JP2002363104A - 炎症性サイトカイン産生抑制剤の新規医薬用途 - Google Patents

炎症性サイトカイン産生抑制剤の新規医薬用途

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JP2002363104A
JP2002363104A JP2002101720A JP2002101720A JP2002363104A JP 2002363104 A JP2002363104 A JP 2002363104A JP 2002101720 A JP2002101720 A JP 2002101720A JP 2002101720 A JP2002101720 A JP 2002101720A JP 2002363104 A JP2002363104 A JP 2002363104A
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JP
Japan
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pyr
pym
menh
pip
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Application number
JP2002101720A
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English (en)
Inventor
Shigeru Ushiyama
茂 牛山
Tomio Kimura
富美夫 木村
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Sankyo Co Ltd
Original Assignee
Sankyo Co Ltd
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Publication date
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  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 非ステロイド性抗炎症剤と炎症性サイトカイ
ン産生抑制剤とからなる、副作用が抑制された医薬の提
供。 【解決手段】 非ステロイド性抗炎症剤と炎症性サイト
カイン産生抑制剤を同時に、別々に若しくは隔時に投与
するための、副作用が抑制された医薬。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、非ステロイド性抗
炎症剤と炎症性サイトカイン産生抑制剤を投与するため
の、非ステロイド性抗炎症剤の副作用が抑制された医薬
に関する。
【０００２】
【従来の技術】非ステロイド性抗炎症剤（ＮＳＡＩＤ
ｓ）は、二つの主要なアラキドン酸代謝経路［プロスタ
グランジン（ＰＧ）生成経路、及びロイコトリエン（Ｌ
Ｔ）生成経路］のうち、ＰＧ生成経路においてシクロオ
キシゲナーゼ（ＣＯＸ）を阻害することにより、抗炎症
作用を発揮することが従来から知られており、臨床にお
いて発熱・疼痛・浮腫などの炎症性疾患の治療に広く使
用されている。しかし、副作用、特に胃粘膜障害（びら
ん又は潰瘍を呈するもの）が問題となっている。また、
最近では、ＮＳＡＩＤｓについて、大腸癌や乳癌などの
悪性腫瘍の予防又は治療薬として、並びにアルツハイマ
ー病の治療薬として、開発が進められている。
【０００３】炎症性サイトカインの産生を抑制する作用
を有する化合物としては、例えば、下記の化合物が具体
的に開示されているが、いずれの先行技術にも、ＮＳＡ
ＩＤｓの副作用を軽減するという作用は、開示も示唆も
されていない。
【０００４】
【化８】
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、ＮＳＡ
ＩＤｓの副作用を軽減する方法について長年にわたり鋭
意検討を行なった結果、意外にも、ＮＳＡＩＤｓと、炎
症性サイトカイン産生抑制剤を併用することにより、胃
腸障害のようなＮＳＡＩＤｓの副作用を軽減できること
を見出し、本発明を完成した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、（１）
非ステロイド性抗炎症剤と炎症性サイトカイン産生抑制
剤を同時に、別々に若しくは隔時に投与するための、非
ステロイド性抗炎症剤の副作用が抑制された医薬、
（２）シクロオキシゲナーゼ阻害作用を有する抗炎症剤
と炎症性サイトカイン産生抑制剤を同時に、別々に若し
くは隔時に投与するための、副作用が抑制された医薬お
よび（３）シクロオキシゲナーゼ阻害作用を有する抗炎
症剤と炎症性サイトカイン産生抑制剤とからなる副作用
が抑制された医薬を提供する。
【０００７】（１）乃至（３）に記載の医薬において、
好適には、（４）炎症性サイトカイン産生抑制剤の有効
成分が、下記一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理
上許容される塩、エステル若しくはその他の誘導体であ
る医薬である：
【０００８】
【化９】
【０００９】［式中、Ａは、置換基群δで置換されても
よい、ベンゼン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、
ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾ
ール、イソキサゾール及びイソチアゾールから選択され
る三価の基を示し、Ｒ1は、アリール基；置換基群α及
び置換基群βから選択される基で置換されたアリール
基；ヘテロアリール基；又は置換基群α及び置換基群β
から選択される基で置換されたヘテロアリール基を示
し、Ｒ2は、窒素原子を少なくとも一つ有するヘテロア
リール基；又は置換基群α及び置換基群βから選択され
る基で置換された、窒素原子を少なくとも一つ有するヘ
テロアリール基を示し、Ｒ3は、下記一般式（ＩＩ
ａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）又は（ＩＩｄ）を有する
基：
【００１０】
【化１０】
【００１１】［式中、点線を含む結合は、単結合又は二
重結合を示し、ｍは、１又は２を示し、Ｒ5は、水素原
子、置換基群α、置換基群β及び置換基群γから任意に
選択される基を示し、ｎは１乃至３を示し（ｎが２以上
の場合は、Ｒ5は、同一または異なっても良い）、Ｄ及
びＥの一方は、窒素原子を示し、他方は、＞Ｃ（Ｒ6）
−（式中、Ｒ6は、水素原子、置換基群α及び置換基群
βから選択される１個の基を示す。）を示し、Ｄ’及び
Ｅ’の一方は、＞Ｎ（Ｒ6'）（式中、Ｒ6'は、水素原
子、置換基群α及び置換基群βから選択される１個の基
を示す。）を示し、他方は、＞Ｃ（Ｒ6）（Ｒ6''）（式
中、Ｒ6及びＲ6''は、同一若しくは異なって、水素原
子、置換基群α及び置換基群βから選択される１個の基
を示す。）を示し、Ｄ及びＥを含む環Ｂは、４乃至７員
ヘテロシクリル環（該環は飽和であるか不飽和であり；
アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基又は
ヘテロシクリル基と縮環していてもよい。）を示す。］
示し、置換基群αは、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハ
ロゲン原子、低級アルコキシ基、ハロゲノ低級アルコキ
シ基、低級アルキルチオ基、ハロゲノ低級アルキルチオ
基及び−ＮＲaＲbを有する基（式中、Ｒa及びＲbは、同
一若しくは異なって、それぞれ、水素原子、低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アラルキ
ル基又は低級アルキルスルホニル基を示すか、或いは、
Ｒa及びＲbが結合している窒素原子と一緒になって、ヘ
テロシクリル基を形成する。）からなる群を示し、置換
基群βは、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ア
ルキニル基、アラルキル基、シクロアルキル基、置換基
群αから選択される基で置換された低級アルキル基、置
換基群αから選択される基で置換された低級アルケニル
基および置換基群αから選択される基で置換されたアル
キニル基からなる群を示し、置換基群γは、オキソ基、
ヒドロキシイミノ基、低級アルコキシイミノ基、低級ア
ルキレン基、低級アルキレンジオキシ基、低級アルキル
スルフィニル基、低級アルキルスルホニル基、アリール
基、置換基群α及び置換基群βから選択される基で置換
されたアリール基、アリールオキシ基、置換基群α及び
置換基群βから選択される基で置換されたアリールオキ
シ基、低級アルキリデン基およびアラルキリデン基から
なる群を示し、置換基群δは、置換基群βから選択され
る１つの基；置換基群α、置換基群β及び置換基群γか
ら選択される基で置換されたシクロアルキル基；アリー
ル基；置換基群α、置換基群β及び置換基群γから選択
される基で置換されたアリール基；ヘテロアリール基；
置換基群α、置換基群β及び置換基群γから選択される
基で置換されたヘテロアリール基；ヘテロシクリル基；
および置換基群α、置換基群β及び置換基群γから選択
される基で置換されたヘテロシクリル基からなる群を示
す。
【００１２】但し、Ｒ1及びＲ3が結合している環Ａ上の
原子は、それぞれ、Ｒ2が結合している環Ａ上の原子に
隣接している。｝。
【００１３】又、本発明の医薬として、好適には、炎症
性サイトカイン産生抑制剤の有効成分である化合物
（Ｉ）において、（５）Ｒ1が、アリール基；又は置換
基群α及び置換基群βから選択される基で置換されたア
リール基である医薬、（６）Ｒ1が、フェニル、ナフチ
ル、又は置換基群α及び置換基群βから選択される基で
置換されたフェニル若しくはナフチルである医薬、
（７）Ｒ1が、フェニル、又は置換基群α1及び置換基群
β1から選択される基で置換されたフェニルであり、置
換基群α1が、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、ハロ
ゲノ低級アルコキシ基および−ＮＲaＲbを有する基（式
中、Ｒa及びＲbの一方は水素原子又は低級アルキル基を
示し、他方は水素原子、低級アルキル基又はアラルキル
基を示す。）からなる群を示し、置換基群β1が、低級
アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、ヒドロキシ低級
アルキル基、ニトロ低級アルキル基、アミノ低級アルキ
ル基、低級アルキルアミノ低級アルキル基、ジ（低級ア
ルキル）アミノ低級アルキル基およびアラルキルアミノ
低級アルキル基からなる群を示す医薬、（８）Ｒ1が、
フェニル、又はハロゲン原子、ハロゲノ低級アルキル基
およびハロゲノ低級アルコキシ基からなる置換基群から
選択される基で置換されたフェニルである医薬、（９）
Ｒ1が、フェニル、４−フルオロフェニル、３−フルオ
ロフェニル、３−クロロフェニル、３，４−ジフルオロ
フェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、３−ク
ロロ−４−フルオロフェニル、３−ジフルオロメトキシ
フェニル又は３−トリフルオロメチルフェニルである医
薬、（１０）Ｒ2が、窒素原子を１若しくは２個含む５
乃至６員ヘテロアリール基；又は置換基群α及び置換基
群βから選択される基で置換された、窒素原子を１若し
くは２個含む５乃至６員ヘテロアリール基である医薬、
（１１）Ｒ2が、ピリジル、ピリミジニル、又は置換基
群α及び置換基群βから選択される基で置換されたピリ
ジル若しくはピリミジニルである医薬、（１２）Ｒ
2が、４−ピリジル、４−ピリミジニル、又は置換基群
α及び置換基群βから選択される基で置換された４−ピ
リジル若しくは４−ピリミジニルである医薬、（１３）
Ｒ2が、４−ピリジル、４−ピリミジニル、又は置換基
群α及び置換基群βから選択される１個の基で２位が置
換された４−ピリジル若しくは４−ピリミジニルである
医薬、（１４）Ｒ2が、４−ピリジル、４−ピリミジニ
ル、又はメトキシ、アミノ、メチルアミノ、ベンジルア
ミノ及びα−メチルベンジルアミノからなる置換基群か
ら選択される１個の基で２位が置換された４−ピリジル
若しくは４−ピリミジニルである医薬、（１５）Ｒ
3が、一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）又は（ＩＩｄ）を
有する基であり、Ｄ及びＥを含む環Ｂが、１個の窒素原
子を含有し、更に窒素原子、酸素原子、硫黄原子、基＞
ＳＯ及び基＞ＳＯ2からなる群より選択される１個の原
子又は基を含有していてもよい５又は６員ヘテロサイク
ル環（該環は飽和であるか不飽和であり；アリール基、
ヘテロアリール基、シクロアルキル基又はヘテロシクリ
ル基と縮環していてもよい。）である医薬、（１６）Ｒ
3が、一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）又は（ＩＩｄ）を
有する基であり、Ｄ及びＥを含む環Ｂが、１個の窒素原
子を含有する５又は６員ヘテロサイクル環（該環は飽和
であるか不飽和であり；アリール基、ヘテロアリール
基、シクロアルキル基又はヘテロシクリル基と縮環して
いてもよい。）である医薬、（１７）Ｄ及びＥを含む環
Ｂが、ピロリジン又はピロリンである医薬、（１８）Ｒ
3が、一般式（ＩＩａ）又は（ＩＩｂ）を有する基であ
る医薬、（１９）Ｒ3が、一般式（ＩＩａ）を有する基
である医薬、（２０）ｍが１である医薬、（２１）Ｒ5
が、水素原子、置換基群α、置換基群β及び置換基群γ
から任意に選択される基であり、ｎが１又は２である医
薬、（２２）Ｒ5が、水素原子、水酸基、ハロゲン原
子、低級アルコキシ基、ハロゲノ低級アルコキシ基、低
級アルキルチオ基、低級アルキル基、ハロゲノ低級アル
キル基、オキソ基、アリール基、置換基群α及び置換基
群βから選択される基で置換されたアリール基、低級ア
ルキレン基、低級アルキレンジオキシ基、低級アルキル
スルホニル基、アリールオキシ基、置換基群α及び置換
基群βから選択される基で置換されたアリールオキシ
基、低級アルキリデン基及びアラルキリデン基から任意
に選択される基であり、ｎが１又は２である医薬。（２
３）Ｒ5が、水素原子、水酸基、フッ素原子、塩素原
子、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、フェニル、置換基群α及び置換
基群βから選択される基で置換されたフェニル、フェノ
キシ、メチリデン、エチリデン、プロピリデン並びにベ
ンジリデンから任意に選択される基であり、ｎが１又は
２である医薬、（２４）Ｒ5が、水素原子、メトキシ、
メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニル、フェノ
キシ、メチリデン、エチリデン、プロピリデン又はベン
ジリデンであり、ｎが１である医薬、（２５）Ｄが、＞
Ｃ（Ｒ6）−（式中、Ｒ6は、水素原子、置換基群α及び
置換基群βから選択される１個の基を示す。）であり、
Ｅが窒素原子である医薬、（２６）Ｄが、＞ＣＨ−であ
る医薬、（２７）置換基群δが、低級アルキル基；置換
基群αから選択される基で置換された低級アルキル基；
置換基群α、置換基群β及び置換基群γから選択される
基で置換されたアリール基；ヘテロシクリル基；および
置換基群α、置換基群β及び置換基群γから選択される
基で置換されたヘテロシクリル基からなる群である医
薬、（２８）置換基群δが、低級アルキル基；ハロゲノ
低級アルキル基；又は置換基群α、置換基群β及び置換
基群γから選択される基で置換されたフェニル基からな
る群である医薬、（２９）置換基群δが、メチル、エチ
ル、プロピル及びフェニルからなる群である医薬、（３
０）Ａが、２個の置換基群δで置換されてもよいピロー
ル、1個の置換基群δで置換されてもよいピラゾール及
び１個の置換基群δで置換されてもよいイミダゾールか
ら選択される三価の基である医薬、（３１）Ａが、２個
の置換基群δで置換されてもよいピロール及び１個の置
換基群δで置換されてもよいピラゾールから選択される
三価の基である医薬、（３２）上記一般式（Ｉ）を有す
る化合物が、下記のいずれか１個の一般式を有する化合
物である医薬：
【００１４】
【化１１】
【００１５】（式中、Ｒ4及びＲ4’は、同一または異な
って、水素原子または置換基群δを示す。）、（３３）
上記一般式（Ｉ）を有する化合物が、下記一般式を有す
る化合物である医薬：
【００１６】
【化１２】
【００１７】（式中、Ｒ4及びＲ4’は、同一または異な
って、水素原子または置換基群δを示す。）を挙げるこ
とができる。
【００１８】更に、上記（４）に記載の一般式（Ｉ）を
有する化合物において、（５）乃至（９）；（１０）乃
至（１４）；（１５）乃至（１９）；（２０）；（２
１）乃至（２４）；（２５）乃至（２６）；（２７）乃
至（２９）；及び（３０）乃至（３１）からなる８個の
群から任意に選択した要件の組み合わせを充足するのよ
うな医薬並びに（５）乃至（９）；（１０）乃至（１
４）；（１５）乃至（１９）；（２０）；（２１）乃至
（２４）；（２５）乃至（２６）；（２７）乃至（２
９）；及び（３２）乃至（３３）からなる８個の群から
任意に選択した要件の組み合わせを充足するような医薬
も、好適である。
【００１９】特に好適には、（４）の医薬において、
（３４）炎症性サイトカイン産生抑制剤の有効成分が、
下記から選択される化合物またはその薬理上許容される
塩である医薬である： ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｒ，８ａ
Ｓ）−２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロ
インドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−メチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒ
ドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−
イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−メチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・４−［（２Ｓ，８ａＳ）−２−エチル−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｓ，８ａ
Ｓ）−２−プロピル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・５−（３−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（３−クロロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）−
５−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール、 ・５−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フルオ
ロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチリデ
ン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・３−（２−エチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フ
ルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピリ
デン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラ
ゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（２−エチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロ
インドリジン−７−イル）−５−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・４−［（８ａＳ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−フェニル−３
−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−［（８ａＳ）−３，５，６，８ａ−テト
ラヒドロインドリジン−７−イル］−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［（８ａＳ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（３−トリフ
ルオロメチルフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）
−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−［（８ａ
Ｓ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール、 ・４−［（８ａＳ）−２−エチル−３，５，６，８ａ−
テトラヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−プロピル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインド
リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−フェニル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインド
リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール、 ・４−［（８ａＳ）−２−エチリデン−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−（２−プロピリデン）−１，２，３，５，６，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール及び ・５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４
−イル）−３−（３，５，６，８ａ−テトラヒドロイン
ドリジン−７−イル）ピラゾール。
【００２０】（２）乃至（３４）の医薬において、好適
には、（３５）シクロオキシゲナーゼ阻害作用を有する
抗炎症剤の有効成分が、アスピリン、エトドラク、ジク
ロフェナクナトリウム、アセクロフェナク、インドメタ
シン、インドメタシン ファルネシル、ナブメトン、イ
ブプロフェン、ケトプロフェン、ロキソプロフェンナト
リウム、ナプロキセン、ニメスリド、オキサプロジン、
ザルトプロフェン、ピロキシカム、ロルノキシカム、メ
ロキシカム、セレコキシブ、ロフェコキシブ、バルデコ
キシブ又はエトリコキシブである医薬である。
【００２１】本発明は、（３６）炎症性疾患を予防若し
くは治療するための、上記（１）乃至（３５）のいずれ
か一項に記載の医薬、（３７）悪性腫瘍を予防若しくは
治療するための、上記（１）乃至（３５）のいずれか一
項に記載の医薬、（３８）アルツハイマー病を予防若し
くは治療するための、上記（１）乃至（３５）のいずれ
か一項に記載の医薬、（３９）慢性関節リウマチを予防
若しくは治療するための、上記（１）乃至（３５）のい
ずれか一項に記載の医薬及び（４０）関節炎を予防若し
くは治療するための、上記（１）乃至（３５）のいずれ
か一項に記載の医薬を提供する。
【００２２】さらに、本発明は、（４１）炎症性サイト
カイン産生抑制剤を有効成分として含有する、シクロオ
キシゲナーゼ阻害作用を有する抗炎症剤の副作用を抑制
するための医薬を提供する。
【００２３】（４１）において、好適には、（４２）炎
症性サイトカイン産生抑制剤の有効成分が、上記（４）
に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物又はその薬理上
許容される塩、エステルもしくはその他の誘導体である
医薬である。
【００２４】（４２）において、好適には、（４３）一
般式（Ｉ）を有する化合物が、下記一般式を有する化合
物である医薬である：
【００２５】
【化１３】
【００２６】［式中、Ｒ1が、フェニル、４−フルオロ
フェニル、３−フルオロフェニル、３−クロロフェニ
ル、３，４−ジフルオロフェニル、３，４，５−トリフ
ルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、
３−ジフルオロメトキシフェニル又は３−トリフルオロ
メチルフェニルを示し、Ｒ2が、４−ピリジル、４−ピ
リミジニル、又はメトキシ、アミノ、メチルアミノ、ベ
ンジルアミノ及びα−メチルベンジルアミノからなる置
換基群から選択される１個の基で２位が置換された４−
ピリジル若しくは４−ピリミジニルを示し、Ｒ3が、
（ＩＩａ）を有する基を示し（式中、ｍが１を示し、Ｄ
及びＥを含む環Ｂがピロリジン又はピロリンを示し、Ｄ
及びＥの一方は窒素原子を示し、他方は＞ＣＨ−を示
し、Ｒ5は水素原子、メトキシ、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、フェニル、フェノキシ、メチリデン、エ
チリデン、プロピリデン又はベンジリデンを示し、ｎが
１を示す。）、Ｒ4およびＲ4’は、同一または異なっ
て、水素原子、メチル、エチル、プロピル又はフェニル
を示す。］。
【００２７】（４２）において、さらに好適には、（４
４）炎症性サイトカイン産生抑制剤の有効成分が、上記
（３４）に特定される化合物またはその薬理上許容され
る塩である医薬である。
【００２８】また、本発明の他の目的は、（１）乃至
（４４）のいずれか一項に記載の医薬を哺乳動物（特に
ヒト）に投与することからなる、炎症性疾患、悪性腫
瘍、アルツハイマー病、慢性関節リウマチ及び／又は関
節炎の予防若しくは治療方法を提供することにある。
【００２９】本発明において、「非ステロイド性抗炎症
剤」とは、シクロオキシゲナーゼ阻害作用を有する抗炎
症剤をいい、シクロオキシゲナーゼ阻害作用を有する抗
炎症剤の有効成分は、好適には、シクロオキシゲナーゼ
阻害試験におけるＩＣ50値が１００μＭ以下（好適に
は、１０μＭ以下）である化合物であり、そのような化
合物としては、例えば、サリチル酸、サリチル酸マグネ
シウム、アスピリン、ジフルニザル、メフェナム酸、メ
フェナム酸ナトリウム、エトドラク、ジクロフェナクナ
トリウム、ケトロラク、フェンブフェン、アセクロフェ
ナク、インドメタシン、スリンダク、プログルメタシ
ン、インドメタシン ファルネシル、ＣＰ−３３１、ト
ルメチンナトリウム、モフェゾラク、ナブメトン、イブ
プロフェン、ケトプロフェン、ロキソプロフェンナトリ
ウム、アルミノプロフェン、Ｍ−５０１１、チアプロフ
ェン、ナプロキセン、ニメスリド、オキサプロジン、プ
ラノプロフェン、Ｙ−２３０２３、ザルトプロフェン、
フェノプロフェン、フェニルブタゾン、クロフェゾン、
ピロキシカム、テノキシカム、アンピロキシカム、ロル
ノキシカム、メロキシカム、テニダップ、塩酸チアラミ
ド、エモルファゾン、塩酸チノリジン、Ｔ−６１４、セ
レコキシブ、ロフェコキシブ、バルデコキシブ、チラコ
キシブ、エトリコキシブ、ＪＴＥ−５２２、Ｓ−２４７
４を挙げることができる。
【００３０】上記シクロオキシゲナーゼ阻害作用を有す
る抗炎症剤の有効成分である化合物の中でも、好適な化
合物は、アスピリン、エトドラク、ジクロフェナクナト
リウム、アセクロフェナク、インドメタシン、インドメ
タシン ファルネシル、ナブメトン、イブプロフェン、
ケトプロフェン、ロキソプロフェンナトリウム、ナプロ
キセン、ニメスリド、オキサプロジン、ザルトプロフェ
ン、ピロキシカム、ロルノキシカム、メロキシカム、セ
レコキシブ、ロフェコキシブ、バルデコキシブ又はエト
リコキシブである。
【００３１】また、ある化合物が「非ステロイド性抗炎
症剤」か否かを判断する場合には、下記のシクロオキシ
ゲナーゼ阻害試験に準じてその化合物のシクロオキシゲ
ナーゼに対する阻害率を算出して、得られた結果に基づ
いてＩＣ50値を求め、その値が１００μＭ以下（好適に
は、１０μＭ以下）であるか否かにより判断される。
【００３２】＜シクロオキシゲナーゼ阻害試験＞ＣＯＸ
−２発現ベクターを発現したＣＯＳ細胞のミクロソーム
画分をＬａｎｅｕｖｉｌｌｅ等の方法［Laneuville O.,
et al. The Journal of Pharmacologyand Experimenta
l Therapeutics, 271, 927-934(1994)］に記載された方
法にしたがって調製する。96 well plastic plate (Fal
con社製)の各ｗｅｌｌに、５０μＬの200ｍＭ トリス
−塩酸緩衝液（ｐＨ７．６）（最終濃度：１００ｍ
Ｍ）、１０μＬの２０ｍＭ 還元型グルタチオン（最終
濃度：２ｍＭ）、１０μＬの１０ｍＭ エピネフリン
（最終濃度：１ｍＭ）、１０μＬの２．０ｍｇ ｐｒｏ
ｔｅｉｎ／ｍＬ ＣＯＸ発現ベクター導入ＣＯＳ細胞ミ
クロソーム画分（最終含量：２０μｇ ｐｒｏｔｅｉ
ｎ）、１５．５μＬの蒸留水、及び２μＬの被験化合物
のジメチルスルホキシド溶液を添加し、３７℃で１５分
間インキュベートする。この各ｗｅｌｌに、２．５μＬ
の４００μＭ アラキドン酸（エタノールに溶解、最終
濃度：１０μＭ）を添加して反応を開始し、３７℃で３
０分間反応させる。このとき、ジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）及びエタノールの最終濃度は、それぞれ、
２％及び２．５％とする。
【００３３】これと同時に、被験化合物のジメチルスル
ホキシド溶液の代わりに２μＬのジメチルスルホキシド
を用いて反応を行なって、これをコントロール群とし、
更に、被験化合物及びアラキドン酸の代わりに、それぞ
れ、２μＬのジメチルスルホキシド及び２．５μＬのエ
タノールを用いて同様に反応を行なって、これをブラン
ク（マイナスコントロール）群とする。
【００３４】各ｗｅｌｌに１５μＬの氷冷した０．２Ｎ
塩酸を加えることにより反応を停止し、４℃で５分間
静置した後、これに１５μＬの氷冷した０．２Ｎ 水酸
化ナトリウム水溶液を添加して中性にする。
【００３５】反応液中のプロスタグランジンＥ2（ＰＧ
Ｅ2）をＥＩＡキット（Cayman Chamical社製）を用いて
定量し、被験化合物による反応阻害率（％）を下記の数
式で算出する。 反応阻害率＝｛１−（Ａ−Ｂ）／（Ｃ−Ｂ）｝×１００ Ａ：被験化合物添加群の反応液中のＰＧＥ2量 Ｂ：ブランク（マイナスコントロール）群の反応液中の
ＰＧＥ2量 Ｃ：コントロール群の反応液中のＰＧＥ2量。
【００３６】「炎症性サイトカイン産生抑制剤」とは、
炎症性サイトカイン産生抑制試験におけるＩＣ50値が１
００μＭ以下（好適には、２０μＭ以下、更に好適に
は、１０μＭ以下）である化合物を示し、そのような化
合物としては、例えば、Exp.Opin.Ther.Patents(2000)1
0(1), 25-37に記載されている化合物、並びに、USP 4,1
75,127、USP 4,794,114、WO 9725048、WO 9901452、USP
5,716,955、WO 9932121、USP 5,670,527、USP 6,046,2
08、WO 9725045、WO 9901136、WO 9807425、USP5,656,6
44、USP 5,859,041、USP 6,083,949、WO 9856788、WO 9
857966、USP 5,955,480、USP 5,965,583、USP 6,040,32
0、WO 9901449、WO 9716441、WO 9716442、USP 5,932,5
76、WO 9852940、WO 9856377、WO 9917776、WO 985294
1、WO 9925717、WO 9822457、USP 6,096,753、WO 98478
99、WO 9920624、USP 6,147,096、WO 9928303、WO 9932
448、WO 9827098、WO 9921859、USP 6,133,305、WO 985
2558、USP 6,093,742、WO 9915164、WO 9828292、WO 99
23091、WO 9932463、WO 9932110、WO 9932111、WO 0071
535及びWO 0031063に開示されている化合物のようなＰ
３８ ＭＡＰ Ｋｉｎａｓｅ阻害剤；Exp.Opin.Ther.Pa
tents(1998)8(5), 531-544に記載されている化合物のよ
うなＰＤＥ ＩＶ（PhosphodiesteraseＩＶ）阻害剤、Ｍ
ＭＰ阻害剤及びＴＡＣＥ（TNF-α converting enzyme）
阻害剤；Exp.Opin.Ther.Patents(1996)6(1), 41-56、Cu
rrent Pharmaceutical Design, 1995, 1(2), 191-210、
及びDrug & Market Development, 7, 98-103(96)に記載
されている化合物のようなＩＣＥ（Interleukin-1β co
nverting enzyme）阻害剤；Annual Reports in Medicin
al Chemistry, 32, 241-250(1997)に記載されているよ
うなフタルイミド系（サリドマイド系）化合物；並びに
EP 1070711に開示されている化合物などを挙げることが
でき、好適には、下記構造式の化合物並びにEP 1070711
に開示されている化合物及びその類似化合物を挙げるこ
とができる。
【００３７】
【化１４】
【００３８】他方、炎症性サイトカイン産生抑制剤とし
て、好適には、下記一般式（Ｉ）を有する化合物又はそ
の薬理上許容される塩、エステル若しくはその他の誘導
体を挙げることができる。
【００３９】
【化１５】
【００４０】｛式中、Ａは、置換基群δで置換されても
よい、ベンゼン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、
ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾ
ール、イソキサゾール及びイソチアゾールから選択され
る三価の基を示し、Ｒ1は、アリール基；置換基群α及
び置換基群βから選択される基で置換されたアリール
基；ヘテロアリール基；又は置換基群α及び置換基群β
から選択される基で置換されたヘテロアリール基を示
し、Ｒ2は、窒素原子を少なくとも一つ有するヘテロア
リール基；又は置換基群α及び置換基群βから選択され
る基で置換された、窒素原子を少なくとも一つ有するヘ
テロアリール基を示し、Ｒ3は、下記一般式（ＩＩ
ａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）又は（ＩＩｄ）を有する
基：
【００４１】
【化１６】
【００４２】［式中、点線を含む結合は、単結合又は二
重結合を示し、ｍは、１又は２を示し、Ｒ5は、水素原
子、置換基群α、置換基群β及び置換基群γから任意に
選択される基を示し、ｎは１乃至３を示し（ｎが２以上
の場合は、Ｒ5は、同一または異なっても良い）、Ｄ及
びＥの一方は、窒素原子を示し、他方は、＞Ｃ（Ｒ6）
−（式中、Ｒ6は、水素原子、置換基群α及び置換基群
βから選択される１個の基を示す。）を示し、Ｄ’及び
Ｅ’の一方は、＞Ｎ（Ｒ6'）（式中、Ｒ6'は、水素原
子、置換基群α及び置換基群βから選択される１個の基
を示す。）を示し、他方は、＞Ｃ（Ｒ6）（Ｒ6''）（式
中、Ｒ6及びＲ6''は、同一若しくは異なって、水素原
子、置換基群α及び置換基群βから選択される１個の基
を示す。）を示し、Ｄ及びＥを含む環Ｂは、４乃至７員
ヘテロシクリル環（該環は飽和であるか不飽和であり；
アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基又は
ヘテロシクリル基と縮環していてもよい。）を示す。］
示し、置換基群αは、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハ
ロゲン原子、低級アルコキシ基、ハロゲノ低級アルコキ
シ基、低級アルキルチオ基、ハロゲノ低級アルキルチオ
基及び−ＮＲaＲbを有する基（式中、Ｒa及びＲbは、同
一若しくは異なって、それぞれ、水素原子、低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アラルキ
ル基又は低級アルキルスルホニル基を示すか、或いは、
Ｒa及びＲbが結合している窒素原子と一緒になって、ヘ
テロシクリル基を形成する。）からなる群を示し、置換
基群βは、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ア
ルキニル基、アラルキル基、シクロアルキル基、置換基
群αから選択される基で置換された低級アルキル基、置
換基群αから選択される基で置換された低級アルケニル
基および置換基群αから選択される基で置換されたアル
キニル基からなる群を示し、置換基群γは、オキソ基、
ヒドロキシイミノ基、低級アルコキシイミノ基、低級ア
ルキレン基、低級アルキレンジオキシ基、低級アルキル
スルフィニル基、低級アルキルスルホニル基、アリール
基、置換基群α及び置換基群βから選択される基で置換
されたアリール基、アリールオキシ基、置換基群α及び
置換基群βから選択される基で置換されたアリールオキ
シ基、低級アルキリデン基およびアラルキリデン基から
なる群を示し、置換基群δは、置換基群βから選択され
る１つの基；置換基群α、置換基群β及び置換基群γか
ら選択される基で置換されたシクロアルキル基；アリー
ル基；置換基群α、置換基群β及び置換基群γから選択
される基で置換されたアリール基；ヘテロアリール基；
置換基群α、置換基群β及び置換基群γから選択される
基で置換されたヘテロアリール基；ヘテロシクリル基；
および置換基群α、置換基群β及び置換基群γから選択
される基で置換されたヘテロシクリル基からなる群を示
す。
【００４３】但し、Ｒ1及びＲ3が結合している環Ａ上の
原子は、それぞれ、Ｒ2が結合している環Ａ上の原子に
隣接している。｝。
【００４４】上記一般式（Ｉ）を有する化合物は、即
ち、下記のいずれか１個の一般式で表される：
【００４５】
【化１７】
【００４６】上記一般式で表される化合物の中でも、好
適な化合物は、下記のいずれかの一般式で表される：
【００４７】
【化１８】
【００４８】上記一般式で表される化合物の中でも、特
に好適な化合物は、下記一般式で表される：
【００４９】
【化１９】
【００５０】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ4’
は、前記と同意義を示す。） 上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1、［置換基群γ］及び
［置換基群δ］の定義における「アリール基」；Ｒ1及
び［置換基群γ］の定義における「置換基群α及び置換
基群βから選択される基で置換されたアリール基」の
「アリール基」；並びに［置換基群δ］の定義における
「置換基群α、置換基群β及び置換基群γから選択され
る基で置換されたアリール基」の「アリール基」とは、
例えば、フェニル、ナフチル、フェナンスリル、アント
ラセニルのような炭素数６乃至１４個のアリール基を示
し、好適には、フェニル又はナフチルであり、最適には
フェニルである。
【００５１】尚、上記「アリール基」は、炭素数３乃至
１０個のシクロアルキル基と縮環していてもよく、その
ような基としては、例えば、５−インダニルなどを挙げ
ることができる。
【００５２】Ｒ1及び［置換基群γ］の定義における
「置換基群α及び置換基群βから選択される基で置換さ
れたアリール基」は、好適には、置換基群α及び置換基
群βから選択される１乃至４個の基で置換されたアリー
ル基を示し、更に好適には、置換基群α及び置換基群β
から選択される１乃至３個の基で置換されたアリール基
である。好適な例としては、４−フルオロフェニル、３
−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、３−クロロ
フェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジク
ロロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、３
−クロロ−４−フルオロフェニル、３−ジフルオロメト
キシフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、３
−トリフルオロメチルフェニルのような基を挙げること
ができる。
【００５３】［置換基群δ］の定義における「置換基群
α、置換基群β及び置換基群γから選択される基で置換
されたアリール基」は、好適には、置換基群α、置換基
群β及び置換基群γから選択される１乃至４個の基で置
換されたアリール基を示し、更に好適には、置換基群
α、置換基群β及び置換基群γから選択される１乃至３
個の基で置換されたアリール基であり、より更に好適に
は、「低級アルキルチオ基」、「ハロゲノ低級アルキル
チオ基」、「低級アルキルスルフィニル基」及び「低級
アルキルスルホニル基」から選択される１個の基で置換
されたアリール基である。好適な例としては、４−メチ
ルチオフェニル、４−エチルチオフェニル、４−プロピ
ルチオフェニル、４−メチルスルフィニルフェニル、４
−エチルスルフィニルフェニル、４−プロピルスルフィ
ニルフェニル、４−メチルスルホニルフェニル、４−エ
チルスルホニルフェニル、４−プロピルスルホニルフェ
ニルのような基を挙げることができる。
【００５４】Ｒ1及び［置換基群δ］の定義における
「ヘテロアリール基」；Ｒ1の定義における「置換基群
α及び置換基群βから選択される基で置換されたヘテロ
アリール基」の「ヘテロアリール基」；並びに、［置換
基群δ］の定義における「置換基群α、置換基群β及び
置換基群γから選択される基で置換されたヘテロアリー
ル基」の「ヘテロアリール基」とは、例えば、フリル、
チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキ
サゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリ
ル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピ
リジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルのよ
うな、硫黄原子、酸素原子及び／又は窒素原子を１乃至
３個含む５乃至７員ヘテロアリール基を示し、好適に
は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダ
ゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、
イソチアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニ
ル、ピラジニルのような、１若しくは２個の硫黄原子、
酸素原子及び／又は窒素原子を含む５乃至６員ヘテロア
リール基であり、更に好適には、フリル、チエニル、ピ
リジル又はピリミジニルである。
【００５５】尚、上記「ヘテロアリール基」は、他の環
式基（例えば、アリール基、炭素数３乃至１０個のシク
ロアルキル基のような環式基）と縮環していてもよく、
そのような基としては、例えば、インドリル、ベンゾフ
ラニル、ベンゾチエニル、キノリル、イソキノリル、キ
ナゾリニル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソ
キノリルなどを挙げることができる。
【００５６】Ｒ1の定義における「置換基群α及び置換
基群βから選択される基で置換されたヘテロアリール
基」は、好適には、置換基群α及び置換基群βから選択
される１乃至３個の基で置換されたヘテロアリール基を
示し、更に好適には、置換基群α及び置換基群βから選
択される１乃至２個の基で置換されたヘテロアリール基
である。好適な例としては、５−フルオロ−２−フリ
ル、４−クロロ−２−チエニル、５−ジフルオロメトキ
シ−３−フリル、５−トリフルオロメチル−３−チエニ
ル、５−フルオロ−２−オキサゾリルのような基を挙げ
ることができる。
【００５７】［置換基群δ］の定義における「置換基群
α、置換基群β及び置換基群γから選択される基で置換
されたヘテロアリール基」は、好適には、置換基群α、
置換基群β及び置換基群γから選択される１乃至３個の
基で置換されたヘテロアリール基を示し、更に好適に
は、置換基群α、置換基群β及び置換基群γから選択さ
れる１乃至２個の基で置換されたヘテロアリール基であ
る。好適な例としては、２−メチルチオ−５−ピリジ
ル、３−メチルチオ−６−ピリダジニル、２−メチルチ
オ−５−ピリミジニル、２−メチルスルフィニル−５−
ピリジル、３−メチルスルフィニル−６−ピリダジニ
ル、２−メチルスルフィニル−５−ピリミジニル、２−
メチルスルホニル−５−ピリジル、３−メチルスルホニ
ル−６−ピリダジニル、２−メチルスルホニル−５−ピ
リミジニルのような基を挙げることができる。
【００５８】Ｒ2の定義における、「窒素原子を少なく
とも一つ有するヘテロアリール基」、及び「置換基群α
及び置換基群βから選択される基で置換された、窒素原
子を少なくとも一つ有するヘテロアリール基」の「窒素
原子を少なくとも一つ有するヘテロアリール基」とは、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、
イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリア
ゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピ
リダジニル、ピリミジニル、ピラジニルのような、少な
くとも１個の窒素原子を含み、更に１若しくは２個の硫
黄原子、酸素原子及び／又は窒素原子を含んでいてもよ
い５乃至７員ヘテロアリール基を示す。好適には、ピロ
リル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソ
キサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、
ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルのような、１
個の窒素原子を含み、更に硫黄原子、酸素原子又は窒素
原子を１個含んでいてもよい５乃至６員ヘテロアリール
基であり、更に好適には、イミダゾリル、ピリジル、ピ
リダジニル、ピリミジニル又はピラジニルのような、窒
素原子を１若しくは２個含む５乃至６員ヘテロアリール
基であり、特に好適には、ピリジル又はピリミジニルで
あり、最適には、４−ピリジル又は４−ピリミジニルで
ある。
【００５９】Ｒ2の定義における「置換基群α及び置換
基群βから選択される基で置換された、窒素原子を少な
くとも一つ有するヘテロアリール基」は、好適には、置
換基群α及び置換基群βから選択される１乃至３個の基
で置換された基を示し、更に好適には、置換基群α及び
置換基群βから選択される１乃至２個の基で置換された
基であり、より更に好適には、置換基群α及び置換基群
βから選択される１個の基で置換された基であり、特に
好適には、置換基群α及び置換基群βから選択される１
個の基で２位が置換された４−ピリジル若しくは４−ピ
リミジニルである。最も好適には、−ＮＲaＲbを有する
基（式中、Ｒa及びＲbは、同一若しくは異なって、それ
ぞれ、水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、
低級アルキニル基、アラルキル基、又は低級アルキルス
ルホニル基を示すか、或いは、Ｒ a及びＲbが結合してい
る窒素原子と一緒になって、ヘテロシクリル基を形成す
る。）及び−ＮＲaＲbを有する基（式中、Ｒa及びＲ
bは、前記と同意義を示す。）で置換された低級アルキ
ル基から選択される１個の基で２位が置換された４−ピ
リジル若しくは４−ピリミジニルである。好適な例とし
ては、２−アミノ−４−ピリジル、２−アミノ−４−ピ
リミジニル、２−メチルアミノ−４−ピリジル、２−メ
チルアミノ−４−ピリミジニル、２−メトキシ−４−ピ
リジル、２−メトキシ−４−ピリミジニル、２−ベンジ
ルアミノ−４−ピリジル、２−ベンジルアミノ−４−ピ
リミジニル又は２−（α−メチルベンジルアミノ）−４
−ピリジル、２−（α−メチルベンジルアミノ）−４−
ピリミジニルのような基を挙げることができる。
【００６０】Ｄ及びＥを含む環Ｂの定義における、「４
乃至７員ヘテロシクリル環」とは、Ｄ；Ｅ；並びに、炭
素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、基＞ＳＯ及び
基＞ＳＯ2からなる群より選択される２乃至５個の原子
又は基からなる４乃至７員ヘテロシクリル環を意味し、
少なくとも１個の窒素原子を含有する４乃至７員のヘテ
ロシクリル環（即ち、飽和ヘテロシクリル環又は不飽和
ヘテロシクリル環）を示す。好適には、１個の窒素原子
を含有し、更に窒素原子、酸素原子、硫黄原子、基＞Ｓ
Ｏ及び基＞ＳＯ2からなる群より選択される１個の原子
又は基を含有していてもよい５又は６員ヘテロシクリル
環を示し、更に好適には、ピロリジン、ピロリン、イミ
ダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリ
ン、オキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、テト
ラヒドロピリジン、ジヒドロピリジン、ピペラジン、モ
ルホリン、チオモルホリンであり、特に好適には、ピロ
リジン、ピロリン、イミダゾリンであり、最適には、ピ
ロリジン又はピロリンである。
【００６１】尚、上記「ヘテロシクリル環」は、上記
「アリール基」、上記「ヘテロアリール基」、「シクロ
アルキル基」又は「ヘテロシクリル基」と縮環していて
もよく、そのような環としては、例えば、テトラヒドロ
キノリン、オクタヒドロキノリン、デカヒドロキノリ
ン、テトラヒドロイソキノリン、オクタヒドロイソキノ
リン、デカヒドロイソキノリン、インドリン、オクタヒ
ドロインドール、イソインドリン、オクタヒドロイソイ
ンドールのような基を挙げることができる。［ここにお
いて、「シクロアルキル基」とは、シクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
ヘプチルのような炭素数３乃至７個のシクロアルキル基
を示し、好適には、炭素数３乃至６個のシクロアルキル
基である。「ヘテロシクリル基」とは、１乃至３個の硫
黄原子、酸素原子及び／又は窒素原子を有する４乃至７
員のヘテロシクリル基を示し、好適には、１若しくは２
個の硫黄原子、酸素原子及び／又は窒素原子を含む４乃
至７員ヘテロシクリル基を示す。更に好適には、窒素原
子を１個含み、更に、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子
を１個含んでいてもよい５又は６員ヘテロシクリル基を
示し、そのような基としては、例えば、アゼチジニル、
ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダ
ゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、オキサゾリ
ジニル、チアゾリジニル、ピペリジル、テトラヒドロピ
リジル、ジヒドロピリジル、ピペラジニル、モルホリニ
ル、チオモルホリニル、ホモピペリジルを挙げることが
できる。］［置換基群β］の定義における「シクロアル
キル基」、及び、［置換基群δ］の定義における「置換
基群α、置換基群β及び置換基群γから選択される基で
置換されたシクロアルキル基」の「シクロアルキル基」
とは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプタニルのような炭素数
３乃至７個のシクロアルキル基を示し、好適には、炭素
数３乃至６個のシクロアルキル基であリ、更に好適に
は、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。
【００６２】［置換基群δ］の定義における、「ヘテロ
シクリル基」及び「置換基群α、置換基群β及び置換基
群γから選択される基で置換されたヘテロシクリル基」
の「ヘテロシクリル基」とは、１乃至３個の硫黄原子、
酸素原子及び／又は窒素原子を有する４乃至７員のヘテ
ロシクリル基を示し、好適には、１若しくは２個の硫黄
原子、酸素原子及び／又は窒素原子を含む４乃至７員ヘ
テロシクリル基を示す。更に好適には、窒素原子を１個
含み、更に、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含
んでいてもよい５又は６員ヘテロシクリル基を示し、そ
のような基としては、例えば、アゼチジニル、ピロリジ
ニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニ
ル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、オキサゾリジニ
ル、チアゾリジニル、ピペリジル、テトラヒドロピリジ
ル、ジヒドロピリジル、ピペラジニル、モルホリニル、
チオモルホリニル、ホモピペリジルを挙げることができ
る。
【００６３】Ｒa、Ｒb及び［置換基群β］の定義におけ
る「低級アルキル基」；並びに、［置換基群β］の定義
における「置換基群αから選択される基で置換された低
級アルキル基」の「低級アルキル基」とは、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、ｓ−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペ
ンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチル
プロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、４−メチルペ
ンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１
−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−
ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジ
メチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメ
チルブチル、２−エチルブチルのような炭素数１乃至６
個の直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を示す。好適には、
炭素数１乃至４個のアルキル基であり、更に好適には、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチルで
あり、特に好適には、メチル、エチル又はプロピルであ
る。
【００６４】Ｒa、Ｒb及び［置換基群β］の定義におけ
る「低級アルケニル基」；並びに、［置換基群β］の定
義における「置換基群αから選択される基で置換された
低級アルケニル基」の低級アルケニル基とは、ビニル、
２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メ
チル−２−プロペニル、２−エチル−２−プロペニル、
２−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル
−２−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ブテ
ニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブ
テニル、１−エチル−３−ブテニル、２−ペンテニル、
１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテ
ニル、３−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、
２−メチル−３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メ
チル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、
２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５
−ヘキセニルのような炭素数２乃至６個の直鎖若しくは
分枝鎖アルケニル基を示す。好適には、炭素数２乃至４
個のアルケニル基であり、更に好適には、炭素数２又は
３個のアルケニル基である。
【００６５】Ｒa、Ｒb及び［置換基群β］の定義におけ
る「低級アルキニル基」；並びに、［置換基群β］の定
義における「置換基群αから選択される基で置換された
低級アルキニル基」の低級アルキニル基とは、エチニ
ル、２−プロピニル、１−メチル−２−プロピニル、２
−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−エチル−
２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−３−ブチニ
ル、２−メチル−３−ブチニル、１−エチル−３−ブチ
ニル、２−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、
３−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、２−メ
チル−３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−
４−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、２−ヘ
キシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキ
シニルのような炭素数２乃至６個の直鎖若しくは分枝鎖
アルキニル基を示す。好適には、炭素数２乃至４個のア
ルキニル基であり、更に好適には、炭素数２又は３個の
アルキニル基である。
【００６６】Ｒa、Ｒb及び［置換基群β］の定義におけ
る「アラルキル基」とは、前記「アリール基」が前記
「低級アルキル基」に結合した基を示し、そのような基
としては、例えば、ベンジル、インデニルメチル、フェ
ナンスレニルメチル、アントラセニルメチル、α−ナフ
チルメチル、β−ナフチルメチル、ジフェニルメチル、
トリフェニルメチル、α−ナフチルジフェニルメチル、
９−アンスリルメチル、ピペロニル、１−フェネチル、
２−フェネチル、１−ナフチルエチル、２−ナフチルエ
チル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、
３−フェニルプロピル、１−ナフチルプロピル、２−ナ
フチルプロピル、３−ナフチルプロピル、１−フェニル
ブチル、２−フェニルブチル、３−フェニルブチル、４
−フェニルブチル、１−ナフチルブチル、２−ナフチル
ブチル、３−ナフチルブチル、４−ナフチルブチル、１
−フェニルペンチル、２−フェニルペンチル、３−フェ
ニルペンチル、４−フェニルペンチル、５−フェニルペ
ンチル、１−ナフチルペンチル、２−ナフチルペンチ
ル、３−ナフチルペンチル、４−ナフチルペンチル、５
−ナフチルペンチル、１−フェニルヘキシル、２−フェ
ニルヘキシル、３−フェニルヘキシル、４−フェニルヘ
キシル、５−フェニルヘキシル、６−フェニルヘキシ
ル、１−ナフチルヘキシル、２−ナフチルヘキシル、３
−ナフチルヘキシル、４−ナフチルヘキシル、５−ナフ
チルヘキシル、６−ナフチルヘキシルを挙げることがで
きる。これらのうち、ベンジル、フェナンスレニルメチ
ル、アントラセニルメチル、α−ナフチルメチル、β−
ナフチルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチ
ル、９−アンスリルメチル、ピペロニル、１−フェネチ
ル、２−フェネチル、１−フェニルプロピル、２−フェ
ニルプロピル、３−フェニルプロピル、１−フェニルブ
チル、２−フェニルブチル、３−フェニルブチル及び４
−フェニルブチルが好適である。
【００６７】尚、当該「アラルキル基」のアリール部分
は、前記「置換基群α」及び「置換基群β」から選択さ
れる１乃至３個の基で置換されていてもよく、そのよう
な置換されたアラルキル基としては、例えば、２−フル
オロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベ
ンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４
−クロロベンジル、２−ブロモベンジル、３−ブロモベ
ンジル、４−ブロモベンジル、３，５−ジフルオロベン
ジル、２，５−ジフルオロフェネチル、２，６−ジフル
オロベンジル、２，４−ジフルオロフェネチル、３，５
−ジブロモベンジル、２，５−ジブロモフェネチル、
２，６−ジクロロベンジル、２，４−ジクロロフェネチ
ル、２，３，６−トリフルオロベンジル、２，３，４−
トリフルオロフェネチル、３，４，５−トリフルオロベ
ンジル、２，５，６−トリフルオロフェネチル、２，
４，６−トリフルオロベンジル、２，３，６−トリブロ
モフェネチル、２，３，４−トリブロモベンジル、３，
４，５−トリブロモフェネチル、２，５，６−トリクロ
ロベンジル、２，４，６−トリクロロフェネチル、１−
フルオロ−２−ナフチルメチル、２−フルオロ−１−ナ
フチルエチル、３−フルオロ−１−ナフチルメチル、１
−クロロ−２−ナフチルエチル、２−クロロ−１−ナフ
チルメチル、３−ブロモ−１−ナフチルエチル、３，８
−ジフルオロ−１−ナフチルメチル、２，３−ジフルオ
ロ−１−ナフチルエチル、４，８−ジフルオロ−１−ナ
フチルメチル、５，６−ジフルオロ−１−ナフチルエチ
ル、３，８−ジクロロ−１−ナフチルメチル、２，３−
ジクロロ−１−ナフチルエチル、４，８−ジブロモ−１
−ナフチルメチル、５，６−ジブロモ−１−ナフチルエ
チル、２，３，６−トリフルオロ−１−ナフチルメチ
ル、２，３，４−トリフルオロ−１−ナフチルエチル、
３，４，５−トリフルオロ−１−ナフチルメチル、４，
５，６−トリフルオロ−１−ナフチルエチル、２，４，
８−トリフルオロ−１−ナフチルメチル、ビス（２−フ
ルオロフェニル）メチル、３−フルオロフェニルフェニ
ルメチル、ビス（４−フルオロフェニル）メチル、４−
フルオロフェニルフェニルメチル、ビス（２−クロロフ
ェニル）メチル、ビス（３−クロロフェニル）メチル、
ビス（４−クロロフェニル）メチル、４−クロロフェニ
ルフェニルメチル、２−ブロモフェニルフェニルメチ
ル、３−ブロモフェニルフェニルメチル、ビス（４−ブ
ロモフェニル）メチル、ビス（３，５−ジフルオロフェ
ニル）メチル、ビス（２，５−ジフルオロフェニル）メ
チル、ビス（２，６−ジフルオロフェニル）メチル、
２，４−ジフルオロフェニルフェニルメチル、ビス
（３，５−ジブロモフェニル）メチル、２，５−ジブロ
モフェニルフェニルメチル、２，６−ジクロロフェニル
フェニルメチル、ビス（２，４−ジクロロフェニル）メ
チル、ビス（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチ
ルのようなハロゲン原子で置換されたアラルキル基；２
−トリフルオロメチルベンジル、３−トリフルオロメチ
ルフェネチル、４−トリフルオロメチルベンジル、２−
トリクロロメチルフェネチル、３−ジクロロメチルベン
ジル、４−トリクロロメチルフェネチル、２−トリブロ
モメチルベンジル、３−ジブロモメチルフェネチル、４
−ジブロモメチルベンジル、３，５−ビストリフルオロ
メチルフェネチル、２，５−ビストリフルオロメチルベ
ンジル、２，６−ビストリフルオロメチルフェネチル、
２，４−ビストリフルオロメチルベンジル、３，５−ビ
ストリブロモメチルフェネチル、２，５−ビスジブロモ
メチルベンジル、２，６−ビスジクロロメチルメチルフ
ェネチル、２，４−ビスジクロロメチルベンジル、２，
３，６−トリストリフルオロメチルフェネチル、２，
３，４−トリストリフルオロメチルベンジル、３，４，
５−トリストリフルオロメチルフェネチル、２，５，６
−トリストリフルオロメチルベンジル、２，４，６−ト
リストリフルオロメチルフェネチル、２，３，６−トリ
ストリブロモメチルベンジル、２，３，４−トリスジブ
ロモメチルフェネチル、３，４，５−トリストリブロモ
メチルベンジル、２，５，６−トリスジクロロメチルメ
チルフェネチル、２，４，６−トリスジクロロメチルベ
ンジル、１−トリフルオロメチル−２−ナフチルエチ
ル、２−トリフルオロメチル−１−ナフチルメチル、３
−トリフルオロメチル−１−ナフチルエチル、１−トリ
クロロメチル−２−ナフチルメチル、２−ジクロロメチ
ル−１−ナフチルエチル、３−トリブロモメチル−１−
ナフチルメチル、３，８−ビストリフルオロメチル−１
−ナフチルエチル、２，３−ビストリフルオロメチル−
１−ナフチルメチル、４，８−ビストリフルオロメチル
−１−ナフチルエチル、５，６−ビストリフルオロメチ
ル−１−ナフチルメチル、３，８−ビストリクロロメチ
ル−１−ナフチルエチル、２，３−ビスジクロロメチル
−１−ナフチルメチル、４，８−ビスジブロモメチル−
１−ナフチルエチル、５，６−ビストリブロモメチル−
１−ナフチルメチル、２，３，６−トリストリフルオロ
メチル−１−ナフチルエチル、２，３，４−トリストリ
フルオロメチル−１−ナフチルメチル、３，４，５−ト
リストリフルオロメチル−１−ナフチルエチル、４，
５，６−トリストリフルオロメチル−１−ナフチルメチ
ル、２，４，８−トリストリフルオロメチル−１−ナフ
チルメチル、ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）
メチル、４−トリフルオロメチルフェニルフェニルメチ
ル、ビス（２−トリクロロメチルフェニル）メチル、ビ
ス（３−トリクロロメチルフェニル）メチル、ビス（４
−トリクロロメチルフェニル）メチル、２−トリブロモ
メチルフェニルフェニルメチル、３−トリブロモメチル
フェニルフェニルメチル、ビス（４−トリブロモメチル
フェニル）メチル、ビス（３，５−ビストリフルオロメ
チルフェニル）メチル、ビス（２，５−ビストリフルオ
ロメチルフェニル）メチル、ビス（２，６−ビストリフ
ルオロメチルフェニル）メチル、２，４−ビストリフル
オロメチルフェニルフェニルメチル、ビス（３，５−ビ
ストリブロモメチルフェニル）メチル、２，５−ビスト
リブロモメチルフェニルフェニルメチル、２，６−ビス
トリクロロメチルフェニルフェニルメチル、ビス（２，
４−ビストリクロロメチルフェニル）メチル、ビス
（２，３，６−トリストリフルオロメチルフェニル）メ
チルのようなハロゲノ低級アルキル基で置換されたアラ
ルキル基；２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、
４−メチルベンジル、２−メチルフェネチル、４−メチ
ルフェネチル、２−エチルベンジル、３−プロピルフェ
ネチル、４−エチルベンジル、２−ブチルフェネチル、
３−ペンチルベンジル、４−ペンチルフェネチル、３，
５−ジメチルベンジル、２，５−ジメチルフェネチル、
２，６−ジメチルベンジル、２，４−ジメチルフェネチ
ル、３，５−ジブチルベンジル、２，５−ジペンチルフ
ェネチル、２，６−ジプロピルベンジル、２，４−ジプ
ロピルフェネチル、２，３，６−トリメチルベンジル、
２，３，４−トリメチルフェネチル、３，４，５−トリ
メチルベンジル、２，４，６−トリメチルベンジル、
２，５，６−トリメチルフェネチル、２，３，６−トリ
ブチルフェネチル、２，３，４−トリペンチルベンジ
ル、３，４，５−トリブチルフェネチル、２，５，６−
トリプロピルベンジル、２，４，６−トリプロピルフェ
ネチル、１−メチル−２−ナフチルメチル、２−メチル
−１−ナフチルエチル、３−メチル−１−ナフチルメチ
ル、１−エチル−２−ナフチルエチル、２−プロピル−
１−ナフチルメチル、３−ブチル−１−ナフチルエチ
ル、３，８−ジメチル−１−ナフチルメチル、２，３−
ジメチル−１−ナフチルエチル、４，８−ジメチル−１
−ナフチルメチル、５，６−ジメチル−１−ナフチルエ
チル、３，８−ジエチル−１−ナフチルメチル、２，３
−ジプロピル−１−ナフチルメチル、４，８−ジペンチ
ル−１−ナフチルエチル、５，６−ジブチル−１−ナフ
チルメチル、２，３，６−トリメチル−１−ナフチルメ
チル、２，３，４−トリメチル−１−ナフチルエチル、
３，４，５−トリメチル−１−ナフチルメチル、４，
５，６−トリメチル−１−ナフチルメチル、２，４，８
−トリメチル−１−ナフチルメチル、ビス（２−メチル
フェニル）メチル、３−メチルフェニルフェニルメチ
ル、ビス（４−メチルフェニル）メチル、４−メチルフ
ェニルフェニルメチル、ビス（２−エチルフェニル）メ
チル、ビス（３−エチルフェニル）メチル、ビス（４−
エチルフェニル）メチル、２−プロピルフェニルフェニ
ルメチル、３−プロピルフェニルフェニルメチル、ビス
（４−プロピルフェニル）メチル、ビス（３，５−ジメ
チルフェニル）メチル、ビス（２，５−ジメチルフェニ
ル）メチル、ビス（２，６−ジメチルフェニル）メチ
ル、２，４−ジメチルフェニルフェニルメチル、ビス
（３，５−ジプロピルフェニル）メチル、２，５−ジプ
ロピルフェニルフェニルメチル、２，６−ジエチルフェ
ニルフェニルメチル、ビス（２，４−ジエチルフェニ
ル）メチル、ビス（２，３，６−トリメチルフェニル）
メチルのような低級アルキル基で置換されたアラルキル
基；２−メトキシベンジル、３−メトキシベンジル、４
−メトキシベンジル、３−メトキシフェネチル、２−エ
トキシフェネチル、３−プロポキシベンジル、４−エト
キシフェネチル、２−ブトキシベンジル、３−ペントキ
シフェネチル、４−ペントキシベンジル、３，５−ジメ
トキシフェネチル、２，５−ジメトキシベンジル、２，
６−ジメトキシフェネチル、２，４−ジメトキシベンジ
ル、３，５−ジブトキシフェネチル、２，５−ジペント
キシベンジル、２，６−ジプロポキシフェネチル、２，
４−ジプロポキシベンジル、２，３，６−トリメトキシ
フェネチル、２，３，４−トリメトキシベンジル、３，
４，５−トリメトキシフェネチル、２，５，６−トリメ
トキシベンジル、２，４，６−トリメトキシフェネチ
ル、２，３，６−トリブトキシベンジル、２，３，４−
トリペントキシフェネチル、３，４，５−トリブトキシ
ベンジル、２，５，６−トリプロポキシフェネチル、
２，４，６−トリプロポキシベンジル、１−メトキシ−
２−ナフチルメチル、２−メトキシ−１−ナフチルメチ
ル、３−メトキシ−１−ナフチルエチル、１−エトキシ
−２−ナフチルメチル、２−プロポキシ−１−ナフチル
メチル、３−ブトキシ−１−ナフチルエチル、３，８−
ジメトキシ−１−ナフチルメチル、２，３−ジメトキシ
−１−ナフチルメチル、４，８−ジメトキシ−１−ナフ
チルエチル、５，６−ジメトキシ−１−ナフチルメチ
ル、３，８−ジエトキシ−１−ナフチルメチル、２，３
−ジプロポキシ−１−ナフチルエチル、４，８−ジペン
トキシ−１−ナフチルメチル、５，６−ジブトキシ−１
−ナフチルメチル、２，３，６−トリメトキシ−１−ナ
フチルエチル、２，３，４−トリメトキシ−１−ナフチ
ルメチル、３，４，５−トリメトキシ−１−ナフチルメ
チル、４，５，６−トリメトキシ−１−ナフチルエチ
ル、２，４，８−トリメトキシ−１−ナフチルメチル、
ビス（２−メトキシフェニル）メチル、３−メトキシフ
ェニルフェニルメチル、ビス（４−メトキシフェニル）
メチル、４−メトキシフェニルフェニルメチル、ビス
（２−エトキシフェニル）メチル、ビス（３−エトキシ
フェニル）メチル、ビス（４−エトキシフェニル）メチ
ル、２−プロポキシフェニルフェニルメチル、３−プロ
ポキシフェニルフェニルメチル、ビス（４−プロポキシ
フェニル）メチル、ビス（３，５−ジメトキシフェニ
ル）メチル、ビス（２，５−ジメトキシフェニル）メチ
ル、ビス（２，６−ジメトキシフェニル）メチル、２，
４−ジメトキシフェニルフェニルメチル、ビス（３，５
−ジプロポキシフェニル）メチル、２，５−ジプロポキ
シフェニルフェニルメチル、２，６−ジエトキシフェニ
ルフェニルメチル、ビス（２，４−ジエトキシフェニ
ル）メチル、ビス（２，３，６−トリメトキシフェニ
ル）メチルのような低級アルコキシ基で置換されたアラ
ルキル基；２−アミノフェネチル、３−アミノベンジ
ル、４−アミノフェネチル、３，５−ジアミノベンジ
ル、２，５−ジアミノフェネチル、２，６−ジアミノベ
ンジル、２，４−ジアミノフェネチル、２，３，６−ト
リアミノベンジル、２，３，４−トリアミノフェネチ
ル、３，４，５−トリアミノベンジル、２，５，６−ト
リアミノフェネチル、２，４，６−トリアミノベンジ
ル、１−アミノ−２−ナフチルメチル、２−アミノ−１
−ナフチルエチル、３−アミノ−１−ナフチルメチル、
３，８−ジアミノ−１−ナフチルメチル、２，３−ジア
ミノ−１−ナフチルエチル、４，８−ジアミノ−１−ナ
フチルメチル、５，６−ジアミノ−１−ナフチルメチ
ル、２，３，６−トリアミノ−１−ナフチルエチル、
２，３，４−トリアミノ−１−ナフチルメチル、３，
４，５−トリアミノ−１−ナフチルメチル、４，５，６
−トリアミノ−１−ナフチルエチル、２，４，８−トリ
アミノ−１−ナフチルメチル、ビス（２−アミノフェニ
ル）メチル、３−アミノフェニルフェニルメチル、ビス
（４−アミノフェニル）メチル、４−アミノフェニルフ
ェニルメチル、ビス（３，５−ジアミノフェニル）メチ
ル、ビス（２，５−ジアミノフェニル）メチル、ビス
（２，６−ジアミノフェニル）メチル、２，４−ジアミ
ノフェニルフェニルメチル、ビス（２，３，６−トリア
ミノフェニル）メチルのようなアミノ基で置換されたア
ラルキル基；２−ニトロフェネチル、３−ニトロベンジ
ル、４−ニトロベンジル、４−ニトロフェネチル、３，
５−ジニトロベンジル、２，５−ジニトロフェネチル、
２，６−ジニトロベンジル、２，４−ジニトロフェネチ
ル、２，３，６−トリニトロベンジル、２，３，４−ト
リニトロフェネチル、３，４，５−トリニトロベンジ
ル、２，５，６−トリニトロフェネチル、２，４，６−
トリニトロベンジル、１−ニトロ−２−ナフチルメチ
ル、２−ニトロ−１−ナフチルエチル、３−ニトロ−１
−ナフチルメチル、３，８−ジニトロ−１−ナフチルメ
チル、２，３−ジニトロ−１−ナフチルエチル、４，８
−ジニトロ−１−ナフチルメチル、５，６−ジニトロ−
１−ナフチルメチル、２，３，６−トリニトロ−１−ナ
フチルエチル、２，３，４−トリニトロ−１−ナフチル
メチル、３，４，５−トリニトロ−１−ナフチルメチ
ル、４，５，６−トリニトロ−１−ナフチルエチル、
２，４，８−トリニトロ−１−ナフチルメチル、ビス(2
−ニトロフェニル）メチル、３−ニトロフェニルフェニ
ルメチル、ビス（４−ニトロフェニル）メチル、４−ニ
トロフェニルフェニルメチル、ビス（３，５−ジニトロ
フェニル）メチル、ビス（２，５−ジニトロフェニル）
メチル、ビス（２，６−ジニトロフェニル）メチル、
２，４−ジニトロフェニルフェニルメチル、ビス（２，
３，６−トリニトロフェニル）メチルのようなニトロ基
で置換されたアラルキル基；及び２−シアノフェネチ
ル、３−シアノベンジル、４−シアノベンジル、４−シ
アノベンジルジフェニルメチル、４−シアノフェネチ
ル、３，５−ジシアノベンジル、２，５−ジシアノフェ
ネチル、２，６−ジシアノベンジル、２，４−ジシアノ
フェネチル、２，３，６−トリシアノベンジル、２，
３，４−トリシアノフェネチル、３，４，５−トリシア
ノベンジル、２，５，６−トリシアノフェネチル、２，
４，６−トリシアノベンジル、１−シアノ−２−ナフチ
ルメチル、３−シアノ−１−ナフチルメチル、３，８−
ジシアノ−１−ナフチルメチル、２，３−ジシアノ−１
−ナフチルエチル、４，８−ジシアノ−１−ナフチルメ
チル、５，６−ジシアノ−１−ナフチルメチル、２，
３，６−トリシアノ−１−ナフチルエチル、２，３，４
−トリシアノ−１−ナフチルメチル、３，４，５−トリ
シアノ−１−ナフチルメチル、４，５，６−トリシアノ
−１−ナフチルエチル、２，４，８−トリシアノ−１−
ナフチルメチル、ビス（２−シアノフェニル）メチル、
３−シアノフェニルフェニルメチル、ビス（４−シアノ
フェニル）メチル、４−シアノフェニルフェニルメチ
ル、ビス（３，５−ジシアノフェニル）メチル、ビス
（２，５−ジシアノフェニル）メチル、ビス（２，６−
ジシアノフェニル）メチル、２，４−ジシアノフェニル
フェニルメチル、ビス（２，３，６−トリシアノフェニ
ル）メチルのようなシアノ基で置換されたアラルキル基
を挙げることができる。
【００６８】好適には、無置換のアラルキル基又はハロ
ゲン原子、低級アルキル基若しくは低級アルコキシ基で
置換されたアラルキル基であり、更に好適には、無置換
のアラルキル基又はハロゲン原子若しくは低級アルキル
基で置換されたアラルキル基であり、最も好適には、無
置換のアラルキル基である。
【００６９】Ｒa、Ｒb及び［置換基群γ］の定義におけ
る「低級アルキルスルホニル基」とは、上記「低級アル
キル」にスルホニル（−ＳＯ2−）が結合した基を示
す。好適には、炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分枝鎖
アルキルスルホニル基であり、更に好適には、メチルス
ルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イ
ソプロピルスルホニル、ブチルスルホニルであり、特に
好適には、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロ
ピルスルホニルである。
【００７０】Ｒa及びＲbが、それらが結合している窒素
原子と一緒になって形成するヘテロシクリル基とは、窒
素原子を１個含み、更に、酸素原子、硫黄原子又は窒素
原子を１個含んでいてもよい４乃至７員ヘテロシクリル
基を示し、そのような基としては、例えば、１−アゼチ
ジニル、１−ピロリジニル、１−ピロリニル、１−イミ
ダゾリジニル、１−イミダゾリニル、１−ピラゾリジニ
ル、１−ピラゾリニル、３−オキサゾリジニル、３−チ
アゾリジニル、１−ピペリジル、テトラヒドロピリジン
−１−イル、ジヒドロピリジン−１−イル、１−ピペラ
ジニル、４−モルホリニル、４−チオモルホリニル、１
−ホモピペリジル、８−アザビシクロ［３．２．１］オ
クタン−８−イル、８−アザビシクロ［３．２．１］オ
クテン−８−イル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノ
ナン−９−イル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノネ
ン−９−イルを挙げることができる。
【００７１】尚、これらの基は、アリール基又はヘテロ
アリール基と縮環していてもよく、そのような基として
は、例えば、テトラヒドロキノリン−１−イル、テトラ
ヒドロイソキノリン−２−イルのような基を挙げること
ができる。
【００７２】［置換基群α］の定義における「ハロゲン
原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子を挙げることができ、好適には、フッ素原子、
塩素原子である。
【００７３】［置換基群α］の定義における「低級アル
コキシ基」とは、上記「低級アルキル基」に酸素原子が
結合した基を示す。好適には、炭素数１乃至４個の直鎖
若しくは分枝鎖アルコキシ基であり、更に好適には、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブト
キシであり、特に好適には、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシである。
【００７４】［置換基群α］の定義における「ハロゲノ
低級アルコキシ基」とは、上記「低級アルコキシ基」の
１個若しくは２個以上の水素原子が上記「ハロゲン原
子」で置換された基を示す。好適には、炭素数１乃至４
個ハロゲノ低級アルコキシ基であり、更に好適には、ジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２
−トリフルオロエトキシであり、特に好適にはジフルオ
ロメトキシである。
【００７５】［置換基群α］の定義における「低級アル
キルチオ基」とは、上記「低級アルキル基」に硫黄原子
が結合した基を示す。好適には、炭素数１乃至４個の直
鎖若しくは分枝鎖アルキルチオ基であり、更に好適に
は、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロ
ピルチオ、ブチルチオであり、特に好適には、メチルチ
オ、エチルチオ、プロピルチオである。
【００７６】［置換基群α］の定義における「ハロゲノ
低級アルキルチオ基」とは、上記「低級アルキルチオ
基」の１個若しくは２個以上の水素原子が上記「ハロゲ
ン原子」で置換された基を示す。好適には、炭素数１乃
至４個ハロゲノ低級アルキルチオ基であり、更に好適に
は、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
２，２，２−トリフルオロエチルチオである。
【００７７】［置換基群γ］の定義における「低級アル
コキシイミノ基」とは、ヒドロキシイミノ基の水素原子
が上記「低級アルキル基」で置きかえられた基を示す。
好適には炭素数１乃至４個のアルコキシイミノ基であ
り、更に好適には、メトキシイミノ、エトキシイミノ、
プロポキシイミノである。
【００７８】［置換基群γ］の定義における「低級アル
キレン基」とは、エチレン、トリメチレン、プロピレ
ン、テトラメチレン、１−メチルトリメチレン、２−メ
チルトリメチレン、１，１−ジメチルエチレン、ペンタ
メチレン、１，１−ジメチルトリメチレン、２，２−ジ
メチルトリメチレン、１，２−ジメチルトリメチレン、
ヘキサメチレンのような炭素数２乃至６個の直鎖若しく
は分枝鎖アルキレンである基を示す。好適には、炭素数
２乃至４個の直鎖若しくは分枝鎖アルキレン基であり、
更に好適には、エチレン、トリメチレン、プロピレン、
テトラメチレンである。尚、これらは、環Ｂ上に置換す
ることにより、スピロ状の環を形成していてもよい。
【００７９】［置換基群γ］の定義における「低級アル
キレンジオキシ基」とは、アルキレン部分が、メチレ
ン、エチレン、トリメチレン、プロピレン、テトラメチ
レン、１−メチルトリメチレン、２−メチルトリメチレ
ン、１，１−ジメチルエチレン、ペンタメチレン、１，
１−ジメチルトリメチレン、２，２−ジメチルトリメチ
レン、１，２−ジメチルトリメチレン、ヘキサメチレン
のような炭素数１乃至６個の直鎖若しくは分枝鎖アルキ
レンである基を示す。好適には、炭素数１乃至４個の直
鎖若しくは分枝鎖アルキレンジオキシ基であり、更に好
適には、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、トリメ
チレンジオキシ、プロピレンジオキシ、テトラメチレン
ジオキシである。尚、これらは、環Ｂ上に置換すること
により、スピロ状の環を形成していてもよい。
【００８０】［置換基群γ］の定義における「低級アル
キルスルフィニル基」とは、上記「低級アルキル」にス
ルフィニル（−ＳＯ−）が結合した基を示す。好適に
は、炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分枝鎖アルキルス
ルフィニル基であり、更に好適には、メチルスルフィニ
ル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソ
プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニルであり、特
に好適には、メチルスルフィニル、エチルスルフィニ
ル、プロピルスルフィニルである。
【００８１】［置換基群γ］の定義における、「アリー
ルオキシ基」、及び「置換基群α及び置換基群βから選
択される基で置換されたアリールオキシ基」のアリール
オキシ基とは、上記「アリール基」に酸素原子が結合し
た基を示す。好適には、フェノキシ、ナフチルオキシ、
フェナントリルオキシ又はアントラセニルオキシであ
り、更に好適には、フェノキシ又はナフチルオキシであ
り、最も好適には、フェノキシである。
【００８２】［置換基群γ］の定義における「低級アル
キリデン基」とは、炭素数１乃至６個の直鎖若しくは分
枝鎖アルキリデン基を示し、好適には、メチリデン、エ
チリデン、プロピリデン、１−メチルエチリデン、ブチ
リデン、１−メチルプロピリデンのような炭素数１乃至
４個の直鎖若しくは分枝鎖アルキリデン基であり、更に
好適には、メチリデン、エチリデン又はプロピリデンで
ある。
【００８３】［置換基群γ］の定義における「アラルキ
リデン基」とは、上記「低級アルキリデン基」の１乃至
３個の水素原子が上記「アリール基」で置き換えられた
基を示し、そのような基としては、ベンジリデン、フェ
ニルエチリデン、フェニルプロピリデン及びナフチルメ
チリデンのような基を挙げることができる。好適には、
フェニル若しくはナフチルで置換された炭素数１乃至４
個の直鎖若しくは分枝鎖アルキリデン基であり、更に好
適には、ベンジリデン又はフェニルエチリデンである。
【００８４】「置換基群α」として定義された基のう
ち、好適な基の集合は「置換基群α1」であり、これ
は、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、ハロゲノ低級ア
ルコキシ基及び−ＮＲaＲbを有する基（式中、Ｒa及び
Ｒbの一方は水素原子又は低級アルキル基を示し、他方
は水素原子、低級アルキル基又はアラルキル基を示
す。）からなる。
【００８５】「置換基群β」として定義された基のう
ち、好適な基の集合は、「置換基群β 1」であり、これ
は、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、ヒドロ
キシ低級アルキル基、ニトロ低級アルキル基、アミノ低
級アルキル基、低級アルキルアミノ低級アルキル基、ジ
（低級アルキル）アミノ低級アルキル基、及びアラルキ
ルアミノ低級アルキル基からなる。
【００８６】「置換基群β1」の定義における「ハロゲ
ノ低級アルキル基」とは、前記「低級アルキル基」の１
個若しくは２個以上の水素原子が前記「ハロゲン原子」
で置換された基を示す。好適には炭素数１乃至４個のハ
ロゲノアルキル基であり、更に好適には、トリフルオロ
メチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロ
ロメチル、ジブロモメチル、フルオロメチル、２，２，
２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチ
ル、２−ブロモエチル、２−クロロエチル、２−フルオ
ロエチル、２，２−ジブロモエチルであり、より更に好
適には、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフ
ルオロメチル、フルオロメチルであり、最も好適には、
トリフルオロメチルである。
【００８７】「置換基群β1」の定義における「ヒドロ
キシ低級アルキル基」とは、前記「低級アルキル基」の
１個若しくは２個以上の水素原子が前記「水酸基」で置
換された基を示す。好適には炭素数１乃至４個のヒドロ
キシアルキル基であり、更に好適には、ヒドロキシメチ
ル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピルで
ある。
【００８８】「置換基群β1」の定義における「ニトロ
低級アルキル基」とは、前記「低級アルキル基」の１個
若しくは２個以上の水素原子がニトロ基で置換された基
を示す。好適には炭素数１乃至４個のニトロアルキル基
であり、更に好適には、ニトロメチル、２−ニトロエチ
ル、３−ニトロプロピルである。
【００８９】「置換基群β1」の定義における「アミノ
低級アルキル基」、「低級アルキルアミノ低級アルキル
基」、「ジ（低級アルキル）アミノ低級アルキル基」及
び「アラルキルアミノ低級アルキル基」とは、前記「低
級アルキル基」の１個若しくは２個以上の水素原子が−
ＮＲcＲdを有する基（式中、Ｒc及びＲdの一方は水素原
子又は低級アルキル基を示し、他方は水素原子、低級ア
ルキル基又はアラルキル基を示す。）で置換された基を
示す。好適には、アルキル部分が炭素数１乃至４個のア
ルキルである基であり、更に好適には、アミノメチル、
２−アミノエチル、３−アミノプロピル、メチルアミノ
メチル、２−（メチルアミノ）エチル、３−（メチルア
ミノ）プロピル、エチルアミノメチル、２−（エチルア
ミノ）エチル、３−（エチルアミノ）プロピル、ジメチ
ルアミノメチル、２−（ジメチルアミノ）エチル、３−
（ジメチルアミノ）プロピル、ジエチルアミノメチル、
２−（ジエチルアミノ）エチル、３−（ジエチルアミ
ノ）プロピル、ベンジルアミノメチル、２−（ベンジル
アミノ）エチル、３−（ベンジルアミノ）プロピルであ
る。
【００９０】「エステル若しくはその他の誘導体」と
は、本発明の化合物が有する官能基（例えば、水酸基、
アミノ基、イミノ基、ヒドロキシアリール基など）を常
法にしたがって、保護基などで修飾することによって得
られる化合物を示す。
【００９１】例えば、本発明の化合物が水酸基を有する
場合、当該水酸基を「一般的保護基」又は「生体内で加
水分解のような生物学的方法により開裂し得る保護基」
で保護することにより、そのような「エステル若しくは
その他の誘導体」が得られる。
【００９２】ここで、「一般的保護基」とは、加水素分
解、加水分解、電気分解、光分解のような化学的方法に
より開裂し得る保護基を示し、好適には、ホルミル、ア
セチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペン
タノイル、ピバロイル、バレリル、イソバレリル、オク
タノイル、ノナノイル、デカノイル、３−メチルノナノ
イル、８−メチルノナノイル、３−エチルオクタノイ
ル、３，７−ジメチルオクタノイル、ウンデカノイル、
ドデカノイル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペ
ンタデカノイル、ヘキサデカノイル、１−メチルペンタ
デカノイル、１４−メチルペンタデカノイル、１３，１
３−ジメチルテトラデカノイル、ヘプタデカノイル、１
５−メチルヘキサデカノイル、オクタデカノイル、１−
メチルヘプタデカノイル、ノナデカノイル、アイコサノ
イル、ヘナイコサノイルのようなアルカノイル基、クロ
ロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、
トリフルオロアセチルのようなハロゲン化アルキルカル
ボニル基、メトキシアセチルのような低級アルコキシア
ルキルカルボニル基、アクリロイル、プロピオロイル、
メタクリロイル、クロトノイル、イソクロトノイル、
（Ｅ）−２−メチル−２−ブテノイルのような不飽和ア
ルキルカルボニル基等の「脂肪族アシル基」（好適に
は、炭素数１乃至６個の低級脂肪族アシル基であ
る。）；ベンゾイル、α−ナフトイル、β−ナフトイル
のようなアリ−ルカルボニル基、２−ブロモベンゾイ
ル、４−クロロベンゾイル、２，４，６−トリフルオロ
ベンゾイルのようなハロゲン化アリ−ルカルボニル基、
２，４，６−トリメチルベンゾイル、４−トルオイルの
ような低級アルキル化アリ−ルカルボニル基、４−アニ
ソイルのような低級アルコキシ化アリ−ルカルボニル
基、４−ニトロベンゾイル、２−ニトロベンゾイルのよ
うなニトロ化アリ−ルカルボニル基、２−（メトキシカ
ルボニル）ベンゾイルのような低級アルコキシカルボニ
ル化アリ−ルカルボニル基、４−フェニルベンゾイルの
ようなアリ−ル化アリ−ルカルボニル基等の「芳香族ア
シル基」；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｓ−ブト
キシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、イソブトキ
シカルボニルのような低級アルコキシカルボニル基、
２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２−トリ
メチルシリルエトキシカルボニルのようなハロゲン又は
トリ低級アルキルシリル基で置換された低級アルコキシ
カルボニル基等の「アルコキシカルボニル基」；テトラ
ヒドロピラン−２−イル、３−ブロモテトラヒドロピラ
ン−２−イル、４−メトキシテトラヒドロピラン−４−
イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、４−メトキ
シテトラヒドロチオピラン−４−イルのような「テトラ
ヒドロピラニル又はテトラヒドロチオピラニル基」；テ
トラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロチオフラン
−２−イルのような「テトラヒドロフラニル又はテトラ
ヒドロチオフラニル基」；トリメチルシリル、トリエチ
ルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔ−ブチルジ
メチルシリル、メチルジイソプロピルシリル、メチルジ
−ｔ−ブチルシリル、トリイソプロピルシリルのような
トリ低級アルキルシリル基、ジフェニルメチルシリル、
ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソプロピルシリ
ル、フェニルジイソプロピルシリルのような１乃至２個
のアリ−ル基で置換されたトリ低級アルキルシリル基等
の「シリル基」；メトキシメチル、１，１−ジメチル−
１−メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチ
ル、イソプロポキシメチル、ブトキシメチル、ｔ−ブト
キシメチルのような低級アルコキシメチル基、２−メト
キシエトキシメチルのような低級アルコキシ化低級アル
コキシメチル基、２，２，２−トリクロロエトキシメチ
ル、ビス（２−クロロエトキシ）メチルのようなハロゲ
ノ低級アルコキシメチル等の「アルコキシメチル基」；
１−エトキシエチル、１−（イソプロポキシ）エチルの
ような低級アルコキシ化エチル基、２，２，２−トリク
ロロエチルのようなハロゲン化エチル基等の「置換エチ
ル基」；ベンジル、α−ナフチルメチル、β−ナフチル
メチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、α−
ナフチルジフェニルメチル、９−アンスリルメチルのよ
うな１乃至３個のアリ−ル基で置換された低級アルキル
基、４−メチルベンジル、２，４，６−トリメチルベン
ジル、３，４，５−トリメチルベンジル、４−メトキシ
ベンジル、４−メトキシフェニルジフェニルメチル、２
−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、４−クロロベ
ンジル、４−ブロモベンジル、４−シアノベンジルのよ
うな低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、ハロゲ
ン、シアノ基でアリ−ル環が置換された１乃至３個のア
リ−ル基で置換された低級アルキル基等の「アラルキル
基」；ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニ
ルのような「アルケニルオキシカルボニル基」；ベンジ
ルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオキシカル
ボニル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニ
ル、２−ニトロベンジルオキシカルボニル、４−ニトロ
ベンジルオキシカルボニルのような、１乃至２個の低級
アルコキシ又はニトロ基でアリ−ル環が置換されていて
もよい「アラルキルオキシカルボニル基」を挙げること
ができる。
【００９３】「生体内で加水分解のような生物学的方法
により開裂し得る保護基」とは、人体内で加水分解等の
生物学的方法により開裂し、フリーの酸又はその塩を生
成する保護基をいい、そのような誘導体か否かは、ラッ
トやマウスのような実験動物に静脈注射により投与し、
その後の動物の体液を調べ、元となる化合物又はその薬
理学的に許容される塩を検出できることにより決定でき
る。そのような「生体内で加水分解のような生物学的方
法により開裂し得る保護基」としては、好適には、ホル
ミルオキシメチル、アセトキシメチル、ジメチルアミノ
アセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリ
ルオキシメチル、ピバロイルオキシメチル、バレリルオ
キシメチル、イソバレリルオキシメチル、ヘキサノイル
オキシメチル、１−ホルミルオキシエチル、１−アセト
キシエチル、１−プロピオニルオキシエチル、１−ブチ
リルオキシエチル、１−ピバロイルオキシエチル、１−
バレリルオキシエチル、１−イソバレリルオキシエチ
ル、１−ヘキサノイルオキシエチル、１−ホルミルオキ
シプロピル、１−アセトキシプロピル、１−プロピオニ
ルオキシプロピル、１−ブチリルオキシプロピル、１−
ピバロイルオキシプロピル、１−バレリルオキシプロピ
ル、１−イソバレリルオキシプロピル、１−ヘキサノイ
ルオキシプロピル、１−アセトキシブチル、１−プロピ
オニルオキシブチル、１−ブチリルオキシブチル、１−
ピバロイルオキシブチル、１−アセトキシペンチル、１
−プロピオニルオキシペンチル、１−ブチリルオキシペ
ンチル、１−ピバロイルオキシペンチル、１−ピバロイ
ルオキシヘキシルのような１−（「低級脂肪族アシル」
オキシ）「低級アルキル基」、シクロペンチルカルボニ
ルオキシメチル、シクロヘキシルカルボニルオキシメチ
ル、１−シクロペンチルカルボニルオキシエチル、１−
シクロヘキシルカルボニルオキシエチル、１−シクロペ
ンチルカルボニルオキシプロピル、１−シクロヘキシル
カルボニルオキシプロピル、１−シクロペンチルカルボ
ニルオキシブチル、１−シクロヘキシルカルボニルオキ
シブチルのような１−（「シクロアルキル」カルボニル
オキシ）「低級アルキル基」、ベンゾイルオキシメチル
のような１−（「芳香族アシル」オキシ）「低級アルキ
ル基」等の１−（アシルオキシ）「低級アルキル基」；
メトキシカルボニルオキシメチル、エトキシカルボニル
オキシメチル、プロポキシカルボニルオキシメチル、イ
ソプロポキシカルボニルオキシメチル、ブトキシカルボ
ニルオキシメチル、イソブトキシカルボニルオキシメチ
ル、ペンチルオキシカルボニルオキシメチル、ヘキシル
オキシカルボニルオキシメチル、シクロヘキシルオキシ
カルボニルオキシメチル、シクロヘキシルオキシカルボ
ニルオキシ（シクロヘキシル）メチル、１−（メトキシ
カルボニルオキシ）エチル、１−（エトキシカルボニル
オキシ）エチル、１−（プロポキシカルボニルオキシ）
エチル、１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）エチ
ル、１−（ブトキシカルボニルオキシ）エチル、１−
（イソブトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ｔ−
ブトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ペンチルオ
キシカルボニルオキシ）エチル、１−（ヘキシルオキシ
カルボニルオキシ）エチル、１−（シクロペンチルオキ
シカルボニルオキシ）エチル、１−（シクロペンチルオ
キシカルボニルオキシ）プロピル、１−（シクロヘキシ
ルオキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（シクロペ
ンチルオキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（シクロ
ヘキシルオキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（シク
ロヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチル、１−（エ
トキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（メトキシカ
ルボニルオキシ）プロピル、１−（エトキシカルボニル
オキシ）プロピル、１−（プロポキシカルボニルオキ
シ）プロピル、１−（イソプロポキシカルボニルオキ
シ）プロピル、１−（ブトキシカルボニルオキシ）プロ
ピル、１−（イソブトキシカルボニルオキシ）プロピ
ル、１−（ペンチルオキシカルボニルオキシ）プロピ
ル、１−（ヘキシルオキシカルボニルオキシ）プロピ
ル、１−（メトキシカルボニルオキシ）ブチル、１−
（エトキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（プロポキ
シカルボニルオキシ）ブチル、１−（イソプロポキシカ
ルボニルオキシ）ブチル、１−（ブトキシカルボニルオ
キシ）ブチル、１−（イソブトキシカルボニルオキシ）
ブチル、１−（メトキシカルボニルオキシ）ペンチル、
１−（エトキシカルボニルオキシ）ペンチル、１−（メ
トキシカルボニルオキシ）ヘキシル、１−（エトキシカ
ルボニルオキシ）ヘキシルのような（低級アルコキシカ
ルボニルオキシ）アルキル基；（５−フェニル−２−オ
キソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、〔５
−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオ
キソレン−４−イル〕メチル、〔５−（４−メトキシフ
ェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イ
ル〕メチル、〔５−（４−フルオロフェニル）−２−オ
キソ−１，３−ジオキソレン−４−イル〕メチル、〔５
−（４−クロロフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオ
キソレン−４−イル〕メチル、（２−オキソ−１，３−
ジオキソレン−４−イル）メチル、（５−メチル−２−
オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、
（５−エチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４
−イル）メチル、（５−プロピル−２−オキソ−１，３
−ジオキソレン−４−イル）メチル、（５−イソプロピ
ル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メ
チル、（５−ブチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル）メチルのようなオキソジオキソレニルメ
チル基；等の「カルボニルオキシアルキル基」：フタリ
ジル、ジメチルフタリジル、ジメトキシフタリジルのよ
うな「フタリジル基」：前記「低級脂肪族アシル基」：
前記「芳香族アシル基」：「コハク酸のハーフエステル
塩残基」：「燐酸エステル塩残基」：「アミノ酸等のエ
ステル形成残基」：カルバモイル基：１乃至２個の低級
アルキル基で置換されたカルバモイル基：及び、ピバロ
イルオキシメチルオキシカルボニルのような「１−（ア
シルオキシ）アルキルオキシカルボニル基」を挙げるこ
とができ、好適には、「カルボニルオキシアルキル基」
である。
【００９４】また、本発明の化合物（Ｉ）がアミノ基、
イミノ基及び／又はヒドロキシアリール元を有する場合
にも、当該官能基を修飾することにより、「誘導体」に
することができる。そのような誘導体としては、例え
ば、化合物（Ｉ）が有するアミノ基、イミノ基及び／又
はスルホンアミド基の窒素原子に、前記「脂肪族アシル
基」又は前記「芳香族アシル基」が結合しているアミド
誘導体などを挙げることができる。
【００９５】「その薬理上許容される塩」とは、本発明
の化合物（Ｉ）又はその薬理上許容されるエステル若し
くはその他の誘導体は、アミノ基のような塩基性の基を
有する場合には酸と反応させることにより、又、ヒドロ
キシアリール基のような酸性基を有する場合には塩基と
反応させることにより、塩にすることができるので、そ
の塩を示す。
【００９６】塩基性基に基づく塩としては、好適には、
塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハロゲン
化水素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸塩等の
無機酸塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンス
ルホン酸塩、エタンスルホン酸塩のような低級アルカン
スルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンス
ルホン酸塩のようなアリ−ルスルホン酸塩、酢酸塩、り
んご酸塩、フマ−ル酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、ア
スコルビン酸塩、酒石酸塩、蓚酸塩、マレイン酸塩等の
有機酸塩；及び、グリシン塩、リジン塩、アルギニン
塩、オルニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩
のようなアミノ酸塩を挙げることができる。
【００９７】一方、酸性基に基づく塩としては、好適に
は、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩のようなア
ルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩のような
アルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、鉄塩等の金属
塩；アンモニウム塩のような無機塩、ｔ−オクチルアミ
ン塩、ジベンジルアミン塩、モルホリン塩、グルコサミ
ン塩、フェニルグリシンアルキルエステル塩、エチレン
ジアミン塩、Ｎ−メチルグルカミン塩、グアニジン塩、
ジエチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキ
シルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン
塩、クロロプロカイン塩、プロカイン塩、ジエタノール
アミン塩、Ｎ−ベンジルフェネチルアミン塩、ピペラジ
ン塩、テトラメチルアンモニウム塩、トリス（ヒドロキ
シメチル）アミノメタン塩のような有機塩等のアミン
塩；及び、グリシン塩、リジン塩、アルギニン塩、オル
ニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のような
アミノ酸塩を挙げることができる。
【００９８】本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物又は
その薬理上許容される塩、エステル若しくはその他の誘
導体は、大気中に放置したり、又は、再結晶をすること
により、水分を吸収し、吸着水が付いたり、水和物とな
る場合があり、そのような水和物も本発明に包含され
る。
【００９９】本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物に
は、幾何異性体（ｃｉｓ，ｔｒａｎｓ或いはＺ−，Ｅ−
異性体）及び分子内の不斉中心に基づく光学異性体等が
存在する場合がある。本発明の化合物においては、これ
らの異性体およびこれらの異性体の混合物がすべて単一
の式、即ち一般式（Ｉ）で示されている。従って、本発
明はこれらの異性体およびこれらの異性体の任意の割合
の混合物をもすべて含むものである。
【０１００】また、ある化合物が「炎症性サイトカイン
産生抑制剤」か否かを判断する場合には、下記の方法に
順じてその化合物の炎症性サイトカイン（ＩＬ−１β、
ＴＮＦα、ＩＬ−６及びＩＬ−８）産生抑制率を算出し
て、得られた結果に基づいてＩＣ50値を求め、ＩＬ−１
β、ＴＮＦα、ＩＬ−６及びＩＬ−８の少なくとも１つ
についてのＩＣ50値が１００μＭ以下（好適には、２０
μＭ以下、更に好適には、１０μＭ以下）であるか否か
により判断される。
【０１０１】＜炎症性サイトカイン産生抑制率の算出＞
健常人のボランティアよりヘパリン存在下末梢血を採取
する。採取した血液を同量のダルベッコリン酸緩衝生理
食塩水（ＰＢＳ）と混合し、これを血液の半分の量のfi
coll-paque（Pharmacia LKB Biotechnologysha Inc.
製）に重層し、５２０×ｇで、２０分間、室温で遠心分
離する。単核球層を採集し、RPMI 1640（GIBCO BRL製）
で洗浄した後、５８０×ｇで、５分間、室温で遠心分離
することにより、細胞を沈殿させる。この細胞を３０ｍ
LのRPMI 1640中に懸濁し、１０ｍLずつ培養皿（149×28
mm、Corning Inc.製）上に添加する。５％ＣＯ2、３７
℃で、１時間培養した後、非付着性細胞をRPMI 1640で
洗い流す。ウシ胎児血清（FBS、HyClone Laboratories,
Inc.製）を５％含有した０．２ｇ／ＬのＥＤＴＡ・４
Ｎａ／ＰＢＳ溶液（GIBCO BRL製）で処理することによ
り、付着性単球を回収し、ＦＢＳを１０％含有したＲＰ
ＭＩ中に懸濁する。トリパンブルー染色により生細胞数
を決定し、懸濁液中の単球細胞数を１．２５×１０5細
胞／ｍＬに調整する。
【０１０２】96-well plastic plate（Becton Dickinso
n and Co.製）の各ｗｅｌｌに、１６０μＬの細胞懸濁
液を分注し、２０μＬの被験化合物溶液、及び２０μＬ
の１００μｇ／ｍＬリポ多糖（ＬＰＳ、E. coli 026:B6
由来、Difco Laboratories製）／ＰＢＳ懸濁液を加え、
全量を２００μＬとする。（このとき、細胞の最終数は
１．０×１０5個であり、ＬＰＳの最終濃度は１０μＬ
／ｍＬである。）これを、５％ＣＯ2、３７℃で、４時
間培養する。
【０１０３】被験化合物溶液は、まず被験化合物をジメ
チルスルホキシドに溶解し、これをＦＢＳで１００倍に
希釈することにより調整する。
【０１０４】上記と同時に、被験化合物溶液の代わりに
１％ジメチルスルホキシドを含有するＦＢＳ ２０μＬ
用いて培養を行ない、これをコントロール群とする。更
に、被験化合物溶液及びＬＰＳ懸濁液の代わりに１％ジ
メチルスルホキシドを含有するＦＢＳ ２０μＬ及び２
０μＬのＰＢＳを用いて培養を行ない、これをブランク
（マイナスコントロール）群とする。
【０１０５】培養終了後、96-well filtration plate及
びMultiScreen assey system（Millipore社製）を用い
て上清を採取し、市販されている酵素免疫測定（ＥＩ
Ａ）キット［例えば、ヒトＩＬ−１β ＥＩＡ キット
（Cayman Chemical製）、ヒトＴＮＦα ＥＩＡ キット
（Genzyme TECHNE製）、ＩＬ−６ ＥＩＡ キット（Genz
yme TECHNE製）、ヒトＩＬ−８ ＥＩＡ キット（R&G sy
stem Inc.製）］を用いて上清中のサイトカイン濃度を
測定し、被験化合物によるサイトカイン産生抑制率
（％）を下記の数式で算出する。 サイトカイン産生抑制率＝｛１−（Ａ−Ｂ）／（Ｃ−
Ｂ）｝×１００ Ａ：被験化合物添加群の培養上清のサイトカイン濃度 Ｂ：ブランク（マイナスコントロール）群の培養上清の
サイトカイン濃度 Ｃ：コントロール群の培養上清のサイトカイン濃度。
【０１０６】上記一般式（Ｉ）を有する化合物として
は、好適には、表１乃至表２０に示すようなものを挙げ
ることができる。
【０１０７】
【化２０】
【０１０８】
【表１】 表１ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 化合物 番 号 R1 R2 R3 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 1-1 Ph 4-Pyr 3-Pip 1-2 Ph 4-Pyr 4-Pip 1-3 Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-4 Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip 1-5 Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-6 Ph 4-Pyr 1-Et-4-Pip 1-7 Ph 4-Pyr 1-Bn-4-Pip 1-8 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pip 1-9 4-F-Ph 4-Pyr 4-Pip 1-10 4-F-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-11 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip 1-12 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-13 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-4-Pip 1-14 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bn-4-Pip 1-15 3-F-Ph 4-Pyr 3-Pip 1-16 3-F-Ph 4-Pyr 4-Pip 1-17 3-F-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-18 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip 1-19 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-20 3-F-Ph 4-Pyr 1-Et-4-Pip 1-21 3-F-Ph 4-Pyr 1-Bn-4-Pip 1-22 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Pip 1-23 3,4-diF-Ph 4-Pyr 4-Pip 1-24 3,4-diF-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-25 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip 1-26 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-27 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Et-4-Pip 1-28 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Bn-4-Pip 1-29 3-Cl-Ph 4-Pyr 3-Pip 1-30 3-Cl-Ph 4-Pyr 4-Pip 1-31 3-Cl-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-32 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip 1-33 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-34 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Et-4-Pip 1-35 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Bn-4-Pip 1-36 Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pip 1-37 Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip 1-38 Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-39 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip 1-40 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-41 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-4-Pip 1-42 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-4-Pip 1-43 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pip 1-44 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip 1-45 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-46 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip 1-47 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-48 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-4-Pip 1-49 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-4-Pip 1-50 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pip 1-51 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip 1-52 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-53 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip 1-54 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-55 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-4-Pip 1-56 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-4-Pip 1-57 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pip 1-58 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip 1-59 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-60 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip 1-61 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-62 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-4-Pip 1-63 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-4-Pip 1-64 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pip 1-65 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip 1-66 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-67 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip 1-68 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-69 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-4-Pip 1-70 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-4-Pip 1-71 Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pip 1-72 Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip 1-73 Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-74 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip 1-75 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-76 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-4-Pip 1-77 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-4-Pip 1-78 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pip 1-79 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip 1-80 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-81 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip 1-82 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-83 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-4-Pip 1-84 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-4-Pip 1-85 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pip 1-86 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip 1-87 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-88 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip 1-89 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-90 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-4-Pip 1-91 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-4-Pip 1-92 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pip 1-93 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip 1-94 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-95 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip 1-96 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-97 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-4-Pip 1-98 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-4-Pip 1-99 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pip 1-100 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip 1-101 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-102 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip 1-103 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-104 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-4-Pip 1-105 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-4-Pip 1-106 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 4-Pip 1-107 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-108 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip 1-109 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-110 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 4-Pip 1-111 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-112 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip 1-113 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-114 3-CF3-Ph 4-Pyr 4-Pip 1-115 3-CF3-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-116 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip 1-117 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-118 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 4-Pip 1-119 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-120 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip 1-121 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-122 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip 1-123 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-124 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip 1-125 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-126 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip 1-127 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-128 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip 1-129 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-130 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip 1-131 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-132 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip 1-133 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-134 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip 1-135 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-136 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip 1-137 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-138 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip 1-139 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-140 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip 1-141 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-142 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip 1-143 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-144 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip 1-145 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-146 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip 1-147 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-148 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip 1-149 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-150 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip 1-151 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-152 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip 1-153 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-154 Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pip 1-155 Ph 2-NH2-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-156 Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-Pip 1-157 Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-158 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pip 1-159 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-160 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-Pip 1-161 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-162 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pip 1-163 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-164 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-Pip 1-165 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-166 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pip 1-167 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-168 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-Pip 1-169 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-170 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pip 1-171 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-172 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-Pip 1-173 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-174 Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pip 1-175 Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-176 Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-Pip 1-177 Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-178 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pip 1-179 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-180 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-Pip 1-181 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-182 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pip 1-183 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-184 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-Pip 1-185 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-186 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pip 1-187 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-188 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-Pip 1-189 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-190 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pip 1-191 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-192 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-Pip 1-193 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-194 Ph 4-Pym 4-Pip 1-195 Ph 4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-196 Ph 4-Pym 1-Me-4-Pip 1-197 Ph 4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-198 4-F-Ph 4-Pym 4-Pip 1-199 4-F-Ph 4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-200 4-F-Ph 4-Pym 1-Me-4-Pip 1-201 4-F-Ph 4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-202 3-F-Ph 4-Pym 4-Pip 1-203 3-F-Ph 4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-204 3-F-Ph 4-Pym 1-Me-4-Pip 1-205 3-F-Ph 4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-206 3,4-diF-Ph 4-Pym 4-Pip 1-207 3,4-diF-Ph 4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-208 3,4-diF-Ph 4-Pym 1-Me-4-Pip 1-209 3,4-diF-Ph 4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-210 3-Cl-Ph 4-Pym 4-Pip 1-211 3-Cl-Ph 4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-212 3-Cl-Ph 4-Pym 1-Me-4-Pip 1-213 3-Cl-Ph 4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-214 Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip 1-215 Ph 2-MeO-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-216 Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip 1-217 Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-218 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip 1-219 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-220 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip 1-221 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-222 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip 1-223 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-224 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip 1-225 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-226 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip 1-227 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-228 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip 1-229 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-230 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip 1-231 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-232 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip 1-233 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-234 4-F-Ph 4-Pyr 2-Me-4-Pip 1-235 4-F-Ph 4-Pyr 2,2,6,6-tetraMe-4-Pip 1-236 4-F-Ph 4-Pyr 1-Ac-4-Pip 1-237 4-F-Ph 4-Pyr 1-Ac-4-(3,4-deH-Pip) 1-238 4-F-Ph 4-Pyr 4-OH-4-Pip 1-239 4-F-Ph 4-Pyr 4-OH-1-Me-4-Pip 1-240 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Me-4-Pip 1-241 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2,6,6-tetraMe-4-Pip 1-242 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Ac-4-Pip 1-243 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Ac-4-(3,4-deH-Pip) 1-244 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-OH-4-Pip 1-245 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-OH-1-Me-4-Pip 1-246 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Me-4-Pip 1-247 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2,6,6-tetraMe-4-Pip 1-248 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Ac-4-Pip 1-249 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Ac-4-(3,4-deH-Pip) 1-250 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-OH-4-Pip 1-251 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-OH-1-Me-4-Pip 1-252 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr 4-Pip 1-253 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-254 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym 4-Pip 1-255 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-256 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 4-Pip 1-257 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-258 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 4-Pip 1-259 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-260 3-Cl-Ph 2-BnNH-4-Pyr 4-Pip 1-261 3-Cl-Ph 2-BnNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-262 3-Cl-Ph 2-BnNH-4-Pym 4-Pip 1-263 3-Cl-Ph 2-BnNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-264 3-Cl-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 4-Pip 1-265 3-Cl-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-266 3-Cl-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 4-Pip 1-267 3-Cl-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-268 3-CF3-Ph 2-BnNH-4-Pyr 4-Pip 1-269 3-CF3-Ph 2-BnNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-270 3-CF3-Ph 2-BnNH-4-Pym 4-Pip 1-271 3-CF3-Ph 2-BnNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-272 3-CF3-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 4-Pip 1-273 3-CF3-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-274 3-CF3-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 4-Pip 1-275 3-CF3-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【０１０９】 表１（つづき） −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 化合物 番 号 R1 R2 R3 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 1-276 4-F-Ph 4-Pyr 3-(3,4-deH-Pip) 1-277 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-(3,4-deH-Pip) 1-278 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-279 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-280 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-4-Pip 1-281 4-F-Ph 4-Pyr 1-iPr-4-(3,4-deH-Pip) 1-282 4-F-Ph 4-Pyr 1-iPr-4-Pip 1-283 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-284 4-F-Ph 4-Pyr 1-tBu-4-(3,4-deH-Pip) 1-285 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pn-4-(3,4-deH-Pip) 1-286 4-F-Ph 4-Pyr 1-Hx-4-(3,4-deH-Pip) 1-287 4-F-Ph 4-Pyr 1-Hp-4-(3,4-deH-Pip) 1-288 4-F-Ph 4-Pyr 1-Oc-4-(3,4-deH-Pip) 1-289 4-F-Ph 4-Pyr 1-Nn-4-(3,4-deH-Pip) 1-290 4-F-Ph 4-Pyr 1-cPr-4-(3,4-deH-Pip) 1-291 4-F-Ph 4-Pyr 1-cPn-4-(3,4-deH-Pip) 1-292 4-F-Ph 4-Pyr 1-cHx-4-(3,4-deH-Pip) 1-293 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-294 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 1-295 4-F-Ph 4-Pyr 1-(3-Ph-Pr)-4-(3,4-deH-Pip) 1-296 4-F-Ph 4-Pyr 1-(4-Ph-Bu)-4-(3,4-deH-Pip) 1-297 4-F-Ph 4-Pyr 1-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-298 4-F-Ph 4-Pyr 1-Propargyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-299 4-F-Ph 4-Pyr 2,2,6,6,-tetraMe-4-(3,4-deH-Pip) 1-300 4-F-Ph 4-Pyr 1,2,2,6,6,-pentaMe-4-(3,4-deH-Pip) 1-301 4-F-Ph 4-Pyr 1,2,2,6,6,-pentaMe-4-Pip) 1-302 4-F-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind) 1-303 4-F-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind) 1-304 4-F-Ph 4-Pyr 7-octaH-Ind 1-305 4-F-Ph 4-Pyr 8-(1,3,4,6,7,9a-hexaH-2H-Qui) 1-306 4-F-Ph 4-Pyr 8-(1,3,4,6,9,9a-hexaH-2H-Qui) 1-307 4-F-Ph 4-Pyr 8-octaH-Qui 1-308 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-diMe-4-(3,4-deH-PiP) 1-309 4-F-Ph 4-Pyr 1,2,2-triMe-4-(3,4-deH-PiP) 1-310 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-diMe-4-(4,5-deH-PiP) 1-311 4-F-Ph 4-Pyr 1,2,2-triMe-4-(4,5-deH-PiP) 1-312 4-F-Ph 4-Pyr 2,6-diMe-4-(3,4-deH-PiP) 1-313 4-F-Ph 4-Pyr 1,2,6-triMe-4-(3,4-deH-PiP) 1-314 4-F-Ph 4-Pyr 2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-315 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip) 1-316 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-317 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-318 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-319 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-320 4-F-Ph 4-Pyr 2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-321 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-322 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diEt-4-(3,4-deH-Pip) 1-323 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-324 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-325 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-326 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-327 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-328 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-329 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diPr-4-(3,4-deH-Pip) 1-330 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-331 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-332 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-333 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-334 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-335 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-336 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diBu-4-(3,4-deH-Pip) 1-337 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-338 4-F-Ph 4-Pyr 2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-339 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-340 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-341 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-342 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-343 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-344 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-345 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-346 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-347 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-348 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-349 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-350 4-F-Ph 4-Pyr 2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 1-351 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 1-352 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 1-353 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 1-354 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 1-355 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diPhet-4-(3,4-deH-Pip) 1-356 4-F-Ph 4-Pyr 2-Me-4-(4,5-deH-Pip) 1-357 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diMe-4-(4,5-deH-Pip) 1-358 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Me-4-(4,5-deH-Pip) 1-359 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Me-4-(4,5-deH-Pip) 1-360 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Me-4-(4,5-deH-Pip) 1-361 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Me-4-(4,5-deH-Pip) 1-362 4-F-Ph 4-Pyr 2-Et-4-(4,5-deH-Pip) 1-363 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Et-4-(4,5-deH-Pip) 1-364 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diEt-4-(4,5-deH-Pip) 1-365 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Et-4-(4,5-deH-Pip) 1-366 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Et-4-(4,5-deH-Pip) 1-367 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Et-4-(4,5-deH-Pip) 1-368 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pr-4-(4,5-deH-Pip) 1-369 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip) 1-370 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip) 1-371 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diPr-4-(4,5-deH-Pip) 1-372 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip) 1-373 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip) 1-374 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bu-4-(4,5-deH-Pip) 1-375 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip) 1-376 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip) 1-377 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip) 1-378 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diBu-4-(4,5-deH-Pip) 1-379 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip) 1-380 4-F-Ph 4-Pyr 2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 1-381 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 1-382 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 1-383 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 1-384 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 1-385 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 1-386 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 1-387 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 1-388 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 1-389 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 1-390 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 1-391 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 1-392 4-F-Ph 4-Pyr 2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 1-393 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 1-394 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 1-395 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 1-396 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 1-397 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diPhet-4-(4,5-deH-Pip) 1-398 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-(3,4-deH-Pip) 1-399 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-(3,4-deH-Pip) 1-400 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-401 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-402 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-4-Pip 1-403 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-iPr-4-(3,4-deH-Pip) 1-404 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-iPr-4-Pip 1-405 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-406 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-tBu-4-(3,4-deH-Pip) 1-407 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pn-4-(3,4-deH-Pip) 1-408 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Hx-4-(3,4-deH-Pip) 1-409 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Hp-4-(3,4-deH-Pip) 1-410 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Oc-4-(3,4-deH-Pip) 1-411 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Nn-4-(3,4-deH-Pip) 1-412 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-cPr-4-(3,4-deH-Pip) 1-413 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-cPn-4-(3,4-deH-Pip) 1-414 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-cHx-4-(3,4-deH-Pip) 1-415 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-416 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 1-417 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-(3-Ph-Pr)-4-(3,4-deH-Pip) 1-418 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-(4-Ph-Bu)-4-(3,4-deH-Pip) 1-419 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-420 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Propargyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-421 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2,6,6,-tetraMe-4-(3,4-deH-Pip) 1-422 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2,2,6,6,-pentaMe-4-(3,4-deH-Pip) 1-423 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2,2,6,6,-pentaMe-4-Pip) 1-424 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind) 1-425 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind) 1-426 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 7-octaH-Ind 1-427 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 8-(1,3,4,6,7,9a-hexaH-2H-Qui) 1-428 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 8-(1,3,4,6,9,9a-hexaH-2H-Qui) 1-429 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 8-octaH-Qui 1-430 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-diMe-4-(3,4-deH-PiP) 1-431 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2,2-triMe-4-(3,4-deH-PiP) 1-432 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-diMe-4-(4,5-deH-PiP) 1-433 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2,2-triMe-4-(4,5-deH-PiP) 1-434 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,6-diMe-4-(3,4-deH-PiP) 1-435 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2,6-triMe-4-(3,4-deH-PiP) 1-436 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-437 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip) 1-438 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-439 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-440 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-441 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-442 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-443 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-444 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diEt-4-(3,4-deH-Pip) 1-445 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-446 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-447 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-448 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-449 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-450 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-451 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diPr-4-(3,4-deH-Pip) 1-452 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-453 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-454 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-455 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-456 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-457 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-458 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diBu-4-(3,4-deH-Pip) 1-459 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-460 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-461 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-462 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-463 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-464 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-465 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-466 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-467 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 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2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip) 1-743 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip) 1-744 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diBu-4-(4,5-deH-Pip) 1-745 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip) 1-746 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 1-747 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 1-748 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 1-749 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 1-750 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 1-751 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 1-752 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 1-753 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 1-754 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 1-755 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 1-756 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 1-757 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 1-758 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 1-759 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 1-760 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 1-761 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 1-762 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 1-763 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diPhet-4-(4,5-deH-Pip) 1-764 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-(3,4-deH-Pip) 1-765 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-(3,4-deH-Pip) 1-766 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-767 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-768 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-4-Pip 1-769 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-iPr-4-(3,4-deH-Pip) 1-770 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-iPr-4-Pip 1-771 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-772 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-tBu-4-(3,4-deH-Pip) 1-773 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pn-4-(3,4-deH-Pip) 1-774 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Hx-4-(3,4-deH-Pip) 1-775 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Hp-4-(3,4-deH-Pip) 1-776 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Oc-4-(3,4-deH-Pip) 1-777 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Nn-4-(3,4-deH-Pip) 1-778 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-cPr-4-(3,4-deH-Pip) 1-779 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-cPn-4-(3,4-deH-Pip) 1-780 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-cHx-4-(3,4-deH-Pip) 1-781 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-782 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 1-783 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-(3-Ph-Pr)-4-(3,4-deH-Pip) 1-784 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-(4-Ph-Bu)-4-(3,4-deH-Pip) 1-785 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-786 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Propargyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-787 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2,2,6,6,-tetraMe-4-(3,4-deH-Pip) 1-788 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2,2,6,6,-pentaMe-4-(3,4-deH-Pip) 1-789 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2,2,6,6,-pentaMe-4-Pip) 1-790 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind) 1-791 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind) 1-792 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 7-octaH-Ind 1-793 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 8-(1,3,4,6,7,9a-hexaH-2H-Qui) 1-794 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 8-(1,3,4,6,9,9a-hexaH-2H-Qui) 1-795 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 8-octaH-Qui 1-796 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2,2-diMe-4-(3,4-deH-PiP) 1-797 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2,2-triMe-4-(3,4-deH-PiP) 1-798 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2,2-diMe-4-(4,5-deH-PiP) 1-799 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2,2-triMe-4-(4,5-deH-PiP) 1-800 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2,6-diMe-4-(3,4-deH-PiP) 1-801 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2,6-triMe-4-(3,4-deH-PiP) 1-802 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-803 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip) 1-804 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-805 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-806 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-807 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-808 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-809 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-810 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diEt-4-(3,4-deH-Pip) 1-811 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-812 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-813 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-814 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-815 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-816 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-817 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diPr-4-(3,4-deH-Pip) 1-818 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-819 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-820 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-821 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-822 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-823 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-824 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diBu-4-(3,4-deH-Pip) 1-825 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-826 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-827 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-828 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-829 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-830 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-831 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-832 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-833 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-834 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-835 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-836 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-837 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-838 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 1-839 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 1-840 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 1-841 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 1-842 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 1-843 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diPhet-4-(3,4-deH-Pip) 1-844 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Me-4-(4,5-deH-Pip) 1-845 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diMe-4-(4,5-deH-Pip) 1-846 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Me-4-(4,5-deH-Pip) 1-847 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Me-4-(4,5-deH-Pip) 1-848 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Me-4-(4,5-deH-Pip) 1-849 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Me-4-(4,5-deH-Pip) 1-850 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Et-4-(4,5-deH-Pip) 1-851 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Et-4-(4,5-deH-Pip) 1-852 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diEt-4-(4,5-deH-Pip) 1-853 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Et-4-(4,5-deH-Pip) 1-854 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Et-4-(4,5-deH-Pip) 1-855 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Et-4-(4,5-deH-Pip) 1-856 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Pr-4-(4,5-deH-Pip) 1-857 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip) 1-858 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip) 1-859 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diPr-4-(4,5-deH-Pip) 1-860 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip) 1-861 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip) 1-862 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Bu-4-(4,5-deH-Pip) 1-863 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip) 1-864 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip) 1-865 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip) 1-866 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diBu-4-(4,5-deH-Pip) 1-867 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip) 1-868 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 1-869 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 1-870 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 1-871 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 1-872 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 1-873 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 1-874 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 1-875 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 1-876 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 1-877 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 1-878 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 1-879 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 1-880 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 1-881 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 1-882 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 1-883 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 1-884 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 1-885 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diPhet-4-(4,5-deH-Pip) 1-886 Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind) 1-887 Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind) 1-888 3-F-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind) 1-889 3-F-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind) 1-890 3-Cl-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind) 1-891 3-Cl-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind) 1-892 3,4-diF-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind) 1-893 3,4-diF-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind) 1-894 3-CF3-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind) 1-895 3-CF3-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind) −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【０１１０】
【化２１】
【０１１１】
【表２】 表２ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 化合物 番 号 R1 R2 R5 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 2-1 Ph 4-Pyr 1-Me 2-2 Ph 4-Pyr 1-Et 2-3 Ph 4-Pyr 1-Pr 2-4 Ph 4-Pyr 1,1-diMe 2-5 Ph 4-Pyr 2-Me 2-6 Ph 4-Pyr 2-Et 2-7 Ph 4-Pyr 2-Pr 2-8 Ph 4-Pyr 2-Bu 2-9 Ph 4-Pyr 2-Allyl 2-10 Ph 4-Pyr 2-Ph 2-11 Ph 4-Pyr 2-Bn 2-12 Ph 4-Pyr 2-Phet 2-13 Ph 4-Pyr 2,2-diMe 2-14 Ph 4-Pyr 2-OH 2-15 Ph 4-Pyr 2-MeO 2-16 Ph 4-Pyr 2-EtO 2-17 Ph 4-Pyr 2-PrO 2-18 Ph 4-Pyr 2,2-di(MeO) 2-19 Ph 4-Pyr 2,2-di(EtO) 2-20 Ph 4-Pyr 2,2-OCH2CH2O- 2-21 Ph 4-Pyr 2-Oxo 2-22 Ph 4-Pyr 2-F 2-23 Ph 4-Pyr 2-Cl 2-24 Ph 4-Pyr 2-Br 2-25 Ph 4-Pyr 2-I 2-26 Ph 4-Pyr 2,2-diF 2-27 Ph 4-Pyr 2,2-diCl 2-28 Ph 4-Pyr 2,2-diBr 2-29 Ph 4-Pyr 3-Me 2-30 Ph 4-Pyr 3-Et 2-31 Ph 4-Pyr 3-Pr 2-32 Ph 4-Pyr 3,3-diMe 2-33 Ph 4-Pyr 5-Me 2-34 Ph 4-Pyr 5-Et 2-35 Ph 4-Pyr 5-Pr 2-36 Ph 4-Pyr 5,5-diMe 2-37 Ph 4-Pyr 6-Me 2-38 Ph 4-Pyr 6-Et 2-39 Ph 4-Pyr 6-Pr 2-40 Ph 4-Pyr 6,6-diMe 2-41 Ph 4-Pyr 6-Oxo 2-42 Ph 4-Pyr 8-Me 2-43 Ph 4-Pyr 8-Et 2-44 Ph 4-Pyr 8-Pr 2-45 Ph 4-Pyr 8-Ph 2-46 Ph 4-Pyr 8a-Me 2-47 Ph 4-Pyr 8a-Et 2-48 Ph 4-Pyr 8a-Pr 2-49 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me 2-50 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et 2-51 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr 2-52 Ph 2-NH2-4-Pym 1,1-diMe 2-53 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Me 2-54 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Et 2-55 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pr 2-56 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Bu 2-57 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Allyl 2-58 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Ph 2-59 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Bn 2-60 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Phet 2-61 Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-diMe 2-62 Ph 2-NH2-4-Pym 2-OH 2-63 Ph 2-NH2-4-Pym 2-MeO 2-64 Ph 2-NH2-4-Pym 2-EtO 2-65 Ph 2-NH2-4-Pym 2-PrO 2-66 Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-di(MeO) 2-67 Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-di(EtO) 2-68 Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-OCH2CH2O- 2-69 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Oxo 2-70 Ph 2-NH2-4-Pym 2-F 2-71 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Cl 2-72 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Br 2-73 Ph 2-NH2-4-Pym 2-I 2-74 Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-diF 2-75 Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-diCl 2-76 Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-diBr 2-77 Ph 2-NH2-4-Pym 3-Me 2-78 Ph 2-NH2-4-Pym 3-Et 2-79 Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pr 2-80 Ph 2-NH2-4-Pym 3,3-diMe 2-81 Ph 2-NH2-4-Pym 5-Me 2-82 Ph 2-NH2-4-Pym 5-Et 2-83 Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pr 2-84 Ph 2-NH2-4-Pym 5,5-diMe 2-85 Ph 2-NH2-4-Pym 6-Me 2-86 Ph 2-NH2-4-Pym 6-Et 2-87 Ph 2-NH2-4-Pym 6-Pr 2-88 Ph 2-NH2-4-Pym 6,6-diMe 2-89 Ph 2-NH2-4-Pym 6-Oxo 2-90 Ph 2-NH2-4-Pym 8-Me 2-91 Ph 2-NH2-4-Pym 8-Et 2-92 Ph 2-NH2-4-Pym 8-Pr 2-93 Ph 2-NH2-4-Pym 8-Ph 2-94 Ph 2-NH2-4-Pym 8a-Me 2-95 Ph 2-NH2-4-Pym 8a-Et 2-96 Ph 2-NH2-4-Pym 8a-Pr 2-97 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me 2-98 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et 2-99 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr 2-100 Ph 2-MeNH-4-Pym 1,1-diMe 2-101 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Me 2-102 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Et 2-103 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pr 2-104 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Bu 2-105 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Allyl 2-106 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Ph 2-107 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Bn 2-108 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Phet 2-109 Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-diMe 2-110 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-OH 2-111 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-MeO 2-112 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-EtO 2-113 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-PrO 2-114 Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-di(MeO) 2-115 Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-di(EtO) 2-116 Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-OCH2CH2O- 2-117 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Oxo 2-118 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-F 2-119 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Cl 2-120 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Br 2-121 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-I 2-122 Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-diF 2-123 Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-diCl 2-124 Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-diBr 2-125 Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Me 2-126 Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Et 2-127 Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pr 2-128 Ph 2-MeNH-4-Pym 3,3-diMe 2-129 Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Me 2-130 Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Et 2-131 Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pr 2-132 Ph 2-MeNH-4-Pym 5,5-diMe 2-133 Ph 2-MeNH-4-Pym 6-Me 2-134 Ph 2-MeNH-4-Pym 6-Et 2-135 Ph 2-MeNH-4-Pym 6-Pr 2-136 Ph 2-MeNH-4-Pym 6,6-diMe 2-137 Ph 2-MeNH-4-Pym 6-Oxo 2-138 Ph 2-MeNH-4-Pym 8-Me 2-139 Ph 2-MeNH-4-Pym 8-Et 2-140 Ph 2-MeNH-4-Pym 8-Pr 2-141 Ph 2-MeNH-4-Pym 8-Ph 2-142 Ph 2-MeNH-4-Pym 8a-Me 2-143 Ph 2-MeNH-4-Pym 8a-Et 2-144 Ph 2-MeNH-4-Pym 8a-Pr 2-145 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me 2-146 3-F-Ph 4-Pyr 1-Et 2-147 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pr 2-148 3-F-Ph 4-Pyr 1,1-diMe 2-149 3-F-Ph 4-Pyr 2-Me 2-150 3-F-Ph 4-Pyr 2-Et 2-151 3-F-Ph 4-Pyr 2-Pr 2-152 3-F-Ph 4-Pyr 2-Bu 2-153 3-F-Ph 4-Pyr 2-Allyl 2-154 3-F-Ph 4-Pyr 2-Ph 2-155 3-F-Ph 4-Pyr 2-Bn 2-156 3-F-Ph 4-Pyr 2-Phet 2-157 3-F-Ph 4-Pyr 2,2-diMe 2-158 3-F-Ph 4-Pyr 2-OH 2-159 3-F-Ph 4-Pyr 2-MeO 2-160 3-F-Ph 4-Pyr 2-EtO 2-161 3-F-Ph 4-Pyr 2-PrO 2-162 3-F-Ph 4-Pyr 2,2-di(MeO) 2-163 3-F-Ph 4-Pyr 2,2-di(EtO) 2-164 3-F-Ph 4-Pyr 2,2-OCH2CH2O- 2-165 3-F-Ph 4-Pyr 2-Oxo 2-166 3-F-Ph 4-Pyr 2-F 2-167 3-F-Ph 4-Pyr 2-Cl 2-168 3-F-Ph 4-Pyr 2-Br 2-169 3-F-Ph 4-Pyr 2-I 2-170 3-F-Ph 4-Pyr 2,2-diF 2-171 3-F-Ph 4-Pyr 2,2-diCl 2-172 3-F-Ph 4-Pyr 2,2-diBr 2-173 3-F-Ph 4-Pyr 3-Me 2-174 3-F-Ph 4-Pyr 3-Et 2-175 3-F-Ph 4-Pyr 3-Pr 2-176 3-F-Ph 4-Pyr 3,3-diMe 2-177 3-F-Ph 4-Pyr 5-Me 2-178 3-F-Ph 4-Pyr 5-Et 2-179 3-F-Ph 4-Pyr 5-Pr 2-180 3-F-Ph 4-Pyr 5,5-diMe 2-181 3-F-Ph 4-Pyr 6-Me 2-182 3-F-Ph 4-Pyr 6-Et 2-183 3-F-Ph 4-Pyr 6-Pr 2-184 3-F-Ph 4-Pyr 6,6-diMe 2-185 3-F-Ph 4-Pyr 6-Oxo 2-186 3-F-Ph 4-Pyr 8-Me 2-187 3-F-Ph 4-Pyr 8-Et 2-188 3-F-Ph 4-Pyr 8-Pr 2-189 3-F-Ph 4-Pyr 8-Ph 2-190 3-F-Ph 4-Pyr 8a-Me 2-191 3-F-Ph 4-Pyr 8a-Et 2-192 3-F-Ph 4-Pyr 8a-Pr 2-193 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me 2-194 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et 2-195 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr 2-196 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,1-diMe 2-197 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Me 2-198 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Et 2-199 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pr 2-200 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Bu 2-201 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Allyl 2-202 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Ph 2-203 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Bn 2-204 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Phet 2-205 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-diMe 2-206 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-OH 2-207 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-MeO 2-208 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-EtO 2-209 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-PrO 2-210 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-di(MeO) 2-211 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-di(EtO) 2-212 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-OCH2CH2O- 2-213 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Oxo 2-214 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-F 2-215 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Cl 2-216 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Br 2-217 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-I 2-218 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-diF 2-219 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-diCl 2-220 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-diBr 2-221 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Me 2-222 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Et 2-223 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pr 2-224 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3,3-diMe 2-225 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Me 2-226 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Et 2-227 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pr 2-228 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 5,5-diMe 2-229 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 6-Me 2-230 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 6-Et 2-231 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 6-Pr 2-232 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 6,6-diMe 2-233 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 6-Oxo 2-234 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 8-Me 2-235 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 8-Et 2-236 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 8-Pr 2-237 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 8-Ph 2-238 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 8a-Me 2-239 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 8a-Et 2-240 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 8a-Pr 2-241 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me 2-242 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et 2-243 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr 2-244 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,1-diMe 2-245 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Me 2-246 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Et 2-247 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pr 2-248 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Bu 2-249 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Allyl 2-250 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Ph 2-251 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Bn 2-252 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Phet 2-253 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-diMe 2-254 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-OH 2-255 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-MeO 2-256 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-EtO 2-257 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-PrO 2-258 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-di(MeO) 2-259 3-F-Ph 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4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 2-Cl 2-925 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 2-Br 2-926 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 2,2-diF 2-927 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 2,2-diCl 2-928 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 2-OH 2-929 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 2-MeO 2-930 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 2-Ph 2-931 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 8-Me 2-932 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 2-F 2-933 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 2-Cl 2-934 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 2-Br 2-935 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 2,2-diF 2-936 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 2,2-diCl 2-937 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym 2-OH 2-938 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym 2-MeO 2-939 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym 2-Ph 2-940 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym 8-Me 2-941 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym 2-F 2-942 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym 2-Cl 2-943 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym 2-Br 2-944 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym 2,2-diF 2-945 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym 2,2-diCl 2-946 Ph 4-Pyr 6,6-(CH2)2- 2-947 Ph 2-NH2-4-Pym 6,6-(CH2)2- 2-948 Ph 2-MeNH-4-Pym 6,6-(CH2)2- 2-949 3-F-Ph 4-Pyr 6,6-(CH2)2- 2-950 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 6,6-(CH2)2- 2-951 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 6,6-(CH2)2- 2-952 4-F-Ph 4-Pyr 6,6-(CH2)2- 2-953 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 6,6-(CH2)2- 2-954 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 6,6-(CH2)2- 2-955 3-Cl-Ph 4-Pyr 6,6-(CH2)2- 2-956 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 6,6-(CH2)2- 2-957 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 6,6-(CH2)2- 2-958 3-CF3-Ph 4-Pyr 6,6-(CH2)2- 2-959 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 6,6-(CH2)2- 2-960 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 6,6-(CH2)2- 2-961 3,4-diF-Ph 4-Pyr 6,6-(CH2)2- 2-962 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 6,6-(CH2)2- 2-963 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 6,6-(CH2)2- 2-964 Ph 4-Pyr 6,6-diF 2-965 Ph 2-NH2-4-Pym 6,6-diF 2-966 Ph 2-MeNH-4-Pym 6,6-diF 2-967 3-F-Ph 4-Pyr 6,6-diF 2-968 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 6,6-diF 2-969 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 6,6-diF 2-970 4-F-Ph 4-Pyr 6,6-diF 2-971 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 6,6-diF 2-972 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 6,6-diF 2-973 3-Cl-Ph 4-Pyr 6,6-diF 2-974 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 6,6-diF 2-975 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 6,6-diF 2-976 3-CF3-Ph 4-Pyr 6,6-diF 2-977 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 6,6-diF 2-978 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 6,6-diF 2-979 3,4-diF-Ph 4-Pyr 6,6-diF 2-980 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 6,6-diF 2-981 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 6,6-diF 2-982 4-F-Ph 4-Pyr 2->CH2 2-983 4-F-Ph 4-Pyr 2->CHMe 2-984 4-F-Ph 4-Pyr 2->CHEt 2-985 4-F-Ph 4-Pyr 2->CHPr 2-986 4-F-Ph 4-Pyr 2->C(Me)2 2-987 4-F-Ph 4-Pyr 2->CHPh 2-988 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-diPh 2-989 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-O(CH2)3O- 2-990 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-OCH2C(Me)2CH2O- 2-991 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-(CH2)2- 2-992 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-(CH2)3- 2-993 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-(CH2)4- 2-994 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-(CH2)5- 2-995 4-F-Ph 4-Pyr 2-MeS 2-996 4-F-Ph 4-Pyr 2-EtS 2-997 4-F-Ph 4-Pyr 2-PrS 2-998 4-F-Ph 4-Pyr 2-BuS 2-999 4-F-Ph 4-Pyr 2-MeSO2 2-1000 4-F-Ph 4-Pyr 2-PhO 2-1001 4-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me 2-1002 4-Cl-Ph 4-Pyr 1-Et 2-1003 4-Cl-Ph 4-Pyr 1-Pr 2-1004 4-Cl-Ph 4-Pyr 1,1-diMe 2-1005 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-Me 2-1006 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-Et 2-1007 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-Pr 2-1008 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-Bu 2-1009 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-Allyl 2-1010 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-Ph 2-1011 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-Bn 2-1012 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-Phet 2-1013 4-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-diMe 2-1014 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-OH 2-1015 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-MeO 2-1016 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-EtO 2-1017 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-PrO 2-1018 4-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-di(MeO) 2-1019 4-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-di(EtO) 2-1020 4-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-OCH2CH2O- 2-1021 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-Oxo 2-1022 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-F 2-1023 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-Cl 2-1024 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-Br 2-1025 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-I 2-1026 4-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-diF 2-1027 4-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-diCl 2-1028 4-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-diBr 2-1029 4-Cl-Ph 4-Pyr 3-Me 2-1030 4-Cl-Ph 4-Pyr 3-Et 2-1031 4-Cl-Ph 4-Pyr 3-Pr 2-1032 4-Cl-Ph 4-Pyr 3,3-diMe 2-1033 4-Cl-Ph 4-Pyr 5-Me 2-1034 4-Cl-Ph 4-Pyr 5-Et 2-1035 4-Cl-Ph 4-Pyr 5-Pr 2-1036 4-Cl-Ph 4-Pyr 5,5-diMe 2-1037 4-Cl-Ph 4-Pyr 6-Me 2-1038 4-Cl-Ph 4-Pyr 6-Et 2-1039 4-Cl-Ph 4-Pyr 6-Pr 2-1040 4-Cl-Ph 4-Pyr 6,6-diMe 2-1041 4-Cl-Ph 4-Pyr 6-Oxo 2-1042 4-Cl-Ph 4-Pyr 8-Me 2-1043 4-Cl-Ph 4-Pyr 8-Et 2-1044 4-Cl-Ph 4-Pyr 8-Pr 2-1045 4-Cl-Ph 4-Pyr 8-Ph 2-1046 4-Cl-Ph 4-Pyr 8a-Me 2-1047 4-Cl-Ph 4-Pyr 8a-Et 2-1048 4-Cl-Ph 4-Pyr 8a-Pr 2-1049 4-Cl-Ph 4-Pyr 6,6-(CH2)2- 2-1050 4-Cl-Ph 4-Pyr 6,6-diF 2-1051 4-Cl-Ph 4-Pyr 2->CH2 2-1052 4-Cl-Ph 4-Pyr 2->CHMe 2-1053 4-Cl-Ph 4-Pyr 2->CHEt 2-1054 4-Cl-Ph 4-Pyr 2->CHPr 2-1055 4-Cl-Ph 4-Pyr 2->C(Me)2 2-1056 4-Cl-Ph 4-Pyr 2->CHPh 2-1057 4-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-diPh 2-1058 4-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-O(CH2)3O- 2-1059 4-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-OCH2C(Me)2CH2O- 2-1060 4-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-(CH2)2- 2-1061 4-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-(CH2)3- 2-1062 4-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-(CH2)4- 2-1063 4-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-(CH2)5- 2-1064 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-MeS 2-1065 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-EtS 2-1066 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-PrS 2-1067 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-BuS 2-1068 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-MeSO2 2-1069 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-PhO 2-1070 4-F-Ph 4-Pyr 2-(4-MeO-Ph) 2-1071 4-F-Ph 4-Pyr 2-(4-Me-Ph) 2-1072 4-F-Ph 4-Pyr 2-(4-F-Ph) 2-1073 4-F-Ph 4-Pyr 2-(4-CF3-Ph) 2-1074 4-F-Ph 4-Pyr 2-(4-Cl-Ph) 2-1075 4-F-Ph 4-Pyr 2-(2,4-diF-Ph) 2-1076 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-(4-MeO-Ph) 2-1077 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-(4-Me-Ph) 2-1078 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-(4-F-Ph) 2-1079 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-(4-CF3-Ph) 2-1080 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-(4-Cl-Ph) 2-1081 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-(2,4-diF-Ph) −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【０１１２】
【化２２】
【０１１３】
【表３】 表３ --------------------------------------------------------- 化合物 番 号 R1 R2 R5 --------------------------------------------------------- 3-1 Ph 4-Pyr 1-Me 3-2 Ph 4-Pyr 1-Et 3-3 Ph 4-Pyr 1-Pr 3-4 Ph 4-Pyr 1,1-diMe 3-5 Ph 4-Pyr 2-Me 3-6 Ph 4-Pyr 2-Et 3-7 Ph 4-Pyr 2-Pr 3-8 Ph 4-Pyr 2-Bu 3-9 Ph 4-Pyr 2-Allyl 3-10 Ph 4-Pyr 2-Ph 3-11 Ph 4-Pyr 2-Bn 3-12 Ph 4-Pyr 2-Phet 3-13 Ph 4-Pyr 2,2-diMe 3-14 Ph 4-Pyr 2-OH 3-15 Ph 4-Pyr 2-MeO 3-16 Ph 4-Pyr 2-EtO 3-17 Ph 4-Pyr 2-PrO 3-18 Ph 4-Pyr 2,2-di(MeO) 3-19 Ph 4-Pyr 2,2-di(EtO) 3-20 Ph 4-Pyr 2,2-OCH2CH2O- 3-21 Ph 4-Pyr 2-Oxo 3-22 Ph 4-Pyr 2-F 3-23 Ph 4-Pyr 2-Cl 3-24 Ph 4-Pyr 2-Br 3-25 Ph 4-Pyr 2-I 3-26 Ph 4-Pyr 2,2-diF 3-27 Ph 4-Pyr 2,2-diCl 3-28 Ph 4-Pyr 2,2-diBr 3-29 Ph 4-Pyr 3-Me 2-30 Ph 4-Pyr 3-Et 3-31 Ph 4-Pyr 3-Pr 3-32 Ph 4-Pyr 3,3-diMe 3-33 Ph 4-Pyr 5-Me 3-34 Ph 4-Pyr 5-Et 3-35 Ph 4-Pyr 5-Pr 3-36 Ph 4-Pyr 5,5-diMe 3-37 Ph 4-Pyr 6-Me 3-38 Ph 4-Pyr 6-Et 3-39 Ph 4-Pyr 6-Pr 3-40 Ph 4-Pyr 6,6-diMe 3-41 Ph 4-Pyr 6-Oxo 3-42 Ph 4-Pyr 8a-Me 3-43 Ph 4-Pyr 8a-Et 3-44 Ph 4-Pyr 8a-Pr 3-45 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me 3-46 3-F-Ph 4-Pyr 1-Et 3-47 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pr 3-48 3-F-Ph 4-Pyr 1,1-diMe 3-49 3-F-Ph 4-Pyr 2-Me 3-50 3-F-Ph 4-Pyr 2-Et 3-51 3-F-Ph 4-Pyr 2-Pr 3-52 3-F-Ph 4-Pyr 2-Bu 3-53 3-F-Ph 4-Pyr 2-Allyl 3-54 3-F-Ph 4-Pyr 2-Ph 3-55 3-F-Ph 4-Pyr 2-Bn 3-56 3-F-Ph 4-Pyr 2-Phet 3-57 3-F-Ph 4-Pyr 2,2-diMe 3-58 3-F-Ph 4-Pyr 2-OH 3-59 3-F-Ph 4-Pyr 2-MeO 3-60 3-F-Ph 4-Pyr 2-EtO 3-61 3-F-Ph 4-Pyr 2-PrO 3-62 3-F-Ph 4-Pyr 2,2-di(MeO) 3-63 3-F-Ph 4-Pyr 2,2-di(EtO) 3-64 3-F-Ph 4-Pyr 2,2-OCH2CH2O- 3-65 3-F-Ph 4-Pyr 2-Oxo 3-66 3-F-Ph 4-Pyr 2-F 3-67 3-F-Ph 4-Pyr 2-Cl 3-68 3-F-Ph 4-Pyr 2-Br 3-69 3-F-Ph 4-Pyr 2-I 3-70 3-F-Ph 4-Pyr 2,2-diF 3-71 3-F-Ph 4-Pyr 2,2-diCl 3-72 3-F-Ph 4-Pyr 2,2-diBr 3-73 3-F-Ph 4-Pyr 3-Me 3-74 3-F-Ph 4-Pyr 3-Et 3-75 3-F-Ph 4-Pyr 3-Pr 3-76 3-F-Ph 4-Pyr 3,3-diMe 3-77 3-F-Ph 4-Pyr 5-Me 3-78 3-F-Ph 4-Pyr 5-Et 3-79 3-F-Ph 4-Pyr 5-Pr 3-80 3-F-Ph 4-Pyr 5,5-diMe 3-81 3-F-Ph 4-Pyr 6-Me 3-82 3-F-Ph 4-Pyr 6-Et 3-83 3-F-Ph 4-Pyr 6-Pr 3-84 3-F-Ph 4-Pyr 6,6-diMe 3-85 3-F-Ph 4-Pyr 6-Oxo 3-86 3-F-Ph 4-Pyr 8a-Me 3-87 3-F-Ph 4-Pyr 8a-Et 3-88 3-F-Ph 4-Pyr 8a-Pr 3-89 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me 3-90 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et 3-91 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr 3-92 4-F-Ph 4-Pyr 1,1-diMe 3-93 4-F-Ph 4-Pyr 2-Me 3-94 4-F-Ph 4-Pyr 2-Et 3-95 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pr 3-96 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bu 3-97 4-F-Ph 4-Pyr 2-Allyl 3-98 4-F-Ph 4-Pyr 2-Ph 3-99 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bn 3-100 4-F-Ph 4-Pyr 2-Phet 3-101 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-diMe 3-102 4-F-Ph 4-Pyr 2-OH 3-103 4-F-Ph 4-Pyr 2-MeO 3-104 4-F-Ph 4-Pyr 2-EtO 3-105 4-F-Ph 4-Pyr 2-PrO 3-106 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-di(MeO) 3-107 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-di(EtO) 3-108 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-OCH2CH2O- 3-109 4-F-Ph 4-Pyr 2-Oxo 3-110 4-F-Ph 4-Pyr 2-F 3-111 4-F-Ph 4-Pyr 2-Cl 3-112 4-F-Ph 4-Pyr 2-Br 3-113 4-F-Ph 4-Pyr 2-I 3-114 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-diF 3-115 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-diCl 3-116 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-diBr 3-117 4-F-Ph 4-Pyr 3-Me 3-118 4-F-Ph 4-Pyr 3-Et 3-119 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pr 3-120 4-F-Ph 4-Pyr 3,3-diMe 3-121 4-F-Ph 4-Pyr 5-Me 3-122 4-F-Ph 4-Pyr 5-Et 3-123 4-F-Ph 4-Pyr 5-Pr 3-124 4-F-Ph 4-Pyr 5,5-diMe 3-125 4-F-Ph 4-Pyr 6-Me 3-126 4-F-Ph 4-Pyr 6-Et 3-127 4-F-Ph 4-Pyr 6-Pr 3-128 4-F-Ph 4-Pyr 6,6-diMe 3-129 4-F-Ph 4-Pyr 6-Oxo 3-130 4-F-Ph 4-Pyr 8a-Me 3-131 4-F-Ph 4-Pyr 8a-Et 3-132 4-F-Ph 4-Pyr 8a-Pr 3-133 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me 3-134 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Et 3-135 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Pr 3-136 3-Cl-Ph 4-Pyr 1,1-diMe 3-137 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Me 3-138 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Et 3-139 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Pr 3-140 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Bu 3-141 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Allyl 3-142 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Ph 3-143 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Bn 3-144 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Phet 3-145 3-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-diMe 3-146 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-OH 3-147 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-MeO 3-148 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-EtO 3-149 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-PrO 3-150 3-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-di(MeO) 3-151 3-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-di(EtO) 3-152 3-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-OCH2CH2O- 3-153 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Oxo 3-154 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-F 3-155 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Cl 3-156 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Br 3-157 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-I 3-158 3-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-diF 3-159 3-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-diCl 3-160 3-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-diBr 3-161 3-Cl-Ph 4-Pyr 3-Me 3-162 3-Cl-Ph 4-Pyr 3-Et 3-163 3-Cl-Ph 4-Pyr 3-Pr 3-164 3-Cl-Ph 4-Pyr 3,3-diMe 3-165 3-Cl-Ph 4-Pyr 5-Me 3-166 3-Cl-Ph 4-Pyr 5-Et 3-167 3-Cl-Ph 4-Pyr 5-Pr 3-168 3-Cl-Ph 4-Pyr 5,5-diMe 3-169 3-Cl-Ph 4-Pyr 6-Me 3-170 3-Cl-Ph 4-Pyr 6-Et 3-171 3-Cl-Ph 4-Pyr 6-Pr 3-172 3-Cl-Ph 4-Pyr 6,6-diMe 3-173 3-Cl-Ph 4-Pyr 6-Oxo 3-174 3-Cl-Ph 4-Pyr 8a-Me 3-175 3-Cl-Ph 4-Pyr 8a-Et 3-176 3-Cl-Ph 4-Pyr 8a-Pr 3-177 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Me 3-178 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Et 3-179 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Pr 3-180 3-CF3-Ph 4-Pyr 1,1-diMe 3-181 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Me 3-182 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Et 3-183 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Pr 3-184 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Bu 3-185 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Allyl 3-186 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Ph 3-187 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Bn 3-188 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Phet 3-189 3-CF3-Ph 4-Pyr 2,2-diMe 3-190 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-OH 3-191 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-MeO 3-192 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-EtO 3-193 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-PrO 3-194 3-CF3-Ph 4-Pyr 2,2-di(MeO) 3-195 3-CF3-Ph 4-Pyr 2,2-di(EtO) 3-196 3-CF3-Ph 4-Pyr 2,2-OCH2CH2O- 3-197 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Oxo 3-198 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-F 3-199 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Cl 3-200 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Br 3-201 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-I 3-202 3-CF3-Ph 4-Pyr 2,2-diF 3-203 3-CF3-Ph 4-Pyr 2,2-diCl 3-204 3-CF3-Ph 4-Pyr 2,2-diBr 3-205 3-CF3-Ph 4-Pyr 3-Me 3-206 3-CF3-Ph 4-Pyr 3-Et 3-207 3-CF3-Ph 4-Pyr 3-Pr 3-208 3-CF3-Ph 4-Pyr 3,3-diMe 3-209 3-CF3-Ph 4-Pyr 5-Me 3-210 3-CF3-Ph 4-Pyr 5-Et 3-211 3-CF3-Ph 4-Pyr 5-Pr 3-212 3-CF3-Ph 4-Pyr 5,5-diMe 3-213 3-CF3-Ph 4-Pyr 6-Me 3-214 3-CF3-Ph 4-Pyr 6-Et 3-215 3-CF3-Ph 4-Pyr 6-Pr 3-216 3-CF3-Ph 4-Pyr 6,6-diMe 3-217 3-CF3-Ph 4-Pyr 6-Oxo 3-218 3-CF3-Ph 4-Pyr 8a-Me 3-219 3-CF3-Ph 4-Pyr 8a-Et 3-220 3-CF3-Ph 4-Pyr 8a-Pr 3-221 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me 3-222 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Et 3-223 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pr 3-224 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1,1-diMe 3-225 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Me 3-226 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Et 3-227 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Pr 3-228 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Bu 3-229 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Allyl 3-230 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Ph 3-231 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Bn 3-232 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Phet 3-233 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2,2-diMe 3-234 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-OH 3-235 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-MeO 3-236 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-EtO 3-237 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-PrO 3-238 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2,2-di(MeO) 3-239 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2,2-di(EtO) 3-240 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2,2-OCH2CH2O- 3-241 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Oxo 3-242 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-F 3-243 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Cl 3-244 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Br 3-245 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-I 3-246 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2,2-diF 3-247 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2,2-diCl 3-248 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2,2-diBr 3-249 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Me 3-250 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Et 3-251 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Pr 3-252 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3,3-diMe 3-253 3,4-diF-Ph 4-Pyr 5-Me 3-254 3,4-diF-Ph 4-Pyr 5-Et 3-255 3,4-diF-Ph 4-Pyr 5-Pr 3-256 3,4-diF-Ph 4-Pyr 5,5-diMe 3-257 3,4-diF-Ph 4-Pyr 6-Me 3-258 3,4-diF-Ph 4-Pyr 6-Et 3-259 3,4-diF-Ph 4-Pyr 6-Pr 3-260 3,4-diF-Ph 4-Pyr 6,6-diMe 3-261 3,4-diF-Ph 4-Pyr 6-Oxo 3-262 3,4-diF-Ph 4-Pyr 8a-Me 3-263 3,4-diF-Ph 4-Pyr 8a-Et 3-264 3,4-diF-Ph 4-Pyr 8a-Pr 3-265 Ph 4-Pyr 6,6-(CH2)2- 3-266 3-F-Ph 4-Pyr 6,6-(CH2)2- 3-267 4-F-Ph 4-Pyr 6,6-(CH2)2- 3-268 3-Cl-Ph 4-Pyr 6,6-(CH2)2- 3-269 3-CF3-Ph 4-Pyr 6,6-(CH2)2- 3-270 3,4-diF-Ph 4-Pyr 6,6-(CH2)2- 3-271 Ph 4-Pyr 6,6-diF 3-272 3-F-Ph 4-Pyr 6,6-diF 3-273 4-F-Ph 4-Pyr 6,6-diF 3-274 3-Cl-Ph 4-Pyr 6,6-diF 3-275 3-CF3-Ph 4-Pyr 6,6-diF 3-276 3,4-diF-Ph 4-Pyr 6,6-diF ────────────────────────────────────
【０１１４】
【化２３】
【０１１５】
【表４】 表４ --------------------------------------------------------- 化合物 番 号 R1 R2 R5 --------------------------------------------------------- 4-1 4-F-Ph 4-Pyr 2-Me 4-2 4-F-Ph 4-Pyr 2-Et 4-3 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pr 4-4 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bu 4-5 4-F-Ph 4-Pyr 2-Allyl 4-6 4-F-Ph 4-Pyr 2-Ph 4-7 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bn 4-8 4-F-Ph 4-Pyr 2-Phet 4-9 4-F-Ph 4-Pyr 3-Me 4-10 4-F-Ph 4-Pyr 3-Et 4-11 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pr 4-12 4-F-Ph 4-Pyr 3,3-diMe 4-13 4-F-Ph 4-Pyr 5-Me 4-14 4-F-Ph 4-Pyr 5-Et 4-15 4-F-Ph 4-Pyr 5-Pr 4-16 4-F-Ph 4-Pyr 5,5-diMe 4-17 4-F-Ph 4-Pyr 6-Me 4-18 4-F-Ph 4-Pyr 6-Et 4-19 4-F-Ph 4-Pyr 6-Pr 4-20 4-F-Ph 4-Pyr 6,6-diMe 4-21 4-F-Ph 4-Pyr 6,6-(CH2)2- 4-22 4-F-Ph 4-Pyr 6-Oxo 4-23 4-F-Ph 4-Pyr 8-Me 4-24 4-F-Ph 4-Pyr 8-Et 4-25 4-F-Ph 4-Pyr 8-Pr 4-26 4-F-Ph 4-Pyr 8-Ph 4-27 4-F-Ph 4-Pyr 8a-Me 4-28 4-F-Ph 4-Pyr 8a-Et 4-29 4-F-Ph 4-Pyr 8a-Pr 4-30 4-F-Ph 4-Pyr 2-H ---------------------------------------------------------
【０１１６】
【化２４】
【０１１７】
【表５】 表５ --------------------------------------------------------- 化合物 番 号 R1 R2 R5 --------------------------------------------------------- 5-1 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me 5-2 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et 5-3 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr 5-4 4-F-Ph 4-Pyr 1,1-diMe 5-5 4-F-Ph 4-Pyr 2-Me 5-6 4-F-Ph 4-Pyr 2-Et 5-7 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pr 5-8 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bu 5-9 4-F-Ph 4-Pyr 2-Allyl 5-10 4-F-Ph 4-Pyr 2-Ph 5-11 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bn 5-12 4-F-Ph 4-Pyr 2-Phet 5-13 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-diMe 5-14 4-F-Ph 4-Pyr 2-OH 5-15 4-F-Ph 4-Pyr 2-MeO 5-16 4-F-Ph 4-Pyr 2-EtO 5-17 4-F-Ph 4-Pyr 2-PrO 5-18 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-di(MeO) 5-19 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-di(EtO) 5-20 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-OCH2CH2O- 5-21 4-F-Ph 4-Pyr 2-Oxo 5-22 4-F-Ph 4-Pyr 2-F 5-23 4-F-Ph 4-Pyr 2-Cl 5-24 4-F-Ph 4-Pyr 2-Br 5-25 4-F-Ph 4-Pyr 2-I 5-26 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-diF 5-27 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-diCl 5-28 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-diBr 5-29 4-F-Ph 4-Pyr 3-Me 5-30 4-F-Ph 4-Pyr 3-Et 5-31 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pr 5-32 4-F-Ph 4-Pyr 3,3-diMe 5-33 4-F-Ph 4-Pyr 5-Me 5-34 4-F-Ph 4-Pyr 5-Et 5-35 4-F-Ph 4-Pyr 5-Pr 5-36 4-F-Ph 4-Pyr 5,5-diMe 5-37 4-F-Ph 4-Pyr 6-Me 5-38 4-F-Ph 4-Pyr 6-Et 5-39 4-F-Ph 4-Pyr 6-Pr 5-40 4-F-Ph 4-Pyr 6-Ph 5-41 4-F-Ph 4-Pyr 8-Me 5-42 4-F-Ph 4-Pyr 8-Et 5-43 4-F-Ph 4-Pyr 8-Pr 5-44 4-F-Ph 4-Pyr 8,8-diMe 5-45 4-F-Ph 4-Pyr 8,8-(CH2)2- 5-46 4-F-Ph 4-Pyr 8-Oxo 5-47 4-F-Ph 4-Pyr 8a-Me 5-48 4-F-Ph 4-Pyr 8a-Et 5-49 4-F-Ph 4-Pyr 8a-Pr 5-50 4-F-Ph 4-Pym 2->CH2 5-51 4-F-Ph 4-Pym 2->CHMe 5-52 4-F-Ph 4-Pym 2->CHEt 5-53 4-F-Ph 4-Pym 2->CHPr 5-54 4-F-Ph 4-Pym 2->C(Me)2 5-55 4-F-Ph 4-Pym 2->CHPh 5-56 4-F-Ph 4-Pym 2,2-diPh 5-57 4-F-Ph 4-Pym 2,2-O(CH2)3O- 5-58 4-F-Ph 4-Pym 2,2-OCH2C(Me)2CH2O- 5-59 4-F-Ph 4-Pym 2,2-(CH2)2- 5-60 4-F-Ph 4-Pym 2,2-(CH2)3- 5-61 4-F-Ph 4-Pym 2,2-(CH2)4- 5-62 4-F-Ph 4-Pym 2,2-(CH2)5- 5-63 4-F-Ph 4-Pym 2-MeS 5-64 4-F-Ph 4-Pym 2-EtS 5-65 4-F-Ph 4-Pym 2-PrS 5-66 4-F-Ph 4-Pym 2-BuS 5-67 4-F-Ph 4-Pym 2-MeSO2 5-68 4-F-Ph 4-Pym 2-PhO ---------------------------------------------------------
【０１１８】
【表６】
【化２５】
【０１１９】
【化２６】
【０１２０】
【表７】 表７ --------------------------------------------------------- 化合物 番 号 R1 R2 R5 --------------------------------------------------------- 7-1 4-F-Ph 4-Pyr 2-Me 7-2 4-F-Ph 4-Pyr 2-Et 7-3 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pr 7-4 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bu 7-5 4-F-Ph 4-Pyr 2-Allyl 7-6 4-F-Ph 4-Pyr 2-Ph 7-7 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bn 7-8 4-F-Ph 4-Pyr 2-Phet 7-9 4-F-Ph 4-Pyr 3-Me 7-10 4-F-Ph 4-Pyr 3-Et 7-11 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pr 7-12 4-F-Ph 4-Pyr 3,3-diMe 7-13 4-F-Ph 4-Pyr 5-Me 7-14 4-F-Ph 4-Pyr 5-Et 7-15 4-F-Ph 4-Pyr 5-Pr 7-16 4-F-Ph 4-Pyr 5,5-diMe 7-17 4-F-Ph 4-Pyr 6-Me 7-18 4-F-Ph 4-Pyr 6-Et 7-19 4-F-Ph 4-Pyr 6-Pr 7-20 4-F-Ph 4-Pyr 6,6-diMe 7-21 4-F-Ph 4-Pyr 6,6-(CH2)2- 7-22 4-F-Ph 4-Pyr 6-Oxo 7-23 4-F-Ph 4-Pyr 8-Me 7-24 4-F-Ph 4-Pyr 8-Et 7-25 4-F-Ph 4-Pyr 8-Pr 7-26 4-F-Ph 4-Pyr 8-Ph 7-27 4-F-Ph 4-Pyr 8a-Me 7-28 4-F-Ph 4-Pyr 8a-Et 7-29 4-F-Ph 4-Pyr 8a-Pr ---------------------------------------------------------
【０１２１】
【化２７】
【０１２２】
【表８】 表８ --------------------------------------------------------------- 化合物 番 号 R1 R2 R4 R5 --------------------------------------------------------------- 8-1 Ph 4-Pyr H - 8-2 Ph 4-Pyr H 1-Me 8-3 Ph 4-Pyr H 1-Et 8-4 Ph 4-Pyr H 1-Pr 8-5 Ph 4-Pyr H 1,1-diMe 8-6 Ph 4-Pyr H 2-Me 8-7 Ph 4-Pyr H 2-Et 8-8 Ph 4-Pyr H 2-Pr 8-9 Ph 4-Pyr H 2-Bu 8-10 Ph 4-Pyr H 2-Allyl 8-11 Ph 4-Pyr H 2-Ph 8-12 Ph 4-Pyr H 2-Bn 8-13 Ph 4-Pyr H 2-Phet 8-14 Ph 4-Pyr H 2,2-diMe 8-15 Ph 4-Pyr H 2-OH 8-16 Ph 4-Pyr H 2-MeO 8-17 Ph 4-Pyr H 2-EtO 8-18 Ph 4-Pyr H 2-PrO 8-19 Ph 4-Pyr H 2,2-di(MeO) 8-20 Ph 4-Pyr H 2,2-di(EtO) 8-21 Ph 4-Pyr H 2,2-OCH2CH2O- 8-22 Ph 4-Pyr H 2-Oxo 8-23 Ph 4-Pyr H 2-F 8-24 Ph 4-Pyr H 2-Cl 8-25 Ph 4-Pyr H 2-Br 8-26 Ph 4-Pyr H 2-I 8-27 Ph 4-Pyr H 2,2-diF 8-28 Ph 4-Pyr H 2,2-diCl 8-29 Ph 4-Pyr H 2,2-diBr 8-30 Ph 4-Pyr H 3-Me 8-31 Ph 4-Pyr H 3-Et 8-32 Ph 4-Pyr H 3-Pr 8-33 Ph 4-Pyr H 3,3-diMe 8-34 Ph 4-Pyr H 5-Me 8-35 Ph 4-Pyr H 5-Et 8-36 Ph 4-Pyr H 5-Pr 8-37 Ph 4-Pyr H 5,5-diMe 8-38 Ph 4-Pyr H 6-Me 8-39 Ph 4-Pyr H 6-Et 8-40 Ph 4-Pyr H 6-Pr 8-41 Ph 4-Pyr H 6,6-diMe 8-42 Ph 4-Pyr H 6,6-diF 8-43 Ph 4-Pyr H 6,6-CH2CH2- 8-44 Ph 4-Pyr H 6-Oxo 8-45 Ph 4-Pyr H 8-Me 8-46 Ph 4-Pyr H 8-Et 8-47 Ph 4-Pyr H 8-Pr 8-48 Ph 4-Pyr H 8-Ph 8-49 Ph 4-Pyr H 8a-Me 8-50 Ph 4-Pyr H 8a-Et 8-51 Ph 4-Pyr H 8a-Pr 8-52 Ph 2-NH2-4-Pym H - 8-53 Ph 2-NH2-4-Pym H 1-Me 8-54 Ph 2-NH2-4-Pym H 1-Et 8-55 Ph 2-NH2-4-Pym H 1-Pr 8-56 Ph 2-NH2-4-Pym H 1,1-diMe 8-57 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Me 8-58 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Et 8-59 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Pr 8-60 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Bu 8-61 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Allyl 8-62 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Ph 8-63 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Bn 8-64 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Phet 8-65 Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diMe 8-66 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-OH 8-67 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-MeO 8-68 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-EtO 8-69 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-PrO 8-70 Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-di(MeO) 8-71 Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-di(EtO) 8-72 Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-OCH2CH2O- 8-73 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Oxo 8-74 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-F 8-75 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Cl 8-76 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Br 8-77 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-I 8-78 Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diF 8-79 Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diCl 8-80 Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diBr 8-81 Ph 2-NH2-4-Pym H 3-Me 8-82 Ph 2-NH2-4-Pym H 3-Et 8-83 Ph 2-NH2-4-Pym H 3-Pr 8-84 Ph 2-NH2-4-Pym H 3,3-diMe 8-85 Ph 2-NH2-4-Pym H 5-Me 8-86 Ph 2-NH2-4-Pym H 5-Et 8-87 Ph 2-NH2-4-Pym H 5-Pr 8-88 Ph 2-NH2-4-Pym H 5,5-diMe 8-89 Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Me 8-90 Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Et 8-91 Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Pr 8-92 Ph 2-NH2-4-Pym H 6,6-diMe 8-93 Ph 2-NH2-4-Pym H 6,6-diF 8-94 Ph 2-NH2-4-Pym H 6,6-CH2CH2- 8-95 Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Oxo 8-96 Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Me 8-97 Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Et 8-98 Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Pr 8-99 Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Ph 8-100 Ph 2-NH2-4-Pym H 8a-Me 8-101 Ph 2-NH2-4-Pym H 8a-Et 8-102 Ph 2-NH2-4-Pym H 8a-Pr 8-103 Ph 2-MeNH-4-Pym H - 8-104 Ph 2-MeNH-4-Pym H 1-Me 8-105 Ph 2-MeNH-4-Pym H 1-Et 8-106 Ph 2-MeNH-4-Pym H 1-Pr 8-107 Ph 2-MeNH-4-Pym H 1,1-diMe 8-108 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Me 8-109 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Et 8-110 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Pr 8-111 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Bu 8-112 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Allyl 8-113 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Ph 8-114 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Bn 8-115 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Phet 8-116 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-diMe 8-117 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-OH 8-118 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-MeO 8-119 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-EtO 8-120 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-PrO 8-121 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-di(MeO) 8-122 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-di(EtO) 8-123 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-OCH2CH2O- 8-124 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Oxo 8-125 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-F 8-126 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Cl 8-127 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Br 8-128 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-I 8-129 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-diF 8-130 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-diCl 8-131 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-diBr 8-132 Ph 2-MeNH-4-Pym H 3-Me 8-133 Ph 2-MeNH-4-Pym H 3-Et 8-134 Ph 2-MeNH-4-Pym H 3-Pr 8-135 Ph 2-MeNH-4-Pym H 3,3-diMe 8-136 Ph 2-MeNH-4-Pym H 5-Me 8-137 Ph 2-MeNH-4-Pym H 5-Et 8-138 Ph 2-MeNH-4-Pym H 5-Pr 8-139 Ph 2-MeNH-4-Pym H 5,5-diMe 8-140 Ph 2-MeNH-4-Pym H 6-Me 8-141 Ph 2-MeNH-4-Pym H 6-Et 8-142 Ph 2-MeNH-4-Pym H 6-Pr 8-143 Ph 2-MeNH-4-Pym H 6,6-diMe 8-144 Ph 2-MeNH-4-Pym H 6,6-diF 8-145 Ph 2-MeNH-4-Pym H 6,6-CH2CH2- 8-146 Ph 2-MeNH-4-Pym H 6-Oxo 8-147 Ph 2-MeNH-4-Pym H 8-Me 8-148 Ph 2-MeNH-4-Pym H 8-Et 8-149 Ph 2-MeNH-4-Pym H 8-Pr 8-150 Ph 2-MeNH-4-Pym H 8-Ph 8-151 Ph 2-MeNH-4-Pym H 8a-Me 8-152 Ph 2-MeNH-4-Pym H 8a-Et 8-153 Ph 2-MeNH-4-Pym H 8a-Pr 8-154 3-F-Ph 4-Pyr H - 8-155 3-F-Ph 4-Pyr H 1-Me 8-156 3-F-Ph 4-Pyr H 1-Et 8-157 3-F-Ph 4-Pyr H 1-Pr 8-158 3-F-Ph 4-Pyr H 1,1-diMe 8-159 3-F-Ph 4-Pyr H 2-Me 8-160 3-F-Ph 4-Pyr H 2-Et 8-161 3-F-Ph 4-Pyr H 2-Pr 8-162 3-F-Ph 4-Pyr H 2-Bu 8-163 3-F-Ph 4-Pyr H 2-Allyl 8-164 3-F-Ph 4-Pyr H 2-Ph 8-165 3-F-Ph 4-Pyr H 2-Bn 8-166 3-F-Ph 4-Pyr H 2-Phet 8-167 3-F-Ph 4-Pyr H 2,2-diMe 8-168 3-F-Ph 4-Pyr H 2-OH 8-169 3-F-Ph 4-Pyr H 2-MeO 8-170 3-F-Ph 4-Pyr H 2-EtO 8-171 3-F-Ph 4-Pyr H 2-PrO 8-172 3-F-Ph 4-Pyr H 2,2-di(MeO) 8-173 3-F-Ph 4-Pyr H 2,2-di(EtO) 8-174 3-F-Ph 4-Pyr H 2,2-OCH2CH2O- 8-175 3-F-Ph 4-Pyr H 2-Oxo 8-176 3-F-Ph 4-Pyr H 2-F 8-177 3-F-Ph 4-Pyr H 2-Cl 8-178 3-F-Ph 4-Pyr H 2-Br 8-179 3-F-Ph 4-Pyr H 2-I 8-180 3-F-Ph 4-Pyr H 2,2-diF 8-181 3-F-Ph 4-Pyr H 2,2-diCl 8-182 3-F-Ph 4-Pyr H 2,2-diBr 8-183 3-F-Ph 4-Pyr H 3-Me 8-184 3-F-Ph 4-Pyr H 3-Et 8-185 3-F-Ph 4-Pyr H 3-Pr 8-186 3-F-Ph 4-Pyr H 3,3-diMe 8-187 3-F-Ph 4-Pyr H 5-Me 8-188 3-F-Ph 4-Pyr H 5-Et 8-189 3-F-Ph 4-Pyr H 5-Pr 8-190 3-F-Ph 4-Pyr H 5,5-diMe 8-191 3-F-Ph 4-Pyr H 6-Me 8-192 3-F-Ph 4-Pyr H 6-Et 8-193 3-F-Ph 4-Pyr H 6-Pr 8-194 3-F-Ph 4-Pyr H 6,6-diMe 8-195 3-F-Ph 4-Pyr H 6,6-diF 8-196 3-F-Ph 4-Pyr H 6,6-CH2CH2- 8-197 3-F-Ph 4-Pyr H 6-Oxo 8-198 3-F-Ph 4-Pyr H 8-Me 8-199 3-F-Ph 4-Pyr H 8-Et 8-200 3-F-Ph 4-Pyr H 8-Pr 8-201 3-F-Ph 4-Pyr H 8-Ph 8-202 3-F-Ph 4-Pyr H 8a-Me 8-203 3-F-Ph 4-Pyr H 8a-Et 8-204 3-F-Ph 4-Pyr H 8a-Pr 8-205 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H - 8-206 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 1-Me 8-207 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 1-Et 8-208 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 1-Pr 8-209 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 1,1-diMe 8-210 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Me 8-211 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Et 8-212 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Pr 8-213 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Bu 8-214 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Allyl 8-215 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Ph 8-216 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Bn 8-217 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Phet 8-218 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diMe 8-219 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-OH 8-220 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-MeO 8-221 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-EtO 8-222 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-PrO 8-223 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-di(MeO) 8-224 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-di(EtO) 8-225 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-OCH2CH2O- 8-226 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Oxo 8-227 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-F 8-228 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Cl 8-229 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Br 8-230 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-I 8-231 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diF 8-232 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diCl 8-233 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diBr 8-234 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 3-Me 8-235 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 3-Et 8-236 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 3-Pr 8-237 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 3,3-diMe 8-238 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 5-Me 8-239 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 5-Et 8-240 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 5-Pr 8-241 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 5,5-diMe 8-242 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Me 8-243 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Et 8-244 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Pr 8-245 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 6,6-diMe 8-246 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 6,6-diF 8-247 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 6,6-CH2CH2- 8-248 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Oxo 8-249 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Me 8-250 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Et 8-251 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Pr 8-252 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Ph 8-253 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 8a-Me 8-254 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 8a-Et 8-255 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 8a-Pr 8-256 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H - 8-257 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 1-Me 8-258 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 1-Et 8-259 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 1-Pr 8-260 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 1,1-diMe 8-261 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Me 8-262 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Et 8-263 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Pr 8-264 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Bu 8-265 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Allyl 8-266 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Ph 8-267 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Bn 8-268 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Phet 8-269 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-diMe 8-270 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-OH 8-271 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-MeO 8-272 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-EtO 8-273 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-PrO 8-274 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-di(MeO) 8-275 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-di(EtO) 8-276 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-OCH2CH2O- 8-277 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Oxo 8-278 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-F 8-279 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Cl 8-280 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Br 8-281 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-I 8-282 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-diF 8-283 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-diCl 8-284 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-diBr 8-285 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 3-Me 8-286 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 3-Et 8-287 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 3-Pr 8-288 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 3,3-diMe 8-289 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 5-Me 8-290 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 5-Et 8-291 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 5-Pr 8-292 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 5,5-diMe 8-293 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 6-Me 8-294 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 6-Et 8-295 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 6-Pr 8-296 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 6,6-diMe 8-297 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 6,6-diF 8-298 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 6,6-CH2CH2- 8-299 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 6-Oxo 8-300 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8-Me 8-301 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8-Et 8-302 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8-Pr 8-303 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8-Ph 8-304 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8a-Me 8-305 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8a-Et 8-306 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8a-Pr 8-307 4-F-Ph 4-Pyr H - 8-308 4-F-Ph 4-Pyr H 1-Me 8-309 4-F-Ph 4-Pyr H 1-Et 8-310 4-F-Ph 4-Pyr H 1-Pr 8-311 4-F-Ph 4-Pyr H 1,1-diMe 8-312 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Me 8-313 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Et 8-314 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Pr 8-315 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Bu 8-316 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Allyl 8-317 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Ph 8-318 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Bn 8-319 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Phet 8-320 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-diMe 8-321 4-F-Ph 4-Pyr H 2-OH 8-322 4-F-Ph 4-Pyr H 2-MeO 8-323 4-F-Ph 4-Pyr H 2-EtO 8-324 4-F-Ph 4-Pyr H 2-PrO 8-325 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-di(MeO) 8-326 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-di(EtO) 8-327 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-OCH2CH2O- 8-328 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Oxo 8-329 4-F-Ph 4-Pyr H 2-F 8-330 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Cl 8-331 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Br 8-332 4-F-Ph 4-Pyr H 2-I 8-333 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-diF 8-334 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-diCl 8-335 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-diBr 8-336 4-F-Ph 4-Pyr H 3-Me 8-337 4-F-Ph 4-Pyr 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3-Et 8-848 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 3-Pr 8-849 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 3,3-diMe 8-850 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 5-Me 8-851 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 5-Et 8-852 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 5-Pr 8-853 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 5,5-diMe 8-854 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Me 8-855 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Et 8-856 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Pr 8-857 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 6,6-diMe 8-858 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 6,6-diF 8-859 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 6,6-CH2CH2- 8-860 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Oxo 8-861 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Me 8-862 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Et 8-863 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Pr 8-864 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Ph 8-865 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 8a-Me 8-866 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 8a-Et 8-867 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 8a-Pr 8-868 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H - 8-869 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H 1-Me 8-870 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H 1-Et 8-871 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H 1-Pr 8-872 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H 1,1-diMe 8-873 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Me 8-874 3,4-diF-Ph 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2-(4-Cl-Ph) 8-1451 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-(2,4-diF-Ph) 8-1452 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CH2 8-1453 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CHMe 8-1454 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CHEt 8-1455 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CHPr 8-1456 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->C(Me)2 8-1457 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CHPh 8-1458 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diPh 8-1459 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-O(CH2)3O- 8-1460 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-OCH2C(Me)2CH2O- 8-1461 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)2- 8-1462 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)3- 8-1463 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)4- 8-1464 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)5- 8-1465 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-MeS 8-1466 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-EtS 8-1467 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-PrS 8-1468 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-BuS 8-1469 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-MeSO2 8-1470 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-PhO 8-1471 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 1-Me 8-1472 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 1-Et 8-1473 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 1-Pr 8-1474 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 1,1-diMe 8-1475 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Me 8-1476 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Et 8-1477 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Pr 8-1478 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Bu 8-1479 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Allyl 8-1480 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Ph 8-1481 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Bn 8-1482 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Phet 8-1483 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diMe 8-1484 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-OH 8-1485 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-MeO 8-1486 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-EtO 8-1487 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-PrO 8-1488 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(MeO) 8-1489 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(EtO) 8-1490 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-OCH2CH2O- 8-1491 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Oxo 8-1492 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-F 8-1493 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Cl 8-1494 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Br 8-1495 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-I 8-1496 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diF 8-1497 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diCl 8-1498 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diBr 8-1499 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3-Me 8-1500 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3-Et 8-1501 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3-Pr 8-1502 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3,3-diMe 8-1503 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5-Me 8-1504 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5-Et 8-1505 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5-Pr 8-1506 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5,5-diMe 8-1507 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Me 8-1508 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Et 8-1509 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Pr 8-1510 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6,6-diMe 8-1511 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Oxo 8-1512 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Me 8-1513 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Et 8-1514 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Pr 8-1515 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Ph 8-1516 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8a-Me 8-1517 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8a-Et 8-1518 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8a-Pr 8-1519 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6,6-(CH2)2- 8-1520 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6,6-diF 8-1521 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CH2 8-1522 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHMe 8-1523 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHEt 8-1524 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHPr 8-1525 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->C(Me)2 8-1526 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHPh 8-1527 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diPh 8-1528 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-O(CH2)3O- 8-1529 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-OCH2C(Me)2CH2O- 8-1530 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)2- 8-1531 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)3- 8-1532 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)4- 8-1533 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)5- 8-1534 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-MeS 8-1535 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-EtS 8-1536 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-PrS 8-1537 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-BuS 8-1538 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-MeSO2 8-1539 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-PhO 8-1540 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-MeO-Ph) 8-1541 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Me-Ph) 8-1542 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-F-Ph) 8-1543 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-CF3-Ph) 8-1544 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Cl-Ph) 8-1545 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(2,4-diF-Ph) 8-1546 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-MeO-Ph) 8-1547 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Me-Ph) 8-1548 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-F-Ph) 8-1549 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-CF3-Ph) 8-1550 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Cl-Ph) 8-1551 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(2,4-diF-Ph) 8-1552 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CH2 8-1553 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHMe 8-1554 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHEt 8-1555 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPr 8-1556 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->C(Me)2 8-1557 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPh 8-1558 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diPh 8-1559 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-O(CH2)3O- 8-1560 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-OCH2C(Me)2CH2O- 8-1561 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)2- 8-1562 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)3- 8-1563 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)4- 8-1564 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)5- 8-1565 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeS 8-1566 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-EtS 8-1567 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PrS 8-1568 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-BuS 8-1569 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeSO2 8-1570 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PhO 8-1571 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Me 8-1572 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Et 8-1573 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Pr 8-1574 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1,1-diMe 8-1575 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Me 8-1576 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Et 8-1577 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Pr 8-1578 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Bu 8-1579 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Allyl 8-1580 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Ph 8-1581 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Bn 8-1582 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Phet 8-1583 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diMe 8-1584 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-OH 8-1585 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeO 8-1586 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-EtO 8-1587 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PrO 8-1588 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-di(MeO) 8-1589 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-di(EtO) 8-1590 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-OCH2CH2O- 8-1591 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Oxo 8-1592 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-F 8-1593 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Cl 8-1594 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Br 8-1595 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-I 8-1596 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diF 8-1597 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diCl 8-1598 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diBr 8-1599 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Me 8-1600 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Et 8-1601 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Pr 8-1602 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3,3-diMe 8-1603 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Me 8-1604 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Et 8-1605 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Pr 8-1606 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5,5-diMe 8-1607 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Me 8-1608 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Et 8-1609 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Pr 8-1610 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6,6-diMe 8-1611 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Oxo 8-1612 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Me 8-1613 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Et 8-1614 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Pr 8-1615 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Ph 8-1616 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8a-Me 8-1617 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8a-Et 8-1618 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8a-Pr 8-1619 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6,6-(CH2)2- 8-1620 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6,6-diF 8-1621 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CH2 8-1622 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHMe 8-1623 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHEt 8-1624 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPr 8-1625 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->C(Me)2 8-1626 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPh 8-1627 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diPh 8-1628 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-O(CH2)3O- 8-1629 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-OCH2C(Me)2CH2O- 8-1630 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)2- 8-1631 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)3- 8-1632 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)4- 8-1633 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)5- 8-1634 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeS 8-1635 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-EtS 8-1636 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PrS 8-1637 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-BuS 8-1638 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeSO2 8-1639 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PhO 8-1640 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-MeO-Ph) 8-1641 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Me-Ph) 8-1642 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-F-Ph) 8-1643 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-CF3-Ph) 8-1644 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Cl-Ph) 8-1645 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(2,4-diF-Ph) 8-1646 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-MeO-Ph) 8-1647 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Me-Ph) 8-1648 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-F-Ph) 8-1649 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-CF3-Ph) 8-1650 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Cl-Ph) 8-1651 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(2,4-diF-Ph) 8-1652 4-Cl-Ph 4-Pyr H - 8-1653 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-(4-MeO-Ph) 8-1654 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-(4-Me-Ph) 8-1656 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-(4-F-Ph) 8-1657 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-(4-CF3-Ph) 8-1658 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-(4-Cl-Ph) 8-1659 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-(2,4-diF-Ph) 8-1660 4-Cl-Ph 4-Pyr Me - 8-1661 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-MeO-Ph) 8-1662 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Me-Ph) 8-1663 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-F-Ph) 8-1664 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-CF3-Ph) 8-1665 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Cl-Ph) 8-1666 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(2,4-diF-Ph) 8-1667 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H - 8-1668 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me - --------------------------------------------------------------------
【０１２３】
【化２８】
【０１２４】
【表９】 表９ --------------------------------------------------------------------- 化合物 番 号 R1 R2 R4 R5 --------------------------------------------------------------------- 9-1 4-F-Ph 4-Pyr Me - 9-2 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Me 9-3 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Et 9-4 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Pr 9-5 4-F-Ph 4-Pyr Me 1,1-diMe 9-6 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Me 9-7 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Et 9-8 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Pr 9-9 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Bu 9-10 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Allyl 9-11 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Ph 9-12 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Bn 9-13 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Phet 9-14 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diMe 9-15 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-OH 9-16 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-MeO 9-17 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-EtO 9-18 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-PrO 9-19 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(MeO) 9-20 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(EtO) 9-21 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-OCH2CH2O- 9-22 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Oxo 9-23 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-F 9-24 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Cl 9-25 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Br 9-26 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-I 9-27 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diF 9-28 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diCl 9-29 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diBr 9-30 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Me 9-31 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Et 9-32 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Pr 9-33 4-F-Ph 4-Pyr Me 3,3-diMe 9-34 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Me 9-35 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Et 9-36 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Pr 9-37 4-F-Ph 4-Pyr Me 5,5-diMe 9-38 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Me 9-39 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Et 9-40 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Pr 9-41 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-diMe 9-42 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-diF 9-43 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-CH2CH2- 9-44 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Oxo 9-45 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Me 9-46 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Et 9-47 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Pr 9-48 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Ph 9-49 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Me 9-50 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Et 9-51 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Pr 9-52 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me - 9-53 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Me 9-54 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Et 9-55 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Pr 9-56 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1,1-diMe 9-57 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Me 9-58 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Et 9-59 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Pr 9-60 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Bu 9-61 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Allyl 9-62 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Ph 9-63 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Bn 9-64 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Phet 9-65 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-2-diMe 9-66 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-OH 9-67 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeO 9-68 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-EtO 9-69 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PrO 9-70 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-di(MeO) 9-71 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-di(EtO) 9-72 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-OCH2CH2O- 9-73 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Oxo 9-74 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-F 9-75 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Cl 9-76 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Br 9-77 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-I 9-78 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diF 9-79 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diCl 9-80 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diBr 9-81 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Me 9-82 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Et 9-83 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Pr 9-84 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3,3-diMe 9-85 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Me 9-86 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Et 9-87 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Pr 9-88 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5,5-diMe 9-89 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Me 9-90 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Et 9-91 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Pr 9-92 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6,6-diMe 9-93 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6,6-diF 9-94 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6,6-CH2CH2- 9-95 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Oxo 9-96 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Me 9-97 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Et 9-98 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Pr 9-99 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Ph 9-100 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8a-Me 9-101 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8a-Et 9-102 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8a-Pr 9-103 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me - 9-104 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 1-Me 9-105 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 1-Et 9-106 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 1-Pr 9-107 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 1,1-diMe 9-108 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-Me 9-109 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-Et 9-110 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-Pr 9-111 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-Bu 9-112 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-Allyl 9-113 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-Ph 9-114 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-Bn 9-115 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-Phet 9-116 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2,2-diMe 9-117 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-OH 9-118 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-MeO 9-119 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-EtO 9-120 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-PrO 9-121 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2,2-di(MeO) 9-122 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2,2-di(EtO) 9-123 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2,2-OCH2CH2O- 9-124 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-Oxo 9-125 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-F 9-126 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-Cl 9-127 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-Br 9-128 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-I 9-129 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2,2-diF 9-130 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2,2-diCl 9-131 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2,2-diBr 9-132 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 3-Me 9-133 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 3-Et 9-134 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 3-Pr 9-135 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 3,3-diMe 9-136 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 5-Me 9-137 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 5-Et 9-138 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 5-Pr 9-139 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 5,5-diMe 9-140 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 6-Me 9-141 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 6-Et 9-142 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 6-Pr 9-143 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 6,6-diMe 9-144 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 6,6-diF 9-145 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 6,6-CH2CH2- 9-146 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 6-Oxo 9-147 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 8-Me 9-148 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 8-Et 9-149 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 8-Pr 9-150 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 8-Ph 9-151 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 8a-Me 9-152 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 8a-Et 9-153 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 8a-Pr 9-154 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr Me - 9-155 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr Me 2-OH 9-156 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr Me 2-MeO 9-157 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr Me 2-Ph 9-158 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr Me 8-Me 9-159 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr Me 2-F 9-160 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr Me 2-Cl 9-161 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr Me 2-Br 9-162 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr Me 2,2-diF 9-163 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr Me 2,2-diCl 9-164 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me - 9-165 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me 2-OH 9-166 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me 2-MeO 9-167 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me 2-Ph 9-168 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me 8-Me 9-169 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me 2-F 9-170 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me 2-Cl 9-171 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me 2-Br 9-172 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me 2,2-diF 9-173 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me 2,2-diCl 9-174 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me - 9-175 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me 2-OH 9-176 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me 2-MeO 9-177 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me 2-Ph 9-178 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me 8-Me 9-179 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me 2-F 9-180 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me 2-Cl 9-181 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me 2-Br 9-182 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me 2,2-diF 9-183 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me 2,2-diCl 9-184 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr Me - 9-185 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr Me 2-OH 9-186 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr Me 2-MeO 9-187 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr Me 2-Ph 9-188 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr Me 8-Me 9-189 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr Me 2-F 9-190 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr Me 2-Cl 9-191 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr Me 2-Br 9-192 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr Me 2,2-diF 9-193 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr Me 2,2-diCl 9-194 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr Me - 9-195 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr Me 2-OH 9-196 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr Me 2-MeO 9-197 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr Me 2-Ph 9-198 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr Me 8-Me 9-199 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr Me 2-F 9-200 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr Me 2-Cl 9-201 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr Me 2-Br 9-202 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr Me 2,2-diF 9-203 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr Me 2,2-diCl 9-204 4-F-Ph 4-Pym Me - 9-205 4-F-Ph 4-Pym Me 2-OH 9-206 4-F-Ph 4-Pym Me 2-MeO 9-207 4-F-Ph 4-Pym Me 2-Ph 9-208 4-F-Ph 4-Pym Me 8-Me 9-209 4-F-Ph 4-Pym Me 2-F 9-210 4-F-Ph 4-Pym Me 2-Cl 9-211 4-F-Ph 4-Pym Me 2-Br 9-212 4-F-Ph 4-Pym Me 2,2-diF 9-213 4-F-Ph 4-Pym Me 2,2-diCl 9-214 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me - 9-215 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me 2-OH 9-216 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me 2-MeO 9-217 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me 2-Ph 9-218 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me 8-Me 9-219 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me 2-F 9-220 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me 2-Cl 9-221 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me 2-Br 9-222 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me 2,2-diF 9-223 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me 2,2-diCl 9-224 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym Me - 9-225 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym Me 2-OH 9-226 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym Me 2-MeO 9-227 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym Me 2-Ph 9-228 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym Me 8-Me 9-229 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym Me 2-F 9-230 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym Me 2-Cl 9-231 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym Me 2-Br 9-232 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym Me 2,2-diF 9-233 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym Me 2,2-diCl 9-234 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym Me - 9-235 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym Me 2-OH 9-236 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym Me 2-MeO 9-237 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym Me 2-Ph 9-238 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym Me 8-Me 9-239 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym Me 2-F 9-240 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym Me 2-Cl 9-241 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym Me 2-Br 9-242 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym Me 2,2-diF 9-243 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym Me 2,2-diCl 9-244 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CH2 9-245 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CHMe 9-246 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CHEt 9-247 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CHPr 9-248 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->C(Me)2 9-249 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CHPh 9-250 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diPh 9-251 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-O(CH2)3O- 9-252 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-OCH2C(Me)2CH2O- 9-253 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)2- 9-254 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)3- 9-255 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)4- 9-256 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)5- 9-257 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-MeS 9-258 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-EtS 9-259 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-PrS 9-260 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-BuS 9-261 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-MeSO2 9-262 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-PhO 9-263 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 1-Me 9-264 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 1-Et 9-265 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 1-Pr 9-266 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 1,1-diMe 9-267 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Me 9-268 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Et 9-269 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Pr 9-270 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Bu 9-271 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Allyl 9-272 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Ph 9-273 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Bn 9-274 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Phet 9-275 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diMe 9-276 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-OH 9-277 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-MeO 9-278 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-EtO 9-279 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-PrO 9-280 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(MeO) 9-281 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(EtO) 9-282 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-OCH2CH2O- 9-283 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Oxo 9-284 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-F 9-285 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Cl 9-286 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Br 9-287 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-I 9-288 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diF 9-289 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diCl 9-290 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diBr 9-291 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3-Me 9-292 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3-Et 9-293 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3-Pr 9-294 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3,3-diMe 9-295 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5-Me 9-296 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5-Et 9-297 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5-Pr 9-298 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5,5-diMe 9-299 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Me 9-300 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Et 9-301 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Pr 9-302 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6,6-diMe 9-303 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Oxo 9-304 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Me 9-305 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Et 9-306 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Pr 9-307 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Ph 9-308 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8a-Me 9-309 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8a-Et 9-310 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8a-Pr 9-311 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6,6-(CH2)2- 9-312 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6,6-diF 9-313 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CH2 9-314 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHMe 9-315 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHEt 9-316 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHPr 9-317 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->C(Me)2 9-318 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHPh 9-319 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-2-diPh 9-320 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-O(CH2)3O- 9-321 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-2-OCH2C(Me)2CH2O- 9-322 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-2-(CH2)2- 9-323 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)3- 9-324 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)4- 9-325 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)5- 9-326 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-MeS 9-327 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-EtS 9-328 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-PrS 9-329 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-BuS 9-330 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-MeSO2 9-331 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-PhO 9-332 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-MeO-Ph) 9-333 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Me-Ph) 9-334 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-F-Ph) 9-335 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-CF3-Ph) 9-336 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Cl-Ph) 9-337 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(2,4-diF-Ph) 9-338 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-MeO-Ph) 9-339 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Me-Ph) 9-340 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-F-Ph) 9-341 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-CF3-Ph) 9-342 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Cl-Ph) 9-343 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(2,4-diF-Ph) 9-344 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CH2 9-345 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHMe 9-346 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHEt 9-347 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPr 9-348 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->C(Me)2 9-349 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPh 9-350 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diPh 9-351 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-O(CH2)3O- 9-352 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-OCH2C(Me)2CH2O- 9-353 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)2- 9-354 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)3- 9-355 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)4- 9-356 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)5- 9-357 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeS 9-358 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-EtS 9-359 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PrS 9-360 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-BuS 9-361 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeSO2 9-362 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PhO 9-363 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Me 9-364 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Et 9-365 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Pr 9-366 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1,1-diMe 9-367 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Me 9-368 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Et 9-369 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Pr 9-370 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Bu 9-371 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Allyl 9-372 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Ph 9-373 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Bn 9-374 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Phet 9-375 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diMe 9-376 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-OH 9-377 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeO 9-378 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-EtO 9-379 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PrO 9-380 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-di(MeO) 9-381 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-di(EtO) 9-382 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-OCH2CH2O- 9-383 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Oxo 9-384 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-F 9-385 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Cl 9-386 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Br 9-387 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-I 9-388 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diF 9-389 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diCl 9-390 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diBr 9-391 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Me 9-392 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Et 9-393 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Pr 9-394 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3,3-diMe 9-395 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Me 9-396 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Et 9-397 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Pr 9-398 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5,5-diMe 9-399 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Me 9-400 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Et 9-401 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Pr 9-402 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6,6-diMe 9-403 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Oxo 9-404 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Me 9-405 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Et 9-406 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Pr 9-407 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Ph 9-408 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8a-Me 9-409 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8a-Et 9-410 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8a-Pr 9-411 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6,6-(CH2)2- 9-412 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6,6-diF 9-413 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CH2 9-414 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHMe 9-415 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHEt 9-416 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPr 9-417 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->C(Me)2 9-418 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPh 9-419 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diPh 9-420 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-O(CH2)3O- 9-421 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-OCH2C(Me)2CH2O- 9-422 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)2- 9-423 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)3- 9-424 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)4- 9-425 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)5- 9-426 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeS 9-427 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-EtS 9-428 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PrS 9-429 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-BuS 9-430 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeSO2 9-431 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PhO 9-432 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-MeO-Ph) 9-433 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Me-Ph) 9-434 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-F-Ph) 9-435 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-CF3-Ph) 9-436 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Cl-Ph) 9-437 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(2,4-diF-Ph) 9-438 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-MeO-Ph) 9-439 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Me-Ph) 9-440 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-F-Ph) 9-441 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-CF3-Ph) 9-442 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Cl-Ph) 9-443 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(2,4-diF-Ph) 9-444 4-Cl-Ph 4-Pyr Me - 9-445 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-MeO-Ph) 9-446 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Me-Ph) 9-447 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-F-Ph) 9-448 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-CF3-Ph) 9-449 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Cl-Ph) 9-450 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(2,4-diF-Ph) 9-451 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me - -------------------------------------------------------------------
【０１２５】
【化２９】
【０１２６】
【表１０】 表１０ --------------------------------------------------------- 化合物 番 号 R1 R2 R4 R5 --------------------------------------------------------- 10-1 4-F-Ph 4-Pyr H 1-Me 10-2 4-F-Ph 4-Pyr H 1-Et 10-3 4-F-Ph 4-Pyr H 1-Pr 10-4 4-F-Ph 4-Pyr H 1,1-diMe 10-5 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Me 10-6 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Et 10-7 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Pr 10-8 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Bu 10-9 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Allyl 10-10 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Ph 10-11 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Bn 10-12 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Phet 10-13 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-diMe 10-14 4-F-Ph 4-Pyr H 2-OH 10-15 4-F-Ph 4-Pyr H 2-MeO 10-16 4-F-Ph 4-Pyr H 2-EtO 10-17 4-F-Ph 4-Pyr H 2-PrO 10-18 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-di(MeO) 10-19 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-di(EtO) 10-20 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-OCH2CH2O- 10-21 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Oxo 10-22 4-F-Ph 4-Pyr H 2-F 10-23 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Cl 10-24 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Br 10-25 4-F-Ph 4-Pyr H 2-I 10-26 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-diF 10-27 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-diCl 10-28 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-diBr 10-29 4-F-Ph 4-Pyr H 3-Me 10-30 4-F-Ph 4-Pyr H 3-Et 10-31 4-F-Ph 4-Pyr H 3-Pr 10-32 4-F-Ph 4-Pyr H 3,3-diMe 10-33 4-F-Ph 4-Pyr H 5-Me 10-34 4-F-Ph 4-Pyr H 5-Et 10-35 4-F-Ph 4-Pyr H 5-Pr 10-36 4-F-Ph 4-Pyr H 5,5-diMe 10-37 4-F-Ph 4-Pyr H 6-Me 10-38 4-F-Ph 4-Pyr H 6-Et 10-39 4-F-Ph 4-Pyr H 6-Pr 10-40 4-F-Ph 4-Pyr H 6,6-diMe 10-41 4-F-Ph 4-Pyr H 6,6-diF 10-42 4-F-Ph 4-Pyr H 6,6-CH2CH2- 10-43 4-F-Ph 4-Pyr H 6-Oxo 10-44 4-F-Ph 4-Pyr H 8a-Me 10-45 4-F-Ph 4-Pyr H 8a-Et 10-46 4-F-Ph 4-Pyr H 8a-Pr 10-47 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Me 10-48 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Et 10-49 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Pr 10-50 4-F-Ph 4-Pyr Me 1,1-diMe 10-51 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Me 10-52 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Et 10-53 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Pr 10-54 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Bu 10-55 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Allyl 10-56 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Ph 10-57 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Bn 10-58 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Phet 10-59 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diMe 10-60 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-OH 10-61 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-MeO 10-62 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-EtO 10-63 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-PrO 10-64 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(MeO) 10-65 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(EtO) 10-66 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-OCH2CH2O- 10-67 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Oxo 10-68 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-F 10-69 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Cl 10-70 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Br 10-71 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-I 10-72 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diF 10-73 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diCl 10-74 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diBr 10-75 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Me 10-76 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Et 10-77 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Pr 10-78 4-F-Ph 4-Pyr Me 3,3-diMe 10-79 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Me 10-80 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Et 10-81 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Pr 10-82 4-F-Ph 4-Pyr Me 5,5-diMe 10-83 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Me 10-84 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Et 10-85 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Pr 10-86 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-diMe 10-87 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-diF 10-88 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-CH2CH2- 10-89 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Oxo 10-90 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Me 10-91 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Et 10-92 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Pr ---------------------------------------------------------
【０１２７】
【化３０】
【０１２８】
【表１１】 表１１ --------------------------------------------------------- 化合物 番 号 R1 R2 R4 R5 --------------------------------------------------------- 11-1 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Me 11-2 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Et 11-3 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Pr 11-4 4-F-Ph 4-Pyr Me 1,1-diMe 11-5 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Me 11-6 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Et 11-7 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Pr 11-8 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Bu 11-9 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Allyl 11-10 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Ph 11-11 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Bn 11-12 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Phet 11-13 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diMe 11-14 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-OH 11-15 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-MeO 11-16 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-EtO 11-17 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-PrO 11-18 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(MeO) 11-19 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(EtO) 11-20 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-OCH2CH2O- 11-21 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Oxo 11-22 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-F 11-23 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Cl 11-24 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Br 11-25 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-I 11-26 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diF 11-27 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diCl 11-28 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diBr 11-29 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Me 11-30 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Et 11-31 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Pr 11-32 4-F-Ph 4-Pyr Me 3,3-diMe 11-33 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Me 11-34 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Et 11-35 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Pr 11-36 4-F-Ph 4-Pyr Me 5,5-diMe 11-37 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Me 11-38 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Et 11-39 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Pr 11-40 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-diMe 11-41 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-diF 11-42 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-CH2CH2- 11-43 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Oxo 11-44 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Me 11-45 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Et 11-46 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Pr ---------------------------------------------------------
【０１２９】
【化３１】
【０１３０】
【表１２】 表１２ --------------------------------------------------------- 化合物 番 号 R1 R2 R4 R5 --------------------------------------------------------- 12-1 4-F-Ph 4-Pyr H 1-Me 12-2 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Me 12-3 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Et 12-4 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Pr 12-5 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Bu 12-6 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Allyl 12-7 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Ph 12-8 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Bn 12-9 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Phet 12-10 4-F-Ph 4-Pyr H 3-Me 12-11 4-F-Ph 4-Pyr H 3-Et 12-12 4-F-Ph 4-Pyr H 3-Pr 12-13 4-F-Ph 4-Pyr H 3,3-diMe 12-14 4-F-Ph 4-Pyr H 5-Me 12-15 4-F-Ph 4-Pyr H 5-Et 12-16 4-F-Ph 4-Pyr H 5-Pr 12-17 4-F-Ph 4-Pyr H 5,5-diMe 12-18 4-F-Ph 4-Pyr H 6-Me 12-19 4-F-Ph 4-Pyr H 6-Et 12-20 4-F-Ph 4-Pyr H 6-Pr 12-21 4-F-Ph 4-Pyr H 6,6-diMe 12-22 4-F-Ph 4-Pyr H 6,6-diF 12-23 4-F-Ph 4-Pyr H 6,6-CH2CH2- 12-24 4-F-Ph 4-Pyr H 6-Oxo 12-25 4-F-Ph 4-Pyr H 8-Me 12-26 4-F-Ph 4-Pyr H 8-Et 12-27 4-F-Ph 4-Pyr H 8-Pr 12-28 4-F-Ph 4-Pyr H 8-Ph 12-29 4-F-Ph 4-Pyr H 8a-Me 12-30 4-F-Ph 4-Pyr H 8a-Et 12-31 4-F-Ph 4-Pyr H 8a-Pr 12-32 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Me 12-33 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Me 12-34 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Et 12-35 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Pr 12-36 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Bu 12-37 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Allyl 12-38 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Ph 12-39 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Bn 12-40 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Phet 12-41 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Me 12-42 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Et 12-43 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Pr 12-44 4-F-Ph 4-Pyr Me 3,3-diMe 12-45 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Me 12-46 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Et 12-47 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Pr 12-48 4-F-Ph 4-Pyr Me 5,5-diMe 12-49 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Me 12-50 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Et 12-51 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Pr 12-52 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-diMe 12-53 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-diF 12-54 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-CH2CH2- 12-55 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Oxo 12-56 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Me 12-57 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Et 12-58 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Pr 12-59 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Ph 12-60 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Me 12-61 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Et 12-62 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Pr 12-63 4-F-Ph 4-Pyr H - ---------------------------------------------------------
【０１３１】
【化３２】
【０１３２】
【表１３】 表１３ --------------------------------------------------------- 化合物 番 号 R1 R2 R4 R5 --------------------------------------------------------- 13-1 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Me 13-2 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Me 13-3 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Et 13-4 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Pr 13-5 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Bu 13-6 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Allyl 13-7 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Ph 13-8 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Bn 13-9 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Phet 13-10 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Me 13-11 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Et 13-12 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Pr 13-13 4-F-Ph 4-Pyr Me 3,3-diMe 13-14 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Me 13-15 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Et 13-16 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Pr 13-17 4-F-Ph 4-Pyr Me 5,5-diMe 13-18 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Me 13-19 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Et 13-20 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Pr 13-21 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-diMe 13-22 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-diF 13-23 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-CH2CH2- 13-24 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Oxo 13-25 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Me 13-26 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Et 13-27 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Pr 13-28 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Ph 13-29 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Me 13-30 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Et 13-31 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Pr 13-32 4-F-Ph 4-Pyr Me - ---------------------------------------------------------
【０１３３】
【化３３】
【０１３４】
【表１４】 表１４ --------------------------------------------------------- 化合物 番 号 R1 R2 R4 R5 --------------------------------------------------------- 14-1 4-F-Ph 4-Pyr H - 14-2 4-F-Ph 4-Pyr H 1-Me 14-3 4-F-Ph 4-Pyr H 1-Et 14-4 4-F-Ph 4-Pyr H 1-Pr 14-5 4-F-Ph 4-Pyr H 1,1-diMe 14-6 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Me 14-7 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Et 14-8 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Pr 14-9 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Bu 14-10 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Allyl 14-11 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Ph 14-12 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Bn 14-13 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Phet 14-14 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-diMe 14-15 4-F-Ph 4-Pyr H 2-OH 14-16 4-F-Ph 4-Pyr H 2-MeO 14-17 4-F-Ph 4-Pyr H 2-EtO 14-18 4-F-Ph 4-Pyr H 2-PrO 14-19 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-di(MeO) 14-20 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-di(EtO) 14-21 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-OCH2CH2O- 14-22 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Oxo 14-23 4-F-Ph 4-Pyr H 2-F 14-24 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Cl 14-25 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Br 14-26 4-F-Ph 4-Pyr H 2-I 14-27 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-diF 14-28 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-diCl 14-29 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-diBr 14-30 4-F-Ph 4-Pyr H 3-Me 14-31 4-F-Ph 4-Pyr H 3-Et 14-32 4-F-Ph 4-Pyr H 3-Pr 14-33 4-F-Ph 4-Pyr H 3,3-diMe 14-34 4-F-Ph 4-Pyr H 5-Me 14-35 4-F-Ph 4-Pyr H 5-Et 14-36 4-F-Ph 4-Pyr H 5-Pr 14-37 4-F-Ph 4-Pyr H 5,5-diMe 14-38 4-F-Ph 4-Pyr H 6-Me 14-39 4-F-Ph 4-Pyr H 6-Et 14-40 4-F-Ph 4-Pyr H 6-Pr 14-41 4-F-Ph 4-Pyr H 6-Ph 14-42 4-F-Ph 4-Pyr H 8-Me 14-43 4-F-Ph 4-Pyr H 8-Et 14-44 4-F-Ph 4-Pyr H 8-Pr 14-45 4-F-Ph 4-Pyr H 8,8-diMe 14-46 4-F-Ph 4-Pyr H 8,8-diF 14-47 4-F-Ph 4-Pyr H 8,8-CH2CH2- 14-48 4-F-Ph 4-Pyr H 8-Oxo 14-49 4-F-Ph 4-Pyr H 8a-Me 14-50 4-F-Ph 4-Pyr H 8a-Et 14-51 4-F-Ph 4-Pyr H 8a-Pr 14-52 4-F-Ph 4-Pyr Me - 14-53 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Me 14-54 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Et 14-55 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Pr 14-56 4-F-Ph 4-Pyr Me 1,1-diMe 14-57 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Me 14-58 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Et 14-59 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Pr 14-60 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Bu 14-61 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Allyl 14-62 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Ph 14-63 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Bn 14-64 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Phet 14-65 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diMe 14-66 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-OH 14-67 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-MeO 14-68 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-EtO 14-69 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-PrO 14-70 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(MeO) 14-71 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(EtO) 14-72 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-OCH2CH2O- 14-73 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Oxo 14-74 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-F 14-75 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Cl 14-76 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Br 14-77 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-I 14-78 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diF 14-79 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diCl 14-80 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diBr 14-81 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Me 14-82 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Et 14-83 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Pr 14-84 4-F-Ph 4-Pyr Me 3,3-diMe 14-85 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Me 14-86 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Et 14-87 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Pr 14-88 4-F-Ph 4-Pyr Me 5,5-diMe 14-89 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Me 14-90 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Et 14-91 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Pr 14-92 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Ph 14-93 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Me 14-94 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Et 14-95 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Pr 14-96 4-F-Ph 4-Pyr Me 8,8-diMe 14-97 4-F-Ph 4-Pyr Me 8,8-diF 14-98 4-F-Ph 4-Pyr Me 8,8-CH2CH2- 14-99 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Oxo 14-100 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Me 14-101 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Et 14-102 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Pr 14-103 4-F-Ph 4-Pyr H 2->CH2 14-104 4-F-Ph 4-Pyr H 2->CHMe 14-105 4-F-Ph 4-Pyr H 2->CHEt 14-106 4-F-Ph 4-Pyr H 2->CHPr 14-107 4-F-Ph 4-Pyr H 2->C(Me)2 14-108 4-F-Ph 4-Pyr H 2->CHPh 14-109 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-diPh 14-110 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-O(CH2)3O- 14-111 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-OCH2C(Me)2CH2O- 14-112 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-(CH2)2- 14-113 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-(CH2)3- 14-114 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-(CH2)4- 14-115 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-(CH2)5- 14-116 4-F-Ph 4-Pyr H 2-MeS 14-117 4-F-Ph 4-Pyr H 2-EtS 14-118 4-F-Ph 4-Pyr H 2-PrS 14-119 4-F-Ph 4-Pyr H 2-BuS 14-120 4-F-Ph 4-Pyr H 2-MeSO2 14-121 4-F-Ph 4-Pyr H 2-PhO 14-122 4-Cl-Ph 4-Pyr H 1-Me 14-123 4-Cl-Ph 4-Pyr H 1-Et 14-124 4-Cl-Ph 4-Pyr H 1-Pr 14-125 4-Cl-Ph 4-Pyr H 1,1-diMe 14-126 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Me 14-127 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Et 14-128 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Pr 14-129 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Bu 14-130 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Allyl 14-131 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Ph 14-132 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Bn 14-133 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Phet 14-134 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-diMe 14-135 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-OH 14-136 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-MeO 14-137 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-EtO 14-138 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-PrO 14-139 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-di(MeO) 14-140 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-di(EtO) 14-141 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-OCH2CH2O- 14-142 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Oxo 14-143 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-F 14-144 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Cl 14-145 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Br 14-146 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-I 14-147 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-diF 14-148 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-diCl 14-149 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-diBr 14-150 4-Cl-Ph 4-Pyr H 3-Me 14-151 4-Cl-Ph 4-Pyr H 3-Et 14-152 4-Cl-Ph 4-Pyr H 3-Pr 14-153 4-Cl-Ph 4-Pyr H 3,3-diMe 14-154 4-Cl-Ph 4-Pyr H 5-Me 14-155 4-Cl-Ph 4-Pyr H 5-Et 14-156 4-Cl-Ph 4-Pyr H 5-Pr 14-157 4-Cl-Ph 4-Pyr H 5,5-diMe 14-158 4-Cl-Ph 4-Pyr H 6-Me 14-159 4-Cl-Ph 4-Pyr H 6-Et 14-160 4-Cl-Ph 4-Pyr H 6-Pr 14-161 4-Cl-Ph 4-Pyr H 6,6-diMe 14-162 4-Cl-Ph 4-Pyr H 6-Oxo 14-163 4-Cl-Ph 4-Pyr H 8-Me 14-164 4-Cl-Ph 4-Pyr H 8-Et 14-165 4-Cl-Ph 4-Pyr H 8-Pr 14-166 4-Cl-Ph 4-Pyr H 8-Ph 14-167 4-Cl-Ph 4-Pyr H 8a-Me 14-168 4-Cl-Ph 4-Pyr H 8a-Et 14-169 4-Cl-Ph 4-Pyr H 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14-340 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(EtO) 14-341 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-OCH2CH2O- 14-342 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Oxo 14-343 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-F 14-344 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Cl 14-345 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Br 14-346 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-I 14-347 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diF 14-348 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diCl 14-349 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diBr 14-350 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3-Me 14-351 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3-Et 14-352 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3-Pr 14-353 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3,3-diMe 14-354 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5-Me 14-355 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5-Et 14-356 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5-Pr 14-357 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5,5-diMe 14-358 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Me 14-359 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Et 14-360 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Pr 14-361 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6,6-diMe 14-362 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Oxo 14-363 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Me 14-364 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Et 14-365 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Pr 14-366 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Ph 14-367 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8a-Me 14-368 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8a-Et 14-369 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8a-Pr 14-370 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6,6-(CH2)2- 14-371 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6,6-diF 14-372 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CH2 14-373 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHMe 14-374 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHEt 14-375 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHPr 14-376 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->C(Me)2 14-377 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHPh 14-378 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diPh 14-379 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-O(CH2)3O- 14-380 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-OCH2C(Me)2CH2O- 14-381 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)2- 14-382 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)3- 14-383 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)4- 14-384 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)5- 14-385 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-MeS 14-386 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-EtS 14-387 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-PrS 14-388 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-BuS 14-389 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-MeSO2 14-390 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-PhO 14-391 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-MeO-Ph) 14-392 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Me-Ph) 14-393 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-F-Ph) 14-394 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-CF3-Ph) 14-395 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Cl-Ph) 14-396 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(2,4-diF-Ph) 14-397 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-MeO-Ph) 14-398 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Me-Ph) 14-399 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-F-Ph) 14-400 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-CF3-Ph) 14-401 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Cl-Ph) 14-402 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(2,4-diF-Ph) 14-403 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CH2 14-404 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHMe 14-405 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHEt 14-406 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPr 14-407 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->C(Me)2 14-408 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPh 14-409 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diPh 14-410 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-O(CH2)3O- 14-411 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-OCH2C(Me)2CH2O- 14-412 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)2- 14-413 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)3- 14-414 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)4- 14-415 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)5- 14-416 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeS 14-417 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-EtS 14-418 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PrS 14-419 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-BuS 14-420 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeSO2 14-421 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PhO 14-422 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Me 14-423 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Et 14-424 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Pr 14-425 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1,1-diMe 14-426 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Me 14-427 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Et 14-428 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Pr 14-429 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Bu 14-430 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Allyl 14-431 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Ph 14-432 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Bn 14-433 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Phet 14-434 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diMe 14-435 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-OH 14-436 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeO 14-437 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-EtO 14-438 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PrO 14-439 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-di(MeO) 14-440 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-di(EtO) 14-441 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-OCH2CH2O- 14-442 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Oxo 14-443 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-F 14-444 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Cl 14-445 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Br 14-446 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-I 14-447 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diF 14-448 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diCl 14-449 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diBr 14-450 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Me 14-451 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Et 14-452 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Pr 14-453 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3,3-diMe 14-454 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Me 14-455 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Et 14-456 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Pr 14-457 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5,5-diMe 14-458 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Me 14-459 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Et 14-460 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Pr 14-461 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6,6-diMe 14-462 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Oxo 14-463 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Me 14-464 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Et 14-465 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Pr 14-466 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Ph 14-467 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8a-Me 14-468 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8a-Et 14-469 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8a-Pr 14-470 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6,6-(CH2)2- 14-471 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6,6-diF 14-472 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CH2 14-473 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHMe 14-474 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHEt 14-475 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPr 14-476 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->C(Me)2 14-477 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPh 14-478 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diPh 14-479 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-O(CH2)3O- 14-480 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-OCH2C(Me)2CH2O- 14-481 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)2- 14-482 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)3- 14-483 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)4- 14-484 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)5- 14-485 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeS 14-486 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-EtS 14-487 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PrS 14-488 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-BuS 14-489 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeSO2 14-490 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PhO 14-491 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-MeO-Ph) 14-492 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Me-Ph) 14-493 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-F-Ph) 14-494 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-CF3-Ph) 14-495 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Cl-Ph) 14-496 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(2,4-diF-Ph) 14-497 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-MeO-Ph) 14-498 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Me-Ph) 14-499 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-F-Ph) 14-500 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-CF3-Ph) 14-501 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Cl-Ph) 14-502 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(2,4-diF-Ph) 14-503 4-Cl-Ph 4-Pyr H - 14-504 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-(4-MeO-Ph) 14-505 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-(4-Me-Ph) 14-506 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-(4-F-Ph) 14-507 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-(4-CF3-Ph) 14-508 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-(4-Cl-Ph) 14-509 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-(2,4-diF-Ph) 14-510 4-Cl-Ph 4-Pyr Me - 14-511 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-MeO-Ph) 14-512 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Me-Ph) 14-513 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-F-Ph) 14-514 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-CF3-Ph) 14-515 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Cl-Ph) 14-516 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(2,4-diF-Ph) 14-517 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H - 14-518 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me - -------------------------------------------------------------
【０１３５】
【化３４】
【０１３６】
【表１５】 表１５ ------------------------------------------------------------- 化合物 番 号 R1 R2 R4 R5 ------------------------------------------------------------- 15-1 4-F-Ph 4-Pyr Me - 15-2 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Me 15-3 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Et 15-4 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Pr 15-5 4-F-Ph 4-Pyr Me 1,1-diMe 15-6 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Me 15-7 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Et 15-8 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Pr 15-9 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Bu 15-10 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Allyl 15-11 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Ph 15-12 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Bn 15-13 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Phet 15-14 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diMe 15-15 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-OH 15-16 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-MeO 15-17 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-EtO 15-18 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-PrO 15-19 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(MeO) 15-20 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(EtO) 15-21 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-OCH2CH2O- 15-22 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Oxo 15-23 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-F 15-24 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Cl 15-25 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Br 15-26 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-I 15-27 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diF 15-28 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diCl 15-29 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diBr 15-30 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Me 15-31 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Et 15-32 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Pr 15-33 4-F-Ph 4-Pyr Me 3,3-diMe 15-34 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Me 15-35 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Et 15-36 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Pr 15-37 4-F-Ph 4-Pyr Me 5,5-diMe 15-38 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Me 15-39 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Et 15-40 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Pr 15-41 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Ph 15-42 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Me 15-43 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Et 15-44 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Pr 15-45 4-F-Ph 4-Pyr Me 8,8-diMe 15-46 4-F-Ph 4-Pyr Me 8,8-diF 15-47 4-F-Ph 4-Pyr Me 8,8-CH2CH2- 15-48 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Oxo 15-49 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Me 15-50 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Et 15-51 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Pr 15-51 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Pr 15-52 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CH2 15-53 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CHMe 15-54 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CHEt 15-55 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CHPr 15-56 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->C(Me)2 15-57 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CHPh 15-58 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diPh 15-59 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-O(CH2)3O- 15-60 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-OCH2C(Me)2CH2O- 15-61 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)2- 15-62 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)3- 15-63 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)4- 15-64 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)5- 15-65 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-MeS 15-66 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-EtS 15-67 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-PrS 15-68 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-BuS 15-69 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-MeSO2 15-70 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-PhO 15-71 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 1-Me 15-72 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 1-Et 15-73 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 1-Pr 15-74 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 1,1-diMe 15-75 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Me 15-76 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Et 15-77 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Pr 15-78 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Bu 15-79 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Allyl 15-80 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Ph 15-81 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Bn 15-82 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Phet 15-83 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diMe 15-84 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-OH 15-85 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-MeO 15-86 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-EtO 15-87 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-PrO 15-88 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(MeO) 15-89 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(EtO) 15-90 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-OCH2CH2O- 15-91 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Oxo 15-92 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-F 15-93 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Cl 15-94 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Br 15-95 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-I 15-96 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diF 15-97 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diCl 15-98 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diBr 15-99 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3-Me 15-100 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3-Et 15-101 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3-Pr 15-102 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3,3-diMe 15-103 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5-Me 15-104 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5-Et 15-105 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5-Pr 15-106 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5,5-diMe 15-107 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Me 15-108 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Et 15-109 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Pr 15-110 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6,6-diMe 15-111 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Oxo 15-112 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Me 15-113 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Et 15-114 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Pr 15-115 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Ph 15-116 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8a-Me 15-117 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8a-Et 15-118 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8a-Pr 15-119 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6,6-(CH2)2- 15-120 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6,6-diF 15-121 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CH2 15-122 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHMe 15-123 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHEt 15-124 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHPr 15-125 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->C(Me)2 15-126 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHPh 15-127 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diPh 15-128 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-O(CH2)3O- 15-129 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-OCH2C(Me)2CH2O- 15-130 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)2- 15-131 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)3- 15-132 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)4- 15-133 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)5- 15-134 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-MeS 15-135 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-EtS 15-136 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-PrS 15-137 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-BuS 15-138 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-MeSO2 15-139 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-PhO 15-140 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-MeO-Ph) 15-141 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Me-Ph) 15-142 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-F-Ph) 15-143 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-CF3-Ph) 15-144 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Cl-Ph) 15-145 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(2,4-diF-Ph) 15-146 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-MeO-Ph) 15-147 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Me-Ph) 15-148 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-F-Ph) 15-149 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-CF3-Ph) 15-150 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Cl-Ph) 15-151 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(2,4-diF-Ph) 15-152 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CH2 15-153 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHMe 15-154 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHEt 15-155 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPr 15-156 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->C(Me)2 15-157 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPh 15-158 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diPh 15-159 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-O(CH2)3O- 15-160 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-OCH2C(Me)2CH2O- 15-161 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)2- 15-162 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)3- 15-163 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)4- 15-164 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)5- 15-165 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeS 15-166 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-EtS 15-167 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PrS 15-168 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-BuS 15-169 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeSO2 15-170 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PhO 15-171 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Me 15-172 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Et 15-173 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Pr 15-174 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1,1-diMe 15-175 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Me 15-176 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Et 15-177 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Pr 15-178 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Bu 15-179 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Allyl 15-180 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Ph 15-181 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Bn 15-182 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Phet 15-183 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diMe 15-184 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-OH 15-185 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeO 15-186 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-EtO 15-187 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PrO 15-188 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-di(MeO) 15-189 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-di(EtO) 15-190 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-OCH2CH2O- 15-191 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Oxo 15-192 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-F 15-193 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Cl 15-194 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Br 15-195 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-I 15-196 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diF 15-197 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diCl 15-198 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diBr 15-199 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Me 15-200 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Et 15-201 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Pr 15-202 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3,3-diMe 15-203 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Me 15-204 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Et 15-205 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Pr 15-206 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5,5-diMe 15-207 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Me 15-208 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Et 15-209 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Pr 15-210 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6,6-diMe 15-211 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Oxo 15-212 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Me 15-213 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Et 15-214 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Pr 15-215 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Ph 15-216 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8a-Me 15-217 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8a-Et 15-218 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8a-Pr 15-219 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6,6-(CH2)2- 15-220 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6,6-diF 15-221 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CH2 15-222 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHMe 15-223 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHEt 15-224 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPr 15-225 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->C(Me)2 15-226 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPh 15-227 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diPh 15-228 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-O(CH2)3O- 15-229 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-OCH2C(Me)2CH2O- 15-230 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)2- 15-231 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)3- 15-232 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)4- 15-233 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)5- 15-234 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeS 15-235 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-EtS 15-236 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PrS 15-237 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-BuS 15-238 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeSO2 15-239 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PhO 15-240 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-MeO-Ph) 15-241 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Me-Ph) 15-242 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-F-Ph) 15-243 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-CF3-Ph) 15-244 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Cl-Ph) 15-245 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(2,4-diF-Ph) 15-246 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-MeO-Ph) 15-247 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Me-Ph) 15-248 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-F-Ph) 15-249 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-CF3-Ph) 15-250 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Cl-Ph) 15-251 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(2,4-diF-Ph) 15-252 4-Cl-Ph 4-Pyr Me - 15-253 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-MeO-Ph) 15-254 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Me-Ph) 15-255 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-F-Ph) 15-256 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-CF3-Ph) 15-257 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Cl-Ph) 15-258 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(2,4-diF-Ph) 15-259 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me - ---------------------------------------------------------
【０１３７】
【表１６】
【化３５】
【０１３８】
【化３６】
【０１３９】
【表１７】
【化３７】
【０１４０】
【化３８】
【０１４１】
【表１８】 表１８ ---------------------------------------------------------- 化合物 番 号 R1 R2 A R5 ---------------------------------------------------------- 18-1 4-F-Ph 4-Pyr 環 1 - 18-2 4-F-Ph 4-Pyr 環 2 - 18-3 4-F-Ph 4-Pyr 環 3 - 18-4 4-F-Ph 4-Pyr 環 4 - 18-5 4-F-Ph 4-Pyr 環 5 - 18-6 4-F-Ph 4-Pyr 環 6 - 18-7 4-F-Ph 4-Pyr 環 7 - 18-8 4-F-Ph 4-Pyr 環 8 - 18-9 4-F-Ph 4-Pyr 環 9 - 18-10 4-F-Ph 4-Pyr 環10 - 18-11 4-F-Ph 4-Pyr 環11 - 18-12 4-F-Ph 4-Pyr 環12 - 18-13 4-F-Ph 4-Pyr 環13 - 18-14 4-F-Ph 4-Pyr 環14 - 18-15 4-F-Ph 4-Pyr 環15 - 18-16 4-F-Ph 4-Pyr 環16 - 18-17 4-F-Ph 4-Pyr 環17 - 18-18 4-F-Ph 4-Pyr 環18 - 18-19 4-F-Ph 4-Pyr 環19 - 18-20 4-F-Ph 4-Pyr 環20 - 18-21 4-F-Ph 4-Pyr 環21 - 18-22 4-F-Ph 4-Pyr 環22 - 18-23 4-F-Ph 4-Pyr 環23 - 18-24 4-F-Ph 4-Pyr 環24 - 18-25 4-F-Ph 4-Pyr 環25 - 18-26 4-F-Ph 4-Pyr 環26 - 18-27 4-F-Ph 4-Pyr 環27 - 18-28 4-F-Ph 4-Pyr 環28 - 18-29 4-F-Ph 4-Pyr 環29 - 18-30 4-F-Ph 4-Pyr 環30 - 18-31 4-F-Ph 4-Pyr 環31 - 18-32 4-F-Ph 4-Pyr 環32 - 18-33 4-F-Ph 4-Pyr 環33 - 18-34 4-F-Ph 4-Pyr 環34 - 18-35 4-F-Ph 4-Pyr 環35 - 18-36 4-F-Ph 4-Pyr 環36 - 18-37 4-F-Ph 4-Pyr 環37 - 18-38 4-F-Ph 4-Pyr 環 1 2-Me 18-39 4-F-Ph 4-Pyr 環 2 2-Me 18-40 4-F-Ph 4-Pyr 環 3 2-Me 18-41 4-F-Ph 4-Pyr 環 4 2-Me 18-42 4-F-Ph 4-Pyr 環 5 2-Me 18-43 4-F-Ph 4-Pyr 環 6 2-Me 18-44 4-F-Ph 4-Pyr 環 7 2-Me 18-45 4-F-Ph 4-Pyr 環 8 2-Me 18-46 4-F-Ph 4-Pyr 環 9 2-Me 18-47 4-F-Ph 4-Pyr 環10 2-Me 18-48 4-F-Ph 4-Pyr 環11 2-Me 18-49 4-F-Ph 4-Pyr 環12 2-Me 18-50 4-F-Ph 4-Pyr 環13 2-Me 18-51 4-F-Ph 4-Pyr 環14 2-Me 18-52 4-F-Ph 4-Pyr 環15 2-Me 18-53 4-F-Ph 4-Pyr 環16 2-Me 18-54 4-F-Ph 4-Pyr 環17 2-Me 18-55 4-F-Ph 4-Pyr 環18 2-Me 18-56 4-F-Ph 4-Pyr 環19 2-Me 18-57 4-F-Ph 4-Pyr 環20 2-Me 18-58 4-F-Ph 4-Pyr 環21 2-Me 18-59 4-F-Ph 4-Pyr 環22 2-Me 18-60 4-F-Ph 4-Pyr 環23 2-Me 18-61 4-F-Ph 4-Pyr 環24 2-Me 18-62 4-F-Ph 4-Pyr 環25 2-Me 18-63 4-F-Ph 4-Pyr 環26 2-Me 18-64 4-F-Ph 4-Pyr 環27 2-Me 18-65 4-F-Ph 4-Pyr 環28 2-Me 18-66 4-F-Ph 4-Pyr 環29 2-Me 18-67 4-F-Ph 4-Pyr 環30 2-Me 18-68 4-F-Ph 4-Pyr 環31 2-Me 18-69 4-F-Ph 4-Pyr 環32 2-Me 18-70 4-F-Ph 4-Pyr 環33 2-Me 18-71 4-F-Ph 4-Pyr 環34 2-Me 18-72 4-F-Ph 4-Pyr 環35 2-Me 18-73 4-F-Ph 4-Pyr 環36 2-Me 18-74 4-F-Ph 4-Pyr 環37 2-Me 18-75 4-F-Ph 4-Pyr 環 1 2-OH 18-76 4-F-Ph 4-Pyr 環 2 2-OH 18-77 4-F-Ph 4-Pyr 環 3 2-OH 18-78 4-F-Ph 4-Pyr 環 4 2-OH 18-79 4-F-Ph 4-Pyr 環 5 2-OH 18-80 4-F-Ph 4-Pyr 環 6 2-OH 18-81 4-F-Ph 4-Pyr 環 7 2-OH 18-82 4-F-Ph 4-Pyr 環 8 2-OH 18-83 4-F-Ph 4-Pyr 環 9 2-OH 18-84 4-F-Ph 4-Pyr 環10 2-OH 18-85 4-F-Ph 4-Pyr 環11 2-OH 18-86 4-F-Ph 4-Pyr 環12 2-OH 18-87 4-F-Ph 4-Pyr 環13 2-OH 18-88 4-F-Ph 4-Pyr 環14 2-OH 18-89 4-F-Ph 4-Pyr 環15 2-OH 18-90 4-F-Ph 4-Pyr 環16 2-OH 18-91 4-F-Ph 4-Pyr 環17 2-OH 18-92 4-F-Ph 4-Pyr 環18 2-OH 18-93 4-F-Ph 4-Pyr 環19 2-OH 18-94 4-F-Ph 4-Pyr 環20 2-OH 18-95 4-F-Ph 4-Pyr 環21 2-OH 18-96 4-F-Ph 4-Pyr 環22 2-OH 18-97 4-F-Ph 4-Pyr 環23 2-OH 18-98 4-F-Ph 4-Pyr 環24 2-OH 18-99 4-F-Ph 4-Pyr 環25 2-OH 18-100 4-F-Ph 4-Pyr 環26 2-OH 18-101 4-F-Ph 4-Pyr 環27 2-OH 18-102 4-F-Ph 4-Pyr 環28 2-OH 18-103 4-F-Ph 4-Pyr 環29 2-OH 18-104 4-F-Ph 4-Pyr 環30 2-OH 18-105 4-F-Ph 4-Pyr 環31 2-OH 18-106 4-F-Ph 4-Pyr 環32 2-OH 18-107 4-F-Ph 4-Pyr 環33 2-OH 18-108 4-F-Ph 4-Pyr 環34 2-OH 18-109 4-F-Ph 4-Pyr 環35 2-OH 18-110 4-F-Ph 4-Pyr 環36 2-OH 18-111 4-F-Ph 4-Pyr 環37 2-OH 18-112 4-F-Ph 4-Pyr 環 1 2-MeO 18-113 4-F-Ph 4-Pyr 環 2 2-MeO 18-114 4-F-Ph 4-Pyr 環 3 2-MeO 18-115 4-F-Ph 4-Pyr 環 4 2-MeO 18-116 4-F-Ph 4-Pyr 環 5 2-MeO 18-117 4-F-Ph 4-Pyr 環 6 2-MeO 18-118 4-F-Ph 4-Pyr 環 7 2-MeO 18-119 4-F-Ph 4-Pyr 環 8 2-MeO 18-120 4-F-Ph 4-Pyr 環 9 2-MeO 18-121 4-F-Ph 4-Pyr 環10 2-MeO 18-122 4-F-Ph 4-Pyr 環11 2-MeO 18-123 4-F-Ph 4-Pyr 環12 2-MeO 18-124 4-F-Ph 4-Pyr 環13 2-MeO 18-125 4-F-Ph 4-Pyr 環14 2-MeO 18-126 4-F-Ph 4-Pyr 環15 2-MeO 18-127 4-F-Ph 4-Pyr 環16 2-MeO 18-128 4-F-Ph 4-Pyr 環17 2-MeO 18-129 4-F-Ph 4-Pyr 環18 2-MeO 18-130 4-F-Ph 4-Pyr 環19 2-MeO 18-131 4-F-Ph 4-Pyr 環20 2-MeO 18-132 4-F-Ph 4-Pyr 環21 2-MeO 18-133 4-F-Ph 4-Pyr 環22 2-MeO 18-134 4-F-Ph 4-Pyr 環23 2-MeO 18-135 4-F-Ph 4-Pyr 環24 2-MeO 18-136 4-F-Ph 4-Pyr 環25 2-MeO 18-137 4-F-Ph 4-Pyr 環26 2-MeO 18-138 4-F-Ph 4-Pyr 環27 2-MeO 18-139 4-F-Ph 4-Pyr 環28 2-MeO 18-140 4-F-Ph 4-Pyr 環29 2-MeO 18-141 4-F-Ph 4-Pyr 環30 2-MeO 18-142 4-F-Ph 4-Pyr 環31 2-MeO 18-143 4-F-Ph 4-Pyr 環32 2-MeO 18-144 4-F-Ph 4-Pyr 環33 2-MeO 18-145 4-F-Ph 4-Pyr 環34 2-MeO 18-146 4-F-Ph 4-Pyr 環35 2-MeO 18-147 4-F-Ph 4-Pyr 環36 2-MeO 18-148 4-F-Ph 4-Pyr 環37 2-MeO 18-149 4-F-Ph 4-Pyr 環 1 2-F 18-150 4-F-Ph 4-Pyr 環 2 2-F 18-151 4-F-Ph 4-Pyr 環 3 2-F 18-152 4-F-Ph 4-Pyr 環 4 2-F 18-153 4-F-Ph 4-Pyr 環 5 2-F 18-154 4-F-Ph 4-Pyr 環 6 2-F 18-155 4-F-Ph 4-Pyr 環 7 2-F 18-156 4-F-Ph 4-Pyr 環 8 2-F 18-157 4-F-Ph 4-Pyr 環 9 2-F 18-158 4-F-Ph 4-Pyr 環10 2-F 18-159 4-F-Ph 4-Pyr 環11 2-F 18-160 4-F-Ph 4-Pyr 環12 2-F 18-161 4-F-Ph 4-Pyr 環13 2-F 18-162 4-F-Ph 4-Pyr 環14 2-F 18-163 4-F-Ph 4-Pyr 環15 2-F 18-164 4-F-Ph 4-Pyr 環16 2-F 18-165 4-F-Ph 4-Pyr 環17 2-F 18-166 4-F-Ph 4-Pyr 環18 2-F 18-167 4-F-Ph 4-Pyr 環19 2-F 18-168 4-F-Ph 4-Pyr 環20 2-F 18-169 4-F-Ph 4-Pyr 環21 2-F 18-170 4-F-Ph 4-Pyr 環22 2-F 18-171 4-F-Ph 4-Pyr 環23 2-F 18-172 4-F-Ph 4-Pyr 環24 2-F 18-173 4-F-Ph 4-Pyr 環25 2-F 18-174 4-F-Ph 4-Pyr 環26 2-F 18-175 4-F-Ph 4-Pyr 環27 2-F 18-176 4-F-Ph 4-Pyr 環28 2-F 18-177 4-F-Ph 4-Pyr 環29 2-F 18-178 4-F-Ph 4-Pyr 環30 2-F 18-179 4-F-Ph 4-Pyr 環31 2-F 18-180 4-F-Ph 4-Pyr 環32 2-F 18-181 4-F-Ph 4-Pyr 環33 2-F 18-182 4-F-Ph 4-Pyr 環34 2-F 18-183 4-F-Ph 4-Pyr 環35 2-F 18-184 4-F-Ph 4-Pyr 環36 2-F 18-185 4-F-Ph 4-Pyr 環37 2-F 18-186 4-F-Ph 4-Pyr 環 1 2-Cl 18-187 4-F-Ph 4-Pyr 環 2 2-Cl 18-188 4-F-Ph 4-Pyr 環 3 2-Cl 18-189 4-F-Ph 4-Pyr 環 4 2-Cl 18-190 4-F-Ph 4-Pyr 環 5 2-Cl 18-191 4-F-Ph 4-Pyr 環 6 2-Cl 18-192 4-F-Ph 4-Pyr 環 7 2-Cl 18-193 4-F-Ph 4-Pyr 環 8 2-Cl 18-194 4-F-Ph 4-Pyr 環 9 2-Cl 18-195 4-F-Ph 4-Pyr 環10 2-Cl 18-196 4-F-Ph 4-Pyr 環11 2-Cl 18-197 4-F-Ph 4-Pyr 環12 2-Cl 18-198 4-F-Ph 4-Pyr 環13 2-Cl 18-199 4-F-Ph 4-Pyr 環14 2-Cl 18-200 4-F-Ph 4-Pyr 環15 2-Cl 18-201 4-F-Ph 4-Pyr 環16 2-Cl 18-202 4-F-Ph 4-Pyr 環17 2-Cl 18-203 4-F-Ph 4-Pyr 環18 2-Cl 18-204 4-F-Ph 4-Pyr 環19 2-Cl 18-205 4-F-Ph 4-Pyr 環20 2-Cl 18-206 4-F-Ph 4-Pyr 環21 2-Cl 18-207 4-F-Ph 4-Pyr 環22 2-Cl 18-208 4-F-Ph 4-Pyr 環23 2-Cl 18-209 4-F-Ph 4-Pyr 環24 2-Cl 189-10 4-F-Ph 4-Pyr 環25 2-Cl 189-11 4-F-Ph 4-Pyr 環26 2-Cl 189-12 4-F-Ph 4-Pyr 環27 2-Cl 189-13 4-F-Ph 4-Pyr 環28 2-Cl 189-14 4-F-Ph 4-Pyr 環29 2-Cl 189-15 4-F-Ph 4-Pyr 環30 2-Cl 189-16 4-F-Ph 4-Pyr 環31 2-Cl 189-17 4-F-Ph 4-Pyr 環32 2-Cl 189-18 4-F-Ph 4-Pyr 環33 2-Cl 189-19 4-F-Ph 4-Pyr 環34 2-Cl 18-220 4-F-Ph 4-Pyr 環35 2-Cl 18-221 4-F-Ph 4-Pyr 環36 2-Cl 18-222 4-F-Ph 4-Pyr 環37 2-Cl 18-223 4-F-Ph 4-Pyr 環 1 2,2-diF 18-224 4-F-Ph 4-Pyr 環 2 2,2-diF 18-225 4-F-Ph 4-Pyr 環 3 2,2-diF 18-226 4-F-Ph 4-Pyr 環 4 2,2-diF 18-227 4-F-Ph 4-Pyr 環 5 2,2-diF 18-228 4-F-Ph 4-Pyr 環 6 2,2-diF 18-229 4-F-Ph 4-Pyr 環 7 2,2-diF 18-230 4-F-Ph 4-Pyr 環 8 2,2-diF 18-231 4-F-Ph 4-Pyr 環 9 2,2-diF 18-232 4-F-Ph 4-Pyr 環10 2,2-diF 18-233 4-F-Ph 4-Pyr 環11 2,2-diF 18-234 4-F-Ph 4-Pyr 環12 2,2-diF 18-235 4-F-Ph 4-Pyr 環13 2,2-diF 18-236 4-F-Ph 4-Pyr 環14 2,2-diF 18-237 4-F-Ph 4-Pyr 環15 2,2-diF 18-238 4-F-Ph 4-Pyr 環16 2,2-diF 18-239 4-F-Ph 4-Pyr 環17 2,2-diF 18-240 4-F-Ph 4-Pyr 環18 2,2-diF 18-241 4-F-Ph 4-Pyr 環19 2,2-diF 18-242 4-F-Ph 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18-1037 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 1 2-F 18-1038 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 2 2-F 18-1039 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 3 2-F 18-1040 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 4 2-F 18-1041 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 5 2-F 18-1042 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 6 2-F 18-1043 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 7 2-F 18-1044 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 8 2-F 18-1045 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 9 2-F 18-1046 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環10 2-F 18-1047 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環11 2-F 18-1048 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環12 2-F 18-1049 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環13 2-F 18-1050 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環14 2-F 18-1051 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環15 2-F 18-1052 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環16 2-F 18-1053 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環17 2-F 18-1054 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環18 2-F 18-1055 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環19 2-F 18-1056 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環20 2-F 18-1057 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環21 2-F 18-1058 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環22 2-F 18-1059 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環23 2-F 18-1060 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4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環10 2-Cl 18-1084 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環11 2-Cl 18-1085 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環12 2-Cl 18-1086 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環13 2-Cl 18-1087 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環14 2-Cl 18-1088 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環15 2-Cl 18-1089 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環16 2-Cl 18-1090 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環17 2-Cl 18-1091 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環18 2-Cl 18-1092 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環19 2-Cl 18-1093 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環20 2-Cl 18-1094 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環21 2-Cl 18-1095 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環22 2-Cl 18-1096 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環23 2-Cl 18-1097 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環24 2-Cl 18-1098 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環25 2-Cl 18-1099 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環26 2-Cl 18-1100 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環27 2-Cl 18-1101 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環28 2-Cl 18-1102 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環29 2-Cl 18-1103 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環30 2-Cl 18-1104 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環31 2-Cl 18-1105 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環32 2-Cl 18-1106 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環33 2-Cl 18-1107 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環34 2-Cl 18-1108 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環35 2-Cl 18-1109 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環36 2-Cl 18-1110 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環37 2-Cl 18-1111 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 1 2,2-diF 18-1112 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 2 2,2-diF 18-1113 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 3 2,2-diF 18-1114 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 4 2,2-diF 18-1115 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 5 2,2-diF 18-1116 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 6 2,2-diF 18-1117 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 7 2,2-diF 18-1118 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 8 2,2-diF 18-1119 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 9 2,2-diF 18-1120 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環10 2,2-diF 18-1121 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環11 2,2-diF 18-1122 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環12 2,2-diF 18-1123 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環13 2,2-diF 18-1124 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環14 2,2-diF 18-1125 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環15 2,2-diF 18-1126 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環16 2,2-diF 18-1127 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環17 2,2-diF 18-1128 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環18 2,2-diF 18-1129 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環19 2,2-diF 18-1130 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環20 2,2-diF 18-1131 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環21 2,2-diF 18-1132 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環22 2,2-diF 18-1133 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環23 2,2-diF 18-1134 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環24 2,2-diF 18-1135 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環25 2,2-diF 18-1136 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環26 2,2-diF 18-1137 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環27 2,2-diF 18-1138 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環28 2,2-diF 18-1139 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環29 2,2-diF 18-1140 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環30 2,2-diF 18-1141 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環31 2,2-diF 18-1142 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環32 2,2-diF 18-1143 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環33 2,2-diF 18-1144 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環34 2,2-diF 18-1145 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環35 2,2-diF 18-1146 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環36 2,2-diF 18-1147 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環37 2,2-diF 18-1148 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 1 8-Me 18-1149 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 2 8-Me 18-1150 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 3 8-Me 18-1151 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 4 8-Me 18-1152 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 5 8-Me 18-1153 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 6 8-Me 18-1154 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 7 8-Me 18-1155 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 8 8-Me 18-1156 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 9 8-Me 18-1157 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環10 8-Me 18-1158 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環11 8-Me 18-1159 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環12 8-Me 18-1160 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環13 8-Me 18-1161 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環14 8-Me 18-1162 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環15 8-Me 18-1163 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環16 8-Me 18-1164 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環17 8-Me 18-1165 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環18 8-Me 18-1166 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環19 8-Me 18-1167 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環20 8-Me 18-1168 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環21 8-Me 18-1169 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環22 8-Me 18-1170 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環23 8-Me 18-1171 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環24 8-Me 18-1172 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環25 8-Me 18-1173 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環26 8-Me 18-1174 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環27 8-Me 18-1175 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環28 8-Me 18-1176 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環29 8-Me 18-1177 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環30 8-Me 18-1178 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環31 8-Me 18-1179 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環32 8-Me 18-1180 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環33 8-Me 18-1181 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環34 8-Me 18-1182 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環35 8-Me 18-1183 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環36 8-Me 18-1184 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環37 8-Me ------------------------------------------------------------
【０１４２】
【化３９】
【０１４３】
【表１９】 表１９ ---------------------------------------------------------- 化合物 番 号 R1 R2 A R5 ---------------------------------------------------------- 19-1 4-F-Ph 4-Pyr 環 1 - 19-2 4-F-Ph 4-Pyr 環 2 - 19-3 4-F-Ph 4-Pyr 環 3 - 19-4 4-F-Ph 4-Pyr 環 4 - 19-5 4-F-Ph 4-Pyr 環 5 - 19-6 4-F-Ph 4-Pyr 環 6 - 19-7 4-F-Ph 4-Pyr 環 7 - 19-8 4-F-Ph 4-Pyr 環 8 - 19-9 4-F-Ph 4-Pyr 環 9 - 19-10 4-F-Ph 4-Pyr 環10 - 19-11 4-F-Ph 4-Pyr 環11 - 19-12 4-F-Ph 4-Pyr 環12 - 19-13 4-F-Ph 4-Pyr 環13 - 19-14 4-F-Ph 4-Pyr 環14 - 19-15 4-F-Ph 4-Pyr 環15 - 19-16 4-F-Ph 4-Pyr 環16 - 19-17 4-F-Ph 4-Pyr 環17 - 19-18 4-F-Ph 4-Pyr 環18 - 19-19 4-F-Ph 4-Pyr 環19 - 19-20 4-F-Ph 4-Pyr 環20 - 19-21 4-F-Ph 4-Pyr 環21 - 19-22 4-F-Ph 4-Pyr 環22 - 19-23 4-F-Ph 4-Pyr 環23 - 19-24 4-F-Ph 4-Pyr 環24 - 19-25 4-F-Ph 4-Pyr 環25 - 19-26 4-F-Ph 4-Pyr 環26 - 19-27 4-F-Ph 4-Pyr 環27 - 19-28 4-F-Ph 4-Pyr 環28 - 19-29 4-F-Ph 4-Pyr 環29 - 19-30 4-F-Ph 4-Pyr 環30 - 19-31 4-F-Ph 4-Pyr 環31 - 19-32 4-F-Ph 4-Pyr 環32 - 19-33 4-F-Ph 4-Pyr 環33 - 19-34 4-F-Ph 4-Pyr 環34 - 19-35 4-F-Ph 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4-Pyr 環34 2-Me 19-72 4-F-Ph 4-Pyr 環35 2-Me 19-73 4-F-Ph 4-Pyr 環36 2-Me 19-74 4-F-Ph 4-Pyr 環37 2-Me 19-75 4-F-Ph 4-Pyr 環 1 2-OH 19-76 4-F-Ph 4-Pyr 環 2 2-OH 19-77 4-F-Ph 4-Pyr 環 3 2-OH 19-78 4-F-Ph 4-Pyr 環 4 2-OH 19-79 4-F-Ph 4-Pyr 環 5 2-OH 19-80 4-F-Ph 4-Pyr 環 6 2-OH 19-81 4-F-Ph 4-Pyr 環 7 2-OH 19-82 4-F-Ph 4-Pyr 環 8 2-OH 19-83 4-F-Ph 4-Pyr 環 9 2-OH 19-84 4-F-Ph 4-Pyr 環10 2-OH 19-85 4-F-Ph 4-Pyr 環11 2-OH 19-86 4-F-Ph 4-Pyr 環12 2-OH 19-87 4-F-Ph 4-Pyr 環13 2-OH 19-88 4-F-Ph 4-Pyr 環14 2-OH 19-89 4-F-Ph 4-Pyr 環15 2-OH 19-90 4-F-Ph 4-Pyr 環16 2-OH 19-91 4-F-Ph 4-Pyr 環17 2-OH 19-92 4-F-Ph 4-Pyr 環18 2-OH 19-93 4-F-Ph 4-Pyr 環19 2-OH 19-94 4-F-Ph 4-Pyr 環20 2-OH 19-95 4-F-Ph 4-Pyr 環21 2-OH 19-96 4-F-Ph 4-Pyr 環22 2-OH 19-97 4-F-Ph 4-Pyr 環23 2-OH 19-98 4-F-Ph 4-Pyr 環24 2-OH 19-99 4-F-Ph 4-Pyr 環25 2-OH 19-100 4-F-Ph 4-Pyr 環26 2-OH 19-101 4-F-Ph 4-Pyr 環27 2-OH 19-102 4-F-Ph 4-Pyr 環28 2-OH 19-103 4-F-Ph 4-Pyr 環29 2-OH 19-104 4-F-Ph 4-Pyr 環30 2-OH 19-105 4-F-Ph 4-Pyr 環31 2-OH 19-106 4-F-Ph 4-Pyr 環32 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2-Cl 19-1107 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環34 2-Cl 19-1108 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環35 2-Cl 19-1109 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環36 2-Cl 19-1110 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環37 2-Cl 19-1111 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 1 2,2-diF 19-1112 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 2 2,2-diF 19-1113 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 3 2,2-diF 19-1114 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 4 2,2-diF 19-1115 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 5 2,2-diF 19-1116 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 6 2,2-diF 19-1117 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 7 2,2-diF 19-1118 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 8 2,2-diF 19-1119 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 9 2,2-diF 19-1120 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環10 2,2-diF 19-1121 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環11 2,2-diF 19-1122 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環12 2,2-diF 19-1123 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環13 2,2-diF 19-1124 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環14 2,2-diF 19-1125 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環15 2,2-diF 19-1126 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環16 2,2-diF 19-1127 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環17 2,2-diF 19-1128 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環18 2,2-diF 19-1129 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環19 2,2-diF 19-1130 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環20 2,2-diF 19-1131 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環21 2,2-diF 19-1132 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環22 2,2-diF 19-1133 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環23 2,2-diF 19-1134 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環24 2,2-diF 19-1135 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環25 2,2-diF 19-1136 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環26 2,2-diF 19-1137 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環27 2,2-diF 19-1138 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環28 2,2-diF 19-1139 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環29 2,2-diF 19-1140 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環30 2,2-diF 19-1141 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環31 2,2-diF 19-1142 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環32 2,2-diF 19-1143 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環33 2,2-diF 19-1144 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環34 2,2-diF 19-1145 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環35 2,2-diF 19-1146 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環36 2,2-diF 19-1147 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環37 2,2-diF 19-1148 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 1 8-Me 19-1149 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 2 8-Me 19-1150 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 3 8-Me 19-1151 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 4 8-Me 19-1152 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 5 8-Me 19-1153 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 6 8-Me 19-1154 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 7 8-Me 19-1155 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 8 8-Me 19-1156 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 9 8-Me 19-1157 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環10 8-Me 19-1158 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環11 8-Me 19-1159 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環12 8-Me 19-1160 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環13 8-Me 19-1161 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環14 8-Me 19-1162 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環15 8-Me 19-1163 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環16 8-Me 19-1164 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環17 8-Me 19-1165 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環18 8-Me 19-1166 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環19 8-Me 19-1167 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環20 8-Me 19-1168 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環21 8-Me 19-1169 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環22 8-Me 19-1170 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環23 8-Me 19-1171 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環24 8-Me 19-1172 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環25 8-Me 19-1173 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環26 8-Me 19-1174 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環27 8-Me 19-1175 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環28 8-Me 19-1176 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環29 8-Me 19-1177 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環30 8-Me 19-1178 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環31 8-Me 19-1179 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環32 8-Me 19-1180 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環33 8-Me 19-1181 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環34 8-Me 19-1182 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環35 8-Me 19-1183 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環36 8-Me 19-1184 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環37 8-Me ----------------------------------------------------------
【０１４４】
【化４０】
【０１４５】
【表２０】 表２０ ---------------------------------------------------------- 化合物 番 号 R1 R2 A R5 ---------------------------------------------------------- 20-1 4-F-Ph 4-Pyr 環 1 - 20-2 4-F-Ph 4-Pyr 環 2 - 20-3 4-F-Ph 4-Pyr 環 3 - 20-4 4-F-Ph 4-Pyr 環 4 - 20-5 4-F-Ph 4-Pyr 環 5 - 20-6 4-F-Ph 4-Pyr 環 6 - 20-7 4-F-Ph 4-Pyr 環 7 - 20-8 4-F-Ph 4-Pyr 環 8 - 20-9 4-F-Ph 4-Pyr 環 9 - 20-10 4-F-Ph 4-Pyr 環10 - 20-11 4-F-Ph 4-Pyr 環11 - 20-12 4-F-Ph 4-Pyr 環12 - 20-13 4-F-Ph 4-Pyr 環13 - 20-14 4-F-Ph 4-Pyr 環14 - 20-15 4-F-Ph 4-Pyr 環15 - 20-16 4-F-Ph 4-Pyr 環16 - 20-17 4-F-Ph 4-Pyr 環17 - 20-18 4-F-Ph 4-Pyr 環18 - 20-19 4-F-Ph 4-Pyr 環19 - 20-20 4-F-Ph 4-Pyr 環20 - 20-21 4-F-Ph 4-Pyr 環21 - 20-22 4-F-Ph 4-Pyr 環22 - 20-23 4-F-Ph 4-Pyr 環23 - 20-24 4-F-Ph 4-Pyr 環24 - 20-25 4-F-Ph 4-Pyr 環25 - 20-26 4-F-Ph 4-Pyr 環26 - 20-27 4-F-Ph 4-Pyr 環27 - 20-28 4-F-Ph 4-Pyr 環28 - 20-29 4-F-Ph 4-Pyr 環29 - 20-30 4-F-Ph 4-Pyr 環30 - 20-31 4-F-Ph 4-Pyr 環31 - 20-32 4-F-Ph 4-Pyr 環32 - 20-33 4-F-Ph 4-Pyr 環33 - 20-34 4-F-Ph 4-Pyr 環34 - 20-35 4-F-Ph 4-Pyr 環35 - 20-36 4-F-Ph 4-Pyr 環36 - 20-37 4-F-Ph 4-Pyr 環37 - 20-38 4-F-Ph 4-Pyr 環 1 2-Me 20-39 4-F-Ph 4-Pyr 環 2 2-Me 20-40 4-F-Ph 4-Pyr 環 3 2-Me 20-41 4-F-Ph 4-Pyr 環 4 2-Me 20-42 4-F-Ph 4-Pyr 環 5 2-Me 20-43 4-F-Ph 4-Pyr 環 6 2-Me 20-44 4-F-Ph 4-Pyr 環 7 2-Me 20-45 4-F-Ph 4-Pyr 環 8 2-Me 20-46 4-F-Ph 4-Pyr 環 9 2-Me 20-47 4-F-Ph 4-Pyr 環10 2-Me 20-48 4-F-Ph 4-Pyr 環11 2-Me 20-49 4-F-Ph 4-Pyr 環12 2-Me 20-50 4-F-Ph 4-Pyr 環13 2-Me 20-51 4-F-Ph 4-Pyr 環14 2-Me 20-52 4-F-Ph 4-Pyr 環15 2-Me 20-53 4-F-Ph 4-Pyr 環16 2-Me 20-54 4-F-Ph 4-Pyr 環17 2-Me 20-55 4-F-Ph 4-Pyr 環18 2-Me 20-56 4-F-Ph 4-Pyr 環19 2-Me 20-57 4-F-Ph 4-Pyr 環20 2-Me 20-58 4-F-Ph 4-Pyr 環21 2-Me 20-59 4-F-Ph 4-Pyr 環22 2-Me 20-60 4-F-Ph 4-Pyr 環23 2-Me 20-61 4-F-Ph 4-Pyr 環24 2-Me 20-62 4-F-Ph 4-Pyr 環25 2-Me 20-63 4-F-Ph 4-Pyr 環26 2-Me 20-64 4-F-Ph 4-Pyr 環27 2-Me 20-65 4-F-Ph 4-Pyr 環28 2-Me 20-66 4-F-Ph 4-Pyr 環29 2-Me 20-67 4-F-Ph 4-Pyr 環30 2-Me 20-68 4-F-Ph 4-Pyr 環31 2-Me 20-69 4-F-Ph 4-Pyr 環32 2-Me 20-70 4-F-Ph 4-Pyr 環33 2-Me 20-71 4-F-Ph 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4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環10 2-Cl 20-1084 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環11 2-Cl 20-1085 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環12 2-Cl 20-1086 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環13 2-Cl 20-1087 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環14 2-Cl 20-1088 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環15 2-Cl 20-1089 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環16 2-Cl 20-1090 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環17 2-Cl 20-1091 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環18 2-Cl 20-1092 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環19 2-Cl 20-1093 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環20 2-Cl 20-1094 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環21 2-Cl 20-1095 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環22 2-Cl 20-1096 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環23 2-Cl 20-1097 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環24 2-Cl 20-1098 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環25 2-Cl 20-1099 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環26 2-Cl 20-1100 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環27 2-Cl 20-1101 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環28 2-Cl 20-1102 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環29 2-Cl 20-1103 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環30 2-Cl 20-1104 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環31 2-Cl 20-1105 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環32 2-Cl 20-1106 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環33 2-Cl 20-1107 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環34 2-Cl 20-1108 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環35 2-Cl 20-1109 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環36 2-Cl 20-1110 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環37 2-Cl 20-1111 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 1 2,2-diF 20-1112 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 2 2,2-diF 20-1113 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 3 2,2-diF 20-1114 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 4 2,2-diF 20-1115 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 5 2,2-diF 20-1116 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 6 2,2-diF 20-1117 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 7 2,2-diF 20-1118 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 8 2,2-diF 20-1119 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 9 2,2-diF 20-1120 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環10 2,2-diF 20-1121 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環11 2,2-diF 20-1122 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環12 2,2-diF 20-1123 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環13 2,2-diF 20-1124 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環14 2,2-diF 20-1125 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環15 2,2-diF 20-1126 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環16 2,2-diF 20-1127 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環17 2,2-diF 20-1128 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環18 2,2-diF 20-1129 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環19 2,2-diF 20-1130 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環20 2,2-diF 20-1131 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環21 2,2-diF 20-1132 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環22 2,2-diF 20-1133 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環23 2,2-diF 20-1134 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環24 2,2-diF 20-1135 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環25 2,2-diF 20-1136 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環26 2,2-diF 20-1137 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環27 2,2-diF 20-1138 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環28 2,2-diF 20-1139 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環29 2,2-diF 20-1140 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環30 2,2-diF 20-1141 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環31 2,2-diF 20-1142 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環32 2,2-diF 20-1143 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環33 2,2-diF 20-1144 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環34 2,2-diF 20-1145 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環35 2,2-diF 20-1146 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環36 2,2-diF 20-1147 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環37 2,2-diF 20-1148 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 1 8-Me 20-1149 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 2 8-Me 20-1150 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 3 8-Me 20-1151 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 4 8-Me 20-1152 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 5 8-Me 20-1153 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 6 8-Me 20-1154 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 7 8-Me 20-1155 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 8 8-Me 20-1156 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 9 8-Me 20-1157 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環10 8-Me 20-1158 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環11 8-Me 20-1159 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環12 8-Me 20-1160 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環13 8-Me 20-1161 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環14 8-Me 20-1162 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環15 8-Me 20-1163 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環16 8-Me 20-1164 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環17 8-Me 20-1165 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環18 8-Me 20-1166 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環19 8-Me 20-1167 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環20 8-Me 20-1168 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環21 8-Me 20-1169 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環22 8-Me 20-1170 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環23 8-Me 20-1171 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環24 8-Me 20-1172 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環25 8-Me 20-1173 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環26 8-Me 20-1174 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環27 8-Me 20-1175 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環28 8-Me 20-1176 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環29 8-Me 20-1177 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環30 8-Me 20-1178 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環31 8-Me 20-1179 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環32 8-Me 20-1180 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環33 8-Me 20-1181 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環34 8-Me 20-1182 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環35 8-Me 20-1183 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環36 8-Me 20-1184 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環37 8-Me ---------------------------------------------------------- 上記表中、「Ac」はアセチルを示し、「Allyl」はアリ
ルを示し、「Azt」はアゼチジニルを示し、「Bn」はベ
ンジルを示し、「Bu」はブチルを示し、「tBu」はｔ−
ブチルを示し、「Et」はエチルを示し、「Hp」はヘプチ
ルを示し、「Hx」はヘキシルを示し、「cHx」はシクロ
ヘキシルを示し、「Ind」はインドリジニルを示し、「M
e」はメチルを示し、「Nn」はノニルを示し、「Oc」は
オクチルを示し、「Ph」はフェニルを示し、「Phet」は
フェネチルを示し、「Propargyl」はプロパルギルを示
し、「Pip」はピペリジルを示し、「deH-Pip」はデヒド
ロピペリジル（即ち、テトラヒドロピリジル）を示し、
「Pn」はペンチルを示し、「cPn」はシクロペンチルを
示し、「Pr」はプロピルを示し、「iPr」はイソプロピ
ルを示し、「cPr」はシクロプロピルを示し、「Pym」は
ピリミジニルを示し、「Pyr」はピリジルを示し、「Qu
i」はキノリジニルを示し、「＞CH2」はメチリデニルを
示し、「＞CHMe」はエチリデニルを示し、「＞CHEt」は
プロピリデニルを示し、「＞C(Me)2」はイソプロピリデ
ニルを示し、「＞CHPr」はブチリデニルを示し、「＞CH
Ph」はベンジリデニルを示す。
【０１４６】表８、表９、表１２、表１３、表１４、表
１５、表１８、表１９及び表２０のＲ5の欄に「−」の
み表示されているものは、Ｒ5が水素原子であることを
意味する。
【０１４７】また、表１８、表１９及び表２０のＡの欄
における「環１」乃至「環３７」の表示は、それぞれ、
下記の環を示す。
【０１４８】
【化４１】
【０１４９】上記表中の各々の環において、一番左に記
載される結合手にR1が結合する。
【０１５０】尚、上記表８、表１０、表１２、表１４及
び表１６において、Ｒ4が水素原子である化合物に言及
しているが、これらは下記に示すような互変異性を有し
ている。
【０１５１】
【化４２】
【０１５２】上記表８、表１０、表１２、表１４及び表
１６における例示はいずれの化合物をも意図するもので
ある。
【０１５３】炎症性サイトカイン産生抑制剤の有効成分
として、より好適な化合物は、例えば： ・４−（１−アセチル−１，２，３，６−テトラヒドロ
ピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジ
ン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（ピペリジン−
４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−メチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−メチルピ
ペリジン−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール、 ・３−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４
−イル）−１−（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ヒドロキ
シピペリジン−４−イル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−（１，２，３，６−テトラヒドロ−２，
２，６，６−テトラメチルピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（６−メチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−（１−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−（４
−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−イソプロ
ピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−プロピル
−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−フェネチ
ル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−（１，６−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−（１，２−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−１，２，３，６−テトラヒドロ
ピリジン−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール、 ・４−（１−エチル−６−メチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・４−（１−エチル−２−メチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル、 ・４−（６−アリル−１−メチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・４−（２−アリル−１−メチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・４−（６−ベンジル−１−メチル−１，２，３，６−
テトラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−（２−ベンジル−１−メチル−１，２，３，６−
テトラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（６−メチル−
１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチル−
１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，３，４，
６，７，９ａ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−キノリジン−８−
イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，３，４，
６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−キノリジン−８−
イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（２−メチルアミノピリミジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（２−メチルアミノピリミジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール、 ・２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（１，
２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル、 ・２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル、 ・４−（１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・４−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−（１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−（１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−２−フェニル−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−２−フェニル−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・４−［２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（３−フル
オロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・４−［２，２−エチレンジオキシ−１，２，３，５，
６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２
−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−オキソ−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フル
オロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・４−［２−クロロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［２，２−ジフルオロ−１，２，３，５，６，８
ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４
−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−フェニル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−ヒドロキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−メトキシ−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−フルオロ−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［２−クロロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（３−クロロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・４−［２−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−ヒドロキシ−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジ
ン−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−メトキシ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−クロロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２，８−ジメチル−１，２，３，５，６，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−
フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−ヒドロキ
シ−８−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒ
ドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−
イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メトキシ
−８−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−フルオロ−８−メチル−１，２，３，５，
６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２
−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−クロロ−８−メチル−１，２，３，５，
６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２
−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メチル−
３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イ
ル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メトキシ
−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・４−［２−クロロ−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［２，２−ジフルオロ−１，２，３，５，８，８
ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４
−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール、 ・４−（６−スピロシクロプロパン−１，２，３，５，
６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−２
−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メチリデ
ン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・４−［２，２−ジメチル−１，２，３，５，６，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−
フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メチルチ
オ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール ・４−［２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・４−［２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（３−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−エチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・４−［２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−１Ｈ−ピロール ・２−（４−クロロフェニル）−４−［２−エチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・４−［２−ブチルチオ−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール ・４−［２−エチルチオ−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール ・４−［２−エチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−プロピル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・４−［２−プロピル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール ・２−（４−クロロフェニル）−４−［２−プロピル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・４−［２−エトキシ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フル
オロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール ・４−（２−スピロシクロペンタン−１，２，３，５，
６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−２
−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール ・４−［２−ベンジリデン−１，２，３，５，６，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−
フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−プロピリ
デン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール ・４−［５，５−ジメチル−１，２，３，５，６，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−
フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール ・４−［２−エチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロ
インドリジン−７−イル］−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−プロピル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−フェニル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール ・２−（４−クロロフェニル）−４−［２−メトキシ−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・２−（４−クロロフェニル）−４−［２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・２−（４−クロロフェニル）−４−［２−フェニル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・３−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−５−フェニル−４−（ピリジン
−４−イル）ピラゾール、 ・５−（３−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・３−（２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フル
オロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・３−（２，２−ジフルオロ−１，２，３，５，６，８
ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４
−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピ
ラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（８−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（３−クロロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）−
５−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール、 ・５−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−１−メチル−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・３−（４−フルオロフェニル）−５−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−１−メチル−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−５−
（２−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−５−
（２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒ
ドロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−
イル）ピラゾール、 ・３−（４−フルオロフェニル）−５−（２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−
イル）ピラゾール、 ・３−（４−フルオロフェニル）−５−（２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル）−３−（４−フル
オロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（２，２−ジフルオロ−１，２，３，５，６，８
ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−３−（４
−フルオロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−
４−イル）ピラゾール、 ・３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−５−
（８−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４
−イル）−３−（３，５，６，８ａ−テトラヒドロイン
ドリジン−７−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（７−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ
インドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・４−（４−フルオロフェニル）−１−（１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−イル）−５−（ピリジン−４−イル）イミダゾール、 ・５−（４−クロロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フルオ
ロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチリデ
ン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・３−（２−エチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フ
ルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピリ
デン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラ
ゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−３−
（２−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−３−
（２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒ
ドロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−
イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−
イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・３−（２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フル
オロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−３−
（８−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（２−エチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロ
インドリジン−７−イル）−５−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール及び ・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−［（８ａＳ）−３，５，６，８ａ−テト
ラヒドロインドリジン−７−イル］−１Ｈ−ピロール である。
【０１５４】さらにより好適な化合物は、 ・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジ
ン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−メチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（６−メチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−（１−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−イソプロ
ピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−プロピル
−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−フェネチ
ル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−（１，６−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−（１−エチル−６−メチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（６−メチル−
１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（２−メチルアミノピリミジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール、 ・２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル、 ・４−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−２−フェニル−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・４−［２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（３−フル
オロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・４−［２，２−エチレンジオキシ−１，２，３，５，
６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２
−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フル
オロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・４−［２−クロロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−フェニル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−ヒドロキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−メトキシ−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−フルオロ−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［２−クロロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（３−クロロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・４−［２−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−ヒドロキシ−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジ
ン−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−メトキシ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−クロロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル−３−（ピリジン−４
−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−
１Ｈ−ピロール、２−（４−フルオロフェニル）−４−
［２−メチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインド
リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール、 ・４−（６−スピロシクロプロパン−１，２，３，５，
６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−２
−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メチリデ
ン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール ・４−［２，２−ジメチル−１，２，３，５，６，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−
フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メチルチ
オ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール ・４−［２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・４−［２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（３−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−エチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・４−［２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−１Ｈ−ピロール ・２−（４−クロロフェニル）−４−［２−エチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・４−［２−ブチルチオ−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール ・４−［２−エチルチオ−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール ・４−［２−エチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−プロピル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・４−［２−プロピル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール ・２−（４−クロロフェニル）−４−［２−プロピル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・４−［２−エトキシ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フル
オロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール ・４−（２− スピロシクロペンタン−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール ・４−［２−ベンジリデン−１，２，３，５，６，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−
フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−プロピリ
デン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール ・４−［５，５−ジメチル−１，２，３，５，６，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−
フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール ・４−［２−エチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロ
インドリジン−７−イル］−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−プロピル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−フェニル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール ・２−（４−クロロフェニル）−４−［２−メトキシ−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・２−（４−クロロフェニル）−４−［２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール２−（４−クロロフェニル）−４−［２−フェニ
ル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・３−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−５−フェニル−４−（ピリジン
−４−イル）ピラゾール、 ・５−（３−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、３−（２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フ
ルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・３−（２，２−ジフルオロ−１，２，３，５，６，８
ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４
−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピ
ラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（８−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（３−クロロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）−
５−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール、
５−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（１，２，
３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−１−メチル−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・３−（４−フルオロフェニル）−５−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−１−メチル−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−５−
（２−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−５−
（２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒ
ドロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−
イル）ピラゾール、 ・３−（４−フルオロフェニル）−５−（２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−
イル）ピラゾール、 ・３−（４−フルオロフェニル）−５−（２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル）−３−（４−フル
オロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（２，２−ジフルオロ−１，２，３，５，６，８
ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−３−（４
−フルオロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−
４−イル）ピラゾール、 ・３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−５−
（８−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４
−イル）−３−（３，５，６，８ａ−テトラヒドロイン
ドリジン−７−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（７−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ
インドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、４
−（４−フルオロフェニル）−１−（１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−イ
ル）−５−（ピリジン−４−イル）イミダゾール、 ・５−（４−クロロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フルオ
ロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチリデ
ン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・３−（２−エチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フ
ルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピリ
デン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラ
ゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−３−
（２−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−３−
（２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒ
ドロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−
イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−
イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・３−（２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フル
オロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−３−
（８−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（２−エチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロ
インドリジン−７−イル）−５−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール及び ・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−［（８ａＳ）−３，５，６，８ａ−テト
ラヒドロインドリジン−７−イル］−１Ｈ−ピロール、 である。
【０１５５】特に好適な化合物は、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−フェニル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−メトキシ−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［２−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−メトキシ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メチル−
３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イ
ル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メチリデ
ン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・４−［２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（３−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−エチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−プロピル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［２−プロピル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−エチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロ
インドリジン−７−イル］−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−プロピル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−フェニル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−フェニル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル、 ・３−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−５−フェニル−４−（ピリジン
−４−イル）ピラゾール、 ・５−（３−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（３−クロロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）−
５−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール、 ・５−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４
−イル）−３−（３，５，６，８ａ−テトラヒドロイン
ドリジン−７−イル）ピラゾール、 ・５−（４−クロロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フルオ
ロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチリデ
ン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・３−（２−エチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フ
ルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピリ
デン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラ
ゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（２−エチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロ
インドリジン−７−イル）−５−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール ・４−［（８ａＳ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−フェニル−３
−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−［（８ａＳ）−３，５，６，８ａ−テト
ラヒドロインドリジン−７−イル］−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［（８ａＳ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−［（８ａ
Ｓ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール、 ・４−［（８ａＳ）−２−エチリデン−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール及び ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−（２−プロピリデン）−１，２，３，５，６，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール である。
【０１５６】上記において、最も好適な化合物は、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｒ，８ａ
Ｓ）−２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール(例示化合物番号2-298)、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロ
インドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール(例示化合物番号2-293)、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−メチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒ
ドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−
イル）−１Ｈ−ピロール(例示化合物番号2-982)、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−メチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール(例示化合物番号4-1)、 ・４−［（２Ｓ，８ａＳ）−２−エチル−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール(例示化合物番号2-294)、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｓ，８ａ
Ｓ）−２−プロピル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール(例示化合物番号2-295)、 ・５−（３−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール(例示化合物
番号8-154)、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール(例示化合物
番号8-307)、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール
(例示化合物番号8-312)、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル(例示化合物番号8-317)、 ・５−（３−クロロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール(例示化合物
番号8-460)、 ・３−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）−
５−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール
(例示化合物番号8-613)、 ・５−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール(例
示化合物番号8-766)、 ・３−（２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フルオ
ロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール
(例示化合物番号8-313)、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル(例示化合物番号8-314)、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチリデ
ン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール(例示化合物番号8-1252)、 ・３−（２−エチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フ
ルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール(例示化合物番号8-1253)、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピリ
デン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラ
ゾール(例示化合物番号8-1254)、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール(例示化
合物番号12-2)、 ・３−（２−エチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロ
インドリジン−７−イル）−５−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール(例示化
合物番号12-3)、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール(例示
化合物番号12-4)、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール(例示
化合物番号12-7) ・４−［（８ａＳ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−フェニル−３
−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール(例示化合
物番号1-886)、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール(例示化合物番号1-302)、 ・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−［（８ａＳ）−３，５，６，８ａ−テト
ラヒドロインドリジン−７−イル］−１Ｈ−ピロール
(例示化合物番号4-30)、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール(例示化合物番号1-888)、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール(例示化合物番号1-890)、 ・４−［（８ａＳ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−１Ｈ−ピロール(例示化合物番号1-894)、 ・２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−［（８ａ
Ｓ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール(例示化合物番号1-892)、 ・４−［（８ａＳ）−２−エチル−３，５，６，８ａ−
テトラヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール(例示化合物番号4-2)、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−プロピル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインド
リジン−７−イル］−−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール(例示化合物番号4-3)、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−フェニル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインド
リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール(例示化合物番号4-6)、 ・４−［（８ａＳ）−２−エチリデン−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール(例示化合物番号2-983)、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−（２−プロピリデン）−１，２，３，５，６，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール(例示化合物番号2-9
84)) 及び ・５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４
−イル）−３−（３，５，６，８ａ−テトラヒドロイン
ドリジン−７−イル）ピラゾール(例示化合物番号12-6
3) を挙げることができる。
【０１５７】
【発明の実施の形態】本発明における「炎症性サイトカ
イン産生抑制剤」は、例えば、USP 4,175,127、USP 4,7
94,114、WO 9725048、WO 9901452、USP 5,716,955、WO
9932121、USP5,670,527、USP 6,046,208、WO 9725045、
WO 9901136、WO 9807425、USP 5,656,644、USP 5,859,0
41、USP 6,083,949、WO 9856788、WO 9857966、USP 5,9
55,480、USP 5,965,583、USP 6,040,320、WO 9901449、
WO 9716441、WO 9716442、USP5,932,576、WO 9852940、
WO 9856377、WO 9917776、WO 9852941、WO 9925717、WO
9822457、USP 6,096,753、WO 9847899、WO 9920624、U
SP 6,147,096、WO 9928303、WO 9932448、WO 9827098、
WO 9921859、USP 6,133,305、WO 9852558、USP6,093,74
2、WO 9915164、WO 9828292、WO 9923091、WO 993246
3、WO 9932110、WO 9932111、EP 1070711、WO 0031063
等に準じて合成することができる。
【０１５８】特に、一般式（Ｉ）を有する化合物は以下
に示すＡ法乃至D法にしたがって製造することができ
る。
【０１５９】〈Ａ法〉Ａ法は、一般式（Ｉ）を有する化
合物のうち、Ｒ3が環Ａ上の炭素原子に結合している化
合物の製造方法である。
【０１６０】
【化４３】
【０１６１】上記式中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前記と同意義
を示し、環式基Ｈｙは、前記一般式（ＩＩａ）、（ＩＩ
ｂ）、（ＩＩｃ）又は（ＩＩｄ）において点線を含む結
合が単結合である基を示し、環式基Ｈｙ’は、前記一般
式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）又は（ＩＩｄ）
において点線を含む結合が二重結合である基を示す。
【０１６２】第１工程は、環式化合物（１）を臭素化剤
（例えば、Ｎ−ブロモコハク酸イミドなど）を用いて臭
素化してブロモ環式化合物（２）を製造する工程であ
り、第２工程は、ブロモ環式化合物（２）をリチオ化し
た後ヘテロシクリルケトン（３）と反応させて本発明の
化合物（Ｉａ）を製造する工程である。第１工程及び第
２工程は、Brian L.Bray et al., J.Org.Chem., 55, 63
17-6318(1990年)に詳述されている方法に従って実施す
ることができる。
【０１６３】尚、化合物（Ｉａ）は、環式化合物（１）
をL.Revesz et al., Bioorg.Med.Chem.Ltt., 10, 1261-
1264(2000)に記載されているのと同様の方法で直接リチ
オ化し、得られた化合物とヘテロシクリルケトン（３）
とを反応させることによっても製造することができる。
【０１６４】第３工程は、本発明の化合物（Ｉａ）を脱
水反応に付して、本発明の化合物（Ｉｂ）を製造する工
程である。この脱水反応は、通常、硫酸などの酸触媒、
アルミナなどの固体触媒、又はチオニルクロリドなどの
ハロゲン化剤の存在下に行われる［これらの反応は、例
えば、G.H.Coleman & H.F.Johnstone, Org.Synth., I,
183(1941年)、R.L.Sawyer & D.W.Andrus, Org.Synth.,
III, 276(1955年)、及びJ.S.Lomas et al., Tetrahedro
n Lett., 599(1971年)に詳述されている。］。また、本
工程の脱水反応は、トリエチルシラン、トリプロピルシ
ラン、トリブチルシランなどのトリアルキルシラン、及
びトリフルオロ酢酸を用いた反応［例えば、Francis A.
Carey & Henry S.Tremper, J.Am.Chem.Soc., 91, 2967
-2972(1969年)］によっても達成することができる。
【０１６５】第４工程は、本発明の化合物（Ｉｂ）の二
重結合を還元して本発明の化合物（Ｉｃ）を製造する工
程であり、例えば、S.M.Kerwin et al., J. Org. Che
m., 52, 1686(1987)、T.Hudlicky et al., J. Org. Che
m., 52, 4641(1987)などに記載されている方法に準じて
実施することができる。
【０１６６】尚、上記Ａ法において、Ａが「２個の置換
基群δで置換されてもよいピロール」である化合物を合
成する場合には、予めピロールの１位の窒素原子が保護
された化合物を第１工程に付し、第２工程又は第３工程
の後に脱保護し、所望によりその窒素原子に置換基群δ
を導入することにより、そのような化合物を合成するこ
とが望ましい。
【０１６７】ピロールの１位の窒素原子の保護は、例え
ば、化合物（１）に相当するピロール化合物をテトラヒ
ドロフラン３００ｍｌに溶解し、冷却下（例えば、−７
８℃で）、ブチルリチウム及びトリイソプロピルシリル
トリフラートを加え、室温で攪拌することにより実施す
ることができる。脱保護反応は、通常、溶媒中、塩基の
存在下に行なわれ、例えば、保護された化合物に飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液を加えることにより実施するこ
とができる。ピロールの１位への置換基群δの導入は、
例えば、下記〈Ｂ法〉と同様の反応を行なうことにより
達成される。
【０１６８】更に、上記Ａ法において、一般式（ＩＩ
ｄ）のＤ’又はＥ’が＞ＮＨである化合物を製造する場
合、その窒素原子が保護された化合物を化合物（３）と
して用い、必要な工程を行なった後に所望により脱保護
を行うことが望ましい。この保護反応及び脱保護反応と
しては、通常有機合成において汎用される脱保護反応
（例えば、T.W.Greene et al., Protective Groups in
Organic Synthesis, JohnWilley & Sons, Inc.に記載の
反応）を採用することができる。
【０１６９】〈Ｂ法〉Ｂ法は、環式基Ａがピロール、ピ
ラゾール又はイミダゾールであり、その窒素原子上にＲ
3が結合している化合物の製造方法である。
【０１７０】
【化４４】
【０１７１】上記式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、前記と同
意義を示し、環式基Ａ’は、Ａの定義における、「２個
の置換基群δで置換されてもよいピロール」、「１個の
置換基群δで置換されてもよいピラゾール」又は「１個
の置換基群δで置換されてもよいイミダゾール」を示
し、Ｌは、脱離基を示す。
【０１７２】Ｌの定義における「脱離基」とは、通常、
求核残基として脱離する基を示し、例えば、弗素、塩
素、臭素、沃素のようなハロゲン原子；メタンスルホニ
ルオキシ、エタンスルホニルオキシのような低級アルカ
ンスルホニルオキシ基；トリフルオロメタンスルホニル
オキシ、ペンタフルオロエタンスルホニルオキシのよう
なハロゲノ低級アルカンスルホニルオキシ基；ベンゼン
スルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、ｐ
−ニトロベンゼンスルホニルオキシのようなアリ−ルス
ルホニルオキシ基を挙げることができる。好適には、ハ
ロゲン原子であり、特に好適には、臭素原子である。） 第５工程は、化合物（４）とヘテロシクリル化合物
（５）とを反応させることにより、本発明の化合物（Ｉ
ｄ）を製造する工程である。本反応は、通常、溶媒中、
塩基の存在下又は非存在下に行われる。
【０１７３】使用される溶媒としては、例えば、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、イソプロパノールの
ようなアルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような
エーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシドのような非プロトン性極性
溶媒；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸メチ
ル、酢酸エチルのようなエステル類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘ
キサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類を挙げるこ
とができ、好適にはアルコール類が、更に好適にはメタ
ノール又はエタノールが用いられる。
【０１７４】使用される塩基としては、例えば、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ
−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；水
素化ナトリウム、水素化リチウムのようなアルカリ金属
水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような
アルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
のようなアルカリ金属炭酸塩；トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン、ピリジン、ピコリン、１，８−ジアザビ
シクロ［５．４．０］−７−ウンデセンのようなアミン
類が挙げられ、好適にはアミン類が、更に好適にはトリ
エチルアミン、ピリジン又は１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］−７−ウンデセンが用いられる。
【０１７５】反応温度は、通常、−２０℃乃至１５０℃
で行なわれるが、好適には０℃乃至１００℃である。反
応時間は、通常、１０分間乃至４８時間であり、好適に
は３０分間乃至１２時間である。
【０１７６】尚、環Ａがピラゾール又はイミダゾールで
あり、その窒素原子を置換基（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4又はＲ4’
の定義における水素原子以外の基）で置換する場合、上
記Ｂ法と同様に反応を行なうことにより、所望の置換基
を導入することができる。
【０１７７】〈Ｃ法〉Ｃ法は、前記一般式（Ｉｄ）にお
いて、環式基Ａ’がイミダゾールである化合物を製造す
るための別法である。
【０１７８】
【化４５】
【０１７９】上記式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、前記と同
意義を示す。
【０１８０】第６工程は、アミノ化合物（６）とアルデ
ヒド化合物（７）とを脱水縮合させて、イミン化合物
（８）を製造する工程であり、第７工程は、イミン化合
物（８）とイソシアニド化合物（９）とを反応させて本
発明の化合物（Ｉｅ）を製造する工程である。
【０１８１】第６工程及び第７工程は、例えば、WO 972
3479、WO 9725046、WO 9725047、WO9725048、WO 950259
1、J.L.Adams et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 8,
3111-3116(1998)等に詳述されている方法に従って実施
される。
【０１８２】本発明の化合物（Ｉ）のうち、Ｒ2が、Ｎ
ＲaＲbで置換された、窒素原子を少なくとも一つ有する
ヘテロアリール基である化合物（Ｉｆ）は、以下の〈Ｄ
法〉によって製造することもできる。
【０１８３】〈Ｄ法〉
【０１８４】
【化４６】
【０１８５】上記式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ3、Ｒa及びＲbは、
前記と同意義を示し、Ｌ’は、脱離基を示し、基−Ｒ2'
−Ｌ’は、脱離基（基Ｌ’）を有する、「窒素原子を少
なくとも一つ有するヘテロアリール基」（例えば、２−
メタンスルホニルピリミジン−４−イル、２−メタンス
ルホニルピリジン−４−イルなど）を示し、当該「窒素
原子を少なくとも一つ有するヘテロアリール基」は、Ｒ
2の定義における「窒素原子を少なくとも一つ有するヘ
テロアリール基」と同様の基を示す。
【０１８６】Ｌ’の定義における脱離基とは、Ｌの定義
における脱離基と同様の基；メタンスルホニル、エタン
スルホニル、プロパンスルホニル、ブタンスルホニルの
ような低級アルキルスルホニル基；又はベンゼンスルホ
ニル、ｐ−トルエンスルホニル、ｐ−ニトロベンゼンス
ルホニルのようなアリ−ルスルホニル基を示し、好適に
は、低級アルキルスルホニル基であり、更に好適には、
メタンスルホニルである。
【０１８７】第８工程は、化合物（１０）とアミン化合
物（１１）とを反応させて、脱離基をＮＲaＲbに変換す
ることによって、本発明の化合物（Ｉｆ）を製造する工
程である。本反応は、第５工程と同様にして実施され
る。
【０１８８】上記Ａ法乃至Ｄ法において出発原料となる
化合物、すなわち、化合物（１）、（３）、（４）、
（５）、（６）、（７）、（９）及び（１１）は、それ
自体公知の化合物であるか、公知の化合物から、公知の
方法に準じて処理することにより、容易に得られる化合
物であり、化合物（１０）は公知の化合物から、上記Ａ
法乃至Ｄ法と同様の反応を行うことによって容易に合成
することができる。
【０１８９】例えば、化合物（１）については：Ａが、
「置換基群δで置換されてもよいベンゼン」である化合
物は、D.J.P.Pinto et al., Bioorg. Med. Chem. Let
t., 6, 2907-2912(1996)、D.J.P.Pinto etal., Bioorg.
Med. Chem. Lett., 9, 919-924(1999)、M.B.Norton et
al., J.Med. Chem., 39, 1846-1856(1996)、WO 96/100
12、WO 96/26921及びWO 96/16934等に準じて合成するこ
とができ、Ａが、「置換基群δで置換されてもよいピリ
ジン」である化合物は、R.W.Friesen et al., Bioorg.
Med. Chem. Lett., 8, 2777-2782(1998)等に準じて合成
することができ、Ａが、「置換基群δで置換されてもよ
いピリダジン」又は「置換基群δで置換されてもよいピ
リミジン」である化合物は、WO 0031065等に準じて合成
することができ、Ａが、「置換基群δで置換されてもよ
いピロール」である化合物は、EP 1070711等に準じて合
成することができ、Ａが、「置換基群δで置換されても
よいフラン」である化合物は、USP 6,048,880等に準じ
て合成することができ、Ａが、「置換基群δで置換され
てもよいチオフェン」である化合物は、WO 9426731、Y.
Leblanc et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 5, 2123-
2128(1995)、S.R.Bertenshaw et al., Bioorg. Med. Ch
em. Lett., 5, 2919-2922(1995)、D.J.P.Pinto et al.,
Bioorg. Med. Chem. Lett., 6, 2907-2912(1996)及びW
O 9500501等に準じて合成することができ、Ａが、「置
換基群δで置換されてもよいピラゾール」である化合物
は、WO 0031063、WO 9958523、WO 0039116及びWO 95314
51等に準じて合成することができ、Ａが、「置換基群δ
で置換されてもよいイミダゾール」である化合物は、I.
K.Khanna et al., J. Med. Chem., 40, 1634-1647(199
7)、WO 9314081、WO 9723479、USP 5,716,955、WO 9725
046、WO 9725047、WO 9725048、WO 9502591及びJ.L.Ada
ms et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 3111-3116
(1998) 等に準じて合成することができ、Ａが、「イソ
キサゾール」である化合物は、特開2000-86657号等に準
じて合成することができ、Ａが、「イソチアゾール」で
ある化合物は、WO 9500501等に準じて合成することがで
きる。
【０１９０】更に、化合物（３）は、下記〈Ｅ法〉乃至
〈Ｉ法〉にしたがって合成することができ、化合物
（５）は、下記〈Ｌ法〉にしたがって合成することがで
きる。
【０１９１】〈Ｅ法〉
【０１９２】
【化４７】
【０１９３】上記式中、Ｂ、Ｌ、Ｒ5、Ｒ6及びｍは、前
記と同意義を示し、Ｒ7及びＲ8は、同一若しくは異なっ
て、前記「低級アルキル基」又は前記「アラルキル基」
を示す。ただし、化合物（１７）及び（１８）におい
て、８個のR5のうち、少なくとも５個は水素原子を示
す。
【０１９４】第９工程は、環状アミノ酸エステル化合物
（１２）と、脱離基（Ｌ）を有するカルボン酸エステル
化合物（１３）とを付加させることにより、環状アミン
ジエステル化合物（１４）を製造する工程である。
【０１９５】本反応は、通常、溶媒中、塩基の存在下又
は非存在下に行なわれる。
【０１９６】使用される溶媒としては、例えば、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、イソプロパノールの
ようなアルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような
エーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシドのような非プロトン性極性
溶媒；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸メチ
ル、酢酸エチルのようなエステル類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘ
キサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類を挙げるこ
とができる。
【０１９７】使用される塩基としては、例えば、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ
−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；水
素化ナトリウム、水素化リチウムのようなアルカリ金属
水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような
アルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
のようなアルカリ金属炭酸塩；トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン、ピリジン、ピコリン、１，８−ジアザビ
シクロ［５．４．０］−７−ウンデセンのようなアミン
類を挙げることができる。
【０１９８】反応温度は、通常、−２０℃乃至１５０℃
で行なわれるが、好適には０℃乃至１００℃である。反
応時間は、通常、１０分間乃至４８時間であり、好適に
は３０分間乃至１２時間である。
【０１９９】次いで、環状アミンジエステル化合物（１
４）をＤｉｅｃｋｍａｎｎ反応（第１０工程）に付して
ケトエステル化合物［化合物（１５）及び／又は化合物
（１６）］とした後、それぞれの化合物について、加水
分解及び脱炭酸反応を行なって、目的の環状アミノケト
ン化合物［化合物（１７）及び化合物（１８）］が製造
される（第１１工程及び第１２工程）。
【０２００】上記第１０工程乃至第１２工程において採
用される反応は、J.R.Harrison etal., J.Chem.Soc,, P
erkin Trans.1, 1999, 3623-3631に記載の方法に準じて
実施することができ、第１１工程及び第１２工程は、例
えば、下記のように実施される。
【０２０１】第１１工程及び第１２工程の反応は、通
常、溶媒の存在下もしくは非存在下、酸又は塩基の存在
下若しくは非存在下に実施される。
【０２０２】溶媒としては、水、又は水と有機溶媒（例
えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭
化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香
族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンのようなエーテル類；メタノール、
エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、ｓ−ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノー
ルのようなアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シドのような非プロトン性極性溶媒；アセトニトリルの
ようなニトリル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエ
ステル類）の混合溶媒を挙げることができる。好適に
は、水、又は、水とアルコール類若しくはエーテル類の
混合溶媒が用いられる。
【０２０３】使用される酸としては、通常の加水分解反
応において酸として用いられるものであれば特に限定は
なく、例えば、塩酸、硫酸、リン酸などの鉱酸類；ギ
酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸のようなカ
ルボン酸類；メタンスルホン酸、エタンスルホン酸のよ
うなスルホン酸類を上げることができる。これらのう
ち、好適には鉱酸類又はカルボン酸類が用いられ、更に
好適には塩酸、硫酸、ギ酸又は酢酸が用いられる。尚、
本反応は酸を加えることにより進行が促進される。
【０２０４】使用される塩基としては、通常の加水分解
反応において塩基として用いられるものであれば特に限
定はなく、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム
のようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ピコリ
ン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウン
デセンのようなアミン類を挙げることができる。これら
のうち、好適にはアルカリ金属水酸化物が用いられ、更
に好適には水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムが用い
られる。
【０２０５】反応温度は、通常、−２０℃乃至１５０℃
で行なわれるが、好適には０℃乃至１００℃である。反
応時間は、通常、１０分間乃至４８時間であり、好適に
は３０分間乃至１２時間である。
【０２０６】〈Ｆ法〉
【０２０７】
【化４８】
【０２０８】上記式中、Ｒ5は、前記と同意義を示し、
Ｒ9及びＲ10は、同一若しくは異なって、前記「低級ア
ルキル基」又は前記「アラルキル基」を示し、Ｒ11及び
Ｒ12は、同一若しくは異なって、前記「低級アルキル
基」を示すか、又は、Ｒ11及びＲ12は、一緒になって、
前記「低級アルキレン基」を示し、Ｗは、窒素原子、酸
素原子、硫黄原子、基＞ＳＯ及び基＞ＳＯ2からなる群
より選択される１又は２個の原子若しくは基で中断され
ていてもよく、１乃至３個のＲ5で置換された低級アル
キレン基を示し、一般式（２２）及び（２３）におけ
る、Ｗを含有する環式基は、Ｄ及びＥを含む環Ｂ（該Ｂ
は、無置換であるか、１乃至３個のＲ5を有する）に対
応する基を示す。ただし、化合物（２３）の４個のR5の
うち、少なくとも１個は、水素原子を示す。
【０２０９】第１３工程及び第１４工程は、O.Pollet e
t al., Heterocycles, 43, 1391(1996)又はAnet et a
l., Austral. J. scient. Res., <A>3, 635-640 (1950)
に詳述されている反応に準じて実施することができる。
【０２１０】〈Ｇ法〉
【０２１１】
【化４９】
【０２１２】上記式中、Ｂ、Ｒ5及びＲ6は前記と同意義
を示し、Ｒ13はアミノ基の保護基を示し、Ｈａｌは、ハ
ロゲン原子（好適には、塩素原子、臭素原子又はヨウ素
原子）を示し、Ｙは、ハロゲノカルボニル基（例えば、
−ＣＯ−Ｃｌ、−ＣＯ−Ｂｒ又は−ＣＯ−Ｉ）、Ｎ−低
級アルコキシ−Ｎ−低級アルキルカルバモイル基（例え
ば、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エト
キシ−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メト
キシカルバモイル等）、又はシアノ基を示す。
【０２１３】ただし、化合物（２８）の６個のR5のう
ち、少なくとも３個は、水素原子を示す。
【０２１４】Ｒ13の定義における「アミノ基の保護基」
とは、有機合成において通常用いられるアミノ基の保護
基を意味し、そのような基としては、例えば、前記「脂
肪族アシル基」、前記「芳香族アシル基」、前記「シリ
ル基」、前記「アラルキル基」、前記「アルコキシカル
ボニル基」、前記「アルケニルオキシカルボニル基」、
前記「アラルキルオキシカルボニル基」を挙げることが
できる。
【０２１５】第１５工程は、環状アミノ酸誘導体（２
４）とオレフィンのグリニアール試薬（２５）とを反応
させて、α，β−不飽和ケトン体（２６）を製造する工
程である。本工程においては、カルボン酸誘導体とグリ
ニアール試薬とからケトンを合成する反応として良く知
られている反応を採用することができ、例えば、H.R.Sn
yder et al., Org. Synth., III, 798(1955); J.Cason
et al., J. Org. Chem.,26, 1768(1961); G.H.Posner e
t al., J. Am. Chem. Soc., 94, 5106(1972);及びG.H.P
osner, Org. React., 19, 1(1972)等に詳述されている
方法に準じて実施される。
【０２１６】次いで、α，β−不飽和ケトン体（２６）
の窒素原子の保護基（Ｒ12）を除去してフリー体（２
７）とし（第１６工程）、得られた化合物を閉環せしめ
る（第１７工程）ことにより、目的の環状アミノケトン
化合物（２８）を製造することができる。第１６工程に
おいては、通常有機合成において汎用される脱保護反応
（例えば、T.W.Greene et al., Protective Groups in
Organic Synthesis, John Willey & Sons, Inc.に記載
の反応）を採用することができ、好適には、中性下又は
酸性条件下での脱保護反応が採用される。この脱保護反
応の後、生成する化合物（２７）は直ちに閉環して目的
のアミノケトン化合物（２８）が生成する。また、第１
６工程において、酸性条件下で脱保護を行なった場合に
は、反応液を中和することにより、直ちにアミノケトン
化合物（２８）が生成する。
【０２１７】〈Ｈ法〉
【０２１８】
【化５０】
【０２１９】上記式中、Ｂ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ13及びｍは前
記と同意義を示し、Ｌ”は、Ｌの定義における脱離基、
前記「低級アルキルスルホニル基」、前記「アリールス
ルホニル基」又はハロゲノ低級アルキルスルホニル基
（例えば、トリフルオロメタンスルホニル、ペンタフル
オロエタンスルホニル等）を示す。ただし、化合物（３
１）の９個のR5のうち、少なくとも６個は、水素原子を
示す。
【０２２０】第１８工程及び第１９工程は、まず、脱離
基を有するケトン化合物（２９）の保護基（Ｒ12）を除
去して、フリー体（３０）を得て、次いでそのフリー体
を閉環せしめることにより目的のアミノケトン化合物
（３１）を製造する工程であり、第１６工程及び第１７
工程と同様に実施される。尚、本法における出発原料で
ある化合物（２９）は公知であるか、公知化合物から公
知の方法（例えば、S.W.Goldstein et al., J. Org. Ch
em., 57, 1179-1190(1992)、B.Achille et al.,J. Com
b. Chem., 2, 337-340(2000)等に記載されている方法）
に従って製造することができる。
【０２２１】〈Ｉ法〉
【０２２２】
【化５１】
【０２２３】上記式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ13及びＢは前記と
同意義を示し、Ｒ14は、水素原子又はカルボキシル基の
保護基を示し、Ｒ15及びＲ16は、同一若しくは異なっ
て、それぞれ、水素原子、前記「低級アルキル基」又は
前記「アラルキル基」を示すか、或いは、Ｒ15及びＲ16
は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピ
ペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリ
ニルのような、窒素原子を１個含み、更に、酸素原子、
硫黄原子又は窒素原子を１個含んでいてもよい５又は６
員ヘテロシクリル基を形成する。
【０２２４】ただし、化合物（３８）の４個のR5のう
ち、少なくとも１個は、水素原子を示す。
【０２２５】Ｒ14の定義における「カルボキシル基の保
護基」とは、有機合成の分野において通常用いられるカ
ルボキシル基の保護基を示し、そのような保護基として
は、例えば、前記「低級アルキル基」、前記「低級アル
ケニル基」、前記「アラルキル基」などを挙げることが
でき、好適には、前記「低級アルキル基」又は前記「ア
ラルキル基」である。
【０２２６】第２０工程及び第２１工程は、まず、脱離
基を有するα−ケト酸化合物（３２）の保護基（Ｒ13）
を除去して、フリー体（３３）を得て、次いでそのフリ
ー体を閉環せしめることによりケトラクタム化合物（３
４）を製造する工程であり、第１６工程及び第１７工程
として述べた方法と同様の方法で実施される。
【０２２７】第２２工程は、ケトラクタム化合物（３
４）と２級アミン化合物（３５）とを反応させて、環状
エナミノラクタム化合物（３６）を製造する工程であ
る。本工程においては、有機合成反応の分野で汎用され
るエナミン合成法を採用することができ、例えば、G.St
ork et al., J. Am. Chem. Soc., 85, 207(1963)に記載
されている方法に従って実施され、例えば、以下のよう
に実施される。
【０２２８】反応は、通常、溶媒中、酸の存在下若しく
は非存在下に実施される。
【０２２９】使用される溶媒としては、ペンタン、ヘキ
サン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、
トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン
などのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンの
ようなエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノ
ール、イソプロパノール、ブタノール、ｓ−ブタノー
ル、イソブタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコー
ル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシドのような非プロ
トン性極性溶媒；アセトニトリルのようなニトリル類；
酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類を挙げるこ
とができる。これらのうち、好適にはエーテル類が用い
られる。
【０２３０】使用される酸としては、塩化水素、臭化水
素酸、硫酸、過塩素酸、燐酸のような無機酸；及び酢
酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスル
ホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホ
ン酸のような有機酸を挙げることができ、好適には、硫
酸、塩化水素又はパラトルエンスルホン酸が用いられ
る。
【０２３１】本工程において、モレキュラーシーブを添
加したり、水分離装置（例えば、Dean Staak Water Sep
arator：Aldrich社製）を用いて水を除去することによ
り、生成する水を除去することにより、反応を効率的に
実施することができる。
【０２３２】反応温度は、通常、−２０℃乃至１５０℃
で行なわれるが、好適には０℃乃至１００℃である。反
応時間は、通常、１０分間乃至４８時間であり、好適に
は３０分間乃至１２時間である。
【０２３３】第２３工程は、環状エナミノラクタム化合
物（３６）を還元して環状エナミン化合物（３７）を製
造する工程である。本工程においては、有機合成の分野
で汎用されるアミドからアミンを生成する還元反応を採
用することができ、S.Corteset al., J. Org. Chem., 4
8, 2246(1983); Y.Tsuda et al., Synthesis, 652(197
7); H.C.Brown et al., J. Am. Chem. Soc., 86, 3566
(1964) 及びR.J.Sundberg et al., J. Org. Chem., 46,
3730(1981)に記載されている方法に従って実施され、
例えば、以下のように実施される。
【０２３４】本反応は、通常、溶媒中、還元剤の存在下
におこなわれる。
【０２３５】使用される還元剤としては、例えば、水素
化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウムのような水
素化ホウ素アルカリ金属、水素化アルミニウムリチウ
ム、水素化リチウムトリエトキシドアルミニウムのよう
な水素化アルミニウム化合物のようなヒドリド試薬；塩
化アルミニウム、四塩化錫、四塩化チタンのようなルイ
ス酸と前記「ヒドリド試薬」の組合せ；及びジボランの
ようなホウ素化合物を挙げることができる。これらのう
ち、好適には水素化アルミニウムリチウムが用いられ
る。
【０２３６】溶媒としては、非極性溶媒を用いることが
でき、好適には、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンのよう
な脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化
水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類が用
いられる。これらのうち、更に好適にはエーテル類が用
いられる。
【０２３７】反応温度は、通常、−２０℃乃至１５０℃
で行なわれるが、好適には０℃乃至１００℃である。反
応時間は、通常、１０分間乃至４８時間であり、好適に
は３０分間乃至１２時間である。
【０２３８】第２４工程は、環状エナミン化合物（３
７）を加水分解することにより環状アミノケトン化合物
（３８）を製造する工程であり、環状エナミン化合物
（３７）を、溶媒の存在下もしくは非存在下、酸又は塩
基の存在下若しくは非存在下に、水に接触させることに
より反応が実施される。
【０２３９】溶媒としては、水、又は水と有機溶媒（例
えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭
化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香
族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンのようなエーテル類；メタノール、
エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、ｓ−ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノー
ルのようなアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シドのような非プロトン性極性溶媒；アセトニトリルの
ようなニトリル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエ
ステル類）の混合溶媒を挙げることができる。これらの
うち、好適には水又は水とアルコール類若しくはエーテ
ル類の混合溶媒が用いられる。
【０２４０】使用される酸としては、通常の加水分解反
応において酸として用いられるものであれば特に限定は
なく、例えば、塩酸、硫酸、リン酸などの鉱酸類；ギ
酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸のようなカ
ルボン酸類；メタンスルホン酸、エタンスルホン酸のよ
うなスルホン酸類を上げることができる。尚、本反応は
酸を加えることにより進行が促進される。これらのう
ち、好適には塩酸、硫酸又は酢酸が用いられる。
【０２４１】使用される塩基としては、通常の加水分解
反応において塩基として用いられるものであれば特に限
定はなく、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム
のようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ピコリ
ン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウン
デセンのようなアミン類を挙げることができる。これら
のうち、好適には水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム
が用いられる。
【０２４２】反応温度は、通常、−２０℃乃至１５０℃
で行なわれるが、好適には０℃乃至１００℃である。反
応時間は、通常、１０分間乃至４８時間であり、好適に
は３０分間乃至１２時間である。
【０２４３】環状アミノケトン化合物（３８）の製造に
おける中間体である化合物（３６）は、下記〈Ｊ法〉に
よって製造することもできる。
【０２４４】〈Ｊ法〉
【０２４５】
【化５２】
【０２４６】上記式中、Ｂ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ15
及びＲ16は前記と同意義を示し、Ｒ17は、水素原子又は
カルボキシル基の保護基を示す。
【０２４７】ただし、化合物（３６）の４個のR5のう
ち、少なくとも１個は、水素原子を示す。
【０２４８】Ｒ17の定義における「カルボキシル基の保
護基」とは、有機合成において通常用いられるカルボキ
シル基の保護基を意味し、そのような基としては、好適
には、前記「低級アルキル基」、前記「アラルキル基」
等を挙げることができる。
【０２４９】第２５工程は、環状アミノ酸エステル化合
物（３９）とマロン酸誘導体（４０）若しくはその反応
性誘導体とを反応させてアミノジエステル化合物（４
１）を製造する工程である。本工程においては、有機合
成の分野で汎用されるアミド化反応を採用することがで
き、例えば、下記（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）のように実
施される。
【０２５０】（ａ）Ｒ17が水素原子である場合、反応
は、溶媒中、縮合剤の存在下、塩基の存在下若しくは非
存在下に行なわれる。
【０２５１】使用される溶媒としては、ペンタン、ヘキ
サン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、
トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン
などのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンの
ようなエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノ
ール、イソプロパノール、ブタノール、ｓ−ブタノー
ル、イソブタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコー
ル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシドのような非プロ
トン性極性溶媒；アセトニトリルのようなニトリル類；
酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；水；又は
それらの混合溶媒を挙げることができる。これらのう
ち、好適にはハロゲン化炭化水素、エーテル類又はエス
テル類が用いられ、更に好適にはジクロロメタン、テト
ラヒドロフラン又は酢酸エチルが用いられる。
【０２５２】縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルア
ミノプロピル）カルボジイミド、又はＮ，Ｎ’−カルボ
ニルジイミダゾールなどを挙げることができる。
【０２５３】使用される塩基としては、例えば、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ
−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；水
素化ナトリウム、水素化リチウムのようなアルカリ金属
水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような
アルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
のようなアルカリ金属炭酸塩；トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン、ピリジン、ピコリン、１，８−ジアザビ
シクロ［５．４．０］−７−ウンデセンのようなアミン
類を挙げることができる。これらのうち、好適にはアミ
ン類が用いられ、更に好適にはトリエチルアミン、ピリ
ジン又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−
ウンデセンが用いられる。
【０２５４】反応温度は、通常、−２０℃乃至１５０℃
で行なわれるが、好適には０℃乃至１００℃である。反
応時間は、通常、１０分間乃至４８時間であり、好適に
は３０分間乃至１２時間である。
【０２５５】また、Ｒ17が水素原子である場合には、化
合物（４０）を反応性誘導体に変換した後に、（ｃ）に
記載する方法に従って反応を実施することもできる。
【０２５６】（ｂ）Ｒ17がカルボキシル基の保護基（好
適には、前記「低級アルキル基」又は前記「アラルキル
基」）である場合、反応は、溶媒の存在下若しくは非存
在下に加熱することにより達成される。
【０２５７】溶媒中で反応を行なう場合には、（ａ）に
記載された溶媒と同様の溶媒を用いることができ、反応
温度は、３０℃乃至１００℃であり、好適には、使用さ
れる溶媒の沸点の±５℃の範囲であることが好ましい。
最適には、反応は、還流下で反応液を加熱することによ
り実施される。
【０２５８】溶媒を使用しない場合には、化合物（３
９）と化合物（４０）とを混合し、これを加熱すること
により反応を実施することができる。反応温度は、３０
℃乃至１５０℃であり、好適には、５０℃乃至１２０℃
である。
【０２５９】反応時間は、通常、１０分間乃至４８時間
であり、好適には３０分間乃至１２時間である。
【０２６０】（ｃ）化合物（４０）の反応性誘導体を用
いる場合、「反応性誘導体」とは、酸ハロゲン化物、混
合酸無水物、活性エステル、活性アミドなどを示し、反
応は、溶媒中、縮合剤の存在下、塩基の存在下若しくは
非存在下に実施される。
【０２６１】「酸ハロゲン化物」は、Ｒ17が水素である
化合物（４０）とハロゲン化剤（例えば、チオニルクロ
リド、オキサリルクロリドなど）とを反応させることに
よって得ることができ；「混合酸無水物」は、Ｒ17が水
素である化合物（４０）と酸ハロゲン化物（例えば、ク
ロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチルなど）とを反応させ
ることによって得ることができ；「活性エステル」は、
Ｒ17が水素である化合物（４０）とヒドロキシ化合物
（例えば、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド、Ｎ−ヒドロ
キシフタル酸イミドなど）とを（ａ）で述べた「縮合
剤」の存在下に反応させることによって得ることがで
き；「活性アミド」（例えば、Weinreb amide）は、Ｒ
16が水素である化合物（４０）とＮ−低級アルコキシ−
Ｎ−低級アルキルヒドロキシアミン（例えば、Ｎ−メト
キシ−Ｎ−メチルヒドロキシアミンなど）とを（ａ）で
述べた「縮合剤」の存在下に反応させることによって得
ることができる。いずれも、通常の有機合成化学におい
て汎用される反応条件を適用して実施される。
【０２６２】溶媒、縮合剤及び塩基としては、（ａ）に
記載した溶媒、縮合剤及び塩基を使用することができ
る。
【０２６３】反応温度は、通常、−２０℃乃至１５０℃
で行なわれるが、好適には０℃乃至１００℃である。反
応時間は、通常、１０分間乃至４８時間であり、好適に
は３０分間乃至１２時間である。
【０２６４】第２６工程及び第２７工程は、アミドジエ
ステル化合物（４１）をＤｉｅｃｋｍａｎ反応に付して
ケトラクタムエステル化合物（４２）を製造し、次いで
加水分解及び脱炭酸反応を行なってケトラクタム化合物
（４３）を製造する工程であり、第１０工程及び第１１
工程と同様に実施される。
【０２６５】第２８工程は、ケトラクタム化合物（４
３）と２級アミン化合物（３５）とを反応させて、環状
エナミノラクタム化合物（３６）を製造する工程であ
り、第２２工程と同様に実施される。
【０２６６】更に、上記〈Ｊ法〉における中間体である
化合物（４２）は、下記〈Ｋ法〉によって製造すること
もできる。
【０２６７】〈Ｋ法〉
【０２６８】
【化５３】
【０２６９】上記式中、Ｂ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8及びＲ17は
前記と同意義を示す。
【０２７０】ただし、化合物（４２）の４個のR5のう
ち、少なくとも１個は、水素原子を示す。
【０２７１】第２９工程は環状アミノ酸（４４）とマロ
ン酸誘導体（４０）若しくはその反応性誘導体とを反応
させてアミドモノエステル化合物（４５）を製造する工
程であり、第２５工程の（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）と同
様に実施される。
【０２７２】第３０工程はアミドモノエステル化合物
（４５）のカルボキシル基と活性メチレン基とを分子内
で縮合させて閉環し、ケトラクタムエステル化合物（４
２）を製造する工程である。本工程においては、化合物
（４５）をそのまま用いるか、化合物（４５）を反応性
誘導体に変換して用いられる。（ａ）化合物（４５）を
そのまま用いる場合、反応は、溶媒中、縮合剤の存在
下、塩基の存在下若しくは非存在下に行なわれる。
【０２７３】使用される溶媒としては、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンなどの
ハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような
エーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ブタノール、ｓ−ブタノール、イソ
ブタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシドのような非プロトン性
極性溶媒；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸メ
チル、酢酸エチルのようなエステル類；水；又はそれら
の混合溶媒を挙げることができる。これらのうち、好適
にはハロゲン化炭化水素、エーテル類又はエステル類が
用いられ、更に好適にはジクロロメタン、テトラヒドロ
フラン又は酢酸エチルが用いられる。
【０２７４】縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルア
ミノプロピル）カルボジイミド、又はＮ，Ｎ’−カルボ
ニルジイミダゾールなどを挙げることができる。
【０２７５】使用される塩基としては、例えば、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ
−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；水
素化ナトリウム、水素化リチウムのようなアルカリ金属
水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような
アルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
のようなアルカリ金属炭酸塩；トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン、ピリジン、ピコリン、１，８−ジアザビ
シクロ［５．４．０］−７−ウンデセンのようなアミン
類を挙げることができる。これらのうち、好適にはアミ
ン類が用いられ、更に好適にはトリエチルアミン、ピリ
ジン又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−
ウンデセンが用いられる。
【０２７６】反応温度は、通常、−２０℃乃至１５０℃
で行なわれるが、好適には０℃乃至１００℃である。反
応時間は、通常、１０分間乃至４８時間であり、好適に
は３０分間乃至１２時間である。（ｂ）化合物（４５）
を反応性誘導体とし、これを用いる場合、反応性誘導体
としては、酸ハロゲン化物、混合酸無水物、活性エステ
ル、活性アミドなどを挙げることができる。
【０２７７】酸ハロゲン化物は、化合物（４５）とハロ
ゲン化剤（例えば、チオニルクロリド、オキサリルクロ
リドなど）とを反応させることによって得ることがで
き；混合酸無水物は、化合物（４５）と酸ハロゲン化物
（例えば、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチルなど）
とを反応させることによって得ることができ；活性エス
テルは、化合物（４５）とヒドロキシ化合物（例えば、
Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド、Ｎ−ヒドロキシフタル
酸イミドなど）とを（ａ）で述べた「縮合剤」の存在下
に反応させることによって得ることができ；「活性アミ
ド」（例えば、Weinreb amide）は、化合物（４５）と
Ｎ−低級アルコキシ−Ｎ−低級アルキルヒドロキシアミ
ン（例えば、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルヒドロキシアミ
ンなど）とを（ａ）で述べた「縮合剤」の存在下に反応
させることによって得ることができる。いずれも、通常
の有機合成化学において汎用される反応条件を適用して
実施される。
【０２７８】当該反応性誘導体の閉環反応は、通常、溶
媒中、塩基の存在下又は非存在下に行なわれる。
【０２７９】溶媒、縮合剤及び塩基としては、（ａ）に
記載した溶媒、縮合剤及び塩基を使用することができ
る。
【０２８０】反応温度は、通常、−２０℃乃至１５０℃
で行なわれるが、好適には０℃乃至１００℃である。反
応時間は、通常、１０分間乃至４８時間であり、好適に
は３０分間乃至１２時間である。
【０２８１】〈Ｌ法〉
【０２８２】
【化５４】
【０２８３】上記式中、Ｈｙ、Ｈｙ’及びＬは前記と同
意義を示す。
【０２８４】第３１工程は、ヘテロシクリルケトン
（３）の互変異性体である化合物（３’）の水酸基を脱
離基に変換して、化合物（３ａ）を製造する工程であ
り、本反応は、化合物（３’）と、ハロゲン化剤（例え
ば、三フッ化ジエチルアミノ硫黄（ＤＡＳＴ）のような
フッ素化剤；塩化チオニル、三塩化リン、五塩化リン、
オキシ塩化リン、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素
のような塩化剤；臭化水素酸、臭化チオニル、三臭化リ
ン、トリフェニルホスフィン／四臭化炭素のような臭素
化剤；又は、ヨウ化水素酸、三ヨウ化リンのような沃素
化剤等）、スルホニルハライド類（例えば、メタンスル
ホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリド等）
又は無水スルホン酸類（例えば、トリフルオロメタンス
ルホン酸無水物等）とを反応させることにより実施され
る。
【０２８５】第３２工程は、ヘテロシクリルケトン
（３）を還元してヘテロシクリルアルコール（４６）を
製造する工程であり、例えば、水素化ホウ素ナトリウ
ム、水素化ホウ素リチウムのような水素化ホウ素アルカ
リ金属；水素化アルミニウムリチウム、水素化リチウム
トリエトキシドアルミニウムのような水素化アルミニウ
ム化合物；水素化テルルナトリウム；ジイソブチルアル
ミニウムヒドリド、ジ（メトキシエトキシ）アルミニウ
ムナトリウムジヒドリドのような水素化有機アルミニウ
ム系還元剤等のヒドリド試薬を用いた還元反応、又は水
素による接触還元を採用することができ、反応は、例え
ば、J.Dale, J.Chem.Soc., 910(1961)及びF.G.Bordwell
et al., J.Org.Chem., 33, 3385(1968)に詳述されてい
る方法にしたがって実施される。
【０２８６】第３３工程は、ヘテロシクリルアルコール
（４６）の水酸基を脱離基に変換して、化合物（３ａ）
を製造する工程であり、第３１工程に記載の方法と同様
に実施される。
【０２８７】また、一般式（Ｉ）の化合物の部分構造で
あるＲ3は種々の置換基（Ｒ5）を有し得る。このＲ5は
上記各工程において別の置換基に変換することができ、
例えば、常法に従って下記のように変換することができ
る。
【０２８８】
【化５５】
【０２８９】上記式中、Ｒa、Ｒb及びＨａｌは前記と同
意義を示し、Ｒ18は、前記「低級アルキル基」又は前記
「ハロゲノ低級アルキル基」「アリール基」又は「置換
基群α及び置換基群βから選択される基で置換されたア
リール基」を示し、Ｒ19は、同一若しくは異なって、前
記「低級アルキル基」又は前記「ハロゲノ低級アルキル
基」を示すか、或いは、２つのＲ19は一緒になって低級
アルキレン基を示し、Ｒ20は、前記「低級アルキル基」
を示し、Ｒ21は、水素原子又は前記「低級アルキル基」
を示し、Ｒ22は、置換基群βの定義における、「低級ア
ルキル基」、「低級アルケニル基」、「低級アルキニル
基」、「アラルキル基」、「シクロアルキル基」、「置
換基群αから選択される基で置換された低級アルキル
基」、「置換基群αから選択される基で置換された低級
アルケニル基」又は「置換基群αから選択される基で置
換されたアルキニル基」、或いは、置換基群γの定義に
おける、「アリール基」又は「置換基群α及び置換基群
βから選択される基で置換されたアリール基」を示す。
【０２９０】更に、Ｒ5が、ハロゲン原子、水酸基、シ
アノ基、低級アルキルスルホニル基である場合には、下
記のように、二重結合を形成させた後、還元反応を行な
うことにより、常法に従って当該置換基を水素原子に置
きかえることもできる。
【０２９１】
【化５６】
【０２９２】上記式中、Ｒ5は、前記と同意義を示し、
Ｒ5aは、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基又は低級アル
キルスルホニル基を示す。
【０２９３】Ｒ5が低級アルキリデニル基又はアラルキ
リデニル基である化合物は、下記のように、対応するオ
キソ化合物から製造することができる。更にそれらの化
合物をから、対応する低級アルキル置換化合物又はアラ
ルキル置換化合物を製造することができる。
【０２９４】
【化５７】
【０２９５】上記式中、Ｒ23及びＲ24は、同一若しくは
異なって、それぞれ水素原子、前記「低級アルキル
基」、前記「アリール基」又は前記「アラルキル基」を
示す。
【０２９６】上記各反応終了後、目的化合物は常法に従
って、反応混合物から採取される。
【０２９７】例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不
溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢
酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、水等で洗
浄後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグ
ネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得ら
れる。
【０２９８】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿、又は、通常、有機化合物の分離
精製に慣用されている方法、例えば、シリカゲル、アル
ミナ、マグネシウムーシリカゲル系のフロリジルのよう
な担体を用いた吸着カラムクロマトグラフィー法；セフ
ァデックスＬＨ−２０（ファルマシア社製）、アンバー
ライトＸＡＤ−１１（ローム・アンド・ハース社製）、
ダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化学社製）のような担体
を用いた分配カラムクロマトグラフィー等の合成吸着剤
を使用する方法、イオン交換クロマトを使用する方法、
又は、シリカゲル若しくはアルキル化シリカゲルによる
順相・逆相カラムクロマトグラフィー法（好適には、高
速液体クロマトグラフィーである。）を適宜組合せ、適
切な溶離剤で溶出することによって分離、精製すること
ができる。
【０２９９】本発明の「非ステロイド性抗炎症剤と炎症
性サイトカイン産生抑制剤を同時に、別々に若しくは隔
時に投与するための、副作用が抑制された医薬」は、非
ステロイド性抗炎症剤と炎症性サイトカイン産生抑制剤
とを、同時に、別々に若しくは隔時に投与するための医
薬である。本発明によれば、非ステロイド性抗炎症剤と
炎症性サイトカイン産生抑制剤は、それらが併用される
ことにより、非ステロイド性抗炎症剤の副作用が抑制さ
れる。
【０３００】本発明の「シクロオキシゲナーゼ阻害作用
を有する抗炎症剤と炎症性サイトカイン産生抑制剤を同
時に、別々に若しくは隔時に投与するための、副作用が
抑制された医薬」は、シクロオキシゲナーゼ阻害作用を
有する抗炎症剤と炎症性サイトカイン産生抑制剤とを、
同時に、別々に若しくは隔時に投与するための医薬であ
る。本発明によれば、シクロオキシゲナーゼ阻害作用を
有する抗炎症剤と炎症性サイトカイン産生抑制剤は、そ
れらが併用されることにより、シクロオキシゲナーゼ阻
害作用を有する抗炎症剤の副作用が抑制される。
【０３０１】上記副作用の抑制効果は、必ずしも、非ス
テロイド性抗炎症剤又はシクロオキシゲナーゼ阻害作用
を有する抗炎症剤と炎症性サイトカイン産生抑制剤と
が、同時に体内に存在していなくてももたらされる。す
なわち、非ステロイド性抗炎症剤又はシクロオキシゲナ
ーゼ阻害作用を有する抗炎症剤と炎症性サイトカイン産
生抑制剤とが同時にある程度以上の血中濃度を有さなく
ても効果を示す。非ステロイド性抗炎症剤又はシクロオ
キシゲナーゼ阻害作用を有する抗炎症剤と炎症性サイト
カイン産生抑制剤とは、配合剤の形態で投与することが
できる。製剤技術上、両製剤を物理的に同時に混合する
ことが好ましくない場合は、非ステロイド性抗炎症剤又
はシクロオキシゲナーゼ阻害作用を有する抗炎症剤と、
炎症性サイトカイン産生抑制剤とを、それぞれ単剤とし
て同時に投与することもできる。また、非ステロイド性
抗炎症剤又はシクロオキシゲナーゼ阻害作用を有する抗
炎症剤と炎症性サイトカイン産生抑制剤とは、同時に投
与しなくても優れた効果を示すので、それぞれの単剤を
適当な間隔をおいて相前後して投与することもできる。
【０３０２】すなわち、本発明に於いて、同時に投与す
るとは、ほぼ同じ時間に投与できる投与形態であれば特
に限定はない。
【０３０３】本発明に於いて、時間を置いて別々に投与
するとは、異なった時間に別々に投与できる投与形態で
あれば特に限定はなく、好適には、最初に炎症性サイト
カイン産生抑制剤を投与し、次いで、決められた時間後
に、非ステロイド性抗炎症剤又はシクロオキシゲナーゼ
阻害作用を有する抗炎症剤を投与することであり、又、
最初に、非ステロイド性抗炎症剤又はシクロオキシゲナ
ーゼ阻害作用を有する抗炎症剤を投与し、次いで、決め
られた時間後に、炎症性サイトカイン産生抑制剤を投与
することもできる。
【０３０４】本発明に於いて、非ステロイド性抗炎症剤
と炎症性サイトカイン産生抑制剤とによりもたらされる
優れた効果が達成されるのに許容される最大限のこれら
２系統の薬剤の投与間隔、および、シクロオキシゲナー
ゼ阻害作用を有する抗炎症剤と炎症性サイトカイン産生
抑制剤とによりもたらされる優れた効果が達成されるの
に許容される最大限の２系統の薬剤の投与間隔は、臨床
上又は動物実験により確認することができる。
【０３０５】非ステロイド性抗炎症剤と炎症性サイトカ
イン産生抑制剤とは、両者を単一の投与単位形態に含有
させてこれを投与することができ、更に、それぞれにつ
いて調製した製剤を同時に若しくは時間をおいて投与す
ることもできる。
【０３０６】また、シクロオキシゲナーゼ阻害作用を有
する抗炎症剤と炎症性サイトカイン産生抑制剤とは、両
者を単一の投与単位形態に含有させてこれを投与するこ
とができ、更に、それぞれについて調製した製剤を同時
に若しくは時間をおいて投与することもできる。
【０３０７】これらの投与形態としては、例えば錠剤、
カプセル剤、顆粒剤、散剤もしくはシロップ剤等による
経口投与、又は注射剤もしくは座剤等による非経口投与
をあげることができる。これらの製剤は賦形剤、滑沢
剤、結合剤、崩壊剤、安定剤、矯味矯臭剤、希釈剤など
の添加剤を用いて周知の方法で製造される。
【０３０８】ここに、賦形剤としては、例えば乳糖、白
糖、ぶどう糖、マンニット、ソルビットのような糖誘導
体；トウモロコシデンプン、バレイショデンプン、α−
デンプン、デキストリン、カルボキシメチルデンプンの
ような澱粉誘導体；結晶セルロース、低置換度ヒドロキ
シプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセル
ロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロースカルシウム、内部架橋カルボキシメチルセ
ルロースナトリウムのようなセルロース誘導体；アラビ
アゴム；デキストラン；プルラン；などの有機系賦形
剤；および軽質無水珪酸、合成珪酸アルミニウム、メタ
珪酸アルミン酸マグネシウムのような珪酸塩誘導体；燐
酸カルシウムのような燐酸塩；炭酸カルシウムのような
炭酸塩；硫酸カルシウムのような硫酸塩；などの無機系
賦形剤をあげることができる。
【０３０９】滑沢剤としては、例えばステアリン酸、ス
テアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウムのよ
うなステアリン酸金属塩；タルク；コロイドシリカ；ビ
ーガム、ゲイ蝋のようなワックス類；硼酸：アジピン
酸；硫酸ナトリウムのような硫酸塩；グリコール；フマ
ル酸；安息香酸ナトリウム；ＤＬ−ロイシン；脂肪酸ナ
トリウム塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マ
グネシウムのようなラウリル硫酸塩；無水珪酸、珪酸水
和物のような珪酸類；および、上記澱粉誘導体などをあ
げることができる。
【０３１０】結合剤としては、例えばポリビニルピロリ
ドン、マクロゴールおよび前記賦形剤と同様の化合物を
あげることができる。
【０３１１】崩壊剤としては、例えば前記賦形剤と同様
の化合物およびクロスカルメロースナトリウム、カルボ
キシメチルスターチナトリウム、架橋ポリビニルピロリ
ドンのような化学修飾されたデンプン・セルロース類を
あげることができる。
【０３１２】安定剤としては、例えばメチルパラベン、
プロピルパラベンのようなパラオキシ安息香酸エステル
類；クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェニル
エチルアルコールのようなアルコール類；塩化ベンザル
コニウム；フェノール、クレゾールのようなフェノール
類；チメロサール；デヒドロ酢酸；およびソルビン酸を
あげることができる。
【０３１３】矯味矯臭剤としては、例えば通常使用され
る、甘味料、酸味料、香料等をあげることができる。
【０３１４】炎症性サイトカイン産生抑制剤及びＮＳＡ
ＩＤの使用量は症状、年齢、投与方法等によって異なる
が、例えば経口投与の場合には、それぞれ、成人に対し
て１日あたり、下限として０．１ｍｇ（好ましくは０．
５ｍｇ）、上限として、２０００ｍｇ（好ましくは５０
０ｍｇ）を１回又は数回に分けて、症状に応じて投与す
ることが望ましい。静脈内投与の場合には、成人に対し
て１日当たり、下限として０．０１ｍｇ（好ましくは
０．０５ｍｇ）、上限として、２００ｍｇ（好ましくは
５０ｍｇ）を１回又は数回に分けて、症状に応じて投与
することが望ましい。
【０３１５】
【実施例】以下に、製造例、参考例、製剤例および実施
例を挙げて、本発明について更に具体的に詳述するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
【０３１６】製造例１ ２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｒ，８ａ
Ｓ）−２−メトキシ−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−１
５） １） ４−エトキシカルボニル−２−（４−フルオロフ
ェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル １．５３Ｍブチルリチウム／ヘキサン溶液３６ｍｌ（５
４．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２４０ｍｌ中に
加え、次いで−４５℃で、α−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）−４−フルオロベンジルイソシアニド１５．９０ｇ
（５４．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液１２０
ｍｌを加えた。同温度で１０分間攪拌後、９５％リチウ
ムブロミド２５．００ｇ（２７３ｍｍｏｌ）を加えて３
０分間攪拌し、更に３−（４−ピリジル）アクリル酸
エチルエステル８．７３ｇ（４９．２ｍｍｏｌ）のテト
ラヒドロフラン溶液１２０ｍｌを加えた。同温度で１時
間攪拌後反応器を冷却浴から出して更に１時間攪拌し、
水５００ｍｌを加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を
水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮し、得ら
れた固形物をジエチルエーテルで洗浄して標記の化合物
１３．６１ｇを淡黄色粉末として得た（収率８９％）。
【０３１７】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：8.84 (1H, br.s), 8.51 (2
H, d, J=7Hz), 7.58 (1H, d, J=3Hz),7.21 (2H, d, J=6
Hz), 7.11 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.97 (2H, t, J=9H
z),4.18 (2H, quartet, J=7Hz), 1.20 (3H, t, J=7H
z)。
【０３１８】２） ２−（４−フルオロフェニル）−３
−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール １）で得た４−エトキシカルボニル−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール１５．００ｇ（４８．３ｍｍｏｌ）を、酢酸９０
ｍｌ、硫酸３０ｍｌ及び水６０ｍｌの混合液に溶解し、
１００℃で１６時間攪拌した。室温に冷却後、１０％水
酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とし、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥して減圧濃縮し、標記の化合物１１．４０ｇを微
赤色粉末として得た（収率９９％）。
【０３１９】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：9.78 (1H, br.s), 8.42 (2
H, d, J=7Hz), 7.37 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.22 (2H,
d, J=6Hz), 7.06 (2H, t, J=9Hz), 6.90 (1H, t, J=3H
z),6.47 (1H, t, J=3Hz)。
【０３２０】３） ２−（４−フルオロフェニル）−３
−（ピリジン−４−イル）−１−トリイソプロピルシリ
ル−１Ｈ−ピロール ２）で得た２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール１１．３０ｇ（４
７．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍｌに溶
解し、−７８℃で１．５７Ｎブチルリチウム／ヘキサン
溶液３１ｍｌ（４７．４ｍｍｏｌ）を加えて１０分間攪
拌した後、同温度で、トリイソプロピルシリルトリフラ
ート１３．４ｍｌ（４９．８ｍｍｏｌ）を加えた。更
に、反応器を冷却浴から出して室温で３０分間攪拌し
た。反応液に水２００ｍｌと飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液３００ｍｌを加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を
水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮し、標
記の化合物１８．７０ｇを赤紫色油状物として得た（収
率：定量的）。
【０３２１】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δｐｐｍ：8.25 (2H, d, J=6Hz),
7.39 (2H, dd, J=9Hz, 6Hz), 7.28 (2H, t, J=9Hz),7.
00 (1H, d, J=3Hz), 6.91(2H, d, J=7Hz), 6.71 (1H,
d, J=3Hz),1.15-1.05 (3H, m), 0.98 (18H, d, J=8H
z)。
【０３２２】４） ４−ブロモ−２−（４−フルオロフ
ェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１−トリイソ
プロピルシリル−１Ｈ−ピロール ３）で得た２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１−トリイソプロピルシリル−１Ｈ
−ピロール１８．７０ｇ（４７．４ｍｍｏｌ）をテトラ
ヒドロフラン３００ｍｌに溶解し、−７８℃で、Ｎ−ブ
ロモコハク酸イミド８．６１ｇ（４７．４ｍｍｏｌ）の
テトラヒドロフラン懸濁液１００ｍｌを徐々に加え、同
温度で６時間攪拌し、更に反応器を冷却浴から出して室
温で１時間攪拌した後、ヘキサン４００ｍｌを加えて不
溶物を濾去した。濾液を減圧濃縮して残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチ
ル＝２：１）に付し、標記の化合物９．５７ｇを淡黄色
プリズム状結晶として得た（収率４３％）。
【０３２３】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δｐｐｍ：8.36 (2H, d, J=6Hz),
7.34 (2H, dd, J=9Hz, 6Hz),7.18 (2H, t, J=9Hz), 7.
12 (1H, s), 7.04(2H, d, J=6Hz),1.16-1.08 (3H, m),
0.99 (18H, d, J=8Hz)。
【０３２４】５）２−（４−フルオロフェニル）−４−
［（２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３
−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール ４）で得た４−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１−トリイソプロピル
シリル−１Ｈ−ピロール３．００ｇ（６．３４ｍｍｏ
ｌ）をテトラヒドロフラン６０ｍｌに溶解し、−７８℃
で１．６Ｍブチルリチウム／ヘキサン溶液４．３６ｍｌ
（６．９７ｍｍｏｌ）を加えて１０分間撹拌した後、同
温度で（２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−オン１．２９ｇ（７．６０ｍｍｏｌ）を加えて−７８
℃で２時間、室温で１時間撹拌した。反応液を飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液に加えて酢酸エチルで抽出し、有
機層を水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃
縮した。
【０３２５】残渣をジクロロエタン４０ｍｌに溶解し、
トリフルオロ酢酸１．９５ｍｌ（２５．３ｍｍｏｌ）を
加えて１時間加熱還流した後反応液を減圧濃縮した。次
いで残渣をテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、１Ｍ
テトラブチルアンモニウムフルオリド／テトラヒドロフ
ラン溶液２５．３ｍｌ（２５．３ｍｍｏｌ）を加えて室
温で１０分間撹拌した後、反応液に水を加え、１Ｎ塩酸
水溶液で酸性にして酢酸エチルで抽出した。水層に炭酸
ナトリウムを加えてアルカリ性としてから酢酸エチルで
抽出し、有機層を水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥後
減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶媒；酢酸エチル：メタノール：イソプロピルア
ミン＝１００：１０：１）に付し、標記の化合物（Ｒｆ
値０．４５）を微褐色粉末として得た（収率２２％）。
【０３２６】融点：２０３−２０５℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.38 (1H, br. s), 8.44 (2H, d,
J=6Hz), 7.20-7.06 (6H, m),6.90 (1H, d, J=3Hz), 5.2
7-5.22 (1H, m), 3.92-3.85 (1H, m),3.40 (1H, dd, J=
9Hz, 7Hz), 3.29-3.19 (1H, m), 3.16 (3H, s),2.71-2.
62 (1H, m), 2.37-2.20 (2H, m), 2.04-1.90 (2H, m),
1.88-1.80 (1H, m), 1.51-1.41 (1H, m)。
【０３２７】製造例２ ２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｒ，８ａ
Ｓ）−２−メトキシ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−３０
３） 製造例１−５）で実施したシルカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより標記の化合物（Ｒｆ値０．４０）を微褐
色粉末として得た（収率１２％）。
【０３２８】融点：１９８−２００℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.39 (1H, br.s), 8.44 (2H, d, J
=6Hz), 7.21-7.05 (6H, m),6.92 (1H, d, J=3Hz), 5.16
-5.11 (1H, m), 3.92-3.84 (1H, m),3.39-3.25 (1H,
m), 3.23-3.11 (1H, m), 3.15 (3H, s),3.05 (1H, dd,
J=10Hz, 6Hz), 2.86-2.77 (1H, m),2.64-2.54 (1H, m),
2.30-2.19 (1H, m), 2.10-2.00 (1H, m),1.76-1.67 (1
H, m), 1.48-1.38 (1H, m)。
【０３２９】製造例３ ２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｒ，８ａ
Ｓ）−２−ヒドロキシ−１，２，３，５，８，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−１
４） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｒ，８ａＳ）−２−（ｔ−ブチルジメ
チルシリルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，８
ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オンを用いて、製
造例１−５）と同様の反応とシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタノール：イソプロ
ピルアミン＝１００：１０：２．５）に行ない、標記の
化合物（Ｒｆ値０．２５）を微褐色粉末として得た（収
率２５％）。
【０３３０】融点：２０８−２１０℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.37 (1H, br.s), 8.44 (2H, d, J
=6Hz), 7.20-7.06 (6H, m),6.90 (1H, d, J=3Hz), 5.26
-5.22 (1H, m), 4.72 (1H, d, J=4Hz),4.25-4.16 (1H,
m), 3.38-3.27 (1H, m), 3.25-3.17 (1H, m),2.72-2.63
(1H, m), 2.45-2.35 (1H, m), 2.26-2.18 (1H, m),1.9
8-1.87 (2H, m), 1.71-1.64 (1H, m), 1.57-1.46 (1H,
m)。
【０３３１】製造例４ ２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｒ，８ａ
Ｓ）−２−ヒドロキシ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−３
０２） 製造例３で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．２０）を微褐色粉
末として得た（収率９％）。
【０３３２】融点：２０９−２１１℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.38 (1H, br.s), 8.44 (2H, d, J
=5Hz), 7.20-7.05 (6H, m),6.90 (1H, d, J=3Hz), 5.16
-5.12 (1H, m), 4.63 (1H, d, J=5Hz),4.25-4.16 (1H,
m), 3.30-3.20 (1H, m),3.00 (1H, dd, J=10Hz, 6Hz),
2.84-2.74 (1H, m),2.63-2.53 (1H, m), 2.40 (1H, dd,
J=10Hz, 4Hz),2.27-2.16 (1H, m), 2.08-1.98 (1H,
m), 1.62-1.52 (1H, m),1.52-1.42 (1H, m)。
【０３３３】製造例５ ４−［（２Ｓ，８ａＳ）−２−クロロ−１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−２３） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｓ，８ａＳ）−２−クロロ−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応とシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチ
ル：メタノール：イソプロピルアミン＝４０：１：１）
を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．４５）を微褐色粉
末として得た（収率２１％）。
【０３３４】融点：１９５−１９７℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：8.46 (2H, d, J=6Hz), 8.38 (1H, br.
s), 7.16 (2H, d, J=6Hz),7.13 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),
6.97 (2H, t, J=9Hz),6.83 (1H, d, J=3Hz), 5.54-5.5
3 (1H, m), 4.42-4.36 (1H, m),3.54 (1H, dd, J=16Hz,
5Hz), 3.39 (1H, d, J=11Hz),2.79 (1H, d, J=16Hz),
2.68-2.60 (2H, m), 2.30-2.16 (3H,m),1.85-1.76 (1H,
m)。
【０３３５】製造例６ ４−［（２Ｓ，８ａＳ）−２−クロロ−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−３１
１） 製造例５で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより標記の化合物（Ｒｆ値０．３５）を微褐色粉末
として得た（収率１６％）。
【０３３６】融点：１７７−１８０℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：8.49 (2H, d, J=5Hz), 8.37 (1H, br.
s), 7.17 (2H, d, J=5Hz),7.13 (2H, dd, J=8Hz, 5Hz),
6.98 (2H, t, J=8Hz),6.84 (1H, d, J=3Hz), 5.40 (1
H, s), 4.38-4.32 (1H, m),3.53-3.45 (1H, m), 3.23
(1H, dd, J=11Hz, 7Hz),3.13-3.06 (2H, m), 2.90-2.82
(1H, m),2.59 (1H, dt,J=14Hz, 8Hz), 2.43-2.31 (1H,
m),2.13-2.02 (1H, m), 1.79-1.69 (1H, m)。
【０３３７】製造例７ ４−［（８ａＳ）−２，２−ジフルオロ−１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−２６） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２，２−ジフルオロ−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ジクロ
ロメタン：メタノール＝４９：１）を行ない、標記の化
合物（Ｒｆ値０．３５）を微褐色粉末として得た（収率
２８％）。
【０３３８】融点：２０１−２０３℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.42 (1H, br.s), 8.45 (2H, d, J
=6Hz), 7.21-7.02 (6H, m),6.93 (1H, d, J=3Hz), 5.27
-5.22 (1H, m), 3.48-3.37 (1H, m),3.33-3.22 (1H,
m), 2.77-2.68 (1H, m), 2.59-2.36 (3H, m),2.34-2.26
(1H, m), 2.16-2.06 (1H, m), 1.96-1.78 (1H, m)。
【０３３９】製造例８ ４−[（８ａＳ）−２，２−ジフルオロ−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル]
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−３１
４） 製造例７で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより標記の化合物（Ｒｆ値０．３０）を微褐色粉末
として得た（収率２３％）。
【０３４０】融点：２０２−２０４℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.44 (1H, br.s), 8.43 (2H, d, J
=6Hz), 7.21-7.07 (6H, m),6.96 (1H, d, J=3Hz), 5.15
-5.11 (1H, m), 3.46-3.39 (1H, m),3.26-3.15 (1H,
m), 2.98-2.85 (2H, m), 2.71-2.62 (1H, m),2.39-2.25
(2H, m), 2.12-2.04 (1H, m), 1.83-1.67 (1H, m)。
【０３４１】製造例９ （±）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジ
ン−４−イル）−４−（６，９，９ａ，１０−テトラヒ
ドロピリド［１，２−ａ］インドール−８−イル）−１
Ｈ−ピロール（例示化合物番号６−８） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（±）−６，７，８，９，９ａ，１０−ヘ
キサヒドロピリド［１，２−ａ］インドール−８−オン
を用いて、製造例１−５）と同様の反応とシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：ヘキサン
＝１：１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．４０）
を淡黄色粉末として得た（収率５％）。
【０３４２】融点：２１４−２１６℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.48 (2H, d, J=6Hz), 8.29 (1H, br.
s), 7.18 (2H, d, J=6Hz),7.14 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),
7.11-7.06 (2H, m), 6.98 (2H, t, J=9Hz),6.87 (1H,
d, J=3Hz), 6.69 (1H, t, J=8Hz), 6.46 (1H, d, J=8H
z),5.62-5.60 (1H, m), 4.00-3.90 (1H, m), 3.47-3.34
(2H, m),3.03 (1H, dd, J=15Hz, 8Hz), 2.61 (1H, dd,
J=15Hz, 12Hz),2.51-2.33 (2H, m)。
【０３４３】製造例１０ （±）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジ
ン−４−イル）−４−（６，７，９ａ，１０−テトラヒ
ドロピリド［１，２−ａ］インドール−８−イル）−１
Ｈ−ピロール（例示化合物番号６−１） 製造例９で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより標記の化合物（Ｒｆ値０．２０）を淡黄色粉末
として得た（収率１５％）。
【０３４４】融点：２０５−２０７℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.32 (2H, d, J=6Hz), 8.27 (1H, br.
s), 7.15-7.05 (4H, m),6.95 (2H, t, J=9Hz), 6.88 (2
H, d, J=6Hz), 6.77-6.72 (2H, m),6.60 (1H, d, J=8H
z), 5.26 (1H, s), 4.35-4.26 (1H, m),3.77 (1H, dd,
J=14Hz, 6Hz), 3.35-3.27 (1H, m),3.13 (1H, dd, J=15
Hz, 10Hz), 2.55 (1H, d, 15Hz), 2.50-2.39 (1H, m),
1.91-1.82 (1H, m)。
【０３４５】製造例１１ ２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｒ，８ａ
Ｓ）−２−フェニル−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−１
０） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｒ，８ａＳ）−２−フェニル−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エ
チル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：１
０：１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．４５）を
淡褐色粉末として得た（収率１９％）。
【０３４６】融点：１９１−１９３℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.39 (1H, br.s), 8.46 (2H, d, J
=5Hz), 7.38-7.06 (11H, m),6.94 (1H, d, J=2Hz), 5.3
6-5.29 (1H, m), 3.42-3.27 (2H, m),3.07-2.98 (1H,
m), 2.75-2.63 (1H, m), 2.62-2.50 (1H, m),2.46-2.22
(3H, m), 2.16-2.05 (1H, m), 1.40-1.29 (1H, m)。
【０３４７】製造例１２ ２−（４−フルオロフェニル）−４−[（２Ｒ，８ａ
Ｓ）−２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル]−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−２９
８） 製造例１１で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより標記の化合物（Ｒｆ値０．３０）を白色粉末
として得た（収率１７％）。
【０３４８】融点：２０８−２１０℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.40 (1H, br.s), 8.35 (2H, d, J
=6Hz), 7.38-7.07 (11H, m),6.95 (1H, d, J=3Hz), 5.2
5-5.20 (1H, m), 3.49-3.40 (1H, m),3.33-3.21 (1H,
m), 3.04-2.90 (2H, m), 2.83-2.69 (2H, m),2.39-2.26
(2H, m), 2.04-1.95 (1H, m), 1.32-1.22 (1H, m)。
【０３４９】製造例１３ ４−［（８ａＳ）−２，２−エチレンジオキシ−１，
２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル］−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５
−２０） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２，２−エチレンジオキシ−
１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロイン
ドリジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の
反応とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢
酸エチル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：
１０：０．５）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．５
５）を白色粉末として得た（収率３０％）。
【０３５０】融点：２３０−２３２℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.39 (1H, br.s), 8.44 (2H, d, J
=6Hz), 7.21-7.06 (6H, m),6.91 (1H, d, J=2Hz), 5.27
-5.21 (1H, m), 3.91-3.71 (4H, m),3.27-3.18 (1H,
m), 3.12 (1H, d, J=10Hz), 2.68-2.58 (1H, m),2.37-
2.16 (3H, m), 2.11-1.97 (2H, m), 1.55 (1H, dd, J=1
3Hz, 10Hz)。
【０３５１】製造例１４ ４−[（８ａＳ）−２，２−エチレンジオキシ−１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル]−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２
−３０８） 製造例１３で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより標記の化合物（Ｒｆ値０．４０）を淡褐色粉
末として得た（収率８％）。
【０３５２】融点：１９６−１９８℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.40 (1H, br.s), 8.43 (2H, d, J
=6Hz), 7.21-7.05 (6H, m),6.93 (1H, d, J=3Hz), 5.19
-5.14 (1H, m), 3.89-3.72 (4H, m),3.23-3.14 (1H,
m), 2.96-2.85 (2H, m), 2.62-2.48 (2H, m),2.34-2.21
(1H, m), 2.12-2.01 (1H, m), 1.93 (1H, dd, J=13Hz,
7Hz),1.51 (1H, dd, J=13Hz, 9Hz)。
【０３５３】製造例１５ ２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−２
−メチル−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロイ
ンドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）
−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−５） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２−メチル−１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−オンを用いて製造例１−５）と同様の反応とシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタ
ノール：イソプロピルアミン＝１０：１：１）に付し、
標記の化合物（Ｒｆ値０．６５）を淡褐色粉末として得
た（収率９％）。
【０３５４】融点：１９０−１９３℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.46 (2H, d, J=6Hz), 8.32 (1H, br.
s), 7.17 (2H, d, J=6Hz),7.13 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),
6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.82 (1H, d, J=3Hz),5.53-5.5
1 (1H, m), 3.49-3.43 (1H, m), 2.83 (1H, dd, J=9Hz,
3Hz),2.82-2.73 (1H, m), 2.41 (1H, t, J=9Hz), 2.30
-2.05 (5H, m),1.09 (3H, d, J=7Hz), 1.06-0.98 (1H,
m)。
【０３５５】製造例１６ ２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−２
−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイ
ンドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−４−イル）
−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−２９３） 製造例１５で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．４０）を淡褐色
粉末として得た（収率１０％）。
【０３５６】融点：１８１−１８５℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.47 (2H, d, J=6Hz), 8.30 (1H, br.
s), 7.16 (2H, d, J=6Hz),7.13 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),
6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.82 (1H, d, J=3Hz),5.41 (0.
2H, s), 5.39 (0.8H, s), 3.53-3.43 (0.8H, m),3.41-
3.22 (0.2H, m), 3.11-3.05 (0.2H, m), 3.04-2.90 (1
H, m),2.89-2.77 (1.6H, m), 2.73-2.64 (0.2H, m), 2.
48 (0.8H, t, J=9Hz),2.41-2.07 (3.2H, m), 2.04-1.93
(1H, m), 1.06 (2.4H, d, J=7Hz),1.02 (0.6H, d, J=7
Hz), 0.99-0.93 (1H, m)。
【０３５７】製造例１７ ２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−８
−メチル−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロイ
ンドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）
−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−４１） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−８−メチル−１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−オンを用いて製造例１−５）と同様の反応とシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタ
ノール：イソプロピルアミン＝１０：０．５：０．５）
に付し、標記の化合物（Ｒｆ値０．４５）を橙色粉末と
して得た（収率５％）。
【０３５８】融点：２０５−２０７℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.46 (2H, d, J=8Hz), 8.29-8.18 (1H,
br.s), 7.18-7.13 (4H, m),6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.73
(1H, d, J=3Hz), 5.62-5.55 (1H, m),3.58-3.50 (1H,
m), 3.24-3.17 (1H, m), 2.77-2.68 (1H, m),2.23-2.08
(2H, m), 2.04-1.95 (1H, m), 1.90-1.78 (2H, m),1.7
7-1.68 (1H, m), 1.43-1.33 (1H, m), 0.76 (3H, d, J=
7Hz)。
【０３５９】製造例１８ ２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−８
−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイ
ンドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）
−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−３３０） 製造例１７で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．３０）を淡桃色
粉末として得た（収率１７％）。
【０３６０】融点：２３３−２３４℃1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.43 (2H, d, J=8Hz), 8.36-8.25 (1H,
br.s),7.22 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.08 (2H, d, J=8H
z), 7.00 (2H, t, J=9Hz),6.70 (1H, d, J=3Hz), 3.07-
3.01 (1H, m), 2.97-2.92 (1H, m),2.91-2.84 (1H, m),
2.70-2.62 (1H, m), 2.57-2.49 (1H, m),2.34-2.24 (1
H, m), 2.12-2.03 (1H, m), 2.02-1.94 (1H, m),1.92-
1.84 (1H, m), 1.81-1.70 (1H, m), 1.55-1.45 (1H,
m),1.46 (3H, s)。
【０３６１】製造例１９ ４−［（８ａＳ）−６−スピロシクロプロパン−１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル］−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２
−９５２） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに４−（８ａＳ）−６−スピロシクロプロパ
ン−−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒド
ロインドリジン］−７−オンを用いて、製造例１−５）
と同様の反応とシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶媒；酢酸エチル：メタノール：イソプロピルアミン
＝１００：１０：１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値
０．２４）を淡褐色粉末として得た（収率１１％）。
【０３６２】融点：１８９−１９１℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.35 (1H, br.s), 8.39 (2H, d, J
=6Hz), 7.23 (2H, dd, J=9Hz, 6Hz),7.14 (2H, t, J=9H
z), 7.09 (2H, d, J=6Hz), 6.69 (1H, d, J=2Hz),5.33-
5.30 (1H, m), 3.50-3.42 (1H, m), 2.98-2.85 (2H,
m),2.65-2.57 (1H, m), 2.39 (1H, d, J=13Hz), 1.91-
1.80 (1H, m),1.76-1.53 (2H, m), 1.31-1.20 (1H, m),
0.56-0.42 (3H, m),0.22-0.15 (1H, m)。
【０３６３】製造例２０ ２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｓ，８ａ
Ｓ）−２−メトキシ−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−１
５） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｓ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エ
チル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：１
０：１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．５０）を
白色粉末として得た（収率６％）。
【０３６４】融点：２１２−２１３℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.46 (2H, d, J=6Hz), 8.38-8.27 (1H,
br.s), 7.16 (2H, d, J=6Hz),7.12 (2H, dd, J=9Hz, 5H
z), 6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.81 (1H, d, J=3Hz),5.52-
5.47 (1H, m), 3.91-3.84 (1H, m), 3.54-3.47 (1H,
m),3.30-3.24 (1H, m), 3.27 (3H, s), 2.78-2.69 (1H,
m),2.35 (1H, quint, J=7Hz), 2.27-2.10 (4H, m), 1.
48-1.39 (1H, m)。
【０３６５】製造例２１ ２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｓ，８ａ
Ｓ）−２−メトキシ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−３０
３） 製造例２０で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．３０）を微褐色
粉末として得た（収率５％）。
【０３６６】融点：２１９−２２０℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.47 (2H, d, J=6Hz), 8.41-8.30 (1H,
br.s), 7.17 (2H, d, J=6Hz),7.12 (2H, dd, J=9Hz, 5H
z), 6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.82 (1H, d, J=3Hz),5.45-
5.41 (1H, m), 4.01-3.93 (1H, m), 3.30 (3H, s),3.28
-3.17 (1H, br.s), 3.10-3.03 (1H, m), 2.95 (1H, dd,
J=10Hz, 4Hz),2.87-2.78 (1H, m), 2.75-2.65 (1H,
m), 2.45-2.35 (1H, m),2.30-2.21 (1H, m), 2.17-2.07
(1H, m), 1.51-1.41 (1H, m)。
【０３６７】製造例２２ ２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−２
−メチリデン−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−５０） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２−メチリデン−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応とシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチ
ル：メタノール：イソプロピルアミン＝１０：１：１）
を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．５０）を淡桃色粉
末として得た（収率１０％）。
【０３６８】融点：２１２−２１４℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.47 (2H, d, J=6Hz), 8.29 (1H, br.
s), 7.17 (2H, d, J=6Hz),7.13 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),
6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.83 (1H, d, J=3Hz),5.52-5.4
8 (1H, m), 4.92 (1H, br.s), 4.89 (1H, br.s),3.79
(1H, d, J=13Hz), 3.54-3.43 (1H, m), 2.92-2.80 (2H,
m),2.59 (1H, dd, J=16Hz, 6Hz), 2.50-2.38 (1H, m),
2.33-2.25 (1H, m),2.24-2.10 (2H, m)。
【０３６９】製造例２３ ２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−２
−メチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−９８２） 製造例２２で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．３０）を白色粉
末として得た（収率１１％）。
【０３７０】融点：２１７−２１８℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.46 (2H, d, J=6Hz), 8.29 (1H, br.
s), 7.20-7.09 (4H, m),6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.83 (1
H, d, J=3Hz), 5.42 (1H, d, J=2Hz),4.953 (1H, br.
s), 4.949 (1H, br.s), 3.50-3.32 (3H, m),2.99-2.93
(1H, m), 2.80-2.72 (1H, m), 2.56 (1H, dd, J=16Hz,
7Hz),2.42-2.31 (1H, m), 2.22-2.10 (2H, m)。
【０３７１】製造例２４ （±）−４−（２，２−ジフェニル−１，２，３，５，
８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−２
−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−５６） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（±）−２，２−ジフェニル−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オン［J.Med.Chem., 31, 9, 1708-1712 (1988)］
を用いて、製造例１−５）と同様の反応とシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶媒；塩化メチレン：メタノ
ール＝３９：１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．
５０）を淡褐色粉末として得た（収率１１％）。
【０３７２】融点：２２４−２２７℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.39 (1H, br.s), 8.44 (2H, d, J
=5Hz), 7.33-7.07 (16H, m),6.93 (1H, d, J=3Hz), 5.3
4-5.29 (1H, m), 3.85 (1H, d, J=9Hz),3.42-3.32 (1H,
m), 2.86 (1H, dd, J=13Hz, 7Hz), 2.75-2.65 (2H,
m),2.49-2.39 (1H, m), 2.33-2.24 (1H, m), 2.16-2.03
(2H, m)。
【０３７３】製造例２５ （±）−４−（２，２−ジフェニル−１，２，３，５，
６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−２
−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−９８８） 製造例２４で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．３０）を淡褐色
粉末として得た（収率１５％）。
【０３７４】融点：２４１−２４４℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.38 (1H, br.s), 8.21 (2H, d, J
=6Hz), 7.36-7.28 (4H, m),7.25-7.08 (10H, m), 7.02
(2H, d, J=6Hz), 6.91 (1H, d, J=3Hz),5.24-5.21 (1H,
m), 3.62-3.55 (1H, m), 3.53-3.47 (1H, m),3.17 (1
H, d, J=6Hz), 2.94-2.75 (3H, m), 2.35-2.24 (1H,
m),1.97-1.87 (1H, m), 1.75 (1H, dd, 13Hz, 8Hz)。
【０３７５】製造例２６ ４−［（８ａＳ）−２，２−ジメチル−１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−１３） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２，２−ジメチル−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応とシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチ
ル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：１０：
１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．５０）を淡褐
色粉末として得た（収率３２％）。
【０３７６】融点：１９３−１９６℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.37 (1H, br.s), 8.44 (2H, d, J
=6Hz), 7.19-7.07 (6H, m),6.90 (1H, d, J=3Hz), 5.27
-5.22 (1H, m), 3.27-3.18 (1H, m),2.78 (1H, d, J=9H
z), 2.64-2.54 (1H, m), 2.33-2.15 (2H, m),2.06-1.94
(1H, m), 1.93-1.85 (1H, m), 1.67 (1H, dd, J=12Hz,
7Hz),1.21-1.12 (1H, m), 1.07 (3H, s), 1.02 (3H,
s)。
【０３７７】製造例２７ ４−［（８ａＳ）−２，２−ジメチル−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−３０
１） 製造例２６で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．２５）を淡褐色
粉末として得た（収率１８％）。
【０３７８】融点：１９０−１９３℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.38 (1H, br.s), 8.43 (2H, d, J
=6Hz), 7.20-7.08 (6H, m),6.91 (1H, d, J=3Hz), 5.15
-5.11 (1H, m), 3.28-3.19 (1H, m),2.95-2.86 (1H,
m), 2.66-2.55 (2H, m), 2.36-2.21 (2H, m),2.00-1.92
(1H, m), 1.56 (1H, dd, J=12Hz, 7Hz), 1.10-0.98 (1
H, m),1.05 (3H, s), 1.02 (3H, s)。
【０３７９】製造例２８ ２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｓ，８ａ
Ｓ）−２−メチルチオ−１，２，３，５，８，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−６
３） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｓ，８ａＳ）−２−メチルチオ−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エ
チル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：１：
１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．２５）を淡褐
色粉末として得た（収率１７％）。
【０３８０】融点：２１２−２１３℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤ3Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：8.35 (2H, dd, J=5Hz, 1Hz), 7.24 (2H,
dd, J=5Hz, 1Hz),7.20-7.15 (2H, m), 7.03-6.98 (2H,
m), 6.85 (1H, s),5.38 (1H, t, J=2Hz), 3.43-3.37
(1H, m), 3.31-3.24 (1H, m),3.15 (1H, dd, J=10Hz, 3
Hz), 2.82-2.77 (1H, m),2.63 (1H, dd, J=10Hz, 9Hz),
2.49-2.30 (3H, m), 2.27-2.13 (1H, m),2.10 (3H,
s), 1.37-1.29 (1H, m)。
【０３８１】製造例２９ ２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｓ，８ａ
Ｓ）−２−メチルチオ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−９
９５） 製造例２８で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．１０）を淡褐色
粉末として得た（収率１２％）。
【０３８２】融点：１９８−２００℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤ3Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：8.38 (2H, dd, J=4Hz, 1Hz), 7.24 (2H,
dd, J=4Hz, 1Hz),7.20-7.15 (2H, m), 7.03-6.97 (2H,
m), 6.86 (1H, s),5.28 (1H, d, J=2Hz), 3.53-3.48
(1H, m), 3.25 (1H, quintet, J=8Hz),3.14 (1H, dd, J
=10Hz, 8Hz), 3.08-3.03 (1H, m), 2.87-2.78 (2H, m),
2.40 (1H, ddd, J=13hz, 8Hz, 3Hz), 2.36-2.30 (1H,
m),2.17-2.16 (1H, m), 2.14 (3H, s), 1.36 (1H, ddd,
J=13Hz, 8Hz, 3Hz)。
【０３８３】製造例３０ ２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−２
−メチル−３，５，８，８ａ−テトラヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール（例示化合物番号７−１） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２−メチル−３，５，６，
７，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−オンを
用いて、製造例１−５）と同様の反応とシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタノー
ル：イソプロピルアミン＝１０：１：１）を行ない、標
記の化合物（Ｒｆ値０．５０）を淡褐色粉末として得た
（収率３％）。
【０３８４】融点：１８３−１８５℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.48 (2H, d, J=6Hz), 8.37 (1H, br.
s), 7.20-7.09 (4H, m),6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.83 (1
H, d, J=3Hz), 5.58-5.50 (1H, m),5.38-5.32 (1H, m),
3.71-3.32 (4H, m), 3.30-3.20 (1H, m),2.50-2.28 (2
H, m), 1.79 (3H, m)。
【０３８５】製造例３１ ２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−２
−メチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール（例示化合物番号４−１） 製造例３０で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．３０）を淡褐色
粉末として得た（収率５％）。
【０３８６】融点：１８１−１８３℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.45 (2H, d, J=6Hz), 8.37 (1H, br.
s), 7.20-7.09 (4H, m),6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.81 (1
H, d, J=3Hz), 5.44 (1H, br.s),5.24 (1H, br.s), 4.4
2-4.38 (1H, m), 3.60-3.44 (2H, m),3.04-2.92 (2H,
m), 2.40-2.28 (1H, m), 1.97-1.85 (1H, m),1.75 (3H,
s)。
【０３８７】製造例３２ ４−［（２Ｓ，８ａＳ）−２−エチル−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−２９
４） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｓ，８ａＳ）−２−エチル−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応とシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチ
ル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：１０：
５）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．５０）を淡褐
色粉末として得た（収率２１％）。
【０３８８】融点：２０３−２０５℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：11.39-11.38 (1H, br.s), 8.43 (2H, d,
J=6Hz), 7.19-7.16 (2H, m),7.15-7.10 (4H, m), 6.91
(1H, d, J=3Hz), 5.13-5.12 (1H, br.s),3.32-3.26 (2
H, m), 2.94-2.90 (1H, m), 2.70-2.64 (2H, m),2.50-
2.41 (1H, m), 2.31-2.25 (1H, m), 2.02-1.88 (3H,
m),1.38-1.28 (2H, m), 0.85 (3H, t, J=7Hz)。
【０３８９】製造例３３ ４−［（２Ｓ，８ａＳ）−２−ブチルチオ−１，２，
３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イ
ル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−６
６） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｓ，８ａＳ）−２−ブチルチオ−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エ
チル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：１：
１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．２５）を淡桃
色粉末として得た（収率８％）。
【０３９０】融点：１８９−１９０℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ
）δｐｐｍ：8.35 (2H, dd, J=5Hz, 2Hz), 7.24 (2H,
dd, J=5Hz, 2Hz),7.15 (2H, dd, J=5Hz, 3Hz), 7.03-6.
97 (2H, m), 6.85 (1H, s),5.37 (1H, t, J=2Hz), 3.42
-3.33 (2H, m), 3.13 (1H, dd, J=10Hz, 3Hz),2.83-2.7
7 (1H, m), 2.66 (1H, t, J=10Hz), 2.56 (2H, t, J=7H
z),2.53-2.30 (3H, m), 2.21-2.13 (1H, m), 1.57 (2H,
quintet, J=8Hz),1.42 (2H, sextet, J=7Hz), 1.36-1.
29 (1H, m), 0.92 (3H, t, J=7Hz)。
【０３９１】製造例３４ ４−［（２Ｓ，８ａＳ）−２−ブチルチオ−１，２，
３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イ
ル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−９
９８） 製造例３３で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．１０）を淡褐色
粉末として得た（収率１３％）。
【０３９２】融点：１９９−２００℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤ3Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：8.37 (2H, dd, J=5Hz, 2Hz), 7.23 (2H,
dd, J=5Hz, 2Hz),7.17 (2H, dd, J=6Hz, 3Hz), 7.03-
6.97 (2H, m), 6.86 (1H, s),5.26 (1H, d, J=1Hz), 3.
53-3.49 (1H, m), 3.14 (1H, dd, J=10Hz, 8Hz),3.08-
3.03 (1H, m), 2.88-2.76 (2H, m), 2.59 (2H, t, J=7H
z),2.44-2.29 (2H, m), 2.16-2.11 (1H, m), 1.59 (2H,
tt, J=16Hz, 7Hz),1.44 (2H, sextet, J=7Hz), 1.35
(2H, tt, J=13Hz, 8Hz),1.24 (3H, t, J=7Hz)。
【０３９３】製造例３５ ４−［（２Ｓ，８ａＳ）−２−エチルチオ−１，２，
３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イ
ル］−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−６
４） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｓ，８ａＳ）−２−エチルチオ−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エ
チル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：１：
１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．２５）を淡褐
色粉末として得た（収率２４％）。
【０３９４】融点：２０５−２０７℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤ3Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：8.35 (2H, dd, J=4Hz, 1Hz), 7.23 (2H,
dd, J=4Hz, 1Hz),7.19-7.15 (2H, m), 7.03-6.97 (2H,
m), 6.85 (1H, s),5.38 (1H, t, J=2Hz), 3.42-3.33
(2H, m), 3.13 (1H, dd, J=10Hz, 3Hz),2.83-2.77 (1H,
m), 2.66 (1H, dd, J=10Hz, 8Hz), 2.57 (2H, q, J=7H
z),2.50-2.33 (2H, m), 2.31-2.30 (1H, m), 2.21-2.13
(1H, m),1.38-1.30 (1H, m), 1.25 (3H, t, J=7Hz)。
【０３９５】製造例３６ ４−［（２Ｓ，８ａＳ）−２−エチルチオ−１，２，
３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イ
ル］−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−９
９６） 製造例３５で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．１０）を淡桃色
粉末として得た（収率２０％）。
【０３９６】融点：１９３−１９６℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤ3Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：8.37 (2H, dd, J=4Hz, 2Hz), 7.23 (2H,
dd, J=4Hz, 2Hz),7.21-7.15 (2H, m), 7.02-6.98 (2H,
m), 6.86 (1H, s), 5.27 (1H, br.s),3.54-3.49 (1H,
m), 3.32 (1H, quintet, J=8Hz),3.14 (1H, dd, J=10H
z, 8Hz), 3.08-3.02 (1H, dt, J=12Hz, 5Hz),2.85 (1H,
dt, J=12Hz, 5Hz), 2.78 (1H, dd, J=10Hz, 8Hz),2.60
(2H, q, J=8Hz), 2.41 (1H, dt, J=12Hz, 9Hz),2.36-
2.29 (1H, m), 2.17-2.11 (1H, m), 1.35 (1H, dt, J=1
3Hz, 8Hz),1.27 (3H, t, J=8Hz)。
【０３９７】製造例３７ ４−［（８ａＳ）−２−エチリデン−１，２，３，５，
６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２
−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−９８３） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２−エチリデン−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応とシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチ
ル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：５：
３）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．５０）を白色
粉末として得た（収率４％）。
【０３９８】融点：２４４−２４６℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.42 (2H, d, J=6Hz), 7.18-7.12 (4H,
m), 7.10-7.07 (2H, m),6.93 (1H, d, J=3Hz), 5.31-5.
29 (1H, br.s), 5.18-5.16 (1H, br.s),3.30-3.29 (1H,
m), 3.24-3.23 (1H, m), 3.19-3.10 (1H, m),2.84-2.8
0 (1H, m), 2.64-2.55 (1H, m), 2.35-2.26 (2H, m),2.
10-2.07 (1H, m), 1.82-1.78 (1H, m), 1.53 (3H, d, J
=6Hz)。
【０３９９】製造例３８ ２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２，２−プロピレンジオキシ−１，２，３，５，８，８
ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピ
リジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号
５−５７） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２，２−プロピレンジオキシ
−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロイ
ンドリジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様
の反応とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；
酢酸エチル：メタノール：イソプロピルアミン＝１０
０：１０：０．２５）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値
０．４８）を淡褐色粉末として得た（収率２９％）。
【０４００】融点：１６４−１６６℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.39 (1H, br.s), 8.45 (2H, d, J
=6Hz), 7.20-7.08 (6H, m),6.91 (1H, d, J=3Hz), 5.27
-5.22 (1H, m), 3.86-3.69 (4H, m),3.39 (1H, d, J=10
Hz), 3.27-3.19 (1H, m), 2.66-2.57 (1H, m),2.35-2.1
9 (3H, m), 2.15 (1H, d, J=10Hz), 2.06-1.96 (1H,
m),1.62-1.54 (2H, m), 1.50-1.42 (1H, m)。
【０４０１】製造例３９ ２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２，２−プロピレンジオキシ−１，２，３，５，６，８
ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピ
リジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号
２−９８９） 製造例３８で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．２２）を淡褐色
粉末として得た（収率１９％）。
【０４０２】融点：２１４−２１６℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.40 (1H, br.s), 8.43 (2H, d, J
=6Hz), 7.22-7.07 (6H, m),6.93 (1H, d, J=3Hz), 5.20
-5.16 (1H, m), 3.85-3.70 (4H, m),3.14-3.04 (1H,
m), 3.07 (1H, d, J=10Hz), 2.93-2.85 (1H, m),2.62
(1H, d, J=10Hz), 2.54-2.44 (1H, m), 2.33-2.21 (1H,
m),2.16-2.04 (2H, m), 1.68-1.44 (2H, m), 1.47 (1
H, dd, J=13Hz, 9Hz)。
【０４０３】製造例４０ ４−［（８ａＳ）−２，２−（２’，２’−ジメチルプ
ロピレンジオキシ）−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール（例示化合物番号５−５８） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２，２−（２’，２’−ジメ
チルプロピレンジオキシ）−１，２，３，５，６，７，
８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オンを用い
て、製造例１−５）と同様の反応とシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタノール：イ
ソプロピルアミン＝１００：１０：０．２５）を行な
い、標記の化合物（Ｒｆ値０．５８）を淡褐色粉末とし
て得た（収率２６％）。
【０４０４】融点：２３５−２３７℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.39 (1H, br.s), 8.45 (2H, d, J
=6Hz), 7.20-7.08 (6H, m),6.91 (1H, d, J=3Hz), 5.27
-5.22 (1H, m), 3.47-3.30 (5H, m),3.26-3.18 (1H,
m), 2.66-2.58 (1H, m), 2.36-2.19 (3H, m),2.16 (1H,
d, J=10Hz), 2.07-1.96 (1H, m),1.47 (1H, dd, J=12H
z, 10Hz), 0.88 (6H, s)。
【０４０５】製造例４１ ４−［（８ａＳ）−２，２−（２’，２’−ジメチルプ
ロピレンジオキシ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール（例示化合物番号２−９９０） 製造例４０で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．２０）を白色粉
末として得た（収率１９％）。
【０４０６】融点：２３５−２３７℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.40 (1H, br.s), 8.43 (2H, d, J
=6Hz), 7.19-7.08 (6H, m),6.93 (1H, d, J=3Hz), 5.19
-5.15 (1H, m), 3.47-3.29 (4H, m),3.14-3.05 (2H,
m), 2.93-2.85 (1H, m), 2.63 (1H, d, J=10Hz),2.54-
2.45 (1H, m), 2.33-2.22 (1H, m), 2.14-2.04 (2H,
m),1.46 (1H, dd, J=13Hz, 9Hz), 0.91 (3H, s), 0.85
(3H, s)。
【０４０７】製造例４２ ２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｓ，８ａ
Ｓ）−２−プロピル−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−７） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｓ，８ａＳ）−２−プロピル−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エ
チル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：５：
１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．６０）を淡黄
色粉末として得た（収率５％）。
【０４０８】融点：２０５−２０６℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：11.36-11.35 (1H, br.s), 8.44 (2H, d,
J=6Hz), 7.17-7.14 (4H, m),7.13-7.09 (2H, m), 6.90
(1H, d, J=3Hz), 5.25-5.24 (1H, br.s),3.36-3.30 (1
H, m), 3.27-3.22 (1H, m), 2.74-2.72 (1H, m),2.61-
2.51 (1H, m), 2.23-2.10 (3H, m), 2.07-1.97 (3H,
m),1.38-1.20 (4H, m), 0.86 (3H, t, J=7Hz)。
【０４０９】製造例４３ ２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｓ，８ａ
Ｓ）−２−プロピル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−２９
５） 製造例４２で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．５０）を淡黄色
粉末として得た（収率３％）。
【０４１０】融点：２０２−２０３℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：11.38-11.37 (1H, br.s), 8.42 (2H, d,
J=6Hz), 7.18-7.13 (4H, m),7.12-7.09 (2H, m), 6.91
(1H, d, J=3Hz), 5.12-5.11 (1H, br.s),3.31-3.23 (1
H, m), 2.92-2.88 (1H, m), 2.67-2.61 (2H, m),2.51-
2.49 (1H, m), 2.42-2.38 (1H, m), 2.30-2.25 (1H,
m),2.02-1.89 (3H, m), 1.36-1.22 (4H, m), 0.88 (3H,
d, J=7Hz)。
【０４１１】製造例４４ ４−［（２Ｒ，８ａＳ）−２−エトキシ−１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−１６） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｒ，８ａＳ）−２−エトキシ−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エ
チル：メタノール：イソプロピルアミン＝１０：１：
１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．６５）を淡褐
色粉末として得た（収率９％）。
【０４１２】融点：１９４−１９６℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.46 (2H, d, J=6Hz), 8.23 (1H, br.
s), 7.16 (2H, d, J=6Hz),7.12 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),
6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.82 (1H, d, J=3Hz),5.51-5.4
7 (1H, m), 4.14-4.08 (1H, m), 3.62-3.53 (1H, m),3.
50-3.36 (3H, m), 2.93-2.82 (1H, m), 2.59-2.46 (1H,
m),2.32-2.15 (2H, m), 2.14-2.01 (1H, m), 2.00-1.9
2 (1H, m),1.70-1.60 (1H, m), 1.19 (3H, t, J=7Hz)。
【０４１３】製造例４５ ４−［（２Ｒ，８ａＳ）−２−エトキシ−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−３０
４） 製造例４４で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．６０）を淡褐色
粉末として得た（収率７％）。
【０４１４】融点：１９２−１９５℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.47 (2H, d, J=6Hz), 8.25 (1H, br.
s), 7.20-7.09 (4H, m),6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.82 (1
H, d, J=3Hz), 5.40 (1H, d, J=2Hz),4.10-4.02 (1H,
m), 3.50-3.34 (3H, m), 3.16 (1H, dd, J=11Hz, 6Hz),
2.99-2.90 (1H, m), 2.80-2.65 (2H, m), 2.46-2.30 (1
H, m),2.18-2.04 (1H, m), 1.96-1.88 (1H, m), 1.69-
1.60 (1H, m),1.19 (3H, t, J=7Hz)。
【０４１５】製造例４６ （±）−４−（２−スピロシクロペンタン−１，２，
３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イ
ル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−６
１） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（±）−２−スピロシクロペンタン−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エ
チル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：１
０：０．２５）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．５
３）を淡褐色粉末として得た（収率２９％）。
【０４１６】融点：２０６−２０８℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.37 (1H, br.s), 8.45 (2H, d, J
=5Hz), 7.20-7.07 (6H, m),6.90 (1H, d, J=3Hz), 5.27
-5.22 (1H, m), 3.28-3.20 (1H, m),2.90 (1H, d, J=9H
z), 2.64-2.55 (1H, m), 2.29-2.17 (2H, m),2.05-1.94
(2H, m), 1.80 (1H, dd, J=12Hz, 6Hz), 1.64-1.42 (8
H, m),1.26 (1H, dd, J=12Hz, 10Hz)。
【０４１７】製造例４７ （±）−４−（２−スピロシクロペンタン−１，２，
３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イ
ル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−９
９３） 製造例４６で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．１９）を淡褐色
粉末として得た（収率１９％）。
【０４１８】融点：２０２−２０４℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.38 (1H, br.s), 8.43 (2H, d, J
=6Hz), 7.20-7.08 (6H, m),6.91 (1H, d, J=3Hz), 5.17
-5.13 (1H, m), 3.25-3.18 (1H, m),2.92-2.85 (1H,
m), 2.70 (1H, d, J=9Hz), 2.65-2.56 (1H, m),2.37 (1
H, d, J=9Hz), 2.34-2.23 (1H, m), 2.01-1.92 (1H,
m),1.69 (1H, dd, J=12Hz, 7Hz), 1.61-1.39 (8H, m),
1.15 (1H, dd, J=12Hz, 8Hz)。
【０４１９】製造例４８ ４−［（２Ｓ，８ａＳ）−２−ベンジル−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−２９
９） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｓ，８ａＳ）−２−ベンジル−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エ
チル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：１
０：２）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．５０）を
淡褐色粉末として得た（収率１１％）。
【０４２０】融点：２０７−２０９℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：11.39-11.38 (1H, br.s), 8.46 (2H, d,
J=6Hz), 7.28 (2H, t, J=8Hz),7.20-7.11 (9H, m), 6.
92 (1H, d, J=3Hz), 5.14-5.13 (1H, br.s),3.39-3.21
(2H, m), 2.91-2.83 (1H, m), 2.65-2.49 (5H, m),2.32
-2.29 (2H, m), 1.99-1.87 (2H, m)。
【０４２１】製造例４９ ４−［（８ａＳ）−２−ベンジリデン−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−９８
７） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２−ベンジリデン−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応とシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチ
ル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：１０：
２）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．５０）を淡褐
色粉末として得た（収率３％）。
【０４２２】融点：２４３−２４５℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.41 (2H, d, J=6Hz), 8.31-8.29 (1H,
br.s), 7.38-7.27 (4H, m),7.21 (1H, t, J=7Hz), 7.15
-7.10 (4H, m), 6.97 (2H, t, J=9Hz),6.84 (1H, d, J=
3Hz), 6.40 (1H, s), 5.50-5.49 (1H, br.s),3.65-3.58
(3H, m), 2.96-2.93 (1H, m), 2.85-2.78 (2H, m),2.4
7-2.42 (1H, m), 2.36-2.21 (2H, m)。
【０４２３】製造例５０ ２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｓ，８ａ
Ｓ）−２−フェノキシ−１，２，３，５，８，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−６
８） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｓ，８ａＳ）−２−フェノキシ−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エ
チル：メタノール＝１９：１）を行ない、標記の化合物
（Ｒｆ値０．６３）を白色粉末として得た（収率３３
％）。
【０４２４】融点：２１２−２１４℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.40 (1H, br.s), 8.45 (2H, d, J
=6Hz), 7.27 (2H, t, J=8Hz),7.21-7.08 (6H, m), 6.96
-6.82 (4H, m), 5.28-5.24 (1H, m),4.88-4.80 (1H,
m), 3.34-3.27 (1H, m), 3.19-3.11 (1H, m),2.70-2.50
(2H, m), 2.46-2.05 (4H, m), 1.47-1.37 (1H, m)。
【０４２５】製造例５１ ２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｓ，８ａ
Ｓ）−２−フェノキシ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−１
０００） 製造例５０で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．１０）を淡褐色
粉末として得た（収率１５％）。
【０４２６】融点：１９９−２０１℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.41 (1H, br.s), 8.33 (2H, d, J
=6Hz), 7.29 (2H, t, J=8Hz),7.21-7.08 (6H, m), 6.97
-6.86 (4H, m), 5.28-5.24 (1H, m),4.88-4.82 (1H,
m), 3.21-3.14 (1H, m), 3.04-2.91 (3H, m),2.67-2.57
(1H, m), 2.44-2.35 (1H, m), 2.33-2.23 (1H, m),2.1
1-2.02 (1H, m), 1.44-1.36 (1H, m)。
【０４２７】製造例５２ ２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｓ，８ａ
Ｓ）−２−メチルスルホニル−１，２，３，５，８，８
ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピ
リジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号
５−６７） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｓ，８ａＳ）−２−メチルスルホニル
−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロイ
ンドリジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様
の反応とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；
酢酸エチル：メタノール：イソプロピルアミン＝１０
０：１：１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．２）
を褐色粉末として得た（収率２％）。
【０４２８】融点：＞２５０℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤ3Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：8.40-8.36 (2H, m), 7.25 (2H, d, J=5H
z), 7.22-7.15 (2H, m),7.05-6.98 (2H, m), 6.87 (1H,
s), 5.39 (1H, t, J=2Hz),3.81-3.74 (1H, m), 3.59
(1H, dd, J=11Hz, 3Hz), 3.49-3.44 (1H, m),2.93 (3H,
s), 2.90-2.83 (1H, m), 2.67 (1H, t, J=11Hz),2.57-
2.27 (3H, m), 2.27-2.20 (1H, m), 1.88-1.80 (1H,
m)。
【０４２９】製造例５３ ２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｓ，８ａ
Ｓ）−２−メチルスルホニル−１，２，３，５，６，８
ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピ
リジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号
２−９９９） 製造例５２で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．０５）を褐色粉
末として得た（収率２％）。
【０４３０】融点：１４７−１５０℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤ3Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：8.39-8.35 (2H, m), 7.24 (2H, d, J=5H
z), 7.19-7.16 (2H, m),7.03-6.87 (2H, m), 6.86 (1H,
s), 5.38 (1H, t, J=2Hz),3.69-3.65 (1H, m), 3.62-
3.56 (1H, m), 3.44-3.38 (1H, m),2.92 (3H, s), 2.82
-2.78 (1H, m), 2.63-2.53 (1H, m),2.50-2.39 (1H,
m), 2.36-2.15 (3H, m), 1.92-1.76 (1H, m)。
【０４３１】製造例５４ ２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−２
−プロピリデン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒ
ドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−
イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−９８４） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２−プロピリデン−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応とシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチ
ル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：５：
１）を行ない、標記の化合物の２種の異性体（Ｅ体及び
Ｚ体）を得た。
【０４３２】異性体Ａ Ｒｆ値 ０．５０、橙色粉末 ０．５６ｇ（収率４
％）、 融点：１８５−１８７℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：11.41-11.40 (1H, Br.s), 8.41 (2H,
d, J=6Hz), 7.18-7.11 (4H, m),7.10-7.07 (2H, m), 6.
93 (1H, d, J=3Hz), 5.23-5.18 (1H, m),5.14-5.13 (1
H, br.s), 3.41-3.36 (1H, m), 3.22-3.13 (2H, m),2.9
3-2.89 (1H, m), 2.68-2.66 (1H, m), 2.40-2.29 (2H,
m),2.10-2.06 (1H, m), 1.97-1.87 (2H, m), 1.57-1.55
(1H, m),0.94 (3H, d, J=7Hz)。
【０４３３】異性体Ｂ Ｒｆ値 ０．４５、白色粉末 １．５８ｇ（収率１１
％）、 融点：２４９−２５１℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：11.47-11.46 (1H, Br.s), 8.42 (2H,
d, J=6Hz), 7.19-7.14 (4H, m),7.13-7.07 (2H, m), 6.
92 (1H, d, J=3Hz), 5.27-5.23 (1H, m),5.18-5.17 (1
H, br.s), 4.14 (1H, q, J=5Hz), 3.24-3.21 (1H, m),
3.13-3.10 (1H, m), 2.85-2.80 (1H, m), 2.63-2.58 (1
H, m),2.37-2.31 (2H, m), 2.11-2.07 (1H, m), 1.95-
1.90 (2H, m),1.88-1.78 (1H, m), 0.92 (3H, d, J=8H
z)。
【０４３４】製造例５５ （±）−４−（４−フルオロフェニル）−５−（ピリジ
ン−４−イル）−１−（１，２，３，５，６，７，８，
８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−イル）イミダゾ
ール（例示化合物番号２０−１５） １） （±）−７−アミノ−１，２，３，５，６，７，
８，８ａ−オクタヒドロインドリジン （±）−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒ
ドロインドリジン−７−オン５．０ｇ（３５．９ｍｍｏ
ｌ）を２Ｍアンモニア／エタノール溶液５４ｍｌ（アン
モニアとして１０８ｍｍｏｌ）に溶解し、１０％パラジ
ウム−炭素５００ｍｇを加えて、水素雰囲気下、室温で
４時間撹拌した。反応液をロ過し、ロ液を減圧濃縮して
標記の化合物４．９１ｇを無色油状物として得た（収率
９８％）。
【０４３５】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 )δｐｐｍ：3.15-3.04 (2H, m), 2.72-
2.64 (1H, m), 2.10-2.00 (3H, m),1.91-1.49 (6H, m),
1.47-1.33 (3H,m), 1.06-0.99 (1H, m)。
【０４３６】２） （±）−７−（ピリジン−４−イ
ル）メチレンアミノ−１，２，３，５，６，７，８，８
ａ−オクタヒドロインドリジン １）で得た（±）−７−アミノ−１，２，３，５，６，
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン４．９１ｇ
（３５．０ｍｍｏｌ）をトルエン９５ｍｌに溶解し、４
−ホルミルピリジン３．３４ｍｌ（３５．０ｍｍｏｌ）
と無水硫酸マグネシウム３．７５ｇ（３１．２ｍｍｏ
ｌ）を加えて７０℃で３時間撹拌した。反応液をロ過
し、ロ液を減圧濃縮して標記の化合物８．０８ｇを淡黄
色油状物として得た（収率：定量的）。
【０４３７】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 )δｐｐｍ：8.90 (2H, d, J=6Hz), 8.32
(1H, s), 7.71 (2H, d, J=6Hz),3.15-3.02 (3H, m),
2.71-2.62 (1H, m), 2.18-1.34 (9H, m),1.08-0.98 (1
H, m)。
【０４３８】３） （±）−４−（４−フルオロフェニ
ル）−５−（ピリジン−４−イル）−１−（１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−イル）イミダゾール α−（ｐ−トルエンスルホニル）−４−フルオロベンジ
ルイソシアニド１０．１ｇ（３４．９ｍｍｏｌ）と２）
で得た（±）−７−（４−ピリジルメチレンアミノ）−
１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロイン
ドリジン８．０ｇ（３４．９ｍｍｏｌ）をジクロロメタ
ン１５０ｍｌに溶解し、１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］−７−ウンデセン５．２２ｍｌ（３４．９ｍｍ
ｏｌ）を加えて室温で２時間撹拌した。反応混合物を減
圧濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え
て酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：
メタノール：イソプロピルアミン＝２０：１：１）に付
し、標記の化合物１．８７ｇを淡黄色粉末として得た
（収率１４％）。
【０４３９】融点：１８７−１８９℃1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：8.73 (2H, d, J=3Hz), 7.78 (1H, s),
7.35 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.24 (2H, d, J=3Hz), 6.9
2 (2H, t, J=9Hz), 3.82-3.73 (1H, m),3.18-3.14 (1H,
m), 3.08-3.05 (1H, m), 2.18-1.96 (5H, m),1.90-1.8
2 (3H, m), 1.77-1.71 (2H, m), 1.53-1.44 (1H, m)。
【０４４０】製造例５６ （±）−５−（４−フルオロフェニル）−３−（７−ヒ
ドロキシ−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタ
ヒドロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４
−イル）ピラゾール（例示化合物番号１６−２３） １） ３−ブロモ−５−（４−フルオロフェニル）−４
−（ピリジン−４−イル）ピラゾール ５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−
イル）ピラゾール（WO00/31063）６．０ｇ（２５ｍｍｏ
ｌ）をジメチルホルムアミド６０ｍｌに溶解し、Ｎ−ブ
ロモコハク酸イミド８．９３ｇ（５０ｍｍｏｌ）を加え
て室温で３日間撹拌した。反応液に水を加え、析出した
結晶をロ取してジエチルエーテルで洗浄し、標記の化合
物５．７３ｇを白色粉末として得た（収率７２％）。
【０４４１】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3−ＤＭＳＯ−ｄ6 )δｐｐｍ：8.56 (2H,
d, J=5Hz), 7.33 (2H, dd, J=8Hz, 5Hz),7.24 (2H, d,
J=5Hz), 7.05 (2H, t, J=8Hz)。
【０４４２】２） （±）−５−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（７−ヒドロキシ−１，２，３，５，６，
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール １）で得た３−ブロモ−５−（４−フルオロフェニル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール３．１８ｇ
（１０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３２ｍｌに溶解
し、−７８℃で１．６Ｍブチルリチウム／ヘキサン溶液
１３．７５ｍｌ（１３．７５ｍｍｏｌ）を加えて１０分
間撹拌した後、同温度で１，２，３，５，６，７，８，
８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン１．５３ｇ
（１１ｍｍｏｌ）を加えて−７８℃で２時間攪拌し、更
に室温で１時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液に加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗
して無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢
酸エチル：メタノール：イソプロピルアミン＝２０：
１：１）に付し標記の化合物８３０ｍｇを淡黄色粉末と
して得た（収率２２％）。
【０４４３】融点：１８０−１８１℃1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：8.57 (2H, d, J=6Hz), 7.23 (2H, d, J
=6Hz), 7.19 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),6.94 (2H, t, J=9H
z), 3.04-2.99 (1H, m), 2.96-2.90 (1H, m),2.42-2.36
(1H, m), 2.31-2.24 (1H, m), 2.28-1.99 (3H, m),1.8
4-1.65 (6H, m), 1.36-1.30 (1H, m)。
【０４４４】製造例５７ （±）−５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，
２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール（例
示化合物番号１４−１） 製造例５６の化合物７２０ｍｇ（１．９０ｍｍｏｌ）を
濃塩酸１４ｍｌに溶解し、８時間加熱還流して１Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液で中和した後、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧
濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタノール：イソプロピ
ルアミン＝１０：１：１）に付し、標記の化合物（Ｒｆ
値０．４５）２５５ｍｇを白色粉末として得た（収率３
７％）。
【０４４５】融点：２２５−２３０℃1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：8.54 (2H, d, J=6Hz), 7.29 (2H, dd,
J=9Hz, 5Hz), 7.15 (2H, d, J=6Hz),6.99 (2H, t, J=9H
z), 5.90 (1H, s), 3.64-3.59 (1H, m),3.28-3.24 (1H,
m), 2.90-2.85 (1H, m), 2.40-2.35 (1H, m),2.28-2.1
5 (3H, m), 2.02-1.89 (2H, m), 1.82-1.75 (1H, m),1.
49-1.41 (1H, m)。
【０４４６】製造例５８ （±）−５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール（例
示化合物番号８−３０７） 製造例５７で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより標記の化合物（Ｒｆ値０．３０）を淡黄色粉
末として得た（収率２７％）。
【０４４７】融点：２０４−２０８℃1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：8.54 (2H, d, J=6Hz), 7.28 (2H, dd,
J=9Hz, 5Hz), 7.15 (2H, d, J=6Hz),7.00 (2H, t, J=9H
z), 5.87 (1H, s), 3.32-3.26 (1H, m),3.02-2.98 (1H,
m), 2.92-2.88 (1H, m), 2.78-2.68 (2H, m),2.46-2.3
8 (1H, m), 2.23-2.17 (1H, m), 2.01-1.74 (3H, m),1.
50-1.41 (1H, m)。
【０４４８】製造例５９ （±）−５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール（例示化合物番号１６−２５） 製造例５７の化合物５０ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）をメ
タノール４ｍｌに溶解し、１０％水酸化パラジウム−炭
素４０ｍｇを加えて水素雰囲気下５０℃で４時間撹拌し
た。反応液をロ過し、ロ液を減圧濃縮した。得られた残
渣をジエチルエーテルで洗浄し、標記の化合物２７ｍｇ
を白色粉末として得た（収率５３％）。
【０４４９】融点：２４２−２４３℃1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：8.59 (2H, d, J=6Hz), 7.31 (2H, dd,
J=9Hz, 5Hz), 7.11 (2H, d, J=6Hz),6.99 (2H, t, J=9H
z), 3.23-3.18 (1H, m), 3.15-3.08 (1H, m),2.88-2.79
(1H, m), 2.17-1.42 (11H, m)。
【０４５０】製造例６０ （Ｓ）−５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，
２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール（例
示化合物番号14−１） （±）−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒ
ドロインドリジン−７−オンの代わりに（Ｓ）−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて製造例５６−２）と同様の反応
を行ない、次いで、得られた生成物を製造例５７と同様
の脱水反応及びシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶媒；酢酸エチル：メタノール：イソプロピルアミン
＝１０：１：１）に付して、標記の化合物（Ｒｆ値０．
４５）９８０ｍｇを淡黄色粉末として得た（収率６
％）。
【０４５１】融点：２０９−２１４℃1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6）δｐｐｍ：13.40-13.10 (1H, br.s), 8.52 (2H,
m), 7.28 (2H, m), 7.24-7.16 (4H, m),5.79-5.50 (1
H, br.s), 3.44-3.29 (2H, m), 3.05 (1H, m),2.72-2.6
2 (1H, br.s), 2.51-1.90 (4H, m), 1.73-1.64 (2H,
m),1.34-1.25 (1H, m)。
【０４５２】製造例６１ （Ｓ）−５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール（例
示化合物番号８−３０７） 製造例６０で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．３０）８３０ｍ
ｇを淡黄色粉末として得た（収率５％）。
【０４５３】融点：１９８−２０２℃1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6）δｐｐｍ：13.23 (1H, br.s), 8.52-8.51 (2H,
m), 7.31-7.27 (2H, m),7.19-7.14 (4H, m), 5.63-5.62
(1H, br.s), 3.17-3.16 (1H, br.s),2.93-2.87 (1H,
m), 2.80-2.74 (1H, m), 2.68-2.61 (1H, m),2.57-2.50
(1H, m), 2.38-2.33 (1H, m), 2.16-2.08 (1H, m),1.8
5-1.57 (3H, m), 1.28-1.19 (1H, br.s)。
【０４５４】製造例６２ （Ｓ）−２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，
２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）チオフェン（例
示化合物番号１９−１） １） ５−エトキシカルボニル−２−（４−フルオロフ
ェニル）−３−（ピリジン−４−イル）チオフェン ジメチルホルムアミド１７．０４ｍｌ（２２０ｍｍｏ
ｌ）に、氷冷攪拌下で、オキシ塩化リン７．９ｍｌ（８
５ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で１時間攪拌した。この溶
液を、１−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン
−４−イル）エタノン［T.F.Gallagher et al., Bioor
g.Med.Chem., 5, 49-64(1997)］２１．５ｇ（１００ｍ
ｍｏｌ）をジメチルホルムアミド１４０ｍｌとジクロロ
メタン２８０ｍｌの混合液に溶かした溶液に氷冷攪拌下
で滴下し、５０℃で２時間攪拌した。反応液を室温にま
で冷却後、水を加え、更に６Ｎ水酸化ナトリウムを加え
てｐＨを９乃至１０に調整し、ジクロロメタンで抽出し
た。有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧濃縮し、残渣をジクロロエタン１００ｍｌとピ
リジン１５ｍｌの混合液に溶解してチオ酢酸エチルエス
テル１１ｍｌ（１００ｍｍｏｌ）を加え、氷冷攪拌下で
トリエチルアミン２５ｍｌ（１８０ｍｍｏｌ）を加え
た。室温で１時間攪拌し、次いで８０℃で３時間攪拌し
た後、反応液を室温にまで冷却し、水とジクロロメタン
を加えて分液した。有機層を水洗して無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
２：３）に付して標記の化合物１８．１１ｇを褐色粘性
油状物として得た（収率５５％）。
【０４５５】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：8.54 (2H, d, J=6Hz), 7.85
(1H, s), 7.28 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.14 (2H, d, J
=6Hz), 7.04 (2H, t, J=9Hz), 4.39 (2H, q, J=7Hz),1.
40 (2H, t, J=7Hz)。
【０４５６】２） ５−カルボキシ−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）チオフェン １）で得た５−エトキシカルボニル−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）チオフェン
１５．１７ｇ（４６．３ｍｍｏｌ）をエタノール１５０
ｍｌに溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液９３ｍｌ
（９３ｍｍｏｌ）を加えて１００℃で３０分間攪拌し
た。エタノールを減圧留去して、得られた残渣に水を加
え、１Ｎ塩酸９３ｍｌを加えて析出する結晶を濾取し、
標記の化合物１２．６４ｇを淡褐色粉末として得た（収
率９１％）。
【０４５７】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：8.52 (2H, d, J=6Hz), 7.90
(1H, s), 7.38 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.26 (2H, t, J
=9Hz), 7.25 (2H, d, J=6Hz)。
【０４５８】３） ２−（４−フルオロフェニル）−３
−（ピリジン−４−イル）チオフェン ２）で得た５−カルボキシ−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）チオフェン１２．６
４ｇ（４２．２ｍｍｏｌ）にキノリン４２ｍｌと銅粉
２．９５ｇ（４６．４ｍｍｏｌ）を加えて２４０℃で
２．５時間攪拌し、室温にまで冷却した後、濾過し、濾
液に酢酸エチルと飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、
分液した。有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
に付して標記の化合物１１．８１ｇを褐色粉末として得
た（収率：定量的）。
【０４５９】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：8.58-8.43 (2H, m), 7.38
(1H, d, J=5Hz), 7.26 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.19 (1
H, d, J=5Hz), 7.16 (2H, d, J=6Hz), 7.01 (2H, t, J=
9Hz)。
【０４６０】４） ４，５−ジブロモ−２−（４−フル
オロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）チオフェ
ン ３）で得た２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリ
ジン−４−イル）チオフェン１０．７０ｇ（４１．９ｍ
ｍｏｌ）を酢酸１００ｍｌに溶解し、臭素８．６ｍｌ
（１６７．６ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で５時間攪拌し
た。室温にまで冷却した後、反応液に２８％アンモニア
水溶液を加えて塩基性とし、酢酸エチルで抽出した。有
機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減
圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：２）に付して標記
の化合物１４．２９ｇを淡褐色粉末として得た（収率８
３％）。
【０４６１】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：8.61 (2H, d, J=6Hz), 7.15
(2H, d, J=6Hz), 7.09 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),6.95 (2
H, t, J=9Hz)。
【０４６２】５） ４−ブロモ−２−（４−フルオロフ
ェニル）−３−（ピリジン−４−イル）チオフェン ４）で得た４，５−ジブロモ−２−（４−フルオロフェ
ニル）−３−（ピリジン−４−イル）チオフェン１３．
８８ｇ（３３．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１４
０ｍｌに溶解し、−７８℃で１．５９Ｍブチルリチウム
／ヘキサン溶液２３．３ｍｌ（３７ｍｍｏｌ）を滴下し
た。同温度で１５分間攪拌し、水２４ｍｌを加えて室温
に戻した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸
エチルを加えて分液し、有機層を水洗して無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、残渣（固形物）を
ジエチルエーテルで洗浄して標記の化合物１１．２０ｇ
を淡褐色粉末として得た（収率；定量的）。
【０４６３】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：8.60 (2H, d, J=6Hz), 7.39
(1H, s), 7.16 (2H, d, J=6Hz),7.13 (2H, dd, J=9Hz,
5Hz), 6.95 (2H, t, J=9Hz)。
【０４６４】６） （Ｓ）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロ
インドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）チオフェン ３−ブロモ−５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピ
リジン−４−イル）ピラゾールの代わりに５）で得た４
−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリ
ジン−４−イル）チオフェンを、（±）−１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−オンの代わりに（Ｓ）−１，２，３，５，６，７，
８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オンを用い
て製造例５６−２）と同様の反応を行ない、次いで、得
られた生成物を製造例５７と同様の脱水反応及びシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：メ
タノール：イソプロピルアミン＝１０：１０：１）に付
して、標記の化合物（Ｒｆ値０．５０）２６３ｍｇを褐
色非晶性固体として得た（収率２３％）。
【０４６５】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：8.50 (2H, d, J=6Hz), 7.24
(2H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.15 (2H, d, J=6Hz),7.02 (1
H, s), 6.99 (2H, t, J=9Hz), 6.20-6.16 (1H, m),3.73
-3.66 (1H, m), 3.25 (1H, dt, J=8Hz, 2Hz), 3.00-2.9
2 (1H, m),2.77-2.68 (1H, m), 2.42-2.28 (2H, m), 2.
22 (1H, dd, J=18Hz, 9Hz),2.14-2.03 (1H, m), 1.98-
1.88 (1H, m), 1.86-1.77 (1H, m),1.63-1.50 (1H,
m)。
【０４６６】製造例６３ （Ｓ）−２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）チオフェン（例
示化合物番号１８−１） 製造例６２で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．４０）３０７ｍ
ｇを褐色非晶性固体として得た（収率２７％）。
【０４６７】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：8.50 (2H, d, J=6Hz), 7.24
(2H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.15 (2H, d, J=6Hz),7.03 (1
H, s), 6.99 (2H, t, J=9Hz), 6.20-6.17 (1H, m),3.43
-3.37 (1H, m), 3.16 (1H, ddd, J=12Hz, 5Hz, 2Hz),2.
99-2.92 (1H, m), 2.86 (1H, ddd, J=18Hz, 7Hz, 5Hz),
2.74-2.63 (2H, m), 2.48-2.39 (1H, m), 2.12-2.03 (1
H, m),1.96-1.77 (2H, m), 1.66-1.55 (1H, m)。
【０４６８】製造例６４ （Ｓ）−５−（４−クロロフェニル）−３−（１，２，
３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール（例示化
合物番号１４−５０３） １） ５−（４−クロロフェニル）−４−（ピリジン−
４−イル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシ）メ
チルピラゾール ５５％水素化ナトリウム１．４１ｇ（３２．１ｍｍｏ
ｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍｌに懸濁し、５−
（４−クロロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）
ピラゾール８．２１ｇ（３２．１ｍｍｏｌ）を加えて室
温で１時間攪拌した後、氷冷攪拌下に（２−トリメチル
シリルエトキシ）メチルクロリド５．６８ｍｌ（３２．
１ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で一夜攪拌した。反応液に
水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝３：１）に付して標記の化合物１１．
１２ｇを淡褐色油状物として得た（収率９０％）。
【０４６９】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：8.45 (2H, d, J=6Hz), 7.79
(1H, s), 7.42 (2H, d, J=8Hz),7.34 (2H, d, J=8Hz),
7.07 (2H, d, J=6Hz), 5.31 (2H, s),3.69 (2H, t, J=
8Hz), 0.94 (2H, t, J=8Hz), 0.00 (9H, s)。
【０４７０】２） （Ｓ）−５−（４−クロロフェニ
ル）−３−（１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロ
インドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール ３−ブロモ−５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピ
リジン−４−イル）ピラゾールの代わりに１）で得た５
−（４−クロロフェニル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシ）メチルピ
ラゾールを、（±）−１，２，３，５，６，７，８，８
ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オンの代わりに
（Ｓ）−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒ
ドロインドリジン−７−オンを用いて製造例５６−２）
と同様の反応を行ない、次いで、得られた生成物を製造
例５７と同様の脱水反応及びシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタノール：イソプロ
ピルアミン＝１０：１：１）に付して、標記の化合物
（Ｒｆ値０．５０）３５７ｍｇを淡褐色粉末として得た
（収率４％）。
【０４７１】融点：２１１−２１２℃1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：8.54 (2H, d, J=6Hz), 7.26 (4H, s),
7.15 (2H, d, J=6Hz),5.98-5.86 (1H, m), 3.67-3.57
(1H, m), 3.33-3.23 (1H, m),2.97-2.87 (1H, m), 2.40
-2.08 (4H, m), 2.06-1.93 (2H, m),1.86-1.72 (1H,
m), 1.53-1.40 (1H, m)。
【０４７２】製造例６５ （Ｓ）−５−（４−クロロフェニル）−３−（１，２，
３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール（例示化
合物番号８−１６５２） 製造例６４で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．２０）４５４ｍ
ｇを淡褐色粉末として得た（収率５％）。
【０４７３】融点：１８０−１８１℃1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：8.54 (2H, d, J=6Hz), 7.26 (4H, s),
7.15 (2H, d, J=6Hz),5.95-5.85 (1H, m), 3.33-3.28
(1H, m), 3.00-2.90 (2H, m),2.81-2.71 (2H, m), 2.40
-2.30 (1H, m), 2.44-2.14 (1H, m),2.03-1.86 (2H,
m), 1.85-1.74 (1H, m), 1.54-1.44 (1H, m)。
【０４７４】製造例６６ ５−（４−フルオロフェニル）−３−［（８ａＳ）−２
−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイ
ンドリジン−７−イル］−４−（ピリジン−４−イル）
ピラゾール（例示化合物番号８−３１２） （±）−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒ
ドロインドリジン−７−オンの代わりに（８ａＳ）−２
−メチル−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタ
ヒドロインドリジン−７−オンを用いて製造例５６−
２）と同様の反応を行ない、次いで、得られた生成物を
製造例５７と同様の脱水反応及びシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタノール：イソ
プロピルアミン＝１０：１：１）に付して、標記の化合
物（Ｒｆ値０．３０）１９０ｍｇを白色粉末として得た
（収率４％）。
【０４７５】融点：１７３−１７５℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：8.54 (2H, d, J=6Hz), 7.28 (2H, dd,
J=9Hz, 5Hz),7.15 (2H, d, J=6Hz), 7.00 (2H, t, J=9H
z), 5.82 (1H, s),3.60-3.48 (1H, m), 3.07-2.98 (1H,
m), 2.96-2.80 (2H, m),2.49-2.00 (5H, m), 1.10-1.0
0 (1H, m), 1.07 (3H, d, J=7Hz)。
【０４７６】参考例１ （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン １） （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル
−２−シアノメチル−４−メトキシピロリジン （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４−
メトキシプロリン２．００ｇ（７．１６ｍｍｏｌ）をテ
トラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、０℃で撹拌して１
Ｍボラン・テトラヒドロフランコンプレックス／テトラ
ヒドロフラン溶液１７．９ｍｌ（１７．９ｍｍｏｌ）を
加え、同温度で１時間、更に室温で３時間撹拌した。再
び反応液を０℃に冷却し、注意深くメタノールを加えた
後、減圧濃縮した。残渣に飽和炭酸水素ナトリウムを加
え、酢酸エチルで抽出して有機層を水洗し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧濃縮して褐色油状物１．８２
ｇを得た（還元生成物；アルコール体）。
【０４７７】この油状物をジクロロメタン２５ｍｌに溶
解してトリエチルアミン１．１３ｍｌ（８．１４ｍｍｏ
ｌ）を加え、氷冷撹拌下にメタンスルホニルクロリド
０．５８ｍｌ（７．４６ｍｍｏｌ）を加えて同温度で３
０分間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液を加えた後、ジクロロメタンで抽出して有機層を水洗
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮して褐色油
状物２．１９ｇを得た（メシレート体）。
【０４７８】次いでこのものをジメチルスルホキシド２
２ｍｌに溶解してシアン化ナトリウム０．３１ｇ（６．
３２ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で３０分間撹拌した。
反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エ
チルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸ナトリウムで
乾燥後減圧濃縮し、標記の化合物１．７０ｇを微褐色油
状物として得た（収率８８％）。
【０４７９】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：7.43-7.28 (5H, m), 5.26-
5.08 (2H, m), 4.20-4.10 (1H, m),4.03-3.93 (1H, m),
3.90 (0.4H, d, J=12Hz),3.74 (0.6H, d, J=12Hz), 3.
56-3.44 (1H, m), 3.31 (1.2H, s),3.30 (1.8H, s), 3.
16 (0.6H, dd, J=17Hz, 6Hz),2.80 (0.4H, dd, J=17Hz,
6Hz), 2.76-2.58 (1H, m),2.39-2.30 (1H, m), 2.08-
1.97 (1H, m)。
【０４８０】２） （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキ
シカルボニル−２−（３−エトキシカルボニル−２−オ
キソプロピル）−４−メトキシピロリジン 亜鉛末５７．１９ｇ（８７５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロ
フラン６００ｍｌに懸濁して９０℃に加熱し、ブロモ酢
酸エチル０．５ｍｌ（４．５１ｍｍｏｌ）を加えて１時
間加熱還流した。更に反応液に１）で得た（２Ｓ，４
Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−シアノメチ
ル−４−メトキシピロリジン３０．００ｇ（１０９ｍｍ
ｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液３０ｍｌとブロモ酢酸
エチル８４．９ｍｌ（７６６ｍｍｏｌ）を加えて１．５
時間加熱還流した。室温に冷却後ロ過してロ液を減圧濃
縮し、残渣を酢酸エチルに溶解して飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液とよく混合した後分液した。有機層を水洗し
て無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮し、残渣
をジオキサン２００ｍｌと１Ｎ塩酸水溶液１００ｍｌの
混合液に溶解して室温で３時間放置した。反応液に水を
加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗後、減圧濃縮
して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝２：３）に付して標
記の化合物２８．２３ｇを淡黄色油状物として得た（収
率７１％）。
【０４８１】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：7.43-7.27 (5H, m), 5.24-
5.06 (2H, m), 4.33-4.10 (3H, m),3.93-3.86 (1H, m),
3.78 (0.4H, d, J=12Hz),3.65 (0.6H, d, J=12Hz), 3.
52-3.24 (3.6H, m), 3.29 (3H, s),3.14-3.05 (0.4H,
m), 2.80-2.62 (1H, m), 2.42-2.32 (1H, m),1.84-1.73
(1H, m), 1.34-1.21 (3H, m)。
【０４８２】３） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−
１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロイン
ドリジン−７−オン ２）で得た（２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボ
ニル−２−（３−エトキシカルボニル−２−オキソプロ
ピル）−４−メトキシピロリジン１５．００ｇ（４１．
３ｍｍｏｌ）を酢酸エチル１５０ｍｌに溶解してピロリ
ジン３．７９ｍｌ（４５．４ｍｍｏｌ）、モレキュラー
シーブ（ＭＳ４Ａ）１．５０ｇおよび２０％水酸化パラ
ジウム−炭素３．７５ｇを加え、水素雰囲気下に室温で
２時間撹拌した。反応混合物をロ過し、ロ液を減圧濃縮
して得られる残渣をテトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶
解した。この溶液を、水素化アルミニウムリチウム４．
７０ｇ（１２４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１００
ｍｌ懸濁液に氷冷撹拌下に滴下し、室温で１８時間撹拌
した。
【０４８３】反応液を０℃に冷却し、４％水酸化ナトリ
ウム水溶液１９ｍｌを注意深く加えた後エタノール２５
０ｍｌを加えてロ過した。ロ液を減圧濃縮して得られた
残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸
エチル）に付し、標記の化合物４．１３ｇを微褐色粉末
として得た（収率５９％）。
【０４８４】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：4.12-4.04 (1H, m), 3.54
(1H, dd, J=10Hz, 7Hz),3.34-3.24 (1H, m), 3.29 (3H,
s), 2.63-2.30 (5H, m),2.29-2.19 (2H, m), 2.00 (1
H, ddd, J=13Hz, 6Hz, 1Hz),1.79-1.67 (1H, m)。
【０４８５】参考例２ （２Ｒ，８ａＳ）−２−（ｔ−ブチルジメチルシリルオ
キシ）−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒ
ドロインドリジン−７−オン １） （２Ｒ，８ａＳ）−２−ヒドロキシ−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オン 参考例１で得た（２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オン２．６３ｇ（１５．５ｍｍｏｌ）を４７
％臭化水素酸水溶液２６ｍｌに溶解して１００℃で８時
間撹拌し、０℃に冷却後炭酸ナトリウムを加えて中和し
減圧濃縮した。
【０４８６】残渣にエタノールを加えて不溶物をロ去
し、ロ液を減圧濃縮して残渣をアルミナカラムクロマト
グラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタノール＝３９：
１）に付し、標記の化合物１．３０ｇを淡黄色油状物と
して得た（収率５２％）。
【０４８７】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：4.63-4.56 (1H, m), 3.58
(1H, dd, J=10Hz, 7Hz),3.31-3.24 (1H, m), 2.72-2.44
(4H, m), 2.39-2.32 (1H, m),2.29-2.20 (2H, m), 1.9
7-1.70 (3H, m)。
【０４８８】２） （２Ｒ，８ａＳ）−２−（ｔ−ブチ
ルジメチルシリルオキシ）−１，２，３，５，６，７，
８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン １）で得た（２Ｒ，８ａＳ）−２−ヒドロキシ−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンをジクロロメタン３０ｍｌに溶解しイミ
ダゾール１．７０ｇ（２４．９ｍｍｏｌ）とｔ−ブチル
ジメチルシリルクロリド１．８８ｇ（１２．５ｍｍｏ
ｌ）を加えて室温で２０時間撹拌した。反応液に水を加
えてジクロロメタンで抽出し、有機層を水洗後減圧濃縮
して得られる残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー
（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）に付し、標記
の化合物１．９８ｇを無色油状物として得た（収率８８
％）。
【０４８９】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：4.56-4.48 (1H, m), 3.50-
3.42 (1H, m), 3.30-3.23 (1H, m),2.69-2.32 (5H, m),
2.30-2.17 (2H, m), 1.90-1.78 (2H, m),0.88 (9H,
s), 0.06 (3H, s), 0.05 (3H, s)。
【０４９０】参考例３ （２Ｓ，８ａＳ）−２−クロロ−１，２，３，５，６，
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン 参考例２−１）で得た（２Ｒ，８ａＳ）−２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ
インドリジン−７−オン１．５５ｇ（１０．０ｍｍｏ
ｌ）を四塩化炭素４５ｍｌに溶解し、トリフェニルホス
フィン３．９３ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を加えて５時間
加熱還流した。溶媒を減圧留去し、残渣をアルミナカラ
ムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝
１：１）に付して標記の化合物１．５２ｇを淡黄色油状
物として得た（収率８８％）。
【０４９１】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：4.47-4.40 (1H, m), 3.39-
3.31 (2H, m), 2.78-2.63 (3H, m),2.57-2.42 (2H, m),
2.42-2.26 (3H, m),1.94 (1H, ddd, J=14Hz, 10Hz, 5H
z)。
【０４９２】参考例４ （８ａＳ）−２，２−ジフルオロ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４−
メトキシプロリンの代わりに（２Ｓ）−１−ベンジルオ
キシカルボニル−４，４−ジフルオロプロリンを出発原
料として用いて、参考例１−１），２）及び３）の反応
を順次行ない、標記の化合物を淡黄色油状物として得た
（合計収率１４％）。
【０４９３】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：3.55-3.45 (1H, m), 3.33-
3.24 (1H, m), 2.72-2.33 (8H, m),2.17-2.00 (1H,
m)。
【０４９４】参考例５ （±）−６，７，８，９，９ａ，１０−テトラヒドロピ
リド［１，２−ａ］インドール−８−オン １） １−ベンジルオキシカルボニルインドリン−２−
メタノール １−ベンジルオキシカルボニルインドリン−２−カルボ
ン酸 メチルエステル３３．０ｇ（１０６ｍｍｏｌ）を
テトラヒドロフラン４５０ｍｌに溶解し、水素化ホウ素
リチウム４．６ｇ（２１２ｍｍｏｌ）を３回に分けて加
え、室温で５時間攪拌した後、反応液に氷を加えて１時
間攪拌して酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗して無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサ
ン＝２：５）に付して、標記の化合物２５．０ｇを無色
油状物として得た（収率８３％）。
【０４９５】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：7.47-7.28 (6H, m), 7.19-
7.10 (2H, m), 6.97 (1H, t, J=7Hz),5.30 (2H, s), 4.
72-4.53 (2H, m), 3.82-3.63 (2H, m),3.33 (1H, dd, J
=16Hz, 10Hz), 3.00-2.77 (1H, m)。
【０４９６】２） １−ベンジルオキシカルボニル−２
−シアノメチルインドリン １）で得た１−ベンジルオキシカルボニルインドリン−
２−メタノールを用いて、参考例１−１）と同様にメタ
ンスルホニル化及びシアノ化を行ない、標記の化合物を
橙色油状物として得た（収率６５％）。
【０４９７】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：7.48-7.32 (6H, m), 7.23-
7.16 (2H, m), 7.02 (1H, t, J=7Hz),5.31 (2H, s), 4.
81-4.68 (1H, m), 3.50 (1H, dd, J=16Hz, 10Hz),3.01
(1H, d, J=16Hz), 2.99-2.50 (2H, m)。
【０４９８】３） １−ベンジルオキシカルボニル−２
−（３−エトキシカルボニル−２−オキソプロピル）イ
ンドリン （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−
シアノメチル−４−メトキシピロリジンの代わりに２）
で得た１−ベンジルオキシカルボニル−２−シアノメチ
ルインドリンを用いて、参考例１−２）と同様に反応を
行ない、標記の化合物を黄色油状物として得た（収率４
７％）。
【０４９９】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：7.45-4.32 (6H, m), 7.22-
7.13 (2H, m), 6.97 (1H, t, J=7Hz),5.28 (2H, s), 4.
92-4.84 (1H, m), 4.22-4.12 (2H, m),3.46 (1H, dd, J
=16Hz, 9Hz), 3.43-3.31 (2H, m),2.84 (1H, dd, J=6H
z, 4Hz), 2.80 (1H, dd, J=6Hz, 4Hz),2.74 (1H, dd, J
=16Hz, 2Hz), 1.29 (3H, t, J=7Hz)。
【０５００】４） ２−（３−エトキシカルボニル−２
−オキソプロピル）インドリン ３）で得た１−ベンジルオキシカルボニル−２−（３−
エトキシカルボニル−２−オキソプロピル）インドリン
を用いて、参考例１−３）と同様に、水素ガス／水酸化
パラジウム−炭素による加水分解反応（脱ベンジル反
応）を行ない、標記の化合物を橙色油状物として得た
（収率定量的）。
【０５０１】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：7.08 (1H, d, J=7Hz), 6.9
9 (1H, t, J=7Hz), 6.68 (1H, t, J=7Hz),6.57 (1H, d,
J=7Hz), 4.28-4.16 (1H, m), 4.12-4.01 (2H, m),3.39
-3.18 (4H, m), 3.03-2.81 (1H, m), 2.81-2.71 (1H,
m),1.32-1.21 (3H, m)。
【０５０２】５） （±）−６，７，８，９，９ａ，１
０−テトラヒドロピリド［１，２−ａ］インドール−８
−オン ４）で得た２−（３−エトキシカルボニル−２−オキソ
プロピル）インドリン７．０ｇ（２８．３ｍｍｏｌ）を
ジクロロメタン１４０ｍｌに溶解し、４Ｎ塩酸／ジオキ
サン溶液１４．１ｍｌ（５６．６ｍｍｏｌ）を加えて室
温で２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣をエタ
ノール１４０ｍｌに溶解して、ピロリジン２．６ｍｌ
（３１．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間攪拌した。
反応液を減圧濃縮し、残渣をテトラヒドロフラン１００
ｍｌに溶解し、氷冷下に水素化アルミニウムリチウム
３．１８ｇ（８４．９ｍｍｏｌ）を加えて室温で１８時
間攪拌した。
【０５０３】反応液を０℃に冷却し、４％水酸化ナトリ
ウム水溶液１３ｍｌを注意深く加えた後エタノール１５
０ｍｌを加えてロ過した。ロ液を減圧濃縮して得られた
残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸
エチル：ヘキサン＝１：５）に付して、標記の化合物７
２０ｍｇを淡黄色油状物として得た（収率１４％）。
【０５０４】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：7.20-7.10 (2H, m), 6.61-
6.52 (2H, m), 3.20-3.09 (2H, m),2.74-2.33 (7H,
m)。
【０５０５】参考例６ （２Ｒ，８ａＳ）−２−フェニル−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン １） （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−ヒ
ドロキシメチル−４−フェニル−３−ピロリン （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４−フェニル
−３−ピロリン−２−カルボン酸 メチルエステルを、
参考例５−１）と同様に、ホウ素化リチウムで還元し
て、標記の化合物を淡黄色粉末として得た（収率７８
％）。
【０５０６】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：7.47-7.27 (10H, m), 6.11
-6.07 (0.2H, m), 6.03-5.99 (0.8H, m),5.23 (2H, dd,
J=16Hz, 12Hz), 5.00-4.94 (0.8H, m),4.85-4.80 (0.2
H, m), 4.77-4.70 (0.2H, m),4.65 (0.8H, dt, J=15Hz,
2Hz), 4.56 (1H, ddd, J=15Hz, 5Hz, 2Hz),4.26 (1H,
br.s), 3.94-3.83 (1H, m), 3.80-3.74 (0.2H, m),3.72
(0.8H, dd, 12Hz, 7Hz)。
【０５０７】２） （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボ
ニル−２−シアノメチル−４−フェニル−３−ピロリン １）で得た（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２
−ヒドロキシメチル−４−フェニル−３−ピロリンを用
いて、参考例１−１）と同様にメタンスルホニル化及び
シアノ化を行ない、標記の化合物を淡黄色粉末として得
た（収率８０％）。
【０５０８】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：7.47-7.29 (10H, m), 6.17
-6.11 (1H, m), 5.25 (1H, d, J=12Hz), 5.18 (1H, d,
J=12Hz),5.01-4.90 (1H, m), 4.77-4.60 (2H, m), 3.10
(0.7H, dd, J=17Hz,6Hz),2.90 (0.7H, dd, J=17Hz, 3H
z), 2.86-2.73 (0.6H, m)。
【０５０９】３） （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキ
シカルボニル−２−シアノメチル−４−フェニルピロリ
ジン ２）で得た（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２
−シアノメチル−４−フェニル−３−ピロリン１１．６
０ｇ（３６．４ｍｍｏｌ）を酢酸エチル１５０ｍｌに溶
解し、２０％水酸化パラジウム−炭素２．３２ｇを加え
て水素雰囲気下に室温で７時間攪拌した。反応液をロ過
して、ロ液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：
１）に付して、標記の化合物８．１８ｇを淡褐色油状物
として得た（収率７０％）。
【０５１０】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：7.44-7.17 (10H, m), 5.26
-5.09 (2H, m), 4.32-4.06 (2H, m),3.50-3.41 (1H,
m), 3.37-3.26 (1H, m), 3.21 (0.7H, dd, J=17Hz, 6H
z),2.93 (0.3Hz, dd, J=17Hz, 6Hz), 2.88-2.59 (2H,
m),2.19-2.07 (1H, m)。
【０５１１】４） （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキ
シカルボニル−２−（３−エトキシカルボニル−２−オ
キソプロピル）−４−フェニルピロリジン （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−
シアノメチル−４−メトキシピロリジンの代わりに、
３）で得た（２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボ
ニル−２−シアノメチル−４−フェニルピロリジンを用
いて、参考例１−２）と同様に反応を行ない、標記の化
合物を淡黄色油状物として得た（収率７２％）。
【０５１２】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：7.43-7.17 (10H, m), 5.23
-5.07 (2H, m), 4.31-4.10 (4H, m),3.55-3.20 (5H,
m), 2.87-2.67 (2H, m), 1.85-1.74 (1H, m),1.32-1.21
(3H, m)。
【０５１３】５） （２Ｒ，８ａＳ）−２−フェニル−
１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロイン
ドリジン−７−オン （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−
（３−エトキシカルボニル−２−オキソプロピル）−４
−メトキシピロリジンの代わりに、４）で得た（２Ｓ，
４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−（３−エ
トキシカルボニル−２−オキソプロピル）−４−フェニ
ルピロリジンを用いて、参考例１−３）と同様に反応を
行ない、標記の化合物を淡黄色油状物として得た（収率
２７％）。
【０５１４】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：7.42-7.14 (5H, m), 3.42-
3.28 (2H, m), 3.18 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz),2.77-2.63
(2H, m), 2.58-2.30 (6H, m), 1.70-1.58 (1H, m)。
【０５１５】参考例７ （８ａＳ）−２，２−エチレンジオキシ−１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−オン １） （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４，４
−エチレンジオキシ−２−ヒドロキシメチルピロリジン （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４，４−エチ
レンジオキシプロリンメチルエステルを、参考例５−
１）と同様に、ホウ素化リチウムで還元して、標記の化
合物を無色油状物として得た（収率８５％）。
【０５１６】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：7.42-7.29 (5H, m), 5.14
(2H, s), 4.22-4.08 (1H, m), 4.02-3.88 (4H, m),3.82
-3.62 (2H, m), 3.59 (1H, d, J=12Hz), 3.47 (1H, d,
J=12Hz),2.27-2.18 (1H, m), 1.90-1.82 (1H, m)。
【０５１７】２） （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボ
ニル−２−シアノメチル−４，４−エチレンジオキシピ
ロリジン １）で得た（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−
４，４−エチレンジオキシ−２−ヒドロキシメチルピロ
リジンを用いて、参考例１−１）と同様にメタンスルホ
ニル化及びシアノ化を行ない、標記の化合物を無色油状
物として得た（収率８８％）。
【０５１８】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：7.43-7.28 (5H, m), 5.22-
5.08 (2H, m), 4.30-4.21 (1H, m),4.06-3.88 (4H, m),
3.62-3.44 (2H, m), 3.00-2.72 (2H, m),2.41-2.29 (1
H, m), 2.17-2.10 (1H, m)。
【０５１９】３） （８ａＳ）−２，２−エチレンジオ
キシ−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒド
ロインドリジン−７−オン （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−
シアノメチル−４−メトキシピロリジンの代わりに、
２）で得た（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２
−シアノメチル−４，４−エチレンジオキシピロリジン
を出発原料として用いて、参考例１−２）及び１−３）
と同様の反応を順次行ない、標記の化合物を白色粉末と
して得た（合計収率１７％）。
【０５２０】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：4.06-3.84 (4H, m), 3.32-
3.24 (1H, m), 3.22 (1H, d, J=10Hz),2.73-2.61 (1H,
m), 2.58-2.32 (6H, m), 2.23 (1H, dd, J=13Hz, 6Hz),
1.89 (1H, dd, J=13Hz, 10Hz)。
【０５２１】参考例８ （８ａＳ）−２−メチル−１，２，３，５，６，７，
８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン １） （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４−メ
チリデンプロリン メチルエステル カリウム ｔ−ブトキシド１．４１ｇ（１２．６ｍｍｏ
ｌ）をジエチルエーテル１００ｍｌに懸濁し、メチルト
リフェニルホスホニウムブロミド４．８０ｇ（１３．４
ｍｍｏｌ）を加えて５℃で１５分間撹拌した後、（Ｓ）
−１−ベンジルオキシカルボニル−４−オキソプロリン
メチルエステル２．５０ｇ（９．０ｍｍｏｌ）のジエ
チルエーテル溶液３０ｍｌを加え３５℃で３時間撹拌し
た。反応液に氷冷下に飽和塩化アンモニウム水溶液５０
ｍｌを加えて分液した後、有機層を水洗して無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝
１：３）に付して標記の化合物１．８０ｇを淡黄色油状
物として得た（収率７２％）。
【０５２２】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：7.40-7.23 (5H, m), 5.21-
4.95 (4H, m), 4.60-4.50 (1H, m),4.20-4.09 (2H, m),
3.74 (1.5H, s), 3.60 (1.5H, s),3.07-2.91 (1H, m),
2.65 (1H, d, J=16Hz)。
【０５２３】２） （２Ｓ）−４−メチルプロリン メ
チルエステル １）で得た（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４
−メチリデンプロリンメチルエステル１．８０ｇ（６．
５ｍｍｏｌ）をメタノール５０ｍｌに溶解し、１０％パ
ラジウム−炭素１８０ｍｇを加えて水素雰囲気下に室温
で２時間撹拌した。反応液を濾過し、濾液を減圧濃縮し
て標記の化合物０．９３ｇを淡黄色油状物として得た
（収率定量的）。
【０５２４】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：3.82 (1H, t, J=8Hz), 3.7
4 (3H, s), 3.08 (1H, dd, J=10Hz, 7Hz),2.60 (1H, d
d, J=10Hz, 8Hz), 2.33 (1H, dt, J=12Hz, 8Hz),2.28-
2.15 (1H, m), 1.44-1.37 (1H, m), 1.27 (1H, dd, J=1
4Hz, 7Hz),1.02 (3H, d, J=7Hz)。
【０５２５】３） （２Ｓ）−１−ベンジルオキシカル
ボニル−２−ヒロドキシメチル−４−メチルピロリジン ２）で得た（２Ｓ）−４−メチルプロリン メチルエス
テル０．９３ｇ（６．５ｍｍｏｌ）をトルエン２０ｍｌ
に溶解し、炭酸水素ナトリウム１．８９ｇ（２２．５ｍ
ｍｏｌ）の水溶液２０ｍｌとクロロギ酸ベンジル１．５
４ｍｌ（１０．８ｍｍｏｌ）を加えて室温で一夜撹拌し
た。反応液に酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を水洗
後減圧濃縮して（２Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニ
ル−４−メチルプロリン メチルエステル１．７８ｇを
淡黄色油状物として得た（収率９９％）。次いでこの化
合物全量を用いて、参考例５−１）と同様に水素化ホウ
素リチウムによる還元反応を行ない、標記の化合物１．
０７ｇを淡黄色油状物として得た（収率６６％）。
【０５２６】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：7.42-7.29 (5H, m), 5.14
(2H, br.s), 5.07-4.90 (1H, m),4.08-3.87 (1H, m),
3.86-3.40 (4H, m), 2.90-2.65 (1H, m),2.40-2.05 (2
H, m), 1.02 (3H, d, J=6Hz)。
【０５２７】４） （２Ｓ）−１−ベンジルオキシカル
ボニル−２−シアノメチル−４−メチルピロリジン ３）で得た（２Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−
２−ヒドロキシメチル−４−メチルピロリジンを用いて
参考例１−１）と同様にメタンスルホニル化及びシアノ
化を行ない、標記の化合物を無色油状物として得た（収
率７０％）。
【０５２８】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：7.50-7.30 (5H, m), 5.25-
5.05 (2H, m), 4.20-3.78 (1.8H, m),3.70-3.62 (0.2H,
m), 3.15-2.88 (1.4H, m), 2.84-2.67 (1.2H, m),2.62
-2.50 (0.4H, m), 2.45-2.30 (0.8H, m), 2.23-2.00 (1
H, m),1.89-1.77 (0.2H, m), 1.60-1.49 (1H, m), 1.10
-1.03 (3H, m)。
【０５２９】５） （２Ｓ）−１−ベンジルオキシカル
ボニル−２−（３−エトキシカルボニル−２−オキソプ
ロピル）−４−メチルピロリジン （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−
シアノメチル−４−メトキシピロリジンの代わりに４）
で得た（２Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−
シアノメチル−４−メチルピロリジンを用いて、参考例
１−２）と同様に反応を行ない、標記の化合物を淡黄色
油状物として得た（収率６６％）。
【０５３０】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：7.43-7.28 (5H, m), 5.20-
4.99 (2H, m), 4.27-4.03 (3H, m),3.56-3.40 (1.6H,
m), 3.37-3.25 (0.4H, m), 3.00-2.89 (0.2H, m),2.89-
2.75 (0.8H, m), 2.75-2.56 (1H, m), 2.50-2.22 (1H,
m),2.20-2.05 (1H, m), 1.32-1.15 (4H, m), 1.08 (0.6
H, d, J=6Hz),1.02 (2.4H, d, J=6Hz)。
【０５３１】６） （８ａＳ）−２−メチル−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オン （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−
（３−エトキシカルボニル−２−オキソプロピル）−４
−メトキシピロリジンの代わりに５）で得た（２Ｓ）−
１−ベンジルオキシカルボニル−２−（３−エトキシカ
ルボニル−２−オキソプロピル）−４−メチルピロリジ
ンを用いて、参考例１−３）と同様に反応を行ない、標
記の化合物を無色油状物として得た（収率３４％）。
【０５３２】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：3.34-3.22 (1.2H, m), 2.7
7 (0.8H, dd, J=9Hz, 3Hz),2.68-2.55 (1H, m), 2.51-
2.43 (2H, m), 2.39-2.24 (5H, m),2.20-2.10 (1H, m),
1.87-1.75 (0.8H, m), 1.57-1.51 (0.2H, m),1.14 (2.
4H, d, J=7Hz), 1.04 (0.6H, d, J=7Hz)。
【０５３３】参考例９ （８ａＳ）−８−メチル−１，２，３，５，６，７，
８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン １） （２Ｓ）−１−メチルマロニル−２−（１−カル
ボキシエチル）ピロリジン （２Ｓ）−２−（１−カルボキシエチル）ピロリジン
（Tetrahedron Lett.40,2891-2894(1999)）２．４３ｇ
（１７．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン６０ｍｌに溶解
し、トリエチルアミン２．６１ｍｌ（１８．７ｍｍｏ
ｌ）を加えて氷冷撹拌下メチルマロリルクロリド２．０
１ｍｌ（１８．７ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で１５分
間撹拌した。更に室温で３０分間撹拌した後、反応液に
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層に濃塩酸を
加えてｐＨを２としてジクロロメタン：イソプロパノー
ル＝４：１の混合液で抽出した。有機層を水洗して無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、標記の化合物
４．４７ｇを淡褐色油状物として得た（収率定量的）。
【０５３４】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：4.55-4.47 (0.4H, m), 4.3
4-4.25 (0.6H, m), 3.76 (2.4H, s),3.59-3.42 (4H,
m), 3.25-3.16 (0.6H, m), 2.14-1.80 (5H, m),1.18
(1.8H, d, J=7Hz), 1.08 (1.2H, d, J=7Hz)。
【０５３５】２） （８ａＳ）−６−メトキシカルボニ
ル−８−メチル−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−
オクタヒドロインドリジン−５，７−ジオン １）で得た（２Ｓ）−１−メチルマロニル−２−（１−
カルボキシエチル）ピロリジン４．４７ｇ（１７．０ｍ
ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１２０ｍｌに溶解し、カ
ルボニルジイミダゾール４．１３ｇ（２５．５ｍｍｏ
ｌ）を加えて室温で３０分間撹拌した後、１，８−ジア
ザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン３．８１ｍ
ｌ（２５．５ｍｍｏｌ）を加えて更に１時間撹拌した。
反応液を減圧濃縮し、残渣にジクロロメタンと１Ｎ塩酸
水溶液を加え分液した。有機層を水洗して無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、標記の化合物４．１６
ｇを褐色油状物として得た（収率定量的）。
【０５３６】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：3.90 (3H, s), 3.89-3.82
(1H, m), 3.73-3.64 (1H, m),3.53-3.32 (2H, m), 2.67
-2.52 (2H, m), 2.33-2.25 (0.5H, m),2.07-1.96 (1.5
H, m), 1.87-1.74 (1H, m), 1.68-1.55 (1H, m),1.43
(1.5H, d, J=7Hz), 1.12 (1.5H, d, J=7Hz)。
【０５３７】３） （８ａＳ）−８−メチル−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−５，７−ジオン ２）で得た（８ａＳ）−６−メトキシカルボニル−８−
メチル−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒ
ドロインドリジン−５，７−ジオン４．１６ｇ（１７．
０ｍｍｏｌ）を１０％酢酸水溶液４０ｍｌに溶解し、１
１０℃で３０分間撹拌した後、室温にまで冷却した。反
応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ
性にした後、ジクロロメタン：イソプロパノール＝４：
１の混合液で抽出した。有機層を水洗して無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、標記の化合物２．６２
ｇを褐色油状物として得た（収率９２％）。
【０５３８】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：4.03-3.97 (0.3H, m), 3.7
4-3.41 (2.7H, m), 3.27 (1.4H, s),3.26 (0.6H, s),
2.73-2.67 (0.3H, m), 2.38-2.32 (0.7H, m),2.30-2.23
(0.7H, m), 2.14-2.01 (1.3H, m), 1.96-1.86 (1H,
m),1.73-1.63 (1H, m), 1.77 (2.1H, d, J=7Hz), 1.08
(0.9H, d, J=7Hz)。
【０５３９】４） （８ａＳ）−８−メチル−７−（１
−ピロリジニル）−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサ
ヒドロインドリジン−５−オン ３）で得た（８ａＳ）−８−メチル−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−５，７
−ジオン２．６２ｇ（１５．７ｍｍｏｌ）をエタノール
３０ｍｌに溶解し、ピロリジン２．６２ｍｌ（３１．４
ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で３０分間撹拌した後、溶媒
および過剰のピロリジンを減圧留去して標記の化合物
３．６７ｇを褐色油状物として得た（収率定量的）。
【０５４０】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：4.52 (1H, s), 3.80-3.65
(2H, m), 3.44-3.34 (1H, m),3.33-3.17 (4H, m), 2.61
-2.43 (1H, m), 2.02-1.89 (6H, m),1.88-1.72 (4H,
m), 1.01 (3H, d, J=7Hz)。
【０５４１】５） （８ａＳ）−８−メチル−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オン ４）で得た（８ａＳ）−８−メチル−７−（１−ピロリ
ジニル）−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロイ
ンドリジン−５−オン３．６７ｇ（１５．７ｍｍｏｌ）
をテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、氷冷撹拌下に
水素化リチウムアルミニウム１．７９ｇ（４７．１ｍｍ
ｏｌ）を分割添加した。室温で一夜撹拌し、反応液に１
Ｎ水酸化ナトリウム水溶液７．２２ｍｌを加えた後、エ
タノールを加えて不溶物を濾去した。濾液を減圧濃縮
し、残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶媒；
酢酸エチル）に付して標記の化合物１．６９ｇを淡黄色
油状物として得た（収率７０％）。
【０５４２】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：3.36-3.29 (1H, m), 3.18-
3.13 (1H, m), 2.72-2.63 (1H, m),2.40-2.30 (3H, m),
2.26-2.17 (1H, m), 2.05-1.91 (3H, m),1.87-1.78 (1
H, m), 1.64-1.55 (2H, m), 1.01 (3H, d, J=7Hz)。
【０５４３】参考例１０ （２Ｓ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン １） （２Ｓ，４Ｓ）−４−メトキシ−１−メチルマロ
ニルホモプロリン （２Ｓ，４Ｓ）−４−メトキシ−ホモプロリン 塩酸塩
４．４０ｇ（２２．５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１０
０ｍｌに懸濁し、トリエチルアミン７．５２ｍｌ（５４
ｍｍｏｌ）を加えて、氷冷撹拌下メチルマロニルクロリ
ド２．６６ｍｌ（２４．８ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度
で１５分間攪拌した。更に室温で２時間撹拌した後、反
応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて分液し、
水層に濃塩酸を加えてｐＨを２としてジクロロメタン：
イソプロパノール＝４：１の混合液で抽出した。有機層
を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮
し、標記の化合物５．８３ｇを褐色油状物として得た
（収率：定量的）。
【０５４４】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 )δｐｐｍ：4.51-4.44 (0.8H, m), 4.36
-4.30 (0.2H, m), 4.05-3.97 (1H, m),3.78-3.73 (2.6
H, m), 3.67-3.52 (2.4H, m), 3.48-3.38 (2H, m),3.35
-3.30 (3H, m), 3.14-3.08 (0.8H, m), 3.03 (0.2H, d
d, J=16Hz, 9Hz),2.83-2.77 (0.2H, m), 2.69 (0.8H, d
d, J=16Hz, 9Hz), 2.21-2.12 (3H, m)。
【０５４５】２） （２Ｓ，８ａＳ）−２−メトキシ−
６−メトキシカルボニル−１，２，３，５，６，７，
８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−５，７−ジオン １）で得た（２Ｓ，４Ｓ）−４−メトキシ−１−メチル
マロニルホモプロリン５．８３ｇ（２２．５ｍｍｏｌ）
をテトラヒドロフラン９０ｍｌに懸濁し、カルボニルジ
イミダゾール４．０２ｇ（２４．８ｍｍｏｌ）を加えて
室温で３０分間撹拌した後、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］−７−ウンデセン３．７１ｍｌ（２４．
８ｍｍｏｌ）を加えて更に１時間撹拌した。反応液を減
圧濃縮し、残渣にジクロロメタンと１Ｎ塩酸水溶液を加
えて分液した。有機層を水洗して無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、減圧濃縮し、標記の化合物５．２１ｇを褐色
油状物として得た（収率：定量的）。
【０５４６】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 )δｐｐｍ：4.02-3.96 (1H, m), 3.90
(3H, s), 3.87-3.79 (1H, m),3.78-3.72 (1H, m), 3.55
(1H, dd, J=13Hz, 6Hz), 3.39-3.29 (4H, m),2.74 (1
H, dd, J=17Hz, 13Hz), 2.59 (1H, dd, J=13Hz, 4Hz),
2.49-2.42 (1H, m), 1.84-1.77 (1H, m)。
【０５４７】３） （２Ｓ，８ａＳ）−２−メトキシ−
１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロイン
ドリジン−５，７−ジオン ２）で得た（２Ｓ，８ａＳ）−２−メトキシ−６−メト
キシカルボニル−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−
オクタヒドロインドリジン−５，７−ジオン５．２１ｇ
（２２．５ｍｍｏｌ）を１０％酢酸水溶液５０ｍｌに溶
解し、１１０℃で１時間撹拌した後,室温にまで冷却し
た。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてア
ルカリ性にした後、ジクロロメタン：イソプロパノール
＝４：１の混合液で抽出した。有機層を水洗して無水硫
酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮して、標記の化合物
３．３８ｇを淡褐色油状物として得た（収率８２％）。
【０５４８】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 )δｐｐｍ：4.06-3.90 (3H, m), 3.52
(1H, dd, J=12Hz, 5Hz), 3.37-3.28 (5H, m),2.73 (1H,
dd, J=17Hz, 3Hz), 2.55-2.43 (2H, m), 1.95-1.87 (1
H, m)。
【０５４９】４） （２Ｓ，８ａＳ）−２−メトキシ−
７−（１−ピロリジニル）−１，２，３，５，８，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−５−オン ３）で得た（２Ｓ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−５，７−ジオン３．３８ｇ（１８．４ｍｍｏｌ）をエ
タノール３４ｍｌに溶解し、ピロリジン３．０７ｍｌ
（３６．８ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分間放置した
後、溶媒および過剰のピロリジンを減圧留去し、標記の
化合物４．２６ｇを褐色油状物として得た（収率９８
％）。
【０５５０】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 )δｐｐｍ：4.60 (1H, s), 4.05-3.96
(1H, m), 3.77-3.65 (2H, m),3.57 (1H, dd, J=12Hz, 5
Hz), 3.34 (3H, s), 3.33-3.16 (4H, m),2.87 (1H, dd,
J=16Hz, 5Hz), 2.50-2.37 (2H, m), 2.02-1.83 (4H,
m),1.80-1.70 (1H, m)。
【０５５１】５） （２Ｓ，８ａＳ）−２−メトキシ−
１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロイン
ドリジン−７−オン ４）で得た（２Ｓ，８ａＳ）−２−メトキシ−７−（１
−ピロリジニル）−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサ
ヒドロインドリジン−５−オン４．２６ｇ（１８．１ｍ
ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、氷冷
撹拌下に水素化リチウムアルミニウム２．１０ｇ（５５
ｍｍｏｌ）を加えた。室温で３時間撹拌し、反応液に１
Ｎ水酸化ナトリウム水溶液８．４０ｍｌを注意深く加え
た後、エタノールを加え、不溶物をロ去した。ロ液を減
圧濃縮し、残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー
（溶媒；酢酸エチル）に付して標記の化合物１．６０ｇ
を微褐色油状物として得た（収率５１％）。
【０５５２】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 )δｐｐｍ：3.96-3.90 (1H, m), 3.35-
3.21 (2H, m), 3.32 (3H, s),2.75-2.65 (1H, m), 2.55
-2.17 (5H, m), 1.63-1.53 (2H, m),1.32-1.20 (1H,
m)。
【０５５３】参考例１１ （８ａＳ）−２−メチリデン−１，２，３，５，６，
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン １） （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−シ
アノメチル−４−メチリデンピロリジン 参考例８−１）で得た（Ｓ）−１−ベンジルオキシカル
ボニル−４−メチリデンプロリン メチルエステルを用
いて、参考例５−１）及び５−２）と同様に還元反応、
メタンスルホニル化及びシアノ化を行ない、標記の化合
物を無色油状物として得た（収率６１％）。
【０５５４】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：7.42-7.30 (5H, m), 5.20-
5.02 (4H, m), 4.36-4.27 (1H, m),4.22-3.93 (2H, m),
2.92 (1H, dd, J=16Hz, 9Hz), 2.80-2.38 (3H, m)。
【０５５５】２） （Ｓ）−１−（ｔ−ブトキシカルボ
ニル）−４−メチリデンホモプロリン エチルエステル １）で得た（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２
−シアノメチル−４−メチリデンピロリジン７．００ｇ
（２７．３ｍｍｏｌ）をエタノール１００ｍｌに溶解
し、塩化水素ガスを通じながら室温で１時間攪拌し、更
に８０℃で２時間攪拌した。エタノールを留去して残渣
を水１００ｍｌに溶解し、水層を酢酸エチルで洗浄した
後、水層にジオキサン５０ｍｌを加えた。この溶液にト
リエチルアミンを加えて中和し、更にトリエチルアミン
３．８０ｍｌ（２７．３ｍｍｏｌ）を加えた後、ジ−ｔ
−ブチル ジカーボネート８．９５ｇ（４１．０ｍｍｏ
ｌ）を加えて室温で２時間攪拌した。反応液を酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：ヘキサン１：３）
に付して標記の化合物３．４０ｇを無色油状物として得
た（収率４６％）。
【０５５６】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：5.01 (2H, br.s), 4.43-4.
21 (1H, m), 4.12 (2H, dd, J=14Hz, 7Hz),4.08-3.90
(1H, m), 3.84 (1H, dd, J=15Hz, 2Hz), 2.88-2.55 (2
H, m),2.41-2.29 (2H, m), 1.49 (9H, s), 1.30-1.18
(3H, m)。
【０５５７】３） （Ｓ）−４−メチリデンホモプロリ
ン トリフルオロ酢酸塩 ２）で得た（Ｓ）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−
４−メチリデンホモプロリン エチルエステル３．４０
ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）をエタノール３５ｍｌに溶解
し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１８．９ｍｌ（１８．
９ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間攪拌した後、反応液
を減圧濃縮し、残渣に酢酸エチルと水を加えて分液し
た。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧濃縮した。残渣をジクロロメタン３０ｍｌに溶解
し、トリフルオロ酢酸９．７ｍｌ（１２６ｍｍｏｌ）を
加えて室温で２時間攪拌した後、減圧濃縮して、標記の
化合物３．０８ｇを白色粉末として得た（収率９６
％）。
【０５５８】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：5.22-5.12 (2H, m), 4.03-
3.88 (2H, m), 3.80-3.30 (3H, m),2.91-2.79 (2H,
m)。
【０５５９】４） （８ａＳ）−２−メチリデン−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オン （２Ｓ，４Ｓ）−４−メトキシホモプロリン 塩酸塩の
代わりに３）で得た（Ｓ）−４−メチリデンホモプロリ
ン トリフルオロ酢酸塩を用いて、参考例１０−１）、
１０−２）、１０−３）、１０−４）及び１０−５）と
同様の反応を順次行ない、標記の化合物を黄色油状物と
して得た（収率３９％）。
【０５６０】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：4.97 (1H, br.s), 4.94 (1
H, br.s), 3.72 (1H, d, J=13Hz),3.34-3.25 (1H, m),
3.00-2.91 (1H, m), 2.70-2.20 (8H, m)。
【０５６１】参考例１２ （２Ｓ，８ａＳ）−２−メチルチオ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン １） （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル
−２−ヒドロキシメチル−４−（ｐ−トルエンスルホニ
ルオキシ）ピロリジン ａ） （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル
−４−ヒドロキシプロリン メチルエステル７７．７０
ｇ（２４５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン６００ｍｌに溶
解し、トリエチルアミン３７．５ｍｌ（２７０ｍｍｏ
ｌ）、ｐ−トルエンスルホニルクロリド４９．０４ｇ
（２５７ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン
２．９９ｇ（２４．５ｍｍｏｌ）の順に加え、室温で一
夜攪拌した。反応混合物を減圧濃縮して残渣に酢酸エチ
ルと水を加え、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥して減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）に付して（２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカル
ボニル−４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）プロリ
ン メチルエステル１０６．１８ｇを黄色油状物として
得た。ｂ） ａ）で得た（２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジル
オキシカルボニル−４−（ｐ−トルエンスルホニルオキ
シ）プロリン メチルエステル１０６．１８ｇ（２４５
ｍｍｏｌ）を、参考例５−１）と同様にして還元し、標
記の化合物１０４．９８ｇを黄色油状物として得た（収
率：定量的）。
【０５６２】２） （２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキ
シカルボニル−２−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキ
シ）メチル−４−アセチルチオピロリジン ａ） １）で得た（２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシ
カルボニル−２−ヒドロキシメチル−４−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）ピロリジン１０４．９８ｇ（２４
５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン６１０ｍｌに溶解し、ト
リエチルアミン３７．４ｍｌ（２６９ｍｍｏｌ）、ｔ−
ブチルジメチルシリルクロリド３８．７６ｇ（２５７ｍ
ｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン２．９９ｇ
（２４．５ｍｍｏｌ）の順に加え、室温で一夜攪拌し
た。反応混合物を減圧濃縮して残渣に酢酸エチルと水を
加え、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
て減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し
て（２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２
−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル−４−
（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ピロリジン１１９．
３４ｇを黄色油状物として得た（収率９４％）。ｂ）
ａ）で得た（２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボ
ニル−２−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル
−４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ピロリジン１
２７．１７ｇ（２４５ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミ
ド２４５ｍｌに溶解し、チオ酢酸カリウム２９．３４ｇ
（２５７ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で１．５時間攪拌し
た。室温にまで冷却後、水を加えて酢酸エチルで抽出
し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥後減
圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）に付して標
記の化合物９１．６７ｇを橙色油状物として得た（収率
８８％）。
【０５６３】３） （２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキ
シカルボニル−２−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキ
シ）メチル−４−メチルチオピロリジン ２）で得た（２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボ
ニル−２−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル
−４−アセチルチオピロリジン３５．２６ｇ（８３．２
ｍｍｏｌ）をメタノール１６６ｍｌに溶解し、ヨウ化メ
チル６．２２ｍｌ（９９．９ｍｍｏｌ）を加えた後、０
℃で２８％ナトリウムメトキシド／メタノール溶液１４
９ｍｌ（４１．６ｍｍｏｌ）を加え、同温度で１時間攪
拌した。反応混合物を減圧濃縮して残渣に酢酸エチルと
水を加え、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥して減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）に
付して、標記の化合物３０．７４ｇを黄色油状物として
得た（収率９３％） ４） （２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル
−２−ヒドロキシメチル−４−メチルチオピロリジン ３）で得た（２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボ
ニル−２−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル
−４−メチルチオピロリジン３０．７４ｇ（７７．７ｍ
ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１５５ｍｌに溶解し、１
Ｍテトラブチルアンモニウムフルオリド／テトラヒドロ
フラン溶液８５．５ｍｌ（８５．５ｍｍｏｌ）を加えて
室温で一夜攪拌した。反応混合物を減圧濃縮して残渣に
酢酸エチルと水を加え、有機層を水洗後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥して減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル
＝１：１）に付して、標記の化合物２１．８７ｇを淡黄
色油状物として得た（収率：定量的）。
【０５６４】５） （２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキ
シカルボニル−２−シアノメチル−４−メチルチオピロ
リジン ４）で得た（２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボ
ニル−２−ヒドロキシメチル−４−メチルチオピロリジ
ンを用いて参考例１−１）と同様にメタンスルホニル化
及びシアノ化を行ない、標記の化合物を黄色油状物とし
て得た（収率５２％）。
【０５６５】６） （２Ｓ，４Ｓ）−４−メチルチオホ
モプロリン 塩酸塩 ５）で得た（２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボ
ニル−２−シアノメチル−４−メチルチオピロリジン
７．４３ｇ（２５．６ｍｍｏｌ）に３５％塩酸３７ｍｌ
を加え、８０℃で一夜攪拌した。反応混合物を減圧濃縮
し、残渣を酢酸エチルで洗浄後、エタノールを加え不溶
物をロ去し、ロ液を減圧濃縮して、標記の化合物５．３
９ｇを褐色油状物として得た（収率：定量的）。
【０５６６】７） （２Ｓ，８ａＳ）−２−メチルチオ
−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロイ
ンドリジン−７−オン （２Ｓ，４Ｓ）−４−メトキシホモプロリン 塩酸塩の
代わりに６）で得た（２Ｓ，４Ｓ）−４−メチルチオホ
モプロリン 塩酸塩を用いて、参考例１０−１）、１０
−２）、１０−３）、１０−４）及び１０−５）と同様
の反応を順次行ない、標記の化合物を黄色油状物として
得た（収率３７％）。
【０５６７】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：3.32-3.23 (2H, m), 3.17
(1H, dd, J=10Hz, 2Hz), 2.72-2.59 (2H, m),2.51-2.40
(2H, m), 2.37-2.31 (4H, m), 2.15 (3H, s), 1.52-1.
45 (1H, m)。
【０５６８】参考例１３ （２Ｓ，８ａＳ）−２−エチルチオ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン ヨウ化メチルの代わりにヨウ化エチルを用いて、参考例
１２−３）、１２−４）、１２−５）、１２−６）及び
１２−７）と同様の反応を順次行ない、標記の化合物を
黄色油状物として得た（収率８％）。
【０５６９】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：3.36-3.28 (2H, m), 3.16
(1H, dd, J=10Hz, 2Hz), 2.74-2.57 (4H, m),2.52-2.41
(2H, m), 2.38-2.27 (4H, m), 1.53-1.46 (1H, m),1.2
8 (3H, t, J=7Hz)。
【０５７０】参考例１４ （２Ｓ，８ａＳ）−２−ブチルチオ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン ヨウ化メチルの代わりに臭化ブチルを用いて、参考例１
２−３）、１２−４）、１２−５）、１２−６）及び１
２−７）と同様の反応を順次行ない、標記の化合物を褐
色油状物として得た（収率１３％）。
【０５７１】参考例１５ （２Ｓ，８ａＳ）−２−メチルスルホニル−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オン 参考例１２で得た（２Ｓ，８ａＳ）−２−メチルチオ−
１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロイン
ドリジン−７−オン１．１４ｇ（６．１５ｍｍｏｌ）を
メタノール１５ｍｌに溶解し、２Ｎ硫酸４．６ｍｌ
（９．２３ｍｍｏｌ）とタングステン酸ナトリウム二水
和物１０１ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）の水溶液３ｍｌを
加え、５５℃で３０％過酸化水素水１．３５ｍｌ（１
２．３ｍｍｏｌ）を滴下した。同温度で１時間攪拌し、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌを加え、ジクロ
ロメタンで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥して減圧濃縮し、残渣をアルミナカラムク
ロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル）に付して、標記
の化合物９４５ｍｇを黄色油状物として得た（収率７１
％）。
【０５７２】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：3.62-3.55 (2H, m), 3.63-
3.32 (1H, m), 2.93 (3H, s), 2.69-2.56 (3H, m),2.52
-2.43 (2H, m), 2.41-2.33 (3H, m), 2.02-1.94(1H,
m)。
【０５７３】参考例１６ ６−スピロシクロプロパン−［（８ａＳ）−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジ
ン］−７−オン １） １−エトキシカルボニル−１−［（Ｓ）−２−エ
トキシカルボニルメチルピロリジン−１−イル］メチル
シクロプロパン （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニルホモプロリン
エチルエステル１２．７４ｇ（４３．７ｍｍｏｌ）をエ
タノール２００ｍｌに溶解し、１０％パラジウム／炭素
４．２５ｇを加えて水素雰囲気下で室温で２時間攪拌し
た。反応混合物をロ過し、ロ液減圧濃縮して残渣をエタ
ノール１５０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下で１−エトキシ
カルボニル−１−ホルミルシクロプロパン６．８４ｇ
（４８．１ｍｍｏｌ）を加えて０℃で１時間攪拌後、シ
アノトリヒドロホウ酸ナトリウム１．９２ｇ（３０．６
ｍｍｏｌ）を加えた。室温で２日間攪拌し、水３００ｍ
ｌを加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗後無水硫
酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸
エチル＝７：３）に付して、標記の化合物３．０７ｇを
淡褐色油状物として得た（収率２５％）。
【０５７４】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：4.21-4.07 (4H, m), 3.24
(1H, d, J=13Hz), 3.22-3.12 (1H, m),2.82-2.68 (2H,
m), 2.28-2.13 (3H, m), 2.03-1.90 (1H, m),1.82-1.64
(2H, m), 1.56-1.45 (1H, m), 1.36-1.21 (7H, m),1.1
2-1.03 (1H, m), 0.84-0.70 (2H, m)。
【０５７５】２） ６−スピロシクロプロパン−［（８
ａＳ）−８−エトキシカルボニル−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン］−７−
オン ５５％水素化ナトリウム５１８ｍｇ（１１．９ｍｍｏ
ｌ）をトルエン２０ｍｌに懸濁し、パスツールピペット
を用いてメタノール３滴を加えて１３０℃に加熱した。
反応液に１）で得た１−エトキシカルボニル−１−
［（Ｓ）−２−エトキシカルボニルメチルピロリジン−
１−イル］メチルシクロプロパン３．０６ｇ（１０．８
ｍｍｏｌ）を加えて１０分間加熱環流した。０℃に冷却
後、飽和食塩水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を
水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
媒；酢酸エチル：メタノール＝９：１）に付して標記の
化合物２．０２ｇを無色油状物として得た（収率７９
％）。
【０５７６】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：4.31-4.15 (2H, m), 3.32
(1H, d, J=11Hz), 3.15 (1H, td, J=9Hz, 3Hz),2.92-2.
82 (2H, m), 2.67 (1H, d, J=11Hz), 2.29 (1H, q, J=9
Hz),2.12-1.80 (3H, m), 1.71-1.55 (2H, m), 1.29 (3
H, t, J=7Hz),1.09-1.02 (1H, m), 0.99-0.92 (1H, m),
0.69-0.62 (1H, m)。
【０５７７】３） ６−スピロシクロプロパン−［（８
ａＳ）−１，２，３，５，６，７’，８，８ａ−オクタ
ヒドロインドリジン］−７−オン ２）で得た６−スピロシクロプロパン−［（８ａＳ）−
８−エトキシカルボニル−１，２，３，５，６，７，
８，８ａ−オクタヒドロインドリジン］−７−オン５０
ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）をエタノール１ｍｌに溶解
し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１ｍｌを加えて１時間
加熱環流した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣をアルミ
ナカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル）に付
して、標記の化合物１０ｍｇを無色油状物として得た
（収率２９％）。
【０５７８】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：3.17 (1H, td, J=9Hz, 3H
z), 2.76 (1H, d, J=12Hz), 2.69 (1H, d, J=12Hz),2.6
7 (1H, dd, J=16Hz, 3Hz), 2.56-2.44 (1H, m),2.34 (1
H, dd, J=16Hz, 12Hz), 2.30-2.18 (1H, m), 2.12-1.93
(2H, m),1.90-1.78 (1H, m), 1.64-1.50 (2H, m), 1.0
8-1.00 (1H, m),0.96-0.88 (1H, m), 0.67-0.58 (1H,
m)。
【０５７９】参考例１７ （８ａＳ）−２，２−ジメチル−１，２，３，５，６，
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン １） （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４，４
−ジメチル−２−ヒドロキシメチルピロリジン 水素化アルミニウムリチウム２５．７２ｇ（６７８ｍｍ
ｏｌ）をテトラヒドロフラン５００ｍｌに懸濁し、氷冷
攪拌下、（Ｓ）−４，４−ジメチル−２−ヒドロキシメ
チル−５−オキソピロリジン３２．３５ｇ（２２６ｍｍ
ｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液３００ｍｌを８乃至１
７℃で２０分間かけて滴下した。７時間過熱環流した
後、０℃に冷却し、４％水酸化ナトリウム水溶液１０３
ｍｌを注意深く加え、不溶物をロ去した。ロ液を減圧濃
縮して残渣をジクロロメタン５００ｍｌに溶解し、トリ
エチルアミン４０．９４ｍｌ（２９４ｍｍｏｌ）を加え
た後、氷冷攪拌下、ベンジルオキシカルボニルクロリド
３８．７１ｍｌ（２７１ｍｍｏｌ）を加えて同温度で１
時間攪拌し、更に室温で１時間攪拌した。反応混合物に
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてジクロロメタン
で抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に
付して、標記の化合物４３．９７ｇを無色油状物として
得た（収率７４％）。
【０５８０】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：7.42-7.29 (5H, m), 5.20-
5.10 (2H, m), 4.89 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz),4.14-4.05
(1H, m), 3.73-3.59 (2H, m), 3.41 (1H, d, J=11Hz),
3.06 (1H, d, J=11Hz), 1.80 (1H, ddd, J=13Hz, 7Hz,
1Hz),1.33 (1H, dd, J=12Hz, 10Hz), 1.08 (3H, s), 1.
02 (3H, s)。
【０５８１】２） （８ａＳ）−２，２−ジメチル−
１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロイン
ドリジン−７−オン （２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−
ヒドロキシメチル−４−メチルチオピロリジンの代わり
に、１）で得た（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル
−４，４−ジメチル−２−ヒドロキシメチルピロリジン
を用いて、参考例１２−５）、１２−６）及び１２−
７）と同様の反応を順次行ない、標記の化合物を褐色油
状物として得た（収率３６％）。
【０５８２】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：3.26-3.19 (1H, m), 2.89
(1H, d, J=9Hz), 2.68-2.57 (1H, m),2.49-2.25 (5H,
m), 2.07 (1H, d, J=9Hz), 1.73 (1H, dd, J=12Hz, 6H
z),1.40 (1H, dd, 12Hz, 10Hz), 1.20 (3H, s), 1.07
(3H, s)。
【０５８３】参考例１８ （±）−２−スピロシクロペンタン−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン １） １−シアノ−１−ホルミルメチルシクロペンタン
ジエチルアセタールジイソプロピルアミン２２．００
ｍｌ（１５７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５００ｍ
ｌに溶解し、氷冷下に１．５７Ｍ ｎ−ブチルリチウム
／ヘキサン溶液１００ｍｌ（１５７ｍｍｏｌ）を滴下
し、同温度で３０分間攪拌した。反応容器をドライアイ
ス−アセトン浴に移し、シクロペンタンカルボニトリル
１４．８９ｍｌ（１４３ｍｍｏｌ）を滴下して、−７８
℃で１５分間攪拌した後、ヘキサメチルホスホン酸アミ
ド２７．３１ｍｌ（１５７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフ
ラン溶液５０ｍｌを滴下し、同温度で３０分攪拌後、ブ
ロモアセトアルデヒド ジエチルアセタール２３．６２
ｍｌ（１５７ｍｍｏｌ）を滴下し、−７８℃で２時間攪
拌し、更に室温で２０時間攪拌した。反応液に氷水を加
えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥して減圧濃縮した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチ
ル＝１９：１）に付して、標記の化合物２３．９２ｇを
無色油状物として得た（収率７９％）。
【０５８４】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：4.75 (1H, t, J=5Hz), 3.7
6-3.66 (2H, m), 3.61-3.52 (2H, m),2.22-2.13 (2H,
m), 1.93 (2H, d, J=5Hz), 1.91-1.63 (6H, m),1.23 (6
H, t, J=7Hz)。
【０５８５】２） １−アミノメチル−１−ホルミルメ
チルシクロペンタン ジエチルアセタール 水素化アルミニウムリチウム１２．３３ｇ（３２５ｍｍ
ｏｌ）をテトラヒドロフラン４６０ｍｌに懸濁し、氷冷
攪拌下、濃硫酸８．６６ｍｌ（１６２ｍｍｏｌ）を１０
分間かけて滴下した。０℃で１時間攪拌し、１）で得た
１−シアノ−１−ホルミルメチルシクロペンタン ジエ
チルアセタール２２．８８ｇ（１０８ｍｍｏｌ）を少量
ずつ加え、室温で２時間攪拌した。反応液を再び０℃に
冷却し、４％水酸化ナトリウム水溶液４９．３ｍｌを注
意深く加えて不溶物をロ去し、ロ液を減圧濃縮して、標
記の化合物１８．６９ｇを淡黄色油状物として得た（収
率８０％）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：4.51 (1H, t, J=5Hz), 3.70-3.60 (2H,
m), 3.54-3.41 (2H, m),2.50 (2H, s), 1.70 (2H, d,
J=5Hz), 1.69-1.34 (10H, m),1.21 (6H, t, J=7Hz)。
【０５８６】３） （±）−２−スピロシクロペンタン
−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロイ
ンドリジン−７−オン ２）で得た１−アミノメチル−１−ホルミルメチルシク
ロペンタン ジエチルアセタール１８．６８（８６．７
ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル４００ｍｌに溶解し、氷
冷攪拌下、メチルビニルケトン８．６７ｍｌ（１０４ｍ
ｍｏｌ）を加えて室温で２４時間攪拌した後、３Ｎ塩酸
２００ｍｌで抽出した。水層を１００℃で３時間攪拌し
た後、室温にまで冷却し、炭酸水素ナトリウムでアルカ
リ性にしてから酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し
て無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、残渣をア
ルミナカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢
酸エチル＝９：１）に付して、標記の化合物５．７５ｇ
を無色油状物として得た（収率３４％）。
【０５８７】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：3.27-3.21 (1H, m), 3.03
(1H, d, J=9Hz), 2.69-2.59 (1H, m),2.47 (1H, dt, J=
13Hz, 2Hz), 2.42-2.26 (4H, m), 2.19 (1H, d, J=9H
z),1.86 (1H, dd, J=12Hz, 5Hz), 1.80-1.46 (9H, m)。
【０５８８】参考例１９ （８ａＳ）−２−メチル−３，５，６，７，８，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−オン １） （Ｓ）−２−カルボキシメチル−４−メチル−３
−ピロリン 塩酸塩参考例１１−１）で得た（Ｓ）−１
−ベンジルオキシカルボニル−２−シアノメチル−４−
メチリデンピロリジン２４．００ｇ（９３．６ｍｍｏ
ｌ）に濃塩酸１５０ｍｌを加え、８０℃で一夜攪拌した
後減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加えて分液し、水
層を減圧濃縮して、標記の化合物１６．６０ｇを白色粉
末として得た（収率：定量的）。
【０５８９】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：5.47-5.40 (1H, m), 4.
60-4.47 (1H, m), 4.15-3.75 (2H, m),3.60-3.35 (2H,
m), 1.74 (3H, m)。
【０５９０】２） （８ａＳ）−２−メチル−３，５，
６，７，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−オ
ン （２Ｓ，４Ｓ）−４−メトキシホモプロリン 塩酸塩の
代わりに１）で得た（Ｓ）−２−カルボキシメチル−４
−メチル−３−ピロリン 塩酸塩を用いて、参考例１０
−１）、１０−２）、１０−３）、１０−４）及び１０
−５）と同様の反応を順次行ない、標記の化合物を橙色
油状物として得た（収率１０％）。
【０５９１】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：5.44-5.38 (1H, m), 3.75-
3.67 (1H, m), 3.58 (1H, dd, J=13Hz, 3Hz),3.48-3.39
(1H, m), 3.30-3.21 (1H, m), 3.01-2.92 (1H, m),2.6
3-2.49 (2H, m), 2.45-2.35 (2H, m), 1.79 (3H, s)。
【０５９２】参考例２０ （２Ｒ，８ａＳ）−２−エトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４−
メトキシプロリンの代わりに（２Ｓ，４Ｒ）−１−ベン
ジルオキシカルボニル−４−エトキシプロリンを用い
て、参考例１−１）、１−２）及び１−３）と同様の反
応を順次行ない、標記の化合物を橙色油状物として得た
（収率５％）。
【０５９３】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：4.21-4.13 (1H, m), 3.60-
3.38 (3H, m), 3.28 (1H, dd, J=11Hz, 7Hz),2.66-2.20
(7H, m), 1.99 (1H, dd, J=13Hz, 6Hz), 1.82-1.70 (1
H, m),1.20 (3H, t, J=7Hz)。
【０５９４】参考例２１ （８ａＳ）−２，２−プロピレンジオキシ−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オン （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４，４−エチ
レンジオキシプロリンメチルエステルの代わりに（Ｓ）
−１−ベンジルオキシカルボニル−４，４−プロピレン
ジオキシプロリン メチルエステルを用いて、参考例７
−１）、７−２）及び７−３）と同様の反応を順次行な
い、標記の化合物を淡黄色粉末として得た（収率１６
％）。
【０５９５】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：4.00-3.82 (4H, m), 3.51
(1H, d, J=10Hz), 3.33-3.25 (1H, m),2.74-2.62 (1H,
m), 2.57-2.48 (2H, m), 2.43-2.31 (5H, m),1.86-1.62
(2H, m), 1.82 (1H, dd, J=13Hz, 10Hz)。
【０５９６】参考例２２ （８ａＳ）−２，２−（２’，２’−ジメチルプロピレ
ンジオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オ
クタヒドロインドリジン−７−オン （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４，４−エチ
レンジオキシプロリンメチルエステルの代わりに（Ｓ）
−１−ベンジルオキシカルボニル−４，４−（２’，
２’−ジメチルプロピレンジオキシ）プロリン メチル
エステルを用いて、参考例７−１）、７−２）及び７−
３）と同様の反応を順次行ない、標記の化合物を淡黄色
粉末として得た（収率１９％）。
【０５９７】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：3.57-3.41 (5H, m), 3.31-
3.24 (1H, m), 2.73-2.62 (1H, m),2.57-2.46 (2H, m),
2.42-2.31 (5H, m), 1.82 (1H, dd, J=13Hz, 10Hz),1.
00 (3H, s), 0.96 (3H, s)。
【０５９８】参考例２３ （２Ｓ，８ａＳ）−２−フェノキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン １） （２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル
−４−フェノキシホモプロリン ベンジルエステル （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４−
ヒドロキシホモプロリン ベンジルエステル１８．２９
ｇ（４９．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍ
ｌに溶解し、フェノール６．５３ｍｌ（７４．３ｍｍｏ
ｌ）とトリフェニルホスフィン１９．４８ｇ（７４．３
ｍｍｏｌ）を加えて、０℃に冷却した。同温度で、攪拌
下、ジエチルアゾジカルボキシレート（ＤＥＡＤ）１
１．６９ｍｌ（７４．３ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で一
夜攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣にジエチル
エーテルを加えて不溶物をロ去した。ロ液を飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液及び水で順次洗浄して無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
３：１に付して標記の化合物１１．１４ｇを無色油状物
として得た（収率５１％）。
【０５９９】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：7.40-7.21 (12H, m), 6.97
(1H, t, J=7Hz), 6.84 (2H, d, J=8Hz),5.21-4.99 (4H,
m), 4.93-4.83 (1H, m), 4.48-4.38 (1H, m),3.84-3.6
8 (2H, m), 3.24-3.15 (0.6H, m), 3.04-2.95 (0.4H,
m),2.92-2.76 (1H, m), 2.39-2.30 (1H, m), 2.26-2.17
(1H, m)。
【０６００】２） （２Ｓ，４Ｓ）−４−フェノキシホ
モプロリン 塩酸塩 １）で得た（２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボ
ニル−４−フェノキシホモプロリン ベンジルエステル
１１．０９ｇ（２４．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラ
ン２２０ｍｌに溶解し、２０％水酸化パラジウム／炭素
２．２２ｇを加えて、水素雰囲気下に室温で６時間攪拌
した。反応液に４Ｎ塩酸／ジオキサン溶液６．８５ｍｌ
（２７．４ｍｍｏｌ）を加えてロ過し、ロ液を減圧濃縮
して標記の化合物６．３９ｇを淡褐色粉末として得た
（収率：定量的）。
【０６０１】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：12.70 (1H, br.s), 7.3
3 (2H, dd, J=8Hz, 7Hz), 6.99 (1H, t, J=7Hz),6.96
(2H, d, J=8Hz), 5.16-5.09 (1H, m), 3.98-3.87 (1H,
m),3.50 (1H, dd, J=13Hz, 5Hz), 3.42-3.28 (2H, m),
2.89 (1H, dd, J=18Hz, 8Hz), 2.80 (1H, dd, J=18Hz,
6Hz),2.64-2.54 (1H, m), 1.91-1.81 (1H, m)。
【０６０２】３） （２Ｓ，８ａＳ）−２−フェノキシ
−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロイ
ンドリジン−７−オン （２Ｓ，４Ｓ）−４−メトキシホモプロリン 塩酸塩の
代わりに２）で得た（２Ｓ，４Ｓ）−４−フェノキシホ
モプロリン 塩酸塩を用いて、参考例１０−１）、１０
−２）、１０−３）、１０−４）及び１０−５）と同様
の反応を順次行ない、標記の化合物を淡褐色粉末として
得た（収率２５％）。
【０６０３】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：7.28 (2H, dd, J=8Hz, 7H
z), 6.95 (1H, t, J=7Hz), 6.87 (2H, d, J=8Hz),4.90-
4.82 (1H, m), 3.40 (1H, d, J=11Hz), 3.39-3.32 (1H,
m),2.80-2.68 (1H, m), 2.67-2.27 (7H, m), 1.86-1.7
4 (1H, m)。
【０６０４】参考例２４ （８ａＳ）−２−エチリデン−１，２，３，５，６，
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン メチルトリフェニルホスホニウムブロミドの代わりにエ
チルトリフェニルホスホニウムブロミドを用いて参考例
８−１）と同様の反応を行ない、得られた（Ｓ）−１−
ベンジルオキシカルボニル−４−エチリデンプロリン
メチルエステルを用いて、参考例１１−１）、１１−
２）、１１−３）及び１１−４）と同様の反応を順次行
ない、標記の化合物を褐色油状物として得た（収率９
％）。
【０６０５】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：5.45-5.30 (1H, m), 3.78
(0.5H, d, J=3Hz), 3.64 (0.5H, d, J=3Hz),3.37-3.28
(1H, m), 2.94-2.85 (1H, m), 2.69-2.09 (8H, m),1.68
-1.61 (3H, m)。
【０６０６】参考例２５ （８ａＳ）−２−プロピリデン−１，２，３，５，６，
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン メチルトリフェニルホスホニウムブロミドの代わりにプ
ロピルトリフェニルホスホニウムブロミドを用いて参考
例８−１）と同様の反応を行ない、得られた（Ｓ）−１
−ベンジルオキシカルボニル−４−プロピリデンプロリ
ン メチルエステルを用いて、参考例１１−１）、１１
−２）、１１−３）及び１１−４）と同様の反応を順次
行ない、標記の化合物を褐色油状物として得た（収率１
０％）。
【０６０７】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：5.37-5.25 (1H, m), 3.78
(0.5H, d, J=3Hz), 3.62 (0.5H, d, J=3Hz),3.36-3.28
(1H, m), 2.94-2.85 (1H, m), 2.69-2.10 (8H, m),2.04
-1.91 (2H, m), 1.01-0.92 (3H, m)。
【０６０８】参考例２６ （８ａＳ）−２−ベンジリデン−１，２，３，５，６，
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン メチルトリフェニルホスホニウムブロミドの代わりにベ
ンジルトリフェニルホスホニウムブロミドを用いて参考
例８−１）と同様の反応を行ない、得られた（Ｓ）−１
−ベンジルオキシカルボニル−４−ベンジリデンプロリ
ン メチルエステルを用いて、参考例１１−１）、１１
−２）、１１−３）及び１１−４）と同様の反応を順次
行ない、標記の化合物を褐色油状物として得た（収率
０．４％）。
【０６０９】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：7.41-7.26 (4H, m), 7.21-
7.15 (1H, m), 6.39-6.32 (1H, m),4.70-4.02 (1H, m),
3.89-3.72 (1H, m), 3.40-3.35 (1H, m),3.26-3.10 (1
H, m), 2.98-2.78 (1H, m), 2.75-2.38 (5H, m),2.11-
1.84 (1H, m)。
【０６１０】参考例２７ （２Ｓ，８ａＳ）−２−エチル−１，２，３，５，６，
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４−メチリデ
ンプロリン メチルエステルの代わりに（Ｓ）−１−ベ
ンジルオキシカルボニル−４−エチリデンプロリン メ
チルエステルを用いて、参考例８−２）、８−３）、８
−４）、８−５）及び８−６）と同様の反応を順次行な
い、標記の化合物を褐色油状物として得た（収率１０
％）。
【０６１１】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：3.28-3.23 (1H, m), 2.87
(1H, d, J=9Hz), 2.67-2.58 (1H, m),2.56-2.40 (2H,
m), 2.32-2.26 (4H, m), 2.13-2.05 (2H, m),1.54-1.45
(2H, m), 1.18 (1H, d, J=6Hz), 0.90 (3H, t, J=7H
z)。
【０６１２】参考例２８ （２Ｓ，８ａＳ）−２−プロピル−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４−メチリデ
ンプロリン メチルエステルの代わりに（Ｓ）−１−ベ
ンジルオキシカルボニル−４−プロピリデンプロリン
メチルエステルを用いて、参考例８−２）、８−３）、
８−４）、８−５）及び８−６）と同様の反応を順次行
ない、標記の化合物を褐色油状物として得た（収率２４
％）。
【０６１３】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：3.29-3.21 (1H, m), 2.87-
2.73 (1H, m), 2.67-2.57 (1H, m),2.53-2.41 (1H, m),
2.40-2.24 (3H, m), 2.22-2.09 (2H, m),1.99-1.85 (1
H, m), 1.83-1.56 (1H, m), 1.53-1.39 (2H, m),1.37-
1.22 (2H, m), 1.21-1.14 (1H, m), 0.93-0.86 (3H,
m)。
【０６１４】参考例２９ （２Ｓ，８ａＳ）−２−ベンジル−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４−メチリデ
ンプロリン メチルエステルの代わりに（Ｓ）−１−ベ
ンジルオキシカルボニル−４−ベンジリデンプロリン
メチルエステルを用いて、参考例８−２）、８−３）、
８−４）、８−５）及び８−６）と同様の反応を順次行
ない、標記の化合物を褐色油状物として得た（収率４
％）。
【０６１５】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：7.38-7.28 (2H, m), 7.27-
7.11 (3H, m), 3.36-3.23 (1H, m),3.04-2.88 (1H, m),
2.86-2.21 (8H, m), 2.11-2.05 (1H, m),2.02-1.72 (2
H, m), 1.34-1.25 (2H, m)。
【０６１６】参考例３０ （±）−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒ
ドロインドリジン−７−オン １） （±）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−
メトキシ−Ｎ−メチルホモプロリンアミド （±）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）ホモプロリン
５．０３ｇ（２１．９４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１
００ｍｌに溶解し、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルヒドロキ
シアミン塩酸塩２．５７ｇ（２６．３３ｍｍｏｌ）、１
−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カル
ボジイミド５．０５ｇ（２６．３３ｍｍｏｌ）及びトリ
エチルアミン７．６５ｍｌ（５４．８５ｍｍｏｌ）を加
えて室温で１時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニ
ウム水溶液を加えて分液し、有機層を水洗して無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル
＝１：２）に付して、標記の化合物４．００ｇを無色油
状物として得た（収率６７％）。
【０６１７】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 )δｐｐｍ：4.28-4.12 (1H, br.s), 3.6
9 (3H, s), 3.45-3.25 (2H, br.s),3.23-3.10 (3H, br.
s), 3.09-2.83 (1H, m), 2.51-2.35 (1H, m),2.14-1.98
(1H, m), 1.92-1.72 (3H, m), 1.46 (9H, s)。
【０６１８】２） （±）−１−（ｔ−ブトキシカルボ
ニル）−２−（２−オキソ−３−ブテニル）ピロリジン １）で得た（±）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルホモプロリンアミド４．００
ｇ（１４．６９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４０ｍ
ｌに溶解し、−７８℃で攪拌下、０．９５Ｍビニルマグ
ネシウムブロミド／テトラヒドロフラン溶液２３．２ｍ
ｌ（２２．０４ｍｍｏｌ）を加え、反応液が自然に室温
になるまで攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水
溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキ
サン：酢酸エチル＝３：１）に付して、標記の化合物
１．４８ｇを無色油状物として得た（収率４２％）。
【０６１９】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 )δｐｐｍ：6.42-6.20 (2H, m), 5.88
(1H, dd, J=9Hz, 2Hz),4.24-4.14 (1H, m), 3.47-3.23
(2.5H, m), 3.15-3.04 (0.5H, m),2.60-2.44 (1H, m),
2.11-1.97 (1H, m), 1.90-1.77 (2H, m),1.74-1.64 (1
H, m), 1.46 (9H, s)。
【０６２０】３） （±）−１，２，３，５，６，７，
８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン ２）で得た（±）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−
２−（２−オキソ−３−ブテニル）ピロリジン１４０ｍ
ｇ（０．５９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２ｍｌに
溶解し、１Ｎ塩酸水溶液１．７６ｍｌ（１．７６ｍｍｏ
ｌ）を加えて、７０℃で４時間攪拌した。反応液に飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてジクロロメタンで抽
出した。有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧濃縮して、標記の化合物７６ｍｇを微褐色油状
物として得た（収率９３％）。
【０６２１】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 )δｐｐｍ：3.36-3.30 (1H, m), 3.19-
3.13 (1H, m), 2.69-2.58 (1H, m),2.55-2.50 (1H, m),
2.38-2.19 (5H, m), 2.02-1.93 (2H, m),1.87-1.80 (1
H, m), 1.59-1.50 (1H, m)。
【０６２２】参考例３１ （±）−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒ
ドロインドリジン−７−オン １） （±）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−２−
［４−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−オキソブチ
ル］ピロリジン 参考例３０−２）で得た（±）−１−（ｔ−ブトキシカ
ルボニル）−２−（２−オキソ−３−ブテニル）ピロリ
ジン２０６ｍｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロ
フラン２ｍｌに溶解し、４−メチルチオフェノール１０
７ｍｇ（０．８６ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間攪拌
した。反応液を減圧濃縮して、得られた残渣をジクロロ
メタン２ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下に７０ｗｔ％ｍ−ク
ロロ過安息香酸４６８ｍｇ（１．８９４ｍｍｏｌ）を少
量ずつ加え、室温で２時間攪拌した。反応液に１０％チ
オ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液を順次加えて攪拌し、ジクロロメタンで抽出した。
有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
濃縮し、標記の化合物３２２ｍｇを無色油状物として得
た（収率９４％）。
【０６２３】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 )δｐｐｍ：7.78 (2H, d, J=8Hz), 7.37
(2H, br.d, J=8Hz), 4.14-4.04 (1H, m),3.48-3.22 (4
H, m), 3.00-2.77 (3H, m), 2.49-2.35 (4H, m),2.10-
1.98 (1H, m), 1.86-1.74 (2H, m), 1.43 (9H, br.s),
1.33-1.22 (1H, m)。
【０６２４】２） （±）−１，２，３，５，６，７，
８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン １）で得た（±）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−
２−［４−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−オキソブ
チル］ピロリジン３２２ｍｇ（０．８１４ｍｍｏｌ）を
メタノール３．２ｍｌに溶解し、４Ｎ塩酸／ジオキサン
溶液０．６１ｍｌ（２．４４ｍｍｏｌ）を加えて、５０
℃で３０分間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮して溶媒
と過剰の塩酸を留去し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液を加えて、ジクロロメタンで抽出した。有機層を
水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、
残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸
エチル）に付して、標記の化合物７４ｍｇを微褐色油状
物として得た（収率６５％）。1Ｈ−核磁気共鳴スペク
トルにより、本化合物が（±）−１，２，３，５，６，
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オンで
あることを確認した。
【０６２５】製剤例１ 製造例１の化合物の散剤 製造例１の化合物 ５ｇ、乳糖 ８９５ｇおよびトウモ
ロコシデンプン １００ｇをブレンダーで混合すると、
散剤が得られる。
【０６２６】製剤例２ 製造例２の化合物の顆粒剤 製造例２の化合物 ５ｇ、乳糖 ８６５ｇおよび低置換
度ヒドロキシプロピルセルロース １００ｇを混合した
後、１０％ヒドロキシプロピルセルロース水溶液 ３０
０ｇを加えて練合する。これを押し出し造粒機を用いて
造粒し、乾燥すると顆粒剤が得られる。
【０６２７】製剤例３ 製造例３の化合物のカプセル剤 製造例３の化合物 ５ｇ、乳糖 １１５ｇ、トウモロコ
シデンプン ５８ｇおよびステアリン酸マグネシウム
２ｇをＶ型混合機を用いて混合した後、３号カプセルに
１８０ｍｇずつ充填するとカプセル剤が得られる。
【０６２８】製剤例４ 製造例４の化合物の錠剤 製造例４の化合物 ５ｇ、乳糖 ９０ｇ、トウモロコシ
デンプン ３４ｇ、結晶セルロース ２０ｇおよびステ
アリン酸マグネシウム １ｇをブレンダーで混合した
後、錠剤機で打錠すると錠剤が得られる。
【０６２９】製剤例５ 製造例６の化合物の配合剤 製造例６の化合物 ５ｇ、ジクロフェナックナトリウム
２５ｇ、乳糖 ６５ｇ、トウモロコシデンプン ３４
ｇ、結晶セルロース ２０ｇおよびステアリン酸マグネ
シウム １ｇをブレンダーで混合した後、錠剤機で打錠
すると錠剤が得られる。
【０６３０】実施例１ ラット胃粘膜障害抑制試験 抗炎症剤（NSAID）により誘導される胃粘膜障害に対す
る、サイトカイン産生抑制剤による抑制作用を確認する
ために、ラットを用いてJahnとAdrianの方法［Arzneim.
-Forsch. 19, 36(1969)］に準じて実験を行なった。一
群５乃至６匹のラットを用いた。
【０６３１】即ち、試験前日より絶食させたWistar-Ima
michi系雄性ラット（６週齢）に被験化合物を投与し、
１時間後にNSAIDを投与した。NSAIDの投与から３．５時
間後に、エーテル麻酔下にラットを放血死させ、胃を摘
出した。その胃を大弯沿いに切り開き、内容物を流水に
て洗浄後、実体顕微鏡下（６．３×１０倍）で出血斑を
観察した。
【０６３２】胃粘膜障害の強さはHitchenらの判定法［P
harmacologist 9, 242(1967)］に基づいて判定した。長
径が０．５ｍｍ以上になる暗褐色の出血斑の長径の合計
を固体毎に求め、各群の平均値を算出した。これらの平
均値に基づき、下記の計算式により、胃粘膜障害の抑制
率を算出した。
【０６３３】抑制率（％）＝｛１−［（Ａ−Ｃ）／（Ｂ
−Ｃ）］｝×１００ Ａ：被験化合物及びＮＳＡＩＤを投与した群の平均値 Ｂ：ＮＳＡＩＤのみ投与した群の平均値 Ｃ：被験化合物及びＮＳＡＩＤのいずれも投与しなかっ
た群の平均値 胃粘膜障害の強さ（出血斑の長径の合計の平均値）及
び、胃粘膜障害の抑制率は下記表２１の通りである。
【０６３４】
【表２１】 表２１ ―−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− サイトカイン産生抑制剤 NSAID 胃粘膜障害の強さ 抑制率 (投与量) (投与量) (cm) (％) ―−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− − − 0.3±0.4 − − イント゛メタシン (10 mg/kg) 6.4±3.0 − 化合物Ａ(30 mg/kg)*) イント゛メタシン (10 mg/kg) 2.4±2.5 66 − シ゛クロフェナック-Na (15 mg/kg) 23.4±6.8 − 化合物Ａ(30 mg/kg)**) シ゛クロフェナック-Na (15 mg/kg) 2.3±3.1 91 ―−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− ＊） ｐ=０．０４（ｔ検定） ＊＊）ｐ=０．０００１（ｔ検定） 尚、表中「シ゛クロフェナック-Na」とはジクロフェナックナトリ
ウムを意味し、「化合物Ａ」とは例示化合物番号１−３
０２の化合物の光学活性体（EP 1070711、製造例83）で
あり、下記の構造を有する。
【０６３５】
【化５８】
【０６３６】上記表から明らかな通り、サイトカイン産
生抑制剤である化合物Ａは、抗炎症剤により誘導される
胃粘膜障害を顕著に抑制した。
【０６３７】
【発明の効果】本発明の医薬は、ＮＳＡＩＤの副作用
（特に胃腸障害）の抑制効果に優れ、ＮＳＡＩＤを長期
投与すること、又はＮＳＡＩＤの投与量を増加すること
により生じるＮＳＡＩＤの副作用を回避若しくは減弱さ
せることができ、炎症性疾患、悪性腫瘍、アルツハイマ
ー病、慢性関節リウマチ及び／又は関節炎のＮＳＡＩＤ
による予防若しくは治療をより効率的に実施することが
できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 25/28 Ａ６１Ｐ 25/28 29/00 29/00 １０１ １０１ 35/00 35/00 43/00 43/00 Ｆターム(参考） 4C084 AA18 BA44 CA59 MA02 NA06 ZA16 ZA96 ZB11 ZB15 ZB26 4C086 AA01 AA02 BC15 CB05 MA02 NA06 ZA16 ZA96 ZB11 ZB15 ZB26 4C206 AA01 AA02 DA23 FA31 MA02 NA06 ZA16 ZA96 ZB11 ZB15 ZB26

Claims (44)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】非ステロイド性抗炎症剤と炎症性サイトカ
    イン産生抑制剤を同時に、別々に若しくは隔時に投与す
    るための、副作用が抑制された医薬。
  2. 【請求項２】シクロオキシゲナーゼ阻害作用を有する抗
    炎症剤と炎症性サイトカイン産生抑制剤を同時に、別々
    に若しくは隔時に投与するための、副作用が抑制された
    医薬。
  3. 【請求項３】シクロオキシゲナーゼ阻害作用を有する抗
    炎症剤と炎症性サイトカイン産生抑制剤とからなる副作
    用が抑制された医薬。
  4. 【請求項４】請求項１乃至３のいずれか一項において、
    炎症性サイトカイン産生抑制剤の有効成分が、下記一般
    式（Ｉ）： 【化１】 ｛式中、 Ａは、置換基群δで置換されてもよい、ベンゼン、ピリ
    ジン、ピリダジン、ピリミジン、ピロール、フラン、チ
    オフェン、ピラゾール、イミダゾール、イソキサゾール
    及びイソチアゾールから選択される三価の基を示し、 Ｒ1は、アリール基；置換基群α及び置換基群βから選
    択される基で置換されたアリール基；ヘテロアリール
    基；又は置換基群α及び置換基群βから選択される基で
    置換されたヘテロアリール基を示し、 Ｒ2は、窒素原子を少なくとも一つ有するヘテロアリー
    ル基；又は置換基群α及び置換基群βから選択される基
    で置換された、窒素原子を少なくとも一つ有するヘテロ
    アリール基を示し、 Ｒ3は、下記一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩ
    ｃ）又は（ＩＩｄ）を有する基： 【化２】 ［式中、 点線を含む結合は、単結合又は二重結合を示し、 ｍは、１又は２を示し、 Ｒ5は、水素原子、置換基群α、置換基群β及び置換基
    群γから任意に選択される基を示し、 ｎは１乃至３を示し（ｎが２以上の場合は、Ｒ5は、同
    一または異なっても良い）、 Ｄ及びＥの一方は、窒素原子を示し、他方は、＞Ｃ（Ｒ
    6）−（式中、Ｒ6は、水素原子、置換基群α及び置換基
    群βから選択される１個の基を示す。）を示し、 Ｄ’及びＥ’の一方は、＞Ｎ（Ｒ6'）（式中、Ｒ6'は、
    水素原子、置換基群α及び置換基群βから選択される１
    個の基を示す。）を示し、他方は、＞Ｃ（Ｒ6）
    （Ｒ6''）（式中、Ｒ6及びＲ6''は、同一若しくは異な
    って、水素原子、置換基群α及び置換基群βから選択さ
    れる１個の基を示す。）を示し、 Ｄ及びＥを含む環Ｂは、４乃至７員ヘテロシクリル環
    （該環は飽和であるか不飽和であり；アリール基、ヘテ
    ロアリール基、シクロアルキル基又はヘテロシクリル基
    と縮環していてもよい。）を示す。］を示し、 置換基群αは、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン
    原子、低級アルコキシ基、ハロゲノ低級アルコキシ基、
    低級アルキルチオ基、ハロゲノ低級アルキルチオ基及び
    −ＮＲaＲbを有する基（式中、Ｒa及びＲbは、同一若し
    くは異なって、それぞれ、水素原子、低級アルキル基、
    低級アルケニル基、低級アルキニル基、アラルキル基又
    は低級アルキルスルホニル基を示すか、或いは、Ｒa及
    びＲbが結合している窒素原子と一緒になって、ヘテロ
    シクリル基を形成する。）からなる群を示し、 置換基群βは、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
    級アルキニル基、アラルキル基、シクロアルキル基、置
    換基群αから選択される基で置換された低級アルキル
    基、置換基群αから選択される基で置換された低級アル
    ケニル基および置換基群αから選択される基で置換され
    たアルキニル基からなる群を示し、 置換基群γは、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、低級ア
    ルコキシイミノ基、低級アルキレン基、低級アルキレン
    ジオキシ基、低級アルキルスルフィニル基、低級アルキ
    ルスルホニル基、アリール基、置換基群α及び置換基群
    βから選択される基で置換されたアリール基、アリール
    オキシ基、置換基群α及び置換基群βから選択される基
    で置換されたアリールオキシ基、低級アルキリデン基お
    よびアラルキリデン基からなる群を示し、 置換基群δは、置換基群βから選択される１つの基；置
    換基群α、置換基群β及び置換基群γから選択される基
    で置換されたシクロアルキル基；アリール基；置換基群
    α、置換基群β及び置換基群γから選択される基で置換
    されたアリール基；ヘテロアリール基；置換基群α、置
    換基群β及び置換基群γから選択される基で置換された
    ヘテロアリール基；ヘテロシクリル基；および置換基群
    α、置換基群β及び置換基群γから選択される基で置換
    されたヘテロシクリル基からなる群を示す。但し、Ｒ1
    及びＲ3が結合している環Ａ上の原子は、それぞれ、Ｒ2
    が結合している環Ａ上の原子に隣接している。｝を有す
    る化合物又はその薬理上許容される塩、エステル若しく
    はその他の誘導体である医薬。
  5. 【請求項５】請求項４において、Ｒ1が、アリール基；
    又は置換基群α及び置換基群βから選択される基で置換
    されたアリール基である医薬。
  6. 【請求項６】請求項４において、Ｒ1が、フェニル、ナ
    フチル、又は置換基群α及び置換基群βから選択される
    基で置換されたフェニル若しくはナフチルである医薬。
  7. 【請求項７】請求項４において、Ｒ1が、フェニル、又
    は置換基群α1及び置換基群β1から選択される基で置換
    されたフェニルであり、 置換基群α1が、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、ハ
    ロゲノ低級アルコキシ基および−ＮＲaＲbを有する基
    （式中、Ｒa及びＲbの一方は水素原子又は低級アルキル
    基を示し、他方は水素原子、低級アルキル基又はアラル
    キル基を示す。）からなる群を示し、 置換基群β1が、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキ
    ル基、ヒドロキシ低級アルキル基、ニトロ低級アルキル
    基、アミノ低級アルキル基、低級アルキルアミノ低級ア
    ルキル基、ジ（低級アルキル）アミノ低級アルキル基お
    よびアラルキルアミノ低級アルキル基からなる群を示す
    医薬。
  8. 【請求項８】請求項４において、Ｒ1が、フェニル、又
    はハロゲン原子、ハロゲノ低級アルキル基およびハロゲ
    ノ低級アルコキシ基からなる置換基群から選択される基
    で置換されたフェニルである医薬。
  9. 【請求項９】請求項４において、Ｒ1が、フェニル、４
    −フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、３−クロ
    ロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，４，５
    −トリフルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフ
    ェニル、３−ジフルオロメトキシフェニル又は３−トリ
    フルオロメチルフェニルである医薬。
  10. 【請求項１０】請求項４乃至９のいずれか１項におい
    て、Ｒ2が、窒素原子を１若しくは２個含む５乃至６員
    ヘテロアリール基；又は置換基群α及び置換基群βから
    選択される基で置換された、窒素原子を１若しくは２個
    含む５乃至６員ヘテロアリール基である医薬。
  11. 【請求項１１】請求項４乃至９のいずれか１項におい
    て、Ｒ2が、ピリジル、ピリミジニル、又は置換基群α
    及び置換基群βから選択される基で置換されたピリジル
    若しくはピリミジニルである医薬。
  12. 【請求項１２】請求項４乃至９のいずれか１項におい
    て、Ｒ2が、４−ピリジル、４−ピリミジニル、又は置
    換基群α及び置換基群βから選択される基で置換された
    ４−ピリジル若しくは４−ピリミジニルである医薬。
  13. 【請求項１３】請求項４乃至９のいずれか１項におい
    て、Ｒ2が、４−ピリジル、４−ピリミジニル、又は置
    換基群α及び置換基群βから選択される１個の基で２位
    が置換された４−ピリジル若しくは４−ピリミジニルで
    ある医薬。
  14. 【請求項１４】請求項４乃至９のいずれか１項におい
    て、Ｒ2が、４−ピリジル、４−ピリミジニル、又はメ
    トキシ、アミノ、メチルアミノ、ベンジルアミノ及びα
    −メチルベンジルアミノからなる置換基群から選択され
    る１個の基で２位が置換された４−ピリジル若しくは４
    −ピリミジニルである医薬。
  15. 【請求項１５】請求項４乃至１４のいずれか１項におい
    て、Ｒ3が、一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）又は（ＩＩ
    ｄ）を有する基であり、Ｄ及びＥを含む環Ｂが、１個の
    窒素原子を含有し、更に窒素原子、酸素原子、硫黄原
    子、基＞ＳＯ及び基＞ＳＯ2からなる群より選択される
    １個の原子又は基を含有していてもよい５又は６員ヘテ
    ロサイクル環（該環は飽和であるか不飽和であり；アリ
    ール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基又はヘテ
    ロシクリル基と縮環していてもよい。）である医薬。
  16. 【請求項１６】請求項４乃至１４のいずれか１項におい
    て、Ｒ3が、一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）又は（ＩＩ
    ｄ）を有する基であり、Ｄ及びＥを含む環Ｂが、１個の
    窒素原子を含有する５又は６員ヘテロサイクル環（該環
    は飽和であるか不飽和であり；アリール基、ヘテロアリ
    ール基、シクロアルキル基又はヘテロシクリル基と縮環
    していてもよい。）である医薬。
  17. 【請求項１７】請求項４乃至１６のいずれか１項におい
    て、Ｄ及びＥを含む環Ｂが、ピロリジン又はピロリンで
    ある医薬。
  18. 【請求項１８】請求項４乃至１７のいずれか１項におい
    て、Ｒ3が、一般式（ＩＩａ）又は（ＩＩｂ）を有する
    基である医薬。
  19. 【請求項１９】請求項４乃至１７のいずれか１項におい
    て、Ｒ3が、一般式（ＩＩａ）を有する基である医薬。
  20. 【請求項２０】請求項４乃至１９のいずれか１項におい
    て、ｍが１である医薬。
  21. 【請求項２１】請求項４乃至２０のいずれか１項におい
    て、Ｒ5が、水素原子、置換基群α、置換基群β及び置
    換基群γから任意に選択される基であり、ｎが１又は２
    である医薬。
  22. 【請求項２２】請求項４乃至２０のいずれか１項におい
    て、Ｒ5が、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、低級ア
    ルコキシ基、ハロゲノ低級アルコキシ基、低級アルキル
    チオ基、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、オ
    キソ基、アリール基、置換基群α及び置換基群βから選
    択される基で置換されたアリール基、低級アルキレン
    基、低級アルキレンジオキシ基、低級アルキルスルホニ
    ル基、アリールオキシ基、置換基群α及び置換基群βか
    ら選択される基で置換されたアリールオキシ基、低級ア
    ルキリデン基及びアラルキリデン基から任意に選択され
    る基であり、ｎが１又は２である医薬。
  23. 【請求項２３】請求項４乃至２０のいずれか１項におい
    て、Ｒ5が、水素原子、水酸基、フッ素原子、塩素原
    子、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メチル、エチ
    ル、プロピル、ブチル、フェニル、置換基群α及び置換
    基群βから選択される基で置換されたフェニル、フェノ
    キシ、メチリデン、エチリデン、プロピリデン並びにベ
    ンジリデンから任意に選択される基であり、ｎが１又は
    ２である医薬。
  24. 【請求項２４】請求項４乃至２０のいずれか１項におい
    て、Ｒ5が、水素原子、メトキシ、メチル、エチル、プ
    ロピル、ブチル、フェニル、フェノキシ、メチリデン、
    エチリデン、プロピリデン又はベンジリデンであり、ｎ
    が１である医薬。
  25. 【請求項２５】請求項４乃至２４のいずれか１項におい
    て、Ｄが、＞Ｃ（Ｒ6）−（式中、Ｒ6は、水素原子、置
    換基群α及び置換基群βから選択される１個の基を示
    す。）であり、Ｅが窒素原子である医薬。
  26. 【請求項２６】請求項４乃至２４のいずれか１項におい
    て、Ｄが、＞ＣＨ−である医薬。
  27. 【請求項２７】請求項４乃至２６のいずれか１項におい
    て、置換基群δが、低級アルキル基；置換基群αから選
    択される基で置換された低級アルキル基；置換基群α、
    置換基群β及び置換基群γから選択される基で置換され
    たアリール基；ヘテロシクリル基；および置換基群α、
    置換基群β及び置換基群γから選択される基で置換され
    たヘテロシクリル基からなる群である医薬。
  28. 【請求項２８】請求項４乃至２６のいずれか１項におい
    て、置換基群δが、低級アルキル基；ハロゲノ低級アル
    キル基；又は置換基群α、置換基群β及び置換基群γか
    ら選択される基で置換されたフェニル基からなる群であ
    る医薬。
  29. 【請求項２９】請求項４乃至２６のいずれか１項におい
    て、置換基群δが、メチル、エチル、プロピル及びフェ
    ニルからなる群である医薬。
  30. 【請求項３０】請求項４乃至２９のいずれか１項におい
    て、Ａが、２個の置換基群δで置換されてもよいピロー
    ル、1個の置換基群δで置換されてもよいピラゾール及
    び１個の置換基群δで置換されてもよいイミダゾールか
    ら選択される三価の基である医薬。
  31. 【請求項３１】請求項４乃至２９のいずれか１項におい
    て、Ａが、２個の置換基群δで置換されてもよいピロー
    ル及び１個の置換基群δで置換されてもよいピラゾール
    から選択される三価の基である医薬。
  32. 【請求項３２】請求項４乃至２９のいずれか１項におい
    て、一般式（Ｉ）を有する化合物が、下記のいずれか１
    個の一般式で表される化合物である医薬： 【化３】 （式中、Ｒ4及びＲ4’は、同一または異なって、水素原
    子または置換基群δを示す。）。
  33. 【請求項３３】請求項４乃至２９のいずれか１項におい
    て、一般式（Ｉ）を有する化合物が、下記一般式で表さ
    れる化合物である医薬： 【化４】 （式中、Ｒ4及びＲ4’は、同一または異なって、水素原
    子または置換基群δを示す。）。
  34. 【請求項３４】請求項４において、炎症性サイトカイン
    産生抑制剤の有効成分が、下記から選択される化合物ま
    たはその薬理上許容される塩である医薬： ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｒ，８ａ
    Ｓ）−２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
    サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
    ４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
    ２−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロ
    インドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イ
    ル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
    ２−メチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒ
    ドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−
    イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
    ２−メチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリ
    ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
    −ピロール、 ・４−［（２Ｓ，８ａＳ）−２−エチル−１，２，３，
    ５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
    −２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
    −イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｓ，８ａ
    Ｓ）−２−プロピル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
    サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
    ４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・５−（３−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
    ５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
    −４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
    ５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
    −４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
    １，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
    −７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
    ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
    −１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
    ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
    ル、 ・５−（３−クロロフェニル）−３−（１，２，３，
    ５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
    −４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
    ドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）−
    ５−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール、 ・５−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（１，
    ２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
    −イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
    サヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フルオ
    ロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
    ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
    −１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
    ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
    ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチリデ
    ン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
    ジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
    ール、 ・３−（２−エチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−
    ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フ
    ルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
    ール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピリ
    デン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
    リジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラ
    ゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
    ３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イ
    ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（２−エチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロ
    インドリジン−７−イル）−５−（４−フルオロフェニ
    ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
    −３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
    イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
    −３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
    イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・４−［（８ａＳ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
    サヒドロインドリジン−７−イル］−２−フェニル−３
    −（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
    １，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
    −７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
    ロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
    −イル）−４−［（８ａＳ）−３，５，６，８ａ−テト
    ラヒドロインドリジン−７−イル］−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
    １，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
    −７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
    ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
    １，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
    −７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
    ロール、 ・４−［（８ａＳ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
    サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
    ４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）
    −１Ｈ−ピロール、 ・２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−［（８ａ
    Ｓ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
    リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
    Ｈ−ピロール、 ・４−［（８ａＳ）−２−エチル−３，５，６，８ａ−
    テトラヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フ
    ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
    −ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
    ２−プロピル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインド
    リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
    Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
    ２−フェニル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインド
    リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
    Ｈ−ピロール、 ・４−［（８ａＳ）−２−エチリデン−１，２，３，
    ５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
    −２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
    −イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
    ２−（２−プロピリデン）−１，２，３，５，６，８ａ
    −ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリ
    ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール及び ・５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４
    −イル）−３−（３，５，６，８ａ−テトラヒドロイン
    ドリジン−７−イル）ピラゾール。
  35. 【請求項３５】請求項２乃至３４のいずれか一項におい
    て、シクロオキシゲナーゼ阻害作用を有する抗炎症剤の
    有効成分が、アスピリン、エトドラク、ジクロフェナク
    ナトリウム、アセクロフェナク、インドメタシン、イン
    ドメタシン ファルネシル、ナブメトン、イブプロフェ
    ン、ケトプロフェン、ロキソプロフェンナトリウム、ナ
    プロキセン、ニメスリド、オキサプロジン、ザルトプロ
    フェン、ピロキシカム、ロルノキシカム、メロキシカ
    ム、セレコキシブ、ロフェコキシブ、バルデコキシブ又
    はエトリコキシブである医薬。
  36. 【請求項３６】炎症性疾患を予防若しくは治療するため
    の、請求項１乃至３５のいずれか一項に記載の医薬。
  37. 【請求項３７】悪性腫瘍を予防若しくは治療するため
    の、請求項１乃至３５のいずれか一項に記載の医薬。
  38. 【請求項３８】アルツハイマー病を予防若しくは治療す
    るための、請求項１乃至３５のいずれか一項に記載の医
    薬。
  39. 【請求項３９】慢性関節リウマチを予防若しくは治療す
    るための、請求項１乃至３５のいずれか一項に記載の医
    薬。
  40. 【請求項４０】関節炎を予防若しくは治療するための、
    請求項１乃至３５のいずれか一項に記載の医薬。
  41. 【請求項４１】炎症性サイトカイン産生抑制剤を有効成
    分として含有する、シクロオキシゲナーゼ阻害作用を有
    する抗炎症剤の副作用を抑制するための医薬。
  42. 【請求項４２】請求項４１において、炎症性サイトカイ
    ン産生抑制剤の有効成分が、下記一般式（Ｉ）： 【化５】 ｛式中、 Ａは、置換基群δで置換されてもよい、ベンゼン、ピリ
    ジン、ピリダジン、ピリミジン、ピロール、フラン、チ
    オフェン、ピラゾール、イミダゾール、イソキサゾール
    及びイソチアゾールから選択される三価の基を示し、 Ｒ1は、アリール基；置換基群α及び置換基群βから選
    択される基で置換されたアリール基；ヘテロアリール
    基；又は置換基群α及び置換基群βから選択される基で
    置換されたヘテロアリール基を示し、 Ｒ2は、窒素原子を少なくとも一つ有するヘテロアリー
    ル基；又は置換基群α及び置換基群βから選択される基
    で置換された、窒素原子を少なくとも一つ有するヘテロ
    アリール基を示し、 Ｒ3は、下記一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩ
    ｃ）又は（ＩＩｄ）を有する基： 【化６】 ［式中、 点線を含む結合は、単結合又は二重結合を示し、 ｍは、１又は２を示し、 Ｒ5は、水素原子、置換基群α、置換基群β及び置換基
    群γから任意に選択される基を示し、 ｎは１乃至３を示し（ｎが２以上の場合は、Ｒ5は、同
    一または異なっても良い）、 Ｄ及びＥの一方は、窒素原子を示し、他方は、＞Ｃ（Ｒ
    6）−（式中、Ｒ6は、水素原子、置換基群α及び置換基
    群βから選択される１個の基を示す。）を示し、 Ｄ’及びＥ’の一方は、＞Ｎ（Ｒ6'）（式中、Ｒ6'は、
    水素原子、置換基群α及び置換基群βから選択される１
    個の基を示す。）を示し、他方は、＞Ｃ（Ｒ6）
    （Ｒ6''）（式中、Ｒ6及びＲ6''は、同一若しくは異な
    って、水素原子、置換基群α及び置換基群βから選択さ
    れる１個の基を示す。）を示し、 Ｄ及びＥを含む環Ｂは、４乃至７員ヘテロシクリル環
    （該環は飽和であるか不飽和であり；アリール基、ヘテ
    ロアリール基、シクロアルキル基又はヘテロシクリル基
    と縮環していてもよい。）を示す。］を示し、 置換基群αは、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン
    原子、低級アルコキシ基、ハロゲノ低級アルコキシ基、
    低級アルキルチオ基、ハロゲノ低級アルキルチオ基及び
    −ＮＲaＲbを有する基（式中、Ｒa及びＲbは、同一若し
    くは異なって、それぞれ、水素原子、低級アルキル基、
    低級アルケニル基、低級アルキニル基、アラルキル基又
    は低級アルキルスルホニル基を示すか、或いは、Ｒa及
    びＲbが結合している窒素原子と一緒になって、ヘテロ
    シクリル基を形成する。）からなる群を示し、 置換基群βは、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
    級アルキニル基、アラルキル基、シクロアルキル基、置
    換基群αから選択される基で置換された低級アルキル
    基、置換基群αから選択される基で置換された低級アル
    ケニル基および置換基群αから選択される基で置換され
    たアルキニル基からなる群を示し、 置換基群γは、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、低級ア
    ルコキシイミノ基、低級アルキレン基、低級アルキレン
    ジオキシ基、低級アルキルスルフィニル基、低級アルキ
    ルスルホニル基、アリール基、置換基群α及び置換基群
    βから選択される基で置換されたアリール基、アリール
    オキシ基、置換基群α及び置換基群βから選択される基
    で置換されたアリールオキシ基、低級アルキリデン基お
    よびアラルキリデン基からなる群を示し、 置換基群δは、置換基群β及び置換基群γから選択され
    る基で置換されたシクロアルキル基；アリール基；置換
    基群α、置換基群β及び置換基群γから選択される基で
    置換されたアリール基；ヘテロアリール基；置換基群
    α、置換基群β及び置換基群γから選択される基で置換
    されたヘテロアリール基；ヘテロシクリル基；および置
    換基群α、置換基群β及び置換基群γから選択される基
    で置換されたヘテロシクリル基からなる群を示す。但
    し、Ｒ1及びＲ3が結合している環Ａ上の原子は、それぞ
    れ、Ｒ2が結合している環Ａ上の原子に隣接してい
    る。｝を有する化合物又はその薬理上許容される塩、エ
    ステルもしくはその他の誘導体である医薬。
  43. 【請求項４３】請求項４２において、一般式（Ｉ）を有
    する化合物が、下記一般式： 【化７】 ［式中、 Ｒ1が、フェニル、４−フルオロフェニル、３−フルオ
    ロフェニル、３−クロロフェニル、３，４−ジフルオロ
    フェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、３−ク
    ロロ−４−フルオロフェニル、３−ジフルオロメトキシ
    フェニル又は３−トリフルオロメチルフェニルを示し、 Ｒ2が、４−ピリジル、４−ピリミジニル、又はメトキ
    シ、アミノ、メチルアミノ、ベンジルアミノ及びα−メ
    チルベンジルアミノからなる置換基群から選択される１
    個の基で２位が置換された４−ピリジル若しくは４−ピ
    リミジニルを示し、 Ｒ3が、（ＩＩａ）を有する基を示し（式中、ｍが１を
    示し、D及びEを含む環Ｂがピロリジン又はピロリンを示
    し、Ｄ及びＥの一方は窒素原子を示し、他方は＞ＣＨ−
    を示し、R5は水素原子、メトキシ、メチル、エチル、プ
    ロピル、ブチル、フェニル、フェノキシ、メチリデン、
    エチリデン、プロピリデン又はベンジリデンを示し、ｎ
    が１を示す。）、 Ｒ4およびＲ4’は、同一または異なって、水素原子、メ
    チル、エチル、プロピルまたはフェニルを示す。］を有
    する化合物である医薬。
  44. 【請求項４４】請求項４２において、炎症性サイトカイ
    ン産生抑制剤の有効成分が、下記から選択される化合物
    またはその薬理上許容される塩である医薬： ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｒ，８ａ
    Ｓ）−２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
    サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
    ４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
    ２−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロ
    インドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イ
    ル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
    ２−メチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒ
    ドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−
    イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
    ２−メチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリ
    ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
    −ピロール、 ・４−［（２Ｓ，８ａＳ）−２−エチル−１，２，３，
    ５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
    −２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
    −イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｓ，８ａ
    Ｓ）−２−プロピル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
    サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
    ４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・５−（３−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
    ５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
    −４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
    ５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
    −４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
    １，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
    −７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
    ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
    −１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
    ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
    ル、 ・５−（３−クロロフェニル）−３−（１，２，３，
    ５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
    −４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
    ドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）−
    ５−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール、 ・５−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（１，
    ２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
    −イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
    サヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フルオ
    ロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
    ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
    −１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
    ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
    ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチリデ
    ン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
    ジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
    ール、 ・３−（２−エチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−
    ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フ
    ルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
    ール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピリ
    デン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
    リジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラ
    ゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
    ３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イ
    ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（２−エチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロ
    インドリジン−７−イル）−５−（４−フルオロフェニ
    ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
    −３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
    イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
    −３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
    イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール ・４−［（８ａＳ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
    サヒドロインドリジン−７−イル］−２−フェニル−３
    −（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
    １，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
    −７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
    ロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
    −イル）−４−［（８ａＳ）−３，５，６，８ａ−テト
    ラヒドロインドリジン−７−イル］−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
    １，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
    −７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
    ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
    １，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
    −７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
    ロール、 ・４−［（８ａＳ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
    サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
    ４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）
    −１Ｈ−ピロール、 ・２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−［（８ａ
    Ｓ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
    リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
    Ｈ−ピロール、 ・４−［（８ａＳ）−２−エチル−３，５，６，８ａ−
    テトラヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フ
    ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
    −ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
    ２−プロピル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインド
    リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
    Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
    ２−フェニル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインド
    リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
    Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
    ２−エチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒ
    ドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−
    イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
    ２−（２−プロピリデン）−１，２，３，５，６，８ａ
    −ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリ
    ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール及び ・５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４
    −イル）−３−（３，５，６，８ａ−テトラヒドロイン
    ドリジン−７−イル）ピラゾール。
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KR101134244B1 (ko) 2003-05-27 2012-04-09 드리테 파텐트포트폴리오 베타일리궁스게젤샤프트 엠베하 운트 코. 카게 로르녹시캄 또는 로르녹시캄-유사체의 용도

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