JP2000351769A - インスリン抵抗性改善剤 - Google Patents

インスリン抵抗性改善剤

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JP2000351769A JP2000103824A JP2000103824A JP2000351769A JP 2000351769 A JP2000351769 A JP 2000351769A JP 2000103824 A JP2000103824 A JP 2000103824A JP 2000103824 A JP2000103824 A JP 2000103824A JP 2000351769 A JP2000351769 A JP 2000351769A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】本発明は、置換縮合複素環化合物又はその薬理
上許容される塩を有効成分として含有する、優れた、イ
ンスリン抵抗性改善剤、５−リポキシゲナーゼ阻害剤、
過酸化脂質生成抑制剤等を提供する。 【解決手段】一般式 【化１】 ［上記式中、Ｒ1は、一般式 【化２】 （式中、Ｒ4：置換されたフェニル基、置換されてもよ
いピリジル基；Ｒ5：水素原子等；Ｒ6：水素原子、Ｃ1
−Ｃ6アルキル基等；Ｄ：酸素原子、硫黄原子；Ｅ：Ｃ
Ｈを有する基、窒素原子）；Ｒ2：水素原子等；Ｒ3：
２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル基等；
Ａ：Ｃ1−Ｃ6アルキレン基；Ｂ：酸素原子、硫黄原子；
但し、５−｛４−［５−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニルチオ）−３−メチル−３Ｈ−イミ
ダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ］ベン
ジル｝チアゾリジン−２，４−ジオンは除く。］を有す
る置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容される塩を
有効成分として含有するインスリン抵抗性改善剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、置換縮合複素環化
合物又はその薬理上許容される塩を含有する、優れた、
インスリン抵抗性改善剤、血糖低下剤、抗炎症剤、免疫
調節剤、アルドース還元酵素阻害剤、５−リポキシゲナ
ーゼ阻害剤、過酸化脂質生成抑制剤、ＰＰＡＲ活性化
剤、抗骨粗鬆症剤、ロイコトリエン拮抗剤、脂肪細胞化
促進剤、ガン細胞増殖抑制剤、カルシウム拮抗剤に関す
る。
【０００２】更に、本発明は、上記置換縮合複素環化合
物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有す
る、上記作用により改善される疾病、例えば、糖尿病、
高脂血症、肥満症、耐糖能不全、高血圧症、脂肪肝、糖
尿病合併症（例えば、網膜症、腎症、神経症、白内障、
冠動脈疾患等である。）、動脈硬化症、妊娠糖尿病、多
嚢胞卵巣症候群、心血管性疾患（例えば、虚血性心疾患
等である。）、アテローム性動脈硬化症又は虚血性心疾
患により惹起される細胞損傷（例えば、脳卒中により惹
起される脳損傷等である。）、痛風、炎症性疾患（例え
ば、骨関節炎、疼痛、発熱、リウマチ性関節炎、炎症性
腸炎、アクネ、日焼け、乾癬、湿疹、アレルギー性疾
患、喘息、ＧＩ潰瘍、悪液質、自己免疫疾患、膵炎等で
ある。）、ガン、骨粗鬆症、白内障等の予防剤及び／又
は治療剤に関する。
【０００３】更に、本発明は、上記置換縮合複素環化合
物若しくはその薬理上許容される塩と、α−グルコシダ
ーゼ阻害剤、アルドース還元酵素阻害剤、ビグアナイド
剤、スタチン系化合物、スクアレン合成阻害剤、フィブ
ラート系化合物、ＬＤＬ異化促進剤及びアンジオテンシ
ン変換酵素阻害剤の少なくとも1種を組み合わせてなる
医薬（特に好適には、糖尿病又は糖尿病合併症の予防剤
及び／又は治療剤である。）に関する。
【０００４】
【従来の技術】現在、チアゾリジン系化合物、オキサゾ
リジン系化合物等は、糖尿病、高脂血症のような様々な
疾病の予防剤又は治療剤として有用であることが報告さ
れている。
【０００５】例えば、数多くの血糖低下作用を有するチ
アゾリジン系化合物が、Chem. Pharm. Bull., 30, 3580
-3600 (1982)、Prog.Clin. Biol. Res., 265, 177-192
(1988)、Diabetes, 37(11), 1549-1558 (1988)，Arznei
m.-Forsch., 40(1), 37-42 (1990) 、ＥＰ０４４１６０
５Ａ号等に開示されている。
【０００６】高脂血症に対するチアゾリジン系化合物の
作用が、Diabetes, 40(12), 1669-1674 (1991)、Am.J.P
hysiol., 267(1 Pt 1), E95-E101(1994)、Diabetes, 4
3(10), 1203-1210(1994)等に報告されている。
【０００７】耐糖能不全、インスリン抵抗性に対するチ
アゾリジン系化合物の作用が、Arzneim.-Forsch., 40(2
Pt 1), 156-162 (1990)、Metabolism, 40(10), 1025-
1230(1991)、Diabetes, 43(2), 204-211 (1994)等で報
告されている。
【０００８】また、近年、耐糖能不全を伴わずに、イン
スリン抵抗性を有する正常人が糖尿病を発症すること及
びインスリン抵抗性を改善する医薬は上記のような正常
人の糖尿病発症の予防剤としても有用であることがN.En
gl.J.Med., 331(18), 1226-1227 (1994)で報告されてい
る。
【０００９】高血圧症に対するチアゾリジン系化合物の
作用が、Metabolism, 42(1), 75-80(1993)、Am.J.Physi
ol., 265(4 Pt 2), R726-R732(1993)、Diabetes, 43
(2),204-211 (1994)等で報告されている。
【００１０】冠動脈疾患に対するチアゾリジン系化合物
の作用が、Am.J.Physiol., 265(4 Pt 2), R726-R732 (1
993)、Hypertension, 24(2), 170-175(1994)等で報告さ
れている。
【００１１】動脈硬化症に対するチアゾリジン系化合物
の作用が、Am.J.Physiol., 265(4Pt 2), R726-R732(19
93)等で報告されている。
【００１２】悪液質に対するチアゾリジン系化合物の作
用が、Endocrinology, 135(5), 2279-2282(1994)、Endr
ocrinology, 136(4), 1474-1481(1995)等に報告されて
いる。
【００１３】更に、血糖低下作用を有するチアゾリジン
系化合物の中でも、複素環基を有する化合物が、ＷＯ９
２／０７８３９Ａ号、ＷＯ９２／０７８５０Ａ号、ＥＰ
００７４５６００Ａ号に、血糖低下作用を有するオキサ
ゾリジン−２，４−ジオン化合物が、ＷＯ９２／０２５
２０Ａ号等に開示されている。
【００１４】血糖低下作用を有し、３，５−ジオキソオ
キサジアゾリジン−２−イルメチルフェニル基を有する
化合物又はＮ−ヒドロキシウレイド基を有する化合物
が、ＷＯ９２／０３４２５Ａ号に開示されている。
【００１５】また、ＥＰ００６７６３９８Ａ号には、５
−｛４−［５−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルチオ）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ
［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ］ベンジ
ル｝チアゾリジン−２，４−ジオンが例示化合物として
のみ開示されている。
【００１６】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、長年に
亘り、一連の置換縮合複素環化合物の合成とそれらの薬
理活性について検討してきた結果、新規な構造を有する
置換縮合複素環化合物が、優れた、インスリン抵抗性改
善作用、血糖低下作用、抗炎症作用、免疫調節作用、ア
ルドース還元酵素阻害作用、５−リポキシゲナーゼ阻害
作用、過酸化脂質生成抑制作用、ＰＰＡＲ活性化作用、
抗骨粗鬆症作用、ロイコトリエン拮抗作用、脂肪細胞化
促進作用、ガン細胞増殖抑制作用、カルシウム拮抗作用
を有しており、副作用も少なく、更に、脂溶性が高いと
いう特徴を有していることを見出し、本発明を完成する
に至った。
【００１７】本発明の他の目的は、上記置換縮合複素環
化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含
有する、上記作用により改善される疾病、例えば、糖尿
病、高脂血症、肥満症、耐糖能不全、高血圧症、脂肪
肝、糖尿病合併症（例えば、網膜症、腎症、神経症、白
内障、冠動脈疾患等である。）、動脈硬化症、妊娠糖尿
病、多嚢胞卵巣症候群、心血管性疾患（例えば、虚血性
心疾患等である。）、アテローム性動脈硬化症又は虚血
性心疾患により惹起される細胞損傷（例えば、脳卒中に
より惹起される脳損傷等である。）、痛風、炎症性疾患
（例えば、骨関節炎、疼痛、発熱、リウマチ性関節炎、
炎症性腸炎、アクネ、日焼け、乾癬、湿疹、アレルギー
性疾患、喘息、ＧＩ潰瘍、悪液質、自己免疫疾患、膵炎
等である。）、ガン、骨粗鬆症、白内障等の予防剤及び
／又は治療剤を提供することである。
【００１８】更に、本発明の他の目的は、上記置換縮合
複素環化合物若しくはその薬理上許容される塩と、α−
グルコシダーゼ阻害剤、アルドース還元酵素阻害剤、ビ
グアナイド剤、スタチン系化合物、スクアレン合成阻害
剤、フィブラート系化合物、ＬＤＬ異化促進剤及びアン
ジオテンシン変換酵素阻害剤の少なくとも1種を組み合
わせてなる医薬（特に好適には、糖尿病又は糖尿病合併
症の予防剤及び／又は治療剤である。）を提供すること
である。
【００１９】
【課題を解決するための手段】本発明のインスリン抵抗
性改善剤、血糖低下剤、抗炎症剤、免疫調節剤、アルド
ース還元酵素阻害剤、５−リポキシゲナーゼ阻害剤、過
酸化脂質生成抑制剤、ＰＰＡＲ活性化剤、抗骨粗鬆症
剤、ロイコトリエン拮抗剤、脂肪細胞化促進剤、ガン細
胞増殖抑制剤及びカルシウム拮抗剤は、一般式（Ｉ）を
有する化合物又はその薬理上許容される塩を含有する。
【００２０】
【化５】 上記式中、Ｒ1は、一般式
【００２１】
【化６】 又は一般式
【００２２】
【化７】 ［式中、Ｒ4は、置換基群αから選択される基で１乃至
５個置換されたフェニル基又は置換基群αから選択され
る基で１乃至４個置換されてもよいピリジル基を示し、
Ｒ5は、水素原子又は置換基群αから選択される基を示
し、Ｒ6は、水素原子、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、置換基群
βから選択される基で１乃至３個置換されてもよいＣ6
−Ｃ10アリール基又は置換基群βから選択される基で１
乃至３個置換されてもよいＣ7−Ｃ16アラルキル基を示
し、Ｄは、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｅは、ＣＨを
有する基又は窒素原子を示す。］を有する基を示し、Ｒ
2は、水素原子又は置換基群αから選択される基を示
し、Ｒ3は、式
【００２３】
【化８】 を有する基を示し、Ａは、Ｃ1−Ｃ6アルキレン基を示
し、Ｂは、酸素原子又は硫黄原子を示す。
【００２４】但し、５−｛４−［５−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニルチオ）−３−メチル
−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメ
トキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオンは除
く。 ＜置換基群α＞ハロゲン原子；ヒドロキシ基；Ｃ1−Ｃ6
アルキル基；ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル基；Ｃ1−Ｃ6ア
ルコキシ基；Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ基；置換基群γから
選択される基で置換されてもよいアミノ基；置換基群β
から選択される基で１乃至３個置換されてもよい、Ｃ3
−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、Ｃ7−Ｃ16
アラルキル、Ｃ6−Ｃ10アリールオキシ、Ｃ7−Ｃ16アラ
ルキルオキシ及びＣ6−Ｃ10アリールチオ基；Ｃ1−Ｃ7
脂肪族アシルオキシ基；窒素原子を含有する４乃至７員
飽和複素環基；窒素原子を含有する５乃至６員芳香複素
環基；ニトロ基；並びにシアノ基。 ＜置換基群β＞ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ1−Ｃ6
アルキル基、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ6ア
ルコキシ基、置換基群γから選択される基で置換されて
もよいアミノ基、Ｃ6−Ｃ10アリール基、及びニトロ
基。 ＜置換基群γ＞Ｃ1−Ｃ10アルキル基、置換されてもよ
い、Ｃ6−Ｃ10アリール及びＣ7−Ｃ16アラルキル基並び
に、アシル基（該アシル基は、Ｃ1−Ｃ7脂肪族アシル基
並びに置換されてもよい、Ｃ7−Ｃ11芳香族アシル、Ｃ8
−Ｃ12芳香脂肪族アシル、Ｃ4−Ｃ11シクロアルキルカ
ルボニル及び窒素原子を含有する５乃至６員芳香複素環
カルボニル基を示す。）。
【００２５】上記において、置換基群α及びβの定義に
おける「ハロゲン原子」は、弗素原子、塩素原子、臭素
原子又は沃素原子であり、好適には、弗素原子又は塩素
原子である。
【００２６】上記において、Ｒ6並びに置換基群α及び
βの定義における「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」は、炭素数１
乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基を示し、例えば、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペ
ンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチル
プロピル、ヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチル
ペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、
３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、
１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、
１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、２
−エチルブチル基であり、Ｒ6において、好適にはＣ1−
Ｃ4アルキル基であり、更に好適にはＣ1−Ｃ2アルキル
基であり、特に好適にはメチル基である。置換基群αに
おいて、好適には、メチル又はｔ−ブチル基であり、置
換基群βにおいて、好適には、メチル、エチル又はｔ−
ブチル基である。
【００２７】上記において、置換基群α及びβの定義に
おける「ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル基」は、前記Ｃ1−
Ｃ6アルキル基に１乃至３個の前記ハロゲン原子が結合
した基を示し、例えば、トリフルオロメチル、トリクロ
ロメチル、トリブロモメチル、ジフルオロメチル、ジク
ロロメチル、ジブロモメチル、フルオロメチル、２，
２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロ
エチル、２−ブロモエチル、２−クロロエチル、２−フ
ルオロエチル、２−ヨードエチル、３−クロロプロピ
ル、４−フルオロブチル、６−ヨードヘキシル、２，２
−ジブロモエチル基であり、好適にはハロゲノＣ1−Ｃ2
アルキル基であり、特に好適にはトリフルオロメチル基
である。
【００２８】上記において、置換基群α及びβの定義に
おける「Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基」は、前記Ｃ1−Ｃ6アル
キル基が酸素原子に結合した基を示し、例えば、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペン
トキシ、イソペントキシ、２−メチルブトキシ、ネオペ
ントキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキシルオキシ、４
−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−メチ
ルペントキシ、３，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジ
メチルブトキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−
ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，３
−ジメチルブトキシ、２−エチルブトキシ基であり、好
適にはＣ1−Ｃ2アルコキシ基であり、特に好適にはメト
キシ基である。
【００２９】上記において、置換基群αの定義における
「Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ基」は、前記Ｃ1−Ｃ6アルキル
基が硫黄原子に結合した基を示し、例えば、メチルチ
オ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブ
チルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチ
ルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、２−メチル
ブチルチオ、ネオペンチルチオ、１−エチルプロピルチ
オ、ヘキシルチオ、４−メチルペンチルチオ、３−メチ
ルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、１−メチル
ペンチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、２，２−
ジメチルブチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、
１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチル
チオ、２，３−ジメチルブチルチオ、２−エチルブチル
チオ基であり、好適にはＣ1−Ｃ2アルキルチオ基であ
り、特に好適にはメチルチオ基である。
【００３０】上記において、置換基群α及びβの定義に
おける「置換基群γから選択される基で置換されてもよ
いアミノ基」は、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、置換されても
よい、Ｃ6−Ｃ10アリール及びＣ7−Ｃ16アラルキル基
(該置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキ
ル、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ及
びＣ1−Ｃ6アルキルチオから成る群から選択される１乃
至３個の基である。)並びに、アシル基（Ｃ1−Ｃ7脂肪
族アシル基並びに、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6ア
ルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキ
シ及びＣ1−Ｃ6アルキルチオから成る群から選択される
基で１乃至３個置換されてもよい、Ｃ7−Ｃ11芳香族ア
シル、Ｃ８−Ｃ12芳香脂肪族アシル、Ｃ4−Ｃ11シクロ
アルキルカルボニル及び窒素原子を含有する５乃至６員
芳香複素環カルボニル基を示す。）から成る置換基群γ
から選択される基で、同一又は異なって１乃至２個置換
されてもよいアミノ基を示す。
【００３１】上記において、置換基群γの定義における
「Ｃ1−Ｃ10アルキル基」は、炭素数１乃至１０個の直鎖
又は分岐鎖アルキル基を示し、例えば、前記Ｃ1−Ｃ6ア
ルキル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチルヘ
キシル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５
−メチルヘキシル、１−プロピルブチル、４，４−ジメ
チルペンチル、オクチル、１−メチルヘプチル、２−メ
チルヘプチル、３−メチルヘプチル、４−メチルヘプチ
ル、５−メチルヘプチル、６−メチルヘプチル、１−プ
ロピルペンチル、２−エチルヘキシル、５，５−ジメチ
ルヘキシル、ノニル、３−メチルオクチル、４−メチル
オクチル、５−メチルオクチル、６−メチルオクチル、
１−プロピルヘキシル、２−エチルヘプチル、６，６−
ジメチルヘプチル、デシル、１−メチルノニル、３−メ
チルノニル、８−メチルノニル、３−エチルオクチル、
３，７−ジメチルオクチル、７，７−ジメチルオクチル
基であり、好適にはＣ1−Ｃ8アルキル基であり、特に好
適には、メチル、ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキ
シル、ヘプチル又はオクチル基である。
【００３２】上記において、置換基群γの定義における
「置換されてもよいＣ6−Ｃ10アリール」のＣ6−Ｃ10ア
リール部分は、炭素数６乃至１０個の芳香族炭化水素基
を示し、例えば、フェニル、インデニル、ナフチル基で
あり、好適にはフェニル基である。
【００３３】上記において、置換基群γの定義における
「置換されてもよいＣ7−Ｃ16アラルキル」のＣ7−Ｃ16
アラルキル部分は、前記Ｃ6−Ｃ10アリール基が前記Ｃ1
−Ｃ6アルキル基に結合した基を示し、例えば、ベンジ
ル、ナフチルメチル、インデニルメチル、ジフェニルメ
チル、１−フェネチル、２−フェネチル、１−ナフチル
エチル、２−ナフチルエチル、１−フェニルプロピル、
２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、１−ナ
フチルプロピル、２−ナフチルプロピル、３−ナフチル
プロピル、１−フェニルブチル、２−フェニルブチル、
３−フェニルブチル、４−フェニルブチル、１−ナフチ
ルブチル、２−ナフチルブチル、３−ナフチルブチル、
４−ナフチルブチル、５−フェニルペンチル、５−ナフ
チルペンチル、６−フェニルヘキシル、６−ナフチルヘ
キシル基であり、好適にはベンジル基である。
【００３４】上記において、置換基群γの定義における
「Ｃ1−Ｃ7脂肪族アシル基」は、水素原子又は飽和若し
くは不飽和のＣ1−Ｃ6鎖状炭化水素基がカルボニル基に
結合した基を示し、例えば、ホルミル、アセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバ
レリル、ピバロイル、ヘキサノイル、アクリロイル、メ
タクリロイル、クロトノイル基であり、好適には、アセ
チル、プロピオニル又はピバロイル基であり、特に好適
にはアセチル基である。
【００３５】上記において、置換基群γの定義における
「置換されてもよいＣ7−Ｃ11芳香族アシル」のＣ7−Ｃ
11芳香族アシル部分は、Ｃ6−Ｃ10アリール基がカルボ
ニル基に結合した基を示し、例えば、ベンゾイル、１−
インダンカルボニル、２−インダンカルボニル、１−若
しくは２−ナフトイル基であり、好適には、ベンゾイル
又はナフトイル基である。
【００３６】上記において、置換基群γの定義における
「置換されてもよいＣ8−Ｃ12芳香脂肪族アシル」のＣ8
−Ｃ12芳香脂肪族アシル部分は、フェニル基がＣ2−Ｃ6
脂肪族アシル基に結合した基を示し、例えば、フェニル
アセチル、３−フェニルプロピオニル、４−フェニルブ
チリル、５−フェニルペンタノイル、６−フェニルヘキ
サノイル基であり、好適には、フェニルアセチル基であ
る。
【００３７】上記において、置換基群γの定義における
「置換されてもよいＣ4−Ｃ11シクロアルキルカルボニ
ル」のＣ4−Ｃ11シクロアルキルカルボニル部分は、Ｃ3
−Ｃ 10シクロアルキル基（縮環していてもよい３乃至１
０員飽和環状炭化水素基を示し、例えば、シクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘプチル、ノルボルニル、アダマンチル基であ
り、好適にはＣ3−Ｃ6シクロアルキル基である。）にカ
ルボニル基が結合した基を示し、例えば、シクロプロパ
ノイル、シクロブチリル、シクロペンタノイル、シクロ
ヘキサノイル、シクロヘプチルカルボニル、ノルボルニ
ルカルボニル、アダマンチルカルボニル基であり、好適
には、Ｃ4−Ｃ7シクロアルキルカルボニル基であり、特
に好適には、シクロペンタノイル又はシクロヘキサノイ
ル基である。
【００３８】上記において、置換基群γの定義における
「置換されてもよい窒素原子を含有する５乃至６員芳香
複素環カルボニル」の窒素原子を含有する５乃至６員芳
香複素環カルボニル部分は、窒素原子を少なくとも１個
含み、更に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から成るヘ
テロ原子群から選択されたヘテロ原子を含有してもよい
５乃至６員芳香複素環（例えば、ピロリル、イミダゾリ
ル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジ
ル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、チアゾ
リル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリ
ル基である。）にカルボニル基が結合した基を示し、例
えば、ピロリルカルボニル、イミダゾリルカルボニル、
ピラゾリルカルボニル、トリアゾリルカルボニル、テト
ラゾリルカルボニル、ニコチノイル、イソニコチノイ
ル、ピラジニルカルボニル、ピリミジニルカルボニル、
ピリダジニルカルボニル、チアゾリルカルボニル、オキ
サゾリルカルボニル、オキサジアゾリルカルボニル、チ
アジアゾリルカルボニル基であり、好適には、ピリジル
カルボニル基であり、特に好適には、ニコチノイル又は
イソニコチノイル基である。
【００３９】そのような置換基群α及びβの定義におけ
る「置換基群γから選択される基で置換されてもよいア
ミノ基」は、例えば、アミノ；メチルアミノ、エチルア
ミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルア
ミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ペンチル
アミノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、ジプロピルアミ
ノ、ジブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルア
ミノ、フェニルアミノ、２−，３−若しくは４−フルオ
ロフェニルアミノ、２−，３−若しくは４−クロロフェ
ニルアミノ、２−，３−若しくは４−ブロモフェニルア
ミノ、２，３−ジフルオロフェニルアミノ、２，４−ジ
フルオロフェニルアミノ、２，４−ジクロロフェニルア
ミノ、１−若しくは２−インデニルアミノ、１−若しく
は２−ナフチルアミノ、ジフェニルアミノ、ベンジルア
ミノ、２−，３−若しくは４−フルオロベンジルアミ
ノ、２−，３−若しくは４−クロロベンジルアミノ、２
−，３−若しくは４−ブロモベンジルアミノ、２，３−
ジフルオロベンジルアミノ、２，４−ジフルオロベンジ
ルアミノ、２，４−ジクロロベンジルアミノ、１−若し
くは２−ナフチルメチルアミノ、１−インデニルメチル
アミノ、１−若しくは２−フェネチルアミノ、１−、２
−若しくは３−フェニルプロピルアミノ、４−フェニル
ブチルアミノ、１−フェニルブチルアミノ、５−フェニ
ルペンチルアミノ、６−フェニルヘキシルアミノ、ジベ
ンジルアミノ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロ
ピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミ
ノ、バレリルアミノ、イソバレリルアミノ、ピバロイル
アミノ、ヘキサノイルアミノ、アクリロイルアミノ、メ
タクリロイルアミノ、クロトイルアミノ、ベンゾイルア
ミノ、１−インダンカルボニルアミノ、１−若しくは２
−ナフトイルアミノ、２−，３−若しくは４−フルオロ
ベンゾイルアミノ、２−，３−若しくは４−クロロベン
ゾイルアミノ、２−，３−若しくは４−ブロモベンゾイ
ルアミノ、２，３−ジフルオロベンゾイルアミノ、２，
４−ジフルオロベンゾイルアミノ、２，４−ジクロロベ
ンゾイルアミノ、２，６−ジイソプロピルベンゾイルア
ミノ、４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ、４−
ヒドロキシー３，５−ジメチルベンゾイルアミノ、４−
ヒドロキシー３，５−ジ−ｔ−ブチルベンゾイルアミ
ノ、１−インダンカルボニルアミノ、１−若しくは２−
ナフトイルアミノ、フェニルアセチルアミノ、３−フェ
ニルプロピオニルアミノ、４−フェニルブチリルアミ
ノ、５−フェニルペンタノイルアミノ、６−フェニルヘ
キサノイルアミノ、２−，３−若しくは４−フルオロフ
ェニルアセチルアミノ、２−，３−若しくは４−クロロ
フェニルアセチルアミノ、２−，３−若しくは４−ブロ
モフェニルアセチルアミノ、２，３−ジフルオロフェニ
ルアセチルアミノ、２，４−ジフルオロフェニルアセチ
ルアミノ、２，４−ジクロロフェニルアセチルアミノ、
シクロプロピオニルアミノ、シクロブチリルアミノ、シ
クロペンタノイルアミノ、シクロヘキサノイルアミノ、
ピロリルカルボニルアミノ、イミダゾリルカルボニルア
ミノ、ピラゾリルカルボニルアミノ、トリアゾリルカル
ボニルアミノ、テトラゾリルカルボニルアミノ、ニコチ
ノイルアミノ、イソニコチノイルアミノ、ピラジニルカ
ルボニルアミノ、ピリミジニルカルボニルアミノ、ピリ
ダジニルカルボニルアミノ、チアゾリルカルボニルアミ
ノ、オキサゾリルカルボニルアミノ、オキサジアゾリル
カルボニルアミノ、チアジアゾリルカルボニルアミノ、
Ｎ，Ｎ−ジアセチルアミノ、Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヘキシ
ルアミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−アセ
チル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−プロピル
アミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−アセチ
ル−Ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−ヘキシル
アミノ、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ベン
ゾイル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−プロ
ピルアミノ、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−
ベンゾイル−Ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ
−ヘキシルアミノ、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−フェニルアミ
ノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−ベンゾイルアミノ、Ｎ−４−ト
リフルオロメチルベンジル−Ｎ−２，４−ジフルオロベ
ンゾイルアミノ、Ｎ−２，４−ジフルオロベンジル−Ｎ
−ニコチノイルアミノ、Ｎ−３−クロロベンゾイル−Ｎ
−メチルアミノ、Ｎ−３−クロロベンゾイル−Ｎ−ヘキ
シルアミノ、Ｎ−３−クロロベンジル−Ｎ−アセチルア
ミノ、Ｎ−２，４−ジフルオロベンゾイル−Ｎ−ヘキシ
ルアミノ、Ｎ−２，４−ジフルオロベンゾイル−Ｎ−フ
ェニルアミノ、Ｎ−２，４−ジフルオロベンゾイル−Ｎ
−フェニルアミノ、Ｎ−４−トリフルオロメチルベンゾ
イル−Ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンゾイル−Ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ
−ヘキシル−Ｎ−１−ナフトイルアミノ、Ｎ−ヘキシル
−Ｎ−２−ナフトイルアミノ、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェ
ニルアセチルアミノ、Ｎ−イソブチル−Ｎ−シクロヘプ
タノイルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−ニコチノイルアミ
ノ、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−ニコチノイルアミノ、Ｎ−イソ
ニコチノイル−Ｎ−ヘキシルアミノ基であり、好適に
は、アミノ基、1若しくは２個の基で置換されたアミノ
基（該置換基は、同一又は異なって、Ｃ1−Ｃ10アルキ
ル基並びに、置換されてもよい、Ｃ6−Ｃ10アリール及
びＣ7−Ｃ16アラルキル基から成る群から選択される基
である。）又は、置換基群γから選択される基で置換さ
れてもよいアシルアミノ基（該アシルアミノ基とは、上
記アシル基で置換されたアミノ基を示す。）であり、更
に好適には、アミノ基、モノ若しくはジ−Ｃ1−Ｃ10ア
ルキルアミノ基或いは、Ｃ1−Ｃ10アルキル又は置換さ
れてもよいＣ7−Ｃ16アラルキルで置換されてもよいア
シルアミノ基であり、更により好適には、アミノ基、モ
ノ若しくはジ−Ｃ1−Ｃ10アルキルアミノ基或いは、置
換されてもよい、Ｃ7−Ｃ11芳香族アシルアミノ、Ｃ4−
Ｃ11シクロアルキルカルボニルアミノ又は窒素原子を含
有する５乃至６員芳香複素環カルボニルアミノ基であ
り、特に好適には、アミノ、ジメチルアミノ、ヘキシル
アミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、３−クロ
ロベンゾイルアミノ、２，４−ジフルオロベンゾイルア
ミノ、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルベンゾ
イルアミノ、ナフトイルアミノ、シクロペンタノイルア
ミノ、シクロヘキサノイルアミノ、ニコチノイルアミ
ノ、イソニコチノイルアミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−ヘキ
シルアミノ又はアダマンチルカルボニルアミノ基であ
る。
【００４０】上記において、置換基群αの定義における
「置換基群βから選択される基で１乃至３個置換されて
もよいＣ3−Ｃ10シクロアルキル基」のＣ3−Ｃ10シクロ
アルキル部分は前述したものと同意義を示し、好適に
は、置換基群βから選択される基で１個置換されてもよ
いＣ3−Ｃ10シクロアルキル基であり、更に好適には、
ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル及びハロゲノ
Ｃ1−Ｃ6アルキルから成る群から選択される基で１個置
換されてもよいＣ3−Ｃ10シクロアルキル基であり、よ
り好適には、弗素、塩素、ヒドロキシ、メチル、エチ
ル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、アミ
ノ、メチルアミノ又はジメチルアミノで１個置換されて
もよいアダマンチル基であり、特に好適には、アダマン
チル基である。
【００４１】上記において、Ｒ6及び置換基群αの定義
における「置換基群βから選択される基で１乃至３個置
換されてもよいＣ6−Ｃ10アリール基」及び置換基群β
の定義における「Ｃ6−Ｃ10アリール基」のＣ6−Ｃ10ア
リール部分は前述したものと同意義を示し、Ｒ6におい
て、好適には、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキ
ル及びハロゲノＣ1−Ｃ6アルキルから成る群から選択さ
れる基で１乃至３個置換されてもよいフェニル基であ
り、特に好適には、弗素、塩素、ヒドロキシ、メチル、
エチル及びトリフルオロメチル基から成る群から選択さ
れる基で１個置換されてもよいフェニル基である。置換
基群αにおいて、好適には、置換基群βから選択される
基で１個置換されてもよいＣ6−Ｃ10アリール基であ
り、更に好適には、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6ア
ルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキ
シ又は置換気群γから選択される基で置換されてもよい
アミノで１個置換されてもよいＣ6−Ｃ10アリール基で
あり、より好適には、弗素、塩素、ヒドロキシ、メチ
ル、エチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキ
シ、アミノ、メチルアミノ又はジメチルアミノで１個置
換されてもよいフェニル基であり、特に好適には、フェ
ニル又は４−ヒドロキシフェニル基である。置換基群β
において、好適にはフェニル基である。
【００４２】上記において、Ｒ6及び置換基群αの定義
における「置換基群βから選択される基で１乃至３個置
換されてもよいＣ7−Ｃ16アラルキル基」のＣ7−Ｃ16ア
ラルキル部分は前述したものと同意義を示し、Ｒ6にお
いて、好適には、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アル
キル及びハロゲノＣ1−Ｃ6アルキルから成る群から選択
される基で１乃至３個置換されてもよいベンジル基であ
り、特に好適には、弗素、塩素、ヒドロキシ、メチル、
エチル及びトリフルオロメチル基から成る群から選択さ
れる基で置換されてもよいベンジル基である。置換基群
αにおいて、好適には、置換基群βから選択される基で
１個置換されてもよいＣ7−Ｃ16アラルキル基であり、
更に好適には、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキ
ル、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ又
は置換気群γから選択される基で置換されてもよいアミ
ノで１個置換されてもよいベンジル基であり、より好適
には、弗素、塩素、ヒドロキシ、メチル、エチル、ｔ−
ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、アミノ、メチ
ルアミノ又はジメチルアミノで１個置換されてもよいベ
ンジル基であり、特に好適には、ベンジル基である。
【００４３】上記において、置換基群αの定義における
「置換基群βから選択される基で１乃至３個置換されて
もよいＣ6−Ｃ10アリールオキシ基」のＣ6−Ｃ10アリー
ルオキシ部分は、前記Ｃ6−Ｃ10アリールが酸素原子に
結合した基を示し、例えば、フェノキシ、１−インデニ
ルオキシ、２−インデニルオキシ、３−インデニルオキ
シ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ基であ
り、好適にはフェノキシ基である。
【００４４】上記において、置換基群αの定義における
「置換基群βから選択される基で１乃至３個置換されて
もよいＣ7−Ｃ16アラルキルオキシ基」のＣ7−Ｃ16アラ
ルキルオキシ部分は、前記Ｃ7−Ｃ16アラルキル基が酸
素原子に結合した基を示し、例えば、ベンジルオキシ、
ナフチルメトキシ、インデニルメトキシ、ジフェニルメ
トキシ、１−フェネチルオキシ、２−フェネチルオキ
シ、１−ナフチルエトキシ、２−ナフチルエトキシ、１
−フェニルプロポキシ、２−フェニルプロポキシ、３−
フェニルプロポキシ、１−ナフチルプロポキシ、２−ナ
フチルプロポキシ、３−ナフチルプロポキシ、１−フェ
ニルブトキシ、２−フェニルブトキシ、３−フェニルブ
トキシ、４−フェニルブトキシ、１−ナフチルブトキ
シ、２−ナフチルブトキシ、３−ナフチルブトキシ、４
−ナフチルブトキシ、５−フェニルペンチルオキシ、５
−ナフチルペンチルオキシ、６−フェニルヘキシルオキ
シ、６−ナフチルヘキシルオキシ基であり、好適にはベ
ンジルオキシ基である。
【００４５】上記において、置換基群αの定義における
「置換基群βから選択される基で１乃至３個置換されて
もよいＣ6−Ｃ10アリールチオ基」のＣ6−Ｃ10アリール
チオ部分は、前記Ｃ6−Ｃ10アリール基が硫黄原子に結
合した基を示し、例えば、フェニルチオ、１−インデニ
ルチオ、２−インデニルチオ、３−インデニルチオ、１
−ナフチルチオ、２−ナフチルチオ基であり、好適には
フェニルチオ基である。
【００４６】上記において、置換基群αの定義における
「Ｃ1−Ｃ７脂肪族アシルオキシ基」は、前記Ｃ1−Ｃ７
脂肪族アシル基に酸素原子が結合した基を示し、例え
ば、ホルミルオキシ、アセトキシ、プロピオニルオキ
シ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、バレリルオ
キシ、イソバレリルオキシ、ピバロイルオキシ、ヘキサ
ノイルオキシ、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオ
キシ、クロトイルオキシ基であり、好適にはアセトキシ
基である。
【００４７】上記において、置換基群αの定義における
「窒素原子を含有する４乃至７員飽和複素環基」は、窒
素原子を少なくとも１個含み、更に窒素原子、酸素原子
及び硫黄原子から成るヘテロ原子群から選択されたヘテ
ロ原子を含有してもよい４乃至７員飽和複素環基を示
し、例えば、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリ
ジニル、チアゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニ
ル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、
ホモピペラジニル基であり、好適には、ピロリジニル、
ピペリジニル又はモルホリニル基であり、特に好適に
は、ピロリジン―１―イル、ピペリジン−１−イル又は
モルホリン―４―イル基である。
【００４８】上記において、置換基群αの定義における
「窒素原子を含有する５乃至６員芳香複素環基」は、前
述したものと同意義を示し、好適には、イミダゾリル、
テトラゾリル又はピリジニル基であり、特に好適には、
ピリジン−２−イル又はピリジン―３―イル基である。
上記において、Ｒ4の定義における「置換基群αから選
択される基で１乃至５個置換されたフェニル基」とは、
ハロゲン原子；ヒドロキシ基；Ｃ1−Ｃ6アルキル基；ハ
ロゲノＣ1−Ｃ6アルキル基；Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基；Ｃ
1−Ｃ6アルキルチオ基；置換基群γから選択される基で
置換されてもよいアミノ基；置換基群βから選択される
基で１乃至３個置換されてもよい、Ｃ3−Ｃ10シクロア
ルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、Ｃ7−Ｃ16アラルキル、Ｃ
6−Ｃ10アリールオキシ、Ｃ7−Ｃ16アラルキルオキシ及
びＣ6−Ｃ10アリールチオ基；Ｃ1−Ｃ7脂肪族アシルオ
キシ基；窒素原子を含有する４乃至７員飽和複素環基；
窒素原子を含有する５乃至６員芳香複素環基；ニトロ
基；並びにシアノ基から成る群から選択される基で１乃
至５個置換されたフェニル基であり、例えば、２−，３
−若しくは４−フルオロフェニル、２−，３−若しくは
４−クロロフェニル、２−，３−若しくは４−ブロモフ
ェニル、２−，３−若しくは４−ヨードフェニル、２，
４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニ
ル、ペンタフルオロフェニル、３，５−ジクロロフェニ
ル、２−，３−若しくは４−ヒドロキシフェニル、３，
５−ジヒドロキシフェニル、２−，３−若しくは４−メ
チルフェニル、２−，３−若しくは４−エチルフェニ
ル、２−，３−若しくは４−プロピルフェニル、２−，
３−若しくは４−イソプロピルフェニル、２−，３−若
しくは４−ブチルフェニル、２−，３−若しくは４−ｓ
−ブチルフェニル、２−，３−若しくは４−ｔ−ブチル
フェニル、２−，３−若しくは４−トリフルオロメチル
フェニル、２−，３−若しくは４−メトキシフェニル、
２−，３−若しくは４−エトキシフェニル、２−，３−
若しくは４−プロポキシフェニル、２−，３−若しくは
４−イソプロポキシフェニル、２−，３−若しくは４−
ブトキシフェニル、２−，３−若しくは４−ｓ−ブトキ
シフェニル、２−，３−若しくは４−ｔ−ブトキシフェ
ニル、２−，３−若しくは４−メチルチオフェニル、２
−，３−若しくは４−エチルチオフェニル、２−，３−
若しくは４−イソプロピルチオフェニル、２−，３−若
しくは４−アミノフェニル、３，５−ジアミノフェニ
ル、２−，３−若しくは４−メチルアミノフェニル、２
−，３−若しくは４−ジメチルアミノフェニル、２−，
３−若しくは４−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）フ
ェニル、２−，３−若しくは４−ジエチルアミノフェニ
ル、２−，３−若しくは４−（ｎ−ペンチルアミノ）フ
ェニル、２−，３−若しくは４−（ｎ−ヘキシルアミ
ノ）フェニル、２−，３−若しくは４−フェニルアミノ
フェニル、２−，３−若しくは４−ベンジルアミノフェ
ニル、２−，３−若しくは４−ホルミルアミノフェニ
ル、２−，３−若しくは４−アセチルアミノフェニル、
２−，３−若しくは４−プロピオニルアミノフェニル、
２−，３−若しくは４−ベンゾイルアミノフェニル、２
−，３−若しくは４−（２−，３−若しくは４−フルオ
ロベンゾイルアミノ）フェニル、２−，３−若しくは４
−（２−，３−若しくは４−クロロベンゾイルアミノ）
フェニル、２−，３−若しくは４−（２，４−ジフルオ
ロベンゾイルアミノ）フェニル、２−，３−若しくは４
−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンゾイルアミ
ノ）フェニル、２−，３−若しくは４−（４−ヒドロキ
シ−３，５−ジ−ｔ−ブチルベンゾイルアミノ）フェニ
ル、２−，３−若しくは４−（１−若しくは２−ナフト
イルアミノ）フェニル、２−，３−若しくは４−フェニ
ルアセチルアミノフェニル、２−，３−若しくは４−
（２−，３−若しくは４−フルオロフェニルアセチルア
ミノ）フェニル、２−，３−若しくは４−（２−，３−
若しくは４−クロロフェニルアセチルアミノ）フェニ
ル、２−，３−若しくは４−（３−フェニルプロピオニ
ルアミノ）フェニル、２−，３−若しくは４−シクロペ
ンタノイルアミノフェニル、２−，３−若しくは４−シ
クロヘキサノイルアミノフェニル、２−，３−若しくは
４−ニコチノイルアミノフェニル、２−，３−若しくは
４−イソニコチノイルアミノフェニル、２−，３−若し
くは４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）フェニ
ル、２−，３−若しくは４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−ペン
チルアミノ）フェニル、２−，３−若しくは４−（Ｎ−
アセチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）フェニル、２−，３−
若しくは４−（Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−ヘキシルアミノ）
フェニル、２−，３−若しくは４−（Ｎ−３−クロロベ
ンゾイル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル、２−，３−若
しくは４−（Ｎ−３−クロロベンゾイル−Ｎ−ヘキシル
アミノ）フェニル、２−，３−若しくは４−（Ｎ−２，
４−ジフルオロベンゾイル−Ｎ−ヘキシルアミノ）フェ
ニル、２−，３−若しくは４−［Ｎ−（１−若しくは２
−ナフトイル）−Ｎ−ヘキシルアミノ］フェニル、２
−，３−若しくは４−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルア
セチルアミノ）フェニル、２−，３−若しくは４−（Ｎ
−イソブチル−Ｎ−シクロヘプタノイルアミノ）フェニ
ル、２−，３−若しくは４−（Ｎ−ブチル−Ｎ−ニコチ
ノイルアミノ）フェニル、２−，３−若しくは４−シク
ロペンチルフェニリル、２−，３−若しくは４−シクロ
ヘキシルフェニリル、２−，３−若しくは４−（１−ア
ダマンチル）フェニル、２−，３−若しくは４−ビフェ
ニリル、２−，３−若しくは４−（２´−，３´−若し
くは４´−ヒドロキシ）ビフェニリル、２−，３−若し
くは４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）フェニル、２−，３−若しくは４−（４−ヒドロキ
シ−３，５−ジイソプロピルフェニル）フェニル、２
−，３−若しくは４−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）フェニル、２−，３−若しくは４
−ベンジルフェニル、２−，３−若しくは４−（４−ヒ
ドロキシベンジル）フェニル、２−，３−若しくは４−
（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル）フェニ
ル、２−，３−若しくは４−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）フェニル、２−，３−若し
くは４−フェノキシフェニル、２−，３−若しくは４−
（４−ヒドロキシフェノキシ）フェニル、２−，３−若
しくは４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェノ
キシ）フェニル、２−，３−若しくは４−（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）フェニル、
２−，３−若しくは４−ベンジルオキシフェニル、２
−，３−若しくは４−（４−ヒドロキシベンジルオキ
シ）フェニル、２−，３−若しくは４−（４−ヒドロキ
シ−３，５−ジメチルベンジルオキシ）フェニル、２
−，３−若しくは４−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジルオキシ）フェニル、２−，３−若し
くは４−フェニルチオフェニル、２−，３−若しくは４
−（４−ヒドロキシフェニルチオ）フェニル、２−，３
−若しくは４−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフ
ェニルチオ）フェニル、２−，３−若しくは４−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルチオ）フ
ェニル、２−，３−若しくは４−ホルミルオキシフェニ
ル、２−，３−若しくは４−アセトキシフェニル、２
−，３−若しくは４−プロピオニルオキシフェニル、２
−，３−若しくは４−（１−アゼチジニル）フェニル、
２−，３−若しくは４−（１−，２−若しくは３−ピロ
リジニル）フェニル、２−，３−若しくは４−（１−，
２−，３−若しくは４−ピペリジニル）フェニル、２
−，３−若しくは４−（２−，３−若しくは４−モルホ
リニル）フェニル、２−，３−若しくは４−（２−，３
−若しくは４−チオモルホリニル）フェニル、２−，３
−若しくは４−（１−若しくは２−ピペラジニル）フェ
ニル、２−，３−若しくは４−（１−，２−若しくは４
−イミダゾリル）フェニル、２−，３−若しくは４−
（テトラゾール−５−イル）フェニル、２−，３−若し
くは４−（２−，３−若しくは４−ピリジル）フェニ
ル、２−，３−若しくは４−ニトロフェニル、２−，３
−若しくは４−シアノフェニル、２−若しくは３−クロ
ロ−４−ヒドロキシフェニル、４−クロロ−３，５−ジ
ヒドロキシフェニル、３，５−ジクロロ−４−ヒドロキ
シフェニル、２−フルオロ−４−ヒドロキシ−３，５−
ジメチルフェニル、３−フルオロ−５−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルフェニル、４−フルオロ−３−ヒドロ
キシ−２，５−ジメチルフェニル、２−クロロ−４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジメチルフェニル、３−クロロ−５
−ヒドロキシ−２，６−ジメチルフェニル、４−クロロ
−３−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル、２−若
しくは３−アミノ−４−クロロフェニル、２，３−ジク
ロロ−４−アミノフェニル、２−若しくは３−クロロ−
４−メチルアミノフェニル、２−ヒドロキシ−３−若し
くは４−メチルフェニル、２−ヒドロキシ−３，４−ジ
メチルフェニル、３−ヒドロキシ−４−若しくは５−メ
チルフェニル、３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェ
ニル、４−ヒドロキシ−２−若しくは３−メチルフェニ
ル、２−若しくは３−エチル−４−ヒドロキシフェニ
ル、４−ヒドロキシ−２−若しくは３−プロピルフェニ
ル、４−ヒドロキシ−２−若しくは３−イソプロピルフ
ェニル、２−若しくは３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル、４−ヒドロキシ−２，３−ジメチルフェニ
ル、４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル、４−
ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル、３，５−ジエ
チル−４−ヒドロキシフェニル、３−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル、４−ヒドロキシ−
３，５−ジプロピルフェニル、４−ヒドロキシ−３，５
−ジイソプロピルフェニル、２，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシ−２，３，５−
トリメチルフェニル、４−ヒドロキシ−２，３，６−ト
リメチルフェニル、４−ヒドロキシ−２，３，５，６−
テトラメチルフェニル、４−ヒドロキシ−３，５−ジメ
トキシフェニル、２−若しくは３−ヒドロキシ−４−ジ
メチルアミノフェニル、４−ベンジル−（２−若しくは
３−ヒドロキシ）フェニル、３−，５−若しくは６−ベ
ンジル−２−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシ−４
−ニトロフェニル、３−アミノ−４−メチルフェニル、
４−アミノ−２，３−ジメチルフェニル、４−アミノ−
２，６−ジメチルフェニル、４−アミノ−３，５−ジメ
チルフェニル、４−アミノ−３，５−ジエチルフェニ
ル、４−アミノ−３，５−ジプロピルフェニル、４−ア
ミノ−３，５−ジイソプロピルフェニル、４−アミノ−
３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル、４−メチルアミノ−
３，５−ジメチルフェニル、４−（Ｎ−エチル−Ｎ−メ
チルアミノ）−３，５−ジメチルフェニル、４−アセチ
ルアミノ−３，５−ジメチルフェニル、４−アセチルア
ミノ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル、４−ベンゾイ
ルアミノ−３，５−ジメチルフェニル、４−アセトキシ
−３，５−ジメチルフェニル、４−アセトキシ−２，
３，５−トリメチルフェニル、３，５−ジメチル−４−
ニトロフェニル基を挙げることができる。
【００４９】上記において、Ｒ4の定義における「置換
基群αから選択される基で１乃至４個置換されてもよい
ピリジル基」は、ハロゲン原子；ヒドロキシ基；Ｃ1−
Ｃ6アルキル基；ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル基；Ｃ1−Ｃ
6アルコキシ基；Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ基；置換基群γ
から選択される基で置換されてもよいアミノ基；置換基
群βから選択される基で１乃至３個置換されてもよい、
Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、Ｃ7−
Ｃ16アラルキル、Ｃ6−Ｃ10アリールオキシ、Ｃ7−Ｃ16
アラルキルオキシ及びＣ6−Ｃ10アリールチオ基；Ｃ1−
Ｃ7脂肪族アシルオキシ基；窒素原子を含有する４乃至
７員飽和複素環基；窒素原子を含有する５乃至６員芳香
複素環基；ニトロ基；並びにシアノ基から成る群から選
択される基で１乃至４個置換されてもよいピリジル基で
あり、例えば、２−，３−若しくは４−ピリジル、３
−，４−，５−若しくは６−フルオロ−２−ピリジル、
２−，４−，５−若しくは６−フルオロ−３−ピリジ
ル、２−若しくは３−フルオロ−４−ピリジル、３−，
４−，５−若しくは６−クロロ−２−ピリジル、２−，
４−，５−若しくは６−クロロ−３−ピリジル、２−若
しくは３−クロロ−４−ピリジル、３−，４−，５−若
しくは６−ブロモ−２−ピリジル、２−，４−，５−若
しくは６−ブロモ−３−ピリジル、２−若しくは３−ブ
ロモ−４−ピリジル、３−，４−，５−若しくは６−ヨ
ード−２−ピリジル、２−，４−，５−若しくは６−ヨ
ード−３−ピリジル、２−若しくは３−ヨード−４−ピ
リジル、３−，４−，５−若しくは６−ヒドロキシ−２
−ピリジル、２−，４−，５−若しくは６−ヒドロキシ
−３−ピリジル、２−若しくは３−ヒドロキシ−４−ピ
リジル、３−，４−，５−若しくは６−メチル−２−ピ
リジル、２−，４−，５−若しくは６−メチル−３−ピ
リジル、２−若しくは３−メチル−４−ピリジル、３，
５−ジメチル−４−ピリジル、３−，４−，５−若しく
は６−エチル−２−ピリジル、２−，４−，５−若しく
は６−エチル−３−ピリジル、２−若しくは３−エチル
−４−ピリジル、３，５−ジエチル−４−ピリジル、３
−，４−，５−若しくは６−プロピル−２−ピリジル、
２−，４−，５−若しくは６−プロピル−３−ピリジ
ル、２−若しくは３−プロピル−４−ピリジル、３，５
−ジプロピル−４−ピリジル、３−，４−，５−若しく
は６−イソプロピル−２−ピリジル、２−，４−，５−
若しくは６−イソプロピル−３−ピリジル、２−若しく
は３−イソプロピル−４−ピリジル、３，５−ジイソプ
ロピル−４−ピリジル、３−，４−，５−若しくは６−
ｔ−ブチル−２−ピリジル、２−，４−，５−若しくは
６−ｔ−ブチル−３−ピリジル、２−若しくは３−ｔ−
ブチル−４−ピリジル、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ピリジル、３−，４−，５−若しくは６−トリフルオロ
メチル−２−ピリジル、２−，４−，５−若しくは６−
トリフルオロメチル−３−ピリジル、２−若しくは３−
トリフルオロメチル−４−ピリジル、３−，４−，５−
若しくは６−メトキシ−２−ピリジル、２−，４−，５
−若しくは６−メトキシ−３−ピリジル、２−若しくは
３−メトキシ−４−ピリジル、３−，４−，５−若しく
は６−エトキシ−２−ピリジル、２−，４−，５−若し
くは６−エトキシ−３−ピリジル、２−若しくは３−エ
トキシ−４−ピリジル、３−，４−，５−若しくは６−
プロポキシ−２−ピリジル、２−，４−，５−若しくは
６−プロポキシ−３−ピリジル、２−若しくは３−プロ
ポキシ−４−ピリジル、３−，４−，５−若しくは６−
イソプロポキシ−２−ピリジル、２−，４−，５−若し
くは６−イソプロポキシ−３−ピリジル、２−若しくは
３−イソプロポキシ−４−ピリジル、３−，４−，５−
若しくは６−ｔ−ブトキシ−２−ピリジル、２−，４
−，５−若しくは６−ｔ−ブトキシ−３−ピリジル、２
−若しくは３−ｔ−ブトキシ−４−ピリジル、４−メチ
ルチオ−２−ピリジル、６−イソプロピルチオ−３−ピ
リジル、６−ｔ−ブチルチオ−２−ピリジル、３−，４
−，５−若しくは６−アミノ−２−ピリジル、２−，４
−，５−若しくは６−アミノ−３−ピリジル、２−若し
くは３−アミノ−４−ピリジル、３−，４−，５−若し
くは６−メチルアミノ−２−ピリジル、２−，４−，５
−若しくは６−メチルアミノ−３−ピリジル、２−若し
くは３−メチルアミノ−４−ピリジル、５−フェニルア
ミノ−２−ピリジル、５−ベンジルアミノ−２−ピリジ
ル、５−アセチルアミノ−２−ピリジル、５−ベンゾイ
ルアミノ−２−ピリジル、５−フェニルアセチルアミノ
−２−ピリジル、６−フェニル−２−ピリジル、６−
（４−ヒドロキシフェニル）−２−ピリジル、６−（４
−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−２−ピリ
ジル、６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−２−ピリジル、６−ベンジル−２−ピリジ
ル、６−（４−ヒドロキシベンジル）−２−ピリジル、
６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル）−
２−ピリジル、６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−２−ピリジル、６−フェノキシ−
２−ピリジル、６−（４−ヒドロキシフェノキシ）−２
−ピリジル、６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル
フェノキシ）−２−ピリジル、６−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−２−ピリジル、
６−ベンジルオキシ−２−ピリジル、６−（４−ヒドロ
キシベンジルオキシ）−２−ピリジル、６−（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジメチルベンジルオキシ）−２−ピリ
ジル、６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルオキシ）−２−ピリジル、６−フェニルチオ−
２−ピリジル、６−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−
２−ピリジル、６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチ
ルフェニルチオ）−２−ピリジル、６−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−ピリ
ジル、３−，４−，５−若しくは６−ホルミルオキシ−
２−ピリジル、２−，４−，５−若しくは６−ホルミル
オキシ−３−ピリジル、２−若しくは３−ホルミルオキ
シ−４−ピリジル、３−，４−，５−若しくは６−アセ
トキシ−２−ピリジル、２−，４−，５−若しくは６−
アセトキシ−３−ピリジル、２−若しくは３−アセトキ
シ−４−ピリジル、６−（１−ピロリジニル）−２−ピ
リジル、６−（１−ピペリジニル）−２−ピリジル、６
−（４−モルホリニル）−２−ピリジル、３−，４−，
５−若しくは６−ニトロ−２−ピリジル、２−，４−，
５−若しくは６−ニトロ−３−ピリジル、２−若しくは
３−ニトロ−４−ピリジル、５−アミノ−６−フルオロ
−２−ピリジル、５−アミノ−６−クロロ−２−ピリジ
ル、６−クロロ−３−ニトロ−２−ピリジル、６−メト
キシ−５−メチル−３−ピリジル、６−メチル−２−ニ
トロ−３−ピリジル、６−クロロ−３−ニトロ−２−ピ
リジル、６−メトキシ−３−ニトロ−２−ピリジル、６
−イソプロポキシ−３−ニトロ−２−ピリジル、６−ｔ
−ブトキシ−３−ニトロ−２−ピリジル、６−（４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジメチルフェノキシ）−５−ニトロ
−２−ピリジル基を挙げることができる。
【００５０】そのような「置換基群αから選択される基
で１乃至４個置換されてもよいピリジル基」としては、
好適には、下記置換基で１個置換されてもよいピリジル
基（該置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アル
キル、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、置換基群γから選択される
基で置換されてもよいアミノ又はニトロである。）であ
り、更に好適には、下記置換基で１個置換されてもよい
ピリジル基（該置換基は、弗素、塩素、ヒドロキシ、メ
チル、エチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メト
キシ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ又はニト
ロである。）であり、特に好適には、ピリジル基であ
る。
【００５１】上記において、Ａの定義における「Ｃ1−
Ｃ6アルキレン基」は、炭素数１乃至６個の直鎖又は分
岐鎖のアルキレン基を示し、例えば、メチレン、メチル
メチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、メチ
ルエチレン、エチルエチレン、テトラメチレン、１−メ
チルトリメチレン、２−メチルトリメチレン、３−メチ
ルトリメチレン、１，１−ジメチルエチレン、ペンタメ
チレン、１−メチルテトラメチレン、２−メチルテトラ
メチレン、３−メチルテトラメチレン、４−メチルテト
ラメチレン、プロピルエチレン、１，１−ジメチルトリ
メチレン、２，２−ジメチルトリメチレン、３，３−ジ
メチルトリメチレン、ヘキサメチレン、１−メチルペン
タメチレン、２−メチルペンタメチレン、３−メチルペ
ンタメチレン、４−メチルペンタメチレン、５−メチル
ペンタメチレン、１，１−ジメチルテトラメチレン、
２，２−ジメチルテトラメチレン、３，３−ジメチルテ
トラメチレン、４，４−ジメチルテトラメチレン、ブチ
ルエチレン、イソブチルエチレン基であり、好適にはＣ
1−Ｃ4アルキレン基であり、更に好適にはＣ1−Ｃ2アル
キレン基であり、特に好適にはメチレン基である。
【００５２】本発明の化合物（Ｉ）は、常法に従って塩
にすることができる。そのような塩としては、例えば、
ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩のようなアルカ
リ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩のようなアル
カリ土類金属塩、アルミニウム塩、鉄塩、亜鉛塩、銅
塩、ニッケル塩、コバルト塩等の金属塩；アンモニウム
塩のような無機塩、ｔ−オクチルアミン塩、ジベンジル
アミン塩、モルホリン塩、グルコサミン塩、フェニルグ
リシンアルキルエステル塩、エチレンジアミン塩、Ｎ−
メチルグルカミン塩、グアニジン塩、ジエチルアミン
塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、
Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン塩、クロロプロ
カイン塩、プロカイン塩、ジエタノールアミン塩、Ｎ−
ベンジル−Ｎ−フェネチルアミン塩、ピペラジン塩、テ
トラメチルアンモニウム塩、トリス（ヒドロキシメチ
ル）アミノメタン塩のような有機塩等のアミン塩；弗化
水素酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩のよう
なハロゲン化水素酸塩；硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、
燐酸塩等の無機酸塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオ
ロメタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩のような低
級アルカンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p-ト
ルエンスルホン酸塩のようなアリ−ルスルホン酸塩、酢
酸、りんご酸、フマ−ル酸塩、コハク酸塩、クエン酸
塩、酒石酸塩、蓚酸塩、マレイン酸塩等の有機酸塩；及
び、オルニチン酸塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸
塩のようなアミノ酸塩を挙げることができ、好適には、
ハロゲン化水素酸塩又は有機酸塩である。
【００５３】又、本発明の化合物（Ｉ）は、大気中に放
置しておいたり、再結晶することにより、水分を吸収
し、吸着水が付いたり、水和物となる場合があり、その
ような溶媒和物を形成する場合には、これら全て本発明
に包含される。
【００５４】更に、本発明の化合物（Ｉ）は、他のある
種の溶媒を吸収し、溶媒和物となる場合があるが、その
ようなものも本発明に包含される。
【００５５】更に、生体内において代謝されて本発明の
化合物（Ｉ）またはその薬理上許容される塩に変換され
る化合物、いわゆるプロドラッグも全て含むものであ
る。
【００５６】なお、本発明の化合物（Ｉ）は、種々の異
性体を有する。
【００５７】即ち、Ｒ3が、２，４−ジオキソチアゾリ
ジン−５−イルメチル基（ＩＶ−２）又は２，４−ジオ
キソオキサゾリジン−５−イルメチル基（ＩＶ−３）を
示す場合、該チアゾリジン環又はオキサゾリジン環の５
位は不斉炭素原子を有し、Ｒ配位、Ｓ配位である立体異
性体が存在する。その各々、或はそれらの任意の割合の
化合物いずれも本発明に包含される。そのような立体異
性体は、光学分割された原料化合物を用いて化合物
（Ｉ）を合成するか又は合成した化合物（Ｉ）を所望に
より通常の光学分割法若しくは分離法を用いて光学分割
することができる。
【００５８】また、本発明の化合物（Ｉ）において、Ｒ
3が、２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル
基（ＩＶ−２）、２，４−ジオキソオキサゾリジン−５
−イルメチル基（ＩＶ−３）又は３，５−ジオキソオキ
サジアゾリジン−２−イルメチル基（ＩＶ−４）である
場合、種々の互変異性体の存在が考えられ、その各々、
或はそれらの任意の割合の化合物いずれも本発明に含有
される。そのような異性体は、例えば、以下に示す通り
である。
【００５９】
【化９】
【００６０】
【化１０】
【００６１】
【化１１】
【００６２】
【化１２】 また、本発明の化合物（Ｉ）又はその薬理上許容される
塩と組み合わせて医薬をなす薬剤としては、α−グルコ
シダーゼ阻害剤、アルドース還元酵素阻害剤、ビグアナ
イド剤、スタチン系化合物、スクアレン合成阻害剤、フ
ィブラート系化合物、ＬＤＬ異化促進剤およびアンジオ
テンシン変換酵素阻害剤を挙げることができる。
【００６３】上記において、α−グルコシダーゼ阻害剤
とは、アミラーゼ、マルターゼ、α−デキストリナー
ゼ、スクラーゼなどの消化酵素を阻害して、澱粉や蔗糖
の消化を遅延させる作用を有する薬剤であり、例えば、
アカルボース、Ｎ−（１，３−ジヒドロキシ−２−プロ
ピル）バリオールアミン（一般名：ボグリボース）、ミ
グリトール等を挙げることができる。
【００６４】上記において、アルドース還元酵素阻害剤
とは、ポリオール経路の最初のステップの律速酵素を阻
害することにより糖尿病性合併症を阻止する薬剤であ
り、例えば、トルレスタット、エパルレスタット、２,
７−ジフルオロ−スピロ（９Ｈ−フルオレン−９,４'−
イミダゾリジン）−２',５'−ジオン（一般名：イミレ
スタット）、３−〔（４−ブロモ−２−フルオロフェニ
ル）メチル〕−７−クロロ−３,４−ジヒドロ−２,４−
ジオキソ−１（２Ｈ）−キナゾリン酢酸（一般名：ゼナ
レスタット）、６−フルオロ−２,３−ジヒドロ−２',
５'−ジオキソ−スピロ〔４Ｈ−１−ベンゾピラン−４,
４'−イミダゾリジン〕−２−カルボキサミド （ＳＮ
Ｋ−８６０）、ゾポルレスタット、ソルビニル、１−
〔（３−ブロモ−２−ベンゾフラニル）スルフォニル〕
−２,４−イミダゾリジンジオン（Ｍ−１６２０９）等
を挙げることができる。
【００６５】上記において、ビグアナイド剤とは、嫌気
性解糖促進作用、抹消でのインスリン作用増強、腸管か
らのグルコース吸収抑制、肝糖新生の抑制、脂肪酸酸化
阻害などの作用を有する薬剤であり、例えば、フェンホ
ルミン、メトホルミン、ブホルミン等を挙げることがで
きる。
【００６６】上記において、スタチン系化合物とは、ヒ
ドロキシメチルグルタリルＣｏＡ（ＨＭＧ−ＣｏＡ）リ
ダクターゼを阻害することにより、血中コレステロール
を低下させる薬剤であり、例えば、プラバスタチンおよ
びそのナトリウム塩、シンバスタチン、ロバスタチン、
アトルバスタチン、フルバスタチン等を挙げることがで
きる。
【００６７】上記において、スクアレン合成阻害剤と
は、スクアレン合成を阻害することにより、血中コレス
テロールを低下させる薬剤であり、例えば、（Ｓ）−α
−〔ビス（２,２−ジメチル−１−オキソプロポキシ）
メトキシ〕ホスフィニル−３−フェノキシベンゼンブタ
ンスルホン酸モノカリウム塩（ＢＭＳ−１８８４９４）
等を挙げることができる。
【００６８】上記において、フィブラート系化合物と
は、肝臓でのトリグリセリド合成および分泌を抑制し、
リポタンパク質リパーゼを活性化することにより、血中
トリグリセリドを低下させる薬剤であり、例えば、ベザ
フィブラート、ベクロブラート、ビニフィブラート、シ
プロフィブラート、クリノフィブラート、クロフィブラ
ート、クロフィブリン酸、エトフィブラート、フェノフ
ィブラート、ゲムフィブロジル、ニコフィブラート、ピ
リフィブラート、ロニフィブラート、シムフィブラー
ト、テオフィブラート等を挙げることができる。
【００６９】上記において、ＬＤＬ異化促進剤とは、Ｌ
ＤＬ（低密度リポタンパク質）受容体を増加することに
より血中コレステロールを低下させる薬剤であり、例え
ば、特開平７−３１６１４４に記載された化合物または
その塩、具体的にはＮ−〔２−〔４−ビス（４−フルオ
ロフェニル）メチル−１−ピペラジニル〕エチル〕−
７,７−ジフェニル−２,４,６−ヘプタトリエン酸アミ
ド等を挙げることができる。
【００７０】上記したスタチン系化合物、スクアレン合
成阻害剤、フィブラート系化合物およびＬＤＬ異化促進
剤は、血中のコレステロールやトリグリセリドを低下さ
せる作用を有する他の薬剤と置き換えてもよい。このよ
うな薬剤としては、例えばニコモールやニセリトロール
等のニコチン酸誘導体製剤；プロブコール等の抗酸化
剤；コレスチラミン等のイオン交換樹脂製剤などを挙げ
ることができる。
【００７１】上記において、アンジオテンシン変換酵素
阻害剤とは、アンジオテンシン変換酵素を阻害すること
により、血圧を低下させると同時に糖尿病患者において
部分的に血糖を低下させる薬剤であり、例えば、カプト
プリル、エナラプリル、アラセプリル、デラプリル、ラ
ミプリル、リジノプリル、イミダプリル、ベナゼプリ
ル、セロナプリル、シラザプリル、エナラプリラート、
フォシノプリル、モベルトプリル、ペリンドプリル、キ
ナプリル、スピラプリル、テモカプリル、トランドラプ
リル等を挙げることができる。
【００７２】本発明の、インスリン抵抗性改善剤、血糖
低下剤、抗炎症剤、免疫調節剤、アルドース還元酵素阻
害剤、５−リポキシゲナーゼ阻害剤、過酸化脂質生成抑
制剤、ＰＰＡＲ活性化剤、抗骨粗鬆症剤、ロイコトリエ
ン拮抗剤、脂肪細胞化促進剤、ガン細胞増殖抑制剤又は
カルシウム拮抗剤、或いは、糖尿病、高脂血症、肥満
症、耐糖能不全、高血圧症、脂肪肝、糖尿病合併症、動
脈硬化症、妊娠糖尿病、多嚢胞卵巣症候群、心血管性疾
患、アテローム性動脈硬化症若しくは虚血性心疾患によ
り惹起される細胞損傷、痛風、炎症性疾患、ガン、骨粗
鬆症又は白内障の予防剤又は治療剤の有効成分として含
有される一般式（Ｉ）を有する化合物において、好適に
は、（１）Ｒ1が、一般式（ＩＩ）を有する基である化
合物、（２）Ｒ2及びＲ5が、同一又は異なって、水素原
子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ1−Ｃ6アルキル
基、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ
基、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ基又は置換基群γから選択さ
れる基で置換されてもよいアミノ基である化合物、
（３）Ｒ2及びＲ5が、同一又は異なって、水素原子、弗
素原子、塩素原子、ヒドロキシ基、メチル基、エチル
基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基
又はアミノ基である化合物、（４）Ｒ2及びＲ5が、水素
原子である化合物、（５）Ｒ3が、式（ＩＶ−１）乃至
（ＩＶ−３）を有する基である化合物、（６）Ｒ3が、
式（ＩＶ−２）又は（ＩＶ−３）を有する基である化合
物、（７）Ｒ3が、式（ＩＶ−２）を有する基である化
合物、（８）Ｒ4が、下記置換基で１個置換されてもよ
いピリジル基（該置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ
1−Ｃ6アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、置換基群γから選
択される基で置換されてもよいアミノ又はニトロであ
る。）である化合物、（９）Ｒ4が、下記置換基で１個
置換されてもよいピリジル基（該置換基は、弗素、塩
素、ヒドロキシ、メチル、エチル、ｔ−ブチル、トリフ
ルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、アミノ、メチル
アミノ、ジメチルアミノ又はニトロである。）である化
合物、（１０）Ｒ4が、ピリジル基である化合物、（１
１）Ｒ4が、下記置換基群から選択される基で少なくと
も１個置換されたフェニル基（該置換基群は、置換基群
βから選択される基で１乃至３個置換されてもよい、Ｃ
3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール及びＣ7−
Ｃ16アラルキル、窒素原子を含有する４乃至７員飽和複
素環並びに窒素原子を含有する５乃至６員芳香複素環か
ら成る。）である化合物、（１２）Ｒ4が、下記置換基
で１個置換されたフェニル基（該置換基群は、置換基群
βから選択される基で１個置換されてもよい、Ｃ3−Ｃ
10シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール若しくはＣ7−Ｃ
16アラルキル、窒素原子を含有する４乃至７員飽和複素
環又は窒素原子を含有する５乃至６員芳香複素環であ
る。）である化合物、（１３）Ｒ4が、下記置換基で１
個置換されたフェニル基（該置換基は、ハロゲン、ヒド
ロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ又は置換基群γから選択される
基で置換されてもよいアミノで１個置換されてもよい、
Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール若しくは
Ｃ7−Ｃ16アラルキル、窒素原子を含有する４乃至７員
飽和複素環又は窒素原子を含有する５乃至６員芳香複素
環である。）である化合物、（１４）Ｒ4が、下記置換
基で１個置換されたフェニル基（該置換基は、ハロゲ
ン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ6
アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ若しくは置換基群γから
選択される基で置換されてもよいアミノで１個置換され
てもよい、フェニル若しくはベンジル、アダマンチル、
ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、イミダゾ
リル、テトラゾリル又はピリジニル基である。）である
化合物、（１５）Ｒ4が、下記置換基で１個置換された
フェニル基（該置換基は、弗素、塩素、ヒドロキシ、メ
チル、エチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メト
キシ、アミノ、メチルアミノ若しくはジメチルアミノで
１個置換されてもよい、フェニル若しくはベンジル、ア
ダマンチル、ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニ
ル、イミダゾリル、テトラゾリル又はピリジニル基であ
る。）である化合物、（１６）Ｒ4が、４−ビフェニリ
ル、４−ベンジルフェニル、４‘−ヒドロキシビフェニ
リル、（ピロリジン−１−イル）フェニル、（モルホリ
ン−４−イル）フェニル、（ピペリジン−１−イル）フ
ェニル、（ピリジン−２−イル）フェニル、（ピリジン
−３−イル）フェニル又は４−（１−アダマンチル）フ
ェニル基である化合物、（１７）Ｒ4が、置換基群γか
ら選択される基で置換されてもよいアシルアミノで１個
置換され、更に、下記置換基群から選択される基で１乃
至３個置換されてもよいフェニル基（該置換基群は、ハ
ロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロゲノＣ1
−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ及びＣ1−Ｃ6アル
キルチオから成る。）である化合物、（１８）Ｒ4が、
置換基群γから選択される基で置換されてもよいアシル
アミノで１個置換され、更に、下記置換基群から選択さ
れる基で１乃至３個置換されてもよいフェニル基（該置
換基群は、ハロゲン及びＣ1−Ｃ6アルキルから成る。）
である化合物、（１９）Ｒ4が、Ｃ1−Ｃ10アルキルまた
は置換されてもよいＣ7−Ｃ12アラルキルで置換されて
もよいアシルアミノで１個置換され、更に、Ｃ1−Ｃ6ア
ルキルで１乃至３個置換されてもよいフェニル基である
化合物、（２０）Ｒ4が、下記置換基で１個置換された
フェニル基（該置換基は、置換されてもよい、Ｃ7−Ｃ
11芳香族アシルアミノ、Ｃ4−Ｃ11シクロアルキルカル
ボニルアミノ又は窒素原子を含有する５乃至６員芳香複
素環カルボニルアミノである。）である化合物、（２
１）Ｒ4が、ベンゾイルアミノ、３−クロロベンゾイル
アミノ、２，４−ジフルオロベンゾイルアミノ、４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルベンゾイルアミノ、
ナフトイルアミノ、シクロペンタノイルアミノ、シクロ
ヘキサノイルアミノ、ニコチノイルアミノ、イソニコチ
ノイルアミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−ヘキシルアミノ又は
アダマンチルカルボニルアミノで置換されたフェニル基
である化合物、（２２）Ｒ4が、アミノ、１乃至２個の
基で置換されたアミノ（該置換基は、同一又は異なっ
て、Ｃ1−Ｃ10アルキル並びに、置換されてもよい、Ｃ6
−Ｃ10アリール及びＣ7−Ｃ16アラルキルから選択され
る基である。）、ニトロ又はシアノで１個置換され、更
に、下記置換基群から選択される基で１乃至３個置換さ
れてもよいフェニル基（該置換基群は、ハロゲン、ヒド
ロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ及びＣ1−Ｃ6アルキルチオから
成る。）である化合物、（２３）Ｒ4が、アミノ、モノ
若しくはジ−Ｃ1−Ｃ10アルキルアミノ又はシアノで１
個で置換され、更に、Ｃ1−Ｃ6アルキルで１乃至２個置
換されてもよいフェニル基である化合物、（２４）Ｒ4
が、４−アミノフェニル、４−アミノ−３，５−ジメチ
ルフェニル、４−アミノ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェ
ニル、３−若しくは４−ジメチルアミノフェニル又は４
−シアノフェニル基である化合物、（２５）Ｒ4が、置
換基群βから選択される基で１乃至３個置換されてもよ
い、Ｃ6−Ｃ10アリールオキシ、Ｃ7−Ｃ16アラルキルオ
キシ又はＣ6−Ｃ10アリールチオで１個置換され、更
に、下記置換基群から選択される基で１乃至３個置換さ
れてもよいフェニル基（該置換基群は、ハロゲン、ヒド
ロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ及びＣ1−Ｃ6アルキルチオから
成る。）である化合物、（２６）Ｒ4が、置換基群βか
ら選択される基で１乃至３個置換されてもよいＣ6−Ｃ
10アリールオキシで置換され、更に、Ｃ1−Ｃ6アルキル
で１乃至２個置換されてもよいフェニル基である化合
物、（２７）Ｒ4が、置換基群βから選択される基で１
個置換されてもよいＣ6−Ｃ10アリールオキシで置換さ
れたフェニル基である化合物、（２８）Ｒ4が、４−フ
ェノキシフェニルである化合物、（２９）Ｒ4が、下記
置換基群から選択される基で１乃至５個置換されたフェ
ニル基（該置換基群は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−
Ｃ6アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ア
ルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ及びＣ1−Ｃ7脂肪族ア
シルオキシから成る。）である化合物、（３０）Ｒ
4が、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロ
ゲノＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6
アルキルチオ又はＣ1−Ｃ7脂肪族アシルオキシで１個置
換され、更に、下記置換基群から選択される基で１乃至
４個置換されてもよいフェニル基（該置換基群は、ハロ
ゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル及びハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル
から成る。）である化合物、（３１）Ｒ4が、Ｃ1−Ｃ6
アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコ
キシ若しくはＣ1−Ｃ6アルキルチオで１個置換されたフ
ェニル基又は１乃至５個のハロゲンで置換されたフェニ
ル基である化合物、（３２）Ｒ4が、ハロゲノＣ1−Ｃ2
アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ若しくはＣ1−Ｃ2アルキ
ルチオで１個置換されたフェニル基又は１乃至５個の弗
素原子若しくは塩素原子で置換されたフェニル基である
化合物、（３３）Ｒ4が、４−トリフルオロメチルフェ
ニル、４−メチルチオフェニル、４−メトキシフェニル
又はペンタフルオロフェニル基である化合物、（３４）
Ｒ4が、ヒドロキシ若しくはＣ1−Ｃ7脂肪族アシルオキ
シで１個置換され、更に、下記置換基群から選択される
基で１乃至３個置換されてもよいフェニル基（該置換基
群は、ハロゲン及びＣ1−Ｃ6アルキルから成る。）であ
る化合物、（３５）Ｒ4が、ヒドロキシで１個置換さ
れ、更に、下記置換基群から選択される基で１乃至３個
置換されてもよいフェニル基（該置換基群は、ハロゲン
及びＣ 1−Ｃ6アルキルから成る。）である化合物、（３
６）Ｒ4が、ヒドロキシで１個置換され、更に、下記置
換基群から選択される基で１乃至３個置換されてもよい
フェニル基（該置換基群は、弗素、塩素、メチル及びｔ
−ブチルから成る。）である化合物、（３７）Ｒ4が、
４−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシ−３，５−ジ
メチルフェニル、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブ
チルフェニル、４−ヒドロキシ−２，３，５−トリメチ
ルフェニル、２―クロロ−４−ヒドロキシ−３，５−ジ
メチルフェニル基である化合物、（３８）Ｒ6が、水素
原子、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、又は下記置換基群から選択
される基で１乃至３個置換されてもよい置換されてもよ
い、フェニル若しくはベンジル基（該置換基群は、ハロ
ゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル及びハロゲノＣ1
−Ｃ6アルキルから成る。）である化合物、（３９）Ｒ6
が、水素原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、又は下記置換基で
１個置換されてもよい、フェニル若しくはベンジル基
（該置換基は、弗素、塩素、ヒドロキシ、メチル又はエ
チルである。）である化合物、（４０）Ｒ6が、水素原
子又はＣ1−Ｃ4アルキル基である化合物、（４１）Ｒ6
が、Ｃ1−Ｃ2アルキル基である化合物、（４２）Ｒ
6が、メチル基である化合物、（４３）Ａが、Ｃ1−Ｃ4
アルキレン基である化合物、（４４）Ａが、Ｃ1−Ｃ2ア
ルキレン基である化合物、（４５）Ａが、メチレン基で
ある化合物、（４６）Ｂが、酸素原子である化合物、
（４７）Ｄが、酸素原子である化合物、（４８）Ｄが、
硫黄原子である化合物、（４９）Ｅが、ＣＨを有する基
である化合物、（５０）Ｅが、窒素原子である化合物を
挙げることができる。
【００７３】また、（１）、（２）−（４）、（５）−
（７）、（８）−（３７）、（３８）−（４２）、（４
３）−（４５）、（４６）、（４７）−（４８）及び
（４９）−（５０）から２乃至９個選択し、それらを任
意に組み合わせたものも好適である。
【００７４】本発明の化合物として、例えば、表１−表
１０に記載する化合物を挙げることができるが、本発明
はこれらの化合物に限定されるものではない。なお、表
１−表１０の化合物は、それぞれ式（Ｉ−１）−（Ｉ−
１０）の構造式を有する。但し、表中の略記は以下の通
りである。 Ac：アセチル基 Ada(1):１−アダマンチル基 Bu：ブチル基 sBu ：ｓ−ブチル基 tBu ：ｔ−ブチル基 Bz：ベンジル基 Et：エチル基 Hx：ヘキシル基 cHx：シクロヘキシル基 Imid(1)：１−イミダゾリル基 Me：メチル基 Mor(4)：４−モルホリニル基 Np(1)：１−ナフチル基 Np(2)：２−ナフチル基 Ph：フェニル基 Pip(1)：１−ピペリジニル基 Pipra(1): １−ピペラジニル基 Pn：ペンチル基 cPn：シクロペンチル基 Pr：プロピル基 iPr ：イソプロピル基 Pyr(2)：２−ピリジル基 Pyr(3)：３−ピリジル基 Pyr(4)：４−ピリジル基 Pyrd(1) ：１−ピロリジニル基 TioMor(4) ：４−チオモルホリニル基 Tz：テトラゾール−５−イル基。
【００７５】
【表１】
【００７６】
【化１３】 Cpd.No. R2 R4 R5 R6 -A- B D E 1-1 H 2-F-Ph H Me -CH2- O O CH 1-2 H 3-F-Ph H Me -CH2- O O CH 1-3 H 4-F-Ph H Me -CH2- O O CH 1-4 H 4-F-Ph H Me -CH2- O S CH 1-5 H 2-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 1-6 H 3-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 1-7 H 4-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 1-8 H 4-Cl-Ph H Me -CH2- O S CH 1-9 H 4-Br-Ph H Me -CH2- O O CH 1-10 H 2-OH-Ph H H -CH2- O O CH 1-11 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-12 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O O N 1-13 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 1-14 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O S N 1-15 H 2-OH-Ph H Me -CH2- S O CH 1-16 H 2-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 1-17 H 2-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O N 1-18 H 2-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 1-19 H 2-OH-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 1-20 H 2-OH-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 1-21 H 2-OH-Ph H Me -(CH2)3- O S CH 1-22 H 2-OH-Ph H Me -(CH2)3- S O CH 1-23 H 2-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 1-24 H 2-OH-Ph H Et -CH2- O O N 1-25 H 2-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 1-26 H 2-OH-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 1-27 H 2-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 1-28 H 2-OH-Ph H tBu -CH2- O S CH 1-29 H 2-OH-Ph H Ph -CH2- O O CH 1-30 H 2-OH-Ph H Bz -CH2- O O CH 1-31 H 2-OH-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 1-32 H 2-OH-Ph 5-Me Me -CH2- O O CH 1-33 H 2-OH-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 1-34 2-Cl 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-35 3-Cl 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-36 2-Me 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-37 3-Me 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-38 2-MeO 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-39 3-MeO 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-40 H 3-OH-Ph H H -CH2- O O CH 1-41 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-42 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O O N 1-43 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 1-44 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O S N 1-45 H 3-OH-Ph H Me -CH2- S O CH 1-46 H 3-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 1-47 H 3-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O N 1-48 H 3-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 1-49 H 3-OH-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 1-50 H 3-OH-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 1-51 H 3-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 1-52 H 3-OH-Ph H Et -CH2- O O N 1-53 H 3-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 1-54 H 3-OH-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 1-55 H 3-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 1-56 H 3-OH-Ph H tBu -CH2- O S CH 1-57 H 3-OH-Ph H Ph -CH2- O O CH 1-58 H 3-OH-Ph H Bz -CH2- O O CH 1-59 H 3-OH-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 1-60 H 3-OH-Ph 5-Me Me -CH2- O O CH 1-61 H 3-OH-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 1-62 2-Cl 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-63 3-Cl 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-64 2-Me 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-65 3-Me 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-66 2-MeO 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-67 3-MeO 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-68 H 4-OH-Ph H H -CH2- O O CH 1-69 H 4-OH-Ph H H -CH2- O S CH 1-70 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-71 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 1-72 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 1-73 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O S N 1-74 H 4-OH-Ph H Me -CH2- S O CH 1-75 H 4-OH-Ph H Me -CH2- S O N 1-76 H 4-OH-Ph H Me -CH2- S S CH 1-77 H 4-OH-Ph H Me -CH2- S S N 1-78 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 1-79 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O N 1-80 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 1-81 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S N 1-82 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)2- S O CH 1-83 H 4-OH-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 1-84 H 4-OH-Ph H Me -CH(Me)- O S CH 1-85 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 1-86 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O S CH 1-87 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)4- O O CH 1-88 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 1-89 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O O N 1-90 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 1-91 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O S N 1-92 H 4-OH-Ph H Et -CH2- S O CH 1-93 H 4-OH-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 1-94 H 4-OH-Ph H Et -(CH2)2- O S CH 1-95 H 4-OH-Ph H Pr -CH2- O O CH 1-96 H 4-OH-Ph H iPr -CH2- O O CH 1-97 H 4-OH-Ph H Bu -CH2- O O CH 1-98 H 4-OH-Ph H sBu -CH2- O O CH 1-99 H 4-OH-Ph H sBu -(CH2)3- O O CH 1-100 H 4-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 1-101 H 4-OH-Ph H tBu -CH2- O S CH 1-102 H 4-OH-Ph H Ph -CH2- O O CH 1-103 H 4-OH-Ph H Ph -CH2- O O N 1-104 H 4-OH-Ph H Ph -CH2- O S CH 1-105 H 4-OH-Ph H Ph -(CH2)2- O O CH 1-106 H 4-OH-Ph H Bz -CH2- O O CH 1-107 H 4-OH-Ph H Bz -CH2- O O N 1-108 H 4-OH-Ph H Bz -CH2- O S CH 1-109 H 4-OH-Ph H Bz -(CH2)2- O O CH 1-110 H 4-OH-Ph 5-F Me -CH2- O O CH 1-111 H 4-OH-Ph 4-Cl Me -CH2- O O CH 1-112 H 4-OH-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 1-113 H 4-OH-Ph 4-Me Me -CH2- O O CH 1-114 H 4-OH-Ph 5-Me Me -CH2- O O CH 1-115 H 4-OH-Ph 4-MeO Me -CH2- O O CH 1-116 H 4-OH-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 1-117 H 4-OH-Ph 5-MeO Me -CH2- O S CH 1-118 H 4-OH-Ph 5-MeS Me -CH2- O O CH 1-119 3-F 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-120 2-Cl 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-121 3-Cl 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-122 2-Me 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-123 3-Me 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-124 3-CF3 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-125 2-MeO 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-126 3-MeO 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-127 H 2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 1-128 H 3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 1-129 H 4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 1-130 H 3-CF3-Ph H Me -CH2- O O CH 1-131 H 4-CF3-Ph H Me -CH2- O O CH 1-132 H 4-MeO-Ph H Me -CH2- O O CH 1-133 H 4-EtO-Ph H Me -CH2- O O CH 1-134 H 4-iPrO-Ph H Me -CH2- O O CH 1-135 H 4-iPrO-Ph H Me -CH2- O S CH 1-136 H 4-MeS-Ph H Me -CH2- O O CH 1-137 H 4-MeS-Ph H Me -CH2- O S CH 1-138 H 2-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 1-139 H 2-NH2-Ph H Me -CH2- O S CH 1-140 H 3-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 1-141 H 3-NH2-Ph H Me -CH2- O S CH 1-142 H 4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 1-143 H 4-NH2-Ph H Me -CH2- O O N 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2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S N 1-390 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- S O CH 1-391 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 1-392 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -(CH2)2- O S CH 1-393 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Pr -CH2- O O CH 1-394 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H iPr -CH2- O O CH 1-395 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Bu -CH2- O O CH 1-396 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H sBu -CH2- O O CH 1-397 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H sBu -(CH2)3- O O CH 1-398 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 1-399 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O S CH 1-400 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 1-401 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O N 1-402 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O S CH 1-403 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -(CH2)2- O O CH 1-404 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 1-405 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O N 1-406 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O S CH 1-407 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Bz -(CH2)2- O O CH 1-408 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 5-F Me -CH2- O O CH 1-409 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 4-Cl Me -CH2- O O CH 1-410 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 1-411 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 4-Me Me -CH2- O O CH 1-412 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 5-Me Me -CH2- O O CH 1-413 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 4-MeO Me -CH2- O O CH 1-414 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 1-415 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 5-MeS Me -CH2- O O CH 1-416 3-F 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-417 2-Cl 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-418 3-Cl 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-419 2-Me 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-420 3-Me 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-421 3-CF3 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-422 2-MeO 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-423 3-MeO 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-424 H 2-Cl-4-OH-3,5-diEt-Ph H Me -CH2- O O CH 1-425 H 2-Cl-4-OH-3,5-diEt-Ph H Me -CH2- O S CH 1-426 H 2-Cl-4-OH-3,5-ditBu-Ph H Me -CH2- O O CH 1-427 H 2-Cl-4-OH-3,5-ditBu-Ph H Me -CH2- O S CH 1-428 H 3-Cl-5-OH-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-429 H 3-Cl-5-OH-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 1-430 H 3-Cl-5-OH-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-431 H 3-Cl-5-OH-2,6-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 1-432 H 3-Cl-5-OH-2,6-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 1-433 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-434 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 1-435 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-436 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 1-437 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 1-438 H 3-Cl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 1-439 H 3-Cl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O S CH 1-440 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 1-441 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O N 1-442 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O S CH 1-443 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Et -CH2- O O CH 1-444 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Et -CH2- O S CH 1-445 H 3,5-diF-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 1-446 H 3,5-diF-4-NH2-Ph H Me -CH2- O S CH 1-447 H 4-NHMe-3-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 1-448 H 4-NHMe-3-Cl-Ph H Me -CH2- O S CH 1-449 H 3-Cl-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-450 H 3-Cl-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-451 H 3-OH-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-452 H 3-OH-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-453 H 3-Cl-6-Me-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-454 H 3-Cl-6-Me-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-455 H 2-Me-4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-456 H 2-Me-4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-457 H 2-Me-4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-458 H 2-Me-4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-459 H 2-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 1-460 H 2-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 1-461 H 2-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 1-462 H 2-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O Ｓ ＣＨ 1-464 H 2-OH-3,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 1-465 H 2-OH-3,4-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-466 H 2-OH-3,4-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 1-467 H 2-OH-3,4-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 1-468 H 3-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 1-469 H 3-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 1-470 H 3-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 1-471 H 3-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 1-472 H 3-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 1-473 H 3-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 1-474 H 3-OH-6-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 1-475 H 3-OH-6-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 1-476 H 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4-OH-3-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 1-502 H 4-OH-3-tBu-Ph H Me -CH2- O O N 1-503 H 4-OH-3-tBu-Ph H Me -CH2- O S CH 1-504 H 4-OH-3-tBu-Ph H Et -CH2- O O CH 1-505 H 4-OH-3-tBu-Ph H Et -CH2- O S CH 1-506 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-507 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 1-508 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-509 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -(CH2)3- S O CH 1-510 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 1-511 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 1-512 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 1-513 H 4-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-514 H 4-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 1-515 H 4-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-516 H 4-OH-2,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 1-517 H 4-OH-2,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 1-518 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O O CH 1-519 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O S CH 1-520 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-521 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 1-522 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-523 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S N 1-524 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O CH 1-525 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O N 1-526 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S S CH 1-527 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S S N 1-528 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 1-529 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O N 1-530 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 1-531 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O S N 1-532 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- S O CH 1-533 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 1-534 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH(Me)- O S CH 1-535 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 1-536 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)3- O S CH 1-537 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)4- O O CH 1-538 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 1-539 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O N 1-540 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 1-541 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S N 1-542 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- S O CH 1-543 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 1-544 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -(CH2)2- O S CH 1-545 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Pr -CH2- O O CH 1-546 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H iPr -CH2- O O CH 1-547 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Bu -CH2- O O CH 1-548 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H sBu -CH2- O O CH 1-549 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H sBu -(CH2)3- O O CH 1-550 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 1-551 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O S CH 1-552 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 1-553 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O N 1-554 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O S CH 1-555 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -(CH2)2- O O CH 1-556 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 1-557 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O N 1-558 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O S CH 1-559 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Bz -(CH2)2- O O CH 1-560 H 4-OH-3,5-diMe-Ph 5-F Me -CH2- O O CH 1-561 H 4-OH-3,5-diMe-Ph 4-Cl Me -CH2- O O CH 1-562 H 4-OH-3,5-diMe-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 1-563 H 4-OH-3,5-diMe-Ph 4-Me Me -CH2- O O CH 1-564 H 4-OH-3,5-diMe-Ph 5-Me Me -CH2- O O CH 1-565 H 4-OH-3,5-diMe-Ph 4-MeO Me -CH2- O O CH 1-566 H 4-OH-3,5-diMe-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 1-567 H 4-OH-3,5-diMe-Ph 5-MeS Me -CH2- O O CH 1-568 3-F 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-569 2-Cl 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-570 3-Cl 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-571 2-Me 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-572 3-Me 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-573 3-CF3 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-574 2-MeO 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-575 2-MeO 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-576 3-MeO 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-577 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-578 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 1-579 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 1-580 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 1-581 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 1-582 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 1-583 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O N 1-584 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 1-585 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Et -CH2- O O CH 1-586 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Et -CH2- O S CH 1-587 H 4-OH-3,5-diPr-Ph H Me -CH2- O O CH 1-588 H 4-OH-3,5-diPr-Ph H Me -CH2- O S CH 1-589 H 4-OH-3,5-diiPr-Ph H Me -CH2- O O CH 1-590 H 4-OH-3,5-diiPr-Ph H Me -CH2- O S CH 1-591 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H H -CH2- O O CH 1-592 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H H -CH2- O S CH 1-593 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-594 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 1-595 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 1-596 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O S N 1-597 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- S O CH 1-598 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- S O N 1-599 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- S S CH 1-600 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- S S N 1-601 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 1-602 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O N 1-603 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 1-604 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S N 1-605 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- S O CH 1-606 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 1-607 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH(Me)- O S CH 1-608 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 1-609 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O S CH 1-610 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)4- O O CH 1-611 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 1-612 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O O N 1-613 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 1-614 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O S N 1-615 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- S O CH 1-616 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 1-617 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -(CH2)2- O S CH 1-618 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Pr -CH2- O O CH 1-619 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H iPr -CH2- O O CH 1-620 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Bu -CH2- O O CH 1-621 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H sBu -CH2- O O CH 1-622 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H sBu -(CH2)3- O O CH 1-623 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 1-624 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H tBu -CH2- O S CH 1-625 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Ph -CH2- O O CH 1-626 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Ph -CH2- O O N 1-627 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Ph -CH2- O S CH 1-628 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Ph -(CH2)2- O O CH 1-629 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Bz -CH2- O O CH 1-630 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Bz -CH2- O O N 1-631 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Bz -CH2- O S CH 1-632 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Bz -(CH2)2- O O CH 1-633 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 5-F Me -CH2- O O CH 1-634 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 5-Cl Me -CH2- O S CH 1-635 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 1-636 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 4-Me Me -CH2- O O CH 1-637 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 5-Me Me -CH2- O O CH 1-638 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 4-MeO Me -CH2- O O CH 1-639 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 1-640 3-F 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-641 2-Cl 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-642 3-Cl 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-643 2-Me 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-644 3-Me 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-645 3-CF3 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-646 2-MeO 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-647 3-MeO 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-648 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H H -CH2- O O CH 1-649 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H H -CH2- O S CH 1-650 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-651 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O N 1-652 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-653 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O S N 1-654 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- S O CH 1-655 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- S O N 1-656 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- S S CH 1-657 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- S S N 1-658 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 1-659 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O O N 1-660 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 1-661 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O S N 1-662 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- S O CH 1-663 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 1-664 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH(Me)- O S CH 1-665 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 1-666 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)3- O S CH 1-667 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)4- O O CH 1-668 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O O CH 1-669 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O O N 1-670 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O S CH 1-671 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O S N 1-672 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- S O CH 1-673 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 1-674 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -(CH2)2- O S CH 1-675 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Pr -CH2- O O CH 1-676 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H iPr -CH2- O O CH 1-677 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Bu -CH2- O O CH 1-678 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H sBu -CH2- O O CH 1-679 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H sBu -(CH2)3- O O CH 1-680 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 1-681 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H tBu -CH2- O S CH 1-682 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 1-683 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Ph -CH2- O O N 1-684 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Ph -CH2- O S CH 1-685 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Ph -(CH2)2- O O CH 1-686 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 1-687 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Bz -CH2- O O N 1-688 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Bz -CH2- O S CH 1-689 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Bz -(CH2)2- O O CH 1-690 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 5-F Me -CH2- O O CH 1-691 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 4-Cl Me -CH2- O O CH 1-692 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 1-693 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 4-Me Me -CH2- O O CH 1-694 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 5-Me Me -CH2- O O CH 1-695 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 4-MeO Me -CH2- O O CH 1-696 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 1-697 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 5-MeS Me -CH2- O O CH 1-698 3-F 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-699 2-Cl 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-700 3-Cl 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-701 2-Me 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-702 3-Me 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-703 3-CF3 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-704 2-MeO 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-705 3-MeO 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-706 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-707 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Me -CH2- O O N 1-708 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-709 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Et -CH2- O O CH 1-710 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Et -CH2- O S CH 1-711 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-712 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Me -CH2- O O N 1-713 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-714 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Et -CH2- O O CH 1-715 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Et -CH2- O S CH 1-716 H 4-OH-3,5-diCF3-Ph H Me -CH2- O O CH 1-717 H 4-OH-3,5-diCF3-Ph H Me -CH2- O S CH 1-718 H 4-OH-3,5-diMeO-Ph H Me -CH2- O O CH 1-719 H 4-OH-3,5-diMeO-Ph H Me -CH2- O S CH 1-720 H 4-OH-3,5-ditBuO-Ph H Me -CH2- O O CH 1-721 H 4-OH-3,5-ditBuO-Ph H Me -CH2- O S CH 1-722 H 3-NH2-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 1-723 H 3-NH2-4-Me-Ph H Me -CH2- O O N 1-724 H 3-NH2-4-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 1-725 H 3-NH2-4-Me-Ph H Et -CH2- O O CH 1-726 H 3-NH2-4-Me-Ph H Et -CH2- O S CH 1-727 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-728 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 1-729 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-730 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 1-731 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 1-732 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-733 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 1-734 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-735 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 1-736 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 1-737 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O O CH 1-738 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O S CH 1-739 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-740 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 1-741 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-742 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S N 1-743 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O CH 1-744 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O N 1-745 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S S CH 1-746 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S S N 1-747 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 1-748 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O N 1-749 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 1-750 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O S N 1-751 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- S O CH 1-752 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 1-753 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH(Me)- O S CH 1-754 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 1-755 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)3- O S CH 1-756 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)4- O O CH 1-757 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 1-758 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O N 1-759 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 1-760 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S N 1-761 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- S O CH 1-762 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 1-763 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -(CH2)2- O S CH 1-764 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Pr -CH2- O O CH 1-765 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H iPr -CH2- O O CH 1-766 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Bu -CH2- O O CH 1-767 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H sBu -CH2- O O CH 1-768 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H sBu -(CH2)3- O O CH 1-769 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 1-770 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O S CH 1-771 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 1-772 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O N 1-773 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O S CH 1-774 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Ph -(CH2)2- O O CH 1-775 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 1-776 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O N 1-777 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O S CH 1-778 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Bz -(CH2)2- O O CH 1-779 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph 5-F Me -CH2- O O CH 1-780 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph 4-Cl Me -CH2- O O CH 1-781 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 1-782 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph 4-Me Me -CH2- O O CH 1-783 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph 5-Me Me -CH2- O O CH 1-784 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph 4-MeO Me -CH2- O O CH 1-785 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 1-786 3-F 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-787 2-Cl 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-788 3-Cl 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-789 2-Me 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-790 3-Me 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-791 3-CF3 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-792 2-MeO 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-793 3-MeO 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-794 H 4-NH2-3,5-diEt-Ph H Me -CH2- O O CH 1-795 H 4-NH2-3,5-diEt-Ph H Me -CH2- O O N 1-796 H 4-NH2-3,5-diEt-Ph H Me -CH2- O S CH 1-797 H 4-NH2-3,5-diEt-Ph H Et -CH2- O O CH 1-798 H 4-NH2-3,5-diEt-Ph H Et -CH2- O S CH 1-799 H 4-NH2-3,5-ditBu-Ph H Me -CH2- O O CH 1-800 H 4-NH2-3,5-ditBu-Ph H Me -CH2- O S CH 1-801 H 4-NHMe-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-802 H 4-NHMe-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 1-803 H 4-NHMe-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-804 H 4-NHMe-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 1-805 H 4-NHMe-3,5-dime-Ph H Et -CH2- O S CH 1-806 H 4-NHEt-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-807 H 4-NHEt-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-808 H 4-NHAc-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-809 H 4-NHAc-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-810 H 4-NO2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-811 H 4-NO2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-812 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-813 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 1-814 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-815 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 1-816 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 1-817 H 4-NO2-3,5-ditBu-Ph H Me -CH2- O O CH 1-818 H 4-NO2-3,5-ditBu-Ph H Me -CH2- O S CH 1-819 H Pyr(2) H H -CH2- O O CH 1-820 H Pyr(2) H H -CH2- O S CH 1-821 H Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-822 H Pyr(2) H Me -CH2- O O N 1-823 H Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 1-824 H Pyr(2) H Me -CH2- O S N 1-825 H Pyr(2) H Me -CH2- S O CH 1-826 H Pyr(2) H Me -CH2- S O N 1-827 H Pyr(2) H Me -CH2- S S CH 1-828 H Pyr(2) H Me -CH2- S S N 1-829 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O O CH 1-830 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O O N 1-831 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O S CH 1-832 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O S N 1-833 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- S O CH 1-834 H Pyr(2) H Me -CH(Me)- O O CH 1-835 H Pyr(2) H Me 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5-NHMe-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 1-918 H 3-N(Me)2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-919 H 5-N(Me)2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-920 H 3-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-921 H 3-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O N 1-922 H 3-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 1-923 H 3-NO2-Pyr(2) H Et -CH2- O O CH 1-924 H 3-NO2-Pyr(2) H Et -CH2- O S CH 1-925 H 5-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-926 H 5-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O N 1-927 H 5-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 1-928 H 5-NO2-Pyr(2) H Et -CH2- O O CH 1-929 H 5-NO2-Pyr(2) H Et -CH2- O S CH 1-930 H 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-931 H 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O N 1-932 H 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 1-933 H 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) H Et -CH2- O O CH 1-934 H 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) H Et -CH2- O S CH 1-935 3-MeO 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) 5-MeO Et -(CH2)4- S S CH 1-936 H Pyr(3) H H -CH2- O O CH 1-937 H Pyr(3) H H -CH2- O S CH 1-938 H Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 1-939 H Pyr(3) H Me -CH2- O O N 1-940 H Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 1-941 H Pyr(3) H Me -CH2- O S N 1-942 H Pyr(3) H Me -CH2- S O CH 1-943 H Pyr(3) H Me -CH2- S O N 1-944 H Pyr(3) H Me -CH2- S S CH 1-945 H Pyr(3) H Me -CH2- S S N 1-946 H Pyr(3) H Me -(CH2)2- O O CH 1-947 H Pyr(3) H Me -(CH2)2- O O N 1-948 H Pyr(3) H Me -(CH2)2- O S CH 1-949 H Pyr(3) H Me -(CH2)2- O S N 1-950 H Pyr(3) H Me -(CH2)2- S O CH 1-951 H Pyr(3) H Me -CH(Me)- O O CH 1-952 H Pyr(3) H Me -CH(Me)- O S CH 1-953 H Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 1-954 H Pyr(3) H Me -(CH2)3- O S CH 1-955 H Pyr(3) H Me -(CH2)4- O O CH 1-956 H Pyr(3) H Et -CH2- O O CH 1-957 H Pyr(3) H Et -CH2- O O N 1-958 H Pyr(3) H Et -CH2- O S CH 1-959 H Pyr(3) H Et -CH2- O S N 1-960 H Pyr(3) H Et -CH2- S O CH 1-961 H Pyr(3) H Et -(CH2)2- O O CH 1-962 H Pyr(3) H Et -(CH2)2- O S CH 1-963 H Pyr(3) H Pr -CH2- O O CH 1-964 H Pyr(3) H iPr -CH2- O O CH 1-965 H Pyr(3) H Bu -CH2- O O CH 1-966 H Pyr(3) H sBu -CH2- O O CH 1-967 H Pyr(3) H sBu -(CH2)3- O O CH 1-968 H Pyr(3) H tBu -CH2- O O CH 1-969 H Pyr(3) H tBu -CH2- O S CH 1-970 H Pyr(3) H Pn -(CH2)3- O O CH 1-971 H Pyr(3) H Ph -CH2- O O 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O CH 1-1183 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O O N 1-1184 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-1185 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O S N 1-1186 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- S O CH 1-1187 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- S O N 1-1188 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- S S CH 1-1189 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- S S N 1-1190 H 4-Ada(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 1-1191 H 4-Ada(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O N 1-1192 H 4-Ada(1)-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 1-1193 H 4-Ada(1)-Ph H Me -(CH2)2- O S N 1-1194 H 4-Ada(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 1-1195 H 4-Ada(1)-Ph H Et -CH2- O O N 1-1196 H 4-Ada(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 1-1197 H 4-Ada(1)-Ph H Et -CH2- O S N 1-1198 H 4-Ada(1)-Ph H Ph -CH2- O O CH 1-1199 H 4-Ada(1)-Ph H Bz -CH2- O O CH 1-1200 H 2-CN-Ph H Me -CH2- O O N 1-1201 H 2-CN-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1202 H 2-CN-Ph H Me -CH2- O S CH 1-1203 H 2-CN-Ph H Me -CH2- O S N 1-1204 H 3-CN-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1205 H 3-CN-Ph H Me -CH2- O O N 1-1206 H 3-CN-Ph H Me -CH2- O S CH 1-1207 H 3-CN-Ph H Me -CH2- O S N 1-1208 H 4-CN-Ph H H -CH2- O O CH 1-1209 H 4-CN-Ph H 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【００７７】
【表２】
【００７８】
【化１４】 Cpd.No. R2 R4 R5 R6 -A- B D E 2-1 H 4-F-Ph H Me -CH2- O O CH 2-2 H 4-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 2-3 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-4 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 2-5 H 2-OH-Ph H Me -CH2- S O CH 2-6 H 2-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 2-7 H 2-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 2-8 H 2-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 2-9 H 2-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 2-10 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-11 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 2-12 H 3-OH-Ph H Me -CH2- S O CH 2-13 H 3-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 2-14 H 3-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 2-15 H 3-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 2-16 H 3-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 2-17 H 3-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 2-18 H 4-OH-Ph H H -CH2- O O CH 2-19 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-20 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 2-21 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 2-22 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O S N 2-23 H 4-OH-Ph H Me -CH2- S O CH 2-24 H 4-OH-Ph H Me -CH2- S O N 2-25 H 4-OH-Ph H Me -CH2- S S CH 2-26 H 4-OH-Ph H Me -CH2- S S N 2-27 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 2-28 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O N 2-29 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 2-30 H 4-OH-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 2-31 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 2-32 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 2-33 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O O N 2-34 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 2-35 H 4-OH-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 2-36 H 4-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 2-37 H 4-OH-Ph H tBu -CH2- O S CH 2-38 H 4-OH-Ph H Ph -CH2- O O CH 2-39 H 4-OH-Ph H Bz -CH2- O O CH 2-40 H 4-OH-Ph 6-Cl Me -CH2- O O CH 2-41 H 4-OH-Ph 6-Me Me -CH2- O O CH 2-42 H 4-OH-Ph 6-MeO Me -CH2- O O CH 2-43 2-Cl 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-44 3-Cl 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-45 2-Me 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-46 3-Me 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-47 2-MeO 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-48 3-MeO 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-49 H 3-CF3-Ph H Me -CH2- O O CH 2-50 H 4-iPrO-Ph H Me -CH2- O O CH 2-51 H 4-MeS-Ph H Me -CH2- O O CH 2-52 H 2-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 2-53 H 3-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 2-54 H 4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 2-55 H 4-NH2-Ph H Me -CH2- O S CH 2-56 H 4-NHMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-57 H 2-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O O CH 2-58 H 3-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O O CH 2-59 H 4-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O O CH 2-60 H 4-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O S CH 2-61 H 4-N(Me)2-Ph H Et -CH2- O O CH 2-62 H 4-NHAc-Ph H Me -CH2- O O CH 2-63 H 4-N(Me)Ac-Ph H Me -CH2- O O CH 2-64 H 4-Ph-Ph H Me -CH2- O O CH 2-65 H 4-(4-OH-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 2-66 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 2-67 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Ph)Ph H Me -CH2- O S CH 2-68 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 2-69 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Ph)Ph H Me -CH2- O S CH 2-70 H 4-Bz-Ph H Me -CH2- O O CH 2-71 H 4-(4-OH-Bz)Ph H Me -CH2- O O CH 2-72 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Bz)Ph H Me -CH2- O O CH 2-73 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Bz)Ph H Me -CH2- O O CH 2-74 H 4-PhO-Ph H Me -CH2- O O CH 2-75 H 4-PhS-Ph H Me -CH2- O O CH 2-76 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-77 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O N 2-78 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 2-79 H 2-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 2-80 H 2-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 2-81 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-82 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O N 2-83 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 2-84 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 2-85 H 3-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 2-86 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-87 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O N 2-88 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 2-89 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 2-90 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 2-91 H 4-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 2-92 H 4-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 2-93 H 4-Pyrd(1)-Ph H tBu -CH2- O O CH 2-94 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-95 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O N 2-96 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 2-97 H 2-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 2-98 H 2-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 2-99 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-100 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O N 2-101 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 2-102 H 3-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 2-103 H 3-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 2-104 H 3-Pip(1)-Ph H Et -(CH2)3- S O CH 2-105 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-106 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O N 2-107 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 2-108 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 2-109 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 2-110 H 4-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 2-111 H 4-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 2-112 H 4-Pip(1)-Ph H tBu -CH2- O O CH 2-113 H 4-Pip(1)-Ph 4-Cl Me -CH2- O O CH 2-114 2-MeO 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-115 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-116 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O N 2-117 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 2-118 H 2-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 2-119 H 2-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 2-120 H 2-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O S CH 2-121 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-122 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O N 2-123 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 2-124 H 3-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 2-125 H 3-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 2-126 H 3-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O S CH 2-127 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-128 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O N 2-129 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 2-130 H 4-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 2-131 H 4-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 2-132 H 4-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O S CH 2-133 H 4-Mor(4)-Ph H tBu -CH2- O O CH 2-134 H 2-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-135 H 3-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-136 H 4-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-137 H 4-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 2-138 H 2-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-139 H 3-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-140 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-141 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O N 2-142 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 2-143 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 2-144 H 4-Pipra(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 2-145 H 4-Pipra(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 2-146 H 4-NO2-Ph H Me -CH2- O O CH 2-147 H 2-Cl-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-148 H 3-Cl-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-149 H 3-Cl-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 2-150 H 2-F-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-151 H 4-F-3-OH-2,5-diEt-Ph H Me -CH2- O O CH 2-152 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O O CH 2-153 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-154 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 2-155 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-156 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S N 2-157 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O CH 2-158 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S S CH 2-159 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 2-160 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O N 2-161 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 2-162 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 2-163 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 2-164 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)4- O O N 2-165 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 2-166 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O N 2-167 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 2-168 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 2-169 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 2-170 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O S CH 2-171 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 2-172 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 2-173 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 6-Cl Me -CH2- O O CH 2-174 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 6-Me Me -CH2- O O CH 2-175 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 6-MeO Me -CH2- O O CH 2-176 2-Cl 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-177 3-Cl 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-178 2-Me 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-179 3-Me 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-180 2-MeO 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-181 H 2-Cl-4-OH-3,5-diEt-Ph H Me -CH2- O O CH 2-182 H 2-Cl-4-OH-3,5-ditBu-Ph H Me -CH2- O O CH 2-183 H 3-Cl-5-OH-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-184 H 3-Cl-5-OH-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-185 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-186 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-187 H 3-Cl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 2-188 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 2-189 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O S CH 2-190 H 3,5-diF-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 2-191 H 4-NHMe-3-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 2-192 H 3-Cl-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-193 H 3-OH-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-194 H 3-Cl-6-Me-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-195 H 2-Me-4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-196 H 2-Me-4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-197 H 2-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 2-198 H 2-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 2-199 H 2-OH-3,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-200 H 2-OH-3,4-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-201 H 3-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 2-202 H 3-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 2-203 H 3-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 2-204 H 3-OH-6-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 2-205 H 3-OH-2,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-206 H 3-OH-2,4-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-207 H 4-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 2-208 H 4-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 2-209 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 2-210 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O N 2-211 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 2-212 H 4-OH-3-Me-Ph H Et -CH2- O O CH 2-213 H 4-OH-3-Me-Ph H Et -CH2- O S CH 2-214 H 4-OH-3-Me-Ph 6-Cl Me -CH2- O O CH 2-215 H 4-OH-2-Et-Ph H Me -CH2- O O CH 2-216 H 4-OH-3-Et-Ph H Me -CH2- O O CH 2-217 H 4-OH-2-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 2-218 H 4-OH-3-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 2-219 H 4-OH-3-tBu-Ph H Me -CH2- O S CH 2-220 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-221 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 2-222 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-223 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -(CH2)3- S O CH 2-224 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 2-225 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 2-226 H 4-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-227 H 4-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-228 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O O CH 2-229 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-230 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 2-231 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-232 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S N 2-233 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O CH 2-234 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 2-235 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O N 2-236 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 2-237 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 2-238 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 2-239 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 2-240 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O N 2-241 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 2-242 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 2-243 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H sBu -CH2- O O CH 2-244 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 2-245 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O S CH 2-246 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 2-247 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 2-248 H 4-OH-3,5-diMe-Ph 6-Cl Me -CH2- O O CH 2-249 H 4-OH-3,5-diMe-Ph 6-Me Me -CH2- O O CH 2-250 H 4-OH-3,5-diMe-Ph 6-MeO Me -CH2- O O CH 2-251 2-Cl 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-252 3-Cl 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-253 2-Me 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-254 3-Me 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-255 2-MeO 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-256 3-MeO 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-257 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-258 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 2-259 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 2-260 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 2-261 H 4-OH-3,5-diPr-Ph H Me -CH2- O O CH 2-262 H 4-OH-3,5-diiPr-Ph H Me -CH2- O O CH 2-263 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H H -CH2- O O CH 2-264 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-265 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 2-266 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 2-267 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O S N 2-268 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- S O CH 2-269 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- S S CH 2-270 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 2-271 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O N 2-272 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 2-273 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 2-274 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 2-275 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O S CH 2-276 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 2-277 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O O N 2-278 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 2-279 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 2-280 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 2-281 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H tBu -CH2- O S CH 2-282 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Ph -CH2- O O CH 2-283 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Bz -CH2- O O CH 2-284 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 6-Cl Me -CH2- O S CH 2-285 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 6-Cl Me -CH2- O O CH 2-286 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 6-Me Me -CH2- O O CH 2-287 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 6-MeO Me -CH2- O O CH 2-288 2-Cl 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-289 3-Cl 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-290 2-Me 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-291 3-Me 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-292 2-MeO 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-293 3-MeO 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-294 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H H -CH2- O O CH 2-295 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H H -CH2- O S CH 2-296 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-297 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O N 2-298 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-299 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O S N 2-300 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- S O CH 2-301 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 2-302 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O O N 2-303 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 2-304 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 2-305 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 2-306 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O O CH 2-307 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O O N 2-308 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O S CH 2-309 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O S N 2-310 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 2-311 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H iPr -CH2- O O CH 2-312 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 2-313 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H tBu -CH2- O S CH 2-314 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 2-315 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 2-316 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 6-Cl Me -CH2- O O CH 2-317 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 6-Me Me -CH2- O O CH 2-318 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 6-MeO Me -CH2- O O CH 2-319 2-Cl 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-320 3-Cl 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-321 2-Me 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-322 3-Me 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-323 2-MeO 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-324 2-MeO 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-325 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-326 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-327 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-328 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-329 H 4-OH-3,5-diCF3-Ph H Me -CH2- O O CH 2-330 H 4-OH-3,5-diMeO-Ph H Me -CH2- O O CH 2-331 H 4-OH-3,5-ditBuO-Ph H Me -CH2- O O CH 2-332 H 3-NH2-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 2-333 H 3-NH2-4-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 2-334 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-335 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-336 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-337 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-338 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O O CH 2-339 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-340 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 2-341 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-342 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S N 2-343 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O CH 2-344 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 2-345 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O N 2-346 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 2-347 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 2-348 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 2-349 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 2-350 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O N 2-351 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 2-352 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 2-353 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 2-354 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O S CH 2-355 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 2-356 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 2-357 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph 6-Cl Me -CH2- O O CH 2-358 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph 6-Me Me -CH2- O O CH 2-359 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph 6-MeO Me -CH2- O O CH 2-360 2-Cl 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-361 3-Cl 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-362 2-Me 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-363 3-Me 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-364 2-MeO 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-365 3-MeO 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-366 H 4-NH2-3,5-diEt-Ph H Me -CH2- O O CH 2-367 H 4-NH2-3,5-diEt-Ph H Me -CH2- O S CH 2-368 H 4-NH2-3,5-ditBu-Ph H Me -CH2- O O CH 2-369 H 4-NHMe-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-370 H 4-NHMe-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-371 H 4-NHEt-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-372 H 4-NHAc-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-373 H 4-NO2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-374 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-375 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-376 H 4-NO2-3,5-ditBu-Ph H Me -CH2- O O CH 2-377 H Pyr(2) H H -CH2- O O CH 2-378 H Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-379 H Pyr(2) H Me -CH2- O O N 2-380 H Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 2-381 H Pyr(2) H Me -CH2- O S N 2-382 H Pyr(2) H Me -CH2- S O CH 2-383 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O O CH 2-384 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O O N 2-385 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O S CH 2-386 H Pyr(2) H Me -CH(Me)- O O CH 2-387 H Pyr(2) H Me -(CH2)3- O O CH 2-388 H Pyr(2) H Et -CH2- O O CH 2-389 H Pyr(2) H Et -CH2- O O N 2-390 H Pyr(2) H Et -CH2- O S CH 2-391 H Pyr(2) H Et -(CH2)2- O O CH 2-392 H Pyr(2) H tBu -CH2- O O CH 2-393 H Pyr(2) H tBu -CH2- O S CH 2-394 H Pyr(2) H Ph -CH2- O O CH 2-395 H Pyr(2) H Bz -CH2- O O CH 2-396 H Pyr(2) 4-Cl Me -CH2- O O CH 2-397 H Pyr(2) 6-Cl Me -CH2- O O CH 2-398 H Pyr(2) 6-Me Me -CH2- O O CH 2-399 H Pyr(2) 6-MeO Me -CH2- O O CH 2-400 2-Cl Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-401 3-Cl Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-402 2-Me Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-403 3-Me Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-404 2-MeO Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-405 3-MeO Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-406 H 5-F-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-407 H 6-F-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-408 H 5-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-409 H 5-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 2-410 H 6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-411 H 6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 2-412 H 6-Me-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-413 H 6-MeO-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-414 H 6-MeO-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 2-415 H 6-EtO-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-416 H 3-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-417 H 3-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 2-418 H 5-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-419 H 5-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 2-420 H 3-NHMe-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-421 H 5-NHMe-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-422 H 3-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-423 H 3-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 2-424 H 5-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-425 H 5-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 2-426 H 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-427 H 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 2-428 3-MeO 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) 6-MeO Et -(CH2)4- S S CH 2-429 H Pyr(3) H H -CH2- O O CH 2-430 H Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 2-431 H Pyr(3) H Me -CH2- O O N 2-432 H Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 2-433 H Pyr(3) H Me -CH2- O S N 2-434 H Pyr(3) H Me -CH2- S O CH 2-435 H Pyr(3) H Me -(CH2)2- O O CH 2-436 H Pyr(3) H Me -(CH2)2- O O N 2-437 H Pyr(3) H Me -(CH2)2- O S CH 2-438 H Pyr(3) H Me -CH(Me)- O O CH 2-439 H Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 2-440 H Pyr(3) H Et -CH2- O O CH 2-441 H Pyr(3) H Et -CH2- O O N 2-442 H Pyr(3) H Et -CH2- O S CH 2-443 H Pyr(3) H Et -CH2- O S N 2-444 H Pyr(3) H Et -(CH2)2- O O CH 2-445 H Pyr(3) H tBu -CH2- O O CH 2-446 H Pyr(3) H tBu -CH2- O S CH 2-447 H Pyr(3) H Pn -(CH2)3- O O CH 2-448 H Pyr(3) H Ph -CH2- O O CH 2-449 H Pyr(3) H Ph -CH2- O O N 2-450 H Pyr(3) H Ph -CH2- O S CH 2-451 H Pyr(3) H Bz -CH2- O O CH 2-452 H Pyr(3) 6-Cl Me -CH2- O O CH 2-453 H Pyr(3) 6-Me Me -CH2- O O CH 2-454 H Pyr(3) 6-MeO Me -CH2- O O CH 2-455 2-Cl Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 2-456 3-Cl Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 2-457 2-Me Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 2-458 3-Me Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 2-459 2-MeO Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 2-460 3-MeO Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 2-461 H 6-Cl-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 2-462 H 6-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 2-463 H 5-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 2-464 H 5-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 2-465 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 2-466 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O N 2-467 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 2-468 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 2-469 H 6-MeO-Pyr(3) H Et -CH2- O O CH 2-470 H 6-MeO-Pyr(3) H Et -CH2- O S CH 2-471 H 6-EtO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 2-472 H 6-iPrO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 2-473 H 6-iPrO-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 2-474 H 6-MeO-5-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 2-475 H 6-MeO-5-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 2-476 H 2-NO2-6-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 2-477 H 2-NO2-6-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 2-478 H Pyr(4) H H -CH2- O O CH 2-479 H Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 2-480 H Pyr(4) H Me -CH2- O O N 2-481 H Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 2-482 H Pyr(4) H Me -CH2- O S N 2-483 H Pyr(4) H Me -CH2- S O CH 2-484 H Pyr(4) H Me -CH2- S S CH 2-485 H Pyr(4) H Me -(CH2)2- O O CH 2-486 H Pyr(4) H Me -(CH2)2- O O N 2-487 H Pyr(4) H Me -(CH2)2- O S CH 2-488 H Pyr(4) H Me -CH(Me)- O O CH 2-489 H Pyr(4) H Me -(CH2)3- O O CH 2-490 H Pyr(4) H Et -CH2- O O CH 2-491 H Pyr(4) H Et -CH2- O O N 2-492 H Pyr(4) H Et -CH2- O S CH 2-493 H Pyr(4) H Et -(CH2)2- O O CH 2-494 H Pyr(4) H tBu -CH2- O O CH 2-495 H Pyr(4) H tBu -CH2- O S CH 2-496 H Pyr(4) H Ph -CH2- O O CH 2-497 H Pyr(4) H Bz -CH2- O O CH 2-498 H Pyr(4) H Bz -CH2- O S CH 2-499 H Pyr(4) 6-Cl Me -CH2- O O CH 2-500 H Pyr(4) 6-Me Me -CH2- O O CH 2-501 H Pyr(4) 6-MeO Me -CH2- O O CH 2-502 2-Cl Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 2-503 3-Cl Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 2-504 2-Me Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 2-505 3-Me Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 2-506 2-MeO Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 2-507 3-MeO Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 2-508 H 2-F-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 2-509 H 2-Cl-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 2-510 H 2-Me-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 2-511 H 2-Me-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 2-512 H 2-Et-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 2-513 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 2-514 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O N 2-515 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 2-516 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Et -CH2- O O CH 2-517 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Et -CH2- O S CH 2-518 H 3,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 2-519 H 3,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 2-520 H 2-MeO-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 2-521 H 2-MeO-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 2-522 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-523 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O O N 2-524 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 2-525 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O S N 2-526 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O O CH 2-527 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O O N 2-528 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O S CH 2-529 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O S N 2-530 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-531 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O O N 2-532 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 2-533 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O S N 2-534 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O O CH 2-535 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O O N 2-536 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O S CH 2-537 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O S N 2-538 H 4-Bz-3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-539 H 4-Bz-3-OH-Ph H Me -CH2- O O N 2-540 H 4-OH-2,5-ditBu-Ph H Me -CH2- O O CH 2-541 H pentaF-Ph H Me -CH2- O O CH 2-542 H 4-NHCOPh-Ph H Me -CH2- O O CH 2-543 H 4-NHCO(3-Cl-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-544 H 4-NHCO(2,4-diF-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-545 H 4-NHCO(4-OH-3,5-ditBu-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-546 H 4-NHCONp(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-547 H 4-NHCO(3-Cl-Bz)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-548 H 4-NHCOcPn-Ph H Me -CH2- O O CH 2-549 H 4-NHCOcHx-Ph H Me -CH2- O O CH 2-550 H 4-NHCOPyr(3)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-551 H 4-NHCOPyr(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-552 H 4-NHHx-Ph H Me -CH2- O O CH 2-553 H 4-NH(Ac)Hx-Ph H Me -CH2- O O CH 。
【００７９】
【表３】
【００８０】
【化１５】 Cpd.No. R2 R4 R5 R6 -A- B D E 3-1 H 4-F-Ph H Me -CH2- O O CH 3-2 H 4-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 3-3 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-4 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 3-5 H 2-OH-Ph H Me -CH2- S O CH 3-6 H 2-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 3-7 H 2-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 3-8 H 2-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 3-9 H 2-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 3-10 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-11 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 3-12 H 3-OH-Ph H Me -CH2- S O CH 3-13 H 3-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 3-14 H 3-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 3-15 H 3-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 3-16 H 3-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 3-17 H 3-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 3-18 H 4-OH-Ph H H -CH2- O O CH 3-19 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-20 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 3-21 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 3-22 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O S N 3-23 H 4-OH-Ph H Me -CH2- S O CH 3-24 H 4-OH-Ph H Me -CH2- S O N 3-25 H 4-OH-Ph H Me -CH2- S S CH 3-26 H 4-OH-Ph H Me -CH2- S S N 3-27 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 3-28 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O N 3-29 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 3-30 H 4-OH-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 3-31 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 3-32 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 3-33 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O O N 3-34 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 3-35 H 4-OH-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 3-36 H 4-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 3-37 H 4-OH-Ph H tBu -CH2- O S CH 3-38 H 4-OH-Ph H Ph -CH2- O O CH 3-39 H 4-OH-Ph H Bz -CH2- O O CH 3-40 H 4-OH-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 3-41 H 4-OH-Ph 5-Me Me -CH2- O O CH 3-42 H 4-OH-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 3-43 2-Cl 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-44 3-Cl 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-45 2-Me 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-46 3-Me 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-47 2-MeO 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-48 3-MeO 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-49 H 3-CF3-Ph H Me -CH2- O O CH 3-50 H 4-iPrO-Ph H Me -CH2- O O CH 3-51 H 4-MeS-Ph H Me -CH2- O O CH 3-52 H 2-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 3-53 H 3-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 3-54 H 4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 3-55 H 4-NH2-Ph H Me -CH2- O S CH 3-56 H 4-NHMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-57 H 2-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O O CH 3-58 H 3-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O O CH 3-59 H 4-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O O CH 3-60 H 4-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O S CH 3-61 H 4-N(Me)2-Ph H Et -CH2- O O CH 3-62 H 4-NHAc-Ph H Me -CH2- O O CH 3-63 H 4-N(Me)Ac-Ph H Me -CH2- O O CH 3-64 H 4-Ph-Ph H Me -CH2- O O CH 3-65 H 4-(4-OH-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 3-66 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 3-67 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Ph)Ph H Me -CH2- O S CH 3-68 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 3-69 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Ph)Ph H Me -CH2- O S CH 3-70 H 4-Bz-Ph H Me -CH2- O O CH 3-71 H 4-(4-OH-Bz)Ph H Me -CH2- O O CH 3-72 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Bz)Ph H Me -CH2- O O CH 3-73 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Bz)Ph H Me -CH2- O O CH 3-74 H 4-PhO-Ph H Me -CH2- O O CH 3-75 H 4-PhS-Ph H Me -CH2- O O CH 3-76 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-77 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O N 3-78 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 3-79 H 2-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 3-80 H 2-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 3-81 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-82 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O N 3-83 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 3-84 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 3-85 H 3-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 3-86 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-87 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O N 3-88 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 3-89 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 3-90 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 3-91 H 4-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 3-92 H 4-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 3-93 H 4-Pyrd(1)-Ph H tBu -CH2- O O CH 3-94 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-95 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O N 3-96 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 3-97 H 2-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 3-98 H 2-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 3-99 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-100 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O N 3-101 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 3-102 H 3-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 3-103 H 3-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 3-104 H 3-Pip(1)-Ph H Et -(CH2)3- S O CH 3-105 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-106 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O N 3-107 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 3-108 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 3-109 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 3-110 H 4-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 3-111 H 4-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 3-112 H 4-Pip(1)-Ph H tBu -CH2- O O CH 3-113 H 4-Pip(1)-Ph 4-Cl Me -CH2- O O CH 3-114 2-MeO 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-115 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-116 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O N 3-117 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 3-118 H 2-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 3-119 H 2-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 3-120 H 2-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O S CH 3-121 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-122 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O N 3-123 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 3-124 H 3-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 3-125 H 3-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 3-126 H 3-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O S CH 3-127 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-128 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O N 3-129 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 3-130 H 4-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 3-131 H 4-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 3-132 H 4-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O S CH 3-133 H 4-Mor(4)-Ph H tBu -CH2- O O CH 3-134 H 2-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-135 H 3-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-136 H 4-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-137 H 4-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 3-138 H 2-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-139 H 3-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-140 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-141 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O N 3-142 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 3-143 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 3-144 H 4-Pipra(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 3-145 H 4-Pipra(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 3-146 H 4-NO2-Ph H Me -CH2- O O CH 3-147 H 2-Cl-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-148 H 3-Cl-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-149 H 3-Cl-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 3-150 H 2-F-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-151 H 4-F-3-OH-2,5-diEt-Ph H Me -CH2- O O CH 3-152 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O O CH 3-153 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-154 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 3-155 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-156 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S N 3-157 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O CH 3-158 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S S CH 3-159 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 3-160 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O N 3-161 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 3-162 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 3-163 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 3-164 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)4- O O CH 3-165 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 3-166 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O N 3-167 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 3-168 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 3-169 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 3-170 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O S CH 3-171 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 3-172 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 3-173 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 3-174 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 5-Me Me -CH2- O O CH 3-175 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 3-176 2-Cl 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-177 3-Cl 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-178 2-Me 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-179 3-Me 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-180 2-MeO 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-181 H 2-Cl-4-OH-3,5-diEt-Ph H Me -CH2- O O CH 3-182 H 2-Cl-4-OH-3,5-ditBu-Ph H Me -CH2- O O CH 3-183 H 3-Cl-5-OH-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-184 H 3-Cl-5-OH-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-185 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-186 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-187 H 3-Cl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 3-188 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 3-189 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O S CH 3-190 H 3,5-diF-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 3-191 H 4-NHMe-3-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 3-192 H 3-Cl-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-193 H 3-OH-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-194 H 3-Cl-6-Me-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-195 H 2-Me-4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-196 H 2-Me-4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-197 H 2-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 3-198 H 2-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 3-199 H 2-OH-3,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-200 H 2-OH-3,4-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-201 H 3-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 3-202 H 3-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 3-203 H 3-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 3-204 H 3-OH-6-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 3-205 H 3-OH-2,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-206 H 3-OH-2,4-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-207 H 4-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 3-208 H 4-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 3-209 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 3-210 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O N 3-211 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 3-212 H 4-OH-3-Me-Ph H Et -CH2- O O CH 3-213 H 4-OH-3-Me-Ph H Et -CH2- O S CH 3-214 H 4-OH-3-Me-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 3-215 H 4-OH-2-Et-Ph H Me -CH2- O O CH 3-216 H 4-OH-3-Et-Ph H Me -CH2- O O CH 3-217 H 4-OH-2-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 3-218 H 4-OH-3-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 3-219 H 4-OH-3-tBu-Ph H Me -CH2- O S CH 3-220 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-221 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 3-222 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-223 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -(CH2)3- S O CH 3-224 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 3-225 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 3-226 H 4-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-227 H 4-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-228 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O O CH 3-229 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-230 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 3-231 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-232 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S N 3-233 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O CH 3-234 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 3-235 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O N 3-236 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 3-237 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 3-238 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 3-239 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 3-240 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O N 3-241 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 3-242 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 3-243 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H sBu -CH2- O O CH 3-244 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 3-245 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O S CH 3-246 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 3-247 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 3-248 H 4-OH-3,5-diMe-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 3-249 H 4-OH-3,5-diMe-Ph 5-Me Me -CH2- O O CH 3-250 H 4-OH-3,5-diMe-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 3-251 2-Cl 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-252 3-Cl 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-253 2-Me 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-254 3-Me 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-255 2-MeO 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-256 3-MeO 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-257 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-258 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 3-259 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 3-260 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 3-261 H 4-OH-3,5-diPr-Ph H Me -CH2- O O CH 3-262 H 4-OH-3,5-diiPr-Ph H Me -CH2- O O CH 3-263 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H H -CH2- O O CH 3-264 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-265 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 3-266 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 3-267 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O S N 3-268 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- S O CH 3-269 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- S S CH 3-270 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 3-271 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O N 3-272 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 3-273 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 3-274 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 3-275 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O S CH 3-276 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 3-277 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O O N 3-278 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 3-279 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 3-280 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 3-281 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H tBu -CH2- O S CH 3-282 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Ph -CH2- O O CH 3-283 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Bz -CH2- O O CH 3-284 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 5-Cl Me -CH2- O S CH 3-285 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 3-286 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 5-Me Me -CH2- O O CH 3-287 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 3-288 2-Cl 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-289 3-Cl 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-290 2-Me 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-291 3-Me 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-292 2-MeO 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-293 3-MeO 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-294 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H H -CH2- O O CH 3-295 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H H -CH2- O S CH 3-296 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-297 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O N 3-298 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-299 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O S N 3-300 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- S O CH 3-301 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 3-302 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O O N 3-303 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 3-304 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 3-305 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 3-306 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O O CH 3-307 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O O N 3-308 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O S CH 3-309 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O S N 3-310 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 3-311 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H iPr -CH2- O O CH 3-312 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 3-313 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H tBu -CH2- O S CH 3-314 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 3-315 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 3-316 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 3-317 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 5-Me Me -CH2- O O CH 3-318 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 3-319 2-Cl 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-320 3-Cl 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-321 2-Me 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-322 3-Me 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-323 2-MeO 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-324 2-MeO 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-325 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-326 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-327 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-328 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-329 H 4-OH-3,5-diCF3-Ph H Me -CH2- O O CH 3-330 H 4-OH-3,5-diMeO-Ph H Me -CH2- O O CH 3-331 H 4-OH-3,5-ditBuO-Ph H Me -CH2- O O CH 3-332 H 3-NH2-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 3-333 H 3-NH2-4-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 3-334 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-335 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-336 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-337 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-338 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O O CH 3-339 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-340 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 3-341 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-342 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S N 3-343 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O CH 3-344 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 3-345 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O N 3-346 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 3-347 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 3-348 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 3-349 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 3-350 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O N 3-351 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 3-352 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 3-353 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 3-354 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O S CH 3-355 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 3-356 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 3-357 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 3-358 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph 5-Me Me -CH2- O O CH 3-359 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 3-360 2-Cl 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-361 3-Cl 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-362 2-Me 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-363 3-Me 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-364 2-MeO 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-365 3-MeO 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-366 H 4-NH2-3,5-diEt-Ph H Me -CH2- O O CH 3-367 H 4-NH2-3,5-diEt-Ph H Me -CH2- O S CH 3-368 H 4-NH2-3,5-ditBu-Ph H Me -CH2- O O CH 3-369 H 4-NHMe-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-370 H 4-NHMe-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-371 H 4-NHEt-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-372 H 4-NHAc-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-373 H 4-NO2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-374 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-375 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-376 H 4-NO2-3,5-ditBu-Ph H Me -CH2- O O CH 3-377 H Pyr(2) H H -CH2- O O CH 3-378 H Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-379 H Pyr(2) H Me -CH2- O O N 3-380 H Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 3-381 H Pyr(2) H Me -CH2- O S N 3-382 H Pyr(2) H Me -CH2- S O CH 3-383 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O O CH 3-384 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O O N 3-385 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O S CH 3-386 H Pyr(2) H Me -CH(Me)- O O CH 3-387 H Pyr(2) H Me -(CH2)3- O O CH 3-388 H Pyr(2) H Et -CH2- O O CH 3-389 H Pyr(2) H Et -CH2- O O N 3-390 H Pyr(2) H Et -CH2- O S CH 3-391 H Pyr(2) H Et -(CH2)2- O O CH 3-392 H Pyr(2) H tBu -CH2- O O CH 3-393 H Pyr(2) H tBu -CH2- O S CH 3-394 H Pyr(2) H Ph -CH2- O O CH 3-395 H Pyr(2) H Bz -CH2- O O CH 3-396 H Pyr(2) 4-Cl Me -CH2- O O CH 3-397 H Pyr(2) 5-Cl Me -CH2- O O CH 3-398 H Pyr(2) 5-Me Me -CH2- O O CH 3-399 H Pyr(2) 5-MeO Me -CH2- O O CH 3-400 2-Cl Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-401 3-Cl Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-402 2-Me Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-403 3-Me Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-404 2-MeO Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-405 3-MeO Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-406 H 5-F-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-407 H 6-F-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-408 H 5-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-409 H 5-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 3-410 H 6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-411 H 6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 3-412 H 6-Me-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-413 H 6-MeO-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-414 H 6-MeO-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 3-415 H 6-EtO-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-416 H 3-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-417 H 3-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 3-418 H 5-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-419 H 5-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 3-420 H 3-NHMe-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-421 H 5-NHMe-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-422 H 3-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-423 H 3-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 3-424 H 5-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-425 H 5-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 3-426 H 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-427 H 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 3-428 3-MeO 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) 5-MeO Et -(CH2)4- S S CH 3-429 H Pyr(3) H H -CH2- O O CH 3-430 H Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 3-431 H Pyr(3) H Me -CH2- O O N 3-432 H Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 3-433 H Pyr(3) H Me -CH2- O S N 3-434 H Pyr(3) H Me -CH2- S O CH 3-435 H Pyr(3) H Me -(CH2)2- O O CH 3-436 H Pyr(3) H Me -(CH2)2- O O N 3-437 H Pyr(3) H Me -(CH2)2- O S CH 3-438 H Pyr(3) H Me -CH(Me)- O O CH 3-439 H Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 3-440 H Pyr(3) H Et -CH2- O O CH 3-441 H Pyr(3) H Et -CH2- O O N 3-442 H Pyr(3) H Et -CH2- O S CH 3-443 H Pyr(3) H Et -CH2- O S N 3-444 H Pyr(3) H Et -(CH2)2- O O CH 3-445 H Pyr(3) H tBu -CH2- O O CH 3-446 H Pyr(3) H tBu -CH2- O S CH 3-447 H Pyr(3) H Pn -(CH2)3- O O CH 3-448 H Pyr(3) H Ph -CH2- O O CH 3-449 H Pyr(3) H Ph -CH2- O O N 3-450 H Pyr(3) H Ph -CH2- O S CH 3-451 H Pyr(3) H Bz -CH2- O O CH 3-452 H Pyr(3) 5-Cl Me -CH2- O O CH 3-453 H Pyr(3) 5-Me Me -CH2- O O CH 3-454 H Pyr(3) 5-MeO Me -CH2- O O CH 3-455 2-Cl Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 3-456 3-Cl Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 3-457 2-Me Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 3-458 3-Me Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 3-459 2-MeO Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 3-460 3-MeO Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 3-461 H 6-Cl-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 3-462 H 6-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 3-463 H 5-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 3-464 H 5-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 3-465 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 3-466 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O N 3-467 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 3-468 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 3-469 H 6-MeO-Pyr(3) H Et -CH2- O O CH 3-470 H 6-MeO-Pyr(3) H Et -CH2- O S CH 3-471 H 6-EtO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 3-472 H 6-iPrO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 3-473 H 6-iPrO-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 3-474 H 6-MeO-5-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 3-475 H 6-MeO-5-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 3-476 H 2-NO2-6-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 3-477 H 2-NO2-6-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 3-478 H Pyr(4) H H -CH2- O O CH 3-479 H Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 3-480 H Pyr(4) H Me -CH2- O O N 3-481 H Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 3-482 H Pyr(4) H Me -CH2- O S N 3-483 H Pyr(4) H Me -CH2- S O CH 3-484 H Pyr(4) H Me -CH2- S S CH 3-485 H Pyr(4) H Me -(CH2)2- O O CH 3-486 H Pyr(4) H Me -(CH2)2- O O N 3-487 H Pyr(4) H Me -(CH2)2- O S CH 3-488 H Pyr(4) H Me -CH(Me)- O O CH 3-489 H Pyr(4) H Me -(CH2)3- O O CH 3-490 H Pyr(4) H Et -CH2- O O CH 3-491 H Pyr(4) H Et -CH2- O O N 3-492 H Pyr(4) H Et -CH2- O S CH 3-493 H Pyr(4) H Et -(CH2)2- O O CH 3-494 H Pyr(4) H tBu -CH2- O O CH 3-495 H Pyr(4) H tBu -CH2- O S CH 3-496 H Pyr(4) H Ph -CH2- O O CH 3-497 H Pyr(4) H Bz -CH2- O O CH 3-498 H Pyr(4) H Bz -CH2- O S CH 3-499 H Pyr(4) 5-Cl Me -CH2- O O CH 3-500 H Pyr(4) 5-Me Me -CH2- O O CH 3-501 H Pyr(4) 5-MeO Me -CH2- O O CH 3-502 2-Cl Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 3-503 3-Cl Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 3-504 2-Me Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 3-505 3-Me Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 3-506 2-MeO Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 3-507 3-MeO Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 3-508 H 2-F-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 3-509 H 2-Cl-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 3-510 H 2-Me-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 3-511 H 2-Me-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 3-512 H 2-Et-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 3-513 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 3-514 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O N 3-515 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 3-516 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Et -CH2- O O CH 3-517 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Et -CH2- O S CH 3-518 H 3,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 3-519 H 3,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 3-520 H 2-MeO-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 3-521 H 2-MeO-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 3-522 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-523 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O O N 3-524 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 3-525 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O S N 3-526 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O O CH 3-527 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O O N 3-528 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O S CH 3-529 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O S N 3-530 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-531 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O O N 3-532 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 3-533 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O S N 3-534 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O O CH 3-535 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O O N 3-536 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O S CH 3-537 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O S N 3-538 H 4-Bz-3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-539 H 4-Bz-3-OH-Ph H Me -CH2- O O N 3-540 H 4-OH-2,5-ditBu-Ph H Me -CH2- O O CH 3-541 H pentaF-Ph H Me -CH2- O O CH 3-542 H 4-NHCOPh-Ph H Me -CH2- O O CH 3-543 H 4-NHCO(3-Cl-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-544 H 4-NHCO(2,4-diF-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-545 H 4-NHCO(4-OH-3,5-ditBu-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-546 H 4-NHCONp(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-547 H 4-NHCO(3-Cl-Bz)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-548 H 4-NHCOcPn-Ph H Me -CH2- O O CH 3-549 H 4-NHCOcHx-Ph H Me -CH2- O O CH 3-550 H 4-NHCOPyr(3)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-551 H 4-NHCOPyr(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-552 H 4-NHHx-Ph H Me -CH2- O O CH 3-553 H 4-NH(Ac)Hx-Ph H Me -CH2- O O CH 。
【００８１】
【表４】
【００８２】
【化１６】 Cpd.No. R2 R4 R5 R6 -A- B D E 4-1 H 4-F-Ph H Me -CH2- O O CH 4-2 H 4-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 4-3 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 4-4 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 4-5 H 2-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 4-6 H 2-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 4-7 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 4-8 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 4-9 H 3-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 4-10 H 3-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 4-11 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 4-12 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 4-13 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 4-14 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 4-15 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 4-16 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 4-17 H 4-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 4-18 H 3-CF3-Ph H Me -CH2- O O CH 4-19 H 4-iPrO-Ph H Me -CH2- O O CH 4-20 H 4-MeS-Ph H Me -CH2- O O CH 4-21 H 2-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 4-22 H 3-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 4-23 H 4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 4-24 H 4-NHMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-25 H 4-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O O CH 4-26 H 4-N(Me)2-Ph H Et -CH2- O O CH 4-27 H 4-Ph-Ph H Me -CH2- O O CH 4-28 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 4-29 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 4-30 H 4-(4-OH-Bz)Ph H Me -CH2- O O CH 4-31 H 4-PhS-Ph H Me -CH2- O O CH 4-32 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-33 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 4-34 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-35 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 4-36 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 4-37 H 3-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 4-38 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-39 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O N 4-40 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 4-41 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 4-42 H 4-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 4-43 H 4-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 4-44 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-45 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 4-46 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-47 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 4-48 H 3-Pip(1)-Ph H Et -(CH2)3- S O CH 4-49 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-50 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O N 4-51 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 4-52 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 4-53 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 4-54 H 4-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 4-55 H 4-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 4-56 H 4-Pip(1)-Ph H tBu -CH2- O O CH 4-57 H 4-Pip(1)-Ph 4-Cl Me -CH2- O O CH 4-58 2-MeO 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-59 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-60 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 4-61 H 2-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 4-62 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-63 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 4-64 H 3-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 4-65 H 3-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 4-66 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-67 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O N 4-68 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 4-69 H 4-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 4-70 H 4-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O S CH 4-71 H 4-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-72 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-73 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 4-74 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 4-75 H 4-Pipra(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 4-76 H 4-NO2-Ph H Me -CH2- O O CH 4-77 H 3-Cl-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 4-78 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-79 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 4-80 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 4-81 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 4-82 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)4- O O CH 4-83 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 4-84 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 4-85 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 4-86 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 6-MeO Me -CH2- O O CH 4-87 3-Cl 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-88 2-MeO 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-89 H 3-Cl-5-OH-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-90 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-91 H 3-Cl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 4-92 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 4-93 H 4-NHMe-3-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 4-94 H 3-Cl-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-95 H 3-OH-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-96 H 3-Cl-6-Me-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-97 H 2-Me-4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-98 H 2-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 4-99 H 2-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 4-100 H 2-OH-3,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-101 H 3-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 4-102 H 3-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 4-103 H 3-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 4-104 H 3-OH-6-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 4-105 H 3-OH-2,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-106 H 4-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 4-107 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 4-108 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 4-109 H 4-OH-3-Me-Ph H Et -CH2- O O CH 4-110 H 4-OH-3-Me-Ph 6-Cl Me -CH2- O O CH 4-111 H 4-OH-2-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 4-112 H 4-OH-3-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 4-113 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-114 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 4-115 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -(CH2)3- S O CH 4-116 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 4-117 H 4-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-118 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-119 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 4-120 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 4-121 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O CH 4-122 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 4-123 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 4-124 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 4-125 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H sBu -CH2- O O CH 4-126 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 4-127 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 4-128 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 4-129 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 4-130 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 4-131 H 4-OH-3,5-diPr-Ph H Me -CH2- O O CH 4-132 H 4-OH-3,5-diiPr-Ph H Me -CH2- O O CH 4-133 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 4-134 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 4-135 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 4-136 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- S S CH 4-137 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 4-138 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 4-139 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O S CH 4-140 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 4-141 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 4-142 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 4-143 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 6-Cl Me -CH2- O S CH 4-144 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H H -CH2- O S CH 4-145 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-146 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O N 4-147 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O S CH 4-148 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 4-149 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 4-150 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O O CH 4-151 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O S CH 4-152 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H iPr -CH2- O O CH 4-153 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 4-154 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 4-155 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 4-156 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 6-Cl Me -CH2- O O CH 4-157 2-Cl 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-158 2-MeO 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-159 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-160 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-161 H 4-OH-3,5-diMeO-Ph H Me -CH2- O O CH 4-162 H 3-NH2-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 4-163 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-164 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-165 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O O CH 4-166 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-167 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 4-168 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 4-169 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 4-170 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 4-171 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 4-172 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 4-173 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 4-174 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 4-175 H 4-NH2-3,5-diEt-Ph H Me -CH2- O O CH 4-176 H 4-NHMe-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-177 H 4-NHAc-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-178 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-179 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 4-180 H Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 4-181 H Pyr(2) H Me -CH2- O O N 4-182 H Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 4-183 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O O CH 4-184 H Pyr(2) H Me -(CH2)3- O O CH 4-185 H Pyr(2) H Et -CH2- O O CH 4-186 H Pyr(2) H Et -CH2- O S CH 4-187 H Pyr(2) H tBu -CH2- O O CH 4-188 H Pyr(2) H Ph -CH2- O O CH 4-189 H Pyr(2) 6-Cl Me -CH2- O O CH 4-190 H 5-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 4-191 H 6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 4-192 H 6-Me-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 4-193 H 6-MeO-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 4-194 H 3-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 4-195 H 5-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 4-196 H 3-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 4-197 H 5-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 4-198 H 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 4-199 3-MeO 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) 6-MeO Et -(CH2)4- S S CH 4-200 H Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 4-201 H Pyr(3) H Me -CH2- O O N 4-202 H Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 4-203 H Pyr(3) H Me -(CH2)2- O O CH 4-204 H Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 4-205 H Pyr(3) H Et -CH2- O O CH 4-206 H Pyr(3) H Et -CH2- O S CH 4-207 H Pyr(3) H tBu -CH2- O O CH 4-208 H Pyr(3) H Pn -(CH2)3- O O CH 4-209 H Pyr(3) H Ph -CH2- O O CH 4-210 H Pyr(3) H Ph -CH2- O S CH 4-211 H Pyr(3) H Bz -CH2- O O CH 4-212 2-Cl Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 4-213 H 5-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 4-214 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 4-215 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 4-216 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 4-217 H 6-iPrO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 4-218 H 6-MeO-5-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 4-219 H 2-NO2-6-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 4-220 H Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 4-221 H Pyr(4) H Me -CH2- O O N 4-222 H Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 4-223 H Pyr(4) H Me -CH2- S S CH 4-224 H Pyr(4) H Me -(CH2)2- O O CH 4-225 H Pyr(4) H Et -CH2- O O CH 4-226 H Pyr(4) H Et -CH2- O S CH 4-227 H Pyr(4) H tBu -CH2- O O CH 4-228 H Pyr(4) H Ph -CH2- O O CH 4-229 H Pyr(4) H Bz -CH2- O S CH 4-230 3-Cl Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 4-231 H 2-Me-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 4-232 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 4-233 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 4-234 H 3,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 4-235 H 2-MeO-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 4-236 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-237 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O O CH 4-238 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-239 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O O CH 4-240 H 4-Bz-3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 4-241 H pentaF-Ph H Me -CH2- O O CH 4-242 H 4-NHCOPh-Ph H Me -CH2- O O CH 4-243 H 4-NHCO(3-Cl-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-244 H 4-NHCO(2,4-diF-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-245 H 4-NHCO(4-OH-3,5-ditBu-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-246 H 4-NHCONp(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-247 H 4-NHCO(3-Cl-Bz)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-248 H 4-NHCOcPn-Ph H Me -CH2- O O CH 4-249 H 4-NHCOcHx-Ph H Me -CH2- O O CH 4-250 H 4-NHCOPyr(3)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-251 H 4-NHCOPyr(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-252 H 4-NHHx-Ph H Me -CH2- O O CH 4-253 H 4-NH(Ac)Hx-Ph H Me -CH2- O O CH 。
【００８３】
【表５】
【００８４】
【化１７】 Cpd.No. R2 R4 R5 R6 -A- B D E 5-1 H 4-F-Ph H Me -CH2- O O CH 5-2 H 4-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 5-3 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 5-4 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 5-5 H 2-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 5-6 H 2-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 5-7 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 5-8 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 5-9 H 3-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 5-10 H 3-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 5-11 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 5-12 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 5-13 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 5-14 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 5-15 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 5-16 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 5-17 H 4-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 5-18 H 3-CF3-Ph H Me -CH2- O O CH 5-19 H 4-iPrO-Ph H Me -CH2- O O CH 5-20 H 4-MeS-Ph H Me -CH2- O O CH 5-21 H 2-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 5-22 H 3-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 5-23 H 4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 5-24 H 4-NHMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-25 H 4-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O O CH 5-26 H 4-N(Me)2-Ph H Et -CH2- O O CH 5-27 H 4-Ph-Ph H Me -CH2- O O CH 5-28 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 5-29 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 5-30 H 4-(4-OH-Bz)Ph H Me -CH2- O O CH 5-31 H 4-PhS-Ph H Me -CH2- O O CH 5-32 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-33 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 5-34 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-35 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 5-36 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 5-37 H 3-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 5-38 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-39 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O N 5-40 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 5-41 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 5-42 H 4-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 5-43 H 4-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 5-44 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-45 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 5-46 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-47 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 5-48 H 3-Pip(1)-Ph H Et -(CH2)3- S O CH 5-49 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-50 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O N 5-51 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 5-52 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 5-53 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 5-54 H 4-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 5-55 H 4-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 5-56 H 4-Pip(1)-Ph H tBu -CH2- O O CH 5-57 H 4-Pip(1)-Ph 4-Cl Me -CH2- O O CH 5-58 2-MeO 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-59 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-60 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 5-61 H 2-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 5-62 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-63 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 5-64 H 3-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 5-65 H 3-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 5-66 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-67 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O N 5-68 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 5-69 H 4-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 5-70 H 4-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O S CH 5-71 H 4-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-72 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-73 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 5-74 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 5-75 H 4-Pipra(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 5-76 H 4-NO2-Ph H Me -CH2- O O CH 5-77 H 3-Cl-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 5-78 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-79 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 5-80 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 5-81 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 5-82 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)4- O O CH 5-83 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 5-84 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 5-85 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 5-86 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 5-87 3-Cl 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-88 2-MeO 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-89 H 3-Cl-5-OH-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-90 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-91 H 3-Cl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 5-92 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 5-93 H 4-NHMe-3-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 5-94 H 3-Cl-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-95 H 3-OH-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-96 H 3-Cl-6-Me-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-97 H 2-Me-4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-98 H 2-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 5-99 H 2-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 5-100 H 2-OH-3,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-101 H 3-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 5-102 H 3-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 5-103 H 3-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 5-104 H 3-OH-6-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 5-105 H 3-OH-2,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-106 H 4-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 5-107 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 5-108 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 5-109 H 4-OH-3-Me-Ph H Et -CH2- O O CH 5-110 H 4-OH-3-Me-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 5-111 H 4-OH-2-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 5-112 H 4-OH-3-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 5-113 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-114 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 5-115 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -(CH2)3- S O CH 5-116 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 5-117 H 4-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-118 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-119 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 5-120 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 5-121 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O CH 5-122 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 5-123 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 5-124 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 5-125 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H sBu -CH2- O O CH 5-126 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 5-127 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 5-128 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 5-129 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 5-130 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 5-131 H 4-OH-3,5-diPr-Ph H Me -CH2- O O CH 5-132 H 4-OH-3,5-diiPr-Ph H Me -CH2- O O CH 5-133 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 5-134 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 5-135 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 5-136 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- S S CH 5-137 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 5-138 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 5-139 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O S CH 5-140 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 5-141 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 5-142 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 5-143 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 5-Cl Me -CH2- O S CH 5-144 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H H -CH2- O S CH 5-145 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-146 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O N 5-147 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O S CH 5-148 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 5-149 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 5-150 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O O CH 5-151 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O S CH 5-152 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H iPr -CH2- O O CH 5-153 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 5-154 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 5-155 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 5-156 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 5-157 2-Cl 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-158 2-MeO 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-159 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-160 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-161 H 4-OH-3,5-diMeO-Ph H Me -CH2- O O CH 5-162 H 3-NH2-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 5-163 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-164 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-165 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O O CH 5-166 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-167 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 5-168 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 5-169 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 5-170 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 5-171 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 5-172 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 5-173 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 5-174 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 5-175 H 4-NH2-3,5-diEt-Ph H Me -CH2- O O CH 5-176 H 4-NHMe-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-177 H 4-NHAc-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-178 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-179 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 5-180 H Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 5-181 H Pyr(2) H Me -CH2- O O N 5-182 H Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 5-183 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O O CH 5-184 H Pyr(2) H Me -(CH2)3- O O CH 5-185 H Pyr(2) H Et -CH2- O O CH 5-186 H Pyr(2) H Et -CH2- O S CH 5-187 H Pyr(2) H tBu -CH2- O O CH 5-188 H Pyr(2) H Ph -CH2- O O CH 5-189 H Pyr(2) 5-Cl Me -CH2- O O CH 5-190 H 5-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 5-191 H 6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 5-192 H 6-Me-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 5-193 H 6-MeO-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 5-194 H 3-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 5-195 H 5-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 5-196 H 3-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 5-197 H 5-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 5-198 H 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 5-199 3-MeO 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) 5-MeO Et -(CH2)4- S S CH 5-200 H Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 5-201 H Pyr(3) H Me -CH2- O O N 5-202 H Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 5-203 H Pyr(3) H Me -(CH2)2- O O CH 5-204 H Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 5-205 H Pyr(3) H Et -CH2- O O CH 5-206 H Pyr(3) H Et -CH2- O S CH 5-207 H Pyr(3) H tBu -CH2- O O CH 5-208 H Pyr(3) H Pn -(CH2)3- O O CH 5-209 H Pyr(3) H Ph -CH2- O O CH 5-210 H Pyr(3) H Ph -CH2- O S CH 5-211 H Pyr(3) H Bz -CH2- O O CH 5-212 2-Cl Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 5-213 H 5-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 5-214 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 5-215 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 5-216 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 5-217 H 6-iPrO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 5-218 H 6-MeO-5-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 5-219 H 2-NO2-6-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 5-220 H Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 5-221 H Pyr(4) H Me -CH2- O O N 5-222 H Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 5-223 H Pyr(4) H Me -CH2- S S CH 5-224 H Pyr(4) H Me -(CH2)2- O O CH 5-225 H Pyr(4) H Et -CH2- O O CH 5-226 H Pyr(4) H Et -CH2- O S CH 5-227 H Pyr(4) H tBu -CH2- O O CH 5-228 H Pyr(4) H Ph -CH2- O O CH 5-229 H Pyr(4) H Bz -CH2- O S CH 5-230 3-Cl Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 5-231 H 2-Me-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 5-232 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 5-233 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 5-234 H 3,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 5-235 H 2-MeO-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 5-236 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-237 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O O CH 5-238 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-239 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O O CH 5-240 H 4-Bz-3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 5-241 H pentaF-Ph H Me -CH2- O O CH 5-242 H 4-NHCOPh-Ph H Me -CH2- O O CH 5-243 H 4-NHCO(3-Cl-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-244 H 4-NHCO(2,4-diF-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-245 H 4-NHCO(4-OH-3,5-ditBu-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-246 H 4-NHCONp(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-247 H 4-NHCO(3-Cl-Bz)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-248 H 4-NHCOcPn-Ph H Me -CH2- O O CH 5-249 H 4-NHCOcHx-Ph H Me -CH2- O O CH 5-250 H 4-NHCOPyr(3)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-251 H 4-NHCOPyr(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-252 H 4-NHHx-Ph H Me -CH2- O O CH 5-253 H 4-NH(Ac)Hx-Ph H Me -CH2- O O CH 。
【００８５】
【表６】
【００８６】
【化１８】 Cpd.No. R2 R4 R5 R6 -A- B D E 6-1 H 4-F-Ph H Me -CH2- O O CH 6-2 H 4-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 6-3 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 6-4 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 6-5 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 6-6 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 6-7 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 6-8 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 6-9 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 6-10 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 6-11 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 6-12 H 3-CF3-Ph H Me -CH2- O O CH 6-13 H 4-iPrO-Ph H Me -CH2- O O CH 6-14 H 4-MeS-Ph H Me -CH2- O O CH 6-15 H 2-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 6-16 H 3-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 6-17 H 4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 6-18 H 4-NHMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-19 H 4-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O O CH 6-20 H 4-N(Me)2-Ph H Et -CH2- O O CH 6-21 H 4-Ph-Ph H Me -CH2- O O CH 6-22 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 6-23 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 6-24 H 4-(4-OH-Bz)Ph H Me -CH2- O O CH 6-25 H 4-PhS-Ph H Me -CH2- O O CH 6-26 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-27 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-28 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 6-29 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 6-30 H 3-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 6-31 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-32 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 6-33 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 6-34 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-35 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-36 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 6-37 H 3-Pip(1)-Ph H Et -(CH2)3- S O CH 6-38 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-39 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 6-40 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 6-41 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 6-42 H 4-Pip(1)-Ph H tBu -CH2- O O CH 6-43 H 4-Pip(1)-Ph 4-Cl Me -CH2- O O CH 6-44 2-MeO 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-45 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-46 H 2-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 6-47 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-48 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 6-49 H 3-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 6-50 H 3-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 6-51 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-52 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 6-53 H 4-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-54 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-55 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 6-56 H 4-Pipra(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 6-57 H 4-NO2-Ph H Me -CH2- O O CH 6-58 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-59 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 5-60 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 5-61 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)4- O O CH 6-62 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 6-63 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 6-64 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 6-MeO Me -CH2- O O CH 6-65 3-Cl 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-66 2-MeO 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-67 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-68 H 3-Cl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 6-69 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 6-70 H 4-NHMe-3-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 6-71 H 3-Cl-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-72 H 3-OH-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-73 H 3-Cl-6-Me-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-74 H 2-Me-4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-75 H 2-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 6-76 H 2-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 6-77 H 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H Ph -CH2- O O CH 6-102 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 6-103 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 6-104 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 6-105 H 4-OH-3,5-diPr-Ph H Me -CH2- O O CH 6-106 H 4-OH-3,5-diiPr-Ph H Me -CH2- O O CH 6-107 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 6-108 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 6-109 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 6-110 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- S S CH 6-111 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 6-112 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O S CH 6-113 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 6-114 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 6-115 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 6-Cl Me -CH2- O S CH 6-116 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H H -CH2- O S CH 6-117 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-118 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O N 6-119 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O S CH 6-120 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 6-121 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 6-122 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O O CH 6-123 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O S CH 6-124 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H iPr -CH2- O O CH 6-125 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 6-126 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 6-127 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 6-Cl Me -CH2- O O CH 6-128 2-Cl 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-129 2-MeO 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-130 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-131 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-132 H 4-OH-3,5-diMeO-Ph H Me -CH2- O O CH 6-133 H 3-NH2-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 6-134 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-135 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-136 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O O CH 6-137 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-138 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 6-139 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 6-140 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 6-141 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 6-142 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 6-143 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 6-144 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 6-145 H 4-NHMe-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-146 H 4-NHAc-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-147 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-148 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 6-149 H Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 6-150 H Pyr(2) H Me -CH2- O O N 6-151 H Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 6-152 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O O CH 6-153 H Pyr(2) H Me -(CH2)3- O O CH 6-154 H Pyr(2) H Et -CH2- O O CH 6-155 H Pyr(2) H Et -CH2- O S CH 6-156 H Pyr(2) H Ph -CH2- O O CH 6-157 H Pyr(2) 6-Cl Me -CH2- O O CH 6-158 H 5-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 6-159 H 6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 6-160 H 6-MeO-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 6-161 H 3-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 6-162 H 5-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 6-163 H 3-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 6-164 H 5-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 6-165 3-MeO 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) 6-MeO Et -(CH2)4- S S CH 6-166 H Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 6-167 H Pyr(3) H Me -CH2- O O N 6-168 H Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 6-169 H Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 6-170 H Pyr(3) H Et -CH2- O O CH 6-171 H Pyr(3) H Et -CH2- O S CH 6-172 H Pyr(3) H Pn -(CH2)3- O O CH 6-173 H Pyr(3) H Ph -CH2- O O CH 6-174 H Pyr(3) H Ph -CH2- O S CH 6-175 2-Cl Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 6-176 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 6-177 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 6-178 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 6-179 H 6-iPrO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 6-180 H 6-MeO-5-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 6-181 H 2-NO2-6-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 6-182 H Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 6-183 H Pyr(4) H Me -CH2- O O N 6-184 H Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 6-185 H Pyr(4) H Me -CH2- S S CH 6-186 H Pyr(4) H Me -(CH2)2- O O CH 6-187 H Pyr(4) H Et -CH2- O O CH 6-188 H Pyr(4) H Et -CH2- O S CH 6-189 H Pyr(4) H Ph -CH2- O O CH 6-190 H Pyr(4) H Bz -CH2- O S CH 6-191 3-Cl Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 6-192 H 2-Me-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 6-193 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 6-194 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 6-195 H 3,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 6-196 H 2-MeO-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 6-197 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-198 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O O CH 6-199 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-200 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O O CH 6-201 H 4-Bz-3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 6-202 H pentaF-Ph H Me -CH2- O O CH 6-203 H 4-NHCOPh-Ph H Me -CH2- O O CH 6-204 H 4-NHCO(3-Cl-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-205 H 4-NHCO(2,4-diF-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-206 H 4-NHCO(4-OH-3,5-ditBu-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-207 H 4-NHCONp(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-208 H 4-NHCO(3-Cl-Bz)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-209 H 4-NHCOcPn-Ph H Me -CH2- O O CH 6-210 H 4-NHCOcHx-Ph H Me -CH2- O O CH 6-211 H 4-NHCOPyr(3)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-212 H 4-NHCOPyr(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-213 H 4-NHHx-Ph H Me -CH2- O O CH 6-214 H 4-NH(Ac)Hx-Ph H Me -CH2- O O CH。
【００８７】
【表７】
【００８８】
【化１９】 Cpd.No. R2 R4 R5 R6 -A- B D E 7-1 H 4-F-Ph H Me -CH2- O O CH 7-2 H 4-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 7-3 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 7-4 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 7-5 H 2-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 7-6 H 2-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 7-7 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 7-8 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 7-9 H 3-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 7-10 H 3-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 7-11 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 7-12 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 7-13 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 7-14 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 7-15 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 7-16 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 7-17 H 4-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 7-18 H 3-CF3-Ph H Me -CH2- O O CH 7-19 H 4-iPrO-Ph H Me -CH2- O O CH 7-20 H 4-MeS-Ph H Me -CH2- O O CH 7-21 H 2-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 7-22 H 3-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 7-23 H 4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 7-24 H 4-NHMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-25 H 4-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O O CH 7-26 H 4-N(Me)2-Ph H Et -CH2- O O CH 7-27 H 4-Ph-Ph H Me -CH2- O O CH 7-28 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 7-29 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 7-30 H 4-(4-OH-Bz)Ph H Me -CH2- O O CH 7-31 H 4-PhS-Ph H Me -CH2- O O CH 7-32 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-33 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 7-34 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-35 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 7-36 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 7-37 H 3-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 7-38 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-39 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O N 7-40 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 7-41 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 7-42 H 4-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 7-43 H 4-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 7-44 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-45 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 7-46 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-47 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 7-48 H 3-Pip(1)-Ph H Et -(CH2)3- S O CH 7-49 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-50 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O N 7-51 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 7-52 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 7-53 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 7-54 H 4-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 7-55 H 4-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 7-56 H 4-Pip(1)-Ph H tBu -CH2- O O CH 7-57 H 4-Pip(1)-Ph 4-Cl Me -CH2- O O CH 7-58 2-MeO 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-59 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-60 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 7-61 H 2-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 7-62 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-63 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 7-64 H 3-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 7-65 H 3-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 7-66 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-67 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O N 7-68 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 7-69 H 4-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 7-70 H 4-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O S CH 7-71 H 4-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-72 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-73 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 7-74 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 7-75 H 4-Pipra(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 7-76 H 4-NO2-Ph H Me -CH2- O O CH 7-77 H 3-Cl-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 7-78 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-79 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 7-80 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 7-81 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 7-82 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)4- O O CH 7-83 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 7-84 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 7-85 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 7-86 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 7-87 3-Cl 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-88 2-MeO 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-89 H 3-Cl-5-OH-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-90 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-91 H 3-Cl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 7-92 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 7-93 H 4-NHMe-3-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 7-94 H 3-Cl-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-95 H 3-OH-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-96 H 3-Cl-6-Me-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-97 H 2-Me-4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-98 H 2-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 7-99 H 2-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 7-100 H 2-OH-3,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-101 H 3-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 7-102 H 3-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 7-103 H 3-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 7-104 H 3-OH-6-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 7-105 H 3-OH-2,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-106 H 4-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 7-107 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 7-108 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 7-109 H 4-OH-3-Me-Ph H Et -CH2- O O CH 7-110 H 4-OH-3-Me-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 7-111 H 4-OH-2-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 7-112 H 4-OH-3-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 7-113 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-114 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 7-115 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -(CH2)3- S O CH 7-116 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 7-117 H 4-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-118 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-119 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 7-120 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 7-121 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O CH 7-122 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 7-123 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 7-124 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 7-125 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H sBu -CH2- O O CH 7-126 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 7-127 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 7-128 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 7-129 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 7-130 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 7-131 H 4-OH-3,5-diPr-Ph H Me -CH2- O O CH 7-132 H 4-OH-3,5-diiPr-Ph H Me -CH2- O O CH 7-133 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 7-134 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 7-135 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 7-136 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- S S CH 7-137 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 7-138 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 7-139 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O S CH 7-140 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 7-141 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 7-142 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 7-143 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 5-Cl Me -CH2- O S CH 7-144 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H H -CH2- O S CH 7-145 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-146 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O N 7-147 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O S CH 7-148 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 7-149 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 7-150 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O O CH 7-151 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O S CH 7-152 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H iPr -CH2- O O CH 7-153 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 7-154 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 7-155 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 7-156 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 7-157 2-Cl 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-158 2-MeO 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-159 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-160 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-161 H 4-OH-3,5-diMeO-Ph H Me -CH2- O O CH 7-162 H 3-NH2-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 7-163 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-164 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-165 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O O CH 7-166 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-167 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 7-168 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 7-169 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 7-170 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 7-171 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 7-172 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 7-173 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 7-174 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 7-175 H 4-NH2-3,5-diEt-Ph H Me -CH2- O O CH 7-176 H 4-NHMe-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-177 H 4-NHAc-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-178 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-179 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 7-180 H Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 7-181 H Pyr(2) H Me -CH2- O O N 7-182 H Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 7-183 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O O CH 7-184 H Pyr(2) H Me -(CH2)3- O O CH 7-185 H Pyr(2) H Et -CH2- O O CH 7-186 H Pyr(2) H Et -CH2- O S CH 7-187 H Pyr(2) H tBu -CH2- O O CH 7-188 H Pyr(2) H Ph -CH2- O O CH 7-189 H Pyr(2) 5-Cl Me -CH2- O O CH 7-190 H 5-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 7-191 H 6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 7-192 H 6-Me-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 7-193 H 6-MeO-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 7-194 H 3-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 7-195 H 5-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 7-196 H 3-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 7-197 H 5-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 7-198 H 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 7-199 3-MeO 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) 5-MeO Et -(CH2)4- S S CH 7-200 H Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 7-201 H Pyr(3) H Me -CH2- O O N 7-202 H Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 7-203 H Pyr(3) H Me -(CH2)2- O O CH 7-204 H Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 7-205 H Pyr(3) H Et -CH2- O O CH 7-206 H Pyr(3) H Et -CH2- O S CH 7-207 H Pyr(3) H tBu -CH2- O O CH 7-208 H Pyr(3) H Pn -(CH2)3- O O CH 7-209 H Pyr(3) H Ph -CH2- O O CH 7-210 H Pyr(3) H Ph -CH2- O S CH 7-211 H Pyr(3) H Bz -CH2- O O CH 7-212 2-Cl Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 7-213 H 5-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 7-214 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 7-215 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 7-216 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 7-217 H 6-iPrO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 7-218 H 6-MeO-5-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 7-219 H 2-NO2-6-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 7-220 H Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 7-221 H Pyr(4) H Me -CH2- O O N 7-222 H Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 7-223 H Pyr(4) H Me -CH2- S S CH 7-224 H Pyr(4) H Me -(CH2)2- O O CH 7-225 H Pyr(4) H Et -CH2- O O CH 7-226 H Pyr(4) H Et -CH2- O S CH 7-227 H Pyr(4) H tBu -CH2- O O CH 7-228 H Pyr(4) H Ph -CH2- O O CH 7-229 H Pyr(4) H Bz -CH2- O S CH 7-230 3-Cl Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 7-231 H 2-Me-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 7-232 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 7-233 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 7-234 H 3,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 7-235 H 2-MeO-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 7-236 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-237 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O O CH 7-238 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-239 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O O CH 7-240 H 4-Bz-3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 7-241 H pentaF-Ph H Me -CH2- O O CH 7-242 H 4-NHCOPh-Ph H Me -CH2- O O CH 7-243 H 4-NHCO(3-Cl-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-244 H 4-NHCO(2,4-diF-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-245 H 4-NHCO(4-OH-3,5-ditBu-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-246 H 4-NHCONp(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-247 H 4-NHCO(3-Cl-Bz)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-248 H 4-NHCOcPn-Ph H Me -CH2- O O CH 7-249 H 4-NHCOcHx-Ph H Me -CH2- O O CH 7-250 H 4-NHCOPyr(3)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-251 H 4-NHCOPyr(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-252 H 4-NHHx-Ph H Me -CH2- O O CH 7-253 H 4-NH(Ac)Hx-Ph H Me -CH2- O O CH 。
【００８９】
【表８】
【００９０】
【化２０】 Cpd.No. R2 R4 R5 R6 -A- B D E 8-1 H 4-F-Ph H Me -CH2- O O CH 8-2 H 4-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 8-3 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 8-4 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 8-5 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 8-6 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 8-7 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 8-8 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 8-9 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 8-10 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 8-11 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 8-12 H 3-CF3-Ph H Me -CH2- O O CH 8-13 H 4-iPrO-Ph H Me -CH2- O O CH 8-14 H 4-MeS-Ph H Me -CH2- O O CH 8-15 H 2-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 8-16 H 3-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 8-17 H 4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 8-18 H 4-NHMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-19 H 4-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O O CH 8-20 H 4-N(Me)2-Ph H Et -CH2- O O CH 8-21 H 4-Ph-Ph H Me -CH2- O O CH 8-22 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 8-23 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 8-24 H 4-(4-OH-Bz)Ph H Me -CH2- O O CH 8-25 H 4-PhS-Ph H Me -CH2- O O CH 8-26 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-27 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-28 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 8-29 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 8-30 H 3-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 8-31 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-32 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 8-33 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 8-34 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-35 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-36 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 8-37 H 3-Pip(1)-Ph H Et -(CH2)3- S O CH 8-38 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-39 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 8-40 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 8-41 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 8-42 H 4-Pip(1)-Ph H tBu -CH2- O O CH 8-43 H 4-Pip(1)-Ph 4-Cl Me -CH2- O O CH 8-44 2-MeO 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-45 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-46 H 2-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 8-47 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-48 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 8-49 H 3-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 8-50 H 3-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 8-51 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-52 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 8-53 H 4-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-54 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-55 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 8-56 H 4-Pipra(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 8-57 H 4-NO2-Ph H Me -CH2- O O CH 8-58 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-59 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 8-60 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 8-61 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)4- O O CH 8-62 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 8-63 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 8-64 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 6-MeO Me -CH2- O O CH 8-65 3-Cl 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-66 2-MeO 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-67 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-68 H 3-Cl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 8-69 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 8-70 H 4-NHMe-3-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 8-71 H 3-Cl-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-72 H 3-OH-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-73 H 3-Cl-6-Me-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-74 H 2-Me-4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-75 H 2-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 8-76 H 2-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 8-77 H 2-OH-3,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-78 H 3-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 8-79 H 3-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 8-80 H 3-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 8-81 H 3-OH-6-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 8-82 H 3-OH-2,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-83 H 4-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 8-84 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 8-85 H 4-OH-3-Me-Ph H Et -CH2- O O CH 8-86 H 4-OH-3-Me-Ph 6-Cl Me -CH2- O O CH 8-87 H 4-OH-2-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 8-88 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-89 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 8-90 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -(CH2)3- S O CH 8-91 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 8-92 H 4-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-93 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-94 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 8-95 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 8-96 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O CH 8-97 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 8-98 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 8-99 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 8-100 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H sBu -CH2- O O CH 8-101 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 8-102 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 8-103 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 8-104 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 8-105 H 4-OH-3,5-diPr-Ph H Me -CH2- O O CH 8-106 H 4-OH-3,5-diiPr-Ph H Me -CH2- O O CH 8-107 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 8-108 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 8-109 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 8-110 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- S S CH 8-111 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 8-112 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O S CH 8-113 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 8-114 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 8-115 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 6-Cl Me -CH2- O S CH 8-116 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H H -CH2- O S CH 8-117 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-118 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O N 8-119 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O S CH 8-120 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 8-121 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 8-122 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O O CH 8-123 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O S CH 8-124 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H iPr -CH2- O O CH 8-125 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 8-126 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 8-127 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 6-Cl Me -CH2- O O CH 8-128 2-Cl 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-129 2-MeO 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-130 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-131 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-132 H 4-OH-3,5-diMeO-Ph H Me -CH2- O O CH 8-133 H 3-NH2-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 8-134 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-135 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-136 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O O CH 8-137 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-138 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 8-139 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 8-140 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 8-141 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 8-142 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 8-143 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 8-144 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 8-145 H 4-NHMe-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-146 H 4-NHAc-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-147 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-148 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 8-149 H Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 8-150 H Pyr(2) H Me -CH2- O O N 8-151 H Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 8-152 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O O CH 8-153 H Pyr(2) H Me -(CH2)3- O O CH 8-154 H Pyr(2) H Et -CH2- O O CH 8-155 H Pyr(2) H Et -CH2- O S CH 8-156 H Pyr(2) H Ph -CH2- O O CH 8-157 H Pyr(2) 6-Cl Me -CH2- O O CH 8-158 H 5-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 8-159 H 6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 8-160 H 6-MeO-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 8-161 H 3-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 8-162 H 5-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 8-163 H 3-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 8-164 H 5-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 8-165 3-MeO 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) 6-MeO Et -(CH2)4- S S CH 8-166 H Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 8-167 H Pyr(3) H Me -CH2- O O N 8-168 H Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 8-169 H Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 8-170 H Pyr(3) H Et -CH2- O O CH 8-171 H Pyr(3) H Et -CH2- O S CH 8-172 H Pyr(3) H Pn -(CH2)3- O O CH 8-173 H Pyr(3) H Ph -CH2- O O CH 8-174 H Pyr(3) H Ph -CH2- O S CH 8-175 2-Cl Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 8-176 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 8-177 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 8-178 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 8-179 H 6-iPrO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 8-180 H 6-MeO-5-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 8-181 H 2-NO2-6-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 8-182 H Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 8-183 H Pyr(4) H Me -CH2- O O N 8-184 H Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 8-185 H Pyr(4) H Me -CH2- S S CH 8-186 H Pyr(4) H Me -(CH2)2- O O CH 8-187 H Pyr(4) H Et -CH2- O O CH 8-188 H Pyr(4) H Et -CH2- O S CH 8-189 H Pyr(4) H Ph -CH2- O O CH 8-190 H Pyr(4) H Bz -CH2- O S CH 8-191 3-Cl Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 8-192 H 2-Me-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 8-193 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 8-194 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 8-195 H 3,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 8-196 H 2-MeO-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 8-197 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-198 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O O CH 8-199 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-200 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O O CH 8-201 H 4-Bz-3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 8-202 H pentaF-Ph H Me -CH2- O O CH 8-203 H 4-NHCOPh-Ph H Me -CH2- O O CH 8-204 H 4-NHCO(3-Cl-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-205 H 4-NHCO(2,4-diF-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-206 H 4-NHCO(4-OH-3,5-ditBu-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-207 H 4-NHCONp(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-208 H 4-NHCO(3-Cl-Bz)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-209 H 4-NHCOcPn-Ph H Me -CH2- O O CH 8-210 H 4-NHCOcHx-Ph H Me -CH2- O O CH 8-211 H 4-NHCOPyr(3)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-212 H 4-NHCOPyr(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-213 H 4-NHHx-Ph H Me -CH2- O O CH 8-214 H 4-NH(Ac)Hx-Ph H Me -CH2- O O CH 。
【００９１】
【表９】
【００９２】
【化２１】 Cpd.No. R2 R4 R5 R6 -A- B D E 9-1 H 4-F-Ph H Me -CH2- O O CH 9-2 H 4-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 9-3 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 9-4 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 9-5 H 2-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 9-6 H 2-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 9-7 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 9-8 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 9-9 H 3-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 9-10 H 3-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 9-11 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 9-12 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 9-13 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 9-14 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 9-15 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 9-16 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 9-17 H 4-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 9-18 H 3-CF3-Ph H Me -CH2- O O CH 9-19 H 4-iPrO-Ph H Me -CH2- O O CH 9-20 H 4-MeS-Ph H Me -CH2- O O CH 9-21 H 2-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 9-22 H 3-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 9-23 H 4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 9-24 H 4-NHMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-25 H 4-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O O CH 9-26 H 4-N(Me)2-Ph H Et -CH2- O O CH 9-27 H 4-Ph-Ph H Me -CH2- O O CH 9-28 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 9-29 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 9-30 H 4-(4-OH-Bz)Ph H Me -CH2- O O CH 9-31 H 4-PhS-Ph H Me -CH2- O O CH 9-32 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-33 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 9-34 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-35 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 9-36 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 9-37 H 3-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 9-38 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-39 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O N 9-40 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 9-41 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 9-42 H 4-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 9-43 H 4-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 9-44 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-45 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 9-46 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-47 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 9-48 H 3-Pip(1)-Ph H Et -(CH2)3- S O CH 9-49 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-50 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O N 9-51 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 9-52 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 9-53 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 9-54 H 4-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 9-55 H 4-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 9-56 H 4-Pip(1)-Ph H tBu -CH2- O O CH 9-57 H 4-Pip(1)-Ph 4-Cl Me -CH2- O O CH 9-58 2-MeO 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-59 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-60 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 9-61 H 2-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 9-62 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-63 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 9-64 H 3-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 9-65 H 3-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 9-66 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-67 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O N 9-68 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 9-69 H 4-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 9-70 H 4-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O S CH 9-71 H 4-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-72 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-73 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 9-74 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 9-75 H 4-Pipra(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 9-76 H 4-NO2-Ph H Me -CH2- O O CH 9-77 H 3-Cl-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 9-78 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-79 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 9-80 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 9-81 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 9-82 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)4- O O CH 9-83 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 9-84 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 9-85 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 9-86 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 9-87 3-Cl 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-88 2-MeO 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-89 H 3-Cl-5-OH-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-90 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-91 H 3-Cl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 9-92 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 9-93 H 4-NHMe-3-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 9-94 H 3-Cl-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-95 H 3-OH-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-96 H 3-Cl-6-Me-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-97 H 2-Me-4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-98 H 2-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 9-99 H 2-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 9-100 H 2-OH-3,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-101 H 3-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 9-102 H 3-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 9-103 H 3-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 9-104 H 3-OH-6-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 9-105 H 3-OH-2,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-106 H 4-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 9-107 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 9-108 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 9-109 H 4-OH-3-Me-Ph H Et -CH2- O O CH 9-110 H 4-OH-3-Me-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 9-111 H 4-OH-2-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 9-112 H 4-OH-3-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 9-113 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-114 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 9-115 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -(CH2)3- S O CH 9-116 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 9-117 H 4-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-118 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-119 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 9-120 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 9-121 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O CH 9-122 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 9-123 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 9-124 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 9-125 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H sBu -CH2- O O CH 9-126 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 9-127 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 9-128 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 9-129 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 9-130 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 9-131 H 4-OH-3,5-diPr-Ph H Me -CH2- O O CH 9-132 H 4-OH-3,5-diiPr-Ph H Me -CH2- O O CH 9-133 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 9-134 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 9-135 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 9-136 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- S S CH 9-137 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 9-138 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 9-139 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O S CH 9-140 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 9-141 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 9-142 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 9-143 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 5-Cl Me -CH2- O S CH 9-144 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H H -CH2- O S CH 9-145 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-146 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O N 9-147 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O S CH 9-148 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 9-149 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 9-150 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O O CH 9-151 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O S CH 9-152 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H iPr -CH2- O O CH 9-153 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 9-154 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 9-155 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 9-156 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 9-157 2-Cl 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-158 2-MeO 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-159 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-160 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-161 H 4-OH-3,5-diMeO-Ph H Me -CH2- O O CH 9-162 H 3-NH2-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 9-163 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-164 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-165 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O O CH 9-166 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-167 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 9-168 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 9-169 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 9-170 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 9-171 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 9-172 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 9-173 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 9-174 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 9-175 H 4-NH2-3,5-diEt-Ph H Me -CH2- O O CH 9-176 H 4-NHMe-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-177 H 4-NHAc-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-178 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-179 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 9-180 H Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 9-181 H Pyr(2) H Me -CH2- O O N 9-182 H Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 9-183 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O O CH 9-184 H Pyr(2) H Me -(CH2)3- O O CH 9-185 H Pyr(2) H Et -CH2- O O CH 9-186 H Pyr(2) H Et -CH2- O S CH 9-187 H Pyr(2) H tBu -CH2- O O CH 9-188 H Pyr(2) H Ph -CH2- O O CH 9-189 H Pyr(2) 5-Cl Me -CH2- O O CH 9-190 H 5-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 9-191 H 6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 9-192 H 6-Me-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 9-193 H 6-MeO-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 9-194 H 3-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 9-195 H 5-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 9-196 H 3-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 9-197 H 5-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 9-198 H 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 9-199 3-MeO 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) 5-MeO Et -(CH2)4- S S CH 9-200 H Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 9-201 H Pyr(3) H Me -CH2- O O N 9-202 H Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 9-203 H Pyr(3) H Me -(CH2)2- O O CH 9-204 H Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 9-205 H Pyr(3) H Et -CH2- O O CH 9-206 H Pyr(3) H Et -CH2- O S CH 9-207 H Pyr(3) H tBu -CH2- O O CH 9-208 H Pyr(3) H Pn -(CH2)3- O O CH 9-209 H Pyr(3) H Ph -CH2- O O CH 9-210 H Pyr(3) H Ph -CH2- O S CH 9-211 H Pyr(3) H Bz -CH2- O O CH 9-212 2-Cl Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 9-213 H 5-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 9-214 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 9-215 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 9-216 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 9-217 H 6-iPrO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 9-218 H 6-MeO-5-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 9-219 H 2-NO2-6-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 9-220 H Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 9-221 H Pyr(4) H Me -CH2- O O N 9-222 H Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 9-223 H Pyr(4) H Me -CH2- S S CH 9-224 H Pyr(4) H Me -(CH2)2- O O CH 9-225 H Pyr(4) H Et -CH2- O O CH 9-226 H Pyr(4) H Et -CH2- O S CH 9-227 H Pyr(4) H tBu -CH2- O O CH 9-228 H Pyr(4) H Ph -CH2- O O CH 9-229 H Pyr(4) H Bz -CH2- O S CH 9-230 3-Cl Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 9-231 H 2-Me-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 9-232 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 9-233 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 9-234 H 3,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 9-235 H 2-MeO-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 9-236 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-237 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O O CH 9-238 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-239 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O O CH 9-240 H 4-Bz-3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 9-241 H pentaF-Ph H Me -CH2- O O CH 9-242 H 4-NHCOPh-Ph H Me -CH2- O O CH 9-243 H 4-NHCO(3-Cl-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-244 H 4-NHCO(2,4-diF-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-245 H 4-NHCO(4-OH-3,5-ditBu-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-246 H 4-NHCONp(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-247 H 4-NHCO(3-Cl-Bz)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-248 H 4-NHCOcPn-Ph H Me -CH2- O O CH 9-249 H 4-NHCOcHx-Ph H Me -CH2- O O CH 9-250 H 4-NHCOPyr(3)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-251 H 4-NHCOPyr(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-252 H 4-NHHx-Ph H Me -CH2- O O CH 9-253 H 4-NH(Ac)Hx-Ph H Me -CH2- O O CH 。
【００９３】
【表１０】
【００９４】
【化２２】 Cpd.No. R2 R4 R5 R6 -A- B D E 10-1 H 4-F-Ph H Me -CH2- O O CH 10-2 H 4-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 10-3 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 10-4 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 10-5 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 10-6 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 10-7 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 10-8 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 10-9 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 10-10 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 10-11 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 10-12 H 3-CF3-Ph H Me -CH2- O O CH 10-13 H 4-iPrO-Ph H Me -CH2- O O CH 10-14 H 4-MeS-Ph H Me -CH2- O O CH 10-15 H 2-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 10-16 H 3-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 10-17 H 4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 10-18 H 4-NHMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-19 H 4-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O O CH 10-20 H 4-N(Me)2-Ph H Et -CH2- O O CH 10-21 H 4-Ph-Ph H Me -CH2- O O CH 10-22 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 10-23 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 10-24 H 4-(4-OH-Bz)Ph H Me -CH2- O O CH 10-25 H 4-PhS-Ph H Me -CH2- O O CH 10-26 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-27 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-28 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 10-29 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 10-30 H 3-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 10-31 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-32 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 10-33 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 10-34 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-35 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-36 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 10-37 H 3-Pip(1)-Ph H Et -(CH2)3- S O CH 10-38 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-39 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 10-40 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 10-41 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 10-42 H 4-Pip(1)-Ph H tBu -CH2- O O CH 10-43 H 4-Pip(1)-Ph 4-Cl Me -CH2- O O CH 10-44 2-MeO 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-45 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-46 H 2-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 10-47 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-48 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 10-49 H 3-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 10-50 H 3-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 10-51 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-52 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 10-53 H 4-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-54 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-55 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 10-56 H 4-Pipra(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 10-57 H 4-NO2-Ph H Me -CH2- O O CH 10-58 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-59 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 10-60 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 10-61 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)4- O O CH 10-62 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 10-63 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 10-64 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 6-MeO Me -CH2- O O CH 10-65 3-Cl 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-66 2-MeO 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-67 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-68 H 3-Cl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 10-69 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 10-70 H 4-NHMe-3-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 10-71 H 3-Cl-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-72 H 3-OH-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-73 H 3-Cl-6-Me-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-74 H 2-Me-4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-75 H 2-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 10-76 H 2-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 10-77 H 2-OH-3,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-78 H 3-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 10-79 H 3-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 10-80 H 3-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 10-81 H 3-OH-6-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 10-82 H 3-OH-2,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-83 H 4-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 10-84 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 10-85 H 4-OH-3-Me-Ph H Et -CH2- O O CH 10-86 H 4-OH-3-Me-Ph 6-Cl Me -CH2- O O CH 10-87 H 4-OH-2-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 10-88 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-89 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 10-90 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -(CH2)3- S O CH 10-91 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 10-92 H 4-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-93 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-94 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 10-95 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 10-96 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O CH 10-97 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 10-98 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 10-99 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 10-100 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H sBu -CH2- O O CH 10-101 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 10-102 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 10-103 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 10-104 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 10-105 H 4-OH-3,5-diPr-Ph H Me -CH2- O O CH 10-106 H 4-OH-3,5-diiPr-Ph H Me -CH2- O O CH 10-107 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 10-108 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 10-109 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 10-110 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- S S CH 10-111 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 10-112 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O S CH 10-113 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 10-114 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 10-115 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 6-Cl Me -CH2- O S CH 10-116 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H H -CH2- O S CH 10-117 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-118 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O N 10-119 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O S CH 10-120 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 10-121 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 10-122 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O O CH 10-123 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O S CH 10-124 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H iPr -CH2- O O CH 10-125 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 10-126 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 10-127 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 6-Cl Me -CH2- O O CH 10-128 2-Cl 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-129 2-MeO 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-130 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-131 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-132 H 4-OH-3,5-diMeO-Ph H Me -CH2- O O CH 10-133 H 3-NH2-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 10-134 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-135 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-136 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O O CH 10-137 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-138 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 10-139 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 10-140 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 10-141 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 10-142 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 10-143 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 10-144 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 10-145 H 4-NHMe-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-146 H 4-NHAc-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-147 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-148 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 10-149 H Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 10-150 H Pyr(2) H Me -CH2- O O N 10-151 H Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 10-152 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O O CH 10-153 H Pyr(2) H Me -(CH2)3- O O CH 10-154 H Pyr(2) H Et -CH2- O O CH 10-155 H Pyr(2) H Et -CH2- O S CH 10-156 H Pyr(2) H Ph -CH2- O O CH 10-157 H Pyr(2) 6-Cl Me -CH2- O O CH 10-158 H 5-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 10-159 H 6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 10-160 H 6-MeO-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 10-161 H 3-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 10-162 H 5-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 10-163 H 3-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 10-164 H 5-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 10-165 3-MeO 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) 6-MeO Et -(CH2)4- S S CH 10-166 H Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 10-167 H Pyr(3) H Me -CH2- O O N 10-168 H Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 10-169 H Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 10-170 H Pyr(3) H Et -CH2- O O CH 10-171 H Pyr(3) H Et -CH2- O S CH 10-172 H Pyr(3) H Pn -(CH2)3- O O CH 10-173 H Pyr(3) H Ph -CH2- O O CH 10-174 H Pyr(3) H Ph -CH2- O S CH 10-175 2-Cl Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 10-176 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 10-177 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 10-178 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 10-179 H 6-iPrO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 10-180 H 6-MeO-5-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 10-181 H 2-NO2-6-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 10-182 H Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 10-183 H Pyr(4) H Me -CH2- O O N 10-184 H Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 10-185 H Pyr(4) H Me -CH2- S S CH 10-186 H Pyr(4) H Me -(CH2)2- O O CH 10-187 H Pyr(4) H Et -CH2- O O CH 10-188 H Pyr(4) H Et -CH2- O S CH 10-189 H Pyr(4) H Ph -CH2- O O CH 10-190 H Pyr(4) H Bz -CH2- O S CH 10-191 3-Cl Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 10-192 H 2-Me-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 10-193 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 10-194 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 10-195 H 3,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 10-196 H 2-MeO-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 10-197 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-198 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O O CH 10-199 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-200 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O O CH 10-201 H 4-Bz-3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 10-202 H pentaF-Ph H Me -CH2- O O CH 10-203 H 4-NHCOPh-Ph H Me -CH2- O O CH 10-204 H 4-NHCO(3-Cl-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-205 H 4-NHCO(2,4-diF-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-206 H 4-NHCO(4-OH-3,5-ditBu-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-207 H 4-NHCONp(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-208 H 4-NHCO(3-Cl-Bz)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-209 H 4-NHCOcPn-Ph H Me -CH2- O O CH 10-210 H 4-NHCOcHx-Ph H Me -CH2- O O CH 10-211 H 4-NHCOPyr(3)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-212 H 4-NHCOPyr(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-213 H 4-NHHx-Ph H Me -CH2- O O CH 10-214 H 4-NH(Ac)Hx-Ph H Me -CH2- O O CH 。
【００９５】また、上記表１−表１０において、インス
リン抵抗性改善剤、血糖低下剤、抗炎症剤、免疫調節
剤、アルドース還元酵素阻害剤、５−リポキシゲナーゼ
阻害剤、過酸化脂質生成抑制剤、ＰＰＡＲ活性化剤、抗
骨粗鬆症剤、ロイコトリエン拮抗剤、脂肪細胞化促進
剤、ガン細胞増殖抑制剤及びカルシウム拮抗剤に有効成
分として含有される一般式（Ｉ）を有する化合物として
好適には、化合物番号1-2 、1-3 、1-6 、1-7 、1-8 、
1-10、1-11、1-13、1-18、1-25、1-41、1-42、1-43、1-
48、1-51、1-60、1-68、1-69、1-70、1-71、1-72、1-7
7、1-80、1-86、1-89、1-90、1-94、1-97、1-104 、1-1
27 、1-128 、1-129 、1-130 、1-131 、1-132 、1-133
、1-134 、1-135 、1-136 、1-137 、1-141 、1-142
、1-143 、1-144 、1-148 、1-149 、1-150 、1-153
、1-154 、1-155 、1-156 、1-157 、1-159 、1-160
、1-161 、1-162 、1-163 、1-164 、1-165 、1-168
、1-169 、1-170 、1-171 、1-172 、1-175 、1-181
、1-182 、1-184 、1-185 、1-186 、1-191 、1-193
、1-195 、1-199 、1-200 、1-201 、1-206 、1-208
、1-213 、1-214 、1-215 、1-216 、1-221 、1-223
、1-230 、1-236 、1-241 、1-242 、1-243 、1-244
、1-245 、1-246 、1-248 、1-249 、1-250 、1-251
、1-253 、1-256 、1-257 、1-258 、1-259 、1-260
、1-264 、1-267 、1-269 、1-282 、1-284 、1-285
、1-286 、1-287 、1-288 、1-289 、1-290 、1-292
、1-293 、1-294 、1-295 、1-296 、1-297 、1-298
、1-299 、1-300 、1-302 、1-303 、1-304 、1-305
、1-307 、1-309 、1-312 、1-325 、1-329 、1-330
、1-331 、1-332 、1-333 、1-335 、1-339 、1-342
、1-344 、1-351 、1-354 、1-357 、1-358 、1-359
、1-362 、1-363 、1-366 、1-367 、1-368 、1-369
、1-370 、1-371 、1-375 、1-378 、1-408 、1-421
、1-429 、1-430 、1-433 、1-438 、1-439 、1-440
、1-441 、1-442 、1-447 、1-458 、1-463 、1-465
、1-468 、1-469 、1-470 、1-476 、1-481 、1-482
、1-483 、1-486 、1-487 、1-488 、1-489 、1-497
、1-499 、1-501 、1-502 、1-503 、1-504 、1-506
、1-507 、1-508 、1-513 、1-514 、1-515 、1-519
、1-520 、1-521 、1-522 、1-523 、1-528 、1-538
、1-540 、1-541 、1-543 、1-544 、1-560 、1-561
、1-565 、1-566 、1-567 、1-569 、1-572 、1-574
、1-575 、1-577 、1-578 、1-579 、1-590 、1-592
、1-593 、1-594 、1-595 、1-597 、1-598 、1-599
、1-600 、1-601 、1-602 、1-603 、1-607 、1-608
、1-609 、1-610 、1-613 、1-624 、1-627 、1-631
、1-633 、1-634 、1-635 、1-636 、1-637 、1-638
、1-639 、1-640 、1-641 、1-642 、1-643 、1-644
、1-645 、1-646 、1-647 、1-650 、1-651 、1-652
、1-653 、1-660 、1-661 、1-666 、1-668 、1-669
、1-670 、1-671 、1-690 、1-692 、1-693 、1-696
、1-697 、1-698 、1-705 、1-706 、1-707 、1-708
、1-710 、1-711 、1-713 、1-715 、1-722 、1-723
、1-724 、1-727 、1-728 、1-729 、1-738 、1-739
、1-740 、1-741 、1-742 、1-743 、1-747 、1-748
、1-749 、1-757 、1-758 、1-759 、1-764 、1-765
、1-767 、1-773 、1-777 、1-779 、1-786 、1-796
、1-800 、1-808 、1-809 、1-812 、1-814 、1-820
、1-821 、1-822 、1-823 、1-824 、1-829 、1-830
、1-831 、1-832 、1-839 、1-840 、1-841 、1-846
、1-859 、1-877 、1-878 、1-879 、1-881 、1-883
、1-888 、1-895 、1-897 、1-907 、1-909 、1-910
、1-911 、1-912 、1-913 、1-916 、1-917 、1-920
、1-922 、1-925 、1-926 、1-927 、1-930 、1-932
、1-937 、1-938 、1-939 、1-940 、1-941 、1-946
、1-948 、1-954 、1-956 、1-957 、1-958 、1-979
、1-984 、1-988 、1-989 、1-994 、1-998 、1-100
1、1-1006、1-1010、1-1018、1-1019、1-1020、1-102
1、1-1026、1-1028、1-1030、1-1110、1-1111、1-111
2、1-1115、1-1126、1-1127、1-1128、1-1154、1-118
2、1-1183、1-1184、1-1185、1-1210、1-1211、1-121
2、1-1213、1-1230、1-1234、1-1235、1-1236、1-123
7、1-1242、1-1248、1-1249、1-1256、1-1263、1-126
4、1-1265、1-1269、1-1270、1-1271、1-1277、1-128
5、1-1286、1-1287、1-1292、1-1293、1-1294、1-129
8、1-1299、1-1305、1-1306、1-1307、1-1311、1-131
2、1-1313、1-1318、1-1319、1-1320、1-1327、2-18、2
-19、2-20、2-21、2-22、2-55、2-56、2-57、2-58、2-5
9、2-60、2-76、2-77、2-78、2-81、2-83、2-86、2-8
7、2-88、2-94、2-95、2-96、2-99、2-105、2-115 、2-
116 、2-117 、2-119 、2-121 、2-122 、2-123 、2-12
7 、2-134、2-135 、2-153 、2-154 、2-155 、2-173
、2-185 、2-186 、2-187 、2-205、2-206 、2-218 、
2-219 、2-229 、2-230 、2-231 、2-232 、2-233 、2-
234、2-262 、2-263 、2-264 、2-265 、2-266 、2-267
、2-270 、2-286 、2-292、2-296 、2-297 、2-298 、
2-299 、2-300 、2-325 、2-326 、2-334 、2-335、2-3
39 、2-340 、2-341 、2-342 、2-378 、2-379 、2-380
、2-381 、2-384、2-385 、2-406 、2-430 、2-431 、
2-432 、2-433 、2-513 、2-534 、2-541、2-545 、2-5
47 、2-548 、2-549 、2-552 、2-553 、3-1 、3-2 、3
-3 、3-4、3-6 、3-10、3-19、3-20、3-21、3-22、3-5
3、3-54、3-55、3-56、3-57、3-58、3-59、3-60、3-6
9、3-76、3-78、3-81、3-83、3-86、3-87、3-88、3-9
4、3-95、3-96、3-105 、3-106 、3-107 、3-115 、3-1
16 、3-117 、3-119 、3-120 、3-127 、3-134 、3-136
、3-137 、3-142 、3-148 、3-149 、3-153 、3-154
、3-155 、3-156 、3-184 、3-188 、3-189 、3-205
、3-206 、3-218 、3-219 、3-229 、3-230 、3-231
、3-232 、3-234 、3-239 、3-241 、3-248 、3-250
、3-263 、3-264 、3-265 、3-266 、3-267 、3-272
、3-275 、3-276 、3-296 、3-297 、3-298 、3-299
、3-306 、3-326 、3-334 、3-335 、3-338 、3-339
、3-340 、3-341 、3-342 、3-344 、3-349 、3-351
、3-378 、3-379 、3-380 、3-381 、3-383 、3-385
、3-388 、3-406 、3-408 、3-430 、3-431 、3-432
、3-433 、3-521 、3-522 、3-530 、3-531 、3-532
、3-534 、3-540 、3-541 、3-542 、3-545 、3-547
、3-552 、3-553 、4-11、4-13、4-24、4-25、4-32、4
-38、4-44、4-49、4-59、4-60、4-62、4-63、4-66、4-8
7、4-90、4-105 、4-118、4-120 、4-121 、4-131 、4-
132 、4-133 、4-134 、4-135 、4-145 、4-146、4-147
、4-159 、4-166 、4-167 、4-168 、4-180 、4-181
、4-182 、4-200、4-201 、4-202 、4-238 、4-239 、
4-243 、4-245 、4-247 、4-252 、5-11、5-13、5-24、
5-25、5-32、5-33、5-35、5-39、5-44、5-45、5-49、5-
50、5-51、5-59、5-60、5-62、5-63、5-65、5-66、5-7
1、5-77、5-78、5-79、5-80、5-105、5-112 、5-118 、
5-119 、5-120 、5-122 、5-131 、5-132 、5-133 、5-
134、5-135 、5-137 、5-145 、5-146 、5-147 、5-148
、5-159 、5-163 、5-166、5-167 、5-168 、5-170 、
5-171 、5-180 、5-181 、5-182 、5-183 、5-192、5-2
00 、5-201 、5-202 、5-236 、5-238 、5-242 、5-245
、5-247 、5-252、5-253 、6-7 、6-8 、6-9 、6-26、
6-45、6-47、6-48、6-58、6-59、6-60、6-67、6-82、6-
93、6-107 、6-108 、6-109 、6-116 、6-117 、6-134
、6-149 、6-166 、6-199 、6-200 、6-208 、7-1 、7
-2 、7-3 、7-4 、7-11、7-13、7-24、7-25、7-32、7-3
8、7-44、7-49、7-59、7-60、7-62、7-63、7-66、7-8
7、7-90、7-105 、7-118 、7-120 、7-121 、7-131 、7
-132 、7-133 、7-134 、7-135、7-145 、7-146 、7-14
7 、7-159 、7-166 、7-167 、7-168 、7-180 、7-18
1、7-182 、7-200 、7-201 、7-202 、7-236 、7-238
、7-239 、7-241 、7-242、7-243 、7-244 、7-245 、
7-247 、7-248 、7-249 、7-250 、7-251 、7-252、7-2
53 、8-7 、8-9 、8-19、8-26、8-31、8-34、8-38、8-4
5、8-47、8-48、8-51、8-58、8-67、8-82、8-93、8-9
5、8-96、8-105 、8-106 、8-107 、8-108 、8-109 、8
-117 、8-118 、8-119 、8-130 、8-137 、8-138 、8-1
39 、8-149 、8-150 、8-151 、8-166 、8-167 、8-168
、8-199 、8-206 、8-213 、9-11、9-13、9-24、9-3
2、9-33、9-35、9-39、9-44、9-45、9-49、9-50、9-5
1、9-59、9-60、9-62、9-63、9-65、9-66、9-71、9-7
7、9-78、9-79、9-80、9-105 、9-118、9-119 、9-120
、9-122 、9-131 、9-132 、9-133 、9-134 、9-135
、9-137、9-145 、9-146 、9-147 、9-148 、9-159 、
9-163 、9-166 、9-167 、9-168、9-170 、9-171 、9-1
80 、9-181 、9-182 、9-183 、9-192 、9-200 、9-20
1、9-202 、9-236 、9-238 、9-239 、9-242 、9-245
、9-247 、9-250 、9-252、10-7、10-8、10-9、10-26
、10-45 、10-47 、10-48 、10-58 、10-59 、10-60
、10-67 、10-82 、10-93 、10-107、10-108、10-10
9、10-116、10-117、10-133、10-149、10-166、10-19
7、10-200、10-203、10-211及び10-213の化合物を挙げ
ることができ、更に好適には、化合物番号1-69、1-70、
1-72、1-131 、1-132 、1-136 、1-137 、1-142 、1-14
9 、1-150 、1-153 、1-154 、1-155 、1-157 、1-160
、1-161 、1-164 、1-168 、1-169 、1-171 、1-172
、1-184 、1-185 、1-193 、1-199 、1-200 、1-201
、1-214 、1-215 、1-216 、1-221 、1-241 、1-242
、1-243 、1-246 、1-257 、1-258 、1-259 、1-284
、1-285 、1-286 、1-290 、1-292 、1-302 、1-329
、1-330 、1-357 、1-368 、1-369 、1-370 、1-371
、1-375 、1-378 、1-408 、1-476 、1-481 、1-486
、1-501 、1-502 、1-503 、1-506 、1-513 、1-514
、1-515 、1-520 、1-521 、1-522 、1-523 、1-560
、1-577 、1-593 、1-594 、1-595 、1-603 、1-607
、1-609 、1-633 、1-634 、1-640 、1-650 、1-651
、1-652 、1-653 、1-660 、1-708 、1-727 、1-729
、1-739 、1-740 、1-741 、1-742 、1-747 、1-757
、1-759 、1-808 、1-821 、1-822 、1-823 、1-824
、1-831 、1-877 、1-878 、1-879 、1-938 、1-939
、1-940 、1-1126、1-1182、1-1210、1-1211、1-121
2、1-1234、1-1235、1-1236、1-1237、1-1242、1-124
8、1-1263、1-1269、1-1270、1-1271、1-1277、1-128
5、1-1292、1-1298、1-1305、1-1306、1-1307、1-131
1、1-1312、1-1313、1-1318、2-19、2-76、2-115 、2-1
21 、2-153 、2-185 、2-205 、2-229 、2-233 、2-264
、2-266 、2-267 、2-296 、2-298 、2-339 、2-378
、2-545 、2-547 、3-94、3-115 、3-153 、3-229 、3
-231 、3-263 、3-266 、3-267 、3-298 、3-339 、3-3
40 、3-341 、3-342 、3-430 、3-432 、3-530 、5-1
1、5-44、5-78、5-118 、5-133 、5-135 、5-145 、5-1
46 、5-147 、5-166 、5-180 、5-236 、5-245 、9-1
1、9-44、9-78、9-118 、9-133 、9-135 、9-145 、9-1
47 、9-180 、9-238及び9-239の化合物を挙げることが
でき、特に好適には、 化合物番号1-70：５−｛４−［６−（４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−
２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−
ジオン、 化合物番号1-131 ：５−｛４−［１−メチル−６−（４
−トリフルオロメチルフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミ
ダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン
−２、４−ジオン、 化合物番号1-132 ：５−｛４−［１−メチル−６−（４
−メトキシフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−
２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−
ジオン、 化合物番号1-136 ：５−｛４−［１−メチル−６−（４
−メチルチオフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール
−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４
−ジオン、 化合物番号1-142 ：５−｛４−［６−（４−アミノフェ
ノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジ
オン、 化合物番号1-153 ：５−｛４−［６−（３−ジメチルア
ミノフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾ
ール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２、４−ジオン、 化合物番号1-164 ：５−｛４−［６−（４−アセチルア
ミノフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾ
ール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２、４−ジオン、 化合物番号1-169 ：５−｛４−［１−メチル−６−（４
−フェニルフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−
２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−
ジオン、 化合物番号1-171 ：５−｛４−［６−（４’−ヒドロキ
シビフェニル−４−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−
ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チ
アゾリジン−２、４−ジオン、 化合物番号1-184 ：５−｛４−［６−（４−ベンジルフ
ェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−
２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−
ジオン、 化合物番号1-199 ：５−｛４−（６−［２−（ピロリジ
ン−１−イル）フェノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベン
ツイミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾ
リジン−２，４−ジオン、 化合物番号1-241 ：５−｛４−（６−［２−（ピペリジ
ン−１−イル）フェノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベン
ツイミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾ
リジン−２，４−ジオン、 化合物番号1-284 ：５−｛４−（６−［２−（モルホリ
ン−４−イル）フェノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベン
ツイミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾ
リジン−２，４−ジオン、 化合物番号1-292 ：５−｛４−（１−メチル−６−［３
−（モルホリン−４−イル）フェノキシ］−１Ｈ−ベン
ツイミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾ
リジン−２，４−ジオン、 化合物番号1-368 ：５−｛４−［６−（２−クロロ−４
−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェノキシ）−１−メ
チル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 化合物番号1-481 ：５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ
−２−メチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツ
イミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリ
ジン−２、４−ジオン、 化合物番号1-486 ：５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ
−３−メチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツ
イミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリ
ジン−２、４−ジオン、 化合物番号1-513 ：５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ
−２，５−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−
ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チ
アゾリジン−２、４−ジオン、 化合物番号1-520 ：５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ
−３，５−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−
ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チ
アゾリジン−２，４−ジオン、 化合物番号1-593 ：５−｛４−［６−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１−メチル−
１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジ
ル｝チアゾリジン−２、４−ジオン、 化合物番号1-595 ：５−｛４−［６−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニルチオ）−１−メチル
−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベン
ジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 化合物番号1-650 ：５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ
−２，３，５−トリメチルフェノキシ）−１−メチル−
１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジ
ル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 化合物番号1-651 ：５−｛４−［５−（４−ヒドロキシ
−２，３，５−トリメチルフェノキシ）−３−メチル−
３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメト
キシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 化合物番号1-739 ：５−｛４−［６−（４−アミノ−
３，５−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベ
ンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チア
ゾリジン−２，４−ジオン、 化合物番号1-808 ：５−｛４−［６−（４−アセチルア
ミノ−３，５−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−１
Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジ
ル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 化合物番号1-821 ：５−｛４−［６−（ピリジン−２−
イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール
−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４
−ジオン、 化合物番号1-823 ：５−｛４−［１−メチル−６−（ピ
リジン−２−イルチオ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−
２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−
ジオン、 化合物番号1-938 ：５−｛４−［１−メチル−６−（ピ
リジン−３−イルオキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール
−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４
−ジオン、 化合物番号1-1126：５−｛４−（６−［４−（イミダゾ
ール−１−イル）フェノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベ
ンツイミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル｝チア
ゾリジン−２、４−ジオン、 化合物番号1-1182：５−｛４−（６−［４−（１−アダ
マンチル）フェノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベンツイ
ミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジ
ン−２、４−ジオン、 化合物番号1-1210：５−｛４−［６−（４−シアノフェ
ノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジ
オン、 化合物番号1-1234：５−｛４−［６−（２，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１−メチル−
１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジ
ル｝チアゾリジン−２、４−ジオン、 化合物番号1-1235：５−［４−（６−ペンタフルオロフ
ェノキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジ
オン、 化合物番号1-1248：５−｛４−［６−（４−ベンゾイル
アミノフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダ
ゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２、４−ジオン、 化合物番号1-1263：５−［４−｛６−［４−（２、４−
ジフルオロベンゾイルアミノ）フェノキシ］−１−メチ
ル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ｝ベ
ンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン、 化合物番号1-1292：５−｛４−［６−（４−シクロペン
タノイルアミノフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベン
ツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾ
リジン−２、４−ジオン、 化合物番号1-1305：５−｛４−［６−（４−ニコチノイ
ルアミノフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミ
ダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン
−２、４−ジオン、及び 化合物番号5-135：５−｛４−［６−（３、５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニルチオ）−１−メチル
−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベン
ジリデン｝チアゾリジン−２、４−ジオンを挙げること
ができる。
【００９６】
【発明の実施の形態】本発明の一般式（Ｉ）を有する化
合物は、以下の方法に従って容易に製造することができ
る。
【００９７】
【化２３】 上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａ及びＢは、前述したものと同意
義を示し、Ｒ1aは、Ｒ 1の基の定義に含まれるアミノ基
及び／又は水酸基が、保護されていてもよいアミノ基及
び／又は水酸基である他、Ｒ1の基の定義における基と
同様の基を示し、Ｒ2aは、Ｒ2の基の定義に含まれるア
ミノ基及び／又は水酸基が、保護されていてもよいアミ
ノ基及び／又は水酸基である他、Ｒ2の基の定義におけ
る基と同様の基を示し、Ｒ3aは、
【００９８】
【化２４】 （上記式中、Ｒ8は、トリフェニルメチル基を示す。）
を示し、Ｒ3bは、
【００９９】
【化２５】 を示す。
【０１００】上記において、Ｒ1a及びＲ2aの定義におけ
る「保護されてもよいアミノ基」の「保護基」は、有機
合成化学の分野で使用されるアミノ基の保護基であれば
特に限定はされないが、例えば、前記Ｃ1−Ｃ7脂肪族ア
シル基、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロ
ロアセチル、トリフルオロアセチルのようなハロゲノＣ
2−Ｃ7アルキルカルボニル基、メトキシアセチルのよう
なＣ1−Ｃ6アルコキシで置換されたＣ2−Ｃ7アルキルカ
ルボニル基等の「脂肪族アシル類」；前記Ｃ7−Ｃ11芳
香族アシル基、２−ブロモベンゾイル、４−クロロベン
ゾイルのようなハロゲノＣ7−Ｃ11芳香族アシル基、
２，４，６−トリメチルベンゾイル、４−トルオイルの
ようなＣ1−Ｃ6アルキルで置換されたＣ7−Ｃ11芳香族
アシル基、４−アニソイルのようなＣ1−Ｃ6アルコキシ
で置換されたＣ7−Ｃ11芳香族アシル基、４−ニトロベ
ンゾイル、２−ニトロベンゾイルのようなニトロで置換
されたＣ7−Ｃ11芳香族アシル基、２−（メトキシカル
ボニル）ベンゾイルのようなＣ2−Ｃ7アルコキシカルボ
ニルで置換されたＣ7−Ｃ11芳香族アシル基、４−フェ
ニルベンゾイルのようなＣ6−Ｃ10アリ−ルで置換され
たＣ7−Ｃ11芳香族アシル基等の「芳香族アシル類」；
前記Ｃ2−Ｃ7アルコキシカルボニル基、２，２，２−ト
リクロロエトキシカルボニル、２−トリメチルシリルエ
トキシカルボニルのようなハロゲン又はトリＣ1−Ｃ6ア
ルキルシリルで置換されたＣ2−Ｃ7アルコキシカルボニ
ル基等の「アルコキシカルボニル類」；ビニルオキシカ
ルボニル、アリルオキシカルボニルのような「アルケニ
ルオキシカルボニル類」；ベンジルオキシカルボニル、
４−メトキシベンジルオキシカルボニル、３，４−ジメ
トキシベンジルオキシカルボニル、２−ニトロベンジル
オキシカルボニル、４−ニトロベンジルオキシカルボニ
ルのような、「１乃至２個のＣ1−Ｃ6アルコキシ又はニ
トロでアリ−ル環が置換されていてもよいアラルキルオ
キシカルボニル類」；トリメチルシリル、トリエチルシ
リル、イソプロピルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチ
ルシリル、メチルジイソプロピルシリル、メチルジ−ｔ
−ブチルシリル、トリイソプロピルシリルのようなトリ
Ｃ1−Ｃ6アルキルシリル基、ジフェニルメチルシリル、
ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソプロピルシリ
ル、フェニルジイソプロピルシリルのようなアリ−ル及
びＣ1−Ｃ6アルキルから選択された基で３個置換された
シリル基等の「シリル類」；ベンジル、フェネチル、３
−フェニルプロピル、α−ナフチルメチル、β−ナフチ
ルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、α
−ナフチルジフェニルメチル、９−アンスリルメチルの
ような１乃至３個のアリ−ル基で置換されたＣ1−Ｃ6ア
ルキル基、４−メチルベンジル、２，４，６−トリメチ
ルベンジル、３，４，５−トリメチルベンジル、４−メ
トキシベンジル、４−メトキシフェニルジフェニルメチ
ル、２−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、４−ク
ロロベンジル、４−ブロモベンジル、４−シアノベンジ
ル、４−シアノベンジルジフェニルメチル、ビス（２−
ニトロフェニル）メチル、ピペロニルのようなＣ1−Ｃ6
アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、ニトロ、ハロゲン、シ
アノでアリ−ル環が置換された１乃至３個のアリ−ル基
で置換されたＣ1−Ｃ6アルキル基等の「アラルキル
類」；又はＮ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン、ベンジリ
デン、４−メトキシベンジリデン、４−ニトロベンジリ
デン、サリシリデン、５−クロロサリシリデン、ジフェ
ニルメチレン、（５−クロロ−２−ヒドロキシフェニ
ル）フェニルメチレンのような「シッフ塩基を形成する
置換されたメチレン基」；であり、好適には、Ｃ1−Ｃ7
脂肪族アシル基、Ｃ7−Ｃ11芳香族アシル基又はＣ2−Ｃ
7アルコキシカルボニル基であり、更に好適にはＣ2−Ｃ
7アルコキシカルボニル基であり、特に好適にはｔ−ブ
トキシカルボニル基である。
【０１０１】上記において、Ｒ1a及びＲ2aにおける「保
護されてもよい水酸基」の「保護基」は、有機合成化学
の分野で使用される水酸基の保護基であれば特に限定は
されないが、例えば、前記Ｃ1−Ｃ7脂肪族アシル基、ス
クシノイル、グルタロイル、アジポイルのようなカルボ
キシで置換されたＣ2−Ｃ7アルキルカルボニル基、クロ
ロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、
トリフルオロアセチルのようなハロゲノＣ2−Ｃ7アルキ
ルカルボニル基、メトキシアセチルのようなＣ 1−Ｃ6ア
ルコキシで置換されたＣ2−Ｃ7アルキルカルボニル基等
の「脂肪族アシル類」；前記Ｃ7−Ｃ11芳香族アシル
基、２−ブロモベンゾイル、４−クロロベンゾイルのよ
うなハロゲノＣ7−Ｃ11芳香族アシル基、２，４，６−
トリメチルベンゾイル、４−トルオイルのようなＣ1−
Ｃ6アルキルで置換されたＣ7−Ｃ11芳香族アシル基、４
−アニソイルのようなＣ1−Ｃ6アルコキシで置換された
Ｃ7−Ｃ11芳香族アシル基、２−カルボキシベンゾイ
ル、３−カルボキシベンゾイル、４−カルボキシベンゾ
イルのようなカルボキシで置換されたＣ7−Ｃ11芳香族
アシル基、４−ニトロベンゾイル、２−ニトロベンゾイ
ルのようなニトロで置換されたＣ7−Ｃ11芳香族アシル
基、２−（メトキシカルボニル) ベンゾイルのようなＣ
2−Ｃ7アルコキシカルボニルで置換されたＣ7−Ｃ11芳
香族アシル基、４−フェニルベンゾイルのようなＣ6−
Ｃ10アリ−ルで置換されたＣ7−Ｃ11芳香族アシル基等
の「芳香族アシル類」；テトラヒドロピラン−２−イ
ル、３−ブロモテトラヒドロピラン−２−イル、４−メ
トキシテトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロチ
オピラン−２−イル、４−メトキシテトラヒドロチオピ
ラン−４−イルのような「テトラヒドロピラニル又はテ
トラヒドロチオピラニル類」；テトラヒドロフラン−２
−イル、テトラヒドロチオフラン−２−イルのような
「テトラヒドロフラニル又はテトラヒドロチオフラニル
類」；トリメチルシリル、トリエチルシリル、イソプロ
ピルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチ
ルジイソプロピルシリル、メチルジ−ｔ−ブチルシリ
ル、トリイソプロピルシリルのようなトリＣ1−Ｃ6アル
キルシリル基、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルブ
チルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、フェニル
ジイソプロピルシリルのようなアリ−ル及びＣ1−Ｃ6ア
ルキルから選択された基で３個置換されたシリル基等の
「シリル類」；メトキシメチル、１，１−ジメチル−１
−メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチ
ル、イソプロポキシメチル、ブトキシメチル、ｔ−ブト
キシメチルのような（Ｃ1−Ｃ6アルコキシ）メチル基、
２−メトキシエトキシメチルのようなＣ1−Ｃ6アルコキ
シで置換された（Ｃ1−Ｃ6アルコキシ）メチル基、２，
２，２−トリクロロエトキシメチル、ビス（２−クロロ
エトキシ) メチルのようなハロゲノ（Ｃ1−Ｃ6アルコキ
シ）メチル等の「アルコキシメチル類」；１−エトキシ
エチル、１−( イソプロポキシ) エチルのような（Ｃ1
−Ｃ6アルコキシ）エチル基、２，２，２−トリクロロ
エチルのようなハロゲン化エチル基等の「置換エチル
類」；ベンジル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメ
チル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、α−ナ
フチルジフェニルメチル、９−アンスリルメチルのよう
な１乃至３個のアリ−ル基で置換されたＣ1−Ｃ6アルキ
ル基、４−メチルベンジル、２，４，６−トリメチルベ
ンジル、３，４，５−トリメチルベンジル、４−メトキ
シベンジル、４−メトキシフェニルジフェニルメチル、
２−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、４−クロロ
ベンジル、４−ブロモベンジル、４−シアノベンジル、
メチル、ピペロニルのようなＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−
Ｃ6アルコキシ、ハロゲン、シアノでアリ−ル環が置換
された１乃至３個のアリ−ル基で置換されたＣ1−Ｃ6ア
ルキル基等の「アラルキル類」；前記Ｃ2−Ｃ7アルコキ
シカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカル
ボニル、２−トリメチルシリルエトキシカルボニルのよ
うなハロゲン又はトリＣ1−Ｃ6アルキルシリル基で置換
されたＣ2−Ｃ7アルコキシカルボニル基等の「アルコキ
シカルボニル類」；ビニルオキシカルボニル、アリルオ
キシカルボニルのような「アルケニルオキシカルボニル
類」；ベンジルオキシカルボニル、４−メトキシベンジ
ルオキシカルボニル、３，４−ジメトキシベンジルオキ
シカルボニル、２−ニトロベンジルオキシカルボニル、
４−ニトロベンジルオキシカルボニルのような、１乃至
２個のＣ1−Ｃ6アルコキシ又はニトロでアリ−ル環が置
換されていてもよい「アラルキルオキシカルボニル類」
であり、好適には、Ｃ1−Ｃ7脂肪族アシル基、Ｃ7−Ｃ
11芳香族アシル基、Ｃ2−Ｃ7アルコキシカルボニル基又
は（Ｃ1−Ｃ6アルコキシ）メチル基であり、更に好適に
は、Ｃ7−Ｃ1 1芳香族アシル基又は（Ｃ1−Ｃ6アルコキ
シ）メチル基であり、特に好適にはベンゾイル基又はメ
トキシメチル基である。
【０１０２】Ａ法は、化合物（Ｉ）において、Ｒ3が式
（ＩＶ−１）乃至（ＩＶ−４）を有する基である化合物
（Ｉａ）を製造する方法である。
【０１０３】第Ａ１工程は、一般式（ＶＩＩ）を有する
化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、ホスフィ
ン類（好適には、トリブチルホスフィン又はトリフェニ
ルホスフィンである。）及びアゾジカルボン酸化合物類
（好適には、アゾジカルボン酸ジエチル又は１，１−ア
ゾジカルボン酸ジピペリジンである。）の存在下、一般
式（Ｖ’）を有する化合物と一般式（ＶＩ）を有する化
合物を反応させることにより行われる。
【０１０４】上記反応に使用される不活性溶媒は、本反
応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルの
ような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のような
ハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメ
トキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル
のようなエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのような
アミド類；又は上記溶媒の混合溶媒；であり、好適に
は、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化
炭化水素類、エーテル類又は上記溶媒の混合溶媒（更に
好適には、芳香族炭化水素類又はエーテル類であり、特
に好適には、トルエン又はテトラヒドロフラン）であ
る。
【０１０５】反応温度は、原料化合物、溶媒等により異
なるが、通常、−２０℃乃至１５０℃（好適には、０℃
乃至６０℃）である。
【０１０６】反応時間は、原料化合物、溶媒、反応温度
等により異なるが、通常、３０分間乃至５日間（好適に
は、５時間乃至７２時間）である。
【０１０７】反応終了後、本反応の目的化合物（ＶＩ
Ｉ）は常法に従って、反応混合物から採取される。例え
ば、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、
水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目
的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫
酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナ
トリウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得ら
れる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば
再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用
されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応
用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製
することができる。
【０１０８】第Ａ２工程は、一般式（Ｉａ）を有する化
合物を製造する工程であり、不活性溶媒の存在下又は非
存在下（好適には、存在下）、化合物（ＶＩＩ）を酸と
反応させ、Ｒ8におけるトリフェニルメチル基を除去し
た後、所望によりＲ1a及びＲ2 aにおけるアミノ基及び／
又は水酸基の保護基を除去することにより行われる。
【０１０９】上記前段の反応に使用される酸は、通常の
反応において酸触媒として使用されるものであれば特に
限定はないが、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩
素酸、燐酸のような無機酸；酢酸、蟻酸、蓚酸、メタン
スルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースル
ホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホ
ン酸のような有機酸等のブレンステッド酸；塩化亜鉛、
四塩化スズ、ボロントリクロリド、ボロントリフルオリ
ド、ボロントリブロミドのようなルイス酸；酸性イオン
交換樹脂；であり、好適には、無機酸又は有機酸（特に
好適には、塩酸、酢酸又はトリフルオロ酢酸）である。
【０１１０】上記前段の反応に使用される不活性溶媒
は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされない
が、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ
ーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロホル
ム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化
炭素のようなハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸
エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのよ
うなエステル類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシ
エタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのよう
なエーテル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ
−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ
−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチ
レングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘ
キサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；
ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド
類；水；或は水又は上記溶媒の混合溶媒；であり、好適
には、エーテル類、アルコ−ル類又は水（特に好適に
は、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エタノール又は
水）である。
【０１１１】反応温度は、原料化合物、使用される酸、
溶媒等により異なるが、通常、−２０℃乃至沸点温度
（好適には、０℃乃至１００℃）である。
【０１１２】反応時間は、原料化合物、使用される酸、
溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１５分間乃至
４８時間（好適には、３０分間乃至２０時間）である。
【０１１３】また、本工程は、不活性溶媒中、大気圧下
乃至加圧下（好適には、加圧下）化合物（ＶＩＩ）に接
触還元反応を行い、Ｒ8におけるトリフェニルメチル基
を除去した後、所望によりＲ1a及びＲ2aにおけるアミノ
基及び／又は水酸基の保護基を除去することにより、目
的化合物（Ｉａ）を製造することもできる。
【０１１４】上記接触還元反応に使用される触媒は、通
常の接触還元反応において使用されるものであれば特に
限定はされないが、例えば、パラジウム−炭素、ラネ−
ニッケル、ロジウム−酸化アルミニウム、トリフェニル
ホスフィン−酸化ロジウム、パラジウム−硫酸バリウ
ム、パラジウム黒、酸化白金、白金黒であり、好適に
は、パラジウム−炭素である。
【０１１５】上記接触還元反応に使用される不活性溶媒
は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされない
が、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ
ーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロホル
ム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化
炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルのようなエーテル類；メタノ−ル、エタ
ノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブ
タノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミ
ルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オ
クタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブの
ようなアルコ−ル類；ホルムアミド、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミドのようなアミド類；酢酸、トリフルオロ酢酸のよ
うな有機酸類；又は上記溶媒の混合溶媒；であり、好適
には、エーテル類、アルコ−ル類又は有機酸類（特に好
適には、アルコ−ル類）である。
【０１１６】反応温度は、原料化合物、使用される触
媒、溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１００℃
（好適には、１０℃乃至５０℃）である。
【０１１７】反応時間は、原料化合物、使用される触
媒、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、３０分間
乃至４８時間（好適には、１時間乃至２４時間）であ
る。
【０１１８】アミノ基及び水酸基の保護基の除去はその
種類によって異なるが、一般に有機合成化学の技術にお
いて周知の方法、例えば、T.W.Green,（Protective Gro
upsin Organic Synthesis）,John Wiley & Sons:J.F.W.
McOmis,（Protective Groups in OrganicChemistry）,
Plenum Pressに記載の方法により以下のように行うこ
とができる。
【０１１９】アミノ基の保護基が、シリル類である場合
には、通常、弗化テトラブチルアンモニウム、弗化水素
酸、弗化水素酸−ピリジン、弗化カリウムのような弗素
アニオンを生成する化合物で処理することにより除去さ
れる。
【０１２０】上記反応に使用される溶媒は、反応を阻害
しないものであれば特に限定はないが、例えば、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリ
コールジメチルエーテルのようなエ−テル類が好適であ
る。
【０１２１】反応温度及び反応時間は、特に限定はない
が、通常、０℃乃至５０℃で１０時間乃至１８時間実施
される。
【０１２２】アミノ基の保護基が、脂肪族アシル類、芳
香族アシル類、アルコキシカルボニル類又はシッフ塩基
を形成する置換されたメチレン基である場合には、水性
溶媒の存在下に、酸又は塩基で処理することにより除去
することができる。
【０１２３】上記反応に使用される酸としては、通常酸
として使用されるもので反応を阻害しないものであれば
特に限定はないが、例えば、臭化水素酸、塩酸、硫酸、
過塩素酸、燐酸、硝酸のような無機酸であり、好適には
塩酸である。
【０１２４】上記反応に使用される塩基としては、化合
物の他の部分に影響を与えないものであれば特に限定は
ないが、好適には、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；水酸化リチ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアル
カリ金属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウム
メトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブ
トキシドのような金属アルコキシド類；アンモニア水、
濃アンモニア−メタノ−ルのようなアンモニア類；が用
いられる。
【０１２５】上記反応に使用される溶媒としては、通常
の加水分解反応に使用されるものであれば特に限定はな
いが、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ
−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ
−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチ
レングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘ
キサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；
水；水と上記有機溶媒との混合溶媒；であり、好適には
エーテル類（特に好適にはジオキサン）である。
【０１２６】反応温度及び反応時間は、原料化合物、溶
媒及び使用される酸若しくは塩基等により異なり、特に
限定はないが、副反応を抑制するために、通常、０℃乃
至１５０℃で、1 時間乃至１０時間反応させる。
【０１２７】アミノ基の保護基が、アラルキル類又はア
ラルキルオキシカルボニル類である場合には、通常、不
活性溶媒中、還元剤と接触させることにより（好適に
は、触媒下、常温にて接触還元）除去する方法又は酸化
剤を用いて除去する方法が好適である。
【０１２８】接触還元による除去に使用される溶媒とし
ては、本反応に不活性なものであれば特に限定はない
が、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ
ーテルのような脂肪族炭化水素類；トルエン、ベンゼ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類；酢酸メチル、
酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル
のようなエステル類；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルの
ようなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロ
パノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブ
タノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジ
エチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シク
ロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル
類；酢酸のような有機酸類；水；上記溶媒と水との混合
溶媒；であり、好適には、アルコ−ル類、エーテル類、
有機酸類又は水（特に好適には、アルコール類又は有機
酸類）である。
【０１２９】接触還元による除去に使用される使用され
る触媒としては、通常、接触還元反応に使用されるもの
であれば、特に限定はないが、好適には、パラジウム−
炭素、ラネ−ニッケル、酸化白金、白金黒、ロジウム−
酸化アルミニウム、トリフェニルホスフィン−塩化ロジ
ウム、パラジウム−硫酸バリウムが用いられる。
【０１３０】圧力は、特に限定はないが、通常１乃至１
０気圧で行なわれる。
【０１３１】反応温度及び反応時間は、原料化合物、触
媒、溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１００℃
で、５分間乃至２４時間実施される。
【０１３２】酸化による除去において使用される溶媒と
しては、本反応に関与しないものであれば特に限定はな
いが、好適には、含水有機溶媒である。
【０１３３】このような有機溶媒としては、例えば、ク
ロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタ
ン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；アセト
ニトリルのようなニトリル類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチル
エーテルのようなエ−テル類；アセトンのようなケトン
類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなア
ミド類；及びジメチルスルホキシドのようなスルホキシ
ド類；スルホラン；であり、好適には、ハロゲン化炭化
水素類、エ−テル類又はスルホキシド類（特に好適に
は、ハロゲン化炭化水素類又はスルホキシド類）であ
る。
【０１３４】使用される酸化剤としては、酸化に使用さ
れる化合物であれば特に限定はないが、好適には、過硫
酸カリウム、過硫酸ナトリウム、アンモニウムセリウム
ナイトレイト（ＣＡＮ）、２，３−ジクロロ−５，６−
ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤＱ）が用いられる。
【０１３５】反応温度及び反応時間は、原料化合物、触
媒、溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１５０℃
で、１０分間乃至２４時間実施される。
【０１３６】アミノ基の保護基がアルケニルオキシカル
ボニル類である場合は、通常、アミノ基の保護基が前記
の脂肪族アシル類、芳香族アシル類、アルコキシカルボ
ニル類又はシッフ塩基を形成する置換されたメチレン基
である場合の除去反応の条件と同様にして、塩基と処理
することにより行われる。
【０１３７】尚、アリルオキシカルボニル基の場合は、
特に、パラジウム、及びトリフェニルホスフィン若しく
はニッケルテトラカルボニルを使用して除去する方法が
簡便で、副反応が少なく実施することができる。
【０１３８】水酸基の保護基として、シリル類を使用し
た場合には、通常、弗化テトラブチルアンモニウム、弗
化水素酸、弗化水素酸−ピリジン、弗化カリウムのよう
な弗素アニオンを生成する化合物で処理するか、又は、
塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、燐酸のような無機
酸又は酢酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホン酸、ｐ−トル
エンスルホン酸、カンファースルホン酸、トリフルオロ
酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機酸で
処理することにより除去できる。
【０１３９】尚、弗素アニオンにより除去する場合に、
蟻酸、酢酸、プロピオン酸のような有機酸を加えること
によって、反応が促進することがある。
【０１４０】上記反応に使用される不活性溶媒として
は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされない
が、好適には、ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエ
タン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのような
エ−テル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのよ
うなニトリル類；酢酸のような有機酸；水；上記溶媒の
混合溶媒；である。
【０１４１】反応温度及び反応時間は、原料化合物、触
媒、溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１００℃
（好適には、１０℃乃至５０℃）で、１時間乃至２４時
間実施される。
【０１４２】水酸基の保護基が、アラルキル類又はアラ
ルキルオキシカルボニル類である場合には、通常、不活
性溶媒中、還元剤と接触させることにより（好適には、
触媒下、常温にて接触還元）除去する方法又は酸化剤を
用いて除去する方法が好適である。
【０１４３】接触還元による除去に使用される溶媒とし
ては、本反応に関与しないものであれば特に限定はない
が、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルの
ような脂肪族炭化水素類；トルエン、ベンゼン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸プロピ
ルのようなエステル類；ジエチルエ−テル、ジイソプロ
ピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメ
トキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル
のようなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プ
ロパノール、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソ
ブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、
ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シ
クロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−
ル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ヘキサメ
チルリン酸トリアミドのようなアミド類；蟻酸、酢酸の
ような脂肪酸類；水；上記溶媒の混合溶媒；であり、好
適にはアルコ−ル類（特に好適にはメタノール）であ
る。
【０１４４】接触還元による除去に使用される触媒とし
ては、通常、接触還元反応に使用されるものであれば、
特に限定はないが、例えば、パラジウム−炭素、パラジ
ウム−黒、ラネ−ニッケル、酸化白金、白金黒、ロジウ
ム−酸化アルミニウム、トリフェニルホスフィン−塩化
ロジウム、パラジウム−硫酸バリウムであり、好適には
パラジウム−炭素である。
【０１４５】圧力は、特に限定はないが、通常１乃至１
０気圧で行なわれる。
【０１４６】反応温度及び反応時間は、原料化合物、触
媒、溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１００℃
（好適には、２０℃乃至７０℃）、５分間乃至４８時間
（好適には、１時間乃至２４時間）である。
【０１４７】酸化による除去において使用される溶媒と
しては、本反応に関与しないものであれば特に限定はな
いが、好適には、含水有機溶媒である。
【０１４８】このような有機溶媒として好適には、アセ
トンのようなケトン類、メチレンクロリド、クロロホル
ム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類、アセト
ニトリルのようなニトリル類、ジエチルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ−テル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチ
ルリン酸トリアミドのようなアミド類及びジメチルスル
ホキシドのようなスルホキシド類を挙げることができ
る。
【０１４９】使用される酸化剤としては、酸化に使用さ
れる化合物であれば特に限定はないが、好適には、過硫
酸カリウム、過硫酸ナトリウム、アンモニウムセリウム
ナイトレイト（ＣＡＮ）、２，３−ジクロロ−５，６−
ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤＱ）が用いられる。
【０１５０】反応温度及び反応時間は、原料化合物、触
媒、溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１５０℃
で、１０分間乃至２４時間実施される。
【０１５１】また、液体アンモニア中若しくはメタノ−
ル、エタノ−ル、ｎ−プロプアノール、イソプロパノ−
ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−
ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グ
リセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチル
セロソルブのようなアルコ−ル類中において、−７８℃
乃至０℃で、金属リチウム、金属ナトリウムのようなア
ルカリ金属類を作用させることによっても除去できる。
【０１５２】更に、溶媒中、塩化アルミニウム−沃化ナ
トリウム又はトリメチルシリルイオダイドのようなアル
キルシリルハライド類を用いて除去することができる。
【０１５３】使用される溶媒としては、本反応に関与し
ないものであれば特に限定はないが、好適には、メチレ
ンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲ
ン化炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；
上記溶媒の混合溶媒；が挙げられる。
【０１５４】反応温度及び反応時間は、原料化合物、溶
媒等により異なるが、通常は０℃乃至５０℃で、５分間
乃至７２時間実施される。
【０１５５】尚、反応基質が硫黄原子を有する場合は、
好適には、塩化アルミニウム−沃化ナトリウムが用いら
れる。
【０１５６】水酸基の保護基が、脂肪族アシル類、芳香
族アシル類又はアルコキシカルボニル基類である場合に
は、溶媒中、塩基で処理することにより除去される。
【０１５７】上記反応において使用される塩基として
は、化合物の他の部分に影響を与えないものであれば特
に限定はないが、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸
水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム
のようなアルカリ金属重炭酸塩類；水酸化リチウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属
水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド
のような金属アルコキシド類；アンモニア水、濃アンモ
ニア−メタノ−ルのようなアンモニア類；であり、好適
には、アルカリ金属水酸化物類、金属アルコキシド類又
はアンモニア類（特に好適には、アルカリ金属水酸化物
類又は金属アルコキシド類）である。
【０１５８】使用される溶媒としては、通常の加水分解
反応に使用されるものであれば特に限定はないが、例え
ば、ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノール、イソ
プロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−
ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコ
ール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノー
ル、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；水；上記
溶媒の混合溶媒が好適である。
【０１５９】反応温度及び反応時間は、原料化合物、使
用される塩基、溶媒等により異なり特に限定はないが、
副反応を抑制するために、通常、−２０℃乃至１５０℃
で、１時間乃至１０時間実施される。
【０１６０】水酸基の保護基が、アルコキシメチル類、
テトラヒドロピラニル類、テトラヒドロチオピラニル
類、テトラヒドロフラニル類、テトラヒドロチオフラニ
ル類又は置換されたエチル類である場合には、通常、溶
媒中、酸で処理することにより除去される。
【０１６１】使用される酸としては、通常、ブレンステ
ッド酸又はルイス酸として使用されるものであれば特に
限定はなく、好適には、塩化水素；塩酸、硫酸、硝酸の
ような無機酸；又は酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンス
ルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のような有機酸等の
ブレンステッド酸：三弗化ホウ素のようなルイス酸であ
るが、ダウエックス５０Ｗのような強酸性の陽イオン交
換樹脂も使用することができる。
【０１６２】上記反応に使用される溶媒としては、本反
応に不活性なものであれば特に限定はないが、例えば、
ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのよう
な脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホ
ルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸
エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸
ジエチルのようなエステル類；ジエチルエ−テル、ジイ
ソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチル
エーテルのようなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−
ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ
−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルア
ルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタ
ノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのよう
なアルコ−ル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンの
ようなケトン類；水；上記溶媒の混合溶媒；であり、好
適には、エ−テル類（特に好適には、テトラヒドロフラ
ン）又はアルコール類（特に好適には、メタノール）で
ある。
【０１６３】反応温度及び反応時間は、原料化合物、使
用される酸、溶媒等により異なるが、通常、−１０℃乃
至２００℃（好適には、０乃至１５０℃）で、５分間乃
至４８時間（好適には、３０分間乃至１０時間）であ
る。
【０１６４】水酸基の保護基が、アルケニルオキシカル
ボニル類である場合は、通常、水酸基の保護基が前記の
脂肪族アシル類、芳香族アシル類又はアルコキシカルボ
ニル類である場合の除去反応の条件と同様にして、塩基
と処理することにより達成される。
【０１６５】尚、アリルオキシカルボニル基の場合は、
特にパラジウム、及びトリフェニルホスフィン、又はビ
ス（メチルジフェニルホスフィン）（１，５−シクロオ
クタジエン）イリジウム（Ｉ）・ヘキサフルオロホスフ
ェートを使用して除去する方法が簡便で、副反応が少な
く実施することができる。
【０１６６】なお、前述された、化合物（ＶＩＩ）と酸
を接触させる反応又は化合物（ＶＩＩ）に接触還元反応
を行うことにより、アミノ基及び／又は水酸基の保護基
が同時に除去されることもある。
【０１６７】また、アミノ基及び／又は水酸基の保護基
の除去は、順不同で希望する除去反応を順次実施するこ
とができる。反応終了後、本反応の目的化合物（Ｉａ）
は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、
反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合に
は濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和
しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離
し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナ
トリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶剤を
留去することによって得られる。得られた目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有
機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合
せ、クロマトグラフィーを応用し適切な溶離剤で溶出す
ることによって分離、精製することができる。
【０１６８】
【化２６】 上記式中、Ｒ1、Ｒ1a、Ｒ2、Ｒ2a、Ａ及びＢは、前述し
たものと同意義を示し、Ｘは、前記ハロゲン原子を示
し、Ｙは、酸素原子又は硫黄原子を示す。
【０１６９】Ｂ法は、化合物（Ｉ）において、Ｒ3が、
式（ＩＶ−２）又は（ＩＶ−３）を有する基である化合
物（Ｉｂ）或は式（ＩＶ−１）を有する基である化合物
（Ｉｃ）を製造する工程である。
【０１７０】第Ｂ１工程は、一般式（ＩＸ）を有する化
合物を製造する工程であり、不活性溶媒の存在下又は非
存在下（好適には存在下）、化合物（Ｖ）と塩基を反応
させた後、一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物と反応さ
せることにより行われる。
【０１７１】上記反応に使用される塩基は、例えば、炭
酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属重炭酸
塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリ
ウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカ
リ金属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキ
シドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチル
アミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシ
クロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−
ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢ
Ｕ）のような有機アミン類；であり、好適にはアルカリ
金属水素化物類（特に好適には水素化ナトリウム）であ
る。
【０１７２】上記反応に使用される不活性溶媒は、本反
応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルの
ような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチル
エーテルのようなエーテル類；ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド
のようなアミド類；又は上記溶媒の混合溶媒；であり、
好適には、アミド類（特に好適にはジメチルホルムアミ
ド）である。
【０１７３】化合物（Ｖ）と塩基を反応させる際の反応
温度は、原料化合物、使用される塩基、溶媒等により異
なるが、通常、−５０℃乃至２００℃（好適には、０℃
乃至１２０℃）である。
【０１７４】化合物（Ｖ）と塩基を反応させる際の反応
時間は、原料化合物、使用される塩基、溶媒、反応温度
等により異なるが、通常、１５分間乃至２４時間（好適
には、１時間分乃至１０時間）である。
【０１７５】化合物（Ｖ）と化合物（ＶＩＩＩ）を反応
させる際の反応温度は、通常、−２０℃乃至２００℃
（好適には、０℃乃至１５０℃）である。
【０１７６】化合物（Ｖ）と化合物（ＶＩＩＩ）を反応
させる際の反応時間は、通常、３０分間乃至４８時間
（好適には、１時間乃至２４時間）である。
【０１７７】反応終了後、本反応の目的化合物（ＩＸ）
は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、
反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合に
は濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和
しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離
し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナ
トリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶剤を
留去することによって得られる。得られた目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有
機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合
せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出
することによって分離、精製することができる。
【０１７８】第Ｂ２工程は、一般式（ＸＩ）を有する化
合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、酢酸ナトリ
ウム、ピペリジニウムアセテート、ピペリジニウムベン
ゾエートのような触媒の存在下又は非存在下（好適には
存在下）、化合物（ＩＸ）と一般式（Ｘ）を有する化合
物を反応させることにより行われる。
【０１７９】上記反応に使用される不活性溶媒は、本反
応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルの
ような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のような
ハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸
プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル
類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソ
プロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−
ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコ
ール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノー
ル、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；アセトニ
トリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホル
ムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；
又は上記溶媒の混合溶媒；であり、好適には、アミド類
（特に好適には、ジメチルホルムアミド又はジメチルア
セトアミド）である。
【０１８０】反応温度は、原料化合物、使用される触
媒、溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至２００℃
（好適には、１０℃乃至１５０℃）である。
【０１８１】反応時間は、原料化合物、使用される触
媒、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１時間乃
至５０時間（好適には、２時間乃至２４時間）である。
【０１８２】反応終了後、本反応の目的化合物（ＸＩ）
は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、
反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合に
は濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和
しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離
し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナ
トリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶剤を
留去することによって得られる。得られた目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有
機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合
せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出
することによって分離、精製することができる。
【０１８３】第Ｂ３工程は、一般式（Ｉｂ）を有する化
合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、化合物（Ｘ
Ｉ）に接触還元反応を行った後、所望によりＲ1a及びＲ
2aにおけるアミノ基及び／又は水酸基の保護基を除去す
ることにより行われる。接触還元反応及び所望によりア
ミノ基及び／又は水酸基の保護基を除去する反応は、前
記Ａ法第Ａ２工程と同様に行われる。
【０１８４】また、本工程は、化合物（ＸＩ）と金属水
素化物を反応させた後、所望によりＲ1a及びＲ2aにおけ
るアミノ基及び／又は水酸基の保護基を除去することに
よっても行われる。化合物（ＸＩ）と金属水素化物を反
応させる方法は、ＷＯ９３／１３０９Ａに開示された方
法に準じて行うことができる。
【０１８５】第Ｂ４工程は、一般式（Ｉｃ）を有する化
合物を製造する工程であり、化合物（ＸＩ）において、
Ｙが硫黄原子である化合物（ＸＩａ）のＲ1a及びＲ2aに
おけるアミノ基及び／又は水酸基の保護基を除去するこ
とにより行われ、本工程は、前記Ａ法第Ａ２工程のアミ
ノ基及び／又は水酸基の保護基を除去する方法と同様に
行われる。
【０１８６】
【化２７】 上記式中、Ｒ1、Ｒ1a、Ｒ2、Ｒ2a、Ａ及びＢは、前述し
たものと同意義を示す。
【０１８７】Ｃ法は、化合物（Ｉ）において、Ｒ3が式
（ＩＶ−４）を有する基である化合物（Ｉｄ）又は式
（ＩＶ−５）を有する基である化合物（Ｉｅ）を製造す
る方法である。
【０１８８】第Ｃ１工程は、一般式（ＸＩＩ）を有する
化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、化合物
（ＩＸ）とヒドロキシルアミン（塩酸塩）と反応させた
後、還元剤と接触させることにより行われる。
【０１８９】化合物（ＩＸ）とヒドロキシルアミン（塩
酸塩）を反応させる際に使用される不活性溶媒は、本反
応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルの
ような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のような
ハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸
プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル
類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソ
プロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−
ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコ
ール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノー
ル、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；アセトニ
トリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホル
ムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；
水；又は上記溶媒の混合溶媒；であり、好適には、アル
コール類との混合溶媒（特に好適には、メタノール又は
エタノール）である。
【０１９０】化合物（ＩＸ）とヒドロキシルアミン（塩
酸塩）を反応させる際の反応温度は、原料化合物、使用
される触媒、溶媒等により異なるが、通常、−２０℃乃
至２００℃（好適には、１０℃乃至１２０℃）である。
【０１９１】化合物（ＩＸ）とヒドロキシルアミン（塩
酸塩）を反応させる際の反応時間は、原料化合物、使用
される触媒、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、
１時間乃至５０時間（好適には、２時間乃至２４時間）
である。
【０１９２】後段の反応において使用される還元剤は、
例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウ
ム、水素化シアノホウ素ナトリウムのような水素化ホウ
素アルカリ金属、水素化ジイソブチルアルミニウム、水
素化アルミニウムリチウム、水素化リチウムトリエトキ
シドアルミニウムのような水素化アルミニウム化合物で
あり、好適には水素化ホウ素アルカリ金属類（特に好適
には水素化ホウ素ナトリウム）である。
【０１９３】後段の反応において還元剤と接触させる際
に使用される溶媒は、本反応に不活性なものであれば特
に限定はされないが、好適には、化合物（ＩＸ）とヒド
ロキシルアミン（塩酸塩）と反応させる際に使用される
溶媒と同様である。
【０１９４】後段の反応において還元剤と接触させる際
の反応温度は、原料化合物、使用される還元剤、溶媒等
により異なるが、通常、−５０℃乃至２００℃（好適に
は、０℃乃至１２０℃）である。
【０１９５】後段の反応において還元剤と接触させる際
の反応時間は、原料化合物、使用される還元剤、溶媒、
反応温度等により異なるが、通常、１５分乃至２４時間
（好適には、１時間乃至１２時間）である。
【０１９６】反応終了後、本反応の目的化合物（ＸＩ
Ｉ）は常法に従って、反応混合物から採取される。例え
ば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場
合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような
混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を
分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫
酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶
剤を留去することによって得られる。得られた目的化合
物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通
常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜
組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で
溶出することによって分離、精製することができる。
【０１９７】第Ｃ２工程は、一般式（ＸＩＩＩ）を有す
る化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、化合物
（ＸＩＩ）とトリメチルシリルイソシアネートを反応さ
せることにより行われる。
【０１９８】上記反応に使用される不活性溶媒は、本反
応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルの
ような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のような
ハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメ
トキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル
のようなエーテル類；ホルムアミド、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミドのようなアミド類；又は上記溶媒の混合溶媒；で
あり、好適には、芳香族炭化水素類、エーテル類又はア
ミド類（特に好適には、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン又はジメチルホルムアミド）である。
【０１９９】反応温度は、原料化合物、溶媒等により異
なるが、通常、−５０℃乃至２００℃（好適には、０℃
乃至１２０℃）である。
【０２００】反応時間は、原料化合物、溶媒、反応温度
等により異なるが、通常、１５分間乃至４８時間（好適
には、１時間乃至２４時間）である。
【０２０１】反応終了後、本反応の目的化合物（ＸＩＩ
Ｉ）は常法に従って、反応混合物から採取される。例え
ば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場
合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような
混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を
分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫
酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶
剤を留去することによって得られる。得られた目的化合
物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通
常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜
組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で
溶出することによって分離、精製することができる。
【０２０２】第Ｃ３工程は、一般式（Ｉｄ）を有する化
合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、化合物（Ｘ
ＩＩＩ）とカルボニル化剤を反応させた後、所望により
Ｒ1a及びＲ2aにおけるアミノ基及び／又は水酸基の保護
基を除去することにより行われる。
【０２０３】上記反応に使用されるカルボニル化剤は、
通常、カルボニル化反応に使用されるものであれば特に
限定はないが、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホ
スゲン、１，１’−カルボニルジイミダゾールである。
【０２０４】化合物（ＸＩＩＩ）とカルボニル化剤を反
応させる際に使用される不活性溶媒は、本反応に不活性
なものであれば特に限定はされないが、例えば、ヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪
族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような
芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、
１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン
化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセ
トニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；
ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド
類；又は上記溶媒の混合溶媒；であり、好適には、芳香
族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類又は
アミド類（特に好適には、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン又はジメチルホルムアミド）である。
【０２０５】化合物（ＸＩＩＩ）とカルボニル化剤を反
応させる際の反応温度は、原料化合物、溶媒等により異
なるが、通常、−５０℃乃至２００℃（好適には、０℃
乃至１２０℃）である。
【０２０６】化合物（ＸＩＩＩ）とカルボニル化剤を反
応させる際の反応時間は、原料化合物、溶媒、反応温度
等により異なるが、通常、１５分間乃至５０時間（好適
には、１時間乃至２４時間）である。
【０２０７】所望によりＲ1a及びＲ2aにおけるアミノ基
及び／又は水酸基の保護基を除去する方法は、前記Ａ法
第Ａ２工程のアミノ基及び／又は水酸基の保護基を除去
する方法と同様に行われる。
【０２０８】反応終了後、本反応の目的化合物（Ｉｄ）
は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、
反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合に
は濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和
しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離
し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナ
トリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶剤を
留去することによって得られる。得られた目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有
機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合
せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出
することによって分離、精製することができる。
【０２０９】第Ｃ４工程は、一般式（Ｉｅ）を有する化
合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、化合物（Ｘ
ＩＩＩ）のＲ1a及びＲ2aにおけるアミノ基及び／又は水
酸基の保護基を除去することにより行われ、本工程は前
記Ａ法第Ａ２工程のアミノ基及び／又は水酸基の保護基
を除去する方法と同様に行われる。
【０２１０】第Ｃ５工程は、一般式（Ｉｄ）を有する化
合物を別途製造する工程であり、不活性溶媒の存在下又
は非存在下（好適には、存在下）、化合物（ＸＩＩ）を
Ｎ−（クロロカルボニル）イソシアネートと反応させた
後、所望によりＲ1a及びＲ2aにおけるアミノ基及び／又
は水酸基の保護基を除去することにより行われる。
【０２１１】化合物（ＸＩＩ）をＮ−（クロロカルボニ
ル）イソシアネートと反応させる際に使用される不活性
溶媒は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされ
ないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石
油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トル
エン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロホル
ム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化
炭素のようなハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸
エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのよ
うなエステル類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシ
エタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのよう
なエーテル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルの
ようなニトリル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリア
ミドのようなアミド類；又は上記溶媒の混合溶媒；であ
り、好適には、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素
類、エーテル類又はアミド類（特に好適には、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン又はジメチルホルムアミド）で
ある。
【０２１２】反応温度は、原料化合物、溶媒等により異
なるが、通常、−５０℃乃至１００℃（好適には、−２
０℃乃至５０℃）である。
【０２１３】反応時間は、原料化合物、溶媒、反応温度
等により異なるが、通常、１５分間乃至５０時間（好適
には、１時間乃至２４時間）である。
【０２１４】所望によりＲ1a及びＲ2aにおけるアミノ基
及び／又は水酸基の保護基を除去する方法は、前記Ａ法
第Ａ２工程のアミノ基及び／又は水酸基の保護基を除去
する方法と同様に行われる。
【０２１５】反応終了後、本反応の目的化合物（Ｉｄ）
は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、
反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合に
は濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和
しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離
し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナ
トリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶剤を
留去することによって得られる。得られた目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有
機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合
せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出
することによって分離、精製することができる。
【０２１６】
【化２８】 上記式中、Ｒ2、Ｒ2a、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ
及びＹは、前述したものと同意義を示し、Ｒ4aは、Ｒ4
の基の定義に含まれるアミノ基及び／又は水酸基が、保
護されていてもよいアミノ基及び／又は水酸基である
他、Ｒ4の基の定義における基と同様の基を示し、Ｒ5a
は、Ｒ5の基の定義に含まれるアミノ基及び／又は水酸
基が、保護されていてもよいアミノ基及び／又は水酸基
である他、Ｒ5の基の定義における基と同様の基を示
し、Ｒ7は、ホルミル基、カルボキシ基又はＣ2−Ｃ7ア
ルコキシカルボニル基を示し、Ｂｏｃはｔ−ブトキシカ
ルボニル基を示す。Ｄ法は、化合物（Ｉ）において、Ｒ
1が一般式（ＩＩ）を有する基であり、Ｒ3が式（ＩＶ−
２）又は（ＩＶ−３）を有する基である化合物（Ｉｆ
ａ）或はＲ1が一般式（ＩＩＩ）を有する基であり、Ｒ3
が式（ＩＶ−２）又は（ＩＶ−３）を有する基である化
合物（Ｉｆｂ）を製造する方法である。
【０２１７】第Ｄ１工程は、一般式（Ｉｆａ）を有する
化合物を製造する工程であり、一般式（ＸＩＶ）を有す
る化合物と一般式（ＸＶａ）を有する化合物を反応させ
た後、所望によりＲ2a、Ｒ4a及びＲ5aにおけるアミノ基
及び／又は水酸基の保護基を除去することにより行われ
る。化合物（ＸＩＶ）においてＲ7がホルミル基である
場合、不活性溶媒中、化合物（ＸＩＶ）と化合物（ＸＶ
ａ）を反応させた後、アミノ基の保護基であるｔ−ブト
キシカルボニル基を酸を用いて除去して閉環させ、更に
酸化剤と反応させることにより行われる。また、本工程
は、化合物（ＸＩＶ）と化合物（ＸＶａ）を反応させた
後、アミノ基の保護基であるｔ−ブトキシカルボニル基
を酸を用いて除去して閉環させることによって得られる
中間体を単離精製した後、酸化剤と接触させることによ
っても行うことができる。
【０２１８】化合物（ＸＩＶ）と化合物（ＸＶａ）を反
応させる際に使用される不活性溶媒は、本反応に不活性
なものであれば特に限定はされないが、例えば、ヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪
族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような
芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキ
シエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのよ
うなエーテル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパ
ノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタ
ノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエ
チレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロ
ヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル
類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなア
ミド類；酢酸、プロピオン酸のような酸類；ジメチルス
ルホキシドのようなスルホキシド類；スルホラン；又は
上記溶媒の混合溶媒；であり、好適には、エーテル類
（特に好適にはテトラヒドロフラン）である。
【０２１９】化合物（ＸＩＶ）と化合物（ＸＶａ）を反
応させる際の反応温度は、原料化合物、使用される塩
基、溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至２００℃
（好適には、１０℃乃至１２０℃）である。
【０２２０】化合物（ＸＩＶ）と化合物（ＸＶａ）を反
応させる際の反応時間は、原料化合物、使用される塩
基、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１時間乃
至５０時間（好適には、５時間乃至２４時間）である。
【０２２１】酸を用いてアミノ基の保護基であるｔ−ブ
トキシカルボニル基を除去する方法は、前記Ａ法第Ａ２
工程のアミノ基の保護基がアルコキシカルボキシ類であ
る場合の酸を用いて除去する方法と同様に行われる。
【０２２２】上記反応に使用される酸化剤としては、通
常、酸化反応に使用されるものであれば特に限定はない
が、例えば、過マンガン酸カリウム、二酸化マンガンの
ような酸化マンガン類；四酸化ルテニウムのような酸化
ルテニウム類；二酸化ゼレンのようなゼレン化合物；塩
化鉄のような鉄化合物；四酸化オスミウム、オスミン酸
カリウム・二水和物(K2OsO4・2H2O) のようなオスミウム
化合物；酸化銀のような銀化合物；酢酸水銀のような水
銀化合物；酸化鉛、四酢酸鉛のような酸化鉛化合物；ク
ロム酸カリウム、クロム酸−硫酸錯体、クロム酸−ピリ
ジン錯体のようなクロム酸化合物、アンモニウムセリウ
ムナイトレイト（ＣＡＮ）のようなセリウム化合物等の
無機金属酸化剤；塩素分子、臭素分子、沃素分子のよう
なハロゲン分子；過沃素酸ナトリウムのような過沃素酸
類；オゾン；過酸化水素水；亜硝酸のような亜硝酸化合
物；亜塩素酸カリウム、亜塩素酸ナトリウムのような亜
塩素酸化合物；過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウムのよ
うな過硫酸化合物等の無機酸化剤；ＤＭＳＯ酸化に使用
される試薬類（ジメチルスルホキシドとジシクロヘキシ
ルカルボジイミド、オキザリルクロリド、無水酢酸若し
くは五酸化燐との錯体又はピリジン−無水硫酸の錯
体）；ｔ−ブチルヒドロパーオキシドのようなパーオキ
シド類とバナジウム又はモリブデン錯体との組合せ；ト
リフェニルメチルカチオンのような安定なカチオン類；
Ｎ−ブロモコハク酸イミドのようなコハク酸イミド類と
アルカリの組合せ；ジメチルジオキシランのようなオキ
シラン類；次亜塩素酸ｔ−ブチルのような次亜塩素酸化
合物；アゾジカルボン酸エステルのようなアゾジカルボ
ン酸化合物；ｍ−クロロ過安息香酸、過フタル酸のよう
な過酸類；ジメチルジスルフィド、ジフェニルジスルフ
ィド、ジピリジルジスルフィドのようなジスルフィド類
とトリフェニルホスフィン；亜硝酸メチルのような亜硝
酸エステル類；四臭化メタンのようなテトラハロゲン化
炭素、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベン
ゾキノン（ＤＤＱ）のようなキノン化合物等の有機酸化
剤；であり、好適には、ハロゲン分子（特に好適には沃
素分子）である。
【０２２３】酸化剤と接触させる際に使用される溶媒
は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされない
が、好適には、化合物（ＸＩＶ）と化合物（ＸＶａ）を
反応させる際に使用される溶媒である。
【０２２４】酸化剤と接触させる際の反応温度及び反応
時間は、化合物（ＸＩＶ）と化合物（ＸＶａ）を反応さ
せる際の反応温度及び反応時間と同様である。
【０２２５】化合物（ＸＩＶ）においてＲ7がカルボキ
シ基である場合、不活性溶媒中、一般式（ＸＩＶ）を有
する化合物またはその反応性誘導体（酸ハライド類、活
性エステル類または混合酸無水物類）と一般式（ＸＶ
ａ）を有する化合物またはその酸付加塩（例えば、塩酸
塩、硝酸塩、硫酸塩のような鉱酸塩）を反応させた後、
アミノ基の保護基であるｔ−ブトキシカルボニル基を酸
を用いて除去し、閉環させることにより行われる。
【０２２６】また、本工程において、中間体となるアミ
ド化合物を単離精製した後、上記反応と同様にアミノ基
の保護基であるｔ−ブトキシカルボニル基を酸を用いて
除去し、次いで閉環させることによっても行われる。
【０２２７】酸ハライド法は、不活性溶媒中、化合物
（ＸＩＶ）をハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、臭
化チオニル、シュウ酸クロリド、シュウ酸ジクロリド、
オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン等）と反応さ
せ、酸ハライド類を製造し、その酸ハライド類と化合物
（ＸＶａ）またはその酸付加塩を、不活性溶媒中、塩基
の存在下又は非存在下（好適には存在下）、反応させる
ことにより行われる。
【０２２８】上記反応に使用される塩基は、例えば、炭
酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属重炭酸
塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリ
ウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカ
リ金属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキ
シドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチル
アミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシ
クロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−
ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢ
Ｕ）のような有機アミン類であり、好適には、有機アミ
ン類（特に好適には、トリエチルアミン）である。
【０２２９】上記反応に使用される不活性溶媒は、本反
応に不活性なものであれば特に限定はないが、例えば、
ヘキサン、ヘプタン、リグロインまたは石油エ−テルの
ような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロ
ホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のような
ハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメ
トキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル
のようなエーテル類；アセトンのようなケトン類；ホル
ムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；
ジメチルスルホキシドようなスルホキシド類；スルホラ
ン；であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類、エーテ
ル類又はアミド類（特に好適には、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、テトラヒドロフラン又はジメチルホルムア
ミド）である。
【０２３０】反応温度は、原料化合物、試薬等により異
なるが、ハロゲン化剤と化合物（ＸＩＶ）の反応および
酸ハライド類と化合物（ＸＶａ）またはその酸付加塩と
の反応とも、通常、−２０℃乃至１５０℃であり、好適
には、ハロゲン化剤と化合物（ＸＩＶ）との反応は−１
０℃乃至１００℃であり、酸ハライド類と化合物（ＸＶ
ａ）またはその酸付加塩との反応は−２０℃乃至１００
℃である。
【０２３１】反応時間は、原料化合物、試薬、反応温度
等により異なるが、ハロゲン化剤と化合物（ＸＩＶ）の
反応および酸ハライド類と化合物（ＸＶａ）またはその
酸付加塩との反応とも、通常、３０分間乃至８０時間
（好適には、１時間乃至４８時間）である。
【０２３２】活性エステル法は、不活性溶媒中、化合物
（ＸＩＶ）と活性エステル化剤を反応させ、活性エステ
ル類を製造した後、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非
存在下（好適には存在下）、化合物（ＸＶａ）またはそ
の酸付加塩と反応させることによって行われる。
【０２３３】上記反応に使用される活性エステル化剤
は、例えば、Ｎ−ヒドロキシサクシンイミド、１−ヒド
ロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシ−５−ノル
ボルネン−２，３−ジカルボキシイミドのようなＮ−ヒ
ドロキシ化合物；ジピリジルジスルフィドのようなジス
ルフィド化合物；ジシクロヘキシルカルボジイミドのよ
うなカルボジイミド；カルボニルジイミダゾール；トリ
フェニルホスフィン；のような縮合剤の存在下に好適に
行われる。
【０２３４】上記反応に使用される不活性溶媒は、本反
応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、リグロインまたは石油エ−テ
ルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キ
シレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、
１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン
化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエ
タン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのような
エーテル類；アセトンのようなケトン類；ホルムアミ
ド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘ
キサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジメチ
ルスルホキシドのようなスルホキシド類；スルホラン；
であり、好適には、エーテル類又はアミド類（特に好適
には、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はジメチルホ
ルムアミド）である。
【０２３５】上記反応に使用される塩基は、例えば、前
記酸ハライド法において使用されるものと同様の塩基を
挙げることができる。
【０２３６】反応温度は、原料化合物、試薬等により異
なるが、通常、活性エステル化反応では、−７０℃乃至
１５０℃（好適には、−１０℃乃至１００℃）であり、
活性エステル類と化合物（ＸＶａ）またはその酸付加塩
との反応では、−２０℃乃至１００℃（好適には、０℃
乃至５０℃）である。
【０２３７】反応時間は、原料化合物、試薬、反応温度
等により異なるが、活性エステル化反応及び活性エステ
ル類と化合物（ＸＶａ）またはその酸付加塩との反応と
もに、通常、３０分間乃至８０時間（好適には、１時間
乃至４８時間）である。
【０２３８】混合酸無水物法は、不活性溶媒中、塩基存
在下または非存在下（好適には、存在下）、化合物（Ｘ
ＩＶ）と混合酸無水物化剤を反応させ、混合酸無水物類
を製造した後、不活性溶媒中、混合酸無水物類と化合物
（ＸＶａ）またはその酸付加塩を反応させることにより
行われる。
【０２３９】上記反応に使用される塩基は、例えば、炭
酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属重炭酸
塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリ
ウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカ
リ金属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキ
シドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチル
アミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシ
クロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−
ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢ
Ｕ）のような有機アミン類であり、好適には有機アミン
類（特に好適には、トリエチルアミン）である。
【０２４０】上記反応に使用される混合酸無水物化剤
は、例えば、クロル炭酸エチル、クロル炭酸イソブチル
のような炭酸Ｃ1−Ｃ4アルキルハライド；ピバロイルク
ロリドのようなＣ1−Ｃ5アルカノイルハライド；シアノ
ホスホン酸ジエチル、シアノホスホン酸ジフェニルのよ
うなジＣ1−Ｃ4アルキル若しくはジＣ6−Ｃ14アリール
シアノリン酸であり、好適には、ジＣ1−Ｃ4アルキル若
しくはジＣ6−Ｃ14アリールシアノリン酸（特に好適に
は、シアノホスホン酸ジエチル）である。
【０２４１】混合酸無水物類を製造する際に使用される
不活性溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶
解する物であれば特に限定はないが、例えば、ヘキサ
ン、ヘプタン、リグロインまたは石油エ−テルのような
脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのよ
うな芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、１，２−ジク
ロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル
類；アセトンのようなケトン類；ホルムアミド、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチル
リン酸トリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキ
シドのようなスルホキシド類；スルホラン；であり、好
適には、エーテル類又はアミド類（特に好適には、テト
ラヒドロフラン又はジメチルホルムアミド）である。
【０２４２】混合酸無水物類を製造する反応に於ける反
応温度は、原料化合物、試薬等により異なるが、通常、
−５０℃乃至１００℃（好適には、０℃乃至６０℃）で
ある。
【０２４３】混合酸無水物類を製造する反応に於ける反
応時間は、原料化合物、試薬、反応温度等により異なる
が、通常、３０分間乃至７２時間（好適には、１時間乃
至２４時間）である。
【０２４４】混合酸無水物類と化合物（ＸＶａ）または
その酸付加塩との反応は、不活性溶媒中、塩基の存在下
または非存在下（好適には、存在下）で行われ、使用さ
れる塩基および不活性溶媒は、前述された混合酸無水物
類を製造する反応において使用されるものと同様であ
る。
【０２４５】混合酸無水物類と化合物（ＸＶａ）または
その酸付加塩の反応に於ける反応温度は、原料化合物、
試薬等により異なるが、通常、−３０℃乃至１００℃
（好適には、０℃乃至８０℃）である。
【０２４６】混合酸無水物類と化合物（ＸＶａ）または
その酸付加塩の反応に於ける反応時間は、原料化合物、
試薬、反応温度等により異なるが、通常、５分間乃至２
４時間（好適には、３０分間乃至１６時間）である。
【０２４７】また、本反応において、ジＣ1−Ｃ4アルキ
ルシアノリン酸またはジＣ6−Ｃ14アリールシアノリン
酸を使用する場合には、塩基の存在下、化合物（ＸＩ
Ｖ）と化合物（ＸＶａ）を直接反応させることもでき
る。酸を用いてアミノ基の保護基であるｔ−ブトキシカ
ルボニル基を除去する方法は、前記Ａ法第Ａ２工程のア
ミノ基の保護基がアルコキシカルボニル類である場合の
酸を用いて除去する方法と同様に行われる。
【０２４８】酸を用いてアミノ基の保護基であるｔ−ブ
トキシカルボニル基を除去し閉環させる方法は、前記Ａ
法第Ａ２工程のアミノ基の保護基がアルコキシカルボキ
シ類である場合の酸を用いて除去する方法と同様に行わ
れる。
【０２４９】化合物（ＸＩＶ）においてＲ7がＣ2−Ｃ7
アルコキシカルボニル基である場合、不活性溶媒の存在
下又は非存在下（好適には非存在下）、塩基の存在下又
は非存在下、化合物（ＸＩＶ）と化合物（ＸＶａ）を反
応させた後、酸を用いてアミノ基の保護基であるｔ−ブ
トキシカルボニル基を除去し、閉環させることにより行
われる。
【０２５０】また、本工程において、中間体となるアミ
ド化合物を単離精製した後、上記反応と同様にアミノ基
の保護基であるｔ−ブトキシカルボニル基を酸を用いて
除去し、次いで閉環させることによっても行われる。
【０２５１】化合物（ＸＩＶ）と化合物（ＸＶａ）を反
応させる反応において使用される塩基は、例えば、炭酸
リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアル
カリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩
類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金
属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド
のようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ
［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシク
ロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジ
アザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢ
Ｕ）のような有機アミン類であり、好適には有機アミン
類（特に好適にはトリエチルアミン）である。
【０２５２】化合物（ＸＩＶ）と化合物（ＸＶａ）を反
応させる反応に使用される不活性溶媒は、本反応に不活
性なものであれば特に限定はされないが、例えば、ヘキ
サン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂
肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのよう
な芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルの
ようなエーテル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロ
パノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブ
タノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジ
エチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シク
ロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル
類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなア
ミド類；又は上記溶媒の混合溶媒；であり、好適には、
エーテル類又はアミド類（特に好適には、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン又はジメチルホルムアミド）であ
る。
【０２５３】反応温度は、原料化合物、使用される塩
基、溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至２００℃
（好適には、５０℃乃至１５０℃）である。
【０２５４】反応時間は、原料化合物、使用される塩
基、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１時間乃
至５０時間（好適には、５時間乃至２４時間）である。
【０２５５】酸を用いてアミノ基の保護基であるｔ−ブ
トキシカルボニル基を除去し閉環させる方法は、前記Ａ
法第Ａ２工程のアミノ基の保護基がアルコキシカルボキ
シ類である場合の酸を用いて除去する方法と同様に行わ
れる。
【０２５６】所望によりＲ2a、Ｒ4a及びＲ5aにおけるア
ミノ基及び／又は水酸基の保護基を除去する方法は、前
記Ａ法第Ａ２工程のアミノ基及び／又は水酸基の保護基
を除去する方法と同様に行われる。
【０２５７】反応終了後、本反応の目的化合物（Ｉｆ
ａ）は常法に従って、反応混合物から採取される。例え
ば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場
合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような
混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を
分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫
酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶
剤を留去することによって得られる。得られた目的化合
物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通
常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜
組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で
溶出することによって分離、精製することができる。
【０２５８】第Ｄ２工程は、一般式（Ｉｆｂ）を有する
化合物を製造する工程であり、前記Ｄ法第Ｄ１工程と同
様に行われ、一般式（ＸＩＶ）を有する化合物と一般式
（ＸＶｂ）を有する化合物を反応させた後、所望により
Ｒ2a、Ｒ4a及びＲ5aにおけるアミノ基及び／又は水酸基
の保護基を除去することにより行われる工程である。ま
た、前記Ａ法、Ｂ法、Ｃ法及びＤ法により得られた化合
物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉ
ｅ）、（Ｉｆａ）及び（Ｉｆｂ）のＲ4がアミノ基で置
換されたフェニル基又はピリジル基である場合、更に所
望によりアミノ基に、アルキル化、アリール化、アラル
キル化又はアシル化を行うことができる。これらの反応
は、公知か、公知の方法又はそれに類似した方法に従っ
て容易に製造される［The Chemistry of the Amino Gro
up, chapter6, 1968，John Wiley & Sons、The Chemist
ry of the Amino Group, chapter2, 1970，John Wiley
& Sons等。］。
【０２５９】原料化合物（Ｖ）、（Ｖ’）、（ＶＩ）、
（ＶＩＩＩ）、（Ｘ）、（ＸＩＶ）、（ＸＶａ）及び
（ＸＶｂ）は、公知か、公知の方法又はそれに類似した
方法に従って容易に製造される。
【０２６０】原料化合物（Ｖ）、（Ｖ’）、（ＸＩ
Ｖ）、（ＸＶａ）及び（ＸＶｂ）は、例えば、以下の方
法によっても製造できる。
【０２６１】
【化２９】 上記式中、Ｒ4a、Ｒ5a、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ及び
Ｂｏｃは前述したものと同意義を示す。
【０２６２】Ｅ法は、化合物（Ｖａ）及び（Ｖｂ）を製
造する工程である。
【０２６３】第Ｅ１工程は、化合物（Ｖａ）を製造する
工程であり、一般式（ＸＶＩ）を有する化合物と化合物
（ＸＶａ）を反応させ、酸を用いてアミノ基の保護基で
あるｔ−ブトキシカルボニル基を除去し、閉環させるこ
とにより行われる。本工程は、前記Ｄ法第Ｄ１工程にお
いて、化合物（ＸＩＶ）と化合物（ＸＶａ）を反応さ
せ、酸を用いてアミノ基の保護基であるｔ−ブトキシカ
ルボニル基を除去し、閉環させる方法と同様に行われ
る。
【０２６４】特に、化合物（ＸＶａ）においてＥが窒素
原子である場合、閉環させる方法において、好適には化
合物（ＸＶＩ）を大過剰に用いて溶媒の非存在下に行わ
れる。
【０２６５】第Ｅ２工程は、化合物（Ｖｂ）を製造する
工程であり、化合物（ＸＶＩ）と化合物（ＸＶｂ）を反
応させ、酸を用いてアミノ基の保護基であるｔ−ブトキ
シカルボニル基を除去することにより行われる。本工程
は、前記Ｄ法第Ｄ１工程において、Ｒ7がカルボキシ基
である場合の化合物（ＸＩＶ）と化合物（ＸＶａ）を反
応させ、酸を用いてアミノ基の保護基であるｔ−ブトキ
シカルボニル基を除去する方法と同様に行われる。
【０２６６】閉環させる方法においても前記Ｄ法第Ｄ１
工程と同様に行われるが、化合物（ＸＶａ）においてＥ
が窒素原子である場合、好適には化合物（ＸＶＩ）を大
過剰に用いて溶媒の非存在下に行われる。
【０２６７】反応終了後、本反応の目的化合物（Ｖａ）
及び（Ｖｂ）は常法に従って、反応混合物から採取され
る。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存
在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチル
のような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む
有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で
乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。得られ
た目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈
殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されている方
法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な
溶離剤で溶出することによって分離、精製することがで
きる。
【０２６８】
【化３０】 上記式中、Ｒ2a、Ｒ7、Ｒ8、Ａ、Ｂ、Ｘ及びＹは前述し
たものと同意義を示し、Ｒ7aは、Ｒ7の基の定義に含ま
れるホルミル基又はカルボキシ基が、保護されてもよい
ホルミル基又はカルボキシ基である他、Ｒ7の定義にお
ける基と同様の基を示す。
【０２６９】上記において、「保護されてもよいホルミ
ル基」の「保護基」は、有機合成化学の分野で使用され
るホルミル基の保護基であれば特に限定はされないが、
例えば、ジメトキシメチル、ジエトキシメチル、ジプロ
ポキシメチル、ジブトキシメチルのような前記Ｃ1−Ｃ6
アルコキシで置換されたメチル基、１，３−ジオキサン
−２−イル、１、３−ジオキソラン−２−イル、１，３
−ジチアン−２−イル、１，３−ジチオラン−２−イル
であり、好適には、ジメトキシメチル、ジエトキシメチ
ル、１、３−ジオキソラン−２−イル又は１，３−ジチ
アン−２−イルである。
【０２７０】上記において、「保護されてもよいカルボ
キシ基」の「保護基」は、有機合成化学の分野で使用さ
れるカルボキシ基の保護基であれば特に限定はされない
が、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルのようなＣ1−Ｃ6
アルキル基、ベンジル、フェネチル、３−フェニルプロ
ピル、１−ナフチルメチル、ジフェニルメチル、トリフ
ェニルメチル、４−メチルベンジル、４−メトキシベン
ジル、４−ニトロベンジル、４−フルオロベンジル、４
−シアノベンジルのようなＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6
アルコキシ、ニトロ、ハロゲン若しくはシアノで置換さ
れてもよい１乃至３個のＣ6−Ｃ10アリールで置換され
たＣ1−Ｃ6アルキル基であり、好適には、Ｃ1−Ｃ6アル
キル基又はベンジル基である。
【０２７１】Ｆ法は、化合物（ＸＩＶ）を製造する方法
である。
【０２７２】第Ｆ１工程は、化合物（ＸＩＶ）を製造す
る工程であり、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式
（ＸＶＩＩ）を有する化合物を一般式（ＸＶＩＩＩ）を
有する化合物と反応させた後、Ｒ7aにおけるホルミル基
又はカルボキシ基が保護されたホルミル基又はカルボキ
シ基である場合、その保護基を除去することにより行わ
れる。
【０２７３】一般式（ＸＶＩＩ）を有する化合物を一般
式（ＸＶＩＩＩ）を有する化合物と反応させる際に使用
される塩基は、前記Ｂ法第Ｂ１工程で使用されるものと
同様であり、好適にはアルカリ金属水素化物（特に好適
には水素化ナトリウム）である。
【０２７４】一般式（ＸＶＩＩ）を有する化合物を一般
式（ＸＶＩＩＩ）を有する化合物と反応させる際に使用
される溶媒は、前記Ｂ法第Ｂ１工程で使用されるものと
同様であり、好適には、アミド類又はアミド類と他の混
合溶媒（特に好適にはジメチルホルムアミド）である。
【０２７５】一般式（ＸＶＩＩ）を有する化合物を一般
式（ＸＶＩＩＩ）を有する化合物と反応させる際の反応
温度は、原料化合物、使用される塩基、溶媒等により異
なるが、通常、−５０℃乃至２００℃（好適には、０℃
乃至１２０℃）である。
【０２７６】一般式（ＸＶＩＩ）を有する化合物を一般
式（ＸＶＩＩＩ）を有する化合物と反応させる際の反応
時間は、原料化合物、使用される塩基、溶媒、反応温度
等により異なるが、通常、３０分間乃至２４時間（好適
には、１時間乃至１０時間）である。
【０２７７】所望によるホルミル基又はカルボキシ基の
保護基の除去はその種類によって異なるが、一般に有機
合成化学の技術において周知の方法、例えば、T.W.Gree
n,（Protective Groups in Organic Synthesis）, John
Wiley & Sons; J.F.W.Mcomie,（Protective Groups in
Organic Synthesis）, Plenum Pressに準じて行うこと
ができる。
【０２７８】また、化合物（ＸＩＶ）のＲ7又は化合物
（ＸＶＩＩＩ）のＲ7aがカルボキシ基である化合物は、
Ｒ7又はＲ7aが、ホルミル基、保護されたホルミル基で
ある化合物から、常法に従って容易に製造することがで
きる。
【０２７９】反応終了後、本反応の目的化合物（ＸＩ
Ｖ）は常法に従って、反応混合物から採取される。例え
ば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場
合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような
混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を
分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫
酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶
剤を留去することによって得られる。得られた目的化合
物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通
常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜
組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で
溶出することによって分離、精製することができる。
【０２８０】
【化３１】 上記式中、Ｒ2a、Ｒ7、Ｒ7a、Ａ、Ｂ、Ｘ及びＹは前述
したものと同意義を示し、Ｒ9は、カルボキシ基の保護
基（前述したものと同意義を示す。）を示す。
【０２８１】Ｇ法は、Ｆ法とは別に化合物（ＸＩＶ）を
製造する方法である。
【０２８２】第Ｇ１工程は、一般式（ＸＸＩ）を有する
化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、塩基の存
在下、一般式（ＸＩＸ）を有する化合物を一般式（Ｘ
Ｘ）を有する化合物と反応させることにより行われ、本
工程は前記Ｆ法第Ｆ１工程と同様に行われる。
【０２８３】第Ｇ２工程は、一般式（ＸＸＩＩ）を有す
る化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＸＩ）を還
元することにより行われる。本反応は、接触還元反応又
は一般的なニトロ基の還元法である亜鉛−酢酸法、錫−
アルコール法若しくは錫−塩酸法を用いることにより行
われる。
【０２８４】第Ｇ３工程は、一般式（ＸＸＩＩＩ）を有
する化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＸＩＩ）
にMeerwein Arylation反応を行うことにより、達成され
る。Meerwein Arylation反応は、特開昭５５−２２６５
７号公報（ＵＳＰ４２５８１９３）及びS.Oae らの方法
［Bull. Chem. Soc. Jpn., 53, 1065 (1980)等。］に記
載された方法に準じて行われる。
【０２８５】第Ｇ４工程は、化合物（ＸＩＶ）を製造す
る工程であり、化合物（ＸＸＩＩＩ）と一般式（ＸＸＩ
Ｖ）を有する化合物とを反応させた後、加水分解した
後、所望によりＲ7aの基の定義におけるホルミル基又は
カルボキシ基の保護基を除去することにより行われる。
【０２８６】化合物（ＸＸＩＩＩ）と一般式（ＸＸＩ
Ｖ）を有する化合物とを反応させた後、加水分解する反
応は、特開昭５５−２２６５７号公報（ＵＳＰ４２５８
１９３）に記載された方法に準じて行われる。
【０２８７】Ｒ7aの基の定義におけるホルミル基又はカ
ルボキシ基の保護基を除去する方法は、前記Ｆ法におけ
るホルミル基又はカルボキシ基の保護基を除去する方法
と同様に行われる。
【０２８８】反応終了後、本反応の目的化合物（ＸＩ
Ｖ）は常法に従って、反応混合物から採取される。例え
ば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場
合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような
混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を
分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫
酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶
剤を留去することによって得られる。得られた目的化合
物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通
常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜
組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で
溶出することによって分離、精製することができる。
【０２８９】
【化３２】 上記式中、Ｒ4a、Ｒ5a、Ｒ6、Ｄ、Ｅ、Ｘ及びＢｏｃは
前述したものと同意義を示す。
【０２９０】Ｈ法は、化合物（ＸＶａ）及び（ＸＶｂ）
を製造する方法である。
【０２９１】第Ｈ１工程は、一般式（ＸＸＶＩＩａ）を
製造する工程であり、不活性溶媒中、塩基の存在下、一
般式（ＸＸＶ）を有する化合物を一般式（ＸＸＶＩａ）
を有する化合物と反応させることにより行われ、本工程
は前記Ｆ法第Ｆ１工程と同様に行われる。
【０２９２】第Ｈ２工程は、化合物（ＸＶａ）を製造す
る工程であり、化合物（ＸＸＶＩＩａ）を還元すること
により行われ、本工程は、前記Ｇ法第Ｇ２工程と同様に
行われる。
【０２９３】第Ｈ３工程は、化合物（ＸＸＶＩＩｂ）を
製造する工程であり、不活性溶媒中、塩基の存在下、化
合物（ＸＸＶ）を有する化合物を一般式（ＸＸＶＩｂ）
を有する化合物と反応させることにより行われ、本工程
は前記Ｆ法第Ｆ１工程と同様に行われる。
【０２９４】第Ｈ４工程は、化合物（ＸＶｂ）を製造す
る工程であり、化合物（ＸＸＶＩＩｂ）を還元すること
により行われ、本工程は、前記Ｇ法第Ｇ２工程と同様に
行われる。
【０２９５】反応終了後、本反応の目的化合物（ＸＶ
ａ）及び（ＸＶｂ）は常法に従って、反応混合物から採
取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶
物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸
エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物
を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネ
シウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム
等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。得
られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、
再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されてい
る方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適
切な溶離剤で溶出することによって分離、精製すること
ができる。
【０２９６】
【化３３】 上記式中、Ｒ5a、Ｒ6、Ｅ、Ｘ及びＢｏｃは前述したも
のと同意義を示す。
【０２９７】Ｉ法は、化合物（ＸＸＶＩａ）及び（ＸＸ
ＶＩｂ）を製造する方法である。
【０２９８】第Ｉ１工程は、一般式（ＸＸＩＸａ）を有
する化合物を製造する工程であり、一般式（ＸＸＶＩＩ
Ｉａ）を有する化合物のアミノ基をｔ−ブトキシカルボ
ニル基で保護することにより行われ、その方法は一般に
有機合成化学の技術において周知の方法、例えば、T.W.
Green,（Protective Groups in Organic Synthesis）,
John Wiley & Sons; J.F.W.Mcomie,（Protective Group
s in Organic Synthesis）, Plenum Pressに準じて行う
ことができる。
【０２９９】第Ｉ２工程は、化合物（ＸＸＶＩａ）を製
造する工程であり、不活性溶媒中、塩基の存在下、化合
物（ＸＸＩＸａ）を一般式（ＸＸＸ）を有する化合物と
反応させることにより行われる。
【０３００】上記反応において使用される塩基は、前記
Ｂ法第Ｂ１工程で使用されるものと同様であり、好適に
はアルカリ金属水素化物（特に好適には水素化ナトリウ
ム）である。
【０３０１】上記反応において使用される溶媒は、前記
Ｂ法第Ｂ１工程で使用されるものと同様であり、好適に
は、エ−テル類又はアミド類（特に好適には、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン又はジメチルホルムアミド）で
ある。
【０３０２】反応温度は、原料化合物、使用される塩
基、溶媒等により異なるが、通常、−５０℃乃至２００
℃（好適には、０℃乃至１２０℃）である。
【０３０３】反応時間は、原料化合物、使用される塩
基、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、３０分間
乃至２４時間（好適には、１時間乃至１０時間）であ
る。
【０３０４】第Ｉ３工程は、一般式（ＸＸＩＸｂ）を有
する化合物を製造する工程であり、一般式（ＸＸＶＩＩ
Ｉｂ）を有する化合物のアミノ基をｔ−ブトキシカルボ
ニル基で保護することにより行われ、本工程は前記Ｉ法
第Ｉ１工程と同様に行われる。
【０３０５】第Ｉ４工程は、化合物（ＸＸＶＩｂ）を製
造する工程であり、不活性溶媒中、塩基の存在下、化合
物（ＸＸＩＸｂ）を一般式（ＸＸＸ）を有する化合物と
反応させることにより行われ、本工程は前記Ｉ法第Ｉ２
工程と同様に行われる。
【０３０６】反応終了後、本反応の目的化合物（ＸＸＶ
Ｉａ）及び（ＸＸＶＩｂ）は常法に従って、反応混合物
から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、
又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、
水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目
的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫
酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナ
トリウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得ら
れる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば
再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用
されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応
用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製
することができる。
【０３０７】
【化３４】 上記式中、Ｒ5a、Ｒ6、Ｄ、Ｅ及びＢｏｃは前述したも
のと同意義を示し、Ｒ1 0は、水素原子又はトリフェニル
メチル基を示し、式
【０３０８】
【化３５】 を有する基は、置換基群αから選択される基で1乃至4個
置換されてもよいフェニル基又は置換基群αから選択さ
れる基で1乃至３個置換されてもよいピリジル基を示
す。
【０３０９】J法は、Ｈ法とは別途にＲ4aが、保護され
てもよいテトラゾリル基で置換されたフェニル基又はピ
リジル基ある化合物（ＸＶｄ）または（ＸＶｆ）を製造
する方法である。
【０３１０】第Ｊ１工程は、一般式（ＸＶｄ）を有する
化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、化合物
（ＸＶａ）において、Ｒ4aがシアノ基で置換されたフェ
ニル基又はピリジル基ある化合物（ＸＶｃ）とアジド化
合物を反応させた後、所望により、得られた化合物のテ
トラゾリル基を保護することにより行われる。
【０３１１】上記反応に使用される不活性溶媒は、本反
応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルの
ような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のような
ハロゲン化炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリ
ル類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジ
エチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類；アセトンのようなケトン類；ホルムアミド、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチル
リン酸トリアミドのようなアミド類；及びジメチルスル
ホキシドのようなスルホキシド類；であり、好適には芳
香族炭化水素類（特に好適にはトルエン）である。
【０３１２】上記反応に使用されるアジド化合物は、例
えば、ジフェニル燐酸アジドのようなジアリール燐酸ア
ジド誘導体；トリメチルシリルアジド、トリエチルシリ
ルアジドのようなトリアルキルシリルアジド類又はアジ
化ナトリウム、アジ化カリウムのようなアジ化アルカリ
金属塩類；アジ化トリ−ｎ−ブチル錫のようなトリアル
キル錫アジド；であり、好適にはトリアルキル錫アジド
（特に好適にはアジ化トリ−ｎ−ブチル錫）である。
【０３１３】また、上記反応において、アジド化合物は
単独で用いる他、例えば、トリメチルシリルトリフレ−
ト、トリエチルシリルトリフレ−トのようなトリアルキ
ルシリルトリフレ−ト類、トリフルオロボランエテレ−
ト、塩化アルミニウム、塩化亜鉛のようなルイス酸と併
用してもよい。
【０３１４】反応温度は、原料化合物、使用されるアジ
ド類、溶媒の種類等により異なるが、通常、−１０℃乃
至２００℃（好適には、５０℃乃至１５０℃）である。
【０３１５】反応時間は、原料化合物、使用されるアジ
ド類、溶媒の種類、反応温度等により異なるが、通常、
１５分乃至４８時間（好適には３０分乃至３０時間）で
ある。
【０３１６】所望により行われるテトラゾリル基を保護
する反応は、不活性溶媒中、塩基の存在下、上記反応に
より得られた化合物とハロゲン化トリフェニルメタンを
反応させることにより行われる。
【０３１７】使用される塩基は、前記Ｂ法第Ｂ１工程に
使用されものと同様であり、好適には、有機アミン類
（特に好適には、トリエチルアミン）である。
【０３１８】使用される不活性溶媒は、化合物（ＸＶ
ｃ）とアジド化合物を反応させる際に使用されるものと
同様であり、好適には、エ−テル類とアミド類の混合溶
媒（特に好適には、テトラヒドロフラン及びジメチルホ
ルムアミドの混合溶媒）である。
【０３１９】反応温度は、原料化合物、塩基、溶媒の種
類等により異なるが、通常、−１０℃乃至１５０℃（好
適には、０℃乃至６０℃）である。
【０３２０】反応時間は、原料化合物、塩基、溶媒の種
類、反応温度等により異なるが、通常、１５分乃至４８
時間（好適には３０分乃至３０時間）である。
【０３２１】第Ｊ２工程は、一般式（ＸＶｆ）を有する
化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、化合物
（ＸＶｂ）において、Ｒ4aがシアノ基で置換されたフェ
ニル基又はピリジル基ある化合物（ＸＶｅ）とアジド化
合物を反応させた後、所望により、得られた化合物のテ
トラゾリル基を保護することにより行われ、本工程は前
記Ｊ法第Ｊ１工程と同様に行われる。
【０３２２】反応終了後、本反応の目的化合物（ＸＶ
ｄ）及び（ＸＶｆ）は常法に従って、反応混合物から採
取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶
物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸
エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物
を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネ
シウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム
等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。得
られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、
再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されてい
る方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適
切な溶離剤で溶出することによって分離、精製すること
ができる。
【０３２３】原料化合物（ＸＶＩ）、（ＸＶＩＩ）、
（ＸＶＩＩＩ）、（ＸＩＸ）、（ＸＸ）、（ＸＸＩ
Ｖ）、（ＸＸＶ）、（ＸＸＶＩＩＩａ）、（ＸＸＶＩＩ
Ｉｂ）及び（ＸＸＸ）は、公知か、公知の方法又はそれ
に類似した方法に従って容易に製造される［例えば、特
開平９−１８８６６９号公報（ＥＰ５４３６６２Ａ）
等］。
【０３２４】本発明の前記一般式（Ｉ）を有する化合物
又はその薬理上許容される塩は、優れた、インスリン抵
抗性改善作用、血糖低下作用、抗炎症作用、免疫調節作
用、アルドース還元酵素阻害作用、５−リポキシゲナー
ゼ阻害作用、過酸化脂質生成抑制作用、ＰＰＡＲ活性化
作用、抗骨粗鬆症作用、ロイコトリエン拮抗作用、脂肪
細胞化促進作用、ガン細胞増殖抑制作用、カルシウム拮
抗作用を有し、糖尿病、高脂血症、肥満症、耐糖能不
全、高血圧症、脂肪肝、糖尿病合併症（例えば、網膜
症、腎症、神経症、白内障、冠動脈疾患等である。）、
動脈硬化症、妊娠糖尿病、多嚢胞卵巣症候群、心血管性
疾患（例えば、虚血性心疾患等である。）、非アテロー
ム性動脈硬化症又は虚血性心疾患により惹起される細胞
損傷（例えば、脳卒中により惹起される脳損傷等であ
る。）、痛風、炎症性疾患（例えば、骨関節炎、疼痛、
発熱、リウマチ性関節炎、炎症性腸炎、アクネ、日焼
け、乾癬、湿疹、アレルギー性疾患、喘息、ＧＩ潰瘍、
悪液質、自己免疫疾患、膵炎である。）、ガン、骨粗鬆
症、白内障等；の予防剤及び／又は治療剤として有用で
ある。
【０３２５】更に、本発明の前記一般式（Ｉ）を有する
化合物又はその薬理上許容される塩と、α−グルコシダ
ーゼ阻害剤、アルドース還元酵素阻害剤、ビグアナイド
剤、スタチン系化合物、スクアレン合成阻害剤、フィブ
ラート系化合物、ＬＤＬ異化促進剤及びアンジオテンシ
ン変換酵素阻害剤の少なくとも1種を組み合わせてなる
医薬（特に好適には、糖尿病又は糖尿病合併症の予防剤
及び／又は治療剤である。）も有用である。
【０３２６】本発明の前記一般式（Ｉ）を有する化合物
又はその薬理上許容される塩を、上記治療剤又は予防剤
として使用する場合には、それ自体或は適宜の薬理学的
に許容される、賦形剤、希釈剤等と混合し、例えば、錠
剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくはシロップ剤等に
よる経口的又は注射剤若しくは坐剤等による非経口的に
投与することができる。
【０３２７】また、本発明の前記一般式（Ｉ）を有する
化合物又はその薬理上許容される塩を、α−グルコシダ
ーゼ阻害剤、アルドース還元酵素阻害剤、ビグアナイド
剤、スタチン系化合物、スクアレン合成阻害剤、フィブ
ラート系化合物、ＬＤＬ異化促進剤及びアンジオテンシ
ン変換酵素阻害剤の少なくとも1種を組み合わせて医薬
として使用する場合には、これらの有効成分を別々に又
は同時にそれ自体或は適宜の薬理学的に許容される、賦
形剤、希釈剤等と混合し、例えば、錠剤、カプセル剤、
顆粒剤、散剤若しくはシロップ剤等による経口的又は注
射剤若しくは坐剤等による非経口的に投与することがで
きる。このとき有効成分を別々に製剤化した場合、別々
に製剤化したものを使用時に希釈剤などを用いて混合し
て投与できることができるが、別々に製剤化したもの
を、別々に、同時に、又は時間差をおいて同一対象に投
与してもよい。
【０３２８】これらの製剤は、賦形剤（例えば、乳糖、
白糖、葡萄糖、マンニトール、ソルビトールのような糖
誘導体；トウモロコシデンプン、バレイショデンプン、
α澱粉、デキストリンのような澱粉誘導体；結晶セルロ
ースのようなセルロース誘導体；アラビアゴム；デキス
トラン；プルランのような有機系賦形剤：及び、軽質無
水珪酸、合成珪酸アルミニウム、珪酸カルシウム、メタ
珪酸アルミン酸マグネシウムのような珪酸塩誘導体；燐
酸水素カルシウムのような燐酸塩；炭酸カルシウムのよ
うな炭酸塩；硫酸カルシウムのような硫酸塩等の無機系
賦形剤を挙げることができる。）、滑沢剤（例えば、ス
テアリン酸、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マ
グネシウムのようなステアリン酸金属塩；タルク；コロ
イドシリカ；ビーガム、ゲイ蝋のようなワックス類；硼
酸；アジピン酸；硫酸ナトリウムのような硫酸塩；グリ
コール；フマル酸；安息香酸ナトリウム；ＤＬロイシ
ン；脂肪酸ナトリウム塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ラ
ウリル硫酸マグネシウムのようなラウリル硫酸塩；無水
珪酸、珪酸水和物のような珪酸類；及び、上記澱粉誘導
体を挙げることができる。）、結合剤（例えば、ヒドロ
キシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロース、ポリビニルピロリドン、マクロゴール、及
び、前記賦形剤と同様の化合物を挙げることができ
る。）、崩壊剤（例えば、低置換度ヒドロキシプロピル
セルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロースカルシウム、内部架橋カルボキシメチ
ルセルロースナトリウムのようなセルロース誘導体；カ
ルボキシメチルスターチ、カルボキシメチルスターチナ
トリウム、架橋ポリビニルピロリドンのような化学修飾
されたデンプン・セルロース類を挙げることができ
る。）、安定剤（メチルパラベン、プロピルパラベンの
ようなパラオキシ安息香酸エステル類；クロロブタノー
ル、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコールの
ようなアルコール類；塩化ベンザルコニウム；フェノー
ル、クレゾールのようなフェノール類；チメロサール；
デヒドロ酢酸；及び、ソルビン酸を挙げることができ
る。）、矯味矯臭剤（例えば、通常使用される、甘味
料、酸味料、香料等を挙げることができる。）、希釈剤
等の添加剤を用いて周知の方法で製造される。
【０３２９】その使用量は症状、年齢、投与方法等によ
り異なるが、例えば、経口投与の場合には、１回当り、
下限として０．００１mg/kg 体重（好ましくは、０．０
１mg/kg 体重）、上限として、５００mg/kg 体重（好ま
しくは、５０mg/kg 体重）を、静脈内投与の場合には、
１回当り、下限として０．００５mg/kg 体重（好ましく
は、０．０５mg/kg 体重）、上限として、５０mg/kg 体
重（好ましくは、５mg/kg 体重）を１日当り１乃至数回
症状に応じて投与することが望ましい。
【０３３０】
【実施例】以下に、実施例、参考例および試験例を示
し、本発明を更に詳細に説明するが、本発明の範囲はこ
れらに限定するものではない。
【０３３１】実施例１ ５−｛４−［５−（４−ヒドロキシ−２，３，５−トリ
メチルフェノキシ）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ
［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ］ベンジ
ル｝チアゾリジン−２，４−ジオンおよびその塩酸塩
（例示化合物番号１−６５１） （１−１）５−｛４−［５−（４−アセトキシ−２，
３，５−トリメチルフェノキシ）−３−メチル−３Ｈ−
イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ］
ベンジル｝−３−トリフェニルメチルチアゾリジン−
２，４−ジオン １６．４ｇの５−（４−アセトキシ−２，３，５−トリ
メチルフェノキシ）−２−ヒドロキシメチル−３−メチ
ル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、３２．２
ｇの５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリフェニ
ルメチルチアゾリジン−２，４−ジオン、１７．５ｇの
アゾジカルボニルジピペリジンおよび４００ｍｌのトル
エンの混合物中に、トリブチルホスフィン１７．２ｍｌ
のトルエン溶液５０ｍｌを、室温で滴下し、超音波照射
で１時間、室温で３時間攪拌した後、室温で１晩放置し
た。反応液より不溶物をろ別し、ろ液を濃縮した後、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１→１／１）
で分離精製し、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（２／１）の
混合溶剤で結晶化させた。得られた結晶をろ取し、３
１．７ｇの標記化合物を得た。
【０３３２】融点：１９０−１９１℃。 （１−２ａ）５−｛４−［５−（４−ヒドロキシ−２，
３，５−トリメチルフェノキシ）−３−メチル−３Ｈ−
イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン ２７．０ｇの５−｛４−［５−（４−アセトキシ−２，
３，５−トリメチルフェノキシ）−３−メチル−３Ｈ−
イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ］
ベンジル｝−３−トリフェニルメチルチアゾリジン−
２，４−ジオン、１５０ｍｌの６規定塩酸および２００
ｍｌの酢酸の混合液を、８０℃で５時間攪拌した後、氷
水中に注ぎ、炭酸ナトリウムを加え中和した。混合液に
酢酸エチルを加え、不溶物をろ別した後、エタノ−ルで
洗浄し、１０．２ｇの標記化合物を得た。また、ろ液よ
り有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機
層および抽出液を合わせ飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥させた後、減圧下、溶媒を留去した。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１→１／
２→酢酸エチル）で分離精製し、エタノールで結晶化さ
せ、結晶をろ取し、６．９０ｇの標記化合物を得た。
【０３３３】融点：２1５−２１７℃。 （１−２ｂ）５−｛４−［５−（４−ヒドロキシ−２，
３，５−トリメチルフェノキシ）−３−メチル−３Ｈ−
イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン塩酸塩 １０．２ｇの５−｛４−［５−（４−ヒドロキシ−２，
３，５−トリメチルフェノキシ）−３−メチル−３Ｈ−
イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、１００ｍｌ
の酢酸エチルおよび１００ｍｌの４規定塩酸／酢酸エチ
ルの混合物を、室温で６時間攪拌した後、反応液を室温
で一晩放置した。反応混合物より結晶をろ取し、１０．
７ｇの標記化合物を得た。
【０３３４】融点：１４８−１５０℃。
【０３３５】実施例２ ５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ−２，３，５−トリ
メチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダ
ゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２，４−ジオンおよびその塩酸塩（例示化合物番号１−
６５０） （２−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］
−５−（４−メトキシメトキシ−２，３，５−トリメチ
ルフェノキシ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル １８．７ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−メトキシメ
トキシ−２，３，５−トリメチルフェノキシ）フェニ
ル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、
１２．６ｇの４−（２，４−ジオキソチアゾリジン−５
−イルメチル）フェノキシ酢酸、４．５５ｇのトリエチ
ルアミンおよび３００ｍｌの無水テトラヒドロフランの
混合物に、７．３４ｇのシアノホスホン酸ジエチルを加
え、室温で１７時間攪拌した。反応液を濃縮し、水を加
え、酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥させた。減圧下、溶媒を留去し、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ−ヘキ
サン／酢酸エチル＝１／１）で分離精製し、２３．１ｇ
の標記化合物を得た。
【０３３６】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／３）：Ｒｆ値＝
０．４１。 （２−２ａ）５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ−２，
３，５−トリメチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−
ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チ
アゾリジン−２，４−ジオン ０．４９ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−メトキシメトキシ−２，３，５−トリ
メチルフェノキシ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン
酸 ｔ−ブチルエステルを１０ｍｌの４規定塩酸／ジオ
キサン溶液に溶解させ、室温で２日間放置した。反応液
に、水、重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した後、抽出
液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留
去した。得られた残渣を酢酸エチルを溶出溶剤とするシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製し、０．
２７ｇの標記化合物を得た。
【０３３７】軟化点：１３７−１４７℃ シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝０．２１。
【０３３８】（２−２ｂ）５−｛４−［６−（４−ヒド
ロキシ−２，３，５−トリメチルフェノキシ）−１−メ
チル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン塩酸塩 １８．０ｇの５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ−２，
３，５−トリメチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−
ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チ
アゾリジン−２，４−ジオンの粗生成物を酢酸エチルを
溶出溶剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
分離精製し、１００ｍｌの４規定塩酸／酢酸エチル溶液
に懸濁させ、室温で一晩攪拌した。混合物より結晶をろ
取し、酢酸エチルで洗浄し、１４．７ｇの標記化合物を
得た。
【０３３９】融点：１６０−１６５℃。
【０３４０】実施例３ ５−｛４−［６−（４−ヒドロキシフェノキシ）−１−
メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキ
シ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン（例示化
合物番号１−７０） （３−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］
−５−（４−ヒドロキシフェノキシ）フェニル｝−Ｎ−
メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ０．７９ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−ヒドロキシ
フェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ
−ブチルエステル、０．８４ｇの４−（２，４−ジオキ
ソチアゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、
０．４９ｇのシアノホスホン酸ジエチル、０．３０ｇの
トリエチルアミンおよび６０ｍｌの無水テトラヒドロフ
ランを用いて、実施例（２−１）と同様に反応させ、精
製して、１．４９ｇの標記化合物を得た。
【０３４１】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝
０．３５。 （３−２）５−｛４−［６−（４−ヒドロキシフェノキ
シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン １．４９ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−ヒドロキシフェノキシ）フェニル｝−
Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルおよび１
０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサン溶液を用いて、実施例
（２−２ａ）と同様に反応させ、精製して、０．２６ｇ
の標記化合物を得た。
【０３４２】融点：１２６−１３１℃ シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／３）：Ｒｆ値＝０．１３。
【０３４３】実施例４ ５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル
フェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール
−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４
−ジオンおよびその塩酸塩（例示化合物番号１−５２
０） （４−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］
−５−（４−メトキシメトキシ−３，５−ジメチルフェ
ノキシ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブ
チルエステル ０．９６ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−メトキシメ
トキシ−３，５−ジメチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．８４
ｇの４−（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメ
チル）フェノキシ酢酸、０．４９ｇのシアノホスホン酸
ジエチル、０．３０ｇのトリエチルアミンおよび６０ｍ
ｌの無水テトラヒドロフランを用いて、実施例（２−
１）と同様に反応させ、精製して、１．４４ｇの標記化
合物を得た。
【０３４４】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝
０．２７。 （４−２ａ）５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ−３，
５−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツ
イミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリ
ジン−２，４−ジオン １．４４ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−メトキシメトキシ−３，５−ジメチル
フェノキシ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ
−ブチルエステルおよび１０ｍｌの４規定塩酸／ジオキ
サン溶液を用いて、実施例（２−２ａ）と同様に反応さ
せ、精製して、０．６２ｇの標記化合物を得た。
【０３４５】融点：１４７−１５７℃ シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝０．２１。 （４−２ｂ）５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ−３，
５−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツ
イミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリ
ジン−２，４−ジオン塩酸塩 ３．１１ｇの５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ−３，
５−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツ
イミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリ
ジン−２，４−ジオンおよび５０ｍｌの４規定塩酸／酢
酸エチル溶液を用いて、実施例（２−２ｂ）と同様に反
応させ、精製して、標記化合物を３．１８ｇ得た。
【０３４６】融点：２０６−２０９℃。
【０３４７】実施例５ ５−｛４−［６−（２−クロロ−４−ヒドロキシ−３，
５−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツ
イミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリ
ジン−２，４−ジオンおよびその塩酸塩（例示化合物番
号１−３６８）（５ａ）５−｛４−［６−（２−クロロ
−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェノキシ）−１
−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキ
シ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン ９．１９ｇのＮ−［５−（２−クロロ−４−メトキシメ
トキシ−３，５−ジメチルフェノキシ）−２−ニトロフ
ェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル、２．５ｇの１０％パラジウム−炭素および４００ｍ
ｌのメタノールの混合物を、水素雰囲気下、室温で９０
分間激しく攪拌した後、触媒をろ去し、減圧下、溶媒を
留去した。得られた残渣を２５０ｍｌの無水テトラヒド
ロフランに溶解させ、１５．８ｇの４−（２，４−ジオ
キソチアゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、
９．１８ｇのシアノホスホン酸ジエチルおよび５．６９
ｇのトリエチルアミンを加え、室温で６４時間攪拌し
た。反応液を濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽出した
後、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、
溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル
＝１／１）で分離精製した後、２００ｍｌの２規定塩酸
／ジオキサン溶液に溶解させ、室温で１９時間放置し
た。反応液を濃縮し、重曹水で中和した後、酢酸エチル
とテトラヒドロフランの混合溶媒で抽出し、得られた抽
出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を
留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／
２）および逆層分取高速液体クロマトグラフィー（展開
溶剤：アセトニトリル／水＝７／３）で分離精製し、
２．５６ｇの標記化合物を得た。
【０３４８】融点：２４０−２４３℃ シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝０．２１。 （５ｂ）５−｛４−［６−（２−クロロ−４−ヒドロキ
シ−３，５−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ
−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝
チアゾリジン−２，４−ジオン塩酸塩 ２．５４ｇの５−｛４−［６−（２−クロロ−４−ヒド
ロキシ−３，５−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−
１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジ
ル｝チアゾリジン−２，４−ジオンおよび５０ｍｌの４
規定塩酸／酢酸エチル溶液を用いて、実施例（２−２
ｂ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を２．６
７ｇ得た。
【０３４９】融点：１７４−１７６℃。
【０３５０】実施例６ ５−｛４−［６−（ピリジン−２−イルオキシ）−１−
メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキ
シ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン（例示化
合物番号１−８２１） （６−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］
−５−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル｝−Ｎ−
メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ０．３４ｇのＮ−［２−ニトロ−５−（ピリジン−２−
イルオキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ
−ブチルエステル、５０ｍｇの１０％パラジウム−炭素
および１０ｍｌのメタノールの混合物を、水素雰囲気
下、室温で９０分間激しく攪拌した。反応液より触媒を
ろ去し、減圧下、溶媒を留去した。得られた残渣を１０
ｍｌの無水テトラヒドロフランに溶解させ、０．３４ｇ
の４−（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチ
ル）フェノキシ酢酸、０．２０ｇのシアノホスホン酸ジ
エチルおよび０．１２ｇのトリエチルアミンを加え、室
温で１８時間攪拌した。反応液を濃縮し、水を加え、酢
酸エチルで抽出した後、抽出液を無水硫酸ナトリウムで
乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した。得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／２）で分離精製し、０．３７
ｇの標記化合物を得た。
【０３５１】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝
０．３６。 （６−２）５−｛４−［６−（ピリジン−２−イルオキ
シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン ０．３７ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル｝−
Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルおよび２
０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサン溶液を用いて、実施例
（２−２ａ）と同様に反応させ、精製して、０．２０ｇ
の標記化合物を得た。
【０３５２】融点：２００−２１０℃ シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：酢酸エ
チル）：Ｒｆ値＝０．２８。
【０３５３】実施例７ ５−｛４−［６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルチオ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミ
ダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン
−２，４−ジオン１／２塩酸塩および塩酸塩（例示化合
物番号１−５９５） （７−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］
−５−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニルチオ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−
ブチルエステル ３５９ｍｇのＮ−［２−ニトロ−５−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニルチオ）フェニル］−
Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、３６０
ｍｇの１０％パラジウム−炭素および５０ｍｌのメタノ
ールの混合物を、水素雰囲気下、室温で９時間激しく攪
拌した。反応液より触媒をろ去し、減圧下、溶媒を留去
した。得られた残渣を２０ｍｌの無水テトラヒドロフラ
ンに溶解させ、２４８ｍｇの４−（２，４−ジオキソチ
アゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、１４４
ｍｇのシアノホスホン酸ジエチルおよび８９ｍｇのトリ
エチルアミンを加え、室温で１５時間放置した。反応液
を濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽出した後、抽出液
を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去
した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／２）
で分離精製し、２７５ｍｇの標記化合物を得た。
【０３５４】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝
０．４４。 （７−２ａ）５−｛４−［６−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルチオ）−１−メチル−１Ｈ
−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝
チアゾリジン−２，４−ジオン１／２塩酸塩 ２５９ｍｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルチオ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステルを１０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサ
ン溶液に溶解させ、室温で１８時間放置した。反応液を
減圧下乾固させ、エーテルを加えて不溶物をろ取した
後、エーテルを用いて洗浄した。得られた固体物質を逆
層分取薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：アセトニト
リル／水＝５／１）で分離精製し、１１５ｍｇの標記化
合物を得た。
【０３５５】融点：１２０−１２３℃。 （７−２ｂ）５−｛４−［６−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルチオ）−１−メチル−１Ｈ
−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝
チアゾリジン−２，４−ジオン塩酸塩 ２．２９ｇの５−｛４−［６−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルチオ）−１−メチル−１Ｈ
−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝
チアゾリジン−２，４−ジオンおよび４規定塩酸／酢酸
エチル溶液を用いて、実施例（２−２ｂ）と同様に反応
させ、精製して、１．２５ｇの標記化合物を得た。
【０３５６】融点：１４４−１４６℃。
【０３５７】実施例８ ５−｛４−［６−（４−アミノ−３，５−ジメチルフェ
ノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジ
オンおよびその２塩酸塩（例示化合物番号１−７３９） （８−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］
−５−（４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３，５−
ジメチルフェノキシ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミ
ン酸 ｔ−ブチルエステル １．５６ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−ｔ−ブトキ
シカルボニルアミン−３，５−ジメチルフェノキシ）フ
ェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル、１．０５ｇの４−（２，４−ジオキソチアゾリジン
−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、０．６１ｇのシア
ノホスホン酸ジエチル、０．３８ｇのトリエチルアミン
および３０ｍｌの無水テトラヒドロフランを用いて、実
施例（２−１）と同様に反応させ、精製して、１．８９
ｇの標記化合物を得た。
【０３５８】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／２）：Ｒｆ値＝
０．１９。 （８−２ａ）５−｛４−［６−（４−アミノ−３，５−
ジメチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミ
ダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン
−２，４−ジオン １．８８ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３，
５−ジメチルフェノキシ）フェニル｝−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステルおよび２０ｍｌの４規定
塩酸／ジオキサン溶液を用いて、実施例（２−２ａ）と
同様に反応させ、精製して、０．２６ｇの標記化合物を
得た。
【０３５９】融点：２０９−２１１℃ シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝０．２９。 （８−２ｂ）５−｛４−［６−（４−アミノ−３，５−
ジメチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミ
ダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン
−２，４−ジオン２塩酸塩 ０．２５ｇの５−｛４−［６−（４−アミノ−３，５−
ジメチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミ
ダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン
−２，４−ジオンおよび５０ｍｌの４規定塩酸／酢酸エ
チル溶液を用いて、実施例（２−２ｂ）と同様に反応さ
せ、精製して、０．２５ｇの標記化合物を得た。
【０３６０】融点：１６５−１７５℃。
【０３６１】実施例９ ５−｛４−［６−（４−アセチルアミノ−３，５−ジメ
チルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾ
ール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２，４−ジオン塩酸塩（例示化合物番号１−８０８） １５５ｍｇの５−｛４−［６−（４−アミノ−３，５−
ジメチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミ
ダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン
−２，４−ジオン・２塩酸塩、３６ｍｇの無水酢酸、１
０７ｍｇのピリジン、７．３ｍｇの４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）ピリジン及び５ｍｌの無水テトラヒドロフ
ランの混合物を２時間加熱還流した。反応液を濃縮し、
水を加え、酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した。得られた残渣
に、１０ｍｌの４規定塩酸／酢酸エチルを加え、室温で
２１時間攪拌した。不溶性の成績体をろ取した後、エー
テルで洗浄し、９７ｍｇの標記化合物を得た。
【０３６２】軟化点：１６０−１６５℃。
【０３６３】実施例１０ ５−｛４−（１−メチル−６−［２−（モルホリン−４
−イル）フェノキシ］−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジ
オン及びその２塩酸塩（例示化合物番号１−２８４） （１０−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−［２−（モルホリン−４−イル）フェノキ
シ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル １．１８ｇのＮ−｛２−アミノ−５−［２−（モルホリ
ン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−メチルカ
ルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．９２ｇの４−
（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）フ
ェノキシ酢酸、０．５３ｇのシアノホスホン酸ジエチ
ル、０．３３ｇのトリエチルアミン及び３０ｍｌの無水
テトラヒドロフランを用いて、実施例（２−１）と同様
に反応させ、精製して、１．４７ｇの標記化合物を得
た。
【０３６４】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝
０．３０。 （１０−２ａ）５−｛４−（１−メチル−６−［２−
（モルホリン−４−イル）フェノキシ］−１Ｈ−ベンツ
イミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリ
ジン−２，４−ジオン １．４５ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−［２−（モルホリン−４−イル）フェノキ
シ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル及び２０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンを用い
て、実施例２ａと同様に反応させ、精製して、０．９４
ｇの標記化合物を得た。
【０３６５】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝
０．３３。 （１０−２ｂ）５−｛４−（１−メチル−６−［２−
（モルホリン−４−イル）フェノキシ］−１Ｈ−ベンツ
イミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリ
ジン−２，４−ジオン・２塩酸塩 ０．６４ｇの５−｛４−（１−メチル−６−［２−（モ
ルホリン−４−イル）フェノキシ］−１Ｈ−ベンツイミ
ダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン
−２，４−ジオンを、３０ｍｌの濃塩酸及び３０ｍｌの
１，４−ジオキサンの混合液に溶解させ、室温で９０分
間攪拌した。得られた反応液を、減圧下乾固させ、エー
テルを加えた。不溶性の成績体をろ取した後、エーテル
で洗浄し、０．７１ｇの標記化合物を得た。
【０３６６】軟化点：１２０−１３０℃。
【０３６７】実施例１１ ５−｛４−（１−メチル−６−［３−（モルホリン−４
−イル）フェノキシ］−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジ
オン・２塩酸塩（例示化合物番号１−２９２） （１１−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−［３−（モルホリン−４−イル）フェノキ
シ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル １．１８ｇのＮ−｛２−アミノ−５−［３−（モルホリ
ン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−メチルカ
ルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．９２ｇの４−
（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）フ
ェノキシ酢酸、０．５３ｇのシアノホスホン酸ジエチ
ル、０．３３ｇのトリエチルアミン及び３０ｍｌの無水
テトラヒドロフランを用いて、実施例（２−１）と同様
に反応させ、精製して、１．４８ｇの標記化合物を得
た。
【０３６８】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝
０．２６。 （１１−２）５−｛４−（１−メチル−６−［３−（モ
ルホリン−４−イル）フェノキシ］−１Ｈ−ベンツイミ
ダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン
−２，４−ジオン・２塩酸塩 １．４４ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−［３−（モルホリン−４−イル）フェノキ
シ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル及び２０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの混合
物を室温で３時間攪拌した。反応液を減圧下乾固させ、
エーテルを加えた。不溶性の成績体をろ取した後、エー
テルで洗浄し、１．２７ｇの標記化合物を得た。
【０３６９】軟化点：１５０−１６０℃。
【０３７０】実施例１２ ５−｛４−（１−メチル−６−［２−（ピペリジン−１
−イル）フェノキシ］−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジ
オン・２塩酸塩（例示化合物番号１−２４１） （１２−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−［２−（ピペリジン−１−イル）フェノキ
シ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル １．１９ｇのＮ−｛２−アミノ−５−［２−（ピペリジ
ン−１−イル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−メチルカ
ルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．９３ｇの４−
（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）フ
ェノキシ酢酸、０．５４ｇのシアノホスホン酸ジエチ
ル、０．３３ｇのトリエチルアミンおよび２０ｍｌの無
水テトラヒドロフランを用いて、実施例（２−１）と同
様に反応させ、精製して、１．８０ｇの標記化合物を得
た。
【０３７１】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝
０．３９。 （１２−２）５−｛４−（１−メチル−６−［２−（ピ
ペリジン−１−イル）フェノキシ］−１Ｈ−ベンツイミ
ダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン
−２、４−ジオン・２塩酸塩 １．８０ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−［２−（ピペリジン−１−イル）フェノキ
シ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステルおよび２０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの混
合物を室温で１９時間攪拌した。反応液を減圧下乾固さ
せ、酢酸エチルを加えた。不溶性の成績体をろ取した
後、逆層分取高速液体クロマトグラフィー（溶出溶剤：
アセトニトリル／水＝１／１）で分離精製し、４規定塩
酸／酢酸エチルで処理して０．４７ｇの標記化合物を得
た。
【０３７２】融点１５１−１５４℃。
【０３７３】実施例１３ ５−｛４−［１−メチル−６−（ピリジン−２−イルチ
オ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオンおよびその２
塩酸塩（例示化合物番号１−８２３） （１３−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（ピリジン−２−イルチオ）フェニル｝−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ０．７８ｇのＮ−［２−アミノ−５−（ピリジン−２−
イルチオ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−
ブチルエステル、１．０６ｇの４−（２，４−ジオキソ
チアゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、０．
６１ｇのシアノホスホン酸ジエチル、０．３８ｇのトリ
エチルアミンおよび２０ｍｌの無水テトラヒドロフラン
を用いて、実施例（２−１）と同様に反応させ、精製し
て、０．６８ｇの標記化合物を得た。
【０３７４】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝
０．５１。 （１３−２ａ）５−｛４−［１−メチル−６−（ピリジ
ン−２−イルチオ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−
イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオ
ン ０．６３ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（ピリジン−２−イルチオ）フェニル｝−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルおよび２０
ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンを用いて、実施例（２−
２ａ）と同様に反応させ、精製して、０．２０ｇの標記
化合物を得た。
【０３７５】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：酢酸エチル）：Ｒｆ値＝０．２６。 （１３−２ｂ）５−｛４−［１−メチル−６−（ピリジ
ン−２−イルチオ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−
イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオ
ン・２塩酸塩 ０．２０ｇの５−｛４−［１−メチル−６−（ピリジン
−２−イルチオ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
および５０ｍｌの４規定塩酸／酢酸エチルを用いて、実
施例（２−２ｂ）と同様に反応させ、精製して、０．２
１ｇの標記化合物を得た。
【０３７６】融点：１３９−１４７℃。
【０３７７】実施例１４ ５−｛４−（１−メチル−６−［２−（ピロリジン−１
−イル）フェノキシ］−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジ
オン（例示化合物番号１−１９９） （１４−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−［２−（ピロリジン−１−イル）フェノキ
シ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル ０．７７ｇのＮ−｛２−アミノ−５−［２−（ピロリジ
ン−１−イル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−メチルカ
ルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．９０ｇの４−
（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）フ
ェノキシ酢酸、０．５２ｇのシアノホスホン酸ジエチ
ル、０．３２ｇのトリエチルアミンおよび３０ｍｌの無
水テトラヒドロフランを用いて、実施例（２−１）と同
様に反応させ、精製して、１．２６ｇの標記化合物を得
た。
【０３７８】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝
０．４０。 （１４−２）５−｛４−（１−メチル−６−［２−（ピ
ロリジン−１−イル）フェノキシ］−１Ｈ−ベンツイミ
ダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン
−２、４−ジオン １．２５ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−［２−（ピロリジン−１−イル）フェノキ
シ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステルおよび２５ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンを用
いて、実施例（２−２ａ）と同様に反応させ、精製し
て、０．９４ｇの標記化合物を得た。
【０３７９】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝
０．２７。
【０３８０】実施例１５ ５−｛４−［６−（２−ヒドロキシフェノキシ）−１−
メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキ
シ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン塩酸塩
（例示化合物番号１−１１） （１５−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（２−ヒドロキシフェノキシ）フェニル｝−
Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ０．９９ｇのＮ−［２−アミノ−５−（２−ヒドロキシ
フェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ
−ブチルエステル、０．９３ｇの４−（２，４−ジオキ
ソチアゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、
０．５４ｇのシアノホスホン酸ジエチル、０．３３ｇの
トリエチルアミンおよび２０ｍｌの無水テトラヒドロフ
ランを用いて、実施例（２−１）と同様に反応させ、精
製して、１．１８ｇの標記化合物を得た。
【０３８１】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／３）：Ｒｆ値＝
０．４７。 （１５−１）５−｛４−［１−メチル−６−（２−ヒド
ロキシフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−
イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオ
ン塩酸塩 １．１６ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（２−ヒドロキシフェノキシ）フェニル｝−
Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルおよび２
０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンを用いて、実施例（２
−２ａ）と同様に反応させ、精製した。引き続き２０ｍ
ｌの４規定塩酸／酢酸エチルを用いて、実施例（２−２
ｂ）と同様に反応させ、精製して、０．７９ｇの標記化
合物を得た。
【０３８２】融点：１５５−１６５℃。
【０３８３】実施例１６ ５−｛４−（６−［４−（１−アダマンチル）フェノキ
シ］−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
塩酸塩（例示化合物番号１−１１８２） （１６−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−［４−（１−アダマンチル）フェノキシ］フ
ェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル １．３４ｇのＮ−｛２−アミノ−５−［４−（１−アダ
マンチル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバ
ミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．９３ｇの４−（２，
４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）フェノキ
シ酢酸、０．５４ｇのシアノホスホン酸ジエチル、０．
３３ｇのトリエチルアミンおよび２０ｍｌの無水テトラ
ヒドロフランを用いて、実施例（２−１）と同様に反応
させ、精製して、１．８３ｇの標記化合物を得た。
【０３８４】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝
０．２９。 （１６−２）５−｛４−（６−［４−（１−アダマンチ
ル）フェノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾ
ール−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン−
２、４−ジオン塩酸塩 １．８２ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−［４−（１−アダマンチル）フェノキシ］フ
ェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ルおよび２０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの混合物を
室温で２９時間攪拌した。反応液を減圧下乾固させ、エ
ーテルを加えた。不溶性の成績体をろ取した後、エーテ
ルで洗浄し、１．３５ｇの標記化合物を得た。
【０３８５】融点：１６０−１６５℃。
【０３８６】実施例１７ ５−｛４−［６−（３−ジメチルアミノフェノキシ）−
１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメト
キシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン（例示
化合物番号１−１５３） （１７−１）Ｎ−｛５−（３−ジメチルアミノフェノキ
シ）−２−［４−（２，４−ジオキソチアゾリジン−５
−イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］フェニル｝
−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル １．００ｇのＮ−［２−アミノ−５−（３−ジメチルア
ミノフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル、１．５７ｇの４−（２，４−ジ
オキソチアゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ酢
酸、０．９１ｇのシアノホスホン酸ジエチル、０．５７
ｇのトリエチルアミンおよび４０ｍｌの無水テトラヒド
ロフランを用いて、実施例（２−１）と同様に反応さ
せ、精製して、１．６９ｇの標記化合物を得た。
【０３８７】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝
０．２６。 （１７−２）５−｛４−［６−（３−ジメチルアミノフ
ェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−
２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−
ジオン １．６８ｇのＮ−｛５−（３−ジメチルアミノフェノキ
シ）−２−［４−（２，４−ジオキソチアゾリジン−５
−イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］フェニル｝
−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルおよび
３０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンを用いて、実施例
（２−２ａ）と同様に反応させ、精製して、０．５７ｇ
の標記化合物を得た。
【０３８８】融点：１８０−１８６℃。
【０３８９】実施例１８ ５−｛４−［１−メチル−６−（ピリジン−３−イルオ
キシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキ
シ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン・２塩酸
塩（例示化合物番号１−９３８） （１８−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（ピリジン−３−イルオキシ）フェニル｝−
Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ０．６３ｇのＮ−［２−アミノ−５−（ピリジン−３−
イルオキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ
−ブチルエステル、０．６２ｇの４−（２，４−ジオキ
ソチアゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、
０．３６ｇのシアノホスホン酸ジエチル、０．２２ｇの
トリエチルアミンおよび１５ｍｌの無水テトラヒドロフ
ランを用いて、実施例（２−１）と同様に反応させ、精
製して、０．８８ｇの標記化合物を得た。
【０３９０】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝
０．３８。 （１８−２）５−｛４−［１−メチル−６−（ピリジン
−３−イルオキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−
イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオ
ン・２塩酸塩 ０．８７ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（ピリジン−３−イルオキシ）フェニル｝−
Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルおよび１
５ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの混合物を室温で４．
５時間攪拌した後、同温で９日間放置した。不溶性の成
績体をろ取した後、酢酸エチルで洗浄し、０．７７ｇの
標記化合物を得た。
【０３９１】融点：１４６−１５６℃。
【０３９２】実施例１９ ５−｛４−（６−［４−（イミダゾール−１−イル）フ
ェノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−
２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン−２、４−
ジオン・２塩酸塩（例示化合物番号１−１１２６） （１９−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−［４−（イミダゾール−１−イル）フェノキ
シ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル １．１４ｇのＮ−｛２−アミノ−５−［４−（イミダゾ
ール−１−イル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−メチル
カルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．９３ｇの４−
（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）フ
ェノキシ酢酸、０．５４ｇのシアノホスホン酸ジエチ
ル、０．３３ｇのトリエチルアミンおよび３０ｍｌの無
水テトラヒドロフランを用いて、実施例（２−１）と同
様に反応させ、精製して、１．７５ｇの標記化合物を得
た。
【０３９３】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：酢酸エチル／メタノール＝１０／１）：Ｒｆ値＝
０．５１。 （１９−２）５−｛４−（６−［４−（イミダゾール−
１−イル）フェノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベンツイ
ミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジ
ン−２、４−ジオン・２塩酸塩 １．７５ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−［４−（イミダゾール−１−イル）フェノキ
シ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステルおよび２０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの混
合物を室温で１９時間攪拌した。反応液を減圧下乾固さ
せ酢酸エチルを加えた。不溶性の成績体をろ取した後、
逆層分取高速液体クロマトグラフィー（溶出溶剤：アセ
トニトリル／水＝７／１３）で分離精製し、４規定塩酸
／酢酸エチルで処理して０．２０ｇの標記化合物を得
た。
【０３９４】融点：１８３−１８６℃。
【０３９５】実施例２０ ５−｛４−［１−メチル−６−（２−フェニルフェノキ
シ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン塩酸塩（例示
化合物番号１−１３２７） （２０−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（２−フェニルフェノキシ）フェニル｝−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル １．６０ｇのＮ−［２−アミノ−５−（２−フェニルフ
ェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−
ブチルエステル、１．２６ｇの４−（２，４−ジオキソ
チアゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、０．
７３ｇのシアノホスホン酸ジエチル、０．４５ｇのトリ
エチルアミンおよび２０ｍｌの無水テトラヒドロフラン
を用いて、実施例（２−１）と同様に反応させ、精製し
て、２．３３ｇの標記化合物を得た。
【０３９６】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／２）：Ｒｆ値＝
０．２５。 （２０−２）５−｛４−［１−メチル−６−（２−フェ
ニルフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
塩酸塩 ２．３３ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（２−フェニルフェノキシ）フェニル｝−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルおよび２０
ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの混合物を室温で２０時
間攪拌した。反応液を減圧下乾固させ、酢酸エチルを加
えた。不溶性の成績体をろ取した後、酢酸エチルで洗浄
し、１．８７ｇの標記化合物を得た。
【０３９７】融点：１４２−１５２℃。
【０３９８】実施例２１ ５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ−２，３−ジメチル
フェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール
−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４
−ジオン塩酸塩（例示化合物番号１−５０６） （２１−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−ヒドロキシ−２，３−ジメチルフェノ
キシ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチ
ルエステル １．６０ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−ヒドロキシ
−２，３−ジメチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチ
ルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、１．３８ｇの４
−（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）
フェノキシ酢酸、０．８０ｇのシアノホスホン酸ジエチ
ル、０．５０ｇのトリエチルアミンおよび２０ｍｌの無
水テトラヒドロフランを用いて、実施例（２−１）と同
様に反応させ、精製して、２．３５ｇの標記化合物を得
た。
【０３９９】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝
０．５４。 （２１−２）５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ−２，
３−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツ
イミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリ
ジン−２、４−ジオン塩酸塩 ２．３５ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−ヒドロキシ−２，３−ジメチルフェノ
キシ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチ
ルエステルおよび２０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの
混合物を室温で４４時間攪拌した。反応液を減圧下乾固
させ、酢酸エチルを加えた。不溶性の成績体をろ取した
後、酢酸エチルで洗浄し、１．８２ｇの標記化合物を得
た。
【０４００】融点：１６８−１７０℃。
【０４０１】実施例２２ ５−｛４−［１−メチル−６−（４−フェノキシフェノ
キシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキ
シ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン塩酸塩
（例示化合物番号１−１９３） （２２−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−フェノキシフェノキシ）フェニル｝−
Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル １．６６ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−フェノキシ
フェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ
−ブチルエステル、１．２６ｇの４−（２，４−ジオキ
ソチアゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、
０．７３ｇのシアノホスホン酸ジエチル、０．４５ｇの
トリエチルアミンおよび２０ｍｌの無水テトラヒドロフ
ランを用いて、実施例（２−１）と同様に反応させ、精
製して、１．９９ｇの標記化合物を得た。
【０４０２】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝
０．６２。 （２２−２）５−｛４−［１−メチル−６−（４−フェ
ノキシフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−
イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオ
ン塩酸塩 １．９９ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−フェノキシフェノキシ）フェニル｝−
Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルおよび２
０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの混合物を室温で２２
時間攪拌した。反応液を減圧下乾固させ、酢酸エチルを
加えた。不溶性の成績体をろ取した後、酢酸エチルで洗
浄し、１．５７ｇの標記化合物を得た。
【０４０３】融点：１９０−２００℃。
【０４０４】実施例２３ ５−｛４−［６−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−１
−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキ
シ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオンおよびそ
の塩酸塩（例示化合物番号１−７２） （２３−２ａ）５−｛４−［６−（４−ヒドロキシフェ
ニルチオ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−
２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−
ジオン ２．３６ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−ヒドロキシ
フェニルチオ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル、２．８７ｇの４−（２，４−ジオ
キソチアゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、
１．６７ｇのシアノホスホン酸ジエチル、１．０３ｇの
トリエチルアミンおよび６０ｍｌの無水テトラヒドロフ
ランを用いて、実施例（２−１）と同様に反応させ、精
製した。引き続き２０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンを
用いて、実施例（２−２ａ）と同様に反応させ、精製し
て、０．７２ｇの標記化合物を得た。
【０４０５】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝
０．１９。 （２３−２ｂ）５−｛４−［６−（４−ヒドロキシフェ
ニルチオ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−
２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−
ジオン塩酸塩 ０．７２ｇの５−｛４−［６−（４−ヒドロキシフェニ
ルチオ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジ
オンおよび４０ｍｌの４規定塩酸／酢酸エチルを用い
て、実施例（２−２ｂ）と同様に反応させ、精製して、
０．６３ｇの標記化合物を得た。
【０４０６】融点：２０４−２０７℃。
【０４０７】実施例２４ ５−｛４−［１−メチル−６−（３−フェニルフェノキ
シ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン塩酸塩（例示
化合物番号１−１６８） （２４−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（３−フェニルフェノキシ）フェニル｝−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル １．６０ｇのＮ−［２−アミノ−５−（３−フェニルフ
ェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−
ブチルエステル、１．２６ｇの４−（２，４−ジオキソ
チアゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、０．
７３ｇのシアノホスホン酸ジエチル、０．４５ｇのトリ
エチルアミンおよび２０ｍｌの無水テトラヒドロフラン
を用いて、実施例（２−１）と同様に反応させ、精製し
て、２．５７ｇの標記化合物を得た。
【０４０８】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝
０．３２。 （２４−２）５−｛４−［１−メチル−６−（３−フェ
ニルフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
塩酸塩 ２．５７ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（３−フェニルフェノキシ）フェニル｝−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルおよび３０
ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの混合物を室温で６３時
間攪拌した。反応液を減圧下乾固させ、酢酸エチルを加
えた。不溶性の成績体をろ取した後、酢酸エチルで洗浄
し、２．０１ｇの標記化合物を得た。
【０４０９】融点：１５０−１６０℃。
【０４１０】実施例２５ ５−｛４−［６−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−
２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−
ジオン塩酸塩（例示化合物番号１−５０１） （２５−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキ
シ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル １．１１ｇのＮ−［２−アミノ−５−（３−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチル
カルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．８９ｇの４−
（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）フ
ェノキシ酢酸、０．５２ｇのシアノホスホン酸ジエチ
ル、０．３２ｇのトリエチルアミンおよび２０ｍｌの無
水テトラヒドロフランを用いて、実施例（２−１）と同
様に反応させ、精製して、１．７５ｇの標記化合物を得
た。
【０４１１】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝
０．２６。 （２５−２）５−｛４−［６−（３−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイ
ミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジ
ン−２、４−ジオン塩酸塩 １．７５ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキ
シ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステルおよび２０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの混
合物を室温で１４時間攪拌した。反応液を減圧下乾固さ
せ、酢酸エチルを加えた。不溶性の成績体をろ取した
後、酢酸エチルで洗浄し、１．１１ｇの標記化合物を得
た。
【０４１２】融点：１６０−１７０℃。
【０４１３】実施例２６ ５−｛４−［６−（２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−
２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−
ジオン塩酸塩（例示化合物番号１−４９９） （２６−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキ
シ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル ０．９５ｇのＮ−［２−アミノ−５−（２−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチル
カルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．７６ｇの４−
（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）フ
ェノキシ酢酸、０．４４ｇのシアノホスホン酸ジエチ
ル、０．２７ｇのトリエチルアミンおよび２０ｍｌの無
水テトラヒドロフランを用いて、実施例（２−１）と同
様に反応させ、精製して、１．２４ｇの標記化合物を得
た。
【０４１４】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝
０．１９。 （２６−２）５−｛４−［６−（２−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイ
ミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジ
ン−２、４−ジオン塩酸塩 １．２４ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキ
シ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステルおよび２０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの混
合物を室温で１４時間攪拌した。反応液を減圧下乾固さ
せ、酢酸エチルを加えた。不溶性の成績体をろ取した
後、酢酸エチルで洗浄し、０．７５ｇの標記化合物を得
た。
【０４１５】融点：１６７−１７２℃。
【０４１６】実施例２７ ５−｛４−［１−メチル−６−（４−フェニルフェノキ
シ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン塩酸塩（例示
化合物番号１−１６９） （２７−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−フェニルフェノキシ）フェニル｝−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル １．６０ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−フェニルフ
ェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−
ブチルエステル、１．２６ｇの４−（２，４−ジオキソ
チアゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、０．
７３ｇのシアノホスホン酸ジエチル、０．４５ｇのトリ
エチルアミンおよび２０ｍｌの無水テトラヒドロフラン
を用いて、実施例（２−１）と同様に反応させ、精製し
て、２．３９ｇの標記化合物を得た。
【０４１７】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝
０．３２。 （２７−２）５−｛４−［１−メチル−６−（４−フェ
ニルフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
塩酸塩 ２．３９ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−フェニルフェノキシ）フェニル｝−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルおよび２０
ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの混合物を室温で２１時
間攪拌した。反応液を減圧下乾固させ、酢酸エチルを加
えた。不溶性の成績体をろ取した後、酢酸エチルで洗浄
し、１．９０ｇの標記化合物を得た。
【０４１８】融点：１７０−１８０℃。
【０４１９】実施例２８ ５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル
フェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール
−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４
−ジオン塩酸塩（例示化合物番号１−５１３） （２８−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェノ
キシ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチ
ルエステル ０．５４ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−ヒドロキシ
−２，５−ジメチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチ
ルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．５１ｇの４
−（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）
フェノキシ酢酸、０．２９ｇのシアノホスホン酸ジエチ
ル、０．１８ｇのトリエチルアミンおよび１０ｍｌの無
水テトラヒドロフランを用いて、実施例（２−１）と同
様に反応させ、精製して、０．７１ｇの標記化合物を得
た。
【０４２０】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝
０．６８。 （２８−２）５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ−２，
５−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツ
イミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリ
ジン−２、４−ジオン塩酸塩 ０．７１ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェノ
キシ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチ
ルエステルおよび１０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの
混合物を室温で１７時間攪拌した。反応液を減圧下乾固
させ、酢酸エチルを加えた。不溶性の成績体をろ取した
後、逆層分取高速液体クロマトグラフィー（溶出溶剤：
アセトニトリル／水＝９／１１）で分離精製し、４規定
塩酸／酢酸エチルで処理して０．４１ｇの標記化合物を
得た。
【０４２１】融点：１７０−１７１℃。
【０４２２】実施例２９ ５−｛４−［６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダ
ゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２、４−ジオン塩酸塩（例示化合物番号１−５９３） （２９−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ
−ブチルエステル０．５５ｇのＮ−［２−アミノ−５−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキ
シ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル、０．４２ｇの４−（２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、０．２４ｇ
のシアノホスホン酸ジエチル、０．１５ｇのトリエチル
アミンおよび２０ｍｌの無水テトラヒドロフランを用い
て、実施例（２−１）と同様に反応させ、精製して、
０．７２ｇの標記化合物を得た。
【０４２３】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝
０．６８。 （２９−２）５−｛４−［６−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−
ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チ
アゾリジン−２、４−ジオン塩酸塩 ０．７２ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ
−ブチルエステルおよび２０ｍｌの４規定塩酸／ジオキ
サンの混合物を室温で１７時間攪拌した。反応液を減圧
下乾固させ、酢酸エチルを加えた。不溶性の成績体をろ
取した後、酢酸エチルで洗浄し、０．４１ｇの標記化合
物を得た。
【０４２４】融点：１７３−１７８℃。
【０４２５】実施例３０ ５−｛４−［６−（４’−ヒドロキシビフェニル−４−
イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール
−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４
−ジオン塩酸塩（例示化合物番号１−１７１） （３０−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４’−ヒドロキシビフェニル−４−イルオ
キシ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチ
ルエステル ０．６１ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４’−ヒドロキ
シビフェニル−１−イルオキシ）フェニル］−Ｎ−メチ
ルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．５１ｇの４
−（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）
フェノキシ酢酸、０．２９ｇのシアノホスホン酸ジエチ
ル、０．１８ｇのトリエチルアミンおよび１０ｍｌの無
水テトラヒドロフランの混合物を室温で２日間攪拌し
た。反応液を濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽出した
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下溶媒を留
去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）
で分離精製し、標記化合物を得た。 （３０−２）５−｛４−［６−（４’−ヒドロキシビフ
ェニル−４−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツ
イミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリ
ジン−２、４−ジオン塩酸塩 ２０ｍｌのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］
−５−（４’−ヒドロキシビフェニル−４−イルオキ
シ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステルを４規定塩酸／ジオキサンに溶解し、室温で４
日間放置した。反応液を減圧下乾固させ、酢酸エチルを
加えた。不溶性の成績体をろ取した後、酢酸エチルで洗
浄し、０．２３ｇの標記化合物を得た。
【０４２６】融点：１６０−１６３℃。
【０４２７】実施例３１ ５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェノ
キシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−
イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオ
ン塩酸塩（例示化合物番号１−４８１）および５−｛４
−［６−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェノキシ）−
１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメト
キシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン塩酸塩
（例示化合物番号１−４８６） （３１−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェノキシ）
フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テル １．８８ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−ヒドロキシ
−２−メチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステルおよびＮ−［２−アミノ
−５−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェノキシ）フェ
ニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル
の混合物、１．６９ｇの４−（２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、０．９８ｇ
のシアノホスホン酸ジエチル、０．６１ｇのトリエチル
アミンおよび２０ｍｌの無水テトラヒドロフランを用い
て、実施例（２−１）と同様に反応させ、精製して、
１．５７ｇの標記化合物の混合物を得た。
【０４２８】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝
０．５３。 （３１−２ａ）５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ−２
−メチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミ
ダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン
−２、４−ジオン塩酸塩および （３１−２ｂ）５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ−３
−メチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミ
ダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン
−２、４−ジオン塩酸塩 １．５７ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェノキシ）
フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テルおよびＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］
−５−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェノキシ）フェ
ニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル
の混合物を２０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンに溶解し
室温で６６時間攪拌した。反応液を減圧下乾固させ、酢
酸エチルを加えた。不溶性の成績体１．２４ｇをろ取し
た後、逆層分取高速液体クロマトグラフィー［溶出溶
媒：アセトニトリル／水（含０．２％酢酸および０．２
％トリエチルアミン）＝２／３］で分離精製し、４規定
塩酸／酢酸エチルで処理して、５０ｍｇの５−｛４−
［６−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェノキシ）−１
−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキ
シ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン塩酸塩お
よび１８３ｍｇの５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ−
３−メチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイ
ミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジ
ン−２、４−ジオン塩酸塩を得た。
【０４２９】（３１−２ａ）融点：１６５−１６８℃ （３１−２ｂ）融点：１６５−１６８℃。
【０４３０】実施例３２ ５−［４−｛６−［４−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンゾイルアミノ）フェノキシ］−１−メ
チル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ｝
ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物
番号１−１２６９） ４００ｍｇの５−｛４−［６−（４−アミノフェノキ
シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
・２塩酸塩、２０４ｍｇのシクロペンタンカルボン酸お
よび３０４ｍｇのトリエチルアミンを８ｍｌの無水Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた後、２８７ｍｇ
の１−エチル−３−（３‘−ジメチルアミノプロピル）
カルボジイミド塩酸塩を加え、室温で１時間攪拌した
後、同温で二晩放置した。反応液を濃縮した後、水を加
え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／２〜１／
３）で分離精製した。目的物を含む画分を濃縮して、得
られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１：３）より
再結晶して、１７６ｍｇの標記化合物を得た。
【０４３１】融点：１５９．８−１６２．０℃。
【０４３２】実施例３３ ５−｛４−［６−（４−ベンジル−３−ヒドロキシフェ
ノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジ
オン塩酸塩（例示化合物番号１−１２３０） （３３−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−ベンジル−３−ヒドロキシフェノキ
シ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステルおよびＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチ
アゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェノキシ）
フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テル １．８ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−ベンジル−３
−ヒドロキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステル、１．１６ｇの４−
（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）フ
ェノキシ酢酸、０．９９ｇのシアノホスホン酸ジエチ
ル、０．７６ｇのトリエチルアミンおよび３０ｍｌの無
水テトラヒドロフランを用いて、実施例（２−１）と同
様に反応させ、精製して、１．５ｇの標記化合物を得
た。
【０４３３】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝
０．３２。 （３３−２）５−｛４−［６−（４−ベンジル−３−ヒ
ドロキシフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミ
ダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン
−２、４−ジオン塩酸塩 １．４ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］
−５−（４−ベンジル−３−ヒドロキシフェノキシ）フ
ェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ルおよび２０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの混合物を
室温で３日間攪拌した。反応液に酢酸エチルおよびｎ−
ヘキサンを加え、不溶性の成績体をろ取して、１．５ｇ
の標記化合物を得た。
【０４３４】融点：２０５−２１９℃。
【０４３５】実施例３４ ５−｛４−［１−メチル−６−（４−メチルチオフェノ
キシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキ
シ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオンおよびそ
の塩酸塩（例示化合物番号１−１３６） （３４−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−メチルチオフェノキシ）フェニル｝−
Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル １．９３ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−メチルチオ
フェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ
−ブチルエステル、３．０１ｇの４−（２，４−ジオキ
ソチアゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、
１．７５ｇのシアノホスホン酸ジエチル、１．０８ｇの
トリエチルアミンおよび８０ｍｌの無水テトラヒドロフ
ランを用いて、実施例（２−１）と同様に反応させ、精
製して、２．９６ｇの標記化合物を得た。
【０４３６】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝７／３）：Ｒｆ値＝
０．１１。 （３４−２ａ）５−｛４−［１−メチル−６−（４−メ
チルチオフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジ
オン ２．９５ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−メチルチオフェノキシ）フェニル｝−
Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルおよび６
０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンを用いて、実施例（２
−２ａ）と同様に反応させ、精製して、２．１５ｇの標
記化合物を得た。
【０４３７】融点：１９９−２００℃。 （３４−２ｂ）５−｛４−［１−メチル−６−（４−メ
チルチオフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジ
オン・塩酸塩 １．１５ｇの５−｛４−［１−メチル−６−（４−メチ
ルチオフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−
イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオ
ンおよび２０ｍｌの４規定塩酸／酢酸エチルを用いて、
実施例（２−２ｂ）と同様に反応させ、精製して、１．
０６ｇの標記化合物を得た。
【０４３８】融点：１３７−１４７℃。
【０４３９】実施例３５ ５−｛４−［１−メチル−６−（４−メトキシフェノキ
シ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオンおよびその塩
酸塩（例示化合物番号１−１３２） （３５−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−メトキシフェノキシ）フェニル｝−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ２．０ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−メトキシフェ
ノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブ
チルエステル、２．０ｇの４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、１．３ｇ
のシアノホスホン酸ジエチル、０．８１ｇのトリエチル
アミンおよび５０ｍｌの無水テトラヒドロフランを用い
て、実施例（２−１）と同様に反応させ、精製して、
３．３ｇの標記化合物を得た。
【０４４０】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝
０．６１。 （３５−２ａ）５−｛４−［１−メチル−６−（４−メ
トキシフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−
イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオ
ン ３．２８ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−メトキシフェノキシ）フェニル｝−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルを５０ｍｌ
のトリフルオロ酢酸に溶解させ、６５℃で８時間攪拌し
た後、室温で一晩放置した。反応液を濃縮し、水を加
え、５％重曹水で中和した後、酢酸エチルで抽出した。
抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後、溶媒を留去した。得られた残渣にエーテル−
酢酸エチル（１：１）混合溶媒を加え、析出した結晶を
ろ取して、１．９１ｇの標記化合物を得た。
【０４４１】融点：１２２−１２６℃。 （３５−２ｂ）５−｛４−［１−メチル−６−（４−メ
トキシフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−
イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオ
ン・塩酸塩 １．８ｇの５−｛４−［１−メチル−６−（４−メトキ
シフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イル
メトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオンお
よび５０ｍｌの４規定塩酸／酢酸エチルを用いて、実施
例（２−２ｂ）と同様に反応させ、精製して、１．８５
ｇの標記化合物を得た。
【０４４２】融点：１４８−１５１℃。
【０４４３】実施例３６ ５−｛４−［１−メチル−６−（４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イル
メトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオンお
よびその塩酸塩（例示化合物番号１−１３１） （３６−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェ
ニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ０．６８ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミ
ン酸 ｔ−ブチルエステル、０．７３ｇの４−（２，４
−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ
酢酸、０．４９ｇのシアノホスホン酸ジエチル、０．３
０ｇのトリエチルアミンおよび５０ｍｌの無水テトラヒ
ドロフランを用いて、実施例（２−１）と同様に反応さ
せ、精製して、０．９７ｇの標記化合物を得た。
【０４４４】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）：Ｒｆ値＝
０．２３。 （３６−２ａ）５−｛４−［１−メチル−６−（４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾ
ール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２、４−ジオン ０．９５ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェ
ニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル
を２０ｍｌのトリフルオロ酢酸に溶解させ、６０℃で３
時間攪拌した後、室温で一晩放置した。反応液を濃縮
し、水を加え、５％重曹水で中和した後、酢酸エチルで
抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後、溶媒を留去した。得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ｎ−
ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）で精製して、０．６０
ｇの標記化合物を得た。
【０４４５】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝
０．２９。 （３６−２ｂ）５−｛４−［１−メチル−６−（４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾ
ール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２、４−ジオン・塩酸塩 ０．５８ｇの５−｛４−［１−メチル−６−（４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾー
ル−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、
４−ジオンおよび２０ｍｌの４規定塩酸／酢酸エチルを
用いて、実施例（２−２ｂ）と同様に反応させ、精製し
て、０．５５ｇの標記化合物を得た。
【０４４６】融点：１４５−１４７℃。
【０４４７】実施例３７ ５−｛４−［６−（４−ベンジルフェノキシ）−１−メ
チル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン塩酸塩（例示
化合物番号１−１８４） （３７−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−ベンジルフェノキシ）フェニル｝−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ０．６１ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−ベンジルフ
ェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−
ブチルエステル、０．５１ｇの４−（２，４−ジオキソ
チアゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、０．
２９ｇのシアノホスホン酸ジエチル、０．１８ｇのトリ
エチルアミンおよび１０ｍｌの無水テトラヒドロフラン
を用いて、実施例（２−１）と同様に反応させ、精製し
て、０．９１ｇの標記化合物を得た。
【０４４８】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝
０．２６。 （３７−２）５−｛４−［６−（４−ベンジルフェノキ
シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
塩酸塩 ０．９１ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−ベンジルフェノキシ）フェニル｝−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルおよび１０
ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの混合物を室温で３日間
放置した。反応液を減圧下乾固させ、酢酸エチルを加え
た。不溶性の成績体をろ取した後、酢酸エチルで洗浄
し、０．６９ｇの標記化合物を得た。
【０４４９】融点：１７０−１８０℃。
【０４５０】実施例３８ ５−｛４−［６−（３−ヒドロキシフェノキシ）−１−
メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキ
シ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン塩酸塩
（例示化合物番号１−４１） （３８−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（３−ヒドロキシフェノキシ）フェニル｝−
Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ０．９５ｇのＮ−［２−アミノ−５−（３−ヒドロキシ
フェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ
−ブチルエステル、０．８９ｇの４−（２，４−ジオキ
ソチアゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、
０．５２ｇのシアノホスホン酸ジエチル、０．３２ｇの
トリエチルアミンおよび３０ｍｌの無水テトラヒドロフ
ランを用いて、実施例（２−１）と同様に反応させ、精
製して、１．１８ｇの標記化合物を得た。
【０４５１】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝
０．２８。 （３８−２）５−｛４−［６−（３−ヒドロキシフェノ
キシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−
イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオ
ン塩酸塩 １．１８ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（３−ヒドロキシフェノキシ）フェニル｝−
Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルおよび２
０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの混合物を室温で１８
時間放置した。反応液を濃縮した後、酢酸エチルを加
え、超音波を照射した。不溶性の成績体をろ取した後、
酢酸エチルで洗浄して、０．８６ｇの標記化合物を得
た。
【０４５２】融点：１９２−１９５℃。
【０４５３】実施例３９ ５−［４−｛６−［４−（テトラゾール−５−イル）フ
ェノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−
２−イルメトキシ｝ベンジル］チアゾリジン−２、４−
ジオン塩酸塩（例示化合物番号１−１１５４） （３９−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−［４−（テトラゾール−５−イル）フェノキ
シ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル ０．６９ｇのＮ−｛２−アミノ−５−［４−（テトラゾ
ール−５−イル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−メチル
カルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．３７ｇの４−
（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）フ
ェノキシ酢酸、０．２１ｇのシアノホスホン酸ジエチ
ル、０．１３ｇのトリエチルアミンおよび３０ｍｌの無
水テトラヒドロフランを用いて、実施例（２−１）と同
様に反応させ、精製して、０．７６ｇの標記化合物を得
た。
【０４５４】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝
０．４９。 （３９−２）５−［４−｛６−［４−（テトラゾール−
５−イル）フェノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベンツイ
ミダゾール−２−イルメトキシ｝ベンジル］チアゾリジ
ン−２、４−ジオン塩酸塩 ０．７６ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−［４−（テトラゾール−５−イル）フェノキ
シ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステルおよび２０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの混
合物を室温で２４時間攪拌した。反応液を濃縮し、酢酸
エチルを加えた。不溶性の成績体をろ取した後、酢酸エ
チルで洗浄して、０．４４ｇの標記化合物を得た。
【０４５５】融点：２３２−２３５℃。
【０４５６】実施例４０ ５−｛４−［６−（４−シアノフェノキシ）−１−メチ
ル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベ
ンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン塩酸塩（例示化
合物番号１−１２１０） ０．６９ｇの５−｛４−［６−（４−シアノフェノキ
シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝−３−トリフェニルメチルチア
ゾリジン−２，４−ジオン、２５ｍｌの８０％酢酸水の
混合物を７０℃で３時間攪拌した。反応液を濃縮し、２
５０ｍｌの１０％重曹水を加え、室温で数時間攪拌した
後、不溶性の成績体をろ取、水洗し、風乾した。得られ
た５−｛４−［６−（４−シアノフェノキシ）−１−メ
チル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオンに１０ｍｌの
４Ｎ塩酸／ジオキサンを加え、室温で２時間攪拌した
後、不溶性の成績体をろ取し、酢酸エチルで洗浄して、
０．４１ｇの標記成績体を得た。
【０４５７】融点：２１５−２１８℃。
【０４５８】実施例４１ ５−［４−（６−ペンタフルオロフェノキシ−１−メチ
ル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ）ベ
ンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン塩酸塩（例示化
合物番号１−１２３５） （４１−１ａ）５−［４−（６−ペンタフルオロフェノ
キシ−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン １．１７ｇの２−ヒドロキシメチル−１−メチル−６−
ペンタフルオロフェノキシ−１Ｈ−ベンツイミダゾー
ル、１．８６ｇの５−（４−ヒドロキシベンジル）−３
−トリフェニルメチルチアゾリジン−２，４−ジオン、
１．０１ｇのアゾジカルボニルジピペリジン、０．８１
ｇのトリ−ｎ−ブチルホスフィンおよび５０ｍｌのトル
エンの混合物を室温で１６時間攪拌した。反応液をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン
／酢酸エチル＝３／２で溶出された画分を集め、溶媒を
留去した。得られた５−［４−（６−ペンタフルオロフ
ェノキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
−イルメトキシ）ベンジル］−３−トリフェニルメチル
チアゾリジン−２，４−ジオンに１００ｍｌの８０％酢
酸水を加え、７０℃で１時間攪拌した。反応液を濃縮し
た後、１０％重曹水で中和して、析出した結晶をろ取
し、水洗した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル
＝１／１）で分離精製して、１．２９ｇの標記化合物を
得た。
【０４５９】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝
０．４２。 （４１−１ｂ）５−［４−（６−ペンタフルオロフェノ
キシ−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
塩酸塩 １．２９ｇの５−［４−（６−ペンタフルオロフェノキ
シ−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イル
メトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオンお
よび３０ｍｌの４規定塩酸／酢酸エチルを用いて、実施
例（２−２ｂ）と同様に反応させ、精製して、１．１３
ｇの標記化合物を得た。
【０４６０】融点：１６９−１７２℃。
【０４６１】実施例４２ ５−｛４−［６−（２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダ
ゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２、４−ジオンおよびその塩酸塩（例示化合物番号１−
１２３４） （４２−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ
−ブチルエステル０．７１ｇのＮ−［２−アミノ−５−
（２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキ
シ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル、０．６８ｇの４−（２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、０．３９ｇ
のシアノホスホン酸ジエチル、０．２４ｇのトリエチル
アミンおよび３０ｍｌの無水テトラヒドロフランを用い
て、実施例（２−１）と同様に反応させ、精製して、
１．１３ｇの標記化合物を得た。
【０４６２】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝
０．４１。 （４２−２ａ）５−｛４−［６−（２，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ
−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝
チアゾリジン−２、４−ジオン １．１２ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ
−ブチルエステルおよび２５ｍｌの４規定塩酸／ジオキ
サンを用いて、実施例（２−２ａ）と同様に反応させ、
精製して、０．７３ｇの標記化合物を得た。
【０４６３】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝
０．１９。 （４２−２ｂ）５−｛４−［６−（２，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ
−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝
チアゾリジン−２、４−ジオン・塩酸塩 ０．７３ｇの５−｛４−［６−（２，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−
ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チ
アゾリジン−２、４−ジオンおよび２０ｍｌの４規定塩
酸／酢酸エチルを用いて、実施例（２−２ｂ）と同様に
処理して、０．３１ｇの標記化合物を得た。
【０４６４】融点：１８２−１９５℃。
【０４６５】実施例４３ ５−｛４−［６−（３、５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルチオ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミ
ダゾール−２−イルメトキシ］ベンジリデン｝チアゾリ
ジン−２、４−ジオン（例示化合物番号５−１３５） ５０２ｍｇの４−［６−（３、５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニルチオ）−１−メチル−１Ｈ−ベン
ツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンツアルデヒ
ド、２３４ｍｇのチアゾリジン−２、４−ジオン、１７
０ｍｇのピペリジンおよび６０ｍｌのエタノールの混合
物を１９時間加熱還流した。反応終了後、得られた反応
液を乾固し、注水した。不溶性の成績体をろ取し、水お
よびジイソプロピルエーテルで洗浄して、５１７ｍｇの
標記化合物を得た。
【０４６６】融点：２４７−２４９℃。
【０４６７】実施例４４ ５−｛４−［６−（４−ｎ−ヘキシルアミノフェノキ
シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
（例示化合物番号１−１２４２） ４．１０ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−ｔ−ブトキ
シカルボニル−ｎ−ヘキシルアミノフェノキシ）フェニ
ル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、
２．８１ｇの４−（２，４−ジオキソチアゾリジン−５
−イルメチル）フェノキシ酢酸、１．６３ｇのシアノホ
スホン酸ジエチル、１．０１ｇのトリエチルアミンおよ
び１００ｍｌの無水テトラヒドロフランの混合物を室温
で２８時間攪拌した。反応液を濃縮した後、水を加え、
酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。抽出液より溶剤を留去し、得られた残渣に５０
ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンを加え、室温で６６時間
攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、重曹で中和した後、
酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶剤を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸
エチル＝２／３）で精製して、２．８９ｇの標記化合物
を得た。
【０４６８】融点：１７７−１７９℃。
【０４６９】実施例４５ ５−｛４−（６−［４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−ｎ−ヘキ
シルアミノ）フェノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベンツ
イミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリ
ジン−２、４−ジオン塩酸塩（例示化合物番号１−１３
１８） ５０２ｍｇの５−｛４−［６−（４−ｎ−ヘキシルアミ
ノフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾー
ル−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、
４−ジオン、１１２ｍｇの無水酢酸、３５６ｍｇのピリ
ジン、３７ｍｇの４−ジメチルアミノピリジンおよび３
０ｍｌの無水テトラヒドロフランの混合溶液を室温で１
４時間放置した。反応液を濃縮した後、水を加え、酢酸
エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。抽出液より溶剤を留去し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン
／酢酸エチル＝１／３）で精製後、２０ｍｌの４規定塩
酸／酢酸エチルで処理して、４１０ｍｇの標記化合物を
得た。
【０４７０】実施例４６ ５−｛４−［６−（４−アミノフェノキシ）−１−メチ
ル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベ
ンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン・２塩酸塩（例
示化合物番号１−１４２） （４６−１）Ｎ−｛５−（４−アミノフェノキシ）−２
−［４−（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメ
チル）フェノキシアセチルアミノ］フェニル｝−Ｎ−メ
チルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ５００ｍｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−ｔ−ブトキ
シカルボニルアミノフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチ
ルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、３６６ｍｇの４
−（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）
フェノキシ酢酸、２１２ｍｇのシアノホスホン酸ジエチ
ル、１３２ｍｇのトリエチルアミンおよび１０ｍｌの無
水テトラヒドロフランを用いて、実施例（２−１）と同
様に反応させ、精製して、３９５ｍｇの標記化合物を得
た。
【０４７１】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／３）：Ｒｆ値＝
０．５１。 （４６−２）５−｛４−［６−（４−アミノフェノキ
シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
・２塩酸塩 ２７．０８ｇのＮ−｛５−（４−アミノフェノキシ）−
２−［４−（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イル
メチル）フェノキシアセチルアミノ］フェニル｝−Ｎ−
メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルを５０ｍｌの
１、４−ジオキサンに溶解し、１５０ｍｌの４規定塩酸
／ジオキサンを加え、室温で２日間攪拌した。析出した
成績体をろ取し、酢酸エチルで洗浄して、１４．４３ｇ
の標記化合物を得た。
【０４７２】融点：１９５℃（分解点）。
【０４７３】実施例４７ ５−｛４−［６−（４−アセチルアミノフェノキシ）−
１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメト
キシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン（例示
化合物番号１−１６４） ４００ｍｇの５−｛４−［６−（４−アミノフェノキ
シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
・２塩酸塩、７１ｍｇの塩化アセチル、２６３ｍｇのト
リエチルアミンおよび８ｍｌの無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドの混合物を室温で１時間攪拌した。反応終了
後、反応液を濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥させた後、溶剤を留去し、得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ−ヘキサ
ン／酢酸エチル＝１／４→酢酸エチル→酢酸エチル／メ
タノール＝１／１０）で精製して、３２０ｍｇの標記化
合物を得た。
【０４７４】融点：９２．２−９５．０℃。
【０４７５】実施例４８ ５−｛４−［６−（４−ベンゾイルアミノフェノキシ）
−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメ
トキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン（例
示化合物番号１−１２４８） ４００ｍｇの５−｛４−［６−（４−アミノフェノキ
シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
・２塩酸塩、１２６ｍｇの塩化ベンゾイル、２６３ｍｇ
のトリエチルアミンおよび８ｍｌの無水Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドを用いて、実施例４７と同様に反応さ
せ、精製して、２４７ｍｇの標記化合物を得た。
【０４７６】融点：２００．２−２０４．４℃。
【０４７７】実施例４９ ５−［４−｛６−［４−（３−クロロベンゾイルアミ
ノ）フェノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾ
ール−２−イルメトキシ｝ベンジル］チアゾリジン−
２、４−ジオン（例示化合物番号１−１２５６） ４００ｍｇの５−｛４−［６−（４−アミノフェノキ
シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
・２塩酸塩、１２３ｍｇの塩化３−クロロベンゾイル、
２６３ｍｇのトリエチルアミンおよび８ｍｌの無水Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、実施例４７と同様
に反応させ、精製して、２３２ｍｇの標記化合物を得
た。
【０４７８】融点：２３７．８−２３８．８℃。
【０４７９】実施例５０ ５−｛４−［６−（４−イソニコチノイルアミノフェノ
キシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−
イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオ
ン（例示化合物番号１−１３１１） ４００ｍｇの５−｛４−［６−（４−アミノフェノキ
シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
・２塩酸塩、１４２ｍｇの塩化イソニコチノイル塩酸
塩、２３２ｍｇのトリエチルアミンおよび８ｍｌの無水
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、実施例４７と
同様に反応させ、精製して、３０６ｍｇの標記化合物を
得た。
【０４８０】融点：２２２℃（分解点）。
【０４８１】実施例５１ ５−｛４−［６−（４−ニコチノイルアミノフェノキ
シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
（例示化合物番号１−１３０５） ４００ｍｇの５−｛４−［６−（４−アミノフェノキ
シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
・２塩酸塩、１９５ｍｇの塩化ニコチノイル塩酸塩、３
５４ｍｇのトリエチルアミンおよび８ｍｌの無水Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミドを用いて、実施例４７と同様に
反応させ、精製して、２９７ｍｇの標記化合物を得た。
【０４８２】融点：２１３．０−２１４．７℃。
【０４８３】実施例５２ ５−［４−｛６−［４−（２、４−ジフルオロベンゾイ
ルアミノ）フェノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベンツイ
ミダゾール−２−イルメトキシ｝ベンジル］チアゾリジ
ン−２、４−ジオン（例示化合物番号１−１２６３） ４００ｍｇの５−｛４−［６−（４−アミノフェノキ
シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
・２塩酸塩、１４１ｍｇの塩化２、４−ジフルオロベン
ゾイル、２３２ｍｇのトリエチルアミンおよび８ｍｌの
無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、実施例４
７と同様に反応させ精製して、２５１ｍｇの標記化合物
を得た。
【０４８４】融点：１７１．５−１７４．２℃。
【０４８５】実施例５３ ５−［４−｛６−［４−（２−ナフトイルアミノ）フェ
ノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
−イルメトキシ｝ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジ
オン（例示化合物番号１−１２７７） ４００ｍｇの５−｛４−［６−（４−アミノフェノキ
シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
・２塩酸塩、１５３ｍｇの塩化２−ナフトイル、２３２
ｍｇのトリエチルアミンおよび８ｍｌの無水Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミドを用いて、実施例４７と同様に反応
させ、精製して、３３７ｍｇの標記化合物を得た。
【０４８６】融点：２２０．７−２２２．７℃。
【０４８７】実施例５４ ５−｛４−［６−（４−シクロヘキサノイルアミノフェ
ノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジ
オン（例示化合物番号１−１２９８） ９０ｍｇのシクロヘキサンカルボン酸および２３２ｍｇ
のトリエチルアミンを８ｍｌの無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドに溶解させた後、８７ｍｇのクロロ蟻酸エチ
ルを室温下滴下し、同温で１．５時間攪拌した。次いで
４００ｍｇの５−｛４−［６−（４−アミノフェノキ
シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
・２塩酸塩を少しづつ加え、室温で２時間、５０℃で
１．５時間攪拌した。反応液を濃縮した後、水を加え、
酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。抽出液より溶媒を留去し、得られた残渣に酢酸
エチルを加え、析出した結晶をろ取、酢酸エチルで洗浄
して、２６２ｍｇの標記化合物を得た。
【０４８８】融点：１８１．７−１８３．７℃。
【０４８９】実施例５５ ５−｛４−［６−（４−シクロペンタノイルアミノフェ
ノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジ
オン（例示化合物番号１−１２９２） ９０ｍｇのシクロペンタンカルボン酸および２３２ｍｇ
のトリエチルアミンを８ｍｌの無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドに溶解させた後、８７ｍｇのクロロ蟻酸エチ
ルを室温下滴下し、同温で１．５時間攪拌した。次いで
４００ｍｇの５−｛４−［６−（４−アミノフェノキ
シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
・２塩酸塩を少しづつ加え、室温で５時間攪拌した後、
同温で一晩放置した。反応液を濃縮した後、水を加え、
析出した結晶をろ取し、水および酢酸エチルで洗浄し
て、２３６ｍｇの標記化合物を得た。
【０４９０】融点：２２７．３−２２８．４℃。
【０４９１】参考例１ ４−メトキシメトキシ−２，３，５−トリメチルフェノ
ール ５０ｇの水素化ナトリウム（５５重量％）をｎ−ヘキサ
ンで洗浄し、２０００ｍｌの無水テトラヒドロフランを
加え、この混合液に、氷冷下、２，３，６−トリメチル
−４−ピバロイルオキシフェノール２４０ｇの無水テト
ラヒドロフラン溶液５００ｍｌを９０分間かけて滴下
し、室温で２時間攪拌した。氷冷下、反応液に８６ｍｌ
のクロロメチルメチルエーテルを３０分間かけて滴下
し、室温で１時間攪拌した後、減圧下、テトラヒドロフ
ランを約５０％留去し、氷水中へ注ぎ、酢酸エチルで抽
出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水酢酸ナトリ
ウムで乾燥させた後、減圧下、溶媒を留去し、２９４ｇ
の黄色油状物を得た。得られた黄色油状物に１０００ｍ
ｌのメタノールを加え、氷冷下、水酸化カリウム１１６
ｇのメタノール溶液５００ｍｌを滴下し、室温で１時間
攪拌した。減圧下、溶媒を留去し、得られた残渣を氷水
中に注ぎ、６規定塩酸水溶液を用いて中和した後、酢酸
エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下、溶媒を留去し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝５／１→３
／１）で分離精製し、１９３ｇの標記化合物を得た。
【０４９２】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）：Ｒｆ値＝
０．４７。
【０４９３】参考例２ ６−（４−メトキシメトキシ−２，３，５−トリメチル
フェノキシ）−２−メチルアミノ−３−ニトロピリジン ４−メトキシメトキシ−２，３，５−トリメチルフェノ
ール１９３ｇの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液
３００ｍｌを、５０ｇの水素化ナトリウム（５５重量
％、ｎ−ヘキサンで洗浄）と１０００ｍｌの無水Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミドの懸濁液中に、氷冷下、１時間
かけて滴下した後、室温で２時間攪拌した。反応液に６
−クロロ−２−メチルアミノ−３−ニトロピリジン１９
７ｇの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液８００ｍ
ｌを、氷冷下、１時間かけて滴下し、室温で２時間攪拌
した。減圧下、溶媒を留去し、残渣を氷水中に注ぎ、酢
酸エチルおよび水を加え、不溶物をろ取した後、水、エ
タノールで洗浄し、１４１ｇの標記化合物を得た。ま
た、ろ液より有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出
した後、有機層と抽出液を合わせ、飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下、溶媒を
留去し、エタノールで洗浄し、１２６ｇの標記化合物を
得た。
【０４９４】融点：１０２−１０３℃。
【０４９５】参考例３ ２−ヒドロキシメチル−５−（４−ヒドロキシ−２，
３，５−トリメチルフェノキシ）−３−メチル−３Ｈ−
イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン ２８８ｇの６−（４−メトキシメトキシ−２，３，５−
トリメチルフェノキシ）−２−メチルアミノ−３−ニト
ロピリジン、１４ｇの１０％パラジウム−炭素および１
５００ｍｌのメタノールの混合液を、水素雰囲気下、室
温で２時間攪拌した。反応液に、１４ｇの１０％パラジ
ウム−炭素、５００ｍｌのメタノールおよび５００ｍｌ
のテトラヒドロフランを加え、水素雰囲気下、更に５０
℃で８時間攪拌した。反応液より触媒をろ別し、ろ液を
濃縮した後、得られた残渣に５００ｇのグリコール酸を
加え、１５０℃で６時間攪拌した。反応液に、１０００
ｍｌの４規定塩酸水溶液を加え、１２０℃で１時間攪拌
し、室温で一晩放置した。反応液を、氷水中に注ぎ、水
酸化ナトリウム水溶液、炭酸ナトリウム水溶液を用いて
中和し、不溶物をろ別した。得られた固型物をテトラヒ
ドロフランを溶出溶剤とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで分離精製し、得られた固型物をエタノール
で洗浄し、４５．５ｇの標記化合物を得た。
【０４９６】融点：１８１−１８２℃。
【０４９７】参考例４ ２−アセトキシメチル−５−（４−アセトキシ−２，
３，５−トリメチルフェノキシ）−３−メチル−３Ｈ−
イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン ２−ヒドロキシメチル−５−（４−ヒドロキシ−２，
３，５−トリメチルフェノキシ）−３−メチル−３Ｈ−
イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン３８．０ｇのピリジン
溶液４００ｍｌに、氷冷下、６９ｍｌの無水酢酸を滴下
し、室温で３時間攪拌した後、室温で一晩放置した。減
圧下、溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した
後、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥させた。減圧下、溶媒を留去し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ−
ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）で分離精製し、３９．
５ｇの標記化合物を得た。
【０４９８】融点：１２８−１２９℃。
【０４９９】参考例５ ５−（４−アセトキシ−２，３，５−トリメチルフェノ
キシ）−２−ヒドロキシメチル−３−メチル−３Ｈ−イ
ミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン ２−アセトキシメチル−５−（４−アセトキシ−２，
３，５−トリメチルフェノキシ）−３−メチル−３Ｈ−
イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン２６．０ｇのメタノー
ル溶液５００ｍｌに、−１８℃で１．２ｍｌのナトリウ
ムメトキシドのメタノール溶液（２８％）を滴下し、同
温で１時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで
抽出した後、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥させた。減圧下、溶媒を留去し、得られ
た残渣をエタノールで結晶化させ、結晶をろ取し、２
０．５ｇの標記化合物を得た。
【０５００】融点：１７９−１８０℃。
【０５０１】参考例６ Ｎ−［５−（４−メトキシメトキシ−２，３，５−トリ
メチルフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチ
ルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ６．１１ｇの水素化ナトリウム（５５重量％）を３００
ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに懸濁させ、２
７．５ｇの４−メトキシメトキシ−２，３，５−トリメ
チルフェノールを加え、室温で１時間攪拌した。次いで
反応液に、４０．１ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロ
フェニル）−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テルを少しずつ加え、１２０℃で２時間攪拌し、濃縮し
た後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水
硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した
後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）で
分離精製し、５７．０ｇの標記化合物を得た。
【０５０２】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）：Ｒｆ値＝
０．５５。
【０５０３】参考例７ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−メトキシメトキシ−２，
３，５−トリメチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチ
ルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ５７．０ｇのＮ−［５−（４−メトキシメトキシ−２，
３，５−トリメチルフェノキシ）−２−ニトロフェニ
ル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、
３ｇの１０％パラジウム−炭素および５００ｍｌのメタ
ノ−ル混合物を、水素雰囲気下、室温で８時間激しく攪
拌した。反応液より触媒をろ去し、ろ液を濃縮した後、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で分
離精製し、５２．５ｇの標記化合物を得た。
【０５０４】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）：Ｒｆ値＝
０．３１。
【０５０５】参考例８ ２−クロロ−３，５−ジメチルベンゼン−１，４−ジオ
ール １２．０８ｇの３，５−ジメチル−４−ニトロフェノー
ル、１１．４５ｇの酸化第一銅、１００ｍｌの１，４−
ジオキサン、１０ｍｌのアセトンおよび１００ｍｌの６
規定塩酸の混合液を２時間加熱還流した。反応液を氷水
中へ注ぎ、エーテルで抽出し、得られた抽出液を無水硫
酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下、溶媒を留去し
た。得られた残渣を１５０ｍｌのジクロロメタンに溶解
させ、氷冷下、３．６１ｇの水素化ホウ素ナトリウムを
加えた後、５０ｍｌのメタノールを内温１０℃以下で滴
下し、室温で９０分間攪拌した。反応液を濃縮し、氷水
中へ注ぎ、３規定塩酸を用いて酸性にして析出した生成
物をろ取した後、水洗し、さらにｎ−ヘキサンで洗浄
し、５．９３ｇの標記化合物を得た。
【０５０６】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）：Ｒｆ値＝
０．３５。
【０５０７】参考例９ ３−クロロ−２，６−ジメチル−４−ピバロイルオキシ
フェノール ５．９１ｇの２−クロロ−３，５−ジメチルベンゼン−
１，４−ジオール、８．１３ｇのピリジンおよび３０ｍ
ｌのジクロロメタンの混合物に、氷冷下、ピバリン酸ク
ロリド４．５４ｇを含有するジクロロメタン溶液１０ｍ
ｌを滴下し、同温で１時間、室温で９０分間攪拌した。
反応液を濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽出した後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）
で分離精製し、８．０２ｇの標記化合物を得た。
【０５０８】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）：Ｒｆ値＝
０．５３。
【０５０９】参考例１０ ２−クロロ−４−メトキシメトキシ−３，５−ジメチル
フェノール １．７８ｇの水素化ナトリウム（５５重量％）を含有す
る２０ｍｌの無水テトラヒドロフラン懸濁液に、３−ク
ロロ−２，６−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェノ
ール８．０２ｇの無水テトラヒドロフラン溶液３０ｍｌ
を滴下し、室温で３０分攪拌した。反応液に３．２８ｇ
のクロロメチルメチルエーテルを加え、室温で１３時間
攪拌した後、反応液を濃縮し、水を加え、酢酸エチルで
抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減
圧下、溶媒を留去した後、得られた残渣９．３０ｇを３
０ｍｌのメタノールに溶解させ、水酸化カリウム３．５
１ｇのメタノール溶液３０ｍｌを滴下し、室温で３０分
間攪拌した。反応液を濃縮し、３規定塩酸および重曹を
用いて中和し、酢酸エチルで抽出した後、抽出液を無水
硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）で
分離精製し、５．６５ｇの標記化合物を得た。
【０５１０】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）：Ｒｆ値
＝０．２９。
【０５１１】参考例１１ ２，６−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェノール ６．９０ｇの２，６−ジメチルベンゼン−１，４−ジオ
ール、６．６３ｇのピバリン酸クロリド、１１．８５ｇ
のピリジンおよび６０ｍｌのジクロロメタンを用いて、
参考例９と同様に反応させ、精製して、６．７７ｇの標
記化合物を得た。 融点：９２−９４℃。
【０５１２】参考例１２ ４−メトキシメトキシ−３，５−ジメチルフェノール １．７２ｇの水素化ナトリウム（５５重量％）を含む５
０ｍｌの無水テトラヒドロフランの懸濁液に、６．７５
ｇの２，６−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェノ−
ルを少しずつ加え、室温で３０分間攪拌した後、反応液
に３．１８ｇのクロロメチルメチルエーテルを加え、同
温で３時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで
抽出した後、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、
減圧下、溶媒を留去し、８．１７ｇの粗製ピバリン酸
４−メトキシメトキシ−３，５−ジメチルフェニルエス
テルを得た。
【０５１３】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）：Ｒｆ値
＝０．３９ ８．０９ｇの粗製ピバリン酸 ４−メトキシメトキシ−
３，５−ジメチルフェニルエステルを３０ｍｌのメタノ
ールに溶解させ、水酸化カリウム３．４０ｇのメタノー
ル溶液３０ｍｌを滴下し、室温で４時間攪拌した。反応
液を濃縮して、水を加え、３規定塩酸および重曹を用い
て中和した後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を無水硫酸
ナトリウムで乾燥させた。減圧下、溶媒を留去し、得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で分離精製
し、５．５８ｇの標記化合物を得た。
【０５１４】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）：Ｒｆ値
＝０．１０。
【０５１５】参考例１３ Ｎ−［５−（４−ベンジルオキシフェノキシ）−２−ニ
トロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル １．６０ｇの４−ベンジルオキシフェノール、２．２９
ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メ
チルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．３５ｇの
水素化ナトリウム（５５％重量）および２０ｍｌの無水
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と同
様に反応させ、精製して、３．３３ｇの標記化合物を得
た。
【０５１６】融点：１０８−１１０℃ シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝５／１）：Ｒｆ値＝０．３６。
【０５１７】参考例１４ Ｎ−［５−（４−メトキシメトキシ−３，５−ジメチル
フェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステル １．４６ｇの４−メトキシメトキシ−３，５−ジメチル
フェノール、２．２９ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニト
ロフェニル）−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエ
ステル、０．３５ｇの水素化ナトリウム（５５％重量）
および３０ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを
用いて、参考例６と同様に反応させ、精製して、３．１
４ｇの標記化合物を得た。
【０５１８】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）：Ｒｆ値＝
０．２９。
【０５１９】参考例１５ Ｎ−［５−（２−クロロ−４−メトキシメトキシ−３，
５−ジメチルフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル５．６５ｇ
の２−クロロ−４−メトキシメトキシ−３，５−ジメチ
ルフェノール、８．８８ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニ
トロフェニル）−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル、１．３５ｇの水素化ナトリウム（５５％重
量）および１００ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドを用いて、参考例６と同様に反応させ、精製して、
９．１９ｇの標記化合物を得た。
【０５２０】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）：Ｒｆ値＝
０．４７。
【０５２１】参考例１６ Ｎ−［５−（ピリジン−２−イルオキシ）−２−ニトロ
フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テル ０．７６ｇの２−ヒドロキシピリジン、２．２９ｇのＮ
−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカ
ルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．３５ｇの水素化
ナトリウム（５５％重量）および１０ｍｌの無水Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と同様に反
応させ、精製して、０．３６ｇの標記化合物を得た。
【０５２２】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）：Ｒｆ値＝
０．３２。
【０５２３】参考例１７ Ｎ−［５−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルチオ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカ
ルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ４７６ｍｇの３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンゼンチオール、５７３ｍｇのＮ−（５−クロロ−２
−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカルバミン酸ｔ−ブチ
ルエステル、１７５ｍｇの水素化ナトリウム（５５％重
量）および１０ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドを用いて、参考例６と同様に反応させ、精製して、３
７１ｍｇの標記化合物を得た。
【０５２４】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）：Ｒｆ値＝
０．５９。
【０５２５】参考例１８ Ｎ−［５−（４−アミノ−３，５−ジメチルフェノキ
シ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル １．１０ｇの４−アミノ−３，５−ジメチルフェノー
ル、２．２９ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフェニ
ル）−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、
０．３５ｇの水素化ナトリウム（５５％重量）および３
０ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、
参考例６と同様に反応させ、精製して、２．２７ｇの標
記化合物を得た。
【０５２６】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）：Ｒｆ値＝
０．２４。
【０５２７】参考例１９ Ｎ−［５−（４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３，
５−ジメチルフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ２．２７ｇのＮ−［５−（４−アミノ−３，５−ジメチ
ルフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカ
ルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、１．２８ｇの重炭酸
ジ−ｔ−ブチル、０．５９ｇのトリエチルアミンおよび
２０ｍｌの無水テトラヒドロフランの混合物を、６時間
加熱還流した。反応液を濃縮し、水を加え、酢酸エチル
で抽出した後、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥さ
せ、減圧下、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン
／酢酸エチル＝１０／１）で分離精製し、１．７４ｇの
標記化合物を得た。
【０５２８】融点：１５４−１５６℃。
【０５２９】参考例２０ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−ヒドロキシフェノキシ）
フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テル ３．３２ｇのＮ−［５−（４−ベンジルオキシフェノキ
シ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル、０．３９ｇの１０％パラジウム
−炭素、１００ｍｌのメタノールおよび１００ｍｌの
１，４−ジオキサンを用いて、参考例７と同様に反応さ
せ、精製して、２．４０ｇの標記化合物を得た。
【０５３０】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝
０．５９。
【０５３１】参考例２１ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−メトキシメトキシ−３，
５−ジメチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステル ３．１２ｇのＮ−［５−（４−メトキシメトキシ−３，
５−ジメチルフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．３３
ｇの１０％パラジウム−炭素および３０ｍｌのメタノー
ルを用いて、参考例７と同様に反応させ、精製して、
２．７２ｇの標記化合物を得た。
【０５３２】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）：Ｒｆ値＝
０．１４。
【０５３３】参考例２２ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノ−３，５−ジメチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル １．７１ｇのＮ−［５−（４−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノ−３，５−ジメチルフェノキシ）−２−ニトロフ
ェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル、０．２ｇの１０％パラジウム−炭素および１００ｍ
ｌのメタノールの混合液を、水素雰囲気下、室温で１１
時間激しく攪拌した。反応液より触媒をろ去し、ろ液を
濃縮し、１．５６ｇの標記化合物を得た。
【０５３４】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）：Ｒｆ値＝
０．１４。
【０５３５】参考例２３ Ｎ−｛５−［２−（モルホリン−４−イル）フェノキ
シ］−２−ニトロフェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル ０．７２ｇの２−（４−モルホリノ）フェノール、１．
１５ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．１７
ｇの水素化ナトリウム（５５重量％）及び１０ｍｌの無
水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と
同様に反応させ、精製して、１．４４ｇの標記化合物を
得た。
【０５３６】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）：Ｒｆ値＝
０．３４。
【０５３７】参考例２４ Ｎ−｛５−［３−（モルホリン−４−イル）フェノキ
シ］−２−ニトロフェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル ２．１６ｇの３−（４−モルホリノ）フェノール、３．
３７ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル及び１５ｍ
ｌの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、参考
例６と同様に反応させ、精製して、５．０ｇの標記化合
物を得た。
【０５３８】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ベンゼン／酢酸エチル＝１０／１）：Ｒｆ値＝
０．３４。
【０５３９】参考例２５ Ｎ−｛２−アミノ−５−［２−（モルホリン−４−イ
ル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル １．４４ｇのＮ−｛５−［２−（モルホリン−４−イ
ル）フェノキシ］−２−ニトロフェニル｝−Ｎ−メチル
カルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．２０ｇの１０
％パラジウム−炭素及び５０ｍｌのメタノールを用い
て、参考例７と同様に反応させ、精製して、１．２０ｇ
の標記化合物を得た。
【０５４０】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）：Ｒｆ値＝
０．２５。
【０５４１】参考例２６ Ｎ−｛２−アミノ−５−［３−（モルホリン−４−イ
ル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル ５．０ｇのＮ−｛５−［３−（モルホリン−４−イル）
フェノキシ］−２−ニトロフェニル｝−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．５ｇの１０％パラ
ジウム−炭素、３０ｍｌのメタノール及び７０ｍｌのト
ルエン混合溶媒を用いて、参考例７と同様に反応させ、
精製して、４．５ｇの標記化合物を得た。
【０５４２】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ベンゼン／酢酸エチル＝４／１）：Ｒｆ値＝０．
２３。
【０５４３】参考例２７ Ｎ−［２−アミノ−５−（２−ピペリジノフェノキシ）
フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テル 窒素雰囲気中氷冷下に１．０４ｇの水素化ナトリウム
（５５重量％）を３．４ｇの２−ピペリジノフェノール
を含む３５ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに加
え、室温で１５分間攪拌した。ついで反応液に、５．２
５ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−
メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルを少しづつ加
え、約６０℃で２時間攪拌した。反応終了後、溶媒を留
去し水を加え、濃塩酸で中和した後、酢酸エチルで抽出
した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧
下、溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｃ−ヘキサン／イソ
プロピルエーテル＝５／１）で分離精製し、Ｒｆ値＝
０．２７［シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ｃ−ヘ
キサン／イソプロピルエーテル＝５／１）］を有するＮ
−［２−ニトロ−５−（２−ピペリジノフェノキシ）フ
ェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ルを得た。このニトロ化合物を１００ｍｌのトルエン−
メタノール（７：３）混合溶媒に溶解し、０．６３ｇの
１０％パラジウム−炭素を加え、水素雰囲気下、室温で
１４．５時間激しく攪拌した。反応液より触媒をろ去し
た後、溶媒を留去し、得られた残渣を氷冷したメタノー
ルおよびｎ−ヘキサンで洗浄し、４．２ｇの標記化合物
を得た。
【０５４４】融点：１０８−１１０℃。
【０５４５】参考例２８ Ｎ−メチル−Ｎ−［２−ニトロ−５−（ピリジン−２−
イルチオ）フェニル］カルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル ０．８９ｇの２−メルカプトピリジン、２．２９ｇのＮ
−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカ
ルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．１１ｇの水素化
ナトリウム（５５重量％）および４０ｍｌの無水Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と同様に反
応させ、精製して、１．１３ｇの標記化合物を得た。
【０５４６】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）：Ｒｆ値＝
０．２０。
【０５４７】参考例２９ Ｎ−［２−アミノ−５−（２−ピロリジノフェノキシ）
フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テル １．８８ｇの２−ピロリジノフェノール、３．３４ｇの
Ｎ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチル
カルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．５２ｇの水素
化ナトリウム（５５重量％）、および２２ｍｌの無水
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、参考例２７と
同様に反応させ、精製して、Ｒｆ値＝０．２５［シリカ
ゲル薄層クロマトグラフィー（ｃ−ヘキサン／酢酸エチ
ル＝１０／１）］を有するＮ−［２−ニトロ−５−（２
−ピロリジノフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステルを得た。さらに、０．４
５ｇの１０％パラジウム−炭素および５０ｍｌのトルエ
ン−メタノール（７：３）混合溶媒を用いて、参考例２
７と同様に反応させ、精製して、３．０ｇの標記化合物
を得た。
【０５４８】融点：１３６−１３８℃。
【０５４９】参考例３０ Ｎ−［５−（２−ベンジルオキシフェノキシ）−２−ニ
トロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル ２．００ｇの２−ベンジルオキシフェノール、２．８７
ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メ
チルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．４４ｇの
水素化ナトリウム（５５重量％）および２０ｍｌの無水
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と同
様に反応させ、精製して、４．１６ｇの標記化合物を得
た。
【０５５０】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）：Ｒｆ値＝
０．６２。
【０５５１】参考例３１ Ｎ−｛５−［４−（１−アダマンチル）フェノキシ］−
２−ニトロフェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−
ブチルエステル ２．２８ｇの４−（１−アダマンチル）フェノール、
２．８７ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）
−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．
４４ｇの水素化ナトリウム（５５重量％）および４０ｍ
ｌの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、参考
例６と同様に反応させ、精製して、４．３０ｇの標記化
合物を得た。
【０５５２】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）：Ｒｆ値＝
０．７６。
【０５５３】参考例３２ Ｎ−［５−（３−ジメチルアミノフェノキシ）−２−ニ
トロフェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル ０．８２ｇの３−ジメチルアミノフェノール、１．７２
ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メ
チルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．２６ｇの
水素化ナトリウム（５５重量％）および５０ｍｌの無水
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と同
様に反応させ、精製して、２．１７ｇの標記化合物を得
た。
【０５５４】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１）：Ｒｆ値＝
０．２１。
【０５５５】参考例３３ Ｎ−［２−アミノ−５−（ピリジン−３−イルオキシ）
フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テル ３．１ｇの３−ヒドロキシピリジン、９．３ｇのＮ−
（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステル、１．４ｇの水素化ナト
リウム（５５重量％）、および２５ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドを用いて、参考例２７と同様に反
応させ、精製して、Ｎ−［２−ニトロ−５−（ピリジン
−３−イルオキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン
酸 ｔ−ブチルエステルを９．２ｇ得た。さらに、１．
０ｇの１０％パラジウム−炭素および１００ｍｌのトル
エン−メタノール（７：３）混合溶媒を用いて、参考例
２７と同様に反応させ、精製して、７．５ｇの標記化合
物を得た。
【０５５６】融点：１０１−１０２℃。
【０５５７】参考例３４ Ｎ−｛５−［４−（イミダゾール−１−イル）フェノキ
シ］−２−ニトロフェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル ４．１ｇの４−（イミダゾール−１−イル）フェノー
ル、７．８５ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフェニ
ル）−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、
１．２５ｇの水素化ナトリウム（５５重量％）および４
５ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、
参考例６と同様に反応させ、精製して、８．８ｇの標記
化合物を得た。
【０５５８】融点：１８２−１８４℃。
【０５５９】参考例３５ Ｎ−メチル−Ｎ−［２−ニトロ−５−（２−フェニルフ
ェノキシ）フェニル］カルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル ３．５ｇの２−フェニルフェノール、５．６ｇのＮ−
（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステル、１．０８ｇの水素化ナ
トリウム（５５重量％）および３５ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と同様に反応
させ、精製して、８．３ｇの標記化合物を得た。
【０５６０】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：トルエン／酢酸エチル＝１０／１）：Ｒｆ値＝
０．５６。
【０５６１】参考例３６ Ｎ−［５−（４−ヒドロキシ−２，３−ジメチルフェノ
キシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン
酸 ｔ−ブチルエステル １．３８ｇの２、３−ジメチルヒドロキノン、２．８７
ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メ
チルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．８７ｇの
水素化ナトリウム（５５重量％）および２０ｍｌの無水
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と同
様に反応させ、精製して、１．９２ｇの標記化合物を得
た。
【０５６２】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）：Ｒｆ値＝
０．３５。 参考例３７ Ｎ−メチル−Ｎ−［２−ニトロ−５−（４−フェノキシ
フェノキシ）フェニル］カルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テル ４．０ｇの４−フェノキシフェノール、５．８ｇのＮ−
（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステル、１．１ｇの水素化ナト
リウム（５５重量％）および３５ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミドを用いて、参考例６と同様に反応さ
せ、精製して、８．６ｇの標記化合物を得た。
【０５６３】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：トルエン／イソプロピルエーテル＝２０／１）：
Ｒｆ値＝０．４１。
【０５６４】参考例３８ Ｎ−［５−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−ニト
ロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエ
ステル １．２６ｇの４−ヒドロキシチオフェノール、２．８７
ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メ
チルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．８７ｇの
水素化ナトリウム（５５重量％）および２０ｍｌの無水
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と同
様に反応させ、精製して、２．８６ｇの標記化合物を得
た。
【０５６５】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）：Ｒｆ値＝
０．２７。
【０５６６】参考例３９ Ｎ−メチル−Ｎ−［２−ニトロ−５−（３−フェニルフ
ェノキシ）フェニル］カルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル ４．０ｇの３−フェニルフェノール、６．５ｇのＮ−
（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステル、１．１３ｇの水素化ナ
トリウム（５５重量％）および３５ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と同様に反応
させ、精製して、８．７ｇの標記化合物を得た。
【０５６７】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）：Ｒｆ値
＝０．２２。
【０５６８】参考例４０ Ｎ−［５−（３―ｔ―ブチル−４−ヒドロキシフェノキ
シ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステルおよびＮ−［５−（２―ｔ―ブチ
ル−４−ヒドロキシフェノキシ）−２−ニトロフェニ
ル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル １．６６ｇのｔ−ブチルヒドロキノン、２．８７ｇのＮ
−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカ
ルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．８７ｇの水素化
ナトリウム（５５重量％）および２０ｍｌの無水Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と同様に反
応させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）にて分離精製
し、１．３５ｇのＮ−［５−（３―ｔ―ブチル−４−ヒ
ドロキシフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メ
チルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル［シリカゲル薄
層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸
エチル＝３／１）：Ｒｆ値＝０．４５］および１．１１
ｇのＮ−［５−（２―ｔ―ブチル−４−ヒドロキシフェ
ノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミ
ン酸 ｔ−ブチルエステル［シリカゲル薄層クロマトグ
ラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／
１）：Ｒｆ値＝０．３５］を得た。
【０５６９】参考例４１ Ｎ−メチル−Ｎ−［２−ニトロ−５−（４−フェニルフ
ェノキシ）フェニル］カルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル ４．０ｇの４−フェニルフェノール、６．５ｇのＮ−
（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステル、１．１３ｇの水素化ナ
トリウム（５５重量％）および３５ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と同様に反応
させ、精製して、５．５ｇの標記化合物を得た。
【０５７０】融点：１６６−１６７℃。
【０５７１】参考例４２ Ｎ−［５−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステル ４．４４ｇの２、６−ジ−ｔ−ブチルヒドロキノン、
８．６０ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）
−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、２．
１８ｇの水素化ナトリウム（５５重量％）および５０ｍ
ｌの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、参考
例６と同様に反応させ、精製して、０．６０ｇの標記化
合物を得た。
【０５７２】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）：Ｒｆ値
＝０．２２。
【０５７３】参考例４３ Ｎ−［５−（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェノ
キシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン
酸 ｔ−ブチルエステル １．３８ｇの２、５−ジメチルヒドロキノン、２．８７
ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メ
チルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．８７ｇの
水素化ナトリウム（５５重量％）および２０ｍｌの無水
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と同
様に反応させ、精製して、１．７２ｇの標記化合物を得
た。
【０５７４】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：トルエン／酢酸エチル＝５／１）：Ｒｆ値＝０．
５８。
【０５７５】参考例４４ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−ヒドロキシ−２−メチル
フェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ
−ブチルエステルおよびＮ−［２−アミノ−５−（４−
ヒドロキシ−３―メチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ−
メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ０．８７ｇの水素化ナトリウム（５５重量％）を２０ｍ
ｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに懸濁させ、１．２
４ｇのメチルヒドロキノンを加え、室温で１５分間攪拌
した。ついで反応液に、２．８７ｇのＮ−（５−クロロ
−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ
−ブチルエステルを少しづつ加え、１２０℃で２時間攪
拌し、濃縮した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。
抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、溶媒
を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エリル＝
３／１）で分離精製し、Ｎ−［５−（４−ヒドロキシ−
２−メチルフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−
メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルおよびＮ−
［５−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェノキシ）−２
−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブ
チルエステルの混合物２．２０ｇを得た。この混合物を
４０ｍｌのメタノールに溶解し、０．２１ｇの１０％パ
ラジウム−炭素を加え、水素雰囲気下、室温で２時間激
しく攪拌した。反応終了後、反応液より触媒をろ去し、
溶媒を留去して、１．８８ｇの標記化合物の混合物を得
た。
【０５７６】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）：Ｒｆ値＝
０．１６。
【０５７７】参考例４５ Ｎ−［５−（４’−ベンジルオキシビフェニル−４−イ
ルオキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバ
ミン酸 ｔ−ブチルエステル １１．０７ｇの４’−ベンジルオキシビフェニル−４−
オール、１１．５ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフ
ェニル）−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル、２．２ｇの水素化ナトリウム（５５重量％）、３６
０ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド−無水テト
ラヒドロフラン−無水トルエン（１：１：１）混合溶媒
を用いて、参考例６と同様に反応させ、精製して、１
４．７５ｇの標記化合物を得た。
【０５７８】融点：１２３−１２５℃。
【０５７９】参考例４６ Ｎ−［５−（４−シアノフェノキシ）−２−ニトロフェ
ニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ５．１ｇの４−シアノフェノール、１１．５ｇのＮ−
（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステル、１．１９ｇの水素化ナ
トリウム（５５重量％）および８０ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド−無水テトラヒドロフラン（５：
３）混合溶媒を用いて、参考例６と同様に反応させ、精
製して、８．４５ｇの標記化合物を得た。
【０５８０】融点：１４１−１４３℃。
【０５８１】参考例４７ Ｎ−メチル−Ｎ−［２−ニトロ−５−（ペンタフルオロ
フェノキシ）フェニル］アミン １．６６ｇの水素化ナトリウム（５５重量％）を５０ｍ
ｌの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに懸濁させ、
６．３８ｇのペンタフルオロフェノールを加え、室温で
数分間攪拌した。次いで反応液に、１０ｇのＮ−（５−
クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカルバミン
酸 ｔ−ブチルエステルを少しづつ加え、１５０℃にて
１５時間加熱し、溶媒を留去した後、水を加え、酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥さ
せ、減圧下、溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ｎ−ヘキサ
ン／トルエン＝４／１）で分離精製し、２．２ｇの標記
化合物を得た。
【０５８２】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／トルエン＝２／１）：Ｒｆ値＝
０．１４。
【０５８３】参考例４８ Ｎ−［２−アミノ−５−（ピリジン−２−イルチオ）フ
ェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル １．０８ｇのＮ−メチル−Ｎ−［２−ニトロ−５−（ピ
リジン−２−イルチオ）フェニル］カルバミン酸 ｔ−
ブチルエステル、１．００ｇの１０％パラジウム−炭素
および２０ｍｌのメタノールを用いて、参考例７と同様
に反応させ、精製して、０．７８ｇの標記化合物を得
た。
【０５８４】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／２）：Ｒｆ値＝
０．３３。
【０５８５】参考例４９ Ｎ−［２−アミノ−５−（２−ヒドロキシフェノキシ）
フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テル ４．１４ｇのＮ−［５−（２−ベンジルオキシフェノキ
シ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル、０．４１ｇの１０％パラジウム
−炭素および６０ｍｌのメタノールを用いて、参考例７
と同様に反応させ、精製して、２．８９ｇの標記化合物
を得た。
【０５８６】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）：Ｒｆ値＝
０．２６。
【０５８７】参考例５０ Ｎ−｛５−［４−（１−アダマンチル）フェノキシ］−
２−アミノフェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−
ブチルエステル ４．２８ｇのＮ−｛５−［４−（１−アダマンチル）フ
ェノキシ］−２−ニトロフェニル｝−Ｎ−メチルカルバ
ミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．４２ｇの１０％パラ
ジウム−炭素および６０ｍｌのメタノールを用いて、参
考例７と同様に反応させ、精製して、４．００ｇの標記
化合物を得た。
【０５８８】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）：Ｒｆ値＝
０．４９。
【０５８９】参考例５１ Ｎ−［２−アミノ−５−（３−ジメチルアミノフェノキ
シ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル ２．１４ｇのＮ−［５−（３−ジメチルアミノフェノキ
シ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル、２．１４ｇの１０％パラジウム
−炭素および４０ｍｌのメタノールを用いて、参考例７
と同様に反応させ、精製して、１．６３ｇの標記化合物
を得た。
【０５９０】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）：Ｒｆ値＝
０．４１。
【０５９１】参考例５２ Ｎ−｛２−アミノ−５−［４−（イミダゾール−１−イ
ル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル ８．８ｇのＮ−｛５−［４−（イミダゾール−１−イ
ル）フェノキシ］−２−ニトロフェニル｝−Ｎ−メチル
カルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．８ｇの１０％
パラジウム−炭素および１６０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミドを用いて、参考例７と同様に反応させ、精
製して、５．７ｇの標記化合物を得た。
【０５９２】融点：１１５−１１６℃。
【０５９３】参考例５３ Ｎ−［２−アミノ−５−（２−フェニルフェノキシ）フ
ェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル ８．３ｇのＮ−メチル−Ｎ−［２−ニトロ−５−（２−
フェニルフェノキシ）フェニル］カルバミン酸 ｔ−ブ
チルエステル、０．６６ｇの１０％パラジウム−炭素お
よび１００ｍｌのトルエン−メタノール（７：３）混合
溶媒を用いて、参考例７と同様に反応させ、精製して、
６．９ｇの標記化合物を得た。
【０５９４】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ベンゼン／酢酸エチル＝４／１）：Ｒｆ値＝０．
３０。
【０５９５】参考例５４ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−ヒドロキシ−２,３−ジ
メチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン
酸 ｔ−ブチルエステル １．９０ｇのＮ−［５−（４−ヒドロキシ−２，３−ジ
メチルフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチ
ルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．２０ｇの１
０％パラジウム−炭素および２０ｍｌのメタノールを用
いて、参考例７と同様に反応させ、精製して、１．６１
ｇの標記化合物を得た。
【０５９６】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）：Ｒｆ値＝
０．１３。
【０５９７】参考例５５ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−フェノキシフェノキシ）
フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テル ８．６ｇのＮ−［２−ニトロ−５−（４−フェノキシフ
ェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−
ブチルエステル、０．６ｇの１０％パラジウム−炭素お
よび１９０ｍｌのトルエン−メタノール（１６：３）混
合溶媒を用いて、参考例７と同様に反応させ、精製し
て、７．２ｇの標記化合物を得た。
【０５９８】融点：１０５−１０６℃。
【０５９９】参考例５６ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−ヒドロキシフェニルチ
オ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル ２．８４ｇのＮ−［５−（４−ヒドロキシフェニルチ
オ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル、１．５２ｇの１０％パラジウム
−炭素および５０ｍｌのメタノールを用いて、参考例７
と同様に反応させ、精製して、２．３７ｇの標記化合物
を得た。
【０６００】融点：６２−６７℃。
【０６０１】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝
０．５９。
【０６０２】参考例５７ Ｎ−［２−アミノ−５−（３−フェニルフェノキシ）フ
ェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル ８．７ｇのＮ−［２−ニトロ−５−（３−フェニルフェ
ノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブ
チルエステル、０．６９ｇの１０％パラジウム−炭素お
よび１００ｍｌのトルエン−メタノール（７：３）混合
溶媒を用いて、参考例７と同様に反応させ、精製して、
６．０６ｇの標記化合物を得た。
【０６０３】融点：１１４−１１５℃。
【０６０４】参考例５８ Ｎ−［２−アミノ−５−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル １．２９ｇのＮ−［５−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチル
カルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．１６ｇの１０
％パラジウム−炭素および４０ｍｌのメタノールを用い
て、参考例７と同様に反応させ、精製して、１．１１ｇ
の標記化合物を得た。
【０６０５】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）：Ｒｆ値＝
０．１８。
【０６０６】参考例５９ Ｎ−［２−アミノ−５−（２−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル １．０９ｇのＮ−［５−（２−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチル
カルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．１５ｇの１０
％パラジウム−炭素および２０ｍｌのメタノールを用い
て、参考例７と同様に反応させ、精製して、０．９５ｇ
の標記化合物を得た。
【０６０７】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）：Ｒｆ値＝
０．１８。
【０６０８】参考例６０ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−フェニルフェノキシ）フ
ェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル ５．３２ｇのＮ−［２−ニトロ−５−（４−フェニルフ
ェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−
ブチルエステル、０．６８ｇの１０％パラジウム−炭素
および１４０ｍｌのトルエン−酢酸エチル（１：１）混
合溶媒を用いて、参考例７と同様に反応させ、精製し
て、４．８２ｇの標記化合物を得た。
【０６０９】融点：１２２−１２３℃。
【０６１０】参考例６１ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−ヒドロキシ−２,５−ジ
メチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン
酸 ｔ−ブチルエステル １．７３ｇのＮ−［５−（４−ヒドロキシ−２，５−ジ
メチルフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチ
ルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．１７ｇの１
０％パラジウム−炭素および５０ｍｌのメタノールを用
いて、参考例７と同様に反応させ、精製して、１．４４
ｇの標記化合物を得た。
【０６１１】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）：Ｒｆ値＝
０．１７。
【０６１２】参考例６２ Ｎ−［２−アミノ−５−（４’−ヒドロキシビフェニル
−４−イルオキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン
酸 ｔ−ブチルエステル １４．７５ｇのＮ−［５−（４’−ベンジルオキシビフ
ェニル−４−イルオキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．８６
ｇの１０％パラジウム−炭素および１４０ｍｌのトルエ
ン−酢酸エチル（１：１）混合溶媒を用いて、参考例７
と同様に反応させ、精製して、１０．２ｇの標記化合物
を得た。
【０６１３】融点：８９−９１℃。
【０６１４】参考例６３ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−ヒドロキシ−３,５−ジ
−ｔ−ブチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステル ０．５８ｇのＮ−［５−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
−ｔ−ブチルフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．１２
ｇの１０％パラジウム−炭素および２０ｍｌのメタノー
ルを用いて、参考例７と同様に反応させ、精製して、
０．５５ｇの標記化合物を得た。
【０６１５】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）：Ｒｆ値＝
０．２９。
【０６１６】参考例６４ ［２−アミノ−５−（４−シアノフェノキシ）フェニ
ル］メチルアミン ３．２９ｇのＮ−［５−（４−シアノフェノキシ）−２
−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブ
チルエステルおよび１０．０６ｇの塩化すず（II）二水
和物を１００ｍｌのｔ−ブタノール−酢酸エチル（１：
９）混合溶媒に溶解させ、６０℃で１時間攪拌した後、
０．１７ｇの水素化ホウ素ナトリウムを加え、さらに同
温で２．５時間攪拌した。反応液を濃縮した後、氷水に
注ぎ、重曹で中和した。酢酸エチルを加え、不溶物をセ
ライトでろ去した後、有機層を水層から分離し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／２）で分離精製
し、１．４９ｇの標記化合物を得た。
【０６１７】融点：８０−８２℃。
【０６１８】参考例６５ Ｎ−［５−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェノキ
シ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル ４．５ｇの２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、６．
０ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−
メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、１．７５ｇ
の水素化ナトリウム（５５重量％）および１３０ｍｌの
無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６
と同様に反応させ、精製して、２．２ｇの標記化合物を
得た。
【０６１９】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）：Ｒｆ値＝
０．３６。
【０６２０】参考例６６ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−ベンジル−３−ヒドロキ
シフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル ２．１ｇのＮ−［５−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキ
シフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカ
ルバミン酸 ｔ−ブチルエステルを８０ｍｌのメタノー
ル−テトラヒドロフラン（５：３）混合溶媒に溶解さ
せ、０．５ｇの２０％パラジウム−炭素を加え、水素雰
囲気下室温で４時間攪拌した。反応液より触媒をろ去し
た後、ろ液より溶媒を留去して、１．８ｇの標記化合物
を得た。
【０６２１】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）：Ｒｆ値＝
０．２６。
【０６２２】参考例６７ Ｎ−メチル−Ｎ−［５−（４−メチルチオフェノキシ）
−２−ニトロフェニル］カルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テル ０．９８ｇの４−メチルチオフェノール、２．００ｇの
Ｎ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチル
カルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．３１ｇの水素
化ナトリウム（５５重量％）および６０ｍｌの無水Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と同様に
反応させ、精製して、２．５６ｇの標記化合物を得た。
【０６２３】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１）：Ｒｆ値＝
０．１７。
【０６２４】参考例６８ Ｎ−メチル−Ｎ−［５−（４−メトキシフェノキシ）−
２−ニトロフェニル］カルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル ５．０ｇの４−メトキシフェノール、１０．９ｇのＮ−
（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステル、２．２ｇの水素化ナト
リウム（５５重量％）および１２０ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と同様に反応
させ、精製して、１２．２ｇの標記化合物を得た。
【０６２５】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝８／１）：Ｒｆ値＝
０．３２。
【０６２６】参考例６９ Ｎ−メチル−Ｎ−［２−ニトロ−５−（４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェニル］カルバミン酸 ｔ−ブ
チルエステル ３．０ｇの４−トリフルオロメチルフェノール、４．３
ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メ
チルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、１．１ｇの水
素化ナトリウム（５５重量％）および７０ｍｌの無水
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と同
様に反応させ、精製して、１．２６ｇの標記化合物を得
た。
【０６２７】融点：９２−９３℃。
【０６２８】参考例７０ Ｎ−メチル−Ｎ−［５−（４−ベンジルフェノキシ）−
２−ニトロフェニル］カルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル ７ｇの４−ベンジルフェノール、９．１５ｇのＮ−（５
−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカルバミ
ン酸 ｔ−ブチルエステル、１．７４ｇの水素化ナトリ
ウム（５５重量％）および７０ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドを用いて、参考例６と同様に反応さ
せ、精製して、１２．２ｇの標記化合物を得た。
【０６２９】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：トルエン／ジイソプロピルエーテル＝２０／
１）：Ｒｆ値＝０．４０。
【０６３０】参考例７１ Ｎ−メチル−Ｎ−［５−（３−ベンジルオキシフェノキ
シ）−２−ニトロフェニル］カルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル ５ｇの３−ベンジルオキシフェノール、６ｇのＮ−（５
−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカルバミ
ン酸 ｔ−ブチルエステル、１．１ｇの水素化ナトリウ
ム（５５重量％）および４０ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドを用いて、参考例６と同様に反応させ、
精製して、７．８ｇの標記化合物を得た。
【０６３１】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）：Ｒｆ値＝
０．３２。
【０６３２】参考例７２ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−メチルチオフェノキシ）
フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テル ２．５３ｇのＮ−メチル−Ｎ−［５−（４−メチルチオ
フェノキシ）−２−ニトロフェニル］カルバミン酸 ｔ
−ブチルエステル、２．５ｇの１０％パラジウム−炭素
および５５ｍｌのメタノールを用いて、参考例７と同様
に反応させ、精製して、１．９４ｇの標記化合物を得
た。
【０６３３】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）：Ｒｆ値＝
０．１５。
【０６３４】参考例７３ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−メトキシフェノキシ）フ
ェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル ７．２ｇのＮ−［５−（４−メトキシフェノキシ）−２
−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブ
チルエステル、０．５ｇの１０％パラジウム−炭素およ
び１００ｍｌのメタノールを用いて、参考例７と同様に
反応させ、精製して、６．２３ｇの標記化合物を得た。
【０６３５】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）：Ｒｆ値＝
０．１８。
【０６３６】参考例７４ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブ
チルエステル １．２４ｇのＮ−メチル−Ｎ−［５−（４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−２−ニトロフェニル］カルバミ
ン酸 ｔ−ブチルエステルを６０ｍｌの水−ジオキサン
（１：５）混合溶媒に溶解させた後、４．２ｇの重曹お
よび３．５ｇの亜二チオン酸ナトリウムを加え、１時間
加熱還流した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽
出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留去し、得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：
ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１〜２／１）で精製し
て、０．７ｇの標記化合物を得た。
【０６３７】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）：Ｒｆ値＝
０．２７。
【０６３８】参考例７５ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−ベンジルフェノキシ）フ
ェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル １２．２ｇのＮ−［５−（４−ベンジルフェノキシ）−
２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−
ブチルエステル、０．９１ｇの１０％パラジウム−炭素
および１４０ｍｌのトルエン−酢酸エチル（１：１）混
合溶媒を用いて、参考例７と同様に反応させ、精製し
て、１０．１ｇの標記化合物を得た。
【０６３９】融点：１１４−１１５℃。
【０６４０】参考例７６ Ｎ−［２−アミノ−５−（３−ヒドロキシフェノキシ）
フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テル ７．８ｇのＮ−［５−（３−ヒドロキシフェノキシ）−
２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−
ブチルエステル、０．９ｇの１０％パラジウム−炭素お
よび１４０ｍｌのトルエン−酢酸エチル（１：１）混合
溶媒を用いて、参考例７と同様に反応させ、精製して、
６ｇの標記化合物を得た。
【０６４１】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝
０．５０。
【０６４２】参考例７７ Ｎ−メチル−Ｎ−［２−ニトロ−５−（４−テトラゾー
ル−５−イルフェノキシ）フェニル］カルバミン酸 ｔ
−ブチルエステル ２．９５ｇのＮ−［５−（４−シアノフェノキシ）−２
−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブ
チルエステル、７．９７ｇのアジ化トリ−ｎ−ブチル錫
および３０ｍｌの無水トルエンの混合物を２３時間加熱
還流した。反応液を濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽
出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下、溶
媒を留去し、得られた残渣を逆層分取液体クロマトグラ
フィー（溶出溶剤：水／アセトニトリル＝１／１）で精
製して、３．２０ｇの標記化合物を得た。
【０６４３】融点：８１−８４℃。
【０６４４】参考例７８ Ｎ−メチル−Ｎ−｛２−ニトロ−５−［４−（２−トリ
フェニルメチルテトラゾール−５−イル）フェノキシ］
フェニル｝カルバミン酸 ｔ−ブチルエステル３．２２
ｇのＮ−メチル−Ｎ−［２−ニトロ−５−（４−テトラ
ゾール−５−イルフェノキシ）フェニル］カルバミン酸
ｔ−ブチルエステル、２．１８ｇの塩化トリフェニル
メタン、０．７９ｇのトリエチルアミン、３０ｍｌの無
水テトラヒドロフランおよび３０ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミドの混合物を室温で２４時間攪拌し
た。反応液を濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽出した
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留
去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）
で精製して、３．１５ｇの標記化合物を得た。
【０６４５】融点：１６１−１６３℃。
【０６４６】参考例７９ Ｎ−メチル−Ｎ−｛２−アミノ−５−［４−（２−トリ
フェニルメチルテトラゾール−５−イル）フェノキシ］
フェニル｝カルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ０．９８ｇのＮ−メチル−Ｎ−｛２−ニトロ−５−［４
−（２−トリフェニルメチルテトラゾール−５−イル）
フェノキシ］フェニル｝カルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テル、０．１３ｇの１０％パラジウム−炭素および１０
０ｍｌの酢酸エチルを用いて、参考例７と同様に反応さ
せ、精製して、０．７０ｇの標記化合物を得た。
【０６４７】融点：１９２−１９３℃。
【０６４８】参考例８０ ２−ヒドロキシメチル−１−メチル−６−ペンタフルオ
ロフェノキシ−１Ｈ−ベンツイミダゾール ２．１０ｇのＮ−メチル−Ｎ−［２−ニトロ−５−（ペ
ンタフルオロフェノキシ）フェニル］アミン、０．２３
ｇの１０％パラジウム−炭素、３００ｍｌのメタノール
の混合物を水素雰囲気下、室温で４時間攪拌した。反応
液より触媒をろ別し、ろ液を濃縮した後、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ
−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で分離精製して、Ｒ
ｆ値０．２６（展開溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝
４／１）を有するＮ−［２−アミノ−５−（ペンタフル
オロフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルアミンを１．
４８ｇ得た。この中間体に０．７６ｇのグリコール酸、
２５ｍｌの４Ｎ塩酸および２５ｍｌのジオキサンを加
え、１６時間加熱還流した。反応液を濃縮し、水を加
え、重曹で中和した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液
を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を留去し、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶剤：酢酸エチル／メタノール＝２０／１）に付
した。溶媒留去後、超音波照射下ｎ−ヘキサンより析出
する結晶をろ取し、ｎ−ヘキサンで洗浄して、１．１７
ｇの標記化合物を得た。
【０６４９】融点：１２１−１２８℃。
【０６５０】参考例８１ ４−シアノフェノキシ−２−ヒドロキシメチル−１−メ
チル−１Ｈ−ベンツイミダゾール １．０８ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−シアノフェ
ノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルアミン、０．６８ｇの
グリコール酸、２０ｍｌの４Ｎ塩酸および２０ｍｌの
１，４−ジオキサンの混合物を９時間加熱還流した。反
応液を濃縮し、水を加え、重曹で中和した後、酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／メタノール
＝２０／１）で精製して、０．８６ｇの標記化合物を得
た。
【０６５１】融点：１８３−１８５℃。 参考例８２ ５−｛４−［６−（４−シアノフェノキシ）−１−メチ
ル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベ
ンジル｝−３−トリフェニルメチルチアゾリジン−２，
４−ジオン ２７９ｍｇの４−シアノフェノキシ−２−ヒドロキシメ
チル−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール、５５８
ｍｇの５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリフェ
ニルメチルチアゾリジン−２，４−ジオン、３７８ｍｇ
のアゾジカルボニルジピペリジン、３０３ｍｇのトリ−
ｎ−ブチルホスフィンおよび２０ｍｌのトルエンの混合
物を室温で１５時間攪拌した。反応液をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸
エチル＝１／１）で分離精製して、７０６ｍｇの標記化
合物を得た。
【０６５２】融点：１３５−１３８℃。
【０６５３】参考例８３ 酢酸 ４−ベンジルオキシ−２，５−ジ−ｔ−ブチルフ
ェニルエステル ５．３ｇの酢酸 ２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルエステルを４０ｍｌのアセトンに溶解させ
た後、５．１７ｇの臭化ベンジルおよび４．１５ｇの炭
酸カリウムを加え、室温で４８時間攪拌した。反応終了
後、注水し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｃ−ヘ
キサン／ジイソプロピルエーテル＝１０／１）で精製し
て、４．９ｇの標記化合物を得た。
【０６５４】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｃ−ヘキサン／ジイソプロピルエーテル＝１０／
１）：Ｒｆ値＝０．３５。
【０６５５】参考例８４ ４−ベンジルオキシ−２，５−ジ−ｔ−ブチルフェノー
ル １．５１ｇの水酸化カリウムを１２ｍｌのメタノールに
溶解させた後、４．９ｇの酢酸 ４−ベンジルオキシ−
２，５−ジ−ｔ−ブチルフェニルエステルを加え、室温
で一晩放置した。反応混合物に希塩酸を加え中和し、酢
酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を留去して、４．３ｇの標記化合物を得た。
【０６５６】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｃ−ヘキサン／ジイソプロピルエーテル＝１０／
１）：Ｒｆ値＝０．４４。
【０６５７】参考例８５ Ｎ−［５−（４−ベンジルオキシ−２，５−ジ−ｔ−ブ
チルフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチル
カルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ４．３ｇの４−ベンジルオキシ−２，５−ジ−ｔ−ブチ
ルフェノール、３．５１ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニ
トロフェニル）−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル、０．７２ｇの水素化ナトリウム（５５重量
％）および１５ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドを用いて、参考例６と同様に反応させ、精製して、
７．１ｇの標記化合物を得た。
【０６５８】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｃ−ヘキサン／ジイソプロピルエーテル＝１０／
１）：Ｒｆ値＝０．２０。
【０６５９】参考例８６ Ｎ−［２−アミノ−５−（２，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステル ７．１ｇのＮ−［５−（４−ベンジルオキシ−２，５−
ジ−ｔ−ブチルフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−
Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．７
ｇの１０％パラジウム−炭素および５７ｍｌのトルエン
−メタノール−酢酸エチル（１６：１６：２５）混合溶
媒を用いて、参考例７と同様に反応させ、精製して、
３．６５ｇの標記化合物を得た。
【０６６０】融点：２０８−２１０℃。
【０６６１】参考例８７ ６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ）フェ
ニルチオ−２−ヒドロキシメチル−１−メチル−１Ｈ−
ベンツイミダゾール N−［５−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）−２−ニトロフェニル］−N−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステルを水素添加および酸処理
することにより得られる［２−アミノ−５−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒエオドロキシフェニルチオ）フ
ェニル］メチルアミン１１．６８ｇを４規定塩酸３００
ｍｌに溶解し、７．４３ｇのグリコール酸を加え、６時
間加熱還流した。反応混合物を氷水に注ぎ、重曹で中和
した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナト
リウムで乾燥させた後、溶媒を留去し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸
エチル／メタノール＝２０／１）で精製して、８．６６
ｇの標記化合物を得た。
【０６６２】融点：１９５−１９８℃。
【０６６３】参考例８８ ４−［６−（３、５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルチオ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾー
ル−２−イルメトキシ］ベンツアルデヒド ５．３３ｇの６−（３、５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシ）フェニルチオ−２−ヒドロキシメチル−１−メ
チル−１Ｈ−ベンツイミダゾール、２．２２ｇの４−ヒ
ドロキシベンツアルデヒド、４．５９ｇの１、１’−
（アゾジカルボニル）ジピペリジン、３．６８ｇのトリ
−ｎ−ブチルホスフィンおよび３００ｍｌの無水トルエ
ンの混合物を室温で６４時間攪拌した。反応混合物を濃
縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し
て、３．７４ｇの標記化合物を得た。
【０６６４】融点：２１９−２２１℃。
【０６６５】参考例８９ Ｎ−［５−（４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノフェノ
キシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン
酸 ｔ−ブチルエステル １５．６ｇの（４−ヒドロキシフェニル）カルバミン酸
ｔ−ブチルエステル、２１ｇのＮ−（５−クロロ−２
−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカルバミン酸ｔ−ブチ
ルエステル、３．２２ｇの水素化ナトリウム（５５重量
％）および１３０ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドを用いて、参考例６と同様に反応させ、精製して、
２７．７ｇの標記化合物を得た。
【０６６６】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：トルエン／ジイソプロピルエーテル＝１０／
１）：Ｒｆ値＝０．３３。
【０６６７】参考例９０ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン
酸 ｔ−ブチルエステル ２７．７ｇのＮ−［５−（４−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチ
ルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、１．０７ｇの１
０％パラジウム−炭素および１７０ｍｌのテトラヒドロ
フラン−酢酸エチル（９：８）混合溶媒を用いて、参考
例７と同様に反応させ、精製して、２６．２ｇの標記化
合物を得た。
【０６６８】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｃ−ヘキサン／テトラヒドロフラン＝２／１）：
Ｒｆ値＝０．３７。
【０６６９】参考例９１ Ｎ−｛５−［４−（ｔ−ブトキシカルボニル−ｎ−ヘキ
シルアミノ）フェノキシ］−２−ニトロフェニル｝−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル １．２６ｇの水素化ナトリウム（５５重量％）を１００
ｍｌの無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドに懸濁させ、
１２．１ｇのＮ−［５−（４−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチ
ルカルバミン酸ｔ−ブチルエステルを加え、室温で数分
間攪拌した。次いで６．５ｇの臭化ヘキシルを氷冷下加
え、同温で３０分間さらに室温で１時間攪拌した。反応
混合物を濃縮した後、注水し、酢酸エチルで抽出した。
抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を留
去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出溶剤：トルエン／ジイソプロピルエーテル＝
１００／７）で精製して、１３．８ｇの標記成績体を得
た。
【０６７０】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：トルエン／ジイソプロピルエーテル＝１００／
７）：Ｒｆ値＝０．３２。
【０６７１】参考例９２ Ｎ−｛２−アミノ−５−［４−（ｔ−ブトキシカルボニ
ル−ｎ−ヘキシルアミノ）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル １３．８ｇのＮ−｛５−［４−（ｔ−ブトキシカルボニ
ル−ｎ−ヘキシルアミノ）フェノキシ］−２−ニトロフ
ェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル、１．０ｇの１０％パラジウム−炭素および１４０ｍ
ｌのトルエン−酢酸エチル（１：１）混合溶媒を用い
て、参考例７と同様に反応させ、精製して、１３．１ｇ
の標記化合物を得た。
【０６７２】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：トルエン／酢酸エチル＝３／１）：Ｒｆ値＝０．
４４。 試験例１ 抗過酸化脂質作用 ラット肝ミクロゾームにおける過酸化脂質の生成阻害効
果を調べた。
【０６７３】緩衝液［０．１Ｍトリス（ヒドロキシメチ
ル）アミノメタン水溶液に塩酸を加えｐＨ７．４に調製
した水溶液］と０．１５Ｍ塩化カリウム水溶液の１：２
混合液４００μｌに、一定濃度の試験化合物のジメチル
スルホキサイド溶液５μｌとＷｉｓｔｅｒラット（１０
週齢）から調整した肝ミクロゾーム１００μｌを加え、
３７℃で５分間攪拌した。これに、反応を開始させるた
めに、０．５ｍＭ硫酸第１鉄７水和物水溶液と５０ｍＭ
システイン水溶液１：１混合溶液１０μｌを加え、３７
℃で３０分間攪拌した。攪拌液に１０％トリクロロ酢酸
水溶液１ｍｌを加え、反応を停止させた。反応液を、５
℃で３０００ｒｐｍで１０分間遠心分離し、上清を分取
した。上清１．０ｍｌに、０．６７％のチオバルビツル
酸を含む５０％水性酢酸１．０ｍｌを加え、１００℃で
１５分間煮沸した。室温で１５分間放置した後、５３５
ｎｍの波長における吸光度を測定した。試験化合物を用
いずに求めたコントロールの吸光度と一定濃度の試験化
合物を用いた時の吸光度から阻害率（％）を求め、過酸
化脂質を５０％阻害する試験化合物の濃度を調べた。そ
の結果を表１１に示す。
【０６７４】
【表１１】 実施例化合物番号 ＩＣ50（μｇ／ｍｌ） １−２ａ ０．９７ ２−２ａ ０．５４ ４−２ａ ０．８３ ５ｂ １．３ ７−２ａ ０．６５ ８−２ｂ ３．２ 。 上記の結果から、本願発明の化合物は優れた抗過酸化脂
質作用を示すことが明らかとなった。 試験例２ ５−リポキシゲナーゼ阻害作用 ジメチルスルホキシドに溶解した試験化合物５μｌに、
１／１５Ｍリン酸緩衡液［リン酸緩衡液用粉末（ヤトロ
ン）１包を水１０ｍｌに溶解させ、ｐＨ７．４に調製し
た水溶液］７５０μｌ、３０ｍＭ塩化カルシウム水溶液
４０μｌ、２０ｍＭＧＳＨ（還元型グルタチオン）水溶
液５０μｌ、４０ｍＭＡＴＰ（アデノシン−５−トリフ
ォスフェート）水溶液５０μｌ及びモルモット多形核白
血球酵素１００μｌを加え、２５℃で５分間攪拌した。
これに反応を開始させるため、アラキドン酸（１０ｍｇ
／ｍｌエタノール）５μｌを加え、２５℃で５分間攪拌
した。攪拌液に２規定塩酸５０μｌを加え反応を停止さ
せた。内部標準物質入り酢酸エチル２．０ｍｌ（内部標
準物質：イソアミルパラベン２μｇ／ｍｌ）を加えた
後、ミキサーを用いて１分間抽出した後、３０００ｒｐ
ｍで５分間遠心分離した。酢酸エチル層を分取した後、
減圧下蒸発乾固し、アセトニトリル２００μｌに溶解さ
せた後、高速液体クロマトグラフィーにて生成した５−
ＨＥＴＥを定量した。試験化合物を用いないコントロー
ルの５−ＨＥＴＥの定量と、試験化合物を用いた時の５
−ＨＥＴＥの定量から阻害率（％）を求め、５−リポキ
シゲナーゼを５０％阻害する試験化合物の濃度を調べ
た。その結果を表１２に示す。
【０６７５】
【表１２】 実施例番号 ＩＣ50（μｇ／ｍｌ） １−２ａ ０．５９ ２−２ａ ０．１０ ４−２ａ ０．２０ ５ｂ ０．５３ 。 上記の結果から、本願発明の化合物は、優れた５−リポ
キシゲナーゼ阻害作用を示すことが明らかとなった。 試験例３ 血糖低下作用 糖尿病を発症したＫＫマウス（４−５か月齢）の尾静脈
より血液を採取し、その血糖値を測定した。次に、各群
のマウスの血糖値の平均が同じになるようにマウスを郡
分け（１群４匹）した後、試験化合物を０．０１％含む
ように調整したマウス用粉末飼料（Ｆ−１，船橋農場）
をマウスに３日間与えた。試験化合物を与えたマウス群
を薬物投与群とした。なお、試験化合物を含まない粉末
飼料を与えた群を対照群とした。３日後にマウスの尾静
脈より血液を採取し、遠心分離により得られた血漿中の
グルコース濃度を、グルコースアナライザー（グルコロ
ーダー，Ａ＆Ｔ社）にて測定した。下記の式より、血糖
低下率を求めた。 血糖低下率（％）＝（対照群の平均血糖値−薬物投与群
の平均血糖値）×１００／対照群の血糖値
【０６７６】
【表１３】 実施例番号 血糖低下率（％） １−２ｂ ４８．１ ２−２ｂ ４９．２ ３−２ ６０．１ ４−２ａ ６７．５ ６−２ ６２．６ ７−２ａ ７１．７ １３−２ｂ ６８．１ １９−２ ６６．８ ３４−２ｂ ７１．２ ４０ ６６．４ ５１ ６３．６ 。
【０６７７】上記の結果から、本願発明の化合物は、優
れた血糖低下作用を示すことが明らかとなった。
【０６７８】
【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）を有する化合
物又はその薬理上許容される塩は、優れた、インスリン
抵抗性改善作用、血糖低下作用、抗炎症作用、免疫調節
作用、アルドース還元酵素阻害作用、５−リポキシゲナ
ーゼ阻害作用、過酸化脂質生成抑制作用、ＰＰＡＲ活性
化作用、抗骨粗鬆症作用、ロイコトリエン拮抗作用、脂
肪細胞化促進作用、ガン細胞増殖抑制作用、カルシウム
拮抗作用を有し、糖尿病、高脂血症、肥満症、耐糖能不
全、高血圧症、脂肪肝、糖尿病合併症（例えば、網膜
症、腎症、神経症、白内障、冠動脈疾患等である。）、
動脈硬化症、妊娠糖尿病、多嚢胞卵巣症候群、心血管性
疾患（例えば、虚血性心疾患等である。）、非アテロー
ム性動脈硬化症又は虚血性心疾患により惹起される細胞
損傷（例えば、脳卒中により惹起される脳損傷等であ
る。）、痛風、炎症性疾患（例えば、骨関節炎、疼痛、
発熱、リウマチ性関節炎、炎症性腸炎、アクネ、日焼
け、乾癬、湿疹、アレルギー性疾患、喘息、ＧＩ潰瘍、
悪液質、自己免疫疾患、膵炎である。）、ガン、骨粗鬆
症、白内障等；の予防剤及び／又は治療剤として有用で
ある。
【０６７９】更に、本発明の前記一般式（Ｉ）を有する
化合物又はその薬理上許容される塩と、α−グルコシダ
ーゼ阻害剤、アルドース還元酵素阻害剤、ビグアナイド
剤、スタチン系化合物、スクアレン合成阻害剤、フィブ
ラート系化合物、ＬＤＬ異化促進剤及びアンジオテンシ
ン変換酵素阻害剤の少なくとも1種を組み合わせてなる
医薬組成物（特に好適には、糖尿病又は糖尿病合併症の
予防剤及び／又は治療剤である。）も有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/4439 Ａ６１Ｋ 31/4439 31/454 31/454 31/496 31/496 31/5377 31/5377 31/541 31/541 Ａ６１Ｐ 1/18 Ａ６１Ｐ 1/18 3/10 3/10 9/10 9/10 １０１ １０１ 9/12 9/12 15/08 15/08 19/06 19/06 19/10 19/10 27/12 27/12 29/00 29/00 35/00 35/00 37/02 37/02 43/00 １０５ 43/00 １０５ １１１ １１１ Ｃ０７Ｄ 235/12 Ｃ０７Ｄ 235/12 401/12 401/12 403/12 403/12 413/12 413/12 413/14 413/14 417/12 417/12 417/14 417/14 471/04 １０７ 471/04 １０７Ｚ (72)発明者 藤原 俊彦 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB08 CC52 CC58 CC62 DD26 EE01 4C065 AA04 BB06 CC01 DD03 HH02 JJ02 JJ03 JJ09 KK04 KK07 LL01 PP03 PP09 4C086 AA01 AA02 AA03 BC69 BC71 BC82 CB05 GA07 GA09 GA10 MA01 MA04 NA14 ZA33 ZA36 ZA40 ZA42 ZA45 ZA75 ZA81 ZA97 ZB07 ZB11 ZB21 ZB26 ZC02 ZC20 ZC31 ZC35 ZC42

Claims (64)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 ［上記式中、 Ｒ1は、一般式 【化２】 又は一般式 【化３】 （式中、 Ｒ4は、置換基群αから選択される基で１乃至５個置換
    されたフェニル基又は置換基群αから選択される基で１
    乃至４個置換されてもよいピリジル基を示し、 Ｒ5は、水素原子又は置換基群αから選択される基を示
    し、 Ｒ6は、水素原子、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、置換基群βか
    ら選択される基で１乃至３個置換されてもよいＣ6−Ｃ
    10アリール基又は置換基群βから選択される基で１乃至
    ３個置換されてもよいＣ7−Ｃ16アラルキル基を示し、 Ｄは、酸素原子又は硫黄原子を示し、 Ｅは、ＣＨを有する基又は窒素原子を示す。）を有する
    基を示し、 Ｒ2は、水素原子又は置換基群αから選択される基を示
    し、 Ｒ3は、式 【化４】 を有する基を示し、 Ａは、Ｃ1−Ｃ6アルキレン基を示し、 Ｂは、酸素原子又は硫黄原子を示す。但し、５−｛４−
    ［５−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
    ニルチオ）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−
    ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリ
    ジン−２，４−ジオンは除く。］を有する置換縮合複素
    環化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として
    含有するインスリン抵抗性改善剤。 ＜置換基群α＞ハロゲン原子；ヒドロキシ基；Ｃ1−Ｃ6
    アルキル基；ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル基；Ｃ1−Ｃ6ア
    ルコキシ基；Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ基；置換基群γから
    選択される基で置換されてもよいアミノ基；置換基群β
    から選択される基で１乃至３個置換されてもよい、Ｃ3
    −Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、Ｃ7−Ｃ16
    アラルキル、Ｃ6−Ｃ10アリールオキシ、Ｃ7−Ｃ16アラ
    ルキルオキシ及びＣ6−Ｃ10アリールチオ基；Ｃ1−Ｃ7
    脂肪族アシルオキシ基；窒素原子を含有する４乃至７員
    飽和複素環基；窒素原子を含有する５乃至６員芳香複素
    環基；ニトロ基；並びにシアノ基。 ＜置換基群β＞ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ1−Ｃ6
    アルキル基、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ6ア
    ルコキシ基、置換基群γから選択される基で置換されて
    もよいアミノ基、Ｃ6−Ｃ10アリール基、及びニトロ
    基。 ＜置換基群γ＞Ｃ1−Ｃ10アルキル基、置換されてもよ
    い、Ｃ6−Ｃ10アリール及びＣ7−Ｃ16アラルキル基並び
    に、アシル基（該アシル基は、Ｃ1−Ｃ7脂肪族アシル基
    並びに置換されてもよい、Ｃ7−Ｃ11芳香族アシル、Ｃ
    ８−Ｃ12芳香脂肪族アシル、Ｃ4−Ｃ11シクロアルキル
    カルボニル及び窒素原子を含有する５乃至６員芳香複素
    環カルボニル基を示す。）。
  2. 【請求項２】請求項１において、Ｒ1が、一般式（Ｉ
    Ｉ）を有する基である置換縮合複素環化合物又はその薬
    理上許容される塩を有効成分として含有するインスリン
    抵抗性改善剤。
  3. 【請求項３】請求項１又は２において、Ｒ2及びＲ5が、
    同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキ
    シ基、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル
    基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ基又
    は置換基群γから選択される基で置換されてもよいアミ
    ノ基である置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容さ
    れる塩を有効成分として含有するインスリン抵抗性改善
    剤。 ＜置換基群γ＞Ｃ1−Ｃ10アルキル基、置換されてもよ
    い、Ｃ6−Ｃ10アリール及びＣ7−Ｃ16アラルキル基並び
    に、アシル基（該アシル基は、Ｃ1−Ｃ7脂肪族アシル基
    並びに置換されてもよい、Ｃ7−Ｃ11芳香族アシル、Ｃ
    ８−Ｃ12芳香脂肪族アシル、Ｃ4−Ｃ11シクロアルキル
    カルボニル及び窒素原子を含有する５乃至６員芳香複素
    環カルボニル基を示す。）。
  4. 【請求項４】請求項１又は２において、Ｒ2及びＲ5が、
    同一又は異なって、水素原子、弗素原子、塩素原子、ヒ
    ドロキシ基、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル
    基、メトキシ基、メチルチオ基又はアミノ基である置換
    縮合複素環化合物又はその薬理上許容される塩を有効成
    分として含有するインスリン抵抗性改善剤。
  5. 【請求項５】請求項１又は２において、Ｒ2及びＲ5が、
    水素原子である置換縮合複素環化合物又はその薬理上許
    容される塩を有効成分として含有するインスリン抵抗性
    改善剤。
  6. 【請求項６】請求項１乃至５より選択されるいずれか１
    項において、Ｒ3が、式（ＩＶ−１）乃至（ＩＶ−３）
    を有する基である置換縮合複素環化合物又はその薬理上
    許容される塩を有効成分として含有するインスリン抵抗
    性改善剤。
  7. 【請求項７】請求項１乃至５より選択されるいずれか１
    項において、Ｒ3が、式（ＩＶ−２）又は（ＩＶ−３）
    を有する基である置換縮合複素環化合物又はその薬理上
    許容される塩を有効成分として含有するインスリン抵抗
    性改善剤。
  8. 【請求項８】請求項１乃至５より選択されるいずれか１
    項において、Ｒ3が、式（ＩＶ−２）を有する基である
    置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容される塩を有
    効成分として含有するインスリン抵抗性改善剤。
  9. 【請求項９】請求項１乃至８より選択されるいずれか１
    項において、Ｒ4が、下記置換基で１個置換されてもよ
    いピリジル基（該置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ
    1−Ｃ6アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6
    アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、置換基群γから選
    択される基で置換されてもよいアミノ又はニトロであ
    る。）である置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容
    される塩を有効成分として含有するインスリン抵抗性改
    善剤。 ＜置換基群γ＞Ｃ1−Ｃ10アルキル基、置換されてもよ
    い、Ｃ6−Ｃ10アリール及びＣ7−Ｃ16アラルキル基並び
    に、アシル基（該アシル基は、Ｃ1−Ｃ7脂肪族アシル基
    並びに置換されてもよい、Ｃ7−Ｃ11芳香族アシル、Ｃ
    ８−Ｃ12芳香脂肪族アシル、Ｃ4−Ｃ11シクロアルキル
    カルボニル及び窒素原子を含有する５乃至６員芳香複素
    環カルボニル基を示す。）。
  10. 【請求項１０】請求項１乃至８より選択されるいずれか
    １項において、Ｒ4が、下記置換基で１個置換されても
    よいピリジル基（該置換基は、弗素、塩素、ヒドロキ
    シ、メチル、エチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチ
    ル、メトキシ、メチルチオ、アミノ、メチルアミノ、ジ
    メチルアミノ又はニトロである。）である置換縮合複素
    環化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として
    含有するインスリン抵抗性改善剤。
  11. 【請求項１１】請求項１乃至８より選択されるいずれか
    １項において、Ｒ4が、ピリジル基である置換縮合複素
    環化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として
    含有するインスリン抵抗性改善剤。
  12. 【請求項１２】請求項１乃至８より選択されるいずれか
    １項において、Ｒ4が、下記置換基群から選択される基
    で少なくとも１個置換されたフェニル基（該置換基群
    は、置換基群βから選択される基で１乃至３個置換され
    てもよい、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリー
    ル及びＣ7−Ｃ16アラルキル、窒素原子を含有する４乃
    至７員飽和複素環並びに窒素原子を含有する５乃至６員
    芳香複素環から成る。）である置換縮合複素環化合物又
    はその薬理上許容される塩を有効成分として含有するイ
    ンスリン抵抗性改善剤。 ＜置換基群β＞ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ1−Ｃ6
    アルキル基、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ6ア
    ルコキシ基、置換基群γから選択される基で置換されて
    もよいアミノ基、Ｃ6−Ｃ10アリール基、及びニトロ
    基。 ＜置換基群γ＞Ｃ1−Ｃ10アルキル基、置換されてもよ
    い、Ｃ6−Ｃ10アリール及びＣ7−Ｃ16アラルキル基並び
    に、アシル基（該アシル基は、Ｃ1−Ｃ7脂肪族アシル基
    並びに置換されてもよい、Ｃ7−Ｃ11芳香族アシル、Ｃ8
    −Ｃ12芳香脂肪族アシル、Ｃ4−Ｃ11シクロアルキルカ
    ルボニル及び窒素原子を含有する５乃至６員芳香複素環
    カルボニル基を示す。）。
  13. 【請求項１３】請求項１２において、Ｒ4が、下記置換
    基で１個置換されたフェニル基（該置換基群は、置換基
    群βから選択される基で１個置換されてもよい、Ｃ3−
    Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール若しくはＣ7−
    Ｃ16アラルキル、窒素原子を含有する４乃至７員飽和複
    素環又は窒素原子を含有する５乃至６員芳香複素環であ
    る。）である置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容
    される塩を有効成分として含有するインスリン抵抗性改
    善剤。 ＜置換基群β＞ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ1−Ｃ6
    アルキル基、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ6ア
    ルコキシ基、置換基群γから選択される基で置換されて
    もよいアミノ基、Ｃ6−Ｃ10アリール基、及びニトロ
    基。 ＜置換基群γ＞Ｃ1−Ｃ10アルキル基、置換されてもよ
    い、Ｃ6−Ｃ10アリール及びＣ7−Ｃ16アラルキル基並び
    に、アシル基（該アシル基は、Ｃ1−Ｃ7脂肪族アシル基
    並びに置換されてもよい、Ｃ7−Ｃ11芳香族アシル、Ｃ8
    −Ｃ12芳香脂肪族アシル、Ｃ4−Ｃ11シクロアルキルカ
    ルボニル及び窒素原子を含有する５乃至６員芳香複素環
    カルボニル基を示す。）。
  14. 【請求項１４】請求項１２において、Ｒ4が、下記置換
    基で１個置換されたフェニル基（該置換基は、ハロゲ
    ン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ6
    アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ又は置換基群γから選択
    される基で置換されてもよいアミノで１個置換されても
    よい、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール若
    しくはＣ7−Ｃ16アラルキル、窒素原子を含有する４乃
    至７員飽和複素環又は窒素原子を含有する５乃至６員芳
    香複素環である。）である置換縮合複素環化合物又はそ
    の薬理上許容される塩を有効成分として含有するインス
    リン抵抗性改善剤。 ＜置換基群γ＞Ｃ1−Ｃ10アルキル基、置換されてもよ
    い、Ｃ6−Ｃ10アリール及びＣ7−Ｃ16アラルキル基並び
    に、アシル基（該アシル基は、Ｃ1−Ｃ7脂肪族アシル基
    並びに置換されてもよい、Ｃ7−Ｃ11芳香族アシル、Ｃ8
    −Ｃ12芳香脂肪族アシル、Ｃ4−Ｃ11シクロアルキルカ
    ルボニル及び窒素原子を含有する５乃至６員芳香複素環
    カルボニル基を示す。）。
  15. 【請求項１５】請求項１２において、Ｒ4が、下記置換
    基で１個置換されたフェニル基（該置換基は、ハロゲ
    ン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ6
    アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ若しくは置換基群γから
    選択される基で置換されてもよいアミノで１個置換され
    てもよい、フェニル若しくはベンジル、アダマンチル、
    ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、イミダゾ
    リル、テトラゾリル又はピリジニル基である。）である
    置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容される塩を有
    効成分として含有するインスリン抵抗性改善剤。 ＜置換基群γ＞Ｃ1−Ｃ10アルキル基、置換されてもよ
    い、Ｃ6−Ｃ10アリール及びＣ7−Ｃ16アラルキル基並び
    に、アシル基（該アシル基は、Ｃ1−Ｃ7脂肪族アシル基
    並びに置換されてもよい、Ｃ7−Ｃ11芳香族アシル、Ｃ8
    −Ｃ12芳香脂肪族アシル、Ｃ4−Ｃ11シクロアルキルカ
    ルボニル及び窒素原子を含有する５乃至６員芳香複素環
    カルボニル基を示す。）。
  16. 【請求項１６】請求項１２において、Ｒ4が、下記置換
    基で１個置換されたフェニル基（該置換基は、弗素、塩
    素、ヒドロキシ、メチル、エチル、ｔ−ブチル、トリフ
    ルオロメチル、メトキシ、アミノ、メチルアミノ若しく
    はジメチルアミノで１個置換されてもよい、フェニル若
    しくはベンジル、アダマンチル、ピロリジニル、モルホ
    リニル、ピペリジニル、イミダゾリル、テトラゾリル又
    はピリジニル基である。）である置換縮合複素環化合物
    又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する
    インスリン抵抗性改善剤。
  17. 【請求項１７】請求項１２において、Ｒ4が、４−ビフ
    ェニリル、４−ベンジルフェニル、４‘−ヒドロキシビ
    フェニリル、（ピロリジン−１−イル）フェニル、（モ
    ルホリン−４−イル）フェニル、（ピペリジン−１−イ
    ル）フェニル、（ピリジン−２−イル）フェニル、（ピ
    リジン−３−イル）フェニル又は４−（１−アダマンチ
    ル）フェニル基である置換縮合複素環化合物又はその薬
    理上許容される塩を有効成分として含有するインスリン
    抵抗性改善剤。
  18. 【請求項１８】請求項１乃至８より選択されるいずれか
    １項において、Ｒ4が、置換基群γから選択される基で
    置換されてもよいアシルアミノで１個置換され、更に、
    下記置換基群から選択される基で１乃至３個置換されて
    もよいフェニル基（該置換基群は、ハロゲン、ヒドロキ
    シ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ
    1−Ｃ6アルコキシ及びＣ1−Ｃ6アルキルチオから成
    る。）である置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容
    される塩を有効成分として含有するインスリン抵抗性改
    善剤。 ＜置換基群γ＞Ｃ1−Ｃ10アルキル基、置換されてもよ
    い、Ｃ6−Ｃ10アリール及びＣ7−Ｃ16アラルキル基並び
    に、アシル基（該アシル基は、Ｃ1−Ｃ7脂肪族アシル基
    並びに置換されてもよい、Ｃ7−Ｃ11芳香族アシル、Ｃ8
    −Ｃ12芳香脂肪族アシル、Ｃ4−Ｃ11シクロアルキルカ
    ルボニル及び窒素原子を含有する５乃至６員芳香複素環
    カルボニル基を示す。）。
  19. 【請求項１９】請求項１８において、Ｒ4が、置換基群
    γから選択される基で置換されてもよいアシルアミノで
    １個置換され、更に、下記置換基群から選択される基で
    １乃至３個置換されてもよいフェニル基（該置換基群
    は、ハロゲン及びＣ1−Ｃ6アルキルから成る。）である
    置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容される塩を有
    効成分として含有するインスリン抵抗性改善剤。 ＜置換基群γ＞Ｃ1−Ｃ10アルキル基、置換されてもよ
    い、Ｃ6−Ｃ10アリール及びＣ7−Ｃ16アラルキル基並び
    に、アシル基（該アシル基は、Ｃ1−Ｃ7脂肪族アシル基
    並びに置換されてもよい、Ｃ7−Ｃ11芳香族アシル、Ｃ8
    −Ｃ12芳香脂肪族アシル、Ｃ4−Ｃ11シクロアルキルカ
    ルボニル及び窒素原子を含有する５乃至６員芳香複素環
    カルボニル基を示す。）。
  20. 【請求項２０】請求項１８において、Ｒ4が、Ｃ1−Ｃ10
    アルキルまたは置換されてもよいＣ7−Ｃ12アラルキル
    で置換されてもよいアシルアミノで１個置換され、更
    に、Ｃ1−Ｃ6アルキルで１乃至３個置換されてもよいフ
    ェニル基である置換縮合複素環化合物又はその薬理上許
    容される塩を有効成分として含有するインスリン抵抗性
    改善剤。
  21. 【請求項２１】請求項１８において、Ｒ4が、下記置換
    基で１個置換されたフェニル基（該置換基は、置換され
    てもよい、Ｃ7−Ｃ11芳香族アシルアミノ、Ｃ4−Ｃ11シ
    クロアルキルカルボニルアミノ又は窒素原子を含有する
    ５乃至６員芳香複素環カルボニルアミノである。）であ
    る置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容される塩を
    有効成分として含有するインスリン抵抗性改善剤。
  22. 【請求項２２】請求項１８において、Ｒ4が、ベンゾイ
    ルアミノ、３−クロロベンゾイルアミノ、２，４−ジフ
    ルオロベンゾイルアミノ、４−ヒドロキシ−３，５−ジ
    −ｔ−ブチルベンゾイルアミノ、ナフトイルアミノ、シ
    クロペンタノイルアミノ、シクロヘキサノイルアミノ、
    ニコチノイルアミノ、イソニコチノイルアミノ、Ｎ−ア
    セチル−Ｎ−ヘキシルアミノ又はアダマンチルカルボニ
    ルアミノで置換されたフェニル基である置換縮合複素環
    化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含
    有するインスリン抵抗性改善剤。
  23. 【請求項２３】請求項１乃至８より選択されるいずれか
    １項において、Ｒ4が、アミノ、１乃至２個の基で置換
    されたアミノ（該置換基は、同一又は異なって、Ｃ1−
    Ｃ10アルキル並びに、置換されてもよい、Ｃ6−Ｃ10ア
    リール及びＣ7−Ｃ16アラルキルから成る。）、ニトロ
    又はシアノで１個置換され、更に、下記置換基群から選
    択される基で１乃至３個置換されてもよいフェニル基
    （該置換基群は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アル
    キル、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ
    及びＣ1−Ｃ6アルキルチオから成る。）である置換縮合
    複素環化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分と
    して含有するインスリン抵抗性改善剤。
  24. 【請求項２４】請求項２３において、Ｒ4が、アミノ、
    モノ若しくはジ−Ｃ1−Ｃ10アルキルアミノ又はシアノ
    で１個で置換され、更に、Ｃ1−Ｃ6アルキルで１乃至２
    個置換されてもよいフェニル基である置換縮合複素環化
    合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有
    するインスリン抵抗性改善剤。
  25. 【請求項２５】請求項２３において、Ｒ4が、４−アミ
    ノフェニル、４−アミノ−３，５−ジメチルフェニル、
    ４−アミノ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル、３−ジ
    メチルアミノフェニル、４−ジメチルアミノフェニル又
    は４−シアノフェニル基である置換縮合複素環化合物又
    はその薬理上許容される塩を有効成分として含有するイ
    ンスリン抵抗性改善剤。
  26. 【請求項２６】請求項１乃至８より選択されるいずれか
    １項において、Ｒ4が、置換基群βから選択される基で
    １乃至３個置換されてもよい、Ｃ6−Ｃ10アリールオキ
    シ、Ｃ7−Ｃ16アラルキルオキシ又はＣ6−Ｃ10アリール
    チオで１個置換され、更に、下記置換基群から選択され
    る基で１乃至３個置換されてもよいフェニル基（該置換
    基群は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハ
    ロゲノＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ及びＣ1
    −Ｃ6アルキルチオから成る。）である置換縮合複素環
    化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含
    有するインスリン抵抗性改善剤。 ＜置換基群β＞ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ1−Ｃ6
    アルキル基、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ6ア
    ルコキシ基、置換基群γから選択される基で置換されて
    もよいアミノ基、Ｃ6−Ｃ10アリール基、及びニトロ
    基。 ＜置換基群γ＞Ｃ1−Ｃ10アルキル基、置換されてもよ
    い、Ｃ6−Ｃ10アリール及びＣ7−Ｃ16アラルキル基並び
    に、アシル基（該アシル基は、Ｃ1−Ｃ7脂肪族アシル基
    並びに置換されてもよい、Ｃ7−Ｃ11芳香族アシル、Ｃ
    ８−Ｃ12芳香脂肪族アシル、Ｃ4−Ｃ11シクロアルキル
    カルボニル及び窒素原子を含有する５乃至６員芳香複素
    環カルボニル基を示す。）。
  27. 【請求項２７】請求項２６において、Ｒ4が、置換基群
    βから選択される基で１乃至３個置換されてもよいＣ6
    −Ｃ10アリールオキシ１個で置換され、更に、Ｃ1−Ｃ6
    アルキルで１乃至２個置換されてもよいフェニル基であ
    る置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容される塩を
    有効成分として含有するインスリン抵抗性改善剤。 ＜置換基群β＞ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ1−Ｃ6
    アルキル基、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ6ア
    ルコキシ基、置換基群γから選択される基で置換されて
    もよいアミノ基、Ｃ6−Ｃ10アリール基、及びニトロ
    基。 ＜置換基群γ＞Ｃ1−Ｃ10アルキル基、置換されてもよ
    い、Ｃ6−Ｃ10アリール及びＣ7−Ｃ16アラルキル基並び
    に、アシル基（該アシル基は、Ｃ1−Ｃ7脂肪族アシル基
    並びに置換されてもよい、Ｃ7−Ｃ11芳香族アシル、Ｃ
    ８−Ｃ12芳香脂肪族アシル、Ｃ4−Ｃ11シクロアルキル
    カルボニル及び窒素原子を含有する５乃至６員芳香複素
    環カルボニル基を示す。）。
  28. 【請求項２８】請求項２６において、Ｒ4が、置換基群
    βから選択される基で１個置換されてもよいＣ6−Ｃ10
    アリールオキシ１個で置換されたフェニル基である置換
    縮合複素環化合物又はその薬理上許容される塩を有効成
    分として含有するインスリン抵抗性改善剤。 ＜置換基群β＞ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ1−Ｃ6
    アルキル基、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ6ア
    ルコキシ基、置換基群γから選択される基で置換されて
    もよいアミノ基、Ｃ6−Ｃ10アリール基、及びニトロ
    基。 ＜置換基群γ＞Ｃ1−Ｃ10アルキル基、置換されてもよ
    い、Ｃ6−Ｃ10アリール及びＣ7−Ｃ16アラルキル基並び
    に、アシル基（該アシル基は、Ｃ1−Ｃ7脂肪族アシル基
    並びに置換されてもよい、Ｃ7−Ｃ11芳香族アシル、Ｃ
    ８−Ｃ12芳香脂肪族アシル、Ｃ4−Ｃ11シクロアルキル
    カルボニル及び窒素原子を含有する５乃至６員芳香複素
    環カルボニル基を示す。）。
  29. 【請求項２９】請求項２６において、Ｒ4が、４−フェ
    ノキシフェニルである置換縮合複素環化合物又はその薬
    理上許容される塩を有効成分として含有するインスリン
    抵抗性改善剤。
  30. 【請求項３０】請求項１乃至８より選択されるいずれか
    １項において、Ｒ4が、下記置換基群から選択される基
    で１乃至５個置換されたフェニル基（該置換基群は、ハ
    ロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロゲノＣ1
    −Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキ
    ルチオ及びＣ1−Ｃ7脂肪族アシルオキシから成る。）で
    ある置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容される塩
    を有効成分として含有するインスリン抵抗性改善剤。
  31. 【請求項３１】請求項３０において、Ｒ4が、ハロゲ
    ン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ6
    アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ
    又はＣ1−Ｃ7脂肪族アシルオキシで１個置換され、更
    に、下記置換基群から選択される基で１乃至４個置換さ
    れてもよいフェニル基（該置換基群は、ハロゲン、Ｃ1
    −Ｃ6アルキル及びハロゲノＣ1−Ｃ6アルキルから成
    る。）である置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容
    される塩を有効成分として含有するインスリン抵抗性改
    善剤。
  32. 【請求項３２】請求項３０において、Ｒ4が、Ｃ1−Ｃ6
    アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコ
    キシ若しくはＣ1−Ｃ6アルキルチオで１個置換されたフ
    ェニル基又は１乃至５個のハロゲンで置換されたフェニ
    ル基である置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容さ
    れる塩を有効成分として含有するインスリン抵抗性改善
    剤。
  33. 【請求項３３】請求項３０において、Ｒ4が、ハロゲノ
    Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ若しくはＣ1−
    Ｃ2アルキルチオで１個置換されたフェニル基又は１乃
    至５個の弗素原子若しくは塩素原子で置換されたフェニ
    ル基である置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容さ
    れる塩を有効成分として含有するインスリン抵抗性改善
    剤。
  34. 【請求項３４】請求項３０において、Ｒ4が、４−トリ
    フルオロメチルフェニル、４−メチルチオフェニル、４
    −メトキシフェニル又はペンタフルオロフェニル基であ
    る置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容される塩を
    有効成分として含有するインスリン抵抗性改善剤。
  35. 【請求項３５】請求項３０において、Ｒ4が、ヒドロキ
    シ若しくはＣ1−Ｃ7脂肪族アシルオキシで１個置換さ
    れ、更に、下記置換基群から選択される基で１乃至３個
    置換されてもよいフェニル基（該置換基群は、ハロゲン
    及びＣ1−Ｃ6アルキルから成る。）である置換縮合複素
    環化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として
    含有するインスリン抵抗性改善剤。
  36. 【請求項３６】請求項３０において、Ｒ4が、ヒドロキ
    シで１個置換され、更に、下記置換基群から選択される
    基で１乃至３個置換されてもよいフェニル基（該置換基
    群は、ハロゲン及びＣ1−Ｃ6アルキルから成る。）であ
    る置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容される塩を
    有効成分として含有するインスリン抵抗性改善剤。
  37. 【請求項３７】請求項３０において、Ｒ4が、ヒドロキ
    シで１個置換され、更に、下記置換基群から選択される
    基で１乃至３個置換されてもよいフェニル基（該置換基
    群は、弗素、塩素、メチル及びｔ−ブチルから成る。）
    である置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容される
    塩を有効成分として含有するインスリン抵抗性改善剤。
  38. 【請求項３８】請求項３０において、Ｒ4が、４−ヒド
    ロキシフェニル、４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフ
    ェニル、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェ
    ニル、４−ヒドロキシ−２，３，５−トリメチルフェニ
    ル又は２―クロロ−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル
    フェニル基である置換縮合複素環化合物又はその薬理上
    許容される塩を有効成分として含有するインスリン抵抗
    性改善剤。
  39. 【請求項３９】請求項１乃至３８より選択されるいずれ
    か１項において、Ｒ6が、水素原子、Ｃ1−Ｃ6アルキル
    基、又は下記置換基群から選択される基で１乃至３個置
    換されてもよい置換されてもよい、フェニル若しくはベ
    ンジル基（該置換基群は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1
    −Ｃ6アルキル及びハロゲノＣ1−Ｃ6アルキルから成
    る。）である置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容
    される塩を有効成分として含有するインスリン抵抗性改
    善剤。
  40. 【請求項４０】請求項１乃至３８より選択されるいずれ
    か１項において、Ｒ6が、水素原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル
    基、又は下記置換基で１個置換されてもよい、フェニル
    若しくはベンジル基（該置換基は、弗素、塩素、ヒドロ
    キシ、メチル又はエチルである。）である置換縮合複素
    環化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として
    含有するインスリン抵抗性改善剤。
  41. 【請求項４１】請求項１乃至３８より選択されるいずれ
    か１項において、Ｒ6が、水素原子又はＣ1−Ｃ4アルキ
    ル基である置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容さ
    れる塩を有効成分として含有するインスリン抵抗性改善
    剤。
  42. 【請求項４２】請求項１乃至３８より選択されるいずれ
    か１項において、Ｒ6が、Ｃ1−Ｃ2アルキル基である置
    換縮合複素環化合物又はその薬理上許容される塩を有効
    成分として含有するインスリン抵抗性改善剤。
  43. 【請求項４３】請求項１乃至３８より選択されるいずれ
    か１項において、Ｒ6が、メチル基である置換縮合複素
    環化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として
    含有するインスリン抵抗性改善剤。
  44. 【請求項４４】請求項１乃至４３より選択されるいずれ
    か１項において、Ａが、Ｃ1−Ｃ4アルキレン基である置
    換縮合複素環化合物又はその薬理上許容される塩を有効
    成分として含有するインスリン抵抗性改善剤。
  45. 【請求項４５】請求項１乃至４３より選択されるいずれ
    か１項において、Ａが、Ｃ1−Ｃ2アルキレン基である置
    換縮合複素環化合物又はその薬理上許容される塩を有効
    成分として含有するインスリン抵抗性改善剤。
  46. 【請求項４６】請求項１乃至４３より選択されるいずれ
    か１項において、Ａが、メチレン基である置換縮合複素
    環化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として
    含有するインスリン抵抗性改善剤。
  47. 【請求項４７】請求項１乃至４６より選択されるいずれ
    か１項において、Ｂが、酸素原子である置換縮合複素環
    化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含
    有するインスリン抵抗性改善剤。
  48. 【請求項４８】請求項１乃至４７より選択されるいずれ
    か１項において、Ｄが、酸素原子である置換縮合複素環
    化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含
    有するインスリン抵抗性改善剤。
  49. 【請求項４９】請求項１乃至４７より選択されるいずれ
    か１項において、Ｄが、硫黄原子である置換縮合複素環
    化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含
    有するインスリン抵抗性改善剤。
  50. 【請求項５０】請求項１乃至４９より選択されるいずれ
    か１項において、Ｅが、ＣＨを有する基である置換縮合
    複素環化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分と
    して含有するインスリン抵抗性改善剤。
  51. 【請求項５１】請求項１乃至４９より選択されるいずれ
    か１項において、Ｅが、窒素原子である置換縮合複素環
    化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含
    有するインスリン抵抗性改善剤。
  52. 【請求項５２】請求項１において、下記の化合物群から
    選択される化合物又はその薬理上許容される塩を有効成
    分として含有するインスリン抵抗性改善剤。５−｛４−
    ［６−（４−ヒドロキシフェノキシ）−１−メチル−１
    Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジ
    ル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、５−｛４−［１−
    メチル−６−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−
    １Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジ
    ル｝チアゾリジン−２、４−ジオン、５−｛４−［１−
    メチル−６−（４−メトキシフェノキシ）−１Ｈ−ベン
    ツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾ
    リジン−２、４−ジオン、５−｛４−［１−メチル−６
    −（４−メチルチオフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダ
    ゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
    ２、４−ジオン、５−｛４−［６−（４−アミノフェノ
    キシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−
    イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオ
    ン、５−｛４−［６−（３−ジメチルアミノフェノキ
    シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
    ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオ
    ン、５−｛４−［６−（４−アセチルアミノフェノキ
    シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
    ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオ
    ン、５−｛４−［１−メチル−６−（４−フェニルフェ
    ノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキ
    シ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン、５−
    ｛４−［６−（４’−ヒドロキシビフェニル−４−イル
    オキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
    −イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジ
    オン、５−｛４−［６−（４−ベンジルフェノキシ）−
    １−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメト
    キシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン、５−
    ｛４−（６−［２−（ピロリジン−１−イル）フェノキ
    シ］−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
    ルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオ
    ン、５−｛４−（６−［２−（ピペリジン−１−イル）
    フェノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール
    −２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン−２，４
    −ジオン、５−｛４−（６−［２−（モルホリン−４−
    イル）フェノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダ
    ゾール−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン−
    ２，４−ジオン、５−｛４−（１−メチル−６−［３−
    （モルホリン−４−イル）フェノキシ］−１Ｈ−ベンツ
    イミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリ
    ジン−２，４−ジオン、５−｛４−［６−（２−クロロ
    −４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェノキシ）−１
    −メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキ
    シ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、５−
    ｛４−［６−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェノキ
    シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
    ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオ
    ン、５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ−３−メチルフ
    ェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−
    ２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−
    ジオン、５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ−２，５−
    ジメチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミ
    ダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン
    −２、４−ジオン、５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ
    −３，５−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−
    ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チ
    アゾリジン−２，４−ジオン、５−｛４−［６−（３，
    ５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１
    −メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキ
    シ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン、５−
    ｛４−［６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
    シフェニルチオ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾ
    ール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
    ２，４−ジオン、５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ−
    ２，３，５−トリメチルフェノキシ）−１−メチル−１
    Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジ
    ル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、５−｛４−［５−
    （４−ヒドロキシ−２，３，５−トリメチルフェノキ
    シ）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリ
    ジン−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
    ２，４−ジオン、５−｛４−［６−（４−アミノ−３，
    ５−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツ
    イミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリ
    ジン−２，４−ジオン、５−｛４−［６−（４−アセチ
    ルアミノ−３，５−ジメチルフェノキシ）−１−メチル
    −１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベン
    ジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、５−｛４−［６
    −（ピリジン−２−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−
    ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チ
    アゾリジン−２，４−ジオン、５−｛４−［１−メチル
    −６−（ピリジン−２−イルチオ）−１Ｈ−ベンツイミ
    ダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン
    −２、４−ジオン、５−｛４−［１−メチル−６−（ピ
    リジン−３−イルオキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール
    −２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４
    −ジオン、５−｛４−（６−［４−（イミダゾール−１
    −イル）フェノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミ
    ダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン
    −２、４−ジオン、５−｛４−（６−［４−（１−アダ
    マンチル）フェノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベンツイ
    ミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジ
    ン−２、４−ジオン、５−｛４−［６−（４−シアノフ
    ェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−
    ２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−
    ジオン、５−｛４−［６−（２，５−ジ−ｔ−ブチル−
    ４−ヒドロキシフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベン
    ツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾ
    リジン−２、４−ジオン、５−［４−（６−ペンタフル
    オロフェノキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾー
    ル−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，
    ４−ジオン、５−｛４−［６−（４−ベンゾイルアミノ
    フェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール
    −２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４
    −ジオン、５−［４−｛６−［４−（２、４−ジフルオ
    ロベンゾイルアミノ）フェノキシ］−１−メチル−１Ｈ
    −ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ｝ベンジル］
    チアゾリジン−２、４−ジオン、５−｛４−［６−（４
    −シクロペンタノイルアミノフェノキシ）−１−メチル
    −１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベン
    ジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン、５−｛４−［６
    −（４−ニコチノイルアミノフェノキシ）−１−メチル
    −１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベン
    ジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン、及び５−｛４−
    ［６−（３、５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
    ニルチオ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−
    ２−イルメトキシ］ベンジリデン｝チアゾリジン−２、
    ４−ジオン。
  53. 【請求項５３】請求項１乃至５２より選択されるいずれ
    か１項に記載された置換縮合複素環化合物又はその薬理
    上許容される塩を有効成分として含有する血糖低下剤。
  54. 【請求項５４】請求項１乃至５２より選択されるいずれ
    か１項に記載された置換縮合複素環化合物又はその薬理
    上許容される塩を有効成分として含有する抗炎症剤。
  55. 【請求項５５】請求項１乃至５２より選択されるいずれ
    か１項に記載された置換縮合複素環化合物又はその薬理
    上許容される塩を有効成分として含有する免疫調節剤。
  56. 【請求項５６】請求項１乃至５２より選択されるいずれ
    か１項に記載された置換縮合複素環化合物又はその薬理
    上許容される塩を有効成分として含有するアルドース還
    元酵素阻害剤。
  57. 【請求項５７】請求項１乃至５２より選択されるいずれ
    か１項に記載された置換縮合複素環化合物又はその薬理
    上許容される塩を有効成分として含有する５−リポキシ
    ゲナーゼ阻害剤。
  58. 【請求項５８】請求項１乃至５２より選択されるいずれ
    か１項に記載された置換縮合複素環化合物又はその薬理
    上許容される塩を有効成分として含有する過酸化脂質生
    成抑制剤。
  59. 【請求項５９】請求項１乃至５２より選択されるいずれ
    か１項に記載された置換縮合複素環化合物又はその薬理
    上許容される塩を有効成分として含有するＰＰＡＲ活性
    化剤。
  60. 【請求項６０】請求項１乃至５２より選択されるいずれ
    か１項に記載された置換縮合複素環化合物又はその薬理
    上許容される塩を有効成分として含有するロイコトリエ
    ン拮抗剤。
  61. 【請求項６１】請求項１乃至５２より選択されるいずれ
    か１項に記載された置換縮合複素環化合物又はその薬理
    上許容される塩を有効成分として含有する脂肪細胞化促
    進剤。
  62. 【請求項６２】請求項１乃至５２より選択されるいずれ
    か１項に記載された置換縮合複素環化合物又はその薬理
    上許容される塩を有効成分として含有するガン細胞増殖
    抑制剤。
  63. 【請求項６３】請求項１乃至５２より選択されるいずれ
    か１項に記載された置換縮合複素環化合物又はその薬理
    上許容される塩を有効成分として含有するカルシウム拮
    抗剤。
  64. 【請求項６４】請求項１乃至５２より選択されるいずれ
    か１項に記載された置換縮合複素環化合物又はその薬理
    上許容される塩を有効成分として含有する、糖尿病、高
    脂血症、肥満症、耐糖能不全、高血圧症、脂肪肝、糖尿
    病合併症、動脈硬化症、妊娠糖尿病、多嚢胞卵巣症候
    群、心血管性疾患、アテローム性動脈硬化症若しくは虚
    血性心疾患により惹起される細胞損傷、痛風、炎症性疾
    患、ガン、骨粗鬆症又は白内障の予防剤又は治療剤。
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