KR20070026708A - 헤테로아릴 치환 피롤 유도체, 그의 제조방법 및 그의치료적 용도 - Google Patents

헤테로아릴 치환 피롤 유도체, 그의 제조방법 및 그의치료적 용도 Download PDF

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KR20070026708A
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Abstract

본 발명은 하기 화학식(I)의 화합물은 염증성 사이토킨(cytokine)의 생성에 대한 탁월한 억제 활성을 갖는다:
[화학식 I]
Figure 112007006496602-PAT00001
[식 중,
A 는 피롤 고리를 나타내고;
R1 은 임의 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 기이고,
R2 는 임의 치환된 질소 포함 헤테로아릴 기이고,
R3 는 식 -X-R4 {여기서, X 는 단일 결합 또는 임의 치환된 알킬렌, 알케닐렌 또는 알키닐렌 기이고, R4 는 치환된 시클로알킬 기, 치환된 아릴 기, 치환된 헤테로시클릴 기, 임의 치환된 질소 포함 헤테로시클릴 기, 치환된 헤테로아릴 기, 임의 치환된 질소 포함 헤테로아릴 기, 또는 -NRaRb (여기서, Ra 및 Rb 각각은 수소 원자, 또는 알킬, 알케닐, 알키닐, 아르알킬 또는 알킬술포닐 기이다) 이다}를 나 타내고;
단, 상기 치환체 R1 및 R3 는 상기 치환체 R2 가 결합된 피롤 고리의 원자에 인접한 상기 피롤 고리의 2개의 원자에 결합된다.

Description

헤테로아릴 치환 피롤 유도체, 그의 제조방법 및 그의 치료적 용도 {HETEROARYL-SUBSTITUTED PYRROLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC USES}
본 발명은 인터루킨 (IL)-1, IL-6 및 IL-8과 같은 염증성 사이토킨 및 종양 괴사인자 (TNF), 특히 IL-1β및 TNFα의 생성에 대항하는 탁월한 저해 활성을 갖는 일련의 헤테로아릴-치환 피롤 유도체에 관한 것이다. 결과적으로, 본 발명의 화합물은 유용한 항-발열 활성, 진통 활성, 항균 활성 및 항염증 활성을 가지며, 만성 류마티즘과 같은 자가면역 질병, 골다공증과 같은 뼈 질병 및 상기 기재된 염증성 사이토킨이 관여하는 기타 많은 질병들의 예방 및 치료에 유용하다. 본 발명은 또한 상기 신규한 화합물을 포함하는 조성물, 상기 신규한 조성물의 용도 및 그의 제조 방법을 제공한다.
비-스테로이드성 항-염증성 약물 (Non-steroidal anti-inflammatory drugs; NSAIDs)은, 그들의 주요 약리학적 활성으로서, 시클로옥시게나제 활성의 억제를 통한 프로스타글란딘 (PG)의 생합성을 저해하는 능력에 기초한 항-발열 활성, 진통 활성 및 항염증 활성을 가지고 있기 때문에, 각종 염증성 질병의 치료 및 예방과 통증 경감에 널리 사용되고 있다. 류마티스성 관절염의 치료에 통상적으로 사용되는 또 다른 종류의 화합물은, 그 예로서 메토트렉세이트 및 술파살라진을 포함하는 질병-변성 항-류마티스성 약물 (disease-modifying anti-rheumatic drugs; DMARDs)이다. 이는 광범위한 종류의 약물로, 이러한 화합물들은 일반적인 작용 메카니즘을 갖지 않는다. 만성 류마티즘의 치료를 위해서, NSAIDs는 반질병적으로 사용되고 DMARDs는 항병인적으로 사용된다. 상기 종류들의 약물들과 관련하여 수많은 문제들이 있다. 보편적인 NSAIDs는 위궤양과 같은 위장병 및 신장병을 포함한 바람직하지 않은 부작용을 유발할 수 있어, 상기 약물들을 장기간 복용해야만 하는 환자에겐 어려움이 생긴다. DMARDs는 또한 메스꺼움 및 설사를 포함한 바람직하지 못한 부작용들을 유발할 수 있고, 더욱이, 그들은 안정되고 지속적인 효과를 나타내는 것으로는 아직 명백하게 밝혀지지 않았다.
체내의 면역세포에 의해 생성되는, 일반적으로 사이토킨으로 불리는 종류의 활성 물질들이 최근에 밝혀졌다. 일군의 사이토킨은 염증성 사이토킨으로서 공지되었으며, 여기에는 인터루킨(IL)-1, IL-6 및 IL-8 및 종양 괴사인자 (TNF)가 포함된다. 염증성 사이토킨은 수 많은 생물학적 과정들에 있어서 주요한 역할을 하는 것으로 증명되었다. 이에는 PG의 생성을 유도하는 아라키돈산 대사경로, 백혈구의 이동, 급성 상 단백질의 생성, 및 골파괴세포의 활성화의 자극을 통한 염증성 매개체로서의 작용이 포함된다.
염증성 사이토킨이 염증성 질병을 포함한 많은 질병 및 뼈 재흡수의 유도와 관련되어 있는 것으로 여겨진다. 상기 기재된 것들과 같은 보편적인 약물과는 상 이한 작용 메카니즘으로 인해, 염증성 사이토킨의 생성을 억제할 수 있는 화합물은 항-발열, 진통 및 항-염증성 약물, 및 만성 류마티즘과 같은 자가면역 질병, 골다공증과 같은 뼈 질병 및 상기 기재된 염증성 사이토킨이 관여하는 것으로 여겨지는 기타 많은 질병들의 치료를 위한 약제의 개선되고 새로운 생성을 제공할 것으로 예상된다.
염증성 사이토킨의 생성에 대항하는 저해 활성이 증명된 것으로 알려진 화합물로는 다양한 헤테로아릴 화합물이 포함된다 [참고, 예를 들어, WO 96/21452, WO 97/5877, WO 97/23479 및 J. Med. Chem., 39, 3929-3937 (1996)]. 이러한 유형의 화합물의 예로는 하기를 들 수 있다:
Figure 112007006496602-PAT00002
그러나, 활성, 약물 생체 반응학 및 안정성이 보다 향상된 화합물이 필요하다.
본 발명의 화합물은 하기 화학식 (I)의 화합물, 및 그의 약리학적으로 허용가능한 염, 에스테르 또는 다른 유도체이다:
[화학식 I]
Figure 112007006496602-PAT00003
[식 중, A 는 피롤 고리를 나타내고;
R1 은 하기 정의된 치환체 군 α, 하기 정의된 치환체 군 β, 하기 정의된 치환체 군 γ및 하기 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 하기 정의된 아릴기를 나타내거나, 또는 하기 정의된 치환체 군 α, 하기 정의된 치환체 군 β, 하기 정의된 치환체 군 γ및 하기 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 하기 정의된 헤테로아릴기를 나타내고;
R2 는 하나 이상의 고리 질소 원자를 가지는 하기 정의된 헤테로아릴기를 나타내는데, 상기 헤테로아릴 기는 하기 정의된 치환체 군 α, 하기 정의된 치환체 군 β, 하기 정의된 치환체 군 γ및 하기 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 임의 치환되고;
R3 은 식 -X-R4
(식 중,
X 는 단일 결합, 하기 정의된 치환체 군 α로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 하기 정의되는 저급 알킬렌기, 하기 정의된 치환체 군 α로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 하기 정의되는 저급 알케닐렌기, 및 하기 정의된 치환체 군 α로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 하기 정의되는 저급 알키닐렌기로 구성된 군으로부터 선택되고,
R4 는 하기 정의된 치환체 군 β 및 하기 정의된 치환체 군 γ로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환되고 하기 정의된 치환체 군 α및 하기 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 더욱 임의 치환될 수 있는 하기 정의된 시클로알킬기; 하기 정의된 치환체 군 β및 하기 정의된 치환체 군 γ로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환되고 또한 하기 정의된 치환체 군 α및 하기 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 아릴기; 하기 정의된 치환체 군 α및 하기 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있고 하기 정의된 치환체 군 β 및 하기 정의된 치환체 군 γ로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환되는 하기 정의된 헤테로사이클릴기; 하나 이상의 질소 원자를 갖는 하기 정의되는 헤테로사이클릴기 (이는 하기 정의된 치환체 군 α및 하기 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 임의 치환된다); 하기 정의된 치환체 군 α및 하기 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있고 하기 정의된 치환체 군 β 및 하기 정의된 치환체 군 γ로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환되는 하기 정의된 헤테로아릴기; 하나 이상의 질소 원자를 갖는 하기 정의된 헤테로아릴기 (이는 하기 정의된 치환체 군 α및 하기 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 임의 치환된다); 및 식 -NRaRb (식 중, Ra 및 Rb 는 서로 동일하거나 상이하고, 각각은 독립적으로 수소 원자, 하기 정의된 저급 알킬기, 하기 정의된 저급 알케닐기, 하기 정의된 저급 알키닐기, 하기 정의된 저급 아르알킬기 및 하기 정의된 저급 알킬술포닐기로 구성된 군으로부터 선택된다)의 기로 구성된 군으로부터 선택된다) 의 기를 나타내는데, 단, 상기 치환체 R1 및 R3 은 상기 치환체 R2 가 결합된 피롤 고리의 원자에 인접한 상기 피롤 고리중 2 개의 원자에 결합되어 있고;
치환체 군 α는 히드록실기, 니트로기, 시아노기, 할로겐 원자, 하기 정의된 저급 알콕시기, 하기 정의된 할로게노 저급 알콕시기, 하기 정의된 저급 알킬티오기, 및 하기 정의된 할로게노 저급 알킬티오기를 포함하고;
치환체 군 β는 식 -NRcRd (식 중, Rc 및 Rd 는 서로 동일하거나 상이하고, 각각은 독립적으로 수소 원자, 하기 정의된 저급 알킬기, 하기 정의된 저급 알케닐기, 하기 정의된 저급 알키닐기, 하기 정의된 아르알킬기 및 저급 알킬술포닐기로 부터 선택되고, 또는 Rc 및 Rd 는, Rc 및 Rd 가 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 하기 정의된 헤테로사이클릴기를 형성한다) 의 기를 포함하고;
치환체 군 γ는 식 -NRcRd (식 중, Rc 및 Rd 는 상기 정의된 바와 같다) 의 기로 치환된 하기 정의된 저급 알킬기를 포함하고;
치환체 군 δ는 상기 정의된 치환체 군 α로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 하기 정의된 저급 알킬기, 상기 정의된 치환체 군 α로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 하기 정의된 저급 알케닐기, 상기 정의된 치환체 군 α로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 하기 정의된 저급 알키닐기, 하기 정의된 아르알킬기 및 하기 정의된 시클로알킬기를 포함한다].
본 발명은 또한 유효량의 약리학적 활성 화합물을 그에 대한 담체 또는 희석제와 함께 포함하는 약학 조성물을 제공하는데, 상기 약리학적 활성 화합물은 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염, 에스테르 또는 다른 유도체이다.
본 발명은 또한 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염, 에스테르 또는 다른 유도체을 약제로서의 용도로 제공한다.
본 발명은 또한 포유류(인간일 수 있다)내에서 염증성 사이토킨의 생성을 저해하기 위한 약제를 제조하기 위한 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염, 에스테르 또는 다른 유도체의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 포유류(인간일 수 있다)내에서 뼈 재흡수를 저해하기 위한 약제를 제조하기 위한 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염, 에스테르 또는 다른 유도체의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 포유류(인간일 수 있다)내에서 염증성 질병의 치료 또는 예방을 위한 약제를 제조하기 위한 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염, 에스테르 또는 다른 유도체의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 포유류(인간일 수 있다)내에서 바이러스성 질병의 치료 또는 예방을 위한 약제를 제조하기 위한 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염, 에스테르 또는 다른 유도체의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 포유류(인간일 수 있다)내에서 통증 또는 발열을 경감시키기 위한 약제를 제조하기 위한 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염, 에스테르 또는 다른 유도체의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 포유류(인간일 수 있다)에서 만성 류마티스성 관절염의 치료 또는 예방을 위한 약제를 제조하기 위한 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염, 에스테르 또는 다른 유도체의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 포유류(인간일 수 있다)에서 골다공증의 치료 또는 예방을 위한 약제를 제조하기 위한 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염, 에스테르 또는 다른 유도체의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 포유류(인간일 수 있다)에서 암의 치료 또는 예방을 위한 약제를 제조하기 위한 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염, 에스테르 또는 다른 유도체의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 포유류(인간일 수 있다)에서 간염의 치료 또는 예방을 위한 약제를 제조하기 위한 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염, 에스테르 또는 다른 유도체의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 포유류(인간일 수 있다)에서 알레르기성 질병, 패혈증, 건선, 골다공증, 궤양성 대장염, 당뇨병, 신염, 허혈성 심장 질병, 알츠하이머 질병 및 동맥경화증으로 구성된 군으로부터 선택된 질병의 치료 또는 예방을 위한 약제를 제조하기 위한 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염, 에스테르 또는 다른 유도체의 용도에 관한 것이다.
치환체 R1 및 R3 가 화학식 (I)의 화합물에서 치환체 R2 가 결합된 피롤 고리의 원자에 인접한 피롤 고리의 2 개의 원자에 결합되어야한다는 필요조건은, 화학식 (I)의 화합물이 하기 화학식 (I-1) 내지 (I-5)의 화합물들로부터 선택된다는 것을 의미한다:
Figure 112007006496602-PAT00004
[식 중, R1, R2 및 R3 은 상기 정의된 바와 같다].
R1 이 상기 정의된 치환체 군 α, 상기 정의된 치환체 군 β, 상기 정의된 치환체 군 γ 및 상기 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 아릴기를 나타내거나 또는 R4 가 상기 정의된 치환체 군 β 및 상기 정의된 치환체 군 γ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되고, 상기 정의된 치환체 군 α 및 상기 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 더욱 임의 치환될 수 있는 아릴기를 나타내는 경우, 상기 아릴기는 하나 이상의 고리에서 탄소수 6 내지 14, 바람직하게는 탄소수 6 내지 10 의 방향족 탄소원자기이며, 예로서 페닐, 나프틸, 페난트릴 및 안트라세닐기가 포함된다. 이중, 페닐 및 나프틸기가 바람직하고, 가장 바람직하게는 페닐기이다.
상기 정의되고 예시화된 아릴기는 탄소수 3 내지 10 의 시클로알킬기와 융합될 수 있다. 이러한 융합된 고리기의 예로는 5-인다닐기가 포함된다.
R1 이 상기 정의된 치환체 군 α, 상기 정의된 치환체 군 β, 상기 정의된 치환체 군 γ 및 상기 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 아릴기를 나타내는 경우, 바람직하게는 치환체 군 α, 치환체 군 β, 치환체 군 γ 및 치환체 군 δ로부터 선택된 1 내지 4 개의 치환체로 치환된 아릴기이고, 보다 바람직하게는 치환체 군 α, 치환체 군 β, 치환체 군 γ 및 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환체로 치환된 아릴기이다. 이러한 치환된 아릴기의 예로는 4-플루오로페닐, 3-플루오로페닐, 4-클로로페닐, 3-클로로페닐, 3,4-디플루오로페닐, 3,4-디클로로페닐, 3,4,5-트리플루오 로페닐, 3-클로로-4-플루오로페닐, 3-디플루오로메톡시페닐, 3-트리플루오로메톡시페닐 및 3-트리플루오로메틸페닐기가 포함된다.
R4 가 상기 정의된 치환체 군 β 및 상기 정의된 치환체 군 γ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되고, 상기 정의된 치환체 군 α 및 상기 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 더욱 임의 치환될 수 있는 아릴기를 나타내는 경우, 바람직하게는 상기 정의된 치환체 군 β 및 상기 정의된 치환체 군 γ로 구성된 군으로부터 선택된 기로 치환되고, 치환체 군 α로 구성된 군으로부터 선택된 1 또는 2 개의 기로 더욱 임의 치환될 수 있는 아릴기이다.
상기 치환된 아릴기의 예로는 2-아미노페닐, 3-아미노페닐, 4-아미노페닐, 2-아미노메틸페닐, 3-아미노메틸페닐, 4-아미노메틸페닐, 2-(2-아미노에틸)페닐, 3-(2-아미노에틸)페닐, 4-(2-아미노에틸)페닐, 2-메틸아미노페닐, 3-메틸아미노페닐, 4-메틸아미노페닐, 2-(디메틸아미노)페닐, 3-(디메틸아미노)페닐, 4-(디메틸아미노)페닐, 2-메틸아미노메틸페닐, 3-메틸아미노메틸페닐, 4-메틸아미노메틸페닐, 2-(디메틸아미노메틸)페닐, 3-(디메틸아미노메틸)페닐, 4-(디메틸아미노메틸)페닐, 3-아미노-4-플루오로페닐, 3-아미노-5-플루오로페닐, 2-아미노메틸-4-플루오로페닐, 3-아미노-5-클로로페닐, 2-아미노메틸-3-클로로페닐, 3-아미노-5-디플루오로메톡시페닐 및 2-아미노메틸-3-트리플루오로메톡시페닐기가 포함된다.
R1 이 상기 정의된 치환체 군 α, 상기 정의된 치환체 군 β, 상기 정의된 치환체 군 γ 및 상기 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 헤테로아릴기를 나타내거나 또는 R4 가 상기 정의된 치환체 군 β 및 상기 정의된 치환체 군 γ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되고, 상기 정의된 치환체 군 α 및 상기 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 더욱 임의 치환될 수 있는 헤테로아릴기를 나타내는 경우, 상기 헤테로아릴기는 황 원자, 산소 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 헤테로원자를 포함하는 5- 내지 7-원 방향족 복소환기이다. 상기 헤테로아릴기의 예로는 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐 및 피라지닐기가 포함된다. 황 원자, 산소 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 1 또는 2 개의 헤테로원자를 포함하는 5- 또는 6-원 방향족 복소환기가 바람직하며, 예로는 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피리딜, 피리다지질, 피리미디닐 및 피라지닐기가 포함된다.
R1 이 헤테로아릴기를 나타내는 경우, 황 원자, 산소 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 1 또는 2 개의 헤테로원자를 포함하는 5- 또는 6-원 방향족 복소환기가 보다 바람직하고, 푸릴, 티에닐, 피리딜 및 피리미디닐기가 특히 바람직하다.
R4 가 헤테로아릴기를 나타내는 경우, 1 또는 2 개의 질소 원자를 포함하고, 황 원자, 산소 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로원자를 임의로 더 포함하는 5- 또는 6-원 방향족 복소환기가 바람직하고, 예로는 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐 및 피라지닐기가 포함된다. 이중, 이미다졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐 및 피라지닐기과 같은, 1 또는 2 개의 질소 원자를 포함하는 5- 또는 6-원 방향족 복소환기가 바람직하고, 피리딜 및 피리미디닐기가 특히 바람직하다.
상기 정의되고 예시화된 헤테로아릴기는 상기 정의된 아릴기 및 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기로 구성된 군으로부터 선택된 또 다른 시클릭기와 융합될 수 있다. 이러한 융합된 헤테로아릴기의 예로는 인돌릴, 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸릴, 테트라히드로퀴놀릴 및 테트라히드로이소퀴놀릴기가 포함된다.
R1 이 치환체 군 α, 치환체 군 β, 치환체 군 γ 및 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 헤테로아릴기를 나타내는 경우, 헤테로아릴기는 바람직하게는 치환체 군 α, 치환체 군 β, 치환체 군 γ 및 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환체로 치환된 헤테로아릴기이고, 보다 바람직하게는 치환체 군 α, 치환체 군 β, 치환체 군 γ 및 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환체로 치환된 헤테로아릴기이다. 이러한 치환된 헤테로아릴기의 예로는 5-플루오로-2-푸릴, 4-클로로-2-티에닐, 5-디플루오로메톡시-3-푸릴, 5-트리플루오로메틸-3-티에닐 및 5-플루오로-2-옥 사졸릴기가 포함된다.
R4 가 상기 정의된 치환체 군 β 및 상기 정의된 치환체 군 γ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되고, 상기 정의된 치환체 군 α 및 상기 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 더욱 임의 치환될 수 있는 헤테로아릴기를 나타내는 경우, 상기 정의된 치환체 군 β 및 상기 정의된 치환체 군 γ로 구성된 군으로부터 선택된 치환체로 치환되고, 치환체 군 α로부터 선택된 치환체로 더욱 임의 치환될 수 있는 헤테로아릴기가 바람직하다.
상기 치환된 헤테로아릴기의 예로는 5-아미노-2-푸릴, 5-아미노메틸-2-푸릴, 5-메틸아미노메틸-2-푸릴, 5-디메틸아미노메틸-2-푸릴, 5-아미노-2-티에닐, 5-아미노메틸-2-티에닐, 5-메틸아미노메틸-2-티에닐, 5-디메틸아미노메틸-2-티에닐, 5-아미노-2-옥사졸릴, 5-아미노메틸-2-옥사졸릴, 2-아미노-4-피리딜, 2-아미노-4-피리미디닐, 2-메틸아미노-4-피리딜, 2-메틸아미노-4-피리미디닐, 2-벤질아미노-4-피리딜, 2-벤질아미노-4-피리미디닐, 2-(α-메틸벤질아미노)-4-피리딜, 2-(α-메틸벤질아미노)-4-피리미디닐, 5-아미노-4-플루오로-2-푸릴, 5-아미노메틸-4-플루오로-2-푸릴, 5-아미노-4-플루오로-2-티에닐, 5-아미노메틸-4-플루오로-2-티에닐, 4-아미노-5-디플루오로메톡시-2-푸릴, 4-아미노메틸-5-디플루오로메톡시-2-푸릴, 4-아미노-5-디플루오로메톡시-2-티에닐 및 4-아미노메틸-5-디플루오로메톡시-2-티에닐기가 포함된다.
R2 가 상기 정의된 치환체 군 α, 상기 정의된 치환체 군 β, 상기 정의된 치환체 군 γ 및 상기 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는, 하나 이상이 고리 질소 원자를 갖는 헤테로아릴기를 나타내거나, 또는 R4 가 상기 정의된 치환체 군 α 및 상기 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환되는, 하나 이상의 고리 질소 원자를 가진 헤테로아릴기를 나타내는 경우, 상기 헤테로아릴기는 1 또는 2 개의 질소 원자를 포함하고, 황 원자, 산소 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 1 또는 2 개의 헤테로원자를 임의로 더 포함하는 5- 내지 7-원 방향족 복소환기이다. 상기 기들의 예로는 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐 및 피라지닐기가 포함된다. 이중, 하나의 질소 원자를 포함하고, 황 원자, 산소 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나의 헤테로원자를 임의로 더 포함하는 5- 또는 6-원 방향족 복소환이 바람직하고, 예로서 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐 및 피라지닐기가 포함된다. 이미다졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐 및 피라지닐기와 같은, 1 또는 2 개의 질소 원자를 포함하는 5- 또는 6-원 방향족 복소환기가 더욱 바람직하고, 피리딜 및 피리미디닐기가 특히 바람직하다.
R2 가 하나 이상의 고리 질소 원자를 갖는 헤테로아릴기를 나타내는 경우, 4-피리딜 및 4-피리미디닐기가 가장 바람직하다.
R2 가 치환체 군 α, 치환체 군 β, 치환체 군 γ 및 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환되고, 하나 이상의 고리 질소 원자를 갖는 헤테로아릴기를 나타내는 경우, 상기 헤테로아릴기는 바람직하게는 치환체 군 α, 치환체 군 β, 치환체 군 γ 및 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환체로 치환된 기이고, 보다 바람직하게는 치환체 군 α, 치환체 군 β, 치환체 군 γ 및 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환체로 치환된 헤테로아릴기이고, 보다 더욱 바람직하게는 치환체 군 α, 치환체 군 β, 치환체 군 γ 및 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나의 치환체로 치환된 헤테로아릴기이고, 특히 바람직하게는 상기 기의 2-위치에서 치환체 군 α, 치환체 군 β, 치환체 군 γ 및 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나의 치환체로 치환된 4-피리딜 또는 4-피리미딜기이다. 가장 바람직하게는 상기 헤테로아릴기는 치환체 군 β 및 치환체 군 γ로 구성된 군으로부터 선택된 하나의 치환체로 2-위치에서 치환된 4-피리딜 또는 4-피리미디닐기이다. 상기 치환된 헤테로아릴기의 예로는 2-아미노-4-피리딜, 2-아미노-4-피리미디닐, 2-메틸아미노-4-피리딜, 2-메틸아미노-4-피리미디닐, 2-메톡시-4-피리딜, 2-메톡시-4-피리미디닐, 2-벤질아미노-4-피리딜, 2-벤질아미노-4-피리미디닐, 2-(α-메틸벤질아미노) -4-피리딜 및 2-(α-메틸벤질아미노)-4-피리미디닐기가 포함된다.
R4 가 상기 정의된 치환체 군 α 및 상기 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군 으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환되고, 하나 이상의 질소 원자를 갖는 헤테로아릴기를 나타내는 경우, 바람직하게는 치환체 군 α 및 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환체로 치환된 헤테로아릴기이고, 보다 바람직하게는 치환체 군 α 및 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나의 치환체로 치환된 헤테로아릴기이다.
상기 치환된 헤테로아릴기의 예로는 2-메틸-4-피리딜, 2-에틸-4-피리딜, 2-벤질-4-피리딜, 2-페네틸-4-피리딜, 2-플루오로-4-피리딜, 2,6-디플루오로-4-피리딜 및 2,3,5,6-테트라플루오로-4-피리딜기가 포함된다.
X 가 상기 정의된 치환체 군 α로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 저급 알킬렌기를 나타내는 경우, 상기 저급 알킬렌기는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌기이고, 그 예로는 메틸렌, 에틸렌, 트리메틸렌, 프로필렌, 테트라메틸렌, 1-메틸트리메틸렌, 2-메틸트리메틸렌, 1,1-디메틸에틸렌, 펜타메틸렌, 1,1-디메틸트리메틸렌 및 헥사메틸렌기가 포함된다. 이중, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌기가 바람직하고, 탄소수 1 내지 3의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌기가 더욱 바람직하며, 메틸렌, 에틸렌 및 트리메틸렌기가 가장 바람직하다.
X 가 상기 정의된 치환체 군 α로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 저급 알케닐렌기를 나타내는 경우, 상기 저급 알케닐렌기는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알케닐렌기이고, 그 예로는 비닐렌, 1-메틸비닐렌, 프로페닐렌, 1-부테닐렌, 2-부테닐렌, 1-펜테닐렌 및 2-펜테닐렌기가 포함된다. 이 중, 탄소수 2 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알케닐렌기가 바람직하고, 비닐렌, 프로페닐렌 및 부테닐렌기가 더욱 바람직하고, 비닐렌 및 프로페닐렌기가 가장 바람직하다.
X 가 상기 정의된 치환체 군 α로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 저급 알키닐렌기를 나타내는 경우, 상기 저급 알키닐렌기는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알키닐렌기이다. 이중, 탄소수 2 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알키닐렌기가 바람직하고, 에티닐렌, 프로피닐렌, 1-부티닐렌 및 2-부티닐렌기가 더욱 바람직하며, 에티닐렌 및 프로피닐렌기가 가장 바람직하다.
R4 가 상기 정의된 치환체 군 β 및 상기 정의된 치환체 군 γ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되고, 상기 정의된 치환체 군 α 및 상기 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 더욱 임의 치환될 수 있는 시클로아릴기를 나타내거나 또는 치환체 군 δ로부터의 치환체가 시클로알킬기를 나타내는 경우, 상기 시클로알킬기는 3 내지 7 개의 탄소원자를 가지며, 그 예로는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 및 시클로헵타닐기가 포함된다. 이중, 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬기가 바람직하다.
R4 가 상기 정의된 치환체 군 α 및 상기 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있고, 상기 정의된 치환체 군 β 및 상기 정의된 치환체 군 γ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되는 헤테로사이클릴기를 나타내는 경우, 상기 헤테로사이클릴기는 하나 이상의 고리내에 4 내지 14 개의 고리원자를 갖는 비-방향족 복소환기이고, 상기 하나 이상의 고리 원자는 황 원자, 산소 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로원자이다. 바람직하게는 황 원자, 산소 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 1 또는 2 개의 헤테로원자를 포함하는 4- 내지 12-원 비-방향족 복소환기 (및 보다 바람직하게는 4- 내지 10-원 비-방향족 복소환기)이고, 및 보다 바람직하게는 하나의 질소 원자를 포함하고 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나의 헤테로원자를 더욱 임의 포함하는 4- 내지 12-원 비-방향족 복소환기 (바람직하게는 4- 내지 10-원 비-방향족 복소환기)이다. 이러한 기의 예로는 아제티디닐, 피롤리디닐, 피롤리닐, 이미다졸리디닐, 이미다졸리닐, 피라졸리디닐, 피라졸리닐, 옥사졸리디닐, 티아졸리디닐, 피페리딜, 테트라히드로피리딜, 디히드로피리딜, 피페라지닐, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 호모피페리딜, 퀴누클리디닐, 퀴누클리디에닐, 옥타히드로인돌리지닐, 헥사히드로인돌리지닐, 옥타히드로퀴놀리지닐, 헥사히드로퀴놀리지닐, 8-아자비시클로-[3.2.1]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥테닐, 9-아자비시클로[3.3.1]노나닐 및 9-아자비시클로[3.3.1]노네닐기가 포함되고, 이중 피페리딜, 테트라히드로피리딜, 호모피페리딜, 퀴누클리디닐, 퀴누클리디에닐, 옥타히드로인돌리지닐, 헥사히드로인돌리지닐, 옥타히드로퀴놀리지닐, 헥사히드로퀴놀리지닐, 아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 아자비시클로[3.2.1]옥테닐, 아자비시클로[3.3.1]노나닐 및 아자비시클로[3.3.1]노네닐기가 바람직하고, 테트라히드로피리딜, 퀴누클리디에닐, 헥사히드로인돌리지닐, 헥사히드로퀴놀리지닐, 아자비시클로[3.2.1]옥테닐 및 아자시클로[3.3.1]노네닐기가 보 다 바람직하고, 테트라히드로피리딜, 헥사히드로인돌리지닐 및 헥사히드로퀴놀리지닐기가 가장 바람직하다.
상기 정의되고 예시화된 헤테로사이클릴기는 상기 정의된 아릴기 및 상기 정의된 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택된 또 다른 시클릭기와 융합될 수 있다. 상기 융합된 헤테로사이클릴기의 예로는 테트라히드로퀴놀리닐, 테트라히드로이소퀴놀리닐, 크로마닐, 인돌리닐 및 이소인돌리닐기가 포함된다.
R4 가 상기 정의된 치환체 군 α 및 상기 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있고, 하나 이상의 고리 질소 원자를 가지는 헤테로사이클릴기를 나타내는 경우, 상기 헤테로사이클릴기는 하나의 질소 원자를 포함하고 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나의 헤테로원자를 임의로 더 포함하는 4- 내지 12-원 비-방향족 복소환기이다. 바람직하게는, 하나의 질소 원자를 포함하고 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나의 헤테로원자를 임의로 더 포함하는 4- 내지 9-원 비-방향족 복소환기이다. 상기 기의 예로는 아제티디닐, 피롤리디닐, 피롤리닐, 이미다졸리디닐, 이미다졸리닐, 피라졸리디닐, 피라졸리닐, 옥사졸리디닐, 티아졸리디닐, 피페리딜, 테트라히드로피리딜, 디히드로피리딜, 피페라지닐, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 호모피페리딜, 퀴누클리디닐, 퀴누클리디에닐, 옥타히드로인돌리지닐, 헥사히드로인돌리지닐, 옥타히드로퀴놀리지닐, 헥사히드로퀴놀리지닐, 8-아자비시클로-[3.2.1]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥테닐, 9-아자비시클로[3.3.1]노나닐 및 9-아자비시클로[3.3.1]노네닐기가 포함되고, 이중 피페리딜, 테트라히드로피리딜, 호모피페리딜, 퀴누클리디닐, 퀴누클리디에닐, 옥타히드로인돌리지닐, 헥사히드로인돌리지닐, 옥타히드로퀴놀리지닐, 헥사히드로퀴놀리지닐, 아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 아자비시클로[3.2.1]옥테닐, 아자비시클로[3.3.1]노나닐 및 아자비시클로[3.3.1]노네닐기가 바람직하고, 테트라히드로피리딜, 퀴누클리디에닐, 헥사히드로인돌리지닐, 헥사히드로퀴놀리지닐, 아자비시클로[3.2.1]옥테닐 및 아자비시클로[3.3.1]노네닐기가 보다 바람직하고, 테트라히드로피리딜, 헥사히드로인돌리지닐 및 헥사히드로퀴놀리지닐기가 가장 바람직하다.
상기 정의되고 예시화된 하나 이상의 고리 질소 원자를 갖는 헤테로사이클릴기는 상기 정의된 아릴기 및 상기 정의된 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택된 또 다른 시클릭기와 융합될 수 있다. 상기 융합된 헤테로사이클릴기의 예로는 테트라히드로퀴놀리닐, 테트라히드로이소퀴놀리닐, 인돌리닐 및 이소인돌리닐기가 포함된다.
치환체 Ra, Rb, Rc 및 Rd 의 정의에서 저급 알킬기, 치환체 군 δ의 정의에서 치환체 군 α로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 저급 알킬기 및 치환체 군 γ의 정의에서 식 -NRcRd 의 기로 치환된 저급 알킬기의 저급 알킬부는 탄소수 1 내지 6 의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이다. 상기 저급 알킬기의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, s-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 2-메틸부틸, 네오펜틸, 1-에틸프로필, n-헥실, 이소헥실, 4-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 1-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 1,1- 디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸 및 2-에틸부틸기가 포함된다. 탄소수 1 내지 4의 알킬기가 바람직하고, 메틸, 에틸 및 프로필기가 보다 바람직하고, 메틸 및 에틸기가 가장 바람직하다.
치환체 Ra, Rb, Rc 및 Rd 의 정의에서 저급 알케닐기 및 치환체 군 δ의 정의에서 치환체 군 α로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 저급 알케닐기는 탄소수 2 내지 6 의 직쇄 또는 측쇄 알케닐기이다. 상기 저급 알케닐기의 예로는 비닐, 2-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 2-에틸-2-프로페닐, 2-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐 및 5-헥세닐기가 포함된다. 탄소수 2 내지 4 의 알케닐기가 바람직하고, 탄소수 2 또는 3의 알케닐기가 가장 바람직하다.
치환체 Ra, Rb, Rc 및 Rd 의 정의에서 저급 알키닐기 및 치환체 군 δ의 정의에서 치환체 군 α로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 저급 알키닐기는 탄소수 2 내지 6 의 직쇄 또는 측쇄 알키닐기이다. 상기 저급 알키닐기의 예로는 에티닐, 2-프로피닐, 1-메틸-2-프로피닐, 2-부티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-펜티닐, 1-메틸-2-펜티닐, 3-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 4-펜티 닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐 및 5-헥시닐기가 포함된다. 탄소수 2 내지 4 의 알키닐기가 바람직하고, 탄소수 2 또는 3의 알키닐기가 가장 바람직하다.
치환체 Ra, Rb, Rc 및 Rd 및 치환체 군 δ의 정의에서 아르알킬기는 상기 정의된 하나 이상의 아릴기로 치환된 상기 정의된 저급 알킬기이다. 상기 아르알킬기의 예로는 벤질, 페난트레닐메틸, 안트라세닐메틸, α-나프틸메틸, β-나프틸메틸, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, α-나프틸디페닐메틸, 9-안트릴메틸, 피페로닐, 1-페네틸, 2-페네틸, 1-나프틸에틸, 2-나프틸에틸, 1-페닐프로필, 2-페닐프로필, 3-페닐프로필, 1-나프틸프로필, 2-나프틸프로필, 3-나프틸프로필, 1-페닐부틸, 2-페닐부틸, 3-페닐부틸, 4-페닐부틸, 1-나프틸부틸, 2-나프틸부틸, 3-나프틸부틸, 4-나프틸부틸, 1-페닐펜틸, 2-페닐펜틸, 3-페닐펜틸, 4-페닐펜틸, 5-페닐펜틸, 1-나프틸펜틸, 2-나프틸펜틸, 3-나프틸펜틸, 4-나프틸펜틸, 5-나프틸펜틸, 1-페닐헥실, 2-페닐헥실, 3-페닐헥실, 4-페닐헥실, 5-페닐헥실, 6-페닐헥실, 1-나프틸헥실, 2-나프틸헥실, 3-나프틸헥실, 4-나프틸헥실, 5-나프틸헥실 및 6-나프틸헥실기가 포함되고, 이중 벤질, 펜난트레닐메틸, 안트라세닐메틸, α-나프틸메틸, β-나프틸메틸, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 9-안트릴메틸, 피페로닐, 1-페네틸, 2-페네틸, 1-페닐프로필, 2-페닐프로필, 3-페닐프로필, 1-페닐부틸, 2-페닐부틸, 3-페닐부틸 및 4-페닐부틸이 바람직하다.
상기에서 정의되고 예시된 아르알킬 기의 아릴 부분은 상기에서 정의된 치환체 군 α, 상기에서 정의된 치환체 군 β, 상기에서 정의된 치환체 군 γ 및 상기 에서 정의된 치환체기 δ로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 기로 치환될 수 있다. 상기 치환된 아르알킬 기의 예는 하기를 포함한다:
하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 아르알킬기, 예컨대 2-플루오로벤질, 3-플루오로벤질, 4-플루오로벤질, 2-클로로벤질, 3-클로로벤질, 4-클로로벤질, 2-브로모벤질, 3-브로모벤질, 4-브로모벤질, 3,5-디플루오로벤질, 2,5-디플루오로펜에틸, 2,6-디플루오로벤질, 2,4-디플루오로펜에틸, 3,5-디브로모벤질, 2,5-디브로모펜에틸, 2,6-디클로로-벤질, 2,4-디클로로펜에틸, 2,3,6-트리플루오로벤질, 2,3,4-트리플루오로펜에틸, 3,4,5-트리플루오로벤질, 2,5,6-트리플루오로펜에틸, 2,4,6-트리플루오로벤질, 2,3,6-트리브로모펜에틸, 2,3,4-트리브로모벤질, 3,4,5-트리브로모펜에틸, 2,5,6-트리클로로벤질, 2,4,6-트리클로로펜에틸, 1-플루오로-2-나프틸메틸, 2-플루오로-1-나프틸에틸, 3-플루오로-1-나프틸메틸, 1-클로로-2-나프틸에틸, 2-클로로-1-나프틸메틸, 3-브로모-1-나프틸에틸, 3,8-디플루오로-1-나프틸메틸, 2,3-디플루오로-1-나프틸에틸, 4,8-디플루오로-1-나프틸메틸, 5,6-디플루오로-1-나프틸에틸, 3,8-디클로로-1-나프틸메틸, 2,3-디클로로-1-나프틸에틸, 4,8-디브로모-1-나프틸메틸, 5,6-디브로모-1-나프틸에틸, 2,3,6-트리플루오로-1-나프틸메틸, 2,3,4-트리플루오로-1-나프틸에틸, 3,4,5-트리플루오로-1-나프틸메틸, 4,5,6-트리플루오로-1-나프틸에틸, 2,4,8-트리플루오로-1-나프틸메틸, 비스(2-플루오로페닐)-메틸, 3-플루오로페닐페닐메틸, 비스(4-플루오로페닐)메틸, 4-플루오로페닐-페닐메틸, 비스(2-클로로페닐)메틸, 비스(3-클로로페닐)메틸, 비스(4-클로로-페닐)메틸, 4-클로로페닐페닐메틸, 2-브로모페닐페닐메틸, 3-브로모-페닐페닐메틸, 비 스(4-브로모페닐)메틸, 비스(3,5-디플루오로페닐)메틸, 비스(2,5-디플루오로페닐)메틸, 비스(2,6-디플루오로페닐)메틸, 2,4-디플루오로페닐-페닐메틸, 비스(3,5-디브로모페닐)메틸, 2,5-디브로모페닐페닐메틸, 2,6-디클로로페닐페닐메틸, 비스(2,4-디클로로페닐)메틸 및 비스(2,3,6-트리플루오로페닐)메틸 기;
하나 이상의 할로게노 저급 알킬 기로 치환된 아르알킬 기, 예컨대 2-트리플루오로메틸벤질, 3-트리플루오로메틸펜에틸, 4-트리플루오로메틸벤질, 2-트리클로로메틸펜에틸, 3-디클로로메틸벤질, 4-트리클로로메틸펜에틸, 2-트리브로모메틸벤질, 3-디브로모메틸펜에틸, 4-디브로모메틸벤질, 3,5-비스트리플루오로메틸펜에틸, 2,5-비스트리플루오로메틸벤질, 2,6-비스트리플루오로메틸-펜에틸, 2,4-비스트리플루오로메틸벤질, 3,5-비스트리브로모메틸펜에틸, 2,5-비스디브로모메틸벤질, 2,6-비스디클로로메틸펜에틸, 2,4-비스디클로로메틸-벤질, 2,3,6-트리스트리플루오로메틸펜에틸, 2,3,4-트리스트리플루오로메틸벤질, 3,4,5-트리스트리플루오로메틸펜에틸, 2,5,6-트리스트리플루오로메틸벤질, 2,4,6-트리스트리플루오로-메틸펜에틸, 2,3,6-트리스트리브로모메틸벤질, 2,3,4-트리스디브로모메틸펜에틸, 3,4,5-트리스트리브로모메틸벤질, 2,5,6-트리스디클로로메틸펜에틸, 2,4,6-트리스디클로로-메틸벤질, 1-트리플루오로메틸-2-나프틸에틸, 2-트리플루오로메틸-1-나프틸메틸, 3-트리플루오로메틸-1-나프틸에틸, 1-트리클로로메틸-2-나프틸메틸, 2-디클로로-메틸-1-나프틸에틸, 3-트리브로모메틸-1-나프틸메틸, 3,8-비스트리플루오로메틸-1-나프틸에틸, 2,3-비스트리플루오로메틸-1-나프틸메틸, 4,8-비스트리플루오로메틸-1-나프틸에틸, 5,6-비스트리플루오로메틸-1-나프틸메틸, 3,8-비스트리클로로메틸-1-나 프틸에틸, 2,3-비스디클로로메틸-1-나프틸메틸, 4,8-비스디브로모메틸-1-나프틸에틸, 5,6-비스트리브로모메틸-1-나프틸메틸, 2,3,6-트리스트리플루오로메틸-1-나프틸에틸, 2,3,4-트리스트리플루오로메틸-1-나프틸메틸, 3,4,5-트리스트리플루오로메틸-1-나프틸에틸, 4,5,6-트리스트리플루오로메틸-1-나프틸메틸, 2,4,8-트리스트리플루오로메틸-1-나프틸메틸, 비스(4-트리플루오로메틸페닐)메틸, 4-트리플루오로메틸페닐-페닐메틸, 비스(2-트리클로로메틸페닐)메틸, 비스(3-트리클로로메틸 페닐)- 메틸, 비스(4- 트리클로로메틸페닐)메틸, 2-트리브로모메틸페닐페닐메틸, 3-트리브로모메틸페닐페닐메틸, 비스(4-트리브로모메틸페닐)메틸, 비스(3,5-비스트리플루오로메틸페닐)메틸, 비스(2,5-비스트리플루오로메틸페닐)메틸, 비스(2,6-비스트리플루오로메틸페닐)메틸, 2,4-비스트리플루오로메틸페닐페닐메틸, 비스(3,5-비스트리브로모메틸페닐)메틸, 2,5-비스트리브로모메틸페닐페닐메틸, 2,6-비스트리클로로메틸페닐페닐메틸, 비스(2,4-비스트리클로로메틸페닐)메틸 및 비스(2,3,6-트리스트리플루오로메틸페닐)메틸 기;
하나 이상의 저급 알킬 기로 치환된 아르알킬기, 예컨대 2-메틸벤질, 3-메틸벤질, 4-메틸벤질, 2-메틸펜에틸, 4-메틸-펜에틸, 2-에틸벤질, 3-프로필펜에틸, 4-에틸벤질, 2-부틸펜에틸, 3-펜틸벤질, 4-펜틸펜에틸, 3,5-디메틸벤질, 2,5-디메틸펜에틸, 2,6-디메틸벤질, 2,4-디메틸펜에틸, 3,5-디부틸벤질, 2,5-디펜틸펜에틸, 2,6-디프로필벤질, 2,4-디프로필펜에틸, 2,3,6-트리메틸벤질, 2,3,4-트리메틸-펜에틸, 3,4,5-트리메틸벤질, 2,4,6-트리메틸벤질, 2,5,6-트리메틸펜에틸, 2,3,6-트리부틸펜에틸, 2,3,4-트리펜틸벤질, 3,4,5-트리부틸펜에틸, 2,5,6-트리프로필-벤질, 2,4,6-트리프로필펜에틸, 1-메틸-2-나프틸메틸, 2-메틸-1-나프틸에틸, 3-메틸-1-나프틸메틸, 1-에틸-2-나프틸에틸, 2-프로필-1-나프틸메틸, 3-부틸-1-나프틸에틸, 3,8-디메틸-1-나프틸메틸, 2,3-디메틸-1-나프틸에틸, 4,8-디메틸-1-나프틸메틸, 5,6-디메틸-1-나프틸에틸, 3,8-디에틸-1-나프틸메틸, 2,3-디프로필-1-나프틸메틸, 4,8-디펜틸-1-나프틸에틸, 5,6-디부틸-1-나프틸메틸, 2,3,6-트리메틸-1-나프틸메틸, 2,3,4-트리메틸-1-나프틸에틸, 3,4,5-트리메틸-1-나프틸메틸, 4,5,6-트리메틸-1-나프틸메틸, 2,4,8-트리메틸-1-나프틸메틸, 비스(2-메틸-페닐)메틸, 3-메틸페닐페닐메틸, 비스(4-메틸페닐)메틸, 4-메틸-페닐페닐메틸, 비스(2-에틸페닐)메틸, 비스(3-에틸페닐)메틸, 비스(4-에틸페닐)메틸, 2-프로필페닐페닐메틸, 3-프로필페닐페닐메틸, 비스(4-프로필페닐)메틸, 비스(3,5-디메틸페닐)메틸, 비스(2,5-디메틸페닐)-메틸, 비스(2,6-디메틸페닐)메틸, 2,4-디메틸페닐페닐메틸, 비스(3,5-디프로필페닐)메틸, 2,5-디프로필페닐페닐메틸, 2,6-디에틸페닐-페닐메틸, 비스(2,4-디에틸페닐)메틸 및 비스(2,3,6-트리메틸페닐)메틸 기;
하나 이상의 저급 알콕시로 치환된 아르알킬기, 예컨대 2-메톡시벤질, 3-메톡시벤질, 4-메톡시-벤질, 3-메톡시펜에틸, 2-부톡시펜에틸, 3-프로폭시벤질, 4-부톡시-펜에틸, 2-부톡시벤질, 3-펜톡시펜에틸, 4-펜톡시벤질, 3,5-디메톡시-펜에틸, 2,5-디메톡시벤질, 2,6-디메톡시펜에틸, 2,4-디메톡시벤질, 3,5-디부톡시펜에틸, 2,5-디펜톡시벤질, 2,6-디프로폭시펜에틸, 2,4-디프로폭시-벤질, 2,3,6-트리메톡시펜에틸, 2,3,4-트리메톡시벤질, 3,4,5-트리메톡시-펜에틸, 2,5,6-트리메톡시벤질, 2,4,6-트리메톡시펜에틸, 2,3,6-트리부톡시벤질, 2,3,4-트리펜톡시펜에틸, 3,4,5- 트리부톡시벤질, 2,5,6-트리프로폭시펜에틸, 2,4,6-트리프로폭시벤질, 1-메톡시-2-나프틸메틸, 2-메톡시-1-나프틸메틸, 3-메톡시-1-나프틸에틸, 1-부톡시-2-나프틸메틸, 2-프로폭시-1-나프틸-메틸, 3-부톡시-1-나프틸에틸, 3,8-디메톡시-1-나프틸메틸, 2,3-디메톡시-1-나프틸메틸, 4,8-디메톡시-1-나프틸에틸, 5,6-디메톡시-1-나프틸메틸, 3,8-디부톡시-1-나프틸메틸, 2,3-디프로폭시-1-나프틸에틸, 4,8-디펜톡시-1-나프틸메틸, 5,6-디부톡시-1-나프틸메틸, 2,3,6-트리메톡시-1-나프틸에틸, 2,3,4-트리메톡시-1-나프틸메틸, 3,4,5-트리메톡시-1-나프틸메틸, 4,5,6-트리메톡시-1-나프틸에틸, 2,4,8-트리메톡시-1-나프틸메틸, 비스(2-메톡시페닐)메틸, 3-메톡시페닐페닐메틸, 비스(4-메톡시페닐)-메틸, 4-메톡시페닐페닐메틸, 비스(2-부톡시페닐)메틸, 비스(3-부톡시페닐)메틸, 비스(4-부톡시페닐)메틸, 2-프로폭시페닐페닐메틸, 3-프로폭시페닐페닐메틸, 비스(4-프로폭시페닐)메틸, 비스(3,5-디메톡시-페닐)메틸, 비스(2,5-디메톡시페닐)메틸, 비스(2,6-디메톡시페닐)메틸, 2,4-디메톡시페닐페닐메틸, 비스(3,5-디프로폭시페닐)메틸, 2,5-디프로폭시-페닐페닐메틸, 2,6-디부톡시페닐페닐메틸, 비스(2,4-디부톡시페닐)-메틸 및 비스(2,3,6-트리메톡시페닐)메틸 기;
하나 이상의 아미노기로 치환된 아르알킬 기, 예컨대 2-아미노펜에틸, 3-아미노벤질, 4-아미노펜에틸, 3,5-디아미노벤질, 2,5-디아미노펜에틸, 2,6-디아미노벤질, 2,4-디아미노펜에틸, 2,3,6-트리아미노벤질, 2,3,4-트리아미노-펜에틸, 3,4,5-트리아미노벤질, 2,5,6-트리아미노펜에틸, 2,4,6-트리아미노벤질, 1-아미노-2-나프틸메틸, 2-아미노-1-나프틸에틸, 3-아미노-1-나프틸메틸, 3,8-디아미노-1-나 프틸메틸, 2,3-디아미노-1-나프틸에틸, 4,8-디아미노-1-나프틸메틸, 5,6-디아미노-1-나프틸메틸, 2,3,6-트리아미노-1-나프틸에틸, 2,3,4-트리아미노-1-나프틸메틸, 3,4,5-트리아미노-1-나프틸메틸, 4,5,6-트리아미노-1-나프틸에틸, 2,4,8-트리아미노-1-나프틸메틸, 비스(2-아미노페닐)메틸, 3-아미노-페닐페닐메틸, 비스(4-아미노페닐)메틸, 4-아미노페닐페닐메틸, 비스(3,5-디아미노페닐)메틸, 비스(2,5-디아미노페닐)메틸, 비스(2,6-디아미노-페닐)메틸, 2,4-디아미노페닐페닐메틸 및 비스(2,3,6-트리아미노페닐)-메틸 기;
하나 이상의 니트로 기로 치환된 아르알킬기, 예컨대 2-니트로펜에틸, 3-니트로벤질, 4-니트로벤질, 4-니트로펜에틸, 3,5-디니트로벤질, 2,5-디니트로펜에틸, 2,6-디니트로벤질, 2,4-디니트로펜에틸, 2,3,6-트리니트로벤질, 2,3,4-트리니트로펜에틸, 3,4,5-트리니트로벤질, 2,5,6-트리니트로-펜에틸, 2,4,6-트리니트로벤질, 1-니트로-2-나프틸메틸, 2-니트로-1-나프틸에틸, 3-니트로-1-나프틸메틸, 3,8-디니트로-1-나프틸메틸, 2,3-디니트로-1-나프틸에틸, 4,8-디니트로-1-나프틸메틸, 5,6-디니트로-1-나프틸메틸, 2,3,6-트리니트로-1-나프틸-에틸, 2,3,4-트리니트로-1-나프틸메틸, 3,4,5-트리니트로-1-나프틸메틸, 4,5,6-트리니트로-1-나프틸에틸, 2,4,8-트리니트로-1-나프틸메틸, 비스(2-니트로페닐)메틸, 3-니트로-페닐페닐메틸, 비스(4-니트로페닐)메틸, 4-니트로페닐페닐메틸, 비스(3,5-디니트로페닐)메틸, 비스(2,5-디니트로페닐)메틸, 비스(2,6-디니트로페닐)메틸, 2,4-디니트로페닐페닐메틸 및 비스(2,3,6-트리니트로페닐)메틸 기;
하나 이상의 시아노 기로 치환된 아르알킬기, 예컨대 2-시아노펜에틸, 3-시 아노벤질, 4-시아노벤질, 4-시아노벤질디페닐메틸, 4-시아노펜에틸, 3,5-디시아노벤질, 2,5-디시아노펜에틸, 2,6-디시아노벤질, 2,4-디시아노펜에틸, 2,3,6-트리시아노벤질, 2,3,4-트리시아노펜에틸, 3,4,5-트리시아노-벤질, 2,5,6-트리시아노펜에틸, 2,4,6-트리시아노벤질, 1-시아노-2-나프틸메틸, 3-시아노-1-나프틸메틸, 3,8-디시아노-1-나프틸메틸, 2,3-디시아노-1-나프틸-에틸, 4,8-디시아노-1-나프틸메틸, 5,6-디시아노-1-나프틸메틸, 2,3,6-트리시아노-1-나프틸에틸, 2,3,4-트리시아노-1-나프틸메틸, 3,4,5-트리시아노-1-나프틸메틸, 4,5,6-트리시아노-1-나프틸에틸, 2,4,8-트리시아노-1-나프틸메틸, 비스(2-시아노페닐)-메틸, 3-시아노페닐페닐메틸, 비스(4-시아노페닐)메틸, 4-시아노페닐-페닐메틸, 비스(3,5-디시아노페닐)메틸, 비스(2,5-디시아노페닐)메틸, 비스(2,6-디시아노페닐)메틸, 2,4-디시아노페닐페닐메틸 및 비스(2,3,6-트리시아노-페닐)메틸 기.
상기 중에서, 비치환 아르알킬기, 및 할로겐 원자, 저급 알킬기 및 저급 알콕시기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 아르알킬기가 바람직하고, 비치환 아르알킬기, 및 할로겐 원자 및 저급 알킬기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 아르알킬기가 더욱 바람직하고, 비치환 아르알킬기가 가장 바람직하다.
치환체 Ra, Rb, Rc 또는 Rd 가 저급 알킬술포닐 기를 나타낼 경우, 이는 상기에서 정의되고 예시된 저급 알킬기가 술포닐 기(-SO2-) 에 결합된 기이다. 저급 알킬술포닐기는 바람직하게는 직쇄 또는 분지쇄 C1-4 알킬술포닐기, 더욱 바람직하 게는 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 이소프로필술포닐 또는 부틸술포닐 기, 가장 바람직하게는 메틸술포닐, 에틸술포닐 또는 프로필술포닐 기이다.
결합된 질소 원자와 함께 치환체 Rc 및 Rd 가 헤테로사이클릴기를 형성하는 경우, 상기 헤테로사이클릴 기는 치환체 R4 에 관련하여 상기 정의된 바와 같은 하나 이상의 질소 원자를 갖는 헤테로사이클릴기이다. 상기 헤테로사이클릴기의 예는 하기와 같다:
1-아제티디닐, 1-피롤리디닐, 1-피롤리닐, 1-이미다졸리디닐, 1-이미다졸리닐, 1-피라졸리디닐, 1-피라졸리닐, 3-옥사졸리디닐, 3-티아졸리디닐, 1-피페리딜, 테트라히드로피리딘-1-일, 디히드로피리딘-1-일, 1-피페라지닐, 4-모르폴리닐, 4-티오모르폴리닐, 1-호모피페리딜, 8-아자비시클로-[3.2.1]옥탄-8-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥텐-8-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노난-9-일 및 9-아자비시클로[3.3.1]노넨-9-일 기.
결합된 질소 원자와 함께 치환체 Rc 및 Rd 가 상기에서 정의되고 예시된 헤테로사이클릴기를 형성하는 경우, 상기 헤테로사이클릴기는 상기의 아릴기 및 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택된 다른 고리형 기와 융합될 수 있다. 그와 같은 융합된 헤테로사이클릴 기의 예는 테트라히드로퀴놀린-1-일 및 테트라히드로이소퀴놀린-2-일을 포함한다.
치환체 군 α의 정의에서의 할로겐 원자는 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함하는데, 이중에서 불소 및 염소 원자가 바람직하다.
치환체 군 α의 정의에서의 치환체가 저급 알콕시 기인 경우, 이는 산소 원자가 상기에서 정의되고 예시된 저급 알킬 기에 결합된 기이다. 알콕시 기는 바람직하게는 C1-4 의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 기, 더욱 바람직하게는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시 또는 부톡시 기, 특히 바람직하게는 메톡시, 에톡시 또는 프로폭시 기이다.
치환체 군 α의 정의에서의 치환체가 할로게노 저급 알콕시 기인 경우, 이는 상기의 저급 알콕시기가 상기의 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 기이다. 할로게노 저급 알콕시 기는 바람직하게는 C1-4 가지며, 더욱 바람직하게는 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 및 2,2,2-트리플루오로메톡시 기로 구성된 군으로부터 선택된다. 디플루오로메톡시 기가 가장 바람직하다.
치환체 군 α의 정의에서의 치환체가 저급 알킬티오 기인 경우, 이는 황 원자가 상기의 저급 알킬에 결합된 기이다. 저급 알킬티오 기는 바람직하게는 직쇄 또는 분지쇄 C1-4 알킬티오기, 더욱 바람직하게는 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오 또는 부틸티오 기, 특히 바람직하게는 메틸티오, 에틸티오 또는 프로필티오 기이다.
치환체 군 α의 정의에서의 치환체가 할로게노 저급 알킬티오 기인 경우, 이는 상기의 저급 알킬티오 기가 상기의 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 기이다. 할로게노 저급 알킬티오 기는 바람직하게는 C1-4 를 갖고, 더욱 바람직하게는 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오 및 2,2,2-트리플루오로에틸티오 기로 구성 된 군으로부터 선택된다.
치환체 군 α의 정의에서의 바람직한 기는 할로겐 원자, 상기의 저급 알콕시 기 및 상기의 할로게노 저급 알콕시 기를 포함하는 치환체 군 α1 이다.
치환체 군 β의 치환체 중 바람직한 기는 식 -NRcRd (여기서, Rc 및 Rd 중의 하나는 수소 원자 및 저급 알킬기로 구성된 군으로부터 선택되고 다른 하나는 수소 원자, 상기의 저급 알킬 기 및 상기의 아르알킬 기로 구성된 군으로부터 선택된다) 의 기를 포함하는 치환체 군 β1 이다.
치환체 군 γ1 의 치환체 중 바람직한 기는 아미노 기, 상기의 하나 또는 둘의 저급 알킬 기로 치환된 아미노 기, 및 상기의 아르알킬 기로 치환된 아미노 기로 구성된 군으로부터 선택된 치환체로 치환된 상기의 저급 알킬 기를 포함하는 치환체 군 γ1 이다. 이들 중에서, 아미노 기, 상기의 하나 또는 둘의 저급 알킬 기로 치환된 아미노 기 및 상기의 아르알킬 기로 치환된 아미노 기로 구성된 군으로부터 선택된 치환체로 치환된 알킬 부분이 C1-4 의 알킬 기인 치환체가 바람직하다. 더욱 바람직한 것은 하기이다: 아미노메틸, 2-아미노에틸, 3-아미노프로필, 메틸아미노메틸, 2-(메틸아미노)에틸, 3-(메틸아미노)프로필, 에틸아미노메틸, 2-(에틸아미노)에틸, 3-(에틸아미노)프로필, 디메틸아미노메틸, 2-(디메틸아미노)에틸, 3-(디메틸아미노)프로필, 디에틸아미노메틸, 2-(디에틸아미노)에틸, 3-(디에틸아미노)프로필, 벤질아미노메틸, 2-(벤질아미노)-에틸 및 3-(벤질아미노)프로필.
치환체 군 δ의 치환체 중 바람직한 기는 상기의 저급 알킬 기, 할로게노 저급 알킬 기, 히드록시 저급 알킬 기 및 니트로 저급 알킬 기를 포함하는 치환체 군 δ1 이다.
상기에서 정의된 치환체 군 δ1 의 정의에서의 할로게노 저급 알킬 기는 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 상기의 저급 알킬 기이다. C1-4 의 할로게노 알킬 기가 바람직하고, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 디브로모메틸, 플루오로메틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-브로모에틸, 2-클로로에틸, 2-플루오로에틸 및 2,2-디브로모에틸기가 더욱 바람직하고, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 디플루오로메틸 및 플루오로메틸 기가 더욱더 바람직하고, 트리플루오로메틸 기가 가장 바람직하다.
상기에서 정의된 치환체 군 δ1 의 정의에서의 히드록시 저급 알킬 기는 하나 이상의 히드록시 기로 치환된 상기의 저급 알킬 기이다. C1 - 4 의 히드록시알킬 기가 바람직하고, 히드록시메틸, 2-히드록시에틸 및 3-히드록시프로필 기가 가장 바람직하다.
상기에서 정의된 치환체 군 δ1 의 정의에서의 니트로 저급 알킬 기는 하나 이상의 니트로 기로 치환된 상기의 저급 알킬기이다. C1-4 의 니트로알킬 기가 바람직하고, 니트로메틸, 2-니트로에틸 및 3-니트로프로필이 가장 바람직하다.
R3 가 식 -X-R4 (여기서, X 는 단일 결합이고, R4 는 상기에서 정의된 치환체 군 α 및 치환체 군 β로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 임의 치환될 수 있고 치환체 군 β및 치환체 군 γ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환된 헤테로사이클릴 기이거나, 상기에서 정의된 치환체 군 α및 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 임의 치환될 수 있는 하나 이상의 질소 원자를 갖는 헤테로사이클릴 기이다) 의 기인 경우, 기 R3 는 바람직하게는 하기 식(Ⅱ)의 기이다:
Figure 112007006496602-PAT00005
(식 중,
m 은 0 또는 1;
n 은 1 또는 2;
R5, R6, R7, R8 및 R9 는 서로 동일하거나 상이하고, 각각은 수소 원자, 상기에서 정의된 치환체 군 α, 상기에서 정의된 치환체 군 β, 상기에서 정의된 치환체 군 γ및 상기에서 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택되며,
D 및 E 중의 하나는 식 >NR10 (여기서, R10 수소 원자, 상기에서 정의된 치환체 군 γ 및 상기에서 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된다) 의 기 를 나타내고, 다른 하나는 식 >CR11R12 (여기서, R11 및 R12 는 서로 동일하거나 상이하고, 각각은 수소 원자, 상기에서 정의된 치환체 군 α, 상기에서 정의된 치환체 군 β, 상기에서 정의된 치환체 군 γ및 상기에서 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된다) 의 기를 나타내거나,
R6 는 R5 또는 R7 와 함께 단일 결합을 형성할 수 있고/있거나, R10 및 R11 는 치환되지 않거나 상기에서 정의된 치환체 군 α, 상기에서 정의된 치환체 군 β, 상기에서 정의된 치환체 군 γ및 상기에서 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 상기의 저급 알킬렌 기를 함께 형성할 수 있다).
바람직하게는, R5 및 R7 중의 하나는 R6 와 함께 단일 결합을 형성하고, 다른 하나는 수소 원자, 치환체 군 α, 치환체 군 γ및 치환체 군 δ로 구성된 군, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 상기의 저급 알킬 기 및 상기의 아르알킬 기로 구성된 군, 가장 바람직하게는 수소 원자, C1-4 의 알킬 기, 벤질 기 및 펜에틸 기로 구성된 군으로부터 선택된다.
R8, R9, R10, R11 및 R12 각각은 수소 원자, 치환체 군 α, 치환체 군 γ및 치환체 군 δ로 구성된 군, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 상기의 저급 알킬 기 및 상기의 아르알킬 기로 구성된 군, 가장 바람직하게는 수소 원자, C1-4 의 알킬 기, 벤질 기 및 펜에틸 기로 구성된 군으로부터 선택된다.
R10 및 R11 이 함께 저급 알킬렌 기를 형성할 경우, 이는 직쇄 또는 분지쇄 C1-6 알킬렌 기이고, 이의 예는 하기와 같다: 메틸렌, 에틸렌, 트리메틸렌, 프로필렌, 테트라메틸렌, 1-메틸트리메틸렌, 2-메틸트리메틸렌, 1,1-디메틸에틸렌, 펜타메틸렌, 1,1-디메틸-트리메틸렌, 2,2-디메틸트리메틸렌, 1,2-디메틸트리메틸렌 및 헥사메틸렌 기. 직쇄 또는 분지쇄 C3-6 알킬렌 기가 바람직하고, 직쇄 또는 분지쇄 C3 또는 C4 알킬렌 기가 더욱 바람직하고, 직쇄 C3 또는 C4 알킬렌 기가 가장 바람직하다.
식(Ⅱ) 의 상기 기의 예는 하기와 같다:
(a) 식(II) (여기서, m 은 1 이고 n 은 1 이다) 의 기;
(b) 식(II) (여기서, R5 및 R7 중의 하나는 R6 과 함께 단일 결합을 나타내고 다른 하나는 수소 원자이다) 의 기;
(c) 식(II) (여기서, R7, R8 및 R9 은 서로 동일하거나 상이하고 각각은 수소 원자, 상기에서 정의된 치환체 군 α, 상기에서 정의된 치환체 군 γ 및 상기에서 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된다) 의 기;
(d) 식(II) (여기서, R10, R11 및 R12 은 서로 동일하거나 상이하고, 각각은 수소 원자, 상기에서 정의된 치환체 군 α, 상기에서 정의된 치환체 군 γ 및 상기에서 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된다) 의 기;
(e) 식(II) (여기서, R10 및 R11 은 상기에서 정의된 치환체 군 α, 상기에서 정의된 치환체 군 β, 상기에서 정의된 치환체 군 γ 및 상기에서 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체와 치환되거나 비치환된 직쇄 C3 또는 C4 알킬렌 기를 함께 형성한다) 의 기;
(f) 식(II) (여기서, R7, R8 및 R9 각각은 수소 원자이고, R10 및 R11 은 상기에서 정의된 치환체 군 α, 상기에서 정의된 치환체 군 β, 상기에서 정의된 치환체 군 γ 및 상기에서 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체와 치환되거나 비치환된 직쇄 C3 또는 C4 알킬렌 기를 함께 형성한다) 의 기.
이들 중에서, 식(II)의 상기의 더욱 바람직한 예는 하기와 같다:
(g) 식(II) (여기서, m 은 1 이고, n 은 1 이며, D 는 식 >CR11R12 의 기를 나타내고, E 는 식>NR10 의 기를 나타낸다); 및
(h) 식(II) (여기서, m 은 1 이고, n 은 1 이며, D 는 식>CR11R12 의 기를 나타내고, E 는 식>NR10 의 기를 나타내고, 치환체 R8, R9, R11 및 R12 의 하나 이상은 상기에서 정의된 치환체 군 α, 상기에서 정의된 치환체 군 γ 및 상기에서 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 치환체이다).
식 -X-R4 (여기서, X 는 상기에서 정의된 치환체 군 α로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 저급 알킬렌 기이고, R4 는 상기에서 정의된 치환체 군 α 및 치환체 군 β로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 임의 치환될 수 있고 치환체 군 β및 치환체 군 γ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환된 헤테로사이클릴 기이거나, 상기에서 정의된 치환체 군 α및 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 임의 치환될 수 있는 하나 이상의 질소 원자를 갖는 헤테로사이클릴 기이다) 의 기가 바람직하다.
이 경우에, R4 에 대한 헤테로사이클릴 기의 바람직한 예는 하기와 같다:
2-피롤리디닐, 1-메틸-2-피롤리디닐, 1-에틸-2-피롤리디닐, 1-프로필-2-피롤리디닐, 2-피페리디디닐, 1-메틸-2-피페리디디닐, 1-에틸-2-피페리디디닐 및 1-프로필-2-피페리디디닐 기.
본 발명은 식(I)의 화합물의 에스테르 및 다른 유도체를 포함한다. 이들 에스테르 및 다른 유도체는 식(I)의 화합물이고, 상기 식(I)의 화합물의 작용기(예를 들어, 히드록실기, 아미노기, 이미노기 또는 술폰아미드기)는 공지된 선행기술 (참고, “Protective Groups in Organic Synthesis, Second Edition, Theodora W. Greene 및 Peter G.M. Wuts, 1991, John Wiley & Sons, Inc.)을 사용해서 보호기의 첨가에 의해 변형된다.
상기 보호기의 본성에 대한 특별한 제한은 없는데, 단, 에스테르 또는 다른 유도체가 치료 목적인 경우, 약리학적으로허용될 수 있어야 한다. 즉, 보호기는 식(I)의 화합물 또는 그의 염을 제공하기 위해 포유동물의 생체에 상기 화합물을 투여시 신진대사 과정(예를 들어, 가수분해) 에 의해 제거될 수 있어야 한다. 다시 말하면, 약리학적으로허용가능한 에스테르 또는 다른 유도체는 본 발명의 식(I) 의 화합물의 프로드러그(prodrug)이다. 그러나, 본 발명의 식(I) 의 화합물의 에스테르 또는 다른 유도체가 (예를 들어, 다른 화합물의 제조의 중간체로서) 비치료적 목적을 위한 것인 경우, 상기 에스테르 또는 다른 유도체가 약리학적으로허용가능한 필요조건은 적용되지 않는다.
본 발명의 식(I)의 화합물의 에스테르 또는 다른 유도체가 약리학적으로허용가능한지를 쉽게 결정할 수 있다. 연구 중인 화합물을 실험 동물, 예컨대 랫(rat) 또는 마우스(mouse)에 정맥주사로 투여한 후, 동물의 체액을 연구한다. 식(I)의 화합물 또는 그의 약리학적으로허용가능한 염을 체액에서 검출한다면, 연구 중인 화합물은 약리학적으로허용가능한 에스테르 또는 다른 유도체인 것으로 판단된다.
본 발명의 식(I)의 화합물은 에스테르로 전환될 수 있고, 상기 화합물에 존재하는 히드록실 기가 에스테르화되는 식(I)의 화합물을 포함한다. 에스테르 잔기는 통상의 보호기가 될 수 있고, 에스테르화 화합물은 생체 내에서 신진대사 과정 (예를 들어, 가수분해) 에 의해 제거될 수 있는 중간체 또는 보호기로서 사용될 수 있는데, 생체내에서 에스테르 화합물은 약리학적으로허용가능한 것이다.
상기의 통상의 보호기는 화학 과정, 예컨대 가수분해, 가수소분해, 전기분해 또는 광분해에 의해 제거될 수 있는 보호기이다. 히드록실 잔기가 에스테르화되는 식(I)의 화합물을 합성하기 위해 사용되는 통상의 보호기의 바람직한 예는 하기 와 같다:
(i) 지방족 아실 기, 이의 예는 하기와 같다:
C1-25 의 알킬카르보닐 기, 예컨대 프로밀, 아세틸, 프로피오닐, 부티릴, 이소부티릴, 펜타노일, 피발로일, 발레릴, 이소발레릴, 옥타노일, 노나노일, 데카노일, 3-메틸노나노일, 8-메틸노나노일, 3-에틸옥타노일, 3,7-디메틸옥타노일, 운데카노일, 도데카노일, 트리데카노일, 테트라데카노일, 펜타데카노일, 헥사데카노일, 1-메틸펜타데카노일, 14-메틸-펜타데카노일, 13,13-디메틸테트라데카노일, 헵타데카노일, 15-메틸헥사데카노일, 옥타데카노일, 1-메틸헵타데카노일, 노나데카노일, 에피코사노일 및 헤네이소사노일 기,
알킬 부분이 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-25 의 할로겐화 알킬카르보닐 기, 예컨대 클로로아세틸, 디클로로아세틸, 트리클로로아세틸 및 트리플루오로아세틸 기,
알킬 부분이 상기의 하나 이상의 저급 알콕시 기에 의해 치환된 C1-25 의 알킬카르보닐 기를 포함하는 저급 알콕시알킬카르보닐, 예컨대 메톡시아세틸 기, 및
C1-25 의 불포화 알킬카르보닐기, 예컨대 아크릴로일, 프로피오로일, 메타크릴로일, 크로토노일, 이소크로토노일 및 (E)-2-메틸-2-부테노일 기;
이들 중에서, C1-6 의 알킬카르보닐 기가 바람직하다;
(ii) 방향족 아실 기, 이의 예는 하기와 같다:
상기의 아릴 기로 치환된 카르보닐 기를 포함하는 아릴카르보닐 기, 예컨대 벤조일, α-나프토일 및 β-나프토일 기,
하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 상기의 아릴카르보닐 기를 포함하는 할로겐화 아릴카르보닐 기, 예컨대 2-브로모벤조일 및 4-클로로벤조일 기,
상기의 하나 이상의 저급 알킬 기로 치환된 상가의 아릴카르보닐 기를 포함하는 저급 알킬화 아릴카르보닐, 예컨대 2,4,6-트리메틸-벤조일 및 4-톨루오일 기,
상기의 하나 이상의 저급 알콕시 기로 치환된 상기의 아릴카르보닐 기를 포함하는 저급 알콕실화 아릴카르보닐 기, 예컨대 4-아니소일 기,
하나 이상의 니트로 기로 치환된 상기의 아릴카르보닐 기를 포함하는 니트로화 아릴카르보닐 기, 예컨대 4-니트로벤조일 및 2-니트로벤조일 기,
상기의 저급 알콕시 기로 치환된 카르보닐 기로 치환된 상기의 아릴카르보닐 기를 포함하는 저급 알콕시카르보닐화 아릴카르보닐 기, 예컨대 2-(메톡시카르보닐)벤조일 기, 및
상기의 하나 이상의 아릴 기로 치환된 상기의 아릴카르보닐 기를 포함하는 아릴화 아릴카르보닐 기, 예컨대 4-페닐벤조일 기;
(iii) 알콕시카르보닐 기, 이의 예는 하기와 같다:
상기의 저급 알콕시 기로 치환된 카르보닐 기를 포함하는 저급 알콕시카르보닐 기, 예컨대 메톡시카르보닐, 부톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 부톡시카르보닐, s-부톡시-카르보닐, t-부톡시카르보닐 및 이소부톡시카르보닐 기, 및
할로겐 원자 및 트리(저급 알킬)실릴 기 (여기서, 저급 알킬 기는 상기의 정의와 동일하다) 로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 상기의 저급 알콕시카르보닐 기, 예컨대 2,2,2-트리클로로부톡시카르보닐 및 2-트리메틸실릴-부톡시카르보닐 기;
(iv) 상기의 저급 알킬 기, 할로겐 원자 및 상기의 저급 알콕시 기로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 테트라히드로피라닐 또는 테트라히드로티오피라닐 기, 예컨대 테트라히드로피란-2-일, 3-브로모테트라히드로피란-2-일, 4-메톡시-테트라히드로피란-4-일, 테트라히드로티오피란-2-일 및 4-메톡시테트라히드로티오피란-4-일 기;
(v) 상기의 저급 알킬 기, 할로겐 원자 및 상기의 저급 알콕시 기로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 테트라히드로푸라닐 또는 테트라히드로티오푸라닐 기, 예컨대 테트라히드로푸란-2-일 및 테트라히드로티오푸란-2-일 기;
(vi) 실릴 기, 이의 예는 하기와 같다:
트리(저급 알킬)실릴 기 (여기서, 상기 저급 알킬 기는 상기에서 정의한 바와 같다), 예컨대 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 이소프로필디메틸실릴, t-부틸디메틸실릴, 메틸디이소프로필실릴, 메틸-디-t-부틸실릴 및 트리이소프로필실릴 기, 및
트리(저급 알킬)실릴 기 (여기서, 상기 저급 알킬 기 중의 하나 이상은 상기의 1 또는 2개의 아릴 기로 치환된다), 예컨대 디페닐메틸실릴, 디페닐부틸실릴, 디페닐이소프로필실릴 및 페닐디이소프로필실릴 기;
(vii) 알콕시메틸 기, 이의 예는 하기와 같다:
상기의 저급 알콕시 기로 치환된 메틸 기를 포함하는 저급 알콕시메틸 기, 예컨대 메톡시메틸, 1,1-디메틸-1-메톡시메틸, 부톡시메틸, 프로폭시메틸, 이소프로폭시메틸, 부톡시메틸 및 t-부톡시메틸 기,
알콕시 부분이 상기의 저급 알콕시 기로 치환된 상기의 저급 알콕시메틸 기를 포함하는 저급 알콕실화 저급 알콕시메틸 기, 예컨대 2-메톡시부톡시메틸 기, 및
알콕시 부분이 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 상기의 저급 알콕시메틸 기를 포함하는 저급 할로게노 알콕시메틸 기, 예컨대 2,2,2-트리클로로부톡시메틸 및 비스(2-클로로부톡시)메틸 기;　
(viii) 치환된 에틸 기, 이의 예는 하기와 같다:
상기의 저급 알콕시 기로 치환된 에틸 기를 포함하는 저급 알콕실화 에틸 기, 예컨대 1-부톡시에틸 및 1-(이소프로폭시)에틸 기, 및
할로겐화 에틸 기, 예컨대 2,2,2-트리클로로에틸 기;
(ix) 상기의 아르알킬 기, 이의 예는 하기와 같다:
상기의 C1-3 의 아릴 기로 치환된 상기의 저급 알킬 기, 예컨대 벤질, α-나프틸메틸, β-나프틸메틸, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, α-나프틸디페닐메틸 및 9-안트릴메틸 기, 및
아릴 부분이 상기의 저급 알킬 기, 상기의 저급 알콕시 기, 니트로 기, 할로겐 원자 및 시아노 기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 상기의 C1-3 의 아릴 기로 치환된 상기의 저급 알킬 기, 예컨대 4-메틸벤질, 2,4,6- 트리메틸벤질, 3,4,5-트리메틸-벤질, 4-메톡시벤질, 4-메톡시페닐디페닐메틸, 2-니트로벤질, 4-니트로-벤질, 4-클로로벤질, 4-브로모벤질 및 4-시아노벤질 기;
(x) C2-6 의 알케닐록시 기로 치환된 카르보닐 기를 포함하는 "알케닐록시카르보닐 기", 예컨대 비닐록시카르보닐 및 알릴록시카르보닐 기; 및
(xi) 아릴 부분이 상기의 알콕시 기 및 니트로 기로부터 선택된 하나 또는 두 개의 치환체로 임의 치환될 수 있는 아르알킬록시 기 (이는 상기의 아르알킬 기로 치환된 산소 원자이다) 로 치환된 카를보닐 기를 포함하는 아르알킬록시카르보닐 기, 예컨대 벤질록시카르보닐, 4-메톡시벤질록시-카르보닐, 3,4-디메톡시벤질록시카르보닐, 2-니트로벤질록시카르보닐 및 4-니트로-벤질록시카르보닐 기.
생체 내에서 신진대사 과정 (예를 들어, 가수분해) 에 의해 제거될 수 있는 보호기는 포유동물의 생체에 투여시에 식(I)의 화합물 또는 이의 염을 얻기 위해 신진대사 과정(예를 들어, 가수분해)에 의해 제거될 수 있는 것이다. 히드록실 잔기가 에스테르화되는 식(I) 의 화합물을 합성하기 위해 사용된 상기 보호기의 바람직한 예는 하기와 같다:
(i) 1-(아실록시)저급 알킬 기, 이의 예는 하기와 같다:
C1-6 의 알킬카르보닐록시 기로 치환된 상기의 저급 알킬 기를 포함하는 1-(지방족 아실록시)저급 알킬 기, 예컨대 포르밀록시메틸, 아세톡시메틸, 디메틸아미노아세톡시메틸, 프로피오닐록시메틸, 부티릴록시메틸, 피발로일록시메틸, 발레릴록시메틸, 이소발레릴록시메틸, 헥사노일록시메틸, 1-포르밀록시에틸, 1-아세톡 시에틸, 1-프로피오닐록시에틸, 1-부티릴록시에틸, 1-피발로일록시에틸, 1-발레릴록시에틸, 1-이소발레릴록시에틸, 1-헥사노일록시에틸, 1-포르밀록시프로필, 1-아세톡시프로필, 1-프로피오닐록시프로필, 1-부티릴록시프로필, 1-피발로일록시프로필, 1-발레릴록시프로필, 1-이소발레릴록시프로필, 1-헥사노일록시프로필, 1-아세톡시부틸, 1-프로피오닐록시부틸, 1-부티릴록시부틸, 1-피발로일록시부틸, 1-아세톡시펜틸, 1-프로피오닐록시펜틸, 1-부티릴록시펜틸, 1-피발로일록시펜틸 및 1-피발로일록시헥실 기,
카르보닐록시 기가 상기의 시클로헥실 기로 치환된 시클로알킬카르보닐록시 기로 치환된 상기의 저급 알킬 기를 포함하는 1-(시클로알킬카르보닐록시)저급 알킬 기, 예컨대 시클로펜틸카르보닐록시메틸, 시클로헥실카르보닐록시-메틸, 1-시클로펜틸카르보닐록시에틸, 1-시클로헥실카르보닐록시에틸, 1-시클로펜틸카르보닐록시프로필, 1-시클로헥실카르보닐록시프로필, 1-시클로펜틸-카르보닐록시부틸 및 1-시클로헥실카르보닐록시부틸 기, 및
아르알킬록시 기 (이는 아르알킬 기로 치환된 산소 원자를 포함한다) 로 치환된 카르보닐 기를 포함하는 아르알킬록시카르보닐 기로 치환된 상기의 저급 알킬 기를 포함하는 1-(방향족 아실록시)저급 알킬 기, 예컨대 벤조일록시메틸 기;
(ii) 치환된 카르보닐록시알킬 기, 이의 예는 하기와 같다:
상기의 저급 알콕시 기로 치환된 카르보닐록시 기를 포함하는 저급 알콕시카르보닐록시 기로 치환된 상기의 저급 알킬 기를 포함하는 (저급 알콕시카르보닐록시)알킬 기, 예컨대 메톡시카르보닐록시메틸, 부톡시-카르보닐록시메틸, 프로폭시 카르보닐록시메틸, 이소프로폭시카르보닐록시메틸, 부톡시카르보닐록시메틸, 이소부톡시카르보닐록시메틸, 펜틸록시카르보닐록시-메틸, 헥실록시카르보닐록시메틸, 시클로헥실록시카르보닐록시메틸, 시클로헥실록시카르보닐록시(시클로헥실)메틸, 1-(메톡시카르보닐록시)에틸, 1-(부톡시카르보닐록시)에틸, 1-(프로폭시카르보닐록시)에틸, 1-(이소프로폭시카르보닐록시)에틸, 1-(부톡시카르보닐록시)에틸, 1-(이소부톡시카르보닐록시)에틸, 1-(t-부톡시카르보닐록시)에틸, 1-(펜틸록시카르보닐록시)에틸, 1-(헥실록시카르보닐록시)에틸, 1-(시클로펜틸록시카르보닐록시)에틸, 1-(시클로펜틸록시카르보닐록시)프로필, 1-(시클로헥실록시카르보닐록시)프로필, 1-(시클로펜틸록시카르보닐록시)부틸, 1-(시클로헥실록시카르보닐록시)부틸, 1-(시클로헥실록시카르보닐록시)에틸, 1-(부톡시카르보닐록시)프로필, 1-(메톡시카르보닐록시)프로필, 1-(부톡시카르보닐록시)프로필, 1-(프로폭시카르보닐록시)프로필, 1-(이소프로폭시카르보닐록시)프로필, 1-(부톡시카르보닐록시)프로필, 1-(이소부톡시카르보닐록시)프로필, 1-(펜틸록시카르보닐록시)프로필, 1-(헥실록시카르보닐록시)프로필, 1-(메톡시카르보닐록시)부틸, 1-(부톡시카르보닐록시)부틸, 1-(프로폭시카르보닐록시)부틸, 1-(이소프로폭시카르보닐록시)부틸, 1-(부톡시카르보닐록시)부틸, 1-(이소부톡시카르보닐록시)부틸, 1-(메톡시카르보닐록시)펜틸, 1-(부톡시카르보닐록시)펜틸, 1-(메톡시카르보닐록시)헥실; 및
옥소디옥솔레닐메틸 기 (이는 상기의 하나 이상의 저급 알킬 기, 상기의 저급 알콕시 기 또는 할로겐 원자로 임의 치환될 수 있는 상기의 저급 알킬 기 및 상기의 아릴 기로 구성된 군으로부터 선택된 기로 임의 치환될 수 있는 옥소디옥솔네 닐 기로 치환된 메틸 기를 포함한다), 예컨대 (5-페닐-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일)메틸, [5-(4-메틸페닐)-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일]메틸, [5-(4-메톡시페닐)-2-옥소 -1,3-디옥솔렌-4-일]메틸, [5-(4-플루오로페닐)-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일]메틸, [5-(4-클로로페닐)-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일]메틸, (2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일)-메틸, (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일)메틸, (5-에틸-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일)메틸, (5-프로필-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일)메틸, (5-이소프로필-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일)메틸 및 (5-부틸-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일)메틸 기;
(iii) 상기의 저급 알킬 기 및 상기의 저급 알콕시 기로 구성된 군으로부터 선택된 치환체로 임의 치환될 수 있는 프탈리딜 기를 포함하는 프탈리딜 기, 예컨대 프탈리딜, 디메틸프탈리딜 및 디메톡시프탈리딜 기;
(iv) 히드록실 기의 통상적인 보호기에 관해서 상기에서 정의되고 예시된 지방족 아실 기;
(v) 히드록실 기의 통상적인 보호기에 관해서 상기에서 정의되고 예시된 방향족 아실 기;
(vi) 숙신산의 부분 에스테르 염 잔기;
(vii) 포스페이트 에스테르 염 잔기;
(viii) 아미노산의 에스테르 형성 잔기;
(ix) 상기의 1 또는 2개의 저급 알킬 기로 임의 치환될 수 있는 카르바모닐 기; 및
(x) 저급 알콕시 부분이 상기의 지방족 아실록시 기 또는 상기의 방향족 아 실록시 기로 치환된 상기의 저급 알콕시카르보닐기를 포함하는 1-(아실록시)알콕시카르보닐 기, 예컨대 피발로일록시메틸록시카르보닐 기.
히드록실 잔기가 에스테르화되는 식(I)의 화합물을 합성하기 위해 사용된 생체 내에서 신진대사 과정 (예를 들어, 가수분해)에 의해 제거될 수 있는 상기 보호기 중에서, 치환된 카르보닐록시알킬 기가 바람직하다.
본 발명의 식(I)의 화합물이 아미노 기, 아미노기 및/또는 술폰아미드 기를 가지는 경우에, 화합물은 상기의 에스테르 이외의 유도체 및 하기의 약리학적으로허용가능한 염 이외의 유도체로 전환될 수 있다. 식(I)의 화합물의 "다른 유도체"는 그와 같은 유도체를 포함한다. 그와 같은 유도체의 예는 상기에서 정의되고 예시된 지방족 아실 기 및 방향족 아실 기가 식(I)의 화합물에 존재하는 아미노 기, 이미노 기 및/또는 술폰아미드 기의 질소 원자에 결합된 아미드 유도체를 포함한다. 상기 유도체가 식(I)의 화합물의 약리학적으로허용가능한 유도체인 경우, 식(I)의 화합물 또는 그의 염을 얻기 위해 포유동물의 생체에 상기의 화합물을 투여시 신진대사 과정(예를 들어, 가수분해)에 의해 제거될 수 있어야 한다.
본 발명의 식(I)의 화합물 또는 약리학적으로허용가능한 에스테르 또는 그의 다른 유도체가 염기성 기, 예컨대 아미노 기인 경우, 화합물은 산과의 반응에 의해 염으로 전환될 수 있고, 본 발명의 식(I)의 화합물 또는 약리학적으로허용가능한 에스테르 또는 그의 다른 유도체가 산성 기, 예컨대 술폰아미드 기인 경우, 화합물은 염기와의 반응에 의해 염으로 전환될 수 있다. 본 발명의 화합물은 그와 같은 염을 포함한다. 상기 염이 치료용으로 사용될 경우, 약리학적으로허용가능해 야 한다.
본 발명의 식(I)의 화합물에 존재하는 염기성 기로 형성된 염의 바람직한 예는 하기와 같다: 무기 산성 염, 예컨대 할로겐화수소산 염 (예를 들어, 염화수소산염, 브롬화수소산염 및 요오드화수소산염), 니트레이트, 퍼클로레이트, 술페이트 및 포스페이트; 유기산 염, 예컨대 저급 알칸술포네이트 (여기서, 저급 알킬 부분은 상기에서 정의된 바와 같다; 예들 들어 메탄술포네이트, 트리플루오로메탄술포네이트 및 에탄술포네이트), 아릴술포네이트 (여기서, 아릴 부분은 상기에서 정의된 바와 같다; 예를 들어, 벤젠술포네이트 또는 p-톨루엔술포네이트), 아세테이트, 말레에이트, 푸마레이트, 숙시네이트, 시트레이트, 아스코르베이트, 타르트레이트, 옥살레이트 및 말레에이트; 및 아미노산 염, 예컨대 글리신 염, 리신 염, 아르기닌 염, 오르니틴 염, 글루타메이트 및 아스파르테이트.
본 발명의 식(I)의 화합물에 존재하는 산성 기로 형성된 염의 바람직한 예는 하기를 포함한다: 금속 염, 예컨대 알칼림 금속 염(예를 들어, 소듐 염, 포테슘 염 및 리튬 염), 알칼리 토금속 염 (예를 들어, 칼슘 염 및 마그네슘 염), 알루미늄 염 및 철 염; 아민 염, 예컨대 무기 아민 염 (예들 들어, 암모늄 염) 및 유기 아민 염 (예들 들어, t-옥틸아민 염, 디벤질아민 염, 모르폴린 염, 글루코스아민 염, 페닐글리신알킬 에스테르 염, 에틸렌디아민 염, N-메틸글루카민 염, 글루아니딘 염, 디에틸아민 염, 트리에틸아민 염, 디시클로헥실아민 염, N,N’-디벤질에틸렌디아민 염, 클로로프로카인 염, 프로카인 염, 디에탄올아민 염, N-벤질펜에틸아민 염, 피페라진 염, 테트라메틸암모늄 염 및 트리스(히드록시메틸)아미노메탄 염; 및 아미 노산 염, 예컨대 글리신 염, 리신 염, 아르기닌 염, 오르니틴 염, 글루타메이트 및 아스파르테이트.
본 발명의 식(I)의 화합물은 물을 대기에 노출시킬 수 있거나 물을 흡수하거나 히드레이트를 형성하기 위해 재결정화될 때 상기 히드레이트는 본 발명의 범위에 포함된다. 또한, 어떤 다른 용매는 용매 화합물(이는 본 발명의 일부를 형성한다)을 제조하기 위해 본 발명의 화합물에 의해 얻는다.
본 발명의 식(I)의 화합물은 기하 이성질체 형태(시스 및 트랜스 이성질체)로 존재할 수 있고, 상기 화합물이 하나 이상의 비대칭 중심 광학 이성질체를 포함한다. 본 발명의 화합물에 대해, 각각의 상기 이성질체 및 상기 이성질체의 혼합물은 단일 식, 즉 식(I) 에 의해 묘사된다. 따라서, 본 발명은 각 이성질체, 및 어떤 비율의 이의 혼합물 (라세미 혼합물을 포함함)을 포함한다.
본 발명의 바람직한 부류의 화합물은 하기를 나타내는 식(I)의 화합물 및 약리학적으로허용가능한 염, 에스테르 및 그의 다른 유도체이다:
(A) R1 은 상기에서 정의된 치환체 군 α, 상기에서 정의된 치환체 군 β, 상기에서 정의된 치환체 군 γ 및 상기에서 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 상기의 아릴기이다;
(B) R1 은 상기에서 정의된 치환체 군 α, 상기에서 정의된 치환체 군 β, 상기에서 정의된 치환체 군 γ 및 상기에서 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 페닐 또는 나프틸 기이다;
(C) R1 은 상기에서 정의된 치환체 군 α1, 상기에서 정의된 치환체 군 β1, 상기에서 정의된 치환체 군 γ1 및 상기에서 정의된 치환체 군 δ1 로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 페닐 기이다;
(D) R1 은 할로겐 원자, 상기의 할로게노 저급 알킬 기 및 할로게노 저급 알콕시 기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체 임의 치환될 수 있는 페닐 기이다;
(E) R1 은 페닐, 4-플루오로페닐, 3-플루오로페닐, 3-클로로페닐, 3,4-디플루오로페닐, 3,4,5-트리플루오로페닐, 3-클로로-4-플루오로페닐, 3-디플루오로메톡시페닐 또는 3-트리플루오로메틸페닐 기이다;
(F) R2 는 1개 또는 2개의 질소 원자를 포함하는 5원 또는 6원 방향족 복소환 기인데, 상기 기는 상기에서 정의된 치환체 군 α, 상기에서 정의된 치환체 군 β, 상기에서 정의된 치환체 군 γ 및 상기에서 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환된다;
(G) R2 는 상기에서 정의된 치환체 군 α, 상기에서 정의된 치환체 군 β, 상기에서 정의된 치환체 군 γ 및 상기에서 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 피리딜 또는 피리미딜 기이다;
(H) R2 는 상기에서 정의된 치환체 군 α, 상기에서 정의된 치환체 군 β, 상기에서 정의된 치환체 군 γ 및 상기에서 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 4-피리딜 또는 4-피리미디닐 기이다;
(I) R2 는 2위치에서 상기에서 정의된 치환체 군 α, 상기에서 정의된 치환체 군 β, 상기에서 정의된 치환체 군 γ 및 상기에서 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 4-피리딜 또는 4-피리미디닐이다;
(J) R2 은 2위치에서 메톡시, 아미노, 메틸아미노, 벤질아미노, 및 α-메틸벤질아미노 기로 구성된 군으로부터 선택된 치환체로 임의 치환될 수 있는 4-피리딜 또는 4-피리미디닐이다;
(K) R4 은 하기로 구성된 군으로부터 선택된다:
C3-7 의 시클로알킬 기, 이는 상기에서 정의된 치환체 군 α및 상기에서 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있고, 상기에서 정의된 치환체 군 β및 상기에서 정의된 치환체 군 γ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된다;
페닐 또는 나프틸 기, 이는 상기에서 정의된 치환체 군 α및 상기에서 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있고, 상기에서 정의된 치환체 군 β및 상기에서 정의된 치환체 군 γ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된다;
황 원자, 산소 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 1개 또는 2개의 헤테로원자를 포함하는 4- 내지 12-원 비(非)방향족 복소환 기, 이는 상기에서 정의된 치환체 군 α및 상기에서 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있고, 상기에서 정의된 치환체 군 β및 상기에서 정의된 치환체 군 γ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된다;
하나의 질소 원자를 포함하고 황 원자, 산소 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나의 헤테로원자를 추가로 포함하는 4- 내지 12-원 비(非)방향족 복소환 기, 이는 상기에서 정의된 치환체 군 α및 상기에서 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있다;
황 원자, 산소 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 1개 또는 2개의 헤테로원자를 포함하는 5- 또는 6-원 방향족 복소환 기, 이는 상기에서 정의된 치환체 군 α및 상기에서 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있고 상기에서 정의된 치환체 군 β및 상기에서 정의된 치환체 군 γ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된다;
1개 또는 2개의 질소 원자를 포함하는 5- 또는 6-원 방향족 복소환 기, 이는 상기에서 정의된 치환체 군 α및 상기에서 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있다; 및
식 -NRaRb (여기서, Ra 및 Rb 은 상기의 정의와 동일하다);
(L) X 는 단일 결합, 상기에서 정의된 치환체 군 α로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 C1-6 의 알킬렌 기, 상기에서 정의된 치환체 군 α로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 C2-6 의 알케닐렌 기, 및 상기에서 정의된 치환체 군 α로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 C2-6 의 알키닐렌 기로 구성된 군으로부터 선택된다;
(M) X 는 단일 결합, 상기에서 정의된 치환체 군 α로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 C1-4 의 알킬렌 기, 상기에서 정의된 치환체 군 α로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 C2-4 의 알케닐렌 기, 및 상기에서 정의된 치환체 군 α로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있는 C2-4 의 알키닐렌 기로 구성된 군으로부터 선택된다;
(N) X 는 단일 결합 또는 C2-4 의 알케닐렌 기이다;
(O) R3 는 하기 식(II)의 기이다:
Figure 112007006496602-PAT00006
(식 중,
m 은 0 또는 1;
n 은 1 또는 2;
R5, R6, R7, R8 및 R9 는 서로 동일하거나 상이하고 각각은 수소 원자, 상기에서 정의된 치환체 군 α, 상기에서 정의된 치환체 군 β, 상기에서 정의된 치환체 군 γ및 상기에서 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택되며,
D 및 E 중의 하나는 식 >NR10 (여기서, R10 는 수소 원자, 상기에서 정의된 치환체 군 γ 및 상기에서 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된다) 의 기를 나타내고, 다른 하나는 식 >CR11R12 (여기서, R11 및 R12 는 서로 동일하거나 상이하고, 각각은 수소 원자, 상기에서 정의된 치환체 군 α, 상기에서 정의된 치환체 군 β, 상기에서 정의된 치환체 군 γ및 상기에서 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된다) 의 기를 나타내거나,
R6 는 R5 또는 R7 와 함께 단일 결합을 형성할 수 있고/있거나, R10 및 R11 는 치환되지 않거나 상기에서 정의된 치환체 군 α, 상기에서 정의된 치환체 군 β, 상기에서 정의된 치환체 군 γ및 상기에서 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 직쇄 또는 분지쇄 C1-6 알킬렌 기를 함께 형성할 수 있다).
(P) R3 는 상기에서 정의한 바와 같은 식(II) (여기서, m 은 1 이고, n 은 1 이다) 의 기이다;
(Q) R3 은 상기에서 정의한 바와 같은 식(II) (여기서, E 는 >NR10 의 기를 나타내고, D 는 식>CR11R12 의 기를 나타낸다) 의 기이다;
(R) R3 은 상기에서 정의한 바와 같은 식(II) (여기서, R5 및 R7 중의 하나는 R6 와 함께 단일 결합을 나타내고, 다른 하나는 수소 원자, 상기에서 정의된 치환체 군 α, 상기에서 정의된 치환체 군 γ및 상기에서 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나의 치환체를 나타내고, R8, R9, R10, R11 및 R12 는 서로 동일하거나 상이하고 각각은 수소 원자, 상기에서 정의된 치환체 군 α, 치환체 군 γ및 상기에서 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 치환체를 나타내거나, R10 또는 R11 은 치환되지 않거나 상기에서 정의된 치환체 군 α, 상기에서 정의된 치환체 군 β, 상기에서 정의된 치환체 군 γ및 상기에서 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 C1-6 의 알킬렌 기를 함께 형성할 수 있다) 의 기이다;
(S) R3 은 상기에서 정의한 바와 같은 식(II) (여기서, R10 또는 R11 은 치환되지 않거나 상기에서 정의된 치환체 군 α, 상기에서 정의된 치환체 군 β, 상기에서 정의된 치환체 군 γ및 상기에서 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 직쇄 C3 또는 C4 알킬렌 기를 함께 형성할 수 있다) 의 기이다;
(T) R3 은 상기에서 정의한 바와 같은 식(II) (여기서, R7, R8, 및 R9 각각은 수소 원자이고, R10 및 R11 은 치환되지 않거나 상기에서 정의된 치환체 군 α, 상기에서 정의된 치환체 군 β, 상기에서 정의된 치환체 군 γ및 상기에서 정의된 치환체 군 δ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 직쇄 C3 또는 C4 알킬렌 기를 함께 형성할 수 있다) 의 기이다;
(U) 식(I)의 상기 화합물은 하기 식(I-1) 또는 (I-3) (여기서, R1, R2 및 R3 은 상기에서 정의한 바와 같다) 의 화합물이다:
Figure 112007006496602-PAT00007
상기 (A)∼(E), (F)∼(J), (K), (L)∼(N), (O)∼(T) 및 (U) 로 구성된 5개의 군에서 자유롭게 선택된 인자의 임의 배합을 포함하는 식(I)의 화합물이 바람직하다.
본 발명의 더욱 바람직한 화합물은 하기를 나타내는 식(I)의 화합물 및 약리학적으로허용가능한 염, 에스테르 및 이의 다른 유도체이다:
(i) R1 은 상기의 (A) 에서의 정의와 동일하고, R2 는 상기의 (F) 에서의 정 의와 동일하고, R3 는 식 -X-R4 (여기서, X 는 상기의 (L) 에서의 정의와 동일하고 R4 는 상기의 (K) 에서의 정의와 동일하다) 의 기이다;
</LI>
(ii) R1 은 상기의 (A) 에서의 정의와 동일하고, R2 는 상기의 (F) 에서의 정의와 동일하고, R3 는 식 -X-R4 (여기서, X 는 상기의 (M) 에서의 정의와 동일하고 R4 는 상기의 (K) 에서의 정의와 동일하다) 의 기이다;
</LI>
(iii) R1 은 상기의 (B) 에서의 정의와 동일하고, R2 는 상기의 (G) 에서의 정의와 동일하고, R3 는 식 -X-R4 (여기서, X 는 상기의 (N) 에서의 정의와 동일하고 R4 는 상기의 (K) 에서의 정의와 동일하다) 의 기이다;
</LI>
(iv) R1 은 상기의 (B) 에서의 정의와 동일하고, R2 는 상기의 (G) 에서의 정의와 동일하고, R3 는 상기의 (O) 에서의 정의와 동일하다;
</LI>
(v) R1 은 상기의 (C) 에서의 정의와 동일하고, R2 는 상기의 (H) 에서의 정 의와 동일하고, R3 는 상기의 (P) 에서의 정의와 동일하다;
</LI>
(vi) R1 은 상기의 (C) 에서의 정의와 동일하고, R2 는 상기의 (H) 에서의 정의와 동일하고, R3 는 상기의 (Q) 에서의 정의와 동일하다;
</LI>
(vii) R1 은 상기의 (C) 에서의 정의와 동일하고, R2 는 상기의 (H) 에서의 정의와 동일하고, R3 는 상기의 (R) 에서의 정의와 동일하다;
</LI>
(viii) R1 은 상기의 (E) 에서의 정의와 동일하고, R2 는 상기의 (J) 에서의 정의와 동일하고, R3 는 상기의 (S) 에서의 정의와 동일하다;
</LI>
(ix) R1 은 상기의 (E) 에서의 정의와 동일하고, R2 는 상기의 (J) 에서의 정의와 동일하고, R3 는 상기의 (T) 에서의 정의와 동일하다;
</LI>
(x) 상기 화합물 (i)∼(ix) (여기서, 식(I)의 화합물은 상기 (U)에서 정의한바와 같은 식(I-1) 또는 (I-3) 의 화합물이다) 중 어떤 것.
본 발명의 특히 바람직한 화합물은 하기의 화합물의 군으로부터 선택된 식(I)의 화합물, 약리학적으로허용가능한 염, 에스테르 및 이의 다른 유도체이다:
4-(3-아미노프로필)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(3-아세틸아미노프로필)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-lH-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(3-메틸아미노프로필)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
[5-(4-플루오로페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피롤-3-일]-(피리딘-4-일)메탄올,
4-(l-아세틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(피페리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-lH-피롤,
3-(4-플루오로페닐)-1-(피페리딘-4-일)-2-(피리딘-4-일)-lH-피롤,
1-(1-아세틸피페리딘-4-일)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-lH-피롤,
3-(4-플루오로페닐)-1-[1-(2-니트로에틸)피페리딘-4-일]-2-(피리딘-4-일)- 1H-피롤,
3-(4-플루오로페닐)-l-[3-(모르폴린-1-일)프로필]-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
3-(4-플루오로페닐)-l-(피페리딘-3-일)-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
1-(아제티딘-3-일)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-lH-피롤,
4-(3-디메틸아미노프로필)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-[3-(피페리딘-1-일)프로필]-3-(피리딘-4-일)-lH-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-[3-(l-메틸피레피딘-4-일)프로필]-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(l-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(l-메틸피페리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(퀴누클리딘-2-en-3-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(퀴누클리딘-3-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(4-히드록시피페리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1-(퀴누클리딘-3-일)-lH-피롤,
1-(4-아미노시클로헥실)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
3-(4-플루오로페닐)-2-(2-메틸아미노피리미딘-4-일)-1-(피페리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(8-메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(8-메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(1,2,3,6-테트라히드로-2,2,6,6-테트라메틸피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(2-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(6-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(1-에틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(l-에틸피페리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(1-이소프로필-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(l-프로필-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(1-펜에틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,8,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘- 4-일)-1H-피롤,
4-(1,6-디메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(1,2-디메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,2,6,6-펜타메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(3-디메틸아미노-1-프로펜-1-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(4-아미노부틸)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(1-에틸-6-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(l-에틸-2-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
1-(3-디메틸아미노프로필)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,6,7,8,8a-옥타히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(6-알릴-1-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-lH-피롤,
4-(2-알릴-l-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3- (피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(6-벤질-l-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(2-벤질-l-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(6-메틸-l-프로필-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(2-메틸-1-프로필-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-lH-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(1,3,4,6,7,9a-헥사히드로-2H-퀴놀리진-8-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(1,3,4,6,9,9a-헥사히드로-2H-퀴놀리진-8-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,8,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(2-메틸아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(2-메틸아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤,
2-(3,4-디플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,8,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(3,4-디플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리 딘-4-일)-1H-피롤,
4-(1,2,3,5,8,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-2-(3-트리플루오로메틸페닐)-1H-피롤,
4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-2-(3-트리플루오로메틸페닐)-1H-피롤,
2-(3-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,8,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(3-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-lH-피롤,
2-(3-클로로페닐)-4-(1,2,3,5,8,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
(3-클로로페닐)-4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(1,2,3,5,8,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-2-페닐-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤, 및
4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-2-페닐-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤.
본 발명의 가장 바람직한 화합물은 하기의 화합물의 군으로부터 선택된 식(I)의 화합물, 약리학적으로허용가능한 염, 에스테르 및 이의 다른 유도체이다:
2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)- 1H-피롤,
3-(4-플루오로페닐)-1-(피페리딘-4-일)-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
3-(4-플루오로페닐)-1-[3-(모르폴린-1-일)프로필]-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(6-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(1-에틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(1-이소프로필-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(1-프로필-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(1-펜에틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(1,6-디메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(1,2-디메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피 리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(1-에틸-6-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(1-에틸-2-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(6-메틸-1-프로필-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(2-메틸-1-프로필-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(1,3,4,6,7,9a-헥사히드로-2H-퀴놀리진-8-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(3,4-디플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤, 및
4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-2-(3-트리플루오로메틸페닐)-1H-피롤.
본 발명의 식(I) 의 화합물의 구체적인 예는 하기 식(I-1) (표1) 및 식(I-3) (표2) 의 하기 화합물을 포함한다.
Figure 112007006496602-PAT00008
이들 표에서, 하기 약어를 사용한다:
ABN 9-아자비시클로[3.3.1]노나닐
deH-ABN 데히드로[9-아자비시클로[3.3.1]노나일](즉, 9-아자비시클로[3.3.1]노네닐)
ABO 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐
deH-ABO 데히드로[8-아자비시클로[3.3.1]노나일](즉, 8-아자비시클로[3.3.1]옥테닐)
Ac 아세틸
Azt 아제티디닐
Bn 벤질
Bu 부틸
t-Bu t-부틸
Bz 벤조일
Et 에틸
Hp 헵틸
Hpip 모호피페리디닐
Hx 헥실
cHx 시클로헥실
Ind 인돌리지닐
Me 메틸
Mor 모르폴리닐
Nn 노닐
Oc 옥틸
Ph 페닐
Phet 펜에틸
Pip 피페리딜
deH-Pip 데히드로피페리딜 (즉, 테트라히드로피리딜)
Piz 피페라지닐
Pn 펜틸
cPn 시클로펜틸
Pr 프로필
iPr 이소프로필
cPr 시클로프로필
Pym 피리미디닐
Pyr 피리딜
Pyrd 피롤리디닐
Qui 퀴놀리지닐
Qun 퀴누클리디닐
deH-Qun 데히드로퀴누클리디닐 (즉, 퀴누클리디에닐)
Tmor 티오모르폴리닐
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1 Ph 4-Pyr H2N-CH2
1-2 Ph 4-Pyr H2N-(CH2)2
1-3 Ph 4-Pyr H2N-(CH2)3
1-4 Ph 4-Pyr H2N-(CH2)4
1-5 Ph 4-Pyr MeNH-CH2
1-6 Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)2
1-7 Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)3
1-8 Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)4
1-9 Ph 4-Pyr EtNH-CH2
1-10 Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)2
1-11 Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)3
1-12 Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)4
1-13 Ph 4-Pyr Me2N-CH2
1-14 Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)2
1-15 Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)3
1-16 Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)4
1-17 Ph 4-Pyr 1-Azt-CH2
1-18 Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)2
1-19 Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
1-20 Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)4
1-21 Ph 4-Pyr 1-Pyrd-CH2
1-22 Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)2
1-23 Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
1-24 Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)4
1-25 Ph 4-Pyr 1-Pip-CH2
1-26 Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)2
1-27 Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
1-28 Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)4
1-29 Ph 4-Pyr 1-Mor-CH2
1-30 Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-31 Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
1-32 Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)4
1-33 Ph 4-Pyr 1-Tmor-CH2
1-34 Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)2
1-35 Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
1-36 Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)4
1-37 Ph 4-Pyr 1-Piz-CH2
1-38 Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)2
1-39 Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
1-40 Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-41 Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)4
1-42 Ph 4-Pyr 3-Azt
1-43 Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt
1-44 Ph 4-Pyr 1-Bn-3-Azt
1-45 Ph 4-Pyr 3-Pyrd
1-46 Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
1-47 Ph 4-Pyr 3-Pip
1-48 Ph 4-Pyr 4-Pip
1-49 Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-50 Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-51 Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-52 Ph 4-Pyr 1-Et-4-Pip
1-53 Ph 4-Pyr 1-Bn-4-Pip
1-54 Ph 4-Pyr 3-Hpip
1-55 Ph 4-Pyr 1-Me-3-Hpip
1-56 Ph 4-Pyr 4-Hpip
1-57 Ph 4-Pyr 1-Me-4-Hpip
1-58 Ph 4-Pyr 2-Mor
1-59 Ph 4-Pyr 1-Me-2-Mor
1-60 Ph 4-Pyr 2-Tmor
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-61 Ph 4-Pyr 1-Me-2-Tmor
1-62 Ph 4-Pyr 1-Piz
1-63 Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz
1-64 Ph 4-Pyr 2-Piz
1-65 Ph 4-Pyr 4-Pyr
1-66 Ph 4-Pyr 3-Pyr
1-67 Ph 4-Pyr 2-Pyr
1-68 Ph 4-Pyr 4-Pym
1-69 Ph 4-Pyr 5-Pym
1-70 Ph 4-Pyr 2-Pym
1-71 Ph 4-Pyr 3-Azt-CH2
1-72 Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt-CH2
1-73 Ph 4-Pyr 3-Pyrd-CH2
1-74 Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-75 Ph 4-Pyr 4-Pip-CH2
1-76 Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
1-77 Ph 4-Pyr 3-Hpip-CH2
1-78 Ph 4-Pyr 1-Me-3-Hpip-CH2
1-79 Ph 4-Pyr 4-Hpip-CH2
1-80 Ph 4-Pyr 1-Me-4-Hpip-CH2
1-81 Ph 4-Pyr 2-Mor-CH2
1-82 Ph 4-Pyr 1-Me-2-Mor-CH2
1-83 Ph 4-Pyr 2-Tmor-CH2
1-84 Ph 4-Pyr 1-Me-2-Tmor-CH2
1-85 Ph 4-Pyr 1-Piz-CH2
1-86 Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-CH2
1-87 Ph 4-Pyr 2-Piz-CH2
1-88 Ph 4-Pyr 4-Pyr-CH2
1-89 Ph 4-Pyr 3-Pyr-CH2
1-90 Ph 4-Pyr 2-Pyr-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-91 Ph 4-Pyr 4-Pym-CH2
1-92 Ph 4-Pyr 5-Pym-CH2
1-93 Ph 4-Pyr 2-Pym-CH2
1-94 Ph 4-Pyr H2N-CH2CH=CH
1-95 4-F-Ph 4-Pyr H2N-CH2
1-96 4-F-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)2
1-97 4-F-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)3
1-98 4-F-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)4
1-99 4-F-Ph 4-Pyr MeNH-CH2
1-100 4-F-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)2
1-101 4-F-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)3
1-102 4-F-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)4
1-103 4-F-Ph 4-Pyr EtNH-CH2
1-104 4-F-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)2
1-105 4-F-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)3
1-106 4-F-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)4
1-107 4-F-Ph 4-Pyr Me2N-CH2
1-108 4-F-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)2
1-109 4-F-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)3
1-110 4-F-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)4
1-111 4-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-CH2
1-112 4-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)2
1-113 4-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
1-114 4-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)4
1-115 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-CH2
1-116 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)2
1-117 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
1-118 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)4
1-119 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pip-CH2
1-120 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-121 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
1-122 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)4
1-123 4-F-Ph 4-Pyr 1-Mor-CH2
1-124 4-F-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)2
1-125 4-F-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
1-126 4-F-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)4
1-127 4-F-Ph 4-Pyr 1-Tmor-CH2
1-128 4-F-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)2
1-129 4-F-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
1-130 4-F-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)4
1-131 4-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-CH2
1-132 4-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)2
1-133 4-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
1-134 4-F-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-135 4-F-Ph 4-Pyr 4-Bn-1-Piz-(CH2)3
1-136 4-F-Ph 4-Pyr 3-Azt
1-137 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt
1-138 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bn-3-Azt
1-139 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pyrd
1-140 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
1-141 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pip
1-142 4-F-Ph 4-Pyr 4-Pip
1-143 4-F-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-144 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-145 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-146 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-4-Pip
1-147 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bn-4-Pip
1-148 4-F-Ph 4-Pyr 3-Hpip
1-149 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Hpip
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-150 4-F-Ph 4-Pyr 4-Hpip
1-151 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Hpip
1-152 4-F-Ph 4-Pyr 2-Mor
1-153 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Mor
1-154 4-F-Ph 4-Pyr 2-Tmor
1-155 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Tmor
1-156 4-F-Ph 4-Pyr 1-Piz
1-157 4-F-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz
1-158 4-F-Ph 4-Pyr 2-Piz
1-159 4-F-Ph 4-Pyr 4-Pyr
1-160 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pyr
1-161 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pyr
1-162 4-F-Ph 4-Pyr 4-Pym
1-163 4-F-Ph 4-Pyr 5-Pym
1-164 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pym
1-165 4-F-Ph 4-Pyr 3-Azt-CH2
1-166 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt-CH2
1-167 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pyrd-CH2
1-168 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-169 4-F-Ph 4-Pyr 4-Pip-CH2
1-170 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
1-171 4-F-Ph 4-Pyr 3-Hpip-CH2
1-172 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Hpip-CH2
1-173 4-F-Ph 4-Pyr 4-Hpip-CH2
1-174 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Hpip-CH2
1-175 4-F-Ph 4-Pyr 2-Mor-CH2
1-176 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Mor-CH2
1-177 4-F-Ph 4-Pyr 2-Tmor-CH2
1-178 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Tmor-CH2
1-179 4-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-CH2
1-180 4-F-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-181 4-F-Ph 4-Pyr 2-Piz-CH2
1-182 4-F-Ph 4-Pyr 4-Pyr-CH2
1-183 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pyr-CH2
1-184 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pyr-CH2
1-185 4-F-Ph 4-Pyr 4-Pym-CH2
1-186 4-F-Ph 4-Pyr 5-Pym-CH2
1-187 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pym-CH2
1-188 3-F-Ph 4-Pyr H2N-CH2
1-189 3-F-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)2
1-190 3-F-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)3
1-191 3-F-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)4
1-192 3-F-Ph 4-Pyr MeNH-CH2
1-193 3-F-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)2
1-194 3-F-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)3
1-195 3-F-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)4
1-196 3-F-Ph 4-Pyr EtNH-CH2
1-197 3-F-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)2
1-198 3-F-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)3
1-199 3-F-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)4
1-200 3-F-Ph 4-Pyr Me2N-CH2
1-201 3-F-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)2
1-202 3-F-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)3
1-203 3-F-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)4
1-204 3-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-CH2
1-205 3-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)2
1-206 3-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
1-207 3-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)4
1-208 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-CH2
1-209 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)2
1-210 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-211 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)4
1-212 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pip-CH2
1-213 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)2
1-214 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
1-215 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)4
1-216 3-F-Ph 4-Pyr 1-Mor-CH2
1-217 3-F-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)2
1-218 3-F-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
1-219 3-F-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)4
1-220 3-F-Ph 4-Pyr 1-Tmor-CH2
1-221 3-F-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)2
1-222 3-F-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
1-223 3-F-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)4
1-224 3-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-CH2
1-225 3-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)2
1-226 3-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
1-227 3-F-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-228 3-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)4
1-229 3-F-Ph 4-Pyr 3-Azt
1-230 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt
1-231 3-F-Ph 4-Pyr 1-Bn-3-Azt
1-232 3-F-Ph 4-Pyr 3-Pyrd
1-233 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
1-234 3-F-Ph 4-Pyr 3-Pip
1-235 3-F-Ph 4-Pyr 4-Pip
1-236 3-F-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-237 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-238 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-239 3-F-Ph 4-Pyr 1-Et-4-Pip
1-240 3-F-Ph 4-Pyr 1-Bn-4-Pip
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-241 3-F-Ph 4-Pyr 3-Hpip
1-242 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Hpip
1-243 3-F-Ph 4-Pyr 4-Hpip
1-244 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Hpip
1-245 3-F-Ph 4-Pyr 2-Mor
1-246 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Mor
1-247 3-F-Ph 4-Pyr 2-Tmor
1-248 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Tmor
1-249 3-F-Ph 4-Pyr 1-Piz
1-250 3-F-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz
1-251 3-F-Ph 4-Pyr 2-Piz
1-252 3-F-Ph 4-Pyr 4-Pyr
1-253 3-F-Ph 4-Pyr 3-Pyr
1-254 3-F-Ph 4-Pyr 2-Pyr
1-255 3-F-Ph 4-Pyr 4-Pym
1-256 3-F-Ph 4-Pyr 5-Pym
1-257 3-F-Ph 4-Pyr 2-Pym
1-258 3-F-Ph 4-Pyr 3-Azt-CH2
1-259 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt-CH2
1-260 3-F-Ph 4-Pyr 3-Pyrd-CH2
1-261 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-262 3-F-Ph 4-Pyr 4-Pip-CH2
1-263 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
1-264 3-F-Ph 4-Pyr 3-Hpip-CH2
1-265 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Hpip-CH2
1-266 3-F-Ph 4-Pyr 4-Hpip-CH2
1-267 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Hpip-CH2
1-268 3-F-Ph 4-Pyr 2-Mor-CH2
1-269 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Mor-CH2
1-270 3-F-Ph 4-Pyr 2-Tmor-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-271 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Tmor-CH2
1-272 3-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-CH2
1-273 3-F-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-CH2
1-274 3-F-Ph 4-Pyr 2-Piz-CH2
1-275 3-F-Ph 4-Pyr 4-Pyr-CH2
1-276 3-F-Ph 4-Pyr 3-Pyr-CH2
1-277 3-F-Ph 4-Pyr 2-Pyr-CH2
1-278 3-F-Ph 4-Pyr 4-Pym-CH2
1-279 3-F-Ph 4-Pyr 5-Pym-CH2
1-280 3-F-Ph 4-Pyr 2-Pym-CH2
1-281 3,4-diF-Ph 4-Pyr H2N-CH2
1-282 3,4-diF-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)2
1-283 3,4-diF-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)3
1-284 3,4-diF-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)4
1-285 3,4-diF-Ph 4-Pyr MeNH-CH2
1-286 3,4-diF-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)2
1-287 3,4-diF-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)3
1-288 3,4-diF-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)4
1-289 3,4-diF-Ph 4-Pyr EtNH-CH2
1-290 3,4-diF-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)2
1-291 3,4-diF-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)3
1-292 3,4-diF-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)4
1-293 3,4-diF-Ph 4-Pyr Me2N-CH2
1-294 3,4-diF-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)2
1-295 3,4-diF-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)3
1-296 3,4-diF-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)4
1-297 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Azt-CH2
1-298 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)2
1-299 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
1-300 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)4
　>
화합물 번호 R1 R2 R3
1-301 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-CH2
1-302 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)2
1-303 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
1-304 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)4
1-305 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pip-CH2
1-306 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)2
1-307 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
1-308 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)4
1-309 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Mor-CH2
1-310 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)2
1-311 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
1-312 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)4
1-313 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Tmor-CH2
1-314 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)2
1-315 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
1-316 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)4
1-317 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Piz-CH2
1-318 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)2
1-319 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
1-320 3,4-diF-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-321 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)4
1-322 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Azt
1-323 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt
1-324 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Bn-3-Azt
1-325 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Pyrd
1-326 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
1-327 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Pip
1-328 3,4-diF-Ph 4-Pyr 4-Pip
1-329 3,4-diF-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-330 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-331 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-332 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Et-4-Pip
1-333 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Bn-4-Pip
1-334 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Hpip
1-335 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Hpip
1-336 3,4-diF-Ph 4-Pyr 4-Hpip
1-337 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Hpip
1-338 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Mor
1-339 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Mor
1-340 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Tmor
1-341 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Tmor
1-342 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Piz
1-343 3,4-diF-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz
1-344 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Piz
1-345 3,4-diF-Ph 4-Pyr 4-Pyr
1-346 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Pyr
1-347 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Pyr
1-348 3,4-diF-Ph 4-Pyr 4-Pym
1-349 3,4-diF-Ph 4-Pyr 5-Pym
1-350 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Pym
1-351 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Azt-CH2
1-352 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt-CH2
1-353 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Pyrd-CH2
1-354 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-355 3,4-diF-Ph 4-Pyr 4-Pip-CH2
1-356 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
1-357 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Hpip-CH2
1-358 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Hpip-CH2
1-359 3,4-diF-Ph 4-Pyr 4-Hpip-CH2
1-360 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Hpip-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-361 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Mor-CH2
1-362 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Mor-CH2
1-363 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Tmor-CH2
1-364 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Tmor-CH2
1-365 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Piz-CH2
1-366 3,4-diF-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-CH2
1-367 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Piz-CH2
1-368 3,4-diF-Ph 4-Pyr 4-Pyr-CH2
1-369 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Pyr-CH2
1-370 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Pyr-CH2
1-371 3,4-diF-Ph 4-Pyr 4-Pym-CH2
1-372 3,4-diF-Ph 4-Pyr 5-Pym-CH2
1-373 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Pym-CH2
1-374 3-Cl-Ph 4-Pyr H2N-CH2
1-375 3-Cl-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)2
1-376 3-Cl-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)3
1-377 3-Cl-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)4
1-378 3-Cl-Ph 4-Pyr MeNH-CH2
1-379 3-Cl-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)2
1-380 3-Cl-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)3
1-381 3-Cl-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)4
1-382 3-Cl-Ph 4-Pyr EtNH-CH2
1-383 3-Cl-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)2
1-384 3-Cl-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)3
1-385 3-Cl-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)4
1-386 3-Cl-Ph 4-Pyr Me2N-CH2
1-387 3-Cl-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)2
1-388 3-Cl-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)3
1-389 3-Cl-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)4
1-390 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Azt-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-391 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)2
1-392 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
1-393 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)4
1-394 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-CH2
1-395 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)2
1-396 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
1-397 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)4
1-398 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Pip-CH2
1-399 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)2
1-400 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
1-401 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)4
1-402 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Mor-CH2
1-403 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)2
1-404 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
1-405 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)4
1-406 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Tmor-CH2
1-407 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)2
1-408 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
1-409 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)4
1-410 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Piz-CH2
1-411 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)2
1-412 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
1-413 3-Cl-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-414 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)4
1-415 3-Cl-Ph 4-Pyr 3-Azt
1-416 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt
1-417 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Bn-3-Azt
1-418 3-Cl-Ph 4-Pyr 3-Pyrd
1-419 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
1-420 3-Cl-Ph 4-Pyr 3-Pip
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-421 3-Cl-Ph 4-Pyr 4-Pip
1-422 3-Cl-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-423 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-424 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-425 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Et-4-Pip
1-426 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Bn-4-Pip
1-427 3-Cl-Ph 4-Pyr 3-Hpip
1-428 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Hpip
1-429 3-Cl-Ph 4-Pyr 4-Hpip
1-430 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Hpip
1-431 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Mor
1-432 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Mor
1-433 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Tmor
1-434 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Tmor
1-435 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Piz
1-436 3-Cl-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz
1-437 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Piz
1-438 3-Cl-Ph 4-Pyr 4-Pyr
1-439 3-Cl-Ph 4-Pyr 3-Pyr
1-440 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Pyr
1-441 3-Cl-Ph 4-Pyr 4-Pym
1-442 3-Cl-Ph 4-Pyr 5-Pym
1-443 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Pym
1-444 3-Cl-Ph 4-Pyr 3-Azt-CH2
1-445 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt-CH2
1-446 3-Cl-Ph 4-Pyr 3-Pyrd-CH2
1-447 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-448 3-Cl-Ph 4-Pyr 4-Pip-CH2
1-449 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
1-450 3-Cl-Ph 4-Pyr 3-Hpip-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-451 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Hpip-CH2
1-452 3-Cl-Ph 4-Pyr 4-Hpip-CH2
1-453 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Hpip-CH2
1-454 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Mor-CH2
1-455 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Mor-CH2
1-456 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Tmor-CH2
1-457 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Tmor-CH2
1-458 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Piz-CH2
1-459 3-Cl-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-CH2
1-460 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Piz-CH2
1-461 3-Cl-Ph 4-Pyr 4-Pyr-CH2
1-462 3-Cl-Ph 4-Pyr 3-Pyr-CH2
1-463 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Pyr-CH2
1-464 3-Cl-Ph 4-Pyr 4-Pym-CH2
1-465 3-Cl-Ph 4-Pyr 5-Pym-CH2
1-466 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Pym-CH2
1-467 Ph 2-NH2-4-Pym H2N-CH2
1-468 Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)2
1-469 Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)3
1-470 Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)4
1-471 Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-CH2
1-472 Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)2
1-473 Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)3
1-474 Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)4
1-475 Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-CH2
1-476 Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)2
1-477 Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)3
1-478 Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)4
1-479 Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-CH2
1-480 Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-481 Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)3
1-482 Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)4
1-483 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-CH2
1-484 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)2
1-485 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
1-486 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)4
1-487 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-CH2
1-488 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)2
1-489 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
1-490 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)4
1-491 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-CH2
1-492 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)2
1-493 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
1-494 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)4
1-495 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-CH2
1-496 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)2
1-497 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
1-498 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)4
1-499 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-CH2
1-500 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)2
1-501 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
1-502 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)4
1-503 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-CH2
1-504 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)2
1-505 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
1-506 Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-507 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)4
1-508 Ph 2-NH2-4-Pym 3-Azt
1-509 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Azt
1-510 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-3-Azt
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-511 Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd
1-512 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
1-513 Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pip
1-514 Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip
1-515 Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-516 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-517 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-518 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-4-Pip
1-519 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-4-Pip
1-520 Ph 2-NH2-4-Pym 3-Hpip
1-521 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Hpip
1-522 Ph 2-NH2-4-Pym 4-Hpip
1-523 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Hpip
1-524 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Mor
1-525 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Mor
1-526 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Tmor
1-527 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Tmor
1-528 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz
1-529 Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz
1-530 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Piz
1-531 Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr
1-532 Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr
1-533 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pyr
1-534 Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym
1-535 Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym
1-536 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pym
1-537 Ph 2-NH2-4-Pym 3-Azt-CH2
1-538 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Azt-CH2
1-539 Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd-CH2
1-540 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-541 Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip-CH2
1-542 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
1-543 Ph 2-NH2-4-Pym 3-Hpip-CH2
1-544 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Hpip-CH2
1-545 Ph 2-NH2-4-Pym 4-Hpip-CH2
1-546 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Hpip-CH2
1-547 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Mor-CH2
1-548 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Mor-CH2
1-549 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Tmor-CH2
1-550 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Tmor-CH2
1-551 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-CH2
1-552 Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz-CH2
1-553 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Piz-CH2
1-554 Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr-CH2
1-555 Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr-CH2
1-556 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pyr-CH2
1-557 Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym-CH2
1-558 Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym-CH2
1-559 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pym-CH2
1-560 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-CH2
1-561 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)2
1-562 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)3
1-563 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)4
1-564 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-CH2
1-565 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)2
1-566 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)3
1-567 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)4
1-568 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-CH2
1-569 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)2
1-570 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)3
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-571 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)4
1-572 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-CH2
1-573 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)2
1-574 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)3
1-575 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)4
1-576 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-CH2
1-577 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)2
1-578 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
1-579 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)4
1-580 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-CH2
1-581 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)2
1-582 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
1-583 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)4
1-584 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-CH2
1-585 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)2
1-586 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
1-587 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)4
1-588 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-CH2
1-589 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)2
1-590 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
1-591 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)4
1-592 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-CH2
1-593 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)2
1-594 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
1-595 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)4
1-596 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-CH2
1-597 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)2
1-598 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
1-599 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-600 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)4
화합물 번호 R1 R2 R3
1-601 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Azt
1-602 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Azt
1-603 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-3-Azt
1-604 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd
1-605 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
1-606 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pip
1-607 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip
1-608 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-609 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-610 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-611 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-4-Pip
1-612 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-4-Pip
1-613 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Hpip
1-614 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Hpip
1-615 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Hpip
1-616 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Hpip
1-617 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Mor
1-618 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Mor
1-619 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Tmor
1-620 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Tmor
1-621 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz
1-622 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz
1-623 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Piz
1-624 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr
1-625 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr
1-626 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pyr
1-627 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym
1-628 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym
1-629 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pym
1-630 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Azt-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-631 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Azt-CH2
1-632 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd-CH2
1-633 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-634 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip-CH2
1-635 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
1-636 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Hpip-CH2
1-637 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Hpip-CH2
1-638 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Hpip-CH2
1-639 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Hpip-CH2
1-640 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Mor-CH2
1-641 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Mor-CH2
1-642 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Tmor-CH2
1-643 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Tmor-CH2
1-644 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-CH2
1-645 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz-CH2
1-646 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Piz-CH2
1-647 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr-CH2
1-648 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr-CH2
1-649 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pyr-CH2
1-650 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym-CH2
1-651 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym-CH2
1-652 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pym-CH2
1-653 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-CH2
1-654 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)2
1-655 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)3
1-656 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)4
1-657 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-CH2
1-658 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)2
1-659 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)3
1-660 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)4
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-661 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-CH2
1-662 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)2
1-663 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)3
1-664 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)4
1-665 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-CH2
1-666 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)2
1-667 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)3
1-668 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)4
1-669 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-CH2
1-670 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)2
1-671 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
1-672 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)4
1-673 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-CH2
1-674 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)2
1-675 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
1-676 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)4
1-677 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-CH2
1-678 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)2
1-679 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
1-680 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)4
1-681 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-CH2
1-682 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)2
1-683 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
1-684 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)4
1-685 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-CH2
1-686 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)2
1-687 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
1-688 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)4
1-689 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-CH2
1-690 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-691 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
1-692 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-693 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)4
1-694 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Azt
1-695 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Azt
1-696 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-3-Azt
1-697 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd
1-698 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
1-699 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pip
1-700 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip
1-701 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-702 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-703 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-704 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-4-Pip
1-705 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-4-Pip
1-706 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Hpip
1-707 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Hpip
1-708 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Hpip
1-709 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Hpip
1-710 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Mor
1-711 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Mor
1-712 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Tmor
1-713 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Tmor
1-714 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz
1-715 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz
1-716 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Piz
1-717 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr
1-718 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr
1-719 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pyr
1-720 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-721 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym
1-722 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pym
1-723 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Azt-CH2
1-724 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Azt-CH2
1-725 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd-CH2
1-726 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-727 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip-CH2
1-728 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
1-729 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Hpip-CH2
1-730 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Hpip-CH2
1-731 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Hpip-CH2
1-732 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Hpip-CH2
1-733 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Mor-CH2
1-734 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Mor-CH2
1-735 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Tmor-CH2
1-736 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Tmor-CH2
1-737 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-CH2
1-738 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz-CH2
1-739 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Piz-CH2
1-740 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr-CH2
1-741 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr-CH2
1-742 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pyr-CH2
1-743 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym-CH2
1-744 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym-CH2
1-745 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pym-CH2
1-746 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-CH2
1-747 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)2
1-748 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)3
1-749 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)4
1-750 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-751 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)2
1-752 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)3
1-753 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)4
1-754 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-CH2
1-755 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)2
1-756 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)3
1-757 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)4
1-758 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-CH2
1-759 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)2
1-760 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)3
1-761 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)4
1-762 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-CH2
1-763 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)2
1-764 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
1-765 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)4
1-766 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-CH2
1-767 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)2
1-768 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
1-769 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)4
1-770 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-CH2
1-771 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)2
1-772 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
1-773 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)4
1-774 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-CH2
1-775 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)2
1-776 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
1-777 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)4
1-778 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-CH2
1-779 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)2
1-780 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-781 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)4
1-782 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-CH2
1-783 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)2
1-784 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
1-785 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-786 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)4
1-787 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Azt
1-788 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Azt
1-789 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-3-Azt
1-790 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd
1-791 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
1-792 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pip
1-793 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip
1-794 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-795 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-796 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-797 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-4-Pip
1-798 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-4-Pip
1-799 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Hpip
1-800 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Hpip
1-801 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Hpip
1-802 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Hpip
1-803 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Mor
1-804 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Mor
1-805 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Tmor
1-806 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Tmor
1-807 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz
1-808 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz
1-809 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Piz
1-810 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-811 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr
1-812 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pyr
1-813 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym
1-814 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym
1-815 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pym
1-816 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Azt-CH2
1-817 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Azt-CH2
1-818 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd-CH2
1-819 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-820 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip-CH2
1-821 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
1-822 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Hpip-CH2
1-823 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Hpip-CH2
1-824 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Hpip-CH2
1-825 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Hpip-CH2
1-826 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Mor-CH2
1-827 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Mor-CH2
1-828 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Tmor-CH2
1-829 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Tmor-CH2
1-830 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-CH2
1-831 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz-CH2
1-832 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Piz-CH2
1-833 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr-CH2
1-834 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr-CH2
1-835 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pyr-CH2
1-836 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym-CH2
1-837 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym-CH2
1-838 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pym-CH2
1-839 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-CH2
1-840 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-841 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)3
1-842 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)4
1-843 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-CH2
1-844 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)2
1-845 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)3
1-846 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)4
1-847 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-CH2
1-848 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)2
1-849 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)3
1-850 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)4
1-851 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-CH2
1-852 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)2
1-853 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)3
1-854 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)4
1-855 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-CH2
1-856 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)2
1-857 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
1-858 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)4
1-859 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-CH2
1-860 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)2
1-861 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
1-862 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)4
1-863 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-CH2
1-864 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)2
1-865 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
1-866 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)4
1-867 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-CH2
1-868 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)2
1-869 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
1-870 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)4
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-871 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-CH2
1-872 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)2
1-873 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
1-874 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)4
1-875 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-CH2
1-876 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)2
1-877 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
1-878 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-879 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)4
1-880 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Azt
1-881 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Azt
1-882 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-3-Azt
1-883 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd
1-884 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
1-885 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pip
1-886 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip
1-887 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-888 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-889 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-890 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-4-Pip
1-891 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-4-Pip
1-892 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Hpip
1-893 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Hpip
1-894 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Hpip
1-895 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Hpip
1-896 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Mor
1-897 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Mor
1-898 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Tmor
1-899 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Tmor
1-900 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz
화합물 번호 R1 R2 R3
1-901 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz
1-902 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Piz
1-903 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr
1-904 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr
1-905 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pyr
1-906 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym
1-907 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym
1-908 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pym
1-909 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Azt-CH2
1-910 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Azt-CH2
1-911 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd-CH2
1-912 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-913 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip-CH2
1-914 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
1-915 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Hpip-CH2
1-916 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Hpip-CH2
1-917 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Hpip-CH2
1-918 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Hpip-CH2
1-919 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Mor-CH2
1-920 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Mor-CH2
1-921 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Tmor-CH2
1-922 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Tmor-CH2
1-923 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-CH2
1-924 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz-CH2
1-925 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Piz-CH2
1-926 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr-CH2
1-927 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr-CH2
1-928 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pyr-CH2
1-929 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym-CH2
1-930 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-931 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pym-CH2
1-932 Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-CH2
1-933 Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)2
1-934 Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)3
1-935 Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)4
1-936 Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-CH2
1-937 Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)2
1-938 Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)3
1-939 Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)4
1-940 Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-CH2
1-941 Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)2
1-942 Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)3
1-943 Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)4
1-944 Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-CH2
1-945 Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)2
1-946 Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)3
1-947 Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)4
1-948 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-CH2
1-949 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)2
1-950 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
1-951 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)4
1-952 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-CH2
1-953 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)2
1-954 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
1-955 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)4
1-956 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-CH2
1-957 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)2
1-958 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
1-959 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)4
1-960 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-961 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)2
1-962 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
1-963 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)4
1-964 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-CH2
1-965 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)2
1-966 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
1-967 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)4
1-968 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-CH2
1-969 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)2
1-970 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
1-971 Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-972 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)4
1-973 Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Azt
1-974 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Azt
1-975 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-3-Azt
1-976 Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd
1-977 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
1-978 Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pip
1-979 Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip
1-980 Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-981 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-982 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-983 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-4-Pip
1-984 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-4-Pip
1-985 Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Hpip
1-986 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Hpip
1-987 Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Hpip
1-988 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Hpip
1-989 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Mor
1-990 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Mor
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-991 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Tmor
1-992 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Tmor
1-993 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz
1-994 Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz
1-995 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Piz
1-996 Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr
1-997 Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr
1-998 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pyr
1-999 Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym
1-1000 Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym
1-1001 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pym
1-1002 Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Azt-CH2
1-1003 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Azt-CH2
1-1004 Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd-CH2
1-1005 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-1006 Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip-CH2
1-1007 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
1-1008 Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Hpip-CH2
1-1009 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Hpip-CH2
1-1010 Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Hpip-CH2
1-1011 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Hpip-CH2
1-1012 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Mor-CH2
1-1013 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Mor-CH2
1-1014 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Tmor-CH2
1-1015 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Tmor-CH2
1-1016 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-CH2
1-1017 Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz-CH2
1-1018 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Piz-CH2
1-1019 Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr-CH2
1-1020 Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1021 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pyr-CH2
1-1022 Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym-CH2
1-1023 Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym-CH2
1-1024 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pym-CH2
1-1025 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-CH2
1-1026 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)2
1-1027 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)3
1-1028 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)4
1-1029 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-CH2
1-1030 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)2
1-1031 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)3
1-1032 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)4
1-1033 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-CH2
1-1034 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)2
1-1035 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)3
1-1036 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)4
1-1037 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-CH2
1-1038 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)2
1-1039 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)3
1-1040 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)4
1-1041 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-CH2
1-1042 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)2
1-1043 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
1-1044 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)4
1-1045 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-CH2
1-1046 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)2
1-1047 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
1-1048 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)4
1-1049 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-CH2
1-1050 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1051 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
1-1052 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)4
1-1053 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-CH2
1-1054 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)2
1-1055 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
1-1056 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)4
1-1057 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-CH2
1-1058 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)2
1-1059 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
1-1060 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)4
1-1061 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-CH2
1-1062 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)2
1-1063 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
1-1064 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-1065 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)4
1-1066 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Azt
1-1067 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Azt
1-1068 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-3-Azt
1-1069 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd
1-1070 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
1-1071 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pip
1-1072 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip
1-1073 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-1074 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-1075 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-1076 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-4-Pip
1-1077 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-4-Pip
1-1078 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Hpip
1-1079 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Hpip
1-1080 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Hpip
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1081 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Hpip
1-1082 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Mor
1-1083 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Mor
1-1084 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Tmor
1-1085 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Tmor
1-1086 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz
1-1087 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz
1-1088 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Piz
1-1089 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr
1-1090 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr
1-1091 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pyr
1-1092 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym
1-1093 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym
1-1094 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pym
1-1095 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Azt-CH2
1-1096 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Azt-CH2
1-1097 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd-CH2
1-1098 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-1099 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip-CH2
1-1100 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
1-1101 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Hpip-CH2
1-1102 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Hpip-CH2
1-1103 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Hpip-CH2
1-1104 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Hpip-CH2
1-1105 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Mor-CH2
1-1106 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Mor-CH2
1-1107 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Tmor-CH2
1-1108 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Tmor-CH2
1-1109 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-CH2
1-1110 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1111 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Piz-CH2
1-1112 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr-CH2
1-1113 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr-CH2
1-1114 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pyr-CH2
1-1115 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym-CH2
1-1116 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym-CH2
1-1117 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pym-CH2
1-1118 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-CH2
1-1119 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)2
1-1120 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)3
1-1121 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)4
1-1122 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-CH2
1-1123 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)2
1-1124 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)3
1-1125 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)4
1-1126 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-CH2
1-1127 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)2
1-1128 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)3
1-1129 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)4
1-1130 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-CH2
1-1131 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)2
1-1132 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)3
1-1133 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)4
1-1134 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-CH2
1-1135 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)2
1-1136 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
1-1137 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)4
1-1138 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-CH2
1-1139 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)2
1-1140 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1141 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)4
1-1142 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-CH2
1-1143 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)2
1-1144 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
1-1145 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)4
1-1146 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-CH2
1-1147 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)2
1-1148 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
1-1149 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)4
1-1150 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-CH2
1-1151 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)2
1-1152 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
1-1153 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)4
1-1154 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-CH2
1-1155 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)2
1-1156 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
1-1157 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-1158 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)4
1-1159 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Azt
1-1160 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Azt
1-1161 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-3-Azt
1-1162 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd
1-1163 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
1-1164 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pip
1-1165 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip
1-1166 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-1167 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-1168 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-1169 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-4-Pip
1-1170 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-4-Pip
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1171 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Hpip
1-1172 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Hpip
1-1173 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Hpip
1-1174 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Hpip
1-1175 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Mor
1-1176 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Mor
1-1177 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Tmor
1-1178 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Tmor
1-1179 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz
1-1180 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz
1-1181 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Piz
1-1182 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr
1-1183 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr
1-1184 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pyr
1-1185 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym
1-1186 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym
1-1187 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pym
1-1188 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Azt-CH2
1-1189 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Azt-CH2
1-1190 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd-CH2
1-1191 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-1192 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip-CH2
1-1193 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
1-1194 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Hpip-CH2
1-1195 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Hpip-CH2
1-1196 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Hpip-CH2
1-1197 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Hpip-CH2
1-1198 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Mor-CH2
1-1199 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Mor-CH2
1-1200 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Tmor-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1201 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Tmor-CH2
1-1202 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-CH2
1-1203 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz-CH2
1-1204 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Piz-CH2
1-1205 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr-CH2
1-1206 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr-CH2
1-1207 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pyr-CH2
1-1208 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym-CH2
1-1209 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym-CH2
1-1210 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pym-CH2
1-1211 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-CH2
1-1212 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)2
1-1213 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)3
1-1214 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)4
1-1215 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-CH2
1-1216 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)2
1-1217 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)3
1-1218 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)4
1-1219 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-CH2
1-1220 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)2
1-1221 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)3
1-1222 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)4
1-1223 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-CH2
1-1224 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)2
1-1225 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)3
1-1226 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)4
1-1227 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-CH2
1-1228 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)2
1-1229 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
1-1230 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)4
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1231 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-CH2
1-1232 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)2
1-1233 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
1-1234 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)4
1-1235 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-CH2
1-1236 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)2
1-1237 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
1-1238 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)4
1-1239 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-CH2
1-1240 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)2
1-1241 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
1-1242 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)4
1-1243 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-CH2
1-1244 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)2
1-1245 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
1-1246 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)4
1-1247 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-CH2
1-1248 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)2
1-1249 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
1-1250 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-1251 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)4
1-1252 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Azt
1-1253 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Azt
1-1254 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-3-Azt
1-1255 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd
1-1256 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
1-1257 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pip
1-1258 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip
1-1259 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-1260 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1261 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-1262 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-4-Pip
1-1263 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-4-Pip
1-1264 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Hpip
1-1265 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Hpip
1-1266 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Hpip
1-1267 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Hpip
1-1268 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Mor
1-1269 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Mor
1-1270 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Tmor
1-1271 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Tmor
1-1272 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz
1-1273 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz
1-1274 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Piz
1-1275 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr
1-1276 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr
1-1277 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pyr
1-1278 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym
1-1279 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym
1-1280 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pym
1-1281 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Azt-CH2
1-1282 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Azt-CH2
1-1283 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd-CH2
1-1284 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-1285 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip-CH2
1-1286 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
1-1287 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Hpip-CH2
1-1288 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Hpip-CH2
1-1289 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Hpip-CH2
1-1290 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Hpip-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1291 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Mor-CH2
1-1292 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Mor-CH2
1-1293 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Tmor-CH2
1-1294 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Tmor-CH2
1-1295 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-CH2
1-1296 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz-CH2
1-1297 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Piz-CH2
1-1298 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr-CH2
1-1299 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr-CH2
1-1300 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pyr-CH2
1-1301 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym-CH2
1-1302 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym-CH2
1-1303 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pym-CH2
1-1304 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-CH2
1-1305 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)2
1-1306 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)3
1-1307 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)4
1-1308 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-CH2
1-1309 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)2
1-1310 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)3
1-1311 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)4
1-1312 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-CH2
1-1313 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)2
1-1314 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)3
1-1315 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)4
1-1316 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-CH2
1-1317 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)2
1-1318 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)3
1-1319 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)4
1-1320 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1321 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)2
1-1322 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
1-1323 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)4
1-1324 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-CH2
1-1325 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)2
1-1326 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
1-1327 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)4
1-1328 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-CH2
1-1329 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)2
1-1330 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
1-1331 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)4
1-1332 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-CH2
1-1333 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)2
1-1334 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
1-1335 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)4
1-1336 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-CH2
1-1337 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)2
1-1338 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
1-1339 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)4
1-1340 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-CH2
1-1341 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)2
1-1342 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
1-1343 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-1344 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)4
1-1345 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Azt
1-1346 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Azt
1-1347 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-3-Azt
1-1348 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd
1-1349 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
1-1350 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pip
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1351 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip
1-1352 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-1353 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-1354 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-1355 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-4-Pip
1-1356 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-4-Pip
1-1357 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Hpip
1-1358 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Hpip
1-1359 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Hpip
1-1360 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Hpip
1-1361 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Mor
1-1362 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Mor
1-1363 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Tmor
1-1364 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Tmor
1-1365 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz
1-1366 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz
1-1367 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Piz
1-1368 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr
1-1369 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr
1-1370 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pyr
1-1371 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym
1-1372 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym
1-1373 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pym
1-1374 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Azt-CH2
1-1375 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Azt-CH2
1-1376 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd-CH2
1-1377 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-1378 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip-CH2
1-1379 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
1-1380 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Hpip-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1381 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Hpip-CH2
1-1382 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Hpip-CH2
1-1383 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Hpip-CH2
1-1384 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Mor-CH2
1-1385 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Mor-CH2
1-1386 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Tmor-CH2
1-1387 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Tmor-CH2
1-1388 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-CH2
1-1389 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz-CH2
1-1390 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Piz-CH2
1-1391 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr-CH2
1-1392 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr-CH2
1-1393 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pyr-CH2
1-1394 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym-CH2
1-1395 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym-CH2
1-1396 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pym-CH2
1-1397 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)3
1-1398 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)3
1-1399 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)3
1-1400 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)3
1-1401 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
1-1402 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
1-1403 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
1-1404 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
1-1405 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
1-1406 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
1-1407 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-1408 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 3-Azt
1-1409 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt
1-1410 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 3-Pyrd
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1411 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
1-1412 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 4-Pip
1-1413 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-1414 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-1415 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-1416 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 1-Piz
1-1417 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz
1-1418 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 4-Pyr
1-1419 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 3-Pyr
1-1420 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 4-Pym
1-1421 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 5-Pym
1-1422 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 3-Pyrd-CH2
1-1423 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-1424 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 4-Pip-CH2
1-1425 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
1-1426 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 2-Piz-CH2
1-1427 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 4-Pyr-CH2
1-1428 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 3-Pyr-CH2
1-1429 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 4-Pym-CH2
1-1430 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 5-Pym-CH2
1-1431 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 2-Pym-CH2
1-1432 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)3
1-1433 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)3
1-1434 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)3
1-1435 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)3
1-1436 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
1-1437 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
1-1438 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
1-1439 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
1-1440 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1441 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
1-1442 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-1443 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 3-Azt
1-1444 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt
1-1445 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 3-Pyrd
1-1446 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
1-1447 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 4-Pip
1-1448 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-1449 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-1450 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-1451 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 1-Piz
1-1452 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz
1-1453 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 4-Pyr
1-1454 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 3-Pyr
1-1455 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 4-Pym
1-1456 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 5-Pym
1-1457 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 3-Pyrd-CH2
1-1458 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-1459 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 4-Pip-CH2
1-1460 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
1-1461 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 2-Piz-CH2
1-1462 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 4-Pyr-CH2
1-1463 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 3-Pyr-CH2
1-1464 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 4-Pym-CH2
1-1465 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 5-Pym-CH2
1-1466 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 2-Pym-CH2
1-1467 3-CF3-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)3
1-1468 3-CF3-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)3
1-1469 3-CF3-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)3
1-1470 3-CF3-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)3
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1471 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
1-1472 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
1-1473 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
1-1474 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
1-1475 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
1-1476 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
1-1477 3-CF3-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-1478 3-CF3-Ph 4-Pyr 3-Azt
1-1479 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt
1-1480 3-CF3-Ph 4-Pyr 3-Pyrd
1-1481 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
1-1482 3-CF3-Ph 4-Pyr 4-Pip
1-1483 3-CF3-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-1484 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-1485 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-1486 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Piz
1-1487 3-CF3-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz
1-1488 3-CF3-Ph 4-Pyr 4-Pyr
1-1489 3-CF3-Ph 4-Pyr 3-Pyr
1-1490 3-CF3-Ph 4-Pyr 4-Pym
1-1491 3-CF3-Ph 4-Pyr 5-Pym
1-1492 3-CF3-Ph 4-Pyr 3-Pyrd-CH2
1-1493 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-1494 3-CF3-Ph 4-Pyr 4-Pip-CH2
1-1495 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
1-1496 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Piz-CH2
1-1497 3-CF3-Ph 4-Pyr 4-Pyr-CH2
1-1498 3-CF3-Ph 4-Pyr 3-Pyr-CH2
1-1499 3-CF3-Ph 4-Pyr 4-Pym-CH2
1-1500 3-CF3-Ph 4-Pyr 5-Pym-CH2
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1501 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Pym-CH2
1-1502 3-CHF2O-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)3
1-1503 3-CHF2O-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)3
1-1504 3-CHF2O-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)3
1-1505 3-CHF2O-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)3
1-1506 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
1-1507 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
1-1508 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
1-1509 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
1-1510 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
1-1511 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
1-1512 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-1513 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 3-Azt
1-1514 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt
1-1515 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 3-Pyrd
1-1516 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
1-1517 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 4-Pip
1-1518 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-1519 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-1520 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-1521 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 1-Piz
1-1522 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz
1-1523 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 4-Pyr
1-1524 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 3-Pyr
1-1525 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 4-Pym
1-1526 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 5-Pym
1-1527 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 3-Pyrd-CH2
1-1528 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-1529 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 4-Pip-CH2
1-1530 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1531 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 2-Piz-CH2
1-1532 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 4-Pyr-CH2
1-1533 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 3-Pyr-CH2
1-1534 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 4-Pym-CH2
1-1535 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 5-Pym-CH2
1-1536 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 2-Pym-CH2
1-1537 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)3
1-1538 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)3
1-1539 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)3
1-1540 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)3
1-1541 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
1-1542 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
1-1543 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
1-1544 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
1-1545 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
1-1546 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
1-1547 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-1548 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Azt
1-1549 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Azt
1-1550 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd
1-1551 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
1-1552 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip
1-1553 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-1554 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-1555 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-1556 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz
1-1557 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz
1-1558 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr
1-1559 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr
1-1560 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1561 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym
1-1562 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd-CH2
1-1563 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-1564 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip-CH2
1-1565 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
1-1566 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Piz-CH2
1-1567 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr-CH2
1-1568 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr-CH2
1-1569 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym-CH2
1-1570 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym-CH2
1-1571 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pym-CH2
1-1572 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)3
1-1573 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)3
1-1574 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)3
1-1575 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)3
1-1576 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
1-1577 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
1-1578 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
1-1579 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
1-1580 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
1-1581 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
1-1582 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-1583 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Azt
1-1584 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Azt
1-1585 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd
1-1586 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
1-1587 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip
1-1588 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-1589 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-1590 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1591 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz
1-1592 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz
1-1593 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr
1-1594 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr
1-1595 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym
1-1596 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym
1-1597 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd-CH2
1-1598 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-1599 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip-CH2
1-1600 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
1-1601 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Piz-CH2
1-1602 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr-CH2
1-1603 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr-CH2
1-1604 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym-CH2
1-1605 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym-CH2
1-1606 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pym-CH2
1-1607 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)3
1-1608 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)3
1-1609 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)3
1-1610 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)3
1-1611 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
1-1612 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
1-1613 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
1-1614 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
1-1615 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
1-1616 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
1-1617 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-1618 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Azt
1-1619 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Azt
1-1620 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1621 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
1-1622 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip
1-1623 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-1624 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-1625 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-1626 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz
1-1627 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz
1-1628 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr
1-1629 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr
1-1630 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym
1-1631 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym
1-1632 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd-CH2
1-1633 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-1634 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip-CH2
1-1635 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
1-1636 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Piz-CH2
1-1637 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr-CH2
1-1638 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr-CH2
1-1639 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym-CH2
1-1640 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym-CH2
1-1641 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pym-CH2
1-1642 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)3
1-1643 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)3
1-1644 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)3
1-1645 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)3
1-1646 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
1-1647 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
1-1648 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
1-1649 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
1-1650 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1651 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
1-1652 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-1653 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Azt
1-1654 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Azt
1-1655 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd
1-1656 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
1-1657 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip
1-1658 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-1659 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-1660 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-1661 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz
1-1662 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz
1-1663 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr
1-1664 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr
1-1665 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym
1-1666 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym
1-1667 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd-CH2
1-1668 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-1669 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip-CH2
1-1670 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
1-1671 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Piz-CH2
1-1672 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr-CH2
1-1673 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr-CH2
1-1674 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym-CH2
1-1675 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym-CH2
1-1676 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pym-CH2
1-1677 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)3
1-1678 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)3
1-1679 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)3
1-1680 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)3
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1681 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
1-1682 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
1-1683 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
1-1684 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
1-1685 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
1-1686 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
1-1687 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-1688 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Azt
1-1689 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Azt
1-1690 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd
1-1691 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
1-1692 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip
1-1693 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-1694 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-1695 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-1696 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz
1-1697 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz
1-1698 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr
1-1699 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr
1-1700 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym
1-1701 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym
1-1702 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd-CH2
1-1703 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-1704 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip-CH2
1-1705 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
1-1706 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Piz-CH2
1-1707 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr-CH2
1-1708 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr-CH2
1-1709 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym-CH2
1-1710 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1711 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pym-CH2
1-1712 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)3
1-1713 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)3
1-1714 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)3
1-1715 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)3
1-1716 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
1-1717 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
1-1718 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
1-1719 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
1-1720 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
1-1721 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
1-1722 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-1723 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Azt
1-1724 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Azt
1-1725 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd
1-1726 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
1-1727 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip
1-1728 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-1729 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-1730 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-1731 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz
1-1732 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz
1-1733 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr
1-1734 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr
1-1735 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym
1-1736 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym
1-1737 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd-CH2
1-1738 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-1739 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip-CH2
1-1740 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1741 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Piz-CH2
1-1742 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr-CH2
1-1743 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr-CH2
1-1744 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym-CH2
1-1745 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym-CH2
1-1746 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pym-CH2
1-1747 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)3
1-1748 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)3
1-1749 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)3
1-1750 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)3
1-1751 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
1-1752 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
1-1753 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
1-1754 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
1-1755 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
1-1756 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
1-1757 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-1758 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Azt
1-1759 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Azt
1-1760 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd
1-1761 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
1-1762 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip
1-1763 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-1764 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-1765 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-1766 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz
1-1767 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz
1-1768 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr
1-1769 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr
1-1770 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1771 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym
1-1772 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd-CH2
1-1773 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-1774 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip-CH2
1-1775 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
1-1776 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Piz-CH2
1-1777 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr-CH2
1-1778 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr-CH2
1-1779 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym-CH2
1-1780 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym-CH2
1-1781 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pym-CH2
1-1782 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)3
1-1783 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)3
1-1784 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)3
1-1785 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)3
1-1786 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
1-1787 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
1-1788 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
1-1789 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
1-1790 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
1-1791 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
1-1792 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-1793 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Azt
1-1794 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Azt
1-1795 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd
1-1796 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
1-1797 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip
1-1798 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-1799 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-1800 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1801 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz
1-1802 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz
1-1803 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr
1-1804 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr
1-1805 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym
1-1806 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym
1-1807 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd-CH2
1-1808 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-1809 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip-CH2
1-1810 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
1-1811 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Piz-CH2
1-1812 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr-CH2
1-1813 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr-CH2
1-1814 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym-CH2
1-1815 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym-CH2
1-1816 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pym-CH2
1-1817 Ph 2-NH2-4-Pyr H2N-(CH2)3
1-1818 Ph 2-NH2-4-Pyr MeNH-(CH2)3
1-1819 Ph 2-NH2-4-Pyr EtNH-(CH2)3
1-1820 Ph 2-NH2-4-Pyr Me2N-(CH2)3
1-1821 Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
1-1822 Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
1-1823 Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
1-1824 Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
1-1825 Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
1-1826 Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
1-1827 Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-1828 Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Azt
1-1829 Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-Azt
1-1830 Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyrd
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1831 Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
1-1832 Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pip
1-1833 Ph 2-NH2-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-1834 Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-1835 Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-1836 Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Piz
1-1837 Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Me-1-Piz
1-1838 Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pyr
1-1839 Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyr
1-1840 Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pym
1-1841 Ph 2-NH2-4-Pyr 5-Pym
1-1842 Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyrd-CH2
1-1843 Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-1844 Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pip-CH2
1-1845 Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
1-1846 Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Piz-CH2
1-1847 Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pyr-CH2
1-1848 Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyr-CH2
1-1849 Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pym-CH2
1-1850 Ph 2-NH2-4-Pyr 5-Pym-CH2
1-1851 Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Pym-CH2
1-1852 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr H2N-(CH2)3
1-1853 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr MeNH-(CH2)3
1-1854 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr EtNH-(CH2)3
1-1855 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me2N-(CH2)3
1-1856 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
1-1857 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
1-1858 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
1-1859 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
1-1860 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1861 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
1-1862 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-1863 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Azt
1-1864 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-Azt
1-1865 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyrd
1-1866 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
1-1867 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pip
1-1868 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-1869 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-1870 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-1871 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Piz
1-1872 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Me-1-Piz
1-1873 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pyr
1-1874 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyr
1-1875 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pym
1-1876 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 5-Pym
1-1877 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyrd-CH2
1-1878 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-1879 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pip-CH2
1-1880 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
1-1881 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Piz-CH2
1-1882 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pyr-CH2
1-1883 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyr-CH2
1-1884 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pym-CH2
1-1885 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 5-Pym-CH2
1-1886 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Pym-CH2
1-1887 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr H2N-(CH2)3
1-1888 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr MeNH-(CH2)3
1-1889 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr EtNH-(CH2)3
1-1890 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me2N-(CH2)3
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1891 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
1-1892 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
1-1893 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
1-1894 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
1-1895 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
1-1896 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
1-1897 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-1898 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Azt
1-1899 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-Azt
1-1900 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyrd
1-1901 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
1-1902 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pip
1-1903 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-1904 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-1905 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-1906 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Piz
1-1907 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Me-1-Piz
1-1908 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pyr
1-1909 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyr
1-1910 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pym
1-1911 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 5-Pym
1-1912 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyrd-CH2
1-1913 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-1914 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pip-CH2
1-1915 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
1-1916 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Piz-CH2
1-1917 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pyr-CH2
1-1918 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyr-CH2
1-1919 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pym-CH2
1-1920 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 5-Pym-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1921 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Pym-CH2
1-1922 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr H2N-(CH2)3
1-1923 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr MeNH-(CH2)3
1-1924 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr EtNH-(CH2)3
1-1925 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr Me2N-(CH2)3
1-1926 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
1-1927 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
1-1928 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
1-1929 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
1-1930 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
1-1931 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
1-1932 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-1933 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Azt
1-1934 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-Azt
1-1935 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyrd
1-1936 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
1-1937 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pip
1-1938 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-1939 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-1940 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-1941 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Piz
1-1942 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Me-1-Piz
1-1943 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pyr
1-1944 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyr
1-1945 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pym
1-1946 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 5-Pym
1-1947 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyrd-CH2
1-1948 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-1949 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pip-CH2
1-1950 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1951 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Piz-CH2
1-1952 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pyr-CH2
1-1953 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyr-CH2
1-1954 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pym-CH2
1-1955 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 5-Pym-CH2
1-1956 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Pym-CH2
1-1957 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr H2N-(CH2)3
1-1958 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr MeNH-(CH2)3
1-1959 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr EtNH-(CH2)3
1-1960 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr Me2N-(CH2)3
1-1961 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
1-1962 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
1-1963 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
1-1964 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
1-1965 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
1-1966 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
1-1967 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-1968 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Azt
1-1969 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-Azt
1-1970 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyrd
1-1971 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
1-1972 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pip
1-1973 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-1974 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-1975 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-1976 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Piz
1-1977 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Me-1-Piz
1-1978 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pyr
1-1979 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyr
1-1980 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pym
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-1981 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 5-Pym
1-1982 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyrd-CH2
1-1983 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-1984 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pip-CH2
1-1985 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
1-1986 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Piz-CH2
1-1987 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pyr-CH2
1-1988 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyr-CH2
1-1989 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pym-CH2
1-1990 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 5-Pym-CH2
1-1991 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Pym-CH2
1-1992 Ph 2-MeNH-4-Pyr H2N-(CH2)3
1-1993 Ph 2-MeNH-4-Pyr MeNH-(CH2)3
1-1994 Ph 2-MeNH-4-Pyr EtNH-(CH2)3
1-1995 Ph 2-MeNH-4-Pyr Me2N-(CH2)3
1-1996 Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
1-1997 Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
1-1998 Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
1-1999 Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
1-2000 Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
1-2001 Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
1-2002 Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-2003 Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Azt
1-2004 Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-Azt
1-2005 Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyrd
1-2006 Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
1-2007 Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pip
1-2008 Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-2009 Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-2010 Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2011 Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Piz
1-2012 Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Me-1-Piz
1-2013 Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pyr
1-2014 Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyr
1-2015 Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pym
1-2016 Ph 2-MeNH-4-Pyr 5-Pym
1-2017 Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyrd-CH2
1-2018 Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-2019 Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pip-CH2
1-2020 Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
1-2021 Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Piz-CH2
1-2022 Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pyr-CH2
1-2023 Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyr-CH2
1-2024 Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pym-CH2
1-2025 Ph 2-MeNH-4-Pyr 5-Pym-CH2
1-2026 Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Pym-CH2
1-2027 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr H2N-(CH2)3
1-2028 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr MeNH-(CH2)3
1-2029 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr EtNH-(CH2)3
1-2030 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me2N-(CH2)3
1-2031 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
1-2032 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
1-2033 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
1-2034 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
1-2035 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
1-2036 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
1-2037 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-2038 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Azt
1-2039 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-Azt
1-2040 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyrd
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2041 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
1-2042 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pip
1-2043 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-2044 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-2045 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-2046 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Piz
1-2047 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Me-1-Piz
1-2048 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pyr
1-2049 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyr
1-2050 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pym
1-2051 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 5-Pym
1-2052 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyrd-CH2
1-2053 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-2054 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pip-CH2
1-2055 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
1-2056 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Piz-CH2
1-2057 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pyr-CH2
1-2058 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyr-CH2
1-2059 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pym-CH2
1-2060 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 5-Pym-CH2
1-2061 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Pym-CH2
1-2062 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr H2N-(CH2)3
1-2063 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr MeNH-(CH2)3
1-2064 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr EtNH-(CH2)3
1-2065 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me2N-(CH2)3
1-2066 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
1-2067 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
1-2068 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
1-2069 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
1-2070 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2071 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
1-2072 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-2073 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Azt
1-2074 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-Azt
1-2075 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyrd
1-2076 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
1-2077 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pip
1-2078 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-2079 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-2080 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-2081 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Piz
1-2082 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Me-1-Piz
1-2083 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pyr
1-2084 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyr
1-2085 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pym
1-2086 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 5-Pym
1-2087 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyrd-CH2
1-2088 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-2089 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pip-CH2
1-2090 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
1-2091 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Piz-CH2
1-2092 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pyr-CH2
1-2093 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyr-CH2
1-2094 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pym-CH2
1-2095 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 5-Pym-CH2
1-2096 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Pym-CH2
1-2097 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr H2N-(CH2)3
1-2098 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr MeNH-(CH2)3
1-2099 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr EtNH-(CH2)3
1-2100 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me2N-(CH2)3
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2101 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
1-2102 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
1-2103 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
1-2104 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
1-2105 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
1-2106 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
1-2107 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-2108 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Azt
1-2109 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-Azt
1-2110 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyrd
1-2111 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
1-2112 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pip
1-2113 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-2114 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-2115 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-2116 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Piz
1-2117 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Me-1-Piz
1-2118 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pyr
1-2119 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyr
1-2120 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pym
1-2121 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 5-Pym
1-2122 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyrd-CH2
1-2123 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-2124 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pip-CH2
1-2125 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
1-2126 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Piz-CH2
1-2127 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pyr-CH2
1-2128 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyr-CH2
1-2129 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pym-CH2
1-2130 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 5-Pym-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2131 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Pym-CH2
1-2132 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr H2N-(CH2)3
1-2133 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr MeNH-(CH2)3
1-2134 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr EtNH-(CH2)3
1-2135 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me2N-(CH2)3
1-2136 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
1-2137 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
1-2138 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
1-2139 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
1-2140 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
1-2141 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
1-2142 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-2143 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Azt
1-2144 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-Azt
1-2145 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyrd
1-2146 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
1-2147 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pip
1-2148 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-2149 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-2150 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-2151 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Piz
1-2152 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Me-1-Piz
1-2153 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pyr
1-2154 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyr
1-2155 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pym
1-2156 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 5-Pym
1-2157 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyrd-CH2
1-2158 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-2159 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pip-CH2
1-2160 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2161 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Piz-CH2
1-2162 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pyr-CH2
1-2163 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyr-CH2
1-2164 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pym-CH2
1-2165 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 5-Pym-CH2
1-2166 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Pym-CH2
1-2167 Ph 4-Pym H2N-(CH2)3
1-2168 Ph 4-Pym MeNH-(CH2)3
1-2169 Ph 4-Pym EtNH-(CH2)3
1-2170 Ph 4-Pym Me2N-(CH2)3
1-2171 Ph 4-Pym 1-Azt-(CH2)3
1-2172 Ph 4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
1-2173 Ph 4-Pym 1-Pip-(CH2)3
1-2174 Ph 4-Pym 1-Mor-(CH2)3
1-2175 Ph 4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
1-2176 Ph 4-Pym 1-Piz-(CH2)3
1-2177 Ph 4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-2178 Ph 4-Pym 3-Azt
1-2179 Ph 4-Pym 1-Me-3-Azt
1-2180 Ph 4-Pym 3-Pyrd
1-2181 Ph 4-Pym 1-Me-3-Pyrd
1-2182 Ph 4-Pym 4-Pip
1-2183 Ph 4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-2184 Ph 4-Pym 1-Me-4-Pip
1-2185 Ph 4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-2186 Ph 4-Pym 1-Piz
1-2187 Ph 4-Pym 4-Me-1-Piz
1-2188 Ph 4-Pym 4-Pyr
1-2189 Ph 4-Pym 3-Pyr
1-2190 Ph 4-Pym 4-Pym
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2191 Ph 4-Pym 5-Pym
1-2192 Ph 4-Pym 3-Pyrd-CH2
1-2193 Ph 4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-2194 Ph 4-Pym 4-Pip-CH2
1-2195 Ph 4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
1-2196 Ph 4-Pym 2-Piz-CH2
1-2197 Ph 4-Pym 4-Pyr-CH2
1-2198 Ph 4-Pym 3-Pyr-CH2
1-2199 Ph 4-Pym 4-Pym-CH2
1-2200 Ph 4-Pym 5-Pym-CH2
1-2201 Ph 4-Pym 2-Pym-CH2
1-2202 4-F-Ph 4-Pym H2N-(CH2)3
1-2203 4-F-Ph 4-Pym MeNH-(CH2)3
1-2204 4-F-Ph 4-Pym EtNH-(CH2)3
1-2205 4-F-Ph 4-Pym Me2N-(CH2)3
1-2206 4-F-Ph 4-Pym 1-Azt-(CH2)3
1-2207 4-F-Ph 4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
1-2208 4-F-Ph 4-Pym 1-Pip-(CH2)3
1-2209 4-F-Ph 4-Pym 1-Mor-(CH2)3
1-2210 4-F-Ph 4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
1-2211 4-F-Ph 4-Pym 1-Piz-(CH2)3
1-2212 4-F-Ph 4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-2213 4-F-Ph 4-Pym 3-Azt
1-2214 4-F-Ph 4-Pym 1-Me-3-Azt
1-2215 4-F-Ph 4-Pym 3-Pyrd
1-2216 4-F-Ph 4-Pym 1-Me-3-Pyrd
1-2217 4-F-Ph 4-Pym 4-Pip
1-2218 4-F-Ph 4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-2219 4-F-Ph 4-Pym 1-Me-4-Pip
1-2220 4-F-Ph 4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2221 4-F-Ph 4-Pym 1-Piz
1-2222 4-F-Ph 4-Pym 4-Me-1-Piz
1-2223 4-F-Ph 4-Pym 4-Pyr
1-2224 4-F-Ph 4-Pym 3-Pyr
1-2225 4-F-Ph 4-Pym 4-Pym
1-2226 4-F-Ph 4-Pym 5-Pym
1-2227 4-F-Ph 4-Pym 3-Pyrd-CH2
1-2228 4-F-Ph 4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-2229 4-F-Ph 4-Pym 4-Pip-CH2
1-2230 4-F-Ph 4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
1-2231 4-F-Ph 4-Pym 2-Piz-CH2
1-2232 4-F-Ph 4-Pym 4-Pyr-CH2
1-2233 4-F-Ph 4-Pym 3-Pyr-CH2
1-2234 4-F-Ph 4-Pym 4-Pym-CH2
1-2235 4-F-Ph 4-Pym 5-Pym-CH2
1-2236 4-F-Ph 4-Pym 2-Pym-CH2
1-2237 3-F-Ph 4-Pym H2N-(CH2)3
1-2238 3-F-Ph 4-Pym MeNH-(CH2)3
1-2239 3-F-Ph 4-Pym EtNH-(CH2)3
1-2240 3-F-Ph 4-Pym Me2N-(CH2)3
1-2241 3-F-Ph 4-Pym 1-Azt-(CH2)3
1-2242 3-F-Ph 4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
1-2243 3-F-Ph 4-Pym 1-Pip-(CH2)3
1-2244 3-F-Ph 4-Pym 1-Mor-(CH2)3
1-2245 3-F-Ph 4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
1-2246 3-F-Ph 4-Pym 1-Piz-(CH2)3
1-2247 3-F-Ph 4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-2248 3-F-Ph 4-Pym 3-Azt
1-2249 3-F-Ph 4-Pym 1-Me-3-Azt
1-2250 3-F-Ph 4-Pym 3-Pyrd
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2251 3-F-Ph 4-Pym 1-Me-3-Pyrd
1-2252 3-F-Ph 4-Pym 4-Pip
1-2253 3-F-Ph 4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-2254 3-F-Ph 4-Pym 1-Me-4-Pip
1-2255 3-F-Ph 4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-2256 3-F-Ph 4-Pym 1-Piz
1-2257 3-F-Ph 4-Pym 4-Me-1-Piz
1-2258 3-F-Ph 4-Pym 4-Pyr
1-2259 3-F-Ph 4-Pym 3-Pyr
1-2260 3-F-Ph 4-Pym 4-Pym
1-2261 3-F-Ph 4-Pym 5-Pym
1-2262 3-F-Ph 4-Pym 3-Pyrd-CH2
1-2263 3-F-Ph 4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-2264 3-F-Ph 4-Pym 4-Pip-CH2
1-2265 3-F-Ph 4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
1-2266 3-F-Ph 4-Pym 2-Piz-CH2
1-2267 3-F-Ph 4-Pym 4-Pyr-CH2
1-2268 3-F-Ph 4-Pym 3-Pyr-CH2
1-2269 3-F-Ph 4-Pym 4-Pym-CH2
1-2270 3-F-Ph 4-Pym 5-Pym-CH2
1-2271 3-F-Ph 4-Pym 2-Pym-CH2
1-2272 3,4-diF-Ph 4-Pym H2N-(CH2)3
1-2273 3,4-diF-Ph 4-Pym MeNH-(CH2)3
1-2274 3,4-diF-Ph 4-Pym EtNH-(CH2)3
1-2275 3,4-diF-Ph 4-Pym Me2N-(CH2)3
1-2276 3,4-diF-Ph 4-Pym 1-Azt-(CH2)3
1-2277 3,4-diF-Ph 4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
1-2278 3,4-diF-Ph 4-Pym 1-Pip-(CH2)3
1-2279 3,4-diF-Ph 4-Pym 1-Mor-(CH2)3
1-2280 3,4-diF-Ph 4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2281 3,4-diF-Ph 4-Pym 1-Piz-(CH2)3
1-2282 3,4-diF-Ph 4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-2283 3,4-diF-Ph 4-Pym 3-Azt
1-2284 3,4-diF-Ph 4-Pym 1-Me-3-Azt
1-2285 3,4-diF-Ph 4-Pym 3-Pyrd
1-2286 3,4-diF-Ph 4-Pym 1-Me-3-Pyrd
1-2287 3,4-diF-Ph 4-Pym 4-Pip
1-2288 3,4-diF-Ph 4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-2289 3,4-diF-Ph 4-Pym 1-Me-4-Pip
1-2290 3,4-diF-Ph 4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-2291 3,4-diF-Ph 4-Pym 1-Piz
1-2292 3,4-diF-Ph 4-Pym 4-Me-1-Piz
1-2293 3,4-diF-Ph 4-Pym 4-Pyr
1-2294 3,4-diF-Ph 4-Pym 3-Pyr
1-2295 3,4-diF-Ph 4-Pym 4-Pym
1-2296 3,4-diF-Ph 4-Pym 5-Pym
1-2297 3,4-diF-Ph 4-Pym 3-Pyrd-CH2
1-2298 3,4-diF-Ph 4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-2299 3,4-diF-Ph 4-Pym 4-Pip-CH2
1-2300 3,4-diF-Ph 4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
1-2301 3,4-diF-Ph 4-Pym 2-Piz-CH2
1-2302 3,4-diF-Ph 4-Pym 4-Pyr-CH2
1-2303 3,4-diF-Ph 4-Pym 3-Pyr-CH2
1-2304 3,4-diF-Ph 4-Pym 4-Pym-CH2
1-2305 3,4-diF-Ph 4-Pym 5-Pym-CH2
1-2306 3,4-diF-Ph 4-Pym 2-Pym-CH2
1-2307 3-Cl-Ph 4-Pym H2N-(CH2)3
1-2308 3-Cl-Ph 4-Pym MeNH-(CH2)3
1-2309 3-Cl-Ph 4-Pym EtNH-(CH2)3
1-2310 3-Cl-Ph 4-Pym Me2N-(CH2)3
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2311 3-Cl-Ph 4-Pym 1-Azt-(CH2)3
1-2312 3-Cl-Ph 4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
1-2313 3-Cl-Ph 4-Pym 1-Pip-(CH2)3
1-2314 3-Cl-Ph 4-Pym 1-Mor-(CH2)3
1-2315 3-Cl-Ph 4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
1-2316 3-Cl-Ph 4-Pym 1-Piz-(CH2)3
1-2317 3-Cl-Ph 4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-2318 3-Cl-Ph 4-Pym 3-Azt
1-2319 3-Cl-Ph 4-Pym 1-Me-3-Azt
1-2320 3-Cl-Ph 4-Pym 3-Pyrd
1-2321 3-Cl-Ph 4-Pym 1-Me-3-Pyrd
1-2322 3-Cl-Ph 4-Pym 4-Pip
1-2323 3-Cl-Ph 4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-2324 3-Cl-Ph 4-Pym 1-Me-4-Pip
1-2325 3-Cl-Ph 4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-2326 3-Cl-Ph 4-Pym 1-Piz
1-2327 3-Cl-Ph 4-Pym 4-Me-1-Piz
1-2328 3-Cl-Ph 4-Pym 4-Pyr
1-2329 3-Cl-Ph 4-Pym 3-Pyr
1-2330 3-Cl-Ph 4-Pym 4-Pym
1-2331 3-Cl-Ph 4-Pym 5-Pym
1-2332 3-Cl-Ph 4-Pym 3-Pyrd-CH2
1-2333 3-Cl-Ph 4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-2334 3-Cl-Ph 4-Pym 4-Pip-CH2
1-2335 3-Cl-Ph 4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
1-2336 3-Cl-Ph 4-Pym 2-Piz-CH2
1-2337 3-Cl-Ph 4-Pym 4-Pyr-CH2
1-2338 3-Cl-Ph 4-Pym 3-Pyr-CH2
1-2339 3-Cl-Ph 4-Pym 4-Pym-CH2
1-2340 3-Cl-Ph 4-Pym 5-Pym-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2341 3-Cl-Ph 4-Pym 2-Pym-CH2
1-2342 Ph 2-MeO-4-Pym H2N-(CH2)3
1-2343 Ph 2-MeO-4-Pym MeNH-(CH2)3
1-2344 Ph 2-MeO-4-Pym EtNH-(CH2)3
1-2345 Ph 2-MeO-4-Pym Me2N-(CH2)3
1-2346 Ph 2-MeO-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
1-2347 Ph 2-MeO-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
1-2348 Ph 2-MeO-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
1-2349 Ph 2-MeO-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
1-2350 Ph 2-MeO-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
1-2351 Ph 2-MeO-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
1-2352 Ph 2-MeO-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-2353 Ph 2-MeO-4-Pym 3-Azt
1-2354 Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Azt
1-2355 Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyrd
1-2356 Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
1-2357 Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip
1-2358 Ph 2-MeO-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-2359 Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-2360 Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-2361 Ph 2-MeO-4-Pym 1-Piz
1-2362 Ph 2-MeO-4-Pym 4-Me-1-Piz
1-2363 Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pyr
1-2364 Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyr
1-2365 Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pym
1-2366 Ph 2-MeO-4-Pym 5-Pym
1-2367 Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyrd-CH2
1-2368 Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-2369 Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip-CH2
1-2370 Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2371 Ph 2-MeO-4-Pym 2-Piz-CH2
1-2372 Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pyr-CH2
1-2373 Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyr-CH2
1-2374 Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pym-CH2
1-2375 Ph 2-MeO-4-Pym 5-Pym-CH2
1-2376 Ph 2-MeO-4-Pym 2-Pym-CH2
1-2377 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym H2N-(CH2)3
1-2378 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym MeNH-(CH2)3
1-2379 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym EtNH-(CH2)3
1-2380 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me2N-(CH2)3
1-2381 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
1-2382 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
1-2383 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
1-2384 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
1-2385 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
1-2386 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
1-2387 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-2388 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Azt
1-2389 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Azt
1-2390 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyrd
1-2391 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
1-2392 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip
1-2393 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-2394 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-2395 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-2396 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Piz
1-2397 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Me-1-Piz
1-2398 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pyr
1-2399 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyr
1-2400 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pym
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2401 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 5-Pym
1-2402 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyrd-CH2
1-2403 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-2404 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip-CH2
1-2405 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
1-2406 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 2-Piz-CH2
1-2407 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pyr-CH2
1-2408 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyr-CH2
1-2409 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pym-CH2
1-2410 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 5-Pym-CH2
1-2411 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 2-Pym-CH2
1-2412 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym H2N-(CH2)3
1-2413 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym MeNH-(CH2)3
1-2414 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym EtNH-(CH2)3
1-2415 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me2N-(CH2)3
1-2416 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
1-2417 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
1-2418 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
1-2419 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
1-2420 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
1-2421 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
1-2422 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-2423 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Azt
1-2424 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Azt
1-2425 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyrd
1-2426 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
1-2427 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip
1-2428 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-2429 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-2430 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2431 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Piz
1-2432 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Me-1-Piz
1-2433 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pyr
1-2434 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyr
1-2435 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pym
1-2436 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 5-Pym
1-2437 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyrd-CH2
1-2438 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-2439 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip-CH2
1-2440 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
1-2441 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 2-Piz-CH2
1-2442 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pyr-CH2
1-2443 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyr-CH2
1-2444 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pym-CH2
1-2445 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 5-Pym-CH2
1-2446 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 2-Pym-CH2
1-2447 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym H2N-(CH2)3
1-2448 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym MeNH-(CH2)3
1-2449 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym EtNH-(CH2)3
1-2450 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym Me2N-(CH2)3
1-2451 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
1-2452 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
1-2453 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
1-2454 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
1-2455 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
1-2456 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
1-2457 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-2458 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Azt
1-2459 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Azt
1-2460 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyrd
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2461 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
1-2462 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip
1-2463 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-2464 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-2465 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-2466 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Piz
1-2467 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Me-1-Piz
1-2468 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pyr
1-2469 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyr
1-2470 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pym
1-2471 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 5-Pym
1-2472 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyrd-CH2
1-2473 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-2474 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip-CH2
1-2475 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
1-2476 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 2-Piz-CH2
1-2477 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pyr-CH2
1-2478 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyr-CH2
1-2479 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pym-CH2
1-2480 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 5-Pym-CH2
1-2481 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 2-Pym-CH2
1-2482 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym H2N-(CH2)3
1-2483 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym MeNH-(CH2)3
1-2484 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym EtNH-(CH2)3
1-2485 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym Me2N-(CH2)3
1-2486 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
1-2487 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
1-2488 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
1-2489 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
1-2490 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2491 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
1-2492 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
1-2493 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Azt
1-2494 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Azt
1-2495 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyrd
1-2496 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
1-2497 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip
1-2498 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-2499 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-2500 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-2501 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Piz
1-2502 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Me-1-Piz
1-2503 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pyr
1-2504 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyr
1-2505 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pym
1-2506 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 5-Pym
1-2507 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyrd-CH2
1-2508 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
1-2509 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip-CH2
1-2510 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
1-2511 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 2-Piz-CH2
1-2512 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pyr-CH2
1-2513 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyr-CH2
1-2514 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pym-CH2
1-2515 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 5-Pym-CH2
1-2516 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 2-Pym-CH2
1-2517 4-F-Ph 4-Pyr H2N-CH2CH=CH
1-2518 4-F-Ph 4-Pyr MeNH-CH2CH=CH
1-2519 4-F-Ph 4-Pyr Me2N-CH2CH=CH
1-2520 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pip-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2521 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pip-CH2
1-2522 4-F-Ph 4-Pyr 2-Me-4-Pip
1-2523 4-F-Ph 4-Pyr 2,2,6,6-tetraMe-4-Pip
1-2524 4-F-Ph 4-Pyr 1-Ac-4-Pip
1-2525 4-F-Ph 4-Pyr 1-Ac-4-(3,4-deH-Pip)
1-2526 4-F-Ph 4-Pyr 4-OH-4-Pip
1-2527 4-F-Ph 4-Pyr 4-OH-1-Me-4-Pip
1-2528 4-F-Ph 4-Pyr AcNH-(CH2)3
1-2529 4-F-Ph 4-Pyr 4-NH2-cHx
1-2530 4-F-Ph 4-Pyr 4-Pyr-CH(OH)
1-2531 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pyr-CH(OH)
1-2532 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pyr-CH(OH)
1-2533 4-F-Ph 4-Pyr CF3CONH-(CH2)3
1-2534 4-F-Ph 4-Pyr BzNH-(CH2)3
1-2535 4-F-Ph 4-Pyr 2,4,6-triF-BzNH-CH2
1-2536 4-F-Ph 4-Pyr MeSO2NH-(CH2)3
1-2537 4-F-Ph 4-Pyr 1-NO2(CH2)2-4-Pip
1-2538 4-F-Ph 4-Pyr 2,3,5,6-tetraF-4-Pyr
1-2539 4-F-Ph 4-Pyr 3-Qun
1-2540 4-F-Ph 4-Pyr 3-(2,3-deH-Qun)
1-2541 4-F-Ph 4-Pyr 3-ABO
1-2542 4-F-Ph 4-Pyr 8-Me-3-ABO
1-2543 4-F-Ph 4-Pyr 3-(2,3-deH-ABO)
1-2544 4-F-Ph 4-Pyr 8-Me-3-(2,3-deH-ABO)
1-2545 4-F-Ph 4-Pyr 3-ABN
1-2546 4-F-Ph 4-Pyr 9-Me-3-ABN
1-2547 4-F-Ph 4-Pyr 3-(2,3-deH-ABN)
1-2548 4-F-Ph 4-Pyr 9-Me-3-(2,3-deH-ABN)
1-2549 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-CH2CH=CH
1-2550 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-CH2CH=CH
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2551 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-CH2CH=CH
1-2552 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pip-CH2
1-2553 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pip-CH2
1-2554 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Me-4-Pip
1-2555 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2,6,6-tetraMe-4-Pip
1-2556 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Ac-4-Pip
1-2557 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Ac-4-(3,4-deH-Pip)
1-2558 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-OH-4-Pip
1-2559 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-OH-1-Me-4-Pip
1-2560 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym AcNH-(CH2)3
1-2561 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-NH2-cHx
1-2562 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Qun
1-2563 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-(2,3-deH-Qun)
1-2564 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-ABO
1-2565 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 8-Me-3-ABO
1-2566 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-(2,3-deH-ABO)
1-2567 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 8-Me-3-(2,3-deH-ABO)
1-2568 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-ABN
1-2569 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 9-Me-3-ABN
1-2570 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-(2,3-deH-ABN)
1-2571 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 9-Me-3-(2,3-deH-ABN)
1-2572 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-CH2CH=CH
1-2573 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-CH2CH=CH
1-2574 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-CH2CH=CH
1-2575 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pip-CH2
1-2576 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pip-CH2
1-2577 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Me-4-Pip
1-2578 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2,6,6-tetraMe-4-Pip
1-2579 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Ac-4-Pip
1-2580 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Ac-4-(3,4-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2581 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-OH-4-Pip
1-2582 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-OH-1-Me-4-Pip
1-2583 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym AcNH-(CH2)3
1-2584 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-NH2-cHx
1-2585 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Qun
1-2586 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-(2,3-deH-Qun)
1-2587 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-ABO
1-2588 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-Me-3-ABO
1-2589 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-(2,3-deH-ABO)
1-2590 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-Me-3-(2,3-deH-ABO)
1-2591 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-ABN
1-2592 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 9-Me-3-ABN
1-2593 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-(2,3-deH-ABN)
1-2594 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 9-Me-3-(2,3-deH-ABN)
1-2595 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr 4-Pip
1-2596 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-2597 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym 4-Pip
1-2598 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-2599 4-F-Ph 2-(a -Me-BnNH)-4-Pyr 4-Pip
1-2600 4-F-Ph 2-(a -Me-BnNH)-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-2601 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 4-Pip
1-2602 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-2603 3-Cl-Ph 2-BnNH-4-Pyr 4-Pip
1-2604 3-Cl-Ph 2-BnNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-2605 3-Cl-Ph 2-BnNH-4-Pym 4-Pip
1-2606 3-Cl-Ph 2-BnNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-2607 3-Cl-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 4-Pip
1-2608 3-Cl-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-2609 3-Cl-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 4-Pip
1-2610 3-Cl-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2611 3-CF3-Ph 2-BnNH-4-Pyr 4-Pip
1-2612 3-CF3-Ph 2-BnNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-2613 3-CF3-Ph 2-BnNH-4-Pym 4-Pip
1-2614 3-CF3-Ph 2-BnNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-2615 3-CF3-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 4-Pip
1-2616 3-CF3-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-2617 3-CF3-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 4-Pip
1-2618 3-CF3-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-2619 4-F-Ph 4-Pyr 2-NH2-4-Pym
1-2620 4-F-Ph 4-Pyr 2-MeNH-4-Pym
1-2621 4-F-Ph 4-Pyr 2-NH2-4-Pyr
1-2622 4-F-Ph 4-Pyr 2-MeNH-4-Pyr
1-2623 4-F-Ph 4-Pyr H2N-CH2C(Me)2CH2
1-2624 4-F-Ph 4-Pyr MeNH-CH2C(Me)2CH2
1-2625 4-F-Ph 4-Pyr EtNH-CH2C(Me)2CH2
1-2626 4-F-Ph 4-Pyr Me2N-CH2C(Me)2CH2
1-2627 4-F-Ph 4-Pyr 3-(3,4-deH-Pip)
1-2628 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-(3,4-deH-Pip)
1-2629 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-2630 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-2631 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-4-Pip
1-2632 4-F-Ph 4-Pyr 1-iPr-4-(3,4-deH-Pip)
1-2633 4-F-Ph 4-Pyr 1-iPr-4-Pip
1-2634 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-2635 4-F-Ph 4-Pyr 1-tBu-4-(3,4-deH-Pip)
1-2636 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pn-4-(3,4-deH-Pip)
1-2637 4-F-Ph 4-Pyr 1-Hx-4-(3,4-deH-Pip)
1-2638 4-F-Ph 4-Pyr 1-Hp-4-(3,4-deH-Pip)
1-2639 4-F-Ph 4-Pyr 1-Oc-4-(3,4-deH-Pip)
1-2640 4-F-Ph 4-Pyr 1-Nn-4-(3,4-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2641 4-F-Ph 4-Pyr 1-cPr-4-(3,4-deH-Pip)
1-2642 4-F-Ph 4-Pyr 1-cPn-4-(3,4-deH-Pip)
1-2643 4-F-Ph 4-Pyr 1-cHx-4-(3,4-deH-Pip)
1-2644 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-2645 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-2646 4-F-Ph 4-Pyr 1-(3-Ph-Pr)-4-(3,4-deH-Pip)
1-2647 4-F-Ph 4-Pyr 1-(4-Ph-Bu)-4-(3,4-deH-Pip)
1-2648 4-F-Ph 4-Pyr 1-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-2649 4-F-Ph 4-Pyr 1-Propargyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-2650 4-F-Ph 4-Pyr 2,2,6,6-tetraMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-2651 4-F-Ph 4-Pyr 1,2,2,6,6-pentaMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-2652 4-F-Ph 4-Pyr 1,2,2,6,6-pentaMe-4-Pip
1-2653 4-F-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind)
1-2654 4-F-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind)
1-2655 4-F-Ph 4-Pyr 7-octaH-Ind
1-2656 4-F-Ph 4-Pyr 8-(1,3,4,6,7,9a-hexaH-2H-Qui)
1-2657 4-F-Ph 4-Pyr 8-(1,3,4,6,9,9a-hexaH-2H-Qui)
1-2658 4-F-Ph 4-Pyr 8-octaH-Qui
1-2659 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-2660 4-F-Ph 4-Pyr 1,2,2-triMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-2661 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-diMe-4-(4,5-deH-Pip)
1-2662 4-F-Ph 4-Pyr 1,2,2-triMe-4-(4,5-deH-Pip)
1-2663 4-F-Ph 4-Pyr 2,6-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-2664 4-F-Ph 4-Pyr 1,2,6-triMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-2665 4-F-Ph 4-Pyr 2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-2666 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-2667 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-2668 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-2669 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-2670 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2671 4-F-Ph 4-Pyr 2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-2672 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-2673 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diEt-4-(3,4-deH-Pip)
1-2674 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-2675 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-2676 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-2677 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-2678 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-2679 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-2680 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diPr-4-(3,4-deH-Pip)
1-2681 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-2682 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-2683 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-2684 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-2685 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-2686 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-2687 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diBu-4-(3,4-deH-Pip)
1-2688 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-2689 4-F-Ph 4-Pyr 2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-2690 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-2691 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-2692 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-2693 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-2694 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-2695 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-2696 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-2697 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-2698 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-2699 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-2700 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2701 4-F-Ph 4-Pyr 2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-2702 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-2703 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-2704 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-2705 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-2706 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diPhet-4-(3,4-deH-Pip)
1-2707 4-F-Ph 4-Pyr 2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-2708 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diMe-4-(4,5-deH-Pip)
1-2709 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-2710 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-2711 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-2712 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-2713 4-F-Ph 4-Pyr 2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-2714 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-2715 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diEt-4-(4,5-deH-Pip)
1-2716 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-2717 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-2718 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-2719 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-2720 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-2721 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-2722 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diPr-4-(4,5-deH-Pip)
1-2723 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-2724 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-2725 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-2726 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-2727 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-2728 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-2729 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diBu-4-(4,5-deH-Pip)
1-2730 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2731 4-F-Ph 4-Pyr 2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-2732 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-2733 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-2734 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-2735 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-2736 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-2737 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-2738 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-2739 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-2740 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-2741 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-2742 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-2743 4-F-Ph 4-Pyr 2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-2744 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-2745 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-2746 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-2747 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-2748 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diPhet-4-(4,5-deH-Pip)
1-2749 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-CH2C(Me)2CH2
1-2750 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-CH2C(Me)2CH2
1-2751 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-CH2C(Me)2CH2
1-2752 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-CH2C(Me)2CH2
1-2753 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-(3,4-deH-Pip)
1-2754 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-(3,4-deH-Pip)
1-2755 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-2756 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-2757 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-4-Pip
1-2758 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-iPr-4-(3,4-deH-Pip)
1-2759 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-iPr-4-Pip
1-2760 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2761 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-tBu-4-(3,4-deH-Pip)
1-2762 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pn-4-(3,4-deH-Pip)
1-2763 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Hx-4-(3,4-deH-Pip)
1-2764 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Hp-4-(3,4-deH-Pip)
1-2765 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Oc-4-(3,4-deH-Pip)
1-2766 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Nn-4-(3,4-deH-Pip)
1-2767 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-cPr-4-(3,4-deH-Pip)
1-2768 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-cPn-4-(3,4-deH-Pip)
1-2769 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-cHx-4-(3,4-deH-Pip)
1-2770 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-2771 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-2772 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-(3-Ph-Pr)-4-(3,4-deH-Pip)
1-2773 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-(4-Ph-Bu)-4-(3,4-deH-Pip)
1-2774 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-2775 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Propargyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-2776 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2,6,6-tetraMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-2777 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2,2,6,6-pentaMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-2778 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2,2,6,6-pentaMe-4-Pip
1-2779 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind)
1-2780 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind)
1-2781 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 7-octaH-Ind
1-2782 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 8-(1,3,4,6,7,9a-hexaH-2H-Qui)
1-2783 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 8-(1,3,4,6,9,9a-hexaH-2H-Qui)
1-2784 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 8-octaH-Qui
1-2785 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-2786 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2,2-triMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-2787 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-diMe-4-(4,5-deH-Pip)
1-2788 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2,2-triMe-4-(4,5-deH-Pip)
1-2789 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,6-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-2790 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2,6-triMe-4-(3,4-deH-Pip)
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2791 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-2792 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-2793 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-2794 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-2795 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-2796 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-2797 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-2798 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-2799 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diEt-4-(3,4-deH-Pip)
1-2800 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-2801 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-2802 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-2803 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-2804 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-2805 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-2806 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diPr-4-(3,4-deH-Pip)
1-2807 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-2808 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-2809 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-2810 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-2811 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-2812 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-2813 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diBu-4-(3,4-deH-Pip)
1-2814 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-2815 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-2816 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-2817 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-2818 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-2819 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-2820 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2821 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-2822 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-2823 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-2824 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-2825 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-2826 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-2827 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-2828 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-2829 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-2830 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-2831 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-2832 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diPhet-4-(3,4-deH-Pip)
1-2833 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-2834 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diMe-4-(4,5-deH-Pip)
1-2835 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-2836 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-2837 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-2838 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-2839 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-2840 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-2841 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diEt-4-(4,5-deH-Pip)
1-2842 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-2843 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-2844 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-2845 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-2846 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-2847 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-2848 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diPr-4-(4,5-deH-Pip)
1-2849 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-2850 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2851 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-2852 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-2853 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-2854 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-2855 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diBu-4-(4,5-deH-Pip)
1-2856 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-2857 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-2858 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-2859 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-2860 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-2861 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-2862 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-2863 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-2864 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-2865 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-2866 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-2867 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-2868 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-2869 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-2870 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-2871 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-2872 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-2873 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-2874 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diPhet-4-(4,5-deH-Pip)
1-2875 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-CH2C(Me)2CH2
1-2876 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-CH2C(Me)2CH2
1-2877 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-CH2C(Me)2CH2
1-2878 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-CH2C(Me)2CH2
1-2879 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-(3,4-deH-Pip)
1-2880 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-(3,4-deH-Pip)
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2881 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-2882 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-2883 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-4-Pip
1-2884 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-iPr-4-(3,4-deH-Pip)
1-2885 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-iPr-4-Pip
1-2886 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-2887 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-tBu-4-(3,4-deH-Pip)
1-2888 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pn-4-(3,4-deH-Pip)
1-2889 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Hx-4-(3,4-deH-Pip)
1-2890 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Hp-4-(3,4-deH-Pip)
1-2891 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Oc-4-(3,4-deH-Pip)
1-2892 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Nn-4-(3,4-deH-Pip)
1-2893 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-cPr-4-(3,4-deH-Pip)
1-2894 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-cPn-4-(3,4-deH-Pip)
1-2895 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-cHx-4-(3,4-deH-Pip)
1-2896 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-2897 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-2898 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-(3-Ph-Pr)-4-(3,4-deH-Pip)
1-2899 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-(4-Ph-Bu)-4-(3,4-deH-Pip)
1-2900 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-2901 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Propargyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-2902 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2,6,6-tetraMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-2903 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2,2,6,6-pentaMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-2904 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2,2,6,6-pentaMe-4-Pip
1-2905 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind)
1-2906 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind)
1-2907 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 7-octaH-Ind
1-2908 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-(1,3,4,6,7,9a-hexaH-2H-Qui)
1-2909 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-(1,3,4,6,9,9a-hexaH-2H-Qui)
1-2910 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-octaH-Qui
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2911 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-2912 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2,2-triMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-2913 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-diMe-4-(4,5-deH-Pip)
1-2914 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2,2-triMe-4-(4,5-deH-Pip)
1-2915 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,6-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-2916 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2,6-triMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-2917 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-2918 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-2919 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-2920 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-2921 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-2922 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-2923 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-2924 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-2925 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2-diEt-4-(3,4-deH-Pip)
1-2926 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-2927 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-2928 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-2929 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-2930 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-2931 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-2932 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2-diPr-4-(3,4-deH-Pip)
1-2933 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-2934 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-2935 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-2936 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-2937 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-2938 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-2939 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2-diBu-4-(3,4-deH-Pip)
1-2940 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2941 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-2942 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-2943 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-2944 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-2945 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-2946 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-2947 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-2948 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-2949 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-2950 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-2951 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-2952 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-2953 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-2954 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-2955 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-2956 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-2957 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-2958 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2-diPhet-4-(3,4-deH-Pip)
1-2959 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-2960 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2-diMe-4-(4,5-deH-Pip)
1-2961 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-2962 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-2963 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-2964 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-2965 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-2966 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-2967 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2-diEt-4-(4,5-deH-Pip)
1-2968 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-2969 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-2970 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
화합물 번호 R1 R2 R3
1-2971 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-2972 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-2973 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-2974 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2-diPr-4-(4,5-deH-Pip)
1-2975 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-2976 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-2977 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-2978 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-2979 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-2980 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-2981 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2-diBu-4-(4,5-deH-Pip)
1-2982 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-2983 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-2984 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-2985 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-2986 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-2987 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-2988 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-2989 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-2990 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-2991 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-2992 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-2993 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-2994 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-2995 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-2996 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-2997 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-2998 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-2999 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-3000 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2-diPhet-4-(4,5-deH-Pip)
화합물 번호 R1 R2 R3
1-3001 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr H2N-CH2C(Me)2CH2
1-3002 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr MeNH-CH2C(Me)2CH2
1-3003 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr EtNH-CH2C(Me)2CH2
1-3004 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me2N-CH2C(Me)2CH2
1-3005 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-(3,4-deH-Pip)
1-3006 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-(3,4-deH-Pip)
1-3007 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-3008 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-3009 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-4-Pip
1-3010 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-iPr-4-(3,4-deH-Pip)
1-3011 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-iPr-4-Pip
1-3012 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-3013 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-tBu-4-(3,4-deH-Pip)
1-3014 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pn-4-(3,4-deH-Pip)
1-3015 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Hx-4-(3,4-deH-Pip)
1-3016 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Hp-4-(3,4-deH-Pip)
1-3017 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Oc-4-(3,4-deH-Pip)
1-3018 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Nn-4-(3,4-deH-Pip)
1-3019 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-cPr-4-(3,4-deH-Pip)
1-3020 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-cPn-4-(3,4-deH-Pip)
1-3021 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-cHx-4-(3,4-deH-Pip)
1-3022 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-3023 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-3024 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-(3-Ph-Pr)-4-(3,4-deH-Pip)
1-3025 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-(4-Ph-Bu)-4-(3,4-deH-Pip)
1-3026 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-3027 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Propargyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-3028 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2,2,6,6-tetraMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-3029 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2,2,6,6-pentaMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-3030 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2,2,6,6-pentaMe-4-Pip
화합물 번호 R1 R2 R3
1-3031 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind)
1-3032 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind)
1-3033 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 7-octaH-Ind
1-3034 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 8-(1,3,4,6,7,9a-hexaH-2H-Qui)
1-3035 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 8-(1,3,4,6,9,9a-hexaH-2H-Qui)
1-3036 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 8-octaH-Qui
1-3037 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-3038 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2,2-triMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-3039 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2,2-diMe-4-(4,5-deH-Pip)
1-3040 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2,2-triMe-4-(4,5-deH-Pip)
1-3041 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2,6-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-3042 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2,6-triMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-3043 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-3044 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-3045 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-3046 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-3047 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-3048 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-3049 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-3050 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-3051 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diEt-4-(3,4-deH-Pip)
1-3052 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-3053 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-3054 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-3055 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-3056 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-3057 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-3058 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diPr-4-(3,4-deH-Pip)
1-3059 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-3060 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
화합물 번호 R1 R2 R3
1-3061 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-3062 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-3063 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-3064 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-3065 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diBu-4-(3,4-deH-Pip)
1-3066 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-3067 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-3068 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-3069 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-3070 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-3071 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-3072 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-3073 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-3074 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-3075 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-3076 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-3077 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-3078 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-3079 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-3080 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-3081 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-3082 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-3083 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-3084 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diPhet-4-(3,4-deH-Pip)
1-3085 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-3086 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diMe-4-(4,5-deH-Pip)
1-3087 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-3088 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-3089 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-3090 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
화합물 번호 R1 R2 R3
1-3091 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-3092 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-3093 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diEt-4-(4,5-deH-Pip)
1-3094 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-3095 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-3096 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-3097 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-3098 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-3099 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-3100 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diPr-4-(4,5-deH-Pip)
1-3101 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-3102 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-3103 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-3104 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-3105 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-3106 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-3107 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diBu-4-(4,5-deH-Pip)
1-3108 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-3109 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-3110 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-3111 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-3112 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-3113 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-3114 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-3115 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-3116 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-3117 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-3118 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-3119 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-3120 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
화합물 번호 R1 R2 R3
1-3121 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-3122 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-3123 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-3124 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-3125 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-3126 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diPhet-4-(4,5-deH-Pip)
1-3127 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr H2N-CH2C(Me)2CH2
1-3128 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr MeNH-CH2C(Me)2CH2
1-3129 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr EtNH-CH2C(Me)2CH2
1-3130 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me2N-CH2C(Me)2CH2
1-3131 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-(3,4-deH-Pip)
1-3132 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-(3,4-deH-Pip)
1-3133 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-3134 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-3135 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-4-Pip
1-3136 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-iPr-4-(3,4-deH-Pip)
1-3137 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-iPr-4-Pip
1-3138 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-3139 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-tBu-4-(3,4-deH-Pip)
1-3140 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pn-4-(3,4-deH-Pip)
1-3141 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Hx-4-(3,4-deH-Pip)
1-3142 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Hp-4-(3,4-deH-Pip)
1-3143 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Oc-4-(3,4-deH-Pip)
1-3144 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Nn-4-(3,4-deH-Pip)
1-3145 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-cPr-4-(3,4-deH-Pip)
1-3146 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-cPn-4-(3,4-deH-Pip)
1-3147 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-cHx-4-(3,4-deH-Pip)
1-3148 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-3149 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-3150 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-(3-Ph-Pr)-4-(3,4-deH-Pip)
화합물 번호 R1 R2 R3
1-3151 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-(4-Ph-Bu)-4-(3,4-deH-Pip)
1-3152 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-3153 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Propargyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-3154 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2,2,6,6-tetraMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-3155 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2,2,6,6-pentaMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-3156 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2,2,6,6-pentaMe-4-Pip
1-3157 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind)
1-3158 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind)
1-3159 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 7-octaH-Ind
1-3160 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 8-(1,3,4,6,7,9a-hexaH-2H-Qui)
1-3161 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 8-(1,3,4,6,9,9a-hexaH-2H-Qui)
1-3162 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 8-octaH-Qui
1-3163 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-3164 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2,2-triMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-3165 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2,2-diMe-4-(4,5-deH-Pip)
1-3166 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2,2-triMe-4-(4,5-deH-Pip)
1-3167 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2,6-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-3168 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2,6-triMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-3169 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-3170 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-3171 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-3172 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-3173 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-3174 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-3175 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-3176 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-3177 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diEt-4-(3,4-deH-Pip)
1-3178 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-3179 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-3180 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
화합물 번호 R1 R2 R3
1-3181 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-3182 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-3183 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-3184 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diPr-4-(3,4-deH-Pip)
1-3185 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-3186 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-3187 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-3188 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-3189 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-3190 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-3191 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diBu-4-(3,4-deH-Pip)
1-3192 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-3193 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-3194 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-3195 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-3196 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-3197 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-3198 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-3199 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-3200 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-3201 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-3202 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-3203 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-3204 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-3205 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-3206 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-3207 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-3208 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-3209 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-3210 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diPhet-4-(3,4-deH-Pip)
화합물 번호 R1 R2 R3
1-3211 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-3212 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diMe-4-(4,5-deH-Pip)
1-3213 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-3214 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-3215 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-3216 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-3217 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-3218 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-3219 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diEt-4-(4,5-deH-Pip)
1-3220 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-3221 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-3222 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-3223 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-3224 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-3225 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-3226 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diPr-4-(4,5-deH-Pip)
1-3227 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-3228 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-3229 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-3230 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-3231 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-3232 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-3233 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diBu-4-(4,5-deH-Pip)
1-3234 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-3235 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-3236 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-3237 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-3238 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-3239 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-3240 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
화합물 번호 R1 R2 R3
1-3241 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-3242 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-3243 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-3244 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-3245 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-3246 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-3247 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-3248 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-3249 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-3250 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-3251 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-3252 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diPhet-4-(4,5-deH-Pip)
1-3253 Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind)
1-3254 Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind)
1-3255 3-F-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind)
1-3256 3-F-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind)
1-3257 3-Cl-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind)
1-3258 3-Cl-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind)
1-3259 3,4-diF-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind)
1-3260 3,4-diF-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind)
1-3261 3-CF3-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind)
1-3262 3-CF3-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind)
1-3263 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pyrd-CH=CH-
1-3264 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pyrd-CH=CH-
1-3265 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pyrd-CH=CH-
1-3266 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pyrd-CH=CH-
1-3267 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pip-CH=CH-
1-3268 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pip-CH=CH-
1-3269 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pip-CH=CH-
1-3270 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pip-CH=CH-
화합물 번호 R1 R2 R3
1-3271 Ph 4-Pyr 2-Pyrd-CH=CH-
1-3272 Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pyrd-CH=CH-
1-3273 Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pyrd-CH=CH-
1-3274 Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pyrd-CH=CH-
1-3275 Ph 4-Pyr 2-Pip-CH=CH-
1-3276 Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pip-CH=CH-
1-3277 Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pip-CH=CH-
1-3278 Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pip-CH=CH-
1-3279 3-F-Ph 4-Pyr 2-Pyrd-CH=CH-
1-3280 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pyrd-CH=CH-
1-3281 3-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pyrd-CH=CH-
1-3282 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pyrd-CH=CH-
1-3283 3-F-Ph 4-Pyr 2-Pip-CH=CH-
1-3284 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pip-CH=CH-
1-3285 3-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pip-CH=CH-
1-3286 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pip-CH=CH-
1-3287 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Pyrd-CH=CH-
1-3288 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pyrd-CH=CH-
1-3289 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pyrd-CH=CH-
1-3290 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pyrd-CH=CH-
1-3291 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Pip-CH=CH-
1-3292 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pip-CH=CH-
1-3293 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pip-CH=CH-
1-3294 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pip-CH=CH-
1-3295 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Pyrd-CH=CH-
1-3296 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pyrd-CH=CH-
1-3297 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pyrd-CH=CH-
1-3298 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pyrd-CH=CH-
1-3299 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Pip-CH=CH-
1-3300 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pip-CH=CH-
화합물 번호 R1 R2 R3
1-3301 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pip-CH=CH-
1-3302 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pip-CH=CH-
1-3303 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Pyrd-CH=CH-
1-3304 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pyrd-CH=CH-
1-3305 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pyrd-CH=CH-
1-3306 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pyrd-CH=CH-
1-3307 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Pip-CH=CH-
1-3308 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pip-CH=CH-
1-3309 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pip-CH=CH-
1-3310 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pip-CH=CH-
1-3311 4-F-Ph 4-Pyr
Figure 112007006496602-PAT00009
1-3312 4-F-Ph 4-Pyr
Figure 112007006496602-PAT00010
1-3313 4-F-Ph 4-Pyr
Figure 112007006496602-PAT00011
1-3314 4-F-Ph 4-Pyr
Figure 112007006496602-PAT00012
1-3315 4-F-Ph 4-Pyr
Figure 112007006496602-PAT00013
1-3316 4-F-Ph 4-Pyr
Figure 112007006496602-PAT00014
1-3317 4-F-Ph 4-Pyr
Figure 112007006496602-PAT00015
1-3318 4-F-Ph 4-Pyr
Figure 112007006496602-PAT00016
1-3319 4-F-Ph 4-Pyr
Figure 112007006496602-PAT00017
1-3320 4-F-Ph 4-Pyr
Figure 112007006496602-PAT00018
1-3321 4-F-Ph 4-Pyr
Figure 112007006496602-PAT00019
1-3321 4-F-Ph 4-Pyr
Figure 112007006496602-PAT00020
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1 Ph 4-Pyr H2N-CH2
2-2 Ph 4-Pyr H2N-(CH2)2
2-3 Ph 4-Pyr H2N-(CH2)3
2-4 Ph 4-Pyr H2N-(CH2)4
2-5 Ph 4-Pyr MeNH-CH2
2-6 Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)2
2-7 Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)3
2-8 Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)4
2-9 Ph 4-Pyr EtNH-CH2
2-10 Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)2
2-11 Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)3
2-12 Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)4
2-13 Ph 4-Pyr Me2N-CH2
2-14 Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)2
2-15 Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)3
2-16 Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)4
2-17 Ph 4-Pyr 1-Azt-CH2
2-18 Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)2
2-19 Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
2-20 Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)4
2-21 Ph 4-Pyr 1-Pyrd-CH2
2-22 Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)2
2-23 Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
2-24 Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)4
2-25 Ph 4-Pyr 1-Pip-CH2
2-26 Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)2
2-27 Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
2-28 Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)4
2-29 Ph 4-Pyr 1-Mor-CH2
2-30 Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-31 Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
2-32 Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)4
2-33 Ph 4-Pyr 1-Tmor-CH2
2-34 Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)2
2-35 Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
2-36 Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)4
2-37 Ph 4-Pyr 1-Piz-CH2
2-38 Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)2
2-39 Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
2-40 Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-41 Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)4
2-42 Ph 4-Pyr 3-Azt
2-43 Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt
2-44 Ph 4-Pyr 1-Bn-3-Azt
2-45 Ph 4-Pyr 3-Pyrd
2-46 Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
2-47 Ph 4-Pyr 3-Pip
2-48 Ph 4-Pyr 4-Pip
2-49 Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
2-50 Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip
2-51 Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-52 Ph 4-Pyr 1-Et-4-Pip
2-53 Ph 4-Pyr 1-Bn-4-Pip
2-54 Ph 4-Pyr 3-Hpip
2-55 Ph 4-Pyr 1-Me-3-Hpip
2-56 Ph 4-Pyr 4-Hpip
2-57 Ph 4-Pyr 1-Me-4-Hpip
2-58 Ph 4-Pyr 2-Mor
2-59 Ph 4-Pyr 1-Me-2-Mor
2-60 Ph 4-Pyr 2-Tmor
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-61 Ph 4-Pyr 1-Me-2-Tmor
2-62 Ph 4-Pyr 1-Piz
2-63 Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz
2-64 Ph 4-Pyr 2-Piz
2-65 Ph 4-Pyr 4-Pyr
2-66 Ph 4-Pyr 3-Pyr
2-67 Ph 4-Pyr 2-Pyr
2-68 Ph 4-Pyr 4-Pym
2-69 Ph 4-Pyr 5-Pym
2-70 Ph 4-Pyr 2-Pym
2-71 Ph 4-Pyr 3-Azt-CH2
2-72 Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt-CH2
2-73 Ph 4-Pyr 3-Pyrd-CH2
2-74 Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-75 Ph 4-Pyr 4-Pip-CH2
2-76 Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
2-77 Ph 4-Pyr 3-Hpip-CH2
2-78 Ph 4-Pyr 1-Me-3-Hpip-CH2
2-79 Ph 4-Pyr 4-Hpip-CH2
2-80 Ph 4-Pyr 1-Me-4-Hpip-CH2
2-81 Ph 4-Pyr 2-Mor-CH2
2-82 Ph 4-Pyr 1-Me-2-Mor-CH2
2-83 Ph 4-Pyr 2-Tmor-CH2
2-84 Ph 4-Pyr 1-Me-2-Tmor-CH2
2-85 Ph 4-Pyr 1-Piz-CH2
2-86 Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-CH2
2-87 Ph 4-Pyr 2-Piz-CH2
2-88 Ph 4-Pyr 4-Pyr-CH2
2-89 Ph 4-Pyr 3-Pyr-CH2
2-90 Ph 4-Pyr 2-Pyr-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-91 Ph 4-Pyr 4-Pym-CH2
2-92 Ph 4-Pyr 5-Pym-CH2
2-93 Ph 4-Pyr 2-Pym-CH2
2-94 Ph 4-Pyr H2N-CH2CH=CH
2-95 4-F-Ph 4-Pyr H2N-CH2
2-96 4-F-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)2
2-97 4-F-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)3
2-98 4-F-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)4
2-99 4-F-Ph 4-Pyr MeNH-CH2
2-100 4-F-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)2
2-101 4-F-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)3
2-102 4-F-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)4
2-103 4-F-Ph 4-Pyr EtNH-CH2
2-104 4-F-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)2
2-105 4-F-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)3
2-106 4-F-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)4
2-107 4-F-Ph 4-Pyr Me2N-CH2
2-108 4-F-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)2
2-109 4-F-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)3
2-110 4-F-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)4
2-111 4-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-CH2
2-112 4-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)2
2-113 4-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
2-114 4-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)4
2-115 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-CH2
2-116 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)2
2-117 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
2-118 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)4
2-119 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pip-CH2
2-120 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-121 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
2-122 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)4
2-123 4-F-Ph 4-Pyr 1-Mor-CH2
2-124 4-F-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)2
2-125 4-F-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
2-126 4-F-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)4
2-127 4-F-Ph 4-Pyr 1-Tmor-CH2
2-128 4-F-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)2
2-129 4-F-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
2-130 4-F-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)4
2-131 4-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-CH2
2-132 4-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)2
2-133 4-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
2-134 4-F-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-135 4-F-Ph 4-Pyr 4-Bn-1-Piz-(CH2)3
2-136 4-F-Ph 4-Pyr 3-Azt
2-137 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt
2-138 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bn-3-Azt
2-139 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pyrd
2-140 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
2-141 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pip
2-142 4-F-Ph 4-Pyr 4-Pip
2-143 4-F-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
2-144 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip
2-145 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-146 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-4-Pip
2-147 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bn-4-Pip
2-148 4-F-Ph 4-Pyr 3-Hpip
2-149 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Hpip
2-150 4-F-Ph 4-Pyr 4-Hpip
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-151 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Hpip
2-152 4-F-Ph 4-Pyr 2-Mor
2-153 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Mor
2-154 4-F-Ph 4-Pyr 2-Tmor
2-155 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Tmor
2-156 4-F-Ph 4-Pyr 1-Piz
2-157 4-F-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz
2-158 4-F-Ph 4-Pyr 2-Piz
2-159 4-F-Ph 4-Pyr 4-Pyr
2-160 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pyr
2-161 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pyr
2-162 4-F-Ph 4-Pyr 4-Pym
2-163 4-F-Ph 4-Pyr 5-Pym
2-164 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pym
2-165 4-F-Ph 4-Pyr 3-Azt-CH2
2-166 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt-CH2
2-167 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pyrd-CH2
2-168 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-169 4-F-Ph 4-Pyr 4-Pip-CH2
2-170 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
2-171 4-F-Ph 4-Pyr 3-Hpip-CH2
2-172 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Hpip-CH2
2-173 4-F-Ph 4-Pyr 4-Hpip-CH2
2-174 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Hpip-CH2
2-175 4-F-Ph 4-Pyr 2-Mor-CH2
2-176 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Mor-CH2
2-177 4-F-Ph 4-Pyr 2-Tmor-CH2
2-178 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Tmor-CH2
2-179 4-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-CH2
2-180 4-F-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-181 4-F-Ph 4-Pyr 2-Piz-CH2
2-182 4-F-Ph 4-Pyr 4-Pyr-CH2
2-183 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pyr-CH2
2-184 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pyr-CH2
2-185 4-F-Ph 4-Pyr 4-Pym-CH2
2-186 4-F-Ph 4-Pyr 5-Pym-CH2
2-187 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pym-CH2
2-188 3-F-Ph 4-Pyr H2N-CH2
2-189 3-F-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)2
2-190 3-F-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)3
2-191 3-F-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)4
2-192 3-F-Ph 4-Pyr MeNH-CH2
2-193 3-F-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)2
2-194 3-F-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)3
2-195 3-F-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)4
2-196 3-F-Ph 4-Pyr EtNH-CH2
2-197 3-F-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)2
2-198 3-F-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)3
2-199 3-F-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)4
2-200 3-F-Ph 4-Pyr Me2N-CH2
2-201 3-F-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)2
2-202 3-F-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)3
2-203 3-F-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)4
2-204 3-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-CH2
2-205 3-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)2
2-206 3-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
2-207 3-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)4
2-208 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-CH2
2-209 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)2
2-210 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-211 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)4
2-212 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pip-CH2
2-213 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)2
2-214 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
2-215 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)4
2-216 3-F-Ph 4-Pyr 1-Mor-CH2
2-217 3-F-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)2
2-218 3-F-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
2-219 3-F-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)4
2-220 3-F-Ph 4-Pyr 1-Tmor-CH2
2-221 3-F-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)2
2-222 3-F-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
2-223 3-F-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)4
2-224 3-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-CH2
2-225 3-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)2
2-226 3-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
2-227 3-F-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-228 3-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)4
2-229 3-F-Ph 4-Pyr 3-Azt
2-230 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt
2-231 3-F-Ph 4-Pyr 1-Bn-3-Azt
2-232 3-F-Ph 4-Pyr 3-Pyrd
2-233 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
2-234 3-F-Ph 4-Pyr 3-Pip
2-235 3-F-Ph 4-Pyr 4-Pip
2-236 3-F-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
2-237 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip
2-238 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-239 3-F-Ph 4-Pyr 1-Et-4-Pip
2-240 3-F-Ph 4-Pyr 1-Bn-4-Pip
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-241 3-F-Ph 4-Pyr 3-Hpip
2-242 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Hpip
2-243 3-F-Ph 4-Pyr 4-Hpip
2-244 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Hpip
2-245 3-F-Ph 4-Pyr 2-Mor
2-246 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Mor
2-247 3-F-Ph 4-Pyr 2-Tmor
2-248 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Tmor
2-249 3-F-Ph 4-Pyr 1-Piz
2-250 3-F-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz
2-251 3-F-Ph 4-Pyr 2-Piz
2-252 3-F-Ph 4-Pyr 4-Pyr
2-253 3-F-Ph 4-Pyr 3-Pyr
2-254 3-F-Ph 4-Pyr 2-Pyr
2-255 3-F-Ph 4-Pyr 4-Pym
2-256 3-F-Ph 4-Pyr 5-Pym
2-257 3-F-Ph 4-Pyr 2-Pym
2-258 3-F-Ph 4-Pyr 3-Azt-CH2
2-259 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt-CH2
2-260 3-F-Ph 4-Pyr 3-Pyrd-CH2
2-261 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-262 3-F-Ph 4-Pyr 4-Pip-CH2
2-263 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
2-264 3-F-Ph 4-Pyr 3-Hpip-CH2
2-265 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Hpip-CH2
2-266 3-F-Ph 4-Pyr 4-Hpip-CH2
2-267 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Hpip-CH2
2-268 3-F-Ph 4-Pyr 2-Mor-CH2
2-269 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Mor-CH2
2-270 3-F-Ph 4-Pyr 2-Tmor-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-271 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Tmor-CH2
2-272 3-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-CH2
2-273 3-F-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-CH2
2-274 3-F-Ph 4-Pyr 2-Piz-CH2
2-275 3-F-Ph 4-Pyr 4-Pyr-CH2
2-276 3-F-Ph 4-Pyr 3-Pyr-CH2
2-277 3-F-Ph 4-Pyr 2-Pyr-CH2
2-278 3-F-Ph 4-Pyr 4-Pym-CH2
2-279 3-F-Ph 4-Pyr 5-Pym-CH2
2-280 3-F-Ph 4-Pyr 2-Pym-CH2
2-281 3,4-diF-Ph 4-Pyr H2N-CH2
2-282 3,4-diF-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)2
2-283 3,4-diF-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)3
2-284 3,4-diF-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)4
2-285 3,4-diF-Ph 4-Pyr MeNH-CH2
2-286 3,4-diF-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)2
2-287 3,4-diF-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)3
2-288 3,4-diF-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)4
2-289 3,4-diF-Ph 4-Pyr EtNH-CH2
2-290 3,4-diF-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)2
2-291 3,4-diF-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)3
2-292 3,4-diF-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)4
2-293 3,4-diF-Ph 4-Pyr Me2N-CH2
2-294 3,4-diF-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)2
2-295 3,4-diF-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)3
2-296 3,4-diF-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)4
2-297 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Azt-CH2
2-298 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)2
2-299 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
2-300 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)4
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-301 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-CH2
2-302 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)2
2-303 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
2-304 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)4
2-305 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pip-CH2
2-306 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)2
2-307 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
2-308 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)4
2-309 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Mor-CH2
2-310 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)2
2-311 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
2-312 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)4
2-313 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Tmor-CH2
2-314 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)2
2-315 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
2-316 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)4
2-317 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Piz-CH2
2-318 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)2
2-319 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
2-320 3,4-diF-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-321 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)4
2-322 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Azt
2-323 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt
2-324 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Bn-3-Azt
2-325 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Pyrd
2-326 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
2-327 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Pip
2-328 3,4-diF-Ph 4-Pyr 4-Pip
2-329 3,4-diF-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
2-330 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-331 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-332 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Et-4-Pip
2-333 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Bn-4-Pip
2-334 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Hpip
2-335 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Hpip
2-336 3,4-diF-Ph 4-Pyr 4-Hpip
2-337 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Hpip
2-338 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Mor
2-339 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Mor
2-340 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Tmor
2-341 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Tmor
2-342 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Piz
2-343 3,4-diF-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz
2-344 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Piz
2-345 3,4-diF-Ph 4-Pyr 4-Pyr
2-346 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Pyr
2-347 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Pyr
2-348 3,4-diF-Ph 4-Pyr 4-Pym
2-349 3,4-diF-Ph 4-Pyr 5-Pym
2-350 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Pym
2-351 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Azt-CH2
2-352 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt-CH2
2-353 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Pyrd-CH2
2-354 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-355 3,4-diF-Ph 4-Pyr 4-Pip-CH2
2-356 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
2-357 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Hpip-CH2
2-358 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Hpip-CH2
2-359 3,4-diF-Ph 4-Pyr 4-Hpip-CH2
2-360 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Hpip-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-361 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Mor-CH2
2-362 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Mor-CH2
2-363 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Tmor-CH2
2-364 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Tmor-CH2
2-365 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Piz-CH2
2-366 3,4-diF-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-CH2
2-367 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Piz-CH2
2-368 3,4-diF-Ph 4-Pyr 4-Pyr-CH2
2-369 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Pyr-CH2
2-370 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Pyr-CH2
2-371 3,4-diF-Ph 4-Pyr 4-Pym-CH2
2-372 3,4-diF-Ph 4-Pyr 5-Pym-CH2
2-373 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Pym-CH2
2-374 3-Cl-Ph 4-Pyr H2N-CH2
2-375 3-Cl-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)2
2-376 3-Cl-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)3
2-377 3-Cl-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)4
2-378 3-Cl-Ph 4-Pyr MeNH-CH2
2-379 3-Cl-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)2
2-380 3-Cl-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)3
2-381 3-Cl-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)4
2-382 3-Cl-Ph 4-Pyr EtNH-CH2
2-383 3-Cl-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)2
2-384 3-Cl-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)3
2-385 3-Cl-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)4
2-386 3-Cl-Ph 4-Pyr Me2N-CH2
2-387 3-Cl-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)2
2-388 3-Cl-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)3
2-389 3-Cl-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)4
2-390 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Azt-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-391 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)2
2-392 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
2-393 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)4
2-394 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-CH2
2-395 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)2
2-396 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
2-397 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)4
2-398 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Pip-CH2
2-399 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)2
2-400 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
2-401 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)4
2-402 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Mor-CH2
2-403 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)2
2-404 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
2-405 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)4
2-406 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Tmor-CH2
2-407 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)2
2-408 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
2-409 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)4
2-410 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Piz-CH2
2-411 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)2
2-412 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
2-413 3-Cl-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-414 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)4
2-415 3-Cl-Ph 4-Pyr 3-Azt
2-416 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt
2-417 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Bn-3-Azt
2-418 3-Cl-Ph 4-Pyr 3-Pyrd
2-419 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
2-420 3-Cl-Ph 4-Pyr 3-Pip
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-421 3-Cl-Ph 4-Pyr 4-Pip
2-422 3-Cl-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
2-423 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip
2-424 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-425 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Et-4-Pip
2-426 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Bn-4-Pip
2-427 3-Cl-Ph 4-Pyr 3-Hpip
2-428 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Hpip
2-429 3-Cl-Ph 4-Pyr 4-Hpip
2-430 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Hpip
2-431 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Mor
2-432 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Mor
2-433 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Tmor
2-434 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Tmor
2-435 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Piz
2-436 3-Cl-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz
2-437 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Piz
2-438 3-Cl-Ph 4-Pyr 4-Pyr
2-439 3-Cl-Ph 4-Pyr 3-Pyr
2-440 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Pyr
2-441 3-Cl-Ph 4-Pyr 4-Pym
2-442 3-Cl-Ph 4-Pyr 5-Pym
2-443 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Pym
2-444 3-Cl-Ph 4-Pyr 3-Azt-CH2
2-445 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt-CH2
2-446 3-Cl-Ph 4-Pyr 3-Pyrd-CH2
2-447 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-448 3-Cl-Ph 4-Pyr 4-Pip-CH2
2-449 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
2-450 3-Cl-Ph 4-Pyr 3-Hpip-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-451 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Hpip-CH2
2-452 3-Cl-Ph 4-Pyr 4-Hpip-CH2
2-453 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Hpip-CH2
2-454 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Mor-CH2
2-455 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Mor-CH2
2-456 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Tmor-CH2
2-457 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Tmor-CH2
2-458 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Piz-CH2
2-459 3-Cl-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-CH2
2-460 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Piz-CH2
2-461 3-Cl-Ph 4-Pyr 4-Pyr-CH2
2-462 3-Cl-Ph 4-Pyr 3-Pyr-CH2
2-463 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Pyr-CH2
2-464 3-Cl-Ph 4-Pyr 4-Pym-CH2
2-465 3-Cl-Ph 4-Pyr 5-Pym-CH2
2-466 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Pym-CH2
2-467 Ph 2-NH2-4-Pym H2N-CH2
2-468 Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)2
2-469 Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)3
2-470 Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)4
2-471 Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-CH2
2-472 Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)2
2-473 Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)3
2-474 Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)4
2-475 Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-CH2
2-476 Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)2
2-477 Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)3
2-478 Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)4
2-479 Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-CH2
2-480 Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-481 Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)3
2-482 Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)4
2-483 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-CH2
2-484 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)2
2-485 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
2-486 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)4
2-487 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-CH2
2-488 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)2
2-489 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
2-490 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)4
2-491 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-CH2
2-492 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)2
2-493 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
2-494 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)4
2-495 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-CH2
2-496 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)2
2-497 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
2-498 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)4
2-499 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-CH2
2-500 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)2
2-501 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
2-502 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)4
2-503 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-CH2
2-504 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)2
2-505 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
2-506 Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-507 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)4
2-508 Ph 2-NH2-4-Pym 3-Azt
2-509 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Azt
2-510 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-3-Azt
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-511 Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd
2-512 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
2-513 Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pip
2-514 Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip
2-515 Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-516 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip
2-517 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-518 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-4-Pip
2-519 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-4-Pip
2-520 Ph 2-NH2-4-Pym 3-Hpip
2-521 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Hpip
2-522 Ph 2-NH2-4-Pym 4-Hpip
2-523 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Hpip
2-524 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Mor
2-525 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Mor
2-526 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Tmor
2-527 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Tmor
2-528 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz
2-529 Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz
2-530 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Piz
2-531 Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr
2-532 Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr
2-533 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pyr
2-534 Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym
2-535 Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym
2-536 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pym
2-537 Ph 2-NH2-4-Pym 3-Azt-CH2
2-538 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Azt-CH2
2-539 Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd-CH2
2-540 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-541 Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip-CH2
2-542 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
2-543 Ph 2-NH2-4-Pym 3-Hpip-CH2
2-544 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Hpip-CH2
2-545 Ph 2-NH2-4-Pym 4-Hpip-CH2
2-546 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Hpip-CH2
2-547 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Mor-CH2
2-548 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Mor-CH2
2-549 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Tmor-CH2
2-550 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Tmor-CH2
2-551 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-CH2
2-552 Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz-CH2
2-553 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Piz-CH2
2-554 Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr-CH2
2-555 Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr-CH2
2-556 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pyr-CH2
2-557 Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym-CH2
2-558 Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym-CH2
2-559 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pym-CH2
2-560 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-CH2
2-561 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)2
2-562 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)3
2-563 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)4
2-564 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-CH2
2-565 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)2
2-566 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)3
2-567 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)4
2-568 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-CH2
2-569 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)2
2-570 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)3
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-571 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)4
2-572 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-CH2
2-573 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)2
2-574 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)3
2-575 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)4
2-576 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-CH2
2-577 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)2
2-578 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
2-579 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)4
2-580 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-CH2
2-581 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)2
2-582 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
2-583 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)4
2-584 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-CH2
2-585 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)2
2-586 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
2-587 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)4
2-588 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-CH2
2-589 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)2
2-590 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
2-591 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)4
2-592 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-CH2
2-593 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)2
2-594 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
2-595 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)4
2-596 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-CH2
2-597 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)2
2-598 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
2-599 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-600 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)4
화합물 번호 R1 R2 R3
2-601 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Azt
2-602 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Azt
2-603 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-3-Azt
2-604 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd
2-605 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
2-606 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pip
2-607 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip
2-608 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-609 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip
2-610 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-611 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-4-Pip
2-612 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-4-Pip
2-613 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Hpip
2-614 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Hpip
2-615 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Hpip
2-616 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Hpip
2-617 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Mor
2-618 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Mor
2-619 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Tmor
2-620 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Tmor
2-621 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz
2-622 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz
2-623 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Piz
2-624 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr
2-625 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr
2-626 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pyr
2-627 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym
2-628 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym
2-629 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pym
2-630 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Azt-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-631 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Azt-CH2
2-632 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd-CH2
2-633 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-634 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip-CH2
2-635 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
2-636 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Hpip-CH2
2-637 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Hpip-CH2
2-638 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Hpip-CH2
2-639 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Hpip-CH2
2-640 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Mor-CH2
2-641 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Mor-CH2
2-642 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Tmor-CH2
2-643 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Tmor-CH2
2-644 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-CH2
2-645 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz-CH2
2-646 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Piz-CH2
2-647 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr-CH2
2-648 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr-CH2
2-649 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pyr-CH2
2-650 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym-CH2
2-651 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym-CH2
2-652 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pym-CH2
2-653 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-CH2
2-654 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)2
2-655 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)3
2-656 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)4
2-657 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-CH2
2-658 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)2
2-659 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)3
2-660 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)4
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-661 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-CH2
2-662 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)2
2-663 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)3
2-664 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)4
2-665 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-CH2
2-666 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)2
2-667 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)3
2-668 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)4
2-669 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-CH2
2-670 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)2
2-671 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
2-672 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)4
2-673 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-CH2
2-674 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)2
2-675 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
2-676 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)4
2-677 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-CH2
2-678 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)2
2-679 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
2-680 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)4
2-681 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-CH2
2-682 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)2
2-683 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
2-684 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)4
2-685 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-CH2
2-686 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)2
2-687 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
2-688 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)4
2-689 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-CH2
2-690 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-691 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
2-692 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-693 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)4
2-694 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Azt
2-695 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Azt
2-696 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-3-Azt
2-697 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd
2-698 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
2-699 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pip
2-700 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip
2-701 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-702 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip
2-703 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-704 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-4-Pip
2-705 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-4-Pip
2-706 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Hpip
2-707 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Hpip
2-708 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Hpip
2-709 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Hpip
2-710 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Mor
2-711 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Mor
2-712 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Tmor
2-713 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Tmor
2-714 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz
2-715 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz
2-716 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Piz
2-717 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr
2-718 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr
2-719 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pyr
2-720 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-721 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym
2-722 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pym
2-723 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Azt-CH2
2-724 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Azt-CH2
2-725 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd-CH2
2-726 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-727 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip-CH2
2-728 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
2-729 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Hpip-CH2
2-730 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Hpip-CH2
2-731 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Hpip-CH2
2-732 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Hpip-CH2
2-733 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Mor-CH2
2-734 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Mor-CH2
2-735 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Tmor-CH2
2-736 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Tmor-CH2
2-737 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-CH2
2-738 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz-CH2
2-739 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Piz-CH2
2-740 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr-CH2
2-741 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr-CH2
2-742 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pyr-CH2
2-743 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym-CH2
2-744 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym-CH2
2-745 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pym-CH2
2-746 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-CH2
2-747 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)2
2-748 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)3
2-749 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)4
2-750 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-751 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)2
2-752 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)3
2-753 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)4
2-754 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-CH2
2-755 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)2
2-756 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)3
2-757 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)4
2-758 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-CH2
2-759 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)2
2-760 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)3
2-761 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)4
2-762 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-CH2
2-763 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)2
2-764 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
2-765 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)4
2-766 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-CH2
2-767 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)2
2-768 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
2-769 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)4
2-770 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-CH2
2-771 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)2
2-772 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
2-773 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)4
2-774 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-CH2
2-775 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)2
2-776 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
2-777 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)4
2-778 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-CH2
2-779 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)2
2-780 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-781 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)4
2-782 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-CH2
2-783 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)2
2-784 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
2-785 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-786 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)4
2-787 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Azt
2-788 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Azt
2-789 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-3-Azt
2-790 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd
2-791 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
2-792 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pip
2-793 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip
2-794 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-795 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip
2-796 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-797 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-4-Pip
2-798 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-4-Pip
2-799 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Hpip
2-800 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Hpip
2-801 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Hpip
2-802 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Hpip
2-803 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Mor
2-804 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Mor
2-805 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Tmor
2-806 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Tmor
2-807 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz
2-808 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz
2-809 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Piz
2-810 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-811 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr
2-812 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pyr
2-813 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym
2-814 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym
2-815 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pym
2-816 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Azt-CH2
2-817 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Azt-CH2
2-818 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd-CH2
2-819 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-820 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip-CH2
2-821 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
2-822 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Hpip-CH2
2-823 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Hpip-CH2
2-824 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Hpip-CH2
2-825 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Hpip-CH2
2-826 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Mor-CH2
2-827 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Mor-CH2
2-828 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Tmor-CH2
2-829 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Tmor-CH2
2-830 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-CH2
2-831 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz-CH2
2-832 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Piz-CH2
2-833 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr-CH2
2-834 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr-CH2
2-835 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pyr-CH2
2-836 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym-CH2
2-837 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym-CH2
2-838 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pym-CH2
2-839 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-CH2
2-840 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-841 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)3
2-842 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)4
2-843 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-CH2
2-844 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)2
2-845 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)3
2-846 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)4
2-847 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-CH2
2-848 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)2
2-849 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)3
2-850 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)4
2-851 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-CH2
2-852 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)2
2-853 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)3
2-854 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)4
2-855 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-CH2
2-856 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)2
2-857 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
2-858 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)4
2-859 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-CH2
2-860 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)2
2-861 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
2-862 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)4
2-863 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-CH2
2-864 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)2
2-865 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
2-866 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)4
2-867 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-CH2
2-868 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)2
2-869 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
2-870 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)4
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-871 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-CH2
2-872 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)2
2-873 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
2-874 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)4
2-875 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-CH2
2-876 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)2
2-877 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
2-878 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-879 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)4
2-880 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Azt
2-881 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Azt
2-882 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-3-Azt
2-883 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd
2-884 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
2-885 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pip
2-886 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip
2-887 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-888 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip
2-889 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-890 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-4-Pip
2-891 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-4-Pip
2-892 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Hpip
2-893 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Hpip
2-894 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Hpip
2-895 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Hpip
2-896 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Mor
2-897 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Mor
2-898 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Tmor
2-899 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Tmor
2-900 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-901 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz
2-902 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Piz
2-903 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr
2-904 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr
2-905 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pyr
2-906 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym
2-907 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym
2-908 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pym
2-909 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Azt-CH2
2-910 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Azt-CH2
2-911 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd-CH2
2-912 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-913 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip-CH2
2-914 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
2-915 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Hpip-CH2
2-916 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Hpip-CH2
2-917 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Hpip-CH2
2-918 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Hpip-CH2
2-919 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Mor-CH2
2-920 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Mor-CH2
2-921 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Tmor-CH2
2-922 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Tmor-CH2
2-923 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-CH2
2-924 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz-CH2
2-925 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Piz-CH2
2-926 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr-CH2
2-927 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr-CH2
2-928 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pyr-CH2
2-929 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym-CH2
2-930 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-931 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pym-CH2
2-932 Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-CH2
2-933 Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)2
2-934 Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)3
2-935 Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)4
2-936 Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-CH2
2-937 Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)2
2-938 Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)3
2-939 Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)4
2-940 Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-CH2
2-941 Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)2
2-942 Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)3
2-943 Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)4
2-944 Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-CH2
2-945 Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)2
2-946 Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)3
2-947 Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)4
2-948 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-CH2
2-949 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)2
2-950 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
2-951 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)4
2-952 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-CH2
2-953 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)2
2-954 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
2-955 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)4
2-956 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-CH2
2-957 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)2
2-958 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
2-959 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)4
2-960 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-961 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)2
2-962 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
2-963 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)4
2-964 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-CH2
2-965 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)2
2-966 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
2-967 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)4
2-968 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-CH2
2-969 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)2
2-970 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
2-971 Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-972 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)4
2-973 Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Azt
2-974 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Azt
2-975 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-3-Azt
2-976 Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd
2-977 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
2-978 Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pip
2-979 Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip
2-980 Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-981 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip
2-982 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-983 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-4-Pip
2-984 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-4-Pip
2-985 Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Hpip
2-986 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Hpip
2-987 Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Hpip
2-988 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Hpip
2-989 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Mor
2-990 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Mor
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-991 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Tmor
2-992 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Tmor
2-993 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz
2-994 Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz
2-995 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Piz
2-996 Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr
2-997 Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr
2-998 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pyr
2-999 Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym
2-1000 Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym
2-1001 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pym
2-1002 Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Azt-CH2
2-1003 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Azt-CH2
2-1004 Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd-CH2
2-1005 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-1006 Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip-CH2
2-1007 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
2-1008 Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Hpip-CH2
2-1009 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Hpip-CH2
2-1010 Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Hpip-CH2
2-1011 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Hpip-CH2
2-1012 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Mor-CH2
2-1013 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Mor-CH2
2-1014 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Tmor-CH2
2-1015 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Tmor-CH2
2-1016 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-CH2
2-1017 Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz-CH2
2-1018 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Piz-CH2
2-1019 Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr-CH2
2-1020 Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1021 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pyr-CH2
2-1022 Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym-CH2
2-1023 Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym-CH2
2-1024 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pym-CH2
2-1025 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-CH2
2-1026 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)2
2-1027 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)3
2-1028 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)4
2-1029 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-CH2
2-1030 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)2
2-1031 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)3
2-1032 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)4
2-1033 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-CH2
2-1034 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)2
2-1035 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)3
2-1036 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)4
2-1037 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-CH2
2-1038 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)2
2-1039 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)3
2-1040 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)4
2-1041 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-CH2
2-1042 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)2
2-1043 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
2-1044 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)4
2-1045 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-CH2
2-1046 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)2
2-1047 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
2-1048 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)4
2-1049 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-CH2
2-1050 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1051 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
2-1052 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)4
2-1053 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-CH2
2-1054 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)2
2-1055 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
2-1056 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)4
2-1057 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-CH2
2-1058 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)2
2-1059 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
2-1060 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)4
2-1061 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-CH2
2-1062 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)2
2-1063 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
2-1064 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-1065 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)4
2-1066 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Azt
2-1067 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Azt
2-1068 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-3-Azt
2-1069 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd
2-1070 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
2-1071 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pip
2-1072 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip
2-1073 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-1074 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip
2-1075 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-1076 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-4-Pip
2-1077 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-4-Pip
2-1078 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Hpip
2-1079 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Hpip
2-1080 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Hpip
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1081 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Hpip
2-1082 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Mor
2-1083 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Mor
2-1084 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Tmor
2-1085 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Tmor
2-1086 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz
2-1087 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz
2-1088 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Piz
2-1089 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr
2-1090 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr
2-1091 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pyr
2-1092 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym
2-1093 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym
2-1094 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pym
2-1095 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Azt-CH2
2-1096 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Azt-CH2
2-1097 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd-CH2
2-1098 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-1099 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip-CH2
2-1100 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
2-1101 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Hpip-CH2
2-1102 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Hpip-CH2
2-1103 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Hpip-CH2
2-1104 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Hpip-CH2
2-1105 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Mor-CH2
2-1106 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Mor-CH2
2-1107 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Tmor-CH2
2-1108 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Tmor-CH2
2-1109 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-CH2
2-1110 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1111 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Piz-CH2
2-1112 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr-CH2
2-1113 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr-CH2
2-1114 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pyr-CH2
2-1115 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym-CH2
2-1116 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym-CH2
2-1117 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pym-CH2
2-1118 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-CH2
2-1119 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)2
2-1120 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)3
2-1121 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)4
2-1122 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-CH2
2-1123 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)2
2-1124 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)3
2-1125 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)4
2-1126 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-CH2
2-1127 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)2
2-1128 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)3
2-1129 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)4
2-1130 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-CH2
2-1131 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)2
2-1132 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)3
2-1133 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)4
2-1134 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-CH2
2-1135 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)2
2-1136 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
2-1137 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)4
2-1138 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-CH2
2-1139 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)2
2-1140 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1141 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)4
2-1142 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-CH2
2-1143 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)2
2-1144 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
2-1145 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)4
2-1146 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-CH2
2-1147 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)2
2-1148 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
2-1149 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)4
2-1150 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-CH2
2-1151 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)2
2-1152 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
2-1153 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)4
2-1154 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-CH2
2-1155 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)2
2-1156 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
2-1157 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-1158 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)4
2-1159 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Azt
2-1160 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Azt
2-1161 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-3-Azt
2-1162 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd
2-1163 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
2-1164 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pip
2-1165 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip
2-1166 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-1167 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip
2-1168 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-1169 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-4-Pip
2-1170 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-4-Pip
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1171 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Hpip
2-1172 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Hpip
2-1173 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Hpip
2-1174 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Hpip
2-1175 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Mor
2-1176 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Mor
2-1177 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Tmor
2-1178 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Tmor
2-1179 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz
2-1180 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz
2-1181 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Piz
2-1182 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr
2-1183 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr
2-1184 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pyr
2-1185 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym
2-1186 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym
2-1187 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pym
2-1188 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Azt-CH2
2-1189 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Azt-CH2
2-1190 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd-CH2
2-1191 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-1192 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip-CH2
2-1193 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
2-1194 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Hpip-CH2
2-1195 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Hpip-CH2
2-1196 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Hpip-CH2
2-1197 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Hpip-CH2
2-1198 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Mor-CH2
2-1199 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Mor-CH2
2-1200 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Tmor-CH2
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1201 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Tmor-CH2
2-1202 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-CH2
2-1203 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz-CH2
2-1204 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Piz-CH2
2-1205 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr-CH2
2-1206 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr-CH2
2-1207 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pyr-CH2
2-1208 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym-CH2
2-1209 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym-CH2
2-1210 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pym-CH2
2-1211 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-CH2
2-1212 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)2
2-1213 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)3
2-1214 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)4
2-1215 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-CH2
2-1216 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)2
2-1217 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)3
2-1218 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)4
2-1219 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-CH2
2-1220 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)2
2-1221 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)3
2-1222 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)4
2-1223 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-CH2
2-1224 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)2
2-1225 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)3
2-1226 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)4
2-1227 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-CH2
2-1228 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)2
2-1229 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
2-1230 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)4
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1231 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-CH2
2-1232 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)2
2-1233 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
2-1234 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)4
2-1235 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-CH2
2-1236 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)2
2-1237 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
2-1238 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)4
2-1239 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-CH2
2-1240 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)2
2-1241 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
2-1242 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)4
2-1243 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-CH2
2-1244 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)2
2-1245 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
2-1246 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)4
2-1247 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-CH2
2-1248 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)2
2-1249 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
2-1250 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-1251 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)4
2-1252 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Azt
2-1253 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Azt
2-1254 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-3-Azt
2-1255 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd
2-1256 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
2-1257 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pip
2-1258 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip
2-1259 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-1260 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1261 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-1262 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-4-Pip
2-1263 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-4-Pip
2-1264 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Hpip
2-1265 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Hpip
2-1266 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Hpip
2-1267 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Hpip
2-1268 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Mor
2-1269 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Mor
2-1270 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Tmor
2-1271 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Tmor
2-1272 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz
2-1273 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz
2-1274 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Piz
2-1275 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr
2-1276 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr
2-1277 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pyr
2-1278 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym
2-1279 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym
2-1280 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pym
2-1281 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Azt-CH2
2-1282 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Azt-CH2
2-1283 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd-CH2
2-1284 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-1285 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip-CH2
2-1286 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
2-1287 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Hpip-CH2
2-1288 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Hpip-CH2
2-1289 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Hpip-CH2
2-1290 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Hpip-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1291 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Mor-CH2
2-1292 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Mor-CH2
2-1293 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Tmor-CH2
2-1294 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Tmor-CH2
2-1295 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-CH2
2-1296 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz-CH2
2-1297 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Piz-CH2
2-1298 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr-CH2
2-1299 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr-CH2
2-1300 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pyr-CH2
2-1301 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym-CH2
2-1302 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym-CH2
2-1303 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pym-CH2
2-1304 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-CH2
2-1305 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)2
2-1306 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)3
2-1307 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)4
2-1308 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-CH2
2-1309 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)2
2-1310 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)3
2-1311 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)4
2-1312 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-CH2
2-1313 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)2
2-1314 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)3
2-1315 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)4
2-1316 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-CH2
2-1317 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)2
2-1318 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)3
2-1319 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)4
2-1320 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1321 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)2
2-1322 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
2-1323 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)4
2-1324 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-CH2
2-1325 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)2
2-1326 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
2-1327 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)4
2-1328 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-CH2
2-1329 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)2
2-1330 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
2-1331 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)4
2-1332 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-CH2
2-1333 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)2
2-1334 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
2-1335 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)4
2-1336 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-CH2
2-1337 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)2
2-1338 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
2-1339 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)4
2-1340 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-CH2
2-1341 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)2
2-1342 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
2-1343 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-1344 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)4
2-1345 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Azt
2-1346 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Azt
2-1347 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-3-Azt
2-1348 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd
2-1349 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
2-1350 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pip
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1351 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip
2-1352 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-1353 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip
2-1354 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-1355 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-4-Pip
2-1356 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-4-Pip
2-1357 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Hpip
2-1358 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Hpip
2-1359 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Hpip
2-1360 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Hpip
2-1361 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Mor
2-1362 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Mor
2-1363 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Tmor
2-1364 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Tmor
2-1365 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz
2-1366 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz
2-1367 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Piz
2-1368 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr
2-1369 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr
2-1370 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pyr
2-1371 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym
2-1372 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym
2-1373 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pym
2-1374 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Azt-CH2
2-1375 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Azt-CH2
2-1376 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd-CH2
2-1377 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-1378 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip-CH2
2-1379 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
2-1380 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Hpip-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1381 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Hpip-CH2
2-1382 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Hpip-CH2
2-1383 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Hpip-CH2
2-1384 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Mor-CH2
2-1385 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Mor-CH2
2-1386 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Tmor-CH2
2-1387 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Tmor-CH2
2-1388 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-CH2
2-1389 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz-CH2
2-1390 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Piz-CH2
2-1391 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr-CH2
2-1392 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr-CH2
2-1393 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pyr-CH2
2-1394 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym-CH2
2-1395 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym-CH2
2-1396 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pym-CH2
2-1397 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)3
2-1398 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)3
2-1399 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)3
2-1400 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)3
2-1401 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
2-1402 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
2-1403 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
2-1404 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
2-1405 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
2-1406 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
2-1407 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-1408 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 3-Azt
2-1409 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt
2-1410 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 3-Pyrd
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1411 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
2-1412 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 4-Pip
2-1413 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
2-1414 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip
2-1415 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-1416 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 1-Piz
2-1417 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz
2-1418 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 4-Pyr
2-1419 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 3-Pyr
2-1420 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 4-Pym
2-1421 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 5-Pym
2-1422 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 3-Pyrd-CH2
2-1423 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-1424 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 4-Pip-CH2
2-1425 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
2-1426 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 2-Piz-CH2
2-1427 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 4-Pyr-CH2
2-1428 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 3-Pyr-CH2
2-1429 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 4-Pym-CH2
2-1430 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 5-Pym-CH2
2-1431 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 2-Pym-CH2
2-1432 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)3
2-1433 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)3
2-1434 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)3
2-1435 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)3
2-1436 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
2-1437 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
2-1438 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
2-1439 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
2-1440 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1441 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
2-1442 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-1443 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 3-Azt
2-1444 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt
2-1445 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 3-Pyrd
2-1446 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
2-1447 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 4-Pip
2-1448 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
2-1449 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip
2-1450 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-1451 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 1-Piz
2-1452 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz
2-1453 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 4-Pyr
2-1454 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 3-Pyr
2-1455 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 4-Pym
2-1456 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 5-Pym
2-1457 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 3-Pyrd-CH2
2-1458 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-1459 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 4-Pip-CH2
2-1460 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
2-1461 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 2-Piz-CH2
2-1462 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 4-Pyr-CH2
2-1463 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 3-Pyr-CH2
2-1464 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 4-Pym-CH2
2-1465 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 5-Pym-CH2
2-1466 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 2-Pym-CH2
2-1467 3-CF3-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)3
2-1468 3-CF3-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)3
2-1469 3-CF3-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)3
2-1470 3-CF3-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)3
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1471 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
2-1472 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
2-1473 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
2-1474 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
2-1475 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
2-1476 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
2-1477 3-CF3-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-1478 3-CF3-Ph 4-Pyr 3-Azt
2-1479 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt
2-1480 3-CF3-Ph 4-Pyr 3-Pyrd
2-1481 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
2-1482 3-CF3-Ph 4-Pyr 4-Pip
2-1483 3-CF3-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
2-1484 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip
2-1485 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-1486 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Piz
2-1487 3-CF3-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz
2-1488 3-CF3-Ph 4-Pyr 4-Pyr
2-1489 3-CF3-Ph 4-Pyr 3-Pyr
2-1490 3-CF3-Ph 4-Pyr 4-Pym
2-1491 3-CF3-Ph 4-Pyr 5-Pym
2-1492 3-CF3-Ph 4-Pyr 3-Pyrd-CH2
2-1493 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-1494 3-CF3-Ph 4-Pyr 4-Pip-CH2
2-1495 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
2-1496 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Piz-CH2
2-1497 3-CF3-Ph 4-Pyr 4-Pyr-CH2
2-1498 3-CF3-Ph 4-Pyr 3-Pyr-CH2
2-1499 3-CF3-Ph 4-Pyr 4-Pym-CH2
2-1500 3-CF3-Ph 4-Pyr 5-Pym-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1501 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Pym-CH2
2-1502 3-CHF2O-Ph 4-Pyr H2N-(CH2)3
2-1503 3-CHF2O-Ph 4-Pyr MeNH-(CH2)3
2-1504 3-CHF2O-Ph 4-Pyr EtNH-(CH2)3
2-1505 3-CHF2O-Ph 4-Pyr Me2N-(CH2)3
2-1506 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
2-1507 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
2-1508 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
2-1509 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
2-1510 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
2-1511 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
2-1512 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-1513 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 3-Azt
2-1514 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt
2-1515 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 3-Pyrd
2-1516 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
2-1517 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 4-Pip
2-1518 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
2-1519 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip
2-1520 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-1521 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 1-Piz
2-1522 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz
2-1523 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 4-Pyr
2-1524 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 3-Pyr
2-1525 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 4-Pym
2-1526 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 5-Pym
2-1527 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 3-Pyrd-CH2
2-1528 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-1529 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 4-Pip-CH2
2-1530 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1531 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 2-Piz-CH2
2-1532 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 4-Pyr-CH2
2-1533 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 3-Pyr-CH2
2-1534 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 4-Pym-CH2
2-1535 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 5-Pym-CH2
2-1536 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 2-Pym-CH2
2-1537 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)3
2-1538 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)3
2-1539 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)3
2-1540 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)3
2-1541 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
2-1542 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
2-1543 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
2-1544 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
2-1545 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
2-1546 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
2-1547 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-1548 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Azt
2-1549 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Azt
2-1550 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd
2-1551 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
2-1552 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip
2-1553 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-1554 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip
2-1555 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-1556 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz
2-1557 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz
2-1558 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr
2-1559 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr
2-1560 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1561 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym
2-1562 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd-CH2
2-1563 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-1564 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip-CH2
2-1565 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
2-1566 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Piz-CH2
2-1567 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr-CH2
2-1568 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr-CH2
2-1569 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym-CH2
2-1570 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym-CH2
2-1571 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pym-CH2
2-1572 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)3
2-1573 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)3
2-1574 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)3
2-1575 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)3
2-1576 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
2-1577 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
2-1578 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
2-1579 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
2-1580 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
2-1581 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
2-1582 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-1583 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Azt
2-1584 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Azt
2-1585 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd
2-1586 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
2-1587 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip
2-1588 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-1589 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip
2-1590 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1591 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz
2-1592 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz
2-1593 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr
2-1594 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr
2-1595 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym
2-1596 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym
2-1597 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd-CH2
2-1598 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-1599 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip-CH2
2-1600 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
2-1601 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Piz-CH2
2-1602 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr-CH2
2-1603 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr-CH2
2-1604 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym-CH2
2-1605 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym-CH2
2-1606 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pym-CH2
2-1607 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)3
2-1608 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)3
2-1609 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)3
2-1610 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)3
2-1611 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
2-1612 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
2-1613 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
2-1614 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
2-1615 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
2-1616 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
2-1617 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-1618 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Azt
2-1619 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Azt
2-1620 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1621 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
2-1622 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip
2-1623 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-1624 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip
2-1625 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-1626 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz
2-1627 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz
2-1628 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr
2-1629 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr
2-1630 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym
2-1631 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym
2-1632 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd-CH2
2-1633 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-1634 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip-CH2
2-1635 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
2-1636 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Piz-CH2
2-1637 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr-CH2
2-1638 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr-CH2
2-1639 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym-CH2
2-1640 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym-CH2
2-1641 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pym-CH2
2-1642 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-(CH2)3
2-1643 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-(CH2)3
2-1644 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-(CH2)3
2-1645 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-(CH2)3
2-1646 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
2-1647 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
2-1648 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
2-1649 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
2-1650 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1651 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
2-1652 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-1653 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Azt
2-1654 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Azt
2-1655 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd
2-1656 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
2-1657 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip
2-1658 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-1659 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip
2-1660 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-1661 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Piz
2-1662 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Me-1-Piz
2-1663 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr
2-1664 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr
2-1665 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym
2-1666 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym
2-1667 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyrd-CH2
2-1668 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-1669 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip-CH2
2-1670 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
2-1671 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Piz-CH2
2-1672 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pyr-CH2
2-1673 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pyr-CH2
2-1674 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pym-CH2
2-1675 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pym-CH2
2-1676 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pym-CH2
2-1677 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)3
2-1678 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)3
2-1679 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)3
2-1680 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)3
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1681 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
2-1682 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
2-1683 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
2-1684 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
2-1685 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
2-1686 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
2-1687 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-1688 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Azt
2-1689 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Azt
2-1690 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd
2-1691 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
2-1692 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip
2-1693 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-1694 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip
2-1695 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-1696 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz
2-1697 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz
2-1698 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr
2-1699 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr
2-1700 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym
2-1701 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym
2-1702 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd-CH2
2-1703 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-1704 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip-CH2
2-1705 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
2-1706 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Piz-CH2
2-1707 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr-CH2
2-1708 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr-CH2
2-1709 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym-CH2
2-1710 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1711 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pym-CH2
2-1712 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)3
2-1713 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)3
2-1714 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)3
2-1715 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)3
2-1716 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
2-1717 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
2-1718 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
2-1719 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
2-1720 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
2-1721 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
2-1722 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-1723 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Azt
2-1724 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Azt
2-1725 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd
2-1726 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
2-1727 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip
2-1728 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-1729 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip
2-1730 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-1731 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz
2-1732 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz
2-1733 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr
2-1734 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr
2-1735 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym
2-1736 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym
2-1737 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd-CH2
2-1738 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-1739 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip-CH2
2-1740 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1741 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Piz-CH2
2-1742 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr-CH2
2-1743 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr-CH2
2-1744 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym-CH2
2-1745 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym-CH2
2-1746 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pym-CH2
2-1747 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)3
2-1748 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)3
2-1749 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)3
2-1750 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)3
2-1751 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
2-1752 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
2-1753 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
2-1754 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
2-1755 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
2-1756 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
2-1757 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-1758 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Azt
2-1759 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Azt
2-1760 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd
2-1761 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
2-1762 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip
2-1763 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-1764 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip
2-1765 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-1766 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz
2-1767 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz
2-1768 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr
2-1769 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr
2-1770 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1771 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym
2-1772 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd-CH2
2-1773 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-1774 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip-CH2
2-1775 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
2-1776 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Piz-CH2
2-1777 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr-CH2
2-1778 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr-CH2
2-1779 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym-CH2
2-1780 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym-CH2
2-1781 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pym-CH2
2-1782 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-(CH2)3
2-1783 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-(CH2)3
2-1784 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-(CH2)3
2-1785 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-(CH2)3
2-1786 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
2-1787 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
2-1788 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
2-1789 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
2-1790 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
2-1791 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
2-1792 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-1793 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Azt
2-1794 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Azt
2-1795 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd
2-1796 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
2-1797 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip
2-1798 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-1799 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip
2-1800 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
　　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1801 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Piz
2-1802 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Me-1-Piz
2-1803 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr
2-1804 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr
2-1805 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym
2-1806 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym
2-1807 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyrd-CH2
2-1808 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-1809 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip-CH2
2-1810 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
2-1811 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Piz-CH2
2-1812 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pyr-CH2
2-1813 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pyr-CH2
2-1814 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pym-CH2
2-1815 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pym-CH2
2-1816 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pym-CH2
2-1817 Ph 2-NH2-4-Pyr H2N-(CH2)3
2-1818 Ph 2-NH2-4-Pyr MeNH-(CH2)3
2-1819 Ph 2-NH2-4-Pyr EtNH-(CH2)3
2-1820 Ph 2-NH2-4-Pyr Me2N-(CH2)3
2-1821 Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
2-1822 Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
2-1823 Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
2-1824 Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
2-1825 Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
2-1826 Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
2-1827 Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-1828 Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Azt
2-1829 Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-Azt
2-1830 Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyrd
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1831 Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
2-1832 Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pip
2-1833 Ph 2-NH2-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
2-1834 Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-Pip
2-1835 Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-1836 Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Piz
2-1837 Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Me-1-Piz
2-1838 Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pyr
2-1839 Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyr
2-1840 Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pym
2-1841 Ph 2-NH2-4-Pyr 5-Pym
2-1842 Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyrd-CH2
2-1843 Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-1844 Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pip-CH2
2-1845 Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
2-1846 Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Piz-CH2
2-1847 Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pyr-CH2
2-1848 Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyr-CH2
2-1849 Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pym-CH2
2-1850 Ph 2-NH2-4-Pyr 5-Pym-CH2
2-1851 Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Pym-CH2
2-1852 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr H2N-(CH2)3
2-1853 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr MeNH-(CH2)3
2-1854 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr EtNH-(CH2)3
2-1855 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me2N-(CH2)3
2-1856 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
2-1857 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
2-1858 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
2-1859 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
2-1860 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1861 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
2-1862 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-1863 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Azt
2-1864 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-Azt
2-1865 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyrd
2-1866 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
2-1867 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pip
2-1868 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
2-1869 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-Pip
2-1870 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-1871 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Piz
2-1872 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Me-1-Piz
2-1873 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pyr
2-1874 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyr
2-1875 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pym
2-1876 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 5-Pym
2-1877 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyrd-CH2
2-1878 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-1879 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pip-CH2
2-1880 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
2-1881 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Piz-CH2
2-1882 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pyr-CH2
2-1883 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyr-CH2
2-1884 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pym-CH2
2-1885 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 5-Pym-CH2
2-1886 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Pym-CH2
2-1887 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr H2N-(CH2)3
2-1888 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr MeNH-(CH2)3
2-1889 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr EtNH-(CH2)3
2-1890 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me2N-(CH2)3
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1891 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
2-1892 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
2-1893 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
2-1894 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
2-1895 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
2-1896 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
2-1897 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-1898 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Azt
2-1899 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-Azt
2-1900 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyrd
2-1901 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
2-1902 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pip
2-1903 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
2-1904 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-Pip
2-1905 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-1906 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Piz
2-1907 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Me-1-Piz
2-1908 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pyr
2-1909 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyr
2-1910 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pym
2-1911 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 5-Pym
2-1912 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyrd-CH2
2-1913 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-1914 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pip-CH2
2-1915 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
2-1916 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Piz-CH2
2-1917 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pyr-CH2
2-1918 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyr-CH2
2-1919 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pym-CH2
2-1920 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 5-Pym-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1921 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Pym-CH2
2-1922 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr H2N-(CH2)3
2-1923 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr MeNH-(CH2)3
2-1924 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr EtNH-(CH2)3
2-1925 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr Me2N-(CH2)3
2-1926 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
2-1927 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
2-1928 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
2-1929 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
2-1930 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
2-1931 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
2-1932 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-1933 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Azt
2-1934 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-Azt
2-1935 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyrd
2-1936 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
2-1937 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pip
2-1938 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
2-1939 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-Pip
2-1940 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-1941 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Piz
2-1942 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Me-1-Piz
2-1943 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pyr
2-1944 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyr
2-1945 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pym
2-1946 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 5-Pym
2-1947 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyrd-CH2
2-1948 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-1949 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pip-CH2
2-1950 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1951 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Piz-CH2
2-1952 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pyr-CH2
2-1953 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyr-CH2
2-1954 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pym-CH2
2-1955 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 5-Pym-CH2
2-1956 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Pym-CH2
2-1957 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr H2N-(CH2)3
2-1958 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr MeNH-(CH2)3
2-1959 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr EtNH-(CH2)3
2-1960 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr Me2N-(CH2)3
2-1961 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
2-1962 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
2-1963 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
2-1964 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
2-1965 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
2-1966 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
2-1967 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-1968 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Azt
2-1969 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-Azt
2-1970 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyrd
2-1971 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
2-1972 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pip
2-1973 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
2-1974 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-Pip
2-1975 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-1976 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Piz
2-1977 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Me-1-Piz
2-1978 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pyr
2-1979 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyr
2-1980 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pym
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-1981 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 5-Pym
2-1982 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyrd-CH2
2-1983 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-1984 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pip-CH2
2-1985 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
2-1986 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Piz-CH2
2-1987 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pyr-CH2
2-1988 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-Pyr-CH2
2-1989 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pym-CH2
2-1990 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 5-Pym-CH2
2-1991 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Pym-CH2
2-1992 Ph 2-MeNH-4-Pyr H2N-(CH2)3
2-1993 Ph 2-MeNH-4-Pyr MeNH-(CH2)3
2-1994 Ph 2-MeNH-4-Pyr EtNH-(CH2)3
2-1995 Ph 2-MeNH-4-Pyr Me2N-(CH2)3
2-1996 Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
2-1997 Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
2-1998 Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
2-1999 Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
2-2000 Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
2-2001 Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
2-2002 Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-2003 Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Azt
2-2004 Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-Azt
2-2005 Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyrd
2-2006 Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
2-2007 Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pip
2-2008 Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
2-2009 Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-Pip
2-2010 Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2011 Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Piz
2-2012 Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Me-1-Piz
2-2013 Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pyr
2-2014 Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyr
2-2015 Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pym
2-2016 Ph 2-MeNH-4-Pyr 5-Pym
2-2017 Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyrd-CH2
2-2018 Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-2019 Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pip-CH2
2-2020 Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
2-2021 Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Piz-CH2
2-2022 Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pyr-CH2
2-2023 Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyr-CH2
2-2024 Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pym-CH2
2-2025 Ph 2-MeNH-4-Pyr 5-Pym-CH2
2-2026 Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Pym-CH2
2-2027 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr H2N-(CH2)3
2-2028 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr MeNH-(CH2)3
2-2029 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr EtNH-(CH2)3
2-2030 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me2N-(CH2)3
2-2031 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
2-2032 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
2-2033 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
2-2034 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
2-2035 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
2-2036 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
2-2037 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-2038 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Azt
2-2039 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-Azt
2-2040 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyrd
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2041 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
2-2042 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pip
2-2043 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
2-2044 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-Pip
2-2045 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-2046 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Piz
2-2047 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Me-1-Piz
2-2048 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pyr
2-2049 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyr
2-2050 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pym
2-2051 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 5-Pym
2-2052 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyrd-CH2
2-2053 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-2054 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pip-CH2
2-2055 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
2-2056 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Piz-CH2
2-2057 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pyr-CH2
2-2058 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyr-CH2
2-2059 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pym-CH2
2-2060 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 5-Pym-CH2
2-2061 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Pym-CH2
2-2062 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr H2N-(CH2)3
2-2063 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr MeNH-(CH2)3
2-2064 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr EtNH-(CH2)3
2-2065 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me2N-(CH2)3
2-2066 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
2-2067 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
2-2068 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
2-2069 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
2-2070 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2071 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
2-2072 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-2073 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Azt
2-2074 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-Azt
2-2075 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyrd
2-2076 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
2-2077 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pip
2-2078 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
2-2079 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-Pip
2-2080 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-2081 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Piz
2-2082 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Me-1-Piz
2-2083 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pyr
2-2084 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyr
2-2085 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pym
2-2086 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 5-Pym
2-2087 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyrd-CH2
2-2088 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-2089 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pip-CH2
2-2090 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
2-2091 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Piz-CH2
2-2092 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pyr-CH2
2-2093 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyr-CH2
2-2094 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pym-CH2
2-2095 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 5-Pym-CH2
2-2096 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Pym-CH2
2-2097 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr H2N-(CH2)3
2-2098 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr MeNH-(CH2)3
2-2099 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr EtNH-(CH2)3
2-2100 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me2N-(CH2)3
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2101 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
2-2102 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
2-2103 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
2-2104 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
2-2105 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
2-2106 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
2-2107 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-2108 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Azt
2-2109 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-Azt
2-2110 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyrd
2-2111 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
2-2112 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pip
2-2113 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
2-2114 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-Pip
2-2115 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-2116 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Piz
2-2117 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Me-1-Piz
2-2118 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pyr
2-2119 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyr
2-2120 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pym
2-2121 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 5-Pym
2-2122 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyrd-CH2
2-2123 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-2124 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pip-CH2
2-2125 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
2-2126 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Piz-CH2
2-2127 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pyr-CH2
2-2128 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyr-CH2
2-2129 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pym-CH2
2-2130 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 5-Pym-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2131 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Pym-CH2
2-2132 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr H2N-(CH2)3
2-2133 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr MeNH-(CH2)3
2-2134 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr EtNH-(CH2)3
2-2135 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me2N-(CH2)3
2-2136 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Azt-(CH2)3
2-2137 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pyrd-(CH2)3
2-2138 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pip-(CH2)3
2-2139 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Mor-(CH2)3
2-2140 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Tmor-(CH2)3
2-2141 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Piz-(CH2)3
2-2142 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-2143 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Azt
2-2144 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-Azt
2-2145 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyrd
2-2146 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd
2-2147 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pip
2-2148 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
2-2149 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-Pip
2-2150 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-2151 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Piz
2-2152 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Me-1-Piz
2-2153 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pyr
2-2154 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyr
2-2155 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pym
2-2156 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 5-Pym
2-2157 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyrd-CH2
2-2158 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-2159 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pip-CH2
2-2160 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2161 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Piz-CH2
2-2162 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pyr-CH2
2-2163 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-Pyr-CH2
2-2164 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pym-CH2
2-2165 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 5-Pym-CH2
2-2166 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Pym-CH2
2-2167 Ph 4-Pym H2N-(CH2)3
2-2168 Ph 4-Pym MeNH-(CH2)3
2-2169 Ph 4-Pym EtNH-(CH2)3
2-2170 Ph 4-Pym Me2N-(CH2)3
2-2171 Ph 4-Pym 1-Azt-(CH2)3
2-2172 Ph 4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
2-2173 Ph 4-Pym 1-Pip-(CH2)3
2-2174 Ph 4-Pym 1-Mor-(CH2)3
2-2175 Ph 4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
2-2176 Ph 4-Pym 1-Piz-(CH2)3
2-2177 Ph 4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-2178 Ph 4-Pym 3-Azt
2-2179 Ph 4-Pym 1-Me-3-Azt
2-2180 Ph 4-Pym 3-Pyrd
2-2181 Ph 4-Pym 1-Me-3-Pyrd
2-2182 Ph 4-Pym 4-Pip
2-2183 Ph 4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-2184 Ph 4-Pym 1-Me-4-Pip
2-2185 Ph 4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-2186 Ph 4-Pym 1-Piz
2-2187 Ph 4-Pym 4-Me-1-Piz
2-2188 Ph 4-Pym 4-Pyr
2-2189 Ph 4-Pym 3-Pyr
2-2190 Ph 4-Pym 4-Pym
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2191 Ph 4-Pym 5-Pym
2-2192 Ph 4-Pym 3-Pyrd-CH2
2-2193 Ph 4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-2194 Ph 4-Pym 4-Pip-CH2
2-2195 Ph 4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
2-2196 Ph 4-Pym 2-Piz-CH2
2-2197 Ph 4-Pym 4-Pyr-CH2
2-2198 Ph 4-Pym 3-Pyr-CH2
2-2199 Ph 4-Pym 4-Pym-CH2
2-2200 Ph 4-Pym 5-Pym-CH2
2-2201 Ph 4-Pym 2-Pym-CH2
2-2202 4-F-Ph 4-Pym H2N-(CH2)3
2-2203 4-F-Ph 4-Pym MeNH-(CH2)3
2-2204 4-F-Ph 4-Pym EtNH-(CH2)3
2-2205 4-F-Ph 4-Pym Me2N-(CH2)3
2-2206 4-F-Ph 4-Pym 1-Azt-(CH2)3
2-2207 4-F-Ph 4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
2-2208 4-F-Ph 4-Pym 1-Pip-(CH2)3
2-2209 4-F-Ph 4-Pym 1-Mor-(CH2)3
2-2210 4-F-Ph 4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
2-2211 4-F-Ph 4-Pym 1-Piz-(CH2)3
2-2212 4-F-Ph 4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-2213 4-F-Ph 4-Pym 3-Azt
2-2214 4-F-Ph 4-Pym 1-Me-3-Azt
2-2215 4-F-Ph 4-Pym 3-Pyrd
2-2216 4-F-Ph 4-Pym 1-Me-3-Pyrd
2-2217 4-F-Ph 4-Pym 4-Pip
2-2218 4-F-Ph 4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-2219 4-F-Ph 4-Pym 1-Me-4-Pip
2-2220 4-F-Ph 4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2221 4-F-Ph 4-Pym 1-Piz
2-2222 4-F-Ph 4-Pym 4-Me-1-Piz
2-2223 4-F-Ph 4-Pym 4-Pyr
2-2224 4-F-Ph 4-Pym 3-Pyr
2-2225 4-F-Ph 4-Pym 4-Pym
2-2226 4-F-Ph 4-Pym 5-Pym
2-2227 4-F-Ph 4-Pym 3-Pyrd-CH2
2-2228 4-F-Ph 4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-2229 4-F-Ph 4-Pym 4-Pip-CH2
2-2230 4-F-Ph 4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
2-2231 4-F-Ph 4-Pym 2-Piz-CH2
2-2232 4-F-Ph 4-Pym 4-Pyr-CH2
2-2233 4-F-Ph 4-Pym 3-Pyr-CH2
2-2234 4-F-Ph 4-Pym 4-Pym-CH2
2-2235 4-F-Ph 4-Pym 5-Pym-CH2
2-2236 4-F-Ph 4-Pym 2-Pym-CH2
2-2237 3-F-Ph 4-Pym H2N-(CH2)3
2-2238 3-F-Ph 4-Pym MeNH-(CH2)3
2-2239 3-F-Ph 4-Pym EtNH-(CH2)3
2-2240 3-F-Ph 4-Pym Me2N-(CH2)3
2-2241 3-F-Ph 4-Pym 1-Azt-(CH2)3
2-2242 3-F-Ph 4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
2-2243 3-F-Ph 4-Pym 1-Pip-(CH2)3
2-2244 3-F-Ph 4-Pym 1-Mor-(CH2)3
2-2245 3-F-Ph 4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
2-2246 3-F-Ph 4-Pym 1-Piz-(CH2)3
2-2247 3-F-Ph 4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-2248 3-F-Ph 4-Pym 3-Azt
2-2249 3-F-Ph 4-Pym 1-Me-3-Azt
2-2250 3-F-Ph 4-Pym 3-Pyrd
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2251 3-F-Ph 4-Pym 1-Me-3-Pyrd
2-2252 3-F-Ph 4-Pym 4-Pip
2-2253 3-F-Ph 4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-2254 3-F-Ph 4-Pym 1-Me-4-Pip
2-2255 3-F-Ph 4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-2256 3-F-Ph 4-Pym 1-Piz
2-2257 3-F-Ph 4-Pym 4-Me-1-Piz
2-2258 3-F-Ph 4-Pym 4-Pyr
2-2259 3-F-Ph 4-Pym 3-Pyr
2-2260 3-F-Ph 4-Pym 4-Pym
2-2261 3-F-Ph 4-Pym 5-Pym
2-2262 3-F-Ph 4-Pym 3-Pyrd-CH2
2-2263 3-F-Ph 4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-2264 3-F-Ph 4-Pym 4-Pip-CH2
2-2265 3-F-Ph 4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
2-2266 3-F-Ph 4-Pym 2-Piz-CH2
2-2267 3-F-Ph 4-Pym 4-Pyr-CH2
2-2268 3-F-Ph 4-Pym 3-Pyr-CH2
2-2269 3-F-Ph 4-Pym 4-Pym-CH2
2-2270 3-F-Ph 4-Pym 5-Pym-CH2
2-2271 3-F-Ph 4-Pym 2-Pym-CH2
2-2272 3,4-diF-Ph 4-Pym H2N-(CH2)3
2-2273 3,4-diF-Ph 4-Pym MeNH-(CH2)3
2-2274 3,4-diF-Ph 4-Pym EtNH-(CH2)3
2-2275 3,4-diF-Ph 4-Pym Me2N-(CH2)3
2-2276 3,4-diF-Ph 4-Pym 1-Azt-(CH2)3
2-2277 3,4-diF-Ph 4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
2-2278 3,4-diF-Ph 4-Pym 1-Pip-(CH2)3
2-2279 3,4-diF-Ph 4-Pym 1-Mor-(CH2)3
2-2280 3,4-diF-Ph 4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2281 3,4-diF-Ph 4-Pym 1-Piz-(CH2)3
2-2282 3,4-diF-Ph 4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-2283 3,4-diF-Ph 4-Pym 3-Azt
2-2284 3,4-diF-Ph 4-Pym 1-Me-3-Azt
2-2285 3,4-diF-Ph 4-Pym 3-Pyrd
2-2286 3,4-diF-Ph 4-Pym 1-Me-3-Pyrd
2-2287 3,4-diF-Ph 4-Pym 4-Pip
2-2288 3,4-diF-Ph 4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-2289 3,4-diF-Ph 4-Pym 1-Me-4-Pip
2-2290 3,4-diF-Ph 4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-2291 3,4-diF-Ph 4-Pym 1-Piz
2-2292 3,4-diF-Ph 4-Pym 4-Me-1-Piz
2-2293 3,4-diF-Ph 4-Pym 4-Pyr
2-2294 3,4-diF-Ph 4-Pym 3-Pyr
2-2295 3,4-diF-Ph 4-Pym 4-Pym
2-2296 3,4-diF-Ph 4-Pym 5-Pym
2-2297 3,4-diF-Ph 4-Pym 3-Pyrd-CH2
2-2298 3,4-diF-Ph 4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-2299 3,4-diF-Ph 4-Pym 4-Pip-CH2
2-2300 3,4-diF-Ph 4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
2-2301 3,4-diF-Ph 4-Pym 2-Piz-CH2
2-2302 3,4-diF-Ph 4-Pym 4-Pyr-CH2
2-2303 3,4-diF-Ph 4-Pym 3-Pyr-CH2
2-2304 3,4-diF-Ph 4-Pym 4-Pym-CH2
2-2305 3,4-diF-Ph 4-Pym 5-Pym-CH2
2-2306 3,4-diF-Ph 4-Pym 2-Pym-CH2
2-2307 3-Cl-Ph 4-Pym H2N-(CH2)3
2-2308 3-Cl-Ph 4-Pym MeNH-(CH2)3
2-2309 3-Cl-Ph 4-Pym EtNH-(CH2)3
2-2310 3-Cl-Ph 4-Pym Me2N-(CH2)3
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2311 3-Cl-Ph 4-Pym 1-Azt-(CH2)3
2-2312 3-Cl-Ph 4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
2-2313 3-Cl-Ph 4-Pym 1-Pip-(CH2)3
2-2314 3-Cl-Ph 4-Pym 1-Mor-(CH2)3
2-2315 3-Cl-Ph 4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
2-2316 3-Cl-Ph 4-Pym 1-Piz-(CH2)3
2-2317 3-Cl-Ph 4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-2318 3-Cl-Ph 4-Pym 3-Azt
2-2319 3-Cl-Ph 4-Pym 1-Me-3-Azt
2-2320 3-Cl-Ph 4-Pym 3-Pyrd
2-2321 3-Cl-Ph 4-Pym 1-Me-3-Pyrd
2-2322 3-Cl-Ph 4-Pym 4-Pip
2-2323 3-Cl-Ph 4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-2324 3-Cl-Ph 4-Pym 1-Me-4-Pip
2-2325 3-Cl-Ph 4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-2326 3-Cl-Ph 4-Pym 1-Piz
2-2327 3-Cl-Ph 4-Pym 4-Me-1-Piz
2-2328 3-Cl-Ph 4-Pym 4-Pyr
2-2329 3-Cl-Ph 4-Pym 3-Pyr
2-2330 3-Cl-Ph 4-Pym 4-Pym
2-2331 3-Cl-Ph 4-Pym 5-Pym
2-2332 3-Cl-Ph 4-Pym 3-Pyrd-CH2
2-2333 3-Cl-Ph 4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-2334 3-Cl-Ph 4-Pym 4-Pip-CH2
2-2335 3-Cl-Ph 4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
2-2336 3-Cl-Ph 4-Pym 2-Piz-CH2
2-2337 3-Cl-Ph 4-Pym 4-Pyr-CH2
2-2338 3-Cl-Ph 4-Pym 3-Pyr-CH2
2-2339 3-Cl-Ph 4-Pym 4-Pym-CH2
2-2340 3-Cl-Ph 4-Pym 5-Pym-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2341 3-Cl-Ph 4-Pym 2-Pym-CH2
2-2342 Ph 2-MeO-4-Pym H2N-(CH2)3
2-2343 Ph 2-MeO-4-Pym MeNH-(CH2)3
2-2344 Ph 2-MeO-4-Pym EtNH-(CH2)3
2-2345 Ph 2-MeO-4-Pym Me2N-(CH2)3
2-2346 Ph 2-MeO-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
2-2347 Ph 2-MeO-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
2-2348 Ph 2-MeO-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
2-2349 Ph 2-MeO-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
2-2350 Ph 2-MeO-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
2-2351 Ph 2-MeO-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
2-2352 Ph 2-MeO-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-2353 Ph 2-MeO-4-Pym 3-Azt
2-2354 Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Azt
2-2355 Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyrd
2-2356 Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
2-2357 Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip
2-2358 Ph 2-MeO-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-2359 Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip
2-2360 Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-2361 Ph 2-MeO-4-Pym 1-Piz
2-2362 Ph 2-MeO-4-Pym 4-Me-1-Piz
2-2363 Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pyr
2-2364 Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyr
2-2365 Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pym
2-2366 Ph 2-MeO-4-Pym 5-Pym
2-2367 Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyrd-CH2
2-2368 Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-2369 Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip-CH2
2-2370 Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2371 Ph 2-MeO-4-Pym 2-Piz-CH2
2-2372 Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pyr-CH2
2-2373 Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyr-CH2
2-2374 Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pym-CH2
2-2375 Ph 2-MeO-4-Pym 5-Pym-CH2
2-2376 Ph 2-MeO-4-Pym 2-Pym-CH2
2-2377 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym H2N-(CH2)3
2-2378 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym MeNH-(CH2)3
2-2379 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym EtNH-(CH2)3
2-2380 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me2N-(CH2)3
2-2381 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
2-2382 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
2-2383 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
2-2384 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
2-2385 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
2-2386 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
2-2387 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-2388 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Azt
2-2389 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Azt
2-2390 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyrd
2-2391 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
2-2392 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip
2-2393 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-2394 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip
2-2395 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-2396 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Piz
2-2397 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Me-1-Piz
2-2398 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pyr
2-2399 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyr
2-2400 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pym
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2401 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 5-Pym
2-2402 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyrd-CH2
2-2403 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-2404 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip-CH2
2-2405 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
2-2406 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 2-Piz-CH2
2-2407 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pyr-CH2
2-2408 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyr-CH2
2-2409 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pym-CH2
2-2410 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 5-Pym-CH2
2-2411 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 2-Pym-CH2
2-2412 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym H2N-(CH2)3
2-2413 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym MeNH-(CH2)3
2-2414 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym EtNH-(CH2)3
2-2415 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me2N-(CH2)3
2-2416 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
2-2417 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
2-2418 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
2-2419 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
2-2420 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
2-2421 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
2-2422 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-2423 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Azt
2-2424 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Azt
2-2425 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyrd
2-2426 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
2-2427 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip
2-2428 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-2429 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip
2-2430 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2431 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Piz
2-2432 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Me-1-Piz
2-2433 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pyr
2-2434 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyr
2-2435 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pym
2-2436 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 5-Pym
2-2437 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyrd-CH2
2-2438 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-2439 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip-CH2
2-2440 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
2-2441 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 2-Piz-CH2
2-2442 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pyr-CH2
2-2443 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyr-CH2
2-2444 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pym-CH2
2-2445 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 5-Pym-CH2
2-2446 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 2-Pym-CH2
2-2447 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym H2N-(CH2)3
2-2448 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym MeNH-(CH2)3
2-2449 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym EtNH-(CH2)3
2-2450 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym Me2N-(CH2)3
2-2451 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
2-2452 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
2-2453 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
2-2454 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
2-2455 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
2-2456 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
2-2457 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-2458 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Azt
2-2459 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Azt
2-2460 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyrd
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2461 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
2-2462 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip
2-2463 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-2464 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip
2-2465 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-2466 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Piz
2-2467 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Me-1-Piz
2-2468 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pyr
2-2469 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyr
2-2470 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pym
2-2471 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 5-Pym
2-2472 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyrd-CH2
2-2473 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-2474 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip-CH2
2-2475 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
2-2476 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 2-Piz-CH2
2-2477 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pyr-CH2
2-2478 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyr-CH2
2-2479 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pym-CH2
2-2480 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 5-Pym-CH2
2-2481 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 2-Pym-CH2
2-2482 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym H2N-(CH2)3
2-2483 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym MeNH-(CH2)3
2-2484 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym EtNH-(CH2)3
2-2485 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym Me2N-(CH2)3
2-2486 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Azt-(CH2)3
2-2487 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Pyrd-(CH2)3
2-2488 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Pip-(CH2)3
2-2489 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Mor-(CH2)3
2-2490 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Tmor-(CH2)3
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2491 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Piz-(CH2)3
2-2492 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH2)3
2-2493 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Azt
2-2494 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Azt
2-2495 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyrd
2-2496 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Pyrd
2-2497 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip
2-2498 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-2499 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip
2-2500 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-2501 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Piz
2-2502 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Me-1-Piz
2-2503 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pyr
2-2504 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyr
2-2505 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pym
2-2506 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 5-Pym
2-2507 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyrd-CH2
2-2508 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH2
2-2509 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip-CH2
2-2510 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH2
2-2511 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 2-Piz-CH2
2-2512 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pyr-CH2
2-2513 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyr-CH2
2-2514 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pym-CH2
2-2515 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 5-Pym-CH2
2-2516 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 2-Pym-CH2
2-2517 4-F-Ph 4-Pyr H2N-CH2CH=CH
2-2518 4-F-Ph 4-Pyr MeNH-CH2CH=CH
2-2519 4-F-Ph 4-Pyr Me2N-CH2CH=CH
2-2520 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pip-CH2
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2521 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pip-CH2
2-2522 4-F-Ph 4-Pyr 2-Me-4-Pip
2-2523 4-F-Ph 4-Pyr 2,2,6,6-tetraMe-4-Pip
2-2524 4-F-Ph 4-Pyr 1-Ac-4-Pip
2-2525 4-F-Ph 4-Pyr 1-Ac-4-(3,4-deH-Pip)
2-2526 4-F-Ph 4-Pyr 4-OH-4-Pip
2-2527 4-F-Ph 4-Pyr 4-OH-1-Me-4-Pip
2-2528 4-F-Ph 4-Pyr AcNH-(CH2)3
2-2529 4-F-Ph 4-Pyr 4-NH2-cHx
2-2530 4-F-Ph 4-Pyr 4-Pyr-CH(OH)
2-2531 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pyr-CH(OH)
2-2532 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pyr-CH(OH)
2-2533 4-F-Ph 4-Pyr CF3CONH-(CH2)3
2-2534 4-F-Ph 4-Pyr BzNH-(CH2)3
2-2535 4-F-Ph 4-Pyr 2,4,6-triF-BzNH-CH2
2-2536 4-F-Ph 4-Pyr MeSO2NH-(CH2)3
2-2537 4-F-Ph 4-Pyr 1- 번호2(CH2)2-4-Pip
2-2538 4-F-Ph 4-Pyr 2,3,5,6-tetraF-4-Pyr
2-2539 4-F-Ph 4-Pyr 3-Qun
2-2540 4-F-Ph 4-Pyr 3-(2,3-deH-Qun)
2-2541 4-F-Ph 4-Pyr 3-ABO
2-2542 4-F-Ph 4-Pyr 8-Me-3-ABO
2-2543 4-F-Ph 4-Pyr 3-(2,3-deH-ABO)
2-2544 4-F-Ph 4-Pyr 8-Me-3-(2,3-deH-ABO)
2-2545 4-F-Ph 4-Pyr 3-ABN
2-2546 4-F-Ph 4-Pyr 9-Me-3-ABN
2-2547 4-F-Ph 4-Pyr 3-(2,3-deH-ABN)
2-2548 4-F-Ph 4-Pyr 9-Me-3-(2,3-deH-ABN)
2-2549 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-CH2CH=CH
2-2550 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-CH2CH=CH
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2551 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-CH2CH=CH
2-2552 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pip-CH2
2-2553 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-Pip-CH2
2-2554 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Me-4-Pip
2-2555 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2,6,6-tetraMe-4-Pip
2-2556 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Ac-4-Pip
2-2557 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Ac-4-(3,4-deH-Pip)
2-2558 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-OH-4-Pip
2-2559 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-OH-1-Me-4-Pip
2-2560 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym AcNH-(CH2)3
2-2561 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-NH2-cHx
2-2562 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Qun
2-2563 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-(2,3-deH-Qun)
2-2564 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-ABO
2-2565 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 8-Me-3-ABO
2-2566 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-(2,3-deH-ABO)
2-2567 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 8-Me-3-(2,3-deH-ABO)
2-2568 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-ABN
2-2569 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 9-Me-3-ABN
2-2570 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-(2,3-deH-ABN)
2-2571 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 9-Me-3-(2,3-deH-ABN)
2-2572 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-CH2CH=CH
2-2573 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-CH2CH=CH
2-2574 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-CH2CH=CH
2-2575 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pip-CH2
2-2576 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pip-CH2
2-2577 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Me-4-Pip
2-2578 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2,6,6-tetraMe-4-Pip
2-2579 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Ac-4-Pip
2-2580 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Ac-4-(3,4-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2581 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-OH-4-Pip
2-2582 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-OH-1-Me-4-Pip
2-2583 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym AcNH-(CH2)3
2-2584 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-NH2-cHx
2-2585 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Qun
2-2586 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-(2,3-deH-Qun)
2-2587 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-ABO
2-2588 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-Me-3-ABO
2-2589 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-(2,3-deH-ABO)
2-2590 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-Me-3-(2,3-deH-ABO)
2-2591 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-ABN
2-2592 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 9-Me-3-ABN
2-2593 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-(2,3-deH-ABN)
2-2594 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 9-Me-3-(2,3-deH-ABN)
2-2595 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr 4-Pip
2-2596 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
2-2597 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym 4-Pip
2-2598 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-2599 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 4-Pip
2-2600 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
2-2601 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 4-Pip
2-2602 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-2603 3-Cl-Ph 2-BnNH-4-Pyr 4-Pip
2-2604 3-Cl-Ph 2-BnNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
2-2605 3-Cl-Ph 2-BnNH-4-Pym 4-Pip
2-2606 3-Cl-Ph 2-BnNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-2607 3-Cl-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 4-Pip
2-2608 3-Cl-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
2-2609 3-Cl-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 4-Pip
2-2610 3-Cl-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2611 3-CF3-Ph 2-BnNH-4-Pyr 4-Pip
2-2612 3-CF3-Ph 2-BnNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
2-2613 3-CF3-Ph 2-BnNH-4-Pym 4-Pip
2-2614 3-CF3-Ph 2-BnNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-2615 3-CF3-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 4-Pip
2-2616 3-CF3-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
2-2617 3-CF3-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 4-Pip
2-2618 3-CF3-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
2-2619 4-F-Ph 4-Pyr 2-NH2-4-Pym
2-2620 4-F-Ph 4-Pyr 2-MeNH-4-pym
2-2621 4-F-Ph 4-Pyr 2-NH2-4-Pyr
2-2622 4-F-Ph 4-Pyr 2-MeNH-4-pyr
2-2623 4-F-Ph 4-Pyr H2N-CH2C(Me)2CH2
2-2624 4-F-Ph 4-Pyr MeNH-CH2C(Me)2CH2
2-2625 4-F-Ph 4-Pyr EtNH-CH2C(Me)2CH2
2-2626 4-F-Ph 4-Pyr Me2N-CH2C(Me)2CH2
2-2627 4-F-Ph 4-Pyr 3-(3,4-deH-Pip)
2-2628 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-(3,4-deH-Pip)
2-2629 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-4-(3,4-deH-Pip)
2-2630 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
2-2631 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-4-Pip
2-2632 4-F-Ph 4-Pyr 1-iPr-4-(3,4-deH-Pip)
2-2633 4-F-Ph 4-Pyr 1-iPr-4-Pip
2-2634 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
2-2635 4-F-Ph 4-Pyr 1-tBu-4-(3,4-deH-Pip)
2-2636 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pn-4-(3,4-deH-Pip)
2-2637 4-F-Ph 4-Pyr 1-Hx-4-(3,4-deH-Pip)
2-2638 4-F-Ph 4-Pyr 1-Hp-4-(3,4-deH-Pip)
2-2639 4-F-Ph 4-Pyr 1-Oc-4-(3,4-deH-Pip)
2-2640 4-F-Ph 4-Pyr 1-Nn-4-(3,4-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2641 4-F-Ph 4-Pyr 1-cPr-4-(3,4-deH-Pip)
2-2642 4-F-Ph 4-Pyr 1-cPn-4-(3,4-deH-Pip)
2-2643 4-F-Ph 4-Pyr 1-cHx-4-(3,4-deH-Pip)
2-2644 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-2645 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
2-2646 4-F-Ph 4-Pyr 1-(3-Ph-Pr)-4-(3,4-deH-Pip)
2-2647 4-F-Ph 4-Pyr 1-(4-Ph-Bu)-4-(3,4-deH-Pip)
2-2648 4-F-Ph 4-Pyr 1-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-2649 4-F-Ph 4-Pyr 1-Propargyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-2650 4-F-Ph 4-Pyr 2,2,6,6-tetraMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-2651 4-F-Ph 4-Pyr 1,2,2,6,6-pentaMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-2652 4-F-Ph 4-Pyr 1,2,2,6,6-pentaMe-4-Pip
2-2653 4-F-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind)
2-2654 4-F-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind)
2-2655 4-F-Ph 4-Pyr 7-octaH-Ind
2-2656 4-F-Ph 4-Pyr 8-(1,3,4,6,7,9a-hexaH-2H-Qui)
2-2657 4-F-Ph 4-Pyr 8-(1,3,4,6,9,9a-hexaH-2H-Qui)
2-2658 4-F-Ph 4-Pyr 8-octaH-Qui
2-2659 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-2660 4-F-Ph 4-Pyr 1,2,2-triMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-2661 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-diMe-4-(4,5-deH-Pip)
2-2662 4-F-Ph 4-Pyr 1,2,2-triMe-4-(4,5-deH-Pip)
2-2663 4-F-Ph 4-Pyr 2,6-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-2664 4-F-Ph 4-Pyr 1,2,6-triMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-2665 4-F-Ph 4-Pyr 2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-2666 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-2667 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-2668 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-2669 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-2670 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2671 4-F-Ph 4-Pyr 2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
2-2672 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
2-2673 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diEt-4-(3,4-deH-Pip)
2-2674 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
2-2675 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
2-2676 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
2-2677 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
2-2678 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
2-2679 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
2-2680 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diPr-4-(3,4-deH-Pip)
2-2681 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
2-2682 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
2-2683 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
2-2684 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
2-2685 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
2-2686 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
2-2687 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diBu-4-(3,4-deH-Pip)
2-2688 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
2-2689 4-F-Ph 4-Pyr 2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-2690 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-2691 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-2692 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-2693 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-2694 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-2695 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-2696 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-2697 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-2698 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-2699 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-2700 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2701 4-F-Ph 4-Pyr 2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
2-2702 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
2-2703 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
2-2704 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
2-2705 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
2-2706 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diPhet-4-(3,4-deH-Pip)
2-2707 4-F-Ph 4-Pyr 2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
2-2708 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diMe-4-(4,5-deH-Pip)
2-2709 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
2-2710 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
2-2711 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
2-2712 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
2-2713 4-F-Ph 4-Pyr 2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
2-2714 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
2-2715 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diEt-4-(4,5-deH-Pip)
2-2716 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
2-2717 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
2-2718 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
2-2719 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
2-2720 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
2-2721 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
2-2722 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diPr-4-(4,5-deH-Pip)
2-2723 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
2-2724 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
2-2725 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
2-2726 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
2-2727 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
2-2728 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
2-2729 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diBu-4-(4,5-deH-Pip)
2-2730 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2731 4-F-Ph 4-Pyr 2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
2-2732 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
2-2733 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
2-2734 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
2-2735 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
2-2736 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
2-2737 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
2-2738 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
2-2739 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
2-2740 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
2-2741 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
2-2742 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
2-2743 4-F-Ph 4-Pyr 2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
2-2744 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
2-2745 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
2-2746 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
2-2747 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
2-2748 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diPhet-4-(4,5-deH-Pip)
2-2749 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H2N-CH2C(Me)2CH2
2-2750 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym MeNH-CH2C(Me)2CH2
2-2751 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym EtNH-CH2C(Me)2CH2
2-2752 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me2N-CH2C(Me)2CH2
2-2753 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-(3,4-deH-Pip)
2-2754 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-(3,4-deH-Pip)
2-2755 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-4-(3,4-deH-Pip)
2-2756 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
2-2757 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-4-Pip
2-2758 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-iPr-4-(3,4-deH-Pip)
2-2759 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-iPr-4-Pip
2-2760 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2761 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-tBu-4-(3,4-deH-Pip)
2-2762 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pn-4-(3,4-deH-Pip)
2-2763 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Hx-4-(3,4-deH-Pip)
2-2764 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Hp-4-(3,4-deH-Pip)
2-2765 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Oc-4-(3,4-deH-Pip)
2-2766 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Nn-4-(3,4-deH-Pip)
2-2767 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-cPr-4-(3,4-deH-Pip)
2-2768 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-cPn-4-(3,4-deH-Pip)
2-2769 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-cHx-4-(3,4-deH-Pip)
2-2770 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-2771 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
2-2772 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-(3-Ph-Pr)-4-(3,4-deH-Pip)
2-2773 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-(4-Ph-Bu)-4-(3,4-deH-Pip)
2-2774 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-2775 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Propargyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-2776 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2,6,6-tetraMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-2777 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2,2,6,6-pentaMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-2778 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2,2,6,6-pentaMe-4-Pip
2-2779 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind)
2-2780 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind)
2-2781 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 7-octaH-Ind
2-2782 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 8-(1,3,4,6,7,9a-hexaH-2H-Qui)
2-2783 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 8-(1,3,4,6,9,9a-hexaH-2H-Qui)
2-2784 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 8-octaH-Qui
2-2785 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-2786 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2,2-triMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-2787 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-diMe-4-(4,5-deH-Pip)
2-2788 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2,2-triMe-4-(4,5-deH-Pip)
2-2789 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,6-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-2790 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2,6-triMe-4-(3,4-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2791 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-2792 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-2793 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-2794 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-2795 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-2796 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-2797 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
2-2798 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
2-2799 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diEt-4-(3,4-deH-Pip)
2-2800 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
2-2801 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
2-2802 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
2-2803 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
2-2804 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
2-2805 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
2-2806 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diPr-4-(3,4-deH-Pip)
2-2807 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
2-2808 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
2-2809 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
2-2810 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
2-2811 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
2-2812 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
2-2813 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diBu-4-(3,4-deH-Pip)
2-2814 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
2-2815 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-2816 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-2817 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-2818 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-2819 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-2820 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2821 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-2822 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-2823 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-2824 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-2825 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-2826 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-2827 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
2-2828 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
2-2829 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
2-2830 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
2-2831 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
2-2832 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diPhet-4-(3,4-deH-Pip)
2-2833 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
2-2834 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diMe-4-(4,5-deH-Pip)
2-2835 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
2-2836 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
2-2837 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
2-2838 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
2-2839 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
2-2840 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
2-2841 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diEt-4-(4,5-deH-Pip)
2-2842 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
2-2843 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
2-2844 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
2-2845 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
2-2846 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
2-2847 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
2-2848 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diPr-4-(4,5-deH-Pip)
2-2849 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
2-2850 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2851 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
2-2852 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
2-2853 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
2-2854 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
2-2855 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diBu-4-(4,5-deH-Pip)
2-2856 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
2-2857 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
2-2858 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
2-2859 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
2-2860 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
2-2861 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
2-2862 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
2-2863 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
2-2864 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
2-2865 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
2-2866 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
2-2867 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
2-2868 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
2-2869 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
2-2870 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
2-2871 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
2-2872 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
2-2873 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
2-2874 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diPhet-4-(4,5-deH-Pip)
2-2875 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H2N-CH2C(Me)2CH2
2-2876 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-CH2C(Me)2CH2
2-2877 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym EtNH-CH2C(Me)2CH2
2-2878 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me2N-CH2C(Me)2CH2
2-2879 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-(3,4-deH-Pip)
2-2880 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-(3,4-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2881 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-4-(3,4-deH-Pip)
2-2882 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
2-2883 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-4-Pip
2-2884 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-iPr-4-(3,4-deH-Pip)
2-2885 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-iPr-4-Pip
2-2886 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
2-2887 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-tBu-4-(3,4-deH-Pip)
2-2888 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pn-4-(3,4-deH-Pip)
2-2889 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Hx-4-(3,4-deH-Pip)
2-2890 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Hp-4-(3,4-deH-Pip)
2-2891 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Oc-4-(3,4-deH-Pip)
2-2892 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Nn-4-(3,4-deH-Pip)
2-2893 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-cPr-4-(3,4-deH-Pip)
2-2894 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-cPn-4-(3,4-deH-Pip)
2-2895 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-cHx-4-(3,4-deH-Pip)
2-2896 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-2897 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
2-2898 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-(3-Ph-Pr)-4-(3,4-deH-Pip)
2-2899 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-(4-Ph-Bu)-4-(3,4-deH-Pip)
2-2900 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-2901 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Propargyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-2902 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2,6,6-tetraMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-2903 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2,2,6,6-pentaMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-2904 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2,2,6,6-pentaMe-4-Pip
2-2905 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind)
2-2906 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind)
2-2907 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 7-octaH-Ind
2-2908 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-(1,3,4,6,7,9a-hexaH-2H-Qui)
2-2909 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-(1,3,4,6,9,9a-hexaH-2H-Qui)
2-2910 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-octaH-Qui
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2911 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-2912 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2,2-triMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-2913 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-diMe-4-(4,5-deH-Pip)
2-2914 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2,2-triMe-4-(4,5-deH-Pip)
2-2915 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,6-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-2916 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2,6-triMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-2917 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-2918 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-2919 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-2920 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-2921 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-2922 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-2923 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
2-2924 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
2-2925 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2-diEt-4-(3,4-deH-Pip)
2-2926 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
2-2927 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
2-2928 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
2-2929 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
2-2930 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
2-2931 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
2-2932 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2-diPr-4-(3,4-deH-Pip)
2-2933 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
2-2934 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
2-2935 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
2-2936 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
2-2937 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
2-2938 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
2-2939 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2-diBu-4-(3,4-deH-Pip)
2-2940 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2941 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-2942 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-2943 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-2944 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-2945 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-2946 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-2947 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-2948 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-2949 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-2950 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-2951 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-2952 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-2953 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
2-2954 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
2-2955 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
2-2956 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
2-2957 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
2-2958 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2-diPhet-4-(3,4-deH-Pip)
2-2959 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
2-2960 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2-diMe-4-(4,5-deH-Pip)
2-2961 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
2-2962 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
2-2963 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
2-2964 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
2-2965 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
2-2966 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
2-2967 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2-diEt-4-(4,5-deH-Pip)
2-2968 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
2-2969 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
2-2970 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-2971 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
2-2972 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
2-2973 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
2-2974 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2-diPr-4-(4,5-deH-Pip)
2-2975 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
2-2976 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
2-2977 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
2-2978 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
2-2979 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
2-2980 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
2-2981 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2-diBu-4-(4,5-deH-Pip)
2-2982 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
2-2983 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
2-2984 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
2-2985 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
2-2986 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
2-2987 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
2-2988 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
2-2989 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
2-2990 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
2-2991 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
2-2992 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
2-2993 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
2-2994 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
2-2995 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
2-2996 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
2-2997 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
2-2998 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
2-2999 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
2-3000 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2-diPhet-4-(4,5-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-3001 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr H2N-CH2C(Me)2CH2
2-3002 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr MeNH-CH2C(Me)2CH2
2-3003 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr EtNH-CH2C(Me)2CH2
2-3004 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me2N-CH2C(Me)2CH2
2-3005 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-(3,4-deH-Pip)
2-3006 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-(3,4-deH-Pip)
2-3007 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-4-(3,4-deH-Pip)
2-3008 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
2-3009 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-4-Pip
2-3010 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-iPr-4-(3,4-deH-Pip)
2-3011 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-iPr-4-Pip
2-3012 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
2-3013 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-tBu-4-(3,4-deH-Pip)
2-3014 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pn-4-(3,4-deH-Pip)
2-3015 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Hx-4-(3,4-deH-Pip)
2-3016 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Hp-4-(3,4-deH-Pip)
2-3017 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Oc-4-(3,4-deH-Pip)
2-3018 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Nn-4-(3,4-deH-Pip)
2-3019 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-cPr-4-(3,4-deH-Pip)
2-3020 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-cPn-4-(3,4-deH-Pip)
2-3021 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-cHx-4-(3,4-deH-Pip)
2-3022 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-3023 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
2-3024 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-(3-Ph-Pr)-4-(3,4-deH-Pip)
2-3025 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-(4-Ph-Bu)-4-(3,4-deH-Pip)
2-3026 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-3027 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Propargyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-3028 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2,2,6,6-tetraMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-3029 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2,2,6,6-pentaMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-3030 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2,2,6,6-pentaMe-4-Pip
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-3031 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind)
2-3032 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind)
2-3033 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 7-octaH-Ind
2-3034 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 8-(1,3,4,6,7,9a-hexaH-2H-Qui)
2-3035 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 8-(1,3,4,6,9,9a-hexaH-2H-Qui)
2-3036 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 8-octaH-Qui
2-3037 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-3038 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2,2-triMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-3039 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2,2-diMe-4-(4,5-deH-Pip)
2-3040 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2,2-triMe-4-(4,5-deH-Pip)
2-3041 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2,6-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-3042 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2,6-triMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-3043 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-3044 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-3045 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-3046 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-3047 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-3048 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-3049 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
2-3050 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
2-3051 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diEt-4-(3,4-deH-Pip)
2-3052 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
2-3053 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
2-3054 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
2-3055 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
2-3056 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
2-3057 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
2-3058 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diPr-4-(3,4-deH-Pip)
2-3059 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
2-3060 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-3061 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
2-3062 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
2-3063 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
2-3064 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
2-3065 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diBu-4-(3,4-deH-Pip)
2-3066 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
2-3067 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-3068 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-3069 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-3070 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-3071 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-3072 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-3073 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-3074 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-3075 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-3076 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-3077 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-3078 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-3079 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
2-3080 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
2-3081 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
2-3082 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
2-3083 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
2-3084 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diPhet-4-(3,4-deH-Pip)
2-3085 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
2-3086 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diMe-4-(4,5-deH-Pip)
2-3087 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
2-3088 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
2-3089 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
2-3090 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-3091 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
2-3092 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
2-3093 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diEt-4-(4,5-deH-Pip)
2-3094 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
2-3095 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
2-3096 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
2-3097 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
2-3098 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
2-3099 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
2-3100 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diPr-4-(4,5-deH-Pip)
2-3101 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
2-3102 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
2-3103 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
2-3104 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
2-3105 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
2-3106 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
2-3107 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diBu-4-(4,5-deH-Pip)
2-3108 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
2-3109 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
2-3110 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
2-3111 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
2-3112 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
2-3113 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
2-3114 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
2-3115 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
2-3116 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
2-3117 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
2-3118 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
2-3119 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
2-3120 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-3121 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
2-3122 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
2-3123 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
2-3124 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
2-3125 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
2-3126 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diPhet-4-(4,5-deH-Pip)
2-3127 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr H2N-CH2C(Me)2CH2
2-3128 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr MeNH-CH2C(Me)2CH2
2-3129 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr EtNH-CH2C(Me)2CH2
2-3130 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me2N-CH2C(Me)2CH2
2-3131 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-(3,4-deH-Pip)
2-3132 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-(3,4-deH-Pip)
2-3133 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-4-(3,4-deH-Pip)
2-3134 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
2-3135 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-4-Pip
2-3136 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-iPr-4-(3,4-deH-Pip)
2-3137 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-iPr-4-Pip
2-3138 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
2-3139 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-tBu-4-(3,4-deH-Pip)
2-3140 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pn-4-(3,4-deH-Pip)
2-3141 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Hx-4-(3,4-deH-Pip)
2-3142 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Hp-4-(3,4-deH-Pip)
2-3143 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Oc-4-(3,4-deH-Pip)
2-3144 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Nn-4-(3,4-deH-Pip)
2-3145 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-cPr-4-(3,4-deH-Pip)
2-3146 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-cPn-4-(3,4-deH-Pip)
2-3147 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-cHx-4-(3,4-deH-Pip)
2-3148 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-3149 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
2-3150 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-(3-Ph-Pr)-4-(3,4-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-3151 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-(4-Ph-Bu)-4-(3,4-deH-Pip)
2-3152 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-3153 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Propargyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-3154 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2,2,6,6-tetraMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-3155 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2,2,6,6-pentaMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-3156 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2,2,6,6-pentaMe-4-Pip
2-3157 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind)
2-3158 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind)
2-3159 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 7-octaH-Ind
2-3160 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 8-(1,3,4,6,7,9a-hexaH-2H-Qui)
2-3161 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 8-(1,3,4,6,9,9a-hexaH-2H-Qui)
2-3162 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 8-octaH-Qui
2-3163 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-3164 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2,2-triMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-3165 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2,2-diMe-4-(4,5-deH-Pip)
2-3166 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2,2-triMe-4-(4,5-deH-Pip)
2-3167 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2,6-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-3168 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2,6-triMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-3169 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-3170 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
2-3171 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-3172 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-3173 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-3174 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
2-3175 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
2-3176 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
2-3177 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diEt-4-(3,4-deH-Pip)
2-3178 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
2-3179 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
2-3180 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-3181 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
2-3182 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
2-3183 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
2-3184 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diPr-4-(3,4-deH-Pip)
2-3185 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
2-3186 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
2-3187 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
2-3188 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
2-3189 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
2-3190 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
2-3191 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diBu-4-(3,4-deH-Pip)
2-3192 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
2-3193 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-3194 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-3195 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-3196 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-3197 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-3198 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
2-3199 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-3200 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-3201 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-3202 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-3203 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-3204 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
2-3205 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
2-3206 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
2-3207 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
2-3208 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
2-3209 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
2-3210 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diPhet-4-(3,4-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-3211 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
2-3212 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diMe-4-(4,5-deH-Pip)
2-3213 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
2-3214 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
2-3215 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
2-3216 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
2-3217 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
2-3218 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
2-3219 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diEt-4-(4,5-deH-Pip)
2-3220 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
2-3221 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
2-3222 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
2-3223 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
2-3224 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
2-3225 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
2-3226 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diPr-4-(4,5-deH-Pip)
2-3227 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
2-3228 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
2-3229 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
2-3230 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
2-3231 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
2-3232 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
2-3233 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diBu-4-(4,5-deH-Pip)
2-3234 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
2-3235 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
2-3236 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
2-3237 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
2-3238 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
2-3239 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
2-3240 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-3241 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
2-3242 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
2-3243 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
2-3244 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
2-3245 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
2-3246 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
2-3247 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
2-3248 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
2-3249 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
2-3250 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
2-3251 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
2-3252 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diPhet-4-(4,5-deH-Pip)
2-3253 Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind)
2-3254 Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind)
2-3255 3-F-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind)
2-3256 3-F-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind)
2-3257 3-Cl-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind)
2-3258 3-Cl-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind)
2-3259 3,4-diF-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind)
2-3260 3,4-diF-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind)
2-3261 3-CF3-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind)
2-3262 3-CF3-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind)
2-3263 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pyrd-CH=CH-
2-3264 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pyrd-CH=CH-
2-3265 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pyrd-CH=CH-
2-3266 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pyrd-CH=CH-
2-3267 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pip-CH=CH-
2-3268 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pip-CH=CH-
2-3269 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pip-CH=CH-
2-3270 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pip-CH=CH-
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-3271 Ph 4-Pyr 2-Pyrd-CH=CH-
2-3272 Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pyrd-CH=CH-
2-3273 Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pyrd-CH=CH-
2-3274 Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pyrd-CH=CH-
2-3275 Ph 4-Pyr 2-Pip-CH=CH-
2-3276 Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pip-CH=CH-
2-3277 Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pip-CH=CH-
2-3278 Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pip-CH=CH-
2-3279 3-F-Ph 4-Pyr 2-Pyrd-CH=CH-
2-3280 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pyrd-CH=CH-
2-3281 3-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pyrd-CH=CH-
2-3282 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pyrd-CH=CH-
2-3283 3-F-Ph 4-Pyr 2-Pip-CH=CH-
2-3284 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pip-CH=CH-
2-3285 3-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pip-CH=CH-
2-3286 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pip-CH=CH-
2-3287 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Pyrd-CH=CH-
2-3288 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pyrd-CH=CH-
2-3289 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pyrd-CH=CH-
2-3290 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pyrd-CH=CH-
2-3291 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Pip-CH=CH-
2-3292 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pip-CH=CH-
2-3293 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pip-CH=CH-
2-3294 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pip-CH=CH-
2-3295 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Pyrd-CH=CH-
2-3296 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pyrd-CH=CH-
2-3297 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pyrd-CH=CH-
2-3298 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pyrd-CH=CH-
2-3299 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Pip-CH=CH-
2-3300 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pip-CH=CH-
　
화합물 번호 R1 R2 R3
2-3301 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pip-CH=CH-
2-3302 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pip-CH=CH-
2-3303 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Pyrd-CH=CH-
2-3304 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pyrd-CH=CH-
2-3305 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pyrd-CH=CH-
2-3306 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pyrd-CH=CH-
2-3307 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Pip-CH=CH-
2-3308 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pip-CH=CH-
2-3309 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pip-CH=CH-
2-3310 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pip-CH=CH-
2-3311 4-F-Ph 4-Pyr 　
Figure 112007006496602-PAT00021
2-3312 4-F-Ph 4-Pyr 　
Figure 112007006496602-PAT00022
2-3313 4-F-Ph 4-Pyr 　
Figure 112007006496602-PAT00023
2-3314 4-F-Ph 4-Pyr 　
Figure 112007006496602-PAT00024
2-3315 4-F-Ph 4-Pyr 　
Figure 112007006496602-PAT00025
2-3316 4-F-Ph 4-Pyr
Figure 112007006496602-PAT00026
　
2-3317 4-F-Ph 4-Pyr 　
Figure 112007006496602-PAT00027
2-3318 4-F-Ph 4-Pyr 　
Figure 112007006496602-PAT00028
2-3319 4-F-Ph 4-Pyr 　
Figure 112007006496602-PAT00029
2-3320 4-F-Ph 4-Pyr
Figure 112007006496602-PAT00030
　
2-3321 4-F-Ph 4-Pyr 　
Figure 112007006496602-PAT00031
2-3322 4-F-Ph 4-Pyr 　
Figure 112007006496602-PAT00032
　
표1 및 2 의 상기 화합물 중, 하기 번호의 화합물이 바람직하다:
1-1 내지 1-32, 1-35, 1-38, 1-40, 1-42, 1-43, 1-45 내지 1-52, 1-65 내지 1-67, 1-71 내지 1-76, 1-88 내지 1-90, 1-94 내지 1-126, 1-129, 1-132, 1-134 내지 1-137, 1-139 내지 1-146, 1-159 내지 1-161, 1-165 내지 1-170, 1-182 내지 1-184, 1-188 내지 1-219, 1-222, 1-225, 1-227, 1-229, 1-230, 1-232 내지 1-239, 1-252 내지 1-254, 1-258 내지 1-263, 1-275 내지 1-277, 1-281 내지 1-312, 1-315, 1-318, 1-320, 1-322, 1-323, 1-325 내지 1-332, 1-345 내지 1-347, 1-351 내지 1-356, 1-368 내지 1-370, 1-374 내지 1-405, 1-408, 1-411, 1-413, 1-415, 1-416, 1-418 내지 1-425, 1-438 내지 1-440, 1-444 내지 1-449, 1-461 내지 1-463, 1-467 내지 1-498, 1-501, 1-504, 1-506, 1-508, 1-509, 1-511 내지 1-518, 1-531 내지 1-533, 1-537 내지 1-542, 1-554 내지 1-556, 1-560 내지 1-591, 1-594, 1-597, 1-599, 1-601, 1-602, 1-604 내지 1-611, 1-624 내지 1-626, 1-630 내지 1-635, 1-647 내지 1-649, 1-653 내지 1-684, 1-687, 1-690, 1-692, 1-694, 1-695, 1-697 내지 1-704, 1-717 내지 1-719, 1-723 내지 1-728, 1-740 내지 1-742, 1-746 내지 1-777, 1-780, 1-783, 1-785, 1-787, 1-788, 1-790 내지 1-797, 1-810 내지 1-812, 1-816 내지 1-821, 1-833 내지 1-835, 1-839 내지 1-870, 1-873, 1-876, 1-878, 1-880, 1-881, 1-883 내지 1-890, 1-903 내지 1-905, 1-909 내지 1-914, 1-926 내지 1-928, 1-932 내지 1-963, 1-966, 1-969, 1-971, 1-973, 1-974, 1-976 내지 1-983, 1-996 내지 1-998, 1-1002 내지 1-1007, 1-1019 내지 1-1021, 1-1025 내지 1-1056, 1-1059, 1-1062, 1-1064, 1-1066, 1-1067, 1-1069 내지 1-1076, 1-1089 내지 1-1091, 1-1095 내지 1-1100, 1-1112 내지 1-1114, 1-1118 내지 1-1149, 1-1152, 1-1155, 1-1157, 1-1159, 1-1160, 1-1162 내지 1-1169, 1-1182 내지 1-1184, 1-1188 내지 1-1193, 1-1205 내지 1-1207, 1-1211 내지 1-1242, 1-1245, 1-1248, 1-1250, 1-1252, 1-1253, 1-1255 내지 1-1262, 1-1275 내지 1-1277, 1-1281 내지 1-1286, 1-1298 내지 1-1300, 1-1304 내지 1-1335, 1-1338, 1-1341, 1-1343, 1-1345, 1-1346, 1-1348 내지 1-1355, 1-1368 내지 1-1370, 1-1374 내지 1-1379, 1-1391 내지 1-1393, 1-1397 내지 1-1405, 1-1407 내지 1-1415, 1-1418, 1-1419, 1-1422 내지 1-1425, 1-1427, 1-1428, 1-1432 내지 1-1440, 1-1442 내지 1-1450, 1-1453, 1-1454, 1-1457 내지 1-1460, 1-1462, 1-1463, 1-1467 내지 1-1475, 1-1477 내지 1-1485, 1-1488, 1-1489, 1-1492 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2-2070, 2-2072 내지 2-2080, 2-2083, 2-2084, 2-2087 내지 2-2090, 2-2092, 2-2093, 2-2097 내지 2-2105, 2-2107 내지 2-2115, 2-2118, 2-2119, 2-2122 내지 2-2125, 2-2127, 2-2128, 2-2132 내지 2-2140, 2-2142 내지 2-2150, 2-2153, 2-2154, 2-2157 내지 2-2160, 2-2162, 2-2163, 2-2167 내지 2-2175, 2-2177 내지 2-2185, 2-2188, 2-2189, 2-2192 내지 2-2195, 2-2197, 2-2198, 2-2202 내지 2-2210, 2-2212 내지 2-2220, 2-2223, 2-2224, 2-2227 내지 2-2230, 2-2232, 2-2233, 2-2237 내지 2-2245, 2-2247 내지 2-2255, 2-2258, 2-2259, 2-2262 내지 2-2265, 2-2267, 2-2268, 2-2272 내지 2-2280, 2-2282 내지 2-2290, 2-2293, 2-2294, 2-2297 내지 2-2300, 2-2302, 2-2303, 2-2307 내지 2-2315, 2-2317 내지 2-2325, 2-2328, 2-2329, 2-2332 내지 2-2335, 2-2337, 2-2338, 2-2342 내지 2-2350, 2-2352 내지 2-2360, 2-2363, 2-2364, 2-2367 내지 2-2370, 2-2372, 2-2373, 2-2377 내지 2-2385, 2-2387 내지 2-2395, 2-2398, 2-2399, 2-2402 내지 2-2405, 2-2407, 2-2408, 2-2412 내지 2-2420, 2-2422 내지 2-2430, 2-2433, 2-2434, 2-2437 내지 2-2440, 2-2442, 2-2443, 2-2447 내지 2-2455, 2-2457 내지 2-2465, 2-2468, 2-2469, 2-2472 내지 2-2475, 2-2477, 2-2478, 2-2482 내지 2-2490, 2-2492 내지 2-2500, 2-2503, 2-2504, 2-2507 내지 2-2510, 2-2512, 2-2513, 2-2517 내지 2-2529, 2-2539 내지 2-2594 및 2-2623 내지 2-3322;
하기 번호의 화합물이 더욱 바람직하다:
1-2 내지 1-4, 1-6 내지 1-8, 1-11, 1-14 내지 1-16, 1-18 내지 1-20, 1-22 내지 1-24, 1-26 내지 1-28, 1-30 내지 1-32, 1-35, 1-42, 1-43, 1-45 내지 1-52, 1-65, 1-66, 1-71 내지 1-75, 1-89, 1-94, 1-96 내지 1-98, 1-100 내지 1-102, 1-105, 1-108 내지 1-110, 1-1 12 내지 1-1 14, 1-116 내지 1-118, 1-120 내지 1-122, 1-124 내지 1-126, 1-129, 1-136, 1-137, 1-139 내지 1-146, 1-159, 1-160, 1-165 내지 1-169, 1-183, 1-189 내지 1-191, 1-193 내지 1-195, 1-198, 1-201 내지 1-203, 1-205 내지 1-207, 1-209 내지 1-211, 1-213 내지 1-215, 1-217 내지 1-219, 1-222, 1-229, 1-230, 1-232 내지 1-239, 1-252, 1-253, 1-258 내지 1-262, 1-276, 1-282 내지 1-284, 1-286 내지 1-288, 1-291, 1-294 내지 1-296, 1-298 내지 1-300, 1-302 내지 1-304, 1-306 내지 1-308, 1-310 내지 1-312, 1-315, 1-322, 1-323, 1-325 내지 1-332, 1-345, 1-346, 1-351 내지 1-355, 1-369, 1-375 내지 1-377, 1-379 내지 1-381, 1-384, 1-387 내지 1-389, 1-391 내지 1-393, 1-395 내지 1-397, 1-399 내지 1-401, 1-403 내지 1-405, 1-408, 1-415, 1-416, 1-418 내지 1-425, 1-438, 1-439, 1-444 내지 1-448, 1-462, 1-468 내지 1-470, 1-472 내지 1-474, 1-477, 1-480 내지 1-482, 1-484 내지 1-486, 1-488 내지 1-490, 1-492 내지 1-494, 1-496 내지 1-498, 1-501, 1-508, 1-509, 1-511 내지 1-518, 1-531, 1-532, 1-537 내지 1-541, 1-555, 1-561 내지 1-563, 1-565 내지 1-567, 1-570, 1-573 내지 1-575, 1-577 내지 1-579, 1-581 내지 1-583, 1-585 내지 1-587, 1-589 내지 1-591, 1-594, 1-601, 1-602, 1-604 내지 1-611, 1-624, 1-625, 1-630 내지 1-634, 1-648, 1-654 내지 1-656, 1-658 내지 1-660, 1-663, 1-666 내지 1-668, 1-670 내지 1-672, 1-674 내지 1-676, 1-678 내지 1-680, 1-682 내지 1-684, 1-687, 1-694, 1-695, 1-697 내지 1-704, 1-717, 1-718, 1-723 내지 1-727, 1-741, 1-747 내지 1-749, 1-751 내지 1-753, 1-756, 1-759 내지 1-761, 1-763 내지 1-765, 1-767 내지 1-769, 1-771 내지 1-773, 1-775 내지 1-777, 1-780, 1-787, 1-788, 1-790 내지 1-797, 1-810, 1-811, 1-816 내지 1-820, 1-834, 1-840 내지 1-842, 1-844 내지 1-846, 1-849, 1-852 내지 1-854, 1-856 내지 1-858, 1-860 내지 1-862, 1-864 내지 1-866, 1-868 내지 1-870, 1-873, 1-880, 1-881, 1-883 내지 1-890, 1-903, 1-904, 1-909 내지 1-913, 1-927, 1-933 내지 1-935, 1-937 내지 1-939, 1-942, 1-945 내지 1-947, 1-949 내지 1-951, 1-953 내지 1-955, 1-957 내지 1-959, 1-961 내지 1-963, 1-966, 1-973, 1-974, 1-976 내지 1-983, 1-996, 1-997, 1-1002 내지 1-1006, 1-1020, 1-1026 내지 1-1028, 1-1030 내지 1-1032, 1-1035, 1-1038 내지 1-1040, 1-1042 내지 1-1044, 1-1046 내지 1-1048, 1-1050 내지 1-1052, 1-1054 내지 1-1056, 1-1059, 1-1066, 1-1067, 1-1069 내지 1-1076, 1-1089, 1-1090, 1-1095 내지 1-1099, 1-1113, 1-1119 내지 1-1121, 1-1123 내지 1-1125, 1-1128, 1-1131 내지 1-1133, 1-1135 내지 1-1137, 1-1139 내지 1-1141, 1-1143 내지 1-1145, 1-1147 내지 1-1149, 1-1152, 1-1159, 1-1160, 1-1162 내지 1-1169, 1-1182, 1-1183, 1-1188 내지 1-1192, 1-1206, 1-1212 내지 1-1214, 1-1216 내지 1-1218, 1-1221, 1-1224 내지 1-1226, 1-1228 내지 1-1230, 1-1232 내지 1-1234, 1-1236 내지 1-1238, 1-1240 내지 1-1242, 1-1245, 1-1252, 1-1253, 1-1255 내지 1-1262, 1-1275, 1-1276, 1-1281 내지 1-1285, 1-1299, 1-1305 내지 1-1307, 1-1309 내지 1-1311, 1-1314, 1-1317 내지 1-1319, 1-1321 내지 1-1323, 1-1325 내지 1-1327, 1-1329 내지 1-1331, 1-1333 내지 1-1335, 1-1338, 1-1345, 1-1346, 1-1348 내지 1-1355, 1-1368, 1-1369, 1-1374 내지 1-1378, 1-1392, 1-1397 내지 1-1405, 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2-1947 내지 2-1949, 2-1953, 2-1957 내지 2-1965, 2-1968 내지 2-1975, 2-1978, 2-1979, 2-1982 내지 2-1984, 2-1988, 2-1992 내지 2-2000, 2-2003 내지 2-2010, 2-2013, 2-2014, 2-2017 내지 2-2019, 2-2023, 2-2027 내지 2-2035, 2-2038 내지 2-2045, 2-2048, 2-2049, 2-2052 내지 2-2054, 2-2058, 2-2062 내지 2-2070, 2-2073 내지 2-2080, 2-2083, 2-2084, 2-2087 내지 2-2089, 2-2093, 2-2097 내지 2-2105, 2-2108 내지 2-2115, 2-2118, 2-2119, 2-2122 내지 2-2124, 2-2128, 2-2132 내지 2-2140, 2-2143 내지 2-2150, 2-2153, 2-2154, 2-2157 내지 2-2159, 2-2163, 2-2167 내지 2-2175, 2-2178 내지 2-2185, 2-2188, 2-2189, 2-2192 내지 2-2194, 2-2198, 2-2202 내지 2-2210, 2-2213 내지 2-2220, 2-2223, 2-2224, 2-2227 내지 2-2229, 2-2233, 2-2237 내지 2-2245, 2-2248 내지 2-2255, 2-2258, 2-2259, 2-2262 내지 2-2264, 2-2268, 2-2272 내지 2-2280, 2-2283 내지 2-2290, 2-2293, 2-2294, 2-2297 내지 2-2299, 2-2303, 2-2307 내지 2-2315, 2-2318 내지 2-2325, 2-2328, 2-2329, 2-2332 내지 2-2334, 2-2338, 2-2342 내지 2-2350, 2-2353 내지 2-2360, 2-2363, 2-2364, 2-2367 내지 2-2369, 2-2373, 2-2377 내지 2-2385, 2-2388 내지 2-2395, 2-2398, 2-2399, 2-2402 내지 2-2404, 2-2408, 2-2412 내지 2-2420, 2-2423 내지 2-2430, 2-2433, 2-2434, 2-2437 내지 2-2439, 2-2443, 2-2447 내지 2-2455, 2-2458 내지 2-2465, 2-2468, 2-2469, 2-2472 내지 2-2474, 2-2478, 2-2482 내지 2-2490, 2-2493 내지 2-2500, 2-2503, 2-2504, 2-2507 내지 2-2509, 2-2513, 2-2517 내지 2-2522, 2-2524 내지 2-2526, 2-2528, 2-2529, 2-2539 내지 2-2554, 2-2556 내지 2-2558, 2-2560 내지 2-2577, 2-2579 내지 2-2581, 2-2583 내지 2-2594 및 2-3253 내지 2-3322;
하기 번호의 화합물이 더욱더 바람직하다:
1-3, 1-7, 1-11, 1-15, 1-19, 1-23, 1-27, 1-31, 1-35, 1-42, 1-45, 1-47 내지 1-51, 1-65, 1-71, 1-73, 1-89, 1-94, 1-97, 1-98, 1-101, 1-105, 1-109, 1-113, 1-117, 1-121, 1-125, 1-129, 1-136, 1-139, 1-141 내지 1-146, 1-159, 1-165, 1-167, 1-183, 1-190, 1-194, 1-198, 1-202, 1-206, 1-210, 1-214, 1-218, 1-222, 1-229, 1-232, 1-234 내지 1-238, 1-252, 1-258, 1-260, 1-276, 1-283, 1-287, 1-291, 1-295, 1-299, 1-303, 1-307, 1-311, 1-315, 1-322, 1-325, 1-327 내지 1-331, 1-345, 1-351, 1-353, 1-369, 1-376, 1-380, 1-384, 1-388, 1-392, 1-396, 1-400, 1-404, 1-408, 1-415, 1-418, 1-420 내지 1-424, 1-438, 1-444, 1-446, 1-462, 1-469, 1-473, 1-477, 1-481, 1-485, 1-489, 1-493, 1-497, 1-501, 1-508, 1-511, 1-513 내지 1-517, 1-531, 1-537, 1-539, 1-555, 1-562, 1-566, 1-570, 1-574, 1-578, 1-582, 1-586, 1-590, 1-594, 1-601, 1-604, 1-606 내지 1-610, 1-624, 1-630, 1-632, 1-648, 1-655, 1-659, 1-663, 1-667, 1-671, 1-675, 1-679, 1-683, 1-687, 1-694, 1-697, 1-699 내지 1-703, 1-717, 1-723, 1-725, 1-741, 1-748, 1-752, 1-756, 1-760, 1-764, 1-768, 1-772, 1-776, 1-780, 1-787, 1-790, 1-792 내지 1-796, 1-810, 1-816, 1-818, 1-834, 1-841, 1-845, 1-849, 1-853, 1-857, 1-861, 1-865, 1-869, 1-873, 1-880, 1-883, 1-885 내지 1-889, 1-903, 1-909, 1-911, 1-927, 1-934, 1-938, 1-942, 1-946, 1-950, 1-954, 1-958, 1-962, 1-966, 1-973, 1-976, 1-978 내지 1-982, 1-996, 1-1002, 1-1004, 1-1020, 1-1027, 1-1031, 1-1035, 1-1039, 1-1043, 1-1047, 1-1051, 1-1055, 1-1059, 1-1066, 1-1069, 1-1071 내지 1-1075, 1-1089, 1-1095, 1-1097, 1-1113, 1-1120, 1-1124, 1-1128, 1-1132, 1-1136, 1-1140, 1-1144, 1-1148, 1-1 152, 1-1159, 1-1162, 1-1164 내지 1-1 168, 1-1182, 1-1188, 1-1190, 1-1206, 1-1213, 1-1217, 1-1221, 1-1225, 1-1229, 1-1233, 1-1237, 1-1241, 1-1245, 1-1252, 1-1255, 1-1257 내지 1-1261, 1-1275, 1-1281, 1-1283, 1-1299, 1-1306, 1-1310, 1-1314, 1-1318, 1-1322, 1-1326, 1-1330, 1-1334, 1-1338, 1-1345, 1-1348, 1-1350 내지 1-1354, 1-1368, 1-1374, 1-1376, 1-1392, 1-1397 내지 1-1405, 1-1408, 1-1410, 1-1412 내지 1-1415, 1-1418, 1-1422, 1-1428, 1-1432 내지 1-1440,1-1443, 1-1445, 1-1447 내지 1-1450, 1-1453, 1-1457, 1-1463, 1-1467 내지 1-1475, 1-1478, 1-1480,1-1482 내지 1-1485, 1-1488, 1-1492, 1-1498, 1-1502 내지 1-1510, 1-1513, 1-1515, 1-1517 내지 1-1520, 1-1523, 1-1527, 1-1533, 1-1537 내지 1-1545, 1-1548, 1-1550, 1-1552 내지 1-1555, 1-1558, 1-1562, 1-1568, 1-1572 내지 1-1580, 1-1583, 1-1585, 1-1587 내지 1-1590, 1-1593, 1-1597, 1-1603, 1-1607 내지 1-1615, 1-1618, 1-1620, 1-1622 내지 1-1625, 1-1628, 1-1632, 1-1638, 1-1642 내지 1-1650, 1-1653, 1-1655, 1-1657 내지 1-1660, 1-1663, 1-1667, 1-1673, 1-1677 내지 1-1685, 1-1688, 1-1690, 1-1692 내지 1-1695, 1-1698, 1-1702, 1-1708, 1-1712 내지 1-1720, 1-1723, 1-1725, 1-1727 내지 1-1730, 1-1733, 1-1737, 1-1743, 1-1747 내지 1-1755, 1-1758, 1-1760, 1-1762 내지 1-1765, 1-1768, 1-1772, 1-1778, 1-1782 내지 1-1790, 1-1793, 1- 1795, 1-1797 내지 1-1800, 1-1803, 1-1807, 1-1813, 1-1817 내지 1-1825, 1-1828, 1-1830, 1-1832 내지 1-1835, 1-1838,1-1842, 1-1848, 1-1852 내지 1-1860, 1-1863, 1-1865, 1-1867 내지 1-1870, 1-1873, 1-1877, 1-1883, 1-1887 내지 1-1895, 1-1898, 1-1900, 1-1902 내지 1-1905, 1-1908, 1-1912, 1-1918, 1-1922 내지 1-1930, 1-1933, 1-1935, 1-1937 내지 1-1940, 1-1943, 1-1947, 1-1953, 1-1957 내지 1-1965, 1-1968, 1-1970, 1-1972 내지 1-1975, 1-1978, 1-1982, 1-1988, 1-1992 내지 1-2000, 1-2003, 1-2005, 1-2007 내지 1-2010, 1-2013, 1-2017, 1-2023, 1-2027 내지 1-2035, 1-2038, 1-2040, 1-2042 내지 1-2045, 1-2048, 1-2052, 1-2058, 1-2062 내지 1-2070, 1-2073, 1-2075, 1-2077 내지 1-2080, 1-2083, 1-2087, 1-2093, 1-2097 내지 1-2105, 1-2108, 1-2110, 1-2112 내지 1-2115, 1-2118, 1-2122, 1-2128, 1-2132 내지 1-2140, 1-2143, 1-2145, 1-2147 내지 1-2150, 1-2153, 1-2157, 1-2163, 1-2167 내지 1-2175, 1-2178, 1-2180, 1-2182 내지 1-2185, 1-2188, 1-2192, 1-2198, 1-2202 내지 1-2210, 1-2213, 1-2215, 1-2217 내지 1-2220, 1-2223, 1-2227, 1-2233, 1-2237 내지 1-2245, 1-2248, 1-2250, 1-2252 내지 1-2255, 1-2258, 1-2262, 1-2268, 1-2272 내지 1-2280, 1-2283, 1-2285, 1-2287 내지 1-2290, 1-2293, 1-2297, 1-2303, 1-2307 내지 1-2315, 1-2318, 1-2320, 1-2322 내지 1-2325, 1-2328, 1-2332, 1-2338, 1-2342 내지 1-2350, 1-2353, 1-2355, 1-2357 내지 1-2360, 1-2363, 1-2367, 1-2373, 1-2377 내지 1-2385, 1-2388, 1-2390, 1-2392 내지 1-2395, 1-2398, 1-2402, 1-2408, 1-2412 내지 1-2420, 1-2423, 1-2425, 1-2427 내지 1-2430, 1-2433, 1-2437, 1-2443, 1-2447 내지 1-2455, 1-2458, 1-2460, 1-2462 내지 1-2465, 1-2468, 1-2472, 1-2478, 1-2482 내지 1-2490, 1-2493, 1-2495, 1-2497 내지 1-2500, 1-2503, 1-2507, 1-2513, 1-2517 내지 1-2520, 1-2522 내지 1-2524, 1-2525, 1-2528, 1-2529, 1-2539 내지 1-2541, 1-2543, 1-2545, 1-2547, 1-2549 내지 1-2552, 1-2554, 1-2556, 1-2557, 1-2560 내지 1-2564, 1-2566, 1-2568, 1-2570, 1-2572 내지 1-2575, 1-2577, 1-2579, 1-2580, 1-2583 내지 1-2587, 1-2589, 1-2591, 1-2593, 1-2629, 1-2630, 1-2632, 1-2645, 1-2650, 1-2651, 1-2653, 1-2654, 1-2656, 1-2657, 1-2665 내지 1-2667, 1-2707 내지 1-2709, 1-2779, 1-2780, 1-2782, 1-2783, 1-2905, 1-2906, 1-2908, 1-2909, 1-3031, 1-3032, 1-3157, 1-3158, 1-3253 내지 1-3322, 2-3, 2-7, 2-11, 2-15, 2-19, 2-23, 2-27, 2-31, 2-35, 2-42, 2-45, 2-47 내지 2-51, 2-65, 2-71, 2-73, 2-89, 2-94, 2-97, 2-101, 2-105, 2-109, 2-113, 2-117, 2-121, 2-125, 2-129, 2-136, 2-139, 2-141 내지 2-145, 2-159, 2-165, 2-167, 2-183, 2-190, 2-194, 2-198, 2-202, 2-206, 2-210, 2-214, 2-218, 2-222, 2-229, 2-232, 2-234 내지 2-238, 2-252, 2-258, 2-260, 2-276, 2-283, 2-287, 2-291, 2-295, 2-299, 2-303, 2-307, 2-311, 2-315, 2-322, 2-325, 2-327 내지 2-331, 2-345, 2-351, 2-353, 2-369, 2-376, 2-380, 2-384, 2-388, 2-392, 2-396, 2-400, 2-404, 2-408, 2-415, 2-418, 2-420 내지 2-424, 2-438, 2-444, 2-446, 2-462, 2-469, 2-473, 2-477, 2-481, 2-485, 2-489, 2-493, 2-497, 2-501, 2-508, 2-511, 2-513 내지 2-517, 2-531, 2-537, 2-539, 2-555, 2-562, 2-566, 2-570, 2-574, 2-578, 2-582, 2-586, 2-590, 2-594, 2-601, 2-604, 2-606 내지 2-610, 2-624, 2-630, 2-632, 2-648, 2-655, 2-659, 2-663, 2-667, 2-671, 2-675, 2-679, 2-683, 2-687, 2-694, 2-697, 2-699 내지 2-703, 2-717, 2-723, 2-725, 2-741, 2-748, 2-752, 2-756, 2-760, 2-764, 2-768, 2-772, 2-776, 2-780, 2-787, 2-790, 2-792 내지 2-796, 2-810, 2-816, 2-818, 2-834, 2-841, 2-845, 2-849, 2-853, 2-857, 2-861, 2-865, 2-869, 2-873, 2-880, 2-883, 2-885 내지 2-889, 2-903, 2-909, 2-911, 2-927, 2-934, 2-938, 2-942, 2-946, 2-950, 2-954, 2-958, 2-962, 2-966, 2-973, 2-976, 2-978 내지 2-982, 2-996, 2-1002, 2-1004, 2-1020, 2-1027, 2-1031, 2-1035, 2-1039, 2-1043, 2-1047, 2-1051, 2-1055, 2-1059, 2-1066, 2-1069, 2-1071 내지 2-1075, 2-1089, 2-1095, 2-1097, 2-1113, 2-1120, 2-1124, 2-1128, 2-1132, 2-1136, 2-1140, 2-1144, 2-1148, 2-1152, 2-1159, 2-1162, 2-1164 내지 2-1168, 2-1182, 2-1188, 2-1190, 2-1206, 2-1213, 2-1217, 2-1221, 2-1225, 2-1229, 2-1233, 2-1237, 2-1241, 2-1245, 2-1252, 2-1255, 2-1257 내지 2-1261, 2-1275, 2-1281, 2-1283, 2-1299, 2-1306, 2-1310, 2-1314, 2-1318, 2-1322, 2-1326, 2-1330, 2-1334, 2-1338, 2-1345, 2-1348, 2-1350 내지 2-1354, 2-1368, 2-1374, 2-1376, 2-1392, 2-1397 내지 2-1405, 2-1408, 2-1410, 2-1412 내지 2-1415, 2-1418, 2-1422, 2-1428@ 2-1432 내지 2-1440, 2-1443, 2-1445, 2-1447 내지 2-1450, 2-1453, 2-1457, 2-1463, 2-1467 내지 2-1475, 2-1478, 2-1480, 2-1482 내지 2-1485, 2-1488, 2-1492, 2-1498, 2-1502 내지 2-1510, 2-1513, 2-1515, 2-1517 내지 2-1520, 2-1523, 2-1527, 2-1533, 2-1537 내지 2-1545, 2-1548, 2-1550, 2-1552 내지 2-1555, 2-1558, 2-1562, 2-1568, 2-1572 내지 2-1580, 2-1583, 2-1585, 2-1587 내지 2-1590, 2-1593, 2-1597, 2-1603, 2-1607 내지 2-1615, 2-1618, 2-1620, 2-1622 내지 2-1625, 2-1628, 2-1632, 2-1638, 2-1642 내지 2-1650, 2-1653, 2-1655, 2-1657 내지 2-1660, 2-1663, 2-1664, 2-1667, 2-1673, 2-1677 내지 2-1685, 2-1688, 2-1690, 2-1692 내지 2-1695, 2-1698, 2-1702, 2-1708, 2-1712 내지 2-1720, 2-1723, 2-1725, 2-1727 내지 2-1730, 2-1733, 2-1737, 2-1743, 2-1747 내지 2-1755, 2-1758, 2-1760, 2-1762 내지 2-1765, 2-1768, 2-1772, 2-1778, 2-1782 내지 2-1790, 2-1793, 2-1795, 2-1797 내지 2-1800, 2-1803, 2-1807, 2-1813, 2-1817 내지 2-1825, 2-1828, 2-1830, 2-1832 내지 2-1835, 2-1838, 2-1842, 2-1848, 2-1852 내지 2-1860, 2-1863, 2-1865, 2-1867 내지 2-1870, 2-1873, 2-1877, 2-1883, 2-1887 내지 2-1895, 2-1898, 2-1900, 2-1902 내지 2-1905, 2-1908, 2-1912, 2-1918, 2-1922 내지 2-1930, 2-1933, 2-1935, 2-1937 내지 2-1940, 2-1943, 2-1947, 2-1953, 2-1957 내지 2-1965, 2-1968, 2-1970, 2-1972 내지 2-1975, 2-1978, 2-1982, 2-1988, 2-1992 내지 2-2000, 2-2003, 2-2005, 2-2007 내지 2-2010, 2-2013, 2-2017, 2-2023, 2-2027 내지 2-2035, 2-2038, 2-2040, 2-2042 내지 2-2045, 2-2048, 2-2052, 2-2058, 2-2062 내지 2-2070, 2-2073, 2-2075, 2-2077 내지 2-2080, 2-2083, 2-2087, 2-2093, 2-2097 내지 2-2105, 2-2108, 2-2110, 2-2112 내지 2-2115, 2-2118, 2-2122, 2-2128, 2-2132 내지 2-2140, 2-2143, 2-2145, 2-2147 내지 2-2150, 2-2153, 2-2157, 2-2163, 2-2167 내지 2-2175, 2-2178, 2-2180, 2-2182 내지 2-2185, 2-2188, 2-2192, 2-2198, 2-2202 내지 2-2210, 2-2213, 2-2215, 2-2217 내지 2-2220, 2-2223, 2-2227, 2-2233, 2-2237 내지 2-2245, 2-2248, 2-2250, 2-2252 내지 2-2255, 2-2258, 2-2262, 2-2268, 2-2272 내지 2-2280, 2-2283, 2-2285, 2-2287 내지 2-2290, 2-2293, 2-2297, 2-2303, 2-2307 내지 2-2315, 2-2318, 2-2320, 2-2322 내지 2-2325, 2-2328, 2-2332, 2-2338, 2-2342 내지 2-2350, 2-2353, 2-2355, 2-2357 내지 2-2360, 2-2363, 2-2367, 2-2373, 2-2377 내지 2-2385, 2-2388, 2-2390, 2-2392 내지 2-2395, 2-2398, 2-2402, 2-2408, 2-2412 내지 2-2420, 2-2423, 2-2425, 2-2427 내지 2-2430, 2-2433, 2-2437, 2-2443, 2-2447 내지 2-2455, 2-2458, 2-2460, 2-2462 내지 2-2465, 2-2468, 2-2472, 2-2478, 2-2482 내지 2-2490, 2-2493, 2-2495, 2-2497 내지 2-2500, 2-2503, 2-2507, 2-2513, 2-2517 내지 2-2520, 2-2522, 2-2524, 2-2525, 2-2528, 2-2529, 2-2539 내지 2-2541, 2-2543, 2-2545, 2-2547, 2-2549 내지 2-2552, 2-2554, 2-2556, 2-2557, 2-2560 내지 2-2564, 2-2566, 2-2568, 2-2570, 2-2572 내지 2-2575, 2-2577, 2-2579, 2-2580, 2-2583 내지 2-2587, 2-2589, 2-2591, 2-2593, 및 2-3253 내지 2-3322.
가장 바람직한 화합물은 하기의 화합물, 및 약리학적으로허용가능한 염, 이의 에스테르 및 이의 다른 유도체이다:
4-(3-아미노프로필)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(3-아세틸아미노프로필)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-lH-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(3-메틸아미노프로필)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
[5-(4-플루오로페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피롤-3-일]-(피리딘-4-일)메탄올,
4-(l-아세틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(피페리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-lH-피롤,
3-(4-플루오로페닐)-1-(피페리딘-4-일)-2-(피리딘-4-일)-lH-피롤,
1-(1-아세틸피페리딘-4-일)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-lH-피롤,
3-(4-플루오로페닐)-1-[1-(2-니트로에틸)피페리딘-4-일]-2-(피리딘-4-일)- 1H-피롤,
3-(4-플루오로페닐)-l-[3-(모르폴린-1-일)프로필]-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
3-(4-플루오로페닐)-l-(피페리딘-3-일)-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
1-(아제티딘-3-일)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-lH-피롤,
4-(3-디메틸아미노프로필)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-[3-(피페리딘-1-일)프로필]-3-(피리딘-4-일)-lH-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-[3-(l-메틸피레피딘-4-일)프로필]-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(l-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(l-메틸피페리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(퀴누클리딘-2-en-3-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(퀴누클리딘-3-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(4-히드록시피페리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1-(퀴누클리딘-3-일)-lH-피롤,
1-(4-아미노시클로헥실)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
3-(4-플루오로페닐)-2-(2-메틸아미노피리미딘-4-일)-1-(피페리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(8-메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(8-메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(1,2,3,6-테트라히드로-2,2,6,6-테트라메틸피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(2-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(6-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(1-에틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(l-에틸피페리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(1-이소프로필-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(l-프로필-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(1-펜에틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,8,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(1,6-디메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(1,2-디메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,2,6,6-펜타메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(3-디메틸아미노-1-프로펜-1-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(4-아미노부틸)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(1-에틸-6-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(l-에틸-2-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
1-(3-디메틸아미노프로필)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,6,7,8,8a-옥타히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(6-알릴-1-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-lH-피롤,
4-(2-알릴-l-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(6-벤질-l-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(2-벤질-l-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(6-메틸-l-프로필-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(2-메틸-1-프로필-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-lH-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(1,3,4,6,7,9a-헥사히드로-2H-퀴놀리진-8-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(1,3,4,6,9,9a-헥사히드로-2H-퀴놀리진-8-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,8,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(2-메틸아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤,
2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(2-메틸아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤,
2-(3,4-디플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,8,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(3,4-디플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(1,2,3,5,8,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-2-(3-트리플루오로메틸페닐)-1H-피롤,
4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-2-(3-트리플루오로메틸페닐)-1H-피롤,
2-(3-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,8,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
2-(3-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-lH-피롤,
2-(3-클로로페닐)-4-(1,2,3,5,8,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
(3-클로로페닐)-4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
4-(1,2,3,5,8,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-2-페닐-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤, 및
4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-2-페닐-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤.
상기 표1 및 2 에 나타나 있는 치환체 R1, R2 및 R3 의 특정 배합은 상기 식(I-2), (I-4) 및 (I-5) 의 치환체 R1, R2 및 R3 에 적용될 수 있다는 것을 주목해야 한다.
본 발명의 화학식 (I) 의 화합물 및 이의 약리학적으로 허용가능한 염, 에스테르 및 다른 유도체는 이런 유형의 화합물의 제조를 위한 당해분야에서 널리 알려진 다양한 방법, 예컨대 하기 방법 A 내지 M 에 기술된 바와 같은 방법에 따라 제조할 수 있다.
방법 A
방법 A 는 본 발명의 화학식 (I-1) 의 화합물을 제조하는 방법이다.
반응식 A
Figure 112007006496602-PAT00033
상기식에서, R1,R2 및 R3 은 전술한 바와 같다.
단계 A1
본 단계에서, 화학식 (3a) 의 피롤리딘 화합물은 화학식 (1a) 의 아미노니트릴 화합물과 화학식 (2a) 의 α,β-불포화 알데히드 화합물을 반응시켜 제조한다. 이 반응은 합성유기화학분야에서 잘 알려져있고, 공지된 기술, 예컨대 그의 내용은 본 발명에 참고로 포함되어 있는 EP 0733823 에 기술된 방법에 따라 수행할 수 있다.
좀더 구체적으로는, 본 단계는 염기의 존재하에서 실행한다. 사용하는 염기의 성질에는 특별한 제한은 없고, 이런 유형의 반응에서 통상적으로 사용하는 임의의 염기가 똑같이 여기에서도 사용될 수 있다. 이러한 염기의 예에는 알칼리 금속 히드록시드, 예컨대 리튬 히드록시드, 소듐 히드록시드 및 포타슘 히드록시드; 알칼리 금속 히드라이드, 예컨대 리튬 히드라이드, 소듐 히드라이드 및 포타슘 히드라이드; 알칼리 금속 아미드, 예컨대 리튬 아미드, 소듐 아미드, 포타슘 아미드 및 리튬 비스(트리메틸실릴)아미드; 및 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 리튬 에톡시드, 소듐 메톡시드, 소듐 에톡시드 및 포타슘 t-부톡시드가 포함된다. 이들중, 리튬 아미드가 바람직하다.
반응은 통상적으로 바람직하게는 용매의 존재하에서 실행한다. 사용하는 용매의 성질에는 특별한 제한은 없으나, 단 반응 또는 포함된 시약에 역효과를 내지 않고 , 적어도 어느 정도까지 시약을 용해시킬 수 있어야 한다. 적합한 용매의 예에는 지방족 탄화수소, 예컨대 헥산 및 헵탄; 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔 및 크실렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 테트라히드로푸란 및 디옥산; 및 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올 및 부탄올이 포함된다. 이들중, 에테르가 바람직하다.
반응은 광범위한 온도에서 일어날 수 있고, 정확한 반응온도는 본 발명에 중요하지 않다. 바람직한 반응 온도는 용매의 성질, 및 사용하는 출발물질 또는 시약과 같은 인자에 좌우될 것이다. 그러나, 통상적으로, 반응은 -78℃ 내지 100℃, 좀더 바람직하게는 -78℃ 내지 실온에서 실시하는 것이 편리하다. 또한 반응에 요구되는 시간은 광범위하게 변할 수 있으며, 많은 인자, 두드러지게는 사용하는 시약 및 용매의 성질에 좌우된다. 그러나, 반응이 전술한 바람직한 조건하에서 실행되면, 10 분 내지 30 시간, 좀더 바람직하게는 1 시간 내지 20 시간이면 통상적으로 충분할 것이다.
단계 A2
본 단계에서, 본 발명의 목적하는 화학식 (I-1) 의 피롤 유도체는 상기 단계 A1 에서 제조한 화학식 (3a) 의 화합물로부터 시안화수소 및 물을 제거하여 제조한다. 이러한 반응은 합성유기화학 분야에 공지되어 있으며, 공지된 기술, 예컨대 EP 0733823 에 상술되어 있는 방법에 따라 실시할 수 있다.
좀더 상세히는, 이것은 바람직하게는 100℃ 이하의 온도에서, 단계 A1 의 반응의 종결후에 용매의 존재 또는 부재하에, 단계 A1 의 생성물로부터 용매를 증류하여 수득한 잔류물을 가열하거나, 또는 이 잔류물을 추출하고, 이것을 물로 세정하고 용매를 증류하여 수득한 물질을 가열하여 달성할 수 있다. 이 반응은 용매의 부재하에서 충분하게 실시할 수 있으나, 용매가 사용되는 경우, 용매는 바람직하게는 불활성이고 높은 비점을 갖는다. 적합한 용매의 예에는 톨루엔, 크실렌, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 디메틸 술폭시드, 디글림 및 디페닐 에테르가 포함된다.
방법 B,C,D 및 E
방법 B,C,D 및 E 를 사용하여 하기 반응식 B 내지 E 에 개설된 방법에 따라 화학식 (I-2),(I-3),(I-4) 및 (I-5) 의 화합물을 제조한다.
반응식 B
Figure 112007006496602-PAT00034
반응식 C
Figure 112007006496602-PAT00035
반응식 D
Figure 112007006496602-PAT00036
반응식 E
Figure 112007006496602-PAT00037
상기식에서 R1, R2 및 R3 는 전술한 바와 같다.
상기 반응식에서 단계 B1, 단계 C1, 단계 D1 및 단계 E1는 상기 단계 A1 과 유사한 방식으로 실시하고, 단계 B2, 단계 C2, 단계 D2 및 단계 E2는 상기 단계 A2 와 유사하게 실시한다.
방법 F
본 방법에서, R3 이 아미노메틸, 아미노에틸, 아미노프로필 또는 아미노프로페닐기[각각, (I-1a),(I-1b),(I-1c) 및 (I-1d)] 인 본 발명의 화학식 (I-1) 의 화합물을 반응식 F 에 나타낸 바와 같이 제조한다.
반응식 F
Figure 112007006496602-PAT00038
상기식에서, R1 및 R2 는 상기에 전술된 바와 같고, R13 은 수소 원자, 상기에서 정의 및 예시된 저급 알킬기 및 상기에서 정의 및 예시된 아르알킬기로 구성된 군에서 선택된다.
단계 F1
본 단계에서, 화학식 (6) 의 피롤 카르복실산 유도체는 화학식 (4) 의 α,β-불포화 화합물과 화학식 (5) 의 이소니트릴 화합물을 반응시켜 제조한다. 이런 유형의 반응은 합성유기화학 분야에 공지되어 있고, 공지된 기술, 예컨대 그의 내용이 본 발명에 참고로 포함되어 있는 문헌 R.Di Santo et al., Synthetic Communications, 25(6), pp. 795-802 (1995) 에 상술된 방법에 따라 실시할 수 있다.
단계 F2
본 단계에서, 화학식 (7) 의 히드록시메틸 화합물은 상기 단계 F1 에서 제조한 화학식 (6) 의 피롤 카르복실산 유도체를 환원시켜 제조한다. 이런 유형의 환원반응은 합성유기화학분야에서 공지되어 있고, 공지된 기술, 예컨대 그의 내용이 본 발명에 참고로 포함되어 있는 문헌 R.F.Nystrom et al., J.Am.Chem. Soc.,71,3245 (1945), 에 상술된 방법에 따라, 리튬 알루미늄 히드라이드, 리튬 보로히드라이드 또는 디이소부틸 알루미늄 히드라이드와 같은 환원제를 이용하여 실시할 수 있다.
단계 F3
본 단계에서, 화학식 (8) 의 알데히드 화합물은 상기 단계 F2 에서 제조한 화학식 (7) 의 히드록시메틸 화합물을 산화시켜 제조한다. 이런 유형의 산화반응은 합성유기화학분야에서 공지되어 있고, 공지된 기술, 예컨대 그의 내용이 본 발명에 참고로 포함되어 있는 문헌 S.Bartel & F.Bohlmann, Tetrahedron Lett., 685(1985) 에 상술된 방법에 따라 크롬산, 망간 디옥시드 또는 디메틸술폭시드와 같은 산화제를 이용하여 실시할 수 있다.
단계 F4
본 단계에서, 화학식 (9) 의 옥심 화합물은 상기 단계 F3 에서 제조한 화학식 (8) 의 알데히드 화합물과 히드록시아민을 반응시켜 제조한다. 이런 유형의 탈수축합반응은 합성유기화학분야에는 공지되어 있고 공지된 기술을 이용하여 실시할 수 있다.
단계 F5
본 단계에서, 본 발명의 화학식 (I-1a) 의 목적 화합물은 상기 단계 F4 에서 제조한 화학식 (9) 의 옥심 화합물을 환원시켜 제조한다. 이런 유형의 환원반응은 합성유기화학 분야에는 공지되어 있으며, 공지된 기술, 예컨대 촉매환원 또는 디보란에 의한 환원으로 실시할 수 있고, 이의 예는 그의 내용이 본 발명에 참고로 포함되어 있는 문헌 P.N.Rylander & D.R.Steele, Engelhald Ind.Tech.Bull.,3,19(1962) 및 J.A.Secrist,III & M.W.Logue,J.Org,Chem., 37,335 (1972) 에 상술되어 있다.
단계 F6
본 단계에서, 화학식 (10) 의 니트로올레핀 화합물은 상기 단계 F3 에서 제조된 화학식 (8) 의 알데히드 화합물 및 니트로메탄의 탈수 축합(알돌축합) 으로 제조한다. 이런 유형의 탈수축합반응은 합성유기화학분야에는 공지되어 있고, 공지된 기술, 예컨대 그의 내용이 본 발명에 참고로 포함되어 있는 문헌 D.E.Worall, Org.Synth.,I,413 (1941) 에 상술된 방법에 따라 실시할 수 있다.
단계 F7
본 단계에서, 본 발명의 화학식 (I-1b) 의 목적 화합물은 상기 단계 F6 에서 제조한 화학식 (10) 의 니트로올레핀 화합물을 환원시켜 제조한다. 이런 유형의 환원반응은 합성유기화학분야에 공지되어 있고, 공지된 기술, 예컨대 그의 내용이 참고로 포함되어 있는 문헌 S.I.Murahasih et al., Bull.Chem.Soc Jpn.,63, 1252 (1990) 에 상술된 방법에 따라 실시할 수 있다.
단계 F8
본 단계에서, 화학식 (11) 의 시아노올레핀 화합물은 상기 단계 F3 에서 제조된 화학식 (8) 의 알데히드 화합물로부터 제조한다. 이러한 변형은 예컨대 상기 단계 F6 에서 사용된 것과 유사한 알돌 축합반응, 위티그 반응[예컨대 그의 내용이 본 발명에 참고로 포함되어 있는, 문헌 The Organic Chemistry of Phosphorous, Elsevier (1967)에 기술된 방법에 따라], 또는 위티그-호너 반응 [예컨대 그의 내용이 본 발명에 참고로 포함되어 있는 문헌 L.Horner et al., Chem.Ber., 95,581 (1962) 에 상술된 방법에 따라]을 통해 실시할 수 있다.
단계 F9
본 단계에서, 화학식 (12) 의 시아노에틸 화합물은 상기 단계 F8 에서 제조한 화학식 (11) 의 시아노올레핀 화합물의 이중결합의 환원 반응으로 제조한다. 이런 유형의 환원반응은 합성유기화학분야에 공지되어 있고, 공지된 기술, 예컨대 그의 내용이 본 발명에 참고로 포함되어 있는 문헌 S.M.Kerwin et al., J.Org.Chem., 52, 1686 (1987) 및 T.Hudlichy et al., J.org. Chem., 52, 4641 (1987)에 상술된 방법에 따라 실시할 수 있다.
단계 F10
본 단계에서, 본 발명의 화학식 (I-1c) 의 목적 화합물은 상기 단계 F9 에서제조한 화학식 (12)의 시아노에틸 화합물의 시아노기를 환원시켜 제조한다. 이런 유형의 환원반응은 합성유기화학의 분야에 공지되어 있어, 공지된 기술, 예컨대 그의 내용이 본 발명에 참고로 포함되어 있는 문헌 N.M.Yoon & H.C.Brown, J.Am. Chem.Soc., 90,2927 (1968) 및 J.Meinweld et al., J.Org. Chem., 29, 2914 (1964) 에 상술된 방법에 따라, 알루미늄 히드라이드 또는 디이소부틸 알루미늄 히드라이드를 사용하여 실시할 수 있다.
단계 F11
본 단계에서, 본 발명의 화학식 (I-1d) 의 목적 화합물은 상기 단계 F8 에서 제조한 화학식 (11)의 시아노올레핀 화합물의 시아노기를 환원시켜 제조한다. 이 환원반응은 상기 단계 F10 에 기술된 것과 유사한 방식으로 실시한다.
존재하는 아미노기의 질소 원자가 치환된 상기에서 제조된 화학식 (I-1a), (I-1b),(I-1c) 및 (I-1d) 의 화합물의 유도체는 합성유기화학분야에 공지된 기술에 따라 상기 아미노기를 알킬화, 아실화 및/또는 술포닐화시켜 합성시킬 수 있다.
방법 G
본 방법에서, R3 이, 전술한 바와 같은, 치환체 군 α 및 치환체 군 δ로부터 선택된 하나이상의 기로 임의로 치환될 수 있고, 치환체 군 β및 치환체 군 γ로부터 선택된 하나이상의 기로 치환된 헤테로사이클릴 기, 전술한 바와 같은, 치환체 군 α 및 치환체 군 δ로부터 선택된 하나이상의 기로 임의로 치환될 수 있는 하나이상의 질소 원자를 갖는 헤테로사이클릴기, 또는 일반식 -CH(OH)-(CH2)k-R4 (R4 는 전술한 바와 같고, 부분 -CH(OH)-(CH2)k- 는 히드록시기로 치환된 식 X 의 기에 대해 상기에서 정의된 바와 같은 저급 알킬렌기이고, k 는 0 또는 정수 1 내지 5 이다) 인 본 발명의 화학식 (I-1) 의 화합물은 하기 반응식 G 에서 나타낸 바와 같이 제조할 수 있다.
반응식 G
Figure 112007006496602-PAT00039
상기 식에서,
R1,R2,R4 및 k 는 전술한 바와 같고,
치환체 R14 는 상호 동일하거나 상이할 수 있고, 각각은 수소 원자, 상기에서 정의 및 예시된 저급 알킬기 및 상기에서 정의 및 예시된 아르알킬기로 구성된 군으로부터 선택되며,
고리형 기 B 는 치환체 군 α 및 치환체 군 δ로부터 선택된 하나이상의 기로 임의로 치환될 수 있고, 치환체 군 β및 치환체 군 γ로부터 선택된 하나이상의 기로 치환될 수 헤테로사이클릴 기 또는 R4 의 정의에서 상기 정의된 바와 같은 치환체 군 α 및 치환체 군 δ로부터 선택된 하나이상의 기로 임의로 치환될 수 있는 하나이상의 질소 원자를 갖는 헤테로사이클릴기에 해당하는 헤테로사이클 기이다.
단계 G1
본 단계에서, 화학식 (13) 의 이치환된 피롤 화합물은 화학식 (6a) 의 카르복실산 화합물을 탈카르복실화시켜 제조한다. 화학식 (6a)의 화합물의 탈카르복실산은 산, 알칼리 또는 중성 조건하에서 합성유기화학에서 통상적으로 사용하는 기술, 예컨대 그의 내용이 본 발명에 참고로 포함되어 있는 문헌 N.Yoshida et al., Yakugaku Zasshi, 93(5),584-598 (1973) 에 기술된 방법에 따라 가열하여 실시할 수 있다.
단계 G2 내지 G5
단계 G2 에서, 화학식 (14) 의 실릴 화합물은 상기 단계 G1 에서 제조한 화학식 (13) 의 이치환된 피롤 화합물의 1-위치에서 질소 원자를 실릴화시켜 제조한다.
단계 G3 에서, 화학식 (15) 의 브로모피롤 화합물은 상기 단계 G2 에서 제조한 화학식 (14) 의 실릴 화합물을 브롬화제 (예, N-브로모숙신이미드, 등)으로 브롬화시켜 제조한다.
단계 G4 에서, 화학식 (17) 의 히드록시헤테로사이클릴 화합물은 상기 단계 G3 에서 제조한 화학식 (15) 의 화합물을 산화리튬화시킨후 이것을 화학식 (16) 의 헤테로사이클릴 케톤과 반응시켜 제조한다.
단계 G5 에서, 화학식 (I-1e) 의 목적 화합물은 상기 단계 G4 에서 제조한 화학식 (17) 의 화합물을 탈실릴화제[예, 테트라부틸암모늄 플루오라이드(TBAF)]로 탈보호(탈실릴화)시켜 제조한다.
단계 G2 내지 G5 에서의 각각의 반응은 합성 유기 화학의 분야에서 공지되어 있고, 공지된 기술을 이용하여 실행할 수 있다. 예컨대, 단계 G2 내지 G5 내 반응은 그의 내용이 본 발명에 참고로 포함되어 있는 문헌 Brian L. Bray et al., J.Org.Chem., 55,6317-6318 (1990) 에 기술된 방법에 따라 실행할 수 있다.
단계 G6
본 단계에서, 화학식 (18) 의 불포화 헤테로사이클릴 화합물은 상기 단계 G4 에서 제조한 화학식 (17) 의 히드록시헤테로사이클릴 화합물을 탈수반응시켜 제조한다. 이런 유형의 탈수 반응은 합성유기화학의 분야에 공지되어 있고, 공지된 기술을 이용하여 실행할 수 있다. 예컨대, 탈수반응은 황산과 같은 산촉매, 알루미나와 같은 고형 촉매 또는 티오닐 클로라이드와 같은 할로겐화제의 존재하에서 통상적으로 실시할 수 있다 [예컨대, 그의 내용이 본 발명에 참고로 포함되어 있는, 문헌 G.H. Coleman & H.F.Johnstone, Org,Synth.,I,183 (1941),R.L.Sawyer & D.W.Andrus, Org, Synth., III, 276 (1955) 및 J.S.Lomas et al., Tetrahedron Lett., 599(1971)에 상술된 방법에 따라]. 이와는 달리, 이 단계의 탈수반응은 트리에틸실란, 트리프로필실란 또는 트리부틸실란 및 트리플루오로아세트산과 같은 트리알킬실란을 이용한 반응으로, 예컨대 그의 내용이 본 발명에 참고로 포함되어 있는 문헌 Francis A.Carey & Henry S. Tremper, J.Am.Chem.Soc., 91,2967-2972(1969) 에 기재된 방법에 따라 실시할 수 있다.
단계 G7
본 단계에서, 본 발명의 화학식 (I-1f) 의 목적 화합물은 상기 단계 G5 에서 실시한 것과 유사한 방식으로 상기 단계 G6 에서 제조한 화학식 (18) 의 불포화 헤테로사이클릴 화합물로부터 보호기 (실릴기)를 제거하여 제조한다.
단계 G8
본 단계에서, 본 발명의 화학식 (I-1g) 목적 화합물은 상기 단계 G7 에서 제조한 화학식 (I-1f) 의 화합물의 고리형 기 B 에서 이중결합을 환원시켜 제조한다. 이것은 상기 단계 F9 에 기술된 절차와 유사한 방식으로 실행한다.
단계 G9
본 단계에서, 화학식 (20) 의 히드록시 화합물은 상기 단계 G3 에서 제조한 화학식 (15) 의 브로모피롤릴 화합물과 화학식 (19) 의 알데히드 화합물사이의 반응으로 제조한다. 이것은 상기 단계 G4 에서 기술된 것과 유사한 절차로 실행한다.
단계 G10
본 단계에서, 본 발명의 화학식 (I-1h) 의 목적 화합물은 상기 단계 G9 에서 제조한 화학식 (20) 의 히드록시 화합물로부터 보호기 (실릴기)를 제거하여 제조한다. 이것은 상기 단계 G5 에 기술된 것과 유사한 방식으로 실행한다.
상기 화학식 (I-1h) 의 화합물에서 k 는 정수 1 내지 5 이고, 히드록시알칸 부분은 상기 단계 G6 에 기술된 것과 유사한 방식으로 상기와 같은 화합물을 탈수반응시켜 대응하는 알케닐렌 부분으로 전환시킬 수 있다.
방법 H
통상적으로, 본 발명의 화학식 (I) 의 화합물은 R3 기를 R1 기 및 R2 기를 갖는 피롤고리상에서 이미 치환된 피롤 화합물로 도입시켜 제조할 수 있다. 화학식 (I-1) 의 화합물은 예컨대 하기 반응식 H 에 나타낸 바와 같은 방법 H 에 따라 제조할 수 있다.
반응식 H
Figure 112007006496602-PAT00040
상기 식에서, R1,R2,R3 및 R14 는 전술한 바와 같고, L 은 이탈기를 의미한다.
이탈기 L 은 친핵 잔기로서 이탈할 수 있는 기이다. 예에는 할로겐 원자, 예컨대 불소, 염소, 브롬 및 요오드,트리클로로메톡시와 같은 트리할로게노메틸옥시기, 메탄술포닐옥시 및 에탄술포닐옥시기와 같은 알칸술포닐옥시기, 트리플루오로메탄술포닐옥시 및 펜타플루오로에탄술포닐옥시기와 같은 저급 할로게노 알칸 술포닐옥시기,및 벤젠술포닐옥시, p-톨루엔술포닐옥시 및 p-니트로벤젠술포닐옥시기와같은 아릴술포닐옥시기가 포함된다. 이들중, 할로겐 원자가 바람직하고, 브롬 원자가 특히 바람직하다.
단계 H1
본 단계에서, 화학식 (22) 의 화합물은 상기 단계 G4 에 기술된 것과 유사한 절차를 이용하여 상기 단계 G3 에서 제조한 화학식 (15) 의 브로모피롤 화합물을 산화리튬화시킨후 이 산화리튬화된 중간체를 화학식 (21) 의 화합물과 반응시켜 제조한다. 이런 유형의 산화리튬화된 피롤 중간체의 치환반응은 합성유기화학의 분야에 공지되어 있고, 공지된 기술, 예컨대 그의 내용이 본 발명에 참고로 포함되어 있는 WO 99/01449 에 상술되어 있는 방법에 따라 실행할 수 있다.
단계 H2
본 단계에서, 화학식 (I-1) 의 목적하는 화합물은 상기 단계 G5 에서 사용한 것과 유사한 절차에 따라 상기 단계 H1 에서 제조한 화학식 (22)의 화합물로부터 보호기 (실릴기)를 제거하여 제조한다.
방법 I
본 방법에서, 치환체 R3 이 식 -X-R4 a 의 기 (식 중, -X-R4 a 는, 전술한 바와 같은, 치환체 군 α 및 치환체 군 δ로부터 선택된 하나이상의 기로 임의로 치환될 수 있고, 치환체 군 β및 치환체 군 γ로부터 선택된 하나이상의 기로 치환되는 헤테로사이클릴 기, 전술한 바와 같은 치환체 군 α 및 치환체 군 δ로부터 선택된 하나이상의 기로 임의로 치환될 수 있는 하나이상의 질소 원자를 갖는 헤테로사이클릴기 또는 식 -NRaRb 의 기 (Ra 및 Rb 는 전술한 바와 같다)이고, 상기 기는 상기 기 R4 a 내 질소 원자를 통해 기 X 에 결합한다) 인 화학식 (I) 의 화합물은 하기 반응식 I 에 나타낸 바와같이 제조할 수 있다.
반응식 I
Figure 112007006496602-PAT00041
상기 식 중, A,R1,R2,R4 a,L 및 X 는 전술한 바와 같다.
단계 II
본 단계에서, 본 발명의 화학식 (Ia) 의 목적 화합물은 화학식 (23)의 화합물과 화학식 (24)의 아민 화합물을 반응시켜 기 L 을 기 R4 a로 치환시켜 제조한다. 이런 유형의 친핵 치환 반응은 합성유기화학의 분야에 공지되어 있고, 공지된 기술을 이용하여 실행할 수 있다. 이 반응은 통상적으로 염기의 존재 또는 부재하에서 용매내에서 실행한다.
사용하는 용매에 대해서는 특별한 제한은 없으나, 반응 또는 포함된 시약에 대하여 역효과가 없고, 어느 정도 시약을 용해시킬 수 있어야 한다. 사용할 수 있는 적합한 용매의 예에는, 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올 및 이소프로판올;에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 테트라히드로푸란 및 디옥산; 비양자성 극성 용매, 예컨대, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 및 디메틸 술폭시드; 니트릴, 예컨대, 아세토니트릴; 에스테르, 예컨대 메틸 아세테이트 및 에틸 아세테이트; 방향족 히드로카본, 예컨대 벤젠, 톨루엔 및 크실렌; 및 지방족 탄화수소, 예컨대 펜탄, 헥산 및 헵탄이 포함된다.
사용할 수 있는 염기의 예에는, 알칼리금속 알콕시드, 예컨대 소듐 메톡시드, 소듐 에톡시드 및 포타슘 t-부톡시드; 알칼리 금속 히드라이드, 예컨대 소듐 히드라이드 및 리튬 히드라이드; 알칼리 금속 히드록시드, 예컨대 소듐 히드록시드 및 포타슘 히드록시드; 알칼리 금속 카르보네이트, 예컨대 소듐 카르보네이트 및 포타슘 카르보네이트; 및 아민, 예컨대 트리에틸아민, 트리부틸아민, 피리딘, 피콜린 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데센이 포함된다.
R4 a 가 아미노기 (-NH2) 인 화학식 (Ia) 의 화합물인 본 발명의 화학식 (Ia') 의 화합물은 또한 하기 단계 I2 및 I3 에 따른 아지드 화합물 (25) 를 통해 제조할 수 있다.
단계 I2
본 단계에서, 화학식 (25) 의 아지드 화합물은 화학식 (23)의 화합물을 용매의 존재하에서 소듐 아지드와 반응시켜 제조한다.
사용하는 용매에는 특별한 제한은 없으나, 반응 또는 사용되는 시약에 대해 역효과를 주지 않고, 어느 정도 시약을 용해시킬 수 있어야 한다. 사용할 수 있는 적합한 용매의 예에는, 할로겐화 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 및 디클로로에탄; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 테트라히드로푸란 및 디옥산; 비양자성 극성 용매, 예컨대 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 및 디메틸술폭시드; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 에스테르, 예컨대 메틸 아세테이트 및 에틸 아세테이트; 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔 및 크실렌; 지방족 탄화수소, 예컨대 펜탄, 헥산 및 헵탄; 이의 혼합물이 포함된다.
단계 I3
본 단계에서, 본 발명의 화학식 (Ia') 의 목적 화합물은 상기 단계 I2 에서 제조된 화학식 (25) 의 아지드 화합물을 환원시켜 제조한다. 이런 유형의 환원 반응은 합성 유기 화학의 분야에 공지되어 있고, 공지된 기술, 예컨대, 그의 내용이 본 발명에 참고로 포함되어 있는 문헌 E.J.Corey et al., Synthesis, 590 (1975),에 기술된 촉매 환원 방법에 따라 실행할 수 있다.
방법 J
본 방법에서, R2 가 하나이상의 질소 원자를 갖는 헤테로아릴기이고 화학식 -NRcRd (식 중, Rc 및 Rd 는 전술한 바와 같다) 로 치환된 본 발명의 화학식 (Ib) 의 화합물은 하기 반응식 J 에 나타낸 바와 같이 제조할 수 있다.
반응식 J
Figure 112007006496602-PAT00042
상기 식에서, 시클릭기 A,R1,R3,Rc 및 Rd 는 전술한 바와 같고, R2'는 치환기 R2 의 정의에서 상기 정의된 바와 같은 하나이상의 질소 원자를 갖는 헤테로아릴기이고, L' 는 이탈기이다. 따라서, 기 -R2'-L' 는, 예컨대, 2-메탄술포닐피리미딘-4-일, 2-메탄술포닐피리딘-4-일등이다.
이탈기 L' 는 L 의 정의시 상기에서 정의 및 예시된 이탈기에 유사한 기이거나 메탄술포닐, 에탄술포닐, 프로판술포닐 또는 부탄술포닐기와 같은 상기에서 정의 및 예시된 것과 같은 저급 알킬술포닐기이다. 기 L' 는 바람직하게는 저급 알킬술포닐기, 좀더 바람직하게는 메탄술포닐기이다.
단계 J1
본 단계에서, 본 발명의 화학식 (Ib) 의 목적 화합물은 화학식 (26) 의 화합물과 화학식 (27) 의 아민 화합물을 반응시켜 이탈기를 식 -NRcRd 의 기로 치환시켜 제조한다. 이 단계는 상기 단계 I1 에서 사용한 것과 유사한 절차를 이용하여 수행한다.
방법 K
본 방법에서, R3 이 피리딘 고리를 포함하는 기인 본 발명의 화학식 (I) 의 화합물은 R3 이 테트라히드로피리딘 기인 화학식 (I) 의 화합물을 탈수소화반응시켜 테트라히드로피리딘기를 피리딘기로 전환시켜 제조할 수 있다. 이 탈수소화는 하기 반응식 K 에 나타낸 바와 같다.
반응식 K
Figure 112007006496602-PAT00043
상기 단계 K1 에 설명된 유형의 탈수소 반응은 합성유기화학의 분야에 공지되어 있고, 공지된 기술, 예컨대 그의 내용이 본 발명에 참고로 포함되어 있는 문헌 G.Wieslaw et al.,J.Med.Chem., 28, 311-317 (1985) 에 상술된 방법에 따라 팔라듐-탄소 촉매를 이용하여 수행할 수 있다.
상기 방법 A 내지 J 에서 출발물질로서 사용할 수 있는 화합물은 화학식 (1a),(1b),(1c),(1d),(1e),(2a),(2b),(2c),(2d),(2e),(4),(5),(6a),(16),(19),(21),(24) 및 (27) 의 화합물은 그 자체로 공지된 화합물이거나 공지된 방법에 따라(예컨대, 그의 내용은 본 발명에 참고로 포함되어 있는 WO 97/5877 에 기술된 방법에 따라) 공지된 화합물을 처리하여 용이하게 수득가능한 화합물이다. 방법 I 및 J 각각에서 화학식 (23) 및 (26) 의 출발물질은 상기 방법 A 내지 E 에 기술된 것과 유사한 반응을 수행하여 공지된 화합물로부터 용이하게 합성할 수 있다.
방법 L
본 방법에서, 상기 화학식 (16) 의 화합물의 범위내의 출발물질인 화학식 (35) 의 4-옥소피페리딘 화합물은 하기 반응식 L 에 나타낸 바와 같이 제조한다.
반응식 L
Figure 112007006496602-PAT00044
상기 식에서, R5,R7,R8,R9,R10,R11 및 R12 는 전술한 바와 같고, R15 및 R16 은 동일하거나 또는 상이하고, 각각은 상기에서 정의된 바와 같은 저급 알킬기이거나 상기에서 정의된 바와 같은 아르알킬기이다.
단계 L1 내지 L5
단계 L1 에서, 화학식 (30) 의 아미노 에스테르 화합물은 화학식 (28) 의 불포화 에스테르 화합물과 화학식 (29)의 아민 화합물의 첨가반응으로 제조된다.
단계 L2 에서, 화학식 (32) 의 디에스테르 화합물은 화학식 (31) 의 불포화 에스테르 화합물과 상기 단계 L1 에서 제조한 화학식 (30) 의 아미노 에스테르 화합물사이의 추가의 첨가 반응으로 수득된다.
단계 L3 에서, 상기 단계 L2 에서 제조한 화학식 (32) 의 화합물은 디크만반응시켜 화학식 (33) 및/또는 화학식 (34) 의 케토 에스테르 화합물을 수득한다.
단계 L4 에서, 상기 단계 L3 에서 제조한 화학식 (33) 및/또는 화학식 (34) 의 화합물을 연속 가수분해 및 탈카르복실화 반응을시켜 화학식 (35) 의 목적하는 4-옥소피페리딘 화합물을 제조한다.
단계 L5 는 화학식 (32) 의 디에스테르 화합물의 제조를 위한 대안적 방법이고, 이에는 화학식 (28) 의 불포화 에스테르 화합물과 화학식 (36) 의 아미노 에스테르 화합물의 반응이 포함된다. 이것은 상기 단계 L2 에 기술된 것과 유사한 방식으로 수행한다. 단계 L5 가 바람직하게는 사용되는데 여기에서 제조하고자하는 화학식 (32)의 화합물은 R10 및 R11 가 함께 비치환된 또는 상기 정의된 치환체 군 α, 상기 정의된 치환체 군 β, 상기 정의된 치환체 군 γ, 상기 정의된 치환체 군 δ으로 구성된 군에서 선택된 하나이상의 치환체로 치환된 탄소수 1 내지 6 의 알킬렌기를 형성시키는 화합물이다.
단계 L1 내지 L5 의 각각의 반응은 합성유기화학의 분야에 공지되어 있고, 공지된 기술을 이용하여 수행할 수 있다. 예컨대, 단계 L1 내지 L5 에서의 반응은 그의 내용이 본 발명에 참고로 포함되어 있는 문헌 U.M.Teotino, J.Org.Chem., 27, 1406(1962) 에 상술된 방법에 따라 수행할 수 있다.
방법 M
본 방법에 있어서, R10 및 R11 가 함께 비치환된 또는 상기 정의된 치환체 군 α, 상기 정의된 치환체 군 β, 상기 정의된 치환체 군 γ, 상기 정의된 치환체 군 δ으로 구성된 군에서 선택된 하나이상의 치환체로 치환된 탄소수 1 내지 6 의 알킬렌기를 형성시키고, R5,R7 내지 R9 및 R12 의 각각은 수소 원자인 상기 화학식 (35) 의 4-옥소피페리딘 화합물인 화학식 (35a) 의 화합물은 하기 반응식 M 에 나타낸 바와 같이 제조할 수 있다.
반응식 M
Figure 112007006496602-PAT00045
상기식에서, R17 및 R18 는 동일하거나 상이하고, 각각은 상기에서 정의 및 예시된 바와 같은 저급 알킬기이거나, 상기에서 정의 및 예시된 아르알킬기일 수 있고, R19 및 R20 는 동일하거나 상이하고, 각각은 상기에서 정의 및 예시된 바와 같은 저급 알킬기이거나 또는 R19 및 R20 는 동일하거나 상이하고, 각각은 상기에서 정의 및 예시된 바와 같은 저급 알킬렌기이며, W 는 비치환되거나 상기 정의된 치환체 군 α, 상기 정의된 치환체 군 β, 상기 정의된 치환체 군 γ, 상기 정의된 치환체 군 δ으로 구성된 군에서 선택된 하나이상의 치환체로 치환된 탄소수 1 내지 6 의 알킬렌기이다.
방법 M 의 두단계는 그의 내용이 본 발명에 참고로 포함되어 있는 문헌 O.Pollet et al., Heterocycles, 43, 1391 (1996) 및 Anet et al., Austral.J.Scient.Res.,<A3>, 635-640(1950) 에 상술된 방법에 따라 수행할 수 있다.
상기 방법 A 내지 방법 M 의 단계에 기술된 반응의 각각의 종결후, 목적 화합물은 통상적인 방식으로 반응 혼합물로부터 분리시킬 수 있다.
예컨대, 이것은 필요에 따라 반응 혼합물을 중화시키고, 여과로 불용성 물질을 제거하고, 만일 존재한다면, 물 및 에틸 아세테이트와 같은 상호간 혼화되지 않는 유기 용매를 첨가하고, 물등으로 세정하고, 목적 화합물을 포함하는 유기층을 분리시키고, 이것을 무수 황산 마그네슘등으로 건조시킨후 용매를 증류제거한다.
만일 필요하다면, 이렇게 수득한 목적 화합물은 재결정 또는 재침전과 같은 통상적인 방법 또는 크로마토그래피적 방법으로 분리 및 정제시킬 수 있다. 크로마토그래피의 예에는 실리카겔, 알루미나 또는 마그네슘-실리카 겔형 Florisil 과 같은 담체를 이용한 흡착컬럼 크로마토그래피, 합성 흡착제를 이용한 크로마토그래피, 예컨대 Sephadex LH-20(Pharmacia 사제), Amberlite XAD-11(Rohm & Haas 사제) 또는 Diaion HP-20 (Mitsubishi Chemical 사제) 과 같은 담체를 이용한 파티션 컬럼 크로마토그래피, 실리카 겔 또는 알킬화 실리카 겔을 이용한 이온 교환 크로마토그래피 및 정-상-역-상 컬럼 크로마토그래피(고성능 액체크로마토그래피)가 포함된다. 만일 필요하다면, 이러한 기술의 두개이상은 목적 화합물을 단리 및 정제하기 위하여 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 헤테로아릴-치환 피롤 유도체는 염증성 사이토카인의 생산에 대한 우수한 억제 활성을 보인다. 따라서, 이것은 약제, 특히 염증성 사이코카인에 의해 중재되는 질병의 예방 또는 치료에 대한 약제로서 효과적이다. 이러한 약제의 예에는 진통제, 항염증제 및 바이러스살멸제, 및 만성 류마티스관절염, 골관절염, 알러지 질병, 천식, 패혈증, 건선, 골다공증, 자가면역질병 (예, 전신 루퍼스 홍반, 궤양성 대장염, 클론스병), 당뇨병, 신장염, 간염, 동맥경화, 종양, 허혈성 심장질병 및 알츠하이머병의 치료 및 예방제가 포함된다. 이들중, 본 발명의 화합물은 특히 진통제 및 항염증 약제 및 만성 류마티즘, 골관절염, 알러지질병, 패혈증,건선, 골다공증, 궤양성 대장염, 당뇨병, 간염 및 동맥경화의 예방 및 치료제로서 특히 유용하다.
본 발명에 따른 화학식 (I) 의 화합물 및 이의 약리학적으로 허용가능한 염, 에스테르 및 다른 유도체는 많은 상이한 경로로 투여할 수 있다. 이러한 투여경로의 예에는 정제, 캡슐, 과립, 분말 또는 시럽형태의 경구 투여 및 주사제 또는 좌약과 같은 비경구투여가 포함된다. 이러한 제형은 부형제, 윤활제, 바인더, 붕해제, 안정화제, 교미제와 같은 첨가제를 이용하여 공지된 방법으로 제조할 수 있다.
적합한 부형제의 예에는 유기 부형제, 예컨대 락토오스, 수크로오스, 덱스트로오스, 만니톨 및 소르비톨과 같은 당 유도체, 옥수수 시럽, 감자 전분, 알파-전분, 덱스트린 및 카르복시메틸 전분과 같은 전분 유도체, 결정성 셀룰로오스, 저치환 히드록시프로필셀룰로오스, 히드록시프로필메틸셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스, 칼슘 카르복시메틸셀룰로오스 및 소듐 내부가교된 카르복시메틸셀룰로오스, 아라비아고무, 덱스트란 및 풀룰란과 같은 셀룰로오스 유도체 및 무기 부형제, 예컨대, 연질 실릭산 무수물, 합성 알루미늄 실리케이트 및 마그네슘 알루미노메타실리케이트와 같은 실리케이트 유도체, 칼슘 포스페이트와 같은 포스페이트, 칼슘 카르보네이트와같은 카르보네이트, 및 칼슘 술페이트와 같은 술페이트가 포함된다.
적합한 윤활제의 예에는 스테아르산; 칼슘 스테아레이트 및 마그네슘 스테아레이트와 같은 스테아르산의 금속염; 콜로이드성 실리카; 비(bee) 검 및 스퍼마세티와 같은 왁스;붕산; 아디프산; 소듐 술페이트와 같은 술페이트; 글리콜; 푸마르산; 소듐 벤조에이트; DL-루이신; 지방산의 소듐염; 소듐 라우릴 술페이트 및 마그네슘 라우릴 술페이트와 같은 라우릴 술페이트; 실릭산 무수물 및 실릭산 히드레이트와 같은 실릭산 유도체; 및 적합한 부형제의 예로서 상기에서 예시된 전분 유도체가 포함된다.
적합한 바인더의 예에는 폴리비닐피롤리돈, 매크로골 및 적합한 부형제로서 상기에서 예시한 것과 유사한 화합물이 포함된다.
적합한 붕해제의 예에는 적합한 부형제로 상기에서 예시한 것과 유사한 화합물 및 소듐 크로스 카르멜로오스, 소듐 카르복시메틸 전분 및 가교된 폴리비닐피롤리돈과 같은 화학적으로 개질된 전분 또는 셀룰로오스 유도체가 포함된다.
적합한 안정화제의 예에는 메틸파라벤 및 프로필파라벤과 같은 파라옥시벤조에이트 에스테르; 클로로부탄올, 벤질 알코올 및 페닐에틸 알코올과 같은 알코올;벤잘코늄 클로라이드; 페놀 및 크레졸과 같은 페놀 유도체; 티머로잘;데히드로아세트산; 및 소르브산이 포함된다.
적합한 교미제의 예에는 이러한 목적에 통상적으로 사용되는 감미제, 산성화제 및 향료가 포함된다.
본 발명에 따른 화학식 (I) 의 화합물 및 이의 약리학적으로 허용가능한 염, 에스테르 또는 다른 유도체의 용량은 치료하고자하는 상태, 환자의 연령 및 투여 경료를 포함한 다양한 인자에 따라 변할 것이다. 경구투여하는 경우, 이는 하한치로 1 일당 0.1mg (바람직하게는 0.5mg), 상한치로 1 일당 2000 mg(바람직하게는 500mg)로 성인에게 투여한다. 이는 환자의 상태에 따라 1 내지 수회 분량으로 나누어 투여할 수 있다. 정맥내 투여하는 경우, 이는 하한치로 1 일당 0.01mg (바람직하게는 0.05mg), 상한치로 1 일당 200 mg(바람직하게는 50mg)로 성인에게 투여한다. 이는 환자의 상태에 따라 1 내지 수회 분량으로 나누어 투여할 수 있다.
하기 실시예, 제제예, 제형예 및 시험예는 본 발명을 더 설명하기 위한 것이며, 어떠한 방법으로든 본 발명의 범위를 제한하기 위한 것은 아니다.
실시예 1
4-(3-아미노프로필)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤(화합물 번호 1-97)
Figure 112007006496602-PAT00046
1(i) 4-에톡시카르보닐-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤
헥산 중 1.53 N 부틸리튬 용액 36 ml (54.7 mmol)을 테트라히드로푸란 240 ml 에 첨가했다. 테트라히드로푸란 120 ml 중 α-(p-톨루엔술포닐)-4-플루오로벤질이소니트릴 15.90 g (54.7 mmol) 용액을 -45 ℃ 에서 생성된 용액에 첨가하고, 동일한 온도에서 10 분 동안 생성된 혼합물을 교반하였다. 이 때 마지막에, 95 % 의 리튬 브로마이드 25.00 g (273 mmol) 을 첨가하고, 생성된 혼합물을 30 분 동안 교반한 후, 테트라히드로푸란 120 ml 중 에틸 3-(4-피리딜)아크릴레이트 8.73 g (49.2 mmol) 용액을 첨가하였다. 동일한 온도에서 1 시간 동안 생성된 혼합물을 교반한 후, 냉각조를 제거하고, 혼합물을 실온에서 1 시간 더 교반하였다. 이 때 마지막에, 물 500 ml 를 첨가하고, 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 추출물을 수세한 후, 무수 황산나트륨 상에서 건조시킨 후, 증발에 의해 감압 농축하여, 고체를 수득하였다. 고체를 디에틸 에테르로 세척하여 표기 화합물 13.61 g (수율 89 %) 을 담황색 분말로서 수득하였다.
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CDCl3) δppm:
8.84 (1H, br s); 8.51 (2H, d, J=7Hz); 7.58 (1H, d, J=3Hz); 7.21 (2H, d, J=6Hz); 7.11 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz); 6.97 (2H, t, J=9Hz); 4.18 (2H, q, J=7Hz); 1.20 (3H, t, J=7Hz).
1(ii) 2-(4-플루오로페닐)-4-히드록시메틸-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤
톨루엔 중 1M 디이소부틸알루미늄 히이드리드 용액 121.4 ml (121.4 mmol) 을 빙냉 하에서 테트라히드로푸란 630 ml 중 4-에톡시카르보닐-2-(4-플루오로페닐) -3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 12.56 g (40.47mmol) [상기 단계 (i) 에서 수득됨] 에 천천히 적가하였다. 첨가를 마친 후, 냉각조를 제거하고, 혼합물을 실온에서 5 시간 동안 교반하였다. 이 때 마지막에, 암모늄 클로라이드 포화 수용액을 반응 혼합물에 첨가하고, 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 추출물을 수세하고, 무수 황산마그네슘 상에서 건조시킨 후, 증발에 의해 감압 농축하여, 표기 화합물 10.80 g (수율 99 %) 을 엷은 오렌지색 분말로서 수득하였다.
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CDCl3) δppm:
10.52 (1H, br s); 8.46 (2H, d, J=6Hz); 7.31 (2H, d, J=6Hz); 7.26 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz); 6.98 (2H, t, J=9Hz); 6.95 (1H, d, J=3Hz); 4.50 (2H, s); 3.49 (1H, br s).
1(iii) 2-(4-플루오로페닐)-4-포르밀-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤
이산화망간 118.00 g (440 mmol) 을 디메틸 술폭시드 120 ml 중 2-(4-플루오로페닐)-4-히드록시메틸-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 10.73 g (40 mmol)[단계 (ii) 에 상기된 바와 같이 제조됨] 의 용액에 첨가한 후, 생성된 혼합물을 50 ℃ 에서 밤새 교반하였다. 이 때 마지막에, 반응 혼합물을 여과하고, 물을 여액에 첨가한 후, 이것을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 추출물을 수세하고, 무수 황산마그네슘 상에서 건조시킨 후, 증발에 의해 감압 농축한 후, 고체를 수득하여, 디에틸 에테르로 세척하여, 표기 화합물 7.35 g (수율 69 %) 을 갈색 분말로서 수득하였다.
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CDCl3-CD3OD) δppm:
9.76 (1H, s); 8.48 (2H, d, J=6Hz); 7.59 (1H, s); 7.26 (2H, d, J=6Hz); 7.19(2H, dd, J=9Hz, 6Hz); 7.01 (2H, t, J=9Hz).
1(iv) 3-[2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤-4-일]아크릴로니트릴
디에틸포스포노아세토니트릴 2.92 ml (18.02 mmol) 를 테트라히드로푸란 16 ml 에 첨가하고, 생성된 용액을 빙냉 하에서 테트라히드로푸란 60 ml 중 55 % 소듐 하이드리드 786 mg (18.02 mmol) 의 현탁액에 첨가한 후, 생성된 혼합물을 실온에서 1.5 시간 동안 교반하였다. 이 때 마지막에, 테트라히드로푸란 30 ml 중 2-(4-플루오로페닐)-4-포르밀-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 4.00 g (15.02 mmol)[단계 (iii)에 상기된 바와 같이 제조됨] 의 현탁액을 상기 혼합물에 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 1 시간 동안 교반하였다. 이 때 마지막에, 물을 반응 혼합물에 첨가하고, 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 추출물을 수세하고, 무수 황산마그네슘 상에서 건조시킨 후, 증발에 의해 감압 농축하여, 고체를 수득하고, 이를 디에틸 에테르로 세척하여, 표기 화합물 2.94 g (수율 68 %) 을 담갈색 분말로서 수득하였다.
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CDCl3-DMSO-d6) δppm:
11.30 (1H, br s); 8.57 (2H, d, J=6Hz); 7.24 (1H, d, J=4Hz); 7.21 (1H, d, J=17Hz); 7.19 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz); 7.13 (2H, d, J=6Hz); 6.97 (2H, d, J=9Hz); 5.39 (1H, d, J=17Hz).
1(v) 4-(2-시아노에틸)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤
3-[2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤-4-일]아크릴로니트릴 2.94 g (10.16 mmol) [단계 (iv) 에 상기된 바와 같이 제조됨]을 테트라히드로푸란 20 ml 및 메탄올 20 ml 의 혼합물에 용해시킨 후, 10 % 팔라듐/탄소 2.94 g 을 용액에 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 8 시간 동안 수소 대기 하에서 교반하였다. 이 때 마지막에, 반응 혼합물을 여과하고, 여액을 감압 농축하였다. 생성된 잔류물을 디에틸 에테르 30 ml 및 에탄올 30 ml 의 혼합물로 세척하여, 표기 화합물 1.80 g (수율 61 %) 을 엷은 오렌지색 분말로서 수득하였다.
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CDCl3) δppm:
8.55 (2H, d, J=6Hz); 8.27 (1H, br s); 7.13 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz); 7.12 (2H, d, J=6Hz); 6.98 (2H, t, J=9Hz); 6.89 (1H, d, J=3Hz); 2.88 (2H, t, J=7Hz); 2.43 (2H, t, J=7Hz).
1(vi) 4-(3-아미노프로필)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤
4-(2-시아노에틸)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 1.80 g (6.18 mmol) [단계 (v) 에 상기된 바와 같이 제조됨]을 테트라히드로푸란 100 ml 에 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 교반하면서, 테트라히드로푸란 150 ml 중 리튬 알루미늄 하이드리드 469 mg (12.36 mmol) 의 현탁액에 천천히 적가하였다. 혼합물을 60 ℃ 에서 30 분 동안 교반하였다. 이 때 마지막에, 반응 혼합물을 실온에서 냉각하고, 물 25 ml 및 15 % 수산화나트륨 수용액 0.5 ml 를 천천히 반응 혼합물에 첨가한 후, 생성된 혼합물을 여과하였다. 여액을 감압 농축한 후, 잔류물을 톨루엔을 사용하여 감압 하에서 공비 증류에 의해 탈수하였다. 공비 증류를 세 번 수행하여, 표기 화합물 1.71 g (수율 94 %) 을 백색 분말로서 수득하였다.
용융점 : 198-199 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, DMSO-d6) δppm:
11.16 (1H, br s); 8.46 (2H, d, J=6Hz); 7.18 (2H, dd, J=9Hz, 6Hz); 7.13 (2H, d, J=6Hz); 7.11 (2H, t, J=9Hz); 6.74 (1H, d, J=3Hz); 2.49 (2H, t, J=7Hz); 2.41 (2H, t, J=8Hz); 1.48 (2H, quin, J=8Hz).
실시예 2
2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(3-트리플루오로아세틸아미노프로필)-1H-피롤(화합물 번호 1-2533)
Figure 112007006496602-PAT00047
트리플루오로아세트산 무수물 3.3 ml (23.2 mmol) 을 테트라히드로푸란 70 ml 중 4-(3-아미노프로필)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 685 mg (2.32mmol)(실시예 1 에 상기된 바와 같이 제조됨)에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 실온에서 30 분 동안 교반하였다. 이 때 마지막에, 탄산수소나트륨 포화 수용액 200 ml 를 반응 혼합물에 첨가한 후, 이것을 에틸 아세테이트로 추출하였따. 유기 추출물을 수세하고, 증발에 의해 감압 농축하였다. 생성된 잔류물을, 용리제로서 헥산 및 에틸 아세테이트 부피비 1:1 의 혼합물을 사용하면서, 실리카 겔 컬럼 상 크로마토그래피에 의해 정제하여, 표기 화합물 280 mg (수율 31 %) 을 백색 분말로서 수득하였다.
용융점 : 229-230 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CDCl3) δppm:
10.09 (1H, br s); 8.49 (2H, d, J=6Hz); 7.93 (1H, br s); 7.18 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz); 7.13 (2H, d, J=6Hz); 6.94 (2H, t, J=9Hz); 6.74 (1H, d, J=3Hz); 3.29 (2H, dd, J=13Hz, 7Hz); 2.56 (2H, t, J=8Hz); 1.74 (2H, quin, J=8Hz).
실시예 3
4-(3-아세틸아미노프로필)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤(화합물 번호 1-2528)
Figure 112007006496602-PAT00048
실시예 2 에 상기된 바와 유사한 방식으로, 트리플루오로아세트산 무수물을 대신하여 아세트산 무수물을 사용하면서 반응을 수행하여, 표기 화합물 (수율 99 %) 을 담황색 분말로서 수득하였다.
용융점 : 218-220 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, DMSO-d6) δppm:
11.19 (1H, br s); 8.46 (2H, d, J=6Hz); 7.77 (1H, br t, J=5Hz); 7.18 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz); 7.15-7.08 (4H, m); 6.77 (1H, d, 2Hz); 2.99 (2H, dd, J=13Hz, 7Hz); 2.39 (2H, t, J=8Hz); 1.75 (3H, s); 1.53 (2H, quin, J=7Hz).
실시예 4
2-(4-플루오로페닐)-4-(3-메틸아미노프로필)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤(화합물 번호 1-101)
Figure 112007006496602-PAT00049
4(i) 4-[3-(t-부톡시카르보닐아미노)프로필]-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤
실시예 2 에 상기된 바와 유사한 방식으로, 트리플루오로아세트산 무수물을 대신하여 디-t-부틸 디카르보네이트를 사용하고, 테트라히드로푸란을 대신하여 메탄올을 사용하면서 반응을 수행하여, 표기 화합물 (수율 68 %) 을 백색 분말로서 수득하였다.
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm:
8.51 (2H, d, J=6Hz); 8.26 (1H, br s); 7.15-7.12 (4H, m); 6.96 (2H, t, J=9Hz); 6.75 (1H, d, J=3Hz); 4.45 (1H, br s); 3.12-3.09 (2H, m); 2.54 (2H, t, J=8Hz); 1.67-1.63 (2H, m); 1.43 (9H, s).
4(ii) 2-(4-플루오로페닐)-4-(3-메틸아미노프로필)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤
4-[3-(t-부톡시카르보닐아미노)프로필]-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 400 mg (1.01 mmol) [단계 4(i) 에 상기된 바와 같이 제조됨] 을 테트라히드로푸란 8 ml 중 리튬 알루미늄 하이드리드 154 mg 의 현탁액에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 2 시간 동안 환류 하에서 가열하였다. 이 때 마지막에, 반응 혼합물을 준비한 후, 실시예 1(vi) 에서와 동일한 방식으로 정제하여, 표기 화합물 300 mg (수율 96 %) 을 백색 분말로서 수득하였다.
용융점 : 193-198 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm:
8.51 (2H, d, J=6Hz); 8.34 (1H, br s); 7.17-7.12 (4H, m); 6.96 (2H, t, J=9Hz); 6.74 (1H, d, J=3Hz); 2.57 (2H, t, J=7Hz); 2.54 (2H, t, J=7Hz); 2.38 (3H, s); 1.69 (2H, quin, J=7Hz).
실시예 5
4-아미노메틸-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 디히드로클로라이드(화합물 번호 1-95 의 디히드로클로라이드)
Figure 112007006496602-PAT00050
5(i) 5-(4-플루오로페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피롤-3-카르복스알데히드 O-메틸옥심
O-메틸히드록실아민 히드로클로라이드 0.83 g (9.58 mmol) 및 트리에틸아민 1.56 ml (11.2 mmol) 을 메탄올 17 ml 중 2-(4-플루오로페닐)-4-포르밀-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 0.85 mg (3.2 mmol) [실시예 1(iii) 에 상기된 바와 같이 제조됨] 의 용액에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 30 분 동안 환류 하에서 가열한 후, 물을 반응 혼합물에 첨가한 후, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 추출물을 수세하고, 증발에 의해 감압 농축하였다. 생성된 잔류물을, 용리제로서 에틸 아세테이트를 사용하면서, 실리카 겔 컬럼 상 크로마토그래피에 의해 정제하여, 표기 화합물 728 mg (수율 77 %) 를 담황색 분말로서 수득하였다.
용융점 : 242-248 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, DMSO-d6) δppm:
11.88 (1H, br s); 8.54 (0.2H, d, J=6Hz); 8.49 (1.8H, d, J=6Hz); 7.88 (0.9H, s); 7.76 (0.1H, s); 7.34 (0.9H, s); 7.25-7.12 (6H, m); 6.98 (0.1H, s); 3.92 (0.4H, s); 3.71 (2.6H, s).
5(ii) 4-아미노메틸-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 디히드로클로라이드
10 % 염산 10 ml 및 10 % 팔라듐/탄소 0.50 g 을 메탄올 10 ml 중 5-(4-플루오로페닐)-4-피리딘-4-일)-1H-피롤-3-카르복스알데히드 O-메틸옥심 497 mg (1.68 mmol) [단계 5(i) 에 상기된 바와 같이 제조됨] 의 용액에 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 2 시간 동안 수소 대기 하에서 교반하였다. 이 때 마지막에, 반응 혼합물을 여과하고, 이에 수득된 여액을 증발에 의해 감압 농축하였다. 잔류물을 디이소프로필에테르로 세척한 후, 디에틸에테르로 세척하여, 표기 화합물 391 mg (수율 68 %) 을 황색 계통의 오렌지색 분말로 수득하였다.
용융점 : 235-240 ℃(분해)
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CD3OD) δppm:
11.85 (1H, br s); 8.65 (2H, d, J=7Hz); 7.81 (2H, d, J=7Hz); 7.32 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz); 7.24 (1H, d, J=3Hz); 7.14 (2H, t, J=9Hz); 4.22 (2H, s).
실시예 6
2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(2,4,6-트리플루오로벤조일아미노메틸)-1H-피롤(화합물 번호 1-2535)
Figure 112007006496602-PAT00051
트리에틸아민 265 ㎕ (1.905 mmol) 및 2,4,6-트리플루오로벤조일 클로라이드 96 mg (0.493 mmol) 을 테트라히드로푸란 3.3 ml 중 4-아미노메틸-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 디히드로클로라이드 162 mg (0.476 mmol) [실시예 5 에 상기된 바와 같이 제조됨] 의 현탁액에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 실온에서 4 시간 동안 교반하였다. 이 때 마지막에, 물을 반응 혼합물에 첨가한 후, 이것을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 추출물을 수세하고, 무수 황산나트륨 상에서 건조시킨 후, 증발에 의해 감압 농축하였다. 이에 수득된 잔류물을, 디에틸에테르로 세척하여, 표기 화합물 78 mg (수율 38 %) 를 담황색 분말로서 수득하였다.
용융점 : 243-245 ℃(분해)
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, DMSO-d6) δppm:
11.41 (1H, br s); 8.99 (1H, br t, J=5Hz); 8.46 (2H, d, J=6Hz); 7.29-7.19 (4H, m); 7.19-7.13 (4H, m); 6.94 (1H, d, J=3Hz); 4.27 (2H, d, J=5Hz).
실시예 7
2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(2,3,5,6-테트라플루오로피리딘-4-일)-1H-피롤(화합물 번호 1-2538)
Figure 112007006496602-PAT00052
7(i) 2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤
4-에톡시카르보닐-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 15.00 g (48.3 mmol) [실시예 1(i) 에 상기된 바와 같이 제조됨] 을 아세트산 90 ml, 황산 30 ml 및 물 60 ml 에 용해시키고, 생성된 용액을 100 ℃ 에서 16 시간 동안 교반하였다. 이 때 마지막에, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후, 10 % 수산화나트륨 수용액을 사용하여 알칼리성으로 만들었다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하고, 유기 추출물을 수세하고, 무수 황산나트륨 상에서 건조시킨 후, 증발에 의해 감압 농축하여, 표기 화합물 11.40 g (수율 99 %) 를 담적색 분말로서 수득하였다.
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CDCl3) δppm:
9.78 (1H, br s); 8.42 (2H, d, J=7Hz); 7.37 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz); 7.22 (2H, d, J=6Hz); 7.06 (2H, t, J=9Hz); 6.90 (1H, t, J=3Hz); 6.47 (1H, t, J=3Hz).
7(ii) 2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤
헥산 중 1.57 N 부틸리튬 용액 31 ml (47.4 mmol) 을 -78 ℃ 에서 테트라히드로푸란 300 ml 중 2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 11.30 g (47.4 mmol) [실시예 7(i) 에 상기된 바와 같이 제조됨] 에 첨가하고, 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 이 때 마지막에, 트리이소프로필실릴 트리플레이트 13.4 ml (49.8 mmol) 을 동일한 온도에서 반응 혼합물에 첨가하였다. 냉각조의 제조 후, 혼합물을 실온에서 30 분 동안 교반하였다. 물 200 ml 및 탄산수소나트륨 포화 수용액 300 ml 를 반응 혼합물에 첨가한 후, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 추출물을 수세하고, 무수 황산나트륨 상에서 건조시킨 후, 증발에 의해 감압 농축하여, 표기 화합물 18.70 g (정량 수율) 을 적색 계통의 자주색 오일로서 수득하였다.
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, DMSO-d6) δppm:
8.25 (2H, d, J=6Hz); 7.39 (2H, dd, J=9Hz, 6Hz); 7.28 (2H, t, J=9Hz); 7.00 (1H, d, J=3Hz); 6.91 (2H, d, J=7Hz); 6.71 (1H, d, J=3Hz); 1.15-1.05 (3H, m); 0.98 (18H, d, J=8Hz).
7(iii) 4-브로모-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴 -1H-피롤
테트라히드로푸란 100 ml 중 N-브로모숙신이미드 8.61 g (47.4 mmol) 의 현탁액을 -78 ℃ 에서 테트라히드로푸란 300 ml 중 2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤 18.70 g (47.4 mmol) [실시예 7(ii) 에 상기된 바와 같이 제조됨] 에 첨가한 후, 생성된 혼합물을 동일한 온도에서 6 시간 동안 교반하였다. 냉각조의 제조 후, 혼합물을 실온에서 1 시간 더 교반하였다. 이 때 마지막에, 헥산 400 ml 를 반응 혼합물에 첨가하고, 불용성 물질을 여과에 의해 제거하였다. 생성된 여액을 증발에 의해 감압 농축하고, 이에 수득된 잔류물을, 용리제로서 헥산 및 에틸 아세테이트 부피비 2:1 의 혼합물을 사용하면서, 실리카 겔 상 크로마토그래피에 의해 정제하여, 표기 화합물 9.57 g (수율 43 %) 를 담황색 사방 정계의 결정으로서 수득하였다.
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, DMSO-d6) δppm:
8.36 (2H, d, J=6Hz); 7.34 (2H, dd, J=9Hz, 6Hz); 7.18 (2H, t, J=9Hz); 7.12 (1H, s); 7.04 (2H, d, J=6Hz); 1.16-1.08 (3H, m); 0.99 (18H, d, J=8Hz).
7(iv) 2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(2,3,5,6-테트라플루오로피리딘-4-일)-1H-피롤
펜탄 중 1.54 N t-부틸리튬 용액 1.8 ml (2.75 mmol) 을 -78 ℃ 에서 테트라히드로푸란 15 ml 중 4-브로모-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤 650 mg (1.37 mmol) [실시예 7(iii) 에 상기된 바와 같이 제조됨] 에 첨가한 후, 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 이 때 마지막에, 펜타플루오로피리딘 165 ㎕ (1.51 mmol) 을 반응 혼합물에 첨가하였다. 그 후, 냉각조를 제거하고, 혼합물을 30 분 동안 교반하였다. 이 때 마지막에, 물 70 ml 및 탄산수소나트륨 포화 수용액 50 ml 를 반응 혼합물에 첨가한 후, 이것을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 추출물을 수세한 후, 증발에 의해 감압 농축하였다. 이에 수득된 잔류물을, 용리제로서 헥산 및 에틸 아세테이트 부피비 4:1 의 혼합물을 사용하면서, 실리카 겔 상 크로마토그래피에 의해 정제하여, 표기 화합물 346 mg (수율 65 %) 를 담황색 분말로서 수득하였다.
용융점 : >300 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CD3OD) δppm:
8.34 (2H, d, J=8Hz); 7.32 (1H, s); 7.30 (2H, dd, J=11Hz, 7Hz); 7.09 (2H, t, J=11Hz); 7.06 (2H, d, J=8Hz).
실시예 8
(±)-[5-(4-플루오로페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피롤-3-일]-(피리딘-4-일)메탄올(화합물 번호 1-2530)
Figure 112007006496602-PAT00053
8(i) (±)-[5-(4-플루오로페닐)-4-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤-3-일]-(피리딘-4-일)메탄올
실시예 7(iv) 에 상기된 바와 유사한 방식으로, 펜타플루오로피리딘을 대신하여 4-포르밀피리딘을 사용하면서 반응을 수행하여, 표기 화합물 (수율 56 %) 을 담황색 오일로서 수득하였다.
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CD3OD) δppm:
8.39 (2H, d, J=7Hz); 8.21 (2H, d, J=6Hz); 7.38 (2H, d, J=7Hz); 7.29 (2H, dd, J=9Hz, 6Hz); 7.17 (2H, d, J=6Hz); 7.03 (2H, t, J=9Hz); 6.67 (1H, s); 5.82 (1H, s); 1.14-1.05 (3H, m); 1.01 (9H, d, J=7Hz); 1.00 (9H, d, J=7Hz).
8(ii) (±)-[5-(4-플루오로페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피롤-3-일]-(피리딘-4-일)메탄올
테트라히드로푸란 중 1M 테트라부틸 암모늄 플루오라이드 용액 0.59 ml (0.59 mmol) 를 테트라히드로푸란 3 ml 중 [5-(4-플루오로페닐)-4-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤-3-일]-(피리딘-4-일)메탄올 148 mg (0.295 mmol) [단계 8(i) 에 상기된 바와 같이 제조됨] 의 용액에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 실온에서 10 분 동안 교반한 후, 물을 반응 혼합물에 첨가하고, 생성된 혼합물을 1N 염산으로 산성화시킨 후, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 탄산칼슘으로 수층을 알칼리성으로 만든 후, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 추출물을 수세하고, 무수 황산나트륨으로 건조한 후, 증발에 의해 감압 농축하였다. 이에 수득된 잔류 오일을 이소프로판올의 첨가에 의해 고체화하고, 표기 화합물 83 mg (수율 82 %) 를 백색 분말로서 수득하였다.
용융점 : 202-205 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, DMSO-d6) δppm:
11.39 (1H, br s); 8.43 (2H, d, J=6Hz); 8.41 (2H, d, J=6Hz); 7.26-7.21 (4H, m); 7.18 (2H, dd, J=9Hz, 6Hz); 7.13 (2H, t, J=9Hz); 6.55 (1H, d, J=3Hz); 5.77 (1H, d, J=5Hz); 5.54 (1H, d, J=4Hz).
실시예 9
4-(1-아세틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤(화합물 번호 1-2525)
Figure 112007006496602-PAT00054
9(i) 4-(1-벤질-4-히드록시피페리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤
실시예 7(iv) 에 상기된 바와 유사한 방식으로, 펜타플루오로피리딘을 대신하여 1-벤질피페리딘-4-온을 사용하면서 반응을 수행하여, 표기 화합물 (수율 61 %) 을 백색 침상 결정으로서 수득하였다.
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CD3OD) δppm:
8.21 (2H, d, J=6Hz); 7.35-7.15 (9H, m); 6.93 (2H, t, J=9Hz); 6.90 (1H, s); 3.49 (2H, s); 2.58-2.41 (4H, br m); 2.00-1.91 (2H, br m); 1.83-1.74 (2H, br m); 1.20-1.10 (3H, m); 1.06 (18H, d, J=7Hz).
9(ii) 2-(4-플루오로페닐)-4-(4-히드록시피페리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤
10 % 팔라듐/탄소 0.58 g 을 메탄올 15 ml 중 4-(1-벤질-4-히드록시피페리딘 -4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤 0.58 g (1.00 mmol) [단계 9(i) 에 상기된 바와 같이 제조됨] 의 용액에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 실온에서 5 시간 동안 수소 대기 하에서 교반하였다. 이 때 마지막에, 반응 혼합물을 여과하고, 여액을 증발에 의해 감압 농축하여, 표기 화합물 483 mg (수율 98 %) 를 백색 무정형 고체로서 수득하였다.
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CD3OD) δppm:
8.22 (2H, d, J=7Hz); 7.27 (2H, d, J=6Hz); 7.21 (2H, dd, J=9Hz, 6Hz); 6.94 (2H, t, J=9Hz); 6.92 (1H, s); 2.98-2.90 (2H, m); 2.76-2.68 (2H, m); 1.93-1.84 (2H, m); 1.77-1.69 (2H, m); 1.20-1.11 (3H, m); 1.07 (18H, d, J=7Hz).
9(iii) 4-(1-아세틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤
트리에틸실란 1.4 ml (8.70 mmol) 및 트리플루오로아세트산 2.25 ml (29.0 mmol) 를 디클로로메탄 40 ml 중 2-(4-플루오로페닐)-4-(4-히드록시피페리딘-4- 일)-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤 3.58 g (7.25 mmol) [단계 9(ii) 에 상기된 바와 같이 제조됨] 의 용액에 첨가한 후, 생성된 혼합물을 실온에서 5 시간 동안 교반하였다. 이 때 마지막에, 탄산수소나트륨의 포화 수용액을 반응 혼합물에 첨가한 후, 이것을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 추출물을 수세하고, 무수 황산나트륨으로 건조한 후, 증발에 의해 감압 농축하여, 탈수된 생성물 3.90 g 을 황색 무정형 고체로서 수득하였다.
이에 수득된 탈수된 생성물 3.90 g 전체를 테트라히드로푸란 80 ml 에 용해시킨 후, 아세트산 무수물 0.76 ml (8.0 mmol) 및 트리에틸아민 2.25 ml(16.0 mmol) 을 용액에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 실온에서 20 분 동안 교반한 후, 테트라히드로푸란 중 1 M 테트라부틸암모늄 플루오라이드 용액 16 ml (16.0 mmol) 을 첨가한 후, 10 분 더 교반하였다. 탄산수소나트륨 포화 수용액 150 ml 를 반응 혼합물에 첨가한 후, 이것을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 추출물을 수세한 후, 1N 염산을 거기에 첨가하였다. 수층을 에틸 아세테이트로 세척하고, 탄산칼슘으로 알칼리화 한 후, 최종적으로 에틸 아세테이트로 추출하였다. 이에 수득된 유기 추출물을 수세하고, 무수 황산나트륨 상에서 건조한 후, 증발에 의해 감압 농축하여, 표기 화합물 1.78 g (수율 68 %)을 담갈색 분말로서 수득하였다.
용융점 : 262-264 ℃(분해)
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, DMSO-d6) δppm:
11.43 (1H, br s); 8.48-8.44 (2H, m); 7.20-7.09 (6H, m); 6.96 (0.5H, d, J=3Hz); 6.94 (0.5H, d, J=3Hz); 5.32-5.29 (0.5H, br m); 5.29-5.25 (0.5H, br m); 3.92-3.88 (1H, m); 3.87-3.84 (1H, m); 3.50 (1H, t, J=6Hz); 3.46(1H, t, J=6Hz); 2.22-2.17 (1H, br m); 2.16-2.11 (1H, br m); 2.00 (1.5H, s); 1.96 (1.5H, s).
실시예 10
2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-1H-피롤 디히드로클로라이드 (화합물 번호 1-143 의 디히드로클로라이드)
Figure 112007006496602-PAT00055
4-(1-아세틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 249 mg (0.689 mmol)[실시예 9 에 상기된 바와 같이 제조됨] 을 메탄올 2.5 ml 및 물 2.5 ml 의 혼합물에 용해시킨 후, 디옥산 중 4 N 염화 수소 용액 2.43 ml (9.646 mmol) 을 용액에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 11 시간 동안 환류 하에서 가열한 후, 반응 혼합물을 증발에 의해 감압 농축하고, 잔류 고체를 뜨거운 이소프로판올로 세척하여, 표기 화합물 216 mg (수율 80 %) 를 담황색 분말로서 수득하였다.
용융점 : 290-295 ℃(분해)
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CD3OD) δppm:
11.63 (1H, br s); 8.54 (2H, d, J=7Hz); 7.74 (2H, d, J=6Hz); 7.29 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz); 7.14 (2H, t, J=9Hz); 7.06 (1H, d, J=2Hz); 5.51-5.47 (1H, br m), 3.72 (2H, d, J=3Hz); 3.42 (2H, t, J=6Hz); 2.66-2.55 (2H, br m).
실시예 11
2-(4-플루오로페닐)-4-(피페리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤(화합물 번호 1-142)
Figure 112007006496602-PAT00056
10 % 팔라듐/탄소 120 mg 을 메탄올 10 ml 중 2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘 -4-일)-4-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-1H-피롤 디히드로클로라이드 120 mg (0.306 mmol)[실시예 10 에 상기된 바와 같이 제조됨] 의 용액에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 실온에서 1 시간 동안 수소 대기 하에서 교반한 후, 반응 혼합물을 여과하였다. 이에 수득된 여액을 증발에 의해 감압 농축하였다. 물을 생성된 잔류물에 첨가하고, 이 혼합물을 1 N 수산화나트륨 수용액으로 알칼리화하였다. 생성된 침전을 여과에 의해 수집하여, 표기 화합물 84 mg (수율 85 %) 를 담적색 분말로서 수득하였다.
용융점 : 265-267 ℃(분해)
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, DMSO-d6) δppm:
11.17 (1H, br s); 8.48 (2H, d, J=6Hz); 7.20-7.04 (6H, m); 6.73 (1H, d, J=3Hz); 2.88 (2H, d, J=12Hz); 2.46 (1H, tt, J=12Hz, 4Hz); 2.38 (2H, t, J=12Hz); 1.58 (2H, d, J=13Hz); 1.35 (2H, ddt, J=13Hz, 12Hz, 4Hz).
실시예 12
1-(1-벤질피페리딘-4-일)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤(화합물 번호 2-147)
Figure 112007006496602-PAT00057
12(i) 1-벤질-4-(피리딘-4-일)메틸렌아미노피페리딘
4-아미노-1-벤질피페리딘 8.57 ml (42.01 mmol) 을 에탄올 5 ml 중 4-포르밀피리딘 3.95 ml (42.01 mmol) 의 용액에 첨가한 후, 생성된 혼합물을 1 시간 동안 환류 하에서 가열하였다. 이 때 마지막에, 용매를 증발에 의해 감압 하에서 반응 혼합물로부터 증류 제거하고, 표기 화합물 11.78 g (정량 수율) 을 담갈색 분말로서 수득하였다.
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm:
8.68 (2H, d, J=6Hz); 8.30 (1H, s); 7.60 (2H, d, J=6Hz); 7.38-7.22 (5H, m); 3.56 (2H, s); 3.37-3.27 (1H, m); 3.00-2.90 (2H, m); 2.23-2.10 (2H, m); 1.96-1.83 (2H, m); 1.79-1.60 (2H, m).
12(ii) (±)-α-(1-벤질피페리딘-4-일)아미노-α-(피리딘-4-일)아세토니트릴
1-벤질-4-(피리딘-4-일)메틸렌아미노피페리딘 11.73 g (42.00 mmol)[단계 12(i) 에 상기된 바와 같이 제조됨] 및 95 % 트리메틸실릴 시아나이드 9.22 ml (65.67 mmol) 의 혼합물을 100 ℃ 에서 3 시간 동안 교반한 후, 실온에서 냉각시켰다. 메탄올 100 ml 를 반응 혼합물에 가한 후, 생성된 혼합물을 30 분 동안 교반하였다. 이 때 마지막에, 용매를 증발에 의해 감압 하에서 반응 혼합물로부터 증류 제거하여, 표기 화합물 12.87 g (정량 수율) 을 갈색 오일로서 수득하였다.
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm:
8.67 (2H, d, J=6Hz); 7.50 (2H, d, J=6Hz); 7.37-7.22 (5H, m); 4.85 (1H, s); 3.53 (2H, s); 2.98-2.77 (4H, m); 2.33-1.44 (5H, m).
12(iii) 1-(1-벤질피페리딘-4-일)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤
α-(1-벤질피페리딘-4-일)아미노-α-(피리딘-4-일)아세토니트릴 14.25 g (46.51 mmol)[단계 12(ii) 에 상기된 바와 같이 제조됨] 및 3-(4-플루오로페닐)아크롤레인 6.98 g (46.51 mmol) 을 N,N-디메틸아세트아미드 145 ml 에 용해시키고, 그 용액에 탄산칼슘 1.29 g (9.30 mmol) 을 첨가한 후, 이것을 실온에서 5 시간 동안 교반하였다. 이 때 마지막에, 물을 반응 혼합물에 첨가한 후, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 추출물을 수세한 후, 증발에 의해 감압 농축하였다. 에틸렌 글리콜 150 ml 를 이에 수득된 잔류물에 첨가하고, 생성된 혼합물을 180 ℃ 에서 1 시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각 후에, 탄산수소나트륨 포화 수용액을 반응 혼합물에 첨가한 후, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 추출물을 물로 세척한 후, 증발에 의해 감압 농축하였다. 이에 수득된 잔류물을, 용리제로서 헥산 및 에틸 아세테이트 부피비 1:3 의 혼합물을 사용하면서, 실리카 겔 컬럼 상 크로마토그래피에 의해 정제하여, 표기 화합물 10.31 g (수율 49 %) 을 담갈색 분말로서 수득하였다.
용융점 : 132-139 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm:
8.61 (2H, d, J=6Hz); 7.37-7.23 (5H, m); 7.13 (2H, d, J=6Hz); 7.03 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz); 6.96 (1H, d, J=3Hz); 6.87 (2H, t, J=9Hz); 6.38 (1H, d, J=3Hz); 3.87-3.80 (1H, m); 3.50 (2H, s); 2.97 (2H, d, J=12Hz); 2.12-1.56 (6H, m).
실시예 13
3-(4-플루오로페닐)-1-(피페리딘-4-일)-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤(화합물 번호 2-142)
Figure 112007006496602-PAT00058
실시예 9 (ii) 에 상기된 것과 유사한 방식으로, 1-(1-벤질피페리딘-4-일)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (실시예 12 에 상기된 바와 같이 제조됨) 을 탈벤질화하여, 표기 화합물 (수율 30 %) 을 백색 분말로서 수득하였다.
용융점 : 191-192 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm:
8.62 (2H, d, J=6Hz); 7.15 (2H, d, J=6Hz); 7.04 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz); 6.97 (1H, d, J=3Hz); 6.88 (2H, t, J=9Hz); 6.39 (1H, d, J=3Hz); 3.97-3.86 (1H, m); 3.17 (2H, d, J=12Hz); 2.58 (2H, dt, J=12Hz, 3Hz); 1.98-1.82 (4H, m).
실시예 14
3-(4-플루오로페닐)-1-(1-메틸피페리딘-4-일)-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤(화합물 번호 2-144)
Figure 112007006496602-PAT00059
실시예 4(i) 및 4(ii) 에 상기된 방법과 유사한 방식으로, 3-(4-플루오로페닐)-1-(피페리딘-4-일)-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (실시예 13 에 상기된 바와 같이 제조됨) 을 연속적으로 N-t-부톡시카르보닐화하고, 환원하여, 표기 화합물 (두 단계에 대한 총 수율: 55 %) 을 백색 분말로서 수득하였다.
용융점 : 187-189 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm:
8.62 (2H, d, J=6Hz); 7.14 (2H, d, J=6Hz); 7.04 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz); 6.96 (1H, d, J=3Hz); 6.87 (2H, t, J=9Hz); 6.39 (1H, d, J=3Hz); 3.87-3.77 (1H, m); 2.93 (2H, d, J=12Hz); 2.29 (3H, s); 2.13-1.85 (6H, m).
실시예 15
1-(1-아세틸피페리딘-4-일)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤(화합물 번호 2-2524)
Figure 112007006496602-PAT00060
실시예 3 에 상기된 것과 유사한 방식으로, 3-(4-플루오로페닐)-1-(피페리딘 -4-일)-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (실시예 13 에 상기된 바와 같이 제조됨) 을 사용하면서 반응을 수행하여, 표기 화합물 (수율: 98 %) 을 백색 분말로서 수득하였다.
용융점 : 223-224 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm:
8.64 (2H, d, J=6Hz); 7.15 (2H, d, J=6Hz); 7.04 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz); 6.88 (2H, t, J=9Hz); 6.87 (1H, d, J=3Hz); 6.41 (1H, d, J=3Hz); 4.84-4.74 (1H, m); 4.05 (1H, dt, J=12Hz, 4Hz); 3.95-3.83 (1H, m); 3.08-2.97 (1H, m); 2.58-2.48 (1H, m); 2.13 (3H, s); 2.04-1.78 (4H, m).
실시예 16
3-(4-플루오로페닐)-1-[1-(2-니트로에틸)피페리딘-4-일]-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤(화합물 번호 2-2537)
Figure 112007006496602-PAT00061
2-니트로에틸 아세테이트 186 mg (1.40 mmol) 을 에탄올 6 ml 중 3-(4-플루오로페닐)-1-(피페리딘-4-일)-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤 300 mg (0.93 mmol) (실시예 13 에 상기된 바와 같이 제조됨) 의 용액에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 실온에서 30 분 동안 교반한 후, 용매를 감압 하에서 증류 제거하였다. 탄산수소나트륨 포화 수용액을 잔류물에 첨가한 후, 이것을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 추출물을 수세하고, 무수 황산마그네슘 상에서 건조한 후, 증발에 의해 감압 농축하였다. 잔류 고체를 디에틸에테르로 세척하여, 표기 화합물 280 mg (수율 76 %) 을 백색 분말로서 수득하였다.
용융점 : 172-173 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm:
8.61 (2H, d, J=6Hz); 7.13 (2H, d, J=6Hz); 7.04 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz); 6.93 (1H, d, J=3Hz); 6.87 (2H, t, J=9Hz); 6.39 (1H, d, J=3Hz); 4.47 (2H, t, J=6Hz); 3.82 (1H, dt, J=12Hz, 4Hz); 3.03-2.92 (4H, m); 2.16-1.85 (6H, m).
실시예 17
3-(4-플루오로페닐)-1-[3-(모르폴린1-일)프로필]-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤(화합물 번호 2-125)
Figure 112007006496602-PAT00062
실시예 12(i), 12 (ii) 및 12(iii) 에 상기된 방법과 유사한 방식으로, 4-아미노-1-벤질피페리딘을 대신하여 1-(3-아미노프로필)모르폴린을 사용하면서 반응을 수행하여, 표기 화합물 (총 수율 13 %) 을 담갈색 침상 결정으로서 수득하였다.
용융점 : 111-112 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.59 (2H, d, J=6 Hz); 7.18 (2H, d, J=6 Hz); 7.06 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.89 (2H, t, J=9 Hz); 6.84 (1H, d, J=3 Hz); 6.34 (1H, d, J=3 Hz); 3.96 (2H, t, J=7 Hz); 3.64 (2H, t, J=5 Hz); 2.33-2.22 (4H, m); 2.20 (2H, t, J=7 Hz); 1.72 (2H, quin, J=7 Hz).
실시예 18
(±)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1-(피롤리딘-3-일)-1 H -피롤 (화합물 No. 2-139)
Figure 112007006496602-PAT00063
18(i) (±)-1-[1-(t-부톡시카르보닐)피롤리딘-3-일)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤
상기 실시예 12(i), 12(ii) 및 12(ⅲ)에 기재된 과정과 동일한 방법으로, 출발물질로서 4-아미노-1-벤질피페리딘 대신 (±)-3-아미노-1-(t-부톡시카르보닐)피롤리딘을 사용하여 반응을 수행하여, 표기 화합물(총수율 31 %)을 갈색의 무정형 고체로서 얻었다.
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.63 (2H, d, J=6 Hz); 7.17 (2H, d, J=6 Hz); 7.03 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.93-6.84 (3H, m); 6.41 (1H, d, J=3 Hz); 4.70-4.55 (1H, m); 3.80-3.36 (4H, m); 2.30-2.12 (2H, m); 1.47 (9H, s).
18(ii) (±)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1-(피롤리딘-3-일)-1 H -피롤
디옥산 중의 4 N 염화수소 용액 6.01 ml(24.05 mmol)을 에탄올 10 ml 중의 (±)-1-[1-(t-부톡시카르보닐)피롤리딘-3-일)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤 용액[상기 18(i) 단계에 기재된 대로 제조] 1.96 g(4.81 mmol)에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 50 ℃에서 30 분간 교반하였고, 그후 용매를 감압하에 증류하여 제거하였다. 탄화수소나트륨의 포화 수용액을 수득된 잔류물에 첨가하였고, 그 다음 이를 아세트산에틸로 추출하였다. 유기추출물을 물로 세척하고, 무수 황산마그네슘으로 건조한후, 감압하에 증발에 의해 농축하여 표기 화합물 1.29 g(수율 87 %)을 담황색의 분말로서 얻었다.
용융점: 145-147 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.61 (2H, d, J=6 Hz); 7.16 (2H, d, J=6 Hz); 7.05 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 7.00 (1H, d, J=3 Hz); 6.88 (2H, t, J=9 Hz); 6.39 (1H, d, J=3 Hz); 4.61-4.53 (1H, m); 3.30-3.17 (2H, m); 3.10-2.97 (2H, m); 2.28-2.18 (2H, m); 2.11-2.01 (2H, m).
실시예 19
(±)-3-(4-플루오로페닐)-1-(피페리딘-3-일)-2-(피리딘-4-일)-1 H -피롤 (화합물 No. 2-141)
Figure 112007006496602-PAT00064
상기 실시예 18(i) 및 18(ii)에 기재된 과정과 동일한 방법으로, 출발물질로서 (±)-3-아미노-1-(t-부톡시카르보닐)피롤리딘 대신 (±)-3-아미노-1-(t-부톡시카르보닐)피페리딘을 사용하여 반응을 수행하여, 표기 화합물(총수율 21 %)을 백색 분말로서 얻었다.
용융점: 189-191 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.61 (2H, d, J=6 Hz); 7.15 (2H, d, J=6 Hz); 7.04 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.93 (1H, d, J=3 Hz); 6.87 (2H, t, J=9 Hz); 6.38 (1H, d, J=3 Hz); 3.93 (1H, tt, J=11 Hz, 4 Hz); 3.20-3.12 (1H, m); 3.05-2.96 (1H, m); 2.83 (1H, t, J=11 Hz); 2.58 (1H, dt, J=12 Hz, 3 Hz); 2.17-2.08 (1H, m); 1.90-1.76 (2H, m); 1.58-1.43 (1H, m).
실시예 20
3-(4-플루오로페닐)-1-(피페리딘-4-일)메틸-2-(피리딘-4-일)-1 H -피롤 (화합물 No. 2-169)
Figure 112007006496602-PAT00065
상기 실시예 18(i) 및 18(ii)에 기재된 과정과 동일한 방법으로, 출발물질로서 3-아미노-1-(t-부톡시카르보닐)피롤리딘 대신 4-아미노메틸-1-(t-부톡시카르보닐)-피페리딘을 사용하여 반응을 수행하여, 표기 화합물(총수율 4 %)을 백색 분말로서 얻었다.
용융점: 174-176 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.59 (2H, d, J=6 Hz); 7.15 (2H, d, J=6 Hz); 7.06 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.88 (2H, t, J=9 Hz); 6.79 (1H, d, J=3 Hz); 6.34 (1H, d, J=3 Hz); 3.75 (2H, d, J=7 Hz); 3.05-2.95 (2H, m); 2.45(2H, dt, J=12 Hz, 2Hz); 1.62-1.52 (1H, m); 1.46-1.38 (2H, m); 1.05-0.93 (2H, m).
실시예 21
1-(아제티딘-3-일)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1 H -피롤 디히드로클로리드 (화합물 No. 2-136의 디히드로클로리드)
Figure 112007006496602-PAT00066
21(i) 1-(1-디페닐메틸아제티딘-3-일)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일) -1H-피롤
상기 실시예 12(i), 12(ii), 및 12(iii)에 기재된 과정과 동일한 방법으로, 출발물질로서 4-아미노-1-벤질피페리딘 대신 3-아미노-1-디페닐메틸아제티딘을 사용하여 반응을 수행하여, 표기 화합물(총수율 20 %)을 담갈색 분말로서 얻었다.
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.56 (2H, d, J=6 Hz); 7.43-7.18 (11H, m); 7.07-7.02 (4H, m); 6.88 (2H, t, J=9 Hz); 6.43 (1H, d, J=3 Hz); 4.74-4.66 (1H, m); 4.41 (1H, s); 3.58-3.52 (2H, m); 3.34-3.28 (2H, m).
21(ii) 1-(아제티딘-3-일)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1 H -피롤 디히드로클로리드
농축된 염산 0.45 ml 및 20 % 탄소상의 팔라듐히드록시드 0.12 g을 에탄올 12 ml 중의 1-(1-디페닐메틸아제티딘-3-일)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤 [상기 21(i) 단계에 기재된 대로 제조] 1.20 g(2.61 mmol)의 용액에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 50 ℃에서 20 분간 수소 분위기하에서 교반하였다. 실온으로 냉각한후, 반응 혼합물을 여과하고, 여과액을 감압하에 증발에 의해 농축하였다. 잔류의 고체를 디에틸에테르로 세척하여 표기 화합물 0.91 g(수율 95%)을 담황색의 무정형 고체로서 얻었다.
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, DMSO-d6) δppm: 9.84-9.64 (1H, br s); 9.58-9.37 (1H, br s); 9.80 (2H, d, J=6 Hz); 7.94 (1H, d, J=3 Hz); 7.64 (2H, d, J=6 Hz); 7.25 (2H, t, J= 9 Hz); 7.20-7.07 (4H, m); 7.62 (1H, d, J=3 Hz); 5.19-5.08 (1H, m); 4.43-4.23 (4H, m).
실시예 22
1-(3-이미노프로필)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1 H -피롤 (화합물 No. 2-97)
Figure 112007006496602-PAT00067
22(i) 1-(3-벤질옥시프로필)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1 H -피롤
상기 실시예 12(i), 12(ii), 및 12(iii)에 기재된 과정과 동일한 방법으로, 출발물질로서 4-아미노-1-벤질피페리딘 대신 3-벤질옥시프로필아민을 사용하여 반응을 수행하여, 표기 화합물(총수율 34 %)을 갈색 오일로서 얻었다.
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.55 (2H, d, J=6 Hz); 7.38-7.23 (5H, m); 7.16 (2H, d, J=6 Hz); 7.07 (2H, dd, J= 9 Hz, 5 Hz); 6.89 (2H, t, J=9 Hz); 6.81 (1H, d, J=3 Hz); 6.34 (1H, d, J=3 Hz); 4.41 (2H, s); 4.03 (2H, t, J=7 Hz); 3.36 (2H, t, J=7 Hz); 1.86 (2H, quin, J=7 Hz).
22(ii) 3-(4-플루오로페닐)-1-(3-히드록시프로필)-2-(피리딘-4-일)-1 H -피롤
상기 실시예 9(ii)에 기재된 것과 동일한 방법으로, 1-(3-벤질옥시프로필)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤[상기 22(i) 단계에 기재된 대로 제조]을 탈벤질화하여, 표기 화합물(총수율 55 %)을 백색 분말로서 얻었다.
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.59 (2H, d, J=6 Hz); 7.19 (2H, d, J=6 Hz); 7.05 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.89 (2H, t, J=9 Hz); 6.87 (1H, d, J=3 Hz); 6.36 (1H, d, J=3 Hz); 4.05 (2H, t, J=7 Hz); 3.55 (2H, t, J=7 Hz); 1.80 (2H, quin, J=7 Hz).
22(iii) 3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1-[3-(p-톨루엔술포닐옥시)프로필]-1H-피롤
p-톨루엔술폰산 무수물 1.99 g(6.09 mmol) 및 트리에틸아민 0.85 ml(6.09 mmol)을 디클로로메탄 16 ml 중의 3-(4-플루오로페닐)-1-(3-히드록시프로필)-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤[상기 22(ii) 단계에 기재된 대로 제조] 1.64 g(5.53 mmol)의 용액에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반한후, 용매를 감압하에 증발에 의해 증류하여 제거하였다. 생성된 잔류물을 용출액으로서 헥산 및 아세트산에틸의 혼합물을 부피비 1:1 로 사용하는 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 표기 화합물 1.33 g(총수율 53 %)을 황색 분말로서 얻었다.
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.57 (2H, d, J=6 Hz); 7.74 (2H, d, J=8 Hz); 7.35 (2H, d, J=8 Hz); 7.10 (2H, d, J=6 Hz); 7.03 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.88 (2H, t, J=9 Hz); 6.71 (1H, d, J=3 Hz); 6.29 (1H, d, J=3 Hz); 3.98 (2H, t, J=7 Hz); 3.89 (2H, t, J=7 Hz); 2.46 (3H, s); 1.84 (2H, quin, J=7 Hz).
22(ⅳ) 1-(3-아지도프로필)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1 H -피롤
아지드화 나트륨 0.38 g(5.90 mmol)을 디메틸술폭시드 13 ml 중의 3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1-[3-(p-톨루엔술포닐옥시)프로필]-1H-피롤[상기 22(iii) 단계에 기재된 대로 제조] 1.33 g(2.95 mmol)의 용액에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 70℃에서 1시간 동안 교반하였다. 이 기간의 말기에 물을 반응 혼합물에 첨가한후, 이를 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기 추출물을 물로 세척한후, 감압하에 농축하였다. 이렇게 수득된 잔류물을 용출액으로서 헥산 및 아세트산에틸의 혼합물의 부피비 1:1로 사용되는 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 표기 화합물 100 mg(수율 11 %)을 담갈색 분말로서 얻었다.
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.16 (2H, d, J=6 Hz); 7.17 (2H, d, J=6 Hz); 7.07 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.89 (2H, t, J=9 Hz); 6.83 (1H, d, J=3 Hz); 6.37 (1H, d, J=3 Hz); 4.00 (2H, t, J=7 Hz); 3.18 (2H, t, J=7 Hz); 1.78 (2H, quin, J=7 Hz).
22(v) 1-(3-아미노프로필)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1 H -피롤
10 % 탄소상의 팔라듐 20 mg을 에탄올 2 ml 중의 1-(3-아지도프로필)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤[상기 22(ⅳ) 단계에 기재된 대로 제조] 100 mg(0.31 mmol)의 용액에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 실온에서 1시간 동안 수소 분위기하에 교반한후, 반응 혼합물을 여과하고, 여과액을 감압하에 증발에 의해 농축하였다. 잔류의 고체를 디에틸에테르로 세척하여, 표기 화합물 43 mg(수율 47 %)을 담황색 분말로서 얻었다.
용융점 : 219-222 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.61 (2H, d, J=6 Hz); 7.74-7.40 (2H, br s); 7.27 (2H, d, J=6 Hz); 7.12-7.00 (5H, m); 6.38 (1H, d, J=3 Hz); 3.97 (2H, t, J=7 Hz); 2.60 (2H, t, J=7 Hz); 1.73 (2H, quin, J=7 Hz).
실시예 23
2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-[3-(티오모르폴린-1-일)프로필]-1 H -피롤 (화합물 No. 1-129)
Figure 112007006496602-PAT00068
23(i) 에틸 3-[2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1 H -피롤-4-일]아크릴레이트
상기 실시예 1(ⅳ)에 기재된 것과 동일한 방법으로, 디에틸포스포노아세토니트릴 대신 디에틸포스포노아세트산 에틸을 사용하여 반응을 수행하여, 표기 화합물(수율 60 %)을 갈색 분말로서 얻었다.
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.64 (1H, br s); 8.56 (2H, d, J=6 Hz); 7.54 (1H, d, J=16 Hz); 7.16 (2H, d, J=6 Hz); 7.16-7.13 (3H, m); 6.99 (2H, t, J=9 Hz); 6.07 (1H, d, J=16 Hz); 4.20 (2H, q, J=7 Hz); 1.28 (3H, t, J=7 Hz).
23(ii) 4-(2-에톡시카르보닐에틸)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1 H -피롤
상기 실시예 1(v)에 기재된 것과 동일한 방법으로, 에틸 3-[2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤-4-일]아크릴레이트[상기 23(i) 단계에 기재된 대로 제조]를 환원하여, 표기 화합물(수율 73 %)을 담갈색 분말로서 얻었다.
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.51 (2H, d, J=4 Hz); 8.33 (1H, br s); 7.15 (2H, d, J=4 Hz); 7.16-7.12 (2H, m); 6.96 (2H, t, J=9 Hz); 6.74 (1H, d, J=3 Hz); 4.11 (2H, q, J=7 Hz); 2.85 (2H, t, J= 8 Hz); 2.50 (2H, t, J=8 Hz); 1.23 (3H, t, J=7 Hz).
23(iii) 2-(4-플루오로페닐)-4-(3-히드록시프로필)-3-(피리딘-4-일)-1 H -피롤
상기 실시예 1(ⅵ)에 기재된 것과 동일한 방법으로, 4-(2-에톡시카르보닐에틸)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 [상기 23(ii) 단계에 기재된 대로 제조]를 리튬 알루미늄 히드리드를 사용하여 환원하여, 표기 화합물(수율 91 %)을 담갈색 분말로서 얻었다.
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.51 (2H, d, J=5 Hz); 8.23 (1H, br s); 7.17-7.12 (4H, m); 7.00 (2H, t, J=9 Hz); 6.75 (1H, d, J=3 Hz); 3.65 (2H, t, J=6 Hz); 2.61 (2H, t, J=8 Hz); 1.79-1.72 (2H, m); 1.61 (1H, br s).
23(ⅳ) 2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-[3-(p-톨루엔술포닐옥시)프로필]-1H-피롤
상기 실시예 22(iii)에 기재된 과정과 동일한 방법으로, 2-(4-플루오로페닐) -4-(3-히드록시프로필)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 [상기 23(iii) 단계에 기재된 대로 제조]을 사용하여 p-톨루엔술포닐화를 수행하여, 표기 화합물(수율 71 %)을 담황색 분말로서 얻었다.
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.49 (2H, d, J=6 Hz); 8.20 (1H, br s); 7.59 (2H, d, J=8 Hz); 7.33 (2H, d, J=8 Hz); 7.12 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 7.08 (2H, d, J=6 Hz); 6.96 (2H, t, J=9 Hz); 6.69 (1H, d, J=3 Hz); 4.00 (2H, t, J=6 Hz); 2.56 (2H, t, J=8 Hz); 2.44 (3H, s); 1.81-1.74 (2H, m).
23(v) 2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-[3-(티오모르폴린-1-일)프로필]-1H-피롤
탄산칼륨 163 mg(1.18 mmol) 및 티오모르폴린 122 ㎕(1.29 mmol)을 아세토니트릴 50 ml 중의 2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-[3-(p-톨루엔술포닐옥시)프로필]-1H-피롤[상기 23(ⅳ) 단계에 기재된 대로 제조] 450 mg(1.07 mmol)의 용액에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 밤새 환류하에 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각한후, 물을 첨가하고, 그 다음 이를 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 추출물을 물로 세척한후, 감압하에 증발에 의해 농축하였다. 이렇게 수득한 잔류물을 용출액으로서 아세트산에틸 및 메탄올의 혼합물을 부피비 95 : 5로 사용하는 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 표기 화합물 340 mg(수율 83 %)을 담황색 분말로서 얻었다.
용융점 : 205-207 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.51 (2H, d, J=6 Hz); 8.20 (2H, br s); 7.14 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 7.13 (2H, d, J=6 Hz); 6.96 (2H, t, J=9 Hz); 6.72 (1H, d, J=3 Hz); 2.65 (8H, s); 2.50 (2H, t, J=8 Hz); 2.35 (2H, t, J=8 Hz); 1.66 (2H, quin, J=8 Hz).
실시예 24
4-[3-(1-벤질피페라진-4-일)프로필]-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 No. 1-135)
Figure 112007006496602-PAT00069
상기 실시예 23(v)에 기재된 것과 동일한 방법으로, 티오모르폴린 대신 1-벤질피페라진을 사용하여 반응을 수행하여, 표기 화합물(수율 52 %)을 백색 분말로서 얻었다.
용융점 : 153-154 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.50 (2H, d, J=5 Hz); 8.28 (1H, br s); 7.31 (4H, d, J=4 Hz); 7.28-7.22 (1H, m); 7.13 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 7.13 (2H, d, J=5 Hz); 6.96 (2H, t, J=9 Hz); 6.72 (1H, d, J=2 Hz); 3.50 (2H, s); 2.50 (2H, t, J=8 Hz); 2.44 (8H, br s); 2.34 (2H, t, J=8 Hz); 1.69 (2H, quin, J=8 Hz).
실시예 25
2-(4-플루오로페닐)-4-[3-(피페라진-1-일)프로필]-3-(피리딘-4-일)-1 H -피롤 (화합물 No. 1-133)
Figure 112007006496602-PAT00070
상기 실시예 9(ii)에 기재된 것과 동일한 방법으로, 4-[3-(1-벤질피페라진-4-일)프로필]-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (상기 실시예 24에 기재된 대로 제조)을 탈벤질화하여 표기 화합물(수율 98 %)을 백색 분말로서 얻었다.
용융점 : 162-164 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.51 (2H, d, J=6 Hz); 8.20 (1H, br s); 7.14 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 7.14 (2H, d, J=6 Hz); 6.96 (2H, t, J=9 Hz); 6.73 (1H, d, J=2 Hz); 2.87 (4H, t, J=5 Hz); 2.51 (2H, t, J=8 Hz); 2.36 (4H, br s); 2.32 (2H, t, J=8 Hz); 1.70 (2H, quin, J=8 Hz).
실시예 26
4-(3-디메틸아미노프로필]-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1 H -피롤 (화합물 No. 1-109)
Figure 112007006496602-PAT00071
상기 실시예 23(v)에 기재된 것과 동일한 방법으로, 티오모르폴린 대신 디메틸아민을 사용하여 반응을 수행하여, 표기 화합물(수율 66 %)을 백색 분말로서 얻었다.
용융점 : 177-179 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.51 (2H, d, J=5 Hz); 8.24 (1H, br s); 7.15-7.13 (2H, m); 7.14 (2H, d, J=5 Hz); 6.96 (2H, t, J=9 Hz); 6.74 (1H, d, J=2 Hz); 2.52 (2H, t, J=8 Hz); 2.28 (2H, t, J=8 Hz); 2.19 (6H, s); 1.74-1.59 (2H, m).
실시예 27
2-(4-플루오로페닐)-4-[3-(모르폴린-1-일)프로필]-3-(피리딘-4-일)-1 H -피롤 (화합물 No. 1-125)
Figure 112007006496602-PAT00072
상기 실시예 23(v)에 기재된 것과 동일한 방법으로, 티오모르폴린 대신 모르폴린을 사용하여 반응을 수행하여, 표기 화합물(수율 45 %)을 담황색 분말로서 얻었다.
용융점 : 182-183 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.62 (1H, br s); 8.50 (2H, d, J=5 Hz); 7.17-7.12 (2H, m); 7.14 (2H, d, J=5 Hz); 6.96 (2H, t, J=9 Hz); 6.73 (1H, d, J=3 Hz); 3.70-3.68 (4H, m); 2.53 (2H, t, J=8 Hz); 2.41-2.34 (4H, m); 2.33 (2H, t, J=8 Hz); 1.68 (2H, quin, J=8 Hz).
실시예 28
2-(4-플루오로페닐)-4-[3-(피페리딘-1-일)프로필]-3-(피리딘-4-일)-1 H -피롤 (화합물 No. 1-121)
Figure 112007006496602-PAT00073
상기 실시예 23(v)에 기재된 것과 동일한 방법으로, 티오모르폴린 대신 피페리딘을 사용하여 반응을 수행하여, 표기 화합물(수율 63 %)을 황색 분말로서 얻었다.
용융점 : 195-197 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.50 (2H, d, J=6 Hz); 8.19 (1H, br s); 7.14 (2H, dd, J=9 Hz, 6 Hz); 6.96 (2H, t, J=9 Hz); 6.74 (1H, d, J=2 Hz); 2.50 (2H, t, J=8 Hz); 2.40-2.30 (4H, m); 1.75-1.55 (8H, m); 1.43-1.42 (2H, m).
실시예 29
2-(4-플루오로페닐)-4-[3-(1-메틸피페라진-4-일)프로필]-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 No. 1-134)
Figure 112007006496602-PAT00074
상기 실시예 23(v)에 기재된 것과 동일한 방법으로, 티오모르폴린 대신 1-메틸피페라진을 사용하여 반응을 수행하여, 표기 화합물(수율 64 %)을 담황색 분말로서 얻었다.
용융점 : 190-192 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.65 (1H, br s); 8.49 (2H, d, J=6 Hz); 7.16-7.12 (2H, m); 7.14 (2H, d, J=6 Hz); 6.95 (2H, t, J=9 Hz); 6.73 (1H, d, J=3 Hz); 2.52 (2H, t, J=8 Hz); 2.53-2.36 (8H, m); 2.36 (2H, t, J=8 Hz); 2.28 (3H, s); 1.70 (2H, quin, J=8 Hz).
실시예 30
1-(3-디메틸아미노프로필)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1 H -피롤 (화합물 No. 2-109)
Figure 112007006496602-PAT00075
상기 실시예 12(i), 12(ii), 및 12(iii)에 기재된 과정과 동일한 방법으로, 4-아미노-1-벤질피페리딘 대신 출발물질로서 3-디메틸아미노프로필아민을 사용하여 반응을 수행하여, 표기 화합물(총수율 9 %)을 백색 분말로서 얻었다.
용융점 : 93-95 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.59 (2H, d, J=6 Hz); 7.18 (2H, d, J=6 Hz); 7.07 (2H, dd, J=9 Hz, 6 Hz); 6.89 (2H, t, J=9 Hz); 6.84 (1H, d, J=3 Hz); 6.35 (1H, d, J=3 Hz); 3.93 (2H, t, J=7 Hz); 2.14 (2H, t, J=7 Hz); 2.11 (6H, s); 1.71 (2H, quin, J=7 Hz).
실시예 31
2-(4-플루오로페닐)-3,4-비스(피리딘-4-일)-1 H -피롤 (화합물 No. 1-159)
Figure 112007006496602-PAT00076
2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-1H-피롤 디히드로클로리드 [상기 실시예 10에 기재된 대로 제조] 450 mg (1.15 mmol)을 크실렌 25 ml 및 메탄올 2 ml의 혼합물중에서 현탁하고, 10 % 탄소상의 팔라듐 450 mg 및 탄산나트륨 320 mg (2.30 mmol)을 상기 현탁액에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 4시간 동안 환류하에 가열하였다. 이 기간의 말기에, 반응 혼합물을 여과하고, 생성된 여과액을 감압하에 증발에 의해 농축하였다. 이렇게 수득한 잔류물을 용출액으로서 아세트산에틸, 메탄올 및 이소프로필아민의 혼합물을 부피비 10:1:1로 사용하는 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 표기 화합물 192 mg(수율 53 %)을 담황색 분말로서 얻었다.
용융점 : 325-330 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 11.87 (1H, br s); 8.47 (2H, d, J=6 Hz); 8.35 (2H, d, J=6 Hz); 7.39 (1H, d, J=3 Hz); 7.21 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 7.16 (2H, t, J=9 Hz); 7.08 (2H, d, J=6 Hz); 7.03 (2H, d, J=6 Hz).
실시예 32
2-(4-플루오로페닐)-4-(1-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 No. 1-145)
Figure 112007006496602-PAT00077
32(i) 2-(4-플루오로페닐)-4-(4-히드록시-1-메틸피페리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤
상기 실시예 7(ⅳ)에 기재된 것과 동일한 방법으로, 펜타플루오로피리딘 대신 1-메틸피페리딘-4-온을 사용하여 반응을 수행하여, 표기 화합물(수율 47 %)을 담갈색 분말로서 얻었다.
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CD3OD) δppm: 8.22 (2H, d, J=6 Hz); 7.27 (2H, d, J=6 Hz); 7.21 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.94 (2H, t, J=9 Hz); 6.92 (1H, s); 2.56-2.42 (4H, br m); 2.22 (3H, s); 2.00-1.91 (2H, br m); 1.84-1.78 (2H, br m); 1.20-1.11 (3H, m); 1.06 (18H, d, J=7 Hz).
32(ii) 2-(4-플루오로페닐)-4-(1-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤
상기 실시예 9(iii)에 기재된 것과 동일한 방법으로, 2-(4-플루오로페닐)-4-(4-히드록시-1-메틸피페리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤[상기 32(i) 단계에 기재된 대로 제조]을 사용하여, 트리에틸실란/트리플루오로아세트산으로 탈수 및 테트라부틸암모늄 플루오리드로 탈실릴화를 수행하여 표기 화합물(수율 91 %)을 담황색 분말로서 얻었다.
용융점 : 230-232 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 11.36 (1H, br s); 8.45 (2H, d, J=6 Hz); 7.19-7.14 (6H, m); 6.90 (1H, d, J=3 Hz); 5.24-5.21 (1H, br m); 2.78-2.75 (2H, br m); 2.40 (2H, t, J=5 Hz); 2.18 (3H, s); 2.20-2.13 (2H, br m).
실시예 33
2-(4-플루오로페닐)-4-(1-메틸피페리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1 H -피롤 (화합물 No. 1-144)
Figure 112007006496602-PAT00078
상기 실시예 11에 기재된 것과 동일한 방법으로, 2-(4-플루오로페닐)-4-(1-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤[상기 실시예 32에 기재된 대로 제조]을 환원하여 표기 화합물(수율 85 %)을 백색 분말로서 얻었다.
용융점 : 284-285 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 11.20 (1H, br s); 8.48 (2H, d, J=6 Hz); 7.19-7.16 (4H, m); 7.10 (2H, t, J=9 Hz); 6.76 (1H, d, J=2 Hz); 2.73 (2H, d, J=12 Hz); 2.35 (1H, tt, J=12 Hz, 4 Hz); 2.12 (3H, s); 1.77 (2H, t, J=12 Hz); 1.61 (2H, d, J=12 Hz); 1.51 (2H, ddt, J=13 Hz, 12 Hz, 4 Hz).
실시예 34
3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 No. 2-2523)
Figure 112007006496602-PAT00079
상기 실시예 12(i), 12(ii), 및 12(iii)에 기재된 과정과 동일한 방법으로, 4-아미노-1-벤질피페리딘 대신 출발물질로서 4-아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘을 사용하여 반응을 수행하여, 표기 화합물(총수율 12 %)을 백색 분말로서 얻었다.
용융점 : 118-119 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.62 (2H, d, J=6 Hz); 7.18 (2H, d, J=6 Hz); 7.07 (2H, dd, J=9 Hz, 6 Hz); 6.89 (1H, d, J=3 Hz); 6.88 (2H, t, J=9 Hz); 6.39 (1H, d, J=3 Hz); 4.43-4.48 (1H, m); 1.86 (2H, dd, J=13 Hz, 3 Hz); 1.55-1.38 (3H, m); 1.15 (6H, s); 1.05 (6H, s).
실시예 35
2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(퀴누클리딘-2-엔-3-일)-1 H -피롤 (화합물 No. 1-2540)
Figure 112007006496602-PAT00080
35(i) (±)-2-(4-플루오로페닐)-4-(3-히드록시퀴누클리딘-3-일)-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤
상기 실시예 7(ⅳ)에 기재된 것과 동일한 방법으로, 펜타플루오로피리딘 대신 퀴누클리딘-3-온을 사용하여 반응을 수행하여 표기 화합물(수율 37 %)을 담갈색 분말로서 얻었다.
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 8.25 (2H, d, J=6 Hz); 7.25 (2H, d, J=6 Hz); 7.26-7.16 (2H, br m); 7.08 (2H, t, J=9 Hz); 6.08 (1H, s); 4.82 (1H, s); 2.81 (1H, d, J=14 Hz); 2.72-2.64 (1H, br m); 2.59 (1H, d, J=15 Hz); 2.60-2.50 (2H, br m); 2.46-2.37 (1H, br m); 2.03-1.91 (2H, br m); 1.49-1.37 (2H, br m); 1.26-1.17 (1H, br m); 1.15-1.05 (3H, m); 1.03-0.95 (18H, m).
35(ii) 2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(퀴누클리딘-2-엔-3-일)-1 H -피롤
포름산 24 ml을 (±)-2-(4-플루오로페닐)-4-(3-히드록시퀴누클리딘-3-일)-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤[상기 35(i) 단계에 기재된 대로 제조] 1.20 g (2.31 mmol)에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 3시간 동안 90 ℃에서 교반하였다. 실온으로 냉각한후, 물을 반응 혼합물에 첨가하였다. 혼합물의 pH는 10 % 수산화나트륨 수용액의 첨가로 10 보다 높게 조절한후, 생성된 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 추출물을 물로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조한후, 감압하에 증발에 의해 농축하였다. 잔류 고체를 부피비 1:1의 아세트산에틸 및 디에틸에테르의 혼합물로 세척하여, 표기 화합물 568 mg(수율 71 %)을 담갈색 분말로서 얻었다.
용융점 : 246-248 (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 11.48 (1H, br s); 8.47 (2H, d, J=6 Hz); 7.19-7.14 (4H, m); 7.11 (2H, t, J=9 Hz); 7.00 (1H, d, J=2 Hz); 5.86 (1H, s); 2.77 (2H, ddd, J=13 Hz, 9 Hz, 5 Hz); 2.61-2.56 (1H, br m); 2.40-2.31 (2H, m); 1.58-1.49 (2H, br m); 1.43-1.34 (2H, br m).
실시예 36
(±)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(퀴누클리딘-3-일)-1 H -피롤 (화합물 No. 1-2539)
Figure 112007006496602-PAT00081
상기 실시예 11에 기재된 과정과 동일한 방법으로, 2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(퀴누클리딘-2-엔-3-일)-1H-피롤(상기 실시예 35에 기재된 대로 제조)을 환원하여, 표기 화합물(수율 82 %)을 백색 분말로서 얻었다.
용융점 : 239-241 ℃(분해)
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 11.25 (1H, br s); 8.47 (2H, d, J=6 Hz); 7.18-7.07 (6H, m); 6.93 (1H, d, J=2 Hz); 2.98-2.90 (1H, m); 2.89-2.76 (2H, br m); 2.74-2.58 (4H, br m); 1.73-1.64 (1H, br m); 1.54-1.46 (2H, br m); 1.42-1.33 (1H, br m); 1.26-1.17 (1H, br m).
실시예 37
2-(4-플루오로페닐)-4-(4-히드록시피페리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1 H -피롤 (화합물 No. 1-2526)
Figure 112007006496602-PAT00082
테트라히드로푸란 중의 테트라부틸암모늄 플루오리드 1M 수용액 2.73 ml(2.73 mmol)을 테트라히드로푸란 14 ml 중의 2-(4-플루오로페닐)-4-(4-히드록시피페리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤[상기 실시예 9(iii)에 기재된 대로 제조] 675 mg (1.37 mmol)에 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 30분간 교반하였다. 이 기간의 말기에 용매를 감압하에 증류하여 제거하였다. 생성된 잔류물에 물을 첨가하고, 수득된 침전물을 여과에 의해 수합한후, 아세트산에틸로 세척하여, 표기 화합물 363 mg(수율 79 %)을 백색 분말로서 얻었다.
용융점 : 197-199 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 11.16 (1H, br s); 8.42 (2H, d, J=6 Hz); 7.32 (2H, d, J=6 Hz); 7.04-7.01 (4H, m); 6.79 (1H, d, J=2 Hz); 4.45 (1H, s); 2.78-2.70 (2H, m); 2.55-2.45 (2H, 이는 잔존한 DMSO-d6로부터 유도된 양성자와 오버랩됨); 1.63-1.48 (4H, m).
실시예 38
2-(4-플루오로페닐)-4-(3-메탄술포닐아미노프로필)-3-(피리딘-4-일)-1 H -피롤 (화합물 No. 1-2536)
Figure 112007006496602-PAT00083
메탄술폰산 무수물 188 mg(1.08 mmol)을 피리딘 5 ml 중의 4-(3-아미노프로필)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤(상기 실시예 1에 기재된 대로 제조) 290 mg(0.982 mmol)의 용액에 첨가하고, 생성된 혼합물을 밤새 방치하였다. 이 기간의 말기에 물을 반응 혼합물에 첨가하고, 침전물을 얻어 이를 여과에 의해 수합하고, 아세트산에틸로 세척하여, 표기 화합물 208 mg(수율 57 %)을 담갈색 분말로서 얻었다.
용융점 : 210-214 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.52 (2H, d, J=6 Hz); 8.23 (2H, br s); 7.15-7.12 (4H, m); 6.97 (2H, t, J=9 Hz); 6.76 (1H, d, J=2 Hz); 4.15 (1H, br s); 3.13-3.09 (2H, m); 2.89 (3H, s); 2.61 (2H, t, J=7 Hz); 1.72 (2H, quin, J=7 Hz).
실시예 39
(±)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1-(퀴누클리딘-3-일)-1 H -피롤 (화합물 No. 2-2539)
Figure 112007006496602-PAT00084
상기 실시예 12(i), 12(ii), 및 12(iii)에 기재된 과정과 동일한 방법으로, 4-아미노-1-벤질피페리딘 대신 출발물질로서 (±)-3-아미노퀴누클리딘을 사용하여 반응을 수행하여, 표기 화합물(총수율 25 %)을 담갈색 분말로서 얻었다.
용융점 : 229-230 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.61 (2H, d, J=6 Hz); 7.16 (2H, d, J=6 Hz); 7.13 (1H, d, J=3 Hz); 7.04 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.87 (2H, t, J=9 Hz); 6.42 (1H, d, J=3 Hz); 4.24-4.15 (1H, m); 3.33-3.23 (1H, m); 3.22-3.05 (2H, m); 2.98-2.79 (2H, m); 2.78-2.67 (1H, m); 1.95-1.81 (2H, m); 1.71-1.58 (1H, m); 1.56-1.37 (2H, m).
실시예 40
(±)-3-(4-플루오로페닐)-1-(피페리딘-3-일)메틸-2-(피리딘-4-일)-1 H -피롤 (화합물 No. 2-2520)
Figure 112007006496602-PAT00085
상기 실시예 18(i) 및 18(ii)에 기재된 과정과 동일한 방법으로, (±)-3-아미노-1-(t-부톡시카르보닐)피롤리딘 대신 출발물질로서 (±)-3-아미노메틸-1-(t-부톡시카르보닐)피페리딘을 사용하여 반응을 수행하여, 표기 화합물(총수율 7 %)을 백색 분말로서 얻었다.
용융점 : 134-135 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.59 (2H, d, J=6 Hz); 7.16 (2H, d, J=6 Hz); 7.06 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.88 (2H, t, J=9 Hz); 6.79 (1H, d, J=3 Hz); 6.34 (1H, d, J=3 Hz); 3.74 (2H, d, J=8 Hz); 2.94-2.87 (1H, m); 2.83-2.73 (1H, m); 2.46 (1H, dd, J=12 Hz, 3 Hz); 2.13 (1H, dd, J=12 Hz, 10 Hz); 1.75-1.51 (3H, m); 1.40-1.28 (1H, m); 0.98-0.85 (1H, m).
실시예 41
시스-1-(4-아미노시클로헥실)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1 H -피롤 (화합물 No. 2-2529)
Figure 112007006496602-PAT00086
상기 실시예 18(i) 및 18(ii)에 기재된 과정과 동일한 방법으로, (±)-3-아미노-1-(t-부톡시카르보닐)피롤리딘 대신 출발물질로서 시스-4-(t-부톡시카르보닐아미노)-시클로헥실아민을 사용하여 반응을 수행하여, 표기 화합물(총수율 10 %)을 담갈색 분말로서 얻었다.
용융점 : 163-164 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.61 (2H, d, J=6 Hz); 7.14 (2H, d, J=6 Hz); 7.05 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 7.03 (1H, d, J=3 Hz); 6.87 (2H, t, J=9 Hz); 6.83 (1H, d, J=3 Hz); 3.82 (1H, tt, J=12 Hz, 4 Hz); 3.29-3.22 (1H, m); 2.22-2.07 (2H, m); 1.82-1.41 (6H, m).
실시예 42
3-(4-플루오로페닐)-2-(2-메틸아미노피리미딘-4-일)-1-(피페리딘-4-일)-1 H -피롤 (화합물 No. 2-1072)
Figure 112007006496602-PAT00087
42(i) 1-(1-벤질피페리딘-4-일)-3-(4-플루오로페닐)-2-(2-메틸티오피리미딘-4-일)-1H-피롤
상기 실시예 12(i), 12(ii), 및 12(iii)에 기재된 과정과 동일한 방법으로, 4-포르밀피리딘 대신 출발물질로서 4-포르밀-2-메틸티오피리미딘을 사용하여 반응을 수행하여, 표기 화합물(총수율 34 %)을 갈색 오일로서 얻었다.
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.21 (1H, d, J=5 Hz); 7.39-7.24 (5H, m); 7.16 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 7.06 (1H, d, J=3 Hz); 6.96 (2H, t, J=9 Hz); 6.57 (1H, d, J=5 Hz); 6.27 (1H, d, J=3 Hz); 4.83-4.73 (1H, m); 3.54 (2H, s); 3.02 (2H, d, J=9 Hz); 2.75 (2H, t, J=6 Hz); 2.46 (2H, t, J=6 Hz); 2.13-1.96 (2H, m).
42(ii) 1-(1-벤질피페리딘-4-일)-3-(4-플루오로페닐)-2-(2-메탄술포닐피리미딘-4-일)-1H-피롤
69-75 중량%의 m-클로로퍼벤조산 3.51 g(15.26 mmol)을 아세트산에틸 35 ml 중의 1-(1-벤질피페리딘-4-일)-3-(4-플루오로페닐)-2-(2-메틸티오피리미딘-4-일)-1H-피롤[상기 42(i) 단계에 기재된 대로 제조] 3.50 g(7.63 mmol)의 용액에 빙냉하에 작은 부분으로 첨가하였다. 생성된 혼합물을 2일간 실온에서 교반한후, 10 % 티오황산나트륨 수용액을 반응혼합물에 첨가하고, 아세트산 에틸로 추출하였다. 유기 추출물을 물로 세척한후, 감압하에 증발에 의해 농축하였다. 이렇게 수득한 잔류물을 용출액으로서 디클로로메탄 및 메탄올의 혼합물을 부피비 9:1로 사용하는 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 표기 화합물 2.48 g(수율 66 %)을 담갈색 무정형 고체로서 얻었다.
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.35 (1H, d, J=5 Hz); 7.63-7.56 (2H, m); 7.47-7.38 (3H, m); 7.29-7.24 (1H, m); 7.22 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 7.05 (2H, t, J=9 Hz); 6.90 (2H, d, J=5 Hz); 6.29 (1H, d, J=3 Hz); 5.43-5.33 (1H, m); 4.46 (2H, s); 3.56-3.27 (4H, m); 3.03-2.86 (2H, m); 2.93 (3H, s); 2.26-2.14 (1H, m); 2.10-2.01 (1H, m).
42(iii) 1-(1-벤질피페리딘-4-일)-3-(4-플루오로페닐)-2-(2-메틸아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤
1-(1-벤질피페리딘-4-일)-3-(4-플루오로페닐)-2-(2-메탄술포닐피리미딘-4-일)-1H-피롤[상기 42(ii) 단계에 기재된 대로 제조] 1.19 g(2.43 mmol) 및 테트라히드로푸란 중의 메틸아민의 2 M 용액 13 ml의 혼합물을 밀봉관내에서 100 ℃로 30 분간 교반하였다. 이 기간의 말기에, 용매를 갑압하에 증류하여 제거하였다. 생성된 잔류물을 용출액으로서 헥산 및 아세트산에틸의 혼합물을 부피비 1:2로 사용하는 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 표기 화합물 260 mg(수율 24 %)을 황색 무정형 고체로서 얻었다.
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.03 (1H, d, J=5 Hz); 7.42-7.23 (5H, m); 7.18 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 7.00 (1H, d, J=3 Hz); 6.94 (2H, t, J=9 Hz); 6.26 (1H, d, J=3 Hz); 6.23 (1H, d, J=5 Hz); 5.14-5.04 (1H, m); 4.82-4.68 (1H, m); 3.53 (2H, s); 3.10-2.95 (5H, m); 2.12-1.96 (6H, m).
42(ⅳ) 3-(4-플루오로페닐)-2-(2-메틸아미노피리미딘-4-일)-1-(피페리딘-4-일)-1H-피롤
상기 실시예 9(ii)에 기재된 것과 동일한 방법으로, 1-(1-벤질피페리딘-4-일)-3-(4-플루오로페닐)-2-(2-메틸아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤[상기 42(iii) 단계에 기재된 대로 제조]을 탈벤질화하여 표기 화합물(수율 39 %)을 담황색 분말로서 얻었다.
용융점 : 189-191 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.05 (1H, d, J=5 Hz); 7.19 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 7.00 (1H, d, J=3 Hz); 6.95 (2H, t, J=9 Hz); 6.28 (1H, d, J=3 Hz); 6.24 (1H, d, J=5 Hz); 5.14-5.04 (1H, m); 4.96-4.81 (1H, m); 3.24 (2H, d, J=12 Hz); 3.04 (3H, d, J=5 Hz); 2.70 (2H, dq, J=12 Hz, 2 Hz); 2.14 (2H, d, J=12 Hz); 1.91 (2H, dq, J=12 Hz, 4 Hz).
실시예 43
(±)-2-(4-플루오로페닐)-4-(8-메틸-8-아자비시클로[3,2,1]옥트-2-엔-3-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 No. 1-2544)
Figure 112007006496602-PAT00088
43(i) 2-(4-플루오로페닐)-4-(3-히드록시-8-메틸-8-아자비시클로[3,2,1]옥탄 -3-일)-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤
상기 실시예 7(ⅳ)에 기재된 것과 동일한 방법으로, 펜타플루오로피리딘 대신 8-메틸-8-아자비시클로[3,2,1]옥탄-3-온을 사용하여 반응을 수행하여, 표기 화합물(수율 49 %)을 담갈색 분말로서 얻었다.
상기 수득된 혼합물로부터, 이성체 (A) (Rf 값 = 0.45, 담갈색 분말) 및 이성체 (B)(Rf 값 = 0.40, 담갈색 분말)를 용출액으로서 아세트산에틸 및 메탄올의 혼합물을 부피비 10:1로 사용하는 알루미나 칼럼 크로마토그래피에 의해 분리하였다(이성체 (A): 이성체 (B)의 중량비는 85:90 이었음).
이성체 (A)
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CD3OD) δppm: 8.21 (2H, d, J=6 Hz); 7.26 (2H, d, J=6 Hz); 7.17 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.92 (2H, t, J=9 Hz); 6.84 (1H, s); 3.14-3.06 (1H, br m); 2.28-2.15 (4H, m); 2.20 (3H, s); 1.95-1.84 (4H, br m); 1.19-1.09 (3H, m); 1.05 (18H, d, J=7 Hz).
이성체 (B)
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CD3OD) δppm: 8.22 (2H, d, J=6 Hz); 7.27 (2H, d, J=6 Hz); 7.18 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.93 (2H, t, J=9 Hz); 6.85 (1H, s); 3.38 (1H, br s); 2.41 (3H, s); 3.38-2.27 (4H, m); 2.06-1.95 (4H, br m); 1.20-1.10 (3H, m); 1.06 (18H, d, J=7 Hz).
43(iii) (±)-2-(4-플루오로페닐)-4-(8-메틸-8-아자비시클로[3,2,1]옥트-2-엔-3-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤
상기 실시예 9(iii)에 기재된 것과 동일한 방법으로, 2-(4-플루오로페닐)-4-(3-히드록시-8-메틸-8-아자비시클로[3,2,1]옥탄-3-일)-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤[상기 43(i) 단계에 기재된 대로 제조한 이성체 (A) 및 (B)의 혼합물]을 트리에틸실란 및 트리플루오로아세트산을 사용하여 탈수하고, 테트라부틸암모늄 플루오리드로 탈실릴화(비보호)하여 표기 화합물(수율 83 %)을 백색 분말로서 얻었다.
용융점 : 243-245 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CD3OD) δppm: 8.39 (2H, d, J=7 Hz); 7.25 (2H, d, J=6 Hz); 7.16 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.99 (2H, t, J=9 Hz); 6.83 (1H, s); 5.45 (1H, br d, J=6 Hz); 3.28-3.24 (1H, br m); 3.22 (1H, t, J=6 Hz); 2.68 (1H, br d, J=16 Hz); 2.37 (3H, s); 2.20-2.11 (1H, br m); 2.09-1.99 (1H, m); 1.90-1.80 (2H, br m); 1.69-1.61 (1H, m).
실시예 44
2-(4-플루오로페닐)-4-(8-메틸-8-아자비시클로[3,2,1]옥탄-3-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 No. 1-2542)
Figure 112007006496602-PAT00089
상기 실시예 11에 기재된 것과 동일한 방법으로, (±)-2-(4-플루오로페닐)-4-(8-메틸-8-아자비시클로[3,2,1]옥트-2-엔-3-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤[상기 실시예 43에 기재된 대로 제조]을 환원하여, 표기 화합물(수율 57 %)을 백색 분말로서 얻었다.
용융점 : 233-234 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 11.13 (1H, br s); 8.49 (2H, d, J=6 Hz); 7.14-7.05 (6H, m); 6.76 (1H, d, J=3 Hz); 3.03-2.85 (3H, br m); 2.16-2.07 (2H, m); 2.04 (3H, s); 1.98-1.90 (2H, m); 1.45-1.36 (2H, m); 1.24-1.14 (2H, m).
실시예 45
(±)-4-(8-아자비시클로[3,2,1]옥트-2-엔-3-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 No. 1-2543)
Figure 112007006496602-PAT00090
상기 실시예 9(i), 9(ii) 및 9(iii)에 기재된 과정과 동일한 방법으로, 1-벤질피페리딘-4-온 대신 출발물질로서 8-벤질-8-아자비시클로[3,2,1]옥탄-3-온을 사용하여 커플링, 탈벤질화, 탈수, 및 탈실릴화 반응을 수행하여 표기 화합물(수율 35 %)을 담황색 분말로서 얻었다.
용융점 : 212-213 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 11.32 (1H, br s); 8.45 (2H, d, J=6 Hz); 7.17-7.07 (6H, m); 6.81 (1H, d, J=3 Hz); 5.45 (1H, d, J=6 Hz); 3.53-3.46 (1H, m); 3.38-3.32 (1H, m); 2.55-2.48 (1H, br m); 1.86-1.69 (3H, m); 1.66-1.55 (1H, m); 1.52-1.44 (1H, m).
실시예 46
4-(8-아자비시클로[3,2,1]옥탄-3-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1 H -피롤 (화합물 No. 1-2541)
Figure 112007006496602-PAT00091
상기 실시예 11에 기재된 것과 동일한 방법으로, (±)-4-(8-아자비시클로 [3,2,1]옥트-2-엔-3-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 [상기 실시예 45에 기재된 대로 제조]을 환원하여, 표기 화합물(수율 74 %)을 백색 분말로서 얻었다.
용융점 : 235-237 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 11.14 (1H, br s); 8.48 (2H, d, J=6 Hz); 7.15-7.05 (6H, m); 6.73 (1H, d, J=2 Hz); 3.18-3.15 (2H, m); 2.86-2.78 (1H, m); 2.05-1.96 (2H, m); 1.63-1.56 (2H, m); 1.50-1.43 (2H, m); 1.17-1.08 (2H, m).
실시예 47
2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(1,2,3,6-테트라히드로-2,2,6,6,-테트라메틸피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 No. 1-2650)
Figure 112007006496602-PAT00092
상기 실시예 9(i) 및 9(iii)에 기재된 과정과 동일한 방법으로, 1-벤질피페리딘-4-온 대신 출발물질로서 2,2,6,6,-테트라메틸피리딘-4-온을 사용하여 커플링, 탈수, 및 탈실릴화 반응을 수행하여 표기 화합물(수율 50 %)을 백색 분말로서 얻었다.
용융점 : 258-259 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 11.37 (1H, br s); 8.42 (2H, d, J=6 Hz); 7.19-7.09 (6H, m); 6.86 (1H, d, J=2 Hz); 5.04-5.02 (1H, br m); 1.93 (2H, s); 1.25-1.15 (1H, br s); 1.04 (6H, s); 0.94 (6H, s).
실시예 48
2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(2,2,6,6,-테트라메틸피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 No. 1-2650)
Figure 112007006496602-PAT00093
상기 실시예 11에 기재된 것과 동일한 방법으로, 2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(1,2,3,6-테트라히드로-2,2,6,6,-테트라메틸피리딘-4-일)-1H-피롤 [상기 실시예 47에 기재된 대로 제조]을 환원하여, 표기 화합물(수율 77 %)을 백색 분말로서 얻었다.
용융점 : 242-243 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 11.18 (1H, br s); 8.47 (2H, d, J=6 Hz); 7.21-7.15 (4H, m); 7.11 (2H, t, J=9 Hz); 6.70 (1H, d, J=2 Hz); 2.95 (1H, tt, J=13 Hz, 3 Hz); 1.50 (2H, dd, J=13 Hz, 3 Hz); 1.09 (2H, t, J= 13 Hz); 1.01 (6H, s); 0.96 (6H, s).
실시예 49
(±)-2-(4-플루오로페닐)-4-(2-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 No. 1-2707)
Figure 112007006496602-PAT00094
상기 실시예 9(i), 9(ii) 및 9(iii)에 기재된 과정과 동일한 방법으로, 1-벤질피페리딘-4-온 대신 출발물질로서 (±)-1-벤질-2-메틸피페리딘-4-온을 사용하여 커플링, 탈벤질화, 탈수, 및 탈실릴화 반응을 수행하여 표기 화합물 및 이의 (6-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일) 이성체(이는 실시예 50의 표기 화합물임)의 혼합물을 얻었다. 혼합물을 용출액으로서 아세트산에틸 및 이소프로필아민의 혼합물을 부피비 25:1로 사용하는 실리카 겔 크로마토그래피에 의해 분리하여, 표기 화합물(수율 3 %, Rf 값 = 0.50)을 백색 분말로서 얻었다.
용융점 : 178-180 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CD3OD) δppm: 8.36 (2H, d, J=6 Hz); 7.24 (2H, d, J=6 Hz); 7.17 (2H, dd, J=9 Hz, 6 Hz); 7.00 (2H, t, J=9 Hz); 6.85 (1H, s); 5.40-5.35 (1H, br m); 3.46-3.38 (1H, m); 3.36-3.28 (1H, m); 2.96-2.88 (1H, m); 2.23-2.15 (1H, m); 2.06-1.97 (1H, m); 1.14 (3H, d, J=6 Hz).
실시예 50
(±)-2-(4-플루오로페닐)-4-(6-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 No. 1-2665)
Figure 112007006496602-PAT00095
상기 실시예 49에서 크로마토그래피를 수행하는 동안. 표기 화합물(수율 5 %, Rf 값 = 0.45)을 백색 분말로서 얻었다.
용융점 : 201-204 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CD3OD) δppm: 8.36 (2H, d, J=6 Hz); 7.24 (2H, d, J=6 Hz); 7.18 (2H, dd, J=9 Hz, 6 Hz); 7.00 (2H, t, J=9 Hz); 6.86 (1H, s); 5.24-5.20 (1H, m); 3.48-3.40 (1H, m); 3.16-3.09 (1H, m); 2.90-2.82 (1H, m); 2.37-2.27 (1H, m); 2.18-2.10 (1H, m); 1.05 (3H, d, J=7 Hz).
실시예 51
(±)-2-(4-플루오로페닐)-4-(2-메틸피페리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1 H -피롤 (화합물 No. 1-2522)
Figure 112007006496602-PAT00096
상기 실시예 11의 과정과 동일한 방법으로, (±)-2-(4-플루오로페닐)-4-(6-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 [상기 실시예 50에 기재된 대로 제조]을 환원하여, 표기 화합물(수율 83 %)을 담황색 분말로서 얻었다.
용융점 : 198-205 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.53 (2H, d, J=4 Hz); 8.33 (0.5H, br s); 8.31 (0.5 H, br s); 7.14 (2H, d, J=4 Hz); 7.11 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.95 (2H, t, J=9 Hz); 6.79 (0.5H, d, J=3 Hz); 6.74 (0.5H, d, J=3 Hz); 3.25-2.63 (4H, m); 1.74-1.43 (5H, m); 1.11 (1.5H, d, J=7 Hz); 1.07 (1.5H, d, J=7 Hz).
실시예 52
4-(1-에틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 No. 1-2629)
Figure 112007006496602-PAT00097
상기 실시예 9(i) 및 9(iii)에 기재된 과정과 동일한 방법으로, 1-벤질피페리딘-4-온 대신 출발물질로서 1-에틸피페리딘-4-온을 사용하여 커플링, 탈수, 및 탈실릴화 반응을 수행하여 표기 화합물(수율 55 %)을 담황색 분말로서 얻었다.
용융점 : 234-236 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 11.36 (1H, br s); 8.45 (2H, d, J=6 Hz); 7.18-7.08 (6H, m); 6.90 (1H, d, J=3 Hz); 5.26-5.22 (1H, br m); 2.84-2.79 (2H, br m); 2.45 (2H, t, J=6 Hz); 2.34 (2H, q, J=8 Hz); 2.18-2.12 (2H, br m); 0.99 (3H, t, J=8 Hz).
실시예 53
4-(1-에틸피페리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1 H -피롤(화합물 No. 1-146)
Figure 112007006496602-PAT00098
상기 실시예 11에 기재된 과정과 동일한 방법으로, 4-(1-에틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 [상기 실시예 52에 기재된 대로 제조]을 환원하여, 표기 화합물(수율 95 %)을 백색 분말로서 얻었다.
용융점 : 262-263 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 11.19 (1H, br s); 8.48 (2H, d, J=6 Hz); 7.18-7.07 (6H, m); 6.76 (1H, d, J=2 Hz); 2.87-2.79 (2H, br m); 2.37 (1H, tt, J=12 Hz, 4 Hz); 2.26 (2H, q, J=7 Hz); 1.80-1.71 (2H, br m); 1.66-1.59 (2H, br m); 1.55-1.43 (2H, m); 0.96 (3H, t, J=7 Hz).
실시예 54
2-(4-플루오로페닐)-4-(1-이소프로필-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 No. 1-2630)
Figure 112007006496602-PAT00099
상기 실시예 9(i) 및 9(iii)에 기재된 과정과 동일한 방법으로, 1-벤질피페리딘-4-온 대신 출발물질로서 1-이소프로필피페리딘-4-온을 사용하여 커플링, 탈수, 및 탈실릴화 반응을 수행하여 표기 화합물(수율 42 %)을 담황색 분말로서 얻었다.
용융점 : 237-240 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 11.35 (1H, br s); 8.45 (2H, d, J=6 Hz); 7.18-7.08 (6H, m); 6.88 (1H, d, J=3 Hz); 5.28-5.24 (1H, br m); 2.94-2.89 (2H, br m); 2.64 (2H, sep, J=6 Hz); 2.49 (2H, t, J=6 Hz); 2.15-2.09 (2H, br m); 0.96 (6H, d, J=6 Hz).
실시예 55
2-(4-플루오로페닐)-4-(1-이소프로필피페리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1 H -피롤 (화합물 번호 1-2633)
Figure 112007006496602-PAT00100
2-(4-플루오로페닐)-4-(1-이소프로필-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일0-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (상기 실시예 54에 기재된 것과 같이 제조된) 을 사용하고, 실시예 11 과 동일한 방법으로 환원하여 표제 화합물을 백색 침상 결정으로서 얻었다(수율 80 %).
용융점 : 264-266 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, DMSO-d6)δppm:
11.18 (1H, br s); 8.48 (2H, d, J=6 Hz); 7.17-7.06 (6H, m); 6.76 (1H, s); 2.77-2.70 (2H, br m); 2.63 (1H, sept, J=6 Hz); 2.35 (1H, tt, J=12 Hz, 4 Hz); 2.06-1.97 (2H, m); 1.52-1.40 (2H, m); 0.92 (6H, d, J=6 Hz).
실시예 56
2-(4-플루오로페닐)-4-(1-프로필-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-2630)
Figure 112007006496602-PAT00101
출발 물질로서 1-벤질피페리딘-4-온 대신 1-프로필피페리딘-4-온을 사용하고, 상기 실시예 9(ⅰ) 및 9(ⅲ) 과 동일한 방법으로 커플링, 탈수 및 탈실릴화 반응을 수행하여 표제 화합물을 백색 분말로서 얻었다(수율 46 %).
용융점 : 236-238 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, DMSO-d6)δppm:
11.36 (1H, br s); 8.45 (2H, d, J=6 Hz); 7.18-7.08 (6H, m); 6.90 (1H, d, J=3 Hz); 5.26-5.23 (1H, m); 2.84-2.79 (2H, m); 2.44 (2H, t, J=5 Hz); 2.25 (2H, t, J=8 Hz); 2.17-2.11 (2H, br m); 1.43 (2H, tq, J=8 Hz, 8 Hz); 0.84 (3H, t, J=8 Hz).
실시예 57
4-(1-벤질-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-2644)
Figure 112007006496602-PAT00102
4-(1-벤질-4-히드록시피페리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤 [실시예 9(ⅰ)에 기재된 것과 같이 제조된] 을 사용하고, 실시예 9(ⅲ) 과 동일한 방법으로 탈수 및 탈실릴화 반응을 수행하여 표제 화합물을 담황색 분말로서 얻었다(수율 88 %).
용융점 : 217-219 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, DMSO-d6)δppm:
11.37 (1H, br s); 8.45 (2H, d, J=6 Hz); 7.34-7.21 (5H, m); 7.18-7.08 (6H, m); 6.90 (1H, d, J=3 Hz); 5.23-5.21 (1H, br m); 3.50 (2H, s); 2.86-2.81 (2H, br m); 2.48 (2H, t, J=6 Hz); 2.18-2.12 (2H, br m).
실시예 58
2-(4-플루오로페닐)-4-(1-펜에틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-2645)
Figure 112007006496602-PAT00103
출발 물질로서 1-벤질피페리딘-4-온 대신 1-펜에틸피페리딘-4-온을 사용하고, 실시예 9(ⅰ) 및 9(ⅲ) 과 동일한 방법으로 커플링, 탈수 및 탈실릴화 반응을 수행하여 표제 화합물을 담갈색 분말로서 얻었다(수율 46 %).
용융점 : 219-221 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, DMSO-d6)δppm:
11.37 (1H, br s); 8.45 (2H, d, J=6 Hz); 7.29-7.09 (11H, m); 6.90 (1H, d, J=3 Hz); 5.28-5.24 (1H, br m); 2.95-2.89 (2H, br m); 2.76-2.69 (2H, m); 2.57-2.51 (4H, m); 2.19-2.12 (2H, br m).
실시예 59
(±)-2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,8,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-2654)
Figure 112007006496602-PAT00104
출발 물질로서 1-벤질피페리딘-4-온 대신 (±)-1,2,3,5,6,7,8,8a-옥타히드로인돌리진-7-온을 사용하고, 실시예 실시예 9(ⅰ) 및 9(ⅲ) 과 동일한 방법으로 커플링, 탈수 및 탈실릴화 반응을 수행하여 표제 화합물 및 그의 (1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일) 이성체 (하기 실시예 60 의 화합물) 의 혼합물을 얻었다. 혼합물을 용출액으로서 10:1:1 부피비의 에틸 아세테이트, 메탄올 및 이소프로필아민을 사용하여 실리카겔 컬럼 상에서 그로마토그래피하여 분리하고, 표제 화합물을 백색 분말로서 얻었다(수율 24 %, Rf 값=0.50).
용융점 : 220-222 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CD3OD)δppm:
8.36 (2H, d, J=6 Hz); 7.24 (2H, d, J=6 Hz); 7.17 (2H, dd, J=9 Hz, 6 Hz); 7.00 (2H, t, J=9 Hz); 6.85 (1H, s); 5.41-5.37 (1H, m); 3.47-3.40 (1H, m); 3.18-3.12 (1H, m); 2.84-2.77 (1H, m); 2.40-2.26 (2H, m); 2.23-2.11 (2H, m); 2.05-1.97 (1H, m); 1.90-1.75 (2H, m); 1.46-1.36 (1H, m).
실시예 60
(±)-2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-2653)
Figure 112007006496602-PAT00105
상기 실시예 59 에서 수행한 크로마토그래피를 거쳐 표제 화합물을 담황색 분말로서 얻었다(수율 27 %, Rf 값=0.40).
용융점 : 188-190 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CD3OD)δppm:
8.37 (2H, d, J=6 Hz); 7.23 (2H, d, J=6 Hz); 7.18 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 7.00 (2H, t, J=9 Hz); 6.86 (1H, s); 5.34-5.30 (1H, br m); 3.38-3.30 (1H, m); 2.99-2.86 (2H, m); 2.82-2.73 (2H, m); 2.40-2.31 (1H, m); 2.25-2.16 (1H, m); 1.97-1.86 (2H, m); 1.84-1.73 (1H, m); 1.48-1.38 (1H, m).
실시예 61
(±)-4-(1,6-디메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-2666)
Figure 112007006496602-PAT00106
출발 물질로서 1-벤질피페리딘-4-온 대신 (±)-1,2-디메틸피페리딘-4-온을 사용하고, 실시예 실시예 9(ⅰ) 및 9(ⅲ) 과 동일한 방법으로 커플링, 탈수 및 탈실릴화 반응을 수행하여 표제 화합물 및 그의 (1,2-디메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘 -4-일) 이성체 (하기 실시예 62 의 화합물) 의 혼합물을 얻었다. 혼합물을 용출액으로서 99:1 부피비의 에틸 아세테이트 및 이소프로필아민을 사용하여 실리카겔 컬럼 상에서 그로마토그래피하여 분리하고, 표제 화합물을 담황색 분말로서 얻었다(수율 10 %, Rf 값=0.40).
용융점 : 208-209 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CDCl3)δppm:
8.47 (2H, d, J=6 Hz); 8.29-8.10 (1H, br s); 7.17 (2H, d, J=6 Hz); 7.13 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.97 (2H, t, J=9 Hz); 6.83 (1H, d, J=3 Hz); 5.19 (1H, s); 2.90-2.83 (1H, m); 2.55-2.32 (2H, m); 2.37 (3H, s); 2.17-2.07 (2H, m); 1.05 (3H, d, J=7 Hz).
실시예 62
(±)-4-(1,2-디메틸-1,2,3,6- 테트라히드로피리딘 -4-일)-2-(4- 플루오로페닐 )-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-2708)
Figure 112007006496602-PAT00107
상기 실시예 61에서 수행한 크로마토그래피를 통해 표제 화합물을 담황색 분말로서 얻었다(수율 14 %, Rf 값=0.30).
용융점 : 198-201 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3)δppm:
8.47 (2H, d, J=6 Hz); 8.33 (1H, br s); 7.17 (2H, d, J=6 Hz); 7.12 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.97 (2H, t, J=9 Hz); 6.82 (1H, d, J=3 Hz); 5.40 (1H, s); 3.22-3.18 (1H, m); 2.95-2.91 (1H, m); 2.57-2.46 (1H, m); 2.34 (3H, s); 2.27-2.23 (1H, m); 2.11-2.09 (1H, m); 1.08 (3H, d, J=6 Hz).
실시예 63
2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,2,6,6-펜타메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-2651)
Figure 112007006496602-PAT00108
출발 물질로서 1-벤질피페리딘-4-온 대신 1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-온을 사용하고, 실시예 9(ⅰ) 및 9(ⅲ) 과 동일한 방법으로 커플링, 탈수 및 탈실릴화 반응을 수행하여 표제 화합물을 백색 분말로서 얻었다(수율 69 %).
용융점 : 264-268 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, DMSO-d6)δppm:
11.38 (1H, br s); 8.43 (2H, d, J=6 Hz); 7.20-7.09 (6H, m); 6.88 (1H, d, J=3 Hz); 4.88 (1H, s); 2.18 (3H, s); 2.07 (2H, s); 1.01 (6H, s); 0.90 (6H, s).
실시예 64
2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-2652)
Figure 112007006496602-PAT00109
실시예 11과 동일한 방법으로, 2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,2,6,6-펜타메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (상기 실시예 63에 기재된 것과 같이 제조된) 을 환원하여 표제 화합물을 백색 분말로서 얻었다(수율 82 %).
용융점: 248-250 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, DMSO-d6)δppm:
11.19 (1H, br s); 8.47 (2H, d, J=6 Hz); 7.21-7.15 (4H, m); 7.11 (2H, t, J=9 Hz); 6.73 (1H, d, J=2 Hz); 2.91-2.82 (1H, m); 2.14 (3H, s); 1.54-1.47 (2H, m); 1.36 (2H, t, J=13 Hz); 1.01 (6H, s); 0.86 (6H, s).
실시예 65
2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-5-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-2627)
Figure 112007006496602-PAT00110
출발 물질로서 1-벤질-피페리딘-4-온 대신 1-벤질피페리딘-3-온을 사용하고, 상기 실시예 9(ⅰ), 9(ⅱ) 및 9(ⅲ) 와 동일한 방법으로 커플링, 탈벤질화, 탈수, 탈실릴화 반응을 수행하여 표제 화합물을 담갈색 분말로서 얻었다(수율 12 %).
용융점 : 230-233 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CD3OD)δppm:
8.36 (2H, d, J=6 Hz); 7.24 (2H, d, J=6 Hz); 7.18 (2H, dd, J=9 Hz, 6 Hz); 7.01 (2H, t, J=9 Hz); 6.82 (1H, s); 5.55-5.50 (1H, br m); 3.36-3.30 (2H, m); 2.90 (2H, t, J=6 Hz); 2.16-2.09 (2H, br m).
실시예 66
4-(3-디메틸아미노-1-프로펜-1-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1 H -피롤 (화합물 번호 1-2519)
Figure 112007006496602-PAT00111
66(ⅰ) 2-(4-플루오로페닐)-4-(3-히드록시-1-프로펜-1-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤
-78℃에서 교반하면서 디클로로메탄 중 1M 디이소부틸알루미늄 히드라이드 용액 27.6 ml (27.6 mmol)를 디클로로메탄 120 ml 중 에틸 3-(2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤-4-일)아크릴레이트 3.88 g (12.5 mmol)의 용액에 적가했다. 생성된 혼합물을 동일한 온도에서 3시간 동안 교반했다. 그 후, 반응 혼합물을 탄산수소나트륨 포화 수용액에 첨가하고 생성된 혼합물을 여과했다. 여과액을 디클로로메탄으로 추출하고 유기 추출물을 물로 세척하고, 무수 황산나트륨 상에서 건조시킨 후 감압하 증발로 농축시켰다. 이에따라 수득한 잔류물을 용출액으로서 9:1 부피비의 헥산 및 에틸 아세테이트의 혼합물을 사용하여 실리카겔 컬럼 상에서 크로마토그래피하여 정제하고 표제 화합물을 담갈색 분말로서 3.42 g(수율 93 %) 얻었다.
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CD3OD)δppm:
8.41 (2H, d, J=6 Hz); 7.23 (2H, d, J=6 Hz); 7.20 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 7.08 (1H, s); 7.01 (2H, t, J=9 Hz); 6.39 (1H, d, J=16 Hz); 5.98 (1H, dt, J=16 Hz, 6 Hz); 4.09 (2H, dd, J=6 Hz, 1 Hz).
66(ⅱ) 3-(2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1 H -피롤-4-일)아크릴알데히드
활성 망간 산화물 16.32 g을 디메틸술폭시드 80 ml 중 2-(4-플루오로페닐)-4-(3-히드록시-1-프로펜-1-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 1.63 g (5.54 mmol) [상기 66(ⅰ) 단계에 기재된 것과 같이 제조된] 의 용액에 첨가했다. 생성된 혼합물을 실온에서 24시간 동안 교반했다. 그 후, 에틸 아세테이트를 반응 혼합물에 첨가하고, 이를 여과했다. 생성된 여과액에 물을 첨가한 후 이를 에틸 아세테이트로 추출했다. 유기 추출물을 물로 세척하고, 무수 황산마그네슘 상에서 건조시킨 후 감압하 증발로 농축시켰다. 이에따라 수득한 잔류물을 디클로로메탄으로 세척하고 표제 화합물을 담갈색 분말로서 1.36 g(수율 84 %) 얻었다.
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CD3OD-CDCl3)δppm:
9.42 (1H, d, J=8 Hz); 8.51 (2H, d, J=6 Hz); 7.49 (1H, s); 7.45 (1H, d, J=16 Hz); 7.27 (2H, d, J=6 Hz); 7.22 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 7.01 (2H, t, J=9 Hz); 6.39 (1H, dd, J=16 Hz, 8 Hz).
66(ⅲ) 4-(3-디메틸아미노-1-프로펜-1-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤
3-(2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤-4-일)아크릴알데히드 700 mg (2.38 mmol) [상기 66(ⅰ) 단계에 기재된 것과 같이 제조된] 및 디메틸아민 히드로클로라이드 1.95 g (23.8 mmol) 을 부피비 1:1의 메탄올 및 테트라히드로푸란 의 혼합물 110 ml 에 용해시킨 후, 소듐 시아노트리히드리도보레이트 226 mg (3.59 mmol) 을 용액에 첨가했다. 생성된 혼합물을 실온에서 19시간 동안 교반했다. 그 후, 반응 혼합물을 탄산수소나트륨 포화 수용액에 첨가한 후 이를 에틸 아세테이트로 추출했다. 유기 추출물을 물로 세척하고, 무수 황산 마그네슘 상에서 건조시킨 후 감압하 증발로 농축시켰다. 이에따라 수득한 잔류물을 용출액으로서 부피비 20:1:1 의 에틸 아세테이트, 메탄올 및 이소프로필아민의 혼합물을 사용하여 실리카겔 컬럼 상에서 크로마토그래피하여 정제하고 표제 화합물을 백색 분말로서 429 mg (수율 56 %) 얻었다.
용융점: 196-198 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CD3OD-CDCl3)δppm:
8.42 (2H, d, J=6 Hz); 7.23 (2H, d, J=6 Hz); 7.20 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 7.09 (1H, s); 6.98 (2H, t, J=9 Hz); 6.35 (1H, d, J=16 Hz); 5.88 (1H, dt, J=16 Hz, 7 Hz); 3.04 (2H, d, J=7 Hz); 2.27 (6H, s).
실시예 67
4-(4-아미노부틸)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1 H -피롤 (화합물 번호 1-98)
Figure 112007006496602-PAT00112
67(ⅰ) 4-(3-시아노프로필)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1 H -피롤
포타슘 시아나이드 568 mg (8.72 mmol) 을 N,N-디메틸포름아미드 60 ml 중 2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(3-(p-톨루엔술포닐옥시)프로필))-1H-피롤 3.04 g (7.26 mmol) 의 용액에 첨가하고 생성된 혼합물을 100℃에서 2시간 동안 교반했다. 실온으로 냉각시킨 후, 탄산수소나트륨 포화 수용액을 반응 혼합물에 첨가한 후 이를 에틸 아세테이트로 추출했다. 유기 추출물을 물로 세척하고, 무수 황산 마그네슘 상에서 건조시킨 후 감압하 증발로 농축시켰다. 이에따라 수득한 잔류물을 용출액으로서 부피비 2:1의 헥산 및 에틸 아세테이트의 혼합물을 사용하여 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 정제하고 표제 화합물을 담황색 분말로서 0.94 g(수율 42 %) 얻었다.
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CDCl3)δppm:
8.53 (2H, d, J=6 Hz); 8.25 (1H, br s); 7.13 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 7.12 (2H, d, J=6 Hz); 6.97 (2H, t, J=9 Hz); 6.75 (1H, d, J=3 Hz); 2.70 (2H, t, J=7 Hz); 2.28 (2H, t, J=7 Hz); 1.76 (2H, quin, J=7 Hz).
67(ⅱ) 4-(4-아미노부틸)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1 H -피롤
테트라히드로푸란 50 ml 중 4-(3-시아노프로필)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 0.94 g (3.08 mmol) [상기 67(ⅰ)에 기재된 것과 같이 제조된] 을 실온에서 교반중인 테트라히드로푸란 100 ml 중 리튬 알루미늄 히드라이드 468 mg (12.32 mmol) 의 현탁액에 적가했다. 생성된 혼합물을 60℃에서 3시간 동안 교반했다. 실온으로 냉각시킨 후, 15% 수산화나트륨 수용액 0.47 ml 및 물 20 ml 를 연속적으로 점차 반응 혼합물에 첨가시켰다. 생성된 혼합물을 여과하고 이에따라 수득한 여과액을 감압하 증발로 농축시켰다. 생성된 잔류물을 용출액으로서 부피비 25:1 의 에틸 아세테이트 및 이소프로필아민의 혼합물을 사용하여 실리카겔 컬럼 상에서 크로마토그래피하여 정제하고 표기혼합물을 담적색 분말로서 410 mg (수율 43 %) 얻었다.
용융점 : 185-187 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3)δppm:
10.02 (1H, br s); 8.49 (2H, d, J=4 Hz); 7.19 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 7.14 (2H, d, J=4 Hz); 6.94 (2H, t, J=9 Hz); 6.72 (1H, d, J=2 Hz); 2.65 (2H, t, J=7 Hz); 2.51 (2H, d, J=7 Hz); 2.46-2.08 (2H, m); 1.52-1.46 (4H, m).
실시예 68
1-(2-디메틸아미노에틸)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1 H -피롤 (화합물 번호 2-108)
Figure 112007006496602-PAT00113
출발 물질로서 4-아미노-1-벤질피페리딘 대신 2-디메틸아미노에틸아민을 사용하고, 상기 실시예 12(ⅰ), 12(ⅱ) 및 12(ⅲ)와 동일하게 반응하여 표제 화합물을 담갈색 분말로서 얻었다(수율 8%).
용융점 : 70-73 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3)δppm:
8.60 (2H, d, J=6 Hz); 7.19 (2H, d, J=6 Hz); 7.07 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.89 (2H, t, J=9 Hz); 6.88 (1H, d, J=3 Hz); 6.36 (1H, d, J=3 Hz); 3.96 (2H, t, J=7 Hz); 2.48 (2H, t, J=7 Hz); 2.15 (6H, s).
실시예 69
1-(2,2-디메틸-3-디메틸아미노프로필)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 2-2626)
Figure 112007006496602-PAT00114
출발 물질로서 4-아미노-1-벤질피페리딘 대신 2,2-디메틸-3-디메틸아미노프로필아민을 사용하고, 상기 실시예 12(ⅰ), 12(ⅱ) 및 12(ⅲ) 와 동일하게 반응하여 표제 화합물을 백색 분말로서 얻었다(수율 21 %).
용융점: 101-103 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3)δppm:
8.58 (2H, d, J=6 Hz); 7.14 (2H, d, J=6 Hz); 7.04 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.88 (2H, t, J=9 Hz); 6.84 (1H, d, J=3 Hz); 6.32 (1H, d, J=3 Hz); 3.90 (2H, s); 2.22 (6H, s); 2.00 (2H, s); 0.64 (6H, s).
실시예 70
1-(8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 2-2541)
Figure 112007006496602-PAT00115
출발 물질로서 4-아미노-1-벤질피페리딘 대신 3-아미노-8-벤질-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄을 사용하고, 상기 실시예 12(ⅰ), 12(ⅱ) 및 12(ⅲ) 와 동일하게 반응하여 표제 화합물의 N-벤질 유도체를 얻었다. N-벤질 유도체를 상기 실시예 9(ⅱ)와 동일한 방법으로 탈벤질화시켜서 표제 화합물을 백색 분말로서 얻었다(수율 90 %).
용융점 : 204-205 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CDCl3)δppm:
8.60 (2H, d, J=6 Hz); 7.14 (2H, d, J=6 Hz); 7.02 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.88 (1H, d, J=3 Hz); 6.86 (2H, t, J=9 Hz); 6.38 (1H, d, J=3 Hz); 4.36-4.25 (1H, m); 3.67-3.53 (2H, m); 2.51-2.39 (2H, m); 1.90-1.67 (4H, m); 1.57-1.47 (2H, m).
실시예 71
(±)-3-(4-플루오로페닐)-1-(2-메틸피페리딘-4-일)-2-(피리딘-4-일)-1 H- 피롤 (화합물 번호 2-2522)
Figure 112007006496602-PAT00116
출발 물질로서 4-아미노-1-벤질피페리딘 대신 (±)-4-아미노-1-벤질-2-메틸피페리딘을 사용하고, 상기 실시예 12(ⅰ), 12(ⅱ) 및 12(ⅲ) 와 동일하게 반응하여 표제 화합물의 N-벤질 유도체를 얻었다. N-벤질 유도체를 상기 실시예 9(ⅱ)와 동일한 방법으로 탈벤질화시켜서 표제 화합물을 백색 분말로서 얻었다(수율 24 %).
용융점 : 173-175 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CDCl3)δppm:
8.61 (2H, d, J=5 Hz); 7.15 (1H, d, J=5 Hz); 7.14 (1H, d, J=5 Hz); 7.07-7.03 (2H, m); 7.00 (0.5H, d, J=3 Hz); 6.95 (0.5H, d, J=3 Hz); 6.88 (2H, t, J=9 Hz); 6.38 (1H, d, J=3 Hz); 4.30-4.26 (0.5H, m); 4.00-3.91 (0.5H, m); 3.47-3.39 (0.5H, m); 3.17-3.15 (0.5H, m); 2.98-2.88 (1H, m); 2.66-2.61 (1H, m); 2.06-1.76 (4H, m); 1.11 (1.5H, d, J=7 Hz); 1.08 (1.5H, d, J=7 Hz).
실시예 72
3-(4-플루오로페닐)-2-(2-메틸아미노피페리딘-4-일)-1-(피페리딘-4-일)-1 H- 피롤 (화합물 번호 2-2042)
Figure 112007006496602-PAT00117
72(ⅰ) 1-(1-벤질피페리딘-4-일)-3-(4-플루오로페닐)-2-(2-플루오로피리딘-4-일)-1H-피롤
출발 물질로서 피리딘-4-카르복시알데히드 대신 2-플루오로피리딘-4-카르복시알데히드를 사용하고, 상기 실시예 12(ⅰ), 12(ⅱ) 및 12(ⅲ) 와 동일하게 반응하여 표제 화합물을 담갈색 분말로서 얻었다(수율 49 %).
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3)δppm:
8.20 (1H, d, J=5 Hz); 7.37-7.24 (5H, m); 7.04 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 7.02-6.96 (2H, m); 6.90 (2H, t, J=9 Hz); 6.75 (1H, s); 6.37 (1H, d, J=3 Hz); 3.89-3.78 (1H, m); 3.52 (2H, s); 3.01-2.96 (2H, m); 2.12-1.96 (4H, m); 1.94-1.86 (2H, m).
72(ⅱ) 1-(1-벤질피페리딘-4-일)-3-(4-플루오로페닐)-2-(2-메틸아미노피리딘 -4-일)-1H-피롤
테트라히드로푸란 30 ml 중 1-(1-벤질피페리딘-4-일)-3-(4-플루오로페닐)-2-(2-플루오로피리딘-4-일)-1H-피롤 1.50 g (3.49 mmol) [상기 72(ⅰ) 단계에 기재된 것과 같이 제조된] 용액 및 테트라히드로푸란 중 2M 메틸아민 용액 50 ml (100 mmol)의 혼합물을 150 ℃에서 28시간 동안 오토클레이브에서 교반했다. 그 후, 감압하에서 용매를 반응 혼합물로부터 증류제거했다. 에틸 아세테이트 및 물을 잔류물에 첨가하고, 유기층을 분리하고, 무수 황산 마그네슘 상에서 건조시킨 후 감압하 증발로 농축시켰다. 이에따라 수득한 잔류물을 용출액으로서 20:1 부피비의 디클로로메탄 및 메탄올의 혼합물을 사용하여 실리카겔 컬럼상에서 크로마토그래피하여 정제하고 표제 화합물을 담갈색 무정형 고체로서 1.83 g (수율 60 %) 얻었다.
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3)δppm:
8.10 (1H, d, J=5 Hz); 7.35-7.23 (5H, m); 7.12 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.92 (1H, d, J=3 Hz); 6.88 (2H, t, J=9 Hz); 6.48 (1H, d, J=5 Hz); 6.37 (1H, d, J=3 Hz); 6.20 (1H, s); 4.66-4.57 (1H, m); 3.93-3.84 (1H, m); 3.51 (2H, s); 2.99-2.91 (2H, m); 2.84 (3H, d, J=5 Hz); 2.06-1.85 (6H, m).
72(ⅲ) 3-(4-플루오로페닐)-2-(2-메틸아미노피리딘-4-일)-1-(피페리딘-4- 일)-1H-피롤
상기 실시예 9(ⅱ) 와 동일한 방법으로, 1-(1-벤질피페리딘-4-일0-3-94-플루오로페닐)-2-(2-메틸-아미노피리딘-4-일)-1H-피롤 [상기 72(ⅱ) 단계에 기재된 것과 같이 제조된] 을 탈벤질화하여 표제 화합물을 백색 분말로서 얻었다(수율 52 %).
용융점 : 165-167 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3)δppm:
8.12 (1H, d, J=5 Hz); 7.13 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.93 (1H, d, J=3 Hz); 6.88 (2H, t, J=9 Hz); 6.49 (1H, dd, J=5 Hz, 1 Hz); 6.38 (1H, d, J=3 Hz); 6.21 (1H, d, J=1 Hz); 4.65-4.55 (1H, m); 4.02-3.97 (1H, m); 3.16 (2H, br d, J=12 Hz); 2.85 (3H, d, J=5 Hz); 2.60 (2H, dt, J=12 Hz, 3 Hz); 1.99-1.81 (4H, m).
실시예 73
2-(4-플루오로페닐)-3-(2-(1(S)-페닐에틸아미노)피리딘-4-일)-4-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)1H-피롤 (화합물 번호 1-2600)
Figure 112007006496602-PAT00118
73(ⅰ) 4-브로모-2-(4-플루오로페닐)-3-(2-플루오로피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤
출발 물질로서 에틸 3-(4-피리딜)아크릴레이트 대신 에틸 3-(2-플루오로피리딘-4-일)아크릴레이트를 사용하고, 상기 실시예 1(ⅰ), 7(ⅰ), 7(ⅱ) 및 7(ⅲ) 과 동일한 방법으로 피롤 고리-형성 반응, 탈카르복실화 반응, 실릴화 반응 및 브롬화 반응을 거쳐 표제 화합물을 담황색 분말로서 얻었다(수율 48 %).
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, DMSO-d6)δppm:
8.05 (1H, d, J=5 Hz); 7.38 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 7.20 (2H, t, J=9 Hz); 7.15 (1H, s); 7.01-6.97 (1H, m); 6.78 (1H, s); 1.20-1.07 (3H, m); 0.99 (18H, d, J=7 Hz).
73(ⅱ) 4-(1-알릴옥시카르보닐-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(2-플루오로피리딘-4-일)-1H-피롤
4-브로모-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤 대신 4-브로모-2-(4-플루오로페닐)-3-(2-플루오로피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤 [상기 73(ⅰ) 단계에 기재된 것과 같이 제조된] 을, 1-벤질피페리딘-4-온 대신 1-알릴옥시카르보닐피페리딘-4-온 을 사용하고, 상기 실시예 9(ⅰ) 및 9(ⅲ) 과 동일한 방법으로 커플링, 탈수 및 탈실릴화 반응을 거쳐 표제 화합물을 백색 분말로서 얻었다(수율 6 %).
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CDCl3)δppm:
8.42-8.31 (1H, br s); 8.09 (1H, d, J=5 Hz); 7.15 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 7.04-6.97 (3H, m); 6.82 (1H, s); 6.77 (1H, s); 6.00-5.89 (1H, m); 5.63-5.39 (1H, m); 5.31 (1H, d, J=16 Hz); 5.21 (1H, d, J=11 Hz); 4.62 (2H, d, J=5 Hz); 4.04-3.96 (2H, br s); 3.63-3.52 (2H, br s); 2.29-2.12 (2H, m).
73(ⅲ) 4-(1-알릴옥시카르보닐-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(2-(1(S)-페닐에틸아미노)피리딘-4-일)-1H-피롤
150 ℃에서 4-(1-알릴옥시카르보닐-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(2-플루오로피리딘-4-일)-1H-피롤 360 mg (0.85 mmol) [상기 73(ⅱ) 단계에 기재된 것과 같이 제조된], 1(S)-페닐에틸아민 3.6 ml (28.3 mmol) 및 진한 염산 0.36 ml 의 혼합물을 10시간 동안 교반했다. 그 후, 탄산수소나트륨 포화 수용액을 반응 혼합물에 첨가한 후 이를 에틸 아세테이트로 추출했다. 유기 추출물을 물로 세척하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조시킨 후 감압하 증발로 농축시켰다. 이에따라 수득한 잔류물을 용출액으로서 부피비 1:1의 헥산 및 에틸 아세테이트의 혼합물을 사용하여 실리카겔 컬럼 상에서 크로마토그래피하여 표제 화합물을 갈색 비정형 고체로서 229 mg (수율 49 %) 얻었다.
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CDCl3)δppm:
8.20-8.12 (1H, br s); 7.96 (1H, d, J=5 Hz); 7.25 (4H, s); 7.22-7.16 (1H, m); 7.04 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.89 (2H, t, J= 9 Hz); 6.74 (1H, s); 6.44 (1H, d, J=4 Hz); 6.10 (1H, s); 6.00-5.89 (1H, m); 5.54-5.33 (1H, m); 5.32 (1H, d, J=16 Hz); 5.22 (1H, d, J=11 Hz); 5.05 (1H, br d, J=6 Hz); 4.62 (2H, d, J=5 Hz); 4.54-4.46 (1H, m); 3.93-3.83 (2H, m); 3.50-3.38 (2H, m); 2.20-2.05 (2H, m); 1.48 (3H, d, J=7 Hz).
73(ⅳ) 2-(4-플루오로페닐)-3-(2-(1(S)-페닐에틸아미노)피리딘-4-일)-4-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-1H-피롤
0 ℃에서 부피비 10:1의 디옥산 및 물의 혼합물 2.5 ml 중 4-(1-알릴옥시카르보닐-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(2-(1(S)-페닐에틸아미노)피리딘-4-일)-1H-피롤 229 mg (0.44 mmol) [상기 73(ⅲ) 단계에 기재된 것과 같이 제조된], 피롤리딘 55 ㎕ (0.66 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0) 5 mg (0.0044 mmol) 의 혼합물을 10분간 교반했다. 그 후 물을 반응 혼합물에 첨가한 후 이를 에틸 아세테이트로 추출했다. 유기 추출물을 물로 세척한 후 감압하 증발로 농축시켰다. 이에따라 수득한 잔류물을 용출액으로서 부피비 10:1:1의 에틸 아세테이트, 메탄올 및 이소프로필아민의 혼합물을 사용하여 실리카겔 컬럼 상에서 크로마토그래피하여 표제 화합물을 담갈색 비정형 고체로서 41 mg (수율 21 %) 얻었다.
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CDCl3)δppm:
8.19-8.01 (1H, br s); 7.96 (1H, d, J=5 Hz); 7.26 (4H, s); 7.24-7.18 (1H, m); 7.06 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.89 (2H, t, J= 9 Hz); 6.74 (1H, s); 6.47 (1H, d, J=4 Hz); 6.15 (1H, s); 5.47 (1H, d, J=3 Hz); 5.05 (1H, br d, J=6 Hz); 4.60-4.52 (1H, m); 3.31-3.26 (2H, m); 2.94-2.84 (2H, m); 2.13-2.07 (2H, m); 1.48 (3H, d, J=7 Hz).
실시예 74
4-(1-t-부틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-2635)
Figure 112007006496602-PAT00119
출발 물질로서 1-벤질피페리딘-4-온 대신 1-t-부틸피페리딘-4-온을 사용하고, 상기 실시예 9(ⅰ), 9(ⅱ) 및 9(ⅲ) 과 동일한 방법으로 커플링, 탈수 및 탈실릴화 반응을 거쳐 표제 화합물을 담황색 분말로서 얻었다(수율 20 %).
용융점 : 242-244 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3-DMSO-d6)δppm:
9.72 (1H, br s); 8.46 (2H, d, J=6 Hz); 7.19 (2H, d, J=6 Hz); 7.16 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.94 (2H, t, J= 9 Hz); 6.81 (1H, d, J=3 Hz); 5.46 (1H, s); 3.19-3.11 (2H, m); 2.66-2.58 (2H, m); 2.26-2.18 (2H, m); 1.10 (9H, s).
실시예 75
2-(4-플루오로페닐)-4-(1-옥틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-2639)
Figure 112007006496602-PAT00120
출발 물질로서 1-벤질피페리딘-4-온 대신 1-옥틸피페리딘-4-온을 사용하고, 상기 실시예 9(ⅰ) 및 9(ⅲ) 과 동일한 방법으로 커플링, 탈수 및 탈실릴화 반응을 거쳐 표제 화합물을 백색 분말로서 얻었다(수율 26 %).
용융점 : 173-175 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3)δppm:
8.47 (2H, d, J=6 Hz); 8.29 (1H, br s); 7.17 (2H, d, J=6 Hz); 7.12 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.96 (2H, t, J= 9 Hz); 6.82 (1H, d, J=3 Hz); 5.45 (1H, s); 2.99 (2H, br d, J=3 Hz); 2.56 (2H, t, J=6 Hz); 2.39 (2H, t J=8 Hz); 2.28-2.23 (2H, m); 1.55-1.48 (2H, m); 1.31-1.22 (10H, m); 0.88 (3H, t, J=7 Hz).
실시예 76
(±)-4-(1-에틸-6-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-2667)
Figure 112007006496602-PAT00121
출발 물질로서 1-벤질피페리딘-4-온 대신 (±)-1-에틸-2-메틸피페리딘-4-온을 사용하고, 상기 실시예 9(ⅰ) 및 9(ⅲ) 과 동일한 방법으로 커플링, 탈수 및 탈실릴화 반응을 거쳐 표제 화합물 및 그의 (1-에틸-2-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일) 이성체 (하기 실시예 77의 화합물) 의 혼합물을 얻었다. 혼합물을 용출액으로서 부피비 50:1 의 에틸 아세테이트 및 이소프로필아민의 혼합물을 사용하여 실리카겔 컬럼 상에서 크로마토그래피하여 분리하고 표제 화합물을 담황색 분말로서 얻었다(수율 33 %, Rf값=0.20).
용융점 : 210-212 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3)δppm:
8.47 (2H, d, J=6 Hz); 8.31 (1H, br s); 7.17 (2H, d, J=6 Hz); 7.13 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.97 (2H, t, J= 9 Hz); 6.82 (1H, s); 5.27 (1H, s); 3.09-3.00 (1H, m); 2.97-2.88 (1H, m); 2.84-2.73 (1H, m); 2.48-2.24 (3H, m); 2.22-2.11 (1H, m); 1.09 (3H, t, J=7 Hz); 1.04 (3H, d, J=7 Hz).
실시예 77
(±)-4-(1-에틸-2-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-2709)
Figure 112007006496602-PAT00122
실시예 76에서 수행되는 크로마토그래피를 거쳐 표제 화합물을 오렌지색 분말로서 얻었다(수율 46 %, Rf값=0.15).
용융점 : 218-220 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3)δppm:
8.47 (2H, d, J=6 Hz); 8.32 (1H, br s); 7.17 (2H, d, J=6 Hz); 7.12 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.96 (2H, t, J= 9 Hz); 6.82 (1H, s); 5.44 (1H, s); 3.16-2.99 (2H, m); 2.90-2.79 (1H, m); 2.76-2.64 (1H, m); 2.51-2.32 (2H, m); 2.03-1.98 (1H, m); 1.08 (3H, t, J=7 Hz); 1.01 (3H, d, J=6 Hz).
실시예 78
(±)-2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,6,7,8,8a-옥타히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-2655)
Figure 112007006496602-PAT00123
상기 실시예 11과 동일한 방법으로, (±)-2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,8, 8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (상기 실시예 59에 기재된 것과 같이 제조된) 을 환원하여 표제 화합물을 백색 분말로서 얻었다(수율 52%).
용융점 : 263-265 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, DMSO-d6)δppm:
11.20 (1H, br s); 8.48 (2H, d, J=6 Hz); 7.18-7.12 (4H, m); 7.09 (2H, t, J= 9 Hz); 6.76 (1H, d, J=2 Hz); 2.98-2.92 (1H, m); 2.92-2.86 (1H, br t, J=8 Hz); 2.46 (1H, tt, J=13 Hz, 3 Hz); 1.98-1.45 (9H, m); 1.30-1.14 (2H, m).
실시예 79
(±)-4-(6-알릴-1-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-2690)
Figure 112007006496602-PAT00124
출발 물질로서 1-벤질피페리딘-4-온 대신 (±)-2-알릴-1-메틸피페리딘-4-온을 사용하고, 상기 실시예 9(ⅰ) 및 9(ⅲ) 과 동일한 방법으로 커플링, 탈수 및 탈실릴화 반응을 거쳐 표제 화합물 및 그의 (2-알릴-1-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일) 이성체 (하기 실시예 80의 화합물) 의 혼합물을 얻었다. 혼합물을 용출액으로서 부피비 100:1 의 에틸 아세테이트 및 이소프로필아민의 혼합물을 사용하여 실리카겔 컬럼 상에서 크로마토그래피하여 분리하고 표제 화합물을 담황색 분말로서 얻었다(수율 20 %, Rf값=0.40).
용융점 : 218-220 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CDCl3)δppm:
8.48 (2H, d, J=6 Hz); 8.39 (1H, br s); 7.17 (2H, d, J=6 Hz); 7.11 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.96 (2H, t, J= 9 Hz); 6.83 (1H, d, J=3 Hz); 5.66-5.58 (1H, m); 5.34 (1H, s); 4.96 (1H, d, J=10 Hz); 4.90 (1H, d, J=17 Hz); 2.89-2.87 (1H, m); 2.71-2.67 (1H, m); 2.46-2.43 (2H, m); 2.37 (3H, s); 2.35-2.32 (1H, m); 2.12-2.07 (2H, m).
실시예 80
(±)-4-(2-알릴-1-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-2732)
Figure 112007006496602-PAT00125
상기 실시예 79에서 수행되는 크로마토그래피를 거쳐 표제 화합물을 담황색 분말로서 얻었다(수율 18 %, Rf 값=0.35).
용융점 : 178-180 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CDCl3)δppm:
8.47 (2H, d, J=6 Hz); 8.38 (1H, br s); 7.17 (2H, d, J=6 Hz); 7.12 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.96 (2H, t, J= 9 Hz); 6.82 (1H, d, J=3 Hz); 5.77-5.69 (1H, m); 5.39 (1H, s); 5.03 (1H, d, J=4 Hz); 5.00 (1H, s); 3.19-3.15 (1H, m); 2.99-2.95 (1H, m); 2.57-2.41 (1H, m); 2.36 (3H, s); 2.36-2.31 (1H, m); 2.24-2.09 (3H, m).
실시예 81
(±)-4-(6-벤질-1-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-2696)
Figure 112007006496602-PAT00126
출발 물질로서 1-벤질피페리딘-4-온 대신 (±)-2-벤질-1-메틸피페리딘-4-온을 사용하고, 상기 실시예 9(ⅰ) 및 9(ⅲ) 과 동일한 방법으로 커플링, 탈수 및 탈실릴화 반응을 거쳐 표제 화합물 및 그의 (2-벤질-1-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일) 이성체 (하기 실시예 82의 화합물) 의 혼합물을 얻었다. 혼합물을 용출액으로서 부피비 100:1 의 에틸 아세테이트 및 이소프로필아민의 혼합물을 사용하여 실리카겔 컬럼 상에서 크로마토그래피하여 분리하고 표제 화합물을 담황색 분말로서 얻었다(수율 11 %, Rf값=0.38).
용융점 : 198-200 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CDCl3)δppm:
8.45 (2H, d, J=6 Hz); 8.28 (1H, br s); 7.20-7.12 (3H, m); 7.09 (2H, d, J=6 Hz); 7.10-7.07 (2H, m); 6.97-6.91 (4H, m); 6.76 (1H, d, J=3 Hz); 5.24 (1H, s); 3.13-3.10 (1H, m); 2.94-2.89 (2H, m); 2.51 (3H, s); 2.49-2.35 (3H, m); 2.11-2.05 (1H, m).
실시예 82
(±)-4-(2-벤질-1-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-2738)
Figure 112007006496602-PAT00127
상기 실시예 81에서 수행되는 크로마토그래피를 거쳐 표제 화합물을 담황색 분말로서 얻었다(수율 4 %, Rf 값=0.33).
용융점 : 198-199 ℃
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CDCl3)δppm:
8.55 (1H, br s); 8.43 (2H, d, J=6 Hz); 7.23 (2H, t, J=7 Hz); 7.16 (2H, t, J=7 Hz); 7.12 (2H, d, J=6 Hz); 7.10-7.05 (4H, m); 6.94 (2H, t, J=9 Hz); 6.72 (1H, d, J=3 Hz); 5.40 (1H, s); 3.20-3.17 (1H, m); 3.08-3.04 (2H, m); 2.81-2.78 (1H, m); 2.46 (3H, s); 2.43-2.38 (1H, m); 2.10-2.00 (2H, m).
실시예 83
(-)-2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-2653)
Figure 112007006496602-PAT00128
(±)-2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (상기 실시예 60에 기재된 것과 같이 제조된) 을 키랄 컬럼을 사용하여 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC) 하고 하기 조건을 적용하여 표제 화합물을 담황색 분말로서 얻었다 (체류 시간 : 4.51분, 수율 94 %).
용융점 : 204-205 ℃ (분해)
[α]27 D -50.67° (c=0.975, 메탄올)
<HPLC>
컬럼 : CHIRALPAK AD (Daicel Chemical Industries 사 제품)
용출액 : n-헥산:에탄올=80:20
유동 속도 : 1.0 ml/분
온도: 40℃
검출 : 254 nm (UV).
실시예 84
(+)-2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-2653)
Figure 112007006496602-PAT00129
상기 실시예 83에서 수행되는 고성능 액체 크로마토그래피를 거쳐 표제 화합물을 담황색 분말로서 얻었다(체류 시간 : 6.23분, 수율 95 %).
용융점 : 207-210 ℃ (분해)
[α]24 D +46.59° (c=0.920, 메탄올)
실시예 85
(±)-2-(4-플루오로페닐)-4-(6-메틸-1-프로필-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-2668)
Figure 112007006496602-PAT00130
출발 물질로서 1-벤질피페리딘-4-온 대신 (±)-2-메틸-1-프로필피페리딘-4-온을 사용하고, 상기 실시예 9(ⅰ) 및 9(ⅲ) 과 동일한 방법으로 커플링, 탈수 및 탈실릴화 반응을 거쳐 표제 화합물 및 그의 (2-메틸-1-프로필-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일) 이성체 (하기 실시예 86의 화합물) 의 혼합물을 얻었다. 혼합물을 용출액으로서 부피비 100:1 의 에틸 아세테이트 및 이소프로필아민의 혼합물을 사용하여 실리카겔 컬럼 상에서 크로마토그래피하여 분리하고 표제 화합물을 백색 분말로서 얻었다(수율 6 %, Rf 값=0.35).
용융점 : 214-215 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3)δppm:
8.47 (2H, d, J=6 Hz); 8.22 (1H, br s); 7.17 (2H, d, J=6 Hz); 7.13 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.97 (2H, t, J=9 Hz); 6.83 (1H, s); 5.27 (1H, s); 3.07-2.98 (1H, m); 2.97-2.89 (1H, m); 2.68-2.56 (1H, m); 2.47-2.39 (1H, m); 2.37-2.23 (2H, m); 2.20-2.10 (1H, m); 1.62-1.43 (2H, m); 1.04 (3H, d, J=7 Hz); 0.90 (3H, t, J=7 Hz).
실시예 86
(±)-2-(4-플루오로페닐)-4-(2-메틸-1-프로필-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-2710)
Figure 112007006496602-PAT00131
상기 실시예 85에서 수행되는 크로마토그래피를 거쳐 표제 화합물을 백색 분말로서 얻었다(수율 8 %, Rf 값=0.32).
용융점 : 210-218 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3)δppm:
8.47 (2H, d, J=6 Hz); 8.23 (1H, br s); 7.17 (2H, d, J=6 Hz); 7.12 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.96 (2H, t, J=9 Hz); 6.82 (1H, s); 5.43 (1H, s); 3.16-3.01 (2H, m); 2.89-2.82 (1H, m); 2.58-2.50 (1H, m); 2.42-2.30 (2H, m); 2.00-1.92 (1H, m); 1.57-1.45 (2H, m); 1.01 (3H, d, J=6 Hz); 0.90 (3H, t, J=7 Hz).
실시예 87
(±)-2-(4-플루오로페닐)-4-(1,3,4,6,7,9a-헥사히드로-2 H- 퀴놀리진-8-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-2656)
Figure 112007006496602-PAT00132
출발 물질로서 1-벤질피페리딘-4-온 대신 (±)-옥타히드로-2H-퀴놀리진-2-온을 사용하고, 상기 실시예 9(ⅰ) 및 9(ⅲ) 과 동일한 방법으로 커플링, 탈수 및 탈실릴화 반응을 거쳐 표제 화합물 및 그의 (1,3,4.6.9.9a-헥사히드로-2H-퀴놀리진-8-일) 이성체 (하기 실시예 88의 화합물) 의 혼합물을 얻었다. 혼합물을 용출액으로서 부피비 100:1 의 에틸 아세테이트 및 이소프로필아민의 혼합물을 사용하여 실리카겔 컬럼 상에서 크로마토그래피하여 분리하고 표제 화합물을 담황색 분말로서 얻었다(수율 6 %, Rf 값=0.35).
용융점 : 223-224 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CDCl3)δppm:
8.47 (2H, d, J=6 Hz); 8.30 (1H, br s); 7.17 (2H, d, J=6 Hz); 7.12 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.96 (2H, t, J=9 Hz); 6.83 (1H, d, J=3 Hz); 5.13 (1H, s); 2.88-2.81 (2H, m); 2.67-2.56 (1H, s); 2.45-2.43 (1H, m); 2.40-2.35 (1H, m); 2.17-2.07 (2H, m); 1.76-1.73 (1H, m); 1.69-1.64 (2H, m); 1.44-1.41 (1H, m); 1.34-1.18 (2H, m).
실시예 88
(±)-2-(4-플루오로페닐)-4-(1,3,4,6,9,9a-헥사히드로-2 H- 퀴놀리진-8-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-2657)
Figure 112007006496602-PAT00133
상기 실시예 87에서 수행되는 크로마토그래피를 거쳐 표제 화합물을 담황색 분말로서 얻었다(수율 19 %, Rf 값=0.30).
용융점 : 228-234 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (500 MHz, CDCl3)δppm:
8.47 (2H, d, J=6 Hz); 8.28 (1H, br s); 7.17 (2H, d, J=6 Hz); 7.12 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 6.96 (2H, t, J=9 Hz); 6.81 (1H, d, J=3 Hz); 5.42 (1H, s); 3.30-3.25 (1H, m); 2.98-2.95 (1H, m); 2.77-2.73 (1H, m); 2.14-1.99 (5H, m); 1.74-1.65 (3H, m); 1.31-1.21 (2H, m).
실시예 89
(±)-2-(4- 플루오로페닐 )-4-(1,2,3,5,8,8a- 헥사히드로인돌리진 -7-일)-3-(2-메틸아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-2906)
Figure 112007006496602-PAT00134
출발 물질로서 4-브로모-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤 대신 4-브로모-2-(4-플루오로페닐)-3-(2-메틸아미노피리미딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤, 1-벤질피페리딘-4-온 대신 (±)-1,2,3,5,6, 7,8,8a-옥타히드로인돌리진-7-온을 사용하고, 상기 실시예 9(ⅰ) 및 9(ⅲ) 과 동일한 방법으로 커플링, 탈수 및 탈실릴화 반응을 거쳐 표제 화합물 및 그의 (1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일) 이성체 (하기 실시예 90의 화합물) 의 혼합물을 얻었다. 혼합물을 용출액으로서 부피비 200:20:1 의 에틸 아세테이트 , 메탄올 및 이소프로필아민의 혼합물을 사용하여 실리카겔 컬럼 상에서 크로마토그래피하여 분리하고 표제 화합물을 담갈색 무수 고체로서 얻었다(수율 15 %, Rf 값= 0.55).
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CD3OD)δppm:
8.08 (1H, d, J=5 Hz); 7.30 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 7.02 (2H, t, J=9 Hz); 6.82 (1H, s); 6.49 (1H, d, J=5 Hz); 5.57-5.51 (1H, m); 3.53-3.45 (1H, m); 3.21-3.11 (1H, m); 2.90-2.81 (1H, m); 2.80 (3H, s); 2.47-2.28 (2H, m); 2.26-2.13 (2H, m); 2.07-1.96 (1H, m); 1.91-1.73 (2H, m); 1.49-1.37 (1H, m).
실시예 90
(±)-2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(2-메틸아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-2905)
Figure 112007006496602-PAT00135
상기 실시예 89에서 수행되는 크로마토그래피를 거쳐 표제 화합물을 담갈색 무수 고체로서 얻었다(수율 12 %, Rf 값=0.50).
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CD3OD)δppm:
8.09 (1H, d, J=5 Hz); 7.30 (2H, dd, J=9 Hz, 5 Hz); 7.02 (2H, t, J=9 Hz); 6.83 (1H, s); 6.46 (1H, d, J=5 Hz); 5.48-5.42 (1H, m); 3.47-3.38 (1H, m); 3.03-2.75 (4H, m); 2.81 (3H, s); 2.46-2.36 (1H, m); 2.29-2.20 (1H, m); 2.03-1.87 (2H, m); 1.83-1.75 (1H, m); 1.54-1.43 (1H, m).
실시예 91
(±)-2-(3,4-디플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,8,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-3260)
Figure 112007006496602-PAT00136
출발 물질로서 4-브로모-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤 대신 4-브로모-2-(3,4-디플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤 (하기 제제예 5에 기재된 것과 같이 제조된), 1-벤질피페리딘-4-온 대신 (±)-1,2,3,5,6,7,8,8a-옥타히드로인돌리진-7-온을 사용하고, 상기 실시예 9(ⅰ) 및 9(ⅲ) 과 동일한 방법으로 커플링, 탈수 및 탈실릴화 반응을 거쳐 표제 화합물 및 그의 (1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일) 이성체 (하기 실시예 92의 화합물) 의 혼합물을 얻었다. 혼합물을 용출액으로서 부피비 100:10:1 의 에틸 아세테이트 , 메탄올 및 이소프로필아민의 혼합물을 사용하여 실리카겔 컬럼 상에서 크로마토그래피하여 분리하고 표제 화합물을 엷은 분홍색 분말로서 얻었다(수율 29 %, Rf 값= 0.66).
용융점 : 215-217 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, DMSO-d6)δppm:
11.48 (1H, br s); 8.48 (2H, d, J=6 Hz); 7.37-7.28 (1H, m); 7.21-7.10 (1H, m); 7.14 (2H, d, J=6 Hz); 6.96 (1H, d, J=3 Hz); 6.93-6.86 (1H, m); 5.27-5.20 (1H, m); 3.33-3.23 (1H, m); 3.05-2.97 (1H, m); 2.65-2.56 (1H, m); 2.30-2.22 (1H, m); 2.12-1.93 (3H, m); 1.91-1.81 (1H, m); 1.75-1.57 (2H, m); 1.33-1.20 (1H, m).
실시예 92
(±)-2-(3,4-디플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-3259)
Figure 112007006496602-PAT00137
상기 실시예 91에서 수행되는 크로마토그래피를 거쳐 표제 화합물을 엷은 분홍색 분말로서 얻었다(수율 23 %, Rf 값=0.31).
용융점 : 187-190 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, DMSO-d6)δppm:
11.48 (1H, br s); 8.47 (2H, d, J=6 Hz); 7.39-7.29 (1H, m); 7.21-7.10 (1H, m); 7.14 (2H, d, J=6 Hz); 6.96 (1H, d, J=3 Hz); 6.94-6.87 (1H, m); 5.18-5.13 (1H, m); 3.10-3.02 (1H, m); 2.89-2.82 (1H, m); 2.79-2.71 (1H, m); 2.63-2.45 (2H, m); 2.30-2.20 (1H, m); 2.06-1.97 (1H, m); 1.78-1.53 (3H, m); 1.22-1.10 (1H, m).
실시예 93
(±)-4-(1,2,3,5,8,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-2-(3-트리플루오로메틸페닐)-1H-피롤 (화합물 번호 1-3262)
Figure 112007006496602-PAT00138
출발 물질로서 4-브로모-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤 대신 4-브로모-3-(피리딘-4-일)-2-(3-트리플루오로메틸페닐)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤 (하기 제제예 6에 기재된 것과 같이 제조된), 1-벤질피페리딘-4-온 대신 (±)-1,2,3,5,6,7,8,8a-옥타히드로인돌리진-7-온을 사용하고, 상기 실시예 9(ⅰ) 및 9(ⅲ) 과 동일한 방법으로 커플링, 탈수 및 탈실릴화 반응을 거쳐 표제 화합물 및 그의 (1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일) 이성체 (하기 실시예 94의 화합물) 의 혼합물을 얻었다. 혼합물을 용출액으로서 부피비 100:10:1 의 에틸 아세테이트, 메탄올 및 이소프로필아민의 혼합물을 사용하여 실리카겔 컬럼 상에서 크로마토그래피하여 분리하고 표제 화합물을 담갈색 분말로서 얻었다(수율 26 %, Rf 값= 0.65).
용융점 : 220-223 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, DMSO-d6)δppm:
11.62 (1H, br s); 8.49 (2H, d, J=6 Hz); 7.54-7.35 (4H, m); 7.16 (2H, d, J=6 Hz); 7.02 (1H, d, J=3 Hz); 5.29-5.21 (1H, m); 3.35-3.24 (1H, m); 3.06-2.98 (1H, m); 2.65-2.56 (1H, m); 2.34-2.24 (1H, m); 2.13-1.94 (3H, m); 1.92-1.82 (1H, m); 1.75-1.58 (2H, m); 1.34-1.21 (1H, m).
실시예 94
(±)-4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-2-(3-트리플루오로메틸페닐)-1H-피롤 (화합물 번호 1-3261)
Figure 112007006496602-PAT00139
상기 실시예 93에서 수행되는 크로마토그래피를 거쳐 표제 화합물을 담갈색 분말로서 얻었다(수율 17 %, Rf 값=0.31).
용융점 : 189-191 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, DMSO-d6)δppm:
11.63 (1H, br s); 8.48 (2H, d, J=6 Hz); 7.55-7.37 (4H, m); 7.15 (2H, d, J=6 Hz); 7.02 (1H, d, J=3 Hz); 5.19-5.14 (1H, m); 3.12-3.03 (1H, m); 2.91-2.82 (1H, m); 2.80-2.71 (1H, m); 2.64-2.45 (2H, m); 2.33-2.21 (1H, m); 2.09-1.98 (1H, m); 1.78-1.53 (3H, m); 1.21-1.10 (1H, m).
실시예 95
(±)-2-(3-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,8,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-3256)
Figure 112007006496602-PAT00140
출발 물질로서 4-브로모-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤 대신 4-브로모-2-(3-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤 (하기 제제예 4에 기재된 것과 같이 제조된), 1-벤질피페리딘-4-온 대신 (±)-1,2,3,5,6,7,8,8a-옥타히드로인돌리진-7-온을 사용하고, 상기 실시예 9(ⅰ) 및 9(ⅲ) 과 동일한 방법으로 커플링, 탈수 및 탈실릴화 반응을 거쳐 표제 화합물 및 그의 (1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일) 이성체 (하기 실시예 96의 화합물) 의 혼합물을 얻었다. 혼합물을 용출액으로서 부피비 30:1 의 에틸 아세테이트 및 이소프로필아민의 혼합물을 사용하여 실리카겔 컬럼 상에서 크로마토그래피하여 분리하고 표제 화합물을 엷은 분홍색 분발로서 얻었다(수율 17 %, Rf 값= 0.25).
용융점 : 199-203 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3)δppm:
8.49 (2H, d, J=6 Hz); 8.30 (1H, br s); 7.23-7.18 (3H, m); 6.96-6.82 (4H, m); 5.50-5.47 (1H, m); 3.53-2.96 (1H, m); 3.20 (1H, t, J=9 Hz); 2.79 (1H, d, J=17 Hz); 2.32-2.08 (4H, m); 2.00-1.67 (3H, m); 1.48-1.33 (1H, m).
실시예 96
(±)-2-(3-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-3255)
Figure 112007006496602-PAT00141
상기 실시예 95에서 수행되는 크로마토그래피를 거쳐 표제 화합물을 담갈색 분말로서 얻었다(수율 12 %, Rf 값=0.10).
용융점 : 178-181 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3)δppm:
8.50 (2H, d, J=6 Hz); 8.34 (1H, br s); 7.26-7.18 (3H, m); 6.95-6.84 (4H, m); 5.42 (1H, s); 3.23-3.17 (1H, m); 3.02-2.82 (2H, m); 2.78-2.61 (2H, m); 2.42-2.30 (1H, m); 2.16-2.04 (1H, m); 1.95-1.68 (3H, m); 1.44-1.32 (1H, m).
실시예 97
(±)-2-(3-클로로페닐)-4-(1,2,3,5,8,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-3258)
Figure 112007006496602-PAT00142
출발 물질로서 4-브로모-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤 대신 4-브로모-2-(3-클로로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤 (하기 제제예 3에 기재된 것과 같이 제조된), 1-벤질피페리딘-4-온 대신 (±)-1,2,3,5,6,7,8,8a-옥타히드로인돌리진-7-온을 사용하고, 상기 실시예 9(ⅰ) 및 9(ⅲ) 과 동일한 방법으로 커플링, 탈수 및 탈실릴화 반응을 거쳐 표제 화합물 및 그의 (1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일) 이성체 (하기 실시예 98의 화합물) 의 혼합물을 얻었다. 혼합물을 용출액으로서 부피비 30:1 의 에틸 아세테이트 및 이소프로필아민의 혼합물을 사용하여 실리카겔 컬럼 상에서 크로마토그래피하여 분리하고 표제 화합물을 엷은 분홍색 분발로서 얻었다(수율 18 %, Rf 값= 0.25).
용융점 : 197-201 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3)δppm:
8.49 (2H, d, J=6 Hz); 8.32 (1H, br s); 7.25-7.13 (5H, m); 6.96 (1H, d, J=7 Hz); 6.85 (1H, d, J=3 Hz); 5.50-5.47 (1H, m); 3.54-3.45 (1H, m); 3.20 (1H, t, J=9 Hz); 2.79 (1H, d, J=16 Hz); 2.31-2.07 (4H, m); 2.00-1.67 (3H, m); 1.48-1.33 (1H, m).
실시예 98
(±)-2-(3-클로로페닐)-4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-3257)
Figure 112007006496602-PAT00143
상기 실시예 97에서 수행되는 크로마토그래피를 거쳐 표제 화합물을 담갈색 분말로서 얻었다(수율 16 %, Rf 값=0.10).
용융점 : 193-195 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3)δppm:
8.50 (2H, d, J=6 Hz); 8.42 (1H, br s); 7.25-7.13 (5H, m); 6.96 (1H, d, J=7 Hz); 6.85 (1H, d, J=3 Hz); 5.42 (1H, s); 3.26-3.17 (1H, m); 3.02-2.82 (2H, m); 2.78-2.60 (2H, m); 2.42-2.30 (1H, m); 2.16-2.03 (1H, m); 1.95-1.65 (3H, m); 1.45-1.32 (1H, m).
실시예 99
(±)-4-(1,2,3,5,8,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-2-페닐-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-3254)
Figure 112007006496602-PAT00144
출발 물질로서 4-브로모-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤 대신 4-브로모-2-페닐-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤 (하기 제제예 2에 기재된 것과 같이 제조된), 1-벤질피페리딘-4-온 대신 (±)-1,2,3,5,6,7,8,8a-옥타히드로인돌리진-7-온을 사용하고, 상기 실시예 9(ⅰ) 및 9(ⅲ) 과 동일한 방법으로 커플링, 탈수 및 탈실릴화 반응을 거쳐 표제 화합물 및 그의 (1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일) 이성체 (하기 실시예 100의 화합물) 의 혼합물을 얻었다. 혼합물을 용출액으로서 부피비 30:1 의 에틸 아세테이트 및 이소프로필아민의 혼합물을 사용하여 실리카겔 컬럼 상에서 크로마토그래피하여 분리하고 표제 화합물을 담갈색 분발로서 얻었다(수율 14 %, Rf 값= 0.24).
용융점 : 201-204 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3)δppm:
8.46 (2H, d, J=6 Hz); 8.28 (1H, br s); 7.30-7.13 (7H, m); 6.84 (1H, d, J=3 Hz); 5.50-5.47 (1H, m); 3.54-3.45 (1H, m); 3.50 (1H, t, J=9 Hz); 2.79 (1H, d, J=17 Hz); 2.32-2.07 (4H, m); 2.00-1.67 (3H, m); 1.48-1.33 (1H, m).
실시예 100
(±)-4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-2-페닐-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤 (화합물 번호 1-3253)
Figure 112007006496602-PAT00145
상기 실시예 99에서 수행되는 크로마토그래피를 거쳐 표제 화합물을 담갈색 분말로서 얻었다(수율 10 %, Rf 값=0.11).
용융점 : 180-183 ℃ (분해)
1H-NMR 스펙트럼 (400 MHz, CDCl3)δppm:
8.47 (2H, d, J=6 Hz); 8.34 (1H, br s); 7.30-7.13 (7H, m); 6.84 (1H, d, J=3 Hz); 5.44 (1H, s); 3.27-3.18 (1H, m); 3.02-2.82 (2H, m); 2.78-2.60 (2H, m); 2.43-2.30 (1H, m); 2.17-2.06 (1H, m); 1.95-1.65 (3H, m); 1.45-1.32 (1H, m).
제조예
제조예 1
4-브로모-2-(4-플루오로페닐)-3-(2-메틸아미노피리미딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤
1(i) 2-(4-플루오로페닐)-3-(2-메틸티오피리미딘-4-일)-1H-피롤
상기 실시예 1(i)(피롤 고리형성 반응)과 상기 실시예 7(i)(탈카르복실화 반응)에 기재된 방법과 유사한 방식으로, 출발물질로서 에틸 3-(4-피리딜)아크릴레이트 대신에 에틸 3-(2-메틸티오피리미딘-4-일)아크릴레이트를 사용하여 반응을 수행하고 백색 분말로서 표제 화합물(수율 37%)을 수득하였다.
1H-NMR 스펙트럼(400 MHz, CDCl3) δ ppm:
8.41 (1H, br s); 8.24 (1H, d, J=5Hz); 7.42(1H, dd, J=9Hz, 5Hz); 7.10 (2H, t, J=9Hz); 6.88(1H, t, J=3Hz); 6.84(1H, d, J=5Hz); 6.81(1H, t, J=3Hz); 2.33(3H, s).
1(ii) 2-(4-플루오로페닐)-3-(2-메탄술포닐피리미딘-4-일)-1H-피롤
상기 실시예 42(ii)에 기재된 방법과 유사한 방식으로, [상기 단계 1(i)에서 기재된 것과 같이 제조된]2-(4-플루오로페닐)-3-(2-메틸티오피리미딘-4-일)-1H-피롤을 산화시켜 엷은 황색분말로서 표제 화합물(수율 81%)을 수득하였다.
1H-NMR 스펙트럼(400 MHz, CDCl3-CD3OD) δ ppm:
8.58 (1H, d, J=6Hz); 7.50(2H, dd, J=9Hz, 6Hz); 7.47 (1H, d, J=6Hz); 7.16 (2H, t, J=9Hz); 6.90(1H, d, J=3Hz); 6.84(1H, d, J=3Hz); 3.05(3H, s).
1(iii) 2-(4-플루오로페닐)-3-(2-메틸아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤
상기 실시예 42(iii)에 기재된 방법과 유사한 방식으로, [상기 단계 1(ii)에서 기재된 것과 같이 제조된] 2-(4-플루오로페닐)-3-(2-메탄술포닐피리미딘-4-일)-1H-피롤을 메틸아민과 반응시켜 엷은 갈색 무정형 고체로서 표제 화합물(정량적인 수율)을 수득하였다.
1H-NMR 스펙트럼(400 MHz, CDCl3) δ ppm:
8.37 (1H, br s); 8.08 (1H, d, J=5Hz); 7.44(2H, dd, J=9Hz, 6Hz); 7.08 (2H, t, J=9Hz); 6.85(1H, t, J=3Hz); 6.75(1H, t, J=3Hz); 6.47(1H, d, J=5Hz); 4.90 (1H, br q, J=5Hz); 2.87(3H, d, J=5Hz).
1(iv) 2-(4-플루오로페닐)-3-(2-메틸아미노피리미딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤
상기 실시예 7(ii)에 기재된 방법과 유사한 방식으로, [단계 1(iii)에 기재된 것과 같이 제조된] 2-(4-플루오로페닐)-3-(2-메틸아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤을 트리이소프로필실릴 트리플레이트와 반응시켜 백색분말로서 표제 화합물(수율 82%)을 수득하였다.
1H-NMR 스펙트럼(400 MHz, CDCl3) δ ppm:
7.92 (1H, d, J=5Hz); 7.36(2H, dd, J=9Hz, 6Hz); 7.06 (2H, t, J=9Hz); 6.90(1H, d, J=3Hz); 6.89(1H, d, J=3Hz); 5.93(1H, d, J=5Hz); 4.80 (1H, br q, J=5Hz); 2.83(3H, d, J=5Hz); 1.15-0.92(21H, m).
1(v) 3-[2-(N-t-부톡시카르보닐-N-메틸아미노)피리미딘-4-일]-2-(4-플루오로페닐)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤
상기 실시예 42(i)에 기재된 방법과 유사한 방식으로, [단계 1(iv)에 기재된 것과 같이 제조된] 2-(4-플루오로페닐)-3-(2-메틸아미노피리미딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤을 디-t-부틸 디카보네이트와 반응시켜 무색오일로서 표제 화합물(수율 90%)을 수득하였다.
1H-NMR 스펙트럼(400 MHz, CDCl3) δ ppm:
8.24 (1H, d, J=5Hz); 7.36(2H, dd, J=9Hz, 5Hz); 7.09 (2H, t, J=9Hz); 6.95(1H, d, J=3Hz); 6.90(1H, d, J=3Hz); 6.28(1H, d, J=5Hz); 3.20 (3H, s); 1.51 (9H, s); 1.15-0.94(21H, m).
1(vi) 4-브로모-3-[2-(N-t-부톡시카르보닐-N-메틸아미노)피리미딘-4-일]-2-(4-플루오로페닐)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤
상기 실시예 7(iii)에 기재된 방법과 유사한 방식으로, [단계 1(v)에 기재된 것과 같이 제조된] 3-[2-(N-t-부톡시카르보닐-N-메틸아미노)피리미딘-4-일]-2-(4-플루오로페닐)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤을 브롬화시켜 엷은 갈색 무정형 고체로서 표제 화합물(수율 79%)을 수득하였다.
1H-NMR 스펙트럼(400 MHz, CDCl3) δ ppm:
8.42 (1H, d, J=5Hz); 7.28(2H, dd, J=9Hz, 5Hz); 7.00 (2H, t, J=9Hz); 6.93(1H, s); 6.78(1H, d, J=5Hz); 3.13 (3H, s); 1.49 (9H, s); 1.15-0.93(21H, m).
1(vii) 4-브로모-2-(4-플루오로페닐)-3-(2-메틸아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤
[상기 단계 (vi)에서 기재된 것과 같이 제조된] 4-브로모-3-[2-(N-t-부톡시카르보닐-N-메틸아미노)피리미딘-4-일]-2-(4-플루오로페닐)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤 472 mg(0.782 mmol)을 10 ml의 테트라히드로푸란에 용해시키고, 디옥산중의 염화수소의 4N 용액 0.98 ml(3.91 mmol)을 상기 용액에 첨가한후, 수득된 혼합물을 50℃에서 3시간동안 교반한다. 상기 시간이 종료된 후, 물을 반응 혼합물에 첨가한 다음, 탄산수소나트륨의 포화 수용액으로 중화시킨다. 이것을 에틸 아세테이트로 추출한후, 유기 추출물을 감압하에 농축시킨다. 수득한 잔류물을 용리액으로 헥산과 에틸 아세테이트의 7:3 부피 혼합물을 사용한 실리카겔 컬럼상에서 크로마토그래피에 의해 정제하여 엷은갈색 무정형 고체로서 표제 화합물(수율 74%) 202 mg을 수득한다.
1H-NMR 스펙트럼(400 MHz, CDCl3) δ ppm:
8.66 (1H, br s); 8.21 (1H, d, J=5Hz), 7.26(2H, dd, J=9Hz, 5Hz); 7.01 (2H, t, J=9Hz); 6.88(1H, d, J=3Hz); 6.61(1H, d, J=5Hz); 4.96 (1H, br q, J=5Hz); 2.86 (3H, d, J=5Hz).
1(viii) 4-브로모-2-(4-플루오로페닐)-3-(2-메틸아미노피리미딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤
상기 실시예 7(ii)에 기재된 방법과 유사한 방식으로, [상기 단계 1(vii)에 기재된 것과 같이 제조된] 4-브로모-2-(4-플루오로페닐)-3-(2-메틸아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤을 트리이소프로필실릴 트리플레이트와 반응시켜 엷은 갈색 무정형 고체로서 표제 화합물(수율 67%)을 수득하였다.
1H-NMR 스펙트럼(400 MHz, CDCl3) δppm:
8.04 (1H, d, J=5Hz); 7.30(2H, dd, J=9Hz, 6Hz); 6.98 (2H, t, J=9Hz); 6.91(1H, s); 6.32(1H, br s); 4.85(1H, br q, J=4Hz); 2.82(3H, d, J=4Hz); 1.15-0.92(21H, m).
제조예 2
4-브로모-2-페닐-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤
상기 실시예 1(i)(피롤 고리형성 반응)과 실시예 7(i)(탈카르복실화 반응), 실시예 7(ii)(트리이소프로필실릴 트리플레이트와의 반응) 그리고 실시예 7(iii)(브롬화 반응)에 기재된 방법과 유사한 방식으로, 출발물질로서 α-(p-톨루엔술포닐)-4-플루오로벤질이소니트릴 대신에 α-(p-톨루엔술포닐)벤질이소니트릴을 사용하여 반응을 수행하고 엷은 자주색 분말로서 표제 화합물을 수득하였다.
1H-NMR 스펙트럼(400 MHz, CDCl3) δ ppm:
8.35 (2H, d, J=6Hz); 7.36-7.30(1H, m); 7.28-7.21(4H, m); 7.03 (2H, d, J=6Hz); 6.94(1H, s); 1.15-1.02(21H, m).
제조예 3
4-브로모-2-(3-클로로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤
상기 실시예 1(i)(피롤 고리형성 반응)과 실시예 7(i)(탈카르복실화 반응), 실시예 7(ii)(트리이소프로필실릴 트리플레이트와의 반응) 그리고 실시예 7(iii)(브롬화 반응)에 기재된 방법과 유사한 방식으로, 출발물질로서 α-(p-톨루엔술포닐)-4-플루오로벤질이소니트릴 대신에 α-(p-톨루엔술포닐)-3-클로로벤질이소니트릴을 사용하여 반응을 수행하고 엷은 자주색 분말로서 표제 화합물을 수득하였다.
1H-NMR 스펙트럼(400 MHz, CDCl3) δ ppm:
8.40 (2H, d, J=6Hz); 7.33-7.29(2H, m); 7.18(1H, t, J=8Hz); 7.09 (1H, d, J=8Hz); 7.03(2H, d, J=6Hz); 6.95(1H, s); 1.12-0.99(21H, m).
제조예 4
4-브로모-2-(3-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤
상기 실시예 1(i)(피롤 고리형성 반응)과 실시예 7(i)(탈카르복실화 반응), 실시예 7(ii)(트리이소프로필실릴 트리플레이트와의 반응) 그리고 실시예 7(iii)(브롬화 반응)에 기재된 방법과 유사한 방식으로, 출발물질로서 α-(p-톨루엔술포닐)-4-플루오로벤질이소니트릴 대신에 α-(p-톨루엔술포닐)-3-플루오로벤질이소니트릴을 사용하여 반응을 수행하고 엷은 자주색 분말로서 표제 화합물을 수득하였다.
1H-NMR 스펙트럼(400 MHz, CDCl3) δ ppm:
8.39 (2H, d, J=6Hz); 7.22 (1H, dd, J=8Hz, 6Hz); 7.07-7.01(4H, m); 6.98-6.94(2H, m); 1.14-0.98(21H, m).
제조예 5
4-브로모-2-(3,4-디플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤
상기 실시예 1(i)(피롤 고리형성 반응)과 실시예 7(i)(탈카르복실화 반응), 실시예 7(ii)(트리이소프로필실릴 트리플레이트와의 반응) 그리고 실시예 7(iii)(브롬화 반응)에 기재된 방법과 유사한 방식으로, 출발물질로서 α-(p-톨루엔술포닐)-4-플루오로벤질이소니트릴 대신에 α-(p-톨루엔술포닐)-3,4-디플루오로벤질이소니트릴을 사용하여 반응을 수행하고 엷은 자주색 분말로서 표제 화합물을 수득하였다.
1H-NMR 스펙트럼(400 MHz, CDCl3) δ ppm:
8.42 (2H, d, J=6Hz); 7.12-6.93(3H, m); 7.02(2H, d, J=6Hz); 6.94(1H, s); 1.18-0.94(21H, m).
제조예 6
4-브로모-2-(3-트리플루오로메틸페닐)-3-(피리딘-4-일)-1-트리이소프로필실릴-1H-피롤
상기 실시예 1(i)(피롤 고리형성 반응)과 실시예 7(i)(탈카르복실화 반응), 실시예 7(ii)(트리이소프로필실릴 트리플레이트와의 반응) 그리고 실시예 7(iii)(브롬화 반응)에 기재된 방법과 유사한 방식으로, 출발물질로서 α-(p-톨루엔술포닐)-4-플루오로벤질이소니트릴 대신에 α-(p-톨루엔술포닐)-3-트리플루오로메틸벤질이소니트릴을 사용하여 반응을 수행하고 엷은 자주색 분말로서 표제 화합물을 수득하였다.
1H-NMR 스펙트럼(400 MHz, CDCl3) δ ppm:
8.39 (2H, d, J=6Hz); 7.64-7.57(2H, m); 7.40-7.33(2H, m); 7.00(2H, d, J=6Hz); 6.98(1H, s); 1.15-0.94(21H, m).
제제예
활성성분으로서, 상기 식(I)의 본 발명의 화합물, 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염, 에스테르 또는 다른 유도체를 포함하는 약학 제제를 예컨대 하기 방법으로 제조할수 있다.
제제예 1
분말
실시예 2의 화합물 5 g, 락토스 895 g, 옥수수 전분 100 g을 블랜더에서 혼합하여 목적하는 분말을 수득한다.
제제예 2
과립
실시예 5의 화합물 5 g, 락토스 865 g, 및 저치환 히드록시프로필셀룰로스 100 g을 혼합하고, 10% 수성 히드록시프로필 셀룰로스 용액 300 g을 수득한 혼합물에 첨가한후, 이를 혼련한다. 이렇게 수득된 생성물을 압출 과립화기를 사용하여 과립화시킨후 건조하여 목적하는 과립을 수득한다.
제제예 3
캡슐
실시예 6의 화합물 5 g, 락토스 115 g, 옥수수 전분 58 g 및 마그네슘 스테아레이트 2 g을 V-형 혼합기로 혼합하고, 3개의 캡슐을 선택한 후, 각 캡슐에 수득한 혼합물 180 mg을 충전하여 목적하는 캡슐을 수득한다.
제제예 4
정제
실시예 83의 화합물 5 g, 락토스 90 g, 옥수수 전분 34 g, 결정성 셀룰로스 20 g 및 마그네슘 스테아레이트 1 g을 블랜더에서 혼합한후, 수득한 혼합물을 정제화기로 정제화시켜 목적하는 정제를 수득한다.
시험예
본 발명의 화합물의 생물학적 활성을 하기 시험예로 예시하였다.
시험예 1
사람 전혈액중 시험관내 사이토킨(Cytokines) IL-1β와 TNFα의 생성 억제
본 시험은 Hartman과 그의 공동연구자의 방법에 따라 수행하였다[D.A. Hartman, S.J.Ochalski 및 R.P.Carlson, 리포다당류와 zymosan A에 의한 사람전혈액의 자극후 사이토킨 방출에 대한 항 염증 및 항알레르기 약물의 효과: Inflamm. Res., 44, 269 (1995)]
건강한 성인 지원자로부터 헤파린의 존재하에 말초혈액 샘플을 수집하였다. 전혈액 1000 ㎕를 사전에 시험 화합물의 디메틸 술폭시드 용액 2 ㎕를 첨가시킨 에펜도르프 시험관에 넣은후, 자극제(리포다당류의 최종농도는 10 ㎕/ml임)로서 리포다당류(E. coli O26: B6 origin. Difco) 10 ㎕를 첨가한다. 이것을 잘 혼합한후, 5% CO2의 존재하에 37℃에서, 6시간동안 배양한다. 배양을 끝낸후, 상기 혼합물을 4℃로 냉각하여, 반응을 중단시키고, 즉시 14000 rpm에서 5분간 원심분리하여 상청 혈장을 분리수집한다. 혈장으로 생성 방출된 IL-1β와 TNFα를 시판 효소면역검정(ELISA)키트[Cayman(IL-1β)와 Genzyme(TNFα]로 측정한다. 상기 절차를 또한 시험 화합물의 부재하에 반복한다. IL-1β와 TNFα의 생성에 대한 억제 효과[IC50(μM)]을 시험화합물의 존재하 및 부재하에 생성된 사이토킨의 양으로부터 측정한다.
TNFα의 시험관내 생성억제에 대한 결과를 하기 표 3에 나타냈다. 표에서 화합물 A와 B는 다음과 같다.
화합물 A(WO 97/5877의 실시예 4의 화합물)
Figure 112007006496602-PAT00146
화합물 B(WO 96/21452의 실시예 23의 화합물)
Figure 112007006496602-PAT00147
실시예 번호 TNFα생성 억제효과[IC50 (μM)]
화합물 A 1.90
화합물 B 1.73
45 0.14
58 0.089
60 0.047
83 0.026
85 0.44
86 0.29
87 0.31
92 0.045
94 0.031
상기 표 3은 본 발명의 화합물의 시험관내 TNFα의 생성에 대한 우수한 억제 활성을 입증해준다. 본 발명의 화합물은 또한 시험관내 IL-1β의 생성에 대한 우수한 억제 활성을 보여준다.
시험예 2
생체내 TNFα의 생성억제
본 시험은 Ochalski과 그의 공동연구자의 방법에 따라 수행하였다[S.J. Ochalski, D.A. Hartman, M.T. Belfast, T.L.Walter, K.B.Glaser 및 R.P.Carlson, 각종 약리제에 의한 CD-1 생쥐내 엔도톡신 유도된 저체온증과 혈청 TNF-α 함량의 억제: Agents Actions 39, C52-54 (1993)]
생리식염수를 사용하여 0.045 mg/ml의 농도로 제조한 리포다당류(E. coli O26: B6 origin. Difco)를 생쥐에게 정맥내주사하여 TNFα의 생성을 유도한다. 리포다당류의 염수 제제를 실험전날로 부터 시작하여 하룻밤 절식시킨 Balb/c 생쥐(수컷, 5-7주령, 체중 대략 22 g, Japan Charles River)의 꼬리 정맥으로 체중 1 Kg당 10 ml의 속도로 투여한다. 투여한지 한시간후, 생쥐를 에테르 마취하에 개복하고, 혈액을 복부 대정맥(vena cava)으로부터 수집한다. 혈액수집은 내벽상에 헤파린으로 가습화된 23G 바늘이 설치된 1 ml부피의 일회용 주사기를 사용하여 수행한다. 혈액수집후, 혈액을 즉시 1.5 ml 부피의 에펜도르프 시험관에 옮기고, 4℃, 14000 rpm에서 원심분리하여 혈장을 분리한다. TNFα의 측정시까지 상기 혈장을 이후 -20℃로 저장한다. TNFα의 측정은 시판 효소면역검정(ELISA)키트[생쥐 TNFα 엘리사키트, Genzyme)로 수행한다.
시험 화합물의 억제 활성을 측정하기위해, 각 시험 화합물을 0.5%의 트라가간트 용액에 현탁시킨후, 리포다당류의 주사 30분전에 체중 1 kg당 10 ml의 속도로 상기 Balb/c 생쥐에게 경구투여한다. TNFα의 생성량을 이후 상기에 기재된 방법으로 측정한다. 대조군으로, 시험 화합물의 용액대신에 시험생쥐에게 체중 1 kg당 10 ml의 속도로 0.5%의 트라가간트 용액을 투여한다. 시험 화합물의 최소 3 투여량을 각 시험 화합물에 대해 5마리의 시험 생쥐의 군에 투여하였다. 대조군에 대한 억제율은 각 투여량에서 계산하였다. 억제율과 투여량으로부터, 최소좌승법으로 ID50을 계산하였다.
본 발명의 화합물은 생체내 TNFα의 생성에 대해 우수한 억제 활성을 보여주었다.
시험예 3
생체내 IL-1β의 생성억제
본 시험은 Griffiths과 그의 공동연구자의 방법에 따라 수행하였다[Richard J. Griffiths, Ethan J. Stam, James T. Downs 및 Ivan G. Otterness 생체내 LPS-프라임 세포로부터 ATP유도에 의한 IL-1방출: J. Immunol., 154, 2821-2828 (1995)]
리포다당류의 복강내 주사 그리고 이후 아데노신 트리포스페이트(ATP)의 복강내 주사에 의해 생쥐에게 IL-1의 생성을 유도한다. 이것은 실험전날로부터 시작하여 하룻밤 절식시킨 Balb/c 생쥐(수컷, 5-7주령, 체중 대략 22 g, Japan Charles River)의 복막 캐비티내에 체중 1 Kg당 염수용액 10 ml의 속도로, 생리식염수를 사용하여 0.0045 mg/ml의 농도로 제조된 리포다당류의 용액(E. coli O26: B6 origin. Difco)을 먼저 투여함으로써 달성된다. 두시간후, 생리식염수를 사용하여 6.03 mg/ml의 농도로 제조된 ATP 0.5 ml를 복막 캐비티내에 투여한다. ATP를 투여한지 0.5 시간후, 생쥐를 드라이 아이스를 사용하여 질식시켜 희생시킨후, 즉시 3 ml의 세정 포스페이트 완충액[헤파린(10U/ml), p-톨루엔술포닐 플루오라이드(0.25 mM), 류펩신(1μg/ml), 펩스타틴(1μg/ml) 및 EDTA(1mM)]을 복막내 주사하여 복막 캐비티를 세정한다. 이후 21G 바늘이 설치된 1 ml 부피의 일회용 주사기를 사용하여 세정액을 회수한다. 회수후, 복막 캐비티로부터 얻은 세정액을 즉시 1.5 ml 부피의 에펜도르프 시험관에 옮기고, 4℃, 7500 rpm에서 원심분리하여 상청액을 분리한다. 이 상청액을 이후 IL-1β의 측정전까지 -20℃로 저장한다.
IL-1β양의 측정은 시판 효소면역검정(ELISA)키트[생쥐 IL-1β 엘리사키트, Genzyme]로 수행한다.
시험 화합물의 억제 활성을 측정하기위해, 각 시험 화합물을 0.5%의 트라가간트 용액에 현탁시킨후, 리포다당류의 주사 30분전에 체중 1 kg당 10 ml의 속도로 상기 Balb/c 생쥐에게 경구투여한다. TNFα의 생성량을 이후 상기에 기재된 방법으로 측정한다. 대조군으로, 시험 화합물의 용액대신에 시험생쥐에게 체중 1 kg당 10 ml의 속도로 0.5%의 트라가간트 용액을 투여한다. 시험 화합물의 최소 3 투여량을 각 시험 화합물에 대해 5 마리의 시험 생쥐의 군에 투여하였다. 대조군에 대한 평균 억제율은 각 투여량에서 계산하였다.
본 시험에서, 본 발명의 화합물은 생체내 IL-1β의 생성에 대해 우수한 억제 활성을 보여주었다.
시험예 4
생체내 아쥬반트 유도된 관절염의 진행을 예방하는 활성
본 시험은 Winder와 그의 공동연구자의 방법에 따라 수행하였다(Arthritis Rheum., 12, 472-482, 1969)
열로 치사 건조시킨 미코박테리움 부티리쿰(heat-killed dried Mycobacterium butyricum)(Difco Laboratories, Lot 679123)을 마노 몰타르상에 연마한후, 건조살균된 액체 파라핀(1등급, Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)중에 현탁시켜 2 ml의 현탁액을 제조한다. 수득한 현탁액을 이후 초음파처리하여 아쥬반트로 사용한다. 루이스 쥐(수컷, 8주령, Japan Charles River)의 오른쪽 뒷발의 뒤꿈치에 아쥬반트(열로 치사 건조된 박테리움 100 ㎍/파라핀 0.05 ml/발)을 피내주사하여 관절염을 유도한다. 0.5% 나트륨 카르복실메틸 셀룰로스 용액(CMC, Daiichi Pure Chemical, Co., Ltd.)에 현탁시킨 시험 화합물을 아쥬반트 주사일(0일)로부터 20일까지 하루에 한번 경구투여한다.
주사된(오른쪽) 그리고 비주사된(왼쪽) 뒷발의 부피를 Plethysmometer(상표명)(Ugo Basile)을 사용하여 3, 5, 7, 10, 13, 15, 18 및 21일에 측정하는데, Plethysmometer의 조에서 뒷발을 발가락으로부터 헤어라인까지 적신다. 팽윤된 발의 부피(아쥬반트-유도 오른쪽 뒷발 부피-비주사된 왼쪽 뒷발의 부피)를 계산한다. 21일째 대조 동물과 비교하여 처리된 동물의 주사된 발의 팽윤 억제율을 하기와 같이 계산한다.
억제(%)={1-(화합물로 처리된 동물의 팽윤된 발 부피)/(대조동물의 팽윤된 발 부피)}×100
억제퍼센트와 최소자승법에 의한 투여량의 log 값으로부터 선행회귀 곡선을 수득한다. ID50값을 이 곡선으로부터 계산하였다.
본 시험에서, 본 발명의 화합물은 아쥬반트-유도된 관절염의 진행을 억제하는데 우수한 활성을 보여주었다.
시험예 5
생체내 항-콜라겐 항체에 의해 유도된 관절염의 진행을 예방하는 활성
본 실험에서, 항-콜라겐 항체-유도 생쥐 관절염 모델을 사용하였다.
항-콜라겐 항체 용액(4 mg/ml, Arthritogenic mAb Cocktail: Immuno-Biological Laboratories Co., Ltd의 제품) 0.5 ml(항체 2 mg)을 Balb/c 생쥐(수컷, 5-6주령, Japan Charles River)의 꼬리 정맥에 주사한다. 주사한지 3일후, 0.1 ml [리포다당류 0.05 mg]의 리포다당류 용액( 0.5 mg/ml, Arthritogenic mAb Cocktail: Immuno-Biological Laboratories Co., Ltd의 제품)을 복막내 주사에 의해 생쥐에게 투여한다.
항-콜라겐 항체를 투여하였을 때, 그날로부터 7일동안 시험 생쥐에게 0.5% 트라가간트 용액에 현탁시킨 시험 화합물을 하루에 한번 체중 1kg당 10 ml의 속도로 경구투여한다. 대조군의 생쥐에게, 항-콜라겐 항체를 투여하였을 때, 그날로부터 7일동안, 시험화합물의 용액대신에 0.5% 트라가간트 용액을 하루에 한번 체중 1kg당 10 ml의 속도로 투여한다.
시험 화합물 (혹은 0.5% 트라가간트 용액)의 투여후, 각 시험 생쥐의 네발에서 부종의 정도를 하기 기준에 따라 평가한다.
0: 정상(부종이 관찰되지 않음)
1: 5개의 발가락중 하나에서 부종이 관찰됨
2: 5개의 발가락중 두 개이상에서 부종이 관찰됨
3: 전체 발이 팽윤되어있음.
시험생쥐의 관절염의 정도를 네발에서 부종의 총 평점으로 평가한다. 억제율은 대조 동물과 시험 화합물로 처리된 동물의 관절염 정도로부터 계산하였다. 억제율과 투여량으로부터, ID50 값을 최소자승법으로 계산하였다.
본 실험에서, 본 발명의 화합물은 항-콜라겐 항체에 의해 유도된 관절염의 진행을 예방하는데 우수한 활성을 보여주었다.
시험예 6
생체내 항-콜라겐 항체에 의해 유도된 관절염의 치료에서의 활성
본 시험에서, 항-콜라겐 항체 유도 생쥐 관절염 모델을 사용하였다.
항-콜라겐 항체 용액(4 mg/ml, Arthritogenic mAb Cocktail: Immuno-Biological Laboratories Co., Ltd의 제품) 0.5 ml(항체 2 mg)을 Balb/c 생쥐(수컷, 5-6주령, Japan Charles River)의 꼬리 정맥에 주사한다. 주사한지 3일후, 0.1 ml [리포다당류 0.05 mg]의 리포다당류 용액( 0.5 mg/ml, Arthritogenic mAb Cocktail: Immuno-Biological Laboratories Co., Ltd의 제품)을 복막내 주사에 의해 생쥐에게 주사한다.
항-콜라겐 항체 용액을 투여한지 7일후, 각 시험 생쥐의 네발에서의 부종의 정도를 상기 시험예 5에 나타난 원칙에 따라 평가한다.
양 뒷발에 부종의 평점이 "3"으로 평가된 생쥐를 선택한다. 선택된 생쥐에 0.5% 트라가간트 용액에 현탁신킨 시험 화합물을 3일동안 하루에 한번 체중 1kg당 10 ml의 속도로 경구투여한다. 대조군의 생쥐에게, 시험화합물의 용액대신에 0.5% 트라가간트 용액을 3일동안 체중 1kg당 10 ml의 속도로 투여한다.
시험 화합물 (혹은 0.5% 트라가간트 용액)의 투여후, 각 시험 생쥐의 관절염 정도를 시험예 5에 기재된 것과 동일한 방식으로 평가한다. 항-콜라겐 항체에 의해 유도된 관절염의 치료율을 대조 동물 및 화합물 처리 동물의 관절염 정도로부터 계산한다.
치료율과 투여량으로부터, ID50 값을 최소자승법으로 계산하였다.
본 실험에서, 본 발명의 화합물은 항-콜라겐 항체에 의해 유도된 관절염을 치료하는데 우수한 활성을 보여주었다.
상기에 예시한 것과 같이, 본 발명의 화합물은 염증성 사이토카인의 생성, 특히 IL-1β와 TNFα의 생성을 억제하는데 우수한 활성을 보여준다. 더욱이, 본 발명의 화합물은 만족스러운 경구 흡수성과 낮은 독성을 보여준다. 따라서, 본 발명의 화합물은 인간과 동물 모두의 치료와 예방에 적합한 약제로서 유용하다. 예컨대 이들은, 진통제, 항 염증제 및 항바이러스제 그리고, 만성 류마티스성 관절염, 퇴행성 관절염, 알레르기 질병, 천식, 패혈증, 건선, 골다공증, 자가면역 질병(예, 전신 루포스 홍반, 궤양성 대장염, 및 크론 질병), 당뇨병, 사구체 신장염, 간염 및 동맥경화증의 치료와 예방에 유용한 약제로서 사용될수 있다. 이들 분야중, 본 발명의 화합물은 특히 진통제와 항염증제, 그리고 만성 류마티스성 관절염, 퇴행성 관절염, 알레르기 질병, 패혈증, 건선, 골다공증, 궤양성 대장염, 당뇨병, 간염 및 동맥경화증의 치료 및 예방약제로서 유용하다.
본 발명의 화합물은 유용한 항-발열 활성, 진통 활성, 항균 활성 및 항염증 활성을 가지며, 만성 류마티즘과 같은 자가면역 질병, 골다공증과 같은 뼈 질병 및 상기 기재된 염증성 사이토킨이 관여하는 기타 많은 질병들의 예방 및 치료에 유용하다.

Claims (23)

  1. 하기 화학식 (I-1) 또는 (I-3) 의 화합물, 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염 또는 아미드를 함유하는, 골다공증의 치료 또는 예방용 제제:
    Figure 112007006496602-PAT00148
    [식 중, R1 은 할로겐 원자 및 탄소수 1 내지 6 의 할로게노알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환 또는 비치환될 수 있는 페닐기를 나타내고;
    R2 는 식 -NRcRd (식 중, Rc 및 Rd 는 서로 동일하거나 상이하고, 각각은 독립적으로 수소 원자, 및 페닐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6 의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된다)의 하나 이상의 치환체로 치환 또는 비치환될 수 있는, 피리딜기 또는 피리미디닐기를 나타내고;
    R3 은 하기 식(II)의 기:
    Figure 112007006496602-PAT00149
    (식 중,
    m 은 0 또는 1;
    n 은 1 또는 2;
    R5, R6, R7, R8 및 R9 는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 각각은 수소 원자, 히드록시기, 비치환 또는 페닐기로 치환된 탄소수 1 내지 6 의 알킬기, 및 탄소수 2 내지 6 의 알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    D 및 E 중의 하나는 식 >NR10 (식 중, R10 은 수소 원자; 페닐기, 니트로기 또는 모르폴리노기로 치환 또는 비치환될 수 있는 탄소수 1 내지 8 의 알킬기; 및 탄소수 1 내지 6 의 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된다)의 기를 나타내고, 다른 하나는 식 >CR11R12 (식 중, R11 및 R12 는 서로 동일하거나 상이하고, 각각은 수소 원자; 페닐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6 의 알킬기; 및 탄소수 2 내지 6 의 알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택된다)의 기를 나타내거나, 또는
    R6 는 R5 또는 R7 와 함께 단일 결합을 형성할 수 있고/있거나, R10 및 R11 은 함께 탄소수 3 또는 4 의 알킬렌기를 형성할 수 있다)를 나타낸다].
  2. 하기 화학식 (I-1) 또는 (I-3) 의 화합물, 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염 또는 아미드를 함유하는, 고통 또는 발열(發熱) 경감용 제제:
    Figure 112007006496602-PAT00150
    [식 중, R1, R2 및 R3 는 제 1 항에서 정의한 바와 같다].
  3. 하기 화학식 (I-1) 또는 (I-3) 의 화합물, 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염 또는 아미드를 함유하는, 만성 류마티스성 관절염의 치료 또는 예방용 제제:
    Figure 112007006496602-PAT00151
    [식 중, R1, R2 및 R3 는 제 1 항에서 정의한 바와 같다].
  4. 하기 화학식 (I-1) 또는 (I-3) 의 화합물, 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염 또는 아미드를 함유하는, 골관절염의 치료 또는 예방용 제제:
    Figure 112007006496602-PAT00152
    [식 중, R1, R2 및 R3 는 제 1 항에서 정의한 바와 같다].
  5. 하기 화학식 (I-1) 또는 (I-3) 의 화합물, 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염 또는 아미드를 함유하는, 간염의 치료 또는 예방용 제제:
    Figure 112007006496602-PAT00153
    [식 중, R1, R2 및 R3 는 제 1 항에서 정의한 바와 같다].
  6. 하기 화학식 (I-1) 또는 (I-3) 의 화합물, 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염 또는 아미드를 함유하는, 건선, 궤양성 대장염 및 당뇨병으로 이루어진 군으로부터 선택된, 염증성 사이토킨의 생성억제에 의해 치료 또는 예방할 수 있는 질 병의 치료 또는 예방용 제제:
    Figure 112007006496602-PAT00154
    [식 중, R1, R2 및 R3 는 제 1 항에서 정의한 바와 같다].
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, R1 이 페닐, 4-플루오로페닐, 3-플루오로페닐, 3-클로로페닐, 3,4-디플루오로페닐, 3,4,5-트리플루오로페닐, 3-클로로-4-플루오로페닐 및 3-트리플루오로메틸페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 제제.
  8. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, m 은 1 이고, n 은 1 인 제제.
  9. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, R2 는 식 -NRcRd (식 중, Rc 및 Rd 는 제 1 항에 정의된 바와 같다)의 하나 이상의 치환체로 치환 또는 비치환될 수 있는, 4-피리딜 또는 4-피리미디닐기이며; R3 는 제 1 항에서 정의한 식(II) (식 중, m 은 1 이고, n 은 1 이다) 의 기인 제제.
  10. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, R2 는 식 -NRcRd (식 중, Rc 및 Rd 는 제 1 항에 정의된 바와 같다)의 하나 이상의 치환체로 치환 또는 비치환될 수 있는, 4-피리딜 또는 4-피리미디닐기이며; R3 는 제 1 항에서 정의한 식(II) (식 중, E 는 식 >NR10 (식 중, R10 는 제 1 항에서 정의한 바와 같다) 의 기를 나타내고, D는 식 >CR11R12 (식 중, R11 및 R12 은 제 1 항에서 정의한 바와 같다) 의 기를 나타낸다)의 기인 제제.
  11. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, R2 는 식 -NRcRd (식 중, Rc 및 Rd 는 제 1 항에 정의된 바와 같다)의 치환체로 2-위치에 치환 또는 비치환될 수 있는, 4-피리딜 또는 4-피리미디닐기이고; R3 는 제 1 항에서 정의한 바와 같은 식(II) (식 중, R5 및 R7 중의 하나는 R6 와 함께 단일 결합을 나타내고, 다른 하나는 수소 원자, 히드록시기, 비치환 또는 페닐기로 치환된 탄소수 1 내지 6 의 알킬기, 및 탄소수 2 내지 6 의 알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 치환체를 나타낸다)의 기인 제제.
  12. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물, 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염 또는 아미드를 함유하는 제제:
    R1 은 페닐, 4-플루오로페닐, 3-플루오로페닐, 3-클로로페닐, 3,4-디플루오로페닐, 3,4,5-트리플루오로페닐, 3-클로로-4-플루오로페닐 및 3-트리플루오로메틸페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R2 는 아미노, 메틸아미노, 벤질아미노 및 α-메틸벤질아미노기로 이루어진 군으로부터 선택된 치환체로 2-위치에 치환 또는 비치환될 수 있는, 4-피리딜 기 또는 4-피리미디닐기이고;
    R3 는 제 1 항에서 정의한 바와 같은 식(II) (식 중, R10 및 R11 은 함께 탄소수 3 또는 4 의 직쇄 알킬렌기를 형성한다)의 기임.
  13. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물, 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염 또는 아미드를 함유하는 제제:
    R1 은 페닐, 4-플루오로페닐, 3-플루오로페닐, 3-클로로페닐, 3,4-디플루오로페닐, 3,4,5-트리플루오로페닐, 3-클로로-4-플루오로페닐 및 3-트리플루오로메틸 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R2 는 아미노, 메틸아미노, 벤질아미노 및 α-메틸벤질아미노기로 이루어진 군으로부터 선택된 치환체로 2-위치에 치환 또는 비치환될 수 있는, 4-피리딜기 또는 4-피리미디닐기이고;
    R3 는 제 1 항에서 정의한 바와 같은 식(II) (식 중, R7, R8 및 R9 는 수소 원자이고, R10 및 R11 은 함께 탄소수 3 또는 4 의 직쇄 알킬렌기를 형성한다)의 기임.
  14. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물, 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염 또는 아미드를 함유하는 제제:
    4-(3-아미노프로필)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    4-(3-아세틸아미노프로필)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-lH-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-(3-메틸아미노프로필)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    [5-(4-플루오로페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피롤-3-일]-(피리딘-4-일)메탄올,
    4-(l-아세틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-(피페리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-lH-피롤,
    3-(4-플루오로페닐)-1-(피페리딘-4-일)-2-(피리딘-4-일)-lH-피롤,
    1-(1-아세틸피페리딘-4-일)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-lH-피롤,
    3-(4-플루오로페닐)-1-[1-(2-니트로에틸)피페리딘-4-일]-2-(피리딘-4-일)- 1H-피롤,
    3-(4-플루오로페닐)-l-[3-(모르폴린-1-일)프로필]-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    3-(4-플루오로페닐)-l-(피페리딘-3-일)-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    1-(아제티딘-3-일)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-lH-피롤,
    4-(3-디메틸아미노프로필)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-[3-(피페리딘-1-일)프로필]-3-(피리딘-4-일)-lH-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-[3-(l-메틸피페라진-4-일)프로필]-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-(l-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-(l-메틸피페리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(퀴누클리딘-2-엔-3-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(퀴누클리딘-3-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-(4-히드록시피페리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1-(퀴누클리딘-3-일)-lH-피롤,
    1-(4-아미노시클로헥실)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    3-(4-플루오로페닐)-2-(2-메틸아미노피리미딘-4-일)-1-(피페리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-(8-메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-(8-메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    4-(8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(1,2,3,6-테트라히드로-2,2,6,6-테트라메틸피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-(2-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-(6-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    4-(1-에틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    4-(l-에틸피페리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-(1-이소프로필-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-(l-프로필-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-(1-페네틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,8,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    4-(1,6-디메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    4-(1,2-디메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,2,6,6-펜타메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    4-(3-디메틸아미노-1-프로펜-1-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    4-(4-아미노부틸)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    4-(1-에틸-6-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3- (피리딘-4-일)-1H-피롤,
    4-(l-에틸-2-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    1-(3-디메틸아미노프로필)-3-(4-플루오로페닐)-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,6,7,8,8a-옥타히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    4-(6-알릴-1-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-lH-피롤,
    4-(2-알릴-l-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    4-(6-벤질-l-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    4-(2-벤질-l-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-(6-메틸-l-프로필-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-(2-메틸-1-프로필-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-lH-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-(1,3,4,6,7,9a-헥사히드로-2H-퀴놀리진-8-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-(1,3,4,6,9,9a-헥사히드로-2H-퀴놀리진-8-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,8,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(2-메틸아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(2-메틸아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(3,4-디플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,8,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(3,4-디플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    4-(1,2,3,5,8,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-2-(3-트리플루오로메틸페닐)-1H-피롤,
    4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-2-(3-트리플루오로메틸페닐)-1H-피롤,
    2-(3-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,8,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(3-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-lH-피롤,
    2-(3-클로로페닐)-4-(1,2,3,5,8,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(3-클로로페닐)-4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    4-(1,2,3,5,8,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-2-페닐-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤, 및
    4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-2-페닐-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤.
  15. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물, 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염 또는 아미드를 함유하는 제제:
    2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-4-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-1H-피롤,
    3-(4-플루오로페닐)-1-(피페리딘-4-일)-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    3-(4-플루오로페닐)-1-[3-(모르폴린-1-일)프로필]-2-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    4-(8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-(6-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    4-(1-에틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-(1-이소프로필-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-(1-프로필-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-(1-페네틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    4-(1,6-디메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    4-(1,2-디메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    4-(1-에틸-6-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    4-(1-에틸-2-메틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-(6-메틸-1-프로필-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-(2-메틸-1-프로필-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(4-플루오로페닐)-4-(1,3,4,6,7,9a-헥사히드로-2H-퀴놀리진-8-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤,
    2-(3,4-디플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤, 및
    4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-2-(3-트리플루오로메틸페닐)-1H-피롤.
  16. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 4-(8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일)-2-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤, 및 그의 약리학적으로 허용가능한 염 또는 아미드로부터 선택되는 화합물을 함유하는 제제.
  17. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 2-(4-플루오로페닐)-4-(1-페네틸-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤, 및 그의 약리학적으로 허용가능한 염 또는 아미드로부터 선택되는 화합물을 함유하는 제제.
  18. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 2-(4-플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤, 및 그의 약리학적으로 허용가능한 염 또는 아미드로부터 선택되는 화합물을 함유하는 제제.
  19. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 2-(4-플루오로페닐)-4-(6-메 틸-1-프로필-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤, 및 그의 약리학적으로 허용가능한 염 또는 아미드로부터 선택되는 화합물을 함유하는 제제.
  20. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 2-(4-플루오로페닐)-4-(2-메틸-1-프로필-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤, 및 그의 약리학적으로 허용가능한 염 또는 아미드로부터 선택되는 화합물을 함유하는 제제.
  21. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 2-(4-플루오로페닐)-4-(1,3,4,6,7,9a-헥사히드로-2H-퀴놀리진-8-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤, 및 그의 약리학적으로 허용가능한 염 또는 아미드로부터 선택되는 화합물을 함유하는 제제.
  22. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 2-(3,4-디플루오로페닐)-4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-1H-피롤, 및 그의 약리학적으로 허용가능한 염 또는 아미드로부터 선택되는 화합물을 함유하는 제제.
  23. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 4-(1,2,3,5,6,8a-헥사히드로인돌리진-7-일)-3-(피리딘-4-일)-2-(3-트리플루오로메틸페닐)-1H-피롤, 및 그의 약리학적으로 허용가능한 염 또는 아미드로부터 선택되는 화합물을 함유하는 제제.
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