WO2004005261A1 - １−アラルキル−ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド誘導体 - Google Patents

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meo
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south
quinolyl
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PCT/JP2003/008672
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Hiroyuki Ito
Chiaki Imai
Junko Kawakami
Harukazu Tanaka
Original Assignee
Sankyo Agro Company, Limited
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings

Definitions

  • the present invention relates to a 1-aralkyl-1-N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanol lipoxamide derivative or a salt thereof, and a pesticide containing the same as an active ingredient.
  • A represents a C i ⁇ C 4 alkylene group, C 2 -C 4 7 Luque two alkylene groups, C 2 -C 4 alkynylene group or one C 2 ⁇ C 4 alkylene group interrupted by an oxygen atom,
  • X is a halogen atom, an optionally substituted alkyl group (the substituent is 1 to 3 identical or different halogen atoms), an optionally substituted ( ⁇ to (: 6 alkoxy group) (The alkoxy group is the same or different 1 to 3 halogen atoms.), A phenoxy group, a hydroxyl group or a ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ alkylthio group, a substituted amino group (the substituent may be the same or different 1 And m represents an integer of 0 to 6,
  • a plurality of Xs may be the same or different
  • Y represents a halogen atom, which may be substituted;-(: 6 alkyl groups (the substituents may be the same or different 1 to 3 halogen atoms)), and may be substituted ( ⁇ to (: 6 alkoxy
  • a silane group (the alkoxy groups are the same or different 1 to 3 halogen atoms), a phenyl group, a phenoxy group, a -amino group, a substituted amino group (the substituents being the same or different 1 to 2 different 6 alkyl groups.),
  • W represents ⁇ or S
  • n an integer of 0 to 5
  • a plurality of Ys may be the same or different, and any two adjacent Ys together with the carbon atom to which they are attached form a 5- or 6-membered ring. May be formed,
  • Z is, C, a -C 6 alkyl group
  • p represents an integer of 0 to 6
  • a plurality of Zs may be the same or different, and Z are joined together to form a compound represented by ( ⁇ to ( ⁇ may be an alkylene group.) Or a salt thereof.
  • “to ( 4 alkylene group) is, for example, A linear or branched alkylene group having 1 to 4 carbon atoms such as a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a propylene group, and a tetramethylene group, preferably a methylene group or an ethylene group, and more preferably
  • the “C 2 -C 4 alkenylene group” includes, for example, a C 2 -C 4 alkenylene group having 2 carbon atoms such as a vinylene group, an arylene group, a 1-propenylene group, and a 3-butenylene group.
  • C 2 -C 4 alkynylene is a linear or branched alkenylene group, preferably a vinylene group or an arylene group, and more preferably an arylene group.
  • Group is, for example, A linear or branched alkynylene group having 2 to 4 carbon atoms such as a gylene group, preferably a linear chain having 3 to 4 carbon atoms is a branched alkynylene group, more preferably
  • the “halogen atom” is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a boron atom, preferably a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, more preferably Is a fluorine atom or a chlorine atom, most preferably a fluorine atom
  • “( ⁇ to (: 6 alkyl group)” is, for example, a methyl group, an ethyl group,
  • the substituents are the same or different 1 to 3 halogen atoms.)
  • halogen atoms such as methylpropyl group, 6,6,6-tricyclohexyl group
  • the above-mentioned (-( 4 alkyl groups) which may be substituted by the same or different 1 to 3 of the above-mentioned "halogen atoms", more preferably the same or different 1 to 3
  • 1,2-butoxy pentyloxy, isopentyloxy, 2-methylbutoxy, neopentyloxy, 1-ethylpropoxy, hexyloxy, (4-methylpentyl) oxy, (3- Methylpentyl) oxy group, (2-methyl Rupentyl) oxy group, (1-methylpentyl) oxy group, 3,3-dimethylbutoxy group, 2,2-dimethylbutoxy group, 1,1-dimethylbutoxy group, 1,2-dimethylbutoxy group, 3-dimethylbutoxy group, 2,3-dimethylbutoxy group,
  • alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as a 2-ethylbutoxy group, and preferably a straight-chain or branched-chain alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms (alkoxy group). And more preferably a methoxy group, an ethoxy group or an isopropoxy group, even more preferably a methoxy group or an ethoxy group, and most preferably a methoxy group.
  • “optionally substituted alkoxy group is, for example, trifluoro, other than the above-mentioned “alkoxy group”.
  • ⁇ Ashiru Alkoxy group for example, Horumiruokishi group, the" - (6 alkyl group "is bonded to force Ruponiruokishi group (C 2 -C 7 alkyl force Ruponiruokishi group), a carbonyl wherein the" C 2 -C 6 alkenyl group "is bonded Oxy A group (C 3 -C 7 alkenyl carbonyl group), a carbonyl group (C 2 -C 7 alkoxy carbonyl group) to which the above-mentioned “-alkoxy group” is bonded, or the above “ ⁇ ,-(: 6 alkyl group”
  • Suruhoniruokishi group is ( ⁇ alkylsulfonyl Niruokishi group), preferably, from 2 to 5 carbon atoms straight-chain or branched alkyl Cal Poniruokishi group (C 2 -C 5 alkyl Cal Poni Ruo carboxymethyl group)
  • “( ⁇ to ⁇ alkylthio group” is a group in which a sulfur atom is bonded to the above-mentioned “( ⁇ to ( ⁇ alkyl group)”, such as a methylthio group and an ethylthio group.
  • the term “-acylthio group” refers to, for example, a formylthio group, the above-mentioned “( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group)”-bonded carbonyl group (C 2 -C 7 alkyl group).
  • the "5- or 6-membered ring" of "any two adjacent Ys together with the carbon atom to which they are bonded to form a 5- or 6-membered ring” is, for example, a benzene ring A cyclopentene ring, a cyclohexene ring, a dihydrothiophene ring, a dihydrofuran ring, a dihydropyran ring, a dioxoyl ring, a dihydrodioxin ring, preferably a benzene ring or a 1,3-dioxol ring It is a ring.
  • a benzene ring A cyclopentene ring, a cyclohexene ring, a dihydrothiophene ring, a dihydrofuran ring, a dihydropyran ring, a dioxoyl ring, a dihydrodioxin ring, preferably
  • Nini is preferably a single bond [the cyclohexylcarbonyl group in which the acyl group of the compound (I) of the present invention is substituted with R at the 1-position. ]
  • A is preferably a C 2 -C 3 alkylene group interrupted with which may be substituted ⁇ 4 alkylene group or one oxygen atom, more preferably, C, -C 2 alkylene And particularly preferably a methylene group,
  • Xm is preferably a group in which X is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, an optionally substituted C, -C 4 alkyl group (the substituents may be the same or different from one to three, Or a fluorine or chlorine atom.) Or an optionally substituted alkoxy group
  • substituents are the same or different 1 to 3 fluorine atoms or chlorine atoms.
  • m is 0, 1 or 2, more preferably X is a fluorine atom, M is 0 or 1, even more preferably, X is a fluorine atom or a methyl group, and m is 0 or 1.
  • Yn is preferably a group in which ⁇ is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and may be substituted ( ⁇ to ( ⁇ alkyl group (the same or different one to three , A fluorine atom or a chlorine atom.), An optionally substituted-( 4 alkoxy group (the alkoxy group is the same or different 1 to 3 fluorine or chlorine atoms)), a phenyl group, phenoxy group, C 2 ⁇ C 5 alkyl force Ruponiruokishi group, C 2 -C 5 alkoxycarbonyl O alkoxy group, an (alkylsulfonyl O alkoxy group, amino group which may be substituted (the substituents may be the same or different 1 to 2 , A nitro group, a hydroxyl group, a mercapto group, a C 2 -C 5 alkyl carbonyl group or a C 2 -C 5
  • Zp is preferably such that when Z is ( ⁇ to (: 4 alkyl group, p is 0, 1 or 2 and p is 2, two Z are together In other words, an alkylene group may be formed. More preferably, Z is (: an alkyl group, p is 0 or 1, and even more preferably, Z is a methyl group. , P is 0 or 1, and particularly preferably, p is 0. In the compound (I) of the present invention, preferably,
  • (a 1) is a single bond or a double bond
  • (A 2) A is, preferably, may be substituted (: an alkylene group or one c 2 is interrupted by oxygen atom of to c 3 alkylene group,
  • (A 3) X is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, may be substituted C, -C 4 alkyl group (said substituents may be the same or different one to three fluorine atoms Wakashi Ku Is a chlorine atom. Or an optionally substituted (, to ( 4 alkoxy group (the substituents are the same or different:! To 3 fluorine atoms or chlorine atoms)), and m is 0, 1 or 2 Yes,
  • Y is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C alkyl group which may be substituted (the substituent is the same or different, and is 1 to 3 fluorine atoms or chlorine atoms; ), Which may be substituted: (: 4 alkoxy groups (the alkoxy groups are the same or different 1 to 3 fluorine or chlorine atoms), phenyl group, phenoxy group, C 2 to C 2 5 alkylcarbonyloxy group, C 2 -C 5 alkoxy carboxy group, -alkylsulfonyloxy group, amino group which may be substituted (the substituents are the same or different and are 1 to 2 alkyl groups).
  • n 0, 1 or 2
  • n is 2
  • next to each other 2 Y together with the carbon atom to which they are attached may form a benzene ring or a 1,3-dioxole ring,
  • (b 2) A is an alkylene group
  • X is a fluorine atom, a chlorine atom, an alkyl group or an alkoxy group, and is 0 or 1,
  • Y is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an alkyl group, an alkoxy group or a hydroxyl group, n is 0 or 1,
  • X is a fluorine atom or a methyl group, m is 0 or 1,
  • Y is a fluorine atom, a chlorine atom, a methyl group, a methoxy group or a hydroxyl group, n is 0 or 1,
  • X is a fluorine atom or a methyl group, m is 0 or 1,
  • Y is a fluorine atom, a chlorine atom or a methoxy group, n is 0 or 1,
  • Compound (I) is composed of 1-benzyl-N— (3-quinolyl) -11-cyclohexanecarpoxamide, 1-benzyl-N— (4-methyl-3-quinolyl) -11-cyclohexanecarboxamide, 1 1- (3-fluorobenzyl) 1 N- (3-quinolyl) 1-cyclohexanol lipoxamide, 1- (4-fluorobenzyl) -N— (3-quinolyl) 1-cyclohexancarpoxamide, 1 ( 4-cyclopentyl) — N— (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide, 1- (3-methoxybenzyl) — N— (3-quinolyl) 1-1-cyclohexanecarboxamide, 11 ( 3-Fluorobenzyl) 1 N— (2-methyl-3-quinolyl) — 1-cyclohexancarpoxamide, 1- (3-fluorobenzyl) 1 N— (4-methyl-3-quinol)
  • the compound (I) of the present invention can be made into salts such as, for example, sulfates, hydrochlorides, nitrates, and phosphates. As long as they can be used as fungicides for agriculture and horticulture, Included in the present invention.
  • the compound (I) of the present invention can be solvated, and those solvates are also included in the present invention.
  • a solvate is preferably a hydrate.
  • the present invention includes a mixture of one kind of optically active substance and several kinds of optically active substances at an arbitrary ratio. I do. 'Representative compounds of the present invention are illustrated in the following table, but the present invention is not limited to these compounds.
  • ⁇ S CS0C3 ⁇ 4 '' is a methoxythiocarbonylthio group
  • ⁇ Ph '' is a phenyl group
  • ⁇ AcO '' is an acetyloxy group
  • ⁇ Y n '' is a fluorine atom bonded to the 4-position and a fluorine atom bonded to the 4-position.
  • “3,4 (0CH 2 0)” indicates that the phenyl group substituted by Y n is a 1,3-benzodioxo-l-l-yl group
  • CHCH 2 is the double bond in the group a propenylene group is a benzene ring a, the group located in ⁇ -position
  • HC1 is the hydrochloride salt in a “salt”, in the “salt”
  • HN0 3 is a nitrate, in a “salt”
  • 1 / 2H 2 S0 4 ' Indicates sulfate.

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Description

明細書 ーァラルキル— N— ( 3—キノリル） 一 1 _シクロへキサン力ルポキサミド誘 導体 技術分野
本発明は、 1—ァラルキル一N— （3—キノリル） — 1—シクロへキサン力ルポ キサミド誘導体又はその塩、 及ぴそれを有効成分として含有する農薬に関する。 背景技術
Synlet t 1999， No. 12, 1957- 1959には、 3—キノリル一 1—シクロへキサン力 ルポキサミドが記載されているが、 位に置換基を有するシクロアルキルカルボン 酸と 3—キノリルァミンが結合した N—ァシル体は記載されておらず、 また、農園 芸用殺菌剤に関する記載もない。 このように、 1ーァラルキル— N— ( 3—キノリ ル）― 1ーシクロへキサンカルボキサミド誘導体が農園芸用殺菌剤として使用でき ることは従来知られていない。 発明の開示
本発明者らは、 N— ( 3—キノリル） アミド誘導体について鋭意研究を重ねた結 果、 3—ァミノキノリル基に、 α位に置換基を有する、 シクロへキサンカルボン酸 又はシクロへキセンカルボン酸が結合した 1—ァラルキル— Ν— ( 3—キノリル） 一 1ーシクロへキサンカルボキサミド誘導体が、種々の植物病害に対し優れた殺菌 活性を有し農薬の有効成分として有用であり、特に、植物のかび病のなかでも農園 芸用作物に対してしばしば重篤な被害を与えるイネいもち病 （Pyricul ar ia oryza e) 並びにトマト、 キユウリ及びインゲンの灰色かび病 (Botryt is cinerea) に対 して低薬量で防除が可能であることを見出し、 本発明を完成した。 本発明は、 一般式
Figure imgf000004_0001
ぼ中、 'は、 単結合又は二重結合を表し、
Aは、 C i〜C4アルキレン基、 C2〜C47ルケ二レン基、 C2〜C4アルキニレン基又 は 1個の酸素原子で中断された C 2〜 C4アルキレン基を表し、
Xは、 ハロゲン原子、 置換されてよい 〜 アルキル基 （当該置換基は、 ' 同一又 は異なった 1〜 3個のハロゲン原子である。 ） 、 置換されてよい (^〜(：6アルコキ シ基（当該アルコキシ基は、同一又は異なった 1〜 3個のハロゲン原子である。）、 フエノキシ基、 水酸基又は 〜 アルキルチオ基、 置換されてよぃァミノ基 （当 該置換基は、 同一又は異なった 1〜2個のアルキル基である。 ） を表し、 mは、 0〜 6の整数を表し、
が 2以上であるとき、 複数の Xは同一であつても異なっていてもよく、
Yは、 ハロゲン原子、 置換されてよい 〜(：6アルキル基 （当該置換基は、 同一又 は異なった 1〜 3個のハロゲン原子である。 ） 、 置換されてよい（^〜（：6アルコキ シ基（当該アルコキシ基は、同一又は異なった 1〜 3個のハロゲン原子である。 )、 フエニル基、 フエノキシ基、 〜 ァシルォキシ基、置換されてよぃァミノ基（当 該置換基は、 同一又は異なった 1〜 2個の 6アルキル基である。 ） 、 ニトロ 基、 水酸基、 メルカプト基又は 〜 ァシルチオ基を表し、
Wは、 〇または、 Sを表し、
nは、 0〜 5の整数を表し、
nが 2以上であるとき、複数の Yは同一であっても異なっていてもよく、隣接する 任意の 2個の Yが、それらが結合する炭素原子と一緒になつて、 5又は 6員環を形 成してもよく、 ，
Zは、 C ,〜C6アルキル基であり、
pは、 0〜 6の整数を表し、
pが 2以上であるとき、複数の Zは同一であっても異なっていてもよく、任意の 2 個の Zが、 一緒になつて、 （^〜(^アルキレン基であってもよい。 ] で表される化合物又はその塩である。 本発明において、 「 〜( 4アルキレン基」 は、 例えば、 メチレン基、 エチレン 基、 トリメチレン基、 プロピレン基、 テトラメチレン基のような炭素数 1〜4個の 直鎖又は分枝鎖アルキレン基であり、好適には、メチレン基又はェチレン基であり、 より好適には、 メチレン基である。 本発明において、 「C2〜C4アルケニレン基」 は、 例えば、 ビニレン基、 ァリレ ン基、 1—プロべ二レン基、 3—ブテニレン基のような炭素数 2〜4個の直鎖又は 分枝鎖ァルケ二レン基であり、 好適には、 ビニレン基又はァリレン基であり、 より 好適には、 ァリレン基である。 本発明において、 「C2〜C4アルキニレン基」 は、 例えば、 プロパルギレン基の ような炭素数 2〜 4個の直鎖又は分枝鎖アルキニレン基であり、好適には、炭素数 3〜 4個の直鎖文は分枝鎖アルキニレン基であり、 より好適には、 プロパルギレン 基であ 。 本発明において、 「ハロゲン原子」 は、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子又はョ ゥ素原子であり、 好適には、 フッ素原子、 塩素原子又は臭素原子であり、 より好適 には、 フッ素原子又は塩素原子であり、 最も好適には、 フッ素原子である。 本発明において、 「(^〜(：6アルキル基」 は、 例えば、 メチル基、 ェチル基、 プ 口ピル基、 イソプロピル基、 ブチル基、 イソブチル基、 s—ブチル基、 t一ブチル 基、 ペンチル基、 イソペンチル基、 2—メチルブチル基、 ネオペンチル基、 1ーェ チルプロピル基、 へキシル基、 4ーメチルペンチル基、 3—メチルペンチル基、 2 ーメチルペンチル基、 1ーメチルペンチル基、 3， 3—ジメチルブチル基、 2 , 2 ージメチルブチル基、 1 , 1ージメチルブチル基、 1， 2—ジメチルブチル基、 1 , 3—ジメチルブチル基、 2， 3—ジメチルブチル基、 2—ェチルブチル基のような 炭素数 1乃至 6個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、好適には、炭素数 1乃至 5 個の直鎖又は分枝鎖アルキル基 （C^ Csアルキル基） であり、 より好適には、 炭 素数 1乃至 4個の直鎖又は分枝鎖アルキル基 （ 〜 アルキル基） であり、 更に より好適には、 炭素数 1乃至 3個の直鎖又は分枝鎖アルキル基 ( (^〜(^アルキル 基） であり、 特に好適には、 メチル基、 ェチル基又はプロピル基であり、 最も好適 には、 メチル基又はェチル基である。 本発明において、 「置換されてよい 〜 アルキル基 （当該置換基は、 同一又 は異なった 1〜 3個のハロゲン原子である。 ） 」 は、 前記 「 〜 アルキル基」 の他に、 例えば、 トリフルォロメチル基、 トリクロロメチル基、 ジフルォロメチル 基、 ジクロロメチル基、 ジブロモメチル基、 フルォロメチル基、 クロロメチル基、 ブロモメチル基、 ョ—ドメチル基、 2 , 2 , 2—トリクロ口ェチル基、 2 , 2， 2 一トリフルォロェチル基、 2—ブロモェチル基、 2—クロ口ェチル基、 2—フルォ 口ェチル基、 3—クロ口プロピル基、 3 , 3 , 3—トリフルォロプロピル基、 4一 フルォロブチル基、 3 _フルオロー 2—メチルプロピル基、 3 , 3 , 3—トリフル オロー 2—メチルプロピル基、 6， 6 , 6—トリクロ口へキシル基のような同一又 は異なった 1〜 3個の前記 「ハロゲン原子」 により置換された前記 「 〜(：6アル キル基」 であり、 好適には、 同一又は異なった 1〜 3個の前記 「ハロゲン原子」 に より置換されてよい前記 「 〜( 4アルキル基」 であり、 より好適には、 同一又は 異なった 1〜3個の'「フッ素原子又は塩素原子」 により置換されてよい前記 「C t 〜C3アルキル基」 であり、 更により好適には、 メチル基、 ェチル基、 プロピル基、 クロロメチル基又はトリフルォロメチル基であり、特に好適には、 メチル基、 ェチ ル基又はトリフルォロメチル基である。 本発明において、 「 〜(：6アルコキシ基」 は、 例えば、 メトキシ基、 エトキシ 基、 プロポキシ基、 イソプロポキシ基、 ブトキシ基、 イソブトキシ基、 s—ブトキ シ基、 t一ブトキシ基、 ペンチルォキシ基、 イソペンチルォキシ基、 2—メチルブ トキシ基、 ネオペンチルォキシ基、 1一ェチルプロポキシ基、 へキシルォキシ基、 ( 4ーメチルペンチル） ォキシ基、 ( 3—メチルペンチル） ォキシ基、 ( 2—メチ ルペンチル） ォキシ基、 （1—メチルペンチル） ォキシ基、 3 , 3—ジメチルブト キシ基、 2 , 2—ジメチルブトキシ基、 1， 1ージメチルプトキシ基、 1 , 2—ジ メチルブトキシ基、 1， 3—ジメチルブトキシ基、 2 , 3—ジメチルブトキシ基、
2—ェチルブトキシ基のような炭素数 1乃至 6個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基 であり、 好適には、 炭素数 1乃至 4個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基 （ 〜 ァ ルコキシ基） であり、 より好適には、 メトキシ基、 エトキシ基又はイソプロポキシ 基であり、 更により好適には、 メトキシ基又はエトキシ基であり、 最も好適には、 メ卜キシ基である。 本発明において、 「置換されてよい 〜 アルコキシ基 （当該置換基は、 同一 又は異なった 1〜 3個のハロゲン原子である。 ） 」 は、 前記 「 〜 アルコキシ 基」 の他に、 例えば、 トリフルォロメトキシ基、 トリクロロメトキシ基、 ジフルォ ロメトキシ基、 ジクロロメトキシ基、 ジブロモメトキシ基、 フルォロメトキシ基、 クロロメトキシ基、 ブロモメトキシ基、 ョードメトキシ基、 2 , 2， 2—トリクロ 口エトキシ基、 2 , 2， 2—トリフルォロエトキシ基、 2一ブロモエトキシ基、 2 一クロ口エトキシ基、 2—フルォロエトキシ基、 3—クロ口プロポキシ基、 3， 3，
3—トリフルォロプロポキシ基、 4—フルォロブトキシ基、 3—フルオロー 2—メ チルプロポキシ基、 3 , 3， 3—トリフルオロー 2—メチルプロポキシ基、 6 , 6， 6—トリクロ口へキシルォキシ基のような同一又は異なつた 1〜 3個の前記「ハ口 ゲン原子」 により置換された前記 「(^〜(：6アルコキシ基」 であり、 好適には、 同 一又は異なった 1〜 3個の前記 「ハロゲン原子」 により置換されてよい前記 「C t 〜C4アルコキシ基」 であり、 より好適には、 同一又は異なった 1〜 3個の 「フッ 素原子又は塩素原子」により置換されてよい前記「 〜( 3アルコキシ基」であり、 更により好適には、 メトキシ基、 エトキシ基、 プロポキシ基又はトリフルォロメト キシ基であり、 最も好適には、 メトキシ基である。 本発明において、 「 〜 ァシルォキシ基」 は、 例えば、 ホルミルォキシ基、 前記 「 〜( 6アルキル基」 が結合した力ルポニルォキシ基 （C2〜C7アルキル力 ルポニルォキシ基) 、 前記 「C2〜C6アルケニル基」 が結合したカルボニルォキシ 基 （C3〜C7アルケニルカルポニルォキシ基） 、 前記 「 〜 アルコキシ基」 が 結合した力ルポニルォキシ基 （C2〜C7アルコキシカルポニルォキシ基） 又は前記 「〇,〜(：6アルキル基」 が結合したスルホニルォキシ基 ( 〜 アルキルスルホ ニルォキシ基） であり、 好適には、 炭素数 2〜 5個の直鎖又は分枝鎖アルキルカル ポニルォキシ基 （C2〜C5アルキルカルポニルォキシ基） 、 炭素数 2〜 5個の直鎖 又は分枝鎖アルコキシカルポニルォキシ基 ( C 2〜 C 5アルコキシカルボニルォキシ 基） 又は炭素数 1〜 4個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルホニル基 （ 〜(：4アルキ ルスルホニルォキシ基) であり、 'より好適には、 ァセチルォキシ基、 メトキシカル ポニルォキシ基又はメタンスルホニルォキシ基である。 本発明において、 「置換されてよぃァミノ基（当該置換基は、 同一又は異なった ェ〜 個の 〜 ァルキル基でぁる。 ） 」 は、 ァミノ基の他に、 同一又は異なつ た 1〜2個の前記 「 〜 アルキル基」 が置換したアミノ基であり、 好適には、 同一又は異なった 1〜 2個の前記 「 〜( 4アルキル基」 が置換してよいアミノ基 であり、 より好適には、 ジメチルァミノ基又はジェチルァミノ基である。
本発明において、 「(^〜 ^アルキルチオ基」 は、 例えばメチルチオ基、 ェチル チォ基のような、前記「(^〜(^アルキル基」に硫黄原子が結合している基であり、 好適にはメチルチオ基、 ェチルチオ基である。 本発明において、 「 〜 ァシルチオ基」 は、 例えば、 ホルミルチオ基、 前記 「(^〜(：6アルキル基」 が結合した力ルポ二ルチオ基 ( C2〜C7アルキル力ルポ二 ルチオ基） 、 前記 「C2〜C6アルケニル基」 が結合した力ルポ二ルチオ基 （C3〜C 7アルケニルカルポ二ルチオ基) 、 前記「 〜( 6アルコキシ基」 が結合したカルボ 二ルチオ基 （C2〜C7アルコキシ力ルポ二ルチオ基） 、 前記 「C ,〜C6アルキル基」 が結合したチォカルポ二ルチオ基 { C2〜C7アルキル（チォ力ルポニル)チォ基 }、 前記 「C ,〜C6アルコキシ基」 が結合したチォカルポ二ルチオ基 { C2〜C7アルコ キシ （チォ力ルポニル） チォ基 } 又は前記 「 〜 アルキル基」 が結合したスル ホニルチオ基 （ 〜 アルキルスルホ二ルチオ基） であり、 好適には、 炭素数 2 〜 5個の直鎖若しくは分枝鎖アルキル力ルポ二ルチオ基 （C2〜C5アルキル力ルポ 二ルチオ基）、炭素数 2〜 5個の直鎖若しくは分枝鎖アルコキシ力ルポ二ルチオ基 ( C2〜C5アルコキシ力ルポ二ルチオ基） 、 炭素数 2〜 5個の直鎖若しくは分枝鎖 アルキル (チォ力ルポニル) チォ基 { C2〜C5アルキル (チォ力ルポニル) チォ基 } 又は炭素数 2〜 5個の直鎖若しくは分枝鎖アルコキシ (チォ力ルポニル)チォ基 { C 2〜C5アルコキシ （チォ力ルポニル） チォ基 } であり、 より好適には、 ァセチルチ ォ基、 メトキシカルボ二ルチオ基、 チオアセチルチオ基又はェトキシ (チォ力ルポ ニル） チォ基である。 本発明において、 「隣接する任意の 2個の Yが、それらが結合する炭素原子と一 緒になって、 5又は 6員環を形成」 の 「5又は 6員環」 は、 例えば、 ベンゼン環、 シクロペンテン環、シクロへキセン環、ジヒドロチォフェン環、ジヒドロフラン環、 ジヒドロピラン環、 ジォキソ一ル環、 ジヒドロジォキシン環であり得、 好適には、 ベンゼン環又は 1， 3 _ジォキソ一ル環である。 本発明の化合物 （I ) において、
( 1 )ニニは、 好適には、 単結合 〔本発明化合物 （I ) のァシル基が、 1位が Rに より置換されたシクロへキサンカルポニル基である。 〕 であり、
( 2 ) Aは、 好適には、 置換されてよい 〜〇4アルキレン基又は 1個の酸素原子 で中断された C2〜C3アルキレン基であり、 更に好適には、 C ,〜C2アルキレン基 であり、 特に好適には、 メチレン基であり、
( 3 ) Xmは、 好適には、 Xが、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 置換されてよい C ,〜C4アルキル基 （当該置換基は、 同一又は異なった 1〜 3個の フッ素原子若しくは塩素原子である。 ） 又は置換されてよい 〜 アルコキシ基
(当該置換基は、 同一又は異なつた 1〜 3個のフッ素原子若しくは塩素原子であ る。 ） であり、 mが、 0、 1又は 2であり、 より好適には、 Xが、 フッ素原子、 塩 素原子、 〜 アルキル基又は 〜 アルコキシ基であり、 mが、 0又は 1で あり、 更により好適には、 Xが、 フッ素原子又はメチル基であり、 mが、 0又は 1 であり、
( 4 ) Ynは、 好適には、 Υが、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 置換されてよい (^〜(^アルキル基 （当該置換基は、 同一又は異なった 1〜 3個の フッ素原子若しくは塩素原子である。）、置換されてよい 〜( 4アルコキシ基（当 該アルコキシ基は、同一又は異なった 1〜 3個のフッ素原子若しくは塩素原子であ る。 ) 、 フエニル基、 フエノキシ基、 C 2〜 C 5アルキル力ルポニルォキシ基、 C2 〜C5アルコキシカルボニルォキシ基、 （ アルキルスルホニルォキシ基、 置換 されてよいアミノ基 （当該置換基は、 同一又は異なった 1〜2個の C i Caアルキ ル基である。 ) 、 ニトロ基、 水酸基、 メルカプト基、 C2〜C5アルキルカルポニル チォ基又は C2〜C5アルコキシカルポニルォキシ基であり、 nが、 0、 1又は 2で あり、 nが 2であるとき、 隣あう 2個の Yが、 それらが結合する炭素原子と一緒に なって、ベンゼン環又は 1 , 3—ジォキソール環を形成してもよく、より好適には、 Yが、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 〜 アルキル基、 〜 アルコキ シ基又は水酸基であり、 nが、 0又は 1であり、 更により好適には、 Yが、 フッ素 原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基又は水酸基であり、 nが、 0又は 1であり、 特に好適には、 Yが、 フッ素原子、 塩素原子又はメトキシ基であり、 nが、 0又は 1であり、
( 5 ) Zpは、 好適には、 Zが、 （^〜（：4アルキル基であり、 pが、 0、 1又は 2で あり、 pが 2であるとき、 2個の Zが、 一緒になつて、 〜 アルキレン基を形 成してよく、 より好適には、 Zが、 （： アルキル基であり、 pが、 0又は 1で あり、 更により好適には、 Zが、 メチル基であり、 pが、 0又は 1であり、 特に好 適には、 pが、 0である。 本発明の化合物 （I ) において、 好適には、
( a 1 ) ……が、 単結合又は二重結合であり、
( a 2 ) Aが、 好適には、 置換されてよい (： アルキレン基又は 1個の酸素原 子で中断された c2〜c3アルキレン基であり、
( a 3 ) Xが、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 置換されてよい C ,〜C4アルキル基 (当該置換基は、 同一又は異なった 1〜3個のフッ素原子若しく は塩素原子である。 ） 又は置換されてよい ( ,〜( 4アルコキシ基 （当該置換基は、 同一又は異なつた:！〜 3個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）であり、 mが、 0、 1又は 2であり、
(a 4) Yが、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 置換されてよい C アルキル基 （当該置換基は、 同一又は異なった 1〜3個のフッ素原子若しく は塩素原子である。 ） 、 置換されてよい 〜(：4アルコキシ基 （当該アルコキシ基 は、 同一又は異なった 1〜3個のフッ素原子若しくは塩素原子である。 ） 、 フエ二 ル基、 フエノキシ基、 C2〜C5アルキルカルボニルォキシ基、 C2〜C5アルコキシ カルポニルォキシ基、 〜 アルキルスルホニルォキシ基、 置換されてよいアミ ノ基（当該置換基は、同一又は異なった 1〜2個の 〜 アルキル基である。）、 ニトロ基、 水酸基、 メルカプト基、 C2〜C5アルキルカルボ二ルチオ基又は C2〜C 5アルコキシカルポニルォキシ基であり、 nが、 0、 1又は 2であり、 nが 2であ るとき、 隣あう 2個の Yが、 それらが結合する炭素原子と一緒になつて、 ベンゼン 環又は 1， 3—ジォキソール環を形成してもよく、
(a 5) Zが、 〜 アルキル基であり、 pが、 0、 1又は 2であり、 pが 2で あるとき、 2個の Zが、 一緒になつて、 〜 アルキレン基を形成してよく、 より好適には、
(b 1) ニニが、 単結合であり、
(b 2) Aが、 〜 アルキレン基であり、
(b 3) Xが、 フッ素原子、 塩素原子、 〜 アルキル基又は 〜 アルコキ シ基であり、 が、 0又は 1であり、
(b4) Yが、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 〜 アルキル基、 〜 アルコキシ基又は水酸基であり、 nが、 0又は 1であり、
(b 5) Zが、 （^〜（^アルキル基であり、 pが、 0又は 1であり、
更により好適には、
(c 1) ……が、 単結合であり、
(c 2) Aが、 メチレン基であり
(c 3) Xが、 フッ素原子又はメチル基であり、 mが、 0又は 1であり、
(c 4) Yが、 フッ素原子、 塩素原子、 メチル基、 メトキシ基又は水酸基であり、 nが、 0又は 1であり、
(c 5) Zが、 メチル基であり、 pが、 0又は 1であり、
特に好適には、
(d 1) ニニが、 '単結合であり、
(d 2) Aが、 メチレン基であり
(d 3) Xが、 フッ素原子又はメチル基であり、 mが、 0又は 1であり、
(d 4) Yが、 フッ素原子、 塩素原子又はメトキシ基であり、 nが、 0又は 1であ り、
(d 5) pが、 0であり、
最も好適には、
(e) 化合物 （I) が、 1一べンジルー N— (3—キノリル） 一 1—シクロへキサ ンカルポキサミド、 1一べンジルー N— （4ーメチルー 3—キノリル） 一 1ーシク 口へキサンカルボキサミド、 1一（3—フルォロベンジル） 一 N— (3—キノリル） 一 1—シクロへキサン力ルポキサミド、 1― (4—フルォロベンジル) — N— (3 一キノリル） 一 1ーシクロへキサンカルポキサミド、 1一 （4—クロ口ベンジル） — N— （3—キノリル） 一 1ーシクロへキサンカルボキサミド、 1— (3—メトキ シベンジル） — N— (3—キノリル） 一 1—シクロへキサンカルポキサミド、 1一 (3—フルォロベンジル） 一 N— （2—メチル—3—キノリル） — 1—シクロへキ サンカルポキサミド、 1— (3—フルォロベンジル) 一 N— (4—メチル—3—キ ノリル） — 1ーシクロへキサンカルポキサミド、 1一 （4—フルォロベンジル） 一 N—（2—メチルー 3—キノリル）一 1ーシクロへキサンカルボキサミド、 1 - (4 —フルォロベンジル） -N- (4—メチルー 3—キノリル) ― 1ーシクロへキサン カルポキサミド、 1一べンジル— N— (3—キノリル） 一 1—シクロへキサンカル ポチオアミド、 1一 （2—フエニルェチル） 一 N— （3—キノリル） 一 1ーシクロ へキサンカルポキサミド又は 1一 （2—フルォロベンジル） 一 N— (4—メチルー 3—キノリル） 一 1—シクロへキサンカルポキサミドである。 本発明の化合物 (I) は、 例えば、 硫酸塩、 塩酸塩、 硝酸塩、 リン酸塩、 のよう な塩にすることができる。それらの塩は、農園芸用の殺菌剤として使用できる限り、 本発明に包含される。
本発明化合物 （I ) は溶媒和物にすることができ、 それら溶媒和物も、 本発明に 包含される。 そのような溶媒和物は、 好適には、 水和物である。
本発明化合物 （I ) 中には、 不斉炭素を有する化合物もあり、 その場合には、 本 願発明は、一種の光学活性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包含 する。 ' 本発明の代表化合物を下記表に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定され るものではない。
以下、 r .…-. j において 「単」 は単結合を、 r -…. '.」 において 「二」 は二重結合 を、 「Me」 はメチル基を、 「E t」 はェチル基を、 「Pr」 はプロピル基を、 「iPr」 はイソプロピル基を、 「Bu」 はブチル基を、 「tBu」 は t er t -ブチレ基を、 「2， 4 - F2」 はキノリン環の 2位に結合したフッ素原子及び 4位に結合したフッ素原子を、 「S CS0C¾」 はメトキシチォカルボ二ルチオ基を、 「Ph」 はフエニル基を、 「AcO」 は ァセトキシ基を、 「Yn」 において 「3，4 (0CH20)」 は Ynが置換したフエニル基が 1， 3一ベンゾジォキソ一ルー 5一^ Γル基であることを、 「YJ において 「2， 3 (CH=CH - CH=CH)」 は Ynが置換したフエニル基が 1一ナフチル基であることを、 「Υη」 におい て「3，4 (CH=CH- CH=CH) Jは Ynが置換したフエニル基が 2 _ナフチル基であることを、 「ΖΡ」 において 「2，5_CH2」 は Zpが置換したシクロへキシル基又はシクロへキセニル 基がピシクロ [ 2 . 2 . 1 ] ヘプタン一 2—ィル基又はビシクロ [ 2 . 2 . 1 ] へ プトー 5—ェンー 2—ィル基であることを、 「XJ において 「H」 は UFOを、 「Yn」 において 「Η」 は η=0を、 「ΖΡ」 において 「Η」 は ρ=0を、 「Α」 において 「CH2」 はメ チレン基を、 「A」 において 「C (=CH2)」 はビニリデン基を、 「A」 において 「CH=CH」 はビニレン基を、 「A」 において 「CH (C )」 はメチルメチレン基を、 「A」 におい て 「CH=CHCH2」 はプロぺニレン基であって当該基中の二重結合がベンゼン環の a, β 位に位置する基を、 「塩」 において 「HC1」 は塩酸塩を、 「塩」 において 「HN03」 は硝酸塩を、 「塩」 において 「1/2H2S04」 は硫酸塩を、 それぞれ示す。
(表 1 )
Figure imgf000014_0001
化合物番号 A Xm Yn Zp
1-1 H ^ 1 H H
2
1-2 単 CH2 2-F H H
1-3 CH2 4- F H H
1-4 CH2 5- F H H
1-5 CH2 6- F H H
1-6 C¾ 7- F H H
1-7 CH2 8- F H H
1-8 C¾ 2- CI H H
1-9 単 CH2 4- CI H H
1-10 単 CH2 5- CI H H
1-1 1 単 CH2 6 - CI H H
1-12 単 CH2 7 - CI H H
1-13 単 CH2 8 - CI H H
1-14 単 CH2 2- Br H H
1-15 CH2 4- Br H H
1-1 6 単 CH2 5- Br H H
1-17 単 C¾ 6 - Br H H
1-18 単 CH2 7- Br H H
1-19 単 C¾ 8- Br H H
1-20 単 C¾ 2-1 H H
1-21 単 CH, 4-1 H H H H ¾3 南 05-1
H H ¾3 南 6H
H H. Hl-L ¾3 南
H H •idI-9 ¾3 南 Lf-\
H H ¾3 南 9H 92
H H ¾3
H H ¾3 南 η-ι
H ' H •id-8 ¾3 南
H H •id-Z ¾3 南 Zf-l
H H •id - 9 ¾3 亩 I - 1 0Ζ
H H ¾3 亩 0f-\
H H H-f ¾3 南 68-1
H H ¾3 南 88-ΐ
H H 13 - 8 ' ¾3 亩
H H ia-z ZH3 亩 98-1 9 ΐ
H H ¾3 南 98-ΐ
H H le-s ¾3 南 η-\
H H ¾3 南 S8-I
H H ia-2 ¾3 亩 Ζ2-\
H H ¾3 南 18-1 0 Ϊ
H H 3IV-Z ¾3 南 . 02-1
H H 3J¾-9 ¾3 南 6Ζ-Ι
H H 9W- ¾3 南 82-1
H H ¾) 南
Figure imgf000015_0001
H H -z ¾3 亩 92-1
H H 1-8 ¾3 南 - ΐ
H H l~L ¾3 南. η-ι
H H 1-9 ¾3 南
H H I-S ¾0 南 ζζ-ι
21 l .9800/C00Zdf/X3d T9ZS00/l700i ΟΛ\ 1-51 単 C¾ 4- Bu H H 1-52 C¾ 5- Bu H H 1-53 CH2 6- Bu H H 1-54 C¾ 7- Bu H H 1-55 C¾ 8- Bu H H 1-56 C¾ 2-CF3 H H
Figure imgf000016_0001
1 - 58 単 C¾ 5- CF3 H H
Figure imgf000016_0002
1-60 C¾ 7 - CF3 H H 1 - 61 単 CH2 8-CF3 H H 1-62 単 C¾ 2~CF3CH2 H H 1 - 63 単 CH2 4- CF3CH2 H H 1-64 単 C¾ 5- CF3C H H 1-65 単 C¾ 6- CF3CH2 H H 1-66 CH2 7- CF3CH2 H H
Figure imgf000016_0003
1-68 単 CH2 2-CF2H H H 1-69 C¾ 4- CF2H H H 1-70 CH2 5- CF2H H H 1-71 単 CH2 6 - CF2H H H 1-72 単 C¾ 7- CF2H H H 1-73 単 CH2 8- CF2H H H 1-74 CH2 2-CF2H H H 1-75 C¾ 4- CF2H H H 1-76 CH2 5- CF2H H H 1-77 単 C¾ 6- CF2H H H 1-78 CH2 7 - CF2H H H 1-79 CH, 8-CF2H H H -80 単 2-CClH2 H H -81 単 C¾ 4-CClH2 H H
1-82 , 単 CH2 5-CClH2 H H
1-83 単 C¾ 6 - CC1H2 H H
1-84 単 CH2 7-CCl¾ H H
1-85 単 C¾ H H
1-86 単 C¾ oo 2-MeO H H
1-87 単 c¾ 4-MeO H H
1 - 88 単 CH2 5-MeO • H H
1-89 単 6-MeG H H
1-90 単 c¾ 7-MeO H H
1-91 単 CH2 8-MeO H H
1-92 単 C¾ 2-EtO H H
1-93 単 C¾ 4-EtO H H
1-94 単 CH2 5-EtO H H
1-95 単 CH2 6-EtO H H
1-96 単 CH2 7-EtO H H
1-97 単 c¾ 8-EtO H H
1-98 単 CH2 2 PrO H H
1-99 単 C¾ 4- PrO H H
1-100 単 CH2 5 - PrO H 、 H
1-101 単 CH2 6-Pr0 H H
1-102 単 CH2 7- PrO H H
1-103 単 CH2 8- PrO H H
1-104 単 CH2 2-iPr0 H H
1-105 単 CH2 4-iPrO H H
1-106 単 C¾ 5-iPr0 H H
1-107 単 CH2 6-iPr0 H H
1-108 単 CH2 7-iPr0 H H W w j¾ en i¾ t¾ t¾ ixj t¾ ¾ t∑3 M oan—
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W ffi i¾ K l¾ ¾ w w t¾ w w w
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Figure imgf000018_0002
I I I I I i T T T T T 丁 丁
1-138 単 CH2 7-CF2H0 H H
1-139 単 CH2 . 8-CF2H0 H H
1-140 単 CH2 2-ccm2o , H H
1-141 単 CH2 4-ccm2o H H
1-142 単 CH2 5-CClH20 H H
1-143 単 CH2 6-CCl¾0 H H
1-144 単 C¾ 7-CClH20 H H
1-145 単 C 8 - CC1H'20 H H
1-146 単 CH2 2， 4-F2 H Ή
1-147 単 C¾ 2, 5 - F2 H H ト 148 単 C¾ 2, 6- F2 H H
1-149 単 C¾ 2， 7 - F2 H H
1-150 単 C¾ 2, 8- F2 H H
1-151 単 C 4， 5-F2 H H
1-152 単 CH2 4， 6 - F2 H H ト 153 単 CH2 4， 7-F2 H H
1-154 単 C¾ 4, 8-F2 H H
1 - 155 単 C¾ 5， 6-F2 H H ί-156 単 CH2 5，7- F2 H H
[-157 単 C¾ 5, 8-F2 H H ί-158 単 C¾ 6, 7-F2 H H
[-159 単 CH2 6, 8-F2 H H ί-160 単 C¾ 7， 8-F2 H H ト 161 単 C¾ 4, 5 - Cl2 H H
-162 単 CH2 4, 6- Cl2 H H
- 163 単 CH2 4, 7-Cl2 H H
-164 単 CH2 4, 8 - Cl2 H H
-165 単 CH2 5, 6-Cl2 H H
-166 単 CH2 5, 7-Cl2 H H 1-167 単 5, 8-Cl2 H H
1-168 単 CH2 6, 7-Cl2 H H
1-169 単 CH2 6, 8— Cl2 H H
1-170 単 CH2 7, 8 - Cl2 H H
1-171 単 CH2 2, 5-Me2 H H
1-172 単 C¾ 2, 6-Me2 H H
1-173 単 C¾ 2, 7-Me2 H H
1-174 単 CH2 2, 8-Mez H H
1-175 単 CH2 4， 5-Me2 H H
1-176 単 C¾ 4， 6- e2 H H
1-177 単 CH2 4， 7-Me2 H H
1-178 単 CH2 4, 8-Me2 H H
1-179 単 CH2 5， 6-Me2 H H
1-180 単 CH2 5， 7 - Me2 H H
1-181 単 CH2 5， 8 - Me2 H H
1-182 単 CH2 6, 7-Me2 H H
1-183 単 C¾ 6， 8-Me2 H H
1-184 単 CH2 7, 8-Me2 H H
1-185 CH2 2, 5- (MeO) 2 H H
1-186 単 CH2 2， 6- (MeO) 2 H H
1-187 単 CH2 2， 7 - (MeO) 2 H H
1-188 単 CH2 2, 8- (MeO) 2 H H
[- 189 単 C¾ 4, 5- (MeO) 2 H H
[- 190 単 CH2 4, 6- (MeO) 2 H H
1-191 単 C 4, 7 - (MeO) 2 H H
[- 192 単 C¾ 4, 8- (MeO) 2 H H
-193 単 C¾ 5, 6 - (MeO) 2 H H
-194 単 CH2 5, 7 - (MeO) 2 H H
-195 単 CH2 5, 8- (MeO) 2 H H 1-196 単 CH2 6， 7— (MeO) 2 H H
1-197 単 CH2 6, 8- (MeO) 2 H H
1-198 単 CH2 7, 8 - (MeO) 2 H H
1-199 単 CH2 2-Me-5-F H H
1-200 単 CH2 2-Me-6-F H H
1-201 単 C¾ 2 - Me- 7 - F H H
1-202 ' 単 C¾ 2- Me- 8-F H H
1-203 単 C¾ 2- Me- 5- CI H H
1-204 単 C¾ 2-Me-6-Cl H H
1-205 単 C¾ 2 - Me- 7-C1 H ' H
1-206 単 CH2 2-Me-8-Cl H H
1-207 単 C¾ 2- Me+MeO H H
1-208 単 CH2 2-Me-6-MeO H H
1-209 単 C¾ 2 - Me- 7- MeO H H
1-210 単 C¾ 2_Me- 8- MeO H H
1-211 単 C 4-C1-5-F H H
1-212 単 CH2 4-C1-6-F H H
1-213 単 C¾ 4-C1-7-F H H
1-214 単 CH2 4-C1-8-F H H
1-215 単 CH2 4-Cl-5-Me H H
1-216 単 CH2 4- C卜 6 - Me H H
1-217 単 CH2 4-Cl-7-Me H H
1-218 単 C¾ 4- C卜 8- Me H H
1-219 単 CH2 4-Cl-5-MeO H H
1-220 単 CH2 4-Cl-6-MeO H H
1-221 単 CH2 4-Cl-7-MeO H H
1-222 単 C¾ 4 - C卜 8- MeO H H
1-223 単 CH2CH2 H H H
1-224 単 CH2CH2 2-F H H pq S S S ^ S
I I I 1 I ] I I I I I
Figure imgf000022_0001
¾33¾ W ffi W w W
T I I i I I I I 1 1
— oo -^f
Figure imgf000023_0001
¾3¾3
¾3¾3
瓣 ¾3¾3
¾3¾3 1-283 単 8-CF3 H H
1-284 . 単 ώ - CF3CH2 H H
1-285 単
Figure imgf000024_0001
4-CF3C¾ H H
1-286 単 Ch2し Hi 5-CF3CH2 H H
1-287 単 CI12し xiq 6-CF3CH2 H H
1-288 単 CH2Cxi2 7-CF3C¾ H H
1-289 単 CIl2し 8 - CF3CHヮ H , H
1-290 単 CH2CH2 2-CF2H H H
1-291 単 CH2CH2 4-CF2H H H
1-292 単 CH2CH2 5 - CF2H H H
1-293 単 CH2CH2 6-CF2H H H
1-294 単 CH9CH2 7-CF2H H H
1-295 単 CH9CH2 8-CF2H H H
1-296 単 CH2CH2 2-CF2H H H
1-297 単 CH0CH2 4-CF2H H H
1-298 単
Figure imgf000024_0002
5-CF2H H H
1-299 単 CH2CH2 6-CF2H H H
1-300 単 CH2CH2 7-CF2H H H
1-301 単 CH2CH2 8-CF2H H H
1-302 単 CH2CH2 2-CClH2 H H
1-303 単 CH2CH9 4-CCl¾ H H
1-304 単 CH2CH9 5-CCl¾ H H
1-305 単 6-CClH2 H H
1-306 単 CH2CH9 7-CClH2 H H
1-307 単 CH2CH 8-CClH2 H H
1-308 単 CH2CH 2-MeO H H
1-309 単 ΟΗ2ΟΗ2 4-MeO H H
1-310 単 CH2CH2 5-MeO H H
1-311 単 CH2CH2 , 6- eO H H 1-312 単 Cn2CH 7-MeO H H
1-313 単 π2ΟΗ2 8-MeO H H
1-314 単 Cii2CH 2-EtO H H
1-315 単 4-E tO H H
1-316 単 5-E tO H H
1-317 単 6-EtO H H
1-318 単 υ Ch。 7-E tO H H
1-319 単 CH2CH2 8-E tO H H
1-320 単 CH2CH2 2- PrO H H
1-321 単 CH2CH2 4 - PrO H H
1-322 単 CH2CIL 5 - PrO H H
1-323 単 CH2CH9 6-Pr0 H H
1-324 単 CH0CH2 7-Pr0 H H
1-325 単 CH9CH2 8 - PrO H H
1-326 単 CH2CH? 2-iPr0 H H
1-327 単 CH2CH2 4-iPrO H H
1-328 単 CH2CH2 5-iPr0 ' H H
1-329 単 CH2CH2 6-iPr0 H H
1-330 単 CH2CH2 7-iPr0 H H
1-331 単 CH2CH2 8-iPr0 H H
1-332 単 CH2CH2 2-Bu0 H , H
1-333 単 CH2CH2 4-BuO H H
1-334 単 CH2CH2 5-Bu0 H H
1-335 単 CH2CH2 6-Bu0 H H
1-336 単 CH2CH2 7-Bu0 H H
1-337 単 CH2CH2 8-Bu0 H H
1-338 単 CH2CH2 2-CF3O H H
1-339 単 CH2CH2 4-CF3O H H 単 CH2CH2 5-CF3O, H H H H 'I ¾3¾3 亩 698-ΐ
H H zi~f 'I ¾3¾3 南 89S-T
H ' H 0¾I00-8 ¾3¾3 南
H H 0¾I 3D-A ¾0¾3 南 998-1
H H 0¾I33-9 ¾3¾3 南 S9S-I
H H 0¾I 30-S ¾0¾3 南
H H 0¾l D3- ¾3¾3 南 89S-1
H H 0¾13D-2 ¾0¾3 南
H H ¾3¾3 南 198-ΐ
H H ¾0¾3 南 098-ΐ
H H OHzdO-9 ¾0¾3 南 6SS-I
H H Otfd3-S ¾3¾3 南 89S-I
H H OHzd3- ¾3¾3 南 Ζ98-1
H H ¾3¾3 南 992-t
H H OH¾3-8 ¾3¾3 南 998-ΐ si
H H OH¾3-Z ¾3¾3 南 -\
H H OH¾3-9 ¾3¾3 南 892-1
H H ΟΗ¾3-9 ¾3¾3 南
H H ¾3¾3 南 Ϊ 38-Ϊ
H H ¾0¾3 南 OSS-I 01
H H 0¾DsdD-8 ¾3¾3 南 6 S-I
H H 0¾3sd3-i, ¾3¾3 南
H H 0¾3¾3-9 ¾3¾3 亩 ιη-\
H H 0¾3sd3-S ¾3¾3 南
H H ¾3¾D 南
H H ¾3¾D 南 fn-i
H H 0¾D-8 ¾3¾0 南
H H ¾3¾3 南 zn-i
H H OsdO-9 ¾3¾3 南
i/,9800/COOZdf/X3d T9iS00/1-00Z OAV 1-370 単 2, 6 - F2 H H
1-371 . 単 H Cn2 2, 7-F2 H H
1-372 単 2, 8-F2 H H
1-373 単 4, 5-F2 H H
1-374 単 4, 6 - F2 H H
1-375 単 υ C ^ 4， 7-F2 H H
1-376 単 4, 8-F2 H H
1-377 単 CH2CH9 5， 6 - F2 H H
1-378 単 CH2CH9 5, 7 - F2 H H
1-379 単 CH2CH2 5, 8 - F2 H H
1-380 単 CHZCH2 6, 7-F2 H H
1-381 単 CH2CH2 6， 8 - F2 H H
1-382 単 CH2C¾ 7， 8-F2 H H
1-383 単 CH。CH2 4, 5-Cl2 H H
1-384 単 0Η20Η2 4, 6- Cl2 H H
1-385 単 CH2CH2 4, 7-Cl2 H H
1-386 単 CHoCH2 4, 8 - Cl2 H H
1-387 単 CH2CH2 5, 6-Cl2 H H
1-388 単 CH2CH2 5, 7-Cl2 H H
1-389 単 CH2CH2 5, 8-Cl2 H H
1-390 単 CH CH2 6, 7- Cl2 H H
1-391 単 CH2CH2 6， 8-Cl2 H H
1-392 単 CH2CH2 7, 8-Cl2 H H
1-393 単 2, 5-Me2 H H
1-394 単 CH2CH2 2， 6 - Me2 H H
1-395 単 CH2CH2 2, 7-Me2 H H
1-396 単 CH9CH2 2, 8_Me2 H H
1-397 単 CH9CH2 4, 5 -Me 2 H H
1-398 単 CH2CH2 4, 6-Me2 H H 1-399 単 4, 7-Me2 H H
1-400 単 4， 8 - Me2 H H
1-401 単 Ηο0ιί2 5, 6-Me2 H H
1-402 単 5, 7-Me2 H H
1-403 単 5, 8 - Me2 H H
1-404 単 6, 7-Me2 H H
1-405 単 6, 8-Me2 H H
1-406 単 CH<JCH2 7, 8- Me2 H H
1-407 単 CH2CH2 2, 5- (MeO) 2 H H
1-408 単 CH2CH2 2， 6- (MeO) 2 H H
1-409 単 CH9CH2 2, 7- (MeO) 2 H H
1-410 単 CH2CH2 2, 8- (MeO) 2 H H
1-41 1 単 CH9CH2 4, 5- (MeO) 2 H H
1-412 単 0Η20Η2 4, 6- (MeO) 2 H H
1-413 単 ΟΗ2ΟΗ2 4， 7 - (MeO) 2 H H
1-414 単 CH2CH2 4， 8- (MeO) 2 H H
1-415 単 CH2CH2 5, 6- (MeO) 2 H H
1-416 単 CH2CH2 5, 7- (MeO) 2 H H
1-417 単 CH2CH2 5, 8— (MeO) 2 H H
1-418 単 CH2CH2 6, 7— (MeO) 2 H H
1-419 単 CH2CH2 6, 8- (MeO) 2 H H
1-420 単 CH2CH2 7, 8- (MeO) 2 H H
1-421 単 CH2CH2 2-Me-5-F H H
1-422 単 CH2CH2 2-Me-6-F H H
1-423 単 CH2CH2 2-Me-7-F H H
1-424 単 CH2CH2 2-Me-8-F H H
1-425 単 CH2CH2 2 - Me- 5 - C I H H
1-426 単 CH2CH2 2-Me-6-C l H H
1-427 単 CH2 ^n2 2- Me- 7 - C I H H 1-428 単 2 - Me - 8- Cl H H
1-429 単 2_Me- 5-MeO H H
1-430 単 2- Me- 6- MeO H H
1-431 単 2-Me-7- e0 H H
1-432 単 2- Me- 8- MeO H H
1-433 単 4-C1-5-F H H
1-434 単 4-C1-6-F H H
1-435 単 CH2CH2 4-C1-7-F H H
1-436 単 CH2CH 4-C1-8-F H H
1-437 単 CH2CH9 4-Cl-5-Me H H
1-438 単 CH2CH9 4 - C卜 6 - Me H H
1-439 単 CH2CHg 4-Cl-7-Me H H
1-440 単 CH2CH9 4-Cl-8-Me H H
1-441 単 CH2CH9 4-Cl-5-MeO H H
1-442 単 CH2CH9 4-Cl-6-MeO H H
1-443 単 CH2CH9 4-Cl-7-MeO H H
1-444 単 CH2CH9 4 - C卜 8- MeO H H
1-445 単 CH2CH2CH2 H H H
1-446 単 CH2CH2CH2 2 - F H H
1-447 単 CH2CH2CH2 4-E H H
1-448 単 CH2CH2CH2 5-F H H
1-449 単 CH0CH2CH2 6-F H H
1-450 単 CH CH2CH2 7-F H H
1-451 単 CH2CH¾CH2 8-F H H
1-452 単 CH0CH2CH2 2-C1 H H
1-453 単 CH2CH2CH2 4 - Cl H H
1-454 単 CILCH2CH2 5 - Cl H H
1-455 単 CH0CH2CH2 6- Cl H H
1-456 単 CH CH2CH2 7 - Cl H H -457 8-Cl H H
1-458 し H^Cn^し ι¾ 2- Br H H
1-459 単 Η20η2 ιί2 4 - Me H H
1-460 Η Οη2 χΪ2 5 - Me H H
1-461 単 υΗο0η2 Η2 6- Me H H
1-462 Clioし ！^ 7- Me H H
1-463 CRoCn2V H2 8- Me H H
1-464 CH2し i¾Cn2 2-Et H H
Figure imgf000030_0001
1-468 CKoCn2CR 7- Et H H
Figure imgf000030_0002
1-470 単 CH2CH2Cn2 2-iPr H H
1-471 単 CH2CH2CH2 4- iPr H H
1-472 単 CH2C C 5- iPr H H
1-473 単 CH2CH2CHo 6- iPr H H
1-474 単 CH2CH2CH9 7- iPr H H
1-475 CH2CH2CH 8- iPr H H
1-476 単 CH2CH2CH9 2-CF3 H H
1-477 単 CH2CH2CH2 4- CF3 H H
1-478 単 CH2CH2CH2 5- CF3 H H
1-479 CH2CH2CH2 6- CF3 H H
1-480 CH9CH2CH2 7- CF3 H H
1-481 CH9CH2CH2 8- CF3 H H
1-482 CH9CH2CH2 2-MeO H H
1-483 単 CH2CH2CH2 4- MeO H H
1-484 CH2CH2CH2 5- MeO H H
1-485 早 CH2CH2CH2 6- MeO H H -486 単 Cn2^xi2CK2 7- MeO H H 1-487 単 Cn2V H2CK2 8- MeO H H 1-488 単 2-EtO H H 1-489 Cn2^H2Cn2 4- EtO H H 1-490 5- EtO H H 1-491 単 Cn2 H Cn2 6- EtO H H 1-492 単 CHqCH2CH2 7- EiO H H 1-493 単 CH2CH2CH2 8- EtO H H 1-494 単 CH2CH2CH2 2-iPrO H H 1-495 単 CH2CH2CH2 4- iPrO H H 1-496 単 CH2CH2CH2 5- iPrO H H 1-497 単 CHoCH2CH2 6- iPrO H H 1-498 単 CH2CH9CH2 7- iPrO H H 1-499 単 CH2CH9CH2 8- iPrO H H 1-500 単 CH2CH2CH2 2-CF3O H H 1-501 CH2CH2CH2 4- CF3O H H 1-502 単 CH2CH2CH2 5- CF3O H H 1-503 単 CH2CH2CH2 6- CF3O H H 1-504 CH2CH2CH2 7- CF30 H H 1-505 CH2CH2CH2 8- CF3O H H 1-506 単 CH2CH2CH2 2， 4 - F2 H H 1-507 CH2CH2CH2 2， 5-F2 H H 1-508 単 CH2CH2CH2 2， 6 - F2 H H 1-509 単 CH2CH2C¾ 2, 7-F2 H H 1-510 単 c c¾(¾ 2， 8-F2 H H 1-511 単 CH2CH2CH2 4， 5-F2 H H 1-512 単 CH2CH2CH2 4, 6-F2 H H 1-513 4， 7-F2 H H 1-514 早 4, 8-F2 H H -515 単 5, 6-F2 H H -516 単 し (¾し 1¾ 5, 7-F2 H H
1-517 単 5， 8-F2 H H
1-518 単 し d^C ^し Η。 6, 7-F2 H H
1-519 単
Figure imgf000032_0001
6， 8-F2 H H
1-520 単 Cn2CHoCn2 7， 8-F2 H H
1-521 単
Figure imgf000032_0002
2, 5- Me2 H H
単 2, 6 - Me2 H H
1-523 単 し ILC ^CE 2, 7- Me2 H H
1-524 単 uii2ChoCii2 2, 8- Me2 H H
1-525 単 4, 5-Me2 H H
1:526 単 CH2CH9CH2 4, 6 - Me2 H H
1-527 単 CH2CH2CH2 4, 7-Me2 H H
1-528 単 CH2CH2CH2 4, 8-Me2 H H
1-529 単 CH。CH2CH2 5, 6-Me2 H H
1-530 単 CH9CH2CH2 5, 7-Me2 H H
1-531 単 CH2CH2CH2 5, 8-Me2 H H
1-532 単 CH2CH2CH2 6， 7 - Me2 H H
1-533 単 CH2CH2CH2 6， 8-Me2 H H
1-534 単 C C CH2 7, 8- Me2 H H
1-535 単 CH2CH2CH2 2, 5- (MeO) 2 H H
1-536 単 CH2C CH2 2， 6- (MeO) 2 H H
1-537 単 CH2CH2CH2 2， 7- (MeO) 2 H H
1-538 単 CH2C CH2 2, 8- (MeO) 2 H H
1-539 単 CH CH2CH2 3， 4— (MeO) 2 H H
1-540 単 CH CH2CH2 3, 5- (MeO) 2 H H
1-541 単
Figure imgf000032_0003
3， 6- (MeO) 2 H H
1-542 単 CH2CH9CH2 3， 7- (MeO) 2 H H
1-543 単 CH2CH2CH2 3, 8- (MeO) 2 H H 1-544 単 Cn2^H2Cn2 4, 5- (MeO) 2 H H
1-545 単 5, 6- (MeO) 2 H H
1-546 単 Cn2uH Cn2 5, 7- (MeO) 2 H H
1-547 単
Figure imgf000033_0001
5 8 - (MeO) 2 H H
1-548 単 6, 7- (MeO) 2 H H
1-549 単
Figure imgf000033_0002
1-550 単 CH2CH2CHo 7, 8 (MeO) 2 H H
1-551 単 2-Me-5-F H H
1-552 単 2 - Me- 6- F H H
1-553 単 CH2CH2CH9 2-Me-7-F H H
1-554 単 CH2CH2CH2 2-Me-8-F H H
1-555 単 CH2CHoCH2 2-Me-5-Cl H H
1-556 単 CH2CH0CH2 2-Me-6-Cl H H
1-557 単 CH2CH9CH2 2-Me-7-Cl H H
1-558 単 2 - Me - 8-C1 H H
1-559 単 CH2CH2CH2 2 - Me- 5- Me H H
1-560 単 CH2CH2CH2 2- Me- 6- MeO H H
1-561 ■ 単 CH2CH2CH2 2-Me-7-MeO H H
1-562 単 CH2CH2CH2 2- Me- 8- MeO H H
1-563 単 C ) H H H
1-564 単 C H2) 2-F H H
1-565 単 C KH2) 4-F H H
1-566 単 C (=CH2) 5-F H H
1-567 単 C (=CH2) 6-F H H
1-568 単 C (=CH2) 7-F H H
.1-569 単 C (=CH2) 8-F H H
1-570 単 C KH2) 2-C1 H H
1-571 単 C H2) 4- CI H H
1-572 単 C (=CH2) 5 - CI H H 1-573 単 C (=CH2) 6-C1 H H
1-574 C(=CH2) 7-C1 H H
1-575 単 C(=CH2) 8- CI H H
■
1-576 C H2) 2- Me H H
11
1-577 単 C(=CH2) 4- Me H H
1-578 単 C (=CH2) 5- Me H H
1-579 単 C(=CH2) 6- Me H H
1-580 単 C H2) 7-Me H H
1-581 単 C(=CH2) 8 - Me H H
1-582 単 2-Et H H
1-583 単 C(=CH2) 4-Et H H
1-584 単 C(=CH2) 5-Et H H
1-585 単 C(=CH2) 6-Et H H
1-586 単 C(=CH2) 7-Et H H
1-587 単 C(=CH2) 8-Et H H
1-588 単 C(=CH2) 2-iPr H H
1-589 単 C(=CH2) 4-iPr H H
1-590 単 C(=CH2) 5-iPr H H
1-591 単 C(=C ) 6-iPr H H
1-592 単 C(=CH2) 7-iPr H H
1-593 単 C ) 8-iPr H H
1-594 単 C(=CH2) 2-CF3 H H
1-595 単 C(=CH2) -CF3 H H
1-596 単 C(=CH2) 5-CF3 H H
1-597 単 C(=CH2) 6-CF3 H H
1-598 単 C(=CH2) 7-CF3 H H
1-599 単 C(=CH2) 8-CF3 H H
1-600 単 C(=CH2) 2-MeO H H
1-601 単 C(=CH2) 4-MeO H H 1-602 単 C(-CH2) 5-MeO H H
1-603 単 C H2) 6-MeO H H
1-604 単 C(=CH2) 7-MeO H H
1-605 単 C (=CH2) 8-MeO H H
1-606 単 C(=CH2) 2-EtO H H
1-607 単 C(=CH2) 4-EtO H H
1-608 単 C H2) 5寸-EtO H H
1-609 単 C(=CH2) 6-EtO o o H H
1-610 単 C(=CH2) 7-EtO H H
1-611 単 C(=C ) 8-EtO H H
1-612 単 C(=CH2) 2-iPrO H H
1-613 単 C(=CH2) 4-iPrO H H
1-614 単 C ) 5-iPrO H H
1-615 単 C(=CH2) 6-iPrO H H
1-616 単 C(=CH2) 7-iPrO H H
1-617 単 C(=CH2) 8-iPrO H H
1-618 単 C(=CH2) 2-CFgO H H
1-619 単 C(=CH2) H H
1-620 単 C(=CH2) H H
1-621 単 C(=C ) 6-CF30 H H
1-622 単 C H2) 7-CF3O H H
1-623 単 C(=CH2) H H
1-624 単 C(=CH2) 2， 4-F2 H H
1-625 単 C(=CH2) 2, 5-F2 H H
1-626 単 C H2) 2, 6 - F2 H H
1-627 単 C (二 CH2) 2, 7-F2 H H
1-628 単 C H2) 2， 8 - F2 H H
1-629 単 C(-CH2) 4, 5-F2 H H
1-630 単 C(=C¾) 4， 6-F2 H H 1-631 単 C(=CH2) 4， 7 - F2 H H
1-632 単 C(=CH2) 4, 8-F2 H H
1-633 単 C(=CH2) 5, 6-F2 H H
1-634 単 C(=CH2) 5，7-F2 H H
1-635 単 C(=CH2) 5, 8 - F2 H H
1-636 単 C(=CH2) 6， 7-F2 H H
1-637 単 C (=CH2) 6, 8-F2 H H
1-638 単 C(=CH2) 7,8-F2 H H
1-639 単 C H2) 2, 5 - Me2 H H
1-640 単 C(=CH2) 2, 6 - Me2 H H
1-641 単 C(=CH2) 2, 7-Me2 H H
1-642 . 単 C(=CH2) 2, 8-Me2 H H
1-643 単 C(=CH2) 4, 5 -Me 2 H H
1-644 単， C ¾) 4， 6-Me2 H H
1-645 単 C(=CH2) 4, 7-Me2 H H
1-646 単 C(=CH2) 4, 8 - Me2 H H
1-647 単 C ) 5, 6- Me2 H H
1-648 単 C(=CH2) 5, 7-Me2 H H
1-649 単 C (=CH2) 5, 8- Me2 H H
1-650 単 C (=CH2) 6， 7-Me2 H H
1-651 単 C (=CH2) 6, 8 - Me2 H H
1-652 単 C (=CH2) 7, 8-Me2 H H
1-653 単 C H2) 4 - Me- 5 - F H H
1-654 単 C H2) 4-Me-8-F H H
1-655 単 C H2) 2-Me-5-F H H
1-656 単 C(=CH2) 2_Me- 6 - F H H
1-657 単 C H2) 2-Me-7-F H H
1-658 単 C OC ) 2-Me-8-F H H
1-659 単 C (=CH2) 2 - Me- 5 - CI H H 1-660 単 C H2) 2-Me-6-Cl H H
1-661 単 C(=CH2) 2- Me- 7 - CI H H
1-662 単 C (=CH2) 2-Me-8-Cl H H
1-663 単 C(=CH2) 2- Me- 5 - MeO H H
1-664 単 C H2) 2 - Me- 6- MeO H H
1-665 単 C (=CH2) 2-Me-7-MeO H H
1-666 単 C(=CH2) 2-Me-8-MeO H H
1-667 単 CH(CH3) H H H
1-668 単 CH(CH3) 2-F H H
1-669 単 CH(CH3) 4-F H H
1-670 単 CH(C¾) 5-F H H
1-671 単 CH(CH3) 6-F H H
1-672 単 C雍 3) 7-F H H
1-673 単 CH(C¾) 8-F H H
1-674 単 CH(CH3) 2- CI H H
1-675 単 CH(C¾) 4- CI H H
1-676 単 CH(CH3) 5-C1 H H
1-677 単 CH(C¾) 6 - CI H H
1-678 単 CH(CH3) 7- CI H H
1-679 単 CH(CH3) 8-C1 H H
1-680 単 C確 3) 2- Br H H
1-681 単 CH(CH3) 4 - Br H H
1-682 単 CH(CH3) 5-Br H H
1-683 単 CH(CH3) 6- Br H H
1-684 単 C雍 3) 7 - Br H H
1-685 単 C豪 3) 8 - Br H H
1-686 単 CH(CH3) 2-1 H H
1-687 単 CH(CH3) 4-1 H H
1-688 単 CH(CH3) 5-1 H H 1-689 単 CH(CH3) 6-1 H H
1-690 単 CH(CH3) 7-1 H H
1-691 単 CH(CH3) 8-1 H H
1-692 単 CH(CH3) 2-Me H H
1-693 単 CH(CH3) 4-Me H H
1-694 単 C雍 3) 5 - Me H H
1-695 単 CH(CH3) 6 - Me H H
1-696 単 C豪 3) 7-Me H H
1-697 単 CH(CH3) 8- Me H H
1-698 単 CH(CH3) 2-Et H H
1-699 単 CH(CH3) 4-Et H H
1-700 単 CH(CH3) 5-Et H H
1-701 単 CH(CH3) 6-Et H H
1-702 単 CH(CH3) 7-Et H H
1-703 単 CH(CH3) 8-Et H H
1-704 単 CH(C¾) 2-Pr H H
1-705 -単 CH(CH3) 4-Pr . H H
1-706 単 CH(CH3) 5-Pr H H
1-707 単 CH(CH3) 6-Pr H H
1-708 単 CH(CH3) 7-Pr H H
1-709 単 CH(CH3) 8-Pr H H
1-710 単 CH(CH3) 2-iPr H H
1-711 単 4-iPr H H
1-712 単 CH(CH3) 5-iPr H H
1-713 単 CH(CH3) 6-iPr H H
1-714 単 C雍 3) 7-iPr H H
1-715 単 CH(CH3) 8-iPr H H
1-716 単 CH(CH3) 2-Bu H H
1-717 単 CH(CH3) 4-Bu H H 1-718 単 CH(CH3) 5-Bu H H
1-719 単 CH(CH3) 6-Bu H H
1-720 単 CH(C¾) 7-Bu H H
1-721 単 CH(CH3) 8-Bu H H
1-722 単 CH(CH3) 2-CF3 H H
1-723 単 CH(CH3) 4-CF3 H H
1-724 単 CH(CH3) 5-CF3 H H
1-725 単 CH(CH3) 6-CF3 H H ω
1-726 単 CH(CH3) 7-CF3 H H
1-727 単 CH(CH3) 8-CF3 H H
1-728 単 CH(C¾) 2 - CF3CH2 H H
1-729 単 ,'CH(CH3) 4-CF3CH2 H H
1-730 単 CH(CH3) 5-CF3CH2 H H
1-731 単 CH(CH3) 6- CF3CH2 H H
1-732 単 CH(CH3) 7-CF3CH2 H H
1-733 単 CH(CH3) o~CF3CH2 H H
1-734 単 CH(CH3) 2-CF2H H H
1-735 単 CH(CH3) 4-CF2H H H
1-736 単 CH(CH3) 5-CF2H H H
1-737 単 CH(CH3) 6-CF2H H H
1-738 単 CH(CH3) H H
1-739 単 CH(CH3)
Figure imgf000039_0001
H H
1-740 単 C豪 3) 2-CF2H H H
1-741 単 CH(CH3) 4-CF2H H H
1-742 単 CH(C¾) 5-CF2H H H
1-743 単 CH(CH3) 6 - CF2H H H
1-744 単 CH(CH3) 7-CF2H H H
1-745 単 CH(CH3) 8 - CF2H H H
1-746 単 CH(CH3) 2-CC1H, H H 1-747 単 CH(CH3) 4-CClH2 H H
1-748 単 CH(CH3) 5 - CC1¾ H H
1-749 単 CH(CH3) 6- CC1¾ H H
1-750 単 CH(CH3) 7-CCl¾ H H
1-751 単 CH(CH3) H H
1-752 単 CH(CH3) . 2-MeO H H
1-753 単 CH(CHg) 4-MeO H H
1
1-754 単 C雍 3) 5-MeO H H
1-755 単 CH(CH3) 6-MeO H H
1-756 単 C雍 3) 7-MeO H H
1-757 単 CH(CH3) 8-MeO H H
1-758 単 CH(CH3) 2-EtO H H
1-759 単 C雍 3) 4-EtO H H
1-760 単 CH(C¾) 5-EtO H H
1-761 単 C豪 3) 6-EtO H H
1-762 単 CH(CH3) 7-EtO H H
1-763 単 CH(CH3) 8-EtO H H
1-764 単 CH(CH3) 2 - PrO H H
1-765 単 C雍 3) 4 - PrO H H
1-766 単 C雍 3) 5 - PrO H H
1-767 単 CH(CH3) 6 - PrO H H
1-768 単 CH(CH3) 7-Pr0 H H
1-769 単 CH(C¾) 8-Pr0 H H
1-770 単 CH(CH3) 2-iPr0 H H
1-771 単 C雍 3) 4-iPrO H H
1-772 単 C雍 3) 5-iPr0 H H
1-773 単 CH(CH3) 6-iPr0 H H
1-774 単 CH(CH3) 7-iPr0 H H
1-775 単 CH(CH3) 8-iPrO H H ο ο
1-776 単 CH(CH3) 2-BuO H H
1-777 ,単 CH(CH3) 4-BuO H H
1-778 単 CH(CH3) 5-BuO H H
1-779 単 C豪 3) 6-BuO H H
1-780 単 CH(CH3) 7-BuO H H
1-781 単 CH(CH3) 8-BuO H H
1-782 単 CH(CH3) 2-CF30 H H
1-783 単 CH(CH3) 4-CF3O H H
1-784 単 CH(CH3) 5-CF3O H H
1-785 単 CH(CH3) 6-CF3O H H
1-786 単 CH(CH3) 7-CF3O H H
1-787 単 CH(CH3)
Figure imgf000041_0001
H H
1-788 単 CH(CH3) 2-CF3CH20 H H
1-789 単 CH(CH3) 4-CF3CH20 H H
1-790 単 CH(CH3) 5-CF3CH20 H H
1-791 単 CH(CH3) 6-CF3CH20 H H
1-792 単 CH(CH3) 7-CF3CH20 H H
1-793 単 C雍 3) 8-CF3CH20 H H
1-794 単 CH(CH3) 2-CF2HO H H
1-795 単 CH(CH3) 4-CF2H0 H H
1-796 単 CH(CH3) 5-CF2H0 H H
1-797 単 CH(CH3) 6-CF2H0 H H
1-798 単 CH(CH3) 7-CF2H0 H H
1-799 単 CH(CH3) 8-CF2H0 H H
1-800 単 CH(CH3) 2-CF2H0 H H
1-801 単 CH(CH3) 4-CF2H0 H H
1-802 単 CH(CH3) 5-CF2H0 H H
1-803 単 CH(CH3) 6-CF2H0 H H 単 CH(C¾) 7-CF2H0 H H -805 単 CH(CH3) 8-CF2H0 H H
1-806 単 CH(CH3) 2 - CC1 0 H H
1-807 単 CH(CH3) 4-CClH20 H H
1-808 単 C豪 3) 5 - ccm2o H H
1-809 単 CH(CH3) 6 - ccm2o H H
1-810 単 CH(CH3) 7-CClH20 H H
1-811 単 CH(C¾) 8-CCl¾0 H H
1-812 単 CH(CH3) 2，4_F2 H H
1-813 単 CH(CH3) 2, 5 - F2 H H
1-814 単 CH(CH3) 2， 6-F2 H H
1-815 単 CH(CH3) 2， 7-F2 H H
1-816 単 CH(CH3) 2, 8-F2 H H
1-817 単 CH(C¾) 4， 5-F2 H H
1-818 . 単 CH(CH3) 4， 6-F2 H H
1-819 単 CH(CH3) 4， 7-F2 H H
1-820 単 C豪 3) 4， 8-F2 H H
1-821 単 CH(CH3) 5， 6 - F2 H H
1-822 単 CH(C¾) 5， 7-F2 H H
1-823 単 CH(CH3) 5， 8-F2 H H
1-824 単 CH(CH3) 6， 7-F2 H H
1-825 単 CH(CH3) 6, 8-F2 H H
1-826 単 CH(CH3) 7， 8 - F2 H H
1-827 単 C雍 3) 4, 5 - Cl2 H H
1-828 単 CH(CH3) 4, 6-Cl, H . H
1-829 単 CH(CH3) 4, 7-Cl2 H H
1-830 単 C雍 3) 4, 8 - Cl2 H H
1-831 単 CH(CH3) 5,6-Cl2 H H
1-832 単 CH(CH3) 5,7-Cl2 H H
1-833 単 CH(CH3) 5,8-Cl2 H H -834 単 CH(CH3) 6, 7-Cl2 H H -835 単 CH(CH3)
Figure imgf000043_0001
H H -836 単 GH(CH3) 7, 8-Cl2 H H
1-837 単 CH(C¾) 2, 5_Me2 H H
1-838 単 CH(C¾) 2, 6 - Me2 H H
1-839 単 CH(CH3) 2, 7-Me2 H H
1-840 単 CH(CH3) 2, 8 - Me2 H H
1-841 単 CH(CH3) 4, 5 -Me 2 H H
1-842 単 CH(CHg) 4, 6-Me2 H H
1-843 単 CH(CH3) 4, 7-Me2 H H
1-844 単 CH(CH3) 4, 8- Me2 H H
1-845 単 CH(CH3) 5, 6-Me2 H H
1-846 単 CH(CH3) 5, 7 - Me2 H H
1-847 単 CH(CH3) 5, 8 - Me2 H H
1-848 単 CH(CH3) 6， 7-Me2 H H
1-849 単 CH(CH3) 6, 8-Me2 H H
1-850 単 CH(CH3) 7, 8 - Me2 H H
1-851 単 CH(CH3) 2, 5- (MeO) 2 H H
1-852 単 CH(CH3) 2, 6- (MeO) 2 H H
1-853 単 CH(CH3) 2,マ- (MeO) 2 H H
1-854 単 CH(CH3), 2, 8- (MeO) 2 H H
1-855 単 CH(CH3) 4, 5 - (MeO) 2 H H
1-856 単 CH(CH3) 4, 6- (MeO) 2 H . H
1-857 単 CH(CH3) 4, 7 - (MeO) 2 H H
1-858 単 CH(CH3) 4, 8 - (MeO) 2 H H
1-859 単 CH(CH3) 5, 6- (MeO) 2 H H
1-860 単 C雍 3) 5， 7 - (MeO) 2 H H
1-861 単 CH(CH3) 5， 8 - (MeO) 2 H H
1-862 単 CH(CH3) 6， 7— (MeO) 2 H H 単 CH(CH3) 6, 8- (MeO) 2 H H
1-864 単 C雍 3) 7, 8— (MeO) 2 H H
1-865 単 CH(CH3) 2-Me-5-F H H
1-866 単 CH(CH3) 2-Me-6-F H H
1-867 単 CH(CH3) 2-Me-7-F H H
1-868 単 CH(C ) 2 - Me - 8-F H H
1-869 単 CH(CH3) 2-Me-5-Cl H H
1-870 単 CH(C ) 2-Me-6-Cl H H
1-871 単 CH(CH3) 2- e-7-Cl H H
1-872 単 CH(C¾) 2-Me-8-Cl H H
1-873 単 CH(CH3) 2- Me- 5- MeO H H
1-874 単 CH(CH3) 2- Me- 6 - MeO H H
1-875 単 CH(CH3) 2- Me- 7- MeO H H
1-876 単 CH(CH3) 2 - Me- 8- MeO H H
1-877 単 CH(CH3) 4-C1-5-F H H
1-878 単 CH(CH3) 4-C1-6-F H H
1-879 単 CH(C¾) 4-C1-7-F H H
1-880 単 CH(CH3) 4-C1-8-F H H
1-881 単 CH(CH3) 4-Cl-5-Me H H
1-882 単 CH(CH3) 4-Cl-6-Me H H
1-883 単 CH(C ) 4-Cl-7-Me H H
1-884 単 CH(CH3) 4-Cl-8-Me H H
1-885 単 CH(CH3) 4-Cl-5-Me0 H H
1-886 単 CH(CH3) 4 - C卜 6- MeO H H
1-887 単 C豪 3) 4-Cl-7-Me0 H H
1-888 単 CH(CH3) 4 - C卜 8-Me0 H H
1-889 単 C (CH3) 2 H H H
1-890 単 C (CH3) 2 2-F H H
1-891 単 C (CH3) 2 4-F - H H H H 南 0Ζ6-Ϊ
H H z(¾0)3 亩 6Ϊ6-Ϊ
H H 亩 8Ϊ6-1
H H '(¾3)D 南 I6-I
H H Z(¾0)D 南 916-1 92
H H 南 916-ΐ
H H z(¾3)3 南
H H 1-8 南 816-t
H H l-L 亩 2Ϊ6-1
H H ' 1-9 亩 Π6-Ϊ 02
H H I-S 南 016-ΐ
H H z(¾3)3 亩 606 - ΐ
H H l-Z z(¾3)3 南 806-ΐ
H H J9-8 1 (¾3) 3 南 ， 06-1
H H 南 906-1 91
H H •ia-9 南 306-ΐ
H H 亩 權- 1
H H 南 g06-I
H H z(¾3)3 206-ΐ
H H 13-8 南 106-ΐ Οΐ
H H ld-L 南 006-1
H H 10-9 z(¾3)0 亩 668-ΐ
H H 13-9 z(¾3)0 亩 868-ΐ
H . H I3- 南 Α68-Ι
H H Ώ-Ζ 1 (¾3) 3 亩 968-1
H H d-8 z(¾3)0 亩 S68-1
H H i-L z(¾0)3 亩 -\
H H i-9 z(¾3)0 南 868-ΐ
H H d-9 南 Ζ68-Ϊ
ZL9 00/£00Zd£/∑Jd Ϊ9 00請 OAV W }~r*
Figure imgf000046_0001
δ
)≠〕 H H 亩 8 6-I
H H 09W-9 1 (¾3) 0 南 6-1
H H z(¾3)3 南 9Α6-Ϊ
H H z(¾3)3 南 9A6-1
H H o -z z(¾3)3 亩
H H z(¾3)3 南 -\
H H ¾103-i z(¾3)0 南 m-\
H H ¾130-9 Z(¾3)D 南 U6-1
H H ¾I33-S 2(¾3)3 南 0Z6-1
H H ?(¾3)3 南 696-1
H H ¾ I 33-2 南 896 - 1
1
H H ,HzdO-8 z(¾3)3 南 Z96-1
H H '(¾3)3 南 996-1
H H Hzd3-9 z(¾3)3 南 996-ΐ
H H Hzd3-S z(¾3)3 南 t96-l
H H Z(¾D)3 南 896-ΐ
H H Hzd3-Z z(¾0)3 南 Z96-1
H H z(¾3)3 南 196 - ΐ
H H Hzd3-i z(¾3)3 南 096 - 1
H H z(¾3)3 南 696-ΐ Οΐ
H H z(¾3)3 南 8S6-1
H H z(¾3)3 南 ί -\
H H z(¾3)0 南 996-ΐ
H H ¾3¾3-8 Z(¾3)D 南 9S6-1
H H z(¾3)3 亩
H H ¾Dsd3-9 z(¾3)3 南 296-1
H H Z(¾D)0 南 ζ -\
H H z(¾0)3 南 Ϊ96-Ι
H H Z(¾D)0 南 096-ϊ
S
ZL9 00/£00Zd£/13d Ϊ9 00請 OAV 2003/008672
46
1-979 単 C(CH3)2 8-MeO H H
1-980 単 C(CH3)2 2-EtO H H
1-981 単 C(CH3)2 4-EtO H H
1-982 単 C(CH3)2 5-EtO H H
1-983 単 C(CH3)2 6-EtO H H
1-984 単 C(CH3)2 7-EtO H H
1-985 単 C(CH3)2 8-EtO ' H H
1-986 単 C(C¾)2 2- PrO H H
1-987 単 C(CH3)2 4- PrO H H
1-988 単 C(CH3)2 5 - PrO H H
1-989 単 C(CH3)2 6- PrO H H
1-990 単 C(CH3)2 7 - PrO H H
1-991 単 C(C¾)2 8 - PrO H H
1-992 単 C(CH3)2 2-iPr0 H H
1-993 単 C(C¾)2 4-iPrO H H
1-994 単 C(C¾)2 5-iPr0 H H
1-995 単 C(CH3)2 6-iPr0 H H
1-996 単 C(CH3)2 7-iPrO H H
1-997 単 C(CH3)2 8-iPrO H H
1-998 単 C(CH3)2 2-Bu0 H H
1-999 単 C(CH3)2 4-BuO H H
1-1000 単 C(CH3)2 5-Bu0 H H
1-1001 単 C(CH3)2 6-Bu0 H H
1-1002 単 C(CH,), 7-Bu0 H H
1-1003 単 C(CH3)2 8-Bu0 H H
1-1004 単 C(C¾)2 2-CF3O H H
1-1005 単 C(CH3)2 4-CF3O H H
1-1006 単 C(CH3)2 5-CF3O H H
1-1007 単 C(CH3)2 6-CF3O H H H H ¾-9 'I 南 9S01-1
H H 亩 980Ϊ-1
H H z(¾3)3 南 ^soi-i
H H 0¾133-8 z(¾3)3 南 8εοΐ-ι
H H 0¾lD3-i 亩
H H 0¾133-9 z(¾3)3 南 1801-1
H H 0¾I33-9 南 οεοΐ-ι
H H 0¾I30- z(¾3)0 亩 6Z01-1
H H 0¾I33-2 z(¾0)3 亩 8201-1
H H 0Hsd3-8 z(¾3)3 南 02
H H o 肯 9Ζ0Ϊ-1
H H 1 z(¾3)3 南
H H OH¾9- 南
H H z(¾3)3 亩 εζοΐ-ι
H H 0HZiI3-2 z(¾3)3 南 SI
H H 0tfd3-8 z(¾0)3 南 ΙΖΟΐ-
H H OH¾0-A z(¾3)3 南 ΟΖΟΐ-1
H H 0Hzd3-9 z(¾3)3 南 6ΐ0ΐ-
H H 0Hzd3-S z(¾3)3 南 8101-
H H Otfi - z(¾3)0 亩 Ζΐθΐ- 0ΐ
H H OHzd3-2 z(¾0)3 南 9ΐ0ΐ-
H H 0¾3Ed3-8 '(¾3)3 南 9101-
H H z(¾3)3 南 ioi-
H H 0¾3¾0-9 Z(¾D)3 肯 2ΐ0ΐ-
H H 0¾3sd3-S z(¾3)3 , 南 ΖΙΟΙ -
H H 0¾3sd3-t z(¾0)3 亩 HOI -
H H 0¾38dD-2 ε(¾3)3 亩 Οΐθΐ-
H H z(¾3)3 南 6001-
H · H z(¾3)3 亩 8001-
ZL9 00/£00Zd£/∑Dd 請 OAV -1037 単 C(CH3)2 2, 7-F2 H H -1038 単 C(CH3)2 2， 8 - F2 H H -1039 単 C(CH3)2 4， 5-F2 H H
1-1040 単 C(CH3)2 4， 6- F2 H H
1-1041 単 C(CH3)2 4， 7-F2 H H
1-1042 単 C(CH3)2 4， 8-F2 H H
1-1043 単 C (CH3) 2 5, 6-F2 H H
1-1044 単 C(CH3)2 5， 7-F2 H H
1-1045 単 C (CH3) 2 5， 8 - F2 H H
1-1046 単 C(CH3)2 6， 7-F2 H H
1-1047 単 C(CH3)2 6, 8-F2 H H
1-1048 単 C(CH3)2 7， 8- F2 H H
1-1049 単 C(CH3)2 4, 5-Cl2 H H
1-1050 単 C(CH3)2 4， 6 - Cl2 H H
1-1051 単 C(CH3)2 4， 7-Cl2 H H
1-1052 単 C(CH3)2 4, 8 - CI 2 H H
1-1053 単 C(CH3)2 5, 6 - Cl2 H H
1-1054 単 C(CH3)2 5， 7-Cl2 H H
1-1055 単 C(CH3)2 5, 8- Cl2 H H
1-1056 単 C(CH3)2 6,7-Cl2 H H
1-1057 単 C(CH3)2
Figure imgf000050_0001
H H
1-1058 単 c (c¾) 2 7,8-Cl2 H H
1-1059 単 C(CH3)2 2, 5-Me2 H H
1-1060 単 C (CH3) 2 2, 6 - Me2 H H
1-1061 単 C (CH3) 2 2, 7-Me2 H H
1-1062 単 C (CH3) 2 2, 8 - Me2 H H
1-1063 単 C (CH3) 2 4, 5-Me2 H H
1-1064 単 C (CH3) 2 4, 6-Me2 H H
1-1065 単 C(CH3)2 4， 7-Me2 H H ί-1066 単 C (CH3) 2 4, 8- Me2 H H
1-1067 単 C(CH3)2 5, 6- Me2 H H
[-1068 単 C(C¾)2 5, 7 - Me2 H H
[-1069 単 C(CH3)2 5, 8-Me2 H H
[-1070 単 C(CH3)2 6, 7-Me2 H H
[- 1071 単 C (CH3) 2 6， 8 - Me2 H H
1-1072 単 C(CH3)2 7, 8- Me2 H H
1-1073 単 C(CH3)2 2,5- (MeO) 2 H H ί - 1074 単 C(CH3)2 2， 6- (MeO) 2 H H
1-1075 単 C(CH3)2 2, 7- (MeO) 2 H H
1-1076 単 C(CH3)2 2， 8- (MeO) 2 H H ί-1077 単 C(CH3)2 4, 5— (MeO) 2 H H 卜 1078 単 C (CH3) 2 4, 6— (Me0)2 H H
1-1079 単 C(CH3)2 4, 7 - (MeO) 2 H H
1-1080 単 C(CH3)Z 4, 8 - (MeO) 2 H H
1-1081 単 C (CH3) 2 5， 6- (MeO) 2 H H
1-1082 単 C(CH3)2 5， 7 - (MeO) 2 H H
1-1083 単 C(CH3)2 5,8- (MeO) 2 H H
1-1084 単 C(CH3)2 6, 7- (MeO) 2 H H
1-1085 単 C(CH3)2 6, 8- (MeO) 2 H H
1-1086 単 C(CH3)2 ' 7, 8 - (MeO) 2 H H
[-1087 単 C(CH3)2 2 - Me- 5-F H H ト 1088 単 C(CH3)2 2-Me-6-F H H
1-1089 単 C(CH3)2 2-Me-7-F H H
1-1090 単 C(CH3)2 2 - Me- 8 - F H H
1-1091； 単 C(CH3)2 2- Me - 5- CI H H
1-1092 単 C(CH3)2 2-Me- 6- CI H H
1-1093 単 C(CH3)2 2- Me- 7- CI H H
1-1094 単 c(c¾)2 2-Me-8-Cl H H -1095 単 C(CH3)2 2 - Me- 5-MeO H H
[- 1096 単 C(CH3)2 2-Me-6-MeO H H ί - 1097 単 C(CH3)2 2- Me- 7- MeO H H ί-1098 単 C(C¾)2 2-Me-8-Me0 H H ί-1099 単 C (CH3) 2 4-C1-5-F H H ί-1100 単 C(CH3)2 4-C1-6-F H H
[- 1101 単 C(CH3)2 4-C1-7-F H H
[-1102 単 C(CH3)2 4-C1-8-F H H
[-1103 ' 単 C(CH3)2 4-Cl-5-Me H H ί-1104 単 C(C¾)2 4-Cl-6-Me H H ί-1105 単 C(CH3)2 4-Cl-7-Me H H
[-1106 単 C(CH3)2 4- C卜 8- Me H H ί-1107 単 C(CH3)2 4 - C卜 5- MeO H H
1-1108 単 C(CH3)2 4-Cl-6-MeO H H
1-1109 単 C(CH3)2 4-Cl-7-MeO H H
1-1110 単 C(CH3)2 4- C卜 8 - MeO H H
1-1111 単 CH=CH H H H
1-1112 単 CH=CH 2-F H H
1-1113 単 CH=CH 4-F H H
[-1114 単 CH=CH 5-F H H ί-1115 単 CH=CH 6-F H H
1-1116 単 CH=CH 7-F H H
1-1117 単 CH=CH 8 - F H H ί-1118 単 CH=CH 2- CI H H
1-1119 単 CH=CH 4 - CI H H
1-1120 単 CH=CH 5-Cl H H
1-1121 単 CH=CH 6- CI H H
[-1122 単 CH=CH 7- CI H H
[- 1123 単 CH=CH 8 - CI H H 1-1124 単 CH=CH 2-Br H H
1-1125 単 CH=CH 4 - Br H H
1-1126 単 CH=CH 5 - Br H H
1-1127 単 CH=CH 6- Br H H
1-1128 単 CH=CH 7 - Br H H
1-1129 単 CH=CH 8- Br H H
1-1130 単 CH=CH 2-1 H H
1-1131 CH=CH 4-1 H H
1-1132 単 CH=CH 5-1 H H
1-1133 単 CH=CH 6-1 H H
1-1134 単 CH=CH 7-1 H H
1-1135 単 CH=CH 8-1 H H
1-1136 単 CH=CH 2- Me H H
1-1137 単 CH=CH 4 - Me H H
1-1138 単 CH=CH 5 - Me H H
1-1139 単 CH=CH 6- Me H H
[- 1140 単 CH=CH 7- Me H H ί - 1141 単 CH=CH 8-Me H H
[-1142 単 CH=CH 2-Et H H
1-1143 単 CH=CH 4-Et H H
[-1144 単 CH=CH 5-Et H H
-1145 単 CH=CH 6-Et H H ί-1146 単 CH=CH 7-Et H H
[-1147 単 CH=CH 8-Et H H
-1148 単 CH=CH 2-Pr H H
-1149 単 CH=CH 4-Pr H H
-1150 単 CH=CH 5-Pr H H
-1151 単 CH=CH 6-Pr H H
-1152 単 CH-CH 7-Pr H H -1153 単 CH=CH 8-Pr H H
1-1154 単 CH=CH 2-iPr H H
1-1155 単 CH=CH 4-iPr H H ί-1156 単 CH=CH 5-iPr H H
[- 1157 単 CH=CH 6-iPr H H
[- 1158 単 CH=CH 7-iPr H H
[-1159 単 CH=CH 8-iPr H H
1-1160 単 CH=CH 2-Bu H H
1-1161 単 CH=CH 4-Bu H H
1-1162 単 CH=CH 5-Bu H H
1-1163 単 CH=CH 6-Bu H H
1-1164 単 CH=CH 7-Bu H H
1-1165 単 CH=CH 8-Bu H H
1-1166 単 CH=CH 2-CF3 H H
1-1167 単 CH=CH -CF3 H H
1-1168 単 CH=CH 5-CF3 H H
1-1169 単 CH=CH 6 - CF3 H H
1-1170 単 CH=CH 7-CF3 H. H
1-1171 単 CH=CH 8-CF3 H H
1-1172 単 CH=CH 2~CF3CH2 H H
1-1173 単 CH=CH 4-CF3CH2 H H
1-1174 単 CH=CH 5-CF3CH2 H H
1-1175 単 CH=CH 6-CF3CH2 H H
1-1176 単 CH=CH 7-CF3CH, H H
1-1177 単 CH=CH 8~CF3CH2 H H
1-1178 単 CH=CH 2-CF2¾ H H
1-1179 単 CH=CH 4-CF2H H H
1-1180 単 CH=CH 5-CF2H H H
1-1181 単 CH=CH 6-CF2H H H 1-1182 単 CH=CH H H
1-1183 単 CH=CH 8-CF2H H H
1-1184 単 CH=CH 2-CF2H H H
1-1185 単 CH=CH 4-CF2H H H
1-1186 単 CH=CH 5-CF2H H H
1-1187 単 CH=CH 6-CF2H H H
[-1188 単 CH=CH 7-CF2H H H
1-1189 単 CH=CH 8 - CF2H H H ί-1190 単 CH=CH 2-CClH2 H H
[-1191 単 CH=CH 4-CClH2 H H
1-1192 単 CH=CH 5-CClH2 H H ί-1193 単 CH=CH 6- CC1H2 H H
1-1194 単 CH-CH 7-CClH2 H H
[-1195 単 CH=CH 8-CClH2 H H
[-1196 単 CH=CH 2-MeO H H
[-1197 単 CH=CH 4-MeO H H
1-1198 単 CH=CH 5-MeO H H
1-1199 単 CH=CH 6-MeO H H
[-1200 単 CH=CH 7-MeO H H
-1201 CH=CH 8-MeO H H
-1202 単 CH=CH 2-EtO H H
-1203 単 CH-CH 4-EtO H H
-1204 単 CH-CH 5-EtO H H
-1205 単 CH=CH 6-EtO H H
-1206 単 CH=CH 7-EtO H H
-1207 単 CH=CH 8-EtO H H
- 1208 単 CH=CH 2 - PrO H H
-1209 単 CH=CH 4 - PrO H H
- 1210 単 CH=CH 5- PrO H H ί 1 -1 1-^-1 ί¾ ί I -1 l I t¾ ί l -l ί ϊ l -l ί-1-ί ί -l £¾ l -l l I I ί-1-! t¾ l -l
Figure imgf000056_0001
I I I I i I I I I [ ( 1 [ I 1 ( 1 i I I I I I I I I
瓣 HVH3 H H ζά-ί '9 H3-H0 亩 892Ϊ-]
H H zd-8'9 HD=H3 亩 Α9Π-1
H H ιά-ί 'S HO=H3 南 99Π-1
H H zd-9 'S H3=H3 南 99ΖΪ-1
H H ¾-8 ' H3=H3 南 9 1-1 32
H H li-L ' HO=H3 南 89C1-1
H H zd-9 ' H3=H3 南 zm-}
H H H3=H3 南 1921-1
H H zi- 'Z HO=H3 南 0921-1
H H Zi-L 'Z H3=H3 南 69ΖΪ-1 0Z
H H zd - 9 'Z H3=H3 南 8921-1
H H H3=H3 亩
H H zi-f 'Z 南 9921-1
H H 0¾103-8 H3=HD 南 S92I-1
H H 0¾133-Z H3=H3 南 91
H H 0¾ 133-9 HD=H3 南
H H 0¾133-S H3-H3 亩 zm-\
H H 0¾133- H0=H3 亩 1921-1
H H 0¾I33-2 H3=H0 南 OSZl-1
H H 0tfd3-8 H3=HO 南 01
H H 0Hzd3-Z H3=H3 南 Π\-
H H Otfd3-9 H3=H3 亩 LU\-
H H 0Hzd3-S H3=H3 亩 9 -
H H 0Hzd3- H3=H0 南 \-
H H H3=H0 南 zi-
H H 0Hzd3-8 H3=H3 南 mi-
H H H3=H3 南 zu\-
H H Otfi - 9 H3=HD 南 \u\-
H H 0Hzd3-S H3=H0 南
S9
J.9800/COOidf/X3d 請 OAV -1269 単 CH=CH 6, 8 - F2 H H
-1270 単 CH=CH 7， 8-F2 H H
-1271 単 CH=CH 4, 5-Cl2 H H ί - 1272 単 CH=CH 4, 6-Cl2 H H ί - 1273 単 CH=CH 4, 7-Cl2 H H ί-1274 単 CH=CH 4， 8 - CI 2 H H
1-1275 単 CH=CH 5,6-Cl2 H H
o o
1-1276 単 CH=CH 5,7-Cl2 H H
1-1277 単 CH=CH H H
1-1278 単 CH=CH 6,7-Cl2 H H
1-1279 単 CH=CH 6,8- Cl2 H H
1-1280 単
Figure imgf000058_0001
H H
1-1281 単 CH=CH I, 5- Me2 H H
1-1282 単 CH=CH X 6-Me2 H H
1-1283 単 CH=CH 2, 7-Me2 H H
1-1284 単 CH=CH , 2, 8- Me2 H H
1-1285 単 CH=CH 4, 5-Me2 H H
1-1286 単 CH=CH 4， 6-Me2 H H
1-1287 単 CH=CH 4, 7-Me2 H H
1-1288 単 CH=CH 4, 8- e2 H H
1-1289 単 CH=CH 5, 6- Me2 H H
1-1290 単 CH=CH 5, 7-Me2 H H
1-1291 単 CH=CH 5, 8-Me2 H H
1-1292 単 CH=CH 6， 7-Me2 H H
1-1293 単 CH=CH 6， 8- Me2 H H
1-1294 単 CH-CH 7, 8- Me2 H H
1-1295 単 CH=CH 2, 5-(Me0)2 H H
1-1296 単 CH=CH 2,6-(MeO)2 H H
1-1297 単 CH-CH 2, 7-(Me0)2 H H -1298 単 CH=CH 2， 8— (MeO) 2 H H
-1299 単 CH=CH 4, 5- (MeO) 2 H H
-1300 単 CH=CH 4, 6- (MeO) 2 H H ί-1301 単 CH 4, 7- (MeO) 2 H H
[-1302 単 CH=CH 4, 8 - (MeO) 2 H H ί - 1303 単 CH=CH 5, 6- (MeO) 2 H H ί-1304 単 CH=CH 5, 7- (MeO) 2 H H
1-1305 単 CH=CH 5， 8- (MeO) 2 H H
1-1306 単 CH=CH 6, 7— (MeO) 2 H H ί-1307 単 CH-CH 6, 8- (MeO) 2 H H
1-1308 単 CH=CH 7, 8- (MeO) 2 H H
1-1309 単 CH=CH 2- Me- 5-F H H
1-1310 単 CH=CH 2-Me-6-F H H
(-1311 単 CH=CH 2-Me-7-F H H
1-1312 単 CH=CH 2-Me-8-F H H
1-1313 単 CH=CH 2-Me-5-Cl H H
1-1314 単 CH=CH 2-Me- 6-C1 H H
1-1315 単 CH=CH 2- Me-7-Cl H H
1-1316 単 CH=CH 2-Me-8-Cl H H
1-1317 単 CH=CH 2-Me-5-MeO H H
1-1318 単 CH=CH 2 - Me - 6- MeO H H
1-1319 単 CH=CH 2-Me-7-MeO H H
1-1320 単 CH=CH 2-Me-8-MeO H H
1-1321 単 CH=CH 4-C1-5-F H H
1-1322 単 CH=CH 4-C1-6-F H H
1-1323 単 CH=CH 4-C1-7-F H H
1-1324 単 CH=CH 4-C1-8-F H H
1-1325 単 CH=CH 4-Cl-5-Me- H H
1-1326 単 CH=CH 4- C卜 6 - Me H H -1327 単 CH=CH 4 - C卜 7 - Me H H
1-1328 単 CH=CH 4-Cl-8-Me H H
1-1329 単 CH=CH 4-Cl-5-Me0 H H
1-1330 単 CH=CH 4-Cl-6-Me0 H H
1-1331 単 CH=CH 4-Cl-7-MeO H H
1-1332 単 CH=CH 4-Cl-8-MeO H H
1-1333 単 CH=CHCH2 H. H H
1-1334 単 CH-CHCH2 2-F H H
1-1335 単 CH=CHC¾ 4 - F H H
1-1336 単 CH=CHCH2 5-F H H
1-1337 単 CH=CHCH2 6-F H H
1-1338 単 CH=CHCH2 7-F H H
1-1339 単 CH=CHCH2 8-F H H
1-1340 単 CH=CHCH2 2- CI H H
1-1341 単 CH=CHCH2 4-C1 H H
1-1342 単 CH=CHCH2 5-C1 H H
1-1343 単 CH=CHCH2 6- CI H H
1-1344 単 CH=CHCH2 7- CI . H H
1-1345 単 CH=CHCH2 8- CI H H
1-1346 単 CH=CHCH2 2 - Br H H
1-1347 単 CH=CHCH2 4-Br H H
1-1348 単 CH=CHCH2 5- Br H H
1-1349 単 CH=CHCH2 6 - Br H H
1-1350 単 CH=CHCH2 7 - Br H H
1-1351 単 CH=CHCH2 8-Br H H
1-1352 単 CH=CHCH2 2-1 H H
1-1353 単 CH=CHCH2 4-1 H H
1-1354 単 CH=CHCH2 5-1 H H
1-1355 単 CH=CHCH2 6-1 H H -1356 単 CK-CnCRo 7-1 H H
-1357 単 CH=CHCH2 8-1 H H ί-1358 単 CH=C匪 2 2 - Me H H ί-1359 単 CH=CHCH2 4- Me H H
1-1360 単 CH=CHCH2 5 - Me H H
1-1361 単 CH=CHCH2 6 - Me H H
1-1362 単 CH=CHCH2 7 - Me H H
1-1363 単 CH=CHCH2 8- Me H H
1-1364 単 CH=CHCH2 2-Et H H
1-1365 単 CH=CHC 4-Et H H
1-1366 単 CH=CHCH2 5-E t H H
1-1367 単 CH=CHCH2 6-E t H H
1-1368 単 CH=CHCH2 7-E t H H
1-1369 単 CH=CHC¾ 8-Et . H H
1-1370 単 CH=CHCH2 2-Pr H H
1-1371 単 CH=CHCH2 4-Pr H H
1-1372 単 CH=CHC 5-Pr H H
1-1373 単 CH=CHCH2 . 6-Pr H H
1-1374 単 CH=CHCH2 7-Pr H H
1-1375 単 CH=CHC 8-Pr H H
1-1376 単 CH=CHCH2 2-iPr H H
1-1377 単 CH=CHCH2 4-iPr H H
1-1378 単 CH=C匪 2 5-iPr H H
1-1379 単 CH=CHCH2 6-iPr H H
1-1380 単 CH=CHC¾ 7-iPr H H
1-1381 単 CH=CHCH2 8-iPr H H
1-1382 単 CH=C匪 2 2-Bu H . H
1-1383 単 CH-CHCH2 4-Bu H H
1-1384 単 CH=CHCH2 5-Bu H H 桠
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W W w w m w
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2 ≠ CHCHCH BuH
Figure imgf000063_0001
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-1443 単 CH-CHCH2 4-BuO H H -1444 単 CH=CHCH2 5-BuO H H -1445 ' 単 CH - ίΐ χί2 6-BuO H H 単 CH=CHC¾ 7-BuO H H
1-1447 単 CH=CHCH2 8-BuO H H
1-1448 単 CH=CHCH2 2-CF30 H H
1-1449 単 CH=CHCH2 4-CFjO H H
1-1450 単 CH=CHCH2 5-CF3O H H
1-1451 単 CH=CHCH2 6-CF3O H H
1-1452 単 CH=CHCH2 7-CF3O H H
1-1453 単 CH=CHCH2 8-CF3O H H
1-1454 単 CH=CHCH2' 2-CF3CH20 H H
1-1455 単 CH=CHCH2 4-CF3CH20 H H
1-1456 単 CH=CHCH2 5-CF3CH20 H H
1-1457 単 CH=CHC 6 - CF3CH20 H H
1-1458 単 CH=CHCH2 7 - CF3CH20 H H
1-1459 単 CH=CHC 8- CF3CH20 H H
1-1460 単 CH=CHCH2 2- CF2H0 H H
1-1461 単 CH=CHCH2 4-CF2H0 H H
1-1462 単 CH=CHCH2 5-CF2HO H H
1-1463 単 CHCH2 6-CF2HO H H
1-1464 単 CH=CHCH2 7-CF2H0 H H
1-1465 .単 CH=CHC¾ 8-CF2H0 H H
1-1466 単 CH=CHC 2-CF2H0 H H
1-1467 単 CH=CHCH2 4 - CF2H0 H H
1-1468 単 CH=CHCH2 5-CF2HO H H
1-1469 単 CH=CHCH2 6-CF2HO H H
1-1470 単 CH=CHCHZ 7-CF2H0 H H
1-1471 単 CH=CHCH2 8-CFzH0 H H -1472 単 CH=CHCH2 2-CClH20 H H -1473 単 CH=CHCH2 4- CClH20 H H -1474 単 CH=CHCH2 5- CClH20 H H
1-1475 CH=CHCH2 6- CClH20 H H
1-1476 単 CH=CHCH2 7- CClH20 H H
1-1477 単 CH=CHCH2 8- CClH20 H H
1-1478 CH=CHCH2 2, 4-F2 H H
1-1479 CH=CHCH2 2, 5-F2 H H
1-1480 CH=CHCH2 2， 6 - F2 H H
1-1481 単 CH=CHCH2 2, 7-F2 H H
1-1482 単 CH=CHCH2 2， 8-F2 H H
1-1483 単 CH=CHC¾ 4， 5-F2 H H
1-1484 単 CH=CHC 4， 6-F2 H H
1-1485 単 CH=CHCH2 4， 7-F2 H H
1-1486 単 CH=CHCH2 4, 8-F2 H H
1-1487 単 CH=CHCH2 5， 6-F2 H H
1-1488 単 CH=CHCH2 5， 7-F2 H H
1-1489 単 CH=CHCH2 5, 8-F2 H H
1-1490 単 CH=CHCH2 6， 7-F2 H H
1-1491 単 CH=CHCH2 6, 8-F2 H H
1-1492 単 CH=CHCH2 7, 8-F2 H H
1-1493 単 CH=CHCH2 4, 5-Cl2 H H
1-1494 単 CH=CHCH2 4, 6-Cl2 H H
1-1495 単 CH=CHCH2 4，7-Cl2 H H
1-1496 単 CH=CHCH2 4, 8-Cl2 H H
1-1497 単 CH=CHCH2 5. 6- Cl2 H H
1-1498 単 CH=CHCH2 5. 7- Cl2 H H
1-1499 CH=CHCH2 5. 8- Cl2 H H
1-1500 単 CH=CHCH2 6, 7-Cl2 H H -1501 単
Figure imgf000066_0001
H H
-1502 単 CH=CHCH2 7, 8 - Cl2 H H ί - 1503 単 CH=CHCH2 2, 5 - Me2 H H ί - 1504 単 CH=CHCH2 2, 6-Me2 H H
[-1505 単 CH=CHCH2 2, 7 - Me2 H H
1-1506 単 CHCH2 2, 8 - Me2 H H
1-1507 単 CH=CHCH2 4, 5 - Me2 H H
1-1508 単 CH-CHCH2 4, 6 -Me z H H
1-1509 単 CH=CHCH2 4, 7 - Me2 H H
1-1510 単 CH=CHCH2 4, 8 - Me2 H H
1-1511 単 CH=CHCH2 5, 6-Me2 H H
1-1512 単 CH=CHCH2 5， 7-Me2 H H
1-1513 単 CH=CHCH2 5, 8-Me2 H H
1-1514 単 CH=CHCH2 6, 7-Me2 H H
1-1515 単 CH=CHCH2 6, 8-Me2 H H
1-1516 単 CH=CHCH2 7, 8-Me2 H H
1-1517 単 CH=CHCH2 2， 5 - (MeO) 2 H H
1-1518 単 CH=CHCH2 2, 6 - (MeO) 2 H H
1-1519 単 CH=CHCH2 2, 7 - (MeO) 2 H H
1-1520 単 CH=CHCH2 2, 8- (MeO) 2 H H
1-1521 単 CH=CHCH2 4, 5- (MeO) 2 H H
1-1522 単 CH-CHCH2 4, 6- (MeO) 2 H H
1-1523 単 CH=CHCH2 4, 7- (MeO) 2 H H
1-1524 単 CH=CHC 4, 8- (MeO) 2 H H
1-1525 単 CH=CHCH2 5， 6 - (MeO) 2 H H
1-1526 単 CH=CHCH2 5, 7— (MeO) 2 H H
1-1527 単 CH=CHCH2 5， 8— (MeO) 2 H H
1-1528 単 CH=CHCH2 6, 7— (MeO) 2 H H
1-1529 単 CH-CHCH2 6， 8- (MeO) 2 H H -1530 単 CH=CHCH2 7, 8- (MeO) 2 H H
-1531 単 CH=CHCH2 2-Me-5-F H H
-1532 単 CH=CHCH2 2-Me-6-F H H ί - 1533 単 CH=CHCH2 2-Me-7-F H H ί-1534 単 CH=CHCH2' 2- Me- 8- F H , H ί-1535 単 CH=CHCH2 2 - Me- 5 - CI H H
1-1536 単 CH=CHCH2 2- Me_6- CI H H
1-1537 単 CH=CHCH2 2 - Me - 7 - CI H H
1-1538 単 CH=CHCH2 2- Me- 8-C1 H H
1-1539 単 CH=CHCH2 2- Me- 5- MeO H H
1-1540 単 CH=CHCH2 2 - Me - 6-MeO H H
1-1541 単 CH=CHCH2 2- Me-7 - MeO H H
1-1542 単 CH=CHCH2 2 - Me- 8- MeO H H
1-1543 単 CH=CHCH2 4-C1-5-F H H
1-1544 単 CH=CHCH2 4-C1-6-F H H
1-1545 単 CH=CHCH2 4-C1-7-F H H
1-1546 単 CH=CHCH2 4-C1-8-F H H
1-1547 単 ' CH=CHCH2 4-Cl-5-Me H H
1-1548 単 CH=CHCH2 4-Cl-6-Me H H
1-1549 単 CH=CHCH2 4-Cl-7-Me H H
1-1550 単 CH=CHCH9 4-Cl-8-Me H H
1-1551 単 CH=CHCH2 4-Cl-5-MeO H H
1-1552 単 CH=CHCH2 4-Cl-6-MeO H H
1-1553 単 CH=CHCH2 4-Cl-7-MeO H H
1-1554 単 CH=CHCH2 4-Cl-8-MeO H H
1-1555 単 CH2 H 2-F H
1-1556 単 CH2 H 3-F H
1-1557 単 C¾ H 4-F H
1-1558 単 CH2 H 2-C1 H I I i I I I I I I 1 I I i I I I [ I I I I I I ( I I I I (
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T Jffltiii J Tfflffli、 4 Tfflffli、 -Iffl¾i
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Figure imgf000069_0001
-1617 単 CH2 H 4-NH2 H
- 1618 単 CH2 H 2-MeNH H
[- 1619 C¾ H 3-MeNH H
L-1620 単 c¾ H 4-MeNH H ί - 1621 単 C¾ H 2-Me2N H
1-1622 単 CH2 H 3-Me2N H
1-1623 単 CH2 H 4 - Me2N H
1-1624 単 C¾ H 2-SH H
1-1625 単 C¾ H 3-SH H
1-1626 単 C¾ H 4-SH H
1-1627 単 CH2 H 2-SCSOCH3 H
1-1628 単 CH2 H 3-SCSOCHg H
1-1629 単 CH2 H 4-SCSOEt H
1-1630 単 C¾ H 2, 3-F2 H
1-1631 単 CH2 H 2, 4 - F2 H
1-1632 単 CH2 H 2， 5-F2 H
1-1633 単 CH2 H 2， 6-F2 H
1-1634 単 CH2 H 3, 4-F2 H
1-1635 単 CH2 H 3， 5-F2 H
1-1636 単 C¾ H 2, 3-Cl2 H
1-1637 単 CH2 H 2, 4-Cl2 H
1-1638 単 CH2 H 2, 5-Cl2 H
1-1639 単 • C¾ H H
1-1640 単 CH2 H 3, 4-Cl2 H
1-1641 単 CH2 H 3， 5- 2 H
1-1642 単 ' CH2 H 2, 3- Me2 H
1-1643 単 C¾ H 2, -Me2 H
1-1644 単 CH2 H 2, 5- Me2 H
1-1645 単 CH2 H 2, 6-Me2 H -1646 単 CH, H 3, 4-Me, H
-1647 単 CH2 H 3, 5-Me2 H
-1648 単 CH, H 2, 3- (MeO), H ί - 1649 単 CH2 H 2, 4- (MeO), H ί - 1650 単 CH2 H' 2, ' 5 - (、MeO) ' 2 H ί-1651 単 CH, H 2, ，6— (、MeO) 2 H
[-1652 単 CH2 H 3, 4- (MeO) 2 H
1 - 1653 単 CH, H 3, 5- (MeO) 2 H
1-1654 単 CH2 H 2,3-(0H)2 H
1-1655 単 CH H 2, 4- (OH) 2 H
1-1656 単 CH, H 2, 5-(0H)2 H
1-1657 単 CH2 H 3-0H-4-C1 H
1-1658 単 CHo H 3,4-(0H)2 H
1-1659 単 CH, H 3, 5-(0H)2 H
1-1660 単 CH, H 3 - Me+F H
1-1661 単 CH2 H 3 - Me- 4 - CI H
1-1662 単 CH, H 3-MeO-4-F H
1-1663 単 CH, H 3 - MeO- 4 - CI H
1-1664 単 CH2 H 3 - F-4 - Me H
1-1665 単 CH, H 3- F- 4- MeO H
1-1666 単 CH2 H 3 - CH - Me H
1-1667 単 CH2 H 3 - Cト 4- MeO H
1-1668 単 CH2 H 3,4(0CH20) H
1 I U U «3 平 9-M
し n2 2-F H
1-1670 単 CH2 2 - Me 3-F H
1-1671 単 CH2 2- Me 4-F H
1-1672 単 CH2 2 - Me 2- CI H
1-1673 単 C¾ 2- Me 3 - CI H
1-1674 単 C 2- Me 4- CI H H ¾3 亩 80ΑΪ-
H 0Ϊ3-2 -z . ¾3 南 ΖΟΖΐ-
H 08W- ¾3 亩 10 -
H 03W-2 ¾3 南 00LI-
H ¾3 南 6691- H ¾3 南 8691- H ¾3 南 Α69Ϊ- H -z ¾0 亩 9691-
H -z ¾3 亩 S69I-
H na-s ¾3 南 ,. I - 0Ζ
H n-z ¾3 南 8691-
H Jd]-t -z ¾3 亩 Ζ69Ϊ-
H ^n-z ¾0 南 1691-1
H -z ¾3 南 0691-1
H ^i- -z ¾3 南 6891-1 91
H -z ¾3 南 8891-1
H -z ¾3 南 Ζ89Ι-]
H a- -z ¾3 南 9891-1
H ΪΗ-S ¾3 南 S891-1
H -z ¾3 亩 丽- 1 01
H ¾3 南 S891-1
H -z ¾3 南 Z89I-1
H d -z ¾3 南 1891-1
H I_ -z ¾3 南 0891-1
H ι-ε ^w-z ¾3 南 62,91-1
H ι-ζ -z ¾3 南 8Ζ9Ϊ-1
H -ia- -z ¾3 南 "91-1
H ¾3 南 9Z91-1
H ¾3 南 SZ91-1
0λ ί/.9800/{·003<ΙΓ/Χ3<Ι
Ϊ9 OO/ OZ OAV H ¾3 南
H ¾N- ¾3 南 ΐδΑΐ-
H ¾N-8 ¾3 南 08ΖΙ-
H ¾N- 2 ¾3 南 m\-
H ¾3 南 n\- S2
H o 03V-8 ¾3 亩 Lll\-
H 03V ！-Z ¾3 . 南 9 -
H OU-f 3W-2 ¾3 南 ULl-
H ¾3 南 UL\-
H ou-z ¾3 南 ULl- 0Z
H - ¾3 南 ZZLI-]
H ¾3 南 \ZLl-
H u-z ¾3 南 0^1-1
H -z ¾0 南 6U1-1
H z0N-S -z ¾3 南 8U1-1 91
H ¾N-2 -z ¾3 南 UI-l
H HO- ¾3 亩 9UI-1
H Ηο-ε ¾0 南 9U1-1
H O-Z ¾3 南 ni\-\
H ¾0 南 SUl-l 01
H -z ¾3 亩 2UT-1
H ¾3 南 ΠΑΐ-1
H 0 ]-f 9{¾ - z ¾3 南 OUl-1
H O-idi-8 ¾3 南 60"- 1
H ¾3 南 80 - 1
H O^i-f ¾3 南 Ζ0Π-1
H 3J¾-2 ¾3 南 90ΖΪ-1
H ¾3 南 SOAl-1
H oia- ¾3 亩 Oil-l
U rz,980o/eoozdf/x3d 請 Z OAX 1-1733 単 CH2 2-Me 3-MeNH H
1-1734 単 C¾ 2- Me 4-MeNH H
1-1735 単 C¾ 2-Me 2-Me2N H
1-1736 単 CH2 2-Me 3-Me2N H
1-1737 単 CH2 2-Me 4-Me2N H
1-1738 単 C¾ 2-Me 2-SH H
1-1739 単 CH2 2-Me 3-SH H
1-1740 単 C¾ 2-Me 4-SH H
1-1741 単 CH2 2-Me 2-SCSOCH3 H
1-1742 単 C¾ 2-Me 3-SCSOCH3 H
1-1743 単 CH2 2-Me 4-SCSOCH3 H
1-1744 単 CH2 2-Me 2, 3-F2 H
1-1745 単 C¾ 2 - Me 2, 4- F2 H
1-1746 .単 C¾ 2-Me 2, 5-F2 H
1-1747 単 CH2 2-Me 2， 6-F2 H
1-1748 単 CH2 2-Me 3， 4-F2 H
1-1749 単 C¾ 2-Me 3, 5-F2 H
1-1750 単 CH2 2-Me 2, 3-Cl2 H
1-1751 単 C¾ 2-Me 2, 4-Cl2 H
1-1752 単 C¾ 2-Me H
1-1753 単 CH2 2-Me 2, 6-Cl2 H
1-1754 単 CH2 2-Me 3, 4-Cl2 H
1-1755 単 C¾ 2-Me H
1-1756 単 CH2 2-Me 2， 3-Me2 H
1-1757 単 CH2 . 2-Me 2, 4-Me2 H
1-1758 単 C¾ 2-Me 2， 5 - Me2 H
1-1759 単 C¾ 2-Me 2， 6-Me2 H
1-1760 単 CH2 2-Me 3, 4-Me2 H
1-1761 単 C¾ 2-Me , 3, 5-Me2 H -1762 単 CH2 2- Me 2， 3- (MeO) 2 H
-1763 単 C¾ 2- Me 2, 4- (MeO) 2 H
-1764 単 C¾ 2-Me 2, 5- (MeO) 2 H
[- 1765 単 CH2 2 - Me 2, 6- (MeO) 2 H ί-1766 単 C¾ 2-Me 3, 4- (MeO) 2 H
[-1767 単 CH2 2-Me 3, 5- (MeO) 2 . H ί - 1768 単 CH2 2 - Me 2, 3- (OH) 2 H
[-1769 単 C¾ 2-Me 2, 4 - (OH) 2 H ί-1770 単 C¾ 2-Me 2, 5- (0H) 2 H
1-1771 単 CH2 2-Me ΐ, 6- (OH) 2 H
1-1772 単 CH2 2-Me 3， 4- (OH) 2 H
1-1773 単 C¾ 2-Me 3, 5- (OH) 2 H
1-1774 単 CH2 2-Me 3 - Me- 4 - F H
1-1775 単 C¾ 2-Me 3-Me-4-Cl H
1-1776 単 CH2 2-Me 3-MeO-4-F H
1-1777 単 c¾ 2-Me 3- MeO- 4- CI H
1-1778 単 CH2 2-Me 3 - F- 4 - Me H
[-1779 単 C¾ 2-Me 3-F-4-MeO H
1-1780 単 C¾ 2-Me 3-Cl-4-Me H
1-1781 単 C¾ 2-Me 3-Cl-4-MeO H
1-1782 単 CH2 2-Me 3, 4 (0C¾0) H
1-1783 単 CH2 4- Me 2-F H
1-1784 単 C¾ 4 - Me 3-F H
1-1785 単 CEL 4- Me 4-F H
1-1786 単 CH2 4- Me 2- CI H
1-1787 単 CH2 4 - Me 3-C1 H
1-1788 単 CH2 4-Me 4 - CI H
1-1789 単 C¾ 4- Me 2 - Br H
1-1790 単 CH2 4-Me 3- Br H -1791 単 CH2 4-Me 4- Br H
-1792 単 CH2 4-Me 2-1 H
-1793 単 CH2 4-Me 3-1 H
-1794 単 CH2 4-Me 4-1 H ί - 1795 単 CH2 4-Me 2- Me H
[- 1796 単 CH2 4-Me 3 - Me H ί - 1797 単 CH2 4-Me 4-Me H
[-1798 単 CH2 4-Me 2-Et H ί - 1799 単 CH2 4-Me 3-Et H ί-1800 単 CH2 4-Me 4-Et H
1-1801 単 CH2 4-Me 2-Pr H
1-1802 単 CH2 4-Me 3-Pr H
1-1803 単 CH2 4-Me 4-Pr H
1-1804 単 CH2 4-Me 2-iPr H
1-1805 単 CH2 4-Me 3-iPr H
1-1806 単 CH2 4-Me 4-iPr H
1-1807 単 CH2 4 - Me 2-Bu H
1-1808 単 CH2 4-Me 3-Bu H
1-1809 単 CH2 4-Me 4-Bu H
1 - 1810 単 CH2 4-Me 2-CF3 H
1-1811 単 CH2 4-Me 3-CF3 H
1-1812 単 CH2 4-Me -CF3 H
1-1813 単 CH2 4-Me 2-MeO H
1-1814 単 1 CH, 4-Me 3-MeO H
1-1815 単 CH2 4-Me 4-MeO H
1-1816 単 CH2 4-Me 2-EtO H
1-1817 単 CH2 4-Me 3-EtO H
1-1818 . 単 CH2 4-Me 4-EtO H
1-1819 単 CH2 4-Me 2 - PrO H oo
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3ΡΓ01 1-1849 単 CH2 4 - Me 2-Me2N H
1-1850 単 4 - Me 3-Me2N H
1-1851 単 c¾ 4 - Me 4-Me2N H
1-1852 単 C¾ 4 - Me 2-SH H
1-1853 単 C¾ 4 - Me 3-SH H
1-1854 単 CH2 4 - Me 4-SH H
1-1855 単 C¾ 4 - Me 2-SCSOCHg H
1-1856 単 CH2 4- Me 3-SCSOCH3 H
1-1857 単 C¾ 4 - Me 4-SCSOCH3 H
1-1858 単 C¾ 4 - Me 2, 3-F2 H
1-1859 単 C¾ 4 - Me 2， 4- F2 H
1-1860 単 CH2 4- e 2, 5-F2 H
1
1-1861 単 C¾ 4 - Me 2， 6-F2 H
1-1862 単 C¾ 4-Me 3, -F2 H
1-1863 単 CH2 4-Me 3, 5-F2 H
1-1864 単 CH2 4-Me 2, 3-Cl2 H
1-1865 単 CH2 · 4-Me 2， 4-Cl2 H
1-1866 単 C¾ 4-Me 2, 5- Cl2 H
1-1867 単 C¾ 4-Me H
1-1868 単 C 4-Me H
[-1869 単 CH2 4-Me 3, 5-Cl2 H
[-1870 単 CH2 4-Me 2, 3-Me2 H
1-1871 単 C¾ 4-Me 2, 4-Me2 H
[-1872 単 C¾ 4 - Me 2, 5- Me2 H
-1873 単 C¾ 4-Me 2, 6 - Me2 H
-1874 単 CH2 4-Me 3, 4 - Me2 H
-1875 単 c¾ 4-Me 3, 5-Me2 H
-1876 単 CH2 4-Me 2, 3- (Me0) 2 H
-1877 単 C¾ 4-Me 2, 4- (Me0) 2 H 1-1878 単 CH2 4 - Me 2, 5- (MeO) 2 H
1-1879 単 c¾ 4- Me 2, 6- (MeO) 2 H
1-1880 単 CH2 4 - Me 3,4— (MeO) 2 H
1-1881 単 CH2 4-Me 3, 5- (MeO) 2 H
1-1882 単 CH2 4 - Me 2,3- (OH) 2 ' H
1-1883 単 C¾ 4-Me 2,4- (OH) 2 H
1-1884 単 C¾ 4-Me 2,5-(OH)2 H
1-1885 単 CH2 4-Me 2, 6-(OH)2 H
1-1886 単 C¾ 4-Me 3,4-(0H)2 H
1-1887 単 CH2 4-Me , 3,5-(OH)2 H
1-1888 単 C¾ 4-Me 3-Me-4-F H
1-1889 単 CH2 4-Me 3- Me- 4- CI H
1-1890 単 C¾ 4-Me 3-MeO- 4 - F H
1-1891 単 CH2 4-Me 3 - MeO- 4 - CI H
1-1892 単 CH2 4-Me 3- F-4- Me H
1-1893 単 CH2 4-Me 3-F-4-MeO H
1-1894 単 C¾ 4-Me 3-Cト 4- Me H
1-1895 単 C¾ 4-Me 3 - C卜 4- MeO H
1-1896 単 C¾ 4-Me 3,4(0CH20) H
1-1897 単 CH2 8- Me 2-F H
1-1898 単 CH2 8 - Me 3-F H
[-1899 単 C¾ 8 - Me 4-F H ί - 1900 単 C¾ 8 - Me 2 - CI H
-1901 単 CH2 8 - Me 3- CI H ί-1902 単 CH2 8 - Me 4- CI H
-1903 単 C¾ 8 - Me 2 - Br H
-1904 単 C¾ 8 - Me 3- Br H
-1905 単 CH2 8 - Me 4 - Br H
-1906 単 CH2 8-Me 2-1 H 1-1907 単 CH2 8- Me 3-1 H
1-1908 単 CH2 8-Me 4-1 H
1-1909 単 CH2 8- Me 2-Me H
1-1910 単 CH2 8-Me 3 - Me H
1-1911 単 C¾ 8-Me 4-Me H
1-1912 単 CH2 8-Me 2-Et H
1-1913 単 CH2 8-Me 3-Et H
1-1914 単 CH2 8-Me 4-Et H
1-1915 単 C¾ 8-Me 2-Pr H
1-1916 単 C¾ 8-Me 3-Pr H
1-1917 単 CH2 8-Me 4-Pr H
1-1918 単 C¾ 8-Me 2-iPr H
1-1919 単 CH2 8-Me 3-iPr H
1-1920 単 CH2 8-Me 4-iPr H
1-1921 単 C¾ 8-Me 2-Bu H
1-1922 単 CH2 8-Me 3-Bu H
1-1923 単 C¾ 8-Me 4-Bu H
1-1924 単 CH2 8-Me 2-CF3 H
1-1925 単 C¾ 8- Me 3-CF3 H
1-1926 単 C¾ 8-Me 4-CF3 H
1-1927 単 CH2 8 - Me 2-MeO H
1-1928 単 CH2 8-Me 3-MeO H
1-1929 単 CH2 8 - Me 4-MeO H
1-1930 単 C¾ 8-Me 2-EtO H
1-1931 単 CH2 8-Me 3-EtO H
1-1932 単 C¾ 8-Me 4-EtO H
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1-1933 CH2 8-Me 2- PrO H
1-1934 単 C¾ 8 - Me 3 - PrO H -1935 単 C¾ 8 - Me 4-PrO H ffi W
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1-1966 単 CH2 8-Me 2-SH H
1-1967 単 CH2 8 - Me 3-SH H
1-1968 単 c¾ 8-Me 4-SH H
1-1969 単 CH2 8 - Me 2-SCSOCH3 H
1-1970 単 CH2 8-Me 3-SCSOCH3 H
1-1971 単 CH2 8-Me 4-SCSOCH3 H
1-1972 単 CH2 8-Me 2, 3 - F2 H ί - 1973 単 C¾ 8-Me 2， -F2 H
1-1974 単 CH2 8-Me 2， 5-F2 H ί - 1975 単 C¾ 8-Me 2, 6 - F2 H ί-1976 単 c¾ 8 - Me 3， 4一 F2 H ί-1977 単 C¾ 8-Me 3, 5-F2 H ί-1978 単 C¾ 8-Me H
[-1979 単 C¾ 8-Me 2, 4-Cl2 H ί-1980 単 C¾ 8-Me 2, 5 - Cl2 H ί-1981 単 C¾ 8 - Me H
1-1982 単 CH2 8 - Me 3, 4-Cl2 H
1-1983 単 CH2 8-Me 3, 5-Cl2 H ί-1984 単 CH2 8-Me 2， 3-Me2 H
[- 1985 単 CH2 8 - Me 2， 4-Me2 H
-1986 単 CH2 8-Me 2, 5-Me2 H
-1987 - 単 c¾ 8-Me 2, 6 - Me2 H
-1988 単 C¾ 8-Me 3， 4-Me2 H
-1989 単 C¾ 8-Me 3, 5 - Me2 H
-1990 単 C¾ 8-Me 2， 3- (MeO) 2 H
-1991 単 C¾ 8-Me 2, 4- (MeO) 2 H
-1992 単 C¾ 8 - Me . 2， 5 - (MeO) 2 H
-1993 単 CH2 8 - Me 2, 6- (MeO) 2 H 1-1994 単 CH2 8-Me 3,4-(MeO)2 H
1-1995 単 CH2 8-Me 3, 5-(MeO)2 H
1-1996 単 C¾ 8-Me 2,3- (OH) 2 H
1-1997 単 CH2 8-Me 2,4-(0H)2 H
1-1998 単 CH2 8-Me 2， 5 - (OH) 2 H
1-1999 単 CH2 8-Me 2,6-(OH)2 H
1-2000 単 CH2 8-Me 3,4-(0H)2 H
1-2001 単 C¾ 8-Me 3,5-(0H)2 H
1-2002 単 C¾ 8-Me 3 - Me- 4 - F H
1-2003 単 C¾ 8 - Me 3-Me-4-Cl H
1-2004 単 CH2 8-Me 3-MeO-4-F H
1-2005 単 C¾ 8-Me 3-MeO-4-Cl H
1-2006 単 CH2 8-Me 3-F-4-Me H
1-2007 単 CH2 8 - Me 3-F-4-MeO H
1-2008 単 C¾ 8-Me 3-Cl-4-Me H
1-2009 単 C¾ 8-Me 3-Cl-4-MeO H
1-2010 単 C¾ 8-Me 3, 4 (0CH20) H
1-2011 単 CH2 5-F 2-F H
1-2012 単 c¾ 5-F 3-F H
1-2013 単 CH2 5-F 4-F H
1-2014 単 CH2 5-F 2-C1 H
1-2015 単 C¾ 5-F 3 - CI H
1-2016 単 C¾ 5-F 4-C1 H
1-2017 単 CH ",I 5-F 2 - Br H
1-2018 単 CH2 5-F 3 - Br H
1-2019 単 C¾ . 5-F 4-Br H
1-2020 単 CH2 5-F 2-1 H
1-2021 単 CH2 5-F 3-1 H
1-2022 単 C¾ 5-F 4-1 H ffi td W W trj W t ≠Ϊ 3
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H d-9 ¾3 南 6 - Ϊ
H d-S ¾3 亩 8Ζ0Ζ-Ϊ
H d-9 ¾3 南 i -\
H d-S ¾3 南 9 OH 92
H d-9 ¾D 南
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H d-9 ¾3 南
H ¾N- ε d-S ¾3 南
H d-S ¾3 南 \ -\ 02
H d-S ¾3 南 0Ζ02-Ϊ
H ( V- ε d-S ¾D 南 6902-1
H OOV-Z J-S ¾3 南 8観 - 1
H OU-f d-9 ¾3 南 Z90Z-I
H d-9 ¾3 南 9902 - ΐ 9 ΐ
H ou-z d-S ¾3 南 S90Z-I
H d-9 ¾3 肯 90 -ΐ
H U-ξ d-9 ¾3 8902-1
H U-l i-9 ¾3 南 im-\
H z0R-f d-S ¾3 南 1902-ΐ 01
H ¾N-S d-9 ¾3 南 0902-1
H z0N-Z ii-9 ¾0 南 6S02-1
H HO- f d-S ¾3 南 8S0Z-1
H HO- S d-S ¾3 南 Ζ902-Ι
H m-z d-9 ¾3 亩 990Ζ-Ϊ
H i-g ¾。 肯
H 08d3-8 d-9 ¾3 南
H d-S ¾3 南
H 0^i -f i-9 ¾0 南
88
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1-2082 単 CH2 5-F 4-SH H
1-2083 単 CH2 5-F 2-SCSOCH3 H
1-2084 単 CH2 5-F 3-SCSOCH3 H
1-2085 単 C¾ 5-F 4-SCSOCH3 H
1-2086 単 C¾ 5-F 2, 3-F2 H
1-2087 単 CH2 5-F 2， 4-F2 H
1-2088 単 C¾ 5-F 2, 5 - F2 H
1-2089 単 c¾ 5-F 2, 6- F2 H
1-2090 単 CH2 5-F 3， 4-F2 H
1-2091 単 CH2 5-F 3, 5-F2 H
1-2092 単 CH2 5-F 2, 3-Cl2 H
1
1-2093 単 C¾ 5-F 2, 4-Cl2 H
1-2094 単 CH2 5-F 2, 5-Cl2 H
1-2095 単 CH2 5-F 2, 6-Cl2 H
1-2096 単 C¾ 5-F 3, 4-Cl2 H
1-2097 単 CH2 5-F H
1-2098 単 CH2 5-F 2， 3-Me2 H
1-2099 単 CH2 5-F 2， 4-Me2 H
1-2100 単 C¾ 5-F 2, 5— Me2 H
1-2101 単 CH2 5-F 2, 6 - Me2 H
1-2102 単 CH2 5-F 3, 4- Me2 H
1-2103 単 CH2 5-F 3, 5-Me2 . H
1-2104 単 CH2 5-F 2， 3— (MeO) 2 H
1-2105 単 C¾ 5-F 2, 4- (MeO) 2 H
1-2106 単 CH2 5-F 2, 5— (MeO) 2 H
1-2107 単 c¾ 5-F 2, 6 - (MeO) 2 H
1-2108 単 CH2 5-F 3, 4- (MeO) 2 H
1-2109 単 CH2 5-F 3, 5- (MeO) 2 H 1-2110 単 c¾ 5-F 2, 3- (OH) 2 H
1-2111 単 C¾ 5-F 2,4-(0H)2 H
1-2112 単 C¾ 5-F 2,5-(OH)2 H
1-2113 単 CH2 5-F 2, 6-(OH)2 H
1-2114 単 CH2 5-F 3,4-(0H)2 H
1-2115 単 C¾ 5-F 3, 5- (OH) 2 H
1-2116 単 CH2 5-F 3- Me- 4- F H
1-2117 単 C¾ 5-F 3- Me- 4 - CI H
1-2118 単 CH2 5-F , 3-MeO-4-F H
1-2119 単 C¾ 5-F 3- MeO- 4 - CI H
1-2120 単 CH2 5-F 3 F-4- Me H
1-2121 単 c¾ 5-F 3-F-4-MeO H
1-2122 単 CH2 5-F 3-Cl-4-Me H
1-2123 単 C¾ 5-F 3-Cl-4-MeO H
1-2124 単 CH2 5-F 3, 4 (OCH20) H
1-2125 単 CH2 6-F 2-F H
1-2126 単 C¾ 6-F 3-F H
1-2127 単 CH2 6-F 4-F H
1-2128 単 C¾ 6-F 2- CI H
1-2129 単 CH2 6-F 3 - CI H
1-2130 単 C¾ 6-F 4-C1 H
1-2131 単 C¾ 6-F 2-Br H
1-2132 単 CH2 6-F 3- Br H
1-2133 単 CH2 6-F 4- Br H
1-2134 単 CH2 6-F 2-1 H
1-2135 単 C¾ 6-F 3-Γ H
1-2136 単 C¾ 6-F 4-1 H
1-2137 単 . CH2 6-F 2-Me H
1-2138 単 CH2 6-F 3 - Me H
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H HS-S d-9 ¾3 南 9612-1
H HS-Z d-9 ' ¾3 南 6ΪΗ
H d-9 ¾3 南 86IZ-1
H d-9 ¾3 南 26Ϊ2-Ϊ
H d-9 ¾3 南 1612-ΐ
H H - 1 d-9 ¾3 南 06ΪΗ
H HN9W-8 d-9 ¾3 南 68ΙΗ
H m^-z d-9 ¾3 南 8812-ΐ
H ¾N-t d-9 ¾3 南
H ¾N-S d-9 ¾3 亩 98IZ-1
H , ¾N-Z d-9 ¾3 南 9812-ΐ
H d-9 ¾3 南 mz-ι
H ( V-S d-9 ¾3 南
H 03V-Z d-9 ¾3 南 Ζ2Π-1 91
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H d-9 ¾3 南 08Ϊ2-Ϊ
H ou-z d-9 ¾3 南 6ΖΪ2-Ϊ
H d-9 ¾3 南 LIZ-1
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H u-z d-9 ¾3 南 9 12-Ϊ
H d-9 ¾3 南 9 Ϊ2-Ϊ
H ¾N-8 d-9 ¾3 南 fL\Z-l
H zON-Z d-9 ¾3 亩 LU-1
H HO- d-9 ¾3 南 ZLU-l
H HO-8 d-9 ¾。 南 ΙΖΐΖ-ΐ
H m-z d-9 ¾3 南 0ΖΪ2-Ι
H d-9 ¾3 南 69ΪΖ-Ϊ
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1-2198 単 C¾ 6-F 3-SCS0CH3 H
1-2199 単 C¾ 6-F 4-SCSOCHg H
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1-2201 単 CH2 6-F 2， 4-F2 H
1-2202 単 C¾ 6-F 2, 5-F2 H
1-2203 単 CH2 6-F 2， 6 - F2 H
1-2204 単 CH2 6-F 3, 4 - F2 H
1-2205 単 CH2 6-F 3, 5 - F2 H
1-2206 単 C¾ 6-F 2, 3- Cl2 H
1-2207 単 c¾ 6-F H
1-2208 単 CH2 6-F 2,寸 5-Cl2 H
1-2209 単 CH2 6-F 2, 6 - Cl2 H
1-2210 単 C¾ 6-F 3, 4-Cl2 H
1-2211 単 CH2 6-F 3， 5-Cl2 H
1-2212 単 CH2 6-F 2, 3 - Me2 H
1-2213 単 CH2 6-F 2, 4-Me2 H
1-2214 単 CH2 6-F 2， 5-Me2 H
1-2215 単 C¾ 6-F 2, 6-Me2 H
1-2216 単 C¾ 6-F 3, 4-Me2 H
1-2217 単 C¾ 6-F 3， 5-Me2 H
1-2218 単 CH2 6-F 2, 3- (Me0) 2 H
1-2219 . 単 CH2 6-F 2, - (MeO) 2 H
1-2220 単 CH2 6-F 2, 5— (MeO) 2 H
1-2221 単 CH2 6-F 2, 6 - (MeO) 2 H
1-2222 単 CH2 6-F 3, 4- (MeO) 2 H
1-2223 単 CH2 6-F 3， 5- (MeO) 2 H
1-2224 単 CH2 6-F 2, 3- (OH) 2 H
1-2225 単 C¾ 6-F 2， 4- (OH) 2 H 1-2226 単 6-F 2, 5- (OH) 2 H
1-2227 単 CH2 6-F 2, 6- (OH) 2 H
1-2228 単 c¾ 6-F 3, 4- (0H) 2 H
1-2229 単 c¾ 6-F 3, 5 - (0H) 2 H
1-2230 単 C¾ 6-F 3-Me-4-F H
1-2231 単 C 6-F 3-Me+Cl H 単 CH2 6-F 3-Me0-4-F H
1-2233 単 C¾ 6-F 3-MeO-4-Cl H
1-2234 単 C¾ 6-F 3 - F- 4 - Me H
1-2235 単 C¾ 6-F 3-F- 4- MeO H
1-2236 単 CH2 6-F 3-Cl-4-Me H
1-2237 単 C¾ 6-F 3-Cl-4-MeO H
1-2238 単 c¾ 6-F 3, 4 (0CH20) H
1-2239 単 CH2 7-F 2-F H 単 CH2 7-F 3-F - H
1-2241 単 C¾ 7-F 4-F H
1-2242 単 C¾ 7-F 2-C1 H
1-2243 単 C¾ 7-F 3 - CI H
1-2244 単 CH2 7-F 4-C1 H
1-2245 単 C¾ 7-F 2-Br H
1-2246 単 C¾ 7-F 3-Br H
1-2247 単 C¾ 7-F 4- Br H
1-2248 単 CH2 7-F 2-1 H
1-2249 単 CH2 7-F 3-1 H
1-2250 単 C¾ 7-F 4-1 H 単 CH2 7-F 2 - Me H
1-2252 単 C¾ 7-F 3- Me H
1-2253 単 CH2 7-F 4- Me H
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1-2314 単 CH2 7-F 2, 3-F2 H
1-2315 単 C¾ 7-F 2， 4-F2 H
1-2316 単 C¾ 7-F 2， 5 - F2 H
1-2317 単 C¾ 7-F 2, 6-F2 H
1-2318 単 C¾ 7-F 3, 4-F2 H
1-2319 単 CH2 7-F 3, 5-F2 H
1-2320 単 CH2 7-F 2,3-Cl2 H
1-2321 単 C¾ 7-F 2,4-Cl2 H
1-2322 単 CH2 7-F 2,5-Cl2 H
1-2323 単 CH2 7-F 2,6-Cl2 H
1-2324 単 C¾ 7-F 3,4-Cl2 H
1-2325 単 C 7-F 3,5-Cl2 H
1-2326 単 C¾ 7-F 2, 3-Me2 H
1-2327 単 CH2 7-F 2, 4-Me2 H
1-2328 単 c¾ 7-F 2, 5 - Me2 H
1-2329 単 CH2 7-F 2, 6-Me2 H
1-2330 単 C¾ 7-F 3, 4-Me2 H
1-2331 単 C¾ 7-F 3, 5-Me2 H
1-2332 単 CH2 7-F 2，3_(Me0)2 H
1-2333 単 CH2 7-F 2,4-(MeO)2 H
1-2334 単 CH2 7-F 2,5-(Me0)2 H
1-2335 単 CH2 7-F 2, 6- (MeO) 2 H
1-2336 単 CH, 7-F 3,4-(MeO)2 H
1-2337 単 C¾ 7-F 3, 5- (MeO) 2 H
1-2338 単 CH2 7-F 2,3-(OH)2 H
1-2339 単 CH2 7-F 2,4-(0H)2 H
1-2340 単 C¾ 7-F 2,5-(OH)2 H
1-2341 単 CH2 7-F 2,6-(OH)2 H 1-2342 単 7-F 3,4-(0H)2 H
1-2343 単 CH2 7-F 3, 5-(0H)2 H
1-2344 単 C¾ 7-F 3-Me- 4 - F H
1-2345 単 CH2 7-F 3 - Me- 4- CI H
1-2346 単 CH2 7-F 3-MeO-4-F H
1-2347 単 C¾ 7-F 3-MeO+Cl H
1-2348 単 C 7-F 3 - F_4 - Me H
1-2349 単 CH2 7-F 3-F-4-MeO H
1-2350 単 CH2 7-F 3-Cl-4-Me H
1-2351 単 C¾ 7-F 3-Cl-4-MeO H
1-2352 単 CH2 7-F 3,4(0CH20) H
1-2353 . 単 CH2 H 2, 3 (CH=CH-CH=CH) H
1-2354 単 CH2 2-F 2,3(CH=CH-CH=CH) H
1-2355 単 C¾ 4-F 2, 3 (CH=CH-CH=CH) H
1-2356 単 C 5-F 2,3(CH=CH-CH=CH) H
1-2357 単 CH2 6-F 2,3(CH=CH-CH=CH) H
1-2358 単 CH2 7-F 2,3(CH=CH-CH=CH) H
1-2359 単 CH2 8-F 2,3(CH=CH-CH=CH) H
1-2360 単 C¾ 2- CI 2， 3 (CH=CH-CH=CH) H
1-2361 単 C¾ 4- Me 2, 3 (CH-CH-CH=CH) H
1-2362 単 CH2 5 - Me 2,3(CH=CH-CH=CH) H
1-2363 単 C¾ 6 - Me 2,3(CH=CH-CH=CH) H
1-2364 単 C 7 - Me 2, 3 (CH=CH-CH=CH) H
1-2365 単 CH, 8 - Me 2, 3 (CH=CH-CH=CH) H
1-2366 単 CH2 2-MeO . 2, 3 (CH=CH-CH-CH) H
1-2367 単 ' CH2 4-MeO 2,3(CH=CH-CH=CH) H
1-2368 単 CH2 5-MeO 2, 3 (CH=CH-CH=CH) H
1-2369 単 C¾ 6-MeO 2,3(CH=CH-CH-CH) H
1-2370 単 CH2 7-MeO 2,3(CH=CH-CH=CH) H 1-2371 単 CH2 8-MeO 2,3(CH=CH-CH=CH) H
1-2372 単 ' CH2 2， 4-F2 2,3(CH=CH-CH=CH) H
1-2373 単 C¾ 2， 5-F2 2，3(CH=CH- CH=CH) H
1-2374 単 CH2 2， 6-F2 2,3(CH=CH-CH=CH) H
1-2375 単 CH2 2, 7-F2 2,3(CH=CH-CH-CH) H
1-2376 単 CH2 2， 8 - F2 2,3(CH=CH-CH=CH) H
1-2377 単 CH2 4， 5-F2 2,3(CH=CH-CH=CH) H
1-2378 単 CH2 4, 6-F2 2,3(CH=CH-CH-CH) H
1-2379 単 C¾ 4， 7-F2 2,3(CH=CH-CH=CH) H
1-2380 単 CH2 4， 8-F2 2，3(CH=CH-CH=CH) H
1-2381 単 CH2 5， 6-F2 2,3(CH=CH-CH=CH) H
1-2382 単 C¾ 5， 7-F2 2，3(CH=CH- CH=CH) H
1-2383 単 C¾ 5， 8- F2 2,3(CH=CH- CH=CH) H
1-2438 単 C¾ 6, 7-F2 2,3(CH=CH-CH=CH) H
1-2439 単 CH2 6， 8-F2 2，3(CH=CH- CH=CH) H
1-2440 単 C¾ 7， 8-F2 2,3(CH=CH-CH=CH) H
1-2441 単 C¾ 2, 5-Me2 2,3(CH=CH-CH=CH) H
1-2442 単 CH2 2, 6- Me2 2, 3 (CH=CH - CH=CH) H
1-2443 . 単 C¾ 2, 7-Me2 2,3(CH=CH-CH=CH) H
1-2468 単 C¾ 2, 8-Me2 2,3(CH=CH-CH=CH) H
1-2469 単 C¾ 4, 5-Me2 2，3(CH=CH-CH=CH) H
1-2470 単 CH2 4, 6- Me2 2，3(CH=CH- CH=CH) H
1-2471 単 CH2 4, 7 - Me2 2， 3 (CH=CH-CH=CH) H
1-247 単 C¾ 4, 8- Me2 2, 3 (CH=CH-CH=CH) H
1-2473 単 C¾ 5, 6— Me2 2, 3 (CH=CH-CH=CH) H
1-2486 単 CH2 5, 7-Me2 2,3(CH=CH-CH=CH) H
1-2487 単 C¾ 5， 8 - Me2 2,3(CH-CH-CH=CH) H
1-2488 単 C¾ 6, 7-Me2 2,3(CH-CH-CH=CH) H
1-2489 単 C¾ 6, 8 - Me2 2， 3 (CH=CH-CH=CH) H 1-2490 単 CH2 7, 8-Me2 2, 3 (CH=CH-CH=CH) H
1-2491 単 C¾ 2 - Me- 5-F 2, 3 (CH=CH-CH=CH) H
1-2492 単 C¾ 2-Me-6-F 2,3(CH=CH-CH=CH) H
1-2493 単 CH2 2-Me-7-F 2,3(CH-CH-CH=CH) H
1-2494 単 CH2 2-Me-8-F 2， 3 (CH=CH-CH=CH) H
1-2495 単 CH2 2 - Me-5-Cl 2,3(CH-CH-CH=CH) H
1-2496 単 C¾ 2- Me- 6- CI 2,3(CH=CH-CH=CH) H
1-2497 単 CH2 2 - Me - 7-C1 2, 3 (CH=CH-CH=CH) H
1-2498 単 C¾ 2-Me-8-Cl 2,3(CH=CH-CH=CH) H
1-2499 単 C¾ H 3,4(CH=CH-CH=CH) H
1-2500 単 C¾ 2-F 3，4(CH=CH-CH=CH) H
1-2501 単 C¾ 4-F 3,4(CH=CH-CH=CH) H
1-2502 単 C¾ 5-F 3,4(CH=CH-CH=CH) H
1-2503 単 c¾ 6-F 3,4(CH=CH-CH=CH) H
1-2504 単 CH2 7-F 3,4(CH=CH-CH=CH) H
1-2505 単 CH2 8-F 3,4(CH=CH-CH-CH) H
1-2506 単 CH2 2- CI 3，4(CH=CH- CH CH) H
1-2507 単 C¾ 4-Me 3，4(CH=CH- CH=CH) H
1-2508 単 C¾ 5 - Me 3,4(CH=CH-CH=CH) H
1-2509 単 c¾ 6 - Me 3,4(CH-CH-CH=CH) H
1-2510 単 C¾ 7-Me 3,4(CH=CH-CH=CH) H
1-2511 単 CH2 8 - Me 3,4(CH-CH-CH=CH) H
1-2512 単 CH2 2-MeO 3，4(CH=CH-CH=CH) H
1-2513 単 CH2 4-MeO 3, 4 (CH=CH-CH=CH) H
1-2514 単 CH2 5-MeO 3,4(CH=CH-CH=CH) H
1-2515 単 CH2 6-MeO 3,4(CH=CH-CH=CH) H
1-2516 単 CH2 7-MeO 3,4(CH=CH-CH=CH) H
1-2517 単 CH2 8-MeO 3,4(CH=CH-CH=CH) H
1-2518 単 C¾ . 2, 4-F2 3,4(CH=CH-CH=CH) H s—
) (H。HH。H。3 H==I
〕 ¾ (。3HH H—
≠〕
s—
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s—
•^t* "* H "^?†4 (Η3ΕΪ。 M—
¾。∞ ( ¾VHHVH3H H——
¾〕
≠ ¾〕:33H H3H H=— ≠〕 ¾
≠ t〕 ¾—
LO ∞ era o ― ~ [ C^I CO -^h i_ t t>
I I I ∞甲 9 I I
瓣3 ¾
瓣3 ¾ i一
i w—
瓣3 ¾8W 9—一
S ( wH。HH3 HY==—
≠〕 ¾ ( ΪHVH3H H—
≠〕 ¾∞ (甲§H。H3E H=— 1-2548 単 2-Me- 6 - F 3, 4 (CH=CH-CH=CH) H
1-2549 単 C¾ 2-Me-7-F 3，4 (CH=CH- CH=CH) H
1-2550 単 CH2 2 - Me- 8 - F 3, 4 (CH=CH-CH=CH) H
1-2551 単 CH2 2-Me+Cl 3, 4 (CH=CH-CH=CH) H
1-2552 単 CH2 2 - Me+Cl 3， 4 (CH-CH-CH=CH) H
1-2553 単 CH2 2- Me- 7- CI 3, 4 (CH-CH-CH=CH) H
1-2554 単 C¾ 2 - Me - 8 - CI 3, 4 (CH=CH-CH=CH) H
1-2555 単 CH20CH2 H H H
1-2556 単 CH2OCH2 2-F H H
1-2557 単 CH2OCH2 4-F H H
1-2558 単 CH20CH2 5-F H H
1-2559 単 CH2OCH2 6-F H H
1-2560 単 CH2OCH2 7-F H H
1-2561 単 CH20CH2 8-F H H
1-2562 単 CH20CH2 2 - CI H H
1-2563 単 C¾0CH2 4 - Me H H
1-2564 単 CH2OCH2 5- Me H H
1-2565 単 CH20CH2 6 - Me H H
1-2566 単 CH20CH2 7- Me H H
1-2567 単 CH0OCH9 8- Me H H
1-2568 単 CH2OCH2 2-MeO H H
1-2569 単 CH2OCH2 4-MeO H H
1-2570 単 CH20CH2 5-MeO H H
1-2571 単 CH20CH2 6-MeO H H
1-2572 単 CH20CH2 7-MeO H H
1-2573 単 CH2OCH2 8-MeO H H
1-2574 単 CH2OCH2 2， 4-F2 H H
1-2575 単 CH20CH2 2, 5-F2 H H
1-2576 単 CH20CH2 2, 6- F2 H H 1-2577 CH20CH2 2， 7-F2 H H 1-2578 υΗ20 ιΐ2 2， 8 - F2 H H 1-2579 CH2OCH2 4, 5-F2 H H 1-2580 単 CH20CH2 '4， 6 - F2 H H 1-2581 CH2OCH2 4， 7-F2 H H 1-2582 単 CH2OCH2 4， 8-F2 H H 1-2583 CH20CH2 5, 6 - F2 H H 1-2584 単 CH20CH2 5, 7-F2 H H 1-2585 CH20C¾ 5, 8-F2 H H 1-2586 CHz0CH2 6， 7-F2 H H 1-2587 単 CH2OCH2 6, 8-F2 H H 1-2588 単 CH20C¾ 7, 8-F2 H H 1-2589 単 CH2OCH2 2, 5-Me2 H H 1-2590 CH2OCH2 2, 6-Me2 H H 1-2591 CH2OCH2 2, 7-Me2 H H 1-2592 CH20C¾ 2, 8-Me2 H H 1-2593 単 CH20CH2 4, 5-Me2 H H 1-2594 単 CH2OCH2 4, 6-Me2 H ■H 1-2595 CH2OCH2 4, 7-Me2 H H 1-2596 CH20CH2 4， 8-Me2 H H 1-2597 CH2OCH2 5, 6-Me2 H H 1-2598 単 CH2OCH2 5, 7-Me2 H H 1-2599 CH2OCH2 5, 8- Me2 H H 1-2600 単 CH20CHz 6， 7-Me2 H H 1-2601 単 CH2OCH2 6， 8-Me2 H H 1-2602 CH,0CH, 7,.8-Me2 H H 1-2603 単 c oc 2-Me-5-F H H 1-2604 CH2OCH2 2-Me-6-F H H 1-2605 CH20CH2 2-Me-7-F H H 1-2606 単 CH20CH2 2-Me-8-F H H
1-2607 単 CH2OCH2 2-Me-5-Cl H H
1-2608 単 CH20CH2 2- Me - 6- CI H H
1-2609 単 CH20CH2 2-Me-7-Cl H H
1-2610 単 CH20CH2 2-Me - 8-C1 H H
1-2611 単 C¾ 4-MeS H H
1-2612 単 CH2 5-MeS H H
1-2613 単 c¾ 6-MeS H H
1-2614 単 C¾ 7-MeS H H
1-2615 単 C¾ 8-MeS H H
1-2616 単 C¾ 4-MeNH H H
1-2617 単 C¾ 5-MeNH H H
1-2618 単 C¾ 6-MeNH H H
1-2619 単 CH2 7-MeNH H H
1-2620 単 C¾ 8-MeNH H H
1-2621 単 C 4-Me2N H H
1-2622 単 CH2 5-Me2N H H
1-2623 単 C¾ 6- Me2N H H
1-2624 単 CH2 7-Me2N H H
1-2625 単 C¾ 8-Me2N H H
1-2626 単 C 4-CH(0Me) 2 H H
1-2627 単 C¾ 5-CH(OMe) 2 H H
1-2628 単 CH2 ' 6-CH(0Me) 2 H H
1-2629 単 C¾ 7-CH(0Me) 2 H H
1-2630 単 CH2 8-CH(0Me) 2 H H
1-2631 単 C¾ 4-OH H H
1-2632 単 CH2 5 - OH H H
1-2633 単 CH2 6- OH H H
1-2634 単 C¾ 7-OH H H 1-2635 単 CH2 8-OH H H 1-2636 単 CH2 4-PhO H H
1-2637 単 CH2 5-PhO H H 1-2638 単 CH2 6-PhO H H 1-2639 単 CH2 7-PhO H H
1-2640 単 CH2 8-P O H H
1-2641 単 CH(CH3)CH2CH2 H H H
1-2642 単 CH(CH3)CH2CH2 2-Me H H
1-2643 単 CH(CH3)CH2C 4-Me H H
1-2644 単 CH(CH3)C C¾ H 3- F H
1-2645 単 CH(C¾)CH2CH2 H 4- F H
1-2646 単 C (=CH2) CH2CH2 H H H
1-2647 単 C(=CH2)CH2CH2 2-Me H H
1-2648 単 C(=CH2)CH2C¾ 4 - Me H H
1-2649 単 C(=CH2)CH2CH2 H 3- F H
1-2650 単 C(=CH2)CH2CH2 H 4- F H
(表 2)
Figure imgf000102_0001
化合物番号 A Xin Yn Z
2-1 二 CH, H H H 2-2 二 C 2-F H H ¾ t¾ ^-l l ί-*— ScJ ί-ι-j i-^-l l -ί t¾ t¾ &ΰ I-1-! I i i-1-!
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Figure imgf000103_0001
2-32 二 CH2 2-MeO H H 2-33 二 c 4- MeO H H 2-34 二 c 5- MeO H H 2-35 — CH2 6- MeO H H 2-36 二 c 7- MeO H H 2-37 二 CH2 8- MeO H H 2-38 二 CH2 2-CF30 H H
Figure imgf000104_0001
2-40 二 CH2 5- CF3O H H
Figure imgf000104_0002
2-42 二 CH2 7- CF3O H H 2-43 二 CH2 8- CF3O H H 2-44 一 CH2 2, 4-F2 H H 2-45 一 CH2 2， 5-F2 H H 2-46 二 c¾ 2， 6-F2 H H 2-47 二 c¾ 2, 7-F2 H H 2-48 一 CH2 2, 8-F2 H H 2-49 二 CH2 4， 5-F2 H H 2-50 一 CH2 4， 6 - F2 H H 2-51 — CH2 4, 7-F2 H H 2-52 二 CH2 4， 8-F2 H H 2-53 — CH2 5, 6-F2 H H 2-54 ― CH2 5， 7-F2 H H 2-55 一 CH2 5, 8-F2 H H 2-56 二 CH2 6， 7-F2 H H 2-57 二 c 6, 8 - F2 H H 2-58 二 CH2 7, 8 - F2 H H 2-59 二 C 4, 5-Cl2 H H 2-60 二 C 4, 6 - Cl2 H H 2-6.1 一 CH2 4, 7-Cl, H H 2-62 — CH2 4 8-Cl2 H H 2-63 二 CH2 5 6- C H H
Figure imgf000105_0001
2-65 二 CH2 5 8- C H H 2 - 66 一 CH2 6: 7 - Cl2 H H 2-67 二 CH2 6 8_C12 H H 2-68 二 c 7 8- Cl2 H H 2-69 二 CH2 2 5-Me2 H H 2-70 — し 2 6 - Me2 H H 2-71 一 CH2 2 7- Me2 H H 2-72 二 CH2 2 8- Me2 H H 2-73 一 CH2 4 5- Me2 H H 2-74 一 CH2 4 6- Me2 H H 2-75 二 CH2 4 7- Me2 H H 2-76 二 CH2 4, 8 - Me2 H H 2-77 一 CH2 5, 6- Me2 H H 2-78 二 CH2 5 7- Me2 H H 2-79 一 CH2 5 8- Me2 H H 2-80 一 CH2 6, 7- Me2 H H 2-81 二 CH2 6, 8- Me2 H H 2-82 一 CH2 7, 8 - Me2 H H 2-83 一 CH2 2, 5- (MeO) 2 H H 2-84 二 CH2 6 - (MeO) 2 H H 2-85 二 CH2 7- (MeO) 2 H H 2-86 二 c 8- (MeO) 2 H H 2-87 一 CH2 5- (MeO) 2 H H 2-88 一 CH2 6- (MeO) 2 H H 2-89 二 C 7- (MeO) 2 H H 2-90 CH2 4, 8- (MeO) 2 H H
2-91 C¾ 5, 6- (MeO) 2 H H
2-92 二 C¾ 5, 7- (MeO) 2 H H
2-93 一 CH2 5, 8- (MeO) 2 H H
2-94 一 C¾ 6, 7- (MeO) 2 H H
2-95 一 CH2 6， 8 - (MeO) 2 H H
2-96 一 CH2 7, 8- (MeO) 2 H H
2-97 一 C¾ 2 - Me-5- F H H
2-98 一 CH2 2-Me-6-F H H
2-99 二 C¾ 2-Me-7-F H H
2-100 二 CH2 2 - Me-8- F ' H H
2-101 一 c¾ 2-Me-5-Cl H H
2-102 一 C¾ 2- e-6-Cl H H
2-103 一 CH2 2- Me- 7- CI H ' H
2-104 一 C¾ 2- Me- 8- CI H H
2-105 一 C¾ 2 - Me- 5- MeO H H
2-106 一 C¾ 2-Me-6-MeO H H
2-107 一 CH2 2-Me-7-MeO H H
Figure imgf000106_0001
2-109 単 C¾ H H 2 - Me
2-110 単 CH2 2-F H 2 - Me
2-111 単 CH2 4-F - H 2 - Me
2-112 単 CH2 . 5-F H 2 - Me
2-113 単 CH2 6-F H 2 - Me
2-114 単 CH2 7-F H 2 - Me
2-115 単 CH2 8-F H 2 - Me
2-116 単 C¾ 2 - CI H 2 - Me
2-117 単 C¾ 4 - CI H 2-Me
2-118 単 CH2 5 - CI H 2 - Me 2-119 単 CH2 6-C1 H 2-Me
2-120 単 CH2 7-C1 H 2 - Me
2-121 単 CH2 8- CI H 2-Me
2-122 単 c¾ 2-Me H 2-Me
2-123 単 CH2 4 - Me H 2-Me
2-124 単 C¾ 5 - Me H 2-Me
2-125 単 C¾ 6- Me H 2 - Me
2-126 単 CH2 7- Me H 2-Me
2-127 単 C¾ 8- Me H 2-Me
2-128 単 CH2 2-Et H 2 - Me
2-129 単 C¾ 4-Et H 2-Me
2-130 単 CH2 5-Et H 2-Me
2-131 単 CH2 6-Et H 2-Me
2-132 単 C¾ 7-Et H 2-Me
2-133 単 CH2 8-Et H 2-Me
2-134 単 C¾ 2-CF3 H 2-Me
2-135 単 CH2 -CF3 H 2-Me
2-136 単 C¾ 5-CF3 H 2-Me
2-137 単 CH2 6-CF3 H 2-Me
2-138 単 C¾ 7-CF3 H 2-Me
2-139 単 CH2 8-CF3 H 2-Me
2-140 単 C¾ 2-MeO H 2-Me
2-141 単 CH2 4-MeO H 2- Me
2-142 単 C¾ 5-MeO H 2-Me
2-143 単 CH2 6-MeO H 2-Me
2-144 単 C¾ 7-MeO H 2-Me
2-145 単 C¾ 8-MeO H 2-Me
2-146 単 C¾ 2-CF3O H 2 - Me
2-147 単 C¾ 4-CF3O H 2-Me -148 単 CH, 5-CF30 H 2 - Me -149 単 CH, 6-CF3O H 2 - Me -150 単 CH, 7-CF3O H 2 - Me
2-151 単 CH, H 2 - Me
2-152 単 CH, 2, 4- F2 H 2 - Me
2-153 単 CH, 2, 5-F2 H 2 - Me
2-154 単 CH, 2, 6 - F2 H 2 - Me
2-155 単 CH, 2, 7-F2 H 2 - Me
2-156 単 CH, 2, 8 - F2 H 2 - Me
2-157 単 CH, 4, 5-F2 H 2 - Me
2-158 単 CH, 4, 6-F2 H 2 - Me
2-159 単 CH, 4， 7 - F2 H 2 - Me
2-160 単 CリH", 2 4, 8-F2 H 2 - Me
2-161 単 CH, 5, 6 - F2 H 2- Me
2-162 単 CH, 5， 7- F2 H 2 - Me
2-163 単 CリH", 2 5, 8- F2 H 2 - Me
2-164 単 CH, 6， 7-F2 H 2 - Me
2-165 単 CH, 6,8-F2 H 2 - Me
2-166 単 CH ",I 7, 8-F2 H 2-Me
2-167 単 CH, 4， 5 - Cl2 H 2- Me
2-168 単 CH ",It 4, 6-Cl2 H 2-Me
2-169 単 CH, 4,7-Cl2 H 2-Me
2-170 単 CH, 4, 8- Cl2 H 2-Me
9—171 半 し 5,6-Cl2 9-MPし
2-172 単 c¾ 5,7-Cl2 H 2-Me
2-173 単 CH2 5，8- Cl2 H 2-Me
2-174 単 CH2 6,7-Cl2 H 2-Me
2-175 単 C¾ 6,8-Cl2 ( H 2 - Me
2-176 単 CH2 7,8-Cl2 H . 2-Me 2-177 単 CH2 2, 5- Me2 H 2 - Me
2-178 単 CH2 2, 6-Me2 H 2- Me
2-179 単 C¾ 2, 7-Me2 H 2- Me
2-180 単 C 2, 8-Me2 H 2 - Me
2-181 単 CH2 4, 5 - Me2 H 2- Me
2-182 単 CH2 4, 6 - Me2 H 2- Me
2-183 単 CH2 4, 7-Me2 H 2- Me
2-184 単 C¾ 4， 8-Me2 H ■ 2- Me
2-185 単 C¾ 5, 6 - Me2 H 2- Me
2-186 単 C¾ 5, 7-Me2 H 2 - Me
2-187 単 CH2 5， 8-Me2 H 2 - Me
2-188 単 C¾ 6, 7-Me2 H 2- Me
2-189 単 CH2 6, 8-Me2 H 2 - Me
2-190 単 CH2 7, 8-Me2 H 2- Me
2-191 単 C¾ 2, 5- (MeO) 2 H , 2-Me
2-192 単 CH2 2, 6- (MeO) 2 H 2- Me
2-193 単 CH2 2, 7- (MeO) 2 H 2-Me
2-194 単 C¾ 2, 8- (MeO) 2 H 2-Me
2-195 単 C¾ 4, 5- (MeO) 2 H 2 - Me
2-196 単 CH2 4, 6- (MeO) 2 H 2-Me
2-197 単 C 4, 7- (MeO) 2 H 2-Me
2-198 単 CH2 4， 8- ( eO) 2 H 2 - Me
2-199 単 CH2 5, 6— (MeO) 2 H 2-Me
2-200 単 CH2 5, 7- (MeO) H 2-Me
2-201 単 CH2 5, 8- (MeO) 2 H 2-Me
2-202 単 C¾ 6, 7— (MeO) 2 H ' 2 - Me
2-203 単 CH2 6, 8 - (MeO) 2 H 2-Me
2-204 単 CH2 7， 8 - (MeO) 2 H 2-Me
2-205 単 CH2 2- Me - 5 - F H 2-Me 2-206 単 CH2 2-Me-6-F H 2-Me
2-207 単 C¾ 2-Me-7-F H 2-Me
2-208 単 C¾ 2-Me-8-F H 2-Me
2-209 ■ 単 C¾ 2 - Me- 5- CI H 2-Me
2-210 単 CH2 2-Me-6-Cl H 2-Me
2-211 単 CH2 2- Me- 7- CI H 2-Me
2-212 単 CH2 2 - Me - 8- CI H 2-Me
2-213 単 C¾ 2-Me- 5- MeO H 2-Me
2-21 単 C¾ 2 - Me- 6_MeO H 2-Me
2-215 単 CH2 2- Me- 7- MeO H 2-Me
2-216 単 CH2 2-Me-8-MeO H 2-Me
2-217 単 C H H 3- Me
2-218 単 C¾ 2-F H 3-Me
2-219 単 C¾ 4-F H 3- Me
2-220 単 CH2 5-F H 3-Me
2-221 単 CH2 6-F H 3- Me
2-222 単 c¾ 7-F H 3 - Me
2-223 単 C¾ 8-F H 3-Me
2-224 単 c¾ 2- CI H 3-Me
2-225 単 C¾ 4- CI H 3-Me
2-226 単 CH2 5 - CI H 3 - Me
2-227 単 CH2 6 - CI H 3-Me
2-228 単 CH2 7- CI H 3-Me
2-229 単 CH,1 8 - CI H 3-Me
2-230 単 c 2-Me H 3-Me
2-231 単 C¾ 4 - Me H 3-Me
2-232 単 C¾ 5 - Me H 3-Me
2-233 単 CH2 6- Me H 3-Me
2-234 単 . C¾ 7 - Me H 3-Me 2-235 単 8- Me H 3-Me
2-236 単 C¾ 2-Et H 3- Me
2-237 単 C¾ 4-Et H 3-Me
2-238 単 c¾ 5-Et H 3-Me
2-239 単 CH2 6-Et H 3-Me
2-240 単 C¾ 7-Et H 3-Me
2-241 単 CH2 8-Et H 3-Me
2-242 単 CH2 2-CF3 H 3-Me
2-243 単 CH2 -CF3 H 3-Me
2-244 単 CH2 5-CF3 H 3-Me
2-245 単 CH2 6-CF3 H 3-Me
2-246 単 C¾ 7-CF3 H 3-Me
2-247 単 C¾ 8 - CF3 H 3-Me
2-248 単 CH2 2-MeO H 3-Me
2-249 単 C¾ 4-MeO H 3-Me
2-250 単 C¾ 5-MeO H 3-Me
2-251 単 CH2 6-MeO H 3-Me
2-252 単 CH2 7-MeO H 3-Me
2-253 単 C¾ 8-MeO H 3-Me
2-254 単 C¾ 2-CFgO H 3-Me
2-255 単 CH2 4-CF3O H 3-Me
2-256 単 CH2 5-CF3O H 3-Me
2-257 単 CH2 6-CF3O H 3-Me
2-258 単 CH, 7-CF,0 H 3-Me
2-259 単 CH2 8 - CF30 H 3 - Me
2-260 単 CH2 2, 4- F2 H 3-Me
2-261 単 C¾ 2， 5-F2 H 3-Me
2-262 単 CH2 2, 6-F2 H 3-Me
2-263 単 CH2 2, 7 - F2 H . 3-Me 2-264 単 CH2 2, 8-F2 H 3 - Me -265 単 CH2 4, 5-F2 H 3- Me
2-266 単 CH2 4， 6-F2 H 3- Me
2-267 単 CH2 4， 7-F2 H 3 - Me
2-268 単 CH2 4, 8-F2 H 3- Me
2-269 単 CH2 5, 6-F2 H 3-Me
2-270 単 CH2 5, 7-F2 H 3- Me 卜
2-271 単 CH2 5, 8- F2 H 3-Me
2-272 単 CH2 6， 7-F2 H 3- Me
2-273 単 C¾ 6， 8-F2 H 3-Me
2-274 単 C¾ 7, 8-F2 H 3-Me
2-275 単 C¾ 4， 5- Cl2 H 3-Me
2-276 単 CH2 4， 6-Cl2 H 3-Me
2-277 単 CH2 H 3-Me
2-278 単 CH2 4, 8-Cl2 H 3 - Me
2-279 単 CH2 5, 6-Cl2 H 3-Me
2-280 単 C¾ H 3 - Me
2-281 単 CH2 5, 8-Cl2 H 3-Me
2-282 単 CH2 6, 7— Cl2 H 3-Me
2-283 単 CH2 H 3-Me
2-284 単 c¾ 7, 8-Cl2 H 3-Me
2-285 単 CH2 2， 5-Me2 H 3-Me
2-286 単 CH2 2, 6-Me2 H 3-Me
2-287 単 CH, 2, 7-Me2 H 3-Me
2-288 単 CH2 2, 8-Me2 H 3-Me
2-289 . 単 CH2 4, 5-Me2 H 3-Me
2-290 単 CH2 4, 6 - Me2 H 3-Me
2-291 単 C¾ ' 4， 7-Mez H 3-Me
2-292 単 C¾ 4, 8 - Me2 H 3-Me 2-293 単 5, 6-Me2 H 3-Me
2-294 単 CH2 5, 7-Me2 H 3- Me
2-295 単 CH2 5， 8- Me2 H 3-Me
2-296 単 CH2 6， 7-Me2 H 3-Me
2-297 単 CH2 6, 8 - Me2 H 3-Me
2-298 単 C¾ 7, 8-Me2 H 3-Me
2-299 単 • CH2 2， 5— (MeO) 2 H 3-Me
2-300 単 CH2 2, 6— (MeO) 2 H 3-Me
2-301 CH2 2, 7- (MeO) 2 H 3-Me
2-302 単 C¾ 2, 8- (MeO) 2 H 3-Me
2-303 単 CH2 4， 5- (MeO) 2 H 3-Me
2-304 単 CH2 4, 6 - (MeO) 2 H 3-Me
2-305 単 CH2 4, 7- (MeO) 2 H 3-Me
2-306 単 c¾ 4, 8- (MeO) 2 H 3- Me
2-307 単 C¾ 5, 6- (MeO) 2 H 3-Me
2-308 単 C¾ 5, 7- (MeO) 2 H 3-Me
2-309 単 CH2 5, 8- (MeO) 2 H 3-Me
2-310 単 CH2 6, 7- (MeO) 2 H 3-Me
2-311 単 CH2 6， 8— (MeO) 2 H 3-Me
2-312 単 CH2 7, 8- (MeO) 2 H 3-Me
2-313 単 C¾ 2-Me-5-F H ' 3-Me
2-314 単 CH2 2 - Me- 6 - F H 3-Me
2-315 単 CH2 2-Me-7-F H 3-Me
2-316 単 C¾ 2-Me-8-F H 3-Me
2-317 単 C¾ 2 - Me- 5- CI H 3-Me
2-318 単 CH2 2-Me-6-Cl H 3-Me
2-319 単 CH2 2-Me-7-Cl H 3 - Me
2-320 単 CH2 2-Me-8-Cl H 3-Me
2-321 単 CH2 2 - Me- 5- MeO H 3-Me ¾。
¾3
甲 8甲 2 0991
Figure imgf000114_0001
¾3
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d— 瓣 ¾。 d8；—
Figure imgf000114_0002
≠ ¾。丄
丄。— ≠ §〕 ¾丄
ト一83—
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§ ¾。：—
03 ¾
瓣39 ¾—
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掛39 ¾ ? 踏3 ¾1
Figure imgf000115_0001
2-380 単 6, 7-F2 H 4-Me
2-381 単 CH2 6, 8-F2 H 4- Me
2-382 単 C¾ 7, 8-F2 H '4-Me
2-383 単 CH2 H 4-Me
2-384 単 CH2 4, 6-Cl2 H 4-Me
2-385 単' CH2 4, 7 - Cl2 H 4-Me
2-386 単 CH2 4， 8-Cl2 H 4-Me
2-387 単 CH2 5, 6-Cl2 H 4-Me
2-388 単 CH2 5, 7-Cl2 H 4-Me
2-389 単 CH2 5, 8-Cl2 H 4-Me
2-390 単 C¾ 6, 7-Cl2 H 4-Me
2-391 単 CH2 6, 8-Cl2 H 4-Me
2-392 単 C¾ 7, 8-Cl2 H 4-Me
2-393 単 C¾ 2， 5-Me2 H 4-Me
2-394 単 CH2 2, 6 - Me2 H 4-Me
2-395 単 CH2 2， 7-Me2 H 4-Me
2-396 単 CH2 2, 8-Me2 H 4-Me
2-397 単 C¾ 4, 5-Me, H 4-Me
2-398 単 C¾ 4, 6-Me2 H 4-Me
2-399 単 C¾ 4， 7-Me2 H 4-Me
2-400 単 C¾ 4, 8-Me2 H 4-Me
2-401 単 CH2 5, 6 - Me2 H 4-Me
2-402 単 CH2 5, 7-Me2 H 4-Me
2-403 単 CH2 5, 8-Me2 - H 4-Me
2-404 単 CH2 6, 7 - Me2 H 4-Me
2-405 単 CH2 6, 8-Me2 H 4-Me
2-406 単 CH2 7, 8-Me2 H 4-Me
2-407 単 C¾. 2, 5- ( eO) 2 H 4-Me
2-408 単 CH2 2, 6- (MeO) 2 H 4-Me 2-409 単 CH2 2， 7- (MeO) 2 H 4- Me
2-410 単 C¾ 2， 8— (MeO) 2 H 4 - Me
2-411 単 CH2 4, 5 - (MeO) 2 H 4- Me
2-412 単 C¾ 4, 6- (MeO) 2 H 4- Me
2-413 単 CH2 4， 7 - (MeO) 2 H 4- Me
2-414 単 CH2 4， 8- (MeO) 2 H 4 - Me
2-415 単 C¾ 5, 6- (MeO) 2 H 4-Me
2-416 単 CH2 5, 7— (MeO) 2 H 4- Me
2-417 単 CH2 5, 8- (MeO) 2 H 4-Me
2-418 単 CH2 6, 7- (MeO) 2 H 4-Me
2-419 単 C¾ 6, 8- (MeO) 2 H 4-Me
2-420 単 CH2 7, 8 - (MeO) 2 H 4-Me
2-421 単 CH2 2-Me- 5 - F H 4-Me
2-422 単 CH2 2-Me-6-F H 4-Me
2-423 単 C¾ 2-Me-7-F H 4-Me
2-424 単 CH2 2- Me - 8 - F H 4-Me
2-425 単 CH2 2-Me+Cl H 4-Me
2-426 単 C¾ 2 - Me- 6-Cl H 4-Me
2-427 単 CH2 2- Me- 7 - CI H 4-Me
2-428 単 C¾ 2 - Me - 8- CI H 4-Me
2-429 単 CH2 2-Me-5-MeO H 4-Me
2-430 単 CH2 2 - Me-6- MeO H 4-Me
2-431 単 CH2 2 - Me- 7-MeO H 4-Me
2-432 単 CH, 2- Me - 8- MeO H 4-Me
2-433 単 CH2 H H 4-tBu
2-434 単 CH2 2-F H 4-tBu
2-435 単 CH2 4-F H 4-tBu
2-436 単 CH2 5-F H 4-tBu
2-437 単 C¾ 6 - F H 4-tBu コ ； ζί - ：^ コ コ コ づ コ
Figure imgf000118_0001
3
I I S I I ！
寸 寸
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I I I I I I I I - I I
3.
3. 3
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ST 2-467 単 CH2 6-MeO H 4-tBu
2-468 単 C¾ 7-MeO H 4-tBu
2-469 単 CH2 8-MeO H 4-tBu
2-470 単 CH2 2-CF30 H 4-tBu
2-471 単 C¾ 4-CF30 H 4-tBu
2-472 単 C¾ 5-CF3O H 4-tBu
2-473 単 CH2 6-CF3O H 4-tBu
2-474 単 CH2 ' H 4-tBu
2-475 単 c¾ 8-CF3O H 4-tBu
2-476 単 CH2 2， 4-F2 H 4-tBu
2-477 単 C¾ 2， 5-F2 H 4-tBu
2-478 単 C¾ 2, 6-F2 H 4-tBu
2-479 単 C¾ 2， 7-F2 H 4-tBu
2-480 単 CH2 2, 8-F2 H 4-tBu
2-481 単 C¾ 4， 5 - F2 H 4-tBu
2-482 単 C¾ 4， 6 - F2 H 4-tBu
2-483 単 CH2 4， 7-F2 H 4-tBu
2-484 単 C¾ 4, 8 - F2 H 4-tBu
2-485 単 c¾ 5, 6- F2 H 4-tBu
2-486 単 CH2 5， 7-F2 H 4-tBu
2-487 単 C¾ 5, 8-F2 H 4-tBu
2-488 単 C¾ 6, 7-F2 H 4-tBu
2-489 単 CH2 6, 8-F2 H 4-tBu
2-490 単 CH2 7， 8-F2 H 4-tBu
2-491 単 C 4, 5- Cl2 H 4-tBu
2-492 ·' 単 C¾ 4, 6 - Cl2 H 4-tBu
2-493 単 CH2 4, 7-Cl2 H 4-tBu
2-494 単 C¾ 4, 8-Cl2 H 4-tBu
2-495 単 C¾ 5, 6-Cl2 H 4-tBu 2-496 単 CH2 5, 7-Cl2 H 4-tBu
2-497 単 CH2 H 4-tBu
2-498 単 CH2 6，7- C l 2 H 4-tBu
2-499 単 CH2 H 4-tBu
2-500 単 CH2 7, 8 - C l2 H 4-tBu
2-501 単 CH2 2, 5-Me2 H 4-tBu
2-502 単 CH2 2, 6 - Me2 H 4-tBu
o o
2-503 単 C¾ 2， 7-M 。e2 H 4-tBu
2-504 単 CH2 2, 8- Me2 H 4-tBu
2-505 単 C¾ 4, 5-Me2 H 4-tBu
2-506 単 CH2 4， 6 - Me2 H 4-tBu
2-507 単 CH2 4, 7 - Me2 H 4-tBu
2-508 単 C¾ 4， 8 - Me2 H 4-tBu
2-509 単 CH2 5， 6 - Me2 H 4-tBu
2-510 単 C¾ 5, 7-Me2 H 4-tBu
2-51 1 単 c¾ 5, 8 - Me2 H 4-tBu
2-512 単 C¾ 6， 7 - Me2 H 4-tBu
2-513 単 c¾ 6, 8 - Me2 H 4-tBu
2-514 単 C¾ 7, 8 - Me2 H 4-tBu
2-515 単 CH2 2, 5- (MeO) 2 H 4-tBu
2-51 6 単 C¾ 2， 6— (MeO) 2 H 4-tBu
2-517 単 CH2 2, 7- (MeO) 2 H 4-tBu
2-518 単 CH2 2, 8- (MeO) 2 H 4-tBu
2-519 単 C¾ 4， 5 - (MeO) 2 H 4-tBu
2-520 単 CH2 4， 6- (MeO) 2 H 4-tBu
2-521 単 CH2 4, 7- (Me0) 2 H 4-tBu
2-522 単 CH2 4, 8 - (MeO) 2 H 4-tBu
2-523 単 CH2 5, 6— (MeO) 2 H 4-tBu
2-524 単 CH2 5, 7- (MeO) 2 H 4-tBu 2-525 単 CH2 5, 8- (MeO) 2 H 4-tBu
2-526 単 CH2 6, 7- (MeO) 2 H 4-tBu
2-527 単 CH2 6， 8 - (MeO) 2 H 4-tBu
2-528 単 C¾ 7, 8- (MeO) 2 H 4-tBu
2-529 単 C¾ 2-Me-5-F H 4-tBu
2-530 単 C¾ 2-Me-6-F H 4-tBu
2-531 単 C¾ 2-Me-7-F H 4-tBu
2-532 単 CH2 2 - Me - 8-F H 4-tBu
2-533 単 C¾ 2-Me-5-Cl H 4-tBu
2-534 単 CH2 2- Me- 6 - CI H 4-tBu
2-535 単 C¾ 2 - Me- 7- CI H 4-tBu
2-536 単 CH2 2 - Me - 8- CI H 4-tBu
2-537 単 C¾ 2-Me-5-MeO H 4-tBu
2-538 単 C¾ 2- Me- 6- MeO H 4-tBu
2-539 単 CH2 2- Me- 7- MeO H 4-tBu
2-540 単 C¾ 2 - Me- 8- MeO H 4-tBu
2-541 単 CH2 H H 2， 2- Me 2
2-542 単 C¾ 2-F H 2, 2-Me2
2-543 単 CH2 4-F H 2， 2 - Me2
2-544 単 CH2 5-F H 2, 2-Me2
2-545 単 C¾ 6-F H 2, 2-Me2
2-546 単 CH2 7-F H 2, 2-Me2
2-547 単 CH2 8-F H 2, 2 - Me2
2-548 単 C¾ 2-C1 H 2, 2-Me2
2-549 単 CH2 4 - CI H 2, 2 - Me2
2-550 単 CH2 5 - CI H 2, 2-Me2
2-551 単 CH2 6- CI H 2, 2 - Me2
2-552 単 CH2 7 - CI H 2, 2-Me2
2-553 単 CH2 8- CI H 2, 2 - Me2 2-554 単 C¾ 2-Me H 2, -Me2
2-555 単 CH2 4- Me H 2, 2-Me2
2-556 単 c¾ 5 - Me ' H 2， 2-Me2
2-557 単 CH2 6- Me H 2, 2- e2
2-558 単 CH2 7 - Me H 2, 2-Me2
2-559 単 C¾ 8 - Me H 2, 2-Me2
2-560 単 C¾ 2-Et H 2, 2-Me2
2-561 単 C¾ 4-Et H 2， 2-Me2
2-562 単 CH2 5-Et H 2, 2-Me2
2-563 単 CH2 6-Et H 2, 2-Me2
2-564 単 CH2 7-Et H 2, 2- Me2
2-565 単 CH2 8-Et H 2， 2-Me2
2-566 単 C¾ 2-CF3 H 2, 2-Me2
2-567 単 C¾ -CF3 H 2, 2-Me2
2-568 単 CH2 5-CF3 H 2, -Me2
2-569 単 CH2 6-CF3 H 2, 2- Me2
2-570 単 C¾ 7-CF3 H 2， 2-Me2
2-571 単 C¾ 8-CF3 H 2， 2 - Me2
2-572 C¾ 2-MeO H 2， 2- Me2
2-573 単 CH2 4-MeO H 2, 2-Me2
2-574 単 CH2 5-MeO H 2, 2-Me2
2-575 単 CH2 6-MeO H 2, 2-Me2
2-576 単 C¾ 7-MeO H 2, 2-Me2
2-577 . 単 CH2 8-MeO H 2, 2 - Me2
2-578 C¾ 2-CF3O H 2, 2-Me2
2-579 単 CH2 H 2, 2 - Me2
2-580 単 CH2 5-CF30 H 2, 2-Me2
2-581 単 CH2 6-CF3O H 2, 2-Me2
2-582 単 C¾ H 2, 2-Me2 2-583 単 H 2, 2-Me2
2-584 単 C¾ 2， 4 - F2 H 2, 2-Me2
2-585 単 CH2 2, 5-F2 H 2, 2-Me2
2-586 単 C¾ 2, 6-F2 H 2, 2 - Me2
2-587 単 CH2 2, 7-F2 H 2, -Me2
2-588 単 C¾ 2, 8-F2 H 2, 2-Me2
2-589 単 CH2 4, 5-F2 H 2, 2-Me2
2-590 単 C¾ 4， 6-F O2 H 2, 2-Me2
2-591 , 単 C¾ 4， 7-F2 H 2, 2-Me2
2-592 単 CH2 4, 8-F2 H 2, 2 - Me2
2-593 単 CH2 5, 6 - F2 H 2， 2-Me2
2-594 単 C¾ 5, 7-F2 H 2, 2-Me2
2-595 単 CH2 5, 8-F2 H 2, 2-Me2
2-596 単 C¾ 6, 7-F2 H 2, 2 - Me2
2-597 単 C¾ 6, 8- F2 H 2, 2-Me2
2-598 単 C¾ 7, 8 - F2 H 2, 2-Me2
2-599 単 C¾ 4， 5-Cl2 H 2, 2— Me2
2-600 単 C¾ 4, 6-Cl2 H 2， 2-Me2
2-601 単 CH2 4, 7-Cl2 H 2, 2-Me2
2-602 単 CH2 4, 8- Cl2 H 2, 2-Me2
2-603 単 C¾ 5, 6— Cl2 H 2, 2-Me2
2-604 単 CH2 5, 7-Cl2 H 2， 2 - Me2
2-605 単 CH2 H 2, 2-Me2
2-606 単 CH2 6, 7-Cl2 H 2, 2-Me2
2-607 単 CH2 H 2, 2-Me2
2-608 単 CH2 H 2， 2-Me2
2-609 単 CH2 2, 5-Me2 H 2, 2-Me2
2-610 単 CH2 H 2, 2-Me2
2-61 1 単 C 2， 7-Me2 ' H 2, 2-Me2 2-612 単 2, 8 - Me2 H 2, 2-M'e2
2-613 単 C¾ 4, 5-Me2 H 2, 2-Me2
2-614 単 C¾ 4, 6- Me2 H 2, 2 - Me2
2-615 単 C¾ 4, 7-Me2 H 2, 2 - Me2
2-616 単 CH2 4, 8-Me2 H 2, 2-Me2
2-617 単 CH2 5, 6 - Me2 H 2, 2-Me2
2-618 単 CH2 5, 7-Me2 H . 2, 2 - Me2
2-619 単 CH2 5， 8_Me2 H 2, 2-Me2
2-620 単 CH2 6, 7-Me2 H 2, 2-Me2
2-621 単 CH2 6, 8-Me2 H . 2, 2-Me2 '
2-622 単 CH2 7, 8-Me2 H 2, 2-Me2
2-623 単 CH2 2, 5- (MeO) 2 H 2, 2 - Me2
2-624 単 CH2 2, 6- (MeO) 2 H 2, 2-Me2
2-625 単 CH2 2, 7- (MeO) 2 H 2, 2-Me2
2-626 単 CH2 2， 8- (MeO) 2 H 2, 2-Me2
2-627 単 CH2 4, 5- (MeO) 2 H 2, 2-Me2
2-628 単 CH2 4, 6 - (MeO) 2 H 2, 2-Me2
2-629 単 CH2 4, 7- (MeO) 2 H 2, 2-Me2
2-630 単 CH2 4, 8 - (MeO) 2 H 2, 2— Me2
2-631 単 C¾ 5, 6- (MeO) 2 H 2, 2-Me2
2-632 単 c¾ 5， 7- (MeO) 2 H 2, 2 - Me2
2-633 単 C¾ 5, 8- (MeO) 2 H 2, 2-Me2
2-634 単 C¾ 6, 7 - (MeO) 2 H 2, 2-Me2
2-635 単 C¾ 6, 8- (MeO) 2 H 2, 2-Me2
2-636 単 C¾ 7, 8- (MeO) 2 H 2, 2-Me2
2-637 単 C¾ 2-Me-5-F H 2, 2-Me2
2-638 単 C¾ 2 - Me- 6- F H 2， 2-Me2
2-639 単 C¾ 2-Me-7-F H 2, 2- Me2
2-640 単 CH2 . 2-Me-8-F H 2, 2-Me2 2-641 単 CH-2 2-Me 5— CI H 2, 2-Me2
2-642 M 2 2 - Me - 6 - CI H 2, 2-Me2
2-643 M CH, 2 2 - Me - 7 - CI H 2, 2 - Me2
2— 644 単 2-Me-8-Cl H 2 2-Me,
9-fi45 M CH 2_Me-5-MeO H 2 2-Me,
2— fi4fi 単 u2 2-Me-6-MeO H 2 2-Me, -R47 m CH„ 2-Me-7- en H 2 2-Me,
2-648 単 CH l 2 2-Me-8-MeO H 2, 2 -Me 2
単 H H 2, 5— CH,
2— 650 単 CH„ 2-F H 2 5-CH,
2-651 M CH, 4-F H 2, 5-CH2
2-652 単 CH, 5-F H 2, 5 - CH2
2-fi 3 単 CH 6-F H 2, 5-CH,
2— 654 単 u2 7-F H 2 5-CH,
単 CH 8-F H 2 5-CH, 単 CH„ 2 2 - CI H 2 5-CH, 単 ii2 4 - CI H 2 5-CH,
2-658 単 CH, 5 - CI H 2, 5-CH,
単 ii2 6 - CI H 2 5-CH,
2-660 単 CH, 7 - CI H 2, 5-CH2
2-661 単 CH, 8-C1 H 2, 5-CH2
2-662 単 CH, 2-Me H 2, 5-CH2
2-663 単 CH,2 4 - Me H 2, 5-CH2
2-664 単 5 - Me H 2, 5-CH2
単 CHo 6 - Me * H 2 5-CH, o c c c n -D D D 早 し H2 /-Me n
2-667 単 C¾ 8 - Me H 2, 5-CH2
2-668 単 C¾ 2-Et H 2, 5-CH2
2-669 単 CH2 4-Et H 2, 5 - C¾ 2-670 単 CH2 5-Et H 2, 5-CH2
2-671 単 C¾ 6-Et H 2, 5-CH2
2-672 単 CH2 7-Et H 2, 5-CH2
2-673 単 CH2 8-Et H 2, 5-CH2
2-674 単 C¾ 2-CF3 H 2, 5-CH2
2-675 単 CH2 -CF3 H 2, 5-CH2
2-676 単 CH2 5-CF3 H 2， 5-CH2
2-677 単 C¾ 6-CF3 H 2, 5-CH2
2-678 単 CH2 7-CF3 H 2, 5-CH2
2-679 単 CH2 8-CF3 H 2, 5 - CH2
2-680 単 C¾ 2-MeO H 2， 5-CH2
2-681 単 CH2 4-MeO H 2, 5-CH2
2-682 単 CH2 5-MeO H 2， 5-CH2
2-683 単 CH2 6-MeO H 2, 5-CH2
2-684 単 C¾ 7-MeO H 2, 5 - CH2
2-685 単 CH2 8-MeO H 2, 5-CH2
2-686 単 CH2 2-CF3O H 2, 5-CH2
2-687 単 C 4-CF3O H 2， 5-CH2
2-688 単 CH2 5-CF3O H 2， 5-CH2
2-689 単 C¾ 6-CF3O H 2, 5-CH2
2-690 単 CH2 7-CF3O H 2, 5-CH2
2-691 単 CH2 8-CF3O H 2， 5-CH2
2-692 単 CH2 2, 4-F2 H 2, 5 - C
2-693 単 CH2 2, 5 - F2 H 2， 5-CH2
2-694 単 CH2 2, 6 - F2 H 2， 5-CH2
2-695 単 C¾ 2, 7-F2 H 2, 5-CH2
2-696 単 CH2 2, 8- F2 H 2, 5-CH2
2-697 単 CH2 4, 5-F2 H 2, 5-CH2
2-698 単 C¾ 4， 6-F2 H 2, 5-CH2 ¾3-S 'Z H ¾W-8 'g ¾3 亩 LU-Z
¾3-S Ί H ¾3 亩 m-i
¾3-S 'Z H - 9 'S ¾0 南
¾3-9 'Z H 8 'f ¾3 亩 ui-ι
¾3-S 'I H l -L ' ¾D 南
¾3-9 'Z H ¾0 南 zu-ι
¾3-9 ^ H ¾3' 南 Ul-l zH3-9 'Z H ¾3 南 OZL-Z
¾3-9 'I H Z -L 'z ¾3 南 61L-Z
¾3-S、1 H ¾3 南 \l-Z
¾3-9 'Z H z9{¾ - S ¾3 南
¾3-9 'I H Zt3-8'Z ¾3 南 9U-2
¾3-S ' H 3-8 '9 ¾0 南
¾3-S 'C H ZI3-Z '9 ¾3 南 m-i
¾3-9 '2 H ζΐ3-8'9 ¾3 南 UL-Z SI
¾3-9 H ¾D 亩 m-i
¾3-9 '2 H Z13-9 'S ¾3 南 UL-l
¾3-S '2 H 'ID-8 'f ¾3 南 01Z-2
¾3-9 'I H Z\d-L' '¾) 南 -i
¾3-S H. "3-9 ' ¾3 南 . 80Z-2 01
¾3-S '2 H SI3-S 't ¾3 南 LOL-Z
¾D-S 'I H zd - 8 Ί ZH0 南 L-l
¾3-9 'Z H '9 ¾3 南 90Z-2
H Zi-L '9 ¾3 南 m-z
¾3-9 'I H ¾0 南 0L-Z
¾3-B ' H ¾- 'S ¾3 南 ZOL-Z
¾3-S 'I H ¾3 南 【0H
¾o-s 'Z H ¾-8 < ¾3 南 OOL-Z
¾3-9 ' H zi-l lf ¾3 南 669-Z
Zi.9800/e00ZdT/13d Ϊ9 00 ΟΛ\ 2-728 単 6, 7- Me2 H 2, 5-CH2
2-729 単 CH2 6, 8-Me2 . H 2, 5-CH2
2-730 単 CH2 7, 8-Me2 H 2， 5-CH2
2-731 単 C¾ 2, 5- (MeO) 2 H 2, 5-CH2
2-732 単 C¾ 2, 6— (MeO) 2 H 2, 5 - CH2
2-733 単 CH2 2, 7- (MeO) 2 H 2, 5- CH2
2-734 単 CH2 2, 8— (MeO) 2 H . , 5 - C
2-735 単 CH2 4， 5 - (MeO) 2 H 2, 5-CH2
2-736 単 CH2 4, 6— (MeO) 2 H 2, 5-CH2
2-737 単 C¾ 4, 7- (MeO) 2 H 2, 5 - C¾
2-738 単 CH2 4, 8- (MeO) 2 H 2, 5-CH2
2-739 単 C¾ 5, 6- (MeO) 2 H 2, 5-CH2
2-740 単 C¾ 5， 7- (MeO) 2 H 2, 5-CH2
2-741 単 C¾ 5， 8- (MeO) 2 H 2， 5-CH2
2-742 単 C¾ 6, 7- (MeO) 2 H 2, 5 - C
2-743 単 C¾ 6, 8- (MeO) 2 H 2, 5 - C¾
2-744 単 CH2 7, 8 - (MeO) 2 H 2, 5-CH2
2-745 単 c¾ 2-Me-5-F H 2， 5-CH2
2-746 単 C¾ 2-Me-6-F H 2, 5-CH2
2-747 単 CH2 2 - Me- 7 - F H 2, 5-CH2
2-748 単 CH2 2-Me-8-F H 2, 5-CH2
2-749 単 CH2 2 - Me- 5 - CI H 2, 5- CH2
2-750 単 C¾ 2 - Me- 6 - CI H 2, 5-CH2
2-751 単 c¾ 2- Me- 7- CI H 2, 5-CH2
2-752 単 CH2 2 - Me- 8- CI H 2， 5-CH2
2-753 単 CH2 2-Me-5-MeO H 2, 5-CH2
2-754 単 C¾ 2_Me- 6- MeO H 2, 5-CH2
2-755 単 CH2 2 - Me- 7- MeO H 2, 5-CH2
2-756 単 C¾ 2 - Me- 8- MeO H 2， 5- CH2 (表 3 )
Figure imgf000129_0001
の塩 化合物番号 . A Xm Yn Zp 塩
3-1 単 C¾ H H H HC1
3-2 単 C¾ 2-F H H HC1
3-3 単 CH2 4-F H H HC1
3-4 単 C 5-F H H HC1
3-5 単 CH2 6-F H . H HC1
3-6 単 C¾ 7-F H H HC1
3-7 単 CH2 8-F H H HC1
3-8 単 C¾ · 2 - Me H H HC1
3-9 単 CH2 4- Me H H HC1
3-10 単 CH2 5-Me H H HC1
3-11 単 C¾ 6 - Me H H HC1
3-12 単 CH2 7- Me H H HC1
3-13 単 C¾ 8-Me H H HC1
3-14 単 CH2 2-MeO H H HC1
3-15 単 CH2 4-MeO H H HC1
3-16 単 CH2 5-MeO H H HC1
3-17 単 C¾ 6-MeO H H HC1 3-18 単 CH2 7-MeO H H HC1
3-19 単 C¾ 8-MeO H H HC1
3-20 単 CH2 2， 4 - F2 H . H HC1
3-21 単 CH2 2， 5-F2 H H HC1
3-22 単 CH2 2, 6-F2 H H HC1
3-23 単 CH2 2， 7-F2 H H HC1
3-24 単 CH2 2， 8-F2 H H HC1
3-25 単 C¾ 4， 5-F2 H H HC1
3-26 単 CH2 4, 6-F2 H H HC1
3-27 単 C¾ 4， 7-F2 . H H HC1
3-28 単 C¾ 4， 8-F2 H H ' HC1
3-29 単 c¾ 5， 6 - F2 H H HC1
3-30 単 CH2 5， 7-F2 H H HC1
3-31 単 CH2 5, 8-F2 H H HC1
3-32 単 C¾ 6， 7-F2 H H HC1
3-33 単 C¾ 6, 8 - F2 H H HC1
3-34 単 CH2 7， 8-F2 H H HC1
3-35 単 CH2 2, 4-Me2 H H HC1
3-36 単 CH2 2， 5- Me2 H H HC1
3-37 単 CH2 2, 6-Me2 H H HC1
3-38 単 C¾ 2, 7 - Me2 H H HC1
3-39 単 CH2 2， 8- Me2 H H HC1
3-40 単 CH2 4, 5-Me2 H H HC1
3-41 単 CH2 4, 6- Me2 H H HC1
3-42 CH2 4, 7-Me2 H H HC1
3-43 単 C¾ 4, 8-Me2 H H HC1
3-44 単 CH2 5, 6-Me2 H H HC1
3-45 単 CH2 5, 7 - Me2 H H HC1
3-46 単 C¾ 5, 8-Me2 H H HC1 3-47 単 CH2 6, 7-Me2 H H HC1
3-48 単 CH2 6, 8-Me2 H H HC1
3-49 単 C¾ 7, 8 - Me2 H H HC1
3-50 単 CH2 2-Me-7-F H H HC1
3-51 単 CH2 H 2-F H HC1
3-52 単 CH2 H 3-F H HC1
3-53 単 C¾ H 4-F H HC1
3-54 単 C¾ H 2-C1 H HC1
3-55 単 CH2 H 3- CI H HC1
3-56 単 CH2 H 4 - CI H HC1
3-57 単 CH2 H 2-Me H HC1
3-58 , 単 C¾ H 3-Me H HC1
3-59 単 C¾ H 4-Me H HC1
3-60 単 CH2 H 2-MeO H HC1
3-61 単 C¾ H 3-MeO H HC1
3-62 単 CH2 H 4-MeO H HC1
3-63 単 C¾ 2-Me 2-F H HC1
3-64 単 C¾ 2 - Me 3-F H HC1
3-65 単 CH2 2 - Me 4-F H HC1
3-66 単 C¾ 2-Me 2-Me H HC1
3-67 単 CH2 2-Me 3-Me H HC1
3 - 68 単 CH2 2-Me 4-Me H HC1
3 - 69 単 C¾ 4-Me 2-F H HC1
3-70 単 CH 4- Me 3-F H HC1
3-71 単 4-Me 4-F H HC1
3-72 単 CH2 4-Me ' 2-Me H HC1
3-73 単 c¾ 4-Me 3-Me H HC1
3-74 単 CH2 4-Me 4-Me H HC1
3-75 単 CH2 H H H HN03 εΟΝΗ Η Η ζά-ί 'S ¾3 南 0ト S εΟΝΗ Η Η ¾3 南 801-9 εΟΝΗ Η Η ¾0 南 20 Ϊ-8 εΟΝΗ Η Η ¾3 南 ΐΟ ΐ-2 εΟΝΗ Η Η zd-9 ' ¾0 南 001-8 εΟΝΗ Η Η Zd-S ¾3 南 66-8 εΟΝΗ Η Η zd-8 '2 ¾0 南 86-8 εΟΝΗ Η Η ζά-ί Ί ¾3 南 i6- S
80ΝΗ Η Η zd-9 'Ζ ¾3 南' 96-8 εΟΝΗ Η Η zd-9 'Ζ ¾3 南 S6-S 0Z εΟΝΗ Η Η zd-f 'Ζ ¾0 南 6 - S
20ΝΗ Η Η 09W-8 ¾3 南 S6-S
8ΟΝΗ Η Η o -ί ¾3 南
εΟΝΗ Η Η 03ΙΪ-9 ¾3 南 · 16-S εΟΝΗ Η Η 03R-S ¾3 南 06-S 91 εΟ皿 Η Η ¾3 南 68-8 sOMH Η Η o -z ¾3 南 88 - S εΟΝΗ Η Η 9W-8 ¾3 南 L8- εΟΝΗ Η Η -L ¾3 南 98-2 εΟΝΗ Η Η 3W-9 ¾3 南 S8-S 01
'ΟΝΗ Η Η 9K-9 ¾3 南 -i εΟΝΗ Η Η ¾3 南 - εΟΜΗ Η Η -z ¾3 南
εΟΝΗ Η Η d - 8 ¾3 南 18-8 εΟΝΗ Η Η i-L ¾3 南 08-S εΟΝΗ Η Η d-9 ¾0 南 6i-8 εΟΝΗ Η Η d-S ¾3 南 82,-S
¾ΜΗ Η Η ά-f ¾3 Ll-Z εΟΝΗ Η Η ά-Ζ ¾3 南 9A-S
081
Z .9800/COOZdf/X3d Ϊ9 00請 OAV -105 単 CH2 5, 8-F2 H H 画 3
3-106 単 CH2 6, 7-F2 H H 誦 3
3-107 単 CH2 6, 8-F2 H H 励 3
3-108 単 C¾ 7, 8-F2 H H 画 3
3-109 . 単 CH2 2, 4-Me2 H H 誦 3
3-110 単 CH2 2， 5 - Me2 H H 励 3
3-111 単 CH2 2, 6- Me2 H H 励 3
3-112 単 CH2 2， 7-Me2 H H .画 3
3-113 単 C¾ 2, 8- Me2 H H 画 3
3-114 単 CH2 4, 5 - Me2 H H 誦 3
3-115 単 CH2 4, 6-Me2 H H HN03
3-116 単 c¾ 4, 7-Me2 H H 画 3
3-117 単 CH2 4, 8-Me2 H H HN03
3-118 単 c¾ 5， 6-Me2 H H 扁3
3-119 単 C¾ 5, 7-Me2 H H 誦 3
3-120 単 C¾ 5, 8 - Me2 H H 画 3
3-121 単 C¾ 6， 7-Me2 . H H 画 3
3-122 単 C¾ 6, 8-Me2 H H HN03
3-123 単 c¾ 7, 8- Me2 H H 画 3
3-124 単 CH2 2-Me-7-F H H HN03
3-125 単 CH2 H 2-F H 画 3
3-126 単 CH2 H 3-F H HN03
3-127 単 c¾ H 4-F H HN03
3-128 単 CH2 H 2- CI H HNO3
3-129 単 C¾ H 3- CI H HNO3
3-130 単 CH2 H 4-C1 H HNO3
3-131 単 C¾ H 2 - Me H HNO3
3-132 単 CH2 H 3 - Me H HNO3
3-133 単 CH2 H 4- Me H HNO3 3-1 34 単 H 2-MeO H HN03
3-135 単 CH2 H 3-MeO H HNO3
3-136 単 C¾ H 4-MeO H HNO3
3-1 37 単 C¾ 2-Me 2-F H HN03
3-138 単 CH2 2 - Me 3-F H HNO3
3-139 単 CH2 2-Me 4-F H HNO3
3-140 単 C¾ 2-Me 2-Me H HNO3
3-141 単 C¾ 2-Me 3 - Me H HNO3
3-142 単 CH2 2-Me 4-Me H HNO3
3-143 単 CH2 4- Me 2-F H HNO3
3-144 単 C¾ 4-Me 3-F H HNO3
3-145 単 C¾ 4-Me 4-F H HNO3
3-146 単 C¾ 4-Me 2-Me H HNO3
3-147 単 C¾ 4-Me 3- Me H HNO3
3-148 単 . C¾ 4-Me 4-Me H HNO3
3-149 単 C¾ H H H 1/2H2S04
3-150 単 C¾ 2-F H H 1/2H2S04
3-151 単 CH2 4-F H H 1/2H2S04
3-152 単 C¾ 5-F H H 1/2H2S04
3-1 53 単 CH2 6-F H H 1/2H2S04
3-154 単 C¾ 7-F H H 1/2H2S04
3-155 単 CH2 8-F H H 1/2H2S04
3-1 56 単 C¾ 2-Me H H 1/2H2S04
•3-157 単 CH2 4-Me H H 1/2H2S04
3-158 単 CH2 5 - Me H H 1/2H2S04
3-159 単 C¾ 6-Me H . H 1/2H2S04
3-160 , 単 CH2 7 - Me H H 1/2H2S04
3-1 61 単 CH2 8- Me H H 1/2H2S04
3-1 62 単 C¾ 2-MeO H H 1/2H2S04 -163 単 4-MeO H H 1/2H2S04 -164 単 CH2 5-MeO H H 1/2H2S04 -165 単 C¾ 6-MeO H H 1/2H2S04
3-166 単 C¾ 7-MeO H H 1/2H2S04
3-167 単 CH2 8-MeO H H 1/2H2S04
3-168 単 CH2 2，4_F2 H H 1/2H2S04
3-169 単 C¾ 2, 5-F2 H H 1/2H2S04
3-170 単 CH2 2, 6-F2 H H 1/2H2S04
3-171 単 C¾ 2， 7-F2 H H 1/2H2S04
3-172 単 c¾ 2, 8-F2 H H 1/2H2S04
3-173 単 C¾ 4， 5-F2 H H 1/2H2S04
3-174 単 . C¾ 4， 6-F2 H H 1/2H2S04
3-175 単 C¾ 4， 7-F2 H H 1/2H2S04
3-176 単 C¾ 4， 8-F2 H H 1/2H2S04
3-177 単 CH2 5, 6-F2 H H 1/2H2S04
3-178 単 C¾ 5, 7-F2 H H 1/2H2S04
3-179 単 c¾ 5, 8-F2 H H 1/2H2S04
3-180 単 CH2 6， 7-F2 H H 1/2¾S04
3-181 単 C¾ 6, 8-F2 H H 1/2H2S04
3-182 単 C¾ 7, 8-F2 H H 1/2H2S04
3-183 単 CH2 2, 4-Me2 H H 1/2H2S04
3-184 単 C¾ 2, 5-Me2 H H 1/2H2S04
3-185 単 C¾ 2, 6 - Me2 H H 1/2H2S04
3-186 単 CH2 2, 7-Me2 H H 1/2H2S04
3-187 単 CH2 2, 8 - Me2 H H 1/2H2S04
3-188 単 C¾ 4, 5-Me2 H H 1/2H2S04
3-189 単 CH2 4, 6-Me2 H H 1/2H2S04
3-190 単 CH2 4, 7-Me2 H H 1/2¾S04
3-191 単 C¾ 4, 8-Me2 H H 1/2H2S04 -192 単 5, 6-Me2 H H 1/2H2S04 -193 単 CH2 5, 7 - Me2 H H 1/2H2S04 -194 単 CH2 5, 8 - Me2 H H 1/2H2S04
3-195 単 C¾ 6, 7-Me2 H H 1/2H2S04
3-196 単 CH2 6， 8-Me2 H H 1/2H2S04
3-197 単 CH2 7, 8_Me2 H H 1/2H2S04
3-198 単 CH2 2 - Me - 7_F H H 1/2H2S04
3-199 単 CH2 H 2-F H 1/2H2S04
3-200 単 C¾ H 3-F H 1/2H2S04
3-201 単 C¾ H 4-F H 1/2H2S04
3-202 単 C¾ H 2- CI H 1/2H2S04
3-203 単 CH2 H 3 - CI H 1/2H2S04
3-204 単 CH2 H 4- CI H 1/2H2S04
3-205 単 C¾ H 2 - Me H 1/2H2S04
3-206 単 C¾ H 3- Me H 1/2H2S04
3-207 単 C¾ H 4-Me H 1/2H2S04
3-208 単 CH2 H 2-MeO H 1/2H2S04
3-209 単 C¾ H 3-MeO H 1/2H2S04
3-210 単 c¾ H 4-MeO H 1/2H2S04
3-211 単 CH2 2-Me 2-F H 1/2H2S04
3-212 単 CH2 2- Me 3-F H 1/2H2S04
3-213 単 C¾ 2-Me 4-F H 1/2H2S04
3-214 単 C¾ 2-Me 2-Me H 1/2H2S04
3-215 単 CH2 2-Me 3- Me H 1/2H2S04
3-216 単 CH2 2-Me 4-Me H 1/2H2S04
3-217 単 C¾ 4 - Me 2-F H 1/2H2S04
3-218 単 C¾ 4-Me 3-F H 1/2H2S04
3-219 単 CH2 4-Me 4-F H 1/2H2S04
3-220 単 CH2 4-Me 2-Me H 1/2H2S04 3-221 CH2 4 - Me 3- Me H 1/2H2S04 3-222 単 CH2 4-Me 4- Me H 1/2H2S04
(表 4 )
Figure imgf000137_0001
化合物番号 A Xm Yn Zp
4-1 単 c¾ H H H
4-2 単 CH2 H H 2- Me
4-3 単 C¾ H H 3-Me
4-4 単 CH2 H H 4-Me
4-5 単 CH2 2 - Me H H
4-6 単 CH2 4-Me H H
4-7 単 CH2 8- Me H H
4-8 単 C¾ H 2-F H
4-9 単 CH2 H 3-F H
4-10 単 CH2 H 4-F H
4-11 単 C¾ H 2 - Me H
4-12 単 CH2 H 3-Me H
4-13 単 CH2 H 4-Me H
4-14 単 CH2CH2 H H H
4-15 単 CH=CH H H H
4-16 単 CH (CH3) H H H 4-17 単 C(=C ) H H H
上記の例示化合物中、 好適な化合物は、 化合物番号 1-1. 1一 3、 1— 26、 1一 27、 1一 87、 1— 223、 1—445、 1— 563、 1— 667、 1- 1 111、 1— 1333、 1— 1555、 1— 1556、 1— 1557、 1— 155 8、 1— 1559、 1— 1560、 1— 1563、 1— 1567、 1— 1568、 1— 1569、 1一 1584、 1— 1586、 1— 1587、 1— 1600、 1一 1601、 1— 1605、 1— 1614、 1— 1615、 1— 1617、 1一 16 29、 1— 1640、 1— 1646、 1— 1657、 1— 1661、 1— 1666、 1— 1668、 1— 1669、 1— 1670、 1— 1671、 1— 1700、 1一 1715、 1— 1783、 1— 1784、 1— 1785、 1— 1814、 1 -23 53、 1—2499、 1— 2555、 2— 109、 2 - 217、 2 - 325、 2 - 663、 3— 1、 3— 75、 3— 149又は 4一 1番の化合物であり、
より好適には、 化合物番号 1一 1、 1— 3、 1— 27、 1-87, 1— 223、 1 一 445、 1— 563、 1— 667、 1— 1555、 1— 1556、 1— 1557、
1— 1560、 1— 1563、 1— 1568、 1— 1586、 1— 1629、 1一 1668、 1— 1669、 1— 1670、 1— 1671、 1— 1700、 1— 17 15、 1— 1783、 1— 1784、 1— 1785、 1— 1814、 2— 109、
2— 217、 2— 325、 3— 1、 3— 75、 3— 149又は 4一 1番の化合物で あり、
更により好適には、 化合物番号 1— 1、 1— 27、 1— 223、 1— 1556、 1 - 1557, 1— 1560、 1— 1586、 1— 1670、 1— 1671、 1—1 783、 1— 1784、 1一 1785及び 4 _ 1番の化合物である。 本発明の 1—ァラルキル一 N— (3—キノリル) 一 1—シクロへキサンカルポキ サミド誘導体は、 以下に記載する A〜C法及び G法により製造することができる。
(A法）
Figure imgf000139_0001
上式中、 二^:、 A、 X、 m、 Y、 n、 Z及び pは、 前記と同意義を示し、 P 1は、 〜 アルキル基を示す。
A法は、 エステルとアミンを縮合させて、 本発明化合物（I ) を製造する方法で ある。
(A - 1工程）
A— 1工程は、 一般式 ( I I I ) で表されるアミン類を、 不活性溶媒中、 塩基の 存在下又は非存在下、 一般式 ( I I a )で表される 1ーァラルキル一 1一力ルボン 酸誘導体 {後述する化合物（I I )のうち、 P 2が 〜 アルキル基である化合物。） と縮合することにより、一般式 ( I )で表される本発明の 1ーァラルキル一N— ( 3 —キノリル）― 1—シクロへキサンカルボン酸アミド誘導体を製造する工程である。 用いられる化合物 （I I a ) の量は、 化合物 （I I I ) 1モルに対し、 通常、 1 〜 3モルであり、 好適には、 1 . 1〜1 . 5モルである。
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として 使用されるものであれば特に限定はないが、 例えば、 炭酸チトリゥム、 炭酸力リゥ ムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素力リウムのような アルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、 水素化リチウム、 水素化カリウムの ようなアル力リ金属水素化物；水酸化ナトリウム、 水酸化力リウム、水酸化バリゥ ムのようなアル力リ金属水酸化物若しくはアル力リ土類金属水酸化物；ナトリウム メトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム t一ブトキシドのようなアルカリ金 属アルコキシド類； トリェチルァミン、 トリプチルァミン、 ジイソプロピルェチル ァミン、 N—メチルモルホリン、 ピリジン、 4一 (N, N—ジメチルァミノ） ピリ ジン、 N， N—ジメチルァニリン、 N, N—ジェチルァニリン、 1， 5—ジァザビ シクロ [4. 3. 0] ノナー 5—ェン、 1， 4ージァザビシクロ [2. 2. 2] ォ ク夕ン (DABCO) 、 1, 8—ジァザピシクロ [5. 4. 0] 一 7—ゥンデセン (DBU)のような有機塩基類又はブチルリチウム、 リチウムジイソプロピルアミ ドのような有機金属鑌であり得、 好適には、 有機塩基類であり、 更に好適には、 ト リエチルァミンである。
用いられる塩基の量は、 化合物 （I I I) 1モルに対し、 通常、 1〜30モルで あり、 好適には、 1. 1〜15モルである。
本工程で用いられる溶媒は、 反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、 例えば、 へキサン、 シクロへキサン、 ベンゼン、 トルエン等の炭化水素類；ジクロ ロメタン、 ジクロロェタン、 クロ口ホルム、 テトラクロ口ェ夕ン等のハロゲン化炭 化水素類；ジォキサン、 ジェチルエーテル、 テトラヒドロフラン (THF) 、 ェチ レンダリコールジメチルェ一テル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチ ルァセトアミド、 へキサメチルリン酸トリアミド （HMPA) 等のアミド類；ァセ トン、 メチルェチルケトン、 メチルイソプチルケトン、 シクロへキサノン等のケト ン類；ァセトニトリル、 イソプチロニトリル等の二トリル類；又は、 酢酸メチル、 酢酸ェチル、 酢酸プロピル等のエステル類であり、 好適には、 アミド類であり、 更 に好適には、 ジメチルホルムアミドである。
反応温度は、 原料化合物、 反応試薬及び溶媒などにより異なるが、 通常、 0t〜 250°Cであり、 好適には、 20°C〜140 である。
反応時間は、 原料化合物、 反応試薬、 溶媒及び反応温度などにより異なるが、 通 常 10分間〜 120時間であり、 好適には 30分間〜 72時間である。
本工程に使用される化合物（I I I) は公知化合物であるか、 又は公知の方法を 組み合わせて製造することができる （例えば、 ジャーナル ·ォブ ·メデイシナル ケミストリ一; LMed.Chem., 39巻 23号 4682頁（1996年） に記載された方 法によって得られる 4—ヒドロキシ一 3—二トロキノリン一 2—オンから、ジャー ナル 'ォブ 'プラクティカル 'ケミストリ一; F.Prakt.Chem., 336巻 4号 311頁 (1994年） に記載された方法で 2， 4—ジクロ口— 3—二トロキノリンを得、 これをケミシュ 'ベリヒテ Chem.Ber.，51巻、 1509頁 （1918年） に記載され た方法で目的物を得ることができる） 。 (B法)
Figure imgf000141_0001
上式中、 -、 A、 X、 m、 Υ、 η、 Ζ、 ρ及び Ρ 1は、 前記と同意義を示す。
Β法は、 カルボン酸とアミンを縮合させて、 本発明化合物 （I ) を製造する方法 である。
(Β— 1工程）
B _ l工程は、 化合物 （I I a ) を、 不活性溶媒中、 塩基若しくは酸の存在下又 は非存在下、 加水分解することにより、 一般式 ( l i b ) で表される 1ーァラルキ ルー 1ーシクロへキサンカルボン酸誘導体 {後述する化合物 （I I ) のうち、 P 2 が水素原子である化合物。 } を製造する工程である。
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として 使用されるものであれば特に限定はないが、 例えば、 炭酸ナトリウム、 炭酸力リウ ムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素力リウムのような アルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、 水素化リチウム、 水素化カリウムの ようなアル力リ金属水素化物；水酸化ナトリウム、 水酸化力リゥム、水酸化バリゥ ムのようなアル力リ金属水酸化物若しくはアル力リ土類金属水酸化物；ナトリウム メトキシド、 ナトリウムエトキシド、カリウム t一ブトキシドのようなアルカリ金 属アルコキシド類; トリェチルァミン、 トリプチルァミン、 ジイソプロピルェチル ァミン、 N—メチルモルホリン、 ピリジン、 4一 (N, N—ジメチルァミノ） ピリ ジン、 N, N—ジメチルァニリン、 N, N—ジェチルァニリン、 1, 5—ジァザビ シクロ [4. 3. 0] ノナ _5—ェン、 1， 4—ジァザビシクロ [2. 2. 2] ォ クタン （DABCO) 、 1, 8—ジァザビシクロ [5. 4. 0] 一 7—ゥンデセン (DBU)のような有機塩基類又はプチルリチウム、 リチウムジイソプロピルアミ ドのような有機金属類であり得、好適には、アルカリ金属水酸化物若しくはアル力 リ土類金属水酸化物であり、 更に好適には、 水酸化ナトリウムである。
用いられる塩基の量は、 化合物 （I I a) 1モルに対し、 通常、 1〜30モルで あり、 好適には、 2〜 15モルである。
本工程で酸を用いる場合、用いられる酸は、通常の反応において酸として使用さ れるものであれば特に限定はないが、 例えば、塩酸、 臭素酸のようなハロゲン化水 素； トリフルォロ酢酸、 トシル酸のような有機酸；三塩化ホウ素、 三臭化ホウ素の ようなルイス酸又は硫酸であり得、 好適には、 ハロゲン酸であり、 更に好適には、 塩酸である。
用いられる酸の量は、 化合物 （I I a) 1モルに対し、 通常、 1〜30モルであ り、 好適には、 2〜15モルである。.
本工程で用いられる溶媒は、 反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、 例えば、 メタノール、 エタノールのようなアルコール類、 へキサン、 シクロへキサ ン、 ベンゼン、 トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、 ジクロロェタン、 クロ 口ホルム、 テ卜ラクロロェタン等のハロゲン化炭化水素類；ジォキサン、 ジェチル エーテル、 テトラヒドロフラン （THF) 、 エチレングリコールジメチルエーテル 等のェ一テル類；ジメチルホルムアミド、 ジメチルァセトアミド、 へキサメチルリ ン酸トリアミド （HMPA) 等のアミド類；アセトン、 メチルェチルケトン、 メチ ルイソブチルケトン、 シクロへキサノン等のケトン類；ァセトニトリル、 イソプチ ロニトリル等の二トリル類；酢酸メチル、 酢酸ェチル、 酢酸プロピル等のエステル 類；酢酸；水又はこれらの混合液であり、 好適には、 アルコール、 水又はそれらの 混合液であり、 更に好適には、 エタノールと水の混合液である。
溶媒を混合する場合、混合比は、組み合わせる溶媒の種類により異なるが、通常、 100 ： 1〜1 ： 100であり、 好適には、 10 ： 1〜1 ： 10である。 反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、 -20 〜250°Cであり、 好適には、 0°C〜120°Cである。
反応時間は、 原料化合物、 反応試薬、 溶媒及び反応温度などにより異なるが、 通 常、 10分間〜 120時間であり、 好適には、 30分間〜 72時間である。
(B - 2工程）
B— 2工程は、化合物（ I I I )を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、 縮合剤の存在下又は非存在下、 化合物 （l i b) と脱水縮合することにより、 本発 明化合物 （I) を製造する工程である。
用いられる化合物 （l i b) の量は、 化合物 （I I I) 1モルに対し、 通常、 1 〜 3モルであり、 好適には、 1. 1〜1. 5モルである。
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として 使用されるものであれば特に限定はないが、 例えば、 炭酸ナトリウム、 炭酸力リウ ムのようなアル力リ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素力リウムのような アルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、 水素化リチウム、 水素化カリウムの ようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム、水酸化バリウ ムのようなアル力リ金属水酸化物若しくはアル力リ土類金属水酸化物；ナトリウム メトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム t一ブトキシドのようなアルカリ金 属アルコキシド類; トリェチルァミン、 トリプチルァミン、 ジイソプロピルェチル ァミン、 N—メチルモルホリン、 ピリジン、 4— (N, N—ジメチルァミノ) ピリ ジン、 N， N—ジメチルァニリン、 N, N—ジェチルァニリン、 1, 5—ジァザビ シクロ [4. 3. 0] ノナ一 5—ェン、 1， 4ージァザビシクロ [2. 2. 2] ォ クタン （DAB CO) 、 1, 8—ジァザビシクロ [5. 4. 0] 一 7—ゥンデセン (DBU)のような有機塩基類又はブチルリチウム、 リチウムジイソプロピルアミ ドのような有機金属類であり得、 好適には、 有機塩基類であり、 更に好適には、 ト リエチルァミンである。
用いられる塩基の量は、 化合物 （I I I) 1モルに対し、 通常、 1〜30モルで あり、 好適には、 1. 1〜 15モルである。
本工程で縮合剤を用いる場合、用いられる縮合剤は、通常の脱水縮合反応におい て縮合剤として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、 ジシクロへキ シルカルポジイミド （DCC) 、 ジイソプロピルカルポジイミド （DIPC) 、 N—ェチル 一 N'—ェチルー （3—ジメチルァミノプロピル） カルポジイミド （EDC) のような カルポジイミド類；ジェチルリン酸シアニド （DEPC)、 ジフエニルリン酸アジド （D PPA) 、 ベンズイソォキサゾール— 1—ィルートリス （ジメチルァミノ） ホスホニ ゥム へキサフルォロリン化物塩 （B0P) のようなリン酸類；ヨウ化 1ーメチルー 2 _クロ口ピリジニゥム、 1一ェチル—2—フルォロピリジニゥム=テトラフルォ ロボレートのようなピリジニゥム塩類；又は、 力ルポニルジイミダゾール （CDI) であり得、 好適には、 ピリジニゥム塩類であり、 更に好適には、 ヨウ化 1一メチル —2—クロ口ピリジニゥムである。
用いられる縮合剤の量は、 化合物 （I I I ) 1モルに対し、 通常、 1〜3 0モル であり、.好適には、 1 . 1〜 1 5モルである。
本工程で用いられる溶媒は、 反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、 例えば、 へキサン、 シクロへキサン、 ベンゼン、 トルエン等の炭化水素類；ジクロ ロメタン、 ジクロロェタン、 クロ口ホルム、 テトラクロロェタン等のハロゲン化炭 化水素類；ジォキサン、 ジェチルエーテル、 テトラヒドロフラン (TH F ) 、 ェチ レンダリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、 ジメチ ルァセトアミド、 へキサメチルリン酸トリアミド （HM P A) 等のアミド類；ァセ トン、 メチルェチルケトン、 メチルイソプチルケトン、 シクロへキサノン等のケト ン類；ァセトニトリル、 イソプチロニトリル等の二トリル類；又は、 酢酸メチル、 酢酸ェチル、 酢酸プロピル等のエステル類であり、好適には、 ハロゲン化炭化水素 類又はエーテル類であり、 更に好適には、 ジクロロメタン、 ジクロロェタン又は T H Fである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、 - 2 0 °C 〜1 5 0 °Cであり、 好適には、 0 °C〜4 0 °Cである。
反応時間は、 原料化合物、 反応試薬、 溶媒及び反応温度などにより異なるが、 通 常 1 0分間〜 1 2 0時間であり、 好適には 3 0分間〜 7 2時間である。
( C法)
Figure imgf000145_0001
上式中、：^ニ、 A、 X、 m、 Y、 n、 Z及び pは、 前記と同意義を示し、 Q1は、 ハロゲン原子を示す。
C法は、 酸ハロゲン化物とアミンを縮合させて、 本発明化合物 （I ) を製造する 方法である。
( C - 1工程）
C一 1工程は、 化合物 （I I b) を、 不活性溶媒中、 ハロゲン化剤によってハロ ゲン化することにより、 一般式 ( I V) で表されるハロゲン化 1—ァラルキル— 1 —シクロへキサンカルポニル誘導体を製造する工程である。
本工程で用いられるハロゲン化剤は、カルボン酸を酸ハロゲン化物にするもので あれば特に限定はないが、 例えば、 塩ィ匕ホスホリル、 塩化チォニル、 五塩化リン、 三塩ィ匕リン等の無機ハロゲン化合物；又は、 ひ， ひージハロゲノエ一テル、 ハロゲ ン化アルキルァミン、有機リンハロゲン化物等の有機ハロゲン化合物であり得、好 適には、 有機ハロゲン化合物であり、 更に好適には、 塩化ォキザリルである。 本工程で用いられる溶媒は、 反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、 例えば、 へキサン、 シクロへキサン、 ベンゼン、 トルエン等の炭化水素類；ジクロ ロメタン、 ジクロロェタン、 クロ口ホルム、 テトラクロ口ェ夕ン等のハロゲン化炭 化水素類；ジォキサン、 ジェチルェ一テル、 テトラヒドロフラン （TH F) 、 ェチ レンダリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ァセ卜ン、メチルェチルケトン、 メチルイソプチルケトン、 シクロへキサノン等のケトン類；ァセトニトリル、 イソ プチロニトリル等の二トリル類；又は、 酢酸メチル、 酢酸ェチル、 酢酸プロピル等 のエステル類であり得、 好適には、 炭化水素類又はハロゲン化炭化水素であり、 更 に好適には、 ベンゼン、 トルエン、 ジクロロメタン又はジクロロェタンである。 反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、一 20°C 〜250。Cであり、 好適には、 0°C〜 140°Cである。
反応時間は、 原料化合物、 反応試薬、 溶媒及び反応温度などにより異なるが、 通 常、 10分間〜 120時間であり、 好適には、 30分間〜 72時間である。
(C一 2工程）
C一 2工程は、化合物（ I I I )を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、 化合物 （I V) によりァシル化することにより、 本発明化合物 （I) を製造するェ 程である。
用いられる化合物 （IV) の量は、 化合物 （I I I) 1モルに対し、 通常、 1〜 3モルであり、 好適には、 1. 1〜1. 5モルである。
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として 使用されるものであれば特に限定はないが、 例えば、 炭酸ナトリウム、 炭酸力リウ ムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素力リウムのような アルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、 水素化リチウム、 水素化カリウムの ようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム、水酸化パリウ ムのようなアル力リ金属水酸化物又はアル力リ土類金属水酸化物；ナトリウムメト キシド、ナトリウムエトキシド、カリウム t一ブトキシドのようなアルカリ金属ァ ルコキシド類； トリェチルァミン、 トリプチルァミン、 ジイソプロピルェチルアミ ン、 N—メチルモルホリン、 ピリジン、 4一 (N, N—ジメチルァミノ) ピリジン、 N, N—ジメチルァニリン、 N, N—ジェチルァニリン、 1, 5—ジァザビシクロ [4. 3. 0] ノナ一5—ェン、 1， 4ージァザビシクロ [2. 2. 2] オクタン (DABCO) 、 1， 8—ジァザビシクロ [5. 4. 0] 一 7—ゥンデセン （DB U) のような有機塩基類；又は、 プチルリチウム、 リチウムジイソプロピルアミド のような有機金属類であり得、 好適には、 有機塩基類であり、 更に好適には、 トリ ェチルァミン、 ピリジンである。 用いられる塩基の量は、 化合物 （I I I ) 1モルに対し、 通常、 1〜3 0モルで あり、 好適には、 1 . 1 ~ 1 5モルである。
本工程で用いられる溶媒は、 反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、 例えば、 へキサン、 シクロへキサン、 ベンゼン、 トルエン等の炭化水素類；ジクロ ロメタン、 ジクロロェタン、 クロ口ホルム、 テトラクロロェタン等のハロゲン化炭 化水素類；ジォキサン、 ジェチルェ一テル、 テトラヒドロフラン （TH F ) 、 ェチ レンダリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、 ジメチ ルァセトアミド、 へキサメチルリン酸トリアミド （HM P A) 等のアミド類；ァセ トン、 メチルェチルケトン、 メチルイソプチルケトン、 シクロへキサノン等のケト ン類；ァセトニトリル、 イソプチロニトリル等の二トリル類；又は、 酢酸メチル、 酢酸ェチル、酢酸プロピル等のエステル類であり得、好適には、 ハロゲン化炭化水 素類又はエーテル類であり、 更に好適には、 ジクロロメタン、 ジクロロェ夕ン又は TH Fである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、 - 2 0 °C 〜 1 5 0 °Cであり、 好適には、 0 〜4 0 である。
反応時間は、 原料化合物、 反応試薬、 溶媒及び反応温度などにより異なるが、 通 常、 1 0分間〜 1 2 0時間であり、 好適には、 3 0分間〜 7 2時間である。
上記 A〜C法の出発原料である 1 —ァラルキル— N— ( 3—キノリル） ー 1ーシ クロへキサンカルボン酸誘導体（I I ) は、 以下に記載する D〜F法により製造す ることができる。
(D法)
Figure imgf000147_0001
上式中、 ……、 A、 Y、 η、 Ζ及び ρは、 前記と同意義を示し、 Ρ ま、 水素原 子又は 〜 アルキル基を示し、 Q2は、 ハロゲン原子、 〜（：6アルキルスルホ ニルォキシ基又は 〜 。ァリールスルホニルォキシ基を示す。
(D - 1工程）
D— 1工程は、 一般式 (V) で表されるカルボン酸誘導体に、 不活性溶媒中、 塩 基の存在下、一般式 (V I )で表されるァラルキル誘導体を付加させることにより、 一般式（I I )で表される 1—ァラルキル一 1ーシクロへキサンカルボン酸誘導体 を製造する工程である。
用いられる化合物 （V I ) の量は、 化合物 （V) 1モルに対し、 通常、 1〜3モ ルであり、 好適には、 1 . 1〜1 . 5モルである。
本工程で用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであ れば特に限定はないが、 例えば、 水素化ナトリウム、 水素化リチウム、 水素化カリ ゥムのようなアル力リ金属水素化物；水酸化ナトリゥム、 水酸化力リゥム、 水酸化 バリウムのようなアル力リ金属水酸化物若しくはアル力リ土類金属水酸化物；ナト リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム t一ブトキシドのようなアル カリ金属アルコキシド類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのよ うな有機金属類であり得、 好適には、 有機金属類であり、 更に好適には、 リチウム ジイソプロピルアミドである。
用いられる塩基の量は、 化合物 （V) の P 2が水素原子である場合、 化合物 （V) 1モルに対し、 通常、 2〜3 0モルであり、 好適には、 2 . 1〜1 5モルであり、 化合物 （V) の P 2が 〜 アルキル基である場合、 化合物 （V) 1モルに対し、 通常、 1〜 2 0モルであり、 好適には、 1 . 1〜1 0モルである。
本工程で用いられる溶媒は、 反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、 例えば、 へキサン、 シクロへキサン、 ベンゼン、 トルエン等の炭化水素類；ジクロ ロメタン、 ジクロロェタン、 クロ口ホルム、 テトラクロロェタン等のハロゲン化炭 化水素類；ジォキサン、 ジェチルエーテル、 テトラヒドロフラン （TH F) 、 ェチ レングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、 ジメチ ルァセトアミド、 へキサメチルリン酸トリアミド （HM P A) 等のアミド類；ァセ トン、 メチルェチルケトン、 メチルイソプチルケトン、 シクロへキサノン等のケト ン類；ァセトニトリル、 イソプチロニトリル等の二トリル類；又は、 酢酸メチル、 酢酸ェチル、 酢酸プロピル等のエステル類であり、好適には、 ハロゲン化炭化水素 類又はエーテル類であり、 更に好適には、 THFである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、 -70°C 〜150°Cであり、 好適には、 - 40°C〜80°Cである。
反応時間は、 原料化合物、 反応試薬、 溶媒及び反応温度などにより異なるが、 通 常 10分間〜 120時間であり、 好適には 30分間〜 72時間である。
本工程に使用される化合物 （V) は公知化合物である。
本工程に使用される化合物 （V I) は公知化合物であるか、 又は公知の方法 {例 えば、ケミシュ 'ベリヒテ Chem.Ber., 18巻 607頁（1885年）、ジャーナル' ォブ 'アメリカン 'ケミカル ·ソサエティ LAm.Chem.So ， 61巻 2142頁 (1 939年） 、 ジャーナル ·ォブ 'オーガニック ·ケミストリ一 J. Org. Chem.， 53巻 3634頁 （1988年）又は、 ケミシュ 'ベリヒテ Chem. Ber.， 54巻 1541頁 (1921年） に記載された方法 } に準じて製造することができる。
(E法)
Figure imgf000149_0001
上式中、 、 Y、 η、 Ζ、 ρ及び Ρ2は、 前記と同意義を示し、 Ρ3は、 水素原 子又は C,〜Cfiアルキル基を示し、 Q3は、 ハロゲン原子を示す。 (E— 1工程）
E - 1工程は、一般式 (VI I)で表されるカルボン酸誘導体を、不活性溶媒中、 金属の存在下、ルイス酸の存在下又は非存在下、有機金属化合物として、一般式（V I I I) で表されるケトン誘導体と反応することにより、 一般式 (IX) で表され る 1—ァラルキル— 1—シクロへキサンカルボン酸誘導体を製造する工程である。 用いられる化合物 （V I I I) の量は、 化合物 （VI I) 1モルに対し、 通常、 1〜 3モルであり、 好適には、 1. 1〜1. 5モルである。
本工程で用いられる金属は、通常の反応においてハロゲン化物を有機金属にする として使用されるものであれば特に限定はないが、 例えば、 マグネシウム、 カルシ ゥム、 ストロンチウムのようなアルカリ金属土類金属；亜鉛、 カドミウム、 水銀の ような遷移金属；セリウム、 サマリウム、 イツテリピウムのようなランタノイドで あり得、 好適には、 遷移金属であり、 更に好適には、 亜鉛である。
用いられる金属の量は、 化合物 （V I I) 1モルに対し、 通常、 1〜30モルで あり、 好適には、 1. 1〜15モルである。
本工程でルイス酸を用いる場合、用いられるルイス酸は、通常の反応においてル イス酸として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、塩化アルミニゥ ム、 テトラフルォロホウ素、塩化亜鉛、塩化マグネシウムまたは塩化ジェチルアル ミニゥムであり得、 好適には、 塩化ジェチルアルミニウムである。
本工程で用いられる溶媒は、 反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、 例えば、 へキサン、 シクロへキサン、 ベンゼン、 トルエン等の炭化水素類；ジクロ ロメタン、 ジクロロェタン、 クロ口ホルム、 テトラクロ口エタン等のハロゲン化炭 化水素類；ジォキサン、 ジェチルエーテル、 テトラヒドロフラン （THF) 、 ェチ レングリコールジメチルエーテル等のエーテル類であり得、好適には、 エーテル類 であり、 更.に好適には、 THFである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、 - 20 °C 〜 150°Cであり、 好適には、 0 〜40 である。
反応時間は、 原料化合物、 反応試薬、 溶媒及び反応温度などにより異なるが、 通 常、 10分間〜 120時間であり、 好適には、 30分間〜 72時間である。
本工程に使用される化合物 （V I I) は公知化合物である。 本工程に使用される化合物（V I I I) は公知化合物であるか、 又は公知の方法 {例えば、 ジャーナル ·ォブ 'アメリカン'ケミカル ·ソサエティ J. Am. Chem. So ， 46卷 1892頁（1924年）又は、シンセシス Synthesis, 15巻 2273頁（2 001年） に記載された方法 } に準じて製造することができる。
(E— 2工程）
E— 2工程は、 化合物 （I X) を、 不活性溶媒中又は無溶媒下、 塩基の存在下又 は非存在下、 脱水させて、 一般式 (I I c) で表される 1ーァラルキル _1ーシク 口へキサンカルボン酸誘導体 {前述した化合物 （I I) のうち、 Aが式 _C (=C HP3) 一で表される基である化合物。 } を製造する工程である。
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として 使用されるものであれば特に限定はないが、 例えば、 炭酸ナトリウム、 炭酸力リウ ムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素力リウムのような アル力リ金属炭酸水素塩；硫酸水素ナトリウム、硫酸水素力リウムのようなアル力 リ金属硫酸水素塩；水素化ナトリウム、 水素化リチウム、 水素化カリウムのような アル力リ金属水素化物；水酸化ナトリゥム、 水酸化力リゥム、水酸化バリゥムのよ うなアル力リ金属水酸化物若しくはアル力リ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキ シド、ナトリウムエトキシド、カリウム t—ブトキシドのようなアルカリ金属アル コキシド類；トリェチルァミン、トリブチルアミン、ジィソプロピルェチルァミン、 N—メチルモルホリン、 ピリジン、 4- (N, N—ジメチルァミノ) ピリジン、 N, N—ジメチルァニリン、 N， N—ジェチルァニリン、 1, 5—ジァザビシクロ [4. 3. 0] ノナ一5—ェン、 1, 4ージァザビシクロ [2. 2. 2] オクタン （DA BCO) 、 1, 8—ジァザビシクロ [5. 4. 0] —7—ゥンデセン （DBU) の ような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有 機金属類であり得、 好適には、 アルカリ金属硫酸水素塩であり、 更に好適には、 硫 酸水素カリウムである。
用いられる塩基の量は、 化合物 （I X) 1モルに対し、 通常、 1〜30モルであ り、 好適には、 1. 1〜 15モルである。
本工程で用いられる溶媒は、 反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、 例えば、 へキサン、 シク Πへキサン、 ベンゼン、 トルエン等の炭化水素類；ジォキ サン、 ジェチルエーテル、 テトラヒドロフラン （THF) 、 エチレングリコ一ルジ メチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、 ジメチルァセトアミド、 へキサメチルリン酸トリアミド （HMPA) 等のアミド類であり、 好適には、 アミ ド類であり、 更に好適には、 ジメチルホルムアミドである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、一 20°C 〜250°Cであり、 好適には、 0°C〜 180 である。
反応時間は、 原料化合物、 反応試薬、 溶媒及び反応温度などにより異なるが、 通 常、 10分間〜 120時間であり、 好適には、 30分間〜 72時間である。
(E— 3工程）
E— 3工程は、 化合物 （I I c) を、 不活性溶媒中、 触媒の存在下、 水素添加さ せて、一般式 (l i d)で表される 1ーァラルキル— 1—シクロへキサンカルボン 酸誘導体 {前述した化合物 （I I) のうち、 Aが式 _CH (CH2P3) —で表され る基である化合物。 } を製造する工程である。 なお、 化合物 （l i e) の P2が水 素原子でない場合は、化合物（I I c)をそのまま本工程に用いることができ、又、 B_ 1工程に準じて化合物（l i e) を加水分解して得られたカルボン酸を本工程 に用いることもできる。
本工程で用いられる触媒は、通常の反応において水素添加を触媒するとして使用 されるものであれば特に限定はないが、 例えば、 酸化白金、 白金炭素のような白金 系触媒；パラジウム炭素、パラジウム-炭酸カルシウムのようなパラジウム系触媒； ラネーニッケル、還元ニッケルのようなニッケル系触媒；酸化ルテニウム、 ルテニ ゥム炭素のようなルテニウム系触媒又は酸化ロジウム、ロジウム炭素のようなロジ ゥム系触媒であり得、 好適には、 パラジウム系触媒であり、 更に好適には、 パラジ ゥム炭素である。
用いられる触媒の量は、 化合物 （I I c) 1モルに対し、 通常、 0. 01〜1. 0モルであり、 好適には、 0. 05〜0. 5モルである。
本工程で用いられる溶媒は、 反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、 例えば、 メタノール、 エタノール等のアルコール類；へキサン、 シクロへキサン、 ベンゼン、 トルエン等の炭化水素類；ジォキサン、 ジェチルェ一テル、 テトラヒド 口フラン （THF) 、 エチレングリコールジメチルエーテル等のェ一テル類；酢酸 メチル、 酢酸ェチル、 酢酸プロピル等のエステル類；酢酸または水であり、 好適に は、 アルコール類、 炭化水素類又はエーテル類であり、 更に好適には、 メタノール である。
反応温度は、 原料化合物、 反応試薬及び溶媒などにより異なるが、 通常、 0°C〜 170°Cであり、 好適には、 10°C〜80°Cである。
反応時間は、 原料化合物、 反応試薬、 溶媒及び反応温度などにより異なるが、 通 常、 10分間〜 120時間であり、 好適には、 30分間〜 72時間である。
(F法)
Figure imgf000153_0001
上式中、 ·、 Y、 η、 Ζ、 ρ及び Ρ2は、 前記と同意義を示し、 Q4は、 トリア リールホスフィン又はジアルキルリン酸を示す。
(F— 1工程）
F— 1工程は、 一般式 （X) で表されるカルボン酸誘導体を、 不活性溶媒中、 塩 基の存在下、 一般式 (X I) で表される有機リン化合物と反応させることにより、 一般式 (I I e)で表される 1—ァラルキル— 1—シクロへキサンカルボン酸誘導 体 {前述した化合物（I I) のうち、 Aが式— CH=CH—で表される基である化 合物。 } を製造する工程である。
用いられる化合物 （X I) の量は、 化合物 （X) 1モルに対し、 通常、 1〜3モ ルであり、 好適には、 1. 1〜1. 5モルである。
本工程で用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであ れば特に限定はないが、 例えば、 炭酸ナトリウム、 炭酸カリウムのようなアルカリ 金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素力リウムのようなアル力リ金属炭酸水 素塩；硫酸水素ナトリウム、硫酸水素力リウムのようなアルカリ金属硫酸水素塩； 水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化 物；水酸化ナトリゥム、 水酸化力リゥム、 水酸化バリゥムのようなアル力リ金属水 酸化物若しくはアル力リ土類金属水酸化物；ナトリゥムメトキシド、ナトリゥムェ トキシド、カリウム t一ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類； トリエ チルァミン、 トリプチルァミン、 ジィソプロピルェチルァミン、 N—メチルモルホ リン、 ピリジン、 4— (N, N—ジメチルァミノ） ピリジン、 N， N—ジメチルァ 二リン、 N， N—ジェチルァニリン、 1， 5—ジァザビシクロ [4. 3. 0] ノナ 一 5—ェン、 1， 4ージァザビシクロ [2. 2. 2]オクタン (DABCO)、 1， 8—ジァザビシクロ [5. 4. 0] — 7—ゥンデセン （DBU) のような有機塩基 類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり 得、 好適には、 アルカリ金属水素化物または有機金属類であり、 更に好適には、 水 素化ナトリゥムまたはプチルリチウムである。
用いられる塩基の量は、 化合物 （X I) 1モルに対し、 通常、 1〜30モルであ り、 好適には、 1. 1〜3. 5モルである。
本工程で用いられる溶媒は、 反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、 例えば、 へキサン、 シクロへキサン、 ベンゼン、 トルエン等の炭化水素類；ジォキ サン、 ジェチルェ一テル、 テトラヒドロフラン （THF) 、 エチレングリコ一ルジ メチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、 ジメチルァセトアミド、 へキサメチルリン酸トリアミド （HMPA) 等のアミド類であり、 好適には、 エー テル類であり、 更に好適には、 THFである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、 -20V, 〜250°Cであり、 好適には、 0°C〜180°Cである。
反応時間は、 原料化合物、 反応試薬、 溶媒及び反応温度などにより異なるが、 通 常、 10分間〜 120時間であり、 好適には、 30分間〜 72時間である。
(F - 2工程）
F— 2工程は、 化合物 （I I e) を、 不活性溶媒中、 触媒の存在下、 水素添加さ せて、 一般式（I I f) で表される 1—ァラルキル一 1ーシクロへキサンカルボン 酸誘導体 {前述した化合物 （I I) のうち、 Aが式一 CH2CH2—で表される基で ある化合物。 } を製造する工程である。 なお、 化合物 （l i e) の P2が水素原子 でない場合は、 化合物 （l i e) をそのまま本工程に用いることができ、 又、 B— 1工程に準じて化合物（l i e) を加水分解して得られたカルボン酸を本工程に用 いることもできる。
本工程は E— 3工程に準じて行うことができる。
(G法)
Figure imgf000155_0001
G— 3工程
Figure imgf000155_0002
上式中、 Α、 X、 m、 Υ、 η、 Ζ、 ρは、 前記と同意義を示す。
G法は、 本発明化合物 （la) (W=0) をチォカルポニル化により、 本発明化 合物 （l b) (W=S) を製造する方法である。
(G_ 1工程）
G— 1工程は、 化合物 （I a) を、 溶媒中あるいは非溶媒中、 塩基の存在下ある いは非存在下、 チォカルポニル化剤と反応することにより、 本発明化合物 （l b) を製造する工程である。
本工程で用いられるチォカルポ二ル化剤は、通常のチォカルポニル化反応に使用 されるものであれば特に限定はないが、 例えば、 五硫化リン、 口一ソン試薬 （2、 4—ビス （4—メトキシフエニル） 一 1、 3—ジチア— 2、 4ージホスフエタン一 2、 4一ジスルフィド） 、 ビス （ジメチルァミノ） チォ燐酸、 又は、 ジェチルジチ ォ燐酸であり得、 好適には、 五硫化リン又は、 ローソン試薬である。 用いられるチォカルポニル化剤の量は、化合物（I a ) 1モルに対し、通常、 0. 5〜 6モルであり、 好適には、 0 . 5〜3 . 0モルである。
本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば 特に限定はないが、 例えば、 へキサン、 シクロへキサン、 ベンゼン、 トルエン、 キ シレン等の炭化水素類；ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素等のハロゲン 化炭化水素類；又は、 ジォキサン、 ジェチルェ一テル、 テトラヒドロフラン （TH F) 、 ジブチルエーテル等のエーテル類であり得、 好適には、 炭化水素類であり、 更に好適には、 トルエンである。
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、.通常の反応において塩基として 使用されるものであれば特に限定 ないが、 例えば、 炭酸ナトリウム、 炭酸力リウ ムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素力リウムのような アル^リ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、 水素化カリウムの ようなアル力リ金属水素化物；水酸化ナトリゥム、 水酸化力リゥム、水酸化バリゥ ムのようなアル力リ金属水酸化物若しくはアル力リ土類金属水酸化物；ナトリウム メトキシド、ナトリウムエトキシド、 カリウム t一ブトキシドのようなアルカリ金 属アルコキシド類; トリェチルァミン、 トリプチルァミン、 ジイソプロピルェチル ァミン、 N—メチルモルホリン、 ピリジン、 4— (N, N—ジメチルァミノ) ピリ ジン、 N, N—ジメチルァニリン、 N, N—ジェチルァニリン、 1 , 5—ジァザビ シクロ [ 4. 3 . 0 ] ノナ一 5—ェン、 1， 4—ジァザビシクロ [ 2 . 2 . 2 ] ォ ク夕ン （DAB C O) 、 1， 8—ジァザビシクロ [ 5 . 4. 0 ] _ 7—ゥンデセン (D B U) のような有機塩基類又はブチルリチウム、 リチウムジイソプロピルアミ ドのような有機金属類であり得、好適には、有機塩基類であり、 更に好適にはピリ ジンである。
用いられる塩基の量は、化合物（I a ) 1モルに対し、'通常、 1〜6モルであり、 好適には、 1 . 1〜 3モルである。
反応温度は、 原料化合物、 反応試薬及び溶媒などにより異なるが、 通常、 0 °C〜 2 0 0 °Cであり、 好適には、 2 0 °C〜 1 8 0 °Cである。
反応時間は、 原料化合物、 反応試薬、 溶媒及び反応温度などにより異なるが、 通 常、 1時間〜 1 2 0時間であり、 好適には、 3時間〜 7 2時間である。 (G _ 2工程）
G— 2工程は、 化合物 （I a ) を、 溶媒中あるいは非溶媒中、 塩基の存在下ある いほ非存在下、 塩素化剤と反応することにより、 塩化イミドイル化合物 （X I I ) を製造する工程である。
本工程で用いられる塩素化剤は、通常の塩素化反応に使用されるものであれば特 に限定はないが、 例えば、 三塩化リン、 五塩化リン、 ォキシ塩化リン等の /、ロゲン 化リン、 トリフエニルフォスフィン、 トリオクチルフォスフィン、 ホスホン酸トリ フェニル等のリン化合物と四塩化炭素、塩化べンジル等のハ口ゲン化アルキルとの 組み合わせ、塩化メタンスルホニル、塩化パラトルエンスルホニル等の塩化スルホ ニル、塩化チォニルのようなハロゲン化であり得、好適には、 トリフエニルフォス フィンと四塩化炭素の組み合わせ又は、 ォキシ塩化リンである。
用いられる塩素化剤の量は、 化合物 （I a ) 1モルに対し、 通常、 1〜6モルで あり、 好適には、 1 . 5〜3 . 0モルである。
本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば 特に限定はないが、 例えば、 へキサン、 シクロへキサン、 ベンゼン、 トルエン、 キ シレン等の炭化水素類；ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素等のハロゲン 化炭化水素類；又は、 ジォキサン、 ジェチルエーテル、 テトラヒドロフラン （TH F) 、 ジブチルェ一テル等のエーテル類、 ァセトニトリル、 プロピオ二トリル等の 二トリル類であり得、 好適には、 二トリル類であり、 更に好適には、 ァセトニトリ ルである。
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として 使用されるものであれば特に限定はないが、 例えば、 炭酸ナトリウム、 炭酸力リウ ムのようなアル力リ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリゥム、炭酸水素力リウムのような アルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、 水素化リチウム、 水素化カリウムの ようなアル力リ金属水素化物；水酸化ナトリウム、 水酸化力リゥム、水酸化バリゥ ムのようなアル力リ金属水酸化物若しくはアル力リ土類金属水酸化物；ナトリウム メトキシド、 ナトリウムエトキシド、カリウム t一ブトキシドのようなアルカリ金 属アルコキシド類； トリェチルァミン、 トリブチルァミン、 ジイソプロピルェチル ァミン、 N—メチルモルホリン、 ピリジン、 4一 (N, N—ジメチルァミノ） ピリ ジン、 N, N—ジメチルァニリン、 N， N—ジェチルァニリン、 1， 5—ジァザビ シクロ [4. 3. 0] ノナ一 5—ェン、 1, 4ージァザビシクロ [2. 2. 2] ォ クタン （DAB CO) 、 1, 8—ジァザビシクロ [5. 4. 0] 一 7—ゥンデセン (DBU)のような有機塩基類又はブチルリチウム、 リチウムジイソプロピルアミ ドのような有機金属類であり得、 好適には、 有機塩基類であり、 更に好適にはピリ ジンである。
用いられる塩基の量は、化合物（ I a) 1モルに対し、通常、 1〜 6モルであり、 好適には、 1. 1〜3モルである。
反応温度は、 原料化合物、 反応試薬及び溶媒などにより異なるが、 通常、 0°C〜 200。Cであり、 好適には、 20°C〜180°Cである。
反応時間は、 原料化合物、 反応試薬、 溶媒及び反応温度などにより異なるが、 通 常、 1時間〜 120時間であり、 好適には、 3時間〜 72時間である。
(G - 3工程） ·
G— 3工程は、 化合物 （X I I) を、 溶媒中あるいは非溶媒中、 塩基の存在下あ るいは非存在下、 硫化化合物と反応することにより、 本発明化合物 （I b) を製造 する工程である。
本工程で用いられる硫化化合物は、塩化イミドイル化合物をチォアミドに変換で きるものであれば特に t限定はないが、例えば、硫化水素あるいは水硫化ナトリゥム、 水硫化カリウムのような硫化水素の塩であり得、好適には、水硫化ナトリウムであ る。
用いられる硫化化合物の量は、 化合物 （X I I) 1モルに対し、 通常、 1〜20 モルであり、 好適には、 2〜10モルである。
本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば 特に限定はないが、 例えば、 へキサン、 シクロへキサン、 ベンゼン、 トルエン、 キ シレン等の炭化水素類；ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素等のハロゲン 化炭^ f匕水素類；又は、 ジォキサン、 ジェチルエーテル、 テトラヒドロフラン （TH F) 、 ジブチルエーテル等のエーテル類、 ァセトニトリル、 プロピオ二トリル等の 二トリル類であり得、 好適には、 THFである。
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として 使用されるものであれば特に限定はないが、 例えば、 炭酸ナトリウム、 炭酸力リウ ムのようなアル力リ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリゥム、炭酸水素力リウムのような アルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、 水素化リチウム、 水素化カリウムの ようなアル力リ金属水素化物；水酸化ナトリウム、 水酸化力リゥム、水酸化バリゥ ムのようなアル力リ金属水酸化物若しくはアル力リ土類金属水酸化物；ナトリウム メトキシド、 ナトリウムエトキシド、カリウム t一ブトキシドのようなアルカリ金 属アルコキシド類； トリェチルァミン、 トリプチルァミン、 ジイソプロピルェチル ァミン、 N—メチルモルホリン、 ピリジン、 4— (N, N—ジメチルァミノ) ピリ ジン、 N, N—ジメチルァニリン、 N, N—ジェチルァニリン、 1， 5—ジァザビ シクロ [4. 3. 0] ノナ一 5—ェン、 1， 4ージァザビシクロ [2. 2. 2] ォ クタン （DABCO) 、 1, 8—ジァザビシクロ [5. 4. 0] 一 7—ゥンデセン (DBU)のような有機塩基類又はブチルリチウム、 リチウムジイソプロピルアミ ドのような有機金属類であり得、 好適には、 有機塩基類であり、 更に好適にはピリ ジンである。
用いられる塩基の量は、 化合物 （XI I) 1モルに対し、 通常、 1〜 20モルで あり、 好適には、 2 10モルである。
反応温度は、 原料化合物、 反応試薬及び溶媒などにより異なるが、 通常、 0°C〜 200。Cであり、 好適には、 20°C〜180°Cである。
反応時間は、 原料化合物、 反応試薬、 溶媒及び反応温度などにより異なるが、 通 常、 0. 5時間〜 120時間であり、 好適には、 2時間〜 72時間である。 上記各反応終了後、各反応の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取す ることができる。 例えば、 反応混合物を適宜中和し、 又、 不溶物が存在する場合に は濾過により除去した後、水と酢酸ェチルのような混和しない有機溶媒を加え、水 洗後、 目的化合物を含む有機肩を分離し、 無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、 溶剤 を留去することによって得られる。
得られた目的化合物は必要ならば、 常法、例えば再結晶、 再沈殿又はクロマトグ ラフィ一等によって更に精製できる。
本発明の化合物（ I )の塩を製造する工程は、各工程で製造した本願化合物（ I ) を含む反応混合物の抽出濃縮物、 又は、 化合物 （I ) を適当な溶媒に溶解させた液 に酸を加えることによつて行われる。
反応に使用される酸は、 フッ化水素酸、 塩酸、 臭化水素酸、 ヨウ化水素酸のよう なハロゲン化水素酸、硝酸、過塩素酸、硫酸、燐酸等の無機酸；メタンスルホン酸、 トリフルォロメ夕ンスルホン酸、エタンスルホン酸のような低級アルキルスルホン 酸、 ベンゼンスルホン酸、 p—トルエンスルホン酸のようなァリールスルホン酸、 コハク酸、蓚酸等の有機酸塩；及びサッカリンのような有機酸アミド化合物を挙げ ることができる。
酸は、 通常 1当量乃至 1 0当量用いられ、 好適には 1当量乃至 5当量である。 反応に使用される溶媒は、本反応を阻害しない限り特に限定は無いが、好適には、 エーテル、 ジイソプロピルェ一テル、 テトラヒドロフラン （THF) 、 ジォキサン等 のエーテル類、 メタノール、 エタノール等のアルコール類を挙げることができる。 反応温度は、 一 2 0 〜 5 0 °Cであり、 好適には一 1 0 °C〜3 0 °Cである。 反応時間は、用いられる溶媒の種類及び温度などにより異なるが、通常 1 0分間 〜1時間である。
生成した塩は常法によって単離される。即ち、結晶として析出する場合は濾取に よって、水溶性の場合には、有機溶媒と水との分液によって水溶液として単離され る。 本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成分として有用である。例えば農園芸用 殺菌剤としては各種の植物病原菌によって引き起こされる病害に対し優れた防除 効果を示す。 特にイネいもち病、 穂枯病、 ァズキ、 トマト、 キユウリ及びインゲン の灰色かび病、 菌核病、 夕マネギ白斑葉枯病、 コムギの雪腐病、 うどんこ病、 リン ゴのモ二リア病、 斑点落葉病、 黒星病、 茶のたんそ病、 ナシの黒星病、 黒斑病、 力 ンキッの黒点病等の各種病害などに対して優れた防除効果を示す。本発明化合物は 優れた治療効果を有することから感染後の処理による病害防除が可能である。 本発明化合物の使用に際しては、従来の農薬製剤の場合と同様に、補助剤と共に、 乳剤、 粉剤、 水和剤、 液剤、 粒剤、 懸濁製剤などの種々の形態に製剤することがで きる。 これらの製剤の実際の使用に際しては、 そのまま使用するか、 又は水などの 希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。
用いられる補助剤としては、 担体、 乳化剤、 懸濁剤、 分散剤、 展着剤、 浸透剤、 湿潤剤、 増粘剤、 安定剤などが挙げられ、 必要に応じ適宜添加することができる。 用いられる担体は、 固体担体と液体担体に分けられ、 固体担体は、 澱粉、 砂糖、 セルロース粉、 シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、 もみがら粉、木粉、 魚粉、 粉乳などの動植物性粉末；又は、 タルク、 カオリン、 ベントナイト、 有機べ ントナイト、 炭酸カルシウム、 硫酸カルシウム、 重炭酸ナトリウム、 ゼォライト、 珪藻土、 ホワイトカーボン、 クレー、 アルミナ、 シリカ、 硫黄粉末などの鉱物性粉 末などであり得、 液体担体は、 水；大豆油、 棉実油、 トウモロコシ油などの動植物 油；エチルアルコール、 エチレングリコ一ルなどのアルコール類；アセトン、 メチ ルェチルケトンなどのケトン類；ジォキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル 類；ケロシン、 灯油、 流動パラフィンなどの脂肪族炭化水素類；キシレン、 トリメ チルベンゼン、 テ卜ラメチルベンゼン、 シクロへキサン、 ソルベントナフサなどの 芳香族炭化水素類；クロ口ホルム、 クロ口ベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類； ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類；酢酸ェチルエステル、脂肪酸のグリセリ ンエステルなどのエステル類；ァセトニトリルなどの二トリル類；ジメチルスルホ キシドなどの含硫化合物類；又は、 N—メチルピロリドンなどであり得る。
本発明化合物と補助剤との配合質量比は、 通常 0. 05 : 99. 95〜 90 : 1 0であり、 好適には 0. 2 : 99. 8〜80 : 20である。
本発明化合物の使用濃度又は使用量は、 対象作物、 使用方法、 製剤形態、 施用量 などの違いによって異なるが、 茎葉処理の場合、 有効成分当たり普通 0. 1〜10 O O O ppmであり、 好適には 1〜 1000 p pmであり、 土壌処理の場合には、 普通 10〜： L 00000 g/h aであり、好適には 2 O O S O O O O gZhaで ある。
本発明化合物は必要に応じて他の農薬、 例えば殺虫剤、 殺ダニ剤、 誘引剤、 殺線 虫剤、 殺菌剤、 抗ウィルス剤、 除草剤、 植物生長調整剤などと混用又は併用するこ とができ、 好適には、 殺虫剤、 殺ダニ剤、 殺線虫剤又は殺菌剤である。
用いられる殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤は、 例えば◦一 （4一プロモー 2—ク ロロフエニル） 〇一ェチル S—プロピルホスホロチォエート （一般名：プロフエノ ホス） 、 O— （2 , 2—ジクロロビニル） 〇， 〇ージメチルホスフエ一ト （一般 名：ジクロルボス) 、 O—ェチル 〇一 { 3—メチルー 4— (メチルチオ) フエ二 ル} N—イソプロピルホスホロアミデート （一般名：フエナミホス） 、 0， 〇一 ジメチル 0— （4—ニトロ一 m—トリル） ホスホロチォエート （一般名：フエ二 トロチオン） 、 〇一ェチル 〇一 （4—ニトロフエニル） フエニルホスホノチォェ —ト （一般名： E P N) 、 〇， 〇ージェチル 〇_ ( 2—イソプロピル一 6—メチ ルピリミジン一 4一ィル） ホスホロチォェ一ト （一般名：ダイアジノン） 、 〇， 〇 —ジメチル O— ( 3 , 5， 6—トリクロロー 2—ピリジル) ホスホロチォェ一ト (一般名：クロルピリホスメチル) 、 〇， S—ジメチル N—ァセチルホスホロァ ミドチォェ一ト （一般名：ァセフェート）、 O— ( 2， 4—ジクロロフエニル） O —ェチル S—プロピルホスホロジチォエート （一般名：プロチォホス） のような 有機リン酸エステル系化合物； 1—ナフチル N—メチルカーバメート （一般名： 力ルバリル) 、 2—イソプロポキシフエニル N—メチルカーバメート （一般名： プロボキスル） 、 2—メチル—2— (メチルチオ) プロピオンアルデヒド O—メ チルカルバモイルォキシム （一般名：アルジカルプ） 、 2 , 3—ジヒドロー 2， 2 —ジメチルベンゾフラン— 7 '—ィル N—メチルカーバメート （一般名：カルポフ ラン) 、 ジメチル N， N， 一 〔チォビス { (メチルイミノ） カルボ二ルォキシ} 〕 ビスエタンイミドチォェ一ト （一般名：チォジカルプ） 、 S—メチル N— （メチ ルカルバモイルォキシ） チオアセトイミデート （一般名：メソミル） 、 N, N—ジ •メチルー 2—メチルカルバモイルォキシィミノ一 2— (メチルチオ)ァセトアミド (一般名：ォキサミル） 、 2— （ェチルチオメチル） フエニル N _メチルカーバ メート （一般名：ェチォフェンカルプ） 、 2ージメチルァミノ一 5， 6—ジメチル ピリミジン一 4ーィル N, N—ジメチルカーバメ一ト （一般名：ピリミカ一ブ）、 2— s e c—ブチルフエニル N—メチルカ一バメート （一般名：フエノブカルプ） のようなカーバメート系化合物； S， S ' 一 2—ジメチルアミノトリメチレンビス (チォカーバメート) (一般名：カルタップ） 、 N, N—ジメチルー 1， 2 , 3 - トリチアンー 5—ィルァミン （一般名：チオシクラム） のようなネライストキシン 誘導体； 2 , 2 , 2—トリクロ口一 1， 1一ビス （4—クロ口フエニル） エタノー ル （一般名：ジコホル） 、 4一クロ口フエ二ルー 2, 4, 5—トリクロ口フエニル スルホン （一般名：テトラジホン） のような有機塩素系化合物；ビス {トリス （2 一メチル _ 2—フエニルプロピル）チン }ォキシド（一般名：酸化フェンブ夕スズ） のような有機金属系化合物； （RS) — α—シァノー 3—フエノキシベンジル（R S) -2- (4一クロ口フエニル） 一 3—メチルブチレ一ト （一般名：フェンバレ レート） 、 3—フエノキシベンジル （1RS) —シス， トランス一 3— (2, 2— ジクロロビニル） 一 2， 2—ジメチルシクロプロパンカルポキシレート (一般名： ペルメトリン） 、 （RS) — ーシァノー 3—フエノキシベンジル （1 RS) —シ ス， トランス一 3— (2， 2—ジクロロビニル） 一2, 2—ジメチルシクロプロパ ンカルポキシレー卜 (一般名：シペルメトリン) 、 (S) 一 一シァノー 3—フエ ノキシベンジル (1 R) 一シス一 3— (2， 2—ジブロモビニル) -2, 2—ジメ チルシクロプロパンカルポキシレート (一般名：デルタメトリン) 、 (RS) -a ーシァノー 3—フエノキシベンジル （1 RS) —シス， トランス一3— (2—クロ ロー 3， 3， 3—トリフルォロプロぺニル） 一 2, 2ージメチルシクロプロパン力 ルポキシレート （一般名：シハロトリン） 、 4—メチルー 2， 3， 5， 6—テトラ フルォロベンジル— 3— (2—クロロー 3， 3， 3—トリフルオロー 1—プロぺニ ル）— 2 , 2—ジメチルシクロプロパンカルポキシレート (一般名：テフルトリン）、 2 - (4一エトキシフエニル） 一 2—メチルプロピル 3—フエノキシベンジルェ —テル（一般名：エトフェンプロックス）のようなピレスロイド系化合物； 1 _ (4 —クロ口フエニル） 一 3— (2, 6—ジフルォ口べンゾィル） ゥレア （一般名：ジ フルべンズロン） 、 1— 〔3， 5—ジクロロ— 4一 （3—クロ口一 5—トリフルォ ロメチル— 2—ピリジルォキシ) フエニル〕 - 3 - (2, 6ージフルォロベンゾィ ル） ゥレア （一般名：クロルフルァズロン） 、 1— (3， 5—ジクロ口一 2， 4一 ジフルオロフェニル） -3- (2， 6ージフルォ口べンゾィル) ゥレア (一般名： テフルべンズロン） のようなべンゾィルゥレア系化合物；イソプロピル （2E, 4E) — 11—メトキ、:/一 3, 7, 1 1一トリメチルー 2， 4—ドテカジエノエ一 ト （一般名：メトプレン） のような幼若ホルモン様化合物； 2— t—プチルー 5— (4— t一プチルペンジルチオ） —4一クロロー 3 (2H) 一ピリダジノン （一般 名： ピリダベン） のようなピリダジノン系化合物； t _ブチル 4一 { (1, 3- ジメチル一 5—フエノキシピラゾールー 4一ィル) メチレンアミノォキシメチル} ベンゾェ一ト (一般名：フェンピロキシメート) のようなピラゾ一ル系化合物； 1 一 (6—クロ口 _ 3—ピリジルメチル) —N—ニトロ一イミダゾリジン— 2—ィリ デンァミン （一般名：イミダクロプリド） などのニトロ系化合物；ジニトロ系化合 物、 有機硫黄化合物、 尿素系化合物、 トリアジン系化合物、 ヒドラジン系化合物、 また、その他の化合物として、 2— t e r t—プチルイミノ— 3—イソプロピル— 5—フエ二ルー 3， 4， 5， 6—テトラヒドロー 2H— 1， 3, 5—チアジアジン 一 4—オン （一般名：ブブロフエジン） 、 トランス一 （4一クロ口フエニル） 一N —シクロへキシルー 4—メチルー 2—ォキソチアゾリジノン— 3一力ルポキサミ ド (一般名：へキシチアゾクス) 、 N メチルビス (2, 4—キシリルイミノメチ ル） ァミン (一般名：アミトラズ) 、 N， 一 (4—クロ口一 0—トリル) -N, N ージメチルホルムアミジン (一般名：クロルジメホルム) 、 （4一エトキシフエ二 ル） ― {3— (4—フルオロー 3—フエノキシフエニル) プロピル } (ジメチル) シラン （一般名：シラスルォフェン） のような化合物であり得る。 更に、 本発明化 合物は、 BT剤、 昆虫病原ウィルス剤などのような微生物農薬、 アベルメクチン、 ミルべマイシンのような抗生物質などと、 混用、 併用することもできる。
用いられる殺菌剤は、 例えば、 2—ァニリノ— 4ーメチルー 6— （1—プロピニ ル） ピリミジン （一般名：メパニピリム） 、 4, 6一ジメチルー N—フエ二ルー 2 —ピリミジナミン (一般名：ピリメサニル) のようなピリミジナミン系化合物； 1 - (4ークロロフエノキシ) -3, 3—ジメチル一 1一 (1H- 1, 2, 4一トリ ァゾールー 1—ィル) ブタノン (一般名： トリアジメホン） 、 1― (ビフエ二ルー 4—ィルォキシ) —3， 3 _ジメチルー 1一 (1H, 1， 2, 4一トリァゾールー 1一ィル) ブタン— 2—オール (一般名：ビテル夕ノール) 、 1 - {N— （4ーク ロロ一 2—トリフルォロメチルフエニル) 一 2一プロポキシァセ卜イミドイル }ィ ミダゾ一ル （一般名： トリフルミゾール） 、 1— {2— (2， 4—ジクロロフエ二 ル） 一 4一ェチル— 1， 3—ジォキソラン一 2—ィルメチル } - 1H- 1, 2, 4 一トリァゾ一ル (一般名：エタコナゾ一ル) 、 1― { 2― (2, 4—ジクロロフエ ニル） _4—プロピル— 1, 3—ジォキソラン一 2—ィルメチル }一 1H— 1， 2, 4ートリアゾール （一般名：プロピコナゾ一ル） 、 1一 {2— (2, 4—ジクロロ フエニル） ペンチル} - 1H- 1, 2, 4—卜リアゾ一ル (一般名：ペンコナゾ一 ル） 、 ビス (4一フルオロフェニル) (メチル） (1H- 1, 2, 4_卜リアゾ一 ル— 1一ィルメチル） シラン （一般名：フルシラゾール） 、 2— (4—クロ口フエ ニル） —2— (1H— 1, 2, 4_トリァゾールー 1一ィルメチル） へキサンニト リル （一般名：マイクロブ夕二ル） 、 （2RS、 3RS) — 2— （4—クロ口フエ ニル） 一 3—シクロプロピル— 1一 （1H— 1, 2, 4—トリァゾ一ル— 1一ィル） ブタン一 2—オール （一 名：シプロコナゾ一ル） 、 （RS) - 1 - (4—クロ口 フエニル） —4， 4 _ジメチルー 3— (1H—1, 2， 4一トリァゾール一 1—ィ ルメチル） ペンタン一 3—オール（一般名：ターブコナゾ一ル） 、 （RS) — 2— (2， 4ージクロ口フエニル) ― 1 - (1H- 1, 2, 4-トリァゾール— 1—ィ ル） へキサン _ 2—オール (一般名：へキサコナゾ一ル) 、 (2 RS, 5RS) ― 5- (2， 4—ジクロ口フエニル） テトラヒドロー 5— (1 H- 1, 2， 4—トリ ァゾ一ル— 1一ィルメチル） 一 2—フリル 2, 2, 2—トリフルォロェチルエーテ ル （一般名：ファーコナゾ一ルシス) 、 N—プロピル— N— {2- (2, 4， 6 - トリクロロフエノキシ） ェチル }イミダゾール— 1一力ルポキサミド （一般名：プ 口クロラズ） 、 2一 (4—フルオロフェニル) — 1— (1H— 1, 2, 4トリァゾ —ルー 1一ィル) 一 3—トリメチルシリルプロパン一 2—オール (一般名：シメコ ナゾ一ル） のようなァゾ一ル系化合物； 6—メチル— 1， 3—ジチォ口 〔4， 5 - b〕 キノキサリン一 2—オン （一般名：キノメチォネート） のようなキノキサリン 系化合物；マンガニーズエチレンビス （ジチォカーバメート） の重合物 （一般名： マンネブ) 、 ジンクエチレンビス （ジチォカーバメート) の重合物 (一般名：ジネ ブ） 、 ジンク （亜鉛） とマンガニーズエチレンビス (ジチォ力一バメート) (マン ネブ） の錯化合物 (一般名：マンゼブ) 、 ジジンクビス (ジメチルジチォカーバメ —ト） エチレンビス （ジチ才力一バメート） （一般名：ポリカーバメート） 、 ジン クプロピレンビス （ジチォカーバメート） の重合物 （一般名：プロビネブ） のよう なジチォカーバメート系化合物； 4， 5, 6, 7—テトラクロロフタリド（一般名： フサライド） 、 テトラクロ口イソフタロニトリル （一般名：クロ口夕ロニル） 、 ぺ ンタクロロニトロベンゼン （一般名：キントゼン） のような有機塩素系化合物；メ チル 1一（プチルカルバモイル）ベンズイミダゾ一ルー 2—ィルカ一バメ一ト（一 般名：べノミル) 、 ジメチル 4 , 4， 一 ( o—フエ二レン) ビス （3—チオアロフ ァネート） （一般名：チオファネ一トメチル） 、 メチルベンズイミダゾ一ル— 2— ィルカーバメート （一般名：力一ベンダジム） のようなべンズイミダゾール系化合 物； 3—クロ口一N— ( 3—クロロー 2 , 6—ジニトロ一 4—ひ， , ひ一トリフ ルォロトリル） 一 5 _トリフルォロメチルー 2—ピリジナミン（一般名：フルアジ ナム） のようなピリジナミン系化合物； 1一 （2—シァノー 2—メトキシイミノア セチル） —3—ェチル尿素 （一般名：シモキサニル） のようなシァノアセトアミド 系化合物；メチル N— ( 2—メトキシァセチル） — N— ( 2 , 6—キシリル） 一 D L—ァラニネート (一般名：メタラキシル) 、 2—メトキシ— N— （2—ォキソ 一 1， 3—ォキサゾリジン一 3—ィル）ァセトー 2 ' ， 6， —キシリジド（一般名： ォキサジキシル） 、 (土) — α— 2—クロロー N— ( 2， 6ーキシリルァセトアミ ド） ーァープチロラクトン (一般名：オフレース) 、 メチル Ν—フエニルァセチ ルー Ν— ( 2 , 6—キシリル） —D L—ァラニネート （一般名：ベナラキシル） 、 メチル Ν— ( 2—フロイル） —Ν— （2， 6—キシリル） 一D L—ァラニネート (一般名：フララキシル） 、 （±) — _ 〔Ν— ( 3—クロ口フエ二ル） シクロブ 口パンカルボキサミド〕 一 7 "—プチロラクトン （一般名：シプロフラン） のような フエニルアミド系化合物； Ν—ジクロロフルォロメチルチオ—N ' , N ' 一ジメチ ル—Ν—フエニルスルフアミド （一般名：ジクロフルアニド） のようなスルフェン 酸系化合物；水酸化第二銅 （一般名：水酸化第二銅） 、 カッパ一 8—キノリノレ ート （一般名：有機銅） のような銅系化合物； 5—メチルイソキサゾ一ルー 3—才 —ル（一般名：ヒドロキシイソキサゾール） のようなイソキサゾ一ル系化合物；ァ ルミ二ゥムトリス (ェチルホスホネート) (一般名：ホセチルアルミニウム) 、 〇 一 2 , 6—ジクロロー ρ—トリル一 Ο,〇—ジメチルホスホロチォエート（一般名： トルク口ホス—メチル） 、 S—ベンジル 0， Ο—ジイソプロピルホスホロチォェ ート、 〇一ェチル S , S—ジフエニルホスホロジチォェ一ト、 アルミニウムェチ ルハイドロゲンホスホネ一トのような有機リン系化合物； Ν— （トリクロロメチル チォ）シクロへキシ— 4—ェンー 1， 2—ジカルポキシミド（一般名：キヤブタン）、 Ν— （1， 1， 2 , 2—テトラクロロェチルチオ） シクロへキシ _ 4一ェンー 1 , 2—ジカルポキシミド （一般名：キヤプ夕ホル） 、 Ν— (トリクロロメチルチオ） フタルイミド （一般名：フオルぺット） のような N—ハロゲノチォアルキル系化合 物； N— (3, 5—ジクロロフエニル） — 1, 2—ジメチルシクロプロパン一 1， 2—ジカルポキシミド （一般名：プロシミドン） 、 3 _ (3， 5—ジクロ口フエ二 ル） —N—イソプロピル— 2, 4—ジォキソイミダゾリジン一 1一力ルポキサミド (一般名：ィプロジオン） 、 （RS) — 3— （3， 5—ジクロロフエニル） — 5— メチル— 5—ビニル— 1, 3一ォキサゾリジン一 2， 4—ジオン (一般名：ピンク ロゾリン）のようなジカルボキシイミド系化合物；ひ， , α;—トリフルオロー 3 ' —イソプロポキシ一 o—トルァニリド （一般名：フルトラニル） 、 3 ' —イソプロ ポキシ一 o_トルァニリド （一般名：メプロニル） のようなべンズァニリド系化合 物； N， N， - 〔ピペラジン一 1, 4—ジィルビス { (トリクロロメチル) メチレ ン }〕ジホルムアミド (一般名: トリホリン）のようなピペラジン系化合物; 2 ' , 4， —ジクロロー 2— （3—ピリジル） ァセトフエノン 〇一メチルォキシム （一 般名：ピリフエノックス） のようなピリジン系化合物； （土） 一 2, 4' —ジクロ ロー α— （ピリミジン— 5—ィル） ベンズヒドリルアルコール （一般名：フエナリ モル） 、 （土） _2， 4， ージフルォロ— α— (1H— 1， 2, 4一トリァゾ一ル - 1—ィルメチル) ベンズヒドリルアルコール (一般名：フルトリアフオル) のよ うなカルビノール系化合物； (RS) — 1一 { 3― (4一夕一シャリーブチルフエ ニル） — 2—メチルプロピル } ピぺリジン （一般名：フェンプロピディン） のよう なピペリジン系化合物； (土） 一シス一 4一 { 3 - ('4一ターシャリーブチルフエ ニル） 一 2—メチルプロピル } - 2, 6—ジメチルモルフォリン （一般名：フェン プロピモルフ）のようなモルフオリン系化合物；トリフエニルチンヒドロキシド（一 般名：フェンチンヒドロキシド) 、 トリフエニルチンアセテート (一般名：フェン チンアセテート） のような有機スズ系化合物； 1— (4—クロ口ベンジル） 一 1一 シクロペンチルー 3—フエニルゥレア （一般名：ペンシキュロン） のような尿素系 化合物； （Ε， Ζ) 4一 {3— （4一クロ口フエニル） 一 3— (3, 4—ジメトキ シフエ二ル） ァクリロイル} モリフォリン （一般名：ジメトモルフ） のようなシン ナミック酸系化合物；イソプロピル 3, 4—ジエトキシカルバニレート （一般名： ジエトフェンカルプ） のようなフエ二ルカ一バメート系化合物； 3—シァノー 4 _ (2, 2—ジフルオロー 1， 3—ベンゾジォキソールー 4一^ Γル） ピロ一ル （一般 名：フルジォキソニル） 、 3— （2' ， 3 ' ージクロ口フエニル） 一 4—シァノ— ピロ一ル（一般名：フェンピクロニル） のようなシァノピロ一ル系化合物であり得 る。 発明を実施するための最良の形態
以下に、実施例、製剤例及び試験例を挙げて本発明化合物を具体的に説明するが、 本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例 1
1一べンジルー N— （3—キノリル） — 1ーシクロへキサンカルボキサミド （化 合物番号 1一 1 )
(1) 1—ベンジルー 1—シクロへキサンカルボン酸メチル （D— 1工程） ジイソプロピルアミン （2mL、 14.3ミリモル） のテトラヒドロフラン溶液（lOmL) に、 1.58モル/ Lのブチルリチウム/へキサン溶液 （9mL、 13.8ミリモル） を加え、 続いてシクロへキサンカルボン酸メチル （1.8mL、 12.5ミリモル） を加え、 氷冷下 で 1時間撹拌した後、.塩化べンジル （1.38mL、 12.5ミリモル） のテトラヒドロフラ ン溶液 （5mL) を加え、 室温で 3時間撹拌した。 この反応溶液を氷水中に注ぎ、 酢酸 ェチルで抽出し、 目的物 2.9g (収率 100%) を得た。
物性：油状物。
Ή-NMR (200MHz, CDC13) (5 pm： 1.15-1.70 (8H, m)， 2.00-2.15 (2H, m)， 2.79 (2H, s), 3.60 (3H， s), 7.00-7.30 (5H, m).
(2) 1一ベンジル一 N— (3—キノリル) 一 1—シク口へキサンカルボキサ ミド （A— 1工程）
3 -アミソキノリン（400mg、 2.8ミリモル）のテトラヒドロフラン溶液（10mL)に、 水素化ナトリウムの 60%オイル懸濁液 （260mL、 6.5ミリモル） を加え 1時間加熱還 流した。 続いて （1) で得られたエステル化合物 （500mg、 2.2ミリモル） を加え更 に 3時間還流を続けた。 この反応溶液を氷水中に注ぎ、 酢酸ェチルで抽出し、 有機 層を濃縮して得た残渣を薄層クロマトグラフィーにより精製し、 目的物 185mg (収 率 25%) を得た。 融点： 119- 121。C。
•H-NMR (200MHz, CDC13) δ ρπι： 1.41-1.78 (8H, m), 2.15-2.22 (2H, m), 2.89 (2H, s)， 6.90 (1H, s), 7.07-7.12 (2H, m), 7.20-7.24 (3H, m), 7.49-7.67 (2H, m), 7.79 (1H, d, J=8.2Hz), 8.02 (1H， d, J=8.2Hz), 8.27 (1H, d， J=2.4Hz), 8.67 (1H, d, J=2.4Hz).
MS ra/z ： 344 (M+), 262, 253, 173, 144. 実施例 2
1—(4—フルォロベンジル）一 N— (3—キノリル） — 1—シクロへキサンカル ポキサミド （化合物番号 1— 1 5 57)
(1) 1— (4—フルォロベンジル） 一 1—シクロへキサンカルボン酸メチル (D - 1工程）
ジイソプロピルアミン（1.6mL、 11· 4ミリモル）のテトラヒドロフラン溶液（10mL) に、 1.58モル/ Lのブチルリチウム/へキサン溶液（7.2mL、 11.0ミリモル）を加え、 続いてシクロへキサンカルボン酸メチル（1.44mL、 10.0ミリモル） を加え、 氷冷下 で 1時間撹拌した後、 塩化（4—フルォロベンジル） （1.44mL、 12.0ミリモル） のテ トラヒドロフラン溶液（5mL) を加え、 室温で 4時間撹拌した。 この反応溶液を氷水 中に注ぎ、 酢酸ェチルで抽出し、 目的物 2.5g (収率 99%) を得た。
物性：油状物。
'H-NMR (200MHz, CDC13) δρρπι： 1.20-1.75 (8Η, m), 2.00-2.15 (2H, m), 2.76 (2H, s)， 3.61 (3H, s)， 6.85-7.10 (4H, m) .
(2) 1 - (4—フルォロベンジル） 一 1—シクロへキサンカルボン酸 （B— 1工程）
(1)で得られたエステル化合物（2.5g、 10.0ミリモル）のエタノール溶液（5mL) に 24%水酸化ナトリウム溶液 （30mL) を加え、 48時間加熱還流させた。 この反応溶 液を濃塩酸で酸性とし、 ジェチルェ一テルで抽出し、 濃縮して、 目的物 2.2g (収率 97%) を得た。
物性：油状物。
Ή-NMR (200MHz, CDC1,) δ ριη： 1.20-1.75 (8Η, m), 2.00-2.10 (2H, m), 2.82 (2H, s), 6.90-7.15 (4H, m).
(3) 1— (4—フルォロベンジル） 一 N— （3—キノリル） 一 1—シクロへ キサンカルボキサミド （C一 1工程及び C一 2工程）
(2) で得られたカルボン酸化合物 （650mg、 2.9ミリモル） をベンゼン （3mL) に溶かし、 この溶液に、 塩化ォキザリル （1.3mL) 及び N，N-ジメチルホルムアミド (1滴） を順次加え、 室温で 3時間攪拌した。 この反応溶液を濃縮して得た残渣を ジクロロェ夕ン （4mL) に溶解させ、 3—ァミノキノリン （415mg、 2.9ミリモル） 及びピリジン （0.23mL) を加え、 窒温で 18時間攪拌した。 この反応液を氷水中に注 ぎ、酢酸ェチルで抽出し、有機層を濃縮して得た残渣を薄層クロマトグラフィーに より精製し、 目的物 560mg (収率 54%) を得た。
融点： 114- 115°C。
Ή-NMR (200MHz, CDC13) ά ριη ： 1.39-2.18 (10Η, m), 2.87 (2H, t, J=25.3Hz), 6.84-7.09 (5H, m)， 7.48-7.66 (2H, m), 7.76 (1H, d, J=8.1Hz), 7.99, (1H, d, J=8.4Hz), 8.45 (1H， d, J=2.6Hz), 8.64, (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z ： 362 (M+), 280, 253, 191, 144, 123, 116. 実施例 3
1 - (1一フエニルェチル) 一 N— (3—キノリル） —1—シクロへキサンカル ポキサミド （化合物番号 1— 667)
(1) 1- (1ーヒドロキシ— 1—フエニルェチル） 一 1ーシクロへキサンカル ボン酸メチル （E_ 1工程）
亜鉛 （3.0g、 45.2ミリモル） と臭化銅 （l.lg、 7.7ミリモル） のテトラヒドロフ ラン懸濁液 （20mL) に、 1.0モル/ Lの塩化ジェチルアルミニウム/へキサン溶液 (45.2mL, 45.2ミリモル） を加え、 続いて 1—ブロモ— 1—シクロへキサン力ルポ ン酸メチル （5.0g、 22.6ミリモル） とァセトフエノン （3.0g、 25.0ミリモル） のテ トラヒドロフラン溶液（24mL) を加え、 室温で 18時間撹拌した。 この反応溶液に濃 塩酸を注ぎ、析出した固体を濾取し、濾液を水洗、濃縮し、 目的物 5.9g (収率 99%) を得た。
物性：油状物。 - NMR (200MHz, CDC13) <5 pm： 1.10-1.70 (8H, m)， 1.57 (3H, s)， 2.10-2.45 (2H, m), 3.65 (3H, s)， 7.25-7.40 (5H, m) .
(2) 1― (1一フエ二ルビニル）一 1—シクロへキサンカルボン酸メチル（E - 2工程）
(1) で得られたヒドロキシ化合物 （4.8g、 19.8ミリモル） に、 硫酸水素力リウ ム （6.0g、 44.0ミリモル） を混合し 140°Cに加熱し、 5時間撹拌した。 この反応溶液 を氷水中に注ぎ、 ジェチルエーテルで抽出し、有機層を濃縮して得た残渣をカラム クロマトグラフィーにより精製し、 目的物 2.8g (収率 58%) を得た。
物性：油状物。
Ή-NMR (200MHz, CDC13) 6ppm： 1.20-1.70 (8H, m), 2.10-2.25 (2H, m), 3.69 (3H, s), 5.11 (1H, s)， 5.34 (1H， s), 7.05-7.10 (2H, m), 7.25-7.30 (3H, m).
(3) 1— (1—フエ二ルビニル） — 1ーシクロへキサンカルボン酸 （準 B— 1工程）
(2)で得られたエステル化合物（1.3g、 5.3ミリモル）のエタノール溶液 (lOmL) に、 24%水酸化ナトリウム水溶液（30mL) を加え、 18時間加熱還流した。 この反応 溶液をジェチルェ一テルで洗浄後、濃塩酸で酸性とし、ジェチルェ一テルで抽出し、 有機層を濃縮し、 目的物 l.lg (収率 90%) を得た。
物性：油状物。
'H-NMR (200MHz, CDC13) δ ριη： 1.20-1.70 (8H， m), 2.10-2.25 (2H， m)， 5.19 (1H, s)， 5.44 (1H, s), 7.15-7.30 (5H, m).
(4) 1 - (1—フエニルェチル） — 1—シクロへキサンカルボン酸 （E— 3 工程）
(3) で得られたビニル化合物 （100mg、 0.4ミリモル） のメタノール溶液 (5mL) にパラジウム炭素 （10mg) を加え、 水添させた。 この反応溶液をセライト濾過し、 濾液を濃縮して、 目的物 92mg (収率 100%) を得た。
物性：油状物。
Ή-N R (200MHz, CDC13) δ ppm ： 0.90-1.70 (8H, m), 1.34 (3H, d, J=7.3Hz), 1.95-2.20 (2H, m), 2.96 (IH, q, J=7.3Hz), 7.20-7.30 (5H, m) .
(5) 1— (1一フエニルェチル） 一 N— (3—キノリル） 一 1ーシクロへキ サンカルボキサミド （C一 1工程及び C一 2工程）
(4)で得られたカルボン酸化合物（92mg、 0.4ミリモル）をジクロ口ェ夕ン（2mL) に溶かし、 この溶液に、 塩化ォキザリル （0.3mL) 及び Ν,Ν-ジメチルホルムアミド (1滴） を順次加え、 室温で 3時間攪拌した。 この反応溶液を濃縮して得た残渣を ジクロロェ夕ン （2mL) に溶解させ、 3—ァミノキノリン （100mg、 0.7ミリモル） 及びピリジン （0.2mL) を加え、 '室温で 18時間攪拌した。 この反応液を氷水中に注 ぎ、酢酸ェチルで抽出し、有機層を濃縮して得た残渣を薄層クロマトグラフィーに より精製し、 目的物 96mg (収率 67%) を得た。
物性：油状物。
'H-NMR (200MHz, CDC13) δ ρπι ： 1.39 (3Η, d, J=7.0Hz), 1.42-1.71 (8H， m)， 2.02-2.36 (2H， m), 2.04 (3H, s), 7.00 (1H, s)， 7.11-7.27 (5H， m), 7.51-7.66 (2H, m) 7.78 (1H, d， J=8.4Hz)， 8.01 (1H, d, J=8.4Hz), 8.29 (1H, d, J=2.6Hz)， 8.70 (1H, d, J=2.6Hz).
MS m/z ： 358 (M+), 187, 144. 実施例 4
1一 （2—フエニルェチル） 一 N— (3—キノリル） —1ーシクロへキサンカル ポキサミド （化合物番号 1一 223)
(1) 1— (2—フエ二ルビニル）一 1ーシクロへキサンカルボン酸メチル（F 一 1工程）
1一ホルミル— 1—シクロへキサンカルボン酸メチル (0.7g、 4.1ミリモル) と 臭化べンジルトリフエニルホスホニゥム（1.65g、 3.8ミリモル）のテトラヒドロフラ ン溶液 （10mL) に、 水素化ナトリウム （0.13g、 4.0ミリモル） を加え、 氷冷下で 1 時間、 続いて室温で 2時間撹拌した。 この反応溶液を氷水中に注ぎ、 ジェチルエー テルで抽出し、有機層を濃縮して得た残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製 し、 目的物 0.55g (収率 55%) を得た。
物性：油状物。
'H-NMR (200MHz, CDC13) δρρηι： 1.10-1.80 (8Η, m), 2.10-2.30 (2H, m), 3.66 and 3.70 (3H, s)， 5.61 and 6.16 (1H, d, J=12.3 and 16.3Hz), 6.44 and 6.56 (1H, d, J=16.3 and 12.3Hz), 7.10-7.40 (5H, m).
(2) 1一（2—フエニルェチル）― 1ーシクロへキサンカルボン酸メチル（F 一 2工程）
(1) で得られたビニル化合物 （300mg、 1.2ミリモル） のメタノール溶液 （5mL) にパラジウム炭素 （50mg) を加え、 水添させた。 この反応溶液をセライト濾過し、 濾液を濃縮して、 目的物 250mg (収率 85%) を得た。
物性：油状物。
- NMR (200MHz, CDC13) (5ppm： 1.20-1.70 (8H， m), 1.75-1.85 (2H, m), 2.10-2.20 (2H, m), 2.45-2.55 (2H， m)， 3.96 (3H, s), 7.10-7.30 (5H， m).
(3) 1一 （2—フエ二ルェチル） — 1ーシクロへキサンカルボン酸 （B— 1 工程）
(2)で得られたエステル化合物（250mg、 1.0ミリモル）のエタノール溶液（lmL) に、 24%水酸化ナトリウム水溶液 （3mL) を加え、 18時間加熱還流した。 この反応 溶液をへキサンで洗浄後、 濃塩酸で酸性とし、 酢酸ェチルで抽出し、有機層を濃縮 し、 目的物 130mg (収率 56%) を得た。
物性：油状物。
Ή-NMR (200MHz, CDC13) 5 pm： 1.20-1.70 (8H, m), 1.80-1.90 (2H, m)， 2.10-2.20 (2H, m)， 2.55-2.65 (2H, m), 7.15-7.30 (5H, m) .
(4) 1 - (2—フエニルェチル） — N— (3—キノリル） 一 1ーシクロへキ サンカルボキサミド （C— 1工程及び C一 2工程）
(3)で得られたカルボン酸化合物（120mg、 0.52ミリモル）を塩化メチレン（2mL) に溶かし、 この溶液に、 塩化ォキザリル （0.15mL) 及び N，N-ジメチルホルムアミド
(1滴） を順次加え、 室温で 2時間攪拌した。 この反応溶液を濃縮して得た残渣を 塩化メチレン （2mL) に溶解させ、 3—ァミノキノリン （70mg、 0.5ミリモル） 及び トリェチルァミン （0.15mL) を加え、 室温で 18時間攪拌した。 この反応液を氷水中 に注ぎ、酢酸ェチルで抽出し、有機層を濃縮して得た残渣を薄層クロマトグラフィ —により精製し、 目的物 132mg (収率 78%) を得た。
物性：アモルファス。
'H-NMR (200MHz, CDC13) δ ρηι 1.35-1.70 (8Η, m), l.'90-1.98 (2H, m), 2.15-2.21 (2H, m), 2.59-2.67 (2H, m), 7.05-7.28 (5H, in), 7.50-7.67 (3H, m), 7.81 (1H, d, J=8.0 Hz), 8.05 (1H， d, J=8.0 Hz), 8.71 (1H， d, J=2.5 Hz), 8.83 (1H， d, J=2.5 Hz).
MS m/z ： 358 (M+), 254, 187, 144, 117, 106， 92。 実施例 5
1 - (4一メチルベンジル） -N- (3—キノリル) 一 1—シクロへキサン力ルポ キサミド （化合物番号 1— 1 56 9番）
( 1) 1― (4一メチルベンジル) — 1—シクロへキサンカルボン酸 (D - 1 工程）
ジィソプロピルァミン（4.5mL、 32.0ミリモル）のテトラヒドロフラン溶液（40mL) に、 1.58モル/ Lのブチルリチウム/へキサン溶液（20. lmL、 32.0ミリモル）を加え、 続いてシクロへキサンカルボン酸（1.0g、 7.8ミリモル） を加え、 3時間加熱還流し た後、 室温に戻し、 塩化（4—メチルベンジル） （3.98g、 21.4ミリモル） のテトラ ヒドロフラン溶液 （5mL) を加え、 4時間加熱還流した。 この反応溶液を氷水中に注 ぎ、 24%水酸化ナトリウム溶液を加え、 へキサンで洗浄し、 水層を濃塩酸で酸性と し、 酢酸ェチルで抽出し、 濃縮して、 目的物 1.4g (収率 75%) を得た。
' 物性：油状物。
Ή-NMR (200MHz, CDC13) 5ppm： 1.20-1.75 (8H, in), 2.00-2.10 (2H， m), 2.30(3H, s), 2.82 (2H, s), 6.90-7.15 (4H, m).
(2) 1一 (4—メチルベンジル) 一 N_ (3—キノリル) ― 1ーシクロへキ サンカルポキサミド （B— 2工程）
( 1) で得たカルボン酸化合物 （78.4mg、 0.34ミリモル） を塩化メチレン （2mL) に溶かし、この溶液に、トリェチルァミン（0.14mL)、 3—ァミノキノリン（50.4mg、 0.35ミリモル） 及び塩化ビス （2-ォキソ -3-ォキサゾリジニル） フォスフィン酸 (87.2mg、 0.34ミリモル） を加え、 室温で 18時間攪拌した。 この反応液を氷水中に 注ぎ、酢酸ェチルで抽出し、有機層を濃縮して得た残渣を薄層：
により精製し、 目的物 11.3mg (収率 9%) を得た。
物性：油状物。 Ή-NMR (200MHz, CDC13) (5 pm： 1.40-1.76 (8H, m), 2.14-2.20 (2H, m), 2.29 (3H, s), 2.86 (2H, s), 6.97-7.03 (5H, m), 7.49-7.67 (2H, m), 7.79 (1H, d, J=8. lHz)， 8.03 (1H, d, J=8.1Hz), 8.37 (1H， s), 8.70 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z ： 358 (M+), 276, 187, 144, 105.
実施例 1〜5と同様にして、実施例 6〜78及び実施例 80〜102の化合物を 合成した。
'実施例 6
1—ベンジルー N— (2—メチル—3—キノリル） 一 1—シクロへキサンカルボ キサミド （化合物番号 1一 26)
融点：アモルファス。
lH-NMR (200MHz, CDC13) <5 pm： 1.38-2.22 (10H, m), 2.16 (3H, s)， 2.90 (2H, s), 6.93 (1H， bs)， 7.07-7.20 (5H, m)， 7.43-7.64 (2H, m), 7.77 (1H, d, J-8.1Hz), 7.92, (1H, d， J=8.8Hz), 8.90 (1H, s) ·
MS m/z ： 358 (M+), 276, 173, 158, 130, 115， 105. 実施例 7
1—ベンジルー N— (4—メチルー 3—キノリル） 一 1—シクロへキサン力ルポ キサミド （化合物番号 1一 27)
物性：油状物。
ΐ-NMR (200MHz, CDC13) δ ρηι： 1.46-1.80 (8H， m), 2.20-2.26 (2H, ι), 2.31 (3H, s)， 2.92 (2H, s)， 6.92 (1H, s), 7.17-7.35 (5H, m)， 7.50-7.69 (2H, m)， 7.94 (1H, d, J-8.1Hz), 8.06 (1H, d, J=8.1Hz), 8.55 (1H, s).
MS m/z ： 358 (M+), 276, 173, 158, 130. 実施例 8
1—ベンジルー N— (4—メトキシー 3—キノリル） — 1ーシクロへキサンカル ポキサミド （化合物番号 1— 87) '
融点：アモルファス。 ¾-NMR (200MHz, CDC13) δ ρπι： 1.48-1.77 (8H, m), 2.11-2.21 (2H, m), 2.94 (2H, s)， 3.63 (3H, s)， 7.11-7.18 (5H, m)， 7.48-7.68 (3H, m), 7.92 (1H, d， J=8.8Hz) , 8.10 (1H, d, J=7.7Hz), 9.88 (1H, s).
MS m/z ： 374 (M+), 343,173, 159, 143, 105, 91， 81. 実施例 9
1一ベンジル— N— （4—エトキシ一 3—キノリル） — 1ーシクロへキサンカル ポキサミド （化合物番号 1— 9 3)
融点：油状物。
Ή- NMR (200MHz, CDC13) δρρπι ： 1.28 (3Η, t, J=7. OHz), 1.32-1.80 (8H， m), 2.13-2.19 (2H, m), 2.94 (2H, s), 3.75 (2H, q, J=7.0Hz), 7.11-7.19 (5H, m), 7.46-7.66 (3H, m), 7.89 (1H, d， J=8.8Hz), 8.09 (1H, d， J=8.4Hz)， 9.95 (1H, s).
MS m/z ： 388 (M+) , 188， 173, 159, 131, 105, 91, 81. 実施例 1 0 '
1 _ベンジレー N_ (4—イソプロピルォキシ一 3—キノリル） 一 1—シクロへ キサンカルボキサミド （化合物番号 1— 1.0 5番）
融点： 119-121°Co
Ή-NMR (200MHz, CDC13) δρρι ： 1.15 (6Η， d, J-6.2Hz), 1.29-1.78 (8H, m), 2.11-2.17 (2H, m) , 2.94 (2H, s), 4.26 (1H, 7重線 J=6.2Hz), 7.11-7.23 (5H, m), 7.44-7.70 (3H, m), 7.88 (1H, d， J=8.1Hz), 8.08 (1H, d， J=7.7Hz), 10.00 (1H, s).
MS m/z ： 402 (M+), 360, 269， 251, 187, 173, 160, 131, 105， 91， 81. 実施例 1 1
1- (3—フエニルプロピル） _N_ (3-キノリル） 一 1ーシクロへキサンカルポキ サミド （化合物番号 1一 445番）
物性：油状物。 'H-NMR (200MHz, CDC13) δ ριη： 1.20-1.70 (12H, m), 2.00-2.15 (2H, m), 2.50-2.65 (2H, m), 7.10-7.30 (5H, m)， 7.45-7.65 (3H, m), 7.76 (IH, d， J=8.1Hz), 8.02 (IH, d, J=8.1Hz), 8.63 (IH, d, J=2.6Hz), 8.77 (IH, d, J=2.6Hz).
MS m/z ： 372 (M+), 254, 201, 144, 91. 実施例 12
1 - （1_フエ二ルビニル） - N- (3-キノリル） — 1—シクロへキサンカルポキサ ミド （ 合物番号 1—563番）
融点： 180- 188°C。
¾一 NMR (200MHz, CDC13) δρριη： 1.41-1.72 (8Η, m), 1.92-2.37 (2H, i), 5.68 (2H, s), 7.14-7.27 (5H, m), 7.54-7.67 (2H， m), 7.82 (IH, d, J=8.1Hz), 8.05 (1H， d, J=8. lHz)， 8.66 (1H， d, J=2.6Hz), 8.85 (IH, d, J=2.6Hz). 実施例 13
卜（2 _フエ二ルビニル) - N - (3-キノリル） 一 1ーシクロへキサンカルボキサミ ド （化合物番号 1一 111 1番）
融点： 132- 133°C。
Ή-NMR (200MHz, CDC13) δρριη： 1.31-1.72 (6Η, ), 1.87-2.01 (4H, m), 5.92 (IH, d, J=12.5 Hz), 6.83 (IH, d， J=12.5 Hz), 7.08-7.21 (5H, m), 7.50-7.65 (2H, m), 7.72-7.76 (2H， m), 8.00 (1H， d,, J=8.2 Hz), 8.45 (IH, d, J=2.4 Hz), 8.54 (IH, d, J=2.4 Hz).
MS m/z ： 356 (M+), 265, 185, 171, 144, 128, 117, 104, 91. 実施例 14
1- (3 _フエニル一2 _プロぺニル） - N -（3-キノリル） —1—シクロへキサン 力ルポキサミド （化合物番号 1一 1333番）
融点： 131-132。C。
Ή-NMR (200MHz, CDC13) (5 pm： 1.20-1.80 (8H, m), 2.10-2.20 (2H, m), 2.54 (2H, d, J=7.4Hz), 6.21 (IH, dt， J=7.4, 15.8Hz), 6.47 (IH, d, J=15.8Hz), 7.15-7.65 (3H, m), 7.77 (1H, d, J=7.7Hz)， 8.03 (1H, d, J=8.4Hz), 8.67 (1H, d, J=2.6Hz)，
8.75 (1H, d, J=2.6Hz).
MS m/z ： 370 (M+) , 262, 253, 199， 144, 117. 実施例 1 5 '
1- (2-フルォロベンジル) -N- (3-キノリル） 一 1ーシクロへキサンカルポキサ ミド （化合物番号 1一 1555番）
融点： 118- 119° (：。
Ή-NMR (200MHz, CDC13) δρριη： 1.22-2.23 (lOH, m), 2.94 (2H, s), 6.91-7.24 (5H, m)， 7.49-7.67 (2H, m), 7.79 (1H, d， J=8.8Hz), 8.02, (1H， d, J=8.1Hz), 8.39 (1H, d， J=2.6Hz), 8.71, (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z ： 362 (M+), 191, 144, 135, 123, 116, 109. 実施例 16
1- (3 -フルォロベンジル) - N- (3-キノリル） — 1—シクロへキサンカルポキサ ミド （化合物番号 1 _ 1556番） .
融点： 143-144°Co
Ή一 NMR (200MHz, CDC13) δρρπι： 1.45-2.21 (lOH, m)， 2.90 (2H, s), 6.81-7.17 (5H， m)， 7.50-7.67 (2H, m), 7.80 (1H， d， J=9.2Hz)， 8.02, (1H, d， J=8.8Hz), 8.38 (1H， d， J-2.6Hz), 8.66, (1H, d, J=2.6Hz).
MS m/z ： 362 (M+), 280, 253, 191, 144, 135, 123. 実施例 17
1 - （2_クロ口ベンジル） - N- (3-キノリル） 一 1—シクロへキサン力ルポキサミ ド （化合物番号 1一 1558番）
融点： n°c。
Ή-NMR (200MHz, CDC13) δ ρ ： 1.42-1.75 (8Η, m), 2.21-2.28 (2H，— m)， 3.10 (2H, s), 7.10-7.40 (5H, m), 7.53-7.64 (2H, m), 7.80 (1H, d, J=8.1Hz), 8.03 (1H, d, J-8.4Hz), 8.36 (1H, d， J-2.6Hz), 8.75 (1H, d, J=2.6Hz). MS m/z ： 378 ( +) , 253, 207, 144, 125. 実施例 18
1 - (3 -クロ口ベンジル) -N- (3-キノリル) 一 1ーシクロへキサン力ルポキサミ ド （化合物番号 1一 1559番）
融点： 125°Co
Ή-NMR (200MHz, CDC13) δ ρηι： 1.44-1.75 (8Η， m), 2.10-2.17 (2Η, m), 2.88 (2H, s), 6.95-7.22 (5H, m), 7.50-7.68 (2H, m), 7.80 (1H， d, J=8.1Hz), 8.04 (1H， d, J=8.4Hz), 8.41 (1H, d， J=2.6Hz), 8.64(1H, d, J=2.6Hz).
MS m/z ： 378 (M+) , 253, 207, 144, 125. 実施例 19
1- (4-クロ口ベンジル） -N- (3-キノリル) _ 1ーシクロへキサン力ルポキサミ ド （化合物番号 1 _ 1560番）
融点： 65°C。
Ή-NM (200MHz, CDC13) ^p m： 1.44-1.75 (8H, m), 2.10-2.17 (2H， m), 2.87 (2H, s), 7.05 (2H, d， J=8.4Hz), 7.18 (2H, d, J-8. Hz) , 7.18 (1H， s), 7.50-7.68 (2H, m), 7.77 (1H, d, J=8.1Hz)， 8.02 (1H, d,' J=8.1Hz), 8.48 (1H, d， J=2.6Hz), 8.64 (1H, d, J=2.6Hz).
MS m/z ： 378 (M+) , 253, 208， 144, 125. 実施例 20
1 - （4-ブロモベンジル） - N_ (3-キノリル） _ 1ーシクロへキサン力ルポキサミ ド （化合物番号 1一 1563番）
融点： 152-158° (：。
Ή - NMR (200MHz, CDC13) δ ρπι： 1.40-1.72 (8H， m)， 2.10-2.16 (2H, m), 2.84 (2H， s)， 6.97 (2H, d, J=1.8Hz), 7.30 (2H, d, J=1.8Hz), 7.46-7.60 (3H, m), 7.75 (1H, d, J=8.1Hz), 7.99 (1H, d， J=8.1Hz), 8.52 (1H, d, J=2.6Hz)， 8.58 (1H, d, J=2.6Hz). MS i/z ： 422 (M+), 342, 253, 169. 実施例 21
1- (2-メチルベンジル） - N- (3-キノリル） 一 1ーシクロへキサン力ルポキサミ ド （化合物番号 1_1567番）
物性：ガム状。
¾-NMR (200MHz, CDC13) δρριη： 1.32-2.32 (10Η, m), 2.13 (3H, s), 2.92 (2H, s)， 6.71 (1H, bs), 7.00-7.19 (4H, m), 7.48-7.66 (2H, m), 7.78 (1H, dd, J=8.4, 7.7Hz) , 8.01 (1H, d, J=8.4Hz), 8.10 (1H, d, J=2.6Hz), 8.66 (1H, d, J=2.6Hz). MS m/z ： 358 (M+), 276, 187, 144, 128, 116， 105. 実施例 22 '
1- (3-メチルベンジル) -N- (3-キノリル） 一 1ーシクロへキサンカルボキサミド (化合物番号 1一 1568番）
融点： 129- 133T：。
Ή-NMR (200MHz, CDC13) <5 pm： 1.35-1.85 (8H， m), 2.14 (3H, m), 2.10-2.30 (2H, m), 2.84 (2H， s)， 6.35-7.15 (5H, m)， 7.45-7.67 (2H， m), 7.80 (1H, d, J-8.1Hz), 8.02 (1H, d， J=8.1Hz)， 8.25 (1H, d, J=2.6Hz)， 8.65 (1H, d, J=2.6Hz).
MS m/z ： 358 (M+), 276, 187, 144, 105.' 実施例 23
1 - （4_t-ブチルベンジル） - N- (3-キノリル） 一 1—シクロへキサンカルポキサ ミド （化合物番号 1一 1581番） '
融点：油状物。
Ή-NMR (200MHz, CDC13) δρρπι ： 1.28 (9Η, d, J=2.6Hz) 1.33-1.61 (8H, ra), 2.05-2.22 (2H, m), 2.82 (2H, s)， 6.89 (1H, s), 7.01 (2H, d, J=8.4Hz), 7.27 (2H, d, J=8.4Hz), 7.50-7.68 (2H, m), 7.80 (1H, d, J=8.1Hz), 8.05 (1H, d, J=8.4Hz), 8.33 (1H, d， J=2.6Hz), 8.65 (1H, d, J=2.6Hz).
MS m/z ： 400 (M+) , 229, 147, 132, 117. 実施例 24
1 - (2-トリフルォロメチルベンジル) -N- (3 -キノリル) 一 1ーシクロへキサン カルボキサミド （化合物番号 1一 1582番）
融点： 70- 75°C。 ,
'H-NMR (200MHz, CDC13) 6 pm： 1.42-1.74 (8H, m), 2.19-2.37 (2H, m)， 3.15 (2H, s)， 7.18-7.33 (5H, m) , 7.55-7.65 (2H, ), 7.82 (1H d, J=7.3Hz), 8.04 (1H, d， J=8.4Hz), 8.39 (1H， d, J=2.6Hz), 8.78 (1H, d, J=2.6Hz).
MS m/z ： 412 (M+), 241, 173, 159, 144. 実施例 25
1- (3-トリフルォロメチルベンジル） -N- (3-キノリル） 一 1ーシクロへキサン カルボキサミド （化合物番号 1— 1 583番）
融点： 138°C。
—腿 R (200MHz, CDC13) (5 pm： 1.42-1.79 (8H, m), 2.13-2.20 (2H, m), 2.97 (2H， s)， 7.09 (1H, s), 7.28-7.68 (6H, m), 7.80 (1H, d, J=7.3Hz), 8.03 (1H, d， J=8.4Hz), 8.41 (1H, d, J=2.6Hz)， 8.67 (1H， d， J=2.6Hz).
MS m/z ： 412(M+), 253, 241， 144, 128. 実施例 26
1 - （4-トリフルォロメチルベンジル） -N- (3-キノリル） 一 1ーシクロへキサン 力ルポキサミド （化合物番号 1一 1 584番）
物性：油状物。
Ή-NMR (200MHz, CDC13) 6 pm： 1.44-1.75 (8H, m), 2.10-2.17 (2H, m)， 2.95 (2H, s)， 7.21 (2H, d, J=8.1Hz), 7.46 (2H, d， J=7.7Hz), 7.41-7.65 (2H, m), 7.74 (1H, d, J=8.1Hz), 8.00 (1H, d， J=8.1Hz), 8.55 (2H, d, J=2.6Hz).
MS m/z ： 412(M+), 241, 144, 128. 実施例 27 ο ε ΖΙ 'm cm 'ggg ： vm sw
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Z.9800/COOZdf/X3d Ϊ9 00請 OAV 1 - (3-イソプロピルベンジル) -N- (3-キノリル） _ 1—シクロへキサンカルポキ サミド （化合物番号 1一 1595番）
物性：油状物。
Ή-NMR (200MHz, CDC13) δ ριπ ： 1.11 (6Η, d, J=6.2Hz) 1.29-1.77 (8H, m)， 2.16-2.22 (2H, m), 2.84 (2H, s), 6.98 (1H, s) 7.06-7.13 (4H, m), 7.48-7.65 (2H, m), 7.77 (1H, d， J=8.1Hz), 8.01 (1H， d, J=8.1Hz), 8.31 (1H, d, J=2.6Hz), 8.66 (1H, d, J=2.6Hz).
MS ni/z ： 402 (M+) , 387, 360, 231, 189. 実施例 31
1- (4_イソプロピルベンジル） -N- (3 -キノリル) 一 1—シクロへキサン力ルポ キサミド （化合物番号 1一 1596番）
物性：油状物。
Ή-NMR (200MHz, CDC13) δ ρπι ： 1.28 (6Η, d, J=5.9Hz), 1.48-1.78 (8H, m)， 2.13-2.20 (2H, m), 2.82 (2H， s), 4.44-4.54 (1H, m), 6.73 (2H, d, J=8.4Hz), 6.97-7.14 (3H, m), 7.53-7.67 (2H, m), 7.89 (1H, d， J=8.1Hz), 8.03 (1H， d, J=7.3Hz), 8.50 (1H， d, J=3.7Hz), 8.69 (1H, d, J=3.7Hz).
MS i/z ： 402 (M+) , 254, 231, 149, 107. 実施例 32
1 -（2-ヒドロキシベンジル) -N- (3-キノリル） ― 1—シクロへキサンカルポキサ ミド （化合物番号 1一 1600番）
物性：ガム状。
Ή-NMR (200MHz, CDC13) (5 pm： 1.42-1.78 (8H, m)， 2.06-2.41 (2H, m), 3.61 (2H， s)， 6.79-6.87 (2H, m), 6.98-7.17 (3H, m), 7.34-7.53 (2H, m), 7.75 (1H, d, J=8.1Hz), 7.95 (1H， s), 8.38 (1H, d， J=2.2Hz), 8.60 (1H, d, J=2.2Hz). MS m/z ： 360 (M+), 342, 287 144, 107. 実施例 33 9 ε m^ 'ΟΟΖ ' U l ' ( ) 688 ： z/ui SW
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28ΐ 1 - （4-ニトロベンジル） - N- (3-キノリル） _ 1ーシクロへキサン力ルポキサミ ド （化合物番号 1一 1 605番）
融点： 179- 182°C。
Ή-NMR (200MHz, CDC13) δρρπι： 1.32-1.85 (8H， m)， 2.08-2.22 (2H, m), 3.04 (2H, s), 7.24 (1H， bs), 7.28 (2H, d, J=8.0Hz), 7.52-7.70 (3H, m), 7.81 (IH, dd, 1=1.1, 2.0Hz), 8.02-8.10 (3H, m), 8.54 (IH, d, J=2.4Hz), 8.67 (IH, d, J=2.4Hz). MS m/z ： 389 (M+) , 253, 218, 172， 144. 実施例 37
1- (2-フエ二ルペンジル） (3-キノリル） 一 1—シクロへキサンカルボキサ' ミド （化合物番号 1一 1606番）
融点： 168-175°Co
Ή-NMR (200MHz, CDC13) (5 pm： 1.08-1.56 (8H， m), 1.92-2.00 (2H， m), 3.01 (2H, s) 7.04-7.40 (10H,. m), 7.43-7.65 (2H, m)， 7.77 (IH, d, J=8. lHz)， 8.01 (1H， d, J=8.8Hz), 8.30 (IH, d， J=2.6Hz)， 8.69 (1H， d， J=2.6Hz).
MS m/z ： 420 (M+) , 249, 167, 152, 144. 実施例 38
1- (3 -フエノキシベンジル) -N- (3-キノリル） 一 1ーシクロへキサンカルポキ サミド （化合物番号 1一 1610番）
物性：油状物。
Ή-NMR (200MHz, CDC13) δρρηι： 1.45-1.65 (8Η, m)， 2.13-2.20 (2H, m), 2.87 (2H, s)， 5.37 (2H, s), 6.78-7.36 (10H, m), 7.49-7.67 (2H, m) 7.77 (IH, d, J=8. lHz)， 8.03 (IH, d, J=8.4Hz) 8.39 (IH, d， J=2.6Hz), 8.66 (1H， d, J=2.6Hz).
MS m/z ： 436 (M+) , 354, 265, 218， 183, 144. 実施例 39
1- (3-ァセトキシベンジル） - N- (3 -キノリル） — 1 - サミド （化合物番号 1一 1613番） ミ
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融点： 183-185°Co
Ή-NMR (200MHz, CDC13) δρριη： 1.25-1.82 (8Η, m), 2.05-2.25 (2H, in), 2.77 (2H, s)， 3.59 (2H, bs), ,6.53 (2H, d, J=8.1Hz), 6.87 (2H， d, J=8.1Hz) , 7.03 (1H, bs), 7.48-7.66 (2H, m), 7.78 (1H, d, J=8.0Hz), 8.01 (1H, d, J-8.2Hz), 8.35 (1H, d, 1=2. Hz) , 8.68 (1H, d, J=2.4Hz).
MS m/z ： 359 (M+), 254, 188, 144, 106. 実施例 43
1- (2- _N - （3_キノ'. 一 1—シクロへキサンカル ポキサミド （化合物番号 1 62 1番）
物性：油状物。
lH-NMR (200MHz, CDC13) ά ριη： 1.30-1.80 (8Η, m), 2.08-2.18 (2H, m), 2.56 (6H, s)， 3.06 (2H, s)， 6.90-6.99 (1H, m), 7.09-7.22 (3H, m), 7.48-7.65 (2H, m), 7.78 (1H, dd, J=7.7， 1.5Hz)， 8.01 (1H， d， J=8.8Hz), 8.35 (1H, d， J=2.4Hz)， 8.75 (1H, d, J=2.4Hz).
MS m/z ： 387 (M+) , 373, 332, 253, 216, 144, 134, 120. 実施例 44
1- (4 -ジメチルァミノベンジル) -N- (3-キノリル） - シクロへキサンカル ポキサミド （化合物番号 1一 1 62 3番）
物性：アモルファス。
lH-NMR (200MHz, CDC13) δρριη： 1.32-1.89 (8Η, m), 2.16-2.27 (2H, m), 2.78 (2H, s)， 2.93 (6H, s), 6.58 (2H, d， J=8.8Hz), 6.93 (2H, d, J=8.8Hz), 7.42 (1H, bs), 7.67-7.94 (4H, m), 8.60 (1H, d, J=2.6Hz), 9.08 (1H， d, J=2.2Hz).
MS m/z ： 387 (M+) , 216, 134. 実施例 45
1 - （4-メルカプトベンジル） - N- (3-キノリル） 一 1—シクロへキサンカルポキ サミド （化合物番号 1一 1626番）
物性：アモルファス。
'H-NMR (200MHz, CDC13) δρρπι： 1.30-1.82 (8H， m), 2.04-2.20 (2H, m), 2.82 (2H, s), 6.99 (2H, d， J=8.1Hz), 7.15 (IH, bs), 7.29 (2H, d, J-8.1Hz), 7.47-7.65 (2H, m), 7.74 (1H， d, J=8.1Hz), 8.00 (IH, d, J=8.0Hz) , 8.40 (IH, d, J=2.2Hz), 8.56 (IH, d， J=2.2Hz).
MS m/z ： 376 (M+), 345, 254, 174, 144, 123. 実施例 46
1 -（4-ェトキシチォ力ルポ二ルチオベンジル) - N- (3-キノリル） 一 1ーシクロへ キサン力ルポキサミド （化合物番号 1一 1629番）
物性：油状物。
Ή-NMR (200MHz, CDC13) <5ppm ： 1.29 (3H, t, J=7.0Hz), 1.30-1.85 (8H, m), 2.10-2.27 (2H, m), 2.94 (2H, s), 4.58 (2H, q, J=7.0Hz), 7.10 (IH, bs), 7.17 (2H, d, J=8.4Hz), 7.35 (2H, d， J=8.4Hz), 7.48-7.65 (2H, m)， 7.79 (IH, d, J=8.0Hz), 8.03 (1H， d, J=8.2Hz), 8.52 (IH, d， J=2.6Hz), 8.61 (IH, d， J=2.6Hz). MS m/z ： 464 (M+), 448, 404， 371, 254, 233, 151， 123. 実施例 47
1- (3,4-ジクロロベンジル) -N- (3-キノリル） — 1—シクロへキサンカルポキサ ミド （化合物番号 1— 1640番）
物性：油状物。
'H-NMR (200MHz, CDC13) δ ppm： 1.29-1.75 (8H, m)， 2.11-2.37 (2H, m), 3.06 (2H, s), 6.93 (IH, dd, J=9.9, 1.8Hz), 7.23-7.29 (3H, m) , 7.50-7.68 (2H, m), 7.80 (IH, d, J=8.1Hz), 8.04 (IH, d， J=8,4Hz), 8.55 (1H， d, J=2.6Hz)， 8.63 (IH, d， J=2.6Hz).
MS m/z ： 412(M+)， 330, 253, 241， 159, 144. 実施例 48 1- (3, 5-ジクロロベンジル) - N - （3-キノリル） 一 1—シクロへキサンカルポキサ ミド （化合物番号 1 _ 1641番）
融点： 230-235°Co
—NMR (200MHz, CDC13) <5ppm： 1.36-1.78 (8H， m), 2.19-2.24 (2H, m)， 3.06 (2H, s), 7.08 (2H, s)， 7.36 (1H， s)， 7.51-7.79 (3H, m) 7.81 (1H, d, J=7.7Hz), 8.05 (1H, d, J=8.4Hz) 8.53 (1H， d, J=2.6Hz), 8.73 (1H, d， J=2.6Hz).
MS m/z ： 41 (M+), 377, 241, 159, 159, 144. 実施例 49
1- (2， 6-ジメチルベンジル) - N- (3-キノリル） _ 1ーシクロへキサンカルポキサ ミド （化合物番号 1一 1645番）
融点： 75- 80 。
'H-NMR (200MHz, CDC13) δρρηι： 1.37-1.70 (8Η, m), 2.12-2.37 (2H, m)， 2.24 (6H, s) 3.01 (2H, s)， 6.58 (1H， s), 6.98 (2H, d, J=7.0Hz), 7.06-7.14 (1H， m), 7.52-7.65 (2H， m), 7.79 (2H, d， J=8.1Hz), 8.00 (2H, m), 8.67 (1H, d, J=2.6Hz). MS m/z ： 372 (M+) , 253, 201, 144, 119. 実施例 50
1 -（3， 4-ジメチルベンジル) -N- (3-キノリル） 一 1ーシクロへキサンカルポキサ ミド （化合物番号 1一 1646番）
融点： 118- 127°C。 '
•H-N R (200MHz, CDC13) δ ρηι： 1.28-1.84 (8Η, m), 2.14-2.35 (2H, m)， 2.04 (3H, s), 2.19 (3H, s)， 2.81 (2H, s)， 6.81 (1H， s), 6.96-7.26 (3H, ), 7.46-7.63 (2H, m), 7.75 (1H, d, J=7.7Hz), 8.00 (1H, d, J=8. lHz)， 8.34 (1H, d, J=2.6Hz), 8.62 (1H, d, J=2.6Hz) .
MS m/z ： 372 (M+) , 290, 201, 144, 119. 実施例 51
1 -（3, 5 -ジメチルベンジル) - N - (3 -キノリル) 一 1—シクロへキサンカルボキサ g mw
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MS m/z ： 388 (M+) , 254, 170, 144, 135, 83. 実施例 61
1 - （3-フルォロベンジル） -N- (2-メチル -3-キノリル） 一 1ーシクロへキサン力 ルポキサミド （化合物番号 1 _ 1670番）
物性：アモルファス。
^-NMR (200MHz, CDC13) 5 pm： 1.40-1.90 (8H， m), 2.12-2.25 (2H, m), 2.30 (3H, m), 2.90 (2H, m), 6.82-7.20 (5H， m), 7.42-7.65 (2H， m)， 7.78 (1H, d, J=7.7Hz), 7.94 (1H, d， J=8.4Hz), 8.82 (1H, s) .
MS m/z ： 376 (M+), 191, 158， 109. 実施例 62
1 -（4-フルォロベンジル) - N- (2-メチル -3-キノリル） 一 1ーシクロへキサンカル ポキサミド （化合物番号 1一 1671番）
¾点： 133- 137° (：。
¾-NMR (200MHz, CDC13) 5 pm： 1.35-1.85 (8H， m), 2.10-2.20 (2H, m), 2.29 (3H, s)， 2.88 (2H, s)， 6.82-7.12 (5H， m)， 7.45-7.65 (2H, m), 7.78 (1H, d， J=8.1Hz), 7.94 (1H, d, J-8.4Hz), 8.86 (1H, s).
MS m/z ： 376 (M+), 191, 158, 109. 実施例 63
1 - （1一ナフチルメチル） - N- (3-キノリル） 一 1ーシクロへキサンカルポキサ ミド （化合物番号 1一 2353番）
融点： 168- 170°C。 ' Ή - NMR (200MHz, CDC13) δρρπι： 1.30-1.85 (8Η， m), 2.18-2.35 (2Η, m)， 3.36 (2H, s)， 6.59 (1H, bs), 7.18-7.80 (9H, m) 7.92-8.01 (2H, m)， 8.25 (1H, d, J=2.5Hz). MS m/z ： 394 (M+), 312, 253, 223, 141. 実施例 64
1- (2—ナフチルメチル) -N- (3-キノリル） 一 1ーシクロへキサンカルボ午サ ミド （化合物番号 1一 2499番）
融点： 180-188°Co
Ή-NMR (200MHz, CDC13) δ ριη： 1.40-1.85 (8Η, m), 2.15-2.30 (2H, m)， 3.67 (2H, s)， 7.10-7.80 (11H, m) 8.02 (1H， d, J=8.4Hz), 8.29 (1H， d, J=1.8Hz)， 8.52 (1H, d, J=1.8Hz).
MS m/z ： 39 (M+), 312, 223, 141. 実施例 65
卜べンジルォキシメチル -N- (3-キノリル） 一 1ーシクロへキサンカルボキサミ ド （化合物番号 1一 2555番）
物性：油状物。
Ή-NMR (200MHz, CDC13) δρρηι： 1.40-1.70 (8Η, m), 2.00-2.15 (2H, m), 3.66 (2H, s), 4.63 (2H, s)， 7.38 (5H, s) 7.45-7.65 (2H, m), 7.76 (1H, d, J=8. lHz)， 8.02 (1H, d, J=8.4Hz), 8.50 (1H， d, J=2.6Hz), 8.75 (1H, d, J=2.6Hz)， 8.99 (1H, s). MS m/z ： 37 (M+), 268, 234, 186, 144, 91. 実施例 6 6
卜べンジル -N -（3-キノリル）一 1ーシクロへキサン力ルポキサミド塩酸塩 （ィ匕合 物番号 3— 1番）
融点： 173-176°Co 実施例 67
卜べンジル _N- (3-キノリル）一 1ーシクロへキサンカルボキサミド硝酸塩 （化合 物番号 3 _ 75番） 融点： 85-87° (：。 実施例 6 8
1_ベンジル -N -（3-キノリル）一 1ーシクロへキサン力ルポキサミド硫酸塩 （化合 物番号 3— 149番）
融点： 198- 200°C。 実施例 6 9
卜べンジル -N- (4-フルォロ- 3 -キノリル） 一 1ーシクロへキサンカルボキサミ ド （化合物番号 1一 3番）
物性：オイル。
'H-NMR (200MHz, CDC13) δ ρπι： 1.41—1.82 (8Η, πι), 2.15-2.21 (2Η, m), 2.91 (2H, s), 7.11-7.25 (6H, m), 7.56 (1H, t, /=7.0Hz), 7.69 (1H， td， 7=1.5, 7.0Hz), 7.96 (1H， dd, 7=1.1, 8.4Hz), 8.08(1H, d, /=8.4Hz)， 9.44 (1H, d, /=9.5Hz) . MS m/z ： 362 (M+), 344, 280, 173, 162, 149, 134, 117, 105, 91, 81, 67, 55. 実施例 70
1-ベンジル -N -（8 -ェチル -3 -キノリル）一 1—シク口へキサンカルボキサミド（ィ匕 合物番号 1一 3 7番）
物性： 131- 133°C。
'H-NMR (200MHz, CDC13) 5ppm ： 1.33-1.78 (8H, m), 1.37 (3H, t, 7=7.3Hz) 2.1.4-2.20 (2H, m), 2.89 (2H, s), 3.26 (2H, q. 7-7.3Hz) , 6.91 (1H， br s), 7.08-7.24 (5H, m) , 7.41-7.48 (2H, m), 7.64 (1H, dd, 7=2.9, 6.2Hz), 8.31 (1H, d, 7=2.9Hz), 8.63 (1H, d, 7=2.6Hz).
MS m/z ： 372 (M+) , 173, 144, 117, 105, 91， 81, 67. 実施例 71
1 -べンジル- N - (8-イソプロピル- 3-キノリル） 一 1ーシクロへキサンカルポキサ ミド （化合物番号 1一 49番） 物性： 149-151°Co
Ή -醒 R (200MHz, CDC13) δ ρπι ： 1.35-1.76 (8H, m), 1.37 (6H， d, 7=7.1Hz) 2.14-2.20 (2H, m), 2.89 (2H, s), 4.26 (1H, sept. 7=7.1Hz) , 6.98 (1H, br s), 7.08-7.15 (2H, m), 7.18-7.26 (3H, m), 7.44-7.56 (2H， m), 7.61 (1H, dd, .9, 6.8Hz)， 8.35 (1H, d, /=2.7Hz), 8.60 (1H, d， 7=2.7Hz).
MS /z ： 386 (M+), 371, 358, 326, 310, 295, 282, 218, 186, 173, 158, 143， 127, 115, 105, 91, 81. 実施例 72
卜ベンジル- N- (4-トリフルォロメチル- 3-キノリル） — 1ーシクロへキサンカル ポキサミド （化合物番号 1一 57番）
物性：オイル。
'H-NMR (200MHz, CDC13) δ ριη： 1.22-1.75 (8H， m), 2.10-2.17 (2H, m), 2.94 (2H, s), 7.13-7.29 (5H, m), 7.58-7.77 (3H, m), 8.06-8.17 (2H， m), 9.33 (1H， s). MS m/z ： 412(M+)， 173, 91. , 実施例 73
卜ベンジル- N- (7-トリフルォロメチル- 3-キノリル） —1—シクロへキサンカル ポキサミ,ド （化合物番号 1— 60番）
物性：アモルファス。
Ή-NMR (200MHz, CDC13) δρριη： 1.29-1.78 (8Η, m), 2.17-2.23 (2H， m)， 2.89 (2H, s), 7.04-7.25 (6H, HI), 7.45 (1H, dd, 7-1.8, 8.8Hz), 7.89 (1H, d, 7=8.8Hz), 8.32 (2H, m), 8.77 (1H, d， 7=2.6Hz).
MS m/z ： 412(M+), 393, 212, 173, 105, 91， 81， 67. 実施例 74
1 -べンジル -N- (8-トリフルォロメチル -3 -キノリル) 一 1—シクロへキサンカル ポキサミド （化合物番号 1一 61番）
物性： 168-170°Co 'Ρ 'ΗΟ ISi'8 '( 9 =ί 'Ρ 'ΗΙ) 1Γ8 '(m 'Η6) 6f -f 6 '9 '(s ¾S) LQ' '(s
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MS m/z ： 374 (M+), 173, 61. 実施例 78 .
1- (3-イソプロピルベンジル） - N- (3-キノリル） — 1ーシクロへキサン力ルポ キサミド （化合物番号 1一 1577番）
物性：オイル。
Ή-NMR (200MHz, CDC13) δ ριη ： 1.02 (6Η, d, J=6.9Hz), 1.40-1.78 (8H, m), 2.04-2.15 (2H， m), 2.69 (1H, 7重線， J=6.9Hz), 2.87 (2H， s), 6.90-6.95 (3H, m), 7.05-7.15 (2H, i), 7.52-7.62 (2H, m), 7.78 (1H， d, J=8.1 Hz), 8.00 (1H, d, J=8.1Hz), 8.40 (1H, d， J=2.6 Hz), 8.71 (1H, d， J=2.6 Hz).
MS m/z ： 386 (M+), 215, 173, 144, 133. 実施例 79
1-ベンジル -N- (3-キノリル） 一 1—シクロへキサンカルポチオアミド （化合物 番号 4— 1番） （G— 2、 G— 3工程）
1 -ベンジル- N- (3-キノリル)- 1-シクロへキサン力ルポキサミド（化合物番号 1— 1)(0.1 g, 0.29 raiol)をァセトニトリル 5.0 mLに溶解した後、 トリフエニルホス フィン（0.15 g, 0.58 mmol)と四塩化炭素（0.17 mL, 1.74 mmol)を加え、 60 °Cで 5 時間撹拌した。 その後、 室温まで放冷し、 減圧濃縮した。 続いて、 得られた残渣を THF 5.0 mLに溶解し、 70% NaSH (0.23 g, 2.9 mmol)を加え、 2時間還流した。 放冷 した後、水を加え、酢酸ェチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリゥムで乾燥後、 減圧濃縮して得られた残渣を、 シリ力ゲル分取薄層クロマトグラフィー（へキサ ン ： 酢酸ェチル = 3 ： 1)により精製し、 目的物（17.4 mg、 収率 17 )を得た。 物性：オイル。 ,
Ή- NMR (200MHz, CDC13) δ ppra: 1.22-1.78 (8H, m), 2.45-2.52 (2H, m), 2.99 (2H, s), 7.22-7.32 (6H, m), 7.50-7.69 (2H, m)， 7.78 (1H, d， J=8.1 Hz), 8.05 (1H, d, J=8.他）， 8.18 (1H, bs), 8.35 (2H, s) . "AOt '8ST '68 ΐ 'L9Z ' fL ： z/m SPI •(sq 'Ηΐ) 69'Ot '(s ¾t) 80 "6 '(ΖΗΓ8=ί 'Ρ 'ΗΙ) A6 Ά '(ΖΗ 8=ί 'Ρ 'Ηί) 6ί'ί '(in 'ΗΖ) 09 Ί-ffL '(sq 'Ηΐ) ΐ6·9 'WL=i 'HI) ·9
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1 -'（2-フルォロベンジル） - N- (4-メチル -3-キノリル） —1—シクロへキサン力 ルポキサミド （化合物番号 1— 1783番）
物性：オイル。
Ή-NMR (200MHz, CDC13) δρριη： 1.26-1.79 (8Η, m), 2.11-2.28 (2H, m), 2.37 (3H, s), 2.97 (2H, s), 7.01-7.29 (5H， m), 7.50-7.70 (2H, m), 7.94 (1H, d, J-8.1Hz),
8.05 (1H， d, J=8.4Hz) , 8.65 (1H, s).
MS m/z ： 376 (M+) , 191， 158, 109. 実施例 84
1- (3-フルォロベンジル) -N- (4 -メチル -3-キノリル) 一 1—シクロへキサン力 ルポキサミド （化合物番号 1一 1784番）
物性： 149- 152°C。
Ή-NMR (200MHz, CDC13) S pm： 1.26-1.80 (8Η, m), 2.04-2.34 (2H, m), 2.347 (3H， s), 2.92 (2H, s), 6.89-7.36 (5H, m), 7.51-7.86 (2H， m), 7.94 (1H, d, J=8.3Hz),
8.06 (1H, d， J=8.3Hz), 8.59 (1H, s).
MS m/z ： 376 (M+), 191, 158, 109. 実施例 85
1- (4-フルォロベンジル) -N- (4-メチル -3-キノリル) — 1_シクロへキサン力 ルポキサミド （化合物番号 1— 1785番）
物性： 50-52°Co
Ή-NMR (200MHz, CDC13) <5ppm： 1.20-1.75 (8H, m), 1.95-2.27 (2H, m), 2.27 (3H, s), 2.86 (2H, s)， 6.91-7.14 (5H, m), 7.47-7.67 (2H, m), 7.87 (1H, d, J=8.3Hz), 8.01 (1H, d， J=8.3Hz), 8.60 (1H, s).
MS m/z ： 376 (M+), 191, 158, 109. 実施例 86 1 -（3-メトキシベンジル） - N- (4-メチル -3-キノリル） 一 1ーシクロへキサン力 ルポキサミド （化合物番号 1一 1814番）
物性： 176-177°Co
Ή-NMR (200MHz, CDC13) 6ppm： 1.26-1.81 (8H, m), 2.05-2.34 (2H, m), 2.34 (3H, s)， 2.90 (2H, s)， 3.70 (3H, s), 6.74-7.23 (5H, in), 7.52-7.70 (2H, m), 7.96
(1H, d, J=7.7Hz), 8.07 (1H, d, J=8.4Hz), 8.63 (1H， s) .
MS /z ： 388 (M+) , 203, 158， 121. 実施例 87
卜（3-ヒドロキシベンジル） - N- (4-メチル -3-キノリル） 一 1—シクロへキサン 力ルポキサミド （化合物番号 1一 1829番）'
物性： 208_212°C。
¾-NMR (200MHz, CDC13) δρριη： 1.35-1.85 (8H， m), 2.08 (3H, s)， 2.15-2.35 (2H, i), 2.92 (2H, s)， 6.76-6.87 (3H, m), 7.16-7.58 (5H, m)， 7.99 (1H, d, J=8.1Hz), 8.42 (1H, s).
MS m/z ： 374 (M+), 267, 189, 158， 107.
' 実施例 88
1-ベンジル -N- (4-メチルチオ- 3-キノリル）― 1—シクロへキサンカルボキサミ ド （化合物番号 1—261 1番）
物性：オイル。
Ή-NMR (200MHz, CDC13) 6ppm： 1.44-1.80 (8H， m), 2.00 (3H, s), 2.21-2.28 (2H, m), 2.94 (2H, s)， 7.08-7.22 (5H, m), 7.56-7.69 (2H, m), 8.10-8.15 (1H, m), 8.29-8.33 (1H, m), 8.78 (1H, br s), 10.16 (1H, s).
MS m/z ： 390 (M+) , 343, 217, 190, 173, 148, 131, 117, 105, 91, 81, 67. 実施例 89
1_ベンジル- N- (8 -メチルチオ - 3-キノリル） 一 1—■
ド （化合物番号 1一 2615番） CEZ) 06 '(in 'Μ) 'Z~Wl £(πι 'Η8) U*l-9S"l ： ρ (εΐοαο 'ΖΗΗΟΟΖ)誦- Γ -^：稱
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MS m/z ： 418 (M+), 386, 371, 355, 331, 295, 228, 213, 187, 173, 155, 142, 128, 115, 91， 81, 65. 実施例 93 '
卜べンジル -N- (4-ヒドロキシ- 3-キノリル） ― 1—シクロへキサン力ルポキサミ ド （化合物番号 1一 2631番）
物性： 205- 207°C。
- R (200MHz, CDC13) άρριη： 1.41-1.76 (8Η, m)， 2.19-2.26 (2H, m), 2.94 (2H, s), 7.03-7.18 (5H, m)， 7.27-7.37 (2H， m), 7.50 (1H, t, /=7.0Hz), 8.37 (1H, d, 7=8.1Hz), 8.76 (1H, s), 9.28 (1H， d, /=6.2Hz), 9.88 (1H, br s).
MS m/z ： 360 (M+), 305, 269, 251, 187, 173, 160, 132, 105, 91， 81， 67. 実施例 94
卜べンジル _N- (8-ヒドロキシ- 3-キノリル） 一 1—シクロへキサン力ルポキサミ ド （化合物番号 1_ 2635番）
物性：オイル。
ΐ-NMR (200MHz, CDC13) 5 pm： 1.40-1.77 (8H, m)， 2.04-2.21 (2H, m), 2.88 (2H, s), 6.95-7.49 (82H, m), 8.21 (1H, d, J=2.4Hz), 8.73 (1H, d, J=2.4Hz). MS m/z ： 360 (M+), 173, 160, 150, 91. 実施例 95
1-ベンジル -N_ (8 -フエノキシ -3-キノリル) ― 1一シクロへキサンカルボキサミ ド （化合物番号 1一 2636番）
物性：オイル。
Ή-NMR (200MHz, CDC13) (5ppm： 1.09-1.49 (8H， m), 1.81-1.93 (2H, m), 2.76 (2H, s), 6.71 (2H, d， 7=8.1Hz), 7.00-7.28 (9H, m)， 7.45 (1H, ddd, 7=1.1, 7.0, 8.1Hz) 7.65 (1H, ddd, 7=1.4, 7.0, 8. Hz) , 7.81 (1H， dd, 7=1.5, 8.4Hz), 8.14 (1H， d, 7=8. Hz), 9.86 (1H, s).
MS m/z ： 436 (M+)," 354, 343, 263, 236, 173, 159, 131， 105, 91, 81, 67. 実施例 96
1- (2-フエニルプロピル） - N- (3-キノリル） 一 1ーシクロへキサンカルポキサ ミド （化合物番号 1— 2 641番）
物性：オイル。 ' 、
Ή-NMR (200MHz, CDC13) (5ppm： 1.21 (3H, d, J=7.0Hz), 1.26-2.37 (10H, m), 1.92 (1H, dd, J=4.0, 14.2Hz), 2.18 (1H, dd, J=9.2, 14.2Hz), 2.83-2.93 (1H, m)， 6.86-7.28 (5H, m), 7.51-7.68 (2H, i), 7.77 (1H, d, J=8.1Hz), 8.06 (1H, d， J=8.1Hz), 8.56 (1H, d, J=2.6Hz), 8.68 (1H, d， J=2.6Hz).
MS m/z ： 372 (M+) , 254, 201, 144, 105. 実施例 9 7
1- (2-フエニル- 2 -プロぺニル） -N- (3 -キノリル) 一 1—シクロへキサンカルボ キサミド （化合物番号 1 _ 2646番）
物性：オイル。
^- R (200MHz, CDC13) δρριη： 1.33-1.67 (8Η, m), 2.00-2.15 (2H, m), 2.87 (2H, s)， 5.11 (1H, s)， 5.27 (1H, s), 6.93 (1H， d， J=7.4Hz), 7.10 (2H, d, J=7.4Hz), 7.27-7.34 (3H, m), 7.46-7.72 (3H, m), 8.00 (1H， d， J=8.1Hz), 8.39 (2H, s). MS m/z ： 370 (M+), 199, 144, 117. 実施例 98
1 -ベンジル- 2-メチル- N- (3-キノリル） 1-シクロへキサンカルポキサミド (化合 物番号 2 _ 1 0 9番）
物性：オイル。
Ή-NMR (200MHz, CDC13) 5ppm： 1.14 (3/2H, d， J=7.0Hz), 1.19 (3/2H, d, J=7.0Hz), 1.45-1.95 (7H, m), 2.20-2.53 (2H， m)， 2.74 (1/2H, d, J=13.0Hz), 2.96 (1/2H, 。 ：漏
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ZI9800/rOO∑;dr13d T9ZS00/1"00l ΟΛ\ 乳化剤株式会社製、 2 5質量部） を添加混合し、 乳剤を得た。 製剤例 3
水和剤
実施例 3の化合物 （1質量部） 、 カープレックス # 8 0— D ( 1 0質量部） 、 ゴ —セノール G L 0 5 (ポリビエルアルコール、日本合成化学株式会社製、 2質量部）、 ニューコール 2 9 1 P G (ジォクチルスルホコハク酸ナトリウム塩、 日本乳化剤株 式会社製、 0 . 5質量部） 、 ネオゲンパウダー （直鎖アルキルベンゼンスルホン酸 ナトリウム塩）、第一工業製薬株式会社製、 5質量部）、 ラジオライト # 2 0 0 (焼 成珪藻土） 、 昭和化学工業株式会社製、 1 0質量部） 及び H微分 （力オリナイトク レー） 、 啓和炉材株式会社製、 7 1 . 5質量部） を充分に混合し、 エックサンプル K I I一 1型で粉砕し、 水和剤を得た。 ' 製剤例 4
粒剤
実施例 4の化合物 （2質量部） 、 トリポリリン酸ナトリウム （三井化学株式会社 製、 2質量部） 、 アミコール N O. 1 (デキストリン、 日本澱粉化学株式会社製、 1 . 5質量部） 、 ベントナイト （豊順鉱業株式会社製、 2 5質量部） 及びカルヒン 6 0 0 (炭酸カルシウム、 足立石灰株式会社製、 6 9 . 5質量部） を混合し、 ド一 ムグラン （不二パゥダル株式会社製、 スクリーン 0 . 9 mmf ) を用いて押し出し 造粒した。得られた造粒物を棚型乾燥機（タバイ株式会社製、 PERFECT OVEN PS-222 型、 6 CTC) にて乾燥した後、 6 0 0〜1 1 8 O^mに篩分して、 粒剤を得た。 試験例 1
イネいもち病防除試験 （治療効果）
第 3〜4葉期のポット栽培供試植物（イネ：幸風） に病原菌胞子懸濁液を噴霧接 種し、室温が 2 0〜2 3 °Cの接種室に当該ポットを入れ発病を促した。本発明化合 物をジメチルスルホキシドーメタノール混合溶液 (容積比： 7 / 3 )に溶解せしめ、 本発明化合物を 3 0 O ppm含有する散布液を調整し、当該ポッ卜に均一に散布した。 接種 7日後の発病程度を調査した。 試験は 2連で行った。
なお、 発病程度は、 試験植物の発病程度を肉眼観察し、 下記の基準で判定し、 0 〜 3の 4段階で表した。
発病程度が 0 ：発病が全く無い。
1 ：発病程度が無処理区の 40 %未満である。
2 ：発病程度が 40 %以上 80 %未満である。
3 ：発病程度が 80 %以上である。
本試験の結果、 実施例 1 (化合物番号 1一 1 ) 、 実施例 2 (化合物番号 1一 15 57)、実施例 3 (化合物番号 1一 667)、実施例 5 (化合物番号 1一 1569)、 実施例 6 (化合物番号 1— 26)、実施例 7 '(化合物番号 1一 27 )、実施例 8 (化 合物番号 1一 87) 、 実施例 11 (化合物番号 1—445) 、 実施例 12 (化合物 番号 1一 563) 、 実施例 14 (化合物番号 1一 1333) 、 実施例 15 (化合物 番号 1一 1555) 、 実施例 16 (化合物番号 1一 1556) 、 実施例 17 (化合 物番号 1一 1558) 、 実施例 18 (化合物番号 1一 1559) 、 実施例 19' (化 合物番号 1一 1560)、実施例 20 (化合物番号 1一 1563)、実施例 21 (化 合物番号 1一 1567)、実施例 22 (化合物番号 1一 1568)、実施例 28 (化 合物番号 1— 1586)、実施例 29 (化合物番号 1一 1587)、実施例 33 (化 合物番号 1一 1601)、実施例 46 (化合物番号 1一 1629)、実施例 57 (化 合物番号 1一 1661)、実施例 60 (化合物番号 1一 1668)、実施例 61 (化 合物番号 1一 1670)、実施例 62 (化合物番号 1一 1671)、実施例 65 (化 合物番号 1—2555) 、 実施例 66 (化合物番号 3 - 1) 、 実施例 67 (化合物 番号 3— 75) 、 実施例 68 (化合物番号 3— 149) 、 実施例 69 (化合物番号
1一 3) 、 実施例 79 (化合物番号 4一 1) 、 実施例 80 (化合物番号 1—166 9) 、 実施例 81 (化合物番号 1一 1700) 、 実施例 82 (化合物番号 1一 17 15) 、 実施例 83 (化合物番号 1一 1783) 、 実施例 84 (化合物番号 1— 1 784) 、 実施例 85 (化合物番号 1一 1785) 、 実施例 86 (化合物番号 1一 1814) 、 実施例 98 (化合物番号 2— 109) 、 実施例 99 (化合物番号 2—
217) 及び実施例 100 (化合物番号 2— 325) の化合物は、 発病程度が 0で あった。 試験例 2 , トマト灰色かび病防除試験 （予防効果）
第 2〜 3葉期のポット栽培供試植物 （トマト：大型福寿） に、 原体をジメチルス ルホキサイドとメタノール（容積比 7 ： 3) に溶解せしめ、 本発明化合物を 300 ppm含有する散布液を均一に散布した。 1日栽培後、 当該ポットに病原菌胞子懸濁 液を噴霧接種し、 室温が 20〜23度の接種室に当該ポットを入れ発病を促した。 接種 2日後の発病程度を調査した。 試験は 2連で行った。
なお、 発病程度は、 試験植物の発病程度を肉眼観察し、下記の基準で判定し、 0 〜 3の 4段階で表した。
発病程度が 0 ：発病が全く無い。
1 ：発病程度が無処理区の 40 %未満である。
2 ：発病程度が 40 %以上 80 %未満である。
3 ：発病程度が 80%以上である。
本試験の結果、 実施例 1 (化合物番号 1一 1 ) 、 実施例 2 (化合物番号 1一 1 5 57)、実施例 3 (化合物番号 1一 667)、実施例 4 (化合物番号 1一 223)、 実施例 5 (化合物番号 1— 1569) 、 実施例 6 (化合物番号 1一 26 ) 、 実施例 7 (化合物番号 1一 27) 、 実施例 8 (化合物番号 1一 87) 、 実施例 1 1 (化合 物番号 1一 445) 、 実施例 12 (化合物番号 1一 563) 、 実施例 13 (化合物 番号 1一 1 1 1 1) 、 実施例 14 (化合物番号 1一 1 333) 、 実施例 1 5 (化合 物番号 1一 15 55) 、 実施例 16 (化合物番号 1— 1556) 、 実施例 17 (ィ匕 合物番号 1一 1 558)、実施例 18 (化合物番号 1— 1559)、実施例 19 (化 合物番号 1— 1 560)、実施例 20 (化合物番号 1一 1563)、実施例 22 (ィ匕 合物番号 1— 1 568)、実施例 26 (化合物番号 1— 1584)、実施例 28 (化 合物番号 1— 1 586)、実施例 29 (化合物番号 1一 1587)、実施例 32 (化 合物番号 1— 1 600)、実施例 33 (化合物番号 1一 1601 )、実施例 36 (化 合物番号 1一 1 605)、実施例 40 (化合物番号 1— 16 14)、実施例 41 (化 合物番号 1一 16 15)、実施例 42 (化合物番号 1一 1617)、実施例 46 (化. 合物番号 1一 1 629)、実施例 47 (化合物番号 1一 1640)、実施例 50 (ィ匕 合物番号 1一 1646)、実施例 54 (化合物番号 1一 1657)、実施例 57 (化 ' 合物番号 1一 1661)、実施例 59 (化合物番号 1一 1666)、実施例 60 (化 合物番号 1一 1668)、実施例 61 (化合物番号 1一 1670)、実施例 62 (化 合物番号 1一 1671 )、実施例 63 (化合物番号 1一 2353 )、実施例 64 (化 合物番号 1一 2499)、実施例 65 (化合物番号 1一 2555 )、実施例 66 (化 合物番号 3— 1 ) 、 実施例 67 (化合物番号 3— 75 ) 、 実施例 68 (化合物番号 3— 149)、実施例 69 (化合物番号 1一 3 )、実施例 79 (化合物番号 4一 1 )、 実施例 80 (化合物番号 1一 1669)、実施例 81 (化合物番号 1一 1700)、 実施例 82 (化合物番号 1一 1715)、実施例 83 (化合物番号 1一 1783)、 実施例 84 (化合物番号 1一 1784)、実施例 85 (化合物番号 1一 1785)、 実施例 86 (化合物番号 1— 1814) 、 実施例 98 (化合物番号 2— 109) 、 実施例 99 (化合物番号 2 - 217) 、 実施例 100 (化合物番号 2— 325 ) 及 び、 実施例 102 (化合物番号 2— 663) の化合物は、 発病程度が 0であった。 産業上の利用可能性
本発明化合物は、農園芸用殺菌剤として用いることができ、宿主植物に被害を与 えることなく、種々の植物病原菌、特にイネいもち病に対して卓効を示すことから、 農園芸用殺菌剤として優れたものである。 . 本発明化合物が優れた効果を発揮する植物病害としては、例えばイネいもち病 (P yricularia oryzae) 並びにトマト、 キユウリ及びインゲンの灰色かび病 (Botryt is cinerea) が挙げられるが、 本発明化合物の殺菌スペクトラムは、 これらに限定 されない。

Claims

209 請求の範囲
Figure imgf000211_0001
[式中、 'は、 単結合又は二重結合を表し、
Aは、 〜^アルキレン基、 C2〜C4アルケニレン基、 C2〜C4アルキニレン基 又は 1個の酸素原子で中断された C2〜C4アルキレン基を表し、
Xは、 ハロゲン原子、 置換されてよい (^〜( 6アルキル基 （当該置換基は、 同一 又は異なった 1〜 3個のハロゲン原子である。 ） 、 置換されてよい 〜(：6アル コキシ基 （当該アルコキシ基は、 同一又は異なった 1〜3個のハロゲン原子であ る。 ） 、 フエノキシ基、 水酸基、 〜 アルキルチオ基又は置換されてよぃァ ミノ基（当該置換基は、同一又は異なつた 1〜 2個のアルキル基である。）を表し、 mは、 0〜 6の整数を表し、
mが 2以上であるとき、 複数の Xは同一であっても異なっていてもよく、 Yは、 ハロゲン原子、 置換されてよい 〜 アルキル基 （当該置換基は、 同一 又は異なった 1〜 3個のハロゲン原子である。 ） 、 置換されてよい (^〜（^アル コキシ基 （当該アルコキシ基は、 同一又は異なった 1〜 3個のハロゲン原子であ る。 ） 、 フエニル基、 フエノキシ基、 〜 ァシルォキシ基、 置換されてよい アミノ基 （当該置換基は、 同一又は異なった 1〜2個の ,〜(：6アルキル基であ る。 ） 、 ニトロ基、 水酸基、 メルカプト基又は 〜 ァシルチオ基を表し、 Wは、 〇又は Sを表し、
nは、 0〜 5の整数を表し、
nが 2以上であるとき、 複数の Yは同一であっても異なっていてもよく、 隣接す る任意の 2個の Yが、 それらが結合する炭素原子と一緒になつて、 5又は 6員環 を形成してもよく、
Zは、 〜 6アルキル基であり、 pは、 0 ~ 6の整数を表し、
Pが 2以上であるとき、 複数の Zは同一であっても異なっていてもよく、 任意の 2個の Zが、 一緒になつて、 （^〜( 4アルキレン基であってもよい。 ] で表される化合物又はその塩。
2 . ……が、 単結合である、 請求項 1に記載の化合物又はその塩。
3 . Aが、 置換されてよい 〜 アルキレン基又は 1個の酸素原子で中断され た C2〜C3アルキレン基である、 請求項 1又は 2に記載の化合物又はその塩。
4. Aが、 （^〜(：2アルキレン基である、 請求項 1又は 2に記載の化合物又は その塩。
5 . Aが、 メチレン基である、 請求項 1又は 2に記載の化合物又はその塩。
6 . が、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 置換されてよい d 〜C4アルキル基（当該置換基は、 同一又は異なった 1〜3個のフッ素原子若しく は塩素原子である。）又は置換されてよい (^〜(：4アルコキシ基（当該置換基は、 同一又は異なった 1〜 3個のフッ素原子若しくは塩素原子である。 ) であり、 m が、 0、 1又は 2である、 請求項 1〜 5のいずれか 1つに記載の化合物又はその 塩。
7 . Xが、 フッ素原子、 塩素原子、 〜 アルキル基又は 〜 アルコキシ 基であり、 mが、 0又は 1である、 請求項 1〜5のいずれか 1つに記載の化合物 又はその塩。
8 . Xが、 フッ素原子又はメチル基であり、 mが、 0又は 1である、 請求項 1 〜 5のいずれか 1つに記載の化合物又はその塩。
9 . が、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 置換されてよい 〜C4アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった 1〜3個のフッ素原子若しく は塩素原子である。 ） 、 置換されてよい 〜 アルコキシ基 (当該アルコキシ 基は、 同一又は異なった 1〜3個のフッ素原子若しくは塩素原子である。 ） 、 フ ェニル基、 フエノキシ基、 C2〜C5アルキルカルポニルォキシ基、 C2〜C5アルコ キシカルポニルォキシ基、 〜 4アルキルスルホニルォキシ基、 置換されてよ ぃァミノ基 （当該置換基は、 同一又は異なった 1〜2個の 〜 アルキル基で ある。 ） 、 ニトロ基、 水酸基、 メルカプト基、 C2〜C5アルキル力ルポ二ルチオ 基又は C2〜C5アルコキシカルボニルォキシ基であり、 nが、 0、 1又は 2であ り、 nが 2であるとき、 隣あう 2個の Yが、 それらが結合する炭素原子と一緒に なって、 ベンゼン環又は 1， 3—ジォキソール環を形成してもよい、 請求項 1〜 8のいずれか 1つに記載の化合物又はその塩。
1 0 . Yが、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 〜 アルキル基、 〜じ 3アルコキシ基又は水酸基であり、 nが、 0又は 1である、 請求項 1〜8のいずれ か 1つに記載の化合物又はその塩。
1 1 . Yが、 フッ素原子、塩素原子、 メチル基、 メトキシ基又は水酸基であり、 nが、 0又は 1である、請求項 1〜 8のいずれか 1つに記載の化合物又はその塩。
1 2 . Yが、 フッ素原子、 塩素原子又はメトキシ基であり、 nが、 0又は 1で ある、 請求項 1〜 8のいずれか 1つに記載の化合物又はその塩。
1 3 . Zが、 C【〜C4アルキル基であり、 pが、 0、 1又は 2であり、 pが 2 であるとき、 2個の Zが、一緒になつて、 〜（ 2アルキレン基を形成してよい、 請求項 1〜 1 2のいずれか 1つに記載の化合物又はその塩。
1 4. Zが、 （^〜。3アルキル基であり、 ρが、 0又は 1である、 請求項 1〜 1 2のいずれか 1つに記載の化合物又はその塩。
15. Zが、 メチル基であり、 pが、 0又は 1である、 請求項 1〜12のいず れか 1つに記載の化合物又はその塩。
16. pが、 0である、 請求項 1〜 12のいずれか 1つに記載の化合物又はそ の塩。
17. 1—ベンジル— N— (3—キノリル） 一 1—シクロへキサンカルボキサ ミド、 1一ベンジル— N— (4ーメチルー 3—キノリル) 一 1ーシクロへキサン カルポキサミド、 1一 （3—フルォロベンジル） 一 N— （3—キノリル） ー1一 シクロへキサンカルポキサミド、 1一 （4一フルォロベンジル） 一 N— (3—キ ノリル） — 1ーシクロへキサンカルポキサミド、 1一 （4一クロ口ベンジル） 一 N— （3—キノリル） — 1—シクロへキサンカルボキサミド、 1一 （3—メトキ シベンジル） 一 N— （3—キノリル） 一 1ーシクロへキサンカルポキサミド、 1 一 (3—フルォロベンジル) 一 N— (2—メチルー 3—キノリル) 一 1ーシクロ へキサンカルポキサミド、 1一 （3—フルォロベンジル） 一 N— (4—メチルー 3—キノリル） 一 1—、ンクロへキサンカルポキサミド、 1一 (4一フルォロベン ジル） — N— (2—メチルー 3—キノリル) ― 1ーシクロへキサン力ルポキサミ ド、 1一 （4一フルォロベンジル） —N— (4ーメチルー 3—キノリル) — 1一 シクロへキサンカルポキサミド、 1一べンジル— N— (3—キノリル） — 1ーシ クロへキサンカルポチオアミド、 1一.（2—フエニルェチル) 一 N— （3—キノ リル） 一 1ーシクロへキサンカルポキサミド及び 1— (2—フルォロベンジル） -N- (4ーメチルー 3—キノリル）'— 1ーシクロへキサンカルボキサミドから なる群から選ばれる、 請求項 1に記載の化合物又はその塩。
18. 請求項 1〜 17のいずれか 1つに記載の化合物又はその塩を有効成分と して含有する農薬。
19. 請求項 1〜 17のいずれか 1つに記載の化合物又はその塩を有効成分と して含有する農園芸用殺菌剤。
2 0 . 請求項 1〜 1 7のいずれか 1つに記載の化合物又はその塩を有効成分と して含有するイネいもち病防除剤。
2 1 . 請求項 1〜 1 7のいずれか 1つに記載の化合物又はその塩を有効成分と して含有するトマト、 キユウリ又はインゲンの灰色かび病防除剤。
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