JP2003040776A - 関節炎を予防若しくは治療するための医薬組成物 - Google Patents
関節炎を予防若しくは治療するための医薬組成物Info
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- JP2003040776A JP2003040776A JP2002149039A JP2002149039A JP2003040776A JP 2003040776 A JP2003040776 A JP 2003040776A JP 2002149039 A JP2002149039 A JP 2002149039A JP 2002149039 A JP2002149039 A JP 2002149039A JP 2003040776 A JP2003040776 A JP 2003040776A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】ＤＭＡＲＤと、特定の化学構造式を有するサイ
トカイン産生抑制剤とを有効成分として含有する関節炎
（慢性関節リウマチ及び変形性関節炎を含む）を予防若
しくは治療するための医薬組成物の提供。 【解決手段】ＤＭＡＲＤと、下記一般式（Ｉ）を有する
化合物又はその薬理上許容される塩、エステル若しくは
その他の誘導体とを同時に、別々に若しくは隔時に投与
するための、関節炎を予防若しくは治療するための医薬
組成物： 【化１】 （式中、Ａは、置換されてもよい、ピリミジン、ピロー
ル等の三価の基を示し、Ｒ1は、置換されていてもよい
アリール基又はヘテロアリール基を示し、Ｒ2は、置換
されていてもよいヘテロアリール基を示し、Ｒ3は、イ
ンドリジン基等を示す。）。
トカイン産生抑制剤とを有効成分として含有する関節炎
（慢性関節リウマチ及び変形性関節炎を含む）を予防若
しくは治療するための医薬組成物の提供。 【解決手段】ＤＭＡＲＤと、下記一般式（Ｉ）を有する
化合物又はその薬理上許容される塩、エステル若しくは
その他の誘導体とを同時に、別々に若しくは隔時に投与
するための、関節炎を予防若しくは治療するための医薬
組成物： 【化１】 （式中、Ａは、置換されてもよい、ピリミジン、ピロー
ル等の三価の基を示し、Ｒ1は、置換されていてもよい
アリール基又はヘテロアリール基を示し、Ｒ2は、置換
されていてもよいヘテロアリール基を示し、Ｒ3は、イ
ンドリジン基等を示す。）。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ＤＭＡＲＤと、特
定の化学構造式を有するサイトカイン産生抑制剤とを有
効成分として含有する関節炎（慢性関節リウマチ及び変
形性関節炎を含む）を予防若しくは治療するための医薬
組成物に関する。
定の化学構造式を有するサイトカイン産生抑制剤とを有
効成分として含有する関節炎（慢性関節リウマチ及び変
形性関節炎を含む）を予防若しくは治療するための医薬
組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】慢性関節リウマチ（Rheumatoid Arthrit
is: RA）は関節滑膜における慢性の炎症性疾患であり、
関節の疼痛、こわばり、腫脹などの症状を伴い、病態が
進行すると関節の骨・軟骨が破壊される。ＲＡは自己免
疫疾患であり、その病態形成に免疫反応の異常が関与す
ることが明らかにされている。ＲＡの治療に非ステロイ
ド性抗炎症剤（ＮＳＡＩＤｓ）が広く使用されている
が、ＮＳＡＩＤｓは痛みや腫脹などのＲＡの症状を軽減
させるだけでＲＡの病態の進行を止めるものではなく、
いわゆる対症療法的に用いられている。
is: RA）は関節滑膜における慢性の炎症性疾患であり、
関節の疼痛、こわばり、腫脹などの症状を伴い、病態が
進行すると関節の骨・軟骨が破壊される。ＲＡは自己免
疫疾患であり、その病態形成に免疫反応の異常が関与す
ることが明らかにされている。ＲＡの治療に非ステロイ
ド性抗炎症剤（ＮＳＡＩＤｓ）が広く使用されている
が、ＮＳＡＩＤｓは痛みや腫脹などのＲＡの症状を軽減
させるだけでＲＡの病態の進行を止めるものではなく、
いわゆる対症療法的に用いられている。
【０００３】一方、ＲＡの病因そのものに作用して病態
の進行に影響を与えると期待される疾患修飾性抗リウマ
チ薬（ＤＭＡＲＤｓ）が開発され使用されている。これ
らの薬剤の多くは、免疫調節作用又は免疫抑制作用を直
接的作用として示す化合物であり、一般的に、効果発現
に長期間を要する、ノンレスポンダーの存在率が高い、
副作用の発現率が高い、長期投与で効果が激減する（エ
スケープ現象）、などの問題点を有している。
の進行に影響を与えると期待される疾患修飾性抗リウマ
チ薬（ＤＭＡＲＤｓ）が開発され使用されている。これ
らの薬剤の多くは、免疫調節作用又は免疫抑制作用を直
接的作用として示す化合物であり、一般的に、効果発現
に長期間を要する、ノンレスポンダーの存在率が高い、
副作用の発現率が高い、長期投与で効果が激減する（エ
スケープ現象）、などの問題点を有している。
【０００４】これらの欠点を補いつつ治療効果を上げる
ための工夫が種々なされており、その一つとして他剤と
の併用が種々試みられている。例えば、サイトカイン産
生抑制作用を有する、ピリジン誘導体、縮環されていて
もよいピロール誘導体又はピリダジン誘導体と免疫抑制
剤等の併用が知られている（ＷＯ９７／１６１８５号公
報、特開平１１−３４９４８０号公報、ＷＯ００／４７
５５８号公報、WO０１／０８６８２号公報）が、十分な
効果が得られていない。また、それらの先行技術には、
本発明の特定の化学構造を有するサイトカイン産生抑制
剤についての併用の具体的記載はない。
ための工夫が種々なされており、その一つとして他剤と
の併用が種々試みられている。例えば、サイトカイン産
生抑制作用を有する、ピリジン誘導体、縮環されていて
もよいピロール誘導体又はピリダジン誘導体と免疫抑制
剤等の併用が知られている（ＷＯ９７／１６１８５号公
報、特開平１１−３４９４８０号公報、ＷＯ００／４７
５５８号公報、WO０１／０８６８２号公報）が、十分な
効果が得られていない。また、それらの先行技術には、
本発明の特定の化学構造を有するサイトカイン産生抑制
剤についての併用の具体的記載はない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、ＤＭＡ
ＲＤと併用して効果的なＲＡ治療効果を上げうる薬物を
鋭意探索し、特定の化学構造を有するサイトカイン産生
抑制剤をＤＭＡＲＤと併用することにより優れた効果を
発揮することを見出し、本発明を完成した。
ＲＤと併用して効果的なＲＡ治療効果を上げうる薬物を
鋭意探索し、特定の化学構造を有するサイトカイン産生
抑制剤をＤＭＡＲＤと併用することにより優れた効果を
発揮することを見出し、本発明を完成した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、（１）
ＤＭＡＲＤと、下記一般式（Ｉ）：
ＤＭＡＲＤと、下記一般式（Ｉ）：
【０００７】
【化５】
【０００８】｛式中、Ａは、置換基群δで置換されても
よい、ベンゼン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、
ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾ
ール、イソキサゾール及びイソチアゾールから選択され
る三価の基を示し、Ｒ1は、アリール基；置換基群α及
び置換基群βから選択される基で置換されたアリール
基；ヘテロアリール基；又は置換基群α及び置換基群β
から選択される基で置換されたヘテロアリール基を示
し、Ｒ2は、窒素原子を少なくとも一つ有するヘテロア
リール基；又は置換基群α及び置換基群βから選択され
る基で置換された、窒素原子を少なくとも一つ有するヘ
テロアリール基を示し、Ｒ3は、下記一般式（ＩＩ
ａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）又は（ＩＩｄ）を有する
基：
よい、ベンゼン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、
ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾ
ール、イソキサゾール及びイソチアゾールから選択され
る三価の基を示し、Ｒ1は、アリール基；置換基群α及
び置換基群βから選択される基で置換されたアリール
基；ヘテロアリール基；又は置換基群α及び置換基群β
から選択される基で置換されたヘテロアリール基を示
し、Ｒ2は、窒素原子を少なくとも一つ有するヘテロア
リール基；又は置換基群α及び置換基群βから選択され
る基で置換された、窒素原子を少なくとも一つ有するヘ
テロアリール基を示し、Ｒ3は、下記一般式（ＩＩ
ａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）又は（ＩＩｄ）を有する
基：
【０００９】
【化６】
【００１０】［式中、点線を含む結合は、単結合又は二
重結合を示し、ｍは、１又は２を示し、Ｒ5は、水素原
子、置換基群α、置換基群β及び置換基群γから任意に
選択される基を示し、ｎは１乃至３を示し（ｎが２以上
の場合は、Ｒ5は、同一又は異なっても良い）、Ｄ及び
Ｅの一方は、窒素原子を示し、他方は、式＞Ｃ（Ｒ6）
−を有する基（式中、Ｒ6は、水素原子、置換基群α及
び置換基群βから選択される１個の基を示す。）を示
し、Ｄ’及びＥ’の一方は、式＞Ｎ（Ｒ6'）を有する基
（式中、Ｒ6'は、水素原子、置換基群α及び置換基群β
から選択される１個の基を示す。）を示し、他方は、式
＞Ｃ（Ｒ6）（Ｒ6''）を有する基（式中、Ｒ6及びＲ6''
は、同一若しくは異なって、水素原子、置換基群α及び
置換基群βから選択される１個の基を示す。）を示し、
Ｄ及びＥを含む環Ｂは、４乃至７員ヘテロシクリル環
（該環は飽和であるか不飽和であり；アリール基、ヘテ
ロアリール基、シクロアルキル基又はヘテロシクリル基
と縮環していてもよい。）を示す。］示し、置換基群α
は、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、低級
アルコキシ基、ハロゲノ低級アルコキシ基、低級アルキ
ルチオ基、ハロゲノ低級アルキルチオ基及び式−ＮＲa
Ｒbを有する基（式中、Ｒa及びＲbは、同一若しくは異
なって、それぞれ、水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルケニル基、低級アルキニル基、アラルキル基又は低級
アルキルスルホニル基を示すか、或いは、Ｒa及びＲbが
結合している窒素原子と一緒になって、ヘテロシクリル
基を形成する。）からなる群を示し、置換基群βは、低
級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、
アラルキル基、シクロアルキル基、置換基群αから選択
される基で置換された低級アルキル基、置換基群αから
選択される基で置換された低級アルケニル基および置換
基群αから選択される基で置換されたアルキニル基から
なる群を示し、置換基群γは、オキソ基、ヒドロキシイ
ミノ基、低級アルコキシイミノ基、低級アルキレン基、
低級アルキレンジオキシ基、低級アルキルスルフィニル
基、低級アルキルスルホニル基、アリール基、置換基群
α及び置換基群βから選択される基で置換されたアリー
ル基、アリールオキシ基、置換基群α及び置換基群βか
ら選択される基で置換されたアリールオキシ基、低級ア
ルキリデン基およびアラルキリデン基からなる群を示
し、置換基群δは、置換基群βから選択される１つの
基；置換基群α、置換基群β及び置換基群γから選択さ
れる基で置換されたシクロアルキル基；アリール基；置
換基群α、置換基群β及び置換基群γから選択される基
で置換されたアリール基；ヘテロアリール基；置換基群
α、置換基群β及び置換基群γから選択される基で置換
されたヘテロアリール基；ヘテロシクリル基；および置
換基群α、置換基群β及び置換基群γから選択される基
で置換されたヘテロシクリル基からなる群を示す。
重結合を示し、ｍは、１又は２を示し、Ｒ5は、水素原
子、置換基群α、置換基群β及び置換基群γから任意に
選択される基を示し、ｎは１乃至３を示し（ｎが２以上
の場合は、Ｒ5は、同一又は異なっても良い）、Ｄ及び
Ｅの一方は、窒素原子を示し、他方は、式＞Ｃ（Ｒ6）
−を有する基（式中、Ｒ6は、水素原子、置換基群α及
び置換基群βから選択される１個の基を示す。）を示
し、Ｄ’及びＥ’の一方は、式＞Ｎ（Ｒ6'）を有する基
（式中、Ｒ6'は、水素原子、置換基群α及び置換基群β
から選択される１個の基を示す。）を示し、他方は、式
＞Ｃ（Ｒ6）（Ｒ6''）を有する基（式中、Ｒ6及びＲ6''
は、同一若しくは異なって、水素原子、置換基群α及び
置換基群βから選択される１個の基を示す。）を示し、
Ｄ及びＥを含む環Ｂは、４乃至７員ヘテロシクリル環
（該環は飽和であるか不飽和であり；アリール基、ヘテ
ロアリール基、シクロアルキル基又はヘテロシクリル基
と縮環していてもよい。）を示す。］示し、置換基群α
は、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、低級
アルコキシ基、ハロゲノ低級アルコキシ基、低級アルキ
ルチオ基、ハロゲノ低級アルキルチオ基及び式−ＮＲa
Ｒbを有する基（式中、Ｒa及びＲbは、同一若しくは異
なって、それぞれ、水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルケニル基、低級アルキニル基、アラルキル基又は低級
アルキルスルホニル基を示すか、或いは、Ｒa及びＲbが
結合している窒素原子と一緒になって、ヘテロシクリル
基を形成する。）からなる群を示し、置換基群βは、低
級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、
アラルキル基、シクロアルキル基、置換基群αから選択
される基で置換された低級アルキル基、置換基群αから
選択される基で置換された低級アルケニル基および置換
基群αから選択される基で置換されたアルキニル基から
なる群を示し、置換基群γは、オキソ基、ヒドロキシイ
ミノ基、低級アルコキシイミノ基、低級アルキレン基、
低級アルキレンジオキシ基、低級アルキルスルフィニル
基、低級アルキルスルホニル基、アリール基、置換基群
α及び置換基群βから選択される基で置換されたアリー
ル基、アリールオキシ基、置換基群α及び置換基群βか
ら選択される基で置換されたアリールオキシ基、低級ア
ルキリデン基およびアラルキリデン基からなる群を示
し、置換基群δは、置換基群βから選択される１つの
基；置換基群α、置換基群β及び置換基群γから選択さ
れる基で置換されたシクロアルキル基；アリール基；置
換基群α、置換基群β及び置換基群γから選択される基
で置換されたアリール基；ヘテロアリール基；置換基群
α、置換基群β及び置換基群γから選択される基で置換
されたヘテロアリール基；ヘテロシクリル基；および置
換基群α、置換基群β及び置換基群γから選択される基
で置換されたヘテロシクリル基からなる群を示す。
【００１１】但し、Ｒ1及びＲ3が結合している環Ａ上の
原子は、それぞれ、Ｒ2が結合している環Ａ上の原子に
隣接している。｝を有する化合物又はその薬理上許容さ
れる塩、エステル若しくはその他の誘導体とを同時に、
別々に若しくは隔時に投与するための、関節炎を予防若
しくは治療するための医薬組成物を提供する。
原子は、それぞれ、Ｒ2が結合している環Ａ上の原子に
隣接している。｝を有する化合物又はその薬理上許容さ
れる塩、エステル若しくはその他の誘導体とを同時に、
別々に若しくは隔時に投与するための、関節炎を予防若
しくは治療するための医薬組成物を提供する。
【００１２】本発明の医薬組成物として、好適には、上
記（１）において、（２）ＤＭＡＲＤが、ブシラミン、
サラゾスルファピリジン、ミゾリビン、アザチオプリ
ン、メトトレキセート、レフルノマイド、ＦＫ−５０
６、シクロスポリン、ＦＴＹ−７２０及びアンプリロー
スからなる群より選択される少なくとも一つの化合物で
ある医薬組成物、（３）ＤＭＡＲＤが、ミゾリビン、ア
ザチオプリン、メトトレキセート、レフルノマイド、Ｆ
Ｋ−５０６、シクロスポリン、ＦＴＹ−７２０及びアン
プリロースからなる群より選択される少なくとも一つの
化合物である医薬組成物、（４）ＤＭＡＲＤが、メトト
レキセート、レフルノマイド、ＦＫ−５０６及びシクロ
スポリンからなる群より選択される少なくとも一つの化
合物である医薬組成物、並びに（５）ＤＭＡＲＤが、メ
トトレキセート及びレフルノマイドからなる群より選択
される少なくとも一つの化合物である医薬組成物であ
る。
記（１）において、（２）ＤＭＡＲＤが、ブシラミン、
サラゾスルファピリジン、ミゾリビン、アザチオプリ
ン、メトトレキセート、レフルノマイド、ＦＫ−５０
６、シクロスポリン、ＦＴＹ−７２０及びアンプリロー
スからなる群より選択される少なくとも一つの化合物で
ある医薬組成物、（３）ＤＭＡＲＤが、ミゾリビン、ア
ザチオプリン、メトトレキセート、レフルノマイド、Ｆ
Ｋ−５０６、シクロスポリン、ＦＴＹ−７２０及びアン
プリロースからなる群より選択される少なくとも一つの
化合物である医薬組成物、（４）ＤＭＡＲＤが、メトト
レキセート、レフルノマイド、ＦＫ−５０６及びシクロ
スポリンからなる群より選択される少なくとも一つの化
合物である医薬組成物、並びに（５）ＤＭＡＲＤが、メ
トトレキセート及びレフルノマイドからなる群より選択
される少なくとも一つの化合物である医薬組成物であ
る。
【００１３】又、本発明の医薬組成物として、より好適
には、上記一般式（Ｉ）を有する化合物において、
（６）Ｒ1が、アリール基；又は置換基群α及び置換基
群βから選択される基で置換されたアリール基である医
薬組成物、（７）Ｒ1が、フェニル、ナフチル、又は置
換基群α及び置換基群βから選択される基で置換された
フェニル若しくはナフチルである医薬組成物、（８）Ｒ
1が、フェニル、又は置換基群α1及び置換基群β1から
選択される基で置換されたフェニルであり、置換基群α
1が、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、ハロゲノ低級
アルコキシ基および式−ＮＲaＲbを有する基（式中、Ｒ
a及びＲbの一方は水素原子又は低級アルキル基を示し、
他方は水素原子、低級アルキル基又はアラルキル基を示
す。）からなる群を示し、置換基群β1が、低級アルキ
ル基、ハロゲノ低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキ
ル基、ニトロ低級アルキル基、アミノ低級アルキル基、
低級アルキルアミノ低級アルキル基、ジ（低級アルキ
ル）アミノ低級アルキル基およびアラルキルアミノ低級
アルキル基からなる群を示す医薬組成物、（９）Ｒ
1が、フェニル、又はハロゲン原子、ハロゲノ低級アル
キル基およびハロゲノ低級アルコキシ基からなる置換基
群から選択される基で置換されたフェニルである医薬組
成物、（１０）Ｒ1が、フェニル、４−フルオロフェニ
ル、３−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、３，
４−ジフルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフ
ェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、３−ジフ
ルオロメトキシフェニル又は３−トリフルオロメチルフ
ェニルである医薬組成物、（１１）Ｒ2が、窒素原子を
１若しくは２個含む５乃至６員ヘテロアリール基；又は
置換基群α及び置換基群βから選択される基で置換され
た、窒素原子を１若しくは２個含む５乃至６員ヘテロア
リール基である医薬組成物、（１２）Ｒ2が、ピリジ
ル、ピリミジニル、又は置換基群α及び置換基群βから
選択される基で置換されたピリジル若しくはピリミジニ
ルである医薬組成物、（１３）Ｒ2が、４−ピリジル、
４−ピリミジニル、又は置換基群α及び置換基群βから
選択される基で置換された４−ピリジル若しくは４−ピ
リミジニルである医薬組成物、（１４）Ｒ2が、４−ピ
リジル、４−ピリミジニル、又は置換基群α及び置換基
群βから選択される１個の基で２位が置換された４−ピ
リジル若しくは４−ピリミジニルである医薬組成物、
（１５）Ｒ2が、４−ピリジル、４−ピリミジニル、又
はメトキシ、アミノ、メチルアミノ、ベンジルアミノ及
びα−メチルベンジルアミノからなる置換基群から選択
される１個の基で２位が置換された４−ピリジル若しく
は４−ピリミジニルである医薬組成物、（１６）Ｒ
3が、一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）又は（ＩＩｄ）を
有する基であり、Ｄ及びＥを含む環Ｂが、１個の窒素原
子を含有し、更に窒素原子、酸素原子、硫黄原子、式＞
ＳＯを有する基及び式＞ＳＯ2を有する基からなる群よ
り選択される１個の原子又は基を含有していてもよい５
又は６員ヘテロサイクル環（該環は飽和であるか不飽和
であり；アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキ
ル基又はヘテロシクリル基と縮環していてもよい。）で
ある医薬組成物、（１７）Ｒ3が、一般式（ＩＩａ）、
（ＩＩｂ）又は（ＩＩｄ）を有する基であり、Ｄ及びＥ
を含む環Ｂが、１個の窒素原子を含有する５又は６員ヘ
テロサイクル環（該環は飽和であるか不飽和であり；ア
リール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基又はヘ
テロシクリル基と縮環していてもよい。）である医薬組
成物、（１８）Ｄ及びＥを含む環Ｂが、ピロリジン又は
ピロリン環である医薬組成物、（１９）Ｒ3が、一般式
（ＩＩａ）又は（ＩＩｂ）を有する基である医薬組成
物、（２０）Ｒ3が、一般式（ＩＩａ）を有する基であ
る医薬組成物、（２１）ｍが１である医薬組成物、（２
２）Ｒ5が、水素原子、置換基群α、置換基群β及び置
換基群γから任意に選択される基であり、ｎが１又は２
である医薬組成物、（２３）Ｒ5が、水素原子、水酸
基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、ハロゲノ低級ア
ルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキル基、ハ
ロゲノ低級アルキル基、オキソ基、アリール基、置換基
群α及び置換基群βから選択される基で置換されたアリ
ール基、低級アルキレン基、低級アルキレンジオキシ
基、低級アルキルスルホニル基、アリールオキシ基、置
換基群α及び置換基群βから選択される基で置換された
アリールオキシ基、低級アルキリデン基並びにアラルキ
リデン基から任意に選択される基であり、ｎが１又は２
である医薬組成物、（２４）Ｒ5が、水素原子、水酸
基、フッ素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、フェニル基、置換基群α及び置換基群βから選択
される基で置換されたフェニル基、フェノキシ基、メチ
リデン基、エチリデン基、プロピリデン基並びにベンジ
リデン基から任意に選択される基であり、ｎが１又は２
である医薬組成物、（２５）Ｒ5が、水素原子、メトキ
シ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フ
ェニル基、フェノキシ基、メチリデン基、エチリデン
基、プロピリデン基又はベンジリデン基であり、ｎが１
である医薬組成物、（２６）Ｄが、式＞Ｃ（Ｒ6）−を
有する基（式中、Ｒ6は、水素原子、置換基群α及び置
換基群βから選択される１個の基を示す。）であり、Ｅ
が窒素原子である医薬組成物、（２７）Ｄが、式＞ＣＨ
−を有する基である医薬組成物、（２８）置換基群δ
が、低級アルキル基；置換基群αから選択される基で置
換された低級アルキル基；置換基群α、置換基群β及び
置換基群γから選択される基で置換されたアリール基；
ヘテロシクリル基；及び置換基群α、置換基群β及び置
換基群γから選択される基で置換されたヘテロシクリル
基からなる群である医薬組成物、（２９）置換基群δ
が、低級アルキル基；ハロゲノ低級アルキル基；及び置
換基群α、置換基群β及び置換基群γから選択される基
で置換されたフェニル基からなる群である医薬組成物、
（３０）置換基群δが、メチル基、エチル基、プロピル
基及びフェニル基からなる群である医薬組成物、（３
１）Ａが、２個の置換基群δで置換されてもよいピロー
ル、1個の置換基群δで置換されてもよいピラゾール及
び１個の置換基群δで置換されてもよいイミダゾールか
ら選択される三価の基である医薬組成物、（３２）Ａ
が、２個の置換基群δで置換されてもよいピロール及び
１個の置換基群δで置換されてもよいピラゾールから選
択される三価の基である医薬組成物、（３３）上記一般
式（Ｉ）を有する化合物が、下記のいずれか１個の一般
式で表される化合物である医薬組成物：
には、上記一般式（Ｉ）を有する化合物において、
（６）Ｒ1が、アリール基；又は置換基群α及び置換基
群βから選択される基で置換されたアリール基である医
薬組成物、（７）Ｒ1が、フェニル、ナフチル、又は置
換基群α及び置換基群βから選択される基で置換された
フェニル若しくはナフチルである医薬組成物、（８）Ｒ
1が、フェニル、又は置換基群α1及び置換基群β1から
選択される基で置換されたフェニルであり、置換基群α
1が、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、ハロゲノ低級
アルコキシ基および式−ＮＲaＲbを有する基（式中、Ｒ
a及びＲbの一方は水素原子又は低級アルキル基を示し、
他方は水素原子、低級アルキル基又はアラルキル基を示
す。）からなる群を示し、置換基群β1が、低級アルキ
ル基、ハロゲノ低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキ
ル基、ニトロ低級アルキル基、アミノ低級アルキル基、
低級アルキルアミノ低級アルキル基、ジ（低級アルキ
ル）アミノ低級アルキル基およびアラルキルアミノ低級
アルキル基からなる群を示す医薬組成物、（９）Ｒ
1が、フェニル、又はハロゲン原子、ハロゲノ低級アル
キル基およびハロゲノ低級アルコキシ基からなる置換基
群から選択される基で置換されたフェニルである医薬組
成物、（１０）Ｒ1が、フェニル、４−フルオロフェニ
ル、３−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、３，
４−ジフルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフ
ェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、３−ジフ
ルオロメトキシフェニル又は３−トリフルオロメチルフ
ェニルである医薬組成物、（１１）Ｒ2が、窒素原子を
１若しくは２個含む５乃至６員ヘテロアリール基；又は
置換基群α及び置換基群βから選択される基で置換され
た、窒素原子を１若しくは２個含む５乃至６員ヘテロア
リール基である医薬組成物、（１２）Ｒ2が、ピリジ
ル、ピリミジニル、又は置換基群α及び置換基群βから
選択される基で置換されたピリジル若しくはピリミジニ
ルである医薬組成物、（１３）Ｒ2が、４−ピリジル、
４−ピリミジニル、又は置換基群α及び置換基群βから
選択される基で置換された４−ピリジル若しくは４−ピ
リミジニルである医薬組成物、（１４）Ｒ2が、４−ピ
リジル、４−ピリミジニル、又は置換基群α及び置換基
群βから選択される１個の基で２位が置換された４−ピ
リジル若しくは４−ピリミジニルである医薬組成物、
（１５）Ｒ2が、４−ピリジル、４−ピリミジニル、又
はメトキシ、アミノ、メチルアミノ、ベンジルアミノ及
びα−メチルベンジルアミノからなる置換基群から選択
される１個の基で２位が置換された４−ピリジル若しく
は４−ピリミジニルである医薬組成物、（１６）Ｒ
3が、一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）又は（ＩＩｄ）を
有する基であり、Ｄ及びＥを含む環Ｂが、１個の窒素原
子を含有し、更に窒素原子、酸素原子、硫黄原子、式＞
ＳＯを有する基及び式＞ＳＯ2を有する基からなる群よ
り選択される１個の原子又は基を含有していてもよい５
又は６員ヘテロサイクル環（該環は飽和であるか不飽和
であり；アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキ
ル基又はヘテロシクリル基と縮環していてもよい。）で
ある医薬組成物、（１７）Ｒ3が、一般式（ＩＩａ）、
（ＩＩｂ）又は（ＩＩｄ）を有する基であり、Ｄ及びＥ
を含む環Ｂが、１個の窒素原子を含有する５又は６員ヘ
テロサイクル環（該環は飽和であるか不飽和であり；ア
リール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基又はヘ
テロシクリル基と縮環していてもよい。）である医薬組
成物、（１８）Ｄ及びＥを含む環Ｂが、ピロリジン又は
ピロリン環である医薬組成物、（１９）Ｒ3が、一般式
（ＩＩａ）又は（ＩＩｂ）を有する基である医薬組成
物、（２０）Ｒ3が、一般式（ＩＩａ）を有する基であ
る医薬組成物、（２１）ｍが１である医薬組成物、（２
２）Ｒ5が、水素原子、置換基群α、置換基群β及び置
換基群γから任意に選択される基であり、ｎが１又は２
である医薬組成物、（２３）Ｒ5が、水素原子、水酸
基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、ハロゲノ低級ア
ルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキル基、ハ
ロゲノ低級アルキル基、オキソ基、アリール基、置換基
群α及び置換基群βから選択される基で置換されたアリ
ール基、低級アルキレン基、低級アルキレンジオキシ
基、低級アルキルスルホニル基、アリールオキシ基、置
換基群α及び置換基群βから選択される基で置換された
アリールオキシ基、低級アルキリデン基並びにアラルキ
リデン基から任意に選択される基であり、ｎが１又は２
である医薬組成物、（２４）Ｒ5が、水素原子、水酸
基、フッ素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、フェニル基、置換基群α及び置換基群βから選択
される基で置換されたフェニル基、フェノキシ基、メチ
リデン基、エチリデン基、プロピリデン基並びにベンジ
リデン基から任意に選択される基であり、ｎが１又は２
である医薬組成物、（２５）Ｒ5が、水素原子、メトキ
シ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フ
ェニル基、フェノキシ基、メチリデン基、エチリデン
基、プロピリデン基又はベンジリデン基であり、ｎが１
である医薬組成物、（２６）Ｄが、式＞Ｃ（Ｒ6）−を
有する基（式中、Ｒ6は、水素原子、置換基群α及び置
換基群βから選択される１個の基を示す。）であり、Ｅ
が窒素原子である医薬組成物、（２７）Ｄが、式＞ＣＨ
−を有する基である医薬組成物、（２８）置換基群δ
が、低級アルキル基；置換基群αから選択される基で置
換された低級アルキル基；置換基群α、置換基群β及び
置換基群γから選択される基で置換されたアリール基；
ヘテロシクリル基；及び置換基群α、置換基群β及び置
換基群γから選択される基で置換されたヘテロシクリル
基からなる群である医薬組成物、（２９）置換基群δ
が、低級アルキル基；ハロゲノ低級アルキル基；及び置
換基群α、置換基群β及び置換基群γから選択される基
で置換されたフェニル基からなる群である医薬組成物、
（３０）置換基群δが、メチル基、エチル基、プロピル
基及びフェニル基からなる群である医薬組成物、（３
１）Ａが、２個の置換基群δで置換されてもよいピロー
ル、1個の置換基群δで置換されてもよいピラゾール及
び１個の置換基群δで置換されてもよいイミダゾールか
ら選択される三価の基である医薬組成物、（３２）Ａ
が、２個の置換基群δで置換されてもよいピロール及び
１個の置換基群δで置換されてもよいピラゾールから選
択される三価の基である医薬組成物、（３３）上記一般
式（Ｉ）を有する化合物が、下記のいずれか１個の一般
式で表される化合物である医薬組成物：
【００１４】
【化７】
【００１５】（式中、Ｒ4及びＲ4’は、同一又は異なっ
て、水素原子又は置換基群δを示す。）、（３４）上記
一般式（Ｉ）を有する化合物が、下記一般式で表される
化合物である医薬組成物：
て、水素原子又は置換基群δを示す。）、（３４）上記
一般式（Ｉ）を有する化合物が、下記一般式で表される
化合物である医薬組成物：
【００１６】
【化８】
【００１７】（式中、Ｒ4及びＲ4’は、同一又は異なっ
て、水素原子又は置換基群δを示す。）を挙げることが
できる。
て、水素原子又は置換基群δを示す。）を挙げることが
できる。
【００１８】更に、上記（１）に記載の一般式（Ｉ）を
有する化合物において、（６）乃至（１０）；（１１）
乃至（１５）；（１６）乃至（２０）；（２１）；（２
２）乃至（２５）；（２６）乃至（２７）；（２８）乃
至（３０）；及び（３１）乃至（３２）からなる８個の
群から任意に選択した要件の組み合わせを充足するのよ
うな医薬組成物並びに（６）乃至（１０）；（１１）乃
至（１５）；（１６）乃至（２０）；（２１）；（２
２）乃至（２５）；（２６）乃至（２７）；（２８）乃
至（３０）；及び（３３）乃至（３４）からなる８個の
群から任意に選択した要件の組み合わせを充足するのよ
うな医薬組成物も、好適である。
有する化合物において、（６）乃至（１０）；（１１）
乃至（１５）；（１６）乃至（２０）；（２１）；（２
２）乃至（２５）；（２６）乃至（２７）；（２８）乃
至（３０）；及び（３１）乃至（３２）からなる８個の
群から任意に選択した要件の組み合わせを充足するのよ
うな医薬組成物並びに（６）乃至（１０）；（１１）乃
至（１５）；（１６）乃至（２０）；（２１）；（２
２）乃至（２５）；（２６）乃至（２７）；（２８）乃
至（３０）；及び（３３）乃至（３４）からなる８個の
群から任意に選択した要件の組み合わせを充足するのよ
うな医薬組成物も、好適である。
【００１９】特に好適には、（１）乃至（５）に記載の
医薬組成物において、（３５）一般式（Ｉ）を有する化
合物が、下記から選択される化合物である医薬組成物で
ある： ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｒ，８ａ
Ｓ）−２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロ
インドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−メチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒ
ドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−
イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−メチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・４−［（２Ｓ，８ａＳ）−２−エチル−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｓ，８ａ
Ｓ）−２−プロピル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・５−（３−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（３−クロロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）−
５−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール、 ・５−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フルオ
ロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチリデ
ン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・３−（２−エチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フ
ルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピリ
デン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラ
ゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、・３−
（２−エチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインド
リジン−７−イル）−５−（４−フルオロフェニル）−
４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・４−［（８ａＳ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−フェニル−３
−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−［（８ａＳ）−３，５，６，８ａ−テト
ラヒドロインドリジン−７−イル］−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［（８ａＳ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（３−トリフ
ルオロメチルフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）
−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−［（８ａ
Ｓ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール、 ・４−［（８ａＳ）−２−エチル−３，５，６，８ａ−
テトラヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−プロピル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインド
リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−フェニル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインド
リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール、 ・４−［（８ａＳ）−２−エチリデン−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−（２−プロピリデン）−１，２，３，５，６，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール及び ・５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４
−イル）−３−（３，５，６，８ａ−テトラヒドロイン
ドリジン−７−イル）ピラゾール。
医薬組成物において、（３５）一般式（Ｉ）を有する化
合物が、下記から選択される化合物である医薬組成物で
ある： ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｒ，８ａ
Ｓ）−２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロ
インドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−メチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒ
ドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−
イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−メチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・４−［（２Ｓ，８ａＳ）−２−エチル−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｓ，８ａ
Ｓ）−２−プロピル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・５−（３−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（３−クロロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）−
５−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール、 ・５−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フルオ
ロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチリデ
ン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・３−（２−エチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フ
ルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピリ
デン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラ
ゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、・３−
（２−エチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインド
リジン−７−イル）−５−（４−フルオロフェニル）−
４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・４−［（８ａＳ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−フェニル−３
−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−［（８ａＳ）−３，５，６，８ａ−テト
ラヒドロインドリジン−７−イル］−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［（８ａＳ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（３−トリフ
ルオロメチルフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）
−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−［（８ａ
Ｓ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール、 ・４−［（８ａＳ）−２−エチル−３，５，６，８ａ−
テトラヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−プロピル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインド
リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−フェニル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインド
リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール、 ・４−［（８ａＳ）−２−エチリデン−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−（２−プロピリデン）−１，２，３，５，６，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール及び ・５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４
−イル）−３−（３，５，６，８ａ−テトラヒドロイン
ドリジン−７−イル）ピラゾール。
【００２０】本発明は、（３６）慢性関節リウマチを予
防若しくは治療するための、上記（１）乃至（３５）の
いずれか一項に記載の医薬組成物及び（３７）変形性関
節炎を予防若しくは治療するための、上記（１）乃至
（３５）のいずれか一項に記載の医薬組成物を提供す
る。
防若しくは治療するための、上記（１）乃至（３５）の
いずれか一項に記載の医薬組成物及び（３７）変形性関
節炎を予防若しくは治療するための、上記（１）乃至
（３５）のいずれか一項に記載の医薬組成物を提供す
る。
【００２１】また、本発明は、（３８）ＤＭＡＲＤと、
上記一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容さ
れる塩、エステル若しくはその他の誘導体とからなる関
節炎を予防若しくは治療するための医薬組成物を提供す
る。
上記一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容さ
れる塩、エステル若しくはその他の誘導体とからなる関
節炎を予防若しくは治療するための医薬組成物を提供す
る。
【００２２】また、本発明の他の目的は、（１）乃至
（３８）のいずれか一項に記載の医薬組成物を哺乳動物
（特にヒト）に投与することを特徴とする関節炎（慢性
関節リウマチ及び変形性関節炎を含む）の予防若しくは
治療方法を提供することにある。
（３８）のいずれか一項に記載の医薬組成物を哺乳動物
（特にヒト）に投与することを特徴とする関節炎（慢性
関節リウマチ及び変形性関節炎を含む）の予防若しくは
治療方法を提供することにある。
【００２３】本発明において、「ＤＭＡＲＤ」は、直接
的な作用として、免疫調節作用又は免疫抑制作用を示す
化合物であって、疾患修飾性抗リウマチ薬（Disease Mo
difying Anti-Rheumatic Drug）として用いられる化合
物を意味する。
的な作用として、免疫調節作用又は免疫抑制作用を示す
化合物であって、疾患修飾性抗リウマチ薬（Disease Mo
difying Anti-Rheumatic Drug）として用いられる化合
物を意味する。
【００２４】免疫調節作用を示す化合物であって、疾患
修飾性抗リウマチ薬として用いられる化合物は、例え
ば、ＧＢ４２１，９８９号公報第１頁右欄に記載された
化学構造式を有する金チオリンゴ酸ナトリウム、ＦＲ
２，６４７，７９２号公報に記載された化合物（Ｉ）式
を有する化合物またはその薬理上許容される塩（好適に
は、金チオグルコースである。）、ＵＳ３，７０８，５
７９号公報に記載された一般式（Ｉ）を有する化合物又
はその薬理上許容される塩[好適には、オーラノフィン
であり、その化学名は、（１−チオ−β−Ｄ−グルコピ
ラノセエト）（トリエチルホスフィ）金 ２，３，４，
６−テトラ酢酸である。]のような金製剤；ＧＢ６３
８，５１３号公報に記載された化学構造式（３）を有す
る化合物又はその薬理上許容される塩（好適には、Ｄ−
ペニシラミンであり、その化学名は、３−メルカプト−
Ｄ−バリンである。）、特開昭５３−５１１２号公報に
に記載された一般式（Ｉ）式を有する化合物またはその
薬理上許容される塩［好適には、ブシラミンであり、そ
の化学名は、Ｎ―（２―メルカプト―２―メチルプロピ
オニル）―L―システインである。］のようなＳＨ基
剤；ＵＳ２，３９６，１４５号公報の特許請求の範囲第
１項に記載される一般式を有する化合物又はその薬理上
許容される塩[好適には、サラゾスルファピリジン（sal
azosulfapyridine）であり、その化学名は、５−[[ｐ−
(２−ピリジルスルファモイル)−フェニル]アゾ]サルチ
ル酸である。]のようなサルファ剤；ＵＳ４，７２０，
５０６号公報に記載された一般式（Ｉ）を有する化合物
又はその薬理上許容される塩[好適には、アクタリット
（actarit）であり、その化学名は、4−（アセチルアミ
ノ）ベンゼン酢酸である。]；ＤＥ２，５２６，０９２
号公報（特開昭５２−１２１４１号公報）に記載された
一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される
塩（好適には、ロベンザリット二ナトリウムであり、そ
の化学名は、二ナトリウム ４―クロロ―２，２’―イ
ミノジベンゾエートである。）又は特開平５−１７８７
４５号公報に記載された一般式（Ｉ）を有する化合物又
はその薬理上許容される塩（好適には、Ｔ−６１４であ
り、その化学名は、３−ホルミルアミノ−７−メチルス
ルホニルアミノ−６−フェノキシ−４Ｈ−１−ベンゾピ
ラン−４−オンである。）である。
修飾性抗リウマチ薬として用いられる化合物は、例え
ば、ＧＢ４２１，９８９号公報第１頁右欄に記載された
化学構造式を有する金チオリンゴ酸ナトリウム、ＦＲ
２，６４７，７９２号公報に記載された化合物（Ｉ）式
を有する化合物またはその薬理上許容される塩（好適に
は、金チオグルコースである。）、ＵＳ３，７０８，５
７９号公報に記載された一般式（Ｉ）を有する化合物又
はその薬理上許容される塩[好適には、オーラノフィン
であり、その化学名は、（１−チオ−β−Ｄ−グルコピ
ラノセエト）（トリエチルホスフィ）金 ２，３，４，
６−テトラ酢酸である。]のような金製剤；ＧＢ６３
８，５１３号公報に記載された化学構造式（３）を有す
る化合物又はその薬理上許容される塩（好適には、Ｄ−
ペニシラミンであり、その化学名は、３−メルカプト−
Ｄ−バリンである。）、特開昭５３−５１１２号公報に
に記載された一般式（Ｉ）式を有する化合物またはその
薬理上許容される塩［好適には、ブシラミンであり、そ
の化学名は、Ｎ―（２―メルカプト―２―メチルプロピ
オニル）―L―システインである。］のようなＳＨ基
剤；ＵＳ２，３９６，１４５号公報の特許請求の範囲第
１項に記載される一般式を有する化合物又はその薬理上
許容される塩[好適には、サラゾスルファピリジン（sal
azosulfapyridine）であり、その化学名は、５−[[ｐ−
(２−ピリジルスルファモイル)−フェニル]アゾ]サルチ
ル酸である。]のようなサルファ剤；ＵＳ４，７２０，
５０６号公報に記載された一般式（Ｉ）を有する化合物
又はその薬理上許容される塩[好適には、アクタリット
（actarit）であり、その化学名は、4−（アセチルアミ
ノ）ベンゼン酢酸である。]；ＤＥ２，５２６，０９２
号公報（特開昭５２−１２１４１号公報）に記載された
一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される
塩（好適には、ロベンザリット二ナトリウムであり、そ
の化学名は、二ナトリウム ４―クロロ―２，２’―イ
ミノジベンゾエートである。）又は特開平５−１７８７
４５号公報に記載された一般式（Ｉ）を有する化合物又
はその薬理上許容される塩（好適には、Ｔ−６１４であ
り、その化学名は、３−ホルミルアミノ−７−メチルス
ルホニルアミノ−６−フェノキシ−４Ｈ−１−ベンゾピ
ラン−４−オンである。）である。
【００２５】免疫抑制作用を示す化合物であって、疾患
修飾性抗リウマチ薬として用いられる化合物は、例え
ば、ＵＳ３，８８８，８４３号公報の請求項１に記載さ
れた化学構造式を有する化合物（ミゾリビンであり、そ
の化学名は、5−ヒドロキシ−1−β−Ｄ−リボフラノシ
ル−１Ｈ−イミダゾール−4−カルボキサミドであ
る。）、ＵＳ３，０５６，７８５号公報の請求項７に記
載された一般式を有する化合物又はその薬理上許容され
る塩[好適には、アザチオプリンであり、その化学名
は、６−[（１−メチル−４−ニトロ−1H−イミダゾー
ル−５−イル）チオ]−1H−プリンであり、本発明のア
ザチオプリンには、その薬理上許容される塩（塩酸塩）
も含まれる。]、ＵＳ２，５１２，５７２号公報の請求
項１に記載された一般式を有する化合物又はその薬理上
許容される塩[好適には、メトトレキセートであり、そ
の化学名は、Ｎ−[4−[[2，4−ジアミノ−6−プテリジ
ニル）メチル]メチルアミノ] ベンゾイル−L−グルタミ
ン酸である。]、ＥＰ１３，３７６号公報（特開昭６２
−７２６１４号公報又はＵＳ４，２８４，７８６号公
報）に記載された式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理
上許容される塩[好適には、レフルノマイドであり、そ
の化学名は、5−メチル−N−[4−(トリフルオロメチル)
フェニル]−4−イソオキサゾールカルボキサミドであ
る。]、ＥＰ１８４，１６２号公報に記載された一般式
（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩［好
適には、ＦＫ−５０６であり、その化学名は、17−アリ
ル−1,14−ジヒドロキシ−12−[2−（4−ヒドロキシ−3
−メトキシシクロヘキシル）−1−メチルビニル]−23,2
5−ジメトキシ−13,19,21,27−テトラメチル−11,28−
ジオキサ−4−アザトリシクロ[22.3.1.0 4,9]オクタコ
ス−18−エン−2,3,10,16−テトロンである。］、ＵＳ
４，１１７，１１８号公報にＳ７４８１／Ｆ−１として
記載される化合物又はその薬理上許容される塩[好適に
は、シクロスポリン（cyclosporin）であり、その化学
名は、シクロ[3−ヒドロキシ−4−メチル−2−(メチル
アミノ)−6−オクテノイル]−2−アミノブチリル−メチ
ルグリシル−メチル−ロイシル−バリル−メチル−ロイ
シル−アラニル−アラニル−メチル−ロイシル−メチル
−ロイシル−メチル−バリルである。]、ＷＯ９，４０
８，９４３号公報（ＥＰ６２７，４０６号公報、ＵＳ
５，６０４，２２９号公報）に記載された一般式（Ｉ）
を有する化合物又はその薬理上許容される塩[好適に
は、ＦＴＹ−７２０であり、その化学名は、２―アミノ
―２―［２―（４―オクチルフェニル）エチル］―プロ
パン―１，３―ジオール ヒドロクロロライドであ
る。]、ＵＳ４，０１７，６０８号公報に記載された一
般式（ｂ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩
[好適には、アンプリロース（amiprilose）であり、そ
の化学名は、３−Ｏ−３’−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミ
ノ−ｎ−プロピル）−１，２−Ｏ−イソプロピリデン−
D−グルコフラノースである。]又はJ.Med.Chem. vol.
１２（１），１８４−１８５（１９６９）に記載された
化学構造式（１ｂ）を有する化合物又はその薬理上許容
される塩｛好適には、ヒドロキシクロロキンであり、そ
の化学名は、２−［［４−［（７−クロロ−４−キノリ
ニル）アミノ］ペンチル］エチルアミノ］エタノールで
ある。｝である。
修飾性抗リウマチ薬として用いられる化合物は、例え
ば、ＵＳ３，８８８，８４３号公報の請求項１に記載さ
れた化学構造式を有する化合物（ミゾリビンであり、そ
の化学名は、5−ヒドロキシ−1−β−Ｄ−リボフラノシ
ル−１Ｈ−イミダゾール−4−カルボキサミドであ
る。）、ＵＳ３，０５６，７８５号公報の請求項７に記
載された一般式を有する化合物又はその薬理上許容され
る塩[好適には、アザチオプリンであり、その化学名
は、６−[（１−メチル−４−ニトロ−1H−イミダゾー
ル−５−イル）チオ]−1H−プリンであり、本発明のア
ザチオプリンには、その薬理上許容される塩（塩酸塩）
も含まれる。]、ＵＳ２，５１２，５７２号公報の請求
項１に記載された一般式を有する化合物又はその薬理上
許容される塩[好適には、メトトレキセートであり、そ
の化学名は、Ｎ−[4−[[2，4−ジアミノ−6−プテリジ
ニル）メチル]メチルアミノ] ベンゾイル−L−グルタミ
ン酸である。]、ＥＰ１３，３７６号公報（特開昭６２
−７２６１４号公報又はＵＳ４，２８４，７８６号公
報）に記載された式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理
上許容される塩[好適には、レフルノマイドであり、そ
の化学名は、5−メチル−N−[4−(トリフルオロメチル)
フェニル]−4−イソオキサゾールカルボキサミドであ
る。]、ＥＰ１８４，１６２号公報に記載された一般式
（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩［好
適には、ＦＫ−５０６であり、その化学名は、17−アリ
ル−1,14−ジヒドロキシ−12−[2−（4−ヒドロキシ−3
−メトキシシクロヘキシル）−1−メチルビニル]−23,2
5−ジメトキシ−13,19,21,27−テトラメチル−11,28−
ジオキサ−4−アザトリシクロ[22.3.1.0 4,9]オクタコ
ス−18−エン−2,3,10,16−テトロンである。］、ＵＳ
４，１１７，１１８号公報にＳ７４８１／Ｆ−１として
記載される化合物又はその薬理上許容される塩[好適に
は、シクロスポリン（cyclosporin）であり、その化学
名は、シクロ[3−ヒドロキシ−4−メチル−2−(メチル
アミノ)−6−オクテノイル]−2−アミノブチリル−メチ
ルグリシル−メチル−ロイシル−バリル−メチル−ロイ
シル−アラニル−アラニル−メチル−ロイシル−メチル
−ロイシル−メチル−バリルである。]、ＷＯ９，４０
８，９４３号公報（ＥＰ６２７，４０６号公報、ＵＳ
５，６０４，２２９号公報）に記載された一般式（Ｉ）
を有する化合物又はその薬理上許容される塩[好適に
は、ＦＴＹ−７２０であり、その化学名は、２―アミノ
―２―［２―（４―オクチルフェニル）エチル］―プロ
パン―１，３―ジオール ヒドロクロロライドであ
る。]、ＵＳ４，０１７，６０８号公報に記載された一
般式（ｂ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩
[好適には、アンプリロース（amiprilose）であり、そ
の化学名は、３−Ｏ−３’−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミ
ノ−ｎ−プロピル）−１，２−Ｏ−イソプロピリデン−
D−グルコフラノースである。]又はJ.Med.Chem. vol.
１２（１），１８４−１８５（１９６９）に記載された
化学構造式（１ｂ）を有する化合物又はその薬理上許容
される塩｛好適には、ヒドロキシクロロキンであり、そ
の化学名は、２−［［４−［（７−クロロ−４−キノリ
ニル）アミノ］ペンチル］エチルアミノ］エタノールで
ある。｝である。
【００２６】好適には、ブシラミン、サラゾスルファピ
リジン又は免疫抑制作用を有する化合物であり、更に好
適には、ミゾリビン、アザチオプリン、メトトレキセー
ト、レフルノマイド、ＦＫ−５０６、シクロスポリン、
ＦＴＹ−７２０又はアンプリロースであり、より更に好
適には、メトトレキセート、レフルノマイド、ＦＫ−５
０６又はシクロスポリンであり、特に好適には、メトト
レキセート又はレフルノマイドである。
リジン又は免疫抑制作用を有する化合物であり、更に好
適には、ミゾリビン、アザチオプリン、メトトレキセー
ト、レフルノマイド、ＦＫ−５０６、シクロスポリン、
ＦＴＹ−７２０又はアンプリロースであり、より更に好
適には、メトトレキセート、レフルノマイド、ＦＫ−５
０６又はシクロスポリンであり、特に好適には、メトト
レキセート又はレフルノマイドである。
【００２７】以下に好適なＤＭＡＲＤの平面構造式を示
す。
す。
【００２８】
【化９】
【００２９】
【化１０】
【００３０】
【化１１】
【００３１】上記一般式（Ｉ）を有する化合物は、即
ち、下記のいずれか１個の一般式を示す：
ち、下記のいずれか１個の一般式を示す：
【００３２】
【化１２】
【００３３】上記一般式で表される化合物の中でも、好
適な化合物は、下記のいずれかの一般式を示す：
適な化合物は、下記のいずれかの一般式を示す：
【００３４】
【化１３】
【００３５】上記一般式で表される化合物の中でも、特
に好適な化合物は、下記一般式を示す：
に好適な化合物は、下記一般式を示す：
【００３６】
【化１４】
【００３７】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ4’
は、前記と同意義である。） 上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1、［置換基群γ］及び
［置換基群δ］の定義における「アリール基」；Ｒ1及
び［置換基群γ］の定義における「置換基群α及び置換
基群βから選択される基で置換されたアリール基」の
「アリール基」；並びに［置換基群δ］の定義における
「置換基群α、置換基群β及び置換基群γから選択され
る基で置換されたアリール基」の「アリール基」は、例
えば、フェニル、ナフチル、フェナンスリル、アントラ
セニルのような炭素数６乃至１４個のアリール基であ
り、好適には、フェニル又はナフチルであり、最適には
フェニルである。
は、前記と同意義である。） 上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1、［置換基群γ］及び
［置換基群δ］の定義における「アリール基」；Ｒ1及
び［置換基群γ］の定義における「置換基群α及び置換
基群βから選択される基で置換されたアリール基」の
「アリール基」；並びに［置換基群δ］の定義における
「置換基群α、置換基群β及び置換基群γから選択され
る基で置換されたアリール基」の「アリール基」は、例
えば、フェニル、ナフチル、フェナンスリル、アントラ
セニルのような炭素数６乃至１４個のアリール基であ
り、好適には、フェニル又はナフチルであり、最適には
フェニルである。
【００３８】尚、上記「アリール基」は、炭素数３乃至
１０個のシクロアルキル基と縮環していてもよく、その
ような基は、例えば、５−インダニルなどである。
１０個のシクロアルキル基と縮環していてもよく、その
ような基は、例えば、５−インダニルなどである。
【００３９】Ｒ1及び［置換基群γ］の定義における
「置換基群α及び置換基群βから選択される基で置換さ
れたアリール基」は、好適には、置換基群α及び置換基
群βから選択される１乃至４個の基で置換されたアリー
ル基であり、更に好適には、置換基群α及び置換基群β
から選択される１乃至３個の基で置換されたアリール基
であり、好適な具体例は、４−フルオロフェニル、３−
フルオロフェニル、４−クロロフェニル、３−クロロフ
ェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジクロ
ロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、３−
クロロ−４−フルオロフェニル、３−ジフルオロメトキ
シフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル又は３
−トリフルオロメチルフェニル基である。
「置換基群α及び置換基群βから選択される基で置換さ
れたアリール基」は、好適には、置換基群α及び置換基
群βから選択される１乃至４個の基で置換されたアリー
ル基であり、更に好適には、置換基群α及び置換基群β
から選択される１乃至３個の基で置換されたアリール基
であり、好適な具体例は、４−フルオロフェニル、３−
フルオロフェニル、４−クロロフェニル、３−クロロフ
ェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジクロ
ロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、３−
クロロ−４−フルオロフェニル、３−ジフルオロメトキ
シフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル又は３
−トリフルオロメチルフェニル基である。
【００４０】［置換基群δ］の定義における「置換基群
α、置換基群β及び置換基群γから選択される基で置換
されたアリール基」は、好適には、置換基群α、置換基
群β及び置換基群γから選択される１乃至４個の基で置
換されたアリール基であり、更に好適には、置換基群
α、置換基群β及び置換基群γから選択される１乃至３
個の基で置換されたアリール基であり、より更に好適に
は、「低級アルキルチオ基」、「ハロゲノ低級アルキル
チオ基」、「低級アルキルスルフィニル基」及び「低級
アルキルスルホニル基」から選択される１個の基で置換
されたアリール基である。その好適な具体例は、４−メ
チルチオフェニル、４−エチルチオフェニル、４−プロ
ピルチオフェニル、４−メチルスルフィニルフェニル、
４−エチルスルフィニルフェニル、４−プロピルスルフ
ィニルフェニル、４−メチルスルホニルフェニル、４−
エチルスルホニルフェニル又は４−プロピルスルホニル
フェニル基である。
α、置換基群β及び置換基群γから選択される基で置換
されたアリール基」は、好適には、置換基群α、置換基
群β及び置換基群γから選択される１乃至４個の基で置
換されたアリール基であり、更に好適には、置換基群
α、置換基群β及び置換基群γから選択される１乃至３
個の基で置換されたアリール基であり、より更に好適に
は、「低級アルキルチオ基」、「ハロゲノ低級アルキル
チオ基」、「低級アルキルスルフィニル基」及び「低級
アルキルスルホニル基」から選択される１個の基で置換
されたアリール基である。その好適な具体例は、４−メ
チルチオフェニル、４−エチルチオフェニル、４−プロ
ピルチオフェニル、４−メチルスルフィニルフェニル、
４−エチルスルフィニルフェニル、４−プロピルスルフ
ィニルフェニル、４−メチルスルホニルフェニル、４−
エチルスルホニルフェニル又は４−プロピルスルホニル
フェニル基である。
【００４１】Ｒ1及び［置換基群δ］の定義における
「ヘテロアリール基」；Ｒ1の定義における「置換基群
α及び置換基群βから選択される基で置換されたヘテロ
アリール基」の「ヘテロアリール基」；並びに、［置換
基群δ］の定義における「置換基群α、置換基群β及び
置換基群γから選択される基で置換されたヘテロアリー
ル基」の「ヘテロアリール基」は、例えば、フリル、チ
エニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサ
ゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリ
ル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピ
リジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルのよ
うな、硫黄原子、酸素原子及び／又は窒素原子を１乃至
３個含む５乃至７員ヘテロアリール基であり、好適に
は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダ
ゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、
イソチアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニ
ル、ピラジニルのような、１若しくは２個の硫黄原子、
酸素原子及び／又は窒素原子を含む５乃至６員ヘテロア
リール基であり、更に好適には、フリル、チエニル、ピ
リジル又はピリミジニルである。
「ヘテロアリール基」；Ｒ1の定義における「置換基群
α及び置換基群βから選択される基で置換されたヘテロ
アリール基」の「ヘテロアリール基」；並びに、［置換
基群δ］の定義における「置換基群α、置換基群β及び
置換基群γから選択される基で置換されたヘテロアリー
ル基」の「ヘテロアリール基」は、例えば、フリル、チ
エニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサ
ゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリ
ル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピ
リジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルのよ
うな、硫黄原子、酸素原子及び／又は窒素原子を１乃至
３個含む５乃至７員ヘテロアリール基であり、好適に
は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダ
ゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、
イソチアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニ
ル、ピラジニルのような、１若しくは２個の硫黄原子、
酸素原子及び／又は窒素原子を含む５乃至６員ヘテロア
リール基であり、更に好適には、フリル、チエニル、ピ
リジル又はピリミジニルである。
【００４２】尚、上記「ヘテロアリール基」は、他の環
式基（例えば、アリール基、炭素数３乃至１０個のシク
ロアルキル基のような環式基）と縮環していてもよく、
そのような基は、例えば、インドリル、ベンゾフラニ
ル、ベンゾチエニル、キノリル、イソキノリル、キナゾ
リニル、テトラヒドロキノリル又はテトラヒドロイソキ
ノリルである。
式基（例えば、アリール基、炭素数３乃至１０個のシク
ロアルキル基のような環式基）と縮環していてもよく、
そのような基は、例えば、インドリル、ベンゾフラニ
ル、ベンゾチエニル、キノリル、イソキノリル、キナゾ
リニル、テトラヒドロキノリル又はテトラヒドロイソキ
ノリルである。
【００４３】Ｒ1の定義における「置換基群α及び置換
基群βから選択される基で置換されたヘテロアリール
基」は、好適には、置換基群α及び置換基群βから選択
される１乃至３個の基で置換されたヘテロアリール基で
あり、更に好適には、置換基群α及び置換基群βから選
択される１乃至２個の基で置換されたヘテロアリール基
である。その好適な具体例は、５−フルオロ−２−フリ
ル、４−クロロ−２−チエニル、５−ジフルオロメトキ
シ−３−フリル、５−トリフルオロメチル−３−チエニ
ル又は５−フルオロ−２−オキサゾリル基である。
基群βから選択される基で置換されたヘテロアリール
基」は、好適には、置換基群α及び置換基群βから選択
される１乃至３個の基で置換されたヘテロアリール基で
あり、更に好適には、置換基群α及び置換基群βから選
択される１乃至２個の基で置換されたヘテロアリール基
である。その好適な具体例は、５−フルオロ−２−フリ
ル、４−クロロ−２−チエニル、５−ジフルオロメトキ
シ−３−フリル、５−トリフルオロメチル−３−チエニ
ル又は５−フルオロ−２−オキサゾリル基である。
【００４４】［置換基群δ］の定義における「置換基群
α、置換基群β及び置換基群γから選択される基で置換
されたヘテロアリール基」は、好適には、置換基群α、
置換基群β及び置換基群γから選択される１乃至３個の
基で置換されたヘテロアリール基であり、更に好適に
は、置換基群α、置換基群β及び置換基群γから選択さ
れる１乃至２個の基で置換されたヘテロアリール基であ
る。その好適な具体例は、２−メチルチオ−５−ピリジ
ル、３−メチルチオ−６−ピリダジニル、２−メチルチ
オ−５−ピリミジニル、２−メチルスルフィニル−５−
ピリジル、３−メチルスルフィニル−６−ピリダジニ
ル、２−メチルスルフィニル−５−ピリミジニル、２−
メチルスルホニル−５−ピリジル、３−メチルスルホニ
ル−６−ピリダジニル又は２−メチルスルホニル−５−
ピリミジニル基である。
α、置換基群β及び置換基群γから選択される基で置換
されたヘテロアリール基」は、好適には、置換基群α、
置換基群β及び置換基群γから選択される１乃至３個の
基で置換されたヘテロアリール基であり、更に好適に
は、置換基群α、置換基群β及び置換基群γから選択さ
れる１乃至２個の基で置換されたヘテロアリール基であ
る。その好適な具体例は、２−メチルチオ−５−ピリジ
ル、３−メチルチオ−６−ピリダジニル、２−メチルチ
オ−５−ピリミジニル、２−メチルスルフィニル−５−
ピリジル、３−メチルスルフィニル−６−ピリダジニ
ル、２−メチルスルフィニル−５−ピリミジニル、２−
メチルスルホニル−５−ピリジル、３−メチルスルホニ
ル−６−ピリダジニル又は２−メチルスルホニル−５−
ピリミジニル基である。
【００４５】Ｒ2の定義における、「窒素原子を少なく
とも一つ有するヘテロアリール基」、及び「置換基群α
及び置換基群βから選択される基で置換された、窒素原
子を少なくとも一つ有するヘテロアリール基」の「窒素
原子を少なくとも一つ有するヘテロアリール基」は、ピ
ロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イ
ソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾ
リル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピリミジニル、ピラジニルのような、少なく
とも１個の窒素原子を含み、更に１若しくは２個の硫黄
原子、酸素原子及び／又は窒素原子を含んでいてもよい
５乃至７員ヘテロアリール基であり、好適には、ピロリ
ル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキ
サゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピ
リダジニル、ピリミジニル、ピラジニルのような、１個
の窒素原子を含み、更に硫黄原子、酸素原子又は窒素原
子を１個含んでいてもよい５乃至６員ヘテロアリール基
であり、更に好適には、イミダゾリル、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピリミジニル又はピラジニルのような、窒素
原子を１若しくは２個含む５乃至６員ヘテロアリール基
であり、特に好適には、ピリジル又はピリミジニルであ
り、最適には、４−ピリジル又は４−ピリミジニルであ
る。
とも一つ有するヘテロアリール基」、及び「置換基群α
及び置換基群βから選択される基で置換された、窒素原
子を少なくとも一つ有するヘテロアリール基」の「窒素
原子を少なくとも一つ有するヘテロアリール基」は、ピ
ロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イ
ソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾ
リル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピリミジニル、ピラジニルのような、少なく
とも１個の窒素原子を含み、更に１若しくは２個の硫黄
原子、酸素原子及び／又は窒素原子を含んでいてもよい
５乃至７員ヘテロアリール基であり、好適には、ピロリ
ル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキ
サゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピ
リダジニル、ピリミジニル、ピラジニルのような、１個
の窒素原子を含み、更に硫黄原子、酸素原子又は窒素原
子を１個含んでいてもよい５乃至６員ヘテロアリール基
であり、更に好適には、イミダゾリル、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピリミジニル又はピラジニルのような、窒素
原子を１若しくは２個含む５乃至６員ヘテロアリール基
であり、特に好適には、ピリジル又はピリミジニルであ
り、最適には、４−ピリジル又は４−ピリミジニルであ
る。
【００４６】Ｒ2の定義における「置換基群α及び置換
基群βから選択される基で置換された、窒素原子を少な
くとも一つ有するヘテロアリール基」は、好適には、置
換基群α及び置換基群βから選択される１乃至３個の基
で置換された基であり、更に好適には、置換基群α及び
置換基群βから選択される１乃至２個の基で置換された
基であり、より更に好適には、置換基群α及び置換基群
βから選択される１個の基で置換された基であり、特に
好適には、置換基群α及び置換基群βから選択される１
個の基で２位が置換された、４−ピリジル若しくは４−
ピリミジニルであり、最も好適には、式−ＮＲaＲbを有
する基（式中、Ｒa及びＲbは、同一若しくは異なって、
それぞれ、水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルキニル基、アラルキル基、又は低級アルキ
ルスルホニル基であるか、或いは、Ｒa及びＲbが結合し
ている窒素原子と一緒になって、ヘテロシクリル基を形
成する。）及び式−ＮＲaＲbを有する基（式中、Ｒa及
びＲbは、前記と同意義である。）で置換された低級ア
ルキル基から選択される１個の基で２位が置換された、
４−ピリジル若しくは４−ピリミジニルである。その好
適な具体例は、２−アミノ−４−ピリジル、２−アミノ
−４−ピリミジニル、２−メチルアミノ−４−ピリジ
ル、２−メチルアミノ−４−ピリミジニル、２−メトキ
シ−４−ピリジル、２−メトキシ−４−ピリミジニル、
２−ベンジルアミノ−４−ピリジル、２−ベンジルアミ
ノ−４−ピリミジニル又は２−（α−メチルベンジルア
ミノ）−４−ピリジル又は２−（α−メチルベンジルア
ミノ）−４−ピリミジニル基である。
基群βから選択される基で置換された、窒素原子を少な
くとも一つ有するヘテロアリール基」は、好適には、置
換基群α及び置換基群βから選択される１乃至３個の基
で置換された基であり、更に好適には、置換基群α及び
置換基群βから選択される１乃至２個の基で置換された
基であり、より更に好適には、置換基群α及び置換基群
βから選択される１個の基で置換された基であり、特に
好適には、置換基群α及び置換基群βから選択される１
個の基で２位が置換された、４−ピリジル若しくは４−
ピリミジニルであり、最も好適には、式−ＮＲaＲbを有
する基（式中、Ｒa及びＲbは、同一若しくは異なって、
それぞれ、水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルキニル基、アラルキル基、又は低級アルキ
ルスルホニル基であるか、或いは、Ｒa及びＲbが結合し
ている窒素原子と一緒になって、ヘテロシクリル基を形
成する。）及び式−ＮＲaＲbを有する基（式中、Ｒa及
びＲbは、前記と同意義である。）で置換された低級ア
ルキル基から選択される１個の基で２位が置換された、
４−ピリジル若しくは４−ピリミジニルである。その好
適な具体例は、２−アミノ−４−ピリジル、２−アミノ
−４−ピリミジニル、２−メチルアミノ−４−ピリジ
ル、２−メチルアミノ−４−ピリミジニル、２−メトキ
シ−４−ピリジル、２−メトキシ−４−ピリミジニル、
２−ベンジルアミノ−４−ピリジル、２−ベンジルアミ
ノ−４−ピリミジニル又は２−（α−メチルベンジルア
ミノ）−４−ピリジル又は２−（α−メチルベンジルア
ミノ）−４−ピリミジニル基である。
【００４７】Ｄ及びＥを含む環Ｂの定義における、「４
乃至７員ヘテロシクリル環」は、Ｄ；Ｅ；並びに、炭素
原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、式＞ＳＯを有す
る基及び式＞ＳＯ2を有する基からなる群より選択され
る２乃至５個の原子又は基からなる４乃至７員ヘテロシ
クリル環を意味し、少なくとも１個の窒素原子を含有す
る４乃至７員のヘテロシクリル環（即ち、飽和ヘテロシ
クリル環又は不飽和ヘテロシクリル環）であり、好適に
は、１個の窒素原子を含有し、更に窒素原子、酸素原
子、硫黄原子、式＞ＳＯを有する基及び式＞ＳＯ2を有
する基からなる群より選択される１個の原子又は基を含
有していてもよい５又は６員ヘテロシクリル環であり、
更に好適には、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジ
ン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、オキサ
ゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、テトラヒドロピ
リジン、ジヒドロピリジン、ピペラジン、モルホリン又
はチオモルホリン環であり、特に好適には、ピロリジ
ン、ピロリン又はイミダゾリン環であり、最適には、ピ
ロリジン又はピロリン環である。
乃至７員ヘテロシクリル環」は、Ｄ；Ｅ；並びに、炭素
原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、式＞ＳＯを有す
る基及び式＞ＳＯ2を有する基からなる群より選択され
る２乃至５個の原子又は基からなる４乃至７員ヘテロシ
クリル環を意味し、少なくとも１個の窒素原子を含有す
る４乃至７員のヘテロシクリル環（即ち、飽和ヘテロシ
クリル環又は不飽和ヘテロシクリル環）であり、好適に
は、１個の窒素原子を含有し、更に窒素原子、酸素原
子、硫黄原子、式＞ＳＯを有する基及び式＞ＳＯ2を有
する基からなる群より選択される１個の原子又は基を含
有していてもよい５又は６員ヘテロシクリル環であり、
更に好適には、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジ
ン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、オキサ
ゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、テトラヒドロピ
リジン、ジヒドロピリジン、ピペラジン、モルホリン又
はチオモルホリン環であり、特に好適には、ピロリジ
ン、ピロリン又はイミダゾリン環であり、最適には、ピ
ロリジン又はピロリン環である。
【００４８】尚、上記「ヘテロシクリル環」は、上記
「アリール基」、上記「ヘテロアリール基」、「シクロ
アルキル基」又は「ヘテロシクリル基」と縮環していて
もよく、そのような環は、例えば、テトラヒドロキノリ
ン、オクタヒドロキノリン、デカヒドロキノリン、テト
ラヒドロイソキノリン、オクタヒドロイソキノリン、デ
カヒドロイソキノリン、インドリン、オクタヒドロイン
ドール、イソインドリン又はオクタヒドロイソインドー
ルである。［ここにおいて、「シクロアルキル基」は、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロヘプチルのような炭素数３乃至７個
のシクロアルキル基であり、好適には、炭素数３乃至６
個のシクロアルキル基である。
「アリール基」、上記「ヘテロアリール基」、「シクロ
アルキル基」又は「ヘテロシクリル基」と縮環していて
もよく、そのような環は、例えば、テトラヒドロキノリ
ン、オクタヒドロキノリン、デカヒドロキノリン、テト
ラヒドロイソキノリン、オクタヒドロイソキノリン、デ
カヒドロイソキノリン、インドリン、オクタヒドロイン
ドール、イソインドリン又はオクタヒドロイソインドー
ルである。［ここにおいて、「シクロアルキル基」は、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロヘプチルのような炭素数３乃至７個
のシクロアルキル基であり、好適には、炭素数３乃至６
個のシクロアルキル基である。
【００４９】「ヘテロシクリル基」は、１乃至３個の硫
黄原子、酸素原子及び／又は窒素原子を有する４乃至７
員のヘテロシクリル基であり、好適には、１若しくは２
個の硫黄原子、酸素原子及び／又は窒素原子を含む４乃
至７員ヘテロシクリル基であり、更に好適には、窒素原
子を１個含み、更に、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子
を１個含んでいてもよい５又は６員ヘテロシクリル基で
あり、そのような基は、例えば、アゼチジニル、ピロリ
ジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニ
ル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、オキサゾリジニ
ル、チアゾリジニル、ピペリジル、テトラヒドロピリジ
ル、ジヒドロピリジル、ピペラジニル、モルホリニル、
チオモルホリニル又はホモピペリジルである。
黄原子、酸素原子及び／又は窒素原子を有する４乃至７
員のヘテロシクリル基であり、好適には、１若しくは２
個の硫黄原子、酸素原子及び／又は窒素原子を含む４乃
至７員ヘテロシクリル基であり、更に好適には、窒素原
子を１個含み、更に、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子
を１個含んでいてもよい５又は６員ヘテロシクリル基で
あり、そのような基は、例えば、アゼチジニル、ピロリ
ジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニ
ル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、オキサゾリジニ
ル、チアゾリジニル、ピペリジル、テトラヒドロピリジ
ル、ジヒドロピリジル、ピペラジニル、モルホリニル、
チオモルホリニル又はホモピペリジルである。
【００５０】［置換基群β］の定義における「シクロア
ルキル基」、及び、［置換基群δ］の定義における「置
換基群α、置換基群β及び置換基群γから選択される基
で置換されたシクロアルキル基」の「シクロアルキル
基」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプタニルのような炭素数
３乃至７個のシクロアルキル基であり、好適には、炭素
数３乃至６個のシクロアルキル基であリ、更に好適に
は、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。
ルキル基」、及び、［置換基群δ］の定義における「置
換基群α、置換基群β及び置換基群γから選択される基
で置換されたシクロアルキル基」の「シクロアルキル
基」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプタニルのような炭素数
３乃至７個のシクロアルキル基であり、好適には、炭素
数３乃至６個のシクロアルキル基であリ、更に好適に
は、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。
【００５１】［置換基群δ］の定義における、「ヘテロ
シクリル基」及び「置換基群α、置換基群β及び置換基
群γから選択される基で置換されたヘテロシクリル基」
の「ヘテロシクリル基」は、１乃至３個の硫黄原子、酸
素原子及び／又は窒素原子を有する４乃至７員のヘテロ
シクリル基であり、好適には、１若しくは２個の硫黄原
子、酸素原子及び／又は窒素原子を含む４乃至７員ヘテ
ロシクリル基であり、更に好適には、窒素原子を１個含
み、更に、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含ん
でいてもよい５又は６員ヘテロシクリル基であり、その
ような基は、例えば、アゼチジニル、ピロリジニル、ピ
ロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾ
リジニル、ピラゾリニル、オキサゾリジニル、チアゾリ
ジニル、ピペリジル、テトラヒドロピリジル、ジヒドロ
ピリジル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリ
ニル又はホモピペリジルである。
シクリル基」及び「置換基群α、置換基群β及び置換基
群γから選択される基で置換されたヘテロシクリル基」
の「ヘテロシクリル基」は、１乃至３個の硫黄原子、酸
素原子及び／又は窒素原子を有する４乃至７員のヘテロ
シクリル基であり、好適には、１若しくは２個の硫黄原
子、酸素原子及び／又は窒素原子を含む４乃至７員ヘテ
ロシクリル基であり、更に好適には、窒素原子を１個含
み、更に、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含ん
でいてもよい５又は６員ヘテロシクリル基であり、その
ような基は、例えば、アゼチジニル、ピロリジニル、ピ
ロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾ
リジニル、ピラゾリニル、オキサゾリジニル、チアゾリ
ジニル、ピペリジル、テトラヒドロピリジル、ジヒドロ
ピリジル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリ
ニル又はホモピペリジルである。
【００５２】Ｒa、Ｒb及び［置換基群β］の定義におけ
る「低級アルキル基」；並びに、［置換基群β］の定義
における「置換基群αから選択される基で置換された低
級アルキル基」の「低級アルキル基」は、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、ｓ−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペ
ンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチル
プロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、４−メチルペ
ンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１
−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−
ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジ
メチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメ
チルブチル、２−エチルブチルのような炭素数１乃至６
個の直鎖若しくは分枝鎖アルキル基であり得、好適に
は、炭素数１乃至４個のアルキル基であり、更に好適に
は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチ
ルであり、特に好適には、メチル、エチル又はプロピル
である。
る「低級アルキル基」；並びに、［置換基群β］の定義
における「置換基群αから選択される基で置換された低
級アルキル基」の「低級アルキル基」は、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、ｓ−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペ
ンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチル
プロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、４−メチルペ
ンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１
−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−
ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジ
メチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメ
チルブチル、２−エチルブチルのような炭素数１乃至６
個の直鎖若しくは分枝鎖アルキル基であり得、好適に
は、炭素数１乃至４個のアルキル基であり、更に好適に
は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチ
ルであり、特に好適には、メチル、エチル又はプロピル
である。
【００５３】Ｒa、Ｒb及び［置換基群β］の定義におけ
る「低級アルケニル基」；並びに、［置換基群β］の定
義における「置換基群αから選択される基で置換された
低級アルケニル基」の低級アルケニル基は、ビニル、２
−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチ
ル−２−プロペニル、２−エチル−２−プロペニル、２
−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−
２−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ブテニ
ル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテ
ニル、１−エチル−３−ブテニル、２−ペンテニル、１
−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニ
ル、３−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２
−メチル−３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチ
ル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、２
−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−
ヘキセニルのような炭素数２乃至６個の直鎖若しくは分
枝鎖アルケニル基であり得、好適には、炭素数２乃至４
個のアルケニル基であり、更に好適には、炭素数２又は
３個のアルケニル基である。
る「低級アルケニル基」；並びに、［置換基群β］の定
義における「置換基群αから選択される基で置換された
低級アルケニル基」の低級アルケニル基は、ビニル、２
−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチ
ル−２−プロペニル、２−エチル−２−プロペニル、２
−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−
２−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ブテニ
ル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテ
ニル、１−エチル−３−ブテニル、２−ペンテニル、１
−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニ
ル、３−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２
−メチル−３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチ
ル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、２
−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−
ヘキセニルのような炭素数２乃至６個の直鎖若しくは分
枝鎖アルケニル基であり得、好適には、炭素数２乃至４
個のアルケニル基であり、更に好適には、炭素数２又は
３個のアルケニル基である。
【００５４】Ｒa、Ｒb及び［置換基群β］の定義におけ
る「低級アルキニル基」；並びに、［置換基群β］の定
義における「置換基群αから選択される基で置換された
低級アルキニル基」の低級アルキニル基は、エチニル、
２−プロピニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブ
チニル、１−メチル−２−ブチニル、１−エチル−２−
ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、
２−メチル−３−ブチニル、１−エチル−３−ブチニ
ル、２−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、３
−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、２−メチ
ル−３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−４
−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、２−ヘキ
シニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシ
ニルのような炭素数２乃至６個の直鎖若しくは分枝鎖ア
ルキニル基であり得、好適には、炭素数２乃至４個のア
ルキニル基であり、更に好適には、炭素数２又は３個の
アルキニル基である。
る「低級アルキニル基」；並びに、［置換基群β］の定
義における「置換基群αから選択される基で置換された
低級アルキニル基」の低級アルキニル基は、エチニル、
２−プロピニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブ
チニル、１−メチル−２−ブチニル、１−エチル−２−
ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、
２−メチル−３−ブチニル、１−エチル−３−ブチニ
ル、２−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、３
−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、２−メチ
ル−３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−４
−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、２−ヘキ
シニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシ
ニルのような炭素数２乃至６個の直鎖若しくは分枝鎖ア
ルキニル基であり得、好適には、炭素数２乃至４個のア
ルキニル基であり、更に好適には、炭素数２又は３個の
アルキニル基である。
【００５５】Ｒa、Ｒb及び［置換基群β］の定義におけ
る「アラルキル基」は、前記「アリール基」が前記「低
級アルキル基」に結合した基であり得、そのような基
は、好適には、ベンジル、インデニルメチル、フェナン
スレニルメチル、アントラセニルメチル、α−ナフチル
メチル、β−ナフチルメチル、ジフェニルメチル、トリ
フェニルメチル、α−ナフチルジフェニルメチル、９−
アンスリルメチル、ピペロニル、１−フェネチル、２−
フェネチル、１−ナフチルエチル、２−ナフチルエチ
ル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３
−フェニルプロピル、１−ナフチルプロピル、２−ナフ
チルプロピル、３−ナフチルプロピル、１−フェニルブ
チル、２−フェニルブチル、３−フェニルブチル、４−
フェニルブチル、１−ナフチルブチル、２−ナフチルブ
チル、３−ナフチルブチル、４−ナフチルブチル、１−
フェニルペンチル、２−フェニルペンチル、３−フェニ
ルペンチル、４−フェニルペンチル、５−フェニルペン
チル、１−ナフチルペンチル、２−ナフチルペンチル、
３−ナフチルペンチル、４−ナフチルペンチル、５−ナ
フチルペンチル、１−フェニルヘキシル、２−フェニル
ヘキシル、３−フェニルヘキシル、４−フェニルヘキシ
ル、５−フェニルヘキシル、６−フェニルヘキシル、１
−ナフチルヘキシル、２−ナフチルヘキシル、３−ナフ
チルヘキシル、４−ナフチルヘキシル、５−ナフチルヘ
キシル、６−ナフチルヘキシルを挙げることができる。
これらのうち、ベンジル、フェナンスレニルメチル、ア
ントラセニルメチル、α−ナフチルメチル、β−ナフチ
ルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、９
−アンスリルメチル、ピペロニル、１−フェネチル、２
−フェネチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプ
ロピル、３−フェニルプロピル、１−フェニルブチル、
２−フェニルブチル、３−フェニルブチル又は４−フェ
ニルブチルである。
る「アラルキル基」は、前記「アリール基」が前記「低
級アルキル基」に結合した基であり得、そのような基
は、好適には、ベンジル、インデニルメチル、フェナン
スレニルメチル、アントラセニルメチル、α−ナフチル
メチル、β−ナフチルメチル、ジフェニルメチル、トリ
フェニルメチル、α−ナフチルジフェニルメチル、９−
アンスリルメチル、ピペロニル、１−フェネチル、２−
フェネチル、１−ナフチルエチル、２−ナフチルエチ
ル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３
−フェニルプロピル、１−ナフチルプロピル、２−ナフ
チルプロピル、３−ナフチルプロピル、１−フェニルブ
チル、２−フェニルブチル、３−フェニルブチル、４−
フェニルブチル、１−ナフチルブチル、２−ナフチルブ
チル、３−ナフチルブチル、４−ナフチルブチル、１−
フェニルペンチル、２−フェニルペンチル、３−フェニ
ルペンチル、４−フェニルペンチル、５−フェニルペン
チル、１−ナフチルペンチル、２−ナフチルペンチル、
３−ナフチルペンチル、４−ナフチルペンチル、５−ナ
フチルペンチル、１−フェニルヘキシル、２−フェニル
ヘキシル、３−フェニルヘキシル、４−フェニルヘキシ
ル、５−フェニルヘキシル、６−フェニルヘキシル、１
−ナフチルヘキシル、２−ナフチルヘキシル、３−ナフ
チルヘキシル、４−ナフチルヘキシル、５−ナフチルヘ
キシル、６−ナフチルヘキシルを挙げることができる。
これらのうち、ベンジル、フェナンスレニルメチル、ア
ントラセニルメチル、α−ナフチルメチル、β−ナフチ
ルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、９
−アンスリルメチル、ピペロニル、１−フェネチル、２
−フェネチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプ
ロピル、３−フェニルプロピル、１−フェニルブチル、
２−フェニルブチル、３−フェニルブチル又は４−フェ
ニルブチルである。
【００５６】尚、当該「アラルキル基」のアリール部分
は、前記「置換基群α」及び「置換基群β」から選択さ
れる１乃至３個の基で置換されていてもよく、そのよう
な置換されたアラルキル基は、例えば、２−フルオロベ
ンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジ
ル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−ク
ロロベンジル、２−ブロモベンジル、３−ブロモベンジ
ル、４−ブロモベンジル、３，５−ジフルオロベンジ
ル、２，５−ジフルオロフェネチル、２，６−ジフルオ
ロベンジル、２，４−ジフルオロフェネチル、３，５−
ジブロモベンジル、２，５−ジブロモフェネチル、２，
６−ジクロロベンジル、２，４−ジクロロフェネチル、
２，３，６−トリフルオロベンジル、２，３，４−トリ
フルオロフェネチル、３，４，５−トリフルオロベンジ
ル、２，５，６−トリフルオロフェネチル、２，４，６
−トリフルオロベンジル、２，３，６−トリブロモフェ
ネチル、２，３，４−トリブロモベンジル、３，４，５
−トリブロモフェネチル、２，５，６−トリクロロベン
ジル、２，４，６−トリクロロフェネチル、１−フルオ
ロ−２−ナフチルメチル、２−フルオロ−１−ナフチル
エチル、３−フルオロ−１−ナフチルメチル、１−クロ
ロ−２−ナフチルエチル、２−クロロ−１−ナフチルメ
チル、３−ブロモ−１−ナフチルエチル、３，８−ジフ
ルオロ−１−ナフチルメチル、２，３−ジフルオロ−１
−ナフチルエチル、４，８−ジフルオロ−１−ナフチル
メチル、５，６−ジフルオロ−１−ナフチルエチル、
３，８−ジクロロ−１−ナフチルメチル、２，３−ジク
ロロ−１−ナフチルエチル、４，８−ジブロモ−１−ナ
フチルメチル、５，６−ジブロモ−１−ナフチルエチ
ル、２，３，６−トリフルオロ−１−ナフチルメチル、
２，３，４−トリフルオロ−１−ナフチルエチル、３，
４，５−トリフルオロ−１−ナフチルメチル、４，５，
６−トリフルオロ−１−ナフチルエチル、２，４，８−
トリフルオロ−１−ナフチルメチル、ビス（２−フルオ
ロフェニル）メチル、３−フルオロフェニルフェニルメ
チル、ビス（４−フルオロフェニル）メチル、４−フル
オロフェニルフェニルメチル、ビス（２−クロロフェニ
ル）メチル、ビス（３−クロロフェニル）メチル、ビス
（４−クロロフェニル）メチル、４−クロロフェニルフ
ェニルメチル、２−ブロモフェニルフェニルメチル、３
−ブロモフェニルフェニルメチル、ビス（４−ブロモフ
ェニル）メチル、ビス（３，５−ジフルオロフェニル）
メチル、ビス（２，５−ジフルオロフェニル）メチル、
ビス（２，６−ジフルオロフェニル）メチル、２，４−
ジフルオロフェニルフェニルメチル、ビス（３，５−ジ
ブロモフェニル）メチル、２，５−ジブロモフェニルフ
ェニルメチル、２，６−ジクロロフェニルフェニルメチ
ル、ビス（２，４−ジクロロフェニル）メチル、ビス
（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチルのような
ハロゲン原子で置換されたアラルキル基；２−トリフル
オロメチルベンジル、３−トリフルオロメチルフェネチ
ル、４−トリフルオロメチルベンジル、２−トリクロロ
メチルフェネチル、３−ジクロロメチルベンジル、４−
トリクロロメチルフェネチル、２−トリブロモメチルベ
ンジル、３−ジブロモメチルフェネチル、４−ジブロモ
メチルベンジル、３，５−ビストリフルオロメチルフェ
ネチル、２，５−ビストリフルオロメチルベンジル、
２，６−ビストリフルオロメチルフェネチル、２，４−
ビストリフルオロメチルベンジル、３，５−ビストリブ
ロモメチルフェネチル、２，５−ビスジブロモメチルベ
ンジル、２，６−ビスジクロロメチルメチルフェネチ
ル、２，４−ビスジクロロメチルベンジル、２，３，６
−トリストリフルオロメチルフェネチル、２，３，４−
トリストリフルオロメチルベンジル、３，４，５−トリ
ストリフルオロメチルフェネチル、２，５，６−トリス
トリフルオロメチルベンジル、２，４，６−トリストリ
フルオロメチルフェネチル、２，３，６−トリストリブ
ロモメチルベンジル、２，３，４−トリスジブロモメチ
ルフェネチル、３，４，５−トリストリブロモメチルベ
ンジル、２，５，６−トリスジクロロメチルメチルフェ
ネチル、２，４，６−トリスジクロロメチルベンジル、
１−トリフルオロメチル−２−ナフチルエチル、２−ト
リフルオロメチル−１−ナフチルメチル、３−トリフル
オロメチル−１−ナフチルエチル、１−トリクロロメチ
ル−２−ナフチルメチル、２−ジクロロメチル−１−ナ
フチルエチル、３−トリブロモメチル−１−ナフチルメ
チル、３，８−ビストリフルオロメチル−１−ナフチル
エチル、２，３−ビストリフルオロメチル−１−ナフチ
ルメチル、４，８−ビストリフルオロメチル−１−ナフ
チルエチル、５，６−ビストリフルオロメチル−１−ナ
フチルメチル、３，８−ビストリクロロメチル−１−ナ
フチルエチル、２，３−ビスジクロロメチル−１−ナフ
チルメチル、４，８−ビスジブロモメチル−１−ナフチ
ルエチル、５，６−ビストリブロモメチル−１−ナフチ
ルメチル、２，３，６−トリストリフルオロメチル−１
−ナフチルエチル、２，３，４−トリストリフルオロメ
チル−１−ナフチルメチル、３，４，５−トリストリフ
ルオロメチル−１−ナフチルエチル、４，５，６−トリ
ストリフルオロメチル−１−ナフチルメチル、２，４，
８−トリストリフルオロメチル−１−ナフチルメチル、
ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル、４−
トリフルオロメチルフェニルフェニルメチル、ビス（２
−トリクロロメチルフェニル）メチル、ビス（３−トリ
クロロメチルフェニル）メチル、ビス（４−トリクロロ
メチルフェニル）メチル、２−トリブロモメチルフェニ
ルフェニルメチル、３−トリブロモメチルフェニルフェ
ニルメチル、ビス（４−トリブロモメチルフェニル）メ
チル、ビス（３，５−ビストリフルオロメチルフェニ
ル）メチル、ビス（２，５−ビストリフルオロメチルフ
ェニル）メチル、ビス（２，６−ビストリフルオロメチ
ルフェニル）メチル、２，４−ビストリフルオロメチル
フェニルフェニルメチル、ビス（３，５−ビストリブロ
モメチルフェニル）メチル、２，５−ビストリブロモメ
チルフェニルフェニルメチル、２，６−ビストリクロロ
メチルフェニルフェニルメチル、ビス（２，４−ビスト
リクロロメチルフェニル）メチル、ビス（２，３，６−
トリストリフルオロメチルフェニル）メチルのようなハ
ロゲノ低級アルキル基で置換されたアラルキル基；２−
メチルベンジル、３−メチルベンジル、４−メチルベン
ジル、２−メチルフェネチル、４−メチルフェネチル、
２−エチルベンジル、３−プロピルフェネチル、４−エ
チルベンジル、２−ブチルフェネチル、３−ペンチルベ
ンジル、４−ペンチルフェネチル、３，５−ジメチルベ
ンジル、２，５−ジメチルフェネチル、２，６−ジメチ
ルベンジル、２，４−ジメチルフェネチル、３，５−ジ
ブチルベンジル、２，５−ジペンチルフェネチル、２，
６−ジプロピルベンジル、２，４−ジプロピルフェネチ
ル、２，３，６−トリメチルベンジル、２，３，４−ト
リメチルフェネチル、３，４，５−トリメチルベンジ
ル、２，４，６−トリメチルベンジル、２，５，６−ト
リメチルフェネチル、２，３，６−トリブチルフェネチ
ル、２，３，４−トリペンチルベンジル、３，４，５−
トリブチルフェネチル、２，５，６−トリプロピルベン
ジル、２，４，６−トリプロピルフェネチル、１−メチ
ル−２−ナフチルメチル、２−メチル−１−ナフチルエ
チル、３−メチル−１−ナフチルメチル、１−エチル−
２−ナフチルエチル、２−プロピル−１−ナフチルメチ
ル、３−ブチル−１−ナフチルエチル、３，８−ジメチ
ル−１−ナフチルメチル、２，３−ジメチル−１−ナフ
チルエチル、４，８−ジメチル−１−ナフチルメチル、
５，６−ジメチル−１−ナフチルエチル、３，８−ジエ
チル−１−ナフチルメチル、２，３−ジプロピル−１−
ナフチルメチル、４，８−ジペンチル−１−ナフチルエ
チル、５，６−ジブチル−１−ナフチルメチル、２，
３，６−トリメチル−１−ナフチルメチル、２，３，４
−トリメチル−１−ナフチルエチル、３，４，５−トリ
メチル−１−ナフチルメチル、４，５，６−トリメチル
−１−ナフチルメチル、２，４，８−トリメチル−１−
ナフチルメチル、ビス（２−メチルフェニル）メチル、
３−メチルフェニルフェニルメチル、ビス（４−メチル
フェニル）メチル、４−メチルフェニルフェニルメチ
ル、ビス（２−エチルフェニル）メチル、ビス（３−エ
チルフェニル）メチル、ビス（４−エチルフェニル）メ
チル、２−プロピルフェニルフェニルメチル、３−プロ
ピルフェニルフェニルメチル、ビス（４−プロピルフェ
ニル）メチル、ビス（３，５−ジメチルフェニル）メチ
ル、ビス（２，５−ジメチルフェニル）メチル、ビス
（２，６−ジメチルフェニル）メチル、２，４−ジメチ
ルフェニルフェニルメチル、ビス（３，５−ジプロピル
フェニル）メチル、２，５−ジプロピルフェニルフェニ
ルメチル、２，６−ジエチルフェニルフェニルメチル、
ビス（２，４−ジエチルフェニル）メチル、ビス（２，
３，６−トリメチルフェニル）メチルのような低級アル
キル基で置換されたアラルキル基；２−メトキシベンジ
ル、３−メトキシベンジル、４−メトキシベンジル、３
−メトキシフェネチル、２−エトキシフェネチル、３−
プロポキシベンジル、４−エトキシフェネチル、２−ブ
トキシベンジル、３−ペントキシフェネチル、４−ペン
トキシベンジル、３，５−ジメトキシフェネチル、２，
５−ジメトキシベンジル、２，６−ジメトキシフェネチ
ル、２，４−ジメトキシベンジル、３，５−ジブトキシ
フェネチル、２，５−ジペントキシベンジル、２，６−
ジプロポキシフェネチル、２，４−ジプロポキシベンジ
ル、２，３，６−トリメトキシフェネチル、２，３，４
−トリメトキシベンジル、３，４，５−トリメトキシフ
ェネチル、２，５，６−トリメトキシベンジル、２，
４，６−トリメトキシフェネチル、２，３，６−トリブ
トキシベンジル、２，３，４−トリペントキシフェネチ
ル、３，４，５−トリブトキシベンジル、２，５，６−
トリプロポキシフェネチル、２，４，６−トリプロポキ
シベンジル、１−メトキシ−２−ナフチルメチル、２−
メトキシ−１−ナフチルメチル、３−メトキシ−１−ナ
フチルエチル、１−エトキシ−２−ナフチルメチル、２
−プロポキシ−１−ナフチルメチル、３−ブトキシ−１
−ナフチルエチル、３，８−ジメトキシ−１−ナフチル
メチル、２，３−ジメトキシ−１−ナフチルメチル、
４，８−ジメトキシ−１−ナフチルエチル、５，６−ジ
メトキシ−１−ナフチルメチル、３，８−ジエトキシ−
１−ナフチルメチル、２，３−ジプロポキシ−１−ナフ
チルエチル、４，８−ジペントキシ−１−ナフチルメチ
ル、５，６−ジブトキシ−１−ナフチルメチル、２，
３，６−トリメトキシ−１−ナフチルエチル、２，３，
４−トリメトキシ−１−ナフチルメチル、３，４，５−
トリメトキシ−１−ナフチルメチル、４，５，６−トリ
メトキシ−１−ナフチルエチル、２，４，８−トリメト
キシ−１−ナフチルメチル、ビス（２−メトキシフェニ
ル）メチル、３−メトキシフェニルフェニルメチル、ビ
ス（４−メトキシフェニル）メチル、４−メトキシフェ
ニルフェニルメチル、ビス（２−エトキシフェニル）メ
チル、ビス（３−エトキシフェニル）メチル、ビス（４
−エトキシフェニル）メチル、２−プロポキシフェニル
フェニルメチル、３−プロポキシフェニルフェニルメチ
ル、ビス（４−プロポキシフェニル）メチル、ビス
（３，５−ジメトキシフェニル）メチル、ビス（２，５
−ジメトキシフェニル）メチル、ビス（２，６−ジメト
キシフェニル）メチル、２，４−ジメトキシフェニルフ
ェニルメチル、ビス（３，５−ジプロポキシフェニル）
メチル、２，５−ジプロポキシフェニルフェニルメチ
ル、２，６−ジエトキシフェニルフェニルメチル、ビス
（２，４−ジエトキシフェニル）メチル、ビス（２，
３，６−トリメトキシフェニル）メチルのような低級ア
ルコキシ基で置換されたアラルキル基；２−アミノフェ
ネチル、３−アミノベンジル、４−アミノフェネチル、
３，５−ジアミノベンジル、２，５−ジアミノフェネチ
ル、２，６−ジアミノベンジル、２，４−ジアミノフェ
ネチル、２，３，６−トリアミノベンジル、２，３，４
−トリアミノフェネチル、３，４，５−トリアミノベン
ジル、２，５，６−トリアミノフェネチル、２，４，６
−トリアミノベンジル、１−アミノ−２−ナフチルメチ
ル、２−アミノ−１−ナフチルエチル、３−アミノ−１
−ナフチルメチル、３，８−ジアミノ−１−ナフチルメ
チル、２，３−ジアミノ−１−ナフチルエチル、４，８
−ジアミノ−１−ナフチルメチル、５，６−ジアミノ−
１−ナフチルメチル、２，３，６−トリアミノ−１−ナ
フチルエチル、２，３，４−トリアミノ−１−ナフチル
メチル、３，４，５−トリアミノ−１−ナフチルメチ
ル、４，５，６−トリアミノ−１−ナフチルエチル、
２，４，８−トリアミノ−１−ナフチルメチル、ビス
（２−アミノフェニル）メチル、３−アミノフェニルフ
ェニルメチル、ビス（４−アミノフェニル）メチル、４
−アミノフェニルフェニルメチル、ビス（３，５−ジア
ミノフェニル）メチル、ビス（２，５−ジアミノフェニ
ル）メチル、ビス（２，６−ジアミノフェニル）メチ
ル、２，４−ジアミノフェニルフェニルメチル、ビス
（２，３，６−トリアミノフェニル）メチルのようなア
ミノ基で置換されたアラルキル基；２−ニトロフェネチ
ル、３−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、４−ニ
トロフェネチル、３，５−ジニトロベンジル、２，５−
ジニトロフェネチル、２，６−ジニトロベンジル、２，
４−ジニトロフェネチル、２，３，６−トリニトロベン
ジル、２，３，４−トリニトロフェネチル、３，４，５
−トリニトロベンジル、２，５，６−トリニトロフェネ
チル、２，４，６−トリニトロベンジル、１−ニトロ−
２−ナフチルメチル、２−ニトロ−１−ナフチルエチ
ル、３−ニトロ−１−ナフチルメチル、３，８−ジニト
ロ−１−ナフチルメチル、２，３−ジニトロ−１−ナフ
チルエチル、４，８−ジニトロ−１−ナフチルメチル、
５，６−ジニトロ−１−ナフチルメチル、２，３，６−
トリニトロ−１−ナフチルエチル、２，３，４−トリニ
トロ−１−ナフチルメチル、３，４，５−トリニトロ−
１−ナフチルメチル、４，５，６−トリニトロ−１−ナ
フチルエチル、２，４，８−トリニトロ−１−ナフチル
メチル、ビス(2−ニトロフェニル）メチル、３−ニトロ
フェニルフェニルメチル、ビス（４−ニトロフェニル）
メチル、４−ニトロフェニルフェニルメチル、ビス
（３，５−ジニトロフェニル）メチル、ビス（２，５−
ジニトロフェニル）メチル、ビス（２，６−ジニトロフ
ェニル）メチル、２，４−ジニトロフェニルフェニルメ
チル、ビス（２，３，６−トリニトロフェニル）メチル
のようなニトロ基で置換されたアラルキル基；又は２−
シアノフェネチル、３−シアノベンジル、４−シアノベ
ンジル、４−シアノベンジルジフェニルメチル、４−シ
アノフェネチル、３，５−ジシアノベンジル、２，５−
ジシアノフェネチル、２，６−ジシアノベンジル、２，
４−ジシアノフェネチル、２，３，６−トリシアノベン
ジル、２，３，４−トリシアノフェネチル、３，４，５
−トリシアノベンジル、２，５，６−トリシアノフェネ
チル、２，４，６−トリシアノベンジル、１−シアノ−
２−ナフチルメチル、３−シアノ−１−ナフチルメチ
ル、３，８−ジシアノ−１−ナフチルメチル、２，３−
ジシアノ−１−ナフチルエチル、４，８−ジシアノ−１
−ナフチルメチル、５，６−ジシアノ−１−ナフチルメ
チル、２，３，６−トリシアノ−１−ナフチルエチル、
２，３，４−トリシアノ−１−ナフチルメチル、３，
４，５−トリシアノ−１−ナフチルメチル、４，５，６
−トリシアノ−１−ナフチルエチル、２，４，８−トリ
シアノ−１−ナフチルメチル、ビス（２−シアノフェニ
ル）メチル、３−シアノフェニルフェニルメチル、ビス
（４−シアノフェニル）メチル、４−シアノフェニルフ
ェニルメチル、ビス（３，５−ジシアノフェニル）メチ
ル、ビス（２，５−ジシアノフェニル）メチル、ビス
（２，６−ジシアノフェニル）メチル、２，４−ジシア
ノフェニルフェニルメチル、ビス（２，３，６−トリシ
アノフェニル）メチルのようなシアノ基で置換されたア
ラルキル基であり得、好適には、無置換のアラルキル基
又はハロゲン原子、低級アルキル基若しくは低級アルコ
キシ基で置換されたアラルキル基であり、更に好適に
は、無置換のアラルキル基又はハロゲン原子若しくは低
級アルキル基で置換されたアラルキル基であり、最も好
適には、無置換のアラルキル基である。
は、前記「置換基群α」及び「置換基群β」から選択さ
れる１乃至３個の基で置換されていてもよく、そのよう
な置換されたアラルキル基は、例えば、２−フルオロベ
ンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジ
ル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−ク
ロロベンジル、２−ブロモベンジル、３−ブロモベンジ
ル、４−ブロモベンジル、３，５−ジフルオロベンジ
ル、２，５−ジフルオロフェネチル、２，６−ジフルオ
ロベンジル、２，４−ジフルオロフェネチル、３，５−
ジブロモベンジル、２，５−ジブロモフェネチル、２，
６−ジクロロベンジル、２，４−ジクロロフェネチル、
２，３，６−トリフルオロベンジル、２，３，４−トリ
フルオロフェネチル、３，４，５−トリフルオロベンジ
ル、２，５，６−トリフルオロフェネチル、２，４，６
−トリフルオロベンジル、２，３，６−トリブロモフェ
ネチル、２，３，４−トリブロモベンジル、３，４，５
−トリブロモフェネチル、２，５，６−トリクロロベン
ジル、２，４，６−トリクロロフェネチル、１−フルオ
ロ−２−ナフチルメチル、２−フルオロ−１−ナフチル
エチル、３−フルオロ−１−ナフチルメチル、１−クロ
ロ−２−ナフチルエチル、２−クロロ−１−ナフチルメ
チル、３−ブロモ−１−ナフチルエチル、３，８−ジフ
ルオロ−１−ナフチルメチル、２，３−ジフルオロ−１
−ナフチルエチル、４，８−ジフルオロ−１−ナフチル
メチル、５，６−ジフルオロ−１−ナフチルエチル、
３，８−ジクロロ−１−ナフチルメチル、２，３−ジク
ロロ−１−ナフチルエチル、４，８−ジブロモ−１−ナ
フチルメチル、５，６−ジブロモ−１−ナフチルエチ
ル、２，３，６−トリフルオロ−１−ナフチルメチル、
２，３，４−トリフルオロ−１−ナフチルエチル、３，
４，５−トリフルオロ−１−ナフチルメチル、４，５，
６−トリフルオロ−１−ナフチルエチル、２，４，８−
トリフルオロ−１−ナフチルメチル、ビス（２−フルオ
ロフェニル）メチル、３−フルオロフェニルフェニルメ
チル、ビス（４−フルオロフェニル）メチル、４−フル
オロフェニルフェニルメチル、ビス（２−クロロフェニ
ル）メチル、ビス（３−クロロフェニル）メチル、ビス
（４−クロロフェニル）メチル、４−クロロフェニルフ
ェニルメチル、２−ブロモフェニルフェニルメチル、３
−ブロモフェニルフェニルメチル、ビス（４−ブロモフ
ェニル）メチル、ビス（３，５−ジフルオロフェニル）
メチル、ビス（２，５−ジフルオロフェニル）メチル、
ビス（２，６−ジフルオロフェニル）メチル、２，４−
ジフルオロフェニルフェニルメチル、ビス（３，５−ジ
ブロモフェニル）メチル、２，５−ジブロモフェニルフ
ェニルメチル、２，６−ジクロロフェニルフェニルメチ
ル、ビス（２，４−ジクロロフェニル）メチル、ビス
（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチルのような
ハロゲン原子で置換されたアラルキル基；２−トリフル
オロメチルベンジル、３−トリフルオロメチルフェネチ
ル、４−トリフルオロメチルベンジル、２−トリクロロ
メチルフェネチル、３−ジクロロメチルベンジル、４−
トリクロロメチルフェネチル、２−トリブロモメチルベ
ンジル、３−ジブロモメチルフェネチル、４−ジブロモ
メチルベンジル、３，５−ビストリフルオロメチルフェ
ネチル、２，５−ビストリフルオロメチルベンジル、
２，６−ビストリフルオロメチルフェネチル、２，４−
ビストリフルオロメチルベンジル、３，５−ビストリブ
ロモメチルフェネチル、２，５−ビスジブロモメチルベ
ンジル、２，６−ビスジクロロメチルメチルフェネチ
ル、２，４−ビスジクロロメチルベンジル、２，３，６
−トリストリフルオロメチルフェネチル、２，３，４−
トリストリフルオロメチルベンジル、３，４，５−トリ
ストリフルオロメチルフェネチル、２，５，６−トリス
トリフルオロメチルベンジル、２，４，６−トリストリ
フルオロメチルフェネチル、２，３，６−トリストリブ
ロモメチルベンジル、２，３，４−トリスジブロモメチ
ルフェネチル、３，４，５−トリストリブロモメチルベ
ンジル、２，５，６−トリスジクロロメチルメチルフェ
ネチル、２，４，６−トリスジクロロメチルベンジル、
１−トリフルオロメチル−２−ナフチルエチル、２−ト
リフルオロメチル−１−ナフチルメチル、３−トリフル
オロメチル−１−ナフチルエチル、１−トリクロロメチ
ル−２−ナフチルメチル、２−ジクロロメチル−１−ナ
フチルエチル、３−トリブロモメチル−１−ナフチルメ
チル、３，８−ビストリフルオロメチル−１−ナフチル
エチル、２，３−ビストリフルオロメチル−１−ナフチ
ルメチル、４，８−ビストリフルオロメチル−１−ナフ
チルエチル、５，６−ビストリフルオロメチル−１−ナ
フチルメチル、３，８−ビストリクロロメチル−１−ナ
フチルエチル、２，３−ビスジクロロメチル−１−ナフ
チルメチル、４，８−ビスジブロモメチル−１−ナフチ
ルエチル、５，６−ビストリブロモメチル−１−ナフチ
ルメチル、２，３，６−トリストリフルオロメチル−１
−ナフチルエチル、２，３，４−トリストリフルオロメ
チル−１−ナフチルメチル、３，４，５−トリストリフ
ルオロメチル−１−ナフチルエチル、４，５，６−トリ
ストリフルオロメチル−１−ナフチルメチル、２，４，
８−トリストリフルオロメチル−１−ナフチルメチル、
ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル、４−
トリフルオロメチルフェニルフェニルメチル、ビス（２
−トリクロロメチルフェニル）メチル、ビス（３−トリ
クロロメチルフェニル）メチル、ビス（４−トリクロロ
メチルフェニル）メチル、２−トリブロモメチルフェニ
ルフェニルメチル、３−トリブロモメチルフェニルフェ
ニルメチル、ビス（４−トリブロモメチルフェニル）メ
チル、ビス（３，５−ビストリフルオロメチルフェニ
ル）メチル、ビス（２，５−ビストリフルオロメチルフ
ェニル）メチル、ビス（２，６−ビストリフルオロメチ
ルフェニル）メチル、２，４−ビストリフルオロメチル
フェニルフェニルメチル、ビス（３，５−ビストリブロ
モメチルフェニル）メチル、２，５−ビストリブロモメ
チルフェニルフェニルメチル、２，６−ビストリクロロ
メチルフェニルフェニルメチル、ビス（２，４−ビスト
リクロロメチルフェニル）メチル、ビス（２，３，６−
トリストリフルオロメチルフェニル）メチルのようなハ
ロゲノ低級アルキル基で置換されたアラルキル基；２−
メチルベンジル、３−メチルベンジル、４−メチルベン
ジル、２−メチルフェネチル、４−メチルフェネチル、
２−エチルベンジル、３−プロピルフェネチル、４−エ
チルベンジル、２−ブチルフェネチル、３−ペンチルベ
ンジル、４−ペンチルフェネチル、３，５−ジメチルベ
ンジル、２，５−ジメチルフェネチル、２，６−ジメチ
ルベンジル、２，４−ジメチルフェネチル、３，５−ジ
ブチルベンジル、２，５−ジペンチルフェネチル、２，
６−ジプロピルベンジル、２，４−ジプロピルフェネチ
ル、２，３，６−トリメチルベンジル、２，３，４−ト
リメチルフェネチル、３，４，５−トリメチルベンジ
ル、２，４，６−トリメチルベンジル、２，５，６−ト
リメチルフェネチル、２，３，６−トリブチルフェネチ
ル、２，３，４−トリペンチルベンジル、３，４，５−
トリブチルフェネチル、２，５，６−トリプロピルベン
ジル、２，４，６−トリプロピルフェネチル、１−メチ
ル−２−ナフチルメチル、２−メチル−１−ナフチルエ
チル、３−メチル−１−ナフチルメチル、１−エチル−
２−ナフチルエチル、２−プロピル−１−ナフチルメチ
ル、３−ブチル−１−ナフチルエチル、３，８−ジメチ
ル−１−ナフチルメチル、２，３−ジメチル−１−ナフ
チルエチル、４，８−ジメチル−１−ナフチルメチル、
５，６−ジメチル−１−ナフチルエチル、３，８−ジエ
チル−１−ナフチルメチル、２，３−ジプロピル−１−
ナフチルメチル、４，８−ジペンチル−１−ナフチルエ
チル、５，６−ジブチル−１−ナフチルメチル、２，
３，６−トリメチル−１−ナフチルメチル、２，３，４
−トリメチル−１−ナフチルエチル、３，４，５−トリ
メチル−１−ナフチルメチル、４，５，６−トリメチル
−１−ナフチルメチル、２，４，８−トリメチル−１−
ナフチルメチル、ビス（２−メチルフェニル）メチル、
３−メチルフェニルフェニルメチル、ビス（４−メチル
フェニル）メチル、４−メチルフェニルフェニルメチ
ル、ビス（２−エチルフェニル）メチル、ビス（３−エ
チルフェニル）メチル、ビス（４−エチルフェニル）メ
チル、２−プロピルフェニルフェニルメチル、３−プロ
ピルフェニルフェニルメチル、ビス（４−プロピルフェ
ニル）メチル、ビス（３，５−ジメチルフェニル）メチ
ル、ビス（２，５−ジメチルフェニル）メチル、ビス
（２，６−ジメチルフェニル）メチル、２，４−ジメチ
ルフェニルフェニルメチル、ビス（３，５−ジプロピル
フェニル）メチル、２，５−ジプロピルフェニルフェニ
ルメチル、２，６−ジエチルフェニルフェニルメチル、
ビス（２，４−ジエチルフェニル）メチル、ビス（２，
３，６−トリメチルフェニル）メチルのような低級アル
キル基で置換されたアラルキル基；２−メトキシベンジ
ル、３−メトキシベンジル、４−メトキシベンジル、３
−メトキシフェネチル、２−エトキシフェネチル、３−
プロポキシベンジル、４−エトキシフェネチル、２−ブ
トキシベンジル、３−ペントキシフェネチル、４−ペン
トキシベンジル、３，５−ジメトキシフェネチル、２，
５−ジメトキシベンジル、２，６−ジメトキシフェネチ
ル、２，４−ジメトキシベンジル、３，５−ジブトキシ
フェネチル、２，５−ジペントキシベンジル、２，６−
ジプロポキシフェネチル、２，４−ジプロポキシベンジ
ル、２，３，６−トリメトキシフェネチル、２，３，４
−トリメトキシベンジル、３，４，５−トリメトキシフ
ェネチル、２，５，６−トリメトキシベンジル、２，
４，６−トリメトキシフェネチル、２，３，６−トリブ
トキシベンジル、２，３，４−トリペントキシフェネチ
ル、３，４，５−トリブトキシベンジル、２，５，６−
トリプロポキシフェネチル、２，４，６−トリプロポキ
シベンジル、１−メトキシ−２−ナフチルメチル、２−
メトキシ−１−ナフチルメチル、３−メトキシ−１−ナ
フチルエチル、１−エトキシ−２−ナフチルメチル、２
−プロポキシ−１−ナフチルメチル、３−ブトキシ−１
−ナフチルエチル、３，８−ジメトキシ−１−ナフチル
メチル、２，３−ジメトキシ−１−ナフチルメチル、
４，８−ジメトキシ−１−ナフチルエチル、５，６−ジ
メトキシ−１−ナフチルメチル、３，８−ジエトキシ−
１−ナフチルメチル、２，３−ジプロポキシ−１−ナフ
チルエチル、４，８−ジペントキシ−１−ナフチルメチ
ル、５，６−ジブトキシ−１−ナフチルメチル、２，
３，６−トリメトキシ−１−ナフチルエチル、２，３，
４−トリメトキシ−１−ナフチルメチル、３，４，５−
トリメトキシ−１−ナフチルメチル、４，５，６−トリ
メトキシ−１−ナフチルエチル、２，４，８−トリメト
キシ−１−ナフチルメチル、ビス（２−メトキシフェニ
ル）メチル、３−メトキシフェニルフェニルメチル、ビ
ス（４−メトキシフェニル）メチル、４−メトキシフェ
ニルフェニルメチル、ビス（２−エトキシフェニル）メ
チル、ビス（３−エトキシフェニル）メチル、ビス（４
−エトキシフェニル）メチル、２−プロポキシフェニル
フェニルメチル、３−プロポキシフェニルフェニルメチ
ル、ビス（４−プロポキシフェニル）メチル、ビス
（３，５−ジメトキシフェニル）メチル、ビス（２，５
−ジメトキシフェニル）メチル、ビス（２，６−ジメト
キシフェニル）メチル、２，４−ジメトキシフェニルフ
ェニルメチル、ビス（３，５−ジプロポキシフェニル）
メチル、２，５−ジプロポキシフェニルフェニルメチ
ル、２，６−ジエトキシフェニルフェニルメチル、ビス
（２，４−ジエトキシフェニル）メチル、ビス（２，
３，６−トリメトキシフェニル）メチルのような低級ア
ルコキシ基で置換されたアラルキル基；２−アミノフェ
ネチル、３−アミノベンジル、４−アミノフェネチル、
３，５−ジアミノベンジル、２，５−ジアミノフェネチ
ル、２，６−ジアミノベンジル、２，４−ジアミノフェ
ネチル、２，３，６−トリアミノベンジル、２，３，４
−トリアミノフェネチル、３，４，５−トリアミノベン
ジル、２，５，６−トリアミノフェネチル、２，４，６
−トリアミノベンジル、１−アミノ−２−ナフチルメチ
ル、２−アミノ−１−ナフチルエチル、３−アミノ−１
−ナフチルメチル、３，８−ジアミノ−１−ナフチルメ
チル、２，３−ジアミノ−１−ナフチルエチル、４，８
−ジアミノ−１−ナフチルメチル、５，６−ジアミノ−
１−ナフチルメチル、２，３，６−トリアミノ−１−ナ
フチルエチル、２，３，４−トリアミノ−１−ナフチル
メチル、３，４，５−トリアミノ−１−ナフチルメチ
ル、４，５，６−トリアミノ−１−ナフチルエチル、
２，４，８−トリアミノ−１−ナフチルメチル、ビス
（２−アミノフェニル）メチル、３−アミノフェニルフ
ェニルメチル、ビス（４−アミノフェニル）メチル、４
−アミノフェニルフェニルメチル、ビス（３，５−ジア
ミノフェニル）メチル、ビス（２，５−ジアミノフェニ
ル）メチル、ビス（２，６−ジアミノフェニル）メチ
ル、２，４−ジアミノフェニルフェニルメチル、ビス
（２，３，６−トリアミノフェニル）メチルのようなア
ミノ基で置換されたアラルキル基；２−ニトロフェネチ
ル、３−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、４−ニ
トロフェネチル、３，５−ジニトロベンジル、２，５−
ジニトロフェネチル、２，６−ジニトロベンジル、２，
４−ジニトロフェネチル、２，３，６−トリニトロベン
ジル、２，３，４−トリニトロフェネチル、３，４，５
−トリニトロベンジル、２，５，６−トリニトロフェネ
チル、２，４，６−トリニトロベンジル、１−ニトロ−
２−ナフチルメチル、２−ニトロ−１−ナフチルエチ
ル、３−ニトロ−１−ナフチルメチル、３，８−ジニト
ロ−１−ナフチルメチル、２，３−ジニトロ−１−ナフ
チルエチル、４，８−ジニトロ−１−ナフチルメチル、
５，６−ジニトロ−１−ナフチルメチル、２，３，６−
トリニトロ−１−ナフチルエチル、２，３，４−トリニ
トロ−１−ナフチルメチル、３，４，５−トリニトロ−
１−ナフチルメチル、４，５，６−トリニトロ−１−ナ
フチルエチル、２，４，８−トリニトロ−１−ナフチル
メチル、ビス(2−ニトロフェニル）メチル、３−ニトロ
フェニルフェニルメチル、ビス（４−ニトロフェニル）
メチル、４−ニトロフェニルフェニルメチル、ビス
（３，５−ジニトロフェニル）メチル、ビス（２，５−
ジニトロフェニル）メチル、ビス（２，６−ジニトロフ
ェニル）メチル、２，４−ジニトロフェニルフェニルメ
チル、ビス（２，３，６−トリニトロフェニル）メチル
のようなニトロ基で置換されたアラルキル基；又は２−
シアノフェネチル、３−シアノベンジル、４−シアノベ
ンジル、４−シアノベンジルジフェニルメチル、４−シ
アノフェネチル、３，５−ジシアノベンジル、２，５−
ジシアノフェネチル、２，６−ジシアノベンジル、２，
４−ジシアノフェネチル、２，３，６−トリシアノベン
ジル、２，３，４−トリシアノフェネチル、３，４，５
−トリシアノベンジル、２，５，６−トリシアノフェネ
チル、２，４，６−トリシアノベンジル、１−シアノ−
２−ナフチルメチル、３−シアノ−１−ナフチルメチ
ル、３，８−ジシアノ−１−ナフチルメチル、２，３−
ジシアノ−１−ナフチルエチル、４，８−ジシアノ−１
−ナフチルメチル、５，６−ジシアノ−１−ナフチルメ
チル、２，３，６−トリシアノ−１−ナフチルエチル、
２，３，４−トリシアノ−１−ナフチルメチル、３，
４，５−トリシアノ−１−ナフチルメチル、４，５，６
−トリシアノ−１−ナフチルエチル、２，４，８−トリ
シアノ−１−ナフチルメチル、ビス（２−シアノフェニ
ル）メチル、３−シアノフェニルフェニルメチル、ビス
（４−シアノフェニル）メチル、４−シアノフェニルフ
ェニルメチル、ビス（３，５−ジシアノフェニル）メチ
ル、ビス（２，５−ジシアノフェニル）メチル、ビス
（２，６−ジシアノフェニル）メチル、２，４−ジシア
ノフェニルフェニルメチル、ビス（２，３，６−トリシ
アノフェニル）メチルのようなシアノ基で置換されたア
ラルキル基であり得、好適には、無置換のアラルキル基
又はハロゲン原子、低級アルキル基若しくは低級アルコ
キシ基で置換されたアラルキル基であり、更に好適に
は、無置換のアラルキル基又はハロゲン原子若しくは低
級アルキル基で置換されたアラルキル基であり、最も好
適には、無置換のアラルキル基である。
【００５７】Ｒa、Ｒb及び［置換基群γ］の定義におけ
る「低級アルキルスルホニル基」は、上記「低級アルキ
ル」にスルホニル（−ＳＯ2−）が結合した基であり、
好適には、炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分枝鎖アル
キルスルホニル基であり、更に好適には、メチルスルホ
ニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプ
ロピルスルホニル又はブチルスルホニルであり、特に好
適には、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はプロ
ピルスルホニルである。
る「低級アルキルスルホニル基」は、上記「低級アルキ
ル」にスルホニル（−ＳＯ2−）が結合した基であり、
好適には、炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分枝鎖アル
キルスルホニル基であり、更に好適には、メチルスルホ
ニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプ
ロピルスルホニル又はブチルスルホニルであり、特に好
適には、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はプロ
ピルスルホニルである。
【００５８】Ｒa及びＲbが、それらが結合している窒素
原子と一緒になって形成するヘテロシクリル基は、窒素
原子を１個含み、更に、酸素原子、硫黄原子又は窒素原
子を１個含んでいてもよい４乃至７員ヘテロシクリル基
であり、そのような基は、例えば、１−アゼチジニル、
１−ピロリジニル、１−ピロリニル、１−イミダゾリジ
ニル、１−イミダゾリニル、１−ピラゾリジニル、１−
ピラゾリニル、３−オキサゾリジニル、３−チアゾリジ
ニル、１−ピペリジル、テトラヒドロピリジン−１−イ
ル、ジヒドロピリジン−１−イル、１−ピペラジニル、
４−モルホリニル、４−チオモルホリニル、１−ホモピ
ペリジル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−
８−イル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクテン−
８−イル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９
−イル又は９−アザビシクロ［３．３．１］ノネン−９
−イルである。
原子と一緒になって形成するヘテロシクリル基は、窒素
原子を１個含み、更に、酸素原子、硫黄原子又は窒素原
子を１個含んでいてもよい４乃至７員ヘテロシクリル基
であり、そのような基は、例えば、１−アゼチジニル、
１−ピロリジニル、１−ピロリニル、１−イミダゾリジ
ニル、１−イミダゾリニル、１−ピラゾリジニル、１−
ピラゾリニル、３−オキサゾリジニル、３−チアゾリジ
ニル、１−ピペリジル、テトラヒドロピリジン−１−イ
ル、ジヒドロピリジン−１−イル、１−ピペラジニル、
４−モルホリニル、４−チオモルホリニル、１−ホモピ
ペリジル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−
８−イル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクテン−
８−イル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９
−イル又は９−アザビシクロ［３．３．１］ノネン−９
−イルである。
【００５９】尚、これらの基は、アリール基又はヘテロ
アリール基と縮環していてもよく、そのような基は、例
えば、テトラヒドロキノリン−１−イル又はテトラヒド
ロイソキノリン−２−イルである。
アリール基と縮環していてもよく、そのような基は、例
えば、テトラヒドロキノリン−１−イル又はテトラヒド
ロイソキノリン−２−イルである。
【００６０】［置換基群α］の定義における「ハロゲン
原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素
原子であり得、好適には、フッ素原子又は塩素原子であ
る。
原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素
原子であり得、好適には、フッ素原子又は塩素原子であ
る。
【００６１】［置換基群α］の定義における「低級アル
コキシ基」は、上記「低級アルキル基」に酸素原子が結
合した基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖若
しくは分枝鎖アルコキシ基であり、更に好適には、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ又はブト
キシであり、特に好適には、メトキシ、エトキシ又はプ
ロポキシである。
コキシ基」は、上記「低級アルキル基」に酸素原子が結
合した基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖若
しくは分枝鎖アルコキシ基であり、更に好適には、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ又はブト
キシであり、特に好適には、メトキシ、エトキシ又はプ
ロポキシである。
【００６２】［置換基群α］の定義における「ハロゲノ
低級アルコキシ基」は、上記「低級アルコキシ基」の１
個若しくは２個以上の水素原子が上記「ハロゲン原子」
で置換された基であり、好適には、炭素数１乃至４個ハ
ロゲノ低級アルコキシ基であり、更に好適には、ジフル
オロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は２，２，２−
トリフルオロエトキシであり、特に好適には、ジフルオ
ロメトキシである。
低級アルコキシ基」は、上記「低級アルコキシ基」の１
個若しくは２個以上の水素原子が上記「ハロゲン原子」
で置換された基であり、好適には、炭素数１乃至４個ハ
ロゲノ低級アルコキシ基であり、更に好適には、ジフル
オロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は２，２，２−
トリフルオロエトキシであり、特に好適には、ジフルオ
ロメトキシである。
【００６３】［置換基群α］の定義における「低級アル
キルチオ基」は、上記「低級アルキル基」に硫黄原子が
結合した基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖
若しくは分枝鎖アルキルチオ基であり、更に好適には、
メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピル
チオ又はブチルチオであり、特に好適には、メチルチ
オ、エチルチオ又はプロピルチオである。
キルチオ基」は、上記「低級アルキル基」に硫黄原子が
結合した基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖
若しくは分枝鎖アルキルチオ基であり、更に好適には、
メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピル
チオ又はブチルチオであり、特に好適には、メチルチ
オ、エチルチオ又はプロピルチオである。
【００６４】［置換基群α］の定義における「ハロゲノ
低級アルキルチオ基」は、上記「低級アルキルチオ基」
の１個若しくは２個以上の水素原子が上記「ハロゲン原
子」で置換された基であり、好適には、炭素数１乃至４
個ハロゲノ低級アルキルチオ基であり、更に好適には、
ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ又は
２，２，２−トリフルオロエチルチオである。
低級アルキルチオ基」は、上記「低級アルキルチオ基」
の１個若しくは２個以上の水素原子が上記「ハロゲン原
子」で置換された基であり、好適には、炭素数１乃至４
個ハロゲノ低級アルキルチオ基であり、更に好適には、
ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ又は
２，２，２−トリフルオロエチルチオである。
【００６５】［置換基群γ］の定義における「低級アル
コキシイミノ基」は、ヒドロキシイミノ基の水素原子が
上記「低級アルキル基」で置きかえられた基であり、好
適には炭素数１乃至４個のアルコキシイミノ基であり、
更に好適には、メトキシイミノ、エトキシイミノ又はプ
ロポキシイミノである。
コキシイミノ基」は、ヒドロキシイミノ基の水素原子が
上記「低級アルキル基」で置きかえられた基であり、好
適には炭素数１乃至４個のアルコキシイミノ基であり、
更に好適には、メトキシイミノ、エトキシイミノ又はプ
ロポキシイミノである。
【００６６】［置換基群γ］の定義における「低級アル
キレン基」は、エチレン、トリメチレン、プロピレン、
テトラメチレン、１−メチルトリメチレン、２−メチル
トリメチレン、１，１−ジメチルエチレン、ペンタメチ
レン、１，１−ジメチルトリメチレン、２，２−ジメチ
ルトリメチレン、１，２−ジメチルトリメチレン、ヘキ
サメチレンのような炭素数２乃至６個の直鎖若しくは分
枝鎖アルキレン基であり、好適には、炭素数２乃至４個
の直鎖若しくは分枝鎖アルキレン基であり、更に好適に
は、エチレン、トリメチレン、プロピレン又はテトラメ
チレンである。尚、これらは、環Ｂ上に置換することに
より、スピロ状の環を形成していてもよい。
キレン基」は、エチレン、トリメチレン、プロピレン、
テトラメチレン、１−メチルトリメチレン、２−メチル
トリメチレン、１，１−ジメチルエチレン、ペンタメチ
レン、１，１−ジメチルトリメチレン、２，２−ジメチ
ルトリメチレン、１，２−ジメチルトリメチレン、ヘキ
サメチレンのような炭素数２乃至６個の直鎖若しくは分
枝鎖アルキレン基であり、好適には、炭素数２乃至４個
の直鎖若しくは分枝鎖アルキレン基であり、更に好適に
は、エチレン、トリメチレン、プロピレン又はテトラメ
チレンである。尚、これらは、環Ｂ上に置換することに
より、スピロ状の環を形成していてもよい。
【００６７】［置換基群γ］の定義における「低級アル
キレンジオキシ基」は、アルキレン部分が、メチレン、
エチレン、トリメチレン、プロピレン、テトラメチレ
ン、１−メチルトリメチレン、２−メチルトリメチレ
ン、１，１−ジメチルエチレン、ペンタメチレン、１，
１−ジメチルトリメチレン、２，２−ジメチルトリメチ
レン、１，２−ジメチルトリメチレン、ヘキサメチレン
のような炭素数１乃至６個の直鎖若しくは分枝鎖アルキ
レン基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖若し
くは分枝鎖アルキレンジオキシ基であり、更に好適に
は、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、トリメチレ
ンジオキシ、プロピレンジオキシ又はテトラメチレンジ
オキシである。尚、これらは、環Ｂ上に置換することに
より、スピロ状の環を形成していてもよい。
キレンジオキシ基」は、アルキレン部分が、メチレン、
エチレン、トリメチレン、プロピレン、テトラメチレ
ン、１−メチルトリメチレン、２−メチルトリメチレ
ン、１，１−ジメチルエチレン、ペンタメチレン、１，
１−ジメチルトリメチレン、２，２−ジメチルトリメチ
レン、１，２−ジメチルトリメチレン、ヘキサメチレン
のような炭素数１乃至６個の直鎖若しくは分枝鎖アルキ
レン基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖若し
くは分枝鎖アルキレンジオキシ基であり、更に好適に
は、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、トリメチレ
ンジオキシ、プロピレンジオキシ又はテトラメチレンジ
オキシである。尚、これらは、環Ｂ上に置換することに
より、スピロ状の環を形成していてもよい。
【００６８】［置換基群γ］の定義における「低級アル
キルスルフィニル基」は、上記「低級アルキル」にスル
フィニル（−ＳＯ−）が結合した基であり、好適には、
炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分枝鎖アルキルスルフ
ィニル基であり、更に好適には、メチルスルフィニル、
エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロ
ピルスルフィニル又はブチルスルフィニルであり、特に
好適には、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル又
はプロピルスルフィニルである。
キルスルフィニル基」は、上記「低級アルキル」にスル
フィニル（−ＳＯ−）が結合した基であり、好適には、
炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分枝鎖アルキルスルフ
ィニル基であり、更に好適には、メチルスルフィニル、
エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロ
ピルスルフィニル又はブチルスルフィニルであり、特に
好適には、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル又
はプロピルスルフィニルである。
【００６９】［置換基群γ］の定義における、「アリー
ルオキシ基」、及び「置換基群α及び置換基群βから選
択される基で置換されたアリールオキシ基」のアリール
オキシ基は、上記「アリール基」に酸素原子が結合した
基であり、好適には、フェノキシ、ナフチルオキシ、フ
ェナントリルオキシ又はアントラセニルオキシであり、
更に好適には、フェノキシ又はナフチルオキシであり、
最も好適には、フェノキシである。
ルオキシ基」、及び「置換基群α及び置換基群βから選
択される基で置換されたアリールオキシ基」のアリール
オキシ基は、上記「アリール基」に酸素原子が結合した
基であり、好適には、フェノキシ、ナフチルオキシ、フ
ェナントリルオキシ又はアントラセニルオキシであり、
更に好適には、フェノキシ又はナフチルオキシであり、
最も好適には、フェノキシである。
【００７０】［置換基群γ］の定義における「低級アル
キリデン基」は、炭素数１乃至６個の直鎖若しくは分枝
鎖アルキリデン基であり、好適には、メチリデン、エチ
リデン、プロピリデン、１−メチルエチリデン、ブチリ
デン、１−メチルプロピリデンのような炭素数１乃至４
個の直鎖若しくは分枝鎖アルキリデン基であり、更に好
適には、メチリデン、エチリデン又はプロピリデンであ
る。
キリデン基」は、炭素数１乃至６個の直鎖若しくは分枝
鎖アルキリデン基であり、好適には、メチリデン、エチ
リデン、プロピリデン、１−メチルエチリデン、ブチリ
デン、１−メチルプロピリデンのような炭素数１乃至４
個の直鎖若しくは分枝鎖アルキリデン基であり、更に好
適には、メチリデン、エチリデン又はプロピリデンであ
る。
【００７１】［置換基群γ］の定義における「アラルキ
リデン基」は、上記「低級アルキリデン基」の１乃至３
個の水素原子が上記「アリール基」で置き換えられた基
であり、そのような基は、例えば、ベンジリデン、フェ
ニルエチリデン、フェニルプロピリデン又はナフチルメ
チリデンであり得、好適には、フェニル若しくはナフチ
ルで置換された炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分枝鎖
アルキリデン基であり、更に好適には、ベンジリデン又
はフェニルエチリデンである。
リデン基」は、上記「低級アルキリデン基」の１乃至３
個の水素原子が上記「アリール基」で置き換えられた基
であり、そのような基は、例えば、ベンジリデン、フェ
ニルエチリデン、フェニルプロピリデン又はナフチルメ
チリデンであり得、好適には、フェニル若しくはナフチ
ルで置換された炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分枝鎖
アルキリデン基であり、更に好適には、ベンジリデン又
はフェニルエチリデンである。
【００７２】「置換基群α」として定義された基のう
ち、好適な基の集合は「置換基群α1」であり、これ
は、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、ハロゲノ低級ア
ルコキシ基及び式−ＮＲaＲbを有する基（式中、Ｒa及
びＲbの一方は水素原子又は低級アルキル基であり、他
方は水素原子、低級アルキル基又はアラルキル基であ
る。）からなる。
ち、好適な基の集合は「置換基群α1」であり、これ
は、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、ハロゲノ低級ア
ルコキシ基及び式−ＮＲaＲbを有する基（式中、Ｒa及
びＲbの一方は水素原子又は低級アルキル基であり、他
方は水素原子、低級アルキル基又はアラルキル基であ
る。）からなる。
【００７３】「置換基群β」として定義された基のう
ち、好適な基の集合は、「置換基群β 1」であり、これ
は、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、ヒドロ
キシ低級アルキル基、ニトロ低級アルキル基、アミノ低
級アルキル基、低級アルキルアミノ低級アルキル基、ジ
（低級アルキル）アミノ低級アルキル基、及びアラルキ
ルアミノ低級アルキル基からなる。
ち、好適な基の集合は、「置換基群β 1」であり、これ
は、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、ヒドロ
キシ低級アルキル基、ニトロ低級アルキル基、アミノ低
級アルキル基、低級アルキルアミノ低級アルキル基、ジ
（低級アルキル）アミノ低級アルキル基、及びアラルキ
ルアミノ低級アルキル基からなる。
【００７４】「置換基群β1」の定義における「ハロゲ
ノ低級アルキル基」は、前記「低級アルキル基」の１個
若しくは２個以上の水素原子が前記「ハロゲン原子」で
置換された基であり、好適には炭素数１乃至４個のハロ
ゲノアルキル基であり、更に好適には、トリフルオロメ
チル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロ
メチル、ジブロモメチル、フルオロメチル、２，２，２
−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチ
ル、２−ブロモエチル、２−クロロエチル、２−フルオ
ロエチル又は２，２−ジブロモエチルであり、より更に
好適には、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジ
フルオロメチル又はフルオロメチルであり、最も好適に
は、トリフルオロメチルである。
ノ低級アルキル基」は、前記「低級アルキル基」の１個
若しくは２個以上の水素原子が前記「ハロゲン原子」で
置換された基であり、好適には炭素数１乃至４個のハロ
ゲノアルキル基であり、更に好適には、トリフルオロメ
チル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロ
メチル、ジブロモメチル、フルオロメチル、２，２，２
−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチ
ル、２−ブロモエチル、２−クロロエチル、２−フルオ
ロエチル又は２，２−ジブロモエチルであり、より更に
好適には、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジ
フルオロメチル又はフルオロメチルであり、最も好適に
は、トリフルオロメチルである。
【００７５】「置換基群β1」の定義における「ヒドロ
キシ低級アルキル基」は、前記「低級アルキル基」の１
個若しくは２個以上の水素原子が前記「水酸基」で置換
された基であり、好適には炭素数１乃至４個のヒドロキ
シアルキル基であり、更に好適には、ヒドロキシメチ
ル、２−ヒドロキシエチル又は３−ヒドロキシプロピル
である。
キシ低級アルキル基」は、前記「低級アルキル基」の１
個若しくは２個以上の水素原子が前記「水酸基」で置換
された基であり、好適には炭素数１乃至４個のヒドロキ
シアルキル基であり、更に好適には、ヒドロキシメチ
ル、２−ヒドロキシエチル又は３−ヒドロキシプロピル
である。
【００７６】「置換基群β1」の定義における「ニトロ
低級アルキル基」は、前記「低級アルキル基」の１個若
しくは２個以上の水素原子がニトロ基で置換された基で
あり、好適には炭素数１乃至４個のニトロアルキル基で
あり、更に好適には、ニトロメチル、２−ニトロエチル
又は３−ニトロプロピルである。
低級アルキル基」は、前記「低級アルキル基」の１個若
しくは２個以上の水素原子がニトロ基で置換された基で
あり、好適には炭素数１乃至４個のニトロアルキル基で
あり、更に好適には、ニトロメチル、２−ニトロエチル
又は３−ニトロプロピルである。
【００７７】「置換基群β1」の定義における「アミノ
低級アルキル基」、「低級アルキルアミノ低級アルキル
基」、「ジ（低級アルキル）アミノ低級アルキル基」及
び「アラルキルアミノ低級アルキル基」は、前記「低級
アルキル基」の１個若しくは２個以上の水素原子が式−
ＮＲcＲdを有する基（式中、Ｒc及びＲdの一方は水素原
子又は低級アルキル基であり、他方は水素原子、低級ア
ルキル基又はアラルキル基である。）で置換された基で
あり、好適には、アルキル部分が炭素数１乃至４個のア
ルキルである基であり、更に好適には、アミノメチル、
２−アミノエチル、３−アミノプロピル、メチルアミノ
メチル、２−（メチルアミノ）エチル、３−（メチルア
ミノ）プロピル、エチルアミノメチル、２−（エチルア
ミノ）エチル、３−（エチルアミノ）プロピル、ジメチ
ルアミノメチル、２−（ジメチルアミノ）エチル、３−
（ジメチルアミノ）プロピル、ジエチルアミノメチル、
２−（ジエチルアミノ）エチル、３−（ジエチルアミ
ノ）プロピル、ベンジルアミノメチル、２−（ベンジル
アミノ）エチル又は３−（ベンジルアミノ）プロピルで
ある。
低級アルキル基」、「低級アルキルアミノ低級アルキル
基」、「ジ（低級アルキル）アミノ低級アルキル基」及
び「アラルキルアミノ低級アルキル基」は、前記「低級
アルキル基」の１個若しくは２個以上の水素原子が式−
ＮＲcＲdを有する基（式中、Ｒc及びＲdの一方は水素原
子又は低級アルキル基であり、他方は水素原子、低級ア
ルキル基又はアラルキル基である。）で置換された基で
あり、好適には、アルキル部分が炭素数１乃至４個のア
ルキルである基であり、更に好適には、アミノメチル、
２−アミノエチル、３−アミノプロピル、メチルアミノ
メチル、２−（メチルアミノ）エチル、３−（メチルア
ミノ）プロピル、エチルアミノメチル、２−（エチルア
ミノ）エチル、３−（エチルアミノ）プロピル、ジメチ
ルアミノメチル、２−（ジメチルアミノ）エチル、３−
（ジメチルアミノ）プロピル、ジエチルアミノメチル、
２−（ジエチルアミノ）エチル、３−（ジエチルアミ
ノ）プロピル、ベンジルアミノメチル、２−（ベンジル
アミノ）エチル又は３−（ベンジルアミノ）プロピルで
ある。
【００７８】「エステル若しくはその他の誘導体」は、
本発明の化合物が有する官能基（例えば、水酸基、アミ
ノ基、イミノ基、ヒドロキシアリール基など）を常法に
したがって、保護基などで修飾することによって得られ
る化合物であり、例えば、本発明の化合物が水酸基を有
する場合、当該水酸基を「一般的保護基」又は「生体内
で加水分解のような生物学的方法により開裂し得る保護
基」で保護することにより、そのような「エステル若し
くはその他の誘導体」が得られる。
本発明の化合物が有する官能基（例えば、水酸基、アミ
ノ基、イミノ基、ヒドロキシアリール基など）を常法に
したがって、保護基などで修飾することによって得られ
る化合物であり、例えば、本発明の化合物が水酸基を有
する場合、当該水酸基を「一般的保護基」又は「生体内
で加水分解のような生物学的方法により開裂し得る保護
基」で保護することにより、そのような「エステル若し
くはその他の誘導体」が得られる。
【００７９】ここで、「一般的保護基」は、加水素分
解、加水分解、電気分解、光分解のような化学的方法に
より開裂し得る保護基であり、好適には、ホルミル、ア
セチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペン
タノイル、ピバロイル、バレリル、イソバレリル、オク
タノイル、ノナノイル、デカノイル、３−メチルノナノ
イル、８−メチルノナノイル、３−エチルオクタノイ
ル、３，７−ジメチルオクタノイル、ウンデカノイル、
ドデカノイル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペ
ンタデカノイル、ヘキサデカノイル、１−メチルペンタ
デカノイル、１４−メチルペンタデカノイル、１３，１
３−ジメチルテトラデカノイル、ヘプタデカノイル、１
５−メチルヘキサデカノイル、オクタデカノイル、１−
メチルヘプタデカノイル、ノナデカノイル、アイコサノ
イル、ヘナイコサノイルのようなアルカノイル基、クロ
ロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、
トリフルオロアセチルのようなハロゲン化アルキルカル
ボニル基、メトキシアセチルのような低級アルコキシア
ルキルカルボニル基、アクリロイル、プロピオロイル、
メタクリロイル、クロトノイル、イソクロトノイル、
（Ｅ）−２−メチル−２−ブテノイルのような不飽和ア
ルキルカルボニル基等の「脂肪族アシル基」（好適に
は、炭素数１乃至６個の低級脂肪族アシル基であ
る。）；ベンゾイル、α−ナフトイル、β−ナフトイル
のようなアリ−ルカルボニル基、２−ブロモベンゾイ
ル、４−クロロベンゾイル、２，４，６−トリフルオロ
ベンゾイルのようなハロゲン化アリ−ルカルボニル基、
２，４，６−トリメチルベンゾイル、４−トルオイルの
ような低級アルキル化アリ−ルカルボニル基、４−アニ
ソイルのような低級アルコキシ化アリ−ルカルボニル
基、４−ニトロベンゾイル、２−ニトロベンゾイルのよ
うなニトロ化アリ−ルカルボニル基、２−（メトキシカ
ルボニル）ベンゾイルのような低級アルコキシカルボニ
ル化アリ−ルカルボニル基、４−フェニルベンゾイルの
ようなアリ−ル化アリ−ルカルボニル基等の「芳香族ア
シル基」；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｓ−ブト
キシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、イソブトキ
シカルボニルのような低級アルコキシカルボニル基、
２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２−トリ
メチルシリルエトキシカルボニルのようなハロゲン又は
トリ低級アルキルシリル基で置換された低級アルコキシ
カルボニル基等の「アルコキシカルボニル基」；テトラ
ヒドロピラン−２−イル、３−ブロモテトラヒドロピラ
ン−２−イル、４−メトキシテトラヒドロピラン−４−
イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、４−メトキ
シテトラヒドロチオピラン−４−イルのような「テトラ
ヒドロピラニル又はテトラヒドロチオピラニル基」；テ
トラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロチオフラン
−２−イルのような「テトラヒドロフラニル又はテトラ
ヒドロチオフラニル基」；トリメチルシリル、トリエチ
ルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔ−ブチルジ
メチルシリル、メチルジイソプロピルシリル、メチルジ
−ｔ−ブチルシリル、トリイソプロピルシリルのような
トリ低級アルキルシリル基、ジフェニルメチルシリル、
ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソプロピルシリ
ル、フェニルジイソプロピルシリルのような１乃至２個
のアリ−ル基で置換されたトリ低級アルキルシリル基等
の「シリル基」；メトキシメチル、１，１−ジメチル−
１−メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチ
ル、イソプロポキシメチル、ブトキシメチル、ｔ−ブト
キシメチルのような低級アルコキシメチル基、２−メト
キシエトキシメチルのような低級アルコキシ化低級アル
コキシメチル基、２，２，２−トリクロロエトキシメチ
ル、ビス（２−クロロエトキシ）メチルのようなハロゲ
ノ低級アルコキシメチル等の「アルコキシメチル基」；
１−エトキシエチル、１−（イソプロポキシ）エチルの
ような低級アルコキシ化エチル基、２，２，２−トリク
ロロエチルのようなハロゲン化エチル基等の「置換エチ
ル基」；ベンジル、α−ナフチルメチル、β−ナフチル
メチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、α−
ナフチルジフェニルメチル、９−アンスリルメチルのよ
うな１乃至３個のアリ−ル基で置換された低級アルキル
基、４−メチルベンジル、２，４，６−トリメチルベン
ジル、３，４，５−トリメチルベンジル、４−メトキシ
ベンジル、４−メトキシフェニルジフェニルメチル、２
−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、４−クロロベ
ンジル、４−ブロモベンジル、４−シアノベンジルのよ
うな低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、ハロゲ
ン、シアノ基でアリ−ル環が置換された１乃至３個のア
リ−ル基で置換された低級アルキル基等の「アラルキル
基」；ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニ
ルのような「アルケニルオキシカルボニル基」；又はベ
ンジルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオキシ
カルボニル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボ
ニル、２−ニトロベンジルオキシカルボニル、４−ニト
ロベンジルオキシカルボニルのような、１乃至２個の低
級アルコキシ又はニトロ基でアリ−ル環が置換されてい
てもよい「アラルキルオキシカルボニル基」である。
解、加水分解、電気分解、光分解のような化学的方法に
より開裂し得る保護基であり、好適には、ホルミル、ア
セチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペン
タノイル、ピバロイル、バレリル、イソバレリル、オク
タノイル、ノナノイル、デカノイル、３−メチルノナノ
イル、８−メチルノナノイル、３−エチルオクタノイ
ル、３，７−ジメチルオクタノイル、ウンデカノイル、
ドデカノイル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペ
ンタデカノイル、ヘキサデカノイル、１−メチルペンタ
デカノイル、１４−メチルペンタデカノイル、１３，１
３−ジメチルテトラデカノイル、ヘプタデカノイル、１
５−メチルヘキサデカノイル、オクタデカノイル、１−
メチルヘプタデカノイル、ノナデカノイル、アイコサノ
イル、ヘナイコサノイルのようなアルカノイル基、クロ
ロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、
トリフルオロアセチルのようなハロゲン化アルキルカル
ボニル基、メトキシアセチルのような低級アルコキシア
ルキルカルボニル基、アクリロイル、プロピオロイル、
メタクリロイル、クロトノイル、イソクロトノイル、
（Ｅ）−２−メチル−２−ブテノイルのような不飽和ア
ルキルカルボニル基等の「脂肪族アシル基」（好適に
は、炭素数１乃至６個の低級脂肪族アシル基であ
る。）；ベンゾイル、α−ナフトイル、β−ナフトイル
のようなアリ−ルカルボニル基、２−ブロモベンゾイ
ル、４−クロロベンゾイル、２，４，６−トリフルオロ
ベンゾイルのようなハロゲン化アリ−ルカルボニル基、
２，４，６−トリメチルベンゾイル、４−トルオイルの
ような低級アルキル化アリ−ルカルボニル基、４−アニ
ソイルのような低級アルコキシ化アリ−ルカルボニル
基、４−ニトロベンゾイル、２−ニトロベンゾイルのよ
うなニトロ化アリ−ルカルボニル基、２−（メトキシカ
ルボニル）ベンゾイルのような低級アルコキシカルボニ
ル化アリ−ルカルボニル基、４−フェニルベンゾイルの
ようなアリ−ル化アリ−ルカルボニル基等の「芳香族ア
シル基」；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｓ−ブト
キシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、イソブトキ
シカルボニルのような低級アルコキシカルボニル基、
２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２−トリ
メチルシリルエトキシカルボニルのようなハロゲン又は
トリ低級アルキルシリル基で置換された低級アルコキシ
カルボニル基等の「アルコキシカルボニル基」；テトラ
ヒドロピラン−２−イル、３−ブロモテトラヒドロピラ
ン−２−イル、４−メトキシテトラヒドロピラン−４−
イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、４−メトキ
シテトラヒドロチオピラン−４−イルのような「テトラ
ヒドロピラニル又はテトラヒドロチオピラニル基」；テ
トラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロチオフラン
−２−イルのような「テトラヒドロフラニル又はテトラ
ヒドロチオフラニル基」；トリメチルシリル、トリエチ
ルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔ−ブチルジ
メチルシリル、メチルジイソプロピルシリル、メチルジ
−ｔ−ブチルシリル、トリイソプロピルシリルのような
トリ低級アルキルシリル基、ジフェニルメチルシリル、
ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソプロピルシリ
ル、フェニルジイソプロピルシリルのような１乃至２個
のアリ−ル基で置換されたトリ低級アルキルシリル基等
の「シリル基」；メトキシメチル、１，１−ジメチル−
１−メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチ
ル、イソプロポキシメチル、ブトキシメチル、ｔ−ブト
キシメチルのような低級アルコキシメチル基、２−メト
キシエトキシメチルのような低級アルコキシ化低級アル
コキシメチル基、２，２，２−トリクロロエトキシメチ
ル、ビス（２−クロロエトキシ）メチルのようなハロゲ
ノ低級アルコキシメチル等の「アルコキシメチル基」；
１−エトキシエチル、１−（イソプロポキシ）エチルの
ような低級アルコキシ化エチル基、２，２，２−トリク
ロロエチルのようなハロゲン化エチル基等の「置換エチ
ル基」；ベンジル、α−ナフチルメチル、β−ナフチル
メチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、α−
ナフチルジフェニルメチル、９−アンスリルメチルのよ
うな１乃至３個のアリ−ル基で置換された低級アルキル
基、４−メチルベンジル、２，４，６−トリメチルベン
ジル、３，４，５−トリメチルベンジル、４−メトキシ
ベンジル、４−メトキシフェニルジフェニルメチル、２
−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、４−クロロベ
ンジル、４−ブロモベンジル、４−シアノベンジルのよ
うな低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、ハロゲ
ン、シアノ基でアリ−ル環が置換された１乃至３個のア
リ−ル基で置換された低級アルキル基等の「アラルキル
基」；ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニ
ルのような「アルケニルオキシカルボニル基」；又はベ
ンジルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオキシ
カルボニル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボ
ニル、２−ニトロベンジルオキシカルボニル、４−ニト
ロベンジルオキシカルボニルのような、１乃至２個の低
級アルコキシ又はニトロ基でアリ−ル環が置換されてい
てもよい「アラルキルオキシカルボニル基」である。
【００８０】「生体内で加水分解のような生物学的方法
により開裂し得る保護基」は、人体内で加水分解等の生
物学的方法により開裂し、フリーの酸又はその塩を生成
する保護基であり、そのような誘導体か否かは、ラット
やマウスのような実験動物に静脈注射により投与し、そ
の後の動物の体液を調べ、元となる化合物又はその薬理
学的に許容される塩を検出できることにより決定でき
る。
により開裂し得る保護基」は、人体内で加水分解等の生
物学的方法により開裂し、フリーの酸又はその塩を生成
する保護基であり、そのような誘導体か否かは、ラット
やマウスのような実験動物に静脈注射により投与し、そ
の後の動物の体液を調べ、元となる化合物又はその薬理
学的に許容される塩を検出できることにより決定でき
る。
【００８１】そのような「生体内で加水分解のような生
物学的方法により開裂し得る保護基」は、好適には、ホ
ルミルオキシメチル、アセトキシメチル、ジメチルアミ
ノアセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチ
リルオキシメチル、ピバロイルオキシメチル、バレリル
オキシメチル、イソバレリルオキシメチル、ヘキサノイ
ルオキシメチル、１−ホルミルオキシエチル、１−アセ
トキシエチル、１−プロピオニルオキシエチル、１−ブ
チリルオキシエチル、１−ピバロイルオキシエチル、１
−バレリルオキシエチル、１−イソバレリルオキシエチ
ル、１−ヘキサノイルオキシエチル、１−ホルミルオキ
シプロピル、１−アセトキシプロピル、１−プロピオニ
ルオキシプロピル、１−ブチリルオキシプロピル、１−
ピバロイルオキシプロピル、１−バレリルオキシプロピ
ル、１−イソバレリルオキシプロピル、１−ヘキサノイ
ルオキシプロピル、１−アセトキシブチル、１−プロピ
オニルオキシブチル、１−ブチリルオキシブチル、１−
ピバロイルオキシブチル、１−アセトキシペンチル、１
−プロピオニルオキシペンチル、１−ブチリルオキシペ
ンチル、１−ピバロイルオキシペンチル、１−ピバロイ
ルオキシヘキシルのような１−（「低級脂肪族アシル」
オキシ）「低級アルキル基」、シクロペンチルカルボニ
ルオキシメチル、シクロヘキシルカルボニルオキシメチ
ル、１−シクロペンチルカルボニルオキシエチル、１−
シクロヘキシルカルボニルオキシエチル、１−シクロペ
ンチルカルボニルオキシプロピル、１−シクロヘキシル
カルボニルオキシプロピル、１−シクロペンチルカルボ
ニルオキシブチル、１−シクロヘキシルカルボニルオキ
シブチルのような１−（「シクロアルキル」カルボニル
オキシ）「低級アルキル基」、ベンゾイルオキシメチル
のような１−（「芳香族アシル」オキシ）「低級アルキ
ル基」等の１−（アシルオキシ）「低級アルキル基」；
メトキシカルボニルオキシメチル、エトキシカルボニル
オキシメチル、プロポキシカルボニルオキシメチル、イ
ソプロポキシカルボニルオキシメチル、ブトキシカルボ
ニルオキシメチル、イソブトキシカルボニルオキシメチ
ル、ペンチルオキシカルボニルオキシメチル、ヘキシル
オキシカルボニルオキシメチル、シクロヘキシルオキシ
カルボニルオキシメチル、シクロヘキシルオキシカルボ
ニルオキシ（シクロヘキシル）メチル、１−（メトキシ
カルボニルオキシ）エチル、１−（エトキシカルボニル
オキシ）エチル、１−（プロポキシカルボニルオキシ）
エチル、１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）エチ
ル、１−（ブトキシカルボニルオキシ）エチル、１−
（イソブトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ｔ−
ブトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ペンチルオ
キシカルボニルオキシ）エチル、１−（ヘキシルオキシ
カルボニルオキシ）エチル、１−（シクロペンチルオキ
シカルボニルオキシ）エチル、１−（シクロペンチルオ
キシカルボニルオキシ）プロピル、１−（シクロヘキシ
ルオキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（シクロペ
ンチルオキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（シクロ
ヘキシルオキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（シク
ロヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチル、１−（エ
トキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（メトキシカ
ルボニルオキシ）プロピル、１−（エトキシカルボニル
オキシ）プロピル、１−（プロポキシカルボニルオキ
シ）プロピル、１−（イソプロポキシカルボニルオキ
シ）プロピル、１−（ブトキシカルボニルオキシ）プロ
ピル、１−（イソブトキシカルボニルオキシ）プロピ
ル、１−（ペンチルオキシカルボニルオキシ）プロピ
ル、１−（ヘキシルオキシカルボニルオキシ）プロピ
ル、１−（メトキシカルボニルオキシ）ブチル、１−
（エトキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（プロポキ
シカルボニルオキシ）ブチル、１−（イソプロポキシカ
ルボニルオキシ）ブチル、１−（ブトキシカルボニルオ
キシ）ブチル、１−（イソブトキシカルボニルオキシ）
ブチル、１−（メトキシカルボニルオキシ）ペンチル、
１−（エトキシカルボニルオキシ）ペンチル、１−（メ
トキシカルボニルオキシ）ヘキシル、１−（エトキシカ
ルボニルオキシ）ヘキシルのような（低級アルコキシカ
ルボニルオキシ）アルキル基；（５−フェニル−２−オ
キソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、〔５
−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオ
キソレン−４−イル〕メチル、〔５−（４−メトキシフ
ェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イ
ル〕メチル、〔５−（４−フルオロフェニル）−２−オ
キソ−１，３−ジオキソレン−４−イル〕メチル、〔５
−（４−クロロフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオ
キソレン−４−イル〕メチル、（２−オキソ−１，３−
ジオキソレン−４−イル）メチル、（５−メチル−２−
オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、
（５−エチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４
−イル）メチル、（５−プロピル−２−オキソ−１，３
−ジオキソレン−４−イル）メチル、（５−イソプロピ
ル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メ
チル、（５−ブチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル）メチルのようなオキソジオキソレニルメ
チル基；等の「カルボニルオキシアルキル基」：フタリ
ジル、ジメチルフタリジル、ジメトキシフタリジルのよ
うな「フタリジル基」：前記「低級脂肪族アシル基」：
前記「芳香族アシル基」：「コハク酸のハーフエステル
塩残基」：「燐酸エステル塩残基」：「アミノ酸等のエ
ステル形成残基」：カルバモイル基：１乃至２個の低級
アルキル基で置換されたカルバモイル基：又はピバロイ
ルオキシメチルオキシカルボニルのような「１−（アシ
ルオキシ）アルキルオキシカルボニル基」であり得、好
適には、「カルボニルオキシアルキル基」である。
物学的方法により開裂し得る保護基」は、好適には、ホ
ルミルオキシメチル、アセトキシメチル、ジメチルアミ
ノアセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチ
リルオキシメチル、ピバロイルオキシメチル、バレリル
オキシメチル、イソバレリルオキシメチル、ヘキサノイ
ルオキシメチル、１−ホルミルオキシエチル、１−アセ
トキシエチル、１−プロピオニルオキシエチル、１−ブ
チリルオキシエチル、１−ピバロイルオキシエチル、１
−バレリルオキシエチル、１−イソバレリルオキシエチ
ル、１−ヘキサノイルオキシエチル、１−ホルミルオキ
シプロピル、１−アセトキシプロピル、１−プロピオニ
ルオキシプロピル、１−ブチリルオキシプロピル、１−
ピバロイルオキシプロピル、１−バレリルオキシプロピ
ル、１−イソバレリルオキシプロピル、１−ヘキサノイ
ルオキシプロピル、１−アセトキシブチル、１−プロピ
オニルオキシブチル、１−ブチリルオキシブチル、１−
ピバロイルオキシブチル、１−アセトキシペンチル、１
−プロピオニルオキシペンチル、１−ブチリルオキシペ
ンチル、１−ピバロイルオキシペンチル、１−ピバロイ
ルオキシヘキシルのような１−（「低級脂肪族アシル」
オキシ）「低級アルキル基」、シクロペンチルカルボニ
ルオキシメチル、シクロヘキシルカルボニルオキシメチ
ル、１−シクロペンチルカルボニルオキシエチル、１−
シクロヘキシルカルボニルオキシエチル、１−シクロペ
ンチルカルボニルオキシプロピル、１−シクロヘキシル
カルボニルオキシプロピル、１−シクロペンチルカルボ
ニルオキシブチル、１−シクロヘキシルカルボニルオキ
シブチルのような１−（「シクロアルキル」カルボニル
オキシ）「低級アルキル基」、ベンゾイルオキシメチル
のような１−（「芳香族アシル」オキシ）「低級アルキ
ル基」等の１−（アシルオキシ）「低級アルキル基」；
メトキシカルボニルオキシメチル、エトキシカルボニル
オキシメチル、プロポキシカルボニルオキシメチル、イ
ソプロポキシカルボニルオキシメチル、ブトキシカルボ
ニルオキシメチル、イソブトキシカルボニルオキシメチ
ル、ペンチルオキシカルボニルオキシメチル、ヘキシル
オキシカルボニルオキシメチル、シクロヘキシルオキシ
カルボニルオキシメチル、シクロヘキシルオキシカルボ
ニルオキシ（シクロヘキシル）メチル、１−（メトキシ
カルボニルオキシ）エチル、１−（エトキシカルボニル
オキシ）エチル、１−（プロポキシカルボニルオキシ）
エチル、１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）エチ
ル、１−（ブトキシカルボニルオキシ）エチル、１−
（イソブトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ｔ−
ブトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ペンチルオ
キシカルボニルオキシ）エチル、１−（ヘキシルオキシ
カルボニルオキシ）エチル、１−（シクロペンチルオキ
シカルボニルオキシ）エチル、１−（シクロペンチルオ
キシカルボニルオキシ）プロピル、１−（シクロヘキシ
ルオキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（シクロペ
ンチルオキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（シクロ
ヘキシルオキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（シク
ロヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチル、１−（エ
トキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（メトキシカ
ルボニルオキシ）プロピル、１−（エトキシカルボニル
オキシ）プロピル、１−（プロポキシカルボニルオキ
シ）プロピル、１−（イソプロポキシカルボニルオキ
シ）プロピル、１−（ブトキシカルボニルオキシ）プロ
ピル、１−（イソブトキシカルボニルオキシ）プロピ
ル、１−（ペンチルオキシカルボニルオキシ）プロピ
ル、１−（ヘキシルオキシカルボニルオキシ）プロピ
ル、１−（メトキシカルボニルオキシ）ブチル、１−
（エトキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（プロポキ
シカルボニルオキシ）ブチル、１−（イソプロポキシカ
ルボニルオキシ）ブチル、１−（ブトキシカルボニルオ
キシ）ブチル、１−（イソブトキシカルボニルオキシ）
ブチル、１−（メトキシカルボニルオキシ）ペンチル、
１−（エトキシカルボニルオキシ）ペンチル、１−（メ
トキシカルボニルオキシ）ヘキシル、１−（エトキシカ
ルボニルオキシ）ヘキシルのような（低級アルコキシカ
ルボニルオキシ）アルキル基；（５−フェニル−２−オ
キソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、〔５
−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオ
キソレン−４−イル〕メチル、〔５−（４−メトキシフ
ェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イ
ル〕メチル、〔５−（４−フルオロフェニル）−２−オ
キソ−１，３−ジオキソレン−４−イル〕メチル、〔５
−（４−クロロフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオ
キソレン−４−イル〕メチル、（２−オキソ−１，３−
ジオキソレン−４−イル）メチル、（５−メチル−２−
オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、
（５−エチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４
−イル）メチル、（５−プロピル−２−オキソ−１，３
−ジオキソレン−４−イル）メチル、（５−イソプロピ
ル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メ
チル、（５−ブチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル）メチルのようなオキソジオキソレニルメ
チル基；等の「カルボニルオキシアルキル基」：フタリ
ジル、ジメチルフタリジル、ジメトキシフタリジルのよ
うな「フタリジル基」：前記「低級脂肪族アシル基」：
前記「芳香族アシル基」：「コハク酸のハーフエステル
塩残基」：「燐酸エステル塩残基」：「アミノ酸等のエ
ステル形成残基」：カルバモイル基：１乃至２個の低級
アルキル基で置換されたカルバモイル基：又はピバロイ
ルオキシメチルオキシカルボニルのような「１−（アシ
ルオキシ）アルキルオキシカルボニル基」であり得、好
適には、「カルボニルオキシアルキル基」である。
【００８２】また、本発明の化合物（Ｉ）がアミノ基、
イミノ基及び／又はヒドロキシアリール元を有する場合
にも、当該官能基を修飾することにより、「誘導体」に
することができる。そのような誘導体は、例えば、化合
物（Ｉ）が有するアミノ基、イミノ基及び／又はスルホ
ンアミド基の窒素原子に、前記「脂肪族アシル基」又は
前記「芳香族アシル基」が結合しているアミド誘導体で
ある。
イミノ基及び／又はヒドロキシアリール元を有する場合
にも、当該官能基を修飾することにより、「誘導体」に
することができる。そのような誘導体は、例えば、化合
物（Ｉ）が有するアミノ基、イミノ基及び／又はスルホ
ンアミド基の窒素原子に、前記「脂肪族アシル基」又は
前記「芳香族アシル基」が結合しているアミド誘導体で
ある。
【００８３】「その薬理上許容される塩」は、本発明の
化合物（Ｉ）又はその薬理上許容されるエステル若しく
はその他の誘導体は、アミノ基のような塩基性の基を有
する場合には酸と反応させることにより、又、ヒドロキ
シアリール基のような酸性基を有する場合には塩基と反
応させることにより、塩にすることができるので、その
塩を示す。
化合物（Ｉ）又はその薬理上許容されるエステル若しく
はその他の誘導体は、アミノ基のような塩基性の基を有
する場合には酸と反応させることにより、又、ヒドロキ
シアリール基のような酸性基を有する場合には塩基と反
応させることにより、塩にすることができるので、その
塩を示す。
【００８４】塩基性基に基づく塩は、好適には、塩酸
塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハロゲン化水
素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸塩等の無機
酸塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホ
ン酸塩、エタンスルホン酸塩のような低級アルカンスル
ホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホ
ン酸塩のようなアリ−ルスルホン酸塩、酢酸塩、りんご
酸塩、フマ−ル酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、アスコ
ルビン酸塩、酒石酸塩、蓚酸塩、マレイン酸塩等の有機
酸塩；又はグリシン塩、リジン塩、アルギニン塩、オル
ニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のような
アミノ酸塩である。
塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハロゲン化水
素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸塩等の無機
酸塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホ
ン酸塩、エタンスルホン酸塩のような低級アルカンスル
ホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホ
ン酸塩のようなアリ−ルスルホン酸塩、酢酸塩、りんご
酸塩、フマ−ル酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、アスコ
ルビン酸塩、酒石酸塩、蓚酸塩、マレイン酸塩等の有機
酸塩；又はグリシン塩、リジン塩、アルギニン塩、オル
ニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のような
アミノ酸塩である。
【００８５】一方、酸性基に基づく塩は、好適には、ナ
トリウム塩、カリウム塩、リチウム塩のようなアルカリ
金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩のようなアルカ
リ土類金属塩、アルミニウム塩、鉄塩等の金属塩；アン
モニウム塩のような無機塩、ｔ−オクチルアミン塩、ジ
ベンジルアミン塩、モルホリン塩、グルコサミン塩、フ
ェニルグリシンアルキルエステル塩、エチレンジアミン
塩、Ｎ−メチルグルカミン塩、グアニジン塩、ジエチル
アミン塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミ
ン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン塩、クロ
ロプロカイン塩、プロカイン塩、ジエタノールアミン
塩、Ｎ−ベンジルフェネチルアミン塩、ピペラジン塩、
テトラメチルアンモニウム塩、トリス（ヒドロキシメチ
ル）アミノメタン塩のような有機塩等のアミン塩；又は
グリシン塩、リジン塩、アルギニン塩、オルニチン塩、
グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩
である。
トリウム塩、カリウム塩、リチウム塩のようなアルカリ
金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩のようなアルカ
リ土類金属塩、アルミニウム塩、鉄塩等の金属塩；アン
モニウム塩のような無機塩、ｔ−オクチルアミン塩、ジ
ベンジルアミン塩、モルホリン塩、グルコサミン塩、フ
ェニルグリシンアルキルエステル塩、エチレンジアミン
塩、Ｎ−メチルグルカミン塩、グアニジン塩、ジエチル
アミン塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミ
ン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン塩、クロ
ロプロカイン塩、プロカイン塩、ジエタノールアミン
塩、Ｎ−ベンジルフェネチルアミン塩、ピペラジン塩、
テトラメチルアンモニウム塩、トリス（ヒドロキシメチ
ル）アミノメタン塩のような有機塩等のアミン塩；又は
グリシン塩、リジン塩、アルギニン塩、オルニチン塩、
グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩
である。
【００８６】本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物又は
その薬理上許容される塩、エステル若しくはその他の誘
導体は、大気中に放置したり、又は、再結晶をすること
により、水分を吸収し、吸着水が付いたり、水和物とな
る場合があり、そのような水和物も本発明に包含され
る。
その薬理上許容される塩、エステル若しくはその他の誘
導体は、大気中に放置したり、又は、再結晶をすること
により、水分を吸収し、吸着水が付いたり、水和物とな
る場合があり、そのような水和物も本発明に包含され
る。
【００８７】本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物に
は、幾何異性体（シス−トランス異性体或いはＺ−Ｅ異
性体）及び分子内の不斉中心に基づく光学異性体等が存
在する場合がある。本発明の化合物においては、これら
の異性体およびこれらの異性体の混合物がすべて単一の
式、即ち一般式（Ｉ）で示されているが、本発明はこれ
らの異性体およびこれらの異性体の任意の割合の混合物
をもすべて含むものである。
は、幾何異性体（シス−トランス異性体或いはＺ−Ｅ異
性体）及び分子内の不斉中心に基づく光学異性体等が存
在する場合がある。本発明の化合物においては、これら
の異性体およびこれらの異性体の混合物がすべて単一の
式、即ち一般式（Ｉ）で示されているが、本発明はこれ
らの異性体およびこれらの異性体の任意の割合の混合物
をもすべて含むものである。
【００８８】上記一般式（Ｉ）を有する化合物は、好適
には、表１乃至表２０に示す化合物である。なお、表１
乃至表２０の化合物は、それぞれ化合物（Ｉ−１）乃至
化合物（Ｉ−２０）の式を有する。
には、表１乃至表２０に示す化合物である。なお、表１
乃至表２０の化合物は、それぞれ化合物（Ｉ−１）乃至
化合物（Ｉ−２０）の式を有する。
【００８９】表１
【００９０】
【化１５】
【００９１】
【表１】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 R1 R2 R3
番 号
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-1 Ph 4-Pyr 3-Pip
1-2 Ph 4-Pyr 4-Pip
1-3 Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-4 Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-5 Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-6 Ph 4-Pyr 1-Et-4-Pip
1-7 Ph 4-Pyr 1-Bn-4-Pip
1-8 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pip
1-9 4-F-Ph 4-Pyr 4-Pip
1-10 4-F-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-11 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-12 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-13 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-4-Pip
1-14 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bn-4-Pip
1-15 3-F-Ph 4-Pyr 3-Pip
1-16 3-F-Ph 4-Pyr 4-Pip
1-17 3-F-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-18 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-19 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-20 3-F-Ph 4-Pyr 1-Et-4-Pip
1-21 3-F-Ph 4-Pyr 1-Bn-4-Pip
1-22 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Pip
1-23 3,4-diF-Ph 4-Pyr 4-Pip
1-24 3,4-diF-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-25 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-26 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-27 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Et-4-Pip
1-28 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Bn-4-Pip
1-29 3-Cl-Ph 4-Pyr 3-Pip
1-30 3-Cl-Ph 4-Pyr 4-Pip
1-31 3-Cl-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-32 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-33 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-34 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Et-4-Pip
1-35 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Bn-4-Pip
1-36 Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pip
1-37 Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip
1-38 Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-39 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-40 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-41 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-4-Pip
1-42 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-4-Pip
1-43 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pip
1-44 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip
1-45 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-46 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-47 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-48 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-4-Pip
1-49 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-4-Pip
1-50 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pip
1-51 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip
1-52 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-53 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-54 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-55 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-4-Pip
1-56 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-4-Pip
1-57 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pip
1-58 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip
1-59 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-60 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-61 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-62 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-4-Pip
1-63 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-4-Pip
1-64 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pip
1-65 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip
1-66 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-67 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-68 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-69 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-4-Pip
1-70 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-4-Pip
1-71 Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pip
1-72 Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip
1-73 Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-74 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-75 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-76 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-4-Pip
1-77 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-4-Pip
1-78 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pip
1-79 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip
1-80 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-81 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-82 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-83 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-4-Pip
1-84 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-4-Pip
1-85 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pip
1-86 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip
1-87 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-88 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-89 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-90 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-4-Pip
1-91 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-4-Pip
1-92 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pip
1-93 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip
1-94 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-95 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-96 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-97 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-4-Pip
1-98 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-4-Pip
1-99 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pip
1-100 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip
1-101 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-102 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-103 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-104 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-4-Pip
1-105 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-4-Pip
1-106 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 4-Pip
1-107 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-108 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-109 3-Cl-4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-110 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 4-Pip
1-111 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-112 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-113 3,4,5-triF-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-114 3-CF3-Ph 4-Pyr 4-Pip
1-115 3-CF3-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-116 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-117 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-118 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 4-Pip
1-119 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-120 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-121 3-CHF2O-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-122 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip
1-123 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-124 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-125 3-Cl-4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-126 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip
1-127 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-128 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-129 3,4,5-triF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-130 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip
1-131 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-132 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-133 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-134 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 4-Pip
1-135 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-136 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-137 3-CHF2O-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-138 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip
1-139 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-140 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-141 3-Cl-4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-142 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip
1-143 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-144 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-145 3,4,5-triF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-146 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip
1-147 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-148 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-149 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-150 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-Pip
1-151 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-152 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-153 3-CHF2O-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-154 Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pip
1-155 Ph 2-NH2-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-156 Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-157 Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-158 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pip
1-159 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-160 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-161 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-162 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pip
1-163 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-164 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-165 3-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-166 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pip
1-167 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-168 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-169 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-170 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-Pip
1-171 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-172 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-173 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-174 Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pip
1-175 Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-176 Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-177 Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-178 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pip
1-179 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-180 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-181 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-182 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pip
1-183 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-184 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-185 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-186 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pip
1-187 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-188 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-189 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-190 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-Pip
1-191 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-192 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-Pip
1-193 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-194 Ph 4-Pym 4-Pip
1-195 Ph 4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-196 Ph 4-Pym 1-Me-4-Pip
1-197 Ph 4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-198 4-F-Ph 4-Pym 4-Pip
1-199 4-F-Ph 4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-200 4-F-Ph 4-Pym 1-Me-4-Pip
1-201 4-F-Ph 4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-202 3-F-Ph 4-Pym 4-Pip
1-203 3-F-Ph 4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-204 3-F-Ph 4-Pym 1-Me-4-Pip
1-205 3-F-Ph 4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-206 3,4-diF-Ph 4-Pym 4-Pip
1-207 3,4-diF-Ph 4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-208 3,4-diF-Ph 4-Pym 1-Me-4-Pip
1-209 3,4-diF-Ph 4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-210 3-Cl-Ph 4-Pym 4-Pip
1-211 3-Cl-Ph 4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-212 3-Cl-Ph 4-Pym 1-Me-4-Pip
1-213 3-Cl-Ph 4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-214 Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip
1-215 Ph 2-MeO-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-216 Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-217 Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-218 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip
1-219 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-220 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-221 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-222 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip
1-223 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-224 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-225 3-F-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-226 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip
1-227 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-228 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-229 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-230 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip
1-231 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-232 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip
1-233 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-234 4-F-Ph 4-Pyr 2-Me-4-Pip
1-235 4-F-Ph 4-Pyr 2,2,6,6-tetraMe-4-Pip
1-236 4-F-Ph 4-Pyr 1-Ac-4-Pip
1-237 4-F-Ph 4-Pyr 1-Ac-4-(3,4-deH-Pip)
1-238 4-F-Ph 4-Pyr 4-OH-4-Pip
1-239 4-F-Ph 4-Pyr 4-OH-1-Me-4-Pip
1-240 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Me-4-Pip
1-241 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2,6,6-tetraMe-4-Pip
1-242 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Ac-4-Pip
1-243 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Ac-4-(3,4-deH-Pip)
1-244 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-OH-4-Pip
1-245 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 4-OH-1-Me-4-Pip
1-246 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Me-4-Pip
1-247 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2,6,6-tetraMe-4-Pip
1-248 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Ac-4-Pip
1-249 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Ac-4-(3,4-deH-Pip)
1-250 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-OH-4-Pip
1-251 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-OH-1-Me-4-Pip
1-252 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr 4-Pip
1-253 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-254 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym 4-Pip
1-255 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-256 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 4-Pip
1-257 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-258 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 4-Pip
1-259 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-260 3-Cl-Ph 2-BnNH-4-Pyr 4-Pip
1-261 3-Cl-Ph 2-BnNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-262 3-Cl-Ph 2-BnNH-4-Pym 4-Pip
1-263 3-Cl-Ph 2-BnNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-264 3-Cl-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 4-Pip
1-265 3-Cl-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-266 3-Cl-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 4-Pip
1-267 3-Cl-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-268 3-CF3-Ph 2-BnNH-4-Pyr 4-Pip
1-269 3-CF3-Ph 2-BnNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-270 3-CF3-Ph 2-BnNH-4-Pym 4-Pip
1-271 3-CF3-Ph 2-BnNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
1-272 3-CF3-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 4-Pip
1-273 3-CF3-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip)
1-274 3-CF3-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 4-Pip
1-275 3-CF3-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
表１（つづき）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 R1 R2 R3
番 号
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-276 4-F-Ph 4-Pyr 3-(3,4-deH-Pip)
1-277 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-(3,4-deH-Pip)
1-278 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-279 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-280 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-4-Pip
1-281 4-F-Ph 4-Pyr 1-iPr-4-(3,4-deH-Pip)
1-282 4-F-Ph 4-Pyr 1-iPr-4-Pip
1-283 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-284 4-F-Ph 4-Pyr 1-tBu-4-(3,4-deH-Pip)
1-285 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pn-4-(3,4-deH-Pip)
1-286 4-F-Ph 4-Pyr 1-Hx-4-(3,4-deH-Pip)
1-287 4-F-Ph 4-Pyr 1-Hp-4-(3,4-deH-Pip)
1-288 4-F-Ph 4-Pyr 1-Oc-4-(3,4-deH-Pip)
1-289 4-F-Ph 4-Pyr 1-Nn-4-(3,4-deH-Pip)
1-290 4-F-Ph 4-Pyr 1-cPr-4-(3,4-deH-Pip)
1-291 4-F-Ph 4-Pyr 1-cPn-4-(3,4-deH-Pip)
1-292 4-F-Ph 4-Pyr 1-cHx-4-(3,4-deH-Pip)
1-293 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-294 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-295 4-F-Ph 4-Pyr 1-(3-Ph-Pr)-4-(3,4-deH-Pip)
1-296 4-F-Ph 4-Pyr 1-(4-Ph-Bu)-4-(3,4-deH-Pip)
1-297 4-F-Ph 4-Pyr 1-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-298 4-F-Ph 4-Pyr 1-Propargyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-299 4-F-Ph 4-Pyr 2,2,6,6,-tetraMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-300 4-F-Ph 4-Pyr 1,2,2,6,6,-pentaMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-301 4-F-Ph 4-Pyr 1,2,2,6,6,-pentaMe-4-Pip)
1-302 4-F-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind)
1-303 4-F-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind)
1-304 4-F-Ph 4-Pyr 7-octaH-Ind
1-305 4-F-Ph 4-Pyr 8-(1,3,4,6,7,9a-hexaH-2H-Qui)
1-306 4-F-Ph 4-Pyr 8-(1,3,4,6,9,9a-hexaH-2H-Qui)
1-307 4-F-Ph 4-Pyr 8-octaH-Qui
1-308 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-diMe-4-(3,4-deH-PiP)
1-309 4-F-Ph 4-Pyr 1,2,2-triMe-4-(3,4-deH-PiP)
1-310 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-diMe-4-(4,5-deH-PiP)
1-311 4-F-Ph 4-Pyr 1,2,2-triMe-4-(4,5-deH-PiP)
1-312 4-F-Ph 4-Pyr 2,6-diMe-4-(3,4-deH-PiP)
1-313 4-F-Ph 4-Pyr 1,2,6-triMe-4-(3,4-deH-PiP)
1-314 4-F-Ph 4-Pyr 2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-315 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-316 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-317 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-318 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-319 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-320 4-F-Ph 4-Pyr 2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-321 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-322 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diEt-4-(3,4-deH-Pip)
1-323 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-324 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-325 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-326 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-327 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-328 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-329 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diPr-4-(3,4-deH-Pip)
1-330 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-331 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-332 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-333 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-334 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-335 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-336 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diBu-4-(3,4-deH-Pip)
1-337 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-338 4-F-Ph 4-Pyr 2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-339 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-340 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-341 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-342 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-343 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-344 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-345 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-346 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-347 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-348 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-349 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-350 4-F-Ph 4-Pyr 2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-351 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-352 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-353 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-354 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-355 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diPhet-4-(3,4-deH-Pip)
1-356 4-F-Ph 4-Pyr 2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-357 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diMe-4-(4,5-deH-Pip)
1-358 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-359 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-360 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-361 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-362 4-F-Ph 4-Pyr 2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-363 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-364 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diEt-4-(4,5-deH-Pip)
1-365 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-366 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-367 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-368 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-369 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-370 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-371 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diPr-4-(4,5-deH-Pip)
1-372 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-373 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-374 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-375 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-376 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-377 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-378 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diBu-4-(4,5-deH-Pip)
1-379 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-380 4-F-Ph 4-Pyr 2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-381 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-382 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-383 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-384 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-385 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-386 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-387 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-388 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-389 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-390 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-391 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-392 4-F-Ph 4-Pyr 2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-393 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-394 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-395 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-396 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-397 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diPhet-4-(4,5-deH-Pip)
1-398 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-(3,4-deH-Pip)
1-399 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-3-(3,4-deH-Pip)
1-400 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-401 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-402 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-4-Pip
1-403 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-iPr-4-(3,4-deH-Pip)
1-404 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-iPr-4-Pip
1-405 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-406 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-tBu-4-(3,4-deH-Pip)
1-407 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pn-4-(3,4-deH-Pip)
1-408 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Hx-4-(3,4-deH-Pip)
1-409 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Hp-4-(3,4-deH-Pip)
1-410 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Oc-4-(3,4-deH-Pip)
1-411 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Nn-4-(3,4-deH-Pip)
1-412 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-cPr-4-(3,4-deH-Pip)
1-413 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-cPn-4-(3,4-deH-Pip)
1-414 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-cHx-4-(3,4-deH-Pip)
1-415 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-416 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-417 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-(3-Ph-Pr)-4-(3,4-deH-Pip)
1-418 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-(4-Ph-Bu)-4-(3,4-deH-Pip)
1-419 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-420 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Propargyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-421 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2,6,6,-tetraMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-422 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2,2,6,6,-pentaMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-423 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2,2,6,6,-pentaMe-4-Pip)
1-424 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind)
1-425 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind)
1-426 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 7-octaH-Ind
1-427 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 8-(1,3,4,6,7,9a-hexaH-2H-Qui)
1-428 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 8-(1,3,4,6,9,9a-hexaH-2H-Qui)
1-429 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 8-octaH-Qui
1-430 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-diMe-4-(3,4-deH-PiP)
1-431 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2,2-triMe-4-(3,4-deH-PiP)
1-432 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-diMe-4-(4,5-deH-PiP)
1-433 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2,2-triMe-4-(4,5-deH-PiP)
1-434 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,6-diMe-4-(3,4-deH-PiP)
1-435 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2,6-triMe-4-(3,4-deH-PiP)
1-436 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-437 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-438 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-439 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-440 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-441 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-442 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-443 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-444 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diEt-4-(3,4-deH-Pip)
1-445 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-446 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-447 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-448 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-449 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-450 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-451 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diPr-4-(3,4-deH-Pip)
1-452 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-453 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-454 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-455 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-456 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-457 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-458 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diBu-4-(3,4-deH-Pip)
1-459 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-460 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-461 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-462 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-463 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-464 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-465 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-466 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-467 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-468 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-469 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-470 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-471 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-472 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-473 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-474 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-475 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-476 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-477 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diPhet-4-(3,4-deH-Pip)
1-478 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-479 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diMe-4-(4,5-deH-Pip)
1-480 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-481 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-482 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-483 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-484 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-485 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-486 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diEt-4-(4,5-deH-Pip)
1-487 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-488 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-489 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-490 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-491 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-492 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-493 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diPr-4-(4,5-deH-Pip)
1-494 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-495 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-496 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-497 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-498 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-499 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-500 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diBu-4-(4,5-deH-Pip)
1-501 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-502 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-503 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-504 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-505 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-506 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-507 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-508 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-509 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-510 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-511 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-512 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-513 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Phet-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-514 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-515 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-516 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-517 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-518 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Bu-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-519 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,2-diPhet-4-(4,5-deH-Pip)
1-520 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-(3,4-deH-Pip)
1-521 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-(3,4-deH-Pip)
1-522 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-523 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-524 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-4-Pip
1-525 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-iPr-4-(3,4-deH-Pip)
1-526 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-iPr-4-Pip
1-527 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-528 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-tBu-4-(3,4-deH-Pip)
1-529 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pn-4-(3,4-deH-Pip)
1-530 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Hx-4-(3,4-deH-Pip)
1-531 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Hp-4-(3,4-deH-Pip)
1-532 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Oc-4-(3,4-deH-Pip)
1-533 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Nn-4-(3,4-deH-Pip)
1-534 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-cPr-4-(3,4-deH-Pip)
1-535 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-cPn-4-(3,4-deH-Pip)
1-536 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-cHx-4-(3,4-deH-Pip)
1-537 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-538 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-539 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-(3-Ph-Pr)-4-(3,4-deH-Pip)
1-540 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-(4-Ph-Bu)-4-(3,4-deH-Pip)
1-541 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-542 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Propargyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-543 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2,6,6,-tetraMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-544 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2,2,6,6,-pentaMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-545 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2,2,6,6,-pentaMe-4-Pip)
1-546 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind)
1-547 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind)
1-548 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 7-octaH-Ind
1-549 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-(1,3,4,6,7,9a-hexaH-2H-Qui)
1-550 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-(1,3,4,6,9,9a-hexaH-2H-Qui)
1-551 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-octaH-Qui
1-552 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-diMe-4-(3,4-deH-PiP)
1-553 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2,2-triMe-4-(3,4-deH-PiP)
1-554 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-diMe-4-(4,5-deH-PiP)
1-555 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2,2-triMe-4-(4,5-deH-PiP)
1-556 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,6-diMe-4-(3,4-deH-PiP)
1-557 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2,6-triMe-4-(3,4-deH-PiP)
1-558 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-559 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-560 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-561 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-562 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-563 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-564 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-565 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-566 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2-diEt-4-(3,4-deH-Pip)
1-567 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-568 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-569 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-570 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-571 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-572 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-573 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2-diPr-4-(3,4-deH-Pip)
1-574 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-575 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-576 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-577 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-578 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-579 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-580 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2-diBu-4-(3,4-deH-Pip)
1-581 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-582 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-583 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-584 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-585 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-586 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-587 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-588 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-589 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-590 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-591 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-592 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-593 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-594 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-595 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-596 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-597 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-598 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-599 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2-diPhet-4-(3,4-deH-Pip)
1-600 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-601 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2-diMe-4-(4,5-deH-Pip)
1-602 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-603 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-604 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-605 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-606 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-607 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-608 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2-diEt-4-(4,5-deH-Pip)
1-609 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-610 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-611 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-612 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-613 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-614 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-615 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2-diPr-4-(4,5-deH-Pip)
1-616 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-617 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-618 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-619 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-620 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-621 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-622 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2-diBu-4-(4,5-deH-Pip)
1-623 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-624 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-625 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-626 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-627 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-628 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-629 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-630 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-631 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-632 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-633 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-634 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-635 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Phet-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-636 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-637 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-638 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-639 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-640 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Bu-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-641 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,2-diPhet-4-(4,5-deH-Pip)
1-642 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 3-(3,4-deH-Pip)
1-643 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-3-(3,4-deH-Pip)
1-644 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-645 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-646 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-4-Pip
1-647 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-iPr-4-(3,4-deH-Pip)
1-648 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-iPr-4-Pip
1-649 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-650 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-tBu-4-(3,4-deH-Pip)
1-651 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pn-4-(3,4-deH-Pip)
1-652 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Hx-4-(3,4-deH-Pip)
1-653 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Hp-4-(3,4-deH-Pip)
1-654 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Oc-4-(3,4-deH-Pip)
1-655 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Nn-4-(3,4-deH-Pip)
1-656 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-cPr-4-(3,4-deH-Pip)
1-657 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-cPn-4-(3,4-deH-Pip)
1-658 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-cHx-4-(3,4-deH-Pip)
1-659 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-660 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-661 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-(3-Ph-Pr)-4-(3,4-deH-Pip)
1-662 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-(4-Ph-Bu)-4-(3,4-deH-Pip)
1-663 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-664 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Propargyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-665 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2,2,6,6,-tetraMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-666 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2,2,6,6,-pentaMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-667 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2,2,6,6,-pentaMe-4-Pip)
1-668 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind)
1-669 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind)
1-670 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 7-octaH-Ind
1-671 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 8-(1,3,4,6,7,9a-hexaH-2H-Qui)
1-672 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 8-(1,3,4,6,9,9a-hexaH-2H-Qui)
1-673 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 8-octaH-Qui
1-674 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2,2-diMe-4-(3,4-deH-PiP)
1-675 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2,2-triMe-4-(3,4-deH-PiP)
1-676 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2,2-diMe-4-(4,5-deH-PiP)
1-677 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2,2-triMe-4-(4,5-deH-PiP)
1-678 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2,6-diMe-4-(3,4-deH-PiP)
1-679 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2,6-triMe-4-(3,4-deH-PiP)
1-680 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-681 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-682 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-683 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-684 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-685 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-686 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-687 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-688 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diEt-4-(3,4-deH-Pip)
1-689 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-690 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-691 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-692 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-693 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-694 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-695 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diPr-4-(3,4-deH-Pip)
1-696 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-697 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-698 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-699 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-700 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-701 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-702 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diBu-4-(3,4-deH-Pip)
1-703 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-704 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-705 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-706 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-707 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-708 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-709 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-710 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-711 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-712 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-713 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-714 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-715 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-716 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-717 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-718 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-719 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-720 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-721 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diPhet-4-(3,4-deH-Pip)
1-722 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-723 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diMe-4-(4,5-deH-Pip)
1-724 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-725 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-726 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-727 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-728 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-729 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-730 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diEt-4-(4,5-deH-Pip)
1-731 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-732 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-733 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-734 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-735 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-736 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-737 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diPr-4-(4,5-deH-Pip)
1-738 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-739 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-740 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-741 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-742 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-743 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-744 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diBu-4-(4,5-deH-Pip)
1-745 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-746 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-747 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-748 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-749 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-750 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-751 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-752 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-753 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-754 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-755 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-756 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-757 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Phet-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-758 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-759 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-760 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-761 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-762 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-763 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 1,2-diPhet-4-(4,5-deH-Pip)
1-764 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-(3,4-deH-Pip)
1-765 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-(3,4-deH-Pip)
1-766 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-767 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-768 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-4-Pip
1-769 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-iPr-4-(3,4-deH-Pip)
1-770 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-iPr-4-Pip
1-771 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-772 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-tBu-4-(3,4-deH-Pip)
1-773 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pn-4-(3,4-deH-Pip)
1-774 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Hx-4-(3,4-deH-Pip)
1-775 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Hp-4-(3,4-deH-Pip)
1-776 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Oc-4-(3,4-deH-Pip)
1-777 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Nn-4-(3,4-deH-Pip)
1-778 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-cPr-4-(3,4-deH-Pip)
1-779 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-cPn-4-(3,4-deH-Pip)
1-780 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-cHx-4-(3,4-deH-Pip)
1-781 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-782 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-783 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-(3-Ph-Pr)-4-(3,4-deH-Pip)
1-784 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-(4-Ph-Bu)-4-(3,4-deH-Pip)
1-785 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-786 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Propargyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-787 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2,2,6,6,-tetraMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-788 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2,2,6,6,-pentaMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-789 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2,2,6,6,-pentaMe-4-Pip)
1-790 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind)
1-791 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind)
1-792 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 7-octaH-Ind
1-793 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 8-(1,3,4,6,7,9a-hexaH-2H-Qui)
1-794 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 8-(1,3,4,6,9,9a-hexaH-2H-Qui)
1-795 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 8-octaH-Qui
1-796 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2,2-diMe-4-(3,4-deH-PiP)
1-797 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2,2-triMe-4-(3,4-deH-PiP)
1-798 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2,2-diMe-4-(4,5-deH-PiP)
1-799 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2,2-triMe-4-(4,5-deH-PiP)
1-800 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2,6-diMe-4-(3,4-deH-PiP)
1-801 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2,6-triMe-4-(3,4-deH-PiP)
1-802 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-803 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip)
1-804 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-805 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-806 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-807 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Me-4-(3,4-deH-Pip)
1-808 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-809 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-810 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diEt-4-(3,4-deH-Pip)
1-811 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-812 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-813 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Et-4-(3,4-deH-Pip)
1-814 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-815 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-816 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-817 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diPr-4-(3,4-deH-Pip)
1-818 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-819 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip)
1-820 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-821 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-822 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-823 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-824 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diBu-4-(3,4-deH-Pip)
1-825 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip)
1-826 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-827 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-828 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-829 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-830 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-831 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip)
1-832 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-833 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-834 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-835 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-836 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-837 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip)
1-838 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-839 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-840 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-841 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-842 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip)
1-843 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diPhet-4-(3,4-deH-Pip)
1-844 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-845 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diMe-4-(4,5-deH-Pip)
1-846 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-847 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-848 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-849 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Me-4-(4,5-deH-Pip)
1-850 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-851 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-852 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diEt-4-(4,5-deH-Pip)
1-853 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-854 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-855 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Et-4-(4,5-deH-Pip)
1-856 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-857 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-858 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-859 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diPr-4-(4,5-deH-Pip)
1-860 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-861 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip)
1-862 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-863 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-864 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-865 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-866 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diBu-4-(4,5-deH-Pip)
1-867 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip)
1-868 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-869 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-870 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-871 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-872 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-873 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip)
1-874 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-875 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-876 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-877 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-878 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-879 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip)
1-880 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-881 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-882 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-883 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-884 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip)
1-885 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diPhet-4-(4,5-deH-Pip)
1-886 Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind)
1-887 Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind)
1-888 3-F-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind)
1-889 3-F-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind)
1-890 3-Cl-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind)
1-891 3-Cl-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind)
1-892 3,4-diF-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind)
1-893 3,4-diF-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind)
1-894 3-CF3-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind)
1-895 3-CF3-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
表２
【００９２】
【化１６】
【００９３】
【表２】
――――――――――――――――――――――――――――
化合物 R1 R2 R5
番 号
――――――――――――――――――――――――――――
2-1 Ph 4-Pyr 1-Me
2-2 Ph 4-Pyr 1-Et
2-3 Ph 4-Pyr 1-Pr
2-4 Ph 4-Pyr 1,1-diMe
2-5 Ph 4-Pyr 2-Me
2-6 Ph 4-Pyr 2-Et
2-7 Ph 4-Pyr 2-Pr
2-8 Ph 4-Pyr 2-Bu
2-9 Ph 4-Pyr 2-Allyl
2-10 Ph 4-Pyr 2-Ph
2-11 Ph 4-Pyr 2-Bn
2-12 Ph 4-Pyr 2-Phet
2-13 Ph 4-Pyr 2,2-diMe
2-14 Ph 4-Pyr 2-OH
2-15 Ph 4-Pyr 2-MeO
2-16 Ph 4-Pyr 2-EtO
2-17 Ph 4-Pyr 2-PrO
2-18 Ph 4-Pyr 2,2-di(MeO)
2-19 Ph 4-Pyr 2,2-di(EtO)
2-20 Ph 4-Pyr 2,2-OCH2CH2O-
2-21 Ph 4-Pyr 2-Oxo
2-22 Ph 4-Pyr 2-F
2-23 Ph 4-Pyr 2-Cl
2-24 Ph 4-Pyr 2-Br
2-25 Ph 4-Pyr 2-I
2-26 Ph 4-Pyr 2,2-diF
2-27 Ph 4-Pyr 2,2-diCl
2-28 Ph 4-Pyr 2,2-diBr
2-29 Ph 4-Pyr 3-Me
2-30 Ph 4-Pyr 3-Et
2-31 Ph 4-Pyr 3-Pr
2-32 Ph 4-Pyr 3,3-diMe
2-33 Ph 4-Pyr 5-Me
2-34 Ph 4-Pyr 5-Et
2-35 Ph 4-Pyr 5-Pr
2-36 Ph 4-Pyr 5,5-diMe
2-37 Ph 4-Pyr 6-Me
2-38 Ph 4-Pyr 6-Et
2-39 Ph 4-Pyr 6-Pr
2-40 Ph 4-Pyr 6,6-diMe
2-41 Ph 4-Pyr 6-Oxo
2-42 Ph 4-Pyr 8-Me
2-43 Ph 4-Pyr 8-Et
2-44 Ph 4-Pyr 8-Pr
2-45 Ph 4-Pyr 8-Ph
2-46 Ph 4-Pyr 8a-Me
2-47 Ph 4-Pyr 8a-Et
2-48 Ph 4-Pyr 8a-Pr
2-49 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me
2-50 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et
2-51 Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr
2-52 Ph 2-NH2-4-Pym 1,1-diMe
2-53 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Me
2-54 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Et
2-55 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pr
2-56 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Bu
2-57 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Allyl
2-58 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Ph
2-59 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Bn
2-60 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Phet
2-61 Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-diMe
2-62 Ph 2-NH2-4-Pym 2-OH
2-63 Ph 2-NH2-4-Pym 2-MeO
2-64 Ph 2-NH2-4-Pym 2-EtO
2-65 Ph 2-NH2-4-Pym 2-PrO
2-66 Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-di(MeO)
2-67 Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-di(EtO)
2-68 Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-OCH2CH2O-
2-69 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Oxo
2-70 Ph 2-NH2-4-Pym 2-F
2-71 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Cl
2-72 Ph 2-NH2-4-Pym 2-Br
2-73 Ph 2-NH2-4-Pym 2-I
2-74 Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-diF
2-75 Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-diCl
2-76 Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-diBr
2-77 Ph 2-NH2-4-Pym 3-Me
2-78 Ph 2-NH2-4-Pym 3-Et
2-79 Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pr
2-80 Ph 2-NH2-4-Pym 3,3-diMe
2-81 Ph 2-NH2-4-Pym 5-Me
2-82 Ph 2-NH2-4-Pym 5-Et
2-83 Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pr
2-84 Ph 2-NH2-4-Pym 5,5-diMe
2-85 Ph 2-NH2-4-Pym 6-Me
2-86 Ph 2-NH2-4-Pym 6-Et
2-87 Ph 2-NH2-4-Pym 6-Pr
2-88 Ph 2-NH2-4-Pym 6,6-diMe
2-89 Ph 2-NH2-4-Pym 6-Oxo
2-90 Ph 2-NH2-4-Pym 8-Me
2-91 Ph 2-NH2-4-Pym 8-Et
2-92 Ph 2-NH2-4-Pym 8-Pr
2-93 Ph 2-NH2-4-Pym 8-Ph
2-94 Ph 2-NH2-4-Pym 8a-Me
2-95 Ph 2-NH2-4-Pym 8a-Et
2-96 Ph 2-NH2-4-Pym 8a-Pr
2-97 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me
2-98 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et
2-99 Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr
2-100 Ph 2-MeNH-4-Pym 1,1-diMe
2-101 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Me
2-102 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Et
2-103 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pr
2-104 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Bu
2-105 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Allyl
2-106 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Ph
2-107 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Bn
2-108 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Phet
2-109 Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-diMe
2-110 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-OH
2-111 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-MeO
2-112 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-EtO
2-113 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-PrO
2-114 Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-di(MeO)
2-115 Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-di(EtO)
2-116 Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-OCH2CH2O-
2-117 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Oxo
2-118 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-F
2-119 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Cl
2-120 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Br
2-121 Ph 2-MeNH-4-Pym 2-I
2-122 Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-diF
2-123 Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-diCl
2-124 Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-diBr
2-125 Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Me
2-126 Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Et
2-127 Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pr
2-128 Ph 2-MeNH-4-Pym 3,3-diMe
2-129 Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Me
2-130 Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Et
2-131 Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pr
2-132 Ph 2-MeNH-4-Pym 5,5-diMe
2-133 Ph 2-MeNH-4-Pym 6-Me
2-134 Ph 2-MeNH-4-Pym 6-Et
2-135 Ph 2-MeNH-4-Pym 6-Pr
2-136 Ph 2-MeNH-4-Pym 6,6-diMe
2-137 Ph 2-MeNH-4-Pym 6-Oxo
2-138 Ph 2-MeNH-4-Pym 8-Me
2-139 Ph 2-MeNH-4-Pym 8-Et
2-140 Ph 2-MeNH-4-Pym 8-Pr
2-141 Ph 2-MeNH-4-Pym 8-Ph
2-142 Ph 2-MeNH-4-Pym 8a-Me
2-143 Ph 2-MeNH-4-Pym 8a-Et
2-144 Ph 2-MeNH-4-Pym 8a-Pr
2-145 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me
2-146 3-F-Ph 4-Pyr 1-Et
2-147 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pr
2-148 3-F-Ph 4-Pyr 1,1-diMe
2-149 3-F-Ph 4-Pyr 2-Me
2-150 3-F-Ph 4-Pyr 2-Et
2-151 3-F-Ph 4-Pyr 2-Pr
2-152 3-F-Ph 4-Pyr 2-Bu
2-153 3-F-Ph 4-Pyr 2-Allyl
2-154 3-F-Ph 4-Pyr 2-Ph
2-155 3-F-Ph 4-Pyr 2-Bn
2-156 3-F-Ph 4-Pyr 2-Phet
2-157 3-F-Ph 4-Pyr 2,2-diMe
2-158 3-F-Ph 4-Pyr 2-OH
2-159 3-F-Ph 4-Pyr 2-MeO
2-160 3-F-Ph 4-Pyr 2-EtO
2-161 3-F-Ph 4-Pyr 2-PrO
2-162 3-F-Ph 4-Pyr 2,2-di(MeO)
2-163 3-F-Ph 4-Pyr 2,2-di(EtO)
2-164 3-F-Ph 4-Pyr 2,2-OCH2CH2O-
2-165 3-F-Ph 4-Pyr 2-Oxo
2-166 3-F-Ph 4-Pyr 2-F
2-167 3-F-Ph 4-Pyr 2-Cl
2-168 3-F-Ph 4-Pyr 2-Br
2-169 3-F-Ph 4-Pyr 2-I
2-170 3-F-Ph 4-Pyr 2,2-diF
2-171 3-F-Ph 4-Pyr 2,2-diCl
2-172 3-F-Ph 4-Pyr 2,2-diBr
2-173 3-F-Ph 4-Pyr 3-Me
2-174 3-F-Ph 4-Pyr 3-Et
2-175 3-F-Ph 4-Pyr 3-Pr
2-176 3-F-Ph 4-Pyr 3,3-diMe
2-177 3-F-Ph 4-Pyr 5-Me
2-178 3-F-Ph 4-Pyr 5-Et
2-179 3-F-Ph 4-Pyr 5-Pr
2-180 3-F-Ph 4-Pyr 5,5-diMe
2-181 3-F-Ph 4-Pyr 6-Me
2-182 3-F-Ph 4-Pyr 6-Et
2-183 3-F-Ph 4-Pyr 6-Pr
2-184 3-F-Ph 4-Pyr 6,6-diMe
2-185 3-F-Ph 4-Pyr 6-Oxo
2-186 3-F-Ph 4-Pyr 8-Me
2-187 3-F-Ph 4-Pyr 8-Et
2-188 3-F-Ph 4-Pyr 8-Pr
2-189 3-F-Ph 4-Pyr 8-Ph
2-190 3-F-Ph 4-Pyr 8a-Me
2-191 3-F-Ph 4-Pyr 8a-Et
2-192 3-F-Ph 4-Pyr 8a-Pr
2-193 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me
2-194 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et
2-195 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr
2-196 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 1,1-diMe
2-197 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Me
2-198 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Et
2-199 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pr
2-200 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Bu
2-201 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Allyl
2-202 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Ph
2-203 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Bn
2-204 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Phet
2-205 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-diMe
2-206 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-OH
2-207 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-MeO
2-208 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-EtO
2-209 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-PrO
2-210 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-di(MeO)
2-211 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-di(EtO)
2-212 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-OCH2CH2O-
2-213 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Oxo
2-214 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-F
2-215 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Cl
2-216 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Br
2-217 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2-I
2-218 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-diF
2-219 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-diCl
2-220 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-diBr
2-221 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Me
2-222 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Et
2-223 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pr
2-224 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 3,3-diMe
2-225 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Me
2-226 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Et
2-227 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pr
2-228 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 5,5-diMe
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2-230 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 6-Et
2-231 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 6-Pr
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2-234 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 8-Me
2-235 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 8-Et
2-236 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 8-Pr
2-237 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 8-Ph
2-238 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 8a-Me
2-239 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 8a-Et
2-240 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 8a-Pr
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2-242 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et
2-243 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr
2-244 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,1-diMe
2-245 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Me
2-246 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Et
2-247 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pr
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2-257 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-PrO
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2-260 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-OCH2CH2O-
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2-272 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3,3-diMe
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2-274 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Et
2-275 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pr
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2-278 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 6-Et
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2-283 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-Et
2-284 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-Pr
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2-291 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr
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2-294 4-F-Ph 4-Pyr 2-Et
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2-311 4-F-Ph 4-Pyr 2-Cl
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2-313 4-F-Ph 4-Pyr 2-I
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2-315 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-diCl
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2-327 4-F-Ph 4-Pyr 6-Pr
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2-371 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pr
2-372 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 5,5-diMe
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2-374 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 6-Et
2-375 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 6-Pr
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2-386 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et
2-387 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr
2-388 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,1-diMe
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2-391 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pr
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2-397 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-diMe
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2-399 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-MeO
2-400 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-EtO
2-401 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-PrO
2-402 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-di(MeO)
2-403 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-di(EtO)
2-404 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-OCH2CH2O-
2-405 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Oxo
2-406 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-F
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2-410 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-diF
2-411 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-diCl
2-412 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-diBr
2-413 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Me
2-414 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Et
2-415 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pr
2-416 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3,3-diMe
2-417 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Me
2-418 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Et
2-419 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pr
2-420 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 5,5-diMe
2-421 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 6-Me
2-422 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 6-Et
2-423 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 6-Pr
2-424 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 6,6-diMe
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2-426 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-Me
2-427 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-Et
2-428 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-Pr
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2-486 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Et
2-487 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pr
2-488 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Bu
2-489 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Allyl
2-490 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Ph
2-491 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Bn
2-492 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Phet
2-493 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-diMe
2-494 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 2-OH
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2-509 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Me
2-510 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Et
2-511 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pr
2-512 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 3,3-diMe
2-513 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Me
2-514 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Et
2-515 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pr
2-516 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 5,5-diMe
2-517 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 6-Me
2-518 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 6-Et
2-519 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 6-Pr
2-520 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 6,6-diMe
2-521 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 6-Oxo
2-522 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 8-Me
2-523 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 8-Et
2-524 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 8-Pr
2-525 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 8-Ph
2-526 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 8a-Me
2-527 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 8a-Et
2-528 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 8a-Pr
2-529 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me
2-530 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et
2-531 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr
2-532 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,1-diMe
2-533 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Me
2-534 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Et
2-535 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pr
2-536 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Bu
2-537 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Allyl
2-538 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Ph
2-539 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Bn
2-540 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Phet
2-541 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-diMe
2-542 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-OH
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2-544 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-EtO
2-545 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-PrO
2-546 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-di(MeO)
2-547 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-di(EtO)
2-548 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-OCH2CH2O-
2-549 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Oxo
2-550 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-F
2-551 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Cl
2-552 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Br
2-553 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-I
2-554 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-diF
2-555 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-diCl
2-556 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-diBr
2-557 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Me
2-558 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Et
2-559 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pr
2-560 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 3,3-diMe
2-561 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Me
2-562 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Et
2-563 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pr
2-564 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 5,5-diMe
2-565 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 6-Me
2-566 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 6-Et
2-567 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 6-Pr
2-568 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 6,6-diMe
2-569 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 6-Oxo
2-570 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-Me
2-571 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-Et
2-572 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-Pr
2-573 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-Ph
2-574 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 8a-Me
2-575 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 8a-Et
2-576 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 8a-Pr
2-577 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Me
2-578 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Et
2-579 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Pr
2-580 3-CF3-Ph 4-Pyr 1,1-diMe
2-581 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Me
2-582 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Et
2-583 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Pr
2-584 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Bu
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2-586 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Ph
2-587 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Bn
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2-589 3-CF3-Ph 4-Pyr 2,2-diMe
2-590 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-OH
2-591 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-MeO
2-592 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-EtO
2-593 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-PrO
2-594 3-CF3-Ph 4-Pyr 2,2-di(MeO)
2-595 3-CF3-Ph 4-Pyr 2,2-di(EtO)
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2-597 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Oxo
2-598 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-F
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2-605 3-CF3-Ph 4-Pyr 3-Me
2-606 3-CF3-Ph 4-Pyr 3-Et
2-607 3-CF3-Ph 4-Pyr 3-Pr
2-608 3-CF3-Ph 4-Pyr 3,3-diMe
2-609 3-CF3-Ph 4-Pyr 5-Me
2-610 3-CF3-Ph 4-Pyr 5-Et
2-611 3-CF3-Ph 4-Pyr 5-Pr
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2-614 3-CF3-Ph 4-Pyr 6-Et
2-615 3-CF3-Ph 4-Pyr 6-Pr
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2-620 3-CF3-Ph 4-Pyr 8-Pr
2-621 3-CF3-Ph 4-Pyr 8-Ph
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2-627 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr
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2-629 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Me
2-630 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Et
2-631 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pr
2-632 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Bu
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2-636 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Phet
2-637 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-diMe
2-638 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 2-OH
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2-641 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 2-PrO
2-642 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-di(MeO)
2-643 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-di(EtO)
2-644 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-OCH2CH2O-
2-645 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Oxo
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2-649 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 2-I
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2-653 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Me
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2-655 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pr
2-656 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 3,3-diMe
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2-658 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Et
2-659 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pr
2-660 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 5,5-diMe
2-661 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 6-Me
2-662 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 6-Et
2-663 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 6-Pr
2-664 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 6,6-diMe
2-665 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 6-Oxo
2-666 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 8-Me
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2-670 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 8a-Me
2-671 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 8a-Et
2-672 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 8a-Pr
2-673 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me
2-674 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et
2-675 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr
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2-677 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Me
2-678 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Et
2-679 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pr
2-680 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Bu
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2-685 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-diMe
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2-689 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-PrO
2-690 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-di(MeO)
2-691 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-di(EtO)
2-692 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-OCH2CH2O-
2-693 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Oxo
2-694 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-F
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2-696 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Br
2-697 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-I
2-698 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-diF
2-699 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-diCl
2-700 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-diBr
2-701 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Me
2-702 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Et
2-703 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pr
2-704 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 3,3-diMe
2-705 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Me
2-706 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Et
2-707 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pr
2-708 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 5,5-diMe
2-709 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 6-Me
2-710 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 6-Et
2-711 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 6-Pr
2-712 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 6,6-diMe
2-713 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 6-Oxo
2-714 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-Me
2-715 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-Et
2-716 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-Pr
2-717 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-Ph
2-718 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 8a-Me
2-719 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 8a-Et
2-720 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 8a-Pr
2-721 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me
2-722 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Et
2-723 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pr
2-724 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1,1-diMe
2-725 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Me
2-726 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Et
2-727 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Pr
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2-730 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Ph
2-731 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Bn
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2-733 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2,2-diMe
2-734 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-OH
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2-738 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2,2-di(MeO)
2-739 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2,2-di(EtO)
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2-741 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Oxo
2-742 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-F
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2-744 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Br
2-745 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-I
2-746 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2,2-diF
2-747 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2,2-diCl
2-748 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2,2-diBr
2-749 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Me
2-750 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Et
2-751 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Pr
2-752 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3,3-diMe
2-753 3,4-diF-Ph 4-Pyr 5-Me
2-754 3,4-diF-Ph 4-Pyr 5-Et
2-755 3,4-diF-Ph 4-Pyr 5-Pr
2-756 3,4-diF-Ph 4-Pyr 5,5-diMe
2-757 3,4-diF-Ph 4-Pyr 6-Me
2-758 3,4-diF-Ph 4-Pyr 6-Et
2-759 3,4-diF-Ph 4-Pyr 6-Pr
2-760 3,4-diF-Ph 4-Pyr 6,6-diMe
2-761 3,4-diF-Ph 4-Pyr 6-Oxo
2-762 3,4-diF-Ph 4-Pyr 8-Me
2-763 3,4-diF-Ph 4-Pyr 8-Et
2-764 3,4-diF-Ph 4-Pyr 8-Pr
2-765 3,4-diF-Ph 4-Pyr 8-Ph
2-766 3,4-diF-Ph 4-Pyr 8a-Me
2-767 3,4-diF-Ph 4-Pyr 8a-Et
2-768 3,4-diF-Ph 4-Pyr 8a-Pr
2-769 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Me
2-770 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Et
2-771 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1-Pr
2-772 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 1,1-diMe
2-773 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Me
2-774 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Et
2-775 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Pr
2-776 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Bu
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2-778 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Ph
2-779 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Bn
2-780 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Phet
2-781 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-diMe
2-782 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-OH
2-783 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-MeO
2-784 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-EtO
2-785 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-PrO
2-786 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-di(MeO)
2-787 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-di(EtO)
2-788 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-OCH2CH2O-
2-789 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Oxo
2-790 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-F
2-791 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Cl
2-792 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-Br
2-793 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2-I
2-794 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-diF
2-795 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-diCl
2-796 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 2,2-diBr
2-797 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Me
2-798 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Et
2-799 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 3-Pr
2-800 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 3,3-diMe
2-801 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Me
2-802 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Et
2-803 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 5-Pr
2-804 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 5,5-diMe
2-805 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 6-Me
2-806 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 6-Et
2-807 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 6-Pr
2-808 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 6,6-diMe
2-809 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 6-Oxo
2-810 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 8-Me
2-811 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 8-Et
2-812 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 8-Pr
2-813 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 8-Ph
2-814 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 8a-Me
2-815 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 8a-Et
2-816 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 8a-Pr
2-817 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me
2-818 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Et
2-819 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Pr
2-820 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 1,1-diMe
2-821 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Me
2-822 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Et
2-823 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Pr
2-824 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Bu
2-825 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Allyl
2-826 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Ph
2-827 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Bn
2-828 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Phet
2-829 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-diMe
2-830 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-OH
2-831 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-MeO
2-832 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-EtO
2-833 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-PrO
2-834 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-di(MeO)
2-835 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-di(EtO)
2-836 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-OCH2CH2O-
2-837 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Oxo
2-838 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-F
2-839 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Cl
2-840 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Br
2-841 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-I
2-842 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-diF
2-843 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-diCl
2-844 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2-diBr
2-845 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Me
2-846 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Et
2-847 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pr
2-848 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 3,3-diMe
2-849 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Me
2-850 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Et
2-851 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 5-Pr
2-852 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 5,5-diMe
2-853 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 6-Me
2-854 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 6-Et
2-855 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 6-Pr
2-856 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 6,6-diMe
2-857 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 6-Oxo
2-858 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-Me
2-859 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-Et
2-860 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-Pr
2-861 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-Ph
2-862 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 8a-Me
2-863 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 8a-Et
2-864 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 8a-Pr
2-865 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr 2-OH
2-866 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr 2-MeO
2-867 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr 2-Ph
2-868 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr 8-Me
2-869 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr 2-F
2-870 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr 2-Cl
2-871 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr 2-Br
2-872 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr 2,2-diF
2-873 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr 2,2-diCl
2-874 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-OH
2-875 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-MeO
2-876 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Ph
2-877 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 8-Me
2-878 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-F
2-879 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Cl
2-880 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2-Br
2-881 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2,2-diF
2-882 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr 2,2-diCl
2-883 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-OH
2-884 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-MeO
2-885 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Ph
2-886 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 8-Me
2-887 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-F
2-888 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Cl
2-889 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Br
2-890 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2,2-diF
2-891 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2,2-diCl
2-892 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 2-OH
2-893 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 2-MeO
2-894 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 2-Ph
2-895 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 8-Me
2-896 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 2-F
2-897 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 2-Cl
2-898 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 2-Br
2-899 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 2,2-diF
2-900 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 2,2-diCl
2-901 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr 2-OH
2-902 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr 2-MeO
2-903 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr 2-Ph
2-904 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr 8-Me
2-905 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr 2-F
2-906 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr 2-Cl
2-907 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr 2-Br
2-908 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr 2,2-diF
2-909 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr 2,2-diCl
2-910 4-F-Ph 4-Pym 2-OH
2-911 4-F-Ph 4-Pym 2-MeO
2-912 4-F-Ph 4-Pym 2-Ph
2-913 4-F-Ph 4-Pym 8-Me
2-914 4-F-Ph 4-Pym 2-F
2-915 4-F-Ph 4-Pym 2-Cl
2-916 4-F-Ph 4-Pym 2-Br
2-917 4-F-Ph 4-Pym 2,2-diF
2-918 4-F-Ph 4-Pym 2,2-diCl
2-919 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 2-OH
2-920 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 2-MeO
2-921 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 2-Ph
2-922 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 8-Me
2-923 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 2-F
2-924 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 2-Cl
2-925 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 2-Br
2-926 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 2,2-diF
2-927 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym 2,2-diCl
2-928 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 2-OH
2-929 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 2-MeO
2-930 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 2-Ph
2-931 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 8-Me
2-932 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 2-F
2-933 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 2-Cl
2-934 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 2-Br
2-935 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 2,2-diF
2-936 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 2,2-diCl
2-937 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym 2-OH
2-938 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym 2-MeO
2-939 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym 2-Ph
2-940 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym 8-Me
2-941 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym 2-F
2-942 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym 2-Cl
2-943 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym 2-Br
2-944 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym 2,2-diF
2-945 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym 2,2-diCl
2-946 Ph 4-Pyr 6,6-(CH2)2-
2-947 Ph 2-NH2-4-Pym 6,6-(CH2)2-
2-948 Ph 2-MeNH-4-Pym 6,6-(CH2)2-
2-949 3-F-Ph 4-Pyr 6,6-(CH2)2-
2-950 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 6,6-(CH2)2-
2-951 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 6,6-(CH2)2-
2-952 4-F-Ph 4-Pyr 6,6-(CH2)2-
2-953 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 6,6-(CH2)2-
2-954 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 6,6-(CH2)2-
2-955 3-Cl-Ph 4-Pyr 6,6-(CH2)2-
2-956 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 6,6-(CH2)2-
2-957 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 6,6-(CH2)2-
2-958 3-CF3-Ph 4-Pyr 6,6-(CH2)2-
2-959 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 6,6-(CH2)2-
2-960 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 6,6-(CH2)2-
2-961 3,4-diF-Ph 4-Pyr 6,6-(CH2)2-
2-962 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 6,6-(CH2)2-
2-963 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 6,6-(CH2)2-
2-964 Ph 4-Pyr 6,6-diF
2-965 Ph 2-NH2-4-Pym 6,6-diF
2-966 Ph 2-MeNH-4-Pym 6,6-diF
2-967 3-F-Ph 4-Pyr 6,6-diF
2-968 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym 6,6-diF
2-969 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 6,6-diF
2-970 4-F-Ph 4-Pyr 6,6-diF
2-971 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 6,6-diF
2-972 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 6,6-diF
2-973 3-Cl-Ph 4-Pyr 6,6-diF
2-974 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym 6,6-diF
2-975 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym 6,6-diF
2-976 3-CF3-Ph 4-Pyr 6,6-diF
2-977 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym 6,6-diF
2-978 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym 6,6-diF
2-979 3,4-diF-Ph 4-Pyr 6,6-diF
2-980 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym 6,6-diF
2-981 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym 6,6-diF
2-982 4-F-Ph 4-Pyr 2->CH2
2-983 4-F-Ph 4-Pyr 2->CHMe
2-984 4-F-Ph 4-Pyr 2->CHEt
2-985 4-F-Ph 4-Pyr 2->CHPr
2-986 4-F-Ph 4-Pyr 2->C(Me)2
2-987 4-F-Ph 4-Pyr 2->CHPh
2-988 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-diPh
2-989 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-O(CH2)3O-
2-990 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-OCH2C(Me)2CH2O-
2-991 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-(CH2)2-
2-992 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-(CH2)3-
2-993 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-(CH2)4-
2-994 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-(CH2)5-
2-995 4-F-Ph 4-Pyr 2-MeS
2-996 4-F-Ph 4-Pyr 2-EtS
2-997 4-F-Ph 4-Pyr 2-PrS
2-998 4-F-Ph 4-Pyr 2-BuS
2-999 4-F-Ph 4-Pyr 2-MeSO2
2-1000 4-F-Ph 4-Pyr 2-PhO
2-1001 4-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me
2-1002 4-Cl-Ph 4-Pyr 1-Et
2-1003 4-Cl-Ph 4-Pyr 1-Pr
2-1004 4-Cl-Ph 4-Pyr 1,1-diMe
2-1005 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-Me
2-1006 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-Et
2-1007 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-Pr
2-1008 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-Bu
2-1009 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-Allyl
2-1010 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-Ph
2-1011 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-Bn
2-1012 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-Phet
2-1013 4-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-diMe
2-1014 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-OH
2-1015 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-MeO
2-1016 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-EtO
2-1017 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-PrO
2-1018 4-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-di(MeO)
2-1019 4-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-di(EtO)
2-1020 4-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-OCH2CH2O-
2-1021 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-Oxo
2-1022 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-F
2-1023 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-Cl
2-1024 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-Br
2-1025 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-I
2-1026 4-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-diF
2-1027 4-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-diCl
2-1028 4-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-diBr
2-1029 4-Cl-Ph 4-Pyr 3-Me
2-1030 4-Cl-Ph 4-Pyr 3-Et
2-1031 4-Cl-Ph 4-Pyr 3-Pr
2-1032 4-Cl-Ph 4-Pyr 3,3-diMe
2-1033 4-Cl-Ph 4-Pyr 5-Me
2-1034 4-Cl-Ph 4-Pyr 5-Et
2-1035 4-Cl-Ph 4-Pyr 5-Pr
2-1036 4-Cl-Ph 4-Pyr 5,5-diMe
2-1037 4-Cl-Ph 4-Pyr 6-Me
2-1038 4-Cl-Ph 4-Pyr 6-Et
2-1039 4-Cl-Ph 4-Pyr 6-Pr
2-1040 4-Cl-Ph 4-Pyr 6,6-diMe
2-1041 4-Cl-Ph 4-Pyr 6-Oxo
2-1042 4-Cl-Ph 4-Pyr 8-Me
2-1043 4-Cl-Ph 4-Pyr 8-Et
2-1044 4-Cl-Ph 4-Pyr 8-Pr
2-1045 4-Cl-Ph 4-Pyr 8-Ph
2-1046 4-Cl-Ph 4-Pyr 8a-Me
2-1047 4-Cl-Ph 4-Pyr 8a-Et
2-1048 4-Cl-Ph 4-Pyr 8a-Pr
2-1049 4-Cl-Ph 4-Pyr 6,6-(CH2)2-
2-1050 4-Cl-Ph 4-Pyr 6,6-diF
2-1051 4-Cl-Ph 4-Pyr 2->CH2
2-1052 4-Cl-Ph 4-Pyr 2->CHMe
2-1053 4-Cl-Ph 4-Pyr 2->CHEt
2-1054 4-Cl-Ph 4-Pyr 2->CHPr
2-1055 4-Cl-Ph 4-Pyr 2->C(Me)2
2-1056 4-Cl-Ph 4-Pyr 2->CHPh
2-1057 4-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-diPh
2-1058 4-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-O(CH2)3O-
2-1059 4-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-OCH2C(Me)2CH2O-
2-1060 4-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-(CH2)2-
2-1061 4-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-(CH2)3-
2-1062 4-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-(CH2)4-
2-1063 4-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-(CH2)5-
2-1064 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-MeS
2-1065 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-EtS
2-1066 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-PrS
2-1067 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-BuS
2-1068 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-MeSO2
2-1069 4-Cl-Ph 4-Pyr 2-PhO
2-1070 4-F-Ph 4-Pyr 2-(4-MeO-Ph)
2-1071 4-F-Ph 4-Pyr 2-(4-Me-Ph)
2-1072 4-F-Ph 4-Pyr 2-(4-F-Ph)
2-1073 4-F-Ph 4-Pyr 2-(4-CF3-Ph)
2-1074 4-F-Ph 4-Pyr 2-(4-Cl-Ph)
2-1075 4-F-Ph 4-Pyr 2-(2,4-diF-Ph)
2-1076 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-(4-MeO-Ph)
2-1077 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-(4-Me-Ph)
2-1078 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-(4-F-Ph)
2-1079 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-(4-CF3-Ph)
2-1080 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-(4-Cl-Ph)
2-1081 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-(2,4-diF-Ph)
―――――――――――――――――――――――――――――
表３
【００９４】
【化１７】
【００９５】
【表３】
――――――――――――――――――――――――――――
化合物 R1 R2 R5
番 号
――――――――――――――――――――――――――――
3-1 Ph 4-Pyr 1-Me
3-2 Ph 4-Pyr 1-Et
3-3 Ph 4-Pyr 1-Pr
3-4 Ph 4-Pyr 1,1-diMe
3-5 Ph 4-Pyr 2-Me
3-6 Ph 4-Pyr 2-Et
3-7 Ph 4-Pyr 2-Pr
3-8 Ph 4-Pyr 2-Bu
3-9 Ph 4-Pyr 2-Allyl
3-10 Ph 4-Pyr 2-Ph
3-11 Ph 4-Pyr 2-Bn
3-12 Ph 4-Pyr 2-Phet
3-13 Ph 4-Pyr 2,2-diMe
3-14 Ph 4-Pyr 2-OH
3-15 Ph 4-Pyr 2-MeO
3-16 Ph 4-Pyr 2-EtO
3-17 Ph 4-Pyr 2-PrO
3-18 Ph 4-Pyr 2,2-di(MeO)
3-19 Ph 4-Pyr 2,2-di(EtO)
3-20 Ph 4-Pyr 2,2-OCH2CH2O-
3-21 Ph 4-Pyr 2-Oxo
3-22 Ph 4-Pyr 2-F
3-23 Ph 4-Pyr 2-Cl
3-24 Ph 4-Pyr 2-Br
3-25 Ph 4-Pyr 2-I
3-26 Ph 4-Pyr 2,2-diF
3-27 Ph 4-Pyr 2,2-diCl
3-28 Ph 4-Pyr 2,2-diBr
3-29 Ph 4-Pyr 3-Me
3-30 Ph 4-Pyr 3-Et
3-31 Ph 4-Pyr 3-Pr
3-32 Ph 4-Pyr 3,3-diMe
3-33 Ph 4-Pyr 5-Me
3-34 Ph 4-Pyr 5-Et
3-35 Ph 4-Pyr 5-Pr
3-36 Ph 4-Pyr 5,5-diMe
3-37 Ph 4-Pyr 6-Me
3-38 Ph 4-Pyr 6-Et
3-39 Ph 4-Pyr 6-Pr
3-40 Ph 4-Pyr 6,6-diMe
3-41 Ph 4-Pyr 6-Oxo
3-42 Ph 4-Pyr 8a-Me
3-43 Ph 4-Pyr 8a-Et
3-44 Ph 4-Pyr 8a-Pr
3-45 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me
3-46 3-F-Ph 4-Pyr 1-Et
3-47 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pr
3-48 3-F-Ph 4-Pyr 1,1-diMe
3-49 3-F-Ph 4-Pyr 2-Me
3-50 3-F-Ph 4-Pyr 2-Et
3-51 3-F-Ph 4-Pyr 2-Pr
3-52 3-F-Ph 4-Pyr 2-Bu
3-53 3-F-Ph 4-Pyr 2-Allyl
3-54 3-F-Ph 4-Pyr 2-Ph
3-55 3-F-Ph 4-Pyr 2-Bn
3-56 3-F-Ph 4-Pyr 2-Phet
3-57 3-F-Ph 4-Pyr 2,2-diMe
3-58 3-F-Ph 4-Pyr 2-OH
3-59 3-F-Ph 4-Pyr 2-MeO
3-60 3-F-Ph 4-Pyr 2-EtO
3-61 3-F-Ph 4-Pyr 2-PrO
3-62 3-F-Ph 4-Pyr 2,2-di(MeO)
3-63 3-F-Ph 4-Pyr 2,2-di(EtO)
3-64 3-F-Ph 4-Pyr 2,2-OCH2CH2O-
3-65 3-F-Ph 4-Pyr 2-Oxo
3-66 3-F-Ph 4-Pyr 2-F
3-67 3-F-Ph 4-Pyr 2-Cl
3-68 3-F-Ph 4-Pyr 2-Br
3-69 3-F-Ph 4-Pyr 2-I
3-70 3-F-Ph 4-Pyr 2,2-diF
3-71 3-F-Ph 4-Pyr 2,2-diCl
3-72 3-F-Ph 4-Pyr 2,2-diBr
3-73 3-F-Ph 4-Pyr 3-Me
3-74 3-F-Ph 4-Pyr 3-Et
3-75 3-F-Ph 4-Pyr 3-Pr
3-76 3-F-Ph 4-Pyr 3,3-diMe
3-77 3-F-Ph 4-Pyr 5-Me
3-78 3-F-Ph 4-Pyr 5-Et
3-79 3-F-Ph 4-Pyr 5-Pr
3-80 3-F-Ph 4-Pyr 5,5-diMe
3-81 3-F-Ph 4-Pyr 6-Me
3-82 3-F-Ph 4-Pyr 6-Et
3-83 3-F-Ph 4-Pyr 6-Pr
3-84 3-F-Ph 4-Pyr 6,6-diMe
3-85 3-F-Ph 4-Pyr 6-Oxo
3-86 3-F-Ph 4-Pyr 8a-Me
3-87 3-F-Ph 4-Pyr 8a-Et
3-88 3-F-Ph 4-Pyr 8a-Pr
3-89 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me
3-90 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et
3-91 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr
3-92 4-F-Ph 4-Pyr 1,1-diMe
3-93 4-F-Ph 4-Pyr 2-Me
3-94 4-F-Ph 4-Pyr 2-Et
3-95 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pr
3-96 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bu
3-97 4-F-Ph 4-Pyr 2-Allyl
3-98 4-F-Ph 4-Pyr 2-Ph
3-99 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bn
3-100 4-F-Ph 4-Pyr 2-Phet
3-101 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-diMe
3-102 4-F-Ph 4-Pyr 2-OH
3-103 4-F-Ph 4-Pyr 2-MeO
3-104 4-F-Ph 4-Pyr 2-EtO
3-105 4-F-Ph 4-Pyr 2-PrO
3-106 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-di(MeO)
3-107 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-di(EtO)
3-108 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-OCH2CH2O-
3-109 4-F-Ph 4-Pyr 2-Oxo
3-110 4-F-Ph 4-Pyr 2-F
3-111 4-F-Ph 4-Pyr 2-Cl
3-112 4-F-Ph 4-Pyr 2-Br
3-113 4-F-Ph 4-Pyr 2-I
3-114 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-diF
3-115 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-diCl
3-116 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-diBr
3-117 4-F-Ph 4-Pyr 3-Me
3-118 4-F-Ph 4-Pyr 3-Et
3-119 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pr
3-120 4-F-Ph 4-Pyr 3,3-diMe
3-121 4-F-Ph 4-Pyr 5-Me
3-122 4-F-Ph 4-Pyr 5-Et
3-123 4-F-Ph 4-Pyr 5-Pr
3-124 4-F-Ph 4-Pyr 5,5-diMe
3-125 4-F-Ph 4-Pyr 6-Me
3-126 4-F-Ph 4-Pyr 6-Et
3-127 4-F-Ph 4-Pyr 6-Pr
3-128 4-F-Ph 4-Pyr 6,6-diMe
3-129 4-F-Ph 4-Pyr 6-Oxo
3-130 4-F-Ph 4-Pyr 8a-Me
3-131 4-F-Ph 4-Pyr 8a-Et
3-132 4-F-Ph 4-Pyr 8a-Pr
3-133 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me
3-134 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Et
3-135 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Pr
3-136 3-Cl-Ph 4-Pyr 1,1-diMe
3-137 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Me
3-138 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Et
3-139 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Pr
3-140 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Bu
3-141 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Allyl
3-142 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Ph
3-143 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Bn
3-144 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Phet
3-145 3-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-diMe
3-146 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-OH
3-147 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-MeO
3-148 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-EtO
3-149 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-PrO
3-150 3-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-di(MeO)
3-151 3-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-di(EtO)
3-152 3-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-OCH2CH2O-
3-153 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Oxo
3-154 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-F
3-155 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Cl
3-156 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Br
3-157 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-I
3-158 3-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-diF
3-159 3-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-diCl
3-160 3-Cl-Ph 4-Pyr 2,2-diBr
3-161 3-Cl-Ph 4-Pyr 3-Me
3-162 3-Cl-Ph 4-Pyr 3-Et
3-163 3-Cl-Ph 4-Pyr 3-Pr
3-164 3-Cl-Ph 4-Pyr 3,3-diMe
3-165 3-Cl-Ph 4-Pyr 5-Me
3-166 3-Cl-Ph 4-Pyr 5-Et
3-167 3-Cl-Ph 4-Pyr 5-Pr
3-168 3-Cl-Ph 4-Pyr 5,5-diMe
3-169 3-Cl-Ph 4-Pyr 6-Me
3-170 3-Cl-Ph 4-Pyr 6-Et
3-171 3-Cl-Ph 4-Pyr 6-Pr
3-172 3-Cl-Ph 4-Pyr 6,6-diMe
3-173 3-Cl-Ph 4-Pyr 6-Oxo
3-174 3-Cl-Ph 4-Pyr 8a-Me
3-175 3-Cl-Ph 4-Pyr 8a-Et
3-176 3-Cl-Ph 4-Pyr 8a-Pr
3-177 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Me
3-178 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Et
3-179 3-CF3-Ph 4-Pyr 1-Pr
3-180 3-CF3-Ph 4-Pyr 1,1-diMe
3-181 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Me
3-182 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Et
3-183 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Pr
3-184 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Bu
3-185 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Allyl
3-186 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Ph
3-187 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Bn
3-188 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Phet
3-189 3-CF3-Ph 4-Pyr 2,2-diMe
3-190 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-OH
3-191 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-MeO
3-192 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-EtO
3-193 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-PrO
3-194 3-CF3-Ph 4-Pyr 2,2-di(MeO)
3-195 3-CF3-Ph 4-Pyr 2,2-di(EtO)
3-196 3-CF3-Ph 4-Pyr 2,2-OCH2CH2O-
3-197 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Oxo
3-198 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-F
3-199 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Cl
3-200 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-Br
3-201 3-CF3-Ph 4-Pyr 2-I
3-202 3-CF3-Ph 4-Pyr 2,2-diF
3-203 3-CF3-Ph 4-Pyr 2,2-diCl
3-204 3-CF3-Ph 4-Pyr 2,2-diBr
3-205 3-CF3-Ph 4-Pyr 3-Me
3-206 3-CF3-Ph 4-Pyr 3-Et
3-207 3-CF3-Ph 4-Pyr 3-Pr
3-208 3-CF3-Ph 4-Pyr 3,3-diMe
3-209 3-CF3-Ph 4-Pyr 5-Me
3-210 3-CF3-Ph 4-Pyr 5-Et
3-211 3-CF3-Ph 4-Pyr 5-Pr
3-212 3-CF3-Ph 4-Pyr 5,5-diMe
3-213 3-CF3-Ph 4-Pyr 6-Me
3-214 3-CF3-Ph 4-Pyr 6-Et
3-215 3-CF3-Ph 4-Pyr 6-Pr
3-216 3-CF3-Ph 4-Pyr 6,6-diMe
3-217 3-CF3-Ph 4-Pyr 6-Oxo
3-218 3-CF3-Ph 4-Pyr 8a-Me
3-219 3-CF3-Ph 4-Pyr 8a-Et
3-220 3-CF3-Ph 4-Pyr 8a-Pr
3-221 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me
3-222 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Et
3-223 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pr
3-224 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1,1-diMe
3-225 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Me
3-226 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Et
3-227 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Pr
3-228 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Bu
3-229 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Allyl
3-230 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Ph
3-231 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Bn
3-232 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Phet
3-233 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2,2-diMe
3-234 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-OH
3-235 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-MeO
3-236 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-EtO
3-237 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-PrO
3-238 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2,2-di(MeO)
3-239 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2,2-di(EtO)
3-240 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2,2-OCH2CH2O-
3-241 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Oxo
3-242 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-F
3-243 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Cl
3-244 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Br
3-245 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-I
3-246 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2,2-diF
3-247 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2,2-diCl
3-248 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2,2-diBr
3-249 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Me
3-250 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Et
3-251 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Pr
3-252 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3,3-diMe
3-253 3,4-diF-Ph 4-Pyr 5-Me
3-254 3,4-diF-Ph 4-Pyr 5-Et
3-255 3,4-diF-Ph 4-Pyr 5-Pr
3-256 3,4-diF-Ph 4-Pyr 5,5-diMe
3-257 3,4-diF-Ph 4-Pyr 6-Me
3-258 3,4-diF-Ph 4-Pyr 6-Et
3-259 3,4-diF-Ph 4-Pyr 6-Pr
3-260 3,4-diF-Ph 4-Pyr 6,6-diMe
3-261 3,4-diF-Ph 4-Pyr 6-Oxo
3-262 3,4-diF-Ph 4-Pyr 8a-Me
3-263 3,4-diF-Ph 4-Pyr 8a-Et
3-264 3,4-diF-Ph 4-Pyr 8a-Pr
3-265 Ph 4-Pyr 6,6-(CH2)2-
3-266 3-F-Ph 4-Pyr 6,6-(CH2)2-
3-267 4-F-Ph 4-Pyr 6,6-(CH2)2-
3-268 3-Cl-Ph 4-Pyr 6,6-(CH2)2-
3-269 3-CF3-Ph 4-Pyr 6,6-(CH2)2-
3-270 3,4-diF-Ph 4-Pyr 6,6-(CH2)2-
3-271 Ph 4-Pyr 6,6-diF
3-272 3-F-Ph 4-Pyr 6,6-diF
3-273 4-F-Ph 4-Pyr 6,6-diF
3-274 3-Cl-Ph 4-Pyr 6,6-diF
3-275 3-CF3-Ph 4-Pyr 6,6-diF
3-276 3,4-diF-Ph 4-Pyr 6,6-diF
────────────────────────────────────
表４
【００９６】
【化１８】
【００９７】
【表４】
――――――――――――――――――――――――――――
化合物 R1 R2 R5
番 号
――――――――――――――――――――――――――――
4-1 4-F-Ph 4-Pyr 2-Me
4-2 4-F-Ph 4-Pyr 2-Et
4-3 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pr
4-4 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bu
4-5 4-F-Ph 4-Pyr 2-Allyl
4-6 4-F-Ph 4-Pyr 2-Ph
4-7 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bn
4-8 4-F-Ph 4-Pyr 2-Phet
4-9 4-F-Ph 4-Pyr 3-Me
4-10 4-F-Ph 4-Pyr 3-Et
4-11 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pr
4-12 4-F-Ph 4-Pyr 3,3-diMe
4-13 4-F-Ph 4-Pyr 5-Me
4-14 4-F-Ph 4-Pyr 5-Et
4-15 4-F-Ph 4-Pyr 5-Pr
4-16 4-F-Ph 4-Pyr 5,5-diMe
4-17 4-F-Ph 4-Pyr 6-Me
4-18 4-F-Ph 4-Pyr 6-Et
4-19 4-F-Ph 4-Pyr 6-Pr
4-20 4-F-Ph 4-Pyr 6,6-diMe
4-21 4-F-Ph 4-Pyr 6,6-(CH2)2-
4-22 4-F-Ph 4-Pyr 6-Oxo
4-23 4-F-Ph 4-Pyr 8-Me
4-24 4-F-Ph 4-Pyr 8-Et
4-25 4-F-Ph 4-Pyr 8-Pr
4-26 4-F-Ph 4-Pyr 8-Ph
4-27 4-F-Ph 4-Pyr 8a-Me
4-28 4-F-Ph 4-Pyr 8a-Et
4-29 4-F-Ph 4-Pyr 8a-Pr
4-30 4-F-Ph 4-Pyr 2-H
―――――――――――――――――――――――――
表５
【００９８】
【化１９】
【００９９】
【表５】
―――――――――――――――――――――――――――――
化合物 R1 R2 R5
番 号
―――――――――――――――――――――――――――――
5-1 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me
5-2 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et
5-3 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr
5-4 4-F-Ph 4-Pyr 1,1-diMe
5-5 4-F-Ph 4-Pyr 2-Me
5-6 4-F-Ph 4-Pyr 2-Et
5-7 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pr
5-8 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bu
5-9 4-F-Ph 4-Pyr 2-Allyl
5-10 4-F-Ph 4-Pyr 2-Ph
5-11 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bn
5-12 4-F-Ph 4-Pyr 2-Phet
5-13 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-diMe
5-14 4-F-Ph 4-Pyr 2-OH
5-15 4-F-Ph 4-Pyr 2-MeO
5-16 4-F-Ph 4-Pyr 2-EtO
5-17 4-F-Ph 4-Pyr 2-PrO
5-18 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-di(MeO)
5-19 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-di(EtO)
5-20 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-OCH2CH2O-
5-21 4-F-Ph 4-Pyr 2-Oxo
5-22 4-F-Ph 4-Pyr 2-F
5-23 4-F-Ph 4-Pyr 2-Cl
5-24 4-F-Ph 4-Pyr 2-Br
5-25 4-F-Ph 4-Pyr 2-I
5-26 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-diF
5-27 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-diCl
5-28 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-diBr
5-29 4-F-Ph 4-Pyr 3-Me
5-30 4-F-Ph 4-Pyr 3-Et
5-31 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pr
5-32 4-F-Ph 4-Pyr 3,3-diMe
5-33 4-F-Ph 4-Pyr 5-Me
5-34 4-F-Ph 4-Pyr 5-Et
5-35 4-F-Ph 4-Pyr 5-Pr
5-36 4-F-Ph 4-Pyr 5,5-diMe
5-37 4-F-Ph 4-Pyr 6-Me
5-38 4-F-Ph 4-Pyr 6-Et
5-39 4-F-Ph 4-Pyr 6-Pr
5-40 4-F-Ph 4-Pyr 6-Ph
5-41 4-F-Ph 4-Pyr 8-Me
5-42 4-F-Ph 4-Pyr 8-Et
5-43 4-F-Ph 4-Pyr 8-Pr
5-44 4-F-Ph 4-Pyr 8,8-diMe
5-45 4-F-Ph 4-Pyr 8,8-(CH2)2-
5-46 4-F-Ph 4-Pyr 8-Oxo
5-47 4-F-Ph 4-Pyr 8a-Me
5-48 4-F-Ph 4-Pyr 8a-Et
5-49 4-F-Ph 4-Pyr 8a-Pr
5-50 4-F-Ph 4-Pym 2->CH2
5-51 4-F-Ph 4-Pym 2->CHMe
5-52 4-F-Ph 4-Pym 2->CHEt
5-53 4-F-Ph 4-Pym 2->CHPr
5-54 4-F-Ph 4-Pym 2->C(Me)2
5-55 4-F-Ph 4-Pym 2->CHPh
5-56 4-F-Ph 4-Pym 2,2-diPh
5-57 4-F-Ph 4-Pym 2,2-O(CH2)3O-
5-58 4-F-Ph 4-Pym 2,2-OCH2C(Me)2CH2O-
5-59 4-F-Ph 4-Pym 2,2-(CH2)2-
5-60 4-F-Ph 4-Pym 2,2-(CH2)3-
5-61 4-F-Ph 4-Pym 2,2-(CH2)4-
5-62 4-F-Ph 4-Pym 2,2-(CH2)5-
5-63 4-F-Ph 4-Pym 2-MeS
5-64 4-F-Ph 4-Pym 2-EtS
5-65 4-F-Ph 4-Pym 2-PrS
5-66 4-F-Ph 4-Pym 2-BuS
5-67 4-F-Ph 4-Pym 2-MeSO2
5-68 4-F-Ph 4-Pym 2-PhO
――――――――――――――――――――――――――
表６
【０１００】
【化２０】
【０１０１】
【表６】
【０１０２】表７
【０１０３】
【化２１】
【０１０４】
【表７】
―――――――――――――――――――――――――――――
化合物 R1 R2 R5
番 号
―――――――――――――――――――――――――――――
7-1 4-F-Ph 4-Pyr 2-Me
7-2 4-F-Ph 4-Pyr 2-Et
7-3 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pr
7-4 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bu
7-5 4-F-Ph 4-Pyr 2-Allyl
7-6 4-F-Ph 4-Pyr 2-Ph
7-7 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bn
7-8 4-F-Ph 4-Pyr 2-Phet
7-9 4-F-Ph 4-Pyr 3-Me
7-10 4-F-Ph 4-Pyr 3-Et
7-11 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pr
7-12 4-F-Ph 4-Pyr 3,3-diMe
7-13 4-F-Ph 4-Pyr 5-Me
7-14 4-F-Ph 4-Pyr 5-Et
7-15 4-F-Ph 4-Pyr 5-Pr
7-16 4-F-Ph 4-Pyr 5,5-diMe
7-17 4-F-Ph 4-Pyr 6-Me
7-18 4-F-Ph 4-Pyr 6-Et
7-19 4-F-Ph 4-Pyr 6-Pr
7-20 4-F-Ph 4-Pyr 6,6-diMe
7-21 4-F-Ph 4-Pyr 6,6-(CH2)2-
7-22 4-F-Ph 4-Pyr 6-Oxo
7-23 4-F-Ph 4-Pyr 8-Me
7-24 4-F-Ph 4-Pyr 8-Et
7-25 4-F-Ph 4-Pyr 8-Pr
7-26 4-F-Ph 4-Pyr 8-Ph
7-27 4-F-Ph 4-Pyr 8a-Me
7-28 4-F-Ph 4-Pyr 8a-Et
7-29 4-F-Ph 4-Pyr 8a-Pr
――――――――――――――――――――――――――
表８
【０１０５】
【化２２】
【０１０６】
【表８】
――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 R1 R2 R4 R5
番 号
――――――――――――――――――――――――――――――――
8-1 Ph 4-Pyr H H
8-2 Ph 4-Pyr H 1-Me
8-3 Ph 4-Pyr H 1-Et
8-4 Ph 4-Pyr H 1-Pr
8-5 Ph 4-Pyr H 1,1-diMe
8-6 Ph 4-Pyr H 2-Me
8-7 Ph 4-Pyr H 2-Et
8-8 Ph 4-Pyr H 2-Pr
8-9 Ph 4-Pyr H 2-Bu
8-10 Ph 4-Pyr H 2-Allyl
8-11 Ph 4-Pyr H 2-Ph
8-12 Ph 4-Pyr H 2-Bn
8-13 Ph 4-Pyr H 2-Phet
8-14 Ph 4-Pyr H 2,2-diMe
8-15 Ph 4-Pyr H 2-OH
8-16 Ph 4-Pyr H 2-MeO
8-17 Ph 4-Pyr H 2-EtO
8-18 Ph 4-Pyr H 2-PrO
8-19 Ph 4-Pyr H 2,2-di(MeO)
8-20 Ph 4-Pyr H 2,2-di(EtO)
8-21 Ph 4-Pyr H 2,2-OCH2CH2O-
8-22 Ph 4-Pyr H 2-Oxo
8-23 Ph 4-Pyr H 2-F
8-24 Ph 4-Pyr H 2-Cl
8-25 Ph 4-Pyr H 2-Br
8-26 Ph 4-Pyr H 2-I
8-27 Ph 4-Pyr H 2,2-diF
8-28 Ph 4-Pyr H 2,2-diCl
8-29 Ph 4-Pyr H 2,2-diBr
8-30 Ph 4-Pyr H 3-Me
8-31 Ph 4-Pyr H 3-Et
8-32 Ph 4-Pyr H 3-Pr
8-33 Ph 4-Pyr H 3,3-diMe
8-34 Ph 4-Pyr H 5-Me
8-35 Ph 4-Pyr H 5-Et
8-36 Ph 4-Pyr H 5-Pr
8-37 Ph 4-Pyr H 5,5-diMe
8-38 Ph 4-Pyr H 6-Me
8-39 Ph 4-Pyr H 6-Et
8-40 Ph 4-Pyr H 6-Pr
8-41 Ph 4-Pyr H 6,6-diMe
8-42 Ph 4-Pyr H 6,6-diF
8-43 Ph 4-Pyr H 6,6-CH2CH2-
8-44 Ph 4-Pyr H 6-Oxo
8-45 Ph 4-Pyr H 8-Me
8-46 Ph 4-Pyr H 8-Et
8-47 Ph 4-Pyr H 8-Pr
8-48 Ph 4-Pyr H 8-Ph
8-49 Ph 4-Pyr H 8a-Me
8-50 Ph 4-Pyr H 8a-Et
8-51 Ph 4-Pyr H 8a-Pr
8-52 Ph 2-NH2-4-Pym H H
8-53 Ph 2-NH2-4-Pym H 1-Me
8-54 Ph 2-NH2-4-Pym H 1-Et
8-55 Ph 2-NH2-4-Pym H 1-Pr
8-56 Ph 2-NH2-4-Pym H 1,1-diMe
8-57 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Me
8-58 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Et
8-59 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Pr
8-60 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Bu
8-61 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Allyl
8-62 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Ph
8-63 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Bn
8-64 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Phet
8-65 Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diMe
8-66 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-OH
8-67 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-MeO
8-68 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-EtO
8-69 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-PrO
8-70 Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-di(MeO)
8-71 Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-di(EtO)
8-72 Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-OCH2CH2O-
8-73 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Oxo
8-74 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-F
8-75 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Cl
8-76 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Br
8-77 Ph 2-NH2-4-Pym H 2-I
8-78 Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diF
8-79 Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diCl
8-80 Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diBr
8-81 Ph 2-NH2-4-Pym H 3-Me
8-82 Ph 2-NH2-4-Pym H 3-Et
8-83 Ph 2-NH2-4-Pym H 3-Pr
8-84 Ph 2-NH2-4-Pym H 3,3-diMe
8-85 Ph 2-NH2-4-Pym H 5-Me
8-86 Ph 2-NH2-4-Pym H 5-Et
8-87 Ph 2-NH2-4-Pym H 5-Pr
8-88 Ph 2-NH2-4-Pym H 5,5-diMe
8-89 Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Me
8-90 Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Et
8-91 Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Pr
8-92 Ph 2-NH2-4-Pym H 6,6-diMe
8-93 Ph 2-NH2-4-Pym H 6,6-diF
8-94 Ph 2-NH2-4-Pym H 6,6-CH2CH2-
8-95 Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Oxo
8-96 Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Me
8-97 Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Et
8-98 Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Pr
8-99 Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Ph
8-100 Ph 2-NH2-4-Pym H 8a-Me
8-101 Ph 2-NH2-4-Pym H 8a-Et
8-102 Ph 2-NH2-4-Pym H 8a-Pr
8-103 Ph 2-MeNH-4-Pym H H
8-104 Ph 2-MeNH-4-Pym H 1-Me
8-105 Ph 2-MeNH-4-Pym H 1-Et
8-106 Ph 2-MeNH-4-Pym H 1-Pr
8-107 Ph 2-MeNH-4-Pym H 1,1-diMe
8-108 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Me
8-109 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Et
8-110 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Pr
8-111 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Bu
8-112 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Allyl
8-113 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Ph
8-114 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Bn
8-115 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Phet
8-116 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-diMe
8-117 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-OH
8-118 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-MeO
8-119 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-EtO
8-120 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-PrO
8-121 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-di(MeO)
8-122 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-di(EtO)
8-123 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-OCH2CH2O-
8-124 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Oxo
8-125 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-F
8-126 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Cl
8-127 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Br
8-128 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-I
8-129 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-diF
8-130 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-diCl
8-131 Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-diBr
8-132 Ph 2-MeNH-4-Pym H 3-Me
8-133 Ph 2-MeNH-4-Pym H 3-Et
8-134 Ph 2-MeNH-4-Pym H 3-Pr
8-135 Ph 2-MeNH-4-Pym H 3,3-diMe
8-136 Ph 2-MeNH-4-Pym H 5-Me
8-137 Ph 2-MeNH-4-Pym H 5-Et
8-138 Ph 2-MeNH-4-Pym H 5-Pr
8-139 Ph 2-MeNH-4-Pym H 5,5-diMe
8-140 Ph 2-MeNH-4-Pym H 6-Me
8-141 Ph 2-MeNH-4-Pym H 6-Et
8-142 Ph 2-MeNH-4-Pym H 6-Pr
8-143 Ph 2-MeNH-4-Pym H 6,6-diMe
8-144 Ph 2-MeNH-4-Pym H 6,6-diF
8-145 Ph 2-MeNH-4-Pym H 6,6-CH2CH2-
8-146 Ph 2-MeNH-4-Pym H 6-Oxo
8-147 Ph 2-MeNH-4-Pym H 8-Me
8-148 Ph 2-MeNH-4-Pym H 8-Et
8-149 Ph 2-MeNH-4-Pym H 8-Pr
8-150 Ph 2-MeNH-4-Pym H 8-Ph
8-151 Ph 2-MeNH-4-Pym H 8a-Me
8-152 Ph 2-MeNH-4-Pym H 8a-Et
8-153 Ph 2-MeNH-4-Pym H 8a-Pr
8-154 3-F-Ph 4-Pyr H H
8-155 3-F-Ph 4-Pyr H 1-Me
8-156 3-F-Ph 4-Pyr H 1-Et
8-157 3-F-Ph 4-Pyr H 1-Pr
8-158 3-F-Ph 4-Pyr H 1,1-diMe
8-159 3-F-Ph 4-Pyr H 2-Me
8-160 3-F-Ph 4-Pyr H 2-Et
8-161 3-F-Ph 4-Pyr H 2-Pr
8-162 3-F-Ph 4-Pyr H 2-Bu
8-163 3-F-Ph 4-Pyr H 2-Allyl
8-164 3-F-Ph 4-Pyr H 2-Ph
8-165 3-F-Ph 4-Pyr H 2-Bn
8-166 3-F-Ph 4-Pyr H 2-Phet
8-167 3-F-Ph 4-Pyr H 2,2-diMe
8-168 3-F-Ph 4-Pyr H 2-OH
8-169 3-F-Ph 4-Pyr H 2-MeO
8-170 3-F-Ph 4-Pyr H 2-EtO
8-171 3-F-Ph 4-Pyr H 2-PrO
8-172 3-F-Ph 4-Pyr H 2,2-di(MeO)
8-173 3-F-Ph 4-Pyr H 2,2-di(EtO)
8-174 3-F-Ph 4-Pyr H 2,2-OCH2CH2O-
8-175 3-F-Ph 4-Pyr H 2-Oxo
8-176 3-F-Ph 4-Pyr H 2-F
8-177 3-F-Ph 4-Pyr H 2-Cl
8-178 3-F-Ph 4-Pyr H 2-Br
8-179 3-F-Ph 4-Pyr H 2-I
8-180 3-F-Ph 4-Pyr H 2,2-diF
8-181 3-F-Ph 4-Pyr H 2,2-diCl
8-182 3-F-Ph 4-Pyr H 2,2-diBr
8-183 3-F-Ph 4-Pyr H 3-Me
8-184 3-F-Ph 4-Pyr H 3-Et
8-185 3-F-Ph 4-Pyr H 3-Pr
8-186 3-F-Ph 4-Pyr H 3,3-diMe
8-187 3-F-Ph 4-Pyr H 5-Me
8-188 3-F-Ph 4-Pyr H 5-Et
8-189 3-F-Ph 4-Pyr H 5-Pr
8-190 3-F-Ph 4-Pyr H 5,5-diMe
8-191 3-F-Ph 4-Pyr H 6-Me
8-192 3-F-Ph 4-Pyr H 6-Et
8-193 3-F-Ph 4-Pyr H 6-Pr
8-194 3-F-Ph 4-Pyr H 6,6-diMe
8-195 3-F-Ph 4-Pyr H 6,6-diF
8-196 3-F-Ph 4-Pyr H 6,6-CH2CH2-
8-197 3-F-Ph 4-Pyr H 6-Oxo
8-198 3-F-Ph 4-Pyr H 8-Me
8-199 3-F-Ph 4-Pyr H 8-Et
8-200 3-F-Ph 4-Pyr H 8-Pr
8-201 3-F-Ph 4-Pyr H 8-Ph
8-202 3-F-Ph 4-Pyr H 8a-Me
8-203 3-F-Ph 4-Pyr H 8a-Et
8-204 3-F-Ph 4-Pyr H 8a-Pr
8-205 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H H
8-206 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 1-Me
8-207 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 1-Et
8-208 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 1-Pr
8-209 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 1,1-diMe
8-210 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Me
8-211 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Et
8-212 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Pr
8-213 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Bu
8-214 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Allyl
8-215 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Ph
8-216 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Bn
8-217 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Phet
8-218 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diMe
8-219 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-OH
8-220 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-MeO
8-221 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-EtO
8-222 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-PrO
8-223 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-di(MeO)
8-224 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-di(EtO)
8-225 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-OCH2CH2O-
8-226 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Oxo
8-227 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-F
8-228 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Cl
8-229 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Br
8-230 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-I
8-231 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diF
8-232 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diCl
8-233 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diBr
8-234 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 3-Me
8-235 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 3-Et
8-236 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 3-Pr
8-237 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 3,3-diMe
8-238 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 5-Me
8-239 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 5-Et
8-240 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 5-Pr
8-241 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 5,5-diMe
8-242 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Me
8-243 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Et
8-244 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Pr
8-245 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 6,6-diMe
8-246 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 6,6-diF
8-247 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 6,6-CH2CH2-
8-248 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Oxo
8-249 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Me
8-250 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Et
8-251 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Pr
8-252 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Ph
8-253 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 8a-Me
8-254 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 8a-Et
8-255 3-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 8a-Pr
8-256 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H H
8-257 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 1-Me
8-258 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 1-Et
8-259 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 1-Pr
8-260 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 1,1-diMe
8-261 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Me
8-262 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Et
8-263 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Pr
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8-275 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-di(EtO)
8-276 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-OCH2CH2O-
8-277 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Oxo
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8-285 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 3-Me
8-286 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 3-Et
8-287 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 3-Pr
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8-290 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 5-Et
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8-294 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 6-Et
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8-302 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8-Pr
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8-304 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8a-Me
8-305 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8a-Et
8-306 3-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8a-Pr
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8-311 4-F-Ph 4-Pyr H 1,1-diMe
8-312 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Me
8-313 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Et
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8-326 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-di(EtO)
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8-336 4-F-Ph 4-Pyr H 3-Me
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8-341 4-F-Ph 4-Pyr H 5-Et
8-342 4-F-Ph 4-Pyr H 5-Pr
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8-345 4-F-Ph 4-Pyr H 6-Et
8-346 4-F-Ph 4-Pyr H 6-Pr
8-347 4-F-Ph 4-Pyr H 6,6-diMe
8-348 4-F-Ph 4-Pyr H 6,6-diF
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8-350 4-F-Ph 4-Pyr H 6-Oxo
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8-352 4-F-Ph 4-Pyr H 8-Et
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8-363 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Me
8-364 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Et
8-365 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Pr
8-366 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Bu
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8-375 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-PrO
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8-377 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-di(EtO)
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8-397 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Pr
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8-399 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 6,6-diF
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8-404 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Pr
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8-407 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 8a-Et
8-408 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 8a-Pr
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8-413 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 1,1-diMe
8-414 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Me
8-415 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Et
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8-417 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Bu
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8-422 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-diMe
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8-425 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-EtO
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8-428 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-di(EtO)
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8-430 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Oxo
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8-434 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-I
8-435 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-diF
8-436 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-diCl
8-437 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-diBr
8-438 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 3-Me
8-439 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 3-Et
8-440 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 3-Pr
8-441 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 3,3-diMe
8-442 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 5-Me
8-443 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 5-Et
8-444 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 5-Pr
8-445 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 5,5-diMe
8-446 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 6-Me
8-447 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 6-Et
8-448 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 6-Pr
8-449 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 6,6-diMe
8-450 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 6,6-diF
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8-452 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 6-Oxo
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8-454 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8-Et
8-455 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8-Pr
8-456 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8-Ph
8-457 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8a-Me
8-458 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8a-Et
8-459 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8a-Pr
8-460 3-Cl-Ph 4-Pyr H H
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8-462 3-Cl-Ph 4-Pyr H 1-Et
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8-466 3-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Et
8-467 3-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Pr
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8-477 3-Cl-Ph 4-Pyr H 2-PrO
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8-479 3-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-di(EtO)
8-480 3-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-OCH2CH2O-
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8-482 3-Cl-Ph 4-Pyr H 2-F
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8-486 3-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-diF
8-487 3-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-diCl
8-488 3-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-diBr
8-489 3-Cl-Ph 4-Pyr H 3-Me
8-490 3-Cl-Ph 4-Pyr H 3-Et
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8-493 3-Cl-Ph 4-Pyr H 5-Me
8-494 3-Cl-Ph 4-Pyr H 5-Et
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8-501 3-Cl-Ph 4-Pyr H 6,6-diF
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8-504 3-Cl-Ph 4-Pyr H 8-Me
8-505 3-Cl-Ph 4-Pyr H 8-Et
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8-507 3-Cl-Ph 4-Pyr H 8-Ph
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8-532 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Oxo
8-533 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-F
8-534 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Cl
8-535 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Br
8-536 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-I
8-537 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diF
8-538 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diCl
8-539 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diBr
8-540 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 3-Me
8-541 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 3-Et
8-542 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 3-Pr
8-543 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 3,3-diMe
8-544 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 5-Me
8-545 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 5-Et
8-546 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 5-Pr
8-547 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 5,5-diMe
8-548 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Me
8-549 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Et
8-550 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Pr
8-551 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 6,6-diMe
8-552 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 6,6-diF
8-553 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 6,6-CH2CH2-
8-554 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Oxo
8-555 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Me
8-556 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Et
8-557 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Pr
8-558 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Ph
8-559 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 8a-Me
8-560 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 8a-Et
8-561 3-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 8a-Pr
8-562 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H H
8-563 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H 1-Me
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8-567 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Me
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8-572 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Ph
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8-577 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-MeO
8-578 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-EtO
8-579 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-PrO
8-580 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-di(MeO)
8-581 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-di(EtO)
8-582 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-OCH2CH2O-
8-583 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Oxo
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8-585 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Cl
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8-587 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-I
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8-591 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H 3-Me
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8-593 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H 3-Pr
8-594 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H 3,3-diMe
8-595 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H 5-Me
8-596 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H 5-Et
8-597 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H 5-Pr
8-598 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H 5,5-diMe
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8-600 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H 6-Et
8-601 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H 6-Pr
8-602 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H 6,6-diMe
8-603 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H 6,6-diF
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8-606 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8-Me
8-607 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8-Et
8-608 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8-Pr
8-609 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8-Ph
8-610 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8a-Me
8-611 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8a-Et
8-612 3-Cl-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8a-Pr
8-613 3-CF3-Ph 4-Pyr H H
8-614 3-CF3-Ph 4-Pyr H 1-Me
8-615 3-CF3-Ph 4-Pyr H 1-Et
8-616 3-CF3-Ph 4-Pyr H 1-Pr
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8-618 3-CF3-Ph 4-Pyr H 2-Me
8-619 3-CF3-Ph 4-Pyr H 2-Et
8-620 3-CF3-Ph 4-Pyr H 2-Pr
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8-630 3-CF3-Ph 4-Pyr H 2-PrO
8-631 3-CF3-Ph 4-Pyr H 2,2-di(MeO)
8-632 3-CF3-Ph 4-Pyr H 2,2-di(EtO)
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8-638 3-CF3-Ph 4-Pyr H 2-I
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8-641 3-CF3-Ph 4-Pyr H 2,2-diBr
8-642 3-CF3-Ph 4-Pyr H 3-Me
8-643 3-CF3-Ph 4-Pyr H 3-Et
8-644 3-CF3-Ph 4-Pyr H 3-Pr
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8-646 3-CF3-Ph 4-Pyr H 5-Me
8-647 3-CF3-Ph 4-Pyr H 5-Et
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8-650 3-CF3-Ph 4-Pyr H 6-Me
8-651 3-CF3-Ph 4-Pyr H 6-Et
8-652 3-CF3-Ph 4-Pyr H 6-Pr
8-653 3-CF3-Ph 4-Pyr H 6,6-diMe
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8-655 3-CF3-Ph 4-Pyr H 6,6-CH2CH2-
8-656 3-CF3-Ph 4-Pyr H 6-Oxo
8-657 3-CF3-Ph 4-Pyr H 8-Me
8-658 3-CF3-Ph 4-Pyr H 8-Et
8-659 3-CF3-Ph 4-Pyr H 8-Pr
8-660 3-CF3-Ph 4-Pyr H 8-Ph
8-661 3-CF3-Ph 4-Pyr H 8a-Me
8-662 3-CF3-Ph 4-Pyr H 8a-Et
8-663 3-CF3-Ph 4-Pyr H 8a-Pr
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8-666 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 1-Et
8-667 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 1-Pr
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8-669 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Me
8-670 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Et
8-671 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Pr
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8-683 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-di(EtO)
8-684 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-OCH2CH2O-
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8-691 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diCl
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8-693 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 3-Me
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8-695 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 3-Pr
8-696 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 3,3-diMe
8-697 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 5-Me
8-698 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 5-Et
8-699 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 5-Pr
8-700 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 5,5-diMe
8-701 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Me
8-702 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Et
8-703 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Pr
8-704 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 6,6-diMe
8-705 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 6,6-diF
8-706 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 6,6-CH2CH2-
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8-708 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Me
8-709 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Et
8-710 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Pr
8-711 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Ph
8-712 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 8a-Me
8-713 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 8a-Et
8-714 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 8a-Pr
8-715 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H H
8-716 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 1-Me
8-717 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 1-Et
8-718 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 1-Pr
8-719 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 1,1-diMe
8-720 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Me
8-721 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Et
8-722 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Pr
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8-725 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Ph
8-726 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Bn
8-727 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Phet
8-728 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-diMe
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8-731 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-EtO
8-732 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-PrO
8-733 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-di(MeO)
8-734 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-di(EtO)
8-735 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-OCH2CH2O-
8-736 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Oxo
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8-738 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Cl
8-739 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Br
8-740 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-I
8-741 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-diF
8-742 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-diCl
8-743 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-diBr
8-744 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 3-Me
8-745 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 3-Et
8-746 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 3-Pr
8-747 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 3,3-diMe
8-748 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 5-Me
8-749 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 5-Et
8-750 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 5-Pr
8-751 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 5,5-diMe
8-752 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 6-Me
8-753 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 6-Et
8-754 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 6-Pr
8-755 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 6,6-diMe
8-756 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 6,6-diF
8-757 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 6,6-CH2CH2-
8-758 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 6-Oxo
8-759 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8-Me
8-760 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8-Et
8-761 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8-Pr
8-762 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8-Ph
8-763 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8a-Me
8-764 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8a-Et
8-765 3-CF3-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8a-Pr
8-766 3,4-diF-Ph 4-Pyr H H
8-767 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 1-Me
8-768 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 1-Et
8-769 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 1-Pr
8-770 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 1,1-diMe
8-771 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 2-Me
8-772 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 2-Et
8-773 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 2-Pr
8-774 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 2-Bu
8-775 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 2-Allyl
8-776 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 2-Ph
8-777 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 2-Bn
8-778 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 2-Phet
8-779 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 2,2-diMe
8-780 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 2-OH
8-781 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 2-MeO
8-782 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 2-EtO
8-783 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 2-PrO
8-784 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 2,2-di(MeO)
8-785 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 2,2-di(EtO)
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8-787 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 2-Oxo
8-788 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 2-F
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8-790 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 2-Br
8-791 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 2-I
8-792 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 2,2-diF
8-793 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 2,2-diCl
8-794 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 2,2-diBr
8-795 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 3-Me
8-796 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 3-Et
8-797 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 3-Pr
8-798 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 3,3-diMe
8-799 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 5-Me
8-800 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 5-Et
8-801 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 5-Pr
8-802 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 5,5-diMe
8-803 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 6-Me
8-804 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 6-Et
8-805 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 6-Pr
8-806 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 6,6-diMe
8-807 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 6,6-diF
8-808 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 6,6-CH2CH2-
8-809 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 6-Oxo
8-810 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 8-Me
8-811 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 8-Et
8-812 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 8-Pr
8-813 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 8-Ph
8-814 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 8a-Me
8-815 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 8a-Et
8-816 3,4-diF-Ph 4-Pyr H 8a-Pr
8-817 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H H
8-818 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 1-Me
8-819 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 1-Et
8-820 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 1-Pr
8-821 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 1,1-diMe
8-822 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Me
8-823 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Et
8-824 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Pr
8-825 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Bu
8-826 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Allyl
8-827 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Ph
8-828 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Bn
8-829 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Phet
8-830 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diMe
8-831 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-OH
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8-833 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-EtO
8-834 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-PrO
8-835 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-di(MeO)
8-836 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-di(EtO)
8-837 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-OCH2CH2O-
8-838 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Oxo
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8-840 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Cl
8-841 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Br
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8-845 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diBr
8-846 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 3-Me
8-847 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 3-Et
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8-851 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 5-Et
8-852 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 5-Pr
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8-855 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Et
8-856 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Pr
8-857 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 6,6-diMe
8-858 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 6,6-diF
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8-866 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 8a-Et
8-867 3,4-diF-Ph 2-NH2-4-Pym H 8a-Pr
8-868 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H H
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8-871 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H 1-Pr
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8-874 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Et
8-875 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Pr
8-876 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Bu
8-877 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Allyl
8-878 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Ph
8-879 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2-Bn
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8-881 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-diMe
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8-887 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H 2,2-di(EtO)
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8-897 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H 3-Me
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8-899 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H 3-Pr
8-900 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H 3,3-diMe
8-901 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H 5-Me
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8-903 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H 5-Pr
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8-906 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H 6-Et
8-907 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H 6-Pr
8-908 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H 6,6-diMe
8-909 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H 6,6-diF
8-910 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H 6,6-CH2CH2-
8-911 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H 6-Oxo
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8-913 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8-Et
8-914 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8-Pr
8-915 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8-Ph
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8-917 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8a-Et
8-918 3,4-diF-Ph 2-MeNH-4-Pym H 8a-Pr
8-919 4-F-Ph 4-Pyr Me H
8-920 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Me
8-921 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Et
8-922 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Pr
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8-926 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Pr
8-927 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Bu
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8-937 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(MeO)
8-938 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(EtO)
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8-941 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-F
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8-947 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diBr
8-948 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Me
8-949 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Et
8-950 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Pr
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8-952 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Me
8-953 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Et
8-954 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Pr
8-955 4-F-Ph 4-Pyr Me 5,5-diMe
8-956 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Me
8-957 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Et
8-958 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Pr
8-959 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-diMe
8-960 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-diF
8-961 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-CH2CH2-
8-962 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Oxo
8-963 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Me
8-964 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Et
8-965 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Pr
8-966 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Ph
8-967 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Me
8-968 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Et
8-969 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Pr
8-970 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me H
8-971 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Me
8-972 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Et
8-973 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Pr
8-974 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1,1-diMe
8-975 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Me
8-976 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Et
8-977 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Pr
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8-981 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Bn
8-982 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Phet
8-983 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diMe
8-984 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-OH
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8-986 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-EtO
8-987 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PrO
8-988 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-di(MeO)
8-989 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-di(EtO)
8-990 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-OCH2CH2O-
8-991 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Oxo
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8-995 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-I
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8-999 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Me
8-1000 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Et
8-1001 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Pr
8-1002 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3,3-diMe
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8-1004 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Et
8-1005 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Pr
8-1006 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5,5-diMe
8-1007 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Me
8-1008 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Et
8-1009 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Pr
8-1010 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6,6-diMe
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8-1017 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Ph
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8-1020 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8a-Pr
8-1021 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me H
8-1022 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 1-Me
8-1023 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 1-Et
8-1024 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 1-Pr
8-1025 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 1,1-diMe
8-1026 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-Me
8-1027 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-Et
8-1028 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-Pr
8-1029 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-Bu
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8-1031 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-Ph
8-1032 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-Bn
8-1033 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-Phet
8-1034 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2,2-diMe
8-1035 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-OH
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8-1038 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-PrO
8-1039 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2,2-di(MeO)
8-1040 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2,2-di(EtO)
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8-1045 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-Br
8-1046 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-I
8-1047 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2,2-diF
8-1048 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2,2-diCl
8-1049 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2,2-diBr
8-1050 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 3-Me
8-1051 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 3-Et
8-1052 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 3-Pr
8-1053 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 3,3-diMe
8-1054 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 5-Me
8-1055 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 5-Et
8-1056 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 5-Pr
8-1057 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 5,5-diMe
8-1058 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 6-Me
8-1059 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 6-Et
8-1060 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 6-Pr
8-1061 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 6,6-diMe
8-1062 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 6,6-diF
8-1063 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 6,6-CH2CH2-
8-1064 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 6-Oxo
8-1065 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 8-Me
8-1066 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 8-Et
8-1067 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 8-Pr
8-1068 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 8-Ph
8-1069 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 8a-Me
8-1070 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 8a-Et
8-1071 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 8a-Pr
8-1072 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr H H
8-1073 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr H 2-OH
8-1074 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr H 2-MeO
8-1075 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr H 2-Ph
8-1076 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr H 8-Me
8-1077 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr H 2-F
8-1078 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr H 2-Cl
8-1079 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr H 2-Br
8-1080 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr H 2,2-diF
8-1081 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr H 2,2-diCl
8-1082 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr H H
8-1083 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr H 2-OH
8-1084 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr H 2-MeO
8-1085 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr H 2-Ph
8-1086 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr H 8-Me
8-1087 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr H 2-F
8-1088 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr H 2-Cl
8-1089 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr H 2-Br
8-1090 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr H 2,2-diF
8-1091 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr H 2,2-diCl
8-1092 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr H H
8-1093 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr H 2-OH
8-1094 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr H 2-MeO
8-1095 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr H 2-Ph
8-1096 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr H 8-Me
8-1097 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr H 2-F
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8-1100 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr H 2,2-diF
8-1101 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr H 2,2-diCl
8-1102 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr H H
8-1103 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr H 2-OH
8-1104 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr H 2-MeO
8-1105 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr H 2-Ph
8-1106 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr H 8-Me
8-1107 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr H 2-F
8-1108 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr H 2-Cl
8-1109 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr H 2-Br
8-1110 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr H 2,2-diF
8-1111 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr H 2,2-diCl
8-1112 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr H H
8-1113 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr H 2-OH
8-1114 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr H 2-MeO
8-1115 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr H 2-Ph
8-1116 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr H 8-Me
8-1117 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr H 2-F
8-1118 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr H 2-Cl
8-1119 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr H 2-Br
8-1120 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr H 2,2-diF
8-1121 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr H 2,2-diCl
8-1122 4-F-Ph 4-Pym H H
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8-1125 4-F-Ph 4-Pym H 2-Ph
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8-1127 4-F-Ph 4-Pym H 2-F
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8-1130 4-F-Ph 4-Pym H 2,2-diF
8-1131 4-F-Ph 4-Pym H 2,2-diCl
8-1132 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym H H
8-1133 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym H 2-OH
8-1134 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym H 2-MeO
8-1135 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym H 2-Ph
8-1136 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym H 8-Me
8-1137 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym H 2-F
8-1138 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym H 2-Cl
8-1139 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym H 2-Br
8-1140 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym H 2,2-diF
8-1141 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym H 2,2-diCl
8-1142 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym H H
8-1143 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym H 2-OH
8-1144 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym H 2-MeO
8-1145 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym H 2-Ph
8-1146 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym H 8-Me
8-1147 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym H 2-F
8-1148 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym H 2-Cl
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8-1150 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym H 2,2-diF
8-1151 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym H 2,2-diCl
8-1152 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym H H
8-1153 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym H 2-OH
8-1154 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym H 2-MeO
8-1155 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym H 2-Ph
8-1156 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym H 8-Me
8-1157 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym H 2-F
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8-1159 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym H 2-Br
8-1160 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym H 2,2-diF
8-1161 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym H 2,2-diCl
8-1162 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr Me H
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8-1165 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr Me 2-Ph
8-1166 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr Me 8-Me
8-1167 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr Me 2-F
8-1168 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr Me 2-Cl
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8-1172 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me H
8-1173 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me 2-OH
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8-1175 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me 2-Ph
8-1176 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me 8-Me
8-1177 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me 2-F
8-1178 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me 2-Cl
8-1179 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me 2-Br
8-1180 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me 2,2-diF
8-1181 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me 2,2-diCl
8-1182 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me H
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8-1185 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me 2-Ph
8-1186 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me 8-Me
8-1187 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me 2-F
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8-1190 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me 2,2-diF
8-1191 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me 2,2-diCl
8-1192 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr Me H
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8-1196 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr Me 8-Me
8-1197 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr Me 2-F
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8-1213 4-F-Ph 4-Pym Me 2-OH
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8-1215 4-F-Ph 4-Pym Me 2-Ph
8-1216 4-F-Ph 4-Pym Me 8-Me
8-1217 4-F-Ph 4-Pym Me 2-F
8-1218 4-F-Ph 4-Pym Me 2-Cl
8-1219 4-F-Ph 4-Pym Me 2-Br
8-1220 4-F-Ph 4-Pym Me 2,2-diF
8-1221 4-F-Ph 4-Pym Me 2,2-diCl
8-1222 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me H
8-1223 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me 2-OH
8-1224 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me 2-MeO
8-1225 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me 2-Ph
8-1226 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me 8-Me
8-1227 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me 2-F
8-1228 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me 2-Cl
8-1229 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me 2-Br
8-1230 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me 2,2-diF
8-1231 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me 2,2-diCl
8-1232 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym Me H
8-1233 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym Me 2-OH
8-1234 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym Me 2-MeO
8-1235 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym Me 2-Ph
8-1236 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym Me 8-Me
8-1237 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym Me 2-F
8-1238 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym Me 2-Cl
8-1239 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym Me 2-Br
8-1240 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym Me 2,2-diF
8-1241 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym Me 2,2-diCl
8-1242 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym Me H
8-1243 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym Me 2-OH
8-1244 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym Me 2-MeO
8-1245 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym Me 2-Ph
8-1246 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym Me 8-Me
8-1247 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym Me 2-F
8-1248 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym Me 2-Cl
8-1249 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym Me 2-Br
8-1250 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym Me 2,2-diF
8-1251 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym Me 2,2-diCl
8-1252 4-F-Ph 4-Pyr H 2->CH2
8-1253 4-F-Ph 4-Pyr H 2->CHMe
8-1254 4-F-Ph 4-Pyr H 2->CHEt
8-1255 4-F-Ph 4-Pyr H 2->CHPr
8-1256 4-F-Ph 4-Pyr H 2->C(Me)2
8-1257 4-F-Ph 4-Pyr H 2->CHPh
8-1258 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-diPh
8-1259 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-O(CH2)3O-
8-1260 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-OCH2C(Me)2CH2O-
8-1261 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-(CH2)2-
8-1262 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-(CH2)3-
8-1263 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-(CH2)4-
8-1264 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-(CH2)5-
8-1265 4-F-Ph 4-Pyr H 2-MeS
8-1266 4-F-Ph 4-Pyr H 2-EtS
8-1267 4-F-Ph 4-Pyr H 2-PrS
8-1268 4-F-Ph 4-Pyr H 2-BuS
8-1269 4-F-Ph 4-Pyr H 2-MeSO2
8-1270 4-F-Ph 4-Pyr H 2-PhO
8-1271 4-Cl-Ph 4-Pyr H 1-Me
8-1272 4-Cl-Ph 4-Pyr H 1-Et
8-1273 4-Cl-Ph 4-Pyr H 1-Pr
8-1274 4-Cl-Ph 4-Pyr H 1,1-diMe
8-1275 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Me
8-1276 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Et
8-1277 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Pr
8-1278 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Bu
8-1279 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Allyl
8-1280 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Ph
8-1281 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Bn
8-1282 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Phet
8-1283 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-diMe
8-1284 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-OH
8-1285 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-MeO
8-1286 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-EtO
8-1287 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-PrO
8-1288 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-di(MeO)
8-1289 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-di(EtO)
8-1290 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-OCH2CH2O-
8-1291 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Oxo
8-1292 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-F
8-1293 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Cl
8-1294 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Br
8-1295 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-I
8-1296 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-diF
8-1297 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-diCl
8-1298 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-diBr
8-1299 4-Cl-Ph 4-Pyr H 3-Me
8-1300 4-Cl-Ph 4-Pyr H 3-Et
8-1301 4-Cl-Ph 4-Pyr H 3-Pr
8-1302 4-Cl-Ph 4-Pyr H 3,3-diMe
8-1303 4-Cl-Ph 4-Pyr H 5-Me
8-1304 4-Cl-Ph 4-Pyr H 5-Et
8-1305 4-Cl-Ph 4-Pyr H 5-Pr
8-1306 4-Cl-Ph 4-Pyr H 5,5-diMe
8-1307 4-Cl-Ph 4-Pyr H 6-Me
8-1308 4-Cl-Ph 4-Pyr H 6-Et
8-1309 4-Cl-Ph 4-Pyr H 6-Pr
8-1310 4-Cl-Ph 4-Pyr H 6,6-diMe
8-1311 4-Cl-Ph 4-Pyr H 6-Oxo
8-1312 4-Cl-Ph 4-Pyr H 8-Me
8-1313 4-Cl-Ph 4-Pyr H 8-Et
8-1314 4-Cl-Ph 4-Pyr H 8-Pr
8-1315 4-Cl-Ph 4-Pyr H 8-Ph
8-1316 4-Cl-Ph 4-Pyr H 8a-Me
8-1317 4-Cl-Ph 4-Pyr H 8a-Et
8-1318 4-Cl-Ph 4-Pyr H 8a-Pr
8-1319 4-Cl-Ph 4-Pyr H 6,6-(CH2)2-
8-1320 4-Cl-Ph 4-Pyr H 6,6-diF
8-1321 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2->CH2
8-1322 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2->CHMe
8-1323 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2->CHEt
8-1324 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2->CHPr
8-1325 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2->C(Me)2
8-1326 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2->CHPh
8-1327 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-diPh
8-1328 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-O(CH2)3O-
8-1329 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-OCH2C(Me)2CH2O-
8-1330 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-(CH2)2-
8-1331 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-(CH2)3-
8-1332 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-(CH2)4-
8-1333 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-(CH2)5-
8-1334 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-MeS
8-1335 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-EtS
8-1336 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-PrS
8-1337 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-BuS
8-1338 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-MeSO2
8-1339 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-PhO
8-1340 4-F-Ph 4-Pyr H 2-(4-MeO-Ph)
8-1341 4-F-Ph 4-Pyr H 2-(4-Me-Ph)
8-1342 4-F-Ph 4-Pyr H 2-(4-F-Ph)
8-1343 4-F-Ph 4-Pyr H 2-(4-CF3-Ph)
8-1344 4-F-Ph 4-Pyr H 2-(4-Cl-Ph)
8-1345 4-F-Ph 4-Pyr H 2-(2,4-diF-Ph)
8-1346 3-CF3-Ph 4-Pyr H 2-(4-MeO-Ph)
8-1347 3-CF3-Ph 4-Pyr H 2-(4-Me-Ph)
8-1348 3-CF3-Ph 4-Pyr H 2-(4-F-Ph)
8-1349 3-CF3-Ph 4-Pyr H 2-(4-CF3-Ph)
8-1350 3-CF3-Ph 4-Pyr H 2-(4-Cl-Ph)
8-1351 3-CF3-Ph 4-Pyr H 2-(2,4-diF-Ph)
8-1352 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2->CH2
8-1353 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2->CHMe
8-1354 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2->CHEt
8-1355 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2->CHPr
8-1356 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2->C(Me)2
8-1357 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2->CHPh
8-1358 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diPh
8-1359 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-O(CH2)3O-
8-1360 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-OCH2C(Me)2CH2O-
8-1361 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-(CH2)2-
8-1362 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-(CH2)3-
8-1363 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-(CH2)4-
8-1364 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-(CH2)5-
8-1365 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-MeS
8-1366 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-EtS
8-1367 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-PrS
8-1368 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-BuS
8-1369 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-MeSO2
8-1370 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-PhO
8-1371 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 1-Me
8-1372 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 1-Et
8-1373 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 1-Pr
8-1374 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 1,1-diMe
8-1375 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Me
8-1376 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Et
8-1377 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Pr
8-1378 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Bu
8-1379 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Allyl
8-1380 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Ph
8-1381 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Bn
8-1382 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Phet
8-1383 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diMe
8-1384 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-OH
8-1385 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-MeO
8-1386 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-EtO
8-1387 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-PrO
8-1388 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-di(MeO)
8-1389 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-di(EtO)
8-1390 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-OCH2CH2O-
8-1391 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Oxo
8-1392 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-F
8-1393 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Cl
8-1394 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Br
8-1395 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-I
8-1396 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diF
8-1397 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diCl
8-1398 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diBr
8-1399 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 3-Me
8-1400 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 3-Et
8-1401 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 3-Pr
8-1402 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 3,3-diMe
8-1403 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 5-Me
8-1404 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 5-Et
8-1405 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 5-Pr
8-1406 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 5,5-diMe
8-1407 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Me
8-1408 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Et
8-1409 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Pr
8-1410 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 6,6-diMe
8-1411 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Oxo
8-1412 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Me
8-1413 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Et
8-1414 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Pr
8-1415 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Ph
8-1416 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 8a-Me
8-1417 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 8a-Et
8-1418 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 8a-Pr
8-1419 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 6,6-(CH2)2-
8-1420 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 6,6-diF
8-1421 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2->CH2
8-1422 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2->CHMe
8-1423 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2->CHEt
8-1424 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2->CHPr
8-1425 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2->C(Me)2
8-1426 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2->CHPh
8-1427 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diPh
8-1428 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-O(CH2)3O-
8-1429 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-OCH2C(Me)2CH2O-
8-1430 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-(CH2)2-
8-1431 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-(CH2)3-
8-1432 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-(CH2)4-
8-1433 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-(CH2)5-
8-1434 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-MeS
8-1435 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-EtS
8-1436 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-PrS
8-1437 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-BuS
8-1438 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-MeSO2
8-1439 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-PhO
8-1440 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-(4-MeO-Ph)
8-1441 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-(4-Me-Ph)
8-1442 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-(4-F-Ph)
8-1443 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-(4-CF3-Ph)
8-1444 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-(4-Cl-Ph)
8-1445 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-(2,4-diF-Ph)
8-1446 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-(4-MeO-Ph)
8-1447 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-(4-Me-Ph)
8-1448 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-(4-F-Ph)
8-1449 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-(4-CF3-Ph)
8-1450 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-(4-Cl-Ph)
8-1451 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-(2,4-diF-Ph)
8-1452 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CH2
8-1453 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CHMe
8-1454 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CHEt
8-1455 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CHPr
8-1456 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->C(Me)2
8-1457 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CHPh
8-1458 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diPh
8-1459 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-O(CH2)3O-
8-1460 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-OCH2C(Me)2CH2O-
8-1461 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)2-
8-1462 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)3-
8-1463 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)4-
8-1464 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)5-
8-1465 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-MeS
8-1466 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-EtS
8-1467 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-PrS
8-1468 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-BuS
8-1469 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-MeSO2
8-1470 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-PhO
8-1471 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 1-Me
8-1472 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 1-Et
8-1473 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 1-Pr
8-1474 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 1,1-diMe
8-1475 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Me
8-1476 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Et
8-1477 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Pr
8-1478 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Bu
8-1479 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Allyl
8-1480 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Ph
8-1481 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Bn
8-1482 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Phet
8-1483 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diMe
8-1484 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-OH
8-1485 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-MeO
8-1486 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-EtO
8-1487 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-PrO
8-1488 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(MeO)
8-1489 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(EtO)
8-1490 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-OCH2CH2O-
8-1491 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Oxo
8-1492 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-F
8-1493 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Cl
8-1494 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Br
8-1495 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-I
8-1496 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diF
8-1497 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diCl
8-1498 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diBr
8-1499 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3-Me
8-1500 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3-Et
8-1501 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3-Pr
8-1502 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3,3-diMe
8-1503 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5-Me
8-1504 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5-Et
8-1505 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5-Pr
8-1506 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5,5-diMe
8-1507 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Me
8-1508 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Et
8-1509 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Pr
8-1510 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6,6-diMe
8-1511 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Oxo
8-1512 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Me
8-1513 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Et
8-1514 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Pr
8-1515 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Ph
8-1516 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8a-Me
8-1517 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8a-Et
8-1518 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8a-Pr
8-1519 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6,6-(CH2)2-
8-1520 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6,6-diF
8-1521 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CH2
8-1522 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHMe
8-1523 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHEt
8-1524 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHPr
8-1525 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->C(Me)2
8-1526 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHPh
8-1527 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diPh
8-1528 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-O(CH2)3O-
8-1529 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-OCH2C(Me)2CH2O-
8-1530 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)2-
8-1531 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)3-
8-1532 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)4-
8-1533 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)5-
8-1534 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-MeS
8-1535 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-EtS
8-1536 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-PrS
8-1537 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-BuS
8-1538 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-MeSO2
8-1539 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-PhO
8-1540 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-MeO-Ph)
8-1541 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Me-Ph)
8-1542 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-F-Ph)
8-1543 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-CF3-Ph)
8-1544 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Cl-Ph)
8-1545 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(2,4-diF-Ph)
8-1546 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-MeO-Ph)
8-1547 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Me-Ph)
8-1548 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-F-Ph)
8-1549 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-CF3-Ph)
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8-1551 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(2,4-diF-Ph)
8-1552 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CH2
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8-1554 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHEt
8-1555 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPr
8-1556 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->C(Me)2
8-1557 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPh
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8-1560 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-OCH2C(Me)2CH2O-
8-1561 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)2-
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8-1565 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeS
8-1566 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-EtS
8-1567 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PrS
8-1568 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-BuS
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8-1570 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PhO
8-1571 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Me
8-1572 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Et
8-1573 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Pr
8-1574 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1,1-diMe
8-1575 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Me
8-1576 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Et
8-1577 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Pr
8-1578 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Bu
8-1579 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Allyl
8-1580 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Ph
8-1581 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Bn
8-1582 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Phet
8-1583 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diMe
8-1584 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-OH
8-1585 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeO
8-1586 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-EtO
8-1587 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PrO
8-1588 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-di(MeO)
8-1589 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-di(EtO)
8-1590 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-OCH2CH2O-
8-1591 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Oxo
8-1592 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-F
8-1593 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Cl
8-1594 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Br
8-1595 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-I
8-1596 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diF
8-1597 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diCl
8-1598 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diBr
8-1599 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Me
8-1600 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Et
8-1601 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Pr
8-1602 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3,3-diMe
8-1603 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Me
8-1604 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Et
8-1605 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Pr
8-1606 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5,5-diMe
8-1607 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Me
8-1608 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Et
8-1609 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Pr
8-1610 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6,6-diMe
8-1611 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Oxo
8-1612 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Me
8-1613 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Et
8-1614 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Pr
8-1615 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Ph
8-1616 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8a-Me
8-1617 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8a-Et
8-1618 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8a-Pr
8-1619 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6,6-(CH2)2-
8-1620 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6,6-diF
8-1621 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CH2
8-1622 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHMe
8-1623 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHEt
8-1624 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPr
8-1625 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->C(Me)2
8-1626 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPh
8-1627 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diPh
8-1628 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-O(CH2)3O-
8-1629 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-OCH2C(Me)2CH2O-
8-1630 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)2-
8-1631 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)3-
8-1632 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)4-
8-1633 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)5-
8-1634 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeS
8-1635 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-EtS
8-1636 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PrS
8-1637 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-BuS
8-1638 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeSO2
8-1639 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PhO
8-1640 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-MeO-Ph)
8-1641 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Me-Ph)
8-1642 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-F-Ph)
8-1643 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-CF3-Ph)
8-1644 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Cl-Ph)
8-1645 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(2,4-diF-Ph)
8-1646 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-MeO-Ph)
8-1647 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Me-Ph)
8-1648 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-F-Ph)
8-1649 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-CF3-Ph)
8-1650 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Cl-Ph)
8-1651 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(2,4-diF-Ph)
8-1652 4-Cl-Ph 4-Pyr H H
8-1653 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-(4-MeO-Ph)
8-1654 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-(4-Me-Ph)
8-1656 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-(4-F-Ph)
8-1657 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-(4-CF3-Ph)
8-1658 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-(4-Cl-Ph)
8-1659 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-(2,4-diF-Ph)
8-1660 4-Cl-Ph 4-Pyr Me H
8-1661 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-MeO-Ph)
8-1662 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Me-Ph)
8-1663 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-F-Ph)
8-1664 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-CF3-Ph)
8-1665 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Cl-Ph)
8-1666 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(2,4-diF-Ph)
8-1667 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H H
8-1668 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me H
――――――――――――――――――――――――――――――――――
表９
【０１０７】
【化２３】
【０１０８】
【表９】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 R1 R2 R4 R5
番 号
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
9-1 4-F-Ph 4-Pyr Me H
9-2 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Me
9-3 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Et
9-4 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Pr
9-5 4-F-Ph 4-Pyr Me 1,1-diMe
9-6 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Me
9-7 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Et
9-8 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Pr
9-9 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Bu
9-10 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Allyl
9-11 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Ph
9-12 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Bn
9-13 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Phet
9-14 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diMe
9-15 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-OH
9-16 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-MeO
9-17 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-EtO
9-18 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-PrO
9-19 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(MeO)
9-20 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(EtO)
9-21 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-OCH2CH2O-
9-22 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Oxo
9-23 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-F
9-24 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Cl
9-25 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Br
9-26 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-I
9-27 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diF
9-28 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diCl
9-29 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diBr
9-30 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Me
9-31 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Et
9-32 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Pr
9-33 4-F-Ph 4-Pyr Me 3,3-diMe
9-34 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Me
9-35 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Et
9-36 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Pr
9-37 4-F-Ph 4-Pyr Me 5,5-diMe
9-38 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Me
9-39 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Et
9-40 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Pr
9-41 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-diMe
9-42 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-diF
9-43 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-CH2CH2-
9-44 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Oxo
9-45 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Me
9-46 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Et
9-47 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Pr
9-48 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Ph
9-49 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Me
9-50 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Et
9-51 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Pr
9-52 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me H
9-53 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Me
9-54 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Et
9-55 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Pr
9-56 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1,1-diMe
9-57 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Me
9-58 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Et
9-59 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Pr
9-60 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Bu
9-61 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Allyl
9-62 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Ph
9-63 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Bn
9-64 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Phet
9-65 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-2-diMe
9-66 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-OH
9-67 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeO
9-68 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-EtO
9-69 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PrO
9-70 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-di(MeO)
9-71 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-di(EtO)
9-72 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-OCH2CH2O-
9-73 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Oxo
9-74 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-F
9-75 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Cl
9-76 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Br
9-77 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-I
9-78 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diF
9-79 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diCl
9-80 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diBr
9-81 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Me
9-82 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Et
9-83 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Pr
9-84 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3,3-diMe
9-85 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Me
9-86 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Et
9-87 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Pr
9-88 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5,5-diMe
9-89 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Me
9-90 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Et
9-91 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Pr
9-92 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6,6-diMe
9-93 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6,6-diF
9-94 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6,6-CH2CH2-
9-95 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Oxo
9-96 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Me
9-97 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Et
9-98 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Pr
9-99 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Ph
9-100 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8a-Me
9-101 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8a-Et
9-102 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8a-Pr
9-103 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me H
9-104 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 1-Me
9-105 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 1-Et
9-106 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 1-Pr
9-107 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 1,1-diMe
9-108 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-Me
9-109 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-Et
9-110 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-Pr
9-111 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-Bu
9-112 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-Allyl
9-113 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-Ph
9-114 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-Bn
9-115 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-Phet
9-116 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2,2-diMe
9-117 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-OH
9-118 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-MeO
9-119 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-EtO
9-120 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-PrO
9-121 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2,2-di(MeO)
9-122 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2,2-di(EtO)
9-123 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2,2-OCH2CH2O-
9-124 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-Oxo
9-125 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-F
9-126 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-Cl
9-127 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-Br
9-128 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2-I
9-129 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2,2-diF
9-130 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2,2-diCl
9-131 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 2,2-diBr
9-132 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 3-Me
9-133 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 3-Et
9-134 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 3-Pr
9-135 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 3,3-diMe
9-136 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 5-Me
9-137 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 5-Et
9-138 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 5-Pr
9-139 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 5,5-diMe
9-140 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 6-Me
9-141 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 6-Et
9-142 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 6-Pr
9-143 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 6,6-diMe
9-144 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 6,6-diF
9-145 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 6,6-CH2CH2-
9-146 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 6-Oxo
9-147 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 8-Me
9-148 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 8-Et
9-149 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 8-Pr
9-150 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 8-Ph
9-151 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 8a-Me
9-152 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 8a-Et
9-153 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me 8a-Pr
9-154 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr Me H
9-155 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr Me 2-OH
9-156 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr Me 2-MeO
9-157 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr Me 2-Ph
9-158 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr Me 8-Me
9-159 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr Me 2-F
9-160 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr Me 2-Cl
9-161 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr Me 2-Br
9-162 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr Me 2,2-diF
9-163 4-F-Ph 2-MeO-4-Pyr Me 2,2-diCl
9-164 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me H
9-165 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me 2-OH
9-166 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me 2-MeO
9-167 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me 2-Ph
9-168 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me 8-Me
9-169 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me 2-F
9-170 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me 2-Cl
9-171 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me 2-Br
9-172 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me 2,2-diF
9-173 4-F-Ph 2-NH2-4-Pyr Me 2,2-diCl
9-174 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me H
9-175 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me 2-OH
9-176 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me 2-MeO
9-177 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me 2-Ph
9-178 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me 8-Me
9-179 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me 2-F
9-180 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me 2-Cl
9-181 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me 2-Br
9-182 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me 2,2-diF
9-183 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me 2,2-diCl
9-184 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr Me H
9-185 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr Me 2-OH
9-186 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr Me 2-MeO
9-187 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr Me 2-Ph
9-188 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr Me 8-Me
9-189 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr Me 2-F
9-190 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr Me 2-Cl
9-191 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr Me 2-Br
9-192 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr Me 2,2-diF
9-193 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr Me 2,2-diCl
9-194 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr Me H
9-195 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr Me 2-OH
9-196 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr Me 2-MeO
9-197 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr Me 2-Ph
9-198 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr Me 8-Me
9-199 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr Me 2-F
9-200 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr Me 2-Cl
9-201 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr Me 2-Br
9-202 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr Me 2,2-diF
9-203 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr Me 2,2-diCl
9-204 4-F-Ph 4-Pym Me H
9-205 4-F-Ph 4-Pym Me 2-OH
9-206 4-F-Ph 4-Pym Me 2-MeO
9-207 4-F-Ph 4-Pym Me 2-Ph
9-208 4-F-Ph 4-Pym Me 8-Me
9-209 4-F-Ph 4-Pym Me 2-F
9-210 4-F-Ph 4-Pym Me 2-Cl
9-211 4-F-Ph 4-Pym Me 2-Br
9-212 4-F-Ph 4-Pym Me 2,2-diF
9-213 4-F-Ph 4-Pym Me 2,2-diCl
9-214 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me H
9-215 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me 2-OH
9-216 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me 2-MeO
9-217 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me 2-Ph
9-218 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me 8-Me
9-219 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me 2-F
9-220 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me 2-Cl
9-221 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me 2-Br
9-222 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me 2,2-diF
9-223 4-F-Ph 2-MeO-4-Pym Me 2,2-diCl
9-224 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym Me H
9-225 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym Me 2-OH
9-226 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym Me 2-MeO
9-227 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym Me 2-Ph
9-228 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym Me 8-Me
9-229 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym Me 2-F
9-230 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym Me 2-Cl
9-231 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym Me 2-Br
9-232 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym Me 2,2-diF
9-233 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym Me 2,2-diCl
9-234 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym Me H
9-235 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym Me 2-OH
9-236 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym Me 2-MeO
9-237 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym Me 2-Ph
9-238 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym Me 8-Me
9-239 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym Me 2-F
9-240 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym Me 2-Cl
9-241 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym Me 2-Br
9-242 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym Me 2,2-diF
9-243 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym Me 2,2-diCl
9-244 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CH2
9-245 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CHMe
9-246 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CHEt
9-247 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CHPr
9-248 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->C(Me)2
9-249 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CHPh
9-250 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diPh
9-251 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-O(CH2)3O-
9-252 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-OCH2C(Me)2CH2O-
9-253 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)2-
9-254 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)3-
9-255 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)4-
9-256 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)5-
9-257 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-MeS
9-258 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-EtS
9-259 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-PrS
9-260 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-BuS
9-261 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-MeSO2
9-262 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-PhO
9-263 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 1-Me
9-264 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 1-Et
9-265 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 1-Pr
9-266 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 1,1-diMe
9-267 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Me
9-268 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Et
9-269 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Pr
9-270 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Bu
9-271 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Allyl
9-272 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Ph
9-273 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Bn
9-274 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Phet
9-275 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diMe
9-276 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-OH
9-277 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-MeO
9-278 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-EtO
9-279 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-PrO
9-280 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(MeO)
9-281 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(EtO)
9-282 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-OCH2CH2O-
9-283 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Oxo
9-284 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-F
9-285 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Cl
9-286 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Br
9-287 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-I
9-288 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diF
9-289 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diCl
9-290 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diBr
9-291 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3-Me
9-292 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3-Et
9-293 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3-Pr
9-294 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3,3-diMe
9-295 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5-Me
9-296 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5-Et
9-297 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5-Pr
9-298 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5,5-diMe
9-299 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Me
9-300 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Et
9-301 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Pr
9-302 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6,6-diMe
9-303 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Oxo
9-304 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Me
9-305 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Et
9-306 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Pr
9-307 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Ph
9-308 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8a-Me
9-309 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8a-Et
9-310 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8a-Pr
9-311 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6,6-(CH2)2-
9-312 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6,6-diF
9-313 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CH2
9-314 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHMe
9-315 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHEt
9-316 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHPr
9-317 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->C(Me)2
9-318 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHPh
9-319 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-2-diPh
9-320 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-O(CH2)3O-
9-321 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-2-OCH2C(Me)2CH2O-
9-322 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-2-(CH2)2-
9-323 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)3-
9-324 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)4-
9-325 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)5-
9-326 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-MeS
9-327 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-EtS
9-328 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-PrS
9-329 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-BuS
9-330 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-MeSO2
9-331 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-PhO
9-332 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-MeO-Ph)
9-333 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Me-Ph)
9-334 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-F-Ph)
9-335 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-CF3-Ph)
9-336 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Cl-Ph)
9-337 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(2,4-diF-Ph)
9-338 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-MeO-Ph)
9-339 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Me-Ph)
9-340 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-F-Ph)
9-341 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-CF3-Ph)
9-342 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Cl-Ph)
9-343 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(2,4-diF-Ph)
9-344 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CH2
9-345 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHMe
9-346 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHEt
9-347 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPr
9-348 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->C(Me)2
9-349 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPh
9-350 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diPh
9-351 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-O(CH2)3O-
9-352 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-OCH2C(Me)2CH2O-
9-353 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)2-
9-354 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)3-
9-355 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)4-
9-356 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)5-
9-357 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeS
9-358 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-EtS
9-359 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PrS
9-360 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-BuS
9-361 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeSO2
9-362 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PhO
9-363 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Me
9-364 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Et
9-365 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Pr
9-366 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1,1-diMe
9-367 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Me
9-368 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Et
9-369 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Pr
9-370 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Bu
9-371 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Allyl
9-372 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Ph
9-373 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Bn
9-374 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Phet
9-375 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diMe
9-376 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-OH
9-377 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeO
9-378 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-EtO
9-379 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PrO
9-380 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-di(MeO)
9-381 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-di(EtO)
9-382 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-OCH2CH2O-
9-383 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Oxo
9-384 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-F
9-385 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Cl
9-386 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Br
9-387 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-I
9-388 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diF
9-389 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diCl
9-390 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diBr
9-391 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Me
9-392 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Et
9-393 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Pr
9-394 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3,3-diMe
9-395 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Me
9-396 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Et
9-397 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Pr
9-398 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5,5-diMe
9-399 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Me
9-400 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Et
9-401 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Pr
9-402 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6,6-diMe
9-403 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Oxo
9-404 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Me
9-405 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Et
9-406 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Pr
9-407 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Ph
9-408 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8a-Me
9-409 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8a-Et
9-410 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8a-Pr
9-411 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6,6-(CH2)2-
9-412 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6,6-diF
9-413 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CH2
9-414 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHMe
9-415 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHEt
9-416 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPr
9-417 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->C(Me)2
9-418 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPh
9-419 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diPh
9-420 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-O(CH2)3O-
9-421 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-OCH2C(Me)2CH2O-
9-422 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)2-
9-423 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)3-
9-424 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)4-
9-425 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)5-
9-426 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeS
9-427 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-EtS
9-428 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PrS
9-429 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-BuS
9-430 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeSO2
9-431 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PhO
9-432 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-MeO-Ph)
9-433 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Me-Ph)
9-434 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-F-Ph)
9-435 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-CF3-Ph)
9-436 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Cl-Ph)
9-437 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(2,4-diF-Ph)
9-438 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-MeO-Ph)
9-439 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Me-Ph)
9-440 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-F-Ph)
9-441 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-CF3-Ph)
9-442 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Cl-Ph)
9-443 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(2,4-diF-Ph)
9-444 4-Cl-Ph 4-Pyr Me H
9-445 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-MeO-Ph)
9-446 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Me-Ph)
9-447 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-F-Ph)
9-448 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-CF3-Ph)
9-449 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Cl-Ph)
9-450 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(2,4-diF-Ph)
9-451 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me H
――――――――――――――――――――――――――――――――
表１０
【０１０９】
【化２４】
【０１１０】
【表１０】
―――――――――――――――――――――――――――――
化合物 R1 R2 R4 R5
番 号
―――――――――――――――――――――――――――――
10-1 4-F-Ph 4-Pyr H 1-Me
10-2 4-F-Ph 4-Pyr H 1-Et
10-3 4-F-Ph 4-Pyr H 1-Pr
10-4 4-F-Ph 4-Pyr H 1,1-diMe
10-5 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Me
10-6 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Et
10-7 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Pr
10-8 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Bu
10-9 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Allyl
10-10 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Ph
10-11 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Bn
10-12 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Phet
10-13 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-diMe
10-14 4-F-Ph 4-Pyr H 2-OH
10-15 4-F-Ph 4-Pyr H 2-MeO
10-16 4-F-Ph 4-Pyr H 2-EtO
10-17 4-F-Ph 4-Pyr H 2-PrO
10-18 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-di(MeO)
10-19 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-di(EtO)
10-20 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-OCH2CH2O-
10-21 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Oxo
10-22 4-F-Ph 4-Pyr H 2-F
10-23 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Cl
10-24 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Br
10-25 4-F-Ph 4-Pyr H 2-I
10-26 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-diF
10-27 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-diCl
10-28 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-diBr
10-29 4-F-Ph 4-Pyr H 3-Me
10-30 4-F-Ph 4-Pyr H 3-Et
10-31 4-F-Ph 4-Pyr H 3-Pr
10-32 4-F-Ph 4-Pyr H 3,3-diMe
10-33 4-F-Ph 4-Pyr H 5-Me
10-34 4-F-Ph 4-Pyr H 5-Et
10-35 4-F-Ph 4-Pyr H 5-Pr
10-36 4-F-Ph 4-Pyr H 5,5-diMe
10-37 4-F-Ph 4-Pyr H 6-Me
10-38 4-F-Ph 4-Pyr H 6-Et
10-39 4-F-Ph 4-Pyr H 6-Pr
10-40 4-F-Ph 4-Pyr H 6,6-diMe
10-41 4-F-Ph 4-Pyr H 6,6-diF
10-42 4-F-Ph 4-Pyr H 6,6-CH2CH2-
10-43 4-F-Ph 4-Pyr H 6-Oxo
10-44 4-F-Ph 4-Pyr H 8a-Me
10-45 4-F-Ph 4-Pyr H 8a-Et
10-46 4-F-Ph 4-Pyr H 8a-Pr
10-47 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Me
10-48 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Et
10-49 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Pr
10-50 4-F-Ph 4-Pyr Me 1,1-diMe
10-51 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Me
10-52 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Et
10-53 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Pr
10-54 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Bu
10-55 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Allyl
10-56 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Ph
10-57 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Bn
10-58 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Phet
10-59 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diMe
10-60 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-OH
10-61 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-MeO
10-62 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-EtO
10-63 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-PrO
10-64 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(MeO)
10-65 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(EtO)
10-66 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-OCH2CH2O-
10-67 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Oxo
10-68 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-F
10-69 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Cl
10-70 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Br
10-71 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-I
10-72 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diF
10-73 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diCl
10-74 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diBr
10-75 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Me
10-76 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Et
10-77 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Pr
10-78 4-F-Ph 4-Pyr Me 3,3-diMe
10-79 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Me
10-80 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Et
10-81 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Pr
10-82 4-F-Ph 4-Pyr Me 5,5-diMe
10-83 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Me
10-84 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Et
10-85 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Pr
10-86 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-diMe
10-87 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-diF
10-88 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-CH2CH2-
10-89 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Oxo
10-90 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Me
10-91 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Et
10-92 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Pr
――――――――――――――――――――――――――
表１１
【０１１１】
【化２５】
【０１１２】
【表１１】
―――――――――――――――――――――――――――――
化合物 R1 R2 R4 R5
番 号
―――――――――――――――――――――――――――――
11-1 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Me
11-2 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Et
11-3 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Pr
11-4 4-F-Ph 4-Pyr Me 1,1-diMe
11-5 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Me
11-6 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Et
11-7 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Pr
11-8 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Bu
11-9 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Allyl
11-10 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Ph
11-11 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Bn
11-12 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Phet
11-13 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diMe
11-14 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-OH
11-15 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-MeO
11-16 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-EtO
11-17 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-PrO
11-18 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(MeO)
11-19 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(EtO)
11-20 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-OCH2CH2O-
11-21 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Oxo
11-22 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-F
11-23 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Cl
11-24 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Br
11-25 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-I
11-26 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diF
11-27 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diCl
11-28 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diBr
11-29 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Me
11-30 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Et
11-31 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Pr
11-32 4-F-Ph 4-Pyr Me 3,3-diMe
11-33 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Me
11-34 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Et
11-35 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Pr
11-36 4-F-Ph 4-Pyr Me 5,5-diMe
11-37 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Me
11-38 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Et
11-39 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Pr
11-40 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-diMe
11-41 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-diF
11-42 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-CH2CH2-
11-43 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Oxo
11-44 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Me
11-45 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Et
11-46 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Pr
―――――――――――――――――――――――――――――
表１２
【０１１３】
【化２６】
【０１１４】
【表１２】
―――――――――――――――――――――――――――――
化合物 R1 R2 R4 R5
番 号
―――――――――――――――――――――――――――――
12-1 4-F-Ph 4-Pyr H 1-Me
12-2 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Me
12-3 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Et
12-4 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Pr
12-5 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Bu
12-6 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Allyl
12-7 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Ph
12-8 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Bn
12-9 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Phet
12-10 4-F-Ph 4-Pyr H 3-Me
12-11 4-F-Ph 4-Pyr H 3-Et
12-12 4-F-Ph 4-Pyr H 3-Pr
12-13 4-F-Ph 4-Pyr H 3,3-diMe
12-14 4-F-Ph 4-Pyr H 5-Me
12-15 4-F-Ph 4-Pyr H 5-Et
12-16 4-F-Ph 4-Pyr H 5-Pr
12-17 4-F-Ph 4-Pyr H 5,5-diMe
12-18 4-F-Ph 4-Pyr H 6-Me
12-19 4-F-Ph 4-Pyr H 6-Et
12-20 4-F-Ph 4-Pyr H 6-Pr
12-21 4-F-Ph 4-Pyr H 6,6-diMe
12-22 4-F-Ph 4-Pyr H 6,6-diF
12-23 4-F-Ph 4-Pyr H 6,6-CH2CH2-
12-24 4-F-Ph 4-Pyr H 6-Oxo
12-25 4-F-Ph 4-Pyr H 8-Me
12-26 4-F-Ph 4-Pyr H 8-Et
12-27 4-F-Ph 4-Pyr H 8-Pr
12-28 4-F-Ph 4-Pyr H 8-Ph
12-29 4-F-Ph 4-Pyr H 8a-Me
12-30 4-F-Ph 4-Pyr H 8a-Et
12-31 4-F-Ph 4-Pyr H 8a-Pr
12-32 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Me
12-33 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Me
12-34 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Et
12-35 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Pr
12-36 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Bu
12-37 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Allyl
12-38 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Ph
12-39 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Bn
12-40 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Phet
12-41 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Me
12-42 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Et
12-43 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Pr
12-44 4-F-Ph 4-Pyr Me 3,3-diMe
12-45 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Me
12-46 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Et
12-47 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Pr
12-48 4-F-Ph 4-Pyr Me 5,5-diMe
12-49 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Me
12-50 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Et
12-51 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Pr
12-52 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-diMe
12-53 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-diF
12-54 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-CH2CH2-
12-55 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Oxo
12-56 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Me
12-57 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Et
12-58 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Pr
12-59 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Ph
12-60 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Me
12-61 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Et
12-62 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Pr
12-63 4-F-Ph 4-Pyr H H
――――――――――――――――――――――――――
表１３
【０１１５】
【化２７】
【０１１６】（Ｉ−１３）
【０１１７】
【表１３】
――――――――――――――――――――――――――
化合物 R1 R2 R4 R5
番 号
――――――――――――――――――――――――――
13-1 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Me
13-2 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Me
13-3 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Et
13-4 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Pr
13-5 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Bu
13-6 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Allyl
13-7 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Ph
13-8 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Bn
13-9 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Phet
13-10 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Me
13-11 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Et
13-12 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Pr
13-13 4-F-Ph 4-Pyr Me 3,3-diMe
13-14 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Me
13-15 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Et
13-16 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Pr
13-17 4-F-Ph 4-Pyr Me 5,5-diMe
13-18 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Me
13-19 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Et
13-20 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Pr
13-21 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-diMe
13-22 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-diF
13-23 4-F-Ph 4-Pyr Me 6,6-CH2CH2-
13-24 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Oxo
13-25 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Me
13-26 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Et
13-27 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Pr
13-28 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Ph
13-29 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Me
13-30 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Et
13-31 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Pr
13-32 4-F-Ph 4-Pyr Me H
―――――――――――――――――――――――――――――
表１４
【０１１８】
【化２８】
【０１１９】
【表１４】
―――――――――――――――――――――――――――――
化合物 R1 R2 R4 R5 番 号
14-1 4-F-Ph 4-Pyr H H
14-2 4-F-Ph 4-Pyr H 1-Me
14-3 4-F-Ph 4-Pyr H 1-Et
14-4 4-F-Ph 4-Pyr H 1-Pr
14-5 4-F-Ph 4-Pyr H 1,1-diMe
14-6 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Me
14-7 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Et
14-8 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Pr
14-9 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Bu
14-10 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Allyl
14-11 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Ph
14-12 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Bn
14-13 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Phet
14-14 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-diMe
14-15 4-F-Ph 4-Pyr H 2-OH
14-16 4-F-Ph 4-Pyr H 2-MeO
14-17 4-F-Ph 4-Pyr H 2-EtO
14-18 4-F-Ph 4-Pyr H 2-PrO
14-19 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-di(MeO)
14-20 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-di(EtO)
14-21 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-OCH2CH2O-
14-22 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Oxo
14-23 4-F-Ph 4-Pyr H 2-F
14-24 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Cl
14-25 4-F-Ph 4-Pyr H 2-Br
14-26 4-F-Ph 4-Pyr H 2-I
14-27 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-diF
14-28 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-diCl
14-29 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-diBr
14-30 4-F-Ph 4-Pyr H 3-Me
14-31 4-F-Ph 4-Pyr H 3-Et
14-32 4-F-Ph 4-Pyr H 3-Pr
14-33 4-F-Ph 4-Pyr H 3,3-diMe
14-34 4-F-Ph 4-Pyr H 5-Me
14-35 4-F-Ph 4-Pyr H 5-Et
14-36 4-F-Ph 4-Pyr H 5-Pr
14-37 4-F-Ph 4-Pyr H 5,5-diMe
14-38 4-F-Ph 4-Pyr H 6-Me
14-39 4-F-Ph 4-Pyr H 6-Et
14-40 4-F-Ph 4-Pyr H 6-Pr
14-41 4-F-Ph 4-Pyr H 6-Ph
14-42 4-F-Ph 4-Pyr H 8-Me
14-43 4-F-Ph 4-Pyr H 8-Et
14-44 4-F-Ph 4-Pyr H 8-Pr
14-45 4-F-Ph 4-Pyr H 8,8-diMe
14-46 4-F-Ph 4-Pyr H 8,8-diF
14-47 4-F-Ph 4-Pyr H 8,8-CH2CH2-
14-48 4-F-Ph 4-Pyr H 8-Oxo
14-49 4-F-Ph 4-Pyr H 8a-Me
14-50 4-F-Ph 4-Pyr H 8a-Et
14-51 4-F-Ph 4-Pyr H 8a-Pr
14-52 4-F-Ph 4-Pyr Me H
14-53 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Me
14-54 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Et
14-55 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Pr
14-56 4-F-Ph 4-Pyr Me 1,1-diMe
14-57 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Me
14-58 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Et
14-59 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Pr
14-60 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Bu
14-61 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Allyl
14-62 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Ph
14-63 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Bn
14-64 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Phet
14-65 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diMe
14-66 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-OH
14-67 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-MeO
14-68 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-EtO
14-69 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-PrO
14-70 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(MeO)
14-71 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(EtO)
14-72 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-OCH2CH2O-
14-73 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Oxo
14-74 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-F
14-75 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Cl
14-76 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Br
14-77 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-I
14-78 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diF
14-79 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diCl
14-80 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diBr
14-81 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Me
14-82 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Et
14-83 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Pr
14-84 4-F-Ph 4-Pyr Me 3,3-diMe
14-85 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Me
14-86 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Et
14-87 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Pr
14-88 4-F-Ph 4-Pyr Me 5,5-diMe
14-89 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Me
14-90 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Et
14-91 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Pr
14-92 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Ph
14-93 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Me
14-94 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Et
14-95 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Pr
14-96 4-F-Ph 4-Pyr Me 8,8-diMe
14-97 4-F-Ph 4-Pyr Me 8,8-diF
14-98 4-F-Ph 4-Pyr Me 8,8-CH2CH2-
14-99 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Oxo
14-100 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Me
14-101 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Et
14-102 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Pr
14-103 4-F-Ph 4-Pyr H 2->CH2
14-104 4-F-Ph 4-Pyr H 2->CHMe
14-105 4-F-Ph 4-Pyr H 2->CHEt
14-106 4-F-Ph 4-Pyr H 2->CHPr
14-107 4-F-Ph 4-Pyr H 2->C(Me)2
14-108 4-F-Ph 4-Pyr H 2->CHPh
14-109 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-diPh
14-110 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-O(CH2)3O-
14-111 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-OCH2C(Me)2CH2O-
14-112 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-(CH2)2-
14-113 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-(CH2)3-
14-114 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-(CH2)4-
14-115 4-F-Ph 4-Pyr H 2,2-(CH2)5-
14-116 4-F-Ph 4-Pyr H 2-MeS
14-117 4-F-Ph 4-Pyr H 2-EtS
14-118 4-F-Ph 4-Pyr H 2-PrS
14-119 4-F-Ph 4-Pyr H 2-BuS
14-120 4-F-Ph 4-Pyr H 2-MeSO2
14-121 4-F-Ph 4-Pyr H 2-PhO
14-122 4-Cl-Ph 4-Pyr H 1-Me
14-123 4-Cl-Ph 4-Pyr H 1-Et
14-124 4-Cl-Ph 4-Pyr H 1-Pr
14-125 4-Cl-Ph 4-Pyr H 1,1-diMe
14-126 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Me
14-127 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Et
14-128 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Pr
14-129 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Bu
14-130 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Allyl
14-131 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Ph
14-132 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Bn
14-133 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Phet
14-134 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-diMe
14-135 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-OH
14-136 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-MeO
14-137 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-EtO
14-138 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-PrO
14-139 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-di(MeO)
14-140 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-di(EtO)
14-141 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-OCH2CH2O-
14-142 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Oxo
14-143 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-F
14-144 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Cl
14-145 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-Br
14-146 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-I
14-147 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-diF
14-148 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-diCl
14-149 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-diBr
14-150 4-Cl-Ph 4-Pyr H 3-Me
14-151 4-Cl-Ph 4-Pyr H 3-Et
14-152 4-Cl-Ph 4-Pyr H 3-Pr
14-153 4-Cl-Ph 4-Pyr H 3,3-diMe
14-154 4-Cl-Ph 4-Pyr H 5-Me
14-155 4-Cl-Ph 4-Pyr H 5-Et
14-156 4-Cl-Ph 4-Pyr H 5-Pr
14-157 4-Cl-Ph 4-Pyr H 5,5-diMe
14-158 4-Cl-Ph 4-Pyr H 6-Me
14-159 4-Cl-Ph 4-Pyr H 6-Et
14-160 4-Cl-Ph 4-Pyr H 6-Pr
14-161 4-Cl-Ph 4-Pyr H 6,6-diMe
14-162 4-Cl-Ph 4-Pyr H 6-Oxo
14-163 4-Cl-Ph 4-Pyr H 8-Me
14-164 4-Cl-Ph 4-Pyr H 8-Et
14-165 4-Cl-Ph 4-Pyr H 8-Pr
14-166 4-Cl-Ph 4-Pyr H 8-Ph
14-167 4-Cl-Ph 4-Pyr H 8a-Me
14-168 4-Cl-Ph 4-Pyr H 8a-Et
14-169 4-Cl-Ph 4-Pyr H 8a-Pr
14-170 4-Cl-Ph 4-Pyr H 6,6-(CH2)2-
14-171 4-Cl-Ph 4-Pyr H 6,6-diF
14-172 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2->CH2
14-173 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2->CHMe
14-174 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2->CHEt
14-175 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2->CHPr
14-176 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2->C(Me)2
14-177 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2->CHPh
14-178 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-diPh
14-179 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-O(CH2)3O-
14-180 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-OCH2C(Me)2CH2O-
14-181 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-(CH2)2-
14-182 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-(CH2)3-
14-183 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-(CH2)4-
14-184 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2,2-(CH2)5-
14-185 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-MeS
14-186 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-EtS
14-187 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-PrS
14-188 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-BuS
14-189 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-MeSO2
14-190 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-PhO
14-191 4-F-Ph 4-Pyr H 2-(4-MeO-Ph)
14-192 4-F-Ph 4-Pyr H 2-(4-Me-Ph)
14-193 4-F-Ph 4-Pyr H 2-(4-F-Ph)
14-194 4-F-Ph 4-Pyr H 2-(4-CF3-Ph)
14-195 4-F-Ph 4-Pyr H 2-(4-Cl-Ph)
14-196 4-F-Ph 4-Pyr H 2-(2,4-diF-Ph)
14-197 3-CF3-Ph 4-Pyr H 2-(4-MeO-Ph)
14-198 3-CF3-Ph 4-Pyr H 2-(4-Me-Ph)
14-199 3-CF3-Ph 4-Pyr H 2-(4-F-Ph)
14-200 3-CF3-Ph 4-Pyr H 2-(4-CF3-Ph)
14-201 3-CF3-Ph 4-Pyr H 2-(4-Cl-Ph)
14-202 3-CF3-Ph 4-Pyr H 2-(2,4-diF-Ph)
14-203 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2->CH2
14-204 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2->CHMe
14-205 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2->CHEt
14-206 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2->CHPr
14-207 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2->C(Me)2
14-208 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2->CHPh
14-209 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diPh
14-210 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-O(CH2)3O-
14-211 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-OCH2C(Me)2CH2O-
14-212 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-(CH2)2-
14-213 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-(CH2)3-
14-214 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-(CH2)4-
14-215 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-(CH2)5-
14-216 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-MeS
14-217 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-EtS
14-218 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-PrS
14-219 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-BuS
14-220 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-MeSO2
14-221 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-PhO
14-222 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 1-Me
14-223 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 1-Et
14-224 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 1-Pr
14-225 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 1,1-diMe
14-226 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Me
14-227 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Et
14-228 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Pr
14-229 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Bu
14-230 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Allyl
14-231 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Ph
14-232 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Bn
14-233 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Phet
14-234 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diMe
14-235 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-OH
14-236 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-MeO
14-237 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-EtO
14-238 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-PrO
14-239 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-di(MeO)
14-240 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-di(EtO)
14-241 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-OCH2CH2O-
14-242 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Oxo
14-243 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-F
14-244 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Cl
14-245 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-Br
14-246 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-I
14-247 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diF
14-248 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diCl
14-249 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diBr
14-250 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 3-Me
14-251 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 3-Et
14-252 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 3-Pr
14-253 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 3,3-diMe
14-254 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 5-Me
14-255 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 5-Et
14-256 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 5-Pr
14-257 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 5,5-diMe
14-258 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Me
14-259 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Et
14-260 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Pr
14-261 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 6,6-diMe
14-262 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 6-Oxo
14-263 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Me
14-264 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Et
14-265 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Pr
14-266 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 8-Ph
14-267 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 8a-Me
14-268 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 8a-Et
14-269 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 8a-Pr
14-270 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 6,6-(CH2)2-
14-271 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 6,6-diF
14-272 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2->CH2
14-273 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2->CHMe
14-274 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2->CHEt
14-275 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2->CHPr
14-276 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2->C(Me)2
14-277 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2->CHPh
14-278 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-diPh
14-279 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-O(CH2)3O-
14-280 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-OCH2C(Me)2CH2O-
14-281 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-(CH2)2-
14-282 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-(CH2)3-
14-283 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-(CH2)4-
14-284 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2,2-(CH2)5-
14-285 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-MeS
14-286 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-EtS
14-287 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-PrS
14-288 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-BuS
14-289 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-MeSO2
14-290 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-PhO
14-291 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-(4-MeO-Ph)
14-292 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-(4-Me-Ph)
14-293 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-(4-F-Ph)
14-294 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-(4-CF3-Ph)
14-295 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-(4-Cl-Ph)
14-296 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-(2,4-diF-Ph)
14-297 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-(4-MeO-Ph)
14-298 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-(4-Me-Ph)
14-299 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-(4-F-Ph)
14-300 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-(4-CF3-Ph)
14-301 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-(4-Cl-Ph)
14-302 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym H 2-(2,4-diF-Ph)
14-303 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CH2
14-304 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CHMe
14-305 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CHEt
14-306 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CHPr
14-307 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->C(Me)2
14-308 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CHPh
14-309 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diPh
14-310 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-O(CH2)3O-
14-311 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-OCH2C(Me)2CH2O-
14-312 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)2-
14-313 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)3-
14-314 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)4-
14-315 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)5-
14-316 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-MeS
14-317 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-EtS
14-318 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-PrS
14-319 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-BuS
14-320 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-MeSO2
14-321 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-PhO
14-322 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 1-Me
14-323 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 1-Et
14-324 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 1-Pr
14-325 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 1,1-diMe
14-326 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Me
14-327 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Et
14-328 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Pr
14-329 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Bu
14-330 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Allyl
14-331 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Ph
14-332 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Bn
14-333 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Phet
14-334 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diMe
14-335 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-OH
14-336 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-MeO
14-337 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-EtO
14-338 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-PrO
14-339 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(MeO)
14-340 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(EtO)
14-341 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-OCH2CH2O-
14-342 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Oxo
14-343 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-F
14-344 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Cl
14-345 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Br
14-346 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-I
14-347 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diF
14-348 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diCl
14-349 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diBr
14-350 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3-Me
14-351 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3-Et
14-352 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3-Pr
14-353 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3,3-diMe
14-354 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5-Me
14-355 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5-Et
14-356 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5-Pr
14-357 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5,5-diMe
14-358 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Me
14-359 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Et
14-360 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Pr
14-361 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6,6-diMe
14-362 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Oxo
14-363 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Me
14-364 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Et
14-365 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Pr
14-366 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Ph
14-367 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8a-Me
14-368 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8a-Et
14-369 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8a-Pr
14-370 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6,6-(CH2)2-
14-371 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6,6-diF
14-372 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CH2
14-373 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHMe
14-374 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHEt
14-375 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHPr
14-376 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->C(Me)2
14-377 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHPh
14-378 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diPh
14-379 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-O(CH2)3O-
14-380 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-OCH2C(Me)2CH2O-
14-381 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)2-
14-382 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)3-
14-383 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)4-
14-384 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)5-
14-385 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-MeS
14-386 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-EtS
14-387 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-PrS
14-388 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-BuS
14-389 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-MeSO2
14-390 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-PhO
14-391 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-MeO-Ph)
14-392 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Me-Ph)
14-393 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-F-Ph)
14-394 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-CF3-Ph)
14-395 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Cl-Ph)
14-396 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(2,4-diF-Ph)
14-397 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-MeO-Ph)
14-398 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Me-Ph)
14-399 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-F-Ph)
14-400 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-CF3-Ph)
14-401 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Cl-Ph)
14-402 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(2,4-diF-Ph)
14-403 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CH2
14-404 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHMe
14-405 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHEt
14-406 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPr
14-407 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->C(Me)2
14-408 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPh
14-409 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diPh
14-410 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-O(CH2)3O-
14-411 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-OCH2C(Me)2CH2O-
14-412 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)2-
14-413 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)3-
14-414 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)4-
14-415 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)5-
14-416 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeS
14-417 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-EtS
14-418 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PrS
14-419 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-BuS
14-420 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeSO2
14-421 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PhO
14-422 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Me
14-423 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Et
14-424 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Pr
14-425 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1,1-diMe
14-426 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Me
14-427 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Et
14-428 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Pr
14-429 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Bu
14-430 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Allyl
14-431 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Ph
14-432 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Bn
14-433 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Phet
14-434 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diMe
14-435 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-OH
14-436 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeO
14-437 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-EtO
14-438 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PrO
14-439 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-di(MeO)
14-440 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-di(EtO)
14-441 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-OCH2CH2O-
14-442 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Oxo
14-443 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-F
14-444 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Cl
14-445 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Br
14-446 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-I
14-447 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diF
14-448 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diCl
14-449 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diBr
14-450 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Me
14-451 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Et
14-452 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Pr
14-453 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3,3-diMe
14-454 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Me
14-455 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Et
14-456 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Pr
14-457 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5,5-diMe
14-458 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Me
14-459 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Et
14-460 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Pr
14-461 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6,6-diMe
14-462 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Oxo
14-463 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Me
14-464 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Et
14-465 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Pr
14-466 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Ph
14-467 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8a-Me
14-468 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8a-Et
14-469 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8a-Pr
14-470 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6,6-(CH2)2-
14-471 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6,6-diF
14-472 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CH2
14-473 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHMe
14-474 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHEt
14-475 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPr
14-476 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->C(Me)2
14-477 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPh
14-478 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diPh
14-479 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-O(CH2)3O-
14-480 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-OCH2C(Me)2CH2O-
14-481 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)2-
14-482 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)3-
14-483 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)4-
14-484 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)5-
14-485 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeS
14-486 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-EtS
14-487 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PrS
14-488 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-BuS
14-489 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeSO2
14-490 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PhO
14-491 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-MeO-Ph)
14-492 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Me-Ph)
14-493 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-F-Ph)
14-494 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-CF3-Ph)
14-495 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Cl-Ph)
14-496 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(2,4-diF-Ph)
14-497 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-MeO-Ph)
14-498 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Me-Ph)
14-499 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-F-Ph)
14-500 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-CF3-Ph)
14-501 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Cl-Ph)
14-502 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(2,4-diF-Ph)
14-503 4-Cl-Ph 4-Pyr H H
14-504 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-(4-MeO-Ph)
14-505 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-(4-Me-Ph)
14-506 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-(4-F-Ph)
14-507 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-(4-CF3-Ph)
14-508 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-(4-Cl-Ph)
14-509 4-Cl-Ph 4-Pyr H 2-(2,4-diF-Ph)
14-510 4-Cl-Ph 4-Pyr Me H
14-511 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-MeO-Ph)
14-512 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Me-Ph)
14-513 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-F-Ph)
14-514 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-CF3-Ph)
14-515 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Cl-Ph)
14-516 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(2,4-diF-Ph)
14-517 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym H H
14-518 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me H
―――――――――――――――――――――――――――――
表１５
【０１２０】
【化２９】
【０１２１】
【表１５】
―――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 R1 R2 R4 R5
番 号
―――――――――――――――――――――――――――――――
15-1 4-F-Ph 4-Pyr Me H
15-2 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Me
15-3 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Et
15-4 4-F-Ph 4-Pyr Me 1-Pr
15-5 4-F-Ph 4-Pyr Me 1,1-diMe
15-6 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Me
15-7 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Et
15-8 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Pr
15-9 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Bu
15-10 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Allyl
15-11 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Ph
15-12 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Bn
15-13 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Phet
15-14 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diMe
15-15 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-OH
15-16 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-MeO
15-17 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-EtO
15-18 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-PrO
15-19 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(MeO)
15-20 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(EtO)
15-21 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-OCH2CH2O-
15-22 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Oxo
15-23 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-F
15-24 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Cl
15-25 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-Br
15-26 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-I
15-27 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diF
15-28 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diCl
15-29 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diBr
15-30 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Me
15-31 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Et
15-32 4-F-Ph 4-Pyr Me 3-Pr
15-33 4-F-Ph 4-Pyr Me 3,3-diMe
15-34 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Me
15-35 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Et
15-36 4-F-Ph 4-Pyr Me 5-Pr
15-37 4-F-Ph 4-Pyr Me 5,5-diMe
15-38 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Me
15-39 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Et
15-40 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Pr
15-41 4-F-Ph 4-Pyr Me 6-Ph
15-42 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Me
15-43 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Et
15-44 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Pr
15-45 4-F-Ph 4-Pyr Me 8,8-diMe
15-46 4-F-Ph 4-Pyr Me 8,8-diF
15-47 4-F-Ph 4-Pyr Me 8,8-CH2CH2-
15-48 4-F-Ph 4-Pyr Me 8-Oxo
15-49 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Me
15-50 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Et
15-51 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Pr
15-51 4-F-Ph 4-Pyr Me 8a-Pr
15-52 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CH2
15-53 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CHMe
15-54 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CHEt
15-55 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CHPr
15-56 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->C(Me)2
15-57 4-F-Ph 4-Pyr Me 2->CHPh
15-58 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-diPh
15-59 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-O(CH2)3O-
15-60 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-OCH2C(Me)2CH2O-
15-61 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)2-
15-62 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)3-
15-63 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)4-
15-64 4-F-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)5-
15-65 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-MeS
15-66 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-EtS
15-67 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-PrS
15-68 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-BuS
15-69 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-MeSO2
15-70 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-PhO
15-71 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 1-Me
15-72 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 1-Et
15-73 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 1-Pr
15-74 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 1,1-diMe
15-75 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Me
15-76 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Et
15-77 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Pr
15-78 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Bu
15-79 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Allyl
15-80 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Ph
15-81 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Bn
15-82 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Phet
15-83 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diMe
15-84 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-OH
15-85 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-MeO
15-86 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-EtO
15-87 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-PrO
15-88 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(MeO)
15-89 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-di(EtO)
15-90 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-OCH2CH2O-
15-91 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Oxo
15-92 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-F
15-93 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Cl
15-94 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-Br
15-95 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-I
15-96 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diF
15-97 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diCl
15-98 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diBr
15-99 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3-Me
15-100 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3-Et
15-101 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3-Pr
15-102 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 3,3-diMe
15-103 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5-Me
15-104 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5-Et
15-105 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5-Pr
15-106 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 5,5-diMe
15-107 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Me
15-108 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Et
15-109 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Pr
15-110 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6,6-diMe
15-111 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6-Oxo
15-112 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Me
15-113 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Et
15-114 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Pr
15-115 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8-Ph
15-116 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8a-Me
15-117 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8a-Et
15-118 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 8a-Pr
15-119 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6,6-(CH2)2-
15-120 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 6,6-diF
15-121 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CH2
15-122 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHMe
15-123 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHEt
15-124 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHPr
15-125 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->C(Me)2
15-126 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2->CHPh
15-127 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-diPh
15-128 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-O(CH2)3O-
15-129 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-OCH2C(Me)2CH2O-
15-130 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)2-
15-131 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)3-
15-132 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)4-
15-133 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2,2-(CH2)5-
15-134 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-MeS
15-135 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-EtS
15-136 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-PrS
15-137 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-BuS
15-138 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-MeSO2
15-139 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-PhO
15-140 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-MeO-Ph)
15-141 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Me-Ph)
15-142 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-F-Ph)
15-143 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-CF3-Ph)
15-144 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Cl-Ph)
15-145 4-F-Ph 4-Pyr Me 2-(2,4-diF-Ph)
15-146 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-MeO-Ph)
15-147 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Me-Ph)
15-148 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-F-Ph)
15-149 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-CF3-Ph)
15-150 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Cl-Ph)
15-151 3-CF3-Ph 4-Pyr Me 2-(2,4-diF-Ph)
15-152 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CH2
15-153 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHMe
15-154 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHEt
15-155 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPr
15-156 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->C(Me)2
15-157 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPh
15-158 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diPh
15-159 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-O(CH2)3O-
15-160 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-OCH2C(Me)2CH2O-
15-161 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)2-
15-162 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)3-
15-163 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)4-
15-164 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)5-
15-165 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeS
15-166 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-EtS
15-167 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PrS
15-168 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-BuS
15-169 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeSO2
15-170 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PhO
15-171 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Me
15-172 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Et
15-173 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1-Pr
15-174 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 1,1-diMe
15-175 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Me
15-176 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Et
15-177 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Pr
15-178 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Bu
15-179 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Allyl
15-180 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Ph
15-181 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Bn
15-182 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Phet
15-183 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diMe
15-184 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-OH
15-185 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeO
15-186 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-EtO
15-187 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PrO
15-188 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-di(MeO)
15-189 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-di(EtO)
15-190 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-OCH2CH2O-
15-191 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Oxo
15-192 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-F
15-193 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Cl
15-194 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-Br
15-195 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-I
15-196 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diF
15-197 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diCl
15-198 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diBr
15-199 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Me
15-200 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Et
15-201 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3-Pr
15-202 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 3,3-diMe
15-203 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Me
15-204 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Et
15-205 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5-Pr
15-206 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 5,5-diMe
15-207 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Me
15-208 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Et
15-209 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Pr
15-210 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6,6-diMe
15-211 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6-Oxo
15-212 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Me
15-213 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Et
15-214 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Pr
15-215 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8-Ph
15-216 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8a-Me
15-217 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8a-Et
15-218 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 8a-Pr
15-219 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6,6-(CH2)2-
15-220 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 6,6-diF
15-221 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CH2
15-222 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHMe
15-223 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHEt
15-224 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPr
15-225 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->C(Me)2
15-226 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2->CHPh
15-227 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-diPh
15-228 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-O(CH2)3O-
15-229 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-OCH2C(Me)2CH2O-
15-230 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)2-
15-231 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)3-
15-232 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)4-
15-233 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2,2-(CH2)5-
15-234 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeS
15-235 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-EtS
15-236 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PrS
15-237 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-BuS
15-238 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-MeSO2
15-239 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-PhO
15-240 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-MeO-Ph)
15-241 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Me-Ph)
15-242 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-F-Ph)
15-243 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-CF3-Ph)
15-244 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Cl-Ph)
15-245 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(2,4-diF-Ph)
15-246 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-MeO-Ph)
15-247 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Me-Ph)
15-248 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-F-Ph)
15-249 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-CF3-Ph)
15-250 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(4-Cl-Ph)
15-251 3-CF3-Ph 2-NH2-4-Pym Me 2-(2,4-diF-Ph)
15-252 4-Cl-Ph 4-Pyr Me H
15-253 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-MeO-Ph)
15-254 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Me-Ph)
15-255 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-F-Ph)
15-256 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-CF3-Ph)
15-257 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(4-Cl-Ph)
15-258 4-Cl-Ph 4-Pyr Me 2-(2,4-diF-Ph)
15-259 4-Cl-Ph 2-NH2-4-Pym Me H
――――――――――――――――――――――――――――
表１６
【０１２２】
【化３０】
【０１２３】
【表１６】
【０１２４】
【化３１】
【０１２５】
表１７
【０１２６】
【化３２】
【０１２７】
【表１７】
【０１２８】
表１８
【０１２９】
【化３３】
【０１３０】
【表１８】
――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 R1 R2 A R5
番 号
――――――――――――――――――――――――――――――
18-1 4-F-Ph 4-Pyr 環 1 H
18-2 4-F-Ph 4-Pyr 環 2 H
18-3 4-F-Ph 4-Pyr 環 3 H
18-4 4-F-Ph 4-Pyr 環 4 H
18-5 4-F-Ph 4-Pyr 環 5 H
18-6 4-F-Ph 4-Pyr 環 6 H
18-7 4-F-Ph 4-Pyr 環 7 H
18-8 4-F-Ph 4-Pyr 環 8 H
18-9 4-F-Ph 4-Pyr 環 9 H
18-10 4-F-Ph 4-Pyr 環10 H
18-11 4-F-Ph 4-Pyr 環11 H
18-12 4-F-Ph 4-Pyr 環12 H
18-13 4-F-Ph 4-Pyr 環13 H
18-14 4-F-Ph 4-Pyr 環14 H
18-15 4-F-Ph 4-Pyr 環15 H
18-16 4-F-Ph 4-Pyr 環16 H
18-17 4-F-Ph 4-Pyr 環17 H
18-18 4-F-Ph 4-Pyr 環18 H
18-19 4-F-Ph 4-Pyr 環19 H
18-20 4-F-Ph 4-Pyr 環20 H
18-21 4-F-Ph 4-Pyr 環21 H
18-22 4-F-Ph 4-Pyr 環22 H
18-23 4-F-Ph 4-Pyr 環23 H
18-24 4-F-Ph 4-Pyr 環24 H
18-25 4-F-Ph 4-Pyr 環25 H
18-26 4-F-Ph 4-Pyr 環26 H
18-27 4-F-Ph 4-Pyr 環27 H
18-28 4-F-Ph 4-Pyr 環28 H
18-29 4-F-Ph 4-Pyr 環29 H
18-30 4-F-Ph 4-Pyr 環30 H
18-31 4-F-Ph 4-Pyr 環31 H
18-32 4-F-Ph 4-Pyr 環32 H
18-33 4-F-Ph 4-Pyr 環33 H
18-34 4-F-Ph 4-Pyr 環34 H
18-35 4-F-Ph 4-Pyr 環35 H
18-36 4-F-Ph 4-Pyr 環36 H
18-37 4-F-Ph 4-Pyr 環37 H
18-38 4-F-Ph 4-Pyr 環 1 2-Me
18-39 4-F-Ph 4-Pyr 環 2 2-Me
18-40 4-F-Ph 4-Pyr 環 3 2-Me
18-41 4-F-Ph 4-Pyr 環 4 2-Me
18-42 4-F-Ph 4-Pyr 環 5 2-Me
18-43 4-F-Ph 4-Pyr 環 6 2-Me
18-44 4-F-Ph 4-Pyr 環 7 2-Me
18-45 4-F-Ph 4-Pyr 環 8 2-Me
18-46 4-F-Ph 4-Pyr 環 9 2-Me
18-47 4-F-Ph 4-Pyr 環10 2-Me
18-48 4-F-Ph 4-Pyr 環11 2-Me
18-49 4-F-Ph 4-Pyr 環12 2-Me
18-50 4-F-Ph 4-Pyr 環13 2-Me
18-51 4-F-Ph 4-Pyr 環14 2-Me
18-52 4-F-Ph 4-Pyr 環15 2-Me
18-53 4-F-Ph 4-Pyr 環16 2-Me
18-54 4-F-Ph 4-Pyr 環17 2-Me
18-55 4-F-Ph 4-Pyr 環18 2-Me
18-56 4-F-Ph 4-Pyr 環19 2-Me
18-57 4-F-Ph 4-Pyr 環20 2-Me
18-58 4-F-Ph 4-Pyr 環21 2-Me
18-59 4-F-Ph 4-Pyr 環22 2-Me
18-60 4-F-Ph 4-Pyr 環23 2-Me
18-61 4-F-Ph 4-Pyr 環24 2-Me
18-62 4-F-Ph 4-Pyr 環25 2-Me
18-63 4-F-Ph 4-Pyr 環26 2-Me
18-64 4-F-Ph 4-Pyr 環27 2-Me
18-65 4-F-Ph 4-Pyr 環28 2-Me
18-66 4-F-Ph 4-Pyr 環29 2-Me
18-67 4-F-Ph 4-Pyr 環30 2-Me
18-68 4-F-Ph 4-Pyr 環31 2-Me
18-69 4-F-Ph 4-Pyr 環32 2-Me
18-70 4-F-Ph 4-Pyr 環33 2-Me
18-71 4-F-Ph 4-Pyr 環34 2-Me
18-72 4-F-Ph 4-Pyr 環35 2-Me
18-73 4-F-Ph 4-Pyr 環36 2-Me
18-74 4-F-Ph 4-Pyr 環37 2-Me
18-75 4-F-Ph 4-Pyr 環 1 2-OH
18-76 4-F-Ph 4-Pyr 環 2 2-OH
18-77 4-F-Ph 4-Pyr 環 3 2-OH
18-78 4-F-Ph 4-Pyr 環 4 2-OH
18-79 4-F-Ph 4-Pyr 環 5 2-OH
18-80 4-F-Ph 4-Pyr 環 6 2-OH
18-81 4-F-Ph 4-Pyr 環 7 2-OH
18-82 4-F-Ph 4-Pyr 環 8 2-OH
18-83 4-F-Ph 4-Pyr 環 9 2-OH
18-84 4-F-Ph 4-Pyr 環10 2-OH
18-85 4-F-Ph 4-Pyr 環11 2-OH
18-86 4-F-Ph 4-Pyr 環12 2-OH
18-87 4-F-Ph 4-Pyr 環13 2-OH
18-88 4-F-Ph 4-Pyr 環14 2-OH
18-89 4-F-Ph 4-Pyr 環15 2-OH
18-90 4-F-Ph 4-Pyr 環16 2-OH
18-91 4-F-Ph 4-Pyr 環17 2-OH
18-92 4-F-Ph 4-Pyr 環18 2-OH
18-93 4-F-Ph 4-Pyr 環19 2-OH
18-94 4-F-Ph 4-Pyr 環20 2-OH
18-95 4-F-Ph 4-Pyr 環21 2-OH
18-96 4-F-Ph 4-Pyr 環22 2-OH
18-97 4-F-Ph 4-Pyr 環23 2-OH
18-98 4-F-Ph 4-Pyr 環24 2-OH
18-99 4-F-Ph 4-Pyr 環25 2-OH
18-100 4-F-Ph 4-Pyr 環26 2-OH
18-101 4-F-Ph 4-Pyr 環27 2-OH
18-102 4-F-Ph 4-Pyr 環28 2-OH
18-103 4-F-Ph 4-Pyr 環29 2-OH
18-104 4-F-Ph 4-Pyr 環30 2-OH
18-105 4-F-Ph 4-Pyr 環31 2-OH
18-106 4-F-Ph 4-Pyr 環32 2-OH
18-107 4-F-Ph 4-Pyr 環33 2-OH
18-108 4-F-Ph 4-Pyr 環34 2-OH
18-109 4-F-Ph 4-Pyr 環35 2-OH
18-110 4-F-Ph 4-Pyr 環36 2-OH
18-111 4-F-Ph 4-Pyr 環37 2-OH
18-112 4-F-Ph 4-Pyr 環 1 2-MeO
18-113 4-F-Ph 4-Pyr 環 2 2-MeO
18-114 4-F-Ph 4-Pyr 環 3 2-MeO
18-115 4-F-Ph 4-Pyr 環 4 2-MeO
18-116 4-F-Ph 4-Pyr 環 5 2-MeO
18-117 4-F-Ph 4-Pyr 環 6 2-MeO
18-118 4-F-Ph 4-Pyr 環 7 2-MeO
18-119 4-F-Ph 4-Pyr 環 8 2-MeO
18-120 4-F-Ph 4-Pyr 環 9 2-MeO
18-121 4-F-Ph 4-Pyr 環10 2-MeO
18-122 4-F-Ph 4-Pyr 環11 2-MeO
18-123 4-F-Ph 4-Pyr 環12 2-MeO
18-124 4-F-Ph 4-Pyr 環13 2-MeO
18-125 4-F-Ph 4-Pyr 環14 2-MeO
18-126 4-F-Ph 4-Pyr 環15 2-MeO
18-127 4-F-Ph 4-Pyr 環16 2-MeO
18-128 4-F-Ph 4-Pyr 環17 2-MeO
18-129 4-F-Ph 4-Pyr 環18 2-MeO
18-130 4-F-Ph 4-Pyr 環19 2-MeO
18-131 4-F-Ph 4-Pyr 環20 2-MeO
18-132 4-F-Ph 4-Pyr 環21 2-MeO
18-133 4-F-Ph 4-Pyr 環22 2-MeO
18-134 4-F-Ph 4-Pyr 環23 2-MeO
18-135 4-F-Ph 4-Pyr 環24 2-MeO
18-136 4-F-Ph 4-Pyr 環25 2-MeO
18-137 4-F-Ph 4-Pyr 環26 2-MeO
18-138 4-F-Ph 4-Pyr 環27 2-MeO
18-139 4-F-Ph 4-Pyr 環28 2-MeO
18-140 4-F-Ph 4-Pyr 環29 2-MeO
18-141 4-F-Ph 4-Pyr 環30 2-MeO
18-142 4-F-Ph 4-Pyr 環31 2-MeO
18-143 4-F-Ph 4-Pyr 環32 2-MeO
18-144 4-F-Ph 4-Pyr 環33 2-MeO
18-145 4-F-Ph 4-Pyr 環34 2-MeO
18-146 4-F-Ph 4-Pyr 環35 2-MeO
18-147 4-F-Ph 4-Pyr 環36 2-MeO
18-148 4-F-Ph 4-Pyr 環37 2-MeO
18-149 4-F-Ph 4-Pyr 環 1 2-F
18-150 4-F-Ph 4-Pyr 環 2 2-F
18-151 4-F-Ph 4-Pyr 環 3 2-F
18-152 4-F-Ph 4-Pyr 環 4 2-F
18-153 4-F-Ph 4-Pyr 環 5 2-F
18-154 4-F-Ph 4-Pyr 環 6 2-F
18-155 4-F-Ph 4-Pyr 環 7 2-F
18-156 4-F-Ph 4-Pyr 環 8 2-F
18-157 4-F-Ph 4-Pyr 環 9 2-F
18-158 4-F-Ph 4-Pyr 環10 2-F
18-159 4-F-Ph 4-Pyr 環11 2-F
18-160 4-F-Ph 4-Pyr 環12 2-F
18-161 4-F-Ph 4-Pyr 環13 2-F
18-162 4-F-Ph 4-Pyr 環14 2-F
18-163 4-F-Ph 4-Pyr 環15 2-F
18-164 4-F-Ph 4-Pyr 環16 2-F
18-165 4-F-Ph 4-Pyr 環17 2-F
18-166 4-F-Ph 4-Pyr 環18 2-F
18-167 4-F-Ph 4-Pyr 環19 2-F
18-168 4-F-Ph 4-Pyr 環20 2-F
18-169 4-F-Ph 4-Pyr 環21 2-F
18-170 4-F-Ph 4-Pyr 環22 2-F
18-171 4-F-Ph 4-Pyr 環23 2-F
18-172 4-F-Ph 4-Pyr 環24 2-F
18-173 4-F-Ph 4-Pyr 環25 2-F
18-174 4-F-Ph 4-Pyr 環26 2-F
18-175 4-F-Ph 4-Pyr 環27 2-F
18-176 4-F-Ph 4-Pyr 環28 2-F
18-177 4-F-Ph 4-Pyr 環29 2-F
18-178 4-F-Ph 4-Pyr 環30 2-F
18-179 4-F-Ph 4-Pyr 環31 2-F
18-180 4-F-Ph 4-Pyr 環32 2-F
18-181 4-F-Ph 4-Pyr 環33 2-F
18-182 4-F-Ph 4-Pyr 環34 2-F
18-183 4-F-Ph 4-Pyr 環35 2-F
18-184 4-F-Ph 4-Pyr 環36 2-F
18-185 4-F-Ph 4-Pyr 環37 2-F
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18-1168 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環21 8-Me
18-1169 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環22 8-Me
18-1170 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環23 8-Me
18-1171 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環24 8-Me
18-1172 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環25 8-Me
18-1173 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環26 8-Me
18-1174 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環27 ８−Ｍｅ
18-1176 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環29 8-Me
18-1177 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環30 8-Me
18-1178 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環31 8-Me
18-1179 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環32 8-Me
18-1180 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環33 8-Me
18-1181 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環34 8-Me
18-1182 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環35 8-Me
18-1183 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環36 8-Me
18-1184 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環37 8-Me
表１９
【０１３１】
【化３４】
【０１３２】
【表１９】
――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 R1 R2 A R5
番 号
――――――――――――――――――――――――――――――
19-1 4-F-Ph 4-Pyr 環 1 H
19-2 4-F-Ph 4-Pyr 環 2 H
19-3 4-F-Ph 4-Pyr 環 3 H
19-4 4-F-Ph 4-Pyr 環 4 H
19-5 4-F-Ph 4-Pyr 環 5 H
19-6 4-F-Ph 4-Pyr 環 6 H
19-7 4-F-Ph 4-Pyr 環 7 H
19-8 4-F-Ph 4-Pyr 環 8 H
19-9 4-F-Ph 4-Pyr 環 9 H
19-10 4-F-Ph 4-Pyr 環10 H
19-11 4-F-Ph 4-Pyr 環11 H
19-12 4-F-Ph 4-Pyr 環12 H
19-13 4-F-Ph 4-Pyr 環13 H
19-14 4-F-Ph 4-Pyr 環14 H
19-15 4-F-Ph 4-Pyr 環15 H
19-16 4-F-Ph 4-Pyr 環16 H
19-17 4-F-Ph 4-Pyr 環17 H
19-18 4-F-Ph 4-Pyr 環18 H
19-19 4-F-Ph 4-Pyr 環19 H
19-20 4-F-Ph 4-Pyr 環20 H
19-21 4-F-Ph 4-Pyr 環21 H
19-22 4-F-Ph 4-Pyr 環22 H
19-23 4-F-Ph 4-Pyr 環23 H
19-24 4-F-Ph 4-Pyr 環24 H
19-25 4-F-Ph 4-Pyr 環25 H
19-26 4-F-Ph 4-Pyr 環26 H
19-27 4-F-Ph 4-Pyr 環27 H
19-28 4-F-Ph 4-Pyr 環28 H
19-29 4-F-Ph 4-Pyr 環29 H
19-30 4-F-Ph 4-Pyr 環30 H
19-31 4-F-Ph 4-Pyr 環31 H
19-32 4-F-Ph 4-Pyr 環32 H
19-33 4-F-Ph 4-Pyr 環33 H
19-34 4-F-Ph 4-Pyr 環34 H
19-35 4-F-Ph 4-Pyr 環35 H
19-36 4-F-Ph 4-Pyr 環36 H
19-37 4-F-Ph 4-Pyr 環37 H
19-38 4-F-Ph 4-Pyr 環1 2-Me
19-39 4-F-Ph 4-Pyr 環 2 2-Me
19-40 4-F-Ph 4-Pyr 環 3 2-Me
19-41 4-F-Ph 4-Pyr 環 4 2-Me
19-42 4-F-Ph 4-Pyr 環 5 2-Me
19-43 4-F-Ph 4-Pyr 環 6 2-Me
19-44 4-F-Ph 4-Pyr 環 7 2-Me
19-45 4-F-Ph 4-Pyr 環 8 2-Me
19-46 4-F-Ph 4-Pyr 環 9 2-Me
19-47 4-F-Ph 4-Pyr 環10 2-Me
19-48 4-F-Ph 4-Pyr 環11 2-Me
19-49 4-F-Ph 4-Pyr 環12 2-Me
19-50 4-F-Ph 4-Pyr 環13 2-Me
19-51 4-F-Ph 4-Pyr 環14 2-Me
19-52 4-F-Ph 4-Pyr 環15 2-Me
19-53 4-F-Ph 4-Pyr 環16 2-Me
19-54 4-F-Ph 4-Pyr 環17 2-Me
19-55 4-F-Ph 4-Pyr 環18 2-Me
19-56 4-F-Ph 4-Pyr 環19 2-Me
19-57 4-F-Ph 4-Pyr 環20 2-Me
19-58 4-F-Ph 4-Pyr 環21 2-Me
19-59 4-F-Ph 4-Pyr 環22 2-Me
19-60 4-F-Ph 4-Pyr 環23 2-Me
19-61 4-F-Ph 4-Pyr 環24 2-Me
19-62 4-F-Ph 4-Pyr 環25 2-Me
19-63 4-F-Ph 4-Pyr 環26 2-Me
19-64 4-F-Ph 4-Pyr 環27 2-Me
19-65 4-F-Ph 4-Pyr 環28 2-Me
19-66 4-F-Ph 4-Pyr 環29 2-Me
19-67 4-F-Ph 4-Pyr 環30 2-Me
19-68 4-F-Ph 4-Pyr 環31 2-Me
19-69 4-F-Ph 4-Pyr 環32 2-Me
19-70 4-F-Ph 4-Pyr 環33 2-Me
19-71 4-F-Ph 4-Pyr 環34 2-Me
19-72 4-F-Ph 4-Pyr 環35 2-Me
19-73 4-F-Ph 4-Pyr 環36 2-Me
19-74 4-F-Ph 4-Pyr 環37 2-Me
19-75 4-F-Ph 4-Pyr 環 1 2-OH
19-76 4-F-Ph 4-Pyr 環 2 2-OH
19-77 4-F-Ph 4-Pyr 環 3 2-OH
19-78 4-F-Ph 4-Pyr 環 4 2-OH
19-79 4-F-Ph 4-Pyr 環 5 2-OH
19-80 4-F-Ph 4-Pyr 環 6 2-OH
19-81 4-F-Ph 4-Pyr 環 7 2-OH
19-82 4-F-Ph 4-Pyr 環 8 2-OH
19-83 4-F-Ph 4-Pyr 環 9 2-OH
19-84 4-F-Ph 4-Pyr 環10 2-OH
19-85 4-F-Ph 4-Pyr 環11 2-OH
19-86 4-F-Ph 4-Pyr 環12 2-OH
19-87 4-F-Ph 4-Pyr 環13 2-OH
19-88 4-F-Ph 4-Pyr 環14 2-OH
19-89 4-F-Ph 4-Pyr 環15 2-OH
19-90 4-F-Ph 4-Pyr 環16 2-OH
19-91 4-F-Ph 4-Pyr 環17 2-OH
19-92 4-F-Ph 4-Pyr 環18 2-OH
19-93 4-F-Ph 4-Pyr 環19 2-OH
19-94 4-F-Ph 4-Pyr 環20 2-OH
19-95 4-F-Ph 4-Pyr 環21 2-OH
19-96 4-F-Ph 4-Pyr 環22 2-OH
19-97 4-F-Ph 4-Pyr 環23 2-OH
19-98 4-F-Ph 4-Pyr 環24 2-OH
19-99 4-F-Ph 4-Pyr 環25 2-OH
19-100 4-F-Ph 4-Pyr 環26 2-OH
19-101 4-F-Ph 4-Pyr 環27 2-OH
19-102 4-F-Ph 4-Pyr 環28 2-OH
19-103 4-F-Ph 4-Pyr 環29 2-OH
19-104 4-F-Ph 4-Pyr 環30 2-OH
19-105 4-F-Ph 4-Pyr 環31 2-OH
19-106 4-F-Ph 4-Pyr 環32 2-OH
19-107 4-F-Ph 4-Pyr 環33 2-OH
19-108 4-F-Ph 4-Pyr 環34 2-OH
19-109 4-F-Ph 4-Pyr 環35 2-OH
19-110 4-F-Ph 4-Pyr 環36 2-OH
19-111 4-F-Ph 4-Pyr 環37 2-OH
19-112 4-F-Ph 4-Pyr 環 1 2-MeO
19-113 4-F-Ph 4-Pyr 環 2 2-MeO
19-114 4-F-Ph 4-Pyr 環 3 2-MeO
19-115 4-F-Ph 4-Pyr 環 4 2-MeO
19-116 4-F-Ph 4-Pyr 環 5 2-MeO
19-117 4-F-Ph 4-Pyr 環 6 2-MeO
19-118 4-F-Ph 4-Pyr 環 7 2-MeO
19-119 4-F-Ph 4-Pyr 環 8 2-MeO
19-120 4-F-Ph 4-Pyr 環 9 2-MeO
19-121 4-F-Ph 4-Pyr 環10 2-MeO
19-122 4-F-Ph 4-Pyr 環11 2-MeO
19-123 4-F-Ph 4-Pyr 環12 2-MeO
19-124 4-F-Ph 4-Pyr 環13 2-MeO
19-125 4-F-Ph 4-Pyr 環14 2-MeO
19-126 4-F-Ph 4-Pyr 環15 2-MeO
19-127 4-F-Ph 4-Pyr 環16 2-MeO
19-128 4-F-Ph 4-Pyr 環17 2-MeO
19-129 4-F-Ph 4-Pyr 環18 2-MeO
19-130 4-F-Ph 4-Pyr 環19 2-MeO
19-131 4-F-Ph 4-Pyr 環20 2-MeO
19-132 4-F-Ph 4-Pyr 環21 2-MeO
19-133 4-F-Ph 4-Pyr 環22 2-MeO
19-134 4-F-Ph 4-Pyr 環23 2-MeO
19-135 4-F-Ph 4-Pyr 環24 2-MeO
19-136 4-F-Ph 4-Pyr 環25 2-MeO
19-137 4-F-Ph 4-Pyr 環26 2-MeO
19-138 4-F-Ph 4-Pyr 環27 2-MeO
19-139 4-F-Ph 4-Pyr 環28 2-MeO
19-140 4-F-Ph 4-Pyr 環29 2-MeO
19-141 4-F-Ph 4-Pyr 環30 2-MeO
19-142 4-F-Ph 4-Pyr 環31 2-MeO
19-143 4-F-Ph 4-Pyr 環32 2-MeO
19-144 4-F-Ph 4-Pyr 環33 2-MeO
19-145 4-F-Ph 4-Pyr 環34 2-MeO
19-146 4-F-Ph 4-Pyr 環35 2-MeO
19-147 4-F-Ph 4-Pyr 環36 2-MeO
19-148 4-F-Ph 4-Pyr 環37 2-MeO
19-149 4-F-Ph 4-Pyr 環 1 2-F
19-150 4-F-Ph 4-Pyr 環 2 2-F
19-151 4-F-Ph 4-Pyr 環 3 2-F
19-152 4-F-Ph 4-Pyr 環 4 2-F
19-153 4-F-Ph 4-Pyr 環 5 2-F
19-154 4-F-Ph 4-Pyr 環 6 2-F
19-155 4-F-Ph 4-Pyr 環 7 2-F
19-156 4-F-Ph 4-Pyr 環 8 2-F
19-157 4-F-Ph 4-Pyr 環 9 2-F
19-158 4-F-Ph 4-Pyr 環10 2-F
19-159 4-F-Ph 4-Pyr 環11 2-F
19-160 4-F-Ph 4-Pyr 環12 2-F
19-161 4-F-Ph 4-Pyr 環13 2-F
19-162 4-F-Ph 4-Pyr 環14 2-F
19-163 4-F-Ph 4-Pyr 環15 2-F
19-164 4-F-Ph 4-Pyr 環16 2-F
19-165 4-F-Ph 4-Pyr 環17 2-F
19-166 4-F-Ph 4-Pyr 環18 2-F
19-167 4-F-Ph 4-Pyr 環19 2-F
19-168 4-F-Ph 4-Pyr 環20 2-F
19-169 4-F-Ph 4-Pyr 環21 2-F
19-170 4-F-Ph 4-Pyr 環22 2-F
19-171 4-F-Ph 4-Pyr 環23 2-F
19-172 4-F-Ph 4-Pyr 環24 2-F
19-173 4-F-Ph 4-Pyr 環25 2-F
19-174 4-F-Ph 4-Pyr 環26 2-F
19-175 4-F-Ph 4-Pyr 環27 2-F
19-176 4-F-Ph 4-Pyr 環28 2-F
19-177 4-F-Ph 4-Pyr 環29 2-F
19-178 4-F-Ph 4-Pyr 環30 2-F
19-179 4-F-Ph 4-Pyr 環31 2-F
19-180 4-F-Ph 4-Pyr 環32 2-F
19-181 4-F-Ph 4-Pyr 環33 2-F
19-182 4-F-Ph 4-Pyr 環34 2-F
19-183 4-F-Ph 4-Pyr 環35 2-F
19-184 4-F-Ph 4-Pyr 環36 2-F
19-185 4-F-Ph 4-Pyr 環37 2-F
19-186 4-F-Ph 4-Pyr 環 1 2-Cl
19-187 4-F-Ph 4-Pyr 環 2 2-Cl
19-188 4-F-Ph 4-Pyr 環 3 2-Cl
19-189 4-F-Ph 4-Pyr 環 4 2-Cl
19-190 4-F-Ph 4-Pyr 環 5 2-Cl
19-191 4-F-Ph 4-Pyr 環 6 2-Cl
19-192 4-F-Ph 4-Pyr 環 7 2-Cl
19-193 4-F-Ph 4-Pyr 環 8 2-Cl
19-194 4-F-Ph 4-Pyr 環 9 2-Cl
19-195 4-F-Ph 4-Pyr 環10 2-Cl
19-196 4-F-Ph 4-Pyr 環11 2-Cl
19-197 4-F-Ph 4-Pyr 環12 2-Cl
19-198 4-F-Ph 4-Pyr 環13 2-Cl
19-199 4-F-Ph 4-Pyr 環14 2-Cl
19-200 4-F-Ph 4-Pyr 環15 2-Cl
19-201 4-F-Ph 4-Pyr 環16 2-Cl
19-202 4-F-Ph 4-Pyr 環17 2-Cl
19-203 4-F-Ph 4-Pyr 環18 2-Cl
19-204 4-F-Ph 4-Pyr 環19 2-Cl
19-205 4-F-Ph 4-Pyr 環20 2-Cl
19-206 4-F-Ph 4-Pyr 環21 2-Cl
19-207 4-F-Ph 4-Pyr 環22 2-Cl
19-208 4-F-Ph 4-Pyr 環23 2-Cl
19-209 4-F-Ph 4-Pyr 環24 2-Cl
19-210 4-F-Ph 4-Pyr 環25 2-Cl
19-211 4-F-Ph 4-Pyr 環26 2-Cl
19-212 4-F-Ph 4-Pyr 環27 2-Cl
19-213 4-F-Ph 4-Pyr 環28 2-Cl
19-214 4-F-Ph 4-Pyr 環29 2-Cl
19-215 4-F-Ph 4-Pyr 環30 2-Cl
19-216 4-F-Ph 4-Pyr 環31 2-Cl
19-217 4-F-Ph 4-Pyr 環32 2-Cl
19-218 4-F-Ph 4-Pyr 環33 2-Cl
19-219 4-F-Ph 4-Pyr 環34 2-Cl
19-220 4-F-Ph 4-Pyr 環35 2-Cl
19-221 4-F-Ph 4-Pyr 環36 2-Cl
19-222 4-F-Ph 4-Pyr 環37 2-Cl
19-223 4-F-Ph 4-Pyr 環 1 2,2-diF
19-224 4-F-Ph 4-Pyr 環 2 2,2-diF
19-225 4-F-Ph 4-Pyr 環 3 2,2-diF
19-226 4-F-Ph 4-Pyr 環 4 2,2-diF
19-227 4-F-Ph 4-Pyr 環 5 2,2-diF
19-228 4-F-Ph 4-Pyr 環 6 2,2-diF
19-229 4-F-Ph 4-Pyr 環 7 2,2-diF
19-230 4-F-Ph 4-Pyr 環 8 2,2-diF
19-231 4-F-Ph 4-Pyr 環 9 2,2-diF
19-232 4-F-Ph 4-Pyr 環10 2,2-diF
19-233 4-F-Ph 4-Pyr 環11 2,2-diF
19-234 4-F-Ph 4-Pyr 環12 2,2-diF
19-235 4-F-Ph 4-Pyr 環13 2,2-diF
19-236 4-F-Ph 4-Pyr 環14 2,2-diF
19-237 4-F-Ph 4-Pyr 環15 2,2-diF
19-238 4-F-Ph 4-Pyr 環16 2,2-diF
19-239 4-F-Ph 4-Pyr 環17 2,2-diF
19-240 4-F-Ph 4-Pyr 環18 2,2-diF
19-241 4-F-Ph 4-Pyr 環19 2,2-diF
19-242 4-F-Ph 4-Pyr 環20 2,2-diF
19-243 4-F-Ph 4-Pyr 環21 2,2-diF
19-244 4-F-Ph 4-Pyr 環22 2,2-diF
19-245 4-F-Ph 4-Pyr 環23 2,2-diF
19-246 4-F-Ph 4-Pyr 環24 2,2-diF
19-247 4-F-Ph 4-Pyr 環25 2,2-diF
19-248 4-F-Ph 4-Pyr 環26 2,2-diF
19-249 4-F-Ph 4-Pyr 環27 2,2-diF
19-250 4-F-Ph 4-Pyr 環28 2,2-diF
19-251 4-F-Ph 4-Pyr 環29 2,2-diF
19-252 4-F-Ph 4-Pyr 環30 2,2-diF
19-253 4-F-Ph 4-Pyr 環31 2,2-diF
19-254 4-F-Ph 4-Pyr 環32 2,2-diF
19-255 4-F-Ph 4-Pyr 環33 2,2-diF
19-256 4-F-Ph 4-Pyr 環34 2,2-diF
19-257 4-F-Ph 4-Pyr 環35 2,2-diF
19-258 4-F-Ph 4-Pyr 環36 2,2-diF
19-259 4-F-Ph 4-Pyr 環37 2,2-diF
19-260 4-F-Ph 4-Pyr 環 1 8-Me
19-261 4-F-Ph 4-Pyr 環 2 8-Me
19-262 4-F-Ph 4-Pyr 環 3 8-Me
19-263 4-F-Ph 4-Pyr 環 4 8-Me
19-264 4-F-Ph 4-Pyr 環 5 8-Me
19-265 4-F-Ph 4-Pyr 環 6 8-Me
19-266 4-F-Ph 4-Pyr 環 7 8-Me
19-267 4-F-Ph 4-Pyr 環 8 8-Me
19-268 4-F-Ph 4-Pyr 環 9 8-Me
19-269 4-F-Ph 4-Pyr 環10 8-Me
19-270 4-F-Ph 4-Pyr 環11 8-Me
19-271 4-F-Ph 4-Pyr 環12 8-Me
19-272 4-F-Ph 4-Pyr 環13 8-Me
19-273 4-F-Ph 4-Pyr 環14 8-Me
19-274 4-F-Ph 4-Pyr 環15 8-Me
19-275 4-F-Ph 4-Pyr 環16 8-Me
19-276 4-F-Ph 4-Pyr 環17 8-Me
19-277 4-F-Ph 4-Pyr 環18 8-Me
19-278 4-F-Ph 4-Pyr 環19 8-Me
19-279 4-F-Ph 4-Pyr 環20 8-Me
19-280 4-F-Ph 4-Pyr 環21 8-Me
19-281 4-F-Ph 4-Pyr 環22 8-Me
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19-539 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 環21 2,2-diF
19-540 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 環22 2,2-diF
19-541 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 環23 2,2-diF
19-542 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 環24 2,2-diF
19-543 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 環25 2,2-diF
19-544 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 環26 2,2-diF
19-545 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 環27 2,2-diF
19-546 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 環28 2,2-diF
19-547 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 環29 2,2-diF
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19-796 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 環19 2-Cl
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19-814 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 環37 ２−Ｃｌ
19-816 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 環 2 2,2-diF
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19-1028 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環29 2-MeO
19-1029 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環30 2-MeO
19-1030 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環31 2-MeO
19-1031 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環32 2-MeO
19-1032 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環33 2-MeO
19-1033 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環34 2-MeO
19-1034 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環35 2-MeO
19-1035 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環36 2-MeO
19-1036 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環37 2-MeO
19-1037 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 1 2-F
19-1038 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 2 2-F
19-1039 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 3 2-F
19-1040 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 4 2-F
19-1041 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 5 2-F
19-1042 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 6 2-F
19-1043 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 7 2-F
19-1044 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 8 2-F
19-1045 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 9 2-F
19-1046 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環10 2-F
19-1047 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環11 2-F
19-1048 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環12 2-F
19-1049 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環13 2-F
19-1050 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環14 2-F
19-1051 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環15 2-F
19-1052 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環16 2-F
19-1053 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環17 2-F
19-1054 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環18 2-F
19-1055 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環19 2-F
19-1056 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環20 2-F
19-1057 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環21 2-F
19-1058 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環22 2-F
19-1059 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環23 2-F
19-1060 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環24 2-F
19-1061 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環25 2-F
19-1062 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環26 2-F
19-1063 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環27 2-F
19-1064 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環28 2-F
19-1065 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環29 2-F
19-1066 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環30 2-F
19-1067 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環31 2-F
19-1068 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環32 2-F
19-1069 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環33 2-F
19-1070 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環34 2-F
19-1071 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環35 2-F
19-1072 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環36 2-F
19-1073 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環37 2-F
19-1074 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 1 2-Cl
19-1075 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 2 2-Cl
19-1076 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 3 2-Cl
19-1077 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 4 2-Cl
19-1078 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 5 2-Cl
19-1079 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 6 2-Cl
19-1080 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 7 2-Cl
19-1081 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 8 2-Cl
19-1082 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 9 2-Cl
19-1083 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環10 2-Cl
19-1084 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環11 2-Cl
19-1085 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環12 2-Cl
19-1086 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環13 2-Cl
19-1087 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環14 2-Cl
19-1088 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環15 2-Cl
19-1089 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環16 2-Cl
19-1090 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環17 2-Cl
19-1091 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環18 2-Cl
19-1092 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環19 2-Cl
19-1093 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環20 2-Cl
19-1094 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環21 2-Cl
19-1095 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環22 2-Cl
19-1096 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環23 2-Cl
19-1097 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環24 2-Cl
19-1098 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環25 2-Cl
19-1099 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環26 2-Cl
19-1100 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環27 2-Cl
19-1101 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環28 2-Cl
19-1102 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環29 2-Cl
19-1103 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環30 2-Cl
19-1104 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環31 2-Cl
19-1105 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環32 2-Cl
19-1106 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環33 2-Cl
19-1107 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環34 2-Cl
19-1108 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環35 2-Cl
19-1109 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環36 2-Cl
19-1110 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環37 2-Cl
19-1111 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 1 2,2-diF
19-1112 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 2 2,2-diF
19-1113 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 3 2,2-diF
19-1114 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 4 2,2-diF
19-1115 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 5 2,2-diF
19-1116 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 6 2,2-diF
19-1117 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 7 2,2-diF
19-1118 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 8 2,2-diF
19-1119 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 9 2,2-diF
19-1120 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環10 2,2-diF
19-1121 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環11 2,2-diF
19-1122 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環12 2,2-diF
19-1123 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環13 2,2-diF
19-1124 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環14 2,2-diF
19-1125 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環15 2,2-diF
19-1126 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環16 2,2-diF
19-1127 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環17 2,2-diF
19-1128 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環18 2,2-diF
19-1129 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環19 2,2-diF
19-1130 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環20 2,2-diF
19-1131 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環21 2,2-diF
19-1132 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環22 2,2-diF
19-1133 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環23 2,2-diF
19-1134 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環24 2,2-diF
19-1135 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環25 2,2-diF
19-1136 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環26 2,2-diF
19-1137 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環27 2,2-diF
19-1138 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環28 2,2-diF
19-1139 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環29 2,2-diF
19-1140 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環30 2,2-diF
19-1141 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環31 2,2-diF
19-1142 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環32 2,2-diF
19-1143 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環33 2,2-diF
19-1144 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環34 2,2-diF
19-1145 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環35 2,2-diF
19-1146 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環36 2,2-diF
19-1147 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環37 2,2-diF
19-1148 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 1 8-Me
19-1149 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 2 8-Me
19-1150 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 3 8-Me
19-1151 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 4 8-Me
19-1152 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 5 8-Me
19-1153 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 6 8-Me
19-1154 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 7 8-Me
19-1155 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 8 8-Me
19-1156 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 9 8-Me
19-1157 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環10 8-Me
19-1158 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環11 8-Me
19-1159 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環12 8-Me
19-1160 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環13 8-Me
19-1161 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環14 8-Me
19-1162 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環15 8-Me
19-1163 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環16 8-Me
19-1164 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環17 8-Me
19-1165 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環18 8-Me
19-1166 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環19 8-Me
19-1167 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環20 8-Me
19-1168 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環21 8-Me
19-1169 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環22 8-Me
19-1170 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環23 8-Me
19-1171 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環24 8-Me
19-1172 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環25 8-Me
19-1173 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環26 8-Me
19-1174 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環27 8-Me
19-1175 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環28 8-Me
19-1176 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環29 8-Me
19-1177 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環30 8-Me
19-1178 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環31 8-Me
19-1179 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環32 8-Me
19-1180 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環33 8-Me
19-1181 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環34 8-Me
19-1182 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環35 8-Me
19-1183 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環36 8-Me
19-1184 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環37 8-Me
―――――――――――――――――――――――――――――――
表２０
【０１３３】
【化３５】
【０１３４】
【表２０】
―――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 R1 R2 A R5
番 号
―――――――――――――――――――――――――――――――
20-1 4-F-Ph 4-Pyr 環 1 H
20-2 4-F-Ph 4-Pyr 環 2 H
20-3 4-F-Ph 4-Pyr 環 3 H
20-4 4-F-Ph 4-Pyr 環 4 H
20-5 4-F-Ph 4-Pyr 環 5 H
20-6 4-F-Ph 4-Pyr 環 6 H
20-7 4-F-Ph 4-Pyr 環 7 H
20-8 4-F-Ph 4-Pyr 環 8 H
20-9 4-F-Ph 4-Pyr 環 9 H
20-10 4-F-Ph 4-Pyr 環10 H
20-11 4-F-Ph 4-Pyr 環11 H
20-12 4-F-Ph 4-Pyr 環12 H
20-13 4-F-Ph 4-Pyr 環13 H
20-14 4-F-Ph 4-Pyr 環14 H
20-15 4-F-Ph 4-Pyr 環15 H
20-16 4-F-Ph 4-Pyr 環16 H
20-17 4-F-Ph 4-Pyr 環17 H
20-18 4-F-Ph 4-Pyr 環18 H
20-19 4-F-Ph 4-Pyr 環19 H
20-20 4-F-Ph 4-Pyr 環20 H
20-21 4-F-Ph 4-Pyr 環21 H
20-22 4-F-Ph 4-Pyr 環22 H
20-23 4-F-Ph 4-Pyr 環23 H
20-24 4-F-Ph 4-Pyr 環24 H
20-25 4-F-Ph 4-Pyr 環25 H
20-26 4-F-Ph 4-Pyr 環26 H
20-27 4-F-Ph 4-Pyr 環27 H
20-28 4-F-Ph 4-Pyr 環28 H
20-29 4-F-Ph 4-Pyr 環29 H
20-30 4-F-Ph 4-Pyr 環30 H
20-31 4-F-Ph 4-Pyr 環31 H
20-32 4-F-Ph 4-Pyr 環32 H
20-33 4-F-Ph 4-Pyr 環33 H
20-34 4-F-Ph 4-Pyr 環34 H
20-35 4-F-Ph 4-Pyr 環35 H
20-36 4-F-Ph 4-Pyr 環36 H
20-37 4-F-Ph 4-Pyr 環37 H
20-38 4-F-Ph 4-Pyr 環 1 2-Me
20-39 4-F-Ph 4-Pyr 環 2 2-Me
20-40 4-F-Ph 4-Pyr 環 3 2-Me
20-41 4-F-Ph 4-Pyr 環 4 2-Me
20-42 4-F-Ph 4-Pyr 環 5 2-Me
20-43 4-F-Ph 4-Pyr 環 6 2-Me
20-44 4-F-Ph 4-Pyr 環 7 2-Me
20-45 4-F-Ph 4-Pyr 環 8 2-Me
20-46 4-F-Ph 4-Pyr 環 9 2-Me
20-47 4-F-Ph 4-Pyr 環10 2-Me
20-48 4-F-Ph 4-Pyr 環11 2-Me
20-49 4-F-Ph 4-Pyr 環12 2-Me
20-50 4-F-Ph 4-Pyr 環13 2-Me
20-51 4-F-Ph 4-Pyr 環14 2-Me
20-52 4-F-Ph 4-Pyr 環15 2-Me
20-53 4-F-Ph 4-Pyr 環16 2-Me
20-54 4-F-Ph 4-Pyr 環17 2-Me
20-55 4-F-Ph 4-Pyr 環18 2-Me
20-56 4-F-Ph 4-Pyr 環19 2-Me
20-57 4-F-Ph 4-Pyr 環20 2-Me
20-58 4-F-Ph 4-Pyr 環21 2-Me
20-59 4-F-Ph 4-Pyr 環22 2-Me
20-60 4-F-Ph 4-Pyr 環23 2-Me
20-61 4-F-Ph 4-Pyr 環24 2-Me
20-62 4-F-Ph 4-Pyr 環25 2-Me
20-63 4-F-Ph 4-Pyr 環26 2-Me
20-64 4-F-Ph 4-Pyr 環27 2-Me
20-65 4-F-Ph 4-Pyr 環28 2-Me
20-66 4-F-Ph 4-Pyr 環29 2-Me
20-67 4-F-Ph 4-Pyr 環30 2-Me
20-68 4-F-Ph 4-Pyr 環31 2-Me
20-69 4-F-Ph 4-Pyr 環32 2-Me
20-70 4-F-Ph 4-Pyr 環33 2-Me
20-71 4-F-Ph 4-Pyr 環34 2-Me
20-72 4-F-Ph 4-Pyr 環35 2-Me
20-73 4-F-Ph 4-Pyr 環36 2-Me
20-74 4-F-Ph 4-Pyr 環37 2-Me
20-75 4-F-Ph 4-Pyr 環 1 2-OH
20-76 4-F-Ph 4-Pyr 環 2 2-OH
20-77 4-F-Ph 4-Pyr 環 3 2-OH
20-78 4-F-Ph 4-Pyr 環 4 2-OH
20-79 4-F-Ph 4-Pyr 環 5 2-OH
20-80 4-F-Ph 4-Pyr 環 6 2-OH
20-81 4-F-Ph 4-Pyr 環 7 2-OH
20-82 4-F-Ph 4-Pyr 環 8 2-OH
20-83 4-F-Ph 4-Pyr 環 9 2-OH
20-84 4-F-Ph 4-Pyr 環10 2-OH
20-85 4-F-Ph 4-Pyr 環11 2-OH
20-86 4-F-Ph 4-Pyr 環12 2-OH
20-87 4-F-Ph 4-Pyr 環13 2-OH
20-88 4-F-Ph 4-Pyr 環14 2-OH
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20-369 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 環36 2-Me
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20-371 4-F-Ph 2-NH2-4-Pym 環 1 2-OH
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20-1101 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環28 2-Cl
20-1102 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環29 2-Cl
20-1103 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環30 2-Cl
20-1104 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環31 2-Cl
20-1105 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環32 2-Cl
20-1106 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環33 2-Cl
20-1107 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環34 2-Cl
20-1108 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環35 2-Cl
20-1109 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環36 2-Cl
20-1110 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環37 2-Cl
20-1111 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 1 2,2-diF
20-1112 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 2 2,2-diF
20-1113 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 3 2,2-diF
20-1114 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 4 2,2-diF
20-1115 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 5 2,2-diF
20-1116 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 6 2,2-diF
20-1117 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 7 2,2-diF
20-1118 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 8 2,2-diF
20-1119 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 9 2,2-diF
20-1120 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環10 2,2-diF
20-1121 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環11 2,2-diF
20-1122 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環12 2,2-diF
20-1123 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環13 2,2-diF
20-1124 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環14 2,2-diF
20-1125 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環15 2,2-diF
20-1126 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環16 2,2-diF
20-1127 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環17 2,2-diF
20-1128 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環18 2,2-diF
20-1129 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環19 2,2-diF
20-1130 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環20 2,2-diF
20-1131 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環21 2,2-diF
20-1132 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環22 2,2-diF
20-1133 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環23 2,2-diF
20-1134 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環24 2,2-diF
20-1135 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環25 2,2-diF
20-1136 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環26 2,2-diF
20-1137 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環27 2,2-diF
20-1138 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環28 2,2-diF
20-1139 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環29 2,2-diF
20-1140 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環30 2,2-diF
20-1141 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環31 2,2-diF
20-1142 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環32 2,2-diF
20-1143 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環33 2,2-diF
20-1144 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環34 2,2-diF
20-1145 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環35 2,2-diF
20-1146 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環36 2,2-diF
20-1147 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環37 2,2-diF
20-1148 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 1 8-Me
20-1149 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 2 8-Me
20-1150 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 3 8-Me
20-1151 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 4 8-Me
20-1152 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 5 8-Me
20-1153 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 6 8-Me
20-1154 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 7 8-Me
20-1155 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 8 8-Me
20-1156 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環 9 8-Me
20-1157 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環10 8-Me
20-1158 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環11 8-Me
20-1159 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環12 8-Me
20-1160 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環13 8-Me
20-1161 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環14 8-Me
20-1162 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環15 8-Me
20-1163 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環16 8-Me
20-1164 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環17 8-Me
20-1165 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環18 8-Me
20-1166 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環19 8-Me
20-1167 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環20 8-Me
20-1168 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環21 8-Me
20-1169 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環22 8-Me
20-1170 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環23 8-Me
20-1171 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環24 8-Me
20-1172 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環25 8-Me
20-1173 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環26 8-Me
20-1174 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環27 8-Me
20-1175 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環28 8-Me
20-1176 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環29 8-Me
20-1177 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環30 8-Me
20-1178 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環31 8-Me
20-1179 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環32 8-Me
20-1180 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環33 8-Me
20-1181 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環34 8-Me
20-1182 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環35 8-Me
20-1183 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環36 8-Me
20-1184 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 環37 8-Me
────────────────────────────────────
【０１３５】上記表中、「Ac」はアセチルを示し、「Al
lyl」はアリルを示し、「Azt」はアゼチジニルを示し、
「Bn」はベンジルを示し、「Bu」はブチルを示し、「tB
u」はｔ−ブチルを示し、「Et」はエチルを示し、「H
p」はヘプチルを示し、「Hx」はヘキシルを示し、「cH
x」はシクロヘキシルを示し、「Ind」はインドリジニル
を示し、「Me」はメチルを示し、「Nn」はノニルを示
し、「Oc」はオクチルを示し、「Ph」はフェニルを示
し、「Phet」はフェネチルを示し、「Propargyl」はプ
ロパルギルを示し、「Pip」はピペリジルを示し、「deH
-Pip」はデヒドロピペリジル（即ち、テトラヒドロピリ
ジル）を示し、「Pn」はペンチルを示し、「cPn」はシ
クロペンチルを示し、「Pr」はプロピルを示し、「iP
r」はイソプロピルを示し、「cPr」はシクロプロピルを
示し、「Pym」はピリミジニルを示し、「Pyr」はピリジ
ルを示し、「Qui」はキノリジニルを示し、「＞CH2」は
メチリデニルを示し、「＞CHMe」はエチリデニルを示
し、「＞CHEt」はプロピリデニルを示し、「＞C(Me)2」
はイソプロピリデニルを示し、「＞CHPr」はブチリデニ
ルを示し、「＞CHPh」はベンジリデニルを示す。
lyl」はアリルを示し、「Azt」はアゼチジニルを示し、
「Bn」はベンジルを示し、「Bu」はブチルを示し、「tB
u」はｔ−ブチルを示し、「Et」はエチルを示し、「H
p」はヘプチルを示し、「Hx」はヘキシルを示し、「cH
x」はシクロヘキシルを示し、「Ind」はインドリジニル
を示し、「Me」はメチルを示し、「Nn」はノニルを示
し、「Oc」はオクチルを示し、「Ph」はフェニルを示
し、「Phet」はフェネチルを示し、「Propargyl」はプ
ロパルギルを示し、「Pip」はピペリジルを示し、「deH
-Pip」はデヒドロピペリジル（即ち、テトラヒドロピリ
ジル）を示し、「Pn」はペンチルを示し、「cPn」はシ
クロペンチルを示し、「Pr」はプロピルを示し、「iP
r」はイソプロピルを示し、「cPr」はシクロプロピルを
示し、「Pym」はピリミジニルを示し、「Pyr」はピリジ
ルを示し、「Qui」はキノリジニルを示し、「＞CH2」は
メチリデニルを示し、「＞CHMe」はエチリデニルを示
し、「＞CHEt」はプロピリデニルを示し、「＞C(Me)2」
はイソプロピリデニルを示し、「＞CHPr」はブチリデニ
ルを示し、「＞CHPh」はベンジリデニルを示す。
【０１３６】表１８、表１９及び表２０のＡの欄におけ
る「環１」乃至「環３７」の表示は、それぞれ、下記表
２１の環を示す。
る「環１」乃至「環３７」の表示は、それぞれ、下記表
２１の環を示す。
【０１３７】
【化３６】
【表２１】
【０１３８】上記表２０中の各々の環において、一番左
に記載される結合手にR1が結合する。
に記載される結合手にR1が結合する。
【０１３９】尚、上記表８、表１０、表１２、表１４及
び表１６において、Ｒ4が水素原子である化合物に言及
しているが、これらは下記に示すような互変異性を有し
ている。
び表１６において、Ｒ4が水素原子である化合物に言及
しているが、これらは下記に示すような互変異性を有し
ている。
【０１４０】
【化３７】
【０１４１】上記表８、表１０、表１２、表１４及び表
１６における例示はいずれの化合物をも意図するもので
ある。
１６における例示はいずれの化合物をも意図するもので
ある。
【０１４２】上記一般式（Ｉ）を有する化合物として、
より好適な化合物は、例えば： ・４−（１−アセチル−１，２，３，６−テトラヒドロ
ピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジ
ン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（ピペリジン−
４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−メチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−メチルピ
ペリジン−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール、 ・３−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４
−イル）−１−（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ヒドロキ
シピペリジン−４−イル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−（１，２，３，６−テトラヒドロ−２，
２，６，６−テトラメチルピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（６−メチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−（１−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−（４
−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−イソプロ
ピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−プロピル
−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−フェネチ
ル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−（１，６−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−（１，２−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−１，２，３，６−テトラヒドロ
ピリジン−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール、 ・４−（１−エチル−６−メチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・４−（１−エチル−２−メチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル、 ・４−（６−アリル−１−メチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・４−（２−アリル−１−メチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・４−（６−ベンジル−１−メチル−１，２，３，６−
テトラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−（２−ベンジル−１−メチル−１，２，３，６−
テトラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（６−メチル−
１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチル−
１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，３，４，
６，７，９ａ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−キノリジン−８−
イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，３，４，
６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−キノリジン−８−
イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（２−メチルアミノピリミジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（２−メチルアミノピリミジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール、 ・２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（１，
２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル、 ・２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル、 ・４−（１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・４−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−（１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−（１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−２−フェニル−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−２−フェニル−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・４−［２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（３−フル
オロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２
−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイ
ンドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）
−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・４−［２，２−エチレンジオキシ−１，２，３，５，
６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２
−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−オキソ−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フル
オロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・４−［２−クロロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［２，２−ジフルオロ−１，２，３，５，６，８
ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４
−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−フェニル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−ヒドロキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−メトキシ−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−フルオロ−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［２−クロロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（３−クロロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・４−［２−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−ヒドロキシ−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジ
ン−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−メトキシ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−クロロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２，８−ジメチル−１，２，３，５，６，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−
フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−ヒドロキ
シ−８−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒ
ドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−
イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メトキシ
−８−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−フルオロ−８−メチル−１，２，３，５，
６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２
−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−クロロ−８−メチル−１，２，３，５，
６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２
−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メチル−
３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イ
ル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メトキシ
−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・４−［２−クロロ−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［２，２−ジフルオロ−１，２，３，５，８，８
ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４
−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール、 ・４−（６−スピロシクロプロパン−１，２，３，５，
６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−２
−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メチリデ
ン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・４−［２，２−ジメチル−１，２，３，５，６，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−
フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メチルチ
オ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール ・４−［２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・４−［２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（３−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−エチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・４−［２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−１Ｈ−ピロール ・２−（４−クロロフェニル）−４−［２−エチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・４−［２−ブチルチオ−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール ・４−［２−エチルチオ−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール ・４−［２−エチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−プロピル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・４−［２−プロピル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール ・２−（４−クロロフェニル）−４−［２−プロピル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・４−［２−エトキシ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フル
オロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール ・４−（２−スピロシクロペンタン−１，２，３，５，
６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−２
−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール ・４−［２−ベンジリデン−１，２，３，５，６，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−
フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−プロピリ
デン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール ・４−［５，５−ジメチル−１，２，３，５，６，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−
フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール ・４−［２−エチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロ
インドリジン−７−イル］−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−プロピル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−フェニル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール ・２−（４−クロロフェニル）−４−［２−メトキシ−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・２−（４−クロロフェニル）−４−［２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・２−（４−クロロフェニル）−４−［２−フェニル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・３−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−５−フェニル−４−（ピリジン
−４−イル）ピラゾール、 ・５−（３−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・３−（２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フル
オロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・３−（２，２−ジフルオロ−１，２，３，５，６，８
ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４
−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピ
ラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（８−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（３−クロロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）−
５−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール、 ・５−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−１−メチル−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・３−（４−フルオロフェニル）−５−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−１−メチル−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−５−
（２−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−５−
（２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒ
ドロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−
イル）ピラゾール、 ・３−（４−フルオロフェニル）−５−（２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−
イル）ピラゾール、 ・３−（４−フルオロフェニル）−５−（２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル）−３−（４−フル
オロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（２，２−ジフルオロ−１，２，３，５，６，８
ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−３−（４
−フルオロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−
４−イル）ピラゾール、 ・３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−５−
（８−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４
−イル）−３−（３，５，６，８ａ−テトラヒドロイン
ドリジン−７−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（７−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ
インドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・４−（４−フルオロフェニル）−１−（１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−イル）−５−（ピリジン−４−イル）イミダゾール、 ・５−（４−クロロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フルオ
ロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチリデ
ン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・３−（２−エチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フ
ルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピリ
デン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラ
ゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−３−
（２−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−３−
（２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒ
ドロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−
イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−
イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・３−（２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フル
オロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−３−
（８−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、・３−
（２−エチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインド
リジン−７−イル）−５−（４−フルオロフェニル）−
４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、・５−（４−
フルオロフェニル）−３−（２−プロピル−３，５，
６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イル）−４
−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール及び ・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−［（８ａＳ）−３，５，６，８ａ−テト
ラヒドロインドリジン−７−イル］−１Ｈ−ピロールで
ある。
より好適な化合物は、例えば： ・４−（１−アセチル−１，２，３，６−テトラヒドロ
ピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジ
ン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（ピペリジン−
４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−メチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−メチルピ
ペリジン−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール、 ・３−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４
−イル）−１−（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ヒドロキ
シピペリジン−４−イル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−（１，２，３，６−テトラヒドロ−２，
２，６，６−テトラメチルピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（６−メチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−（１−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−（４
−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−イソプロ
ピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−プロピル
−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−フェネチ
ル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−（１，６−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−（１，２−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−１，２，３，６−テトラヒドロ
ピリジン−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール、 ・４−（１−エチル−６−メチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・４−（１−エチル−２−メチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル、 ・４−（６−アリル−１−メチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・４−（２−アリル−１−メチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・４−（６−ベンジル−１−メチル−１，２，３，６−
テトラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−（２−ベンジル−１−メチル−１，２，３，６−
テトラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（６−メチル−
１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチル−
１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，３，４，
６，７，９ａ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−キノリジン−８−
イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，３，４，
６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−キノリジン−８−
イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（２−メチルアミノピリミジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（２−メチルアミノピリミジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール、 ・２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（１，
２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル、 ・２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル、 ・４−（１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・４−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−（１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−（１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−２−フェニル−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−２−フェニル−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・４−［２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（３−フル
オロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２
−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイ
ンドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）
−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・４−［２，２−エチレンジオキシ−１，２，３，５，
６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２
−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−オキソ−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フル
オロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・４−［２−クロロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［２，２−ジフルオロ−１，２，３，５，６，８
ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４
−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−フェニル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−ヒドロキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−メトキシ−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−フルオロ−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［２−クロロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（３−クロロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・４−［２−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−ヒドロキシ−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジ
ン−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−メトキシ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−クロロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２，８−ジメチル−１，２，３，５，６，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−
フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−ヒドロキ
シ−８−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒ
ドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−
イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メトキシ
−８−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−フルオロ−８−メチル−１，２，３，５，
６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２
−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−クロロ−８−メチル−１，２，３，５，
６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２
−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メチル−
３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イ
ル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メトキシ
−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・４−［２−クロロ−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［２，２−ジフルオロ−１，２，３，５，８，８
ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４
−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール、 ・４−（６−スピロシクロプロパン−１，２，３，５，
６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−２
−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メチリデ
ン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・４−［２，２−ジメチル−１，２，３，５，６，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−
フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メチルチ
オ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール ・４−［２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・４−［２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（３−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−エチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・４−［２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−１Ｈ−ピロール ・２−（４−クロロフェニル）−４−［２−エチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・４−［２−ブチルチオ−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール ・４−［２−エチルチオ−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール ・４−［２−エチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−プロピル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・４−［２−プロピル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール ・２−（４−クロロフェニル）−４−［２−プロピル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・４−［２−エトキシ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フル
オロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール ・４−（２−スピロシクロペンタン−１，２，３，５，
６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−２
−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール ・４−［２−ベンジリデン−１，２，３，５，６，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−
フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−プロピリ
デン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール ・４−［５，５−ジメチル−１，２，３，５，６，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−
フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール ・４−［２−エチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロ
インドリジン−７−イル］−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−プロピル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−フェニル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール ・２−（４−クロロフェニル）−４−［２−メトキシ−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・２−（４−クロロフェニル）−４−［２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・２−（４−クロロフェニル）−４−［２−フェニル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・３−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−５−フェニル−４−（ピリジン
−４−イル）ピラゾール、 ・５−（３−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・３−（２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フル
オロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・３−（２，２−ジフルオロ−１，２，３，５，６，８
ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４
−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピ
ラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（８−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（３−クロロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）−
５−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール、 ・５−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−１−メチル−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・３−（４−フルオロフェニル）−５−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−１−メチル−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−５−
（２−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−５−
（２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒ
ドロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−
イル）ピラゾール、 ・３−（４−フルオロフェニル）−５−（２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−
イル）ピラゾール、 ・３−（４−フルオロフェニル）−５−（２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル）−３−（４−フル
オロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（２，２−ジフルオロ−１，２，３，５，６，８
ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−３−（４
−フルオロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−
４−イル）ピラゾール、 ・３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−５−
（８−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４
−イル）−３−（３，５，６，８ａ−テトラヒドロイン
ドリジン−７−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（７−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ
インドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・４−（４−フルオロフェニル）−１−（１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−イル）−５−（ピリジン−４−イル）イミダゾール、 ・５−（４−クロロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フルオ
ロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチリデ
ン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・３−（２−エチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フ
ルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピリ
デン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラ
ゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−３−
（２−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−３−
（２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒ
ドロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−
イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−
イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・３−（２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フル
オロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−３−
（８−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、・３−
（２−エチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインド
リジン−７−イル）−５−（４−フルオロフェニル）−
４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、・５−（４−
フルオロフェニル）−３−（２−プロピル−３，５，
６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イル）−４
−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール及び ・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−［（８ａＳ）−３，５，６，８ａ−テト
ラヒドロインドリジン−７−イル］−１Ｈ−ピロールで
ある。
【０１４３】さらにより好適な化合物は、
・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジ
ン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−メチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（６−メチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−（１−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−イソプロ
ピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−プロピル
−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−フェネチ
ル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−（１，６−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−（１−エチル−６−メチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（６−メチル−
１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（２−メチルアミノピリミジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール、 ・２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル、 ・４−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、・４
−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−２−フェニル−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・４−［２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（３−フル
オロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・４−［２，２−エチレンジオキシ−１，２，３，５，
６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２
−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フル
オロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・４−［２−クロロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−フェニル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−ヒドロキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−メトキシ−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−フルオロ−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［２−クロロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（３−クロロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・４−［２−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−ヒドロキシ−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジ
ン−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−メトキシ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−クロロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル−３−（ピリジン−４
−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−
１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メチル−
３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イ
ル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−（６−スピロシクロプロパン−１，２，３，５，
６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−２
−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メチリデ
ン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール ・４−［２，２−ジメチル−１，２，３，５，６，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−
フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メチルチ
オ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール ・４−［２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・４−［２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（３−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−エチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・４−［２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−１Ｈ−ピロール ・２−（４−クロロフェニル）−４−［２−エチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・４−［２−ブチルチオ−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール ・４−［２−エチルチオ−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール ・４−［２−エチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−プロピル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・４−［２−プロピル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール ・２−（４−クロロフェニル）−４−［２−プロピル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・４−［２−エトキシ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フル
オロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール ・４−（２− スピロシクロペンタン−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール ・４−［２−ベンジリデン−１，２，３，５，６，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−
フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−プロピリ
デン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール ・４−［５，５−ジメチル−１，２，３，５，６，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−
フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール ・４−［２−エチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロ
インドリジン−７−イル］−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−プロピル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−フェニル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール ・２−（４−クロロフェニル）−４−［２−メトキシ−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・２−（４−クロロフェニル）−４−［２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・２−（４−クロロフェニル）−４−［２−フェニル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・３−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−５−フェニル−４−（ピリジン
−４−イル）ピラゾール、 ・５−（３−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・３−（２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フル
オロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・３−（２，２−ジフルオロ−１，２，３，５，６，８
ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４
−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピ
ラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（８−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（３−クロロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）−
５−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール、 ・５−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−１−メチル−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・３−（４−フルオロフェニル）−５−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−１−メチル−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−５−
（２−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−５−
（２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒ
ドロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−
イル）ピラゾール、 ・３−（４−フルオロフェニル）−５−（２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−
イル）ピラゾール、 ・３−（４−フルオロフェニル）−５−（２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル）−３−（４−フル
オロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（２，２−ジフルオロ−１，２，３，５，６，８
ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−３−（４
−フルオロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−
４−イル）ピラゾール、 ・３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−５−
（８−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４
−イル）−３−（３，５，６，８ａ−テトラヒドロイン
ドリジン−７−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（７−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ
インドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・４−（４−フルオロフェニル）−１−（１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−イル）−５−（ピリジン−４−イル）イミダゾール、 ・５−（４−クロロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フルオ
ロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチリデ
ン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・３−（２−エチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フ
ルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピリ
デン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラ
ゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−３−
（２−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−３−
（２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒ
ドロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−
イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−
イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・３−（２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フル
オロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−３−
（８−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、・３−
（２−エチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインド
リジン−７−イル）−５−（４−フルオロフェニル）−
４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、・５−（４−
フルオロフェニル）−３−（２−プロピル−３，５，
６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イル）−４
−（ピリジン−４−イル）ピラゾール・５−（４−フル
オロフェニル）−３−（２−フェニル−３，５，６，８
ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イル）−４−（ピ
リジン−４−イル）ピラゾール及び ・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−［（８ａＳ）−３，５，６，８ａ−テト
ラヒドロインドリジン−７−イル］−１Ｈ−ピロール、
である。
−イル）−４−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジ
ン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−メチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（６−メチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−（１−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−イソプロ
ピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−プロピル
−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−フェネチ
ル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−（１，６−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−（１−エチル−６−メチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（６−メチル−
１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（２−メチルアミノピリミジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール、 ・２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル、 ・４−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、・４
−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−２−フェニル−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・４−［２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（３−フル
オロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・４−［２，２−エチレンジオキシ−１，２，３，５，
６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２
−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フル
オロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・４−［２−クロロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−フェニル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−ヒドロキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−メトキシ−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−フルオロ−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［２−クロロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（３−クロロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール、 ・４−［２−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−ヒドロキシ−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジ
ン−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−メトキシ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−クロロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル−３−（ピリジン−４
−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−
１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メチル−
３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イ
ル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−（６−スピロシクロプロパン−１，２，３，５，
６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−２
−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メチリデ
ン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール ・４−［２，２−ジメチル−１，２，３，５，６，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−
フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メチルチ
オ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール ・４−［２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・４−［２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（３−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−エチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・４−［２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−１Ｈ−ピロール ・２−（４−クロロフェニル）−４−［２−エチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・４−［２−ブチルチオ−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール ・４−［２−エチルチオ−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール ・４−［２−エチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−プロピル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・４−［２−プロピル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール ・２−（４−クロロフェニル）−４−［２−プロピル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・４−［２−エトキシ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フル
オロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール ・４−（２− スピロシクロペンタン−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール ・４−［２−ベンジリデン−１，２，３，５，６，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−
フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−プロピリ
デン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール ・４−［５，５−ジメチル−１，２，３，５，６，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−
フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール ・４−［２−エチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロ
インドリジン−７−イル］−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−プロピル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−フェニル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール ・２−（４−クロロフェニル）−４−［２−メトキシ−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・２−（４−クロロフェニル）−４−［２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール ・２−（４−クロロフェニル）−４−［２−フェニル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・３−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−５−フェニル−４−（ピリジン
−４−イル）ピラゾール、 ・５−（３−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・３−（２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フル
オロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・３−（２，２−ジフルオロ−１，２，３，５，６，８
ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４
−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピ
ラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（８−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（３−クロロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）−
５−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール、 ・５−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−１−メチル−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・３−（４−フルオロフェニル）−５−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−１−メチル−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−５−
（２−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−５−
（２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒ
ドロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−
イル）ピラゾール、 ・３−（４−フルオロフェニル）−５−（２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−
イル）ピラゾール、 ・３−（４−フルオロフェニル）−５−（２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル）−３−（４−フル
オロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（２，２−ジフルオロ−１，２，３，５，６，８
ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−３−（４
−フルオロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−
４−イル）ピラゾール、 ・３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−５−
（８−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４
−イル）−３−（３，５，６，８ａ−テトラヒドロイン
ドリジン−７−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（７−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ
インドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・４−（４−フルオロフェニル）−１−（１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−イル）−５−（ピリジン−４−イル）イミダゾール、 ・５−（４−クロロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フルオ
ロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチリデ
ン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・３−（２−エチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フ
ルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピリ
デン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラ
ゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−３−
（２−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−３−
（２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒ
ドロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−
イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−
イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・３−（２−フルオロ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フル
オロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−３−
（８−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、・３−
（２−エチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインド
リジン−７−イル）−５−（４−フルオロフェニル）−
４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、・５−（４−
フルオロフェニル）−３−（２−プロピル−３，５，
６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イル）−４
−（ピリジン−４−イル）ピラゾール・５−（４−フル
オロフェニル）−３−（２−フェニル−３，５，６，８
ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イル）−４−（ピ
リジン−４−イル）ピラゾール及び ・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−［（８ａＳ）−３，５，６，８ａ−テト
ラヒドロインドリジン−７−イル］−１Ｈ−ピロール、
である。
【０１４４】特に好適な化合物は、
・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−フェニル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−メトキシ−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［２−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−メトキシ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メチル−
３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イ
ル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メチリデ
ン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・４−［２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（３−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−エチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−プロピル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［２−プロピル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−エチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロ
インドリジン−７−イル］−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−プロピル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−フェニル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル、 ・３−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−５−フェニル−４−（ピリジン
−４−イル）ピラゾール、 ・５−（３−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（３−クロロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）−
５−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール、 ・５−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４
−イル）−３−（３，５，６，８ａ−テトラヒドロイン
ドリジン−７−イル）ピラゾール、 ・５−（４−クロロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フルオ
ロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチリデ
ン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・３−（２−エチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フ
ルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピリ
デン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラ
ゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（２−エチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロ
インドリジン−７−イル）−５−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール・４−
［（８ａＳ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル］−２−フェニル−３−（ピ
リジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−［（８ａＳ）−３，５，６，８ａ−テト
ラヒドロインドリジン−７−イル］−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［（８ａＳ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−［（８ａ
Ｓ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール、 ・４−［（８ａＳ）−２−エチリデン−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール及び ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−（２−プロピリデン）−１，２，３，５，６，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロールである。
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−フェニル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−メトキシ−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［２−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−メトキシ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メチル−
３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イ
ル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−メチリデ
ン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・４−［２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（３−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−エチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［２−プロピル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［２−プロピル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・４−［２−エチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロ
インドリジン−７−イル］−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−プロピル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［２−フェニル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル、 ・３−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−５−フェニル−４−（ピリジン
−４−イル）ピラゾール、 ・５−（３−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（３−クロロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）−
５−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール、 ・５−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４
−イル）−３−（３，５，６，８ａ−テトラヒドロイン
ドリジン−７−イル）ピラゾール、 ・５−（４−クロロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フルオ
ロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチリデ
ン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・３−（２−エチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フ
ルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピリ
デン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラ
ゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メトキシ
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−イ
ル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（２−エチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロ
インドリジン−７−イル）−５−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール・４−
［（８ａＳ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル］−２−フェニル−３−（ピ
リジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−［（８ａＳ）−３，５，６，８ａ−テト
ラヒドロインドリジン−７−イル］−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［（８ａＳ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−［（８ａ
Ｓ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール、 ・４−［（８ａＳ）−２−エチリデン−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール及び ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−（２−プロピリデン）−１，２，３，５，６，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロールである。
【０１４５】上記において、最も好適な化合物は、
・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｒ，８ａ
Ｓ）−２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール(例示化合物番号2-298)、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロ
インドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール(例示化合物番号2-293)、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−メチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒ
ドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−
イル）−１Ｈ−ピロール(例示化合物番号2-982)、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−メチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール(例示化合物番号4-1)、 ・４−［（２Ｓ，８ａＳ）−２−エチル−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール(例示化合物番号2-294)、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｓ，８ａ
Ｓ）−２−プロピル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール(例示化合物番号2-295)、 ・５−（３−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール(例示化合物
番号8-154)、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール(例示化合物
番号8-307)、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール
(例示化合物番号8-312)、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル(例示化合物番号8-317)、 ・５−（３−クロロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール(例示化合物
番号8-460)、 ・３−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）−
５−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール
(例示化合物番号8-613)、 ・５−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール(例
示化合物番号8-766)、 ・３−（２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フルオ
ロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール
(例示化合物番号8-313)、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル(例示化合物番号8-314)、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチリデ
ン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール(例示化合物番号8-1252)、 ・３−（２−エチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フ
ルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール(例示化合物番号8-1253)、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピリ
デン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラ
ゾール(例示化合物番号8-1254)、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール(例示化
合物番号12-2)、 ・３−（２−エチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロ
インドリジン−７−イル）−５−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール(例示化
合物番号12-3)、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール(例示
化合物番号12-4)、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール(例示
化合物番号12-7) ・４−［（８ａＳ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−フェニル−３
−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール(例示化合
物番号1-886)、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール(例示化合物番号1-302)、 ・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−［（８ａＳ）−３，５，６，８ａ−テト
ラヒドロインドリジン−７−イル］−１Ｈ−ピロール
(例示化合物番号4-30)、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール(例示化合物番号1-888)、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール(例示化合物番号1-890)、 ・４−［（８ａＳ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−１Ｈ−ピロール(例示化合物番号1-894)、 ・２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−［（８ａ
Ｓ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール(例示化合物番号1-892)、 ・４−［（８ａＳ）−２−エチル−３，５，６，８ａ−
テトラヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール(例示化合物番号4-2)、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−プロピル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインド
リジン−７−イル］−−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール(例示化合物番号4-3)、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−フェニル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインド
リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール(例示化合物番号4-6)、 ・４−［（８ａＳ）−２−エチリデン−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール(例示化合物番号2-983)、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−（２−プロピリデン）−１，２，３，５，６，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール(例示化合物番号2-9
84)及び ・５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４
−イル）−３−（３，５，６，８ａ−テトラヒドロイン
ドリジン−７−イル）ピラゾール(例示化合物番号12-6
3)を挙げることができる。
Ｓ）−２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール(例示化合物番号2-298)、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロ
インドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール(例示化合物番号2-293)、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−メチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒ
ドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−
イル）−１Ｈ−ピロール(例示化合物番号2-982)、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−メチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール(例示化合物番号4-1)、 ・４−［（２Ｓ，８ａＳ）−２−エチル−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール(例示化合物番号2-294)、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｓ，８ａ
Ｓ）−２−プロピル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール(例示化合物番号2-295)、 ・５−（３−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール(例示化合物
番号8-154)、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール(例示化合物
番号8-307)、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール
(例示化合物番号8-312)、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル(例示化合物番号8-317)、 ・５−（３−クロロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール(例示化合物
番号8-460)、 ・３−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）−
５−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール
(例示化合物番号8-613)、 ・５−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール(例
示化合物番号8-766)、 ・３−（２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フルオ
ロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール
(例示化合物番号8-313)、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル(例示化合物番号8-314)、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチリデ
ン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール(例示化合物番号8-1252)、 ・３−（２−エチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フ
ルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール(例示化合物番号8-1253)、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピリ
デン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラ
ゾール(例示化合物番号8-1254)、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール(例示化
合物番号12-2)、 ・３−（２−エチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロ
インドリジン−７−イル）−５−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール(例示化
合物番号12-3)、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール(例示
化合物番号12-4)、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール(例示
化合物番号12-7) ・４−［（８ａＳ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−フェニル−３
−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール(例示化合
物番号1-886)、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール(例示化合物番号1-302)、 ・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−［（８ａＳ）−３，５，６，８ａ−テト
ラヒドロインドリジン−７−イル］−１Ｈ−ピロール
(例示化合物番号4-30)、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール(例示化合物番号1-888)、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール(例示化合物番号1-890)、 ・４−［（８ａＳ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−１Ｈ−ピロール(例示化合物番号1-894)、 ・２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−［（８ａ
Ｓ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール(例示化合物番号1-892)、 ・４−［（８ａＳ）−２−エチル−３，５，６，８ａ−
テトラヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール(例示化合物番号4-2)、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−プロピル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインド
リジン−７−イル］−−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール(例示化合物番号4-3)、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−フェニル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインド
リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール(例示化合物番号4-6)、 ・４−［（８ａＳ）−２−エチリデン−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール(例示化合物番号2-983)、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−（２−プロピリデン）−１，２，３，５，６，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール(例示化合物番号2-9
84)及び ・５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４
−イル）−３−（３，５，６，８ａ−テトラヒドロイン
ドリジン−７−イル）ピラゾール(例示化合物番号12-6
3)を挙げることができる。
【０１４６】
【発明の実施の形態】本発明の関節炎を予防若しくは治
療するための医薬組成物の有効成分である前述のＤＭＡ
ＲＤは、例えば、ＧＢ４２１，９８９号公報、ＦＲ２，
６４７，７９２号公報、ＵＳ３，７０８，５７９号公
報、ＧＢ６３８，５１３号公報、特開昭５３−５１１２
号公報、ＵＳ２，３９６，１４５号公報、ＵＳ４，７２
０，５０６号公報、ＤＥ２，５２６，０９２号公報（特
開昭５２−１２１４１号公報）、ＵＳ３，８８８，８４
３号公報、ＵＳ３，０５６，７８５号公報、ＵＳ２，５
１２，５７２号公報、ＥＰ１３，３７６号公報（特開昭
６２−７２６１４号公報、ＵＳ４，２８４，７８６号公
報）、ＥＰ１８４，１６２号公報、ＵＳ４，１１７，１
１８号公報、ＷＯ９，４０８，９４３号公報（ＥＰ６２
７，４０６号公報、ＵＳ５，６０４，２２９号公報）、
ＵＳ４，０１７，６０８号公報、特開平５−１７８７４
５号公報、J.Med.Chem. vol.１２（１），１８４−１
８５（１９６９）に記載の方法又はそれらに準じる方法
に従い、容易に製造することができる。
療するための医薬組成物の有効成分である前述のＤＭＡ
ＲＤは、例えば、ＧＢ４２１，９８９号公報、ＦＲ２，
６４７，７９２号公報、ＵＳ３，７０８，５７９号公
報、ＧＢ６３８，５１３号公報、特開昭５３−５１１２
号公報、ＵＳ２，３９６，１４５号公報、ＵＳ４，７２
０，５０６号公報、ＤＥ２，５２６，０９２号公報（特
開昭５２−１２１４１号公報）、ＵＳ３，８８８，８４
３号公報、ＵＳ３，０５６，７８５号公報、ＵＳ２，５
１２，５７２号公報、ＥＰ１３，３７６号公報（特開昭
６２−７２６１４号公報、ＵＳ４，２８４，７８６号公
報）、ＥＰ１８４，１６２号公報、ＵＳ４，１１７，１
１８号公報、ＷＯ９，４０８，９４３号公報（ＥＰ６２
７，４０６号公報、ＵＳ５，６０４，２２９号公報）、
ＵＳ４，０１７，６０８号公報、特開平５−１７８７４
５号公報、J.Med.Chem. vol.１２（１），１８４−１
８５（１９６９）に記載の方法又はそれらに準じる方法
に従い、容易に製造することができる。
【０１４７】一般式（Ｉ）を有する化合物は以下に示す
Ａ法乃至D法に従って、容易に製造することができる。
Ａ法乃至D法に従って、容易に製造することができる。
【０１４８】Ａ法は、一般式（Ｉ）を有する化合物のう
ち、Ｒ3が環Ａ上の炭素原子に結合している化合物の製
造方法である。
ち、Ｒ3が環Ａ上の炭素原子に結合している化合物の製
造方法である。
【０１４９】
【化３８】
【０１５０】上記式中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前記と同意義
を示し、環式基Ｈｙは、前記一般式（ＩＩａ）、（ＩＩ
ｂ）、（ＩＩｃ）又は（ＩＩｄ）において点線を含む結
合が単結合である基を示し、環式基Ｈｙ’は、前記一般
式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）又は（ＩＩｄ）
において点線を含む結合が二重結合である基を示す。
を示し、環式基Ｈｙは、前記一般式（ＩＩａ）、（ＩＩ
ｂ）、（ＩＩｃ）又は（ＩＩｄ）において点線を含む結
合が単結合である基を示し、環式基Ｈｙ’は、前記一般
式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）又は（ＩＩｄ）
において点線を含む結合が二重結合である基を示す。
【０１５１】第１工程は、環式化合物（１）を臭素化剤
（例えば、Ｎ−ブロモコハク酸イミドなど）を用いて臭
素化してブロモ環式化合物（２）を製造する工程であ
り、第２工程は、ブロモ環式化合物（２）をリチオ化し
た後ヘテロシクリルケトン（３）と反応させて本発明の
化合物（Ｉａ）を製造する工程である。第１工程及び第
２工程は、Brian L.Bray et al., J.Org.Chem., 55, 63
17-6318(1990年)に詳述されている方法に従って実施す
ることができる。
（例えば、Ｎ−ブロモコハク酸イミドなど）を用いて臭
素化してブロモ環式化合物（２）を製造する工程であ
り、第２工程は、ブロモ環式化合物（２）をリチオ化し
た後ヘテロシクリルケトン（３）と反応させて本発明の
化合物（Ｉａ）を製造する工程である。第１工程及び第
２工程は、Brian L.Bray et al., J.Org.Chem., 55, 63
17-6318(1990年)に詳述されている方法に従って実施す
ることができる。
【０１５２】尚、化合物（Ｉａ）は、環式化合物（１）
をL.Revesz et al., Bioorg.Med.Chem.Ltt., 10, 1261-
1264(2000)に記載されているのと同様の方法で直接リチ
オ化し、得られた化合物とヘテロシクリルケトン（３）
とを反応させることによっても製造することができる。
をL.Revesz et al., Bioorg.Med.Chem.Ltt., 10, 1261-
1264(2000)に記載されているのと同様の方法で直接リチ
オ化し、得られた化合物とヘテロシクリルケトン（３）
とを反応させることによっても製造することができる。
【０１５３】第３工程は、本発明の化合物（Ｉａ）を脱
水反応に付して、本発明の化合物（Ｉｂ）を製造する工
程である。この脱水反応は、通常、硫酸などの酸触媒、
アルミナなどの固体触媒、又はチオニルクロリドなどの
ハロゲン化剤の存在下に行われる［これらの反応は、例
えば、G.H.Coleman & H.F.Johnstone, Org.Synth., I,
183(1941年)、R.L.Sawyer & D.W.Andrus, Org.Synth.,
III, 276(1955年)、及びJ.S.Lomas et al., Tetrahedro
n Lett., 599(1971年)に詳述されている。］。また、本
工程の脱水反応は、トリエチルシラン、トリプロピルシ
ラン、トリブチルシランなどのトリアルキルシラン、及
びトリフルオロ酢酸を用いた反応［例えば、Francis A.
Carey & Henry S.Tremper, J.Am.Chem.Soc., 91, 2967
-2972(1969年)］によっても達成することができる。
水反応に付して、本発明の化合物（Ｉｂ）を製造する工
程である。この脱水反応は、通常、硫酸などの酸触媒、
アルミナなどの固体触媒、又はチオニルクロリドなどの
ハロゲン化剤の存在下に行われる［これらの反応は、例
えば、G.H.Coleman & H.F.Johnstone, Org.Synth., I,
183(1941年)、R.L.Sawyer & D.W.Andrus, Org.Synth.,
III, 276(1955年)、及びJ.S.Lomas et al., Tetrahedro
n Lett., 599(1971年)に詳述されている。］。また、本
工程の脱水反応は、トリエチルシラン、トリプロピルシ
ラン、トリブチルシランなどのトリアルキルシラン、及
びトリフルオロ酢酸を用いた反応［例えば、Francis A.
Carey & Henry S.Tremper, J.Am.Chem.Soc., 91, 2967
-2972(1969年)］によっても達成することができる。
【０１５４】第４工程は、本発明の化合物（Ｉｂ）の二
重結合を還元して本発明の化合物（Ｉｃ）を製造する工
程であり、例えば、S.M.Kerwin et al., J. Org. Che
m., 52, 1686(1987)、T.Hudlicky et al., J. Org. Che
m., 52, 4641(1987)などに記載されている方法に準じて
実施することができる。
重結合を還元して本発明の化合物（Ｉｃ）を製造する工
程であり、例えば、S.M.Kerwin et al., J. Org. Che
m., 52, 1686(1987)、T.Hudlicky et al., J. Org. Che
m., 52, 4641(1987)などに記載されている方法に準じて
実施することができる。
【０１５５】尚、上記Ａ法において、Ａが「２個の置換
基群δで置換されてもよいピロール」である化合物を合
成する場合には、予めピロールの１位の窒素原子が保護
された化合物を第１工程に付し、第２工程又は第３工程
の後に脱保護し、所望によりその窒素原子に置換基群δ
を導入することにより、そのような化合物を合成するこ
とが望ましい。
基群δで置換されてもよいピロール」である化合物を合
成する場合には、予めピロールの１位の窒素原子が保護
された化合物を第１工程に付し、第２工程又は第３工程
の後に脱保護し、所望によりその窒素原子に置換基群δ
を導入することにより、そのような化合物を合成するこ
とが望ましい。
【０１５６】ピロールの１位の窒素原子の保護は、例え
ば、化合物（１）に相当するピロール化合物をテトラヒ
ドロフラン３００ｍｌに溶解し、冷却下（例えば、−７
８℃で）、ブチルリチウム及びトリイソプロピルシリル
トリフラートを加え、室温で攪拌することにより実施す
ることができる。脱保護反応は、通常、溶媒中、塩基の
存在下に行なわれ、例えば、保護された化合物に飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液を加えることにより実施するこ
とができる。ピロールの１位への置換基群δの導入は、
例えば、下記〈Ｂ法〉と同様の反応を行なうことにより
達成される。
ば、化合物（１）に相当するピロール化合物をテトラヒ
ドロフラン３００ｍｌに溶解し、冷却下（例えば、−７
８℃で）、ブチルリチウム及びトリイソプロピルシリル
トリフラートを加え、室温で攪拌することにより実施す
ることができる。脱保護反応は、通常、溶媒中、塩基の
存在下に行なわれ、例えば、保護された化合物に飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液を加えることにより実施するこ
とができる。ピロールの１位への置換基群δの導入は、
例えば、下記〈Ｂ法〉と同様の反応を行なうことにより
達成される。
【０１５７】更に、上記Ａ法において、一般式（ＩＩ
ｄ）のＤ’又はＥ’が＞ＮＨである化合物を製造する場
合、その窒素原子が保護された化合物を化合物（３）と
して用い、必要な工程を行なった後に所望により脱保護
を行うことが望ましい。この保護反応及び脱保護反応と
しては、通常有機合成において汎用される脱保護反応
（例えば、T.W.Greene et al., Protective Groups in
Organic Synthesis, JohnWilley & Sons, Inc.に記載の
反応）を採用することができる。
ｄ）のＤ’又はＥ’が＞ＮＨである化合物を製造する場
合、その窒素原子が保護された化合物を化合物（３）と
して用い、必要な工程を行なった後に所望により脱保護
を行うことが望ましい。この保護反応及び脱保護反応と
しては、通常有機合成において汎用される脱保護反応
（例えば、T.W.Greene et al., Protective Groups in
Organic Synthesis, JohnWilley & Sons, Inc.に記載の
反応）を採用することができる。
【０１５８】〈Ｂ法〉Ｂ法は、環式基Ａがピロール、ピ
ラゾール又はイミダゾールであり、その窒素原子上にＲ
3が結合している化合物の製造方法である。
ラゾール又はイミダゾールであり、その窒素原子上にＲ
3が結合している化合物の製造方法である。
【０１５９】
【化３９】
【０１６０】上記式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、前記と同
意義を示し、環式基Ａ’は、Ａの定義における、「２個
の置換基群δで置換されてもよいピロール」、「１個の
置換基群δで置換されてもよいピラゾール」又は「１個
の置換基群δで置換されてもよいイミダゾール」を示
し、Ｌは、脱離基を示す。
意義を示し、環式基Ａ’は、Ａの定義における、「２個
の置換基群δで置換されてもよいピロール」、「１個の
置換基群δで置換されてもよいピラゾール」又は「１個
の置換基群δで置換されてもよいイミダゾール」を示
し、Ｌは、脱離基を示す。
【０１６１】Ｌの定義における「脱離基」とは、通常、
求核残基として脱離する基を示し、例えば、弗素、塩
素、臭素、沃素のようなハロゲン原子；メタンスルホニ
ルオキシ、エタンスルホニルオキシのような低級アルカ
ンスルホニルオキシ基；トリフルオロメタンスルホニル
オキシ、ペンタフルオロエタンスルホニルオキシのよう
なハロゲノ低級アルカンスルホニルオキシ基；ベンゼン
スルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、ｐ
−ニトロベンゼンスルホニルオキシのようなアリ−ルス
ルホニルオキシ基を挙げることができる。好適には、ハ
ロゲン原子であり、特に好適には、臭素原子である。）
第５工程は、化合物（４）とヘテロシクリル化合物
（５）とを反応させることにより、本発明の化合物（Ｉ
ｄ）を製造する工程である。本反応は、通常、溶媒中、
塩基の存在下又は非存在下に行われる。
求核残基として脱離する基を示し、例えば、弗素、塩
素、臭素、沃素のようなハロゲン原子；メタンスルホニ
ルオキシ、エタンスルホニルオキシのような低級アルカ
ンスルホニルオキシ基；トリフルオロメタンスルホニル
オキシ、ペンタフルオロエタンスルホニルオキシのよう
なハロゲノ低級アルカンスルホニルオキシ基；ベンゼン
スルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、ｐ
−ニトロベンゼンスルホニルオキシのようなアリ−ルス
ルホニルオキシ基を挙げることができる。好適には、ハ
ロゲン原子であり、特に好適には、臭素原子である。）
第５工程は、化合物（４）とヘテロシクリル化合物
（５）とを反応させることにより、本発明の化合物（Ｉ
ｄ）を製造する工程である。本反応は、通常、溶媒中、
塩基の存在下又は非存在下に行われる。
【０１６２】使用される溶媒としては、例えば、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、イソプロパノールの
ようなアルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような
エーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシドのような非プロトン性極性
溶媒；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸メチ
ル、酢酸エチルのようなエステル類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘ
キサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類を挙げるこ
とができ、好適にはアルコール類が、更に好適にはメタ
ノール又はエタノールが用いられる。
ール、エタノール、プロパノール、イソプロパノールの
ようなアルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような
エーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシドのような非プロトン性極性
溶媒；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸メチ
ル、酢酸エチルのようなエステル類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘ
キサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類を挙げるこ
とができ、好適にはアルコール類が、更に好適にはメタ
ノール又はエタノールが用いられる。
【０１６３】使用される塩基としては、例えば、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ
−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；水
素化ナトリウム、水素化リチウムのようなアルカリ金属
水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような
アルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
のようなアルカリ金属炭酸塩；トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン、ピリジン、ピコリン、１，８−ジアザビ
シクロ［５．４．０］−７−ウンデセンのようなアミン
類が挙げられ、好適にはアミン類が、更に好適にはトリ
エチルアミン、ピリジン又は１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］−７−ウンデセンが用いられる。
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ
−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；水
素化ナトリウム、水素化リチウムのようなアルカリ金属
水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような
アルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
のようなアルカリ金属炭酸塩；トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン、ピリジン、ピコリン、１，８−ジアザビ
シクロ［５．４．０］−７−ウンデセンのようなアミン
類が挙げられ、好適にはアミン類が、更に好適にはトリ
エチルアミン、ピリジン又は１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］−７−ウンデセンが用いられる。
【０１６４】反応温度は、通常、−２０℃乃至１５０℃
で行なわれるが、好適には０℃乃至１００℃である。反
応時間は、通常、１０分間乃至４８時間であり、好適に
は３０分間乃至１２時間である。
で行なわれるが、好適には０℃乃至１００℃である。反
応時間は、通常、１０分間乃至４８時間であり、好適に
は３０分間乃至１２時間である。
【０１６５】尚、環Ａがピラゾール又はイミダゾールで
あり、その窒素原子を置換基（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4又はＲ4’
の定義における水素原子以外の基）で置換する場合、上
記Ｂ法と同様に反応を行なうことにより、所望の置換基
を導入することができる。
あり、その窒素原子を置換基（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4又はＲ4’
の定義における水素原子以外の基）で置換する場合、上
記Ｂ法と同様に反応を行なうことにより、所望の置換基
を導入することができる。
【０１６６】〈Ｃ法〉Ｃ法は、前記一般式（Ｉｄ）にお
いて、環式基Ａ’がイミダゾールである化合物を製造す
るための別法である。
いて、環式基Ａ’がイミダゾールである化合物を製造す
るための別法である。
【０１６７】
【化４０】
【０１６８】上記式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、前記と同
意義を示す。
意義を示す。
【０１６９】第６工程は、アミノ化合物（６）とアルデ
ヒド化合物（７）とを脱水縮合させて、イミン化合物
（８）を製造する工程であり、第７工程は、イミン化合
物（８）とイソシアニド化合物（９）とを反応させて本
発明の化合物（Ｉｅ）を製造する工程である。
ヒド化合物（７）とを脱水縮合させて、イミン化合物
（８）を製造する工程であり、第７工程は、イミン化合
物（８）とイソシアニド化合物（９）とを反応させて本
発明の化合物（Ｉｅ）を製造する工程である。
【０１７０】第６工程及び第７工程は、例えば、WO 972
3479、WO 9725046、WO 9725047、WO9725048、WO 950259
1、J.L.Adams et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 8,
3111-3116(1998)等に詳述されている方法に従って実施
される。
3479、WO 9725046、WO 9725047、WO9725048、WO 950259
1、J.L.Adams et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 8,
3111-3116(1998)等に詳述されている方法に従って実施
される。
【０１７１】本発明の化合物（Ｉ）のうち、Ｒ2が、Ｎ
ＲaＲbで置換された、窒素原子を少なくとも一つ有する
ヘテロアリール基である化合物（Ｉｆ）は、以下の〈Ｄ
法〉によって製造することもできる。
ＲaＲbで置換された、窒素原子を少なくとも一つ有する
ヘテロアリール基である化合物（Ｉｆ）は、以下の〈Ｄ
法〉によって製造することもできる。
【０１７２】
【化４１】
【０１７３】上記式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ3、Ｒa及びＲbは、
前記と同意義を示し、Ｌ’は、脱離基を示し、基−Ｒ2'
−Ｌ’は、脱離基（基Ｌ’）を有する、「窒素原子を少
なくとも一つ有するヘテロアリール基」（例えば、２−
メタンスルホニルピリミジン−４−イル、２−メタンス
ルホニルピリジン−４−イルなど）を示し、当該「窒素
原子を少なくとも一つ有するヘテロアリール基」は、Ｒ
2の定義における「窒素原子を少なくとも一つ有するヘ
テロアリール基」と同様の基を示す。
前記と同意義を示し、Ｌ’は、脱離基を示し、基−Ｒ2'
−Ｌ’は、脱離基（基Ｌ’）を有する、「窒素原子を少
なくとも一つ有するヘテロアリール基」（例えば、２−
メタンスルホニルピリミジン−４−イル、２−メタンス
ルホニルピリジン−４−イルなど）を示し、当該「窒素
原子を少なくとも一つ有するヘテロアリール基」は、Ｒ
2の定義における「窒素原子を少なくとも一つ有するヘ
テロアリール基」と同様の基を示す。
【０１７４】Ｌ’の定義における脱離基とは、Ｌの定義
における脱離基と同様の基；メタンスルホニル、エタン
スルホニル、プロパンスルホニル、ブタンスルホニルの
ような低級アルキルスルホニル基；又はベンゼンスルホ
ニル、ｐ−トルエンスルホニル、ｐ−ニトロベンゼンス
ルホニルのようなアリ−ルスルホニル基を示し、好適に
は、低級アルキルスルホニル基であり、更に好適には、
メタンスルホニルである。
における脱離基と同様の基；メタンスルホニル、エタン
スルホニル、プロパンスルホニル、ブタンスルホニルの
ような低級アルキルスルホニル基；又はベンゼンスルホ
ニル、ｐ−トルエンスルホニル、ｐ−ニトロベンゼンス
ルホニルのようなアリ−ルスルホニル基を示し、好適に
は、低級アルキルスルホニル基であり、更に好適には、
メタンスルホニルである。
【０１７５】第８工程は、化合物（１０）とアミン化合
物（１１）とを反応させて、脱離基をＮＲaＲbに変換す
ることによって、本発明の化合物（Ｉｆ）を製造する工
程である。本反応は、第５工程と同様にして実施され
る。
物（１１）とを反応させて、脱離基をＮＲaＲbに変換す
ることによって、本発明の化合物（Ｉｆ）を製造する工
程である。本反応は、第５工程と同様にして実施され
る。
【０１７６】上記Ａ法乃至Ｄ法において出発原料となる
化合物、すなわち、化合物（１）、（３）、（４）、
（５）、（６）、（７）、（９）及び（１１）は、それ
自体公知の化合物であるか、公知の化合物から、公知の
方法に準じて処理することにより、容易に得られる化合
物であり、化合物（１０）は公知の化合物から、上記Ａ
法乃至Ｄ法と同様の反応を行うことによって容易に合成
することができる。
化合物、すなわち、化合物（１）、（３）、（４）、
（５）、（６）、（７）、（９）及び（１１）は、それ
自体公知の化合物であるか、公知の化合物から、公知の
方法に準じて処理することにより、容易に得られる化合
物であり、化合物（１０）は公知の化合物から、上記Ａ
法乃至Ｄ法と同様の反応を行うことによって容易に合成
することができる。
【０１７７】例えば、化合物（１）については：Ａが、
「置換基群δで置換されてもよいベンゼン」である化合
物は、D.J.P.Pinto et al., Bioorg. Med. Chem. Let
t., 6, 2907-2912(1996)、D.J.P.Pinto etal., Bioorg.
Med. Chem. Lett., 9, 919-924(1999)、M.B.Norton et
al., J.Med. Chem., 39, 1846-1856(1996)、WO 96/100
12、WO 96/26921及びWO 96/16934等に準じて合成するこ
とができ、Ａが、「置換基群δで置換されてもよいピリ
ジン」である化合物は、R.W.Friesen et al., Bioorg.
Med. Chem. Lett., 8, 2777-2782(1998)等に準じて合成
することができ、Ａが、「置換基群δで置換されてもよ
いピリダジン」又は「置換基群δで置換されてもよいピ
リミジン」である化合物は、WO 0031065等に準じて合成
することができ、Ａが、「置換基群δで置換されてもよ
いピロール」である化合物は、EP 1070711等に準じて合
成することができ、Ａが、「置換基群δで置換されても
よいフラン」である化合物は、USP 6,048,880等に準じ
て合成することができ、Ａが、「置換基群δで置換され
てもよいチオフェン」である化合物は、WO 9426731、Y.
Leblanc et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 5, 2123-
2128(1995)、S.R.Bertenshaw et al., Bioorg. Med. Ch
em. Lett., 5, 2919-2922(1995)、D.J.P.Pinto et al.,
Bioorg. Med. Chem. Lett., 6, 2907-2912(1996)及びW
O 9500501等に準じて合成することができ、Ａが、「置
換基群δで置換されてもよいピラゾール」である化合物
は、WO 0031063、WO 9958523、WO 0039116及びWO 95314
51等に準じて合成することができ、Ａが、「置換基群δ
で置換されてもよいイミダゾール」である化合物は、I.
K.Khanna et al., J. Med. Chem., 40, 1634-1647(199
7)、WO 9314081、WO 9723479、USP 5,716,955、WO 9725
046、WO 9725047、WO 9725048、WO 9502591及びJ.L.Ada
ms et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 3111-3116
(1998) 等に準じて合成することができ、Ａが、「イソ
キサゾール」である化合物は、特開2000-86657号等に準
じて合成することができ、Ａが、「イソチアゾール」で
ある化合物は、WO 9500501等に準じて合成することがで
きる。
「置換基群δで置換されてもよいベンゼン」である化合
物は、D.J.P.Pinto et al., Bioorg. Med. Chem. Let
t., 6, 2907-2912(1996)、D.J.P.Pinto etal., Bioorg.
Med. Chem. Lett., 9, 919-924(1999)、M.B.Norton et
al., J.Med. Chem., 39, 1846-1856(1996)、WO 96/100
12、WO 96/26921及びWO 96/16934等に準じて合成するこ
とができ、Ａが、「置換基群δで置換されてもよいピリ
ジン」である化合物は、R.W.Friesen et al., Bioorg.
Med. Chem. Lett., 8, 2777-2782(1998)等に準じて合成
することができ、Ａが、「置換基群δで置換されてもよ
いピリダジン」又は「置換基群δで置換されてもよいピ
リミジン」である化合物は、WO 0031065等に準じて合成
することができ、Ａが、「置換基群δで置換されてもよ
いピロール」である化合物は、EP 1070711等に準じて合
成することができ、Ａが、「置換基群δで置換されても
よいフラン」である化合物は、USP 6,048,880等に準じ
て合成することができ、Ａが、「置換基群δで置換され
てもよいチオフェン」である化合物は、WO 9426731、Y.
Leblanc et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 5, 2123-
2128(1995)、S.R.Bertenshaw et al., Bioorg. Med. Ch
em. Lett., 5, 2919-2922(1995)、D.J.P.Pinto et al.,
Bioorg. Med. Chem. Lett., 6, 2907-2912(1996)及びW
O 9500501等に準じて合成することができ、Ａが、「置
換基群δで置換されてもよいピラゾール」である化合物
は、WO 0031063、WO 9958523、WO 0039116及びWO 95314
51等に準じて合成することができ、Ａが、「置換基群δ
で置換されてもよいイミダゾール」である化合物は、I.
K.Khanna et al., J. Med. Chem., 40, 1634-1647(199
7)、WO 9314081、WO 9723479、USP 5,716,955、WO 9725
046、WO 9725047、WO 9725048、WO 9502591及びJ.L.Ada
ms et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 3111-3116
(1998) 等に準じて合成することができ、Ａが、「イソ
キサゾール」である化合物は、特開2000-86657号等に準
じて合成することができ、Ａが、「イソチアゾール」で
ある化合物は、WO 9500501等に準じて合成することがで
きる。
【０１７８】更に、化合物（３）は、下記〈Ｅ法〉乃至
〈Ｉ法〉にしたがって合成することができ、化合物
（５）は、下記〈Ｌ法〉にしたがって合成することがで
きる。
〈Ｉ法〉にしたがって合成することができ、化合物
（５）は、下記〈Ｌ法〉にしたがって合成することがで
きる。
【０１７９】
【化４２】
【０１８０】上記式中、Ｂ、Ｌ、Ｒ5、Ｒ6及びｍは、前
記と同意義を示し、Ｒ7及びＲ8は、同一若しくは異なっ
て、前記「低級アルキル基」又は前記「アラルキル基」
を示す。ただし、化合物（１７）及び（１８）におい
て、８個のR5のうち、少なくとも５個は水素原子を示
す。
記と同意義を示し、Ｒ7及びＲ8は、同一若しくは異なっ
て、前記「低級アルキル基」又は前記「アラルキル基」
を示す。ただし、化合物（１７）及び（１８）におい
て、８個のR5のうち、少なくとも５個は水素原子を示
す。
【０１８１】第９工程は、環状アミノ酸エステル化合物
（１２）と、脱離基（Ｌ）を有するカルボン酸エステル
化合物（１３）とを付加させることにより、環状アミン
ジエステル化合物（１４）を製造する工程である。
（１２）と、脱離基（Ｌ）を有するカルボン酸エステル
化合物（１３）とを付加させることにより、環状アミン
ジエステル化合物（１４）を製造する工程である。
【０１８２】本反応は、通常、溶媒中、塩基の存在下又
は非存在下に行なわれる。
は非存在下に行なわれる。
【０１８３】使用される溶媒としては、例えば、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、イソプロパノールの
ようなアルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような
エーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシドのような非プロトン性極性
溶媒；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸メチ
ル、酢酸エチルのようなエステル類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘ
キサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類を挙げるこ
とができる。
ール、エタノール、プロパノール、イソプロパノールの
ようなアルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような
エーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシドのような非プロトン性極性
溶媒；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸メチ
ル、酢酸エチルのようなエステル類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘ
キサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類を挙げるこ
とができる。
【０１８４】使用される塩基としては、例えば、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ
−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；水
素化ナトリウム、水素化リチウムのようなアルカリ金属
水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような
アルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
のようなアルカリ金属炭酸塩；トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン、ピリジン、ピコリン、１，８−ジアザビ
シクロ［５．４．０］−７−ウンデセンのようなアミン
類を挙げることができる。
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ
−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；水
素化ナトリウム、水素化リチウムのようなアルカリ金属
水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような
アルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
のようなアルカリ金属炭酸塩；トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン、ピリジン、ピコリン、１，８−ジアザビ
シクロ［５．４．０］−７−ウンデセンのようなアミン
類を挙げることができる。
【０１８５】反応温度は、通常、−２０℃乃至１５０℃
で行なわれるが、好適には０℃乃至１００℃である。反
応時間は、通常、１０分間乃至４８時間であり、好適に
は３０分間乃至１２時間である。
で行なわれるが、好適には０℃乃至１００℃である。反
応時間は、通常、１０分間乃至４８時間であり、好適に
は３０分間乃至１２時間である。
【０１８６】次いで、環状アミンジエステル化合物（１
４）をＤｉｅｃｋｍａｎｎ反応（第１０工程）に付して
ケトエステル化合物［化合物（１５）及び／又は化合物
（１６）］とした後、それぞれの化合物について、加水
分解及び脱炭酸反応を行なって、目的の環状アミノケト
ン化合物［化合物（１７）及び化合物（１８）］が製造
される（第１１工程及び第１２工程）。
４）をＤｉｅｃｋｍａｎｎ反応（第１０工程）に付して
ケトエステル化合物［化合物（１５）及び／又は化合物
（１６）］とした後、それぞれの化合物について、加水
分解及び脱炭酸反応を行なって、目的の環状アミノケト
ン化合物［化合物（１７）及び化合物（１８）］が製造
される（第１１工程及び第１２工程）。
【０１８７】上記第１０工程乃至第１２工程において採
用される反応は、J.R.Harrison etal., J.Chem.Soc,, P
erkin Trans.1, 1999, 3623-3631に記載の方法に準じて
実施することができ、第１１工程及び第１２工程は、例
えば、下記のように実施される。
用される反応は、J.R.Harrison etal., J.Chem.Soc,, P
erkin Trans.1, 1999, 3623-3631に記載の方法に準じて
実施することができ、第１１工程及び第１２工程は、例
えば、下記のように実施される。
【０１８８】第１１工程及び第１２工程の反応は、通
常、溶媒の存在下もしくは非存在下、酸又は塩基の存在
下若しくは非存在下に実施される。
常、溶媒の存在下もしくは非存在下、酸又は塩基の存在
下若しくは非存在下に実施される。
【０１８９】溶媒としては、水、又は水と有機溶媒（例
えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭
化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香
族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンのようなエーテル類；メタノール、
エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、ｓ−ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノー
ルのようなアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シドのような非プロトン性極性溶媒；アセトニトリルの
ようなニトリル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエ
ステル類）の混合溶媒を挙げることができる。好適に
は、水、又は、水とアルコール類若しくはエーテル類の
混合溶媒が用いられる。
えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭
化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香
族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンのようなエーテル類；メタノール、
エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、ｓ−ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノー
ルのようなアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シドのような非プロトン性極性溶媒；アセトニトリルの
ようなニトリル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエ
ステル類）の混合溶媒を挙げることができる。好適に
は、水、又は、水とアルコール類若しくはエーテル類の
混合溶媒が用いられる。
【０１９０】使用される酸としては、通常の加水分解反
応において酸として用いられるものであれば特に限定は
なく、例えば、塩酸、硫酸、リン酸などの鉱酸類；ギ
酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸のようなカ
ルボン酸類；メタンスルホン酸、エタンスルホン酸のよ
うなスルホン酸類を上げることができる。これらのう
ち、好適には鉱酸類又はカルボン酸類が用いられ、更に
好適には塩酸、硫酸、ギ酸又は酢酸が用いられる。尚、
本反応は酸を加えることにより進行が促進される。
応において酸として用いられるものであれば特に限定は
なく、例えば、塩酸、硫酸、リン酸などの鉱酸類；ギ
酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸のようなカ
ルボン酸類；メタンスルホン酸、エタンスルホン酸のよ
うなスルホン酸類を上げることができる。これらのう
ち、好適には鉱酸類又はカルボン酸類が用いられ、更に
好適には塩酸、硫酸、ギ酸又は酢酸が用いられる。尚、
本反応は酸を加えることにより進行が促進される。
【０１９１】使用される塩基としては、通常の加水分解
反応において塩基として用いられるものであれば特に限
定はなく、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム
のようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ピコリ
ン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウン
デセンのようなアミン類を挙げることができる。これら
のうち、好適にはアルカリ金属水酸化物が用いられ、更
に好適には水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムが用い
られる。
反応において塩基として用いられるものであれば特に限
定はなく、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム
のようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ピコリ
ン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウン
デセンのようなアミン類を挙げることができる。これら
のうち、好適にはアルカリ金属水酸化物が用いられ、更
に好適には水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムが用い
られる。
【０１９２】反応温度は、通常、−２０℃乃至１５０℃
で行なわれるが、好適には０℃乃至１００℃である。反
応時間は、通常、１０分間乃至４８時間であり、好適に
は３０分間乃至１２時間である。
で行なわれるが、好適には０℃乃至１００℃である。反
応時間は、通常、１０分間乃至４８時間であり、好適に
は３０分間乃至１２時間である。
【０１９３】
【化４３】
【０１９４】上記式中、Ｒ5は、前記と同意義を示し、
Ｒ9及びＲ10は、同一若しくは異なって、前記「低級ア
ルキル基」又は前記「アラルキル基」を示し、Ｒ11及び
Ｒ12は、同一若しくは異なって、前記「低級アルキル
基」を示すか、又は、Ｒ11及びＲ12は、一緒になって、
前記「低級アルキレン基」を示し、Ｗは、窒素原子、酸
素原子、硫黄原子、基＞ＳＯ及び基＞ＳＯ2からなる群
より選択される１又は２個の原子若しくは基で中断され
ていてもよく、１乃至３個のＲ5で置換された低級アル
キレン基を示し、一般式（２２）及び（２３）におけ
る、Ｗを含有する環式基は、Ｄ及びＥを含む環Ｂ（該Ｂ
は、無置換であるか、１乃至３個のＲ5を有する）に対
応する基を示す。ただし、化合物（２３）の４個のR5の
うち、少なくとも１個は、水素原子を示す。
Ｒ9及びＲ10は、同一若しくは異なって、前記「低級ア
ルキル基」又は前記「アラルキル基」を示し、Ｒ11及び
Ｒ12は、同一若しくは異なって、前記「低級アルキル
基」を示すか、又は、Ｒ11及びＲ12は、一緒になって、
前記「低級アルキレン基」を示し、Ｗは、窒素原子、酸
素原子、硫黄原子、基＞ＳＯ及び基＞ＳＯ2からなる群
より選択される１又は２個の原子若しくは基で中断され
ていてもよく、１乃至３個のＲ5で置換された低級アル
キレン基を示し、一般式（２２）及び（２３）におけ
る、Ｗを含有する環式基は、Ｄ及びＥを含む環Ｂ（該Ｂ
は、無置換であるか、１乃至３個のＲ5を有する）に対
応する基を示す。ただし、化合物（２３）の４個のR5の
うち、少なくとも１個は、水素原子を示す。
【０１９５】第１３工程及び第１４工程は、O.Pollet e
t al., Heterocycles, 43, 1391(1996)又はAnet et a
l., Austral. J. scient. Res., <A>3, 635-640 (1950)
に詳述されている反応に準じて実施することができる。
t al., Heterocycles, 43, 1391(1996)又はAnet et a
l., Austral. J. scient. Res., <A>3, 635-640 (1950)
に詳述されている反応に準じて実施することができる。
【０１９６】
【化４４】
上記式中、Ｂ、Ｒ5及びＲ6は前記と同意義を示し、Ｒ13
はアミノ基の保護基を示し、Ｈａｌは、ハロゲン原子
（好適には、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子）を示
し、Ｙは、ハロゲノカルボニル基（例えば、−ＣＯ−Ｃ
ｌ、−ＣＯ−Ｂｒ又は−ＣＯ−Ｉ）、Ｎ−低級アルコキ
シ−Ｎ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、Ｎ−メ
トキシ−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エトキシ−Ｎ−
メチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシカルバ
モイル等）、又はシアノ基を示す。ただし、化合物（２
８）の６個のR5のうち、少なくとも３個は、水素原子を
示す。
はアミノ基の保護基を示し、Ｈａｌは、ハロゲン原子
（好適には、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子）を示
し、Ｙは、ハロゲノカルボニル基（例えば、−ＣＯ−Ｃ
ｌ、−ＣＯ−Ｂｒ又は−ＣＯ−Ｉ）、Ｎ−低級アルコキ
シ−Ｎ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、Ｎ−メ
トキシ−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エトキシ−Ｎ−
メチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシカルバ
モイル等）、又はシアノ基を示す。ただし、化合物（２
８）の６個のR5のうち、少なくとも３個は、水素原子を
示す。
【０１９７】Ｒ13の定義における「アミノ基の保護基」
とは、有機合成において通常用いられるアミノ基の保護
基を意味し、そのような基としては、例えば、前記「脂
肪族アシル基」、前記「芳香族アシル基」、前記「シリ
ル基」、前記「アラルキル基」、前記「アルコキシカル
ボニル基」、前記「アルケニルオキシカルボニル基」、
前記「アラルキルオキシカルボニル基」を挙げることが
できる。第１５工程は、環状アミノ酸誘導体（２４）と
オレフィンのグリニアール試薬（２５）とを反応させ
て、α，β−不飽和ケトン体（２６）を製造する工程で
ある。本工程においては、カルボン酸誘導体とグリニア
ール試薬とからケトンを合成する反応として良く知られ
ている反応を採用することができ、例えば、H.R.Snyder
et al., Org. Synth., III, 798(1955); J.Cason et a
l., J. Org. Chem.,26, 1768(1961); G.H.Posner et a
l., J. Am. Chem. Soc., 94, 5106(1972);及びG.H.Posn
er, Org. React., 19, 1(1972)等に詳述されている方法
に準じて実施される。
とは、有機合成において通常用いられるアミノ基の保護
基を意味し、そのような基としては、例えば、前記「脂
肪族アシル基」、前記「芳香族アシル基」、前記「シリ
ル基」、前記「アラルキル基」、前記「アルコキシカル
ボニル基」、前記「アルケニルオキシカルボニル基」、
前記「アラルキルオキシカルボニル基」を挙げることが
できる。第１５工程は、環状アミノ酸誘導体（２４）と
オレフィンのグリニアール試薬（２５）とを反応させ
て、α，β−不飽和ケトン体（２６）を製造する工程で
ある。本工程においては、カルボン酸誘導体とグリニア
ール試薬とからケトンを合成する反応として良く知られ
ている反応を採用することができ、例えば、H.R.Snyder
et al., Org. Synth., III, 798(1955); J.Cason et a
l., J. Org. Chem.,26, 1768(1961); G.H.Posner et a
l., J. Am. Chem. Soc., 94, 5106(1972);及びG.H.Posn
er, Org. React., 19, 1(1972)等に詳述されている方法
に準じて実施される。
【０１９８】次いで、α，β−不飽和ケトン体（２６）
の窒素原子の保護基（Ｒ12）を除去してフリー体（２
７）とし（第１６工程）、得られた化合物を閉環せしめ
る（第１７工程）ことにより、目的の環状アミノケトン
化合物（２８）を製造することができる。第１６工程に
おいては、通常有機合成において汎用される脱保護反応
（例えば、T.W.Greene et al., Protective Groups in
Organic Synthesis, John Willey & Sons, Inc.に記載
の反応）を採用することができ、好適には、中性下又は
酸性条件下での脱保護反応が採用される。この脱保護反
応の後、生成する化合物（２７）は直ちに閉環して目的
のアミノケトン化合物（２８）が生成する。また、第１
６工程において、酸性条件下で脱保護を行なった場合に
は、反応液を中和することにより、直ちにアミノケトン
化合物（２８）が生成する。
の窒素原子の保護基（Ｒ12）を除去してフリー体（２
７）とし（第１６工程）、得られた化合物を閉環せしめ
る（第１７工程）ことにより、目的の環状アミノケトン
化合物（２８）を製造することができる。第１６工程に
おいては、通常有機合成において汎用される脱保護反応
（例えば、T.W.Greene et al., Protective Groups in
Organic Synthesis, John Willey & Sons, Inc.に記載
の反応）を採用することができ、好適には、中性下又は
酸性条件下での脱保護反応が採用される。この脱保護反
応の後、生成する化合物（２７）は直ちに閉環して目的
のアミノケトン化合物（２８）が生成する。また、第１
６工程において、酸性条件下で脱保護を行なった場合に
は、反応液を中和することにより、直ちにアミノケトン
化合物（２８）が生成する。
【０１９９】
【化４５】
【０２００】上記式中、Ｂ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ13及びｍは前
記と同意義を示し、Ｌ”は、Ｌの定義における脱離基、
前記「低級アルキルスルホニル基」、前記「アリールス
ルホニル基」又はハロゲノ低級アルキルスルホニル基
（例えば、トリフルオロメタンスルホニル、ペンタフル
オロエタンスルホニル等）を示す。ただし、化合物（３
１）の９個のR5のうち、少なくとも６個は、水素原子を
示す。第１８工程及び第１９工程は、まず、脱離基を有
するケトン化合物（２９）の保護基（Ｒ12）を除去し
て、フリー体（３０）を得て、次いでそのフリー体を閉
環せしめることにより目的のアミノケトン化合物（３
１）を製造する工程であり、第１６工程及び第１７工程
と同様に実施される。尚、本法における出発原料である
化合物（２９）は公知であるか、公知化合物から公知の
方法（例えば、S.W.Goldstein et al., J. Org. Chem.,
57, 1179-1190(1992)、B.Achille et al.,J. Comb. Ch
em., 2, 337-340(2000)等に記載されている方法）に従
って製造することができる。
記と同意義を示し、Ｌ”は、Ｌの定義における脱離基、
前記「低級アルキルスルホニル基」、前記「アリールス
ルホニル基」又はハロゲノ低級アルキルスルホニル基
（例えば、トリフルオロメタンスルホニル、ペンタフル
オロエタンスルホニル等）を示す。ただし、化合物（３
１）の９個のR5のうち、少なくとも６個は、水素原子を
示す。第１８工程及び第１９工程は、まず、脱離基を有
するケトン化合物（２９）の保護基（Ｒ12）を除去し
て、フリー体（３０）を得て、次いでそのフリー体を閉
環せしめることにより目的のアミノケトン化合物（３
１）を製造する工程であり、第１６工程及び第１７工程
と同様に実施される。尚、本法における出発原料である
化合物（２９）は公知であるか、公知化合物から公知の
方法（例えば、S.W.Goldstein et al., J. Org. Chem.,
57, 1179-1190(1992)、B.Achille et al.,J. Comb. Ch
em., 2, 337-340(2000)等に記載されている方法）に従
って製造することができる。
【０２０１】
【化４６】
【０２０２】上記式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ13及びＢは前記と
同意義を示し、Ｒ14は、水素原子又はカルボキシル基の
保護基を示し、Ｒ15及びＲ16は、同一若しくは異なっ
て、それぞれ、水素原子、前記「低級アルキル基」又は
前記「アラルキル基」を示すか、或いは、Ｒ15及びＲ16
は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピ
ペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリ
ニルのような、窒素原子を１個含み、更に、酸素原子、
硫黄原子又は窒素原子を１個含んでいてもよい５又は６
員ヘテロシクリル基を形成する。ただし、化合物（３
８）の４個のR5のうち、少なくとも１個は、水素原子を
示す。
同意義を示し、Ｒ14は、水素原子又はカルボキシル基の
保護基を示し、Ｒ15及びＲ16は、同一若しくは異なっ
て、それぞれ、水素原子、前記「低級アルキル基」又は
前記「アラルキル基」を示すか、或いは、Ｒ15及びＲ16
は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピ
ペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリ
ニルのような、窒素原子を１個含み、更に、酸素原子、
硫黄原子又は窒素原子を１個含んでいてもよい５又は６
員ヘテロシクリル基を形成する。ただし、化合物（３
８）の４個のR5のうち、少なくとも１個は、水素原子を
示す。
【０２０３】Ｒ14の定義における「カルボキシル基の保
護基」とは、有機合成の分野において通常用いられるカ
ルボキシル基の保護基を示し、そのような保護基として
は、例えば、前記「低級アルキル基」、前記「低級アル
ケニル基」、前記「アラルキル基」などを挙げることが
でき、好適には、前記「低級アルキル基」又は前記「ア
ラルキル基」である。
護基」とは、有機合成の分野において通常用いられるカ
ルボキシル基の保護基を示し、そのような保護基として
は、例えば、前記「低級アルキル基」、前記「低級アル
ケニル基」、前記「アラルキル基」などを挙げることが
でき、好適には、前記「低級アルキル基」又は前記「ア
ラルキル基」である。
【０２０４】第２０工程及び第２１工程は、まず、脱離
基を有するα−ケト酸化合物（３２）の保護基（Ｒ13）
を除去して、フリー体（３３）を得て、次いでそのフリ
ー体を閉環せしめることによりケトラクタム化合物（３
４）を製造する工程であり、第１６工程及び第１７工程
として述べた方法と同様の方法で実施される。第２２工
程は、ケトラクタム化合物（３４）と２級アミン化合物
（３５）とを反応させて、環状エナミノラクタム化合物
（３６）を製造する工程である。本工程においては、有
機合成反応の分野で汎用されるエナミン合成法を採用す
ることができ、例えば、G.Stork et al., J. Am. Chem.
Soc., 85, 207(1963)に記載されている方法に従って実
施され、例えば、以下のように実施される。
基を有するα−ケト酸化合物（３２）の保護基（Ｒ13）
を除去して、フリー体（３３）を得て、次いでそのフリ
ー体を閉環せしめることによりケトラクタム化合物（３
４）を製造する工程であり、第１６工程及び第１７工程
として述べた方法と同様の方法で実施される。第２２工
程は、ケトラクタム化合物（３４）と２級アミン化合物
（３５）とを反応させて、環状エナミノラクタム化合物
（３６）を製造する工程である。本工程においては、有
機合成反応の分野で汎用されるエナミン合成法を採用す
ることができ、例えば、G.Stork et al., J. Am. Chem.
Soc., 85, 207(1963)に記載されている方法に従って実
施され、例えば、以下のように実施される。
【０２０５】反応は、通常、溶媒中、酸の存在下若しく
は非存在下に実施される。使用される溶媒としては、ペ
ンタン、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素
類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化
水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル類；メタノール、エタ
ノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノー
ル、ｓ−ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノール
のようなアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シドのような非プロトン性極性溶媒；アセトニトリルの
ようなニトリル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエ
ステル類を挙げることができる。これらのうち、好適に
はエーテル類が用いられる。使用される酸としては、塩
化水素、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、燐酸のような無
機酸；及び酢酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホン酸、パラ
トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロ
メタンスルホン酸のような有機酸を挙げることができ、
好適には、硫酸、塩化水素又はパラトルエンスルホン酸
が用いられる。本工程において、モレキュラーシーブを
添加したり、水分離装置（例えば、Dean Staak Water S
eparator：Aldrich社製）を用いて水を除去することに
より、生成する水を除去することにより、反応を効率的
に実施することができる。反応温度は、通常、−２０℃
乃至１５０℃で行なわれるが、好適には０℃乃至１００
℃である。反応時間は、通常、１０分間乃至４８時間で
あり、好適には３０分間乃至１２時間である。
は非存在下に実施される。使用される溶媒としては、ペ
ンタン、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素
類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化
水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル類；メタノール、エタ
ノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノー
ル、ｓ−ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノール
のようなアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シドのような非プロトン性極性溶媒；アセトニトリルの
ようなニトリル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエ
ステル類を挙げることができる。これらのうち、好適に
はエーテル類が用いられる。使用される酸としては、塩
化水素、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、燐酸のような無
機酸；及び酢酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホン酸、パラ
トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロ
メタンスルホン酸のような有機酸を挙げることができ、
好適には、硫酸、塩化水素又はパラトルエンスルホン酸
が用いられる。本工程において、モレキュラーシーブを
添加したり、水分離装置（例えば、Dean Staak Water S
eparator：Aldrich社製）を用いて水を除去することに
より、生成する水を除去することにより、反応を効率的
に実施することができる。反応温度は、通常、−２０℃
乃至１５０℃で行なわれるが、好適には０℃乃至１００
℃である。反応時間は、通常、１０分間乃至４８時間で
あり、好適には３０分間乃至１２時間である。
【０２０６】第２３工程は、環状エナミノラクタム化合
物（３６）を還元して環状エナミン化合物（３７）を製
造する工程である。本工程においては、有機合成の分野
で汎用されるアミドからアミンを生成する還元反応を採
用することができ、S.Corteset al., J. Org. Chem., 4
8, 2246(1983); Y.Tsuda et al., Synthesis, 652(197
7); H.C.Brown et al., J. Am. Chem. Soc., 86, 3566
(1964) 及びR.J.Sundberg et al., J. Org. Chem., 46,
3730(1981)に記載されている方法に従って実施され、
例えば、以下のように実施される。本反応は、通常、溶
媒中、還元剤の存在下におこなわれる。使用される還元
剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化
ホウ素リチウムのような水素化ホウ素アルカリ金属、水
素化アルミニウムリチウム、水素化リチウムトリエトキ
シドアルミニウムのような水素化アルミニウム化合物の
ようなヒドリド試薬；塩化アルミニウム、四塩化錫、四
塩化チタンのようなルイス酸と前記「ヒドリド試薬」の
組合せ；及びジボランのようなホウ素化合物を挙げるこ
とができる。これらのうち、好適には水素化アルミニウ
ムリチウムが用いられる。溶媒としては、非極性溶媒を
用いることができ、好適には、ペンタン、ヘキサン、ヘ
プタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンなどの
ハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような
エーテル類が用いられる。これらのうち、更に好適には
エーテル類が用いられる。反応温度は、通常、−２０℃
乃至１５０℃で行なわれるが、好適には０℃乃至１００
℃である。反応時間は、通常、１０分間乃至４８時間で
あり、好適には３０分間乃至１２時間である。
物（３６）を還元して環状エナミン化合物（３７）を製
造する工程である。本工程においては、有機合成の分野
で汎用されるアミドからアミンを生成する還元反応を採
用することができ、S.Corteset al., J. Org. Chem., 4
8, 2246(1983); Y.Tsuda et al., Synthesis, 652(197
7); H.C.Brown et al., J. Am. Chem. Soc., 86, 3566
(1964) 及びR.J.Sundberg et al., J. Org. Chem., 46,
3730(1981)に記載されている方法に従って実施され、
例えば、以下のように実施される。本反応は、通常、溶
媒中、還元剤の存在下におこなわれる。使用される還元
剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化
ホウ素リチウムのような水素化ホウ素アルカリ金属、水
素化アルミニウムリチウム、水素化リチウムトリエトキ
シドアルミニウムのような水素化アルミニウム化合物の
ようなヒドリド試薬；塩化アルミニウム、四塩化錫、四
塩化チタンのようなルイス酸と前記「ヒドリド試薬」の
組合せ；及びジボランのようなホウ素化合物を挙げるこ
とができる。これらのうち、好適には水素化アルミニウ
ムリチウムが用いられる。溶媒としては、非極性溶媒を
用いることができ、好適には、ペンタン、ヘキサン、ヘ
プタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンなどの
ハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような
エーテル類が用いられる。これらのうち、更に好適には
エーテル類が用いられる。反応温度は、通常、−２０℃
乃至１５０℃で行なわれるが、好適には０℃乃至１００
℃である。反応時間は、通常、１０分間乃至４８時間で
あり、好適には３０分間乃至１２時間である。
【０２０７】第２４工程は、環状エナミン化合物（３
７）を加水分解することにより環状アミノケトン化合物
（３８）を製造する工程であり、環状エナミン化合物
（３７）を、溶媒の存在下もしくは非存在下、酸又は塩
基の存在下若しくは非存在下に、水に接触させることに
より反応が実施される。溶媒としては、水、又は水と有
機溶媒（例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンのよう
な脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化
水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；メ
タノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノー
ル、ブタノール、ｓ−ブタノール、イソブタノール、ｔ
−ブタノールのようなアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチ
ルスルホキシドのような非プロトン性極性溶媒；アセト
ニトリルのようなニトリル類；酢酸メチル、酢酸エチル
のようなエステル類）の混合溶媒を挙げることができ
る。これらのうち、好適には水又は水とアルコール類若
しくはエーテル類の混合溶媒が用いられる。使用される
酸としては、通常の加水分解反応において酸として用い
られるものであれば特に限定はなく、例えば、塩酸、硫
酸、リン酸などの鉱酸類；ギ酸、酢酸、プロピオン酸、
トリフルオロ酢酸のようなカルボン酸類；メタンスルホ
ン酸、エタンスルホン酸のようなスルホン酸類を上げる
ことができる。尚、本反応は酸を加えることにより進行
が促進される。これらのうち、好適には塩酸、硫酸又は
酢酸が用いられる。使用される塩基としては、通常の加
水分解反応において塩基として用いられるものであれば
特に限定はなく、例えば、水素化ナトリウム、水素化リ
チウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸
塩；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、
ピコリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７
−ウンデセンのようなアミン類を挙げることができる。
これらのうち、好適には水酸化ナトリウム又は水酸化カ
リウムが用いられる。反応温度は、通常、−２０℃乃至
１５０℃で行なわれるが、好適には０℃乃至１００℃で
ある。反応時間は、通常、１０分間乃至４８時間であ
り、好適には３０分間乃至１２時間である。環状アミノ
ケトン化合物（３８）の製造における中間体である化合
物（３６）は、下記〈Ｊ法〉によって製造することもで
きる。
７）を加水分解することにより環状アミノケトン化合物
（３８）を製造する工程であり、環状エナミン化合物
（３７）を、溶媒の存在下もしくは非存在下、酸又は塩
基の存在下若しくは非存在下に、水に接触させることに
より反応が実施される。溶媒としては、水、又は水と有
機溶媒（例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンのよう
な脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化
水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；メ
タノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノー
ル、ブタノール、ｓ−ブタノール、イソブタノール、ｔ
−ブタノールのようなアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチ
ルスルホキシドのような非プロトン性極性溶媒；アセト
ニトリルのようなニトリル類；酢酸メチル、酢酸エチル
のようなエステル類）の混合溶媒を挙げることができ
る。これらのうち、好適には水又は水とアルコール類若
しくはエーテル類の混合溶媒が用いられる。使用される
酸としては、通常の加水分解反応において酸として用い
られるものであれば特に限定はなく、例えば、塩酸、硫
酸、リン酸などの鉱酸類；ギ酸、酢酸、プロピオン酸、
トリフルオロ酢酸のようなカルボン酸類；メタンスルホ
ン酸、エタンスルホン酸のようなスルホン酸類を上げる
ことができる。尚、本反応は酸を加えることにより進行
が促進される。これらのうち、好適には塩酸、硫酸又は
酢酸が用いられる。使用される塩基としては、通常の加
水分解反応において塩基として用いられるものであれば
特に限定はなく、例えば、水素化ナトリウム、水素化リ
チウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸
塩；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、
ピコリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７
−ウンデセンのようなアミン類を挙げることができる。
これらのうち、好適には水酸化ナトリウム又は水酸化カ
リウムが用いられる。反応温度は、通常、−２０℃乃至
１５０℃で行なわれるが、好適には０℃乃至１００℃で
ある。反応時間は、通常、１０分間乃至４８時間であ
り、好適には３０分間乃至１２時間である。環状アミノ
ケトン化合物（３８）の製造における中間体である化合
物（３６）は、下記〈Ｊ法〉によって製造することもで
きる。
【０２０８】
【化４７】
【０２０９】上記式中、Ｂ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ15
及びＲ16は前記と同意義を示し、Ｒ17は、水素原子又は
カルボキシル基の保護基を示す。ただし、化合物（３
６）の４個のR5のうち、少なくとも１個は、水素原子を
示す。
及びＲ16は前記と同意義を示し、Ｒ17は、水素原子又は
カルボキシル基の保護基を示す。ただし、化合物（３
６）の４個のR5のうち、少なくとも１個は、水素原子を
示す。
【０２１０】Ｒ17の定義における「カルボキシル基の保
護基」とは、有機合成において通常用いられるカルボキ
シル基の保護基を意味し、そのような基としては、好適
には、前記「低級アルキル基」、前記「アラルキル基」
等を挙げることができる。第２５工程は、環状アミノ酸
エステル化合物（３９）とマロン酸誘導体（４０）若し
くはその反応性誘導体とを反応させてアミノジエステル
化合物（４１）を製造する工程である。本工程において
は、有機合成の分野で汎用されるアミド化反応を採用す
ることができ、例えば、下記（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）
のように実施される。
護基」とは、有機合成において通常用いられるカルボキ
シル基の保護基を意味し、そのような基としては、好適
には、前記「低級アルキル基」、前記「アラルキル基」
等を挙げることができる。第２５工程は、環状アミノ酸
エステル化合物（３９）とマロン酸誘導体（４０）若し
くはその反応性誘導体とを反応させてアミノジエステル
化合物（４１）を製造する工程である。本工程において
は、有機合成の分野で汎用されるアミド化反応を採用す
ることができ、例えば、下記（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）
のように実施される。
【０２１１】（ａ）Ｒ17が水素原子である場合、反応
は、溶媒中、縮合剤の存在下、塩基の存在下若しくは非
存在下に行なわれる。使用される溶媒としては、ペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベ
ンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素
類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジク
ロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンのようなエーテル類；メタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｓ
−ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノールのよう
なアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドのよ
うな非プロトン性極性溶媒；アセトニトリルのようなニ
トリル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル
類；水；又はそれらの混合溶媒を挙げることができる。
これらのうち、好適にはハロゲン化炭化水素、エーテル
類又はエステル類が用いられ、更に好適にはジクロロメ
タン、テトラヒドロフラン又は酢酸エチルが用いられ
る。縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロ
ピル）カルボジイミド、又はＮ，Ｎ’−カルボニルジイ
ミダゾールなどを挙げることができる。使用される塩基
としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシドのようなアルカ
リ金属アルコキシド類；水素化ナトリウム、水素化リチ
ウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸
塩；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、
ピコリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７
−ウンデセンのようなアミン類を挙げることができる。
これらのうち、好適にはアミン類が用いられ、更に好適
にはトリエチルアミン、ピリジン又は１，８−ジアザビ
シクロ［５．４．０］−７−ウンデセンが用いられる。
反応温度は、通常、−２０℃乃至１５０℃で行なわれる
が、好適には０℃乃至１００℃である。反応時間は、通
常、１０分間乃至４８時間であり、好適には３０分間乃
至１２時間である。また、Ｒ17が水素原子である場合に
は、化合物（４０）を反応性誘導体に変換した後に、
（ｃ）に記載する方法に従って反応を実施することもで
きる。
は、溶媒中、縮合剤の存在下、塩基の存在下若しくは非
存在下に行なわれる。使用される溶媒としては、ペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベ
ンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素
類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジク
ロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンのようなエーテル類；メタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｓ
−ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノールのよう
なアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドのよ
うな非プロトン性極性溶媒；アセトニトリルのようなニ
トリル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル
類；水；又はそれらの混合溶媒を挙げることができる。
これらのうち、好適にはハロゲン化炭化水素、エーテル
類又はエステル類が用いられ、更に好適にはジクロロメ
タン、テトラヒドロフラン又は酢酸エチルが用いられ
る。縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロ
ピル）カルボジイミド、又はＮ，Ｎ’−カルボニルジイ
ミダゾールなどを挙げることができる。使用される塩基
としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシドのようなアルカ
リ金属アルコキシド類；水素化ナトリウム、水素化リチ
ウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸
塩；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、
ピコリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７
−ウンデセンのようなアミン類を挙げることができる。
これらのうち、好適にはアミン類が用いられ、更に好適
にはトリエチルアミン、ピリジン又は１，８−ジアザビ
シクロ［５．４．０］−７−ウンデセンが用いられる。
反応温度は、通常、−２０℃乃至１５０℃で行なわれる
が、好適には０℃乃至１００℃である。反応時間は、通
常、１０分間乃至４８時間であり、好適には３０分間乃
至１２時間である。また、Ｒ17が水素原子である場合に
は、化合物（４０）を反応性誘導体に変換した後に、
（ｃ）に記載する方法に従って反応を実施することもで
きる。
【０２１２】（ｂ）Ｒ17がカルボキシル基の保護基（好
適には、前記「低級アルキル基」又は前記「アラルキル
基」）である場合、反応は、溶媒の存在下若しくは非存
在下に加熱することにより達成される。溶媒中で反応を
行なう場合には、（ａ）に記載された溶媒と同様の溶媒
を用いることができ、反応温度は、３０℃乃至１００℃
であり、好適には、使用される溶媒の沸点の±５℃の範
囲であることが好ましい。最適には、反応は、還流下で
反応液を加熱することにより実施される。溶媒を使用し
ない場合には、化合物（３９）と化合物（４０）とを混
合し、これを加熱することにより反応を実施することが
できる。反応温度は、３０℃乃至１５０℃であり、好適
には、５０℃乃至１２０℃である。反応時間は、通常、
１０分間乃至４８時間であり、好適には３０分間乃至１
２時間である。
適には、前記「低級アルキル基」又は前記「アラルキル
基」）である場合、反応は、溶媒の存在下若しくは非存
在下に加熱することにより達成される。溶媒中で反応を
行なう場合には、（ａ）に記載された溶媒と同様の溶媒
を用いることができ、反応温度は、３０℃乃至１００℃
であり、好適には、使用される溶媒の沸点の±５℃の範
囲であることが好ましい。最適には、反応は、還流下で
反応液を加熱することにより実施される。溶媒を使用し
ない場合には、化合物（３９）と化合物（４０）とを混
合し、これを加熱することにより反応を実施することが
できる。反応温度は、３０℃乃至１５０℃であり、好適
には、５０℃乃至１２０℃である。反応時間は、通常、
１０分間乃至４８時間であり、好適には３０分間乃至１
２時間である。
【０２１３】（ｃ）化合物（４０）の反応性誘導体を用
いる場合、「反応性誘導体」とは、酸ハロゲン化物、混
合酸無水物、活性エステル、活性アミドなどを示し、反
応は、溶媒中、縮合剤の存在下、塩基の存在下若しくは
非存在下に実施される。「酸ハロゲン化物」は、Ｒ17が
水素である化合物（４０）とハロゲン化剤（例えば、チ
オニルクロリド、オキサリルクロリドなど）とを反応さ
せることによって得ることができ；「混合酸無水物」
は、Ｒ17が水素である化合物（４０）と酸ハロゲン化物
（例えば、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチルなど）
とを反応させることによって得ることができ；「活性エ
ステル」は、Ｒ17が水素である化合物（４０）とヒドロ
キシ化合物（例えば、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド、
Ｎ−ヒドロキシフタル酸イミドなど）とを（ａ）で述べ
た「縮合剤」の存在下に反応させることによって得るこ
とができ；「活性アミド」（例えば、Weinreb amide）
は、Ｒ16が水素である化合物（４０）とＮ−低級アルコ
キシ−Ｎ−低級アルキルヒドロキシアミン（例えば、Ｎ
−メトキシ−Ｎ−メチルヒドロキシアミンなど）とを
（ａ）で述べた「縮合剤」の存在下に反応させることに
よって得ることができる。いずれも、通常の有機合成化
学において汎用される反応条件を適用して実施される。
溶媒、縮合剤及び塩基としては、（ａ）に記載した溶
媒、縮合剤及び塩基を使用することができる。反応温度
は、通常、−２０℃乃至１５０℃で行なわれるが、好適
には０℃乃至１００℃である。反応時間は、通常、１０
分間乃至４８時間であり、好適には３０分間乃至１２時
間である。
いる場合、「反応性誘導体」とは、酸ハロゲン化物、混
合酸無水物、活性エステル、活性アミドなどを示し、反
応は、溶媒中、縮合剤の存在下、塩基の存在下若しくは
非存在下に実施される。「酸ハロゲン化物」は、Ｒ17が
水素である化合物（４０）とハロゲン化剤（例えば、チ
オニルクロリド、オキサリルクロリドなど）とを反応さ
せることによって得ることができ；「混合酸無水物」
は、Ｒ17が水素である化合物（４０）と酸ハロゲン化物
（例えば、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチルなど）
とを反応させることによって得ることができ；「活性エ
ステル」は、Ｒ17が水素である化合物（４０）とヒドロ
キシ化合物（例えば、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド、
Ｎ−ヒドロキシフタル酸イミドなど）とを（ａ）で述べ
た「縮合剤」の存在下に反応させることによって得るこ
とができ；「活性アミド」（例えば、Weinreb amide）
は、Ｒ16が水素である化合物（４０）とＮ−低級アルコ
キシ−Ｎ−低級アルキルヒドロキシアミン（例えば、Ｎ
−メトキシ−Ｎ−メチルヒドロキシアミンなど）とを
（ａ）で述べた「縮合剤」の存在下に反応させることに
よって得ることができる。いずれも、通常の有機合成化
学において汎用される反応条件を適用して実施される。
溶媒、縮合剤及び塩基としては、（ａ）に記載した溶
媒、縮合剤及び塩基を使用することができる。反応温度
は、通常、−２０℃乃至１５０℃で行なわれるが、好適
には０℃乃至１００℃である。反応時間は、通常、１０
分間乃至４８時間であり、好適には３０分間乃至１２時
間である。
【０２１４】第２６工程及び第２７工程は、アミドジエ
ステル化合物（４１）をＤｉｅｃｋｍａｎ反応に付して
ケトラクタムエステル化合物（４２）を製造し、次いで
加水分解及び脱炭酸反応を行なってケトラクタム化合物
（４３）を製造する工程であり、第１０工程及び第１１
工程と同様に実施される。第２８工程は、ケトラクタム
化合物（４３）と２級アミン化合物（３５）とを反応さ
せて、環状エナミノラクタム化合物（３６）を製造する
工程であり、第２２工程と同様に実施される。更に、上
記〈Ｊ法〉における中間体である化合物（４２）は、下
記〈Ｋ法〉によって製造することもできる。
ステル化合物（４１）をＤｉｅｃｋｍａｎ反応に付して
ケトラクタムエステル化合物（４２）を製造し、次いで
加水分解及び脱炭酸反応を行なってケトラクタム化合物
（４３）を製造する工程であり、第１０工程及び第１１
工程と同様に実施される。第２８工程は、ケトラクタム
化合物（４３）と２級アミン化合物（３５）とを反応さ
せて、環状エナミノラクタム化合物（３６）を製造する
工程であり、第２２工程と同様に実施される。更に、上
記〈Ｊ法〉における中間体である化合物（４２）は、下
記〈Ｋ法〉によって製造することもできる。
【０２１５】
【化４８】
【０２１６】上記式中、Ｂ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8及びＲ17は
前記と同意義を示す。ただし、化合物（４２）の４個の
R5のうち、少なくとも１個は、水素原子を示す。第２９
工程は環状アミノ酸（４４）とマロン酸誘導体（４０）
若しくはその反応性誘導体とを反応させてアミドモノエ
ステル化合物（４５）を製造する工程であり、第２５工
程の（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）と同様に実施される。
前記と同意義を示す。ただし、化合物（４２）の４個の
R5のうち、少なくとも１個は、水素原子を示す。第２９
工程は環状アミノ酸（４４）とマロン酸誘導体（４０）
若しくはその反応性誘導体とを反応させてアミドモノエ
ステル化合物（４５）を製造する工程であり、第２５工
程の（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）と同様に実施される。
【０２１７】第３０工程はアミドモノエステル化合物
（４５）のカルボキシル基と活性メチレン基とを分子内
で縮合させて閉環し、ケトラクタムエステル化合物（４
２）を製造する工程である。本工程においては、化合物
（４５）をそのまま用いるか、化合物（４５）を反応性
誘導体に変換して用いられる。 （ａ）化合物（４５）をそのまま用いる場合、反応は、
溶媒中、縮合剤の存在下、塩基の存在下若しくは非存在
下に行なわれる。使用される溶媒としては、ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンなど
のハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよう
なエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール、ブタノール、ｓ−ブタノール、
イソブタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール
類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシドのような非プロト
ン性極性溶媒；アセトニトリルのようなニトリル類；酢
酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；水；又はそ
れらの混合溶媒を挙げることができる。これらのうち、
好適にはハロゲン化炭化水素、エーテル類又はエステル
類が用いられ、更に好適にはジクロロメタン、テトラヒ
ドロフラン又は酢酸エチルが用いられる。縮合剤として
は、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エ
チル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイ
ミド、又はＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾールなどを
挙げることができる。使用される塩基としては、例え
ば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウム−ｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキ
シド類；水素化ナトリウム、水素化リチウムのようなア
ルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、ピリジン、ピコリン、１，８
−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンのよ
うなアミン類を挙げることができる。これらのうち、好
適にはアミン類が用いられ、更に好適にはトリエチルア
ミン、ピリジン又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．
０］−７−ウンデセンが用いられる。反応温度は、通
常、−２０℃乃至１５０℃で行なわれるが、好適には０
℃乃至１００℃である。反応時間は、通常、１０分間乃
至４８時間であり、好適には３０分間乃至１２時間であ
る。
（４５）のカルボキシル基と活性メチレン基とを分子内
で縮合させて閉環し、ケトラクタムエステル化合物（４
２）を製造する工程である。本工程においては、化合物
（４５）をそのまま用いるか、化合物（４５）を反応性
誘導体に変換して用いられる。 （ａ）化合物（４５）をそのまま用いる場合、反応は、
溶媒中、縮合剤の存在下、塩基の存在下若しくは非存在
下に行なわれる。使用される溶媒としては、ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンなど
のハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよう
なエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール、ブタノール、ｓ−ブタノール、
イソブタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール
類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシドのような非プロト
ン性極性溶媒；アセトニトリルのようなニトリル類；酢
酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；水；又はそ
れらの混合溶媒を挙げることができる。これらのうち、
好適にはハロゲン化炭化水素、エーテル類又はエステル
類が用いられ、更に好適にはジクロロメタン、テトラヒ
ドロフラン又は酢酸エチルが用いられる。縮合剤として
は、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エ
チル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイ
ミド、又はＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾールなどを
挙げることができる。使用される塩基としては、例え
ば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウム−ｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキ
シド類；水素化ナトリウム、水素化リチウムのようなア
ルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、ピリジン、ピコリン、１，８
−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンのよ
うなアミン類を挙げることができる。これらのうち、好
適にはアミン類が用いられ、更に好適にはトリエチルア
ミン、ピリジン又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．
０］−７−ウンデセンが用いられる。反応温度は、通
常、−２０℃乃至１５０℃で行なわれるが、好適には０
℃乃至１００℃である。反応時間は、通常、１０分間乃
至４８時間であり、好適には３０分間乃至１２時間であ
る。
【０２１８】（ｂ）化合物（４５）を反応性誘導体と
し、これを用いる場合、反応性誘導体としては、酸ハロ
ゲン化物、混合酸無水物、活性エステル、活性アミドな
どを挙げることができる。酸ハロゲン化物は、化合物
（４５）とハロゲン化剤（例えば、チオニルクロリド、
オキサリルクロリドなど）とを反応させることによって
得ることができ；混合酸無水物は、化合物（４５）と酸
ハロゲン化物（例えば、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸
エチルなど）とを反応させることによって得ることがで
き；活性エステルは、化合物（４５）とヒドロキシ化合
物（例えば、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド、Ｎ−ヒド
ロキシフタル酸イミドなど）とを（ａ）で述べた「縮合
剤」の存在下に反応させることによって得ることがで
き；「活性アミド」（例えば、Weinreb amide）は、化
合物（４５）とＮ−低級アルコキシ−Ｎ−低級アルキル
ヒドロキシアミン（例えば、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル
ヒドロキシアミンなど）とを（ａ）で述べた「縮合剤」
の存在下に反応させることによって得ることができる。
いずれも、通常の有機合成化学において汎用される反応
条件を適用して実施される。当該反応性誘導体の閉環反
応は、通常、溶媒中、塩基の存在下又は非存在下に行な
われる。溶媒、縮合剤及び塩基としては、（ａ）に記載
した溶媒、縮合剤及び塩基を使用することができる。反
応温度は、通常、−２０℃乃至１５０℃で行なわれる
が、好適には０℃乃至１００℃である。反応時間は、通
常、１０分間乃至４８時間であり、好適には３０分間乃
至１２時間である。
し、これを用いる場合、反応性誘導体としては、酸ハロ
ゲン化物、混合酸無水物、活性エステル、活性アミドな
どを挙げることができる。酸ハロゲン化物は、化合物
（４５）とハロゲン化剤（例えば、チオニルクロリド、
オキサリルクロリドなど）とを反応させることによって
得ることができ；混合酸無水物は、化合物（４５）と酸
ハロゲン化物（例えば、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸
エチルなど）とを反応させることによって得ることがで
き；活性エステルは、化合物（４５）とヒドロキシ化合
物（例えば、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド、Ｎ−ヒド
ロキシフタル酸イミドなど）とを（ａ）で述べた「縮合
剤」の存在下に反応させることによって得ることがで
き；「活性アミド」（例えば、Weinreb amide）は、化
合物（４５）とＮ−低級アルコキシ−Ｎ−低級アルキル
ヒドロキシアミン（例えば、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル
ヒドロキシアミンなど）とを（ａ）で述べた「縮合剤」
の存在下に反応させることによって得ることができる。
いずれも、通常の有機合成化学において汎用される反応
条件を適用して実施される。当該反応性誘導体の閉環反
応は、通常、溶媒中、塩基の存在下又は非存在下に行な
われる。溶媒、縮合剤及び塩基としては、（ａ）に記載
した溶媒、縮合剤及び塩基を使用することができる。反
応温度は、通常、−２０℃乃至１５０℃で行なわれる
が、好適には０℃乃至１００℃である。反応時間は、通
常、１０分間乃至４８時間であり、好適には３０分間乃
至１２時間である。
【０２１９】
【化４９】
【０２２０】上記式中、Ｈｙ、Ｈｙ’及びＬは前記と同
意義を示す。第３１工程は、ヘテロシクリルケトン
（３）の互変異性体である化合物（３’）の水酸基を脱
離基に変換して、化合物（３ａ）を製造する工程であ
り、本反応は、化合物（３’）と、ハロゲン化剤（例え
ば、三フッ化ジエチルアミノ硫黄（ＤＡＳＴ）のような
フッ素化剤；塩化チオニル、三塩化リン、五塩化リン、
オキシ塩化リン、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素
のような塩化剤；臭化水素酸、臭化チオニル、三臭化リ
ン、トリフェニルホスフィン／四臭化炭素のような臭素
化剤；又は、ヨウ化水素酸、三ヨウ化リンのような沃素
化剤等）、スルホニルハライド類（例えば、メタンスル
ホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリド等）
又は無水スルホン酸類（例えば、トリフルオロメタンス
ルホン酸無水物等）とを反応させることにより実施され
る。第３２工程は、ヘテロシクリルケトン（３）を還元
してヘテロシクリルアルコール（４６）を製造する工程
であり、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ
素リチウムのような水素化ホウ素アルカリ金属；水素化
アルミニウムリチウム、水素化リチウムトリエトキシド
アルミニウムのような水素化アルミニウム化合物；水素
化テルルナトリウム；ジイソブチルアルミニウムヒドリ
ド、ジ（メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウムジ
ヒドリドのような水素化有機アルミニウム系還元剤等の
ヒドリド試薬を用いた還元反応、又は水素による接触還
元を採用することができ、反応は、例えば、J.Dale, J.
Chem.Soc., 910(1961)及びF.G.Bordwell et al., J.Or
g.Chem., 33, 3385(1968)に詳述されている方法にした
がって実施される。
意義を示す。第３１工程は、ヘテロシクリルケトン
（３）の互変異性体である化合物（３’）の水酸基を脱
離基に変換して、化合物（３ａ）を製造する工程であ
り、本反応は、化合物（３’）と、ハロゲン化剤（例え
ば、三フッ化ジエチルアミノ硫黄（ＤＡＳＴ）のような
フッ素化剤；塩化チオニル、三塩化リン、五塩化リン、
オキシ塩化リン、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素
のような塩化剤；臭化水素酸、臭化チオニル、三臭化リ
ン、トリフェニルホスフィン／四臭化炭素のような臭素
化剤；又は、ヨウ化水素酸、三ヨウ化リンのような沃素
化剤等）、スルホニルハライド類（例えば、メタンスル
ホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリド等）
又は無水スルホン酸類（例えば、トリフルオロメタンス
ルホン酸無水物等）とを反応させることにより実施され
る。第３２工程は、ヘテロシクリルケトン（３）を還元
してヘテロシクリルアルコール（４６）を製造する工程
であり、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ
素リチウムのような水素化ホウ素アルカリ金属；水素化
アルミニウムリチウム、水素化リチウムトリエトキシド
アルミニウムのような水素化アルミニウム化合物；水素
化テルルナトリウム；ジイソブチルアルミニウムヒドリ
ド、ジ（メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウムジ
ヒドリドのような水素化有機アルミニウム系還元剤等の
ヒドリド試薬を用いた還元反応、又は水素による接触還
元を採用することができ、反応は、例えば、J.Dale, J.
Chem.Soc., 910(1961)及びF.G.Bordwell et al., J.Or
g.Chem., 33, 3385(1968)に詳述されている方法にした
がって実施される。
【０２２１】第３３工程は、ヘテロシクリルアルコール
（４６）の水酸基を脱離基に変換して、化合物（３ａ）
を製造する工程であり、第３１工程に記載の方法と同様
に実施される。また、一般式（Ｉ）の化合物の部分構造
であるＲ3は種々の置換基（Ｒ5）を有し得る。このＲ5
は上記各工程において別の置換基に変換することがで
き、例えば、常法に従って下記のように変換することが
できる。
（４６）の水酸基を脱離基に変換して、化合物（３ａ）
を製造する工程であり、第３１工程に記載の方法と同様
に実施される。また、一般式（Ｉ）の化合物の部分構造
であるＲ3は種々の置換基（Ｒ5）を有し得る。このＲ5
は上記各工程において別の置換基に変換することがで
き、例えば、常法に従って下記のように変換することが
できる。
【０２２２】
【化５０】
【０２２３】上記式中、Ｒa、Ｒb及びＨａｌは前記と同
意義を示し、Ｒ18は、前記「低級アルキル基」又は前記
「ハロゲノ低級アルキル基」「アリール基」又は「置換
基群α及び置換基群βから選択される基で置換されたア
リール基」を示し、Ｒ19は、同一若しくは異なって、前
記「低級アルキル基」又は前記「ハロゲノ低級アルキル
基」を示すか、或いは、２つのＲ19は一緒になって低級
アルキレン基を示し、Ｒ20は、前記「低級アルキル基」
を示し、Ｒ21は、水素原子又は前記「低級アルキル基」
を示し、Ｒ22は、置換基群βの定義における、「低級ア
ルキル基」、「低級アルケニル基」、「低級アルキニル
基」、「アラルキル基」、「シクロアルキル基」、「置
換基群αから選択される基で置換された低級アルキル
基」、「置換基群αから選択される基で置換された低級
アルケニル基」又は「置換基群αから選択される基で置
換されたアルキニル基」、或いは、置換基群γの定義に
おける、「アリール基」又は「置換基群α及び置換基群
βから選択される基で置換されたアリール基」を示す。
更に、Ｒ5が、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、低級
アルキルスルホニル基である場合には、下記のように、
二重結合を形成させた後、還元反応を行なうことによ
り、常法に従って当該置換基を水素原子に置きかえるこ
ともできる。
意義を示し、Ｒ18は、前記「低級アルキル基」又は前記
「ハロゲノ低級アルキル基」「アリール基」又は「置換
基群α及び置換基群βから選択される基で置換されたア
リール基」を示し、Ｒ19は、同一若しくは異なって、前
記「低級アルキル基」又は前記「ハロゲノ低級アルキル
基」を示すか、或いは、２つのＲ19は一緒になって低級
アルキレン基を示し、Ｒ20は、前記「低級アルキル基」
を示し、Ｒ21は、水素原子又は前記「低級アルキル基」
を示し、Ｒ22は、置換基群βの定義における、「低級ア
ルキル基」、「低級アルケニル基」、「低級アルキニル
基」、「アラルキル基」、「シクロアルキル基」、「置
換基群αから選択される基で置換された低級アルキル
基」、「置換基群αから選択される基で置換された低級
アルケニル基」又は「置換基群αから選択される基で置
換されたアルキニル基」、或いは、置換基群γの定義に
おける、「アリール基」又は「置換基群α及び置換基群
βから選択される基で置換されたアリール基」を示す。
更に、Ｒ5が、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、低級
アルキルスルホニル基である場合には、下記のように、
二重結合を形成させた後、還元反応を行なうことによ
り、常法に従って当該置換基を水素原子に置きかえるこ
ともできる。
【０２２４】
【化５１】
【０２２５】上記式中、Ｒ5は、前記と同意義を示し、
Ｒ5aは、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基又は低級アル
キルスルホニル基を示す。Ｒ5が低級アルキリデニル基
又はアラルキリデニル基である化合物は、下記のよう
に、対応するオキソ化合物から製造することができる。
更にそれらの化合物をから、対応する低級アルキル置換
化合物又はアラルキル置換化合物を製造することができ
る。
Ｒ5aは、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基又は低級アル
キルスルホニル基を示す。Ｒ5が低級アルキリデニル基
又はアラルキリデニル基である化合物は、下記のよう
に、対応するオキソ化合物から製造することができる。
更にそれらの化合物をから、対応する低級アルキル置換
化合物又はアラルキル置換化合物を製造することができ
る。
【０２２６】
【化５２】
【０２２７】上記式中、Ｒ23及びＲ24は、同一若しくは
異なって、それぞれ水素原子、前記「低級アルキル
基」、前記「アリール基」又は前記「アラルキル基」を
示す。上記各反応終了後、目的化合物は常法に従って、
反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜
中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去
した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を
加え、水等で洗浄後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことによって得られる。得られた目的化合物は必要なら
ば、常法、例えば再結晶、再沈殿、又は、通常、有機化
合物の分離精製に慣用されている方法、例えば、シリカ
ゲル、アルミナ、マグネシウムーシリカゲル系のフロリ
ジルのような担体を用いた吸着カラムクロマトグラフィ
ー法；セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア社
製）、アンバーライトＸＡＤ−１１（ローム・アンド・
ハース社製）、ダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化学社
製）のような担体を用いた分配カラムクロマトグラフィ
ー等の合成吸着剤を使用する方法、イオン交換クロマト
を使用する方法、又は、シリカゲル若しくはアルキル化
シリカゲルによる順相・逆相カラムクロマトグラフィー
法（好適には、高速液体クロマトグラフィーである。）
を適宜組合せ、適切な溶離剤で溶出することによって分
離、精製することができる。
異なって、それぞれ水素原子、前記「低級アルキル
基」、前記「アリール基」又は前記「アラルキル基」を
示す。上記各反応終了後、目的化合物は常法に従って、
反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜
中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去
した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を
加え、水等で洗浄後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことによって得られる。得られた目的化合物は必要なら
ば、常法、例えば再結晶、再沈殿、又は、通常、有機化
合物の分離精製に慣用されている方法、例えば、シリカ
ゲル、アルミナ、マグネシウムーシリカゲル系のフロリ
ジルのような担体を用いた吸着カラムクロマトグラフィ
ー法；セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア社
製）、アンバーライトＸＡＤ−１１（ローム・アンド・
ハース社製）、ダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化学社
製）のような担体を用いた分配カラムクロマトグラフィ
ー等の合成吸着剤を使用する方法、イオン交換クロマト
を使用する方法、又は、シリカゲル若しくはアルキル化
シリカゲルによる順相・逆相カラムクロマトグラフィー
法（好適には、高速液体クロマトグラフィーである。）
を適宜組合せ、適切な溶離剤で溶出することによって分
離、精製することができる。
【０２２８】本発明の「ＤＭＡＲＤと、上記一般式
（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩、エ
ステル若しくはその他の誘導体とを同時に、別々に若し
くは隔時に投与するための、関節炎を予防若しくは治療
するための医薬」は、ＤＭＡＲＤと、上記一般式（Ｉ）
を有する化合物又はその薬理上許容される塩、エステル
若しくはその他の誘導体とを、同時に、別々に若しくは
隔時に投与するための医薬組成物である。本発明によれ
ば、ＤＭＡＲＤと、上記一般式（Ｉ）を有する化合物又
はその薬理上許容される塩、エステル若しくはその他の
誘導体は、それらが併用されることにより、優れた薬理
効果を発揮するため、関節炎を予防若しくは治療するた
めの医薬として有用である。
（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩、エ
ステル若しくはその他の誘導体とを同時に、別々に若し
くは隔時に投与するための、関節炎を予防若しくは治療
するための医薬」は、ＤＭＡＲＤと、上記一般式（Ｉ）
を有する化合物又はその薬理上許容される塩、エステル
若しくはその他の誘導体とを、同時に、別々に若しくは
隔時に投与するための医薬組成物である。本発明によれ
ば、ＤＭＡＲＤと、上記一般式（Ｉ）を有する化合物又
はその薬理上許容される塩、エステル若しくはその他の
誘導体は、それらが併用されることにより、優れた薬理
効果を発揮するため、関節炎を予防若しくは治療するた
めの医薬として有用である。
【０２２９】上記関節炎の予防若しくは治療効果は、必
ずしも、ＤＭＡＲＤと上記一般式（Ｉ）を有する化合物
又はその薬理上許容される塩、エステル若しくはその他
の誘導体とが、同時に体内に存在していなくてももたら
される。すなわち、ＤＭＡＲＤと上記一般式（Ｉ）を有
する化合物又はその薬理上許容される塩、エステル若し
くはその他の誘導体とが、同時にある程度以上の血中濃
度を有さなくても効果を示す。ＤＭＡＲＤと上記一般式
（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩、エ
ステル若しくはその他の誘導体とは、配合剤の形態で投
与することができる。製剤技術上、両製剤を物理的に同
時に混合することが好ましくない場合は、ＤＭＡＲＤと
上記一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容さ
れる塩、エステル若しくはその他の誘導体とを、それぞ
れ単剤として同時に投与することもできる。また、ＤＭ
ＡＲＤと上記一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理
上許容される塩、エステル若しくはその他の誘導体と
は、同時に投与しなくても優れた効果を示すので、それ
ぞれの単剤を適当な間隔をおいて相前後して投与するこ
ともできる。すなわち、本発明に於いて、同時に投与す
るとは、ほぼ同じ時間に投与できる投与形態であれば特
に限定はない。
ずしも、ＤＭＡＲＤと上記一般式（Ｉ）を有する化合物
又はその薬理上許容される塩、エステル若しくはその他
の誘導体とが、同時に体内に存在していなくてももたら
される。すなわち、ＤＭＡＲＤと上記一般式（Ｉ）を有
する化合物又はその薬理上許容される塩、エステル若し
くはその他の誘導体とが、同時にある程度以上の血中濃
度を有さなくても効果を示す。ＤＭＡＲＤと上記一般式
（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩、エ
ステル若しくはその他の誘導体とは、配合剤の形態で投
与することができる。製剤技術上、両製剤を物理的に同
時に混合することが好ましくない場合は、ＤＭＡＲＤと
上記一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容さ
れる塩、エステル若しくはその他の誘導体とを、それぞ
れ単剤として同時に投与することもできる。また、ＤＭ
ＡＲＤと上記一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理
上許容される塩、エステル若しくはその他の誘導体と
は、同時に投与しなくても優れた効果を示すので、それ
ぞれの単剤を適当な間隔をおいて相前後して投与するこ
ともできる。すなわち、本発明に於いて、同時に投与す
るとは、ほぼ同じ時間に投与できる投与形態であれば特
に限定はない。
【０２３０】本発明に於いて、時間を置いて別々に投与
するとは、異なった時間に別々に投与できる投与形態で
あれば特に限定はなく、最初に、上記一般式（Ｉ）を有
する化合物又はその薬理上許容される塩、エステル若し
くはその他の誘導体を投与し、次いで、決められた時間
後に、ＤＭＡＲＤを投与することができ、又、最初に、
ＤＭＡＲＤを投与し、次いで、決められた時間後に、上
記一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容され
る塩、エステル若しくはその他の誘導体を投与すること
もできる。本発明に於いて、ＤＭＡＲＤと上記一般式
（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩、エ
ステル若しくはその他の誘導体とによりもたらされる優
れた効果が達成されるのに許容される最大限のこれら２
系統の薬剤の投与間隔、および、上記薬剤群Ａより選択
される少なくとも一つの薬剤と上記一般式（Ｉ）を有す
る化合物又はその薬理上許容される塩、エステル若しく
はその他の誘導体とによりもたらされる優れた効果が達
成されるのに許容される最大限の２系統の薬剤の投与間
隔は、臨床上又は動物実験により確認することができ
る。ＤＭＡＲＤと上記一般式（Ｉ）を有する化合物又は
その薬理上許容される塩、エステル若しくはその他の誘
導体とは、両者を単一の投与単位形態に含有させてこれ
を投与することができ、更に、それぞれについて調製し
た製剤を同時に若しくは時間をおいて投与することもで
きる。
するとは、異なった時間に別々に投与できる投与形態で
あれば特に限定はなく、最初に、上記一般式（Ｉ）を有
する化合物又はその薬理上許容される塩、エステル若し
くはその他の誘導体を投与し、次いで、決められた時間
後に、ＤＭＡＲＤを投与することができ、又、最初に、
ＤＭＡＲＤを投与し、次いで、決められた時間後に、上
記一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容され
る塩、エステル若しくはその他の誘導体を投与すること
もできる。本発明に於いて、ＤＭＡＲＤと上記一般式
（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩、エ
ステル若しくはその他の誘導体とによりもたらされる優
れた効果が達成されるのに許容される最大限のこれら２
系統の薬剤の投与間隔、および、上記薬剤群Ａより選択
される少なくとも一つの薬剤と上記一般式（Ｉ）を有す
る化合物又はその薬理上許容される塩、エステル若しく
はその他の誘導体とによりもたらされる優れた効果が達
成されるのに許容される最大限の２系統の薬剤の投与間
隔は、臨床上又は動物実験により確認することができ
る。ＤＭＡＲＤと上記一般式（Ｉ）を有する化合物又は
その薬理上許容される塩、エステル若しくはその他の誘
導体とは、両者を単一の投与単位形態に含有させてこれ
を投与することができ、更に、それぞれについて調製し
た製剤を同時に若しくは時間をおいて投与することもで
きる。
【０２３１】これらの投与形態としては、例えば錠剤、
カプセル剤、顆粒剤、散剤もしくはシロップ剤等による
経口投与、又は注射剤もしくは座剤等による非経口投与
をあげることができる。これらの製剤は賦形剤、滑沢
剤、結合剤、崩壊剤、安定剤、矯味矯臭剤、希釈剤など
の添加剤を用いて周知の方法で製造される。ここに、賦
形剤は、例えば、乳糖、白糖、ぶどう糖、マンニット、
ソルビットのような糖誘導体；トウモロコシデンプン、
バレイショデンプン、α−デンプン、デキストリン、カ
ルボキシメチルデンプンのような澱粉誘導体；結晶セル
ロース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、ヒド
ロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、内
部架橋カルボキシメチルセルロースナトリウムのような
セルロース誘導体；アラビアゴム；デキストラン；プル
ランなどの有機系賦形剤；又は軽質無水珪酸、合成珪酸
アルミニウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウムのよう
な珪酸塩誘導体；燐酸カルシウムのような燐酸塩；炭酸
カルシウムのような炭酸塩；硫酸カルシウムのような硫
酸塩などの無機系賦形剤である。
カプセル剤、顆粒剤、散剤もしくはシロップ剤等による
経口投与、又は注射剤もしくは座剤等による非経口投与
をあげることができる。これらの製剤は賦形剤、滑沢
剤、結合剤、崩壊剤、安定剤、矯味矯臭剤、希釈剤など
の添加剤を用いて周知の方法で製造される。ここに、賦
形剤は、例えば、乳糖、白糖、ぶどう糖、マンニット、
ソルビットのような糖誘導体；トウモロコシデンプン、
バレイショデンプン、α−デンプン、デキストリン、カ
ルボキシメチルデンプンのような澱粉誘導体；結晶セル
ロース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、ヒド
ロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、内
部架橋カルボキシメチルセルロースナトリウムのような
セルロース誘導体；アラビアゴム；デキストラン；プル
ランなどの有機系賦形剤；又は軽質無水珪酸、合成珪酸
アルミニウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウムのよう
な珪酸塩誘導体；燐酸カルシウムのような燐酸塩；炭酸
カルシウムのような炭酸塩；硫酸カルシウムのような硫
酸塩などの無機系賦形剤である。
【０２３２】滑沢剤は、例えば、ステアリン酸、ステア
リン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウムのような
ステアリン酸金属塩；タルク；コロイドシリカ；ビーガ
ム、ゲイ蝋のようなワックス類；硼酸：アジピン酸；硫
酸ナトリウムのような硫酸塩；グリコール；フマル酸；
安息香酸ナトリウム；ＤＬ−ロイシン；脂肪酸ナトリウ
ム塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグネシ
ウムのようなラウリル硫酸塩；無水珪酸、珪酸水和物の
ような珪酸類；又は上記澱粉誘導体である。結合剤は、
例えば、ポリビニルピロリドン、マクロゴール又は前記
賦形剤と同様の化合物である。
リン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウムのような
ステアリン酸金属塩；タルク；コロイドシリカ；ビーガ
ム、ゲイ蝋のようなワックス類；硼酸：アジピン酸；硫
酸ナトリウムのような硫酸塩；グリコール；フマル酸；
安息香酸ナトリウム；ＤＬ−ロイシン；脂肪酸ナトリウ
ム塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグネシ
ウムのようなラウリル硫酸塩；無水珪酸、珪酸水和物の
ような珪酸類；又は上記澱粉誘導体である。結合剤は、
例えば、ポリビニルピロリドン、マクロゴール又は前記
賦形剤と同様の化合物である。
【０２３３】崩壊剤は、例えば、前記賦形剤と同様の化
合物又はクロスカルメロースナトリウム、カルボキシメ
チルスターチナトリウム、架橋ポリビニルピロリドンの
ような化学修飾されたデンプン・セルロース類である。
安定剤は、例えば、メチルパラベン、プロピルパラベン
のようなパラオキシ安息香酸エステル類；クロロブタノ
ール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコール
のようなアルコール類；塩化ベンザルコニウム；フェノ
ール、クレゾールのようなフェノール類；チメロサー
ル；デヒドロ酢酸；又はソルビン酸である。
合物又はクロスカルメロースナトリウム、カルボキシメ
チルスターチナトリウム、架橋ポリビニルピロリドンの
ような化学修飾されたデンプン・セルロース類である。
安定剤は、例えば、メチルパラベン、プロピルパラベン
のようなパラオキシ安息香酸エステル類；クロロブタノ
ール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコール
のようなアルコール類；塩化ベンザルコニウム；フェノ
ール、クレゾールのようなフェノール類；チメロサー
ル；デヒドロ酢酸；又はソルビン酸である。
【０２３４】矯味矯臭剤は、例えば、通常使用される、
甘味料、酸味料、又は香料などである。ＤＭＡＲＤ及び
一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される
塩、エステル若しくはその他の誘導体の使用量は症状、
年齢、投与方法等によって異なるが、例えば経口投与の
場合には、それぞれ、成人に対して１日あたり、下限と
して0.1ｍｇ（好ましくは0.5ｍｇ）、上限として、2000
ｍｇ（好ましくは500ｍｇ）を１回または数回に分け
て、症状に応じて投与することが望ましい。静脈内投与
の場合には、成人に対して１日当たり、下限として0.01
ｍｇ（好ましくは0.05ｍｇ）、上限として、200ｍｇ
（好ましくは50ｍｇ）を１回または数回に分けて、症状
に応じて投与することが望ましい。
甘味料、酸味料、又は香料などである。ＤＭＡＲＤ及び
一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される
塩、エステル若しくはその他の誘導体の使用量は症状、
年齢、投与方法等によって異なるが、例えば経口投与の
場合には、それぞれ、成人に対して１日あたり、下限と
して0.1ｍｇ（好ましくは0.5ｍｇ）、上限として、2000
ｍｇ（好ましくは500ｍｇ）を１回または数回に分け
て、症状に応じて投与することが望ましい。静脈内投与
の場合には、成人に対して１日当たり、下限として0.01
ｍｇ（好ましくは0.05ｍｇ）、上限として、200ｍｇ
（好ましくは50ｍｇ）を１回または数回に分けて、症状
に応じて投与することが望ましい。
【０２３５】
【実施例】以下に、製造例、参考例、製剤例および実施
例を挙げて、本発明について更に具体的に詳述するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。 （製造例１）２−（４−フルオロフェニル）−４−
［（２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３
−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合
物番号５−１５） １） ４−エトキシカルボニル−２−（４−フルオロフ
ェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル １．５３Ｍブチルリチウム／ヘキサン溶液３６ｍｌ（５
４．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２４０ｍｌ中に
加え、次いで−４５℃で、α−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）−４−フルオロベンジルイソシアニド１５．９０ｇ
（５４．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液１２０
ｍｌを加えた。同温度で１０分間攪拌後、９５％リチウ
ムブロミド２５．００ｇ（２７３ｍｍｏｌ）を加えて３
０分間攪拌し、更に３−（４−ピリジル）アクリル酸
エチルエステル８．７３ｇ（４９．２ｍｍｏｌ）のテト
ラヒドロフラン溶液１２０ｍｌを加えた。同温度で１時
間攪拌後反応器を冷却浴から出して更に１時間攪拌し、
水５００ｍｌを加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を
水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮し、得ら
れた固形物をジエチルエーテルで洗浄して標記の化合物
１３．６１ｇを淡黄色粉末として得た（収率８９％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.84 (1H, br.s), 8.51 (2H, d, J=7H
z), 7.58 (1H, d, J=3Hz),7.21 (2H, d, J=6Hz), 7.11
(2H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.97 (2H, t, J=9Hz),4.18 (2
H, quartet, J=7Hz), 1.20 (3H, t, J=7Hz)。
例を挙げて、本発明について更に具体的に詳述するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。 （製造例１）２−（４−フルオロフェニル）−４−
［（２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３
−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合
物番号５−１５） １） ４−エトキシカルボニル−２−（４−フルオロフ
ェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル １．５３Ｍブチルリチウム／ヘキサン溶液３６ｍｌ（５
４．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２４０ｍｌ中に
加え、次いで−４５℃で、α−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）−４−フルオロベンジルイソシアニド１５．９０ｇ
（５４．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液１２０
ｍｌを加えた。同温度で１０分間攪拌後、９５％リチウ
ムブロミド２５．００ｇ（２７３ｍｍｏｌ）を加えて３
０分間攪拌し、更に３−（４−ピリジル）アクリル酸
エチルエステル８．７３ｇ（４９．２ｍｍｏｌ）のテト
ラヒドロフラン溶液１２０ｍｌを加えた。同温度で１時
間攪拌後反応器を冷却浴から出して更に１時間攪拌し、
水５００ｍｌを加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を
水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮し、得ら
れた固形物をジエチルエーテルで洗浄して標記の化合物
１３．６１ｇを淡黄色粉末として得た（収率８９％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.84 (1H, br.s), 8.51 (2H, d, J=7H
z), 7.58 (1H, d, J=3Hz),7.21 (2H, d, J=6Hz), 7.11
(2H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.97 (2H, t, J=9Hz),4.18 (2
H, quartet, J=7Hz), 1.20 (3H, t, J=7Hz)。
【０２３６】２） ２−（４−フルオロフェニル）−３
−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール １）で得た４−エトキシカルボニル−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール１５．００ｇ（４８．３ｍｍｏｌ）を、酢酸９０
ｍｌ、硫酸３０ｍｌ及び水６０ｍｌの混合液に溶解し、
１００℃で１６時間攪拌した。室温に冷却後、１０％水
酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とし、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥して減圧濃縮し、標記の化合物１１．４０ｇを微
赤色粉末として得た（収率９９％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：9.78 (1H, br.s), 8.42 (2H, d, J=7H
z), 7.37 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.22 (2H, d, J=6Hz),
7.06 (2H, t, J=9Hz), 6.90 (1H, t, J=3Hz),6.47 (1
H, t, J=3Hz)。 ３） ２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１−トリイソプロピルシリル−１Ｈ−ピ
ロール ２）で得た２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール１１．３０ｇ（４
７．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍｌに溶
解し、−７８℃で１．５７Ｎブチルリチウム／ヘキサン
溶液３１ｍｌ（４７．４ｍｍｏｌ）を加えて１０分間攪
拌した後、同温度で、トリイソプロピルシリルトリフラ
ート１３．４ｍｌ（４９．８ｍｍｏｌ）を加えた。更
に、反応器を冷却浴から出して室温で３０分間攪拌し
た。反応液に水２００ｍｌと飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液３００ｍｌを加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を
水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮し、標
記の化合物１８．７０ｇを赤紫色油状物として得た（収
率：定量的）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：8.25 (2H, d, J=6Hz), 7.39 (2H, d
d, J=9Hz, 6Hz), 7.28 (2H, t, J=9Hz),7.00 (1H, d, J
=3Hz), 6.91(2H, d, J=7Hz), 6.71 (1H, d, J=3Hz),1.1
5-1.05 (3H, m), 0.98 (18H, d, J=8Hz)。 ４） ４−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）−３
−（ピリジン−４−イル）−１−トリイソプロピルシリ
ル−１Ｈ−ピロール ３）で得た２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１−トリイソプロピルシリル−１Ｈ
−ピロール１８．７０ｇ（４７．４ｍｍｏｌ）をテトラ
ヒドロフラン３００ｍｌに溶解し、−７８℃で、Ｎ−ブ
ロモコハク酸イミド８．６１ｇ（４７．４ｍｍｏｌ）の
テトラヒドロフラン懸濁液１００ｍｌを徐々に加え、同
温度で６時間攪拌し、更に反応器を冷却浴から出して室
温で１時間攪拌した後、ヘキサン４００ｍｌを加えて不
溶物を濾去した。濾液を減圧濃縮して残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチ
ル＝２：１）に付し、標記の化合物９．５７ｇを淡黄色
プリズム状結晶として得た（収率４３％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：8.36 (2H, d, J=6Hz), 7.34 (2H, d
d, J=9Hz, 6Hz),7.18 (2H, t, J=9Hz), 7.12 (1H, s),
7.04(2H, d, J=6Hz),1.16-1.08 (3H, m), 0.99 (18H,
d, J=8Hz)。 ５）２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｒ，８
ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，８，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール ４）で得た４−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１−トリイソプロピル
シリル−１Ｈ−ピロール３．００ｇ（６．３４ｍｍｏ
ｌ）をテトラヒドロフラン６０ｍｌに溶解し、−７８℃
で１．６Ｍブチルリチウム／ヘキサン溶液４．３６ｍｌ
（６．９７ｍｍｏｌ）を加えて１０分間撹拌した後、同
温度で（２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−オン１．２９ｇ（７．６０ｍｍｏｌ）を加えて−７８
℃で２時間、室温で１時間撹拌した。反応液を飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液に加えて酢酸エチルで抽出し、有
機層を水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃
縮した。残渣をジクロロエタン４０ｍｌに溶解し、トリ
フルオロ酢酸１．９５ｍｌ（２５．３ｍｍｏｌ）を加え
て１時間加熱還流した後反応液を減圧濃縮した。次いで
残渣をテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、１Ｍテト
ラブチルアンモニウムフルオリド／テトラヒドロフラン
溶液２５．３ｍｌ（２５．３ｍｍｏｌ）を加えて室温で
１０分間撹拌した後、反応液に水を加え、１Ｎ塩酸水溶
液で酸性にして酢酸エチルで抽出した。水層に炭酸ナト
リウムを加えてアルカリ性としてから酢酸エチルで抽出
し、有機層を水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧
濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶媒；酢酸エチル：メタノール：イソプロピルアミン
＝１００：１０：１）に付し、標記の化合物（Ｒｆ値
０．４５）を微褐色粉末として得た（収率２２％）。 融点：２０３−２０５℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.38 (1H, br. s), 8.44 (2H, d,
J=6Hz), 7.20-7.06 (6H, m),6.90 (1H, d, J=3Hz), 5.2
7-5.22 (1H, m), 3.92-3.85 (1H, m),3.40 (1H, dd, J=
9Hz, 7Hz), 3.29-3.19 (1H, m), 3.16 (3H, s),2.71-2.
62 (1H, m), 2.37-2.20 (2H, m), 2.04-1.90 (2H, m),
1.88-1.80 (1H, m), 1.51-1.41 (1H, m)。
−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール １）で得た４−エトキシカルボニル−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール１５．００ｇ（４８．３ｍｍｏｌ）を、酢酸９０
ｍｌ、硫酸３０ｍｌ及び水６０ｍｌの混合液に溶解し、
１００℃で１６時間攪拌した。室温に冷却後、１０％水
酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とし、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥して減圧濃縮し、標記の化合物１１．４０ｇを微
赤色粉末として得た（収率９９％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：9.78 (1H, br.s), 8.42 (2H, d, J=7H
z), 7.37 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.22 (2H, d, J=6Hz),
7.06 (2H, t, J=9Hz), 6.90 (1H, t, J=3Hz),6.47 (1
H, t, J=3Hz)。 ３） ２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１−トリイソプロピルシリル−１Ｈ−ピ
ロール ２）で得た２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール１１．３０ｇ（４
７．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍｌに溶
解し、−７８℃で１．５７Ｎブチルリチウム／ヘキサン
溶液３１ｍｌ（４７．４ｍｍｏｌ）を加えて１０分間攪
拌した後、同温度で、トリイソプロピルシリルトリフラ
ート１３．４ｍｌ（４９．８ｍｍｏｌ）を加えた。更
に、反応器を冷却浴から出して室温で３０分間攪拌し
た。反応液に水２００ｍｌと飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液３００ｍｌを加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を
水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮し、標
記の化合物１８．７０ｇを赤紫色油状物として得た（収
率：定量的）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：8.25 (2H, d, J=6Hz), 7.39 (2H, d
d, J=9Hz, 6Hz), 7.28 (2H, t, J=9Hz),7.00 (1H, d, J
=3Hz), 6.91(2H, d, J=7Hz), 6.71 (1H, d, J=3Hz),1.1
5-1.05 (3H, m), 0.98 (18H, d, J=8Hz)。 ４） ４−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）−３
−（ピリジン−４−イル）−１−トリイソプロピルシリ
ル−１Ｈ−ピロール ３）で得た２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１−トリイソプロピルシリル−１Ｈ
−ピロール１８．７０ｇ（４７．４ｍｍｏｌ）をテトラ
ヒドロフラン３００ｍｌに溶解し、−７８℃で、Ｎ−ブ
ロモコハク酸イミド８．６１ｇ（４７．４ｍｍｏｌ）の
テトラヒドロフラン懸濁液１００ｍｌを徐々に加え、同
温度で６時間攪拌し、更に反応器を冷却浴から出して室
温で１時間攪拌した後、ヘキサン４００ｍｌを加えて不
溶物を濾去した。濾液を減圧濃縮して残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチ
ル＝２：１）に付し、標記の化合物９．５７ｇを淡黄色
プリズム状結晶として得た（収率４３％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：8.36 (2H, d, J=6Hz), 7.34 (2H, d
d, J=9Hz, 6Hz),7.18 (2H, t, J=9Hz), 7.12 (1H, s),
7.04(2H, d, J=6Hz),1.16-1.08 (3H, m), 0.99 (18H,
d, J=8Hz)。 ５）２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｒ，８
ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，８，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール ４）で得た４−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１−トリイソプロピル
シリル−１Ｈ−ピロール３．００ｇ（６．３４ｍｍｏ
ｌ）をテトラヒドロフラン６０ｍｌに溶解し、−７８℃
で１．６Ｍブチルリチウム／ヘキサン溶液４．３６ｍｌ
（６．９７ｍｍｏｌ）を加えて１０分間撹拌した後、同
温度で（２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−オン１．２９ｇ（７．６０ｍｍｏｌ）を加えて−７８
℃で２時間、室温で１時間撹拌した。反応液を飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液に加えて酢酸エチルで抽出し、有
機層を水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃
縮した。残渣をジクロロエタン４０ｍｌに溶解し、トリ
フルオロ酢酸１．９５ｍｌ（２５．３ｍｍｏｌ）を加え
て１時間加熱還流した後反応液を減圧濃縮した。次いで
残渣をテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、１Ｍテト
ラブチルアンモニウムフルオリド／テトラヒドロフラン
溶液２５．３ｍｌ（２５．３ｍｍｏｌ）を加えて室温で
１０分間撹拌した後、反応液に水を加え、１Ｎ塩酸水溶
液で酸性にして酢酸エチルで抽出した。水層に炭酸ナト
リウムを加えてアルカリ性としてから酢酸エチルで抽出
し、有機層を水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧
濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶媒；酢酸エチル：メタノール：イソプロピルアミン
＝１００：１０：１）に付し、標記の化合物（Ｒｆ値
０．４５）を微褐色粉末として得た（収率２２％）。 融点：２０３−２０５℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.38 (1H, br. s), 8.44 (2H, d,
J=6Hz), 7.20-7.06 (6H, m),6.90 (1H, d, J=3Hz), 5.2
7-5.22 (1H, m), 3.92-3.85 (1H, m),3.40 (1H, dd, J=
9Hz, 7Hz), 3.29-3.19 (1H, m), 3.16 (3H, s),2.71-2.
62 (1H, m), 2.37-2.20 (2H, m), 2.04-1.90 (2H, m),
1.88-1.80 (1H, m), 1.51-1.41 (1H, m)。
【０２３７】（製造例２）２−（４−フルオロフェニ
ル）−４−［（２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル（例示化合物番号２−３０３） 製造例１−５）で実施したシルカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより標記の化合物（Ｒｆ値０．４０）を微褐
色粉末として得た（収率１２％）。 融点：１９８−２００℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.39 (1H, br.s), 8.44 (2H, d, J
=6Hz), 7.21-7.05 (6H, m),6.92 (1H, d, J=3Hz), 5.16
-5.11 (1H, m), 3.92-3.84 (1H, m),3.39-3.25 (1H,
m), 3.23-3.11 (1H, m), 3.15 (3H, s),3.05 (1H, dd,
J=10Hz, 6Hz), 2.86-2.77 (1H, m),2.64-2.54 (1H, m),
2.30-2.19 (1H, m), 2.10-2.00 (1H, m),1.76-1.67 (1
H, m), 1.48-1.38 (1H, m)。
ル）−４−［（２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル（例示化合物番号２−３０３） 製造例１−５）で実施したシルカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより標記の化合物（Ｒｆ値０．４０）を微褐
色粉末として得た（収率１２％）。 融点：１９８−２００℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.39 (1H, br.s), 8.44 (2H, d, J
=6Hz), 7.21-7.05 (6H, m),6.92 (1H, d, J=3Hz), 5.16
-5.11 (1H, m), 3.92-3.84 (1H, m),3.39-3.25 (1H,
m), 3.23-3.11 (1H, m), 3.15 (3H, s),3.05 (1H, dd,
J=10Hz, 6Hz), 2.86-2.77 (1H, m),2.64-2.54 (1H, m),
2.30-2.19 (1H, m), 2.10-2.00 (1H, m),1.76-1.67 (1
H, m), 1.48-1.38 (1H, m)。
【０２３８】（製造例３）
２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｒ，８ａ
Ｓ）−２−ヒドロキシ−１，２，３，５，８，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−１
４） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｒ，８ａＳ）−２−（ｔ−ブチルジメ
チルシリルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，８
ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オンを用いて、製
造例１−５）と同様の反応とシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタノール：イソプロ
ピルアミン＝１００：１０：２．５）に行ない、標記の
化合物（Ｒｆ値０．２５）を微褐色粉末として得た（収
率２５％）。 融点：２０８−２１０℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.37 (1H, br.s), 8.44 (2H, d, J
=6Hz), 7.20-7.06 (6H, m),6.90 (1H, d, J=3Hz), 5.26
-5.22 (1H, m), 4.72 (1H, d, J=4Hz),4.25-4.16 (1H,
m), 3.38-3.27 (1H, m), 3.25-3.17 (1H, m),2.72-2.63
(1H, m), 2.45-2.35 (1H, m), 2.26-2.18 (1H, m),1.9
8-1.87 (2H, m), 1.71-1.64 (1H, m), 1.57-1.46 (1H,
m)。
Ｓ）−２−ヒドロキシ−１，２，３，５，８，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−１
４） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｒ，８ａＳ）−２−（ｔ−ブチルジメ
チルシリルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，８
ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オンを用いて、製
造例１−５）と同様の反応とシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタノール：イソプロ
ピルアミン＝１００：１０：２．５）に行ない、標記の
化合物（Ｒｆ値０．２５）を微褐色粉末として得た（収
率２５％）。 融点：２０８−２１０℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.37 (1H, br.s), 8.44 (2H, d, J
=6Hz), 7.20-7.06 (6H, m),6.90 (1H, d, J=3Hz), 5.26
-5.22 (1H, m), 4.72 (1H, d, J=4Hz),4.25-4.16 (1H,
m), 3.38-3.27 (1H, m), 3.25-3.17 (1H, m),2.72-2.63
(1H, m), 2.45-2.35 (1H, m), 2.26-2.18 (1H, m),1.9
8-1.87 (2H, m), 1.71-1.64 (1H, m), 1.57-1.46 (1H,
m)。
【０２３９】（製造例４）
２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｒ，８ａ
Ｓ）−２−ヒドロキシ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−３
０２） 製造例３で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．２０）を微褐色粉
末として得た（収率９％）。 融点：２０９−２１１℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.38 (1H, br.s), 8.44 (2H, d, J
=5Hz), 7.20-7.05 (6H, m),6.90 (1H, d, J=3Hz), 5.16
-5.12 (1H, m), 4.63 (1H, d, J=5Hz),4.25-4.16 (1H,
m), 3.30-3.20 (1H, m),3.00 (1H, dd, J=10Hz, 6Hz),
2.84-2.74 (1H, m),2.63-2.53 (1H, m), 2.40 (1H, dd,
J=10Hz, 4Hz),2.27-2.16 (1H, m), 2.08-1.98 (1H,
m), 1.62-1.52 (1H, m),1.52-1.42 (1H, m)。
Ｓ）−２−ヒドロキシ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−３
０２） 製造例３で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．２０）を微褐色粉
末として得た（収率９％）。 融点：２０９−２１１℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.38 (1H, br.s), 8.44 (2H, d, J
=5Hz), 7.20-7.05 (6H, m),6.90 (1H, d, J=3Hz), 5.16
-5.12 (1H, m), 4.63 (1H, d, J=5Hz),4.25-4.16 (1H,
m), 3.30-3.20 (1H, m),3.00 (1H, dd, J=10Hz, 6Hz),
2.84-2.74 (1H, m),2.63-2.53 (1H, m), 2.40 (1H, dd,
J=10Hz, 4Hz),2.27-2.16 (1H, m), 2.08-1.98 (1H,
m), 1.62-1.52 (1H, m),1.52-1.42 (1H, m)。
【０２４０】（製造例５）
４−［（２Ｓ，８ａＳ）−２−クロロ−１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−２３） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｓ，８ａＳ）−２−クロロ−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応とシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチ
ル：メタノール：イソプロピルアミン＝４０：１：１）
を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．４５）を微褐色粉
末として得た（収率２１％）。 融点：１９５−１９７℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3）δｐｐｍ：8.46 (2H, d, J=6Hz), 8.38 (1H, br.s),
7.16 (2H, d, J=6Hz),7.13 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.
97 (2H, t, J=9Hz),6.83 (1H, d, J=3Hz), 5.54-5.53
(1H, m), 4.42-4.36 (1H, m),3.54 (1H, dd, J=16Hz, 5
Hz), 3.39 (1H, d, J=11Hz),2.79 (1H, d, J=16Hz), 2.
68-2.60 (2H, m), 2.30-2.16 (3H,m),1.85-1.76 (1H,
m)。
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−２３） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｓ，８ａＳ）−２−クロロ−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応とシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチ
ル：メタノール：イソプロピルアミン＝４０：１：１）
を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．４５）を微褐色粉
末として得た（収率２１％）。 融点：１９５−１９７℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3）δｐｐｍ：8.46 (2H, d, J=6Hz), 8.38 (1H, br.s),
7.16 (2H, d, J=6Hz),7.13 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.
97 (2H, t, J=9Hz),6.83 (1H, d, J=3Hz), 5.54-5.53
(1H, m), 4.42-4.36 (1H, m),3.54 (1H, dd, J=16Hz, 5
Hz), 3.39 (1H, d, J=11Hz),2.79 (1H, d, J=16Hz), 2.
68-2.60 (2H, m), 2.30-2.16 (3H,m),1.85-1.76 (1H,
m)。
【０２４１】（製造例６）
４−［（２Ｓ，８ａＳ）−２−クロロ−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−３１
１） 製造例５で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより標記の化合物（Ｒｆ値０．３５）を微褐色粉末
として得た（収率１６％）。 融点：１７７−１８０℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：8.49 (2H, d, J=5Hz), 8.37 (1H, br.
s), 7.17 (2H, d, J=5Hz),7.13 (2H, dd, J=8Hz, 5Hz),
6.98 (2H, t, J=8Hz),6.84 (1H, d, J=3Hz), 5.40 (1
H, s), 4.38-4.32 (1H, m),3.53-3.45 (1H, m), 3.23
(1H, dd, J=11Hz, 7Hz),3.13-3.06 (2H, m), 2.90-2.82
(1H, m),2.59 (1H, dt,J=14Hz, 8Hz), 2.43-2.31 (1H,
m),2.13-2.02 (1H, m), 1.79-1.69 (1H, m)。
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−３１
１） 製造例５で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより標記の化合物（Ｒｆ値０．３５）を微褐色粉末
として得た（収率１６％）。 融点：１７７−１８０℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：8.49 (2H, d, J=5Hz), 8.37 (1H, br.
s), 7.17 (2H, d, J=5Hz),7.13 (2H, dd, J=8Hz, 5Hz),
6.98 (2H, t, J=8Hz),6.84 (1H, d, J=3Hz), 5.40 (1
H, s), 4.38-4.32 (1H, m),3.53-3.45 (1H, m), 3.23
(1H, dd, J=11Hz, 7Hz),3.13-3.06 (2H, m), 2.90-2.82
(1H, m),2.59 (1H, dt,J=14Hz, 8Hz), 2.43-2.31 (1H,
m),2.13-2.02 (1H, m), 1.79-1.69 (1H, m)。
【０２４２】（製造例７）
４−［（８ａＳ）−２，２−ジフルオロ−１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−２６） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２，２−ジフルオロ−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ジクロ
ロメタン：メタノール＝４９：１）を行ない、標記の化
合物（Ｒｆ値０．３５）を微褐色粉末として得た（収率
２８％）。 融点：２０１−２０３℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.42 (1H, br.s), 8.45 (2H, d, J
=6Hz), 7.21-7.02 (6H, m),6.93 (1H, d, J=3Hz), 5.27
-5.22 (1H, m), 3.48-3.37 (1H, m),3.33-3.22 (1H,
m), 2.77-2.68 (1H, m), 2.59-2.36 (3H, m),2.34-2.26
(1H, m), 2.16-2.06 (1H, m), 1.96-1.78 (1H, m)。
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−２６） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２，２−ジフルオロ−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ジクロ
ロメタン：メタノール＝４９：１）を行ない、標記の化
合物（Ｒｆ値０．３５）を微褐色粉末として得た（収率
２８％）。 融点：２０１−２０３℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.42 (1H, br.s), 8.45 (2H, d, J
=6Hz), 7.21-7.02 (6H, m),6.93 (1H, d, J=3Hz), 5.27
-5.22 (1H, m), 3.48-3.37 (1H, m),3.33-3.22 (1H,
m), 2.77-2.68 (1H, m), 2.59-2.36 (3H, m),2.34-2.26
(1H, m), 2.16-2.06 (1H, m), 1.96-1.78 (1H, m)。
【０２４３】（製造例８）
４−[（８ａＳ）−２，２−ジフルオロ−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル]
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−３１
４） 製造例７で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより標記の化合物（Ｒｆ値０．３０）を微褐色粉末
として得た（収率２３％）。 融点：２０２−２０４℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.44 (1H, br.s), 8.43 (2H, d, J
=6Hz), 7.21-7.07 (6H, m),6.96 (1H, d, J=3Hz), 5.15
-5.11 (1H, m), 3.46-3.39 (1H, m),3.26-3.15 (1H,
m), 2.98-2.85 (2H, m), 2.71-2.62 (1H, m),2.39-2.25
(2H, m), 2.12-2.04 (1H, m), 1.83-1.67 (1H, m)。
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル]
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−３１
４） 製造例７で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより標記の化合物（Ｒｆ値０．３０）を微褐色粉末
として得た（収率２３％）。 融点：２０２−２０４℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.44 (1H, br.s), 8.43 (2H, d, J
=6Hz), 7.21-7.07 (6H, m),6.96 (1H, d, J=3Hz), 5.15
-5.11 (1H, m), 3.46-3.39 (1H, m),3.26-3.15 (1H,
m), 2.98-2.85 (2H, m), 2.71-2.62 (1H, m),2.39-2.25
(2H, m), 2.12-2.04 (1H, m), 1.83-1.67 (1H, m)。
【０２４４】（製造例９）
（±）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジ
ン−４−イル）−４−（６，９，９ａ，１０−テトラヒ
ドロピリド［１，２−ａ］インドール−８−イル）−１
Ｈ−ピロール（例示化合物番号６−８） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（±）−６，７，８，９，９ａ，１０−ヘ
キサヒドロピリド［１，２−ａ］インドール−８−オン
を用いて、製造例１−５）と同様の反応とシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：ヘキサン
＝１：１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．４０）
を淡黄色粉末として得た（収率５％）。 融点：２１４−２１６℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.48 (2H, d, J=6Hz), 8.29 (1H, br.
s), 7.18 (2H, d, J=6Hz),7.14 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),
7.11-7.06 (2H, m), 6.98 (2H, t, J=9Hz),6.87 (1H,
d, J=3Hz), 6.69 (1H, t, J=8Hz), 6.46 (1H, d, J=8H
z),5.62-5.60 (1H, m), 4.00-3.90 (1H, m), 3.47-3.34
(2H, m),3.03 (1H, dd, J=15Hz, 8Hz), 2.61 (1H, dd,
J=15Hz, 12Hz),2.51-2.33 (2H, m)。
ン−４−イル）−４−（６，９，９ａ，１０−テトラヒ
ドロピリド［１，２−ａ］インドール−８−イル）−１
Ｈ−ピロール（例示化合物番号６−８） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（±）−６，７，８，９，９ａ，１０−ヘ
キサヒドロピリド［１，２−ａ］インドール−８−オン
を用いて、製造例１−５）と同様の反応とシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：ヘキサン
＝１：１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．４０）
を淡黄色粉末として得た（収率５％）。 融点：２１４−２１６℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.48 (2H, d, J=6Hz), 8.29 (1H, br.
s), 7.18 (2H, d, J=6Hz),7.14 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),
7.11-7.06 (2H, m), 6.98 (2H, t, J=9Hz),6.87 (1H,
d, J=3Hz), 6.69 (1H, t, J=8Hz), 6.46 (1H, d, J=8H
z),5.62-5.60 (1H, m), 4.00-3.90 (1H, m), 3.47-3.34
(2H, m),3.03 (1H, dd, J=15Hz, 8Hz), 2.61 (1H, dd,
J=15Hz, 12Hz),2.51-2.33 (2H, m)。
【０２４５】（製造例１０）
（±）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジ
ン−４−イル）−４−（６，７，９ａ，１０−テトラヒ
ドロピリド［１，２−ａ］インドール−８−イル）−１
Ｈ−ピロール（例示化合物番号６−１） 製造例９で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより標記の化合物（Ｒｆ値０．２０）を淡黄色粉末
として得た（収率１５％）。 融点：２０５−２０７℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.32 (2H, d, J=6Hz), 8.27 (1H, br.
s), 7.15-7.05 (4H, m),6.95 (2H, t, J=9Hz), 6.88 (2
H, d, J=6Hz), 6.77-6.72 (2H, m),6.60 (1H, d, J=8H
z), 5.26 (1H, s), 4.35-4.26 (1H, m),3.77 (1H, dd,
J=14Hz, 6Hz), 3.35-3.27 (1H, m),3.13 (1H, dd, J=15
Hz, 10Hz), 2.55 (1H, d, 15Hz), 2.50-2.39 (1H, m),
1.91-1.82 (1H, m)。
ン−４−イル）−４−（６，７，９ａ，１０−テトラヒ
ドロピリド［１，２−ａ］インドール−８−イル）−１
Ｈ−ピロール（例示化合物番号６−１） 製造例９で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより標記の化合物（Ｒｆ値０．２０）を淡黄色粉末
として得た（収率１５％）。 融点：２０５−２０７℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.32 (2H, d, J=6Hz), 8.27 (1H, br.
s), 7.15-7.05 (4H, m),6.95 (2H, t, J=9Hz), 6.88 (2
H, d, J=6Hz), 6.77-6.72 (2H, m),6.60 (1H, d, J=8H
z), 5.26 (1H, s), 4.35-4.26 (1H, m),3.77 (1H, dd,
J=14Hz, 6Hz), 3.35-3.27 (1H, m),3.13 (1H, dd, J=15
Hz, 10Hz), 2.55 (1H, d, 15Hz), 2.50-2.39 (1H, m),
1.91-1.82 (1H, m)。
【０２４６】（製造例１１）
２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｒ，８ａ
Ｓ）−２−フェニル−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−１
０） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｒ，８ａＳ）−２−フェニル−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エ
チル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：１
０：１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．４５）を
淡褐色粉末として得た（収率１９％）。 融点：１９１−１９３℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.39 (1H, br.s), 8.46 (2H, d, J
=5Hz), 7.38-7.06 (11H, m),6.94 (1H, d, J=2Hz), 5.3
6-5.29 (1H, m), 3.42-3.27 (2H, m),3.07-2.98 (1H,
m), 2.75-2.63 (1H, m), 2.62-2.50 (1H, m),2.46-2.22
(3H, m), 2.16-2.05 (1H, m), 1.40-1.29 (1H, m)。
Ｓ）−２−フェニル−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−１
０） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｒ，８ａＳ）−２−フェニル−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エ
チル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：１
０：１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．４５）を
淡褐色粉末として得た（収率１９％）。 融点：１９１−１９３℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.39 (1H, br.s), 8.46 (2H, d, J
=5Hz), 7.38-7.06 (11H, m),6.94 (1H, d, J=2Hz), 5.3
6-5.29 (1H, m), 3.42-3.27 (2H, m),3.07-2.98 (1H,
m), 2.75-2.63 (1H, m), 2.62-2.50 (1H, m),2.46-2.22
(3H, m), 2.16-2.05 (1H, m), 1.40-1.29 (1H, m)。
【０２４７】（製造例１２）
２−（４−フルオロフェニル）−４−[（２Ｒ，８ａ
Ｓ）−２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル]−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−２９
８） 製造例１１で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより標記の化合物（Ｒｆ値０．３０）を白色粉末
として得た（収率１７％）。 融点：２０８−２１０℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.40 (1H, br.s), 8.35 (2H, d, J
=6Hz), 7.38-7.07 (11H, m),6.95 (1H, d, J=3Hz), 5.2
5-5.20 (1H, m), 3.49-3.40 (1H, m),3.33-3.21 (1H,
m), 3.04-2.90 (2H, m), 2.83-2.69 (2H, m),2.39-2.26
(2H, m), 2.04-1.95 (1H, m), 1.32-1.22 (1H, m)。
Ｓ）−２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル]−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−２９
８） 製造例１１で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより標記の化合物（Ｒｆ値０．３０）を白色粉末
として得た（収率１７％）。 融点：２０８−２１０℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.40 (1H, br.s), 8.35 (2H, d, J
=6Hz), 7.38-7.07 (11H, m),6.95 (1H, d, J=3Hz), 5.2
5-5.20 (1H, m), 3.49-3.40 (1H, m),3.33-3.21 (1H,
m), 3.04-2.90 (2H, m), 2.83-2.69 (2H, m),2.39-2.26
(2H, m), 2.04-1.95 (1H, m), 1.32-1.22 (1H, m)。
【０２４８】（製造例１３）
４−［（８ａＳ）−２，２−エチレンジオキシ−１，
２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル］−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５
−２０） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２，２−エチレンジオキシ−
１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロイン
ドリジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の
反応とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢
酸エチル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：
１０：０．５）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．５
５）を白色粉末として得た（収率３０％）。 融点：２３０−２３２℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.39 (1H, br.s), 8.44 (2H, d, J
=6Hz), 7.21-7.06 (6H, m),6.91 (1H, d, J=2Hz), 5.27
-5.21 (1H, m), 3.91-3.71 (4H, m),3.27-3.18 (1H,
m), 3.12 (1H, d, J=10Hz), 2.68-2.58 (1H, m),2.37-
2.16 (3H, m), 2.11-1.97 (2H, m), 1.55 (1H, dd, J=1
3Hz, 10Hz)。
２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル］−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５
−２０） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２，２−エチレンジオキシ−
１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロイン
ドリジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の
反応とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢
酸エチル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：
１０：０．５）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．５
５）を白色粉末として得た（収率３０％）。 融点：２３０−２３２℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.39 (1H, br.s), 8.44 (2H, d, J
=6Hz), 7.21-7.06 (6H, m),6.91 (1H, d, J=2Hz), 5.27
-5.21 (1H, m), 3.91-3.71 (4H, m),3.27-3.18 (1H,
m), 3.12 (1H, d, J=10Hz), 2.68-2.58 (1H, m),2.37-
2.16 (3H, m), 2.11-1.97 (2H, m), 1.55 (1H, dd, J=1
3Hz, 10Hz)。
【０２４９】（製造例１４）
４−[（８ａＳ）−２，２−エチレンジオキシ−１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル]−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２
−３０８） 製造例１３で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより標記の化合物（Ｒｆ値０．４０）を淡褐色粉
末として得た（収率８％）。 融点：１９６−１９８℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.40 (1H, br.s), 8.43 (2H, d, J
=6Hz), 7.21-7.05 (6H, m),6.93 (1H, d, J=3Hz), 5.19
-5.14 (1H, m), 3.89-3.72 (4H, m),3.23-3.14 (1H,
m), 2.96-2.85 (2H, m), 2.62-2.48 (2H, m),2.34-2.21
(1H, m), 2.12-2.01 (1H, m), 1.93 (1H, dd, J=13Hz,
7Hz),1.51 (1H, dd, J=13Hz, 9Hz)。
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル]−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２
−３０８） 製造例１３で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより標記の化合物（Ｒｆ値０．４０）を淡褐色粉
末として得た（収率８％）。 融点：１９６−１９８℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.40 (1H, br.s), 8.43 (2H, d, J
=6Hz), 7.21-7.05 (6H, m),6.93 (1H, d, J=3Hz), 5.19
-5.14 (1H, m), 3.89-3.72 (4H, m),3.23-3.14 (1H,
m), 2.96-2.85 (2H, m), 2.62-2.48 (2H, m),2.34-2.21
(1H, m), 2.12-2.01 (1H, m), 1.93 (1H, dd, J=13Hz,
7Hz),1.51 (1H, dd, J=13Hz, 9Hz)。
【０２５０】（製造例１５）
２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−２
−メチル−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロイ
ンドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）
−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−５） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２−メチル−１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−オンを用いて製造例１−５）と同様の反応とシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタ
ノール：イソプロピルアミン＝１０：１：１）に付し、
標記の化合物（Ｒｆ値０．６５）を淡褐色粉末として得
た（収率９％）。 融点：１９０−１９３℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.46 (2H, d, J=6Hz), 8.32 (1H, br.
s), 7.17 (2H, d, J=6Hz),7.13 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),
6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.82 (1H, d, J=3Hz),5.53-5.5
1 (1H, m), 3.49-3.43 (1H, m), 2.83 (1H, dd, J=9Hz,
3Hz),2.82-2.73 (1H, m), 2.41 (1H, t, J=9Hz), 2.30
-2.05 (5H, m),1.09 (3H, d, J=7Hz), 1.06-0.98 (1H,
m)。
−メチル−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロイ
ンドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）
−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−５） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２−メチル−１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−オンを用いて製造例１−５）と同様の反応とシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタ
ノール：イソプロピルアミン＝１０：１：１）に付し、
標記の化合物（Ｒｆ値０．６５）を淡褐色粉末として得
た（収率９％）。 融点：１９０−１９３℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.46 (2H, d, J=6Hz), 8.32 (1H, br.
s), 7.17 (2H, d, J=6Hz),7.13 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),
6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.82 (1H, d, J=3Hz),5.53-5.5
1 (1H, m), 3.49-3.43 (1H, m), 2.83 (1H, dd, J=9Hz,
3Hz),2.82-2.73 (1H, m), 2.41 (1H, t, J=9Hz), 2.30
-2.05 (5H, m),1.09 (3H, d, J=7Hz), 1.06-0.98 (1H,
m)。
【０２５１】（製造例１６）
２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−２
−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイ
ンドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−４−イル）
−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−２９３） 製造例１５で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．４０）を淡褐色
粉末として得た（収率１０％）。 融点：１８１−１８５℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.47 (2H, d, J=6Hz), 8.30 (1H, br.
s), 7.16 (2H, d, J=6Hz),7.13 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),
6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.82 (1H, d, J=3Hz),5.41 (0.
2H, s), 5.39 (0.8H, s), 3.53-3.43 (0.8H, m),3.41-
3.22 (0.2H, m), 3.11-3.05 (0.2H, m), 3.04-2.90 (1
H, m),2.89-2.77 (1.6H, m), 2.73-2.64 (0.2H, m), 2.
48 (0.8H, t, J=9Hz),2.41-2.07 (3.2H, m), 2.04-1.93
(1H, m), 1.06 (2.4H, d, J=7Hz),1.02 (0.6H, d, J=7
Hz), 0.99-0.93 (1H, m)。
−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイ
ンドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−４−イル）
−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−２９３） 製造例１５で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．４０）を淡褐色
粉末として得た（収率１０％）。 融点：１８１−１８５℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.47 (2H, d, J=6Hz), 8.30 (1H, br.
s), 7.16 (2H, d, J=6Hz),7.13 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),
6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.82 (1H, d, J=3Hz),5.41 (0.
2H, s), 5.39 (0.8H, s), 3.53-3.43 (0.8H, m),3.41-
3.22 (0.2H, m), 3.11-3.05 (0.2H, m), 3.04-2.90 (1
H, m),2.89-2.77 (1.6H, m), 2.73-2.64 (0.2H, m), 2.
48 (0.8H, t, J=9Hz),2.41-2.07 (3.2H, m), 2.04-1.93
(1H, m), 1.06 (2.4H, d, J=7Hz),1.02 (0.6H, d, J=7
Hz), 0.99-0.93 (1H, m)。
【０２５２】（製造例１７）
２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−８
−メチル−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロイ
ンドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）
−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−４１） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−８−メチル−１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−オンを用いて製造例１−５）と同様の反応とシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタ
ノール：イソプロピルアミン＝１０：０．５：０．５）
に付し、標記の化合物（Ｒｆ値０．４５）を橙色粉末と
して得た（収率５％）。 融点：２０５−２０７℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.46 (2H, d, J=8Hz), 8.29-8.18 (1H,
br.s), 7.18-7.13 (4H, m),6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.73
(1H, d, J=3Hz), 5.62-5.55 (1H, m),3.58-3.50 (1H,
m), 3.24-3.17 (1H, m), 2.77-2.68 (1H, m),2.23-2.08
(2H, m), 2.04-1.95 (1H, m), 1.90-1.78 (2H, m),1.7
7-1.68 (1H, m), 1.43-1.33 (1H, m), 0.76 (3H, d, J=
7Hz).
−メチル−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロイ
ンドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）
−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−４１） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−８−メチル−１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−オンを用いて製造例１−５）と同様の反応とシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタ
ノール：イソプロピルアミン＝１０：０．５：０．５）
に付し、標記の化合物（Ｒｆ値０．４５）を橙色粉末と
して得た（収率５％）。 融点：２０５−２０７℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.46 (2H, d, J=8Hz), 8.29-8.18 (1H,
br.s), 7.18-7.13 (4H, m),6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.73
(1H, d, J=3Hz), 5.62-5.55 (1H, m),3.58-3.50 (1H,
m), 3.24-3.17 (1H, m), 2.77-2.68 (1H, m),2.23-2.08
(2H, m), 2.04-1.95 (1H, m), 1.90-1.78 (2H, m),1.7
7-1.68 (1H, m), 1.43-1.33 (1H, m), 0.76 (3H, d, J=
7Hz).
【０２５３】（製造例１８）
２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−８
−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイ
ンドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）
−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−３３０） 製造例１７で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．３０）を淡桃色
粉末として得た（収率１７％）。 融点：２３３−２３４℃1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.43 (2H, d, J=8Hz), 8.36-8.25 (1H,
br.s),7.22 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.08 (2H, d, J=8H
z), 7.00 (2H, t, J=9Hz),6.70 (1H, d, J=3Hz), 3.07-
3.01 (1H, m), 2.97-2.92 (1H, m),2.91-2.84 (1H, m),
2.70-2.62 (1H, m), 2.57-2.49 (1H, m),2.34-2.24 (1
H, m), 2.12-2.03 (1H, m), 2.02-1.94 (1H, m),1.92-
1.84 (1H, m), 1.81-1.70 (1H, m), 1.55-1.45 (1H,
m),1.46 (3H, s)。
−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイ
ンドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）
−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−３３０） 製造例１７で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．３０）を淡桃色
粉末として得た（収率１７％）。 融点：２３３−２３４℃1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.43 (2H, d, J=8Hz), 8.36-8.25 (1H,
br.s),7.22 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.08 (2H, d, J=8H
z), 7.00 (2H, t, J=9Hz),6.70 (1H, d, J=3Hz), 3.07-
3.01 (1H, m), 2.97-2.92 (1H, m),2.91-2.84 (1H, m),
2.70-2.62 (1H, m), 2.57-2.49 (1H, m),2.34-2.24 (1
H, m), 2.12-2.03 (1H, m), 2.02-1.94 (1H, m),1.92-
1.84 (1H, m), 1.81-1.70 (1H, m), 1.55-1.45 (1H,
m),1.46 (3H, s)。
【０２５４】（製造例１９）
４−［（８ａＳ）−６−スピロシクロプロパン−１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル］−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２
−９５２） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに４−（８ａＳ）−６−スピロシクロプロパ
ン−−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒド
ロインドリジン］−７−オンを用いて、製造例１−５）
と同様の反応とシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶媒；酢酸エチル：メタノール：イソプロピルアミン
＝１００：１０：１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値
０．２４）を淡褐色粉末として得た（収率１１％）。 融点：１８９−１９１℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.35 (1H, br.s), 8.39 (2H, d, J
=6Hz), 7.23 (2H, dd, J=9Hz, 6Hz),7.14 (2H, t, J=9H
z), 7.09 (2H, d, J=6Hz), 6.69 (1H, d, J=2Hz),5.33-
5.30 (1H, m), 3.50-3.42 (1H, m), 2.98-2.85 (2H,
m),2.65-2.57 (1H, m), 2.39 (1H, d, J=13Hz), 1.91-
1.80 (1H, m),1.76-1.53 (2H, m), 1.31-1.20 (1H, m),
0.56-0.42 (3H, m),0.22-0.15 (1H, m)。
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル］−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２
−９５２） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに４−（８ａＳ）−６−スピロシクロプロパ
ン−−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒド
ロインドリジン］−７−オンを用いて、製造例１−５）
と同様の反応とシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶媒；酢酸エチル：メタノール：イソプロピルアミン
＝１００：１０：１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値
０．２４）を淡褐色粉末として得た（収率１１％）。 融点：１８９−１９１℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.35 (1H, br.s), 8.39 (2H, d, J
=6Hz), 7.23 (2H, dd, J=9Hz, 6Hz),7.14 (2H, t, J=9H
z), 7.09 (2H, d, J=6Hz), 6.69 (1H, d, J=2Hz),5.33-
5.30 (1H, m), 3.50-3.42 (1H, m), 2.98-2.85 (2H,
m),2.65-2.57 (1H, m), 2.39 (1H, d, J=13Hz), 1.91-
1.80 (1H, m),1.76-1.53 (2H, m), 1.31-1.20 (1H, m),
0.56-0.42 (3H, m),0.22-0.15 (1H, m)。
【０２５５】（製造例２０）
２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｓ，８ａ
Ｓ）−２−メトキシ−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−１
５） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｓ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エ
チル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：１
０：１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．５０）を
白色粉末として得た（収率６％）。 融点：２１２−２１３℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.46 (2H, d, J=6Hz), 8.38-8.27 (1H,
br.s), 7.16 (2H, d, J=6Hz),7.12 (2H, dd, J=9Hz, 5H
z), 6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.81 (1H, d, J=3Hz),5.52-
5.47 (1H, m), 3.91-3.84 (1H, m), 3.54-3.47 (1H,
m),3.30-3.24 (1H, m), 3.27 (3H, s), 2.78-2.69 (1H,
m),2.35 (1H, quint, J=7Hz), 2.27-2.10 (4H, m), 1.
48-1.39 (1H, m)。
Ｓ）−２−メトキシ−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−１
５） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｓ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エ
チル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：１
０：１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．５０）を
白色粉末として得た（収率６％）。 融点：２１２−２１３℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.46 (2H, d, J=6Hz), 8.38-8.27 (1H,
br.s), 7.16 (2H, d, J=6Hz),7.12 (2H, dd, J=9Hz, 5H
z), 6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.81 (1H, d, J=3Hz),5.52-
5.47 (1H, m), 3.91-3.84 (1H, m), 3.54-3.47 (1H,
m),3.30-3.24 (1H, m), 3.27 (3H, s), 2.78-2.69 (1H,
m),2.35 (1H, quint, J=7Hz), 2.27-2.10 (4H, m), 1.
48-1.39 (1H, m)。
【０２５６】（製造例２１）
２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｓ，８ａ
Ｓ）−２−メトキシ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−３０
３） 製造例２０で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．３０）を微褐色
粉末として得た（収率５％）。 融点：２１９−２２０℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.47 (2H, d, J=6Hz), 8.41-8.30 (1H,
br.s), 7.17 (2H, d, J=6Hz),7.12 (2H, dd, J=9Hz, 5H
z), 6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.82 (1H, d, J=3Hz),5.45-
5.41 (1H, m), 4.01-3.93 (1H, m), 3.30 (3H, s),3.28
-3.17 (1H, br.s), 3.10-3.03 (1H, m), 2.95 (1H, dd,
J=10Hz, 4Hz),2.87-2.78 (1H, m), 2.75-2.65 (1H,
m), 2.45-2.35 (1H, m),2.30-2.21 (1H, m), 2.17-2.07
(1H, m), 1.51-1.41 (1H, m)。
Ｓ）−２−メトキシ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−３０
３） 製造例２０で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．３０）を微褐色
粉末として得た（収率５％）。 融点：２１９−２２０℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.47 (2H, d, J=6Hz), 8.41-8.30 (1H,
br.s), 7.17 (2H, d, J=6Hz),7.12 (2H, dd, J=9Hz, 5H
z), 6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.82 (1H, d, J=3Hz),5.45-
5.41 (1H, m), 4.01-3.93 (1H, m), 3.30 (3H, s),3.28
-3.17 (1H, br.s), 3.10-3.03 (1H, m), 2.95 (1H, dd,
J=10Hz, 4Hz),2.87-2.78 (1H, m), 2.75-2.65 (1H,
m), 2.45-2.35 (1H, m),2.30-2.21 (1H, m), 2.17-2.07
(1H, m), 1.51-1.41 (1H, m)。
【０２５７】（製造例２２）
２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−２
−メチリデン−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−５０） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２−メチリデン−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応とシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチ
ル：メタノール：イソプロピルアミン＝１０：１：１）
を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．５０）を淡桃色粉
末として得た（収率１０％）。 融点：２１２−２１４℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.47 (2H, d, J=6Hz), 8.29 (1H, br.
s), 7.17 (2H, d, J=6Hz),7.13 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),
6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.83 (1H, d, J=3Hz),5.52-5.4
8 (1H, m), 4.92 (1H, br.s), 4.89 (1H, br.s),3.79
(1H, d, J=13Hz), 3.54-3.43 (1H, m), 2.92-2.80 (2H,
m),2.59 (1H, dd, J=16Hz, 6Hz), 2.50-2.38 (1H, m),
2.33-2.25 (1H, m),2.24-2.10 (2H, m)。
−メチリデン−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−５０） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２−メチリデン−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応とシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチ
ル：メタノール：イソプロピルアミン＝１０：１：１）
を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．５０）を淡桃色粉
末として得た（収率１０％）。 融点：２１２−２１４℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.47 (2H, d, J=6Hz), 8.29 (1H, br.
s), 7.17 (2H, d, J=6Hz),7.13 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),
6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.83 (1H, d, J=3Hz),5.52-5.4
8 (1H, m), 4.92 (1H, br.s), 4.89 (1H, br.s),3.79
(1H, d, J=13Hz), 3.54-3.43 (1H, m), 2.92-2.80 (2H,
m),2.59 (1H, dd, J=16Hz, 6Hz), 2.50-2.38 (1H, m),
2.33-2.25 (1H, m),2.24-2.10 (2H, m)。
【０２５８】（製造例２３）
２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−２
−メチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−９８２） 製造例２２で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．３０）を白色粉
末として得た（収率１１％）。 融点：２１７−２１８℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.46 (2H, d, J=6Hz), 8.29 (1H, br.
s), 7.20-7.09 (4H, m),6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.83 (1
H, d, J=3Hz), 5.42 (1H, d, J=2Hz),4.953 (1H, br.
s), 4.949 (1H, br.s), 3.50-3.32 (3H, m),2.99-2.93
(1H, m), 2.80-2.72 (1H, m), 2.56 (1H, dd, J=16Hz,
7Hz),2.42-2.31 (1H, m), 2.22-2.10 (2H, m)。
−メチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−９８２） 製造例２２で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．３０）を白色粉
末として得た（収率１１％）。 融点：２１７−２１８℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.46 (2H, d, J=6Hz), 8.29 (1H, br.
s), 7.20-7.09 (4H, m),6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.83 (1
H, d, J=3Hz), 5.42 (1H, d, J=2Hz),4.953 (1H, br.
s), 4.949 (1H, br.s), 3.50-3.32 (3H, m),2.99-2.93
(1H, m), 2.80-2.72 (1H, m), 2.56 (1H, dd, J=16Hz,
7Hz),2.42-2.31 (1H, m), 2.22-2.10 (2H, m)。
【０２５９】（製造例２４）
（±）−４−（２，２−ジフェニル−１，２，３，５，
８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−２
−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−５６） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（±）−２，２−ジフェニル−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オン［J.Med.Chem., 31, 9, 1708-1712 (1988)］
を用いて、製造例１−５）と同様の反応とシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶媒；塩化メチレン：メタノ
ール＝３９：１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．
５０）を淡褐色粉末として得た（収率１１％）。 融点：２２４−２２７℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.39 (1H, br.s), 8.44 (2H, d, J
=5Hz), 7.33-7.07 (16H, m),6.93 (1H, d, J=3Hz), 5.3
4-5.29 (1H, m), 3.85 (1H, d, J=9Hz),3.42-3.32 (1H,
m), 2.86 (1H, dd, J=13Hz, 7Hz), 2.75-2.65 (2H,
m),2.49-2.39 (1H, m), 2.33-2.24 (1H, m), 2.16-2.03
(2H, m)。
８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−２
−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−５６） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（±）−２，２−ジフェニル−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オン［J.Med.Chem., 31, 9, 1708-1712 (1988)］
を用いて、製造例１−５）と同様の反応とシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶媒；塩化メチレン：メタノ
ール＝３９：１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．
５０）を淡褐色粉末として得た（収率１１％）。 融点：２２４−２２７℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.39 (1H, br.s), 8.44 (2H, d, J
=5Hz), 7.33-7.07 (16H, m),6.93 (1H, d, J=3Hz), 5.3
4-5.29 (1H, m), 3.85 (1H, d, J=9Hz),3.42-3.32 (1H,
m), 2.86 (1H, dd, J=13Hz, 7Hz), 2.75-2.65 (2H,
m),2.49-2.39 (1H, m), 2.33-2.24 (1H, m), 2.16-2.03
(2H, m)。
【０２６０】（製造例２５）
（±）−４−（２，２−ジフェニル−１，２，３，５，
６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−２
−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−９８８） 製造例２４で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．３０）を淡褐色
粉末として得た（収率１５％）。 融点：２４１−２４４℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.38 (1H, br.s), 8.21 (2H, d, J
=6Hz), 7.36-7.28 (4H, m),7.25-7.08 (10H, m), 7.02
(2H, d, J=6Hz), 6.91 (1H, d, J=3Hz),5.24-5.21 (1H,
m), 3.62-3.55 (1H, m), 3.53-3.47 (1H, m),3.17 (1
H, d, J=6Hz), 2.94-2.75 (3H, m), 2.35-2.24 (1H,
m),1.97-1.87 (1H, m), 1.75 (1H, dd, 13Hz, 8Hz)。
６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−２
−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−９８８） 製造例２４で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．３０）を淡褐色
粉末として得た（収率１５％）。 融点：２４１−２４４℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.38 (1H, br.s), 8.21 (2H, d, J
=6Hz), 7.36-7.28 (4H, m),7.25-7.08 (10H, m), 7.02
(2H, d, J=6Hz), 6.91 (1H, d, J=3Hz),5.24-5.21 (1H,
m), 3.62-3.55 (1H, m), 3.53-3.47 (1H, m),3.17 (1
H, d, J=6Hz), 2.94-2.75 (3H, m), 2.35-2.24 (1H,
m),1.97-1.87 (1H, m), 1.75 (1H, dd, 13Hz, 8Hz)。
【０２６１】（製造例２６）
４−［（８ａＳ）−２，２−ジメチル−１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−１３） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２，２−ジメチル−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応とシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチ
ル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：１０：
１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．５０）を淡褐
色粉末として得た（収率３２％）。 融点：１９３−１９６℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.37 (1H, br.s), 8.44 (2H, d, J
=6Hz), 7.19-7.07 (6H, m),6.90 (1H, d, J=3Hz), 5.27
-5.22 (1H, m), 3.27-3.18 (1H, m),2.78 (1H, d, J=9H
z), 2.64-2.54 (1H, m), 2.33-2.15 (2H, m),2.06-1.94
(1H, m), 1.93-1.85 (1H, m), 1.67 (1H, dd, J=12Hz,
7Hz),1.21-1.12 (1H, m), 1.07 (3H, s), 1.02 (3H,
s)。
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−１３） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２，２−ジメチル−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応とシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチ
ル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：１０：
１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．５０）を淡褐
色粉末として得た（収率３２％）。 融点：１９３−１９６℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.37 (1H, br.s), 8.44 (2H, d, J
=6Hz), 7.19-7.07 (6H, m),6.90 (1H, d, J=3Hz), 5.27
-5.22 (1H, m), 3.27-3.18 (1H, m),2.78 (1H, d, J=9H
z), 2.64-2.54 (1H, m), 2.33-2.15 (2H, m),2.06-1.94
(1H, m), 1.93-1.85 (1H, m), 1.67 (1H, dd, J=12Hz,
7Hz),1.21-1.12 (1H, m), 1.07 (3H, s), 1.02 (3H,
s)。
【０２６２】（製造例２７）
４−［（８ａＳ）−２，２−ジメチル−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−３０
１） 製造例２６で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．２５）を淡褐色
粉末として得た（収率１８％）。 融点：１９０−１９３℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.38 (1H, br.s), 8.43 (2H, d, J
=6Hz), 7.20-7.08 (6H, m),6.91 (1H, d, J=3Hz), 5.15
-5.11 (1H, m), 3.28-3.19 (1H, m),2.95-2.86 (1H,
m), 2.66-2.55 (2H, m), 2.36-2.21 (2H, m),2.00-1.92
(1H, m), 1.56 (1H, dd, J=12Hz, 7Hz), 1.10-0.98 (1
H, m),1.05 (3H, s), 1.02 (3H, s)。
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−３０
１） 製造例２６で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．２５）を淡褐色
粉末として得た（収率１８％）。 融点：１９０−１９３℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.38 (1H, br.s), 8.43 (2H, d, J
=6Hz), 7.20-7.08 (6H, m),6.91 (1H, d, J=3Hz), 5.15
-5.11 (1H, m), 3.28-3.19 (1H, m),2.95-2.86 (1H,
m), 2.66-2.55 (2H, m), 2.36-2.21 (2H, m),2.00-1.92
(1H, m), 1.56 (1H, dd, J=12Hz, 7Hz), 1.10-0.98 (1
H, m),1.05 (3H, s), 1.02 (3H, s)。
【０２６３】（製造例２８）
２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｓ，８ａ
Ｓ）−２−メチルチオ−１，２，３，５，８，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−６
３） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｓ，８ａＳ）−２−メチルチオ−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エ
チル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：１：
１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．２５）を淡褐
色粉末として得た（収率１７％）。融点：２１２−２１
３℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤ3Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：8.35 (2H, dd, J=5Hz, 1Hz), 7.24 (2H,
dd, J=5Hz, 1Hz),7.20-7.15 (2H, m), 7.03-6.98 (2H,
m), 6.85 (1H, s),5.38 (1H, t, J=2Hz), 3.43-3.37
(1H, m), 3.31-3.24 (1H, m),3.15 (1H, dd, J=10Hz, 3
Hz), 2.82-2.77 (1H, m),2.63 (1H, dd, J=10Hz, 9Hz),
2.49-2.30 (3H, m), 2.27-2.13 (1H, m),2.10 (3H,
s), 1.37-1.29 (1H, m)。
Ｓ）−２−メチルチオ−１，２，３，５，８，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−６
３） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｓ，８ａＳ）−２−メチルチオ−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エ
チル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：１：
１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．２５）を淡褐
色粉末として得た（収率１７％）。融点：２１２−２１
３℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤ3Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：8.35 (2H, dd, J=5Hz, 1Hz), 7.24 (2H,
dd, J=5Hz, 1Hz),7.20-7.15 (2H, m), 7.03-6.98 (2H,
m), 6.85 (1H, s),5.38 (1H, t, J=2Hz), 3.43-3.37
(1H, m), 3.31-3.24 (1H, m),3.15 (1H, dd, J=10Hz, 3
Hz), 2.82-2.77 (1H, m),2.63 (1H, dd, J=10Hz, 9Hz),
2.49-2.30 (3H, m), 2.27-2.13 (1H, m),2.10 (3H,
s), 1.37-1.29 (1H, m)。
【０２６４】（製造例２９）
２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｓ，８ａ
Ｓ）−２−メチルチオ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−９
９５） 製造例２８で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．１０）を淡褐色
粉末として得た（収率１２％）。 融点：１９８−２００℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤ3Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：8.38 (2H, dd, J=4Hz, 1Hz), 7.24 (2H,
dd, J=4Hz, 1Hz),7.20-7.15 (2H, m), 7.03-6.97 (2H,
m), 6.86 (1H, s),5.28 (1H, d, J=2Hz), 3.53-3.48
(1H, m), 3.25 (1H, quintet, J=8Hz),3.14 (1H, dd, J
=10Hz, 8Hz), 3.08-3.03 (1H, m), 2.87-2.78 (2H, m),
2.40 (1H, ddd, J=13hz, 8Hz, 3Hz), 2.36-2.30 (1H,
m),2.17-2.16 (1H, m), 2.14 (3H, s), 1.36 (1H, ddd,
J=13Hz, 8Hz, 3Hz)。
Ｓ）−２−メチルチオ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−９
９５） 製造例２８で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．１０）を淡褐色
粉末として得た（収率１２％）。 融点：１９８−２００℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤ3Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：8.38 (2H, dd, J=4Hz, 1Hz), 7.24 (2H,
dd, J=4Hz, 1Hz),7.20-7.15 (2H, m), 7.03-6.97 (2H,
m), 6.86 (1H, s),5.28 (1H, d, J=2Hz), 3.53-3.48
(1H, m), 3.25 (1H, quintet, J=8Hz),3.14 (1H, dd, J
=10Hz, 8Hz), 3.08-3.03 (1H, m), 2.87-2.78 (2H, m),
2.40 (1H, ddd, J=13hz, 8Hz, 3Hz), 2.36-2.30 (1H,
m),2.17-2.16 (1H, m), 2.14 (3H, s), 1.36 (1H, ddd,
J=13Hz, 8Hz, 3Hz)。
【０２６５】（製造例３０）
２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−２
−メチル−３，５，８，８ａ−テトラヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール（例示化合物番号７−１） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２−メチル−３，５，６，
７，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−オンを
用いて、製造例１−５）と同様の反応とシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタノー
ル：イソプロピルアミン＝１０：１：１）を行ない、標
記の化合物（Ｒｆ値０．５０）を淡褐色粉末として得た
（収率３％）。 融点：１８３−１８５℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.48 (2H, d, J=6Hz), 8.37 (1H, br.
s), 7.20-7.09 (4H, m),6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.83 (1
H, d, J=3Hz), 5.58-5.50 (1H, m),5.38-5.32 (1H, m),
3.71-3.32 (4H, m), 3.30-3.20 (1H, m),2.50-2.28 (2
H, m), 1.79 (3H, m)。
−メチル−３，５，８，８ａ−テトラヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール（例示化合物番号７−１） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２−メチル−３，５，６，
７，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−オンを
用いて、製造例１−５）と同様の反応とシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタノー
ル：イソプロピルアミン＝１０：１：１）を行ない、標
記の化合物（Ｒｆ値０．５０）を淡褐色粉末として得た
（収率３％）。 融点：１８３−１８５℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.48 (2H, d, J=6Hz), 8.37 (1H, br.
s), 7.20-7.09 (4H, m),6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.83 (1
H, d, J=3Hz), 5.58-5.50 (1H, m),5.38-5.32 (1H, m),
3.71-3.32 (4H, m), 3.30-3.20 (1H, m),2.50-2.28 (2
H, m), 1.79 (3H, m)。
【０２６６】（製造例３１）
２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−２
−メチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール（例示化合物番号４−１） 製造例３０で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．３０）を淡褐色
粉末として得た（収率５％）。 融点：１８１−１８３℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.45 (2H, d, J=6Hz), 8.37 (1H, br.
s), 7.20-7.09 (4H, m),6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.81 (1
H, d, J=3Hz), 5.44 (1H, br.s),5.24 (1H, br.s), 4.4
2-4.38 (1H, m), 3.60-3.44 (2H, m),3.04-2.92 (2H,
m), 2.40-2.28 (1H, m), 1.97-1.85 (1H, m),1.75 (3H,
s)。
−メチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジ
ン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール（例示化合物番号４−１） 製造例３０で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．３０）を淡褐色
粉末として得た（収率５％）。 融点：１８１−１８３℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.45 (2H, d, J=6Hz), 8.37 (1H, br.
s), 7.20-7.09 (4H, m),6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.81 (1
H, d, J=3Hz), 5.44 (1H, br.s),5.24 (1H, br.s), 4.4
2-4.38 (1H, m), 3.60-3.44 (2H, m),3.04-2.92 (2H,
m), 2.40-2.28 (1H, m), 1.97-1.85 (1H, m),1.75 (3H,
s)。
【０２６７】（製造例３２）
４−［（２Ｓ，８ａＳ）−２−エチル−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−２９
４） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｓ，８ａＳ）−２−エチル−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応とシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチ
ル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：１０：
５）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．５０）を淡褐
色粉末として得た（収率２１％）。 融点：２０３−２０５℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：11.39-11.38 (1H, br.s), 8.43 (2H, d,
J=6Hz), 7.19-7.16 (2H, m),7.15-7.10 (4H, m), 6.91
(1H, d, J=3Hz), 5.13-5.12 (1H, br.s),3.32-3.26 (2
H, m), 2.94-2.90 (1H, m), 2.70-2.64 (2H, m),2.50-
2.41 (1H, m), 2.31-2.25 (1H, m), 2.02-1.88 (3H,
m),1.38-1.28 (2H, m), 0.85 (3H, t, J=7Hz)。
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−２９
４） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｓ，８ａＳ）−２−エチル−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応とシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチ
ル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：１０：
５）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．５０）を淡褐
色粉末として得た（収率２１％）。 融点：２０３−２０５℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：11.39-11.38 (1H, br.s), 8.43 (2H, d,
J=6Hz), 7.19-7.16 (2H, m),7.15-7.10 (4H, m), 6.91
(1H, d, J=3Hz), 5.13-5.12 (1H, br.s),3.32-3.26 (2
H, m), 2.94-2.90 (1H, m), 2.70-2.64 (2H, m),2.50-
2.41 (1H, m), 2.31-2.25 (1H, m), 2.02-1.88 (3H,
m),1.38-1.28 (2H, m), 0.85 (3H, t, J=7Hz)。
【０２６８】（製造例３３）
４−［（２Ｓ，８ａＳ）−２−ブチルチオ−１，２，
３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イ
ル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−６
６） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｓ，８ａＳ）−２−ブチルチオ−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エ
チル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：１：
１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．２５）を淡桃
色粉末として得た（収率８％）。 融点：１８９−１９０℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ
）δｐｐｍ：8.35 (2H, dd, J=5Hz, 2Hz), 7.24 (2H,
dd, J=5Hz, 2Hz),7.15 (2H, dd, J=5Hz, 3Hz), 7.03-6.
97 (2H, m), 6.85 (1H, s),5.37 (1H, t, J=2Hz), 3.42
-3.33 (2H, m), 3.13 (1H, dd, J=10Hz, 3Hz),2.83-2.7
7 (1H, m), 2.66 (1H, t, J=10Hz), 2.56 (2H, t, J=7H
z),2.53-2.30 (3H, m), 2.21-2.13 (1H, m), 1.57 (2H,
quintet, J=8Hz),1.42 (2H, sextet, J=7Hz), 1.36-1.
29 (1H, m), 0.92 (3H, t, J=7Hz)。
３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イ
ル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−６
６） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｓ，８ａＳ）−２−ブチルチオ−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エ
チル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：１：
１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．２５）を淡桃
色粉末として得た（収率８％）。 融点：１８９−１９０℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ
）δｐｐｍ：8.35 (2H, dd, J=5Hz, 2Hz), 7.24 (2H,
dd, J=5Hz, 2Hz),7.15 (2H, dd, J=5Hz, 3Hz), 7.03-6.
97 (2H, m), 6.85 (1H, s),5.37 (1H, t, J=2Hz), 3.42
-3.33 (2H, m), 3.13 (1H, dd, J=10Hz, 3Hz),2.83-2.7
7 (1H, m), 2.66 (1H, t, J=10Hz), 2.56 (2H, t, J=7H
z),2.53-2.30 (3H, m), 2.21-2.13 (1H, m), 1.57 (2H,
quintet, J=8Hz),1.42 (2H, sextet, J=7Hz), 1.36-1.
29 (1H, m), 0.92 (3H, t, J=7Hz)。
【０２６９】（製造例３４）
４−［（２Ｓ，８ａＳ）−２−ブチルチオ−１，２，
３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イ
ル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−９
９８） 製造例３３で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．１０）を淡褐色
粉末として得た（収率１３％）。 融点：１９９−２００℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤ3Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：8.37 (2H, dd, J=5Hz, 2Hz), 7.23 (2H,
dd, J=5Hz, 2Hz),7.17 (2H, dd, J=6Hz, 3Hz), 7.03-
6.97 (2H, m), 6.86 (1H, s),5.26 (1H, d, J=1Hz), 3.
53-3.49 (1H, m), 3.14 (1H, dd, J=10Hz, 8Hz),3.08-
3.03 (1H, m), 2.88-2.76 (2H, m), 2.59 (2H, t, J=7H
z),2.44-2.29 (2H, m), 2.16-2.11 (1H, m), 1.59 (2H,
tt, J=16Hz, 7Hz),1.44 (2H, sextet, J=7Hz), 1.35
(2H, tt, J=13Hz, 8Hz),1.24 (3H, t, J=7Hz)。
３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イ
ル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−９
９８） 製造例３３で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．１０）を淡褐色
粉末として得た（収率１３％）。 融点：１９９−２００℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤ3Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：8.37 (2H, dd, J=5Hz, 2Hz), 7.23 (2H,
dd, J=5Hz, 2Hz),7.17 (2H, dd, J=6Hz, 3Hz), 7.03-
6.97 (2H, m), 6.86 (1H, s),5.26 (1H, d, J=1Hz), 3.
53-3.49 (1H, m), 3.14 (1H, dd, J=10Hz, 8Hz),3.08-
3.03 (1H, m), 2.88-2.76 (2H, m), 2.59 (2H, t, J=7H
z),2.44-2.29 (2H, m), 2.16-2.11 (1H, m), 1.59 (2H,
tt, J=16Hz, 7Hz),1.44 (2H, sextet, J=7Hz), 1.35
(2H, tt, J=13Hz, 8Hz),1.24 (3H, t, J=7Hz)。
【０２７０】（製造例３５）
４−［（２Ｓ，８ａＳ）−２−エチルチオ−１，２，
３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イ
ル］−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−６
４） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｓ，８ａＳ）−２−エチルチオ−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エ
チル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：１：
１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．２５）を淡褐
色粉末として得た（収率２４％）。 融点：２０５−２０７℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤ3Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：8.35 (2H, dd, J=4Hz, 1Hz), 7.23 (2H,
dd, J=4Hz, 1Hz),7.19-7.15 (2H, m), 7.03-6.97 (2H,
m), 6.85 (1H, s),5.38 (1H, t, J=2Hz), 3.42-3.33
(2H, m), 3.13 (1H, dd, J=10Hz, 3Hz),2.83-2.77 (1H,
m), 2.66 (1H, dd, J=10Hz, 8Hz), 2.57 (2H, q, J=7H
z),2.50-2.33 (2H, m), 2.31-2.30 (1H, m), 2.21-2.13
(1H, m),1.38-1.30 (1H, m), 1.25 (3H, t, J=7Hz)。
３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イ
ル］−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−６
４） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｓ，８ａＳ）−２−エチルチオ−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エ
チル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：１：
１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．２５）を淡褐
色粉末として得た（収率２４％）。 融点：２０５−２０７℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤ3Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：8.35 (2H, dd, J=4Hz, 1Hz), 7.23 (2H,
dd, J=4Hz, 1Hz),7.19-7.15 (2H, m), 7.03-6.97 (2H,
m), 6.85 (1H, s),5.38 (1H, t, J=2Hz), 3.42-3.33
(2H, m), 3.13 (1H, dd, J=10Hz, 3Hz),2.83-2.77 (1H,
m), 2.66 (1H, dd, J=10Hz, 8Hz), 2.57 (2H, q, J=7H
z),2.50-2.33 (2H, m), 2.31-2.30 (1H, m), 2.21-2.13
(1H, m),1.38-1.30 (1H, m), 1.25 (3H, t, J=7Hz)。
【０２７１】（製造例３６）
４−［（２Ｓ，８ａＳ）−２−エチルチオ−１，２，
３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イ
ル］−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−９
９６） 製造例３５で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．１０）を淡桃色
粉末として得た（収率２０％）。 融点：１９３−１９６℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤ3Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：8.37 (2H, dd, J=4Hz, 2Hz), 7.23 (2H,
dd, J=4Hz, 2Hz),7.21-7.15 (2H, m), 7.02-6.98 (2H,
m), 6.86 (1H, s), 5.27 (1H, br.s),3.54-3.49 (1H,
m), 3.32 (1H, quintet, J=8Hz),3.14 (1H, dd, J=10H
z, 8Hz), 3.08-3.02 (1H, dt, J=12Hz, 5Hz),2.85 (1H,
dt, J=12Hz, 5Hz), 2.78 (1H, dd, J=10Hz, 8Hz),2.60
(2H, q, J=8Hz), 2.41 (1H, dt, J=12Hz, 9Hz),2.36-
2.29 (1H, m), 2.17-2.11 (1H, m), 1.35 (1H, dt, J=1
3Hz, 8Hz),1.27 (3H, t, J=8Hz)。
３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イ
ル］−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−９
９６） 製造例３５で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．１０）を淡桃色
粉末として得た（収率２０％）。 融点：１９３−１９６℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤ3Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：8.37 (2H, dd, J=4Hz, 2Hz), 7.23 (2H,
dd, J=4Hz, 2Hz),7.21-7.15 (2H, m), 7.02-6.98 (2H,
m), 6.86 (1H, s), 5.27 (1H, br.s),3.54-3.49 (1H,
m), 3.32 (1H, quintet, J=8Hz),3.14 (1H, dd, J=10H
z, 8Hz), 3.08-3.02 (1H, dt, J=12Hz, 5Hz),2.85 (1H,
dt, J=12Hz, 5Hz), 2.78 (1H, dd, J=10Hz, 8Hz),2.60
(2H, q, J=8Hz), 2.41 (1H, dt, J=12Hz, 9Hz),2.36-
2.29 (1H, m), 2.17-2.11 (1H, m), 1.35 (1H, dt, J=1
3Hz, 8Hz),1.27 (3H, t, J=8Hz)。
【０２７２】（製造例３７）
４−［（８ａＳ）−２−エチリデン−１，２，３，５，
６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２
−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−９８３） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２−エチリデン−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応とシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチ
ル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：５：
３）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．５０）を白色
粉末として得た（収率４％）。 融点：２４４−２４６℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.42 (2H, d, J=6Hz), 7.18-7.12 (4H,
m), 7.10-7.07 (2H, m),6.93 (1H, d, J=3Hz), 5.31-5.
29 (1H, br.s), 5.18-5.16 (1H, br.s),3.30-3.29 (1H,
m), 3.24-3.23 (1H, m), 3.19-3.10 (1H, m),2.84-2.8
0 (1H, m), 2.64-2.55 (1H, m), 2.35-2.26 (2H, m),2.
10-2.07 (1H, m), 1.82-1.78 (1H, m), 1.53 (3H, d, J
=6Hz)。
６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−２
−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−９８３） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２−エチリデン−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応とシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチ
ル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：５：
３）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．５０）を白色
粉末として得た（収率４％）。 融点：２４４−２４６℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.42 (2H, d, J=6Hz), 7.18-7.12 (4H,
m), 7.10-7.07 (2H, m),6.93 (1H, d, J=3Hz), 5.31-5.
29 (1H, br.s), 5.18-5.16 (1H, br.s),3.30-3.29 (1H,
m), 3.24-3.23 (1H, m), 3.19-3.10 (1H, m),2.84-2.8
0 (1H, m), 2.64-2.55 (1H, m), 2.35-2.26 (2H, m),2.
10-2.07 (1H, m), 1.82-1.78 (1H, m), 1.53 (3H, d, J
=6Hz)。
【０２７３】（製造例３８）
２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２，２−プロピレンジオキシ−１，２，３，５，８，８
ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピ
リジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号
５−５７） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２，２−プロピレンジオキシ
−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロイ
ンドリジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様
の反応とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；
酢酸エチル：メタノール：イソプロピルアミン＝１０
０：１０：０．２５）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値
０．４８）を淡褐色粉末として得た（収率２９％）。 融点：１６４−１６６℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.39 (1H, br.s), 8.45 (2H, d, J
=6Hz), 7.20-7.08 (6H, m),6.91 (1H, d, J=3Hz), 5.27
-5.22 (1H, m), 3.86-3.69 (4H, m),3.39 (1H, d, J=10
Hz), 3.27-3.19 (1H, m), 2.66-2.57 (1H, m),2.35-2.1
9 (3H, m), 2.15 (1H, d, J=10Hz), 2.06-1.96 (1H,
m),1.62-1.54 (2H, m), 1.50-1.42 (1H, m)。
２，２−プロピレンジオキシ−１，２，３，５，８，８
ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピ
リジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号
５−５７） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２，２−プロピレンジオキシ
−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロイ
ンドリジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様
の反応とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；
酢酸エチル：メタノール：イソプロピルアミン＝１０
０：１０：０．２５）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値
０．４８）を淡褐色粉末として得た（収率２９％）。 融点：１６４−１６６℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.39 (1H, br.s), 8.45 (2H, d, J
=6Hz), 7.20-7.08 (6H, m),6.91 (1H, d, J=3Hz), 5.27
-5.22 (1H, m), 3.86-3.69 (4H, m),3.39 (1H, d, J=10
Hz), 3.27-3.19 (1H, m), 2.66-2.57 (1H, m),2.35-2.1
9 (3H, m), 2.15 (1H, d, J=10Hz), 2.06-1.96 (1H,
m),1.62-1.54 (2H, m), 1.50-1.42 (1H, m)。
【０２７４】（製造例３９）
２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２，２−プロピレンジオキシ−１，２，３，５，６，８
ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピ
リジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号
２−９８９） 製造例３８で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．２２）を淡褐色
粉末として得た（収率１９％）。 融点：２１４−２１６℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.40 (1H, br.s), 8.43 (2H, d, J
=6Hz), 7.22-7.07 (6H, m),6.93 (1H, d, J=3Hz), 5.20
-5.16 (1H, m), 3.85-3.70 (4H, m),3.14-3.04 (1H,
m), 3.07 (1H, d, J=10Hz), 2.93-2.85 (1H, m),2.62
(1H, d, J=10Hz), 2.54-2.44 (1H, m), 2.33-2.21 (1H,
m),2.16-2.04 (2H, m), 1.68-1.44 (2H, m), 1.47 (1
H, dd, J=13Hz, 9Hz)。
２，２−プロピレンジオキシ−１，２，３，５，６，８
ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピ
リジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号
２−９８９） 製造例３８で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．２２）を淡褐色
粉末として得た（収率１９％）。 融点：２１４−２１６℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.40 (1H, br.s), 8.43 (2H, d, J
=6Hz), 7.22-7.07 (6H, m),6.93 (1H, d, J=3Hz), 5.20
-5.16 (1H, m), 3.85-3.70 (4H, m),3.14-3.04 (1H,
m), 3.07 (1H, d, J=10Hz), 2.93-2.85 (1H, m),2.62
(1H, d, J=10Hz), 2.54-2.44 (1H, m), 2.33-2.21 (1H,
m),2.16-2.04 (2H, m), 1.68-1.44 (2H, m), 1.47 (1
H, dd, J=13Hz, 9Hz)。
【０２７５】（製造例４０）
４−［（８ａＳ）−２，２−（２’，２’−ジメチルプ
ロピレンジオキシ）−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール（例示化合物番号５−５８） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２，２−（２’，２’−ジメ
チルプロピレンジオキシ）−１，２，３，５，６，７，
８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オンを用い
て、製造例１−５）と同様の反応とシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタノール：イ
ソプロピルアミン＝１００：１０：０．２５）を行な
い、標記の化合物（Ｒｆ値０．５８）を淡褐色粉末とし
て得た（収率２６％）。 融点：２３５−２３７℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.39 (1H, br.s), 8.45 (2H, d, J
=6Hz), 7.20-7.08 (6H, m),6.91 (1H, d, J=3Hz), 5.27
-5.22 (1H, m), 3.47-3.30 (5H, m),3.26-3.18 (1H,
m), 2.66-2.58 (1H, m), 2.36-2.19 (3H, m),2.16 (1H,
d, J=10Hz), 2.07-1.96 (1H, m),1.47 (1H, dd, J=12H
z, 10Hz), 0.88 (6H, s)。
ロピレンジオキシ）−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール（例示化合物番号５−５８） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２，２−（２’，２’−ジメ
チルプロピレンジオキシ）−１，２，３，５，６，７，
８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オンを用い
て、製造例１−５）と同様の反応とシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタノール：イ
ソプロピルアミン＝１００：１０：０．２５）を行な
い、標記の化合物（Ｒｆ値０．５８）を淡褐色粉末とし
て得た（収率２６％）。 融点：２３５−２３７℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.39 (1H, br.s), 8.45 (2H, d, J
=6Hz), 7.20-7.08 (6H, m),6.91 (1H, d, J=3Hz), 5.27
-5.22 (1H, m), 3.47-3.30 (5H, m),3.26-3.18 (1H,
m), 2.66-2.58 (1H, m), 2.36-2.19 (3H, m),2.16 (1H,
d, J=10Hz), 2.07-1.96 (1H, m),1.47 (1H, dd, J=12H
z, 10Hz), 0.88 (6H, s)。
【０２７６】（製造例４１）
４−［（８ａＳ）−２，２−（２’，２’−ジメチルプ
ロピレンジオキシ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール（例示化合物番号２−９９０） 製造例４０で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．２０）を白色粉
末として得た（収率１９％）。 融点：２３５−２３７℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.40 (1H, br.s), 8.43 (2H, d, J
=6Hz), 7.19-7.08 (6H, m),6.93 (1H, d, J=3Hz), 5.19
-5.15 (1H, m), 3.47-3.29 (4H, m),3.14-3.05 (2H,
m), 2.93-2.85 (1H, m), 2.63 (1H, d, J=10Hz),2.54-
2.45 (1H, m), 2.33-2.22 (1H, m), 2.14-2.04 (2H,
m),1.46 (1H, dd, J=13Hz, 9Hz), 0.91 (3H, s), 0.85
(3H, s)。
ロピレンジオキシ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール（例示化合物番号２−９９０） 製造例４０で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．２０）を白色粉
末として得た（収率１９％）。 融点：２３５−２３７℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.40 (1H, br.s), 8.43 (2H, d, J
=6Hz), 7.19-7.08 (6H, m),6.93 (1H, d, J=3Hz), 5.19
-5.15 (1H, m), 3.47-3.29 (4H, m),3.14-3.05 (2H,
m), 2.93-2.85 (1H, m), 2.63 (1H, d, J=10Hz),2.54-
2.45 (1H, m), 2.33-2.22 (1H, m), 2.14-2.04 (2H,
m),1.46 (1H, dd, J=13Hz, 9Hz), 0.91 (3H, s), 0.85
(3H, s)。
【０２７７】（製造例４２）
２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｓ，８ａ
Ｓ）−２−プロピル−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−７） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｓ，８ａＳ）−２−プロピル−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エ
チル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：５：
１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．６０）を淡黄
色粉末として得た（収率５％）。 融点：２０５−２０６℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：11.36-11.35 (1H, br.s), 8.44 (2H, d,
J=6Hz), 7.17-7.14 (4H, m),7.13-7.09 (2H, m), 6.90
(1H, d, J=3Hz), 5.25-5.24 (1H, br.s),3.36-3.30 (1
H, m), 3.27-3.22 (1H, m), 2.74-2.72 (1H, m),2.61-
2.51 (1H, m), 2.23-2.10 (3H, m), 2.07-1.97 (3H,
m),1.38-1.20 (4H, m), 0.86 (3H, t, J=7Hz)。
Ｓ）−２−プロピル−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−７） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｓ，８ａＳ）−２−プロピル−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エ
チル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：５：
１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．６０）を淡黄
色粉末として得た（収率５％）。 融点：２０５−２０６℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：11.36-11.35 (1H, br.s), 8.44 (2H, d,
J=6Hz), 7.17-7.14 (4H, m),7.13-7.09 (2H, m), 6.90
(1H, d, J=3Hz), 5.25-5.24 (1H, br.s),3.36-3.30 (1
H, m), 3.27-3.22 (1H, m), 2.74-2.72 (1H, m),2.61-
2.51 (1H, m), 2.23-2.10 (3H, m), 2.07-1.97 (3H,
m),1.38-1.20 (4H, m), 0.86 (3H, t, J=7Hz)。
【０２７８】（製造例４３）
２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｓ，８ａ
Ｓ）−２−プロピル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−２９
５） 製造例４２で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．５０）を淡黄色
粉末として得た（収率３％）。 融点：２０２−２０３℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：11.38-11.37 (1H, br.s), 8.42 (2H, d,
J=6Hz), 7.18-7.13 (4H, m),7.12-7.09 (2H, m), 6.91
(1H, d, J=3Hz), 5.12-5.11 (1H, br.s),3.31-3.23 (1
H, m), 2.92-2.88 (1H, m), 2.67-2.61 (2H, m),2.51-
2.49 (1H, m), 2.42-2.38 (1H, m), 2.30-2.25 (1H,
m),2.02-1.89 (3H, m), 1.36-1.22 (4H, m), 0.88 (3H,
d, J=7Hz)。
Ｓ）−２−プロピル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−２９
５） 製造例４２で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．５０）を淡黄色
粉末として得た（収率３％）。 融点：２０２−２０３℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：11.38-11.37 (1H, br.s), 8.42 (2H, d,
J=6Hz), 7.18-7.13 (4H, m),7.12-7.09 (2H, m), 6.91
(1H, d, J=3Hz), 5.12-5.11 (1H, br.s),3.31-3.23 (1
H, m), 2.92-2.88 (1H, m), 2.67-2.61 (2H, m),2.51-
2.49 (1H, m), 2.42-2.38 (1H, m), 2.30-2.25 (1H,
m),2.02-1.89 (3H, m), 1.36-1.22 (4H, m), 0.88 (3H,
d, J=7Hz)。
【０２７９】（製造例４４）
４−［（２Ｒ，８ａＳ）−２−エトキシ−１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−１６） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｒ，８ａＳ）−２−エトキシ−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エ
チル：メタノール：イソプロピルアミン＝１０：１：
１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．６５）を淡褐
色粉末として得た（収率９％）。 融点：１９４−１９６℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.46 (2H, d, J=6Hz), 8.23 (1H, br.
s), 7.16 (2H, d, J=6Hz),7.12 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),
6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.82 (1H, d, J=3Hz),5.51-5.4
7 (1H, m), 4.14-4.08 (1H, m), 3.62-3.53 (1H, m),3.
50-3.36 (3H, m), 2.93-2.82 (1H, m), 2.59-2.46 (1H,
m),2.32-2.15 (2H, m), 2.14-2.01 (1H, m), 2.00-1.9
2 (1H, m),1.70-1.60 (1H, m), 1.19 (3H, t, J=7Hz)。
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−１６） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｒ，８ａＳ）−２−エトキシ−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エ
チル：メタノール：イソプロピルアミン＝１０：１：
１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．６５）を淡褐
色粉末として得た（収率９％）。 融点：１９４−１９６℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.46 (2H, d, J=6Hz), 8.23 (1H, br.
s), 7.16 (2H, d, J=6Hz),7.12 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),
6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.82 (1H, d, J=3Hz),5.51-5.4
7 (1H, m), 4.14-4.08 (1H, m), 3.62-3.53 (1H, m),3.
50-3.36 (3H, m), 2.93-2.82 (1H, m), 2.59-2.46 (1H,
m),2.32-2.15 (2H, m), 2.14-2.01 (1H, m), 2.00-1.9
2 (1H, m),1.70-1.60 (1H, m), 1.19 (3H, t, J=7Hz)。
【０２８０】（製造例４５）
４−［（２Ｒ，８ａＳ）−２−エトキシ−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−３０
４） 製造例４４で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．６０）を淡褐色
粉末として得た（収率７％）。 融点：１９２−１９５℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.47 (2H, d, J=6Hz), 8.25 (1H, br.
s), 7.20-7.09 (4H, m),6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.82 (1
H, d, J=3Hz), 5.40 (1H, d, J=2Hz),4.10-4.02 (1H,
m), 3.50-3.34 (3H, m), 3.16 (1H, dd, J=11Hz, 6Hz),
2.99-2.90 (1H, m), 2.80-2.65 (2H, m), 2.46-2.30 (1
H, m),2.18-2.04 (1H, m), 1.96-1.88 (1H, m), 1.69-
1.60 (1H, m),1.19 (3H, t, J=7Hz)。
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−３０
４） 製造例４４で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．６０）を淡褐色
粉末として得た（収率７％）。 融点：１９２−１９５℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.47 (2H, d, J=6Hz), 8.25 (1H, br.
s), 7.20-7.09 (4H, m),6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.82 (1
H, d, J=3Hz), 5.40 (1H, d, J=2Hz),4.10-4.02 (1H,
m), 3.50-3.34 (3H, m), 3.16 (1H, dd, J=11Hz, 6Hz),
2.99-2.90 (1H, m), 2.80-2.65 (2H, m), 2.46-2.30 (1
H, m),2.18-2.04 (1H, m), 1.96-1.88 (1H, m), 1.69-
1.60 (1H, m),1.19 (3H, t, J=7Hz)。
【０２８１】（製造例４６）
（±）−４−（２−スピロシクロペンタン−１，２，
３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イ
ル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−６
１） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（±）−２−スピロシクロペンタン−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エ
チル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：１
０：０．２５）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．５
３）を淡褐色粉末として得た（収率２９％）。 融点：２０６−２０８℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.37 (1H, br.s), 8.45 (2H, d, J
=5Hz), 7.20-7.07 (6H, m),6.90 (1H, d, J=3Hz), 5.27
-5.22 (1H, m), 3.28-3.20 (1H, m),2.90 (1H, d, J=9H
z), 2.64-2.55 (1H, m), 2.29-2.17 (2H, m),2.05-1.94
(2H, m), 1.80 (1H, dd, J=12Hz, 6Hz), 1.64-1.42 (8
H, m),1.26 (1H, dd, J=12Hz, 10Hz)。
３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イ
ル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−６
１） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（±）−２−スピロシクロペンタン−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エ
チル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：１
０：０．２５）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．５
３）を淡褐色粉末として得た（収率２９％）。 融点：２０６−２０８℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.37 (1H, br.s), 8.45 (2H, d, J
=5Hz), 7.20-7.07 (6H, m),6.90 (1H, d, J=3Hz), 5.27
-5.22 (1H, m), 3.28-3.20 (1H, m),2.90 (1H, d, J=9H
z), 2.64-2.55 (1H, m), 2.29-2.17 (2H, m),2.05-1.94
(2H, m), 1.80 (1H, dd, J=12Hz, 6Hz), 1.64-1.42 (8
H, m),1.26 (1H, dd, J=12Hz, 10Hz)。
【０２８２】（製造例４７）
（±）−４−（２−スピロシクロペンタン−１，２，
３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イ
ル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−９
９３） 製造例４６で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．１９）を淡褐色
粉末として得た（収率１９％）。 融点：２０２−２０４℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.38 (1H, br.s), 8.43 (2H, d, J
=6Hz), 7.20-7.08 (6H, m),6.91 (1H, d, J=3Hz), 5.17
-5.13 (1H, m), 3.25-3.18 (1H, m),2.92-2.85 (1H,
m), 2.70 (1H, d, J=9Hz), 2.65-2.56 (1H, m),2.37 (1
H, d, J=9Hz), 2.34-2.23 (1H, m), 2.01-1.92 (1H,
m),1.69 (1H, dd, J=12Hz, 7Hz), 1.61-1.39 (8H, m),
1.15 (1H, dd, J=12Hz, 8Hz)。
３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イ
ル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−９
９３） 製造例４６で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．１９）を淡褐色
粉末として得た（収率１９％）。 融点：２０２−２０４℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.38 (1H, br.s), 8.43 (2H, d, J
=6Hz), 7.20-7.08 (6H, m),6.91 (1H, d, J=3Hz), 5.17
-5.13 (1H, m), 3.25-3.18 (1H, m),2.92-2.85 (1H,
m), 2.70 (1H, d, J=9Hz), 2.65-2.56 (1H, m),2.37 (1
H, d, J=9Hz), 2.34-2.23 (1H, m), 2.01-1.92 (1H,
m),1.69 (1H, dd, J=12Hz, 7Hz), 1.61-1.39 (8H, m),
1.15 (1H, dd, J=12Hz, 8Hz)。
【０２８３】（製造例４８）
４−［（２Ｓ，８ａＳ）−２−ベンジル−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−２９
９） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｓ，８ａＳ）−２−ベンジル−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エ
チル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：１
０：２）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．５０）を
淡褐色粉末として得た（収率１１％）。 融点：２０７−２０９℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：11.39-11.38 (1H, br.s), 8.46 (2H, d,
J=6Hz), 7.28 (2H, t, J=8Hz),7.20-7.11 (9H, m), 6.
92 (1H, d, J=3Hz), 5.14-5.13 (1H, br.s),3.39-3.21
(2H, m), 2.91-2.83 (1H, m), 2.65-2.49 (5H, m),2.32
-2.29 (2H, m), 1.99-1.87 (2H, m)。
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−２９
９） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｓ，８ａＳ）−２−ベンジル−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エ
チル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：１
０：２）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．５０）を
淡褐色粉末として得た（収率１１％）。 融点：２０７−２０９℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：11.39-11.38 (1H, br.s), 8.46 (2H, d,
J=6Hz), 7.28 (2H, t, J=8Hz),7.20-7.11 (9H, m), 6.
92 (1H, d, J=3Hz), 5.14-5.13 (1H, br.s),3.39-3.21
(2H, m), 2.91-2.83 (1H, m), 2.65-2.49 (5H, m),2.32
-2.29 (2H, m), 1.99-1.87 (2H, m)。
【０２８４】（製造例４９）
４−［（８ａＳ）−２−ベンジリデン−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−９８
７） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２−ベンジリデン−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応とシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチ
ル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：１０：
２）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．５０）を淡褐
色粉末として得た（収率３％）。 融点：２４３−２４５℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.41 (2H, d, J=6Hz), 8.31-8.29 (1H,
br.s), 7.38-7.27 (4H, m),7.21 (1H, t, J=7Hz), 7.15
-7.10 (4H, m), 6.97 (2H, t, J=9Hz),6.84 (1H, d, J=
3Hz), 6.40 (1H, s), 5.50-5.49 (1H, br.s),3.65-3.58
(3H, m), 2.96-2.93 (1H, m), 2.85-2.78 (2H, m),2.4
7-2.42 (1H, m), 2.36-2.21 (2H, m)。
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−９８
７） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２−ベンジリデン−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応とシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチ
ル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：１０：
２）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．５０）を淡褐
色粉末として得た（収率３％）。 融点：２４３−２４５℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：8.41 (2H, d, J=6Hz), 8.31-8.29 (1H,
br.s), 7.38-7.27 (4H, m),7.21 (1H, t, J=7Hz), 7.15
-7.10 (4H, m), 6.97 (2H, t, J=9Hz),6.84 (1H, d, J=
3Hz), 6.40 (1H, s), 5.50-5.49 (1H, br.s),3.65-3.58
(3H, m), 2.96-2.93 (1H, m), 2.85-2.78 (2H, m),2.4
7-2.42 (1H, m), 2.36-2.21 (2H, m)。
【０２８５】（製造例５０）
２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｓ，８ａ
Ｓ）−２−フェノキシ−１，２，３，５，８，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−６
８） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｓ，８ａＳ）−２−フェノキシ−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エ
チル：メタノール＝１９：１）を行ない、標記の化合物
（Ｒｆ値０．６３）を白色粉末として得た（収率３３
％）。 融点：２１２−２１４℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.40 (1H, br.s), 8.45 (2H, d, J
=6Hz), 7.27 (2H, t, J=8Hz),7.21-7.08 (6H, m), 6.96
-6.82 (4H, m), 5.28-5.24 (1H, m),4.88-4.80 (1H,
m), 3.34-3.27 (1H, m), 3.19-3.11 (1H, m),2.70-2.50
(2H, m), 2.46-2.05 (4H, m), 1.47-1.37 (1H, m)。
Ｓ）−２−フェノキシ−１，２，３，５，８，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号５−６
８） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｓ，８ａＳ）−２−フェノキシ−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応
とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エ
チル：メタノール＝１９：１）を行ない、標記の化合物
（Ｒｆ値０．６３）を白色粉末として得た（収率３３
％）。 融点：２１２−２１４℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.40 (1H, br.s), 8.45 (2H, d, J
=6Hz), 7.27 (2H, t, J=8Hz),7.21-7.08 (6H, m), 6.96
-6.82 (4H, m), 5.28-5.24 (1H, m),4.88-4.80 (1H,
m), 3.34-3.27 (1H, m), 3.19-3.11 (1H, m),2.70-2.50
(2H, m), 2.46-2.05 (4H, m), 1.47-1.37 (1H, m)。
【０２８６】（製造例５１）
２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｓ，８ａ
Ｓ）−２−フェノキシ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−１
０００） 製造例５０で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．１０）を淡褐色
粉末として得た（収率１５％）。 融点：１９９−２０１℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.41 (1H, br.s), 8.33 (2H, d, J
=6Hz), 7.29 (2H, t, J=8Hz),7.21-7.08 (6H, m), 6.97
-6.86 (4H, m), 5.28-5.24 (1H, m),4.88-4.82 (1H,
m), 3.21-3.14 (1H, m), 3.04-2.91 (3H, m),2.67-2.57
(1H, m), 2.44-2.35 (1H, m), 2.33-2.23 (1H, m),2.1
1-2.02 (1H, m), 1.44-1.36 (1H, m)。
Ｓ）−２−フェノキシ−１，２，３，５，６，８ａ−ヘ
キサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−１
０００） 製造例５０で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．１０）を淡褐色
粉末として得た（収率１５％）。 融点：１９９−２０１℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δｐｐｍ：11.41 (1H, br.s), 8.33 (2H, d, J
=6Hz), 7.29 (2H, t, J=8Hz),7.21-7.08 (6H, m), 6.97
-6.86 (4H, m), 5.28-5.24 (1H, m),4.88-4.82 (1H,
m), 3.21-3.14 (1H, m), 3.04-2.91 (3H, m),2.67-2.57
(1H, m), 2.44-2.35 (1H, m), 2.33-2.23 (1H, m),2.1
1-2.02 (1H, m), 1.44-1.36 (1H, m)。
【０２８７】（製造例５２）
２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｓ，８ａ
Ｓ）−２−メチルスルホニル−１，２，３，５，８，８
ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピ
リジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号
５−６７） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｓ，８ａＳ）−２−メチルスルホニル
−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロイ
ンドリジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様
の反応とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；
酢酸エチル：メタノール：イソプロピルアミン＝１０
０：１：１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．２）
を褐色粉末として得た（収率２％）。 融点：＞２５０℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤ3Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：8.40-8.36 (2H, m), 7.25 (2H, d, J=5H
z), 7.22-7.15 (2H, m),7.05-6.98 (2H, m), 6.87 (1H,
s), 5.39 (1H, t, J=2Hz),3.81-3.74 (1H, m), 3.59
(1H, dd, J=11Hz, 3Hz), 3.49-3.44 (1H, m),2.93 (3H,
s), 2.90-2.83 (1H, m), 2.67 (1H, t, J=11Hz),2.57-
2.27 (3H, m), 2.27-2.20 (1H, m), 1.88-1.80 (1H,
m)。
Ｓ）−２−メチルスルホニル−１，２，３，５，８，８
ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピ
リジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号
５−６７） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（２Ｓ，８ａＳ）−２−メチルスルホニル
−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロイ
ンドリジン−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様
の反応とシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；
酢酸エチル：メタノール：イソプロピルアミン＝１０
０：１：１）を行ない、標記の化合物（Ｒｆ値０．２）
を褐色粉末として得た（収率２％）。 融点：＞２５０℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤ3Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：8.40-8.36 (2H, m), 7.25 (2H, d, J=5H
z), 7.22-7.15 (2H, m),7.05-6.98 (2H, m), 6.87 (1H,
s), 5.39 (1H, t, J=2Hz),3.81-3.74 (1H, m), 3.59
(1H, dd, J=11Hz, 3Hz), 3.49-3.44 (1H, m),2.93 (3H,
s), 2.90-2.83 (1H, m), 2.67 (1H, t, J=11Hz),2.57-
2.27 (3H, m), 2.27-2.20 (1H, m), 1.88-1.80 (1H,
m)。
【０２８８】（製造例５３）
２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｓ，８ａ
Ｓ）−２−メチルスルホニル−１，２，３，５，６，８
ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピ
リジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号
２−９９９） 製造例５２で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．０５）を褐色粉
末として得た（収率２％）。 融点：１４７−１５０℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤ3Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：8.39-8.35 (2H, m), 7.24 (2H, d, J=5H
z), 7.19-7.16 (2H, m),7.03-6.87 (2H, m), 6.86 (1H,
s), 5.38 (1H, t, J=2Hz),3.69-3.65 (1H, m), 3.62-
3.56 (1H, m), 3.44-3.38 (1H, m),2.92 (3H, s), 2.82
-2.78 (1H, m), 2.63-2.53 (1H, m),2.50-2.39 (1H,
m), 2.36-2.15 (3H, m), 1.92-1.76 (1H, m)。
Ｓ）−２−メチルスルホニル−１，２，３，５，６，８
ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピ
リジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号
２−９９９） 製造例５２で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．０５）を褐色粉
末として得た（収率２％）。 融点：１４７−１５０℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤ3Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：8.39-8.35 (2H, m), 7.24 (2H, d, J=5H
z), 7.19-7.16 (2H, m),7.03-6.87 (2H, m), 6.86 (1H,
s), 5.38 (1H, t, J=2Hz),3.69-3.65 (1H, m), 3.62-
3.56 (1H, m), 3.44-3.38 (1H, m),2.92 (3H, s), 2.82
-2.78 (1H, m), 2.63-2.53 (1H, m),2.50-2.39 (1H,
m), 2.36-2.15 (3H, m), 1.92-1.76 (1H, m)。
【０２８９】（製造例５４）
２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−２
−プロピリデン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒ
ドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−
イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−９８４） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２−プロピリデン−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応とシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチ
ル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：５：
１）を行ない、標記の化合物の２種の異性体（Ｅ体及び
Ｚ体）を得た。 異性体Ａ Ｒｆ値 ０．５０、橙色粉末 ０．５６ｇ（収率４
％）、 融点：１８５−１８７℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：11.41-11.40 (1H, Br.s), 8.41 (2H,
d, J=6Hz), 7.18-7.11 (4H, m),7.10-7.07 (2H, m), 6.
93 (1H, d, J=3Hz), 5.23-5.18 (1H, m),5.14-5.13 (1
H, br.s), 3.41-3.36 (1H, m), 3.22-3.13 (2H, m),2.9
3-2.89 (1H, m), 2.68-2.66 (1H, m), 2.40-2.29 (2H,
m),2.10-2.06 (1H, m), 1.97-1.87 (2H, m), 1.57-1.55
(1H, m),0.94 (3H, d, J=7Hz)。 異性体Ｂ Ｒｆ値 ０．４５、白色粉末 １．５８ｇ（収率１１
％）、 融点：２４９−２５１℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：11.47-11.46 (1H, Br.s), 8.42 (2H,
d, J=6Hz), 7.19-7.14 (4H, m),7.13-7.07 (2H, m), 6.
92 (1H, d, J=3Hz), 5.27-5.23 (1H, m),5.18-5.17 (1
H, br.s), 4.14 (1H, q, J=5Hz), 3.24-3.21 (1H, m),
3.13-3.10 (1H, m), 2.85-2.80 (1H, m), 2.63-2.58 (1
H, m),2.37-2.31 (2H, m), 2.11-2.07 (1H, m), 1.95-
1.90 (2H, m),1.88-1.78 (1H, m), 0.92 (3H, d, J=8H
z)。
−プロピリデン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒ
ドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−
イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−９８４） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ンの代わりに（８ａＳ）−２−プロピリデン−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オンを用いて、製造例１−５）と同様の反応とシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチ
ル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：５：
１）を行ない、標記の化合物の２種の異性体（Ｅ体及び
Ｚ体）を得た。 異性体Ａ Ｒｆ値 ０．５０、橙色粉末 ０．５６ｇ（収率４
％）、 融点：１８５−１８７℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：11.41-11.40 (1H, Br.s), 8.41 (2H,
d, J=6Hz), 7.18-7.11 (4H, m),7.10-7.07 (2H, m), 6.
93 (1H, d, J=3Hz), 5.23-5.18 (1H, m),5.14-5.13 (1
H, br.s), 3.41-3.36 (1H, m), 3.22-3.13 (2H, m),2.9
3-2.89 (1H, m), 2.68-2.66 (1H, m), 2.40-2.29 (2H,
m),2.10-2.06 (1H, m), 1.97-1.87 (2H, m), 1.57-1.55
(1H, m),0.94 (3H, d, J=7Hz)。 異性体Ｂ Ｒｆ値 ０．４５、白色粉末 １．５８ｇ（収率１１
％）、 融点：２４９−２５１℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：11.47-11.46 (1H, Br.s), 8.42 (2H,
d, J=6Hz), 7.19-7.14 (4H, m),7.13-7.07 (2H, m), 6.
92 (1H, d, J=3Hz), 5.27-5.23 (1H, m),5.18-5.17 (1
H, br.s), 4.14 (1H, q, J=5Hz), 3.24-3.21 (1H, m),
3.13-3.10 (1H, m), 2.85-2.80 (1H, m), 2.63-2.58 (1
H, m),2.37-2.31 (2H, m), 2.11-2.07 (1H, m), 1.95-
1.90 (2H, m),1.88-1.78 (1H, m), 0.92 (3H, d, J=8H
z)。
【０２９０】（製造例５５）
（±）−４−（４−フルオロフェニル）−５−（ピリジ
ン−４−イル）−１−（１，２，３，５，６，７，８，
８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−イル）イミダゾ
ール（例示化合物番号２０−１５） １） （±）−７−アミノ−１，２，３，５，６，７，
８，８ａ−オクタヒドロインドリジン （±）−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒ
ドロインドリジン−７−オン５．０ｇ（３５．９ｍｍｏ
ｌ）を２Ｍアンモニア／エタノール溶液５４ｍｌ（アン
モニアとして１０８ｍｍｏｌ）に溶解し、１０％パラジ
ウム−炭素５００ｍｇを加えて、水素雰囲気下、室温で
４時間撹拌した。反応液をロ過し、ロ液を減圧濃縮して
標記の化合物４．９１ｇを無色油状物として得た（収率
９８％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：3.15-3.04 (2H, m), 2.72-2.64 (1H,
m), 2.10-2.00 (3H, m),1.91-1.49 (6H, m), 1.47-1.33
(3H,m), 1.06-0.99 (1H, m)。 ２） （±）−７−（ピリジン−４−イル）メチレンア
ミノ−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒド
ロインドリジン １）で得た（±）−７−アミノ−１，２，３，５，６，
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン４．９１ｇ
（３５．０ｍｍｏｌ）をトルエン９５ｍｌに溶解し、４
−ホルミルピリジン３．３４ｍｌ（３５．０ｍｍｏｌ）
と無水硫酸マグネシウム３．７５ｇ（３１．２ｍｍｏ
ｌ）を加えて７０℃で３時間撹拌した。反応液をロ過
し、ロ液を減圧濃縮して標記の化合物８．０８ｇを淡黄
色油状物として得た（収率：定量的）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：8.90 (2H, d, J=6Hz), 8.32 (1H, s),
7.71 (2H, d, J=6Hz),3.15-3.02 (3H, m), 2.71-2.62
(1H, m), 2.18-1.34 (9H, m),1.08-0.98 (1H, m)。 ３） （±）−４−（４−フルオロフェニル）−５−
（ピリジン−４−イル）−１−（１，２，３，５，６，
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−イル）
イミダゾール α−（ｐ−トルエンスルホニル）−４−フルオロベンジ
ルイソシアニド１０．１ｇ（３４．９ｍｍｏｌ）と２）
で得た（±）−７−（４−ピリジルメチレンアミノ）−
１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロイン
ドリジン８．０ｇ（３４．９ｍｍｏｌ）をジクロロメタ
ン１５０ｍｌに溶解し、１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］−７−ウンデセン５．２２ｍｌ（３４．９ｍｍ
ｏｌ）を加えて室温で２時間撹拌した。反応混合物を減
圧濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え
て酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：
メタノール：イソプロピルアミン＝２０：１：１）に付
し、標記の化合物１．８７ｇを淡黄色粉末として得た
（収率１４％）。 融点：１８７−１８９℃1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：8.73 (2H, d, J=3Hz), 7.78 (1H, s),
7.35 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.24 (2H, d, J=3Hz), 6.9
2 (2H, t, J=9Hz), 3.82-3.73 (1H, m),3.18-3.14 (1H,
m), 3.08-3.05 (1H, m), 2.18-1.96 (5H, m),1.90-1.8
2 (3H, m), 1.77-1.71 (2H, m), 1.53-1.44 (1H, m)。
ン−４−イル）−１−（１，２，３，５，６，７，８，
８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−イル）イミダゾ
ール（例示化合物番号２０−１５） １） （±）−７−アミノ−１，２，３，５，６，７，
８，８ａ−オクタヒドロインドリジン （±）−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒ
ドロインドリジン−７−オン５．０ｇ（３５．９ｍｍｏ
ｌ）を２Ｍアンモニア／エタノール溶液５４ｍｌ（アン
モニアとして１０８ｍｍｏｌ）に溶解し、１０％パラジ
ウム−炭素５００ｍｇを加えて、水素雰囲気下、室温で
４時間撹拌した。反応液をロ過し、ロ液を減圧濃縮して
標記の化合物４．９１ｇを無色油状物として得た（収率
９８％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：3.15-3.04 (2H, m), 2.72-2.64 (1H,
m), 2.10-2.00 (3H, m),1.91-1.49 (6H, m), 1.47-1.33
(3H,m), 1.06-0.99 (1H, m)。 ２） （±）−７−（ピリジン−４−イル）メチレンア
ミノ−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒド
ロインドリジン １）で得た（±）−７−アミノ−１，２，３，５，６，
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン４．９１ｇ
（３５．０ｍｍｏｌ）をトルエン９５ｍｌに溶解し、４
−ホルミルピリジン３．３４ｍｌ（３５．０ｍｍｏｌ）
と無水硫酸マグネシウム３．７５ｇ（３１．２ｍｍｏ
ｌ）を加えて７０℃で３時間撹拌した。反応液をロ過
し、ロ液を減圧濃縮して標記の化合物８．０８ｇを淡黄
色油状物として得た（収率：定量的）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：8.90 (2H, d, J=6Hz), 8.32 (1H, s),
7.71 (2H, d, J=6Hz),3.15-3.02 (3H, m), 2.71-2.62
(1H, m), 2.18-1.34 (9H, m),1.08-0.98 (1H, m)。 ３） （±）−４−（４−フルオロフェニル）−５−
（ピリジン−４−イル）−１−（１，２，３，５，６，
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−イル）
イミダゾール α−（ｐ−トルエンスルホニル）−４−フルオロベンジ
ルイソシアニド１０．１ｇ（３４．９ｍｍｏｌ）と２）
で得た（±）−７−（４−ピリジルメチレンアミノ）−
１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロイン
ドリジン８．０ｇ（３４．９ｍｍｏｌ）をジクロロメタ
ン１５０ｍｌに溶解し、１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］−７−ウンデセン５．２２ｍｌ（３４．９ｍｍ
ｏｌ）を加えて室温で２時間撹拌した。反応混合物を減
圧濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え
て酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：
メタノール：イソプロピルアミン＝２０：１：１）に付
し、標記の化合物１．８７ｇを淡黄色粉末として得た
（収率１４％）。 融点：１８７−１８９℃1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：8.73 (2H, d, J=3Hz), 7.78 (1H, s),
7.35 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.24 (2H, d, J=3Hz), 6.9
2 (2H, t, J=9Hz), 3.82-3.73 (1H, m),3.18-3.14 (1H,
m), 3.08-3.05 (1H, m), 2.18-1.96 (5H, m),1.90-1.8
2 (3H, m), 1.77-1.71 (2H, m), 1.53-1.44 (1H, m)。
【０２９１】（製造例５６）
（±）−５−（４−フルオロフェニル）−３−（７−ヒ
ドロキシ−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタ
ヒドロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４
−イル）ピラゾール（例示化合物番号１６−２３） １） ３−ブロモ−５−（４−フルオロフェニル）−４
−（ピリジン−４−イル）ピラゾール ５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−
イル）ピラゾール（WO00/31063）６．０ｇ（２５ｍｍｏ
ｌ）をジメチルホルムアミド６０ｍｌに溶解し、Ｎ−ブ
ロモコハク酸イミド８．９３ｇ（５０ｍｍｏｌ）を加え
て室温で３日間撹拌した。反応液に水を加え、析出した
結晶をロ取してジエチルエーテルで洗浄し、標記の化合
物５．７３ｇを白色粉末として得た（収率７２％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3
−ＤＭＳＯ−ｄ6 )δｐｐｍ：8.56 (2H, d, J=5Hz), 7.
33 (2H, dd, J=8Hz, 5Hz),7.24 (2H, d, J=5Hz), 7.05
(2H, t, J=8Hz)。 ２） （±）−５−（４−フルオロフェニル）−３−
（７−ヒドロキシ−１，２，３，５，６，７，８，８ａ
−オクタヒドロインドリジン−７−イル）−４−（ピリ
ジン−４−イル）ピラゾール １）で得た３−ブロモ−５−（４−フルオロフェニル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール３．１８ｇ
（１０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３２ｍｌに溶解
し、−７８℃で１．６Ｍブチルリチウム／ヘキサン溶液
１３．７５ｍｌ（１３．７５ｍｍｏｌ）を加えて１０分
間撹拌した後、同温度で１，２，３，５，６，７，８，
８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン１．５３ｇ
（１１ｍｍｏｌ）を加えて−７８℃で２時間攪拌し、更
に室温で１時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液に加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗
して無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢
酸エチル：メタノール：イソプロピルアミン＝２０：
１：１）に付し標記の化合物８３０ｍｇを淡黄色粉末と
して得た（収率２２％）。 融点：１８０−１８１℃1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：8.57 (2H, d, J=6Hz), 7.23 (2H, d, J
=6Hz), 7.19 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),6.94 (2H, t, J=9H
z), 3.04-2.99 (1H, m), 2.96-2.90 (1H, m),2.42-2.36
(1H, m), 2.31-2.24 (1H, m), 2.28-1.99 (3H, m),1.8
4-1.65 (6H, m), 1.36-1.30 (1H, m)。
ドロキシ−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタ
ヒドロインドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４
−イル）ピラゾール（例示化合物番号１６−２３） １） ３−ブロモ−５−（４−フルオロフェニル）−４
−（ピリジン−４−イル）ピラゾール ５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−
イル）ピラゾール（WO00/31063）６．０ｇ（２５ｍｍｏ
ｌ）をジメチルホルムアミド６０ｍｌに溶解し、Ｎ−ブ
ロモコハク酸イミド８．９３ｇ（５０ｍｍｏｌ）を加え
て室温で３日間撹拌した。反応液に水を加え、析出した
結晶をロ取してジエチルエーテルで洗浄し、標記の化合
物５．７３ｇを白色粉末として得た（収率７２％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3
−ＤＭＳＯ−ｄ6 )δｐｐｍ：8.56 (2H, d, J=5Hz), 7.
33 (2H, dd, J=8Hz, 5Hz),7.24 (2H, d, J=5Hz), 7.05
(2H, t, J=8Hz)。 ２） （±）−５−（４−フルオロフェニル）−３−
（７−ヒドロキシ−１，２，３，５，６，７，８，８ａ
−オクタヒドロインドリジン−７−イル）−４−（ピリ
ジン−４−イル）ピラゾール １）で得た３−ブロモ−５−（４−フルオロフェニル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール３．１８ｇ
（１０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３２ｍｌに溶解
し、−７８℃で１．６Ｍブチルリチウム／ヘキサン溶液
１３．７５ｍｌ（１３．７５ｍｍｏｌ）を加えて１０分
間撹拌した後、同温度で１，２，３，５，６，７，８，
８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン１．５３ｇ
（１１ｍｍｏｌ）を加えて−７８℃で２時間攪拌し、更
に室温で１時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液に加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗
して無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢
酸エチル：メタノール：イソプロピルアミン＝２０：
１：１）に付し標記の化合物８３０ｍｇを淡黄色粉末と
して得た（収率２２％）。 融点：１８０−１８１℃1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：8.57 (2H, d, J=6Hz), 7.23 (2H, d, J
=6Hz), 7.19 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),6.94 (2H, t, J=9H
z), 3.04-2.99 (1H, m), 2.96-2.90 (1H, m),2.42-2.36
(1H, m), 2.31-2.24 (1H, m), 2.28-1.99 (3H, m),1.8
4-1.65 (6H, m), 1.36-1.30 (1H, m)。
【０２９２】（製造例５７）
（±）−５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，
２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール（例
示化合物番号１４−１） 製造例５６の化合物７２０ｍｇ（１．９０ｍｍｏｌ）を
濃塩酸１４ｍｌに溶解し、８時間加熱還流して１Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液で中和した後、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧
濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタノール：イソプロピ
ルアミン＝１０：１：１）に付し、標記の化合物（Ｒｆ
値０．４５）２５５ｍｇを白色粉末として得た（収率３
７％）。 融点：２２５−２３０℃1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：8.54 (2H, d, J=6Hz), 7.29 (2H, dd,
J=9Hz, 5Hz), 7.15 (2H, d, J=6Hz),6.99 (2H, t, J=9H
z), 5.90 (1H, s), 3.64-3.59 (1H, m),3.28-3.24 (1H,
m), 2.90-2.85 (1H, m), 2.40-2.35 (1H, m),2.28-2.1
5 (3H, m), 2.02-1.89 (2H, m), 1.82-1.75 (1H, m),1.
49-1.41 (1H, m)。
２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール（例
示化合物番号１４−１） 製造例５６の化合物７２０ｍｇ（１．９０ｍｍｏｌ）を
濃塩酸１４ｍｌに溶解し、８時間加熱還流して１Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液で中和した後、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧
濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタノール：イソプロピ
ルアミン＝１０：１：１）に付し、標記の化合物（Ｒｆ
値０．４５）２５５ｍｇを白色粉末として得た（収率３
７％）。 融点：２２５−２３０℃1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：8.54 (2H, d, J=6Hz), 7.29 (2H, dd,
J=9Hz, 5Hz), 7.15 (2H, d, J=6Hz),6.99 (2H, t, J=9H
z), 5.90 (1H, s), 3.64-3.59 (1H, m),3.28-3.24 (1H,
m), 2.90-2.85 (1H, m), 2.40-2.35 (1H, m),2.28-2.1
5 (3H, m), 2.02-1.89 (2H, m), 1.82-1.75 (1H, m),1.
49-1.41 (1H, m)。
【０２９３】（製造例５８）
（±）−５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール（例
示化合物番号８−３０７） 製造例５７で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより標記の化合物（Ｒｆ値０．３０）を淡黄色粉
末として得た（収率２７％）。 融点：２０４−２０８℃1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：8.54 (2H, d, J=6Hz), 7.28 (2H, dd,
J=9Hz, 5Hz), 7.15 (2H, d, J=6Hz),7.00 (2H, t, J=9H
z), 5.87 (1H, s), 3.32-3.26 (1H, m),3.02-2.98 (1H,
m), 2.92-2.88 (1H, m), 2.78-2.68 (2H, m),2.46-2.3
8 (1H, m), 2.23-2.17 (1H, m), 2.01-1.74 (3H, m),1.
50-1.41 (1H, m)。
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール（例
示化合物番号８−３０７） 製造例５７で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより標記の化合物（Ｒｆ値０．３０）を淡黄色粉
末として得た（収率２７％）。 融点：２０４−２０８℃1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：8.54 (2H, d, J=6Hz), 7.28 (2H, dd,
J=9Hz, 5Hz), 7.15 (2H, d, J=6Hz),7.00 (2H, t, J=9H
z), 5.87 (1H, s), 3.32-3.26 (1H, m),3.02-2.98 (1H,
m), 2.92-2.88 (1H, m), 2.78-2.68 (2H, m),2.46-2.3
8 (1H, m), 2.23-2.17 (1H, m), 2.01-1.74 (3H, m),1.
50-1.41 (1H, m)。
【０２９４】（製造例５９）
（±）−５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール（例示化合物番号１６−２５） 製造例５７の化合物５０ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）をメ
タノール４ｍｌに溶解し、１０％水酸化パラジウム−炭
素４０ｍｇを加えて水素雰囲気下５０℃で４時間撹拌し
た。反応液をロ過し、ロ液を減圧濃縮した。得られた残
渣をジエチルエーテルで洗浄し、標記の化合物２７ｍｇ
を白色粉末として得た（収率５３％）。 融点：２４２−２４３℃1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：8.59 (2H, d, J=6Hz), 7.31 (2H, dd,
J=9Hz, 5Hz), 7.11 (2H, d, J=6Hz),6.99 (2H, t, J=9H
z), 3.23-3.18 (1H, m), 3.15-3.08 (1H, m),2.88-2.79
(1H, m), 2.17-1.42 (11H, m)。
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール（例示化合物番号１６−２５） 製造例５７の化合物５０ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）をメ
タノール４ｍｌに溶解し、１０％水酸化パラジウム−炭
素４０ｍｇを加えて水素雰囲気下５０℃で４時間撹拌し
た。反応液をロ過し、ロ液を減圧濃縮した。得られた残
渣をジエチルエーテルで洗浄し、標記の化合物２７ｍｇ
を白色粉末として得た（収率５３％）。 融点：２４２−２４３℃1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：8.59 (2H, d, J=6Hz), 7.31 (2H, dd,
J=9Hz, 5Hz), 7.11 (2H, d, J=6Hz),6.99 (2H, t, J=9H
z), 3.23-3.18 (1H, m), 3.15-3.08 (1H, m),2.88-2.79
(1H, m), 2.17-1.42 (11H, m)。
【０２９５】（製造例６０）
（Ｓ）−５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，
２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール（例
示化合物番号14−１） （±）−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒ
ドロインドリジン−７−オンの代わりに（Ｓ）−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて製造例５６−２）と同様の反応
を行ない、次いで、得られた生成物を製造例５７と同様
の脱水反応及びシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶媒；酢酸エチル：メタノール：イソプロピルアミン
＝１０：１：１）に付して、標記の化合物（Ｒｆ値０．
４５）９８０ｍｇを淡黄色粉末として得た（収率６
％）。 融点：２０９−２１４℃1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6）δｐｐｍ：13.40-13.10 (1H, br.s), 8.52 (2H,
m), 7.28 (2H, m), 7.24-7.16 (4H, m),5.79-5.50 (1
H, br.s), 3.44-3.29 (2H, m), 3.05 (1H, m),2.72-2.6
2 (1H, br.s), 2.51-1.90 (4H, m), 1.73-1.64 (2H,
m),1.34-1.25 (1H, m)。
２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール（例
示化合物番号14−１） （±）−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒ
ドロインドリジン−７−オンの代わりに（Ｓ）−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを用いて製造例５６−２）と同様の反応
を行ない、次いで、得られた生成物を製造例５７と同様
の脱水反応及びシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶媒；酢酸エチル：メタノール：イソプロピルアミン
＝１０：１：１）に付して、標記の化合物（Ｒｆ値０．
４５）９８０ｍｇを淡黄色粉末として得た（収率６
％）。 融点：２０９−２１４℃1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6）δｐｐｍ：13.40-13.10 (1H, br.s), 8.52 (2H,
m), 7.28 (2H, m), 7.24-7.16 (4H, m),5.79-5.50 (1
H, br.s), 3.44-3.29 (2H, m), 3.05 (1H, m),2.72-2.6
2 (1H, br.s), 2.51-1.90 (4H, m), 1.73-1.64 (2H,
m),1.34-1.25 (1H, m)。
【０２９６】（製造例６１）
（Ｓ）−５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール（例
示化合物番号８−３０７） 製造例６０で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．３０）８３０ｍ
ｇを淡黄色粉末として得た（収率５％）。 融点：１９８−２０２℃1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6）δｐｐｍ：13.23 (1H, br.s), 8.52-8.51 (2H,
m), 7.31-7.27 (2H, m),7.19-7.14 (4H, m), 5.63-5.62
(1H, br.s), 3.17-3.16 (1H, br.s),2.93-2.87 (1H,
m), 2.80-2.74 (1H, m), 2.68-2.61 (1H, m),2.57-2.50
(1H, m), 2.38-2.33 (1H, m), 2.16-2.08 (1H, m),1.8
5-1.57 (3H, m), 1.28-1.19 (1H, br.s)。
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール（例
示化合物番号８−３０７） 製造例６０で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．３０）８３０ｍ
ｇを淡黄色粉末として得た（収率５％）。 融点：１９８−２０２℃1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6）δｐｐｍ：13.23 (1H, br.s), 8.52-8.51 (2H,
m), 7.31-7.27 (2H, m),7.19-7.14 (4H, m), 5.63-5.62
(1H, br.s), 3.17-3.16 (1H, br.s),2.93-2.87 (1H,
m), 2.80-2.74 (1H, m), 2.68-2.61 (1H, m),2.57-2.50
(1H, m), 2.38-2.33 (1H, m), 2.16-2.08 (1H, m),1.8
5-1.57 (3H, m), 1.28-1.19 (1H, br.s)。
【０２９７】（製造例６２）
（Ｓ）−２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，
２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）チオフェン（例
示化合物番号１９−１） １） ５−エトキシカルボニル−２−（４−フルオロフ
ェニル）−３−（ピリジン−４−イル）チオフェン ジメチルホルムアミド１７．０４ｍｌ（２２０ｍｍｏ
ｌ）に、氷冷攪拌下で、オキシ塩化リン７．９ｍｌ（８
５ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で１時間攪拌した。この溶
液を、１−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン
−４−イル）エタノン［T.F.Gallagher et al., Bioor
g.Med.Chem., 5, 49-64(1997)］２１．５ｇ（１００ｍ
ｍｏｌ）をジメチルホルムアミド１４０ｍｌとジクロロ
メタン２８０ｍｌの混合液に溶かした溶液に氷冷攪拌下
で滴下し、５０℃で２時間攪拌した。反応液を室温にま
で冷却後、水を加え、更に６Ｎ水酸化ナトリウムを加え
てｐＨを９乃至１０に調整し、ジクロロメタンで抽出し
た。有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧濃縮し、残渣をジクロロエタン１００ｍｌとピ
リジン１５ｍｌの混合液に溶解してチオ酢酸エチルエス
テル１１ｍｌ（１００ｍｍｏｌ）を加え、氷冷攪拌下で
トリエチルアミン２５ｍｌ（１８０ｍｍｏｌ）を加え
た。室温で１時間攪拌し、次いで８０℃で３時間攪拌し
た後、反応液を室温にまで冷却し、水とジクロロメタン
を加えて分液した。有機層を水洗して無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
２：３）に付して標記の化合物１８．１１ｇを褐色粘性
油状物として得た（収率５５％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：8.54 (2H, d, J=6Hz), 7.85 (1H, s),
7.28 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.14 (2H, d, J=6Hz), 7.0
4 (2H, t, J=9Hz), 4.39 (2H, q, J=7Hz),1.40 (2H, t,
J=7Hz)。 ２） ５−カルボキシ−２−（４−フルオロフェニル）
−３−（ピリジン−４−イル）チオフェン １）で得た５−エトキシカルボニル−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）チオフェン
１５．１７ｇ（４６．３ｍｍｏｌ）をエタノール１５０
ｍｌに溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液９３ｍｌ
（９３ｍｍｏｌ）を加えて１００℃で３０分間攪拌し
た。エタノールを減圧留去して、得られた残渣に水を加
え、１Ｎ塩酸９３ｍｌを加えて析出する結晶を濾取し、
標記の化合物１２．６４ｇを淡褐色粉末として得た（収
率９１％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：8.52 (2H, d, J=6Hz), 7.90 (1H, s),
7.38 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.26 (2H, t, J=9Hz), 7.2
5 (2H, d, J=6Hz)。 ３） ２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）チオフェン ２）で得た５−カルボキシ−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）チオフェン１２．６
４ｇ（４２．２ｍｍｏｌ）にキノリン４２ｍｌと銅粉
２．９５ｇ（４６．４ｍｍｏｌ）を加えて２４０℃で
２．５時間攪拌し、室温にまで冷却した後、濾過し、濾
液に酢酸エチルと飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、
分液した。有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
に付して標記の化合物１１．８１ｇを褐色粉末として得
た（収率：定量的）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：8.58-8.43 (2H, m), 7.38 (1H, d, J=5
Hz), 7.26 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.19 (1H, d, J=5H
z), 7.16 (2H, d, J=6Hz), 7.01 (2H, t, J=9Hz)。 ４） ４，５−ジブロモ−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）チオフェン ３）で得た２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリ
ジン−４−イル）チオフェン１０．７０ｇ（４１．９ｍ
ｍｏｌ）を酢酸１００ｍｌに溶解し、臭素８．６ｍｌ
（１６７．６ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で５時間攪拌し
た。室温にまで冷却した後、反応液に２８％アンモニア
水溶液を加えて塩基性とし、酢酸エチルで抽出した。有
機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減
圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：２）に付して標記
の化合物１４．２９ｇを淡褐色粉末として得た（収率８
３％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：8.61 (2H, d, J=6Hz), 7.15 (2H, d, J
=6Hz), 7.09 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),6.95 (2H, t, J=9H
z)。 ５） ４−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）−３
−（ピリジン−４−イル）チオフェン ４）で得た４，５−ジブロモ−２−（４−フルオロフェ
ニル）−３−（ピリジン−４−イル）チオフェン１３．
８８ｇ（３３．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１４
０ｍｌに溶解し、−７８℃で１．５９Ｍブチルリチウム
／ヘキサン溶液２３．３ｍｌ（３７ｍｍｏｌ）を滴下し
た。同温度で１５分間攪拌し、水２４ｍｌを加えて室温
に戻した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸
エチルを加えて分液し、有機層を水洗して無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、残渣（固形物）を
ジエチルエーテルで洗浄して標記の化合物１１．２０ｇ
を淡褐色粉末として得た（収率；定量的）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：8.60 (2H, d, J=6Hz), 7.39 (1H, s),
7.16 (2H, d, J=6Hz),7.13 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.9
5 (2H, t, J=9Hz)。 ６） （Ｓ）−２−（４−フルオロフェニル）−４−
（１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−３−（ピリジン−４−イル）チオフェ
ン ３−ブロモ−５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピ
リジン−４−イル）ピラゾールの代わりに５）で得た４
−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリ
ジン−４−イル）チオフェンを、（±）−１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−オンの代わりに（Ｓ）−１，２，３，５，６，７，
８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オンを用い
て製造例５６−２）と同様の反応を行ない、次いで、得
られた生成物を製造例５７と同様の脱水反応及びシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：メ
タノール：イソプロピルアミン＝１０：１０：１）に付
して、標記の化合物（Ｒｆ値０．５０）２６３ｍｇを褐
色非晶性固体として得た（収率２３％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：8.50 (2H, d, J=6Hz), 7.24 (2H, dd,
J=9Hz, 5Hz), 7.15 (2H, d, J=6Hz),7.02 (1H, s), 6.9
9 (2H, t, J=9Hz), 6.20-6.16 (1H, m),3.73-3.66 (1H,
m), 3.25 (1H, dt, J=8Hz, 2Hz), 3.00-2.92 (1H, m),
2.77-2.68 (1H, m), 2.42-2.28 (2H, m), 2.22 (1H, d
d, J=18Hz, 9Hz),2.14-2.03 (1H, m), 1.98-1.88 (1H,
m), 1.86-1.77 (1H, m),1.63-1.50 (1H, m)。
２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）チオフェン（例
示化合物番号１９−１） １） ５−エトキシカルボニル−２−（４−フルオロフ
ェニル）−３−（ピリジン−４−イル）チオフェン ジメチルホルムアミド１７．０４ｍｌ（２２０ｍｍｏ
ｌ）に、氷冷攪拌下で、オキシ塩化リン７．９ｍｌ（８
５ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で１時間攪拌した。この溶
液を、１−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン
−４−イル）エタノン［T.F.Gallagher et al., Bioor
g.Med.Chem., 5, 49-64(1997)］２１．５ｇ（１００ｍ
ｍｏｌ）をジメチルホルムアミド１４０ｍｌとジクロロ
メタン２８０ｍｌの混合液に溶かした溶液に氷冷攪拌下
で滴下し、５０℃で２時間攪拌した。反応液を室温にま
で冷却後、水を加え、更に６Ｎ水酸化ナトリウムを加え
てｐＨを９乃至１０に調整し、ジクロロメタンで抽出し
た。有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧濃縮し、残渣をジクロロエタン１００ｍｌとピ
リジン１５ｍｌの混合液に溶解してチオ酢酸エチルエス
テル１１ｍｌ（１００ｍｍｏｌ）を加え、氷冷攪拌下で
トリエチルアミン２５ｍｌ（１８０ｍｍｏｌ）を加え
た。室温で１時間攪拌し、次いで８０℃で３時間攪拌し
た後、反応液を室温にまで冷却し、水とジクロロメタン
を加えて分液した。有機層を水洗して無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
２：３）に付して標記の化合物１８．１１ｇを褐色粘性
油状物として得た（収率５５％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：8.54 (2H, d, J=6Hz), 7.85 (1H, s),
7.28 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.14 (2H, d, J=6Hz), 7.0
4 (2H, t, J=9Hz), 4.39 (2H, q, J=7Hz),1.40 (2H, t,
J=7Hz)。 ２） ５−カルボキシ−２−（４−フルオロフェニル）
−３−（ピリジン−４−イル）チオフェン １）で得た５−エトキシカルボニル−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）チオフェン
１５．１７ｇ（４６．３ｍｍｏｌ）をエタノール１５０
ｍｌに溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液９３ｍｌ
（９３ｍｍｏｌ）を加えて１００℃で３０分間攪拌し
た。エタノールを減圧留去して、得られた残渣に水を加
え、１Ｎ塩酸９３ｍｌを加えて析出する結晶を濾取し、
標記の化合物１２．６４ｇを淡褐色粉末として得た（収
率９１％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：8.52 (2H, d, J=6Hz), 7.90 (1H, s),
7.38 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.26 (2H, t, J=9Hz), 7.2
5 (2H, d, J=6Hz)。 ３） ２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）チオフェン ２）で得た５−カルボキシ−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）チオフェン１２．６
４ｇ（４２．２ｍｍｏｌ）にキノリン４２ｍｌと銅粉
２．９５ｇ（４６．４ｍｍｏｌ）を加えて２４０℃で
２．５時間攪拌し、室温にまで冷却した後、濾過し、濾
液に酢酸エチルと飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、
分液した。有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
に付して標記の化合物１１．８１ｇを褐色粉末として得
た（収率：定量的）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：8.58-8.43 (2H, m), 7.38 (1H, d, J=5
Hz), 7.26 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.19 (1H, d, J=5H
z), 7.16 (2H, d, J=6Hz), 7.01 (2H, t, J=9Hz)。 ４） ４，５−ジブロモ−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）チオフェン ３）で得た２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリ
ジン−４−イル）チオフェン１０．７０ｇ（４１．９ｍ
ｍｏｌ）を酢酸１００ｍｌに溶解し、臭素８．６ｍｌ
（１６７．６ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で５時間攪拌し
た。室温にまで冷却した後、反応液に２８％アンモニア
水溶液を加えて塩基性とし、酢酸エチルで抽出した。有
機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減
圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：２）に付して標記
の化合物１４．２９ｇを淡褐色粉末として得た（収率８
３％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：8.61 (2H, d, J=6Hz), 7.15 (2H, d, J
=6Hz), 7.09 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),6.95 (2H, t, J=9H
z)。 ５） ４−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）−３
−（ピリジン−４−イル）チオフェン ４）で得た４，５−ジブロモ−２−（４−フルオロフェ
ニル）−３−（ピリジン−４−イル）チオフェン１３．
８８ｇ（３３．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１４
０ｍｌに溶解し、−７８℃で１．５９Ｍブチルリチウム
／ヘキサン溶液２３．３ｍｌ（３７ｍｍｏｌ）を滴下し
た。同温度で１５分間攪拌し、水２４ｍｌを加えて室温
に戻した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸
エチルを加えて分液し、有機層を水洗して無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、残渣（固形物）を
ジエチルエーテルで洗浄して標記の化合物１１．２０ｇ
を淡褐色粉末として得た（収率；定量的）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：8.60 (2H, d, J=6Hz), 7.39 (1H, s),
7.16 (2H, d, J=6Hz),7.13 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.9
5 (2H, t, J=9Hz)。 ６） （Ｓ）−２−（４−フルオロフェニル）−４−
（１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−３−（ピリジン−４−イル）チオフェ
ン ３−ブロモ−５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピ
リジン−４−イル）ピラゾールの代わりに５）で得た４
−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリ
ジン−４−イル）チオフェンを、（±）−１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−オンの代わりに（Ｓ）−１，２，３，５，６，７，
８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オンを用い
て製造例５６−２）と同様の反応を行ない、次いで、得
られた生成物を製造例５７と同様の脱水反応及びシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：メ
タノール：イソプロピルアミン＝１０：１０：１）に付
して、標記の化合物（Ｒｆ値０．５０）２６３ｍｇを褐
色非晶性固体として得た（収率２３％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：8.50 (2H, d, J=6Hz), 7.24 (2H, dd,
J=9Hz, 5Hz), 7.15 (2H, d, J=6Hz),7.02 (1H, s), 6.9
9 (2H, t, J=9Hz), 6.20-6.16 (1H, m),3.73-3.66 (1H,
m), 3.25 (1H, dt, J=8Hz, 2Hz), 3.00-2.92 (1H, m),
2.77-2.68 (1H, m), 2.42-2.28 (2H, m), 2.22 (1H, d
d, J=18Hz, 9Hz),2.14-2.03 (1H, m), 1.98-1.88 (1H,
m), 1.86-1.77 (1H, m),1.63-1.50 (1H, m)。
【０２９８】（製造例６３）
（Ｓ）−２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）チオフェン（例
示化合物番号１８−１） 製造例６２で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．４０）３０７ｍ
ｇを褐色非晶性固体として得た（収率２７％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：8.50 (2H, d, J=6Hz), 7.24 (2H, dd,
J=9Hz, 5Hz), 7.15 (2H, d, J=6Hz),7.03 (1H, s), 6.9
9 (2H, t, J=9Hz), 6.20-6.17 (1H, m),3.43-3.37 (1H,
m), 3.16 (1H, ddd, J=12Hz, 5Hz, 2Hz),2.99-2.92 (1
H, m), 2.86 (1H, ddd, J=18Hz, 7Hz, 5Hz),2.74-2.63
(2H, m), 2.48-2.39 (1H, m), 2.12-2.03 (1H, m),1.96
-1.77 (2H, m), 1.66-1.55 (1H, m)。
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）チオフェン（例
示化合物番号１８−１） 製造例６２で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．４０）３０７ｍ
ｇを褐色非晶性固体として得た（収率２７％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：8.50 (2H, d, J=6Hz), 7.24 (2H, dd,
J=9Hz, 5Hz), 7.15 (2H, d, J=6Hz),7.03 (1H, s), 6.9
9 (2H, t, J=9Hz), 6.20-6.17 (1H, m),3.43-3.37 (1H,
m), 3.16 (1H, ddd, J=12Hz, 5Hz, 2Hz),2.99-2.92 (1
H, m), 2.86 (1H, ddd, J=18Hz, 7Hz, 5Hz),2.74-2.63
(2H, m), 2.48-2.39 (1H, m), 2.12-2.03 (1H, m),1.96
-1.77 (2H, m), 1.66-1.55 (1H, m)。
【０２９９】（製造例６４）
（Ｓ）−５−（４−クロロフェニル）−３−（１，２，
３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール（例示化
合物番号１４−５０３） １） ５−（４−クロロフェニル）−４−（ピリジン−
４−イル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシ）メ
チルピラゾール ５５％水素化ナトリウム１．４１ｇ（３２．１ｍｍｏ
ｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍｌに懸濁し、５−
（４−クロロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）
ピラゾール８．２１ｇ（３２．１ｍｍｏｌ）を加えて室
温で１時間攪拌した後、氷冷攪拌下に（２−トリメチル
シリルエトキシ）メチルクロリド５．６８ｍｌ（３２．
１ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で一夜攪拌した。反応液に
水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝３：１）に付して標記の化合物１１．
１２ｇを淡褐色油状物として得た（収率９０％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：8.45 (2H, d, J=6Hz), 7.79 (1H, s),
7.42 (2H, d, J=8Hz),7.34 (2H, d, J=8Hz), 7.07 (2H,
d, J=6Hz), 5.31 (2H, s),3.69 (2H, t, J=8Hz), 0.94
(2H, t, J=8Hz), 0.00 (9H, s)。２） （Ｓ）−５−
（４−クロロフェニル）−３−（１，２，３，５，８，
８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−４−
（ピリジン−４−イル）ピラゾール ３−ブロモ−５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピ
リジン−４−イル）ピラゾールの代わりに１）で得た５
−（４−クロロフェニル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシ）メチルピ
ラゾールを、（±）−１，２，３，５，６，７，８，８
ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オンの代わりに
（Ｓ）−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒ
ドロインドリジン−７−オンを用いて製造例５６−２）
と同様の反応を行ない、次いで、得られた生成物を製造
例５７と同様の脱水反応及びシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタノール：イソプロ
ピルアミン＝１０：１：１）に付して、標記の化合物
（Ｒｆ値０．５０）３５７ｍｇを淡褐色粉末として得た
（収率４％）。 融点：２１１−２１２℃1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：8.54 (2H, d, J=6Hz), 7.26 (4H, s),
7.15 (2H, d, J=6Hz),5.98-5.86 (1H, m), 3.67-3.57
(1H, m), 3.33-3.23 (1H, m),2.97-2.87 (1H, m), 2.40
-2.08 (4H, m), 2.06-1.93 (2H, m),1.86-1.72 (1H,
m), 1.53-1.40 (1H, m)。
３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール（例示化
合物番号１４−５０３） １） ５−（４−クロロフェニル）−４−（ピリジン−
４−イル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシ）メ
チルピラゾール ５５％水素化ナトリウム１．４１ｇ（３２．１ｍｍｏ
ｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍｌに懸濁し、５−
（４−クロロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）
ピラゾール８．２１ｇ（３２．１ｍｍｏｌ）を加えて室
温で１時間攪拌した後、氷冷攪拌下に（２−トリメチル
シリルエトキシ）メチルクロリド５．６８ｍｌ（３２．
１ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で一夜攪拌した。反応液に
水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝３：１）に付して標記の化合物１１．
１２ｇを淡褐色油状物として得た（収率９０％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：8.45 (2H, d, J=6Hz), 7.79 (1H, s),
7.42 (2H, d, J=8Hz),7.34 (2H, d, J=8Hz), 7.07 (2H,
d, J=6Hz), 5.31 (2H, s),3.69 (2H, t, J=8Hz), 0.94
(2H, t, J=8Hz), 0.00 (9H, s)。２） （Ｓ）−５−
（４−クロロフェニル）−３−（１，２，３，５，８，
８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−４−
（ピリジン−４−イル）ピラゾール ３−ブロモ−５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピ
リジン−４−イル）ピラゾールの代わりに１）で得た５
−（４−クロロフェニル）−４−（ピリジン−４−イ
ル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシ）メチルピ
ラゾールを、（±）−１，２，３，５，６，７，８，８
ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オンの代わりに
（Ｓ）−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒ
ドロインドリジン−７−オンを用いて製造例５６−２）
と同様の反応を行ない、次いで、得られた生成物を製造
例５７と同様の脱水反応及びシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタノール：イソプロ
ピルアミン＝１０：１：１）に付して、標記の化合物
（Ｒｆ値０．５０）３５７ｍｇを淡褐色粉末として得た
（収率４％）。 融点：２１１−２１２℃1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：8.54 (2H, d, J=6Hz), 7.26 (4H, s),
7.15 (2H, d, J=6Hz),5.98-5.86 (1H, m), 3.67-3.57
(1H, m), 3.33-3.23 (1H, m),2.97-2.87 (1H, m), 2.40
-2.08 (4H, m), 2.06-1.93 (2H, m),1.86-1.72 (1H,
m), 1.53-1.40 (1H, m)。
【０３００】（製造例６５）
（Ｓ）−５−（４−クロロフェニル）−３−（１，２，
３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール（例示化
合物番号８−１６５２） 製造例６４で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．２０）４５４ｍ
ｇを淡褐色粉末として得た（収率５％）。 融点：１８０−１８１℃1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：8.54 (2H, d, J=6Hz), 7.26 (4H, s),
7.15 (2H, d, J=6Hz),5.95-5.85 (1H, m), 3.33-3.28
(1H, m), 3.00-2.90 (2H, m),2.81-2.71 (2H, m), 2.40
-2.30 (1H, m), 2.44-2.14 (1H, m),2.03-1.86 (2H,
m), 1.85-1.74 (1H, m), 1.54-1.44 (1H, m)。
３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール（例示化
合物番号８−１６５２） 製造例６４で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．２０）４５４ｍ
ｇを淡褐色粉末として得た（収率５％）。 融点：１８０−１８１℃1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：8.54 (2H, d, J=6Hz), 7.26 (4H, s),
7.15 (2H, d, J=6Hz),5.95-5.85 (1H, m), 3.33-3.28
(1H, m), 3.00-2.90 (2H, m),2.81-2.71 (2H, m), 2.40
-2.30 (1H, m), 2.44-2.14 (1H, m),2.03-1.86 (2H,
m), 1.85-1.74 (1H, m), 1.54-1.44 (1H, m)。
【０３０１】（製造例６６）
５−（４−フルオロフェニル）−３−［（８ａＳ）−２
−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイ
ンドリジン−７−イル］−４−（ピリジン−４−イル）
ピラゾール（例示化合物番号８−３１２） （±）−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒ
ドロインドリジン−７−オンの代わりに（８ａＳ）−２
−メチル−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタ
ヒドロインドリジン−７−オンを用いて製造例５６−
２）と同様の反応を行ない、次いで、得られた生成物を
製造例５７と同様の脱水反応及びシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタノール：イソ
プロピルアミン＝１０：１：１）に付して、標記の化合
物（Ｒｆ値０．３０）１９０ｍｇを白色粉末として得た
（収率４％）。 融点：１７３−１７５℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：8.54 (2H, d, J=6Hz), 7.28 (2H, dd,
J=9Hz, 5Hz),7.15 (2H, d, J=6Hz), 7.00 (2H, t, J=9H
z), 5.82 (1H, s),3.60-3.48 (1H, m), 3.07-2.98 (1H,
m), 2.96-2.80 (2H, m),2.49-2.00 (5H, m), 1.10-1.0
0 (1H, m), 1.07 (3H, d, J=7Hz)。
−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイ
ンドリジン−７−イル］−４−（ピリジン−４−イル）
ピラゾール（例示化合物番号８−３１２） （±）−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒ
ドロインドリジン−７−オンの代わりに（８ａＳ）−２
−メチル−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタ
ヒドロインドリジン−７−オンを用いて製造例５６−
２）と同様の反応を行ない、次いで、得られた生成物を
製造例５７と同様の脱水反応及びシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタノール：イソ
プロピルアミン＝１０：１：１）に付して、標記の化合
物（Ｒｆ値０．３０）１９０ｍｇを白色粉末として得た
（収率４％）。 融点：１７３−１７５℃（分解）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：8.54 (2H, d, J=6Hz), 7.28 (2H, dd,
J=9Hz, 5Hz),7.15 (2H, d, J=6Hz), 7.00 (2H, t, J=9H
z), 5.82 (1H, s),3.60-3.48 (1H, m), 3.07-2.98 (1H,
m), 2.96-2.80 (2H, m),2.49-2.00 (5H, m), 1.10-1.0
0 (1H, m), 1.07 (3H, d, J=7Hz)。
【０３０２】（参考例１）
（２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン １） （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル
−２−シアノメチル−４−メトキシピロリジン （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４−
メトキシプロリン２．００ｇ（７．１６ｍｍｏｌ）をテ
トラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、０℃で撹拌して１
Ｍボラン・テトラヒドロフランコンプレックス／テトラ
ヒドロフラン溶液１７．９ｍｌ（１７．９ｍｍｏｌ）を
加え、同温度で１時間、更に室温で３時間撹拌した。再
び反応液を０℃に冷却し、注意深くメタノールを加えた
後、減圧濃縮した。残渣に飽和炭酸水素ナトリウムを加
え、酢酸エチルで抽出して有機層を水洗し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧濃縮して褐色油状物１．８２
ｇを得た（還元生成物；アルコール体）。この油状物を
ジクロロメタン２５ｍｌに溶解してトリエチルアミン
１．１３ｍｌ（８．１４ｍｍｏｌ）を加え、氷冷撹拌下
にメタンスルホニルクロリド０．５８ｍｌ（７．４６ｍ
ｍｏｌ）を加えて同温度で３０分間撹拌した。反応液に
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、ジクロロメ
タンで抽出して有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後減圧濃縮して褐色油状物２．１９ｇを得た（メ
シレート体）。次いでこのものをジメチルスルホキシド
２２ｍｌに溶解してシアン化ナトリウム０．３１ｇ
（６．３２ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で３０分間撹拌
した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて
酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後減圧濃縮し、標記の化合物１．７０ｇを微
褐色油状物として得た（収率８８％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.43-7.28 (5H, m), 5.26-5.08 (2H,
m), 4.20-4.10 (1H, m),4.03-3.93 (1H, m), 3.90 (0.4
H, d, J=12Hz),3.74 (0.6H, d, J=12Hz), 3.56-3.44 (1
H, m), 3.31 (1.2H, s),3.30 (1.8H, s), 3.16 (0.6H,
dd, J=17Hz, 6Hz),2.80 (0.4H, dd, J=17Hz, 6Hz), 2.7
6-2.58 (1H, m),2.39-2.30 (1H, m), 2.08-1.97 (1H,
m)。 ２） （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル
−２−（３−エトキシカルボニル−２−オキソプロピ
ル）−４−メトキシピロリジン 亜鉛末５７．１９ｇ（８７５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロ
フラン６００ｍｌに懸濁して９０℃に加熱し、ブロモ酢
酸エチル０．５ｍｌ（４．５１ｍｍｏｌ）を加えて１時
間加熱還流した。更に反応液に１）で得た（２Ｓ，４
Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−シアノメチ
ル−４−メトキシピロリジン３０．００ｇ（１０９ｍｍ
ｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液３０ｍｌとブロモ酢酸
エチル８４．９ｍｌ（７６６ｍｍｏｌ）を加えて１．５
時間加熱還流した。室温に冷却後ロ過してロ液を減圧濃
縮し、残渣を酢酸エチルに溶解して飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液とよく混合した後分液した。有機層を水洗し
て無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮し、残渣
をジオキサン２００ｍｌと１Ｎ塩酸水溶液１００ｍｌの
混合液に溶解して室温で３時間放置した。反応液に水を
加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗後、減圧濃縮
して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝２：３）に付して標
記の化合物２８．２３ｇを淡黄色油状物として得た（収
率７１％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.43-7.27 (5H, m), 5.24-5.06 (2H,
m), 4.33-4.10 (3H, m),3.93-3.86 (1H, m), 3.78 (0.4
H, d, J=12Hz),3.65 (0.6H, d, J=12Hz), 3.52-3.24
(3.6H, m), 3.29 (3H, s),3.14-3.05 (0.4H, m), 2.80-
2.62 (1H, m), 2.42-2.32 (1H, m),1.84-1.73 (1H, m),
1.34-1.21 (3H, m)。 ３） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−オン ２）で得た（２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボ
ニル−２−（３−エトキシカルボニル−２−オキソプロ
ピル）−４−メトキシピロリジン１５．００ｇ（４１．
３ｍｍｏｌ）を酢酸エチル１５０ｍｌに溶解してピロリ
ジン３．７９ｍｌ（４５．４ｍｍｏｌ）、モレキュラー
シーブ（ＭＳ４Ａ）１．５０ｇおよび２０％水酸化パラ
ジウム−炭素３．７５ｇを加え、水素雰囲気下に室温で
２時間撹拌した。反応混合物をロ過し、ロ液を減圧濃縮
して得られる残渣をテトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶
解した。この溶液を、水素化アルミニウムリチウム４．
７０ｇ（１２４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１００
ｍｌ懸濁液に氷冷撹拌下に滴下し、室温で１８時間撹拌
した。反応液を０℃に冷却し、４％水酸化ナトリウム水
溶液１９ｍｌを注意深く加えた後エタノール２５０ｍｌ
を加えてロ過した。ロ液を減圧濃縮して得られた残渣を
アルミナカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチ
ル）に付し、標記の化合物４．１３ｇを微褐色粉末とし
て得た（収率５９％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：4.12-4.04 (1H, m), 3.54 (1H, dd, J=1
0Hz, 7Hz),3.34-3.24 (1H, m), 3.29 (3H, s), 2.63-2.
30 (5H, m),2.29-2.19 (2H, m), 2.00 (1H, ddd, J=13H
z, 6Hz, 1Hz),1.79-1.67 (1H, m)。
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン １） （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル
−２−シアノメチル−４−メトキシピロリジン （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４−
メトキシプロリン２．００ｇ（７．１６ｍｍｏｌ）をテ
トラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、０℃で撹拌して１
Ｍボラン・テトラヒドロフランコンプレックス／テトラ
ヒドロフラン溶液１７．９ｍｌ（１７．９ｍｍｏｌ）を
加え、同温度で１時間、更に室温で３時間撹拌した。再
び反応液を０℃に冷却し、注意深くメタノールを加えた
後、減圧濃縮した。残渣に飽和炭酸水素ナトリウムを加
え、酢酸エチルで抽出して有機層を水洗し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧濃縮して褐色油状物１．８２
ｇを得た（還元生成物；アルコール体）。この油状物を
ジクロロメタン２５ｍｌに溶解してトリエチルアミン
１．１３ｍｌ（８．１４ｍｍｏｌ）を加え、氷冷撹拌下
にメタンスルホニルクロリド０．５８ｍｌ（７．４６ｍ
ｍｏｌ）を加えて同温度で３０分間撹拌した。反応液に
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、ジクロロメ
タンで抽出して有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後減圧濃縮して褐色油状物２．１９ｇを得た（メ
シレート体）。次いでこのものをジメチルスルホキシド
２２ｍｌに溶解してシアン化ナトリウム０．３１ｇ
（６．３２ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で３０分間撹拌
した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて
酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後減圧濃縮し、標記の化合物１．７０ｇを微
褐色油状物として得た（収率８８％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.43-7.28 (5H, m), 5.26-5.08 (2H,
m), 4.20-4.10 (1H, m),4.03-3.93 (1H, m), 3.90 (0.4
H, d, J=12Hz),3.74 (0.6H, d, J=12Hz), 3.56-3.44 (1
H, m), 3.31 (1.2H, s),3.30 (1.8H, s), 3.16 (0.6H,
dd, J=17Hz, 6Hz),2.80 (0.4H, dd, J=17Hz, 6Hz), 2.7
6-2.58 (1H, m),2.39-2.30 (1H, m), 2.08-1.97 (1H,
m)。 ２） （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル
−２−（３−エトキシカルボニル−２−オキソプロピ
ル）−４−メトキシピロリジン 亜鉛末５７．１９ｇ（８７５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロ
フラン６００ｍｌに懸濁して９０℃に加熱し、ブロモ酢
酸エチル０．５ｍｌ（４．５１ｍｍｏｌ）を加えて１時
間加熱還流した。更に反応液に１）で得た（２Ｓ，４
Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−シアノメチ
ル−４−メトキシピロリジン３０．００ｇ（１０９ｍｍ
ｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液３０ｍｌとブロモ酢酸
エチル８４．９ｍｌ（７６６ｍｍｏｌ）を加えて１．５
時間加熱還流した。室温に冷却後ロ過してロ液を減圧濃
縮し、残渣を酢酸エチルに溶解して飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液とよく混合した後分液した。有機層を水洗し
て無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮し、残渣
をジオキサン２００ｍｌと１Ｎ塩酸水溶液１００ｍｌの
混合液に溶解して室温で３時間放置した。反応液に水を
加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗後、減圧濃縮
して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝２：３）に付して標
記の化合物２８．２３ｇを淡黄色油状物として得た（収
率７１％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.43-7.27 (5H, m), 5.24-5.06 (2H,
m), 4.33-4.10 (3H, m),3.93-3.86 (1H, m), 3.78 (0.4
H, d, J=12Hz),3.65 (0.6H, d, J=12Hz), 3.52-3.24
(3.6H, m), 3.29 (3H, s),3.14-3.05 (0.4H, m), 2.80-
2.62 (1H, m), 2.42-2.32 (1H, m),1.84-1.73 (1H, m),
1.34-1.21 (3H, m)。 ３） （２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−オン ２）で得た（２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボ
ニル−２−（３−エトキシカルボニル−２−オキソプロ
ピル）−４−メトキシピロリジン１５．００ｇ（４１．
３ｍｍｏｌ）を酢酸エチル１５０ｍｌに溶解してピロリ
ジン３．７９ｍｌ（４５．４ｍｍｏｌ）、モレキュラー
シーブ（ＭＳ４Ａ）１．５０ｇおよび２０％水酸化パラ
ジウム−炭素３．７５ｇを加え、水素雰囲気下に室温で
２時間撹拌した。反応混合物をロ過し、ロ液を減圧濃縮
して得られる残渣をテトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶
解した。この溶液を、水素化アルミニウムリチウム４．
７０ｇ（１２４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１００
ｍｌ懸濁液に氷冷撹拌下に滴下し、室温で１８時間撹拌
した。反応液を０℃に冷却し、４％水酸化ナトリウム水
溶液１９ｍｌを注意深く加えた後エタノール２５０ｍｌ
を加えてロ過した。ロ液を減圧濃縮して得られた残渣を
アルミナカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチ
ル）に付し、標記の化合物４．１３ｇを微褐色粉末とし
て得た（収率５９％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：4.12-4.04 (1H, m), 3.54 (1H, dd, J=1
0Hz, 7Hz),3.34-3.24 (1H, m), 3.29 (3H, s), 2.63-2.
30 (5H, m),2.29-2.19 (2H, m), 2.00 (1H, ddd, J=13H
z, 6Hz, 1Hz),1.79-1.67 (1H, m)。
【０３０３】（参考例２）
（２Ｒ，８ａＳ）−２−（ｔ−ブチルジメチルシリルオ
キシ）−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒ
ドロインドリジン−７−オン １） （２Ｒ，８ａＳ）−２−ヒドロキシ−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オン 参考例１で得た（２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オン２．６３ｇ（１５．５ｍｍｏｌ）を４７
％臭化水素酸水溶液２６ｍｌに溶解して１００℃で８時
間撹拌し、０℃に冷却後炭酸ナトリウムを加えて中和し
減圧濃縮した。残渣にエタノールを加えて不溶物をロ去
し、ロ液を減圧濃縮して残渣をアルミナカラムクロマト
グラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタノール＝３９：
１）に付し、標記の化合物１．３０ｇを淡黄色油状物と
して得た（収率５２％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：4.63-4.56 (1H, m), 3.58 (1H, dd, J=1
0Hz, 7Hz),3.31-3.24 (1H, m), 2.72-2.44 (4H, m), 2.
39-2.32 (1H, m),2.29-2.20 (2H, m), 1.97-1.70 (3H,
m)。 ２） （２Ｒ，８ａＳ）−２−（ｔ−ブチルジメチルシ
リルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オ
クタヒドロインドリジン−７−オン １）で得た（２Ｒ，８ａＳ）−２−ヒドロキシ−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンをジクロロメタン３０ｍｌに溶解しイミ
ダゾール１．７０ｇ（２４．９ｍｍｏｌ）とｔ−ブチル
ジメチルシリルクロリド１．８８ｇ（１２．５ｍｍｏ
ｌ）を加えて室温で２０時間撹拌した。反応液に水を加
えてジクロロメタンで抽出し、有機層を水洗後減圧濃縮
して得られる残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー
（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）に付し、標記
の化合物１．９８ｇを無色油状物として得た（収率８８
％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：4.56-4.48 (1H, m), 3.50-3.42 (1H,
m), 3.30-3.23 (1H, m),2.69-2.32 (5H, m), 2.30-2.17
(2H, m), 1.90-1.78 (2H, m),0.88 (9H, s), 0.06 (3
H, s), 0.05 (3H, s)。
キシ）−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒ
ドロインドリジン−７−オン １） （２Ｒ，８ａＳ）−２−ヒドロキシ−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オン 参考例１で得た（２Ｒ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オン２．６３ｇ（１５．５ｍｍｏｌ）を４７
％臭化水素酸水溶液２６ｍｌに溶解して１００℃で８時
間撹拌し、０℃に冷却後炭酸ナトリウムを加えて中和し
減圧濃縮した。残渣にエタノールを加えて不溶物をロ去
し、ロ液を減圧濃縮して残渣をアルミナカラムクロマト
グラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタノール＝３９：
１）に付し、標記の化合物１．３０ｇを淡黄色油状物と
して得た（収率５２％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：4.63-4.56 (1H, m), 3.58 (1H, dd, J=1
0Hz, 7Hz),3.31-3.24 (1H, m), 2.72-2.44 (4H, m), 2.
39-2.32 (1H, m),2.29-2.20 (2H, m), 1.97-1.70 (3H,
m)。 ２） （２Ｒ，８ａＳ）−２−（ｔ−ブチルジメチルシ
リルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オ
クタヒドロインドリジン−７−オン １）で得た（２Ｒ，８ａＳ）−２−ヒドロキシ−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンをジクロロメタン３０ｍｌに溶解しイミ
ダゾール１．７０ｇ（２４．９ｍｍｏｌ）とｔ−ブチル
ジメチルシリルクロリド１．８８ｇ（１２．５ｍｍｏ
ｌ）を加えて室温で２０時間撹拌した。反応液に水を加
えてジクロロメタンで抽出し、有機層を水洗後減圧濃縮
して得られる残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー
（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）に付し、標記
の化合物１．９８ｇを無色油状物として得た（収率８８
％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：4.56-4.48 (1H, m), 3.50-3.42 (1H,
m), 3.30-3.23 (1H, m),2.69-2.32 (5H, m), 2.30-2.17
(2H, m), 1.90-1.78 (2H, m),0.88 (9H, s), 0.06 (3
H, s), 0.05 (3H, s)。
【０３０４】（参考例３）
（２Ｓ，８ａＳ）−２−クロロ−１，２，３，５，６，
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン 参考例２−１）で得た（２Ｒ，８ａＳ）−２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ
インドリジン−７−オン１．５５ｇ（１０．０ｍｍｏ
ｌ）を四塩化炭素４５ｍｌに溶解し、トリフェニルホス
フィン３．９３ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を加えて５時間
加熱還流した。溶媒を減圧留去し、残渣をアルミナカラ
ムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝
１：１）に付して標記の化合物１．５２ｇを淡黄色油状
物として得た（収率８８％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：4.47-4.40 (1H, m), 3.39-3.31 (2H,
m), 2.78-2.63 (3H, m),2.57-2.42 (2H, m), 2.42-2.26
(3H, m),1.94 (1H, ddd, J=14Hz, 10Hz, 5Hz)。
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン 参考例２−１）で得た（２Ｒ，８ａＳ）−２−ヒドロキ
シ−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ
インドリジン−７−オン１．５５ｇ（１０．０ｍｍｏ
ｌ）を四塩化炭素４５ｍｌに溶解し、トリフェニルホス
フィン３．９３ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を加えて５時間
加熱還流した。溶媒を減圧留去し、残渣をアルミナカラ
ムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝
１：１）に付して標記の化合物１．５２ｇを淡黄色油状
物として得た（収率８８％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：4.47-4.40 (1H, m), 3.39-3.31 (2H,
m), 2.78-2.63 (3H, m),2.57-2.42 (2H, m), 2.42-2.26
(3H, m),1.94 (1H, ddd, J=14Hz, 10Hz, 5Hz)。
【０３０５】（参考例４）
（８ａＳ）−２，２−ジフルオロ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４−
メトキシプロリンの代わりに（２Ｓ）−１−ベンジルオ
キシカルボニル−４，４−ジフルオロプロリンを出発原
料として用いて、参考例１−１），２）及び３）の反応
を順次行ない、標記の化合物を淡黄色油状物として得た
（合計収率１４％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：3.55-3.45 (1H, m), 3.33-3.24 (1H,
m), 2.72-2.33 (8H, m),2.17-2.00 (1H, m)。
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４−
メトキシプロリンの代わりに（２Ｓ）−１−ベンジルオ
キシカルボニル−４，４−ジフルオロプロリンを出発原
料として用いて、参考例１−１），２）及び３）の反応
を順次行ない、標記の化合物を淡黄色油状物として得た
（合計収率１４％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：3.55-3.45 (1H, m), 3.33-3.24 (1H,
m), 2.72-2.33 (8H, m),2.17-2.00 (1H, m)。
【０３０６】（参考例５）
（±）−６，７，８，９，９ａ，１０−テトラヒドロピ
リド［１，２−ａ］インドール−８−オン １） １−ベンジルオキシカルボニルインドリン−２−
メタノール １−ベンジルオキシカルボニルインドリン−２−カルボ
ン酸 メチルエステル３３．０ｇ（１０６ｍｍｏｌ）を
テトラヒドロフラン４５０ｍｌに溶解し、水素化ホウ素
リチウム４．６ｇ（２１２ｍｍｏｌ）を３回に分けて加
え、室温で５時間攪拌した後、反応液に氷を加えて１時
間攪拌して酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗して無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサ
ン＝２：５）に付して、標記の化合物２５．０ｇを無色
油状物として得た（収率８３％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.47-7.28 (6H, m), 7.19-7.10 (2H,
m), 6.97 (1H, t, J=7Hz),5.30 (2H, s), 4.72-4.53 (2
H, m), 3.82-3.63 (2H, m),3.33 (1H, dd, J=16Hz, 10H
z), 3.00-2.77 (1H, m)。 ２） １−ベンジルオキシカルボニル−２−シアノメチ
ルインドリン １）で得た１−ベンジルオキシカルボニルインドリン−
２−メタノールを用いて、参考例１−１）と同様にメタ
ンスルホニル化及びシアノ化を行ない、標記の化合物を
橙色油状物として得た（収率６５％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.48-7.32 (6H, m), 7.23-7.16 (2H,
m), 7.02 (1H, t, J=7Hz),5.31 (2H, s), 4.81-4.68 (1
H, m), 3.50 (1H, dd, J=16Hz, 10Hz),3.01 (1H, d, J=
16Hz), 2.99-2.50 (2H, m)。 ３） １−ベンジルオキシカルボニル−２−（３−エト
キシカルボニル−２−オキソプロピル）インドリン （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−
シアノメチル−４−メトキシピロリジンの代わりに２）
で得た１−ベンジルオキシカルボニル−２−シアノメチ
ルインドリンを用いて、参考例１−２）と同様に反応を
行ない、標記の化合物を黄色油状物として得た（収率４
７％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.45-4.32 (6H, m), 7.22-7.13 (2H,
m), 6.97 (1H, t, J=7Hz),5.28 (2H, s), 4.92-4.84 (1
H, m), 4.22-4.12 (2H, m),3.46 (1H, dd, J=16Hz, 9H
z), 3.43-3.31 (2H, m),2.84 (1H, dd, J=6Hz, 4Hz),
2.80 (1H, dd, J=6Hz, 4Hz),2.74 (1H, dd, J=16Hz, 2H
z), 1.29 (3H, t, J=7Hz)。 ４） ２−（３−エトキシカルボニル−２−オキソプロ
ピル）インドリン ３）で得た１−ベンジルオキシカルボニル−２−（３−
エトキシカルボニル−２−オキソプロピル）インドリン
を用いて、参考例１−３）と同様に、水素ガス／水酸化
パラジウム−炭素による加水分解反応（脱ベンジル反
応）を行ない、標記の化合物を橙色油状物として得た
（収率定量的）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.08 (1H, d, J=7Hz), 6.99 (1H, t, J=
7Hz), 6.68 (1H, t, J=7Hz),6.57 (1H, d, J=7Hz), 4.2
8-4.16 (1H, m), 4.12-4.01 (2H, m),3.39-3.18 (4H,
m), 3.03-2.81 (1H, m), 2.81-2.71 (1H, m),1.32-1.21
(3H, m)。 ５） （±）−６，７，８，９，９ａ，１０−テトラヒ
ドロピリド［１，２−ａ］インドール−８−オン ４）で得た２−（３−エトキシカルボニル−２−オキソ
プロピル）インドリン７．０ｇ（２８．３ｍｍｏｌ）を
ジクロロメタン１４０ｍｌに溶解し、４Ｎ塩酸／ジオキ
サン溶液１４．１ｍｌ（５６．６ｍｍｏｌ）を加えて室
温で２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣をエタ
ノール１４０ｍｌに溶解して、ピロリジン２．６ｍｌ
（３１．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間攪拌した。
反応液を減圧濃縮し、残渣をテトラヒドロフラン１００
ｍｌに溶解し、氷冷下に水素化アルミニウムリチウム
３．１８ｇ（８４．９ｍｍｏｌ）を加えて室温で１８時
間攪拌した。反応液を０℃に冷却し、４％水酸化ナトリ
ウム水溶液１３ｍｌを注意深く加えた後エタノール１５
０ｍｌを加えてロ過した。ロ液を減圧濃縮して得られた
残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸
エチル：ヘキサン＝１：５）に付して、標記の化合物７
２０ｍｇを淡黄色油状物として得た（収率１４％）。1
Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 ）δｐｐｍ： 7.20-7.10 (2H, m), 6.61-6.52 (2H, m), 3.20-3.09 (2
H, m),2.74-2.33 (7H, m)。
リド［１，２−ａ］インドール−８−オン １） １−ベンジルオキシカルボニルインドリン−２−
メタノール １−ベンジルオキシカルボニルインドリン−２−カルボ
ン酸 メチルエステル３３．０ｇ（１０６ｍｍｏｌ）を
テトラヒドロフラン４５０ｍｌに溶解し、水素化ホウ素
リチウム４．６ｇ（２１２ｍｍｏｌ）を３回に分けて加
え、室温で５時間攪拌した後、反応液に氷を加えて１時
間攪拌して酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗して無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサ
ン＝２：５）に付して、標記の化合物２５．０ｇを無色
油状物として得た（収率８３％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.47-7.28 (6H, m), 7.19-7.10 (2H,
m), 6.97 (1H, t, J=7Hz),5.30 (2H, s), 4.72-4.53 (2
H, m), 3.82-3.63 (2H, m),3.33 (1H, dd, J=16Hz, 10H
z), 3.00-2.77 (1H, m)。 ２） １−ベンジルオキシカルボニル−２−シアノメチ
ルインドリン １）で得た１−ベンジルオキシカルボニルインドリン−
２−メタノールを用いて、参考例１−１）と同様にメタ
ンスルホニル化及びシアノ化を行ない、標記の化合物を
橙色油状物として得た（収率６５％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.48-7.32 (6H, m), 7.23-7.16 (2H,
m), 7.02 (1H, t, J=7Hz),5.31 (2H, s), 4.81-4.68 (1
H, m), 3.50 (1H, dd, J=16Hz, 10Hz),3.01 (1H, d, J=
16Hz), 2.99-2.50 (2H, m)。 ３） １−ベンジルオキシカルボニル−２−（３−エト
キシカルボニル−２−オキソプロピル）インドリン （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−
シアノメチル−４−メトキシピロリジンの代わりに２）
で得た１−ベンジルオキシカルボニル−２−シアノメチ
ルインドリンを用いて、参考例１−２）と同様に反応を
行ない、標記の化合物を黄色油状物として得た（収率４
７％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.45-4.32 (6H, m), 7.22-7.13 (2H,
m), 6.97 (1H, t, J=7Hz),5.28 (2H, s), 4.92-4.84 (1
H, m), 4.22-4.12 (2H, m),3.46 (1H, dd, J=16Hz, 9H
z), 3.43-3.31 (2H, m),2.84 (1H, dd, J=6Hz, 4Hz),
2.80 (1H, dd, J=6Hz, 4Hz),2.74 (1H, dd, J=16Hz, 2H
z), 1.29 (3H, t, J=7Hz)。 ４） ２−（３−エトキシカルボニル−２−オキソプロ
ピル）インドリン ３）で得た１−ベンジルオキシカルボニル−２−（３−
エトキシカルボニル−２−オキソプロピル）インドリン
を用いて、参考例１−３）と同様に、水素ガス／水酸化
パラジウム−炭素による加水分解反応（脱ベンジル反
応）を行ない、標記の化合物を橙色油状物として得た
（収率定量的）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.08 (1H, d, J=7Hz), 6.99 (1H, t, J=
7Hz), 6.68 (1H, t, J=7Hz),6.57 (1H, d, J=7Hz), 4.2
8-4.16 (1H, m), 4.12-4.01 (2H, m),3.39-3.18 (4H,
m), 3.03-2.81 (1H, m), 2.81-2.71 (1H, m),1.32-1.21
(3H, m)。 ５） （±）−６，７，８，９，９ａ，１０−テトラヒ
ドロピリド［１，２−ａ］インドール−８−オン ４）で得た２−（３−エトキシカルボニル−２−オキソ
プロピル）インドリン７．０ｇ（２８．３ｍｍｏｌ）を
ジクロロメタン１４０ｍｌに溶解し、４Ｎ塩酸／ジオキ
サン溶液１４．１ｍｌ（５６．６ｍｍｏｌ）を加えて室
温で２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣をエタ
ノール１４０ｍｌに溶解して、ピロリジン２．６ｍｌ
（３１．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間攪拌した。
反応液を減圧濃縮し、残渣をテトラヒドロフラン１００
ｍｌに溶解し、氷冷下に水素化アルミニウムリチウム
３．１８ｇ（８４．９ｍｍｏｌ）を加えて室温で１８時
間攪拌した。反応液を０℃に冷却し、４％水酸化ナトリ
ウム水溶液１３ｍｌを注意深く加えた後エタノール１５
０ｍｌを加えてロ過した。ロ液を減圧濃縮して得られた
残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸
エチル：ヘキサン＝１：５）に付して、標記の化合物７
２０ｍｇを淡黄色油状物として得た（収率１４％）。1
Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 ）δｐｐｍ： 7.20-7.10 (2H, m), 6.61-6.52 (2H, m), 3.20-3.09 (2
H, m),2.74-2.33 (7H, m)。
【０３０７】（参考例６）
（２Ｒ，８ａＳ）−２−フェニル−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン １） （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−ヒ
ドロキシメチル−４−フェニル−３−ピロリン （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４−フェニル
−３−ピロリン−２−カルボン酸 メチルエステルを、
参考例５−１）と同様に、ホウ素化リチウムで還元し
て、標記の化合物を淡黄色粉末として得た（収率７８
％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.47-7.27 (10H, m), 6.11-6.07 (0.2H,
m), 6.03-5.99 (0.8H, m),5.23 (2H, dd, J=16Hz, 12H
z), 5.00-4.94 (0.8H, m),4.85-4.80 (0.2H, m), 4.77-
4.70 (0.2H, m),4.65 (0.8H, dt, J=15Hz, 2Hz), 4.56
(1H, ddd, J=15Hz, 5Hz, 2Hz),4.26 (1H, br.s), 3.94-
3.83 (1H, m), 3.80-3.74 (0.2H, m),3.72 (0.8H, dd,
12Hz, 7Hz)。 ２） （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−シ
アノメチル−４−フェニル−３−ピロリン １）で得た（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２
−ヒドロキシメチル−４−フェニル−３−ピロリンを用
いて、参考例１−１）と同様にメタンスルホニル化及び
シアノ化を行ない、標記の化合物を淡黄色粉末として得
た（収率８０％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.47-7.29 (10H, m), 6.17-6.11 (1H,
m), 5.25 (1H, d, J=12Hz), 5.18 (1H, d, J=12Hz),5.0
1-4.90 (1H, m), 4.77-4.60 (2H, m), 3.10 (0.7H, dd,
J=17Hz,6Hz),2.90 (0.7H, dd, J=17Hz, 3Hz), 2.86-2.
73 (0.6H, m)。 ３） （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル
−２−シアノメチル−４−フェニルピロリジン ２）で得た（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２
−シアノメチル−４−フェニル−３−ピロリン１１．６
０ｇ（３６．４ｍｍｏｌ）を酢酸エチル１５０ｍｌに溶
解し、２０％水酸化パラジウム−炭素２．３２ｇを加え
て水素雰囲気下に室温で７時間攪拌した。反応液をロ過
して、ロ液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：
１）に付して、標記の化合物８．１８ｇを淡褐色油状物
として得た（収率７０％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.44-7.17 (10H, m), 5.26-5.09 (2H,
m), 4.32-4.06 (2H, m),3.50-3.41 (1H, m), 3.37-3.26
(1H, m), 3.21 (0.7H, dd, J=17Hz, 6Hz),2.93 (0.3H
z, dd, J=17Hz, 6Hz), 2.88-2.59 (2H, m),2.19-2.07
(1H, m)。 ４） （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル
−２−（３−エトキシカルボニル−２−オキソプロピ
ル）−４−フェニルピロリジン （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−
シアノメチル−４−メトキシピロリジンの代わりに、
３）で得た（２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボ
ニル−２−シアノメチル−４−フェニルピロリジンを用
いて、参考例１−２）と同様に反応を行ない、標記の化
合物を淡黄色油状物として得た（収率７２％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.43-7.17 (10H, m), 5.23-5.07 (2H,
m), 4.31-4.10 (4H, m),3.55-3.20 (5H, m), 2.87-2.67
(2H, m), 1.85-1.74 (1H, m),1.32-1.21 (3H, m)。 ５） （２Ｒ，８ａＳ）−２−フェニル−１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−オン （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−
（３−エトキシカルボニル−２−オキソプロピル）−４
−メトキシピロリジンの代わりに、４）で得た（２Ｓ，
４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−（３−エ
トキシカルボニル−２−オキソプロピル）−４−フェニ
ルピロリジンを用いて、参考例１−３）と同様に反応を
行ない、標記の化合物を淡黄色油状物として得た（収率
２７％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.42-7.14 (5H, m), 3.42-3.28 (2H,
m), 3.18 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz),2.77-2.63 (2H, m),
2.58-2.30 (6H, m), 1.70-1.58 (1H, m)。
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン １） （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−ヒ
ドロキシメチル−４−フェニル−３−ピロリン （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４−フェニル
−３−ピロリン−２−カルボン酸 メチルエステルを、
参考例５−１）と同様に、ホウ素化リチウムで還元し
て、標記の化合物を淡黄色粉末として得た（収率７８
％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.47-7.27 (10H, m), 6.11-6.07 (0.2H,
m), 6.03-5.99 (0.8H, m),5.23 (2H, dd, J=16Hz, 12H
z), 5.00-4.94 (0.8H, m),4.85-4.80 (0.2H, m), 4.77-
4.70 (0.2H, m),4.65 (0.8H, dt, J=15Hz, 2Hz), 4.56
(1H, ddd, J=15Hz, 5Hz, 2Hz),4.26 (1H, br.s), 3.94-
3.83 (1H, m), 3.80-3.74 (0.2H, m),3.72 (0.8H, dd,
12Hz, 7Hz)。 ２） （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−シ
アノメチル−４−フェニル−３−ピロリン １）で得た（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２
−ヒドロキシメチル−４−フェニル−３−ピロリンを用
いて、参考例１−１）と同様にメタンスルホニル化及び
シアノ化を行ない、標記の化合物を淡黄色粉末として得
た（収率８０％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.47-7.29 (10H, m), 6.17-6.11 (1H,
m), 5.25 (1H, d, J=12Hz), 5.18 (1H, d, J=12Hz),5.0
1-4.90 (1H, m), 4.77-4.60 (2H, m), 3.10 (0.7H, dd,
J=17Hz,6Hz),2.90 (0.7H, dd, J=17Hz, 3Hz), 2.86-2.
73 (0.6H, m)。 ３） （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル
−２−シアノメチル−４−フェニルピロリジン ２）で得た（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２
−シアノメチル−４−フェニル−３−ピロリン１１．６
０ｇ（３６．４ｍｍｏｌ）を酢酸エチル１５０ｍｌに溶
解し、２０％水酸化パラジウム−炭素２．３２ｇを加え
て水素雰囲気下に室温で７時間攪拌した。反応液をロ過
して、ロ液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：
１）に付して、標記の化合物８．１８ｇを淡褐色油状物
として得た（収率７０％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.44-7.17 (10H, m), 5.26-5.09 (2H,
m), 4.32-4.06 (2H, m),3.50-3.41 (1H, m), 3.37-3.26
(1H, m), 3.21 (0.7H, dd, J=17Hz, 6Hz),2.93 (0.3H
z, dd, J=17Hz, 6Hz), 2.88-2.59 (2H, m),2.19-2.07
(1H, m)。 ４） （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル
−２−（３−エトキシカルボニル−２−オキソプロピ
ル）−４−フェニルピロリジン （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−
シアノメチル−４−メトキシピロリジンの代わりに、
３）で得た（２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボ
ニル−２−シアノメチル−４−フェニルピロリジンを用
いて、参考例１−２）と同様に反応を行ない、標記の化
合物を淡黄色油状物として得た（収率７２％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.43-7.17 (10H, m), 5.23-5.07 (2H,
m), 4.31-4.10 (4H, m),3.55-3.20 (5H, m), 2.87-2.67
(2H, m), 1.85-1.74 (1H, m),1.32-1.21 (3H, m)。 ５） （２Ｒ，８ａＳ）−２−フェニル−１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−オン （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−
（３−エトキシカルボニル−２−オキソプロピル）−４
−メトキシピロリジンの代わりに、４）で得た（２Ｓ，
４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−（３−エ
トキシカルボニル−２−オキソプロピル）−４−フェニ
ルピロリジンを用いて、参考例１−３）と同様に反応を
行ない、標記の化合物を淡黄色油状物として得た（収率
２７％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.42-7.14 (5H, m), 3.42-3.28 (2H,
m), 3.18 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz),2.77-2.63 (2H, m),
2.58-2.30 (6H, m), 1.70-1.58 (1H, m)。
【０３０８】（参考例７）
（８ａＳ）−２，２−エチレンジオキシ−１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−オン １） （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４，４
−エチレンジオキシ−２−ヒドロキシメチルピロリジン （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４，４−エチ
レンジオキシプロリンメチルエステルを、参考例５−
１）と同様に、ホウ素化リチウムで還元して、標記の化
合物を無色油状物として得た（収率８５％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.42-7.29 (5H, m), 5.14 (2H, s), 4.2
2-4.08 (1H, m), 4.02-3.88 (4H, m),3.82-3.62 (2H,
m), 3.59 (1H, d, J=12Hz), 3.47 (1H, d, J=12Hz),2.2
7-2.18 (1H, m), 1.90-1.82 (1H, m)。 ２） （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−シ
アノメチル−４，４−エチレンジオキシピロリジン １）で得た（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−
４，４−エチレンジオキシ−２−ヒドロキシメチルピロ
リジンを用いて、参考例１−１）と同様にメタンスルホ
ニル化及びシアノ化を行ない、標記の化合物を無色油状
物として得た（収率８８％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.43-7.28 (5H, m), 5.22-5.08 (2H,
m), 4.30-4.21 (1H, m),4.06-3.88 (4H, m), 3.62-3.44
(2H, m), 3.00-2.72 (2H, m),2.41-2.29 (1H, m), 2.1
7-2.10 (1H, m)。 ３） （８ａＳ）−２，２−エチレンジオキシ−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オン （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−
シアノメチル−４−メトキシピロリジンの代わりに、
２）で得た（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２
−シアノメチル−４，４−エチレンジオキシピロリジン
を出発原料として用いて、参考例１−２）及び１−３）
と同様の反応を順次行ない、標記の化合物を白色粉末と
して得た（合計収率１７％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：4.06-3.84 (4H, m), 3.32-3.24 (1H,
m), 3.22 (1H, d, J=10Hz),2.73-2.61 (1H, m), 2.58-
2.32 (6H, m), 2.23 (1H, dd, J=13Hz, 6Hz),1.89 (1H,
dd, J=13Hz, 10Hz)。
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−オン １） （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４，４
−エチレンジオキシ−２−ヒドロキシメチルピロリジン （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４，４−エチ
レンジオキシプロリンメチルエステルを、参考例５−
１）と同様に、ホウ素化リチウムで還元して、標記の化
合物を無色油状物として得た（収率８５％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.42-7.29 (5H, m), 5.14 (2H, s), 4.2
2-4.08 (1H, m), 4.02-3.88 (4H, m),3.82-3.62 (2H,
m), 3.59 (1H, d, J=12Hz), 3.47 (1H, d, J=12Hz),2.2
7-2.18 (1H, m), 1.90-1.82 (1H, m)。 ２） （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−シ
アノメチル−４，４−エチレンジオキシピロリジン １）で得た（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−
４，４−エチレンジオキシ−２−ヒドロキシメチルピロ
リジンを用いて、参考例１−１）と同様にメタンスルホ
ニル化及びシアノ化を行ない、標記の化合物を無色油状
物として得た（収率８８％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.43-7.28 (5H, m), 5.22-5.08 (2H,
m), 4.30-4.21 (1H, m),4.06-3.88 (4H, m), 3.62-3.44
(2H, m), 3.00-2.72 (2H, m),2.41-2.29 (1H, m), 2.1
7-2.10 (1H, m)。 ３） （８ａＳ）−２，２−エチレンジオキシ−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オン （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−
シアノメチル−４−メトキシピロリジンの代わりに、
２）で得た（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２
−シアノメチル−４，４−エチレンジオキシピロリジン
を出発原料として用いて、参考例１−２）及び１−３）
と同様の反応を順次行ない、標記の化合物を白色粉末と
して得た（合計収率１７％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：4.06-3.84 (4H, m), 3.32-3.24 (1H,
m), 3.22 (1H, d, J=10Hz),2.73-2.61 (1H, m), 2.58-
2.32 (6H, m), 2.23 (1H, dd, J=13Hz, 6Hz),1.89 (1H,
dd, J=13Hz, 10Hz)。
【０３０９】（参考例８）
（８ａＳ）−２−メチル−１，２，３，５，６，７，
８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン １） （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４−メ
チリデンプロリン メチルエステル カリウム ｔ−ブトキシド１．４１ｇ（１２．６ｍｍｏ
ｌ）をジエチルエーテル１００ｍｌに懸濁し、メチルト
リフェニルホスホニウムブロミド４．８０ｇ（１３．４
ｍｍｏｌ）を加えて５℃で１５分間撹拌した後、（Ｓ）
−１−ベンジルオキシカルボニル−４−オキソプロリン
メチルエステル２．５０ｇ（９．０ｍｍｏｌ）のジエ
チルエーテル溶液３０ｍｌを加え３５℃で３時間撹拌し
た。反応液に氷冷下に飽和塩化アンモニウム水溶液５０
ｍｌを加えて分液した後、有機層を水洗して無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝
１：３）に付して標記の化合物１．８０ｇを淡黄色油状
物として得た（収率７２％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.40-7.23 (5H, m), 5.21-4.95 (4H,
m), 4.60-4.50 (1H, m),4.20-4.09 (2H, m), 3.74 (1.5
H, s), 3.60 (1.5H, s),3.07-2.91 (1H, m), 2.65 (1H,
d, J=16Hz)。 ２） （２Ｓ）−４−メチルプロリン メチルエステル １）で得た（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４
−メチリデンプロリンメチルエステル１．８０ｇ（６．
５ｍｍｏｌ）をメタノール５０ｍｌに溶解し、１０％パ
ラジウム−炭素１８０ｍｇを加えて水素雰囲気下に室温
で２時間撹拌した。反応液を濾過し、濾液を減圧濃縮し
て標記の化合物０．９３ｇを淡黄色油状物として得た
（収率定量的）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：3.82 (1H, t, J=8Hz), 3.74 (3H, s),
3.08 (1H, dd, J=10Hz, 7Hz),2.60 (1H, dd, J=10Hz, 8
Hz), 2.33 (1H, dt, J=12Hz, 8Hz),2.28-2.15 (1H, m),
1.44-1.37 (1H, m), 1.27 (1H, dd, J=14Hz, 7Hz),1.0
2 (3H, d, J=7Hz)。 ３） （２Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−
ヒロドキシメチル−４−メチルピロリジン ２）で得た（２Ｓ）−４−メチルプロリン メチルエス
テル０．９３ｇ（６．５ｍｍｏｌ）をトルエン２０ｍｌ
に溶解し、炭酸水素ナトリウム１．８９ｇ（２２．５ｍ
ｍｏｌ）の水溶液２０ｍｌとクロロギ酸ベンジル１．５
４ｍｌ（１０．８ｍｍｏｌ）を加えて室温で一夜撹拌し
た。反応液に酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を水洗
後減圧濃縮して（２Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニ
ル−４−メチルプロリン メチルエステル１．７８ｇを
淡黄色油状物として得た（収率９９％）。次いでこの化
合物全量を用いて、参考例５−１）と同様に水素化ホウ
素リチウムによる還元反応を行ない、標記の化合物１．
０７ｇを淡黄色油状物として得た（収率６６％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.42-7.29 (5H, m), 5.14 (2H, br.s),
5.07-4.90 (1H, m),4.08-3.87 (1H, m), 3.86-3.40 (4
H, m), 2.90-2.65 (1H, m),2.40-2.05 (2H, m), 1.02
(3H, d, J=6Hz)。 ４） （２Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−
シアノメチル−４−メチルピロリジン ３）で得た（２Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−
２−ヒドロキシメチル−４−メチルピロリジンを用いて
参考例１−１）と同様にメタンスルホニル化及びシアノ
化を行ない、標記の化合物を無色油状物として得た（収
率７０％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.50-7.30 (5H, m), 5.25-5.05 (2H,
m), 4.20-3.78 (1.8H, m),3.70-3.62 (0.2H, m), 3.15-
2.88 (1.4H, m), 2.84-2.67 (1.2H, m),2.62-2.50 (0.4
H, m), 2.45-2.30 (0.8H, m), 2.23-2.00 (1H, m),1.89
-1.77 (0.2H, m), 1.60-1.49 (1H, m), 1.10-1.03 (3H,
m)。 ５） （２Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−
（３−エトキシカルボニル−２−オキソプロピル）−４
−メチルピロリジン （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−
シアノメチル−４−メトキシピロリジンの代わりに４）
で得た（２Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−
シアノメチル−４−メチルピロリジンを用いて、参考例
１−２）と同様に反応を行ない、標記の化合物を淡黄色
油状物として得た（収率６６％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.43-7.28 (5H, m), 5.20-4.99 (2H,
m), 4.27-4.03 (3H, m),3.56-3.40 (1.6H, m), 3.37-3.
25 (0.4H, m), 3.00-2.89 (0.2H, m),2.89-2.75 (0.8H,
m), 2.75-2.56 (1H, m), 2.50-2.22 (1H, m),2.20-2.0
5 (1H, m), 1.32-1.15 (4H, m), 1.08 (0.6H, d, J=6H
z),1.02 (2.4H, d, J=6Hz)。 ６） （８ａＳ）−２−メチル−１，２，３，５，６，
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−
（３−エトキシカルボニル−２−オキソプロピル）−４
−メトキシピロリジンの代わりに５）で得た（２Ｓ）−
１−ベンジルオキシカルボニル−２−（３−エトキシカ
ルボニル−２−オキソプロピル）−４−メチルピロリジ
ンを用いて、参考例１−３）と同様に反応を行ない、標
記の化合物を無色油状物として得た（収率３４％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：3.34-3.22 (1.2H, m), 2.77 (0.8H, dd,
J=9Hz, 3Hz),2.68-2.55 (1H, m), 2.51-2.43 (2H, m),
2.39-2.24 (5H, m),2.20-2.10 (1H, m), 1.87-1.75
(0.8H, m), 1.57-1.51 (0.2H, m),1.14 (2.4H, d, J=7H
z), 1.04 (0.6H, d, J=7Hz)。
８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン １） （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４−メ
チリデンプロリン メチルエステル カリウム ｔ−ブトキシド１．４１ｇ（１２．６ｍｍｏ
ｌ）をジエチルエーテル１００ｍｌに懸濁し、メチルト
リフェニルホスホニウムブロミド４．８０ｇ（１３．４
ｍｍｏｌ）を加えて５℃で１５分間撹拌した後、（Ｓ）
−１−ベンジルオキシカルボニル−４−オキソプロリン
メチルエステル２．５０ｇ（９．０ｍｍｏｌ）のジエ
チルエーテル溶液３０ｍｌを加え３５℃で３時間撹拌し
た。反応液に氷冷下に飽和塩化アンモニウム水溶液５０
ｍｌを加えて分液した後、有機層を水洗して無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝
１：３）に付して標記の化合物１．８０ｇを淡黄色油状
物として得た（収率７２％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.40-7.23 (5H, m), 5.21-4.95 (4H,
m), 4.60-4.50 (1H, m),4.20-4.09 (2H, m), 3.74 (1.5
H, s), 3.60 (1.5H, s),3.07-2.91 (1H, m), 2.65 (1H,
d, J=16Hz)。 ２） （２Ｓ）−４−メチルプロリン メチルエステル １）で得た（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４
−メチリデンプロリンメチルエステル１．８０ｇ（６．
５ｍｍｏｌ）をメタノール５０ｍｌに溶解し、１０％パ
ラジウム−炭素１８０ｍｇを加えて水素雰囲気下に室温
で２時間撹拌した。反応液を濾過し、濾液を減圧濃縮し
て標記の化合物０．９３ｇを淡黄色油状物として得た
（収率定量的）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：3.82 (1H, t, J=8Hz), 3.74 (3H, s),
3.08 (1H, dd, J=10Hz, 7Hz),2.60 (1H, dd, J=10Hz, 8
Hz), 2.33 (1H, dt, J=12Hz, 8Hz),2.28-2.15 (1H, m),
1.44-1.37 (1H, m), 1.27 (1H, dd, J=14Hz, 7Hz),1.0
2 (3H, d, J=7Hz)。 ３） （２Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−
ヒロドキシメチル−４−メチルピロリジン ２）で得た（２Ｓ）−４−メチルプロリン メチルエス
テル０．９３ｇ（６．５ｍｍｏｌ）をトルエン２０ｍｌ
に溶解し、炭酸水素ナトリウム１．８９ｇ（２２．５ｍ
ｍｏｌ）の水溶液２０ｍｌとクロロギ酸ベンジル１．５
４ｍｌ（１０．８ｍｍｏｌ）を加えて室温で一夜撹拌し
た。反応液に酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を水洗
後減圧濃縮して（２Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニ
ル−４−メチルプロリン メチルエステル１．７８ｇを
淡黄色油状物として得た（収率９９％）。次いでこの化
合物全量を用いて、参考例５−１）と同様に水素化ホウ
素リチウムによる還元反応を行ない、標記の化合物１．
０７ｇを淡黄色油状物として得た（収率６６％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.42-7.29 (5H, m), 5.14 (2H, br.s),
5.07-4.90 (1H, m),4.08-3.87 (1H, m), 3.86-3.40 (4
H, m), 2.90-2.65 (1H, m),2.40-2.05 (2H, m), 1.02
(3H, d, J=6Hz)。 ４） （２Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−
シアノメチル−４−メチルピロリジン ３）で得た（２Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−
２−ヒドロキシメチル−４−メチルピロリジンを用いて
参考例１−１）と同様にメタンスルホニル化及びシアノ
化を行ない、標記の化合物を無色油状物として得た（収
率７０％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.50-7.30 (5H, m), 5.25-5.05 (2H,
m), 4.20-3.78 (1.8H, m),3.70-3.62 (0.2H, m), 3.15-
2.88 (1.4H, m), 2.84-2.67 (1.2H, m),2.62-2.50 (0.4
H, m), 2.45-2.30 (0.8H, m), 2.23-2.00 (1H, m),1.89
-1.77 (0.2H, m), 1.60-1.49 (1H, m), 1.10-1.03 (3H,
m)。 ５） （２Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−
（３−エトキシカルボニル−２−オキソプロピル）−４
−メチルピロリジン （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−
シアノメチル−４−メトキシピロリジンの代わりに４）
で得た（２Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−
シアノメチル−４−メチルピロリジンを用いて、参考例
１−２）と同様に反応を行ない、標記の化合物を淡黄色
油状物として得た（収率６６％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.43-7.28 (5H, m), 5.20-4.99 (2H,
m), 4.27-4.03 (3H, m),3.56-3.40 (1.6H, m), 3.37-3.
25 (0.4H, m), 3.00-2.89 (0.2H, m),2.89-2.75 (0.8H,
m), 2.75-2.56 (1H, m), 2.50-2.22 (1H, m),2.20-2.0
5 (1H, m), 1.32-1.15 (4H, m), 1.08 (0.6H, d, J=6H
z),1.02 (2.4H, d, J=6Hz)。 ６） （８ａＳ）−２−メチル−１，２，３，５，６，
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−
（３−エトキシカルボニル−２−オキソプロピル）−４
−メトキシピロリジンの代わりに５）で得た（２Ｓ）−
１−ベンジルオキシカルボニル−２−（３−エトキシカ
ルボニル−２−オキソプロピル）−４−メチルピロリジ
ンを用いて、参考例１−３）と同様に反応を行ない、標
記の化合物を無色油状物として得た（収率３４％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：3.34-3.22 (1.2H, m), 2.77 (0.8H, dd,
J=9Hz, 3Hz),2.68-2.55 (1H, m), 2.51-2.43 (2H, m),
2.39-2.24 (5H, m),2.20-2.10 (1H, m), 1.87-1.75
(0.8H, m), 1.57-1.51 (0.2H, m),1.14 (2.4H, d, J=7H
z), 1.04 (0.6H, d, J=7Hz)。
【０３１０】（参考例９）
（８ａＳ）−８−メチル−１，２，３，５，６，７，
８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン １） （２Ｓ）−１−メチルマロニル−２−（１−カル
ボキシエチル）ピロリジン （２Ｓ）−２−（１−カルボキシエチル）ピロリジン
（Tetrahedron Lett.40,2891-2894(1999)）２．４３ｇ
（１７．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン６０ｍｌに溶解
し、トリエチルアミン２．６１ｍｌ（１８．７ｍｍｏ
ｌ）を加えて氷冷撹拌下メチルマロリルクロリド２．０
１ｍｌ（１８．７ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で１５分
間撹拌した。更に室温で３０分間撹拌した後、反応液に
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層に濃塩酸を
加えてｐＨを２としてジクロロメタン：イソプロパノー
ル＝４：１の混合液で抽出した。有機層を水洗して無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、標記の化合物
４．４７ｇを淡褐色油状物として得た（収率定量的）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：4.55-4.47 (0.4H, m), 4.34-4.25 (0.6
H, m), 3.76 (2.4H, s),3.59-3.42 (4H, m), 3.25-3.16
(0.6H, m), 2.14-1.80 (5H, m),1.18 (1.8H, d, J=7H
z), 1.08 (1.2H, d, J=7Hz)。２） （８ａＳ）−６−
メトキシカルボニル−８−メチル−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−５，７
−ジオン １）で得た（２Ｓ）−１−メチルマロニル−２−（１−
カルボキシエチル）ピロリジン４．４７ｇ（１７．０ｍ
ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１２０ｍｌに溶解し、カ
ルボニルジイミダゾール４．１３ｇ（２５．５ｍｍｏ
ｌ）を加えて室温で３０分間撹拌した後、１，８−ジア
ザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン３．８１ｍ
ｌ（２５．５ｍｍｏｌ）を加えて更に１時間撹拌した。
反応液を減圧濃縮し、残渣にジクロロメタンと１Ｎ塩酸
水溶液を加え分液した。有機層を水洗して無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、標記の化合物４．１６
ｇを褐色油状物として得た（収率定量的）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：3.90 (3H, s), 3.89-3.82 (1H, m), 3.7
3-3.64 (1H, m),3.53-3.32 (2H, m), 2.67-2.52 (2H,
m), 2.33-2.25 (0.5H, m),2.07-1.96 (1.5H, m), 1.87-
1.74 (1H, m), 1.68-1.55 (1H, m),1.43 (1.5H, d, J=7
Hz), 1.12 (1.5H, d, J=7Hz)。 ３） （８ａＳ）−８−メチル−１，２，３，５，６，
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−５，７−ジ
オン ２）で得た（８ａＳ）−６−メトキシカルボニル−８−
メチル−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒ
ドロインドリジン−５，７−ジオン４．１６ｇ（１７．
０ｍｍｏｌ）を１０％酢酸水溶液４０ｍｌに溶解し、１
１０℃で３０分間撹拌した後、室温にまで冷却した。反
応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ
性にした後、ジクロロメタン：イソプロパノール＝４：
１の混合液で抽出した。有機層を水洗して無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、標記の化合物２．６２
ｇを褐色油状物として得た（収率９２％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：4.03-3.97 (0.3H, m), 3.74-3.41 (2.7
H, m), 3.27 (1.4H, s),3.26 (0.6H, s), 2.73-2.67
(0.3H, m), 2.38-2.32 (0.7H, m),2.30-2.23 (0.7H,
m), 2.14-2.01 (1.3H, m), 1.96-1.86 (1H, m),1.73-1.
63 (1H, m), 1.77 (2.1H, d, J=7Hz), 1.08 (0.9H, d,
J=7Hz)。 ４） （８ａＳ）−８−メチル−７−（１−ピロリジニ
ル）−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−５−オン ３）で得た（８ａＳ）−８−メチル−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−５，７
−ジオン２．６２ｇ（１５．７ｍｍｏｌ）をエタノール
３０ｍｌに溶解し、ピロリジン２．６２ｍｌ（３１．４
ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で３０分間撹拌した後、溶媒
および過剰のピロリジンを減圧留去して標記の化合物
３．６７ｇを褐色油状物として得た（収率定量的）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：4.52 (1H, s), 3.80-3.65 (2H, m), 3.4
4-3.34 (1H, m),3.33-3.17 (4H, m), 2.61-2.43 (1H,
m), 2.02-1.89 (6H, m),1.88-1.72 (4H, m), 1.01 (3H,
d, J=7Hz)。 ５） （８ａＳ）−８−メチル−１，２，３，５，６，
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン ４）で得た（８ａＳ）−８−メチル−７−（１−ピロリ
ジニル）−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロイ
ンドリジン−５−オン３．６７ｇ（１５．７ｍｍｏｌ）
をテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、氷冷撹拌下に
水素化リチウムアルミニウム１．７９ｇ（４７．１ｍｍ
ｏｌ）を分割添加した。室温で一夜撹拌し、反応液に１
Ｎ水酸化ナトリウム水溶液７．２２ｍｌを加えた後、エ
タノールを加えて不溶物を濾去した。濾液を減圧濃縮
し、残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶媒；
酢酸エチル）に付して標記の化合物１．６９ｇを淡黄色
油状物として得た（収率７０％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：3.36-3.29 (1H, m), 3.18-3.13 (1H,
m), 2.72-2.63 (1H, m),2.40-2.30 (3H, m), 2.26-2.17
(1H, m), 2.05-1.91 (3H, m),1.87-1.78 (1H, m), 1.6
4-1.55 (2H, m), 1.01 (3H, d, J=7Hz)。
８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン １） （２Ｓ）−１−メチルマロニル−２−（１−カル
ボキシエチル）ピロリジン （２Ｓ）−２−（１−カルボキシエチル）ピロリジン
（Tetrahedron Lett.40,2891-2894(1999)）２．４３ｇ
（１７．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン６０ｍｌに溶解
し、トリエチルアミン２．６１ｍｌ（１８．７ｍｍｏ
ｌ）を加えて氷冷撹拌下メチルマロリルクロリド２．０
１ｍｌ（１８．７ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で１５分
間撹拌した。更に室温で３０分間撹拌した後、反応液に
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層に濃塩酸を
加えてｐＨを２としてジクロロメタン：イソプロパノー
ル＝４：１の混合液で抽出した。有機層を水洗して無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、標記の化合物
４．４７ｇを淡褐色油状物として得た（収率定量的）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：4.55-4.47 (0.4H, m), 4.34-4.25 (0.6
H, m), 3.76 (2.4H, s),3.59-3.42 (4H, m), 3.25-3.16
(0.6H, m), 2.14-1.80 (5H, m),1.18 (1.8H, d, J=7H
z), 1.08 (1.2H, d, J=7Hz)。２） （８ａＳ）−６−
メトキシカルボニル−８−メチル−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−５，７
−ジオン １）で得た（２Ｓ）−１−メチルマロニル−２−（１−
カルボキシエチル）ピロリジン４．４７ｇ（１７．０ｍ
ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１２０ｍｌに溶解し、カ
ルボニルジイミダゾール４．１３ｇ（２５．５ｍｍｏ
ｌ）を加えて室温で３０分間撹拌した後、１，８−ジア
ザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン３．８１ｍ
ｌ（２５．５ｍｍｏｌ）を加えて更に１時間撹拌した。
反応液を減圧濃縮し、残渣にジクロロメタンと１Ｎ塩酸
水溶液を加え分液した。有機層を水洗して無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、標記の化合物４．１６
ｇを褐色油状物として得た（収率定量的）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：3.90 (3H, s), 3.89-3.82 (1H, m), 3.7
3-3.64 (1H, m),3.53-3.32 (2H, m), 2.67-2.52 (2H,
m), 2.33-2.25 (0.5H, m),2.07-1.96 (1.5H, m), 1.87-
1.74 (1H, m), 1.68-1.55 (1H, m),1.43 (1.5H, d, J=7
Hz), 1.12 (1.5H, d, J=7Hz)。 ３） （８ａＳ）−８−メチル−１，２，３，５，６，
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−５，７−ジ
オン ２）で得た（８ａＳ）−６−メトキシカルボニル−８−
メチル−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒ
ドロインドリジン−５，７−ジオン４．１６ｇ（１７．
０ｍｍｏｌ）を１０％酢酸水溶液４０ｍｌに溶解し、１
１０℃で３０分間撹拌した後、室温にまで冷却した。反
応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ
性にした後、ジクロロメタン：イソプロパノール＝４：
１の混合液で抽出した。有機層を水洗して無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、標記の化合物２．６２
ｇを褐色油状物として得た（収率９２％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：4.03-3.97 (0.3H, m), 3.74-3.41 (2.7
H, m), 3.27 (1.4H, s),3.26 (0.6H, s), 2.73-2.67
(0.3H, m), 2.38-2.32 (0.7H, m),2.30-2.23 (0.7H,
m), 2.14-2.01 (1.3H, m), 1.96-1.86 (1H, m),1.73-1.
63 (1H, m), 1.77 (2.1H, d, J=7Hz), 1.08 (0.9H, d,
J=7Hz)。 ４） （８ａＳ）−８−メチル−７−（１−ピロリジニ
ル）−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−５−オン ３）で得た（８ａＳ）−８−メチル−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−５，７
−ジオン２．６２ｇ（１５．７ｍｍｏｌ）をエタノール
３０ｍｌに溶解し、ピロリジン２．６２ｍｌ（３１．４
ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で３０分間撹拌した後、溶媒
および過剰のピロリジンを減圧留去して標記の化合物
３．６７ｇを褐色油状物として得た（収率定量的）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：4.52 (1H, s), 3.80-3.65 (2H, m), 3.4
4-3.34 (1H, m),3.33-3.17 (4H, m), 2.61-2.43 (1H,
m), 2.02-1.89 (6H, m),1.88-1.72 (4H, m), 1.01 (3H,
d, J=7Hz)。 ５） （８ａＳ）−８−メチル−１，２，３，５，６，
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン ４）で得た（８ａＳ）−８−メチル−７−（１−ピロリ
ジニル）−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロイ
ンドリジン−５−オン３．６７ｇ（１５．７ｍｍｏｌ）
をテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、氷冷撹拌下に
水素化リチウムアルミニウム１．７９ｇ（４７．１ｍｍ
ｏｌ）を分割添加した。室温で一夜撹拌し、反応液に１
Ｎ水酸化ナトリウム水溶液７．２２ｍｌを加えた後、エ
タノールを加えて不溶物を濾去した。濾液を減圧濃縮
し、残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶媒；
酢酸エチル）に付して標記の化合物１．６９ｇを淡黄色
油状物として得た（収率７０％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：3.36-3.29 (1H, m), 3.18-3.13 (1H,
m), 2.72-2.63 (1H, m),2.40-2.30 (3H, m), 2.26-2.17
(1H, m), 2.05-1.91 (3H, m),1.87-1.78 (1H, m), 1.6
4-1.55 (2H, m), 1.01 (3H, d, J=7Hz)。
【０３１１】（参考例１０）
（２Ｓ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン １） （２Ｓ，４Ｓ）−４−メトキシ−１−メチルマロ
ニルホモプロリン （２Ｓ，４Ｓ）−４−メトキシ−ホモプロリン 塩酸塩
４．４０ｇ（２２．５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１０
０ｍｌに懸濁し、トリエチルアミン７．５２ｍｌ（５４
ｍｍｏｌ）を加えて、氷冷撹拌下メチルマロニルクロリ
ド２．６６ｍｌ（２４．８ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度
で１５分間攪拌した。更に室温で２時間撹拌した後、反
応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて分液し、
水層に濃塩酸を加えてｐＨを２としてジクロロメタン：
イソプロパノール＝４：１の混合液で抽出した。有機層
を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮
し、標記の化合物５．８３ｇを褐色油状物として得た
（収率：定量的）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：4.51-4.44 (0.8H, m), 4.36-4.30 (0.2
H, m), 4.05-3.97 (1H, m),3.78-3.73 (2.6H, m), 3.67
-3.52 (2.4H, m), 3.48-3.38 (2H, m),3.35-3.30 (3H,
m), 3.14-3.08 (0.8H, m), 3.03 (0.2H, dd, J=16Hz, 9
Hz),2.83-2.77 (0.2H, m), 2.69 (0.8H, dd, J=16Hz, 9
Hz), 2.21-2.12 (3H, m)。 ２） （２Ｓ，８ａＳ）−２−メトキシ−６−メトキシ
カルボニル−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オク
タヒドロインドリジン−５，７−ジオン １）で得た（２Ｓ，４Ｓ）−４−メトキシ−１−メチル
マロニルホモプロリン５．８３ｇ（２２．５ｍｍｏｌ）
をテトラヒドロフラン９０ｍｌに懸濁し、カルボニルジ
イミダゾール４．０２ｇ（２４．８ｍｍｏｌ）を加えて
室温で３０分間撹拌した後、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］−７−ウンデセン３．７１ｍｌ（２４．
８ｍｍｏｌ）を加えて更に１時間撹拌した。反応液を減
圧濃縮し、残渣にジクロロメタンと１Ｎ塩酸水溶液を加
えて分液した。有機層を水洗して無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、減圧濃縮し、標記の化合物５．２１ｇを褐色
油状物として得た（収率：定量的）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：4.02-3.96 (1H, m), 3.90 (3H, s), 3.
87-3.79 (1H, m),3.78-3.72 (1H, m), 3.55 (1H, dd, J
=13Hz, 6Hz), 3.39-3.29 (4H, m),2.74 (1H, dd, J=17H
z, 13Hz), 2.59 (1H, dd, J=13Hz, 4Hz),2.49-2.42 (1
H, m), 1.84-1.77 (1H, m)。 ３） （２Ｓ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−
５，７−ジオン ２）で得た（２Ｓ，８ａＳ）−２−メトキシ−６−メト
キシカルボニル−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−
オクタヒドロインドリジン−５，７−ジオン５．２１ｇ
（２２．５ｍｍｏｌ）を１０％酢酸水溶液５０ｍｌに溶
解し、１１０℃で１時間撹拌した後,室温にまで冷却し
た。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてア
ルカリ性にした後、ジクロロメタン：イソプロパノール
＝４：１の混合液で抽出した。有機層を水洗して無水硫
酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮して、標記の化合物
３．３８ｇを淡褐色油状物として得た（収率８２％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：4.06-3.90 (3H, m), 3.52 (1H, dd, J=
12Hz, 5Hz), 3.37-3.28 (5H, m),2.73 (1H, dd, J=17H
z, 3Hz), 2.55-2.43 (2H, m), 1.95-1.87 (1H, m)。 ４） （２Ｓ，８ａＳ）−２−メトキシ−７−（１−ピ
ロリジニル）−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−５−オン ３）で得た（２Ｓ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−５，７−ジオン３．３８ｇ（１８．４ｍｍｏｌ）をエ
タノール３４ｍｌに溶解し、ピロリジン３．０７ｍｌ
（３６．８ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分間放置した
後、溶媒および過剰のピロリジンを減圧留去し、標記の
化合物４．２６ｇを褐色油状物として得た（収率９８
％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：4.60 (1H, s), 4.05-3.96 (1H, m), 3.
77-3.65 (2H, m),3.57 (1H, dd, J=12Hz, 5Hz), 3.34
(3H, s), 3.33-3.16 (4H, m),2.87 (1H, dd, J=16Hz, 5
Hz), 2.50-2.37 (2H, m), 2.02-1.83 (4H, m),1.80-1.7
0 (1H, m)。 ５） （２Ｓ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−オン ４）で得た（２Ｓ，８ａＳ）−２−メトキシ−７−（１
−ピロリジニル）−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサ
ヒドロインドリジン−５−オン４．２６ｇ（１８．１ｍ
ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、氷冷
撹拌下に水素化リチウムアルミニウム２．１０ｇ（５５
ｍｍｏｌ）を加えた。室温で３時間撹拌し、反応液に１
Ｎ水酸化ナトリウム水溶液８．４０ｍｌを注意深く加え
た後、エタノールを加え、不溶物をロ去した。ロ液を減
圧濃縮し、残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー
（溶媒；酢酸エチル）に付して標記の化合物１．６０ｇ
を微褐色油状物として得た（収率５１％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：3.96-3.90 (1H, m), 3.35-3.21 (2H,
m), 3.32 (3H, s),2.75-2.65 (1H, m), 2.55-2.17 (5H,
m), 1.63-1.53 (2H, m),1.32-1.20 (1H, m)。
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン １） （２Ｓ，４Ｓ）−４−メトキシ−１−メチルマロ
ニルホモプロリン （２Ｓ，４Ｓ）−４−メトキシ−ホモプロリン 塩酸塩
４．４０ｇ（２２．５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１０
０ｍｌに懸濁し、トリエチルアミン７．５２ｍｌ（５４
ｍｍｏｌ）を加えて、氷冷撹拌下メチルマロニルクロリ
ド２．６６ｍｌ（２４．８ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度
で１５分間攪拌した。更に室温で２時間撹拌した後、反
応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて分液し、
水層に濃塩酸を加えてｐＨを２としてジクロロメタン：
イソプロパノール＝４：１の混合液で抽出した。有機層
を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮
し、標記の化合物５．８３ｇを褐色油状物として得た
（収率：定量的）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：4.51-4.44 (0.8H, m), 4.36-4.30 (0.2
H, m), 4.05-3.97 (1H, m),3.78-3.73 (2.6H, m), 3.67
-3.52 (2.4H, m), 3.48-3.38 (2H, m),3.35-3.30 (3H,
m), 3.14-3.08 (0.8H, m), 3.03 (0.2H, dd, J=16Hz, 9
Hz),2.83-2.77 (0.2H, m), 2.69 (0.8H, dd, J=16Hz, 9
Hz), 2.21-2.12 (3H, m)。 ２） （２Ｓ，８ａＳ）−２−メトキシ−６−メトキシ
カルボニル−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オク
タヒドロインドリジン−５，７−ジオン １）で得た（２Ｓ，４Ｓ）−４−メトキシ−１−メチル
マロニルホモプロリン５．８３ｇ（２２．５ｍｍｏｌ）
をテトラヒドロフラン９０ｍｌに懸濁し、カルボニルジ
イミダゾール４．０２ｇ（２４．８ｍｍｏｌ）を加えて
室温で３０分間撹拌した後、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］−７−ウンデセン３．７１ｍｌ（２４．
８ｍｍｏｌ）を加えて更に１時間撹拌した。反応液を減
圧濃縮し、残渣にジクロロメタンと１Ｎ塩酸水溶液を加
えて分液した。有機層を水洗して無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、減圧濃縮し、標記の化合物５．２１ｇを褐色
油状物として得た（収率：定量的）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：4.02-3.96 (1H, m), 3.90 (3H, s), 3.
87-3.79 (1H, m),3.78-3.72 (1H, m), 3.55 (1H, dd, J
=13Hz, 6Hz), 3.39-3.29 (4H, m),2.74 (1H, dd, J=17H
z, 13Hz), 2.59 (1H, dd, J=13Hz, 4Hz),2.49-2.42 (1
H, m), 1.84-1.77 (1H, m)。 ３） （２Ｓ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−
５，７−ジオン ２）で得た（２Ｓ，８ａＳ）−２−メトキシ−６−メト
キシカルボニル−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−
オクタヒドロインドリジン−５，７−ジオン５．２１ｇ
（２２．５ｍｍｏｌ）を１０％酢酸水溶液５０ｍｌに溶
解し、１１０℃で１時間撹拌した後,室温にまで冷却し
た。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてア
ルカリ性にした後、ジクロロメタン：イソプロパノール
＝４：１の混合液で抽出した。有機層を水洗して無水硫
酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮して、標記の化合物
３．３８ｇを淡褐色油状物として得た（収率８２％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：4.06-3.90 (3H, m), 3.52 (1H, dd, J=
12Hz, 5Hz), 3.37-3.28 (5H, m),2.73 (1H, dd, J=17H
z, 3Hz), 2.55-2.43 (2H, m), 1.95-1.87 (1H, m)。 ４） （２Ｓ，８ａＳ）−２−メトキシ−７−（１−ピ
ロリジニル）−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒド
ロインドリジン−５−オン ３）で得た（２Ｓ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−５，７−ジオン３．３８ｇ（１８．４ｍｍｏｌ）をエ
タノール３４ｍｌに溶解し、ピロリジン３．０７ｍｌ
（３６．８ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分間放置した
後、溶媒および過剰のピロリジンを減圧留去し、標記の
化合物４．２６ｇを褐色油状物として得た（収率９８
％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：4.60 (1H, s), 4.05-3.96 (1H, m), 3.
77-3.65 (2H, m),3.57 (1H, dd, J=12Hz, 5Hz), 3.34
(3H, s), 3.33-3.16 (4H, m),2.87 (1H, dd, J=16Hz, 5
Hz), 2.50-2.37 (2H, m), 2.02-1.83 (4H, m),1.80-1.7
0 (1H, m)。 ５） （２Ｓ，８ａＳ）−２−メトキシ−１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−オン ４）で得た（２Ｓ，８ａＳ）−２−メトキシ−７−（１
−ピロリジニル）−１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサ
ヒドロインドリジン−５−オン４．２６ｇ（１８．１ｍ
ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、氷冷
撹拌下に水素化リチウムアルミニウム２．１０ｇ（５５
ｍｍｏｌ）を加えた。室温で３時間撹拌し、反応液に１
Ｎ水酸化ナトリウム水溶液８．４０ｍｌを注意深く加え
た後、エタノールを加え、不溶物をロ去した。ロ液を減
圧濃縮し、残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー
（溶媒；酢酸エチル）に付して標記の化合物１．６０ｇ
を微褐色油状物として得た（収率５１％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：3.96-3.90 (1H, m), 3.35-3.21 (2H,
m), 3.32 (3H, s),2.75-2.65 (1H, m), 2.55-2.17 (5H,
m), 1.63-1.53 (2H, m),1.32-1.20 (1H, m)。
【０３１２】（参考例１１）
（８ａＳ）−２−メチリデン−１，２，３，５，６，
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン １） （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−シ
アノメチル−４−メチリデンピロリジン 参考例８−１）で得た（Ｓ）−１−ベンジルオキシカル
ボニル−４−メチリデンプロリン メチルエステルを用
いて、参考例５−１）及び５−２）と同様に還元反応、
メタンスルホニル化及びシアノ化を行ない、標記の化合
物を無色油状物として得た（収率６１％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.42-7.30 (5H, m), 5.20-5.02 (4H,
m), 4.36-4.27 (1H, m),4.22-3.93 (2H, m), 2.92 (1H,
dd, J=16Hz, 9Hz), 2.80-2.38 (3H, m)。 ２） （Ｓ）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−４−
メチリデンホモプロリン エチルエステル １）で得た（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２
−シアノメチル−４−メチリデンピロリジン７．００ｇ
（２７．３ｍｍｏｌ）をエタノール１００ｍｌに溶解
し、塩化水素ガスを通じながら室温で１時間攪拌し、更
に８０℃で２時間攪拌した。エタノールを留去して残渣
を水１００ｍｌに溶解し、水層を酢酸エチルで洗浄した
後、水層にジオキサン５０ｍｌを加えた。この溶液にト
リエチルアミンを加えて中和し、更にトリエチルアミン
３．８０ｍｌ（２７．３ｍｍｏｌ）を加えた後、ジ−ｔ
−ブチル ジカーボネート８．９５ｇ（４１．０ｍｍｏ
ｌ）を加えて室温で２時間攪拌した。反応液を酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：ヘキサン１：３）
に付して標記の化合物３．４０ｇを無色油状物として得
た（収率４６％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：5.01 (2H, br.s), 4.43-4.21 (1H, m),
4.12 (2H, dd, J=14Hz, 7Hz),4.08-3.90 (1H, m), 3.84
(1H, dd, J=15Hz, 2Hz), 2.88-2.55 (2H, m),2.41-2.2
9 (2H, m), 1.49 (9H, s), 1.30-1.18 (3H, m)。 ３） （Ｓ）−４−メチリデンホモプロリン トリフル
オロ酢酸塩 ２）で得た（Ｓ）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−
４−メチリデンホモプロリン エチルエステル３．４０
ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）をエタノール３５ｍｌに溶解
し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１８．９ｍｌ（１８．
９ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間攪拌した後、反応液
を減圧濃縮し、残渣に酢酸エチルと水を加えて分液し
た。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧濃縮した。残渣をジクロロメタン３０ｍｌに溶解
し、トリフルオロ酢酸９．７ｍｌ（１２６ｍｍｏｌ）を
加えて室温で２時間攪拌した後、減圧濃縮して、標記の
化合物３．０８ｇを白色粉末として得た（収率９６
％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：5.22-5.12 (2H, m), 4.03-3.88 (2H,
m), 3.80-3.30 (3H, m),2.91-2.79 (2H, m)。 ４） （８ａＳ）−２−メチリデン−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン （２Ｓ，４Ｓ）−４−メトキシホモプロリン 塩酸塩の
代わりに３）で得た（Ｓ）−４−メチリデンホモプロリ
ン トリフルオロ酢酸塩を用いて、参考例１０−１）、
１０−２）、１０−３）、１０−４）及び１０−５）と
同様の反応を順次行ない、標記の化合物を黄色油状物と
して得た（収率３９％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：4.97 (1H, br.s), 4.94 (1H, br.s), 3.
72 (1H, d, J=13Hz),3.34-3.25 (1H, m), 3.00-2.91 (1
H, m), 2.70-2.20 (8H, m)。
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン １） （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−シ
アノメチル−４−メチリデンピロリジン 参考例８−１）で得た（Ｓ）−１−ベンジルオキシカル
ボニル−４−メチリデンプロリン メチルエステルを用
いて、参考例５−１）及び５−２）と同様に還元反応、
メタンスルホニル化及びシアノ化を行ない、標記の化合
物を無色油状物として得た（収率６１％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.42-7.30 (5H, m), 5.20-5.02 (4H,
m), 4.36-4.27 (1H, m),4.22-3.93 (2H, m), 2.92 (1H,
dd, J=16Hz, 9Hz), 2.80-2.38 (3H, m)。 ２） （Ｓ）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−４−
メチリデンホモプロリン エチルエステル １）で得た（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２
−シアノメチル−４−メチリデンピロリジン７．００ｇ
（２７．３ｍｍｏｌ）をエタノール１００ｍｌに溶解
し、塩化水素ガスを通じながら室温で１時間攪拌し、更
に８０℃で２時間攪拌した。エタノールを留去して残渣
を水１００ｍｌに溶解し、水層を酢酸エチルで洗浄した
後、水層にジオキサン５０ｍｌを加えた。この溶液にト
リエチルアミンを加えて中和し、更にトリエチルアミン
３．８０ｍｌ（２７．３ｍｍｏｌ）を加えた後、ジ−ｔ
−ブチル ジカーボネート８．９５ｇ（４１．０ｍｍｏ
ｌ）を加えて室温で２時間攪拌した。反応液を酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：ヘキサン１：３）
に付して標記の化合物３．４０ｇを無色油状物として得
た（収率４６％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：5.01 (2H, br.s), 4.43-4.21 (1H, m),
4.12 (2H, dd, J=14Hz, 7Hz),4.08-3.90 (1H, m), 3.84
(1H, dd, J=15Hz, 2Hz), 2.88-2.55 (2H, m),2.41-2.2
9 (2H, m), 1.49 (9H, s), 1.30-1.18 (3H, m)。 ３） （Ｓ）−４−メチリデンホモプロリン トリフル
オロ酢酸塩 ２）で得た（Ｓ）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−
４−メチリデンホモプロリン エチルエステル３．４０
ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）をエタノール３５ｍｌに溶解
し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１８．９ｍｌ（１８．
９ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間攪拌した後、反応液
を減圧濃縮し、残渣に酢酸エチルと水を加えて分液し
た。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧濃縮した。残渣をジクロロメタン３０ｍｌに溶解
し、トリフルオロ酢酸９．７ｍｌ（１２６ｍｍｏｌ）を
加えて室温で２時間攪拌した後、減圧濃縮して、標記の
化合物３．０８ｇを白色粉末として得た（収率９６
％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：5.22-5.12 (2H, m), 4.03-3.88 (2H,
m), 3.80-3.30 (3H, m),2.91-2.79 (2H, m)。 ４） （８ａＳ）−２−メチリデン−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン （２Ｓ，４Ｓ）−４−メトキシホモプロリン 塩酸塩の
代わりに３）で得た（Ｓ）−４−メチリデンホモプロリ
ン トリフルオロ酢酸塩を用いて、参考例１０−１）、
１０−２）、１０−３）、１０−４）及び１０−５）と
同様の反応を順次行ない、標記の化合物を黄色油状物と
して得た（収率３９％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：4.97 (1H, br.s), 4.94 (1H, br.s), 3.
72 (1H, d, J=13Hz),3.34-3.25 (1H, m), 3.00-2.91 (1
H, m), 2.70-2.20 (8H, m)。
【０３１３】（参考例１２）
（２Ｓ，８ａＳ）−２−メチルチオ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン １） （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル
−２−ヒドロキシメチル−４−（ｐ−トルエンスルホニ
ルオキシ）ピロリジン ａ） （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル
−４−ヒドロキシプロリン メチルエステル７７．７０
ｇ（２４５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン６００ｍｌに溶
解し、トリエチルアミン３７．５ｍｌ（２７０ｍｍｏ
ｌ）、ｐ−トルエンスルホニルクロリド４９．０４ｇ
（２５７ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン
２．９９ｇ（２４．５ｍｍｏｌ）の順に加え、室温で一
夜攪拌した。反応混合物を減圧濃縮して残渣に酢酸エチ
ルと水を加え、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥して減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）に付して（２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカル
ボニル−４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）プロリ
ン メチルエステル１０６．１８ｇを黄色油状物として
得た。 ｂ） ａ）で得た（２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシ
カルボニル−４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）プ
ロリン メチルエステル１０６．１８ｇ（２４５ｍｍｏ
ｌ）を、参考例５−１）と同様にして還元し、標記の化
合物１０４．９８ｇを黄色油状物として得た（収率：定
量的）。 ２） （２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル
−２−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル−４
−アセチルチオピロリジン ａ） １）で得た（２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシ
カルボニル−２−ヒドロキシメチル−４−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）ピロリジン１０４．９８ｇ（２４
５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン６１０ｍｌに溶解し、ト
リエチルアミン３７．４ｍｌ（２６９ｍｍｏｌ）、ｔ−
ブチルジメチルシリルクロリド３８．７６ｇ（２５７ｍ
ｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン２．９９ｇ
（２４．５ｍｍｏｌ）の順に加え、室温で一夜攪拌し
た。反応混合物を減圧濃縮して残渣に酢酸エチルと水を
加え、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
て減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し
て（２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２
−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル−４−
（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ピロリジン１１９．
３４ｇを黄色油状物として得た（収率９４％）。 ｂ） ａ）で得た（２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシ
カルボニル−２−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）
メチル−４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ピロリ
ジン１２７．１７ｇ（２４５ｍｍｏｌ）をジメチルホル
ムアミド２４５ｍｌに溶解し、チオ酢酸カリウム２９．
３４ｇ（２５７ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で１．５時間
攪拌した。室温にまで冷却後、水を加えて酢酸エチルで
抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥
後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）に付し
て標記の化合物９１．６７ｇを橙色油状物として得た
（収率８８％）。 ３） （２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル
−２−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル−４
−メチルチオピロリジン ２）で得た（２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボ
ニル−２−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル
−４−アセチルチオピロリジン３５．２６ｇ（８３．２
ｍｍｏｌ）をメタノール１６６ｍｌに溶解し、ヨウ化メ
チル６．２２ｍｌ（９９．９ｍｍｏｌ）を加えた後、０
℃で２８％ナトリウムメトキシド／メタノール溶液１４
９ｍｌ（４１．６ｍｍｏｌ）を加え、同温度で１時間攪
拌した。反応混合物を減圧濃縮して残渣に酢酸エチルと
水を加え、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥して減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）に
付して、標記の化合物３０．７４ｇを黄色油状物として
得た（収率９３％） ４） （２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル
−２−ヒドロキシメチル−４−メチルチオピロリジン ３）で得た（２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボ
ニル−２−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル
−４−メチルチオピロリジン３０．７４ｇ（７７．７ｍ
ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１５５ｍｌに溶解し、１
Ｍテトラブチルアンモニウムフルオリド／テトラヒドロ
フラン溶液８５．５ｍｌ（８５．５ｍｍｏｌ）を加えて
室温で一夜攪拌した。反応混合物を減圧濃縮して残渣に
酢酸エチルと水を加え、有機層を水洗後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥して減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル
＝１：１）に付して、標記の化合物２１．８７ｇを淡黄
色油状物として得た（収率：定量的）。 ５） （２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル
−２−シアノメチル−４−メチルチオピロリジン ４）で得た（２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボ
ニル−２−ヒドロキシメチル−４−メチルチオピロリジ
ンを用いて参考例１−１）と同様にメタンスルホニル化
及びシアノ化を行ない、標記の化合物を黄色油状物とし
て得た（収率５２％）。 ６） （２Ｓ，４Ｓ）−４−メチルチオホモプロリン
塩酸塩 ５）で得た（２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボ
ニル−２−シアノメチル−４−メチルチオピロリジン
７．４３ｇ（２５．６ｍｍｏｌ）に３５％塩酸３７ｍｌ
を加え、８０℃で一夜攪拌した。反応混合物を減圧濃縮
し、残渣を酢酸エチルで洗浄後、エタノールを加え不溶
物をロ去し、ロ液を減圧濃縮して、標記の化合物５．３
９ｇを褐色油状物として得た（収率：定量的）。 ７） （２Ｓ，８ａＳ）−２−メチルチオ−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オン （２Ｓ，４Ｓ）−４−メトキシホモプロリン 塩酸塩の
代わりに６）で得た（２Ｓ，４Ｓ）−４−メチルチオホ
モプロリン 塩酸塩を用いて、参考例１０−１）、１０
−２）、１０−３）、１０−４）及び１０−５）と同様
の反応を順次行ない、標記の化合物を黄色油状物として
得た（収率３７％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：3.32-3.23 (2H, m), 3.17 (1H, dd, J=1
0Hz, 2Hz), 2.72-2.59 (2H, m),2.51-2.40 (2H, m), 2.
37-2.31 (4H, m), 2.15 (3H, s), 1.52-1.45 (1H, m)。
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン １） （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル
−２−ヒドロキシメチル−４−（ｐ−トルエンスルホニ
ルオキシ）ピロリジン ａ） （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル
−４−ヒドロキシプロリン メチルエステル７７．７０
ｇ（２４５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン６００ｍｌに溶
解し、トリエチルアミン３７．５ｍｌ（２７０ｍｍｏ
ｌ）、ｐ−トルエンスルホニルクロリド４９．０４ｇ
（２５７ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン
２．９９ｇ（２４．５ｍｍｏｌ）の順に加え、室温で一
夜攪拌した。反応混合物を減圧濃縮して残渣に酢酸エチ
ルと水を加え、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥して減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）に付して（２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカル
ボニル−４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）プロリ
ン メチルエステル１０６．１８ｇを黄色油状物として
得た。 ｂ） ａ）で得た（２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシ
カルボニル−４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）プ
ロリン メチルエステル１０６．１８ｇ（２４５ｍｍｏ
ｌ）を、参考例５−１）と同様にして還元し、標記の化
合物１０４．９８ｇを黄色油状物として得た（収率：定
量的）。 ２） （２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル
−２−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル−４
−アセチルチオピロリジン ａ） １）で得た（２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシ
カルボニル−２−ヒドロキシメチル−４−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）ピロリジン１０４．９８ｇ（２４
５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン６１０ｍｌに溶解し、ト
リエチルアミン３７．４ｍｌ（２６９ｍｍｏｌ）、ｔ−
ブチルジメチルシリルクロリド３８．７６ｇ（２５７ｍ
ｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン２．９９ｇ
（２４．５ｍｍｏｌ）の順に加え、室温で一夜攪拌し
た。反応混合物を減圧濃縮して残渣に酢酸エチルと水を
加え、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
て減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し
て（２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２
−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル−４−
（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ピロリジン１１９．
３４ｇを黄色油状物として得た（収率９４％）。 ｂ） ａ）で得た（２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシ
カルボニル−２−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）
メチル−４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ピロリ
ジン１２７．１７ｇ（２４５ｍｍｏｌ）をジメチルホル
ムアミド２４５ｍｌに溶解し、チオ酢酸カリウム２９．
３４ｇ（２５７ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で１．５時間
攪拌した。室温にまで冷却後、水を加えて酢酸エチルで
抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥
後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）に付し
て標記の化合物９１．６７ｇを橙色油状物として得た
（収率８８％）。 ３） （２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル
−２−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル−４
−メチルチオピロリジン ２）で得た（２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボ
ニル−２−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル
−４−アセチルチオピロリジン３５．２６ｇ（８３．２
ｍｍｏｌ）をメタノール１６６ｍｌに溶解し、ヨウ化メ
チル６．２２ｍｌ（９９．９ｍｍｏｌ）を加えた後、０
℃で２８％ナトリウムメトキシド／メタノール溶液１４
９ｍｌ（４１．６ｍｍｏｌ）を加え、同温度で１時間攪
拌した。反応混合物を減圧濃縮して残渣に酢酸エチルと
水を加え、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥して減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）に
付して、標記の化合物３０．７４ｇを黄色油状物として
得た（収率９３％） ４） （２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル
−２−ヒドロキシメチル−４−メチルチオピロリジン ３）で得た（２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボ
ニル−２−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル
−４−メチルチオピロリジン３０．７４ｇ（７７．７ｍ
ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１５５ｍｌに溶解し、１
Ｍテトラブチルアンモニウムフルオリド／テトラヒドロ
フラン溶液８５．５ｍｌ（８５．５ｍｍｏｌ）を加えて
室温で一夜攪拌した。反応混合物を減圧濃縮して残渣に
酢酸エチルと水を加え、有機層を水洗後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥して減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル
＝１：１）に付して、標記の化合物２１．８７ｇを淡黄
色油状物として得た（収率：定量的）。 ５） （２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル
−２−シアノメチル−４−メチルチオピロリジン ４）で得た（２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボ
ニル−２−ヒドロキシメチル−４−メチルチオピロリジ
ンを用いて参考例１−１）と同様にメタンスルホニル化
及びシアノ化を行ない、標記の化合物を黄色油状物とし
て得た（収率５２％）。 ６） （２Ｓ，４Ｓ）−４−メチルチオホモプロリン
塩酸塩 ５）で得た（２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボ
ニル−２−シアノメチル−４−メチルチオピロリジン
７．４３ｇ（２５．６ｍｍｏｌ）に３５％塩酸３７ｍｌ
を加え、８０℃で一夜攪拌した。反応混合物を減圧濃縮
し、残渣を酢酸エチルで洗浄後、エタノールを加え不溶
物をロ去し、ロ液を減圧濃縮して、標記の化合物５．３
９ｇを褐色油状物として得た（収率：定量的）。 ７） （２Ｓ，８ａＳ）−２−メチルチオ−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オン （２Ｓ，４Ｓ）−４−メトキシホモプロリン 塩酸塩の
代わりに６）で得た（２Ｓ，４Ｓ）−４−メチルチオホ
モプロリン 塩酸塩を用いて、参考例１０−１）、１０
−２）、１０−３）、１０−４）及び１０−５）と同様
の反応を順次行ない、標記の化合物を黄色油状物として
得た（収率３７％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：3.32-3.23 (2H, m), 3.17 (1H, dd, J=1
0Hz, 2Hz), 2.72-2.59 (2H, m),2.51-2.40 (2H, m), 2.
37-2.31 (4H, m), 2.15 (3H, s), 1.52-1.45 (1H, m)。
【０３１４】（参考例１３）
（２Ｓ，８ａＳ）−２−エチルチオ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン ヨウ化メチルの代わりにヨウ化エチルを用いて、参考例
１２−３）、１２−４）、１２−５）、１２−６）及び
１２−７）と同様の反応を順次行ない、標記の化合物を
黄色油状物として得た（収率８％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：3.36-3.28 (2H, m), 3.16 (1H, dd, J=1
0Hz, 2Hz), 2.74-2.57 (4H, m),2.52-2.41 (2H, m), 2.
38-2.27 (4H, m), 1.53-1.46 (1H, m),1.28 (3H, t, J=
7Hz)。
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン ヨウ化メチルの代わりにヨウ化エチルを用いて、参考例
１２−３）、１２−４）、１２−５）、１２−６）及び
１２−７）と同様の反応を順次行ない、標記の化合物を
黄色油状物として得た（収率８％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：3.36-3.28 (2H, m), 3.16 (1H, dd, J=1
0Hz, 2Hz), 2.74-2.57 (4H, m),2.52-2.41 (2H, m), 2.
38-2.27 (4H, m), 1.53-1.46 (1H, m),1.28 (3H, t, J=
7Hz)。
【０３１５】（参考例１４）
（２Ｓ，８ａＳ）−２−ブチルチオ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン ヨウ化メチルの代わりに臭化ブチルを用いて、参考例１
２−３）、１２−４）、１２−５）、１２−６）及び１
２−７）と同様の反応を順次行ない、標記の化合物を褐
色油状物として得た（収率１３％）。
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン ヨウ化メチルの代わりに臭化ブチルを用いて、参考例１
２−３）、１２−４）、１２−５）、１２−６）及び１
２−７）と同様の反応を順次行ない、標記の化合物を褐
色油状物として得た（収率１３％）。
【０３１６】（参考例１５）（２Ｓ，８ａＳ）−２−メ
チルスルホニル−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−
オクタヒドロインドリジン−７−オン 参考例１２で得た（２Ｓ，８ａＳ）−２−メチルチオ−
１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロイン
ドリジン−７−オン１．１４ｇ（６．１５ｍｍｏｌ）を
メタノール１５ｍｌに溶解し、２Ｎ硫酸４．６ｍｌ
（９．２３ｍｍｏｌ）とタングステン酸ナトリウム二水
和物１０１ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）の水溶液３ｍｌを
加え、５５℃で３０％過酸化水素水１．３５ｍｌ（１
２．３ｍｍｏｌ）を滴下した。同温度で１時間攪拌し、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌを加え、ジクロ
ロメタンで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥して減圧濃縮し、残渣をアルミナカラムク
ロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル）に付して、標記
の化合物９４５ｍｇを黄色油状物として得た（収率７１
％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：3.62-3.55 (2H, m), 3.63-3.32 (1H,
m), 2.93 (3H, s), 2.69-2.56 (3H, m),2.52-2.43 (2H,
m), 2.41-2.33 (3H, m), 2.02-1.94(1H, m)。
チルスルホニル−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−
オクタヒドロインドリジン−７−オン 参考例１２で得た（２Ｓ，８ａＳ）−２−メチルチオ−
１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロイン
ドリジン−７−オン１．１４ｇ（６．１５ｍｍｏｌ）を
メタノール１５ｍｌに溶解し、２Ｎ硫酸４．６ｍｌ
（９．２３ｍｍｏｌ）とタングステン酸ナトリウム二水
和物１０１ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）の水溶液３ｍｌを
加え、５５℃で３０％過酸化水素水１．３５ｍｌ（１
２．３ｍｍｏｌ）を滴下した。同温度で１時間攪拌し、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌを加え、ジクロ
ロメタンで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥して減圧濃縮し、残渣をアルミナカラムク
ロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル）に付して、標記
の化合物９４５ｍｇを黄色油状物として得た（収率７１
％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：3.62-3.55 (2H, m), 3.63-3.32 (1H,
m), 2.93 (3H, s), 2.69-2.56 (3H, m),2.52-2.43 (2H,
m), 2.41-2.33 (3H, m), 2.02-1.94(1H, m)。
【０３１７】（参考例１６）
６−スピロシクロプロパン−［（８ａＳ）−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジ
ン］−７−オン １） １−エトキシカルボニル−１−［（Ｓ）−２−エ
トキシカルボニルメチルピロリジン−１−イル］メチル
シクロプロパン （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニルホモプロリン
エチルエステル１２．７４ｇ（４３．７ｍｍｏｌ）をエ
タノール２００ｍｌに溶解し、１０％パラジウム／炭素
４．２５ｇを加えて水素雰囲気下で室温で２時間攪拌し
た。反応混合物をロ過し、ロ液減圧濃縮して残渣をエタ
ノール１５０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下で１−エトキシ
カルボニル−１−ホルミルシクロプロパン６．８４ｇ
（４８．１ｍｍｏｌ）を加えて０℃で１時間攪拌後、シ
アノトリヒドロホウ酸ナトリウム１．９２ｇ（３０．６
ｍｍｏｌ）を加えた。室温で２日間攪拌し、水３００ｍ
ｌを加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗後無水硫
酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸
エチル＝７：３）に付して、標記の化合物３．０７ｇを
淡褐色油状物として得た（収率２５％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：4.21-4.07 (4H, m), 3.24 (1H, d, J=13
Hz), 3.22-3.12 (1H, m),2.82-2.68 (2H, m), 2.28-2.1
3 (3H, m), 2.03-1.90 (1H, m),1.82-1.64 (2H, m), 1.
56-1.45 (1H, m), 1.36-1.21 (7H, m),1.12-1.03 (1H,
m), 0.84-0.70 (2H, m)。 ２） ６−スピロシクロプロパン−［（８ａＳ）−８−
エトキシカルボニル−１，２，３，５，６，７，８，８
ａ−オクタヒドロインドリジン］−７−オン ５５％水素化ナトリウム５１８ｍｇ（１１．９ｍｍｏ
ｌ）をトルエン２０ｍｌに懸濁し、パスツールピペット
を用いてメタノール３滴を加えて１３０℃に加熱した。
反応液に１）で得た１−エトキシカルボニル−１−
［（Ｓ）−２−エトキシカルボニルメチルピロリジン−
１−イル］メチルシクロプロパン３．０６ｇ（１０．８
ｍｍｏｌ）を加えて１０分間加熱環流した。０℃に冷却
後、飽和食塩水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を
水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
媒；酢酸エチル：メタノール＝９：１）に付して標記の
化合物２．０２ｇを無色油状物として得た（収率７９
％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：4.31-4.15 (2H, m), 3.32 (1H, d, J=11
Hz), 3.15 (1H, td, J=9Hz, 3Hz),2.92-2.82 (2H, m),
2.67 (1H, d, J=11Hz), 2.29 (1H, q, J=9Hz),2.12-1.8
0 (3H, m), 1.71-1.55 (2H, m), 1.29 (3H, t, J=7Hz),
1.09-1.02 (1H, m), 0.99-0.92 (1H, m), 0.69-0.62 (1
H, m)。 ３） ６−スピロシクロプロパン−［（８ａＳ）−１，
２，３，５，６，７’，８，８ａ−オクタヒドロインド
リジン］−７−オン ２）で得た６−スピロシクロプロパン−［（８ａＳ）−
８−エトキシカルボニル−１，２，３，５，６，７，
８，８ａ−オクタヒドロインドリジン］−７−オン５０
ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）をエタノール１ｍｌに溶解
し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１ｍｌを加えて１時間
加熱環流した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣をアルミ
ナカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル）に付
して、標記の化合物１０ｍｇを無色油状物として得た
（収率２９％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：3.17 (1H, td, J=9Hz, 3Hz), 2.76 (1H,
d, J=12Hz), 2.69 (1H, d, J=12Hz),2.67 (1H, dd, J=
16Hz, 3Hz), 2.56-2.44 (1H, m),2.34 (1H, dd, J=16H
z, 12Hz), 2.30-2.18 (1H, m), 2.12-1.93 (2H, m),1.9
0-1.78 (1H, m), 1.64-1.50 (2H, m), 1.08-1.00 (1H,
m),0.96-0.88 (1H, m), 0.67-0.58 (1H, m)。
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジ
ン］−７−オン １） １−エトキシカルボニル−１−［（Ｓ）−２−エ
トキシカルボニルメチルピロリジン−１−イル］メチル
シクロプロパン （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニルホモプロリン
エチルエステル１２．７４ｇ（４３．７ｍｍｏｌ）をエ
タノール２００ｍｌに溶解し、１０％パラジウム／炭素
４．２５ｇを加えて水素雰囲気下で室温で２時間攪拌し
た。反応混合物をロ過し、ロ液減圧濃縮して残渣をエタ
ノール１５０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下で１−エトキシ
カルボニル−１−ホルミルシクロプロパン６．８４ｇ
（４８．１ｍｍｏｌ）を加えて０℃で１時間攪拌後、シ
アノトリヒドロホウ酸ナトリウム１．９２ｇ（３０．６
ｍｍｏｌ）を加えた。室温で２日間攪拌し、水３００ｍ
ｌを加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗後無水硫
酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸
エチル＝７：３）に付して、標記の化合物３．０７ｇを
淡褐色油状物として得た（収率２５％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：4.21-4.07 (4H, m), 3.24 (1H, d, J=13
Hz), 3.22-3.12 (1H, m),2.82-2.68 (2H, m), 2.28-2.1
3 (3H, m), 2.03-1.90 (1H, m),1.82-1.64 (2H, m), 1.
56-1.45 (1H, m), 1.36-1.21 (7H, m),1.12-1.03 (1H,
m), 0.84-0.70 (2H, m)。 ２） ６−スピロシクロプロパン−［（８ａＳ）−８−
エトキシカルボニル−１，２，３，５，６，７，８，８
ａ−オクタヒドロインドリジン］−７−オン ５５％水素化ナトリウム５１８ｍｇ（１１．９ｍｍｏ
ｌ）をトルエン２０ｍｌに懸濁し、パスツールピペット
を用いてメタノール３滴を加えて１３０℃に加熱した。
反応液に１）で得た１−エトキシカルボニル−１−
［（Ｓ）−２−エトキシカルボニルメチルピロリジン−
１−イル］メチルシクロプロパン３．０６ｇ（１０．８
ｍｍｏｌ）を加えて１０分間加熱環流した。０℃に冷却
後、飽和食塩水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を
水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
媒；酢酸エチル：メタノール＝９：１）に付して標記の
化合物２．０２ｇを無色油状物として得た（収率７９
％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：4.31-4.15 (2H, m), 3.32 (1H, d, J=11
Hz), 3.15 (1H, td, J=9Hz, 3Hz),2.92-2.82 (2H, m),
2.67 (1H, d, J=11Hz), 2.29 (1H, q, J=9Hz),2.12-1.8
0 (3H, m), 1.71-1.55 (2H, m), 1.29 (3H, t, J=7Hz),
1.09-1.02 (1H, m), 0.99-0.92 (1H, m), 0.69-0.62 (1
H, m)。 ３） ６−スピロシクロプロパン−［（８ａＳ）−１，
２，３，５，６，７’，８，８ａ−オクタヒドロインド
リジン］−７−オン ２）で得た６−スピロシクロプロパン−［（８ａＳ）−
８−エトキシカルボニル−１，２，３，５，６，７，
８，８ａ−オクタヒドロインドリジン］−７−オン５０
ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）をエタノール１ｍｌに溶解
し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１ｍｌを加えて１時間
加熱環流した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣をアルミ
ナカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル）に付
して、標記の化合物１０ｍｇを無色油状物として得た
（収率２９％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：3.17 (1H, td, J=9Hz, 3Hz), 2.76 (1H,
d, J=12Hz), 2.69 (1H, d, J=12Hz),2.67 (1H, dd, J=
16Hz, 3Hz), 2.56-2.44 (1H, m),2.34 (1H, dd, J=16H
z, 12Hz), 2.30-2.18 (1H, m), 2.12-1.93 (2H, m),1.9
0-1.78 (1H, m), 1.64-1.50 (2H, m), 1.08-1.00 (1H,
m),0.96-0.88 (1H, m), 0.67-0.58 (1H, m)。
【０３１８】（参考例１７）（８ａＳ）−２，２−ジメ
チル−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒド
ロインドリジン−７−オン １） （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４，４
−ジメチル−２−ヒドロキシメチルピロリジン 水素化アルミニウムリチウム２５．７２ｇ（６７８ｍｍ
ｏｌ）をテトラヒドロフラン５００ｍｌに懸濁し、氷冷
攪拌下、（Ｓ）−４，４−ジメチル−２−ヒドロキシメ
チル−５−オキソピロリジン３２．３５ｇ（２２６ｍｍ
ｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液３００ｍｌを８乃至１
７℃で２０分間かけて滴下した。７時間過熱環流した
後、０℃に冷却し、４％水酸化ナトリウム水溶液１０３
ｍｌを注意深く加え、不溶物をロ去した。ロ液を減圧濃
縮して残渣をジクロロメタン５００ｍｌに溶解し、トリ
エチルアミン４０．９４ｍｌ（２９４ｍｍｏｌ）を加え
た後、氷冷攪拌下、ベンジルオキシカルボニルクロリド
３８．７１ｍｌ（２７１ｍｍｏｌ）を加えて同温度で１
時間攪拌し、更に室温で１時間攪拌した。反応混合物に
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてジクロロメタン
で抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に
付して、標記の化合物４３．９７ｇを無色油状物として
得た（収率７４％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.42-7.29 (5H, m), 5.20-5.10 (2H,
m), 4.89 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz),4.14-4.05 (1H, m),
3.73-3.59 (2H, m), 3.41 (1H, d, J=11Hz),3.06 (1H,
d, J=11Hz), 1.80 (1H, ddd, J=13Hz, 7Hz, 1Hz),1.33
(1H, dd, J=12Hz, 10Hz), 1.08 (3H, s), 1.02 (3H,
s)。 ２） （８ａＳ）−２，２−ジメチル−１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−オン （２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−
ヒドロキシメチル−４−メチルチオピロリジンの代わり
に、１）で得た（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル
−４，４−ジメチル−２−ヒドロキシメチルピロリジン
を用いて、参考例１２−５）、１２−６）及び１２−
７）と同様の反応を順次行ない、標記の化合物を褐色油
状物として得た（収率３６％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：3.26-3.19 (1H, m), 2.89 (1H, d, J=9H
z), 2.68-2.57 (1H, m),2.49-2.25 (5H, m), 2.07 (1H,
d, J=9Hz), 1.73 (1H, dd, J=12Hz, 6Hz),1.40 (1H, d
d, 12Hz, 10Hz), 1.20 (3H, s), 1.07 (3H, s)。
チル−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒド
ロインドリジン−７−オン １） （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４，４
−ジメチル−２−ヒドロキシメチルピロリジン 水素化アルミニウムリチウム２５．７２ｇ（６７８ｍｍ
ｏｌ）をテトラヒドロフラン５００ｍｌに懸濁し、氷冷
攪拌下、（Ｓ）−４，４−ジメチル−２−ヒドロキシメ
チル−５−オキソピロリジン３２．３５ｇ（２２６ｍｍ
ｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液３００ｍｌを８乃至１
７℃で２０分間かけて滴下した。７時間過熱環流した
後、０℃に冷却し、４％水酸化ナトリウム水溶液１０３
ｍｌを注意深く加え、不溶物をロ去した。ロ液を減圧濃
縮して残渣をジクロロメタン５００ｍｌに溶解し、トリ
エチルアミン４０．９４ｍｌ（２９４ｍｍｏｌ）を加え
た後、氷冷攪拌下、ベンジルオキシカルボニルクロリド
３８．７１ｍｌ（２７１ｍｍｏｌ）を加えて同温度で１
時間攪拌し、更に室温で１時間攪拌した。反応混合物に
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてジクロロメタン
で抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に
付して、標記の化合物４３．９７ｇを無色油状物として
得た（収率７４％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.42-7.29 (5H, m), 5.20-5.10 (2H,
m), 4.89 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz),4.14-4.05 (1H, m),
3.73-3.59 (2H, m), 3.41 (1H, d, J=11Hz),3.06 (1H,
d, J=11Hz), 1.80 (1H, ddd, J=13Hz, 7Hz, 1Hz),1.33
(1H, dd, J=12Hz, 10Hz), 1.08 (3H, s), 1.02 (3H,
s)。 ２） （８ａＳ）−２，２−ジメチル−１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−オン （２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−２−
ヒドロキシメチル−４−メチルチオピロリジンの代わり
に、１）で得た（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル
−４，４−ジメチル−２−ヒドロキシメチルピロリジン
を用いて、参考例１２−５）、１２−６）及び１２−
７）と同様の反応を順次行ない、標記の化合物を褐色油
状物として得た（収率３６％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：3.26-3.19 (1H, m), 2.89 (1H, d, J=9H
z), 2.68-2.57 (1H, m),2.49-2.25 (5H, m), 2.07 (1H,
d, J=9Hz), 1.73 (1H, dd, J=12Hz, 6Hz),1.40 (1H, d
d, 12Hz, 10Hz), 1.20 (3H, s), 1.07 (3H, s)。
【０３１９】（参考例１８）
（±）−２−スピロシクロペンタン−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン １） １−シアノ−１−ホルミルメチルシクロペンタン
ジエチルアセタールジイソプロピルアミン２２．００
ｍｌ（１５７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５００ｍ
ｌに溶解し、氷冷下に１．５７Ｍ ｎ−ブチルリチウム
／ヘキサン溶液１００ｍｌ（１５７ｍｍｏｌ）を滴下
し、同温度で３０分間攪拌した。反応容器をドライアイ
ス−アセトン浴に移し、シクロペンタンカルボニトリル
１４．８９ｍｌ（１４３ｍｍｏｌ）を滴下して、−７８
℃で１５分間攪拌した後、ヘキサメチルホスホン酸アミ
ド２７．３１ｍｌ（１５７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフ
ラン溶液５０ｍｌを滴下し、同温度で３０分攪拌後、ブ
ロモアセトアルデヒド ジエチルアセタール２３．６２
ｍｌ（１５７ｍｍｏｌ）を滴下し、−７８℃で２時間攪
拌し、更に室温で２０時間攪拌した。反応液に氷水を加
えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥して減圧濃縮した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチ
ル＝１９：１）に付して、標記の化合物２３．９２ｇを
無色油状物として得た（収率７９％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：4.75 (1H, t, J=5Hz), 3.76-3.66 (2H,
m), 3.61-3.52 (2H, m),2.22-2.13 (2H, m), 1.93 (2H,
d, J=5Hz), 1.91-1.63 (6H, m),1.23 (6H, t, J=7H
z)。 ２） １−アミノメチル−１−ホルミルメチルシクロペ
ンタン ジエチルアセタール 水素化アルミニウムリチウム１２．３３ｇ（３２５ｍｍ
ｏｌ）をテトラヒドロフラン４６０ｍｌに懸濁し、氷冷
攪拌下、濃硫酸８．６６ｍｌ（１６２ｍｍｏｌ）を１０
分間かけて滴下した。０℃で１時間攪拌し、１）で得た
１−シアノ−１−ホルミルメチルシクロペンタン ジエ
チルアセタール２２．８８ｇ（１０８ｍｍｏｌ）を少量
ずつ加え、室温で２時間攪拌した。反応液を再び０℃に
冷却し、４％水酸化ナトリウム水溶液４９．３ｍｌを注
意深く加えて不溶物をロ去し、ロ液を減圧濃縮して、標
記の化合物１８．６９ｇを淡黄色油状物として得た（収
率８０％）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：4.51 (1H, t, J=5Hz), 3.70-3.60 (2H,
m), 3.54-3.41 (2H, m),2.50 (2H, s), 1.70 (2H, d,
J=5Hz), 1.69-1.34 (10H, m),1.21 (6H, t, J=7Hz)。 ３） （±）−２−スピロシクロペンタン−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オン ２）で得た１−アミノメチル−１−ホルミルメチルシク
ロペンタン ジエチルアセタール１８．６８（８６．７
ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル４００ｍｌに溶解し、氷
冷攪拌下、メチルビニルケトン８．６７ｍｌ（１０４ｍ
ｍｏｌ）を加えて室温で２４時間攪拌した後、３Ｎ塩酸
２００ｍｌで抽出した。水層を１００℃で３時間攪拌し
た後、室温にまで冷却し、炭酸水素ナトリウムでアルカ
リ性にしてから酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し
て無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、残渣をア
ルミナカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢
酸エチル＝９：１）に付して、標記の化合物５．７５ｇ
を無色油状物として得た（収率３４％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：3.27-3.21 (1H, m), 3.03 (1H, d, J=9
Hz), 2.69-2.59 (1H, m),2.47 (1H, dt, J=13Hz, 2Hz),
2.42-2.26 (4H, m), 2.19 (1H, d, J=9Hz),1.86 (1H,
dd, J=12Hz, 5Hz), 1.80-1.46 (9H, m)。
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン １） １−シアノ−１−ホルミルメチルシクロペンタン
ジエチルアセタールジイソプロピルアミン２２．００
ｍｌ（１５７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５００ｍ
ｌに溶解し、氷冷下に１．５７Ｍ ｎ−ブチルリチウム
／ヘキサン溶液１００ｍｌ（１５７ｍｍｏｌ）を滴下
し、同温度で３０分間攪拌した。反応容器をドライアイ
ス−アセトン浴に移し、シクロペンタンカルボニトリル
１４．８９ｍｌ（１４３ｍｍｏｌ）を滴下して、−７８
℃で１５分間攪拌した後、ヘキサメチルホスホン酸アミ
ド２７．３１ｍｌ（１５７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフ
ラン溶液５０ｍｌを滴下し、同温度で３０分攪拌後、ブ
ロモアセトアルデヒド ジエチルアセタール２３．６２
ｍｌ（１５７ｍｍｏｌ）を滴下し、−７８℃で２時間攪
拌し、更に室温で２０時間攪拌した。反応液に氷水を加
えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥して減圧濃縮した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチ
ル＝１９：１）に付して、標記の化合物２３．９２ｇを
無色油状物として得た（収率７９％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：4.75 (1H, t, J=5Hz), 3.76-3.66 (2H,
m), 3.61-3.52 (2H, m),2.22-2.13 (2H, m), 1.93 (2H,
d, J=5Hz), 1.91-1.63 (6H, m),1.23 (6H, t, J=7H
z)。 ２） １−アミノメチル−１−ホルミルメチルシクロペ
ンタン ジエチルアセタール 水素化アルミニウムリチウム１２．３３ｇ（３２５ｍｍ
ｏｌ）をテトラヒドロフラン４６０ｍｌに懸濁し、氷冷
攪拌下、濃硫酸８．６６ｍｌ（１６２ｍｍｏｌ）を１０
分間かけて滴下した。０℃で１時間攪拌し、１）で得た
１−シアノ−１−ホルミルメチルシクロペンタン ジエ
チルアセタール２２．８８ｇ（１０８ｍｍｏｌ）を少量
ずつ加え、室温で２時間攪拌した。反応液を再び０℃に
冷却し、４％水酸化ナトリウム水溶液４９．３ｍｌを注
意深く加えて不溶物をロ去し、ロ液を減圧濃縮して、標
記の化合物１８．６９ｇを淡黄色油状物として得た（収
率８０％）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：4.51 (1H, t, J=5Hz), 3.70-3.60 (2H,
m), 3.54-3.41 (2H, m),2.50 (2H, s), 1.70 (2H, d,
J=5Hz), 1.69-1.34 (10H, m),1.21 (6H, t, J=7Hz)。 ３） （±）−２−スピロシクロペンタン−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オン ２）で得た１−アミノメチル−１−ホルミルメチルシク
ロペンタン ジエチルアセタール１８．６８（８６．７
ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル４００ｍｌに溶解し、氷
冷攪拌下、メチルビニルケトン８．６７ｍｌ（１０４ｍ
ｍｏｌ）を加えて室温で２４時間攪拌した後、３Ｎ塩酸
２００ｍｌで抽出した。水層を１００℃で３時間攪拌し
た後、室温にまで冷却し、炭酸水素ナトリウムでアルカ
リ性にしてから酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し
て無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、残渣をア
ルミナカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢
酸エチル＝９：１）に付して、標記の化合物５．７５ｇ
を無色油状物として得た（収率３４％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：3.27-3.21 (1H, m), 3.03 (1H, d, J=9
Hz), 2.69-2.59 (1H, m),2.47 (1H, dt, J=13Hz, 2Hz),
2.42-2.26 (4H, m), 2.19 (1H, d, J=9Hz),1.86 (1H,
dd, J=12Hz, 5Hz), 1.80-1.46 (9H, m)。
【０３２０】（参考例１９）
（８ａＳ）−２−メチル−３，５，６，７，８，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−オン １） （Ｓ）−２−カルボキシメチル−４−メチル−３
−ピロリン 塩酸塩参考例１１−１）で得た（Ｓ）−１
−ベンジルオキシカルボニル−２−シアノメチル−４−
メチリデンピロリジン２４．００ｇ（９３．６ｍｍｏ
ｌ）に濃塩酸１５０ｍｌを加え、８０℃で一夜攪拌した
後減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加えて分液し、水
層を減圧濃縮して、標記の化合物１６．６０ｇを白色粉
末として得た（収率：定量的）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6）δｐｐｍ：5.47-5.40 (1H, m), 4.60-4.47 (1H,
m), 4.15-3.75 (2H, m),3.60-3.35 (2H, m), 1.74 (3
H, m)。 ２） （８ａＳ）−２−メチル−３，５，６，７，８，
８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−オン （２Ｓ，４Ｓ）−４−メトキシホモプロリン 塩酸塩の
代わりに１）で得た（Ｓ）−２−カルボキシメチル−４
−メチル−３−ピロリン 塩酸塩を用いて、参考例１０
−１）、１０−２）、１０−３）、１０−４）及び１０
−５）と同様の反応を順次行ない、標記の化合物を橙色
油状物として得た（収率１０％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：5.44-5.38 (1H, m), 3.75-3.67 (1H,
m), 3.58 (1H, dd, J=13Hz, 3Hz),3.48-3.39 (1H, m),
3.30-3.21 (1H, m), 3.01-2.92 (1H, m),2.63-2.49 (2
H, m), 2.45-2.35 (2H, m), 1.79 (3H, s)。
ヘキサヒドロインドリジン−７−オン １） （Ｓ）−２−カルボキシメチル−４−メチル−３
−ピロリン 塩酸塩参考例１１−１）で得た（Ｓ）−１
−ベンジルオキシカルボニル−２−シアノメチル−４−
メチリデンピロリジン２４．００ｇ（９３．６ｍｍｏ
ｌ）に濃塩酸１５０ｍｌを加え、８０℃で一夜攪拌した
後減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加えて分液し、水
層を減圧濃縮して、標記の化合物１６．６０ｇを白色粉
末として得た（収率：定量的）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6）δｐｐｍ：5.47-5.40 (1H, m), 4.60-4.47 (1H,
m), 4.15-3.75 (2H, m),3.60-3.35 (2H, m), 1.74 (3
H, m)。 ２） （８ａＳ）−２−メチル−３，５，６，７，８，
８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−オン （２Ｓ，４Ｓ）−４−メトキシホモプロリン 塩酸塩の
代わりに１）で得た（Ｓ）−２−カルボキシメチル−４
−メチル−３−ピロリン 塩酸塩を用いて、参考例１０
−１）、１０−２）、１０−３）、１０−４）及び１０
−５）と同様の反応を順次行ない、標記の化合物を橙色
油状物として得た（収率１０％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：5.44-5.38 (1H, m), 3.75-3.67 (1H,
m), 3.58 (1H, dd, J=13Hz, 3Hz),3.48-3.39 (1H, m),
3.30-3.21 (1H, m), 3.01-2.92 (1H, m),2.63-2.49 (2
H, m), 2.45-2.35 (2H, m), 1.79 (3H, s)。
【０３２１】（参考例２０）
（２Ｒ，８ａＳ）−２−エトキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４−
メトキシプロリンの代わりに（２Ｓ，４Ｒ）−１−ベン
ジルオキシカルボニル−４−エトキシプロリンを用い
て、参考例１−１）、１−２）及び１−３）と同様の反
応を順次行ない、標記の化合物を橙色油状物として得た
（収率５％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：4.21-4.13 (1H, m), 3.60-3.38 (3H,
m), 3.28 (1H, dd, J=11Hz, 7Hz),2.66-2.20 (7H, m),
1.99 (1H, dd, J=13Hz, 6Hz), 1.82-1.70 (1H, m),1.20
(3H, t, J=7Hz)。
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４−
メトキシプロリンの代わりに（２Ｓ，４Ｒ）−１−ベン
ジルオキシカルボニル−４−エトキシプロリンを用い
て、参考例１−１）、１−２）及び１−３）と同様の反
応を順次行ない、標記の化合物を橙色油状物として得た
（収率５％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：4.21-4.13 (1H, m), 3.60-3.38 (3H,
m), 3.28 (1H, dd, J=11Hz, 7Hz),2.66-2.20 (7H, m),
1.99 (1H, dd, J=13Hz, 6Hz), 1.82-1.70 (1H, m),1.20
(3H, t, J=7Hz)。
【０３２２】（参考例２１）
（８ａＳ）−２，２−プロピレンジオキシ−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オン （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４，４−エチ
レンジオキシプロリンメチルエステルの代わりに（Ｓ）
−１−ベンジルオキシカルボニル−４，４−プロピレン
ジオキシプロリン メチルエステルを用いて、参考例７
−１）、７−２）及び７−３）と同様の反応を順次行な
い、標記の化合物を淡黄色粉末として得た（収率１６
％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：4.00-3.82 (4H, m), 3.51 (1H, d, J=1
0Hz), 3.33-3.25 (1H, m),2.74-2.62 (1H, m), 2.57-2.
48 (2H, m), 2.43-2.31 (5H, m),1.86-1.62 (2H, m),
1.82 (1H, dd, J=13Hz, 10Hz)。
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オン （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４，４−エチ
レンジオキシプロリンメチルエステルの代わりに（Ｓ）
−１−ベンジルオキシカルボニル−４，４−プロピレン
ジオキシプロリン メチルエステルを用いて、参考例７
−１）、７−２）及び７−３）と同様の反応を順次行な
い、標記の化合物を淡黄色粉末として得た（収率１６
％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：4.00-3.82 (4H, m), 3.51 (1H, d, J=1
0Hz), 3.33-3.25 (1H, m),2.74-2.62 (1H, m), 2.57-2.
48 (2H, m), 2.43-2.31 (5H, m),1.86-1.62 (2H, m),
1.82 (1H, dd, J=13Hz, 10Hz)。
【０３２３】（参考例２２）
（８ａＳ）−２，２−（２’，２’−ジメチルプロピレ
ンジオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オ
クタヒドロインドリジン−７−オン （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４，４−エチ
レンジオキシプロリンメチルエステルの代わりに（Ｓ）
−１−ベンジルオキシカルボニル−４，４−（２’，
２’−ジメチルプロピレンジオキシ）プロリン メチル
エステルを用いて、参考例７−１）、７−２）及び７−
３）と同様の反応を順次行ない、標記の化合物を淡黄色
粉末として得た（収率１９％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：3.57-3.41 (5H, m), 3.31-3.24 (1H,
m), 2.73-2.62 (1H, m),2.57-2.46 (2H, m), 2.42-2.31
(5H, m), 1.82 (1H, dd, J=13Hz, 10Hz),1.00 (3H,
s), 0.96 (3H, s)。
ンジオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オ
クタヒドロインドリジン−７−オン （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４，４−エチ
レンジオキシプロリンメチルエステルの代わりに（Ｓ）
−１−ベンジルオキシカルボニル−４，４−（２’，
２’−ジメチルプロピレンジオキシ）プロリン メチル
エステルを用いて、参考例７−１）、７−２）及び７−
３）と同様の反応を順次行ない、標記の化合物を淡黄色
粉末として得た（収率１９％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：3.57-3.41 (5H, m), 3.31-3.24 (1H,
m), 2.73-2.62 (1H, m),2.57-2.46 (2H, m), 2.42-2.31
(5H, m), 1.82 (1H, dd, J=13Hz, 10Hz),1.00 (3H,
s), 0.96 (3H, s)。
【０３２４】（参考例２３）
（２Ｓ，８ａＳ）−２−フェノキシ−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン １） （２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル
−４−フェノキシホモプロリン ベンジルエステル （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４−
ヒドロキシホモプロリン ベンジルエステル１８．２９
ｇ（４９．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍ
ｌに溶解し、フェノール６．５３ｍｌ（７４．３ｍｍｏ
ｌ）とトリフェニルホスフィン１９．４８ｇ（７４．３
ｍｍｏｌ）を加えて、０℃に冷却した。同温度で、攪拌
下、ジエチルアゾジカルボキシレート（ＤＥＡＤ）１
１．６９ｍｌ（７４．３ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で一
夜攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣にジエチル
エーテルを加えて不溶物をロ去した。ロ液を飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液及び水で順次洗浄して無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
３：１に付して標記の化合物１１．１４ｇを無色油状物
として得た（収率５１％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：7.40-7.21 (12H, m), 6.97 (1H, t, J=
7Hz), 6.84 (2H, d, J=8Hz),5.21-4.99 (4H, m), 4.93-
4.83 (1H, m), 4.48-4.38 (1H, m),3.84-3.68 (2H, m),
3.24-3.15 (0.6H, m), 3.04-2.95 (0.4H, m),2.92-2.7
6 (1H, m), 2.39-2.30 (1H, m), 2.26-2.17 (1H, m)。 ２） （２Ｓ，４Ｓ）−４−フェノキシホモプロリン
塩酸塩 １）で得た（２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボ
ニル−４−フェノキシホモプロリン ベンジルエステル
１１．０９ｇ（２４．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラ
ン２２０ｍｌに溶解し、２０％水酸化パラジウム／炭素
２．２２ｇを加えて、水素雰囲気下に室温で６時間攪拌
した。反応液に４Ｎ塩酸／ジオキサン溶液６．８５ｍｌ
（２７．４ｍｍｏｌ）を加えてロ過し、ロ液を減圧濃縮
して標記の化合物６．３９ｇを淡褐色粉末として得た
（収率：定量的）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6）δｐｐｍ：12.70 (1H, br.s), 7.33 (2H, dd, J
=8Hz, 7Hz), 6.99 (1H, t, J=7Hz),6.96 (2H, d, J=8H
z), 5.16-5.09 (1H, m), 3.98-3.87 (1H, m),3.50 (1H,
dd, J=13Hz, 5Hz), 3.42-3.28 (2H, m),2.89 (1H, dd,
J=18Hz, 8Hz), 2.80 (1H, dd, J=18Hz, 6Hz),2.64-2.5
4 (1H, m), 1.91-1.81 (1H, m)。 ３） （２Ｓ，８ａＳ）−２−フェノキシ−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オン （２Ｓ，４Ｓ）−４−メトキシホモプロリン 塩酸塩の
代わりに２）で得た（２Ｓ，４Ｓ）−４−フェノキシホ
モプロリン 塩酸塩を用いて、参考例１０−１）、１０
−２）、１０−３）、１０−４）及び１０−５）と同様
の反応を順次行ない、標記の化合物を淡褐色粉末として
得た（収率２５％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：7.28 (2H, dd, J=8Hz, 7Hz), 6.95 (1
H, t, J=7Hz), 6.87 (2H, d, J=8Hz),4.90-4.82 (1H,
m), 3.40 (1H, d, J=11Hz), 3.39-3.32 (1H, m),2.80-
2.68 (1H, m), 2.67-2.27 (7H, m), 1.86-1.74 (1H,
m)。
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン １） （２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル
−４−フェノキシホモプロリン ベンジルエステル （２Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４−
ヒドロキシホモプロリン ベンジルエステル１８．２９
ｇ（４９．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍ
ｌに溶解し、フェノール６．５３ｍｌ（７４．３ｍｍｏ
ｌ）とトリフェニルホスフィン１９．４８ｇ（７４．３
ｍｍｏｌ）を加えて、０℃に冷却した。同温度で、攪拌
下、ジエチルアゾジカルボキシレート（ＤＥＡＤ）１
１．６９ｍｌ（７４．３ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で一
夜攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣にジエチル
エーテルを加えて不溶物をロ去した。ロ液を飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液及び水で順次洗浄して無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
３：１に付して標記の化合物１１．１４ｇを無色油状物
として得た（収率５１％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：7.40-7.21 (12H, m), 6.97 (1H, t, J=
7Hz), 6.84 (2H, d, J=8Hz),5.21-4.99 (4H, m), 4.93-
4.83 (1H, m), 4.48-4.38 (1H, m),3.84-3.68 (2H, m),
3.24-3.15 (0.6H, m), 3.04-2.95 (0.4H, m),2.92-2.7
6 (1H, m), 2.39-2.30 (1H, m), 2.26-2.17 (1H, m)。 ２） （２Ｓ，４Ｓ）−４−フェノキシホモプロリン
塩酸塩 １）で得た（２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボ
ニル−４−フェノキシホモプロリン ベンジルエステル
１１．０９ｇ（２４．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラ
ン２２０ｍｌに溶解し、２０％水酸化パラジウム／炭素
２．２２ｇを加えて、水素雰囲気下に室温で６時間攪拌
した。反応液に４Ｎ塩酸／ジオキサン溶液６．８５ｍｌ
（２７．４ｍｍｏｌ）を加えてロ過し、ロ液を減圧濃縮
して標記の化合物６．３９ｇを淡褐色粉末として得た
（収率：定量的）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6）δｐｐｍ：12.70 (1H, br.s), 7.33 (2H, dd, J
=8Hz, 7Hz), 6.99 (1H, t, J=7Hz),6.96 (2H, d, J=8H
z), 5.16-5.09 (1H, m), 3.98-3.87 (1H, m),3.50 (1H,
dd, J=13Hz, 5Hz), 3.42-3.28 (2H, m),2.89 (1H, dd,
J=18Hz, 8Hz), 2.80 (1H, dd, J=18Hz, 6Hz),2.64-2.5
4 (1H, m), 1.91-1.81 (1H, m)。 ３） （２Ｓ，８ａＳ）−２−フェノキシ−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オン （２Ｓ，４Ｓ）−４−メトキシホモプロリン 塩酸塩の
代わりに２）で得た（２Ｓ，４Ｓ）−４−フェノキシホ
モプロリン 塩酸塩を用いて、参考例１０−１）、１０
−２）、１０−３）、１０−４）及び１０−５）と同様
の反応を順次行ない、標記の化合物を淡褐色粉末として
得た（収率２５％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）δｐｐｍ：7.28 (2H, dd, J=8Hz, 7Hz), 6.95 (1
H, t, J=7Hz), 6.87 (2H, d, J=8Hz),4.90-4.82 (1H,
m), 3.40 (1H, d, J=11Hz), 3.39-3.32 (1H, m),2.80-
2.68 (1H, m), 2.67-2.27 (7H, m), 1.86-1.74 (1H,
m)。
【０３２５】（参考例２４）
（８ａＳ）−２−エチリデン−１，２，３，５，６，
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン メチルトリフェニルホスホニウムブロミドの代わりにエ
チルトリフェニルホスホニウムブロミドを用いて参考例
８−１）と同様の反応を行ない、得られた（Ｓ）−１−
ベンジルオキシカルボニル−４−エチリデンプロリン
メチルエステルを用いて、参考例１１−１）、１１−
２）、１１−３）及び１１−４）と同様の反応を順次行
ない、標記の化合物を褐色油状物として得た（収率９
％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：5.45-5.30 (1H, m), 3.78 (0.5H, d, J=
3Hz), 3.64 (0.5H, d, J=3Hz),3.37-3.28 (1H, m), 2.9
4-2.85 (1H, m), 2.69-2.09 (8H, m),1.68-1.61 (3H,
m)。
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン メチルトリフェニルホスホニウムブロミドの代わりにエ
チルトリフェニルホスホニウムブロミドを用いて参考例
８−１）と同様の反応を行ない、得られた（Ｓ）−１−
ベンジルオキシカルボニル−４−エチリデンプロリン
メチルエステルを用いて、参考例１１−１）、１１−
２）、１１−３）及び１１−４）と同様の反応を順次行
ない、標記の化合物を褐色油状物として得た（収率９
％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：5.45-5.30 (1H, m), 3.78 (0.5H, d, J=
3Hz), 3.64 (0.5H, d, J=3Hz),3.37-3.28 (1H, m), 2.9
4-2.85 (1H, m), 2.69-2.09 (8H, m),1.68-1.61 (3H,
m)。
【０３２６】（参考例２５）
（８ａＳ）−２−プロピリデン−１，２，３，５，６，
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン メチルトリフェニルホスホニウムブロミドの代わりにプ
ロピルトリフェニルホスホニウムブロミドを用いて参考
例８−１）と同様の反応を行ない、得られた（Ｓ）−１
−ベンジルオキシカルボニル−４−プロピリデンプロリ
ン メチルエステルを用いて、参考例１１−１）、１１
−２）、１１−３）及び１１−４）と同様の反応を順次
行ない、標記の化合物を褐色油状物として得た（収率１
０％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：5.37-5.25 (1H, m), 3.78 (0.5H, d, J=
3Hz), 3.62 (0.5H, d, J=3Hz),3.36-3.28 (1H, m), 2.9
4-2.85 (1H, m), 2.69-2.10 (8H, m),2.04-1.91 (2H,
m), 1.01-0.92 (3H, m)。
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン メチルトリフェニルホスホニウムブロミドの代わりにプ
ロピルトリフェニルホスホニウムブロミドを用いて参考
例８−１）と同様の反応を行ない、得られた（Ｓ）−１
−ベンジルオキシカルボニル−４−プロピリデンプロリ
ン メチルエステルを用いて、参考例１１−１）、１１
−２）、１１−３）及び１１−４）と同様の反応を順次
行ない、標記の化合物を褐色油状物として得た（収率１
０％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：5.37-5.25 (1H, m), 3.78 (0.5H, d, J=
3Hz), 3.62 (0.5H, d, J=3Hz),3.36-3.28 (1H, m), 2.9
4-2.85 (1H, m), 2.69-2.10 (8H, m),2.04-1.91 (2H,
m), 1.01-0.92 (3H, m)。
【０３２７】（参考例２６）
（８ａＳ）−２−ベンジリデン−１，２，３，５，６，
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン メチルトリフェニルホスホニウムブロミドの代わりにベ
ンジルトリフェニルホスホニウムブロミドを用いて参考
例８−１）と同様の反応を行ない、得られた（Ｓ）−１
−ベンジルオキシカルボニル−４−ベンジリデンプロリ
ン メチルエステルを用いて、参考例１１−１）、１１
−２）、１１−３）及び１１−４）と同様の反応を順次
行ない、標記の化合物を褐色油状物として得た（収率
０．４％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.41-7.26 (4H, m), 7.21-7.15 (1H,
m), 6.39-6.32 (1H, m),4.70-4.02 (1H, m), 3.89-3.72
(1H, m), 3.40-3.35 (1H, m),3.26-3.10 (1H, m), 2.9
8-2.78 (1H, m), 2.75-2.38 (5H, m),2.11-1.84 (1H,
m)。
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン メチルトリフェニルホスホニウムブロミドの代わりにベ
ンジルトリフェニルホスホニウムブロミドを用いて参考
例８−１）と同様の反応を行ない、得られた（Ｓ）−１
−ベンジルオキシカルボニル−４−ベンジリデンプロリ
ン メチルエステルを用いて、参考例１１−１）、１１
−２）、１１−３）及び１１−４）と同様の反応を順次
行ない、標記の化合物を褐色油状物として得た（収率
０．４％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.41-7.26 (4H, m), 7.21-7.15 (1H,
m), 6.39-6.32 (1H, m),4.70-4.02 (1H, m), 3.89-3.72
(1H, m), 3.40-3.35 (1H, m),3.26-3.10 (1H, m), 2.9
8-2.78 (1H, m), 2.75-2.38 (5H, m),2.11-1.84 (1H,
m)。
【０３２８】（参考例２７）
（２Ｓ，８ａＳ）−２−エチル−１，２，３，５，６，
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４−メチリデ
ンプロリン メチルエステルの代わりに（Ｓ）−１−ベ
ンジルオキシカルボニル−４−エチリデンプロリン メ
チルエステルを用いて、参考例８−２）、８−３）、８
−４）、８−５）及び８−６）と同様の反応を順次行な
い、標記の化合物を褐色油状物として得た（収率１０
％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：3.28-3.23 (1H, m), 2.87 (1H, d, J=9H
z), 2.67-2.58 (1H, m),2.56-2.40 (2H, m), 2.32-2.26
(4H, m), 2.13-2.05 (2H, m),1.54-1.45 (2H, m), 1.1
8 (1H, d, J=6Hz), 0.90 (3H, t, J=7Hz)。
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オン （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４−メチリデ
ンプロリン メチルエステルの代わりに（Ｓ）−１−ベ
ンジルオキシカルボニル−４−エチリデンプロリン メ
チルエステルを用いて、参考例８−２）、８−３）、８
−４）、８−５）及び８−６）と同様の反応を順次行な
い、標記の化合物を褐色油状物として得た（収率１０
％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：3.28-3.23 (1H, m), 2.87 (1H, d, J=9H
z), 2.67-2.58 (1H, m),2.56-2.40 (2H, m), 2.32-2.26
(4H, m), 2.13-2.05 (2H, m),1.54-1.45 (2H, m), 1.1
8 (1H, d, J=6Hz), 0.90 (3H, t, J=7Hz)。
【０３２９】（参考例２８）
（２Ｓ，８ａＳ）−２−プロピル−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４−メチリデ
ンプロリン メチルエステルの代わりに（Ｓ）−１−ベ
ンジルオキシカルボニル−４−プロピリデンプロリン
メチルエステルを用いて、参考例８−２）、８−３）、
８−４）、８−５）及び８−６）と同様の反応を順次行
ない、標記の化合物を褐色油状物として得た（収率２４
％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：3.29-3.21 (1H, m), 2.87-2.73 (1H,
m), 2.67-2.57 (1H, m),2.53-2.41 (1H, m), 2.40-2.24
(3H, m), 2.22-2.09 (2H, m),1.99-1.85 (1H, m), 1.8
3-1.56 (1H, m), 1.53-1.39 (2H, m),1.37-1.22 (2H,
m), 1.21-1.14 (1H, m), 0.93-0.86 (3H, m)。
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４−メチリデ
ンプロリン メチルエステルの代わりに（Ｓ）−１−ベ
ンジルオキシカルボニル−４−プロピリデンプロリン
メチルエステルを用いて、参考例８−２）、８−３）、
８−４）、８−５）及び８−６）と同様の反応を順次行
ない、標記の化合物を褐色油状物として得た（収率２４
％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：3.29-3.21 (1H, m), 2.87-2.73 (1H,
m), 2.67-2.57 (1H, m),2.53-2.41 (1H, m), 2.40-2.24
(3H, m), 2.22-2.09 (2H, m),1.99-1.85 (1H, m), 1.8
3-1.56 (1H, m), 1.53-1.39 (2H, m),1.37-1.22 (2H,
m), 1.21-1.14 (1H, m), 0.93-0.86 (3H, m)。
【０３３０】（参考例２９）
（２Ｓ，８ａＳ）−２−ベンジル−１，２，３，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４−メチリデ
ンプロリン メチルエステルの代わりに（Ｓ）−１−ベ
ンジルオキシカルボニル−４−ベンジリデンプロリン
メチルエステルを用いて、参考例８−２）、８−３）、
８−４）、８−５）及び８−６）と同様の反応を順次行
ない、標記の化合物を褐色油状物として得た（収率４
％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.38-7.28 (2H, m), 7.27-7.11 (3H,
m), 3.36-3.23 (1H, m),3.04-2.88 (1H, m), 2.86-2.21
(8H, m), 2.11-2.05 (1H, m),2.02-1.72 (2H, m), 1.3
4-1.25 (2H, m)。
６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オ
ン （Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４−メチリデ
ンプロリン メチルエステルの代わりに（Ｓ）−１−ベ
ンジルオキシカルボニル−４−ベンジリデンプロリン
メチルエステルを用いて、参考例８−２）、８−３）、
８−４）、８−５）及び８−６）と同様の反応を順次行
ない、標記の化合物を褐色油状物として得た（収率４
％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）δｐｐｍ：7.38-7.28 (2H, m), 7.27-7.11 (3H,
m), 3.36-3.23 (1H, m),3.04-2.88 (1H, m), 2.86-2.21
(8H, m), 2.11-2.05 (1H, m),2.02-1.72 (2H, m), 1.3
4-1.25 (2H, m)。
【０３３１】（参考例３０）
（±）−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒ
ドロインドリジン−７−オン １） （±）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−
メトキシ−Ｎ−メチルホモプロリンアミド （±）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）ホモプロリン
５．０３ｇ（２１．９４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１
００ｍｌに溶解し、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルヒドロキ
シアミン塩酸塩２．５７ｇ（２６．３３ｍｍｏｌ）、１
−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カル
ボジイミド５．０５ｇ（２６．３３ｍｍｏｌ）及びトリ
エチルアミン７．６５ｍｌ（５４．８５ｍｍｏｌ）を加
えて室温で１時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニ
ウム水溶液を加えて分液し、有機層を水洗して無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル
＝１：２）に付して、標記の化合物４．００ｇを無色油
状物として得た（収率６７％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：4.28-4.12 (1H, br.s), 3.69 (3H, s),
3.45-3.25 (2H, br.s),3.23-3.10 (3H, br.s), 3.09-
2.83 (1H, m), 2.51-2.35 (1H, m),2.14-1.98 (1H, m),
1.92-1.72 (3H, m), 1.46 (9H, s)。 ２） （±）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−２−
（２−オキソ−３−ブテニル）ピロリジン １）で得た（±）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルホモプロリンアミド４．００
ｇ（１４．６９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４０ｍ
ｌに溶解し、−７８℃で攪拌下、０．９５Ｍビニルマグ
ネシウムブロミド／テトラヒドロフラン溶液２３．２ｍ
ｌ（２２．０４ｍｍｏｌ）を加え、反応液が自然に室温
になるまで攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水
溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキ
サン：酢酸エチル＝３：１）に付して、標記の化合物
１．４８ｇを無色油状物として得た（収率４２％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：6.42-6.20 (2H, m), 5.88 (1H, dd, J=
9Hz, 2Hz),4.24-4.14 (1H, m), 3.47-3.23 (2.5H, m),
3.15-3.04 (0.5H, m),2.60-2.44 (1H, m), 2.11-1.97
(1H, m), 1.90-1.77 (2H, m),1.74-1.64 (1H, m), 1.46
(9H, s)。 ３） （±）−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オ
クタヒドロインドリジン−７−オン ２）で得た（±）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−
２−（２−オキソ−３−ブテニル）ピロリジン１４０ｍ
ｇ（０．５９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２ｍｌに
溶解し、１Ｎ塩酸水溶液１．７６ｍｌ（１．７６ｍｍｏ
ｌ）を加えて、７０℃で４時間攪拌した。反応液に飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてジクロロメタンで抽
出した。有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧濃縮して、標記の化合物７６ｍｇを微褐色油状
物として得た（収率９３％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：3.36-3.30 (1H, m), 3.19-3.13 (1H,
m), 2.69-2.58 (1H, m),2.55-2.50 (1H, m), 2.38-2.19
(5H, m), 2.02-1.93 (2H, m),1.87-1.80 (1H, m), 1.5
9-1.50 (1H, m)。
ドロインドリジン−７−オン １） （±）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−
メトキシ−Ｎ−メチルホモプロリンアミド （±）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）ホモプロリン
５．０３ｇ（２１．９４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１
００ｍｌに溶解し、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルヒドロキ
シアミン塩酸塩２．５７ｇ（２６．３３ｍｍｏｌ）、１
−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カル
ボジイミド５．０５ｇ（２６．３３ｍｍｏｌ）及びトリ
エチルアミン７．６５ｍｌ（５４．８５ｍｍｏｌ）を加
えて室温で１時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニ
ウム水溶液を加えて分液し、有機層を水洗して無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル
＝１：２）に付して、標記の化合物４．００ｇを無色油
状物として得た（収率６７％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：4.28-4.12 (1H, br.s), 3.69 (3H, s),
3.45-3.25 (2H, br.s),3.23-3.10 (3H, br.s), 3.09-
2.83 (1H, m), 2.51-2.35 (1H, m),2.14-1.98 (1H, m),
1.92-1.72 (3H, m), 1.46 (9H, s)。 ２） （±）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−２−
（２−オキソ−３−ブテニル）ピロリジン １）で得た（±）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルホモプロリンアミド４．００
ｇ（１４．６９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４０ｍ
ｌに溶解し、−７８℃で攪拌下、０．９５Ｍビニルマグ
ネシウムブロミド／テトラヒドロフラン溶液２３．２ｍ
ｌ（２２．０４ｍｍｏｌ）を加え、反応液が自然に室温
になるまで攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水
溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキ
サン：酢酸エチル＝３：１）に付して、標記の化合物
１．４８ｇを無色油状物として得た（収率４２％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：6.42-6.20 (2H, m), 5.88 (1H, dd, J=
9Hz, 2Hz),4.24-4.14 (1H, m), 3.47-3.23 (2.5H, m),
3.15-3.04 (0.5H, m),2.60-2.44 (1H, m), 2.11-1.97
(1H, m), 1.90-1.77 (2H, m),1.74-1.64 (1H, m), 1.46
(9H, s)。 ３） （±）−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オ
クタヒドロインドリジン−７−オン ２）で得た（±）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−
２−（２−オキソ−３−ブテニル）ピロリジン１４０ｍ
ｇ（０．５９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２ｍｌに
溶解し、１Ｎ塩酸水溶液１．７６ｍｌ（１．７６ｍｍｏ
ｌ）を加えて、７０℃で４時間攪拌した。反応液に飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてジクロロメタンで抽
出した。有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧濃縮して、標記の化合物７６ｍｇを微褐色油状
物として得た（収率９３％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：3.36-3.30 (1H, m), 3.19-3.13 (1H,
m), 2.69-2.58 (1H, m),2.55-2.50 (1H, m), 2.38-2.19
(5H, m), 2.02-1.93 (2H, m),1.87-1.80 (1H, m), 1.5
9-1.50 (1H, m)。
【０３３２】（参考例３１）
（±）−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒ
ドロインドリジン−７−オン １） （±）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−２−
［４−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−オキソブチ
ル］ピロリジン 参考例３０−２）で得た（±）−１−（ｔ−ブトキシカ
ルボニル）−２−（２−オキソ−３−ブテニル）ピロリ
ジン２０６ｍｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロ
フラン２ｍｌに溶解し、４−メチルチオフェノール１０
７ｍｇ（０．８６ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間攪拌
した。反応液を減圧濃縮して、得られた残渣をジクロロ
メタン２ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下に７０ｗｔ％ｍ−ク
ロロ過安息香酸４６８ｍｇ（１．８９４ｍｍｏｌ）を少
量ずつ加え、室温で２時間攪拌した。反応液に１０％チ
オ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液を順次加えて攪拌し、ジクロロメタンで抽出した。
有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
濃縮し、標記の化合物３２２ｍｇを無色油状物として得
た（収率９４％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：7.78 (2H, d, J=8Hz), 7.37 (2H, br.
d, J=8Hz), 4.14-4.04 (1H, m),3.48-3.22 (4H, m), 3.
00-2.77 (3H, m), 2.49-2.35 (4H, m),2.10-1.98 (1H,
m), 1.86-1.74 (2H, m), 1.43 (9H, br.s),1.33-1.22
(1H, m)。 ２） （±）−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オ
クタヒドロインドリジン−７−オン １）で得た（±）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−
２−［４−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−オキソブ
チル］ピロリジン３２２ｍｇ（０．８１４ｍｍｏｌ）を
メタノール３．２ｍｌに溶解し、４Ｎ塩酸／ジオキサン
溶液０．６１ｍｌ（２．４４ｍｍｏｌ）を加えて、５０
℃で３０分間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮して溶媒
と過剰の塩酸を留去し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液を加えて、ジクロロメタンで抽出した。有機層を
水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、
残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸
エチル）に付して、標記の化合物７４ｍｇを微褐色油状
物として得た（収率６５％）。1Ｈ−核磁気共鳴スペク
トルにより、本化合物が（±）−１，２，３，５，６，
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オンで
あることを確認した。
ドロインドリジン−７−オン １） （±）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−２−
［４−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−オキソブチ
ル］ピロリジン 参考例３０−２）で得た（±）−１−（ｔ−ブトキシカ
ルボニル）−２−（２−オキソ−３−ブテニル）ピロリ
ジン２０６ｍｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロ
フラン２ｍｌに溶解し、４−メチルチオフェノール１０
７ｍｇ（０．８６ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間攪拌
した。反応液を減圧濃縮して、得られた残渣をジクロロ
メタン２ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下に７０ｗｔ％ｍ−ク
ロロ過安息香酸４６８ｍｇ（１．８９４ｍｍｏｌ）を少
量ずつ加え、室温で２時間攪拌した。反応液に１０％チ
オ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液を順次加えて攪拌し、ジクロロメタンで抽出した。
有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
濃縮し、標記の化合物３２２ｍｇを無色油状物として得
た（収率９４％）。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3 )δｐｐｍ：7.78 (2H, d, J=8Hz), 7.37 (2H, br.
d, J=8Hz), 4.14-4.04 (1H, m),3.48-3.22 (4H, m), 3.
00-2.77 (3H, m), 2.49-2.35 (4H, m),2.10-1.98 (1H,
m), 1.86-1.74 (2H, m), 1.43 (9H, br.s),1.33-1.22
(1H, m)。 ２） （±）−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オ
クタヒドロインドリジン−７−オン １）で得た（±）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−
２−［４−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−オキソブ
チル］ピロリジン３２２ｍｇ（０．８１４ｍｍｏｌ）を
メタノール３．２ｍｌに溶解し、４Ｎ塩酸／ジオキサン
溶液０．６１ｍｌ（２．４４ｍｍｏｌ）を加えて、５０
℃で３０分間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮して溶媒
と過剰の塩酸を留去し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液を加えて、ジクロロメタンで抽出した。有機層を
水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、
残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸
エチル）に付して、標記の化合物７４ｍｇを微褐色油状
物として得た（収率６５％）。1Ｈ−核磁気共鳴スペク
トルにより、本化合物が（±）−１，２，３，５，６，
７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オンで
あることを確認した。
【０３３３】（製剤例１） 製造例１の化合物の散剤
製造例１の化合物 ５ｇ、乳糖 ８９５ｇおよびトウモ
ロコシデンプン １００ｇをブレンダーで混合すると、
散剤が得られる。 （製剤例２） 製造例２の化合物の顆粒剤 製造例２の化合物 ５ｇ、乳糖 ８６５ｇおよび低置換
度ヒドロキシプロピルセルロース １００ｇを混合した
後、１０％ヒドロキシプロピルセルロース水溶液 ３０
０ｇを加えて練合する。これを押し出し造粒機を用いて
造粒し、乾燥すると顆粒剤が得られる。 （製剤例３） 製造例３の化合物のカプセル剤 製造例３の化合物 ５ｇ、乳糖 １１５ｇ、トウモロコ
シデンプン ５８ｇおよびステアリン酸マグネシウム
２ｇをＶ型混合機を用いて混合した後、３号カプセルに
１８０ｍｇずつ充填するとカプセル剤が得られる。 （製剤例４） 製造例４の化合物の錠剤 製造例４の化合物 ５ｇ、乳糖 ９０ｇ、トウモロコシ
デンプン ３４ｇ、結晶セルロース ２０ｇおよびステ
アリン酸マグネシウム １ｇをブレンダーで混合した
後、錠剤機で打錠すると錠剤が得られる。 （製剤例５） 製造例６の化合物の配合剤 製造例６の化合物 ５ｇ、ジクロフェナックナトリウム
２５ｇ、乳糖 ６５ｇ、トウモロコシデンプン ３４
ｇ、結晶セルロース ２０ｇおよびステアリン酸マグネ
シウム １ｇをブレンダーで混合した後、錠剤機で打錠
すると錠剤が得られる。
ロコシデンプン １００ｇをブレンダーで混合すると、
散剤が得られる。 （製剤例２） 製造例２の化合物の顆粒剤 製造例２の化合物 ５ｇ、乳糖 ８６５ｇおよび低置換
度ヒドロキシプロピルセルロース １００ｇを混合した
後、１０％ヒドロキシプロピルセルロース水溶液 ３０
０ｇを加えて練合する。これを押し出し造粒機を用いて
造粒し、乾燥すると顆粒剤が得られる。 （製剤例３） 製造例３の化合物のカプセル剤 製造例３の化合物 ５ｇ、乳糖 １１５ｇ、トウモロコ
シデンプン ５８ｇおよびステアリン酸マグネシウム
２ｇをＶ型混合機を用いて混合した後、３号カプセルに
１８０ｍｇずつ充填するとカプセル剤が得られる。 （製剤例４） 製造例４の化合物の錠剤 製造例４の化合物 ５ｇ、乳糖 ９０ｇ、トウモロコシ
デンプン ３４ｇ、結晶セルロース ２０ｇおよびステ
アリン酸マグネシウム １ｇをブレンダーで混合した
後、錠剤機で打錠すると錠剤が得られる。 （製剤例５） 製造例６の化合物の配合剤 製造例６の化合物 ５ｇ、ジクロフェナックナトリウム
２５ｇ、乳糖 ６５ｇ、トウモロコシデンプン ３４
ｇ、結晶セルロース ２０ｇおよびステアリン酸マグネ
シウム １ｇをブレンダーで混合した後、錠剤機で打錠
すると錠剤が得られる。
【０３３４】（実施例１）
アジュバント関節炎発症抑制試験（ｉｎ ｖｉｖｏ）
Winderらの方法(Arthritis Rheum., 12, 472-482, 196
9)を一部変更して実施した。Mycobacterium butyricum
の加熱死菌体（Difco Laboratories, ロット 679123）
をメノウ乳鉢で微細化し、これを、乾熱滅菌した流動パ
ラフィン（和光純薬工業（株）、一級）に２ｍｇ／ｍｌ
となるように懸濁し、超音波処理することによりアジュ
バントを作製した。Lewis雌性ラット（９週齢、体重１
９０ｇ前後、日本チャールズ・リバー（株））の右後肢
足蹠皮内にこのアジュバント（加熱死菌体として100μg
/0.05ml/paw）を注射して、関節炎を惹起した。なお、
１群、５匹のラットを用いた。被験化合物は、０．５％
カルボキシメチルセルロースナトリウム水溶液に懸濁
し、アジュバントの注射日（０日目：Day 0）より１７
日目まで、１日１回、５ｍｌ／ｋｇの割合で経口投与し
た。（但し、５、６、１２及び１３日目は投与しなかっ
た。） アジュバントの注射から１８日目に、右足（アジュバン
トを注射した足）及び左足（注射していない足）の体積
を測定し、腫脹体積（アジュバント注射動物後肢足体積
−健常群後肢足体積）を算出した。足体積の測定にはラ
ット足容積測定装置（Plesthymometer、Ugo Basile）を
用い、後肢の毛の生え際から足尖までを測定装置の水槽
部に入れて測定した。更に、１８日目の被験化合物無投
与対照群に対する被験化合物投与群の腫脹抑制率を次式
により算出した。 腫脹抑制率（％）＝｛１−（被験化合物投与群の腫脹体
積）／（対照群の腫脹体積）｝×１００ 腫脹抑制率は下記表２２の通りである。
9)を一部変更して実施した。Mycobacterium butyricum
の加熱死菌体（Difco Laboratories, ロット 679123）
をメノウ乳鉢で微細化し、これを、乾熱滅菌した流動パ
ラフィン（和光純薬工業（株）、一級）に２ｍｇ／ｍｌ
となるように懸濁し、超音波処理することによりアジュ
バントを作製した。Lewis雌性ラット（９週齢、体重１
９０ｇ前後、日本チャールズ・リバー（株））の右後肢
足蹠皮内にこのアジュバント（加熱死菌体として100μg
/0.05ml/paw）を注射して、関節炎を惹起した。なお、
１群、５匹のラットを用いた。被験化合物は、０．５％
カルボキシメチルセルロースナトリウム水溶液に懸濁
し、アジュバントの注射日（０日目：Day 0）より１７
日目まで、１日１回、５ｍｌ／ｋｇの割合で経口投与し
た。（但し、５、６、１２及び１３日目は投与しなかっ
た。） アジュバントの注射から１８日目に、右足（アジュバン
トを注射した足）及び左足（注射していない足）の体積
を測定し、腫脹体積（アジュバント注射動物後肢足体積
−健常群後肢足体積）を算出した。足体積の測定にはラ
ット足容積測定装置（Plesthymometer、Ugo Basile）を
用い、後肢の毛の生え際から足尖までを測定装置の水槽
部に入れて測定した。更に、１８日目の被験化合物無投
与対照群に対する被験化合物投与群の腫脹抑制率を次式
により算出した。 腫脹抑制率（％）＝｛１−（被験化合物投与群の腫脹体
積）／（対照群の腫脹体積）｝×１００ 腫脹抑制率は下記表２２の通りである。
【０３３５】表２２
【表２２】
被検化合物(投与量) 18日目の腫脹抑制率（％）
化合物Ａ (2 mg/kg) + レフルノマイト゛ (1 mg/kg) 52.3
化合物Ａ (2 mg/kg) 12.6
レフルノマイト゛ (1 mg/kg) 13.9
化合物Ａ (2 mg/kg) + メトトレキセート (0.04 mg/kg) 24.0
化合物Ａ (2 mg/kg) 14.5
メトトレキセート (0.04 mg/kg) 効果なし
尚、表２２中、「化合物Ａ」は、例示化合物番号１−３
０２の化合物の光学活性体（EP 1070711、製造例83）で
あり、下記の構造を有する。
０２の化合物の光学活性体（EP 1070711、製造例83）で
あり、下記の構造を有する。
【０３３６】
【化５３】
上記表から明らかな通り、化合物Ａと、ＤＭＡＲＤを併
用することにより、相乗的に腫脹が抑制された。
用することにより、相乗的に腫脹が抑制された。
【０３３７】
【発明の効果】本発明の医薬組成物は、アジュバント関
節炎発症抑制試験において、優れた効果を示し、副作用
も弱いため、関節炎の予防若しくは治療のための医薬と
して有用である。
節炎発症抑制試験において、優れた効果を示し、副作用
も弱いため、関節炎の予防若しくは治療のための医薬と
して有用である。
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フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ａ６１Ｋ 31/436 Ａ６１Ｋ 31/436
31/519 31/519
31/52 31/52
31/635 31/635
31/7056 31/7056
38/00 45/00
45/00 Ａ６１Ｐ 19/02
Ａ６１Ｐ 19/02 29/00 １０１
29/00 １０１ 37/02
37/02 37/06
37/06 Ａ６１Ｋ 37/02
Ｆターム(参考） 4C084 AA02 BA18 BA24 MA02 NA05
NA14 ZA96 ZB07 ZB08 ZB15
4C086 AA01 AA02 BA12 BC17 BC67
CB07 CB09 CB25 EA11 MA02
NA05 NA14 ZA96 ZB07 ZB08
ZB15
4C206 AA01 AA02 FA03 JA57 MA02
NA05 NA14 ZA96 ZB07 ZB08
ZB15
Claims (37)
- 【請求項１】ＤＭＡＲＤと、下記一般式（Ｉ）： 【化１】 ｛式中、 Ａは、置換基群δで置換されてもよい、ベンゼン、ピリ
ジン、ピリダジン、ピリミジン、ピロール、フラン、チ
オフェン、ピラゾール、イミダゾール、イソキサゾール
及びイソチアゾールから選択される三価の基を示し、 Ｒ1は、アリール基；置換基群α及び置換基群βから選
択される基で置換されたアリール基；ヘテロアリール
基；又は置換基群α及び置換基群βから選択される基で
置換されたヘテロアリール基を示し、 Ｒ2は、窒素原子を少なくとも一つ有するヘテロアリー
ル基；又は置換基群α及び置換基群βから選択される基
で置換された、窒素原子を少なくとも一つ有するヘテロ
アリール基を示し、 Ｒ3は、下記一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩ
ｃ）又は（ＩＩｄ）を有する基： 【化２】 ［式中、 点線を含む結合は、単結合又は二重結合を示し、 ｍは、１又は２を示し、 Ｒ5は、水素原子、置換基群α、置換基群β及び置換基
群γから任意に選択される基を示し、 ｎは１乃至３を示し（ｎが２以上の場合は、Ｒ5は、同
一又は異なっても良い）、 Ｄ及びＥの一方は、窒素原子を示し、他方は、式＞Ｃ
（Ｒ6）−を有する基（式中、Ｒ6は、水素原子、置換基
群α及び置換基群βから選択される１個の基を示す。）
を示し、 Ｄ’及びＥ’の一方は、式＞Ｎ（Ｒ6'）を有する基（式
中、Ｒ6'は、水素原子、置換基群α及び置換基群βから
選択される１個の基を示す。）を示し、他方は、式＞Ｃ
（Ｒ6）（Ｒ6''）を有する基（式中、Ｒ6及びＲ6''は、
同一若しくは異なって、水素原子、置換基群α及び置換
基群βから選択される１個の基を示す。）を示し、 Ｄ及びＥを含む環Ｂは、４乃至７員ヘテロシクリル環
（該環は飽和であるか不飽和であり；アリール基、ヘテ
ロアリール基、シクロアルキル基又はヘテロシクリル基
と縮環していてもよい。）を示す。］を示し、 置換基群αは、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン
原子、低級アルコキシ基、ハロゲノ低級アルコキシ基、
低級アルキルチオ基、ハロゲノ低級アルキルチオ基及び
式−ＮＲaＲbを有する基（式中、Ｒa及びＲbは、同一若
しくは異なって、それぞれ、水素原子、低級アルキル
基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アラルキル
基又は低級アルキルスルホニル基を示すか、或いは、Ｒ
a及びＲbが結合している窒素原子と一緒になって、ヘテ
ロシクリル基を形成する。）からなる群を示し、 置換基群βは、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基、アラルキル基、シクロアルキル基、置
換基群αから選択される基で置換された低級アルキル
基、置換基群αから選択される基で置換された低級アル
ケニル基および置換基群αから選択される基で置換され
たアルキニル基からなる群を示し、 置換基群γは、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、低級ア
ルコキシイミノ基、低級アルキレン基、低級アルキレン
ジオキシ基、低級アルキルスルフィニル基、低級アルキ
ルスルホニル基、アリール基、置換基群α及び置換基群
βから選択される基で置換されたアリール基、アリール
オキシ基、置換基群α及び置換基群βから選択される基
で置換されたアリールオキシ基、低級アルキリデン基お
よびアラルキリデン基からなる群を示し、 置換基群δは、置換基群βから選択される１つの基；置
換基群α、置換基群β及び置換基群γから選択される基
で置換されたシクロアルキル基；アリール基；置換基群
α、置換基群β及び置換基群γから選択される基で置換
されたアリール基；ヘテロアリール基；置換基群α、置
換基群β及び置換基群γから選択される基で置換された
ヘテロアリール基；ヘテロシクリル基；および置換基群
α、置換基群β及び置換基群γから選択される基で置換
されたヘテロシクリル基からなる群を示す。但し、Ｒ1
及びＲ3が結合している環Ａ上の原子は、それぞれ、Ｒ2
が結合している環Ａ上の原子に隣接している。｝を有す
る化合物又はその薬理上許容される塩、エステル若しく
はその他の誘導体とを、同時に別々に若しくは隔時に投
与するための、関節炎を予防若しくは治療するための医
薬組成物。 - 【請求項２】ＤＭＡＲＤが、ブシラミン、サラゾスルフ
ァピリジン、ミゾリビン、アザチオプリン、メトトレキ
セート、レフルノマイド、ＦＫ−５０６、シクロスポリ
ン、ＦＴＹ−７２０及びアンプリロースからなる群より
選択される少なくとも一つの化合物である請求項１に記
載の医薬組成物。 - 【請求項３】ＤＭＡＲＤが、ミゾリビン、アザチオプリ
ン、メトトレキセート、レフルノマイド、ＦＫ−５０
６、シクロスポリン、ＦＴＹ−７２０及びアンプリロー
スからなる群より選択される少なくとも一つの化合物で
ある請求項１に記載の医薬組成物。 - 【請求項４】ＤＭＡＲＤが、メトトレキセート、レフル
ノマイド、ＦＫ−５０６及びシクロスポリンからなる群
より選択される少なくとも一つの化合物である請求項１
に記載の医薬組成物。 - 【請求項５】ＤＭＡＲＤが、メトトレキセート及びレフ
ルノマイドからなる群より選択される少なくとも一つの
化合物である請求項１に記載の医薬組成物。 - 【請求項６】請求項１乃至５から選択されるいずれか１
項において、一般式（Ｉ）を有する化合物におけるＲ1
が、アリール基；又は置換基群α及び置換基群βから選
択される基で置換されたアリール基である医薬組成物。 - 【請求項７】請求項１乃至５から選択されるいずれか１
項において、一般式（Ｉ）を有する化合物におけるＲ1
が、フェニル、ナフチル、又は置換基群α及び置換基群
βから選択される基で置換されたフェニル若しくはナフ
チルである医薬組成物。 - 【請求項８】請求項１乃至５から選択されるいずれか１
項において、一般式（Ｉ）を有する化合物におけるＲ1
が、フェニル、又は置換基群α1及び置換基群β1から選
択される基で置換されたフェニルであり、 置換基群α1が、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、ハ
ロゲノ低級アルコキシ基および−ＮＲaＲbを有する基
（式中、Ｒa及びＲbの一方は水素原子又は低級アルキル
基を示し、他方は水素原子、低級アルキル基又はアラル
キル基を示す。）からなる群を示し、 置換基群β1が、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキ
ル基、ヒドロキシ低級アルキル基、ニトロ低級アルキル
基、アミノ低級アルキル基、低級アルキルアミノ低級ア
ルキル基、ジ（低級アルキル）アミノ低級アルキル基お
よびアラルキルアミノ低級アルキル基からなる群を示す
医薬組成物。 - 【請求項９】請求項１乃至５から選択されるいずれか１
項において、一般式（Ｉ）を有する化合物におけるＲ1
が、フェニル、又はハロゲン原子、ハロゲノ低級アルキ
ル基およびハロゲノ低級アルコキシ基からなる置換基群
から選択される基で置換されたフェニルである医薬組成
物。 - 【請求項１０】請求項１乃至５から選択されるいずれか
１項において、一般式（Ｉ）を有する化合物におけるＲ
1が、フェニル、４−フルオロフェニル、３−フルオロ
フェニル、３−クロロフェニル、３，４−ジフルオロフ
ェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、３−クロ
ロ−４−フルオロフェニル、３−ジフルオロメトキシフ
ェニル又は３−トリフルオロメチルフェニルである医薬
組成物。 - 【請求項１１】請求項１乃至１０から選択されるいずれ
か１項において、一般式（Ｉ）を有する化合物における
Ｒ2が、窒素原子を１若しくは２個含む５乃至６員ヘテ
ロアリール基；又は置換基群α及び置換基群βから選択
される基で置換された、窒素原子を１若しくは２個含む
５乃至６員ヘテロアリール基である医薬組成物。 - 【請求項１２】請求項１乃至１０から選択されるいずれ
か１項において、一般式（Ｉ）を有する化合物における
Ｒ2が、ピリジル、ピリミジニル、又は置換基群α及び
置換基群βから選択される基で置換されたピリジル若し
くはピリミジニルである医薬組成物。 - 【請求項１３】請求項１乃至１０から選択されるいずれ
か１項において、一般式（Ｉ）を有する化合物における
Ｒ2が、４−ピリジル、４−ピリミジニル、又は置換基
群α及び置換基群βから選択される基で置換された４−
ピリジル若しくは４−ピリミジニルである医薬。 - 【請求項１４】請求項１乃至１０から選択されるいずれ
か１項において、一般式（Ｉ）を有する化合物における
Ｒ2が、４−ピリジル、４−ピリミジニル、又は置換基
群α及び置換基群βから選択される１個の基で２位が置
換された４−ピリジル若しくは４−ピリミジニルである
医薬組成物。 - 【請求項１５】請求項１乃至１０から選択されるいずれ
か１項において、一般式（Ｉ）を有する化合物における
Ｒ2が、４−ピリジル、４−ピリミジニル、又はメトキ
シ、アミノ、メチルアミノ、ベンジルアミノ及びα−メ
チルベンジルアミノからなる置換基群から選択される１
個の基で２位が置換された４−ピリジル若しくは４−ピ
リミジニルである医薬組成物。 - 【請求項１６】請求項１乃至１５から選択されるいずれ
か１項において、一般式（Ｉ）を有する化合物における
Ｒ3が、一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）又は（ＩＩｄ）
を有する基であり、 Ｄ及びＥを含む環Ｂが、１個の窒素原子を含有し、更に
窒素原子、酸素原子、硫黄原子、式＞ＳＯを有する基及
び式＞ＳＯ2を有する基からなる群より選択される１個
の原子又は基を含有していてもよい５又は６員ヘテロサ
イクル環（該環は飽和であるか不飽和であり；アリール
基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基又はヘテロシ
クリル基と縮環していてもよい。）である医薬組成物。 - 【請求項１７】請求項１乃至１５から選択されるいずれ
か１項において、一般式（Ｉ）を有する化合物における
Ｒ3が、一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）又は（ＩＩｄ）
を有する基であり、 Ｄ及びＥを含む環Ｂが、１個の窒素原子を含有する５又
は６員ヘテロサイクル環（該環は飽和であるか不飽和で
あり；アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル
基又はヘテロシクリル基と縮環していてもよい。）であ
る医薬組成物。 - 【請求項１８】請求項１乃至１７から選択されるいずれ
か１項において、一般式（Ｉ）を有する化合物における
Ｄ及びＥを含む環Ｂが、ピロリジン又はピロリンである
医薬組成物。 - 【請求項１９】請求項１乃至１８から選択されるいずれ
か１項において、一般式（Ｉ）を有する化合物における
Ｒ3が、一般式（ＩＩａ）又は（ＩＩｂ）を有する基で
ある医薬組成物。 - 【請求項２０】請求項１乃至１８から選択されるいずれ
か１項において、一般式（Ｉ）を有する化合物における
Ｒ3が、一般式（ＩＩａ）を有する基である医薬組成
物。 - 【請求項２１】請求項１乃至２０から選択されるいずれ
か１項において、一般式（Ｉ）を有する化合物における
ｍが１である医薬組成物。 - 【請求項２２】請求項１至２１から選択されるいずれか
１項において、一般式（Ｉ）を有する化合物におけるＲ
5が、水素原子、置換基群α、置換基群β及び置換基群
γから任意に選択される基であり、ｎが１又は２である
医薬組成物。 - 【請求項２３】請求項１乃至２１から選択されるいずれ
か１項において、一般式（Ｉ）を有する化合物における
Ｒ5が、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、低級アルコ
キシ基、ハロゲノ低級アルコキシ基、低級アルキルチオ
基、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、オキソ
基、アリール基、置換基群α及び置換基群βから選択さ
れる基で置換されたアリール基、低級アルキレン基、低
級アルキレンジオキシ基、低級アルキルスルホニル基、
アリールオキシ基、置換基群α及び置換基群βから選択
される基で置換されたアリールオキシ基、低級アルキリ
デン基並びにアラルキリデン基から任意に選択される基
であり、ｎが１又は２である医薬組成物。 - 【請求項２４】請求項１乃至２１から選択されるいずれ
か１項において、一般式（Ｉ）を有する化合物における
Ｒ5が、水素原子、水酸基、フッ素原子、塩素原子、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、置換基群α
及び置換基群βから選択される基で置換されたフェニル
基、フェノキシ基、メチリデン基、エチリデン基、プロ
ピリデン基並びにベンジリデン基から任意に選択される
基であり、ｎが１又は２である医薬組成物。 - 【請求項２５】請求項１乃至２１から選択されるいずれ
か１項において、一般式（Ｉ）を有する化合物における
Ｒ5が、水素原子、メトキシ基、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、フェニル基、フェノキシ基、メ
チリデン基、エチリデン基、プロピリデン基又はベンジ
リデン基であり、ｎが１である医薬組成物。 - 【請求項２６】請求項１乃至２５から選択されるいずれ
か１項において、一般式（Ｉ）を有する化合物における
Ｄが、式＞Ｃ（Ｒ6）−を有する基（式中、Ｒ6は、水素
原子、置換基群α及び置換基群βから選択される１個の
基を示す。）であり、Ｅが窒素原子である医薬組成物。 - 【請求項２７】請求項１乃至２５から選択されるいずれ
か１項において、一般式（Ｉ）を有する化合物における
Ｄが、式＞ＣＨ−を有する基である医薬組成物。 - 【請求項２８】請求項１乃至２７から選択されるいずれ
か１項において、一般式（Ｉ）を有する化合物における
置換基群δが、低級アルキル基；置換基群αから選択さ
れる基で置換された低級アルキル基；置換基群α、置換
基群β及び置換基群γから選択される基で置換されたア
リール基；ヘテロシクリル基；及び置換基群α、置換基
群β及び置換基群γから選択される基で置換されたヘテ
ロシクリル基からなる群である医薬組成物。 - 【請求項２９】請求項１乃至２７から選択されるいずれ
か１項において、一般式（Ｉ）を有する化合物における
置換基群δが、低級アルキル基；ハロゲノ低級アルキル
基；及び置換基群α、置換基群β及び置換基群γから選
択される基で置換されたフェニル基からなる群である医
薬組成物。 - 【請求項３０】請求項１乃至２７から選択されるいずれ
か１項において、一般式（Ｉ）を有する化合物における
置換基群δが、メチル基、エチル基、プロピル基及びフ
ェニル基からなる群である医薬組成物。 - 【請求項３１】請求項１乃至３０から選択されるいずれ
か１項において、一般式（Ｉ）を有する化合物における
Ａが、２個の置換基群δで置換されてもよいピロール、
1個の置換基群δで置換されてもよいピラゾール及び１
個の置換基群δで置換されてもよいイミダゾールから選
択される三価の基である医薬組成物。 - 【請求項３２】請求項１乃至３０から選択されるいずれ
か１項において、一般式（Ｉ）を有する化合物における
Ａが、２個の置換基群δで置換されてもよいピロール及
び１個の置換基群δで置換されてもよいピラゾールから
選択される三価の基である医薬組成物。 - 【請求項３３】請求項１乃至３０から選択されるいずれ
か１項において、一般式（Ｉ）を有する化合物が、下記
のいずれか１個の一般式で表される化合物である医薬組
成物： 【化３】 （式中、Ｒ4及びＲ4’は、同一又は異なって、水素原子
又は置換基群δを示す。）。 - 【請求項３４】請求項１乃至３０から選択されるいずれ
か１項において、一般式（Ｉ）を有する化合物が、下記
一般式で表される化合物である医薬組成物： 【化４】 （式中、Ｒ4及びＲ4’は、同一又は異なって、水素原子
又は置換基群δを示す。）。 - 【請求項３５】請求項１乃至５から選択されるいずれか
１項において、一般式（Ｉ）を有する化合物が下記から
選択される化合物である医薬組成物： ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｒ，８ａ
Ｓ）−２−フェニル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−メチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロ
インドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−メチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒ
ドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−
イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−メチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリ
ジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・４−［（２Ｓ，８ａＳ）−２−エチル−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（２Ｓ，８ａ
Ｓ）−２−プロピル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・５−（３−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（３−クロロフェニル）−３−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）−
５−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール、 ・５−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・３−（２−エチル−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フルオ
ロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジ
ン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾー
ル、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチリデ
ン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリ
ジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・３−（２−エチリデン−１，２，３，５，６，８ａ−
ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−５−（４−フ
ルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾ
ール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピリ
デン−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラ
ゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−
３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−イ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、・３−
（２−エチル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインド
リジン−７−イル）−５−（４−フルオロフェニル）−
４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−プロピル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フェニル
−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインドリジン−７−
イル）−４−（ピリジン−４−イル）ピラゾール、 ・４−［（８ａＳ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−２−フェニル−３
−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−［（８ａＳ）−３，５，６，８ａ−テト
ラヒドロインドリジン−７−イル］−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・２−（３−クロロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン
−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール、 ・４−［（８ａＳ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキ
サヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリジン−
４−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−１Ｈ−ピロール、 ・２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−［（８ａ
Ｓ）−１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインド
リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール、 ・４−［（８ａＳ）−２−エチル−３，５，６，８ａ−
テトラヒドロインドリジン−７−イル］−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−プロピル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインド
リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−フェニル−３，５，６，８ａ−テトラヒドロインド
リジン−７−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール、 ・４−［（８ａＳ）−２−エチリデン−１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール、 ・２−（４−フルオロフェニル）−４−［（８ａＳ）−
２−（２−プロピリデン）−１，２，３，５，６，８ａ
−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル］−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール及び ・５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４
−イル）−３−（３，５，６，８ａ−テトラヒドロイン
ドリジン−７−イル）ピラゾール。 - 【請求項３６】慢性関節リウマチを予防若しくは治療す
るための、請求項１乃至３５から選択されるいずれか１
項に記載の医薬組成物。 - 【請求項３７】変形性関節炎を予防若しくは治療するた
めの、請求項１乃至３５から選択されるいずれか１項に
記載の医薬組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002149039A JP2003040776A (ja) | 2001-05-24 | 2002-05-23 | 関節炎を予防若しくは治療するための医薬組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001-155032 | 2001-05-24 | ||
| JP2001155032 | 2001-05-24 | ||
| JP2002149039A JP2003040776A (ja) | 2001-05-24 | 2002-05-23 | 関節炎を予防若しくは治療するための医薬組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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ID=26615619
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP2002149039A Pending JP2003040776A (ja) | 2001-05-24 | 2002-05-23 | 関節炎を予防若しくは治療するための医薬組成物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003040776A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009131098A1 (ja) * | 2008-04-22 | 2009-10-29 | 富山化学工業株式会社 | ベンゾフェノン誘導体またはその塩および免疫抑制剤を組み合わせて使用する方法ならびにこれらを含有する医薬組成物 |
-
2002
- 2002-05-23 JP JP2002149039A patent/JP2003040776A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009131098A1 (ja) * | 2008-04-22 | 2009-10-29 | 富山化学工業株式会社 | ベンゾフェノン誘導体またはその塩および免疫抑制剤を組み合わせて使用する方法ならびにこれらを含有する医薬組成物 |
| US9066977B2 (en) | 2008-04-22 | 2015-06-30 | Toyama Chemical Co., Ltd. | Method of utilization of combination of benzophenone derivative or salt thereof and immunosuppressing agent, and pharmaceutical composition comprising these components |
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