JP3488099B2 - 置換縮合複素環化合物 - Google Patents

置換縮合複素環化合物

Info

Publication number
JP3488099B2
JP3488099B2 JP28492698A JP28492698A JP3488099B2 JP 3488099 B2 JP3488099 B2 JP 3488099B2 JP 28492698 A JP28492698 A JP 28492698A JP 28492698 A JP28492698 A JP 28492698A JP 3488099 B2 JP3488099 B2 JP 3488099B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
pyr
dime
substituted
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP28492698A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH11193276A (ja
Inventor
岳 藤田
邦雄 和田
俊彦 藤原
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sankyo Co Ltd
Original Assignee
Sankyo Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26551725&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP3488099(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Sankyo Co Ltd filed Critical Sankyo Co Ltd
Priority to JP28492698A priority Critical patent/JP3488099B2/ja
Publication of JPH11193276A publication Critical patent/JPH11193276A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3488099B2 publication Critical patent/JP3488099B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れた、インスリ
ン抵抗性改善作用、血糖低下作用、抗炎症作用、免疫調
節作用、アルドース還元酵素阻害作用、５−リポキシゲ
ナーゼ阻害作用、過酸化脂質生成抑制作用、ＰＰＡＲ活
性化作用、抗骨粗鬆症作用、ロイコトリエン拮抗作用、
脂肪細胞化促進作用、ガン細胞増殖抑制作用、カルシウ
ム拮抗作用を有する置換縮合複素環化合物又はその薬理
上許容される塩に関する。
【０００２】更に、本発明は、上記置換縮合複素環化合
物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有す
る、上記作用により改善される疾病、例えば、糖尿病、
高脂血症、肥満症、耐糖能不全、高血圧症、脂肪肝、糖
尿病合併症（例えば、網膜症、腎症、神経症、白内障、
冠動脈疾患等である。）、動脈硬化症、妊娠糖尿病、多
嚢胞卵巣症候群、心血管性疾患（例えば、虚血性心疾患
等である。）、アテローム性動脈硬化症又は虚血性心疾
患により惹起される細胞損傷（例えば、脳卒中により惹
起される脳損傷等である。）、痛風、炎症性疾患（例え
ば、骨関節炎、疼痛、発熱、リウマチ性関節炎、炎症性
腸炎、アクネ、日焼け、乾癬、湿疹、アレルギー性疾
患、喘息、ＧＩ潰瘍、悪液質、自己免疫疾患、膵炎等で
ある。）、ガン、骨粗鬆症、白内障等の予防剤及び／又
は治療剤に関する。
【０００３】更に、本発明は、上記置換縮合複素環化合
物若しくはその薬理上許容される塩と、α−グルコシダ
ーゼ阻害剤、アルドース還元酵素阻害剤、ビグアナイド
剤、スタチン系化合物、スクアレン合成阻害剤、フィブ
ラート系化合物、ＬＤＬ異化促進剤及びアンジオテンシ
ン変換酵素阻害剤の少なくとも1 種を組み合わせてなる
医薬組成物（特に好適には、糖尿病又は糖尿病合併症の
予防剤及び／又は治療剤である。）に関する。
【０００４】
【従来の技術】現在、チアゾリジン系化合物、オキサゾ
リジン系化合物等は、糖尿病、高脂血症のような様々な
疾病の予防剤又は治療剤として有用であることが報告さ
れている。例えば、数多くの血糖低下作用を有するチア
ゾリジン系化合物が、Chem. Pharm. Bull., 30, 3580-3
600 (1982)、Prog.Clin. Biol. Res., 265, 177-192 (1
988)、Diabetes, 37(11), 1549-1558 (1988)，Arzneim.
-Forsch., 40(1), 37-42 (1990) 、ＥＰ０４４１６０５
Ａ号等に開示されている。
【０００５】高脂血症に対するチアゾリジン系化合物の
作用が、Diabetes, 40(12), 1669-1674 (1991)、Am.J.P
hysiol., 267(1 Pt 1), E95-E101(1994)、Diabetes, 4
3(10), 1203-1210(1994)等に報告されている。
【０００６】耐糖能不全、インスリン抵抗性に対するチ
アゾリジン系化合物の作用が、Arzneim.-Forsch., 40(2
Pt 1), 156-162 (1990)、Metabolism, 40(10), 1025-
1230(1991)、Diabetes, 43(2), 204-211 (1994)等で報
告されている。
【０００７】また、近年、耐糖能不全を伴わずに、イン
スリン抵抗性を有する正常人が糖尿病を発症すること及
びインスリン抵抗性を改善する医薬は上記のような正常
人の糖尿病発症の予防剤としても有用であることがN.En
gl.J.Med., 331(18), 1226-1227 (1994)で報告されてい
る。
【０００８】高血圧症に対するチアゾリジン系化合物の
作用が、Metabolism, 42(1), 75-80(1993)、Am.J.Physi
ol., 265(4 Pt 2), R726-R732(1993)、Diabetes, 43
(2),204-211 (1994)等で報告されている。
【０００９】冠動脈疾患に対するチアゾリジン系化合物
の作用が、Am.J.Physiol., 265(4 Pt 2), R726-R732 (1
993)、Hypertension, 24(2), 170-175(1994)等で報告さ
れている。
【００１０】動脈硬化症に対するチアゾリジン系化合物
の作用が、Am.J.Physiol., 265(4Pt 2), R726-R732(19
93)等で報告されている。
【００１１】悪液質に対するチアゾリジン系化合物の作
用が、Endocrinology, 135(5), 2279-2282(1994)、Endr
ocrinology, 136(4), 1474-1481(1995)等に報告されて
いる。
【００１２】更に、血糖低下作用を有するチアゾリジン
系化合物の中でも、複素環基を有する化合物が、ＷＯ９
２／０７８３９Ａ号、ＷＯ９２／０７８５０Ａ号、ＥＰ
００７４５６００Ａ号に、血糖低下作用を有するオキサ
ゾリジン−２，４−ジオン化合物が、ＷＯ９２／０２５
２０Ａ号等に開示されている。
【００１３】血糖低下作用を有し、３，５−ジオキソオ
キサジアゾリジン−２−イルメチルフェニル基を有する
化合物又はＮ−ヒドロキシウレイド基を有する化合物
が、ＷＯ９２／０３４２５Ａ号に開示されている。
【００１４】また、ＥＰ００６７６３９８Ａ号には、５
−｛４−［５−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルチオ）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ
［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ］ベンジ
ル｝チアゾリジン−２，４−ジオンが例示化合物として
のみ開示されている。
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、長年に
亘り、一連の置換縮合複素環化合物の合成とそれらの薬
理活性について検討してきた結果、新規な構造を有する
置換縮合複素環化合物が、優れた、インスリン抵抗性改
善作用、血糖低下作用、抗炎症作用、免疫調節作用、ア
ルドース還元酵素阻害作用、５−リポキシゲナーゼ阻害
作用、過酸化脂質生成抑制作用、ＰＰＡＲ活性化作用、
抗骨粗鬆症作用、ロイコトリエン拮抗作用、脂肪細胞化
促進作用、ガン細胞増殖抑制作用、カルシウム拮抗作用
を有しており、副作用も少なく、更に、脂溶性が高いと
いう特徴を有していることを見出し、本発明を完成する
に至った。
【００１６】本発明の他の目的は、上記置換縮合複素環
化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含
有する、上記作用により改善される疾病、例えば、糖尿
病、高脂血症、肥満症、耐糖能不全、高血圧症、脂肪
肝、糖尿病合併症（例えば、網膜症、腎症、神経症、白
内障、冠動脈疾患等である。）、動脈硬化症、妊娠糖尿
病、多嚢胞卵巣症候群、心血管性疾患（例えば、虚血性
心疾患等である。）、アテローム性動脈硬化症又は虚血
性心疾患により惹起される細胞損傷（例えば、脳卒中に
より惹起される脳損傷等である。）、痛風、炎症性疾患
（例えば、骨関節炎、疼痛、発熱、リウマチ性関節炎、
炎症性腸炎、アクネ、日焼け、乾癬、湿疹、アレルギー
性疾患、喘息、ＧＩ潰瘍、悪液質、自己免疫疾患、膵炎
等である。）、ガン、骨粗鬆症、白内障等の予防剤及び
／又は治療剤を提供することである。
【００１７】更に、本発明の他の目的は、上記置換縮合
複素環化合物若しくはその薬理上許容される塩と、α−
グルコシダーゼ阻害剤、アルドース還元酵素阻害剤、ビ
グアナイド剤、スタチン系化合物、スクアレン合成阻害
剤、フィブラート系化合物、ＬＤＬ異化促進剤及びアン
ジオテンシン変換酵素阻害剤の少なくとも1 種を組み合
わせてなる医薬組成物（特に好適には、糖尿病又は糖尿
病合併症の予防剤及び／又は治療剤である。）を提供す
ることである。
【００１８】
【課題を解決するための手段】本発明の置換縮合複素環
化合物は、一般式（Ｉ）を有する。
【００１９】
【化５】
【００２０】上記式中、Ｒ1 は、一般式
【００２１】
【化６】
【００２２】又は一般式
【００２３】
【化７】
【００２４】［式中、Ｒ4 は、置換基群αから選択され
る基で１乃至５個置換されたフェニル基又は置換基群α
から選択される基で１乃至４個置換されてもよいピリジ
ル基を示し、Ｒ5 は、水素原子又は置換基群αから選択
される基を示し、Ｒ6 は、水素原子、Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
ル基、置換基群βから選択される基で１乃至３個置換さ
れてもよいＣ6 −Ｃ10アリール基又は置換基群βから選
択される基で１乃至３個置換されてもよいＣ7 −Ｃ16ア
ラルキル基を示し、Ｄは、酸素原子又は硫黄原子を示
し、Ｅは、ＣＨを有する基又は窒素原子を示す。］を有
する基を示し、Ｒ2 は、水素原子又は置換基群αから選
択される基を示し、Ｒ3 は、式
【００２５】
【化８】
【００２６】を有する基を示し、Ａは、Ｃ1 −Ｃ6 アル
キレン基を示し、Ｂは、酸素原子又は硫黄原子を示す。
但し、５−｛４−［５−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニルチオ）−３−メチル−３Ｈ−イミ
ダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ］ベン
ジル｝チアゾリジン−２，４−ジオンは除く。 ＜置換基群α＞ハロゲン原子；ヒドロキシ基；Ｃ1 −Ｃ
6 アルキル基；ハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキル基；Ｃ1 −
Ｃ6 アルコキシ基；Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ基；置換基
群γから選択される基で置換されてもよいアミノ基；置
換基群βから選択される基で１乃至３個置換されてもよ
い、Ｃ3 −Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6 −Ｃ10アリール、
Ｃ7 −Ｃ16アラルキル、Ｃ6 −Ｃ10アリールオキシ、Ｃ
7 −Ｃ16アラルキルオキシ及びＣ6 −Ｃ10アリールチオ
基；Ｃ1 −Ｃ7 脂肪族アシルオキシ基；窒素原子を含有
する４乃至７員飽和複素環基；窒素原子を含有する５乃
至６員芳香複素環基；ニトロ基；並びにシアノ基。 ＜置換基群β＞ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ1 −Ｃ
6 アルキル基、ハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −
Ｃ6 アルコキシ基、置換基群γから選択される基で置換
されてもよいアミノ基、Ｃ6 −Ｃ10アリール基、及びニ
トロ基。 ＜置換基群γ＞Ｃ1 −Ｃ10アルキル基、置換されてもよ
い、Ｃ6 −Ｃ10アリール及びＣ7 −Ｃ16アラルキル基並
びに、アシル基（該アシル基は、Ｃ1 −Ｃ7 脂肪族アシ
ル基並びに置換されてもよい、Ｃ7 −Ｃ11芳香族アシ
ル、Ｃ8 −Ｃ12芳香脂肪族アシル、Ｃ4 −Ｃ11シクロア
ルキルカルボニル及び窒素原子を含有する５乃至６員芳
香複素環カルボニル基を示す。）。
【００２７】上記において、置換基群α及びβの定義に
おける「ハロゲン原子」は、弗素原子、塩素原子、臭素
原子又は沃素原子であり、好適には、弗素原子又は塩素
原子である。
【００２８】上記において、Ｒ6 並びに置換基群α及び
βの定義における「Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基」は、炭素数
１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基を示し、例え
ば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、
イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−
エチルプロピル、ヘキシル、４−メチルペンチル、３−
メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペン
チル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチ
ル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチ
ル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチ
ル、２−エチルブチル基であり、Ｒ6 において、好適に
はＣ1 −Ｃ4 アルキル基であり、更に好適にはＣ1 −Ｃ
2 アルキル基であり、特に好適にはメチル基である。置
換基群αにおいて、好適には、メチル又はｔ−ブチル基
であり、置換基群βにおいて、好適には、メチル、エチ
ル又はｔ−ブチル基である。
【００２９】上記において、置換基群α及びβの定義に
おける「ハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキル基」は、前記Ｃ1
−Ｃ6 アルキル基に１乃至３個の前記ハロゲン原子が結
合した基を示し、例えば、トリフルオロメチル、トリク
ロロメチル、トリブロモメチル、ジフルオロメチル、ジ
クロロメチル、ジブロモメチル、フルオロメチル、２，
２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロ
エチル、２−ブロモエチル、２−クロロエチル、２−フ
ルオロエチル、２−ヨードエチル、３−クロロプロピ
ル、４−フルオロブチル、６−ヨードヘキシル、２，２
−ジブロモエチル基であり、好適にはハロゲノＣ1 −Ｃ
2 アルキル基であり、特に好適にはトリフルオロメチル
基である。
【００３０】上記において、置換基群α及びβの定義に
おける「Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基」は、前記Ｃ1 −Ｃ6
アルキル基が酸素原子に結合した基を示し、例えば、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブト
キシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペ
ントキシ、イソペントキシ、２−メチルブトキシ、ネオ
ペントキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキシルオキシ、
４−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−メ
チルペントキシ、３，３−ジメチルブトキシ、２，２−
ジメチルブトキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２
−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，
３−ジメチルブトキシ、２−エチルブトキシ基であり、
好適にはＣ1 −Ｃ2 アルコキシ基であり、特に好適には
メトキシ基である。
【００３１】上記において、置換基群αの定義における
「Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ基」は、前記Ｃ1 −Ｃ6 アル
キル基が硫黄原子に結合した基を示し、例えば、メチル
チオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、
ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブ
チルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、２−メチ
ルブチルチオ、ネオペンチルチオ、１−エチルプロピル
チオ、ヘキシルチオ、４−メチルペンチルチオ、３−メ
チルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、１−メチ
ルペンチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、２，２
−ジメチルブチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、
１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチル
チオ、２，３−ジメチルブチルチオ、２−エチルブチル
チオ基であり、好適にはＣ1 −Ｃ2 アルキルチオ基であ
り、特に好適にはメチルチオ基である。
【００３２】上記において、置換基群α及びβの定義に
おける「置換基群γから選択される基で置換されてもよ
いアミノ基」は、Ｃ1 −Ｃ10アルキル基、置換されても
よい、Ｃ6 −Ｃ10アリール及びＣ7 −Ｃ16アラルキル基
( 該置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アル
キル、ハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコ
キシ及びＣ1 −Ｃ6 アルキルチオから成る群から選択さ
れる１乃至３個の基である。) 並びに、アシル基（Ｃ1
−Ｃ7 脂肪族アシル基並びに、ハロゲン、ヒドロキシ、
Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、ハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ
1 −Ｃ6 アルコキシ及びＣ1 −Ｃ6 アルキルチオから成
る群から選択される基で１乃至３個置換されてもよい、
Ｃ7 −Ｃ11芳香族アシル、Ｃ８−Ｃ12芳香脂肪族アシ
ル、Ｃ4 −Ｃ11シクロアルキルカルボニル及び窒素原子
を含有する５乃至６員芳香複素環カルボニル基を示
す。）から成る置換基群γから選択される基で、同一又
は異なって1 乃至2 個置換されてもよいアミノ基を示
す。
【００３３】上記において、置換基群γの定義における
「 Ｃ1 −Ｃ10アルキル基」 は、炭素数1 乃至１０個の直
鎖又は分岐鎖アルキル基を示し、例えば、前記Ｃ1 −Ｃ
6 アルキル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチ
ルヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシ
ル、５−メチルヘキシル、１−プロピルブチル、４，４
−ジメチルペンチル、オクチル、１−メチルヘプチル、
２−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、４−メチル
ヘプチル、５−メチルヘプチル、６−メチルヘプチル、
１−プロピルペンチル、２−エチルヘキシル、５，５−
ジメチルヘキシル、ノニル、３−メチルオクチル、４−
メチルオクチル、５−メチルオクチル、６−メチルオク
チル、１−プロピルヘキシル、２−エチルヘプチル、
６，６−ジメチルヘプチル、デシル、１−メチルノニ
ル、３−メチルノニル、８−メチルノニル、３−エチル
オクチル、３，７−ジメチルオクチル、７，７−ジメチ
ルオクチル基であり、好適にはＣ1 −Ｃ8 アルキル基で
あり、特に好適には、メチル、ブチル、イソブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、ヘプチル又はオクチル基である。
【００３４】上記において、置換基群γの定義における
「置換されてもよいＣ6 −Ｃ10アリール」のＣ6 −Ｃ10
アリール部分は、炭素数６乃至１０個の芳香族炭化水素
基を示し、例えば、フェニル、インデニル、ナフチル基
であり、好適にはフェニル基である。
【００３５】上記において、置換基群γの定義における
「置換されてもよいＣ7 −Ｃ16アラルキル」のＣ7 −Ｃ
16アラルキル部分は、前記Ｃ6 −Ｃ10アリール基が前記
Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基に結合した基を示し、例えば、ベ
ンジル、ナフチルメチル、インデニルメチル、ジフェニ
ルメチル、１−フェネチル、２−フェネチル、１−ナフ
チルエチル、２−ナフチルエチル、１−フェニルプロピ
ル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、１
−ナフチルプロピル、２−ナフチルプロピル、３−ナフ
チルプロピル、１−フェニルブチル、２−フェニルブチ
ル、３−フェニルブチル、４−フェニルブチル、１−ナ
フチルブチル、２−ナフチルブチル、３−ナフチルブチ
ル、４−ナフチルブチル、５−フェニルペンチル、５−
ナフチルペンチル、６−フェニルヘキシル、６−ナフチ
ルヘキシル基であり、好適にはベンジル基である。
【００３６】上記において、置換基群γの定義における
「Ｃ1 −Ｃ7 脂肪族アシル基」は、水素原子又は飽和若
しくは不飽和のＣ1 −Ｃ6 鎖状炭化水素基がカルボニル
基に結合した基を示し、例えば、ホルミル、アセチル、
プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イ
ソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、アクリロイ
ル、メタクリロイル、クロトノイル基であり、好適に
は、アセチル、プロピオニル又はピバロイル基であり、
特に好適にはアセチル基である。
【００３７】上記において、置換基群γの定義における
「置換されてもよいＣ7 −Ｃ11芳香族アシル」のＣ7 −
Ｃ11芳香族アシル部分は、Ｃ6 −Ｃ10アリール基がカル
ボニル基に結合した基を示し、例えば、ベンゾイル、１
−インダンカルボニル、２−インダンカルボニル、１−
若しくは２−ナフトイル基であり、好適には、ベンゾイ
ル又はナフトイル基である。
【００３８】上記において、置換基群γの定義における
「置換されてもよいＣ8 −Ｃ12芳香脂肪族アシル」のＣ
8 −Ｃ12芳香脂肪族アシル部分は、フェニル基がＣ2 −
Ｃ6 脂肪族アシル基に結合した基を示し、例えば、フェ
ニルアセチル、３−フェニルプロピオニル、４−フェニ
ルブチリル、５−フェニルペンタノイル、６−フェニル
ヘキサノイル基であり、好適には、フェニルアセチル基
である。
【００３９】上記において、置換基群γの定義における
「置換されてもよいＣ4 −Ｃ11シクロアルキルカルボニ
ル」のＣ4 −Ｃ11シクロアルキルカルボニル部分は、Ｃ
3 −Ｃ10シクロアルキル基（縮環していてもよい３乃至
１０員飽和環状炭化水素基を示し、例えば、シクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル、ノルボルニル、アダマンチル基で
あり、好適にはＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル基である。）
にカルボニル基が結合した基を示し、例えば、シクロプ
ロパノイル、シクロブチリル、シクロペンタノイル、シ
クロヘキサノイル、シクロヘプチルカルボニル、ノルボ
ルニルカルボニル、アダマンチルカルボニル基であり、
好適には、Ｃ4 −Ｃ7 シクロアルキルカルボニル基であ
り、特に好適には、シクロペンタノイル又はシクロヘキ
サノイル基である。
【００４０】上記において、置換基群γの定義における
「置換されてもよい窒素原子を含有する５乃至６員芳香
複素環カルボニル」の窒素原子を含有する５乃至６員芳
香複素環カルボニル部分は、窒素原子を少なくとも１個
含み、更に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から成るヘ
テロ原子群から選択されたヘテロ原子を含有してもよい
５乃至６員芳香複素環（例えば、ピロリル、イミダゾリ
ル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジ
ル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、チアゾ
リル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリ
ル基である。）にカルボニル基が結合した基を示し、例
えば、ピロリルカルボニル、イミダゾリルカルボニル、
ピラゾリルカルボニル、トリアゾリルカルボニル、テト
ラゾリルカルボニル、ニコチノイル、イソニコチノイ
ル、ピラジニルカルボニル、ピリミジニルカルボニル、
ピリダジニルカルボニル、チアゾリルカルボニル、オキ
サゾリルカルボニル、オキサジアゾリルカルボニル、チ
アジアゾリルカルボニル基であり、好適には、ピリジル
カルボニル基であり、特に好適には、ニコチノイル又は
イソニコチノイル基である。
【００４１】そのような置換基群α及びβの定義におけ
る「置換基群γから選択される基で置換されてもよいア
ミノ基」は、例えば、アミノ；メチルアミノ、エチルア
ミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルア
ミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ペンチル
アミノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、ジプロピルアミ
ノ、ジブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルア
ミノ、フェニルアミノ、２−，３−若しくは４−フルオ
ロフェニルアミノ、２−，３−若しくは４−クロロフェ
ニルアミノ、２−，３−若しくは４−ブロモフェニルア
ミノ、２，３−ジフルオロフェニルアミノ、２，４−ジ
フルオロフェニルアミノ、２，４−ジクロロフェニルア
ミノ、１−若しくは２−インデニルアミノ、１−若しく
は２−ナフチルアミノ、ジフェニルアミノ、ベンジルア
ミノ、２−，３−若しくは４−フルオロベンジルアミ
ノ、２−，３−若しくは４−クロロベンジルアミノ、２
−，３−若しくは４−ブロモベンジルアミノ、２，３−
ジフルオロベンジルアミノ、２，４−ジフルオロベンジ
ルアミノ、２，４−ジクロロベンジルアミノ、１−若し
くは２−ナフチルメチルアミノ、１−インデニルメチル
アミノ、１−若しくは２−フェネチルアミノ、１−、２
−若しくは３−フェニルプロピルアミノ、４−フェニル
ブチルアミノ、１−フェニルブチルアミノ、５−フェニ
ルペンチルアミノ、６−フェニルヘキシルアミノ、ジベ
ンジルアミノ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロ
ピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミ
ノ、バレリルアミノ、イソバレリルアミノ、ピバロイル
アミノ、ヘキサノイルアミノ、アクリロイルアミノ、メ
タクリロイルアミノ、クロトイルアミノ、ベンゾイルア
ミノ、１−インダンカルボニルアミノ、１−若しくは２
−ナフトイルアミノ、２−，３−若しくは４−フルオロ
ベンゾイルアミノ、２−，３−若しくは４−クロロベン
ゾイルアミノ、２−，３−若しくは４−ブロモベンゾイ
ルアミノ、２，３−ジフルオロベンゾイルアミノ、２，
４−ジフルオロベンゾイルアミノ、２，４−ジクロロベ
ンゾイルアミノ、２，６−ジイソプロピルベンゾイルア
ミノ、４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ、４−
ヒドロキシー３，５−ジメチルベンゾイルアミノ、４−
ヒドロキシー３，５−ジ−ｔ−ブチルベンゾイルアミ
ノ、１−インダンカルボニルアミノ、１−若しくは２−
ナフトイルアミノ、フェニルアセチルアミノ、３−フェ
ニルプロピオニルアミノ、４−フェニルブチリルアミ
ノ、５−フェニルペンタノイルアミノ、６−フェニルヘ
キサノイルアミノ、２−，３−若しくは４−フルオロフ
ェニルアセチルアミノ、２−，３−若しくは４−クロロ
フェニルアセチルアミノ、２−，３−若しくは４−ブロ
モフェニルアセチルアミノ、２，３−ジフルオロフェニ
ルアセチルアミノ、２，４−ジフルオロフェニルアセチ
ルアミノ、２，４−ジクロロフェニルアセチルアミノ、
シクロプロピオニルアミノ、シクロブチリルアミノ、シ
クロペンタノイルアミノ、シクロヘキサノイルアミノ、
ピロリルカルボニルアミノ、イミダゾリルカルボニルア
ミノ、ピラゾリルカルボニルアミノ、トリアゾリルカル
ボニルアミノ、テトラゾリルカルボニルアミノ、ニコチ
ノイルアミノ、イソニコチノイルアミノ、ピラジニルカ
ルボニルアミノ、ピリミジニルカルボニルアミノ、ピリ
ダジニルカルボニルアミノ、チアゾリルカルボニルアミ
ノ、オキサゾリルカルボニルアミノ、オキサジアゾリル
カルボニルアミノ、チアジアゾリルカルボニルアミノ、
Ｎ，Ｎ−ジアセチルアミノ、Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヘキシ
ルアミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−アセ
チル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−プロピル
アミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−アセチ
ル−Ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−ヘキシル
アミノ、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ベン
ゾイル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−プロ
ピルアミノ、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−
ベンゾイル−Ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ
−ヘキシルアミノ、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−フェニルアミ
ノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−ベンゾイルアミノ、Ｎ−４−ト
リフルオロメチルベンジル−Ｎ−２，４−ジフルオロベ
ンゾイルアミノ、Ｎ−２，４−ジフルオロベンジル−Ｎ
−ニコチノイルアミノ、Ｎ−３−クロロベンゾイル−Ｎ
−メチルアミノ、Ｎ−３−クロロベンゾイル−Ｎ−ヘキ
シルアミノ、Ｎ−３−クロロベンジル−Ｎ−アセチルア
ミノ、Ｎ−２，４−ジフルオロベンゾイル−Ｎ−ヘキシ
ルアミノ、Ｎ−２，４−ジフルオロベンゾイル−Ｎ−フ
ェニルアミノ、Ｎ−２，４−ジフルオロベンゾイル−Ｎ
−フェニルアミノ、Ｎ−４−トリフルオロメチルベンゾ
イル−Ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンゾイル−Ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ
−ヘキシル−Ｎ−１−ナフトイルアミノ、Ｎ−ヘキシル
−Ｎ−２−ナフトイルアミノ、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェ
ニルアセチルアミノ、Ｎ−イソブチル−Ｎ−シクロヘプ
タノイルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−ニコチノイルアミ
ノ、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−ニコチノイルアミノ、Ｎ−イソ
ニコチノイル−Ｎ−ヘキシルアミノ基であり、好適に
は、アミノ基、1若しくは2 個の基で置換されたアミノ
基（該置換基は、同一又は異なって、Ｃ1−Ｃ10アルキ
ル基並びに、置換されてもよい、Ｃ6 −Ｃ10アリール及
びＣ7 −Ｃ16アラルキル基から成る群から選択される基
である。）又は、置換基群γから選択される基で置換さ
れてもよいアシルアミノ基（該アシルアミノ基とは、上
記アシル基で置換されたアミノ基を示す。）であり、更
に好適には、アミノ基、モノ若しくはジ−Ｃ1 −Ｃ10ア
ルキルアミノ基或いは、Ｃ1 −Ｃ10アルキル又は置換さ
れてもよいＣ7 −Ｃ16アラルキルで置換されてもよいア
シルアミノ基であり、更により好適には、アミノ基、モ
ノ若しくはジ−Ｃ1 −Ｃ10アルキルアミノ基或いは、置
換されてもよい、Ｃ7 −Ｃ11芳香族アシルアミノ、Ｃ4
−Ｃ11シクロアルキルカルボニルアミノ又は窒素原子を
含有する５乃至６員芳香複素環カルボニルアミノ基であ
り、特に好適には、アミノ、ジメチルアミノ、ヘキシル
アミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、３−クロ
ロベンゾイルアミノ、２，４−ジフルオロベンゾイルア
ミノ、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルベンゾ
イルアミノ、ナフトイルアミノ、シクロペンタノイルア
ミノ、シクロヘキサノイルアミノ、ニコチノイルアミ
ノ、イソニコチノイルアミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−ヘキ
シルアミノ又はアダマンチルカルボニルアミノ基であ
る。
【００４２】上記において、置換基群αの定義における
「置換基群βから選択される基で１乃至３個置換されて
もよいＣ3 −Ｃ10シクロアルキル基」のＣ3 −Ｃ10シク
ロアルキル部分は前述したものと同意義を示し、好適に
は、置換基群βから選択される基で１個置換されてもよ
いＣ3 −Ｃ10シクロアルキル基であり、更に好適には、
ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル及びハロゲ
ノＣ1 −Ｃ6 アルキルから成る群から選択される基で1
個置換されてもよいＣ3 −Ｃ10シクロアルキル基であ
り、より好適には、弗素、塩素、ヒドロキシ、メチル、
エチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、
アミノ、メチルアミノ又はジメチルアミノで1 個置換さ
れてもよいアダマンチル基であり、特に好適には、アダ
マンチル基である。
【００４３】上記において、Ｒ6 及び置換基群αの定義
における「置換基群βから選択される基で１乃至３個置
換されてもよいＣ6 −Ｃ10アリール基」及び置換基群β
の定義における「Ｃ6 −Ｃ10アリール基」のＣ6 −Ｃ10
アリール部分は前述したものと同意義を示し、Ｒ6 にお
いて、好適には、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルキル及びハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキルから成る群から
選択される基で1 乃至3個置換されてもよいフェニル基
であり、特に好適には、弗素、塩素、ヒドロキシ、メチ
ル、エチル及びトリフルオロメチル基から成る群から選
択される基で1 個置換されてもよいフェニル基である。
置換基群αにおいて、好適には、置換基群βから選択さ
れる基で１個置換されてもよいＣ6 −Ｃ10アリール基で
あり、更に好適には、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ
6 アルキル、ハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6
アルコキシ又は置換気群γから選択される基で置換され
てもよいアミノで1 個置換されてもよいＣ6 −Ｃ10アリ
ール基であり、より好適には、弗素、塩素、ヒドロキ
シ、メチル、エチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、アミノ、メチルアミノ又はジメチルアミ
ノで1 個置換されてもよいフェニル基であり、特に好適
には、フェニル又は４−ヒドロキシフェニル基である。
置換基群βにおいて、好適にはフェニル基である。
【００４４】上記において、Ｒ6 及び置換基群αの定義
における「置換基群βから選択される基で１乃至３個置
換されてもよいＣ7 −Ｃ16アラルキル基」のＣ7 −Ｃ16
アラルキル部分は前述したものと同意義を示し、Ｒ6 に
おいて、好適には、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ6
アルキル及びハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキルから成る群か
ら選択される基で1 乃至3 個置換されてもよいベンジル
基であり、特に好適には、弗素、塩素、ヒドロキシ、メ
チル、エチル及びトリフルオロメチル基から成る群から
選択される基で置換されてもよいベンジル基である。置
換基群αにおいて、好適には、置換基群βから選択され
る基で１個置換されてもよいＣ7 −Ｃ16アラルキル基で
あり、更に好適には、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ
6 アルキル、ハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6
アルコキシ又は置換気群γから選択される基で置換され
てもよいアミノで1 個置換されてもよいベンジル基であ
り、より好適には、弗素、塩素、ヒドロキシ、メチル、
エチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、
アミノ、メチルアミノ又はジメチルアミノで1 個置換さ
れてもよいベンジル基であり、特に好適には、ベンジル
基である。
【００４５】上記において、置換基群αの定義における
「置換基群βから選択される基で１乃至３個置換されて
もよいＣ6 −Ｃ10アリールオキシ基」のＣ6 −Ｃ10アリ
ールオキシ部分は、前記Ｃ6 −Ｃ10アリールが酸素原子
に結合した基を示し、例えば、フェノキシ、１−インデ
ニルオキシ、２−インデニルオキシ、３−インデニルオ
キシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ基であ
り、好適にはフェノキシ基である。
【００４６】上記において、置換基群αの定義における
「置換基群βから選択される基で１乃至３個置換されて
もよいＣ7 −Ｃ16アラルキルオキシ基」のＣ7 −Ｃ16ア
ラルキルオキシ部分は、前記Ｃ7 −Ｃ16アラルキル基が
酸素原子に結合した基を示し、例えば、ベンジルオキ
シ、ナフチルメトキシ、インデニルメトキシ、ジフェニ
ルメトキシ、１−フェネチルオキシ、２−フェネチルオ
キシ、１−ナフチルエトキシ、２−ナフチルエトキシ、
１−フェニルプロポキシ、２−フェニルプロポキシ、３
−フェニルプロポキシ、１−ナフチルプロポキシ、２−
ナフチルプロポキシ、３−ナフチルプロポキシ、１−フ
ェニルブトキシ、２−フェニルブトキシ、３−フェニル
ブトキシ、４−フェニルブトキシ、１−ナフチルブトキ
シ、２−ナフチルブトキシ、３−ナフチルブトキシ、４
−ナフチルブトキシ、５−フェニルペンチルオキシ、５
−ナフチルペンチルオキシ、６−フェニルヘキシルオキ
シ、６−ナフチルヘキシルオキシ基であり、好適にはベ
ンジルオキシ基である。
【００４７】上記において、置換基群αの定義における
「置換基群βから選択される基で１乃至３個置換されて
もよいＣ6 −Ｃ10アリールチオ基」のＣ6 −Ｃ10アリー
ルチオ部分は、前記Ｃ6 −Ｃ10アリール基が硫黄原子に
結合した基を示し、例えば、フェニルチオ、１−インデ
ニルチオ、２−インデニルチオ、３−インデニルチオ、
１−ナフチルチオ、２−ナフチルチオ基であり、好適に
はフェニルチオ基である。
【００４８】上記において、置換基群αの定義における
「Ｃ1 −Ｃ７脂肪族アシルオキシ基」は、前記Ｃ1 −Ｃ
７脂肪族アシル基に酸素原子が結合した基を示し、例え
ば、ホルミルオキシ、アセトキシ、プロピオニルオキ
シ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、バレリルオ
キシ、イソバレリルオキシ、ピバロイルオキシ、ヘキサ
ノイルオキシ、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオ
キシ、クロトイルオキシ基であり、好適にはアセトキシ
基である。
【００４９】上記において、置換基群αの定義における
「窒素原子を含有する４乃至７員飽和複素環基」は、窒
素原子を少なくとも１個含み、更に窒素原子、酸素原子
及び硫黄原子から成るヘテロ原子群から選択されたヘテ
ロ原子を含有してもよい４乃至７員飽和複素環基を示
し、例えば、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリ
ジニル、チアゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニ
ル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、
ホモピペラジニル基であり、好適には、ピロリジニル、
ピペリジニル又はモルホリニル基であり、特に好適に
は、ピロリジン―１―イル、ピペリジン−１−イル又は
モルホリン―４―イル基である。
【００５０】上記において、置換基群αの定義における
「窒素原子を含有する５乃至６員芳香複素環基」は、前
述したものと同意義を示し、好適には、イミダゾリル、
テトラゾリル又はピリジニル基であり、特に好適には、
ピリジン−２−イル又はピリジン―３―イル基である。
【００５１】上記において、Ｒ4 の定義における「置換
基群αから選択される基で１乃至５個置換されたフェニ
ル基」とは、ハロゲン原子；ヒドロキシ基；Ｃ1 −Ｃ6
アルキル基；ハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキル基；Ｃ1 −Ｃ
6 アルコキシ基；Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ基；置換基群
γから選択される基で置換されてもよいアミノ基；置換
基群βから選択される基で１乃至３個置換されてもよ
い、Ｃ3 −Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6 −Ｃ10アリール、
Ｃ7 −Ｃ16アラルキル、Ｃ6 −Ｃ10アリールオキシ、Ｃ
7 −Ｃ16アラルキルオキシ及びＣ6 −Ｃ10アリールチオ
基；Ｃ1 −Ｃ7 脂肪族アシルオキシ基；窒素原子を含有
する４乃至７員飽和複素環基；窒素原子を含有する５乃
至６員芳香複素環基；ニトロ基；並びにシアノ基から成
る群から選択される基で１乃至５個置換されたフェニル
基であり、例えば、２−，３−若しくは４−フルオロフ
ェニル、２−，３−若しくは４−クロロフェニル、２
−，３−若しくは４−ブロモフェニル、２−，３−若し
くは４−ヨードフェニル、２，４−ジフルオロフェニ
ル、３，５−ジフルオロフェニル、ペンタフルオロフェ
ニル、３，５−ジクロロフェニル、２−，３−若しくは
４−ヒドロキシフェニル、３，５−ジヒドロキシフェニ
ル、２−，３−若しくは４−メチルフェニル、２−，３
−若しくは４−エチルフェニル、２−，３−若しくは４
−プロピルフェニル、２−，３−若しくは４−イソプロ
ピルフェニル、２−，３−若しくは４−ブチルフェニ
ル、２−，３−若しくは４−ｓ−ブチルフェニル、２
−，３−若しくは４−ｔ−ブチルフェニル、２−，３−
若しくは４−トリフルオロメチルフェニル、２−，３−
若しくは４−メトキシフェニル、２−，３−若しくは４
−エトキシフェニル、２−，３−若しくは４−プロポキ
シフェニル、２−，３−若しくは４−イソプロポキシフ
ェニル、２−，３−若しくは４−ブトキシフェニル、２
−，３−若しくは４−ｓ−ブトキシフェニル、２−，３
−若しくは４−ｔ−ブトキシフェニル、２−，３−若し
くは４−メチルチオフェニル、２−，３−若しくは４−
エチルチオフェニル、２−，３−若しくは４−イソプロ
ピルチオフェニル、２−，３−若しくは４−アミノフェ
ニル、３，５−ジアミノフェニル、２−，３−若しくは
４−メチルアミノフェニル、２−，３−若しくは４−ジ
メチルアミノフェニル、２−，３−若しくは４−（Ｎ−
エチル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル、２−，３−若し
くは４−ジエチルアミノフェニル、２−，３−若しくは
４−（ｎ−ペンチルアミノ）フェニル、２−，３−若し
くは４−（ｎ−ヘキシルアミノ）フェニル、２−，３−
若しくは４−フェニルアミノフェニル、２−，３−若し
くは４−ベンジルアミノフェニル、２−，３−若しくは
４−ホルミルアミノフェニル、２−，３−若しくは４−
アセチルアミノフェニル、２−，３−若しくは４−プロ
ピオニルアミノフェニル、２−，３−若しくは４−ベン
ゾイルアミノフェニル、２−，３−若しくは４−（２
−，３−若しくは４−フルオロベンゾイルアミノ）フェ
ニル、２−，３−若しくは４−（２−，３−若しくは４
−クロロベンゾイルアミノ）フェニル、２−，３−若し
くは４−（２，４−ジフルオロベンゾイルアミノ）フェ
ニル、２−，３−若しくは４−（４−ヒドロキシ−３，
５−ジメチルベンゾイルアミノ）フェニル、２−，３−
若しくは４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチ
ルベンゾイルアミノ）フェニル、２−，３−若しくは４
−（１−若しくは２−ナフトイルアミノ）フェニル、２
−，３−若しくは４−フェニルアセチルアミノフェニ
ル、２−，３−若しくは４−（２−，３−若しくは４−
フルオロフェニルアセチルアミノ）フェニル、２−，３
−若しくは４−（２−，３−若しくは４−クロロフェニ
ルアセチルアミノ）フェニル、２−，３−若しくは４−
（３−フェニルプロピオニルアミノ）フェニル、２−，
３−若しくは４−シクロペンタノイルアミノフェニル、
２−，３−若しくは４−シクロヘキサノイルアミノフェ
ニル、２−，３−若しくは４−ニコチノイルアミノフェ
ニル、２−，３−若しくは４−イソニコチノイルアミノ
フェニル、２−，３−若しくは４−（Ｎ−アセチル−Ｎ
−メチルアミノ）フェニル、２−，３−若しくは４−
（Ｎ−アセチル−Ｎ−ペンチルアミノ）フェニル、２
−，３−若しくは４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−ヘキシルア
ミノ）フェニル、２−，３−若しくは４−（Ｎ−ベンゾ
イル−Ｎ−ヘキシルアミノ）フェニル、２−，３−若し
くは４−（Ｎ−３−クロロベンゾイル−Ｎ−メチルアミ
ノ）フェニル、２−，３−若しくは４−（Ｎ−３−クロ
ロベンゾイル−Ｎ−ヘキシルアミノ）フェニル、２−，
３−若しくは４−（Ｎ−２，４−ジフルオロベンゾイル
−Ｎ−ヘキシルアミノ）フェニル、２−，３−若しくは
４−［Ｎ−（１−若しくは２−ナフトイル）−Ｎ−ヘキ
シルアミノ］フェニル、２−，３−若しくは４−（Ｎ−
ヘキシル−Ｎ−フェニルアセチルアミノ）フェニル、２
−，３−若しくは４−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−シクロヘ
プタノイルアミノ）フェニル、２−，３−若しくは４−
（Ｎ−ブチル−Ｎ−ニコチノイルアミノ）フェニル、２
−，３−若しくは４−シクロペンチルフェニリル、２
−，３−若しくは４−シクロヘキシルフェニリル、２
−，３−若しくは４−（１−アダマンチル）フェニル、
２−，３−若しくは４−ビフェニリル、２−，３−若し
くは４−（２´−，３´−若しくは４´−ヒドロキシ）
ビフェニリル、２−，３−若しくは４−（４−ヒドロキ
シ−３，５−ジメチルフェニル）フェニル、２−，３−
若しくは４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジイソプロピ
ルフェニル）フェニル、２−，３−若しくは４−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）フェニ
ル、２−，３−若しくは４−ベンジルフェニル、２−，
３−若しくは４−（４−ヒドロキシベンジル）フェニ
ル、２−，３−若しくは４−（４−ヒドロキシ−３，５
−ジメチルベンジル）フェニル、２−，３−若しくは４
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）フェニル、２−，３−若しくは４−フェノキシフェ
ニル、２−，３−若しくは４−（４−ヒドロキシフェノ
キシ）フェニル、２−，３−若しくは４−（４−ヒドロ
キシ−３，５−ジメチルフェノキシ）フェニル、２−，
３−若しくは４−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェノキシ）フェニル、２−，３−若しくは４−
ベンジルオキシフェニル、２−，３−若しくは４−（４
−ヒドロキシベンジルオキシ）フェニル、２−，３−若
しくは４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジ
ルオキシ）フェニル、２−，３−若しくは４−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルオキシ）フ
ェニル、２−，３−若しくは４−フェニルチオフェニ
ル、２−，３−若しくは４−（４−ヒドロキシフェニル
チオ）フェニル、２−，３−若しくは４−（３，５−ジ
メチル−４−ヒドロキシフェニルチオ）フェニル、２
−，３−若しくは４−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニルチオ）フェニル、２−，３−若しく
は４−ホルミルオキシフェニル、２−，３−若しくは４
−アセトキシフェニル、２−，３−若しくは４−プロピ
オニルオキシフェニル、２−，３−若しくは４−（１−
アゼチジニル）フェニル、２−，３−若しくは４−（１
−，２−若しくは３−ピロリジニル）フェニル、２−，
３−若しくは４−（１−，２−，３−若しくは４−ピペ
リジニル）フェニル、２−，３−若しくは４−（２−，
３−若しくは４−モルホリニル）フェニル、２−，３−
若しくは４−（２−，３−若しくは４−チオモルホリニ
ル）フェニル、２−，３−若しくは４−（１−若しくは
２−ピペラジニル）フェニル、２−，３−若しくは４−
（１−，２−若しくは４−イミダゾリル）フェニル、２
−，３−若しくは４−（テトラゾール−５−イル）フェ
ニル、２−，３−若しくは４−（２−，３−若しくは４
−ピリジル）フェニル、２−，３−若しくは４−ニトロ
フェニル、２−，３−若しくは４−シアノフェニル、２
−若しくは３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル、４−
クロロ−３，５−ジヒドロキシフェニル、３，５−ジク
ロロ−４−ヒドロキシフェニル、２−フルオロ−４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジメチルフェニル、３−フルオロ−
５−ヒドロキシ−２，６−ジメチルフェニル、４−フル
オロ−３−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル、２
−クロロ−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル、３−クロロ−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチルフ
ェニル、４−クロロ−３−ヒドロキシ−２，５−ジメチ
ルフェニル、２−若しくは３−アミノ−４−クロロフェ
ニル、２，３−ジクロロ−４−アミノフェニル、２−若
しくは３−クロロ−４−メチルアミノフェニル、２−ヒ
ドロキシ−３−若しくは４−メチルフェニル、２−ヒド
ロキシ−３，４−ジメチルフェニル、３−ヒドロキシ−
４−若しくは５−メチルフェニル、３−ヒドロキシ−
２，４−ジメチルフェニル、４−ヒドロキシ−２−若し
くは３−メチルフェニル、２−若しくは３−エチル−４
−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシ−２−若しくは
３−プロピルフェニル、４−ヒドロキシ−２−若しくは
３−イソプロピルフェニル、２−若しくは３−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシ−２，３
−ジメチルフェニル、４−ヒドロキシ−２，５−ジメチ
ルフェニル、４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル、３，５−ジエチル−４−ヒドロキシフェニル、３−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル、４
−ヒドロキシ−３，５−ジプロピルフェニル、４−ヒド
ロキシ−３，５−ジイソプロピルフェニル、２，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル、３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシ
−２，３，５−トリメチルフェニル、４−ヒドロキシ−
２，３，６−トリメチルフェニル、４−ヒドロキシ−
２，３，５，６−テトラメチルフェニル、４−ヒドロキ
シ−３，５−ジメトキシフェニル、２−若しくは３−ヒ
ドロキシ−４−ジメチルアミノフェニル、４−ベンジル
−（２−若しくは３−ヒドロキシ）フェニル、３−，５
−若しくは６−ベンジル−２−ヒドロキシフェニル、３
−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル、３−アミノ−４−
メチルフェニル、４−アミノ−２，３−ジメチルフェニ
ル、４−アミノ−２，６−ジメチルフェニル、４−アミ
ノ−３，５−ジメチルフェニル、４−アミノ−３，５−
ジエチルフェニル、４−アミノ−３，５−ジプロピルフ
ェニル、４−アミノ−３，５−ジイソプロピルフェニ
ル、４−アミノ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル、４
−メチルアミノ−３，５−ジメチルフェニル、４−（Ｎ
−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−３，５−ジメチルフェ
ニル、４−アセチルアミノ−３，５−ジメチルフェニ
ル、４−アセチルアミノ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェ
ニル、４−ベンゾイルアミノ−３，５−ジメチルフェニ
ル、４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル、４−
アセトキシ−２，３，５−トリメチルフェニル、３，５
−ジメチル−４−ニトロフェニル基を挙げることができ
る。
【００５２】上記において、Ｒ4 の定義における「置換
基群αから選択される基で１乃至４個置換されてもよい
ピリジル基」は、ハロゲン原子；ヒドロキシ基；Ｃ1 −
Ｃ6アルキル基；ハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキル基；Ｃ1
−Ｃ6 アルコキシ基；Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ基；置換
基群γから選択される基で置換されてもよいアミノ基；
置換基群βから選択される基で１乃至３個置換されても
よい、Ｃ3 −Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6 −Ｃ10アリー
ル、Ｃ7 −Ｃ16アラルキル、Ｃ6 −Ｃ10アリールオキ
シ、Ｃ7 −Ｃ16アラルキルオキシ及びＣ6 −Ｃ10アリー
ルチオ基；Ｃ1 −Ｃ7 脂肪族アシルオキシ基；窒素原子
を含有する４乃至７員飽和複素環基；窒素原子を含有す
る５乃至６員芳香複素環基；ニトロ基；並びにシアノ基
から成る群から選択される基で１乃至４個置換されても
よいピリジル基であり、例えば、２−，３−若しくは４
−ピリジル、３−，４−，５−若しくは６−フルオロ−
２−ピリジル、２−，４−，５−若しくは６−フルオロ
−３−ピリジル、２−若しくは３−フルオロ−４−ピリ
ジル、３−，４−，５−若しくは６−クロロ−２−ピリ
ジル、２−，４−，５−若しくは６−クロロ−３−ピリ
ジル、２−若しくは３−クロロ−４−ピリジル、３−，
４−，５−若しくは６−ブロモ−２−ピリジル、２−，
４−，５−若しくは６−ブロモ−３−ピリジル、２−若
しくは３−ブロモ−４−ピリジル、３−，４−，５−若
しくは６−ヨード−２−ピリジル、２−，４−，５−若
しくは６−ヨード−３−ピリジル、２−若しくは３−ヨ
ード−４−ピリジル、３−，４−，５−若しくは６−ヒ
ドロキシ−２−ピリジル、２−，４−，５−若しくは６
−ヒドロキシ−３−ピリジル、２−若しくは３−ヒドロ
キシ−４−ピリジル、３−，４−，５−若しくは６−メ
チル−２−ピリジル、２−，４−，５−若しくは６−メ
チル−３−ピリジル、２−若しくは３−メチル−４−ピ
リジル、３，５−ジメチル−４−ピリジル、３−，４
−，５−若しくは６−エチル−２−ピリジル、２−，４
−，５−若しくは６−エチル−３−ピリジル、２−若し
くは３−エチル−４−ピリジル、３，５−ジエチル−４
−ピリジル、３−，４−，５−若しくは６−プロピル−
２−ピリジル、２−，４−，５−若しくは６−プロピル
−３−ピリジル、２−若しくは３−プロピル−４−ピリ
ジル、３，５−ジプロピル−４−ピリジル、３−，４
−，５−若しくは６−イソプロピル−２−ピリジル、２
−，４−，５−若しくは６−イソプロピル−３−ピリジ
ル、２−若しくは３−イソプロピル−４−ピリジル、
３，５−ジイソプロピル−４−ピリジル、３−，４−，
５−若しくは６−ｔ−ブチル−２−ピリジル、２−，４
−，５−若しくは６−ｔ−ブチル−３−ピリジル、２−
若しくは３−ｔ−ブチル−４−ピリジル、３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ピリジル、３−，４−，５−若しくは
６−トリフルオロメチル−２−ピリジル、２−，４−，
５−若しくは６−トリフルオロメチル−３−ピリジル、
２−若しくは３−トリフルオロメチル−４−ピリジル、
３−，４−，５−若しくは６−メトキシ−２−ピリジ
ル、２−，４−，５−若しくは６−メトキシ−３−ピリ
ジル、２−若しくは３−メトキシ−４−ピリジル、３
−，４−，５−若しくは６−エトキシ−２−ピリジル、
２−，４−，５−若しくは６−エトキシ−３−ピリジ
ル、２−若しくは３−エトキシ−４−ピリジル、３−，
４−，５−若しくは６−プロポキシ−２−ピリジル、２
−，４−，５−若しくは６−プロポキシ−３−ピリジ
ル、２−若しくは３−プロポキシ−４−ピリジル、３
−，４−，５−若しくは６−イソプロポキシ−２−ピリ
ジル、２−，４−，５−若しくは６−イソプロポキシ−
３−ピリジル、２−若しくは３−イソプロポキシ−４−
ピリジル、３−，４−，５−若しくは６−ｔ−ブトキシ
−２−ピリジル、２−，４−，５−若しくは６−ｔ−ブ
トキシ−３−ピリジル、２−若しくは３−ｔ−ブトキシ
−４−ピリジル、４−メチルチオ−２−ピリジル、６−
イソプロピルチオ−３−ピリジル、６−ｔ−ブチルチオ
−２−ピリジル、３−，４−，５−若しくは６−アミノ
−２−ピリジル、２−，４−，５−若しくは６−アミノ
−３−ピリジル、２−若しくは３−アミノ−４−ピリジ
ル、３−，４−，５−若しくは６−メチルアミノ−２−
ピリジル、２−，４−，５−若しくは６−メチルアミノ
−３−ピリジル、２−若しくは３−メチルアミノ−４−
ピリジル、５−フェニルアミノ−２−ピリジル、５−ベ
ンジルアミノ−２−ピリジル、５−アセチルアミノ−２
−ピリジル、５−ベンゾイルアミノ−２−ピリジル、５
−フェニルアセチルアミノ−２−ピリジル、６−フェニ
ル−２−ピリジル、６−（４−ヒドロキシフェニル）−
２−ピリジル、６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチ
ルフェニル）−２−ピリジル、６−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−ピリジル、６
−ベンジル−２−ピリジル、６−（４−ヒドロキシベン
ジル）−２−ピリジル、６−（４−ヒドロキシ−３，５
−ジメチルベンジル）−２−ピリジル、６−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２−ピリ
ジル、６−フェノキシ−２−ピリジル、６−（４−ヒド
ロキシフェノキシ）−２−ピリジル、６−（４−ヒドロ
キシ−３，５−ジメチルフェノキシ）−２−ピリジル、
６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノ
キシ）−２−ピリジル、６−ベンジルオキシ−２−ピリ
ジル、６−（４−ヒドロキシベンジルオキシ）−２−ピ
リジル、６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベン
ジルオキシ）−２−ピリジル、６−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンジルオキシ）−２−ピリジ
ル、６−フェニルチオ−２−ピリジル、６−（４−ヒド
ロキシフェニルチオ）−２−ピリジル、６−（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジメチルフェニルチオ）−２−ピリジ
ル、６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルチオ）−２−ピリジル、３−，４−，５−若しく
は６−ホルミルオキシ−２−ピリジル、２−，４−，５
−若しくは６−ホルミルオキシ−３−ピリジル、２−若
しくは３−ホルミルオキシ−４−ピリジル、３−，４
−，５−若しくは６−アセトキシ−２−ピリジル、２
−，４−，５−若しくは６−アセトキシ−３−ピリジ
ル、２−若しくは３−アセトキシ−４−ピリジル、６−
（１−ピロリジニル）−２−ピリジル、６−（１−ピペ
リジニル）−２−ピリジル、６−（４−モルホリニル）
−２−ピリジル、３−，４−，５−若しくは６−ニトロ
−２−ピリジル、２−，４−，５−若しくは６−ニトロ
−３−ピリジル、２−若しくは３−ニトロ−４−ピリジ
ル、５−アミノ−６−フルオロ−２−ピリジル、５−ア
ミノ−６−クロロ−２−ピリジル、６−クロロ−３−ニ
トロ−２−ピリジル、６−メトキシ−５−メチル−３−
ピリジル、６−メチル−２−ニトロ−３−ピリジル、６
−クロロ−３−ニトロ−２−ピリジル、６−メトキシ−
３−ニトロ−２−ピリジル、６−イソプロポキシ−３−
ニトロ−２−ピリジル、６−ｔ−ブトキシ−３−ニトロ
−２−ピリジル、６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメ
チルフェノキシ）−５−ニトロ−２−ピリジル基を挙げ
ることができる。
【００５３】そのような「置換基群αから選択される基
で１乃至４個置換されてもよいピリジル基」としては、
好適には、下記置換基で1 個置換されてもよいピリジル
基（該置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルキル、ハロゲノＣ1 −Ｃ6アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アル
コキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、置換基群γから選択
される基で置換されてもよいアミノ又はニトロであ
る。）であり、更に好適には、下記置換基で1 個置換さ
れてもよいピリジル基（該置換基は、弗素、塩素、ヒド
ロキシ、メチル、エチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメ
チル、メトキシ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミ
ノ又はニトロである。）であり、特に好適には、ピリジ
ル基である。
【００５４】上記において、Ａの定義における「Ｃ1 −
Ｃ6 アルキレン基」は、炭素数１乃至６個の直鎖又は分
岐鎖のアルキレン基を示し、例えば、メチレン、メチル
メチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、メチ
ルエチレン、エチルエチレン、テトラメチレン、１−メ
チルトリメチレン、２−メチルトリメチレン、３−メチ
ルトリメチレン、１，１−ジメチルエチレン、ペンタメ
チレン、１−メチルテトラメチレン、２−メチルテトラ
メチレン、３−メチルテトラメチレン、４−メチルテト
ラメチレン、プロピルエチレン、１，１−ジメチルトリ
メチレン、２，２−ジメチルトリメチレン、３，３−ジ
メチルトリメチレン、ヘキサメチレン、１−メチルペン
タメチレン、２−メチルペンタメチレン、３−メチルペ
ンタメチレン、４−メチルペンタメチレン、５−メチル
ペンタメチレン、１，１−ジメチルテトラメチレン、
２，２−ジメチルテトラメチレン、３，３−ジメチルテ
トラメチレン、４，４−ジメチルテトラメチレン、ブチ
ルエチレン、イソブチルエチレン基であり、好適にはＣ
1 −Ｃ4 アルキレン基であり、更に好適にはＣ1 −Ｃ2
アルキレン基であり、特に好適にはメチレン基である。
【００５５】本発明の化合物（Ｉ）は、常法に従って塩
にすることができる。そのような塩としては、例えば、
ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩のようなアルカ
リ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩のようなアル
カリ土類金属塩、アルミニウム塩、鉄塩、亜鉛塩、銅
塩、ニッケル塩、コバルト塩等の金属塩；アンモニウム
塩のような無機塩、ｔ−オクチルアミン塩、ジベンジル
アミン塩、モルホリン塩、グルコサミン塩、フェニルグ
リシンアルキルエステル塩、エチレンジアミン塩、Ｎ−
メチルグルカミン塩、グアニジン塩、ジエチルアミン
塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、
Ｎ，Ｎ' −ジベンジルエチレンジアミン塩、クロロプロ
カイン塩、プロカイン塩、ジエタノールアミン塩、Ｎ−
ベンジル−Ｎ−フェネチルアミン塩、ピペラジン塩、テ
トラメチルアンモニウム塩、トリス（ヒドロキシメチ
ル）アミノメタン塩のような有機塩等のアミン塩；弗化
水素酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩のよう
なハロゲン化水素酸塩；硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、
燐酸塩等の無機酸塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオ
ロメタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩のような低
級アルカンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p-ト
ルエンスルホン酸塩のようなアリ−ルスルホン酸塩、酢
酸、りんご酸、フマ−ル酸塩、コハク酸塩、クエン酸
塩、酒石酸塩、蓚酸塩、マレイン酸塩等の有機酸塩；及
び、オルニチン酸塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸
塩のようなアミノ酸塩を挙げることができ、好適には、
ハロゲン化水素酸塩又は有機酸塩である。
【００５６】又、本発明の化合物（Ｉ）は、大気中に放
置しておいたり、再結晶することにより、水分を吸収
し、吸着水が付いたり、水和物となる場合があり、その
ような溶媒和物を形成する場合には、これら全て本発明
に包含される。更に、本発明の化合物（Ｉ）は、他のあ
る種の溶媒を吸収し、溶媒和物となる場合があるが、そ
のようなものも本発明に包含される。更に、生体内にお
いて代謝されて本発明の化合物（Ｉ）またはその薬理上
許容される塩に変換される化合物、いわゆるプロドラッ
グも全て含むものである。
【００５７】なお、本発明の化合物（Ｉ）は、種々の異
性体を有する。即ち、Ｒ3 が、２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル基（ＩＶ−２）又は２，４−ジ
オキソオキサゾリジン−５−イルメチル基（ＩＶ−３）
を示す場合、該チアゾリジン環又はオキサゾリジン環の
５位は不斉炭素原子を有し、Ｒ配位、Ｓ配位である立体
異性体が存在する。その各々、或はそれらの任意の割合
の化合物いずれも本発明に包含される。そのような立体
異性体は、光学分割された原料化合物を用いて化合物
（Ｉ）を合成するか又は合成した化合物（Ｉ）を所望に
より通常の光学分割法若しくは分離法を用いて光学分割
することができる。また、本発明の化合物（Ｉ）におい
て、Ｒ3 が、２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イル
メチル基（ＩＶ−２）、２，４−ジオキソオキサゾリジ
ン−５−イルメチル基（ＩＶ−３）又は３，５−ジオキ
ソオキサジアゾリジン−２−イルメチル基（ＩＶ−４）
である場合、種々の互変異性体の存在が考えられ、その
各々、或はそれらの任意の割合の化合物いずれも本発明
に含有される。そのような異性体は、例えば、以下に示
す通りである。
【００５８】
【化９】
【００５９】
【化１０】
【００６０】
【化１１】
【００６１】
【化１２】
【００６２】また、本発明の化合物（Ｉ）又はその薬理
上許容される塩と組み合わせて医薬組成物をなす薬剤と
しては、α−グルコシダーゼ阻害剤、アルドース還元酵
素阻害剤、ビグアナイド剤、スタチン系化合物、スクア
レン合成阻害剤、フィブラート系化合物、ＬＤＬ異化促
進剤およびアンジオテンシン変換酵素阻害剤を挙げるこ
とができる。
【００６３】上記において、α−グルコシダーゼ阻害剤
とは、アミラーゼ、マルターゼ、α−デキストリナー
ゼ、スクラーゼなどの消化酵素を阻害して、澱粉や蔗糖
の消化を遅延させる作用を有する薬剤であり、例えば、
アカルボース、Ｎ−（１，３−ジヒドロキシ−２−プロ
ピル）バリオールアミン（一般名：ボグリボース）、ミ
グリトール等を挙げることができる。
【００６４】上記において、アルドース還元酵素阻害剤
とは、ポリオール経路の最初のステップの律速酵素を阻
害することにより糖尿病性合併症を阻止する薬剤であ
り、例えば、トルレスタット、エパルレスタット、２,
７−ジフルオロ−スピロ（９Ｈ−フルオレン−９, ４'
−イミダゾリジン）−２',５' −ジオン（一般名：イミ
レスタット）、３−〔（４−ブロモ−２−フルオロフェ
ニル）メチル〕−７−クロロ−３, ４−ジヒドロ−２,
４−ジオキソ−１（２Ｈ）−キナゾリン酢酸（一般名：
ゼナレスタット）、６−フルオロ−２, ３−ジヒドロ−
２',５' −ジオキソ−スピロ〔４Ｈ−１−ベンゾピラン
−４, ４' −イミダゾリジン〕−２−カルボキサミド
（ＳＮＫ−８６０）、ゾポルレスタット、ソルビニル、
１−〔（３−ブロモ−２−ベンゾフラニル）スルフォニ
ル〕−２, ４−イミダゾリジンジオン（Ｍ−１６２０
９）等を挙げることができる。
【００６５】上記において、ビグアナイド剤とは、嫌気
性解糖促進作用、抹消でのインスリン作用増強、腸管か
らのグルコース吸収抑制、肝糖新生の抑制、脂肪酸酸化
阻害などの作用を有する薬剤であり、例えば、フェンホ
ルミン、メトホルミン、ブホルミン等を挙げることがで
きる。
【００６６】上記において、スタチン系化合物とは、ヒ
ドロキシメチルグルタリルＣｏＡ（ＨＭＧ−ＣｏＡ）リ
ダクターゼを阻害することにより、血中コレステロール
を低下させる薬剤であり、例えば、プラバスタチンおよ
びそのナトリウム塩、シンバスタチン、ロバスタチン、
アトルバスタチン、フルバスタチン等を挙げることがで
きる。
【００６７】上記において、スクアレン合成阻害剤と
は、スクアレン合成を阻害することにより、血中コレス
テロールを低下させる薬剤であり、例えば、（Ｓ）−α
−〔ビス（２, ２−ジメチル−１−オキソプロポキシ）
メトキシ〕ホスフィニル−３−フェノキシベンゼンブタ
ンスルホン酸モノカリウム塩（ＢＭＳ−１８８４９４）
等を挙げることができる。
【００６８】上記において、フィブラート系化合物と
は、肝臓でのトリグリセリド合成および分泌を抑制し、
リポタンパク質リパーゼを活性化することにより、血中
トリグリセリドを低下させる薬剤であり、例えば、ベザ
フィブラート、ベクロブラート、ビニフィブラート、シ
プロフィブラート、クリノフィブラート、クロフィブラ
ート、クロフィブリン酸、エトフィブラート、フェノフ
ィブラート、ゲムフィブロジル、ニコフィブラート、ピ
リフィブラート、ロニフィブラート、シムフィブラー
ト、テオフィブラート等を挙げることができる。
【００６９】上記において、ＬＤＬ異化促進剤とは、Ｌ
ＤＬ（低密度リポタンパク質）受容体を増加することに
より血中コレステロールを低下させる薬剤であり、例え
ば、特開平７−３１６１４４に記載された化合物または
その塩、具体的にはＮ−〔２−〔４−ビス（４−フルオ
ロフェニル）メチル−１−ピペラジニル〕エチル〕−
７, ７−ジフェニル−２, ４, ６−ヘプタトリエン酸ア
ミド等を挙げることができる。
【００７０】上記したスタチン系化合物、スクアレン合
成阻害剤、フィブラート系化合物およびＬＤＬ異化促進
剤は、血中のコレステロールやトリグリセリドを低下さ
せる作用を有する他の薬剤と置き換えてもよい。このよ
うな薬剤としては、例えばニコモールやニセリトロール
等のニコチン酸誘導体製剤；プロブコール等の抗酸化
剤；コレスチラミン等のイオン交換樹脂製剤などを挙げ
ることができる。
【００７１】上記において、アンジオテンシン変換酵素
阻害剤とは、アンジオテンシン変換酵素を阻害すること
により、血圧を低下させると同時に糖尿病患者において
部分的に血糖を低下させる薬剤であり、例えば、カプト
プリル、エナラプリル、アラセプリル、デラプリル、ラ
ミプリル、リジノプリル、イミダプリル、ベナゼプリ
ル、セロナプリル、シラザプリル、エナラプリラート、
フォシノプリル、モベルトプリル、ペリンドプリル、キ
ナプリル、スピラプリル、テモカプリル、トランドラプ
リル等を挙げることができる。
【００７２】本発明の化合物（Ｉ）において、好適な化
合物としては、（１）Ｒ1 が、一般式（ＩＩ）を有する
基である化合物、（２）Ｒ2 及びＲ5 が、同一又は異な
って、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ1 −
Ｃ6 アルキル基、ハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1
−Ｃ6 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ基又は置
換基群γから選択される基で置換されてもよいアミノ基
である化合物、（３）Ｒ2 及びＲ5 が、同一又は異なっ
て、水素原子、弗素原子、塩素原子、ヒドロキシ基、メ
チル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ
基、メチルチオ基又はアミノ基である化合物、（４）Ｒ
2 及びＲ5 が、水素原子である化合物、（５）Ｒ3 が、
式（ＩＶ−１）乃至（ＩＶ−３）を有する基である化合
物、（６）Ｒ3 が、式（ＩＶ−２）又は（ＩＶ−３）を
有する基である化合物、（７）Ｒ3 が、式（ＩＶ−２）
を有する基である化合物、（８）Ｒ4 が、下記置換基で
1 個置換されてもよいピリジル基（該置換基は、ハロゲ
ン、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、ハロゲノＣ1 −
Ｃ6 アルキル、Ｃ1−Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アル
キルチオ、置換基群γから選択される基で置換されても
よいアミノ又はニトロである。）である化合物、（９）
Ｒ4 が、下記置換基で1 個置換されてもよいピリジル基
（該置換基は、弗素、塩素、ヒドロキシ、メチル、エチ
ル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチ
ルチオ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ又はニ
トロである。）である化合物、（１０）Ｒ4 が、ピリジ
ル基である化合物、（１１）Ｒ4 が、下記置換基群から
選択される基で少なくとも1 個置換されたフェニル基
（該置換基群は、置換基群βから選択される基で１乃至
３個置換されてもよい、Ｃ3 −Ｃ10シクロアルキル、Ｃ
6 −Ｃ10アリール及びＣ7 −Ｃ16アラルキル、窒素原子
を含有する４乃至７員飽和複素環並びに窒素原子を含有
する５乃至６員芳香複素環から成る。）である化合物、
（１２）Ｒ4 が、下記置換基で1 個置換されたフェニル
基（該置換基群は、置換基群βから選択される基で１個
置換されてもよい、Ｃ3 −Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6 −
Ｃ10アリール若しくはＣ7 −Ｃ16アラルキル、窒素原子
を含有する４乃至７員飽和複素環又は窒素原子を含有す
る５乃至６員芳香複素環である。）である化合物、（１
３）Ｒ4 が、下記置換基で1 個置換されたフェニル基
（該置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アル
キル、ハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコ
キシ又は置換基群γから選択される基で置換されてもよ
いアミノで1 個置換されてもよい、Ｃ3 −Ｃ10シクロア
ルキル、Ｃ6 −Ｃ10アリール若しくはＣ7 −Ｃ16アラル
キル、窒素原子を含有する４乃至７員飽和複素環又は窒
素原子を含有する５乃至６員芳香複素環である。）であ
る化合物、（１４）Ｒ4 が、下記置換基で1 個置換され
たフェニル基（該置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ
1 −Ｃ6 アルキル、ハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1
−Ｃ6 アルコキシ若しくは置換基群γから選択される基
で置換されてもよいアミノで1 個置換されてもよい、フ
ェニル若しくはベンジル、アダマンチル、ピロリジニ
ル、モルホリニル、ピペリジニル、イミダゾリル、テト
ラゾリル又はピリジニル基である。）である化合物、
（１５）Ｒ4 が、下記置換基で1 個置換されたフェニル
基（該置換基は、弗素、塩素、ヒドロキシ、メチル、エ
チル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ア
ミノ、メチルアミノ若しくはジメチルアミノで1 個置換
されてもよい、フェニル若しくはベンジル、アダマンチ
ル、ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、イミ
ダゾリル、テトラゾリル又はピリジニル基である。）で
ある化合物、（１６）Ｒ4 が、４−ビフェニリル、４−
ベンジルフェニル、４‘−ヒドロキシビフェニリル、
（ピロリジン−１−イル）フェニル、（モルホリン−４
−イル）フェニル、（ピペリジン−１−イル）フェニ
ル、（ピリジン−２−イル）フェニル、（ピリジン−３
−イル）フェニル又は４−（１−アダマンチル）フェニ
ル基である化合物、（１７）Ｒ4 が、置換基群γから選
択される基で置換されてもよいアシルアミノで1 個置換
され、更に、下記置換基群から選択される基で1 乃至3
個置換されてもよいフェニル基（該置換基群は、ハロゲ
ン、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、ハロゲノＣ1 −
Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ及びＣ1 −Ｃ6 ア
ルキルチオから成る。）である化合物、（１８）Ｒ4
が、置換基群γから選択される基で置換されてもよいア
シルアミノで1 個置換され、更に、下記置換基群から選
択される基で1 乃至3 個置換されてもよいフェニル基
（該置換基群は、ハロゲン及びＣ1 −Ｃ6 アルキルから
成る。）である化合物、（１９）Ｒ4 が、Ｃ1 −Ｃ10ア
ルキルまたは置換されてもよいＣ7 −Ｃ12アラルキルで
置換されてもよいアシルアミノで1 個置換され、更に、
Ｃ1 −Ｃ6 アルキルで1 乃至3 個置換されてもよいフェ
ニル基である化合物、（２０）Ｒ4 が、下記置換基で1
個置換されたフェニル基（該置換基は、置換されてもよ
い、Ｃ7 −Ｃ11芳香族アシルアミノ、Ｃ4 −Ｃ11シクロ
アルキルカルボニルアミノ又は窒素原子を含有する５乃
至６員芳香複素環カルボニルアミノである。）である化
合物、（２１）Ｒ4 が、ベンゾイルアミノ、３−クロロ
ベンゾイルアミノ、２，４−ジフルオロベンゾイルアミ
ノ、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルベンゾイ
ルアミノ、ナフトイルアミノ、シクロペンタノイルアミ
ノ、シクロヘキサノイルアミノ、ニコチノイルアミノ、
イソニコチノイルアミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−ヘキシル
アミノ又はアダマンチルカルボニルアミノで置換された
フェニル基である化合物、（２２）Ｒ4 が、アミノ、1
乃至2 個の基で置換されたアミノ（該置換基は、同一又
は異なって、Ｃ1 −Ｃ10アルキル並びに、置換されても
よい、Ｃ6 −Ｃ10アリール及びＣ7 −Ｃ16アラルキルか
ら選択される基である。）、ニトロ又はシアノで1 個置
換され、更に、下記置換基群から選択される基で1 乃至
3 個置換されてもよいフェニル基（該置換基群は、ハロ
ゲン、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、ハロゲノＣ1
−Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ及びＣ1 −Ｃ6
アルキルチオから成る。）である化合物、（２３）Ｒ4
が、アミノ、モノ若しくはジ−Ｃ1 −Ｃ10アルキルアミ
ノ又はシアノで1 個で置換され、更に、Ｃ1 −Ｃ6 アル
キルで1 乃至2 個置換されてもよいフェニル基である化
合物、（２４）Ｒ4 が、４−アミノフェニル、４−アミ
ノ−３，５−ジメチルフェニル、４−アミノ−３，５−
ジ−ｔ−ブチルフェニル、３−若しくは４−ジメチルア
ミノフェニル又は４−シアノフェニル基である化合物、
（２５）Ｒ4 が、置換基群βから選択される基で１乃至
３個置換されてもよい、Ｃ6 −Ｃ10アリールオキシ、Ｃ
7 −Ｃ16アラルキルオキシ又はＣ6 −Ｃ10アリールチオ
で1 個置換され、更に、下記置換基群から選択される基
で1 乃至3 個置換されてもよいフェニル基（該置換基群
は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、ハロ
ゲノＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ及びＣ
1 −Ｃ6 アルキルチオから成る。）である化合物、（２
６）Ｒ4 が、置換基群βから選択される基で１乃至３個
置換されてもよいＣ6 −Ｃ10アリールオキシで置換さ
れ、更に、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルで１乃至２個置換されて
もよいフェニル基である化合物、（２７）Ｒ4 が、置換
基群βから選択される基で１個置換されてもよいＣ6 −
Ｃ10アリールオキシで置換されたフェニル基である化合
物、（２８）Ｒ4 が、４−フェノキシフェニルである化
合物、（２９）Ｒ4 が、下記置換基群から選択される基
で1 乃至５個置換されたフェニル基（該置換基群は、ハ
ロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、ハロゲノＣ
1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6
アルキルチオ及びＣ1 −Ｃ7 脂肪族アシルオキシから成
る。）である化合物、（３０）Ｒ4 が、ハロゲン、ヒド
ロキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、ハロゲノＣ1 −Ｃ6 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ
又はＣ1 −Ｃ7脂肪族アシルオキシで1 個置換され、更
に、下記置換基群から選択される基で1乃至４個置換さ
れてもよいフェニル基（該置換基群は、ハロゲン、Ｃ1
−Ｃ6 アルキル及びハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキルから成
る。）である化合物、（３１）Ｒ4 が、Ｃ1 −Ｃ6 アル
キル、ハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコ
キシ若しくはＣ1 −Ｃ6 アルキルチオで1 個置換された
フェニル基又は1 乃至5 個のハロゲンで置換されたフェ
ニル基である化合物、（３２）Ｒ4 が、ハロゲノＣ1 −
Ｃ2 アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ若しくはＣ1 −Ｃ
2 アルキルチオで1 個置換されたフェニル基又は1 乃至
5 個の弗素原子若しくは塩素原子で置換されたフェニル
基である化合物、（３３）Ｒ4 が、４−トリフルオロメ
チルフェニル、４−メチルチオフェニル、４−メトキシ
フェニル又はペンタフルオロフェニル基である化合物、
（３４）Ｒ4 が、ヒドロキシ若しくはＣ1 −Ｃ7 脂肪族
アシルオキシで1 個置換され、更に、下記置換基群から
選択される基で1 乃至３個置換されてもよいフェニル基
（該置換基群は、ハロゲン及びＣ1 −Ｃ6 アルキルから
成る。）である化合物、（３５）Ｒ4 が、ヒドロキシで
1 個置換され、更に、下記置換基群から選択される基で
1 乃至３個置換されてもよいフェニル基（該置換基群
は、ハロゲン及びＣ1 −Ｃ6 アルキルから成る。）であ
る化合物、（３６）Ｒ4 が、ヒドロキシで1 個置換さ
れ、更に、下記置換基群から選択される基で1 乃至３個
置換されてもよいフェニル基（該置換基群は、弗素、塩
素、メチル及びｔ−ブチルから成る。）である化合物、
（３７）Ｒ4 が、４−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジメチルフェニル、４−ヒドロキシ−
３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル、４−ヒドロキシ−
２，３，５−トリメチルフェニル、２―クロロ−４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジメチルフェニル基である化合物、
（３８）Ｒ6 が、水素原子、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、又
は下記置換基群から選択される基で1 乃至3 個置換され
てもよい置換されてもよい、フェニル若しくはベンジル
基（該置換基群は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ6
アルキル及びハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキルから成る。）
である化合物、（３９）Ｒ6 が、水素原子、Ｃ1 −Ｃ4
アルキル基、又は下記置換基で1 個置換されてもよい、
フェニル若しくはベンジル基（該置換基は、弗素、塩
素、ヒドロキシ、メチル又はエチルである。）である化
合物、（４０）Ｒ6 が、水素原子又はＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル基である化合物、（４１）Ｒ6 が、Ｃ1 −Ｃ2 アルキ
ル基である化合物、（４２）Ｒ6 が、メチル基である化
合物、（４３）Ａが、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン基である化
合物、（４４）Ａが、Ｃ1 −Ｃ2 アルキレン基である化
合物、（４５）Ａが、メチレン基である化合物、（４
６）Ｂが、酸素原子である化合物、（４７）Ｄが、酸素
原子である化合物、（４８）Ｄが、硫黄原子である化合
物、（４９）Ｅが、ＣＨを有する基である化合物、（５
０）Ｅが、窒素原子である化合物を挙げることができ
る。
【００７３】また、（１）、（２）−（４）、（５）−
（７）、（８）−（３７）、（３８）−（４２）、（４
３）−（４５）、（４６）、（４７）−（４８）及び
（４９）−（５０）から２乃至９個選択し、それらを任
意に組み合わせたものも好適である。
【００７４】本発明の化合物として、例えば、表１−表
１０に記載する化合物を挙げることができるが、本発明
はこれらの化合物に限定されるものではない。なお、表
１−表１０の化合物は、それぞれ式（Ｉ−１）−（Ｉ−
１０）の構造式を有する。但し、表中の略記は以下の通
りである。
【００７５】Ac：アセチル基 Ada(1): １−アダマンチル基 Bu：ブチル基 sBu ：ｓ−ブチル基 tBu ：ｔ−ブチル基 Bz：ベンジル基 Et：エチル基 Hx：ヘキシル基 cHx ：シクロヘキシル基 Imid(1) ：１−イミダゾリル基 Me：メチル基 Mor(4)：４−モルホリニル基 Np(1) ：１−ナフチル基 Np(2) ：２−ナフチル基 Ph：フェニル基 Pip(1)：１−ピペリジニル基 Pipra(1): １−ピペラジニル基 Pn：ペンチル基 cPn ：シクロペンチル基 Pr：プロピル基 iPr ：イソプロピル基 Pyr(2)：２−ピリジル基 Pyr(3)：３−ピリジル基 Pyr(4)：４−ピリジル基 Pyrd(1) ：１−ピロリジニル基 TioMor(4) ：４−チオモルホリニル基 Tz：テトラゾール−５−イル基。
【００７６】
【表１】
【００７７】
【化１３】
【００７８】 Cpd.No. R2 R4 R5 R6 -A- B D E 1-1 H 2-F-Ph H Me -CH2- O O CH 1-2 H 3-F-Ph H Me -CH2- O O CH 1-3 H 4-F-Ph H Me -CH2- O O CH 1-4 H 4-F-Ph H Me -CH2- O S CH 1-5 H 2-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 1-6 H 3-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 1-7 H 4-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 1-8 H 4-Cl-Ph H Me -CH2- O S CH 1-9 H 4-Br-Ph H Me -CH2- O O CH 1-10 H 2-OH-Ph H H -CH2- O O CH 1-11 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-12 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O O N 1-13 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 1-14 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O S N 1-15 H 2-OH-Ph H Me -CH2- S O CH 1-16 H 2-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 1-17 H 2-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O N 1-18 H 2-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 1-19 H 2-OH-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 1-20 H 2-OH-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 1-21 H 2-OH-Ph H Me -(CH2)3- O S CH 1-22 H 2-OH-Ph H Me -(CH2)3- S O CH 1-23 H 2-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 1-24 H 2-OH-Ph H Et -CH2- O O N 1-25 H 2-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 1-26 H 2-OH-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 1-27 H 2-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 1-28 H 2-OH-Ph H tBu -CH2- O S CH 1-29 H 2-OH-Ph H Ph -CH2- O O CH 1-30 H 2-OH-Ph H Bz -CH2- O O CH 1-31 H 2-OH-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 1-32 H 2-OH-Ph 5-Me Me -CH2- O O CH 1-33 H 2-OH-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 1-34 2-Cl 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-35 3-Cl 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-36 2-Me 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-37 3-Me 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-38 2-MeO 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-39 3-MeO 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-40 H 3-OH-Ph H H -CH2- O O CH 1-41 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-42 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O O N 1-43 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 1-44 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O S N 1-45 H 3-OH-Ph H Me -CH2- S O CH 1-46 H 3-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 1-47 H 3-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O N 1-48 H 3-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 1-49 H 3-OH-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 1-50 H 3-OH-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 1-51 H 3-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 1-52 H 3-OH-Ph H Et -CH2- O O N 1-53 H 3-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 1-54 H 3-OH-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 1-55 H 3-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 1-56 H 3-OH-Ph H tBu -CH2- O S CH 1-57 H 3-OH-Ph H Ph -CH2- O O CH 1-58 H 3-OH-Ph H Bz -CH2- O O CH 1-59 H 3-OH-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 1-60 H 3-OH-Ph 5-Me Me -CH2- O O CH 1-61 H 3-OH-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 1-62 2-Cl 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-63 3-Cl 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-64 2-Me 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-65 3-Me 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-66 2-MeO 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-67 3-MeO 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-68 H 4-OH-Ph H H -CH2- O O CH 1-69 H 4-OH-Ph H H -CH2- O S CH 1-70 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-71 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 1-72 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 1-73 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O S N 1-74 H 4-OH-Ph H Me -CH2- S O CH 1-75 H 4-OH-Ph H Me -CH2- S O N 1-76 H 4-OH-Ph H Me -CH2- S S CH 1-77 H 4-OH-Ph H Me -CH2- S S N 1-78 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 1-79 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O N 1-80 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 1-81 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S N 1-82 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)2- S O CH 1-83 H 4-OH-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 1-84 H 4-OH-Ph H Me -CH(Me)- O S CH 1-85 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 1-86 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O S CH 1-87 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)4- O O CH 1-88 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 1-89 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O O N 1-90 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 1-91 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O S N 1-92 H 4-OH-Ph H Et -CH2- S O CH 1-93 H 4-OH-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 1-94 H 4-OH-Ph H Et -(CH2)2- O S CH 1-95 H 4-OH-Ph H Pr -CH2- O O CH 1-96 H 4-OH-Ph H iPr -CH2- O O CH 1-97 H 4-OH-Ph H Bu -CH2- O O CH 1-98 H 4-OH-Ph H sBu -CH2- O O CH 1-99 H 4-OH-Ph H sBu -(CH2)3- O O CH 1-100 H 4-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 1-101 H 4-OH-Ph H tBu -CH2- O S CH 1-102 H 4-OH-Ph H Ph -CH2- O O CH 1-103 H 4-OH-Ph H Ph -CH2- O O N 1-104 H 4-OH-Ph H Ph -CH2- O S CH 1-105 H 4-OH-Ph H Ph -(CH2)2- O O CH 1-106 H 4-OH-Ph H Bz -CH2- O O CH 1-107 H 4-OH-Ph H Bz -CH2- O O N 1-108 H 4-OH-Ph H Bz -CH2- O S CH 1-109 H 4-OH-Ph H Bz -(CH2)2- O O CH 1-110 H 4-OH-Ph 5-F Me -CH2- O O CH 1-111 H 4-OH-Ph 4-Cl Me -CH2- O O CH 1-112 H 4-OH-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 1-113 H 4-OH-Ph 4-Me Me -CH2- O O CH 1-114 H 4-OH-Ph 5-Me Me -CH2- O O CH 1-115 H 4-OH-Ph 4-MeO Me -CH2- O O CH 1-116 H 4-OH-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 1-117 H 4-OH-Ph 5-MeO Me -CH2- O S CH 1-118 H 4-OH-Ph 5-MeS Me -CH2- O O CH 1-119 3-F 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-120 2-Cl 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-121 3-Cl 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-122 2-Me 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-123 3-Me 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-124 3-CF3 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-125 2-MeO 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-126 3-MeO 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-127 H 2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 1-128 H 3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 1-129 H 4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 1-130 H 3-CF3-Ph H Me -CH2- O O CH 1-131 H 4-CF3-Ph H Me -CH2- O O CH 1-132 H 4-MeO-Ph H Me -CH2- O O CH 1-133 H 4-EtO-Ph H Me -CH2- O O CH 1-134 H 4-iPrO-Ph H Me -CH2- O O CH 1-135 H 4-iPrO-Ph H Me -CH2- O S CH 1-136 H 4-MeS-Ph H Me -CH2- O O CH 1-137 H 4-MeS-Ph H Me -CH2- O S CH 1-138 H 2-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 1-139 H 2-NH2-Ph H Me -CH2- O S CH 1-140 H 3-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 1-141 H 3-NH2-Ph H Me -CH2- O S CH 1-142 H 4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 1-143 H 4-NH2-Ph H Me -CH2- O O N 1-144 H 4-NH2-Ph H Me -CH2- O S CH 1-145 H 4-NH2-Ph H Et -CH2- O O CH 1-146 H 4-NH2-Ph H Et -CH2- O S CH 1-147 H 2-NHMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-148 H 3-NHMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-149 H 4-NHMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-150 H 4-NHMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-151 H 2-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O O CH 1-152 H 2-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O S CH 1-153 H 3-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O O CH 1-154 H 3-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O S CH 1-155 H 4-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O O CH 1-156 H 4-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O O N 1-157 H 4-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O S CH 1-158 H 4-N(Me)2-Ph H Et -CH2- O O CH 1-159 H 4-N(Me)2-Ph H Et -CH2- O S CH 1-160 H 4-NHEt-Ph H Me -CH2- O O CH 1-161 H 4-NMeEt-Ph H Me -CH2- O O CH 1-162 H 4-NHPh-Ph H Me -CH2- O O CH 1-163 H 4-NHBz-Ph H Me -CH2- O O CH 1-164 H 4-NHAc-Ph H Me -CH2- O O CH 1-165 H 4-NHAc-Ph H Me -CH2- O S CH 1-166 H 4-N(Me)Ac-Ph H Me -CH2- O O CH 1-167 H 4-N(Me)Ac-Ph H Me -CH2- O S CH 1-168 H 3-Ph-Ph H Me -CH2- O O CH 1-169 H 4-Ph-Ph H Me -CH2- O O CH 1-170 H 4-Ph-Ph H Me -CH2- O S CH 1-171 H 4-(4-OH-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 1-172 H 4-(4-OH-Ph)Ph H Me -CH2- O S CH 1-173 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 1-174 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Ph)Ph H Me -CH2- O O N 1-175 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Ph)Ph H Me -CH2- O S CH 1-176 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Ph)Ph H Et -CH2- O O CH 1-177 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Ph)Ph H Et -CH2- O S CH 1-178 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 1-179 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Ph)Ph H Me -CH2- O O N 1-180 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Ph)Ph H Me -CH2- O S CH 1-181 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Ph)Ph H Et -CH2- O O CH 1-182 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Ph)Ph H Et -CH2- O S CH 1-183 H 3-Bz-Ph H Me -CH2- O O CH 1-184 H 4-Bz-Ph H Me -CH2- O O CH 1-185 H 4-Bz-Ph H Me -CH2- O S CH 1-186 H 4-(4-OH-Bz)Ph H Me -CH2- O O CH 1-187 H 4-(4-OH-Bz)Ph H Me -CH2- O S CH 1-188 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Bz)Ph H Me -CH2- O O CH 1-189 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Bz)Ph H Me -CH2- O S CH 1-190 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Bz)Ph H Me -CH2- O O CH 1-191 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Bz)Ph H Me -CH2- O S CH 1-192 H 3-PhO-Ph H Me -CH2- O O CH 1-193 H 4-PhO-Ph H Me -CH2- O O CH 1-194 H 4-PhO-Ph H Me -CH2- O S CH 1-195 H 3-PhS-Ph H Me -CH2- O O CH 1-196 H 4-PhS-Ph H Me -CH2- O O CH 1-197 H 4-PhS-Ph H Me -CH2- O S CH 1-198 H 4-AcO-Ph H Me -CH2- O O CH 1-199 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-200 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O N 1-201 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-202 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 1-203 H 2-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 1-204 H 2-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 1-205 H 2-Pyrd(1)-Ph H tBu -CH2- O O CH 1-206 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-207 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O N 1-208 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-209 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 1-210 H 3-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 1-211 H 3-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 1-212 H 3-Pyrd(1)-Ph H tBu -CH2- O O CH 1-213 H 4-Pyrd(1)-Ph H H -CH2- O O CH 1-214 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-215 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O N 1-216 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-217 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S N 1-218 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- S O CH 1-219 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 1-220 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O N 1-221 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 1-222 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 1-223 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 1-224 H 4-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 1-225 H 4-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O N 1-226 H 4-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 1-227 H 4-Pyrd(1)-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 1-228 H 4-Pyrd(1)-Ph H tBu -CH2- O O CH 1-229 H 4-Pyrd(1)-Ph H tBu -CH2- O S CH 1-230 H 4-Pyrd(1)-Ph H Ph -CH2- O O CH 1-231 H 4-Pyrd(1)-Ph H Bz -CH2- O O CH 1-232 H 4-Pyrd(1)-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 1-233 H 4-Pyrd(1)-Ph 5-Me Me -CH2- O O CH 1-234 H 4-Pyrd(1)-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 1-235 2-Cl 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-236 3-Cl 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-237 2-Me 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-238 3-Me 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-239 2-MeO 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-240 3-MeO 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-241 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-242 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O N 1-243 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-244 H 2-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 1-245 H 2-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 1-246 H 2-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 1-247 H 2-Pip(1)-Ph H tBu -CH2- O O CH 1-248 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-249 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O N 1-250 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-251 H 3-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 1-252 H 3-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 1-253 H 3-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 1-254 H 3-Pip(1)-Ph H Et -(CH2)3- S O CH 1-255 H 3-Pip(1)-Ph H tBu -CH2- O O CH 1-256 H 4-Pip(1)-Ph H H -CH2- O O CH 1-257 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-258 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O N 1-259 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-260 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S N 1-261 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- S O CH 1-262 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 1-263 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O N 1-264 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 1-265 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 1-266 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 1-267 H 4-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 1-268 H 4-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O O N 1-269 H 4-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 1-270 H 4-Pip(1)-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 1-271 H 4-Pip(1)-Ph H tBu -CH2- O O CH 1-272 H 4-Pip(1)-Ph H tBu -CH2- O S CH 1-273 H 4-Pip(1)-Ph H Ph -CH2- O O CH 1-274 H 4-Pip(1)-Ph H Bz -CH2- O O CH 1-275 H 4-Pip(1)-Ph 4-Cl Me -CH2- O O CH 1-276 H 4-Pip(1)-Ph 5-Me Me -CH2- O O CH 1-277 H 4-Pip(1)-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 1-278 2-Cl 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-279 3-Cl 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-280 2-Me 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-281 3-Me 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-282 2-MeO 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-283 3-MeO 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-284 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-285 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O N 1-286 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-287 H 2-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 1-288 H 2-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 1-289 H 2-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 1-290 H 2-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O S CH 1-291 H 2-Mor(4)-Ph H tBu -CH2- O O CH 1-292 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-293 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O N 1-294 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-295 H 3-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 1-296 H 3-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 1-297 H 3-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 1-298 H 3-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O S CH 1-299 H 3-Mor(4)-Ph H tBu -CH2- O O CH 1-300 3-MeO 3-Mor(4)-Ph 4-Me Pr -(CH2)3- S S CH 1-301 H 4-Mor(4)-Ph H H -CH2- O O CH 1-302 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-303 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O N 1-304 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-305 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S N 1-306 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- S O CH 1-307 H 4-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 1-308 H 4-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)2- O O N 1-309 H 4-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 1-310 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 1-311 H 4-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 1-312 H 4-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 1-313 H 4-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O N 1-314 H 4-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O S CH 1-315 H 4-Mor(4)-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 1-316 H 4-Mor(4)-Ph H tBu -CH2- O O CH 1-317 H 4-Mor(4)-Ph H tBu -CH2- O S CH 1-318 H 4-Mor(4)-Ph H Ph -CH2- O O CH 1-319 H 4-Mor(4)-Ph H Bz -CH2- O O CH 1-320 H 4-Mor(4)-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 1-321 H 4-Mor(4)-Ph 5-Me Me -CH2- O O CH 1-322 H 4-Mor(4)-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 1-323 2-Cl 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-324 3-Cl 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-325 2-Me 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-326 3-Me 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-327 2-MeO 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-328 3-MeO 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-329 H 2-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-330 H 2-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-331 H 3-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-332 H 3-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-333 H 4-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-334 H 4-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O O N 1-335 H 4-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-336 H 4-TioMor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 1-337 H 4-TioMor(4)-Ph H Et -CH2- O S CH 1-338 H 2-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-339 H 2-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-340 H 3-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-341 H 3-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-342 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-343 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O N 1-344 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-345 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 1-346 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 1-347 H 4-Pipra(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 1-348 H 4-Pipra(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 1-349 H 4-Pipra(1)-Ph H tBu -CH2- O O CH 1-350 H 2-NO2-Ph H Me -CH2- O O CH 1-351 H 3-NO2-Ph H Me -CH2- O O CH 1-352 H 4-NO2-Ph H Me -CH2- O O CH 1-353 H 4-NO2-Ph H Me -CH2- O S CH 1-354 H 3-F-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-355 H 2-Cl-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-356 H 2-Cl-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 1-357 H 3-Cl-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-358 H 3-Cl-4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 1-359 H 3-Cl-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 1-360 H 3-Cl-4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 1-361 H 3-Cl-4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 1-362 H 2-F-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-363 H 2-F-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-364 H 4-F-3-OH-2,5-diEt-Ph H Me -CH2- O O CH 1-365 H 4-F-3-OH-2,5-diEt-Ph H Me -CH2- O S CH 1-366 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O O CH 1-367 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O S CH 1-368 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-369 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 1-370 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-371 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S N 1-372 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O CH 1-373 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O N 1-374 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S S CH 1-375 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S S N 1-376 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 1-377 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O N 1-378 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 1-379 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O S N 1-380 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- S O CH 1-381 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 1-382 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH(Me)- O S CH 1-383 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 1-384 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)3- O S CH 1-385 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)4- O O CH 1-386 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 1-387 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O N 1-388 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 1-389 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S N 1-390 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- S O CH 1-391 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 1-392 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -(CH2)2- O S CH 1-393 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Pr -CH2- O O CH 1-394 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H iPr -CH2- O O CH 1-395 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Bu -CH2- O O CH 1-396 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H sBu -CH2- O O CH 1-397 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H sBu -(CH2)3- O O CH 1-398 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 1-399 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O S CH 1-400 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 1-401 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O N 1-402 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O S CH 1-403 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -(CH2)2- O O CH 1-404 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 1-405 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O N 1-406 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O S CH 1-407 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Bz -(CH2)2- O O CH 1-408 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 5-F Me -CH2- O O CH 1-409 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 4-Cl Me -CH2- O O CH 1-410 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 1-411 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 4-Me Me -CH2- O O CH 1-412 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 5-Me Me -CH2- O O CH 1-413 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 4-MeO Me -CH2- O O CH 1-414 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 1-415 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 5-MeS Me -CH2- O O CH 1-416 3-F 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-417 2-Cl 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-418 3-Cl 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-419 2-Me 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-420 3-Me 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-421 3-CF3 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-422 2-MeO 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-423 3-MeO 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-424 H 2-Cl-4-OH-3,5-diEt-Ph H Me -CH2- O O CH 1-425 H 2-Cl-4-OH-3,5-diEt-Ph H Me -CH2- O S CH 1-426 H 2-Cl-4-OH-3,5-ditBu-Ph H Me -CH2- O O CH 1-427 H 2-Cl-4-OH-3,5-ditBu-Ph H Me -CH2- O S CH 1-428 H 3-Cl-5-OH-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-429 H 3-Cl-5-OH-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 1-430 H 3-Cl-5-OH-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-431 H 3-Cl-5-OH-2,6-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 1-432 H 3-Cl-5-OH-2,6-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 1-433 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-434 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 1-435 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-436 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 1-437 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 1-438 H 3-Cl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 1-439 H 3-Cl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O S CH 1-440 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 1-441 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O N 1-442 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O S CH 1-443 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Et -CH2- O O CH 1-444 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Et -CH2- O S CH 1-445 H 3,5-diF-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 1-446 H 3,5-diF-4-NH2-Ph H Me -CH2- O S CH 1-447 H 4-NHMe-3-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 1-448 H 4-NHMe-3-Cl-Ph H Me -CH2- O S CH 1-449 H 3-Cl-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-450 H 3-Cl-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-451 H 3-OH-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-452 H 3-OH-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-453 H 3-Cl-6-Me-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-454 H 3-Cl-6-Me-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-455 H 2-Me-4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-456 H 2-Me-4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-457 H 2-Me-4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-458 H 2-Me-4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-459 H 2-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 1-460 H 2-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 1-461 H 2-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 1-462 H 2-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 1-463 H 2-OH-3,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-464 H 2-OH-3,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 1-465 H 2-OH-3,4-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-466 H 2-OH-3,4-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 1-467 H 2-OH-3,4-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 1-468 H 3-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 1-469 H 3-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 1-470 H 3-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 1-471 H 3-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 1-472 H 3-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 1-473 H 3-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 1-474 H 3-OH-6-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 1-475 H 3-OH-6-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 1-476 H 3-OH-2,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-477 H 3-OH-2,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 1-478 H 3-OH-2,4-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-479 H 3-OH-2,4-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 1-480 H 3-OH-2,4-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 1-481 H 4-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 1-482 H 4-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O N 1-483 H 4-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 1-484 H 4-OH-2-Me-Ph H Et -CH2- O O CH 1-485 H 4-OH-2-Me-Ph H Et -CH2- O S CH 1-486 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 1-487 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O N 1-488 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 1-489 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 1-490 H 4-OH-3-Me-Ph H Et -CH2- O O CH 1-491 H 4-OH-3-Me-Ph H Et -CH2- O S CH 1-492 H 4-OH-3-Me-Ph H tBu -CH2- O O CH 1-493 H 4-OH-3-Me-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 1-494 H 4-OH-2-Et-Ph H Me -CH2- O O CH 1-495 H 4-OH-2-Et-Ph H Me -CH2- O S CH 1-496 H 4-OH-3-Et-Ph H Me -CH2- O O CH 1-497 H 4-OH-3-Et-Ph H Me -CH2- O S CH 1-498 H 4-OH-3-Pr-Ph H Me -CH2- O O CH 1-499 H 4-OH-2-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 1-500 H 4-OH-2-tBu-Ph H Me -CH2- O S CH 1-501 H 4-OH-3-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 1-502 H 4-OH-3-tBu-Ph H Me -CH2- O O N 1-503 H 4-OH-3-tBu-Ph H Me -CH2- O S CH 1-504 H 4-OH-3-tBu-Ph H Et -CH2- O O CH 1-505 H 4-OH-3-tBu-Ph H Et -CH2- O S CH 1-506 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-507 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 1-508 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-509 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -(CH2)3- S O CH 1-510 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 1-511 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 1-512 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 1-513 H 4-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-514 H 4-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 1-515 H 4-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-516 H 4-OH-2,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 1-517 H 4-OH-2,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 1-518 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O O CH 1-519 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O S CH 1-520 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-521 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 1-522 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-523 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S N 1-524 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O CH 1-525 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O N 1-526 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S S CH 1-527 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S S N 1-528 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 1-529 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O N 1-530 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 1-531 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O S N 1-532 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- S O CH 1-533 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 1-534 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH(Me)- O S CH 1-535 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 1-536 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)3- O S CH 1-537 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)4- O O CH 1-538 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 1-539 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O N 1-540 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 1-541 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S N 1-542 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- S O CH 1-543 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 1-544 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -(CH2)2- O S CH 1-545 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Pr -CH2- O O CH 1-546 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H iPr -CH2- O O CH 1-547 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Bu -CH2- O O CH 1-548 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H sBu -CH2- O O CH 1-549 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H sBu -(CH2)3- O O CH 1-550 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 1-551 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O S CH 1-552 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 1-554 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O S CH 1-555 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -(CH2)2- O O CH 1-556 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 1-557 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O N 1-558 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O S CH 1-559 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Bz -(CH2)2- O O CH 1-560 H 4-OH-3,5-diMe-Ph 5-F Me -CH2- O O CH 1-561 H 4-OH-3,5-diMe-Ph 4-Cl Me -CH2- O O CH 1-562 H 4-OH-3,5-diMe-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 1-563 H 4-OH-3,5-diMe-Ph 4-Me Me -CH2- O O CH 1-564 H 4-OH-3,5-diMe-Ph 5-Me Me -CH2- O O CH 1-565 H 4-OH-3,5-diMe-Ph 4-MeO Me -CH2- O O CH 1-566 H 4-OH-3,5-diMe-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 1-567 H 4-OH-3,5-diMe-Ph 5-MeS Me -CH2- O O CH 1-568 3-F 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-569 2-Cl 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-570 3-Cl 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-571 2-Me 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-572 3-Me 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-573 3-CF3 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-574 2-MeO 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-575 2-MeO 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-576 3-MeO 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-577 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-578 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 1-579 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 1-580 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 1-581 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 1-582 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 1-583 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O N 1-584 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 1-585 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Et -CH2- O O CH 1-586 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Et -CH2- O S CH 1-587 H 4-OH-3,5-diPr-Ph H Me -CH2- O O CH 1-588 H 4-OH-3,5-diPr-Ph H Me -CH2- O S CH 1-589 H 4-OH-3,5-diiPr-Ph H Me -CH2- O O CH 1-590 H 4-OH-3,5-diiPr-Ph H Me -CH2- O S CH 1-591 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H H -CH2- O O CH 1-592 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H H -CH2- O S CH 1-593 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-594 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 1-595 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 1-596 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O S N 1-597 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- S O CH 1-598 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- S O N 1-599 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- S S CH 1-600 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- S S N 1-601 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 1-602 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O N 1-603 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 1-604 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S N 1-605 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- S O CH 1-606 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 1-607 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH(Me)- O S CH 1-608 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 1-609 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O S CH 1-610 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)4- O O CH 1-611 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 1-612 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O O N 1-613 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 1-614 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O S N 1-615 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- S O CH 1-616 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 1-617 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -(CH2)2- O S CH 1-618 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Pr -CH2- O O CH 1-619 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H iPr -CH2- O O CH 1-620 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Bu -CH2- O O CH 1-621 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H sBu -CH2- O O CH 1-622 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H sBu -(CH2)3- O O CH 1-623 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 1-624 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H tBu -CH2- O S CH 1-625 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Ph -CH2- O O CH 1-626 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Ph -CH2- O O N 1-627 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Ph -CH2- O S CH 1-628 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Ph -(CH2)2- O O CH 1-629 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Bz -CH2- O O CH 1-630 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Bz -CH2- O O N 1-631 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Bz -CH2- O S CH 1-632 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Bz -(CH2)2- O O CH 1-633 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 5-F Me -CH2- O O CH 1-634 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 5-Cl Me -CH2- O S CH 1-635 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 1-636 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 4-Me Me -CH2- O O CH 1-637 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 5-Me Me -CH2- O O CH 1-638 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 4-MeO Me -CH2- O O CH 1-639 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 1-640 3-F 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-641 2-Cl 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-642 3-Cl 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-643 2-Me 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-644 3-Me 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-645 3-CF3 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-646 2-MeO 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-647 3-MeO 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-648 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H H -CH2- O O CH 1-649 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H H -CH2- O S CH 1-650 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-651 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O N 1-652 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-653 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O S N 1-654 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- S O CH 1-655 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- S O N 1-656 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- S S CH 1-657 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- S S N 1-658 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 1-659 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O O N 1-660 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 1-661 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O S N 1-662 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- S O CH 1-663 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 1-664 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH(Me)- O S CH 1-665 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 1-666 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)3- O S CH 1-667 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)4- O O CH 1-668 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O O CH 1-669 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O O N 1-670 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O S CH 1-671 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O S N 1-672 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- S O CH 1-673 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 1-674 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -(CH2)2- O S CH 1-675 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Pr -CH2- O O CH 1-676 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H iPr -CH2- O O CH 1-677 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Bu -CH2- O O CH 1-678 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H sBu -CH2- O O CH 1-679 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H sBu -(CH2)3- O O CH 1-680 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 1-681 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H tBu -CH2- O S CH 1-682 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 1-683 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Ph -CH2- O O N 1-684 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Ph -CH2- O S CH 1-685 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Ph -(CH2)2- O O CH 1-686 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 1-687 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Bz -CH2- O O N 1-688 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Bz -CH2- O S CH 1-689 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Bz -(CH2)2- O O CH 1-690 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 5-F Me -CH2- O O CH 1-691 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 4-Cl Me -CH2- O O CH 1-692 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 1-693 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 4-Me Me -CH2- O O CH 1-694 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 5-Me Me -CH2- O O CH 1-695 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 4-MeO Me -CH2- O O CH 1-696 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 1-697 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 5-MeS Me -CH2- O O CH 1-698 3-F 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-699 2-Cl 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-700 3-Cl 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-701 2-Me 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-702 3-Me 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-703 3-CF3 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-704 2-MeO 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-705 3-MeO 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-706 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-707 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Me -CH2- O O N 1-708 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-709 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Et -CH2- O O CH 1-710 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Et -CH2- O S CH 1-711 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-712 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Me -CH2- O O N 1-713 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-714 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Et -CH2- O O CH 1-715 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Et -CH2- O S CH 1-716 H 4-OH-3,5-diCF3-Ph H Me -CH2- O O CH 1-717 H 4-OH-3,5-diCF3-Ph H Me -CH2- O S CH 1-718 H 4-OH-3,5-diMeO-Ph H Me -CH2- O O CH 1-719 H 4-OH-3,5-diMeO-Ph H Me -CH2- O S CH 1-720 H 4-OH-3,5-ditBuO-Ph H Me -CH2- O O CH 1-721 H 4-OH-3,5-ditBuO-Ph H Me -CH2- O S CH 1-722 H 3-NH2-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 1-723 H 3-NH2-4-Me-Ph H Me -CH2- O O N 1-724 H 3-NH2-4-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 1-725 H 3-NH2-4-Me-Ph H Et -CH2- O O CH 1-726 H 3-NH2-4-Me-Ph H Et -CH2- O S CH 1-727 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-728 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 1-729 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-730 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 1-731 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 1-732 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-733 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 1-734 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-735 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 1-736 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 1-737 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O O CH 1-738 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O S CH 1-739 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-740 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 1-741 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-742 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S N 1-743 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O CH 1-744 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O N 1-745 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S S CH 1-746 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S S N 1-747 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 1-748 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O N 1-749 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 1-750 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O S N 1-751 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- S O CH 1-752 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 1-753 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH(Me)- O S CH 1-754 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 1-755 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)3- O S CH 1-756 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)4- O O CH 1-757 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 1-758 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O N 1-759 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 1-760 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S N 1-761 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- S O CH 1-762 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 1-763 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -(CH2)2- O S CH 1-764 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Pr -CH2- O O CH 1-765 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H iPr -CH2- O O CH 1-766 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Bu -CH2- O O CH 1-767 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H sBu -CH2- O O CH 1-768 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H sBu -(CH2)3- O O CH 1-769 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 1-770 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O S CH 1-771 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 1-772 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O N 1-773 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O S CH 1-774 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Ph -(CH2)2- O O CH 1-775 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 1-776 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O N 1-777 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O S CH 1-778 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Bz -(CH2)2- O O CH 1-779 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph 5-F Me -CH2- O O CH 1-780 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph 4-Cl Me -CH2- O O CH 1-781 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 1-782 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph 4-Me Me -CH2- O O CH 1-783 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph 5-Me Me -CH2- O O CH 1-784 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph 4-MeO Me -CH2- O O CH 1-785 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 1-786 3-F 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-787 2-Cl 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-788 3-Cl 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-789 2-Me 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-790 3-Me 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-791 3-CF3 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-792 2-MeO 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-793 3-MeO 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-794 H 4-NH2-3,5-diEt-Ph H Me -CH2- O O CH 1-795 H 4-NH2-3,5-diEt-Ph H Me -CH2- O O N 1-796 H 4-NH2-3,5-diEt-Ph H Me -CH2- O S CH 1-797 H 4-NH2-3,5-diEt-Ph H Et -CH2- O O CH 1-798 H 4-NH2-3,5-diEt-Ph H Et -CH2- O S CH 1-799 H 4-NH2-3,5-ditBu-Ph H Me -CH2- O O CH 1-800 H 4-NH2-3,5-ditBu-Ph H Me -CH2- O S CH 1-801 H 4-NHMe-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-802 H 4-NHMe-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 1-803 H 4-NHMe-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-804 H 4-NHMe-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 1-805 H 4-NHMe-3,5-dime-Ph H Et -CH2- O S CH 1-806 H 4-NHEt-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-807 H 4-NHEt-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-808 H 4-NHAc-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-809 H 4-NHAc-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-810 H 4-NO2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-811 H 4-NO2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-812 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 1-813 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 1-814 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 1-815 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 1-816 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 1-817 H 4-NO2-3,5-ditBu-Ph H Me -CH2- O O CH 1-818 H 4-NO2-3,5-ditBu-Ph H Me -CH2- O S CH 1-819 H Pyr(2) H H -CH2- O O CH 1-820 H Pyr(2) H H -CH2- O S CH 1-821 H Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-822 H Pyr(2) H Me -CH2- O O N 1-823 H Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 1-824 H Pyr(2) H Me -CH2- O S N 1-825 H Pyr(2) H Me -CH2- S O CH 1-826 H Pyr(2) H Me -CH2- S O N 1-827 H Pyr(2) H Me -CH2- S S CH 1-828 H Pyr(2) H Me -CH2- S S N 1-829 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O O CH 1-830 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O O N 1-831 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O S CH 1-832 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O S N 1-833 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- S O CH 1-834 H Pyr(2) H Me -CH(Me)- O O CH 1-835 H Pyr(2) H Me -CH(Me)- O S CH 1-836 H Pyr(2) H Me -(CH2)3- O O CH 1-837 H Pyr(2) H Me -(CH2)3- O S CH 1-838 H Pyr(2) H Me -(CH2)4- O O CH 1-839 H Pyr(2) H Et -CH2- O O CH 1-840 H Pyr(2) H Et -CH2- O O N 1-841 H Pyr(2) H Et -CH2- O S CH 1-842 H Pyr(2) H Et -CH2- O S N 1-843 H Pyr(2) H Et -CH2- S O CH 1-844 H Pyr(2) H Et -(CH2)2- O O CH 1-845 H Pyr(2) H Et -(CH2)2- O S CH 1-846 H Pyr(2) H Pr -CH2- O O CH 1-847 H Pyr(2) H iPr -CH2- O O CH 1-848 H Pyr(2) H Bu -CH2- O O CH 1-849 H Pyr(2) H sBu -CH2- O O CH 1-850 H Pyr(2) H sBu -(CH2)3- O O CH 1-851 H Pyr(2) H tBu -CH2- O O CH 1-852 H Pyr(2) H tBu -CH2- O S CH 1-853 H Pyr(2) H Ph -CH2- O O CH 1-854 H Pyr(2) H Ph -CH2- O O N 1-855 H Pyr(2) H Ph -CH2- O S CH 1-856 H Pyr(2) H Ph -(CH2)2- O O CH 1-857 H Pyr(2) H Bz -CH2- O O CH 1-858 H Pyr(2) H Bz -CH2- O O N 1-859 H Pyr(2) H Bz -CH2- O S CH 1-860 H Pyr(2) H Bz -(CH2)2- O O CH 1-861 H Pyr(2) 5-F Me -CH2- O O CH 1-862 H Pyr(2) 4-Cl Me -CH2- O O CH 1-863 H Pyr(2) 5-Cl Me -CH2- O O CH 1-864 H Pyr(2) 4-Me Me -CH2- O O CH 1-865 H Pyr(2) 5-Me Me -CH2- O O CH 1-866 H Pyr(2) 4-MeO Me -CH2- O O CH 1-867 H Pyr(2) 5-MeO Me -CH2- O O CH 1-868 H Pyr(2) 5-MeS Me -CH2- O O CH 1-869 3-F Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-870 2-Cl Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-871 3-Cl Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-872 2-Me Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-873 3-Me Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-874 3-CF3 Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-875 2-MeO Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-876 3-MeO Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-877 H 5-F-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-878 H 5-F-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 1-879 H 6-F-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-880 H 6-F-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 1-881 H 5-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-882 H 5-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O N 1-883 H 5-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 1-884 H 5-Cl-Pyr(2) H Et -CH2- O O CH 1-885 H 5-Cl-Pyr(2) H Et -CH2- O S CH 1-886 H 6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-887 H 6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O N 1-888 H 6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 1-889 H 6-Cl-Pyr(2) H Et -CH2- O O CH 1-890 H 6-Cl-Pyr(2) H Et -CH2- O S CH 1-891 H 6-Me-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-892 H 6-Me-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 1-893 H 6-Et-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-894 H 6-CF3-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-895 H 6-MeO-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-896 H 6-MeO-Pyr(2) H Me -CH2- O O N 1-897 H 6-MeO-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 1-898 H 6-MeO-Pyr(2) H Et -CH2- O O CH 1-899 H 6-MeO-Pyr(2) H Et -CH2- O S CH 1-900 H 6-EtO-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-901 H 6-EtO-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 1-902 H 6-iPrO-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-903 H 6-MeS-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-904 H 3-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-905 H 3-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O N 1-906 H 3-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 1-907 H 3-NH2-Pyr(2) H Et -CH2- O O CH 1-908 H 3-NH2-Pyr(2) H Et -CH2- O S CH 1-909 H 5-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-910 H 5-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O N 1-911 H 5-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 1-912 H 5-NH2-Pyr(2) H Et -CH2- O O CH 1-913 H 5-NH2-Pyr(2) H Et -CH2- O S CH 1-914 H 3-NHMe-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-915 H 3-NHMe-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 1-916 H 5-NHMe-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-917 H 5-NHMe-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 1-918 H 3-N(Me)2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-919 H 5-N(Me)2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-920 H 3-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-921 H 3-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O N 1-922 H 3-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 1-923 H 3-NO2-Pyr(2) H Et -CH2- O O CH 1-924 H 3-NO2-Pyr(2) H Et -CH2- O S CH 1-925 H 5-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-926 H 5-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O N 1-927 H 5-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 1-928 H 5-NO2-Pyr(2) H Et -CH2- O O CH 1-929 H 5-NO2-Pyr(2) H Et -CH2- O S CH 1-930 H 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 1-931 H 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O N 1-932 H 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 1-933 H 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) H Et -CH2- O O CH 1-934 H 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) H Et -CH2- O S CH 1-935 3-MeO 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) 5-MeO Et -(CH2)4- S S CH 1-936 H Pyr(3) H H -CH2- O O CH 1-937 H Pyr(3) H H -CH2- O S CH 1-938 H Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 1-939 H Pyr(3) H Me -CH2- O O N 1-940 H Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 1-941 H Pyr(3) H Me -CH2- O S N 1-942 H Pyr(3) H Me -CH2- S O CH 1-943 H Pyr(3) H Me -CH2- S O N 1-944 H Pyr(3) H Me -CH2- S S CH 1-945 H Pyr(3) H Me -CH2- S S N 1-946 H Pyr(3) H Me -(CH2)2- O O CH 1-947 H Pyr(3) H Me -(CH2)2- O O N 1-948 H Pyr(3) H Me -(CH2)2- O S CH 1-949 H Pyr(3) H Me -(CH2)2- O S N 1-950 H Pyr(3) H Me -(CH2)2- S O CH 1-951 H Pyr(3) H Me -CH(Me)- O O CH 1-952 H Pyr(3) H Me -CH(Me)- O S CH 1-953 H Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 1-954 H Pyr(3) H Me -(CH2)3- O S CH 1-955 H Pyr(3) H Me -(CH2)4- O O CH 1-956 H Pyr(3) H Et -CH2- O O CH 1-957 H Pyr(3) H Et -CH2- O O N 1-958 H Pyr(3) H Et -CH2- O S CH 1-959 H Pyr(3) H Et -CH2- O S N 1-960 H Pyr(3) H Et -CH2- S O CH 1-961 H Pyr(3) H Et -(CH2)2- O O CH 1-962 H Pyr(3) H Et -(CH2)2- O S CH 1-963 H Pyr(3) H Pr -CH2- O O CH 1-964 H Pyr(3) H iPr -CH2- O O CH 1-965 H Pyr(3) H Bu -CH2- O O CH 1-966 H Pyr(3) H sBu -CH2- O O CH 1-967 H Pyr(3) H sBu -(CH2)3- O O CH 1-968 H Pyr(3) H tBu -CH2- O O CH 1-969 H Pyr(3) H tBu -CH2- O S CH 1-970 H Pyr(3) H Pn -(CH2)3- O O CH 1-971 H Pyr(3) H Ph -CH2- O O CH 1-972 H Pyr(3) H Ph -CH2- O O N 1-973 H Pyr(3) H Ph -CH2- O S CH 1-974 H Pyr(3) H Ph -(CH2)2- O O CH 1-975 H Pyr(3) H Bz -CH2- O O CH 1-976 H Pyr(3) H Bz -CH2- O O N 1-977 H Pyr(3) H Bz -CH2- O S CH 1-978 H Pyr(3) H Bz -(CH2)2- O O CH 1-979 H Pyr(3) 5-F Me -CH2- O O CH 1-980 H Pyr(3) 4-Cl Me -CH2- O O CH 1-981 H Pyr(3) 5-Cl Me -CH2- O O CH 1-982 H Pyr(3) 4-Me Me -CH2- O O CH 1-983 H Pyr(3) 5-Me Me -CH2- O O CH 1-984 H Pyr(3) 4-MeO Me -CH2- O O CH 1-985 H Pyr(3) 5-MeO Me -CH2- O O CH 1-986 H Pyr(3) 5-MeS Me -CH2- O O CH 1-987 3-F Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 1-988 2-Cl Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 1-989 3-Cl Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 1-990 2-Me Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 1-991 3-Me Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 1-992 3-CF3 Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 1-993 2-MeO Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 1-994 3-MeO Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 1-995 H 6-Cl-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 1-996 H 6-Cl-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 1-997 H 6-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 1-998 H 6-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 1-999 H 5-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 1-1000 H 5-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O N 1-1001 H 5-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 1-1002 H 5-MeO-Pyr(3) H Et -CH2- O O CH 1-1003 H 5-MeO-Pyr(3) H Et -CH2- O S CH 1-1004 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 1-1005 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O N 1-1006 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 1-1007 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -(CH2)2- O O CH 1-1008 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 1-1009 H 6-MeO-Pyr(3) H Et -CH2- O O CH 1-1010 H 6-MeO-Pyr(3) H Et -CH2- O S CH 1-1011 H 6-MeO-Pyr(3) H tBu -CH2- O O CH 1-1012 H 6-EtO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 1-1013 H 6-EtO-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 1-1014 H 6-iPrO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 1-1015 H 6-iPrO-Pyr(3) H Me -CH2- O O N 1-1016 H 6-iPrO-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 1-1017 H 6-iPrO-Pyr(3) H Et -CH2- O O CH 1-1018 H 6-iPrO-Pyr(3) H Et -CH2- O S CH 1-1019 H 6-MeO-5-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 1-1020 H 6-MeO-5-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O N 1-1021 H 6-MeO-5-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 1-1022 H 6-MeO-5-Me-Pyr(3) H Et -CH2- O O CH 1-1023 H 6-MeO-5-Me-Pyr(3) H Et -CH2- O S CH 1-1024 H 2-NO2-6-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 1-1025 H 2-NO2-6-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O N 1-1026 H 2-NO2-6-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 1-1027 H 2-NO2-6-Me-Pyr(3) H Et -CH2- O O CH 1-1028 H 2-NO2-6-Me-Pyr(3) H Et -CH2- O S CH 1-1029 H Pyr(4) H H -CH2- O O CH 1-1030 H Pyr(4) H H -CH2- O S CH 1-1031 H Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 1-1032 H Pyr(4) H Me -CH2- O O N 1-1033 H Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 1-1034 H Pyr(4) H Me -CH2- O S N 1-1035 H Pyr(4) H Me -CH2- S O CH 1-1036 H Pyr(4) H Me -CH2- S O N 1-1037 H Pyr(4) H Me -CH2- S S CH 1-1038 H Pyr(4) H Me -CH2- S S N 1-1039 H Pyr(4) H Me -(CH2)2- O O CH 1-1040 H Pyr(4) H Me -(CH2)2- O O N 1-1041 H Pyr(4) H Me -(CH2)2- O S CH 1-1042 H Pyr(4) H Me -(CH2)2- O S N 1-1043 H Pyr(4) H Me -(CH2)2- S O CH 1-1044 H Pyr(4) H Me -CH(Me)- O O CH 1-1045 H Pyr(4) H Me -CH(Me)- O S CH 1-1046 H Pyr(4) H Me -(CH2)3- O O CH 1-1047 H Pyr(4) H Me -(CH2)3- O S CH 1-1048 H Pyr(4) H Me -(CH2)4- O O CH 1-1049 H Pyr(4) H Et -CH2- O O CH 1-1050 H Pyr(4) H Et -CH2- O O N 1-1051 H Pyr(4) H Et -CH2- O S CH 1-1052 H Pyr(4) H Et -CH2- O S N 1-1053 H Pyr(4) H Et -CH2- S O CH 1-1054 H Pyr(4) H Et -(CH2)2- O O CH 1-1055 H Pyr(4) H Et -(CH2)2- O S CH 1-1056 H Pyr(4) H Pr -CH2- O O CH 1-1057 H Pyr(4) H iPr -CH2- O O CH 1-1058 H Pyr(4) H Bu -CH2- O O CH 1-1059 H Pyr(4) H sBu -CH2- O O CH 1-1060 H Pyr(4) H sBu -(CH2)3- O O CH 1-1061 H Pyr(4) H tBu -CH2- O O CH 1-1062 H Pyr(4) H tBu -CH2- O S CH 1-1063 H Pyr(4) H Ph -CH2- O O CH 1-1064 H Pyr(4) H Ph -CH2- O O N 1-1065 H Pyr(4) H Ph -CH2- O S CH 1-1066 H Pyr(4) H Ph -(CH2)2- O O CH 1-1067 H Pyr(4) H Bz -CH2- O O CH 1-1068 H Pyr(4) H Bz -CH2- O O N 1-1069 H Pyr(4) H Bz -CH2- O S CH 1-1070 H Pyr(4) H Bz -(CH2)2- O O CH 1-1071 H Pyr(4) 5-F Me -CH2- O O CH 1-1072 H Pyr(4) 4-Cl Me -CH2- O O CH 1-1073 H Pyr(4) 5-Cl Me -CH2- O O CH 1-1074 H Pyr(4) 4-Me Me -CH2- O O CH 1-1075 H Pyr(4) 5-Me Me -CH2- O O CH １−１０７６ H Pyr(4) 4-MeO Me -CH2- O O
CH 1-1077 H Pyr(4) 5-MeO Me -CH2- O O CH 1-1078 H Pyr(4) 5-MeS Me -CH2- O O CH 1-1079 3-F Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 1-1080 2-Cl Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 1-1081 3-Cl Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 1-1082 2-Me Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 1-1083 3-Me Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 1-1084 3-CF3 Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 1-1085 2-MeO Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 1-1086 3-MeO Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 1-1087 H 2-F-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 1-1088 H 2-F-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 1-1089 H 2-Cl-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 1-1090 H 2-Cl-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 1-1091 H 2-Me-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 1-1092 H 2-Me-Pyr(4) H Me -CH2- O O N 1-1093 H 2-Me-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 1-1094 H 2-Me-Pyr(4) H Et -CH2- O O CH 1-1095 H 2-Me-Pyr(4) H Et -CH2- O S CH 1-1096 H 2-Et-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 1-1097 H 2-Et-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 1-1098 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 1-1099 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O N 1-1100 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 1-1101 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -(CH2)2- O O CH 1-1102 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Et -CH2- O O CH 1-1103 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Et -CH2- O S CH 1-1104 H 2,6-diMe-Pyr(4) H tBu -CH2- O O CH 1-1105 H 3,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 1-1106 H 3,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O N 1-1107 H 3,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 1-1108 H 3,6-diMe-Pyr(4) H Et -CH2- O O CH 1-1109 H 3,6-diMe-Pyr(4) H Et -CH2- O S CH 1-1110 H 2-MeO-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 1-1111 H 2-MeO-Pyr(4) H Me -CH2- O O N 1-1112 H 2-MeO-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 1-1113 H 2-MeO-Pyr(4) H Et -CH2- O O CH 1-1114 H 2-MeO-Pyr(4) H Et -CH2- O S CH 1-1115 H 2-EtO-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 1-1116 H 2-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O O N 1-1117 H 2-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1118 H 2-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-1119 H 2-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O S N 1-1120 H 3-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O O N 1-1121 H 3-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1122 H 3-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-1123 H 3-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O S N 1-1124 H 4-Imid(1)-Ph H H -CH2- O O CH 1-1125 H 4-Imid(1)-Ph H H -CH2- O S CH 1-1126 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1127 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O O N 1-1128 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-1129 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O S N 1-1130 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- S O CH 1-1131 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- S O N 1-1132 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- S S CH 1-1133 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- S S N 1-1134 H 4-Imid(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 1-1135 H 4-Imid(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O N 1-1136 H 4-Imid(1)-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 1-1137 H 4-Imid(1)-Ph H Me -(CH2)2- O S N 1-1138 H 4-Imid(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 1-1139 H 4-Imid(1)-Ph H Et -CH2- O O N 1-1140 H 4-Imid(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 1-1141 H 4-Imid(1)-Ph H Et -CH2- O S N 1-1142 H 4-Imid(1)-Ph H Ph -CH2- O O CH 1-1143 H 4-Imid(1)-Ph H Bz -CH2- O O CH 1-1144 H 2-Tz-Ph H Me -CH2- O O N 1-1145 H 2-Tz-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1146 H 2-Tz-Ph H Me -CH2- O S CH 1-1147 H 2-Tz-Ph H Me -CH2- O S N 1-1148 H 3-Tz-Ph H Me -CH2- O O N 1-1149 H 3-Tz-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1150 H 3-Tz-Ph H Me -CH2- O S CH 1-1151 H 3-Tz-Ph H Me -CH2- O S N 1-1152 H 4-Tz-Ph H H -CH2- O O CH 1-1153 H 4-Tz-Ph H H -CH2- O S CH 1-1154 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1155 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O O N 1-1156 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O S CH 1-1157 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O S N 1-1158 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- S O CH 1-1159 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- S O N 1-1160 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- S S CH 1-1161 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- S S N 1-1162 H 4-Tz-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 1-1163 H 4-Tz-Ph H Me -(CH2)2- O O N 1-1164 H 4-Tz-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 1-1165 H 4-Tz-Ph H Me -(CH2)2- O S N 1-1166 H 4-Tz-Ph H Et -CH2- O O CH 1-1167 H 4-Tz-Ph H Et -CH2- O O N 1-1168 H 4-Tz-Ph H Et -CH2- O S CH 1-1169 H 4-Tz-Ph H Et -CH2- O S N 1-1170 H 4-Tz-Ph H Ph -CH2- O O CH 1-1171 H 4-Tz-Ph H Bz -CH2- O O CH 1-1172 H 2-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O O N 1-1173 H 2-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1174 H 2-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-1175 H 2-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O S N 1-1176 H 3-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1177 H 3-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O O N 1-1178 H 3-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-1179 H 3-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O S N 1-1180 H 4-Ada(1)-Ph H H -CH2- O O CH 1-1181 H 4-Ada(1)-Ph H H -CH2- O S CH 1-1182 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1183 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O O N 1-1184 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-1185 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O S N 1-1186 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- S O CH 1-1187 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- S O N 1-1188 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- S S CH 1-1189 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- S S N 1-1190 H 4-Ada(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 1-1191 H 4-Ada(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O N 1-1192 H 4-Ada(1)-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 1-1193 H 4-Ada(1)-Ph H Me -(CH2)2- O S N 1-1194 H 4-Ada(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 1-1195 H 4-Ada(1)-Ph H Et -CH2- O O N 1-1196 H 4-Ada(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 1-1197 H 4-Ada(1)-Ph H Et -CH2- O S N 1-1198 H 4-Ada(1)-Ph H Ph -CH2- O O CH 1-1199 H 4-Ada(1)-Ph H Bz -CH2- O O CH 1-1200 H 2-CN-Ph H Me -CH2- O O N 1-1201 H 2-CN-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1202 H 2-CN-Ph H Me -CH2- O S CH 1-1203 H 2-CN-Ph H Me -CH2- O S N 1-1204 H 3-CN-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1205 H 3-CN-Ph H Me -CH2- O O N 1-1206 H 3-CN-Ph H Me -CH2- O S CH 1-1207 H 3-CN-Ph H Me -CH2- O S N 1-1208 H 4-CN-Ph H H -CH2- O O CH 1-1209 H 4-CN-Ph H H -CH2- O S CH 1-1210 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1211 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O O N 1-1212 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O S CH 1-1213 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O S N 1-1214 H 4-CN-Ph H Me -CH2- S O CH 1-1215 H 4-CN-Ph H Me -CH2- S O N 1-1216 H 4-CN-Ph H Me -CH2- S S CH 1-1217 H 4-CN-Ph H Me -CH2- S S N 1-1218 H 4-CN-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 1-1219 H 4-CN-Ph H Me -(CH2)2- O O N 1-1220 H 4-CN-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 1-1221 H 4-CN-Ph H Me -(CH2)2- O S N 1-1222 H 4-CN-Ph H Et -CH2- O O CH 1-1223 H 4-CN-Ph H Et -CH2- O O N 1-1224 H 4-CN-Ph H Et -CH2- O S CH 1-1225 H 4-CN-Ph H Et -CH2- O S N 1-1226 H 4-CN-Ph H Ph -CH2- O O CH 1-1227 H 4-CN-Ph H Bz -CH2- O O CH 1-1228 H 4-Bz-2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1229 H 4-Bz-2-OH-Ph H Me -CH2- O O N 1-1230 H 4-Bz-3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1231 H 4-Bz-3-OH-Ph H Me -CH2- O O N 1-1232 H 4-Bz-3-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 1-1233 H 4-Bz-3-OH-Ph H Me -CH2- O S N 1-1234 H 4-OH-2,5-ditBu-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1235 H pentaF-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1236 H pentaF-Ph H Me -CH2- O O N 1-1237 H pentaF-Ph H Me -CH2- O S CH 1-1238 H pentaF-Ph H Me -CH2- O S N 1-1239 H 4-NHPn-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1240 H 2-NHHx-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1241 H 3-NHHx-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1242 H 4-NHHx-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1243 H 4-NHHx-Ph H Me -CH2- O O N 1-1244 H 4-NHHx-Ph H Me -CH2- O S CH 1-1245 H 4-NHHx-Ph H Me -CH2- O S N 1-1246 H 2-NHCOPh-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1247 H 3-NHCOPh-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1248 H 4-NHCOPh-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1249 H 4-NHCOPh-Ph H Me -CH2- O O N 1-1250 H 4-NHCOPh-Ph H Me -CH2- O S CH 1-1251 H 4-NHCOPh-Ph H Me -CH2- O S N 1-1252 H 4-NHCO(3-F-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1253 H 4-NHCO(2-Cl-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1254 H 2-NHCO(3-Cl-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1255 H 3-NHCO(3-Cl-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1256 H 4-NHCO(3-Cl-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1257 H 4-NHCO(3-Cl-Ph)-Ph H Me -CH2- O O N 1-1258 H 4-NHCO(3-Cl-Ph)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-1259 H 4-NHCO(3-Cl-Ph)-Ph H Me -CH2- O S N 1-1260 H 4-NHCO(4-Cl-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1261 H 2-NHCO(2,4-diF-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1262 H 3-NHCO(2,4-diF-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1263 H 4-NHCO(2,4-diF-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1264 H 4-NHCO(2,4-diF-Ph)-Ph H Me -CH2- O O N 1-1265 H 4-NHCO(2,4-diF-Ph)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-1266 H 4-NHCO(2,4-diF-Ph)-Ph H Me -CH2- O S N 1-1267 H 2-NHCO(4-OH-3,5-ditBu-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1268 H 3-NHCO(4-OH-3,5-ditBu-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1269 H 4-NHCO(4-OH-3,5-ditBu-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1270 H 4-NHCO(4-OH-3,5-ditBu-Ph)-Ph H Me -CH2- O O N 1-1271 H 4-NHCO(4-OH-3,5-ditBu-Ph)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-1272 H 4-NHCO(4-OH-3,5-ditBu-Ph)-Ph H Me -CH2- O S N 1-1273 H 4-NHCONp(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1274 H 4-NHCONp(1)-Ph H Me -CH2- O O N 1-1275 H 4-NHCONp(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-1276 H 4-NHCONp(1)-Ph H Me -CH2- O S N 1-1277 H 4-NHCONp(2)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1279 H 4-NHCONp(2)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-1280 H 4-NHCONp(2)-Ph H Me -CH2- O S N 1-1281 H 4-NHCOBz-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1282 H 4-NHCO(2-Cl-Bz)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1283 H 2-NHCO(3-Cl-Bz)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1284 H 3-NHCO(3-Cl-Bz)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1285 H 4-NHCO(3-Cl-Bz)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1286 H 4-NHCO(3-Cl-Bz)-Ph H Me -CH2- O O N 1-1287 H 4-NHCO(3-Cl-Bz)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-1288 H 4-NHCO(3-Cl-Bz)-Ph H Me -CH2- O S N 1-1289 H 4-NHCO(4-Cl-Bz)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1290 H 2-NHCOcPn-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1291 H 3-NHCOcPn-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1292 H 4-NHCOcPn-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1293 H 4-NHCOcPn-Ph H Me -CH2- O O N 1-1294 H 4-NHCOcPn-Ph H Me -CH2- O S CH 1-1295 H 4-NHCOcPn-Ph H Me -CH2- O S N 1-1296 H 2-NHCOcHx-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1297 H 3-NHCOcHx-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1298 H 4-NHCOcHx-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1299 H 4-NHCOcHx-Ph H Me -CH2- O O N 1-1300 H 4-NHCOcHx-Ph H Me -CH2- O S CH 1-1301 H 4-NHCOcHx-Ph H Me -CH2- O S N 1-1302 H 4-NHCOPyr(2)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1303 H 2-NHCOPyr(3)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1304 H 3-NHCOPyr(3)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1305 H 4-NHCOPyr(3)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1306 H 4-NHCOPyr(3)-Ph H Me -CH2- O O N 1-1307 H 4-NHCOPyr(3)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-1308 H 4-NHCOPyr(3)-Ph H Me -CH2- O S N 1-1309 H 2-NHCOPyr(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1310 H 3-NHCOPyr(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1311 H 4-NHCOPyr(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1312 H 4-NHCOPyr(4)-Ph H Me -CH2- O O N 1-1313 H 4-NHCOPyr(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 1-1314 H 4-NHCOPyr(4)-Ph H Me -CH2- O S N 1-1315 H 4-N(Ac)Pn-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1316 H 2-N(Ac)Hx-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1317 H 3-N(Ac)Hx-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1318 H 4-N(Ac)Hx-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1319 H 4-N(Ac)Hx-Ph H Me -CH2- O O N 1-1320 H 4-N(Ac)Hx-Ph H Me -CH2- O S CH 1-1321 H 4-N(Ac)Hx-Ph H Me -CH2- O S N 1-1322 H 4-N(COPh)Hx-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1323 H 4-N[CO(3-Cl-Ph)]Hx-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1324 H 4-N[CO(2,4-diF-Ph)]Hx-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1325 H 4-N[CONp(1)]Hx-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1326 H 4-N(COBz)Hx-Ph H Me -CH2- O O CH 1-1327 H 2-Ph-Ph H Me -CH2- O O CH 。
【００７９】
【表２】
【００８０】
【化１４】
【００８１】 Cpd.No. R2 R4 R5 R6 -A- B D E 2-1 H 4-F-Ph H Me -CH2- O O CH 2-2 H 4-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 2-3 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-4 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 2-5 H 2-OH-Ph H Me -CH2- S O CH 2-6 H 2-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 2-7 H 2-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 2-8 H 2-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 2-9 H 2-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 2-10 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-11 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 2-12 H 3-OH-Ph H Me -CH2- S O CH 2-13 H 3-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 2-14 H 3-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 2-15 H 3-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 2-16 H 3-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 2-17 H 3-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 2-18 H 4-OH-Ph H H -CH2- O O CH 2-19 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-20 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 2-21 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 2-22 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O S N 2-23 H 4-OH-Ph H Me -CH2- S O CH 2-24 H 4-OH-Ph H Me -CH2- S O N 2-25 H 4-OH-Ph H Me -CH2- S S CH 2-26 H 4-OH-Ph H Me -CH2- S S N 2-27 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 2-28 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O N 2-29 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 2-30 H 4-OH-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 2-31 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 2-32 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 2-33 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O O N 2-34 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 2-35 H 4-OH-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 2-36 H 4-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 2-37 H 4-OH-Ph H tBu -CH2- O S CH 2-38 H 4-OH-Ph H Ph -CH2- O O CH 2-39 H 4-OH-Ph H Bz -CH2- O O CH 2-40 H 4-OH-Ph 6-Cl Me -CH2- O O CH 2-41 H 4-OH-Ph 6-Me Me -CH2- O O CH 2-42 H 4-OH-Ph 6-MeO Me -CH2- O O CH 2-43 2-Cl 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-44 3-Cl 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-45 2-Me 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-46 3-Me 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-47 2-MeO 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-48 3-MeO 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-49 H 3-CF3-Ph H Me -CH2- O O CH 2-50 H 4-iPrO-Ph H Me -CH2- O O CH 2-51 H 4-MeS-Ph H Me -CH2- O O CH 2-52 H 2-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 2-53 H 3-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 2-54 H 4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 2-55 H 4-NH2-Ph H Me -CH2- O S CH 2-56 H 4-NHMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-57 H 2-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O O CH 2-58 H 3-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O O CH 2-59 H 4-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O O CH 2-60 H 4-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O S CH 2-61 H 4-N(Me)2-Ph H Et -CH2- O O CH 2-62 H 4-NHAc-Ph H Me -CH2- O O CH 2-63 H 4-N(Me)Ac-Ph H Me -CH2- O O CH 2-64 H 4-Ph-Ph H Me -CH2- O O CH 2-65 H 4-(4-OH-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 2-66 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 2-67 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Ph)Ph H Me -CH2- O S CH 2-68 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 2-69 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Ph)Ph H Me -CH2- O S CH 2-70 H 4-Bz-Ph H Me -CH2- O O CH 2-71 H 4-(4-OH-Bz)Ph H Me -CH2- O O CH 2-72 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Bz)Ph H Me -CH2- O O CH 2-73 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Bz)Ph H Me -CH2- O O CH 2-74 H 4-PhO-Ph H Me -CH2- O O CH 2-75 H 4-PhS-Ph H Me -CH2- O O CH 2-76 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-77 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O N 2-78 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 2-79 H 2-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 2-80 H 2-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 2-81 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-82 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O N 2-83 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 2-84 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 2-85 H 3-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 2-86 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-87 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O N 2-88 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 2-89 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 2-90 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 2-91 H 4-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 2-92 H 4-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 2-93 H 4-Pyrd(1)-Ph H tBu -CH2- O O CH 2-94 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-95 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O N 2-96 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 2-97 H 2-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 2-98 H 2-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 2-99 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-100 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O N 2-101 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 2-102 H 3-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 2-103 H 3-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 2-104 H 3-Pip(1)-Ph H Et -(CH2)3- S O CH 2-105 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-106 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O N 2-107 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 2-108 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 2-109 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 2-110 H 4-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 2-112 H 4-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 2-112 H 4-Pip(1)-Ph H tBu -CH2- O O CH 2-113 H 4-Pip(1)-Ph 4-Cl Me -CH2- O O CH 2-114 2-MeO 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-115 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-116 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O N 2-117 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 2-118 H 2-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 2-119 H 2-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 2-120 H 2-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O S CH 2-121 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-122 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O N 2-123 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 2-124 H 3-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 2-125 H 3-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 2-126 H 3-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O S CH 2-127 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-128 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O N 2-129 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 2-130 H 4-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 2-131 H 4-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 2-132 H 4-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O S CH 2-133 H 4-Mor(4)-Ph H tBu -CH2- O O CH 2-134 H 2-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-135 H 3-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-136 H 4-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-137 H 4-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 2-138 H 2-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-139 H 3-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-140 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-141 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O N 2-142 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 2-143 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 2-144 H 4-Pipra(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 2-145 H 4-Pipra(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 2-146 H 4-NO2-Ph H Me -CH2- O O CH 2-147 H 2-Cl-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-148 H 3-Cl-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-149 H 3-Cl-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 2-150 H 2-F-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-151 H 4-F-3-OH-2,5-diEt-Ph H Me -CH2- O O CH 2-152 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O O CH 2-153 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-154 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 2-155 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-156 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S N 2-157 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O CH 2-158 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S S CH 2-159 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 2-160 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O N 2-161 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 2-162 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 2-163 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 2-164 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)4- O O CH 2-165 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 2-166 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O N 2-167 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 2-168 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 2-169 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 2-170 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O S CH 2-171 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 2-172 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 2-173 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 6-Cl Me -CH2- O O CH 2-174 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 6-Me Me -CH2- O O CH 2-175 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 6-MeO Me -CH2- O O CH 2-176 2-Cl 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-177 3-Cl 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-178 2-Me 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-179 3-Me 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-180 2-MeO 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-181 H 2-Cl-4-OH-3,5-diEt-Ph H Me -CH2- O O CH 2-182 H 2-Cl-4-OH-3,5-ditBu-Ph H Me -CH2- O O CH 2-183 H 3-Cl-5-OH-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-184 H 3-Cl-5-OH-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-185 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-186 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-187 H 3-Cl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 2-188 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 2-189 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O S CH 2-190 H 3,5-diF-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 2-191 H 4-NHMe-3-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 2-192 H 3-Cl-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-193 H 3-OH-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-194 H 3-Cl-6-Me-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-195 H 2-Me-4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-196 H 2-Me-4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-197 H 2-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 2-198 H 2-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 2-199 H 2-OH-3,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-200 H 2-OH-3,4-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-201 H 3-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 2-202 H 3-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 2-203 H 3-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 2-204 H 3-OH-6-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 2-205 H 3-OH-2,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-206 H 3-OH-2,4-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-207 H 4-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 2-208 H 4-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 2-209 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 2-210 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O N 2-211 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 2-212 H 4-OH-3-Me-Ph H Et -CH2- O O CH 2-213 H 4-OH-3-Me-Ph H Et -CH2- O S CH 2-214 H 4-OH-3-Me-Ph 6-Cl Me -CH2- O O CH 2-215 H 4-OH-2-Et-Ph H Me -CH2- O O CH 2-216 H 4-OH-3-Et-Ph H Me -CH2- O O CH 2-217 H 4-OH-2-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 2-218 H 4-OH-3-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 2-219 H 4-OH-3-tBu-Ph H Me -CH2- O S CH 2-220 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-221 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 2-222 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-223 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -(CH2)3- S O CH 2-224 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 2-225 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 2-226 H 4-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-227 H 4-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-228 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O O CH 2-229 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-230 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 2-231 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-232 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S N 2-233 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O CH 2-234 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 2-235 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O N 2-236 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 2-237 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 2-238 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 2-239 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 2-240 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O N 2-241 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 2-242 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 2-243 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H sBu -CH2- O O CH 2-244 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 2-245 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O S CH 2-246 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 2-247 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 2-248 H 4-OH-3,5-diMe-Ph 6-Cl Me -CH2- O O CH 2-249 H 4-OH-3,5-diMe-Ph 6-Me Me -CH2- O O CH 2-250 H 4-OH-3,5-diMe-Ph 6-MeO Me -CH2- O O CH 2-251 2-Cl 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-252 3-Cl 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-253 2-Me 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-254 3-Me 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-255 2-MeO 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-256 3-MeO 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-257 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-258 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 2-259 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 2-260 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 2-261 H 4-OH-3,5-diPr-Ph H Me -CH2- O O CH 2-262 H 4-OH-3,5-diiPr-Ph H Me -CH2- O O CH 2-263 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H H -CH2- O O CH 2-264 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-265 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 2-266 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 2-267 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O S N 2-268 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- S O CH 2-269 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- S S CH 2-270 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 2-271 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O N 2-272 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 2-273 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 2-274 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 2-275 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O S CH 2-276 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 2-277 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O O N 2-278 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 2-279 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 2-280 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 2-281 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H tBu -CH2- O S CH 2-282 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Ph -CH2- O O CH 2-283 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Bz -CH2- O O CH 2-284 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 6-Cl Me -CH2- O S CH 2-285 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 6-Cl Me -CH2- O O CH 2-286 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 6-Me Me -CH2- O O CH 2-287 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 6-MeO Me -CH2- O O CH 2-288 2-Cl 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-289 3-Cl 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-290 2-Me 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-291 3-Me 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-292 2-MeO 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-293 3-MeO 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-294 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H H -CH2- O O CH 2-295 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H H -CH2- O S CH 2-296 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-297 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O N 2-298 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-299 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O S N 2-300 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- S O CH 2-301 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 2-302 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O O N 2-303 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 2-304 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 2-305 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 2-306 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O O CH 2-307 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O O N 2-308 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O S CH 2-309 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O S N 2-310 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 2-311 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H iPr -CH2- O O CH 2-312 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 2-313 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H tBu -CH2- O S CH 2-314 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 2-315 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 2-316 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 6-Cl Me -CH2- O O CH 2-317 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 6-Me Me -CH2- O O CH 2-318 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 6-MeO Me -CH2- O O CH 2-319 2-Cl 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-320 3-Cl 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-321 2-Me 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-322 3-Me 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-323 2-MeO 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-324 2-MeO 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-325 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-326 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-327 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-328 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-329 H 4-OH-3,5-diCF3-Ph H Me -CH2- O O CH 2-330 H 4-OH-3,5-diMeO-Ph H Me -CH2- O O CH 2-331 H 4-OH-3,5-ditBuO-Ph H Me -CH2- O O CH 2-332 H 3-NH2-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 2-333 H 3-NH2-4-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 2-334 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-335 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-336 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-337 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-338 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O O CH 2-339 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-340 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 2-341 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-342 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S N 2-343 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O CH 2-344 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 2-345 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O N 2-346 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 2-347 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 2-348 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 2-349 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 2-350 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O N 2-351 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 2-352 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 2-353 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 2-354 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O S CH 2-355 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 2-356 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 2-357 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph 6-Cl Me -CH2- O O CH 2-358 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph 6-Me Me -CH2- O O CH 2-359 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph 6-MeO Me -CH2- O O CH 2-360 2-Cl 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-361 3-Cl 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-362 2-Me 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-363 3-Me 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-364 2-MeO 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-365 3-MeO 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-366 H 4-NH2-3,5-diEt-Ph H Me -CH2- O O CH 2-367 H 4-NH2-3,5-diEt-Ph H Me -CH2- O S CH 2-368 H 4-NH2-3,5-ditBu-Ph H Me -CH2- O O CH 2-369 H 4-NHMe-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-370 H 4-NHMe-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-371 H 4-NHEt-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-372 H 4-NHAc-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-373 H 4-NO2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-374 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 2-375 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 2-376 H 4-NO2-3,5-ditBu-Ph H Me -CH2- O O CH 2-377 H Pyr(2) H H -CH2- O O CH 2-378 H Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-379 H Pyr(2) H Me -CH2- O O N 2-380 H Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 2-381 H Pyr(2) H Me -CH2- O S N 2-382 H Pyr(2) H Me -CH2- S O CH 2-383 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O O CH 2-384 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O O N 2-385 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O S CH 2-386 H Pyr(2) H Me -CH(Me)- O O CH 2-387 H Pyr(2) H Me -(CH2)3- O O CH 2-388 H Pyr(2) H Et -CH2- O O CH 2-389 H Pyr(2) H Et -CH2- O O N 2-390 H Pyr(2) H Et -CH2- O S CH 2-391 H Pyr(2) H Et -(CH2)2- O O CH 2-392 H Pyr(2) H tBu -CH2- O O CH 2-393 H Pyr(2) H tBu -CH2- O S CH 2-394 H Pyr(2) H Ph -CH2- O O CH 2-395 H Pyr(2) H Bz -CH2- O O CH 2-396 H Pyr(2) 4-Cl Me -CH2- O O CH 2-397 H Pyr(2) 6-Cl Me -CH2- O O CH 2-398 H Pyr(2) 6-Me Me -CH2- O O CH 2-399 H Pyr(2) 6-MeO Me -CH2- O O CH 2-400 2-Cl Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-401 3-Cl Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-402 2-Me Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-403 3-Me Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-404 2-MeO Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-405 3-MeO Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-406 H 5-F-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-407 H 6-F-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-408 H 5-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-409 H 5-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 2-410 H 6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-411 H 6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 2-412 H 6-Me-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-413 H 6-MeO-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-414 H 6-MeO-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 2-415 H 6-EtO-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-416 H 3-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-417 H 3-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 2-418 H 5-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-419 H 5-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 2-420 H 3-NHMe-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-421 H 5-NHMe-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-422 H 3-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-423 H 3-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 2-424 H 5-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-425 H 5-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 2-426 H 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 2-427 H 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 2-428 3-MeO 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) 6-MeO Et -(CH2)4- S S CH 2-429 H Pyr(3) H H -CH2- O O CH 2-430 H Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 2-431 H Pyr(3) H Me -CH2- O O N 2-432 H Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 2-433 H Pyr(3) H Me -CH2- O S N 2-434 H Pyr(3) H Me -CH2- S O CH 2-435 H Pyr(3) H Me -(CH2)2- O O CH 2-436 H Pyr(3) H Me -(CH2)2- O O N 2-437 H Pyr(3) H Me -(CH2)2- O S CH 2-438 H Pyr(3) H Me -CH(Me)- O O CH 2-439 H Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 2-440 H Pyr(3) H Et -CH2- O O CH 2-441 H Pyr(3) H Et -CH2- O O N 2-442 H Pyr(3) H Et -CH2- O S CH 2-443 H Pyr(3) H Et -CH2- O S N 2-444 H Pyr(3) H Et -(CH2)2- O O CH 2-445 H Pyr(3) H tBu -CH2- O O CH 2-446 H Pyr(3) H tBu -CH2- O S CH 2-447 H Pyr(3) H Pn -(CH2)3- O O CH 2-448 H Pyr(3) H Ph -CH2- O O CH 2-449 H Pyr(3) H Ph -CH2- O O N 2-450 H Pyr(3) H Ph -CH2- O S CH 2-451 H Pyr(3) H Bz -CH2- O O CH 2-452 H Pyr(3) 6-Cl Me -CH2- O O CH 2-453 H Pyr(3) 6-Me Me -CH2- O O CH 2-454 H Pyr(3) 6-MeO Me -CH2- O O CH 2-455 2-Cl Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 2-456 3-Cl Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 2-457 2-Me Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 2-458 3-Me Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 2-459 2-MeO Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 2-460 3-MeO Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 2-461 H 6-Cl-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 2-462 H 6-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 2-463 H 5-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 2-464 H 5-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 2-465 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 2-466 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O N 2-467 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 2-468 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 2-469 H 6-MeO-Pyr(3) H Et -CH2- O O CH 2-470 H 6-MeO-Pyr(3) H Et -CH2- O S CH 2-471 H 6-EtO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 2-472 H 6-iPrO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 2-473 H 6-iPrO-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 2-474 H 6-MeO-5-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 2-475 H 6-MeO-5-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 2-476 H 2-NO2-6-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 2-477 H 2-NO2-6-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 2-478 H Pyr(4) H H -CH2- O O CH 2-479 H Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 2-480 H Pyr(4) H Me -CH2- O O N 2-481 H Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 2-482 H Pyr(4) H Me -CH2- O S N 2-483 H Pyr(4) H Me -CH2- S O CH 2-484 H Pyr(4) H Me -CH2- S S CH 2-485 H Pyr(4) H Me -(CH2)2- O O CH 2-486 H Pyr(4) H Me -(CH2)2- O O N 2-487 H Pyr(4) H Me -(CH2)2- O S CH 2-488 H Pyr(4) H Me -CH(Me)- O O CH 2-489 H Pyr(4) H Me -(CH2)3- O O CH 2-490 H Pyr(4) H Et -CH2- O O CH 2-491 H Pyr(4) H Et -CH2- O O N 2-492 H Pyr(4) H Et -CH2- O S CH 2-493 H Pyr(4) H Et -(CH2)2- O O CH 2-494 H Pyr(4) H tBu -CH2- O O CH 2-495 H Pyr(4) H tBu -CH2- O S CH 2-496 H Pyr(4) H Ph -CH2- O O CH 2-497 H Pyr(4) H Bz -CH2- O O CH 2-498 H Pyr(4) H Bz -CH2- O S CH 2-499 H Pyr(4) 6-Cl Me -CH2- O O CH 2-500 H Pyr(4) 6-Me Me -CH2- O O CH 2-501 H Pyr(4) 6-MeO Me -CH2- O O CH 2-502 2-Cl Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 2-503 3-Cl Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 2-504 2-Me Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 2-505 3-Me Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 2-506 2-MeO Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 2-507 3-MeO Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 2-508 H 2-F-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 2-509 H 2-Cl-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 2-510 H 2-Me-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 2-511 H 2-Me-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 2-512 H 2-Et-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 2-513 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 2-514 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O N 2-515 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 2-516 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Et -CH2- O O CH 2-517 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Et -CH2- O S CH 2-518 H 3,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 2-519 H 3,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 2-520 H 2-MeO-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 2-521 H 2-MeO-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 2-522 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-523 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O O N 2-524 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 2-525 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O S N 2-526 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O O CH 2-527 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O O N 2-528 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O S CH 2-529 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O S N 2-530 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-531 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O O N 2-532 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 2-533 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O S N 2-534 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O O CH 2-535 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O O N 2-536 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O S CH 2-537 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O S N 2-538 H 4-Bz-3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 2-539 H 4-Bz-3-OH-Ph H Me -CH2- O O N 2-540 H 4-OH-2,5-ditBu-Ph H Me -CH2- O O CH 2-541 H pentaF-Ph H Me -CH2- O O CH 2-542 H 4-NHCOPh-Ph H Me -CH2- O O CH 2-543 H 4-NHCO(3-Cl-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-544 H 4-NHCO(2,4-diF-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-545 H 4-NHCO(4-OH-3,5-ditBu-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-546 H 4-NHCONp(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-547 H 4-NHCO(3-Cl-Bz)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-548 H 4-NHCOcPn-Ph H Me -CH2- O O CH 2-549 H 4-NHCOcHx-Ph H Me -CH2- O O CH 2-550 H 4-NHCOPyr(3)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-551 H 4-NHCOPyr(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 2-552 H 4-NHHx-Ph H Me -CH2- O O CH 2-553 H 4-NH(Ac)Hx-Ph H Me -CH2- O O CH 。
【００８２】
【表３】
【００８３】
【化１５】
【００８４】 Cpd.No. R2 R4 R5 R6 -A- B D E 3-1 H 4-F-Ph H Me -CH2- O O CH 3-2 H 4-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 3-3 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-4 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 3-5 H 2-OH-Ph H Me -CH2- S O CH 3-6 H 2-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 3-7 H 2-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 3-8 H 2-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 3-9 H 2-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 3-10 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-11 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 3-12 H 3-OH-Ph H Me -CH2- S O CH 3-13 H 3-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 3-14 H 3-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 3-15 H 3-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 3-16 H 3-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 3-17 H 3-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 3-18 H 4-OH-Ph H H -CH2- O O CH 3-19 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-20 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 3-21 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 3-22 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O S N 3-23 H 4-OH-Ph H Me -CH2- S O CH 3-24 H 4-OH-Ph H Me -CH2- S O N 3-25 H 4-OH-Ph H Me -CH2- S S CH 3-26 H 4-OH-Ph H Me -CH2- S S N 3-27 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 3-28 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O N 3-29 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 3-30 H 4-OH-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 3-31 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 3-32 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 3-33 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O O N 3-34 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 3-35 H 4-OH-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 3-36 H 4-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 3-37 H 4-OH-Ph H tBu -CH2- O S CH 3-38 H 4-OH-Ph H Ph -CH2- O O CH 3-39 H 4-OH-Ph H Bz -CH2- O O CH 3-40 H 4-OH-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 3-41 H 4-OH-Ph 5-Me Me -CH2- O O CH 3-42 H 4-OH-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 3-43 2-Cl 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-44 3-Cl 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-45 2-Me 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-46 3-Me 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-47 2-MeO 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-48 3-MeO 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-49 H 3-CF3-Ph H Me -CH2- O O CH 3-50 H 4-iPrO-Ph H Me -CH2- O O CH 3-51 H 4-MeS-Ph H Me -CH2- O O CH 3-52 H 2-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 3-53 H 3-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 3-54 H 4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 3-55 H 4-NH2-Ph H Me -CH2- O S CH 3-56 H 4-NHMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-57 H 2-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O O CH 3-58 H 3-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O O CH 3-59 H 4-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O O CH 3-60 H 4-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O S CH 3-61 H 4-N(Me)2-Ph H Et -CH2- O O CH 3-62 H 4-NHAc-Ph H Me -CH2- O O CH 3-63 H 4-N(Me)Ac-Ph H Me -CH2- O O CH 3-64 H 4-Ph-Ph H Me -CH2- O O CH 3-65 H 4-(4-OH-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 3-66 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 3-67 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Ph)Ph H Me -CH2- O S CH 3-68 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 3-69 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Ph)Ph H Me -CH2- O S CH 3-70 H 4-Bz-Ph H Me -CH2- O O CH 3-71 H 4-(4-OH-Bz)Ph H Me -CH2- O O CH 3-72 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Bz)Ph H Me -CH2- O O CH 3-73 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Bz)Ph H Me -CH2- O O CH 3-74 H 4-PhO-Ph H Me -CH2- O O CH 3-75 H 4-PhS-Ph H Me -CH2- O O CH 3-76 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-77 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O N 3-78 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 3-79 H 2-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 3-80 H 2-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 3-81 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-82 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O N 3-83 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 3-84 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 3-85 H 3-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 3-86 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-87 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O N 3-88 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 3-89 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 3-90 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 3-91 H 4-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 3-92 H 4-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 3-93 H 4-Pyrd(1)-Ph H tBu -CH2- O O CH 3-94 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-95 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O N 3-96 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 3-97 H 2-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 3-98 H 2-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 3-99 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-100 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O N 3-101 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 3-102 H 3-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 3-103 H 3-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 3-104 H 3-Pip(1)-Ph H Et -(CH2)3- S O CH 3-105 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-106 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O N 3-107 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 3-108 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 3-109 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 3-110 H 4-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 3-111 H 4-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 3-112 H 4-Pip(1)-Ph H tBu -CH2- O O CH 3-113 H 4-Pip(1)-Ph 4-Cl Me -CH2- O O CH 3-114 2-MeO 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-115 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-116 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O N 3-117 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 3-118 H 2-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 3-119 H 2-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 3-120 H 2-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O S CH 3-121 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-122 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O N 3-123 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 3-124 H 3-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 3-125 H 3-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 3-126 H 3-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O S CH 3-127 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-128 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O N 3-129 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 3-130 H 4-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 3-131 H 4-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 3-132 H 4-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O S CH 3-133 H 4-Mor(4)-Ph H tBu -CH2- O O CH 3-134 H 2-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-135 H 3-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-136 H 4-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-137 H 4-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 3-138 H 2-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-139 H 3-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-140 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-141 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O N 3-142 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 3-143 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 3-144 H 4-Pipra(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 3-145 H 4-Pipra(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 3-146 H 4-NO2-Ph H Me -CH2- O O CH 3-147 H 2-Cl-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-148 H 3-Cl-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-149 H 3-Cl-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 3-150 H 2-F-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-151 H 4-F-3-OH-2,5-diEt-Ph H Me -CH2- O O CH 3-152 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O O CH 3-153 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-154 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 3-155 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-156 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S N 3-157 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O CH 3-158 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S S CH 3-159 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 3-160 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O N 3-161 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 3-162 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 3-163 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 3-164 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)4- O O CH 3-165 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 3-166 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O N 3-167 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 3-168 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 3-169 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 3-170 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O S CH 3-171 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 3-172 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 3-173 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 3-174 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 5-Me Me -CH2- O O CH 3-175 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 3-176 2-Cl 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-177 3-Cl 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-178 2-Me 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-179 3-Me 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-180 2-MeO 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-181 H 2-Cl-4-OH-3,5-diEt-Ph H Me -CH2- O O CH 3-182 H 2-Cl-4-OH-3,5-ditBu-Ph H Me -CH2- O O CH 3-183 H 3-Cl-5-OH-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-184 H 3-Cl-5-OH-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-185 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-186 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-187 H 3-Cl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 3-188 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 3-189 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O S CH 3-190 H 3,5-diF-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 3-191 H 4-NHMe-3-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 3-192 H 3-Cl-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-193 H 3-OH-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-194 H 3-Cl-6-Me-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-195 H 2-Me-4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-196 H 2-Me-4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-197 H 2-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 3-198 H 2-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 3-199 H 2-OH-3,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-200 H 2-OH-3,4-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-201 H 3-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 3-202 H 3-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 3-203 H 3-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 3-204 H 3-OH-6-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 3-205 H 3-OH-2,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-206 H 3-OH-2,4-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-207 H 4-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 3-208 H 4-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 3-209 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 3-210 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O N 3-211 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 3-212 H 4-OH-3-Me-Ph H Et -CH2- O O CH 3-213 H 4-OH-3-Me-Ph H Et -CH2- O S CH 3-214 H 4-OH-3-Me-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 3-215 H 4-OH-2-Et-Ph H Me -CH2- O O CH 3-216 H 4-OH-3-Et-Ph H Me -CH2- O O CH 3-217 H 4-OH-2-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 3-218 H 4-OH-3-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 3-219 H 4-OH-3-tBu-Ph H Me -CH2- O S CH 3-220 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-221 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 3-222 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-223 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -(CH2)3- S O CH 3-224 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 3-225 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 3-226 H 4-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-227 H 4-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-228 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O O CH 3-229 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-230 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 3-231 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-232 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S N 3-233 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O CH 3-234 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 3-235 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O N 3-236 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 3-237 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 3-238 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 3-239 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 3-240 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O N 3-241 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 3-242 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 3-243 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H sBu -CH2- O O CH 3-244 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 3-245 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O S CH 3-246 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 3-247 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 3-248 H 4-OH-3,5-diMe-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 3-249 H 4-OH-3,5-diMe-Ph 5-Me Me -CH2- O O CH 3-250 H 4-OH-3,5-diMe-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 3-251 2-Cl 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-252 3-Cl 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-253 2-Me 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-254 3-Me 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-255 2-MeO 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-256 3-MeO 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-257 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-258 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 3-259 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 3-260 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 3-261 H 4-OH-3,5-diPr-Ph H Me -CH2- O O CH 3-262 H 4-OH-3,5-diiPr-Ph H Me -CH2- O O CH 3-263 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H H -CH2- O O CH 3-264 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-265 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 3-266 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 3-267 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O S N 3-268 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- S O CH 3-269 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- S S CH 3-270 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 3-271 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O N 3-272 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 3-273 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 3-274 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 3-275 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O S CH 3-276 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 3-277 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O O N 3-278 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 3-279 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 3-280 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 3-281 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H tBu -CH2- O S CH 3-282 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Ph -CH2- O O CH 3-283 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Bz -CH2- O O CH 3-284 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 5-Cl Me -CH2- O S CH 3-285 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 3-286 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 5-Me Me -CH2- O O CH 3-287 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 3-288 2-Cl 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-289 3-Cl 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-290 2-Me 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-291 3-Me 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-292 2-MeO 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-293 3-MeO 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-294 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H H -CH2- O O CH 3-295 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H H -CH2- O S CH 3-296 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-297 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O N 3-298 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-299 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O S N 3-300 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- S O CH 3-301 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 3-302 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O O N 3-303 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 3-304 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 3-305 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 3-306 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O O CH 3-307 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O O N 3-308 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O S CH 3-309 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O S N 3-310 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 3-311 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H iPr -CH2- O O CH 3-312 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 3-313 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H tBu -CH2- O S CH 3-314 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 3-315 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 3-316 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 3-317 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 5-Me Me -CH2- O O CH 3-318 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 3-319 2-Cl 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-320 3-Cl 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-321 2-Me 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-322 3-Me 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-323 2-MeO 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-324 2-MeO 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-325 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-326 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-327 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-328 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-329 H 4-OH-3,5-diCF3-Ph H Me -CH2- O O CH 3-330 H 4-OH-3,5-diMeO-Ph H Me -CH2- O O CH 3-331 H 4-OH-3,5-ditBuO-Ph H Me -CH2- O O CH 3-332 H 3-NH2-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 3-333 H 3-NH2-4-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 3-334 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-335 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-336 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-337 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-338 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O O CH 3-339 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-340 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 3-341 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-342 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S N 3-343 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O CH 3-344 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 3-345 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O N 3-346 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 3-347 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH(Me)- O O CH 3-348 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 3-349 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 3-350 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O N 3-351 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 3-352 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -(CH2)2- O O CH 3-353 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 3-354 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O S CH 3-355 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 3-356 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 3-357 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 3-358 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph 5-Me Me -CH2- O O CH 3-359 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 3-360 2-Cl 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-361 3-Cl 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-362 2-Me 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-363 3-Me 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-364 2-MeO 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-365 3-MeO 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-366 H 4-NH2-3,5-diEt-Ph H Me -CH2- O O CH 3-367 H 4-NH2-3,5-diEt-Ph H Me -CH2- O S CH 3-368 H 4-NH2-3,5-ditBu-Ph H Me -CH2- O O CH 3-369 H 4-NHMe-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-370 H 4-NHMe-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-371 H 4-NHEt-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-372 H 4-NHAc-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-373 H 4-NO2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-374 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 3-375 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 3-376 H 4-NO2-3,5-ditBu-Ph H Me -CH2- O O CH 3-377 H Pyr(2) H H -CH2- O O CH 3-378 H Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-379 H Pyr(2) H Me -CH2- O O N 3-380 H Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 3-381 H Pyr(2) H Me -CH2- O S N 3-382 H Pyr(2) H Me -CH2- S O CH 3-383 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O O CH 3-384 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O O N 3-385 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O S CH 3-386 H Pyr(2) H Me -CH(Me)- O O CH 3-387 H Pyr(2) H Me -(CH2)3- O O CH 3-388 H Pyr(2) H Et -CH2- O O CH 3-389 H Pyr(2) H Et -CH2- O O N 3-390 H Pyr(2) H Et -CH2- O S CH 3-391 H Pyr(2) H Et -(CH2)2- O O CH 3-392 H Pyr(2) H tBu -CH2- O O CH 3-393 H Pyr(2) H tBu -CH2- O S CH 3-394 H Pyr(2) H Ph -CH2- O O CH 3-395 H Pyr(2) H Bz -CH2- O O CH 3-396 H Pyr(2) 4-Cl Me -CH2- O O CH 3-397 H Pyr(2) 5-Cl Me -CH2- O O CH 3-398 H Pyr(2) 5-Me Me -CH2- O O CH 3-399 H Pyr(2) 5-MeO Me -CH2- O O CH 3-400 2-Cl Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-401 3-Cl Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-402 2-Me Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-403 3-Me Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-404 2-MeO Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-405 3-MeO Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-406 H 5-F-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-407 H 6-F-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-408 H 5-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-409 H 5-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 3-410 H 6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-411 H 6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 3-412 H 6-Me-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-413 H 6-MeO-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-414 H 6-MeO-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 3-415 H 6-EtO-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-416 H 3-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-417 H 3-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 3-418 H 5-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-419 H 5-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 3-420 H 3-NHMe-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-421 H 5-NHMe-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-422 H 3-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-423 H 3-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 3-424 H 5-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-425 H 5-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 3-426 H 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 3-427 H 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 3-428 3-MeO 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) 5-MeO Et -(CH2)4- S S CH 3-429 H Pyr(3) H H -CH2- O O CH 3-430 H Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 3-431 H Pyr(3) H Me -CH2- O O N 3-432 H Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 3-433 H Pyr(3) H Me -CH2- O S N 3-434 H Pyr(3) H Me -CH2- S O CH 3-435 H Pyr(3) H Me -(CH2)2- O O CH 3-436 H Pyr(3) H Me -(CH2)2- O O N 3-437 H Pyr(3) H Me -(CH2)2- O S CH 3-438 H Pyr(3) H Me -CH(Me)- O O CH 3-439 H Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 3-440 H Pyr(3) H Et -CH2- O O CH 3-441 H Pyr(3) H Et -CH2- O O N 3-442 H Pyr(3) H Et -CH2- O S CH 3-443 H Pyr(3) H Et -CH2- O S N 3-444 H Pyr(3) H Et -(CH2)2- O O CH 3-445 H Pyr(3) H tBu -CH2- O O CH 3-446 H Pyr(3) H tBu -CH2- O S CH 3-447 H Pyr(3) H Pn -(CH2)3- O O CH 3-448 H Pyr(3) H Ph -CH2- O O CH 3-449 H Pyr(3) H Ph -CH2- O O N 3-450 H Pyr(3) H Ph -CH2- O S CH 3-451 H Pyr(3) H Bz -CH2- O O CH 3-452 H Pyr(3) 5-Cl Me -CH2- O O CH 3-453 H Pyr(3) 5-Me Me -CH2- O O CH 3-454 H Pyr(3) 5-MeO Me -CH2- O O CH 3-455 2-Cl Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 3-456 3-Cl Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 3-457 2-Me Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 3-458 3-Me Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 3-459 2-MeO Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 3-460 3-MeO Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 3-461 H 6-Cl-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 3-462 H 6-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 3-463 H 5-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 3-464 H 5-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 3-465 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 3-466 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O N 3-467 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 3-468 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 3-469 H 6-MeO-Pyr(3) H Et -CH2- O O CH 3-470 H 6-MeO-Pyr(3) H Et -CH2- O S CH 3-471 H 6-EtO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 3-472 H 6-iPrO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 3-473 H 6-iPrO-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 3-474 H 6-MeO-5-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 3-475 H 6-MeO-5-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 3-476 H 2-NO2-6-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 3-477 H 2-NO2-6-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 3-478 H Pyr(4) H H -CH2- O O CH 3-479 H Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 3-480 H Pyr(4) H Me -CH2- O O N 3-481 H Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 3-482 H Pyr(4) H Me -CH2- O S N 3-483 H Pyr(4) H Me -CH2- S O CH 3-484 H Pyr(4) H Me -CH2- S S CH 3-485 H Pyr(4) H Me -(CH2)2- O O CH 3-486 H Pyr(4) H Me -(CH2)2- O O N 3-487 H Pyr(4) H Me -(CH2)2- O S CH 3-488 H Pyr(4) H Me -CH(Me)- O O CH 3-489 H Pyr(4) H Me -(CH2)3- O O CH 3-490 H Pyr(4) H Et -CH2- O O CH 3-491 H Pyr(4) H Et -CH2- O O N 3-492 H Pyr(4) H Et -CH2- O S CH 3-493 H Pyr(4) H Et -(CH2)2- O O CH 3-494 H Pyr(4) H tBu -CH2- O O CH 3-495 H Pyr(4) H tBu -CH2- O S CH 3-496 H Pyr(4) H Ph -CH2- O O CH 3-497 H Pyr(4) H Bz -CH2- O O CH 3-498 H Pyr(4) H Bz -CH2- O S CH 3-499 H Pyr(4) 5-Cl Me -CH2- O O CH 3-500 H Pyr(4) 5-Me Me -CH2- O O CH 3-501 H Pyr(4) 5-MeO Me -CH2- O O CH 3-502 2-Cl Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 3-503 3-Cl Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 3-504 2-Me Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 3-505 3-Me Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 3-506 2-MeO Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 3-507 3-MeO Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 3-508 H 2-F-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 3-509 H 2-Cl-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 3-510 H 2-Me-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 3-511 H 2-Me-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 3-512 H 2-Et-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 3-513 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 3-514 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O N 3-515 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 3-516 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Et -CH2- O O CH 3-517 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Et -CH2- O S CH 3-518 H 3,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 3-519 H 3,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 3-520 H 2-MeO-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 3-521 H 2-MeO-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 3-522 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-523 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O O N 3-524 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 3-525 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O S N 3-526 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O O CH 3-527 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O O N 3-528 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O S CH 3-529 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O S N 3-530 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-531 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O O N 3-532 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 3-533 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O S N 3-534 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O O CH 3-535 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O O N 3-536 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O S CH 3-537 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O S N 3-538 H 4-Bz-3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 3-539 H 4-Bz-3-OH-Ph H Me -CH2- O O N 3-540 H 4-OH-2,5-ditBu-Ph H Me -CH2- O O CH 3-541 H pentaF-Ph H Me -CH2- O O CH 3-542 H 4-NHCOPh-Ph H Me -CH2- O O CH 3-543 H 4-NHCO(3-Cl-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-544 H 4-NHCO(2,4-diF-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-545 H 4-NHCO(4-OH-3,5-ditBu-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-546 H 4-NHCONp(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-547 H 4-NHCO(3-Cl-Bz)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-548 H 4-NHCOcPn-Ph H Me -CH2- O O CH 3-549 H 4-NHCOcHx-Ph H Me -CH2- O O CH 3-550 H 4-NHCOPyr(3)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-551 H 4-NHCOPyr(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 3-552 H 4-NHHx-Ph H Me -CH2- O O CH 3-553 H 4-NH(Ac)Hx-Ph H Me -CH2- O O CH 。
【００８５】
【表４】
【００８６】
【化１６】
【００８７】 Cpd.No. R2 R4 R5 R6 -A- B D E 4-1 H 4-F-Ph H Me -CH2- O O CH 4-2 H 4-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 4-3 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 4-4 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 4-5 H 2-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 4-6 H 2-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 4-7 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 4-8 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 4-9 H 3-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 4-10 H 3-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 4-11 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 4-12 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 4-13 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 4-14 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 4-15 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 4-16 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 4-17 H 4-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 4-18 H 3-CF3-Ph H Me -CH2- O O CH 4-19 H 4-iPrO-Ph H Me -CH2- O O CH 4-20 H 4-MeS-Ph H Me -CH2- O O CH 4-21 H 2-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 4-22 H 3-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 4-23 H 4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 4-24 H 4-NHMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-25 H 4-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O O CH 4-26 H 4-N(Me)2-Ph H Et -CH2- O O CH 4-27 H 4-Ph-Ph H Me -CH2- O O CH 4-28 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 4-29 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 4-30 H 4-(4-OH-Bz)Ph H Me -CH2- O O CH 4-31 H 4-PhS-Ph H Me -CH2- O O CH 4-32 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-33 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 4-34 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-35 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 4-36 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 4-37 H 3-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 4-38 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-39 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O N 4-40 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 4-41 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 4-42 H 4-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 4-43 H 4-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 4-44 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-45 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 4-46 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-47 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 4-48 H 3-Pip(1)-Ph H Et -(CH2)3- S O CH 4-49 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-50 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O N 4-51 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 4-52 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 4-53 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 4-54 H 4-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 4-55 H 4-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 4-56 H 4-Pip(1)-Ph H tBu -CH2- O O CH 4-57 H 4-Pip(1)-Ph 4-Cl Me -CH2- O O CH 4-58 2-MeO 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-59 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-60 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 4-61 H 2-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 4-62 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-63 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 4-64 H 3-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 4-65 H 3-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 4-66 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-67 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O N 4-68 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 4-69 H 4-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 4-70 H 4-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O S CH 4-71 H 4-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-72 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-73 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 4-74 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 4-75 H 4-Pipra(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 4-76 H 4-NO2-Ph H Me -CH2- O O CH 4-77 H 3-Cl-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 4-78 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-79 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 4-80 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 4-81 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 4-82 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)4- O O CH 4-83 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 4-84 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 4-85 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 4-86 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 6-MeO Me -CH2- O O CH 4-87 3-Cl 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-88 2-MeO 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-89 H 3-Cl-5-OH-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-90 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-91 H 3-Cl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 4-92 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 4-93 H 4-NHMe-3-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 4-94 H 3-Cl-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-95 H 3-OH-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-96 H 3-Cl-6-Me-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-97 H 2-Me-4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-98 H 2-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 4-99 H 2-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 4-100 H 2-OH-3,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-101 H 3-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 4-102 H 3-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 4-103 H 3-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 4-104 H 3-OH-6-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 4-105 H 3-OH-2,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-106 H 4-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 4-107 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 4-108 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 4-109 H 4-OH-3-Me-Ph H Et -CH2- O O CH 4-110 H 4-OH-3-Me-Ph 6-Cl Me -CH2- O O CH 4-111 H 4-OH-2-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 4-112 H 4-OH-3-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 4-113 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-114 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 4-115 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -(CH2)3- S O CH 4-116 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 4-117 H 4-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-118 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-119 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 4-120 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 4-121 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O CH 4-122 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 4-123 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 4-124 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 4-125 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H sBu -CH2- O O CH 4-126 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 4-127 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 4-128 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 4-129 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 4-130 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 4-131 H 4-OH-3,5-diPr-Ph H Me -CH2- O O CH 4-132 H 4-OH-3,5-diiPr-Ph H Me -CH2- O O CH 4-133 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 4-134 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 4-135 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 4-136 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- S S CH 4-137 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 4-138 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 4-139 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O S CH 4-140 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 4-141 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 4-142 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 4-143 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 6-Cl Me -CH2- O S CH 4-144 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H H -CH2- O S CH 4-145 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-146 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O N 4-147 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O S CH 4-148 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 4-149 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 4-150 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O O CH 4-151 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O S CH 4-152 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H iPr -CH2- O O CH 4-153 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 4-154 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 4-155 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 4-156 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 6-Cl Me -CH2- O O CH 4-157 2-Cl 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-158 2-MeO 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-159 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-160 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-161 H 4-OH-3,5-diMeO-Ph H Me -CH2- O O CH 4-162 H 3-NH2-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 4-163 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-164 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-165 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O O CH 4-166 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-167 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 4-168 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 4-169 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 4-170 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 4-171 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 4-172 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 4-173 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 4-174 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 4-175 H 4-NH2-3,5-diEt-Ph H Me -CH2- O O CH 4-176 H 4-NHMe-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-177 H 4-NHAc-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-178 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 4-179 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 4-180 H Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 4-181 H Pyr(2) H Me -CH2- O O N 4-182 H Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 4-183 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O O CH 4-184 H Pyr(2) H Me -(CH2)3- O O CH 4-185 H Pyr(2) H Et -CH2- O O CH 4-186 H Pyr(2) H Et -CH2- O S CH 4-187 H Pyr(2) H tBu -CH2- O O CH 4-188 H Pyr(2) H Ph -CH2- O O CH 4-189 H Pyr(2) 6-Cl Me -CH2- O O CH 4-190 H 5-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 4-191 H 6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 4-192 H 6-Me-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 4-193 H 6-MeO-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 4-194 H 3-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 4-195 H 5-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 4-196 H 3-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 4-197 H 5-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 4-198 H 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 4-199 3-MeO 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) 6-MeO Et -(CH2)4- S S CH 4-200 H Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 4-201 H Pyr(3) H Me -CH2- O O N 4-202 H Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 4-203 H Pyr(3) H Me -(CH2)2- O O CH 4-204 H Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 4-205 H Pyr(3) H Et -CH2- O O CH 4-206 H Pyr(3) H Et -CH2- O S CH 4-207 H Pyr(3) H tBu -CH2- O O CH 4-208 H Pyr(3) H Pn -(CH2)3- O O CH 4-209 H Pyr(3) H Ph -CH2- O O CH 4-210 H Pyr(3) H Ph -CH2- O S CH 4-211 H Pyr(3) H Bz -CH2- O O CH 4-212 2-Cl Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 4-213 H 5-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 4-214 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 4-215 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 4-216 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 4-217 H 6-iPrO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 4-218 H 6-MeO-5-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 4-219 H 2-NO2-6-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 4-220 H Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 4-221 H Pyr(4) H Me -CH2- O O N 4-222 H Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 4-223 H Pyr(4) H Me -CH2- S S CH 4-224 H Pyr(4) H Me -(CH2)2- O O CH 4-225 H Pyr(4) H Et -CH2- O O CH 4-226 H Pyr(4) H Et -CH2- O S CH 4-227 H Pyr(4) H tBu -CH2- O O CH 4-228 H Pyr(4) H Ph -CH2- O O CH 4-229 H Pyr(4) H Bz -CH2- O S CH 4-230 3-Cl Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 4-231 H 2-Me-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 4-232 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 4-233 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 4-234 H 3,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 4-235 H 2-MeO-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 4-236 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-237 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O O CH 4-238 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-239 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O O CH 4-240 H 4-Bz-3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 4-241 H pentaF-Ph H Me -CH2- O O CH 4-242 H 4-NHCOPh-Ph H Me -CH2- O O CH 4-243 H 4-NHCO(3-Cl-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-244 H 4-NHCO(2,4-diF-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-245 H 4-NHCO(4-OH-3,5-ditBu-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-246 H 4-NHCONp(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-247 H 4-NHCO(3-Cl-Bz)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-248 H 4-NHCOcPn-Ph H Me -CH2- O O CH 4-249 H 4-NHCOcHx-Ph H Me -CH2- O O CH 4-250 H 4-NHCOPyr(3)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-251 H 4-NHCOPyr(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 4-252 H 4-NHHx-Ph H Me -CH2- O O CH 4-253 H 4-NH(Ac)Hx-Ph H Me -CH2- O O CH 。
【００８８】
【表５】
【００８９】
【化１７】
【００９０】 Cpd.No. R2 R4 R5 R6 -A- B D E 5-1 H 4-F-Ph H Me -CH2- O O CH 5-2 H 4-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 5-3 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 5-4 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 5-5 H 2-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 5-6 H 2-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 5-7 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 5-8 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 5-9 H 3-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 5-10 H 3-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 5-11 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 5-12 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 5-13 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 5-14 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 5-15 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 5-16 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 5-17 H 4-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 5-18 H 3-CF3-Ph H Me -CH2- O O CH 5-19 H 4-iPrO-Ph H Me -CH2- O O CH 5-20 H 4-MeS-Ph H Me -CH2- O O CH 5-21 H 2-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 5-22 H 3-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 5-23 H 4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 5-24 H 4-NHMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-25 H 4-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O O CH 5-26 H 4-N(Me)2-Ph H Et -CH2- O O CH 5-27 H 4-Ph-Ph H Me -CH2- O O CH 5-28 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 5-29 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 5-30 H 4-(4-OH-Bz)Ph H Me -CH2- O O CH 5-31 H 4-PhS-Ph H Me -CH2- O O CH 5-32 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-33 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 5-34 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-35 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 5-36 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 5-37 H 3-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 5-38 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-39 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O N 5-40 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 5-41 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 5-42 H 4-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 5-43 H 4-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 5-44 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-45 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 5-46 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-47 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 5-48 H 3-Pip(1)-Ph H Et -(CH2)3- S O CH 5-49 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-50 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O N 5-51 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 5-52 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 5-53 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 5-54 H 4-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 5-55 H 4-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 5-56 H 4-Pip(1)-Ph H tBu -CH2- O O CH 5-57 H 4-Pip(1)-Ph 4-Cl Me -CH2- O O CH 5-58 2-MeO 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-59 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-60 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 5-61 H 2-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 5-62 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-63 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 5-64 H 3-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 5-65 H 3-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 5-66 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-67 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O N 5-68 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 5-69 H 4-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 5-70 H 4-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O S CH 5-71 H 4-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-72 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-73 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 5-74 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 5-75 H 4-Pipra(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 5-76 H 4-NO2-Ph H Me -CH2- O O CH 5-77 H 3-Cl-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 5-78 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-79 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 5-80 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 5-81 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 5-82 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)4- O O CH 5-83 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 5-84 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 5-85 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 5-86 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 5-87 3-Cl 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-88 2-MeO 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-89 H 3-Cl-5-OH-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-90 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-91 H 3-Cl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 5-92 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 5-93 H 4-NHMe-3-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 5-94 H 3-Cl-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-95 H 3-OH-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-96 H 3-Cl-6-Me-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-97 H 2-Me-4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-98 H 2-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 5-99 H 2-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 5-100 H 2-OH-3,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-101 H 3-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 5-102 H 3-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 5-103 H 3-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 5-104 H 3-OH-6-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 5-105 H 3-OH-2,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-106 H 4-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 5-107 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 5-108 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 5-109 H 4-OH-3-Me-Ph H Et -CH2- O O CH 5-110 H 4-OH-3-Me-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 5-111 H 4-OH-2-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 5-112 H 4-OH-3-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 5-113 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-114 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 5-115 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -(CH2)3- S O CH 5-116 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 5-117 H 4-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-118 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-119 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 5-120 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 5-121 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O CH 5-122 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 5-123 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 5-124 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 5-125 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H sBu -CH2- O O CH 5-126 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 5-127 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 5-128 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 5-129 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 5-130 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 5-131 H 4-OH-3,5-diPr-Ph H Me -CH2- O O CH 5-132 H 4-OH-3,5-diiPr-Ph H Me -CH2- O O CH 5-133 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 5-134 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 5-135 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 5-136 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- S S CH 5-137 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 5-138 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 5-139 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O S CH 5-140 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 5-141 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 5-142 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 5-143 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 5-Cl Me -CH2- O S CH 5-144 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H H -CH2- O S CH 5-145 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-146 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O N 5-147 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O S CH 5-148 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 5-149 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 5-150 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O O CH 5-151 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O S CH 5-152 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H iPr -CH2- O O CH 5-153 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 5-154 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 5-155 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 5-156 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 5-157 2-Cl 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-158 2-MeO 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-159 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-160 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-161 H 4-OH-3,5-diMeO-Ph H Me -CH2- O O CH 5-162 H 3-NH2-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 5-163 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-164 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-165 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O O CH 5-166 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-167 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 5-168 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 5-169 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 5-170 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 5-171 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 5-172 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 5-173 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 5-174 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 5-175 H 4-NH2-3,5-diEt-Ph H Me -CH2- O O CH 5-176 H 4-NHMe-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-177 H 4-NHAc-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-178 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 5-179 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 5-180 H Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 5-181 H Pyr(2) H Me -CH2- O O N 5-182 H Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 5-183 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O O CH 5-184 H Pyr(2) H Me -(CH2)3- O O CH 5-185 H Pyr(2) H Et -CH2- O O CH 5-186 H Pyr(2) H Et -CH2- O S CH 5-187 H Pyr(2) H tBu -CH2- O O CH 5-188 H Pyr(2) H Ph -CH2- O O CH 5-189 H Pyr(2) 5-Cl Me -CH2- O O CH 5-190 H 5-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 5-191 H 6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 5-192 H 6-Me-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 5-193 H 6-MeO-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 5-194 H 3-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 5-195 H 5-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 5-196 H 3-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 5-197 H 5-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 5-198 H 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 5-199 3-MeO 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) 5-MeO Et -(CH2)4- S S CH 5-200 H Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 5-201 H Pyr(3) H Me -CH2- O O N 5-202 H Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 5-203 H Pyr(3) H Me -(CH2)2- O O CH 5-204 H Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 5-205 H Pyr(3) H Et -CH2- O O CH 5-206 H Pyr(3) H Et -CH2- O S CH 5-207 H Pyr(3) H tBu -CH2- O O CH 5-208 H Pyr(3) H Pn -(CH2)3- O O CH 5-209 H Pyr(3) H Ph -CH2- O O CH 5-210 H Pyr(3) H Ph -CH2- O S CH 5-211 H Pyr(3) H Bz -CH2- O O CH 5-212 2-Cl Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 5-213 H 5-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 5-214 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 5-215 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 5-216 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 5-217 H 6-iPrO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 5-218 H 6-MeO-5-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 5-219 H 2-NO2-6-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 5-220 H Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 5-221 H Pyr(4) H Me -CH2- O O N 5-222 H Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 5-223 H Pyr(4) H Me -CH2- S S CH 5-224 H Pyr(4) H Me -(CH2)2- O O CH 5-225 H Pyr(4) H Et -CH2- O O CH 5-226 H Pyr(4) H Et -CH2- O S CH 5-227 H Pyr(4) H tBu -CH2- O O CH 5-228 H Pyr(4) H Ph -CH2- O O CH 5-229 H Pyr(4) H Bz -CH2- O S CH 5-230 3-Cl Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 5-231 H 2-Me-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 5-232 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 5-233 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 5-234 H 3,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 5-235 H 2-MeO-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 5-236 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-237 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O O CH 5-238 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-239 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O O CH 5-240 H 4-Bz-3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 5-241 H pentaF-Ph H Me -CH2- O O CH 5-242 H 4-NHCOPh-Ph H Me -CH2- O O CH 5-243 H 4-NHCO(3-Cl-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-244 H 4-NHCO(2,4-diF-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-245 H 4-NHCO(4-OH-3,5-ditBu-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-246 H 4-NHCONp(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-247 H 4-NHCO(3-Cl-Bz)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-248 H 4-NHCOcPn-Ph H Me -CH2- O O CH 5-249 H 4-NHCOcHx-Ph H Me -CH2- O O CH 5-250 H 4-NHCOPyr(3)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-251 H 4-NHCOPyr(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 5-252 H 4-NHHx-Ph H Me -CH2- O O CH 5-253 H 4-NH(Ac)Hx-Ph H Me -CH2- O O CH 。
【００９１】
【表６】
【００９２】
【化１８】
【００９３】 Cpd.No. R2 R4 R5 R6 -A- B D E 6-1 H 4-F-Ph H Me -CH2- O O CH 6-2 H 4-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 6-3 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 6-4 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 6-5 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 6-6 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 6-7 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 6-8 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 6-9 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 6-10 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 6-11 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 6-12 H 3-CF3-Ph H Me -CH2- O O CH 6-13 H 4-iPrO-Ph H Me -CH2- O O CH 6-14 H 4-MeS-Ph H Me -CH2- O O CH 6-15 H 2-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 6-16 H 3-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 6-17 H 4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 6-18 H 4-NHMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-19 H 4-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O O CH 6-20 H 4-N(Me)2-Ph H Et -CH2- O O CH 6-21 H 4-Ph-Ph H Me -CH2- O O CH 6-22 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 6-23 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 6-24 H 4-(4-OH-Bz)Ph H Me -CH2- O O CH 6-25 H 4-PhS-Ph H Me -CH2- O O CH 6-26 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-27 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-28 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 6-29 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 6-30 H 3-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 6-31 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-32 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 6-33 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 6-34 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-35 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-36 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 6-37 H 3-Pip(1)-Ph H Et -(CH2)3- S O CH 6-38 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-39 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 6-40 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 6-41 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 6-42 H 4-Pip(1)-Ph H tBu -CH2- O O CH 6-43 H 4-Pip(1)-Ph 4-Cl Me -CH2- O O CH 6-44 2-MeO 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-45 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-46 H 2-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 6-47 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-48 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 6-49 H 3-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 6-50 H 3-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 6-51 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-52 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 6-53 H 4-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-54 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-55 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 6-56 H 4-Pipra(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 6-57 H 4-NO2-Ph H Me -CH2- O O CH 6-58 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-59 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 5-60 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 5-61 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)4- O O CH 6-62 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 6-63 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 6-64 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 6-MeO Me -CH2- O O CH 6-65 3-Cl 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-66 2-MeO 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-67 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-68 H 3-Cl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 6-69 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 6-70 H 4-NHMe-3-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 6-71 H 3-Cl-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-72 H 3-OH-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-73 H 3-Cl-6-Me-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-74 H 2-Me-4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-75 H 2-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 6-76 H 2-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 6-77 H 2-OH-3,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-78 H 3-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 6-79 H 3-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 6-80 H 3-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 6-81 H 3-OH-6-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 6-82 H 3-OH-2,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-83 H 4-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 6-84 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 6-85 H 4-OH-3-Me-Ph H Et -CH2- O O CH 6-86 H 4-OH-3-Me-Ph 6-Cl Me -CH2- O O CH 6-87 H 4-OH-2-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 6-88 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-89 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 6-90 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -(CH2)3- S O CH 6-91 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 6-92 H 4-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-93 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-94 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 6-95 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 6-96 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O CH 6-97 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 6-98 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 6-99 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 6-100 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H sBu -CH2- O O CH 6-101 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 6-102 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 6-103 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 6-104 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 6-105 H 4-OH-3,5-diPr-Ph H Me -CH2- O O CH 6-106 H 4-OH-3,5-diiPr-Ph H Me -CH2- O O CH 6-107 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 6-108 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 6-109 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 6-110 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- S S CH 6-111 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 6-112 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O S CH 6-113 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 6-114 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 6-115 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 6-Cl Me -CH2- O S CH 6-116 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H H -CH2- O S CH 6-117 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-118 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O N 6-119 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O S CH 6-120 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 6-121 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 6-122 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O O CH 6-123 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O S CH 6-124 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H iPr -CH2- O O CH 6-125 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 6-126 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 6-127 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 6-Cl Me -CH2- O O CH 6-128 2-Cl 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-129 2-MeO 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-130 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-131 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-132 H 4-OH-3,5-diMeO-Ph H Me -CH2- O O CH 6-133 H 3-NH2-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 6-134 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-135 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-136 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O O CH 6-137 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-138 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 6-139 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 6-140 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 6-141 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 6-142 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 6-143 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 6-144 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 6-145 H 4-NHMe-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-146 H 4-NHAc-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-147 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 6-148 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 6-149 H Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 6-150 H Pyr(2) H Me -CH2- O O N 6-151 H Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 6-152 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O O CH 6-153 H Pyr(2) H Me -(CH2)3- O O CH 6-154 H Pyr(2) H Et -CH2- O O CH 6-155 H Pyr(2) H Et -CH2- O S CH 6-156 H Pyr(2) H Ph -CH2- O O CH 6-157 H Pyr(2) 6-Cl Me -CH2- O O CH 6-158 H 5-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 6-159 H 6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 6-160 H 6-MeO-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 6-161 H 3-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 6-162 H 5-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 6-163 H 3-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 6-164 H 5-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 6-165 3-MeO 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) 6-MeO Et -(CH2)4- S S CH 6-166 H Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 6-167 H Pyr(3) H Me -CH2- O O N 6-168 H Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 6-169 H Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 6-170 H Pyr(3) H Et -CH2- O O CH 6-171 H Pyr(3) H Et -CH2- O S CH 6-172 H Pyr(3) H Pn -(CH2)3- O O CH 6-173 H Pyr(3) H Ph -CH2- O O CH 6-174 H Pyr(3) H Ph -CH2- O S CH 6-175 2-Cl Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 6-176 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 6-177 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 6-178 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 6-179 H 6-iPrO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 6-180 H 6-MeO-5-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 6-181 H 2-NO2-6-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 6-182 H Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 6-183 H Pyr(4) H Me -CH2- O O N 6-184 H Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 6-185 H Pyr(4) H Me -CH2- S S CH 6-186 H Pyr(4) H Me -(CH2)2- O O CH 6-187 H Pyr(4) H Et -CH2- O O CH 6-188 H Pyr(4) H Et -CH2- O S CH 6-189 H Pyr(4) H Ph -CH2- O O CH 6-190 H Pyr(4) H Bz -CH2- O S CH 6-191 3-Cl Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 6-192 H 2-Me-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 6-193 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 6-194 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 6-195 H 3,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 6-196 H 2-MeO-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 6-197 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-198 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O O CH 6-199 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-200 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O O CH 6-201 H 4-Bz-3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 6-202 H pentaF-Ph H Me -CH2- O O CH 6-203 H 4-NHCOPh-Ph H Me -CH2- O O CH 6-204 H 4-NHCO(3-Cl-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-205 H 4-NHCO(2,4-diF-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-206 H 4-NHCO(4-OH-3,5-ditBu-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-207 H 4-NHCONp(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-208 H 4-NHCO(3-Cl-Bz)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-209 H 4-NHCOcPn-Ph H Me -CH2- O O CH 6-210 H 4-NHCOcHx-Ph H Me -CH2- O O CH 6-211 H 4-NHCOPyr(3)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-212 H 4-NHCOPyr(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 6-213 H 4-NHHx-Ph H Me -CH2- O O CH 6-214 H 4-NH(Ac)Hx-Ph H Me -CH2- O O CH。
【００９４】
【表７】
【００９５】
【化１９】
【００９６】 Cpd.No. R2 R4 R5 R6 -A- B D E 7-1 H 4-F-Ph H Me -CH2- O O CH 7-2 H 4-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 7-3 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 7-4 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 7-5 H 2-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 7-6 H 2-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 7-7 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 7-8 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 7-9 H 3-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 7-10 H 3-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 7-11 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 7-12 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 7-13 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 7-14 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 7-15 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 7-16 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 7-17 H 4-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 7-18 H 3-CF3-Ph H Me -CH2- O O CH 7-19 H 4-iPrO-Ph H Me -CH2- O O CH 7-20 H 4-MeS-Ph H Me -CH2- O O CH 7-21 H 2-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 7-22 H 3-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 7-23 H 4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 7-24 H 4-NHMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-25 H 4-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O O CH 7-26 H 4-N(Me)2-Ph H Et -CH2- O O CH 7-27 H 4-Ph-Ph H Me -CH2- O O CH 7-28 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 7-29 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 7-30 H 4-(4-OH-Bz)Ph H Me -CH2- O O CH 7-31 H 4-PhS-Ph H Me -CH2- O O CH 7-32 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-33 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 7-34 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-35 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 7-36 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 7-37 H 3-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 7-38 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-39 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O N 7-40 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 7-41 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 7-42 H 4-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 7-43 H 4-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 7-44 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-45 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 7-46 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-47 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 7-48 H 3-Pip(1)-Ph H Et -(CH2)3- S O CH 7-49 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-50 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O N 7-51 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 7-52 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 7-53 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 7-54 H 4-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 7-55 H 4-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 7-56 H 4-Pip(1)-Ph H tBu -CH2- O O CH 7-57 H 4-Pip(1)-Ph 4-Cl Me -CH2- O O CH 7-58 2-MeO 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-59 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-60 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 7-61 H 2-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 7-62 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-63 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 7-64 H 3-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 7-65 H 3-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 7-66 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-67 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O N 7-68 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 7-69 H 4-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 7-70 H 4-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O S CH 7-71 H 4-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-72 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-73 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 7-74 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 7-75 H 4-Pipra(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 7-76 H 4-NO2-Ph H Me -CH2- O O CH 7-77 H 3-Cl-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 7-78 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-79 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 7-80 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 7-81 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 7-82 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)4- O O CH 7-83 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 7-84 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 7-85 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 7-86 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 7-87 3-Cl 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-88 2-MeO 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-89 H 3-Cl-5-OH-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-90 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-91 H 3-Cl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 7-92 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 7-93 H 4-NHMe-3-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 7-94 H 3-Cl-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-95 H 3-OH-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-96 H 3-Cl-6-Me-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-97 H 2-Me-4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-98 H 2-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 7-99 H 2-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 7-100 H 2-OH-3,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-101 H 3-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 7-102 H 3-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 7-103 H 3-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 7-104 H 3-OH-6-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 7-105 H 3-OH-2,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-106 H 4-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 7-107 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 7-108 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 7-109 H 4-OH-3-Me-Ph H Et -CH2- O O CH 7-110 H 4-OH-3-Me-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 7-111 H 4-OH-2-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 7-112 H 4-OH-3-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 7-113 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-114 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 7-115 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -(CH2)3- S O CH 7-116 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 7-117 H 4-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-118 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-119 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 7-120 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 7-121 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O CH 7-122 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 7-123 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 7-124 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 7-125 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H sBu -CH2- O O CH 7-126 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 7-127 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 7-128 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 7-129 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 7-130 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 7-131 H 4-OH-3,5-diPr-Ph H Me -CH2- O O CH 7-132 H 4-OH-3,5-diiPr-Ph H Me -CH2- O O CH 7-133 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 7-134 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 7-135 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 7-136 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- S S CH 7-137 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 7-138 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 7-139 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O S CH 7-140 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 7-141 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 7-142 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 7-143 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 5-Cl Me -CH2- O S CH 7-144 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H H -CH2- O S CH 7-145 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-146 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O N 7-147 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O S CH 7-148 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 7-149 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 7-150 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O O CH 7-151 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O S CH 7-152 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H iPr -CH2- O O CH 7-153 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 7-154 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 7-155 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 7-156 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 7-157 2-Cl 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-158 2-MeO 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-159 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-160 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-161 H 4-OH-3,5-diMeO-Ph H Me -CH2- O O CH 7-162 H 3-NH2-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 7-163 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-164 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-165 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O O CH 7-166 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-167 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 7-168 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 7-169 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 7-170 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 7-171 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 7-172 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 7-173 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 7-174 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 7-175 H 4-NH2-3,5-diEt-Ph H Me -CH2- O O CH 7-176 H 4-NHMe-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-177 H 4-NHAc-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-178 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 7-179 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 7-180 H Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 7-181 H Pyr(2) H Me -CH2- O O N 7-182 H Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 7-183 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O O CH 7-184 H Pyr(2) H Me -(CH2)3- O O CH 7-185 H Pyr(2) H Et -CH2- O O CH 7-186 H Pyr(2) H Et -CH2- O S CH 7-187 H Pyr(2) H tBu -CH2- O O CH 7-188 H Pyr(2) H Ph -CH2- O O CH 7-189 H Pyr(2) 5-Cl Me -CH2- O O CH 7-190 H 5-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 7-191 H 6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 7-192 H 6-Me-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 7-193 H 6-MeO-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 7-194 H 3-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 7-195 H 5-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 7-196 H 3-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 7-197 H 5-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 7-198 H 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 7-199 3-MeO 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) 5-MeO Et -(CH2)4- S S CH 7-200 H Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 7-201 H Pyr(3) H Me -CH2- O O N 7-202 H Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 7-203 H Pyr(3) H Me -(CH2)2- O O CH 7-204 H Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 7-205 H Pyr(3) H Et -CH2- O O CH 7-206 H Pyr(3) H Et -CH2- O S CH 7-207 H Pyr(3) H tBu -CH2- O O CH 7-208 H Pyr(3) H Pn -(CH2)3- O O CH 7-209 H Pyr(3) H Ph -CH2- O O CH 7-210 H Pyr(3) H Ph -CH2- O S CH 7-211 H Pyr(3) H Bz -CH2- O O CH 7-212 2-Cl Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 7-213 H 5-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 7-214 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 7-215 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 7-216 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 7-217 H 6-iPrO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 7-218 H 6-MeO-5-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 7-219 H 2-NO2-6-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 7-220 H Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 7-221 H Pyr(4) H Me -CH2- O O N 7-222 H Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 7-223 H Pyr(4) H Me -CH2- S S CH 7-224 H Pyr(4) H Me -(CH2)2- O O CH 7-225 H Pyr(4) H Et -CH2- O O CH 7-226 H Pyr(4) H Et -CH2- O S CH 7-227 H Pyr(4) H tBu -CH2- O O CH 7-228 H Pyr(4) H Ph -CH2- O O CH 7-229 H Pyr(4) H Bz -CH2- O S CH 7-230 3-Cl Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 7-231 H 2-Me-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 7-232 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 7-233 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 7-234 H 3,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 7-235 H 2-MeO-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 7-236 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-237 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O O CH 7-238 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-239 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O O CH 7-240 H 4-Bz-3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 7-241 H pentaF-Ph H Me -CH2- O O CH 7-242 H 4-NHCOPh-Ph H Me -CH2- O O CH 7-243 H 4-NHCO(3-Cl-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-244 H 4-NHCO(2,4-diF-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-245 H 4-NHCO(4-OH-3,5-ditBu-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-246 H 4-NHCONp(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-247 H 4-NHCO(3-Cl-Bz)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-248 H 4-NHCOcPn-Ph H Me -CH2- O O CH 7-249 H 4-NHCOcHx-Ph H Me -CH2- O O CH 7-250 H 4-NHCOPyr(3)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-251 H 4-NHCOPyr(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 7-252 H 4-NHHx-Ph H Me -CH2- O O CH 7-253 H 4-NH(Ac)Hx-Ph H Me -CH2- O O CH 。
【００９７】
【表８】
【００９８】
【化２０】
【００９９】 Cpd.No. R2 R4 R5 R6 -A- B D E 8-1 H 4-F-Ph H Me -CH2- O O CH 8-2 H 4-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 8-3 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 8-4 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 8-5 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 8-6 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 8-7 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 8-8 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 8-9 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 8-10 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 8-11 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 8-12 H 3-CF3-Ph H Me -CH2- O O CH 8-13 H 4-iPrO-Ph H Me -CH2- O O CH 8-14 H 4-MeS-Ph H Me -CH2- O O CH 8-15 H 2-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 8-16 H 3-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 8-17 H 4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 8-18 H 4-NHMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-19 H 4-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O O CH 8-20 H 4-N(Me)2-Ph H Et -CH2- O O CH 8-21 H 4-Ph-Ph H Me -CH2- O O CH 8-22 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 8-23 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 8-24 H 4-(4-OH-Bz)Ph H Me -CH2- O O CH 8-25 H 4-PhS-Ph H Me -CH2- O O CH 8-26 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-27 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-28 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 8-29 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 8-30 H 3-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 8-31 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-32 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 8-33 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 8-34 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-35 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-36 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 8-37 H 3-Pip(1)-Ph H Et -(CH2)3- S O CH 8-38 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-39 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 8-40 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 8-41 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 8-42 H 4-Pip(1)-Ph H tBu -CH2- O O CH 8-43 H 4-Pip(1)-Ph 4-Cl Me -CH2- O O CH 8-44 2-MeO 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-45 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-46 H 2-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 8-47 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-48 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 8-49 H 3-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 8-50 H 3-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 8-51 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-52 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 8-53 H 4-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-54 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-55 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 8-56 H 4-Pipra(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 8-57 H 4-NO2-Ph H Me -CH2- O O CH 8-58 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-59 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 8-60 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 8-61 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)4- O O CH 8-62 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 8-63 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 8-64 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 6-MeO Me -CH2- O O CH 8-65 3-Cl 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-66 2-MeO 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-67 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-68 H 3-Cl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 8-69 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 8-70 H 4-NHMe-3-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 8-71 H 3-Cl-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-72 H 3-OH-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-73 H 3-Cl-6-Me-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-74 H 2-Me-4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-75 H 2-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 8-76 H 2-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 8-77 H 2-OH-3,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-78 H 3-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 8-79 H 3-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 8-80 H 3-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 8-81 H 3-OH-6-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 8-82 H 3-OH-2,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-83 H 4-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 8-84 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 8-85 H 4-OH-3-Me-Ph H Et -CH2- O O CH 8-86 H 4-OH-3-Me-Ph 6-Cl Me -CH2- O O CH 8-87 H 4-OH-2-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 8-88 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-89 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 8-90 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -(CH2)3- S O CH 8-91 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 8-92 H 4-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-93 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-94 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 8-95 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 8-96 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O CH 8-97 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 8-98 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 8-99 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 8-100 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H sBu -CH2- O O CH 8-101 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 8-102 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 8-103 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 8-104 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 8-105 H 4-OH-3,5-diPr-Ph H Me -CH2- O O CH 8-106 H 4-OH-3,5-diiPr-Ph H Me -CH2- O O CH 8-107 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 8-108 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 8-109 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 8-110 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- S S CH 8-111 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 8-112 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O S CH 8-113 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 8-114 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 8-115 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 6-Cl Me -CH2- O S CH 8-116 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H H -CH2- O S CH 8-117 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-118 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O N 8-119 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O S CH 8-120 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 8-121 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 8-122 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O O CH 8-123 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O S CH 8-124 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H iPr -CH2- O O CH 8-125 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 8-126 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 8-127 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 6-Cl Me -CH2- O O CH 8-128 2-Cl 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-129 2-MeO 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-130 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-131 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-132 H 4-OH-3,5-diMeO-Ph H Me -CH2- O O CH 8-133 H 3-NH2-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 8-134 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-135 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-136 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O O CH 8-137 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-138 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 8-139 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 8-140 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 8-141 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 8-142 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 8-143 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 8-144 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 8-145 H 4-NHMe-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-146 H 4-NHAc-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-147 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 8-148 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 8-149 H Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 8-150 H Pyr(2) H Me -CH2- O O N 8-151 H Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 8-152 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O O CH 8-153 H Pyr(2) H Me -(CH2)3- O O CH 8-154 H Pyr(2) H Et -CH2- O O CH 8-155 H Pyr(2) H Et -CH2- O S CH 8-156 H Pyr(2) H Ph -CH2- O O CH 8-157 H Pyr(2) 6-Cl Me -CH2- O O CH 8-158 H 5-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 8-159 H 6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 8-160 H 6-MeO-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 8-161 H 3-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 8-162 H 5-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 8-163 H 3-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 8-164 H 5-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 8-165 3-MeO 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) 6-MeO Et -(CH2)4- S S CH 8-166 H Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 8-167 H Pyr(3) H Me -CH2- O O N 8-168 H Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 8-169 H Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 8-170 H Pyr(3) H Et -CH2- O O CH 8-171 H Pyr(3) H Et -CH2- O S CH 8-172 H Pyr(3) H Pn -(CH2)3- O O CH 8-173 H Pyr(3) H Ph -CH2- O O CH 8-174 H Pyr(3) H Ph -CH2- O S CH 8-175 2-Cl Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 8-176 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 8-177 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 8-178 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 8-179 H 6-iPrO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 8-180 H 6-MeO-5-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 8-181 H 2-NO2-6-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 8-182 H Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 8-183 H Pyr(4) H Me -CH2- O O N 8-184 H Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 8-185 H Pyr(4) H Me -CH2- S S CH 8-186 H Pyr(4) H Me -(CH2)2- O O CH 8-187 H Pyr(4) H Et -CH2- O O CH 8-188 H Pyr(4) H Et -CH2- O S CH 8-189 H Pyr(4) H Ph -CH2- O O CH 8-190 H Pyr(4) H Bz -CH2- O S CH 8-191 3-Cl Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 8-192 H 2-Me-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 8-193 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 8-194 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 8-195 H 3,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 8-196 H 2-MeO-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 8-197 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-198 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O O CH 8-199 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-200 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O O CH 8-201 H 4-Bz-3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 8-202 H pentaF-Ph H Me -CH2- O O CH 8-203 H 4-NHCOPh-Ph H Me -CH2- O O CH 8-204 H 4-NHCO(3-Cl-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-205 H 4-NHCO(2,4-diF-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-206 H 4-NHCO(4-OH-3,5-ditBu-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-207 H 4-NHCONp(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-208 H 4-NHCO(3-Cl-Bz)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-209 H 4-NHCOcPn-Ph H Me -CH2- O O CH 8-210 H 4-NHCOcHx-Ph H Me -CH2- O O CH 8-211 H 4-NHCOPyr(3)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-212 H 4-NHCOPyr(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 8-213 H 4-NHHx-Ph H Me -CH2- O O CH 8-214 H 4-NH(Ac)Hx-Ph H Me -CH2- O O CH 。
【０１００】
【表９】
【０１０１】
【化２１】
【０１０２】 Cpd.No. R2 R4 R5 R6 -A- B D E 9-1 H 4-F-Ph H Me -CH2- O O CH 9-2 H 4-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 9-3 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 9-4 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 9-5 H 2-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 9-6 H 2-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 9-7 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 9-8 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 9-9 H 3-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 9-10 H 3-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 9-11 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 9-12 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 9-13 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 9-14 H 4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 9-15 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 9-16 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 9-17 H 4-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 9-18 H 3-CF3-Ph H Me -CH2- O O CH 9-19 H 4-iPrO-Ph H Me -CH2- O O CH 9-20 H 4-MeS-Ph H Me -CH2- O O CH 9-21 H 2-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 9-22 H 3-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 9-23 H 4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 9-24 H 4-NHMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-25 H 4-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O O CH 9-26 H 4-N(Me)2-Ph H Et -CH2- O O CH 9-27 H 4-Ph-Ph H Me -CH2- O O CH 9-28 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 9-29 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 9-30 H 4-(4-OH-Bz)Ph H Me -CH2- O O CH 9-31 H 4-PhS-Ph H Me -CH2- O O CH 9-32 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-33 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 9-34 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-35 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 9-36 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 9-37 H 3-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 9-38 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-39 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O N 9-40 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 9-41 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 9-42 H 4-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 9-43 H 4-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 9-44 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-45 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 9-46 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-47 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 9-48 H 3-Pip(1)-Ph H Et -(CH2)3- S O CH 9-49 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-50 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O N 9-51 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 9-52 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 9-53 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 9-54 H 4-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 9-55 H 4-Pip(1)-Ph H Et -CH2- O S CH 9-56 H 4-Pip(1)-Ph H tBu -CH2- O O CH 9-57 H 4-Pip(1)-Ph 4-Cl Me -CH2- O O CH 9-58 2-MeO 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-59 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-60 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 9-61 H 2-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 9-62 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-63 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 9-64 H 3-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 9-65 H 3-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 9-66 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-67 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O N 9-68 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 9-69 H 4-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 9-70 H 4-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O S CH 9-71 H 4-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-72 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-73 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 9-74 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 9-75 H 4-Pipra(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 9-76 H 4-NO2-Ph H Me -CH2- O O CH 9-77 H 3-Cl-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 9-78 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-79 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 9-80 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 9-81 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 9-82 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)4- O O CH 9-83 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 9-84 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 9-85 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 9-86 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 5-MeO Me -CH2- O O CH 9-87 3-Cl 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-88 2-MeO 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-89 H 3-Cl-5-OH-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-90 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-91 H 3-Cl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 9-92 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 9-93 H 4-NHMe-3-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 9-94 H 3-Cl-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-95 H 3-OH-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-96 H 3-Cl-6-Me-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-97 H 2-Me-4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-98 H 2-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 9-99 H 2-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 9-100 H 2-OH-3,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-101 H 3-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 9-102 H 3-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 9-103 H 3-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 9-104 H 3-OH-6-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 9-105 H 3-OH-2,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-106 H 4-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 9-107 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 9-108 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 9-109 H 4-OH-3-Me-Ph H Et -CH2- O O CH 9-110 H 4-OH-3-Me-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 9-111 H 4-OH-2-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 9-112 H 4-OH-3-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 9-113 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-114 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 9-115 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -(CH2)3- S O CH 9-116 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 9-117 H 4-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-118 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-119 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 9-120 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 9-121 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O CH 9-122 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 9-123 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 9-124 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 9-125 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H sBu -CH2- O O CH 9-126 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 9-127 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 9-128 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 9-129 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 9-130 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 9-131 H 4-OH-3,5-diPr-Ph H Me -CH2- O O CH 9-132 H 4-OH-3,5-diiPr-Ph H Me -CH2- O O CH 9-133 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 9-134 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 9-135 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 9-136 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- S S CH 9-137 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 9-138 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 9-139 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O S CH 9-140 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 9-141 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 9-142 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H tBu -CH2- O O CH 9-143 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 5-Cl Me -CH2- O S CH 9-144 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H H -CH2- O S CH 9-145 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-146 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O N 9-147 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O S CH 9-148 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 9-149 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 9-150 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O O CH 9-151 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O S CH 9-152 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H iPr -CH2- O O CH 9-153 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 9-154 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 9-155 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 9-156 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 5-Cl Me -CH2- O O CH 9-157 2-Cl 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-158 2-MeO 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-159 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-160 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-161 H 4-OH-3,5-diMeO-Ph H Me -CH2- O O CH 9-162 H 3-NH2-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 9-163 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-164 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-165 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O O CH 9-166 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-167 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 9-168 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 9-169 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 9-170 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 9-171 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 9-172 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H tBu -CH2- O O CH 9-173 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 9-174 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 9-175 H 4-NH2-3,5-diEt-Ph H Me -CH2- O O CH 9-176 H 4-NHMe-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-177 H 4-NHAc-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-178 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 9-179 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 9-180 H Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 9-181 H Pyr(2) H Me -CH2- O O N 9-182 H Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 9-183 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O O CH 9-184 H Pyr(2) H Me -(CH2)3- O O CH 9-185 H Pyr(2) H Et -CH2- O O CH 9-186 H Pyr(2) H Et -CH2- O S CH 9-187 H Pyr(2) H tBu -CH2- O O CH 9-188 H Pyr(2) H Ph -CH2- O O CH 9-189 H Pyr(2) 5-Cl Me -CH2- O O CH 9-190 H 5-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 9-191 H 6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 9-192 H 6-Me-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 9-193 H 6-MeO-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 9-194 H 3-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 9-195 H 5-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 9-196 H 3-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 9-197 H 5-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 9-198 H 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 9-199 3-MeO 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) 5-MeO Et -(CH2)4- S S CH 9-200 H Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 9-201 H Pyr(3) H Me -CH2- O O N 9-202 H Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 9-203 H Pyr(3) H Me -(CH2)2- O O CH 9-204 H Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 9-205 H Pyr(3) H Et -CH2- O O CH 9-206 H Pyr(3) H Et -CH2- O S CH 9-207 H Pyr(3) H tBu -CH2- O O CH 9-208 H Pyr(3) H Pn -(CH2)3- O O CH 9-209 H Pyr(3) H Ph -CH2- O O CH 9-210 H Pyr(3) H Ph -CH2- O S CH 9-211 H Pyr(3) H Bz -CH2- O O CH 9-212 2-Cl Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 9-213 H 5-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 9-214 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 9-215 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 9-216 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 9-217 H 6-iPrO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 9-218 H 6-MeO-5-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 9-219 H 2-NO2-6-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 9-220 H Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 9-221 H Pyr(4) H Me -CH2- O O N 9-222 H Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 9-223 H Pyr(4) H Me -CH2- S S CH 9-224 H Pyr(4) H Me -(CH2)2- O O CH 9-225 H Pyr(4) H Et -CH2- O O CH 9-226 H Pyr(4) H Et -CH2- O S CH 9-227 H Pyr(4) H tBu -CH2- O O CH 9-228 H Pyr(4) H Ph -CH2- O O CH 9-229 H Pyr(4) H Bz -CH2- O S CH 9-230 3-Cl Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 9-231 H 2-Me-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 9-232 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 9-233 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 9-234 H 3,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 9-235 H 2-MeO-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 9-236 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-237 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O O CH 9-238 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-239 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O O CH 9-240 H 4-Bz-3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 9-241 H pentaF-Ph H Me -CH2- O O CH 9-242 H 4-NHCOPh-Ph H Me -CH2- O O CH 9-243 H 4-NHCO(3-Cl-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-244 H 4-NHCO(2,4-diF-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-245 H 4-NHCO(4-OH-3,5-ditBu-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-246 H 4-NHCONp(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-247 H 4-NHCO(3-Cl-Bz)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-248 H 4-NHCOcPn-Ph H Me -CH2- O O CH 9-249 H 4-NHCOcHx-Ph H Me -CH2- O O CH 9-250 H 4-NHCOPyr(3)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-251 H 4-NHCOPyr(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 9-252 H 4-NHHx-Ph H Me -CH2- O O CH 9-253 H 4-NH(Ac)Hx-Ph H Me -CH2- O O CH 。
【０１０３】
【表１０】
【０１０４】
【化２２】
【０１０５】 Cpd.No. R2 R4 R5 R6 -A- B D E 10-1 H 4-F-Ph H Me -CH2- O O CH 10-2 H 4-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 10-3 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 10-4 H 2-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 10-5 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 10-6 H 3-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 10-7 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 10-8 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 10-9 H 4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 10-10 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 10-11 H 4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 10-12 H 3-CF3-Ph H Me -CH2- O O CH 10-13 H 4-iPrO-Ph H Me -CH2- O O CH 10-14 H 4-MeS-Ph H Me -CH2- O O CH 10-15 H 2-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 10-16 H 3-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 10-17 H 4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 10-18 H 4-NHMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-19 H 4-N(Me)2-Ph H Me -CH2- O O CH 10-20 H 4-N(Me)2-Ph H Et -CH2- O O CH 10-21 H 4-Ph-Ph H Me -CH2- O O CH 10-22 H 4-(4-OH-3,5-diMe-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 10-23 H 4-(4-OH-3,5-ditBu-Ph)Ph H Me -CH2- O O CH 10-24 H 4-(4-OH-Bz)Ph H Me -CH2- O O CH 10-25 H 4-PhS-Ph H Me -CH2- O O CH 10-26 H 2-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-27 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-28 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 10-29 H 3-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 10-30 H 3-Pyrd(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 10-31 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-32 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 10-33 H 4-Pyrd(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 10-34 H 2-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-35 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-36 H 3-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 10-37 H 3-Pip(1)-Ph H Et -(CH2)3- S O CH 10-38 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-39 H 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O S CH 10-40 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 10-41 H 4-Pip(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 10-42 H 4-Pip(1)-Ph H tBu -CH2- O O CH 10-43 H 4-Pip(1)-Ph 4-Cl Me -CH2- O O CH 10-44 2-MeO 4-Pip(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-45 H 2-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-46 H 2-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 10-47 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-48 H 3-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 10-49 H 3-Mor(4)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 10-50 H 3-Mor(4)-Ph H Et -CH2- O O CH 10-51 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-52 H 4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O S CH 10-53 H 4-TioMor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-54 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-55 H 4-Pipra(1)-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 10-56 H 4-Pipra(1)-Ph H Et -CH2- O O CH 10-57 H 4-NO2-Ph H Me -CH2- O O CH 10-58 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-59 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 10-60 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 10-61 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)4- O O CH 10-62 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 10-63 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 10-64 H 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph 6-MeO Me -CH2- O O CH 10-65 3-Cl 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-66 2-MeO 2-Cl-4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-67 H 4-Cl-3-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-68 H 3-Cl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 10-69 H 3,5-diCl-4-NH2-Ph H Me -CH2- O O CH 10-70 H 4-NHMe-3-Cl-Ph H Me -CH2- O O CH 10-71 H 3-Cl-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-72 H 3-OH-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-73 H 3-Cl-6-Me-4-Pyrd(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-74 H 2-Me-4-Mor(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-75 H 2-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 10-76 H 2-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 10-77 H 2-OH-3,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-78 H 3-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 10-79 H 3-OH-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 10-80 H 3-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 10-81 H 3-OH-6-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 10-82 H 3-OH-2,4-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-83 H 4-OH-2-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 10-84 H 4-OH-3-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 10-85 H 4-OH-3-Me-Ph H Et -CH2- O O CH 10-86 H 4-OH-3-Me-Ph 6-Cl Me -CH2- O O CH 10-87 H 4-OH-2-tBu-Ph H Me -CH2- O O CH 10-88 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-89 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 10-90 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Me -(CH2)3- S O CH 10-91 H 4-OH-2,3-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 10-92 H 4-OH-2,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-93 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-94 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 10-95 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 10-96 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- S O CH 10-97 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 10-98 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 10-99 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 10-100 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H sBu -CH2- O O CH 10-101 H 4-OH-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 10-102 H 3,5-diEt-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 10-103 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 10-104 H 3-tBu-4-OH-5-Me-Ph H Me -CH2- O S CH 10-105 H 4-OH-3,5-diPr-Ph H Me -CH2- O O CH 10-106 H 4-OH-3,5-diiPr-Ph H Me -CH2- O O CH 10-107 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 10-108 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O O N 10-109 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- O S CH 10-110 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -CH2- S S CH 10-111 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)2- O S CH 10-112 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Me -(CH2)3- O S CH 10-113 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O O CH 10-114 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph H Et -CH2- O S CH 10-115 H 3,5-ditBu-4-OH-Ph 6-Cl Me -CH2- O S CH 10-116 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H H -CH2- O S CH 10-117 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-118 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O N 10-119 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O S CH 10-120 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 10-121 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -(CH2)3- O O CH 10-122 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O O CH 10-123 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Et -CH2- O S CH 10-124 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H iPr -CH2- O O CH 10-125 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 10-126 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 10-127 H 4-OH-2,3,5-triMe-Ph 6-Cl Me -CH2- O O CH 10-128 2-Cl 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-129 2-MeO 4-OH-2,3,5-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-130 H 4-OH-2,3,6-triMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-131 H 4-OH-2,3,5,6-tetraMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-132 H 4-OH-3,5-diMeO-Ph H Me -CH2- O O CH 10-133 H 3-NH2-4-Me-Ph H Me -CH2- O O CH 10-134 H 4-NH2-2,3-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-135 H 4-NH2-2,6-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-136 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H H -CH2- O O CH 10-137 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-138 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O N 10-139 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 10-140 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Me -(CH2)2- O O CH 10-141 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O O CH 10-142 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Et -CH2- O S CH 10-143 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Ph -CH2- O O CH 10-144 H 4-NH2-3,5-diMe-Ph H Bz -CH2- O O CH 10-145 H 4-NHMe-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-146 H 4-NHAc-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-147 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O O CH 10-148 H 4-NO2-3,5-diMe-Ph H Me -CH2- O S CH 10-149 H Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 10-150 H Pyr(2) H Me -CH2- O O N 10-151 H Pyr(2) H Me -CH2- O S CH 10-152 H Pyr(2) H Me -(CH2)2- O O CH 10-153 H Pyr(2) H Me -(CH2)3- O O CH 10-154 H Pyr(2) H Et -CH2- O O CH 10-155 H Pyr(2) H Et -CH2- O S CH 10-156 H Pyr(2) H Ph -CH2- O O CH 10-157 H Pyr(2) 6-Cl Me -CH2- O O CH 10-158 H 5-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 10-159 H 6-Cl-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 10-160 H 6-MeO-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 10-161 H 3-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 10-162 H 5-NH2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 10-163 H 3-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 10-164 H 5-NO2-Pyr(2) H Me -CH2- O O CH 10-165 3-MeO 5-NH2-6-Cl-Pyr(2) 6-MeO Et -(CH2)4- S S CH 10-166 H Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 10-167 H Pyr(3) H Me -CH2- O O N 10-168 H Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 10-169 H Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 10-170 H Pyr(3) H Et -CH2- O O CH 10-171 H Pyr(3) H Et -CH2- O S CH 10-172 H Pyr(3) H Pn -(CH2)3- O O CH 10-173 H Pyr(3) H Ph -CH2- O O CH 10-174 H Pyr(3) H Ph -CH2- O S CH 10-175 2-Cl Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 10-176 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 10-177 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -CH2- O S CH 10-178 H 6-MeO-Pyr(3) H Me -(CH2)3- O O CH 10-179 H 6-iPrO-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 10-180 H 6-MeO-5-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 10-181 H 2-NO2-6-Me-Pyr(3) H Me -CH2- O O CH 10-182 H Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 10-183 H Pyr(4) H Me -CH2- O O N 10-184 H Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 10-185 H Pyr(4) H Me -CH2- S S CH 10-186 H Pyr(4) H Me -(CH2)2- O O CH 10-187 H Pyr(4) H Et -CH2- O O CH 10-188 H Pyr(4) H Et -CH2- O S CH 10-189 H Pyr(4) H Ph -CH2- O O CH 10-190 H Pyr(4) H Bz -CH2- O S CH 10-191 3-Cl Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 10-192 H 2-Me-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 10-193 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 10-194 H 2,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O S CH 10-195 H 3,6-diMe-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 10-196 H 2-MeO-Pyr(4) H Me -CH2- O O CH 10-197 H 4-Imid(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-198 H 4-Tz-Ph H Me -CH2- O O CH 10-199 H 4-Ada(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-200 H 4-CN-Ph H Me -CH2- O O CH 10-201 H 4-Bz-3-OH-Ph H Me -CH2- O O CH 10-202 H pentaF-Ph H Me -CH2- O O CH 10-203 H 4-NHCOPh-Ph H Me -CH2- O O CH 10-204 H 4-NHCO(3-Cl-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-205 H 4-NHCO(2,4-diF-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-206 H 4-NHCO(4-OH-3,5-ditBu-Ph)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-207 H 4-NHCONp(1)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-208 H 4-NHCO(3-Cl-Bz)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-209 H 4-NHCOcPn-Ph H Me -CH2- O O CH 10-210 H 4-NHCOcHx-Ph H Me -CH2- O O CH 10-211 H 4-NHCOPyr(3)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-212 H 4-NHCOPyr(4)-Ph H Me -CH2- O O CH 10-213 H 4-NHHx-Ph H Me -CH2- O O CH 10-214 H 4-NH(Ac)Hx-Ph H Me -CH2- O O CH また、上記表１−表１０において、好適には、 化合物番号1-2 、1-3 、1-6 、1-7 、1-8 、1-10、1-1
1、1-13、1-18、1-25、1-41、1-42、1-43、1-48、1-5
1、1-60、1-68、1-69、1-70、1-71、1-72、1-77、1-8
0、1-86、1-89、1-90、1-94、1-97、1-104 、1-127 、1
-128 、1-129 、1-130 、1-131 、1-132 、1-133 、1-1
34 、1-135 、1-136 、1-137 、1-141 、1-142 、1-143
、1-144 、1-148 、1-149 、1-150 、1-153 、1-154
、1-155 、1-156 、1-157 、1-159 、1-160 、1-161
、1-162 、1-163 、1-164 、1-165 、1-168 、1-169
、1-170 、1-171 、1-172 、1-175 、1-181 、1-182
、1-184 、1-185 、1-186 、1-191 、1-193 、1-195
、1-199 、1-200 、1-201 、1-206 、1-208 、1-213
、1-214 、1-215 、1-216 、1-221 、1-223 、1-230
、1-236 、1-241 、1-242 、1-243 、1-244 、1-245
、1-246 、1-248 、1-249 、1-250 、1-251 、1-253
、1-256 、1-257 、1-258 、1-259 、1-260 、1-264
、1-267 、1-269 、1-282 、1-284 、1-285 、1-286
、1-287 、1-288 、1-289 、1-290 、1-292 、1-293
、1-294 、1-295 、1-296 、1-297 、1-298 、1-299
、1-300 、1-302 、1-303 、1-304 、1-305 、1-307
、1-309 、1-312 、1-325 、1-329 、1-330 、1-331
、1-332 、1-333 、1-335 、1-339 、1-342 、1-344
、1-351 、1-354 、1-357 、1-358 、1-359 、1-362
、1-363 、1-366 、1-367 、1-368 、1-369 、1-370
、1-371 、1-375 、1-378 、1-408 、1-421 、1-429
、1-430 、1-433 、1-438 、1-439 、1-440 、1-441
、1-442 、1-447 、1-458 、1-463 、1-465 、1-468
、1-469 、1-470 、1-476 、1-481 、1-482 、1-483
、1-486 、1-487 、1-488 、1-489 、1-497 、1-499
、1-501 、1-502 、1-503 、1-504 、1-506 、1-507
、1-508 、1-513 、1-514 、1-515 、1-519 、1-520
、1-521 、1-522 、1-523 、1-528 、1-538 、1-540
、1-541 、1-543 、1-544 、1-560 、1-561 、1-565
、1-566 、1-567 、1-569 、1-572 、1-574 、1-575
、1-577 、1-578 、1-579 、1-590 、1-592 、1-593
、1-594 、1-595 、1-597 、1-598 、1-599 、1-600
、1-601 、1-602 、1-603 、1-607 、1-608 、1-609
、1-610 、1-613 、1-624 、1-627 、1-631 、1-633
、1-634 、1-635 、1-636 、1-637 、1-638 、1-639
、1-640 、1-641 、1-642 、1-643 、1-644 、1-645
、1-646 、1-647 、1-650 、1-651 、1-652 、1-653
、1-660 、1-661 、1-666 、1-668 、1-669 、1-670
、1-671 、1-690 、1-692 、1-693 、1-696 、1-697
、1-698 、1-705 、1-706 、1-707 、1-708 、1-710
、1-711 、1-713 、1-715 、1-722 、1-723 、1-724
、1-727 、1-728 、1-729 、1-738 、1-739 、1-740
、1-741 、1-742 、1-743 、1-747 、1-748 、1-749
、1-757 、1-758 、1-759 、1-764 、1-765 、1-767
、1-773 、1-777 、1-779 、1-786 、1-796 、1-800
、1-808 、1-809 、1-812 、1-814 、1-820 、1-821
、1-822 、1-823 、1-824 、1-829 、1-830 、1-831
、1-832 、1-839 、1-840 、1-841 、1-846 、1-859
、1-877 、1-878 、1-879 、1-881 、1-883 、1-888
、1-895 、1-897 、1-907 、1-909 、1-910 、1-911
、1-912 、1-913 、1-916 、1-917 、1-920 、1-922
、1-925 、1-926 、1-927 、1-930 、1-932 、1-937
、1-938 、1-939 、1-940 、1-941 、1-946 、1-948
、1-954 、1-956 、1-957 、1-958 、1-979 、1-984
、1-988 、1-989 、1-994 、1-998 、1-1001、1-100
6、1-1010、1-1018、1-1019、1-1020、1-1021、1-102
6、1-1028、1-1030、1-1110、1-1111、1-1112、1-111
5、1-1126、1-1127、1-1128、1-1154、1-1182、1-118
3、1-1184、1-1185、1-1210、1-1211、1-1212、1-121
3、1-1230、1-1234、1-1235、1-1236、1-1237、1-124
2、1-1248、1-1249、1-1256、1-1263、1-1264、1-126
5、1-1269、1-1270、1-1271、1-1277、1-1285、1-128
6、1-1287、1-1292、1-1293、1-1294、1-1298、1-129
9、1-1305、1-1306、1-1307、1-1311、1-1312、1-131
3、1-1318、1-1319、1-1320、1-1327、2-18、2-19、2-2
0、2-21、2-22、2-55、2-56、2-57、2-58、2-59、2-6
0、2-76、2-77、2-78、2-81、2-83、2-86、2-87、2-8
8、2-94、2-95、2-96、2-99、2-105、2-115 、2-116 、
2-117 、2-119 、2-121 、2-122 、2-123 、2-127 、2-
134、2-135 、2-153 、2-154 、2-155 、2-173 、2-185
、2-186 、2-187 、2-205、2-206 、2-218 、2-219 、
2-229 、2-230 、2-231 、2-232 、2-233 、2-234、2-2
62 、2-263 、2-264 、2-265 、2-266 、2-267 、2-270
、2-286 、2-292、2-296 、2-297 、2-298 、2-299 、
2-300 、2-325 、2-326 、2-334 、2-335、2-339 、2-3
40 、2-341 、2-342 、2-378 、2-379 、2-380 、2-381
、2-384、2-385 、2-406 、2-430 、2-431 、2-432 、
2-433 、2-513 、2-534 、2-541、2-545 、2-547 、2-5
48 、2-549 、2-552 、2-553 、3-1 、3-2 、3-3 、3-
4、3-6 、3-10、3-19、3-20、3-21、3-22、3-53、3-5
4、3-55、3-56、3-57、3-58、3-59、3-60、3-69、3-7
6、3-78、3-81、3-83、3-86、3-87、3-88、3-94、3-9
5、3-96、3-105 、3-106 、3-107 、3-115 、3-116 、3
-117 、3-119 、3-120 、3-127 、3-134 、3-136 、3-1
37 、3-142 、3-148 、3-149 、3-153 、3-154 、3-155
、3-156 、3-184 、3-188 、3-189 、3-205 、3-206
、3-218 、3-219 、3-229 、3-230 、3-231 、3-232
、3-234 、3-239 、3-241 、3-248 、3-250 、3-263
、3-264 、3-265 、3-266 、3-267 、3-272 、3-275
、3-276 、3-296 、3-297 、3-298 、3-299 、3-306
、3-326 、3-334 、3-335 、3-338 、3-339 、3-340
、3-341 、3-342 、3-344 、3-349 、3-351 、3-378
、3-379 、3-380 、3-381 、3-383 、3-385 、3-388
、3-406 、3-408 、3-430 、3-431 、3-432 、3-433
、3-521 、3-522 、3-530 、3-531 、3-532 、3-534
、3-540 、3-541 、3-542 、3-545 、3-547 、3-552
、3-553 、4-11、4-13、4-24、4-25、4-32、4-38、4-4
4、4-49、4-59、4-60、4-62、4-63、4-66、4-87、4-9
0、4-105 、4-118、4-120 、4-121 、4-131 、4-132 、
4-133 、4-134 、4-135 、4-145 、4-146、4-147 、4-15
9 、4-166 、4-167 、4-168 、4-180 、4-181 、4-182
、4-200、4-201 、4-202 、4-238 、4-239 、4-243 、
4-245 、4-247 、4-252 、5-11、5-13、5-24、5-25、5-
32、5-33、5-35、5-39、5-44、5-45、5-49、5-50、5-5
1、5-59、5-60、5-62、5-63、5-65、5-66、5-71、5-7
7、5-78、5-79、5-80、5-105、5-112 、5-118 、5-119
、5-120 、5-122 、5-131 、5-132 、5-133 、5-134、
5-135 、5-137 、5-145 、5-146 、5-147 、5-148 、5-
159 、5-163 、5-166、5-167 、5-168 、5-170 、5-171
、5-180 、5-181 、5-182 、5-183 、5-192、5-200 、
5-201 、5-202 、5-236 、5-238 、5-242 、5-245 、5-
247 、5-252、5-253 、6-7 、6-8 、6-9 、6-26、6-4
5、6-47、6-48、6-58、6-59、6-60、6-67、6-82、6-9
3、6-107 、6-108 、6-109 、6-116 、6-117 、6-134
、6-149 、6-166 、6-199 、6-200 、6-208 、7-1 、7
-2 、7-3 、7-4 、7-11、7-13、7-24、7-25、7-32、7-3
8、7-44、7-49、7-59、7-60、7-62、7-63、7-66、7-8
7、7-90、7-105 、7-118 、7-120 、7-121 、7-131 、7
-132 、7-133 、7-134 、7-135、7-145 、7-146 、7-14
7 、7-159 、7-166 、7-167 、7-168 、7-180 、7-18
1、7-182 、7-200 、7-201 、7-202 、7-236 、7-238
、7-239 、7-241 、7-242、7-243 、7-244 、7-245 、
7-247 、7-248 、7-249 、7-250 、7-251 、7-252、7-2
53 、8-7 、8-9 、8-19、8-26、8-31、8-34、8-38、8-4
5、8-47、8-48、8-51、8-58、8-67、8-82、8-93、8-9
5、8-96、8-105 、8-106 、8-107 、8-108 、8-109 、8
-117 、8-118 、8-119 、8-130 、8-137 、8-138 、8-1
39 、8-149 、8-150 、8-151 、8-166 、8-167 、8-168
、8-199 、8-206 、8-213 、9-11、9-13、9-24、9-3
2、9-33、9-35、9-39、9-44、9-45、9-49、9-50、9-5
1、9-59、9-60、9-62、9-63、9-65、9-66、9-71、9-7
7、9-78、9-79、9-80、9-105 、9-118、9-119 、9-120
、9-122 、9-131 、9-132 、9-133 、9-134 、9-135
、9-137、9-145 、9-146 、9-147 、9-148 、9-159 、
9-163 、9-166 、9-167 、9-168、9-170 、9-171 、9-1
80 、9-181 、9-182 、9-183 、9-192 、9-200 、9-20
1、9-202 、9-236 、9-238 、9-239 、9-242 、9-245
、9-247 、9-250 、9-252、10-7、10-8、10-9、10-26
、10-45 、10-47 、10-48 、10-58 、10-59 、10-60
、10-67 、10-82 、10-93 、10-107、10-108、10-10
9、10-116、10-117、10-133、10-149、10-166、10-19
7、10-200、10-203、10-211及び10-213の化合物を挙げ
ることができ、更に好適には、 化合物番号1-69、1-70、1-72、1-131 、1-132 、1-136
、1-137 、1-142 、1-149 、1-150 、1-153 、1-154
、1-155 、1-157 、1-160 、1-161 、1-164 、1-168
、1-169 、1-171 、1-172 、1-184 、1-185 、1-193
、1-199 、1-200 、1-201 、1-214 、1-215 、1-216
、1-221 、1-241 、1-242 、1-243 、1-246 、1-257
、1-258 、1-259 、1-284 、1-285 、1-286 、1-290
、1-292 、1-302 、1-329 、1-330 、1-357 、1-368
、1-369 、1-370 、1-371 、1-375 、1-378 、1-408
、1-476 、1-481 、1-486 、1-501 、1-502 、1-503
、1-506 、1-513 、1-514 、1-515 、1-520 、1-521
、1-522 、1-523 、1-560 、1-577 、1-593 、1-594
、1-595 、1-603 、1-607 、1-609 、1-633 、1-634
、1-640 、1-650 、1-651 、1-652 、1-653 、1-660
、1-708 、1-727 、1-729 、1-739 、1-740 、1-741
、1-742 、1-747 、1-757 、1-759 、1-808 、1-821
、1-822 、1-823 、1-824 、1-831 、1-877 、1-878
、1-879 、1-938 、1-939 、1-940 、1-1126、1-118
2、1-1210、1-1211、1-1212、1-1234、1-1235、1-123
6、1-1237、1-1242、1-1248、1-1263、1-1269、1-127
0、1-1271、1-1277、1-1285、1-1292、1-1298、1-130
5、1-1306、1-1307、1-1311、1-1312、1-1313、1-131
8、2-19、2-76、2-115 、2-121 、2-153 、2-185 、2-2
05 、2-229 、2-233 、2-264 、2-266 、2-267 、2-296
、2-298 、2-339 、2-378 、2-545 、2-547 、3-94、3
-115 、3-153 、3-229 、3-231 、3-263 、3-266 、3-2
67 、3-298 、3-339 、3-340 、3-341 、3-342 、3-430
、3-432 、3-530 、5-11、5-44、5-78、5-118 、5-133
、5-135 、5-145 、5-146 、5-147 、5-166 、5-180
、5-236 、5-245 、9-11、9-44、9-78、9-118 、9-133
、9-135 、9-145 、9-147 、9-180 、9-238 及び9-239
の化合物を挙げることができ、特に好適には、 化合物番号1-70：５−｛４−［６−（４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−
２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−
ジオン、 化合物番号1-131 ：５−｛４−［１−メチル−６−（４
−トリフルオロメチルフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミ
ダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン
−２、４−ジオン、 化合物番号1-132 ：５−｛４−［１−メチル−６−（４
−メトキシフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−
２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−
ジオン、 化合物番号1-136 ：５−｛４−［１−メチル−６−（４
−メチルチオフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール
−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４
−ジオン、 化合物番号1-142 ：５−｛４−［６−（４−アミノフェ
ノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジ
オン、 化合物番号1-153 ：５−｛４−［６−（３−ジメチルア
ミノフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾ
ール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２、４−ジオン、 化合物番号1-164 ：５−｛４−［６−（４−アセチルア
ミノフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾ
ール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２、４−ジオン、 化合物番号1-169 ：５−｛４−［１−メチル−６−（４
−フェニルフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−
２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−
ジオン、 化合物番号1-171 ：５−｛４−［６−（４' −ヒドロキ
シビフェニル−４−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−
ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チ
アゾリジン−２、４−ジオン、 化合物番号1-184 ：５−｛４−［６−（４−ベンジルフ
ェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−
２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−
ジオン、 化合物番号1-199 ：５−｛４−（６−［２−（ピロリジ
ン−１−イル）フェノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベン
ツイミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾ
リジン−２，４−ジオン、化合物番号1-241 ：５−｛４
−（６−［２−（ピペリジン−１−イル）フェノキシ］
−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメ
トキシ）ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 化合物番号1-284 ：５−｛４−（６−［２−（モルホリ
ン−４−イル）フェノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベン
ツイミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾ
リジン−２，４−ジオン、 化合物番号1-292 ：５−｛４−（１−メチル−６−［３
−（モルホリン−４−イル）フェノキシ］−１Ｈ−ベン
ツイミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾ
リジン−２，４−ジオン、 化合物番号1-368 ：５−｛４−［６−（２−クロロ−４
−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェノキシ）−１−メ
チル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 化合物番号1-481 ：５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ
−２−メチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツ
イミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリ
ジン−２、４−ジオン、 化合物番号1-486 ：５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ
−３−メチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツ
イミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリ
ジン−２、４−ジオン、 化合物番号1-513 ：５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ
−２，５−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−
ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チ
アゾリジン−２、４−ジオン、 化合物番号1-520 ：５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ
−３，５−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−
ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チ
アゾリジン−２，４−ジオン、 化合物番号1-593 ：５−｛４−［６−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１−メチル−
１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジ
ル｝チアゾリジン−２、４−ジオン、 化合物番号1-595 ：５−｛４−［６−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニルチオ）−１−メチル
−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベン
ジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 化合物番号1-650 ：５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ
−２，３，５−トリメチルフェノキシ）−１−メチル−
１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジ
ル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 化合物番号1-651 ：５−｛４−［５−（４−ヒドロキシ
−２，３，５−トリメチルフェノキシ）−３−メチル−
３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメト
キシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 化合物番号1-739 ：５−｛４−［６−（４−アミノ−
３，５−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベ
ンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チア
ゾリジン−２，４−ジオン、 化合物番号1-808 ：５−｛４−［６−（４−アセチルア
ミノ−３，５−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−１
Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジ
ル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 化合物番号1-821 ：５−｛４−［６−（ピリジン−２−
イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール
−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４
−ジオン、 化合物番号1-823 ：５−｛４−［１−メチル−６−（ピ
リジン−２−イルチオ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−
２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−
ジオン、 化合物番号1-938 ：５−｛４−［１−メチル−６−（ピ
リジン−３−イルオキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール
−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４
−ジオン、 化合物番号1-1126：５−｛４−（６−［４−（イミダゾ
ール−１−イル）フェノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベ
ンツイミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル｝チア
ゾリジン−２、４−ジオン、 化合物番号1-1182：５−｛４−（６−［４−（１−アダ
マンチル）フェノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベンツイ
ミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジ
ン−２、４−ジオン、 化合物番号1-1210：５−｛４−［６−（４−シアノフェ
ノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジ
オン、 化合物番号1-1234：５−｛４−［６−（２，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１−メチル−
１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジ
ル｝チアゾリジン−２、４−ジオン、 化合物番号1-1235：５−［４−（６−ペンタフルオロフ
ェノキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジ
オン、 化合物番号1-1248：５−｛４−［６−（４−ベンゾイル
アミノフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダ
ゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２、４−ジオン、 化合物番号1-1263：５−［４−｛６−［４−（２、４−
ジフルオロベンゾイルアミノ）フェノキシ］−１−メチ
ル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ｝ベ
ンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン、 化合物番号1-1292：５−｛４−［６−（４−シクロペン
タノイルアミノフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベン
ツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾ
リジン−２、４−ジオン、 化合物番号1-1305：５−｛４−［６−（４−ニコチノイ
ルアミノフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミ
ダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン
−２、４−ジオン、及び 化合物番号5-135 ：５−｛４−［６−（３、５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニルチオ）−１−メチル
−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベン
ジリデン｝チアゾリジン−２、４−ジオンである。
【０１０６】
【発明の実施の形態】本発明の一般式（Ｉ）を有する化
合物は、以下の方法に従って容易に製造することができ
る。
【０１０７】
【化２３】
【０１０８】上記式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ａ及びＢは、前述
したものと同意義を示し、Ｒ1aは、Ｒ1 の基の定義に含
まれるアミノ基及び／又は水酸基が、保護されていても
よいアミノ基及び／又は水酸基である他、Ｒ1 の基の定
義における基と同様の基を示し、Ｒ2aは、Ｒ2 の基の定
義に含まれるアミノ基及び／又は水酸基が、保護されて
いてもよいアミノ基及び／又は水酸基である他、Ｒ2 の
基の定義における基と同様の基を示し、Ｒ3aは、
【０１０９】
【化２４】
【０１１０】（上記式中、Ｒ8 は、トリフェニルメチル
基を示す。）を示し、Ｒ3bは、
【０１１１】
【化２５】
【０１１２】を示す。
【０１１３】上記において、Ｒ1a及びＲ2aの定義におけ
る「保護されてもよいアミノ基」の「保護基」は、有機
合成化学の分野で使用されるアミノ基の保護基であれば
特に限定はされないが、例えば、前記Ｃ1 −Ｃ7 脂肪族
アシル基、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリク
ロロアセチル、トリフルオロアセチルのようなハロゲノ
Ｃ2 −Ｃ7 アルキルカルボニル基、メトキシアセチルの
ようなＣ1 −Ｃ6 アルコキシで置換されたＣ2 −Ｃ7 ア
ルキルカルボニル基等の「脂肪族アシル類」；前記Ｃ7
−Ｃ11芳香族アシル基、２−ブロモベンゾイル、４−ク
ロロベンゾイルのようなハロゲノＣ7 −Ｃ11芳香族アシ
ル基、２，４，６−トリメチルベンゾイル、４−トルオ
イルのようなＣ1 −Ｃ6 アルキルで置換されたＣ7 −Ｃ
11芳香族アシル基、４−アニソイルのようなＣ1 −Ｃ6
アルコキシで置換されたＣ7 −Ｃ11芳香族アシル基、４
−ニトロベンゾイル、２−ニトロベンゾイルのようなニ
トロで置換されたＣ7 −Ｃ11芳香族アシル基、２−（メ
トキシカルボニル）ベンゾイルのようなＣ2 −Ｃ7 アル
コキシカルボニルで置換されたＣ7 −Ｃ11芳香族アシル
基、４−フェニルベンゾイルのようなＣ6 −Ｃ10アリ−
ルで置換されたＣ7−Ｃ11芳香族アシル基等の「芳香族
アシル類」；前記Ｃ2 −Ｃ7 アルコキシカルボニル基、
２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２−トリ
メチルシリルエトキシカルボニルのようなハロゲン又は
トリＣ1 −Ｃ6 アルキルシリルで置換されたＣ2 −Ｃ7
アルコキシカルボニル基等の「アルコキシカルボニル
類」；ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニ
ルのような「アルケニルオキシカルボニル類」；ベンジ
ルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオキシカル
ボニル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニ
ル、２−ニトロベンジルオキシカルボニル、４−ニトロ
ベンジルオキシカルボニルのような、「１乃至２個のＣ
1 −Ｃ6 アルコキシ又はニトロでアリ−ル環が置換され
ていてもよいアラルキルオキシカルボニル類」；トリメ
チルシリル、トリエチルシリル、イソプロピルジメチル
シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジイソプロ
ピルシリル、メチルジ−ｔ−ブチルシリル、トリイソプ
ロピルシリルのようなトリＣ1 −Ｃ6 アルキルシリル
基、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルブチルシリ
ル、ジフェニルイソプロピルシリル、フェニルジイソプ
ロピルシリルのようなアリ−ル及びＣ1 −Ｃ6 アルキル
から選択された基で３個置換されたシリル基等の「シリ
ル類」；ベンジル、フェネチル、３−フェニルプロピ
ル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、ジフェ
ニルメチル、トリフェニルメチル、α−ナフチルジフェ
ニルメチル、９−アンスリルメチルのような１乃至３個
のアリ−ル基で置換されたＣ1 −Ｃ6 アルキル基、４−
メチルベンジル、２，４，６−トリメチルベンジル、
３，４，５−トリメチルベンジル、４−メトキシベンジ
ル、４−メトキシフェニルジフェニルメチル、２−ニト
ロベンジル、４−ニトロベンジル、４−クロロベンジ
ル、４−ブロモベンジル、４−シアノベンジル、４−シ
アノベンジルジフェニルメチル、ビス（２−ニトロフェ
ニル）メチル、ピペロニルのようなＣ1 −Ｃ6 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、ニトロ、ハロゲン、シアノ
でアリ−ル環が置換された１乃至３個のアリ−ル基で置
換されたＣ1 −Ｃ6 アルキル基等の「アラルキル類」；
又はＮ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン、ベンジリデン、
４−メトキシベンジリデン、４−ニトロベンジリデン、
サリシリデン、５−クロロサリシリデン、ジフェニルメ
チレン、（５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）フェ
ニルメチレンのような「シッフ塩基を形成する置換され
たメチレン基」；であり、好適には、Ｃ1 −Ｃ7 脂肪族
アシル基、Ｃ7 −Ｃ11芳香族アシル基又はＣ2 −Ｃ7 ア
ルコキシカルボニル基であり、更に好適にはＣ2 −Ｃ7
アルコキシカルボニル基であり、特に好適にはｔ−ブト
キシカルボニル基である。
【０１１４】上記において、Ｒ1a及びＲ2aにおける「保
護されてもよい水酸基」の「保護基」は、有機合成化学
の分野で使用される水酸基の保護基であれば特に限定は
されないが、例えば、前記Ｃ1 −Ｃ7 脂肪族アシル基、
スクシノイル、グルタロイル、アジポイルのようなカル
ボキシで置換されたＣ2 −Ｃ7 アルキルカルボニル基、
クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチ
ル、トリフルオロアセチルのようなハロゲノＣ2 −Ｃ7
アルキルカルボニル基、メトキシアセチルのようなＣ1
−Ｃ6 アルコキシで置換されたＣ2 −Ｃ7 アルキルカル
ボニル基等の「脂肪族アシル類」；前記Ｃ7 −Ｃ11芳香
族アシル基、２−ブロモベンゾイル、４−クロロベンゾ
イルのようなハロゲノＣ7 −Ｃ11芳香族アシル基、２，
４，６−トリメチルベンゾイル、４−トルオイルのよう
なＣ1 −Ｃ6 アルキルで置換されたＣ7 −Ｃ11芳香族ア
シル基、４−アニソイルのようなＣ1 −Ｃ6 アルコキシ
で置換されたＣ7 −Ｃ11芳香族アシル基、２−カルボキ
シベンゾイル、３−カルボキシベンゾイル、４−カルボ
キシベンゾイルのようなカルボキシで置換されたＣ7 −
Ｃ11芳香族アシル基、４−ニトロベンゾイル、２−ニト
ロベンゾイルのようなニトロで置換されたＣ7 −Ｃ11芳
香族アシル基、２−（メトキシカルボニル)ベンゾイル
のようなＣ2 −Ｃ7 アルコキシカルボニルで置換された
Ｃ7 −Ｃ11芳香族アシル基、４−フェニルベンゾイルの
ようなＣ6 −Ｃ10アリ−ルで置換されたＣ7 −Ｃ11芳香
族アシル基等の「芳香族アシル類」；テトラヒドロピラ
ン−２−イル、３−ブロモテトラヒドロピラン−２−イ
ル、４−メトキシテトラヒドロピラン−４−イル、テト
ラヒドロチオピラン−２−イル、４−メトキシテトラヒ
ドロチオピラン−４−イルのような「テトラヒドロピラ
ニル又はテトラヒドロチオピラニル類」；テトラヒドロ
フラン−２−イル、テトラヒドロチオフラン−２−イル
のような「テトラヒドロフラニル又はテトラヒドロチオ
フラニル類」；トリメチルシリル、トリエチルシリル、
イソプロピルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリ
ル、メチルジイソプロピルシリル、メチルジ−ｔ−ブチ
ルシリル、トリイソプロピルシリルのようなトリＣ1 −
Ｃ6 アルキルシリル基、ジフェニルメチルシリル、ジフ
ェニルブチルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、
フェニルジイソプロピルシリルのようなアリ−ル及びＣ
1 −Ｃ6 アルキルから選択された基で３個置換されたシ
リル基等の「シリル類」；メトキシメチル、１，１−ジ
メチル−１−メトキシメチル、エトキシメチル、プロポ
キシメチル、イソプロポキシメチル、ブトキシメチル、
ｔ−ブトキシメチルのような（Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ）
メチル基、２−メトキシエトキシメチルのようなＣ1 −
Ｃ6 アルコキシで置換された（Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ）
メチル基、２，２，２−トリクロロエトキシメチル、ビ
ス（２−クロロエトキシ) メチルのようなハロゲノ（Ｃ
1 −Ｃ6アルコキシ）メチル等の「アルコキシメチル
類」；１−エトキシエチル、１−(イソプロポキシ) エ
チルのような（Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ）エチル基、２，
２，２−トリクロロエチルのようなハロゲン化エチル基
等の「置換エチル類」；ベンジル、α−ナフチルメチ
ル、β−ナフチルメチル、ジフェニルメチル、トリフェ
ニルメチル、α−ナフチルジフェニルメチル、９−アン
スリルメチルのような１乃至３個のアリ−ル基で置換さ
れたＣ1 −Ｃ6 アルキル基、４−メチルベンジル、２，
４，６−トリメチルベンジル、３，４，５−トリメチル
ベンジル、４−メトキシベンジル、４−メトキシフェニ
ルジフェニルメチル、２−ニトロベンジル、４−ニトロ
ベンジル、４−クロロベンジル、４−ブロモベンジル、
４−シアノベンジル、メチル、ピペロニルのようなＣ1
−Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、ハロゲン、シ
アノでアリ−ル環が置換された１乃至３個のアリ−ル基
で置換されたＣ1 −Ｃ6 アルキル基等の「アラルキル
類」；前記Ｃ2 −Ｃ7 アルコキシカルボニル基、２，
２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２−トリメチ
ルシリルエトキシカルボニルのようなハロゲン又はトリ
Ｃ1 −Ｃ6 アルキルシリル基で置換されたＣ2 −Ｃ7 ア
ルコキシカルボニル基等の「アルコキシカルボニル
類」；ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニ
ルのような「アルケニルオキシカルボニル類」；ベンジ
ルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオキシカル
ボニル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニ
ル、２−ニトロベンジルオキシカルボニル、４−ニトロ
ベンジルオキシカルボニルのような、１乃至２個のＣ1
−Ｃ6 アルコキシ又はニトロでアリ−ル環が置換されて
いてもよい「アラルキルオキシカルボニル類」であり、
好適には、Ｃ1 −Ｃ7 脂肪族アシル基、Ｃ7 −Ｃ11芳香
族アシル基、Ｃ2 −Ｃ7 アルコキシカルボニル基又は
（Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ）メチル基であり、更に好適に
は、Ｃ7 −Ｃ11芳香族アシル基又は（Ｃ1 −Ｃ6 アルコ
キシ）メチル基であり、特に好適にはベンゾイル基又は
メトキシメチル基である。
【０１１５】Ａ法は、化合物（Ｉ）において、Ｒ3 が式
（ＩＶ−１）乃至（ＩＶ−４）を有する基である化合物
（Ｉａ）を製造する方法である。第Ａ１工程は、一般式
（ＶＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、不活
性溶媒中、ホスフィン類（好適には、トリブチルホスフ
ィン又はトリフェニルホスフィンである。）及びアゾジ
カルボン酸化合物類（好適には、アゾジカルボン酸ジエ
チル又は１，１−アゾジカルボン酸ジピペリジンであ
る。）の存在下、一般式（Ｖ' ）を有する化合物と一般
式（ＶＩ）を有する化合物を反応させることにより行わ
れる。
【０１１６】上記反応に使用される不活性溶媒は、本反
応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルの
ような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のような
ハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメ
トキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル
のようなエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのような
アミド類；又は上記溶媒の混合溶媒；であり、好適に
は、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化
炭化水素類、エーテル類又は上記溶媒の混合溶媒（更に
好適には、芳香族炭化水素類又はエーテル類であり、特
に好適には、トルエン又はテトラヒドロフラン）であ
る。
【０１１７】反応温度は、原料化合物、溶媒等により異
なるが、通常、−２０℃乃至１５０℃（好適には、０℃
乃至６０℃）である。反応時間は、原料化合物、溶媒、
反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至５日間
（好適には、５時間乃至７２時間）である。
【０１１８】反応終了後、本反応の目的化合物（ＶＩ
Ｉ）は常法に従って、反応混合物から採取される。例え
ば、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、
水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目
的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫
酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナ
トリウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得ら
れる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば
再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用
されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応
用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製
することができる。
【０１１９】第Ａ２工程は、一般式（Ｉａ）を有する化
合物を製造する工程であり、不活性溶媒の存在下又は非
存在下（好適には、存在下）、化合物（ＶＩＩ）を酸と
反応させ、Ｒ8 におけるトリフェニルメチル基を除去し
た後、所望によりＲ1a及びＲ2aにおけるアミノ基及び／
又は水酸基の保護基を除去することにより行われる。
【０１２０】上記前段の反応に使用される酸は、通常の
反応において酸触媒として使用されるものであれば特に
限定はないが、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩
素酸、燐酸のような無機酸；酢酸、蟻酸、蓚酸、メタン
スルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースル
ホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホ
ン酸のような有機酸等のブレンステッド酸；塩化亜鉛、
四塩化スズ、ボロントリクロリド、ボロントリフルオリ
ド、ボロントリブロミドのようなルイス酸；酸性イオン
交換樹脂；であり、好適には、無機酸又は有機酸（特に
好適には、塩酸、酢酸又はトリフルオロ酢酸）である。
【０１２１】上記前段の反応に使用される不活性溶媒
は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされない
が、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ
ーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロホル
ム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化
炭素のようなハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸
エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのよ
うなエステル類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシ
エタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのよう
なエーテル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ
−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ
−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチ
レングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘ
キサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；
ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド
類；水；或は水又は上記溶媒の混合溶媒；であり、好適
には、エーテル類、アルコ−ル類又は水（特に好適に
は、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エタノール又は
水）である。
【０１２２】反応温度は、原料化合物、使用される酸、
溶媒等により異なるが、通常、−２０℃乃至沸点温度
（好適には、０℃乃至１００℃）である。反応時間は、
原料化合物、使用される酸、溶媒、反応温度等により異
なるが、通常、１５分間乃至４８時間（好適には、３０
分間乃至２０時間）である。
【０１２３】また、本工程は、不活性溶媒中、大気圧下
乃至加圧下（好適には、加圧下）化合物（ＶＩＩ）に接
触還元反応を行い、Ｒ8 におけるトリフェニルメチル基
を除去した後、所望によりＲ1a及びＲ2aにおけるアミノ
基及び／又は水酸基の保護基を除去することにより、目
的化合物（Ｉａ）を製造することもできる。上記接触還
元反応に使用される触媒は、通常の接触還元反応におい
て使用されるものであれば特に限定はされないが、例え
ば、パラジウム−炭素、ラネ−ニッケル、ロジウム−酸
化アルミニウム、トリフェニルホスフィン−酸化ロジウ
ム、パラジウム−硫酸バリウム、パラジウム黒、酸化白
金、白金黒であり、好適には、パラジウム−炭素であ
る。
【０１２４】上記接触還元反応に使用される不活性溶媒
は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされない
が、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ
ーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロホル
ム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化
炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルのようなエーテル類；メタノ−ル、エタ
ノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブ
タノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミ
ルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オ
クタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブの
ようなアルコ−ル類；ホルムアミド、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミドのようなアミド類；酢酸、トリフルオロ酢酸のよ
うな有機酸類；又は上記溶媒の混合溶媒；であり、好適
には、エーテル類、アルコ−ル類又は有機酸類（特に好
適には、アルコ−ル類）である。
【０１２５】反応温度は、原料化合物、使用される触
媒、溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１００℃
（好適には、１０℃乃至５０℃）である。反応時間は、
原料化合物、使用される触媒、溶媒、反応温度等により
異なるが、通常、３０分間乃至４８時間（好適には、１
時間乃至２４時間）である。
【０１２６】アミノ基及び水酸基の保護基の除去はその
種類によって異なるが、一般に有機合成化学の技術にお
いて周知の方法、例えば、T.W.Green,（Protective Gro
upsin Organic Synthesis）,John Wiley & Sons:J.F.W.
McOmis,（Protective Groups in OrganicChemistry）,
Plenum Pressに記載の方法により以下のように行うこ
とができる。
【０１２７】アミノ基の保護基が、シリル類である場合
には、通常、弗化テトラブチルアンモニウム、弗化水素
酸、弗化水素酸−ピリジン、弗化カリウムのような弗素
アニオンを生成する化合物で処理することにより除去さ
れる。上記反応に使用される溶媒は、反応を阻害しない
ものであれば特に限定はないが、例えば、ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコール
ジメチルエーテルのようなエ−テル類が好適である。反
応温度及び反応時間は、特に限定はないが、通常、０℃
乃至５０℃で１０時間乃至１８時間実施される。
【０１２８】アミノ基の保護基が、脂肪族アシル類、芳
香族アシル類、アルコキシカルボニル類又はシッフ塩基
を形成する置換されたメチレン基である場合には、水性
溶媒の存在下に、酸又は塩基で処理することにより除去
することができる。上記反応に使用される酸としては、
通常酸として使用されるもので反応を阻害しないもので
あれば特に限定はないが、例えば、臭化水素酸、塩酸、
硫酸、過塩素酸、燐酸、硝酸のような無機酸であり、好
適には塩酸である。
【０１２９】上記反応に使用される塩基としては、化合
物の他の部分に影響を与えないものであれば特に限定は
ないが、好適には、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；水酸化リチ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアル
カリ金属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウム
メトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブ
トキシドのような金属アルコキシド類；アンモニア水、
濃アンモニア−メタノ−ルのようなアンモニア類；が用
いられる。
【０１３０】上記反応に使用される溶媒としては、通常
の加水分解反応に使用されるものであれば特に限定はな
いが、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ
−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ
−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチ
レングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘ
キサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；
水；水と上記有機溶媒との混合溶媒；であり、好適には
エーテル類（特に好適にはジオキサン）である。反応温
度及び反応時間は、原料化合物、溶媒及び使用される酸
若しくは塩基等により異なり、特に限定はないが、副反
応を抑制するために、通常、０℃乃至１５０℃で、1 時
間乃至１０時間反応させる。
【０１３１】アミノ基の保護基が、アラルキル類又はア
ラルキルオキシカルボニル類である場合には、通常、不
活性溶媒中、還元剤と接触させることにより（好適に
は、触媒下、常温にて接触還元）除去する方法又は酸化
剤を用いて除去する方法が好適である。
【０１３２】接触還元による除去に使用される溶媒とし
ては、本反応に不活性なものであれば特に限定はない
が、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ
ーテルのような脂肪族炭化水素類；トルエン、ベンゼ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類；酢酸メチル、
酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル
のようなエステル類；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルの
ようなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロ
パノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブ
タノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジ
エチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シク
ロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル
類；酢酸のような有機酸類；水；上記溶媒と水との混合
溶媒；であり、好適には、アルコ−ル類、エーテル類、
有機酸類又は水（特に好適には、アルコール類又は有機
酸類）である。
【０１３３】接触還元による除去に使用される使用され
る触媒としては、通常、接触還元反応に使用されるもの
であれば、特に限定はないが、好適には、パラジウム−
炭素、ラネ−ニッケル、酸化白金、白金黒、ロジウム−
酸化アルミニウム、トリフェニルホスフィン−塩化ロジ
ウム、パラジウム−硫酸バリウムが用いられる。圧力
は、特に限定はないが、通常１乃至１０気圧で行なわれ
る。反応温度及び反応時間は、原料化合物、触媒、溶媒
等により異なるが、通常、０℃乃至１００℃で、５分間
乃至２４時間実施される。
【０１３４】酸化による除去において使用される溶媒と
しては、本反応に関与しないものであれば特に限定はな
いが、好適には、含水有機溶媒である。このような有機
溶媒としては、例えば、クロロホルム、ジクロロメタ
ン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロ
ゲン化炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類；アセトンのようなケトン類；ホルムアミド、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチル
リン酸トリアミドのようなアミド類；及びジメチルスル
ホキシドのようなスルホキシド類；スルホラン；であ
り、好適には、ハロゲン化炭化水素類、エ−テル類又は
スルホキシド類（特に好適には、ハロゲン化炭化水素類
又はスルホキシド類）である。
【０１３５】使用される酸化剤としては、酸化に使用さ
れる化合物であれば特に限定はないが、好適には、過硫
酸カリウム、過硫酸ナトリウム、アンモニウムセリウム
ナイトレイト（ＣＡＮ）、２，３−ジクロロ−５，６−
ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤＱ）が用いられる。
反応温度及び反応時間は、原料化合物、触媒、溶媒等に
より異なるが、通常、０℃乃至１５０℃で、１０分間乃
至２４時間実施される。
【０１３６】アミノ基の保護基がアルケニルオキシカル
ボニル類である場合は、通常、アミノ基の保護基が前記
の脂肪族アシル類、芳香族アシル類、アルコキシカルボ
ニル類又はシッフ塩基を形成する置換されたメチレン基
である場合の除去反応の条件と同様にして、塩基と処理
することにより行われる。尚、アリルオキシカルボニル
基の場合は、特に、パラジウム、及びトリフェニルホス
フィン若しくはニッケルテトラカルボニルを使用して除
去する方法が簡便で、副反応が少なく実施することがで
きる。
【０１３７】水酸基の保護基として、シリル類を使用し
た場合には、通常、弗化テトラブチルアンモニウム、弗
化水素酸、弗化水素酸−ピリジン、弗化カリウムのよう
な弗素アニオンを生成する化合物で処理するか、又は、
塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、燐酸のような無機
酸又は酢酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホン酸、ｐ−トル
エンスルホン酸、カンファースルホン酸、トリフルオロ
酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機酸で
処理することにより除去できる。尚、弗素アニオンによ
り除去する場合に、蟻酸、酢酸、プロピオン酸のような
有機酸を加えることによって、反応が促進することがあ
る。
【０１３８】上記反応に使用される不活性溶媒として
は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされない
が、好適には、ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエ
タン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのような
エ−テル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのよ
うなニトリル類；酢酸のような有機酸；水；上記溶媒の
混合溶媒；である。反応温度及び反応時間は、原料化合
物、触媒、溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１０
０℃（好適には、１０℃乃至５０℃）で、１時間乃至２
４時間実施される。
【０１３９】水酸基の保護基が、アラルキル類又はアラ
ルキルオキシカルボニル類である場合には、通常、不活
性溶媒中、還元剤と接触させることにより（好適には、
触媒下、常温にて接触還元）除去する方法又は酸化剤を
用いて除去する方法が好適である。接触還元による除去
に使用される溶媒としては、本反応に関与しないもので
あれば特に限定はないが、ヘキサン、ヘプタン、リグロ
イン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；トルエ
ン、ベンゼン、キシレンのような芳香族炭化水素類；酢
酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；ジエチル
エ−テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエ−テル類；メタノ−
ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノール、イソプロパノ−
ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−
ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グ
リセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチル
セロソルブのようなアルコ−ル類；ホルムアミド、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのよ
うなアミド類；蟻酸、酢酸のような脂肪酸類；水；上記
溶媒の混合溶媒；であり、好適にはアルコ−ル類（特に
好適にはメタノール）である。
【０１４０】接触還元による除去に使用される触媒とし
ては、通常、接触還元反応に使用されるものであれば、
特に限定はないが、例えば、パラジウム−炭素、パラジ
ウム−黒、ラネ−ニッケル、酸化白金、白金黒、ロジウ
ム−酸化アルミニウム、トリフェニルホスフィン−塩化
ロジウム、パラジウム−硫酸バリウムであり、好適には
パラジウム−炭素である。圧力は、特に限定はないが、
通常１乃至１０気圧で行なわれる。反応温度及び反応時
間は、原料化合物、触媒、溶媒等により異なるが、通
常、０℃乃至１００℃（好適には、２０℃乃至７０
℃）、５分間乃至４８時間（好適には、１時間乃至２４
時間）である。
【０１４１】酸化による除去において使用される溶媒と
しては、本反応に関与しないものであれば特に限定はな
いが、好適には、含水有機溶媒である。このような有機
溶媒として好適には、アセトンのようなケトン類、メチ
レンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロ
ゲン化炭化水素類、アセトニトリルのようなニトリル
類、ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエ−テル類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのよう
なアミド類及びジメチルスルホキシドのようなスルホキ
シド類を挙げることができる。
【０１４２】使用される酸化剤としては、酸化に使用さ
れる化合物であれば特に限定はないが、好適には、過硫
酸カリウム、過硫酸ナトリウム、アンモニウムセリウム
ナイトレイト（ＣＡＮ）、２，３−ジクロロ−５，６−
ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤＱ）が用いられる。
反応温度及び反応時間は、原料化合物、触媒、溶媒等に
より異なるが、通常、０℃乃至１５０℃で、１０分間乃
至２４時間実施される。
【０１４３】また、液体アンモニア中若しくはメタノ−
ル、エタノ−ル、ｎ−プロプアノール、イソプロパノ−
ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−
ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グ
リセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチル
セロソルブのようなアルコ−ル類中において、−７８℃
乃至０℃で、金属リチウム、金属ナトリウムのようなア
ルカリ金属類を作用させることによっても除去できる。
【０１４４】更に、溶媒中、塩化アルミニウム−沃化ナ
トリウム又はトリメチルシリルイオダイドのようなアル
キルシリルハライド類を用いて除去することができる。
使用される溶媒としては、本反応に関与しないものであ
れば特に限定はないが、好適には、メチレンクロリド、
クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素
類；アセトニトリルのようなニトリル類；上記溶媒の混
合溶媒；が挙げられる。反応温度及び反応時間は、原料
化合物、溶媒等により異なるが、通常は０℃乃至５０℃
で、５分間乃至７２時間実施される。尚、反応基質が硫
黄原子を有する場合は、好適には、塩化アルミニウム−
沃化ナトリウムが用いられる。
【０１４５】水酸基の保護基が、脂肪族アシル類、芳香
族アシル類又はアルコキシカルボニル基類である場合に
は、溶媒中、塩基で処理することにより除去される。上
記反応において使用される塩基としては、化合物の他の
部分に影響を与えないものであれば特に限定はないが、
例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
のようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ
金属重炭酸塩類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物類；リチ
ウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、カリウム−ｔ−ブトキシドのような金属アル
コキシド類；アンモニア水、濃アンモニア−メタノ−ル
のようなアンモニア類；であり、好適には、アルカリ金
属水酸化物類、金属アルコキシド類又はアンモニア類
（特に好適には、アルカリ金属水酸化物類又は金属アル
コキシド類）である。
【０１４６】使用される溶媒としては、通常の加水分解
反応に使用されるものであれば特に限定はないが、例え
ば、ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノール、イソ
プロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−
ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコ
ール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノー
ル、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；水；上記
溶媒の混合溶媒が好適である。反応温度及び反応時間
は、原料化合物、使用される塩基、溶媒等により異なり
特に限定はないが、副反応を抑制するために、通常、−
２０℃乃至１５０℃で、１時間乃至１０時間実施され
る。
【０１４７】水酸基の保護基が、アルコキシメチル類、
テトラヒドロピラニル類、テトラヒドロチオピラニル
類、テトラヒドロフラニル類、テトラヒドロチオフラニ
ル類又は置換されたエチル類である場合には、通常、溶
媒中、酸で処理することにより除去される。使用される
酸としては、通常、ブレンステッド酸又はルイス酸とし
て使用されるものであれば特に限定はなく、好適には、
塩化水素；塩酸、硫酸、硝酸のような無機酸；又は酢
酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸のような有機酸等のブレンステッド酸：三
弗化ホウ素のようなルイス酸であるが、ダウエックス５
０Ｗのような強酸性の陽イオン交換樹脂も使用すること
ができる。
【０１４８】上記反応に使用される溶媒としては、本反
応に不活性なものであれば特に限定はないが、例えば、
ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのよう
な脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホ
ルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸
エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸
ジエチルのようなエステル類；ジエチルエ−テル、ジイ
ソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチル
エーテルのようなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−
ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ
−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルア
ルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタ
ノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのよう
なアルコ−ル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンの
ようなケトン類；水；上記溶媒の混合溶媒；であり、好
適には、エ−テル類（特に好適には、テトラヒドロフラ
ン）又はアルコール類（特に好適には、メタノール）で
ある。反応温度及び反応時間は、原料化合物、使用され
る酸、溶媒等により異なるが、通常、−１０℃乃至２０
０℃（好適には、０乃至１５０℃）で、５分間乃至４８
時間（好適には、３０分間乃至１０時間）である。
【０１４９】水酸基の保護基が、アルケニルオキシカル
ボニル類である場合は、通常、水酸基の保護基が前記の
脂肪族アシル類、芳香族アシル類又はアルコキシカルボ
ニル類である場合の除去反応の条件と同様にして、塩基
と処理することにより達成される。尚、アリルオキシカ
ルボニル基の場合は、特にパラジウム、及びトリフェニ
ルホスフィン、又はビス（メチルジフェニルホスフィ
ン）（１，５−シクロオクタジエン）イリジウム（Ｉ）
・ヘキサフルオロホスフェートを使用して除去する方法
が簡便で、副反応が少なく実施することができる。
【０１５０】なお、前述された、化合物（ＶＩＩ）と酸
を接触させる反応又は化合物（ＶＩＩ）に接触還元反応
を行うことにより、アミノ基及び／又は水酸基の保護基
が同時に除去されることもある。また、アミノ基及び／
又は水酸基の保護基の除去は、順不同で希望する除去反
応を順次実施することができる。
【０１５１】反応終了後、本反応の目的化合物（Ｉａ）
は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、
反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合に
は濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和
しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離
し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナ
トリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶剤を
留去することによって得られる。得られた目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有
機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合
せ、クロマトグラフィーを応用し適切な溶離剤で溶出す
ることによって分離、精製することができる。
【０１５２】
【化２６】
【０１５３】上記式中、Ｒ1 、Ｒ1a、Ｒ2 、Ｒ2a、Ａ及
びＢは、前述したものと同意義を示し、Ｘは、前記ハロ
ゲン原子を示し、Ｙは、酸素原子又は硫黄原子を示す。
【０１５４】Ｂ法は、化合物（Ｉ）において、Ｒ3 が、
式（ＩＶ−２）又は（ＩＶ−３）を有する基である化合
物（Ｉｂ）或は式（ＩＶ−１）を有する基である化合物
（Ｉｃ）を製造する工程である。第Ｂ１工程は、一般式
（ＩＸ）を有する化合物を製造する工程であり、不活性
溶媒の存在下又は非存在下（好適には存在下）、化合物
（Ｖ）と塩基を反応させた後、一般式（ＶＩＩＩ）を有
する化合物と反応させることにより行われる。
【０１５５】上記反応に使用される塩基は、例えば、炭
酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属重炭酸
塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリ
ウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカ
リ金属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキ
シドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチル
アミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシ
クロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−
ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢ
Ｕ）のような有機アミン類；であり、好適にはアルカリ
金属水素化物類（特に好適には水素化ナトリウム）であ
る。
【０１５６】上記反応に使用される不活性溶媒は、本反
応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルの
ような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチル
エーテルのようなエーテル類；ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド
のようなアミド類；又は上記溶媒の混合溶媒；であり、
好適には、アミド類（特に好適にはジメチルホルムアミ
ド）である。
【０１５７】化合物（Ｖ）と塩基を反応させる際の反応
温度は、原料化合物、使用される塩基、溶媒等により異
なるが、通常、−５０℃乃至２００℃（好適には、０℃
乃至１２０℃）である。化合物（Ｖ）と塩基を反応させ
る際の反応時間は、原料化合物、使用される塩基、溶
媒、反応温度等により異なるが、通常、１５分間乃至２
４時間（好適には、１時間分乃至１０時間）である。化
合物（Ｖ）と化合物（ＶＩＩＩ）を反応させる際の反応
温度は、通常、−２０℃乃至２００℃（好適には、０℃
乃至１５０℃）である。化合物（Ｖ）と化合物（ＶＩＩ
Ｉ）を反応させる際の反応時間は、通常、３０分間乃至
４８時間（好適には、１時間乃至２４時間）である。
【０１５８】反応終了後、本反応の目的化合物（ＩＸ）
は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、
反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合に
は濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和
しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離
し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナ
トリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶剤を
留去することによって得られる。得られた目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有
機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合
せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出
することによって分離、精製することができる。
【０１５９】第Ｂ２工程は、一般式（ＸＩ）を有する化
合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、酢酸ナトリ
ウム、ピペリジニウムアセテート、ピペリジニウムベン
ゾエートのような触媒の存在下又は非存在下（好適には
存在下）、化合物（ＩＸ）と一般式（Ｘ）を有する化合
物を反応させることにより行われる。
【０１６０】上記反応に使用される不活性溶媒は、本反
応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルの
ような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のような
ハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸
プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル
類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソ
プロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−
ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコ
ール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノー
ル、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；アセトニ
トリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホル
ムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；
又は上記溶媒の混合溶媒；であり、好適には、アミド類
（特に好適には、ジメチルホルムアミド又はジメチルア
セトアミド）である。
【０１６１】反応温度は、原料化合物、使用される触
媒、溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至２００℃
（好適には、１０℃乃至１５０℃）である。反応時間
は、原料化合物、使用される触媒、溶媒、反応温度等に
より異なるが、通常、１時間乃至５０時間（好適には、
２時間乃至２４時間）である。
【０１６２】反応終了後、本反応の目的化合物（ＸＩ）
は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、
反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合に
は濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和
しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離
し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナ
トリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶剤を
留去することによって得られる。得られた目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有
機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合
せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出
することによって分離、精製することができる。
【０１６３】第Ｂ３工程は、一般式（Ｉｂ）を有する化
合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、化合物（Ｘ
Ｉ）に接触還元反応を行った後、所望によりＲ1a及びＲ
2aにおけるアミノ基及び／又は水酸基の保護基を除去す
ることにより行われる。接触還元反応及び所望によりア
ミノ基及び／又は水酸基の保護基を除去する反応は、前
記Ａ法第Ａ２工程と同様に行われる。また、本工程は、
化合物（ＸＩ）と金属水素化物を反応させた後、所望に
よりＲ1a及びＲ2aにおけるアミノ基及び／又は水酸基の
保護基を除去することによっても行われる。化合物（Ｘ
Ｉ）と金属水素化物を反応させる方法は、ＷＯ９３／１
３０９Ａに開示された方法に準じて行うことができる。
【０１６４】第Ｂ４工程は、一般式（Ｉｃ）を有する化
合物を製造する工程であり、化合物（ＸＩ）において、
Ｙが硫黄原子である化合物（ＸＩａ）のＲ1a及びＲ2aに
おけるアミノ基及び／又は水酸基の保護基を除去するこ
とにより行われ、本工程は、前記Ａ法第Ａ２工程のアミ
ノ基及び／又は水酸基の保護基を除去する方法と同様に
行われる。
【０１６５】
【化２７】
【０１６６】上記式中、Ｒ1 、Ｒ1a、Ｒ2 、Ｒ2a、Ａ及
びＢは、前述したものと同意義を示す。
【０１６７】Ｃ法は、化合物（Ｉ）において、Ｒ3 が式
（ＩＶ−４）を有する基である化合物（Ｉｄ）又は式
（ＩＶ−５）を有する基である化合物（Ｉｅ）を製造す
る方法である。第Ｃ１工程は、一般式（ＸＩＩ）を有す
る化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、化合物
（ＩＸ）とヒドロキシルアミン（塩酸塩）と反応させた
後、還元剤と接触させることにより行われる。
【０１６８】化合物（ＩＸ）とヒドロキシルアミン（塩
酸塩）を反応させる際に使用される不活性溶媒は、本反
応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルの
ような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のような
ハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸
プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル
類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソ
プロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−
ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコ
ール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノー
ル、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；アセトニ
トリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホル
ムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；
水；又は上記溶媒の混合溶媒；であり、好適には、アル
コール類との混合溶媒（特に好適には、メタノール又は
エタノール）である。
【０１６９】化合物（ＩＸ）とヒドロキシルアミン（塩
酸塩）を反応させる際の反応温度は、原料化合物、使用
される触媒、溶媒等により異なるが、通常、−２０℃乃
至２００℃（好適には、１０℃乃至１２０℃）である。
化合物（ＩＸ）とヒドロキシルアミン（塩酸塩）を反応
させる際の反応時間は、原料化合物、使用される触媒、
溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１時間乃至５
０時間（好適には、２時間乃至２４時間）である。
【０１７０】後段の反応において使用される還元剤は、
例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウ
ム、水素化シアノホウ素ナトリウムのような水素化ホウ
素アルカリ金属、水素化ジイソブチルアルミニウム、水
素化アルミニウムリチウム、水素化リチウムトリエトキ
シドアルミニウムのような水素化アルミニウム化合物で
あり、好適には水素化ホウ素アルカリ金属類（特に好適
には水素化ホウ素ナトリウム）である。
【０１７１】後段の反応において還元剤と接触させる際
に使用される溶媒は、本反応に不活性なものであれば特
に限定はされないが、好適には、化合物（ＩＸ）とヒド
ロキシルアミン（塩酸塩）と反応させる際に使用される
溶媒と同様である。後段の反応において還元剤と接触さ
せる際の反応温度は、原料化合物、使用される還元剤、
溶媒等により異なるが、通常、−５０℃乃至２００℃
（好適には、０℃乃至１２０℃）である。後段の反応に
おいて還元剤と接触させる際の反応時間は、原料化合
物、使用される還元剤、溶媒、反応温度等により異なる
が、通常、１５分乃至２４時間（好適には、１時間乃至
１２時間）である。
【０１７２】反応終了後、本反応の目的化合物（ＸＩ
Ｉ）は常法に従って、反応混合物から採取される。例え
ば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場
合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような
混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を
分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫
酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶
剤を留去することによって得られる。得られた目的化合
物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通
常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜
組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で
溶出することによって分離、精製することができる。
【０１７３】第Ｃ２工程は、一般式（ＸＩＩＩ）を有す
る化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、化合物
（ＸＩＩ）とトリメチルシリルイソシアネートを反応さ
せることにより行われる。上記反応に使用される不活性
溶媒は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされ
ないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石
油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トル
エン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロホル
ム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化
炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルのようなエーテル類；ホルムアミド、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメ
チルリン酸トリアミドのようなアミド類；又は上記溶媒
の混合溶媒；であり、好適には、芳香族炭化水素類、エ
ーテル類又はアミド類（特に好適には、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン又はジメチルホルムアミド）で
ある。
【０１７４】反応温度は、原料化合物、溶媒等により異
なるが、通常、−５０℃乃至２００℃（好適には、０℃
乃至１２０℃）である。反応時間は、原料化合物、溶
媒、反応温度等により異なるが、通常、１５分間乃至４
８時間（好適には、１時間乃至２４時間）である。
【０１７５】反応終了後、本反応の目的化合物（ＸＩＩ
Ｉ）は常法に従って、反応混合物から採取される。例え
ば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場
合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような
混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を
分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫
酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶
剤を留去することによって得られる。得られた目的化合
物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通
常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜
組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で
溶出することによって分離、精製することができる。
【０１７６】第Ｃ３工程は、一般式（Ｉｄ）を有する化
合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、化合物（Ｘ
ＩＩＩ）とカルボニル化剤を反応させた後、所望により
Ｒ1a及びＲ2aにおけるアミノ基及び／又は水酸基の保護
基を除去することにより行われる。上記反応に使用され
るカルボニル化剤は、通常、カルボニル化反応に使用さ
れるものであれば特に限定はないが、例えば、ホスゲ
ン、ジホスゲン、トリホスゲン、１，１' −カルボニル
ジイミダゾールである。
【０１７７】化合物（ＸＩＩＩ）とカルボニル化剤を反
応させる際に使用される不活性溶媒は、本反応に不活性
なものであれば特に限定はされないが、例えば、ヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪
族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような
芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、
１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン
化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセ
トニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；
ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド
類；又は上記溶媒の混合溶媒；であり、好適には、芳香
族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類又は
アミド類（特に好適には、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン又はジメチルホルムアミド）である。
【０１７８】化合物（ＸＩＩＩ）とカルボニル化剤を反
応させる際の反応温度は、原料化合物、溶媒等により異
なるが、通常、−５０℃乃至２００℃（好適には、０℃
乃至１２０℃）である。化合物（ＸＩＩＩ）とカルボニ
ル化剤を反応させる際の反応時間は、原料化合物、溶
媒、反応温度等により異なるが、通常、１５分間乃至５
０時間（好適には、１時間乃至２４時間）である。所望
によりＲ1a及びＲ2aにおけるアミノ基及び／又は水酸基
の保護基を除去する方法は、前記Ａ法第Ａ２工程のアミ
ノ基及び／又は水酸基の保護基を除去する方法と同様に
行われる。
【０１７９】反応終了後、本反応の目的化合物（Ｉｄ）
は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、
反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合に
は濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和
しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離
し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナ
トリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶剤を
留去することによって得られる。得られた目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有
機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合
せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出
することによって分離、精製することができる。
【０１８０】第Ｃ４工程は、一般式（Ｉｅ）を有する化
合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、化合物（Ｘ
ＩＩＩ）のＲ1a及びＲ2aにおけるアミノ基及び／又は水
酸基の保護基を除去することにより行われ、本工程は前
記Ａ法第Ａ２工程のアミノ基及び／又は水酸基の保護基
を除去する方法と同様に行われる。
【０１８１】第Ｃ５工程は、一般式（Ｉｄ）を有する化
合物を別途製造する工程であり、不活性溶媒の存在下又
は非存在下（好適には、存在下）、化合物（ＸＩＩ）を
Ｎ−（クロロカルボニル）イソシアネートと反応させた
後、所望によりＲ1a及びＲ2aにおけるアミノ基及び／又
は水酸基の保護基を除去することにより行われる。
【０１８２】化合物（ＸＩＩ）をＮ−（クロロカルボニ
ル）イソシアネートと反応させる際に使用される不活性
溶媒は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされ
ないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石
油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トル
エン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロホル
ム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化
炭素のようなハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸
エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのよ
うなエステル類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシ
エタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのよう
なエーテル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルの
ようなニトリル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリア
ミドのようなアミド類；又は上記溶媒の混合溶媒；であ
り、好適には、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素
類、エーテル類又はアミド類（特に好適には、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン又はジメチルホルムアミド）で
ある。
【０１８３】反応温度は、原料化合物、溶媒等により異
なるが、通常、−５０℃乃至１００℃（好適には、−２
０℃乃至５０℃）である。反応時間は、原料化合物、溶
媒、反応温度等により異なるが、通常、１５分間乃至５
０時間（好適には、１時間乃至２４時間）である。所望
によりＲ1a及びＲ2aにおけるアミノ基及び／又は水酸基
の保護基を除去する方法は、前記Ａ法第Ａ２工程のアミ
ノ基及び／又は水酸基の保護基を除去する方法と同様に
行われる。
【０１８４】反応終了後、本反応の目的化合物（Ｉｄ）
は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、
反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合に
は濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和
しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離
し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナ
トリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶剤を
留去することによって得られる。得られた目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有
機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合
せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出
することによって分離、精製することができる。
【０１８５】
【化２８】
【０１８６】上記式中、Ｒ2 、Ｒ2a、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ
6 、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ及びＹは、前述したものと同意義を
示し、Ｒ4aは、Ｒ4 の基の定義に含まれるアミノ基及び
／又は水酸基が、保護されていてもよいアミノ基及び／
又は水酸基である他、Ｒ4 の基の定義における基と同様
の基を示し、Ｒ5aは、Ｒ5 の基の定義に含まれるアミノ
基及び／又は水酸基が、保護されていてもよいアミノ基
及び／又は水酸基である他、Ｒ5 の基の定義における基
と同様の基を示し、Ｒ7 は、ホルミル基、カルボキシ基
又はＣ2 −Ｃ7 アルコキシカルボニル基を示し、Ｂｏｃ
はｔ−ブトキシカルボニル基を示す。
【０１８７】Ｄ法は、化合物（Ｉ）において、Ｒ1 が一
般式（ＩＩ）を有する基であり、Ｒ3が式（ＩＶ−２）
又は（ＩＶ−３）を有する基である化合物（Ｉｆａ）或
はＲ1が一般式（ＩＩＩ）を有する基であり、Ｒ3 が式
（ＩＶ−２）又は（ＩＶ−３）を有する基である化合物
（Ｉｆｂ）を製造する方法である。第Ｄ１工程は、一般
式（Ｉｆａ）を有する化合物を製造する工程であり、一
般式（ＸＩＶ）を有する化合物と一般式（ＸＶａ）を有
する化合物を反応させた後、所望によりＲ2a、Ｒ4a及び
Ｒ5aにおけるアミノ基及び／又は水酸基の保護基を除去
することにより行われる。
【０１８８】化合物（ＸＩＶ）においてＲ7 がホルミル
基である場合、不活性溶媒中、化合物（ＸＩＶ）と化合
物（ＸＶａ）を反応させた後、アミノ基の保護基である
ｔ−ブトキシカルボニル基を酸を用いて除去して閉環さ
せ、更に酸化剤と反応させることにより行われる。
【０１８９】また、本工程は、化合物（ＸＩＶ）と化合
物（ＸＶａ）を反応させた後、アミノ基の保護基である
ｔ−ブトキシカルボニル基を酸を用いて除去して閉環さ
せることによって得られる中間体を単離精製した後、酸
化剤と接触させることによっても行うことができる。
【０１９０】化合物（ＸＩＶ）と化合物（ＸＶａ）を反
応させる際に使用される不活性溶媒は、本反応に不活性
なものであれば特に限定はされないが、例えば、ヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪
族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような
芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキ
シエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのよ
うなエーテル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパ
ノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタ
ノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエ
チレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロ
ヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル
類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなア
ミド類；酢酸、プロピオン酸のような酸類；ジメチルス
ルホキシドのようなスルホキシド類；スルホラン；又は
上記溶媒の混合溶媒；であり、好適には、エーテル類
（特に好適にはテトラヒドロフラン）である。
【０１９１】化合物（ＸＩＶ）と化合物（ＸＶａ）を反
応させる際の反応温度は、原料化合物、使用される塩
基、溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至２００℃
（好適には、１０℃乃至１２０℃）である。化合物（Ｘ
ＩＶ）と化合物（ＸＶａ）を反応させる際の反応時間
は、原料化合物、使用される塩基、溶媒、反応温度等に
より異なるが、通常、１時間乃至５０時間（好適には、
５時間乃至２４時間）である。酸を用いてアミノ基の保
護基であるｔ−ブトキシカルボニル基を除去する方法
は、前記Ａ法第Ａ２工程のアミノ基の保護基がアルコキ
シカルボキシ類である場合の酸を用いて除去する方法と
同様に行われる。
【０１９２】上記反応に使用される酸化剤としては、通
常、酸化反応に使用されるものであれば特に限定はない
が、例えば、過マンガン酸カリウム、二酸化マンガンの
ような酸化マンガン類；四酸化ルテニウムのような酸化
ルテニウム類；二酸化ゼレンのようなゼレン化合物；塩
化鉄のような鉄化合物；四酸化オスミウム、オスミン酸
カリウム・二水和物(K2OsO4・2H2O) のようなオスミウム
化合物；酸化銀のような銀化合物；酢酸水銀のような水
銀化合物；酸化鉛、四酢酸鉛のような酸化鉛化合物；ク
ロム酸カリウム、クロム酸−硫酸錯体、クロム酸−ピリ
ジン錯体のようなクロム酸化合物、アンモニウムセリウ
ムナイトレイト（ＣＡＮ）のようなセリウム化合物等の
無機金属酸化剤；塩素分子、臭素分子、沃素分子のよう
なハロゲン分子；過沃素酸ナトリウムのような過沃素酸
類；オゾン；過酸化水素水；亜硝酸のような亜硝酸化合
物；亜塩素酸カリウム、亜塩素酸ナトリウムのような亜
塩素酸化合物；過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウムのよ
うな過硫酸化合物等の無機酸化剤；ＤＭＳＯ酸化に使用
される試薬類（ジメチルスルホキシドとジシクロヘキシ
ルカルボジイミド、オキザリルクロリド、無水酢酸若し
くは五酸化燐との錯体又はピリジン−無水硫酸の錯
体）；ｔ−ブチルヒドロパーオキシドのようなパーオキ
シド類とバナジウム又はモリブデン錯体との組合せ；ト
リフェニルメチルカチオンのような安定なカチオン類；
Ｎ−ブロモコハク酸イミドのようなコハク酸イミド類と
アルカリの組合せ；ジメチルジオキシランのようなオキ
シラン類；次亜塩素酸ｔ−ブチルのような次亜塩素酸化
合物；アゾジカルボン酸エステルのようなアゾジカルボ
ン酸化合物；ｍ−クロロ過安息香酸、過フタル酸のよう
な過酸類；ジメチルジスルフィド、ジフェニルジスルフ
ィド、ジピリジルジスルフィドのようなジスルフィド類
とトリフェニルホスフィン；亜硝酸メチルのような亜硝
酸エステル類；四臭化メタンのようなテトラハロゲン化
炭素、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベン
ゾキノン（ＤＤＱ）のようなキノン化合物等の有機酸化
剤；であり、好適には、ハロゲン分子（特に好適には沃
素分子）である。
【０１９３】酸化剤と接触させる際に使用される溶媒
は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされない
が、好適には、化合物（ＸＩＶ）と化合物（ＸＶａ）を
反応させる際に使用される溶媒である。酸化剤と接触さ
せる際の反応温度及び反応時間は、化合物（ＸＩＶ）と
化合物（ＸＶａ）を反応させる際の反応温度及び反応時
間と同様である。
【０１９４】化合物（ＸＩＶ）においてＲ7 がカルボキ
シ基である場合、不活性溶媒中、一般式（ＸＩＶ）を有
する化合物またはその反応性誘導体（酸ハライド類、活
性エステル類または混合酸無水物類）と一般式（ＸＶ
ａ）を有する化合物またはその酸付加塩（例えば、塩酸
塩、硝酸塩、硫酸塩のような鉱酸塩）を反応させた後、
アミノ基の保護基であるｔ−ブトキシカルボニル基を酸
を用いて除去し、閉環させることにより行われる。
【０１９５】また、本工程において、中間体となるアミ
ド化合物を単離精製した後、上記反応と同様にアミノ基
の保護基であるｔ−ブトキシカルボニル基を酸を用いて
除去し、次いで閉環させることによっても行われる。
【０１９６】酸ハライド法は、不活性溶媒中、化合物
（ＸＩＶ）をハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、臭
化チオニル、シュウ酸クロリド、シュウ酸ジクロリド、
オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン等）と反応さ
せ、酸ハライド類を製造し、その酸ハライド類と化合物
（ＸＶａ）またはその酸付加塩を、不活性溶媒中、塩基
の存在下又は非存在下（好適には存在下）、反応させる
ことにより行われる。
【０１９７】上記反応に使用される塩基は、例えば、炭
酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属重炭酸
塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリ
ウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカ
リ金属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキ
シドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチル
アミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシ
クロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−
ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢ
Ｕ）のような有機アミン類であり、好適には、有機アミ
ン類（特に好適には、トリエチルアミン）である。
【０１９８】上記反応に使用される不活性溶媒は、本反
応に不活性なものであれば特に限定はないが、例えば、
ヘキサン、ヘプタン、リグロインまたは石油エ−テルの
ような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロ
ホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のような
ハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメ
トキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル
のようなエーテル類；アセトンのようなケトン類；ホル
ムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；
ジメチルスルホキシドようなスルホキシド類；スルホラ
ン；であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類、エーテ
ル類又はアミド類（特に好適には、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、テトラヒドロフラン又はジメチルホルムア
ミド）である。
【０１９９】反応温度は、原料化合物、試薬等により異
なるが、ハロゲン化剤と化合物（ＸＩＶ）の反応および
酸ハライド類と化合物（ＸＶａ）またはその酸付加塩と
の反応とも、通常、−２０℃乃至１５０℃であり、好適
には、ハロゲン化剤と化合物（ＸＩＶ）との反応は−１
０℃乃至１００℃であり、酸ハライド類と化合物（ＸＶ
ａ）またはその酸付加塩との反応は−２０℃乃至１００
℃である。反応時間は、原料化合物、試薬、反応温度等
により異なるが、ハロゲン化剤と化合物（ＸＩＶ）の反
応および酸ハライド類と化合物（ＸＶａ）またはその酸
付加塩との反応とも、通常、３０分間乃至８０時間（好
適には、１時間乃至４８時間）である。
【０２００】活性エステル法は、不活性溶媒中、化合物
（ＸＩＶ）と活性エステル化剤を反応させ、活性エステ
ル類を製造した後、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非
存在下（好適には存在下）、化合物（ＸＶａ）またはそ
の酸付加塩と反応させることによって行われる。
【０２０１】上記反応に使用される活性エステル化剤
は、例えば、Ｎ−ヒドロキシサクシンイミド、１−ヒド
ロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシ−５−ノル
ボルネン−２，３−ジカルボキシイミドのようなＮ−ヒ
ドロキシ化合物；ジピリジルジスルフィドのようなジス
ルフィド化合物；ジシクロヘキシルカルボジイミドのよ
うなカルボジイミド；カルボニルジイミダゾール；トリ
フェニルホスフィン；のような縮合剤の存在下に好適に
行われる。
【０２０２】上記反応に使用される不活性溶媒は、本反
応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、リグロインまたは石油エ−テ
ルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キ
シレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、
１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン
化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエ
タン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのような
エーテル類；アセトンのようなケトン類；ホルムアミ
ド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘ
キサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジメチ
ルスルホキシドのようなスルホキシド類；スルホラン；
であり、好適には、エーテル類又はアミド類（特に好適
には、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はジメチルホ
ルムアミド）である。
【０２０３】上記反応に使用される塩基は、例えば、前
記酸ハライド法において使用されるものと同様の塩基を
挙げることができる。反応温度は、原料化合物、試薬等
により異なるが、通常、活性エステル化反応では、−７
０℃乃至１５０℃（好適には、−１０℃乃至１００℃）
であり、活性エステル類と化合物（ＸＶａ）またはその
酸付加塩との反応では、−２０℃乃至１００℃（好適に
は、０℃乃至５０℃）である。反応時間は、原料化合
物、試薬、反応温度等により異なるが、活性エステル化
反応及び活性エステル類と化合物（ＸＶａ）またはその
酸付加塩との反応ともに、通常、３０分間乃至８０時間
（好適には、１時間乃至４８時間）である。
【０２０４】混合酸無水物法は、不活性溶媒中、塩基存
在下または非存在下（好適には、存在下）、化合物（Ｘ
ＩＶ）と混合酸無水物化剤を反応させ、混合酸無水物類
を製造した後、不活性溶媒中、混合酸無水物類と化合物
（ＸＶａ）またはその酸付加塩を反応させることにより
行われる。上記反応に使用される塩基は、例えば、炭酸
リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアル
カリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩
類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金
属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド
のようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ
［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシク
ロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジ
アザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢ
Ｕ）のような有機アミン類であり、好適には有機アミン
類（特に好適には、トリエチルアミン）である。
【０２０５】上記反応に使用される混合酸無水物化剤
は、例えば、クロル炭酸エチル、クロル炭酸イソブチル
のような炭酸Ｃ1 −Ｃ4 アルキルハライド；ピバロイル
クロリドのようなＣ1 −Ｃ5 アルカノイルハライド；シ
アノホスホン酸ジエチル、シアノホスホン酸ジフェニル
のようなジＣ1 −Ｃ4 アルキル若しくはジＣ6 −Ｃ14ア
リールシアノリン酸であり、好適には、ジＣ1 −Ｃ4 ア
ルキル若しくはジＣ6 −Ｃ14アリールシアノリン酸（特
に好適には、シアノホスホン酸ジエチル）である。
【０２０６】混合酸無水物類を製造する際に使用される
不活性溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶
解する物であれば特に限定はないが、例えば、ヘキサ
ン、ヘプタン、リグロインまたは石油エ−テルのような
脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのよ
うな芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、１，２−ジク
ロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル
類；アセトンのようなケトン類；ホルムアミド、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチル
リン酸トリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキ
シドのようなスルホキシド類；スルホラン；であり、好
適には、エーテル類又はアミド類（特に好適には、テト
ラヒドロフラン又はジメチルホルムアミド）である。
【０２０７】混合酸無水物類を製造する反応に於ける反
応温度は、原料化合物、試薬等により異なるが、通常、
−５０℃乃至１００℃（好適には、０℃乃至６０℃）で
ある。
【０２０８】混合酸無水物類を製造する反応に於ける反
応時間は、原料化合物、試薬、反応温度等により異なる
が、通常、３０分間乃至７２時間（好適には、１時間乃
至２４時間）である。
【０２０９】混合酸無水物類と化合物（ＸＶａ）または
その酸付加塩との反応は、不活性溶媒中、塩基の存在下
または非存在下（好適には、存在下）で行われ、使用さ
れる塩基および不活性溶媒は、前述された混合酸無水物
類を製造する反応において使用されるものと同様であ
る。混合酸無水物類と化合物（ＸＶａ）またはその酸付
加塩の反応に於ける反応温度は、原料化合物、試薬等に
より異なるが、通常、−３０℃乃至１００℃（好適に
は、０℃乃至８０℃）である。混合酸無水物類と化合物
（ＸＶａ）またはその酸付加塩の反応に於ける反応時間
は、原料化合物、試薬、反応温度等により異なるが、通
常、５分間乃至２４時間（好適には、３０分間乃至１６
時間）である。また、本反応において、ジＣ1 −Ｃ4 ア
ルキルシアノリン酸またはジＣ6 −Ｃ14アリールシアノ
リン酸を使用する場合には、塩基の存在下、化合物（Ｘ
ＩＶ）と化合物（ＸＶａ）を直接反応させることもでき
る。
【０２１０】酸を用いてアミノ基の保護基であるｔ−ブ
トキシカルボニル基を除去し閉環させる方法は、前記Ａ
法第Ａ２工程のアミノ基の保護基がアルコキシカルボキ
シ類である場合の酸を用いて除去する方法と同様に行わ
れる。
【０２１１】化合物（ＸＩＶ）においてＲ7 がＣ2 −Ｃ
7 アルコキシカルボニル基である場合、不活性溶媒の存
在下又は非存在下（好適には非存在下）、塩基の存在下
又は非存在下、化合物（ＸＩＶ）と化合物（ＸＶａ）を
反応させた後、酸を用いてアミノ基の保護基であるｔ−
ブトキシカルボニル基を除去し、閉環させることにより
行われる。
【０２１２】また、本工程において、中間体となるアミ
ド化合物を単離精製した後、上記反応と同様にアミノ基
の保護基であるｔ−ブトキシカルボニル基を酸を用いて
除去し、次いで閉環させることによっても行われる。
【０２１３】化合物（ＸＩＶ）と化合物（ＸＶａ）を反
応させる反応において使用される塩基は、例えば、炭酸
リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアル
カリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩
類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金
属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド
のようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ
［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシク
ロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジ
アザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢ
Ｕ）のような有機アミン類であり、好適には有機アミン
類（特に好適にはトリエチルアミン）である。
【０２１４】化合物（ＸＩＶ）と化合物（ＸＶａ）を反
応させる反応に使用される不活性溶媒は、本反応に不活
性なものであれば特に限定はされないが、例えば、ヘキ
サン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂
肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのよう
な芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルの
ようなエーテル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロ
パノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブ
タノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジ
エチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シク
ロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル
類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなア
ミド類；又は上記溶媒の混合溶媒；であり、好適には、
エーテル類又はアミド類（特に好適には、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン又はジメチルホルムアミド）であ
る。
【０２１５】反応温度は、原料化合物、使用される塩
基、溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至２００℃
（好適には、５０℃乃至１５０℃）である。反応時間
は、原料化合物、使用される塩基、溶媒、反応温度等に
より異なるが、通常、１時間乃至５０時間（好適には、
５時間乃至２４時間）である。酸を用いてアミノ基の保
護基であるｔ−ブトキシカルボニル基を除去し閉環させ
る方法は、前記Ａ法第Ａ２工程のアミノ基の保護基がア
ルコキシカルボキシ類である場合の酸を用いて除去する
方法と同様に行われる。
【０２１６】所望によりＲ2a、Ｒ4a及びＲ5aにおけるア
ミノ基及び／又は水酸基の保護基を除去する方法は、前
記Ａ法第Ａ２工程のアミノ基及び／又は水酸基の保護基
を除去する方法と同様に行われる。
【０２１７】反応終了後、本反応の目的化合物（Ｉｆ
ａ）は常法に従って、反応混合物から採取される。例え
ば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場
合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような
混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を
分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫
酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶
剤を留去することによって得られる。得られた目的化合
物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通
常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜
組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で
溶出することによって分離、精製することができる。
【０２１８】第Ｄ２工程は、一般式（Ｉｆｂ）を有する
化合物を製造する工程であり、前記Ｄ法第Ｄ１工程と同
様に行われ、一般式（ＸＩＶ）を有する化合物と一般式
（ＸＶｂ）を有する化合物を反応させた後、所望により
Ｒ2a、Ｒ4a及びＲ5aにおけるアミノ基及び／又は水酸基
の保護基を除去することにより行われる工程である。
【０２１９】また、前記Ａ法、Ｂ法、Ｃ法及びＤ法によ
り得られた化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉ
ｄ）、（Ｉｅ）、（Ｉｆａ）及び（Ｉｆｂ）のＲ4 がア
ミノ基で置換されたフェニル基又はピリジル基である場
合、更に所望によりアミノ基に、アルキル化、アリール
化、アラルキル化又はアシル化を行うことができる。こ
れらの反応は、公知か、公知の方法又はそれに類似した
方法に従って容易に製造される［The Chemistry of the
Amino Group, chapter6, 1968，John Wiley &Sons 、T
he Chemistry of the Amino Group, chapter2, 1970，J
ohn Wiley &Sons 等。］。
【０２２０】原料化合物（Ｖ）、（Ｖ' ）、（ＶＩ）、
（ＶＩＩＩ）、（Ｘ）、（ＸＩＶ）、（ＸＶａ）及び
（ＸＶｂ）は、公知か、公知の方法又はそれに類似した
方法に従って容易に製造される。
【０２２１】原料化合物（Ｖ）、（Ｖ' ）、（ＸＩ
Ｖ）、（ＸＶａ）及び（ＸＶｂ）は、例えば、以下の方
法によっても製造できる。
【０２２２】
【化２９】
【０２２３】上記式中、Ｒ4a、Ｒ5a、Ｒ6 、Ｒ7 、Ａ、
Ｂ、Ｄ、Ｅ及びＢｏｃは前述したものと同意義を示す。
【０２２４】Ｅ法は、化合物（Ｖａ）及び（Ｖｂ）を製
造する工程である。第Ｅ１工程は、化合物（Ｖａ）を製
造する工程であり、一般式（ＸＶＩ）を有する化合物と
化合物（ＸＶａ）を反応させ、酸を用いてアミノ基の保
護基であるｔ−ブトキシカルボニル基を除去し、閉環さ
せることにより行われる。本工程は、前記Ｄ法第Ｄ１工
程において、化合物（ＸＩＶ）と化合物（ＸＶａ）を反
応させ、酸を用いてアミノ基の保護基であるｔ−ブトキ
シカルボニル基を除去し、閉環させる方法と同様に行わ
れる。特に、化合物（ＸＶａ）においてＥが窒素原子で
ある場合、閉環させる方法において、好適には化合物
（ＸＶＩ）を大過剰に用いて溶媒の非存在下に行われ
る。
【０２２５】第Ｅ２工程は、化合物（Ｖｂ）を製造する
工程であり、化合物（ＸＶＩ）と化合物（ＸＶｂ）を反
応させ、酸を用いてアミノ基の保護基であるｔ−ブトキ
シカルボニル基を除去することにより行われる。本工程
は、前記Ｄ法第Ｄ１工程において、Ｒ7 がカルボキシ基
である場合の化合物（ＸＩＶ）と化合物（ＸＶａ）を反
応させ、酸を用いてアミノ基の保護基であるｔ−ブトキ
シカルボニル基を除去する方法と同様に行われる。閉環
させる方法においても前記Ｄ法第Ｄ１工程と同様に行わ
れるが、化合物（ＸＶａ）においてＥが窒素原子である
場合、好適には化合物（ＸＶＩ）を大過剰に用いて溶媒
の非存在下に行われる。
【０２２６】反応終了後、本反応の目的化合物（Ｖａ）
及び（Ｖｂ）は常法に従って、反応混合物から採取され
る。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存
在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチル
のような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む
有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で
乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。得られ
た目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈
殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されている方
法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な
溶離剤で溶出することによって分離、精製することがで
きる。
【０２２７】
【化３０】
【０２２８】上記式中、Ｒ2a、Ｒ7 、Ｒ8 、Ａ、Ｂ、Ｘ
及びＹは前述したものと同意義を示し、Ｒ7aは、Ｒ7 の
基の定義に含まれるホルミル基又はカルボキシ基が、保
護されてもよいホルミル基又はカルボキシ基である他、
Ｒ7 の定義における基と同様の基を示す。
【０２２９】上記において、「保護されてもよいホルミ
ル基」の「保護基」は、有機合成化学の分野で使用され
るホルミル基の保護基であれば特に限定はされないが、
例えば、ジメトキシメチル、ジエトキシメチル、ジプロ
ポキシメチル、ジブトキシメチルのような前記Ｃ1 −Ｃ
6 アルコキシで置換されたメチル基、１，３−ジオキサ
ン−２−イル、１、３−ジオキソラン−２−イル、１，
３−ジチアン−２−イル、１，３−ジチオラン−２−イ
ルであり、好適には、ジメトキシメチル、ジエトキシメ
チル、１、３−ジオキソラン−２−イル又は１，３−ジ
チアン−２−イルである。
【０２３０】上記において、「保護されてもよいカルボ
キシ基」の「保護基」は、有機合成化学の分野で使用さ
れるカルボキシ基の保護基であれば特に限定はされない
が、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルのようなＣ1 −Ｃ
6 アルキル基、ベンジル、フェネチル、３−フェニルプ
ロピル、１−ナフチルメチル、ジフェニルメチル、トリ
フェニルメチル、４−メチルベンジル、４−メトキシベ
ンジル、４−ニトロベンジル、４−フルオロベンジル、
４−シアノベンジルのようなＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1
−Ｃ6 アルコキシ、ニトロ、ハロゲン若しくはシアノで
置換されてもよい１乃至３個のＣ6 −Ｃ10アリールで置
換されたＣ1 −Ｃ6 アルキル基であり、好適には、Ｃ1
−Ｃ6 アルキル基又はベンジル基である。
【０２３１】Ｆ法は、化合物（ＸＩＶ）を製造する方法
である。第Ｆ１工程は、化合物（ＸＩＶ）を製造する工
程であり、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（ＸＶ
ＩＩ）を有する化合物を一般式（ＸＶＩＩＩ）を有する
化合物と反応させた後、Ｒ7aにおけるホルミル基又はカ
ルボキシ基が保護されたホルミル基又はカルボキシ基で
ある場合、その保護基を除去することにより行われる。
【０２３２】一般式（ＸＶＩＩ）を有する化合物を一般
式（ＸＶＩＩＩ）を有する化合物と反応させる際に使用
される塩基は、前記Ｂ法第Ｂ１工程で使用されるものと
同様であり、好適にはアルカリ金属水素化物（特に好適
には水素化ナトリウム）である。一般式（ＸＶＩＩ）を
有する化合物を一般式（ＸＶＩＩＩ）を有する化合物と
反応させる際に使用される溶媒は、前記Ｂ法第Ｂ１工程
で使用されるものと同様であり、好適には、アミド類又
はアミド類と他の混合溶媒（特に好適にはジメチルホル
ムアミド）である。一般式（ＸＶＩＩ）を有する化合物
を一般式（ＸＶＩＩＩ）を有する化合物と反応させる際
の反応温度は、原料化合物、使用される塩基、溶媒等に
より異なるが、通常、−５０℃乃至２００℃（好適に
は、０℃乃至１２０℃）である。一般式（ＸＶＩＩ）を
有する化合物を一般式（ＸＶＩＩＩ）を有する化合物と
反応させる際の反応時間は、原料化合物、使用される塩
基、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、３０分間
乃至２４時間（好適には、１時間乃至１０時間）であ
る。
【０２３３】所望によるホルミル基又はカルボキシ基の
保護基の除去はその種類によって異なるが、一般に有機
合成化学の技術において周知の方法、例えば、T.W.Gree
n,（Protective Groups in Organic Synthesis）, John
Wiley & Sons; J.F.W.Mcomie,（Protective Groups in
Organic Synthesis）, Plenum Pressに準じて行うこと
ができる。
【０２３４】また、化合物（ＸＩＶ）のＲ7 又は化合物
（ＸＶＩＩＩ）のＲ7aがカルボキシ基である化合物は、
Ｒ7 又はＲ7aが、ホルミル基、保護されたホルミル基で
ある化合物から、常法に従って容易に製造することがで
きる。反応終了後、本反応の目的化合物（ＸＩＶ）は常
法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応
混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾
過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しな
い有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、
水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリ
ウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶剤を留去
することによって得られる。得られた目的化合物は必要
ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有機化
合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せ、ク
ロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出するこ
とによって分離、精製することができる。
【０２３５】
【化３１】
【０２３６】上記式中、Ｒ2a、Ｒ7 、Ｒ7a、Ａ、Ｂ、Ｘ
及びＹは前述したものと同意義を示し、Ｒ9 は、カルボ
キシ基の保護基（前述したものと同意義を示す。）を示
す。
【０２３７】Ｇ法は、Ｆ法とは別に化合物（ＸＩＶ）を
製造する方法である。第Ｇ１工程は、一般式（ＸＸＩ）
を有する化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、
塩基の存在下、一般式（ＸＩＸ）を有する化合物を一般
式（ＸＸ）を有する化合物と反応させることにより行わ
れ、本工程は前記Ｆ法第Ｆ１工程と同様に行われる。
【０２３８】第Ｇ２工程は、一般式（ＸＸＩＩ）を有す
る化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＸＩ）を還
元することにより行われる。本反応は、接触還元反応又
は一般的なニトロ基の還元法である亜鉛−酢酸法、錫−
アルコール法若しくは錫−塩酸法を用いることにより行
われる。
【０２３９】第Ｇ３工程は、一般式（ＸＸＩＩＩ）を有
する化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＸＩＩ）
にMeerwein Arylation反応を行うことにより、達成され
る。Meerwein Arylation反応は、特開昭５５−２２６５
７号公報（ＵＳＰ４２５８１９３）及びS.Oae らの方法
［Bull. Chem. Soc. Jpn., 53, 1065 (1980)等。］に記
載された方法に準じて行われる。
【０２４０】第Ｇ４工程は、化合物（ＸＩＶ）を製造す
る工程であり、化合物（ＸＸＩＩＩ）と一般式（ＸＸＩ
Ｖ）を有する化合物とを反応させた後、加水分解した
後、所望によりＲ7aの基の定義におけるホルミル基又は
カルボキシ基の保護基を除去することにより行われる。
【０２４１】化合物（ＸＸＩＩＩ）と一般式（ＸＸＩ
Ｖ）を有する化合物とを反応させた後、加水分解する反
応は、特開昭５５−２２６５７号公報（ＵＳＰ４２５８
１９３）に記載された方法に準じて行われる。
【０２４２】Ｒ7aの基の定義におけるホルミル基又はカ
ルボキシ基の保護基を除去する方法は、前記Ｆ法におけ
るホルミル基又はカルボキシ基の保護基を除去する方法
と同様に行われる。
【０２４３】反応終了後、本反応の目的化合物（ＸＩ
Ｖ）は常法に従って、反応混合物から採取される。例え
ば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場
合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような
混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を
分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫
酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶
剤を留去することによって得られる。得られた目的化合
物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通
常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜
組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で
溶出することによって分離、精製することができる。
【０２４４】
【化３２】
【０２４５】上記式中、Ｒ4a、Ｒ5a、Ｒ6 、Ｄ、Ｅ、Ｘ
及びＢｏｃは前述したものと同意義を示す。
【０２４６】Ｈ法は、化合物（ＸＶａ）及び（ＸＶｂ）
を製造する方法である。第Ｈ１工程は、一般式（ＸＸＶ
ＩＩａ）を製造する工程であり、不活性溶媒中、塩基の
存在下、一般式（ＸＸＶ）を有する化合物を一般式（Ｘ
ＸＶＩａ）を有する化合物と反応させることにより行わ
れ、本工程は前記Ｆ法第Ｆ１工程と同様に行われる。
【０２４７】第Ｈ２工程は、化合物（ＸＶａ）を製造す
る工程であり、化合物（ＸＸＶＩＩａ）を還元すること
により行われ、本工程は、前記Ｇ法第Ｇ２工程と同様に
行われる。
【０２４８】第Ｈ３工程は、化合物（ＸＸＶＩＩｂ）を
製造する工程であり、不活性溶媒中、塩基の存在下、化
合物（ＸＸＶ）を有する化合物を一般式（ＸＸＶＩｂ）
を有する化合物と反応させることにより行われ、本工程
は前記Ｆ法第Ｆ１工程と同様に行われる。
【０２４９】第Ｈ４工程は、化合物（ＸＶｂ）を製造す
る工程であり、化合物（ＸＸＶＩＩｂ）を還元すること
により行われ、本工程は、前記Ｇ法第Ｇ２工程と同様に
行われる。
【０２５０】反応終了後、本反応の目的化合物（ＸＶ
ａ）及び（ＸＶｂ）は常法に従って、反応混合物から採
取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶
物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸
エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物
を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネ
シウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム
等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。得
られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、
再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されてい
る方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適
切な溶離剤で溶出することによって分離、精製すること
ができる。
【０２５１】
【化３３】
【０２５２】上記式中、Ｒ5a、Ｒ6 、Ｅ、Ｘ及びＢｏｃ
は前述したものと同意義を示す。
【０２５３】Ｉ法は、化合物（ＸＸＶＩａ）及び（ＸＸ
ＶＩｂ）を製造する方法である。
【０２５４】第Ｉ１工程は、一般式（ＸＸＩＸａ）を有
する化合物を製造する工程であり、一般式（ＸＸＶＩＩ
Ｉａ）を有する化合物のアミノ基をｔ−ブトキシカルボ
ニル基で保護することにより行われ、その方法は一般に
有機合成化学の技術において周知の方法、例えば、T.W.
Green,（Protective Groups in Organic Synthesis）,
John Wiley & Sons; J.F.W.Mcomie,（Protective Group
s in Organic Synthesis）, Plenum Pressに準じて行う
ことができる。
【０２５５】第Ｉ２工程は、化合物（ＸＸＶＩａ）を製
造する工程であり、不活性溶媒中、塩基の存在下、化合
物（ＸＸＩＸａ）を一般式（ＸＸＸ）を有する化合物と
反応させることにより行われる。上記反応において使用
される塩基は、前記Ｂ法第Ｂ１工程で使用されるものと
同様であり、好適にはアルカリ金属水素化物（特に好適
には水素化ナトリウム）である。上記反応において使用
される溶媒は、前記Ｂ法第Ｂ１工程で使用されるものと
同様であり、好適には、エ−テル類又はアミド類（特に
好適には、テトラヒドロフラン、ジオキサン又はジメチ
ルホルムアミド）である。
【０２５６】反応温度は、原料化合物、使用される塩
基、溶媒等により異なるが、通常、−５０℃乃至２００
℃（好適には、０℃乃至１２０℃）である。反応時間
は、原料化合物、使用される塩基、溶媒、反応温度等に
より異なるが、通常、３０分間乃至２４時間（好適に
は、１時間乃至１０時間）である。
【０２５７】第Ｉ３工程は、一般式（ＸＸＩＸｂ）を有
する化合物を製造する工程であり、一般式（ＸＸＶＩＩ
Ｉｂ）を有する化合物のアミノ基をｔ−ブトキシカルボ
ニル基で保護することにより行われ、本工程は前記Ｉ法
第Ｉ１工程と同様に行われる。
【０２５８】第Ｉ４工程は、化合物（ＸＸＶＩｂ）を製
造する工程であり、不活性溶媒中、塩基の存在下、化合
物（ＸＸＩＸｂ）を一般式（ＸＸＸ）を有する化合物と
反応させることにより行われ、本工程は前記Ｉ法第Ｉ２
工程と同様に行われる。
【０２５９】反応終了後、本反応の目的化合物（ＸＸＶ
Ｉａ）及び（ＸＸＶＩｂ）は常法に従って、反応混合物
から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、
又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、
水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目
的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫
酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナ
トリウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得ら
れる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば
再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用
されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応
用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製
することができる。
【０２６０】
【化３４】
【０２６１】上記式中、Ｒ5a、Ｒ6 、Ｄ、Ｅ及びＢｏｃ
は前述したものと同意義を示し、Ｒ10は、水素原子又は
トリフェニルメチル基を示し、式
【０２６２】
【化３５】
【０２６３】を有する基は、置換基群αから選択される
基で1 乃至4 個置換されてもよいフェニル基又は置換基
群αから選択される基で1 乃至３個置換されてもよいピ
リジル基を示す。
【０２６４】J 法は、Ｈ法とは別途にＲ4aが、保護され
てもよいテトラゾリル基で置換されたフェニル基又はピ
リジル基ある化合物（ＸＶｄ）または（ＸＶｆ）を製造
する方法である。
【０２６５】第Ｊ１工程は、一般式（ＸＶｄ）を有する
化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、化合物
（ＸＶａ）において、Ｒ4aがシアノ基で置換されたフェ
ニル基又はピリジル基ある化合物（ＸＶｃ）とアジド化
合物を反応させた後、所望により、得られた化合物のテ
トラゾリル基を保護することにより行われる。
【０２６６】上記反応に使用される不活性溶媒は、本反
応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルの
ような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のような
ハロゲン化炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリ
ル類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジ
エチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類；アセトンのようなケトン類；ホルムアミド、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチル
リン酸トリアミドのようなアミド類；及びジメチルスル
ホキシドのようなスルホキシド類；であり、好適には芳
香族炭化水素類（特に好適にはトルエン）である。
【０２６７】上記反応に使用されるアジド化合物は、例
えば、ジフェニル燐酸アジドのようなジアリール燐酸ア
ジド誘導体；トリメチルシリルアジド、トリエチルシリ
ルアジドのようなトリアルキルシリルアジド類又はアジ
化ナトリウム、アジ化カリウムのようなアジ化アルカリ
金属塩類；アジ化トリ−ｎ−ブチル錫のようなトリアル
キル錫アジド；であり、好適にはトリアルキル錫アジド
（特に好適にはアジ化トリ−ｎ−ブチル錫）である。
【０２６８】また、上記反応において、アジド化合物は
単独で用いる他、例えば、トリメチルシリルトリフレ−
ト、トリエチルシリルトリフレ−トのようなトリアルキ
ルシリルトリフレ−ト類、トリフルオロボランエテレ−
ト、塩化アルミニウム、塩化亜鉛のようなルイス酸と併
用してもよい。
【０２６９】反応温度は、原料化合物、使用されるアジ
ド類、溶媒の種類等により異なるが、通常、−１０℃乃
至２００℃（好適には、５０℃乃至１５０℃）である。
反応時間は、原料化合物、使用されるアジド類、溶媒の
種類、反応温度等により異なるが、通常、１５分乃至４
８時間（好適には３０分乃至３０時間）である。
【０２７０】所望により行われるテトラゾリル基を保護
する反応は、不活性溶媒中、塩基の存在下、上記反応に
より得られた化合物とハロゲン化トリフェニルメタンを
反応させることにより行われる。
【０２７１】使用される塩基は、前記Ｂ法第Ｂ１工程に
使用されものと同様であり、好適には、有機アミン類
（特に好適には、トリエチルアミン）である。使用され
る不活性溶媒は、化合物（ＸＶｃ）とアジド化合物を反
応させる際に使用されるものと同様であり、好適には、
エ−テル類とアミド類の混合溶媒（特に好適には、テト
ラヒドロフラン及びジメチルホルムアミドの混合溶媒）
である。
【０２７２】反応温度は、原料化合物、塩基、溶媒の種
類等により異なるが、通常、−１０℃乃至１５０℃（好
適には、０℃乃至６０℃）である。反応時間は、原料化
合物、塩基、溶媒の種類、反応温度等により異なるが、
通常、１５分乃至４８時間（好適には３０分乃至３０時
間）である。
【０２７３】第Ｊ２工程は、一般式（ＸＶｆ）を有する
化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、化合物
（ＸＶｂ）において、Ｒ4aがシアノ基で置換されたフェ
ニル基又はピリジル基ある化合物（ＸＶｅ）とアジド化
合物を反応させた後、所望により、得られた化合物のテ
トラゾリル基を保護することにより行われ、本工程は前
記Ｊ法第Ｊ１工程と同様に行われる。
【０２７４】反応終了後、本反応の目的化合物（ＸＶ
ｄ）及び（ＸＶｆ）は常法に従って、反応混合物から採
取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶
物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸
エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物
を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネ
シウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム
等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。得
られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、
再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されてい
る方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適
切な溶離剤で溶出することによって分離、精製すること
ができる。
【０２７５】原料化合物（ＸＶＩ）、（ＸＶＩＩ）、
（ＸＶＩＩＩ）、（ＸＩＸ）、（ＸＸ）、（ＸＸＩ
Ｖ）、（ＸＸＶ）、（ＸＸＶＩＩＩａ）、（ＸＸＶＩＩ
Ｉｂ）及び（ＸＸＸ）は、公知か、公知の方法又はそれ
に類似した方法に従って容易に製造される［例えば、特
開平９−１８８６６９号公報（ＥＰ５４３６６２Ａ）
等］。
【０２７６】本発明の前記一般式（Ｉ）を有する化合物
又はその薬理上許容される塩は、優れた、インスリン抵
抗性改善作用、血糖低下作用、抗炎症作用、免疫調節作
用、アルドース還元酵素阻害作用、５−リポキシゲナー
ゼ阻害作用、過酸化脂質生成抑制作用、ＰＰＡＲ活性化
作用、抗骨粗鬆症作用、ロイコトリエン拮抗作用、脂肪
細胞化促進作用、ガン細胞増殖抑制作用、カルシウム拮
抗作用を有し、糖尿病、高脂血症、肥満症、耐糖能不
全、高血圧症、脂肪肝、糖尿病合併症（例えば、網膜
症、腎症、神経症、白内障、冠動脈疾患等である。）、
動脈硬化症、妊娠糖尿病、多嚢胞卵巣症候群、心血管性
疾患（例えば、虚血性心疾患等である。）、非アテロー
ム性動脈硬化症又は虚血性心疾患により惹起される細胞
損傷（例えば、脳卒中により惹起される脳損傷等であ
る。）、痛風、炎症性疾患（例えば、骨関節炎、疼痛、
発熱、リウマチ性関節炎、炎症性腸炎、アクネ、日焼
け、乾癬、湿疹、アレルギー性疾患、喘息、ＧＩ潰瘍、
悪液質、自己免疫疾患、膵炎である。）、ガン、骨粗鬆
症、白内障等；の予防剤及び／又は治療剤として有用で
ある。
【０２７７】更に、本発明の前記一般式（Ｉ）を有する
化合物又はその薬理上許容される塩と、α−グルコシダ
ーゼ阻害剤、アルドース還元酵素阻害剤、ビグアナイド
剤、スタチン系化合物、スクアレン合成阻害剤、フィブ
ラート系化合物、ＬＤＬ異化促進剤及びアンジオテンシ
ン変換酵素阻害剤の少なくとも1 種を組み合わせてなる
医薬組成物（特に好適には、糖尿病又は糖尿病合併症の
予防剤及び／又は治療剤である。）も有用である。
【０２７８】本発明の前記一般式（Ｉ）を有する化合物
又はその薬理上許容される塩を、上記治療剤又は予防剤
として使用する場合には、それ自体或は適宜の薬理学的
に許容される、賦形剤、希釈剤等と混合し、例えば、錠
剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくはシロップ剤等に
よる経口的又は注射剤若しくは坐剤等による非経口的に
投与することができる。
【０２７９】これらの製剤は、賦形剤（例えば、乳糖、
白糖、葡萄糖、マンニトール、ソルビトールのような糖
誘導体；トウモロコシデンプン、バレイショデンプン、
α澱粉、デキストリンのような澱粉誘導体；結晶セルロ
ースのようなセルロース誘導体；アラビアゴム；デキス
トラン；プルランのような有機系賦形剤：及び、軽質無
水珪酸、合成珪酸アルミニウム、珪酸カルシウム、メタ
珪酸アルミン酸マグネシウムのような珪酸塩誘導体；燐
酸水素カルシウムのような燐酸塩；炭酸カルシウムのよ
うな炭酸塩；硫酸カルシウムのような硫酸塩等の無機系
賦形剤を挙げることができる。）、滑沢剤（例えば、ス
テアリン酸、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マ
グネシウムのようなステアリン酸金属塩；タルク；コロ
イドシリカ；ビーガム、ゲイ蝋のようなワックス類；硼
酸；アジピン酸；硫酸ナトリウムのような硫酸塩；グリ
コール；フマル酸；安息香酸ナトリウム；ＤＬロイシ
ン；脂肪酸ナトリウム塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ラ
ウリル硫酸マグネシウムのようなラウリル硫酸塩；無水
珪酸、珪酸水和物のような珪酸類；及び、上記澱粉誘導
体を挙げることができる。）、結合剤（例えば、ヒドロ
キシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロース、ポリビニルピロリドン、マクロゴール、及
び、前記賦形剤と同様の化合物を挙げることができ
る。）、崩壊剤（例えば、低置換度ヒドロキシプロピル
セルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロースカルシウム、内部架橋カルボキシメチ
ルセルロースナトリウムのようなセルロース誘導体；カ
ルボキシメチルスターチ、カルボキシメチルスターチナ
トリウム、架橋ポリビニルピロリドンのような化学修飾
されたデンプン・セルロース類を挙げることができ
る。）、安定剤（メチルパラベン、プロピルパラベンの
ようなパラオキシ安息香酸エステル類；クロロブタノー
ル、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコールの
ようなアルコール類；塩化ベンザルコニウム；フェノー
ル、クレゾールのようなフェノール類；チメロサール；
デヒドロ酢酸；及び、ソルビン酸を挙げることができ
る。）、矯味矯臭剤（例えば、通常使用される、甘味
料、酸味料、香料等を挙げることができる。）、希釈剤
等の添加剤を用いて周知の方法で製造される。
【０２８０】その使用量は症状、年齢、投与方法等によ
り異なるが、例えば、経口投与の場合には、１回当り、
下限として０．００１mg/kg 体重（好ましくは、０．０
１mg/kg 体重）、上限として、５００mg/kg 体重（好ま
しくは、５０mg/kg 体重）を、静脈内投与の場合には、
１回当り、下限として０．００５mg/kg 体重（好ましく
は、０．０５mg/kg 体重）、上限として、５０mg/kg 体
重（好ましくは、５mg/kg 体重）を１日当り１乃至数回
症状に応じて投与することが望ましい。
【０２８１】
【実施例】以下に、実施例、参考例および試験例を示
し、本発明を更に詳細に説明するが、本発明の範囲はこ
れらに限定するものではない。
【０２８２】実施例１ ５−｛４−［５−（４−ヒドロキシ−２，３，５−トリ
メチルフェノキシ）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ
［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ］ベンジ
ル｝チアゾリジン−２，４−ジオンおよびその塩酸塩
（例示化合物番号１−６５１） （１−１）５−｛４−［５−（４−アセトキシ−２，
３，５−トリメチルフェノキシ）−３−メチル−３Ｈ−
イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ］
ベンジル｝−３−トリフェニルメチルチアゾリジン−
２，４−ジオン １６．４ｇの５−（４−アセトキシ−２，３，５−トリ
メチルフェノキシ）−２−ヒドロキシメチル−３−メチ
ル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、３２．２
ｇの５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリフェニ
ルメチルチアゾリジン−２，４−ジオン、１７．５ｇの
アゾジカルボニルジピペリジンおよび４００ｍｌのトル
エンの混合物中に、トリブチルホスフィン１７．２ｍｌ
のトルエン溶液５０ｍｌを、室温で滴下し、超音波照射
で１時間、室温で３時間攪拌した後、室温で１晩放置し
た。反応液より不溶物をろ別し、ろ液を濃縮した後、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１→１／１）
で分離精製し、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（２／１）の
混合溶剤で結晶化させた。得られた結晶をろ取し、３
１．７ｇの標記化合物を得た。 融点：１９０−１９１℃。
【０２８３】（１−２ａ）５−｛４−［５−（４−ヒド
ロキシ−２，３，５−トリメチルフェノキシ）−３−メ
チル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン ２７．０ｇの５−｛４−［５−（４−アセトキシ−２，
３，５−トリメチルフェノキシ）−３−メチル−３Ｈ−
イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ］
ベンジル｝−３−トリフェニルメチルチアゾリジン−
２，４−ジオン、１５０ｍｌの６規定塩酸および２００
ｍｌの酢酸の混合液を、８０℃で５時間攪拌した後、氷
水中に注ぎ、炭酸ナトリウムを加え中和した。混合液に
酢酸エチルを加え、不溶物をろ別した後、エタノ−ルで
洗浄し、１０．２ｇの標記化合物を得た。また、ろ液よ
り有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機
層および抽出液を合わせ飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥させた後、減圧下、溶媒を留去した。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１→１／
２→酢酸エチル）で分離精製し、エタノールで結晶化さ
せ、結晶をろ取し、６．９０ｇの標記化合物を得た。 融点：２1-12１７℃。
【０２８４】（１−２ｂ）５−｛４−［５−（４−ヒド
ロキシ−２，３，５−トリメチルフェノキシ）−３−メ
チル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン
塩酸塩 １０．２ｇの５−｛４−［５−（４−ヒドロキシ−２，
３，５−トリメチルフェノキシ）−３−メチル−３Ｈ−
イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、１００ｍｌ
の酢酸エチルおよび１００ｍｌの４規定塩酸／酢酸エチ
ルの混合物を、室温で６時間攪拌した後、反応液を室温
で一晩放置した。反応混合物より結晶をろ取し、１０．
７ｇの標記化合物を得た。 融点：１４８−１５０℃。
【０２８５】実施例２ ５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ−２，３，５−トリ
メチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダ
ゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２，４−ジオンおよびその塩酸塩（例示化合物番号１−
６５０） （２−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］
−５−（４−メトキシメトキシ−２，３，５−トリメチ
ルフェノキシ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル １８．７ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−メトキシメ
トキシ−２，３，５−トリメチルフェノキシ）フェニ
ル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、
１２．６ｇの４−（２，４−ジオキソチアゾリジン−５
−イルメチル）フェノキシ酢酸、４．５５ｇのトリエチ
ルアミンおよび３００ｍｌの無水テトラヒドロフランの
混合物に、７．３４ｇのシアノホスホン酸ジエチルを加
え、室温で１７時間攪拌した。反応液を濃縮し、水を加
え、酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥させた。減圧下、溶媒を留去し、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ−ヘキ
サン／酢酸エチル＝１／１）で分離精製し、２３．１ｇ
の標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝２／３）：Ｒｆ値＝０．４１。
【０２８６】（２−２ａ）５−｛４−［６−（４−ヒド
ロキシ−２，３，５−トリメチルフェノキシ）−１−メ
チル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン ０．４９ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−メトキシメトキシ−２，３，５−トリ
メチルフェノキシ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン
酸 ｔ−ブチルエステルを１０ｍｌの４規定塩酸／ジオ
キサン溶液に溶解させ、室温で２日間放置した。反応液
に、水、重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した後、抽出
液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留
去した。得られた残渣を酢酸エチルを溶出溶剤とするシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製し、０．
２７ｇの標記化合物を得た。 軟化点：１３７−１４７℃ シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝０．２１。
【０２８７】（２−２ｂ）５−｛４−［６−（４−ヒド
ロキシ−２，３，５−トリメチルフェノキシ）−１−メ
チル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン塩酸塩 １８．０ｇの５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ−２，
３，５−トリメチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−
ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チ
アゾリジン−２，４−ジオンの粗生成物を酢酸エチルを
溶出溶剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
分離精製し、１００ｍｌの４規定塩酸／酢酸エチル溶液
に懸濁させ、室温で一晩攪拌した。混合物より結晶をろ
取し、酢酸エチルで洗浄し、１４．７ｇの標記化合物を
得た。 融点：１６０−１６５℃。
【０２８８】実施例３ ５−｛４−［６−（４−ヒドロキシフェノキシ）−１−
メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキ
シ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン（例示化
合物番号１−７０） （３−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］
−５−（４−ヒドロキシフェノキシ）フェニル｝−Ｎ−
メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ０．７９ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−ヒドロキシ
フェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ
−ブチルエステル、０．８４ｇの４−（２，４−ジオキ
ソチアゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、
０．４９ｇのシアノホスホン酸ジエチル、０．３０ｇの
トリエチルアミンおよび６０ｍｌの無水テトラヒドロフ
ランを用いて、実施例（２−１）と同様に反応させ、精
製して、１．４９ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝０．３５。
【０２８９】（３−２）５−｛４−［６−（４−ヒドロ
キシフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾ
ール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２，４−ジオン １．４９ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−ヒドロキシフェノキシ）フェニル｝−
Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルおよび１
０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサン溶液を用いて、実施例
（２−２ａ）と同様に反応させ、精製して、０．２６ｇ
の標記化合物を得た。 融点：１２６−１３１℃ シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／３）：Ｒｆ値＝０．１３。
【０２９０】実施例４ ５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル
フェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール
−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４
−ジオンおよびその塩酸塩（例示化合物番号１−５２
０） （４−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］
−５−（４−メトキシメトキシ−３，５−ジメチルフェ
ノキシ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブ
チルエステル ０．９６ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−メトキシメ
トキシ−３，５−ジメチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．８４
ｇの４−（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメ
チル）フェノキシ酢酸、０．４９ｇのシアノホスホン酸
ジエチル、０．３０ｇのトリエチルアミンおよび６０ｍ
ｌの無水テトラヒドロフランを用いて、実施例（２−
１）と同様に反応させ、精製して、１．４４ｇの標記化
合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝０．２７。
【０２９１】（４−２ａ）５−｛４−［６−（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−
１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジ
ル｝チアゾリジン−２，４−ジオン １．４４ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−メトキシメトキシ−３，５−ジメチル
フェノキシ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ
−ブチルエステルおよび１０ｍｌの４規定塩酸／ジオキ
サン溶液を用いて、実施例（２−２ａ）と同様に反応さ
せ、精製して、０．６２ｇの標記化合物を得た。 融点：１４７−１５７℃ シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝０．２１。
【０２９２】（４−２ｂ）５−｛４−［６−（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−
１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジ
ル｝チアゾリジン−２，４−ジオン塩酸塩 ３．１１ｇの５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ−３，
５−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツ
イミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリ
ジン−２，４−ジオンおよび５０ｍｌの４規定塩酸／酢
酸エチル溶液を用いて、実施例（２−２ｂ）と同様に反
応させ、精製して、標記化合物を３．１８ｇ得た。 融点：２０６−２０９℃。
【０２９３】実施例５ ５−｛４−［６−（２−クロロ−４−ヒドロキシ−３，
５−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツ
イミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリ
ジン−２，４−ジオンおよびその塩酸塩（例示化合物番
号１−３６８）（５ａ）５−｛４−［６−（２−クロロ
−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェノキシ）−１
−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキ
シ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン ９．１９ｇのＮ−［５−（２−クロロ−４−メトキシメ
トキシ−３，５−ジメチルフェノキシ）−２−ニトロフ
ェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル、２．５ｇの１０％パラジウム−炭素および４００ｍ
ｌのメタノールの混合物を、水素雰囲気下、室温で９０
分間激しく攪拌した後、触媒をろ去し、減圧下、溶媒を
留去した。得られた残渣を２５０ｍｌの無水テトラヒド
ロフランに溶解させ、１５．８ｇの４−（２，４−ジオ
キソチアゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、
９．１８ｇのシアノホスホン酸ジエチルおよび５．６９
ｇのトリエチルアミンを加え、室温で６４時間攪拌し
た。反応液を濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽出した
後、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、
溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル
＝１／１）で分離精製した後、２００ｍｌの２規定塩酸
／ジオキサン溶液に溶解させ、室温で１９時間放置し
た。反応液を濃縮し、重曹水で中和した後、酢酸エチル
とテトラヒドロフランの混合溶媒で抽出し、得られた抽
出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を
留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／
２）および逆層分取高速液体クロマトグラフィー（展開
溶剤：アセトニトリル／水＝７／３）で分離精製し、
２．５６ｇの標記化合物を得た。 融点：２４０−２４３℃ シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝０．２１。
【０２９４】（５ｂ）５−｛４−［６−（２−クロロ−
４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェノキシ）−１−
メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキ
シ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン塩酸塩 ２．５４ｇの５−｛４−［６−（２−クロロ−４−ヒド
ロキシ−３，５−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−
１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジ
ル｝チアゾリジン−２，４−ジオンおよび５０ｍｌの４
規定塩酸／酢酸エチル溶液を用いて、実施例（２−２
ｂ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を２．６
７ｇ得た。 融点：１７４−１７６℃。
【０２９５】実施例６ ５−｛４−［６−（ピリジン−２−イルオキシ）−１−
メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキ
シ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン（例示化
合物番号１−８２１） （６−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］
−５−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル｝−Ｎ−
メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ０．３４ｇのＮ−［２−ニトロ−５−（ピリジン−２−
イルオキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ
−ブチルエステル、５０ｍｇの１０％パラジウム−炭素
および１０ｍｌのメタノールの混合物を、水素雰囲気
下、室温で９０分間激しく攪拌した。反応液より触媒を
ろ去し、減圧下、溶媒を留去した。得られた残渣を１０
ｍｌの無水テトラヒドロフランに溶解させ、０．３４ｇ
の４−（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチ
ル）フェノキシ酢酸、０．２０ｇのシアノホスホン酸ジ
エチルおよび０．１２ｇのトリエチルアミンを加え、室
温で１８時間攪拌した。反応液を濃縮し、水を加え、酢
酸エチルで抽出した後、抽出液を無水硫酸ナトリウムで
乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した。得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／２）で分離精製し、０．３７
ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝０．３６。
【０２９６】（６−２）５−｛４−［６−（ピリジン−
２−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾ
ール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２，４−ジオン ０．３７ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル｝−
Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルおよび２
０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサン溶液を用いて、実施例
（２−２ａ）と同様に反応させ、精製して、０．２０ｇ
の標記化合物を得た。 融点：２００−２１０℃ シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：酢酸エ
チル）：Ｒｆ値＝０．２８。
【０２９７】実施例７ ５−｛４−［６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルチオ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミ
ダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン
−２，４−ジオン１／２塩酸塩および塩酸塩（例示化合
物番号１−５９５） （７−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］
−５−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニルチオ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−
ブチルエステル３５９ｍｇのＮ−［２−ニトロ−５−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルチ
オ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル、３６０ｍｇの１０％パラジウム−炭素および
５０ｍｌのメタノールの混合物を、水素雰囲気下、室温
で９時間激しく攪拌した。反応液より触媒をろ去し、減
圧下、溶媒を留去した。得られた残渣を２０ｍｌの無水
テトラヒドロフランに溶解させ、２４８ｍｇの４−
（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）フ
ェノキシ酢酸、１４４ｍｇのシアノホスホン酸ジエチル
および８９ｍｇのトリエチルアミンを加え、室温で１５
時間放置した。反応液を濃縮し、水を加え、酢酸エチル
で抽出した後、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥さ
せ、減圧下、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン
／酢酸エチル＝３／２）で分離精製し、２７５ｍｇの標
記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝０．４４。
【０２９８】（７−２ａ）５−｛４−［６−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルチオ）−１−
メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキ
シ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン１／２塩
酸塩 ２５９ｍｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルチオ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステルを１０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサ
ン溶液に溶解させ、室温で１８時間放置した。反応液を
減圧下乾固させ、エーテルを加えて不溶物をろ取した
後、エーテルを用いて洗浄した。得られた固体物質を逆
層分取薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：アセトニト
リル／水＝５／１）で分離精製し、１１５ｍｇの標記化
合物を得た。 融点：１２０−１２３℃。
【０２９９】（７−２ｂ）５−｛４−［６−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルチオ）−１−
メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキ
シ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン塩酸塩 ２．２９ｇの５−｛４−［６−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルチオ）−１−メチル−１Ｈ
−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝
チアゾリジン−２，４−ジオンおよび４規定塩酸／酢酸
エチル溶液を用いて、実施例（２−２ｂ）と同様に反応
させ、精製して、１．２５ｇの標記化合物を得た。 融点：１４４−１４６℃。
【０３００】実施例８ ５−｛４−［６−（４−アミノ−３，５−ジメチルフェ
ノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジ
オンおよびその２塩酸塩（例示化合物番号１−７３９） （８−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］
−５−（４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３，５−
ジメチルフェノキシ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミ
ン酸 ｔ−ブチルエステル １．５６ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−ｔ−ブトキ
シカルボニルアミン−３，５−ジメチルフェノキシ）フ
ェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル、１．０５ｇの４−（２，４−ジオキソチアゾリジン
−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、０．６１ｇのシア
ノホスホン酸ジエチル、０．３８ｇのトリエチルアミン
および３０ｍｌの無水テトラヒドロフランを用いて、実
施例（２−１）と同様に反応させ、精製して、１．８９
ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝３／２）：Ｒｆ値＝０．１９。
【０３０１】（８−２ａ）５−｛４−［６−（４−アミ
ノ−３，５−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ
−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝
チアゾリジン−２，４−ジオン １．８８ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３，
５−ジメチルフェノキシ）フェニル｝−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステルおよび２０ｍｌの４規定
塩酸／ジオキサン溶液を用いて、実施例（２−２ａ）と
同様に反応させ、精製して、０．２６ｇの標記化合物を
得た。 融点：２０９−２１１℃ シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝０．２９。
【０３０２】（８−２ｂ）５−｛４−［６−（４−アミ
ノ−３，５−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ
−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝
チアゾリジン−２，４−ジオン２塩酸塩 ０．２５ｇの５−｛４−［６−（４−アミノ−３，５−
ジメチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミ
ダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン
−２，４−ジオンおよび５０ｍｌの４規定塩酸／酢酸エ
チル溶液を用いて、実施例（２−２ｂ）と同様に反応さ
せ、精製して、０．２５ｇの標記化合物を得た。 融点：１６５−１７５℃。
【０３０３】実施例９ ５−｛４−［６−（４−アセチルアミノ−３，５−ジメ
チルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾ
ール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２，４−ジオン塩酸塩（例示化合物番号１−８０８） １５５ｍｇの５−｛４−［６−（４−アミノ−３，５−
ジメチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミ
ダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン
−２，４−ジオン・２塩酸塩、３６ｍｇの無水酢酸、１
０７ｍｇのピリジン、７．３ｍｇの４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）ピリジン及び５ｍｌの無水テトラヒドロフ
ランの混合物を２時間加熱還流した。反応液を濃縮し、
水を加え、酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した。得られた残渣
に、１０ｍｌの４規定塩酸／酢酸エチルを加え、室温で
２１時間攪拌した。不溶性の成績体をろ取した後、エー
テルで洗浄し、９７ｍｇの標記化合物を得た。 軟化点：１６０−１６５℃。
【０３０４】実施例１０ ５−｛４−（１−メチル−６−［２−（モルホリン−４
−イル）フェノキシ］−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジ
オン及びその２塩酸塩（例示化合物番号１−２８４） （１０−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−［２−（モルホリン−４−イル）フェノキ
シ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル １．１８ｇのＮ−｛２−アミノ−５−［２−（モルホリ
ン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−メチルカ
ルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．９２ｇの４−
（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）フ
ェノキシ酢酸、０．５３ｇのシアノホスホン酸ジエチ
ル、０．３３ｇのトリエチルアミン及び３０ｍｌの無水
テトラヒドロフランを用いて、実施例（２−１）と同様
に反応させ、精製して、１．４７ｇの標記化合物を得
た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝０．３０。
【０３０５】（１０−２ａ）５−｛４−（１−メチル−
６−［２−（モルホリン−４−イル）フェノキシ］−１
Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジ
ル｝チアゾリジン−２，４−ジオン １．４５ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−［２−（モルホリン−４−イル）フェノキ
シ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル及び２０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンを用い
て、実施例２ａと同様に反応させ、精製して、０．９４
ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝０．３３。
【０３０６】（１０−２ｂ）５−｛４−（１−メチル−
６−［２−（モルホリン−４−イル）フェノキシ］−１
Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジ
ル｝チアゾリジン−２，４−ジオン・２塩酸塩 ０．６４ｇの５−｛４−（１−メチル−６−［２−（モ
ルホリン−４−イル）フェノキシ］−１Ｈ−ベンツイミ
ダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン
−２，４−ジオンを、３０ｍｌの濃塩酸及び３０ｍｌの
１，４−ジオキサンの混合液に溶解させ、室温で９０分
間攪拌した。得られた反応液を、減圧下乾固させ、エー
テルを加えた。不溶性の成績体をろ取した後、エーテル
で洗浄し、０．７１ｇの標記化合物を得た。 軟化点：１２０−１３０℃。
【０３０７】実施例１１ ５−｛４−（１−メチル−６−［３−（モルホリン−４
−イル）フェノキシ］−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジ
オン・２塩酸塩（例示化合物番号１−２９２） （１１−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−［３−（モルホリン−４−イル）フェノキ
シ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル １．１８ｇのＮ−｛２−アミノ−５−［３−（モルホリ
ン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−メチルカ
ルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．９２ｇの４−
（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）フ
ェノキシ酢酸、０．５３ｇのシアノホスホン酸ジエチ
ル、０．３３ｇのトリエチルアミン及び３０ｍｌの無水
テトラヒドロフランを用いて、実施例（２−１）と同様
に反応させ、精製して、１．４８ｇの標記化合物を得
た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝０．２６。
【０３０８】（１１−２）５−｛４−（１−メチル−６
−［３−（モルホリン−４−イル）フェノキシ］−１Ｈ
−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル｝
チアゾリジン−２，４−ジオン・２塩酸塩 １．４４ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−［３−（モルホリン−４−イル）フェノキ
シ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル及び２０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの混合
物を室温で３時間攪拌した。反応液を減圧下乾固させ、
エーテルを加えた。不溶性の成績体をろ取した後、エー
テルで洗浄し、１．２７ｇの標記化合物を得た。 軟化点：１５０−１６０℃。
【０３０９】実施例１２ ５−｛４−（１−メチル−６−［２−（ピペリジン−１
−イル）フェノキシ］−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジ
オン・２塩酸塩（例示化合物番号１−２４１） （１２−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−［２−（ピペリジン−１−イル）フェノキ
シ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル １．１９ｇのＮ−｛２−アミノ−５−［２−（ピペリジ
ン−１−イル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−メチルカ
ルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．９３ｇの４−
（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）フ
ェノキシ酢酸、０．５４ｇのシアノホスホン酸ジエチ
ル、０．３３ｇのトリエチルアミンおよび２０ｍｌの無
水テトラヒドロフランを用いて、実施例（２−１）と同
様に反応させ、精製して、１．８０ｇの標記化合物を得
た。
【０３１０】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝
０．３９。
【０３１１】（１２−２）５−｛４−（１−メチル−６
−［２−（ピペリジン−１−イル）フェノキシ］−１Ｈ
−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル｝
チアゾリジン−２、４−ジオン・２塩酸塩 １．８０ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−［２−（ピペリジン−１−イル）フェノキ
シ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステルおよび２０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの混
合物を室温で１９時間攪拌した。反応液を減圧下乾固さ
せ、酢酸エチルを加えた。不溶性の成績体をろ取した
後、逆層分取高速液体クロマトグラフィー（溶出溶剤：
アセトニトリル／水＝１／１）で分離精製し、４規定塩
酸／酢酸エチルで処理して０．４７ｇの標記化合物を得
た。
【０３１２】融点１５１−１５４℃。
【０３１３】実施例１３ ５−｛４−［１−メチル−６−（ピリジン−２−イルチ
オ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオンおよびその２
塩酸塩（例示化合物番号１−８２３） （１３−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（ピリジン−２−イルチオ）フェニル｝−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ０．７８ｇのＮ−［２−アミノ−５−（ピリジン−２−
イルチオ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−
ブチルエステル、１．０６ｇの４−（２，４−ジオキソ
チアゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、０．
６１ｇのシアノホスホン酸ジエチル、０．３８ｇのトリ
エチルアミンおよび２０ｍｌの無水テトラヒドロフラン
を用いて、実施例（２−１）と同様に反応させ、精製し
て、０．６８ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝０．５１。
【０３１４】（１３−２ａ）５−｛４−［１−メチル−
６−（ピリジン−２−イルチオ）−１Ｈ−ベンツイミダ
ゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２、４−ジオン ０．６３ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（ピリジン−２−イルチオ）フェニル｝−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルおよび２０
ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンを用いて、実施例（２−
２ａ）と同様に反応させ、精製して、０．２０ｇの標記
化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：酢酸エ
チル）：Ｒｆ値＝０．２６。
【０３１５】（１３−２ｂ）５−｛４−［１−メチル−
６−（ピリジン−２−イルチオ）−１Ｈ−ベンツイミダ
ゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２、４−ジオン・２塩酸塩 ０．２０ｇの５−｛４−［１−メチル−６−（ピリジン
−２−イルチオ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
および５０ｍｌの４規定塩酸／酢酸エチルを用いて、実
施例（２−２ｂ）と同様に反応させ、精製して、０．２
１ｇの標記化合物を得た。 融点：１３９−１４７℃。
【０３１６】実施例１４ ５−｛４−（１−メチル−６−［２−（ピロリジン−１
−イル）フェノキシ］−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジ
オン（例示化合物番号１−１９９） （１４−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−［２−（ピロリジン−１−イル）フェノキ
シ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル ０．７７ｇのＮ−｛２−アミノ−５−［２−（ピロリジ
ン−１−イル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−メチルカ
ルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．９０ｇの４−
（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）フ
ェノキシ酢酸、０．５２ｇのシアノホスホン酸ジエチ
ル、０．３２ｇのトリエチルアミンおよび３０ｍｌの無
水テトラヒドロフランを用いて、実施例（２−１）と同
様に反応させ、精製して、１．２６ｇの標記化合物を得
た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝０．４０。
【０３１７】（１４−２）５−｛４−（１−メチル−６
−［２−（ピロリジン−１−イル）フェノキシ］−１Ｈ
−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル｝
チアゾリジン−２、４−ジオン １．２５ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−［２−（ピロリジン−１−イル）フェノキ
シ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステルおよび２５ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンを用
いて、実施例（２−２ａ）と同様に反応させ、精製し
て、０．９４ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝０．２７。
【０３１８】実施例１５ ５−｛４−［６−（２−ヒドロキシフェノキシ）−１−
メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキ
シ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン塩酸塩
（例示化合物番号１−１１） （１５−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（２−ヒドロキシフェノキシ）フェニル｝−
Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ０．９９ｇのＮ−［２−アミノ−５−（２−ヒドロキシ
フェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ
−ブチルエステル、０．９３ｇの４−（２，４−ジオキ
ソチアゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、
０．５４ｇのシアノホスホン酸ジエチル、０．３３ｇの
トリエチルアミンおよび２０ｍｌの無水テトラヒドロフ
ランを用いて、実施例（２−１）と同様に反応させ、精
製して、１．１８ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝２／３）：Ｒｆ値＝０．４７。
【０３１９】（１５−１）５−｛４−［１−メチル−６
−（２−ヒドロキシフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダ
ゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２、４−ジオン塩酸塩 １．１６ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（２−ヒドロキシフェノキシ）フェニル｝−
Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルおよび２
０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンを用いて、実施例（２
−２ａ）と同様に反応させ、精製した。引き続き２０ｍ
ｌの４規定塩酸／酢酸エチルを用いて、実施例（２−２
ｂ）と同様に反応させ、精製して、０．７９ｇの標記化
合物を得た。 融点：１５５−１６５℃。
【０３２０】実施例１６ ５−｛４−（６−［４−（１−アダマンチル）フェノキ
シ］−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
塩酸塩（例示化合物番号１−１１８２） （１６−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−［４−（１−アダマンチル）フェノキシ］フ
ェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル １．３４ｇのＮ−｛２−アミノ−５−［４−（１−アダ
マンチル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバ
ミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．９３ｇの４−（２，
４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）フェノキ
シ酢酸、０．５４ｇのシアノホスホン酸ジエチル、０．
３３ｇのトリエチルアミンおよび２０ｍｌの無水テトラ
ヒドロフランを用いて、実施例（２−１）と同様に反応
させ、精製して、１．８３ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝０．２９。
【０３２１】（１６−２）５−｛４−（６−［４−（１
−アダマンチル）フェノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベ
ンツイミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル｝チア
ゾリジン−２、４−ジオン塩酸塩 １．８２ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−［４−（１−アダマンチル）フェノキシ］フ
ェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ルおよび２０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの混合物を
室温で２９時間攪拌した。反応液を減圧下乾固させ、エ
ーテルを加えた。不溶性の成績体をろ取した後、エーテ
ルで洗浄し、１．３５ｇの標記化合物を得た。 融点：１６０−１６５℃。
【０３２２】実施例１７ ５−｛４−［６−（３−ジメチルアミノフェノキシ）−
１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメト
キシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン（例示
化合物番号１−１５３） （１７−１）Ｎ−｛５−（３−ジメチルアミノフェノキ
シ）−２−［４−（２，４−ジオキソチアゾリジン−５
−イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］フェニル｝
−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル １．００ｇのＮ−［２−アミノ−５−（３−ジメチルア
ミノフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル、１．５７ｇの４−（２，４−ジ
オキソチアゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ酢
酸、０．９１ｇのシアノホスホン酸ジエチル、０．５７
ｇのトリエチルアミンおよび４０ｍｌの無水テトラヒド
ロフランを用いて、実施例（２−１）と同様に反応さ
せ、精製して、１．６９ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝０．２６。
【０３２３】（１７−２）５−｛４−［６−（３−ジメ
チルアミノフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイ
ミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジ
ン−２、４−ジオン １．６８ｇのＮ−｛５−（３−ジメチルアミノフェノキ
シ）−２−［４−（２，４−ジオキソチアゾリジン−５
−イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］フェニル｝
−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルおよび
３０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンを用いて、実施例
（２−２ａ）と同様に反応させ、精製して、０．５７ｇ
の標記化合物を得た。 融点：１８０−１８６℃。
【０３２４】実施例１８ ５−｛４−［１−メチル−６−（ピリジン−３−イルオ
キシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキ
シ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン・２塩酸
塩（例示化合物番号１−９３８） （１８−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（ピリジン−３−イルオキシ）フェニル｝−
Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ０．６３ｇのＮ−［２−アミノ−５−（ピリジン−３−
イルオキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ
−ブチルエステル、０．６２ｇの４−（２，４−ジオキ
ソチアゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、
０．３６ｇのシアノホスホン酸ジエチル、０．２２ｇの
トリエチルアミンおよび１５ｍｌの無水テトラヒドロフ
ランを用いて、実施例（２−１）と同様に反応させ、精
製して、０．８８ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝０．３８。
【０３２５】（１８−２）５−｛４−［１−メチル−６
−（ピリジン−３−イルオキシ）−１Ｈ−ベンツイミダ
ゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２、４−ジオン・２塩酸塩 ０．８７ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（ピリジン−３−イルオキシ）フェニル｝−
Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルおよび１
５ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの混合物を室温で４．
５時間攪拌した後、同温で９日間放置した。不溶性の成
績体をろ取した後、酢酸エチルで洗浄し、０．７７ｇの
標記化合物を得た。 融点：１４６−１５６℃。
【０３２６】実施例１９ ５−｛４−（６−［４−（イミダゾール−１−イル）フ
ェノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−
２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン−２、４−
ジオン・２塩酸塩（例示化合物番号１−１１２６） （１９−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−［４−（イミダゾール−１−イル）フェノキ
シ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル １．１４ｇのＮ−｛２−アミノ−５−［４−（イミダゾ
ール−１−イル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−メチル
カルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．９３ｇの４−
（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）フ
ェノキシ酢酸、０．５４ｇのシアノホスホン酸ジエチ
ル、０．３３ｇのトリエチルアミンおよび３０ｍｌの無
水テトラヒドロフランを用いて、実施例（２−１）と同
様に反応させ、精製して、１．７５ｇの標記化合物を得
た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：酢酸エ
チル／メタノール＝１０／１）：Ｒｆ値＝０．５１。
【０３２７】（１９−２）５−｛４−（６−［４−（イ
ミダゾール−１−イル）フェノキシ］−１−メチル−１
Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジ
ル｝チアゾリジン−２、４−ジオン・２塩酸塩 １．７５ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−［４−（イミダゾール−１−イル）フェノキ
シ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステルおよび２０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの混
合物を室温で１９時間攪拌した。反応液を減圧下乾固さ
せ、酢酸エチルを加えた。不溶性の成績体をろ取した
後、逆層分取高速液体クロマトグラフィー（溶出溶剤：
アセトニトリル／水＝７／１３）で分離精製し、４規定
塩酸／酢酸エチルで処理して０．２０ｇの標記化合物を
得た。
【０３２８】融点：１８３−１８６℃。
【０３２９】実施例２０ ５−｛４−［１−メチル−６−（２−フェニルフェノキ
シ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン塩酸塩（例示
化合物番号１−１３２７） （２０−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（２−フェニルフェノキシ）フェニル｝−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル １．６０ｇのＮ−［２−アミノ−５−（２−フェニルフ
ェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−
ブチルエステル、１．２６ｇの４−（２，４−ジオキソ
チアゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、０．
７３ｇのシアノホスホン酸ジエチル、０．４５ｇのトリ
エチルアミンおよび２０ｍｌの無水テトラヒドロフラン
を用いて、実施例（２−１）と同様に反応させ、精製し
て、２．３３ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝３／２）：Ｒｆ値＝０．２５。
【０３３０】（２０−２）５−｛４−［１−メチル−６
−（２−フェニルフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾ
ール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２、４−ジオン塩酸塩 ２．３３ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（２−フェニルフェノキシ）フェニル｝−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルおよび２０
ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの混合物を室温で２０時
間攪拌した。反応液を減圧下乾固させ、酢酸エチルを加
えた。不溶性の成績体をろ取した後、酢酸エチルで洗浄
し、１．８７ｇの標記化合物を得た。 融点：１４２−１５２℃。
【０３３１】実施例２１ ５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ−２，３−ジメチル
フェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール
−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４
−ジオン塩酸塩（例示化合物番号１−５０６） （２１−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−ヒドロキシ−２，３−ジメチルフェノ
キシ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチ
ルエステル １．６０ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−ヒドロキシ
−２，３−ジメチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチ
ルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、１．３８ｇの４
−（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）
フェノキシ酢酸、０．８０ｇのシアノホスホン酸ジエチ
ル、０．５０ｇのトリエチルアミンおよび２０ｍｌの無
水テトラヒドロフランを用いて、実施例（２−１）と同
様に反応させ、精製して、２．３５ｇの標記化合物を得
た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝０．５４。
【０３３２】（２１−２）５−｛４−［６−（４−ヒド
ロキシ−２，３−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−
１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジ
ル｝チアゾリジン−２、４−ジオン塩酸塩 ２．３５ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−ヒドロキシ−２，３−ジメチルフェノ
キシ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチ
ルエステルおよび２０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの
混合物を室温で４４時間攪拌した。反応液を減圧下乾固
させ、酢酸エチルを加えた。不溶性の成績体をろ取した
後、酢酸エチルで洗浄し、１．８２ｇの標記化合物を得
た。 融点：１６８−１７０℃。
【０３３３】実施例２２ ５−｛４−［１−メチル−６−（４−フェノキシフェノ
キシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキ
シ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン塩酸塩
（例示化合物番号１−１９３） （２２−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−フェノキシフェノキシ）フェニル｝−
Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル １．６６ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−フェノキシ
フェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ
−ブチルエステル、１．２６ｇの４−（２，４−ジオキ
ソチアゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、
０．７３ｇのシアノホスホン酸ジエチル、０．４５ｇの
トリエチルアミンおよび２０ｍｌの無水テトラヒドロフ
ランを用いて、実施例（２−１）と同様に反応させ、精
製して、１．９９ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝０．６２。
【０３３４】（２２−２）５−｛４−［１−メチル−６
−（４−フェノキシフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダ
ゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２、４−ジオン塩酸塩 １．９９ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−フェノキシフェノキシ）フェニル｝−
Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルおよび２
０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの混合物を室温で２２
時間攪拌した。反応液を減圧下乾固させ、酢酸エチルを
加えた。不溶性の成績体をろ取した後、酢酸エチルで洗
浄し、１．５７ｇの標記化合物を得た。 融点：１９０−２００℃。
【０３３５】実施例２３ ５−｛４−［６−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−１
−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキ
シ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオンおよびそ
の塩酸塩（例示化合物番号１−７２） （２３−２ａ）５−｛４−［６−（４−ヒドロキシフェ
ニルチオ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−
２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−
ジオン ２．３６ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−ヒドロキシ
フェニルチオ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル、２．８７ｇの４−（２，４−ジオ
キソチアゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、
１．６７ｇのシアノホスホン酸ジエチル、１．０３ｇの
トリエチルアミンおよび６０ｍｌの無水テトラヒドロフ
ランを用いて、実施例（２−１）と同様に反応させ、精
製した。引き続き２０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンを
用いて、実施例（２−２ａ）と同様に反応させ、精製し
て、０．７２ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝０．１９。
【０３３６】（２３−２ｂ）５−｛４−［６−（４−ヒ
ドロキシフェニルチオ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイ
ミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジ
ン−２、４−ジオン塩酸塩 ０．７２ｇの５−｛４−［６−（４−ヒドロキシフェニ
ルチオ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジ
オンおよび４０ｍｌの４規定塩酸／酢酸エチルを用い
て、実施例（２−２ｂ）と同様に反応させ、精製して、
０．６３ｇの標記化合物を得た。 融点：２０４−２０７℃。
【０３３７】実施例２４ ５−｛４−［１−メチル−６−（３−フェニルフェノキ
シ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン塩酸塩（例示
化合物番号１−１６８） （２４−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（３−フェニルフェノキシ）フェニル｝−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル １．６０ｇのＮ−［２−アミノ−５−（３−フェニルフ
ェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−
ブチルエステル、１．２６ｇの４−（２，４−ジオキソ
チアゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、０．
７３ｇのシアノホスホン酸ジエチル、０．４５ｇのトリ
エチルアミンおよび２０ｍｌの無水テトラヒドロフラン
を用いて、実施例（２−１）と同様に反応させ、精製し
て、２．５７ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝０．３２。
【０３３８】（２４−２）５−｛４−［１−メチル−６
−（３−フェニルフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾ
ール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２、４−ジオン塩酸塩 ２．５７ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（３−フェニルフェノキシ）フェニル｝−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルおよび３０
ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの混合物を室温で６３時
間攪拌した。反応液を減圧下乾固させ、酢酸エチルを加
えた。不溶性の成績体をろ取した後、酢酸エチルで洗浄
し、２．０１ｇの標記化合物を得た。 融点：１５０−１６０℃。
【０３３９】実施例２５ ５−｛４−［６−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−
２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−
ジオン塩酸塩（例示化合物番号１−５０１） （２５−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキ
シ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル １．１１ｇのＮ−［２−アミノ−５−（３−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチル
カルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．８９ｇの４−
（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）フ
ェノキシ酢酸、０．５２ｇのシアノホスホン酸ジエチ
ル、０．３２ｇのトリエチルアミンおよび２０ｍｌの無
水テトラヒドロフランを用いて、実施例（２−１）と同
様に反応させ、精製して、１．７５ｇの標記化合物を得
た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝０．２６。
【０３４０】（２５−２）５−｛４−［６−（３−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１−メチル−１
Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジ
ル｝チアゾリジン−２、４−ジオン塩酸塩 １．７５ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキ
シ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステルおよび２０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの混
合物を室温で１４時間攪拌した。反応液を減圧下乾固さ
せ、酢酸エチルを加えた。不溶性の成績体をろ取した
後、酢酸エチルで洗浄し、１．１１ｇの標記化合物を得
た。 融点：１６０−１７０℃。
【０３４１】実施例２６ ５−｛４−［６−（２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−
２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−
ジオン塩酸塩（例示化合物番号１−４９９） （２６−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキ
シ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル ０．９５ｇのＮ−［２−アミノ−５−（２−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチル
カルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．７６ｇの４−
（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）フ
ェノキシ酢酸、０．４４ｇのシアノホスホン酸ジエチ
ル、０．２７ｇのトリエチルアミンおよび２０ｍｌの無
水テトラヒドロフランを用いて、実施例（２−１）と同
様に反応させ、精製して、１．２４ｇの標記化合物を得
た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝０．１９。
【０３４２】（２６−２）５−｛４−［６−（２−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１−メチル−１
Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジ
ル｝チアゾリジン−２、４−ジオン塩酸塩 １．２４ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキ
シ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステルおよび２０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの混
合物を室温で１４時間攪拌した。反応液を減圧下乾固さ
せ、酢酸エチルを加えた。不溶性の成績体をろ取した
後、酢酸エチルで洗浄し、０．７５ｇの標記化合物を得
た。 融点：１６７−１７２℃。
【０３４３】実施例２７ ５−｛４−［１−メチル−６−（４−フェニルフェノキ
シ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン塩酸塩（例示
化合物番号１−１６９） （２７−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−フェニルフェノキシ）フェニル｝−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル １．６０ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−フェニルフ
ェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−
ブチルエステル、１．２６ｇの４−（２，４−ジオキソ
チアゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、０．
７３ｇのシアノホスホン酸ジエチル、０．４５ｇのトリ
エチルアミンおよび２０ｍｌの無水テトラヒドロフラン
を用いて、実施例（２−１）と同様に反応させ、精製し
て、２．３９ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝０．３２。
【０３４４】（２７−２）５−｛４−［１−メチル−６
−（４−フェニルフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾ
ール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２、４−ジオン塩酸塩 ２．３９ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−フェニルフェノキシ）フェニル｝−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルおよび２０
ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの混合物を室温で２１時
間攪拌した。反応液を減圧下乾固させ、酢酸エチルを加
えた。不溶性の成績体をろ取した後、酢酸エチルで洗浄
し、１．９０ｇの標記化合物を得た。 融点：１７０−１８０℃。
【０３４５】実施例２８ ５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル
フェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール
−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４
−ジオン塩酸塩（例示化合物番号１−５１３） （２８−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェノ
キシ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチ
ルエステル ０．５４ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−ヒドロキシ
−２，５−ジメチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチ
ルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．５１ｇの４
−（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）
フェノキシ酢酸、０．２９ｇのシアノホスホン酸ジエチ
ル、０．１８ｇのトリエチルアミンおよび１０ｍｌの無
水テトラヒドロフランを用いて、実施例（２−１）と同
様に反応させ、精製して、０．７１ｇの標記化合物を得
た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝０．６８。
【０３４６】（２８−２）５−｛４−［６−（４−ヒド
ロキシ−２，５−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−
１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジ
ル｝チアゾリジン−２、４−ジオン塩酸塩 ０．７１ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェノ
キシ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチ
ルエステルおよび１０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの
混合物を室温で１７時間攪拌した。反応液を減圧下乾固
させ、酢酸エチルを加えた。不溶性の成績体をろ取した
後、逆層分取高速液体クロマトグラフィー（溶出溶剤：
アセトニトリル／水＝９／１１）で分離精製し、４規定
塩酸／酢酸エチルで処理して０．４１ｇの標記化合物を
得た。 融点：１７０−１７１℃。
【０３４７】実施例２９ ５−｛４−［６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダ
ゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２、４−ジオン塩酸塩（例示化合物番号１−５９３） （２９−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ
−ブチルエステル０．５５ｇのＮ−［２−アミノ−５−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキ
シ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル、０．４２ｇの４−（２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、０．２４ｇ
のシアノホスホン酸ジエチル、０．１５ｇのトリエチル
アミンおよび２０ｍｌの無水テトラヒドロフランを用い
て、実施例（２−１）と同様に反応させ、精製して、
０．７２ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝０．６８。
【０３４８】（２９−２）５−｛４−［６−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１−メ
チル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン塩酸塩 ０．７２ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ
−ブチルエステルおよび２０ｍｌの４規定塩酸／ジオキ
サンの混合物を室温で１７時間攪拌した。反応液を減圧
下乾固させ、酢酸エチルを加えた。不溶性の成績体をろ
取した後、酢酸エチルで洗浄し、０．４１ｇの標記化合
物を得た。 融点：１７３−１７８℃。
【０３４９】実施例３０ ５−｛４−［６−（４' −ヒドロキシビフェニル−４−
イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール
−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４
−ジオン塩酸塩（例示化合物番号１−１７１） （３０−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４' −ヒドロキシビフェニル−４−イルオ
キシ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチ
ルエステル ０．６１ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４' −ヒドロキ
シビフェニル−１−イルオキシ）フェニル］−Ｎ−メチ
ルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．５１ｇの４
−（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）
フェノキシ酢酸、０．２９ｇのシアノホスホン酸ジエチ
ル、０．１８ｇのトリエチルアミンおよび１０ｍｌの無
水テトラヒドロフランの混合物を室温で２日間攪拌し
た。反応液を濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽出した
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下溶媒を留
去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）
で分離精製し、標記化合物を得た。 （３０−２）５−｛４−［６−（４' −ヒドロキシビフ
ェニル−４−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツ
イミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリ
ジン−２、４−ジオン塩酸塩 ２０ｍｌのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］
−５−（４' −ヒドロキシビフェニル−４−イルオキ
シ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステルを４規定塩酸／ジオキサンに溶解し、室温で４
日間放置した。反応液を減圧下乾固させ、酢酸エチルを
加えた。不溶性の成績体をろ取した後、酢酸エチルで洗
浄し、０．２３ｇの標記化合物を得た。 融点：１６０−１６３℃。
【０３５０】実施例３１ ５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェノ
キシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−
イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオ
ン塩酸塩（例示化合物番号１−４８１）および５−｛４
−［６−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェノキシ）−
１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメト
キシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン塩酸塩
（例示化合物番号１−４８６） （３１−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェノキシ）
フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テル １．８８ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−ヒドロキシ
−２−メチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステルおよびＮ−［２−アミノ
−５−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェノキシ）フェ
ニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル
の混合物、１．６９ｇの４−（２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、０．９８ｇ
のシアノホスホン酸ジエチル、０．６１ｇのトリエチル
アミンおよび２０ｍｌの無水テトラヒドロフランを用い
て、実施例（２−１）と同様に反応させ、精製して、
１．５７ｇの標記化合物の混合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝０．５３。
【０３５１】（３１−２ａ）５−｛４−［６−（４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ
−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝
チアゾリジン−２、４−ジオン塩酸塩および （３１−２ｂ）５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ−３
−メチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミ
ダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン
−２、４−ジオン塩酸塩 １．５７ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェノキシ）
フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テルおよびＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］
−５−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェノキシ）フェ
ニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル
の混合物を２０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンに溶解
し、室温で６６時間攪拌した。反応液を減圧下乾固さ
せ、酢酸エチルを加えた。不溶性の成績体１．２４ｇを
ろ取した後、逆層分取高速液体クロマトグラフィー［溶
出溶媒：アセトニトリル／水（含０．２％酢酸および
０．２％トリエチルアミン）＝２／３］で分離精製し、
４規定塩酸／酢酸エチルで処理して、５０ｍｇの５−
｛４−［６−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェノキ
シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
塩酸塩および１８３ｍｇの５−｛４−［６−（４−ヒド
ロキシ−３−メチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−
ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チ
アゾリジン−２、４−ジオン塩酸塩を得た。
【０３５２】（３１−２ａ）融点：１６５−１６８℃ （３１−２ｂ）融点：１６５−１６８℃。
【０３５３】実施例３２ ５−［４−｛６−［４−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンゾイルアミノ）フェノキシ］−１−メ
チル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ｝
ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物
番号１−１２６９） ４００ｍｇの５−｛４−［６−（４−アミノフェノキ
シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
・２塩酸塩、２０４ｍｇのシクロペンタンカルボン酸お
よび３０４ｍｇのトリエチルアミンを８ｍｌの無水Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた後、２８７ｍｇ
の１−エチル−３−（３‘−ジメチルアミノプロピル）
カルボジイミド塩酸塩を加え、室温で１時間攪拌した
後、同温で二晩放置した。反応液を濃縮した後、水を加
え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／２〜１／
３）で分離精製した。目的物を含む画分を濃縮して、得
られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１：３）より
再結晶して、１７６ｍｇの標記化合物を得た。 融点：１５９．８−１６２．０℃。
【０３５４】実施例３３ ５−｛４−［６−（４−ベンジル−３−ヒドロキシフェ
ノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジ
オン塩酸塩（例示化合物番号１−１２３０） （３３−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−ベンジル−３−ヒドロキシフェノキ
シ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステルおよびＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチ
アゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェノキシ）
フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テル １．８ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−ベンジル−３
−ヒドロキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステル、１．１６ｇの４−
（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）フ
ェノキシ酢酸、０．９９ｇのシアノホスホン酸ジエチ
ル、０．７６ｇのトリエチルアミンおよび３０ｍｌの無
水テトラヒドロフランを用いて、実施例（２−１）と同
様に反応させ、精製して、１．５ｇの標記化合物を得
た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝０．３２。
【０３５５】（３３−２）５−｛４−［６−（４−ベン
ジル−３−ヒドロキシフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ
−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝
チアゾリジン−２、４−ジオン塩酸塩 １．４ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］
−５−（４−ベンジル−３−ヒドロキシフェノキシ）フ
ェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ルおよび２０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの混合物を
室温で３日間攪拌した。反応液に酢酸エチルおよびｎ−
ヘキサンを加え、不溶性の成績体をろ取して、１．５ｇ
の標記化合物を得た。 融点：２０５−２１９℃。
【０３５６】実施例３４ ５−｛４−［１−メチル−６−（４−メチルチオフェノ
キシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキ
シ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオンおよびそ
の塩酸塩（例示化合物番号１−１３６） （３４−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−メチルチオフェノキシ）フェニル｝−
Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル １．９３ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−メチルチオ
フェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ
−ブチルエステル、３．０１ｇの４−（２，４−ジオキ
ソチアゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、
１．７５ｇのシアノホスホン酸ジエチル、１．０８ｇの
トリエチルアミンおよび８０ｍｌの無水テトラヒドロフ
ランを用いて、実施例（２−１）と同様に反応させ、精
製して、２．９６ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝７／３）：Ｒｆ値＝０．１１。
【０３５７】（３４−２ａ）５−｛４−［１−メチル−
６−（４−メチルチオフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミ
ダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン
−２、４−ジオン ２．９５ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−メチルチオフェノキシ）フェニル｝−
Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルおよび６
０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンを用いて、実施例（２
−２ａ）と同様に反応させ、精製して、２．１５ｇの標
記化合物を得た。 融点：１９９−２００℃。
【０３５８】（３４−２ｂ）５−｛４−［１−メチル−
６−（４−メチルチオフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミ
ダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン
−２、４−ジオン・塩酸塩 １．１５ｇの５−｛４−［１−メチル−６−（４−メチ
ルチオフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−
イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオ
ンおよび２０ｍｌの４規定塩酸／酢酸エチルを用いて、
実施例（２−２ｂ）と同様に反応させ、精製して、１．
０６ｇの標記化合物を得た。 融点：１３７−１４７℃。
【０３５９】実施例３５ ５−｛４−［１−メチル−６−（４−メトキシフェノキ
シ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオンおよびその塩
酸塩（例示化合物番号１−１３２） （３５−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−メトキシフェノキシ）フェニル｝−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ２．０ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−メトキシフェ
ノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブ
チルエステル、２．０ｇの４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、１．３ｇ
のシアノホスホン酸ジエチル、０．８１ｇのトリエチル
アミンおよび５０ｍｌの無水テトラヒドロフランを用い
て、実施例（２−１）と同様に反応させ、精製して、
３．３ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝０．６１。
【０３６０】（３５−２ａ）５−｛４−［１−メチル−
６−（４−メトキシフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダ
ゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２、４−ジオン ３．２８ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−メトキシフェノキシ）フェニル｝−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルを５０ｍｌ
のトリフルオロ酢酸に溶解させ、６５℃で８時間攪拌し
た後、室温で一晩放置した。反応液を濃縮し、水を加
え、５％重曹水で中和した後、酢酸エチルで抽出した。
抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後、溶媒を留去した。得られた残渣にエーテル−
酢酸エチル（１：１）混合溶媒を加え、析出した結晶を
ろ取して、１．９１ｇの標記化合物を得た。 融点：１２２−１２６℃。
【０３６１】（３５−２ｂ）５−｛４−［１−メチル−
６−（４−メトキシフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダ
ゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２、４−ジオン・塩酸塩 １．８ｇの５−｛４−［１−メチル−６−（４−メトキ
シフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イル
メトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオンお
よび５０ｍｌの４規定塩酸／酢酸エチルを用いて、実施
例（２−２ｂ）と同様に反応させ、精製して、１．８５
ｇの標記化合物を得た。 融点：１４８−１５１℃。
【０３６２】実施例３６ ５−｛４−［１−メチル−６−（４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イル
メトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオンお
よびその塩酸塩（例示化合物番号１−１３１） （３６−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェ
ニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ０．６８ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミ
ン酸 ｔ−ブチルエステル、０．７３ｇの４−（２，４
−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ
酢酸、０．４９ｇのシアノホスホン酸ジエチル、０．３
０ｇのトリエチルアミンおよび５０ｍｌの無水テトラヒ
ドロフランを用いて、実施例（２−１）と同様に反応さ
せ、精製して、０．９７ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝２／１）：Ｒｆ値＝０．２３。
【０３６３】（３６−２ａ）５−｛４−［１−メチル−
６−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−１Ｈ−ベ
ンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チア
ゾリジン−２、４−ジオン ０．９５ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェ
ニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル
を２０ｍｌのトリフルオロ酢酸に溶解させ、６０℃で３
時間攪拌した後、室温で一晩放置した。反応液を濃縮
し、水を加え、５％重曹水で中和した後、酢酸エチルで
抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後、溶媒を留去した。得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ｎ−
ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）で精製して、０．６０
ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝０．２９。
【０３６４】（３６−２ｂ）５−｛４−［１−メチル−
６−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−１Ｈ−ベ
ンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チア
ゾリジン−２、４−ジオン・塩酸塩 ０．５８ｇの５−｛４−［１−メチル−６−（４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾー
ル−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、
４−ジオンおよび２０ｍｌの４規定塩酸／酢酸エチルを
用いて、実施例（２−２ｂ）と同様に反応させ、精製し
て、０．５５ｇの標記化合物を得た。 融点：１４５−１４７℃。
【０３６５】実施例３７ ５−｛４−［６−（４−ベンジルフェノキシ）−１−メ
チル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン塩酸塩（例示
化合物番号１−１８４） （３７−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−ベンジルフェノキシ）フェニル｝−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ０．６１ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−ベンジルフ
ェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−
ブチルエステル、０．５１ｇの４−（２，４−ジオキソ
チアゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、０．
２９ｇのシアノホスホン酸ジエチル、０．１８ｇのトリ
エチルアミンおよび１０ｍｌの無水テトラヒドロフラン
を用いて、実施例（２−１）と同様に反応させ、精製し
て、０．９１ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝０．２６。
【０３６６】（３７−２）５−｛４−［６−（４−ベン
ジルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾ
ール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２、４−ジオン塩酸塩 ０．９１ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（４−ベンジルフェノキシ）フェニル｝−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルおよび１０
ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの混合物を室温で３日間
放置した。反応液を減圧下乾固させ、酢酸エチルを加え
た。不溶性の成績体をろ取した後、酢酸エチルで洗浄
し、０．６９ｇの標記化合物を得た。 融点：１７０−１８０℃。
【０３６７】実施例３８ ５−｛４−［６−（３−ヒドロキシフェノキシ）−１−
メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキ
シ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン塩酸塩
（例示化合物番号１−４１） （３８−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（３−ヒドロキシフェノキシ）フェニル｝−
Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ０．９５ｇのＮ−［２−アミノ−５−（３−ヒドロキシ
フェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ
−ブチルエステル、０．８９ｇの４−（２，４−ジオキ
ソチアゾリジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、
０．５２ｇのシアノホスホン酸ジエチル、０．３２ｇの
トリエチルアミンおよび３０ｍｌの無水テトラヒドロフ
ランを用いて、実施例（２−１）と同様に反応させ、精
製して、１．１８ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝０．２８。
【０３６８】（３８−２）５−｛４−［６−（３−ヒド
ロキシフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダ
ゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２、４−ジオン塩酸塩 １．１８ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（３−ヒドロキシフェノキシ）フェニル｝−
Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルおよび２
０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの混合物を室温で１８
時間放置した。反応液を濃縮した後、酢酸エチルを加
え、超音波を照射した。不溶性の成績体をろ取した後、
酢酸エチルで洗浄して、０．８６ｇの標記化合物を得
た。 融点：１９２−１９５℃。
【０３６９】実施例３９ ５−［４−｛６−［４−（テトラゾール−５−イル）フ
ェノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−
２−イルメトキシ｝ベンジル］チアゾリジン−２、４−
ジオン塩酸塩（例示化合物番号１−１１５４） （３９−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−［４−（テトラゾール−５−イル）フェノキ
シ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル ０．６９ｇのＮ−｛２−アミノ−５−［４−（テトラゾ
ール−５−イル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−メチル
カルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．３７ｇの４−
（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）フ
ェノキシ酢酸、０．２１ｇのシアノホスホン酸ジエチ
ル、０．１３ｇのトリエチルアミンおよび３０ｍｌの無
水テトラヒドロフランを用いて、実施例（２−１）と同
様に反応させ、精製して、０．７６ｇの標記化合物を得
た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝０．４９。
【０３７０】（３９−２）５−［４−｛６−［４−（テ
トラゾール−５−イル）フェノキシ］−１−メチル−１
Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ｝ベンジ
ル］チアゾリジン−２、４−ジオン塩酸塩 ０．７６ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−［４−（テトラゾール−５−イル）フェノキ
シ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステルおよび２０ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンの混
合物を室温で２４時間攪拌した。反応液を濃縮し、酢酸
エチルを加えた。不溶性の成績体をろ取した後、酢酸エ
チルで洗浄して、０．４４ｇの標記化合物を得た。 融点：２３２−２３５℃。
【０３７１】実施例４０ ５−｛４−［６−（４−シアノフェノキシ）−１−メチ
ル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベ
ンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン塩酸塩（例示化
合物番号１−１２１０） ０．６９ｇの５−｛４−［６−（４−シアノフェノキ
シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝−３−トリフェニルメチルチア
ゾリジン−２，４−ジオン、２５ｍｌの８０％酢酸水の
混合物を７０℃で３時間攪拌した。反応液を濃縮し、２
５０ｍｌの１０％重曹水を加え、室温で数時間攪拌した
後、不溶性の成績体をろ取、水洗し、風乾した。得られ
た５−｛４−［６−（４−シアノフェノキシ）−１−メ
チル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオンに１０ｍｌの
４Ｎ塩酸／ジオキサンを加え、室温で２時間攪拌した
後、不溶性の成績体をろ取し、酢酸エチルで洗浄して、
０．４１ｇの標記成績体を得た。 融点：２１５−２１８℃。
【０３７２】実施例４１ ５−［４−（６−ペンタフルオロフェノキシ−１−メチ
ル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ）ベ
ンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン塩酸塩（例示化
合物番号１−１２３５） （４１−１ａ）５−［４−（６−ペンタフルオロフェノ
キシ−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン １．１７ｇの２−ヒドロキシメチル−１−メチル−６−
ペンタフルオロフェノキシ−１Ｈ−ベンツイミダゾー
ル、１．８６ｇの５−（４−ヒドロキシベンジル）−３
−トリフェニルメチルチアゾリジン−２，４−ジオン、
１．０１ｇのアゾジカルボニルジピペリジン、０．８１
ｇのトリ−ｎ−ブチルホスフィンおよび５０ｍｌのトル
エンの混合物を室温で１６時間攪拌した。反応液をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン
／酢酸エチル＝３／２で溶出された画分を集め、溶媒を
留去した。得られた５−［４−（６−ペンタフルオロフ
ェノキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
−イルメトキシ）ベンジル］−３−トリフェニルメチル
チアゾリジン−２，４−ジオンに１００ｍｌの８０％酢
酸水を加え、７０℃で１時間攪拌した。反応液を濃縮し
た後、１０％重曹水で中和して、析出した結晶をろ取
し、水洗した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル
＝１／１）で分離精製して、１．２９ｇの標記化合物を
得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝０．４２。
【０３７３】（４１−１ｂ）５−［４−（６−ペンタフ
ルオロフェノキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾ
ール−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−
２，４−ジオン塩酸塩 １．２９ｇの５−［４−（６−ペンタフルオロフェノキ
シ−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イル
メトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオンお
よび３０ｍｌの４規定塩酸／酢酸エチルを用いて、実施
例（２−２ｂ）と同様に反応させ、精製して、１．１３
ｇの標記化合物を得た。 融点：１６９−１７２℃。
【０３７４】実施例４２ ５−｛４−［６−（２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダ
ゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２、４−ジオンおよびその塩酸塩（例示化合物番号１−
１２３４） （４２−１）Ｎ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ
−ブチルエステル０．７１ｇのＮ−［２−アミノ−５−
（２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキ
シ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル、０．６８ｇの４−（２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル）フェノキシ酢酸、０．３９ｇ
のシアノホスホン酸ジエチル、０．２４ｇのトリエチル
アミンおよび３０ｍｌの無水テトラヒドロフランを用い
て、実施例（２−１）と同様に反応させ、精製して、
１．１３ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝０．４１。
【０３７５】（４２−２ａ）５−｛４−［６−（２，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１−
メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキ
シ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン １．１２ｇのＮ−｛２−［４−（２，４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル）フェノキシアセチルアミ
ノ］−５−（２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ
−ブチルエステルおよび２５ｍｌの４規定塩酸／ジオキ
サンを用いて、実施例（２−２ａ）と同様に反応させ、
精製して、０．７３ｇの標記化合物を得た 。
【０３７６】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝
０．１９。
【０３７７】（４２−２ｂ）５−｛４−［６−（２，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１−
メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキ
シ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン・塩酸塩 ０．７３ｇの５−｛４−［６−（２，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−
ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チ
アゾリジン−２、４−ジオンおよび２０ｍｌの４規定塩
酸／酢酸エチルを用いて、実施例（２−２ｂ）と同様に
処理して、０．３１ｇの標記化合物を得た。 融点：１８２−１９５℃。
【０３７８】実施例４３ ５−｛４−［６−（３、５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルチオ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミ
ダゾール−２−イルメトキシ］ベンジリデン｝チアゾリ
ジン−２、４−ジオン（例示化合物番号５−１３５） ５０２ｍｇの４−［６−（３、５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニルチオ）−１−メチル−１Ｈ−ベン
ツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンツアルデヒ
ド、２３４ｍｇのチアゾリジン−２、４−ジオン、１７
０ｍｇのピペリジンおよび６０ｍｌのエタノールの混合
物を１９時間加熱還流した。反応終了後、得られた反応
液を乾固し、注水した。不溶性の成績体をろ取し、水お
よびジイソプロピルエーテルで洗浄して、５１７ｍｇの
標記化合物を得た。 融点：２４７−２４９℃。
【０３７９】実施例４４ ５−｛４−［６−（４−ｎ−ヘキシルアミノフェノキ
シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
（例示化合物番号１−１２４２） ４．１０ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−ｔ−ブトキ
シカルボニル−ｎ−ヘキシルアミノフェノキシ）フェニ
ル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、
２．８１ｇの４−（２，４−ジオキソチアゾリジン−５
−イルメチル）フェノキシ酢酸、１．６３ｇのシアノホ
スホン酸ジエチル、１．０１ｇのトリエチルアミンおよ
び１００ｍｌの無水テトラヒドロフランの混合物を室温
で２８時間攪拌した。反応液を濃縮した後、水を加え、
酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。抽出液より溶剤を留去し、得られた残渣に５０
ｍｌの４規定塩酸／ジオキサンを加え、室温で６６時間
攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、重曹で中和した後、
酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶剤を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸
エチル＝２／３）で精製して、２．８９ｇの標記化合物
を得た。 融点：１７７−１７９℃。
【０３８０】実施例４５ ５−｛４−（６−［４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−ｎ−ヘキ
シルアミノ）フェノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベンツ
イミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリ
ジン−２、４−ジオン塩酸塩（例示化合物番号１−１３
１８） ５０２ｍｇの５−｛４−［６−（４−ｎ−ヘキシルアミ
ノフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾー
ル−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、
４−ジオン、１１２ｍｇの無水酢酸、３５６ｍｇのピリ
ジン、３７ｍｇの４−ジメチルアミノピリジンおよび３
０ｍｌの無水テトラヒドロフランの混合溶液を室温で１
４時間放置した。反応液を濃縮した後、水を加え、酢酸
エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。抽出液より溶剤を留去し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン
／酢酸エチル＝１／３）で精製後、２０ｍｌの４規定塩
酸／酢酸エチルで処理して、４１０ｍｇの標記化合物を
得た。
【０３８１】実施例４６ ５−｛４−［６−（４−アミノフェノキシ）−１−メチ
ル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベ
ンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン・２塩酸塩（例
示化合物番号１−１４２） （４６−１）Ｎ−｛５−（４−アミノフェノキシ）−２
−［４−（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメ
チル）フェノキシアセチルアミノ］フェニル｝−Ｎ−メ
チルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ５００ｍｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−ｔ−ブトキ
シカルボニルアミノフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチ
ルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、３６６ｍｇの４
−（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）
フェノキシ酢酸、２１２ｍｇのシアノホスホン酸ジエチ
ル、１３２ｍｇのトリエチルアミンおよび１０ｍｌの無
水テトラヒドロフランを用いて、実施例（２−１）と同
様に反応させ、精製して、３９５ｍｇの標記化合物を得
た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝２／３）：Ｒｆ値＝０．５１。
【０３８２】（４６−２）５−｛４−［６−（４−アミ
ノフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾー
ル−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、
４−ジオン・２塩酸塩 ２７．０８ｇのＮ−｛５−（４−アミノフェノキシ）−
２−［４−（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イル
メチル）フェノキシアセチルアミノ］フェニル｝−Ｎ−
メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルを５０ｍｌの
１、４−ジオキサンに溶解し、１５０ｍｌの４規定塩酸
／ジオキサンを加え、室温で２日間攪拌した。析出した
成績体をろ取し、酢酸エチルで洗浄して、１４．４３ｇ
の標記化合物を得た。 融点：１９５℃（分解点）。
【０３８３】実施例４７ ５−｛４−［６−（４−アセチルアミノフェノキシ）−
１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメト
キシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン（例示
化合物番号１−１６４） ４００ｍｇの５−｛４−［６−（４−アミノフェノキ
シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
・２塩酸塩、７１ｍｇの塩化アセチル、２６３ｍｇのト
リエチルアミンおよび８ｍｌの無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドの混合物を室温で１時間攪拌した。反応終了
後、反応液を濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥させた後、溶剤を留去し、得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ−ヘキサ
ン／酢酸エチル＝１／４→酢酸エチル→酢酸エチル／メ
タノール＝１／１０）で精製して、３２０ｍｇの標記化
合物を得た。 融点：９２．２−９５．０℃。
【０３８４】実施例４８ ５−｛４−［６−（４−ベンゾイルアミノフェノキシ）
−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメ
トキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン（例
示化合物番号１−１２４８） ４００ｍｇの５−｛４−［６−（４−アミノフェノキ
シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
・２塩酸塩、１２６ｍｇの塩化ベンゾイル、２６３ｍｇ
のトリエチルアミンおよび８ｍｌの無水Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドを用いて、実施例４７と同様に反応さ
せ、精製して、２４７ｍｇの標記化合物を得た。 融点：２００．２−２０４．４℃。
【０３８５】実施例４９ ５−［４−｛６−［４−（３−クロロベンゾイルアミ
ノ）フェノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾ
ール−２−イルメトキシ｝ベンジル］チアゾリジン−
２、４−ジオン（例示化合物番号１−１２５６） ４００ｍｇの５−｛４−［６−（４−アミノフェノキ
シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
・２塩酸塩、１２３ｍｇの塩化３−クロロベンゾイル、
２６３ｍｇのトリエチルアミンおよび８ｍｌの無水Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、実施例４７と同様
に反応させ、精製して、２３２ｍｇの標記化合物を得
た。 融点：２３７．８−２３８．８℃。
【０３８６】実施例５０ ５−｛４−［６−（４−イソニコチノイルアミノフェノ
キシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−
イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオ
ン（例示化合物番号１−１３１１） ４００ｍｇの５−｛４−［６−（４−アミノフェノキ
シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
・２塩酸塩、１４２ｍｇの塩化イソニコチノイル塩酸
塩、２３２ｍｇのトリエチルアミンおよび８ｍｌの無水
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、実施例４７と
同様に反応させ、精製して、３０６ｍｇの標記化合物を
得た。 融点：２２２℃（分解点）。
【０３８７】実施例５１ ５−｛４−［６−（４−ニコチノイルアミノフェノキ
シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
（例示化合物番号１−１３０５） ４００ｍｇの５−｛４−［６−（４−アミノフェノキ
シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
・２塩酸塩、１９５ｍｇの塩化ニコチノイル塩酸塩、３
５４ｍｇのトリエチルアミンおよび８ｍｌの無水Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミドを用いて、実施例４７と同様に
反応させ、精製して、２９７ｍｇの標記化合物を得た。 融点：２１３．０−２１４．７℃。
【０３８８】実施例５２ ５−［４−｛６−［４−（２、４−ジフルオロベンゾイ
ルアミノ）フェノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベンツイ
ミダゾール−２−イルメトキシ｝ベンジル］チアゾリジ
ン−２、４−ジオン（例示化合物番号１−１２６３） ４００ｍｇの５−｛４−［６−（４−アミノフェノキ
シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
・２塩酸塩、１４１ｍｇの塩化２、４−ジフルオロベン
ゾイル、２３２ｍｇのトリエチルアミンおよび８ｍｌの
無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、実施例４
７と同様に反応させ、精製して、２５１ｍｇの標記化合
物を得た。
【０３８９】融点：１７１．５−１７４．２℃。
【０３９０】実施例５３ ５−［４−｛６−［４−（２−ナフトイルアミノ）フェ
ノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
−イルメトキシ｝ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジ
オン（例示化合物番号１−１２７７） ４００ｍｇの５−｛４−［６−（４−アミノフェノキ
シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
・２塩酸塩、１５３ｍｇの塩化２−ナフトイル、２３２
ｍｇのトリエチルアミンおよび８ｍｌの無水Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミドを用いて、実施例４７と同様に反応
させ、精製して、３３７ｍｇの標記化合物を得た。 融点：２２０．７−２２２．７℃。
【０３９１】実施例５４ ５−｛４−［６−（４−シクロヘキサノイルアミノフェ
ノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジ
オン（例示化合物番号１−１２９８） ９０ｍｇのシクロヘキサンカルボン酸および２３２ｍｇ
のトリエチルアミンを８ｍｌの無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドに溶解させた後、８７ｍｇのクロロ蟻酸エチ
ルを室温下滴下し、同温で１．５時間攪拌した。次いで
４００ｍｇの５−｛４−［６−（４−アミノフェノキ
シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
・２塩酸塩を少しづつ加え、室温で２時間、５０℃で
１．５時間攪拌した。反応液を濃縮した後、水を加え、
酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。抽出液より溶媒を留去し、得られた残渣に酢酸
エチルを加え、析出した結晶をろ取、酢酸エチルで洗浄
して、２６２ｍｇの標記化合物を得た。 融点：１８１．７−１８３．７℃。
【０３９２】実施例５５ ５−｛４−［６−（４−シクロペンタノイルアミノフェ
ノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジ
オン（例示化合物番号１−１２９２） ９０ｍｇのシクロペンタンカルボン酸および２３２ｍｇ
のトリエチルアミンを８ｍｌの無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドに溶解させた後、８７ｍｇのクロロ蟻酸エチ
ルを室温下滴下し、同温で１．５時間攪拌した。次いで
４００ｍｇの５−｛４−［６−（４−アミノフェノキ
シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
・２塩酸塩を少しづつ加え、室温で５時間攪拌した後、
同温で一晩放置した。反応液を濃縮した後、水を加え、
析出した結晶をろ取し、水および酢酸エチルで洗浄し
て、２３６ｍｇの標記化合物を得た。 融点：２２７．３−２２８．４℃。
【０３９３】参考例１ ４−メトキシメトキシ−２，３，５−トリメチルフェノ
ール ５０ｇの水素化ナトリウム（５５重量％）をｎ−ヘキサ
ンで洗浄し、２０００ｍｌの無水テトラヒドロフランを
加え、この混合液に、氷冷下、２，３，６−トリメチル
−４−ピバロイルオキシフェノール２４０ｇの無水テト
ラヒドロフラン溶液５００ｍｌを９０分間かけて滴下
し、室温で２時間攪拌した。氷冷下、反応液に８６ｍｌ
のクロロメチルメチルエーテルを３０分間かけて滴下
し、室温で１時間攪拌した後、減圧下、テトラヒドロフ
ランを約５０％留去し、氷水中へ注ぎ、酢酸エチルで抽
出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水酢酸ナトリ
ウムで乾燥させた後、減圧下、溶媒を留去し、２９４ｇ
の黄色油状物を得た。得られた黄色油状物に１０００ｍ
ｌのメタノールを加え、氷冷下、水酸化カリウム１１６
ｇのメタノール溶液５００ｍｌを滴下し、室温で１時間
攪拌した。減圧下、溶媒を留去し、得られた残渣を氷水
中に注ぎ、６規定塩酸水溶液を用いて中和した後、酢酸
エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下、溶媒を留去し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝５／１→３
／１）で分離精製し、１９３ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝３／１）：Ｒｆ値＝０．４７。
【０３９４】参考例２ ６−（４−メトキシメトキシ−２，３，５−トリメチル
フェノキシ）−２−メチルアミノ−３−ニトロピリジン ４−メトキシメトキシ−２，３，５−トリメチルフェノ
ール１９３ｇの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液
３００ｍｌを、５０ｇの水素化ナトリウム（５５重量
％、ｎ−ヘキサンで洗浄）と１０００ｍｌの無水Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミドの懸濁液中に、氷冷下、１時間
かけて滴下した後、室温で２時間攪拌した。反応液に６
−クロロ−２−メチルアミノ−３−ニトロピリジン１９
７ｇの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液８００ｍ
ｌを、氷冷下、１時間かけて滴下し、室温で２時間攪拌
した。減圧下、溶媒を留去し、残渣を氷水中に注ぎ、酢
酸エチルおよび水を加え、不溶物をろ取した後、水、エ
タノールで洗浄し、１４１ｇの標記化合物を得た。ま
た、ろ液より有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出
した後、有機層と抽出液を合わせ、飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下、溶媒を
留去し、エタノールで洗浄し、１２６ｇの標記化合物を
得た。 融点：１０２−１０３℃。
【０３９５】参考例３ ２−ヒドロキシメチル−５−（４−ヒドロキシ−２，
３，５−トリメチルフェノキシ）−３−メチル−３Ｈ−
イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン ２８８ｇの６−（４−メトキシメトキシ−２，３，５−
トリメチルフェノキシ）−２−メチルアミノ−３−ニト
ロピリジン、１４ｇの１０％パラジウム−炭素および１
５００ｍｌのメタノールの混合液を、水素雰囲気下、室
温で２時間攪拌した。反応液に、１４ｇの１０％パラジ
ウム−炭素、５００ｍｌのメタノールおよび５００ｍｌ
のテトラヒドロフランを加え、水素雰囲気下、更に５０
℃で８時間攪拌した。反応液より触媒をろ別し、ろ液を
濃縮した後、得られた残渣に５００ｇのグリコール酸を
加え、１５０℃で６時間攪拌した。反応液に、１０００
ｍｌの４規定塩酸水溶液を加え、１２０℃で１時間攪拌
し、室温で一晩放置した。反応液を、氷水中に注ぎ、水
酸化ナトリウム水溶液、炭酸ナトリウム水溶液を用いて
中和し、不溶物をろ別した。得られた固型物をテトラヒ
ドロフランを溶出溶剤とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで分離精製し、得られた固型物をエタノール
で洗浄し、４５．５ｇの標記化合物を得た。 融点：１８１−１８２℃。
【０３９６】参考例４ ２−アセトキシメチル−５−（４−アセトキシ−２，
３，５−トリメチルフェノキシ）−３−メチル−３Ｈ−
イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン ２−ヒドロキシメチル−５−（４−ヒドロキシ−２，
３，５−トリメチルフェノキシ）−３−メチル−３Ｈ−
イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン３８．０ｇのピリジン
溶液４００ｍｌに、氷冷下、６９ｍｌの無水酢酸を滴下
し、室温で３時間攪拌した後、室温で一晩放置した。減
圧下、溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した
後、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥させた。減圧下、溶媒を留去し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ−
ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）で分離精製し、３９．
５ｇの標記化合物を得た。 融点：１２８−１２９℃。
【０３９７】参考例５ ５−（４−アセトキシ−２，３，５−トリメチルフェノ
キシ）−２−ヒドロキシメチル−３−メチル−３Ｈ−イ
ミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン ２−アセトキシメチル−５−（４−アセトキシ−２，
３，５−トリメチルフェノキシ）−３−メチル−３Ｈ−
イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン２６．０ｇのメタノー
ル溶液５００ｍｌに、−１８℃で１．２ｍｌのナトリウ
ムメトキシドのメタノール溶液（２８％）を滴下し、同
温で１時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで
抽出した後、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥させた。減圧下、溶媒を留去し、得られ
た残渣をエタノールで結晶化させ、結晶をろ取し、２
０．５ｇの標記化合物を得た。 融点：１７９−１８０℃。
【０３９８】参考例６ Ｎ−［５−（４−メトキシメトキシ−２，３，５−トリ
メチルフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチ
ルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ６．１１ｇの水素化ナトリウム（５５重量％）を３００
ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに懸濁させ、２
７．５ｇの４−メトキシメトキシ−２，３，５−トリメ
チルフェノールを加え、室温で１時間攪拌した。次いで
反応液に、４０．１ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロ
フェニル）−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テルを少しずつ加え、１２０℃で２時間攪拌し、濃縮し
た後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水
硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した
後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）で
分離精製し、５７．０ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝４／１）：Ｒｆ値＝０．５５。
【０３９９】参考例７ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−メトキシメトキシ−２，
３，５−トリメチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチ
ルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ５７．０ｇのＮ−［５−（４−メトキシメトキシ−２，
３，５−トリメチルフェノキシ）−２−ニトロフェニ
ル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、
３ｇの１０％パラジウム−炭素および５００ｍｌのメタ
ノ−ル混合物を、水素雰囲気下、室温で８時間激しく攪
拌した。反応液より触媒をろ去し、ろ液を濃縮した後、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で分
離精製し、５２．５ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝３／１）：Ｒｆ値＝０．３１。
【０４００】参考例８ ２−クロロ−３，５−ジメチルベンゼン−１，４−ジオ
ール １２．０８ｇの３，５−ジメチル−４−ニトロフェノー
ル、１１．４５ｇの酸化第一銅、１００ｍｌの１，４−
ジオキサン、１０ｍｌのアセトンおよび１００ｍｌの６
規定塩酸の混合液を２時間加熱還流した。反応液を氷水
中へ注ぎ、エーテルで抽出し、得られた抽出液を無水硫
酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下、溶媒を留去し
た。得られた残渣を１５０ｍｌのジクロロメタンに溶解
させ、氷冷下、３．６１ｇの水素化ホウ素ナトリウムを
加えた後、５０ｍｌのメタノールを内温１０℃以下で滴
下し、室温で９０分間攪拌した。反応液を濃縮し、氷水
中へ注ぎ、３規定塩酸を用いて酸性にして析出した生成
物をろ取した後、水洗し、さらにｎ−ヘキサンで洗浄
し、５．９３ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝４／１）：Ｒｆ値＝０．３５。
【０４０１】参考例９ ３−クロロ−２，６−ジメチル−４−ピバロイルオキシ
フェノール ５．９１ｇの２−クロロ−３，５−ジメチルベンゼン−
１，４−ジオール、８．１３ｇのピリジンおよび３０ｍ
ｌのジクロロメタンの混合物に、氷冷下、ピバリン酸ク
ロリド４．５４ｇを含有するジクロロメタン溶液１０ｍ
ｌを滴下し、同温で１時間、室温で９０分間攪拌した。
反応液を濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽出した後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）
で分離精製し、８．０２ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝４／１）：Ｒｆ値＝０．５３。
【０４０２】参考例１０ ２−クロロ−４−メトキシメトキシ−３，５−ジメチル
フェノール １．７８ｇの水素化ナトリウム（５５重量％）を含有す
る２０ｍｌの無水テトラヒドロフラン懸濁液に、３−ク
ロロ−２，６−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェノ
ール８．０２ｇの無水テトラヒドロフラン溶液３０ｍｌ
を滴下し、室温で３０分攪拌した。反応液に３．２８ｇ
のクロロメチルメチルエーテルを加え、室温で１３時間
攪拌した後、反応液を濃縮し、水を加え、酢酸エチルで
抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減
圧下、溶媒を留去した後、得られた残渣９．３０ｇを３
０ｍｌのメタノールに溶解させ、水酸化カリウム３．５
１ｇのメタノール溶液３０ｍｌを滴下し、室温で３０分
間攪拌した。反応液を濃縮し、３規定塩酸および重曹を
用いて中和し、酢酸エチルで抽出した後、抽出液を無水
硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）で
分離精製し、５．６５ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１０／１）：Ｒｆ値＝０．２９。
【０４０３】参考例１１ ２，６−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェノール ６．９０ｇの２，６−ジメチルベンゼン−１，４−ジオ
ール、６．６３ｇのピバリン酸クロリド、１１．８５ｇ
のピリジンおよび６０ｍｌのジクロロメタンを用いて、
参考例９と同様に反応させ、精製して、６．７７ｇの標
記化合物を得た。 融点：９２−９４℃。
【０４０４】参考例１２ ４−メトキシメトキシ−３，５−ジメチルフェノール １．７２ｇの水素化ナトリウム（５５重量％）を含む５
０ｍｌの無水テトラヒドロフランの懸濁液に、６．７５
ｇの２，６−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェノ−
ルを少しずつ加え、室温で３０分間攪拌した後、反応液
に３．１８ｇのクロロメチルメチルエーテルを加え、同
温で３時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで
抽出した後、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、
減圧下、溶媒を留去し、８．１７ｇの粗製ピバリン酸
４−メトキシメトキシ−３，５−ジメチルフェニルエス
テルを得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１０／１）：Ｒｆ値＝０．３９ ８．０９ｇの粗製ピバリン酸 ４−メトキシメトキシ−
３，５−ジメチルフェニルエステルを３０ｍｌのメタノ
ールに溶解させ、水酸化カリウム３．４０ｇのメタノー
ル溶液３０ｍｌを滴下し、室温で４時間攪拌した。反応
液を濃縮して、水を加え、３規定塩酸および重曹を用い
て中和した後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を無水硫酸
ナトリウムで乾燥させた。減圧下、溶媒を留去し、得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で分離精製
し、５．５８ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１０／１）：Ｒｆ値＝０．１０。
【０４０５】参考例１３ Ｎ−［５−（４−ベンジルオキシフェノキシ）−２−ニ
トロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル １．６０ｇの４−ベンジルオキシフェノール、２．２９
ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メ
チルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．３５ｇの
水素化ナトリウム（５５％重量）および２０ｍｌの無水
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と同
様に反応させ、精製して、３．３３ｇの標記化合物を得
た。 融点：１０８−１１０℃ シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝５／１）：Ｒｆ値＝０．３６。
【０４０６】参考例１４ Ｎ−［５−（４−メトキシメトキシ−３，５−ジメチル
フェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステル １．４６ｇの４−メトキシメトキシ−３，５−ジメチル
フェノール、２．２９ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニト
ロフェニル）−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエ
ステル、０．３５ｇの水素化ナトリウム（５５％重量）
および３０ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを
用いて、参考例６と同様に反応させ、精製して、３．１
４ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝５／１）：Ｒｆ値＝０．２９。
【０４０７】参考例１５ Ｎ−［５−（２−クロロ−４−メトキシメトキシ−３，
５−ジメチルフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ５．６５ｇの２−クロロ−４−メトキシメトキシ−３，
５−ジメチルフェノール、８．８８ｇのＮ−（５−クロ
ロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル、１．３５ｇの水素化ナトリウム
（５５％重量）および１００ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドを用いて、参考例６と同様に反応させ、
精製して、９．１９ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝４／１）：Ｒｆ値＝０．４７。
【０４０８】参考例１６ Ｎ−［５−（ピリジン−２−イルオキシ）−２−ニトロ
フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テル ０．７６ｇの２−ヒドロキシピリジン、２．２９ｇのＮ
−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカ
ルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．３５ｇの水素化
ナトリウム（５５％重量）および１０ｍｌの無水Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と同様に反
応させ、精製して、０．３６ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝４／１）：Ｒｆ値＝０．３２。
【０４０９】参考例１７ Ｎ−［５−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルチオ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカ
ルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ４７６ｍｇの３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンゼンチオール、５７３ｍｇのＮ−（５−クロロ−２
−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカルバミン酸ｔ−ブチ
ルエステル、１７５ｍｇの水素化ナトリウム（５５％重
量）および１０ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドを用いて、参考例６と同様に反応させ、精製して、３
７１ｍｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝４／１）：Ｒｆ値＝０．５９。
【０４１０】参考例１８ Ｎ−［５−（４−アミノ−３，５−ジメチルフェノキ
シ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル １．１０ｇの４−アミノ−３，５−ジメチルフェノー
ル、２．２９ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフェニ
ル）−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、
０．３５ｇの水素化ナトリウム（５５％重量）および３
０ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、
参考例６と同様に反応させ、精製して、２．２７ｇの標
記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝３／１）：Ｒｆ値＝０．２４。
【０４１１】参考例１９ Ｎ−［５−（４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３，
５−ジメチルフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ２．２７ｇのＮ−［５−（４−アミノ−３，５−ジメチ
ルフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカ
ルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、１．２８ｇの重炭酸
ジ−ｔ−ブチル、０．５９ｇのトリエチルアミンおよび
２０ｍｌの無水テトラヒドロフランの混合物を、６時間
加熱還流した。反応液を濃縮し、水を加え、酢酸エチル
で抽出した後、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥さ
せ、減圧下、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン
／酢酸エチル＝１０／１）で分離精製し、１．７４ｇの
標記化合物を得た。 融点：１５４−１５６℃。
【０４１２】参考例２０ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−ヒドロキシフェノキシ）
フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テル ３．３２ｇのＮ−［５−（４−ベンジルオキシフェノキ
シ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル、０．３９ｇの１０％パラジウム
−炭素、１００ｍｌのメタノールおよび１００ｍｌの
１，４−ジオキサンを用いて、参考例７と同様に反応さ
せ、精製して、２．４０ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝０．５９。
【０４１３】参考例２１ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−メトキシメトキシ−３，
５−ジメチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステル ３．１２ｇのＮ−［５−（４−メトキシメトキシ−３，
５−ジメチルフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．３３
ｇの１０％パラジウム−炭素および３０ｍｌのメタノー
ルを用いて、参考例７と同様に反応させ、精製して、
２．７２ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝３／１）：Ｒｆ値＝０．１４。
【０４１４】参考例２２ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノ−３，５−ジメチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル１．７１ｇ
のＮ−［５−（４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−
３，５−ジメチルフェノキシ）−２−ニトロフェニル］
−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．
２ｇの１０％パラジウム−炭素および１００ｍｌのメタ
ノールの混合液を、水素雰囲気下、室温で１１時間激し
く攪拌した。反応液より触媒をろ去し、ろ液を濃縮し、
１．５６ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝３／１）：Ｒｆ値＝０．１４。
【０４１５】参考例２３ Ｎ−｛５−［２−（モルホリン−４−イル）フェノキ
シ］−２−ニトロフェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル ０．７２ｇの２−（４−モルホリノ）フェノール、１．
１５ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．１７
ｇの水素化ナトリウム（５５重量％）及び１０ｍｌの無
水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と
同様に反応させ、精製して、１．４４ｇの標記化合物を
得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝４／１）：Ｒｆ値＝０．３４。
【０４１６】参考例２４ Ｎ−｛５−［３−（モルホリン−４−イル）フェノキ
シ］−２−ニトロフェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル ２．１６ｇの３−（４−モルホリノ）フェノール、３．
３７ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル及び１５ｍ
ｌの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、参考
例６と同様に反応させ、精製して、５．０ｇの標記化合
物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ベンゼ
ン／酢酸エチル＝１０／１）：Ｒｆ値＝０．３４。
【０４１７】参考例２５ Ｎ−｛２−アミノ−５−［２−（モルホリン−４−イ
ル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル １．４４ｇのＮ−｛５−［２−（モルホリン−４−イ
ル）フェノキシ］−２−ニトロフェニル｝−Ｎ−メチル
カルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．２０ｇの１０
％パラジウム−炭素及び５０ｍｌのメタノールを用い
て、参考例７と同様に反応させ、精製して、１．２０ｇ
の標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝２／１）：Ｒｆ値＝０．２５。
【０４１８】参考例２６ Ｎ−｛２−アミノ−５−［３−（モルホリン−４−イ
ル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル ５．０ｇのＮ−｛５−［３−（モルホリン−４−イル）
フェノキシ］−２−ニトロフェニル｝−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．５ｇの１０％パラ
ジウム−炭素、３０ｍｌのメタノール及び７０ｍｌのト
ルエン混合溶媒を用いて、参考例７と同様に反応させ、
精製して、４．５ｇの標記化合物を得た。
【０４１９】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ベンゼン／酢酸エチル＝４／１）：Ｒｆ値＝０．
２３。
【０４２０】参考例２７ Ｎ−［２−アミノ−５−（２−ピペリジノフェノキシ）
フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テル 窒素雰囲気中氷冷下に１．０４ｇの水素化ナトリウム
（５５重量％）を３．４ｇの２−ピペリジノフェノール
を含む３５ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに加
え、室温で１５分間攪拌した。ついで反応液に、５．２
５ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−
メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルを少しづつ加
え、約６０℃で２時間攪拌した。反応終了後、溶媒を留
去し水を加え、濃塩酸で中和した後、酢酸エチルで抽出
した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧
下、溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｃ−ヘキサン／イソ
プロピルエーテル＝５／１）で分離精製し、Ｒｆ値＝
０．２７［シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ｃ−ヘ
キサン／イソプロピルエーテル＝５／１）］を有するＮ
−［２−ニトロ−５−（２−ピペリジノフェノキシ）フ
ェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ルを得た。このニトロ化合物を１００ｍｌのトルエン−
メタノール（７：３）混合溶媒に溶解し、０．６３ｇの
１０％パラジウム−炭素を加え、水素雰囲気下、室温で
１４．５時間激しく攪拌した。反応液より触媒をろ去し
た後、溶媒を留去し、得られた残渣を氷冷したメタノー
ルおよびｎ−ヘキサンで洗浄し、４．２ｇの標記化合物
を得た。 融点：１０８−１１０℃。
【０４２１】参考例２８ Ｎ−メチル−Ｎ−［２−ニトロ−５−（ピリジン−２−
イルチオ）フェニル］カルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル ０．８９ｇの２−メルカプトピリジン、２．２９ｇのＮ
−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカ
ルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．１１ｇの水素化
ナトリウム（５５重量％）および４０ｍｌの無水Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と同様に反
応させ、精製して、１．１３ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝５／１）：Ｒｆ値＝０．２０。
【０４２２】参考例２９ Ｎ−［２−アミノ−５−（２−ピロリジノフェノキシ）
フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テル １．８８ｇの２−ピロリジノフェノール、３．３４ｇの
Ｎ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチル
カルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．５２ｇの水素
化ナトリウム（５５重量％）、および２２ｍｌの無水
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、参考例２７と
同様に反応させ、精製して、Ｒｆ値＝０．２５［シリカ
ゲル薄層クロマトグラフィー（ｃ−ヘキサン／酢酸エチ
ル＝１０／１）］を有するＮ−［２−ニトロ−５−（２
−ピロリジノフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステルを得た。さらに、０．４
５ｇの１０％パラジウム−炭素および５０ｍｌのトルエ
ン−メタノール（７：３）混合溶媒を用いて、参考例２
７と同様に反応させ、精製して、３．０ｇの標記化合物
を得た。 融点：１３６−１３８℃。
【０４２３】参考例３０ Ｎ−［５−（２−ベンジルオキシフェノキシ）−２−ニ
トロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル ２．００ｇの２−ベンジルオキシフェノール、２．８７
ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メ
チルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．４４ｇの
水素化ナトリウム（５５重量％）および２０ｍｌの無水
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と同
様に反応させ、精製して、４．１６ｇの標記化合物を得
た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝３／１）：Ｒｆ値＝０．６２。
【０４２４】参考例３１ Ｎ−｛５−［４−（１−アダマンチル）フェノキシ］−
２−ニトロフェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−
ブチルエステル ２．２８ｇの４−（１−アダマンチル）フェノール、
２．８７ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）
−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．
４４ｇの水素化ナトリウム（５５重量％）および４０ｍ
ｌの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、参考
例６と同様に反応させ、精製して、４．３０ｇの標記化
合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝３／１）：Ｒｆ値＝０．７６。
【０４２５】参考例３２ Ｎ−［５−（３−ジメチルアミノフェノキシ）−２−ニ
トロフェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル ０．８２ｇの３−ジメチルアミノフェノール、１．７２
ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メ
チルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．２６ｇの
水素化ナトリウム（５５重量％）および５０ｍｌの無水
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と同
様に反応させ、精製して、２．１７ｇの標記化合物を得
た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝９／１）：Ｒｆ値＝０．２１。
【０４２６】参考例３３ Ｎ−［２−アミノ−５−（ピリジン−３−イルオキシ）
フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テル ３．１ｇの３−ヒドロキシピリジン、９．３ｇのＮ−
（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステル、１．４ｇの水素化ナト
リウム（５５重量％）、および２５ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドを用いて、参考例２７と同様に反
応させ、精製して、Ｎ−［２−ニトロ−５−（ピリジン
−３−イルオキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン
酸 ｔ−ブチルエステルを９．２ｇ得た。さらに、１．
０ｇの１０％パラジウム−炭素および１００ｍｌのトル
エン−メタノール（７：３）混合溶媒を用いて、参考例
２７と同様に反応させ、精製して、７．５ｇの標記化合
物を得た。 融点：１０１−１０２℃。
【０４２７】参考例３４ Ｎ−｛５−［４−（イミダゾール−１−イル）フェノキ
シ］−２−ニトロフェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル ４．１ｇの４−（イミダゾール−１−イル）フェノー
ル、７．８５ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフェニ
ル）−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、
１．２５ｇの水素化ナトリウム（５５重量％）および４
５ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、
参考例６と同様に反応させ、精製して、８．８ｇの標記
化合物を得た。 融点：１８２−１８４℃。
【０４２８】参考例３５ Ｎ−メチル−Ｎ−［２−ニトロ−５−（２−フェニルフ
ェノキシ）フェニル］カルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル ３．５ｇの２−フェニルフェノール、５．６ｇのＮ−
（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステル、１．０８ｇの水素化ナ
トリウム（５５重量％）および３５ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と同様に反応
させ、精製して、８．３ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：トルエ
ン／酢酸エチル＝１０／１）：Ｒｆ値＝０．５６。
【０４２９】参考例３６ Ｎ−［５−（４−ヒドロキシ−２，３−ジメチルフェノ
キシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン
酸 ｔ−ブチルエステル １．３８ｇの２、３−ジメチルヒドロキノン、２．８７
ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メ
チルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．８７ｇの
水素化ナトリウム（５５重量％）および２０ｍｌの無水
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と同
様に反応させ、精製して、１．９２ｇの標記化合物を得
た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝３／１）：Ｒｆ値＝０．３５。
【０４３０】参考例３７ Ｎ−メチル−Ｎ−［２−ニトロ−５−（４−フェノキシ
フェノキシ）フェニル］カルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テル ４．０ｇの４−フェノキシフェノール、５．８ｇのＮ−
（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステル、１．１ｇの水素化ナト
リウム（５５重量％）および３５ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミドを用いて、参考例６と同様に反応さ
せ、精製して、８．６ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：トルエ
ン／イソプロピルエーテル＝２０／１）：Ｒｆ値＝０．
４１。
【０４３１】参考例３８ Ｎ−［５−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−ニト
ロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエ
ステル １．２６ｇの４−ヒドロキシチオフェノール、２．８７
ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メ
チルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．８７ｇの
水素化ナトリウム（５５重量％）および２０ｍｌの無水
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と同
様に反応させ、精製して、２．８６ｇの標記化合物を得
た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝３／１）：Ｒｆ値＝０．２７。
【０４３２】参考例３９ Ｎ−メチル−Ｎ−［２−ニトロ−５−（３−フェニルフ
ェノキシ）フェニル］カルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル ４．０ｇの３−フェニルフェノール、６．５ｇのＮ−
（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステル、１．１３ｇの水素化ナ
トリウム（５５重量％）および３５ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と同様に反応
させ、精製して、８．７ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１０／１）：Ｒｆ値＝０．２２。
【０４３３】参考例４０ Ｎ−［５−（３―ｔ―ブチル−４−ヒドロキシフェノキ
シ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステルおよびＮ−［５−（２―ｔ―ブチ
ル−４−ヒドロキシフェノキシ）−２−ニトロフェニ
ル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル １．６６ｇのｔ−ブチルヒドロキノン、２．８７ｇのＮ
−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカ
ルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．８７ｇの水素化
ナトリウム（５５重量％）および２０ｍｌの無水Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と同様に反
応させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）にて分離精製
し、１．３５ｇのＮ−［５−（３―ｔ―ブチル−４−ヒ
ドロキシフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メ
チルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル［シリカゲル薄
層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸
エチル＝３／１）：Ｒｆ値＝０．４５］および１．１１
ｇのＮ−［５−（２―ｔ―ブチル−４−ヒドロキシフェ
ノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミ
ン酸 ｔ−ブチルエステル［シリカゲル薄層クロマトグ
ラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／
１）：Ｒｆ値＝０．３５］を得た。
【０４３４】参考例４１ Ｎ−メチル−Ｎ−［２−ニトロ−５−（４−フェニルフ
ェノキシ）フェニル］カルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル ４．０ｇの４−フェニルフェノール、６．５ｇのＮ−
（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステル、１．１３ｇの水素化ナ
トリウム（５５重量％）および３５ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と同様に反応
させ、精製して、５．５ｇの標記化合物を得た。 融点：１６６−１６７℃。
【０４３５】参考例４２ Ｎ−［５−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステル ４．４４ｇの２、６−ジ−ｔ−ブチルヒドロキノン、
８．６０ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）
−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、２．
１８ｇの水素化ナトリウム（５５重量％）および５０ｍ
ｌの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、参考
例６と同様に反応させ、精製して、０．６０ｇの標記化
合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１０／１）：Ｒｆ値＝０．２２。
【０４３６】参考例４３ Ｎ−［５−（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェノ
キシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン
酸 ｔ−ブチルエステル １．３８ｇの２、５−ジメチルヒドロキノン、２．８７
ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メ
チルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．８７ｇの
水素化ナトリウム（５５重量％）および２０ｍｌの無水
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と同
様に反応させ、精製して、１．７２ｇの標記化合物を得
た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：トルエ
ン／酢酸エチル＝５／１）：Ｒｆ値＝０．５８。
【０４３７】参考例４４ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−ヒドロキシ−２−メチル
フェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ
−ブチルエステルおよびＮ−［２−アミノ−５−（４−
ヒドロキシ−３―メチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ−
メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ０．８７ｇの水素化ナトリウム（５５重量％）を２０ｍ
ｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに懸濁させ、１．２
４ｇのメチルヒドロキノンを加え、室温で１５分間攪拌
した。ついで反応液に、２．８７ｇのＮ−（５−クロロ
−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ
−ブチルエステルを少しづつ加え、１２０℃で２時間攪
拌し、濃縮した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。
抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、溶媒
を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エリル＝
３／１）で分離精製し、Ｎ−［５−（４−ヒドロキシ−
２−メチルフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−
メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステルおよびＮ−
［５−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェノキシ）−２
−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブ
チルエステルの混合物２．２０ｇを得た。この混合物を
４０ｍｌのメタノールに溶解し、０．２１ｇの１０％パ
ラジウム−炭素を加え、水素雰囲気下、室温で２時間激
しく攪拌した。反応終了後、反応液より触媒をろ去し、
溶媒を留去して、１．８８ｇの標記化合物の混合物を得
た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝２／１）：Ｒｆ値＝０．１６。
【０４３８】参考例４５ Ｎ−［５−（４' −ベンジルオキシビフェニル−４−イ
ルオキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバ
ミン酸 ｔ−ブチルエステル １１．０７ｇの４' −ベンジルオキシビフェニル−４−
オール、１１．５ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフ
ェニル）−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル、２．２ｇの水素化ナトリウム（５５重量％）、３６
０ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド−無水テト
ラヒドロフラン−無水トルエン（１：１：１）混合溶媒
を用いて、参考例６と同様に反応させ、精製して、１
４．７５ｇの標記化合物を得た。 融点：１２３−１２５℃。
【０４３９】参考例４６ Ｎ−［５−（４−シアノフェノキシ）−２−ニトロフェ
ニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ５．１ｇの４−シアノフェノール、１１．５ｇのＮ−
（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステル、１．１９ｇの水素化ナ
トリウム（５５重量％）および８０ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド−無水テトラヒドロフラン（５：
３）混合溶媒を用いて、参考例６と同様に反応させ、精
製して、８．４５ｇの標記化合物を得た。 融点：１４１−１４３℃。
【０４４０】参考例４７ Ｎ−メチル−Ｎ−［２−ニトロ−５−（ペンタフルオロ
フェノキシ）フェニル］アミン １．６６ｇの水素化ナトリウム（５５重量％）を５０ｍ
ｌの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに懸濁させ、
６．３８ｇのペンタフルオロフェノールを加え、室温で
数分間攪拌した。次いで反応液に、１０ｇのＮ−（５−
クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカルバミン
酸 ｔ−ブチルエステルを少しづつ加え、１５０℃にて
１５時間加熱し、溶媒を留去した後、水を加え、酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥さ
せ、減圧下、溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ｎ−ヘキサ
ン／トルエン＝４／１）で分離精製し、２．２ｇの標記
化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／トルエン＝２／１）：Ｒｆ値＝０．１４。
【０４４１】参考例４８ Ｎ−［２−アミノ−５−（ピリジン−２−イルチオ）フ
ェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル １．０８ｇのＮ−メチル−Ｎ−［２−ニトロ−５−（ピ
リジン−２−イルチオ）フェニル］カルバミン酸 ｔ−
ブチルエステル、１．００ｇの１０％パラジウム−炭素
および２０ｍｌのメタノールを用いて、参考例７と同様
に反応させ、精製して、０．７８ｇの標記化合物を得
た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝３／２）：Ｒｆ値＝０．３３。
【０４４２】参考例４９ Ｎ−［２−アミノ−５−（２−ヒドロキシフェノキシ）
フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テル ４．１４ｇのＮ−［５−（２−ベンジルオキシフェノキ
シ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル、０．４１ｇの１０％パラジウム
−炭素および６０ｍｌのメタノールを用いて、参考例７
と同様に反応させ、精製して、２．８９ｇの標記化合物
を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝２／１）：Ｒｆ値＝０．２６。
【０４４３】参考例５０ Ｎ−｛５−［４−（１−アダマンチル）フェノキシ］−
２−アミノフェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−
ブチルエステル ４．２８ｇのＮ−｛５−［４−（１−アダマンチル）フ
ェノキシ］−２−ニトロフェニル｝−Ｎ−メチルカルバ
ミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．４２ｇの１０％パラ
ジウム−炭素および６０ｍｌのメタノールを用いて、参
考例７と同様に反応させ、精製して、４．００ｇの標記
化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝２／１）：Ｒｆ値＝０．４９。
【０４４４】参考例５１ Ｎ−［２−アミノ−５−（３−ジメチルアミノフェノキ
シ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル ２．１４ｇのＮ−［５−（３−ジメチルアミノフェノキ
シ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル、２．１４ｇの１０％パラジウム
−炭素および４０ｍｌのメタノールを用いて、参考例７
と同様に反応させ、精製して、１．６３ｇの標記化合物
を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝２／１）：Ｒｆ値＝０．４１。
【０４４５】参考例５２ Ｎ−｛２−アミノ−５−［４−（イミダゾール−１−イ
ル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル ８．８ｇのＮ−｛５−［４−（イミダゾール−１−イ
ル）フェノキシ］−２−ニトロフェニル｝−Ｎ−メチル
カルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．８ｇの１０％
パラジウム−炭素および１６０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミドを用いて、参考例７と同様に反応させ、精
製して、５．７ｇの標記化合物を得た。 融点：１１５−１１６℃。
【０４４６】参考例５３ Ｎ−［２−アミノ−５−（２−フェニルフェノキシ）フ
ェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル ８．３ｇのＮ−メチル−Ｎ−［２−ニトロ−５−（２−
フェニルフェノキシ）フェニル］カルバミン酸 ｔ−ブ
チルエステル、０．６６ｇの１０％パラジウム−炭素お
よび１００ｍｌのトルエン−メタノール（７：３）混合
溶媒を用いて、参考例７と同様に反応させ、精製して、
６．９ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ベンゼ
ン／酢酸エチル＝４／１）：Ｒｆ値＝０．３０。
【０４４７】参考例５４ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−ヒドロキシ−２, ３−ジ
メチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン
酸 ｔ−ブチルエステル １．９０ｇのＮ−［５−（４−ヒドロキシ−２，３−ジ
メチルフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチ
ルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．２０ｇの１
０％パラジウム−炭素および２０ｍｌのメタノールを用
いて、参考例７と同様に反応させ、精製して、１．６１
ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝２／１）：Ｒｆ値＝０．１３。
【０４４８】参考例５５ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−フェノキシフェノキシ）
フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テル ８．６ｇのＮ−［２−ニトロ−５−（４−フェノキシフ
ェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−
ブチルエステル、０．６ｇの１０％パラジウム−炭素お
よび１９０ｍｌのトルエン−メタノール（１６：３）混
合溶媒を用いて、参考例７と同様に反応させ、精製し
て、７．２ｇの標記化合物を得た。 融点：１０５−１０６℃。
【０４４９】参考例５６ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−ヒドロキシフェニルチ
オ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル ２．８４ｇのＮ−［５−（４−ヒドロキシフェニルチ
オ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル、１．５２ｇの１０％パラジウム
−炭素および５０ｍｌのメタノールを用いて、参考例７
と同様に反応させ、精製して、２．３７ｇの標記化合物
を得た。 融点：６２−６７℃。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／２）：Ｒｆ値＝０．５９。
【０４５０】参考例５７ Ｎ−［２−アミノ−５−（３−フェニルフェノキシ）フ
ェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル ８．７ｇのＮ−［２−ニトロ−５−（３−フェニルフェ
ノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブ
チルエステル、０．６９ｇの１０％パラジウム−炭素お
よび１００ｍｌのトルエン−メタノール（７：３）混合
溶媒を用いて、参考例７と同様に反応させ、精製して、
６．０６ｇの標記化合物を得た。 融点：１１４−１１５℃。
【０４５１】参考例５８ Ｎ−［２−アミノ−５−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル １．２９ｇのＮ−［５−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチル
カルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．１６ｇの１０
％パラジウム−炭素および４０ｍｌのメタノールを用い
て、参考例７と同様に反応させ、精製して、１．１１ｇ
の標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝２／１）：Ｒｆ値＝０．１８。
【０４５２】参考例５９ Ｎ−［２−アミノ−５−（２−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル １．０９ｇのＮ−［５−（２−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチル
カルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．１５ｇの１０
％パラジウム−炭素および２０ｍｌのメタノールを用い
て、参考例７と同様に反応させ、精製して、０．９５ｇ
の標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝２／１）：Ｒｆ値＝０．１８。
【０４５３】参考例６０ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−フェニルフェノキシ）フ
ェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル ５．３２ｇのＮ−［２−ニトロ−５−（４−フェニルフ
ェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−
ブチルエステル、０．６８ｇの１０％パラジウム−炭素
および１４０ｍｌのトルエン−酢酸エチル（１：１）混
合溶媒を用いて、参考例７と同様に反応させ、精製し
て、４．８２ｇの標記化合物を得た。 融点：１２２−１２３℃。
【０４５４】参考例６１ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−ヒドロキシ−２, ５−ジ
メチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン
酸 ｔ−ブチルエステル １．７３ｇのＮ−［５−（４−ヒドロキシ−２，５−ジ
メチルフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチ
ルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．１７ｇの１
０％パラジウム−炭素および５０ｍｌのメタノールを用
いて、参考例７と同様に反応させ、精製して、１．４４
ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝２／１）：Ｒｆ値＝０．１７。
【０４５５】参考例６２ Ｎ−［２−アミノ−５−（４' −ヒドロキシビフェニル
−４−イルオキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン
酸 ｔ−ブチルエステル １４．７５ｇのＮ−［５−（４' −ベンジルオキシビフ
ェニル−４−イルオキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．８６
ｇの１０％パラジウム−炭素および１４０ｍｌのトルエ
ン−酢酸エチル（１：１）混合溶媒を用いて、参考例７
と同様に反応させ、精製して、１０．２ｇの標記化合物
を得た。 融点：８９−９１℃。
【０４５６】参考例６３ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−ヒドロキシ−３, ５−ジ
−ｔ−ブチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステル ０．５８ｇのＮ−［５−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
−ｔ−ブチルフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．１２
ｇの１０％パラジウム−炭素および２０ｍｌのメタノー
ルを用いて、参考例７と同様に反応させ、精製して、
０．５５ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝３／１）：Ｒｆ値＝０．２９。
【０４５７】参考例６４ ［２−アミノ−５−（４−シアノフェノキシ）フェニ
ル］メチルアミン ３．２９ｇのＮ−［５−（４−シアノフェノキシ）−２
−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブ
チルエステルおよび１０．０６ｇの塩化すず（II）二水
和物を１００ｍｌのｔ−ブタノール−酢酸エチル（１：
９）混合溶媒に溶解させ、６０℃で１時間攪拌した後、
０．１７ｇの水素化ホウ素ナトリウムを加え、さらに同
温で２．５時間攪拌した。反応液を濃縮した後、氷水に
注ぎ、重曹で中和した。酢酸エチルを加え、不溶物をセ
ライトでろ去した後、有機層を水層から分離し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／２）で分離精製
し、１．４９ｇの標記化合物を得た。 融点：８０−８２℃。
【０４５８】参考例６５ Ｎ−［５−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェノキ
シ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル ４．５ｇの２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、６．
０ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−
メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、１．７５ｇ
の水素化ナトリウム（５５重量％）および１３０ｍｌの
無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６
と同様に反応させ、精製して、２．２ｇの標記化合物を
得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝５／１）：Ｒｆ値＝０．３６。
【０４５９】参考例６６ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−ベンジル−３−ヒドロキ
シフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステル ２．１ｇのＮ−［５−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキ
シフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカ
ルバミン酸 ｔ−ブチルエステルを８０ｍｌのメタノー
ル−テトラヒドロフラン（５：３）混合溶媒に溶解さ
せ、０．５ｇの２０％パラジウム−炭素を加え、水素雰
囲気下、室温で４時間攪拌した。反応液より触媒をろ去
した後、ろ液より溶媒を留去して、１．８ｇの標記化合
物を得た。
【０４６０】シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）：Ｒｆ値＝
０．２６。
【０４６１】参考例６７ N −メチル−N −［５−（４−メチルチオフェノキシ）
−２−ニトロフェニル］カルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テル ０．９８ｇの４−メチルチオフェノール、２．００ｇの
Ｎ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチル
カルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．３１ｇの水素
化ナトリウム（５５重量％）および６０ｍｌの無水Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と同様に
反応させ、精製して、２．５６ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝９／１）：Ｒｆ値＝０．１７。
【０４６２】参考例６８ N −メチル−N −［５−（４−メトキシフェノキシ）−
２−ニトロフェニル］カルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル ５．０ｇの４−メトキシフェノール、１０．９ｇのＮ−
（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステル、２．２ｇの水素化ナト
リウム（５５重量％）および１２０ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と同様に反応
させ、精製して、１２．２ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝８／１）：Ｒｆ値＝０．３２。
【０４６３】参考例６９ N −メチル−N −［２−ニトロ−５−（４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェニル］カルバミン酸 ｔ−ブ
チルエステル ３．０ｇの４−トリフルオロメチルフェノール、４．３
ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メ
チルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、１．１ｇの水
素化ナトリウム（５５重量％）および７０ｍｌの無水
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、参考例６と同
様に反応させ、精製して、１．２６ｇの標記化合物を得
た。 融点：９２−９３℃。
【０４６４】参考例７０ N −メチル−N −［５−（４−ベンジルフェノキシ）−
２−ニトロフェニル］カルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル ７ｇの４−ベンジルフェノール、９．１５ｇのＮ−（５
−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカルバミ
ン酸 ｔ−ブチルエステル、１．７４ｇの水素化ナトリ
ウム（５５重量％）および７０ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドを用いて、参考例６と同様に反応さ
せ、精製して、１２．２ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：トルエ
ン／ジイソプロピルエーテル＝２０／１）：Ｒｆ値＝
０．４０。
【０４６５】参考例７１ N −メチル−N −［５−（３−ベンジルオキシフェノキ
シ）−２−ニトロフェニル］カルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル ５ｇの３−ベンジルオキシフェノール、６ｇのＮ−（５
−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカルバミ
ン酸 ｔ−ブチルエステル、１．１ｇの水素化ナトリウ
ム（５５重量％）および４０ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドを用いて、参考例６と同様に反応させ、
精製して、７．８ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝５／１）：Ｒｆ値＝０．３２。
【０４６６】参考例７２ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−メチルチオフェノキシ）
フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テル ２．５３ｇのＮ−メチル−Ｎ−［５−（４−メチルチオ
フェノキシ）−２−ニトロフェニル］カルバミン酸 ｔ
−ブチルエステル、２．５ｇの１０％パラジウム−炭素
および５５ｍｌのメタノールを用いて、参考例７と同様
に反応させ、精製して、１．９４ｇの標記化合物を得
た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝４／１）：Ｒｆ値＝０．１５。
【０４６７】参考例７３ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−メトキシフェノキシ）フ
ェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル ７．２ｇのＮ−［５−（４−メトキシフェノキシ）−２
−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブ
チルエステル、０．５ｇの１０％パラジウム−炭素およ
び１００ｍｌのメタノールを用いて、参考例７と同様に
反応させ、精製して、６．２３ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝５／１）：Ｒｆ値＝０．１８。
【０４６８】参考例７４ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブ
チルエステル １．２４ｇのＮ−メチル−Ｎ−［５−（４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−２−ニトロフェニル］カルバミ
ン酸 ｔ−ブチルエステルを６０ｍｌの水−ジオキサン
（１：５）混合溶媒に溶解させた後、４．２ｇの重曹お
よび３．５ｇの亜二チオン酸ナトリウムを加え、１時間
加熱還流した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽
出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留去し、得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：
ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１〜２／１）で精製し
て、０．７ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝４／１）：Ｒｆ値＝０．２７。
【０４６９】参考例７５ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−ベンジルフェノキシ）フ
ェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル １２．２ｇのＮ−［５−（４−ベンジルフェノキシ）−
２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−
ブチルエステル、０．９１ｇの１０％パラジウム−炭素
および１４０ｍｌのトルエン−酢酸エチル（１：１）混
合溶媒を用いて、参考例７と同様に反応させ、精製し
て、１０．１ｇの標記化合物を得た。 融点：１１４−１１５℃。
【０４７０】参考例７６ Ｎ−［２−アミノ−５−（３−ヒドロキシフェノキシ）
フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テル ７．８ｇのＮ−［５−（３−ヒドロキシフェノキシ）−
２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−
ブチルエステル、０．９ｇの１０％パラジウム−炭素お
よび１４０ｍｌのトルエン−酢酸エチル（１：１）混合
溶媒を用いて、参考例７と同様に反応させ、精製して、
６ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／１）：Ｒｆ値＝０．５０。
【０４７１】参考例７７ Ｎ−メチル−Ｎ−［２−ニトロ−５−（４−テトラゾー
ル−５−イルフェノキシ）フェニル］カルバミン酸 ｔ
−ブチルエステル ２．９５ｇのＮ−［５−（４−シアノフェノキシ）−２
−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブ
チルエステル、７．９７ｇのアジ化トリ−ｎ−ブチル錫
および３０ｍｌの無水トルエンの混合物を２３時間加熱
還流した。反応液を濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽
出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下、溶
媒を留去し、得られた残渣を逆層分取液体クロマトグラ
フィー（溶出溶剤：水／アセトニトリル＝１／１）で精
製して、３．２０ｇの標記化合物を得た。 融点：８１−８４℃。
【０４７２】参考例７８ Ｎ−メチル−Ｎ−｛２−ニトロ−５−［４−（２−トリ
フェニルメチルテトラゾール−５−イル）フェノキシ］
フェニル｝カルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ３．２２ｇのＮ−メチル−Ｎ−［２−ニトロ−５−（４
−テトラゾール−５−イルフェノキシ）フェニル］カル
バミン酸 ｔ−ブチルエステル、２．１８ｇの塩化トリ
フェニルメタン、０．７９ｇのトリエチルアミン、３０
ｍｌの無水テトラヒドロフランおよび３０ｍｌの無水
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの混合物を室温で２４時
間攪拌した。反応液を濃縮し、水を加え、酢酸エチルで
抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下、
溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝
５／１）で精製して、３．１５ｇの標記化合物を得た。 融点：１６１−１６３℃。
【０４７３】参考例７９ Ｎ−メチル−Ｎ−｛２−アミノ−５−［４−（２−トリ
フェニルメチルテトラゾール−５−イル）フェノキシ］
フェニル｝カルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ０．９８ｇのＮ−メチル−Ｎ−｛２−ニトロ−５−［４
−（２−トリフェニルメチルテトラゾール−５−イル）
フェノキシ］フェニル｝カルバミン酸 ｔ−ブチルエス
テル、０．１３ｇの１０％パラジウム−炭素および１０
０ｍｌの酢酸エチルを用いて、参考例７と同様に反応さ
せ、精製して、０．７０ｇの標記化合物を得た。 融点：１９２−１９３℃。
【０４７４】参考例８０ ２−ヒドロキシメチル−１−メチル−６−ペンタフルオ
ロフェノキシ−１Ｈ−ベンツイミダゾール ２．１０ｇのＮ−メチル−Ｎ−［２−ニトロ−５−（ペ
ンタフルオロフェノキシ）フェニル］アミン、０．２３
ｇの１０％パラジウム−炭素、３００ｍｌのメタノール
の混合物を水素雰囲気下、室温で４時間攪拌した。反応
液より触媒をろ別し、ろ液を濃縮した後、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ
−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で分離精製して、Ｒ
ｆ値０．２６（展開溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝
４／１）を有するＮ−［２−アミノ−５−（ペンタフル
オロフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルアミンを１．
４８ｇ得た。この中間体に０．７６ｇのグリコール酸、
２５ｍｌの４Ｎ塩酸および２５ｍｌのジオキサンを加
え、１６時間加熱還流した。反応液を濃縮し、水を加
え、重曹で中和した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液
を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を留去し、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶剤：酢酸エチル／メタノール＝２０／１）に付
した。溶媒留去後、超音波照射下ｎ−ヘキサンより析出
する結晶をろ取し、ｎ−ヘキサンで洗浄して、１．１７
ｇの標記化合物を得た。 融点：１２１−１２８℃。
【０４７５】参考例８１ ４−シアノフェノキシ−２−ヒドロキシメチル−１−メ
チル−１Ｈ−ベンツイミダゾール １．０８ｇのＮ−［２−アミノ−５−（４−シアノフェ
ノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルアミン、０．６８ｇの
グリコール酸、２０ｍｌの４Ｎ塩酸および２０ｍｌの
１，４−ジオキサンの混合物を９時間加熱還流した。反
応液を濃縮し、水を加え、重曹で中和した後、酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／メタノール
＝２０／１）で精製して、０．８６ｇの標記化合物を得
た。 融点：１８３−１８５℃。
【０４７６】参考例８２ ５−｛４−［６−（４−シアノフェノキシ）−１−メチ
ル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベ
ンジル｝−３−トリフェニルメチルチアゾリジン−２，
４−ジオン ２７９ｍｇの４−シアノフェノキシ−２−ヒドロキシメ
チル−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール、５５８
ｍｇの５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリフェ
ニルメチルチアゾリジン−２，４−ジオン、３７８ｍｇ
のアゾジカルボニルジピペリジン、３０３ｍｇのトリ−
ｎ−ブチルホスフィンおよび２０ｍｌのトルエンの混合
物を室温で１５時間攪拌した。反応液をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸
エチル＝１／１）で分離精製して、７０６ｍｇの標記化
合物を得た。 融点：１３５−１３８℃。
【０４７７】参考例８３ 酢酸 ４−ベンジルオキシ−２，５−ジ−ｔ−ブチルフ
ェニルエステル ５．３ｇの酢酸 ２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルエステルを４０ｍｌのアセトンに溶解させ
た後、５．１７ｇの臭化ベンジルおよび４．１５ｇの炭
酸カリウムを加え、室温で４８時間攪拌した。反応終了
後、注水し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｃ−ヘ
キサン／ジイソプロピルエーテル＝１０／１）で精製し
て、４．９ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｃ−ヘ
キサン／ジイソプロピルエーテル＝１０／１）：Ｒｆ値
＝０．３５。
【０４７８】参考例８４ ４−ベンジルオキシ−２，５−ジ−ｔ−ブチルフェノー
ル １．５１ｇの水酸化カリウムを１２ｍｌのメタノールに
溶解させた後、４．９ｇの酢酸 ４−ベンジルオキシ−
２，５−ジ−ｔ−ブチルフェニルエステルを加え、室温
で一晩放置した。反応混合物に希塩酸を加え中和し、酢
酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を留去して、４．３ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｃ−ヘ
キサン／ジイソプロピルエーテル＝１０／１）：Ｒｆ値
＝０．４４。
【０４７９】参考例８５ Ｎ−［５−（４−ベンジルオキシ−２，５−ジ−ｔ−ブ
チルフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチル
カルバミン酸 ｔ−ブチルエステル ４．３ｇの４−ベンジルオキシ−２，５−ジ−ｔ−ブチ
ルフェノール、３．５１ｇのＮ−（５−クロロ−２−ニ
トロフェニル）−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチル
エステル、０．７２ｇの水素化ナトリウム（５５重量
％）および１５ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドを用いて、参考例６と同様に反応させ、精製して、
７．１ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｃ−ヘ
キサン／ジイソプロピルエーテル＝１０／１）：Ｒｆ値
＝０．２０。
【０４８０】参考例８６ Ｎ−［２−アミノ−５−（２，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステル ７．１ｇのＮ−［５−（４−ベンジルオキシ−２，５−
ジ−ｔ−ブチルフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−
Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、０．７
ｇの１０％パラジウム−炭素および５７ｍｌのトルエン
−メタノール−酢酸エチル（１６：１６：２５）混合溶
媒を用いて、参考例７と同様に反応させ、精製して、
３．６５ｇの標記化合物を得た。 融点：２０８−２１０℃。
【０４８１】参考例８７ ６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ）フェ
ニルチオ−２−ヒドロキシメチル−１−メチル−１Ｈ−
ベンツイミダゾール N −［５−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）−２−ニトロフェニル］−N −メチルカル
バミン酸 ｔ−ブチルエステルを水素添加および酸処理
することにより得られる［２−アミノ−５−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒエオドロキシフェニルチオ）フ
ェニル］メチルアミン１１．６８ｇを４規定塩酸３００
ｍｌに溶解し、７．４３ｇのグリコール酸を加え、６時
間加熱還流した。反応混合物を氷水に注ぎ、重曹で中和
した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナト
リウムで乾燥させた後、溶媒を留去し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸
エチル／メタノール＝２０／１）で精製して、８．６６
ｇの標記化合物を得た。 融点：１９５−１９８℃。
【０４８２】参考例８８ ４−［６−（３、５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルチオ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾー
ル−２−イルメトキシ］ベンツアルデヒド ５．３３ｇの６−（３、５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシ）フェニルチオ−２−ヒドロキシメチル−１−メ
チル−１Ｈ−ベンツイミダゾール、２．２２ｇの４−ヒ
ドロキシベンツアルデヒド、４．５９ｇの１、１' −
（アゾジカルボニル）ジピペリジン、３．６８ｇのトリ
−ｎ−ブチルホスフィンおよび３００ｍｌの無水トルエ
ンの混合物を室温で６４時間攪拌した。反応混合物を濃
縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し
て、３．７４ｇの標記化合物を得た。 融点：２１９−２２１℃。
【０４８３】参考例８９ Ｎ−［５−（４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノフェノ
キシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチルカルバミン
酸 ｔ−ブチルエステル １５．６ｇの（４−ヒドロキシフェニル）カルバミン酸
ｔ−ブチルエステル、２１ｇのＮ−（５−クロロ−２
−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルカルバミン酸ｔ−ブチ
ルエステル、３．２２ｇの水素化ナトリウム（５５重量
％）および１３０ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドを用いて、参考例６と同様に反応させ、精製して、
２７．７ｇの標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：トルエ
ン／ジイソプロピルエーテル＝１０／１）：Ｒｆ値＝
０．３３。
【０４８４】参考例９０ Ｎ−［２−アミノ−５−（４−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバミン
酸 ｔ−ブチルエステル ２７．７ｇのＮ−［５−（４−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチ
ルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル、１．０７ｇの１
０％パラジウム−炭素および１７０ｍｌのテトラヒドロ
フラン−酢酸エチル（９：８）混合溶媒を用いて、参考
例７と同様に反応させ、精製して、２６．２ｇの標記化
合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ｃ−ヘ
キサン／テトラヒドロフラン＝２／１）：Ｒｆ値＝０．
３７。
【０４８５】参考例９１ Ｎ−｛５−［４−（ｔ−ブトキシカルボニル−ｎ−ヘキ
シルアミノ）フェノキシ］−２−ニトロフェニル｝−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル １．２６ｇの水素化ナトリウム（５５重量％）を１００
ｍｌの無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドに懸濁させ、
１２．１ｇのＮ−［５−（４−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−Ｎ−メチ
ルカルバミン酸ｔ−ブチルエステルを加え、室温で数分
間攪拌した。次いで６．５ｇの臭化ヘキシルを氷冷下加
え、同温で３０分間さらに室温で１時間攪拌した。反応
混合物を濃縮した後、注水し、酢酸エチルで抽出した。
抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を留
去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出溶剤：トルエン／ジイソプロピルエーテル＝
１００／７）で精製して、１３．８ｇの標記成績体を得
た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：トルエ
ン／ジイソプロピルエーテル＝１００／７）：Ｒｆ値＝
０．３２。
【０４８６】参考例９２ Ｎ−｛２−アミノ−５−［４−（ｔ−ブトキシカルボニ
ル−ｎ−ヘキシルアミノ）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ
−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステル １３．８ｇのＮ−｛５−［４−（ｔ−ブトキシカルボニ
ル−ｎ−ヘキシルアミノ）フェノキシ］−２−ニトロフ
ェニル｝−Ｎ−メチルカルバミン酸 ｔ−ブチルエステ
ル、１．０ｇの１０％パラジウム−炭素および１４０ｍ
ｌのトルエン−酢酸エチル（１：１）混合溶媒を用い
て、参考例７と同様に反応させ、精製して、１３．１ｇ
の標記化合物を得た。 シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：トルエ
ン／酢酸エチル＝３／１）：Ｒｆ値＝０．４４。
【０４８７】試験例１ 抗過酸化脂質作用 ラット肝ミクロゾームにおける過酸化脂質の生成阻害効
果を調べた。緩衝液［０．１Ｍトリス（ヒドロキシメチ
ル）アミノメタン水溶液に塩酸を加えｐＨ７．４に調製
した水溶液］と０．１５Ｍ塩化カリウム水溶液の１：２
混合液４００μｌに、一定濃度の試験化合物のジメチル
スルホキサイド溶液５μｌとＷｉｓｔｅｒラット（１０
週齢）から調整した肝ミクロゾーム１００μｌを加え、
３７℃で５分間攪拌した。これに、反応を開始させるた
めに、０．５ｍＭ硫酸第１鉄７水和物水溶液と５０ｍＭ
システイン水溶液１：１混合溶液１０μｌを加え、３７
℃で３０分間攪拌した。攪拌液に１０％トリクロロ酢酸
水溶液１ｍｌを加え、反応を停止させた。反応液を、５
℃で３０００ｒｐｍで１０分間遠心分離し、上清を分取
した。上清１．０ｍｌに、０．６７％のチオバルビツル
酸を含む５０％水性酢酸１．０ｍｌを加え、１００℃で
１５分間煮沸した。室温で１５分間放置した後、５３５
ｎｍの波長における吸光度を測定した。試験化合物を用
いずに求めたコントロールの吸光度と一定濃度の試験化
合物を用いた時の吸光度から阻害率（％）を求め、過酸
化脂質を５０％阻害する試験化合物の濃度を調べた。そ
の結果を表１１に示す。
【０４８８】
【表１１】 実施例化合物番号 ＩＣ50（μｇ／ｍｌ） １−２ａ ０．９７ ２−２ａ ０．５４ ４−２ａ ０．８３ ５ｂ １．３ ７−２ａ ０．６５ ８−２ｂ ３．２ 。 上記の結果から、本願発明の化合物は優れた抗過酸化脂
質作用を示すことが明らかとなった。
【０４８９】試験例２ ５−リポキシゲナーゼ阻害作用 ジメチルスルホキシドに溶解した試験化合物５μｌに、
１／１５Ｍリン酸緩衡液［リン酸緩衡液用粉末（ヤトロ
ン）１包を水１０ｍｌに溶解させ、ｐＨ７．４に調製し
た水溶液］７５０μｌ、３０ｍＭ塩化カルシウム水溶液
４０μｌ、２０ｍＭＧＳＨ（還元型グルタチオン）水溶
液５０μｌ、４０ｍＭＡＴＰ（アデノシン−５−トリフ
ォスフェート）水溶液５０μｌ及びモルモット多形核白
血球酵素１００μｌを加え、２５℃で５分間攪拌した。
これに反応を開始させるため、アラキドン酸（１０ｍｇ
／ｍｌエタノール）５μｌを加え、２５℃で５分間攪拌
した。攪拌液に２規定塩酸５０μｌを加え反応を停止さ
せた。内部標準物質入り酢酸エチル２．０ｍｌ（内部標
準物質：イソアミルパラベン２μｇ／ｍｌ）を加えた
後、ミキサーを用いて１分間抽出した後、３０００ｒｐ
ｍで５分間遠心分離した。酢酸エチル層を分取した後、
減圧下蒸発乾固し、アセトニトリル２００μｌに溶解さ
せた後、高速液体クロマトグラフィーにて生成した５−
ＨＥＴＥを定量した。試験化合物を用いないコントロー
ルの５−ＨＥＴＥの定量と、試験化合物を用いた時の５
−ＨＥＴＥの定量から阻害率（％）を求め、５−リポキ
シゲナーゼを５０％阻害する試験化合物の濃度を調べ
た。その結果を表１２に示す。
【０４９０】
【表１２】 実施例番号 ＩＣ５０（μｇ／ｍｌ） １−２ａ ０．５９ ２−２ａ ０．１０ ４−２ａ ０．２０ ５ｂ ０．５３ 。 上記の結果から、本願発明の化合物は、優れた５−リポ
キシゲナーゼ阻害作用を示すことが明らかとなった。
【０４９１】試験例３ 血糖低下作用 糖尿病を発症したＫＫマウス（４−５か月齢）の尾静脈
より血液を採取し、その血糖値を測定した。次に、各群
のマウスの血糖値の平均が同じになるようにマウスを郡
分け（１群４匹）した後、試験化合物を０．０１％含む
ように調整したマウス用粉末飼料（Ｆ−１，船橋農場）
をマウスに３日間与えた。試験化合物を与えたマウス群
を薬物投与群とした。なお、試験化合物を含まない粉末
飼料を与えた群を対照群とした。３日後にマウスの尾静
脈より血液を採取し、遠心分離により得られた血漿中の
グルコース濃度を、グルコースアナライザー（グルコロ
ーダー，Ａ＆Ｔ社）にて測定した。下記の式より、血糖
低下率を求めた。
【０４９２】血糖低下率（％）＝（対照群の平均血糖値
−薬物投与群の平均血糖値）×１００／対照群の血糖値
【０４９３】
【表１３】 実施例番号 血糖低下率（％） １−２ｂ ４８．１ ２−２ｂ ４９．２ ３−２ ６０．１ ４−２ａ ６７．５ ６−２ ６２．６ ７−２ａ ７１．７ １３−２ｂ ６８．１ １９−２ ６６．８ ３４−２ｂ ７１．２ ４０ ６６．４ ５１ ６３．６ 。 上記の結果から、本願発明の化合物は、優れた血糖低下
作用を示すことが明らかとなった。
【０４９４】
【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）を有する化合
物又はその薬理上許容される塩は、優れた、インスリン
抵抗性改善作用、血糖低下作用、抗炎症作用、免疫調節
作用、アルドース還元酵素阻害作用、５−リポキシゲナ
ーゼ阻害作用、過酸化脂質生成抑制作用、ＰＰＡＲ活性
化作用、抗骨粗鬆症作用、ロイコトリエン拮抗作用、脂
肪細胞化促進作用、ガン細胞増殖抑制作用、カルシウム
拮抗作用を有し、糖尿病、高脂血症、肥満症、耐糖能不
全、高血圧症、脂肪肝、糖尿病合併症（例えば、網膜
症、腎症、神経症、白内障、冠動脈疾患等である。）、
動脈硬化症、妊娠糖尿病、多嚢胞卵巣症候群、心血管性
疾患（例えば、虚血性心疾患等である。）、非アテロー
ム性動脈硬化症又は虚血性心疾患により惹起される細胞
損傷（例えば、脳卒中により惹起される脳損傷等であ
る。）、痛風、炎症性疾患（例えば、骨関節炎、疼痛、
発熱、リウマチ性関節炎、炎症性腸炎、アクネ、日焼
け、乾癬、湿疹、アレルギー性疾患、喘息、ＧＩ潰瘍、
悪液質、自己免疫疾患、膵炎である。）、ガン、骨粗鬆
症、白内障等；の予防剤及び／又は治療剤として有用で
ある。
【０４９５】更に、本発明の前記一般式（Ｉ）を有する
化合物又はその薬理上許容される塩と、α−グルコシダ
ーゼ阻害剤、アルドース還元酵素阻害剤、ビグアナイド
剤、スタチン系化合物、スクアレン合成阻害剤、フィブ
ラート系化合物、ＬＤＬ異化促進剤及びアンジオテンシ
ン変換酵素阻害剤の少なくとも1 種を組み合わせてなる
医薬組成物（特に好適には、糖尿病又は糖尿病合併症の
予防剤及び／又は治療剤である。）も有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/445 Ａ６１Ｋ 31/445 31/495 31/495 31/535 31/535 31/54 31/54 Ａ６１Ｐ 1/16 Ａ６１Ｐ 1/16 3/04 3/04 3/06 3/06 3/10 3/10 9/10 9/10 １０１ １０１ 9/12 9/12 19/02 19/02 19/06 19/06 27/02 27/02 29/00 29/00 １０１ １０１ 43/00 43/00 Ｃ０７Ｄ 401/12 Ｃ０７Ｄ 401/12 403/12 403/12 413/12 413/12 413/14 413/14 417/12 417/12 417/14 417/14 471/04 １０７ 471/04 １０７Ｅ (56)参考文献 欧州特許出願公開676398（ＥＰ，Ａ １) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 235/16 A61K 31/415 A61K 31/42 A61K 31/425 A61K 31/435 A61K 31/445 A61K 31/495 A61K 31/535 A61K 31/54 C07D 401/12 C07D 403/12 C07D 413/12 C07D 413/14 C07D 417/12 C07D 417/14 C07D 471/04 107 ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (53)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 ［上記式中、Ｒ1 は、一般式 【化２】 又は一般式 【化３】 ［式中、Ｒ4 は、置換基群αから選択される基で１乃至
    ５個置換されたフェニル基又は置換基群αから選択され
    る基で１乃至４個置換されてもよいピリジル基を示し、
    Ｒ5 は、水素原子又は置換基群αから選択される基を示
    し、Ｒ6 は、水素原子、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、置換基
    群βから選択される基で１乃至３個置換されてもよいＣ
    6 −Ｃ10アリール基又は置換基群βから選択される基で
    １乃至３個置換されてもよいＣ7 −Ｃ16アラルキル基を
    示し、Ｄは、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｅは、ＣＨ
    を有する基又は窒素原子を示す。］を有する基を示し、
    Ｒ2 は、水素原子又は置換基群αから選択される基を示
    し、Ｒ3 は、式 【化４】 を有する基を示し、Ａは、Ｃ1 −Ｃ6 アルキレン基を示
    し、Ｂは、酸素原子又は硫黄原子を示す。但し、 D が硫
    黄原子であり、かつ、 E が窒素原子である化合物を除
    く。］を有する置換縮合複素環化合物又はその薬理上許
    容される塩。 ＜置換基群α＞ハロゲン原子；ヒドロキシ基；Ｃ1 −Ｃ
    6 アルキル基；ハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキル基；Ｃ1 −
    Ｃ6 アルコキシ基；Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ基；置換基
    群γから選択される基で置換されてもよいアミノ基；置
    換基群βから選択される基で１乃至３個置換されてもよ
    い、Ｃ3 −Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6 −Ｃ10アリール、
    Ｃ7 −Ｃ16アラルキル、Ｃ6 −Ｃ10アリールオキシ、Ｃ
    7 −Ｃ16アラルキルオキシ及びＣ6 −Ｃ10アリールチオ
    基；Ｃ1 −Ｃ7 脂肪族アシルオキシ基；窒素原子を含有
    する４乃至７員飽和複素環基；窒素原子を含有する５乃
    至６員芳香複素環基；ニトロ基；並びにシアノ基。 ＜置換基群β＞ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ1 −Ｃ
    6 アルキル基、ハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −
    Ｃ6 アルコキシ基、置換基群γから選択される基で置換
    されてもよいアミノ基、Ｃ6 −Ｃ10アリール基、及びニ
    トロ基。 ＜置換基群γ＞Ｃ1 −Ｃ10アルキル基、置換されてもよ
    い、Ｃ6 −Ｃ10アリール及びＣ7 −Ｃ16アラルキル基並
    びに、アシル基（該アシル基は、Ｃ1 −Ｃ7 脂肪族アシ
    ル基並びに置換されてもよい、Ｃ7 −Ｃ11芳香族アシ
    ル、Ｃ８−Ｃ12芳香脂肪族アシル、Ｃ4−Ｃ11シクロア
    ルキルカルボニル及び窒素原子を含有する５乃至６員芳
    香複素環カルボニル基を示す。）。
  2. 【請求項２】請求の範囲第１項において、Ｒ1 が、一般
    式（ＩＩ）を有する基である置換縮合複素環化合物又は
    その薬理上許容される塩。
  3. 【請求項３】請求の範囲第１項又は第２項において、Ｒ
    2 及びＲ5 が、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン
    原子、ヒドロキシ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、ハロゲノ
    Ｃ1−Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基、Ｃ1
    −Ｃ6 アルキルチオ基又は置換基群γから選択される基
    で置換されてもよいアミノ基である置換縮合複素環化合
    物又はその薬理上許容される塩。 ＜置換基群γ＞Ｃ1 −Ｃ10アルキル基、置換されてもよ
    い、Ｃ6 −Ｃ10アリール及びＣ7 −Ｃ16アラルキル基並
    びに、アシル基（該アシル基は、Ｃ1 −Ｃ7 脂肪族アシ
    ル基並びに置換されてもよい、Ｃ7 −Ｃ11芳香族アシ
    ル、Ｃ８−Ｃ12芳香脂肪族アシル、Ｃ4 −Ｃ11シクロア
    ルキルカルボニル及び窒素原子を含有する５乃至６員芳
    香複素環カルボニル基を示す。）。
  4. 【請求項４】請求の範囲第１項又は第２項において、Ｒ
    2 及びＲ5 が、同一又は異なって、水素原子、弗素原
    子、塩素原子、ヒドロキシ基、メチル基、エチル基、ト
    リフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基又はア
    ミノ基である置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容
    される塩。
  5. 【請求項５】請求の範囲第１項又は第２項において、Ｒ
    2 及びＲ5 が、水素原子である置換縮合複素環化合物又
    はその薬理上許容される塩。
  6. 【請求項６】請求の範囲第１項乃至第５項において、Ｒ
    3 が、式（ＩＶ−１）乃至（ＩＶ−３）を有する基であ
    る置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容される塩。
  7. 【請求項７】請求の範囲第１項乃至第５項において、Ｒ
    3 が、式（ＩＶ−２）又は（ＩＶ−３）を有する基であ
    る置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容される塩。
  8. 【請求項８】請求の範囲第１項乃至第５項において、Ｒ
    3 が、式（ＩＶ−２）を有する基である置換縮合複素環
    化合物又はその薬理上許容される塩。
  9. 【請求項９】請求の範囲第１項乃至第８項において、Ｒ
    4 が、下記置換基で1 個置換されてもよいピリジル基
    （該置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アル
    キル、ハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコ
    キシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、置換基群γから選択さ
    れる基で置換されてもよいアミノ又はニトロである。）
    である置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容される
    塩。 ＜置換基群γ＞Ｃ1 −Ｃ10アルキル基、置換されてもよ
    い、Ｃ6 −Ｃ10アリール及びＣ7 −Ｃ16アラルキル基並
    びに、アシル基（該アシル基は、Ｃ1 −Ｃ7 脂肪族アシ
    ル基並びに置換されてもよい、Ｃ7 −Ｃ11芳香族アシ
    ル、Ｃ８−Ｃ12芳香脂肪族アシル、Ｃ4 −Ｃ11シクロア
    ルキルカルボニル及び窒素原子を含有する５乃至６員芳
    香複素環カルボニル基を示す。）。
  10. 【請求項１０】請求の範囲第１項乃至第８項において、
    Ｒ4 が、下記置換基で1 個置換されてもよいピリジル基
    （該置換基は、弗素、塩素、ヒドロキシ、メチル、エチ
    ル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチ
    ルチオ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ又はニ
    トロである。）である置換縮合複素環化合物又はその薬
    理上許容される塩。
  11. 【請求項１１】請求の範囲第１項乃至第８項において、
    Ｒ4 が、ピリジル基である置換縮合複素環化合物又はそ
    の薬理上許容される塩。
  12. 【請求項１２】請求の範囲第１項乃至第８項において、
    Ｒ4 が、下記置換基群から選択される基で少なくとも1
    個置換されたフェニル基（該置換基群は、置換基群βか
    ら選択される基で１乃至３個置換されてもよい、Ｃ3 −
    Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6 −Ｃ10アリール及びＣ7 −Ｃ
    16アラルキル、窒素原子を含有する４乃至７員飽和複素
    環並びに窒素原子を含有する５乃至６員芳香複素環から
    成る。）である置換縮合複素環化合物又はその薬理上許
    容される塩。 ＜置換基群β＞ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ1 −Ｃ
    6 アルキル基、ハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −
    Ｃ6 アルコキシ基、置換基群γから選択される基で置換
    されてもよいアミノ基、Ｃ6 −Ｃ10アリール基、及びニ
    トロ基。 ＜置換基群γ＞Ｃ1 −Ｃ10アルキル基、置換されてもよ
    い、Ｃ6 −Ｃ10アリール及びＣ7 −Ｃ16アラルキル基並
    びに、アシル基（該アシル基は、Ｃ1 −Ｃ7 脂肪族アシ
    ル基並びに置換されてもよい、Ｃ7 −Ｃ11芳香族アシ
    ル、Ｃ８−Ｃ12芳香脂肪族アシル、Ｃ4 −Ｃ11シクロア
    ルキルカルボニル及び窒素原子を含有する５乃至６員芳
    香複素環カルボニル基を示す。）。
  13. 【請求項１３】請求の範囲第１２項において、Ｒ4 が、
    下記置換基で1 個置換されたフェニル基（該置換基群
    は、置換基群βから選択される基で１個置換されてもよ
    い、Ｃ3 −Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6 −Ｃ10アリール若
    しくはＣ7 −Ｃ16アラルキル、窒素原子を含有する４乃
    至７員飽和複素環又は窒素原子を含有する５乃至６員芳
    香複素環である。）である置換縮合複素環化合物又はそ
    の薬理上許容される塩。 ＜置換基群β＞ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ1 −Ｃ
    6 アルキル基、ハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −
    Ｃ6 アルコキシ基、置換基群γから選択される基で置換
    されてもよいアミノ基、Ｃ6 −Ｃ10アリール基、及びニ
    トロ基。 ＜置換基群γ＞Ｃ1 −Ｃ10アルキル基、置換されてもよ
    い、Ｃ6 −Ｃ10アリール及びＣ7 −Ｃ16アラルキル基並
    びに、アシル基（該アシル基は、Ｃ1 −Ｃ7 脂肪族アシ
    ル基並びに置換されてもよい、Ｃ7 −Ｃ11芳香族アシ
    ル、Ｃ８−Ｃ12芳香脂肪族アシル、Ｃ4 −Ｃ11シクロア
    ルキルカルボニル及び窒素原子を含有する５乃至６員芳
    香複素環カルボニル基を示す。）。
  14. 【請求項１４】請求の範囲第１２項において、Ｒ4 が、
    下記置換基で1 個置換されたフェニル基（該置換基は、
    ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、ハロゲノ
    Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ又は置換基
    群γから選択される基で置換されてもよいアミノで1 個
    置換されてもよい、Ｃ3 −Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6 −
    Ｃ10アリール若しくはＣ7 −Ｃ16アラルキル、窒素原子
    を含有する４乃至７員飽和複素環又は窒素原子を含有す
    る５乃至６員芳香複素環である。）である置換縮合複素
    環化合物又はその薬理上許容される塩。 ＜置換基群γ＞Ｃ1 −Ｃ10アルキル基、置換されてもよ
    い、Ｃ6 −Ｃ10アリール及びＣ7 −Ｃ16アラルキル基並
    びに、アシル基（該アシル基は、Ｃ1 −Ｃ7 脂肪族アシ
    ル基並びに置換されてもよい、Ｃ7 −Ｃ11芳香族アシ
    ル、Ｃ８−Ｃ12芳香脂肪族アシル、Ｃ4 −Ｃ11シクロア
    ルキルカルボニル及び窒素原子を含有する５乃至６員芳
    香複素環カルボニル基を示す。）。
  15. 【請求項１５】請求の範囲第１２項において、Ｒ4 が、
    下記置換基で1 個置換されたフェニル基（該置換基は、
    ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、ハロゲノ
    Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ若しくは置
    換基群γから選択される基で置換されてもよいアミノで
    1 個置換されてもよい、フェニル若しくはベンジル、ア
    ダマンチル、ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニ
    ル、イミダゾリル、テトラゾリル又はピリジニル基であ
    る。）である置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容
    される塩。 ＜置換基群γ＞Ｃ1 −Ｃ10アルキル基、置換されてもよ
    い、Ｃ6 −Ｃ10アリール及びＣ7 −Ｃ16アラルキル基並
    びに、アシル基（該アシル基は、Ｃ1 −Ｃ7 脂肪族アシ
    ル基並びに置換されてもよい、Ｃ7 −Ｃ11芳香族アシ
    ル、Ｃ８−Ｃ12芳香脂肪族アシル、Ｃ4 −Ｃ11シクロア
    ルキルカルボニル及び窒素原子を含有する５乃至６員芳
    香複素環カルボニル基を示す。）。
  16. 【請求項１６】請求の範囲第１２項において、Ｒ4 が、
    下記置換基で1 個置換されたフェニル基（該置換基は、
    弗素、塩素、ヒドロキシ、メチル、エチル、ｔ−ブチ
    ル、トリフルオロメチル、メトキシ、アミノ、メチルア
    ミノ若しくはジメチルアミノで1個置換されてもよい、
    フェニル若しくはベンジル、アダマンチル、ピロリジニ
    ル、モルホリニル、ピペリジニル、イミダゾリル、テト
    ラゾリル又はピリジニル基である。）である置換縮合複
    素環化合物又はその薬理上許容される塩。
  17. 【請求項１７】請求の範囲第１２項において、Ｒ4 が、
    ４−ビフェニリル、４−ベンジルフェニル、４‘−ヒド
    ロキシビフェニリル、（ピロリジン−１−イル）フェニ
    ル、（モルホリン−４−イル）フェニル、（ピペリジン
    −１−イル）フェニル、（ピリジン−２−イル）フェニ
    ル、（ピリジン−３−イル）フェニル又は４−（１−ア
    ダマンチル）フェニル基である置換縮合複素環化合物又
    はその薬理上許容される塩。
  18. 【請求項１８】請求の範囲第１項乃至第８項において、
    Ｒ4 が、置換基群γから選択される基で置換されてもよ
    いアシルアミノで1 個置換され、更に、下記置換基群か
    ら選択される基で1 乃至3 個置換されてもよいフェニル
    基（該置換基群は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ6
    アルキル、ハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ア
    ルコキシ及びＣ1 −Ｃ6 アルキルチオから成る。）であ
    る置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容される塩。 ＜置換基群γ＞Ｃ1 −Ｃ10アルキル基、置換されてもよ
    い、Ｃ6 −Ｃ10アリール及びＣ7 −Ｃ16アラルキル基並
    びに、アシル基（該アシル基は、Ｃ1 −Ｃ7 脂肪族アシ
    ル基並びに置換されてもよい、Ｃ7 −Ｃ11芳香族アシ
    ル、Ｃ８−Ｃ12芳香脂肪族アシル、Ｃ4 −Ｃ11シクロア
    ルキルカルボニル及び窒素原子を含有する５乃至６員芳
    香複素環カルボニル基を示す。）。
  19. 【請求項１９】請求の範囲第１８項において、Ｒ4 が、
    置換基群γから選択される基で置換されてもよいアシル
    アミノで1 個置換され、更に、下記置換基群から選択さ
    れる基で1 乃至3 個置換されてもよいフェニル基（該置
    換基群は、ハロゲン及びＣ1 −Ｃ6 アルキルから成
    る。）である置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容
    される塩。 ＜置換基群γ＞Ｃ1 −Ｃ10アルキル基、置換されてもよ
    い、Ｃ6 −Ｃ10アリール及びＣ7 −Ｃ16アラルキル基並
    びに、アシル基（該アシル基は、Ｃ1 −Ｃ7 脂肪族アシ
    ル基並びに置換されてもよい、Ｃ7 −Ｃ11芳香族アシ
    ル、Ｃ８−Ｃ12芳香脂肪族アシル、Ｃ4 −Ｃ11シクロア
    ルキルカルボニル及び窒素原子を含有する５乃至６員芳
    香複素環カルボニル基を示す。）。
  20. 【請求項２０】請求の範囲第１８項において、Ｒ4 が、
    Ｃ1 −Ｃ10アルキルまたは置換されてもよいＣ7 −Ｃ12
    アラルキルで置換されてもよいアシルアミノで1 個置換
    され、更に、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルで1 乃至3 個置換され
    てもよいフェニル基である置換縮合複素環化合物又はそ
    の薬理上許容される塩。
  21. 【請求項２１】請求の範囲第１８項において、Ｒ4 が、
    下記置換基で1 個置換されたフェニル基（該置換基は、
    置換されてもよい、Ｃ7 −Ｃ11芳香族アシルアミノ、Ｃ
    4 −Ｃ11シクロアルキルカルボニルアミノ又は窒素原子
    を含有する５乃至６員芳香複素環カルボニルアミノであ
    る。）である置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容
    される塩。
  22. 【請求項２２】請求の範囲第１８項において、Ｒ4 が、
    ベンゾイルアミノ、３−クロロベンゾイルアミノ、２，
    ４−ジフルオロベンゾイルアミノ、４−ヒドロキシ−
    ３，５−ジ−ｔ−ブチルベンゾイルアミノ、ナフトイル
    アミノ、シクロペンタノイルアミノ、シクロヘキサノイ
    ルアミノ、ニコチノイルアミノ、イソニコチノイルアミ
    ノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−ヘキシルアミノ又はアダマンチ
    ルカルボニルアミノで置換されたフェニル基である置換
    縮合複素環化合物又はその薬理上許容される塩。
  23. 【請求項２３】請求の範囲第１項乃至第８項において、
    Ｒ4 が、アミノ、1 乃至2 個の基で置換されたアミノ
    （該置換基は、同一又は異なって、Ｃ1 −Ｃ10アルキル
    並びに、置換されてもよい、Ｃ6 −Ｃ10アリール及びＣ
    7 −Ｃ16アラルキルから成る。）、ニトロ又はシアノで
    1 個置換され、更に、下記置換基群から選択される基で
    1乃至3 個置換されてもよいフェニル基（該置換基群
    は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、ハロ
    ゲノＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ及びＣ
    1 −Ｃ6 アルキルチオから成る。）である置換縮合複素
    環化合物又はその薬理上許容される塩。
  24. 【請求項２４】請求の範囲第２３項において、Ｒ4 が、
    アミノ、モノ若しくはジ−Ｃ1 −Ｃ10アルキルアミノ又
    はシアノで1 個で置換され、更に、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル
    で1 乃至2 個置換されてもよいフェニル基である置換縮
    合複素環化合物又はその薬理上許容される塩。
  25. 【請求項２５】請求の範囲第２３項において、Ｒ4 が、
    ４−アミノフェニル、４−アミノ−３，５−ジメチルフ
    ェニル、４−アミノ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニ
    ル、３−ジメチルアミノフェニル、４−ジメチルアミノ
    フェニル又は４−シアノフェニル基である置換縮合複素
    環化合物又はその薬理上許容される塩。
  26. 【請求項２６】請求の範囲第1 項乃至第８項において、
    Ｒ4 が、置換基群βから選択される基で１乃至３個置換
    されてもよい、Ｃ6 −Ｃ10アリールオキシ、Ｃ7 −Ｃ16
    アラルキルオキシ又はＣ6 −Ｃ10アリールチオで1 個置
    換され、更に、下記置換基群から選択される基で1 乃至
    3 個置換されてもよいフェニル基（該置換基群は、ハロ
    ゲン、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、ハロゲノＣ1
    −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ及びＣ1 −Ｃ6
    アルキルチオから成る。）である置換縮合複素環化合物
    又はその薬理上許容される塩。 ＜置換基群β＞ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ1 −Ｃ
    6 アルキル基、ハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −
    Ｃ6 アルコキシ基、置換基群γから選択される基で置換
    されてもよいアミノ基、Ｃ6 −Ｃ10アリール基、及びニ
    トロ基。 ＜置換基群γ＞Ｃ1 −Ｃ10アルキル基、置換されてもよ
    い、Ｃ6 −Ｃ10アリール及びＣ7 −Ｃ16アラルキル基並
    びに、アシル基（該アシル基は、Ｃ1 −Ｃ7 脂肪族アシ
    ル基並びに置換されてもよい、Ｃ7 −Ｃ11芳香族アシ
    ル、Ｃ８−Ｃ12芳香脂肪族アシル、Ｃ4 −Ｃ11シクロア
    ルキルカルボニル及び窒素原子を含有する５乃至６員芳
    香複素環カルボニル基を示す。）。
  27. 【請求項２７】請求の範囲第２６項において、Ｒ4 が、
    置換基群βから選択される基で１乃至３個置換されても
    よいＣ6 −Ｃ10アリールオキシ1 個で置換され、更に、
    Ｃ1 −Ｃ6 アルキルで１乃至２個置換されてもよいフェ
    ニル基である置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容
    される塩。 ＜置換基群β＞ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ1 −Ｃ
    6 アルキル基、ハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −
    Ｃ6 アルコキシ基、置換基群γから選択される基で置換
    されてもよいアミノ基、Ｃ6 −Ｃ10アリール基、及びニ
    トロ基。 ＜置換基群γ＞Ｃ1 −Ｃ10アルキル基、置換されてもよ
    い、Ｃ6 −Ｃ10アリール及びＣ7 −Ｃ16アラルキル基並
    びに、アシル基（該アシル基は、Ｃ1 −Ｃ7 脂肪族アシ
    ル基並びに置換されてもよい、Ｃ7 −Ｃ11芳香族アシ
    ル、Ｃ８−Ｃ12芳香脂肪族アシル、Ｃ4 −Ｃ11シクロア
    ルキルカルボニル及び窒素原子を含有する５乃至６員芳
    香複素環カルボニル基を示す。）。
  28. 【請求項２８】請求の範囲第２６項において、Ｒ4 が、
    置換基群βから選択される基で１個置換されてもよいＣ
    6 −Ｃ10アリールオキシ1 個で置換されたフェニル基で
    ある置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容される
    塩。 ＜置換基群β＞ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ1 −Ｃ
    6 アルキル基、ハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −
    Ｃ6 アルコキシ基、置換基群γから選択される基で置換
    されてもよいアミノ基、Ｃ6 −Ｃ10アリール基、及びニ
    トロ基。 ＜置換基群γ＞Ｃ1 −Ｃ10アルキル基、置換されてもよ
    い、Ｃ6 −Ｃ10アリール及びＣ7 −Ｃ16アラルキル基並
    びに、アシル基（該アシル基は、Ｃ1 −Ｃ7 脂肪族アシ
    ル基並びに置換されてもよい、Ｃ7 −Ｃ11芳香族アシ
    ル、Ｃ８−Ｃ12芳香脂肪族アシル、Ｃ4 −Ｃ11シクロア
    ルキルカルボニル及び窒素原子を含有する５乃至６員芳
    香複素環カルボニル基を示す。）。
  29. 【請求項２９】請求の範囲第２６項において、Ｒ4 が、
    ４−フェノキシフェニルである置換縮合複素環化合物又
    はその薬理上許容される塩。
  30. 【請求項３０】請求の範囲第1 項乃至第８項において、
    Ｒ4 が、下記置換基群から選択される基で1 乃至５個置
    換されたフェニル基（該置換基群は、ハロゲン、ヒドロ
    キシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、ハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキ
    ル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ及
    びＣ1 −Ｃ7 脂肪族アシルオキシから成る。）である置
    換縮合複素環化合物又はその薬理上許容される塩。
  31. 【請求項３１】請求の範囲第３０項において、Ｒ4 が、
    ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、ハロゲノ
    Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ
    6 アルキルチオ又はＣ1 −Ｃ7 脂肪族アシルオキシで1
    個置換され、更に、下記置換基群から選択される基で1
    乃至４個置換されてもよいフェニル基（該置換基群は、
    ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル及びハロゲノＣ1 −Ｃ6
    アルキルから成る。）である置換縮合複素環化合物又は
    その薬理上許容される塩。
  32. 【請求項３２】請求の範囲第３０項において、Ｒ4 が、
    Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、ハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ
    1 −Ｃ6 アルコキシ若しくはＣ1 −Ｃ6 アルキルチオで
    1 個置換されたフェニル基又は1 乃至5 個のハロゲンで
    置換されたフェニル基である置換縮合複素環化合物又は
    その薬理上許容される塩。
  33. 【請求項３３】請求の範囲第３０項において、Ｒ4 が、
    ハロゲノＣ1 −Ｃ2 アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ若
    しくはＣ1 −Ｃ2 アルキルチオで1 個置換されたフェニ
    ル基又は1 乃至5 個の弗素原子若しくは塩素原子で置換
    されたフェニル基である置換縮合複素環化合物又はその
    薬理上許容される塩。
  34. 【請求項３４】請求の範囲第３０項において、Ｒ4 が、
    ４−トリフルオロメチルフェニル、４−メチルチオフェ
    ニル、４−メトキシフェニル又はペンタフルオロフェニ
    ル基である置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容さ
    れる塩。
  35. 【請求項３５】請求の範囲第３０項において、Ｒ4 が、
    ヒドロキシ若しくはＣ1 −Ｃ7 脂肪族アシルオキシで1
    個置換され、更に、下記置換基群から選択される基で1
    乃至３個置換されてもよいフェニル基（該置換基群は、
    ハロゲン及びＣ1 −Ｃ6 アルキルから成る。）である置
    換縮合複素環化合物又はその薬理上許容される塩。
  36. 【請求項３６】請求の範囲第３０項において、Ｒ4 が、
    ヒドロキシで1 個置換され、更に、下記置換基群から選
    択される基で1 乃至３個置換されてもよいフェニル基
    （該置換基群は、ハロゲン及びＣ1 −Ｃ6 アルキルから
    成る。）である置換縮合複素環化合物又はその薬理上許
    容される塩。
  37. 【請求項３７】請求の範囲第３０項において、Ｒ4 が、
    ヒドロキシで1 個置換され、更に、下記置換基群から選
    択される基で1 乃至３個置換されてもよいフェニル基
    （該置換基群は、弗素、塩素、メチル及びｔ−ブチルか
    ら成る。）である置換縮合複素環化合物又はその薬理上
    許容される塩。
  38. 【請求項３８】請求の範囲第３０項において、Ｒ4 が、
    ４−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシ−３，５−ジ
    メチルフェニル、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブ
    チルフェニル、４−ヒドロキシ−２，３，５−トリメチ
    ルフェニル又は２―クロロ−４−ヒドロキシ−３，５−
    ジメチルフェニル基である置換縮合複素環化合物又はそ
    の薬理上許容される塩。
  39. 【請求項３９】請求の範囲第1 項乃至第３８項におい
    て、Ｒ6 が、水素原子、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、又は下
    記置換基群から選択される基で1 乃至3 個置換されても
    よい置換されてもよい、フェニル若しくはベンジル基
    （該置換基群は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ア
    ルキル及びハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキルから成る。）で
    ある置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容される
    塩。
  40. 【請求項４０】請求の範囲第1 項乃至第３８項におい
    て、Ｒ6 が、水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、又は下
    記置換基で1 個置換されてもよい、フェニル若しくはベ
    ンジル基（該置換基は、弗素、塩素、ヒドロキシ、メチ
    ル又はエチルである。）である置換縮合複素環化合物又
    はその薬理上許容される塩。
  41. 【請求項４１】請求の範囲第1 項乃至第３８項におい
    て、Ｒ6 が、水素原子又はＣ1 −Ｃ4 アルキル基である
    置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容される塩。
  42. 【請求項４２】請求の範囲第1 項乃至第３８項におい
    て、Ｒ6 が、Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基である置換縮合複素
    環化合物又はその薬理上許容される塩。
  43. 【請求項４３】請求の範囲第1 項乃至第３８項におい
    て、Ｒ6 が、メチル基である置換縮合複素環化合物又は
    その薬理上許容される塩。
  44. 【請求項４４】請求の範囲第1 項乃至第４３項におい
    て、Ａが、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン基である置換縮合複素
    環化合物又はその薬理上許容される塩。
  45. 【請求項４５】請求の範囲第1 項乃至第４３項におい
    て、Ａが、Ｃ1 −Ｃ2 アルキレン基である置換縮合複素
    環化合物又はその薬理上許容される塩。
  46. 【請求項４６】請求の範囲第1 項乃至第４３項におい
    て、Ａが、メチレン基である置換縮合複素環化合物又は
    その薬理上許容される塩。
  47. 【請求項４７】請求の範囲第1 項乃至第４６項におい
    て、Ｂが、酸素原子である置換縮合複素環化合物又はそ
    の薬理上許容される塩。
  48. 【請求項４８】請求の範囲第1 項乃至第４７項におい
    て、Ｄが、酸素原子である置換縮合複素環化合物又はそ
    の薬理上許容される塩。
  49. 【請求項４９】請求の範囲第1 項乃至第４７項におい
    て、Ｄが、硫黄原子である置換縮合複素環化合物又はそ
    の薬理上許容される塩。
  50. 【請求項５０】請求の範囲第1 項乃至第４９項におい
    て、Ｅが、ＣＨを有する基である置換縮合複素環化合物
    又はその薬理上許容される塩。
  51. 【請求項５１】請求の範囲第1 項乃至第４８項におい
    て、Ｅが、窒素原子である置換縮合複素環化合物又はそ
    の薬理上許容される塩。
  52. 【請求項５２】請求の範囲第１項において、下記の化合
    物群から選択される化合物又はその薬理上許容される
    塩。５−｛４−［６−（４−ヒドロキシフェノキシ）−
    １−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメト
    キシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ５−｛４−［１−メチル−６−（４−トリフルオロメチ
    ルフェノキシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イル
    メトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン、 ５−｛４−［１−メチル−６−（４−メトキシフェノキ
    シ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］
    ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン、 ５−｛４−［１−メチル−６−（４−メチルチオフェノ
    キシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキ
    シ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン、 ５−｛４−［６−（４−アミノフェノキシ）−１−メチ
    ル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベ
    ンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン、 ５−｛４−［６−（３−ジメチルアミノフェノキシ）−
    １−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメト
    キシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン、 ５−｛４−［６−（４−アセチルアミノフェノキシ）−
    １−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメト
    キシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン、 ５−｛４−［１−メチル−６−（４−フェニルフェノキ
    シ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］
    ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン、 ５−｛４−［６−（４' −ヒドロキシビフェニル−４−
    イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール
    −２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４
    −ジオン、 ５−｛４−［６−（４−ベンジルフェノキシ）−１−メ
    チル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］
    ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン、 ５−｛４−（６−［２−（ピロリジン−１−イル）フェ
    ノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
    −イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジ
    オン、 ５−｛４−（６−［２−（ピペリジン−１−イル）フェ
    ノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
    −イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジ
    オン、 ５−｛４−（６−［２−（モルホリン−４−イル）フェ
    ノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
    −イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジ
    オン、 ５−｛４−（１−メチル−６−［３−（モルホリン−４
    −イル）フェノキシ］−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
    −イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジ
    オン、 ５−｛４−［６−（２−クロロ−４−ヒドロキシ−３，
    ５−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツ
    イミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリ
    ジン−２，４−ジオン、 ５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェノ
    キシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−
    イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオ
    ン、 ５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェノ
    キシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−
    イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオ
    ン、 ５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル
    フェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール
    −２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４
    −ジオン、 ５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル
    フェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール
    −２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４
    −ジオン、 ５−｛４−［６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
    ロキシフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダ
    ゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
    ２、４−ジオン、 ５−｛４−［６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
    ロキシフェニルチオ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミ
    ダゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン
    −２，４−ジオン、 ５−｛４−［６−（４−ヒドロキシ−２，３，５−トリ
    メチルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダ
    ゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
    ２，４−ジオン、 ５−｛４−［５−（４−ヒドロキシ−２，３，５−トリ
    メチルフェノキシ）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ
    ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ］ベンジ
    ル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ５−｛４−［６−（４−アミノ−３，５−ジメチルフェ
    ノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
    −イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジ
    オン、 ５−｛４−［６−（４−アセチルアミノ−３，５−ジメ
    チルフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾ
    ール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
    ２，４−ジオン、 ５−｛４−［６−（ピリジン−２−イルオキシ）−１−
    メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキ
    シ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ５−｛４−［１−メチル−６−（ピリジン−２−イルチ
    オ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］
    ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン、 ５−｛４−［１−メチル−６−（ピリジン−３−イルオ
    キシ）−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキ
    シ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン、 ５−｛４−（６−［４−（イミダゾール−１−イル）フ
    ェノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−
    ２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン−２、４−
    ジオン、 ５−｛４−（６−［４−（１−アダマンチル）フェノキ
    シ］−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
    ルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオ
    ン、 ５−｛４−［６−（４−シアノフェノキシ）−１−メチ
    ル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベ
    ンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ５−｛４−［６−（２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
    ロキシフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダ
    ゾール−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
    ２、４−ジオン、 ５−［４−（６−ペンタフルオロフェノキシ−１−メチ
    ル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメトキシ）ベ
    ンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ５−｛４−［６−（４−ベンゾイルアミノフェノキシ）
    −１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イルメ
    トキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン、 ５−［４−｛６−［４−（２、４−ジフルオロベンゾイ
    ルアミノ）フェノキシ］−１−メチル−１Ｈ−ベンツイ
    ミダゾール−２−イルメトキシ｝ベンジル］チアゾリジ
    ン−２、４−ジオン、 ５−｛４−［６−（４−シクロペンタノイルアミノフェ
    ノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２
    −イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジ
    オン、 ５−｛４−［６−（４−ニコチノイルアミノフェノキ
    シ）−１−メチル−１Ｈ−ベンツイミダゾール−２−イ
    ルメトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオ
    ン、及び５−｛４−［６−（３、５−ジ−ｔ−ブチル−
    ４−ヒドロキシフェニルチオ）−１−メチル−１Ｈ−ベ
    ンツイミダゾール−２−イルメトキシ］ベンジリデン｝
    チアゾリジン−２、４−ジオン。
  53. 【請求項５３】請求の範囲第１項乃至第５２項における
    置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容される塩を有
    効成分として含有する医薬。
JP28492698A 1997-10-08 1998-10-07 置換縮合複素環化合物 Expired - Fee Related JP3488099B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP28492698A JP3488099B2 (ja) 1997-10-08 1998-10-07 置換縮合複素環化合物

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP9-276063 1997-10-08
JP27606397 1997-10-08
JP28492698A JP3488099B2 (ja) 1997-10-08 1998-10-07 置換縮合複素環化合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH11193276A JPH11193276A (ja) 1999-07-21
JP3488099B2 true JP3488099B2 (ja) 2004-01-19

Family

ID=26551725

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP28492698A Expired - Fee Related JP3488099B2 (ja) 1997-10-08 1998-10-07 置換縮合複素環化合物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3488099B2 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010013769A1 (ja) 2008-07-31 2010-02-04 第一三共株式会社 チアゾリジンジオン化合物の結晶及びその製造方法
WO2010013768A1 (ja) 2008-07-31 2010-02-04 第一三共株式会社 チアゾリジンジオン化合物の結晶及びその製造方法
WO2011065420A1 (ja) 2009-11-26 2011-06-03 第一三共株式会社 ６－置換－１－メチル－１ｈ－ベンズイミダゾール誘導体の製造法及びその製造中間体

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5249484B2 (ja) * 2001-12-11 2013-07-31 第一三共株式会社 医薬組成物
JP2004083574A (ja) * 2002-06-25 2004-03-18 Sankyo Co Ltd 利尿剤及びペルオキシソーム増殖因子活性化受容体（ＰＰＡＲ）γ活性化剤を含有する医薬組成物
US7816552B2 (en) 2004-09-28 2010-10-19 Sankyo Company, Limited Intermediate of 6-substituted 1-methyl-1-H-benzimidazole derivative and method for producing same
JP4789180B2 (ja) * 2004-09-28 2011-10-12 第一三共株式会社 ６−置換−１−メチル−１−ｈ−ベンズイミダゾール誘導体の製造方法及びその製造中間体
TW200800181A (en) * 2006-02-09 2008-01-01 Sankyo Co Pharmaceutical composition for anticancer
TW201336497A (zh) * 2007-02-08 2013-09-16 Daiichi Sankyo Co Ltd 噻唑啶二酮化合物之結晶型及其製法

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010013769A1 (ja) 2008-07-31 2010-02-04 第一三共株式会社 チアゾリジンジオン化合物の結晶及びその製造方法
WO2010013768A1 (ja) 2008-07-31 2010-02-04 第一三共株式会社 チアゾリジンジオン化合物の結晶及びその製造方法
WO2011065420A1 (ja) 2009-11-26 2011-06-03 第一三共株式会社 ６－置換－１－メチル－１ｈ－ベンズイミダゾール誘導体の製造法及びその製造中間体

Also Published As

Publication number Publication date
JPH11193276A (ja) 1999-07-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6432993B1 (en) Substituted fused heterocyclic compound
US20060247266A1 (en) Nitrogen-containing tricyclic compounds
US8927458B2 (en) Herbicide triazolylpyridine ketones
EP1829876A1 (en) Nitrogeneous tricyclic compound
JP5240775B2 (ja) Ｉ型１１βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害活性を有するイソキサゾール誘導体およびイソチアゾール誘導体
JP2006193426A (ja) 置換された縮環ピリミジン−４（３ｈ）−オン化合物
AU2003266617B2 (en) Pyrazole compounds
JP3488099B2 (ja) 置換縮合複素環化合物
JP2000351769A (ja) インスリン抵抗性改善剤
US20050032858A1 (en) Novel heterocyclic compound and anti-inflamatory agent
JP2005162727A (ja) スルファミド誘導体及びその医薬組成物
JP2003128551A (ja) 新規抗糖尿病医薬組成物
JP2006083133A (ja) スルファミド誘導体医薬組成物
JP2006083137A (ja) 免疫抑制剤
JP2004131499A (ja) 水溶性トリアゾール化合物
US5616579A (en) Anti-ulcer pyridyloxy derivatives, their preparation and uses
Paniagua-Diaz et al. Blind Ghost Imaging (dataset)
JP2005263636A (ja) 水溶性トリアゾール医薬組成物
TW200410948A (en) Water soluble triazole compounds
JP2002363104A (ja) 炎症性サイトカイン産生抑制剤の新規医薬用途
JP2003040776A (ja) 関節炎を予防若しくは治療するための医薬組成物

Legal Events

Date Code Title Description
FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081031

Year of fee payment: 5

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081031

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091031

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091031

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101031

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101031

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101031

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111031

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111031

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111031

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121031

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121031

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131031

Year of fee payment: 10

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees