JPH10152478A - 飽和複素環化合物 - Google Patents

飽和複素環化合物

Info

Publication number
JPH10152478A
JPH10152478A JP9347908A JP34790897A JPH10152478A JP H10152478 A JPH10152478 A JP H10152478A JP 9347908 A JP9347908 A JP 9347908A JP 34790897 A JP34790897 A JP 34790897A JP H10152478 A JPH10152478 A JP H10152478A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
ethyl
single bond
unit
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP9347908A
Other languages
English (en)
Inventor
Takehide Nishi
剛秀 西
Tetsuya Fukazawa
徹也 深沢
Hitoshi Kurata
等司 蔵田
Kimiki Ishibashi
公樹 石橋
Katsuyoshi Nakajima
勝義 中島
Takeshi Yamaguchi
武 山口
Kazuhiro Ito
一洋 伊藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sankyo Co Ltd
Original Assignee
Sankyo Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sankyo Co Ltd filed Critical Sankyo Co Ltd
Priority to JP9347908A priority Critical patent/JPH10152478A/ja
Publication of JPH10152478A publication Critical patent/JPH10152478A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Abstract

(57)【要約】 【課題】サブスタンスP及びニューロキニンA受容体拮
抗作用を有する飽和複素環化合物を含有する医薬 【解決手段】 下記一般式(I)を有する化合物を含有
する医薬 【化1】 1 、R2 :置換可アリール、置換可ヘテロアリール;
A:メチレン、CO、SO2 ;B:結合、アルキレン、
アルケニレン;D:O、S;E:アルキレン;G:アル
キレン、アルケニレン;L:−N(R3 )−[R3 :置
換可アリール基]、−C(R4 )(R5 )−[R4
H、アリール、ヘテロアリール基;R5 :−CO−R6
(R6 :アルキル、アミン残基、置換アリール)、置換
可アシル可NH2 、OH、置換可ヒドロキシアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホキシド;R
4 とR5 が一緒に:置換可イミダゾリジン、置換可オキ
サゾリジン基;R4 が、アリール又はヘテロアリールの
場合:R4 とR6 が単結合で結ばれた基]。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れた、サブスタ
ンスP及びニューロキニンA受容体に対する拮抗作用を
有する新規な飽和複素環化合物に関する。
【0002】
【従来の技術】本発明の化合物の構造と、比較的似た化
合物はFR2729952(公開日1996年8月2
日)、FR2729953(公開日1996年8月2
日)、FR2729954(公開日1996年8月2
日)に開示されている。しかしながら、それらはサブス
タンスPの受容体(以下「NK1 受容体」という。)に
対して選択的な拮抗作用を有するものである。
【0003】また、NK1 受容体及びニューロキニンA
の受容体(以下「NK2 受容体」という。)の両方に拮
抗する低分子量の非ペプチド型の化合物の報告例は少な
く、以下の化合物が知られている。しかしながら、これ
らの化合物は、経口吸収性が悪い等の問題点があった。
【0004】
【化8】
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、タキキ
ニン拮抗作用(特に、サブスタンスP拮抗作用、ニュー
ロキニンA及びB受容体に対する拮抗作用)を有する誘
導体の合成とその薬理活性について、永年に亘り鋭意研
究を行なった結果、既知の化合物とは構造を異にする新
規な飽和複素環化合物がタキキニン受容体に対して、格
別の拮抗作用を有し、更に本発明の化合物は、上記の公
知化合物と比較して、より良好な経口吸収性を有し、N
1 受容体及びNK2 受容体の両者に対する拮抗作用が
より優れていることを見出し、本発明を完成した。
【0006】更に、本発明の他の目的は、上記化合物を
有効成分とする、タキキニン介在性疾患の予防剤又は治
療剤を提供すること、及びタキキニン介在性疾患の予防
剤又は治療剤を製造するために上記化合物を使用するこ
とにあり、このような予防剤又は治療剤としては、例え
ば、NK1 受容体及び/又はNK2 受容体阻害剤であ
り、このような疾患としては、例えば、不安、うつ、精
神症及び分裂症を含む中枢神経系の疾患;AIDSにお
ける痴呆、アルツハイマー型の老年性痴呆、アルツハイ
マー病、ダウン症候群、脱髄性疾患、筋萎縮性側索硬化
症、神経障害、抹消神経障害、及び神経痛を含む神経変
性性疾患;慢性閉塞性肺疾患、気管支炎、肺炎、気管支
収縮、喘息、咳を含む呼吸器疾患;炎症性大腸疾患(I
BD)、乾癬、結合組織炎、骨関節炎、変性性関節炎、
及び関節リウマチを含む炎症性疾患;湿疹;及び鼻炎を
含むアレルギー疾患;蔓植物に対する過敏性疾患を含む
過敏性疾患;結膜炎、春季結膜炎、春季カタル、種々の
炎症性眼疾患に伴う血液−眼房水関門の破壊、眼房内圧
上昇、縮瞳を含む眼科疾患;接触性皮膚炎、アトピー性
皮膚炎、蕁麻疹、及びその他の湿疹様皮膚炎を含む皮膚
疾患;アルコール依存症を含む耽弱症;ストレスによる
体性疾患;肩・手症候群を含む反射性交感神経ジストロ
フィー;気分変調;移植片の拒絶を含む望ましくない免
疫反応及び全身性紅斑性狼瘡を含む免疫増強、或は免疫
抑制に関連した疾患;内蔵を調節する神経の異常による
疾患、大腸炎、潰瘍性大腸炎、クローン病を含む消化器
疾患;X線照射及び化学療法剤、毒物、毒素、妊娠、前
庭障害、術後病、胃腸閉塞、胃腸運動低下、内蔵痛、偏
頭痛、頭蓋内圧増加、頭蓋内圧減少又は各種薬物投与に
伴う副作用により誘発される嘔吐を含む嘔吐;膀胱炎、
尿失禁を含む膀胱機能疾患;膠原病、強皮症、肝蛭感染
による好酸球増多症;狭心症、偏頭痛、及びレイノー病
を含む血管拡張、或は収縮による血流の異常による疾
患;偏頭痛、頭痛、歯痛を含む痛み侵害受容の疼痛を挙
げることができる。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明の新規な飽和複素
環化合物は、(1) 下記一般式(I):
【0008】
【化9】
【0009】{式中、R1 及びR2 は、同一又は異なっ
て、アリール基、ヘテロアリール基、置換基群Aより選
択される基で1乃至3個置換されたアリール基、又は、
置換基群Aより選択される基で1乃至3個置換されたヘ
テロアリール基を示し、Aは、メチレン基、カルボニル
基又はスルホニル基を示し、Bは、単結合、炭素数1乃
至4個のアルキレン基又は炭素数2乃至4個のアルケニ
レン基を示し、Dは、酸素原子又は硫黄原子を示し、E
は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1乃至
6個のアルキレン基、又は炭素数3乃至6個のシクロア
ルカン環を含む炭素数3乃至8個のアルキレン基を示
し、Gは、炭素数1乃至4個のアルキレン基又は炭素数
2乃至4個のアルケニレン基を示し、Lは、一般式−N
(R3 )−を有する基[式中、R3 は、アリール基、ヘ
テロアリール基、置換基群Aより選択される基で1乃至
3個置換されたアリール基、又は、置換基群Aより選択
される基で1乃至3個置換されたヘテロアリール基を示
す。]、或は、一般式−C(R4 )(R5 )−を有する
基[式中、R4 は、水素原子、アリール基、ヘテロアリ
ール基、置換基群Aより選択される基で1乃至3個置換
されたアリール基、又は、置換基群Aより選択される基
で1乃至3個置換されたヘテロアリール基を示し、R5
は、一般式−CO−R6 を有する基(式中、R6 は、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、アミン残基、置換基
群Aより選択される基で1乃至3個置換されたアリール
基、若しくは、置換基群Aより選択される基で1乃至3
個置換されたヘテロアリール基を示す。)、低級アルキ
ル基、アミノ基、アシルアミノ基、アシルアミノ低級ア
ルキル基、窒素原子が低級アルキル基で置換されたアシ
ルアミノ基、水酸基、アラルキル基で酸素原子が置換さ
れていてもよいヒドロキシ低級アルキル基、又は、低級
アルコキシ基を示すか、R4 及びR5 が一緒になって、
それらが結合している炭素原子を含めて、5乃至8員環
飽和複素環(該複素環は置換基群Bより選択される基で
1乃至2個置換されていてもよく、アリール環、ヘテロ
アリール環、置換基群Aより選択される基で1乃至3個
置換されたアリール環又は置換基群Aより選択される基
で1乃至3個置換されたヘテロアリール環と縮環してい
てもよい。) R4 基が、アリール基、ヘテロアリール基、置換基群A
より選択される基で1乃至3個置換されたアリール基、
又は、置換基群Aより選択される基で1乃至3個置換さ
れたヘテロアリール基を示す場合に、R4 基の1つの水
素原子とR6 基の1つの水素原子の代わりに、両者が単
結合で結ばれた基を示す。]を示し、R7 は、低級アル
キル基を示す。}で表わされる化合物、その薬理上許容
される塩、そのエステル及びその他の誘導体である。
【0010】[置換基群A]ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低
級アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、水酸基、低
級脂肪族アシル基、低級脂肪族アシルアミノ基、アミノ
基、及び、シアノ基 [置換基群B] オキソ基;並びに、窒素原子上の置換基として、置換基
群Aで置換されていてもよい、低級アルキル、アリール
及びアラルキル基、低級脂肪族アシル基、低級アルカン
スルホニル基 これらのうち、好適な化合物としては、(2) R1
が、アリール基、ヘテロアリール基又は下記置換基群A
より選択される基で1乃至3個置換されたアリール基で
ある化合物、(3) R1 が、アリール基、又は下記置
換基群A1 より選択される基で1乃至3個置換されたア
リール基である化合物、(4) R2 が、アリール基又
は置換基群Aより選択される基で1乃至3個置換された
アリール基である化合物、(5) R2 が、アリール
基、又は1乃至3個のハロゲン原子で置換されたアリー
ル基である化合物、(6) Aが、カルボニル基である
化合物、(7) Bが、単結合である化合物、(8)
Dが、酸素原子である化合物、(9) Eが、炭素数1
乃至4個のアルキレン基、又は炭素数3乃至6個のシク
ロアルカン環を含む炭素数3乃至8個のアルキレン基で
ある化合物、(10) Eが、メチレン基、エチレン
基、ジメチルメチレン基、1,1−ジメチルエチレン
基、2,2−ジメチルエチレン基、シクロプロパン−
1,1−ジイル基、シクロブタン−1,1−ジイル基、
シクロペンタン−1,1−ジイル基、シクロヘキサン−
1,1−ジイル基、シクロプロパン−1,1−ジイルメ
チル基、シクロブタン−1,1−ジイルメチル基、シク
ロペンタン−1,1−ジイルメチル基又はシクロヘキサ
ン−1,1−ジイルメチル基である化合物、(11)
Gが、炭素数1乃至4個のアルキレン基である化合物、
(12) Gが、炭素数2又は3個のアルキレン基であ
る化合物、(13) R3 が、ヘテロアリール基又は置
換基群Aより選択される基で1乃至3個置換されたアリ
ール基である化合物、(14) Lが、一般式−C(R
4 )(R5 )−を有する基である化合物、(15) R
4 が、アリール基又はヘテロアリール基である化合物、
(16) R5 が、一般式−CO−R6 を有する基(式
中、R6 は、低級アルキル基又はアミン残基を示す。)
である化合物、(17) R5 が、アミノ基、アシルア
ミノ基又は水酸基である化合物、(18) R4 基が、
アリール基を示す場合に、R4 基の1つの水素原子とR
6基の1つの水素原子の代わりに、両者が単結合で結ば
れた基である化合物、(19) Lが、下記式(I
L ):
【0011】
【化10】
【0012】(式中、Jは、炭素数1乃至6個のアルキ
レン基を示し、環Arは、アリール環、ヘテロアリール
環、置換基群Aより選択される基で1乃至4個置換され
たアリール環又は置換基群Aより選択される基で1乃至
3個置換されたヘテロアリール環を示す。)を有する基
である化合物、(20) Jが、炭素数1乃至4個のア
ルキレン基である化合物、(21) Jが、メチレン基
又はエチレン基である化合物、(22) 環Arが、ア
リール環、ヘテロアリール環又は置換基群Aより選択さ
れる基で1乃至3個置換されたアリール環である化合
物、(23) 環Arが、アリール環、又は置換基群A
より選択される基で1乃至3個置換されたアリール環で
ある化合物、その薬理上許容される塩、そのエステル又
はその他の誘導体である。 [置換基群A]ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲ
ノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ
カルボニル基、カルボキシ基、水酸基、低級脂肪族アシ
ル基、低級脂肪族アシルアミノ基、アミノ基、及び、シ
アノ基 [置換基群B] オキソ基;並びに、窒素原子上の置換基として、置換基
群Aで置換されていてもよい、低級アルキル、アリール
及びアラルキル基、低級脂肪族アシル基、低級アルカン
スルホニル基 [置換基群A1 ]低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基。
【0013】最も 好適な化合物は、下記の化合物であ
る。 ・1−{2−[5−(3,4−ジクロロフェニル)−3
−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリ
ジン−5−イル]エチル}−4−フェニルピペリジン−
4−カルボン酸アミド ・1−{2−[5−(3,4−ジクロロフェニル)−3
−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリ
ジン−5−イル]エチル}−4−フェニルピペリジン−
4−カルボン酸 ジメチルアミド ・1−{2−[5−(3,4−ジクロロフェニル)−3
−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリ
ジン−5−イル]エチル}−4−(2−ピリジル)ピペ
リジン−4−カルボン酸アミド ・1−{2−[5−(3,4−ジクロロフェニル)−3
−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリ
ジン−5−イル]エチル}−4−(3−ピリジル)ピペ
リジン−4−カルボン酸アミド ・1−{2−[5−(3,4−ジクロロフェニル)−3
−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリ
ジン−5−イル]エチル}−4−(4−ピリジル)ピペ
リジン−4−カルボン酸アミド ・1−{2−[5−(4−クロロフェニル)−3−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリジ
ン−5−イル]エチル}−4−フェニルピペリジン−4
−カルボン酸アミド ・1−{2−[5−(4−クロロフェニル)−3−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリジ
ン−5−イル]エチル}−4−フェニルピペリジン−4
−カルボン酸 ジメチルアミド ・1−{2−[5−(4−クロロフェニル)−3−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリジ
ン−5−イル]エチル}−4−(2−ピリジル)ピペリ
ジン−4−カルボン酸アミド ・1−{2−[5−(4−クロロフェニル)−3−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリジ
ン−5−イル]エチル}−4−(3−ピリジル)ピペリ
ジン−4−カルボン酸アミド ・1−{2−[5−(4−クロロフェニル)−3−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリジ
ン−5−イル]エチル}−4−(4−ピリジル)ピペリ
ジン−4−カルボン酸アミド ・1−{2−[5−(4−フルオロフェニル)−3−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリジ
ン−5−イル]エチル}−4−フェニルピペリジン−4
−カルボン酸アミド ・1−{2−[5−(4−フルオロフェニル)−3−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリジ
ン−5−イル]エチル}−4−フェニルピペリジン−4
−カルボン酸 ジメチルアミド ・1−{2−[5−(4−フルオロフェニル)−3−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリジ
ン−5−イル]エチル}−4−(2−ピリジル)ピペリ
ジン−4−カルボン酸アミド ・1−{2−[5−(4−フルオロフェニル)−3−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリジ
ン−5−イル]エチル}−4−(3−ピリジル)ピペリ
ジン−4−カルボン酸アミド ・1−{2−[5−(4−フルオロフェニル)−3−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリジ
ン−5−イル]エチル}−4−(4−ピリジル)ピペリ
ジン−4−カルボン酸アミド ・1−{2−[5−(3,4−ジクロロフェニル)−3
−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリ
ジン−5−イル]エチル}スピロ[ベンゾ[c]チオフ
ェン−1(3H),4’−ピペリジン]−2−オキシド ・1−{2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4
−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン
−2−イル]エチル}−4−フェニルピペリジン−4−
カルボン酸アミド ・1−{2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4
−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン
−2−イル]エチル}−4−フェニルピペリジン−4−
カルボン酸 ジメチルアミド ・1−{2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4
−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン
−2−イル]エチル}−4−フェニルピペリジン−4−
カルボン酸 ピロリジンアミド ・1−{2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4
−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン
−2−イル]エチル}−4−フェニルピペリジン−4−
カルボン酸 モルホリンアミド ・1−{2−[2−(4−クロロフェニル)−4−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン−
2−イル]エチル}−4−フェニルピペリジン−4−カ
ルボン酸アミド ・1−{2−[2−(4−クロロフェニル)−4−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン−
2−イル]エチル}−4−フェニルピペリジン−4−カ
ルボン酸 ジメチルアミド ・1−{2−[2−(4−フルオロフェニル)−4−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン−
2−イル]エチル}−4−フェニルピペリジン−4−カ
ルボン酸アミド ・1−{2−[2−(4−フルオロフェニル)−4−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン−
2−イル]エチル}−4−フェニルピペリジン−4−カ
ルボン酸 ジメチルアミド ・1−{2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4
−(3−メトキシベンゾイル)モルホリン−2−イル]
エチル}−4−フェニルピペリジン−4−カルボン酸ア
ミド ・1−{2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4
−(3−メトキシベンゾイル)モルホリン−2−イル]
エチル}−4−フェニルピペリジン−4−カルボン酸
ジメチルアミド ・1−{2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4
−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン
−2−イル]エチル}スピロ[イソベンゾフラン−1
(3H),4’−ピペリジン] ・1−{2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4
−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン
−2−イル]エチル}スピロ[ベンゾ[c]チオフェン
−1(3H),4’−ピペリジン] ・1−{2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4
−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン
−2−イル]エチル}スピロ[ベンゾ[c]チオフェン
−1(3H),4’−ピペリジン]−2−オキシド ・1−{2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4
−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン
−2−イル]エチル}スピロ[イソキノリン−1(2
H),4’−ピペリジン]−3(4H)−オン ・1−{2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4
−(3−メトキシベンゾイル)モルホリン−2−イル]
エチル}スピロ[イソベンゾフラン−1(3H),4’
−ピペリジン] ・1−{2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4
−(3−メトキシベンゾイル)モルホリン−2−イル]
エチル}スピロ[ベンゾ[c]チオフェン−1(3
H),4’−ピペリジン] ・1−{2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4
−(3−メトキシベンゾイル)モルホリン−2−イル]
エチル}スピロ[ベンゾ[c]チオフェン−1(3
H),4’−ピペリジン]−2−オキシド ・1−{2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4
−(3−メトキシベンゾイル)モルホリン−2−イル]
エチル}スピロ[イソキノリン−1(2H),4’−ピ
ペリジン]−3(4H)−オン。
【0014】本発明の新規なタキキニン介在性疾患の予
防剤又は治療剤は、上記より選択される化合物、その薬
理上許容される塩、エステル又はその他の誘導体を有効
成分として含有し、本発明の新規なNK1 受容体及び/
又はNK2 受容体の阻害剤は、上記より選択される化合
物、その薬理上許容される塩、エステル又はその他の誘
導体を有効成分として含有し、本発明の新規な喘息及び
/又は気管支炎の予防剤又は治療剤は、上記より選択さ
れる化合物、その薬理上許容される塩、エステル又はそ
の他の誘導体を有効成分として含有し、本発明の新規な
鼻炎の予防剤又は治療剤は治療剤は、上記より選択され
る化合物、その薬理上許容される塩、エステル又はその
他の誘導体を有効成分として含有し、本発明の新規なア
レルギーの予防剤又は治療剤は治療剤は、上記より選択
される化合物、その薬理上許容される塩、エステル又は
その他の誘導体を有効成分として含有し、更に、本発明
の新規な尿失禁の予防剤又は治療剤は治療剤は、上記よ
り選択される化合物、その薬理上許容される塩、エステ
ル又はその他の誘導体を有効成分として含有する。
【0015】一方、本発明の、タキキニン介在性疾患の
予防剤又は治療剤を製造するための使用は、上記より選
択される化合物、その薬理上許容される塩、そのエステ
ル又はその他の誘導体を使用し、本発明の、NK1 受容
体及び/又はNK2 受容体阻害剤を製造するための使用
は、上記より選択される化合物、その薬理上許容される
塩、そのエステル又はその他の誘導体を使用し、本発明
の、喘息及び/又は気管支炎の予防剤又は治療剤を製造
するための使用は、上記より選択される化合物、その薬
理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を
使用し、本発明の、鼻炎の予防剤又は治療剤を製造する
ために、上記より選択される化合物、その薬理上許容さ
れる塩、そのエステル又はその他の誘導体を使用し、本
発明の、アレルギーの予防剤又は治療剤を製造するため
に、上記より選択される化合物、その薬理上許容される
塩、そのエステル又はその他の誘導体を使用し、本発明
の、尿失禁の予防剤又は治療剤を製造するために、上記
より選択される化合物、その薬理上許容される塩、その
エステル又はその他の誘導体を使用する。
【0016】上記一般式(I)において、R1 、R2
3 及びR4 の定義における「アリール基」、R1 、R
2 、R3、R4 及びR6 の定義における「置換基群Aよ
り選択される基で1乃至3個置換されたアリール基」の
「アリール基」、並びに、[置換基群B]の定義におけ
る「窒素原子上の置換基として、置換基群Aで置換され
ていてもよいアリール基」の「アリール基」とは、例え
ば、フェニル、インデニル、ナフチル、フェナンスレニ
ル、アントラセニルのような炭素数5乃至14個の芳香
族炭化水素基を挙げることができ、好適にはフェニル基
である。
【0017】尚、上記「アリール基」は、炭素数3乃至
10個のシクロアルキル基と縮環していてもよく、例え
ば、2−インダニルのような基を挙げることができる。
【0018】R1 、R2 、R3 及びR4 の定義における
「ヘテロアリール基」並びにR1 、R2 、R3 、R4
びR6 の定義における「置換基群Aより選択される基で
1乃至3個置換されたヘテロアリール基」の「ヘテロア
リール基」とは、硫黄原子、酸素原子又は/及び窒素原
子を1乃至3個含む5乃至7員芳香族複素環基を示し、
例えば、フリル、チエニル、ピロリル、アゼピニル、ピ
ラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリ
ル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサ
ジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾ
リル、ピラニル、 ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニ
ル、ピラジニルのような基を挙げることができ、好適に
は、窒素原子を少なくとも1個含み、酸素原子又は硫黄
原子を含んでいてもよい5乃至7員芳香族複素環基を示
し、例えば、ピロリル、アゼピニル、ピラゾリル、イミ
ダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリ
ル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、
トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピリジ
ル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルのような
基を挙げることができ、更に好適には、ピリジル、イミ
ダゾリル、オキサゾリル、ピラジニル及びチアゾリルで
ある。尚、上記「ヘテロアリール基」は、他の環式基と
縮環していてもよく、例えば、インドリル、ベンゾフリ
ル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミ
ダゾリル、イソキノリル、キノリル、キノキサリルのよ
うな基を挙げることができる。
【0019】B及びGの定義における「炭素数1乃至4
個のアルキレン基」とは、例えば、メチレン、メチルメ
チレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、テトラ
メチレン、1−メチルトリメチレン、2−メチルトリメ
チレン、3−メチルトリメチレンのような炭素数1乃至
4個の直鎖又は分枝鎖アルキレン基を挙げることができ
る。Bについて、好適には、炭素数1乃至3個の直鎖又
は分枝鎖アルキレン基である。Gについて、好適には、
炭素数1乃至3個の直鎖又は分枝鎖アルキレン基であ
り、更に好適には、エチレン、トリメチレンであり、最
も好適には、エチレンである。
【0020】B及びGの定義における「炭素数2乃至4
個のアルケニレン基」とは、エテニレン、2−プロペニ
レン、1−メチル−2−プロペニレン、2−メチル−2
−プロペニレン、2−エチル−2−プロペニレン、2−
ブテニレンのような炭素数2乃至4個の直鎖又は分枝鎖
アルケニレン基を挙げることができ、好適には、エテニ
レン、2−プロペニレン又は3−ブテニレンであり、更
に好適には、エテニレン又は2−プロペニレンである。
【0021】Jの定義における「炭素数1乃至6個のア
ルキレン基」、及びEの定義における「ハロゲンで置換
されていてもよい炭素数1乃至6個のアルキレン基」の
「炭素数1乃至6個のアルキレン基」とは、炭素数1乃
至6個の直鎖又は分枝鎖アルキレン基であり、例えば、
前記「炭素数1乃至4個のアルキレン基」、並びにペン
タメチレン、ヘキサメチレン、1,1−ジメチルテトラ
メチレン、2,2−ジメチルトリメチレン、1,1−ジ
メチルテトラメチレン及び2,2−ジメチルテトラメチ
レンのような基を挙げることができる。好適には、炭素
数1個乃至4個のアルキレン基である。Eについて、更
に好適には、メチレン、エチレン、トリメチレン、ジメ
チルメチレン又は1,1−ジメチルエチレンであり、最
も好適には、メチレン、エチレンである。
【0022】Jについて、更に好適には、メチレン、エ
チレン、ジメチルメチレン又は1,1−ジメチルエチレ
ンであり、更に好適にはメチレン又はエチレンであり、
最も好適には、メチレンである。
【0023】Eの定義における「炭素数3乃至6個のシ
クロアルカン環を含む炭素数3乃至8個のアルキレン基
とは、炭素数3乃至6個のシクロアルカン−1,1−ジ
イル基、又は炭素数3乃至6個のシクロアルカン−1,
1−ジイル基の片方若しくは両方の結合手にメチレンが
結合している基を示し、すなわち、下記式を有する基を
示す。
【0024】
【化11】
【0025】(式中、mは、2乃至5の整数を示す。) このような基としては、例えばシクロプロパン−1,1
−ジイル、シクロブタン−1,1−ジイル、シクロペン
タン−1,1−ジイル、シクロヘキサン−1,1−ジイ
ル、シクロプロパン−1,1−ジイルメチル、シクロブ
タン−1,1−ジイルメチル、シクロペンタン−1,1
−ジイルメチル、シクロヘキサン−1,1−ジイルメチ
ル、シクロプロパン−1,1−ジ(イルメチル)、シク
ロブタン−1,1−ジ(イルメチル)、シクロペンタン
−1,1−ジ(イルメチル)、シクロヘキサン−1,1
−ジ(イルメチル)のような基を挙げることができる。
好適には、シクロプロパン−1,1−ジイル、シクロブ
タン−1,1−ジイル、シクロプロパン−1,1−ジイ
ルメチル又はシクロブタン−1,1−ジイルメチルであ
る。
【0026】R5 、R6 、R7 、[置換基群A]及び
[置換基群A1 ]の定義における「低級アルキル基」;
5 の定義における「窒素原子が低級アルキル基で置換
されたアシルアミノ基」の「低級アルキル基」;R5
定義における「アラルキル基で酸素原子が置換されてい
てもよいヒドロキシ低級アルキル基」の「低級アルキル
基」;R5 の定義における「アシルアミノ低級アルキル
基」の「低級アルキル基」並びに[置換基群B]の定義
における「窒素原子上の置換基として、置換基群Aで置
換されていてもよい、低級アルキル基」の「低級アルキ
ル基」とは、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、
イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、
tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、2−メチ
ルブチル、ネオペンチル、1−エチルプロピル、n−ヘ
キシル、イソヘキシル、4−メチルペンチル、3−メチ
ルペンチル、2−メチルペンチル、1−メチルペンチ
ル、3,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチ
ル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチ
ル、1,3−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチ
ル、2−エチルブチルのような炭素数1乃至6個の直鎖
又は分枝鎖アルキル基を示し、好適には、炭素数1乃至
4個の直鎖又は分枝鎖アルキル基である。
【0027】R5 の定義における「アシルアミノ基」、
「アシルアミノ低級アルキル基」の「アシル基」並びに
「窒素原子が低級アルキル基で置換されたアシルアミノ
基」の「アシル基」とは、例えば、ホルミル、アセチ
ル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノ
イル、ピバロイル、バレリル、イソバレリル、オクタノ
イル、ノニルカルボニル、デシルカルボニル、3−メチ
ルノニルカルボニル、8−メチルノニルカルボニル、3
−エチルオクチルカルボニル、3,7−ジメチルオクチ
ルカルボニル、ウンデシルカルボニル、ドデシルカルボ
ニル、トリデシルカルボニル、テトラデシルカルボニ
ル、ペンタデシルカルボニル、ヘキサデシルカルボニ
ル、1−メチルペンタデシルカルボニル、14−メチル
ペンタデシルカルボニル、13,13−ジメチルテトラ
デシルカルボニル、ヘプタデシルカルボニル、15−メ
チルヘキサデシルカルボニル、オクタデシルカルボニ
ル、1−メチルヘプタデシルカルボニル、ノナデシルカ
ルボニル、アイコシルカルボニル、ヘナイコシルカルボ
ニルのようなアルキルカルボニル基、クロロアセチル、
ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロ
アセチルのようなハロゲン化アルキルカルボニル基、メ
トキシアセチルのような低級アルコキシアルキルカルボ
ニル基、アクリルカルボニル、プロピオニルカルボニ
ル、メタクリルカルボニル、クロトニルカルボニル、イ
ソクロトニルカルボニル、(E)−2−メチル−2−ブ
テノイルのような不飽和アルキルカルボニル基等の「脂
肪族アシル基」;ベンゾイル、α−ナフトイル、β−ナ
フトイルのようなアリ−ルカルボニル基、2−ブロモベ
ンゾイル、4−クロロベンゾイルのようなハロゲン化ア
リ−ルカルボニル基、2,4,6−トリメチルベンゾイ
ル、4−トルオイルのような低級アルキル化アリ−ルカ
ルボニル基、4−アニソイルのような低級アルコキシ化
アリ−ルカルボニル基、4−ニトロベンゾイル、2−ニ
トロベンゾイルのようなニトロ化アリ−ルカルボニル
基、2−(メトキシカルボニル)ベンゾイルのような低
級アルコキシカルボニル化アリ−ルカルボニル基、4−
フェニルベンゾイルのようなアリ−ル化アリ−ルカルボ
ニル基等の「芳香族アシル基」;メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシ
カルボニル、s−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシ
カルボニル、イソブトキシカルボニルのような低級アル
コキシカルボニル基、2,2,2−トリクロロエトキシ
カルボニル、2−トリメチルシリルエトキシカルボニル
のようなハロゲン又はトリ低級アルキルシリル基で置換
された低級アルコキシカルボニル基等の「アルコキシカ
ルボニル基」;ビニルカルボニル、アリルカルボニルの
ような「アルケニルカルボニル基」;ベンジルカルボニ
ル、フェナシル、4−メトキシベンジルカルボニル、
3,4−ジメトキシベンジルカルボニル、2−ニトロベ
ンジルカルボニル、4−ニトロベンジルカルボニルのよ
うな、1乃至2個の低級アルコキシ又はニトロ基でアリ
−ル環が置換されていてもよい「アラルキルカルボニル
基」;メタンスルホニル、エタンスルホニル、1−プロ
パンスルホニルのような「低級アルカンスルホニル
基」;トリフルオロメタンスルホニル、ペンタフルオロ
エタンスルホニルのようなフッ素化された「低級アルカ
ンスルホニル基」及びベンゼンスルホニル、p−トルエ
ンスルホニルのような「アリ−ルスルホニル基」を挙げ
ることができ、好適には、「脂肪族アシル基」、「芳香
族アシル基」及び「低級アルカンスルホニル基」であ
る。
【0028】R5 、[置換基群A]及び[置換基群A
1 ]の定義における「低級アルコキシ基」並びに[置換
基群A]の定義における「低級アルコキシカルボニル
基」の「低級アルコキシ基」とは、前記「低級アルキル
基」が酸素原子に結合した基をいい、例えば、メトキ
シ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−
ブトキシ、イソブトキシ、s−ブトキシ、tert−ブトキ
シ、n−ペントキシ、イソペントキシ、2−メチルブト
キシ、ネオペントキシ、n−ヘキシルオキシ、4−メチ
ルペントキシ、3−メチルペントキシ、2−メチルペン
トキシ、3,3−ジメチルブトキシ、2,2−ジメチル
ブトキシ、1,1−ジメチルブトキシ、1,2−ジメチ
ルブトキシ、1,3−ジメチルブトキシ、2,3−ジメ
チルブトキシのような炭素数1乃至6個の直鎖又は分枝
鎖アルコキシ基を示し、好適には、炭素数1乃至4個の
直鎖又は分枝鎖アルコキシ基である。
【0029】R4 及びR5 が一緒になって、それらが結
合している炭素原子を含めて、形成する「5乃至8員飽
和複素環(該複素環は置換基群Bより選択される基で1
乃至2個置換されていてもよく、アリール環、ヘテロア
リール環、置換基群Aより選択される基で1乃至3個置
換されたアリール環又は置換基群Aより選択される基で
1乃至3個置換されたヘテロアリール環と縮環していて
もよい。)」の「5乃至8員飽和複素環」とは、硫黄原
子、酸素原子又は/及び窒素原子を1乃至3個含む5乃
至8員飽和複素環であり、好適には、硫黄原子、酸素原
子又は/及び窒素原子を1乃至3個含む5又は6員飽和
複素環であり、最も好適には、硫黄原子、酸素原子又は
/及び窒素原子を1又は2個含む5員飽和複素環であ
る。このような環としては、例えば、イミダゾリジン
環、オキサゾリジン環及びチオラン環のような環を上げ
ることができる。これらの環は、置換基群Bより選択さ
れる基で1乃至2個置換されていてもよく、更に、後述
する環Arの定義における「アリール環」、「ヘテロア
リール環」、「置換基群Aより選択される基で1乃至3
個置換されたアリール環」又は「置換基群Aより選択さ
れる基で1乃至3個置換されたヘテロアリール環」と同
様の環と縮環していてもよい。
【0030】R6 の定義における「アミン残基」とは、
アミノ基;メチルアミノ、エチルアミノ、イソプロピル
アミノ、ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノのような
「低級アルキル基」が1又は2個置換したアミノ基;シ
クロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、ジシクロ
ペンチルアミノ、ジシクロヘキシルアミノのような「炭
素数5乃至7個のシクロアルキル基」が1又は2個置換
したアミノ基;ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、
N−メチルピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノの
ような窒素原子を環内に有する飽和環状アミン残基;ア
ニリノ、ベンジルアミノ、N−メチルアニリノ、N−メ
チルベンジルアミノのような、窒素原子が「低級アルキ
ル基」で置換されていてもよいアリール若しくはアラル
キルアミノ基;ピリジルアミノ、N−メチルピリジルア
ミノ、N−エチルピリジルアミノのような窒素原子が
「低級アルキル基」で置換されていてもよいヘテロアリ
ールアミノ基等の窒素原子で結合するアミン残基を挙げ
ることができ、好適には、アミノ基;「低級アルキル
基」が1又は2個置換したアミノ基;ピロリジノ、ピペ
リジノ、ピペラジノ、N−メチルピペラジノ、モルホリ
ノ、チオモルホリノのような窒素原子を環内に有する飽
和環状アミン残基及びアニリノ、ベンジルアミノ、N−
メチルアニリノ、N−メチルベンジルアミノのような、
窒素原子が「低級アルキル基」で置換されていてもよい
アリール若しくはアラルキルアミノ基である。
【0031】[置換基群A]の定義における「ハロゲン
原子」、及びEの定義における「ハロゲン原子で置換さ
れていてもよい炭素1乃至6個のアルキレン基」の「ハ
ロゲン原子」とは、弗素原子、塩素原子、臭素原子又は
沃素原子であり、好適には、弗素原子、塩素原子であ
る。
【0032】[置換基群A]及び[置換基群A1 ]の定
義における「ハロゲノ低級アルキル基」とは、前記「ハ
ロゲン原子」が「低級アルキル基」に結合した基をい
い、例えば、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、
ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、
フルオロメチル、2,2,2−トリクロロエチル、2,
2,2−トリフルオロエチル、2−ブロモエチル、2−
クロロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジブロモ
エチルのような基を挙げることができ、好適には、トリ
フルオロメチル、2−ブロモエチル、2−クロロエチル
及び2−フルオロエチルである。
【0033】[置換基群A]の定義における「低級脂肪
族アシル基」;「低級脂肪族アシルアミノ基」の「低級
脂肪族アシル基」;並びに、[置換基群B]の定義にお
ける「窒素原子上の置換基として、低級脂肪族アシル
基」の「低級脂肪族アシル基」とは、炭素数1乃至6個
の脂肪族アシル基をいい、例えば、ホルミル、アセチ
ル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノ
イル、ピバロイル、バレリル及びイソバレリルを挙げる
ことができ、好適には、アセチル及びプロピオニルであ
る。
【0034】R5 の定義における「アラルキル基で酸素
原子が置換されていてもよいヒドロキシ低級アルキル
基」の「アラルキル基」及び[置換基群B]の定義にお
ける「窒素原子上の置換基として、置換基群Aで置換さ
れていてもよい、アラルキル基」の「アラルキル基」と
は、前記「アリール基」が前記「低級アルキル基」に結
合した基をいい、例えば、ベンジル、α−ナフチルメチ
ル、β−ナフチルメチル、インデニルメチル、フェナン
スレニルメチル、アントラセニルメチル、ジフェニルメ
チル、トリフェニルメチル、1−フェネチル、2−フェ
ネチル、1−ナフチルエチル、2−ナフチルエチル、1
−フェニルプロピル、2−フェニルプロピル、3−フェ
ニルプロピル、1−ナフチルプロピル、2−ナフチルプ
ロピル、3−ナフチルプロピル、1−フェニルブチル、
2−フェニルブチル、3−フェニルブチル、4−フェニ
ルブチル、1−ナフチルブチル、2−ナフチルブチル、
3−ナフチルブチル、4−ナフチルブチル、1−フェニ
ルペンチル、2−フェニルペンチル、3−フェニルペン
チル、4−フェニルペンチル、5−フェニルペンチル、
1−ナフチルペンチル、2−ナフチルペンチル、3−ナ
フチルペンチル、4−ナフチルペンチル、5−ナフチル
ペンチル、1−フェニルヘキシル、2−フェニルヘキシ
ル、3−フェニルヘキシル、4−フェニルヘキシル、5
−フェニルヘキシル、6−フェニルヘキシル、1−ナフ
チルヘキシル、2−ナフチルヘキシル、3−ナフチルヘ
キシル、4−ナフチルヘキシル、5−ナフチルヘキシ
ル、6−ナフチルヘキシルを挙げることができ、好適に
は、「アリール基」部分がベンゼンであり、「低級アル
キル基」の炭素数が1乃至4個の「アラルキル基」であ
り、更に好適には、ベンジル基及びフェネチル基であ
る。
【0035】[置換基群B]の定義における「窒素原子
上の置換基として、低級アルカンスルホニル基」の「低
級アルカンスルホニル基」とは、前記「低級アルカンス
ルホニル基」と同様の基を示す。
【0036】環Arの定義における「アリール環」並び
に「置換基群Aより選択される基で1乃至4個置換され
たアリール環」の「アリール環」とは、例えば、ベンゼ
ン環、インデン環、ナフタレン環、フェナンスレン環、
アントラセニル環のような炭素数6乃至14個の芳香族
炭化水素基を挙げることができ、好適にはベンゼン環で
ある。
【0037】環Arの定義における「ヘテロアリール
環」並びに「置換基群Aより選択される基で1乃至3個
置換されたヘテロアリール環」の「ヘテロアリール環」
とは、例えば、硫黄原子、酸素原子又は/及び窒素原子
を1乃至3個含む5乃至7員芳香族複素環を示し、例え
ば、フラン環、チオフェン環、ピロール環、アゼピン
環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、
イソキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、
1,2,3−オキサジアゾール環、トリアゾール環、テ
トラゾール環、チアジアゾール環、ピラン環、 ピリジン
環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環のような
環を挙げることができ、好適には、窒素原子を少なくと
も1個含み、酸素原子又は硫黄原子を含んでいてもよい
5乃至7員芳香族複素環基を示し、例えば、ピロール
環、アゼピン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキ
サゾール環、イソキサゾール環、チアゾール環、イソチ
アゾール環、1,2,3−オキサジアゾール環、トリア
ゾール環、テトラゾール環、チアジアゾール環、ピリジ
ン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環のよう
な基を挙げることができ、更に好適には、ピリジン環、
イミダゾール環、オキサゾール環、ピラジン環及びチア
ゾール環である。
【0038】R1 の定義における「置換基群Aより選択
される基で1乃至3個置換されたアリール基」につい
て、好適には、置換基群A1 より選択される基で1乃至
3個置換されたアリール基であり、更に好適には、置換
基群A1 より選択される基で1乃至3個置換されたフェ
ニル基であり、最も好適には、「低級アルコキシ」で1
乃至3個置換されたフェニル基である。
【0039】R2 の定義における「置換基群Aより選択
される基で1乃至3個置換されたアリール基」につい
て、好適には、「ハロゲン原子」で1乃至3個置換され
たアリール基であり、更に好適には、「ハロゲン原子」
で1乃至3個置換されたフェニル基である。
【0040】R4 及びR5 が一緒になって、それらが結
合している炭素原子を含めて、形成する「5乃至8員飽
和複素環(該複素環は置換基群Bより選択される基で1
乃至2個置換されていてもよく、アリール環、ヘテロア
リール環、置換基群Aより選択される基で1乃至3個置
換されたアリール環又は置換基群Aより選択される基で
1乃至3個置換されたヘテロアリール環と縮環していて
もよい。)」として、好適には、式(IL ):
【0041】
【化12】
【0042】(式中、Jは、炭素数1乃至6個のアルキ
レン基を示し、環Arは、アリール環、ヘテロアリール
環、置換基群Aより選択される基で1乃至4個置換され
たアリール環又は置換基群Aより選択される基で1乃至
3個置換されたヘテロアリール環を示す。)を有する環
である。
【0043】「その薬理上許容される塩」とは、本発明
の化合物(I)がアミノ基及び/又はカルボキシ基を有
する場合、塩にすることができるので、その塩を示す。
アミノ基に基づく塩としては、好適には、弗化水素酸
塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハロ
ゲン化水素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸塩
等の無機酸塩;メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタ
ンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩のような低級アル
カンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p−トルエ
ンスルホン酸塩のようなアリ−ルスルホン酸塩、酢酸、
りんご酸、フマ−ル酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、酒
石酸塩、蓚酸塩、マレイン酸塩等の有機酸塩;及び、グ
リシン塩、リジン塩、アルギニン塩、オルニチン塩、グ
ルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩を
挙げることができる。一方、カルボキシ基に基づく塩と
しては、好適には、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウ
ム塩のようなアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシ
ウム塩のようなアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、
鉄塩等の金属塩;アンモニウム塩のような無機塩、t−
オクチルアミン塩、ジベンジルアミン塩、モルホリン
塩、グルコサミン塩、フェニルグリシンアルキルエステ
ル塩、エチレンジアミン塩、N−メチルグルカミン塩、
グアニジン塩、ジエチルアミン塩、トリエチルアミン
塩、ジシクロヘキシルアミン塩、N,N’−ジベンジル
エチレンジアミン塩、クロロプロカイン塩、プロカイン
塩、ジエタノールアミン塩、N−ベンジルフェネチルア
ミン塩、ピペラジン塩、テトラメチルアンモニウム塩、
トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン塩のような有
機塩等のアミン塩;及び、グリシン塩、リジン塩、アル
ギニン塩、オルニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギ
ン酸塩のようなアミノ酸塩を挙げることができる。
【0044】又、本発明の化合物(I)は、分子内のピ
ペリジノ基の窒素原子をR3 基で修飾することにより、
4級アミンにすることができるので、このようなカチオ
ンを有する化合物と、アニオン(アニオンとなるもので
あれば特に限定はないが、例えば、塩素イオン、沃素イ
オンのようなハロゲンイオンを挙げることができる。)
との塩も本発明に包含される。
【0045】更に、本発明の化合物(I)は、大気中に
放置しておくことにより、水分を吸収し、吸着水が付い
たり、水和物となる場合があり、そのような塩も本発明
に包含される。
【0046】「そのエステル」とは、本発明の化合物
(I)は、エステルにすることができるので、そのエス
テルをいい、そのようなエステルとしては、「水酸基の
エステル」及び「カルボキシ基のエステル」を挙げるこ
とができ、各々のエステル残基が「一般的保護基」又は
「生体内で加水分解のような生物学的方法により開裂し
得る保護基」であるエステルをいう。
【0047】「一般的保護基」とは、加水素分解、加水
分解、電気分解、光分解のような化学的方法により開裂
し得る保護基をいう。
【0048】「水酸基のエステル」に斯かる「一般的保
護基」としては、好適には、前記「低級脂肪族アシル
基」;前記「芳香族アシル基」;テトラヒドロピラン−
2−イル、3−ブロモテトラヒドロピラン−2−イル、
4−メトキシテトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒ
ドロチオピラン−2−イル、4−メトキシテトラヒドロ
チオピラン−4−イルのような「テトラヒドロピラニル
又はテトラヒドロチオピラニル基」;テトラヒドロフラ
ン−2−イル、テトラヒドロチオフラン−2−イルのよ
うな「テトラヒドロフラニル又はテトラヒドロチオフラ
ニル基」;トリメチルシリル、トリエチルシリル、イソ
プロピルジメチルシリル、t-ブチルジメチルシリル、メ
チルジイソプロピルシリル、メチルジ-t−ブチルシリ
ル、トリイソプロピルシリルのようなトリ低級アルキル
シリル基、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルブチル
シリル、ジフェニルイソプロピルシリル、フェニルジイ
ソプロピルシリルのような1乃至2個のアリ−ル基で置
換されたトリ低級アルキルシリル基等の「シリル基」;
メトキシメチル、1,1−ジメチル−1−メトキシメチ
ル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキ
シメチル、ブトキシメチル、tert−ブトキシメチルのよ
うな低級アルコキシメチル基、2−メトキシエトキシメ
チルのような低級アルコキシ化低級アルコキシメチル
基、2,2,2−トリクロロエトキシメチル、ビス(2
−クロロエトキシ)メチルのようなハロゲノ低級アルコ
キシメチル等の「アルコキシメチル基」;1−エトキシ
エチル、1−(イソプロポキシ)エチルのような低級ア
ルコキシ化エチル基、2,2,2−トリクロロエチルの
ようなハロゲン化エチル基等の「置換エチル基」;ベン
ジル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、ジフ
ェニルメチル、トリフェニルメチル、α−ナフチルジフ
ェニルメチル、9−アンスリルメチルのような1乃至3
個のアリ−ル基で置換された低級アルキル基、4−メチ
ルベンジル、2,4,6−トリメチルベンジル、3,
4,5−トリメチルベンジル、4−メトキシベンジル、
4−メトキシフェニルジフェニルメチル、2−ニトロベ
ンジル、4−ニトロベンジル、4−クロロベンジル、4
−ブロモベンジル、4−シアノベンジルのような低級ア
ルキル、低級アルコキシ、ニトロ、ハロゲン、シアノ基
でアリ−ル環が置換された1乃至3個のアリ−ル基で置
換された低級アルキル基等の「アラルキル基」;前記
「アルコキシカルボニル基」;ビニルオキシカルボニ
ル、アリルオキシカルボニルのような「アルケニルオキ
シカルボニル基」;ベンジルオキシカルボニル、4−メ
トキシベンジルオキシカルボニル、3,4−ジメトキシ
ベンジルオキシカルボニル、2−ニトロベンジルオキシ
カルボニル、4−ニトロベンジルオキシカルボニルのよ
うな、1乃至2個の低級アルコキシ又はニトロ基でアリ
−ル環が置換されていてもよい「アラルキルオキシカル
ボニル基」を挙げることができる。
【0049】「カルボキシ基のエステル」に斯かる「一
般的保護基」としては、好適には、前記「低級アルキル
基」;エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1
−メチル−2−プロペニル、1−メチル−1−プロペニ
ル、2−メチル−1−プロペニル、2−メチル−2−プ
ロペニル、2−エチル−2−プロペニル、1−ブテニ
ル、2−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、1−メ
チル−1−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−
エチル−2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−3
−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、1−エチル−
3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、1−
メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニ
ル、3−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2
−メチル−3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチ
ル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル1−
ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘ
キセニル、5−ヘキセニルのような低級アルケニル基;
エチニル、2−プロピニル、1−メチル−2−プロピニ
ル、2−メチル−2−プロペニル、2−エチル−2−プ
ロペニル、2−ブチニル、1−メチル−2−ブチニル、
2−メチル−2−ブチニル、1−エチル−2−ブチニ
ル、3−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メ
チル−3−ブチニル1−エチル−3−ブチニル、2−ペ
ンチニル、1−メチル−2−ペンチニル、2−メチル−
2−ペンチニル、3−ペンチニル、1−メチル−3−ペ
ンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、4−ペンチニ
ル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−4−ペ
ンチニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキ
シニル、5−ヘキシニルのような低級アルキニル基;前
記「ハロゲノ低級アルキル」;2−ヒドロキシエチル、
2,3−ジヒドロキシプロピル、3−ヒドロキシプロピ
ル、3,4−ジヒドロキシブチル、4−ヒドロキシブチ
ルのようなヒドロキシ「低級アルキル基」;アセチルメ
チルのような「低級脂肪族アシル」−「低級アルキル
基」;前記「アラルキル基」;前記「シリル基」を挙げ
ることができる。
【0050】「生体内で加水分解のような生物学的方法
により開裂し得る保護基」とは、人体内で加水分解等の
生物学的方法により開裂し、フリーの酸又はその塩を生
成する保護基をいい、そのような誘導体か否かは、ラッ
トやマウスのような実験動物に静脈注射により投与し、
その後の動物の体液を調べ、元となる化合物又はその薬
理学的に許容される塩を検出できることにより決定で
き、「水酸基のエステル」に斯かる「生体内で加水分解
のような生物学的方法により開裂し得る保護基」として
は、好適には、ホルミルオキシメチル、アセトキシメチ
ル、ジメチルアミノアセトキシメチル、プロピオニルオ
キシメチル、ブチリルオキシメチル、ピバロイルオキシ
メチル、バレリルオキシメチル、イソバレリルオキシメ
チル、ヘキサノイルオキシメチル、1−ホルミルオキシ
エチル、1−アセトキシエチル、1−プロピオニルオキ
シエチル、1−ブチリルオキシエチル、1−ピバロイル
オキシエチル、1−バレリルオキシエチル、1−イソバ
レリルオキシエチル、1−ヘキサノイルオキシエチル、
1−ホルミルオキシプロピル、1−アセトキシプロピ
ル、1−プロピオニルオキシプロピル、1−ブチリルオ
キシプロピル、1−ピバロイルオキシプロピル、1−バ
レリルオキシプロピル、1−イソバレリルオキシプロピ
ル、1−ヘキサノイルオキシプロピル、1−アセトキシ
ブチル、1−プロピオニルオキシブチル、1−ブチリル
オキシブチル、1−ピバロイルオキシブチル、1−アセ
トキシペンチル、1−プロピオニルオキシペンチル、1
−ブチリルオキシペンチル、1−ピバロイルオキシペン
チル、1−ピバロイルオキシヘキシルのような1−
(「低級脂肪族アシル」オキシ)「低級アルキル基」、
シクロペンチルカルボニルオキシメチル、シクロヘキシ
ルカルボニルオキシメチル、1−シクロペンチルカルボ
ニルオキシエチル、1−シクロヘキシルカルボニルオキ
シエチル、1−シクロペンチルカルボニルオキシプロピ
ル、1−シクロヘキシルカルボニルオキシプロピル、1
−シクロペンチルカルボニルオキシブチル、1−シクロ
ヘキシルカルボニルオキシブチルのような1−(「シク
ロアルキル」カルボニルオキシ)「低級アルキル基」、
ベンゾイルオキシメチルのような1−(「芳香族アシ
ル」オキシ)「低級アルキル基」等の1−(アシルオキ
シ)「低級アルキル基」;メトキシカルボニルオキシメ
チル、エトキシカルボニルオキシメチル、プロポキシカ
ルボニルオキシメチル、イソプロポキシカルボニルオキ
シメチル、ブトキシカルボニルオキシメチル、イソブト
キシカルボニルオキシメチル、ペンチルオキシカルボニ
ルオキシメチル、ヘキシルオキシカルボニルオキシメチ
ル、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシメチル、シ
クロヘキシルオキシカルボニルオキシ(シクロヘキシ
ル)メチル、1−(メトキシカルボニルオキシ)エチ
ル、1−(エトキシカルボニルオキシ)エチル、1−
(プロポキシカルボニルオキシ)エチル、1−(イソプ
ロポキシカルボニルオキシ)エチル、1−(ブトキシカ
ルボニルオキシ)エチル、1−(イソブトキシカルボニ
ルオキシ)エチル、1−(tert−ブトキシカルボニルオ
キシ)エチル、1−(ペンチルオキシカルボニルオキ
シ)エチル、1−(ヘキシルオキシカルボニルオキシ)
エチル、1−(シクロペンチルオキシカルボニルオキ
シ)エチル、1−(シクロペンチルオキシカルボニルオ
キシ)プロピル、1−(シクロヘキシルオキシカルボニ
ルオキシ)プロピル、1−(シクロペンチルオキシカル
ボニルオキシ)ブチル、1−(シクロヘキシルオキシカ
ルボニルオキシ)ブチル、1−(シクロヘキシルオキシ
カルボニルオキシ)エチル、1−(エトキシカルボニル
オキシ)プロピル、2−(メトキシカルボニルオキシ)
エチル、2−(エトキシカルボニルオキシ)エチル、2
−(プロポキシカルボニルオキシ)エチル、2−(イソ
プロポキシカルボニルオキシ)エチル、2−(ブトキシ
カルボニルオキシ)エチル、2−(イソブトキシカルボ
ニルオキシ)エチル、2−(ペンチルオキシカルボニル
オキシ)エチル、2−(ヘキシルオキシカルボニルオキ
シ)エチル、1−(メトキシカルボニルオキシ)プロピ
ル、1−(エトキシカルボニルオキシ)プロピル、1−
(プロポキシカルボニルオキシ)プロピル、1−(イソ
プロポキシカルボニルオキシ)プロピル、1−(ブトキ
シカルボニルオキシ)プロピル、1−(イソブトキシカ
ルボニルオキシ)プロピル、1−(ペンチルオキシカル
ボニルオキシ)プロピル、1−(ヘキシルオキシカルボ
ニルオキシ)プロピル、1−(メトキシカルボニルオキ
シ)ブチル、1−(エトキシカルボニルオキシ)ブチ
ル、1−(プロポキシカルボニルオキシ)ブチル、1−
(イソプロポキシカルボニルオキシ)ブチル、1−(ブ
トキシカルボニルオキシ)ブチル、1−(イソブトキシ
カルボニルオキシ)ブチル、1−(メトキシカルボニル
オキシ)ペンチル、1−(エトキシカルボニルオキシ)
ペンチル、1−(メトキシカルボニルオキシ)ヘキシ
ル、1−(エトキシカルボニルオキシ)ヘキシルのよう
な(低級アルコキシカルボニルオキシ)アルキル基;
(5−フェニル−2−オキソ−1,3−ジオキソレン−
4−イル)メチル、〔5−(4−メチルフェニル)−2
−オキソ−1,3−ジオキソレン−4−イル〕メチル、
〔5−(4−メトキシフェニル)−2−オキソ−1,3
−ジオキソレン−4−イル〕メチル、〔5−(4−フル
オロフェニル)−2−オキソ−1,3−ジオキソレン−
4−イル〕メチル、〔5−(4−クロロフェニル)−2
−オキソ−1,3−ジオキソレン−4−イル〕メチル、
(2−オキソ−1,3−ジオキソレン−4−イル)メチ
ル、(5−メチル−2−オキソ−1,3−ジオキソレン
−4−イル)メチル、(5−エチル−2−オキソ−1,
3−ジオキソレン−4−イル)メチル、(5−プロピル
−2−オキソ−1,3−ジオキソレン−4−イル)メチ
ル、(5−イソプロピル−2−オキソ−1,3−ジオキ
ソレン−4−イル)メチル、(5−ブチル−2−オキソ
−1,3−ジオキソレン−4−イル)メチルのようなオ
キソジオキソレニルメチル基;等の「カルボニルオキシ
アルキル基」:フタリジル、ジメチルフタリジル、ジメ
トキシフタリジルのような「フタリジル基」:前記「低
級脂肪族アシル基」:前記「芳香族アシル基」:「コハ
ク酸のハーフエステル塩残基」:「燐酸エステル塩残
基」:「アミノ酸等のエステル形成残基」:カルバモイ
ル基:1乃至2個の低級アルキル基で置換されたカルバ
モイル基:及び、ピバロイルオキシメチルオキシカルボ
ニルのような「1−(アシルオキシ)アルキルオキシカ
ルボニル基」を挙げることができ、好適には、「カルボ
ニルオキシアルキル基」である。
【0051】一方、「カルボキシ基のエステル」に斯か
る「生体内で加水分解のような生物学的方法により開裂
し得る保護基」としては、好適には、メトキシエチル、
1−エトキシエチル、1−メチル−1−メトキシエチ
ル、1−(イソプロポキシ)エチル、2−メトキシエチ
ル、2−エトキシエチル、1,1−ジメチル−1−メト
キシエチル、エトキシメチル、n−プロポキシメチル、
イソプロポキシメチル、n−ブトキシメチル、tert−ブ
トキシメチルのような低級アルコキシ低級アルキル基、
2−メトキシエトキシメチルのような低級アルコキシ化
低級アルコキシ低級アルキル基、フェノキシメチルのよ
うな「アリール」オキシ「低級アルキル基」、2,2,
2−トリクロロエトキシメチル、ビス(2−クロロエト
キシ)メチルのようなハロゲン化低級アルコキシ低級ア
ルキル基等の「アルコキシ低級アルキル基」;メトキシ
カルボニルメチルのような「「低級アルコキシ」カルボ
ニル「低級アルキル基」」;シアノメチル、2−シアノ
エチルのような「シアノ「低級アルキル基」;メチルチ
オメチル、エチルチオメチルのような「「低級アルキ
ル」チオメチル基」;フェニルチオメチル、ナフチルチ
オメチルのような「「アリール」チオメチル基」;2−
メタンスルホニルエチル、2−トリフルオロメタンスル
ホニルエチルのような「ハロゲンで置換されていてもよ
い「低級アルキル」スルホニル「低級アルキル基」」;
2−ベンゼンスルホニルエチル、2−トルエンスルホニ
ルエチルのような「「アリール」スルホニル「低級アル
キル基」」;前記「1−(アシルオキシ)「低級アルキ
ル基」」;前記「フタリジル基」;前記「アリール
基」;前記「低級アルキル基」;カルボキシメチルのよ
うな「カルボキシアルキル基」;及びフェニルアラニン
のような「アミノ酸のアミド形成残基」を挙げることが
できる。
【0052】「その他の誘導体」とは、本発明の化合物
(I)がアミノ基及び/又はカルボキシ基を有する場
合、上記「薬理上許容される塩」及び上記「そのエステ
ル」以外の誘導体にすることができるので、その誘導体
を示す。そのような誘導体としては、例えばアミド誘導
体を挙げることができる。
【0053】本発明の化合物(I)は、分子内に不斉炭
素を有し、各々が R配位、S配位である立体異性体が
存在するが、その各々、或いはそれらの任意の割合の混
合物のいずれも本発明に包含される。
【0054】
【発明の実施の形態】本発明の飽和複素環化合物は、以
下に記載する方法によって製造することができる。
【0055】[A法]
【0056】
【化13】
【0057】上記式中、R1 、R2 、A、B、D、E、
G及びLは、前記と同意義を示す。
【0058】Y、及びY’は、通常、求核残基として脱
離する基であれば特に限定はないが、好適には、塩素、
臭素、沃素のようなハロゲン原子;トリクロロメチルオ
キシのようなトリハロゲノメチルオキシ基;メタンスル
ホニルオキシ、エタンスルホニルオキシのような低級ア
ルカンスルホニルオキシ基;トリフルオロメタンスルホ
ニルオキシ、ペンタフルオロエタンスルホニルオキシの
ようなハロゲノ低級アルカンスルホニルオキシ基;ベン
ゼンスルホニルオキシ、p−トルエンスルホニルオキ
シ、p−ニトロベンゼンスルホニルオキシのようなアリ
−ルスルホニルオキシ基を挙げることができ、更に好適
には、ハロゲン原子及び低級アルカンスルホニルオキシ
基である。
【0059】R8 は、水素原子又は水酸基の保護基を示
す。水酸基の保護基とは、加水素分解、加水分解、電気
分解、光分解のような化学的方法により開裂し得る「反
応における保護基」を示し、前記「水酸基のエステルに
斯かる一般的保護基と同様の基を挙げることができる。
【0060】Step A1は、化合物(II)と、化
合物(III)とを、溶媒中、塩基の存在下に、反応さ
せ、化合物(II)のイミノ基が、式−A−B−R1
有する基(式中、A、B及びR1 は前記と同意義を示
す。)で修飾された化合物(IV)を製造する工程であ
る。
【0061】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類;ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類;メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類;蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類;ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン
類;ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合
物類;アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニ
トリル類;を挙げることができ、更に好適には、ハロゲ
ン化炭化水素類及びエ−テル類であり、最も好適には、
メチレンクロリド及びテトラヒドロフランである。使用
される塩基としては、通常の反応において塩基として使
用されるものであれば、特に限定はないが、好適には、
N−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピ
ルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルア
ミン、ジシクロヘキシルアミン、N−メチルピペリジ
ン、ピリジン、4−ピロリジノピリジン、ピコリン、4
−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン、2,6−ジ
(t−ブチル)−4−メチルピリジン、キノリン、N,
N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、
1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン
(DBN)、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オ
クタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ[5.
4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)のような有機塩
基類を挙げることができ、更に好適には、トリエチルア
ミン及びジイソプロピルエチルアミンである。反応温度
は、−20℃乃至100℃で行なわれるが、好適には、
0℃乃至20℃である。反応時間は、主に反応温度、原
料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって
異なるが、通常、5分間乃至24時間であり、好適に
は、10分間乃至12時間である。
【0062】尚、Aがカルボニル基を示す化合物(II
I)と反応させる場合には、一般式R1 −B−A−OH
を有する化合物(式中、A、B及びR1 は前記と同意義
を示す。)を使用して、溶媒中、塩基の存在又は非存在
下に、「縮合剤」で反応させることによっても達成され
る。使用される「縮合剤」としては、 (1)ジエチルホスホリルシアニド、ジフェニルホスホ
リルアジドのような燐酸エステル類と下記塩基の組合
せ; (2)1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド、1,
3−ジイソプロピルカルボジイミド、1−エチル−3−
(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド等のカ
ルボジイミド類;前記カルボジイミド類と下記塩基の組
合せ;前記カルボジイミド類とN−ヒドロキシスクシン
イミド、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、N−ヒド
ロキシ−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシイミ
ドのようなN−ヒドロキシ類の組合せ; (3)2,2’−ジピリジル ジサルファイド、2,
2’−ジベンゾチアゾリルジサルファイドのようなジサ
ルファイド類とトリフェニルホスフィン、トリブチルホ
スフィンのようなホスフィン類の組合せ; (4)N,N’−ジスクシンイミジルカ−ボネート、ジ
−2−ピリジル カーボネート、S、S’−ビス(1−
フェニル−1H−テトラゾール−5−イル)ジチオカー
ボネートのようなカーボネート類; (5)N,N’−ビス(2−オキソ−3−オキサゾリジ
ニル)ホスフィニッククロライドのようなホスフィニッ
ククロライド類; (6)N,N’−ジスクシンイミジルオキザレート、
N,N’−ジフタルイミドオキザレート、N,N’−ビ
ス(5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシイミジ
ル)オキザレート、1,1’−ビス(ベンゾトリアゾリ
ル)オキザレート、1,1’−ビス(6−クロロベンゾ
トリアゾリル)オキザレート、1,1’−ビス(6−ト
リフルオロメチルベンゾトリアゾリル)オキザレートの
ようなオキザレート類; (7)前記ホスフィン類とアゾジカルボン酸ジエチル、
1,1’−(アゾジカルボニル)ジピペリジンのような
アゾジカルボン酸エステル又はアゾジカルボキシアミド
類の組合せ;前記ホスフィン類と下記塩基の組合せ; (8)N−エチル−5−フェニルイソオキサゾリウム−
3’−スルホナートのようなN−低級アルキル−5−ア
リールイソオキサゾリウム−3’−スルホナート類; (9)ジ−2−ピリジルジセレニドのようなジヘテロア
リールジセレニド類; (10)p−ニトロベンゼンスルホニルトリアゾリドの
ようなアリールスルホニルトリアゾリド類; (11)2−クロル−1−メチルピリジニウム ヨーダ
イドのような2−ハロ−1−低級アルキルピリジニウム
ハライド類; (12)1,1’−オキザリルジイミダゾ−ル、N,
N’−カルボニルジイミダゾ−ルのようなイミダゾール
類; (13)3−エチル−2−クロロ−ベンゾチアゾリウム
フルオロボレートのような3−低級アルキル−2−ハ
ロゲン−ベンゾチアゾリウム フルオロボレート類; (14)3−メチル−ベンゾチアゾール−2−セロンの
ような3−低級アルキル−ベンゾチアゾール−2−セロ
ン類; (15)フェニルジクロロホスフェート、ポリホスフェ
ートエステルのようなホスフェート類; (16)クロロスルホニルイソシアネートのようなハロ
ゲノスルホニルイソシアネート類; (17)トリメチルシリルクロリド、トリエチルシリル
クロリドのようなハロゲノシラン類; (18)メタンスルホニルクロリドのような低級アルカ
ンスルホニルハライドと下記塩基の組合せ; (19)N,N,N’,N’−テトラメチルクロロホル
マミジウムクロリドのようなN,N,N’,N’−テト
ラ低級アルキルハロゲノホルマミジウムクロリド類; を挙げることができるが、好適には、上記(1)であ
る。
【0063】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪
族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレンのような
芳香族炭化水素類;メチレンクロリド、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類;蟻酸エチ
ル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエ
チルのようなエステル類;ジエチルエ−テル、ジイソプ
ロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
メトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ルのようなエ−テル類;アセトニトリル、イソブチロニ
トリルのようなニトリル類;ホルムアミド、N,N−ジ
メチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、
N−メチル−2−ピロリドン、N−メチルピロリジノ
ン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類
を挙げることができる。使用される塩基としては、通常
の反応において塩基として使用されるものであれば、特
に限定はないが、好適には、N−メチルモルホリン、ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、ジシクロヘキシルアミン、N−メチルピペ
リジン、ピリジン、4−ピロリジノピリジン、ピコリ
ン、4−(N,N−ジメチルアミノ) ピリジン、2,6
−ジ(tert−ブチル)−4−メチルピリジン、キノリ
ン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニ
リンのような有機塩基類を挙げることができる。尚、4
−(N,N−ジメチルアミノ) ピリジン、4−ピロリジ
ノピリジンは、他の塩基と組み合わせて、触媒量を用い
ることもでき、又、反応を効果的に行わせるために、モ
レキュラー・シーブのような脱水剤、ベンジルトリエチ
ルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムク
ロリドのような第4級アンモニウム塩類、ジベンゾ−1
8−クラウン−6のようなクラウンエーテル類、3,4
−ジヒドロ−2H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−
2−オンのような酸補足剤等を添加することもできる。
反応温度は、−20℃乃至80℃で行なわれるが、好適
には、0℃乃至室温である。反応時間は、主に反応温
度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類に
よって異なるが、通常、10分間乃至3日間で、好適に
は、30分間乃至1日間である。
【0064】Step A2は、化合物(IV)のR8
基を除去した後、生成した水酸基を、塩基の存在下、溶
媒の存在下又は非存在下で脱離基Y’に変換し、化合物
(V)を製造する工程である。
【0065】R8 基の除去はその種類によって異なる
が、一般にこの分野の技術において周知の方法によって
以下の様に実施される。
【0066】R8 基として、シリル基を使用した場合に
は、通常、弗化テトラブチルアンモニウム、弗化水素
酸、弗化水素酸−ピリジン、弗化カリウムのような弗素
アニオンを生成する化合物で処理するか、又は、酢酸、
メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、トリフル
オロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、B−ブロモ
カテコールボランのような有機酸又は塩酸のような無機
酸で処理することにより除去できる。尚、弗素アニオン
により除去する場合に、蟻酸、酢酸、プロピオン酸のよ
うな有機酸を加えることによって、反応が促進すること
がある。使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出
発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、好適には、ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエ
タン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのような
エ−テル類;アセトニトリル、イソブチロニトリルのよ
うなニトリル類;水;酢酸のような有機酸及びこれらの
混合溶媒を挙げることができる。反応温度及び反応時間
は、特に限定はないが、通常、0℃乃至150℃(好適
には、10℃乃至100℃)で、1時間乃至48時間
(好適には、2時間乃至12時間)実施される。
【0067】R8 基が、アラルキル基又はアラルキルオ
キシカルボニル基である場合には、通常、溶媒中、還元
剤と接触させることにより(好適には、触媒下に常温に
て接触還元)除去する方法又は酸化剤を用いて除去する
方法が好適である。接触還元による除去において使用さ
れる溶媒としては、本反応に関与しないものであれば特
に限定はないが、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパ
ノ−ルのようなアルコ−ル類、ジエチルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ−テル類、トル
エン、ベンゼン、キシレンのような芳香族炭化水素類、
ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類、
酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類、ホルム
アミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、N−メチル−2−ピロリドン、ヘキサメチルホスホ
ロトリアミドのようなアミド類、蟻酸、酢酸のような脂
肪酸類、水、又はこれらの混合溶媒が好適であり、更に
好適には、アルコ−ル類、脂肪酸類、アルコ−ル類とエ
ーテル類との混合溶媒、アルコ−ル類と水との混合溶
媒、又は、脂肪酸類と水との混合溶媒である。使用され
る触媒としては、通常、接触還元反応に使用されるもの
であれば、特に限定はないが、好適には、パラジウム炭
素、パラジウム黒、ラネ−ニッケル、酸化白金、白金
黒、ロジウム−酸化アルミニウム、トリフェニルホスフ
ィン−塩化ロジウム、パラジウム−硫酸バリウムが用い
られる。圧力は、特に限定はないが、通常1乃至10気
圧で行なわれる。反応温度及び反応時間は、出発物質、
溶媒及び触媒の種類等により異なるが、通常、0℃乃至
100℃(好適には、20℃乃至70℃)、5分乃至4
8時間(好適には、1時間乃至24時間)である。
【0068】酸化による除去において使用される溶媒と
しては、本反応に関与しないものであれば特に限定はな
いが、好適には、含水有機溶媒である。このような有機
溶媒として好適には、アセトンのようなケトン類、メチ
レンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロ
ゲン化炭化水素類、アセトニトリルのようなニトリル
類、ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエ−テル類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのよ
うなアミド類及びジメチルスルホキシドのようなスルホ
キシド類を挙げることができる。使用される酸化剤とし
ては、酸化に使用される化合物であれば特に限定はない
が、好適には、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、ア
ンモニウムセリウムナイトレイト(CAN)、2,3−
ジクロロ−5,6−ジシアノ−p−ベンゾキノン(DD
Q)が用いられる。反応温度及び反応時間は、出発物
質、溶媒及び触媒の種類等により異なるが、通常、0乃
至150℃で、10分乃至24時間実施される。
【0069】又、液体アンモニア中若しくはメタノ−
ル、エタノ−ルのようなアルコ−ル中において、−78
乃至−20℃で、金属リチウム、金属ナトリウムのよう
なアルカリ金属類を作用させることによっても除去でき
る。
【0070】更に、溶媒中、塩化アルミニウム−沃化ナ
トリウム、又はトリメチルシリルイオダイドのようなア
ルキルシリルハライド類を用いても除去することができ
る。使用される溶媒としては、本反応に関与しないもの
であれば特に限定はないが、好適には、アセトニトリル
のようなニトリル類、メチレンクロリド、クロロホルム
のようなハロゲン化炭化水素類又はこれらの混合溶媒が
使用される。反応温度及び反応時間は、出発物質、溶媒
等により異なるが、通常は0乃至50℃で、5分乃至3
日間実施される。
【0071】尚、反応基質が硫黄原子を有する場合は、
好適には、塩化アルミニウム−沃化ナトリウムが用いら
れる。
【0072】R8 基が、脂肪族アシル基、芳香族アシル
基又は低級アルコキシカルボニル基である場合には、溶
媒中、塩基で処理することにより除去される。
【0073】使用される塩基としては、化合物の他の部
分に影響を与えないものであれば特に限定はないが、好
適にはナトリウムメトキシドのような金属アルコキシド
類;炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのよ
うなアルカリ金属炭酸塩;水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化リチウム、水酸化バリウムのようなアル
カリ金属水酸化物又はアンモニア水、濃アンモニア−メ
タノ−ルのようなアンモニア類が用いられる。使用され
る溶媒としては、通常の加水分解反応に使用されるもの
であれば特に限定はなく、水;メタノ−ル、エタノ−
ル、n-プロパノ−ルのようなアルコ−ル類、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンのようなエ−テル類等の有機溶媒
又は水と上記有機溶媒との混合溶媒が好適である。反応
温度及び反応時間は、出発物質、溶媒及び使用される塩
基等により異なり特に限定はないが、副反応を抑制する
ために、通常は0乃至150℃で、1 乃至10時間実施
される。
【0074】R8 基が、低級アルコキシメチル基、テト
ラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、テ
トラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフラニル基又
は置換されたエチル基である場合には、通常、溶媒中、
酸で処理することにより除去される。使用される酸とし
ては、通常、ブレンステッド酸又はルイス酸として使用
されるものであれば特に限定はなく、好適には、塩化水
素;塩酸、硫酸、硝酸のような無機酸;又は酢酸、トリ
フルオロ酢酸、メタンスルホン酸、p−トルエンスルホ
ン酸のような有機酸等のブレンステッド酸:三弗化ホウ
素のようなルイス酸であるが、ダウエックス50Wのよ
うな強酸性の陽イオン交換樹脂も使用することができ
る。使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物
質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、
好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エー
テルのような脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、
キシレンのような芳香族炭化水素類;メチレンクロリ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化
水素類;蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類;ジエチルエ
−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエ−テル類;メタノ−
ル、エタノ−ル、n−プロパノ−ル、イソプロパノ−
ル、n−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、tert−ブタノ−
ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グ
リセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチル
セロソルブ、のようなアルコ−ル類;アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、
シクロヘキサノンのようなケトン類;水、又は、これら
の混合溶媒が好適であり、更に好適には、ハロゲン化炭
化水素類、エステル類又はエ−テル類である。反応温度
及び反応時間は、出発物質、溶媒及び使用される酸の種
類・濃度等により異なるが、通常は−10乃至100℃
(好適には、−5乃至50℃)で、5分乃至48時間
(好適には、30分乃至10時間)である。
【0075】R8 基が、アルケニルオキシカルボニル基
である場合には、通常、R8 基が前記の脂肪族アシル
基、芳香族アシル基又は低級アルコキシカルボニル基で
ある場合の除去反応の条件と同様にして、塩基と処理す
ることにより達成される。
【0076】尚、アリルオキシカルボニルの場合は、特
にパラジウム、及びトリフェニルホスフィン、又はビス
(メチルジフェニルホスフィン)(1,5−シクロオク
タジエン)イリジウム(I)・ヘキサフルオロホスフェ
−トを使用して除去する方法が簡便で、副反応が少なく
実施することができる。
【0077】後段の反応において使用される溶媒として
は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はないが、好適には、ベンゼン、トル
エン、キシレンのような芳香族炭化水素類;メチレンク
ロリド、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類;
ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ジメトキシエタンのようなエ−テル類又はアセトニトリ
ルのようなニトリル類;ホルムアミド、N,N−ジメチ
ルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−
メチル−2−ピロリドン、N−メチルピロリジノン、ヘ
キサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類;ピリ
ジンを挙げることができる。使用される塩基としては、
通常の反応において塩基として使用されるものであれ
ば、特に限定はないが、好適には、N−メチルモルホリ
ン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチ
ルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキ
シルアミン、N−メチルピペリジン、ピリジン、4−ピ
ロリジノピリジン、ピコリン、4−(N,N−ジメチル
アミノ)ピリジン、2,6−ジ(t−ブチル)−4−メ
チルピリジン、キノリン、N,N−ジメチルアニリン、
N,N−ジエチルアニリン、1,5−ジアザビシクロ
[4.3.0]ノナ−5−エン(DBN)、1,4−ジ
アザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、
1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−
エン(DBU)のような有機塩基類を挙げることがで
き、更に好適には、トリエチルアミン、ピリジン及び4
−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジンである。
【0078】最も好適には、ピリジンを溶媒として使用
し、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジンを触媒量
加えることにより達成される。反応温度は−20℃乃至
50℃であり、好適には、−10℃乃至20℃である。
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、試薬又は使用
される溶媒の種類によって異なるが、通常、15分間乃
至24時間であり、好適には、30分間乃至6時間であ
る。
【0079】脱離基Y’を形成する試薬としては対応す
るハロゲン化物を使用し、かかる試薬としては、例え
ば、メタンスルホニルクロリド、P−トルエンスルホニ
ルクロリドのようなスルホニルハライドを挙げることが
できる。
【0080】Step A3は、化合物(V)と化合物
(VI)とを、溶媒中、塩基の存在下に、反応させ、本
願発明の飽和複素環化合物(I)を製造する工程であ
る。
【0081】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類;ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類;メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類;蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類;ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン
類;ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合
物類;アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニ
トリル類;ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−
ピロリドン、N−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホ
スホロトリアミドのようなアミド類;ジメチルスルホキ
シド、スルホランのようなスルホキシド類を挙げること
ができ、更に好適には、アミド類、エ−テル類及びニト
リル類であり、最も好適には、アミド類である。使用さ
れる塩基としては、通常の反応において塩基として使用
されるものであれば、特に限定はないが、好適には、沃
化カリウムのような金属沃化物と、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩
類;炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素
リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類;水素化リ
チウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなア
ルカリ金属水素化物類;水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムのようなアルカ
リ金属水酸化物類又は弗化ナトリウム、弗化カリウムの
ようなアルカリ金属弗化物類等の無機塩基類との組合わ
せ、或は、N−メチルモルホリン、トリエチルアミン、
トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、N−メチル
ピペリジン、ピリジン、4−ピロリジノピリジン、ピコ
リン、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン、2,
6−ジ(t−ブチル)−4−メチルピリジン、キノリ
ン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニ
リン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5
−エン(DBN)、1,4−ジアザビシクロ[2.2.
2]オクタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ
[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)のような
有機塩基類を挙げることができ、更に好適には、金属沃
化物と無機塩基類との組合わせであり、最も好適には、
金属沃化物とアルカリ金属炭酸水素塩類との組合わせで
ある。反応温度は、0℃乃至150℃で行なわれるが、
好適には、20℃乃至120℃である。反応時間は、主
に反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒
の種類によって異なるが、通常、30分間乃至48時間
であり、好適には、1時間乃至12時間である。
【0082】[B法]
【0083】
【化14】
【0084】上記式中、R1 、R2 、A、B、D、E、
G及びLは前記と同意義を示す。G’はGの定義におけ
る「炭素数1乃至4個のアルキレン基又は炭素数2乃至
4個のアルケニレン基」より炭素数が1つ少ない相当す
る基を示す。
【0085】[B法]は化合物(VII)から飽和複素
環化合物(I)を合成する別途方法である。
【0086】Step B1はアルコール誘導体(VI
I)を酸化することにより、アルデヒド誘導体(VII
I)を製造する工程であり、通常、溶媒中、酸化剤の存
在下で行われる。
【0087】本工程の酸化反応としては、一級アルコー
ルからアルデヒドを生成する酸化反応であれば特に限定
はないが、例えば、塩化メチレン中、ピリジン及びクロ
ム酸を用いて行われるCollins 酸化;塩化メチレン中、
塩化クロム酸ピリジニウム(pyridinium chlorochromat
e, PCC) を用いて行われるPCC酸化;塩化メチレン
中、二クロム酸ピリジニウム(pyridinium dichromate,
PDC) を用いて行われるPDC酸化;塩化メチレン中、
親電子剤(例えば無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸、塩
化チオニル、塩化スルフリル、塩化オキサリル、ジシク
ロヘキシルカルボジイミド、ジフェニルケテン−p−ト
リルイミン、N,N−ジエチルアミノアセチレン、N,
N−ジメチルアミノフェニルアセチレン、三酸化硫黄・
ピリジン錯体など)及びジメチルスルホキシド(DMS
O)を用いて行われる、Swern 酸化のような、DMSO
酸化;及び塩化メチレン若しくはベンゼン中、二酸化マ
ンガンを用いて行われる二酸化マンガン酸化などを挙げ
ることができる。好適には、塩化メチレン中、塩化オキ
サリル及びDMSOを用いたSwern 酸化である。反応温
度は、通常、−100℃乃至室温で行われるが、好適に
は−78℃乃至−20℃である。反応時間は、通常、1
0分間乃至2日間行われるが、好適には10分間乃至6
時間である。
【0088】Step B2は、化合物(VIII)と
化合物(VI)とを還元的アミノ化により反応させ、飽
和複素環化合物(I)を製造する工程である。
【0089】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、メタノール、エタノール、プロパ
ノールのようなアルコール類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類を挙げ
ることができる。更に好適には、アルコール類であり、
最も好適には、メタノール又はエタノールである。使用
される還元剤としては、通常、還元剤として使用される
ものであれば特に限定はないが、好適には、水素化シア
ノホウ素ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化
ホウ素リチウムのような水素化ホウ素アルカリ金属;水
素化アルミニウムリチウム、水素化リチウムトリ-tert-
ブトキシドアルミニウムのような水素化アルミニウム化
合物;水素化テルルナトリウム;ジ(イソブチル)アル
ミニウムヒドリド、ビス(メトキシエトキシ)アルミニ
ウムナトリウムヒドリドのような水素化有機アルミニウ
ム系還元剤等のヒドリド試薬を挙げることができ、更に
好適には、水素化ホウ素アルカリ金属であり、最も好適
には、水素化シアノホウ素ナトリウムである。
【0090】反応温度は−10℃乃至100℃で行なわ
れるが、好適には、室温乃至80℃である。反応時間
は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用され
る溶媒の種類によって異なるが、通常、10分間乃至2
日間であり、好適には、1時間乃至6時間である。
【0091】[C法]
【0092】
【化15】
【0093】上記式中、R2 、D及びGは前記と同意義
を示す。
【0094】R9 は、水酸基の保護基を示し、R8 の定
義における「水酸基の保護基」と同様の基を示す。[C
法]は前記化合物(II)において、環
【0095】
【化16】
【0096】が、5員環である化合物を製造する方法で
ある。
【0097】Step C1は、化合物(IX)のエキ
ソ−メチレン基を、溶媒中、酸化剤で、ジオール体に酸
化し、化合物(X)を製造する工程である。
【0098】使用される酸化剤としては、通常、酸化反
応に使用されるものであれば特に限定はないが、好適に
は、過マンガン酸カリウム、二酸化マンガンのような酸
化マンガン類;酸化ルテニウム(IV)のような酸化ル
テニウム類;二酸化ゼレンのようなゼレン化合物;四酸
化オスミウム、オスミン酸カリウム・二水和物(K2OsO4
2H2O) のようなオスミウム化合物を挙げることができ、
更に好適には、触媒量の四酸化オスミウムとオスミウム
を再酸化するための酸化剤であり、このような酸化剤と
しては、フェリシアン化カリウムのようなフェリシアン
化金属類;4−メチルモルホリン N−オキシドのよう
なアミンのN−オキシド類;過硫酸カリウム、過硫酸ナ
トリウムのような過硫酸化合物等の無機酸化剤;t-ブチ
ルヒドロパーオキシドのようなパーオキシド類;次亜塩
素酸t-ブチルのような次亜塩素酸化合物;亜硝酸メチル
のような亜硝酸エステル類を挙げることができ、更に好
適には、フェリシアン化金属類及びアミンのN−オキシ
ド類である。
【0099】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類;メチレンクロリド、クロロホ
ルムのようなハロゲン化炭化水素類;エ−テル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのような
エ−テル類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド
類;ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類;メ
タノ−ル、エタノ−ル、n-プロパノ−ル、イソプロパノ
−ル、n-ブタノ−ル、イソブタノ−ル、t−ブタノ−
ル、イソアミルアルコ−ルのようなアルコ−ル類;酢酸
エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのよ
うなエステル類;硫酸水のような希釈酸;水酸化ナトリ
ウム水のような希釈塩基;水;アセトン、メチルエチル
ケトンのようなケトン類;ピリジンのような有機塩基又
はアセトニトリルのようなニトリル類及び上記の混合溶
媒を挙げることができ、更に好適には、アセトン又はア
セトン−水の混合溶媒である。
【0100】反応温度は−20℃乃至80℃で行なわ
れ、好適には、−5℃乃至50℃である。反応時間は、
主に反応温度、原料化合物、試薬又は使用される溶媒の
種類によって異なるが、通常、1時間乃至24時間であ
り、好適には、2時間乃至12時間である。尚、所望に
より、不斉配位子を使用した不斉ジヒドロキシ化反応を
行うことにより、特定の絶対配置を有する光学活性なジ
オール誘導体を製造することができる。このような不斉
ジヒドロキシ化反応については、例えば、シャープレス
等の方法(ケミカル・レビュー、94巻、2483頁
(1994年))が公知であり、これに準じて、反応を
行うことにより達成できる。
【0101】例えば、このような反応の場合に使用され
る酸化剤としては、例えば、0.0001当量乃至0.
1当量(好適には、0.001当量乃至0.005当
量)の四酸化オスミウムと、不斉配位子として、ハイド
ロキニジン 1,4−フタラジンジイル ジエーテル
((DHQD)2 −PHAL)、ハイドロキニジン
2,5−ジフェニル−4,6−ピリミジンジイル ジエ
ーテル((DHQD)2 −PYR)のようなハイドロキ
ニジン類(好適には、(DHQD)2 −PHALであ
る。)、及びオスミウムを再酸化するための酸化剤とし
て、フェリシアン化カリウム及び炭酸カリウムを挙げる
ことができる。
【0102】使用される溶媒としては、水とメチレンク
ロリド、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類;
エ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキ
シエタンのようなエ−テル類;ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミ
ドのようなアミド類;ジメチルスルホキシドのようなス
ルホキシド類;メタノ−ル、エタノ−ル、n−プロパノ
−ル、イソプロパノ−ル、n−ブタノ−ル、t−ブタノ
−ル、イソブタノ−ル、イソアミルアルコ−ルのような
アルコ−ル類;アセトン、メチルエチルケトンのような
ケトン類;酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭
酸ジエチルのようなエステル類又はアセトニトリルのよ
うなニトリル類の混合溶媒を挙げることができ、好適に
は、水とアルコ−ル類の混合溶媒であり、更に好適に
は、水とt−ブタノ−ルの混合溶媒である。
【0103】又、化合物(IX)のエキソ−メチレン基
を、常法に従って、チイランに変換し、次いで、ヒドロ
キシイオンで開環することにより、Dが硫黄原子である
化合物(X)を製造することができる。
【0104】Step C2は、化合物(X)の一級水
酸基を、塩基の存在下、溶媒の存在又は非存在下に、脱
離基に変換した後、溶媒中、触媒の存在又は非存在下
に、アジ化試薬と反応させ、アジド基に変換し、化合物
(XI)を製造する工程である。
【0105】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類;メチレンクロリド、クロロホ
ルムのようなハロゲン化炭化水素類;エ−テル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのような
エ−テル類又はアセトニトリルのようなニトリル類;ホ
ルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−
ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、
N−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリア
ミドのようなアミド類を挙げることができ、更に好適に
は、前段の反応においては、ハロゲン化炭化水素類及び
エ−テル類であり、後段の反応においては、アミド類で
ある。
【0106】前段の反応は、前記Step A2の後段
の工程に準じて実施される。
【0107】後段の反応で使用される試薬としては、通
常、アジド化に使用されるものであれば特に限定はない
が、好適には、ジフェニル燐酸アジドのようなジアリー
ル燐酸アジド誘導体;トリメチルシリルアジド、トリエ
チルシリルアジドのようなトリアルキルシリルアジド類
又はアジ化ナトリウム、アジ化カリウム、アジ化リチウ
ムのようなアジ化アルカリ金属塩類を挙げることがで
き、更に好適には、アジ化アルカリ金属塩類である。
【0108】使用される触媒としては、トリメチルシリ
ルトリフレ−ト、トリエチルシリルトリフレ−トのよう
なトリアルキルシリルトリフレ−ト類、トリフルオロボ
ランエテレ−ト、塩化アルミニウム、塩化亜鉛のような
ルイス酸を挙げることができる。
【0109】反応温度は、20℃乃至180℃であり、
好適には、50℃乃至150℃である。反応時間は、主
に、反応温度、原料化合物、試薬又は使用される溶媒の
種類によって異なるが、通常、10分間乃至24時間で
あり、好適には、30分間乃至8時間である。
【0110】Step C3は、化合物(XI)のアジ
ド基を、溶媒中で、還元し、アミノ化合物(XII)を
製造する工程である。
【0111】還元方法としては、通常、アジド基をアミ
ノ基に還元できる試薬であれば特に限定はないが、好適
には、含水溶媒中(好適には、テトラヒドロフランのよ
うなエーテル類)、トリフェニルホスフィンを還元剤と
して使用し、20℃乃至150℃(好適には、50℃乃
至100℃である。)で、通常、15分間乃至1日間
(好適には、1時間乃至12時間である。)、反応を行
うか、パラジウム炭素、白金、ラネ−ニッケルのような
触媒を用い、メタノ−ル、エタノ−ルのようなアルコ−
ル類;酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジ
エチルのようなエステル類;テトラヒドロフラン、ジオ
キサンのようなエ−テル類;酢酸のような脂肪酸又はこ
れらの有機溶媒と水との混合溶媒(好適には、アルコ−
ル類である。)中、−10℃乃至100℃(好適には、
0℃乃至50℃である。)で、通常、1時間乃至4日間
(好適には、2時間乃至2日間である。)、接触還元を
行なうことにより達成される。
【0112】Step C4は、化合物(XII)のア
ミノ基とDH基を、溶媒の存在下又は非存在下、酸触媒
の存在又は非存在下に、アルデヒド類、ケトン類若しく
はアセタール類と反応させ、オキサゾリジン環又はチア
ゾリジン環を形成し、化合物(II)を製造する工程で
ある。
【0113】使用されるアルデヒド類としては、例えば
ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアル
デヒドなどを挙げることができ、ケトン類としては、例
えばアセトン、シクロプロパノンなどを挙げることがで
き、アセタール類としては、例えばアセトンジメチルア
セタールなどを挙げることができる。
【0114】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類;ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類;メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類;蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類;ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン
類;ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合
物類;アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニ
トリル類;ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−
ピロリドン、N−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホ
スホロトリアミドのようなアミド類;ジメチルスルホキ
シド、スルホランのようなスルホキシド類を挙げること
ができ、更に好適には、芳香族炭化水素類であり、最も
好適には、ベンゼン及びトルエンである。
【0115】使用される酸触媒としては、通常の反応に
おいて酸触媒として使用されるものであれば特に限定は
ないが、好適には塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、
燐酸のような無機酸又は酢酸、蟻酸、蓚酸、メタンスル
ホン酸、p−トルエンスルホン酸、カンファースルホン
酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸
のような有機酸等のブレンステッド酸を挙げることがで
き、更に好適には、有機酸であり、最も好適には、p−
トルエンスルホン酸である。
【0116】反応温度は50℃乃至200℃で行なわれ
るが、好適には、80℃乃至150℃である。反応時間
は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用され
る溶媒の種類によって異なるが、通常、30分間乃至4
8時間であり、好適には、1時間乃至12時間である。
【0117】[D法]
【0118】
【化17】
【0119】上記式中、R2 、R9 、D、E及びGは、
前記と同意義を示す。
【0120】R10は、水酸基の保護基を示し、R8 の定
義における「反応における保護基」と同様の基を示す。
【0121】R11は、イミノ基の保護基を示し、例え
ば、前記「低級脂肪族アシル基」;前記「芳香族アシル
基」;前記「低級アルコキシカルボニル基」;前記「ア
ルケニルオキシカルボニル基」;前記「アラルキルオキ
シカルボニル基」;又は、前記「シリル基」を挙げるこ
とができ、好適には、低級アルコキシカルボニル基であ
り、更に好適には、tert−ブトキシカルボニルである。
【0122】[D法]は前記化合物(II)において、
【0123】
【化18】
【0124】が6乃至8員環である化合物を製造する方
法である。
【0125】Step D1は、ジオール化合物(X)
の一級水酸基を脱離基に変換し、次いで、アミノアルコ
ール化合物(XIII)のアミノ基と置換させた後、生
成した二級アミノ基をR11基で保護して、化合物(XI
V)を製造する工程である。
【0126】ジオール化合物(X)の一級水酸基を脱離
基に変換する反応は、前記StepA2の後段の反応に
準じて行われる。
【0127】ジオール化合物(X)の一級水酸基を脱離
基に変換した化合物をアミノアルコール化合物(XII
I)のアミノ基で置換させる反応は、通常、溶媒中、金
属塩を用いて行われる。使用される溶媒としては、反応
を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば
特に限定はないが、例えば、ベンゼン、トルエン、キシ
レンのような芳香族炭化水素類;メチレンクロリド、ク
ロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素
類;ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン
類:アセトニトリル、プロピオニトリル、イソブチロニ
トリルのようなニトリル類;ホルムアミド、N,N−ジ
メチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、
N−メチル−2−ピロリドン、N−メチルピロリジノ
ン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類
を挙げることができる。好適には、ニトリル類であり、
更に好適にはアセトニトリルである。使用される金属塩
としては、例えば、過塩素酸リチウム、過塩素酸マグネ
シウム、過塩素酸ナトリウムなどの金属過塩素酸塩;塩
化カルシウム、塩化亜鉛、塩化コバルトなどの金属塩化
物;テトラフルオロほう酸リチウム、テトラフルオロほ
う酸カリウムなどの金属テトラフルオロほう酸塩;トリ
フルオロメタンスルホン酸亜鉛などを挙げることができ
る。好適には金属過塩素酸塩であり、更に好適には過塩
素酸リチウムである。
【0128】反応温度は、−20℃乃至150℃で行な
われるが、好適には、室温乃至100℃である。反応時
間は、主に、反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用
される溶媒の種類によって異なるが、通常、30分間乃
至2日間であり、好適には、2時間乃至1日間である。
【0129】後段の二級アミノ基をR11基で保護する工
程は、次のようにして実施される。 <方法1> 一般式 R11−Xを有する化合物、又は、一
般式 R11−O−R11を有する化合物(R11がアシル基
の場合) [上記式中、R11は、前記と同意義を示し、Xは、脱離
基を示すが、斯かる脱離基とは、通常、求核残基として
脱離する基であれば特に限定はないが、好適には、塩
素、臭素、沃素のようなハロゲン原子;メトキシカルボ
ニルオキシ、エトキシカルボニルオキシのような低級ア
ルコキシカルボニルオキシ基;クロロアセチルオキシ、
ジクロロアセチルオキシ、トリクロロアセチルオキシ、
トリフルオロアセチルオキシのようなハロゲン化アルキ
ルカルボニルオキシ基;メタンスルホニルオキシ、エタ
ンスルホニルオキシのような低級アルカンスルホニルオ
キシ基;トリフルオロメタンスルホニルオキシ、ペンタ
フルオロエタンスルホニルオキシのようなハロゲノ低級
アルカンスルホニルオキシ基;ベンゼンスルホニルオキ
シ、p−トルエンスルホニルオキシ、p−ニトロベンゼ
ンスルホニルオキシのようなアリ−ルスルホニルオキシ
基を挙げることができ、更に好適には、ハロゲン原子,
ハロゲノ低級アルカンスルホニルオキシ基、及び、アリ
−ルスルホニルオキシ基である。]の1乃至4当量(好
適には、2乃至3当量)と、生成した化合物とを、溶媒
中、塩基の存在又は非存在下に、反応させる方法、<方法2> 一般式 R11−OH を有する化合物(R11
がアシル基の場合) [上記式中、R11は、前記と同意義を示す。]と、生成
した化合物とを、溶媒中、前記「縮合剤」の存在下、塩
基の存在下又は非存在下に、反応させる方法。
【0130】<方法3>特に、R11がtert- ブトキシカ
ルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基である場合
は、tert- ブトキシカルボニル化剤若しくはベンジルオ
キシカルボニル化剤と、生成した化合物とを、溶媒中、
塩基の存在下で反応させることによって、二級アミノ基
をR11基で保護することができる。
【0131】<方法1>において使用される溶媒として
は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はないが、好適には、ヘキサン、ヘプ
タンのような脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、
キシレンのような芳香族炭化水素類;メチレンクロリ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化
水素類;蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類;ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエーテル類;アセトニト
リル、イソブチロニトリルのようなニトリル類;ホルム
アミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメ
チルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、N−
メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミド
のようなアミド類を挙げることができる。<方法1>
おいて使用される塩基としては、通常の反応において塩
基として使用されるものであれば、特に限定はないが、
好適には、N−メチルモルホリン、トリエチルアミン、
トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシ
クロヘキシルアミン、N−メチルピペリジン、ピリジ
ン、4−ピロリジノピリジン、ピコリン、4−(N,N
−ジメチルアミノ)ピリジン、2,6−ジ(tert−ブチ
ル)−4−メチルピリジン、キノリン、N,N−ジメチ
ルアニリン、N,N−ジエチルアニリンのような有機塩
基類を挙げることができる。尚、4−(N,N−ジメチ
ルアミノ)ピリジン、4−ピロリジノピリジンは、他の
塩基と組み合わせて、触媒量を用いることもでき、又、
反応を効果的に行わせるために、ベンジルトリエチルア
ンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリ
ドのような第4級アンモニウム塩類、ジベンゾ−18−
クラウン−6のようなクラウンエーテル類等を添加する
こともできる。反応温度は、通常、−20℃乃至使用す
る溶媒の還流温度で行なわれるが、好適には、0℃乃至
室温である。反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
使用される塩基又は使用される溶媒の種類によって異な
るが、通常、10分間乃至3日間であり、好適には、1
時間乃至1日間である。
【0132】一般式R11−Xを有する化合物の具体例と
しては、例えば、アセチルクロリド、プロピオニルクロ
リド、ブチリルブロミド、バレリルクロリド、ヘキサノ
イルクロリドのような脂肪族アシルハライド;メトキシ
カルボニルクロリド、メトキシカルボニルブロミド、エ
トキシカルボニルクロリド、プロポキシカルボニルクロ
リド、ブトキシカルボニルクロリド、ヘキシルオキシカ
ルボニルクロリドのような低級アルコキシカルボニルハ
ライド若しくはベンゾイルクロリド、ベンゾイルブロミ
ド、ナフトイルクロリドのようなアリールカルボニルハ
ライドのようなアシルハライド類、tert−ブチルジメチ
ルシリルクロリド、トリメチルシリルクロリド、トリエ
チルシリルクロリド、トリエチルシリルブロミド、トリ
イソプロピルシリルクロリド、ジメチルイソプロピルシ
リルクロリド、ジエチルイソプロピルシリルクロリド、
tert−ブチルジフェニルシリルクロリド、ジフェニルメ
チルシリルクロリド、トリフェニルシリルクロリドのよ
うなシリルハライド類又は対応するシリルトリフルオロ
メタンスルホネ−ト類、ベンジルクロリド、ベンジルブ
ロミドのようなアラルキルハライド類若しくはピバロイ
ルオキシメチルクロリド、エトキシカルボニルオキシメ
チルクロリドのようなカルボニルオキシ低級アルキルハ
ライド類を挙げることができる。
【0133】一般式 R11−O−R11を有する化合物の
具体例としては、例えば、無水酢酸、無水プロピオン
酸、無水バレリル酸、無水ヘキサン酸のような脂肪族カ
ルボン酸無水物を挙げることができ、更に、ギ酸と酢酸
のような混合酸無水物を使用することもできる。
【0134】<方法2>において使用される溶媒として
は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はないが、好適には、ヘキサン、ヘプ
タンのような脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、
キシレンのような芳香族炭化水素類;メチレンクロリ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化
水素類;蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類;ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエーテル類;アセトニト
リル、イソブチロニトリルのようなニトリル類;ホルム
アミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメ
チルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、N−
メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミド
のようなアミド類を挙げることができる。<方法2>
おいて使用される塩基としては、上記<方法1>におい
て記載したのと同様の塩基を使用することができる。反
応温度は、−20℃乃至80℃で行なわれるが、好適に
は、0℃乃至室温である。反応時間は、主に反応温度、
原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によっ
て異なるが、通常、10分間乃至3日間で、好適には、
30分間乃至1日間である。
【0135】<方法3>において使用される溶媒として
は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はないが、好適には、ヘキサン、ヘプ
タンのような脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレンのような芳香族炭化水素類、メチレンクロリ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化
水素類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエーテル類、アセトニト
リル、イソブチロニトリルのようなニトリル類、ホルム
アミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメ
チルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、N−
メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミド
のようなアミド類等の有機溶媒;水;及び水と上記有機
溶媒の混合溶媒を挙げることができる。<方法3>にお
いて使用される塩基としては、上記<方法1>において
記載したのと同様の塩基を使用することができる。<方
法3>において使用されるtert- ブトキシカルボニル化
剤としては、好適には、ジ-tert-ブチルジカーボネー
ト、2−(tert- ブトキシカルボニルオキシイミノ)−
2−フェニルアセトニトリル、S−(4,6−ジメチル
ピリミジン−2−イル)チオールカルボン酸 tert- ブ
チルエステル、1,2,2,2−テトラクロロエチル
tert- ブチルカーボネートなどを挙げることができ、更
に好適には、ジ-tert-ブチルジカーボネートである。
方法3>において使用されるベンジルオキシカルボニル
化剤としては、好適には、ベンジルオキシカルボニルク
ロライド、ベンジルオキシカルボニルシアニド、ジベン
ジルジカーボネートなどを挙げることができる。反応温
度は、−20℃乃至80℃で行なわれるが、好適には、
0℃乃至室温である。反応時間は、主に反応温度、原料
化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異
なるが、通常、10分間乃至3日間で、好適には、30
分間乃至1日間である。
【0136】Step D2は、光延反応により、化合
物(XIV)から脱水反応を行い、閉環し、化合物(X
V)を製造する工程である。
【0137】光延反応に使用される試薬としては、通
常、光延反応に使用できる試薬であれば、特に限定はな
いが、好適には、ジエチルアゾジカルボキシレート、ジ
イソプロピルアゾジカルボキシレートのようなジ低級ア
ルキルアゾジカルボキシレート類又は1,1’−(アゾ
ジカルボニル)ジピペリジンのようなアゾジカルボニル
類等のアゾ化合物とトリフェニルホスフィンのようなト
リアリールホスフィン類又はトリn−ブチルホスフィン
のようなトリ低級アルキルホスフィン類等のホスフィン
類の組合せであり、更に好適には、ジ低級アルキルアゾ
ジカルボキシレート類とトリアリールホスフィン類の組
合せであり、最も好適には、ジエチルアゾジカルボキシ
レートとトリフェニルホスフィンの組合せである。使用
される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある
程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適に
は、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化
水素類;メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ンのようなハロゲン化炭化水素類;蟻酸エチル、酢酸エ
チル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのよう
なエステル類;ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエ
タン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのような
エ−テル類;アセトニトリル、イソブチロニトリルのよ
うなニトリル類;ホルムアミド、N,N−ジメチルホル
ムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル
−2−ピロリドン、N−メチルピロリジノン、ヘキサメ
チルホスホロトリアミドのようなアミド類;ジメチルス
ルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類を挙げ
ることができ、好適には、芳香族炭化水素類及びエ−テ
ル類である。反応温度は、−20℃乃至100℃で行な
われるが、好適には、0℃乃至50℃である。反応時間
は、主に、反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用さ
れる溶媒の種類によって異なるが、通常、10分間乃至
3日間であり、好適には、30分間乃至12時間であ
る。
【0138】尚、本工程を実施する過程において、R9
基及びR11基が除去されることがあり、その場合には、
所望により、Step D1の後段の工程に準じて、再
度、イミノ基をR11基で保護することができ、以下いず
れかの方法に準じて、再度、水酸基をR9 基で保護する
ことができる。
【0139】<方法1>一般式 R9 −Xを有する化合
物、又は、一般式 R9 −O−R9 を有する化合物(R
9 がアシル基の場合) [上記式中、R9 は、前記と同意義を示し、好適には、
「シリル基」であり、最も好適には、tert−ブチルジメ
チルシリル基である。Xは、脱離基を示すが、斯かる脱
離基とは、通常、求核残基として脱離する基であれば特
に限定はないが、好適には、塩素、臭素、沃素のような
ハロゲン原子;メトキシカルボニルオキシ、エトキシカ
ルボニルオキシのような低級アルコキシカルボニルオキ
シ基;クロロアセチルオキシ、ジクロロアセチルオキ
シ、トリクロロアセチルオキシ、トリフルオロアセチル
オキシのようなハロゲン化アルキルカルボニルオキシ
基;メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ
のような低級アルカンスルホニルオキシ基;トリフルオ
ロメタンスルホニルオキシ、ペンタフルオロエタンスル
ホニルオキシのようなハロゲノ低級アルカンスルホニル
オキシ基;ベンゼンスルホニルオキシ、p−トルエンス
ルホニルオキシ、p−ニトロベンゼンスルホニルオキシ
のようなアリ−ルスルホニルオキシ基を挙げることがで
き、更に好適には、ハロゲン原子、低級アルカンスルホ
ニルオキシ基、及び、アリ−ルスルホニルオキシ基であ
る。]の1乃至4当量(好適には、2乃至3当量)と、
溶媒中、塩基の存在又は非存在下に、反応させる方法。
【0140】<方法2>一般式 R9 −OH を有する
化合物(R9 がアシル基の場合) [上記式中、R9 は、前記と同意義を示す。]と、溶媒
中、前記「縮合剤」の存在下、塩基の存在下又は非存在
下に、反応させる方法。
【0141】<方法3>一般式 R9 −OH を有する
化合物(R9 がアシル基の場合) [上記式中、R9 は、前記と同意義を示す。]と、溶媒
中で、塩化燐酸ジエチルのようなハロゲン化燐酸ジアル
キルエステル類及び塩基の存在下に、反応させる方法。
【0142】のいずれかの方法に準じて実施される。
【0143】<方法1>において使用される溶媒として
は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はないが、好適には、ヘキサン、ヘプ
タンのような脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、
キシレンのような芳香族炭化水素類;メチレンクロリ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化
水素類;蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類;ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエーテル類;アセトニト
リル、イソブチロニトリルのようなニトリル類;ホルム
アミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメ
チルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、N−
メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミド
のようなアミド類を挙げることができ、更に好適には、
アミド類である。<方法1>において使用される塩基と
しては、通常の反応において塩基として使用されるもの
であれば、特に限定はないが、好適には、N−メチルモ
ルホリン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイ
ソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、N
−メチルピペリジン、ピリジン、4−ピロリジノピリジ
ン、ピコリン、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジ
ン、2,6−ジ(tert−ブチル)−4−メチルピリジ
ン、イミダゾール、キノリン、N,N−ジメチルアニリ
ン、N,N−ジエチルアニリンのような有機塩基類を挙
げることができ、更に好適には、トリエチルアミン及び
4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジンである。尚、
4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン、4−ピロリ
ジノピリジンは、他の塩基と組み合わせて、触媒量を用
いることもでき、又、反応を効果的に行わせるために、
ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラブチ
ルアンモニウムクロリドのような第4級アンモニウム塩
類、ジベンゾ−18−クラウン−6のようなクラウンエ
ーテル類等を添加することもできる。反応温度は、通
常、−20℃乃至100℃で行なわれるが、好適には、
−10℃乃至50℃である。反応時間は、主に反応温
度、原料化合物、使用される塩基又は使用される溶媒の
種類によって異なるが、通常、10分間乃至1日間であ
り、好適には、30分間乃至10時間である。
【0144】一般式 R9 −Xを有する化合物の具体例
としては、例えば、アセチルクロリド、プロピオニルク
ロリド、ブチリルブロミド、バレリルクロリド、ヘキサ
ノイルクロリドのような脂肪族アシルハライド;メトキ
シカルボニルクロリド、メトキシカルボニルブロミド、
エトキシカルボニルクロリド、プロポキシカルボニルク
ロリド、ブトキシカルボニルクロリド、ヘキシルオキシ
カルボニルクロリドのような低級アルコキシカルボニル
ハライド若しくはベンゾイルクロリド、ベンゾイルブロ
ミド、ナフトイルクロリドのようなアリールカルボニル
ハライドのようなアシルハライド類、t−ブチルジメチ
ルシリルクロリド、トリメチルシリルクロリド、トリエ
チルシリルクロリド、トリエチルシリルブロミド、トリ
イソプロピルシリルクロリド、ジメチルイソプロピルシ
リルクロリド、ジエチルイソプロピルシリルクロリド、
t−ブチルジフェニルシリルクロリド、ジフェニルメチ
ルシリルクロリド、トリフェニルシリルクロリドのよう
なシリルハライド類又は対応するシリルトリフルオロメ
タンスルホネ−ト類、ベンジルクロリド、ベンジルブロ
ミドのようなアラルキルハライド類若しくはピバロイル
オキシメチルクロリド、エトキシカルボニルオキシメチ
ルクロリドのようなカルボニルオキシ低級アルキルハラ
イド類を挙げることができる。
【0145】一般式 R9 −O−R9 を有する化合物の
具体例としては、例えば、無水酢酸、無水プロピオン
酸、無水バレリル酸、無水ヘキサン酸のような脂肪族カ
ルボン酸無水物を挙げることができ、更に、ギ酸と酢酸
のような混合酸無水物を使用することもできる。
【0146】<方法2>において使用される溶媒として
は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はないが、好適には、ヘキサン、ヘプ
タンのような脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、
キシレンのような芳香族炭化水素類;メチレンクロリ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化
水素類;蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類;ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエーテル類;アセトニト
リル、イソブチロニトリルのようなニトリル類;ホルム
アミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメ
チルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、N−
メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミド
のようなアミド類を挙げることができる。<方法2>
おいて使用される塩基としては、上記<方法1>におい
て記載したのと同様の塩基を使用することができる。反
応温度は、−20℃乃至80℃で行なわれるが、好適に
は、0℃乃至室温である。反応時間は、主に反応温度、
原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によっ
て異なるが、通常、10分間乃至3日間で、好適には、
30分間乃至1日間である。
【0147】<方法3>において使用される溶媒として
は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はないが、好適には、ヘキサン、ヘプ
タンのような脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、
キシレンのような芳香族炭化水素類;メチレンクロリ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化
水素類;蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類;ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエーテル類;アセトニト
リル、イソブチロニトリルのようなニトリル類;ホルム
アミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメ
チルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、N−
メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミド
のようなアミド類を挙げることができる。<方法3>
おいて使用される塩基としては、上記<方法1>におい
て記載したのと同様の塩基を使用することができる。反
応温度は、0℃乃至使用される溶媒の還流温度で行なわ
れるが、好適には、室温乃至50℃である。反応時間
は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用され
る溶媒の種類によって異なるが、通常、10分間乃至3
日間で、好適には、30分間乃至1日間である。
【0148】Step D3は、化合物(XV)のR11
基を除去することにより、化合物(II)を製造する工
程である。
【0149】R11基の除去はその種類によって異なる
が、一般にこの分野の技術において周知の方法によって
以下の様に実施される。R11が、シリル基である場合に
は、通常、弗化テトラブチルアンモニウムのような弗素
アニオンを生成する化合物で処理することにより除去さ
れる。反応溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に
限定はないが、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよう
なエ−テル類が好適である。反応温度及び反応時間は、
特に限定はないが、通常、室温で10分間乃至18時間
反応させる。
【0150】R11が、脂肪族アシル基、芳香族アシル
基、アルコキシカルボニル基又はシッフ塩基を形成する
置換されたメチレン基である場合には、溶媒の存在下
に、酸又は塩基で処理することにより除去することがで
きる。使用される酸としては、通常酸として使用される
もので、反応を阻害しないものであれば特に限定はない
が、好適には、塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸のよう
な無機酸又はB−ブロモカテコールボランのようなルイ
ス酸が用いられ、更に好適には、塩酸又はB−ブロモカ
テコールボランである。酸で処理する反応において使用
される溶媒としては、通常の加水分解反応に使用される
ものであれば特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トル
エン、キシレンのような芳香族炭化水素類;メチレンク
ロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化
炭化水素類;ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ
−テル類;ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニト
ロ化炭化水素類を挙げることができる。好適には芳香族
炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類である。
【0151】使用される塩基としては、化合物の他の部
分に影響を与えないものであれば特に限定はないが、好
適には、ナトリウムメトキシドのような金属アルコキシ
ド類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムの
ようなアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸
化物類又はアンモニア水、濃アンモニア−メタノ−ルの
ようなアンモニア類が用いられる。尚、塩基による加水
分解では異性化が起こることがある。塩基で処理する反
応において使用される溶媒としては、通常の加水分解反
応に使用されるものであれば特に限定はなく、水;メタ
ノ−ル、エタノ−ル、n−プロパノ−ルのようなアルコ
−ル類、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ−
テル類等の有機溶媒又は水と上記有機溶媒との混合溶媒
が好適である。反応温度及び反応時間は、出発物質、溶
媒及び使用される酸若しくは塩基等により異なり、特に
限定はないが、副反応を抑制するために、通常は0乃至
150℃で、1 乃至10時間実施される。
【0152】R11が、アラルキル基又はアラルキルオキ
シカルボニル基である場合には、通常、溶媒中で、還元
剤と接触させることにより(好適には、触媒下に常温に
て接触還元)除去する方法又は酸化剤を用いて除去する
方法が好適である。接触還元による除去において使用さ
れる溶媒としては、本反応に関与しないものであれば特
に限定はないが、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパ
ノ−ルのようなアルコ−ル類、ジエチルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ−テル類、トル
エン、ベンゼン、キシレンのような芳香族炭化水素類、
ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類、
酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類、酢酸の
ような脂肪酸類又はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒
が好適である。使用される触媒としては、通常、接触還
元反応に使用されるものであれば、特に限定はないが、
好適には、パラジウム炭素、ラネーニッケル、酸化白
金、白金黒、ロジウム−酸化アルミニウム、トリフェニ
ルホスフィン−塩化ロジウム、パラジウム−硫酸バリウ
ムが用いられる。圧力は、特に限定はないが、通常1乃
至10気圧で行なわれる。反応温度及び反応時間は、出
発物質、溶媒及び触媒の種類等により異なるが、通常、
0乃至100℃で、5分乃至24時間実施される。
【0153】酸化による除去において使用される溶媒と
しては、本反応に関与しないものであれば特に限定はな
いが、好適には、含水有機溶媒である。このような有機
溶媒として好適には、アセトンのようなケトン類、メチ
レンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロ
ゲン化炭化水素類、アセトニトリルのようなニトリル
類、ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエ−テル類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのよ
うなアミド類及びジメチルスルホキシドのようなスルホ
キシド類を挙げることができる。使用される酸化剤とし
ては、酸化に使用される化合物であれば特に限定はない
が、好適には、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、ア
ンモニウムセリウムナイトレイト(CAN)、2,3−
ジクロロ−5,6−ジシアノ−p−ベンゾキノン(DD
Q)が用いられる。反応温度及び反応時間は、出発物
質、溶媒及び触媒の種類等により異なるが、通常、0乃
至150℃で、10分乃至24時間実施される。
【0154】R11がアルケニルオキシカルボニル基であ
る場合は、通常、アミノ基の保護基が前記の脂肪族アシ
ル基、芳香族アシル基、アルコキシカルボニル基又はシ
ッフ塩基を形成する置換されたメチレン基である場合の
除去反応の条件と同様にして、塩基と処理することによ
り達成される。
【0155】尚、アリルオキシカルボニルの場合は、特
に、パラジウム、及びトリフェニルホスフィン若しくは
ニッケルテトラカルボニルを使用して除去する方法が簡
便で、副反応が少なく実施することができる。
【0156】[E法]
【0157】
【化19】
【0158】上記式中、R2 、R9 、D及びGは、前記
と同意義を示す。
【0159】X’及びX''は、Yの定義における基と同
様の基を示す。
【0160】E’は、Eの定義における「ハロゲン原子
で置換されていてもよい炭素数1乃至4個のアルキレン
基」又は「炭素数3乃至6個のシクロアルカン環を含む
炭素数3乃至8個のアルキレン基」より炭素数が1つ少
ない相当する基を示す。
【0161】[E法]は、[D法]と同様、化合物(I
I)において、環
【0162】
【化20】
【0163】が6乃至8員環である化合物を製造する方
法である。
【0164】Step E1は、化合物(XII)のア
ミノ基と、化合物(XVI)とを、溶媒中、塩基の存在
下に反応させ、アシル化を行った後、次いで、DH基へ
のアルキル化を行い、環状アミドを形成し、化合物(X
VII)を製造する工程である。
【0165】前段のアシル化において、使用される溶媒
としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解す
るものであれば特に限定はないが、好適には、ヘキサ
ン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類;ベンゼン、ト
ルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類;メチレン
クロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲ
ン化炭化水素類;蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類;ジ
エチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類;アセ
トニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類;
ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N
−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリド
ン、N−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロト
リアミドのようなアミド類を挙げることができる。使用
される塩基としては、通常の反応において塩基として使
用されるものであれば、特に限定はないが、好適には、
N−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリブチル
アミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシ
ルアミン、N−メチルピペリジン、ピリジン、4−ピロ
リジノピリジン、ピコリン、4−(N,N−ジメチルア
ミノ) ピリジン、2,6−ジ(tert−ブチル)−4−メ
チルピリジン、キノリン、N,N−ジメチルアニリン、
N,N−ジエチルアニリンのような有機塩基類を挙げる
ことができる。尚、4−(N,N−ジメチルアミノ) ピ
リジン、4−ピロリジノピリジンは、他の塩基と組み合
わせて、触媒量を用いることもでき、又、反応を効果的
に行わせるために、モレキュラー・シーブのような脱水
剤、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラ
ブチルアンモニウムクロリドのような第4級アンモニウ
ム塩類、ジベンゾ−18−クラウン−6のようなクラウ
ンエーテル類、3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[1,
2−a]ピリミジン−2−オンのような酸補足剤等を添
加することもできる。反応温度は、−20℃乃至80℃
で行なわれるが、好適には、0℃乃至室温である。反応
時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用
される溶媒の種類によって異なるが、通常、10分間乃
至3日間で、好適には、30分間乃至1日間である。
【0166】尚、化合物(XVI)のX''基が水酸基を
示すカルボン酸誘導体の場合にも、上記溶媒中、上記塩
基の存在又は非存在下に、前記「縮合剤」で反応させる
ことによっても達成できる。
【0167】後段のアルキル化反応において、使用され
る溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度
溶解するものであれば特に限定はないが、好適には、ベ
ンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素
類;メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジ
クロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのよ
うなハロゲン化炭化水素類;ジエチルエ−テル、ジイソ
プロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエー
テルのようなエ−テル類;アセトニトリル、プロピオニ
トリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類;ホル
ムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジ
メチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、N
−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミ
ドのようなアミド類;ジメチルスルホキシド、スルホラ
ンのようなスルホキシド類を挙げることができ、更に好
適には、エ−テル類及びアミド類であり、最も好適に
は、テトラヒドロフラン及びN,N−ジメチルホルムア
ミドである。使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類;炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのような
アルカリ金属炭酸水素塩類;水素化リチウム、水素化ナ
トリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化
物類;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリ
ウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物
類;弗化ナトリウム、弗化カリウムのようなアルカリ金
属弗化物類等の無機塩基類;ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエ
トキシド、カリウムt−ブトキシド、リチウムメトキシ
ドのようなアルカリ金属アルコキシド類を挙げることが
でき、更に好適には、アルカリ金属水素化物類及びアル
カリ金属アルコキシド類である。反応温度は−20℃乃
至100℃で行なわれるが、好適には、0℃乃至50℃
である。反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応
試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通
常、10分間乃至24時間であり、好適には、30分間
乃至12時間である。
【0168】Step E2は、化合物(XVII)の
アミド基を、溶媒中、還元剤を使用して、イミノ基に還
元し、化合物(II)を製造する工程である。
【0169】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類;メチレンクロリド、クロロホ
ルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類;ジエ
チルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレング
リコールジメチルエーテルのようなエ−テル類を挙げる
ことができ、更に好適には、エ−テル類であり、最も好
適には、ジエチルエ−テル及びテトラヒドロフランであ
る。使用される還元剤としては、通常、還元剤として使
用されるものであれば特に限定はないが、好適には、水
素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウムのような
水素化ホウ素アルカリ金属;水素化アルミニウムリチウ
ム、水素化リチウムトリ-tert-ブトキシドアルミニウム
のような水素化アルミニウム化合物;水素化テルルナト
リウム;ジ(イソブチル)アルミニウムヒドリド、ビス
(メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウムヒドリド
のような水素化有機アルミニウム系還元剤等のヒドリド
試薬:ボラン・ジメチルスルフィド錯体、ボラン・テト
ラヒドロフラン錯体のようなホウ素系還元剤を挙げるこ
とができ、更に好適には、水素化アルミニウム化合物及
びホウ素系還元剤であり、更により好適には、ホウ素系
還元剤であり、最も好適には、ボラン・ジメチルスルフ
ィド錯体である。反応温度は−78℃乃至150℃で行
なわれるが、好適には、−20℃乃至100℃である。
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬又は
使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、5分間
乃至24時間であり、好適には、10分間乃至2時間で
ある。
【0170】尚、本工程において、R9 基が除去される
ことがあり、その場合には、所望により、前記Step
D2の〈方法1〉乃至〈方法3〉と同様にして、再
度、水酸基をR9 基で保護することができる。
【0171】[F法]
【0172】
【化21】
【0173】上記式中、R2 、R9 及びGは、前記と同
意義を示す。
【0174】[F法]は、上記[C法]における原料化
合物である化合物(IX)を製造する方法である。
【0175】Step F1は化合物(XVIII)と
金属マグネシウムとを、常法に従って、反応させグリニ
ャール試薬を製造した後、パラジウム触媒又はニッケル
触媒を用いて該グリニャール試薬と化合物(XIX)と
のクロスカップリング反応を行い、化合物(IX)を製
造する工程である。
【0176】使用されるパラジウム触媒としては、パラ
ジウムを含有する触媒であれば特に限定はないが、好適
にはテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム
(0)、塩化ビス(トリフェニルホスフェン)パラジウ
ム(II)、ビス(アセトニトリル)パラジウム(I
I) クロリド、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフ
ィノ)フェロセン]パラジウム(II) クロリド、ト
リス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、
[1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン]ジク
ロロパラジウム(II)及び酢酸パラジウムを挙げるこ
とができる。使用されるニッケル触媒とは、ニッケルを
含有する触媒であれば特に限定はないが、好適には塩化
ビス(トリフェニルホスフィン)ニッケル(II)、
[1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパンジク
ロロニッケル(II)及びニッケル(II)アセチルア
セトナートを挙げることができる。
【0177】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタン、ジエチレングリコール及びジメチルエーテ
ルのようなエーテル類を挙げることができ、更に好適に
はジエチルエーテル又はテトラヒドロフランである。
【0178】反応温度は0℃乃至120℃で行われる
が、好適には室温乃至80℃である。
【0179】反応時間は、主に反応温度、原料物質、反
応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通
常10分間乃至24時間であり、好適には30分間乃至
5時間である。[G法]
【0180】
【化22】
【0181】上記式中、R2 及びG’は、前記と同意義
を示す。
【0182】Wは、Yの定義における基と同様の基を示
す。
【0183】尚、Wは、R12と一緒になって単結合を示
してもよく、この場合には、化合物(XXI)は、酸無
水物となる。
【0184】R12は、カルボキシ基の保護基を示し、加
水素分解、加水分解、電気分解、光分解のような化学的
方法により開裂し得る「反応における保護基」を示す。
斯かる「反応における保護基」としては、好適には、前
記「低級アルキル基」;前記「低級アルケニル基」;前
記「低級アルキニル基」;前記「ハロゲノ低級アルキル
基」;前記ヒドロキシ「低級アルキル基」;アセチルメ
チルのような「脂肪族アシル」−「低級アルキル基」;
前記「そのエステル」の定義における「アラルキル
基」;前記「シリル基」を挙げることができる。[G
法]は上記化合物(IX)においてG基が炭素数3又は
4個を有する化合物を製造する方法である。
【0185】Step G1は、化合物(XX)と酸誘
導体(XXI)とを、溶媒の存在下又は非存在下、ルイ
ス酸の存在下に、フリーデル・クラフツ反応により反応
させた後、酸誘導体(XXI)が酸無水物の場合には、
所望により、生成したフリーのカルボン酸をR12基でエ
ステル化した後、カルボニル基を、溶媒中、塩基の存在
下、ウィテッヒ反応によりエキソメチレン基に変換する
ことにより、化合物(XXII)を製造する工程であ
る。
【0186】前段のフリーデル・クラフツ反応において
使用されるルイス酸としては、通常、ルイス酸として使
用されるものであれば、特に限定はないが、好適には、
トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネートのよ
うなトリ低級アルキルシリルトリフルオロメタンスルホ
ネート類、塩化アルミニウム、臭化アルミニウムのよう
なアルミニウム類、四塩化錫のような錫類、臭化亜鉛の
ような亜鉛類、四塩化チタンのようなチタン類又は過塩
素酸トリメチルシリルエステル、過塩素酸トリフェニル
メチルエステルのような過塩素酸類であり、更に好適に
は、アルミニウム類及びチタン類であり、特に好適に
は、塩化アルミニウム及び臭化アルミニウムである。
【0187】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類;メチレンクロリド、クロロホ
ルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類;ジエ
チルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレング
リコールジメチルエーテルのようなエ−テル類;ニトロ
エタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類を挙げ
ることができ、更に好適には、ハロゲン化炭化水素類で
ある。
【0188】反応温度は、−10℃乃至150℃で行な
われるが、好適には、0℃乃至100℃である。反応時
間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用さ
れる溶媒の種類によって異なるが、通常、30分間乃至
24時間であり、好適には、1時間乃至12時間であ
る。
【0189】中段のエステル化において、斯かる反応が
アルキル化に属する場合には、カルボン酸を、下記のい
ずれかの方法で処理することによりエステル化すること
ができる。
【0190】<方法1>一般式 R12−W’を有する化
合物(上記式中、R12は、前記と同意義を示し、W’
は、例えば、塩素、臭素、沃素のようなハロゲン原子;
メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシのよ
うな低級アルカンスルホニルオキシ基;トリフルオロメ
タンスルホニルオキシ、ペンタフルオロエタンスルホニ
ルオキシのようなハロゲノ低級アルカンスルホニルオキ
シ基;ベンゼンスルホニルオキシ、p−トルエンスルホ
ニルオキシ、p−ニトロベンゼンスルホニルオキシのよ
うなアリ−ルスルホニルオキシ基等の、求核残基として
脱離する基を示す。)と、溶媒中(使用される溶媒とし
ては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するも
のであれば特に限定はないが、好適には、ヘキサン、ヘ
プタンのような脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類;メチレンクロ
リド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭
化水素類;ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ
−テル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのような
ケトン類;アセトニトリル、イソブチロニトリルのよう
なニトリル類;ホルムアミド、N,N−ジメチルホルム
アミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−
2−ピロリドン、N−メチルピロリジノン、ヘキサメチ
ルホスホロトリアミドのようなアミド類を挙げることが
できる。)、塩基の存在下(使用される塩基としては、
通常の反応において塩基として使用されるものであれ
ば、特に限定はないが、好適には、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩
類;炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素
リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類;水素化リ
チウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなア
ルカリ金属水素化物類;水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムのようなアルカ
リ金属水酸化物類;弗化ナトリウム、弗化カリウムのよ
うなアルカリ金属弗化物類等の無機塩基類;ナトリウム
メトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシ
ド、カリウムエトキシド、カリウム tert−ブトキシ
ド、リチウムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキ
シド類;メチルメルカプタンナトリウム、エチルメルカ
プタンナトリウムのようなメルカプタンアルカリ金属
類;N−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリブ
チルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘ
キシルアミン、N−メチルピペリジン、ピリジン、4−
ピロリジノピリジン、ピコリン、4−(N,N−ジメチ
ルアミノ)ピリジン、2,6−ジ(tert−ブチル)−4
−メチルピリジン、キノリン、N,N−ジメチルアニリ
ン、N,N−ジエチルアニリン、1,5−ジアザビシク
ロ[4.3.0]ノナ−5−エン(DBN)、1,4−
ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABC
O)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ
−7−エン(DBU)のような有機塩基類又はブチルリ
チウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウム ビ
ス(トリメチルシリル)アミドのような有機金属塩基類
を挙げることができる。)に、通常、−20℃乃至12
0℃(好適には、0乃至80℃)で、0.5乃至10時
間反応させる方法。
【0191】<方法2>一般式 R12−OHを有する化
合物[上記式中、R12は、前記と同意義を示す。]と、
溶媒中、塩基の存在又は非存在下に、前記「縮合剤」で
反応させる方法。
【0192】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪
族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレンのような
芳香族炭化水素類;メチレンクロリド、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類;蟻酸エチ
ル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエ
チルのようなエステル類;ジエチルエ−テル、ジイソプ
ロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
メトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ルのようなエ−テル類;アセトニトリル、イソブチロニ
トリルのようなニトリル類;ホルムアミド、N,N−ジ
メチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、
N−メチル−2−ピロリドン、N−メチルピロリジノ
ン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類
を挙げることができる。
【0193】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、N−メチルモルホリン、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、ジシクロヘキシルアミン、N−メチルピペリジン、
ピリジン、4−ピロリジノピリジン、ピコリン、4−
(N,N−ジメチルアミノ) ピリジン、2,6−ジ(te
rt−ブチル)−4−メチルピリジン、キノリン、N,N
−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリンのよう
な有機塩基類を挙げることができる。
【0194】尚、4−(N,N−ジメチルアミノ) ピリ
ジン、4−ピロリジノピリジンは、他の塩基と組み合わ
せて、触媒量を用いることもでき、又、反応を効果的に
行わせるために、モレキュラー・シーブのような脱水
剤、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラ
ブチルアンモニウムクロリドのような第4級アンモニウ
ム塩類、ジベンゾ−18−クラウン−6のようなクラウ
ンエーテル類、3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[1,
2−a]ピリミジン−2−オンのような酸補足剤等を添
加することもできる。
【0195】反応温度は、−20℃乃至80℃で行なわ
れるが、好適には、0℃乃至室温である。反応時間は、
主に反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶
媒の種類によって異なるが、通常、10分間乃至3日間
で、好適には、30分間乃至1日間である。
【0196】<方法3>保護基が、低級アルキル基の場
合に、溶媒中(反応を阻害せず、出発物質をある程度溶
解するものであれば特に限定はないが、好適には、試薬
と同一のアルコール;ヘキサン、ヘプタンのような脂肪
族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレンのような
芳香族炭化水素類;メチレンクロリド、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類;ジエチルエ
−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエ−テル類;アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホ
ロン、シクロヘキサノンのようなケトン類;アセトニト
リル、イソブチロニトリルのようなニトリル類;ホルム
アミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメ
チルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、N−
メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミド
のようなアミド類を挙げることができ、好適には、試薬
と同一のアルコールである。)、酸触媒の存在下(通常
の反応において酸触媒として使用されるものであれば特
に限定はないが、好適には、塩化水素、臭化水素酸、硫
酸、過塩素酸、燐酸のような無機酸又は酢酸、蟻酸、蓚
酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、トリ
フルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような
有機酸等のブレンステッド酸或いはボロントリクロリ
ド、ボロントリフルオリド、ボロントリブロミドのよう
なルイス酸又は、酸性イオン交換樹脂を挙げることがで
きる。)、メタノール、エタノール、プロパノール、ブ
タノールのような対応するアルコールと、0℃乃至15
0℃(好適には、50℃乃至100℃)で、10分間乃
至24時間(好適には、30分間乃至5時間)反応させ
る方法、のいずれかの方法により達成される。
【0197】後段のウィテッヒ反応において、使用され
る試薬としては、通常、ウィテッヒ反応に使用されるも
のであれば特に限定はないが、好適には、臭化メチルト
リフェニルホスホニウム、沃化メチルトリフェニルホス
ホニウムのようなメチルトリフェニルホスホニウム ハ
ライドである。使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類;メチレンクロリド、クロロホ
ルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類;ジエ
チルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロ
フランのようなエ−テル類;アセトニトリル、イソブチ
ロニトリルのようなニトリル類;ホルムアミド、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチル
ホスホロトリアミドのようなアミド類;ジメチルスルホ
キシド、スルホランのようなスルホキシド類を挙げるこ
とができ、更に好適には、芳香族炭化水素類であり、最
も好適には、ベンゼンである。使用される塩基として
は、通常の反応において塩基として使用されるものであ
れば、特に限定はないが、好適には、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸
塩類;炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水
素リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類;水素化
リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのような
アルカリ金属水素化物類;水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムのようなアル
カリ金属水酸化物類;弗化ナトリウム、弗化カリウムの
ようなアルカリ金属弗化物類等の無機塩基類;ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキ
シド、カリウムエトキシド、カリウムt−ブトキシド、
リチウムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド
類を挙げることができ、更に好適には、アルカリ金属水
素化物類及びアルカリ金属アルコキシド類であり、最も
好適には、アルカリ金属アルコキシド類である。反応温
度は−20℃乃至100℃で行なわれるが、好適には0
℃乃至50℃である。反応時間は、主に反応温度、原料
化合物、使用される溶媒又は使用される塩基の種類によ
って異なるが、通常、10分間乃至24時間であり、好
適には、30分間乃至12時間である。
【0198】Step G2は、エステル化合物(XX
II)のカルボキシル基を、溶媒中、還元剤を使用し
て、還元反応を行い、一級水酸基に変換した後、この水
酸基を、R9 基で保護して、化合物(IX)を製造する
工程である。
【0199】前段の還元反応において使用される還元剤
としては、通常、還元剤として使用されるものであれば
特に限定はないが、好適には、水素化ホウ素ナトリウ
ム、水素化ホウ素リチウムのような水素化ホウ素アルカ
リ金属;水素化アルミニウムリチウム、水素化リチウム
トリ-tert-ブトキシドアルミニウムのような水素化アル
ミニウム化合物;水素化テルルナトリウム;ジ(イソブ
チル)アルミニウムヒドリド、ビス(メトキシエトキ
シ)アルミニウムナトリウムヒドリドのような水素化有
機アルミニウム系還元剤等のヒドリド試薬を挙げること
ができ、更に好適には、水素化アルミニウム化合物及び
水素化有機アルミニウム系還元剤であり、最も好適に
は、水素化アルミニウム化合物である。
【0200】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類;メチレンクロリド、クロロホ
ルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類;ジエ
チルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレング
リコールジメチルエーテルのようなエ−テル類を挙げる
ことができ、更に好適には、エ−テル類であり、最も好
適には、ジエチルエ−テル及びテトラヒドロフランであ
る。反応温度は−78℃乃至50℃で行なわれるが、好
適には、−20℃乃至20℃である。反応時間は、主に
反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の
種類によって異なるが、通常、5分間乃至24時間であ
り、好適には、10分間乃至2時間である。
【0201】後段のR9 基での保護反応は、前記Ste
p D2の〈方法1〉乃至〈方法3〉に準じて実施され
る。
【0202】[H法]
【0203】
【化23】
【0204】上記式中、R2 は、前記と同意義を示す。
【0205】R13は、カルボキシ基の保護基を示し、R
12の定義における基と同様の基を示す。R14は、各々、
前記「低級アルキル基」を示し、斯かる基としては、好
適には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルなど
を挙げることができる。又、2つのR14基は一緒になっ
て低級アルキレン基を示してもよく、斯かる基として
は、好適には、メチレン、エチレン、トリメチレンなど
を挙げることができる。R15は、水酸基の保護基を示
し、R9 の定義における基と同様の基を示す。W''は、
ハロゲン原子を示し、好適には、塩素原子である。
【0206】[H法]は、上記化合物(IX)におい
て、G基が炭素数2個を有する化合物(XXVII)を
製造する方法である。
【0207】Step H1は化合物(XXIII)か
らβ−ケトエステル誘導体(XXIV)を製造する工程
であり、例えばJ. Wemple らの方法(Synthesis, 290
(1993) )に準じて、常法によって行われる。
【0208】Step H2はβ−ケトエステル誘導体
(XXIV)と式R14−OH(式中、R14は前記と同意
義を示す。)を有するアルコール、式HO−R14' −O
H(式中、R14' は、2つのR14基が一緒になって形成
する低級アルキレン基を示す)を有するアルカンジオー
ル、又は式(R14−O)3 CH(式中、R14は前記と同
意義を示す。)を有するオルトギ酸エステルとを反応さ
せて、ケタール(XXV)を製造する工程であり、反応
は、例えば、アルコール若しくはアルカンジオール中、
酸触媒の存在下又は非存在下で、加熱することによりお
こなわれる。
【0209】式R14−OHを有するアルコールとして
は、例えばメタノール、エタノール、プロパノール及び
イソプロパノールなどを挙げることができる。好適には
エタノールである。式HO−R14' −OHを有するアル
カンジオールとしては、例えばエチレングリコール及び
プロピレングリコールなどを挙げることができる。式
(R14−O)3 CH(式中、R14は前記と同意義を示
す。)を有するオルトギ酸エステルとしては、例えばト
リメトキシメタン、トリエトキシメタンなどを挙げるこ
とができる。
【0210】好適には、エタノール中、オルトギ酸エチ
ルの存在下、p−トルエンスルホン酸を触媒として用
い、加熱する方法である。
【0211】反応温度は、通常、40℃乃至150℃で
行われるが、好適には50℃乃至100℃である。
【0212】反応時間は、主に反応温度、原料物質及び
使用される溶媒によって異なるが、、通常30分間乃至
2日間であり、好適には2時間乃至12時間である。
【0213】Step H3は化合物(XXV)のエス
テルを還元した後、ケタール基を脱保護し、次いで一級
水酸基をR15基で保護して化合物(XXVI)を製造す
る工程である。
【0214】エステルを還元する反応は、Step G
の前段の工程に準じて実施される。
【0215】ケタール基の脱保護は、通常、溶媒中、酸
の存在下で行われ、好適には、クロロホルム中、トリフ
ルオロ酢酸を用いて行われる。
【0216】反応温度は、通常、−20℃乃至100℃
で行われるが、好適には−10℃乃至室温である。反応
時間は、主に反応温度、原料物質及び使用される溶媒に
よって異なるが、通常10分間乃至1日間であり、好適
には30分乃至2時間である。
【0217】一級水酸基を保護する反応は、Step
D2の〈方法1〉乃至〈方法3〉に準じて行われる。好
適には、〈方法1〉に準じて行われる。
【0218】Step H4は化合物(XXVI)のカ
ルボニル基を溶媒中、塩基の存在下、ウィテッヒ反応に
よりエキソ−メチレン基に変換して、化合物(XXVI
I)を製造する工程である。本工程の反応は、前記St
ep G1の後段の反応に準じて行われる。
【0219】[I法]
【0220】
【化24】
【0221】上記式中、R2 及びR15は、前記と同意義
を示す。
【0222】[I法]は、化合物(XXVII)の別途
製法である。
【0223】Step I1は、伊藤等(Bull. Chem.
Soc. Jpn.,64巻、3746頁(1991年)に記載)
の方法に準じて、化合物(XVIII)を、金属マグネ
シウムと反応させ、常法に従ってグリニャール試薬を製
造した後、ルイス酸の存在又は非存在下に、触媒量(好
適には、0.1乃至0.5当量)のパラジウム触媒下、
溶媒中、ジケテンとカップリングさせ、次いで、生成し
たカルボン酸をStep G1の所望の工程に準じて反
応を行って、エステル化し、そのエステルを還元して生
成する一級水酸基を保護することにより、その化合物
(XXVII)を製造する方法である。
【0224】主工程において使用されるルイス酸として
は、通常、ルイス酸として使用されるものであれば、特
に限定はなく、ルイス酸の存在下に反応を実施したほう
が副生成物が少なく、収率よく達成されるが、ルイス酸
として好適には、トリメチルシリルトリフルオロメタン
スルホネートのようなトリ低級アルキルシリルトリフル
オロメタンスルホネート類、塩化アルミニウムのような
アルミニウム類、四塩化錫のような錫類、塩化亜鉛、臭
化亜鉛のような亜鉛類、四塩化チタンのようなチタン類
又は過塩素酸トリメチルシリルエステル、過塩素酸トリ
フェニルメチルエステルのような過塩素酸類を挙げるこ
とができ、更に好適には、亜鉛類であり、最も好適に
は、塩化亜鉛である。使用されるパラジウム触媒とは、
パラジウムを含有する触媒であれば特に限定はないが、
好適には、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム
クロリドのような有機燐パラジウムを挙げることができ
る。使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物
質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、
好適には、ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ
−テル類を挙げることができ、更に好適には、ジエチル
エ−テルである。反応温度は−20℃乃至50℃で行な
われるが、好適には、0℃乃至20℃である。反応時間
は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用され
る溶媒の種類によって異なるが、通常、15分間乃至8
時間であり、好適には、30分間乃至2時間である。
【0225】後段の工程におけるエステルの還元は、前
Step G1の所望の工程に準じて実施され、一級
水酸基の保護は、前記Step D2の〈方法1〉乃至
〈方法3〉に準じて実施される。
【0226】[J法]
【0227】
【化25】
【0228】上記式中、R16、J及び環Arは前記と同
意義を示す。Qは、水酸基あるいは、前記ハロゲン原子
を示す。
【0229】Q’は、ハロゲン原子を示し、好適には臭
素原子である。
【0230】[J法]は化合物(VI)において、Lが
下記式(IL ):
【0231】
【化26】
【0232】(式中、J及び環Arは前記と同意義を示
す。)を有する基である化合物の製法である。
【0233】Step J1は化合物(XXIX)から
化合物(XXX)を製造する工程である。
【0234】(1)Qが水酸基である場合、本工程は、
化合物(XXIX)の水酸基をアセチルチオ基に変換し
た後、塩基を用いて加水分解してアセチル基を除去する
ことにより達成される。
【0235】前段の反応は、(a)化合物(XXIX)
の水酸基を脱離基に変換し、次いで、チオ酢酸の塩を反
応させるか、あるいは(b)チオ酢酸を用いて光延反応
を行うことにより達成される。上記(a)における、水
酸基を脱離基に変換する反応は、Step A2の後段
の工程に準じておこなわれ、チオアセチル基で置換させ
る反応は、通常、溶媒中でチオ酢酸の塩と反応させるこ
とによって達成される。使用される溶媒としては、反応
を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば
特に限定はないが、例えば、ベンゼン、トルエン、キシ
レンのような芳香族炭化水素類;メチレンクロリド、ク
ロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素
類;ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン
類:アセトニトリル、プロピオニトリル、イソブチロニ
トリルのようなニトリル類;ホルムアミド、N,N−ジ
メチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、
N−メチル−2−ピロリドン、N−メチルピロリジノ
ン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類
を挙げることができる。好適には、アミド類であり、更
に好適にはN,N−ジメチルホルムアミドである。使用
されるチオ酢酸の塩としては、好適には、チオ酢酸リチ
ウム、チオ酢酸ナトリウム、チオ酢酸カリウムなどのチ
オ酢酸の金属塩を挙げることができる。反応温度は、−
20℃乃至150℃で行われるが、好適には、室温乃至
100℃である。反応時間は、主に、反応温度、原料化
合物、及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通
常、30分間乃至2日間であり、好適には、2時間乃至
1日間である。
【0236】上記(b)における、チオ酢酸を用いた光
延反応は、化合物(XXIX)及びチオ酢酸を用いる以
外は、前記Step D2と同様に行われる。アセチル
チオ基のアセチル基を除去する反応は、溶媒中、塩基で
処理することにより達成される。
【0237】使用される塩基としては、化合物の他の部
分に影響を与えないものであれば特に限定はないが、好
適にはナトリウムメトキシドのようなアルカリ金属アル
コキシド類;炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチ
ウムのようなアルカリ金属炭酸塩;水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウムのよ
うなアルカリ金属水酸化物又はアンモニア水、濃アンモ
ニア−メタノ−ルのようなアンモニア類が用いられる。
使用される溶媒としては、通常の加水分解反応に使用さ
れるものであれば特に限定はなく、水;メタノ−ル、エ
タノ−ル、n-プロパノ−ルのようなアルコ−ル類、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ−テル類等の有
機溶媒又は水と上記有機溶媒との混合溶媒が好適であ
る。反応温度及び反応時間は、出発物質、溶媒及び使用
される塩基等により異なり特に限定はないが、副反応を
抑制するために、通常は0乃至150℃で、1 乃至10
時間実施される。
【0238】(2)Qがハロゲン原子である場合、化合
物(XXIX)とチオ尿素とを、溶媒中で加熱して反応
させ、次いで加水分解することにより、本工程は達成さ
れる。前段の反応において使用される溶媒としては、好
適には、メタノール、エタノール、イソプロパノールな
どのようなアルコール類をあげることができる。
【0239】反応温度は、通常、室温乃至溶媒150℃
であり、好適には50℃乃至100℃である。反応時間
は、主に溶媒の種類及び出発物質により異なるが、通
常、30分間乃至4日間であり、好適には12時間乃至
24時間である。
【0240】後段の加水分解は、通常、水と上記アルコ
ール類の混合溶媒中で行われる。反応温度は、通常、室
温乃至150℃であり、好適には50℃乃至100℃で
ある。反応時間は、主に溶媒の種類及び出発物質により
異なるが、通常、30分間乃至6時間であり、好適には
30分間乃至2時間である。
【0241】Step J2は化合物(XXX)と化合
物(XXXI)とを溶媒中、塩基の存在下で反応させる
ことにより、化合物(XXXII)を製造する工程であ
る。
【0242】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪
族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレンのような
芳香族炭化水素類;メチレンクロリド、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類;ジエチルエ
−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエ−テル類;アセトニト
リル、イソブチロニトリルのようなニトリル類;ホルム
アミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメ
チルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、N−
メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミド
のようなアミド類を挙げることができる。更に好適には
エーテル類であり、最も好適にはテトラヒドロフランで
ある。使用される塩基としては、通常の反応において塩
基として使用されるものであれば、特に限定はないが、
好適には、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化
カリウムのようなアルカリ金属水素化物類、及びn−ブ
チルリチウム、sec−ブチルリチウム、tert−ブ
チルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウ
ム ビス(トリメチルシリル)アミドのような有機金属
塩基類を挙げることができる。更に好適には有機金属塩
基類であり、最も好適にはブチルリチウムである。反応
温度は通常、−100℃乃至100℃で行われ、好適に
は、−78℃乃至0℃である。反応時間は、主に反応温
度、原料化合物、試薬、又は使用される溶媒の種類によ
って異なるが、通常、0.5時間乃至10時間であり、
好適には1時間乃至6時間である。
【0243】Step J3は、溶媒の存在下又は非存
在下、酸の存在下で、化合物(XXXII)から脱水反
応を行い、閉環し、化合物(XXIII)を製造する工
程である。
【0244】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、メタノール、エタノールのような
アルコール類;ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化
水素類;ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族
炭化水素類;メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼンのようなハロゲン化炭化水素類;ジエチルエ−テ
ル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルのようなエ−テル類;アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、
シクロヘキサノンのようなケトン類;アセトニトリル、
イソブチロニトリルのようなニトリル類;ホルムアミ
ド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチル
アセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、N−メチ
ルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのよ
うなアミド類を挙げることができ、更に好適には、メタ
ノール又はエタノールである。使用される酸としては、
通常の反応において酸として使用されるものであれば特
に限定はないが、好適には、塩化水素、臭化水素酸、硫
酸、過塩素酸、燐酸のような無機酸又は酢酸、蟻酸、蓚
酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、トリ
フルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような
有機酸等のブレンステッド酸或いはボロントリクロリ
ド、ボロントリフルオリド、ボロントリブロミドのよう
なルイス酸又は、酸性イオン交換樹脂を挙げることがで
きる。更に好適には無機酸であり、最も好適には硫酸で
ある。反応温度は、通常、0℃乃至150℃であり、好
適には、50℃乃至120℃である。反応時間は、主に
反応温度、原料化合物、試薬、又は使用される溶媒の種
類によって異なるが、通常、10分間乃至24時間であ
り、好適には、5時間乃至24時間である。
【0245】Step J4は化合物(XXXIII)
のスルフィドを酸化して、スルホキシド誘導体(XXX
IV)を製造する工程であり、通常、溶媒の存在下又は
非存在下で酸化剤を用いて行われる。使用される酸化剤
としては、通常、スルフィドを酸化してスルホキシド生
成する反応に使用されるものであれば特に限定はない
が、好適には、m−クロロ過安息香酸、3,5−ジニト
ロ過安息香酸、o−カルボキシ過安息香酸、過酢酸、過
トリフルオロ酢酸、過フタル酸のような過酸類;及びN
−ブロモコハク酸イミドのようなコハク酸イミド類とア
ルカリの組合せを挙げることができ、更に好適には、過
酸類であり、最も好適には、m−クロロ過安息香酸であ
る。使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物
質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、
好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香
族炭化水素類;メチレンクロリド、クロロホルムのよう
なハロゲン化炭化水素類;ジエチルエ−テル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエ
−テル類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド
類;ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類;メ
タノ−ル、エタノ−ル、n−プロパノ−ル、イソプロパ
ノ−ル、n−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、イソアミル
アルコ−ルのようなアルコ−ル類;硫酸水のような希釈
酸;水酸化ナトリウム水のような希釈塩基;水;アセト
ン、メチルエチルケトンのようなケトン類;ピリジンの
ような有機塩基;アセトニトリルのようなニトリル類又
は上記の混合溶媒を挙げることができ、更に好適には、
ハロゲン化炭化水素類であり、最も好適には、メチレン
クロリドである。反応温度は、−20℃乃至80℃で行
なわれ、好適には、−5℃乃至50℃である。反応時間
は、主に、反応温度、原料化合物、酸化剤又は使用され
る溶媒の種類によって異なるが、通常、1時間乃至24
時間であり、好適には、2時間乃至12時間である。
【0246】上記各反応終了後、目的化合物は常法に従
って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物
を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過によ
り除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機
溶媒を加え、水等で洗浄後、目的化合物を含む有機層を
分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去
することによって得られる。得られた目的化合物は必要
ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿、又は、通常、有
機化合物の分離精製に慣用されている方法、例えば、シ
リカゲル、アルミナ、マグネシウムーシリカゲル系のフ
ロリジルのような担体を用いた吸着カラムクロマトグラ
フィー法;セファデックスLH−20(ファルマシア社
製)、アンバーライトXAD−11(ローム・アンド・
ハース社製)、ダイヤイオンHP−20(三菱化成社
製)ような担体を用いた分配カラムクロマトグラフィー
等の合成吸着剤を使用する方法、イオン交換クロマトを
使用する方法、又は、シリカゲル若しくはアルキル化シ
リカゲルによる順相・逆相カラムクロマトグラフィー法
(好適には、高速液体クロマトグラフィーである。)を
適宜組合せ、適切な溶離剤で溶出することによって分
離、精製することができる。
【0247】尚、原料化合物(例えば化合物(XXI
X)など)については、市販品を購入するか又は公知の
製造方法に準じて容易に合成することができる。
【0248】本発明の新規な飽和複素環化合物は、優れ
たサブスタンスP及びニューロキニンA受容体に対する
拮抗作用を有し、且つ、毒性も少ないので、タキキニン
介在性疾患の予防剤又は治療剤、例えば、不安、うつ、
精神症及び分裂症を含む中枢神経系の疾患;AIDSに
おける痴呆、アルツハイマー型の老年性痴呆、アルツハ
イマー病、ダウン症候群、脱髄性疾患、筋萎縮性側索硬
化症、神経障害、抹消神経障害、及び神経痛を含む神経
変性性疾患;慢性閉塞性肺疾患、気管支炎、肺炎、気管
支収縮、喘息、咳を含む呼吸器疾患;炎症性大腸疾患
(IBD)、乾癬、結合組織炎、骨関節炎、変性性関節
炎、及び関節リウマチを含む炎症性疾患;湿疹;及び鼻
炎を含むアレルギー疾患;蔓植物に対する過敏性疾患を
含む過敏性疾患;結膜炎、春季結膜炎、春季カタル、種
々の炎症性眼疾患に伴う血液−眼房水関門の破壊、眼房
内圧上昇、縮瞳を含む眼科疾患;接触性皮膚炎、アトピ
ー性皮膚炎、蕁麻疹、及びその他の湿疹様皮膚炎を含む
皮膚疾患;アルコール依存症を含む耽弱症;ストレスに
よる体性疾患;肩・手症候群を含む反射性交感神経ジス
トロフィー;気分変調;移植片の拒絶を含む望ましくな
い免疫反応及び全身性紅斑性狼瘡を含む免疫増強、或は
免疫抑制に関連した疾患;内蔵を調節する神経の異常に
よる疾患、大腸炎、潰瘍性大腸炎、クローン病を含む消
化器疾患;X線照射及び化学療法剤、毒物、毒素、妊
娠、前庭障害、術後病、胃腸閉塞、胃腸運動低下、内蔵
痛、偏頭痛、頭蓋内圧増加、頭蓋内圧減少又は各種薬物
投与に伴う副作用により誘発される嘔吐を含む嘔吐;膀
胱炎、尿失禁を含む膀胱機能疾患;膠原病、強皮症、肝
蛭感染による好酸球増多症;狭心症、偏頭痛、及びレイ
ノー病を含む血管拡張、或は収縮による血流の異常によ
る疾患;偏頭痛、頭痛、歯痛を含む痛み侵害受容の疼痛
の予防剤及び治療剤として有用である。
【0249】本発明の化合物(I)の投与形態として
は、例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくは
シロップ剤等による経口投与又は注射剤若しくは坐剤等
による非経口投与を挙げることができ、これらの製剤
は、賦形剤(例えば、乳糖、白糖、葡萄糖、マンニッ
ト、ソルビットのような糖誘導体;トウモロコシデンプ
ン、バレイショデンプン、α澱粉、デキストリン、カル
ボキシメチルデンプンのような澱粉誘導体;結晶セルロ
ース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロ
キシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセル
ロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、内部
架橋カルボキシメチルセルロースナトリウムのようなセ
ルロース誘導体;アラビアゴム;デキストラン;プルラ
ンのような有機系賦形剤:及び、軽質無水珪酸、合成珪
酸アルミニウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウムのよ
うな珪酸塩誘導体;燐酸カルシウムのような燐酸塩;炭
酸カルシウムのような炭酸塩;硫酸カルシウムのような
硫酸塩等の無機系賦形剤を挙げることができる。)、滑
沢剤(例えば、ステアリン酸、ステアリン酸カルシウ
ム、ステアリン酸マグネシウムのようなステアリン酸金
属塩;タルク;コロイドシリカ;ビーガム、ゲイ蝋のよ
うなワックス類;硼酸;アジピン酸;硫酸ナトリウムの
ような硫酸塩;グリコール;フマル酸;安息香酸ナトリ
ウム;DLロイシン;脂肪酸ナトリウム塩;ラウリル硫
酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグネシウムのようなラウ
リル硫酸塩;無水珪酸、珪酸水和物のような珪酸類;及
び、上記澱粉誘導体を挙げることができる。)、結合剤
(例えば、ポリビニルピロリドン、マクロゴール、及
び、前記賦形剤と同様の化合物を挙げることができ
る。)、崩壊剤(例えば、前記賦形剤と同様の化合物、
及び、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチ
ルスターチナトリウム、架橋ポリビニルピロリドンのよ
うな化学修飾されたデンプン・セルロース類を挙げるこ
とができる。)、安定剤(メチルパラベン、プロピルパ
ラベンのようなパラオキシ安息香酸エステル類;クロロ
ブタノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアル
コールのようなアルコール類;塩化ベンザルコニウム;
フェノール、クレゾールのようなフェノール類;チメロ
サール;デヒドロ酢酸;及び、ソルビン酸を挙げること
ができる。)、矯味矯臭剤(例えば、通常使用される、
甘味料、酸味料、香料等を挙げることができる。)、希
釈剤等の添加剤を用いて周知の方法で製造される。
【0250】その使用量は症状、年齢、投与方法等によ
り異なるが、例えば、経口投与の場合には、1回当り、
下限として、0.01mg/kg 体重(好ましくは、0.1
mg/kg 体重)、上限として、100mg/kg 体重(好まし
くは、50mg/kg 体重)を、静脈内投与の場合には、1
回当り、下限として、0.01mg/kg 体重(好ましく
は、0.05mg/kg 体重)、上限として、100mg/kg
体重(好ましくは、50mg/kg 体重)を1日当り1乃至
数回症状に応じて投与することが望ましい。
【0251】以下に、実施例を挙げて、本発明を更に具
体的に説明する。
【0252】以下に、実施例を挙げて、本発明を更に具
体的に説明する。
【0253】
【実施例1】1−[2−[(5R)−(3,4−ジクロロフェニル)
−3−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサ
ゾリジン−5−イル]エチル]−4−フェニルピペリジ
ン−4−カルボン酸アミド
【0254】
【実施例1(a)】3−(3,4−ジクロロフェニル)−3−ブテン酸 メ
チルエステル 金属マグシウム片11.31g(0.47モル)を、エ
ーテル300mlに加え、少量のヨウ素を加え、1時間
放置した後、1−ブロモ−3,4−ジクロロベンゼン1
02.87g(0.46モル)のエーテル(150m
l)溶液をゆっくりと滴下した。エーテル150mlを
加えた後、無水塩化亜鉛60.33g(44.3ミリモ
ル)をゆっくりと加え、1時間攪拌した。更に、ビス
(トリフェニルホスフィン)パラジウム クロリド3.
10g(4.42ミリモル)を加えた後、ジケテン3
4.15ml(42.8ミリモル)のエーテル(600
ml)溶液を滴下し、反応混合物を室温にて30分攪拌
した。反応混合物を氷冷した1規定塩酸1リットル中に
注ぎ、エーテル(500ml×3回)で抽出し、集めた
有機層を1規定水酸化ナトリウム水溶液(700ml×
3回)で抽出した。水層を氷冷下、濃塩酸にて酸性とし
た後、エーテル抽出(500ml×3回)を行い、有機
層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、
残渣をメタノール(350ml)中に溶解し、濃硫酸
(10ml)を加えた後、30分間加熱還流した。放冷
後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、メタ
ノールを減圧留去し、残渣を塩化メチレン(200ml
×3回)にて抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を減圧濃縮した。残渣を減圧蒸留を行い、目
的化合物を淡黄色油状物として、69.13g (62
%)得た。 沸点:144〜146℃(5mmHg) 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δ ppm:7.51(1H,d,J=2.2Hz),7.40(1H,d,J=8.2Hz),7.25
(1H,dd,J=8.2,2.2Hz),5.55(1H,s),5.30(1H,s),3.67(3H,
s),3.49(2H,s)
【0255】
【実施例1(b)】3−(3,4−ジクロロフェニル)−3−ブテノール
t−ブチルジメチルシリルエーテル 水素化アルミニウムリチウム11.76g(0.28モ
ル)を無水テトラヒドロフラン500mlに懸濁させ、
次いで、実施例1(a)で合成した3−(3,4−ジク
ロロフェニル)−3−ブテン酸 メチルエステル69.
06g(0.28モル)の無水テトラヒドロフラン(5
00ml)溶液を、窒素雰囲気下、0℃にて、15分間
かけてゆっくりと滴下した。反応混合物を、同温にて、
30分間攪拌した後、水(500ml)及び10%水酸
化ナトリウム水溶液(500ml)をゆっくりと加え、
更に、室温にて、1時間攪拌した。反応混合物をセライ
ト濾過した後、瀘液を酢酸エチル(500ml×3回)
で抽出を行い、有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥後、
溶媒を減圧濃縮し、残渣を減圧乾燥した。これを無水ジ
メチルホルムアミド250ml中に溶解した後、氷冷下
トリエチルアミン47.12ml(0.34モル)、4
−ジメチルアミノピリジン6.88g(0.06モル)
及びt−ブチルジメチルシリルクロリド50.96g
(0.34モル)を順次加え、更に、氷冷下、2時間攪
拌した。反応混合物に、酢酸エチル1リットルを加え、
次いで、氷冷した10%塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し
た後、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧留去
し、残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフ
ィー(展開溶媒:n−ヘキサン:酢酸エチル=50:1
〜20:1)にて精製を行い、目的化合物を無色油状物
として、43.52g(47%)得た。 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δ ppm:7.50(1H,d,J=2.1Hz),7.38(1H,d,J=8.1Hz),7.24
(1H,dd,J=8.1,2.1Hz),5.35(1H,s),5.16(1H,s),3.70(2H,
t,J=6.9Hz),2.67(2H,t,J=6.9Hz),0.86(9H,s),0.00(6H,
s).
【0256】
【実施例1(c)】 4−t−ブチルジメチルシリルオキシ−(2R)−
(3,4−ジクロロフェニル)ブタン−1,2−ジオー
(DHQD)2 −PHAL(ハイドロキニジン 1,4
−フタラジンジイルジエーテル)790mg(1.01
ミリモル)、K3 Fe(CN)6 (フェリシアン化カリ
ウム)100.19g(0.30モル)、炭酸カリウム
42.06g(0.30モル)及び四酸化オスミウム
(0.393Mトルエン溶液)0.516ml(0.2
0ミリモル)を、t−ブタノール500ml及び水50
0ml中に溶解し、0℃に冷却下、実施例1(b)で合
成したオレフィン体33.61g(0.10モル)を加
え、更に、0℃にて、5時間攪拌した。亜硫酸ナトリウ
ム150gを加えて、室温で、1時間攪拌した後、反応
混合物を酢酸エチル(800ml×3回)で抽出し、有
機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去
後、残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフ
ィー(展開溶媒:n−ヘキサン:酢酸エチル=5:1〜
1:1)にて精製を行い、目的化合物を無色油状物とし
て、32.3g(87%)得た。 光学純度:97%ee 〔α〕D 24 +11.39 (c=1.01,メタノ
ール) 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δ ppm:7.57(1H,d,J=2.1Hz),7.43(1H,d,J=8.1Hz),7.24
(1H,dd,J=8.1,2.1Hz),5.00(1H,s),3.80(1H,ddd,J=10.4,
3.8,3.8Hz),3.5 〜3.7(3H,m),2.51(1H,dd,J=8.0,5.2H
z),2.37(1H,ddd,J=15.0,11.1,4.0Hz),1.86(1H,ddd,J=1
5.0,2.9,2.9Hz),0.89(9H,s),0.04(3H,s),-0.01(3H,s)
【0257】
【実施例1(d)】1−アジド−4−t−ブチルジメチルシリルオキシ−
(2R)−(3,4−ジクロロフェニル)−2−ブタノ
ール 実施例1(c)で合成したジオール体32.07g(8
7.8ミリモル)及び4−ジメチルアミノピリジン1.
07g(8.76ミリモル)を、ピリジン320ml中
に溶解し、氷冷下、メタンスルホニルクロリド10.1
9ml(0.132モル)をゆっくりと滴下し、窒素雰
囲気下、同温にて、2時間攪拌した。反応混合液を、氷
冷した10%塩酸(1500ml)中に注ぎ、次いで、
酢酸エチル(200ml×3回)で抽出を行い、有機層
を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムにて乾燥
した。溶媒を減圧濃縮し、残渣を減圧乾燥した。これ
を、無水ジメチルホルムアミド300ml中に溶解し、
アジ化ナトリウム11.41g(0.18モル)を加
え、窒素雰囲気下、120℃にて、4時間加熱した。反
応混合液を室温とした後、飽和食塩水1000ml中に
注ぎ、酢酸エチル(500ml×3回)にて抽出した。
有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去
し、残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフ
ィー(展開溶媒:n−ヘキサン:酢酸エチル=10:1
〜5:1)にて精製を行い、目的化合物を無色油状物と
して29.3g(85%)得た。 〔α〕D 24 −48.56(c=1.04,メタノ
ール) 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δ ppm:7.59(1H,d,J=2.2Hz),7.44(1H,d,J=8.3Hz),7.24
(1H,dd,J=8.3,2.2Hz),5.12(1H,s),3.81(1H,ddd,J=10.6,
4.1,3.0Hz),3.51(1H,ddd,J=10.6,10.6,2.8Hz),3.40(1H,
d,J=12.5Hz),3.31(1H,d,J=12.5Hz),2.35(1H,ddd,J=15.
8,10.6,4.1Hz),1.91(1H,ddd,J=15.8,3.0,2.8Hz),0.88(9
H,s),0.02(3H,s),-0.04(3H,s)
【0258】
【実施例1(e)】1−アミノ−4−t−ブチルジメチルシリルオキシ−
(2R)−(3,4−ジクロロフェニル)−2−ブタノ
ール 実施例1(d)で合成したアジド体10.00g(2
5.6ミリモル)を、テトラヒドロフラン100ml及
び水0.6mlに溶解し、トリフェニルフォスフィン
7.39g(28.2ミリモル)を加え、窒素雰囲気
下、80℃にて4時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、残
渣にn−ヘキサンを加え、析出する結晶を瀘別した後、
瀘液を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルフラッシュカラム
クロマトグラフィー(展開溶媒:塩化メチレン:メタノ
ール=30:1〜10:1)にて精製を行い、目的化合
物を無色油状物として3.83g(41%)得た。 〔α〕D 24 +3.94(c=0.71,メタノ
ール) 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δ ppm:7.56(1H,d,J=2.2Hz),7.42(1H,d,J=8.6Hz),7.22
(1H,dd,J=8.6,2.2Hz),4.91(1H,br.s),3.73(1H,ddd,J=1
0.3,4.6,3.7Hz),3.53(1H,ddd,J=10.3,10.2,3.7Hz),2.91
(1H,d,J=13.1Hz),2.86(1H,d,J=13.1Hz),2.16(1H,ddd,J=
14.6,10.2,4.6Hz),1.88(1H,ddd,J=14.6,3.7,3.7Hz),1.4
4(2H,br.s),0.87(9H,s),0.01(3H,s),-0.04(3H,s)
【0259】
【実施例1(f)】2−[(5R)−(3,4−ジクロロフェニル)−3−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリジ
ン−5−イル]エタノール t−ブチルジメチルシリル
エーテル 実施例1(e)で合成したアミノアルコール体1.35
g(3.71ミリモル)を、ベンゼン50ml中に溶解
し、パラホルムアルデヒド167mg(5.57ミリモ
ル)及びp−トルエンスルホニル クロリド13mgを
加え、ディーン・スタークの装置を用い、窒素雰囲気
下、100℃にて、3時間加熱還流した。溶媒を減圧留
去後、残渣に酢酸エチル100mlを加え、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を減圧留去後、残渣を塩化メチレン50ml
中に溶解し、トリエチルアミン0.62ml(4.45
ミリモル)及び4−ジメチルアミノピリジン45mg
(0.37ミリモル)を加えた後、氷冷下、3,4,5
−トリメトキシベンゾイル クロリド1.03g(4.
47ミリモル)を加え、0℃にて、1時間攪拌した。反
応混合液に、塩化メチレン100mlを加えた後、10
%塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水に
て順次洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を
減圧留去し、残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマ
トグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル:n−ヘキサン=
1:5〜2:1)にて精製し、目的化合物を白色アモル
フォスとして、1.27g(60%)得た。 〔α〕D 24 +61.73(c=1.39,メタ
ノール)
【0260】
【実施例1(g)】2−[(5R)−(3,4−ジクロロフェニル)−3−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリジ
ン−5−イル]エタノール メタンスルフォネート 実施例1(f)で合成したt−ブチルジメチルシリルエ
ーテル体3.95g(6.92ミリモル)を、酢酸:テ
トラヒドロフラン:水=3:3:1の混合液70ml中
に溶解し、窒素雰囲気下、80℃にて、8時間加熱し
た。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、酢酸
エチルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥し
た。溶媒を減圧留去後、残渣をピリジン30ml中に溶
解し、4−ジメチルアミノピリジン70mg(0.57
ミリモル)及びメタンスルホニルクロリド0.66ml
(8.53ミリモル)を、氷冷下加え、窒素雰囲気下、
0℃にて2時間攪拌した。反応混合液を、氷冷した10
%塩酸200ml中に注ぎ、次いで、酢酸エチル(10
0ml×3回)で抽出した。集めた有機層を飽和食塩水
で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留
去後、残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラ
フィー(展開溶媒:n−ヘキサン:酢酸エチル=5:1
〜1:1)にて精製を行い、目的化合物を白色アモルフ
ォスとして3.02g(82%)得た。 〔α〕D 24 +53.1(c=1.0,メタノ
ール)
【0261】
【実施例1(h)】1−[2−[(5R)−(3,4−ジクロロフェニル)
−3−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサ
ゾリジン−5−イル]エチル]−4−フェニルピペリジ
ン−4−カルボン酸アミド 実施例1(g)で合成したメシル体150mg(0.2
8ミリモル)及び4−フェニルピペリジン−4−カルボ
ン酸アミド塩酸塩75mg(0.31ミリモル)を、無
水ジメチルホルムアミド3ml中に加え、次いで、炭酸
水素ナトリウム71mg(0.85ミリモル)及びヨウ
化カリウム70mg(0.42ミリモル)を加え、窒素
雰囲気下、80℃にて、6時間加熱した。飽和食塩水5
0mlを加え、次いで、酢酸エチル(50ml×3回)
で抽出を行い、集めた有機層を硫酸マグネシウムにて乾
燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲル薄層クロ
マトグラフィー(展開溶媒:塩化メチレン:メタノール
=10:1)にて精製を行い、目的化合物を白色アモル
フォスとして、127mg(71%)得た。 〔α〕D 24 +25.2(c=0.48,メタ
ノール) 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δ ppm:7.50〜7.10(8H,m),6.67(2H,s),5.30〜4.85(2H,
m),5.18(2H,s),4.13〜3.70(2H,m),3.87(3H,s),3.85(6H,
s),2.67〜1.93(12H,m) 赤外吸収スペクトル νmax (KBr ) cm-1:29
40,1678,1640,1584,1456,14
16,1236,1128 元素分析値(C333736 Cl2 ・0.5H2 Oとして、%) 計算値:C:60.77,H:5.83,N:6.45,Cl:10.89 実測値:C:60.63,H:5.94,N:6.39,Cl:10.93 質量分析(FAB) m/z: 642 ((M+H)
+ ) 上記の実施例と同様の方法を行うことにより、下記の化
合物を製造することができる。
【0262】
【実施例2】1−[2−[(5R)−(3,4−ジクロロフェニル)
−3−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサ
ゾリジン−5−イル]エチル]−4−フェニルピペリジ
ン−4−カルボン酸 ジメチルアミド 収率:76% 〔α〕D 24 +19.2(c=1.05,メタノ
ール) 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δ ppm:7.60〜7.10(8H,m),6.71(2H,br.s),5.50〜4.90
(2H,m),3.88(9H,s),3.40〜1.40(20H,m) 赤外吸収スペクトル νmax (KBr ) cm-1:29
38,1633,1584,1464,1416,12
36,1128 元素分析値(C354136 Cl2 ・H2 Oとして、%) 計算値:C:61.05,H:6.29,N:6.10,Cl:10.30 実測値:C:60.66,H:6.25,N:5.80,Cl:10.65
【0263】
【実施例3】1−[2−[(5R)−(3,4−ジクロロフェニル)
−3−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサ
ゾリジン−5−イル]エチル]−4−フェニルピペリジ
ン−4−カルボン酸 ピロリジンアミド 収率:82% 〔α〕D 24 +23.2(c=0.49,メタ
ノール) 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δ ppm:7.52〜7.40(2H,m),7.33〜7.00(6H,m),6.68(2H,
s),5.30〜4.85(2H,m),4.09〜3.65(2H,m),3.87(3H,s),3.
86(6H,s),3.56〜3.41(2H,br.s),2.89〜2.60(4H,m),2.48
〜2.29(4H,m),2.20〜1.98(10H,m) 赤外吸収スペクトル νmax (KBr ) cm-1:29
48,1625,1584,1464,1415,12
35,1128 元素分析値(C374336 Cl2 ・0.5H2 Oとして、%) 計算値:C:62.98,H:6.28,N:5.95,Cl:10.04 実測値:C:63.01,H:6.43,N:5.97,Cl: 9.71 質量分析(FAB) m/z: 696 ((M+H)
+
【0264】
【実施例4】1−[2−[(5R)−(3,4−ジクロロフェニル)
−3−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサ
ゾリジン−5−イル]エチル]−4−フェニルピペリジ
ン−4−カルボン酸 モルホリンアミド 収率:63% 〔α〕D 24 +20.5(c=1.04,メタ
ノール) 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δ ppm:7.60〜7.10(8H,m),6.70(2H,s),5.40〜4.90(2H,
m),3.87(9H,s),4.10〜1.40(22H,m) 赤外吸収スペクトル νmax (KBr ) cm-1:29
66,1637,1584,1455,1416,12
33,1128 元素分析値(C374337 Cl2 ・0.5H2 Oとして、%) 計算値:C:61.58,H:6.15,N:5.82,Cl: 9.83 実測値:C:61.47,H:6.62,N:5.45,Cl: 9.67 質量分析(FAB) m/z: 712 ((M+H)
+ ) 上記の実施例と同様にして、以下の実施例5乃至実施例
40の化合物を合成した。
【0265】
【化27】
【0266】
【化28】
【0267】
【化29】
【0268】
【実施例41】1−[3−[(5R)−(3,4−ジクロロフェニル)
−3−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサ
ゾリジン−5−イル]プロピル−4−フェニルピペリジ
ン−4−カルボン酸アミド
【0269】
【実施例41(a)】4−(3,4−ジクロロフェニル)−4−オキソブタン
酸 メチルエステル ジクロロベンゼン1.00g(6.80ミリモル)及び
琥珀酸無水物0.72g(7.14ミリモル)を、ジク
ロロエタン3mlに懸濁させ、塩化アルミニウム(粉
末)1.36g(10.2ミリモル)を加え、60℃
で、3時間攪拌した。反応混合物を氷冷して、1規定塩
酸を加え、塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩
水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶
媒を留去した。残渣をメタノール30mlに溶解して、
硫酸0.20mlを加え、2時間加熱還流した。反応液
を室温にして、水にあけ、エチルエーテルで抽出した。
有機相を飽和重曹水及び飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留去した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒:n
−ヘキサン:エチルエーテル=17:3〜7:3)にて
精製して、目的化合物を淡橙色結晶として、0.25g
(14%)得た。 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δ ppm:8.07(1H,d,J=2Hz),7.81(1H,dd,J=2,8Hz),7.56
(1H,d,J=8Hz),3.71(3H,s),3.27(2H,t,J=7Hz),2.78(2H,
t,J=7Hz)
【0270】
【実施例41(b)】4−(3,4−ジクロロフェニル)−4−ペンテン酸
メチルエステル メチルトリフェニルホスホニウム ブロミド330mg
(0.92ミリモル)及びt−ブトキシカリウム105
mg(0.94ミリモル)を、乾燥したベンゼン4ml
に溶解して、窒素気流下、室温で、4時間攪拌した。実
施例41(a)で得られた4−(3,4−ジクロロフェ
ニル)−4−オキソブタン酸 メチルエステル200m
gを、ベンゼン1mlに溶解して加え、18時間攪拌し
た。反応液をセライト濾過して、エチルエーテルで洗
い、瀘液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー(溶出溶媒:n−ヘキサン:エチルエー
テル=23:2)にて精製して、目的化合物を淡黄色油
状物として、95mg(64%)得た。 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δ ppm:7.48(1H,d,J=2Hz),7.40(1H,d,J=8Hz),7.23(1H,
dd,J=2,8Hz),5.32(1H,s),5.14(1H.s),3.67(3H,s),2.79
(2H,t,J=8Hz),2.48(2H,t,J=8Hz)
【0271】
【実施例41(c)】4−(3,4−ジクロロフェニル)−4−ペンテン−1
−オール t−ブチルジメチルシリルエーテル 実施例41(b)で得られた4−(3,4−ジクロロフ
ェニル)−4−ペンテン酸 メチルエステルを用いて、
実施例1(b)と同様にして、目的化合物を収率93%
で得た。 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δ ppm:7.49(1H,d,J=2Hz),7.38(1H,d,J=9Hz),7.24(1H,
dd,J=2,9Hz),5.30(1H,s),5.13(1H,d,J=1Hz),3.62(2H,t,
J=6Hz),2.52(2H,t,J=8Hz),1.60〜1.68(2H,m),0.90(9H,
s),0.04(6H,s)
【0272】
【実施例41(d)】(2R)−5−(t−ブチルジメチルシリルオキシ)−
2−(3,4−ジクロロフェニル)ペンタン−1,2−
ジオール 実施例41(c)で得られた4−(3,4−ジクロロフ
ェニル)−4−ペンテン−1−オール t−ブチルジメ
チルシリルエ−テルを用いて、実施例1(c)と同様に
して、目的化合物を収率90%で得た。 〔α〕D 24 −2.08(c=0.48,メタ
ノール) 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δ ppm:7.56(1H,d,J=2Hz),7.41(1H,d,J=8Hz),7.23(1H,
dd,J=2,8Hz),4.96(1H,s),3.53〜3.70(4H,m),1.98〜2.14
(3H,m),1.35〜1.57(2H,m),0.91(9H,s),0.082(3H,s),0.0
78(3H,s)
【0273】
【実施例41(e)】(2R)−1−アジド−5−(t−ブチルジメチルシリ
ルオキシ)−2−(3,4−ジクロロフェニル)−2−
ペンタノール 実施例41(d)で得られた(2R)−5−(t−ブチ
ルジメチルシリルオキシ)−2−(3,4−ジクロロフ
ェニル)ペンタン−1,2−ジオールを用いて、実施例
1(d)と同様にして、目的化合物を収率86%で得
た。 〔α〕D 24 −48.2(c=0.61,メタノー
ル) 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δ ppm:7.58(1H,d,J=2Hz),7.42(1H,d,J=9Hz),7.23(1H,
dd,J=2,9Hz),4.93(1H,s),3.67(1H,m),3.58(1H,m),3.43
(1H,d,J=12Hz),3.31(1H,d,J=12Hz),2.13(1H,m),2.04(1
H,m),1.54(1H,m),1.40(1H,m),0.91(9H,s),0.09(3H,s),
0.08(3H,s)
【0274】
【実施例41(f)】(f)(2R)−1−アミノ−5−(t−ブチルジメチ
ルシリルオキシ)−2−(3,4−ジクロロフェニル)
−2−ペンタノール 実施例41(e)で得られた(2R)−1−アジド−5
−(t−ブチルジメチルシリルオキシ)−2−(3,4
−ジクロロフェニル)−2−ペンタノールを用いて実施
例1(e)と同様にして、目的化合物を収率76%で得
た。 〔α〕D 24 −8.13(c=0.48,メタノー
ル) 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δ ppm:7.54(1H,d,J=2Hz),7.40(1H,d,J=9Hz),7.21(1H,
dd,J=2,9Hz),4.57(1H,br.s),3.50〜3.62(2H,m),2.96(1
H,d,J=13Hz),2.82(1H,d,J=13Hz),1.93(1H,m),1.80(1H,
m),1.33〜1.60(2H,m),0.89(9H,s),0.04(6H,s)
【0275】
【実施例41(g)】3−[(5R)−(3,4−ジクロロフェニル)−3−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリジ
ン−5−イル]−1−プロパノール t−ブチルジメチ
ルシリルエーテル 実施例41(f)で得られた(2R)−1−アミノ−5
−(t−ブチルジメチルシリルオキシ)−2−(3,4
−ジクロロフェニル)−2−ペンタノールを用いて、実
施例1(f)と同様にして、目的化合物を収率48%で
得た。 〔α〕D 24 +37.73(c=0.44,メタノ
ール)
【0276】
【実施例41(h)】3−[(5R)−(3,4−ジクロロフェニル)−3−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリジ
ン−5−イル]−1−プロパノール メタンスルフォネ
ート 実施例41(g)で得られた3−[(5R)−5−
(3,4−ジクロロフェニル)−3−(3,4,5−ト
リメトキシベンゾイル)オキサゾリジン−5−イル]−
1−プロパノール t−ブチルジメチルシリルエーテル
を用いて、実施例1(g)と同様にして、目的化合物を
収率93%で得た。 〔α〕D 24 +52.90(c=0.62,メタ
ノール)
【0277】
【実施例41(i)】1−[3−[(5R)−(3,4−ジクロロフェニル)
−3−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサ
ゾリジン−5−イル]プロピル−4−フェニルピペリジ
ン−4−カルボン酸アミド 実施例41(h)で得られた3−[(5R)−(3,4
−ジクロロフェニル)−3−(3,4,5−トリメトキ
シベンゾイル)オキサゾリジン−5−イル]−1−プロ
パノール メタンスルホネートを用いて、実施例1
(h)と同様にして、目的化合物を収率66%で得た。 〔α〕D 24 +35.9(c=0.48,メタ
ノール) 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δ ppm:7.60〜7.10(8H,m),6.68(2H,br.s),5.40〜4.90
(4H,m),3.88(9H,s),3.87(9H,s),4.10〜1.10(16H,m) 赤外吸収スペクトル νmax (KBr ) cm-1:34
40,3353,2940,1676,1641,15
85 元素分析値(C343936 Cl2 ・0.5H2 Oとして、%) 計算値:C:61.35,H:6.06,N:6.31,Cl:10.65 実測値:C:61.81,H:6.22,N:6.50,Cl:10.26 質量分析(FAB) m/z: 656 ((M+H)
+ ) 上記の実施例と同様にして、以下の実施例41乃至実施
例50の化合物を合成した。
【0278】
【化30】
【0279】
【実施例51】(後記例示化合物 表2−1969)1−[2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン−
2−イル]エチル]−4−フェニルピペリジン−4−カ
ルボン酸アミド
【0280】
【実施例51(a)】3−(3,4−ジクロロフェニル)−3−ブテン酸 メ
チルエステル 金属マグシウム片11.31g(0.47モル)を、エ
ーテル300mlに加え、少量のヨウ素を加え、1時間
放置した後、1−ブロモ−3,4−ジクロロベンゼン1
02.87g(0.46モル)のエーテル(150m
l)溶液をゆっくりと滴下した。エーテル150mlを
加えた後、無水塩化亜鉛60.33g(44.3ミリモ
ル)をゆっくりと加え、1時間攪拌した。更に、ビス
(トリフェニルホスフィン)パラジウム クロリド3.
10g(4.42ミリモル)を加えた後、ジケテン3
4.15ml(42.8ミリモル)のエーテル(600
ml)溶液を滴下し、反応混合物を室温にて30分攪拌
した。反応混合物を氷冷した1規定塩酸1リットル中に
注ぎ、エーテル(500ml×3回)で抽出し、集めた
有機層を1規定水酸化ナトリウム水溶液(700ml×
3回)で抽出した。水層を氷冷下、濃塩酸にて酸性とし
た後、エーテル抽出(500ml×3回)を行い、有機
層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、
残渣をメタノール(350ml)中に溶解し、濃硫酸
(10ml)を加えた後、30分間加熱還流した。放冷
後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、メタ
ノールを減圧留去し、残渣を塩化メチレン(200ml
×3回)にて抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を減圧濃縮した。残渣を減圧蒸留を行い、目
的化合物を淡黄色油状物として、69.13g (62
%)得た。 沸点:144〜146℃(5mmHg) 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δ ppm:7.51(1H,d,J=2.2Hz),7.40(1H,d,J=8.2Hz),7.25
(1H,dd,J=8.2,2.2Hz),5.55(1H,s),5.30(1H,s),3.67(3H,
s),3.49(2H,s)
【0281】
【実施例51(b)】3−(3,4−ジクロロフェニル)−3−ブテノール
t−ブチルジメチルシリルエーテル 水素化アルミニウムリチウム11.76g(0.28モ
ル)を無水テトラヒドロフラン500mlに懸濁させ、
次いで、実施例51(a)で合成した3−(3,4−ジ
クロロフェニル)−3−ブテン酸 メチルエステル6
9.06g(0.28モル)の無水テトラヒドロフラン
(500ml)溶液を、窒素雰囲気下、0℃にて、15
分間かけてゆっくりと滴下した。反応混合物を、同温に
て、30分間攪拌した後、水(500ml)及び10%
水酸化ナトリウム水溶液(500ml)をゆっくりと加
え、更に、室温にて、1時間攪拌した。反応混合物をセ
ライト濾過した後、瀘液を酢酸エチル(500ml×3
回)で抽出を行い、有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥
後、溶媒を減圧濃縮し、残渣を減圧乾燥した。これを無
水ジメチルホルムアミド250ml中に溶解した後、氷
冷下トリエチルアミン47.12ml(0.34モ
ル)、4−ジメチルアミノピリジン6.88g(0.0
6モル)及びt−ブチルジメチルシリルクロリド50.
96g(0.34モル)を順次加え、更に、氷冷下、2
時間攪拌した。反応混合物に、酢酸エチル1リットルを
加え、次いで、氷冷した10%塩酸、飽和食塩水で順次
洗浄した後、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減
圧留去し、残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマト
グラフィー(展開溶媒:n−ヘキサン:酢酸エチル=5
0:1〜20:1)にて精製を行い、目的化合物を無色
油状物として、43.52g(47%)得た。 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δ ppm:7.50(1H,d,J=2.1Hz),7.38(1H,d,J=8.1Hz),7.24
(1H,dd,J=8.1,2.1Hz),5.35(1H,s),5.16(1H,s),3.70(2H,
t,J=6.9Hz),2.67(2H,t,J=6.9Hz),0.86(9H,s),0.00(6H,
s)
【0282】
【実施例51(c)】3−(3,4−ジクロロフェニル)−3,4−エポキシ
−1−ブタノール tert−ブチルジメチルシリルエーテ
3−(3,4−ジクロロフェニル)−3−ブテノール
tert−ブチルジメチルシリルエーテル3.00g(9.
05mmol)を、塩化メチレン60mlに溶解して、炭酸水
素ナトリウム2.52g(30.0mmol)及び3−クロ
ロ過安息香酸(含有率70%)3.88g(15.7mm
ol)を加え、室温で3時間攪拌した。反応溶液を塩化メ
チレンで希釈して、1規定水酸化ナトリウム水溶液及び
飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥した後、減圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:n−ヘキサ
ン:エチルエーテル=24:1〜19:1)により精製
して、目的化合物2.70gを得た。 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δ ppm:7.47(1H,d,J=2Hz),7.38(1H,d,J=8Hz),7.21(1H,
dd,J=2,8Hz),3.57〜3.72(2H,m),3.01(1H,d,J=5Hz),2.68
(1H,d,J=5Hz),2.27(1H,m),2.01(1H,m),0.84(9H,s),-0.0
16(3H,s),-0.024(3H,s)
【0283】
【実施例51(d)】4−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−2−
(3,4−ジクロロフェニル)−1−[N−(tert−ブ
トキシカルボニル)−N−(2−ヒドロキシエチル)ア
ミノ]−2−ブタノール 実施例51(c)で得られた、3−(3,4−ジクロロ
フェニル)−3,4−エボキシ−1−ブタノール tert
−ブチルジメチルシリルエーテル1.50g(4.32
mmol)及び過塩素酸リチウム1.84g(17.3mmo
l)をアセトニトリル30mlに溶解して、窒素雰囲気
下、室温で、10分間攪拌した。反応溶液に、2−アミ
ノエタノール2.11g(34.5mmol)を加え、5時
間加熱還流させた。反応溶液を、室温に冷却して、酢酸
エチルで希釈して、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留去し
た。残渣を、塩化メチレン30mlに溶解して、トリエチ
ルアミン0.89ml(6.42mmol)及びジ−tert−ブ
チルジカーボネート943mg(4.32mmol)を加え、
室温で、16時間攪拌した。反応溶液を、水にあけ、塩
化メチレンで抽出して、飽和食塩水で洗浄した。有機層
を、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を
留去した。残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(展開溶媒:n−ヘキサン:酢酸エチル=3:2)に
より精製して、目的化合物1.94gを得た。 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δ ppm:7.30〜7.75 (3H,m),5.30及び5.57(計1H, 各b
r.s),3.05〜4.00(9H,m),2.00〜2.40(2H,m),1.53(9H,s),
0.94(9H,s),0.09(3H,s),0.07(3H,s) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr):329
8, 2955, 2936, 2885, 2857, 1659 マススペクトル (FAB) m/z:508((M+
H)+)
【0284】
【実施例51(e)】2−[4−tert−ブトキシカルボニル−2−(3,4−
ジクロロフェニル)モルホリン−2−イル]エタノール
tert−ブチルジメチルシリルエーテル 実施例51(d)で得られた、4−(tert−ブチルジメ
チルシリルオキシ)−2−(3,4−ジクロロフェニ
ル)−1−[N−(tert−ブトキシカルボニル)−N−
(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−ブタノール1
0.4g(20.5mmol)及びトリフェニルホスフィン
8.03g(30.6mmol)を、乾燥したトルエン18
0mlに溶解して、窒素雰囲気下、室温で、アゾジカルボ
ン酸ジエチル5.33g(30.6mmol)の20mlトル
エン溶液を滴下して、2時間、攪拌した。反応溶液を、
塩化アンモニウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出し
て、飽和食塩水で洗浄した。有機層を、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留去した。残渣を、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキ
サン:酢酸エチル=23:2〜9:1)により精製し
て、目的化合物8.85gを得た。 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δ ppm:7.56(1H,br.s),7.43(1H,d,J=9Hz),7.28(1H,dd,
J=2,9Hz),4.20〜4.55(1H,br.s),3.00〜3.80(8H,m),1.80
〜2.10(2H,m),1.35〜1.60(9H,br.s),0.85(9H,s),-0.01
(6H,s) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1 (CHCl3 ):
2957, 2931, 2859, 1730, 1687 マススペクトル(FAB) m/z:490((M+
H)+
【0285】
【実施例51(f)】2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)モルホリン−
2−イル]エタノール 実施例51(e)で得られた、2−[4−tert−ブトキ
シカルボニル−2−(3,4−ジクロロフェニル)モル
ホリン−2−イル]エタノール tert−ブチルジメチル
シリルエーテル7.80g(15.9mmol)を、塩化メ
チレン150mlに溶解して、B−ブロモカテコールボラ
ン7.05g(35.5mmol)を加え、窒素気流下、室
温で、2時間攪拌した。反応溶液に、水150mlを加
え、更に、2時間攪拌した。1規定水酸化ナトリウム水
溶液を加え、アルカリ性として、塩化メチレンで抽出し
て、飽和食塩水で洗浄した。有機層を、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留去した。残渣を、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒:塩化
メチレン:メタノール=19:1〜17:3)により精
製して、目的化合物4.40gを得た。 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δ ppm:7.51 (1H,d,J=2Hz),7.48(1H,d,J=8Hz),7.24(1
H,dd,J=2,8Hz),3.76(1H,dt,J=3,12Hz),3.66(1H,m),3.58
(2H,t,J=6Hz),3.36(1H,d,J=13Hz),3.11(1H,d,J=13Hz),
2.97(1H,m),2.79(1H,dt,J=3,13Hz),2.14(1H,dt,J=6,15H
z).1.79(1H,dt,J=6,15Hz)
【0286】
【実施例51(g)】2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−(3,
4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン−2−イ
ル]エタノール 実施例51(f)で得られた、2−[2−(3,4−ジ
クロロフェニル)モルホリン−2−イル]エタノール
1.28g(4.63mmol)を、塩化メチレン30mlに
溶解して、トリエチルアミン2.66g(26.3mmo
l)、3,4,5−トリメトキシベンゾイルクロリド
1.28g(5.55mmol)及び4−ジメチルアミノピ
リジン5mgを加え、室温で、6時間攪拌した。反応液
を、炭酸水素ナトリウム水溶液中にあけ、塩化メチレン
で抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留去した。残
渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶
媒:塩化メチレン:アセトン=4:1〜7:3)により
精製して、目的化合物1.72gを得た。 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δ ppm:6.80〜7.80(3H,m),6.47(2H,s),3.40〜4.80(8H,
m),3.84及び3.86(計9H, 各s),1.75〜2.25(2H,m) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr):3429,
2940, 2838, 1630, 1585 マススペクトル(EI) m/z:469(M+
【0287】
【実施例51(h)】2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−(3,
4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン−2−イ
ル]エタノール メタンスルホネート 実施例51(g)で得られた、2−[2−(3,4−ジ
クロロフェニル−4−(3,4,5−トリメトキシベン
ゾイル)モルホリン−2−イル]エタノール388mg
(0.83mmol)を、塩化メチレン5mlに溶解して、ト
リエチルアミン126mg(1.25mmol)及びメタンス
ルホニルクロリド0.078ml(1.01mmol)を加
え、室温で、2時間攪拌した。反応溶液を、塩化メチレ
ンで希釈して、1規定塩酸及び飽和食塩水で洗浄した。
有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下、
溶媒を留去した。残渣を、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー(溶出溶媒:ヘキサン:酢酸エチル=1:4〜
0:1)により精製して、目的化合物424mgを得た。 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δ ppm:6.90〜7.80(3H,m),6.52(2H,s),3.40〜4.35(8H,
m),3.86及び3.87(計9H, 各s),2.93(3H,s),2.10〜2.55
(2H,m) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr):2999,
2966, 2939, 2875, 1634, 1585 マススペクトル(FAB) m/z:548((M+
H)+
【0288】
【実施例51(i)】1−[2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン−
2−イル]エチル]−4−フェニルピペリジン−4−カ
ルボン酸アミド 実施例51(h)で得られた、2−[2−(3,4−ジ
クロロフェニル)−4−(3,4,5−トリメトキシベ
ンゾイル)モルホリン−2−イル]エタノールメタンス
ルホネート200mg(0.36mmol)、4−フェニルピ
ペリジン−4−カルボキサミド塩酸塩105mg(0.4
4mmol)、炭酸水素ナトリウム100mg(1.19mmo
l)及びヨウ化カリウム100mg(0.60mmol)を、
ジメチルホルムアミド2mlに懸濁させ、窒素気流下、8
0℃で、6時間攪拌した。反応溶液を、水にあけ、酢酸
エチルで抽出して、チオ硫酸ナトリウム水溶液、水及び
飽和食塩水で、順次、洗浄した。有機層を、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留去した。残渣
を、薄層クロマトグラフィー(展開溶媒:塩化メチレ
ン:メタノール=9:1)により精製して、ヘキサンよ
り結晶化させ、目的化合物205mg(収率86%)を得
た。 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δ ppm:6.80〜7.75(8H,m),6.48(2H,s),5.18(2H,s),1.8
0〜4.70(18H,m),3.83及び3.85(計9H, 各s) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr):3440,
3356, 2937, 2831, 1679, 1631, 1584 マススペクトル(FAB) m/z:656((M+
H)+ ) 元素分析値(C343936 Cl21/102 Oとして): 計算値:C:62.02 ;H:6.00;N:6.38;Cl:10.76 実測値:C:61.54 ;H:6.07;N:6.25;Cl:11.35 上記実施例51と同様にして、以下の実施例52乃至実
施例69の化合物を合成した。
【0289】
【実施例52】(後記例示化合物 表2−1971)1−[2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン−
2−イル]エチル]−4−フェニルピペリジン−4−カ
ルボン酸 ジメチルアミド 収率:84% マススペクトル(FAB) m/z:684((M+
H)+ ) 元素分析値(C364336 Cl2 として): 計算値:C:63.16 ;H:6.33;N:6.14;Cl:10.36 実測値:C:63.28 ;H:6.64;N:5.79;Cl: 9.96
【0290】
【実施例53】(後記例示化合物 表2−1972)1−[2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン−
2−イル]エチル]−4−フェニルピペリジン−4−カ
ルボン酸 ピロリジンアミド 収率:76% マススペクトル(FAB) m/z:710((M+
H)+ ) 元素分析値(C384536 Cl21/102 Oとして): 計算値:C:64.06 ;H:6.39;N:5.90;Cl:9.95 実測値:C:63.62 ;H:6.37;N:5.75;Cl:9.96
【0291】
【実施例54】(後記例示化合物 表2−1973)1−[2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン−
2−イル]エチル]−4−フェニルピペリジン−4−カ
ルボン酸 モルホリンアミド 収率:68% マススペクトル(FAB) m/z:726((M+
H)+ ) 元素分析値(C384537 Cl21/102 Oとして): 計算値:C:62.65 ;H:6.25;N:5.77;Cl:9.73 実測値:C:62.26 ;H:6.18;N:5.66;Cl:9.87
【0292】
【実施例55】(後記例示化合物 表2−2006)1−[2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン−
2−イル]エチル]スピロ[イソベンゾフラン−1(3
H),4’−ピペリジン] 収率:63% マススペクトル(FAB) m/z:641((M+
H)+ ) 元素分析値(C343826 Cl21/102 Oとして): 計算値:C:63.47 ;H:5.98;N:4.35;Cl:11.02 実測値:C:63.04 ;H:6.10;N:4.24;Cl:11.10
【0293】
【実施例56】(後記例示化合物 表2−2014)1−[2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン−
2−イル]エチル]−1−メタンスルホニル−スピロ
(インドリン−3,4’−ピペリジン) 収率:85% マススペクトル(FAB) m/z:718((M+
H)+ ) 元素分析値(C354137 SCl2 として): 計算値:C:58.49 ;H:5.75;N:5.85;Cl: 9.87 ;S:4.46 実測値:C:58.26 ;H:5.80;N:5.74;Cl:10.02 ;S:4.33
【0294】
【実施例57】(後記例示化合物 表2−2008)1−[2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン−
2−イル]エチル]スピロ[ベンゾ[c]チオフェン−
1(3H),4’−ピペリジン] 収率:78% マススペクトル(FAB) m/z:657((M+
H)+ ) 元素分析値(C343825 SCl2 ・H2 Oとして): 計算値:C:60.44 ;H:5.97;N:4.15;Cl:10.49 ;S:4.74 実測値:C:60.68 ;H:5.95;N:3.92;Cl:10.60 ;S:4.85
【0295】
【実施例58】(後記例示化合物 表2−2010)1−[2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン−
2−イル]エチル]スピロ[ベンゾ[c]チオフェン−
1(3H),4’−ピペリジン]−2−オキシド 収率:60% マススペクトル(FAB) m/z:673((M+
H)+ ) 元素分析値(C343826 SCl2 として): 計算値:C:60.62 ;H:5.69;N:4.16;Cl:10.53 ;S:4.76 実測値:C:60.50 ;H:5.94;N:4.09;Cl:10.35 ;S:4.71
【0296】
【実施例59】(後記例示化合物 表2−2015)1−[2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン−
2−イル]エチル]スピロ[イソキノリン−1(2
H),4’−ピペリジン]−3(4H)−オン 収率:80% マススペクトル(FAB) m/z:668((M+
H)+ ) 元素分析値(C353936 Cl2 として): 計算値:C:62.87 ;H:5.88;N:6.29;Cl:10.61 実測値:C:62.95 ;H:5.98;N:6.07;Cl:10.77
【0297】
【実施例60】(後記例示化合物 表2−2353)1−[2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−
(2−ピリジルカルボニル)モルホリン−2−イル]エ
チル]−4−フェニルピペリジン−4−カルボン酸アミ
収率:73% マススペクトル(FAB) m/z:567((M+
H)+ ) 元素分析値(C303243 Cl21/22 Oとして): 計算値:C:62.50 ;H:5.77;N:9.72;Cl:12.30 実測値:C:62.19 ;H:5.88;N:9.39;Cl:13.12
【0298】
【実施例61】(後記例示化合物 表2−2355)1−[2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−
(2−ピリジルカルボニル)モルホリン−2−イル]エ
チル]−4−フェニルピペリジン−4−カルボン酸 ジ
メチルアミド 収率:70% マススペクトル(FAB) m/z:595((M+
H)+ ) 元素分析値(C323643 Cl21/22 Oとして): 計算値:C:63.57 ;H:6.17;N:9.27;Cl:11.73 実測値:C:63.34 ;H:6.26;N:9.23;Cl:11.97
【0299】
【実施例62】(後記例示化合物 表2−1585)1−[2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−
(2−メトキシベンゾイル)モルホリン−2−イル]エ
チル]−4−フェニルピペリジン−4−カルボン酸アミ
収率:75% マススペクトル(FAB) m/z:596((M+
H)+ ) 元素分析値(C323534 Cl21/22 Oとして): 計算値:C:63.47 ;H:5.99;N:6.94;Cl:11.71 実測値:C:63.02 ;H:6.12;N:6.74;Cl:12.97
【0300】
【実施例63】(後記例示化合物 表2−1586)1−[2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−
(2−メトキシベンゾイル)モルホリン−2−イル]エ
チル]−4−フェニルピペリジン−4−カルボン酸 ジ
メチルアミド 収率:77% マススペクトル(FAB) m/z:624((M+
H)+ ) 元素分析値(C343934 Cl21/22 Oとして): 計算値:C:64.45 ;H:6.36;N:6.63;Cl:11.19 実測値:C:64.29 ;H:6.42;N:6.68;Cl:11.57
【0301】
【実施例64】(後記例示化合物 表2−1633)1−[2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−
(3−メトキシベンゾイル)モルホリン−2−イル]エ
チル]−4−フェニルピペリジン−4−カルボン酸アミ
収率:80% マススペクトル(FAB) m/z:596((M+
H)+ ) 元素分析値(C323534 Cl21/22 Oとして): 計算値:C:63.47 ;H:5.99;N:6.94;Cl:11.71 実測値:C:63.44 ;H:5.79;N:6.79;Cl:11.47
【0302】
【実施例65】(後記例示化合物 表2−1635)1−[2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−
(3−メトキシベンゾイル)モルホリン−2−イル]エ
チル]−4−フェニルピペリジン−4−カルボン酸 ジ
メチルアミド 収率:80% マススペクトル(FAB) m/z:624((M+
H)+ ) 元素分析値(C343934 Cl21/52 Oとして): 計算値:C:65.01 ;H:6.32;N:6.69;Cl:11.29 実測値:C:64.79 ;H:6.47;N:6.42;Cl:10.93
【0303】
【実施例66】(後記例示化合物 表2−1681)1−[2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−
(4−メトキシベンゾイル)モルホリン−2−イル]エ
チル]−4−フェニルピペリジン−4−カルボン酸アミ
収率:94% マススペクトル(FAB) m/z:596((M+
H)+ ) 元素分析値(C323534 Cl21/52 Oとして): 計算値:C:64.04 ;H:5.95;N:7.00;Cl:11.82 実測値:C:63.67 ;H:5.97;N:6.70;Cl:12.20
【0304】
【実施例67】(後記例示化合物 表2−1683)1−[2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−
(4−メトキシベンゾイル)モルホリン−2−イル]エ
チル]−4−フェニルピペリジン−4−カルボン酸 ジ
メチルアミド 収率:78% マススペクトル(FAB) m/z:624((M+
H)+ ) 元素分析値(C343934 Cl2 として): 計算値:C:65.38 ;H:6.29;N:6.73;Cl:11.35 実測値:C:65.32 ;H:6.94;N:6.61;Cl:10.97
【0305】
【実施例68】(後記例示化合物 表2−2497)1−[2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−
(2−ピラジニルカルボニル)モルホリン−2−イル]
エチル]−4−フェニルピペリジン−4−カルボン酸ア
ミド 収率:31% マススペクトル(FAB) m/z:568((M+
H)+ ) 元素分析値(C293153 Cl2 ・H2 Oとして): 計算値:C:59.39 ;H:5.67;N:11.87 ;Cl:12.09 実測値:C:59.58 ;H:5.82;N:11.30 ;Cl:12.56
【0306】
【実施例69】(後記例示化合物 表2−2499)1−[2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−
(2−ピラジニルカルボニル)モルホリン−2−イル]
エチル]−4−フェニルピペリジン−4−カルボン酸
ジメチルアミド 収率:33% マススペクトル(FAB) m/z:596((M+
H)+ ) 元素分析値(C313553 Cl2 ・H2 Oとして): 計算値:C:60.58 ;H:6.07;N:11.40 ;Cl:11.54 実測値:C:60.57 ;H:5.95;N: 9.97 ;Cl:12.88
【0307】
【実施例70】(後記例示化合物 表2−1969)1−[2−[(2R)−(3,4−ジクロロフェニル)
−4−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホ
リン−2−イル]エチル]−4−フェニルピペリジン−
4−カルボン酸アミド
【0308】
【実施例70(a)】4−tert−ブチルジメチルシリルオキシ−(2R)
−(3,4−ジクロロフェニル)ブタン−1,2−ジオ
ール (DHQD)2 −PHAL(ハイドロキニジン 1,4
−フタラジンジイルジエーテル)790mg(1.01
ミリモル)、K3 Fe(CN)6 (フェリシアン化カリ
ウム)100.19g(0.30モル)、炭酸カリウム
42.06g(0.30モル)及び四酸化オスミウム
(0.393Mトルエン溶液)0.516ml(0.2
0ミリモル)を、tert−ブタノール500ml及び水5
00ml中に溶解し、0℃に冷却下、実施例51(b)
で合成したオレフィン体33.61g(0.10モル)
を加え、更に、0℃にて、5時間攪拌した。亜硫酸ナト
リウム150gを加えて、室温で、1時間攪拌した後、
反応混合物を酢酸エチル(800ml×3回)で抽出
し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧
留去後、残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグ
ラフィー(展開溶媒:n−ヘキサン:酢酸エチル=5:
1〜1:1)にて精製を行い、目的化合物を無色油状物
として、32.3g(87%)得た。 光学純度:97%ee 〔α〕D 24 +11.39 (C=1.01,メタノ
ール) 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δ ppm:7.57(1H,d,J=2.1Hz),7.43(1H,d,J=8.1Hz),7.24
(1H,dd,J=8.1,2.1Hz),5.00(1H,s),3.80(1H,ddd,J=10.4,
3.8,3.8Hz),3.5 〜3.7(3H,m),2.51(1H,dd,J=8.0,5.2H
z),2.37(1H,ddd,J=15.0,11.1,4.0Hz),1.86(1H,ddd,J=1
5.0,2.9,2.9Hz),0.89(9H,s),0.04(3H,s),-0.01(3H,s)
【0309】
【実施例70(b)】1−アジド−4−tert−ブチルジメチルシリルオキシ−
(2R)−(3,4−ジクロロフェニル)−2−ブタノ
ール 実施例70(a)で合成したジオール体32.07g
(87.8ミリモル)及び4−ジメチルアミノピリジン
1.07g(8.76ミリモル)を、ピリジン320m
l中に溶解し、氷冷下、メタンスルホニルクロリド1
0.19ml(0.132モル)をゆっくりと滴下し、
窒素雰囲気下、同温にて、2時間攪拌した。反応混合液
を、氷冷した10%塩酸(1500ml)中に注ぎ、次
いで、酢酸エチル(200ml×3回)で抽出を行い、
有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムに
て乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、残渣を減圧乾燥した。
これを、無水ジメチルホルムアミド300ml中に溶解
し、アジ化ナトリウム11.41g(0.18モル)を
加え、窒素雰囲気下、120℃にて、4時間加熱した。
反応混合液を室温とした後、飽和食塩水1000ml中
に注ぎ、酢酸エチル(500ml×3回)にて抽出し
た。有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を減圧
留去し、残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグ
ラフィー(展開溶媒:n−ヘキサン:酢酸エチル=1
0:1〜5:1)にて精製を行い、目的化合物を無色油
状物として29.3g(85%)得た。 〔α〕D 24 −48.56(C=1.04,メタノ
ール) 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δ ppm:7.59(1H,d,J=2.2Hz),7.44(1H,d,J=8.3Hz),7.24
(1H,dd,J=8.3,2.2Hz),5.12(1H,s),3.81(1H,ddd,J=10.6,
4.1,3.0Hz),3.51(1H,ddd,J=10.6,10.6,2.8Hz),3.40(1H,
d,J=12.5Hz),3.31(1H,d,J=12.5Hz),2.35(1H,ddd,J=15.
8,10.6,4.1Hz),1.91(1H,ddd,J=15.8,3.0,2.8Hz),0.88(9
H,s),0.02(3H,s),-0.04(3H,s)
【0310】
【実施例70(c)】1−アミノ−4−tert−ブチルジメチルシリルオキシ−
(2R)−(3,4−ジクロロフェニル)−2−ブタノ
ール 実施例70(b)で合成したアジド体10.00g(2
5.6ミリモル)を、テトラヒドロフラン100ml及
び水0.6mlに溶解し、トリフェニルフォスフィン
7.39g(28.2ミリモル)を加え、窒素雰囲気
下、80℃にて4時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、残
渣にn−ヘキサンを加え、析出する結晶を瀘別した後、
瀘液を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルフラッシュカラム
クロマトグラフィー(展開溶媒:塩化メチレン:メタノ
ール=30:1〜10:1)にて精製を行い、目的化合
物を無色油状物として3.83g(41%)得た。 〔α〕D 24 +3.94(C=0.71,メタノ
ール) 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δ ppm:7.56(1H,d,J=2.2Hz),7.42(1H,d,J=8.6Hz),7.22
(1H,dd,J=8.6,2.2Hz),4.91(1H,br.s),3.73(1H,ddd,J=1
0.3,4.6,3.7Hz),3.53(1H,ddd,J=10.3,10.2,3.7Hz),2.91
(1H,d,J=13.1Hz),2.86(1H,d,J=13.1Hz),2.16(1H,ddd,J=
14.6,10.2,4.6Hz),1.88(1H,ddd,J=14.6,3.7,3.7Hz),1.4
4(2H,br.s),0.87(9H,s),0.01(3H,s),-0.04(3H,s)
【0311】
【実施例70(d)】1−(クロロアセチル)アミノ−4−tert−ブチルジメ
チルシリルオキシ−(2R)−(3,4−ジクロロフェ
ニル)−2−ブタノール 実施例70(c)で合成した、アミノアルコール体3.
60g(9.88ミリモル)及びトリエチルアミン1.
64ml(11.8ミリモル)、4−ジメチルアミノピリ
ジン121mg(0.99ミリモル)を、塩化メチレン1
00ml中に溶解し、氷冷下、クロロアセチルクロリド
0.94ml(11.8ミリモル)を滴下し、同温にて2
時間攪拌した。反応混合物に、塩化メチレン100mlを
加え、氷冷した10%塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液、飽和食塩水にて、順次、洗浄後、硫酸マグネシウ
ムにて乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣を、シリカゲ
ルフラッシュカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢
酸エチル:n−ヘキサン=1:5〜1:2)にて精製を
行い、目的化合物を、無色油状物として、3.32g
(76%)得た。 核磁気共鳴スペクトル(270MHz,CDCl3
δppm :7.64(1H,d,J=2.1Hz),7.47(1H,d,J=8.4Hz),7.28
(1H,dd,J=8.4,2.1Hz),7.03(1H,br.t),5.27(1H,s),4.04
(2H,ABq,J=15.1Hz, Δδ=0.08ppm),3.81(1H,dt,J=10.5,
3.7Hz),3.72(1H,dd,J=13.5,6.2Hz),3.53(1H,dd,J=10.9,
2.3Hz),3.45(1H,dd,J=13.5,5.4Hz),2.24(1H,ddd,J=14.
8,10.9,4.1Hz),1.93(1H,dt,J=14.8,2.8Hz),0.92(9H,s),
0.06(3H,s),0.00(3H,s)
【0312】
【実施例70(e)】2−[(2R)−(3,4−ジクロロフェニル)−5−
オキソモルホリン−2−イル]エタノール tert−ブチ
ルジメチルシリルエーテル 水素化ナトリウム(60%含有)219mg(5.48ミ
リモル)を、無水テトラヒドロフラン30ml中に懸濁さ
せ、次いで、実施例70(d)で合成した、クロロアセ
チル体1.61g(3.65ミリモル)を無水テトラヒ
ドロフラン30ml中に溶解した溶液を、氷冷下、30分
間かけてゆっくりと滴下し、同温にて更に4時間攪拌し
た。反応混合液を、氷冷した10%塩酸中に注ぎ、酢酸
エチル(100ml×3回)にて抽出し、有機層を飽和食
塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を、減圧下、留去した後、残渣を、シリカゲルフラッシ
ュカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;酢酸エチル:
n−ヘキサン=1:4〜2:1)にて精製し、目的化合
物を700mg(47%)得た。 〔α〕D 24 =+67.65(c=0.81,メタノー
ル) 核磁気共鳴スペクトル(270MHz,CDCl3
δppm :7.532(1H,d,J=2.2Hz),7.526(1H,d,J=8.1Hz),7.
27(1H,dd,J=8.1,2.2Hz),6.76(1H,br.s),4.17(2H,ABq,J=
17.3Hz, Δδ=0.24ppm),3.98(1H,dd,J=13.0,3.9Hz),3.7
6(1H,dd,J=13.0,2.0Hz),3.63(1H,m),3.29(1H,m),2.12(2
H,m),0.91(9H,s),0.04(3H,s),0.03(3H,s)
【0313】
【実施例70(f)】2−[(2R)−(3,4−ジクロロフェニル)モルホ
リン−2−イル]エタノール 実施例70(e)で得られた、2−[(2R)−(3,
4−ジクロロフェニル)−5−オキソモルホリン−2−
イル]エタノール tert−ブチルジメチルシリルエーテ
ル580mg(1.43mmol)を、乾燥したテトラヒドロ
フラン6mlに溶解して、窒素気流下、加熱還流させ、ボ
ランジメチルスルフィド錯体(10M)0.60ml
(6.0mmol)を滴下して、2時間攪拌した。反応溶液
の溶媒を留去して、1規定塩酸5mlを加え、100℃で
1時間攪拌した。反応溶液を放冷した後、1規定水酸化
ナトリウム水溶液でアルカリ性として、飽和食塩水で希
釈して、酢酸エチルで抽出した。有機層を、飽和食塩水
で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧
下、溶媒を留去した。残渣を、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(溶出溶媒:塩化メチレン:メタノール=
9:1〜17:3)により精製して、目的化合物360
mgを得た。〔α〕D 24 =+16.22(c=0.45,
メタノール) 核磁気共鳴スペクトル、赤外吸収スペクトル及びマスス
ペクトルは、実施例51(f)で製造したラセミ体のそ
れと一致した。
【0314】
【実施例70(g)】2−[(2R)−(3,4−ジクロロフェニル)−4−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン−
2−イル]エタノール 実施例70(f)で得られた、2−[(2R)−(3,
4−ジクロロフェニル)モルホリン−2−イル]エタノ
ールを用いて、実施例51(g)と同様にして行い、目
的化合物を、収率92%で得た。 〔α〕D 24 =+30.65(c=0.56,メタノー
ル) 核磁気共鳴スペクトル、赤外吸収スペクトル及びマスス
ペクトルは、実施例51(g)で製造したラセミ体のそ
れと一致した。
【0315】
【実施例70(h)】2−[(2R)−(3,4−ジクロロフェニル)−4−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン−
2−イル]エタノール メタンスルホネート 実施例70(g)で得られた、2−[(2R)−(3,
4−ジクロロフェニル)−4−(3,4,5−トリメト
キシベンゾイル)モルホリン−2−イル]エタノールを
用いて、実施例51(h)と同様にして行い、目的化合
物を収率99%で得た。 〔α〕D 24 =+18.52(c=0.61,メタノー
ル) 核磁気共鳴スペクトル、赤外吸収スペクトル及びマスス
ペクトルは、実施例51(h)で製造したラセミ体のそ
れと一致した。
【0316】
【実施例70(i)】 1−[2−[(2R)−(3,4−ジクロロフェニル)
−4−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホ
リン−2−イル]エチル]−4−フェニルピペリジン−
4−カルボン酸アミド 実施例70(h)で得られた、2−[(2R)−(3,
4−ジクロロフェニル)−4−(3,4,5−トリメト
キシベンゾイル)モルホリン−2−イル]エタノール
メタンスルホネートを用いて、実施例51(i)と同様
にして行い、目的化合物を収率79%で得た。 〔α〕D 24 =+7.53(c=0.50,メタノール) 元素分析値(C343936 Cl21/52 Oとして): 計算値:C:61.85 ;H:6.01;N:6.36;Cl:10.74 実測値:C:61.51 ;H:6.18;N:6.13;Cl:10.72 核磁気共鳴スペクトル、赤外吸収スペクトル及びマスス
ペクトルは、実施例51(i)で製造したラセミ体のそ
れと一致した。
【0317】上記実施例70と同様にして、以下の実施
例71乃至実施例74の化合物を合成した。
【0318】
【実施例71】(後記例示化合物 表2−1971)1−[2−[(2R)−(3,4−ジクロロフェニル)
−4−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホ
リン−2−イル]エチル]−4−フェニルピペリジン−
4−カルボン酸 ジメチルアミド 収率:84% 〔α〕D 24 =+7.04(c=0.45,メタノール) 元素分析値(C364836 Cl2 として): 計算値:C:62.69 ;H:7.02;N:6.09;Cl:10.28 実測値:C:62.37 ;H:6.42;N:5.94;Cl:10.72
【0319】
【実施例72】(後記例示化合物 表2−2010)1−[2−[(2R)−(3,4−ジクロロフェニル)
−4−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホ
リン−2−イル]エチル]スピロ[ベンゾ[c]チオフ
ェン−1(3H),4’−ピペリジン]−2−オキシド 収率:66% 〔α〕D 24 =−2.50(c=0.50,メタノール) 元素分析値(C343826 SCl2 として): 計算値:C:60.62 ;H:5.69;N:4.16;Cl:10.53 ;S:4.76 実測値:C:60.17 ;H:5.68;N:4.00;Cl:10.47 ;S:4.55
【0320】
【実施例73】(後記例示化合物 表2−2015)1−[2−[(2R)−(3,4−ジクロロフェニル)
−4−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホ
リン−2−イル]エチル]スピロ[イソキノリン−1
(2H)、4’−ピペリジン]−3(4H)−オン 収率:75% 〔α〕D 24 =+2.58(c=0.40,メタノール) 元素分析値(C353936 Cl2 として): 計算値:C:62.87 ;H:5.88;N:6.29;Cl:10.61 実測値:C:62.46 ;H:6.01;N:6.08;Cl: 9.63
【0321】
【実施例74】(後記例示化合物 表2−1635)1−[2−[(2R)−(3,4−ジクロロフェニル)
−4−(3−メトキシベンゾイル)モルホリン−2−イ
ル]エチル]−4−フェニルピペリジン−4−カルボン
酸 ジメチルアミド 収率:78% 〔α〕D 24 =+9.67(c=0.50,メタノール) 元素分析値(C343934 Cl21/52 Oとして): 計算値:C:65.01 ;H:6.32;N:6.69;Cl:11.29 実測値:C:64.84 ;H:6.46;N:6.52;Cl:11.58
【0322】
【実施例75】(後記例示化合物 表1−4097)1−{2−[(5R)−(3,4−ジクロロフェニル)
−3−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサ
ゾリジン−5−イル]エチル}スピロ[ベンゾ[c]チ
オフェン−1(3H),4’−ピペリジン]−2−オキ
シド
【0323】
【実施例75(a)】3−(3,4−ジクロロフェニル)−3−ブテン酸 メ
チルエステル 金属マグネシウム片11.31g(0.47モル)を、
エーテル300mlに加え、少量のヨウ素を加え、1時
間放置した後、1−ブロモ−3,4−ジクロロベンゼン
102.87g(0.46モル)のエーテル(150m
l)溶液をゆっくりと滴下した。エーテル150mlを
加えた後、無水塩化亜鉛60.33g(44.3ミリモ
ル)をゆっくりと加え、1時間撹拌した。更に、ビス
(トリフェニルホスフィン)パラジウム クロリド3.
10g(4.42ミリモル)を加えた後、ジケテン3
4.15ml(42.8ミリモル)のエーテル(600
ml)溶液を滴下し、反応混合物を室温にて30分撹拌
した。
【0324】反応混合物を氷冷した1規定塩酸1リット
ル中に注ぎ、エーテル(500ml×3回)で抽出し、
集めた有機層を1規定水酸化ナトリウム水溶液(700
ml×3回)で抽出した。水層を氷冷下、濃塩酸にて酸
性とした後、エーテル抽出(500ml×3回)を行
い、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去し、残渣をメタノール(350ml)中に溶解
し、濃硫酸(10ml)を加えた後、30分間加熱還流
した。放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し
た後、メタノールを減圧留去し、残渣を塩化メチレン
(200ml×3回)にて抽出した。有機層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮した。残渣を減
圧蒸留を行い、目的化合物を淡黄色油状物として、6
9.13g(62%)得た。
【0325】沸点:144〜146℃ (5mmHg) 核磁気共鳴スペクトル(400MHz、CDCl3 )δ
ppm:7.51 (1H, d, J=2.2Hz), 7.40 (1H, d, J=8.2H
z),7.25 (1H, dd, J=8.2, 2.2Hz), 5.55 (1H, s), 5.30
(1H, s),3.67 (3H, s), 3.49 (2H, s)。
【0326】
【実施例75(b)】3−(3,4−ジクロロフェニル)−3−ブテン−1−
オール tert−ブチルジメチルシリルエーテル 水素化アルミニウムリチウム11.76g(0.28モ
ル)を無水テトラヒドロフラン500mlに懸濁させ、
次いで、実施例75(a)で合成した3−(3,4−ジ
クロロフェニル)−3−ブテン酸 メチルエステル6
9.06g(0.28モル)の無水テトラヒドロフラン
(500ml)溶液を、窒素雰囲気下、0℃にて、15
分間かけてゆっくりと滴下した。反応混合物を、同温に
て、30分間撹拌した後、水(500ml)及び10%
水酸化ナトリウム水溶液(500ml)をゆっくりと加
え、更に、室温にて、1時間撹拌した。
【0327】反応混合物をセライト濾過した後、濾液を
酢酸エチル(500ml×3回)で抽出を行い、有機層
を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を減圧濃縮
し、残渣を減圧乾燥した。これを無水ジメチルホルムア
ミド250ml中に溶解した後、氷冷下トリエチルアミ
ン47.12ml(0.34モル)、4−ジメチルアミ
ノピリジン6.88g(0.06モル)及びtert−
ブチルジメチルシリルクロリド50.96g(0.34
モル)を順次加え、更に、氷冷下、2時間撹拌した。
【0328】反応混合物に、酢酸エチル1リットルを加
え、次いで、氷冷した10%塩酸、飽和食塩水で順次洗
浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を
減圧留去し、残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマ
トグラフィー(溶出溶媒:n−ヘキサン:酢酸エチル=
50:1〜20:1)にて精製を行い、目的化合物を無
色油状物として、43.52g(47%)得た。
【0329】核磁気共鳴スペクトル(400MHz,C
DCl3 )δppm:7.50 (1H, d, J=2.1Hz), 7.38 (1
H, d, J=8.1Hz),7.24 (1H, dd, J=8.1, 2.1Hz), 5.35
(1H, s), 5.16 (1H, s),3.70 (2H, t, J=6.9Hz), 2.67
(2H, t, J=6.9Hz), 0.86 (9H, s),0.00 (6H, s)。
【0330】
【実施例75(c)】4−tert−ブチルジメチルシリルオキシ−(2R)
−(3,4−ジクロロフェニル)ブタン−1,2−ジオ
ール (DHQD)2 −PHAL(ハイドロキニジン 1,4
−フタラジンジイルジエーテル)790mg(1.01
ミリモル)、K3 Fe(CN)6 (フェリシアン化カリ
ウム)100.19g(0.30モル)、炭酸カリウム
42.06g(0.30モル)及び四酸化オスミウム
(0.393Mトルエン溶液)0.516ml(0.2
0ミリモル)を、2−メチル−2−プロパノール500
ml及び水500ml中に溶解し、0℃に冷却下、実施
例75(b)で合成したオレフィン体33.61g
(0.10モル)を加え、更に、0℃にて、5時間撹拌
した。
【0331】亜硫酸ナトリウム150gを加えて、室温
で、1時間撹拌した後、反応混合物を酢酸エチル(80
0ml×3回)で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルフ
ラッシュカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒:n−ヘ
キサン:酢酸エチル=5:1〜1:1)にて精製を行
い、目的化合物を無色油状物として、32.3g(87
%)得た。
【0332】光学純度:97%ee [α]D 24 +11.39(c=1.01、メタノール) 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3 )δ
ppm:7.57 (1H, d, J=2.1Hz), 7.43 (1H, d, J=8.1H
z),7.24 (1H, dd, J=8.1, 2.1Hz), 5.00 (1H, s),3.80
(1H, ddd, J=10.4, 3.8, 3.8Hz), 3.5-3.7 (3H, m),2.5
1 (1H, dd, J=8.0, 5.2Hz), 2.37 (1H, ddd, J=15.0, 1
1.1, 4.0Hz),1.86 (1H, ddd, J=15.0, 2.9, 2.9Hz), 0.
89 (9H, s),0.04 (3H, s), -0.01 (3H, s) 。
【0333】
【実施例75(d)】1−アジド−4−tert−ブチルジメチルシリルオキ
シ−(2R)−(3,4−ジクロロフェニル)−2−ブ
タノール 実施例75(c)で合成したジオール体32.07g
(87.8ミリモル)及び4−ジメチルアミノピリジン
1.07g(8.76ミリモル)を、ピリジン320m
l中に溶解し、氷冷下、メタンスルホニルクロリド1
0.19ml(0.132モル)をゆっくりと滴下し、
窒素雰囲気下、同温にて、2時間撹拌した。
【0334】反応混合物を、氷冷した10%塩酸(15
00ml)中に注ぎ、次いで、酢酸エチル(200ml
×3回)で抽出を行い、有機層を飽和食塩水で洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧濃
縮し、残渣を減圧乾燥した。
【0335】これを、無水ジメチルホルムアミド300
ml中に溶解し、アジ化ナトリウム11.41g(0.
18モル)を加え、窒素雰囲気下、120℃にて、4時
間加熱した。反応混合液を室温とした後、飽和食塩水1
リットル中に注ぎ、酢酸エチル(500ml×3回)に
て抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥
後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルフラッシュカ
ラムクロマトグラフィー(溶出溶媒:n−ヘキサン:酢
酸エチル=10:1〜5:1)にて精製を行い、目的化
合物を無色油状物として、29.3g(85%)得た。
【0336】[α]D 24 −48.56(C=1.04、
メタノール) 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3 )δ
ppm:7.59 (1H, d, J=2.2Hz), 7.44 (1H, d, J=8.3H
z),7.24 (1H, dd, J=8.3, 2.2Hz), 5.12 (1H, s),3.81
(1H, ddd, J=10.6, 4.1, 3.0Hz),3.51 (1H, ddd, J=10.
6, 10.6, 2.8Hz), 3.40 (1H, d, J=12.5Hz),3.31 (1H,
d, J=12.5Hz), 2.35 (1H, ddd, J=15.8, 10.6, 4.1Hz),
1.91 (1H, ddd, J=15.8, 3.0, 2.8Hz), 0.88 (9H, s),
0.02 (3H, s), -0.04 (3H, s) 。
【0337】
【実施例75(e)】1−アミノ−4−tert−ブチルジメチルシリルオキ
シ−(2R)−(3,4−ジクロロフェニル)−2−ブ
タノール 実施例75(d)で合成したアジド体10.00g(2
5.6ミリモル)を、テトラヒドロフラン100ml及
び水0.6mlに溶解し、トリフェニルフォスフィン
7.39g(28.2ミリモル)を加え、窒素雰囲気
下、80℃にて4時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、残
渣にn−ヘキサンを加え、析出する結晶を濾別した後、
濾液を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルフラッシュカラム
クロマトグラフィー(溶出溶媒:塩化メチレン:メタノ
ール=30:1〜10:1)にて精製を行い、目的化合
物を無色油状物として、3.83g(41%)得た。
【0338】[α]D 24 +3.94(C=0.71、メ
タノール) 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3 )δ
ppm:7.56 (1H, d, J=2.2Hz), 7.42 (1H, d, J=8.6H
z),7.22 (1H, dd, J=8.6, 2.2Hz), 4.91 (1H, br. s),
3.73 (1H, ddd, J=10.3, 4.6, 3.7Hz),3.53 (1H, ddd,
J=10.3, 10.2, 3.7Hz), 2.91 (1H, d, J=13.1Hz),2.86
(1H, d, J=13.1Hz), 2.16(1H, ddd, J=14.6, 10.2, 4.6
Hz),1.88 (1H, ddd, J=14.6, 3.7, 3.7Hz), 1.44 (2H,
br. s),0.87 (9H, s), 0.01 (3H, s), -0.04 (3H, s)
【0339】
【実施例75(f)】2−[(5R)−(3,4−ジクロロフェニル)−3−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリジ
ン−5−イル]エタノール tert−ブチルジメチル
シリルエーテル 実施例75(e)で合成したアミノアルコール体1.3
5g(3.71ミリモル)を、ベンゼン50ml中に溶
解し、パラホルムアルデヒド167mg(5.57ミリ
モル)及びp−トルエンスルホニル クロリド13mg
を加え、ディーン・スタークの装置を用い、窒素雰囲気
下、100℃にて、3時間加熱還流した。溶媒を減圧留
去後、残渣に酢酸エチル100mlを加え、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。
【0340】溶媒を減圧留去後、得られた2−[(5
R)−(3,4−ジクロロフェニル)オキサゾリジン−
5−イル)エタノール tert−ブチルジメチルエー
テル残渣を塩化メチレン50ml中に溶解し、トリエチ
ルアミン0.62ml(4.45ミリモル)及び4−ジ
メチルアミノピリジン45mg(0.37ミリモル)を
加えた後、氷冷下、3,4,5−トリメトキシベンゾイ
ル クロリド1.03g(4.47ミリモル)を加え、
0℃にて、1時間撹拌した。
【0341】反応混合液に、塩化メチレン100mlを
加えた後、10%塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、飽和食塩水にて順次洗浄後、無水硫酸マグネシウム
にて乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルフ
ラッシュカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢酸エ
チル:n−ヘキサン=1:5〜2:1)にて精製し、目
的化合物を白色アモルファスとして、1.27g(60
%)得た。
【0342】[α]D 24 +61.73(C=1.39、
メタノール)。
【0343】
【実施例75(g)】2−[(5R)−(3,4−ジクロロフェニル)−3−
(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリジ
ン−5−イル]エタノール メタンスルフォネート 実施例75(f)で合成したtert−ブチルジメチル
シリルエーテル体3.95g(6.92ミリモル)を、
酢酸:テトラヒドロフラン:水=3:3:1の混合液7
0ml中に溶解し、窒素雰囲気下、80℃にて、8時間
加熱した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した
後、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウ
ムにて乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をピリジン3
0ml中に溶解し、4−ジメチルアミノピリジン70m
g(0.57ミリモル)及びメタンスルホニル クロリ
ド0.66ml(8.53ミリモル)を、氷冷下加え、
窒素雰囲気下、0℃にて2時間撹拌した。反応混合液
を、氷冷した10%塩酸200ml中に注ぎ、次いで、
酢酸エチル(100ml×3回)で抽出した。集めた有
機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルフラッシ
ュカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒:n−ヘキサ
ン:酢酸エチル=5:1〜1:1)にて精製を行い、目
的化合物を白色アモルファスとして、3.02g(82
%)得た。
【0344】[α]D 24 +53.1(C=1.0、メタ
ノール)。
【0345】
【実施例75(h)】1−{2−[(5R)−(3,4−ジクロロフェニル)
−3−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサ
ゾリジン−5−イル]エチル}スピロ[ベンゾ[c]チ
オフェン−1(3H),4’−ピペリジン]−2−オキ
シド 実施例75(g)で得られたメシル体600mg(1.
12ミリモル)、及び参考例4で得られたスピロ[ベン
ゾ[c]チオフェン−1(3H),4’−ピペリジン]
−2−オキシド 塩酸塩318mg(1.23ミリモ
ル)、炭酸水素ナトリウム283mg(3.37ミリモ
ル)、ヨウ化カリウム280mg(1.69ミリモル)
を無水ジメチルホルムアミド10ml中に懸濁させ、窒
素雰囲気下、80℃にて8時間加熱した。反応液を飽和
食塩水100ml中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有
機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶
出溶媒:塩化メチレン:メタノール=40:1〜20:
1)により精製し、ジイソプロピルエーテルで結晶化を
行い、目的化合物を白色結晶として、496mg得た。
【0346】核磁気共鳴スペクトル(400MHz,C
DCl3 )δppm:7.1-7.6(7H,m),6.70及び6.68 (計
2H, 各s),4.9-5.4(計2H,m),4.29(1H,d,J=16.8Hz),4.00
(1H,d,J=16.8Hz),3.7-4.2(2H,m),3.86, 3.87, 3.88及び
3.89 (計9H, 各s),1.4-3.1(12H,m) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr):294
0、1642、1585、1416、1236、112
8 マススペクトル (FAB)m/z:659((M+
H)+ ) 元素分析値(C333626 SCl2 ・0.5H2 Oとして%) 計算値: C:59.28, H:5.58, N:4.19, S:4.79, Cl:10.60 実測値: C:59.57, H:5.23, N:4.15, S:4.75, Cl:10.30。
【0347】以下「表1」に示す化合物[下記一般式
(I−1)で示される化合物]及び「表2」に示す化合
物[下記一般式(I−2)で示される化合物]も、前記
実施例と同様にして合成される。
【0348】
【化31】
【0349】尚、以下の表中、置換基(表中「置」と表
示)は以下の基を示し、
【0350】
【化32】
【0351】
【化33】
【0352】
【化34】
【0353】
【化35】
【0354】Dは、酸素原子を示し、Gは、ジメチレン
基又はトリメチレン基を示す。
【0355】
【表1】 ──────────────────────────────────── 化合物番号 R12 A B Z ──────────────────────────────────── 1−1 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 1−2 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 1−3 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 1−4 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 1−5 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 1−6 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 1−7 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 1−8 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 1−9 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 1−10 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 1−11 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 1−12 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 1−13 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 1−14 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 1−15 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 1−16 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 1−17 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 1−18 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 1−19 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 1−20 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 1−21 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 1−22 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 1−23 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 1−24 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 1−25 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 1−26 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 1−27 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 1−28 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 1−29 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 1−30 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 1−31 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 1−32 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 1−33 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 1−34 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 1−35 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 1−36 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 1−37 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 1−38 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 1−39 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 1−40 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 1−41 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 1−42 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 1−43 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 1−44 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 1−45 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 1−46 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 1−47 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 1−48 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 1−49 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 1−50 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 1−51 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 1−52 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 1−53 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 1−54 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 1−55 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 1−56 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 1−57 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 1−58 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 1−59 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 1−60 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 1−61 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 1−62 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 1−63 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 1−64 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 1−65 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 1−66 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 1−67 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 1−68 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 1−69 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 1−70 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 1−71 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 1−72 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 1−73 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 1−74 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 1−75 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 1−76 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 1−77 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 1−78 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 1−79 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 1−80 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 1−81 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 1−82 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 1−83 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 1−84 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 1−85 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 1−86 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 1−87 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 1−88 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 1−89 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 1−90 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 1−91 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 1−92 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 1−93 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 1−94 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 1−95 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 1−96 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 1−97 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 1−98 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 1−99 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 1−100 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 1−101 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 1−102 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 1−103 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 1−104 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 1−105 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 1−106 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 1−107 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 1−108 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 1−109 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 1−110 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 1−111 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 1−112 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 1−113 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 1−114 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 1−115 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 1−116 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 1−117 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 1−118 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 1−119 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 1−120 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 1−121 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 1−122 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 1−123 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 1−124 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 1−125 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 1−126 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 1−127 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 1−128 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 1−129 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 1−130 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 1−131 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 1−132 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 1−133 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 1−134 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 1−135 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 1−136 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 1−137 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 1−138 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 1−139 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 1−140 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 1−141 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 1−142 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 1−143 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 1−144 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 1−145 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 1−146 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 1−147 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 1−148 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 1−149 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 1−150 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 1−151 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 1−152 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 1−153 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 1−154 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 1−155 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 1−156 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 1−157 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 1−158 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 1−159 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 1−160 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 1−161 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 1−162 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 1−163 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 1−164 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 1−165 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 1−166 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 1−167 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 1−168 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 1−169 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 1−170 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 1−171 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 1−172 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 1−173 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 1−174 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 1−175 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 1−176 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 1−177 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 1−178 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 1−179 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 1−180 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 1−181 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 1−182 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 1−183 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 1−184 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 1−185 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 1−186 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 1−187 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 1−188 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 1−189 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 1−190 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 1−191 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 1−192 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 1−193 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 1−194 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 1−195 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 1−196 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 1−197 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 1−198 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 1−199 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 1−200 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 1−201 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 1−202 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 1−203 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 1−204 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 1−205 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 1−206 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 1−207 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 1−208 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 1−209 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 1−210 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 1−211 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 1−212 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 1−213 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 1−214 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 1−215 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 1−216 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 1−217 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 1−218 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 1−219 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 1−220 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 1−221 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 1−222 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 1−223 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 1−224 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 1−225 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 1−226 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 1−227 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 1−228 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 1−229 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 1−230 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 1−231 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 1−232 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 1−233 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 1−234 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 1−235 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 1−236 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 1−237 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 1−238 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 1−239 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 1−240 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 1−241 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 1−242 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 1−243 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 1−244 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 1−245 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 1−246 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 1−247 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 1−248 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 1−249 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 1−250 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 1−251 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 1−252 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 1−253 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 1−254 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 1−255 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 1−256 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 1−257 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 1−258 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 1−259 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 1−260 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 1−261 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 1−262 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 1−263 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 1−264 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 1−265 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 1−266 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 1−267 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 1−268 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 1−269 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 1−270 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 1−271 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 1−272 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 1−273 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 1−274 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 1−275 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 1−276 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 1−277 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 1−278 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 1−279 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 1−280 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 1−281 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 1−282 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 1−283 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 1−284 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 1−285 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 1−286 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 1−287 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 1−288 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 1−289 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 1−290 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 1−291 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 1−292 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 1−293 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 1−294 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 1−295 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 1−296 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 1−297 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 1−298 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 1−299 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 1−300 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 1−301 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 1−302 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 1−303 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 1−304 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 1−305 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 1−306 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 1−307 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 1−308 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 1−309 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 1−310 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 1−311 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 1−312 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 1−313 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 1−314 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 1−315 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 1−316 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 1−317 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 1−318 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 1−319 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 1−320 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 1−321 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 1−322 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 1−323 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 1−324 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 1−325 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 1−326 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 1−327 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 1−328 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 1−329 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 1−330 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 1−331 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 1−332 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 1−333 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 1−334 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 1−335 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 1−336 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 1−337 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 1−338 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 1−339 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 1−340 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 1−341 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 1−342 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 1−343 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 1−344 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 1−345 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 1−346 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 1−347 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 1−348 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 1−349 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 1−350 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 1−351 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 1−352 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 1−353 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 1−354 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 1−355 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 1−356 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 1−357 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 1−358 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 1−359 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 1−360 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 1−361 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 1−362 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 1−363 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 1−364 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 1−365 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 1−366 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 1−367 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 1−368 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 1−369 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 1−370 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 1−371 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 1−372 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 1−373 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 1−374 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 1−375 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 1−376 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 1−377 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 1−378 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 1−379 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 1−380 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 1−381 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 1−382 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 1−383 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 1−384 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 1−385 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 1−386 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 1−387 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 1−388 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 1−389 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 1−390 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 1−391 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 1−392 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 1−393 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 1−394 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 1−395 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 1−396 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 1−397 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 1−398 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 1−399 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 1−400 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 1−401 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 1−402 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 1−403 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 1−404 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 1−405 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 1−406 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 1−407 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 1−408 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 1−409 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 1−410 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 1−411 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 1−412 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 1−413 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 1−414 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 1−415 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 1−416 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 1−417 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 1−418 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 1−419 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 1−420 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 1−421 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 1−422 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 1−423 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 1−424 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 1−425 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 1−426 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 1−427 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 1−428 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 1−429 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 1−430 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 1−431 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 1−432 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 1−433 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 1−434 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 1−435 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 1−436 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 1−437 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 1−438 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 1−439 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 1−440 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 1−441 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 1−442 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 1−443 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 1−444 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 1−445 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 1−446 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 1−447 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 1−448 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 1−449 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 1−450 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 1−451 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 1−452 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 1−453 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 1−454 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 1−455 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 1−456 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 1−457 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 1−458 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 1−459 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 1−460 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 1−461 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 1−462 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 1−463 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 1−464 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 1−465 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 1−466 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 1−467 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 1−468 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 1−469 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 1−470 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 1−471 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 1−472 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 1−473 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 1−474 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 1−475 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 1−476 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 1−477 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 1−478 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 1−479 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 1−480 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 1−481 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 1−482 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 1−483 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 1−484 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 1−485 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 1−486 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 1−487 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 1−488 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 1−489 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 1−490 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 1−491 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 1−492 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 1−493 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 1−494 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 1−495 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 1−496 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 1−497 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 1−498 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 1−499 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 1−500 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 1−501 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 1−502 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 1−503 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 1−504 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 1−505 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 1−506 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 1−507 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 1−508 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 1−509 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 1−510 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 1−511 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 1−512 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 ──────────────────────────────────── 化合物番号 R12 A B Z ──────────────────────────────────── 1−513 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 1−514 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 1−515 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 1−516 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 1−517 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 1−518 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 1−519 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 1−520 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 1−521 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 1−522 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 1−523 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 1−524 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 1−525 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 1−526 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 1−527 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 1−528 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 1−529 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 1−530 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 1−531 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 1−532 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 1−533 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 1−534 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 1−535 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 1−536 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 1−537 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 1−538 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 1−539 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 1−540 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 1−541 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 1−542 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 1−543 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 1−544 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 1−545 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 1−546 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 1−547 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 1−548 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 1−549 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 1−550 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 1−551 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 1−552 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 1−553 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 1−554 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 1−555 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 1−556 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 1−557 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 1−558 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 1−559 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 1−560 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 1−561 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 1−562 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 1−563 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 1−564 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 1−565 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 1−566 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 1−567 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 1−568 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 1−569 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 1−570 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 1−571 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 1−572 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 1−573 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 1−574 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 1−575 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 1−576 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 1−577 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 1−578 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 1−579 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 1−580 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 1−581 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 1−582 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 1−583 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 1−584 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 1−585 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 1−586 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 1−587 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 1−588 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 1−589 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 1−590 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 1−591 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 1−592 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 1−593 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 1−594 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 1−595 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 1−596 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 1−597 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 1−598 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 1−599 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 1−600 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 1−601 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 1−602 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 1−603 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 1−604 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 1−605 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 1−606 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 1−607 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 1−608 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 1−609 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 1−610 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 1−611 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 1−612 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 1−613 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 1−614 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 1−615 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 1−616 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 1−617 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 1−618 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 1−619 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 1−620 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 1−621 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 1−622 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 1−623 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 1−624 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 1−625 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 1−626 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 1−627 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 1−628 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 1−629 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 1−630 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 1−631 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 1−632 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 1−633 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 1−634 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 1−635 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 1−636 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 1−637 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 1−638 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 1−639 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 1−640 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 1−641 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 1−642 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 1−643 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 1−644 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 1−645 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 1−646 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 1−647 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 1−648 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 1−649 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 1−650 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 1−651 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 1−652 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 1−653 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 1−654 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 1−655 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 1−656 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 1−657 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 1−658 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 1−659 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 1−660 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 1−661 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 1−662 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 1−663 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 1−664 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 1−665 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 1−666 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 1−667 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 1−668 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 1−669 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 1−670 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 1−671 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 1−672 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 1−673 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 1−674 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 1−675 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 1−676 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 1−677 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 1−678 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 1−679 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 1−680 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 1−681 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 1−682 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 1−683 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 1−684 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 1−685 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 1−686 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 1−687 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 1−688 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 1−689 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 1−690 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 1−691 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 1−692 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 1−693 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 1−694 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 1−695 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 1−696 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 1−697 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 1−698 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 1−699 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 1−700 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 1−701 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 1−702 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 1−703 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 1−704 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 1−705 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 1−706 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 1−707 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 1−708 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 1−709 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 1−710 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 1−711 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 1−712 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 1−713 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 1−714 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 1−715 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 1−716 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 1−717 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 1−718 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 1−719 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 1−720 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 1−721 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 1−722 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 1−723 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 1−724 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 1−725 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 1−726 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 1−727 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 1−728 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 1−729 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 1−730 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 1−731 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 1−732 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 1−733 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 1−734 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 1−735 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 1−736 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 1−737 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 1−738 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 1−739 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 1−740 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 1−741 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 1−742 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 1−743 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 1−744 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 1−745 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 1−746 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 1−747 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 1−748 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 1−749 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 1−750 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 1−751 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 1−752 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 1−753 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 1−754 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 1−755 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 1−756 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 1−757 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 1−758 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 1−759 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 1−760 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 1−761 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 1−762 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 1−763 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 1−764 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 1−765 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 1−766 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 1−767 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 1−768 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 1−769 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 1−770 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 1−771 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 1−772 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 1−773 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 1−774 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 1−775 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 1−776 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 1−777 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 1−778 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 1−779 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 1−780 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 1−781 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 1−782 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 1−783 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 1−784 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 1−785 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 1−786 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 1−787 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 1−788 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 1−789 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 1−790 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 1−791 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 1−792 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 1−793 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 1−794 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 1−795 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 1−796 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 1−797 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 1−798 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 1−799 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 1−800 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 1−801 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 1−802 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 1−803 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 1−804 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 1−805 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 1−806 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 1−807 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 1−808 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 1−809 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 1−810 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 1−811 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 1−812 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 1−813 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 1−814 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 1−815 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 1−816 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 1−817 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 1−818 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 1−819 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 1−820 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 1−821 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 1−822 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 1−823 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 1−824 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 1−825 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 1−826 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 1−827 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 1−828 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 1−829 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 1−830 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 1−831 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 1−832 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 1−833 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 1−834 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 1−835 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 1−836 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 1−837 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 1−838 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 1−839 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 1−840 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 1−841 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 1−842 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 1−843 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 1−844 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 1−845 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 1−846 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 1−847 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 1−848 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 1−849 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 1−850 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 1−851 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 1−852 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 1−853 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 1−854 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 1−855 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 1−856 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 1−857 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 1−858 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 1−859 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 1−860 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 1−861 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 1−862 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 1−863 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 1−864 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 1−865 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 1−866 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 1−867 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 1−868 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 1−869 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 1−870 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 1−871 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 1−872 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 1−873 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 1−874 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 1−875 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 1−876 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 1−877 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 1−878 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 1−879 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 1−880 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 1−881 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 1−882 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 1−883 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 1−884 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 1−885 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 1−886 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 1−887 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 1−888 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 1−889 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 1−890 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 1−891 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 1−892 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 1−893 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 1−894 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 1−895 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 1−896 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 1−897 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 1−898 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 1−899 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 1−900 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 1−901 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 1−902 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 1−903 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 1−904 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 1−905 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 1−906 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 1−907 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 1−908 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 1−909 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 1−910 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 1−911 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 1−912 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 1−913 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 1−914 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 1−915 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 1−916 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 1−917 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 1−918 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 1−919 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 1−920 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 1−921 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 1−922 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 1−923 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 1−924 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 1−925 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 1−926 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 1−927 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 1−928 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 1−929 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置 1 1−930 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置 2 1−931 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置 3 1−932 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置 4 1−933 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置 5 1−934 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置 6 1−935 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置 7 1−936 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置 8 1−937 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置 9 1−938 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置10 1−939 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置11 1−940 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置12 1−941 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置13 1−942 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置14 1−943 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置15 1−944 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置16 1−945 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置17 1−946 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置18 1−947 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置19 1−948 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置20 1−949 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置21 1−950 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置22 1−951 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置23 1−952 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置24 1−953 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置25 1−954 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置26 1−955 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置27 1−956 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置28 1−957 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置29 1−958 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置30 1−959 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置31 1−960 置33 3,4-diClPh CH2 CH2 置32 1−961 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置 1 1−962 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置 2 1−963 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置 3 1−964 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置 4 1−965 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置 5 1−966 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置 6 1−967 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置 7 1−968 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置 8 1−969 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置 9 1−970 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置10 1−971 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置11 1−972 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置12 1−973 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置13 1−974 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置14 1−975 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置15 1−976 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置16 1−977 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置17 1−978 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置18 1−979 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置19 1−980 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置20 1−981 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置21 1−982 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置22 1−983 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置23 1−984 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置24 1−985 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置25 1−986 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置26 1−987 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置27 1−988 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置28 1−989 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置29 1−990 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置30 1−991 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置31 1−992 置33 3,4-diClPh CH2 CH=CH 置32 1−993 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置 1 1−994 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置 2 1−995 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置 3 1−996 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置 4 1−997 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置 5 1−998 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置 6 1−999 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置 7 1−1000 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置 8 1−1001 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置 9 1−1002 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置10 1−1003 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置11 1−1004 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置12 1−1005 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置13 1−1006 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置14 1−1007 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置15 1−1008 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置16 1−1009 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置17 1−1010 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置18 1−1011 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置19 1−1012 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置20 1−1013 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置21 1−1014 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置22 1−1015 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置23 1−1016 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置24 1−1017 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置25 1−1018 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置26 1−1019 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置27 1−1020 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置28 1−1021 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置29 1−1022 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置30 1−1023 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置31 1−1024 置33 3,4-diClPh CH2 CH2CH2 置32 ──────────────────────────────────── 化合物番号 R12 A B Z ──────────────────────────────────── 1−1025 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置 1 1−1026 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置 2 1−1027 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置 3 1−1028 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置 4 1−1029 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置 5 1−1030 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置 6 1−1031 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置 7 1−1032 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置 8 1−1033 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置 9 1−1034 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置10 1−1035 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置11 1−1036 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置12 1−1037 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置13 1−1038 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置14 1−1039 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置15 1−1040 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置16 1−1041 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置17 1−1042 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置18 1−1043 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置19 1−1044 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置20 1−1045 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置21 1−1046 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置22 1−1047 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置23 1−1048 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置24 1−1049 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置25 1−1050 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置26 1−1051 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置27 1−1052 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置28 1−1053 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置29 1−1054 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置30 1−1055 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置31 1−1056 置33 3,4-diClPh CO 単結合 置32 1−1057 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置 1 1−1058 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置 2 1−1059 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置 3 1−1060 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置 4 1−1061 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置 5 1−1062 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置 6 1−1063 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置 7 1−1064 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置 8 1−1065 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置 9 1−1066 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置10 1−1067 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置11 1−1068 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置12 1−1069 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置13 1−1070 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置14 1−1071 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置15 1−1072 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置16 1−1073 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置17 1−1074 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置18 1−1075 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置19 1−1076 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置20 1−1077 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置21 1−1078 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置22 1−1079 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置23 1−1080 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置24 1−1081 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置25 1−1082 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置26 1−1083 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置27 1−1084 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置28 1−1085 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置29 1−1086 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置30 1−1087 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置31 1−1088 置34 3,4-diClPh CO 単結合 置32 1−1089 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置 1 1−1090 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置 2 1−1091 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置 3 1−1092 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置 4 1−1093 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置 5 1−1094 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置 6 1−1095 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置 7 1−1096 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置 8 1−1097 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置 9 1−1098 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置10 1−1099 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置11 1−1100 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置12 1−1101 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置13 1−1102 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置14 1−1103 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置15 1−1104 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置16 1−1105 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置17 1−1106 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置18 1−1107 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置19 1−1108 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置20 1−1109 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置21 1−1110 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置22 1−1111 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置23 1−1112 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置24 1−1113 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置25 1−1114 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置26 1−1115 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置27 1−1116 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置28 1−1117 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置29 1−1118 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置30 1−1119 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置31 1−1120 置35 3,4-diClPh CO 単結合 置32 1−1121 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置 1 1−1122 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置 2 1−1123 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置 3 1−1124 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置 4 1−1125 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置 5 1−1126 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置 6 1−1127 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置 7 1−1128 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置 8 1−1129 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置 9 1−1130 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置10 1−1131 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置11 1−1132 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置12 1−1133 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置13 1−1134 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置14 1−1135 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置15 1−1136 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置16 1−1137 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置17 1−1138 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置18 1−1139 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置19 1−1140 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置20 1−1141 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置21 1−1142 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置22 1−1143 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置23 1−1144 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置24 1−1145 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置25 1−1146 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置26 1−1147 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置27 1−1148 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置28 1−1149 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置29 1−1150 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置30 1−1151 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置31 1−1152 置36 3,4-diClPh CO 単結合 置32 1−1153 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置 1 1−1154 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置 2 1−1155 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置 3 1−1156 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置 4 1−1157 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置 5 1−1158 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置 6 1−1159 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置 7 1−1160 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置 8 1−1161 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置 9 1−1162 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置10 1−1163 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置11 1−1164 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置12 1−1165 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置13 1−1166 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置14 1−1167 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置15 1−1168 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置16 1−1169 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置17 1−1170 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置18 1−1171 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置19 1−1172 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置20 1−1173 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置21 1−1174 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置22 1−1175 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置23 1−1176 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置24 1−1177 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置25 1−1178 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置26 1−1179 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置27 1−1180 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置28 1−1181 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置29 1−1182 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置30 1−1183 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置31 1−1184 置37 3,4-diClPh CO 単結合 置32 1−1185 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置 1 1−1186 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置 2 1−1187 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置 3 1−1188 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置 4 1−1189 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置 5 1−1190 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置 6 1−1191 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置 7 1−1192 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置 8 1−1193 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置 9 1−1194 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置10 1−1195 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置11 1−1196 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置12 1−1197 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置13 1−1198 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置14 1−1199 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置15 1−1200 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置16 1−1201 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置17 1−1202 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置18 1−1203 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置19 1−1204 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置20 1−1205 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置21 1−1206 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置22 1−1207 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置23 1−1208 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置24 1−1209 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置25 1−1210 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置26 1−1211 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置27 1−1212 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置28 1−1213 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置29 1−1214 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置30 1−1215 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置31 1−1216 置38 3,4-diClPh CO 単結合 置32 1−1217 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置 1 1−1218 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置 2 1−1219 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置 3 1−1220 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置 4 1−1221 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置 5 1−1222 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置 6 1−1223 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置 7 1−1224 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置 8 1−1225 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置 9 1−1226 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置10 1−1227 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置11 1−1228 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置12 1−1229 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置13 1−1230 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置14 1−1231 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置15 1−1232 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置16 1−1233 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置17 1−1234 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置18 1−1235 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置19 1−1236 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置20 1−1237 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置21 1−1238 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置22 1−1239 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置23 1−1240 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置24 1−1241 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置25 1−1242 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置26 1−1243 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置27 1−1244 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置28 1−1245 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置29 1−1246 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置30 1−1247 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置31 1−1248 置39 3,4-diClPh CO 単結合 置32 1−1249 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置 1 1−1250 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置 2 1−1251 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置 3 1−1252 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置 4 1−1253 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置 5 1−1254 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置 6 1−1255 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置 7 1−1256 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置 8 1−1257 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置 9 1−1258 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置10 1−1259 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置11 1−1260 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置12 1−1261 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置13 1−1262 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置14 1−1263 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置15 1−1264 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置16 1−1265 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置17 1−1266 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置18 1−1267 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置19 1−1268 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置20 1−1269 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置21 1−1270 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置22 1−1271 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置23 1−1272 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置24 1−1273 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置25 1−1274 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置26 1−1275 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置27 1−1276 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置28 1−1277 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置29 1−1278 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置30 1−1279 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置31 1−1280 置40 3,4-diClPh CO 単結合 置32 1−1281 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置 1 1−1282 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置 2 1−1283 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置 3 1−1284 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置 4 1−1285 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置 5 1−1286 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置 6 1−1287 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置 7 1−1288 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置 8 1−1289 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置 9 1−1290 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置10 1−1291 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置11 1−1292 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置12 1−1293 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置13 1−1294 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置14 1−1295 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置15 1−1296 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置16 1−1297 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置17 1−1298 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置18 1−1299 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置19 1−1300 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置20 1−1301 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置21 1−1302 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置22 1−1303 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置23 1−1304 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置24 1−1305 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置25 1−1306 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置26 1−1307 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置27 1−1308 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置28 1−1309 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置29 1−1310 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置30 1−1311 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置31 1−1312 置41 3,4-diClPh CO 単結合 置32 1−1313 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置 1 1−1314 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置 2 1−1315 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置 3 1−1316 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置 4 1−1317 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置 5 1−1318 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置 6 1−1319 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置 7 1−1320 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置 8 1−1321 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置 9 1−1322 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置10 1−1323 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置11 1−1324 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置12 1−1325 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置13 1−1326 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置14 1−1327 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置15 1−1328 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置16 1−1329 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置17 1−1330 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置18 1−1331 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置19 1−1332 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置20 1−1333 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置21 1−1334 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置22 1−1335 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置23 1−1336 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置24 1−1337 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置25 1−1338 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置26 1−1339 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置27 1−1340 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置28 1−1341 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置29 1−1342 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置30 1−1343 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置31 1−1344 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置32 1−1345 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置 1 1−1346 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置 2 1−1347 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置 3 1−1348 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置 4 1−1349 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置 5 1−1350 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置 6 1−1351 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置 7 1−1352 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置 8 1−1353 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置 9 1−1354 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置10 1−1355 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置11 1−1356 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置12 1−1357 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置13 1−1358 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置14 1−1359 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置15 1−1360 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置16 1−1361 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置17 1−1362 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置18 1−1363 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置19 1−1364 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置20 1−1365 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置21 1−1366 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置22 1−1367 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置23 1−1368 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置24 1−1369 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置25 1−1370 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置26 1−1371 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置27 1−1372 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置28 1−1373 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置29 1−1374 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置30 1−1375 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置31 1−1376 置43 3,4-diClPh CO 単結合 置32 1−1377 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置 1 1−1378 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置 2 1−1379 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置 3 1−1380 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置 4 1−1381 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置 5 1−1382 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置 6 1−1383 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置 7 1−1384 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置 8 1−1385 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置 9 1−1386 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置10 1−1387 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置11 1−1388 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置12 1−1389 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置13 1−1390 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置14 1−1391 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置15 1−1392 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置16 1−1393 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置17 1−1394 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置18 1−1395 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置19 1−1396 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置20 1−1397 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置21 1−1398 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置22 1−1399 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置23 1−1400 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置24 1−1401 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置25 1−1402 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置26 1−1403 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置27 1−1404 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置28 1−1405 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置29 1−1406 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置30 1−1407 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置31 1−1408 置44 3,4-diClPh CO 単結合 置32 1−1409 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置 1 1−1410 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置 2 1−1411 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置 3 1−1412 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置 4 1−1413 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置 5 1−1414 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置 6 1−1415 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置 7 1−1416 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置 8 1−1417 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置 9 1−1418 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置10 1−1419 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置11 1−1420 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置12 1−1421 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置13 1−1422 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置14 1−1423 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置15 1−1424 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置16 1−1425 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置17 1−1426 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置18 1−1427 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置19 1−1428 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置20 1−1429 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置21 1−1430 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置22 1−1431 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置23 1−1432 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置24 1−1433 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置25 1−1434 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置26 1−1435 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置27 1−1436 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置28 1−1437 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置29 1−1438 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置30 1−1439 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置31 1−1440 置45 3,4-diClPh CO 単結合 置32 1−1441 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置 1 1−1442 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置 2 1−1443 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置 3 1−1444 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置 4 1−1445 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置 5 1−1446 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置 6 1−1447 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置 7 1−1448 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置 8 1−1449 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置 9 1−1450 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置10 1−1451 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置11 1−1452 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置12 1−1453 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置13 1−1454 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置14 1−1455 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置15 1−1456 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置16 1−1457 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置17 1−1458 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置18 1−1459 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置19 1−1460 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置20 1−1461 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置21 1−1462 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置22 1−1463 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置23 1−1464 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置24 1−1465 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置25 1−1466 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置26 1−1467 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置27 1−1468 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置28 1−1469 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置29 1−1470 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置30 1−1471 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置31 1−1472 置46 3,4-diClPh CO 単結合 置32 1−1473 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置 1 1−1474 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置 2 1−1475 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置 3 1−1476 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置 4 1−1477 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置 5 1−1478 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置 6 1−1479 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置 7 1−1480 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置 8 1−1481 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置 9 1−1482 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置10 1−1483 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置11 1−1484 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置12 1−1485 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置13 1−1486 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置14 1−1487 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置15 1−1488 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置16 1−1489 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置17 1−1490 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置18 1−1491 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置19 1−1492 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置20 1−1493 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置21 1−1494 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置22 1−1495 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置23 1−1496 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置24 1−1497 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置25 1−1498 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置26 1−1499 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置27 1−1500 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置28 1−1501 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置29 1−1502 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置30 1−1503 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置31 1−1504 置47 3,4-diClPh CO 単結合 置32 1−1505 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置 1 1−1506 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置 2 1−1507 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置 3 1−1508 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置 4 1−1509 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置 5 1−1510 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置 6 1−1511 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置 7 1−1512 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置 8 1−1513 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置 9 1−1514 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置10 1−1515 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置11 1−1516 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置12 1−1517 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置13 1−1518 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置14 1−1519 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置15 1−1520 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置16 1−1521 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置17 1−1522 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置18 1−1523 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置19 1−1524 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置20 1−1525 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置21 1−1526 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置22 1−1527 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置23 1−1528 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置24 1−1529 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置25 1−1530 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置26 1−1531 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置27 1−1532 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置28 1−1533 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置29 1−1534 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置30 1−1535 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置31 1−1536 置48 3,4-diClPh CO 単結合 置32 ──────────────────────────────────── 化合物番号 R12 A B Z ──────────────────────────────────── 1−1537 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置 1 1−1538 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置 2 1−1539 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置 3 1−1540 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置 4 1−1541 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置 5 1−1542 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置 6 1−1543 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置 7 1−1544 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置 8 1−1545 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置 9 1−1546 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置10 1−1547 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置11 1−1548 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置12 1−1549 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置13 1−1550 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置14 1−1551 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置15 1−1552 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置16 1−1553 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置17 1−1554 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置18 1−1555 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置19 1−1556 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置20 1−1557 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置21 1−1558 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置22 1−1559 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置23 1−1560 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置24 1−1561 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置25 1−1562 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置26 1−1563 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置27 1−1564 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置28 1−1565 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置29 1−1566 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置30 1−1567 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置31 1−1568 置49 3,4-diClPh CO 単結合 置32 1−1569 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置 1 1−1570 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置 2 1−1571 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置 3 1−1572 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置 4 1−1573 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置 5 1−1574 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置 6 1−1575 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置 7 1−1576 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置 8 1−1577 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置 9 1−1578 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置10 1−1579 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置11 1−1580 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置12 1−1581 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置13 1−1582 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置14 1−1583 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置15 1−1584 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置16 1−1585 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置17 1−1586 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置18 1−1587 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置19 1−1588 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置20 1−1589 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置21 1−1590 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置22 1−1591 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置23 1−1592 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置24 1−1593 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置25 1−1594 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置26 1−1595 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置27 1−1596 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置28 1−1597 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置29 1−1598 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置30 1−1599 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置31 1−1600 置50 3,4-diClPh CO 単結合 置32 1−1601 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置 1 1−1602 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置 2 1−1603 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置 3 1−1604 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置 4 1−1605 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置 5 1−1606 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置 6 1−1607 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置 7 1−1608 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置 8 1−1609 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置 9 1−1610 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置10 1−1611 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置11 1−1612 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置12 1−1613 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置13 1−1614 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置14 1−1615 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置15 1−1616 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置16 1−1617 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置17 1−1618 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置18 1−1619 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置19 1−1620 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置20 1−1621 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置21 1−1622 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置22 1−1623 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置23 1−1624 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置24 1−1625 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置25 1−1626 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置26 1−1627 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置27 1−1628 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置28 1−1629 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置29 1−1630 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置30 1−1631 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置31 1−1632 置51 3,4-diClPh CO 単結合 置32 1−1633 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置 1 1−1634 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置 2 1−1635 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置 3 1−1636 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置 4 1−1637 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置 5 1−1638 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置 6 1−1639 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置 7 1−1640 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置 8 1−1641 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置 9 1−1642 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置10 1−1643 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置11 1−1644 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置12 1−1645 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置13 1−1646 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置14 1−1647 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置15 1−1648 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置16 1−1649 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置17 1−1650 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置18 1−1651 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置19 1−1652 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置20 1−1653 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置21 1−1654 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置22 1−1655 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置23 1−1656 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置24 1−1657 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置25 1−1658 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置26 1−1659 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置27 1−1660 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置28 1−1661 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置29 1−1662 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置30 1−1663 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置31 1−1664 置52 3,4-diClPh CO 単結合 置32 1−1665 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置 1 1−1666 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置 2 1−1667 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置 3 1−1668 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置 4 1−1669 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置 5 1−1670 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置 6 1−1671 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置 7 1−1672 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置 8 1−1673 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置 9 1−1674 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置10 1−1675 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置11 1−1676 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置12 1−1677 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置13 1−1678 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置14 1−1679 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置15 1−1680 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置16 1−1681 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置17 1−1682 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置18 1−1683 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置19 1−1684 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置20 1−1685 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置21 1−1686 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置22 1−1687 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置23 1−1688 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置24 1−1689 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置25 1−1690 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置26 1−1691 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置27 1−1692 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置28 1−1693 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置29 1−1694 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置30 1−1695 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置31 1−1696 置53 3,4-diClPh CO 単結合 置32 1−1697 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置 1 1−1698 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置 2 1−1699 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置 3 1−1700 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置 4 1−1701 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置 5 1−1702 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置 6 1−1703 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置 7 1−1704 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置 8 1−1705 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置 9 1−1706 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置10 1−1707 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置11 1−1708 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置12 1−1709 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置13 1−1710 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置14 1−1711 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置15 1−1712 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置16 1−1713 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置17 1−1714 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置18 1−1715 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置19 1−1716 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置20 1−1717 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置21 1−1718 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置22 1−1719 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置23 1−1720 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置24 1−1721 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置25 1−1722 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置26 1−1723 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置27 1−1724 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置28 1−1725 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置29 1−1726 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置30 1−1727 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置31 1−1728 置54 3,4-diClPh CO 単結合 置32 1−1729 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置 1 1−1730 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置 2 1−1731 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置 3 1−1732 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置 4 1−1733 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置 5 1−1734 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置 6 1−1735 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置 7 1−1736 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置 8 1−1737 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置 9 1−1738 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置10 1−1739 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置11 1−1740 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置12 1−1741 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置13 1−1742 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置14 1−1743 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置15 1−1744 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置16 1−1745 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置17 1−1746 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置18 1−1747 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置19 1−1748 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置20 1−1749 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置21 1−1750 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置22 1−1751 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置23 1−1752 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置24 1−1753 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置25 1−1754 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置26 1−1755 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置27 1−1756 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置28 1−1757 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置29 1−1758 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置30 1−1759 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置31 1−1760 置55 3,4-diClPh CO 単結合 置32 1−1761 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置 1 1−1762 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置 2 1−1763 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置 3 1−1764 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置 4 1−1765 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置 5 1−1766 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置 6 1−1767 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置 7 1−1768 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置 8 1−1769 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置 9 1−1770 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置10 1−1771 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置11 1−1772 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置12 1−1773 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置13 1−1774 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置14 1−1775 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置15 1−1776 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置16 1−1777 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置17 1−1778 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置18 1−1779 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置19 1−1780 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置20 1−1781 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置21 1−1782 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置22 1−1783 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置23 1−1784 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置24 1−1785 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置25 1−1786 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置26 1−1787 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置27 1−1788 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置28 1−1789 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置29 1−1790 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置30 1−1791 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置31 1−1792 置56 3,4-diClPh CO 単結合 置32 1−1793 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置 1 1−1794 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置 2 1−1795 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置 3 1−1796 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置 4 1−1797 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置 5 1−1798 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置 6 1−1799 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置 7 1−1800 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置 8 1−1801 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置 9 1−1802 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置10 1−1803 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置11 1−1804 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置12 1−1805 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置13 1−1806 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置14 1−1807 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置15 1−1808 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置16 1−1809 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置17 1−1810 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置18 1−1811 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置19 1−1812 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置20 1−1813 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置21 1−1814 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置22 1−1815 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置23 1−1816 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置24 1−1817 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置25 1−1818 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置26 1−1819 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置27 1−1820 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置28 1−1821 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置29 1−1822 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置30 1−1823 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置31 1−1824 置57 3,4-diClPh CO 単結合 置32 1−1825 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置 1 1−1826 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置 2 1−1827 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置 3 1−1828 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置 4 1−1829 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置 5 1−1830 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置 6 1−1831 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置 7 1−1832 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置 8 1−1833 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置 9 1−1834 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置10 1−1835 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置11 1−1836 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置12 1−1837 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置13 1−1838 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置14 1−1839 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置15 1−1840 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置16 1−1841 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置17 1−1842 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置18 1−1843 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置19 1−1844 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置20 1−1845 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置21 1−1846 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置22 1−1847 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置23 1−1848 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置24 1−1849 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置25 1−1850 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置26 1−1851 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置27 1−1852 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置28 1−1853 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置29 1−1854 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置30 1−1855 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置31 1−1856 置58 3,4-diClPh CO 単結合 置32 1−1857 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置 1 1−1858 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置 2 1−1859 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置 3 1−1860 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置 4 1−1861 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置 5 1−1862 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置 6 1−1863 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置 7 1−1864 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置 8 1−1865 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置 9 1−1866 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置10 1−1867 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置11 1−1868 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置12 1−1869 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置13 1−1870 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置14 1−1871 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置15 1−1872 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置16 1−1873 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置17 1−1874 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置18 1−1875 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置19 1−1876 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置20 1−1877 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置21 1−1878 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置22 1−1879 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置23 1−1880 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置24 1−1881 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置25 1−1882 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置26 1−1883 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置27 1−1884 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置28 1−1885 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置29 1−1886 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置30 1−1887 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置31 1−1888 置59 3,4-diClPh CO 単結合 置32 1−1889 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置 1 1−1890 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置 2 1−1891 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置 3 1−1892 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置 4 1−1893 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置 5 1−1894 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置 6 1−1895 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置 7 1−1896 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置 8 1−1897 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置 9 1−1898 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置10 1−1899 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置11 1−1900 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置12 1−1901 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置13 1−1902 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置14 1−1903 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置15 1−1904 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置16 1−1905 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置17 1−1906 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置18 1−1907 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置19 1−1908 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置20 1−1909 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置21 1−1910 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置22 1−1911 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置23 1−1912 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置24 1−1913 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置25 1−1914 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置26 1−1915 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置27 1−1916 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置28 1−1917 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置29 1−1918 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置30 1−1919 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置31 1−1920 置60 3,4-diClPh CO 単結合 置32 1−1921 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置 1 1−1922 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置 2 1−1923 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置 3 1−1924 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置 4 1−1925 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置 5 1−1926 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置 6 1−1927 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置 7 1−1928 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置 8 1−1929 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置 9 1−1930 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置10 1−1931 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置11 1−1932 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置12 1−1933 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置13 1−1934 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置14 1−1935 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置15 1−1936 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置16 1−1937 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置17 1−1938 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置18 1−1939 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置19 1−1940 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置20 1−1941 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置21 1−1942 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置22 1−1943 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置23 1−1944 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置24 1−1945 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置25 1−1946 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置26 1−1947 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置27 1−1948 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置28 1−1949 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置29 1−1950 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置30 1−1951 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置31 1−1952 置61 3,4-diClPh CO 単結合 置32 1−1953 置33 3,4-diClPh CO CH2 置 1 1−1954 置33 3,4-diClPh CO CH2 置 2 1−1955 置33 3,4-diClPh CO CH2 置 3 1−1956 置33 3,4-diClPh CO CH2 置 4 1−1957 置33 3,4-diClPh CO CH2 置 5 1−1958 置33 3,4-diClPh CO CH2 置 6 1−1959 置33 3,4-diClPh CO CH2 置 7 1−1960 置33 3,4-diClPh CO CH2 置 8 1−1961 置33 3,4-diClPh CO CH2 置 9 1−1962 置33 3,4-diClPh CO CH2 置10 1−1963 置33 3,4-diClPh CO CH2 置11 1−1964 置33 3,4-diClPh CO CH2 置12 1−1965 置33 3,4-diClPh CO CH2 置13 1−1966 置33 3,4-diClPh CO CH2 置14 1−1967 置33 3,4-diClPh CO CH2 置15 1−1968 置33 3,4-diClPh CO CH2 置16 1−1969 置33 3,4-diClPh CO CH2 置17 1−1970 置33 3,4-diClPh CO CH2 置18 1−1971 置33 3,4-diClPh CO CH2 置19 1−1972 置33 3,4-diClPh CO CH2 置20 1−1974 置33 3,4-diClPh CO CH2 置22 1−1975 置33 3,4-diClPh CO CH2 置23 1−1976 置33 3,4-diClPh CO CH2 置24 1−1977 置33 3,4-diClPh CO CH2 置25 1−1978 置33 3,4-diClPh CO CH2 置26 1−1979 置33 3,4-diClPh CO CH2 置27 1−1980 置33 3,4-diClPh CO CH2 置28 1−1981 置33 3,4-diClPh CO CH2 置29 1−1982 置33 3,4-diClPh CO CH2 置30 1−1983 置33 3,4-diClPh CO CH2 置31 1−1984 置33 3,4-diClPh CO CH2 置32 1−1985 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置 1 1−1986 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置 2 1−1987 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置 3 1−1988 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置 4 1−1989 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置 5 1−1990 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置 6 1−1991 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置 7 1−1992 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置 8 1−1993 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置 9 1−1994 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置10 1−1995 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置11 1−1996 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置12 1−1997 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置13 1−1998 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置14 1−1999 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置15 1−2000 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置16 1−2001 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置17 1−2002 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置18 1−2003 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置19 1−2004 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置20 1−2005 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置21 1−2006 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置22 1−2007 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置23 1−2008 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置24 1−2009 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置25 1−2010 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置26 1−2011 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置27 1−2012 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置28 1−2013 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置29 1−2014 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置30 1−2015 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置31 1−2016 置33 3,4-diClPh CO CH=CH 置32 1−2017 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置 1 1−2018 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置 2 1−2019 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置 3 1−2020 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置 4 1−2021 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置 5 1−2022 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置 6 1−2023 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置 7 1−2024 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置 8 1−2025 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置 9 1−2026 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置10 1−2027 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置11 1−2028 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置12 1−2029 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置13 1−2030 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置14 1−2031 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置15 1−2032 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置16 1−2033 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置17 1−2034 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置18 1−2035 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置19 1−2036 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置20 1−2037 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置21 1−2038 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置22 1−2039 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置23 1−2040 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置24 1−2041 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置25 1−2042 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置26 1−2043 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置27 1−2044 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置28 1−2045 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置29 1−2046 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置30 1−2047 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置31 1−2048 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置32 ──────────────────────────────────── 化合物番号 R12 A B Z ──────────────────────────────────── 1−2049 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 1−2050 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 1−2051 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 1−2052 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 1−2053 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 1−2054 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 1−2055 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 1−2056 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 1−2057 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 1−2058 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 1−2059 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 1−2060 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 1−2061 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 1−2062 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 1−2063 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 1−2064 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 1−2065 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 1−2066 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 1−2067 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 1−2068 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 1−2069 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 1−2070 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 1−2071 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 1−2072 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 1−2073 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 1−2074 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 1−2075 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 1−2076 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 1−2077 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 1−2078 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 1−2079 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 1−2080 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 1−2081 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 1−2082 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 1−2083 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 1−2084 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 1−2085 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 1−2086 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 1−2087 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 1−2088 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 1−2089 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 1−2090 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 1−2091 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 1−2092 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 1−2093 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 1−2094 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 1−2095 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 1−2096 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 1−2097 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 1−2098 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 1−2099 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 1−2100 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 1−2101 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 1−2102 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 1−2103 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 1−2104 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 1−2105 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 1−2106 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 1−2107 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 1−2108 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 1−2109 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 1−2110 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 1−2111 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 1−2112 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 1−2113 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 1−2114 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 1−2115 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 1−2116 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 1−2117 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 1−2118 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 1−2119 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 1−2120 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 1−2121 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 1−2122 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 1−2123 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 1−2124 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 1−2125 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 1−2126 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 1−2127 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 1−2128 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 1−2129 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 1−2130 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 1−2131 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 1−2132 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 1−2133 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 1−2134 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 1−2135 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 1−2136 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 1−2137 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 1−2138 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 1−2139 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 1−2140 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 1−2141 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 1−2142 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 1−2143 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 1−2144 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 1−2145 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 1−2146 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 1−2147 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 1−2148 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 1−2149 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 1−2150 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 1−2151 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 1−2152 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 1−2153 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 1−2154 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 1−2155 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 1−2156 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 1−2157 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 1−2158 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 1−2159 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 1−2160 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 1−2161 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 1−2162 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 1−2163 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 1−2164 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 1−2165 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 1−2166 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 1−2167 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 1−2168 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 1−2169 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 1−2170 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 1−2171 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 1−2172 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 1−2173 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 1−2174 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 1−2175 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 1−2176 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 1−2177 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 1−2178 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 1−2179 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 1−2180 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 1−2181 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 1−2182 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 1−2183 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 1−2184 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 1−2185 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 1−2186 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 1−2187 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 1−2188 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 1−2189 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 1−2190 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 1−2191 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 1−2192 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 1−2193 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 1−2194 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 1−2195 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 1−2196 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 1−2197 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 1−2198 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 1−2199 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 1−2200 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 1−2201 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 1−2202 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 1−2203 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 1−2204 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 1−2205 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 1−2206 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 1−2207 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 1−2208 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 1−2209 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 1−2210 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 1−2211 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 1−2212 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 1−2213 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 1−2214 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 1−2215 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 1−2216 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 1−2217 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 1−2218 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 1−2219 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 1−2220 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 1−2221 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 1−2222 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 1−2223 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 1−2224 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 1−2225 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 1−2226 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 1−2227 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 1−2228 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 1−2229 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 1−2230 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 1−2231 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 1−2232 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 1−2233 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 1−2234 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 1−2235 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 1−2236 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 1−2237 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 1−2238 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 1−2239 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 1−2240 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 1−2241 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 1−2242 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 1−2243 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 1−2244 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 1−2245 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 1−2246 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 1−2247 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 1−2248 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 1−2249 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 1−2250 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 1−2251 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 1−2252 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 1−2253 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 1−2254 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 1−2255 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 1−2256 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 1−2257 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 1−2258 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 1−2259 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 1−2260 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 1−2261 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 1−2262 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 1−2263 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 1−2264 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 1−2265 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 1−2266 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 1−2267 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 1−2268 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 1−2269 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 1−2270 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 1−2271 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 1−2272 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 1−2273 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 1−2274 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 1−2275 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 1−2276 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 1−2277 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 1−2278 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 1−2279 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 1−2280 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 1−2281 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 1−2282 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 1−2283 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 1−2284 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 1−2285 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 1−2286 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 1−2287 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 1−2288 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 1−2289 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 1−2290 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 1−2291 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 1−2292 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 1−2293 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 1−2294 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 1−2295 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 1−2296 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 1−2297 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 1−2298 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 1−2299 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 1−2300 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 1−2301 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 1−2302 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 1−2303 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 1−2304 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 1−2305 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 1−2306 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 1−2307 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 1−2308 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 1−2309 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 1−2310 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 1−2311 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 1−2312 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 1−2313 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 1−2314 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 1−2315 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 1−2316 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 1−2317 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 1−2318 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 1−2319 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 1−2320 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 1−2321 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 1−2322 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 1−2323 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 1−2324 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 1−2325 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 1−2326 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 1−2327 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 1−2328 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 1−2329 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 1−2330 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 1−2331 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 1−2332 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 1−2333 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 1−2334 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 1−2335 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 1−2336 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 1−2337 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 1−2338 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 1−2339 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 1−2340 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 1−2341 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 1−2342 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 1−2343 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 1−2344 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 1−2345 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 1−2346 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 1−2347 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 1−2348 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 1−2349 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 1−2350 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 1−2351 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 1−2352 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 1−2353 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 1−2354 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 1−2355 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 1−2356 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 1−2357 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 1−2358 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 1−2359 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 1−2360 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 1−2361 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 1−2362 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 1−2363 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 1−2364 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 1−2365 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 1−2366 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 1−2367 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 1−2368 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 1−2369 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 1−2370 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 1−2371 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 1−2372 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 1−2373 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 1−2374 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 1−2375 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 1−2376 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 1−2377 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 1−2378 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 1−2379 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 1−2380 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 1−2381 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 1−2382 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 1−2383 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 1−2384 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 1−2385 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 1−2386 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 1−2387 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 1−2388 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 1−2389 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 1−2390 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 1−2391 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 1−2392 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 1−2393 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 1−2394 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 1−2395 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 1−2396 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 1−2397 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 1−2398 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 1−2399 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 1−2400 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 1−2401 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 1−2402 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 1−2403 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 1−2404 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 1−2405 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 1−2406 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 1−2407 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 1−2408 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 1−2409 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 1−2410 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 1−2411 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 1−2412 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 1−2413 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 1−2414 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 1−2415 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 1−2416 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 1−2417 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 1−2418 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 1−2419 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 1−2420 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 1−2421 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 1−2422 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 1−2423 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 1−2424 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 1−2425 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 1−2426 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 1−2427 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 1−2428 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 1−2429 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 1−2430 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 1−2431 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 1−2432 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 1−2433 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 1−2434 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 1−2435 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 1−2436 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 1−2437 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 1−2438 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 1−2439 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 1−2440 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 1−2441 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 1−2442 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 1−2443 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 1−2444 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 1−2445 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 1−2446 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 1−2447 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 1−2448 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 1−2449 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 1−2450 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 1−2451 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 1−2452 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 1−2453 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 1−2454 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 1−2455 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 1−2456 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 1−2457 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 1−2458 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 1−2459 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 1−2460 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 1−2461 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 1−2462 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 1−2463 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 1−2464 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 1−2465 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 1−2466 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 1−2467 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 1−2468 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 1−2469 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 1−2470 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 1−2471 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 1−2472 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 1−2473 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 1−2474 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 1−2475 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 1−2476 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 1−2477 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 1−2478 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 1−2479 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 1−2480 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 1−2481 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 1−2482 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 1−2483 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 1−2484 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 1−2485 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 1−2486 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 1−2487 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 1−2488 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 1−2489 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 1−2490 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 1−2491 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 1−2492 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 1−2493 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 1−2494 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 1−2495 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 1−2496 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 1−2497 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 1−2498 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 1−2499 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 1−2500 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 1−2501 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 1−2502 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 1−2503 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 1−2504 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 1−2505 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 1−2506 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 1−2507 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 1−2508 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 1−2509 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 1−2510 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 1−2511 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 1−2512 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 1−2513 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 1−2514 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 1−2515 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 1−2516 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 1−2517 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 1−2518 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 1−2519 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 1−2520 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 1−2521 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 1−2522 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 1−2523 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 1−2524 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 1−2525 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 1−2526 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 1−2527 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 1−2528 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 1−2529 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 1−2530 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 1−2531 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 1−2532 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 1−2533 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 1−2534 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 1−2535 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 1−2536 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 1−2537 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 1−2538 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 1−2539 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 1−2540 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 1−2541 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 1−2542 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 1−2543 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 1−2544 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 1−2545 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 1−2546 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 1−2547 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 1−2548 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 1−2549 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 1−2550 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 1−2551 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 1−2552 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 1−2553 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 1−2554 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 1−2555 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 1−2556 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 1−2557 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 1−2558 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 1−2559 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 1−2560 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 ──────────────────────────────────── 化合物番号 R12 A B Z ──────────────────────────────────── 1−2561 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 1−2562 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 1−2563 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 1−2564 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 1−2565 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 1−2566 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 1−2567 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 1−2568 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 1−2569 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 1−2570 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 1−2571 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 1−2572 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 1−2573 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 1−2574 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 1−2575 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 1−2576 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 1−2577 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 1−2578 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 1−2579 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 1−2580 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 1−2581 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 1−2582 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 1−2583 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 1−2584 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 1−2585 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 1−2586 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 1−2587 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 1−2588 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 1−2589 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 1−2590 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 1−2591 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 1−2592 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 1−2593 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 1−2594 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 1−2595 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 1−2596 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 1−2597 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 1−2598 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 1−2599 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 1−2600 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 1−2601 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 1−2602 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 1−2603 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 1−2604 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 1−2605 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 1−2606 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 1−2607 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 1−2608 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 1−2609 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 1−2610 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 1−2611 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 1−2612 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 1−2613 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 1−2614 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 1−2615 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 1−2616 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 1−2617 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 1−2618 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 1−2619 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 1−2620 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 1−2621 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 1−2622 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 1−2623 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 1−2624 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 1−2625 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 1−2626 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 1−2627 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 1−2628 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 1−2629 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 1−2630 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 1−2631 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 1−2632 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 1−2633 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 1−2634 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 1−2635 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 1−2636 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 1−2637 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 1−2638 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 1−2639 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 1−2640 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 1−2641 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 1−2642 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 1−2643 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 1−2644 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 1−2645 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 1−2646 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 1−2647 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 1−2648 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 1−2649 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 1−2650 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 1−2651 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 1−2652 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 1−2653 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 1−2654 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 1−2655 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 1−2656 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 1−2657 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 1−2658 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 1−2659 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 1−2660 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 1−2661 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 1−2662 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 1−2663 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 1−2664 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 1−2665 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 1−2666 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 1−2667 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 1−2668 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 1−2669 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 1−2670 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 1−2671 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 1−2672 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 1−2673 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 1−2674 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 1−2675 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 1−2676 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 1−2677 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 1−2678 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 1−2679 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 1−2680 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 1−2681 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 1−2682 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 1−2683 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 1−2684 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 1−2685 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 1−2686 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 1−2687 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 1−2688 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 1−2689 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 1−2690 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 1−2691 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 1−2692 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 1−2693 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 1−2694 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 1−2695 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 1−2696 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 1−2697 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 1−2698 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 1−2699 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 1−2700 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 1−2701 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 1−2702 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 1−2703 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 1−2704 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 1−2705 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 1−2706 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 1−2707 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 1−2708 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 1−2709 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 1−2710 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 1−2711 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 1−2712 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 1−2713 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 1−2714 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 1−2715 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 1−2716 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 1−2717 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 1−2718 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 1−2719 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 1−2720 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 1−2721 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 1−2722 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 1−2723 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 1−2724 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 1−2725 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 1−2726 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 1−2727 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 1−2728 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 1−2729 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 1−2730 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 1−2731 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 1−2732 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 1−2733 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 1−2734 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 1−2735 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 1−2736 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 1−2737 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 1−2738 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 1−2739 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 1−2740 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 1−2741 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 1−2742 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 1−2743 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 1−2744 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 1−2745 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 1−2746 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 1−2747 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 1−2748 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 1−2749 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 1−2750 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 1−2751 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 1−2752 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 1−2753 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 1−2754 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 1−2755 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 1−2756 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 1−2757 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 1−2758 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 1−2759 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 1−2760 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 1−2761 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 1−2762 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 1−2763 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 1−2764 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 1−2765 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 1−2766 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 1−2767 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 1−2768 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 1−2769 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 1−2770 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 1−2771 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 1−2772 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 1−2773 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 1−2774 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 1−2775 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 1−2776 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 1−2777 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 1−2778 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 1−2779 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 1−2780 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 1−2781 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 1−2782 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 1−2783 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 1−2784 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 1−2785 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 1−2786 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 1−2787 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 1−2788 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 1−2789 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 1−2790 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 1−2791 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 1−2792 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 1−2793 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 1−2794 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 1−2795 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 1−2796 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 1−2797 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 1−2798 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 1−2799 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 1−2800 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 1−2801 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 1−2802 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 1−2803 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 1−2804 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 1−2805 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 1−2806 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 1−2807 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 1−2808 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 1−2809 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 1−2810 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 1−2811 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 1−2812 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 1−2813 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 1−2814 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 1−2815 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 1−2816 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 1−2817 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 1−2818 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 1−2819 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 1−2820 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 1−2821 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 1−2822 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 1−2823 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 1−2824 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 1−2825 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 1−2826 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 1−2827 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 1−2828 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 1−2829 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 1−2830 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 1−2831 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 1−2832 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 1−2833 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 1−2834 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 1−2835 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 1−2836 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 1−2837 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 1−2838 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 1−2839 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 1−2840 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 1−2841 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 1−2842 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 1−2843 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 1−2844 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 1−2845 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 1−2846 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 1−2847 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 1−2848 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 1−2849 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 1−2850 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 1−2851 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 1−2852 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 1−2853 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 1−2854 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 1−2855 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 1−2856 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 1−2857 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 1−2858 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 1−2859 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 1−2860 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 1−2861 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 1−2862 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 1−2863 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 1−2864 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 1−2865 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 1−2866 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 1−2867 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 1−2868 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 1−2869 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 1−2870 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 1−2871 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 1−2872 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 1−2873 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 1−2874 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 1−2875 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 1−2876 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 1−2877 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 1−2878 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 1−2879 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 1−2880 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 1−2881 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 1−2882 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 1−2883 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 1−2884 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 1−2885 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 1−2886 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 1−2887 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 1−2888 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 1−2889 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 1−2890 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 1−2891 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 1−2892 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 1−2893 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 1−2894 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 1−2895 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 1−2896 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 1−2897 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 1−2898 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 1−2899 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 1−2900 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 1−2901 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 1−2902 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 1−2903 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 1−2904 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 1−2905 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 1−2906 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 1−2907 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 1−2908 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 1−2909 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 1−2910 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 1−2911 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 1−2912 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 1−2913 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 1−2914 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 1−2915 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 1−2916 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 1−2917 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 1−2918 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 1−2919 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 1−2920 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 1−2921 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 1−2922 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 1−2923 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 1−2924 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 1−2925 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 1−2926 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 1−2927 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 1−2928 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 1−2929 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 1−2930 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 1−2931 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 1−2932 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 1−2933 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 1−2934 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 1−2935 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 1−2936 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 1−2937 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 1−2938 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 1−2939 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 1−2940 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 1−2941 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 1−2942 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 1−2943 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 1−2944 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 1−2945 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 1−2946 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 1−2947 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 1−2948 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 1−2949 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 1−2950 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 1−2951 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 1−2952 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 1−2953 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 1−2954 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 1−2955 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 1−2956 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 1−2957 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 1−2958 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 1−2959 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 1−2960 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 1−2961 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 1−2962 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 1−2963 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 1−2964 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 1−2965 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 1−2966 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 1−2967 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 1−2968 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 1−2969 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 1−2970 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 1−2971 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 1−2972 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 1−2973 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 1−2974 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 1−2975 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 1−2976 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 1−2977 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置 1 1−2978 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置 2 1−2979 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置 3 1−2980 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置 4 1−2981 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置 5 1−2982 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置 6 1−2983 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置 7 1−2984 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置 8 1−2985 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置 9 1−2986 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置10 1−2987 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置11 1−2988 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置12 1−2989 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置13 1−2990 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置14 1−2991 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置15 1−2992 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置16 1−2993 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置17 1−2994 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置18 1−2995 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置19 1−2996 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置20 1−2997 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置21 1−2998 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置22 1−2999 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置23 1−3000 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置24 1−3001 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置25 1−3002 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置26 1−3003 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置27 1−3004 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置28 1−3005 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置29 1−3006 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置30 1−3007 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置31 1−3008 置33 3,4-diClPh SO2 CH2 置32 1−3009 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置 1 1−3010 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置 2 1−3011 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置 3 1−3012 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置 4 1−3013 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置 5 1−3014 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置 6 1−3015 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置 7 1−3016 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置 8 1−3017 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置 9 1−3018 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置10 1−3019 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置11 1−3020 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置12 1−3021 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置13 1−3022 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置14 1−3023 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置15 1−3024 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置16 1−3025 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置17 1−3026 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置18 1−3027 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置19 1−3028 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置20 1−3029 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置21 1−3030 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置22 1−3031 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置23 1−3032 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置24 1−3033 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置25 1−3034 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置26 1−3035 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置27 1−3036 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置28 1−3037 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置29 1−3038 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置30 1−3039 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置31 1−3040 置33 3,4-diClPh SO2 CH=CH 置32 1−3041 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置 1 1−3042 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置 2 1−3043 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置 3 1−3044 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置 4 1−3045 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置 5 1−3046 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置 6 1−3047 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置 7 1−3048 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置 8 1−3049 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置 9 1−3050 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置10 1−3051 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置11 1−3052 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置12 1−3053 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置13 1−3054 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置14 1−3055 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置15 1−3056 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置16 1−3057 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置17 1−3058 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置18 1−3059 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置19 1−3060 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置20 1−3061 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置21 1−3062 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置22 1−3063 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置23 1−3064 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置24 1−3065 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置25 1−3066 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置26 1−3067 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置27 1−3068 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置28 1−3069 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置29 1−3070 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置30 1−3071 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置31 1−3072 置33 3,4-diClPh SO2 CH2CH2 置32 ──────────────────────────────────── 化合物番号 R12 A B Z ──────────────────────────────────── 1−3073 置33 3,4-diClPh CO CH2 置 1 1−3074 置33 3,4-diClPh CO CH2 置 2 1−3075 置33 3,4-diClPh CO CH2 置 3 1−3076 置33 3,4-diClPh CO CH2 置 4 1−3077 置33 3,4-diClPh CO CH2 置 5 1−3078 置33 3,4-diClPh CO CH2 置 6 1−3079 置33 3,4-diClPh CO CH2 置 7 1−3080 置33 3,4-diClPh CO CH2 置 8 1−3081 置33 3,4-diClPh CO CH2 置 9 1−3082 置33 3,4-diClPh CO CH2 置10 1−3083 置33 3,4-diClPh CO CH2 置11 1−3084 置33 3,4-diClPh CO CH2 置12 1−3085 置33 3,4-diClPh CO CH2 置13 1−3086 置33 3,4-diClPh CO CH2 置14 1−3087 置33 3,4-diClPh CO CH2 置15 1−3088 置33 3,4-diClPh CO CH2 置16 1−3089 置33 3,4-diClPh CO CH2 置17 1−3090 置33 3,4-diClPh CO CH2 置18 1−3091 置33 3,4-diClPh CO CH2 置19 1−3092 置33 3,4-diClPh CO CH2 置20 1−3093 置33 3,4-diClPh CO CH2 置21 1−3094 置33 3,4-diClPh CO CH2 置22 1−3095 置33 3,4-diClPh CO CH2 置23 1−3096 置33 3,4-diClPh CO CH2 置24 1−3097 置33 3,4-diClPh CO CH2 置25 1−3098 置33 3,4-diClPh CO CH2 置26 1−3099 置33 3,4-diClPh CO CH2 置27 1−3100 置33 3,4-diClPh CO CH2 置28 1−3101 置33 3,4-diClPh CO CH2 置29 1−3102 置33 3,4-diClPh CO CH2 置30 1−3103 置33 3,4-diClPh CO CH2 置31 1−3104 置33 3,4-diClPh CO CH2 置32 1−3105 置34 3,4-diClPh CO CH2 置 1 1−3106 置34 3,4-diClPh CO CH2 置 2 1−3107 置34 3,4-diClPh CO CH2 置 3 1−3108 置34 3,4-diClPh CO CH2 置 4 1−3109 置34 3,4-diClPh CO CH2 置 5 1−3110 置34 3,4-diClPh CO CH2 置 6 1−3111 置34 3,4-diClPh CO CH2 置 7 1−3112 置34 3,4-diClPh CO CH2 置 8 1−3113 置34 3,4-diClPh CO CH2 置 9 1−3114 置34 3,4-diClPh CO CH2 置10 1−3115 置34 3,4-diClPh CO CH2 置11 1−3116 置34 3,4-diClPh CO CH2 置12 1−3117 置34 3,4-diClPh CO CH2 置13 1−3118 置34 3,4-diClPh CO CH2 置14 1−3119 置34 3,4-diClPh CO CH2 置15 1−3120 置34 3,4-diClPh CO CH2 置16 1−3121 置34 3,4-diClPh CO CH2 置17 1−3122 置34 3,4-diClPh CO CH2 置18 1−3123 置34 3,4-diClPh CO CH2 置19 1−3124 置34 3,4-diClPh CO CH2 置20 1−3125 置34 3,4-diClPh CO CH2 置21 1−3126 置34 3,4-diClPh CO CH2 置22 1−3127 置34 3,4-diClPh CO CH2 置23 1−3128 置34 3,4-diClPh CO CH2 置24 1−3129 置34 3,4-diClPh CO CH2 置25 1−3130 置34 3,4-diClPh CO CH2 置26 1−3131 置34 3,4-diClPh CO CH2 置27 1−3132 置34 3,4-diClPh CO CH2 置28 1−3133 置34 3,4-diClPh CO CH2 置29 1−3134 置34 3,4-diClPh CO CH2 置30 1−3135 置34 3,4-diClPh CO CH2 置31 1−3136 置34 3,4-diClPh CO CH2 置32 1−3137 置35 3,4-diClPh CO CH2 置 1 1−3138 置35 3,4-diClPh CO CH2 置 2 1−3139 置35 3,4-diClPh CO CH2 置 3 1−3140 置35 3,4-diClPh CO CH2 置 4 1−3141 置35 3,4-diClPh CO CH2 置 5 1−3142 置35 3,4-diClPh CO CH2 置 6 1−3143 置35 3,4-diClPh CO CH2 置 7 1−3144 置35 3,4-diClPh CO CH2 置 8 1−3145 置35 3,4-diClPh CO CH2 置 9 1−3146 置35 3,4-diClPh CO CH2 置10 1−3147 置35 3,4-diClPh CO CH2 置11 1−3148 置35 3,4-diClPh CO CH2 置12 1−3149 置35 3,4-diClPh CO CH2 置13 1−3150 置35 3,4-diClPh CO CH2 置14 1−3151 置35 3,4-diClPh CO CH2 置15 1−3152 置35 3,4-diClPh CO CH2 置16 1−3153 置35 3,4-diClPh CO CH2 置17 1−3154 置35 3,4-diClPh CO CH2 置18 1−3155 置35 3,4-diClPh CO CH2 置19 1−3156 置35 3,4-diClPh CO CH2 置20 1−3157 置35 3,4-diClPh CO CH2 置21 1−3158 置35 3,4-diClPh CO CH2 置22 1−3159 置35 3,4-diClPh CO CH2 置23 1−3160 置35 3,4-diClPh CO CH2 置24 1−3161 置35 3,4-diClPh CO CH2 置25 1−3162 置35 3,4-diClPh CO CH2 置26 1−3163 置35 3,4-diClPh CO CH2 置27 1−3164 置35 3,4-diClPh CO CH2 置28 1−3165 置35 3,4-diClPh CO CH2 置29 1−3166 置35 3,4-diClPh CO CH2 置30 1−3167 置35 3,4-diClPh CO CH2 置31 1−3168 置35 3,4-diClPh CO CH2 置32 1−3169 置36 3,4-diClPh CO CH2 置 1 1−3170 置36 3,4-diClPh CO CH2 置 2 1−3171 置36 3,4-diClPh CO CH2 置 3 1−3172 置36 3,4-diClPh CO CH2 置 4 1−3173 置36 3,4-diClPh CO CH2 置 5 1−3174 置36 3,4-diClPh CO CH2 置 6 1−3175 置36 3,4-diClPh CO CH2 置 7 1−3176 置36 3,4-diClPh CO CH2 置 8 1−3177 置36 3,4-diClPh CO CH2 置 9 1−3178 置36 3,4-diClPh CO CH2 置10 1−3179 置36 3,4-diClPh CO CH2 置11 1−3180 置36 3,4-diClPh CO CH2 置12 1−3181 置36 3,4-diClPh CO CH2 置13 1−3182 置36 3,4-diClPh CO CH2 置14 1−3183 置36 3,4-diClPh CO CH2 置15 1−3184 置36 3,4-diClPh CO CH2 置16 1−3185 置36 3,4-diClPh CO CH2 置17 1−3186 置36 3,4-diClPh CO CH2 置18 1−3187 置36 3,4-diClPh CO CH2 置19 1−3188 置36 3,4-diClPh CO CH2 置20 1−3189 置36 3,4-diClPh CO CH2 置21 1−3190 置36 3,4-diClPh CO CH2 置22 1−3191 置36 3,4-diClPh CO CH2 置23 1−3192 置36 3,4-diClPh CO CH2 置24 1−3193 置36 3,4-diClPh CO CH2 置25 1−3194 置36 3,4-diClPh CO CH2 置26 1−3195 置36 3,4-diClPh CO CH2 置27 1−3196 置36 3,4-diClPh CO CH2 置28 1−3197 置36 3,4-diClPh CO CH2 置29 1−3198 置36 3,4-diClPh CO CH2 置30 1−3199 置36 3,4-diClPh CO CH2 置31 1−3200 置36 3,4-diClPh CO CH2 置32 1−3201 置37 3,4-diClPh CO CH2 置 1 1−3202 置37 3,4-diClPh CO CH2 置 2 1−3203 置37 3,4-diClPh CO CH2 置 3 1−3204 置37 3,4-diClPh CO CH2 置 4 1−3205 置37 3,4-diClPh CO CH2 置 5 1−3206 置37 3,4-diClPh CO CH2 置 6 1−3207 置37 3,4-diClPh CO CH2 置 7 1−3208 置37 3,4-diClPh CO CH2 置 8 1−3209 置37 3,4-diClPh CO CH2 置 9 1−3210 置37 3,4-diClPh CO CH2 置10 1−3211 置37 3,4-diClPh CO CH2 置11 1−3212 置37 3,4-diClPh CO CH2 置12 1−3213 置37 3,4-diClPh CO CH2 置13 1−3214 置37 3,4-diClPh CO CH2 置14 1−3215 置37 3,4-diClPh CO CH2 置15 1−3216 置37 3,4-diClPh CO CH2 置16 1−3217 置37 3,4-diClPh CO CH2 置17 1−3218 置37 3,4-diClPh CO CH2 置18 1−3219 置37 3,4-diClPh CO CH2 置19 1−3220 置37 3,4-diClPh CO CH2 置20 1−3221 置37 3,4-diClPh CO CH2 置21 1−3222 置37 3,4-diClPh CO CH2 置22 1−3223 置37 3,4-diClPh CO CH2 置23 1−3224 置37 3,4-diClPh CO CH2 置24 1−3225 置37 3,4-diClPh CO CH2 置25 1−3226 置37 3,4-diClPh CO CH2 置26 1−3227 置37 3,4-diClPh CO CH2 置27 1−3228 置37 3,4-diClPh CO CH2 置28 1−3229 置37 3,4-diClPh CO CH2 置29 1−3230 置37 3,4-diClPh CO CH2 置30 1−3231 置37 3,4-diClPh CO CH2 置31 1−3232 置37 3,4-diClPh CO CH2 置32 1−3233 置38 3,4-diClPh CO CH2 置 1 1−3234 置38 3,4-diClPh CO CH2 置 2 1−3235 置38 3,4-diClPh CO CH2 置 3 1−3236 置38 3,4-diClPh CO CH2 置 4 1−3237 置38 3,4-diClPh CO CH2 置 5 1−3238 置38 3,4-diClPh CO CH2 置 6 1−3239 置38 3,4-diClPh CO CH2 置 7 1−3240 置38 3,4-diClPh CO CH2 置 8 1−3241 置38 3,4-diClPh CO CH2 置 9 1−3242 置38 3,4-diClPh CO CH2 置10 1−3243 置38 3,4-diClPh CO CH2 置11 1−3244 置38 3,4-diClPh CO CH2 置12 1−3245 置38 3,4-diClPh CO CH2 置13 1−3246 置38 3,4-diClPh CO CH2 置14 1−3247 置38 3,4-diClPh CO CH2 置15 1−3248 置38 3,4-diClPh CO CH2 置16 1−3249 置38 3,4-diClPh CO CH2 置17 1−3250 置38 3,4-diClPh CO CH2 置18 1−3251 置38 3,4-diClPh CO CH2 置19 1−3252 置38 3,4-diClPh CO CH2 置20 1−3253 置38 3,4-diClPh CO CH2 置21 1−3254 置38 3,4-diClPh CO CH2 置22 1−3255 置38 3,4-diClPh CO CH2 置23 1−3256 置38 3,4-diClPh CO CH2 置24 1−3257 置38 3,4-diClPh CO CH2 置25 1−3258 置38 3,4-diClPh CO CH2 置26 1−3259 置38 3,4-diClPh CO CH2 置27 1−3260 置38 3,4-diClPh CO CH2 置28 1−3261 置38 3,4-diClPh CO CH2 置29 1−3262 置38 3,4-diClPh CO CH2 置30 1−3263 置38 3,4-diClPh CO CH2 置31 1−3264 置38 3,4-diClPh CO CH2 置32 1−3265 置39 3,4-diClPh CO CH2 置 1 1−3266 置39 3,4-diClPh CO CH2 置 2 1−3267 置39 3,4-diClPh CO CH2 置 3 1−3268 置39 3,4-diClPh CO CH2 置 4 1−3269 置39 3,4-diClPh CO CH2 置 5 1−3270 置39 3,4-diClPh CO CH2 置 6 1−3271 置39 3,4-diClPh CO CH2 置 7 1−3272 置39 3,4-diClPh CO CH2 置 8 1−3273 置39 3,4-diClPh CO CH2 置 9 1−3274 置39 3,4-diClPh CO CH2 置10 1−3275 置39 3,4-diClPh CO CH2 置11 1−3276 置39 3,4-diClPh CO CH2 置12 1−3277 置39 3,4-diClPh CO CH2 置13 1−3278 置39 3,4-diClPh CO CH2 置14 1−3279 置39 3,4-diClPh CO CH2 置15 1−3280 置39 3,4-diClPh CO CH2 置16 1−3281 置39 3,4-diClPh CO CH2 置17 1−3282 置39 3,4-diClPh CO CH2 置18 1−3283 置39 3,4-diClPh CO CH2 置19 1−3284 置39 3,4-diClPh CO CH2 置20 1−3285 置39 3,4-diClPh CO CH2 置21 1−3286 置39 3,4-diClPh CO CH2 置22 1−3287 置39 3,4-diClPh CO CH2 置23 1−3288 置39 3,4-diClPh CO CH2 置24 1−3289 置39 3,4-diClPh CO CH2 置25 1−3290 置39 3,4-diClPh CO CH2 置26 1−3291 置39 3,4-diClPh CO CH2 置27 1−3292 置39 3,4-diClPh CO CH2 置28 1−3293 置39 3,4-diClPh CO CH2 置29 1−3294 置39 3,4-diClPh CO CH2 置30 1−3295 置39 3,4-diClPh CO CH2 置31 1−3296 置39 3,4-diClPh CO CH2 置32 1−3297 置40 3,4-diClPh CO CH2 置 1 1−3298 置40 3,4-diClPh CO CH2 置 2 1−3299 置40 3,4-diClPh CO CH2 置 3 1−3300 置40 3,4-diClPh CO CH2 置 4 1−3301 置40 3,4-diClPh CO CH2 置 5 1−3302 置40 3,4-diClPh CO CH2 置 6 1−3303 置40 3,4-diClPh CO CH2 置 7 1−3304 置40 3,4-diClPh CO CH2 置 8 1−3305 置40 3,4-diClPh CO CH2 置 9 1−3306 置40 3,4-diClPh CO CH2 置10 1−3307 置40 3,4-diClPh CO CH2 置11 1−3308 置40 3,4-diClPh CO CH2 置12 1−3309 置40 3,4-diClPh CO CH2 置13 1−3310 置40 3,4-diClPh CO CH2 置14 1−3311 置40 3,4-diClPh CO CH2 置15 1−3312 置40 3,4-diClPh CO CH2 置16 1−3313 置40 3,4-diClPh CO CH2 置17 1−3314 置40 3,4-diClPh CO CH2 置18 1−3315 置40 3,4-diClPh CO CH2 置19 1−3316 置40 3,4-diClPh CO CH2 置20 1−3317 置40 3,4-diClPh CO CH2 置21 1−3318 置40 3,4-diClPh CO CH2 置22 1−3319 置40 3,4-diClPh CO CH2 置23 1−3320 置40 3,4-diClPh CO CH2 置24 1−3321 置40 3,4-diClPh CO CH2 置25 1−3322 置40 3,4-diClPh CO CH2 置26 1−3323 置40 3,4-diClPh CO CH2 置27 1−3324 置40 3,4-diClPh CO CH2 置28 1−3325 置40 3,4-diClPh CO CH2 置29 1−3326 置40 3,4-diClPh CO CH2 置30 1−3327 置40 3,4-diClPh CO CH2 置31 1−3328 置40 3,4-diClPh CO CH2 置32 1−3329 置41 3,4-diClPh CO CH2 置 1 1−3330 置41 3,4-diClPh CO CH2 置 2 1−3331 置41 3,4-diClPh CO CH2 置 3 1−3332 置41 3,4-diClPh CO CH2 置 4 1−3333 置41 3,4-diClPh CO CH2 置 5 1−3334 置41 3,4-diClPh CO CH2 置 6 1−3335 置41 3,4-diClPh CO CH2 置 7 1−3336 置41 3,4-diClPh CO CH2 置 8 1−3337 置41 3,4-diClPh CO CH2 置 9 1−3338 置41 3,4-diClPh CO CH2 置10 1−3339 置41 3,4-diClPh CO CH2 置11 1−3340 置41 3,4-diClPh CO CH2 置12 1−3341 置41 3,4-diClPh CO CH2 置13 1−3342 置41 3,4-diClPh CO CH2 置14 1−3343 置41 3,4-diClPh CO CH2 置15 1−3344 置41 3,4-diClPh CO CH2 置16 1−3345 置41 3,4-diClPh CO CH2 置17 1−3346 置41 3,4-diClPh CO CH2 置18 1−3347 置41 3,4-diClPh CO CH2 置19 1−3348 置41 3,4-diClPh CO CH2 置20 1−3349 置41 3,4-diClPh CO CH2 置21 1−3350 置41 3,4-diClPh CO CH2 置22 1−3351 置41 3,4-diClPh CO CH2 置23 1−3352 置41 3,4-diClPh CO CH2 置24 1−3353 置41 3,4-diClPh CO CH2 置25 1−3354 置41 3,4-diClPh CO CH2 置26 1−3355 置41 3,4-diClPh CO CH2 置27 1−3356 置41 3,4-diClPh CO CH2 置28 1−3357 置41 3,4-diClPh CO CH2 置29 1−3358 置41 3,4-diClPh CO CH2 置30 1−3359 置41 3,4-diClPh CO CH2 置31 1−3360 置41 3,4-diClPh CO CH2 置32 1−3361 置42 3,4-diClPh CO CH2 置 1 1−3362 置42 3,4-diClPh CO CH2 置 2 1−3363 置42 3,4-diClPh CO CH2 置 3 1−3364 置42 3,4-diClPh CO CH2 置 4 1−3365 置42 3,4-diClPh CO CH2 置 5 1−3366 置42 3,4-diClPh CO CH2 置 6 1−3367 置42 3,4-diClPh CO CH2 置 7 1−3368 置42 3,4-diClPh CO CH2 置 8 1−3369 置42 3,4-diClPh CO CH2 置 9 1−3370 置42 3,4-diClPh CO CH2 置10 1−3371 置42 3,4-diClPh CO CH2 置11 1−3372 置42 3,4-diClPh CO CH2 置12 1−3373 置42 3,4-diClPh CO CH2 置13 1−3374 置42 3,4-diClPh CO CH2 置14 1−3375 置42 3,4-diClPh CO CH2 置15 1−3376 置42 3,4-diClPh CO CH2 置16 1−3377 置42 3,4-diClPh CO CH2 置17 1−3378 置42 3,4-diClPh CO CH2 置18 1−3379 置42 3,4-diClPh CO CH2 置19 1−3380 置42 3,4-diClPh CO CH2 置20 1−3381 置42 3,4-diClPh CO CH2 置21 1−3382 置42 3,4-diClPh CO CH2 置22 1−3383 置42 3,4-diClPh CO CH2 置23 1−3384 置42 3,4-diClPh CO CH2 置24 1−3385 置42 3,4-diClPh CO CH2 置25 1−3386 置42 3,4-diClPh CO CH2 置26 1−3387 置42 3,4-diClPh CO CH2 置27 1−3388 置42 3,4-diClPh CO CH2 置28 1−3389 置42 3,4-diClPh CO CH2 置29 1−3390 置42 3,4-diClPh CO CH2 置30 1−3391 置42 3,4-diClPh CO CH2 置31 1−3392 置42 3,4-diClPh CO CH2 置32 1−3393 置43 3,4-diClPh CO CH2 置 1 1−3394 置43 3,4-diClPh CO CH2 置 2 1−3395 置43 3,4-diClPh CO CH2 置 3 1−3396 置43 3,4-diClPh CO CH2 置 4 1−3397 置43 3,4-diClPh CO CH2 置 5 1−3398 置43 3,4-diClPh CO CH2 置 6 1−3399 置43 3,4-diClPh CO CH2 置 7 1−3400 置43 3,4-diClPh CO CH2 置 8 1−3401 置43 3,4-diClPh CO CH2 置 9 1−3402 置43 3,4-diClPh CO CH2 置10 1−3403 置43 3,4-diClPh CO CH2 置11 1−3404 置43 3,4-diClPh CO CH2 置12 1−3405 置43 3,4-diClPh CO CH2 置13 1−3406 置43 3,4-diClPh CO CH2 置14 1−3407 置43 3,4-diClPh CO CH2 置15 1−3408 置43 3,4-diClPh CO CH2 置16 1−3409 置43 3,4-diClPh CO CH2 置17 1−3410 置43 3,4-diClPh CO CH2 置18 1−3411 置43 3,4-diClPh CO CH2 置19 1−3412 置43 3,4-diClPh CO CH2 置20 1−3413 置43 3,4-diClPh CO CH2 置21 1−3414 置43 3,4-diClPh CO CH2 置22 1−3415 置43 3,4-diClPh CO CH2 置23 1−3416 置43 3,4-diClPh CO CH2 置24 1−3417 置43 3,4-diClPh CO CH2 置25 1−3418 置43 3,4-diClPh CO CH2 置26 1−3419 置43 3,4-diClPh CO CH2 置27 1−3420 置43 3,4-diClPh CO CH2 置28 1−3421 置43 3,4-diClPh CO CH2 置29 1−3422 置43 3,4-diClPh CO CH2 置30 1−3423 置43 3,4-diClPh CO CH2 置31 1−3424 置43 3,4-diClPh CO CH2 置32 1−3425 置44 3,4-diClPh CO CH2 置 1 1−3426 置44 3,4-diClPh CO CH2 置 2 1−3427 置44 3,4-diClPh CO CH2 置 3 1−3428 置44 3,4-diClPh CO CH2 置 4 1−3429 置44 3,4-diClPh CO CH2 置 5 1−3430 置44 3,4-diClPh CO CH2 置 6 1−3431 置44 3,4-diClPh CO CH2 置 7 1−3432 置44 3,4-diClPh CO CH2 置 8 1−3433 置44 3,4-diClPh CO CH2 置 9 1−3434 置44 3,4-diClPh CO CH2 置10 1−3435 置44 3,4-diClPh CO CH2 置11 1−3436 置44 3,4-diClPh CO CH2 置12 1−3437 置44 3,4-diClPh CO CH2 置13 1−3438 置44 3,4-diClPh CO CH2 置14 1−3439 置44 3,4-diClPh CO CH2 置15 1−3440 置44 3,4-diClPh CO CH2 置16 1−3441 置44 3,4-diClPh CO CH2 置17 1−3442 置44 3,4-diClPh CO CH2 置18 1−3443 置44 3,4-diClPh CO CH2 置19 1−3444 置44 3,4-diClPh CO CH2 置20 1−3445 置44 3,4-diClPh CO CH2 置21 1−3446 置44 3,4-diClPh CO CH2 置22 1−3447 置44 3,4-diClPh CO CH2 置23 1−3448 置44 3,4-diClPh CO CH2 置24 1−3449 置44 3,4-diClPh CO CH2 置25 1−3450 置44 3,4-diClPh CO CH2 置26 1−3451 置44 3,4-diClPh CO CH2 置27 1−3452 置44 3,4-diClPh CO CH2 置28 1−3453 置44 3,4-diClPh CO CH2 置29 1−3454 置44 3,4-diClPh CO CH2 置30 1−3455 置44 3,4-diClPh CO CH2 置31 1−3456 置44 3,4-diClPh CO CH2 置32 1−3457 置45 3,4-diClPh CO CH2 置 1 1−3458 置45 3,4-diClPh CO CH2 置 2 1−3459 置45 3,4-diClPh CO CH2 置 3 1−3460 置45 3,4-diClPh CO CH2 置 4 1−3461 置45 3,4-diClPh CO CH2 置 5 1−3462 置45 3,4-diClPh CO CH2 置 6 1−3463 置45 3,4-diClPh CO CH2 置 7 1−3464 置45 3,4-diClPh CO CH2 置 8 1−3465 置45 3,4-diClPh CO CH2 置 9 1−3466 置45 3,4-diClPh CO CH2 置10 1−3467 置45 3,4-diClPh CO CH2 置11 1−3468 置45 3,4-diClPh CO CH2 置12 1−3469 置45 3,4-diClPh CO CH2 置13 1−3470 置45 3,4-diClPh CO CH2 置14 1−3471 置45 3,4-diClPh CO CH2 置15 1−3472 置45 3,4-diClPh CO CH2 置16 1−3473 置45 3,4-diClPh CO CH2 置17 1−3474 置45 3,4-diClPh CO CH2 置18 1−3475 置45 3,4-diClPh CO CH2 置19 1−3476 置45 3,4-diClPh CO CH2 置20 1−3477 置45 3,4-diClPh CO CH2 置21 1−3478 置45 3,4-diClPh CO CH2 置22 1−3479 置45 3,4-diClPh CO CH2 置23 1−3480 置45 3,4-diClPh CO CH2 置24 1−3481 置45 3,4-diClPh CO CH2 置25 1−3482 置45 3,4-diClPh CO CH2 置26 1−3483 置45 3,4-diClPh CO CH2 置27 1−3484 置45 3,4-diClPh CO CH2 置28 1−3485 置45 3,4-diClPh CO CH2 置29 1−3486 置45 3,4-diClPh CO CH2 置30 1−3487 置45 3,4-diClPh CO CH2 置31 1−3488 置45 3,4-diClPh CO CH2 置32 1−3489 置46 3,4-diClPh CO CH2 置 1 1−3490 置46 3,4-diClPh CO CH2 置 2 1−3491 置46 3,4-diClPh CO CH2 置 3 1−3492 置46 3,4-diClPh CO CH2 置 4 1−3493 置46 3,4-diClPh CO CH2 置 5 1−3494 置46 3,4-diClPh CO CH2 置 6 1−3495 置46 3,4-diClPh CO CH2 置 7 1−3496 置46 3,4-diClPh CO CH2 置 8 1−3497 置46 3,4-diClPh CO CH2 置 9 1−3498 置46 3,4-diClPh CO CH2 置10 1−3499 置46 3,4-diClPh CO CH2 置11 1−3500 置46 3,4-diClPh CO CH2 置12 1−3501 置46 3,4-diClPh CO CH2 置13 1−3502 置46 3,4-diClPh CO CH2 置14 1−3503 置46 3,4-diClPh CO CH2 置15 1−3504 置46 3,4-diClPh CO CH2 置16 1−3505 置46 3,4-diClPh CO CH2 置17 1−3506 置46 3,4-diClPh CO CH2 置18 1−3507 置46 3,4-diClPh CO CH2 置19 1−3508 置46 3,4-diClPh CO CH2 置20 1−3509 置46 3,4-diClPh CO CH2 置21 1−3510 置46 3,4-diClPh CO CH2 置22 1−3511 置46 3,4-diClPh CO CH2 置23 1−3512 置46 3,4-diClPh CO CH2 置24 1−3513 置46 3,4-diClPh CO CH2 置25 1−3514 置46 3,4-diClPh CO CH2 置26 1−3515 置46 3,4-diClPh CO CH2 置27 1−3516 置46 3,4-diClPh CO CH2 置28 1−3517 置46 3,4-diClPh CO CH2 置29 1−3518 置46 3,4-diClPh CO CH2 置30 1−3519 置46 3,4-diClPh CO CH2 置31 1−3520 置46 3,4-diClPh CO CH2 置32 1−3521 置47 3,4-diClPh CO CH2 置 1 1−3522 置47 3,4-diClPh CO CH2 置 2 1−3523 置47 3,4-diClPh CO CH2 置 3 1−3524 置47 3,4-diClPh CO CH2 置 4 1−3525 置47 3,4-diClPh CO CH2 置 5 1−3526 置47 3,4-diClPh CO CH2 置 6 1−3527 置47 3,4-diClPh CO CH2 置 7 1−3528 置47 3,4-diClPh CO CH2 置 8 1−3529 置47 3,4-diClPh CO CH2 置 9 1−3530 置47 3,4-diClPh CO CH2 置10 1−3531 置47 3,4-diClPh CO CH2 置11 1−3532 置47 3,4-diClPh CO CH2 置12 1−3533 置47 3,4-diClPh CO CH2 置13 1−3534 置47 3,4-diClPh CO CH2 置14 1−3535 置47 3,4-diClPh CO CH2 置15 1−3536 置47 3,4-diClPh CO CH2 置16 1−3537 置47 3,4-diClPh CO CH2 置17 1−3538 置47 3,4-diClPh CO CH2 置18 1−3539 置47 3,4-diClPh CO CH2 置19 1−3540 置47 3,4-diClPh CO CH2 置20 1−3541 置47 3,4-diClPh CO CH2 置21 1−3542 置47 3,4-diClPh CO CH2 置22 1−3543 置47 3,4-diClPh CO CH2 置23 1−3544 置47 3,4-diClPh CO CH2 置24 1−3545 置47 3,4-diClPh CO CH2 置25 1−3546 置47 3,4-diClPh CO CH2 置26 1−3547 置47 3,4-diClPh CO CH2 置27 1−3548 置47 3,4-diClPh CO CH2 置28 1−3549 置47 3,4-diClPh CO CH2 置29 1−3550 置47 3,4-diClPh CO CH2 置30 1−3551 置47 3,4-diClPh CO CH2 置31 1−3552 置47 3,4-diClPh CO CH2 置32 1−3553 置48 3,4-diClPh CO CH2 置 1 1−3554 置48 3,4-diClPh CO CH2 置 2 1−3555 置48 3,4-diClPh CO CH2 置 3 1−3556 置48 3,4-diClPh CO CH2 置 4 1−3557 置48 3,4-diClPh CO CH2 置 5 1−3558 置48 3,4-diClPh CO CH2 置 6 1−3559 置48 3,4-diClPh CO CH2 置 7 1−3560 置48 3,4-diClPh CO CH2 置 8 1−3561 置48 3,4-diClPh CO CH2 置 9 1−3562 置48 3,4-diClPh CO CH2 置10 1−3563 置48 3,4-diClPh CO CH2 置11 1−3564 置48 3,4-diClPh CO CH2 置12 1−3565 置48 3,4-diClPh CO CH2 置13 1−3566 置48 3,4-diClPh CO CH2 置14 1−3567 置48 3,4-diClPh CO CH2 置15 1−3568 置48 3,4-diClPh CO CH2 置16 1−3569 置48 3,4-diClPh CO CH2 置17 1−3570 置48 3,4-diClPh CO CH2 置18 1−3571 置48 3,4-diClPh CO CH2 置19 1−3572 置48 3,4-diClPh CO CH2 置20 1−3573 置48 3,4-diClPh CO CH2 置21 1−3574 置48 3,4-diClPh CO CH2 置22 1−3575 置48 3,4-diClPh CO CH2 置23 1−3576 置48 3,4-diClPh CO CH2 置24 1−3577 置48 3,4-diClPh CO CH2 置25 1−3578 置48 3,4-diClPh CO CH2 置26 1−3579 置48 3,4-diClPh CO CH2 置27 1−3580 置48 3,4-diClPh CO CH2 置28 1−3581 置48 3,4-diClPh CO CH2 置29 1−3582 置48 3,4-diClPh CO CH2 置30 1−3583 置48 3,4-diClPh CO CH2 置31 1−3584 置48 3,4-diClPh CO CH2 置32 ──────────────────────────────────── 化合物番号 R12 A B Z ──────────────────────────────────── 1−3585 置49 3,4-diClPh CO CH2 置 1 1−3586 置49 3,4-diClPh CO CH2 置 2 1−3587 置49 3,4-diClPh CO CH2 置 3 1−3588 置49 3,4-diClPh CO CH2 置 4 1−3589 置49 3,4-diClPh CO CH2 置 5 1−3590 置49 3,4-diClPh CO CH2 置 6 1−3591 置49 3,4-diClPh CO CH2 置 7 1−3592 置49 3,4-diClPh CO CH2 置 8 1−3593 置49 3,4-diClPh CO CH2 置 9 1−3594 置49 3,4-diClPh CO CH2 置10 1−3595 置49 3,4-diClPh CO CH2 置11 1−3596 置49 3,4-diClPh CO CH2 置12 1−3597 置49 3,4-diClPh CO CH2 置13 1−3598 置49 3,4-diClPh CO CH2 置14 1−3599 置49 3,4-diClPh CO CH2 置15 1−3600 置49 3,4-diClPh CO CH2 置16 1−3601 置49 3,4-diClPh CO CH2 置17 1−3602 置49 3,4-diClPh CO CH2 置18 1−3603 置49 3,4-diClPh CO CH2 置19 1−3604 置49 3,4-diClPh CO CH2 置20 1−3605 置49 3,4-diClPh CO CH2 置21 1−3606 置49 3,4-diClPh CO CH2 置22 1−3607 置49 3,4-diClPh CO CH2 置23 1−3608 置49 3,4-diClPh CO CH2 置24 1−3609 置49 3,4-diClPh CO CH2 置25 1−3610 置49 3,4-diClPh CO CH2 置26 1−3611 置49 3,4-diClPh CO CH2 置27 1−3612 置49 3,4-diClPh CO CH2 置28 1−3613 置49 3,4-diClPh CO CH2 置29 1−3614 置49 3,4-diClPh CO CH2 置30 1−3615 置49 3,4-diClPh CO CH2 置31 1−3616 置49 3,4-diClPh CO CH2 置32 1−3617 置50 3,4-diClPh CO CH2 置 1 1−3618 置50 3,4-diClPh CO CH2 置 2 1−3619 置50 3,4-diClPh CO CH2 置 3 1−3620 置50 3,4-diClPh CO CH2 置 4 1−3621 置50 3,4-diClPh CO CH2 置 5 1−3622 置50 3,4-diClPh CO CH2 置 6 1−3623 置50 3,4-diClPh CO CH2 置 7 1−3624 置50 3,4-diClPh CO CH2 置 8 1−3625 置50 3,4-diClPh CO CH2 置 9 1−3626 置50 3,4-diClPh CO CH2 置10 1−3627 置50 3,4-diClPh CO CH2 置11 1−3628 置50 3,4-diClPh CO CH2 置12 1−3629 置50 3,4-diClPh CO CH2 置13 1−3630 置50 3,4-diClPh CO CH2 置14 1−3631 置50 3,4-diClPh CO CH2 置15 1−3632 置50 3,4-diClPh CO CH2 置16 1−3633 置50 3,4-diClPh CO CH2 置17 1−3634 置50 3,4-diClPh CO CH2 置18 1−3635 置50 3,4-diClPh CO CH2 置19 1−3636 置50 3,4-diClPh CO CH2 置20 1−3637 置50 3,4-diClPh CO CH2 置21 1−3638 置50 3,4-diClPh CO CH2 置22 1−3639 置50 3,4-diClPh CO CH2 置23 1−3640 置50 3,4-diClPh CO CH2 置24 1−3641 置50 3,4-diClPh CO CH2 置25 1−3642 置50 3,4-diClPh CO CH2 置26 1−3643 置50 3,4-diClPh CO CH2 置27 1−3644 置50 3,4-diClPh CO CH2 置28 1−3645 置50 3,4-diClPh CO CH2 置29 1−3646 置50 3,4-diClPh CO CH2 置30 1−3647 置50 3,4-diClPh CO CH2 置31 1−3648 置50 3,4-diClPh CO CH2 置32 1−3649 置51 3,4-diClPh CO CH2 置 1 1−3650 置51 3,4-diClPh CO CH2 置 2 1−3651 置51 3,4-diClPh CO CH2 置 3 1−3652 置51 3,4-diClPh CO CH2 置 4 1−3653 置51 3,4-diClPh CO CH2 置 5 1−3654 置51 3,4-diClPh CO CH2 置 6 1−3655 置51 3,4-diClPh CO CH2 置 7 1−3656 置51 3,4-diClPh CO CH2 置 8 1−3657 置51 3,4-diClPh CO CH2 置 9 1−3658 置51 3,4-diClPh CO CH2 置10 1−3659 置51 3,4-diClPh CO CH2 置11 1−3660 置51 3,4-diClPh CO CH2 置12 1−3661 置51 3,4-diClPh CO CH2 置13 1−3662 置51 3,4-diClPh CO CH2 置14 1−3663 置51 3,4-diClPh CO CH2 置15 1−3664 置51 3,4-diClPh CO CH2 置16 1−3665 置51 3,4-diClPh CO CH2 置17 1−3666 置51 3,4-diClPh CO CH2 置18 1−3667 置51 3,4-diClPh CO CH2 置19 1−3668 置51 3,4-diClPh CO CH2 置20 1−3669 置51 3,4-diClPh CO CH2 置21 1−3670 置51 3,4-diClPh CO CH2 置22 1−3671 置51 3,4-diClPh CO CH2 置23 1−3672 置51 3,4-diClPh CO CH2 置24 1−3673 置51 3,4-diClPh CO CH2 置25 1−3674 置51 3,4-diClPh CO CH2 置26 1−3675 置51 3,4-diClPh CO CH2 置27 1−3676 置51 3,4-diClPh CO CH2 置28 1−3677 置51 3,4-diClPh CO CH2 置29 1−3678 置51 3,4-diClPh CO CH2 置30 1−3679 置51 3,4-diClPh CO CH2 置31 1−3680 置51 3,4-diClPh CO CH2 置32 1−3681 置52 3,4-diClPh CO CH2 置 1 1−3682 置52 3,4-diClPh CO CH2 置 2 1−3683 置52 3,4-diClPh CO CH2 置 3 1−3684 置52 3,4-diClPh CO CH2 置 4 1−3685 置52 3,4-diClPh CO CH2 置 5 1−3686 置52 3,4-diClPh CO CH2 置 6 1−3687 置52 3,4-diClPh CO CH2 置 7 1−3688 置52 3,4-diClPh CO CH2 置 8 1−3689 置52 3,4-diClPh CO CH2 置 9 1−3690 置52 3,4-diClPh CO CH2 置10 1−3691 置52 3,4-diClPh CO CH2 置11 1−3692 置52 3,4-diClPh CO CH2 置12 1−3693 置52 3,4-diClPh CO CH2 置13 1−3694 置52 3,4-diClPh CO CH2 置14 1−3695 置52 3,4-diClPh CO CH2 置15 1−3696 置52 3,4-diClPh CO CH2 置16 1−3697 置52 3,4-diClPh CO CH2 置17 1−3698 置52 3,4-diClPh CO CH2 置18 1−3699 置52 3,4-diClPh CO CH2 置19 1−3700 置52 3,4-diClPh CO CH2 置20 1−3701 置52 3,4-diClPh CO CH2 置21 1−3702 置52 3,4-diClPh CO CH2 置22 1−3703 置52 3,4-diClPh CO CH2 置23 1−3704 置52 3,4-diClPh CO CH2 置24 1−3705 置52 3,4-diClPh CO CH2 置25 1−3706 置52 3,4-diClPh CO CH2 置26 1−3707 置52 3,4-diClPh CO CH2 置27 1−3708 置52 3,4-diClPh CO CH2 置28 1−3709 置52 3,4-diClPh CO CH2 置29 1−3710 置52 3,4-diClPh CO CH2 置30 1−3711 置52 3,4-diClPh CO CH2 置31 1−3712 置52 3,4-diClPh CO CH2 置32 1−3713 置53 3,4-diClPh CO CH2 置 1 1−3714 置53 3,4-diClPh CO CH2 置 2 1−3715 置53 3,4-diClPh CO CH2 置 3 1−3716 置53 3,4-diClPh CO CH2 置 4 1−3717 置53 3,4-diClPh CO CH2 置 5 1−3718 置53 3,4-diClPh CO CH2 置 6 1−3719 置53 3,4-diClPh CO CH2 置 7 1−3720 置53 3,4-diClPh CO CH2 置 8 1−3721 置53 3,4-diClPh CO CH2 置 9 1−3722 置53 3,4-diClPh CO CH2 置10 1−3723 置53 3,4-diClPh CO CH2 置11 1−3724 置53 3,4-diClPh CO CH2 置12 1−3725 置53 3,4-diClPh CO CH2 置13 1−3726 置53 3,4-diClPh CO CH2 置14 1−3727 置53 3,4-diClPh CO CH2 置15 1−3728 置53 3,4-diClPh CO CH2 置16 1−3729 置53 3,4-diClPh CO CH2 置17 1−3730 置53 3,4-diClPh CO CH2 置18 1−3731 置53 3,4-diClPh CO CH2 置19 1−3732 置53 3,4-diClPh CO CH2 置20 1−3733 置53 3,4-diClPh CO CH2 置21 1−3734 置53 3,4-diClPh CO CH2 置22 1−3735 置53 3,4-diClPh CO CH2 置23 1−3736 置53 3,4-diClPh CO CH2 置24 1−3737 置53 3,4-diClPh CO CH2 置25 1−3738 置53 3,4-diClPh CO CH2 置26 1−3739 置53 3,4-diClPh CO CH2 置27 1−3740 置53 3,4-diClPh CO CH2 置28 1−3741 置53 3,4-diClPh CO CH2 置29 1−3742 置53 3,4-diClPh CO CH2 置30 1−3743 置53 3,4-diClPh CO CH2 置31 1−3744 置53 3,4-diClPh CO CH2 置32 1−3745 置54 3,4-diClPh CO CH2 置 1 1−3746 置54 3,4-diClPh CO CH2 置 2 1−3747 置54 3,4-diClPh CO CH2 置 3 1−3748 置54 3,4-diClPh CO CH2 置 4 1−3749 置54 3,4-diClPh CO CH2 置 5 1−3750 置54 3,4-diClPh CO CH2 置 6 1−3751 置54 3,4-diClPh CO CH2 置 7 1−3752 置54 3,4-diClPh CO CH2 置 8 1−3753 置54 3,4-diClPh CO CH2 置 9 1−3754 置54 3,4-diClPh CO CH2 置10 1−3755 置54 3,4-diClPh CO CH2 置11 1−3756 置54 3,4-diClPh CO CH2 置12 1−3757 置54 3,4-diClPh CO CH2 置13 1−3758 置54 3,4-diClPh CO CH2 置14 1−3759 置54 3,4-diClPh CO CH2 置15 1−3760 置54 3,4-diClPh CO CH2 置16 1−3761 置54 3,4-diClPh CO CH2 置17 1−3762 置54 3,4-diClPh CO CH2 置18 1−3763 置54 3,4-diClPh CO CH2 置19 1−3764 置54 3,4-diClPh CO CH2 置20 1−3765 置54 3,4-diClPh CO CH2 置21 1−3766 置54 3,4-diClPh CO CH2 置22 1−3767 置54 3,4-diClPh CO CH2 置23 1−3768 置54 3,4-diClPh CO CH2 置24 1−3769 置54 3,4-diClPh CO CH2 置25 1−3770 置54 3,4-diClPh CO CH2 置26 1−3771 置54 3,4-diClPh CO CH2 置27 1−3772 置54 3,4-diClPh CO CH2 置28 1−3773 置54 3,4-diClPh CO CH2 置29 1−3774 置54 3,4-diClPh CO CH2 置30 1−3775 置54 3,4-diClPh CO CH2 置31 1−3776 置54 3,4-diClPh CO CH2 置32 1−3777 置55 3,4-diClPh CO CH2 置 1 1−3778 置55 3,4-diClPh CO CH2 置 2 1−3779 置55 3,4-diClPh CO CH2 置 3 1−3780 置55 3,4-diClPh CO CH2 置 4 1−3781 置55 3,4-diClPh CO CH2 置 5 1−3782 置55 3,4-diClPh CO CH2 置 6 1−3783 置55 3,4-diClPh CO CH2 置 7 1−3784 置55 3,4-diClPh CO CH2 置 8 1−3785 置55 3,4-diClPh CO CH2 置 9 1−3786 置55 3,4-diClPh CO CH2 置10 1−3787 置55 3,4-diClPh CO CH2 置11 1−3788 置55 3,4-diClPh CO CH2 置12 1−3789 置55 3,4-diClPh CO CH2 置13 1−3790 置55 3,4-diClPh CO CH2 置14 1−3791 置55 3,4-diClPh CO CH2 置15 1−3792 置55 3,4-diClPh CO CH2 置16 1−3793 置55 3,4-diClPh CO CH2 置17 1−3794 置55 3,4-diClPh CO CH2 置18 1−3795 置55 3,4-diClPh CO CH2 置19 1−3796 置55 3,4-diClPh CO CH2 置20 1−3797 置55 3,4-diClPh CO CH2 置21 1−3798 置55 3,4-diClPh CO CH2 置22 1−3799 置55 3,4-diClPh CO CH2 置23 1−3800 置55 3,4-diClPh CO CH2 置24 1−3801 置55 3,4-diClPh CO CH2 置25 1−3802 置55 3,4-diClPh CO CH2 置26 1−3803 置55 3,4-diClPh CO CH2 置27 1−3804 置55 3,4-diClPh CO CH2 置28 1−3805 置55 3,4-diClPh CO CH2 置29 1−3806 置55 3,4-diClPh CO CH2 置30 1−3807 置55 3,4-diClPh CO CH2 置31 1−3808 置55 3,4-diClPh CO CH2 置32 1−3809 置56 3,4-diClPh CO CH2 置 1 1−3810 置56 3,4-diClPh CO CH2 置 2 1−3811 置56 3,4-diClPh CO CH2 置 3 1−3812 置56 3,4-diClPh CO CH2 置 4 1−3813 置56 3,4-diClPh CO CH2 置 5 1−3814 置56 3,4-diClPh CO CH2 置 6 1−3815 置56 3,4-diClPh CO CH2 置 7 1−3816 置56 3,4-diClPh CO CH2 置 8 1−3817 置56 3,4-diClPh CO CH2 置 9 1−3818 置56 3,4-diClPh CO CH2 置10 1−3819 置56 3,4-diClPh CO CH2 置11 1−3820 置56 3,4-diClPh CO CH2 置12 1−3821 置56 3,4-diClPh CO CH2 置13 1−3822 置56 3,4-diClPh CO CH2 置14 1−3823 置56 3,4-diClPh CO CH2 置15 1−3824 置56 3,4-diClPh CO CH2 置16 1−3825 置56 3,4-diClPh CO CH2 置17 1−3826 置56 3,4-diClPh CO CH2 置18 1−3827 置56 3,4-diClPh CO CH2 置19 1−3828 置56 3,4-diClPh CO CH2 置20 1−3829 置56 3,4-diClPh CO CH2 置21 1−3830 置56 3,4-diClPh CO CH2 置22 1−3831 置56 3,4-diClPh CO CH2 置23 1−3832 置56 3,4-diClPh CO CH2 置24 1−3833 置56 3,4-diClPh CO CH2 置25 1−3834 置56 3,4-diClPh CO CH2 置26 1−3835 置56 3,4-diClPh CO CH2 置27 1−3836 置56 3,4-diClPh CO CH2 置28 1−3837 置56 3,4-diClPh CO CH2 置29 1−3838 置56 3,4-diClPh CO CH2 置30 1−3839 置56 3,4-diClPh CO CH2 置31 1−3840 置56 3,4-diClPh CO CH2 置32 1−3841 置57 3,4-diClPh CO CH2 置 1 1−3842 置57 3,4-diClPh CO CH2 置 2 1−3843 置57 3,4-diClPh CO CH2 置 3 1−3844 置57 3,4-diClPh CO CH2 置 4 1−3845 置57 3,4-diClPh CO CH2 置 5 1−3846 置57 3,4-diClPh CO CH2 置 6 1−3847 置57 3,4-diClPh CO CH2 置 7 1−3848 置57 3,4-diClPh CO CH2 置 8 1−3849 置57 3,4-diClPh CO CH2 置 9 1−3850 置57 3,4-diClPh CO CH2 置10 1−3851 置57 3,4-diClPh CO CH2 置11 1−3852 置57 3,4-diClPh CO CH2 置12 1−3853 置57 3,4-diClPh CO CH2 置13 1−3854 置57 3,4-diClPh CO CH2 置14 1−3855 置57 3,4-diClPh CO CH2 置15 1−3856 置57 3,4-diClPh CO CH2 置16 1−3857 置57 3,4-diClPh CO CH2 置17 1−3858 置57 3,4-diClPh CO CH2 置18 1−3859 置57 3,4-diClPh CO CH2 置19 1−3860 置57 3,4-diClPh CO CH2 置20 1−3861 置57 3,4-diClPh CO CH2 置21 1−3862 置57 3,4-diClPh CO CH2 置22 1−3863 置57 3,4-diClPh CO CH2 置23 1−3864 置57 3,4-diClPh CO CH2 置24 1−3865 置57 3,4-diClPh CO CH2 置25 1−3866 置57 3,4-diClPh CO CH2 置26 1−3867 置57 3,4-diClPh CO CH2 置27 1−3868 置57 3,4-diClPh CO CH2 置28 1−3869 置57 3,4-diClPh CO CH2 置29 1−3870 置57 3,4-diClPh CO CH2 置30 1−3871 置57 3,4-diClPh CO CH2 置31 1−3872 置57 3,4-diClPh CO CH2 置32 1−3873 置58 3,4-diClPh CO CH2 置 1 1−3874 置58 3,4-diClPh CO CH2 置 2 1−3875 置58 3,4-diClPh CO CH2 置 3 1−3876 置58 3,4-diClPh CO CH2 置 4 1−3877 置58 3,4-diClPh CO CH2 置 5 1−3878 置58 3,4-diClPh CO CH2 置 6 1−3879 置58 3,4-diClPh CO CH2 置 7 1−3880 置58 3,4-diClPh CO CH2 置 8 1−3881 置58 3,4-diClPh CO CH2 置 9 1−3882 置58 3,4-diClPh CO CH2 置10 1−3883 置58 3,4-diClPh CO CH2 置11 1−3884 置58 3,4-diClPh CO CH2 置12 1−3885 置58 3,4-diClPh CO CH2 置13 1−3886 置58 3,4-diClPh CO CH2 置14 1−3887 置58 3,4-diClPh CO CH2 置15 1−3888 置58 3,4-diClPh CO CH2 置16 1−3889 置58 3,4-diClPh CO CH2 置17 1−3890 置58 3,4-diClPh CO CH2 置18 1−3891 置58 3,4-diClPh CO CH2 置19 1−3892 置58 3,4-diClPh CO CH2 置20 1−3893 置58 3,4-diClPh CO CH2 置21 1−3894 置58 3,4-diClPh CO CH2 置22 1−3895 置58 3,4-diClPh CO CH2 置23 1−3896 置58 3,4-diClPh CO CH2 置24 1−3897 置58 3,4-diClPh CO CH2 置25 1−3898 置58 3,4-diClPh CO CH2 置26 1−3899 置58 3,4-diClPh CO CH2 置27 1−3900 置58 3,4-diClPh CO CH2 置28 1−3901 置58 3,4-diClPh CO CH2 置29 1−3902 置58 3,4-diClPh CO CH2 置30 1−3903 置58 3,4-diClPh CO CH2 置31 1−3904 置58 3,4-diClPh CO CH2 置32 1−3905 置59 3,4-diClPh CO CH2 置 1 1−3906 置59 3,4-diClPh CO CH2 置 2 1−3907 置59 3,4-diClPh CO CH2 置 3 1−3908 置59 3,4-diClPh CO CH2 置 4 1−3909 置59 3,4-diClPh CO CH2 置 5 1−3910 置59 3,4-diClPh CO CH2 置 6 1−3911 置59 3,4-diClPh CO CH2 置 7 1−3912 置59 3,4-diClPh CO CH2 置 8 1−3913 置59 3,4-diClPh CO CH2 置 9 1−3914 置59 3,4-diClPh CO CH2 置10 1−3915 置59 3,4-diClPh CO CH2 置11 1−3916 置59 3,4-diClPh CO CH2 置12 1−3917 置59 3,4-diClPh CO CH2 置13 1−3918 置59 3,4-diClPh CO CH2 置14 1−3919 置59 3,4-diClPh CO CH2 置15 1−3920 置59 3,4-diClPh CO CH2 置16 1−3921 置59 3,4-diClPh CO CH2 置17 1−3922 置59 3,4-diClPh CO CH2 置18 1−3923 置59 3,4-diClPh CO CH2 置19 1−3924 置59 3,4-diClPh CO CH2 置20 1−3925 置59 3,4-diClPh CO CH2 置21 1−3926 置59 3,4-diClPh CO CH2 置22 1−3927 置59 3,4-diClPh CO CH2 置23 1−3928 置59 3,4-diClPh CO CH2 置24 1−3929 置59 3,4-diClPh CO CH2 置25 1−3930 置59 3,4-diClPh CO CH2 置26 1−3931 置59 3,4-diClPh CO CH2 置27 1−3932 置59 3,4-diClPh CO CH2 置28 1−3933 置59 3,4-diClPh CO CH2 置29 1−3934 置59 3,4-diClPh CO CH2 置30 1−3935 置59 3,4-diClPh CO CH2 置31 1−3936 置59 3,4-diClPh CO CH2 置32 1−3937 置60 3,4-diClPh CO CH2 置 1 1−3938 置60 3,4-diClPh CO CH2 置 2 1−3939 置60 3,4-diClPh CO CH2 置 3 1−3940 置60 3,4-diClPh CO CH2 置 4 1−3941 置60 3,4-diClPh CO CH2 置 5 1−3942 置60 3,4-diClPh CO CH2 置 6 1−3943 置60 3,4-diClPh CO CH2 置 7 1−3944 置60 3,4-diClPh CO CH2 置 8 1−3945 置60 3,4-diClPh CO CH2 置 9 1−3946 置60 3,4-diClPh CO CH2 置10 1−3947 置60 3,4-diClPh CO CH2 置11 1−3948 置60 3,4-diClPh CO CH2 置12 1−3949 置60 3,4-diClPh CO CH2 置13 1−3950 置60 3,4-diClPh CO CH2 置14 1−3951 置60 3,4-diClPh CO CH2 置15 1−3952 置60 3,4-diClPh CO CH2 置16 1−3953 置60 3,4-diClPh CO CH2 置17 1−3954 置60 3,4-diClPh CO CH2 置18 1−3955 置60 3,4-diClPh CO CH2 置19 1−3956 置60 3,4-diClPh CO CH2 置20 1−3957 置60 3,4-diClPh CO CH2 置21 1−3958 置60 3,4-diClPh CO CH2 置22 1−3959 置60 3,4-diClPh CO CH2 置23 1−3960 置60 3,4-diClPh CO CH2 置24 1−3961 置60 3,4-diClPh CO CH2 置25 1−3962 置60 3,4-diClPh CO CH2 置26 1−3963 置60 3,4-diClPh CO CH2 置27 1−3964 置60 3,4-diClPh CO CH2 置28 1−3965 置60 3,4-diClPh CO CH2 置29 1−3966 置60 3,4-diClPh CO CH2 置30 1−3967 置60 3,4-diClPh CO CH2 置31 1−3968 置60 3,4-diClPh CO CH2 置32 1−3969 置61 3,4-diClPh CO CH2 置 1 1−3970 置61 3,4-diClPh CO CH2 置 2 1−3971 置61 3,4-diClPh CO CH2 置 3 1−3972 置61 3,4-diClPh CO CH2 置 4 1−3973 置61 3,4-diClPh CO CH2 置 5 1−3974 置61 3,4-diClPh CO CH2 置 6 1−3975 置61 3,4-diClPh CO CH2 置 7 1−3976 置61 3,4-diClPh CO CH2 置 8 1−3977 置61 3,4-diClPh CO CH2 置 9 1−3978 置61 3,4-diClPh CO CH2 置10 1−3979 置61 3,4-diClPh CO CH2 置11 1−3980 置61 3,4-diClPh CO CH2 置12 1−3981 置61 3,4-diClPh CO CH2 置13 1−3982 置61 3,4-diClPh CO CH2 置14 1−3983 置61 3,4-diClPh CO CH2 置15 1−3984 置61 3,4-diClPh CO CH2 置16 1−3985 置61 3,4-diClPh CO CH2 置17 1−3986 置61 3,4-diClPh CO CH2 置18 1−3987 置61 3,4-diClPh CO CH2 置19 1−3988 置61 3,4-diClPh CO CH2 置20 1−3989 置61 3,4-diClPh CO CH2 置21 1−3990 置61 3,4-diClPh CO CH2 置22 1−3991 置61 3,4-diClPh CO CH2 置23 1−3992 置61 3,4-diClPh CO CH2 置24 1−3993 置61 3,4-diClPh CO CH2 置25 1−3994 置61 3,4-diClPh CO CH2 置26 1−3995 置61 3,4-diClPh CO CH2 置27 1−3996 置61 3,4-diClPh CO CH2 置28 1−3997 置61 3,4-diClPh CO CH2 置29 1−3998 置61 3,4-diClPh CO CH2 置30 1−3999 置61 3,4-diClPh CO CH2 置31 1−4000 置61 3,4-diClPh CO CH2 置32 1−4001 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置 1 1−4002 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置 2 1−4003 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置 3 1−4004 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置 4 1−4005 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置 5 1−4006 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置 6 1−4007 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置 7 1−4008 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置 8 1−4009 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置 9 1−4010 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置10 1−4011 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置11 1−4012 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置12 1−4013 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置13 1−4014 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置14 1−4015 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置15 1−4016 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置16 1−4017 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置17 1−4018 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置18 1−4019 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置19 1−4020 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置20 1−4021 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置21 1−4022 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置22 1−4023 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置23 1−4024 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置24 1−4025 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置25 1−4026 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置26 1−4027 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置27 1−4028 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置28 1−4029 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置29 1−4030 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置30 1−4031 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置31 1−4032 置33 3,4-diClPh CO CH2CH2 置32 1−4033 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置 1 1−4034 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置 2 1−4035 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置 3 1−4036 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置 4 1−4037 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置 5 1−4038 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置 6 1−4039 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置 7 1−4040 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置 8 1−4041 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置 9 1−4042 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置10 1−4043 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置11 1−4044 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置12 1−4045 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置13 1−4046 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置14 1−4047 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置15 1−4048 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置16 1−4049 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置17 1−4050 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置18 1−4051 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置19 1−4052 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置20 1−4053 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置21 1−4054 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置22 1−4055 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置23 1−4056 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置24 1−4057 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置25 1−4058 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置26 1−4059 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置27 1−4060 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置28 1−4061 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置29 1−4062 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置30 1−4063 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置31 1−4064 置33 3,4-diClPh CO CH2CH=CH 置32 1−4065 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置 1 1−4066 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置 2 1−4067 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置 3 1−4068 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置 4 1−4069 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置 5 1−4070 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置 6 1−4071 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置 7 1−4072 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置 8 1−4073 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置 9 1−4074 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置10 1−4075 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置11 1−4076 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置12 1−4077 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置13 1−4078 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置14 1−4079 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置15 1−4080 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置16 1−4081 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置17 1−4082 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置18 1−4083 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置19 1−4084 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置20 1−4085 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置21 1−4086 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置22 1−4087 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置23 1−4088 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置24 1−4089 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置25 1−4090 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置26 1−4091 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置27 1−4092 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置28 1−4093 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置29 1−4094 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置30 1−4095 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置31 1−4096 置33 3,4-diClPh CO (CH2)3 置32 1−4097 置42 3,4-diClPh CO 単結合 置74 ────────────────────────────────────
【0356】
【表2】 ──────────────────────────────────── 化合物番号 R12 A B Z ──────────────────────────────────── 2−1 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−2 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−3 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−4 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−5 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−6 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−7 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−8 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−9 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−10 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−11 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−12 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−13 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−14 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−15 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−16 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−17 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−18 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−19 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−20 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−21 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−22 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−23 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−24 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 2−25 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−26 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−27 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−28 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−29 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−30 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−31 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−32 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−34 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−35 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−36 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−37 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−38 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−39 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−40 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−41 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−42 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−43 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−44 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−45 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−46 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−47 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−48 置33 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 2−49 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−50 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−51 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−52 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−53 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−54 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−55 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−56 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−57 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−58 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−59 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−60 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−61 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−62 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−63 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−64 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−65 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−66 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−67 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−68 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−69 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−70 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−71 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−72 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 2−73 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−74 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−75 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−76 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−77 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−78 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−79 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−80 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−81 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置65 2−82 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−83 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−84 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−85 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−86 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−87 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−88 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−89 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−90 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−91 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−92 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−93 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−94 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−95 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−96 置34 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 2−97 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−98 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−99 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−100 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−101 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−102 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−103 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−104 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−105 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−106 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−107 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−108 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−109 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−110 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−111 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−112 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−113 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−114 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−115 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−116 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−117 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−118 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−119 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−120 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 2−121 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−122 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−123 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−124 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−125 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−126 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−127 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−128 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−129 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置65 2−130 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−131 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−132 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−133 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−134 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−135 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−136 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−137 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−138 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−139 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−140 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−141 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−142 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−143 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−144 置35 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 2−145 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−146 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−147 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−148 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−149 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−150 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−151 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−152 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−153 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−154 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−155 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−156 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−157 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−158 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−159 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−160 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−161 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−162 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−163 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−164 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−165 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−166 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−167 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−168 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 2−169 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−170 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−171 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−172 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−173 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−174 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−175 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−176 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−177 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置65 2−178 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−179 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−180 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−181 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−182 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−183 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−184 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−185 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−186 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−187 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−188 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−189 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−190 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−191 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−192 置36 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 2−193 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−194 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−195 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−196 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−197 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−198 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−199 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−200 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−201 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−202 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−203 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−204 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−205 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−206 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−207 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−208 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−209 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−210 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−211 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−212 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−213 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−214 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−215 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−216 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 2−217 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−218 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−219 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−220 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−221 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−222 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−223 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−224 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−225 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置65 2−226 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−227 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−228 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−229 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−230 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−231 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−232 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−233 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−234 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−235 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−236 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−237 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−238 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−239 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−240 置37 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 2−241 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−242 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−243 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−244 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−245 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−246 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−247 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−248 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−249 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−250 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−251 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−252 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−253 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−254 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−255 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−256 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−257 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−258 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−259 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−260 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−261 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−262 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−263 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−264 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 2−265 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−266 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−267 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−268 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−269 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−270 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−271 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−272 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−273 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置65 2−274 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−275 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−276 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−277 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−278 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−279 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−280 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−281 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−282 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−283 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−284 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−285 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−286 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−287 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−288 置38 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 2−289 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−290 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−291 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−292 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−293 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−294 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−295 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−296 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−297 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−298 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−299 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−300 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−301 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−302 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−303 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−304 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−305 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−306 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−307 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−308 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−309 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−310 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−311 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−312 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 2−313 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−314 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−315 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−316 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−317 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−318 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−319 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−320 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−321 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置65 2−322 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−323 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−324 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−325 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−326 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−327 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−328 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−329 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−330 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−331 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−332 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−333 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−334 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−335 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−336 置39 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 2−337 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−338 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−339 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−340 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−341 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−342 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−343 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−344 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−345 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−346 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−347 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−348 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−349 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−350 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−351 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−352 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−353 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−354 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−355 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−356 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−357 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−358 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−359 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−360 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 2−361 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−362 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−363 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−364 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−365 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−366 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−367 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−368 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−369 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置65 2−370 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−371 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−372 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−373 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−374 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−375 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−376 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−377 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−378 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−379 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−380 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−381 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−382 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−383 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−384 置40 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 2−385 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−386 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−387 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−388 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−389 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−390 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−391 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−392 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−393 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−394 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−395 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−396 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−397 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−398 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−399 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−400 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−401 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−402 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−403 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−404 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−405 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−406 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−407 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−408 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 2−409 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−410 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−411 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−412 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−413 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−414 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−415 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−416 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−417 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置65 2−418 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−419 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−420 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−421 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−422 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−423 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−424 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−425 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−426 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−427 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−428 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−429 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−430 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−431 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−432 置41 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 2−433 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−434 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−435 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−436 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−437 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−438 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−439 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−440 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−441 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−442 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−443 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−444 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−445 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−446 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−447 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−448 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−449 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−450 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−451 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−452 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−453 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−454 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−455 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−456 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 2−457 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−458 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−459 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−460 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−461 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−462 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−463 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−464 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−465 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置65 2−466 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−467 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−468 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−469 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−470 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−471 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−472 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−473 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−474 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−475 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−476 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−477 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−478 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−479 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−480 置42 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 2−481 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−482 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−483 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−484 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−485 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−486 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−487 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−488 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−489 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−490 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−491 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−492 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−493 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−494 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−495 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−496 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−497 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−498 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−499 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−500 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−501 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−502 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−503 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−504 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 2−505 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−506 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−507 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−508 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−509 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−510 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−511 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−512 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−513 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置65 2−514 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−515 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−516 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−517 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−518 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−519 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−520 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−521 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−522 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−523 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−524 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−525 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−526 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−527 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−528 置43 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 ──────────────────────────────────── 化合物番号 R12 A B Z ──────────────────────────────────── 2−529 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−530 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−531 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−532 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−533 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−534 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−535 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−536 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−537 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−538 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−539 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−540 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−541 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−542 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−543 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−544 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−545 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−546 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−547 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−548 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−549 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−550 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−551 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−553 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−554 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−555 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−556 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−557 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−558 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−559 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−560 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−561 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置65 2−562 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−563 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−564 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−565 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−566 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−567 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−568 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−569 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−570 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−571 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−572 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−573 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−574 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−575 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−576 置44 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 2−577 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−578 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−579 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−580 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−581 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−582 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−583 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−584 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−585 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−586 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−587 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−588 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−589 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−590 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−591 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−592 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−593 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−594 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−595 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−596 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−597 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−598 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−599 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−600 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 2−601 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−602 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−603 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−604 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−605 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−606 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−607 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−608 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−609 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置65 2−610 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−611 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−612 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−613 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−614 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−615 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−616 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−617 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−618 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−619 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−620 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−621 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−622 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−623 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−624 置45 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 2−625 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−626 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−627 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−628 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−629 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−630 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−631 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−632 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−633 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−634 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−635 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−636 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−637 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−638 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−639 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−640 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−641 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−642 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−643 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−644 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−645 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−646 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−647 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−648 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 2−649 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−650 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−651 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−652 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−653 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−654 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−655 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−656 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−657 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置65 2−658 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−659 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−660 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−661 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−662 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−663 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−664 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−665 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−666 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−667 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−668 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−669 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−670 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−671 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−672 置46 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 2−673 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−674 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−675 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−676 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−677 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−678 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−679 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−680 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−681 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−682 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−683 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−684 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−685 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−686 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−687 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−688 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−689 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−690 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−691 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−692 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−693 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−694 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−695 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−696 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 2−697 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−698 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−699 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−700 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−701 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−702 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−703 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−704 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−705 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置65 2−706 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−707 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−708 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−709 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−710 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−711 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−712 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−713 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−714 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−715 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−716 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−717 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−718 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−719 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−720 置47 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 2−721 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−722 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−723 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−724 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−725 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−726 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−727 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−728 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−729 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−730 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−731 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−732 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−733 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−734 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−735 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−736 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−737 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−738 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−739 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−740 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−741 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−742 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−743 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−744 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 2−745 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−746 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−747 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−748 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−749 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−750 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−751 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−752 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−753 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置65 2−754 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−755 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−756 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−757 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−758 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−759 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−760 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−761 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−762 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−763 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−764 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−765 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−766 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−767 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−768 置81 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 2−769 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−770 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−771 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−772 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−773 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−774 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−775 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−776 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−777 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−778 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−779 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−780 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−781 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−782 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−783 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−784 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−785 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−786 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−787 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−788 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−789 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−790 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−791 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−792 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 2−793 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−794 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−795 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−796 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−797 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−798 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−799 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−800 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−801 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置65 2−802 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−803 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−804 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−805 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−806 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−807 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−808 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−809 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−810 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−811 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−812 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−813 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−814 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−815 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−816 置48 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 2−817 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−818 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−819 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−820 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−821 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−822 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−823 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−824 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−825 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−826 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−827 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−828 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−829 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−830 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−831 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−832 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−833 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−834 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−835 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−836 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−837 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−838 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−839 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−840 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 2−841 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−842 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−843 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−844 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−845 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−846 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−847 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−848 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−849 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置65 2−850 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−851 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−852 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−853 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−854 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−855 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−856 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−857 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−858 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−859 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−860 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−861 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−862 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−863 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−864 置49 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 2−865 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−866 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−867 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−868 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−869 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−870 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−871 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−872 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−873 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−874 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−875 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−876 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−877 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−878 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−879 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−880 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−881 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−882 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−883 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−884 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−885 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−886 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−887 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−888 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 2−889 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−890 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−891 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−892 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−893 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−894 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−895 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−896 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−897 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置65 2−898 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−899 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−900 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−901 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−902 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−903 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−904 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−905 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−906 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−907 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−908 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−909 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−910 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−911 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−912 置50 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 2−913 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−914 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−915 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−916 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−917 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−918 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−919 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−920 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−921 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−922 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−923 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−924 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−925 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−926 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−927 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−928 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−929 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−930 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−931 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−932 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−933 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−934 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−935 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−936 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 2−937 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−938 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−939 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−940 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−941 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−942 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−943 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−944 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−945 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置65 2−946 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−947 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−948 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−949 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−950 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−951 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−952 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−953 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−954 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−955 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−956 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−957 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−958 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−959 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−960 置51 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 2−961 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−962 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−963 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−964 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−965 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−966 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−967 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−968 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−969 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−970 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−971 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−972 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−973 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−974 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−975 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−976 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−977 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−978 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−979 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−980 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−981 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−982 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−983 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−984 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 2−985 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−986 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−987 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−988 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−989 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−990 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−991 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−992 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−993 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置65 2−994 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−995 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−996 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−997 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−998 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−999 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−1000 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−1001 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−1002 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−1003 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−1004 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−1005 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−1006 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−1007 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−1008 置52 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 2−1009 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−1010 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−1011 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−1012 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−1013 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−1014 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−1015 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−1016 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−1017 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−1018 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−1019 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−1020 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−1021 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−1022 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−1023 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−1024 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−1025 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−1026 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−1027 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−1028 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−1029 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−1030 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−1031 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−1032 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 2−1033 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−1034 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−1035 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−1036 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−1037 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−1038 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−1039 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−1040 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−1041 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置65 2−1042 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−1043 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−1044 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−1045 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−1046 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−1047 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−1048 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−1049 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−1050 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−1051 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−1052 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−1053 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−1054 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−1055 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−1056 置53 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 ──────────────────────────────────── 化合物番号 R12 A B Z ──────────────────────────────────── 2−1057 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−1058 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−1059 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−1060 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−1061 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−1062 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−1063 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−1064 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−1065 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−1066 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−1067 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−1068 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−1069 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−1070 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−1071 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−1072 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−1073 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−1074 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−1075 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−1076 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−1077 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−1078 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−1079 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−1080 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 2−1081 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−1082 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−1083 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−1084 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−1085 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−1086 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−1087 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−1088 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−1089 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置65 2−1090 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−1091 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−1092 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−1093 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−1094 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−1095 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−1096 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−1097 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−1098 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−1099 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−1100 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−1101 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−1102 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−1103 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−1104 置54 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 2−1105 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−1106 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−1107 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−1108 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−1109 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−1110 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−1111 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−1112 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−1113 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−1114 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−1115 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−1116 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−1117 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−1118 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−1119 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−1120 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−1121 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−1122 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−1123 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−1124 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−1125 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−1126 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−1127 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−1128 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 2−1129 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−1130 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−1131 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−1132 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−1133 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−1134 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−1135 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−1136 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−1137 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置65 2−1138 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−1139 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−1140 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−1141 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−1142 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−1143 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−1144 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−1145 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−1146 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−1147 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−1148 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−1149 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−1150 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−1151 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−1152 置55 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 2−1153 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−1154 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−1155 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−1156 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−1157 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−1158 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−1159 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−1160 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−1161 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−1162 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−1163 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−1164 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−1165 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−1166 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−1167 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−1168 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−1169 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−1170 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−1171 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−1172 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−1173 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−1174 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−1175 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−1176 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 2−1177 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−1178 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−1179 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−1180 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−1181 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−1182 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−1183 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−1184 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−1185 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置65 2−1186 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−1187 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−1188 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−1189 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−1190 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−1191 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−1192 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−1193 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−1194 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−1195 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−1196 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−1197 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−1198 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−1199 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−1200 置56 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 2−1201 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−1202 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−1203 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−1204 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−1205 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−1206 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−1207 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−1208 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−1209 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−1210 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−1211 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−1212 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−1213 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−1214 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−1215 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−1216 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−1217 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−1218 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−1219 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−1220 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−1221 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−1222 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−1223 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−1224 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 2−1225 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−1226 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−1227 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−1228 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−1229 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−1230 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−1231 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−1232 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−1233 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置65 2−1234 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−1235 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−1236 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−1237 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−1238 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−1239 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−1240 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−1241 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−1242 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−1243 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−1244 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−1245 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−1246 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−1247 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−1248 置57 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 2−1249 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−1250 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−1251 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−1252 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−1253 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−1254 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−1255 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−1256 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−1257 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−1258 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−1259 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−1260 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−1261 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−1262 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−1263 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−1264 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−1265 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−1266 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−1267 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−1268 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−1269 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−1270 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−1271 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−1272 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 2−1273 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−1274 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−1275 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−1276 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−1277 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−1278 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−1279 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−1280 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−1281 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置65 2−1282 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−1283 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−1284 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−1285 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−1286 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−1287 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−1288 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−1289 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−1290 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−1291 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−1292 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−1293 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−1294 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−1295 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−1296 置58 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 2−1297 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−1298 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−1299 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−1300 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−1301 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−1302 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−1303 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−1304 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−1305 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−1306 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−1307 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−1308 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−1309 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−1310 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−1311 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−1312 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−1313 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−1314 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−1315 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−1316 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−1317 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−1318 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−1319 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−1320 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 2−1321 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−1322 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−1323 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−1324 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−1325 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−1326 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−1327 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−1328 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−1329 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置65 2−1330 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−1331 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−1332 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−1333 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−1334 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−1335 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−1336 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−1337 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−1338 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−1339 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−1340 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−1341 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−1342 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−1343 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−1344 置59 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 2−1345 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−1346 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−1347 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−1348 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−1349 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−1350 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−1351 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−1352 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−1353 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−1354 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−1355 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−1356 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−1357 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−1358 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−1359 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−1360 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−1361 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−1362 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−1363 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−1364 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−1365 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−1366 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−1367 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−1368 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 2−1369 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−1370 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−1371 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−1372 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−1373 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−1374 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−1375 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−1376 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−1377 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置65 2−1378 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−1379 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−1380 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−1381 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−1382 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−1383 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−1384 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−1385 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−1386 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−1387 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−1388 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−1389 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−1390 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−1391 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−1392 置82 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 2−1393 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−1394 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−1395 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−1396 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−1397 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−1398 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−1399 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−1400 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−1401 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−1402 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−1403 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−1404 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−1405 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−1406 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−1407 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−1408 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−1409 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−1410 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−1411 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−1412 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−1413 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−1414 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−1415 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−1416 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 2−1417 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−1418 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−1419 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−1420 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−1421 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−1422 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−1423 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−1424 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−1425 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置65 2−1426 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−1427 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−1428 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−1429 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−1430 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−1431 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−1432 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−1433 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−1434 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−1435 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−1436 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−1437 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−1438 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−1439 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−1440 置83 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 2−1441 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−1442 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−1443 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−1444 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−1445 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−1446 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−1447 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−1448 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−1449 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−1450 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−1451 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−1452 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−1453 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−1454 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−1455 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−1456 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−1457 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−1458 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−1459 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−1460 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−1461 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−1462 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−1463 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−1464 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 2−1465 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−1466 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−1467 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−1468 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−1469 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−1470 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−1471 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−1472 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−1473 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置65 2−1474 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−1475 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−1476 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−1477 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−1478 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−1479 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−1480 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−1481 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−1482 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−1483 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−1484 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−1485 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−1486 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−1487 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−1488 置61 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 2−1489 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置 1 2−1490 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置 2 2−1491 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置 3 2−1492 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置 4 2−1493 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置 5 2−1494 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置 6 2−1495 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置 7 2−1496 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置 8 2−1497 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置 9 2−1498 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置10 2−1499 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置11 2−1500 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置12 2−1501 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置13 2−1502 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置14 2−1503 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置15 2−1504 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置16 2−1505 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置17 2−1506 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置18 2−1507 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置19 2−1508 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置20 2−1509 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置21 2−1510 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置22 2−1511 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置23 2−1512 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置24 2−1513 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置25 2−1514 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置26 2−1515 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置27 2−1516 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置28 2−1517 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置29 2−1518 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置30 2−1519 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置31 2−1520 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置32 2−1521 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置65 2−1522 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置66 2−1523 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置67 2−1524 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置68 2−1525 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置69 2−1526 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置70 2−1527 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置71 2−1528 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置72 2−1529 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置73 2−1530 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置74 2−1531 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置75 2−1532 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置76 2−1533 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置77 2−1534 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置78 2−1535 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置79 2−1536 置60 3,4-diClPh CH2 単結合 置80 ──────────────────────────────────── 化合物番号 R12 A B Z a群 b群 ──────────────────────────────────── 2−1537 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−1538 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−1539 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−1540 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−1541 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−1542 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−1543 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−1544 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−1545 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−1546 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−1547 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−1548 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−1549 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−1550 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−1551 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−1552 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−1553 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−1554 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−1555 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−1556 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−1557 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−1558 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−1559 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−1560 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−1561 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−1562 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−1563 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−1564 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−1565 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−1566 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−1567 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−1568 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−1569 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−1570 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−1571 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−1572 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−1573 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−1574 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−1575 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−1576 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−1577 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−1578 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−1579 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−1580 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−1581 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−1582 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−1583 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−1584 置33 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 2−1585 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−1586 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−1587 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−1588 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−1589 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−1590 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−1591 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−1592 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−1593 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−1594 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−1595 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−1596 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−1597 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−1598 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−1599 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−1600 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−1601 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−1602 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−1603 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−1604 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−1605 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−1606 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−1607 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−1608 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−1609 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−1610 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−1611 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−1612 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−1613 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−1614 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−1615 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−1616 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−1617 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−1618 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−1619 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−1620 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−1621 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−1622 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−1623 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−1624 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−1625 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−1626 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−1627 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−1628 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−1629 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−1630 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−1631 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−1632 置34 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 2−1633 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−1634 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−1635 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−1636 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−1637 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−1638 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−1639 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−1640 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−1641 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−1642 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−1643 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−1644 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−1645 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−1646 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−1647 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−1648 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−1649 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−1650 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−1651 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−1652 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−1653 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−1654 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−1655 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−1656 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−1657 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−1658 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−1659 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−1660 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−1661 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−1662 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−1663 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−1664 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−1665 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−1666 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−1667 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−1668 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−1669 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−1670 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−1671 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−1672 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−1673 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−1674 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−1675 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−1676 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−1677 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−1678 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−1679 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−1680 置35 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 2−1681 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−1682 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−1683 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−1684 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−1685 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−1686 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−1687 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−1688 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−1689 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−1690 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−1691 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−1692 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−1693 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−1694 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−1695 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−1696 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−1697 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−1698 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−1699 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−1700 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−1701 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−1702 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−1703 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−1704 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−1705 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−1706 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−1707 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−1708 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−1709 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−1710 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−1711 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−1712 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−1713 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−1714 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−1715 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−1716 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−1717 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−1718 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−1719 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−1720 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−1721 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−1722 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−1723 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−1724 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−1725 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−1726 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−1727 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−1728 置36 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 2−1729 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−1730 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−1731 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−1732 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−1733 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−1734 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−1735 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−1736 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−1737 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−1738 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−1739 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−1740 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−1741 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−1742 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−1743 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−1744 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−1745 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−1746 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−1747 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−1748 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−1749 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−1750 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−1751 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−1752 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−1753 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−1754 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−1755 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−1756 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−1757 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−1758 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−1759 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−1760 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−1761 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−1762 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−1763 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−1764 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−1765 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−1766 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−1767 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−1768 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−1769 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−1770 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−1771 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−1772 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−1773 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−1774 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−1775 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−1776 置37 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 2−1777 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−1778 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−1779 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−1780 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−1781 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−1782 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−1783 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−1784 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−1785 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−1786 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−1787 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−1788 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−1789 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−1790 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−1791 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−1792 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−1793 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−1794 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−1795 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−1796 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−1797 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−1798 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−1799 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−1800 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−1801 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−1802 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−1803 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−1804 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−1805 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−1806 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−1807 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−1808 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−1809 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−1810 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−1811 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−1812 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−1813 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−1814 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−1815 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−1816 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−1817 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−1818 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−1819 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−1820 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−1821 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−1822 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−1823 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−1824 置38 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 2−1825 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−1826 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−1827 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−1828 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−1829 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−1830 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−1831 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−1832 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−1833 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−1834 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−1835 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−1836 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−1837 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−1838 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−1839 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−1840 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−1841 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−1842 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−1843 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−1844 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−1845 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−1846 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−1847 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−1848 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−1849 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−1850 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−1851 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−1852 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−1853 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−1854 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−1855 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−1856 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−1857 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−1858 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−1859 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−1860 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−1861 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−1862 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−1863 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−1864 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−1865 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−1866 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−1867 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−1868 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−1869 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−1870 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−1871 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−1872 置39 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 2−1873 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−1874 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−1875 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−1876 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−1877 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−1878 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−1879 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−1880 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−1881 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−1882 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−1883 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−1884 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−1885 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−1886 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−1887 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−1888 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−1889 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−1890 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−1891 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−1892 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−1893 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−1894 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−1895 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−1896 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−1897 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−1898 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−1899 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−1900 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−1901 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−1902 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−1903 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−1904 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−1905 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−1906 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−1907 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−1908 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−1909 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−1910 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−1911 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−1912 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−1913 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−1914 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−1915 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−1916 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−1917 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−1918 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−1919 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−1920 置40 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 2−1921 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−1922 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−1923 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−1924 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−1925 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−1926 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−1927 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−1928 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−1929 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−1930 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−1931 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−1932 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−1933 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−1934 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−1935 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−1936 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−1937 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−1938 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−1939 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−1940 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−1941 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−1942 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−1943 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−1944 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−1945 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−1946 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−1947 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−1948 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−1949 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−1950 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−1951 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−1952 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−1953 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−1954 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−1955 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−1956 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−1957 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−1958 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−1959 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−1960 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−1961 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−1962 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−1963 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−1964 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−1965 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−1966 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−1967 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−1968 置41 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 2−1969 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−1970 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−1971 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−1972 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−1973 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−1974 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−1975 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−1976 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−1977 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−1978 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−1979 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−1980 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−1981 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−1982 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−1983 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−1984 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−1985 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−1986 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−1987 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−1988 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−1989 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−1990 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−1991 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−1992 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−1993 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−1994 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−1995 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−1996 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−1997 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−1998 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−1999 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−2000 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−2001 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−2002 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−2003 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−2004 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−2005 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−2006 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−2007 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−2008 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−2009 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−2010 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−2011 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−2012 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−2013 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−2014 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−2015 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−2016 置42 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 2−2017 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−2018 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−2019 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−2020 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−2021 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−2022 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−2023 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−2024 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−2025 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−2026 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−2027 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−2028 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−2029 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−2030 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−2031 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−2032 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−2033 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−2034 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−2035 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−2036 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−2037 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−2038 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−2039 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−2040 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−2041 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−2042 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−2043 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−2044 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−2045 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−2046 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−2047 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−2048 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−2049 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−2050 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−2051 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−2052 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−2053 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−2054 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−2055 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−2056 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−2057 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−2058 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−2059 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−2060 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−2061 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−2062 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−2063 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−2064 置43 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 ──────────────────────────────────── 化合物番号 R12 A B Z a群 b群 ──────────────────────────────────── 2−2065 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−2066 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−2067 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−2068 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−2069 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−2070 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−2071 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−2072 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−2073 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−2074 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−2075 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−2076 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−2077 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−2078 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−2079 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−2080 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−2081 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−2082 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−2083 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−2084 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−2085 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−2086 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−2087 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−2088 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−2089 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−2090 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−2091 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−2092 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−2093 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−2094 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−2095 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−2096 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−2097 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−2098 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−2099 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−2100 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−2101 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−2102 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−2103 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−2104 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−2105 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−2106 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−2107 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−2108 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−2109 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−2110 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−2111 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−2112 置44 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 2−2113 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−2114 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−2115 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−2116 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−2117 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−2118 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−2119 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−2120 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−2121 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−2122 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−2123 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−2124 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−2125 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−2126 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−2127 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−2128 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−2129 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−2130 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−2131 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−2132 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−2133 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−2134 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−2135 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−2136 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−2137 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−2138 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−2139 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−2140 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−2141 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−2142 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−2143 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−2144 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−2145 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−2146 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−2147 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−2148 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−2149 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−2150 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−2151 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−2152 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−2153 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−2154 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−2155 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−2156 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−2157 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−2158 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−2159 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−2160 置45 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 2−2161 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−2162 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−2163 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−2164 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−2165 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−2166 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−2167 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−2168 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−2169 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−2170 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−2171 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−2172 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−2173 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−2174 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−2175 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−2176 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−2177 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−2178 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−2179 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−2180 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−2181 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−2182 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−2183 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−2184 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−2185 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−2186 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−2187 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−2188 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−2189 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−2190 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−2191 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−2192 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−2193 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−2194 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−2195 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−2196 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−2197 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−2198 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−2199 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−2200 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−2201 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−2202 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−2203 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−2204 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−2205 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−2206 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−2207 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−2208 置46 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 2−2209 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−2210 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−2211 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−2212 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−2213 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−2214 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−2215 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−2216 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−2217 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−2218 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−2219 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−2220 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−2221 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−2222 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−2223 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−2224 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−2225 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−2226 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−2227 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−2228 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−2229 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−2230 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−2231 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−2232 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−2233 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−2234 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−2235 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−2236 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−2237 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−2238 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−2239 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−2240 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−2241 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−2242 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−2243 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−2244 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−2245 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−2246 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−2247 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−2248 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−2249 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−2250 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−2251 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−2252 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−2253 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−2254 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−2255 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−2256 置47 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 2−2257 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−2258 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−2259 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−2260 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−2261 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−2262 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−2263 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−2264 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−2265 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−2266 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−2267 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−2268 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−2269 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−2270 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−2271 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−2272 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−2273 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−2274 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−2275 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−2276 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−2277 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−2278 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−2279 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−2280 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−2281 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−2282 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−2283 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−2284 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−2285 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−2286 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−2287 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−2288 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−2289 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−2290 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−2291 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−2292 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−2293 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−2294 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−2295 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−2296 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−2297 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−2298 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−2299 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−2300 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−2301 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−2302 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−2303 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−2304 置81 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 2−2305 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−2306 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−2307 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−2308 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−2309 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−2310 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−2311 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−2312 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−2313 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−2314 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−2315 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−2316 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−2317 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−2318 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−2319 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−2320 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−2321 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−2322 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−2323 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−2324 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−2325 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−2326 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−2327 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−2328 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−2329 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−2330 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−2331 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−2332 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−2333 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−2334 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−2335 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−2336 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−2337 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−2338 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−2339 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−2340 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−2341 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−2342 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−2343 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−2344 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−2345 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−2346 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−2347 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−2348 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−2349 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−2350 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−2351 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−2352 置48 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 2−2353 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−2354 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−2355 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−2356 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−2357 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−2358 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−2359 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−2360 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−2361 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−2362 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−2363 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−2364 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−2365 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−2366 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−2367 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−2368 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−2369 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−2370 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−2371 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−2372 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−2373 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−2374 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−2375 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−2376 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−2377 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−2378 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−2379 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−2380 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−2381 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−2382 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−2383 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−2384 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−2385 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−2386 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−2387 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−2388 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−2389 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−2390 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−2391 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−2392 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−2393 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−2394 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−2395 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−2396 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−2397 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−2398 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−2399 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−2400 置49 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 2−2401 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−2402 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−2403 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−2404 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−2405 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−2406 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−2407 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−2408 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−2409 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−2410 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−2411 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−2412 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−2413 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−2414 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−2415 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−2416 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−2417 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−2418 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−2419 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−2420 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−2421 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−2422 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−2423 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−2424 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−2425 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−2426 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−2427 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−2428 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−2429 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−2430 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−2431 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−2432 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−2433 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−2434 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−2435 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−2436 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−2437 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−2438 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−2439 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−2440 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−2441 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−2442 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−2443 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−2444 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−2445 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−2446 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−2447 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−2448 置50 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 2−2449 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−2450 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−2451 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−2452 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−2453 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−2454 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−2455 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−2456 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−2457 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−2458 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−2459 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−2460 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−2461 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−2462 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−2463 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−2464 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−2465 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−2466 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−2467 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−2468 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−2469 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−2470 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−2471 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−2472 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−2473 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−2474 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−2475 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−2476 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−2477 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−2478 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−2479 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−2480 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−2481 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−2482 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−2483 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−2484 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−2485 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−2486 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−2487 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−2488 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−2489 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−2490 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−2491 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−2492 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−2493 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−2494 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−2495 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−2496 置51 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 2−2497 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−2498 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−2499 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−2500 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−2501 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−2502 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−2503 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−2504 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−2505 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−2506 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−2507 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−2508 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−2509 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−2510 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−2511 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−2512 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−2513 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−2514 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−2515 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−2516 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−2517 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−2518 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−2519 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−2520 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−2521 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−2522 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−2523 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−2524 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−2525 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−2526 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−2527 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−2528 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−2529 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−2530 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−2531 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−2532 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−2533 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−2534 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−2535 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−2536 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−2537 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−2538 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−2539 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−2540 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−2541 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−2542 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−2543 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−2544 置52 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 2−2545 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−2546 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−2547 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−2548 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−2549 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−2550 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−2551 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−2552 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−2553 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−2554 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−2555 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−2556 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−2557 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−2558 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−2559 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−2560 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−2561 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−2562 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−2563 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−2564 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−2565 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−2566 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−2567 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−2568 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−2569 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−2570 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−2571 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−2572 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−2573 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−2574 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−2575 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−2576 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−2577 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−2578 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−2579 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−2580 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−2581 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−2582 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−2583 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−2584 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−2585 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−2586 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−2587 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−2588 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−2589 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−2590 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−2591 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−2592 置53 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 ──────────────────────────────────── 化合物番号 R12 A B Z a群 b群 ──────────────────────────────────── 2−2593 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−2594 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−2595 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−2596 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−2597 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−2598 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−2599 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−2600 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−2601 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−2602 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−2603 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−2604 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−2605 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−2606 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−2607 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−2608 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−2609 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−2610 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−2611 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−2612 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−2613 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−2614 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−2615 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−2616 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−2617 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−2618 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−2619 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−2620 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−2621 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−2622 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−2623 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−2624 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−2625 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−2626 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−2627 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−2628 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−2629 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−2630 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−2631 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−2632 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−2633 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−2634 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−2635 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−2636 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−2637 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−2638 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−2639 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−2640 置54 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 2−2641 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−2642 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−2643 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−2644 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−2645 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−2646 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−2647 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−2648 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−2649 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−2650 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−2651 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−2652 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−2653 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−2654 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−2655 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−2656 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−2657 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−2658 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−2659 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−2660 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−2661 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−2662 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−2663 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−2664 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−2665 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−2666 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−2667 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−2668 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−2669 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−2670 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−2671 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−2672 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−2673 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−2674 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−2675 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−2676 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−2677 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−2678 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−2679 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−2680 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−2681 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−2682 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−2683 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−2684 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−2685 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−2686 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−2687 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−2688 置55 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 2−2689 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−2690 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−2691 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−2692 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−2693 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−2694 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−2695 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−2696 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−2697 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−2698 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−2699 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−2700 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−2701 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−2702 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−2703 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−2704 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−2705 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−2706 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−2707 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−2708 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−2709 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−2710 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−2711 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−2712 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−2713 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−2714 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−2715 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−2716 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−2717 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−2718 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−2719 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−2720 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−2721 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−2722 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−2723 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−2724 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−2725 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−2726 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−2727 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−2728 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−2729 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−2730 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−2731 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−2732 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−2733 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−2734 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−2735 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−2736 置56 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 2−2737 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−2738 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−2739 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−2740 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−2741 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−2742 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−2743 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−2744 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−2745 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−2746 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−2747 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−2748 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−2749 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−2750 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−2751 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−2752 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−2753 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−2754 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−2755 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−2756 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−2757 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−2758 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−2759 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−2760 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−2761 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−2762 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−2763 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−2764 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−2765 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−2766 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−2767 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−2768 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−2769 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−2770 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−2771 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−2772 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−2773 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−2774 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−2775 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−2776 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−2777 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−2778 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−2779 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−2780 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−2781 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−2782 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−2783 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−2784 置57 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 2−2785 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−2786 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−2787 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−2788 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−2789 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−2790 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−2791 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−2792 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−2793 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−2794 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−2795 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−2796 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−2797 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−2798 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−2799 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−2800 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−2801 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−2802 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−2803 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−2804 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−2805 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−2806 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−2807 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−2808 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−2809 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−2810 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−2811 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−2812 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−2813 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−2814 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−2815 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−2816 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−2817 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−2818 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−2819 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−2820 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−2821 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−2822 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−2823 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−2824 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−2825 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−2826 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−2827 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−2828 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−2829 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−2830 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−2831 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−2832 置58 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 2−2833 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−2834 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−2835 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−2836 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−2837 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−2838 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−2839 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−2840 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−2841 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−2842 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−2843 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−2844 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−2845 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−2846 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−2847 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−2848 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−2849 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−2850 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−2851 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−2852 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−2853 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−2854 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−2855 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−2856 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−2857 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−2858 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−2859 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−2860 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−2861 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−2862 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−2863 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−2864 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−2865 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−2866 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−2867 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−2868 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−2869 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−2870 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−2871 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−2872 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−2873 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−2874 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−2875 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−2876 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−2877 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−2878 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−2879 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−2880 置59 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 2−2881 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−2882 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−2883 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−2884 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−2885 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−2886 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−2887 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−2888 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−2889 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−2890 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−2891 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−2892 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−2893 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−2894 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−2895 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−2896 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−2897 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−2898 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−2899 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−2900 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−2901 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−2902 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−2903 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−2904 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−2905 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−2906 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−2907 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−2908 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−2909 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−2910 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−2911 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−2912 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−2913 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−2914 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−2915 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−2916 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−2917 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−2918 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−2919 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−2920 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−2921 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−2922 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−2923 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−2924 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−2925 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−2926 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−2927 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−2928 置82 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 2−2929 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−2930 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−2931 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−2932 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−2933 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−2934 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−2935 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−2936 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−2937 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−2938 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−2939 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−2940 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−2941 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−2942 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−2943 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−2944 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−2945 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−2946 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−2947 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−2948 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−2949 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−2950 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−2951 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−2952 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−2953 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−2954 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−2955 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−2956 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−2957 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−2958 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−2959 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−2960 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−2961 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−2962 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−2963 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−2964 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−2965 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−2966 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−2967 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−2968 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−2969 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−2970 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−2971 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−2972 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−2973 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−2974 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−2975 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−2976 置83 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 2−2977 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−2978 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−2979 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−2980 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−2981 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−2982 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−2983 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−2984 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−2985 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−2986 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−2987 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−2988 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−2989 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−2990 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−2991 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−2992 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−2993 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−2994 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−2995 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−2996 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−2997 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−2998 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−2999 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−3000 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−3001 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−3002 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−3003 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−3004 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−3005 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−3006 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−3007 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−3008 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−3009 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−3010 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−3011 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−3012 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−3013 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−3014 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−3015 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−3016 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−3017 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−3018 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−3019 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−3020 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−3021 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−3022 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−3023 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−3024 置61 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 2−3025 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 1 2−3026 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 2 2−3027 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 3 2−3028 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 4 2−3029 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 5 2−3030 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 6 2−3031 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 7 2−3032 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 8 2−3033 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置 9 2−3034 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置10 2−3035 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置11 2−3036 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置12 2−3037 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置13 2−3038 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置14 2−3039 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置15 2−3040 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置16 2−3041 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置17 2−3042 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置18 2−3043 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置19 2−3044 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置20 2−3045 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置21 2−3046 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置22 2−3047 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置23 2−3048 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置24 2−3049 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置25 2−3050 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置26 2−3051 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置27 2−3052 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置28 2−3053 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置29 2−3054 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置30 2−3055 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置31 2−3056 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置32 2−3057 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置65 2−3058 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置66 2−3059 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置67 2−3060 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置68 2−3061 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置69 2−3062 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置70 2−3063 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置71 2−3064 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置72 2−3065 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置73 2−3066 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置74 2−3067 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置75 2−3068 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置76 2−3069 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置77 2−3070 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置78 2−3071 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置79 2−3072 置60 3,4-diClPh CO 単結合又はCH2 置80 ──────────────────────────────────── 化合物番号 R12 A B Z ──────────────────────────────────── 2−3073 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−3074 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−3075 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−3076 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−3077 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−3078 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−3079 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−3080 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−3081 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−3082 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−3083 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−3084 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−3085 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−3086 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−3087 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−3088 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−3089 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−3090 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−3091 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−3092 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−3093 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−3094 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−3095 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−3096 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−3097 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−3098 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−3099 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−3100 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−3101 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−3102 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−3103 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−3104 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−3105 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−3106 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−3107 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−3108 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−3109 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−3110 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−3111 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−3112 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−3113 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−3114 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−3115 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−3116 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−3117 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−3118 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−3119 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−3120 置33 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 2−3121 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−3122 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−3123 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−3124 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−3125 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−3126 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−3127 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−3128 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−3129 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−3130 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−3131 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−3132 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−3133 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−3134 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−3135 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−3136 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−3137 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−3138 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−3139 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−3140 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−3141 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−3142 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−3143 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−3144 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−3145 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−3146 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−3147 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−3148 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−3149 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−3150 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−3151 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−3152 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−3153 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−3154 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−3155 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−3156 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−3157 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−3158 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−3159 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−3160 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−3161 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−3162 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−3163 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−3164 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−3165 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−3166 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−3167 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−3168 置34 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 2−3169 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−3170 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−3171 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−3172 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−3173 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−3174 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−3175 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−3176 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−3177 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−3178 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−3179 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−3180 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−3181 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−3182 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−3183 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−3184 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−3185 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−3186 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−3187 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−3188 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−3189 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−3190 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−3191 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−3192 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−3193 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−3194 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−3195 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−3196 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−3197 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−3198 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−3199 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−3200 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−3201 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−3202 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−3203 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−3204 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−3205 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−3206 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−3207 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−3208 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−3209 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−3210 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−3211 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−3212 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−3213 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−3214 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−3215 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−3216 置35 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 2−3217 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−3218 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−3219 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−3220 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−3221 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−3222 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−3223 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−3224 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−3225 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−3226 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−3227 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−3228 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−3229 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−3230 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−3231 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−3232 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−3233 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−3234 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−3235 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−3236 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−3237 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−3238 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−3239 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−3240 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−3241 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−3242 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−3243 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−3244 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−3245 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−3246 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−3247 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−3248 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−3249 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−3250 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−3251 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−3252 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−3253 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−3254 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−3255 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−3256 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−3257 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−3258 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−3259 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−3260 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−3261 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−3262 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−3263 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−3264 置36 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 2−3265 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−3266 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−3267 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−3268 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−3269 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−3270 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−3271 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−3272 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−3273 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−3274 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−3275 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−3276 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−3277 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−3278 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−3279 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−3280 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−3281 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−3282 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−3283 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−3284 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−3285 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−3286 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−3287 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−3288 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−3289 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−3290 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−3291 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−3292 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−3293 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−3294 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−3295 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−3296 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−3297 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−3298 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−3299 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−3300 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−3301 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−3302 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−3303 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−3304 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−3305 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−3306 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−3307 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−3308 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−3309 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−3310 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−3311 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−3312 置37 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 2−3313 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−3314 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−3315 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−3316 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−3317 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−3318 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−3319 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−3320 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−3321 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−3322 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−3323 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−3324 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−3325 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−3326 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−3327 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−3328 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−3329 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−3330 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−3331 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−3332 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−3333 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−3334 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−3335 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−3336 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−3337 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−3338 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−3339 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−3340 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−3341 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−3342 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−3343 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−3344 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−3345 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−3346 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−3347 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−3348 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−3349 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−3350 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−3351 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−3352 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−3353 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−3354 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−3355 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−3356 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−3357 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−3358 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−3359 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−3360 置38 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 2−3361 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−3362 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−3363 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−3364 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−3365 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−3366 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−3367 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−3368 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−3369 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−3370 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−3371 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−3372 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−3373 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−3374 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−3375 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−3376 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−3377 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−3378 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−3379 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−3380 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−3381 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−3382 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−3383 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−3384 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−3385 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−3386 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−3387 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−3388 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−3389 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−3390 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−3391 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−3392 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−3393 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−3394 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−3395 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−3396 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−3397 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−3398 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−3399 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−3400 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−3401 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−3402 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−3403 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−3404 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−3405 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−3406 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−3407 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−3408 置39 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 2−3409 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−3410 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−3411 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−3412 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−3413 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−3414 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−3415 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−3416 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−3417 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−3418 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−3419 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−3420 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−3421 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−3422 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−3423 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−3424 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−3425 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−3426 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−3427 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−3428 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−3429 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−3430 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−3431 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−3432 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−3433 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−3434 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−3435 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−3436 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−3437 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−3438 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−3439 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−3440 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−3441 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−3442 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−3443 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−3444 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−3445 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−3446 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−3447 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−3448 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−3449 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−3450 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−3451 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−3452 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−3453 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−3454 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−3455 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−3456 置40 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 2−3457 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−3458 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−3459 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−3460 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−3461 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−3462 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−3463 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−3464 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−3465 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−3466 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−3467 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−3468 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−3469 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−3470 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−3471 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−3472 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−3473 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−3474 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−3475 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−3476 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−3477 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−3478 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−3479 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−3480 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−3481 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−3482 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−3483 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−3484 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−3485 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−3486 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−3487 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−3488 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−3489 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−3490 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−3491 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−3492 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−3493 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−3494 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−3495 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−3496 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−3497 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−3498 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−3499 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−3500 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−3501 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−3502 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−3503 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−3504 置41 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 2−3505 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−3506 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−3507 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−3508 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−3509 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−3510 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−3511 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−3512 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−3513 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−3514 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−3515 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−3516 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−3517 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−3518 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−3519 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−3520 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−3521 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−3522 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−3523 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−3524 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−3525 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−3526 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−3527 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−3528 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−3529 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−3530 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−3531 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−3532 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−3533 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−3534 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−3535 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−3536 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−3537 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−3538 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−3539 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−3540 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−3541 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−3542 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−3543 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−3544 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−3545 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−3546 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−3547 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−3548 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−3549 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−3550 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−3551 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−3552 置42 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 2−3553 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−3554 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−3555 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−3556 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−3557 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−3558 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−3559 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−3560 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−3561 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−3562 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−3563 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−3564 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−3565 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−3566 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−3567 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−3568 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−3569 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−3570 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−3571 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−3572 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−3573 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−3574 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−3575 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−3576 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−3577 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−3578 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−3579 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−3580 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−3581 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−3582 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−3583 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−3584 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−3585 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−3586 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−3587 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−3588 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−3589 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−3590 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−3591 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−3592 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−3593 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−3594 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−3595 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−3596 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−3597 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−3598 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−3599 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−3600 置43 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 ──────────────────────────────────── 化合物番号 R12 A B Z ──────────────────────────────────── 2−3601 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−3602 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−3603 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−3604 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−3605 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−3606 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−3607 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−3608 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−3609 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−3610 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−3611 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−3612 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−3613 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−3614 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−3615 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−3616 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−3617 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−3618 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−3619 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−3620 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−3621 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−3622 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−3623 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−3624 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−3625 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−3626 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−3627 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−3628 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−3629 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−3630 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−3631 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−3632 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−3633 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−3634 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−3635 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−3636 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−3637 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−3638 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−3639 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−3640 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−3641 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−3642 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−3643 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−3644 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−3645 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−3646 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−3647 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−3648 置44 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 2−3649 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−3650 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−3651 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−3652 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−3653 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−3654 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−3655 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−3656 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−3657 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−3658 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−3659 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−3660 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−3661 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−3662 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−3663 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−3664 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−3665 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−3666 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−3667 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−3668 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−3669 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−3670 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−3671 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−3672 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−3673 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−3674 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−3675 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−3676 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−3677 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−3678 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−3679 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−3680 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−3681 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−3682 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−3683 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−3684 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−3685 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−3686 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−3687 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−3688 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−3689 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−3690 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−3691 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−3692 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−3693 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−3694 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−3695 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−3696 置45 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 2−3697 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−3698 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−3699 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−3700 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−3701 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−3702 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−3703 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−3704 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−3705 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−3706 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−3707 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−3708 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−3709 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−3710 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−3711 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−3712 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−3713 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−3714 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−3715 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−3716 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−3717 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−3718 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−3719 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−3720 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−3721 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−3722 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−3723 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−3724 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−3725 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−3726 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−3727 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−3728 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−3729 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−3730 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−3731 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−3732 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−3733 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−3734 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−3735 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−3736 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−3737 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−3738 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−3739 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−3740 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−3741 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−3742 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−3743 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−3744 置46 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 2−3745 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−3746 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−3747 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−3748 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−3749 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−3750 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−3751 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−3752 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−3753 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−3754 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−3755 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−3756 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−3757 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−3758 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−3759 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−3760 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−3761 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−3762 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−3763 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−3764 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−3765 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−3766 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−3767 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−3768 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−3769 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−3770 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−3771 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−3772 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−3773 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−3774 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−3775 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−3776 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−3777 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−3778 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−3779 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−3780 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−3781 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−3782 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−3783 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−3784 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−3785 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−3786 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−3787 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−3788 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−3789 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−3790 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−3791 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−3792 置47 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 2−3793 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−3794 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−3795 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−3796 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−3797 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−3798 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−3799 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−3800 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−3801 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−3802 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−3803 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−3804 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−3805 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−3806 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−3807 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−3808 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−3809 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−3810 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−3811 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−3812 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−3813 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−3814 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−3815 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−3816 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−3817 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−3818 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−3819 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−3820 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−3821 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−3822 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−3823 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−3824 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−3825 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−3826 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−3827 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−3828 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−3829 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−3830 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−3831 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−3832 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−3833 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−3834 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−3835 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−3836 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−3837 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−3838 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−3839 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−3840 置81 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 2−3841 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−3842 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−3843 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−3844 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−3845 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−3846 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−3847 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−3848 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−3849 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−3850 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−3851 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−3852 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−3853 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−3854 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−3855 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−3856 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−3857 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−3858 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−3859 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−3860 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−3861 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−3862 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−3863 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−3864 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−3865 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−3866 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−3867 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−3868 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−3869 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−3870 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−3871 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−3872 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−3873 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−3874 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−3875 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−3876 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−3877 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−3878 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−3879 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−3880 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−3881 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−3882 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−3883 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−3884 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−3885 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−3886 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−3887 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−3888 置48 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 2−3889 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−3890 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−3891 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−3892 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−3893 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−3894 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−3895 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−3896 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−3897 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−3898 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−3899 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−3900 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−3901 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−3902 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−3903 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−3904 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−3905 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−3906 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−3907 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−3908 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−3909 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−3910 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−3911 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−3912 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−3913 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−3914 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−3915 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−3916 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−3917 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−3918 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−3919 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−3920 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−3921 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−3922 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−3923 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−3924 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−3925 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−3926 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−3927 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−3928 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−3929 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−3930 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−3931 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−3932 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−3933 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−3934 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−3935 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−3936 置49 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 2−3937 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−3938 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−3939 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−3940 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−3941 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−3942 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−3943 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−3944 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−3945 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−3946 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−3947 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−3948 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−3949 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−3950 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−3951 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−3952 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−3953 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−3954 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−3955 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−3956 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−3957 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−3958 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−3959 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−3960 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−3961 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−3962 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−3963 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−3964 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−3965 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−3966 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−3967 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−3968 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−3969 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−3970 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−3971 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−3972 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−3973 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−3974 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−3975 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−3976 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−3977 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−3978 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−3979 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−3980 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−3981 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−3982 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−3983 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−3984 置50 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 2−3985 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−3986 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−3987 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−3988 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−3989 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−3990 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−3991 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−3992 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−3993 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−3994 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−3995 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−3996 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−3997 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−3998 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−3999 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−4000 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−4001 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−4002 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−4003 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−4004 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−4005 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−4006 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−4007 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−4008 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−4009 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−4010 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−4011 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−4012 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−4013 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−4014 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−4015 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−4016 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−4017 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−4018 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−4019 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−4020 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−4021 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−4022 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−4023 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−4024 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−4025 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−4026 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−4027 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−4028 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−4029 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−4030 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−4031 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−4032 置51 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 2−4033 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−4034 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−4035 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−4036 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−4037 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−4038 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−4039 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−4040 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−4041 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−4042 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−4043 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−4044 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−4045 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−4046 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−4047 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−4048 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−4049 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−4050 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−4051 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−4052 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−4053 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−4054 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−4055 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−4056 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−4057 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−4058 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−4059 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−4060 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−4061 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−4062 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−4063 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−4064 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−4065 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−4066 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−4067 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−4068 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−4069 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−4070 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−4071 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−4072 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−4073 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−4074 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−4075 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−4076 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−4077 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−4078 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−4079 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−4080 置52 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 2−4081 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−4082 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−4083 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−4084 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−4085 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−4086 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−4087 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−4088 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−4089 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−4090 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−4091 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−4092 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−4093 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−4094 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−4095 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−4096 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−4097 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−4098 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−4099 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−4100 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−4101 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−4102 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−4103 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−4104 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−4105 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−4106 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−4107 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−4108 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−4109 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−4110 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−4111 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−4112 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−4113 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−4114 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−4115 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−4116 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−4117 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−4118 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−4119 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−4120 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−4121 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−4122 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−4123 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−4124 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−4125 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−4126 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−4127 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−4128 置53 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 ──────────────────────────────────── 化合物番号 R12 A B Z ──────────────────────────────────── 2−4129 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−4130 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−4131 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−4132 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−4133 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−4134 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−4135 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−4136 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−4137 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−4138 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−4139 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−4140 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−4141 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−4142 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−4143 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−4144 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−4145 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−4146 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−4147 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−4148 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−4149 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−4150 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−4151 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−4152 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−4153 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−4154 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−4155 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−4156 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−4157 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−4158 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−4159 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−4160 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−4161 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−4162 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−4163 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−4164 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−4165 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−4166 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−4167 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−4168 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−4169 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−4170 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−4171 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−4172 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−4173 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−4174 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−4175 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−4176 置54 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 2−4177 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−4178 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−4179 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−4180 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−4181 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−4182 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−4183 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−4184 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−4185 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−4186 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−4187 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−4188 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−4189 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−4190 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−4191 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−4192 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−4193 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−4194 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−4195 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−4196 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−4197 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−4198 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−4199 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−4200 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−4201 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−4202 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−4203 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−4204 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−4205 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−4206 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−4207 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−4208 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−4209 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−4210 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−4211 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−4212 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−4213 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−4214 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−4215 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−4216 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−4217 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−4218 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−4219 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−4220 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−4221 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−4222 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−4223 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−4224 置55 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 2−4225 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−4226 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−4227 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−4228 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−4229 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−4230 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−4231 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−4232 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−4233 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−4234 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−4235 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−4236 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−4237 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−4238 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−4239 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−4240 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−4241 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−4242 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−4243 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−4244 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−4245 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−4246 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−4247 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−4248 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−4249 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−4250 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−4251 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−4252 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−4253 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−4254 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−4255 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−4256 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−4257 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−4258 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−4259 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−4260 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−4261 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−4262 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−4263 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−4264 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−4265 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−4266 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−4267 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−4268 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−4269 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−4270 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−4271 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−4272 置56 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 2−4273 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−4274 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−4275 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−4276 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−4277 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−4278 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−4279 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−4280 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−4281 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−4282 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−4283 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−4284 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−4285 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−4286 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−4287 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−4288 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−4289 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−4290 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−4291 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−4292 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−4293 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−4294 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−4295 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−4296 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−4297 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−4298 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−4299 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−4300 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−4301 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−4302 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−4303 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−4304 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−4305 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−4306 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−4307 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−4308 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−4309 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−4310 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−4311 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−4312 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−4313 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−4314 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−4315 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−4316 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−4317 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−4318 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−4319 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−4320 置57 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 2−4321 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−4322 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−4323 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−4324 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−4325 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−4326 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−4327 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−4328 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−4329 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−4330 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−4331 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−4332 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−4333 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−4334 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−4335 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−4336 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−4337 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−4338 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−4339 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−4340 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−4341 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−4342 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−4343 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−4344 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−4345 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−4346 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−4347 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−4348 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−4349 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−4350 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−4351 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−4352 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−4353 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−4354 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−4355 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−4356 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−4357 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−4358 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−4359 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−4360 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−4361 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−4362 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−4363 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−4364 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−4365 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−4366 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−4367 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−4368 置58 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 2−4369 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−4370 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−4371 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−4372 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−4373 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−4374 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−4375 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−4376 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−4377 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−4378 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−4379 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−4380 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−4381 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−4382 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−4383 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−4384 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−4385 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−4386 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−4387 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−4388 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−4389 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−4390 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−4391 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−4392 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−4393 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−4394 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−4395 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−4396 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−4397 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−4398 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−4399 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−4400 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−4401 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−4402 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−4403 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−4404 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−4405 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−4406 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−4407 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−4408 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−4409 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−4410 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−4411 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−4412 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−4413 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−4414 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−4415 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−4416 置59 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 2−4417 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−4418 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−4419 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−4420 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−4421 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−4422 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−4423 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−4424 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−4425 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−4426 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−4427 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−4428 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−4429 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−4430 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−4431 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−4432 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−4433 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−4434 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−4435 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−4436 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−4437 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−4438 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−4439 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−4440 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−4441 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−4442 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−4443 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−4444 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−4445 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−4446 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−4447 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−4448 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−4449 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−4450 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−4451 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−4452 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−4453 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−4454 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−4455 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−4456 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−4457 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−4458 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−4459 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−4460 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−4461 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−4462 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−4463 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−4464 置82 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 2−4465 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−4466 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−4467 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−4468 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−4469 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−4470 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−4471 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−4472 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−4473 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−4474 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−4475 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−4476 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−4477 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−4478 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−4479 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−4480 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−4481 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−4482 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−4483 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−4484 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−4485 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−4486 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−4487 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−4488 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−4489 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−4490 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−4491 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−4492 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−4493 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−4494 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−4495 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−4496 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−4497 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−4498 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−4499 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−4500 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−4501 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−4502 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−4503 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−4504 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−4505 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−4506 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−4507 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−4508 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−4509 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−4510 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−4511 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−4512 置83 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 2−4513 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−4514 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−4515 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−4516 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−4517 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−4518 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−4519 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−4520 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−4521 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−4522 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−4523 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−4524 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−4525 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−4526 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−4527 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−4528 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−4529 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−4530 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−4531 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−4532 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−4533 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−4534 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−4535 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−4536 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−4537 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−4538 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−4539 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−4540 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−4541 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−4542 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−4543 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−4544 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−4545 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−4546 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−4547 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−4548 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−4549 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−4550 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−4551 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−4552 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−4553 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−4554 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−4555 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−4556 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−4557 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−4558 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−4559 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−4560 置61 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 2−4561 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置 1 2−4562 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置 2 2−4563 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置 3 2−4564 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置 4 2−4565 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置 5 2−4566 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置 6 2−4567 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置 7 2−4568 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置 8 2−4569 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置 9 2−4570 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置10 2−4571 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置11 2−4572 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置12 2−4573 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置13 2−4574 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置14 2−4575 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置15 2−4576 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置16 2−4577 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置17 2−4578 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置18 2−4579 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置19 2−4580 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置20 2−4581 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置21 2−4582 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置22 2−4583 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置23 2−4584 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置24 2−4585 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置25 2−4586 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置26 2−4587 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置27 2−4588 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置28 2−4589 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置29 2−4590 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置30 2−4591 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置31 2−4592 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置32 2−4593 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置65 2−4594 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置66 2−4595 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置67 2−4596 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置68 2−4597 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置69 2−4598 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置70 2−4599 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置71 2−4600 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置72 2−4601 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置73 2−4602 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置74 2−4603 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置75 2−4604 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置76 2−4605 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置77 2−4606 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置78 2−4607 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置79 2−4608 置60 3,4-diClPh SO2 単結合 置80 ──────────────────────────────────── 表中、「Me」はメチル、「iPr 」はイソプロピル、「A
c」はアセチル、「Ph」はフェニル基を示す。
【0357】上記「表1」の化合物のうち、好適な化合
物としては、化合物番号1−1025乃至化合物番号1
−1536及び化合物番号1−4097の化合物を挙げ
ることができる。更に、好適な化合物としては、化合物
番号1−1089乃至化合物番号1−1120の化合
物、化合物番号1−1217乃至化合物番号1−128
0の化合物、化合物番号1−1313乃至化合物番号1
−1344の化合物、化合物番号1−1505乃至化合
物番号1−1536の化合物及び化合物番号1−409
7を挙げることができる。最も好適な化合物としては、
化合物番号1−1089乃至化合物番号1−1120の
化合物、化合物番号1−1313乃至化合物番号1−1
344の化合物及び化合物番号1−4097を挙げるこ
とができる。
【0358】上記「表2」の化合物のうち、好適な化合
物としては、化合物番号2−1537乃至化合物番号2
−1728の化合物、化合物番号2−1825乃至化合
物番号2−1920の化合物、化合物番号2−1969
乃至化合物番号2−2016の化合物、化合物番号2−
2113乃至化合物番号2−2160の化合物、及び、
化合物番号2−2257乃至化合物番号2−2352の
化合物、を挙げることができる。更に、好適な化合物と
しては、化合物番号2−1825乃至化合物番号2−1
920の化合物、化合物番号2−1969乃至化合物番
号2−2016の化合物、及び、化合物番号2−225
7乃至化合物番号2−2352の化合物を挙げることが
できる。最も好適な化合物としては、化合物番号2−1
969乃至化合物番号2−2016の化合物を挙げるこ
とができる。
【0359】以下に、参考例を挙げて、具体的に説明す
る。
【0360】
【参考例1】N−tert−ブトキシカルボニル−4−フェニルピペリジ
ン−4−カルボン酸ジメチルアミド N−tert−ブトキシカルボニル−4−フェニルピペリジ
ン−4−カルボン酸1.0g(3.27ミリモル)を、
無水塩化メチレン20mlに溶解し、WSC(水溶性カ
ルボジイミド:1−エチル−3−(3−ジメチルアミノ
プロピル)カルボジイミド・塩酸塩)690mg(3.
6ミリモル)、HOBT(1−ハイドロキシベンゾトリ
アゾ−ル)490mg(3.6ミリモル)及びジイソプ
ロピルエチルアミン1.3ml(7.53ミリモル)、
ジメチルアミン塩酸塩295mg(3.93ミリモル)
を加え、窒素雰囲気下、室温にて、15時間攪拌した。
反応液を塩化メチレンで希釈し、水及び飽和食塩水で洗
浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧濃縮
後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒;
酢酸エチル:n−ヘキサン=10:1〜7:1)にて精
製を行い、目的化合物を白色結晶として、925mg
(85%)得た。 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δppm:7.34(2H,dt,J=6.7,1.9Hz),7.26-7.21(3H,m),
3.96(2H,br.s),3.21(2H,br.s),2.85(3H,br.s),2.60(3H,
br.s),2.31(2H,d,J=12.05Hz),1.87(2H,br.s),1.45(9H,
s) 質量分析値 m/z 332(M+
【0361】
【参考例2】4−フェニルピペリジン−4−カルボン酸ジメチルアミ
ド・塩酸塩 [参考例1]で合成したアミド体900mg(2.7ミ
リモル)を、酢酸エチル10mlに溶解し、4規定塩酸
ジオキサン5mlを、氷冷下、加え、0℃で1時間攪拌
した。析出した結晶を濾取し、目的化合物を白色結晶と
して、690mg(95%)得た。 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,DMSO−d
6 ) δppm:9.02(1H,br.s),7.43(2H,t,J=7.6Hz),
7.31(1H,d,J=7.2Hz),7.23(2H,d,J=7.1Hz),3.25(2H,d,J=
13.1Hz),3.03(2H,t,J=12.1Hz),2.79(3H,br.s),2.54(3H,
br.s),2.37(2H,d,J=12.9Hz),2.11(2H,dt,J=13.4,3.3Hz) 質量分析値 m/z 232(フリー体 M+
【0362】
【参考例3】スピロ[ベンゾ[c]チオフェン−1(3H),4’−
ピペリジン]塩酸塩
【0363】
【参考例3(a)】1’−シアノスピロ[ベンゾ[c]チオフェン−1(3
H),4’−ピペリジン] シアン化臭素2.34g(22.1ミリモル)を無水ク
ロロホルム20mlに溶解し、還流下、J. Org. Chem.,4
1巻、2628頁(1976年)に記載の方法に準じて
合成した1’−メチル−スピロ[ベンゾ[c]チオフェ
ン−1(3H),4’−ピペリジン]2.2g(10ミ
リモル)の無水クロロホルム溶液を、窒素雰囲気下、2
0分かけて滴下した。9時間還流させた後、冷却し、氷
冷した1規定塩酸水にあけ、次いで、クロロホルム層を
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を、
減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(展開溶媒:酢酸エチル:n−ヘキサン=1:9)に
て精製し、白色結晶の目的化合物1.3g(56%)を
得た。 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δppm :7.38-7.27(3H,m),7.21(1H,dd,J=1.9,6.4Hz),4.
20(2H,s),3.51(2H,m),3.37(2H,dt,J=2.2,12.9Hz),2.29
(2H,dt,J=4.6,12.9Hz),1.91(2H,m)マススペクトル:2
31((M+H)+
【0364】
【参考例3(b)】1’−tert−ブトキシカルボニルスピロ[ベンゾ[c]
チオフェン−1(3H),4’−ピペリジン] 参考例3(a)で合成した、1’−シアノスピロ[ベン
ゾ[c]チオフェン−1(3H),4’−ピペリジン]
1.3g(5.64ミリモル)を、20%塩酸水に溶解
し、20時間還流させた。反応液を冷却し、酢酸エチル
で洗浄後、水層を10%水酸化ナトリウム水でアルカリ
性にし、クロロホルムで3回抽出した。溶媒を減圧留去
した後、残渣を無水塩化メチレンに溶解し、トリエチル
アミン1.15ml(8.18ミリモル)を加え、氷冷
下、ジ−tert−ブチルジカーボネート1.45g(6.
64ミリモル)を加え、室温にて、2時間攪拌した。反
応液を塩化メチレンで希釈し、水及び飽和食塩水で、順
次、洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル:n−ヘキサン
=3:97)で精製し、白色結晶の目的化合物1.65
g(96%)を得た。 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δppm :7.28-7.24(3H,m),7.17-7.15(1H,m),4.23(2H,b
r.s),4.19(2H,s),3.02(2H,br.s),2.07(2H,dt,J=4.4,13H
z),1.88(2H,m),1.49(9H,s)マススペクトル:305(M
+
【0365】
【参考例3(c)】スピロ[ベンゾ[c]チオフェン−1(3H),4’−
ピペリジン]塩酸塩 参考例3(b)で合成した、1’−tert−ブトキシカル
ボニルスピロ[ベンゾ[c]チオフェン−1(3H),
4’−ピペリジン]150mg(0.49ミリモル)を、
無水塩化メチレン3mlに溶解し、4規定塩酸−ジオキサ
ン1mlを加え、室温にて、1時間攪拌した後、析出した
結晶を濾取し、白色結晶の目的化合物108mg(91
%)を得た。 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,DMSO−d
6 ) δppm :9.77(2H,br.s),7.37-7.25(4H,m),4.24(2
H,s),3.67(2H,d,J=12.6Hz),3.26(2H,dt,J=12.6,2.5Hz),
2.74(2H,dt,J=3.8,14.0Hz),2.09(2H,d,J=14.0Hz) マススペクトル:206((M+H)+ )(フリー体)
【0366】
【参考例4】スピロ[ベンゾ[c]チオフェン−1(3H),4’−
ピペリジン]−2−オキシド 塩酸塩
【0367】
【参考例4(a)】1’−tert−ブトキシカルボニルスピロ[ベンゾ[c]
チオフェン−1(3H),4’−ピペリジン−2−オキ
シド 参考例3(b)で合成した、1’−tert−ブトキシカル
ボニルスピロ[ベンゾ[c]チオフェン−1(3H),
4’−ピペリジン]485mg(1.59ミリモル)を、
無水塩化メチレン5mlに溶解し、炭酸水素ナトリウム1
48mg(1.76ミリモル)を加えた。氷冷下、メタク
ロロ過安息香酸325mg(1.88ミリモル,85%含
量)を加えた。氷冷にて、30分、攪拌した後、塩化メ
チレンで希釈し、水及び飽和食塩水で、順次、洗浄し
た。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を
留去し、残渣を、薄層クロマトグラフィー(展開溶媒:
酢酸エチル:n−ヘキサン=2:1)にて精製し、白色
結晶の目的化合物498mg(98%)を得た。 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δppm :7.37-7.32(3H,m),7.25-7.23(1H,m),4.37(1H,d,
J=16.7Hz),4.13(2H,br.s),4.05(2H,d,J=16.7Hz),3.21(2
H,br.s),2.43(1H,m),2.21(1H,m),1.70(1H,m),1.61(1H,
m),1.50(9H,s) マススペクトル:322((M+H)+
【0368】
【参考例4(b)】スピロ[ベンゾ[c]チオフェン−1(3H),4’−
ピペリジン]−2−オキシド 塩酸塩 参考例4(a)で合成した、1’−tert−ブトキシカル
ボニルスピロ[ベンゾ[c]チオフェン−1(3H),
4’−ピペリジン]−2−オキシド295mg(0.92
ミリモル)を、塩化メチレン3mlに溶解し、氷冷下、4
規定塩酸−ジオキサン1mlを加えた。氷冷下、1時間、
攪拌した後、析出した結晶を濾取し、白色結晶の目的化
合物173mg(75%)を得た。 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,DMSO−d
6 ) δppm :9.13(2H,br.s),7.44-7.36(3H,m),7.33-
7.31(1H,m),4.66(1H,d,J=17Hz),4.08(1H,d,J=17Hz),3.4
9-3.37(2H,m),3.15-3.00(2H,m),2.66-2.57(1H,m),2.27-
2.23(1H,m),2.18-2.10(1H,m),1.97-1.93(1H,m) マススペクトル:222((M+H)+ )(フリー体)
【0369】
【参考例5】スピロ[ベンゾ[c]チオフェン−1(3H),4’−
ピペリジン]−2−オキシド
【0370】
【参考例5(a)】1’−tert−ブトキシカルボニル−スピロ[ベンゾ
[c]チオフェン−1(3H),4’−ピペリジン] 2−ブロモベンジルチオール81.0g(0.40モ
ル)をテトラヒドロフラン800ml中に溶解し、−7
8℃にてn−ブチルリチウム(1.6モル、ヘキサン溶
液)516ml(0.84モル)を6時間かけて滴下し
た。同温にて1.5時間撹拌した後、N−tert−ブ
トキシカルボニル−4−ピペリドン79.5g(0.4
0モル)のテトラヒドロフラン800ml溶液を3時間
かけて滴下した。さらに1時間撹拌した後、飽和塩化ア
ンモニウム水溶液を加え、次いで酢酸エチルで抽出し
た。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣に4規定硫酸2リ
ットルを加え、14時間加熱還流した。次いで氷冷下、
水酸化ナトリウム350g(8.75モル)でアルカリ
性とし、ジ−tert−ブチルジカーボネート102g
(0.47モル)を加え、1時間撹拌した。塩化メチレ
ンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒;n−ヘキサ
ン:酢酸エチル=97:3)により精製し、目的化合物
を白色結晶として、56g得た。
【0371】融点 131.0〜132.5℃(n−ヘ
キサン−酢酸エチル) 核磁気共鳴スペクトル(400MHz、CDCl3 )δ
ppm:7.28-7.24(3H,m),7.17-7.15(1H,m),4.23(2H,b
r,s),4.19(2H,s),3.02(2H,br,s),2.07(2H,dt,J=4.4,13H
z),1.88(2H,m),1.49(9H,s) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr):297
0、1680、1428、1234、1163 マススペクトル(FAB)m/z:306((M+H)
+ )。
【0372】
【参考例5(b)】1’−tert−ブトキシカルボニル−スピロ[ベンゾ
[c]チオフェン−1(3H),4’−ピペリジン]−
2−オキシド 参考例5(a)で得られた1’−tert−ブトキシカ
ルボニル−スピロ[ベンゾ[c]チオフェン−1(3
H),4’−ピペリジン]42.0g(0.14モル)
をクロロホルム 420ml中に溶解し、炭酸水素ナト
リウム12.7g(0.15モル)を加え、氷冷下、m
−クロロ過安息香酸28.0g(85%含有、0.14
モル)を少量ずつ加えた。さらに氷冷下、30分間撹拌
後、ヨウ化カリウム10gを加え、室温にて30分間撹
拌した。水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー(溶出溶媒;n−ヘキサン:酢
酸エチル=1:1)により精製し、目的化合物を白色結
晶として、42g得た。
【0373】融点 103〜107℃(ジイソプロピル
エーテル) 核磁気共鳴スペクトル(400MHz、CDCl3 )δ
ppm:7.37-7.32(3H,m),7.25-7.23(1H,m),4.37(1H,d,
J=16.7Hz),4.13(2H,br,s),4.05(2H,d,J=16.7Hz),3.21(2
H,br,s),2.43(1H,m),2.21(1H,m),1.70(1H,m),1.61(1H,
m),1.50 (9H,s) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr):298
5、1686、1429、1368、1286、116
7 マススペクトル(FAB)m/z:322((M+H)
+ )。
【0374】
【参考例5(c)】スピロ[ベンゾ[c]チオフェン−1(3H),4’−
ピペリジン]−2−オキシド 参考例5(b)で得られた1’−tert−ブトキシカ
ルボニル−スピロ[ベンゾ[c]チオフェン−1(3
H),4’−ピペリジン]−2−オキシド42.0g
(0.13モル)を2−プロパノール(420ml)に
溶解し、氷冷下、4規定塩酸ジオキサン溶液(150m
l)を加え、4時間撹拌した。ジエチルエーテル(20
0ml)を加え、氷冷下1時間放置後、析出した結晶を
濾取し、得られた結晶を5%水酸化ナトリウム水(20
0ml)に溶解した。塩化メチレンで抽出し、有機層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、目的
化合物を白色アモルファスとして、21.7g得た。
【0375】
【参考例6】スピロ[ベンゾ[c]チオフェン−1(3H),4’−
ピペリジン]−2,2−ジオキシド 塩酸塩
【0376】
【参考例6(a)】1’−tert−ブトキシカルボニルスピロ[ベンゾ[c]
チオフェン−1(3H),4’−ピペリジン]−2,2
−ジオキシド 参考例4(a)で合成した、1’−tert−ブトキシカル
ボニルスピロ[ベンゾ[c]チオフェン−1(3H),
4’−ピペリジン]−2−オキシド190mg(0.59
ミリモル)を、メタノール30mlに溶解し、オキソンTM
270mg(1.77ミリモル)の10ml水溶液を加え
た。室温にて、5日間、攪拌した後、水にあけ、クロロ
ホルムで2回抽出した。有機層を、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧下、溶媒を留去した。残渣を、薄層クロ
マトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル:n−ヘキサン
=1:1)にて精製し、白色結晶の目的化合物175mg
(88%)を得た。 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,CDCl3
δppm :7.52-7.27(3H,m),7.23-7.20(1H,m),4.36(2H,
s),4.10(2H,br.s),3.44(2H,br.s),2.38(2H,m),2.00(2H,
m),1.50(9H,s) マススペクトル:337(M+
【0377】
【参考例6(b)】スピロ[ベンゾ[c]チオフェン−1(3H),4’−
ピペリジン]−2,2−ジオキシド 塩酸塩 参考例6(a)で合成した、1’−tert−ブトキシカル
ボニルスピロ[ベンゾ[c]チオフェン−1(3H),
4’−ピペリジン]−2,2−ジオキシド170mg
(0.5ミリモル)を、塩化メチレン3mlに溶解し、氷
冷下、4規定塩酸−ジオキサン1mlを加えた。氷冷下、
1時間攪拌し、析出した結晶を濾取し、白色結晶の目的
化合物131mg(95%)を得た。 核磁気共鳴スペクトル(400MHz,DMSO−d
6 ) δppm :9.32(2H,br.s),7.51-7.35(4H,m),4.74(2
H,s),3.45-3.67(2H,m),3.24-3.12(2H,m),2.47-2.43(4H,
m) マススペクトル:238((M+H)+ )(フリー体)
【0378】
【参考例7】3−(3,4−ジクロロフェニル)−3−ブテン−1−
オール tert−ブチルジメチルシリルエーテル
【0379】
【参考例7(a)】3−(3,4−ジクロロフェニル)−3−オキソ−1−
プロパノール エチル 3−(3,4−ジクロロフェニル)−3−オキ
ソプロピオネート119g(0.46モル)をエタノー
ル2.4リットル中に溶解し、オルトギ酸エチル115
ml(0.68モル)及びp−トルエンスルホン酸4.
4g(22.8ミリモル)を加え、8時間加熱還流し
た。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水1リットル中に
注ぎ、酢酸エチルで抽出した(700ml×3回)。有
機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。溶媒を減圧留去後、残渣をテトラヒドロフラン8
00mlに溶解し、水素化リチウムアルミニウム25.
9g(0.68モル)のテトラヒドロフラン4リットル
の懸濁液に、氷冷下、1時間かけて滴下した。0℃にて
2時間撹拌後、水(250ml)、10%水酸化ナトリ
ウム水(125ml)を加え、さらに室温で1時間撹拌
した。セライト濾過し、濾液を飽和食塩水1リットル中
に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、減圧濃縮し、残渣をクロロホルム50
0ml中に溶解した。氷冷下、50%トリフルオロ酢酸
500mlを30分間かけて滴下し、さらに30分間撹
拌した。塩化メチレン300mlで反応液を希釈し、有
機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水で洗浄後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒;n−ヘ
キサン:酢酸エチル=9:1)により精製し、目的化合
物を白色結晶として、46g得た。
【0380】核磁気共鳴スペクトル(270MHz、C
DCl3 )δppm:8.05(1H,d,J=2.0Hz),7.79(1H,dd,
J=2.0,8.1Hz),7.57(1H,d,J=8.1Hz),4.04(2H,m),3.19(2
H,t,J=5.3Hz),2.44(1H,t,J=6.6Hz, D2O消失)。
【0381】
【参考例7(b)】3−(3,4−ジクロロフェニル)−3−オキソ−1−
プロパノール tert−ブチルジメチルシリルエーテ
参考例3(a)で得られた3−(3,4−ジクロロフェ
ニル)−3−オキソ−1−プロパノール46.0g
(0.21モル)をジメチルホルムアミド460ml中
に溶解し、氷冷下、トリエチルアミン35ml(0.2
5モル)及びtert−ブチルジメチルクロロシラン3
8.0g(0.25モル)を加え、0℃にて2時間撹拌
した。反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出を行い、
有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー(溶出溶媒;n−ヘキサン:酢酸エチ
ル=96:4)により精製し、目的化合物を白色結晶と
して、66.1g得た。
【0382】核磁気共鳴スペクトル(270MHz、C
DCl3 )δppm:8.06(1H,d,J=2.0Hz),7.80(1H,dd,
J=2.0,8.3Hz),7.55(1H,d,J=8.3Hz),4.04(2H,t,J=6.3H
z),3.13(2H,t,J=6.3Hz),0.85(9H,s),0.04(6H,s)。
【0383】
【参考例7(c)】3−(3,4−ジクロロフェニル)−3−ブテン−1−
オール tert−ブチルジメチルシリルエーテル メチルトリフェニルホスホニウム ブロミド215g
(0.60モル)及びt−ブトキシカリウム54g
(0.48モル)を乾燥したベンゼン2リットルに加
え、室温で9時間撹拌した。参考例3(b)で得られた
3−(3,4−ジクロロフェニル)−3−オキソ−1−
プロパノール tert−ブチルジメチルシリルエーテ
ル40g(0.12モル)をベンゼン800mlに溶解
して、2時間半かけてゆっくり滴下した。水1リットル
を反応液に加え、氷冷下、30分間撹拌した。有機層を
分液後、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロ
マトグラフィー(溶出溶媒:n−ヘキサン)にて精製
し、目的化合物を23.5g得た。
【0384】核磁気共鳴スペクトル(400MHz,C
DCl3 ) δppm:7.50(1H,d,J=2.1Hz),7.38(1H,
d,J=8.1Hz),7.24(1H,dd,J=8.1,2.1Hz),5.35(1H,s),5.16
(1H,s),3.70(2H,t,J=6.9Hz),2.67(2H,t,J=6.9Hz),0.86
(9H,s),0.00(6H,s)。
【0385】
【参考例8】3−(3,4−ジクロロフェニル)−3−ブテン−1−
オール tert−ブチルジメチルシリルエーテル 金属マグネシウム片129mg(5.31ミリモル)を
ジエチルエーテル2mlに加え、少量のヨウ素を加え
た。3,4−ジクロロブロモベンゼン1.01g(4.
47ミリモル)のジエチルエーテル(1ml)溶液を滴
下して、窒素雰囲気下、室温で1時間撹拌した。3−ヨ
ード−3−ブテン−1−オール tert−ブチルジメ
チルシリルエーテル500mg(1.60ミリモル)及
びビストリフェニルホスフィンパラジウム(II)クロ
リド34mg(0.048ミリモル)を乾燥したテトラ
ヒドロフラン5mlに溶解して、窒素雰囲気下、室温に
て、先に調製したグリニヤール試薬を滴下した。反応液
を昇温しながらジエチルエーテルを留去した後、60℃
で1時間攪拌した。反応液を塩化アンモニウム水溶液に
注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗
浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出
溶媒:n−ヘキサン)で精製を行い、目的化合物を42
2mg得た。各種機器データは参考例7(c)で得られ
たものと一致した。
【0386】
【発明の効果】
[NK1 受容体結合試験](a)粗肺膜標本の作製 Hartley 系雄性モルモットの肺より粗膜標本を作製し
た。即ち、クロロホルム麻酔下に、腹部大静脈より放血
殺し、速やかに肺気道組織を摘出した。摘出肺は緩衝液
(50mMトリス−塩酸、pH7.4)で潅流した
後、細切し、更に、緩衝液(120mM塩化ナトリウ
ム及び5mM塩化カリウム含有緩衝液)中で、ポリト
ロンを用いてホモゲナイズした。ホモジネートより、ナ
イロンメッシュ(50μm)濾過にて、組織塊を除去
し、遠心分離した(30,000xg、30分、4
℃)。ペレットを、氷冷緩衝液(10mM EDTA
及び300mM塩化カリウム含有緩衝液)に再浮遊
し、4℃で、60分静置した後、2回遠心洗浄した(3
0,000xg、15分、4℃)。粗膜標本は、使用す
るまで、−80℃で保存した。(b)受容体結合試験 被検薬物と、〔3 H〕−サブスタンスP(最終濃度1n
M)の混合液250μl(50mMトリス−塩酸、pH
7.4、6mM塩化マンガン、800μg/ml BS
A、8μg/mlキモスタチン、8μg/mlロイペプ
チン、80μg/mlバシトラシン、20μg/mlホ
スホラミドン)に、粗肺膜標本液250μlを加え、室
温で、30分インキュベートした。反応後、自動濾過装
置(Brandel 社)を用いて、GF/Bグラス繊維フィル
ター(Whatman 社)上に膜成分を回収した。尚、グラス
フィルターは、非特異結合を低く抑えるため、0.1%
ポリエチレンイミン液で、約4時間前処理して用いた。
膜成分回収フィルターを、ピコフロー4mlを含むミニ
プラスチックバイアルに移し、液体シンチレーション・
カウンター(ベックマン社、LC3000)にて放射活
性を測定した。NK1 受容体結合作用は、50%結合薬
用量(IC50)で示した。
【0387】
【表3】表3 ─────────────────────── 被検薬物 IC50(ng/ml) ─────────────────────── 実施例75 6.7 ─────────────────────── 化合物A 38 化合物C 6.5 ─────────────────────── 本発明の化合物は、in vitroのNK1 受容体結合試験に
おいて、先行技術の化合物、化合物Cと同等の活性を示
した。
【0388】[NK2 受容体結合試験](a)粗回腸膜標本の作製 Hartley 系雄性モルモットの回腸より粗膜標本を作製し
た。即ち、クロロホルム麻酔下に、腹部大静脈より放血
殺し、速やかに回腸を摘出した。摘出回腸は、スライド
ガラスを用いて、内腔の内容物、分泌物、上皮を擦過、
剥離し、緩衝液(50mMトリス−塩酸、pH7.
4)中で細切後、更に、緩衝液(120mM塩化ナト
リウム及び5mM塩化カリウム含有緩衝液)中で、ポ
リトロンを用いてホモゲナイズした。ホモジネートよ
り、ナイロンメッシュ(50μm)濾過にて、組織塊を
除去し、遠心分離した(30,000xg、30分、4
℃)。ペレットを、氷冷緩衝液(10mM EDTA
及び300mM塩化カリウム含有緩衝液)に再浮遊
し、4℃で、60分静置した後、2回遠心洗浄した(3
0,000xg、15分、4℃)。粗膜標本は、使用す
るまで、−80℃で保存した。(b)受容体結合試験 被検薬物と、〔3 H〕−SR−48968(アマシャム
社、最終濃度1nM)の混合液250μl(50mMト
リス−塩酸、pH7.4、6mM塩化マンガン、800
μg/ml BSA、8μg/mlキモスタチン、8μ
g/mlロイペプチン、80μg/mlバシトラシン、
20μg/mlホスホラミドン)に、粗回腸膜標本液2
50μlを加え、室温で、30分インキュベートした。
反応後、自動濾過装置(Brandel 社)を用いて、GF/
Bグラス繊維フィルター(Whatman 社)上に膜成分を回
収した。尚、グラスフィルターは、非特異結合を低く抑
えるため、0.1%ポリエチレンイミン液で、約4時間
前処理して用いた。膜成分回収フィルターを、ピコフロ
ー4mlを含むミニプラスチックバイアルに移し、液体
シンチレーション・カウンター(ベックマン社、LC3
000)にて放射活性を測定した。NK2 受容体結合作
用は、50%結合薬用量(IC50)で示した。
【0389】
【表4】表4 ─────────────────────── 被検薬物 IC50(ng/ml) ─────────────────────── 実施例75 7.5 ─────────────────────── 化合物A 18 化合物C 31 ─────────────────────── 本発明の化合物は、in vitroのNK2 受容体結合試験に
おいて、先行技術の化合物よりも優れた活性を示した。
【0390】
【血管透過性亢進の抑制作用】健常モルモット(体重4
00g前後、ハートレー系雄性モルモット)を用い、N
1 受容体作動薬であるsubstance P (SP)による血
管透過性亢進を抑制する作用を漏出色素量を指標にして
調べた。ペントバルビタール(25mg/kg、i.
p.)で麻酔したモルモットの大腿静脈内に色素(Evan
s blue:20mg/kg、i.v.)、被検薬物の順に
投与して直ちにSP(1μg/kg)を静脈注射するこ
とにより、血管透過性の亢進を惹起した。15分後、モ
ルモットをクロロホルム麻酔下に致死させ、主気管部位
に漏出した色素量をHarada法(J. Pharm. Pharma
col. 23, 218(1971))に従って測定した。
【0391】
【気道収縮の抑制作用】健常モルモット(体重500g
前後、ハートレー系雄性モルモット)を用い、neurokin
in A(NKA)よりNK2 受容体に対する特異性の高い
NK2 受容体作動薬である[Nle10]−NKA[4−
10]による気道収縮に対する被検薬物の抑制効果をK
onzett−Roessler(Naunyn-Schmiedeber
gs Arch.Exp. Pathol. pharmakol. 195, 71(1940))の
変法に準じて、気道内圧を指標として調べた。即ち、ペ
ントバルビタール(30mg/kg、i.p.)で麻酔
したモルモットに気道カニューレを装着して、ガラミン
(gallamine 20mg/kg、i.v.)で
処置した後、速やかに8ml/kg、60回/分の陽圧
呼吸(Ugo−Basile、7025)を施した。人
工呼吸の気道内圧は、気管カニューレの側枝に装着した
圧力トランデューサー(日本電工、TP−200T)を
介して増幅、受感(日本電工、AP−601G)して、
レコーダー(日本電工、WT−685G)に記録した。
アトロピン(1mg/kg、i,v,)及びプロプラノ
ロール(1mg/kg、i.v.)で前処理した後、被
検薬物を静脈内投与し、5分後、4μg/kgの[Nl
10]−NKA[4−10]を投与して気道収縮を惹起
し、10分間気道内圧を測定した。
【0392】本発明の化合物は、in vivo においても、
先行化合物に比べ、NK1 受容体及びNK2 受容体に対
し、良好な活性を示した。
【0393】上記表3及び表4から明らかなように、本
発明の化合物は、NK1 受容体及びNK2 受容体の両方
に対して優れた拮抗作用を示した。より具体的には、本
発明の化合物は、先行技術と同程度の強さのNK1 受容
体に対する拮抗作用を示し、更に、先行技術よりも優れ
たNK2 受容体に対する拮抗作用を示した。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI A61K 31/445 ACD A61K 31/445 ACD ACF ACF AED AED 31/47 AAE 31/47 AAE AAM AAM 31/495 AAH 31/495 AAH ABG ABG ABL ABL ADA ADA 31/535 ACJ 31/535 ACJ C07D 263/06 C07D 263/06 265/30 265/30 277/62 277/62 333/54 333/54 413/06 209 413/06 209 211 211 215 215 235 235 241 241 249 249 307 307 333 333 413/12 209 413/12 209 211 211 213 213 215 215 235 235 241 241 249 249 307 307 333 333 413/14 209 413/14 209 211 211 417/06 263 417/06 263 417/12 263 417/12 263 417/14 211 417/14 211 471/10 101 471/10 101 103 103 491/107 491/107 495/10 495/10 498/10 498/10 A // C07M 7:00 (72)発明者 石橋 公樹 東京都品川区広町1丁目2番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 中島 勝義 東京都品川区広町1丁目2番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 山口 武 東京都品川区広町1丁目2番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 伊藤 一洋 東京都品川区広町1丁目2番58号 三共株 式会社内

Claims (27)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式(I) 【化1】 {式中、 R1 及びR2 は、同一又は異なって、アリール基、ヘテ
    ロアリール基、置換基群Aより選択される基で1乃至3
    個置換されたアリール基、又は、置換基群Aより選択さ
    れる基で1乃至3個置換されたヘテロアリール基を示
    し、 Aは、メチレン基、カルボニル基又はスルホニル基を示
    し、 Bは、単結合、炭素数1乃至4個のアルキレン基又は炭
    素数2乃至4個のアルケニレン基を示し、 Dは、酸素原子又は硫黄原子を示し、 Eは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1乃
    至6個のアルキレン基、又は炭素数3乃至6個のシクロ
    アルカン環を含む炭素数3乃至8個のアルキレン基を示
    し、 Gは、炭素数1乃至4個のアルキレン基又は炭素数2乃
    至4個のアルケニレン基を示し、 Lは、一般式−N(R3 )−を有する基[式中、 R3 は、アリール基、ヘテロアリール基、置換基群Aよ
    り選択される基で1乃至3個置換されたアリール基、又
    は、置換基群Aより選択される基で1乃至3個置換され
    たヘテロアリール基を示す。]、或は、 一般式−C(R4 )(R5 )−を有する基[式中、 R4 は、水素原子、アリール基、ヘテロアリール基、置
    換基群Aより選択される基で1乃至3個置換されたアリ
    ール基、又は、置換基群Aより選択される基で1乃至3
    個置換されたヘテロアリール基を示し、 R5 は、一般式−CO−R6 を有する基(式中、 R6 は、低級アルキル基、低級アルコキシ基、アミン残
    基、置換基群Aより選択される基で1乃至3個置換され
    たアリール基、若しくは、置換基群Aより選択される基
    で1乃至3個置換されたヘテロアリール基を示す。)、
    低級アルキル基、アミノ基、アシルアミノ基、アシルア
    ミノ低級アルキル基、窒素原子が低級アルキル基で置換
    されたアシルアミノ基、水酸基、アラルキル基で酸素原
    子が置換されていてもよいヒドロキシ低級アルキル基、
    又は、低級アルコキシ基を示すか、 R4 及びR5 が一緒になって、それらが結合している炭
    素原子を含めて、5乃至8員環飽和複素環(該複素環は
    置換基群Bより選択される基で1乃至2個置換されてい
    てもよく、アリール環、ヘテロアリール環、置換基群A
    より選択される基で1乃至3個置換されたアリール環又
    は置換基群Aより選択される基で1乃至3個置換された
    ヘテロアリール環と縮環していてもよい。) R4 基が、アリール基、ヘテロアリール基、置換基群A
    より選択される基で1乃至3個置換されたアリール基、
    又は、置換基群Aより選択される基で1乃至3個置換さ
    れたヘテロアリール基を示す場合に、R4 基の1つの水
    素原子とR6 基の1つの水素原子の代わりに、両者が単
    結合で結ばれた基を示す。]を示し、 R7 は、低級アルキル基を示す。}で表わされる化合
    物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他
    の誘導体を含有する医薬。 [置換基群A]ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲ
    ノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ
    カルボニル基、カルボキシ基、水酸基、低級脂肪族アシ
    ル基、低級脂肪族アシルアミノ基、アミノ基、及び、シ
    アノ基 [置換基群B] オキソ基;並びに、窒素原子上の置換基として、置換基
    群Aで置換されていてもよい、低級アルキル、アリール
    及びアラルキル基、低級脂肪族アシル基、低級アルカン
    スルホニル基
  2. 【請求項2】一般式(I) 【化2】 {式中、 R1 及びR2 は、同一又は異なって、アリール基、ヘテ
    ロアリール基、置換基群Aより選択される基で1乃至3
    個置換されたアリール基、又は、置換基群Aより選択さ
    れる基で1乃至3個置換されたヘテロアリール基を示
    し、 Aは、メチレン基、カルボニル基又はスルホニル基を示
    し、 Bは、単結合、炭素数1乃至4個のアルキレン基又は炭
    素数2乃至4個のアルケニレン基を示し、 Dは、酸素原子又は硫黄原子を示し、 Eは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1乃
    至6個のアルキレン基、又は炭素数3乃至6個のシクロ
    アルカン環を含む炭素数3乃至8個のアルキレン基を示
    し、 Gは、炭素数1乃至4個のアルキレン基又は炭素数2乃
    至4個のアルケニレン基を示し、 Lは、 【化3】 を示し、 R7 は、低級アルキル基を示す。}で表わされる化合
    物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他
    の誘導体を含有する医薬。 [置換基群A]ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲ
    ノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ
    カルボニル基、カルボキシ基、水酸基、低級脂肪族アシ
    ル基、低級脂肪族アシルアミノ基、アミノ基、及び、シ
    アノ基 [置換基群B] オキソ基;並びに、窒素原子上の置換基として、置換基
    群Aで置換されていてもよい、低級アルキル、アリール
    及びアラルキル基、低級脂肪族アシル基、低級アルカン
    スルホニル基
  3. 【請求項3】請求項1又は請求項2において、 R1 が、アリール基、ヘテロアリール基又は下記置換基
    群Aより選択される基で1乃至3個置換されたアリール
    基である化合物、その薬理上許容される塩、そのエステ
    ル又はその他の誘導体を含有する医薬。
  4. 【請求項4】請求項1又は請求項2において、 R1 が、アリール基、又は下記置換基群A1 より選択さ
    れる基で1乃至3個置換されたアリール基である化合
    物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他
    の誘導体を含有する医薬。 [置換基群A1 ]低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキ
    ル基、低級アルコキシ基
  5. 【請求項5】請求項1乃至請求項4より選択されるいず
    れか1項において、 R2 が、アリール基又は置換基群Aより選択される基で
    1乃至3個置換されたアリール基である化合物、その薬
    理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を
    含有する医薬。
  6. 【請求項6】請求項1乃至請求項4より選択されるいず
    れか1項において、 R2 が、アリール基、又は1乃至3個のハロゲン原子で
    置換されたアリール基である化合物、その薬理上許容さ
    れる塩、そのエステル又はその他の誘導体を含有する医
    薬。
  7. 【請求項7】請求項1乃至請求項6より選択されるいず
    れか1項において、 Aが、カルボニル基である化合物、その薬理上許容され
    る塩、そのエステル又はその他の誘導体を含有する医
    薬。
  8. 【請求項8】請求項1乃至請求項7より選択されるいず
    れか1項において、 Bが、単結合である化合物、その薬理上許容される塩、
    そのエステル又はその他の誘導体を含有する医薬。
  9. 【請求項9】請求項1乃至請求項8より選択されるいず
    れか1項において、 Dが、酸素原子である化合物、その薬理上許容される
    塩、そのエステル又はその他の誘導体を含有する医薬。
  10. 【請求項10】請求項1乃至請求項9より選択されるい
    ずれか1項において、 Eが、炭素数1乃至4個のアルキレン基、又は炭素数3
    乃至6個のシクロアルカン環を含む炭素数3乃至8個の
    アルキレン基である化合物、その薬理上許容される塩、
    そのエステル又はその他の誘導体を含有する医薬。
  11. 【請求項11】請求項1乃至請求項9より選択されるい
    ずれか1項において、 Eが、メチレン基、エチレン基、ジメチルメチレン基、
    1,1−ジメチルエチレン基、2,2−ジメチルエチレ
    ン基、シクロプロパン−1,1−ジイル基、シクロブタ
    ン−1,1−ジイル基、シクロペンタン−1,1−ジイ
    ル基、シクロヘキサン−1,1−ジイル基、シクロプロ
    パン−1,1−ジイルメチル基、シクロブタン−1,1
    −ジイルメチル基、シクロペンタン−1,1−ジイルメ
    チル基又はシクロヘキサン−1,1−ジイルメチル基で
    ある化合物、その薬理上許容される塩、そのエステル又
    はその他の誘導体を含有する医薬。
  12. 【請求項12】請求項1乃至請求項11より選択される
    いずれか1項において、 Gが、炭素数1乃至4個のアルキレン基である化合物、
    その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘
    導体を含有する医薬。
  13. 【請求項13】請求項1乃至請求項11より選択される
    いずれか1項において、 Gが、炭素数2又は3個のアルキレン基である化合物、
    その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘
    導体を含有する医薬。
  14. 【請求項14】請求項1及び請求項3乃至請求項13よ
    り選択されるいずれか1項において、 R3 が、ヘテロアリール基又は置換基群Aより選択され
    る基で1乃至3個置換されたアリール基である化合物、
    その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘
    導体を含有する医薬。
  15. 【請求項15】請求項1及び請求項3乃至請求項14よ
    り選択されるいずれか1項において、 Lが、一般式−C(R4 )(R5 )−を有する基である
    化合物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はそ
    の他の誘導体を含有する医薬。
  16. 【請求項16】請求項1及び請求項3乃至請求項15よ
    り選択されるいずれか1項において、 R4 が、アリール基又はヘテロアリール基である化合
    物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他
    の誘導体を含有する医薬。
  17. 【請求項17】請求項1及び請求項3乃至請求項16よ
    り選択されるいずれか1項において、 R5 が、一般式−CO−R6 を有する基(式中、R6
    は、低級アルキル基又はアミン残基を示す。)である化
    合物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその
    他の誘導体を含有する医薬。
  18. 【請求項18】請求項1及び請求項3乃至請求項16よ
    り選択されるいずれか1項において、 R5 が、アミノ基、アシルアミノ基又は水酸基である化
    合物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその
    他の誘導体を含有する医薬。
  19. 【請求項19】請求項1及び請求項3乃至請求項18よ
    り選択されるいずれか1項において、 R4 基が、アリール基を示す場合に、R4 基の1つの水
    素原子とR6 基の1つの水素原子の代わりに、両者が単
    結合で結ばれた基である化合物、その薬理上許容される
    塩、そのエステル又はその他の誘導体を含有する医薬。
  20. 【請求項20】請求項15において、 Lが、下記式(IL ): 【化4】 (式中、 Jは、炭素数1乃至6個のアルキレン基を示し、 環Arは、アリール環、ヘテロアリール環、置換基群A
    より選択される基で1乃至4個置換されたアリール環又
    は置換基群Aより選択される基で1乃至3個置換された
    ヘテロアリール環を示す。)を有する基である化合物、
    その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘
    導体を含有する医薬。 [置換基群A]ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲ
    ノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ
    カルボニル基、カルボキシ基、水酸基、低級脂肪族アシ
    ル基、低級脂肪族アシルアミノ基、アミノ基、及び、シ
    アノ基
  21. 【請求項21】請求項20において、 Jが、炭素数1乃至4個のアルキレン基である化合物、
    その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘
    導体を含有する医薬。
  22. 【請求項22】請求項20において、 Jが、メチレン基又はエチレン基である化合物、その薬
    理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を
    含有する医薬。
  23. 【請求項23】請求項20乃至請求項22より選択され
    るいずれか1項において、 環Arが、アリール環、ヘテロアリール環又は置換基群
    Aより選択される基で1乃至3個置換されたアリール環
    である化合物、その薬理上許容される塩、そのエステル
    又はその他の誘導体を含有する医薬。
  24. 【請求項24】請求項20乃至請求項22より選択され
    るいずれか1項において、 環Arが、アリール環、又は置換基群Aより選択される
    基で1乃至3個置換されたアリール環である化合物、そ
    の薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導
    体を含有する医薬。
  25. 【請求項25】請求項1において、 下記より選択されるいずれか1つの化合物、その薬理上
    許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を含有
    する医薬。 ・1−{2−[5−(3,4−ジクロロフェニル)−3
    −(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリ
    ジン−5−イル]エチル}−4−フェニルピペリジン−
    4−カルボン酸アミド ・1−{2−[5−(3,4−ジクロロフェニル)−3
    −(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリ
    ジン−5−イル]エチル}−4−フェニルピペリジン−
    4−カルボン酸 ジメチルアミド ・1−{2−[5−(3,4−ジクロロフェニル)−3
    −(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリ
    ジン−5−イル]エチル}−4−(2−ピリジル)ピペ
    リジン−4−カルボン酸アミド ・1−{2−[5−(3,4−ジクロロフェニル)−3
    −(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリ
    ジン−5−イル]エチル}−4−(3−ピリジル)ピペ
    リジン−4−カルボン酸アミド ・1−{2−[5−(3,4−ジクロロフェニル)−3
    −(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリ
    ジン−5−イル]エチル}−4−(4−ピリジル)ピペ
    リジン−4−カルボン酸アミド ・1−{2−[5−(4−クロロフェニル)−3−
    (3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリジ
    ン−5−イル]エチル}−4−フェニルピペリジン−4
    −カルボン酸アミド ・1−{2−[5−(4−クロロフェニル)−3−
    (3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリジ
    ン−5−イル]エチル}−4−フェニルピペリジン−4
    −カルボン酸 ジメチルアミド ・1−{2−[5−(4−クロロフェニル)−3−
    (3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリジ
    ン−5−イル]エチル}−4−(2−ピリジル)ピペリ
    ジン−4−カルボン酸アミド ・1−{2−[5−(4−クロロフェニル)−3−
    (3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリジ
    ン−5−イル]エチル}−4−(3−ピリジル)ピペリ
    ジン−4−カルボン酸アミド ・1−{2−[5−(4−クロロフェニル)−3−
    (3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリジ
    ン−5−イル]エチル}−4−(4−ピリジル)ピペリ
    ジン−4−カルボン酸アミド ・1−{2−[5−(4−フルオロフェニル)−3−
    (3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリジ
    ン−5−イル]エチル}−4−フェニルピペリジン−4
    −カルボン酸アミド ・1−{2−[5−(4−フルオロフェニル)−3−
    (3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリジ
    ン−5−イル]エチル}−4−フェニルピペリジン−4
    −カルボン酸 ジメチルアミド ・1−{2−[5−(4−フルオロフェニル)−3−
    (3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリジ
    ン−5−イル]エチル}−4−(2−ピリジル)ピペリ
    ジン−4−カルボン酸アミド ・1−{2−[5−(4−フルオロフェニル)−3−
    (3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリジ
    ン−5−イル]エチル}−4−(3−ピリジル)ピペリ
    ジン−4−カルボン酸アミド ・1−{2−[5−(4−フルオロフェニル)−3−
    (3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリジ
    ン−5−イル]エチル}−4−(4−ピリジル)ピペリ
    ジン−4−カルボン酸アミド ・1−{2−[5−(3,4−ジクロロフェニル)−3
    −(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)オキサゾリ
    ジン−5−イル]エチル}スピロ[ベンゾ[c]チオフ
    ェン−1(3H),4’−ピペリジン]−2−オキシド ・1−{2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4
    −(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン
    −2−イル]エチル}−4−フェニルピペリジン−4−
    カルボン酸アミド ・1−{2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4
    −(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン
    −2−イル]エチル}−4−フェニルピペリジン−4−
    カルボン酸 ジメチルアミド ・1−{2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4
    −(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン
    −2−イル]エチル}−4−フェニルピペリジン−4−
    カルボン酸 ピロリジンアミド ・1−{2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4
    −(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン
    −2−イル]エチル}−4−フェニルピペリジン−4−
    カルボン酸 モルホリンアミド ・1−{2−[2−(4−クロロフェニル)−4−
    (3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン−
    2−イル]エチル}−4−フェニルピペリジン−4−カ
    ルボン酸アミド ・1−{2−[2−(4−クロロフェニル)−4−
    (3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン−
    2−イル]エチル}−4−フェニルピペリジン−4−カ
    ルボン酸 ジメチルアミド ・1−{2−[2−(4−フルオロフェニル)−4−
    (3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン−
    2−イル]エチル}−4−フェニルピペリジン−4−カ
    ルボン酸アミド ・1−{2−[2−(4−フルオロフェニル)−4−
    (3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン−
    2−イル]エチル}−4−フェニルピペリジン−4−カ
    ルボン酸 ジメチルアミド ・1−{2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4
    −(3−メトキシベンゾイル)モルホリン−2−イル]
    エチル}−4−フェニルピペリジン−4−カルボン酸ア
    ミド ・1−{2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4
    −(3−メトキシベンゾイル)モルホリン−2−イル]
    エチル}−4−フェニルピペリジン−4−カルボン酸
    ジメチルアミド ・1−{2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4
    −(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン
    −2−イル]エチル}スピロ[イソベンゾフラン−1
    (3H),4’−ピペリジン] ・1−{2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4
    −(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン
    −2−イル]エチル}スピロ[ベンゾ[c]チオフェン
    −1(3H),4’−ピペリジン] ・1−{2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4
    −(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン
    −2−イル]エチル}スピロ[ベンゾ[c]チオフェン
    −1(3H),4’−ピペリジン]−2−オキシド ・1−{2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4
    −(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)モルホリン
    −2−イル]エチル}スピロ[イソキノリン−1(2
    H),4’−ピペリジン]−3(4H)−オン ・1−{2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4
    −(3−メトキシベンゾイル)モルホリン−2−イル]
    エチル}スピロ[イソベンゾフラン−1(3H),4’
    −ピペリジン] ・1−{2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4
    −(3−メトキシベンゾイル)モルホリン−2−イル]
    エチル}スピロ[ベンゾ[c]チオフェン−1(3
    H),4’−ピペリジン] ・1−{2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4
    −(3−メトキシベンゾイル)モルホリン−2−イル]
    エチル}スピロ[ベンゾ[c]チオフェン−1(3
    H),4’−ピペリジン]−2−オキシド ・1−{2−[2−(3,4−ジクロロフェニル)−4
    −(3−メトキシベンゾイル)モルホリン−2−イル]
    エチル}スピロ[イソキノリン−1(2H),4’−ピ
    ペリジン]−3(4H)−オン
  26. 【請求項26】医薬を製造するための、一般式(I) 【化5】 {式中、 R1 及びR2 は、同一又は異なって、アリール基、ヘテ
    ロアリール基、置換基群Aより選択される基で1乃至3
    個置換されたアリール基、又は、置換基群Aより選択さ
    れる基で1乃至3個置換されたヘテロアリール基を示
    し、 Aは、メチレン基、カルボニル基又はスルホニル基を示
    し、 Bは、単結合、炭素数1乃至4個のアルキレン基又は炭
    素数2乃至4個のアルケニレン基を示し、 Dは、酸素原子又は硫黄原子を示し、 Eは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1乃
    至6個のアルキレン基、又は炭素数3乃至6個のシクロ
    アルカン環を含む炭素数3乃至8個のアルキレン基を示
    し、 Gは、炭素数1乃至4個のアルキレン基又は炭素数2乃
    至4個のアルケニレン基を示し、 Lは、一般式−N(R3 )−を有する基[式中、 R3 は、アリール基、ヘテロアリール基、置換基群Aよ
    り選択される基で1乃至3個置換されたアリール基、又
    は、置換基群Aより選択される基で1乃至3個置換され
    たヘテロアリール基を示す。]、或は、 一般式−C(R4 )(R5 )−を有する基[式中、 R4 は、水素原子、アリール基、ヘテロアリール基、置
    換基群Aより選択される基で1乃至3個置換されたアリ
    ール基、又は、置換基群Aより選択される基で1乃至3
    個置換されたヘテロアリール基を示し、 R5 は、一般式−CO−R6 を有する基(式中、 R6 は、低級アルキル基、低級アルコキシ基、アミン残
    基、置換基群Aより選択される基で1乃至3個置換され
    たアリール基、若しくは、置換基群Aより選択される基
    で1乃至3個置換されたヘテロアリール基を示す。)、
    低級アルキル基、アミノ基、アシルアミノ基、アシルア
    ミノ低級アルキル基、窒素原子が低級アルキル基で置換
    されたアシルアミノ基、水酸基、アラルキル基で酸素原
    子が置換されていてもよいヒドロキシ低級アルキル基、
    又は、低級アルコキシ基を示すか、 R4 及びR5 が一緒になって、それらが結合している炭
    素原子を含めて、5乃至8員環飽和複素環(該複素環は
    置換基群Bより選択される基で1乃至2個置換されてい
    てもよく、アリール環、ヘテロアリール環、置換基群A
    より選択される基で1乃至3個置換されたアリール環又
    は置換基群Aより選択される基で1乃至3個置換された
    ヘテロアリール環と縮環していてもよい。) R4 基が、アリール基、ヘテロアリール基、置換基群A
    より選択される基で1乃至3個置換されたアリール基、
    又は、置換基群Aより選択される基で1乃至3個置換さ
    れたヘテロアリール基を示す場合に、R4 基の1つの水
    素原子とR6 基の1つの水素原子の代わりに、両者が単
    結合で結ばれた基を示す。]を示し、 R7 は、低級アルキル基を示す。}で表わされる化合
    物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他
    の誘導体の使用。 [置換基群A]ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲ
    ノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ
    カルボニル基、カルボキシ基、水酸基、低級脂肪族アシ
    ル基、低級脂肪族アシルアミノ基、アミノ基、及び、シ
    アノ基 [置換基群B] オキソ基;並びに、窒素原子上の置換基として、置換基
    群Aで置換されていてもよい、低級アルキル、アリール
    及びアラルキル基、低級脂肪族アシル基、低級アルカン
    スルホニル基
  27. 【請求項27】医薬を製造するための、一般式(I) 【化6】 {式中、 R1 及びR2 は、同一又は異なって、アリール基、ヘテ
    ロアリール基、置換基群Aより選択される基で1乃至3
    個置換されたアリール基、又は、置換基群Aより選択さ
    れる基で1乃至3個置換されたヘテロアリール基を示
    し、 Aは、メチレン基、カルボニル基又はスルホニル基を示
    し、 Bは、単結合、炭素数1乃至4個のアルキレン基又は炭
    素数2乃至4個のアルケニレン基を示し、 Dは、酸素原子又は硫黄原子を示し、 Eは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1乃
    至6個のアルキレン基、又は炭素数3乃至6個のシクロ
    アルカン環を含む炭素数3乃至8個のアルキレン基を示
    し、 Gは、炭素数1乃至4個のアルキレン基又は炭素数2乃
    至4個のアルケニレン基を示し、 Lは、 【化7】 を示し、 R7 は、低級アルキル基を示す。}で表わされる化合
    物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他
    の誘導体の使用。 [置換基群A]ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲ
    ノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ
    カルボニル基、カルボキシ基、水酸基、低級脂肪族アシ
    ル基、低級脂肪族アシルアミノ基、アミノ基、及び、シ
    アノ基 [置換基群B] オキソ基;並びに、窒素原子上の置換基として、置換基
    群Aで置換されていてもよい、低級アルキル、アリール
    及びアラルキル基、低級脂肪族アシル基、低級アルカン
    スルホニル基
JP9347908A 1995-12-01 1997-12-17 飽和複素環化合物 Pending JPH10152478A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP9347908A JPH10152478A (ja) 1995-12-01 1997-12-17 飽和複素環化合物

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP31382895 1995-12-01
JP33636995 1995-12-25
JP7-313828 1995-12-25
JP7-336369 1995-12-25
JP9347908A JPH10152478A (ja) 1995-12-01 1997-12-17 飽和複素環化合物

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP08321780A Division JP3088672B2 (ja) 1995-12-01 1996-12-02 飽和複素環化合物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH10152478A true JPH10152478A (ja) 1998-06-09

Family

ID=27339364

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP9347908A Pending JPH10152478A (ja) 1995-12-01 1997-12-17 飽和複素環化合物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH10152478A (ja)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2191815C (en) Heterocyclic compounds having tachykinin receptor antagonist activity, their preparation and their use
CN1328387C (zh) 氨基醇衍生物
KR20070026708A (ko) 헤테로아릴 치환 피롤 유도체, 그의 제조방법 및 그의치료적 용도
US20060128756A1 (en) Heteroaryl-substituted pyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic uses
JP4140698B2 (ja) リン酸又はホスホン酸誘導体
JP2003261566A (ja) キノリジンを含有する医薬
US5843973A (en) Thiazolidinone compounds and composition for angina pectoris comprising the compounds as an active ingredient
JP3192631B2 (ja) 飽和複素環化合物からなる医薬
JP2002284779A (ja) ヘテロアリール置換ピロール誘導体を含有する医薬
WO2002022614A1 (fr) Derives de quinolizine
JP3088672B2 (ja) 飽和複素環化合物
JP2002326935A (ja) 含窒素複素環誘導体を含有する医薬
JP2001199965A (ja) 含窒素複素環誘導体
US7365067B2 (en) Indanol derivative
JP4853992B2 (ja) インダノール誘導体
JP2001247564A (ja) ヘテロアリール置換ピロール誘導体
CA2435141A1 (en) Compositions for prevention or treatment of hepatopathy
JPH10152478A (ja) 飽和複素環化合物
JP2002179678A (ja) キノリジン化合物
JPH08217765A (ja) チアゾリジノン化合物
JP2002284681A (ja) 肝障害を予防又は治療するための組成物
JPH11286443A (ja) 飽和複素環化合物からなる医薬
JP2003212853A (ja) 4−オキソキノリン誘導体
CZ20002629A3 (cs) Heteroarylem substituované deriváty pyrrolu, jejich příprava a terapeutické použití
JP2001072662A (ja) インドリン又はテトラヒドロキノリン誘導体