JPH08217765A - チアゾリジノン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】本発明は、すぐれた側副血管拡張作用を有する
狭心症治療剤または予防剤を提供する。 【解決手段】一般式 【化１】 ［Ｗ：−Ｏ−、−Ｓ−、Ｘ：−ＮＲ¹ −あるいはＷ：−
ＮＲ¹ −、Ｘ：−Ｏ−、−Ｓ−；Ｒ¹ ：Ｈ、Ｃ₁ −Ｃ₆
アルキル、置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル；Ｒ² ，Ｒ
³ ：Ｈ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、置換されたＣ₁ −Ｃ₄ ア
ルキル、アリ−ル、芳香複素環；Ｒ⁴ ：Ｈ、Ｃ₁ −Ｃ₆
アルキル、置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル；Ｒ⁵ ：Ｎを
有してもよい、置換されたＣ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル、
Ａ：単結合、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルキレン］を有するチアゾリ
ジノン化合物またはその薬理上許容される塩。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、すぐれた側副血管
拡張作用および抗狭心作用を有するチアゾリジノン化合
物またはその薬理上許容される塩あるいはそれらを有効
成分とする狭心症治療剤または予防剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、循環器疾患とくに狭心症の治療薬
として、ニトログリセリンが臨床的に最も頻用されてい
る。しかし、本剤は初回通過効果を受けやすく、頭痛、
めまい、血圧下降による頻脈の出現等の副作用を有す
る。そのため、臨床上、初回通過効果を受けず、副作用
の少ない狭心症治療剤が望まれている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、長年に
亘り、一連の硝酸エステル誘導体を製造し、これらの薬
理作用を検討してきた。その結果、特異な置換基を有す
るチアゾリジノン化合物がすぐれた側副血管拡張作用を
有し、さらに、副作用も少なく、狭心症治療剤または予
防剤として有用であることを見出し、本発明を完成する
に至った。なお、抗狭心作用を有するチアゾリジノン誘
導体としては、例えば、以下の化合物Ａが知られている
（特開平5-213910号公報）。

【０００４】

【化２】

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明のチアゾリジノン
化合物は、一般式

【０００６】

【化３】

【０００７】を有する。

【０００８】上記式中、Ｗは、硫黄原子または酸素原子
を示し、Ｘは、式−Ｎ（Ｒ¹ ）−を有する基を示すかあ
るいはＸは、硫黄原子または酸素原子を示し、Ｗは、式
−Ｎ（Ｒ¹ ）−を有する基を示し、Ｒ¹ は、水素原子、
Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基またはアリールで置換されたＣ₁
−Ｃ₄ アルキル基を示し、Ｒ² およびＲ³ は、同一また
は異なって、水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基、アリー
ルで置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル基、アリ−ル基また
は置換されてもよく、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子
から成る群から選択されるヘテロ原子を１乃至３個含有
する５乃至６員芳香複素環基 (該置換基は、Ｃ₁ −Ｃ₆
アルキル、ハロゲン、アミノまたはモノーもしくはジー
Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルアミノを示す。) を示し、Ｒ⁴ は、
水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基またはアリールで置換
されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル基を示し、Ｒ⁵ は、窒素原子
を含有してもよい、置換されたＣ₃ −Ｃ₈ シクロアルキ
ル基［該置換基は、必須のものとしては、式 −Ｂ−Ｏ
ＮＯ₂ （式中、Ｂは、単結合またはＣ₁ −Ｃ₆ アルキレ
ン基を示す。）を有する基を示し、所望のものとして、
Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基を示す。］を示し、Ａは、単結合
またはＣ₁ −Ｃ₆ アルキレン基を示し、上記アリール
は、置換されていてもよいＣ₆ −Ｃ₁₀アリール (該置換
基は、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ、ヒ
ドロキシ、ハロゲン、アミノ、モノーもしくはジーＣ₁
−Ｃ₆ アルキルアミノまたはニトロを示す。) を示す。
Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 等のＣ₁ −Ｃ₆ アルキル基また
はアリール等に含まれるＣ₁ −Ｃ₆ アルコキシ基もしく
はＣ₁ −Ｃ₆ アルキルアミノ基等のアルキル部分は、例
えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ペンチル、
ヘキシル基であり得、好適には、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基
であり、更に好適には、Ｃ₁ −Ｃ₂ アルキル基であり、
特に好適には、メチル基である。Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ およ
びＲ⁴ のアリールで置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル基の
アリール部分（アリールの置換基の数は、好適には、１
乃至２であり、特に好適には、１である。）は後述する
ものであり、アルキル部分は前述したＣ₁ −Ｃ₆アルキ
ル基における相当するものであり、例えば、ベンジル、
フェネチル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロ
ピル、４−フェニルブチル、ジフェニルメチル、１−ナ
フチルメチル、２−ナフチルメチル基であり得、好適に
は、フェニル−（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）基であり、更に
好適には、ベンジルまたはフェネチル基であり、特に好
適には、ベンジル基である。

【０００９】Ｒ² およびＲ³ のＣ₆ −Ｃ₁₀アリ−ル基
は、例えば、フェニル、ナフチル基であり得、好適に
は、フェニル基である。

【００１０】Ｒ² およびＲ³ のＣ₆ −Ｃ₁₀アリ−ル基等
の置換基のハロゲンは、例えば、弗素、塩素、臭素、沃
素原子であり得、好適には、弗素原子または塩素原子で
ある。また、アリ−ル基の置換基（置換基の数は、好適
には、１乃至３であり、さらに好適には、１乃至２であ
り、特に好適には、１である。）は、好適には、Ｃ₁−
Ｃ₄ アルキル基、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ基、ヒドロキシ
基、ハロゲン原子、アミノ基、モノーもしくはジーＣ₁
−Ｃ₄ アルキルアミノ基またはニトロ基であり、さらに
好適には、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキ
シ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基であ
り、さらにより好適には、メチル基、メトキシ基、ヒド
ロキシ基、弗素原子または塩素原子であり、特に好適に
は、メチル基またはメトキシ基である。

【００１１】Ｒ² およびＲ³ の窒素原子、酸素原子及び
硫黄原子から成る群から選択されるヘテロ原子を１乃至
３個含有する５乃至６員芳香複素環は、ベンゼン環と縮
環してもよく、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、
オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチ
アゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピリミジニル、インドリル、キノリル、キナ
ゾリニル基であり得、好適には、フリル、チエニル、オ
キサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチア
ゾリルまたはピリジル基であり、更に好適には、フリ
ル、チエニルまたはピリジル基であり、特に好適には、
チエニル基である。

【００１２】また、５乃至６員芳香複素環の置換基は、
好適には、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基、ハロケン原子、アミ
ノ基またはモノーもしくはジーＣ₁ −Ｃ₄ アルキルアミ
ノ基であり、更に好適には、Ｃ₁ −Ｃ₂ アルキル基、弗
素原子または塩素原子であり、特に好適には、メチル基
である。

【００１３】Ｒ⁵ の窒素原子を含有してもよい、置換さ
れたＣ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル基のシクロアルキル部分
は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオク
チル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピ
ペリジニル、２Ｈ−ヘキサヒドロアゼピニル、オクタヒ
ドロアゾシニル基であり得、好適には、Ｃ₃ −Ｃ₆ シク
ロアルキル基、ピロリジニル基またはピペリジニル基で
あり、更に好適には、シクロプロピル、シクロペンチル
またはシクロヘキシル基であり、更により好適には、シ
クロペンチル基またはシクロヘキシル基であり、特に好
適には、シクロヘキシル基である。

【００１４】また、窒素原子を含有してもよい、置換さ
れたＣ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル基の具体例は、例えば、
１−若しくは２−ニトロキシメチルシクロプロピル基、
１−若しくは２−（２−ニトロキシエチル）シクロプロ
ピル基、１−若しくは２−（３−ニトロキシプロピル）
シクロプロピル基、１−若しくは２−（３−ニトロキシ
ブチル）シクロプロピル基、２−若しくは３−ニトロキ
シメチルシクロブチル基、２−若しくは３−ニトロキシ
シクロペンチル基、２−若しくは３−ニトロキシメチル
シクロペンチル基、２−若しくは３−（２−ニトロキシ
エチル）シクロペンチル基、２−若しくは３−（３−ニ
トロキシプロピル）シクロペンチル基、２−若しくは３
−（４−ニトロキシブチル）シクロペンチル基、２−、
３−若しくは４−ニトロキシシクロヘキシル基、２−、
３−若しくは４−ニトロキシメチルシクロヘキシル基、
２−、３−若しくは４−（２−ニトロキシエチル）シク
ロヘキシル基、２−、３−若しくは４−（３−ニトロキ
シプロピル）シクロヘキシル基、２−、３−若しくは４
−（４−ニトロキシブチル）シクロヘキシル基、３−，
４−若しくは５−ニトロキメチルピロリジン−２−イル
基、３−，４−若しくは５−ニトロキメチル−１−メチ
ルピロリジン−２−イル基、３−，４−若しくは５−
（２−ニトロキシエチル）ピロリジン−２−イル基、３
−，４−若しくは５−（３−ニトロキシプロピル）ピロ
リジン−２−イル基、３−，４−若しくは５−（４−ニ
トロキシブチル）ピロリジン−２−イル基、３−，４
−、５−若しくは６−ニトロキシピペリジン−２−イル
基、３−，４−、５−若しくは６−ニトロキシメチルピ
ペリジン−２−イル基、３−，４−、５−若しくは６−
ニトロキシメチル−１−メチルピペリジン−２−イル
基、５−若しくは６−ニトロキシメチルピペリジン−３
−イル基、５−若しくは６−ニトロキシメチル−１−メ
チルピペリジン−３−イル基、３−，４−，５−若しく
は６−（２−ニトロキシエチル）ピペリジン−２−イル
基、３−，４−，５−若しくは６−（３−ニトロキシプ
ロピル）ピペリジン−２−イル、３−，４−，５−若し
くは６−（４−ニトロキシブチル）ピペリジン−２−イ
ル基であり得、好適には、２−ニトロキシメチルシクロ
プロピル基、２−若しくは３−ニトロキシシクロペンチ
ル基、２−若しくは３−ニトロキシメチルシクロペンチ
ル基、２−若しくは３−（２−ニトロキシエチル）シク
ロペンチル基、２−若しくは３−（３−ニトロキシプロ
ピル）シクロペンチル基、２−若しくは３−（４−ニト
ロキシブチル）シクロペンチル基、２−、３−若しくは
４−ニトロキシシクロヘキシル基、２−、３−若しくは
４−ニトロキシメチルシクロヘキシル基、２−、３−若
しくは４−（２−ニトロキシエチル）シクロヘキシル
基、２−、３−若しくは４−（３−ニトロキシプロピ
ル）シクロヘキシル基、２−、３−若しくは４−（４−
ニトロキシブチル）シクロヘキシル基、３−，４−若し
くは５−ニトロキメチルピロリジン−２−イル基、３
−，４−若しくは５−ニトロキメチル−１−メチルピロ
リジン−２−イル基、３−，４−，５−若しくは６−ニ
トロキシメチルピペリジン−２−イル基、３−，４−，
５−若しくは６−ニトロキシメチル−１−メチルピペリ
ジン−２−イル基、５−若しくは６−ニトロキシメチル
ピペリジン−３−イル基、５−若しくは６−ニトロキシ
メチル−１−メチルピペリジン−３−イル基、３−，４
−，５−若しくは６−（２−ニトロキシエチル）ピペリ
ジン−２−イル基、３−，４−，５−若しくは６−（３
−ニトロキシプロピル）ピペリジン−２−イル、３−，
４−，５−若しくは６−（４−ニトロキシブチル）ピペ
リジン−２−イル基であり、さらに好適には、２−若し
くは３−ニトロキシメチルシクロペンチル基、２−若し
くは３−（２−ニトロキシエチル）シクロペンチル基、
２−若しくは３−（３−ニトロキシプロピル）シクロペ
ンチル基、２−若しくは３−（４−ニトロキシブチル）
シクロペンチル基、２−、３−若しくは４−ニトロキシ
シクロヘキシル基、２−、３−若しくは４−ニトロキシ
メチルシクロヘキシル基、２−、３−若しくは４−（２
−ニトロキシエチル）シクロヘキシル基、２−、３−若
しくは４−（３−ニトロキシプロピル）シクロヘキシル
基、２−、３−若しくは４−（４−ニトロキシブチル）
シクロヘキシル基、３−，４−，５−若しくは６−ニト
ロキシメチルピペリジン−２−イル基または３−，４
−，５−若しくは６−ニトロキシメチル−１−メチルピ
ペリジン−２−イル基であり、さらにより好適には、２
−若しくは３−ニトロキシメチルシクロペンチル基、２
−、３−若しくは４−ニトロキシシクロヘキシル基、２
−，３−若しくは４−ニトロキシメチルシクロヘキシル
基、２−，３−若しくは４−（２−ニトロキシエチル）
シクロヘキシル基、２−，３−若しくは４−（３−ニト
ロキシプルピル）シクロヘキシル基または２−，３−若
しくは４−（４−ニトロキシブチル）シクロヘキシル基
であり、さらにまたより好適には、３−ニトロキシメチ
ルシクロペンチル基、４−ニトロキシシクロヘキシル
基、２−，３−若しくは４−ニトロキシメチルシクロヘ
キシル基、３−若しくは４−（２−ニトロキシエチル）
シクロヘキシル基、３−若しくは４−（３−ニトロキシ
プルピル）シクロヘキシル基または３−若しくは４−
（４−ニトロキシブチル）シクロヘキシル基であり、特
に好適には、３−若しくは４−ニトロキシメチルシクロ
ヘキシル基、４−（２−ニトロキシエチル）シクロヘキ
シル基、４−（３−ニトロキシプルピル）シクロヘキシ
ル基または４−（４−ニトロキシブチル）シクロヘキシ
ル基であり、最も好適には、４−ニトロキシメチルシク
ロヘキシル基である。

【００１５】ＡおよびＢのＣ₁ −Ｃ₆ アルキレン基は、
例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレ
ン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン
であり得、好適には、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキレン基であり、
さらに好適には、Ａは、メチレン基またはエチレン基で
あり、Ｂは、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基
またはテトラメチレン基であり、特に好適には、Ａは、
メチレン基であり、Ｂは、メチレン基またはエチレン基
（特に、メチレン基）である。

【００１６】化合物（Ｉ）において、フェノール部分の
ような酸性基を含むものは、塩基と塩を形成することが
できる。そのような塩は、例えば、リチウム、ナトリウ
ム、カリウムのようなアルカリ金属との塩、バリウム、
カルシウムのようなアルカリ土類金属との塩、マグネシ
ウム、アルミニウムのようなその他の金属との塩、ジシ
クロヘキシルアミンのような有機アミンとの塩、リジ
ン、アルギニンのような塩基性アミノ酸との塩であり
得、好適には、アルカリ金属との塩である。また、アミ
ノ、アルキルアミノ部分等の塩基性基を含むものは、酸
と塩を形成することができ、そのような塩は、例えば、
塩酸、臭酸、硫酸、リン酸、炭酸のような無機酸との
塩、酢酸、フマル酸、マレイン酸、修酸、マロン酸、コ
ハク酸、クエン酸、リンゴ酸、安息香酸のようなカルボ
ン酸との塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベ
ンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸のようなスルホ
ン酸との塩、グルタミン酸、アスパラギン酸のような酸
性アミノ酸酸との塩であり得、好適には、塩酸またはカ
ルボン酸との塩（特に、塩酸との塩）である。

【００１７】また、化合物（Ｉ）において、Ｒ² および
Ｒ³ が結合している炭素原子、式−ＣＯＮ（Ｒ⁴ ）−Ａ
−Ｒ⁵ （式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ およびＡは、前述したものと
同意義を示す。）を有する基が結合している炭素原子及
びＲ⁵ に含まれる炭素原子等は、不斉炭素であり得、そ
れらに基づく各異性体またはそれらの混合物も本発明の
化合物に包含され、さらに、式 −Ａ−Ｒ⁵ （式中、Ｒ
⁵ およびＡは、前述したものと同意義を示す。）を有す
る基には、立体異性体が存在するが、各異性体またはそ
れらの混合物も本発明の化合物に包含され（好適には、
トランス体）、さらにまた、化合物（Ｉ）またはその塩
の水和物も本発明の化合物に包含される。

【００１８】前記一般式（Ｉ）を有する化合物におい
て、好適には、（１）Ｗが硫黄原子または酸素原子であ
り、Ｘが式−ＮＲ¹ −を有する基であるかあるいはＸが
硫黄原子であり、Ｗが式−ＮＲ¹ −を有する基である化
合物、（２）Ｗが硫黄原子または酸素原子であり、Ｘが
式−ＮＲ¹ −を有する基である化合物、（３）Ｗが硫黄
原子であり、Ｘが式−ＮＲ¹ −を有する基である化合
物、（４）Ｒ¹ が水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基、ベ
ンジル基またはフェネチル基である化合物、（５）Ｒ¹
が水素原子、メチル基またはベンジル基である化合物、
（６）Ｒ¹ が水素原子である化合物、（７）Ｒ² および
Ｒ³ が同一または異なって、水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
キル基、フェニルで置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル基
（該フェニルは、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
コキシ、ヒドロキシ、ハロゲンまたはニトロで置換され
てもよい。）、ナフチルメチル基、フェニル基（該フェ
ニルは、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、
ヒドロキシ、ハロゲンまたはニトロで置換されてもよ
い。）、ナフチル基またはＣ₁ −Ｃ₂ アルキル、フルオ
ロもしくはクロロで置換されてもよい、フリル、チエニ
ル、ピリジル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサ
ゾリルもしくはイソチアゾリル基である化合物、（８）
Ｒ² およびＲ³ が同一または異なって、水素原子、メチ
ル基、エチル基、メチル、メトキシ、ヒドロキシ、フル
オロもしくはクロロで置換されてもよいベンジル基、メ
チル、メトキシ、ヒドロキシ、フルオロもしくはクロロ
で置換されてもよいフェネチル基、メチル、メトキシ、
ヒドロキシ、フルオロもしくはクロロで置換されてもよ
いフェニル基、フリル基、チエニル基またはピリジル基
である化合物、（９）Ｒ² が水素原子、メチル基、エチ
ル基、メチル、メトキシもしくはヒドロキシで置換され
てもよいベンジル基、メチルもしくはメトキシで置換さ
れてもよいフェニル基またはチエニル基であり、Ｒ³ が
水素原子であるか、Ｒ² およびＲ³ がメチル基である化
合物、（１０）Ｒ² が水素原子、メチル基、メチルもし
くはメトキシで置換されてもよいベンジル基またはフェ
ニル基であり、Ｒ³ が水素原子であるか、Ｒ² およびＲ
³ がメチル基である化合物、（１１）Ｒ² が水素原子、
メチル基またはベンジル基であり、Ｒ³ が水素原子であ
る化合物、（１２）Ｒ² が水素原子であり、Ｒ³ が水素
原子である化合物、（１３）Ｒ⁴ が水素原子、Ｃ₁ −Ｃ
₄ アルキル基、ベンジル基またはフェネチル基である化
合物、（１４）Ｒ⁴ が水素原子、メチル基またはベンジ
ル基である化合物、（１５）Ｒ⁴ が水素原子である化合
物、（１６）Ｒ⁵ が置換された、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアル
キル基、ピロリジニル基またはピペリジニル基［該置換
基は、必須のものとしては、式 −Ｂ−ＯＮＯ₂（式
中、Ｂは、単結合、メチレン基、エチレン基、トリメチ
レン基またはテトラメチレン基を示す。）を有する基を
示し、所望のものとして、メチル基を示す。］である化
合物、（１７）Ｒ⁵ が置換された、シクロプロピル基、
シクロペンチル基またはシクロヘキシル基［該置換基
は、式 −Ｂ−ＯＮＯ₂ （式中、Ｂは、メチレン基、エ
チレン基、トリメチレン基またはテトラメチレン基を示
す。）を有する基を示す。］である化合物、（１８）Ｒ
⁵ が置換された、シクロペンチル基またはシクロヘキシ
ル基［該置換基は、式 −Ｂ−ＯＮＯ₂ （式中、Ｂは、
メチレン基、エチレン基、トリメチレン基またはテトラ
メチレン基を示す。）を有する基を示す。］である化合
物、（１９）Ｒ⁵ が２−若しくは３−ニトロキシメチル
シクロペンチル基、２−若しくは３−（２−ニトロキシ
エチル）シクロペンチル基、２−若しくは３−（３−ニ
トロキシプロピル）シクロペンチル基、２−若しくは３
−（４−ニトロキシブチル）シクロペンチル基、２−、
３−若しくは４−ニトロキシシクロヘキシル基、２−、
３−若しくは４−ニトロキシメチルシクロヘキシル基、
２−、３−若しくは４−（２−ニトロキシエチル）シク
ロヘキシル基、２−、３−若しくは４−（３−ニトロキ
シプロピル）シクロヘキシル基、２−、３−若しくは４
−（４−ニトロキシブチル）シクロヘキシル基、３−，
４−，５−若しくは６−ニトロキシメチルピペリジン−
２−イル基または３−，４−，５−若しくは６−ニトロ
キシメチル−１−メチルピペリジン−２−イル基である
化合物、（２０）Ｒ⁵ が２−若しくは３−ニトロキシメ
チルシクロペンチル基、２−、３−若しくは４−ニトロ
キシシクロヘキシル基、２−，３−若しくは４−ニトロ
キシメチルシクロヘキシル基、２−，３−若しくは４−
（２−ニトロキシエチル）シクロヘキシル基、２−，３
−若しくは４−（３−ニトロキシプルピル）シクロヘキ
シル基または２−，３−若しくは４−（４−ニトロキシ
ブチル）シクロヘキシル基である化合物、（２１）Ｒ⁵
が３−ニトロキシメチルシクロペンチル基、４−ニトロ
キシシクロヘキシル基、２−，３−若しくは４−ニトロ
キシメチルシクロヘキシル基、３−若しくは４−（２−
ニトロキシエチル）シクロヘキシル基、３−若しくは４
−（３−ニトロキシプルピル）シクロヘキシル基または
３−若しくは４−（４−ニトロキシブチル）シクロヘキ
シル基である化合物、（２２）Ｒ⁵ が３−若しくは４−
ニトロキシメチルシクロヘキシル基、４−（２−ニトロ
キシエチル）シクロヘキシル基、４−（３−ニトロキシ
プルピル）シクロヘキシル基または４−（４−ニトロキ
シブチル）シクロヘキシル基である化合物、（２３）Ｒ
⁵ が４−ニトロキシメチルシクロヘキシル基である化合
物、（２４）Ａが単結合またはＣ₁ −Ｃ₂ アルキレン基
である化合物、（２５）Ａがメチレン基またはエチレン
基である化合物、（２６）Ａがメチレン基である化合物
をあげることができる。

【００１９】また、（１）−（３）、（４）−（６）、
（７）−（１２）、（１３）−（１５）、（１６）−
（２３）および（２４）−（２６）から成る群から任意
に選択されたものを組み合せたものも好適であり、例え
ば、以下のものをあげることができる 。

【００２０】（２７）Ｗが硫黄原子または酸素原子であ
り、Ｘが式−ＮＲ¹ −を有する基であるかあるいはＸが
硫黄原子であり、Ｗが式−ＮＲ¹ −を有する基であり、
Ｒ¹ が水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基、ベンジル基ま
たはフェネチル基であり、Ｒ² およびＲ³ が同一または
異なって、水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基、フェニル
で置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル基（該フェニルは、Ｃ
₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、ヒドロキ
シ、ハロゲンまたはニトロで置換されてもよい。）、ナ
フチルメチル基、フェニル基（該フェニルは、Ｃ₁ −Ｃ
₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、ヒドロキシ、ハロ
ゲンまたはニトロで置換されてもよい。）、ナフチル基
またはＣ₁ −Ｃ₂ アルキル、フルオロもしくはクロロで
置換されてもよいフリル、チエニル、ピリジル、オキサ
ゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリルもしくはイソチ
アゾリル基であり、Ｒ⁴ が水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキ
ル基、ベンジル基またはフェネチル基であり、Ｒ⁵ が置
換された、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル基、ピロリジニル
基またはピペリジニル基［該置換基は、必須のものとし
ては、式 −Ｂ−ＯＮＯ₂ （式中、Ｂは、単結合、メチ
レン基、エチレン基、トリメチレン基またはテトラメチ
レン基を示す。）を有する基を示し、所望のものとし
て、メチル基を示す。］であり、Ａが単結合またはＣ₁
−Ｃ₂ アルキレン基である化合物、（２８）Ｗが硫黄原
子または酸素原子であり、Ｘが式−ＮＲ¹ −を有する基
であり、Ｒ¹ が水素原子、メチル基またはベンジル基で
あり、Ｒ² およびＲ³ が同一または異なって、水素原
子、メチル基、エチル基、メチル、メトキシ、ヒドロキ
シ、フルオロもしくはクロロで置換されてもよいベンジ
ル基、メチル、メトキシ、ヒドロキシ、フルオロもしく
はクロロで置換されてもよいフェネチル基、メチル、メ
トキシ、ヒドロキシ、フルオロもしくはクロロで置換さ
れてもよいフェニル基、フリル基、チエニル基またはピ
リジル基であり、Ｒ⁴ が水素原子、メチル基またはベン
ジル基であり、Ｒ⁵ が置換された、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロア
ルキル基、ピロリジニル基またはピペリジニル基［該置
換基は、必須のものとしては、式 −Ｂ−ＯＮＯ₂ （式
中、Ｂは、単結合、メチレン基、エチレン基、トリメチ
レン基またはテトラメチレン基を示す。）を有する基を
示し、所望のものとして、メチル基を示す。］であり、
Ａが単結合またはＣ₁ −Ｃ₂ アルキレン基である化合
物、（２９）Ｗが硫黄原子であり、Ｘが式−ＮＲ¹ −を
有する基であり、Ｒ¹ が水素原子、メチル基またはベン
ジル基であり、Ｒ² およびＲ³ が同一または異なって、
水素原子、メチル基、エチル基、メチル、メトキシ、ヒ
ドロキシ、フルオロもしくはクロロで置換されてもよい
ベンジル基、メチル、メトキシ、ヒドロキシ、フルオロ
もしくはクロロで置換されてもよいフェネチル基、メチ
ル、メトキシ、ヒドロキシ、フルオロもしくはクロロで
置換されてもよいフェニル基、フリル基、チエニル基ま
たはピリジル基であり、Ｒ⁴ が水素原子、メチル基また
はベンジル基であり、Ｒ⁵ が置換された、Ｃ₃ −Ｃ₆ シ
クロアルキル基、ピロリジニル基またはピペリジニル基
［該置換基は、必須のものとしては、式 −Ｂ−ＯＮＯ
₂ （式中、Ｂは、単結合、メチレン基、エチレン基、ト
リメチレン基またはテトラメチレン基を示す。）を有す
る基を示し、所望のものとして、メチル基を示す。］で
あり、Ａが単結合またはＣ₁ −Ｃ₂ アルキレン基である
化合物、（３０）Ｗが硫黄原子であり、Ｘが式−ＮＲ¹
−を有する基であり、Ｒ¹ が水素原子、メチル基または
ベンジル基であり、Ｒ² が水素原子、メチル基、エチル
基、メチル、メトキシもしくはヒドロキシで置換されて
もよいベンジル基、メチルもしくはメトキシで置換され
てもよいフェニル基またはチエニル基であり、Ｒ³ が水
素原子であるか、Ｒ² およびＲ³ がメチル基であり、Ｒ
⁴ が水素原子、メチル基またはベンジル基であり、Ｒ⁵
が置換された、シクロプロピル基、シクロペンチル基ま
たはシクロヘキシル基［該置換基は、式 −Ｂ−ＯＮＯ
₂ （式中、Ｂは、メチレン基、エチレン基、トリメチレ
ン基またはテトラメチレン基を示す。）を有する基を示
す。］であり、Ａが単結合またはＣ₁ −Ｃ₂ アルキレン
基である化合物、（３１）Ｗが硫黄原子であり、Ｘが式
−ＮＲ¹ −を有する基であり、Ｒ¹ が水素原子、メチル
基またはベンジル基であり、Ｒ² が水素原子、メチル
基、メチルもしくはメトキシで置換されてもよいベンジ
ル基またはフェニル基であり、Ｒ³ が水素原子である
か、Ｒ² およびＲ³ がメチル基であり、Ｒ⁴ が水素原
子、メチル基またはベンジル基であり、Ｒ⁵ が置換され
た、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基［該置換
基は、式 −Ｂ−ＯＮＯ₂ （式中、Ｂは、メチレン基、
エチレン基、トリメチレン基またはテトラメチレン基を
示す。）を有する基を示す。］であり、Ａが単結合また
はＣ₁ −Ｃ₂ アルキレン基である化合物、（３２）Ｗが
硫黄原子であり、Ｘが式−ＮＲ¹ −を有する基であり、
Ｒ¹ が水素原子、メチル基またはベンジル基であり、Ｒ
² が水素原子、メチル基またはベンジル基であり、Ｒ³
が水素原子であり、Ｒ⁴ が水素原子、メチル基またはベ
ンジル基であり、Ｒ⁵ が２−若しくは３−ニトロキシメ
チルシクロペンチル基、２−若しくは３−（２−ニトロ
キシエチル）シクロペンチル基、２−若しくは３−（３
−ニトロキシプロピル）シクロペンチル基、２−若しく
は３−（４−ニトロキシブチル）シクロペンチル基、２
−、３−若しくは４−ニトロキシシクロヘキシル基、２
−、３−若しくは４−ニトロキシメチルシクロヘキシル
基、２−、３−若しくは４−（２−ニトロキシエチル）
シクロヘキシル基、２−、３−若しくは４−（３−ニト
ロキシプロピル）シクロヘキシル基、２−、３−若しく
は４−（４−ニトロキシブチル）シクロヘキシル基、３
−，４−，５−若しくは６−ニトロキシメチルピペリジ
ン−２−イル基または３−，４−，５−若しくは６−ニ
トロキシメチル−１−メチルピペリジン−２−イル基で
あり、Ａが単結合またはＣ₁ −Ｃ₂ アルキレン基である
化合物、（３３）Ｗが硫黄原子であり、Ｘが式−ＮＲ¹
−を有する基であり、Ｒ¹ が水素原子であり、Ｒ² が水
素原子、メチル基またはベンジル基であり、Ｒ³ が水素
原子であり、Ｒ⁴ が水素原子であり、Ｒ⁵ が２−若しく
は３−ニトロキシメチルシクロペンチル基、２−、３−
若しくは４−ニトロキシシクロヘキシル基、２−，３−
若しくは４−ニトロキシメチルシクロヘキシル基、２
−，３−若しくは４−（２−ニトロキシエチル）シクロ
ヘキシル基、２−，３−若しくは４−（３−ニトロキシ
プルピル）シクロヘキシル基または２−，３−若しくは
４−（４−ニトロキシブチル）シクロヘキシル基であ
り、Ａがメチレン基またはエチレン基である化合物、
（３４）Ｗが硫黄原子であり、Ｘが式−ＮＲ¹ −を有す
る基であり、Ｒ¹ が水素原子であり、Ｒ² が水素原子、
メチル基またはベンジル基であり、Ｒ³ が水素原子であ
り、Ｒ⁴ が水素原子であり、Ｒ⁵ が３−ニトロキシメチ
ルシクロペンチル基、４−ニトロキシシクロヘキシル
基、２−，３−若しくは４−ニトロキシメチルシクロヘ
キシル基、３−若しくは４−（２−ニトロキシエチル）
シクロヘキシル基、３−若しくは４−（３−ニトロキシ
プルピル）シクロヘキシル基または３−若しくは４−
（４−ニトロキシブチル）シクロヘキシル基であり、Ａ
がメチレン基またはエチレン基である化合物、（３５）
Ｗが硫黄原子であり、Ｘが式−ＮＲ¹ −を有する基であ
り、Ｒ¹ が水素原子であり、Ｒ² が水素原子であり、Ｒ
³ が水素原子であり、Ｒ⁴ が水素原子であり、Ｒ⁵ が３
−若しくは４−ニトロキシメチルシクロヘキシル基、４
−（２−ニトロキシエチル）シクロヘキシル基、４−
（３−ニトロキシプルピル）シクロヘキシル基または４
−（４−ニトロキシブチル）シクロヘキシル基であり、
Ａがメチレン基である化合物、（３６）Ｗが硫黄原子で
あり、Ｘが式−ＮＲ¹ −を有する基であり、Ｒ¹ が水素
原子であり、Ｒ² が水素原子であり、Ｒ³ が水素原子で
あり、Ｒ⁴ が水素原子であり、Ｒ⁵ が４−ニトロキシメ
チルシクロヘキシル基であり、Ａがメチレン基である化
合物。

【００２１】一般式（Ｉ）における好適な化合物は、表
１および表２に具体的に例示することができる。なお、
表１および表２の化合物は、それぞれ式（Ｉ−１）およ
び（Ｉ−２）の構造式を有する。

【００２２】

【化４】

【００２３】

【表１】 ──────────────────────────────────── 化合物 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ A X¹ 番号No. ──────────────────────────────────── 1-1 H H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 1-2 Me H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 1-3 Et H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 1-4 Bz H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 1-5 H Me H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 1-6 H Et H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 1-7 H Ph H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 1-8 H 2-Then H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 1-9 H 3-Then H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 1-10 H 2-Fur H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 1-11 H 3-Fur H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 1-12 H 4-Me-Ph H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 1-13 H 4-Cl-Ph H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 1-14 H 4-MeO-Ph H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 1-15 H 4-Thiz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 1-16 H 3-Pyr H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 1-17 H Me Me H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 1-18 Me Me Me H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 1-19 Me Me Me Me 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 1-20 Et Ph H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 1-21 Et Et H Me 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 1-22 Bz Me H Et 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 1-23 Bz Ph H Et 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 1-24 Bu H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 1-25 H 1-Np H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 1-26 H H H Me 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 1-27 H H H Bz 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 1-28 H Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 1-29 H 4-Me-Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 1-30 H 4-OMe-Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 1-31 H 4-F-Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 1-32 H H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-33 Me H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-34 Et H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-35 Bz H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-36 H Me H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-37 H Et H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-38 H Ph H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-39 H 2-Then H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-40 H 3-Then H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-41 H 2-Fur H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-42 H 3-Fur H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-43 H 4-Me-Ph H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-44 H 4-Cl-Ph H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-45 H 4-MeO-Ph H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-46 H 4-Thiz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-47 H 3-Pyr H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-48 H Me Me H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-49 Me Me Me H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-50 Me Me Me Me 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-51 Et Ph H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-52 Et Et H Me 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-53 Bz Me H Et 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-54 Bz Ph H Et 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-55 Bu H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-56 H 1-Np H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-57 H H H Me 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-58 H H H Bz 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-59 H Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-60 H 4-Me-Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-61 H 4-MeO-Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-62 H 4-F-Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-63 H 4-Cl-Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-64 H 4-OH-Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 1-65 H H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 1-66 Me H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 1-67 Et H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 1-68 Bz H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 1-69 H Me H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 1-70 H Et H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 1-71 H Ph H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 1-72 H 2-Then H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 1-73 H 3-Then H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 1-74 H 2-Fur H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 1-75 H 3-Fur H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 1-76 H 4-Me-Ph H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 1-77 H 4-Cl-Ph H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 1-78 H 4-MeO-Ph H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 1-79 H 4-Thiz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 1-80 H 3-Pyr H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 1-81 H Me Me H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 1-82 Me Me Me H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 1-83 Me Me Me Me 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 1-84 Et Ph H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 1-85 Et Et H Me 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 1-86 Bz Me H Et 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 1-87 Bz Ph H Et 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 1-88 Bu H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 1-89 H 1-Np H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 1-90 H H H Me 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 1-91 H H H Bz 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 1-92 H Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 1-93 H 4-Me-Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 1-94 H 4-MeO-Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 1-95 H 4-F-Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 1-96 H H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₃ S 1-97 H Me H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₃ S 1-98 H Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₃ S 1-99 H H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₄ S 1-100 H Me H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₄ S 1-101 H H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₅ S 1-102 H Me H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₅ S 1-103 H H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₆ S 1-104 H Me H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₆ S 1-105 H H H H 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 1-106 Me H H H 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 1-107 Et H H H 4-ONO₂-HXc 単結合 S 1-108 Bz H H H 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 1-109 H Me H H 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 1-110 H Et H H 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 1-111 H Ph H H 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 1-112 H Bz H H 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 1-113 H 4-Me-Bz H H 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 1-114 H 4-MeO-Bz H H 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 1-115 H 4-F-Bz H H 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 1-116 H 2-Then H H 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 1-117 H 3-Then H H 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 1-118 H 2-Fur H H 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 1-119 H 3-Fur H H 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 1-120 H 3-Pyr H H 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 1-121 H H H Me 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 1-122 H H H Et 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 1-123 H H H Bz 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 1-124 H H H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c 単結合 S 1-125 H Me H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c 単結合 S 1-126 H Et H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c 単結合 S 1-127 H Ph H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c 単結合 S 1-128 H Bz H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c 単結合 S 1-129 H 4-Me-Bz H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c 単結合 S 1-130 H 4-MeO-Bz H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c 単結合 S 1-131 H 4-F-Bz H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c 単結合 S 1-132 H 2-Then H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c 単結合 S 1-133 H 3-Then H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c 単結合 S 1-134 H 2-Fur H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c 単結合 S 1-135 H 3-Fur H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c 単結合 S 1-136 H 3-Pyr H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c 単結合 S 1-137 H 4-Thiz H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c 単結合 S 1-138 H H H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 1-139 Me H H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 1-140 Et H H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 1-141 Bz H H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 1-142 H Me H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 1-143 H Et H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 1-144 H Ph H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 1-145 H 2-Then H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 1-146 H 3-Then H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 1-147 H 2-Fur H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 1-148 H 3-Fur H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 1-149 H 4-Me-Ph H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 1-150 H 4-Cl-Ph H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 1-151 H 4-MeO-Ph H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 1-152 H 4-Thiz H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 1-153 H 3-Pyr H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 1-154 H Me Me H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 1-155 Me Me Me H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 1-156 Me Me Me Me 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 1-157 Et Ph H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 1-158 Et Et H Me 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 1-159 Bz Me H Et 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 1-160 Bz Ph H Et 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 1-161 Bu H H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 1-162 H 1-Np H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 1-163 H H H Me 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 1-164 H H H Bz 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 1-165 H Bz H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 1-166 H 4-Me-Bz H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 1-167 H 4-MeO-Bz H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 1-168 H 4-F-Bz H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 1-169 H H H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 1-170 H Me H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 1-171 H Et H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 1-172 H Ph H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 1-173 H 2-Then H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 1-174 H 3-Then H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 1-175 H 2-Fur H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 1-176 H 3-Fur H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 1-177 H 3-Py H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 1-178 H Bz H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 1-179 H 4-Me-Bz H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 1-180 H 4-MeO-Bz H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 1-181 H 4-F-Bz H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 1-182 H Me Me H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 1-183 Me Me Me H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 1-184 Bz Me H Et 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 1-185 Bu H H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 1-186 H 1-Np H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 1-187 H H H Me 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 1-188 H H H Bz 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 1-189 H H H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c (CH₂)₂ S 1-190 H Me H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c (CH₂)₂ S 1-191 H Et H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c (CH₂)₂ S 1-192 H Ph H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c (CH₂)₂ S 1-193 H 2-Then H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c (CH₂)₂ S 1-194 H 3-Then H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c (CH₂)₂ S 1-195 H 2-Fur H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c (CH₂)₂ S 1-196 H 3-Fur H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c (CH₂)₂ S 1-197 H 3-Py H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c (CH₂)₂ S 1-198 H Bz H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c (CH₂)₂ S 1-199 H 4-Me-Bz H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c (CH₂)₂ 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3-[ONO₂(CH₂)₂]-Pn^c (CH₂)₂ S 1-956 H Bz H H 3-[ONO₂(CH₂)₂]-Pn^c (CH₂)₂ S 1-957 H H H H 2-[ONO₂(CH₂)₃]-Pn^c (CH₂)₂ S 1-958 H Me H H 2-[ONO₂(CH₂)₃]-Pn^c (CH₂)₂ S 1-959 H Bz H H 2-[ONO₂(CH₂)₃]-Pn^c (CH₂)₂ S 1-960 H H H H 3-[ONO₂(CH₂)₃]-Pn^c (CH₂)₂ S 1-961 H Me H H 3-[ONO₂(CH₂)₃]-Pn^c (CH₂)₂ S 1-962 H Bz H H 3-[ONO₂(CH₂)₃]-Pn^c (CH₂)₂ S 1-963 H H H H 2-[ONO₂(CH₂)₄]-Pn^c (CH₂)₂ S 1-964 H Me H H 2-[ONO₂(CH₂)₄]-Pn^c (CH₂)₂ S 1-965 H Bz H H 2-[ONO₂(CH₂)₄]-Pn^c (CH₂)₂ S 1-966 H H H H 3-[ONO₂(CH₂)₄]-Pn^c (CH₂)₂ S 1-967 H Me H H 3-[ONO₂(CH₂)₄]-Pn^c (CH₂)₂ S 1-968 H Bz H H 3-[ONO₂(CH₂)₄]-Pn^c (CH₂)₂ S 1-969 H H H H 2-(ONO₂CH₂)-Pn^c (CH₂)₃ S 1-970 H Me H H 2-(ONO₂CH₂)-Pn^c (CH₂)₃ S 1-971 H Bz H H 2-(ONO₂CH₂)-Pn^c (CH₂)₃ S 1-972 H H H H 3-(ONO₂CH₂)-Pn^c (CH₂)₃ S 1-973 H Me H H 3-(ONO₂CH₂)-Pn^c (CH₂)₃ S 1-974 H Bz H H 3-(ONO₂CH₂)-Pn^c (CH₂)₃ S 1-975 H H H H 2-[ONO₂(CH₂)₂]-Pn^c (CH₂)₃ S 1-976 H H H H 3-[ONO₂(CH₂)₂]-Pn^c (CH₂)₃ S 1-977 H H H H 2-[ONO₂(CH₂)₃]-Pn^c (CH₂)₃ S 1-978 H H H H 3-[ONO₂(CH₂)₃]-Pn^c (CH₂)₃ S 1-979 H H H H 2-[ONO₂(CH₂)₄]-Pn^c (CH₂)₃ S 1-980 H H H H 3-[ONO₂(CH₂)₄]-Pn^c (CH₂)₃ S 1-981 H H H H 2-(ONO₂CH₂)-Pn^c (CH₂)₂ O 1-982 H Me H H 2-(ONO₂CH₂)-Pn^c (CH₂)₂ O 1-983 H Bz H H 2-(ONO₂CH₂)-Pn^c (CH₂)₂ O 1-984 H 4-Me-Bz H H 2-(ONO₂CH₂)-Pn^c (CH₂)₂ O 1-985 H 4-MeO-Bz H H 2-(ONO₂CH₂)-Pn^c (CH₂)₂ O 1-986 H Ph H H 2-(ONO₂CH₂)-Pn^c (CH₂)₂ O 1-987 H 2-Then H H 2-(ONO₂CH₂)-Pn^c (CH₂)₂ O 1-988 H 2-Fur H H 2-(ONO₂CH₂)-Pn^c (CH₂)₂ O 1-989 H 3-Pyr H H 2-(ONO₂CH₂)-Pn^c (CH₂)₂ O 1-990 H H H H 3-(ONO₂CH₂)-Pn^c (CH₂)₂ O 1-991 H Me H H 3-(ONO₂CH₂)-Pn^c (CH₂)₂ O 1-992 H Bz H H 3-(ONO₂CH₂)-Pn^c (CH₂)₂ O 1-993 H 4-Me-Bz H H 3-(ONO₂CH₂)-Pn^c (CH₂)₂ O 1-994 H 4-MeO-Bz H H 3-(ONO₂CH₂)-Pn^c (CH₂)₂ O 1-995 H Ph H H 3-(ONO₂CH₂)-Pn^c (CH₂)₂ O 1-996 H 2-Then H H 3-(ONO₂CH₂)-Pn^c (CH₂)₂ O 1-997 H 2-Fur H H 3-(ONO₂CH₂)-Pn^c (CH₂)₂ O 1-998 H 3-Pyr H H 3-(ONO₂CH₂)-Pn^c (CH₂)₂ O 1-999 H H H H 2-[ONO₂(CH₂)₂]-Pn^c (CH₂)₂ O 1-1000 H Me H H 2-[ONO₂(CH₂)₂]-Pn^c (CH₂)₂ O 1-1001 H Bz H H 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1-1120 H H H H 1-Me-6-(ONO₂CH₂)-3-Pip CH₂ O 1-1121 H H H H 6-[ONO₂(CH₂)₂]-3-Pip CH₂ O 1-1122 H Me H H 6-[ONO₂(CH₂)₂]-3-Pip CH₂ O 1-1123 H Bz H H 6-[ONO₂(CH₂)₂]-3-Pip CH₂ O 1-1124 H H H H 6-[ONO₂(CH₂)₃]-3-Pip CH₂ O 1-1125 H Me H H 6-[ONO₂(CH₂)₃]-3-Pip CH₂ O 1-1126 H Bz H H 6-[ONO₂(CH₂)₃]-3-Pip CH₂ O 1-1127 H H H H 6-[ONO₂(CH₂)₄]-3-Pip CH₂ O 1-1128 H Me H H 6-[ONO₂(CH₂)₄]-3-Pip CH₂ O 1-1129 H Bz H H 6-[ONO₂(CH₂)₄]-3-Pip CH₂ O 1-1130 H H H H 5-(ONO₂CH₂)-2-Pip (CH₂)₂ O 1-1131 H Me H H 5-(ONO₂CH₂)-2-Pip (CH₂)₂ O 1-1132 H Bz H H 5-(ONO₂CH₂)-2-Pip (CH₂)₂ O 1-1133 H H H H 1-Me-5-(ONO₂CH₂)-2-Pip (CH₂)₂ O 1-1134 H H H H 5-[ONO₂(CH₂)₂]-2-Pip (CH₂)₂ O 1-1135 H H H H 5-[ONO₂(CH₂)₃]-2-Pip (CH₂)₂ O 1-1136 H H H H 5-[ONO₂(CH₂)₄]-2-Pip (CH₂)₂ O 1-1137 H H H H 6-(ONO₂CH₂)-3-Pip (CH₂)₂ O 1-1138 H Me H H 6-(ONO₂CH₂)-3-Pip (CH₂)₂ O 1-1139 H Bz H H 6-(ONO₂CH₂)-3-Pip (CH₂)₂ O 1-1140 H H H H 1-Me-6-(ONO₂CH₂)-3-Pip (CH₂)₂ O 1-1141 H H H H 6-[ONO₂(CH₂)₂]-3-Pip (CH₂)₂ O 1-1142 H H H H 6-[ONO₂(CH₂)₃]-3-Pip (CH₂)₂ O 1-1143 H H H H 6-[ONO₂(CH₂)₄]-3-Pip (CH₂)₂ O 1-1144 H H H H 5-(ONO₂CH₂)-2-Pip (CH₂)₃ O 1-1145 H H H H 6-(ONO₂CH₂)-2-Pip (CH₂)₃ O 1-1146 H H H H 5-(ONO₂)-2-Pyrr 単結合 S 1-1147 H H H H 4-(ONO₂)-2-Pyrr 単結合 S 1-1148 H H H H 5-(ONO₂CH₂)-2-Pyrr 単結合 S 1-1149 H H H H 4-(ONO₂CH₂)-2-Pyrr 単結合 S 1-1150 H H H H 5-(ONO₂)-2-Pyrr CH₂ S 1-1151 H H H H 4-(ONO₂)-2-Pyrr CH₂ S 1-1152 H H H H 5-(ONO₂CH₂)-2-Pyrr CH₂ S 1-1153 H Me H H 5-(ONO₂CH₂)-2-Pyrr CH₂ S 1-1154 H Bz H H 5-(ONO₂CH₂)-2-Pyrr CH₂ S 1-1155 H H H H 1-Me-5-(ONO₂CH₂)-2-Pyrr CH₂ S 1-1156 H H H H 4-(ONO₂CH₂)-2-Pyrr CH₂ S 1-1157 H Me H H 4-(ONO₂CH₂)-2-Pyrr CH₂ S 1-1158 H Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-2-Pyrr CH₂ S 1-1159 H H H H 5-[ONO₂(CH₂)₂]-2-Pyrr CH₂ S 1-1160 H H H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-2-Pyrr CH₂ S 1-1161 H H H H 5-[ONO₂(CH₂)₃]-2-Pyrr CH₂ S 1-1162 H H H H 4-[ONO₂(CH₂)₃]-2-Pyrr CH₂ S 1-1163 H H H H 5-[ONO₂(CH₂)₄]-2-Pyrr CH₂ S 1-1164 H H H H 4-[ONO₂(CH₂)₄]-2-Pyrr CH₂ S 1-1165 H H H H 5-(ONO₂CH₂)-2-Pyrr (CH₂)₂ S 1-1166 H H H H 4-(ONO₂CH₂)-2-Pyrr (CH₂)₂ S 1-1167 H H H H 5-(ONO₂)-2-Pyrr 単結合 O 1-1168 H H H H 4-(ONO₂)-2-Pyrr 単結合 O 1-1169 H H H H 5-(ONO₂CH₂)-2-Pyrr 単結合 O 1-1170 H H H H 4-(ONO₂CH₂)-2-Pyrr 単結合 O 1-1171 H H H H 5-(ONO₂)-2-Pyrr CH₂ O 1-1172 H H H H 4-(ONO₂)-2-Pyrr CH₂ O 1-1173 H H H H 5-(ONO₂CH₂)-2-Pyrr CH₂ O 1-1174 H Me H H 5-(ONO₂CH₂)-2-Pyrr CH₂ O 1-1175 H Bz H H 5-(ONO₂CH₂)-2-Pyrr CH₂ O 1-1176 H H H H 1-Me-5-(ONO₂CH₂)-2-Pyrr CH₂ O 1-1177 H H H H 4-(ONO₂CH₂)-2-Pyrr CH₂ O 1-1178 H Me H H 4-(ONO₂CH₂)-2-Pyrr CH₂ O 1-1179 H Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-2-Pyrr CH₂ O 1-1180 H H H H 5-[ONO₂(CH₂)₂]-2-Pyrr CH₂ O 1-1181 H H H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-2-Pyrr CH₂ O 1-1182 H H H H 5-[ONO₂(CH₂)₃]-2-Pyrr CH₂ O 1-1183 H H H H 4-[ONO₂(CH₂)₃]-2-Pyrr CH₂ O 1-1184 H H H H 5-[ONO₂(CH₂)₄]-2-Pyrr CH₂ O 1-1185 H H H H 4-[ONO₂(CH₂)₄]-2-Pyrr CH₂ O 1-1186 H H H H 5-(ONO₂CH₂)-2-Pyrr (CH₂)₂ O 1-1187 H H H H 4-(ONO₂CH₂)-2-Pyrr (CH₂)₂ O 1-1188 H H H H 4-(ONO₂CH₂)-2-Aze CH₂ S 1-1189 H H H H 2-(ONO₂CH₂)-2-Azi CH₂ S 1-1190 H H H H 4-(ONO₂CH₂)-2-Aze CH₂ O 1-1191 H H H H 2-(ONO₂CH₂)-2-Azi CH₂ O 1-1192 H H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) S 1-1193 H Me H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) S 1-1194 H Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) S 1-1195 H 4-Me-Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) S 1-1196 H 4-MeO-Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) S 1-1197 H H H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH(Me) S 1-1198 H Me H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH(Me) S 1-1199 H Bz H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH(Me) S 1-1200 H H H H 4-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c 単結合 S 1-1201 H H H H 4-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 1-1202 H Me H H 4-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 1-1203 H Bz H H 4-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 1-1204 H 4-Me-Bz H H 4-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 1-1205 H 4-MeO-Bz H H 4-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 1-1206 H H H H 4-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ S 1-1207 H Me H H 4-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ S 1-1208 H Bz H H 4-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ S 1-1209 H H H H 4-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c 単結合 S 1-1210 H H H H 4-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 1-1211 H Me H H 4-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 1-1212 H Bz H H 4-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 1-1213 H 4-Me-Bz H H 4-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 1-1214 H 4-MeO-Bz H H 4-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 1-1215 H H H H 4-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ S 1-1216 H Me H H 4-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ S 1-1217 H Bz H H 4-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ S 1-1218 H 4-Me-Bz H H 4-ONO₂(CH₂)₃-Hx^c CH₂ S 1-1219 H 4-MeO-Bz H H 4-ONO₂(CH₂)₃-Hx^c CH₂ S 1-1220 H H H H 4-ONO₂(CH₂)₃-Hx^c CH(Me) S 1-1221 H Me H H 4-ONO₂(CH₂)₃-Hx^c CH(Me) S 1-1222 H Bz H H 4-ONO₂(CH₂)₃-Hx^c CH(Me) S 1-1223 H H H H 4-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c 単結合 S 1-1224 H H H H 4-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ S 1-1225 H Me H H 4-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ S 1-1226 H Bz H H 4-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ S 1-1227 H 4-Me-Bz H H 4-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ S 1-1228 H 4-MeO-Bz H H 4-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ S 1-1229 H H H H 4-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH(Me) S 1-1230 H Me H H 4-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH(Me) S 1-1231 H Bz H H 4-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH(Me) S 1-1232 H H H H 3-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) S 1-1233 H Me H H 3-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) S 1-1234 H Bz H H 3-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) S 1-1235 H H H H 3-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH(Me) S 1-1236 H H H H 3-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 1-1237 H Me H H 3-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 1-1238 H Bz H H 3-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 1-1239 H H H H 3-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ S 1-1240 H H H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 1-1241 H Me H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 1-1242 H Bz H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 1-1243 H H H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ S 1-1244 H Me H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ S 1-1245 H Bz H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ S 1-1246 H H H H 3-ONO₂(CH₂)₃-Hx^c CH(Me) S 1-1247 H H H H 3-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ S 1-1248 H Me H H 3-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ S 1-1249 H Bz H H 3-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ S 1-1250 H H H H 3-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH(Me) S 1-1251 H H H H 2-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) S 1-1252 H Me H H 2-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) S 1-1253 H Bz H H 2-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) S 1-1254 H H H H 2-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH(Me) S 1-1255 H H H H 2-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 1-1256 H Me H H 2-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 1-1257 H Bz H H 2-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 1-1258 H H H H 2-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ S 1-1259 H H H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 1-1260 H Me H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 1-1261 H Bz H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 1-1262 H H H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ S 1-1263 H Me H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ S 1-1264 H Bz H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ S 1-1265 H H H H 2-ONO₂(CH₂)₃-Hx^c CH(Me) S 1-1266 H H H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ S 1-1267 H Me H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ S 1-1268 H Bz H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ S 1-1269 H H H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH(Me) S 1-1270 H H H H 3-(ONO₂CH₂)-Pn^c CH(Me) S 1-1271 H H H H 3-[ONO₂CH(Me)]-Pn^c CH₂ S 1-1272 H H H H 3-[ONO₂CH(Me)]-Pn^c (CH₂)₂ S 1-1273 H H H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Pn^c CH₂ S 1-1274 H H H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Pn^c (CH₂)₂ S 1-1275 H H H H 3-ONO₂(CH₂)₃-Pn^c CH(Me) S 1-1276 H H H H 3-ONO₂(CH₂)₄-Pn^c CH₂ S 1-1277 H Me H H 3-ONO₂(CH₂)₄-Pn^c CH₂ S 1-1278 H Bz H H 3-ONO₂(CH₂)₄-Pn^c CH₂ S 1-1279 H H H H 2-(ONO₂CH₂)-Pn^c CH(Me) S 1-1280 H H H H 2-[ONO₂CH(Me)]-Pn^c CH₂ S 1-1281 H H H H 2-[ONO₂CH(Me)]-Pn^c (CH₂)₂ S 1-1282 H H H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Pn^c CH₂ S 1-1283 H H H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Pn^c (CH₂)₂ S 1-1284 H H H H 2-ONO₂(CH₂)₃-Pn^c CH(Me) S 1-1285 H H H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Pn^c CH₂ S 1-1286 H Me H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Pn^c CH₂ S 1-1287 H Bz H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Pn^c CH₂ S 1-1288 H H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) O 1-1289 H Me H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) O 1-1290 H Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) O 1-1291 H 4-Me-Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) O 1-1292 H 4-MeO-Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) O 1-1293 H H H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH(Me) O 1-1294 H Me H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH(Me) O 1-1295 H Bz H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH(Me) O 1-1296 H H H H 4-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c 単結合 O 1-1297 H H H H 4-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 1-1298 H Me H H 4-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 1-1299 H Bz H H 4-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 1-1300 H 4-Me-Bz H H 4-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 1-1301 H 4-MeO-Bz H H 4-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 1-1302 H H H H 4-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ O 1-1303 H Me H H 4-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ O 1-1304 H Bz H H 4-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ O 1-1305 H H H H 4-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c 単結合 O 1-1306 H H H H 4-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 1-1307 H Me H H 4-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 1-1308 H Bz H H 4-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 1-1309 H 4-Me-Bz H H 4-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 1-1310 H 4-MeO-Bz H H 4-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 1-1311 H H H H 4-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ O 1-1312 H Me H H 4-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ O 1-1313 H Bz H H 4-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ O 1-1314 H 4-Me-Bz H H 4-ONO₂(CH₂)₃-Hx^c CH₂ O 1-1315 H 4-MeO-Bz H H 4-ONO₂(CH₂)₃-Hx^c CH₂ O 1-1316 H H H H 4-ONO₂(CH₂)₃-Hx^c CH(Me) O 1-1317 H Me H H 4-ONO₂(CH₂)₃-Hx^c CH(Me) O 1-1318 H Bz H H 4-ONO₂(CH₂)₃-Hx^c CH(Me) O 1-1319 H H H H 4-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c 単結合 O 1-1320 H H H H 4-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ O 1-1321 H Me H H 4-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ O 1-1322 H Bz H H 4-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ O 1-1323 H 4-Me-Bz H H 4-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ O 1-1324 H 4-MeO-Bz H H 4-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ O 1-1325 H H H H 4-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH(Me) O 1-1326 H Me H H 4-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH(Me) O 1-1327 H Bz H H 4-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH(Me) O 1-1328 H H H H 3-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) O 1-1329 H Me H H 3-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) O 1-1330 H Bz H H 3-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) O 1-1331 H H H H 3-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH(Me) O 1-1332 H H H H 3-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 1-1333 H Me H H 3-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 1-1334 H Bz H H 3-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 1-1335 H H H H 3-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ O 1-1336 H H H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 1-1337 H Me H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 1-1338 H Bz H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 1-1339 H H H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ O 1-1340 H Me H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ O 1-1341 H Bz H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ O 1-1342 H H H H 2-ONO₂(CH₂)₃-Hx^c CH(Me) O 1-1343 H H H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ O 1-1344 H Me H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ O 1-1345 H Bz H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ O 1-1346 H H H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH(Me) O 1-1347 H H H H 2-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) O 1-1348 H Me H H 2-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) O 1-1349 H Bz H H 2-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) O 1-1350 H H H H 2-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH(Me) O 1-1351 H H H H 2-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 1-1352 H Me H H 2-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 1-1353 H Bz H H 2-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 1-1354 H H H H 2-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ O 1-1355 H H H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 1-1356 H Me H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 1-1357 H Bz H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 1-1358 H H H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ O 1-1359 H Me H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ O 1-1360 H Bz H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ O 1-1361 H H H H 2-ONO₂(CH₂)₃-Hx^c CH(Me) O 1-1362 H H H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ O 1-1363 H Me H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ O 1-1364 H Bz H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ O 1-1365 H H H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH(Me) O 1-1366 H H H H 3-(ONO₂CH₂)-Pn^c CH(Me) O 1-1367 H H H H 3-[ONO₂CH(Me)]-Pn^c CH₂ O 1-1368 H H H H 3-[ONO₂CH(Me)]-Pn^c (CH₂)₂ O 1-1369 H H H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Pn^c CH₂ O 1-1370 H H H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Pn^c (CH₂)₂ O 1-1371 H H H H 3-ONO₂(CH₂)₃-Pn^c CH(Me) O 1-1372 H H H H 3-ONO₂(CH₂)₄-Pn^c CH₂ O 1-1373 H Me H H 3-ONO₂(CH₂)₄-Pn^c CH₂ O 1-1374 H Bz H H 3-ONO₂(CH₂)₄-Pn^c CH₂ O 1-1375 H H H H 2-(ONO₂CH₂)-Pn^c CH(Me) O 1-1376 H H H H 2-[ONO₂CH(Me)]-Pn^c CH₂ O 1-1377 H H H H 2-[ONO₂CH(Me)]-Pn^c (CH₂)₂ O 1-1378 H H H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Pn^c CH₂ O 1-1379 H H H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Pn^c (CH₂)₂ O 1-1380 H H H H 2-ONO₂(CH₂)₃-Pn^c CH(Me) O 1-1381 H H H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Pn^c CH₂ O 1-1382 H Me H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Pn^c CH₂ O 1-1383 H Bz H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Pn^c CH₂ O 1-1384 H H H H 3-[ONO₂(CH₂)₂]-Pn^c CH₂ S 1-1385 H Me H H 3-[ONO₂(CH₂)₂]-Pn^c CH₂ S 1-1386 H Bz H H 3-[ONO₂(CH₂)₂]-Pn^c CH₂ S 1-1387 H H H H 2-[ONO₂(CH₂)₂]-Pn^c CH₂ S 1-1388 H Me H H 2-[ONO₂(CH₂)₂]-Pn^c CH₂ S 1-1389 H Bz H H 2-[ONO₂(CH₂)₂]-Pn^c CH₂ S 1-1390 H H H H 3-[ONO₂(CH₂)₂]-Pn^c CH₂ O 1-1391 H Me H H 3-[ONO₂(CH₂)₂]-Pn^c CH₂ O 1-1392 H Bz H H 3-[ONO₂(CH₂)₂]-Pn^c CH₂ O 1-1393 H H H H 2-[ONO₂(CH₂)₂]-Pn^c CH₂ O 1-1394 H Me H H 2-[ONO₂(CH₂)₂]-Pn^c CH₂ O 1-1395 H Bz H H 2-[ONO₂(CH₂)₂]-Pn^c CH₂ O 1-1396 H H H H 5-ONO₂-2-Pip CH₂ S 1-1397 H Me H H 5-ONO₂-2-Pip CH₂ S 1-1398 H Bz H H 5-ONO₂-2-Pip CH₂ S 1-1399 H H H H 6-ONO₂-3-Pip CH₂ S 1-1400 H Me H H 6-ONO₂-3-Pip CH₂ S 1-1401 H Bz H H 6-ONO₂-3-Pip CH₂ S 1-1402 H H H H 5-ONO₂-2-Pip CH₂ O 1-1403 H Me H H 5-ONO₂-2-Pip CH₂ O 1-1404 H Bz H H 5-ONO₂-2-Pip CH₂ O 1-1405 H H H H 6-ONO₂-3-Pip CH₂ O 1-1406 H Me H H 6-ONO₂-3-Pip CH₂ O 1-1407 H Bz H H 6-ONO₂-3-Pip CH₂ O ────────────────────────────────────

【００２４】

【表２】 ──────────────────────────────────── 化合物 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ A X¹ 番号No. ──────────────────────────────────── 2-1 H H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 2-2 Me H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 2-3 Et H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 2-4 Bz H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 2-5 H Me H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 2-6 H Et H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 2-7 H Ph H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 2-8 H 2-Then H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 2-9 H 3-Then H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 2-10 H 2-Fur H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 2-11 H 3-Fur H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 2-12 H 4-Me-Ph H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 2-13 H 4-Cl-Ph H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 2-14 H 4-MeO-Ph H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 2-15 H 4-Thiz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 2-16 H 3-Pyr H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 2-17 H Me Me H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 2-18 Me Me Me H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 2-19 Me Me Me Me 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 2-20 Et Ph H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 2-21 Et Et H Me 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 2-22 Bz Me H Et 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 2-23 Bz Ph H Et 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 2-24 Bu H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 2-25 H 1-Np H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 2-26 H H H Me 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 2-27 H H H Bz 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 2-28 H Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 2-29 H 4-Me-Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 2-30 H 4-OMe-Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 2-31 H 4-F-Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c 単結合 S 2-32 H H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-33 Me H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-34 Et H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-35 Bz H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-36 H Me H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-37 H Et H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-38 H Ph H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-39 H 2-Then H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-40 H 3-Then H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-41 H 2-Fur H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-42 H 3-Fur H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-43 H 4-Me-Ph H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-44 H 4-Cl-Ph H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-45 H 4-MeO-Ph H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-46 H 4-Thiz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-47 H 3-Pyr H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-48 H Me Me H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-49 Me Me Me H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-50 Me Me Me Me 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-51 Et Ph H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-52 Et Et H Me 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-53 Bz Me H Et 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-54 Bz Ph H Et 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-55 Bu H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-56 H 1-Np H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-57 H H H Me 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-58 H H H Bz 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-59 H Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-60 H 4-Me-Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-61 H 4-MeO-Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-62 H 4-F-Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-63 H 4-Cl-Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-64 H 4-OH-Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH₂ S 2-65 H H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 2-66 Me H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 2-67 Et H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 2-68 Bz H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 2-69 H Me H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 2-70 H Et H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 2-71 H Ph H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 2-72 H 2-Then H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 2-73 H 3-Then H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 2-74 H 2-Fur H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 2-75 H 3-Fur H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 2-76 H 4-Me-Ph H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 2-77 H 4-Cl-Ph H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 2-78 H 4-MeO-Ph H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 2-79 H 4-Thiz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 2-80 H 3-Pyr H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 2-81 H Me Me H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 2-82 Me Me Me H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 2-83 Me Me Me Me 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 2-84 Et Ph H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 2-85 Et Et H Me 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 2-86 Bz Me H Et 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 2-87 Bz Ph H Et 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 2-88 Bu H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 2-89 H 1-Np H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 2-90 H H H Me 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 2-91 H H H Bz 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH₂)₂ S 2-92 H Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH2)₂ S 2-93 H 4-Me-Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH2)₂ S 2-94 H 4-MeO-Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH2)₂ S 2-95 H 4-F-Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH2)₂ S 2-96 H H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH2)₃ S 2-97 H Me H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH2)₃ S 2-98 H Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH2)₃ S 2-99 H H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH2)₄ S 2-100 H Me H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH2)₄ S 2-101 H H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH2)₅ S 2-102 H Me H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH2)₅ S 2-103 H H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH2)₆ S 2-104 H Me H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c (CH2)₆ S 2-105 H H H H 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 2-106 Me H H H 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 2-107 Et H H H 4-ONO₂-HXc 単結合 S 2-108 Bz H H H 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 2-109 H Me H H 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 2-110 H Et H H 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 2-111 H Ph H H 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 2-112 H Bz H H 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 2-113 H 4-Me-Bz H H 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 2-114 H 4-MeO-Bz H H 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 2-115 H 4-F-Bz H H 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 2-116 H 2-Then H H 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 2-117 H 3-Then H H 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 2-118 H 2-Fur H H 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 2-119 H 3-Fur H H 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 2-120 H 3-Pyr H H 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 2-121 H H H Me 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 2-122 H H H Et 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 2-123 H H H Bz 4-ONO₂-Hx^c 単結合 S 2-124 H H H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c 単結合 S 2-125 H Me H H 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CH₂ S 2-151 H 4-MeO-Ph H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 2-152 H 4-Thiz H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 2-153 H 3-Pyr H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 2-154 H Me Me H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 2-155 Me Me Me H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 2-156 Me Me Me Me 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 2-157 Et Ph H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 2-158 Et Et H Me 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 2-159 Bz Me H Et 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 2-160 Bz Ph H Et 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 2-161 Bu H H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 2-162 H 1-Np H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 2-163 H H H Me 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 2-164 H H H Bz 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 2-165 H Bz H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 2-166 H 4-Me-Bz H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 2-167 H 4-MeO-Bz H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 2-168 H 4-F-Bz H H 4-ONO₂-Hx^c CH₂ S 2-169 H H H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 2-170 H Me H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 2-171 H Et H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 2-172 H Ph H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 2-173 H 2-Then H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 2-174 H 3-Then H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 2-175 H 2-Fur H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 2-176 H 3-Fur H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 2-177 H 3-Py H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 2-178 H Bz H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 2-179 H 4-Me-Bz H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 2-180 H 4-MeO-Bz H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 2-181 H 4-F-Bz H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 2-182 H Me Me H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 2-183 Me Me Me H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 2-184 Bz Me H Et 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 2-185 Bu H H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 2-186 H 1-Np H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 2-187 H H H Me 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 2-188 H H H Bz 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH₂ S 2-189 H H H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-190 H Me H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-191 H Et H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-192 H Ph H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-193 H 2-Then H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-194 H 3-Then H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-195 H 2-Fur H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-196 H 3-Fur H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-197 H 3-Py H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-198 H Bz H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-199 H 4-Me-Bz H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-200 H 4-MeO-Bz H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-201 H 4-F-Bz H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-202 H Me Me H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-203 Bu H H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-204 H 1-Np H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-205 H H H Me 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-206 H H H Bz 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-207 H H H H 4-[ONO₂(CH₂)₃]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-208 H Me H H 4-[ONO₂(CH₂)₃]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-209 H Bz H H 4-[ONO₂(CH₂)₃]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-210 H H H H 4-[ONO₂(CH₂)₄]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-211 H Me H H 4-[ONO₂(CH₂)₄]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-212 H Bz H H 4-[ONO₂(CH₂)₄]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-213 H H H H 4-[ONO₂(CH₂)₅]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-214 H Me H H 4-[ONO₂(CH₂)₅]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-215 H Bz H H 4-[ONO₂(CH₂)₅]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-216 H H H H 4-[ONO2(CH₂)₆]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-217 H Me H H 4-[ONO2(CH₂)₆]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-218 H Bz H H 4-[ONO2(CH₂)₆]-HX^c (CH₂)₂ S 2-219 H H H H 4-ONO₂-Hx^c (CH₂)₂ S 2-220 Me H H H 4-ONO₂-Hx^c (CH₂)₂ S 2-221 Bz H H H 4-ONO₂-Hx^c (CH₂)₂ S 2-222 H Me H H 4-ONO₂-Hx^c (CH₂)₂ S 2-223 H Et H H 4-ONO₂-Hx^c (CH₂)₂ S 2-224 H Ph H H 4-ONO₂-Hx^c (CH₂)₂ S 2-225 H 2-Then H H 4-ONO₂-Hx^c (CH₂)₂ S 2-226 H 3-Then H H 4-ONO₂-Hx^c (CH₂)₂ S 2-227 H 2-Fur H H 4-ONO₂-Hx^c (CH₂)₂ S 2-228 H 3-Fur H H 4-ONO₂-Hx^c (CH₂)₂ S 2-229 H 4-Me-Ph H H 4-ONO₂-Hx^c (CH₂)₂ S 2-230 H 4-Cl-Ph H H 4-ONO₂-Hx^c (CH₂)₂ S 2-231 H 4-MeO-Ph H H 4-ONO₂-Hx^c (CH₂)₂ S 2-232 H 4-Thiz H H 4-ONO₂-Hx^c (CH₂)₂ S 2-233 H 3-Pyr H H 4-ONO₂-Hx^c (CH₂)₂ S 2-234 H Me Me H 4-ONO₂-Hx^c (CH₂)₂ S 2-235 Bu H H H 4-ONO₂-Hx^c (CH₂)₂ S 2-236 H 1-Np H H 4-ONO₂-Hx^c (CH₂)₂ S 2-237 H H H Me 4-ONO₂-Hx^c (CH₂)₂ S 2-238 H H H Bz 4-ONO₂-Hx^c (CH₂)₂ S 2-239 H Bz H H 4-ONO₂-Hx^c (CH₂)₂ S 2-240 H 4-Me-Bz H H 4-ONO₂-Hx^c (CH₂)₂ S 2-241 H 4-MeO-Bz H H 4-ONO₂-Hx^c (CH₂)₂ S 2-242 H 4-F-Bz H H 4-ONO₂-Hx^c (CH₂)₂ S 2-243 H H H H 4-ONO₂-Hx^c (CH₂)₃ S 2-244 H Me H H 4-ONO₂-Hx^c (CH₂)₃ S 2-245 H H H H 4-ONO₂-Hx^c (CH₂)₄ S 2-246 H Me H H 4-ONO₂-Hx^c (CH₂)₄ S 2-247 H H H H 4-ONO₂-Hx^c (CH₂)₅ S 2-248 H Me H H 4-ONO₂-Hx^c (CH₂)₅ S 2-249 H H H H 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3-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 2-1239 H H H H 3-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-1240 H H H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 2-1241 H Me H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 2-1242 H Bz H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 2-1243 H H H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-1244 H Me H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-1245 H Bz H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-1246 H H H H 3-ONO₂(CH₂)₃-Hx^c CH(Me) S 2-1247 H H H H 3-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ S 2-1248 H Me H H 3-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ S 2-1249 H Bz H H 3-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ S 2-1250 H H H H 3-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH(Me) S 2-1251 H H H H 2-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) S 2-1252 H Me H H 2-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) S 2-1253 H Bz H H 2-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) S 2-1254 H H H H 2-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH(Me) S 2-1255 H H H H 2-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 2-1256 H Me H H 2-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 2-1257 H Bz H H 2-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 2-1258 H H H H 2-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-1259 H H H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 2-1260 H Me H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 2-1261 H Bz H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ S 2-1262 H H H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-1263 H Me H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-1264 H Bz H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ S 2-1265 H H H H 2-ONO₂(CH₂)₃-Hx^c CH(Me) S 2-1266 H H H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ S 2-1267 H Me H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ S 2-1268 H Bz H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ S 2-1269 H H H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH(Me) S 2-1270 H H H H 3-(ONO₂CH₂)-Pn^c CH(Me) S 2-1271 H H H H 3-[ONO₂CH(Me)]-Pn^c CH₂ S 2-1272 H H H H 3-[ONO₂CH(Me)]-Pn^c (CH₂)₂ S 2-1273 H H H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Pn^c CH₂ S 2-1274 H H H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Pn^c (CH₂)₂ S 2-1275 H H H H 3-ONO₂(CH₂)₃-Pn^c CH(Me) S 2-1276 H H H H 3-ONO₂(CH₂)₄-Pn^c CH₂ S 2-1277 H Me H H 3-ONO₂(CH₂)₄-Pn^c CH₂ S 2-1278 H Bz H H 3-ONO₂(CH₂)₄-Pn^c CH₂ S 2-1279 H H H H 2-(ONO₂CH₂)-Pn^c CH(Me) S 2-1280 H H H H 2-[ONO₂CH(Me)]-Pn^c CH₂ S 2-1281 H H H H 2-[ONO₂CH(Me)]-Pn^c (CH₂)₂ S 2-1282 H H H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Pn^c CH₂ S 2-1283 H H H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Pn^c (CH₂)₂ S 2-1284 H H H H 2-ONO₂(CH₂)₃-Pn^c CH(Me) S 2-1285 H H H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Pn^c CH₂ S 2-1286 H Me H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Pn^c CH₂ S 2-1287 H Bz H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Pn^c CH₂ S 2-1288 H H H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) O 2-1289 H Me H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) O 2-1290 H Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) O 2-1291 H 4-Me-Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) O 2-1292 H 4-MeO-Bz H H 4-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) O 2-1193 H H H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH(Me) O 2-1194 H Me H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH(Me) O 2-1195 H Bz H H 4-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH(Me) O 2-1296 H H H H 4-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c 単結合 O 2-1297 H H H H 4-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 2-1298 H Me H H 4-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 2-1299 H Bz H H 4-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 2-1300 H 4-Me-Bz H H 4-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 2-1301 H 4-MeO-Bz H H 4-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 2-1302 H H H H 4-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ O 2-1303 H Me H H 4-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ O 2-1304 H Bz H H 4-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ O 2-1305 H H H H 4-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c 単結合 O 2-1306 H H H H 4-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 2-1307 H Me H H 4-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 2-1308 H Bz H H 4-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 2-1309 H 4-Me-Bz H H 4-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 2-1310 H 4-MeO-Bz H H 4-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 2-1311 H H H H 4-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ O 2-1312 H Me H H 4-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ O 2-1313 H Bz H H 4-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ O 2-1314 H 4-Me-Bz H H 4-ONO₂(CH₂)₃-Hx^c CH₂ O 2-1315 H 4-MeO-Bz H H 4-ONO₂(CH₂)₃-Hx^c CH₂ O 2-1316 H H H H 4-ONO₂(CH₂)₃-Hx^c CH(Me) O 2-1317 H Me H H 4-ONO₂(CH₂)₃-Hx^c CH(Me) O 2-1318 H Bz H H 4-ONO₂(CH₂)₃-Hx^c CH(Me) O 2-1319 H H H H 4-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c 単結合 O 2-1320 H H H H 4-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ O 2-1321 H Me H H 4-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ O 2-1322 H Bz H H 4-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ O 2-1323 H 4-Me-Bz H H 4-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ O 2-1324 H 4-MeO-Bz H H 4-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ O 2-1325 H H H H 4-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH(Me) O 2-1326 H Me H H 4-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH(Me) O 2-1327 H Bz H H 4-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH(Me) O 2-1328 H H H H 3-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) O 2-1329 H Me H H 3-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) O 2-1330 H Bz H H 3-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) O 2-1331 H H H H 3-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH(Me) O 2-1332 H H H H 3-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 2-1333 H Me H H 3-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 2-1334 H Bz H H 3-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 2-1335 H H H H 3-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ O 2-1336 H H H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 2-1337 H Me H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 2-1338 H Bz H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 2-1339 H H H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ O 2-1340 H Me H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ O 2-1341 H Bz H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ O 2-1342 H H H H 2-ONO₂(CH₂)₃-Hx^c CH(Me) O 2-1343 H H H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ O 2-1344 H Me H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ O 2-1345 H Bz H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ O 2-1346 H H H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH(Me) O 2-1347 H H H H 2-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) O 2-1348 H Me H H 2-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) O 2-1349 H Bz H H 2-(ONO₂CH₂)-Hx^c CH(Me) O 2-1350 H H H H 2-[ONO₂(CH₂)₂]-Hx^c CH(Me) O 2-1351 H H H H 2-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 2-1352 H Me H H 2-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 2-1353 H Bz H H 2-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 2-1354 H H H H 2-[ONO₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ O 2-1355 H H H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 2-1356 H Me H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 2-1357 H Bz H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c CH₂ O 2-1358 H H H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ O 2-1359 H Me H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ O 2-1360 H Bz H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Hx^c (CH₂)₂ O 2-1361 H H H H 2-ONO₂(CH₂)₃-Hx^c CH(Me) O 2-1362 H H H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ O 2-1363 H Me H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ O 2-1364 H Bz H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH₂ O 2-1365 H H H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Hx^c CH(Me) O 2-1366 H H H H 3-(ONO₂CH₂)-Pn^c CH(Me) O 2-1367 H H H H 3-[ONO₂CH(Me)]-Pn^c CH₂ O 2-1368 H H H H 3-[ONO₂CH(Me)]-Pn^c (CH₂)₂ O 2-1369 H H H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Pn^c CH₂ O 2-1370 H H H H 3-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Pn^c (CH₂)₂ O 2-1371 H H H H 3-ONO₂(CH₂)₃-Pn^c CH(Me) O 2-1372 H H H H 3-ONO₂(CH₂)₄-Pn^c CH₂ O 2-1373 H Me H H 3-ONO₂(CH₂)₄-Pn^c CH₂ O 2-1374 H Bz H H 3-ONO₂(CH₂)₄-Pn^c CH₂ O 2-1375 H H H H 2-(ONO₂CH₂)-Pn^c CH(Me) O 2-1376 H H H H 2-[ONO₂CH(Me)]-Pn^c CH₂ O 2-1377 H H H H 2-[ONO₂CH(Me)]-Pn^c (CH₂)₂ O 2-1378 H H H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Pn^c CH₂ O 2-1379 H H H H 2-[ONO₂CH₂CH(Me)]-Pn^c (CH₂)₂ O 2-1380 H H H H 2-ONO₂(CH₂)₃-Pn^c CH(Me) O 2-1381 H H H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Pn^c CH₂ O 2-1382 H Me H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Pn^c CH₂ O 2-1383 H Bz H H 2-ONO₂(CH₂)₄-Pn^c CH₂ O 2-1384 H H H H 3-[ONO₂(CH₂)₂]-Pn^c CH₂ S 2-1385 H Me H H 3-[ONO₂(CH₂)₂]-Pn^c CH₂ S 2-1386 H Bz H H 3-[ONO₂(CH₂)₂]-Pn^c CH₂ S 2-1387 H H H H 2-[ONO₂(CH₂)₂]-Pn^c CH₂ S 2-1388 H Me H H 2-[ONO₂(CH₂)₂]-Pn^c CH₂ S 2-1389 H Bz H H 2-[ONO₂(CH₂)₂]-Pn^c CH₂ S 2-1390 H H H H 3-[ONO₂(CH₂)₂]-Pn^c CH₂ O 2-1391 H Me H H 3-[ONO₂(CH₂)₂]-Pn^c CH₂ O 2-1392 H Bz H H 3-[ONO₂(CH₂)₂]-Pn^c CH₂ O 2-1393 H H H H 2-[ONO₂(CH₂)₂]-Pn^c CH₂ O 2-1394 H Me H H 2-[ONO₂(CH₂)₂]-Pn^c CH₂ O 2-1395 H Bz H H 2-[ONO₂(CH₂)₂]-Pn^c CH₂ O 2-1396 H H H H 5-ONO₂-2-Pip CH₂ S 2-1397 H Me H H 5-ONO₂-2-Pip CH₂ S 2-1398 H Bz H H 5-ONO₂-2-Pip CH₂ S 2-1399 H H H H 6-ONO₂-3-Pip CH₂ S 2-1400 H Me H H 6-ONO₂-3-Pip CH₂ S 2-1401 H Bz H H 6-ONO₂-3-Pip CH₂ S 2-1402 H H H H 5-ONO₂-2-Pip CH₂ O 2-1403 H Me H H 5-ONO₂-2-Pip CH₂ O 2-1404 H Bz H H 5-ONO₂-2-Pip CH₂ O 2-1405 H H H H 6-ONO₂-3-Pip CH₂ O 2-1406 H Me H H 6-ONO₂-3-Pip CH₂ O 2-1407 H Bz H H 6-ONO₂-3-Pip CH₂ O ──────────────────────────────────。

【００２５】上記表において、略号は以下の基を示す。 Aze ・・・・アゼチジニル Azi ・・・・アジリジニル Bu ・・・・ブチル Bu^c ・・・・シクロブチル Bz ・・・・ベンジル Et ・・・・エチル Fur ・・・・フリル Hx^c ・・・・シクロヘキシル Me ・・・・メチル Np ・・・・ナフチル Ph ・・・・フェニル Pip ・・・・ピペリジニル Pn^c ・・・・シクロペンチル Pr^c ・・・・シクロプロピル Pyr ・・・・ピリジル Pyrr ・・・・ピロリジニル Then ・・・・チエニル Thiz ・・・・チアゾリル。

【００２６】また、上記表において、好適には、化合物
番号 No. 1-1、1-5 、1-6 、1-8 、1-9 、1-14、1-17、
1-29 、1-30、1-32、1-36、1-37、1-39、1-40、1-45、
1-48、 1-59 、1-60、1-61、1-64、1-65、1-69、1-70、
1-72、1-78、1-81、1-92、1-93、 1-94 、1-96、1-97、
1-99、1-101 、1-103 、1-105 、1-124 、1-128 、1-12
9 、1-130 、1-138 、1-169 、1-170 、1-178 、1-189
、1-190 、1-198 、1-207 、1-210 、1-213 、1-216
、1-219 、1-243 、1-245 、1-247 、1-249 、1-251
、1-282 、1-295 、1-309 、1-315 、1-346 、1-349
、1-351 、1-353 、1-355 、1-374 、1-388 、1-419
、1-439 、1-457 、1-460 、1-463 、1-466 、1-469
、1-493 、1-495 、1-497 、1-499 、1-501 、1-513
、1-525 、1-537 、1-549 、1-561 、1-573 、1-585
、1-597 、1-609 、1-621 、1-633 、1-645 、1-657
、1-669 、1-681 、1-693 、1-705 、1-717 、1-729
、1-741 、1-753 、1-765 、1-777 、1-789 、1-801
、1-813 、1-825 、1-837 、1-849 、1-861 、1-873
、1-885 、1-888 、1-891 、1-894 、1-897 、1-900
、1-903 、1-906 、1-909 、1-912 、1-915 、1-921
、1-924 、1-927 、1-930 、1-1224、2-1 、2-32、2-3
6、2-45、2-59、2-60、2-61、2-65、2-96、2-99、2-101
、2-105 、2-124 、2-138 、2-169 、2-189 、2-207
、2-210 、2-213 、2-216 、2-243 、2-245 、2-247
、2-249 、2-251 、2-282 、2-315 、2-346 、2-349
、2-351 、2-353 、2-355 、2-374 、2-388 、2-419
、2-439 、2-457 、2-460 、2-463 、2-466 、2-469
、2-493 、2-495 、2-497 、2-499 、2-501 、2-513
、2-525 、2-537 、2-549 、2-561 、2-573 、2-585
、2-597 、2-609 、2-621 、2-633 、2-645 、2-657
、2-669 、2-681 、2-693 、2-705 、2-717 、2-729
、2-741 、2-753 、2-765 、2-777 、2-789 、2-801
、2-813 、2-825 、2-837 、2-849 、2-861 、2-873
、2-885 、2-888 、2-891 、2-894 、2-897 、2-900
、2-903 、2-906 、2-909 、2-912 、2-915 および2-9
21 の化合物をあげることができ、さらに好適には、化
合物番号 No. 1-1、1-5 、1-8 、1-14、 1-29 、1-30、
1-32、1-36、1-39、1-45、1-48、 1-59 、1-60、1-61、
1-64、1-65、1-69、1-70、1-72、1-78、1-81、1-92、1-
93、 1-94 、1-96、1-97、1-99、1-101 、1-103 、1-10
5 、1-124 、1-128 、1-129 、1-130 、1-138 、1-169
、1-170 、1-178 、1-189 、1-190 、1-198 、1-207
、1-210 、1-213 、1-216 、1-219 、1-243 、1-245
、1-247 、1-249 、1-251 、1-282 、1-295 、1-309
、1-315 、1-346 、1-349 、1-351 、1-353 、1-419
、1-439 、1-501 、1-513 、1-525 、1-573 、1-585
、1-621 、1-633 、1-681 、1-729 、1-753 、1-777
、1-900 、1-924 、1-1224、2-1 、2-32、2-36、2-4
5、2-59、2-60、2-61、2-65、2-99および2-169 の化合
物をあげることができ、特に好適には、 化合物番号 No. 1-32 ：Ｎ−（４−ニトロキシメチルシ
クロヘキシルメチル）−２−オキソチアゾリジン−４−
イル−カルボキサミド、 化合物番号 No. 1-36 ：Ｎ−（４−ニトロキシメチルシ
クロヘキシルメチル）−５−メチル−２−オキソチアゾ
リジン−４−イル−カルボキサミド、 化合物番号 No. 1-39 ：Ｎ−（４−ニトロキシメチルシ
クロヘキシルメチル）−２−オキソ−５−（２−チエニ
ル）チアゾリジン−４−イル−カルボキサミド、 化合物番号 No. 1-45 ：Ｎ−（４−ニトロキシメチルシ
クロヘキシルメチル）−５−（４−メトキシフェニル）
−２−オキソチアゾリジン−４−イル−カルボキサミ
ド、 化合物番号 No. 1-59 ：Ｎ−（４−ニトロキシメチルシ
クロヘキシルメチル）−５−ベンジル−２−オキソチア
ゾリジン−４−イル−カルボキサミド、 化合物番号 No. 1-60 ：Ｎ−（４−ニトロキシメチルシ
クロヘキシルメチル）−５−（４−メチルベンジル）−
２−オキソチアゾリジン−４−イル−カルボキサミド、 化合物番号 No. 1-61 ：Ｎ−（４−ニトロキシメチルシ
クロヘキシルメチル）−５−（４−メトキシベンジル）
−２−オキソチアゾリジン−４−イル−カルボキサミ
ド、 化合物番号 No. 1-65 ：Ｎ−［２−（４−ニトロキシメ
チルシクロヘキシル）エチル］−２−オキソチアゾリジ
ン−４−イル−カルボキサミド、 化合物番号 No. 1-69 ：Ｎ−［２−（４−ニトロキシメ
チルシクロヘキシル）エチル］−５−メチル−２−オキ
ソチアゾリジン−４−イル−カルボキサミド、 化合物番号 No. 1-72 ：Ｎ−［２−（４−ニトロキシメ
チルシクロヘキシル）エチル］−２−オキソ−５−（２
−チエニル）チアゾリジン−４−イル−カルボキサミ
ド、 化合物番号 No. 1-78 ：Ｎ−［２−（４−ニトロキシメ
チルシクロヘキシル）エチル］−５−（４−メトキシフ
ェニル）−２−オキソチアゾリジン−４−イル−カルボ
キサミド、 化合物番号 No. 1-92 ：Ｎ−［２−（４−ニトロキシメ
チルシクロヘキシル）エチル］−５−ベンジル−２−オ
キソチアゾリジン−４−イル−カルボキサミド、 化合物番号 No. 1-93 ：Ｎ−［２−（４−ニトロキシメ
チルシクロヘキシル）エチル］−５−（４−メチルベン
ジル）−２−オキソチアゾリジン−４−イル−カルボキ
サミド、 化合物番号 No. 1-94 ：Ｎ−［２−（４−ニトロキシメ
チルシクロヘキシル）エチル］−５−（４−メトキシベ
ンジル）−２−オキソチアゾリジン−４−イル−カルボ
キサミド、 化合物番号 No. 1-169：Ｎ−［４−（２−ニトロキシエ
チル）シクロヘキシルメチル］−２−オキソチアゾリジ
ン−４−イル−カルボキサミド、 化合物番号 No. 1-207：Ｎ−［２−［４−（３−ニトロ
キシプロピル）シクロヘキシル］エチル］−２−オキソ
チアゾリジン−４−イル−カルボキサミド、 化合物番号 No. 1-900：Ｎ−［４−（３−ニトロキシプ
ロピル）シクロヘキシルメチル］−２−オキソチアゾリ
ジン−４−イル−カルボキサミド、 化合物番号 No. 1-1224 ：Ｎ−［４−（４−ニトロキシ
ブチル）シクロヘキシルメチル］−２−オキソチアゾリ
ジン−４−イル−カルボキサミド、 化合物番号 No. 2-32 ：Ｎ−（４−ニトロキシメチルシ
クロヘキシルメチル）−２−オキソチアゾリジン−５−
イル−カルボキサミド、 化合物番号 No. 2-36 ：Ｎ−（４−ニトロキシメチルシ
クロヘキシルメチル）−４−メチル−２−オキソチアゾ
リジン−５−イル−カルボキサミド、 化合物番号 No. 2-45 ：Ｎ−（４−ニトロキシメチルシ
クロヘキシルメチル）−４−（４−メトキシフェニル）
−２−オキソチアゾリジン−５−イル−カルボキサミ
ド、 化合物番号 No. 2-59 ：Ｎ−（４−ニトロキシメチルシ
クロヘキシルメチル）−４−ベンジル−２−オキソチア
ゾリジン−５−イル−カルボキサミド、 化合物番号 No. 2-60 ：Ｎ−（４−ニトロキシメチルシ
クロヘキシルメチル）−４−（４−メチルベンジル）−
２−オキソチアゾリジン−５−イル−カルボキサミドお
よび 化合物番号 No. 2-61 ：Ｎ−（４−ニトロキシメチルシ
クロヘキシルメチル）−４−（４−メトキシベンジル）
−２−オキソチアゾリジン−５−イル−カルボキサミド
の化合物をあげることができる。

【００２７】

【発明の実施の形態】本発明の一般式（Ｉ）を有する化
合物は、以下の方法に従って容易に製造される。

【００２８】

【化５】

【００２９】

【化６】

【００３０】上記式中、Ｗ、Ｘ、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ
⁵ 及びＡは、前述したものと同意義を示し、Ｗa 、Ｘa
、Ｒ²a、Ｒ³a、Ｒ⁴a及びＲ⁵aは、それぞれの基に含ま
れるアミノ基またはイミノ基（−ＮＨ−）が保護されて
もよい、アミノ基またはイミノ基であるほか（好適に
は、保護された、アミノ基またはイミノ基）、それぞ
れ、Ｗ、Ｘ、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ と同意義を示
し、Ｒ⁵ b は、窒素原子を含有してもよい、置換された
Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル基［該置換基は、必須なもの
としては、式 −Ｂ−ＯＨ（式中、Ｂは、前述したもの
と同意義を示す。）を有する基を示し、所望のものとし
ては、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基を示す（なお、該基のイミ
ノ基は保護されていてもよい。）。］を示す。

【００３１】アミノ基またはイミノ基の保護基は、有機
合成化学の分野で通常使用されているものなら、特に制
限されず、例えば、ｔ−ブチル基、ｔ−ブトキシカルボ
ニル基、ベンジル、メチルベンジル、メトキシベンジ
ル、フルオロベンジル、クロロベンジルのようなＣ₁ −
Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシもしくはハロゲン
で置換されていてもよいベンジル基、ベンジルオキシカ
ルボニル、メチルベンジルオキシカルボニル、メトキシ
ベンジルオキシカルボニル、フルオロベンジルオキシカ
ルボニル、クロロベンジルオキシカルボニルのようなＣ
₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシもしくはハロ
ゲンで置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル
基またはクロロアセチル、ブロモアセチル、ヨウドアセ
チルのようなハロゲノアセチル基であり得、好適には、
ｔ−ブチル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｐ−メトキ
シベンジル基、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル
基、クロロアセチル基、ブロモアセチル基またはヨウド
アセチル基であり、さらに好適には、ｔ−ブトキシカル
ボニル基またはｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル
基であり、特に好適には、ｔ−ブトキシカルボニル基で
ある。

【００３２】Ａ法は、化合物（Ｉ）を製造する方法であ
る。第Ａ１工程は、一般式（Ｉ）を有する化合物を製造
する工程で、不活性溶剤中、一般式（II）を有する化合
物またはその反応性誘導体（酸ハライド類、混合酸無水
物または活性エステル類）と一般式 (III)を有する化合
物またはその酸付加塩（例えば、塩酸塩、硝酸塩、硫酸
塩のような鉱酸塩）を反応させ、得られた化合物のアミ
ノ基等の保護基を除去することによって達成される。

【００３３】化合物（II）および化合物（III)の反応
は、例えば、酸ハライド法、混合酸無水物法、活性エス
テル法または縮合法によって行われる。酸ハライド法
は、不活性溶剤中、化合物(II)をハロゲン化剤（例え
ば、チオニルクロリド、シュウ酸クロリド、五塩化リン
等）と反応させ、酸ハライドを製造し、その酸ハライド
と化合物(III) またはその酸付加塩を不活性溶剤中、塩
基の存在下または非存在下、反応させることにより達成
される。使用される塩基は、例えば、トリエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジンのような有機アミン類、重曹、重炭酸カリ
ウムのようなアルカリ金属重炭酸塩、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩であり得、好
適には、有機アミンである。

【００３４】使用される不活性溶剤は、反応に関与しな
ければ、特に制限されず、例えば、ヘキサン、シクロヘ
キサン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような炭化水
素類、ジクロルメタン、１，２−ジクロルエタン、四塩
化炭素のようなハロゲン化炭化水素類、エ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ−テル類、アセ
トンのようなケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン、ヘキサメチルホスホルアミドのようなアミ
ド類、ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類で
あり得、好適には、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素
類、エ−テル類またはアミド類である。反応温度は、原
料化合物（II）、（III)および溶媒の種類等により異な
るが、ハロゲン化剤と化合物（II）との反応および酸ハ
ライドと化合物（III)との反応共、通常−２０℃乃至１
５０℃であり、好適には、ハロゲン化剤と化合物（II）
との反応は−１０℃乃至５０℃であり、酸ハライドと化
合物（III)との反応は０℃乃至１００℃である。反応時
間は、反応温度等により異なるが、両反応とも、通常１
５分間乃至２４時間（好適には、３０分間乃至１６時
間）である。

【００３５】混合酸無水物法は、ハロゲノ炭酸Ｃ₁ −Ｃ
₆ アルキル、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルシアノリン酸また
はジ−Ｃ₆ −Ｃ₁₀アリールホスホリルアジドと化合物
（II）を反応させ、混合酸無水物を製造し、その混合酸
無水物と化合物(III) またはその酸付加塩を反応させる
ことにより達成される。混合酸無水物を製造する反応
は、クロル炭酸メチル、クロル炭酸エチル、クロル炭酸
イソブチル、クロル炭酸ヘキシルのようなハロゲノ炭酸
Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル（好適には、クロル炭酸エチルまた
はクロル炭酸イソブチル）、ジメチルシアノリン酸、ジ
エチルシアノリン酸、ジヘキシルシアノリン酸のような
ジ−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルシアノリン酸（好適には、ジエ
チルシアノリン酸）またはジフェニルホスホリルアジ
ド、ジ（ｐ−ニトロフェニル）ホスホリルアジド、ジナ
フチルホスホリルアジドのようなジ−Ｃ₆ −Ｃ₁₀アリー
ルホスホリルアジド（好適には、ジフェニルホスホリル
アジド）と化合物（II）を反応させることにより行わ
れ、好適には、不活性溶剤中、塩基の存在下に行われ
る。

【００３６】使用される塩基および不活性溶剤は、上記
の酸ハライド法で使用されるものと同様である。反応温
度は、原料化合物（II）および溶媒の種類等により異な
るが、通常−２０℃乃至５０℃（好適には、０℃乃至３
０℃）であり、反応時間は、反応温度等により異なる
が、通常１５分間乃至２４時間（好適には、３０分間乃
至１６時間）である。

【００３７】混合酸無水物と化合物（III)またはその酸
付加塩との反応は、好適には、不活性溶剤中で、塩基の
存在下または非存在下で行われ、使用される塩基および
不活性溶剤は、上記の酸ハライド法で使用されるものと
同様である。反応温度は、原料化合物（III)および溶媒
の種類等により異なるが、通常−２０℃乃至１００℃
（好適には、−１０℃乃至５０℃）であり、反応時間
は、反応温度等により異なるが、通常１５分間乃至２４
時間（好適には、３０分間乃至１６時間）である。ま
た、本方法において、ジアルキルシアノリン酸またはジ
アリールホスホリルアジドを使用する場合には、塩基の
存在下、化合物（II）と化合物（III)を直接反応させる
こともできる。

【００３８】活性エステル法は、縮合剤（例えば、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾ−
ル等）の存在下、化合物（II）を活性エステル化剤（例
えば、Ｎ−ヒドロキシサクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシ
ベンゾトリアゾ−ルのようなＮ−ヒドロキシ化合物等）
と反応させ、活性エステルを製造し、この活性エステル
と化合物（III)またはその酸付加塩を反応させることに
より達成される。活性エステルを製造する反応は、好適
には、不活性溶剤中で行われ、使用される不活性溶剤
は、上記の酸ハライド法で使用されるものと同様であ
る。反応温度は、原料化合物（II）、(III）および溶媒
の種類等により異なるが、活性エステル化反応では、通
常−２０℃乃至５０℃（好適には、−１０℃乃至３０
℃）であり、活性エステル化合物と化合物（III)との反
応では、−２０℃乃至５０℃（好適には、−１０℃乃至
３０℃）であり、反応時間は、反応温度等により異なる
が、両反応とも、通常１５分間乃至２４時間（好適に
は、３０分間乃至１６時間）である。

【００３９】縮合法は、縮合剤［例えば、ジシクロヘキ
シルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾ−ル、１−
（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカル
ボジイミド塩酸塩等］の存在下、化合物(II)と化合物(I
II) またはその酸付加塩を直接反応させることにより行
われる。本反応は、前記の活性エステルを製造する反応
と同様に行われる。アミノ基またはイミノ基の保護基
は、上記の反応後、有機合成化学の分野で通常使用され
る方法により除去される。保護基がｔ−ブチル基、ｔ−
ブトキシカルボニル基、メトキシベンジル基またはメト
キシベンジルオキシカルボニル基である場合は、相当す
る化合物を不活性溶剤（例えば、エーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、ジクロロメ
タン、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化
水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族
炭化水素類、好適には、エーテル類）中、酸（例えば、
塩酸、硫酸、硝酸のような鉱酸、酢酸、トリフルオロ酢
酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸のような
有機酸等、好適には、塩酸）と、０℃乃至５０℃（好適
には、室温付近）で、３０分乃至５時間（好適には、１
時間乃至２時間）反応することにより、保護基が除去さ
れる。

【００４０】また、保護基がハロゲノアセチル基である
場合は、相当する化合物を不活性溶剤（例えば、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド
類、ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類等、
好適には、アミド類）中、チオウレアと、０℃乃至５０
℃（好適には、室温付近）で、３０分乃至５時間（好適
には、１時間乃至２時間）反応することにより、保護基
が除去される。

【００４１】さらにまた、保護基が、置換されていても
よいベンジル基または置換されていてもよいベンジルオ
キシカルボニル基である場合は、相当する化合物を不活
性溶剤（例えば、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサンのようなエーテル類、メタノール、エタノールの
ようなアルコール類、好適には、アルコール類）中、接
触還元触媒（例えば、パラジウムー炭素、酸化白金等）
の存在下、水素（好適には、１乃至３気圧）と、０℃乃
至５０℃（好適には、室温付近）で、３０分乃至１０時
間（好適には、１時間乃至５時間）反応することによ
り、保護基が除去される。

【００４２】反応終了後、各反応の目的物は、常法に従
って反応混合物から採取される。例えば、適宜不溶物を
ロ別した後、析出してくる結晶を瀘取することまたは適
宜不溶物をロ別し、適宜、中和し、溶剤を留去した後、
水を加え、酢酸エチルのような水不混合性有機溶媒で抽
出し、乾燥した後、抽出溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要ならば常法、例えば、再結晶、カラム
クロマトグラフィ−等でさらに精製することができる。

【００４３】Ｂ法は、化合物（Ｉ）を別途に製造する方
法である。第Ｂ１工程は、一般式（Ｖ）を有する化合物
を製造する工程で、不活性溶剤中、化合物（II）または
その反応性誘導体（酸ハライド類、混合酸無水物または
活性エステル類）と一般式（ＩＶ）を有する化合物また
はその酸付加塩を反応させることによって達成される。
本工程は、例えば、酸ハライド法、混合酸無水物法、活
性エステル法または縮合法を用いることができ、Ａ法第
Ａ１工程の前段と同様に行われる。

【００４４】第Ｂ２工程は、一般式（Ｉ）を有する化合
物を製造する工程で、無溶剤または不活性溶剤剤中、一
般式（Ｖ）を有する化合物をニトロ化剤と反応させ、得
られた化合物のアミノ基等の保護基を除去することによ
って達成される。使用されるニトロ化剤は、例えば、発
煙硝酸、ニトロコリジウムテトラフルオロホウ素、チオ
ニルクロライド硝酸、チオニル硝酸、ニトロニウムテト
ラフルオロホウ素であり得、好適には、発煙硝酸、ニト
ロコリジウムテトラフルオロホウ素またはチオニルクロ
ライド硝酸である。使用される不活性溶剤は、反応に関
与しなければ、特に制限されず、例えば、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような
炭化水素類、ジクロルメタン、１，２−ジクロルエタ
ン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類、エ−テ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ−テル
類、アセトンのようなケトン類、アセトニトリルのよう
なニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、ヘキサメチルホスホルアミドのようなアミド類、ジ
メチルスルホキシドのようなスルホキシド類であり得、
好適には、ハロゲン化炭化水素類、エ−テル類、ニトリ
ル類またはアミド類であり、特に好適には、ニトリル類
である。

【００４５】反応温度は、原料化合物（Ｖ）およびニト
ロ化剤の種類等により異なるが、通常−２０℃乃至５０
℃（好適には、室温付近）である。反応時間は、反応温
度等により異なるが、通常３０分間乃至２４時間（好適
には、１時間乃至１０時間）である。アミノ基またはア
ミノ基の保護基は、上記の反応後、Ａ法第Ａ１工程の後
段と同様に除去される。

【００４６】反応終了後、各反応の目的物は、常法に従
って反応混合物から採取される。例えば、析出してくる
結晶を瀘取することまたは適宜、中和し、溶剤を留去し
た後、水を加え、酢酸エチルのような水不混合性有機溶
媒で抽出し、乾燥した後、抽出溶媒を留去することによ
り得ることができ、必要ならば常法、例えば、再結晶、
カラムクロマトグラフィ−等でさらに精製することがで
きる。

【００４７】原料化合物（II）は、公知か、公知の方法
にしたがって容易に製造される［例えば、オ−ストラリ
アン・ジャ−ナル・オブ・ケミストリ−、第21巻、第18
91頁、1968年 (Aust. J. Chem., 21, 1891 (1968))、ジ
ャ−ナル・ケミカル・ソサエティ−、第4614頁、1958年
(J. Chem. Soc., 4614 (1958)) 、日本薬学雑誌、第73
巻、第949 頁、1953年、ケミシュ・ベリヒテ、第91巻、
第160 頁、1958年 (Chemische, Berichte, 91, 160 (19
58))、日本化学雑誌、第82巻、第1075頁、1961年又は特
開平5-213910号公報］。

【００４８】原料化合物(III) 及び(IV)は、公知である
か公知の方法に従って容易に製造される［例えば、ジャ
ーナル・オブ・ケミカル・ソサエティ・パーキン・トラ
ンス、第１巻、第1770頁、1979年(J. Chem. Soc. Perki
n. Trans., 1, 1770 (1979))、テトラヘドロン・レタ
ー、第4285頁、1970年 (Tetrahedron Lett., 4285 (197
0)) 、ヘテロサイクルズ、第34巻、第739 頁、1992年
(Hetrocyles, 34, 739 (1992)) 、ケミカル・アブスト
ラクツ、第66巻、62144w、1967年 (Chem. Abst. 66, 62
144w (1967) 等］。

【００４９】また、原料化合物(III) 及び(IV)は、以下
の方法によっても製造される。

【００５０】

【化７】

【００５１】

【化８】

【００５２】

【化９】

【００５３】

【化１０】

【００５４】

【化１１】

【００５５】

【化１２】

【００５６】上記式中、Ｒ⁴a、Ａ及びＢは、前述したも
のと同意義を示し、Ｒ⁶ は、水素原子またはアミノ基の
保護基を示し、Ｒ⁷ は、水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル
基またはＣ₁ −Ｃ₆ アルカノイル基（例えば、ホルミ
ル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル、バレリル、イソバレリル、ヘキサノイル基であり、
好適には、アセチル、プロピオニル、ブチリルまたはイ
ソブチリル基であり、特に好適には、イソブチリル基で
ある。）を示し、Ｒ⁷ a は、水素原子またはＣ₁ −Ｃ₆
アルキル基を示し、Ｒ⁸ は、カルバモイル基またはシア
ノ基を示し、Ｒ⁹ は、シアノ基または式 −ＣＨ（ＣＯ
₂ Ｒ⁷a）₂ （式中、Ｒ⁷aは前述したものと同意義を示
す。）を示し、Ｒ¹⁰は、水酸基の保護基（例えば、２−
テトラヒドロフリル、２−テトラヒドロピラニル、４−
メトキシ−２−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒド
ロチオピラニルのような５乃至６員環状エーテル基、ト
リメチルシリル、トリエチルシリル、ｔ−ブチルジメチ
ルシリルのようなトリＣ₁ −Ｃ₄アルキルシリル基、ベ
ンジル、メチルベンジル、メトキシベンジル、フルオロ
ベンジル、クロロベンジルのようなＣ₁ −Ｃ₆ アルキ
ル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシもしくはハロゲンで置換され
ていてもよいベンジル、ベンジルオキシカルボニル、メ
チルベンジルオキシカルボニル、メトキシベンジルオキ
シカルボニル、フルオロベンジルオキシカルボニル、ク
ロロベンジルオキシカルボニルのようなＣ₁ −Ｃ₆ アル
キル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシもしくはハロゲンで置換さ
れていてもよいベンジルオキシカルボニルであり得、好
適には、２−テトラヒドロピラニル、ｔ−ブチルジメチ
ルシリルまたはｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル
基である。）、Ｒ¹¹は、シアノ基またはアジド基を示
し、Ａa は、単結合またはＣ₁ −Ｃ₅ アルキレン基を示
し、Ｂa は、単結合またはＣ₁ −Ｃ₅ アルキレン基を示
し、Ｂb は、単結合またはＣ₁ −Ｃ₄ アルキレン基を示
し、式

【００５７】

【化１３】

【００５８】を有する基は、保護されていてもよい窒素
原子を含有してもよく、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルで置換され
ていてもよいＣ₃ −Ｃ₈ シクロアルキレン基を示し、Ｙ
は、ハロゲン原子（好適には、塩素又は臭素原子）、Ｃ
₁ −Ｃ₆ アルキルスルホニルオキシ基（好適には、メタ
ンスルホニルオキシ又はエタンスルホニルオキシ基）ま
たはアリールスルホニルオキシ基（好適には、ベンゼン
スルホニルオキシ又はトルエンスルホニルオキシ基）を
示し、ｐは、０乃至１を示し、ｑは、２乃至３を示す。

【００５９】Ｃ法は、化合物(III) において、Ｒ⁵ a
が、保護されていてもよい窒素原子を含有してもよく、
置換されたＣ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル基［該置換基は、
必須なものとしては、式 −Ｂａ−ＣＨ₂ ＯＮＯ₂ （式
中、Ｂａは、前述したものと同意義を示す。）を示し、
所望のものとしては、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基を示す。］
である化合物(IIIa)を製造する方法である。第Ｃ１工程
は、一般式(IVa) を有する化合物を製造する工程で、不
活性溶剤中（好適には、エーテル、テトラヒドロフラン
のようなエーテル類）、一般式(VI)を有するアミノカル
ボン酸類を還元剤（好適には、水素化ホウ素ナトリウ
ム、シアノ水素化ホウ素ナトリウムのような水素化ホウ
素化合物、水素化リチウムアルミニウムのような水素化
アルミニウム化合物）と、０℃乃至５０℃（好適には、
室温付近）で、３０分間乃至１０時間（好適には、１時
間乃至５時間）反応させることにより行われる。また、
化合物(VI)において、Ｒ⁶ が水素原子である化合物は、
所望により、不活性溶剤中（好適には、エーテル、テト
ラヒドロフランのようなエーテル類、メタノール、エタ
ノールのようなアルコール類）、塩基（好適には、トリ
エチルアミン、ピリジンのようなアミン類）の存在下ま
たは不存在下、ｔ−ブチルクロリド、ｔ−ブトキシカル
ボニルクロリド、ｔ−ブトキシカルボニルブロミド、Ｃ
₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシもしくはハロ
ゲンで置換されていてもよいベンジルクロリド、Ｃ₁ −
Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシもしくはハロゲン
で置換されていてもよいベンジルオキシカルボニルクロ
リド、クロロアセチルクロリド、ブロモアセチルブミ
ド、ヨウドアセチルクロリドのようなハライドまたはジ
ｔ−ブチルジカーボネート、ジベンジルジカーボネー
ト、ジ（Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシも
しくはハロゲノベンジル）ジカーボネートのようなジカ
ーボネートと、０℃乃至５０℃（好適には、室温付近）
で、３０分間乃至１０時間（好適には、１時間乃至５時
間）反応させることにより、アミノ基等を保護すること
もできる。

【００６０】第Ｃ２工程は、化合物(IIIa)を製造する工
程で、化合物(IVa) をニトロ化し、所望により、アミノ
基等の保護基を除去することにより達成され、本工程
は、前記Ｂ法第Ｂ２工程と同様に行われる。また、アミ
ノ基等の保護基を除去する反応においては、保護基の種
類により反応条件を選択して、選択的に保護基を除去す
ることもできる。

【００６１】Ｄ法は、化合物(IVa) において、式 Ｒ⁶
−Ｎ（Ｒ⁴a) −Ａ− （式中、Ｒ⁴a、Ｒ⁶ 及びＡは、前
述したものと同意義を示す。）を有する基がアミノメチ
ル基である化合物(IVb) を別途に製造する方法である。

【００６２】第Ｄ１工程は、化合物(IVb) を製造する工
程で、不活性溶剤中（好適には、エーテル、テトラヒド
ロフランのようなエーテル類）、一般式(VII) を有する
化合物を還元剤（例えば、好適には、水素化ホウ素ナト
リウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウムのような水素化
ホウ素化合物、水素化リチウムアルミニウムのような水
素化アルミニウム化合物、好適には、水素化リチウムア
ルミニウム）と、０℃乃至１５０℃（好適には、３０℃
乃至１００℃）で、１５分間乃至１０時間（好適には、
３０分間乃至５時間）反応させることにより行われる。
また、前記Ａ法第Ａ１工程の接触還元によっても、化合
物(IVb) が製造される。

【００６３】Ｅ法は、化合物(VI)において、式 −Ｂa
−ＣＯ₂ Ｒ⁷ （式中、Ｒ⁷ 及びＢａは、前述したものと
同意義を示す。）を有する基が、式 −Ｂb −（ＣＨ
₂ ）_p ＣＯ₂ Ｒ⁷ （式中、Ｒ⁷ 、Ｂb 及びｐは、前述し
たものと同意義を示す。）を有する基である化合物(VI
a) を製造する方法である。第Ｅ１工程は、一般式(VII
I)を有する化合物を製造する工程で、不活性溶剤中（好
適には、エーテル、テトラヒドロフランのようなエーテ
ル類、メチレンクロリド、クロロホルムのようなハロゲ
ン化炭化水素類）、塩基（好適には、トリエチルアミ
ン、ピリジンのようなアミン類）の存在下または不存在
下、チオニルクロリド、三塩化リン、三臭塩リン、オキ
シ塩化リン、メタンスルホニルクロリド、エタンスルホ
ニルクロリド、ベンゼンスルホニルクロリド、ベンゼン
スルホニルブロミド、ｐ−トルエンホニルクロリドのよ
うなハライドまたは無水メタンスルホン酸、無水エタン
スルホン酸、無水ベンゼンスルホン酸、無水ｐ−トルエ
ンスルホン酸のような無水スルホン酸と、０℃乃至５０
℃（好適には、室温付近）で、３０分間乃至１０時間
（好適には、１時間乃至５時間）反応させることにより
ことにより行われる。また、得られたスルホニルオキシ
化合物を、不活性溶剤中（好適には、アセトンのような
ケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ドのようなアミド類）、臭化ナトリウム、沃化ナトリウ
ムのようなアルカリ金属ハライドと、０℃乃至５０℃
（好適には、室温付近）で、３０分間乃至２０時間（好
適には、１時間乃至１０時間）反応させることによりこ
とによっても、相当するハライドを製造することができ
る。

【００６４】第Ｅ２工程は、一般式(IX)を有する化合物
を製造する工程で、化合物(VIII)を、不活性溶剤中（好
適には、エーテル、テトラヒドロフランのようなエーテ
ル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドの
ようなアミド類）、シアン化リチウム、シアン化ナトリ
ウム、シアン化カリウムのようなアルカリ金属シアン化
物または式 Ｍ^{+ -}ＣＨ（ＣＯ₂ Ｒ⁷a）₂ （式中、Ｒ⁷a
は、前述したものと同意義を示し、Ｍはアルカリ金属原
子を示す。）を有するマロン酸誘導体と、０℃乃至５０
℃（好適には、室温付近）で、３０分間乃至１０時間
（好適には、１時間乃至５時間）反応させることにより
ことにより行われる。また、本工程は、沃化ナトリウム
の存在下にも、好適に行われる。

【００６５】第Ｅ３工程は、化合物(VIa) を製造する工
程で、化合物(IX)において、Ｒ⁹ がシアノ基である化合
物を、水溶液中、酸（好適には、塩酸、硝酸、硫酸のよ
うな鉱酸）と、０℃乃至１５０℃（好適には、３０℃乃
至１２０℃）で、３０分間乃至１０時間（好適には、１
時間乃至５時間）反応させることによりことにより、化
合物(VIa) において、Ｒ⁷ が水素原子であり、ｐが０で
ある化合物が製造され、また、化合物(IX)において、Ｒ
⁹ が式 −ＣＨ（ＣＯ₂ Ｒ⁷a）₂ （式中、Ｒ⁷aは、前述
したものと同意義を示す。）を有する基である化合物
を、所望により、、不活性溶剤中（好適には、含水エー
テル、含水テトラヒドロフランのような含水エーテル
類、含水メタノール、含水エタノールのような含水アル
コール類）、、塩基（好適には、水酸化リチウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水
酸化物）と、０℃乃至５０℃（好適には、室温付近）
で、３０分間乃至１０時間（好適には、１時間乃至５時
間）反応させ、加水分解した後、不活性溶剤中（好適に
は、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化
水素）、５０℃乃至２００℃（好適には、１００℃乃至
１５０℃）で、３０分間乃至１０時間（好適には、１時
間乃至５時間）加熱することによりことにより、化合物
(VIa) において、Ｒ⁷ が水素原子であり、ｐが１である
化合物が製造される。さらに、所望により、得られたカ
ルボン酸化合物を、不活性溶剤中（好適には、エーテ
ル、テトラヒドロフランのようなエーテル類）、ジアゾ
メタン、ジアゾエタン、ジアゾヘキサンのようなジアゾ
Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルと、０℃乃至５０℃（好適には、室
温付近）で、５分間乃至２時間（好適には、１０分間乃
至１時間）反応させることまたはメタノール、エタノー
ル、ヘキサノールのようなＣ₁ −Ｃ₆ アルコールと、前
記Ａ法第Ａ１工程と同様に反応させるによりことによ
り、相当するエステルを製造することができ、カルボン
酸化合物を、ハロゲノ炭酸Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルと前記Ａ
法第Ａ１工程の混合酸無水物の製造反応と同様に反応さ
せるによりことにより、相当するアシル化合物を製造す
ることができる。

【００６６】Ｆ法は、化合物(VIa) において、ｐが１で
ある化合物(VIc) を別途に製造する方法である。第Ｆ１
工程は、一般式(X) を有する化合物を製造する工程で、
不活性溶剤中（好適には、エーテル、テトラヒドロフラ
ンのようなエーテル類、メチレンクロリド、クロロホル
ムのようなハロゲン化炭化水素類）、塩基（好適には、
トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリンの
ようなアミン類）の存在下または不存在下、クロル炭酸
メチル、クロル炭酸エチル、クロル炭酸イソブチル、ク
ロル炭酸ヘキシルのようなハロゲノ炭酸Ｃ₁ −Ｃ₆ アル
キルと、−５０℃乃至５０℃（好適には、−２０℃乃至
０℃）で、３０分間乃至１０時間（好適には、１時間乃
至５時間）反応させた後、不活性溶剤中（好適には、エ
ーテル、テトラヒドロフランのようなエーテル類、メチ
レンクロリド、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水
素類）、ジアゾメタンと、−５０℃乃至５０℃（好適に
は、−２０℃乃至０℃）で、３０分間乃至１０時間（好
適には、１時間乃至５時間）反応させることによりこと
により行われる。

【００６７】第Ｆ２工程は、化合物(VIc) を製造する工
程で、化合物(X) を、酢酸銀、安息香酸銀のようなカル
ボン酸銀、メタンスルホン酸銀、ベンゼンスルホン酸
銀、ｐ−トルエンスルホン酸銀のようなスルホン酸銀、
銀粉末、酸化銀等のような銀化合物（好適には、安息香
酸銀または酸化銀）の存在下、有機アミン（例えば、ト
リエチルアミン、ピリジン等）の存在下または不存在
下、不活性溶剤を兼ねた大過剰の水またはＣ₁ −Ｃ₆ ア
ルコールと、０℃乃至５０℃（好適には、室温付近）
で、３０分間乃至１０時間（好適には、１時間乃至５時
間）反応させることによりことにより行われ、水との反
応により、Ｒ⁷aが水素原子である化合物が製造され、Ｃ
₁ −Ｃ₆ アルコールとの反応により、Ｒ⁷aがＣ₁ −Ｃ₆
アルキル基である化合物が製造される。また、得られた
カルボン酸は、前記法Ｅ第Ｅ３工程と同様にエステル化
またはアシル化することもできる。

【００６８】Ｇ法は、化合物(IVa) において、Ｒ⁴ a
が、水素原子である化合物(IVd) を製造する方法であ
る。第Ｇ１工程は、一般式(XII) を有する化合物を製造
する工程で、一般式(XI)を有する化合物の水酸基を保護
することにより達成され、水酸基を保護する反応は、保
護基の種類により異なるが、有機合成化学の分野で良く
知られた反応により行われる。

【００６９】保護基が５乃至６員環状エーテル基である
場合には、不活性溶剤中（好適には、エーテル、テトラ
ヒドロフランのようなエーテル類、メチレンクロリド、
クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類）、酸（例
えば、塩酸、硫酸、硝酸のような鉱酸、酢酸、トリフル
オロ酢酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸の
ような有機酸等、好適には、塩酸）の存在下、相当する
化合物をジヒドロフラン、ジヒドロピラン、４−メトキ
シジヒドロピラン、ジヒドロチオピランのような不飽和
エーテルと、０℃乃至５０℃（好適には、室温付近）
で、３０分乃至５時間（好適には、１時間乃至２時間）
反応することにより、水酸基を保護することができる。

【００７０】保護基がトリＣ₁ −Ｃ₄ アルキルシリル
基、置換されていてもよいベンジル基または置換されて
いてもよいベンジルオキシカルボニル基である場合に
は、不活性溶剤中（好適には、エーテル、テトラヒドロ
フランのようなエーテル類、メチレンクロリド、クロロ
ホルムのようなハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類、ジメ
チルスルホキシドのようなスルホキシド類）、塩基の存
在下（好適には、水素化リチウム、水素化ナトリウム、
水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物、トリエ
チルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリンのような
アミン類）、相当する化合物を、トリメチルシリルクロ
リド、トリエチルシリルクロリド、ｔ−ブチルジメチル
シリルクロリド、ｔ−ブチルジメチルシリルブロミド、
ベンジルクロリド、ベンジルブロミド、メチルベンジル
クロリド、メトキシベンジルクロリド、フルオロベンジ
ルクロリド、クロロベンジルクロリド、ベンジルオキシ
カルボニルクロリド、メチルベンジルオキシカルボニル
クロリド、メトキシベンジルオキシカルボニルクロリ
ド、フルオロベンジルオキシカルボニルクロリド、クロ
ロベンジルオキシカルボニルクロリドのようなハライド
と、０℃乃至５０℃（好適には、室温付近）で、３０分
間乃至２４時間（好適には、１時間乃至２０時間）反応
させることにより行われる。

【００７１】第Ｇ２工程は、一般式(XIII)を有する化合
物を製造する工程で、ハロゲン化またはスルホニル化す
ることにより達成され、本工程は、前記Ｅ法第Ｅ１工程
と同様に行われる。

【００７２】第Ｇ３工程は、一般式(XIV) を有する化合
物を製造する工程で、不活性溶剤中（好適には、エーテ
ル、テトラヒドロフランのようなエーテル類、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド
類、ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類）、
化合物(XIII)を、シアン化リチウム、シアン化ナトリウ
ム、シアン化カリウムのようなアルカリ金属シアン化物
またはアジ化リチウム、アジ化ナトリウム、アジ化カリ
ウムのようなアルカリ金属アジドと、０℃乃至２００℃
（好適には、５０℃乃至１５０℃）で、１５分間乃至２
０時間（好適には、３０分間乃至１０時間）反応させ反
応させることにより行われる。

【００７３】第Ｇ４工程は、一般式(XV)を有する化合物
を製造する工程で、化合物(XIV) を還元することにより
達成され、本工程は、前記Ｄ法第Ｄ１工程と同様に行わ
れる。

【００７４】第Ｇ５工程は、化合物(IVd) を製造する工
程で、化合物(XV)の水酸基の保護基を除去し、所望によ
り、アミノ基を保護することによって達成される。

【００７５】水酸基の保護基は、有機合成化学の分野で
通常使用される方法により除去される。保護基が、５乃
至６員環状エーテル基、メトキシベンジル基またはメト
キシベンジルオキシカルボニル基である場合には、相当
する化合物を酸と反応させることにより、該置換基が除
去され、本反応は、前記Ａ法第Ａ１工程のアミノ基等の
保護基が、ｔ−ブチル基等である場合の除去反応と同様
に行われる。

【００７６】保護基が、トリ置換シリル基である場合に
は、不活性溶媒中（好適には、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンのようなエ−テル類）、相当する化合物を弗化
テトラブチルアンモニウムのような弗素アニオンを生成
する化合物と、−１０℃乃至５０℃（好適には、０℃乃
至３０℃）で、２時間乃至２４時間（好適には、１０時
間乃至１８時間）反応させることにより、該置換基が除
去される。

【００７７】保護基が、置換されていてもよいベンジル
基又は置換されていてもよいベンジル基オキシカルボニ
ル基である場合には、相当する化合物を接触還元するこ
とにより、該置換基が除去され、本反応は、前記Ａ法第
Ａ１工程のアミノ基等の保護基が、置換されていてもよ
いベンジル基等である場合の除去反応と同様に行われ
る。アミノ基を保護する反応は、前記Ｃ法第Ｃ１工程と
同様に行われる。

【００７８】Ｈ法は、化合物(IVa) に含まれる一般式(I
Ve) を有する化合物を製造する方法である。第Ｈ１工程
は、一般式(XVII)を有する化合物を製造する工程で、一
般式(XVI)を有する化合物を濃アンモニアと、０℃乃至
５０℃（好適には、室温付近）で、３０分間乃至２０時
間（好適には、１時間乃至１０時間）反応させることに
より行われる。

【００７９】第Ｈ２工程は、化合物(IVe) を製造する工
程で、化合物(XVII)を還元することによって達成され、
本工程は、前記Ｄ法第Ｄ１工程と同様に行われる。

【００８０】Ｉ法は、化合物(IVa) に含まれる一般式(I
Vf) を有する化合物を製造する方法である。第Ｉ１工程
は、一般式(XVIIa) を有する化合物を製造する工程で、
一般式(XVIII) を有する化合物を濃アンモニアと前記Ｈ
法第Ｈ１工程と同様に反応させることにより達成され
る。

【００８１】第Ｉ２工程は、化合物(IVf) を製造する工
程で、化合物(XVIIa) を還元することによって達成さ
れ、本工程は、前記Ｄ法第Ｄ１工程と同様に行われる。

【００８２】Ｊ法は、化合物(IVa) に含まれる一般式(I
Vg) を有する化合物を製造する方法である。第Ｊ１工程
は、一般式(XX)を有する化合物を製造する工程で、不活
性溶剤中（好適には、ジクロロメタン、クロロホルムの
ようなハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミドのようなアミドン類、ジメチルス
ルホキシドのようなスルホキシド類）、一般式(XIX) を
有する化合物を、酸化剤（例えば、クロム酸−ピリジ
ン、ジメチルスルホキシド−シュウ酸クロリド、ジメチ
ルスルホキシド−塩素ガス、ジメチルスルホキシド−無
水トリフルオロ酢酸、スクシニイミドジメチルスルホニ
ウム クロリド等、好適には、ジメチルスルホキシド−
シュウ酸クロリド）と、０℃乃至５０℃（好適には、室
温付近）で、１５分間乃至２０時間（好適には、３０分
間乃至１０時間）反応させることにより行われる。

【００８３】第Ｊ２工程は、一般式(XXI) を有する化合
物を製造する工程で、不活性溶剤中（好適には、エーテ
ル、テトラヒドロフランのようなエーテル類）、化合物
(XX)を、塩基の存在化（好適には、１，５−ジアザビシ
クロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，８−ジアザビ
シクロ［５．４．０］ウンデサ−７−エンのような強塩
基アミン類、ブチルリチウムのようなアルキルリチウ
ム）、化合物(XX)を、式（Ｒ¹²）₃ Ｐ⁺ （ＣＨ₂ ）ｑＯ
Ｈ Ｙａ^- （式中、ｑは、前述したものと同意義を示
し、Ｒ¹²は、Ｃ₆ −Ｃ₁₀アリール基を示し、Ｙａは、ハ
ロゲン原子を示す。）を有する化合物と、−２０℃乃至
１５０℃（好適には、０℃乃至１００℃）で、１時間乃
至１０日間（好適には、５時間乃至７日間）反応させる
ことにより行われる。

【００８４】第Ｊ３工程は、化合物(IVg) を製造する工
程で、化合物(XXI) を前記Ａ法第Ａ１工程と同様に接触
還元することにより行われる。

【００８５】Ｋ法は、化合物(IVa) に含まれる一般式(I
Vh) を有する化合物を製造する方法である。第Ｋ１工程
は、一般式(XIXa)を有する化合物を製造する工程で、一
般式(VIc)を有する化合物を還元することにより達成さ
れ、本工程は、前記Ｄ法第Ｄ１工程と同様に行われる。

【００８６】第Ｋ２工程は、化合物(XXa) を製造する工
程で、化合物(XIXa)を酸化することにより達成され、本
工程は、前記Ｊ法第Ｊ１工程と同様に行われる。

【００８７】第Ｋ３工程は、化合物(IVh) を製造する工
程で、不活性溶剤中（好適には、エーテル、テトラヒド
ロフランのようなエーテル類）、化合物(XXa) をメチル
マグネシウムクロリド、メチルマグネシウムブロミドの
ようなグリニャール試薬と、−２０℃乃至５０℃（好適
には、０℃乃至３０℃）で、１０分間乃至５時間（好適
には、１５分間乃至２時間）反応させることにより行わ
れる。

【００８８】反応終了後、各反応の目的物は、常法に従
って反応混合物から採取される。例えば、析出してくる
結晶を瀘取することまたは不溶物がある場合には、適宜
濾別し、反応溶液が酸性若しくはアルカリ性である場合
には、適宜中和し、水を加え、酢酸エチルのような水不
混合性有機溶媒で抽出し、乾燥した後、抽出溶媒を留去
することにより得ることができ、必要ならば常法、例え
ば、再結晶、カラムクロマトグラフィ−等でさらに精製
することができる。

【００８９】原料化合物(VI)、 (VII)、 (XI) 、(XVI)
および(XVIII) は公知であるか、知の方法によって容易
に製造される［例えば、ケミカル・アブストラクツ、第
64巻、3379f 、1966年 (Chem. Abst. 64, 3379f (196
6)) 、ケミシュ・ベリヒテ、第67巻、第1783頁、1934年
(Chemische, Berichte, 67, 1783 (1934)) 、ケミシュ
・ベリヒテ、第71巻、第759 頁、1938年 (Chemische, B
erichte, 71, 759 (1938))、ジャ−ナル・オブ・アメリ
カン・ケミカル・ソサエティ−、第62巻、第2891頁、19
40年 (J. Am. Chem. Soc., 62, 2891 (1940)) 、ジャ−
ナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ−、第
82巻、第3257頁、1960年 (J. Am. Chem.Soc., 82, 3257
(1960))、ジャ−ナル・オブ・アメリカン・ケミカル・
ソサエティ−、第88巻、第3522頁、1966年 (J. Am. Che
m. Soc., 88, 3522 (1966))、テトラヘドロン、第21
巻、第2725頁、1965年 (Tetrahedron, 21, 2725 (196
5)) 、テトラヘドロン、第48巻、第9753頁、1992年 (Te
trahedron, 48, 9753 (1992))等］。原料化合物(III)
は、化合物(IV)を、前述したＢ法第Ｂ２工程と同様に反
応させることによって容易に製造される。

【００９０】本発明の前記一般式（Ｉ）を有する化合物
またはその薬理上許容される塩は、すぐれた側副血管拡
張作用を有し、頭痛、めまい、頻脈または消化器、肝
臓、骨等への悪影響等の副作用もなく、また、初回通過
効果を受けないことから、狭心症治療剤または予防剤
（好適には、治療剤）として有用である。

【００９１】本発明の化合物（Ｉ）およびその薬理上許
容される塩を狭心症治療剤または予防剤として使用する
場合には、それ自体あるいは適宜の薬理学的に許容され
る、賦形剤、希釈剤等と混合し、錠剤、カプセル剤、顆
粒剤、散剤若しくはシロップ剤等による経口的又は注射
剤等による非経口的に投与することができる。

【００９２】これらの製剤は、賦形剤（例えば、乳糖、
白糖、ブドウ糖、マンニット、ソルビットのような糖誘
導体；トウモロコシデンプン、馬鈴薯デンプン、α−デ
ンプン、デキストリン、カルボキシメチルデンプンのよ
うなデンプン誘導体；結晶セルロース、低置換度ヒドロ
キシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメ
チルセルロースカルシウム、内部架橋カルボキシメチル
セルロースナトリウムのようなセルロース誘導体；アラ
ビアゴム；デキストラン；プルラン；軽質無水珪酸、合
成珪酸アルミニウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウム
のような珪酸塩誘導体；リン酸カルシウムのようなリン
酸塩誘導体；炭酸カルシウムのような炭酸塩誘導体；硫
酸カルシウムのような硫酸塩誘導体等）、結合剤（例え
ば、前記の賦形剤；ゼラチン；ポリビニルピロリドン；
マグロゴール等）、崩壊剤（例えば、前記の賦形剤；ク
ロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルスター
チナトリウム、架橋ポリビニルピロリドンのような化学
修飾された、デンプン、セルロース誘導体等）、滑沢剤
（例えば、タルク；ステアリン酸；ステアリン酸カルシ
ウム、ステアリン酸マグネシウムのようなステアリン酸
金属塩；コロイドシリカ；ビーガム、ゲイロウのような
ラックス類；硼酸；グリコール；フマル酸、アジピン酸
のようなカルボン酸類；安息香酸ナトリウムのようなカ
ルボン酸ナトリウム塩；硫酸ナトリウムのような硫酸類
塩；ロイシン；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸
マグネシウムのようなラウリル硫酸塩；無水珪酸、珪酸
水和物のような珪酸類；前記の賦形剤におけるデンプン
誘導体等）、安定剤（例えば、メチルパラベン、プロピ
ルパラベンのようなパラオキシ安息香酸エステル類；ク
ロロブタノール、ベンジルアルコール、フェニルエチル
アルコールのようなアルコール類；塩化ベンザルコニウ
ム；フェノール、クレゾールのようなフェノール類；チ
メロサール；無水酢酸；ソルビン酸等）、矯味矯臭剤
（例えば、通常使用される、甘味料、酸味料、香料
等）、希釈剤、注射剤用溶剤（例えば、水、エタノー
ル、グリセリン等）等の添加剤を用いて周知の方法で製
造される。その使用量は症状、年齢等により異なるが、
経口投与の場合には、１回当り１日下限１ｍｇ（好適に
は、５ｍｇ）、上限１０００ｍｇ（好適には、３００ｍ
ｇ）を、静脈内投与の場合には、１回当り１日下限0.1
ｍｇ（好適には、0.5 ｍｇ）、上限１００ｍｇ（好適に
は、５０ｍｇ）を成人に対して、１日当り１乃至６回症
状に応じて投与することが望ましい。以下に実施例、参
考例、試験例および製剤例を示して本発明をさらに詳細
に説明するが本発明の範囲はこれに限定されるものでは
ない。

【００９３】

【実施例】

実施例１ Ｎ−（トランス−４−ニトロキシメチルシクロヘキシル
メチル）−（４Ｒ）−２−オキソチアゾリジン−４−イ
ル−カルボキサミド（例示化合物番号１−３２） ０．３５ｇの（４Ｒ）−２−オキソ−４−チアゾリジン
カルボン酸を７mlの無水ベンゼンに懸濁し、室温で０．
４２mlのシュウ酸クロライドと２乃至３滴のジメチルホ
ルムアミドを加え、室温で２時間撹拌した。減圧下、溶
媒を留去し、淡黄色油状物の酸クロライドを得た。一
方、０．５１ｇのトランス−４−ニトロキシメチルシク
ロヘキシルメチルアミン塩酸塩を無水ジクロルメタン１
０mlに懸濁し、氷冷撹拌下、０．９５mlのトリエチルア
ミンと上記の酸クロライドの５ml無水ジクロルメタン溶
液を滴下し、同温度で１時間撹拌した。その後、減圧
下、溶媒を留去し、残留物を酢酸エチルを溶出溶媒とす
るシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、分離精
製し、エーテルから結晶化させ、目的化合物を無色結晶
として、０．３０ｇ得た。 融点：１１７−１１９℃
（分解）。 NMR スペクトル（CDCl₃+d₆-DMSO ）δppm ：0.90-1.15
(4H,m) ,1.40-1.60(1H,m), 1.60-1.95(5H,m), 3.14(2H,
m), 3.60-3.78(2H,m), 4.20-4.38(3H,m), 7.10(1H,b
s), 7.67(1H,bs)。

【００９４】実施例２ Ｎ−（シス−４−ニトロキシメチルシクロヘキシルメチ
ル）−（４Ｒ）−２−オキソチアゾリジン−４−イル−
カルボキサミド（例示化合物番号１−３２） ０．４０ｇの（４Ｒ）−２−オキソ−４−チアゾリジン
カルボン酸と０．７３ｇのシス−４−ニトロキシメチル
シクロヘキシルメチルアミン塩酸塩を８ｍｌの無水テト
ラヒドロフランに懸濁し、氷冷撹拌下、１．１４ｍｌの
トリエチルアミンと０．７０ｍｌのジフェニルリン酸ア
ジドを加え、室温で４時間撹拌した。減圧下、溶媒を留
去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出溶媒：シクロヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で分離
精製した。得られた黄色油状物をエーテルで処理し、淡
黄色結晶を０．６９ｇ得た。この淡黄色結晶をアセトン
に溶解し、酢酸エチルを加え、減圧下でアセトンを留去
し、室温で放置して、目的化合物を無色柱状晶として、
０．４４ｇ得た。 融点：９４−９６℃（分解）。 NMR スペクトル（CDCl₃+d₆-DMSO) δｐｐｍ：1.30-1.6
5(8H,m), 1.65-1.83(1H,m), 1.87-2.05(1H,m), 3.13-3.
35(2H,m), 3.60-3.76(2H,m), 4.23-4.33(1H,m), 4.38(2
H,J=7Hz), 7.05-7.20(1H,bm), 7.69(1H,s)。

【００９５】実施例３ Ｎ−［トランス−４−（２−ニトロキシエチル）シクロ
ヘキシルメチル］−（４Ｒ）−２−オキソチアゾリジン
−４−イル−カルボキサミド（例示化合物番号１−１６
９） １９１ｍｇの（４Ｒ）−２−オキソ−４−チアゾリジン
カルボン酸と２９４ｍｇのトランス−４−（２−ニトロ
キシエチル）シクロヘキシルメチルアミン塩酸塩を２０
ｍｌの無水テトラヒドロフランに懸濁し、氷冷撹拌下、
０．５４ｍｌのトリエチルアミンと０．２８ｍｌのジフ
ェニルリン酸アジドを加え、室温で４時間撹拌した。減
圧下、溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出溶媒：シクロヘキサン／酢酸エチル＝
１／３）で分離精製し、ジクロルメタンージイソプロピ
ルエーテルから再結晶して、目的化合物を無色結晶とし
て、２００ｍｇ得た。 融点：７８−８０℃。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.82-1.08(4H,m),
1.25-1.90(8H,m),3.05-3.23(2H,m), 3.66(1H,dd,J=4.6
Hz,J=11.2Hz), 3.84(1H,dd,J=8.6Hz,J=11.2Hz), 4.32-
4.40(1H,m), 4.51(2H,t,J=6.6Hz), 6.50-6.70(2H,m) 。

【００９６】実施例４ Ｎ−［トランス−４−（３−ニトロキシプロピル）シク
ロヘキシルメチル］−（４Ｒ）−２−オキソチアゾリジ
ン−４−イル−カルボキサミド（例示化合物番号１−９
００） ９０８ｍｇの（４Ｒ）−２−オキソ−４−チアゾリジン
カルボン酸と１．３０ｇのトランス−４−（３−ニトロ
キシプロピル）シクロヘキシルメチルアミン塩酸塩を用
いて、実施例３と同様にして、目的化合物を無色結晶と
して、８９８ｍｇ得た。 融点：１１０−１１２℃。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.80-1.08(4H,m),
1.10-1.90(10H,m),3.05-3.25(2H,m), 3.63(1H,dd,J=4.
5Hz,J=11Hz), 3.81(1H,dd,J=8.6Hz,J=11Hz),4.30-4.40
(1H,m), 4.43(2H,t,J=6.7Hz), 6.45-6.70(2H,m)。

【００９７】実施例５ Ｎ−［トランス−４−（１−ニトロキシエチル）シクロ
ヘキシルメチル］−（４Ｒ）−２−オキソチアゾリジン
−４−イル−カルボキサミド（例示化合物番号１−１２
０１） ３１１ｍｇの（４Ｒ）−２−オキソ−４−チアゾリジン
カルボン酸と４２１ｍｇのトランス−４−（１−ニトロ
キシエチル）シクロヘキシルメチルアミン塩酸塩を用い
て、実施例３と同様にして、目的化合物を無色結晶とし
て、３０５ｍｇ得た。 融点：８５−８７℃（分解）。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.85-1.25(5H,m),
1.32(3H,d,J=5.9Hz),1.40-1.67(2H,m), 1.70-1.97(4H,
m), 3.10-3.28(2H,m), 3.62(1H,dd,J=4Hz,J=11Hz), 3.8
2(1H,dd,J=8.6Hz,J=11Hz), 4.32-4.40(1H,m), 4.86-5.0
0(1H,m), 6.26(1H,s), 6.48(1H,bs) 。

【００９８】実施例６ Ｎ−［トランス−１−（４−ニトロキシメチルシクロヘ
キシル）エチル］−（４Ｒ）−２−オキソチアゾリジン
−４−イル−カルボキサミド（例示化合物番号１−１１
９２） ３００ｍｇの（４Ｒ）−２−オキソ−４−チアゾリジン
カルボン酸と４００ｍｇのトランス−１−（４−ニトロ
キシメチルシクロヘキシル）エチルアミン塩酸塩を用い
て、実施例３と同様にして、目的化合物である２つの異
性体（メチル基が結合している不斉炭素に基づく）を無
色結晶として、それぞれ、１１０ｍｇ（異性体Ａ）及び
８５ｍｇ（異性体Ｂ）得た。 異性体Ａ 薄層クロマトグラフィー：Ｒｆ＝０．２７（展開溶媒：
シクロヘキサン／酢酸エチル＝１／２）。 融点：１４７−１５０℃（分解）。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.92-1.20(4H,m),
1.13(3H,d,J=6.6Hz),1.30-1.95(6H,m), 3.63(1H,dd,J=
4.6Hz,J=11Hz), 3.80(1H,dd,J=8.6Hz,J=11Hz),3.89(1H,
dd,J=6.6Hz,J=16Hz), 4.27(2H,d,J=6.6Hz), 4.30-4.42
(1H,m), 6.23(1H,d,J=8.6Hz), 6.54(1H,s) 。 異性体Ｂ 薄層クロマトグラフィー：Ｒｆ＝０．１４（展開溶媒：
シクロヘキサン／酢酸エチル＝１／２）。 融点：１３１−１３３℃（分解）。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.92-1.20(4H,m),
1.14(3H,d,J=6.6Hz),1.25-1.96(6H,m), 3.60(1H,dd,J=
4Hz,J=11Hz), 3.84(1H,dd,J=8.6Hz,J=11Hz),3.87-4.00
(1H,m), 4.33(2H,d,J=6.6Hz), 4.30-4.40(1H,m), 6.06
(1H,s), 6.24(1H,d,J=8.6Hz)。

【００９９】実施例７ Ｎ−［トランス−４−（１−メチル−２−ニトロキシエ
チル）シクロヘキシルメチル］−（４Ｒ）−２−オキソ
チアゾリジン−４−イル−カルボキサミド（例示化合物
番号１−１２１０） ７６．９ｍｇの（４Ｒ）−２−オキソ−４−チアゾリジ
ンカルボン酸と１１０ｍｇのトランス−４−（１−メチ
ル−２−ニトロキシエチル）シクロヘキシルメチルアミ
ン塩酸塩を用いて、実施例３と同様にして、目的化合物
を無色油状物として、９１ｍｇ得た。 NMR スペクトル（d₆-DMSO) δｐｐｍ：0.78-1.45(6H,
m), 0.89(3H,d,J=6.9Hz), 2.94(2H,t,J=6.2Hz), 3.25-
3.40(1H,m), 3.65(1H,dd,J=8.5Hz,J=11Hz), 4.22-4.40
(2H,m), 4.45-4.57(1H,m), 8.00(1H,t,J=5.6Hz), 8.25
(1H,s)。

【０１００】実施例８ Ｎ−［トランス−２−（４−ニトロキシメチルシクロヘ
キシル）エチル］−（４Ｒ）−２−オキソチアゾリジン
−４−イル−カルボキサミド（例示化合物番号１−６
５） １５２ｍｇの（４Ｒ）−２−オキソ−４−チアゾリジン
カルボン酸と２０５ｍｇのトランス−２−（４−ニトロ
キシメチルシクロヘキシル）エチルアミン塩酸塩を用い
て、実施例３と同様にして、目的化合物を無色結晶とし
て、２２１ｍｇ得た。 融点：８２−８４℃。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.85-1.55(7H,m),
1.62-1.90(5H,m),3.20-3.43(2H,m), 3.64(1H,d,d,J=4.
6Hz,J=11Hz), 3.79(1H,dd,J=8.6Hz,J=11Hz), 4.27(2H,
d,J=6.4Hz), 4.30-4.40(1H,m), 6.71(1H,t,J=5.3Hz),
7.05(1H,s)。

【０１０１】実施例９ Ｎ−［トランス−２−［４−（３−ニトロキシプロピ
ル）シクロヘキシル］エチル］−（４Ｒ）−２−オキソ
チアゾリジン−４−イル−カルボキサミド（例示化合物
番号１−２０７） ９８．６ｍｇの（４Ｒ）−２−オキソ−４−チアゾリジ
ンカルボン酸と１４９ｍｇのトランス−２−［４−（３
−ニトロキシプロピル）シクロヘキシル］エチルアミン
塩酸塩を用いて、実施例３と同様にして、目的化合物を
無色結晶として、８３ｍｇ得た。 融点：１０１−１０３℃（分解）。 NMR スペクトル（d₆-DMSO) δｐｐｍ：0.75-0.98(4H,
m), 1.10-1.38(6H,m),1.60-1.80(6H,m), 3.05-3.17(2H,
m), 3.20-3.38(1H,m), 3.64(1H,dd,J=8.3Hz,J=11Hz),
4.17-4.28(1H,m), 4.49(2H,t,J=6.6Hz), 7.99(1H,t,J=
5.4Hz), 8.25(1H,s)。

【０１０２】実施例１０ Ｎ−（３−ニトロキシメチルシクロヘキシル）−（４
Ｒ）−２−オキソチアゾリジン−４−イル−カルボキサ
ミド（例示化合物番号１−６６９） １．０５ｇの（４Ｒ）−２−オキソ−４−チアゾリジン
カルボン酸と１．６７ｇの３−ニトロキシメチルシクロ
ヘキシルアミン塩酸塩を用いて、実施例３と同様にし
て、目的化合物である２つの異性体を無色結晶として、
それぞれ、３０１ｍｇ（異性体Ａ）および２３１ｍｇ
（異性体Ｂ）得た。 異性体Ａ 薄層クロマトグラフィー：Ｒｆ＝０．５２（展開溶媒：
酢酸エチル）。 融点：１７３−１７７℃（分解）。 NMR スペクトル（CDCl₃+d₆-DMSO) δｐｐｍ：0.90-1.5
0(4H,m), 1.72-2.10(5H,m), 3.60-3.90(3H,m), 4.22-4.
40(3H,m), 6.97(1H,d,J=7.9Hz), 7.59(1H,s)。 異性体Ｂ 薄層クロマトグラフィー：Ｒｆ＝０．４３（展開溶媒：
酢酸エチル）。 融点：１４１−１４３℃（分解）。 NMR スペクトル（CDCl₃+d₆-DMSO) δｐｐｍ：0.88-1.5
2(4H,m), 1.70-2.25(5H,m), 3.60-3.90(3H,m), 4.22-4.
35(3H,m), 6.92(1H,d,J=7.6Hz), 7.50(1H,s)。

【０１０３】実施例１１ Ｎ−（４−ニトロキシメチルシクロヘキシル）−（４
Ｒ）−２−オキソチアゾリジン−４−イル−カルボキサ
ミド（例示化合物番号１−１） ４８６ｍｇの（４Ｒ）−２−オキソ−４−チアゾリジン
カルボン酸と８３７ｍｇの４−ニトロキシメチルシクロ
ヘキシルアミン塩酸塩を用いて、実施例３と同様にし
て、目的化合物を無色結晶として、６０２ｍｇ得た。 融点：１２４−１２６℃（分解）。 NMR スペクトル（CDCl₃+d₆-DMSO) δｐｐｍ：1.15-2.0
0(9H,m), 3.60-3.77(2H,m), 3.98-4.13(1H,m), 4.25-4.
35(1H,m), 4.37(2H,d,J=6.7Hz), 6.86(1H,d,J=6.9Hz),
7.73(1H,s)。

【０１０４】実施例１２ Ｎ−（トランス−２−ニトロキシメチルシクロヘキシル
メチル）−（４Ｒ）−２−オキソチアゾリジン−４−イ
ル−カルボキサミド（例示化合物番号１−６３３） ３９７ｍｇの（４Ｒ）−２−オキソ−４−チアゾリジン
カルボン酸と５４１ｍｇのトランス−２−ニトロキシメ
チルシクロヘキシルメチルアミン塩酸塩を用いて、実施
例３と同様にして、目的化合物を無色結晶として、３１
９ｍｇ得た。 融点：１０８−１１１℃（分解）。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：1.00-1.35(4H,m),
1.40-1.90(6H,m),3.22-3.50(2H,m), 3.63(1H,dd,J=5.3
Hz,J=10.6Hz), 3.81(1H,dd,J=8.6Hz,J=10.6Hz), 4.32-
4.60(3H,m), 6.68(1H,bs), 6.76(1H,s) 。 実施例１３ Ｎ−（シス−２−ニトロキシメチルシクロヘキシルメチ
ル）−（４Ｒ）−２−オキソチアゾリジン−４−イル−
カルボキサミド（例示化合物番号１−６３３） ４８０ｍｇの（４Ｒ）−２−オキソ−４−チアゾリジン
カルボン酸と５７０ｍｇのシス−２−ニトロキシメチル
シクロヘキシルメチルアミン塩酸塩を用いて、実施例３
と同様にして、目的化合物を無色結晶として、６１ｍｇ
得た。 融点：７４−７７℃（分解）。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.80-1.70(8H,m),
1.88-2.06(1H,m),2.06-2.22(1H,m), 3.13-3.50(2H,m),
3.60-3.70(1H,m), 3.75-3.90(1H,m), 4.30-4.62(3H,
m), 6.75(1H,s), 6.84(1H,s) 。

【０１０５】実施例１４ Ｎ−（３−ニトロキシメチルシクロヘキシルメチル）−
（４Ｒ）−２−オキソチアゾリジン−４−イル−カルボ
キサミド（例示化合物番号１−６８１） ４９０ｍｇの（４Ｒ）−２−オキソ−４−チアゾリジン
カルボン酸と８９０ｍｇの３−ニトロキシメチルシクロ
ヘキシルメチルアミン塩酸塩を用いて、実施例３と同様
にして、目的化合物を黄色油状物として、８５０ｍｇ得
た。 NMR スペクトル（CDCl₃+d₆-DMSO) δｐｐｍ：0.60-1.1
0(2H,m), 1.20-1.93(7.5H,m), 2.05-2.20(0.5H,m), 3.0
6-3.40(2H,m), 3.60-3.72(1H,m), 3.75-3.87(1H,m), 4.
20-4.45(3H,m), 6.70-7.05(2H,m)。

【０１０６】実施例１５ Ｎ−（２−ニトロキシメチルシクロペンチル）−（４
Ｒ）−２−オキソチアゾリジン−４−イル−カルボキサ
ミド（例示化合物番号１−５２５） ２９４ｍｇの（４Ｒ）−２−オキソ−４−チアゾリジン
カルボン酸と４７１ｍｇの参考例７９で得た２−ニトロ
キシメチルシクロペンチルアミン塩酸塩を用いて、実施
例３と同様にして、目的化合物である２つの異性体を無
色結晶として、それぞれ、１５３ｍｇ（異性体Ａ）及び
８８ｍｇ（異性体Ｂ）得た。 異性体Ａ 薄層クロマトグラフィー：Ｒｆ＝０．５７（展開溶媒：
酢酸エチル）。 融点：１０９−１１１℃。 NMR スペクトル（CDCl₃+d₆-DMSO) δｐｐｍ：1.40-2.1
0(6H,m), 2.40-2.58(1H,m), 3.69(2H,d,J=7.3Hz), 4.23
-4.60(4H,m), 7.04(1H,d,J=7.9Hz), 7.82(1H,s) 。 異性体Ｂ 薄層クロマトグラフィー：Ｒｆ＝０．４９（展開溶媒：
酢酸エチル）。 融点：１０３−１０５℃。 NMR スペクトル（CDCl₃+d₆-DMSO) δｐｐｍ：1.40-2.1
0(6H,m), 2.40-2.57(1H,m), 3.70(2H,d,J=6.6Hz), 4.20
-4.35(2H,m), 4.25-4.58(2H,m), 7.05(1H,d,J=7.9Hz),
7.67(1H,s)。

【０１０７】実施例１６ Ｎ−（２−ニトロキシメチルシクロペンチル）−（４
Ｒ）−２−オキソチアゾリジン−４−イル−カルボキサ
ミド（例示化合物番号１−５２５） ４４４ｍｇの（４Ｒ）−２−オキソ−４−チアゾリジン
カルボン酸と５３２ｍｇの参考例８１で得た２−ニトロ
キシメチルシクロペンチルアミン塩酸塩を用いて、実施
例３と同様にして、目的化合物である２つの異性体を無
色結晶として、それぞれ、１４８ｍｇ（異性体Ａ）及び
２０９ｍｇ（異性体Ｂ）得た。 異性体Ａ 薄層クロマトグラフィー：Ｒｆ＝０．２７（展開溶媒：
シクロヘキサン／酢酸エチル＝１／２）。 融点：９６−９８℃。 NMR スペクトル（CDCl₃+d₆-DMSO) δｐｐｍ：1.20-2.2
5(7H,m), 3.58-3.76(2H,m), 3.95-4.17(1H,m), 4.23-4.
35(1H,m), 4.42(1H,dd,J=7.3Hz,J=10.6Hz),4.55(1H,dd,
J=6Hz,J=10.6Hz), 7.22(1H,d,J=7.4Hz), 7.54(1H,s)。 異性体Ｂ 薄層クロマトグラフィー：Ｒｆ＝０．１８（展開溶媒：
シクロヘキサン／酢酸エチル＝１／２）。 融点：１１８−１２０℃。 NMR スペクトル（CDCl₃+d₆-DMSO) δｐｐｍ：1.36-2.2
5(7H,m), 3.68(2H,d,J=6.2Hz), 3.97-4.15(1H,m), 4.23
-4.35(1H,m), 4.42(1H,dd,J=7.2Hz,J=10.5Hz), 4.55(1
H,dd,J=5.9Hz,J=10.5Hz), 7.23(1H,d,J=7.5Hz), 7.53(1
H,s)。

【０１０８】実施例１７ Ｎ−［４−（４−ニトロキシブチル）シクロヘキシルメ
チル］−（４Ｒ）−２−オキソチアゾリジン−４−イル
−カルボキサミド（例示化合物番号１−１２２４） ３２．４ｍｇの（４Ｒ）−２−オキソ−４−チアゾリジ
ンカルボン酸と４９ｍｇの４−（４−ニトロキシブチ
ル）シクロヘキシルメチルアミン塩酸塩を用いて、実施
例３と同様にして、目的化合物を無色結晶として、４４
ｍｇ得た。 融点：９０−９３℃（分解）。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.80-1.05(4H,m),
1.05-2.05(12H,m),3.06-3.30(2H,m), 3.62(1H,dd,J=4.
5Hz,J=11.3Hz), 3.82(1H,dd,J=8.6Hz,J=11.3Hz), 4.30-
4.40(1H,m), 4.45(2H,t,J=6.6Hz), 6.33-6.60(2H,m),
6.86(1H,d,J=6.9Hz), 7.73(1H,s)。

【０１０９】実施例１８ Ｎ−（５−ニトロキシメチル−２−ピペリジニルメチ
ル）−（４Ｒ）−２−オキソチアゾリジン−４−イル−
カルボキサミド塩酸塩（例示化合物番号１−１０４０） ２２４ｍｇの（４Ｒ）−２−オキソ−４−チアゾリジン
カルボン酸と３５０ｍｇの５−ニトロキシメチル−２−
ピペリジルメチルアミン２塩酸塩を４０ｍｌの無水テト
ラヒドロフランと２０ｍｌの無水ジメチルホルムアミド
に懸濁し、氷冷撹拌下、０．９４ｍｌのトリエチルアミ
ンと０．１８８ｍｌのシアノリン酸ジエチルを加え、室
温で５時間撹拌した。反応液に０．４６３ｍｌのジ−ｔ
−ブチルジカーボネートと触媒量の４−ジメチルアミノ
ピリジンを加え、室温で１時間撹拌した。更に、２．０
ｍｌのジ−ｔ−ブチルジカーボネートを加え、３０℃で
１．５時間撹拌した。不溶物をろ過し、減圧下、溶媒を
留去した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒：シクロヘキサン／酢酸エチル＝２／３〜１
／６）を用いて、分離精製して、薄層クロマトグラフィ
ーのＲｆ値が０．１４の画分（展開溶媒：シクロヘキサ
ン／酢酸エチル＝１：２）を分取した。得られた泡状物
を５．０ｍｌの４規定塩酸−ジオキサンに溶解し、室温
で３０分間撹拌した。２０ｍｌのエーテルを加え、結晶
を濾取して、目的化合物を淡黄色結晶として、４０ｍｇ
得た。 融点：９５−９９℃（分解）。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：1.20-1.50(2H,m),
1.75-1.95(2H,m),2.10-2.30(1H,m), 2.65-3.20(2H,m),
3.40-3.50(1H,m), 3.60-3.70(1H,m), 4.28-4.38(1H,
m), 4.40-4.55(2H,m), 8.30(1H,s), 8.40(1H,bs) 。

【０１１０】参考例１ トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチ
ルシクロヘキシルカルボン酸 ５．０ｇのトランス−４−アミノメチルシクロヘキシル
カルボン酸を５０mlの水に溶解し、６．６mlのトリエチ
ルアミンを加えた。ついで、１１．２mlのジ−ｔ−ブチ
ルジカーボネートのジオキサン（２０ml）溶液を加え、
室温で３時間撹拌した。減圧下でジオキサンを留去し、
水溶液にクエン酸水を加えて、ｐＨ４．０に調整した。
酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した。
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去して、
無色結晶を得た。この結晶にイソプロピルエ−テルを加
え、結晶を瀘取し、乾燥して、目的化合物を無色結晶と
して、７．０ｇ得た。 融点：１２６−１２８℃。 NMR スペクトル (CDCl₃) δppm ：0.85-1.05(2H,m),
1.30-1.60(9H,m), 1.75-1.92(2H,m), 1.95-2.12(2H,m),
2.18-2.35(1H,m), 2.85-3.05(2H,m), 4.60(1H,bs) 。

【０１１１】参考例２ トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチ
ル−１−ヒドロキシメチルシクロヘキサン 参考例１の化合物５．０ｇを無水テトラヒドロフラン
（６０ml）に溶解し、撹拌氷冷下、２２．０mlの水素化
リチウムアルミニウムの１モルテトラヒドロフラン溶液
を滴下し、室温で２時間撹拌した。その後、過剰の硫酸
ナトリウム１０水塩を加え、不溶物を瀘過し、瀘液を減
圧留去した。残査をジクロルメタンに溶解し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。得られた
残査をシクロヘキサンー酢酸エチル（２：１）を溶出溶
媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、
分離精製して、目的化合物を無色結晶として１．４ｇ得
た。 融点：８８−８９℃。 NMR スペクトル (CDCl₃) δ ppm：0.85-1.05(4H,m),
1.25-1.52(11H,m),1.75-1.90(4H,m), 2.98(2H,t,J=6.4H
z), 3.45(2H,d,J=6.2Hz), 4.61(1H,bs)。

【０１１２】参考例３ トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチ
ル−１−ニトロキシメチルシクロヘキサン 氷冷撹拌下、２４mlの無水アセトニトリルに１．３ｇの
ニトロニウムテトラフロロボランと１．１９ｇの２，
４，６−コリジンを加え、同温度で０．５時間撹拌し
た。反応液に、１．２ｇの参考例２の化合物を加え、室
温で１時間１０分撹拌した。溶媒を減圧留去し、残査に
酢酸エチルを加え、不溶物を瀘過した。減圧下、溶媒を
留去して得られた残留物をシクロヘキサン−酢酸エチル
（９：１）を溶出溶媒とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィ−に付し、分離精製して、目的化合物を淡黄色
結晶として、１．０９ｇ得た。 融点：６５−６７℃。 NMR スペクトル (CDCl₃) δ ppm：0.85-1.13(4H,m),
1.44(10H,s), 1.60-1.95(5H,m), 2.98(2H,t,J=6.4Hz),
4.27(2H,d,J=6.4Hz), 4.59(1H,bs) 。

【０１１３】参考例４ トランス−４−ニトロキシメチルシクロヘキシルメチル
アミン塩酸塩 参考例３の化合物１．１ｇに、１５mlの４規定塩酸−ジ
オキサン溶液を加え、溶解した後、室温で１時間撹拌し
た。析出した結晶を瀘過し、ジオキサンおよびエーテル
で順次洗浄し、更に、エタノールおよびエーテルで洗浄
した後、乾燥して、目的化合物を無色結晶として、０．
２５ｇ得た。 融点：１６６−１６８℃（分解）。 NMR スペクトル (d₆-DMSO) δ ppm： 0.85-1.10(4H,m)
,1.45-1.90(6H,m),2.62(2H,d,J=6.8Hz), 4.37(2H,d,J=
6.5Hz), 8.06(3H,bs) 。

【０１１４】参考例５ シス−１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチルエ
ステル ３．０ｇのシス−１，４−シクロヘキサンジカルボン酸
を３０ｍｌのメタノールに溶解し、３３．０ｍｌのトリ
メチルシリルジアゾメタン溶液（２モル−ヘキサン溶
液）を加え、室温で１時間撹拌した後、室温で一夜放置
した。減圧下、溶媒を留去し、残査を酢酸エチルに溶解
して、順次、重曹水及び食塩水で洗浄した。無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留去し、目的
化合物を黄色油状物として、３．４６ｇ得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：1.60-1.98(8H,m),
2.40-2.55(2H,m),3.68(6H,m)。

【０１１５】参考例６ シス−１，４−シクロヘキサンジカルボン酸モノメチル
エステル ３．４６ｇのシス−１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸ジメチルエステルを３５ｍｌのメタノールに溶解し、
１７．３ｍｌの１規定水酸化ナトリウム水を加え、室温
で１．５時間撹拌した。減圧下、溶媒を留去し、得られ
た水溶液を酢酸エチルで洗浄した。氷冷下、希塩酸でｐ
Ｈ１として酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗
浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶
媒を留去して、無色結晶を得た。この結晶にイソプロピ
ルエーテルを加え、濾取して、目的化合物を淡黄色結晶
として、１．７６ｇ得た。 融点：９１−９３℃。 NMR スペクトル（CDCl₃+d₆-DMSO) δｐｐｍ：1.60-2.0
0(8H,m), 2.42-2.52(2H,m), 3.67(3H,s)。

【０１１６】参考例７ シス−４−カルバモイルシクロヘキサンカルボン酸 ５．２９ｇのシス−１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸モノメチルエステルを５５ｍｌの濃アンモニア水に溶
解し、室温で６日間放置した。氷冷下、濃塩酸でｐＨ１
とし、析出した結晶を濾取し、水洗して、褐色結晶を得
た。これを酢酸エチルから再結晶して、目的化合物を淡
黄色柱状晶として、２．９６ｇ得た。 融点：２０９−２１１℃。 NMR スペクトル（d₆-DMSO) δｐｐｍ：1.30-1.80(6H,
m), 1.80-1.96(2H,m),2.05-2.22(1H,m), 2.30-2.40(1H,
m), 6.67(1H,s), 7.17(1H,s), 12.09(1H,s)。

【０１１７】参考例８ シス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル−
１−ヒドロキシメチルシクロヘキサン ３．４０ｇのシス−４−カルバモイルシクロヘキサンカ
ルボン酸を３５ｍｌのテトラヒドロフランに懸濁し、氷
冷撹拌下、５０．０ｍｌの１モル−水素化リチウムアル
ミニウム−テトラヒドロフラン溶液を加え、室温で０．
５時間撹拌し、更に、１時間撹拌加熱還流した。氷冷撹
拌下、１３．０ｇの硫酸ナトリウム１０水塩を加え、過
剰の水素化リチウムアルミニウムを分解した。セライト
を用いて不溶物をろ別し、減圧下、溶媒を留去した。残
査をジクロルメタンに溶解し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、減圧下、溶媒を留去して、無色油状物を得た。
この油状物を３０ｍｌのメタノールに溶解し、３．０ｍ
ｌのジ−ｔ−ブチルジカーボネートを加え、室温で０．
５時間撹拌した。減圧下、溶媒を留去し、得られた残査
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：シ
クロヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製して、無色
結晶を得た。この結晶にイソプロピルエーテルを加え、
濾取して、目的化合物を無色結晶として、１．６９ｇ得
た。 融点：９３−９５℃。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：1.28-1.75(20H,
m), 3.07(2H,t,J=6.6Hz), 3.53(2H,d,J=4.6Hz), 4.56(1
H,bs) 。

【０１１８】参考例９ シス−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−４−ニトロキシメ
チルシクロヘキシルメチルアミン １．６０ｇのシス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルア
ミノメチル−１−ヒドロキシメチルシクロヘキサンと
１．０５ｇのニトロニウムテトラフロロボランを用い
て、参考例３と同様にして、目的化合物を淡黄色結晶と
して、１．４０ｇ得た。 融点：６４−６６℃。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：1.25-1.75(18H,
m), 1.88-2.02(1H,m),3.08(2H,t,J=6.6Hz), 4.36(2H,d,
J=7.3Hz), 4.54(1H,bs) 。

【０１１９】参考例１０ シス−４−ニトロキシメチルシクロヘキシルメチルアミ
ン塩酸塩 １．４０ｇのシス−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−４−
ニトロキシメチルシクロヘキシルメチルアミンと１４．
０ｍｌの４規定塩酸−ジオキサンを用いて、参考例４と
同様にして、目的化合物を無色結晶として、０．９４ｇ
得た。 融点：１８１−１８２℃（分解）。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：1.25-1.75(18H,
m), 1.88-2.02(1H,m),3.08(2H,t,J=6.6Hz), 4.36(2H,d,
J=7.3Hz), 4.54(1H,bs) 。

【０１２０】参考例１１ トランス−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−４−（２−ジ
アゾアセチル）シクロヘキシルメチルアミン ３．００ｇのトランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸を６０ｍｌの
無水テトラヒドロフランに溶解し、−２０℃で１．２８
ｍｌのＮ−メチルモルホリン及び１．５１ｍｌのクロル
ギ酸イソブチルを加え、−２０℃で２時間撹拌した。析
出したＮ−メチルモルホリンの塩酸塩を濾別し、濾液
を、７．０ｇのＮ−ニトロソメチルウレアから得たジア
ゾメタンの２００ｍｌのエーテル溶液に、−２０℃で加
えた。反応液を−２０℃で２時間撹拌した後、更に、室
温で１夜撹拌した。減圧下、溶媒を留去し、残査をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ジクロル
メタン／酢酸エチル＝８／１）で精製して、淡黄色結晶
を得た。この結晶をイソプロピルエーテルから再結晶し
て、目的化合物を淡黄色結晶として、９４８ｍｇ得た。 融点：１０６−１０７℃。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.85-1.07(2H,m),
1.30-1.55(12H,m),1.78-1.96(4H,m), 2.05-2.37(1H,
m), 2.98(2H,t,J=7.4Hz), 4.59(1H,bs), 5.26(1H,s)。

【０１２１】参考例１２ トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチ
ルシクロヘキシル酢酸メチルエステル ９２３ｍｇのトランス−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−
４−（２−ジアゾアセチル）シクロヘキシルメチルアミ
ンを３０ｍｌのメタノールに溶解し、室温で１２８ｍｇ
の酢酸銀の５．０ｍｌのトリエチルアミン溶液を滴下
し、室温で１時間２５分撹拌した。反応液に１０ｍｌの
飽和食塩水を加え、室温で５分間撹拌し、セライトを用
いて反応液をろ過した。濾液を減圧下留去し、残査を酢
酸エチルに溶解した後、順次、重曹水及び食塩水で洗浄
した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を
留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒：シクロヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で
精製して、無色結晶を得た。この結晶をイソプロピルエ
ーテルから再結晶して、目的化合物を無色針状晶とし
て、７９６ｍｇ得た。 融点：５３−５５℃。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.85-1.12(4H,m),
1.25-1.58(1H,m),1.44(9H,s), 1.63-1.88(5H,m), 2.20
(2H,d,J=6.7Hz), 2.96(2H,t,J=6.4Hz),3.66(3H,s), 4.6
5(1H,bs) 。

【０１２２】参考例１３ トランス−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−４−（２−ヒ
ドロキシエチル）シクロヘキシルメチルアミン ７９６ｍｇのトランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノメチルシクロヘキシル酢酸メチルエステルを１
０ｍｌのエタノール及び７．０ｍｌのテトラヒドロフラ
ンに溶解し、氷冷撹拌下、１．５５ｇの無水塩化カルシ
ウムを加えた。氷冷下、１時間撹拌した後、５３０ｍｇ
の水素化ホウ素ナトリウムを加え、３０分間撹拌し、室
温で１時間２５分撹拌し、更に、４０−４５℃で４時間
撹拌した。反応液に５．０ｍｌのアセトンを加え、１時
間撹拌し、セライトを用いて反応液をろ過した。濾液を
減圧下留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出溶媒：シクロヘキサン／酢酸エチル＝３／
１）で精製して、無色結晶を得た。この結晶をヘキサン
から再結晶して、目的化合物を無色結晶として、６１９
ｍｇ得た。 融点：７８−８０℃。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.83-1.05(4H,m),
1.25-1.55(4H,m),1.44(9H,s), 1.65-1.88(4H,m), 2.59
(1H,s), 2.95(2H,t,J=6.3Hz), 3.66(2H,t,J=6.7Hz), 4.
84(1H,bs) 。

【０１２３】参考例１４ トランス−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−４−（２−ニ
トロキシエチル）シクロヘキシルメチルアミン ５７４ｍｇのトランス−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−
４−（２−ヒドロキシエチル）シクロヘキシルメチルア
ミンと４１８ｍｇのニトロニウムテトラフロロボランを
用いて、参考例３と同様にして、目的化合物を無色針状
晶として、４３７ｍｇ得た。 融点：６０−６１℃。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.82-1.05(4H,m),
1.25-1.50(2H,m),1.44(9H,s), 1.62(2H,q,J=6.6Hz,J=1
3.2Hz), 1.70-1.88(2H,m), 2.90-3.00(2H,m), 4.49(2H,
t,J=7.6Hz), 4.65-4.85(1H,bs) 。

【０１２４】参考例１５ トランス−４−（２−ニトロキシエチル）シクロヘキシ
ルメチルアミン塩酸塩４３７ｍｇのトランス−Ｎ−ｔ−
ブトキシカルボニル−４−（２−ニトロキシ）エチルシ
クロヘキシルメチルアミンと２．０ｍｌの４規定塩酸−
ジオキサンを用いて、参考例４と同様にして、目的化合
物を淡黄色結晶として、２９８ｍｇ得た。 融点：１７５−１７６℃（分解）。 NMR スペクトル（CDCl₃+d₆-DMSO) δｐｐｍ：0.85-1.1
2(4H,m), 1.20-2.02(8H,m), 2.65-2.88(2H,m), 4.49(2
H,t,J=6.7Hz), 8.20-8.60(3H,bs) 。

【０１２５】参考例１６ トランス−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−４−メタンス
ルホニルオキシメチルシクロヘキシルメチルアミン １０．０ｇのトランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノメチル−１−ヒドロキシメチルシクロヘキサン
を５００ｍｌの無水ジクロルメタンに溶解し、氷冷撹拌
下、１４．３ｍｌのトリエチルアミンと１４．３ｇのメ
タンスルホン酸無水物を加え、同温度で、５０分間撹拌
した。減圧下、溶媒を留去し、残査を酢酸エチルに溶解
し、順次、クエン酸水、食塩水、重曹水及び食塩水で洗
浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒
を留去して、無色結晶を得た。この結晶にイソプロピル
エーテル加え、濾取して、目的化合物を無色結晶とし
て、１３．２４ｇ得た。 融点：１０５−１０７℃。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ： 0.83-1.13(4H,
m), 1.30-1.53(1H,m),1.44(9H,s), 1.60-1.94(5H,m),
2.88-3.10(2H,m), 3.00(3H,s), 4.03(2H,d,J=6.6Hz),
4.59(1H,bs) 。

【０１２６】参考例１７ トランス−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−４−ヨードメ
チルシクロヘキシルメチルアミン １３．２４ｇのトランス−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル
−４−メタンスルホニルオキシメチルシクロヘキシルメ
チルアミンを１３０ｍｌの無水アセトンに溶解し、１
２．３２ｇのヨウ化ナトリウムを加え、３時間４５分間
加熱還流した。減圧下、溶媒を留去し、残査を酢酸エチ
ルに溶解し、順次、チオ硫酸ナトリウム水及び食塩水で
洗浄した。、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、
溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出溶媒：シクロヘキサン／酢酸エチル＝４／
１）で精製して、淡黄色結晶を得た。この結晶をヘキサ
ンから再結晶して、目的化合物を無色結晶として、１
３．６７ｇ得た。 融点：８１−８３℃。 NMR スペクトル（CDCl₃)δｐｐｍ： 0.83-1.10(4H,m),
1.25-1.52(2H,m),1.44(9H,s), 1.67-2.02(4H,m), 2.98
(2H,t,J=6.4Hz), 3.10(2H,d,J=6.4Hz),4.58(1H,bs) 。

【０１２７】参考例１８ トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチ
ルシクロヘキシルメチルマロン酸ジエチル ０．８５６ｍｌのマロン酸ジエチルを１０ｍｌの無水ジ
メチルホルムアミドに溶解し、氷冷撹拌下、１２３．５
ｍｇの水素化ナトリウムを加え、同温度で３０分間撹拌
した。反応液に１．０ｇのトランス−Ｎ−ｔ−ブトキシ
カルボニル−４−ヨードメチルシクロヘキシルメチルア
ミン加え、内温７０℃で１時間３０分間加熱撹拌した。
放冷した後、過剰の塩化アンモニウム水を加え、減圧
下、溶媒を留去し、残査を酢酸エチルに溶解し、食塩水
で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、
溶媒を留去した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出溶媒：シクロヘキサン／酢酸エチル＝４／
１）で精製し、目的化合物を無色油状物として、９４６
ｍｇ得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ： 0.78-1.08(4H,
m), 1.10-1.60(8H,m),1.44(9H,s), 1.65-1.90(6H,m),
2.95(2H,t,J=6.3Hz), 3.44(1H,t,J=7.8Hz),4.10-4.35(4
H,m), 4.59(1H,bs)。

【０１２８】参考例１９ トランス−３−（４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノメチルシクロヘキシル）プロピオン酸 １１．６４ｇのトランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボ
ニルアミノメチルシクロヘキシルメチルマロン酸ジエチ
ルを１１０ｍｌのメタノールに溶解し、室温撹拌下、８
０．０ｍｌの１０％水酸化ナトリウム水を加え、同温度
で２時間１０分間撹拌した。減圧下、メタノールを留去
し、氷冷撹拌下、クエン酸水を加え、ｐＨ４とし、酢酸
エチルで抽出した。抽出液を、順次水及び食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留
去した。得られた結晶を１８０ｍｌのキシレンに懸濁
し、１．５時間加熱還流した。減圧下、溶媒を留去し、
得られた結晶にヘキサンと少量のイソプロピルエーテル
混液を加え、結晶を濾取して、目的化合物を無色結晶と
して、６．８８ｇ得た。 融点：９０−９２℃。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ： 0.82-1.05(4H,
m), 1.13-2.00(8H,m),1.44(9H,s), 2.36(2H,t,J=7.6H
z), 2.96(2H,t,J=6.3Hz), 4.60(1H,bs) 。

【０１２９】参考例２０ トランス−３−（４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノメチルシクロヘキシル）プロパノール １．０ｇのトランス−３−（４−Ｎ−ｔ−ブトキシカル
ボニルアミノメチルシクロヘキシル）プロピオン酸を１
０ｍｌの無水テトラヒドロフランに溶解し、氷冷撹拌
下、０．５４ｍｌのトリエチルアミン及び０．１５ｍｌ
のクロルギ酸イソブチルを加え、同温度で３０分間撹拌
した。セライトを用いて不溶物をろ別し、濾液を、氷冷
撹拌下、０．４０ｇの水素化ホウ素ナトリウムの５ｍｌ
水溶液に滴下し、同温度で１時間撹拌した。１０ｍｌの
アセトンを加え、室温で１０分間撹拌し、減圧下、溶媒
を留去した。残査に水と酢酸エチルを加え、酢酸エチル
層を分離して、食塩水で洗浄した。、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去し、無色結晶を得
た。この結晶をヘキサンと少量のイソプロピルエーテル
混液から再結晶して、目的化合物を無色結晶として、７
６３ｍｇ得た。 融点：７６−８０℃。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.80-1.05(4H,m),
1.05-1.90(10H,m),1.44(9H,s), 2.96(2H,t,J=6.3Hz),
3.63(2H,t,J=6.5Hz), 4.59(1H,bs) 。

【０１３０】参考例２１ トランス−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−４−（３−ニ
トロキシプロピル）シクロヘキシルメチルアミン ４．０ｇのトランス−３−（４−Ｎ−ｔ−ブトキシカル
ボニルアミノメチルシクロヘキシル）プロパノール及び
２．８７ｇのニトロニウムテトラフロロボランを用い
て、参考例３と同様にして、目的化合物を無色針状晶と
して、２．２０ｇ得た。 融点：９４−９５℃。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.78-1.02(4H,m),
1.07-1.55(4H,m),1.44(9H,s), 1.65-1.88(6H,m),2.97
(2H,t,J=6.4Hz),4.43(2H,d,J=6.8Hz), 4.58(1H,bs) 。

【０１３１】参考例２２ トランス−４−（３−ニトロキシプロピル）シクロヘキ
シルメチルアミン塩酸塩 ２．１９ｇのトランス−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−
４−（３−ニトロキシプロピル）シクロヘキシルメチル
アミン及び２０．０ｍｌの４規定塩酸−ジオキサンを用
いて、参考例４と同様にして、目的化合物を無色結晶と
して、１．５７ｇ得た。 融点：１７４−１８０℃（分解）。 NMR スペクトル（d₆-DMSO) δｐｐｍ：0.75-1.02(4H,
m), 1.05-1.30(3H,m),1.35-1.87(7H,m), 2.62(2H,d,J=
6.5Hz), 4.50(2H,t,J=6.6Hz), 7.85-8.20(3H,bs) 。

【０１３２】参考例２３ トランス−４−ベンジルオキシメチル−１−ヒドロキシ
メチルシクロヘキサン１．５１ｇの水素化ナトリウム
（５５％含量）を１０ｍｌのテトラヒドロフランに懸濁
し、氷冷撹拌下、５．０ｇのトランス−１，４−ジヒド
ロキシメチルシクロヘキサンを２０ｍｌのテトラヒドロ
フランに溶解した溶液を滴下し、反応液を室温で５０分
間撹拌した。氷冷撹拌下、３．７９ｍｌのベンジルブロ
マイドを加え、氷冷下で１時間、更に室温で１夜撹拌し
た。不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮した。残査を酢酸
エチルに溶解し、順次食塩水、１０％塩酸水、食塩水及
び重曹水で洗浄した。、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧下、溶媒を留去した。残査をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶媒：シクロヘキサン／酢酸
エチル＝２０／１〜５／１）で精製し、目的化合物を無
色油状物として、１．７５ｇ得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.85-1.08(4H,m),
1.18-1.30(1H,m),1.35-1.68(2H,m), 1.72-1.95(4H,m),
3.29(2H,d,J=6.6Hz), 3.46(2H,t,J=5.3Hz), 4.50(2H,
s), 7.20-740(5H,m)。

【０１３３】参考例２４ トランス−４−ベンジルオキシメチルシクロヘキシルア
ルデヒド ６０ｍｌの無水ジクロルメタン及び１．３３ｍｌのジメ
チルスルホキシドの溶液をドライアイス−アセトン浴で
冷却して、１．３０ｍｌのシュウ酸クロライドを滴下
し、同温度で１０分間撹拌し、１．７５ｇのトランス−
４−ベンジルオキシメチル−１−ヒドロキシメチルシク
ロヘキサンを１０ｍｌの無水ジクロルメタンに溶解した
溶液を滴下し、同温度で３時間４５分間撹拌した。同温
度で、５．２ｍｌのトリエチルアミンを加え、ドライア
イス−アセトン浴を除き、ゆっくり０℃まで戻し、過剰
の塩化アンモニウム水を加えた。反応液に２００ｍｌの
酢酸エチルを加え、順次食塩水、１０％塩酸水、食塩
水、重曹水及び食塩水で洗浄した。、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残査をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：シクロヘキ
サン／酢酸エチル＝４０／１〜２０／１）で精製し、目
的化合物を無色油状物として、１．４７ｇ得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.95-1.14(2H,m),
1.20-1.39(2H,m),1.50-1.70(1H,m), 1.90-2.08(4H,m),
2.10-2.25(1H,m), 3.30(2H,d,J=5.9Hz),4.50(2H,s),
7.20-7.40(5H,m), 9.62(1H,d,J=1.3Hz) 。

【０１３４】参考例２５ トランス−４−ベンジルオキシメチル−１−（１−ヒド
ロキシエチル）シクロヘキサン １．２７ｇのトランス−４−ベンジルオキシメチルシク
ロヘキシルアルデヒドを５０ｍｌのテトラヒドロフラン
に溶解し、ドライアイス−アセトン浴で冷却下、６．７
ｍｌのメチルマグネシウムブロマイド（０．９モル−テ
トラヒドロフラン溶液）を滴下し、同温度で３０分間撹
拌した。反応液に１１．０ｍｌの１０％酢酸水を加え、
さらに２００ｍｌの酢酸エチルを加え、順次食塩水、１
０％塩酸水、食塩水、重曹水及び食塩水で洗浄した。、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去し
た。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒：シクロヘキサン／酢酸エチル＝５／１〜４／１）
で精製し、目的化合物を無色油状物として、８０７ｍｇ
得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.90-1.15(4H,m),
1.20(3H,d,J=5.9Hz),1.20-2.05(7H,m), 3.32(2H,d,J=
6.6Hz), 3.52-3.68(1H,m), 4.54(2H,s), 7.25-7.48(5H,
m)。

【０１３５】参考例２６ トランス−４−ベンジルオキシメチル−１−（１−ｔ−
ブチルジメチルシリルオキシエチル）シクロヘキサン ２．０ｇのトランス−４−ベンジルオキシメチル−１−
（１−ヒドロキシエチル）シクロヘキサンを及び５０ｍ
ｌの無水ジメチルスルホキサイドに溶解し、室温撹拌
下、２．２４ｍｌのトリエチルアミン及び１．８８ｇの
ｔ−ブチルジメチルシリルクロリドを加え、室温で２時
間５０分間撹拌した。反応液に２００ｍｌの酢酸エチル
を加え、順次クエン酸水、食塩水、重曹水及び食塩水で
洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶
媒を留去した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出溶媒：シクロヘキサン／酢酸エチル＝５０／
１）で精製し、目的化合物を無色油状物として、２．７
６ｇ得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.02(3H,s), 0.03
(3H,s), 0.80-1.30(4H,m), 0.88 (9H,s), 1.08(3H,d,J=
6.6Hz), 1.45-1.90(6H,m), 3.27(2H,d,J=6.6Hz), 3.45-
3.60(1H,m), 4.50(2H,s), 7.20-7.40(5H,m) 。

【０１３６】参考例２７ トランス−４−ヒドロキシメチル−１−（１−ｔ−ブチ
ルジメチルシリルオキシエチル）シクロヘキサン ２．７ｇのトランス−４−ベンジルオキシメチル−１−
（１−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシエチル）シクロ
ヘキサンを５０ｍｌの無水エタノールに溶解し、２．０
ｇの１０％パラジウム炭素を加え、水素気流下、撹拌し
ながら、９時間５０分間加熱還流した。更に、反応液に
２．０ｇの１０％パラジウム炭素を加え、水素気流下、
撹拌しながら、４時間１５分間加熱還流した。反応終了
後、パラジウムー炭素をろ別し、減圧下、溶媒を留去し
て、目的化合物を無色油状物として、１．８５ｇ得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.03(3H,s), 0.04
(3H,s), 0.70-1.95(11H,m), 0.88 (9H,s), 1.09(1.5H,
d,J=6Hz), 1.13(1.5H,d,J=6Hz), 3.45(2H,d,J=6Hz), 3.
50-3.62(1H,m) 。

【０１３７】参考例２８ トランス−４−（１−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ
エチル）シクロヘキシルメチルメタンスルホネート １．８５ｇのトランス−４−ヒドロキシメチル−１−
（１−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシエチル）シクロ
ヘキサン及び１．８９ｍｌのトリエチルアミンを５０ｍ
ｌの無水ジクロルメタンに溶解し、氷冷撹拌下、１．７
７ｇのメタンスルホン酸無水物を加え、同温度で３５分
間撹拌した。反応液に２００ｍｌの酢酸エチルを加え、
順次食塩水、クエン酸水、食塩水、重曹水及び食塩水で
洗浄した。、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、
溶媒を留去した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出溶媒：シクロヘキサン／酢酸エチル＝５／
１）で精製し、目的化合物を無色油状物として、２．０
１ｇ得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.02(3H,s), 0.03
(3H,s), 0.88 (9H,s),0.94-1.30(5H,m), 1.08(3H,d,J=
6.6Hz), 1.50-1.95(5H,m), 2.99(3H,s), 3.50-3.62(1H,
m), 4.03(2H,d,J=6.6Hz)。

【０１３８】参考例２９ トランス−４−アジドメチル−１−（１−ｔ−ブチルジ
メチルシリルオキシエチル）シクロヘキサン ２．０ｇのトランス−４−（１−ｔ−ブチルジメチルシ
リルオキシエチル）シクロヘキシルメチルメタンスルホ
ネート及び１．８５ｇのナトリウムアジドを５０ｍｌの
無水ジメチルホルムアミドに懸濁し、１１０℃で４５分
間撹拌した。反応液に２００ｍｌの酢酸エチルを加え、
食塩水で３回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧下、溶媒を留去し、目的化合物を淡黄色油状物
として、１．７ｇ得た。この油状物を精製することな
く、次ぎ反応に用いた。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.02(3H,s), 0.03
(3H,s), 0.88 (9H,s),0.90-1.28(5H,m), 1.08(3H,d,J=
6.6Hz), 1.40-1.94(5H,m),3.12(2H,d,J=6.6Hz),3.48-3.
62(1H,m) 。

【０１３９】参考例３０ トランス−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−４−（１−ｔ
−ブチルジメチルシリルオキシエチル）シクロヘキシル
メチルアミン １．７ｇのトランス−４−アジドメチル−１−（１−ｔ
−ブチルジメチルシリルオキシエチル）シクロヘキサ
ン、２．５７ｍｌのジ−ｔ−ブチルジカーボネート及び
触媒量の４−ジメチルアミノピリジンを５０ｍｌのエタ
ノールに溶解し、１．０ｇの１０％パラジウム炭素を加
え、水素気流下、室温で１時間撹拌した。反応終了後、
パラジウム炭素をろ別し、減圧下、溶媒を留去した。残
査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：
シクロヘキサン／酢酸エチル＝５０／１〜１０／１）ル
＝４／１）で精製し、目的化合物を無色結晶として、
１．３１ｇ得た。 融点：６７−７０℃。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.02(3H,s), 0.03
(3H,s), 0.80-1.92(10H,m), 0.88 (9H,s), 1.07(3H,d,J
=5.9Hz), 1.44(9H,s), 2.95(2H,t,J=6Hz),3.45-3.60(1
H,m), 4.56(1H,bs)。

【０１４０】参考例３１ トランス−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−４−（１−ヒ
ドロキシエチル）シクロヘキシルメチルアミン １．３ｇのトランス−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−４
−（１−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシエチル）シク
ロヘキシルメチルアミンを２０ｍｌの無水テトラヒドロ
フランに溶解し、氷冷撹拌下、５．２５ｍｌのテトラブ
チルアンモニウムフルオリド（１．０モル−テトラヒド
ロフラン溶液）を滴下し、室温で５５分間撹拌した。次
に、５．０ｍｌのテトラブチルアンモニウムフルオリド
（１．０モル−テトラヒドロフラン溶液）を滴下し、室
温で１夜、更に５０℃で９時間撹拌した。反応液に２０
０ｍｌの酢酸エチルを加え、順次クエン酸水、食塩水、
重曹水及び食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残査をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：シクロヘキサン／
酢酸エチル＝２／１）で精製し、目的化合物を無色結晶
として、７０１ｍｇ得た。更に、母液から目的化合物を
３８ｍｇ得た。 融点：７５−７６℃。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.80-1.97(11H,
m), 1.16(3H,d,J=6.6Hz), 1.44(9H,s), 2.97(2H,t,J=6.
6Hz), 3.48-3.62(1H,m), 4.57(1H,bs)。

【０１４１】参考例３２ トランス−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−４−（１−ニ
トロキシエチル）シクロヘキシルメチルアミン ７３９ｍｇのトランス−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−
４−（１−ヒドロキシエチル）シクロヘキシルメチルア
ミン及び５６１ｍｇのニトロニウムテトラフロロホウ素
を用いて、参考例３と同様にして、目的化合物を無色油
状物として、５３３ｍｇ得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.84-1.97(10H,
m), 1.31(3H,d,J=5.9Hz), 1.44(9H,s), 2.97(2H,t,J=6H
z), 4.56(1H,bs), 4.85-4.98(1H,m)。

【０１４２】参考例３３ トランス−４−（１−ニトロキシエチル）シクロヘキシ
ルメチルアミン塩酸塩 ５３３ｍｇのトランス−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−
４−（１−ニトロキシエチル）シクロヘキシルメチルア
ミン及び１０．０ｍｌの４規定塩酸−ジオキサンを用い
て、参考例４と同様にして、目的化合物を無色結晶とし
て、４２７ｍｇ得た。 融点：１６０−１６３℃（分解）。 NMR スペクトル（d₆-DMSO) δｐｐｍ：0.80-1.20(4H,
m), 1.28(3H,d,J=6.6Hz), 1.42-1.90(6H,m), 2.63(2H,
d,J=7.3Hz), 4.92-5.08(1H,m), 7.80-8.20(3H,bs) 。

【０１４３】参考例３４ トランス−４−ベンジルオキシメチル−１−（１−メタ
ンスルホニルオキシエチル）シクロヘキサン １．５０ｇのトランス−４−ベンジルオキシメチル−１
−（１−ヒドロキシエチル）シクロヘキサン及び１．６
８ｍｌのトリエチルアミンを５０ｍｌの無水ジクロルメ
タンに溶解し、氷冷撹拌下、１．５８ｇのメタンスルホ
ン酸無水物を加え、室温で１時間２５分間撹拌した。減
圧下、溶媒を留去し、残査に１５０ｍｌの酢酸エチルを
加え、食塩水、１０％塩酸水、食塩水、重曹水及び食塩
水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
下、溶媒を留去した。残査をジクロルメタンを溶出溶媒
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、
目的化合物を淡黄色油状物として、１．７１ｇ得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ： 0.85-1.20(4H,
m), 1.39(3H,d,J=5.9Hz), 1.45-1.95(6H,m), 2.99(3H,
s), 3.28(2H,d,J=6.6Hz), 4.49(2H,s), 4.55-4.68(1H,
m), 7.20-7.40(5H,m) 。

【０１４４】参考例３５ トランス−４−ベンジルオキシメチル−１−（１−アジ
ドエチル）シクロヘキサン １．７０ｇのトランス−４−ベンジルオキシメチル−１
−（１−メタンスルホニルオキシエチル）シクロヘキサ
ン及び１．６９ｇのナトリウムアジドを５０ｍｌの無水
ジメチルホルムアミドに懸濁し、１１０℃で３０分間撹
拌した。反応液に２００ｍｌの酢酸エチルを加え、食塩
水で３回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧下、溶媒を留去し、目的化合物を淡黄色油状物として
１．４８ｇ得た。この化合物は精製することなく、次ぎ
反応に用いた。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ： 0.85-1.16(4H,
m), 1.20-1.96(6H,m),1.24(3H,d,J=6.6Hz), 3.20-3.33
(3H,m), 4.49(2H,s), 7.20-7.40(5H,m)。

【０１４５】参考例３６ トランス−４−（１−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノエチル）−１−ヒドロキシメチルシクロヘキサン １．４８ｇのトランス−４−ベンジルオキシメチル−１
−（１−アジドエチル）シクロヘキサン、１．２０ｍｌ
のジ−ｔ−ブチルジカーボネート及び触媒量の４−ジメ
チルアミノピリジンを５０ｍｌの無水エタノールに溶解
し、１．０ｇの１０％パラジウムー炭素を加え、１気圧
の水素下、室温で１時間、５０℃で４０分間、更に加熱
還流下、１時間撹拌した。次に、１．０ｇの１０％パラ
ジウム炭素を加え、１気圧の水素下、１時間２０分間加
熱還流した。更に、２．０ｇの１０％パラジウム炭素を
加え、１気圧の水素下、３時間加熱還流した。更にま
た、５滴の１０％塩酸水を加え、１気圧の水素下、４時
間４５分間加熱還流した。反応終了後、パラジウム炭素
をろ過し、減圧下、溶媒を留去した。残査を１０ｍｌの
メタノール及び１０ｍｌのジクロルメタンの混液に溶解
し、０．７２ｍｌのトリエチルアミン、１．２０ｍｌの
ジ−ｔ−ブチルジカーボネート及び触媒量の４−ジメチ
ルアミノピリジンを加え、室温で１時間撹拌した。反応
液に１５０ｍｌの酢酸エチルを加え、クエン酸水、食塩
水、重曹水及び食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残査をシクロ
ヘキサン−酢酸エチル（５：２〜２：１）を溶出溶媒と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目
的化合物を無色結晶として、６１７ｍｇ得た。 融点：９３．５−９５℃。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ： 0.83-1.92(11H,
m), 1.08(3H,d,J=6.6Hz), 1.44(9H,s), 3.40-3.62(3H,
m), 4.28-4.45(1H,m) 。

【０１４６】参考例３７ Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−１−（トランス−４−ニ
トロキシメチルシクロヘキシル）エチルアミン ８６０ｍｇのトランス−４−（１−ｔ−ブトキシカルボ
ニルアミノエチル）−１−ヒドロキシメチルシクロヘキ
サン及び５５５ｍｇのニトロニウムテトラフルオロホウ
素を用いて、参考例３と同様にして、目的化合物を無色
結晶として、５８７ｍｇ得た。 融点：４５−４７℃。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.92-1.92(10H,
m), 1.08(3H,d,J=7.3Hz), 1.44(9H,s), 3.40-3.60(1H,
m), 4.25-4.40(1H,m), 4.26(2H,d,J=6.6Hz) 。

【０１４７】参考例３８ １−（トランス−４−ニトロキシメチルシクロヘキシ
ル）エチルアミン塩酸塩 ６６０ｍｇのＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−１−（トラ
ンス−４−ニトロキシメチルシクロヘキシル）エチルア
ミン及び１０．０ｍｌの４規定塩酸−ジオキサンを用い
て、参考例４と同様にして、目的化合物を淡黄色結晶と
して、５０２ｍｇ得た。 融点：１６８−１６９℃（分解）。 NMR スペクトル（d₆-DMSO) δｐｐｍ：0.90-1.10(4H,
m), 1.13(3H,d,J=6.6Hz), 1.35-1.88(6H,m), 2.92-3.10
(1H,m), 4.37(2H,d,J=6.6Hz), 7.75-8.00(3H,bs) 。

【０１４８】参考例３９ トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチ
ルシクロヘキシルアセトニトリル ５．８６ｇのトランス−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−
４−メタンスルホニルオキシメチルシクロヘキシルメチ
ルアミン、３．２８ｇのヨウ化ナトリウム及び１．０７
ｇのシアン化ナトリウムを５０ｍｌの無水ジメチルホル
ムアミドに懸濁し、１１０℃で４０分間加熱撹拌した。
反応液を１００ｍｌの氷水中に注ぎ、１５０ｍｌの酢酸
エチルで抽出した。抽出液を食塩水、クエン酸水、食塩
水、チオ硫酸ナトリウム水、食塩水、重曹水及び食塩水
で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
下、溶媒を留去した。残査をシクロヘキサン−酢酸エチ
ル（１０：１〜５：１）を溶出溶媒とするシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物を無色結
晶として、３．８７ｇ得た。 融点：７８−７９℃。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.85-1.28(4H,m),
1.30-2.00(6H,m),1.48(9H,s), 2.30(2H,d,J=6.6Hz),
3.02(2H,t,J=6.3Hz), 4.52-4.70(1H,m) 。

【０１４９】参考例４０ トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチ
ルシクロヘキシル酢酸 １．０２ｇのトランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノメチルシクロヘキシルアセトニトリルを２０ｍ
ｌの濃塩酸と１０ｍｌの濃硫酸の混液に懸濁し、１時間
２５分間加熱還流した。反応液を１５０ｍｌの氷水中に
注ぎ、過剰の重曹で中和した。更に、２００ｍｌのジオ
キサン及び５．０ｍｌのジ−ｔ−ブチルジカーボネート
を加え、室温で１夜撹拌した。クエン酸水で酸性とし、
減圧下、約１００ｍｌまで濃縮し、３００ｍｌの酢酸エ
チルで３回抽出した。抽出液を食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去し、目的
化合物を無色結晶として、０．９８ｇ得た。 融点：１２３−１２４℃。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.85-1.10(4H,m),
1.30-1.90(6H,m),1.44(9H,s), 2.23(2H,d,J=7.0Hz),
2.97(2H,t,J=6.3Hz), 4.50-4.66(1H,m) 。

【０１５０】参考例４１ ２−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノメチルシクロヘキシル）プロピオン酸メチルエステル ０．４９ｍｌのジイソプロピルアミンを２０ｍｌの無水
テトラヒドロフランに溶解し、ドライアイス−アセトン
浴冷却下、２．１９ｍｌのブチルリチウム溶液（１．６
モル−テトラヒドロフラン溶液）を滴下し、ドライアイ
ス−アセトン浴をはずし、室温で０℃になるまで撹拌し
た。再び、ドライアイス−アセトン浴冷却下、反応液に
５００ｍｇのトランス−４−ｔ−ブトキシカルボニルア
ミノメチルシクロヘキシル酢酸メチルエステルを５ｍｌ
の無水テトラヒドロフランに溶解した溶液を滴下し、１
時間３０分間撹拌し、ついで、０．２６ｍｌのヨードメ
チルを加え、更に、同温度で、２時間１５分間撹拌し
た。反応液の温度（−７３℃）を２時間で−４０℃まで
上昇させ、過剰の塩化アンモニウム水を加えた。反応液
を１５０ｍｌの酢酸エチルで抽出し、抽出液を食塩水、
クエン酸水、食塩水、チオ硫酸ナトリウム水、食塩水、
重曹水及び食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残査をシクロヘキ
サン−酢酸エチル（１０：１〜６：１）を溶出溶媒とす
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的
化合物を無色油状物として、２５０ｍｇ得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.80-1.10(4H,m),
1.11(3H,d,J=6.9Hz),1.25-1.85(6H,m), 1.44(9H,s),
2.16-2.34(1H,m), 2.96(2H,t,J=6.3Hz), 3.66(3H,s),
4.57(1H,bs) 。

【０１５１】参考例４２ トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチ
ル−１−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）シクロ
ヘキサン ９５ｍｇの２−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカル
ボニルアミノメチルシクロヘキシル）プロピオン酸メチ
ルエステルを５ｍｌの無水テトラヒドロフランに溶解
し、ドライアイス−アセトン浴冷却下、０．３２ｍｌの
水素化リチウムアルミニウム溶液（１．０モル−テトラ
ヒドロフラン溶液）を滴下し、３０分間撹拌した。反応
液に１０ｍｌの塩化アンモニウム水を加え、５０ｍｌの
酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水、クエン酸水、
食塩水、重曹水及び食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残査をシ
クロヘキサン−酢酸エチル（４：１）を溶出溶媒とする
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化
合物を無色油状物として、８０ｍｇ得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.80-1.83(12H,
m), 0.89(3H,d,J=7.1Hz), 1.44(9H,s), 2.95(2H,t,J=6.
4Hz), 3.47(1H,dd,J=6.7Hz,J=10.5Hz), 3.61(1H,dd,J=
5.9Hz,J=10.5Hz), 4.47-4.65(1H,m) 。

【０１５２】参考例４３ トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチ
ル−１−（１−メチル−２−ニトロキシエチル）シクロ
ヘキサン ２１０ｍｇのトランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノメチル−１−（２−ヒドロキシ−１−メチルエ
チル）シクロヘキサン及び１５１ｍｇのニトロニウムテ
トラフルオロホウ素を用いて、参考例３と同様にして、
目的化合物を無色結晶として、１５０ｍｇ得た。 融点：５５−５７℃。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.84-1.86(11H,
m), 0.96(3H,d,J=6.9Hz), 1.44(9H,s), 2.96(2H,t,J=6.
3Hz), 4.27(1H,dd,J=7.2Hz,J=10.4Hz), 4.44(1H,dd,J=
5.8Hz,J=10.4Hz), 4.50-4.64(1H,m) 。

【０１５３】参考例４４ トランス−４−（１−メチル−２−ニトロキシエチル）
シクロヘキシルメチルアミン塩酸塩 １５０ｍｇのトランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノメチル−１−（１−メチル−２−ニトロキシエ
チル）シクロヘキサン及び１０．０ｍｌの４規定塩酸−
ジオキサンを用いて、参考例４と同様にして、目的化合
物を淡黄色結晶として、１１１ｍｇ得た。 融点：１１４−１１６℃（分解）。 NMR スペクトル（d₆-DMSO) δｐｐｍ：0.80-1.85(11H,
m), 0.90(3H,d,J=6.8Hz), 2.57-2.70(2H,m), 4.36(1H,d
d,J=6.9Hz,J=10.3Hz), 4.52(1H,dd,J=5.8Hz,J=10.5Hz),
7.60-7.90(3H,bs)。

【０１５４】参考例４５ トランス−４−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル
−１−ヒドロキシメチルシクロヘキサン １０．０ｇのトランス−１，４−ジヒドロキシメチルシ
クロヘキサン及び１４．５ｍｌのトリエチルアミンを２
５０ｍｌの無水ジメチルホルムアミドに溶解し、氷冷撹
拌下、１０．２４ｇのｔ−ブチルジメチルシリルクロラ
イドを５０ｍｌの無水ジメチルホルムアミドに溶解した
溶液を滴下し、氷冷撹拌下、１時間撹拌した。反応液に
２００ｍｌの酢酸エチルを加え、析出したトリエチルア
ミン塩酸塩をろ過して除き、濾液を減圧濃縮した。残査
をシクロヘキサン−酢酸エチル（２：１）を溶出溶媒と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目
的化合物を無色油状物として、１１．９ｇ得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.03(6H,s), 0.85
-1.04(4H,m), 0.89(9H,s), 1.25-1.90(7H,m), 3.35-3.5
0(4H,m) 。

【０１５５】参考例４６ トランス−４−メタンスルホニルオキシメチル−１−ｔ
−ブチルジメチルシリルオキシメチルシクロヘキサン １１．９ｇのトランス−４−ｔ−ブチルジメチルシリル
オキシメチル−１−ヒドロキメチルシクロヘキサンを２
００ｍｌの無水ジクロルメタンに溶解し、氷冷撹拌下、
９．６３ｍｌのトリエチルアミン及び９．９８ｇのメタ
ンスルホン酸無水物を加え、室温で３０分間撹拌した。
２００ｍｌの酢酸エチルを加え、重曹水及び食塩水で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を
留去した。残査をシクロヘキサン−酢酸エチル（８：１
〜５：１）を溶出溶媒とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、目的化合物を無色油状物として、
１２．２ｇ得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ： 0.03(6H,s), 0.8
2-1.14(4H,m), 0.89(9H,s), 1.35-1.92(6H,m), 3.00(3
H,s), 3.41(2H,d,J=6.6Hz), 4.04(1H,d,J=6.6Hz) 。

【０１５６】参考例４７ トランス−４−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル
シクロヘキシルアセトニトリル １１．０ｇのトランス−４−メタンスルホニルオキシメ
チル−１−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチルシク
ロヘキサン、５．８７ｇのヨウ化ナトリウム及び１．９
２ｇのシアン化ナトリウムを１００ｍｌの無水ジメチル
ホルムアミドに懸濁し、５０℃で１時間４５分間撹拌
し、更に、１１０℃で４５分間撹拌した。反応液を１０
０ｍｌの氷水中に注ぎ、３００ｍｌのエーテルで抽出し
た。抽出液をクエン酸水、食塩水、重曹水及び食塩水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒
を留去した。残査をシクロヘキサン−酢酸エチル（２
０：１〜５：１）を溶出溶媒とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製し、目的化合物を無色油状物と
して、７．４１ｇ得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ： 0.03(6H,s), 0.8
2-1.20(4H,m), 0.89(9H,s), 1.34-1.95(6H,m), 2.25(2
H,d,J=6.6Hz),3.41(1H,d,J=5.9Hz) 。

【０１５７】参考例４８ Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−（トランス−４−ｔ
−ブチルジメチルシリルオキシメチルシクロヘキシル）
エチルアミン １．０ｇのトランス−４−ｔ−ブチルジメチルシリルオ
キシメチルシクロヘキシルアセトニトリルを２０ｍｌの
無水テトラヒドロフランに溶解し、ドライアイス−アセ
トン浴冷却下、３．７４ｍｌの水素化リチウムアルミニ
ウム溶液（１．０モル−テトラヒドロフラン溶液）を滴
下し、１時間撹拌し、更に、０℃で２５分間撹拌した。
その後、３．７４ｍｌの１規定塩酸水を加え、２０分間
撹拌した。反応液に２．０６ｍｌのジ−ｔ−ブチルジカ
ーボネートを加え、室温で２時間１５分間撹拌した。反
応液に１５０ｍｌの酢酸エチルを加え、クエン酸水、食
塩水、重曹水及び食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残査をシクロヘ
キサン−酢酸エチル（４０：１〜２０：１）を溶出溶媒
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、
目的化合物を無色油状物として、１．０５ｇ得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.03(6H,s), 0.80
-1.05(4H,m), 0.89(9H,s), 1.10-1.90(8H,m), 1.44(9H,
s), 3.05-3.22(2H,m), 3.39(1H,d,J=6.3Hz),4.35-4.55
(1H,m) 。

【０１５８】参考例４９ トランス−４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノエ
チル）−１−ヒドロキシメチルシクロヘキサン １．０５ｇのＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−（トラ
ンス−４−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチルシク
ロヘキシル）エチルアミンを１０ｍｌの無水テトラヒド
ロフランに溶解し、氷冷撹拌下、８．４８ｍｌのテトラ
ブチルアンモニウムフルオリド（１．０モル−テトラヒ
ドロフラン溶液）を滴下し、室温で１夜撹拌した。反応
液に１５０ｍｌの酢酸エチルを加え、重曹水及び食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶
媒を留去した。残査をシクロヘキサン−酢酸エチル
（２：１）を溶出溶媒とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、目的化合物を無色結晶として、４
７１ｍｇ得た。 融点：７５−７６℃。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.85-1.90(13H,
m), 1.44(9H,s), 3.05-3.28(2H,m), 3.40-3.58(2H,m),
4.30-4.60(1H,m)。

【０１５９】参考例５０ Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−（トランス−４−ニ
トロキシメチルシクロヘキシル）エチルアミン ４７０ｍｇのトランス−４−（２−ｔ−ブトキシカルボ
ニルアミノエチル）−１−ヒドロキシメチルシクロヘキ
サン及び３５７ｍｇのニトロニウムテトラフルオロホウ
素を用いて、参考例３と同様にして、目的化合物を淡黄
色結晶として、３４０ｍｇ得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.85-1.14(4H,m),
1.20-1.90(8H,m),1.44(9H,s), 3.05-3.20(2H,m), 4.26
(2H,d,J=6.5Hz), 4.35-4.55(1H,m) 。

【０１６０】参考例５１ ２−（トランス−４−ニトロキシメチルシクロヘキシ
ル）エチルアミン塩酸塩 ３４０ｍｇのＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−（トラ
ンス−４−ニトロキシメチルシクロヘキシル）エチルア
ミン及び５．０ｍｌの４規定塩酸−ジオキサンを用い
て、参考例４と同様にして、目的化合物を淡黄色結晶と
して、２０６ｍｇ得た。 融点：１６２−１６５℃（分解）。 NMR スペクトル（d₆-DMSO) δｐｐｍ：0.80-1.12(4H,
m), 1.15-1.53(3H,m),1.55-1.80(5H,m), 2.70-2.88(2H,
m), 4.36(2H, d,J=6.1Hz), 7.70-8.10(3H,bs) 。

【０１６１】参考例５２ Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−（トランス−４−メ
タンスルホニルオキシメチルシクロヘキシル）エチルア
ミン １．０ｇのトランス−４−（２−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノエチル）−１−ヒドロキシメチルシクロヘキサ
ンを５０ｍｌの無水ジクロルメタンに溶解し、氷冷撹拌
下、０．８１ｍｌのトリエチルアミン及び８２９ｍｇの
メタンスルホン酸無水物を加え、室温で４０分間撹拌し
た。その後、減圧下、溶媒を留去し、残査に１５０ｍｌ
の酢酸エチルを加え、食塩水、重曹水及び食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒
を留去した。得られた結晶にイソプロピルエーテルを加
え、結晶を濾取して、目的化合物を無色結晶として、
１．１３ｇ得た。 融点：８３−８４℃。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.85-1.14(4H,m),
1.16-1.90(8H,m),1.44(9H,s), 3.00(3H,s), 3.05-3.10
(2H,m), 4.03(2H,d,J=6.3Hz), 4.35-4.55(1H,m)。

【０１６２】参考例５３ トランス−４−（２−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノエチル）シクロヘキシルメチルマロン酸ジエチル １．０２ｍｌのマロン酸ジエチルを５０ｍｌの無水ジメ
チルホルムアミドに溶解し、氷冷撹拌下、１４７ｍｇの
水素化ナトリウム（５５％含量）を加え、３０分間撹拌
した。反応液に１．１３ｇのＮ−ｔ−ブトキシカルボニ
ル−２−（トランス−４−メタンスルホニルオキシメチ
ルシクロヘキシル）エチルアミンを加え、１１０℃で４
０分間加熱撹拌し、更に、５０５ｍｇのヨウ化ナトリウ
ムを加え、１１０℃で１時間５分間加熱撹拌した。反応
液に２００ｍｌの酢酸エチルを加え、食塩水、チオ硫酸
ナトリウム水及び食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残査をシク
ロヘキサン−酢酸エチル（１０：１〜５：１）を溶出溶
媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、目的化合物を無色油状物として、８９５ｍｇ得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ： 0.80-1.02(4H,
m), 1.10-1.85(14H,m),1.44(9H,s), 3.05-3.20(2H,m),
3.43(1H,t,J=7.6Hz), 4.10-4.28(6H,m), 4.35-4.55(1H,
m)。

【０１６３】参考例５４ トランス−４−（２−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノエチル）シクロヘキシルメチルマロン酸 ８９０ｍｇのトランス−４−（２−Ｎ−ｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノエチル）シクロヘキシルメチルマロン酸
ジエチルを１０ｍｌのエタノールに溶解し、氷冷撹拌
下、１０ｍｌの２．５規定水酸化ナトリウムを加え、室
温で３時間３０分間撹拌した。反応液を５０ｍｌの氷水
中に注ぎ、クエン酸で酸性とし、２００ｍｌの酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。得られた
結晶にイソプロピルエーテルを加え、結晶を濾取して、
目的化合物を無色結晶として、５６３ｍｇ得た。 融点：１５２−１５３℃（分解）。 NMR スペクトル（d₆-DMSO) δｐｐｍ：0.72-0.95(4H,
m), 1.05-1.82(10H,m),1.37(9H,s), 2.82-2.98(2H,m),
3.20-3.35(1H,m), 6.65-6.80(1H,m) 。

【０１６４】参考例５５ ３−［トランス−４−（２−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノエチル）シクロヘキシル］プロピオン酸 ６２０ｍｇのトランス−４−（２−Ｎ−ｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノエチル）シクロヘキシルメチルマロン酸
及び１０ｍｌのキシレンを１時間４０分間加熱還流し
た。減圧下、溶媒を留去し、残渣にヘキサンを加え、結
晶を濾取して、目的化合物を無色結晶として、４５３ｍ
ｇ得た。 融点：１０７−１１３℃。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.68-0.95(4H,m),
1.10-1.80(10H,m),1.37(9H,s), 2.19(2H,t,J=7.5Hz),
2.85-3.00(2H,m), 6.65-6.78(1H,m) 。

【０１６５】参考例５６ トランス−４−（２−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノエチル）−１−（３−ヒドロキシプロピル）シクロヘ
キサン ４５０ｍｇの３−［トランス−４−（２−Ｎ−ｔ−ブト
キシカルボニルアミノエチル）シクロヘキシル］プロピ
オン酸を１０ｍｌの無水テトラヒドロフランに溶解し、
氷冷撹拌下、０．４２ｍｌのトリエチルアミン及び０．
２２ｍｌのクロルギ酸イソブチルを加え、室温で３時間
撹拌した。セライトを用いて不溶物をろ過し、濾液を氷
冷撹拌下、１７１ｍｇの水素化ホウ素ナトリウムの１０
ｍｌ水溶液に滴下し、氷冷撹拌下、２０分間撹拌し、更
に、室温で１時間４０分間撹拌した。過剰の塩化アンモ
ニウム水を加え、２００ｍｌの酢酸エチルで抽出した。
抽出液を食塩水、重曹水及び食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。
残査をシクロヘキサン−酢酸エチル（３：１）を溶出溶
媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、得られた結晶にヘキサンを加え、結晶を濾取して、
目的化合物を無色結晶として、２８４ｍｇ得た。 融点：６２−６４℃。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.78-1.05(4H,m),
1.05-1.85(13H,m),1.44(9H,s), 3.05-3.25(2H,m), 3.5
5-3.70(2H,m), 4.30-4.60(1H,m) 。

【０１６６】参考例５７ トランス−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−［４−
（３−ニトロキシプロピル）シクロヘキシル］エチルア
ミン ２７０ｍｇのトランス−４−（２−Ｎ−ｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノエチル）−１−（３−ヒドロキシプロピ
ル）シクロヘキサン及び１８５ｍｇのニトロニウムテト
ラフルオロボランを用いて、参考例３と同様にして、目
的化合物を淡黄色結晶として、１９５ｍｇ得た。 融点：４８−４９℃。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.80-1.02(4H,m),
1.10-1.82(12H,m),1.44(9H,s), 3.05-3.20(2H,m),4.42
(2H,t,J=6.7Hz) 。

【０１６７】参考例５８ ２−［トランス−４−（３−ニトロキシプロピル）シク
ロヘキシル］エチルアミン塩酸塩 １９５ｍｇのトランス−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−
２−［４−（３−ニトロキシプロピル）シクロヘキシ
ル］エチルアミン及び１０．０ｍｌの４規定塩酸−ジオ
キサンを用いて、参考例４と同様にして、目的化合物を
無色結晶として、１４９ｍｇ得た。 融点：１６５−１６７℃（分解）。 NMR スペクトル（d₆-DMSO) δｐｐｍ：0.75-1.00(4H,
m), 1.05-1.80(12H,m),2.78(2H,t,J=7.7Hz), 4.50(2H,
t,J=6.6Hz), 7.65-7.95(3H,bs)。

【０１６８】参考例５９ Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−３−ニトロキシメチルシ
クロヘキシルアミン ３．０ｇのＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−３−ヒドロキ
シメチルシクロヘキシルアミン及び３．４８ｇのニトロ
ニウムテトラフロロボランを用いて、参考例３と同様に
して、目的化合物を無色結晶として、２．６５ｇ得た。 融点：６８−７０℃。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.78-1.50(4H,m),
1.44(9H,s), 1.70-2.18(5H,m), 3.35-3.58(1H,m),4.29
(2H,d,J=5.9Hz), 4.30-5.50(1H,m) 。

【０１６９】参考例６０ ３−ニトロキシメチルシクロヘキシルアミン塩酸塩 ２．６５ｇのＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−３−ニトロ
キシメチルシクロヘキシルアミン及び２７．０ｍｌの４
規定塩酸−ジオキサンを用いて、参考例４と同様にし
て、目的化合物を無色結晶として、１．９０ｇ得た。 融点：１６８−１６９℃（分解）。 NMR スペクトル（d₆-DMSO) δｐｐｍ：0.85-1.40(4H,
m), 1.60-2.05(5H,m),2.90-3.05(1H,m), 4.35-4.50(2H,
m), 8.00-8.40(3H,bs)。

【０１７０】参考例６１ Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−４−ニトロキシメチルシ
クロヘキシルアミン ３．０ｇのＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−４−ヒドロキ
シメチルシクロヘキシルアミン及び３．４８ｇのニトロ
ニウムテトラフロロボランを用いて、参考例３と同様に
して、目的化合物を無色結晶として、２．３４ｇ得た。 融点：８３−８４℃。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：1.05-2.10(9H,m),
1.45(9H,s), 3.65-3.85(1H,m),4.26(0.3H,d,J=6.6Hz),
4.33(1.7H,d,J=6.6Hz), 4.45-4.70(1H,m)。

【０１７１】参考例６２ ４−ニトロキシメチルシクロヘキシルアミン塩酸塩 ２．３２ｇのＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−４−ニトロ
キシメチルシクロヘキシルアミン及び２３．０ｍｌの４
規定塩酸−ジオキサンを用いて、参考例４と同様にし
て、目的化合物を無色結晶として、１．３４ｇ得た。 融点：１５５−１５７℃（分解）。 NMR スペクトル（d₆-DMSO) δｐｐｍ：1.10-2.05(9H,
m), 2.85-2.97(0.14H,m), 3.13-3.25(0.86H,m), 4.36
(0.28H,d,J=6.5Hz), 4.44(1.72H,d,J=6.5Hz),8.00-8.40
(3H,bs)。

【０１７２】参考例６３ トランス−２−カルバモイルシクロヘキサンカルボン酸 ４０ｍｌの濃アンモニア水に、室温撹拌下、１０．０ｇ
のトランス−１，２−シクロヘキサンジカルボン酸無水
物を加え、室温で４時間１５分間撹拌した。氷冷撹拌
下、反応液を濃塩酸でｐＨ１とし、析出した結晶を濾取
し、水洗した。結晶をエタノールから再結晶して、目的
化合物を無色結晶として、６．９３ｇ得た。 融点：１８３−１８６℃。 NMR スペクトル（d₆-DMSO) δｐｐｍ：1.10-1.35(4H,
m), 1.60-2.05(4H,m),2.20-2.45(2H,m), 6.65(1H,s),
7.22(1H,s),11.88(1H, s)。

【０１７３】参考例６４ トランス−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−ヒドロキ
シメチルシクロヘキシルメチルアミン ４．０ｇのトランス−２−カルバモイルシクロヘキサン
カルボン酸を４０ｍｌの無水テトラヒドロフランに懸濁
し、氷冷撹拌下、５４．０ｍｌの水素化リチウムアルミ
ニウム−テトラヒドロフラン溶液（１．０モル溶液）を
滴下し、室温で５５分間撹拌し、更に、１時間加熱還流
した。氷冷撹拌下、反応液に１３．０ｇの硫酸ナトリウ
ム１０水塩を加え１時間１５分間撹拌した。反応液をセ
ライトを用いてろ過、エタノールで洗浄した後、濾液を
減圧下、約１００ｍｌまで濃縮した。濃縮液に室温撹拌
下、６．４ｍｌのジ−ｔ−ブチルジカーボネートを加
え、室温で３０分間撹拌した。反応液を減圧下、濃縮
し、残査をシクロヘキサン−酢酸エチル（２：１）を溶
出溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製し、目的化合物を淡桃色油状物として、１．４７ｇ得
た。 NMR スペクトル（d₆-DMSO) δｐｐｍ：0.90-1.90(10H,
m), 1.44(9H,s),2.90-3.08(1H,m), 3.22-3.40(1H,m),
3.43-3.80(3H,m), 5.10-5.30(1H,m)。

【０１７４】参考例６５ トランス−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−ニトロキ
シメチルシクロヘキシルメチルアミン ８９３ｍｇのトランス−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−
２−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチルアミン及び
７２３ｍｇのニトロニウムテトラフルオロボランを用い
て、参考例３と同様にして、目的化合物を黄色油状物と
して、８８５ｍｇ得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.90-1.90(10H,
m), 1.44(9H,s), 2.95-3.16(1H,m), 3.16-3.37(1H,m),
4.40(1H,dd,J=5.9Hz,J=10.6Hz), 4.44-4.70(2H,m)。

【０１７５】参考例６６ トランス−２−ニトロキシメチルシクロヘキシルメチル
アミン塩酸塩 ８８５ｍｇのトランス−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−
２−ニトロキシメチルシクロヘキシルメチルアミン及び
５．０ｍｌの４規定塩酸−ジオキサンを用いて、参考例
４と同様にして、目的化合物を無色結晶として、６００
ｍｇ得た。 融点：１４４−１４６℃（分解）。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：1.12-1.45(4H,m),
1.65-2.10(6H,m),2.85-3.05(1H,m), 3.13-3.30(1H,m),
4.53(2H,d,J=3.3Hz), 8.10-8.60(3H,bs) 。

【０１７６】参考例６７ シス−２−カルバモイルシクロヘキサンカルボン酸 ２０ｍｌの濃アンモニア水及び２．５０ｇのシス−１，
２−シクロヘキサンジカルボン酸無水物を用いて、参考
例６３と同様にして、目的化合物を無色結晶として、
２．０７ｇ得た。 融点：１５６−１５８℃。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：1.30-2.25(8H,m),
2.60-2.75(1H,m),2.85-2.96(1H,m), 5.82-6.05(1H,b
s), 6.10-6.28(1H,bs) 。

【０１７７】参考例６８ シス−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−ヒドロキシメ
チルシクロヘキシルメチルアミン ２．０ｇのシス−２−カルバモイルシクロヘキサンカル
ボン酸、２９．０ｍｌの水素化リチウムアルミニウム−
テトラヒドロフラン溶液（１．０モル溶液）及び３．２
ｍｌのジ−ｔ−ブチルジカーボネートを用いて、参考例
６４と同様にして、目的化合物を淡桃色油状物として、
０．７３ｇ得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：1.20-1.95(10H,
m), 1.44(9H,s), 2.30-2.55(1H,bs), 2.90-3.08(1H,m),
3.10-3.25(1H,m), 3.50-3.80(2H,m), 4.80-5.00(1H,b
s) 。

【０１７８】参考例６９ シス−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−ニトロキシメ
チルシクロヘキシルメチルアミン ２．４９ｇのシス−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−
ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチルアミン及び２．
０ｇのニトロニウムテトラフルオロボランを用いて、参
考例３と同様にして、目的化合物を黄色油状物として、
１．７９ｇ得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：1.20-2.20(10H,
m), 1.44(9H,s), 3.00-3.20(2H,m), 4.35-4.65(3H,m)。

【０１７９】参考例７０ シス−２−ニトロキシメチルシクロヘキシルメチルアミ
ン塩酸塩 １．７９ｇのシス−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−
ニトロキシメチルシクロヘキシルメチルアミン及び１
０．０ｍｌの４規定塩酸−ジオキサンを用いて、参考例
４と同様にして、目的化合物を無色結晶として、１．１
５ｇ得た。 融点：１５８−１６０℃（分解）。 NMR スペクトル（CDCl₃ ）δｐｐｍ：1.30-2.30(10H,
m), 2.90-3.10(2H,m),4.35-4.60(2H,m), 8.00-8.50(3H,
bs) 。

【０１８０】参考例７１ １，３−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチルエステル １１．０ｇの１，３−シクロヘキサンジカルボン酸を、
４０．０ｇのＮ−メチルニトロソウレアから、アーント
の方法（Arndt; Org. Synth. Collect Vol. II, 165)の
方法に従って調製したジアゾメタン−エーテル溶液に加
え、室温で、３０分間攪拌した。反応終了後、減圧下、
溶媒を留去し、残査を酢酸エチルに溶解して、重曹水及
び食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下、溶媒を留去して、目的化合物を淡黄色油状
物として、８．３３ｇ得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：1.20-2.40(9.3H,
m), 2.62-2.75(0.7H,m), 3.67(6H,m)。

【０１８１】参考例７２ １，３−シクロヘキサンジカルボン酸モノメチルエステ
ル ８．３３ｇの１，３−シクロヘキサンジカルボン酸ジメ
チルエステルを８５ｍｌのメタノールに溶解し、４１．
６ｍｌの１規定水酸化ナトリウム水を加え、室温で４時
間撹拌した。減圧下、溶媒を留去し、水溶液を酢酸エチ
ルで洗浄し、氷冷下、希塩酸でｐＨ１として、酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去して、目的化合
物を無色油状物として、６．７ｇ得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：1.20-2.45(9.3H,
m), 2.65-2.80(0.7H,m), 3.68(3H,s)。

【０１８２】参考例７３ ３−カルバモイルシクロヘキサンカルボン酸 ６．７ｇの１，３−シクロヘキサンジカルボン酸モノメ
チルエステルを７０ｍｌの濃アンモニア水に溶解し、室
温で１７日間放置した。氷冷下、濃塩酸でｐＨ１とし、
酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去して、
目的化合物を無色結晶として、２．６４ｇ得た。 融点：１０２−１２８℃。 NMR スペクトル（d₆-DMSO) δｐｐｍ：1.00-2.70(10H,
m), 6.69(1H,s), 7.20(1H,s)。

【０１８３】参考例７４ ３−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル−１−ヒ
ドロキシメチルシクロヘキサン ３．６０ｇの３−カルバモイルシクロヘキサンカルボン
酸、５３．０ｍｌの１モル−水素化リチウムアルミニウ
ム−テトラヒドロフラン溶液及び４．８ｍｌのジ−ｔ−
ブチルジカーボネートを用いて、参考例８と同様にし
て、目的化合物を無色油状物として、１．５２ｇ得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.50-1.95(10H,
m), 1.44(9H,s), 2.88-3.20(2H,m), 3.40-3.60(3H,m),
4.60(1H,bs)。

【０１８４】参考例７５ Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−３−ニトロキシメチルシ
クロヘキシルメチルアミン １．５０ｇの３−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメ
チル−１−ヒドロキシメチルシクロヘキサン及び１．１
５ｇのニトロニウムテトラフルオロボランを用いて、参
考例３と同様にして、目的化合物を淡黄色油状物とし
て、１．２２ｇ得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.60-1.90(10H,
m), 1.44(9H,s), 2.90-3.13(2H,m), 4.27(1.5H,d,J=5.9
Hz), 4.35(0.5H,d,J=6.6Hz), 4.58(1H,bs) 。

【０１８５】参考例７６ ３−ニトロキシメチルシクロヘキシルメチルアミン塩酸
塩 １．２２ｇのＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−３−ニトロ
キシメチルシクロヘキシルアミン及び１３．０ｍｌの４
規定塩酸−ジオキサンを用いて、参考例４と同様にし
て、目的化合物を無色結晶として、０．４０ｇ得た。 融点：１０９−１１１℃（分解）。 NMR スペクトル（d₆-DMSO) δｐｐｍ：0.60-2.15(10H,
m), 2.55-2.80(2H,m),4.26-4.45(2H,m), 7.80-8.30(3H,
bs) 。

【０１８６】参考例７７ Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−ヒドロキシメチルシ
クロペンチルアミン ３．１８ｇの２−ヒドロキシメチルシクロペンチルアミ
ンを６０ｍｌのメタノールに溶解し、９．７２ｍｌのジ
−ｔ−ブチルジカーボネートを加え、室温で１．５時間
撹拌し、更に、室温で１夜放置した。減圧下、溶媒を留
去し残査をシクロヘキサン−酢酸エチル（４：１）を溶
出溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製し、目的化合物の異性体Ａ（極性の低い化合物）を無
色の結晶として、０．８８ｇ得た。また、目的化合物の
異性体Ｂ（極性の高い化合物）を無色の結晶として、
０．４３ｇ得た。 異性体Ａ 薄層クロマトグラフィー：Ｒｆ＝０．４７（展開溶剤：
シクロヘキサン／酢酸エチル＝２／１）。 融点：１０７−１０８℃。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：1.00-1.75(6H,m),
1.46(9H,s), 1.90-2.20(2H,m), 3.32-3.48(1H,m), 3.
59(2H,dd,J=4.0Hz,J=11.9Hz), 4.05-4.20(1H,m), 4.49
(1H,d,J=7.9Hz)。 異性体Ｂ 薄層クロマトグラフィー：Ｒｆ＝０．３８（展開溶剤：
シクロヘキサン／酢酸エチル＝２／１）。 融点：６５−６７℃。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：1.20-1.5(3H,m),
1.45(9H,s), 1.53-2.10(5H,m), 3.40-3.77(3H,m), 4.55
-4.75(1H,bs) 。

【０１８７】参考例７８ Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−ニトロキシメチルシ
クロペンチルアミン １．４３ｇの参考例７７で得た異性体Ａ及び１．７６ｇ
のニトロニウムテトラフルオロボランを用いて、参考例
３と同様にして、目的化合物を黄色油状物として、０．
９４ｇ得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：1.30-2.10(6H,m),
1.45(9H,s),2.20-2.48(1H,m), 4.00-4.20(1H,m), 4.32
(2H,dd,J=6.6Hz,J=10.6Hz), 4.30-4.50(1H,m), 4.61(2
H,d,dJ=5.9Hz,J=10.6Hz)。

【０１８８】参考例７９ ２−ニトロキシメチルシクロペンチルアミン塩酸塩 ０．９４ｇの参考例７８で得た化合物及び９．５ｍｌの
４規定塩酸−ジオキサンを用いて、参考例４と同様にし
て、目的化合物を無色結晶として、０．５３ｇ得た。 融点：１３３−１３５℃（分解）。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：1.50-1.85(5H,m),
1.90-2.02(1H,m),2.35-2.45(1H,m), 3.50-3.60(1H,m),
4.57(2H,d,J=7.8Hz), 8.10-8.40(1H,bs) 。

【０１８９】参考例８０ Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−ニトロキシメチルシ
クロペンチルアミン １．１６ｇの参考例７７で得た異性体Ｂ及び１．４３ｇ
のニトロニウムテトラフルオロボランを用いて、参考例
３と同様にして、目的化合物を黄色油状物として、１．
０８ｇ得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：1.30-1.80(4H,m),
1.45(9H,s), 1.88-2.15(3H,m), 3.60-3.80(1H,m), 4.3
8(2H,dd,J=7.3Hz,J=10.6Hz), 4.40-4.55(1H,m), 4.63(2
H,d,dJ=5.0Hz,J=10.6Hz)。

【０１９０】参考例８１ ２−ニトロキシメチルシクロペンチルアミン塩酸塩 １．０８ｇの参考例８０で得た化合物及び１１．０ｍｌ
の４規定塩酸−ジオキサンを用いて、参考例４と同様に
して、目的化合物を無色結晶として、０．６４ｇ得た。 融点：１２８−１３２℃（分解）。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：1.35-2.05(6H,m),
2.28-2.40(1H,m),3.25-3.45(1H,m), 4.53(1H,dd,J=6.9
Hz,J=10.3Hz), 4.69(1H,dd,J=5.9Hz,J=10.3Hz), 8.15-
8.50(1H,bs) 。

【０１９１】参考例８２ トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチ
ルシクロヘキシルアルデヒド １５０ｍｌの無水ジクロルメタン及び３．６４ｍｌのジ
メチルスルホキサイドの溶液をドライアイス−アセトン
浴で冷却下、３．５８ｍｌのシュウ酸クロリドを滴下
し、同温度で４５分間撹拌した。反応液に、５．０ｇの
トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチ
ル−１−ヒドロキシメチルシクロヘキサンを２５ｍｌの
無水ジクロルメタンに溶解した溶液を滴下し、同温度で
１時間撹拌した。更に、１４．３ｍｌのトリエチルアミ
ンを加え、同温度で２時間撹拌した。ドライアイス−ア
セトン浴を除き、反応液の温度をゆっくり０℃まで戻
し、５０ｍｌの塩化アンモニウム水を加えた。反応液に
２００ｍｌの酢酸エチルを加え、食塩水、１０％塩酸
水、食塩水、重曹水及び食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残査をシ
クロヘキサン−酢酸エチル（５：１〜２：１）を溶出溶
媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、目的化合物を無色結晶として、４．２９ｇ得た。 融点：６４−６６℃。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.90-1.10(2H,m),
1.16-1.55(3H,m),1.45(9H,s), 1.80-2.10(4H,m), 2.10
-2.25(1H,m), 3.00(2H,t,J=6.4Hz), 4.50-4.70(1H,bs),
9.62(1H,d,J=1.2Hz) 。

【０１９２】参考例８３ ４−（４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルシ
クロヘキシル）−３−ブテン−１−オール ２０ｍｌの無水ジオキサンに、５００ｍｇのトランス−
４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルシクロヘ
キシルアルデヒドと９９５ｍｇの（３−ヒドロキシプロ
ピル）トリフェニルホスホニウム ブロミドを懸濁し、
０．３７ｍｌの１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］
ウンデサ−７−エンを加え、２日間加熱還流した。次
に、反応液に２０ｍｌの無水アセトニトリルを加え、３
日間加熱還流した。更に、９９５ｍｇの（３−ヒドロキ
シプロピル）トリフェニルホスホニウム ブロミドと
０．３７ｍｌの１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］
ウンデサ−７−エンを加え、２日間加熱還流した。更に
また、９９５ｍｇの（３−ヒドロキシプロピル）トリフ
ェニルホスホニウム ブロミドと０．３７ｍｌの１，８
−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデサ−７−エンを
加え、５日間加熱還流した。減圧下、溶媒を留去した。
残査をシクロヘキサン−酢酸エチル（４：１）を溶出溶
媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、目的化合物を黄色油状物として、２５２ｍｇ得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.85-2.60(13H,
m), 1.44(9H,s), 2.97(1.2H,t,J=6.4Hz), 3.06(0.8H,t,
J=6.4Hz), 3.56-3.70(1.2H,m), 4.00-4.10(0.8H,m), 4.
47-4.77(1H,m), 5.20-5.50(2H,m)。

【０１９３】参考例８４ ４−（４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルシ
クロヘキシル）ブタン−１−オール ３１３ｍｇの４−（４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルア
ミノメチルシクロヘキシル）−３−ブテン−１−オール
と１００ｍｇの１０％パラジウム−炭素を２０ｍｌのエ
タノールに加え、１気圧の水素下、６０℃で４時間撹拌
した。不溶物をセライトでろ過し、減圧下、ろ液の溶媒
を留去した。残査をシクロヘキサン−酢酸エチル（４：
１）を溶出溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、目的化合物を無色油状物として、２１２
ｍｇ得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.75-2.00(17H,
m), 1.44(9H,s), 2.96(1.4H,t,J=6.4Hz), 3.05(0.7H,t,
J=6.4Hz), 3.64(2H,t,J=6.6Hz), 4.50-4.70(1H,m) 。

【０１９４】参考例８５ Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−４−（４−ニトロキシブ
チル）シクロヘキシルメチルアミン ２１２ｍｇの４−（４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルア
ミノメチルシクロヘキシル）ブタン−１−オールと１４
５ｍｇのニトロニウムテトラフルオロボランを用いて、
参考例３と同様にして、目的化合物を黄色油状物とし
て、９５．９ｍｇ得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.75-1.00(4H,m),
1.05-2.00(12H,m),1.44(9H,s), 2.96(1.5H,t,J=6.4H
z), 3.06(0.5H,t,J=6.5Hz),4.44(2H,t,J=6.6Hz), 4.46-
4.65 (1H,m) 。

【０１９５】参考例８６ ４−（４−ニトロキシブチル）シクロヘキシルメチルア
ミン塩酸塩 ９５．９ｍｇのＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−４−（４
−ニトロキシブチル）シクロヘキシルメチルアミンと
２．０ｍｌの４規定塩酸−ジオキサンを用いて、参考例
４と同様にして、目的化合物を無色結晶として、５３．
１ｍｇ得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：0.70-2.05(16H,
m), 2.70-3.00(2H,m),4.57(2H,t,J=6.6Hz), 8.15-8.50
(3H,bs)。

【０１９６】参考例８７ １−ベンジル−２−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
メチル−５−ヒドロキシメチルピペリジン ３．０６ｇの１−ベンジル−２−シアノ−５−ピペリジ
ンカルボン酸エチルエステルを１００ｍｌの無水テトラ
ヒドロフランに溶解し、氷冷下、５６．２ｍｌの１モル
−水素化リチウムアルミニウム−テトラヒドロフラン溶
液を滴下し、室温で２０分間撹拌し、更に１．５時間加
熱還流した。反応液を３００ｍｌの氷水中へ滴下し、不
溶物をセライトを用いてろ過した。濾液に３．１ｍｌの
ジ−ｔ−ブチルジカーボネートと触媒量の４−ジメチル
アミノピリジンを加え、室温で１時間５５分間撹拌し
た。反応液に酢酸を加えて、ｐＨ７とし、更に、３．１
ｍｌのジ−ｔ−ブチルジカーボネートと触媒量の４−ジ
メチルアミノピリジンを加え、室温で２．５時間撹拌し
た。更に、３．１ｍｌのジ−ｔ−ブチルジカーボネート
と触媒量の４−ジメチルアミノピリジンを加え、室温で
５０分間撹拌した。減圧下、テトラヒドロフランを留去
し、残査を酢酸エチルで抽出し、減圧下、溶媒を留去し
た。残査をシシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出溶剤：シクロキサン／酢酸エチル＝３／４〜１／４）
で精製し、異性体Ａ（極性の低い化合物）および異性体
Ｂ（極性の高い化合物）を、それぞれ黄色の油状物とし
て１．６４ｇおよび淡赤色の油状物として０．８４ｇ得
た。 異性体Ａ 薄層クロマトグラフィー：Ｒｆ＝０．５６（展開溶媒：
ジクロルメタン／メタノール＝９／１）。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：1.44(9H,s), 1.50
-2.00(5H,m), 2.36-2.75(3H,m), 3.25-3.40(2H,m), 3.4
1(1H,d,J=13.4Hz), 3.59(2H,Abq,J=13Hz),3.99(1H,d,J=
13.4Hz), 4.80(1H,bs), 7.20-7.40(5H,m) 。 異性体Ｂ 薄層クロマトグラフィー：Ｒｆ＝０．４８（展開溶媒：
ジクロルメタン／メタノール＝９／１）。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：1.45(9H,s), 1.50
-1.85(5H,m), 2.25-2.40(1H,m), 2.94(1H,d,J=9.3Hz),
3.16(1H,d,J=13.6Hz), 3.20-3.65(5H,m),4.03(1H,d,J=1
3.6Hz), 5.01(1H,bs), 7.18-7.38(5H,m) 。

【０１９７】参考例８８ １−ｔ−ブトキシカルボニル−２−Ｎ−ｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノメチル−５−ヒドロキシメチルピペリジ
ン 参考例８７の化合物（異性体Ｂ）０．８４ｇを２０ｍｌ
のエタノールに溶解し、２００ｍｇの１０％パラジウム
炭素を加え、水素気流下、室温で３時間４０分撹拌し
た。更に、２００ｍｇの１０％パラジウム炭素を加え、
水素気流下、室温で１１時間撹拌した。反応液に０．６
９ｍｌのジ−ｔ−ブチルジカーボネートを加え、室温で
８日間放置した。反応液をろ過し、濾液を減圧下留去し
た。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒：シクロヘキサン／酢酸エチル＝２／３〜１／２）
で精製し、目的化合物を無色の泡状物として６５８ｍｇ
得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：1.43(9H,s), 1.48
(9H,s), 1.55-1.95(5H,m), 2.90-3.22(2H,m), 3.35-3.6
5(3H,m), 3.98(1H,d,J=14.6Hz), 4.13-4.26(1H,m), 4.7
5(1H,bs)。

【０１９８】参考例８９ １−ｔ−ブトキシカルボニル−２−Ｎ−ｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノメチル−５−ニトロキシメチルピペリジ
ン ６５８ｍｇの１−ｔ−ブトキシカルボニル−２−Ｎ−ｔ
−ブトキシカルボニルアミノメチル−５−ヒドロキシメ
チルピペリジンと３７３ｍｇのニトロニウムテトラフロ
ロボランを用いて、参考例３と同様にして、目的化合物
を黄色泡状物として５２３ｍｇ得た。 NMR スペクトル（CDCl₃) δｐｐｍ：1.42(9H,m), 1.45
(9H,m), 1.65-1.95(4H,m), 2.05-2.18(1H,m), 3.05-3.1
6(2H,m), 3.48-3.63(1H,m), 3.95(1H,d,J=14.2Hz), 4.2
0-4.40(2H,m), 4.54(1H,dd,J=8.6Hz,J=10.8Hz), 4.78(1
H,bs) 。

【０１９９】参考例９０ ５−ニトロキシメチル−２−ピペリジルメチルアミン２
塩酸塩 ５２３ｍｇの１−ｔ−ブトキシカルボニル−２−Ｎ−ｔ
−ブトキシカルボニルアミノメチル−５−ニトロキシメ
チルピペリジンと２０ｍｌの４規定塩酸−ジオキサンを
用いて、参考例４と同様にして、目的化合物を無色泡状
物として、３５１ｍｇ得た。 NMR スペクトル（d₆-DMSO) δｐｐｍ：1.20-1.45(1H,
m), 1.58-2.05(4H,m),2.20-2.40(1H,m), 2.65-2.90(1H,
m), 2.95-3.50(4H,m), 4.48(2H,d,J=5.8Hz) 。

【０２００】試験例１ 静脈内投与による側副血管拡張作用 体重９−１３Kgのビ−グル犬（雄）をペントバルビタ−
ル３０mg／Kgの静注により麻酔し、人工呼吸下に実験を
行なった。左頚動脈圧を測定するために、左甲状腺動脈
の一枝にポリエチレンカニュ−レ（アトム静脈カテ−テ
ル 2F ）を逆行性に挿入した。この圧測定部位より上流
の左頚動脈を動脈クレメンで一分間閉塞し、閉塞直前の
圧（Ｐ）と末梢圧の低下（ΔＰ）を測定した。次に試験
薬を股静脈内に挿入したポリエチレンカニュ−レより投
与し、５、１５、３０、４５および６０分後に再度左頚
動脈を一分間閉塞し、この時の閉塞直前の圧（Ｐ, ）と
末梢圧の低下（ΔＰ, ）を測定した。試験薬の側副血管
拡張作用（ＣollateralIndex=ＣＩ）は、次式により求
めた。 ＣＩ＝１００−（ΔＰ, ／Ｐ, ）×１００／（ΔＰ／Ｐ） 本試験を用いた結果、実施例１、４、８および９の化合
物は、0.1mg/kgの投与におけるＣＩ₆₀（０分から６０分
までの平均ＣＩ値）が、15以上の優れた作用を示した。

【０２０１】試験例２ 門脈内投与による側副血管拡張作用 実験標本の作成法は上記方法に準じたが、ここでは門脈
内投与を行なうため腹部正中線に沿って開腹し、腸間膜
静脈の一枝を剥離切開した。この静脈にポリエチレンカ
ニュ−レ（アトム静脈カテ−テル 2F ）を順行性に挿
入、門脈内に留置し、試験薬の投与を行なった。試験薬
の初回通過効果を調べるため、最初に試験薬を静脈内
（股静脈）投与し、６０分までの側副血管拡張作用を求
めた。２−３時間後に同試験薬を門脈内投与し、６０分
までの側副血管拡張作用を求め、その作用を比較した。
本試験を用いた結果、実施例１の化合物は、優れた作用
を示した。

【０２０２】製剤例１ カプセル剤 実施例１の化合物 20.0 mg 乳糖 158.7 トウモロコシデンプン 70.0 ステアリン酸マグネシウム 1.3 250 mg 上記処方の粉末を混合し、６０メッシュのふるいを通し
た後、この粉末を２５０ｍｇの３号ゼラチンカプセルに
入れ、カプセル剤とする。

【０２０３】製剤例２ 錠剤 実施例１の化合物 20.0 mg 乳糖 154.0 トウモロコシデンプン 25.0 ステアリン酸マグネシウム 1.0 200 ｍｇ 上記処方の粉末を混合し、打錠機により打錠して、１錠
２００ｍｇの錠剤とする。

【０２０４】この錠剤は必要に応じて糖衣を施すことが
できる。

【０２０５】

【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）を有する化合
物またはその薬理上許容される塩は、すぐれた側副血管
拡張作用を有し、頭痛、めまい、頻脈または消化器、肝
臓、骨等への悪影響等の副作用もなく、また、初回通過
効果を受けないことから、狭心症治療剤または予防剤
（好適には、治療剤）として有用である。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 263/24 Ｃ０７Ｄ 263/24 413/04 ２１３ 413/04 ２１３ ３０７ ３０７ ３３３ ３３３ 413/12 ２０７ 413/12 ２０７ ２１１ ２１１ 417/04 ２１３ 417/04 ２１３ ２６３ ２６３ ３０７ ３０７ ３３３ ３３３ 417/12 ２０７ 417/12 ２０７ ２１１ ２１１ (72)発明者 三宅 茂樹 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 寄兼 良輔 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 福田 紀男 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内

Claims (29)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中、Ｗは、硫黄原子または酸素原子を示し、Ｘは、
   式 −Ｎ（Ｒ¹ ）−を有する基を示すかあるいはＸは、
   硫黄原子または酸素原子を示し、Ｗは、式−Ｎ（Ｒ¹ ）
   −を有する基を示し、 Ｒ¹ は、水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基またはアリー
   ルで置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル基を示し、 Ｒ² およびＲ³ は、同一または異なって、水素原子、Ｃ
   ₁ −Ｃ₆ アルキル基、アリールで置換されたＣ₁ −Ｃ₄
   アルキル基、アリ−ル基または置換されてもよく、窒素
   原子、酸素原子及び硫黄原子から成る群から選択される
   ヘテロ原子を１乃至３個含有する５乃至６員芳香複素環
   基 (該置換基は、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、アミノまたはモ
   ノーもしくはジーＣ₁ −Ｃ₆ アルキルアミノを示す。)
   を示し、 Ｒ⁴ は、水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基またはアリー
   ルで置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル基を示し、 Ｒ⁵ は、窒素原子を含有してもよい、置換されたＣ₃ −
   Ｃ₈ シクロアルキル基［該置換基は、必須のものとして
   は、式 −Ｂ−ＯＮＯ₂ （式中、Ｂは、単結合またはＣ
   ₁ −Ｃ₆ アルキレン基を示す。）を有する基を示し、所
   望のものとして、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基を示す。］を示
   し、 Ａは、単結合またはＣ₁ −Ｃ₆ アルキレン基を示し、 上記アリールは、置換されていてもよいＣ₆ −Ｃ₁₀アリ
   ール (該置換基は、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ア
   ルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、モノーもし
   くはジーＣ₁ −Ｃ₆ アルキルアミノまたはニトロを示
   す。) を示す。］を有するチアゾリジノン化合物または
   その薬理上許容される塩。
2. 【請求項２】Ｗが硫黄原子または酸素原子であり、Ｘが
   式−ＮＲ¹ −を有する基であるかあるいはＸが硫黄原子
   であり、Ｗが式−ＮＲ¹ −を有する基である請求項１の
   チアゾリジノン化合物またはその薬理上許容される塩。
3. 【請求項３】Ｗが硫黄原子または酸素原子であり、Ｘが
   式−ＮＲ¹ −を有する基である請求項１のチアゾリジノ
   ン化合物またはその薬理上許容される塩。
4. 【請求項４】Ｗが硫黄原子であり、Ｘが式−ＮＲ¹ −を
   有する基である請求項１のチアゾリジノン化合物または
   その薬理上許容される塩。
5. 【請求項５】Ｒ¹ が水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基、
   ベンジル基またはフェネチル基である請求項１乃至４の
   チアゾリジノン化合物またはその薬理上許容される塩。
6. 【請求項６】Ｒ¹ が水素原子、メチル基またはベンジル
   基である請求項１乃至４のチアゾリジノン化合物または
   その薬理上許容される塩。
7. 【請求項７】Ｒ¹ が水素原子である請求項１乃至４のチ
   アゾリジノン化合物またはその薬理上許容される塩。
8. 【請求項８】Ｒ² およびＲ³ が同一または異なって、水
   素原子、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基、フェニルで置換された
   Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基（該フェニルは、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
   キル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲンま
   たはニトロで置換されてもよい。）、ナフチルメチル
   基、フェニル基（該フェニルは、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、
   Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲンまたはニ
   トロで置換されてもよい。）、ナフチル基またはＣ₁ −
   Ｃ₂ アルキル、フルオロもしくはクロロで置換されても
   よい、フリル、チエニル、ピリジル、オキサゾリル、チ
   アゾリル、イソオキサゾリルもしくはイソチアゾリル基
   である請求項１乃至７のチアゾリジノン化合物またはそ
   の薬理上許容される塩。
9. 【請求項９】Ｒ² およびＲ³ が同一または異なって、水
   素原子、メチル基、エチル基、メチル、メトキシ、ヒド
   ロキシ、フルオロもしくはクロロで置換されてもよいベ
   ンジル基、メチル、メトキシ、ヒドロキシ、フルオロも
   しくはクロロで置換されてもよいフェネチル基、メチ
   ル、メトキシ、ヒドロキシ、フルオロもしくはクロロで
   置換されてもよいフェニル基、フリル基、チエニル基ま
   たはピリジル基である請求項１乃至７のチアゾリジノン
   化合物またはその薬理上許容される塩。
10. 【請求項１０】Ｒ² が水素原子、メチル基、エチル基、
    メチル、メトキシもしくはヒドロキシで置換されてもよ
    いベンジル基、メチルもしくはメトキシで置換されても
    よいフェニル基またはチエニル基であり、Ｒ³ が水素原
    子であるか、Ｒ² およびＲ³ がメチル基である請求項１
    乃至７のチアゾリジノン化合物またはその薬理上許容さ
    れる塩。
11. 【請求項１１】Ｒ² が水素原子、メチル基、メチルもし
    くはメトキシで置換されてもよいベンジル基またはフェ
    ニル基であり、Ｒ³ が水素原子であるか、Ｒ² およびＲ
    ³ がメチル基である請求項１乃至７のチアゾリジノン化
    合物またはその薬理上許容される塩。
12. 【請求項１２】Ｒ² が水素原子、メチル基またはベンジ
    ル基であり、Ｒ³ が水素原子である請求項１乃至７のチ
    アゾリジノン化合物またはその薬理上許容される塩。
13. 【請求項１３】Ｒ² が水素原子であり、Ｒ³ が水素原子
    である請求項１乃至７のチアゾリジノン化合物またはそ
    の薬理上許容される塩。
14. 【請求項１４】Ｒ⁴ が水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル
    基、ベンジル基またはフェネチル基である請求項１乃至
    １３のチアゾリジノン化合物またはその薬理上許容され
    る塩。
15. 【請求項１５】Ｒ⁴ が水素原子、メチル基またはベンジ
    ル基である請求項１乃至１３のチアゾリジノン化合物ま
    たはその薬理上許容される塩。
16. 【請求項１６】Ｒ⁴ が水素原子である請求項１乃至１３
    のチアゾリジノン化合物またはその薬理上許容される
    塩。
17. 【請求項１７】Ｒ⁵ が置換された、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロア
    ルキル基、ピロリジニル基またはピペリジニル基［該置
    換基は、必須のものとしては、式 −Ｂ−ＯＮＯ₂（式
    中、Ｂは、単結合、メチレン基、エチレン基、トリメチ
    レン基またはテトラメチレン基を示す。）を有する基を
    示し、所望のものとして、メチル基を示す。］である請
    求項１乃至１６のチアゾリジノン化合物またはその薬理
    上許容される塩。
18. 【請求項１８】Ｒ⁵ が置換された、シクロプロピル基、
    シクロペンチル基またはシクロヘキシル基［該置換基
    は、式 −Ｂ−ＯＮＯ₂ （式中、Ｂは、メチレン基、エ
    チレン基、トリメチレン基またはテトラメチレン基を示
    す。）を有する基を示す。］である請求項１乃至１６の
    チアゾリジノン化合物またはその薬理上許容される塩。
19. 【請求項１９】Ｒ⁵ が置換された、シクロペンチル基ま
    たはシクロヘキシル基［該置換基は、式 −Ｂ−ＯＮＯ
    ₂ （式中、Ｂは、メチレン基、エチレン基、トリメチレ
    ン基またはテトラメチレン基を示す。）を有する基を示
    す。］である請求項１乃至１６のチアゾリジノン化合物
    またはその薬理上許容される塩。
20. 【請求項２０】Ｒ⁵ が２−若しくは３−ニトロキシメチ
    ルシクロペンチル基、２−若しくは３−（２−ニトロキ
    シエチル）シクロペンチル基、２−若しくは３−（３−
    ニトロキシプロピル）シクロペンチル基、２−若しくは
    ３−（４−ニトロキシブチル）シクロペンチル基、２
    −、３−若しくは４−ニトロキシシクロヘキシル基、２
    −、３−若しくは４−ニトロキシメチルシクロヘキシル
    基、２−、３−若しくは４−（２−ニトロキシエチル）
    シクロヘキシル基、２−、３−若しくは４−（３−ニト
    ロキシプロピル）シクロヘキシル基、２−、３−若しく
    は４−（４−ニトロキシブチル）シクロヘキシル基、３
    −，４−，５−若しくは６−ニトロキシメチルピペリジ
    ン−２−イル基または３−，４−，５−若しくは６−ニ
    トロキシメチル−１−メチルピペリジン−２−イル基で
    ある請求項１乃至１６のチアゾリジノン化合物またはそ
    の薬理上許容される塩。
21. 【請求項２１】Ｒ⁵ が２−若しくは３−ニトロキシメチ
    ルシクロペンチル基、２−、３−若しくは４−ニトロキ
    シシクロヘキシル基、２−，３−若しくは４−ニトロキ
    シメチルシクロヘキシル基、２−，３−若しくは４−
    （２−ニトロキシエチル）シクロヘキシル基、２−，３
    −若しくは４−（３−ニトロキシプルピル）シクロヘキ
    シル基または２−，３−若しくは４−（４−ニトロキシ
    ブチル）シクロヘキシル基である請求項１乃至１６のチ
    アゾリジノン化合物またはその薬理上許容される塩。
22. 【請求項２２】Ｒ⁵ が３−ニトロキシメチルシクロペン
    チル基、４−ニトロキシシクロヘキシル基、２−，３−
    若しくは４−ニトロキシメチルシクロヘキシル基、３−
    若しくは４−（２−ニトロキシエチル）シクロヘキシル
    基、３−若しくは４−（３−ニトロキシプルピル）シク
    ロヘキシル基または３−若しくは４−（４−ニトロキシ
    ブチル）シクロヘキシル基である請求項１乃至１６のチ
    アゾリジノン化合物またはその薬理上許容される塩。
23. 【請求項２３】Ｒ⁵ が３−若しくは４−ニトロキシメチ
    ルシクロヘキシル基、４−（２−ニトロキシエチル）シ
    クロヘキシル基、４−（３−ニトロキシプルピル）シク
    ロヘキシル基または４−（４−ニトロキシブチル）シク
    ロヘキシル基である請求項１乃至１６のチアゾリジノン
    化合物またはその薬理上許容される塩。
24. 【請求項２４】Ｒ⁵ が４−ニトロキシメチルシクロヘキ
    シル基である請求項１乃至１６のチアゾリジノン化合物
    またはその薬理上許容される塩。
25. 【請求項２５】Ａが単結合またはＣ₁ −Ｃ₂ アルキレン
    基である請求項１乃至２４のチアゾリジノン化合物また
    はその薬理上許容される塩。
26. 【請求項２６】Ａがメチレン基またはエチレン基である
    請求項１乃至２４のチアゾリジノン化合物またはその薬
    理上許容される塩。
27. 【請求項２７】Ａがメチレン基である請求項１乃至２４
    のチアゾリジノン化合物またはその薬理上許容される
    塩。
28. 【請求項２８】Ｎ−（４−ニトロキシメチルシクロヘキ
    シルメチル）−２−オキソチアゾリジン−４−イル−カ
    ルボキサミド、Ｎ−（４−ニトロキシメチルシクロヘキ
    シルメチル）−５−メチル−２−オキソチアゾリジン−
    ４−イル−カルボキサミド、Ｎ−（４−ニトロキシメチ
    ルシクロヘキシルメチル）−２−オキソ−５−（２−チ
    エニル）チアゾリジン−４−イル−カルボキサミド、Ｎ
    −（４−ニトロキシメチルシクロヘキシルメチル）−５
    −（４−メトキシフェニル）−２−オキソチアゾリジン
    −４−イル−カルボキサミド、Ｎ−（４−ニトロキシメ
    チルシクロヘキシルメチル）−５−ベンジル−２−オキ
    ソチアゾリジン−４−イル−カルボキサミド、Ｎ−（４
    −ニトロキシメチルシクロヘキシルメチル）−５−（４
    −メチルベンジル）−２−オキソチアゾリジン−４−イ
    ル−カルボキサミド、Ｎ−（４−ニトロキシメチルシク
    ロヘキシルメチル）−５−（４−メトキシベンジル）−
    ２−オキソチアゾリジン−４−イル−カルボキサミド、
    Ｎ−［２−（４−ニトロキシメチルシクロヘキシル）エ
    チル］−２−オキソチアゾリジン−４−イル−カルボキ
    サミド、Ｎ−［２−（４−ニトロキシメチルシクロヘキ
    シル）エチル］−５−メチル−２−オキソチアゾリジン
    −４−イル−カルボキサミド、Ｎ−［２−（４−ニトロ
    キシメチルシクロヘキシル）エチル］−２−オキソ−５
    −（２−チエニル）チアゾリジン−４−イル−カルボキ
    サミド、Ｎ−［２−（４−ニトロキシメチルシクロヘキ
    シル）エチル］−５−（４−メトキシフェニル）−２−
    オキソチアゾリジン−４−イル−カルボキサミド、Ｎ−
    ［２−（４−ニトロキシメチルシクロヘキシル）エチ
    ル］−５−ベンジル−２−オキソチアゾリジン−４−イ
    ル−カルボキサミド、Ｎ−［２−（４−ニトロキシメチ
    ルシクロヘキシル）エチル］−５−（４−メチルベンジ
    ル）−２−オキソチアゾリジン−４−イル−カルボキサ
    ミド、Ｎ−［２−（４−ニトロキシメチルシクロヘキシ
    ル）エチル］−５−（４−メトキシベンジル）−２−オ
    キソチアゾリジン−４−イル−カルボキサミド、Ｎ−
    ［４−（２−ニトロキシエチル）シクロヘキシルメチ
    ル］−２−オキソチアゾリジン−４−イル−カルボキサ
    ミド、Ｎ−［２−［４−（３−ニトロキシプロピル）シ
    クロヘキシル］エチル］−２−オキソチアゾリジン−４
    −イル−カルボキサミド、Ｎ−［４−（３−ニトロキシ
    プロピル）シクロヘキシルメチル］−２−オキソチアゾ
    リジン−４−イル−カルボキサミド、Ｎ−［４−（４−
    ニトロキシブチル）シクロヘキシルメチル］−２−オキ
    ソチアゾリジン−４−イル−カルボキサミド、Ｎ−（４
    −ニトロキシメチルシクロヘキシルメチル）−２−オキ
    ソチアゾリジン−５−イル−カルボキサミド、Ｎ−（４
    −ニトロキシメチルシクロヘキシルメチル）−４−メチ
    ル−２−オキソチアゾリジン−５−イル−カルボキサミ
    ド、Ｎ−（４−ニトロキシメチルシクロヘキシルメチ
    ル）−４−（４−メトキシフェニル）−２−オキソチア
    ゾリジン−５−イル−カルボキサミド、Ｎ−（４−ニト
    ロキシメチルシクロヘキシルメチル）−４−ベンジル−
    ２−オキソチアゾリジン−５−イル−カルボキサミド、
    Ｎ−（４−ニトロキシメチルシクロヘキシルメチル）−
    ４−（４−メチルベンジル）−２−オキソチアゾリジン
    −５−イル−カルボキサミドもしくはＮ−（４−ニトロ
    キシメチルシクロヘキシルメチル）−４−（４−メトキ
    シベンジル）−２−オキソチアゾリジン−５−イル−カ
    ルボキサミドまたはそれらの薬理上許容される塩。
29. 【請求項２９】請求項１乃至２８のチアゾリジノン化合
    物またはその薬理上許容される塩を有効成分とする狭心
    症治療剤または予防剤。