CZ25698A3 - Deriváty pyridazinu-3-on, způsob kontroly nechtěných plevelů a použití derivátu - Google Patents
Deriváty pyridazinu-3-on, způsob kontroly nechtěných plevelů a použití derivátu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ25698A3 CZ25698A3 CZ98256A CZ25698A CZ25698A3 CZ 25698 A3 CZ25698 A3 CZ 25698A3 CZ 98256 A CZ98256 A CZ 98256A CZ 25698 A CZ25698 A CZ 25698A CZ 25698 A3 CZ25698 A3 CZ 25698A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- alkyl
- compound
- methyl
- fluoro
- chloro
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 79
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title claims description 23
- AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyridazin-6-one Chemical class OC1=CC=CN=N1 AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 156
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 126
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 50
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 2771
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 592
- -1 forms 1 Chemical group 0.000 claims description 125
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 92
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 89
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 58
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 45
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 44
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 37
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 29
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 25
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 24
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 16
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 14
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 claims description 13
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 13
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 9
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 6
- ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 4-Methylbiphenyl Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 4
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 229910014455 Ca-Cb Inorganic materials 0.000 claims 2
- HDGICZVUXOQTPV-UHFFFAOYSA-N phenylsulfanyl acetate Chemical compound CC(=O)OSC1=CC=CC=C1 HDGICZVUXOQTPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- YDBCYSBZYJVMSE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyridazin-3-one Chemical compound C1=C(Cl)C(OC)=CC(N2C(C(C)=C(C=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F YDBCYSBZYJVMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WCEVCASYBVMSFT-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-fluoro-5-propan-2-yloxyphenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyridazin-3-one Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(C(C)=C(C=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F WCEVCASYBVMSFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAMIUFNPIPDCTJ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-4H-pyridazin-5-one Chemical compound CC1C=NN=CC1=O QAMIUFNPIPDCTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VLFKPTVCRZZCKB-UHFFFAOYSA-N 6-[6-oxo-4-(trifluoromethyl)pyridazin-1-yl]-4-prop-2-ynyl-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound O=C1C=C(C(F)(F)F)C=NN1C1=CC=C(OCC(=O)N2CC#C)C2=C1 VLFKPTVCRZZCKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004650 C1-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 102100031667 Cell adhesion molecule-related/down-regulated by oncogenes Human genes 0.000 claims 1
- SXVPOSFURRDKBO-UHFFFAOYSA-N Cyclododecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCC1 SXVPOSFURRDKBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101000777781 Homo sapiens Cell adhesion molecule-related/down-regulated by oncogenes Proteins 0.000 claims 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- LMWCTUKUQSIFCS-UHFFFAOYSA-N chloro(phenyl)methanesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C(Cl)C1=CC=CC=C1 LMWCTUKUQSIFCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DNUAYCRATWAJQE-UHFFFAOYSA-N flufenpyr-ethyl Chemical compound C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(N2C(C(C)=C(C=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F DNUAYCRATWAJQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101150048086 nqrC gene Proteins 0.000 claims 1
- 229940099990 ogen Drugs 0.000 claims 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-M thioacetate Chemical compound CC([S-])=O DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 65
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 149
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 139
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 114
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 101
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 101
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 96
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 93
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 68
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 65
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 53
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 47
- 239000002585 base Substances 0.000 description 46
- 230000008569 process Effects 0.000 description 46
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 41
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 32
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 28
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 25
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 25
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 22
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 22
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 21
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 21
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 20
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 19
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 101100167365 Caenorhabditis elegans cha-1 gene Proteins 0.000 description 18
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 18
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 18
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 18
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 18
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 16
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 14
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 14
- 102100040996 Cochlin Human genes 0.000 description 13
- 101000748988 Homo sapiens Cochlin Proteins 0.000 description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 13
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 13
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 13
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 12
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 12
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 12
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 11
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 11
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 11
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 11
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 11
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 11
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 10
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 10
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 10
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 10
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 9
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 9
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 9
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 9
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 8
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 8
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 8
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 101100073357 Streptomyces halstedii sch2 gene Proteins 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 7
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 7
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 7
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 7
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 7
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 6
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 6
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 6
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N monoethyl carbonate Chemical compound CCOC(O)=O CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEPPAPZASXFWTB-UHFFFAOYSA-N 3,3-dibromo-1,1,1-trifluoropropan-2-one Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C(Br)Br HEPPAPZASXFWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AZFNGPAYDKGCRB-XCPIVNJJSA-M [(1s,2s)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-(4-methylphenyl)sulfonylazanide;chlororuthenium(1+);1-methyl-4-propan-2-ylbenzene Chemical compound [Ru+]Cl.CC(C)C1=CC=C(C)C=C1.C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)[N-][C@@H](C=1C=CC=CC=1)[C@@H](N)C1=CC=CC=C1 AZFNGPAYDKGCRB-XCPIVNJJSA-M 0.000 description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 5
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 5
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004304 potassium nitrite Substances 0.000 description 5
- 235000010289 potassium nitrite Nutrition 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 5
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 5
- HASWNCHYBAFUSB-PMACEKPBSA-N (3s,6s)-3,6-bis[(5-hydroxy-1h-indol-3-yl)methyl]piperazine-2,5-dione Chemical compound C1=C(O)C=C2C(C[C@H]3C(=O)N[C@H](C(N3)=O)CC3=CNC4=CC=C(C=C43)O)=CNC2=C1 HASWNCHYBAFUSB-PMACEKPBSA-N 0.000 description 4
- 125000006416 CBr Chemical group BrC* 0.000 description 4
- 241000234646 Cyperaceae Species 0.000 description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene Chemical compound CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N cocaine Chemical compound O([C@H]1C[C@@H]2CC[C@@H](N2C)[C@H]1C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N 0.000 description 4
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108010087681 cyclo(5-hydroxytryptophyl-5-hydroxytryptophyl) Proteins 0.000 description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IIHPVYJPDKJYOU-UHFFFAOYSA-N triphenylcarbethoxymethylenephosphorane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=CC(=O)OCC)C1=CC=CC=C1 IIHPVYJPDKJYOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWKMZSWXJIVRQF-UHFFFAOYSA-N (4-bromo-2-fluoro-5-propan-2-yloxyphenyl)hydrazine;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(C)OC1=CC(NN)=C(F)C=C1Br BWKMZSWXJIVRQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MSWVMWGCNZQPIA-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropan-2-one Chemical compound CC(=O)CF MSWVMWGCNZQPIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001290610 Abildgaardia Species 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 3
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 3
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 3
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 3
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 3
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000013557 Plantaginaceae Species 0.000 description 3
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 3
- 101150052863 THY1 gene Proteins 0.000 description 3
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[2-hydroxy-4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]carbamate Chemical compound OC1=C(NC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)N1CCOCC1=O FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M bromocopper(1+) Chemical compound Br[Cu+] ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 3
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 3
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 3
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 3
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 3
- WROZTZHKRRNHBS-UHFFFAOYSA-N phenyl propaneperoxoate Chemical compound CCC(=O)OOC1=CC=CC=C1 WROZTZHKRRNHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 1,4-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- FALCMQXTWHPRIH-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloroprop-1-ene Chemical compound ClCC(Cl)=C FALCMQXTWHPRIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATCRIUVQKHMXSH-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl ATCRIUVQKHMXSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SHJSTFBEFVMIQN-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluoro-5-propan-2-yloxyaniline Chemical compound CC(C)OC1=CC(N)=C(F)C=C1Br SHJSTFBEFVMIQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219317 Amaranthaceae Species 0.000 description 2
- 244000036975 Ambrosia artemisiifolia Species 0.000 description 2
- 235000003129 Ambrosia artemisiifolia var elatior Nutrition 0.000 description 2
- 235000009051 Ambrosia paniculata var. peruviana Nutrition 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000208173 Apiaceae Species 0.000 description 2
- 101100148830 Arabidopsis thaliana SCI1 gene Proteins 0.000 description 2
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 240000006891 Artemisia vulgaris Species 0.000 description 2
- 241000208838 Asteraceae Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219193 Brassicaceae Species 0.000 description 2
- 101150026868 CHS1 gene Proteins 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 2
- 244000281762 Chenopodium ambrosioides Species 0.000 description 2
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 2
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 2
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 2
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 2
- 240000003826 Eichhornia crassipes Species 0.000 description 2
- 244000283628 Elatine triandra Species 0.000 description 2
- 240000006890 Erythroxylum coca Species 0.000 description 2
- 241000221017 Euphorbiaceae Species 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 2
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 2
- 240000004153 Hibiscus sabdariffa Species 0.000 description 2
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 2
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007218 Ipomoea hederacea Species 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 101100062121 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) cyc-1 gene Proteins 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219053 Rumex Species 0.000 description 2
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 2
- 101100054266 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) SNF4 gene Proteins 0.000 description 2
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 2
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 241000404538 Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum Species 0.000 description 2
- 241001106476 Violaceae Species 0.000 description 2
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 235000003484 annual ragweed Nutrition 0.000 description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 2
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101150068326 bro1 gene Proteins 0.000 description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 description 2
- 235000008957 cocaer Nutrition 0.000 description 2
- 235000003488 common ragweed Nutrition 0.000 description 2
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Natural products CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L disodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].[Na+].C[As]([O-])([O-])=O SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- JSEMUSFPVZYRSG-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(triphenyl-$l^{5}-phosphanylidene)propanoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=CCC(=O)OCC)C1=CC=CC=C1 JSEMUSFPVZYRSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQVSTLUFSYVLTO-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethoxycarbonylcarbamate Chemical compound CCOC(=O)NC(=O)OCC PQVSTLUFSYVLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 2
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940040692 lithium hydroxide monohydrate Drugs 0.000 description 2
- GLXDVVHUTZTUQK-UHFFFAOYSA-M lithium hydroxide monohydrate Substances [Li+].O.[OH-] GLXDVVHUTZTUQK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- IWRIVJYJQHLZSO-UHFFFAOYSA-N phenoxy formate Chemical compound O=COOC1=CC=CC=C1 IWRIVJYJQHLZSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 2
- 239000004331 potassium propionate Substances 0.000 description 2
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M sodium thiocyanate Chemical compound [Na+].[S-]C#N VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 2
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 description 1
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMKZMBSIQOEOLE-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichloro-5-propan-2-yloxyphenyl)hydrazine;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(C)OC1=CC(NN)=C(Cl)C=C1Cl LMKZMBSIQOEOLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INTCGJHAECYOBW-APWZRJJASA-N (2s,3r)-4-(dimethylamino)-3-methyl-1,2-diphenylbutan-2-ol Chemical compound C([C@](O)([C@@H](CN(C)C)C)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 INTCGJHAECYOBW-APWZRJJASA-N 0.000 description 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- HCUOEKSZWPGJIM-YBRHCDHNSA-N (e,2e)-2-hydroxyimino-6-methoxy-4-methyl-5-nitrohex-3-enamide Chemical compound COCC([N+]([O-])=O)\C(C)=C\C(=N/O)\C(N)=O HCUOEKSZWPGJIM-YBRHCDHNSA-N 0.000 description 1
- QBVHMPFSDVNFAY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluorobutan-2-one Chemical compound CCC(=O)C(F)(F)F QBVHMPFSDVNFAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNPWYHFXSMINJQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3-(1-phenylethyl)benzene Chemical compound C=1C=CC(C)=C(C)C=1C(C)C1=CC=CC=C1 GNPWYHFXSMINJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQCSUVJDBHJKNG-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-ethyl Chemical group C[CH]OC JQCSUVJDBHJKNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBEDSQVIWPRPAY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrobenzofuran Chemical group C1=CC=C2OCCC2=C1 HBEDSQVIWPRPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- HFZWRUODUSTPEG-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl HFZWRUODUSTPEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INGLCBNUVJMQKR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-fluoro-5-hydroxyphenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(C)=C(C(F)(F)F)C=NN1C1=CC(O)=C(Cl)C=C1F INGLCBNUVJMQKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHQPKACXJMCATH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridazin-3-one Chemical compound O=C1C=C(C(F)(F)F)C=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1 SHQPKACXJMCATH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(N=2)C(F)(F)F)C(O)=O)=N1 HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBMRKNMTMPPMMK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid;azane Chemical compound [NH4+].CP(O)(=O)CCC(N)C([O-])=O ZBMRKNMTMPPMMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVNFKCCUJKPLLT-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-fluoro-5-nitrophenol Chemical compound OC1=CC([N+]([O-])=O)=C(F)C=C1Br NVNFKCCUJKPLLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoic acid Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(CC(Cl)C(O)=O)=C(Cl)C=C1F YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYZKAFCPWNFONG-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-fluoro-5-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(F)C=C1Cl SYZKAFCPWNFONG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRPWQLDSGNZEQE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-fluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(F)C=C1Cl GRPWQLDSGNZEQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMVMQNCZKQVOI-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-chloro-2-fluoro-5-hydroxyphenyl)hydrazinylidene]-1,1,1-trifluoropropan-2-one Chemical compound OC1=CC(NN=CC(=O)C(F)(F)F)=C(F)C=C1Cl LDMVMQNCZKQVOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZIAAIPOSLHEPE-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-chloro-2-fluoro-5-propan-2-yloxyphenyl)hydrazinylidene]-1,1,1-trifluoropropan-2-one Chemical compound CC(C)OC1=CC(NN=CC(=O)C(F)(F)F)=C(F)C=C1Cl AZIAAIPOSLHEPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIDBMZYKSAXTQG-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(2-sulfamoylethyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCS(N)(=O)=O)C=CC=1 LIDBMZYKSAXTQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USEGQJLHQSTGHW-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2-methylprop-1-ene Chemical compound CC(=C)CBr USEGQJLHQSTGHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBYDXOIZLAWGSL-UHFFFAOYSA-M 4-fluorobenzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 BBYDXOIZLAWGSL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QRCGFTXRXYMJOS-UHFFFAOYSA-N 4h-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)COC2=C1 QRCGFTXRXYMJOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFZLCOLNTRPSIF-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-chloro-4-fluorophenol Chemical compound NC1=CC(O)=C(Cl)C=C1F AFZLCOLNTRPSIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXJXMLFKIADIDZ-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-chloro-5-fluorocyclohexa-1,3-dien-1-ol Chemical compound NC1(F)CC(O)=C(Cl)C=C1 TXJXMLFKIADIDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZKBYBNLTLVSPX-UHFFFAOYSA-N 6-[(6,6-dimethyl-5,7-dihydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]thiadiazol-3-ylidene)amino]-7-fluoro-4-prop-2-ynyl-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound C#CCN1C(=O)COC(C=C2F)=C1C=C2N=C1SN=C2CC(C)(C)CN21 HZKBYBNLTLVSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 240000004731 Acer pseudoplatanus Species 0.000 description 1
- 235000002754 Acer pseudoplatanus Nutrition 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 241000509537 Alisma canaliculatum Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 244000300297 Amaranthus hybridus Species 0.000 description 1
- 244000121264 Ammannia multiflora Species 0.000 description 1
- 239000004257 Anoxomer Substances 0.000 description 1
- 101100277337 Arabidopsis thaliana DDM1 gene Proteins 0.000 description 1
- 235000003097 Artemisia absinthium Nutrition 0.000 description 1
- 235000015701 Artemisia arbuscula Nutrition 0.000 description 1
- 235000017731 Artemisia dracunculus ssp. dracunculus Nutrition 0.000 description 1
- 235000017519 Artemisia princeps Nutrition 0.000 description 1
- 244000065027 Artemisia princeps Species 0.000 description 1
- 235000002657 Artemisia tridentata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002470 Asclepias syriaca Nutrition 0.000 description 1
- 244000000594 Asclepias syriaca Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 241001072256 Boraginaceae Species 0.000 description 1
- TUXKRWWQDITKKZ-UHFFFAOYSA-N BrCC(=O)OCC.C(C)(=O)O Chemical compound BrCC(=O)OCC.C(C)(=O)O TUXKRWWQDITKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005637 Brassica campestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000014750 Brassica kaber Nutrition 0.000 description 1
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000010570 Brassica rapa var. rapa Nutrition 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930188012 Bromoether Natural products 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100256223 Caenorhabditis elegans cho-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100441844 Caenorhabditis elegans cyl-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100123850 Caenorhabditis elegans her-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100532679 Caenorhabditis elegans scc-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000011305 Capsella bursa pastoris Nutrition 0.000 description 1
- 240000008867 Capsella bursa-pastoris Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- 241000694440 Colpidium aqueous Species 0.000 description 1
- 241000233839 Commelina communis Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 241000207894 Convolvulus arvensis Species 0.000 description 1
- 244000074881 Conyza canadensis Species 0.000 description 1
- 235000004385 Conyza canadensis Nutrition 0.000 description 1
- 241001492658 Cyanea koolauensis Species 0.000 description 1
- HHNFORCFJOVQNF-UHFFFAOYSA-N Cyl-1 Natural products N1C(=O)C(CCCCCC(=O)C2OC2)NC(=O)C2CCCN2C(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C1CC1=CC=C(OC)C=C1 HHNFORCFJOVQNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 244000108484 Cyperus difformis Species 0.000 description 1
- 241000002450 Cyperus echinatus Species 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 244000285790 Cyperus iria Species 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- 244000262903 Desmodium tortuosum Species 0.000 description 1
- 101100260565 Dictyostelium discoideum thyA gene Proteins 0.000 description 1
- IKYICRRUVNIHPP-UHFFFAOYSA-N Dimethametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C(C)C)=NC(SC)=N1 IKYICRRUVNIHPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 102100025027 E3 ubiquitin-protein ligase TRIM69 Human genes 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192040 Echinochloa phyllopogon Species 0.000 description 1
- 241000563967 Elatinaceae Species 0.000 description 1
- 241000759199 Eleocharis acicularis Species 0.000 description 1
- 241000759118 Eleocharis kuroguwai Species 0.000 description 1
- 244000078127 Eleusine coracana Species 0.000 description 1
- 235000013499 Eleusine coracana subsp coracana Nutrition 0.000 description 1
- 241000758993 Equisetidae Species 0.000 description 1
- 241000195955 Equisetum hyemale Species 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 244000192024 Euphorbia helioscopia Species 0.000 description 1
- 235000012043 Euphorbia helioscopia Nutrition 0.000 description 1
- 241001599881 Euphorbia maculata Species 0.000 description 1
- 241000220485 Fabaceae Species 0.000 description 1
- 244000248416 Fagopyrum cymosum Species 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 description 1
- HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N Flazasulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(F)(F)F)=N1 HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N Flumiclorac pentyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCCCCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005532 Flumioxazine Substances 0.000 description 1
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical compound C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C(O)=O)C)=N1 LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001632407 Hedera colchica Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000830203 Homo sapiens E3 ubiquitin-protein ligase TRIM69 Proteins 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 1
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 1
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- PIWKPBJCKXDKJR-UHFFFAOYSA-N Isoflurane Chemical class FC(F)OC(Cl)C(F)(F)F PIWKPBJCKXDKJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 235000009198 Lamium amplexicaule Nutrition 0.000 description 1
- 244000303225 Lamium amplexicaule Species 0.000 description 1
- 235000009193 Lamium purpureum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006503 Lamium purpureum Species 0.000 description 1
- 229910007921 Li-Ca Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 240000004428 Lindernia procumbens Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910008293 Li—C Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910008298 Li—Ca Inorganic materials 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical class [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000000060 Malva neglecta Nutrition 0.000 description 1
- 240000000982 Malva neglecta Species 0.000 description 1
- 241000219071 Malvaceae Species 0.000 description 1
- 235000010804 Maranta arundinacea Nutrition 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- 244000179886 Moringa oleifera Species 0.000 description 1
- 235000011347 Moringa oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 101100382953 Mus musculus Ccnd1 gene Proteins 0.000 description 1
- 241001442135 Myosotis arvensis Species 0.000 description 1
- MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-m-toluamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOCBASBOOFNAJA-UHFFFAOYSA-N N-tris(hydroxymethyl)methyl-2-aminoethanesulfonic acid Chemical compound OCC(CO)(CO)NCCS(O)(=O)=O JOCBASBOOFNAJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000881330 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) Dynein heavy chain, cytoplasmic Proteins 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000422193 Ormyrus Species 0.000 description 1
- 239000005588 Oxadiazon Substances 0.000 description 1
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000002390 Pandanus odoratissimus Species 0.000 description 1
- 235000005311 Pandanus odoratissimus Nutrition 0.000 description 1
- 241000881225 Persicaria Species 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006485 Platanus occidentalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219050 Polygonaceae Species 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000219304 Portulacaceae Species 0.000 description 1
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M Pyrithiobac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 244000155504 Rotala indica Species 0.000 description 1
- 241001107098 Rubiaceae Species 0.000 description 1
- 244000085269 Scirpus juncoides Species 0.000 description 1
- 241000220286 Sedum Species 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 241001302210 Sida <water flea> Species 0.000 description 1
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208292 Solanaceae Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 240000002307 Solanum ptychanthum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 241000607059 Solidago Species 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 244000145580 Thalia geniculata Species 0.000 description 1
- 235000012419 Thalia geniculata Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241001584884 Urochloa texana Species 0.000 description 1
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 1
- 235000012544 Viola sororia Nutrition 0.000 description 1
- 244000047670 Viola x wittrockiana Species 0.000 description 1
- 235000004031 Viola x wittrockiana Nutrition 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N [[(2r,3s,4r,5r)-3,4-dihydroxy-5-[2-oxo-4-(2-phenylethoxyamino)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)O[C@H]1N(C=C\1)C(=O)NC/1=N\OCCC1=CC=CC=C1 WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005910 alkyl carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 239000001138 artemisia absinthium Substances 0.000 description 1
- 208000014347 autosomal dominant hyaline body myopathy Diseases 0.000 description 1
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M bispyribac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJCMMOODWZOXML-UHFFFAOYSA-N bromo hypobromite Chemical class BrOBr HJCMMOODWZOXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005557 bromobutyl Polymers 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 235000006263 bur ragweed Nutrition 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006355 carbonyl methylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000006364 carbonyl oxy methylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 description 1
- UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N cefatrizine Chemical group S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)[C@H](N)C=2C=CC(O)=CC=2)CC=1CSC=1C=NNN=1 UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005556 chlorobutyl Polymers 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150113676 chr1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229950001002 cianidanol Drugs 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N clethodim Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(C(CC)=NOC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N 0.000 description 1
- JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N clodinafop-propargyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000002153 concerted effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940115893 corid Drugs 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- XOVJAYNMQDTIJD-UHFFFAOYSA-N cyclopentobarbital Chemical compound C1CC=CC1C1(CC=C)C(=O)NC(=O)NC1=O XOVJAYNMQDTIJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODQDHQBOTJMAFU-UHFFFAOYSA-N dioxosilane hydrochloride Chemical compound Cl.O=[Si]=O ODQDHQBOTJMAFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAFHCWDYLASWIN-UHFFFAOYSA-N ethene;propan-2-one Chemical compound C=C.CC(C)=O BAFHCWDYLASWIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ARFLASKVLJTEJD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-bromopropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)Br ARFLASKVLJTEJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHFJXQUWCLIYML-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-4-fluoro-5-nitrobenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(F)C=C1Cl XHFJXQUWCLIYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSPZAOASMCGAES-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-amino-2-chloro-4-fluorobenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC(N)=C(F)C=C1Cl ZSPZAOASMCGAES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N ethyl bromoacetate Chemical compound CCOC(=O)CBr PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 238000007667 floating Methods 0.000 description 1
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- PJBQYZZKGNOKNJ-UHFFFAOYSA-M hydron;5-[(2-methylpyridin-1-ium-1-yl)methyl]-2-propylpyrimidin-4-amine;dichloride Chemical compound Cl.[Cl-].NC1=NC(CCC)=NC=C1C[N+]1=CC=CC=C1C PJBQYZZKGNOKNJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMKOJHQHASLBPH-UHFFFAOYSA-N isopropyl iodide Chemical compound CC(C)I FMKOJHQHASLBPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940006487 lithium cation Drugs 0.000 description 1
- 239000010721 machine oil Substances 0.000 description 1
- 239000004137 magnesium phosphate Substances 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- OPUAWDUYWRUIIL-UHFFFAOYSA-N methanedisulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)CS(O)(=O)=O OPUAWDUYWRUIIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCXSELQUTMGPDK-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[2-chloro-4-fluoro-5-[5-methyl-6-oxo-4-(trifluoromethyl)pyridazin-1-yl]phenoxy]acetate Chemical compound C1=C(Cl)C(OCC(=O)OC)=CC(N2C(C(C)=C(C=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F UCXSELQUTMGPDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N methyl monoether Natural products COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M monosodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].C[As](O)([O-])=O JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L pentamethonium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SAOZOMQLKLWJAN-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-chloroacetate Chemical compound CCCCCOC(=O)CCl SAOZOMQLKLWJAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- DOJRGGNNNJFZJC-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-thiophen-2-ylpropanoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)CCC1=CC=CS1 DOJRGGNNNJFZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Chemical group 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolynate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKERUJTUOYLBKB-UHFFFAOYSA-N pyrazoxyfen Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=CC=C1 FKERUJTUOYLBKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVPRCLHSULCNLV-UHFFFAOYSA-N pyridazin-3-one Chemical compound O=C1C=CC=N[N]1 TVPRCLHSULCNLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004172 quinoline yellow Substances 0.000 description 1
- 235000009736 ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXAJDQTPWYNBN-NWBUNABESA-M sodium;4-methoxycarbonyl-5,5-dimethyl-3-oxo-2-[(e)-n-prop-2-enoxy-c-propylcarbonimidoyl]cyclohexen-1-olate Chemical compound [Na+].C=CCO\N=C(/CCC)C1=C([O-])CC(C)(C)C(C(=O)OC)C1=O SZXAJDQTPWYNBN-NWBUNABESA-M 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 1
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 1
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl nitrite Chemical compound CC(C)(C)ON=O IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C2=C(SC=C2)C(O)=O)=N1 LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150068774 thyX gene Proteins 0.000 description 1
- 244000082735 tidal marsh flat sedge Species 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- GGUBFICZYGKNTD-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphonoacetate Chemical compound CCOC(=O)CP(=O)(OCC)OCC GGUBFICZYGKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBPYTXDJUQJLPQ-LLMNDNAOSA-N tylosin Chemical compound O=CCC1CC(C)C(=O)\C=C\C(\C)=C\C(COC2C(C(OC)C(O)C(C)O2)OC)C(CC)OC(=O)CC(O)C(C)C1OC(C(C1N(C)C)O)OC(C)C1OC1CC(C)(O)C(O)C(C)O1 WBPYTXDJUQJLPQ-LLMNDNAOSA-N 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 244000082781 white kyllinga Species 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/72—Hydrazones
- C07C251/74—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C251/76—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/14—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Oblast techniky
Předložený vynález zahrnuje pyridazin-3-on deriváty, jejich využití jako ·herbicidů a meziprodukty pro jejich výrobu.
Dosavadní stav—teshníkv
EP-A-OO29123 odhaluje proces přípravy substituovaných -anilínů a nově zavedených substituovaných anilínů. Před.evším je ukázána skutečnost, že určité tímto procesem dosažené substituované -anilíny jsou využitelné jako důležitý počáteční materiál pro přípravu -nově zavedených substituovaných pyrid.azin-3-on derivátů, majících herbicidní účinky během'aplikace po předchozím sloučení. Tyto pyridazin-3-on deriváty jsou věak od pyridazin-3-on derivátů před 1 ožených ve vynálezu rozdílné v tom, že tyto mají substituovanou fenoxyfenylovců skupinu jako 'základní strukturální jednotku na pozici 2 pyridazinového kruhu a dále mají zcela rozdílné substituenty -na pyridazinovém kruhu.
Uvedení vynálezci intensivně studovali jejich problém s cílem objevit sloučeniny mající vynikající herbicidní účinky. Jako .výsledek bylo shledáno, že pyrídazin-3-on deriváty zobrazené vzorcem C13, který je vykreslen následovně, mají vynikající herbicidní účinky, a takto tedy došlo k uskutečnění předloženého vynálezu.
Podstata vynálezu zobrazuje vzorec sloučeniny;
Lil • · · · · · • · · · · · • ·
• · kde R1 je Ct-Cs haloa-lky 1 ? -R2 a R3 jsou stejné nebo rozdílné.
•a jsou vodík, Ci-Cs alkyl, Ci-Ca -haloalkyl, nebo Ci-Cs 'alkoxy
Cy -Cs alkyl?
a Q J e í W-1.1 ,
EQ—23, [8-33, (8-43, nebo ÍW-bJ vzorce:
kde X je vodík -nebo halogen;
Y je 'halogen, nitro, kyano, nebo trifluorsethyl;
7ΐ je kyslík, síra, nebo NH;
Z3 je kyslík nebo síra;
n je O nebo 1;
B Je vodík, halogen, nitro, kyano, chlorosulfoni 1 , 0R:l<í, SRío, SOa-ORio, NÍR11 )R13, SO2hJ> R* i )Ri2 7 ,NRi i (CORId ) , NRii(SO2 R14), NíSOa-R**} <Sa2R*s.) , N < SQ2 R*4 ) '(COR* 3 ) , NHCOOR13, CDQR*<*. CONÍRi i )R12 , CSNÍR11 )Ri2 , COR*, CR3·’-CRibCOR36 CR17=CR*βCOORi3 , CRi7=CRi®C0NÍ R* 1 .)R12 , CtfaCHWCOOR33 , CH2CHWCQN<R11 >R*3 , CRt7 = NíjRsz, CR17=NNCRí 1 )R33 , CR ’ ·- > 7 ? R·^ = ,> . QC0aR13, nebo Í3COR·13?
R3 je vodík nebo C1—C3 alkyl?
R-· je vodík, Ci Ca alkyl, C-ι -Ca haloalkyl, C-3—.Ca cyklo.....
alkyl alkyl, C3 ~Ca alkenyl, C^- Cí na 1 oal keny 1, C3-C-6 alkynyl.
Lis -ο* haioalkyny 1 - kyano _aiKyi, ί_·2 ~l-s alroxy al ry 1 - .03-03 a J. koxy a 1 koxy a 1 ky 1 , kar box y i··..·· alkyl, VCi -C* aikoxy.í kameny ί Ci-Ca alkyl, {(Cí-Cí·. alkoxy )Ci.....m alkoxy3 karbony 1 C-ι - Ca alkyl, (C3~Ca cykloalkoxy) karbony 1 ..., m alkyl, CHzCONíR1'1 )R12 ,
ΓΗ ,> CCON í R1 i ) R 'i-3 , CH · C i - Ca alkyl) CON ' · η : y,: C!-í < C i -Ca alkyl? CQQN ( R1 :i ) R:l 3 , C2 Ca a 1 ky 1 thioa l ky 1 , nebo hydroxy Ci --C,·, alkyl;
;-ó je Ci C- alkyl . C ·.. Ό haioalkyí, Om. kyano, karboxyl.
• · · · ·· · · · · • · · • 9 99 • 9
9 ·· • 9
9
9 ·· • · hydroxy Ci-Ca alkyl, Ci-C* alkoxy
Ci -Ca alky i, Ci.....Ca a 1kosy (Cí-Ca alkyl) karbonyloav Li.....Ca alkyl , •ÍCi-Ca .haloaikyl) karbonyloxy 'Ci-Ca alkyl, (Ci-Ca ak 1 b;ly ) karbonyl, nebo (Li-Ca alkyl) karbony!;
R7 je vodík, nebo Cí-Ca alkyl; a 'Re je vodík, Ci— La alkyl, Ci~Ca haloaikyl.
hydroxy C1.-C&
alkyl·,'Ca-Ce alkoxyalkyl, .Cs-Cio alkoxyálkoxyaikyl , (Ci-Cs alkyl.) karbonyloxy Ci-Ca alkyl, (Ci-Ca haloaikyl) Karbonyloxy Ci-Ca alky 1, karboxy1, karboxy Ci-Ca alkyl, (Ca.— Ca alkoxy) -karbonyl, (Ci-Ca ha 1 oa 1 k oxy ) ka v bon y 1 (Ca-Cio cykloaikoxy) karbonyl a 1 kuny 1 Oxy ) karbonyl, (Cs~C« alkynDxy), karbony 1,
Εϊ ίϊ) ;1 ΓΊ LJ'~ karbony1, í Ci-Ca alkyl) affiinokarbonyl, diíCt—Ca alkyl) aiftinokarbony 1, , Li -La .a j ky 1 ) áminokarbonyloxy Li-L* alkyl , nebo d i'(Ci-Ca alky 1 ) aminokarbony1oxy Ci.....C* alkyl-;
kde vodík, Ci-Ca alkyl, 'Ci-Ca haloaikyl, Cs-Ca cyklealkyl, benzyl,
Cs^-Ca alkenyl, Cs-Ca haloalkenyl, C3-Ca alkynyl,
Cs-Ca haloalkyny 1, kyano Cj. -Ca alkyl
C-2 —Ca a 1 k o x y a .1 k y 1 Es —Ca alkylthioalky1 , karboxy Cí-Ca alkyl, íLi-Cs alkoxy) karbonyl .Ci-C& alkyl, alkoxy1 karbony 1 Ci-Ca alkyl, (Cs-Cs karbonyl Ci -C* alkyl, (Ci-Ca alkyl) karbonyl Ci-Ca alkyl.
<Ci-C* haloaikyl) karbonyl C3.-C;. alkyl, {(Ci-Ca alkoxy) Li-Ca alkyl) karbony! Ci-Ca alkyl, íCj-Cs cykloalkyl) karbony 1 Ci-C* alky l ,
CHaCONÍRii )Ris , CHaCíOKR31 )R12
CHCC1-C4 alky 1 ) C0NíRii)Ri2,
CHíCi-Ca alkyl) COON<Ri1)R12 < í Ci-Ca alkoxy ) karbony 1
C i —La alkyl!· oxykarbonyl Ci-Ea alkyl, nebo hydroxy Ci —Ca alkyl ;
Ri1 a Ri2 jsou nezávisle vod í k, C.i —Ca al ky 1 Ci. -Ca halo— alkyl, Cs—Ca alkenyl, Cs-Ca alkynyl, kyano
Ci-CA a 1 ky 1
Ca Cg alkoxyalkyl, .Cs -C© al.kythioalky 1, karboxy
Ci-CA alkyl , (Ci -Ca a1 koxy) karbonyl Ci~Ca alkyl, .(Es-Cg rykloa1koxy>
karbony 1
Ci -Ca alkyl í \Ci”·Ca alkexy) Ei —Ca alkoxyj kar bony 1 Ci-Ca alkyl , -nebo
Rll. a
H'tvoří tetramethylen, pentamethylen, nebo ethyienoxyethy1en;
ni je vodík, 'Cí-Ca alkyl, Cí-Ca haloaikyl
Ca —Cg cyk1o— alkyl, nebo Cs-Ca alkenyl;
R14· a RiE jsou nezávisle Cí-Ca alkyl, Ci-Ca haloaikyl, nebo
Rit jo vodík, Ci-Ca alkyl, Cí-Ca haloaikyl, Ln-Ca alkenyl,
Cs-Ca haloalkenyl, Cs.....Ca alkynyl. Co-Ca naloalkyny1, Ca-Cs alkoyalkyl, nebo hydroxy Ci-Ca alkyl;
R3 7
R33
4
4 4 4 .· I · · ··· • 4 4 4 4 • 4
4444 a R3G jsou nezávisle vodík nebo Ci- C*.
je Cj.-Ca alkyl;
je -vodík, Ci-Ca alkyl, Ci-C* haloalkyl, Cs-Gs cyklo.....
alkyl, Cs-C* alkenyl, Cs-Ca haloalkenyl ti 3—Ca sikynyl, C3—Ca hal-oal kyny 1, kyanp
Ci-Ca alkyl, nebo (Ci-Ca alkoxy) karbony 1
Ci-Ca alkyl; R3je
Cí-Ca alkyl, nebo dva R3* jsou spolu sločené a tvoří (CHs >>. nebo (CHi> )3; a
W je vodík, chlor, nebo brom, (dále označované jako předložená\é> sloučenina (sloučeniny));
a herbicid tyto- obsahující jako působící složka.
Před ležený kde R3 je £Q3.....33, v y n á 1 e 2 j & t a k é
Ί nebo EG-5] vzortes def inovánp
prenc-hozi® textu
kde X, ¥, Z1. Z2, n, R-, ,R~· , R7 , a R® byly definované v předchozím textu; B1 je vodík, halogen, nitro, kyano, OF?27, SR27, SO2OR27 , NR1 - iR3·2 ) , SOaNRi 3 (R3·2 ) , HR11 <COR13 ) , . NR1 1 (SDaRi* ) , N í S02 R1 - ) í S02 R ·' - , !M i SO2 R ‘ ·· ) ( COR ’ - ) , NHCOOR3- 3 , COOR2 7 ,
GONR3 1 ÍR:-2 ) , CSNFN 3 í R' 2 ) , CR3·7— CR3· ® COOR13 , CR3· 7 ^CR3 ® COMR1 1 ÍR3 2 ) , CH2 CHWCOQR3·3 , CH- CHWCGNR3 3 R:i 2 ) . CR3·7 ·' NCR3 3 , CR37 =-NNR1 i ( R ! 2 ' ,
CR3·7 ( 72r:s<!· )2 , GCOyR3®, noho OCOR37; R7 je alkyl, .Z. ha loalkyl, kysno, karboxyl, hydroxy C< -CA alkyl, C:í.-Ca xhoxy ..·ΐ· (_-6 alkyi, Li~C* alkoxy lli — Ca alkoxy 111--1.0, 'alkyl, iC-t —-Ca alkyl) karbonyloxy Ci~Ca alkyl, (Ci-Q, haloalkyl) karbonyloxy Cí-Ca alkyl, í Ci-Ca alkoxy·) karbony 1, nebo (Ci-Ca alky.l )-'karbony! ? kde
R19 bylo definováno předešle?. R27 je vodík., C1-C4 alkyl, Ci-Ca haloalkyl, .C-s-Cs cykloalkyl, hanzy 1, C3-Ca -alkenyl, Cs-Ci haloalkenyl, Ca-Ca alkynyl, Cs-Ca haloalkynyl, kysno Ci~Ca 'alkyl, Cs-Qs alkoxyalkyl, Cs-Ca alky 1thipálkyl, karboxy Ci-Ca alkyl.
(Ci-Cg a1koxy) karbony 1 Ci C&
(Ci-Ca haloalkoxy) karbony!
Ci-Ca alkyl, -ÍÍC1-C4 alkoxy) Ci -C4 alkoxy 1 karbony! Ci-Ca alkyl, \Cj-Ci. sykloalkoxy) karbony! C1 -C·. alkyl, CHaCOhHR3·1 )Ri2 , CHsCDONCRi1 )R12 , C'H( Ci-Ca alkyl ) CDiM(R'i1 )R*'2 , CHÍCi-Ca alkyl) UOON (R11 ) R12 , <(-C'i—Ca alkoxy) karóonyl Ci-Ca alkyl! oxy. karbony i
Ci-Ca alkyl, nebo hydroxy -'Ci-Ca alkyl? a R11 , R12 , 'Ri3r R14, R1- , R17 , R;LS , Ri<? , R33, R3*, a Z2 jsou definovány předešle.
Případné substituenty v předchozích definicích předložených sloučenin jsou doloženy následujícími vzorkys
Vzorky C1-C3 haloalkylu, zobrazené pomocí Rl, obsahují triτ’ 1 uororoethy 1 a chlorod-if luoromethy 1.
Vzorky C1-C3 alkylu, zobrazené pc«<cí H2 a R3 , obsahují aethyl, ethyl a isopropyi.
Vzorky C3.--C3 haloalkylu, zobrazené pomocí R2 a R3 , obsahují trichlorome thy 1 trií luoromethy 1, di f luoromethy 1, methyl a. pentafluoroethyl.
Vzorky Ci-Ca alkoxy C1-C3 alkylu, obsahují methoxymethy1.
Vzorky halogenu, zobrazené pomocí X, Y, -a S, chlorodifluoropomoci R2 zahrnují chlor, fluór, brom a jód.
Vzorky Ci-Ca alkylu, zobrazené pomocí R3<i, obsahují methyl.
ethyl, isopropyi, propyl, isobutyl, butyl, t-butyl, amyl, .i-so amyl a t-amyl.
Vzorky Ci~>...·* haloalkylu, zobrazené pomocí RiO, obsahují
2-chl oroethy'1, 3-chl ořopropy 1 a 2 2,2 - tr it luoroethy i
Vzorky U3-Cs cykloalkylu, zobrazené pomocí .RiO, obsahují cyklopropy1, cyklobutyl, cyklopenťyl a cyklohexy1.
Vzorky C3-Ca alkenylu, zobrazené pomocí Río, obsahují alkyl, 1 -methy 1-2-propeny 1, 3-butenyl , 2-buteny.l, 3-methyl-2 buleny 1 a - ί h e i í i y 1.....- b u t s n y 1 .
Vzorky ít ·:';·, ha1oa1 kunyiu, zobrazenu pomocí R ’2, obsahuj i • ·
C · ·
• ·
9 .
99
9'9
2-chl oro-2- propeny 1 -a 3,3-dichlo.ro-2-propenyl .
Vzorky Cs-Ca álkynylu, zobrazené pomocí obsahují propargy1 l-methyl-2-propynyl, 2-bu,tynyl a '1, 1-dimethy 1-2- propyhaloalkylu, zobrazené pomoci
Rio, obsahují
- b r omo.....2 - bu ty π y 1
Vzorky kysno
C-x-Ca alkylu, zobrazené pomocϊ obsahují ky anomethy1..
Vzorky £2-Cg a 1koxyalkýlu zobrazené pomocí
Ri<>
methoxymethy 1, methoxyethy 1 ethoxymethyl a athoxyethy1.
C2 -£« alkyl biíoa 1 k y 1 u zobrazené κ·o obsahuj í méthy1thiomethy1.
Vzorky karboxy Ci-C* alkylu, zobrazené pomocí RiO obsahují karboxymethy 1, 1 -karboxyethy 1 a 2*-kařboxyethy 1·,
Vzorky (Ci-Cg alkoxy) karbony.]. .€1—Ca alkylu, zobrazené .pomocí R3<!, obsahují meťhox-y karbony lmethyl, ethoxy karbony Imethy 1 , propoxykarbony 1methy1, isopropoxykarbonyImethy1, butoxykarbony1methyl, isobutoxykarbonylftethyl, t-butoxykarbonyImethyi, amyloxycarbony 1 methyl, isoamy loxykařbony Imethy 1, -t-arny 1 oxy karbony 1methyl , 1-methoxykarbony 1ethy1, ϊ-ethóxykarbony lethy1, 1-propoxykarbony -lethy 1, l-isopropoxykarbony letny 1, 1-butoxy kar bony lethy 1 , 1 -isobutóxykarbony lethy 1 ·, 1 -t-butox-y karbony lethy 1, l-amyloxykarbony 1ethy1, 1-isoamy1oxykarbonylethy1 a i-t-amyloxykarbony Ιέ thy 1.
Vzorky (Ci-C* halcolkoxy) karbony! Cx~Ca alkylu, -zobrazené pomocí R1C, obsahuj í 2-chlcroethsxykartonyImethy1.
Vzorky €(Ci — Ca alkoxy) Ci— Ca alkóxyl· karbony 1 Cx-Ca alkylu, zobrazené pomocí R1<;i, obsahují méthoxy.methoxy karbony! methy 1 a 1-methoxymethoxycarbonylethy1.
Vzorky (£3—Cg cykloalkoxy) karbony 1 Cx-Ca alkylu, zobrazené pomoc i R1*-’, obsahují cy k 1 obuty loxy karbony 1 methy 1 , cyklopen+yloxykarbonylethy1, cyklohexy1oxykarhony 1methy1, 1—cyk1obutyloxy karbony lethy 1 , 1 -c y k 1 open ty 1 oxy kar bony 1 ethy 1 a 1-cyk.lohexyloxykarhony 1ethy1·
Vzorky (Li.....Ca alkyl) karbony 1 Ci~Ca alkylu, zobrazené pomocí
R10, obsahují methy .1 karbony Imethy 1»
Vzorky (£1.....C* haloalkyll karbony! alkylu, zobrazené pomocí obsahují chloromethy Ikarbony Imethy I
Vzorky í(Ei-£.fl. | rj. i k.d>; y ? i... 1 - 1..4. čí 1 ky 1.? kar' οοπy i l_-1 -1.--.5 a i k y 1 u., |
zobrazené pomocí R:l '· | . obsahu j í 2—?ae t noxy ethy 1 k a-‘ bány 1 Det.hy 1 , |
• · · · 9 9 9 9 • ••4 · · ♦ * 9 99 • » · 9 · .99.9999 9 • ···· 999 ····· 9 9 9 · 99 · ·
Vzorky | (C^-Ce cykloalkyl) karbony! C1.-C* alkylu, zobrazené |
pomocí R1<:’, | obsahují cyk 1 openty 1 karbonyimethy 1„ |
Vzorky | {(Ci—C* alkoxy) 'karbony 1 Ci-C* alky 11 oxykarbony! |
Ci ~C* alkylu, zobrazené pomocí Ri<', obsahují (etho-xy karbony 1 >.....
met hoxy karbony Imethy 1.
Vzorky Ci-Cz, alkylu, zobrazené pomocí R11 .a R3-2, obsahují •methyl, ethyl, propýl, butyl, isopropyl a isobutyl.
Vzorky Ci-Ca halbalkylu, zobrazené pomocí R1 - a R3·2 , obsahují chloroethy 1 a bromoeťhy 1.
Vzorky íl,.....2«, alkenylu, zobrazené pomocí R; 3 a R3-2, obsahují al ly 1, 1 -methy 1 ~2-propeny 1 a 3-buteny 1.
Vzorky Cs-C* al.kynylu, zobrazené R11 a R3·2, obsahují propargý 1 a 1 -methyl •-2-propyny 1.
Vzorky kyano Ci -C* alkylu, zobrazené pomocí R11 a R3-2, obsa hují kyanomethy1.
Vzorky Ca-Cg alkoxyalky lu, zobrazené pomocí R3·1 -a R12, obsahují methoxymethy1 a ét-hoxyethy 1.
Vzorky Ca-Ca al.ky 1 thioal ky lu, zobrazené pomocí R3ia R’2 , obsahují met hy l.thxomethy 1 a methy 1-t.h'ioethy 1.
Vzorky karboxy Cj-C* alkylu, ..zobrazené- pomocí -R11 a Ri2 .obsahují karboxy methy 1 a 1 -karboxyethy 1.
Vzorky (C<-o* alkoxy) karbony! C1-C4 alkylu, -zobrazené pomocí R3-· a Ri2 , obsahuji met-hoxy karbony 1 methyl, ethoxy karbony 1methyl, propoxy karbony i methy 1 , i sopropoxy karbony Imethy 1, bcitoxy karbony 1methy1, isobutoxy karbony 1methy1, t-butoxykarbonyImethy1, amyloxykarbony1methy1, isoamyloxy karbony 'Imethy1, t- amy1oxykarbonylmethyl, 1-methoxýkarbonylethy1, 1-ethoxykarbony letny 1, 1—propoxy'karbony lethy 1 ,· . 1 -isopropoxykarbony lethy 1 , 1-butoxykarbonylet-hyl, 1 -isobutoxykarbony lethy 1 , 1 -t—butoxykarbony lethy 1 , 1-amy1oxykarbonylethy1, 1-isoamyloxykarbonylethy1 a 1—t.....amyloxykarbony lethy1.
Vzorky (Cs~Cs cykloalkoxy) karbony! Cj-Cá alkylu, zobrazené Pomocí R11 a R32, obsahují cyklopentyloxykarbonyImethy1„ vzorky {(Ci—C* alkoxy) Ci ~Ca alkoxy! karbony! C-i.....C& alkylu, zobrazené pomoci R11 a R12, obsahují methoxymethoxykarbony 1 — methyl a 1.....methoxymethoxykarbonylethy1 .
Vzorky Ci-C-e alkylu, zobrazené pomocí R3·2, obsahují methyl, ethyl, propyl, butyl, amy1, isupropy!, isobutyl a isoamyl.
Vzorky Cj-Ců haloalkylu, zobrazené pomocí R3 · obsahují
2,2,2 - t r i. f 111 o r o-.'· t h y 1 .
• · · · ·· · * «« ··
9 9 9
999
9 99
99
99 9 zobrazené pomocí R13, obsahují cyklopropyl, cyklobuty1, cyklopentyl a cyklohexyl.
Vzorky Ca-Ci, alkeny.lu, zobrazené pomocí vzorky Dí~Ca alkylu, zobrazené pomoci
R i3 , o b s a hu j í a 11 y 1«
P;14 a R1S . obsahují methyl, ethyl, propy1, butyl a isopropyl.
Vzorky Ci-C* 'haloalkylu, zobrazené' Ri4 a Hro obsahucí trifluoromethy 1, 2,2,2-tri-f luoroe.thy 1 , 2-chloroethy 1, chloromethy 1
Vzorky f-enylu volitelně substituované methylem nebo nitro, které jsou zobrazeny .pomocí Ri4 a R p-methy1fenyl, 2-nitro.feny 1, 3-nitrofeny 1 a
4-nitroíeny1.
Ri*, obsahují methyl ethyl, propy 1, butyl, amyl, i-sopropyl, isobutyl, t-buty-l, iso amy 1 a t-amy 1.
R1A, obsahují c h 1 o r omet h y 1, • d i c h 1 or omet hy1 bromomethyI dibrómonjethy 1, —c h loroe t hy 1,
1—dic hloroethy1, — brcwTíoethy 1 a 1, 1 — d-ibromoethy1.
alkenylu, zobrazené pomocí R1* •obsahují vinyl, a 1 ly1, 1-propeny1
Vzorky Ca -Ca haloalken.y lu, zobrazené pomocí
R16, obsahují
Vzorky Ca-Ca alkynylu, -zobrazené pomocí Rié·', obsahují ethynyl a 2-but-ynyl.
V z a r k y Ca — Ca ha1oa 1ky1u, zobrazené pomocí obsahují broffio-2-propyny1«
Vzorky Ca—Cs aIkoxyalkylu, zobrazené pomocí obsahují methoxymethy I, ethoxymethy 1 a i-sopropoxymethy 1«
Vzorky hydroxy Ci.....CA alkylu, zobrazené pomocí
Fřt&
.7 obsahují hydroxymethy1 Ci —c* alkylu, zobrazené pomoc i obsahujíci methy1,
-•á ethy 1
Vzorky •'•Ji
Ci -Ci, c i -u
Ci — C* c hloroethy1.
alkylu, alkylu, zobrazené zobrazené
PDffiOC i.
Rl<ř , obsahuj1 aet hy1 obsahují methyl <3 ethy1.
Vzorky Ca-Cs;
c y k 1 oa 1 k.y i u, ohrazené
Vzorky C3 -Ca alkenylu, zobrazené pomocí H33, obsahují allyl.
Vzorky C3-Ca haloalkenylu, zobrazené pomocí
2.....chloro-2-properiy 1.
Vzorky C3~Ca alkynyl.u, zobrazené pomocí R33 pargyL
Vzorky C3 -Ca -halDálky lu, zobrazené pomocí
R33, obsahují obsahují pro—
R33 , obsahují
4-chlGro-2-but.yny j..
2.....ky.anoethyl a kyanomethy 1.
Vzorky -Í-Ci—Ca alkoxy) karbonyl Ci-Ca alkylu, zébrazené .porno.....
cí R33, obsahují ethoxykarbonyImethy1.
Vzorky
Ci-Ca
R3 -·, obsahu j í methy '1 a ethy1.
Vzorky
Ci-Cs alkylu, zobrazené- pomocí Rfl-, obsahují methyl.
Vzorky
Ci -Ca alkylu, zobrazené pomocí R3 , obsahují 'methyl, ethyl, -propyl, butyl, amyl, isopropyl, i sobu tyl a isoamyL
Vzorky Ci~Ca haloalkylu, zobrazené pomocí R3 obsahuj i
2-chloroethy1, 2-bromoethy1, •c hlorobuty 1, bromobu tyl, ci i —
f. 1uoromethy1 a bromod-if1uoromethy1.
Vzorky Cs-Cs cyk l.oalky lal ly lu, zobrazené c y k 1 open ty 1 met hy 1,
Vzorky Cs-Ca alkenylu, zobrazené pomocí pomocí R-· , obsahují
R3 obsahuj í allyl
-methy 1 -2—propeny 1, 3-buten-y 1, 2-buteny 1 , '3-methy 1 -2---butony 1 a 2-metby 1—3—butony1.
Vzorky C3—Ca haloalkenylu, zobrazené pomocí R3 - obsahují 2-chloro-2-propenyl a 3,3-dichloro-2-propeny1.
Vzorky C3—Ca alkynylu, zobrazené pomocí R3 , obsahují proparpyl, 1-methy 1-2-propyny 1, 2-butyny-l a 1 , 1 —dimethy 1— 2-propyny 1.
Vzorky C3—Ca haloalkyny1u, zobrazené pomoc. í RE , obsahuj i j-odo-2-propyny 1
Vzorky .C3 -Ca haloalkynylu pomoc í R3 obsahují j od o - 2 -- p r o py ny 1
3—bromo-2-propyny1.
Vzorky kyano C1--C& alkylu, zobrazené pomoc í R3 obsahuj i kyanomethy1.
vzorky
Cz
L.-íi alkoxyalkylu, zobrazené pomocí R3 ob&a hu j í methoxymethy1, ethoxymethy1 a 1-methoxyethy1.
Vzorky C3-Cs alkoxyalkoxya-lkylu, 'zobrazené pomoci
R3, obsakarboxymethy1, 1-karboxyethy1 a 2.....karboxyethy1.
Vzorky karboxy Ci-Cá alkylu, zobrazené pomocí R3 obsahuj í • · · ·
Vzorky (Ci~Ca alkoxy karbony 1
C1-C& alkylu» zobrazené pomocí R5 , obsahují aiethoxy karbony 1 methy 1, ethoxy'karbony l-methy 1 , propoxykarbony1methy1, isopropoxykarbcmy1methy1, butoxykarbony 1methyl, isobutoxykarbony 1 methy 1, t-tutoxykarbonylmethy-1, amyloxykarbony 1methy1, isoaayloxykarbony 1methy1, t-amyloxykarbony1methyl , 1 -methoxy karbony lethy 1 , 1 -ethoxy karbony 1 ethy-l , 1-propoxy.....
karbonylethy 1, i-isopropoxykarbonylethy1, 1-butoxykarbonylethy1, í-isobutoxykarbony lethy 1 1 -t—butpxykarbony lethy 1, l-amyloxykarbonylethyl, 1 -isoamy 1 oxy-karbony 1 ethy 1 a 1 - t-amy 1 oxy karbony 1 & thy 1 <,
Vzorky <(Ci-Ca alkoxy) C±-tU -alkoxy} karbonyl Ci.....C* alkylu, zobrazené pomocí R5 , obsahuj-í methoxy met boxy karbony 1 methy 1 a 1-methoxymethoxykarbonylethy1.
Vzorky íC^-Cg cyklealkoxy) karbonyl Ci-C* alkylu,-zobrazené pomocí RE , obsahující cyklobuty.loxykarbony 1 methy 1, -cyklopén-tylffxy karbony 1methy1 , cyk1ohéxy1oxykarbony Imethy1, 1-cyklobuty 1oxykarbonylethyl, 1— .cyk lopenty loxy karbony lethy 1 a 1-cyklobex.yloxykarbonylethyl.
Vzorek Cs-Ce a-l-ky 1 thioal ky lu, zobrazené pomocí R-: , obsahují methy 1 thiomethy-1«
Vzorky hydroxy Ct-Ca alkylu, zobrazené pomocí R-: , obsahují hydroxymethy 1 hydroxyethy1 a hydroxypropyl.
Vzorek Cí~Ca alkylu, zobrazené poibdcí R* , obsahují methyl ethyl.
Vzorky Cí-Ca haloalkylu, zobrazené pomocí R* , obsahují bro— mome.thyl, d i bromomet hy 1, tribromometh-y 1, 1-hromoethy 1, chloromethyl, dlchioromethy 1 a t-richloromethy 1.
Vzorky hydroxy Cj-Ca alkylu, zobrazené pomocí R* , obsahují hydroxymethy1.
Vzorky Ci~Ca alkoxy C-i-Ca alkylu, zobrazené pomocí R& , obsahují methox.ymet.hyl, ethoxymethy 1, propoxymethyl a isopropoxymethy1.
Vzorky Ct-Ca alkoxy Ci~Ca alkoxy Cj-Ca alkylu, zobrazené pomocí R-, obsahují methoxymethoxymethyl, a ethoxymethoxymethylmethoxy et-hoxyraethy 1 moc í
Vzorky (Cy-Ca, alkyl) karbonyloxy Ci~Ca alkylu, zobrazené poR* , obsahují acet-yloxymethy 1, ethy1 karbonyloxymethyI a isopropy1 karbonyloxymethy1.
obsahu i i tri f1uoroacety1oxymethy1 chloroacetyloxy.....
Vzorky (Ci-Ca haloalkyl) karbonyloxy Ci~Ca alkylu, zobrazené zobrazené pomocí R* , nbsa.....
methyl. a trichloroaeetyloxymethyI,
Vzorky (Ct-íý alkox-y) karbonylu.
bují niethoxy karbony 1 , .ethoysýkarbony 1, propoxy karbony 1, butoxykarbonyl, amy loxykarbopy 1 i-sopropoxy karbony 1 isotnitoxy kar bony 1 a isoamyloxykarbony 1.
Vzorky | í.Ci-Ců alkyl) karbony lu, zobrazené pomocí R® , obsahu- |
Jí methy 1 kar bony 1 , et-hy 1 karbony 1 a isopropy 1 karbony 1.
Vzorky | .Cí-Ca alkylu, zobrazené pomocí R7 , obsahují methyl. |
Vzorky | Ci.....Ca alkylu, zobrazené Pomocí R®, pbsahuji methyl |
a ethy 1.
Vzorky | Cí~C* haloalkylu, zobrazené f-nmocí Rs , zahrnuji chlo- |
romethyl, bromomethyΊ a fluoromethy1.
Rs, obsahují
Vzorky Ci-U. hydroxya1ky1u, hy ^roxynie.thy 1 .
vzorky C:>-<J;> alkoxyalkylu, zobrazené pomocí R® , obsahuJ 1' metboxymethy i, ethoxymethy 1, i-BDpropoxymethy I , butoxymetný 1 a isobutoxymethy 1.
Vzorky C5-C1* alkoxyalkoxyalkylu, zobrazené pomočí R® , obsahují methoxy methcrxymethy 1, methoxyetnoxyfflethy1 a ethoxyffiethoxymethy 1
Vzorky *Ci-Cz alkyl) karbony luxy C-i -C* zobrazené pomocí R® , obsahující acrety lozymethy 1 . ethj 1 kar bony 1 ozymett^y 1 a i s o p r ο ρ y 1 k a r b o n y I o >; y m e t h y 1»
Vzorek íCi.....tý haloalkyl) karbonyloxy Ci-C* íjvj:· zobrazené
pomocí R® , obsahují | 2—c hloroeth.y Ik ar bony I oxymethy 1„ |
Vzorky karboxy | Ci-Ca alkylu, zobrazené pomocí R® , obsahují |
karboxymetby 1...
Vzorky 1? - Cg i | alkoxykarbonylu, zobrazené pomocí R®- obsahu..... |
j í methoxy kar bony 1, | ethoxykarbonyl, .propoxykarbony 1, butoxykarbo- |
ny 1 , amy luxy karbony 1 , isopropoxykarbony 1 , ..i.sobutoxy karbony l a í.soamy 1 oxy kar duí ,y 1 ,
Vzorky (Ci-C* | haloalkoxy) karbonylu, zobrazené pomocí R®, |
obsahují 2.....chloroethoxykarbonyi 2-broflrioethóxykarbony 1 , 3-chlorobu taxy kar bony 1 , l-chlorD-2-propoxykarbonyl , 1,3.....ulehl oro-2-ΡΓϋpoxykar bony 1 , 2,2~ďi chloroethoxykarbonyi, 2,2,2.....tr i*f luor set boxy karbony 1 , 2,2,2- tr ic h 1 oroethoxy kar bony 1 a 2,2., 2.....trlbromoethoxyK.arbony 1.
Vzorky íCy-Cíc· cyk lc islkoxy ) kar bony lu, zobrazené pomoc í R3 , obsahují s, · ·< ]. obut y 1 ony kar bony 1 , cy k 1 openty luxy kar bony 1 a cykle?heny 1 oxy k ar bony 1 .
• 4
4 • ♦ ·
• 4 4 •
Vzorky (Cý-Cs alkenyloxy) karbonylu, zobrazené pomoc-í R®,
444444 •4 ·
4 44 •4
4·
999999
99
99
9· • · ··
44· obsahují a11y1oxykarbony1 a 3-butenyloxykarbony 1.
Vzorky íCa-Cs, al-kynyloxy) karbony lu, zobrazené pcwc i R8, obsahují propargy loxýkarbony 1 3-butyny lox-y-kařbony 1 a 1-methyl2-propyny1. oxy karbony 1.
Vzorky <Ci~C* alkyl) 'aminokarbcnyIu, zobrazené
POBÍOC í R8 , obsahují methy laminokarbony 1,. ethyl ami.nokarbonýl a propy-laminokarbony 1.
Vzorky -diíCt.....E* alkyl) SBiinokarbonylu, zobrazené pomocí R8 , obsahují cílmethylaminpkarbony 1 diethylaminokarbony1 a diisopropy· 1 i nok a r bon y 1.
Vzorky (Ci-Ca alkyl) aminokarbonyloxy Ci-Q, alkylu, zobrazené pomocí R8 , obsahují methylaminokarbonyloxymethyl, ethylaminokar bony loxymethý-1 a propy laminokarbony loxyjnethy i
Vzorky di (Ci~Ca alkyl) aminókarbony l.oxy .Ci-Ca alkylu, zobrazené pomocí .R8 , . obsahují dimetby1-aminokarbóny Ioxyalky 1 a -diet hy i aminokarbony 1 óxy-al ky 1.
Upřednostněné substituenty v předložených sloučeninách podle hlediska jejich herbicidni-ho účinku jsou následující s
R3· je přednostně methyl substituovaný jedním nebo více atomy fluóru, tedy trifluorometh-y 1 nebo chl orodif 1 uoromethy 1 nebo ethyl substituovaný jedním nebo více atomy fluoru, tedy pentaf 1 uoroethy 1 , a zejména pak upřednostňovaný trif 1-uorome.thyi;
R2 je přednostně Ci~Cs alkyl, tedy methyl nebo ethyl, nebo vodík, a přednostněji pak methyl nebo vodík’
R? je přednostně Ct~Ca alkyl, tedy methyl nebo ethyl., nebo vodík., a přednostněji pak methyl nebo vodík; a
Q je přednostně tQ~13, EQ-23, £β-33, nebo EQ-43.
Upřednostněné vzorky předložených .sloučenin z hlediska jejich herbicidního účinku jsou ty, které v kombinacích obsahují již zmíněné preferované substituenty.
Pakliže G je LÍ3-13, potom více upřednostněné sloučeniny jsou ty.
kde X je vodík nebo fluór a Y j.e chlor. Mezi t ěm i to sloučeninám i jsou dále více upřednostňovány ty, kde B je 0R; ·>,
N \ H - 5 ) H12 , NH-3- \ SUs H3 v ) , nebo CUUH14-* ·
Důle, mezi tématu sloučeni.samu jsou upřednostňovány ty, kde je N, -C* alkyl, Co-Ct, ♦ · ····
9 9 ·· ···· ny i, (Ci-Ca alkoxy) karbony 1
99
99 { C> -»C.Q· • 99 9
99
9 * · tyVleaíko— ·· «to xy) karbony! Ci-C* alkyl? R11 je vodík;
Ris je (Ci-Cť, a1koxy) karbony! Ci~C* alkyl; a R1A je Ci—C& alkyl nebo Ci —C& haloalkyl.
Pakliže G je CQ-2J, potom více upřednostněné sloučeniny jsou ty, kde X je fluór nebo vodík; 1Í je kyslík; RA je vodík; a n je 1. Mezi těmito sloučeninami jsou více upřednostněny ty, kde R£ je Cs“Ců alkynyl.
Typické vzorky upřednostněných sloučenin jsou následující:
7-f luoro-6-<5-trif luoromethy 1-3-pyridazinon-2-y 1 )-4-propargy1-2H-1,4-benzoxazin-3-on ;
7-f 1 uoro-6- (4-met.hy 1 -5-t ri f luoromet hy 1 -3-py r idaz inon-2-y 1) -4-propar gy1-2H-1,4-benzoxan in-3-on;
6-(5-1 r i f1uoromet hy1-3-py r idaz inon-2-y1)-4-propar gy1-2H-1,4-benzoxanin-3-on;
6- (4-met.hy 1 -5-tri f 1 uoromethy 1 -3-pyridaz inon-2-y 1) -4-propar gy 1-2H-1,4-benzoxanin~3-on;
2-(4—chloro-2-fluoro-5-isoprópoxyfeny1)-4™methy1-5-trifluorome t hy1-pyr i daz i n-3-οπ;
2-(4-c h1oro-2-f1uoro-5-metboxyfeny 1)-4-mety1-5-1ri f1uoromethy1- py r i cla z i n-3-οπ;
2— (4—chloro--2—f l-uoro-5—e'thoxy f eny 1) -4-methy 1 -5-tri f luortiaethy 1 -pyridazin—3-on;
2-(4-c hloro-2-fluoro-5-prcpargy1oxyfený1)-4-methy1-5-tri-fluorom e t hy 1 - py r i d a z i n - 3-on;
Methy i-2-chlořo-4-f1uoro-5-< 4-met.hy1-5-tri f1uoromet hy1-3-py r idazinon-2-y1)-fenoxyacetát;
Ethy 1 -2-chl oro-4-f 1uoro-5- ( 4-methy 1 -5-tri f1uoromethy 1 -3-py r idaz inon-2--y 1) -~f enoxyacetát;
Propy 1 -2-c h 1 oro-4-f 1 uoro-5- í 4-methy 1 -5-t r i f 1 uoromethy 1-3-pyrida~ z inon-2-y1)-fenoxyácetát;
1sopropy1-2-c h1oro-4-f1uoro-5-(4-methy1-5-1r i f1uoromethy1-3-pyridazinon-2-y1)-fenoxyácetát;
Buty1-2-ch1oro-4-f1uoro-5-(4-methyI-5-1 r i f1uoromethy1-3-pyr idaz inon-2-y1)-fenoxyácetát;
Penty 1 -2-c.hl oro-4-f 1 uoro-5- (4-methy 1 -5-tr if 1 uoromethy 1-3-py ricíazinon-2-y1)-fenoxyácetát;
Cyklopenty 1-2-chloro-4-f1uord-5-(4-methy1-5-trif1uoromethy1-3·- py ridaz inon-2-y 1 ) -fenoxyácetát;
99
9 9 9
9 • 9
-pyridazinon-2-y1) fenoxyl propionan;
Methy1-2— <2-c hloro—4-f1uoro-5-< 4—methyI-5*trif1uorranethy1-3—
-pyridazihon-2-y 1) fenoxyl propionan;
Ethy 1 -2-c.hl oro-4~Ť luoro-5-- (4-methy 1 -5-tr i f 1uoromethy 1 -3-pyridazinon~
--2-y 1 ) -feny 1 thi.oacetá t;
Methyl -2-c hl oro-4— f 1 uoro-5- (4-methy1 -5-tri f luoroniethy 1 -3-pyridaziňon-2—y11-feny 1thioacetát;
Ethy 1 -2- {2-chl oro-4-f 1 -uoro-5- ('4-methy 1-5-t r i f 1 uoroaethy 1 -3-pyridazinon-2-yl) f eny 1 t.hic<3- prepiDnan;
Methy1-2-<2-chloro-4-fluoro-5-( 4-methy1-5- trifluaromethy1-3-pyridazinon-2--y 1 ) fenylthiol· propionan;
Methy 1-2- {2-c h 1 orc<-4—f 1uoro-5- (5- tri f1 uoromet hy 1 -3-py r idazi-non-2-y 1 ) fenoxyl propionan;
Ethy1-2-€2-chloró-4-Ť1uoro-5-í5-trif1uoromethy1-3-pyridazinon-2-y1)Ťenoxy3· propionan;
Ethy1-2-ch1oro-4-f1uoro—5—(5-trif1uoromethy1-3—pyridaz inon-2-y1) — f eny 1thioacetát;
Methy1-2-c h1oro-4-f1uoro-5-(5-tri ί1uoromethy1-3-py ridaz inon-2-y1)feny 1thioacetát;
Ethy 1 -2- < 2-c hl oro—4-f 1 uoro-5- (5-tri f 1 uoromethy 1 -3— py r idaz inion-2-y 1 ) fenylthiol- propionan;
Methy 1 --2-- {2-c h 1 oro—4-f 1 'uoro-5- í 5-tri f 1 uoromethyl -3-py r-idaz inon-2~yl) fenylthiol- propionan;
Isopropy1-2-<2-chloro-4-f1uoro-5-< 5-trif1uoromethy1-3-py ridaz inon-2-y1)-feny 1thioJ propionan;
Ethyl -2 <2-c hl oro-4-* 'i 1 uoro-5- < 4-methy 1 -5-tri f 1 uoromethy 1 -3“pyridazinon-2-y1) feny 1 aminol propionan;
Ethy1-2~ <2-c hloro—4-f 1uoro-5-(5-tri τ1uoromethy1-3-pyridazinon-2-yl)feny lamino}- propionan;
N-{2-chl oro-4--f 1 uoro-5- (4—methy 1-5-tri fl uoromethy 1 -3-pyridazinon-2-y 1 ) “feny 1 3- methansulfonamid;
N-{2-ch1oro-4-f1uoro-5-<4-methyI-5-tr if1uoromethy1-3-pyridazincn-2-y 11 -feny 1 3- chloromethansulfonamid;
N-í2-chloro-5-<4-methy1-5-trii 1uoromethy1-3-pyridazinon-2-y1)feny 13methansulfonamid;
Methy 1 -2-c h 1 oro-4-f 1 uc<ro-5- (4—methy 1 -5-1 r i f 1 uoromethy 1 -3-py ridaz inon--2-y 1) -benzoan;
Ethy1-2—chloro-4-f1uoro-5-<4-methy1-5-trifluoromethy1-3-pyridazinon
-2-y1)-benzoan;
99 ·· ···· ·· ····
9 9
999
9 9
Ethy 1--2-9 9 chloro-5-< 4-methy 1 -5-trif luoromeVtiy I -39 9 9 9 9 99
99999
9 9 9 99 9 99
9 9 9 9 99
9 9 9999 py r i d a z i ηόπ-2-y1)-benzoan;
sopropy 1 -2-chl oro-5- í 4-methy 1 -5-trif1 uoromethy 1 -3-py ridaz inon
-2-yl) benzoan; a
2- (4-c h 1 oro-2-f 1 uoro-5-propargy 1oxy feny 1 ) -6-methy 1 — 5-tri f1 uoro me t hy 1 py r i d a z i n - 3 - on.
Upřednostněné sloučeniny mezi těmito sloučeninami z hlediska herbicidního účinku jsou následující;
7—fluoro-6—<5—trifΊ uoromethy 1 — 3—py ridazinon- 2—y 1 } -4-průpařgy 1 — -2H-1,4-benzpxazin-3-on;
7-f luořo-6- (4-methy 1 -5-trif 1 uoromethy 1 --3-py r idaz inon—2-y l)-4-propargy 1—2H--1,4—benzoxazin-3-on;
6- < 4-methy 1— 5-trif 1 uoromethy 1 -3-pyridaz inon-2-y 1 )—4—proper gy 1 — -2H-1,4—benzoxazin—3-on;
Ethy 1—2-fchloro-4-f 1 uoro-5-(5-trif luoromethyl-7<-pyridaz inon—2-yl) fenoxyl propionan; a
Ethy1-2-<2-chloro-4-f1uoro-S-(5-trif1uoromethy1-3-py ridazinon-2—yl) fenylthiol- propionan.
A konečně, upřednostněné sloučeniny z hlediska jejich selektivity mezi rostlinami obilí a nechtěným plevelem jsou tyto;
2-(4-c hloro-2-f1uoro-5-propargy1oxy feny 1)-4-methy1-5-tri f1uoromethy 1py r idaz in—3—on;
Ethy1-2-c h1oro—4-f1uoro-5-í4-methy1-5-tri f1uoromethy1-3-pyridaz inon-2-y1>-fenoxyacetát;
N-<2-c h1oro-4-f1uoro-5-<4-meťhy1-5-trif1uoromethy1-3-pyridaz inon-2-y 1 ) feny 13- methansul foamid; a
E t hy 1 -2-c h 1 or O-4-- f 1 uoro-5- < 4-met hy 1 -5-tri f 1 uoromethy 1 -3—
-py ridazinon-2-y1)-benzoan.
Předložené sloučeniny mohou být vyrobeny například podle výrobního procesu popsaného následovně.
Výrobní poces 1
Jdi? o výrobní proces, ve kterém je jako jedna z předložených sloučenin, sloučenina vzorce:
99 99
£33 kde Rt , R2 , R3 a Q* byly definovány předešle, je vyrobena reakcí derivátu hydrazonu vzorceϊ
Q1
O —NHN= íř £43
-— R1 kde R3 , ,R3, a Q1 byly definovány předešle, se· sloučeninou vzorce·:
R2 i no | £53 |
Ár3P=C--COOR28 |
kde R2 bylo definováno předešle; R2e je Ci—C.&
nebo ethyl; a Ar je volitelné substituovaný a 1 k y 1 j a k c< met by 1 fenyl takový jako feny 1
Reakce je obvykle provedena v rozpouštědle. Reakční teplota je obvykle v rozmezí c<d -200 do 150θ C, přednostně mezi 0° a 100° C. Reakční čas je obvykle v rozmezí od okamžiku až do doby 72 hodin.
hnožstv í | použitých činidel v reakci, ačkoliv podíl 1 mola šlouče- |
niny £53 | k 1 molu sloučeniny £43 je ideální, může být volitelně |
měněno v | závislosti na reakčních podmínkách. |
Vzorky rozpouštědel, které mohou být použity, obsahují alifatické uhlovodíky Jako jsou hexan, deptán, ligroin, cyklohexan, petrolejový ether; vonné uhlovodíky jako jsou benzen, toluen a xylen; ethery jako jsou diethylether, diisopropylether, dioxan, tetrahydrofuran ÍTHF) a ethylenglykoldimethylether; nitro sloučeniny jako jsou nitromethan a nitrobenzen; kyselé amidy jako jsou formamid, N,N-dimethyIformamid a acetamid; terciální aminy jako jsou pyridin, triethylamin, diisopropylethy1 amin, N,N-dimethylani 1ín, •4 ··4·
Ν,Ν-diethylanilín a N-methyImorfolín;
dimethylsulfoxid a s u 1 f o r an; alkoho1y *· ···· • · · · · · ···♦ • ··· · · * ·. · ·· sl^tičenJihjJ tjaWQ J-j-^ou ···· ··· ·· ·· «· ·· jako jsou methanol, ethanol, ethylenglykol a isopropanol; vodu;
a jejich směsi.
Po dokončení reakce je reakční rozpouštědlo vydestilováno z reakční směsi a zbytek je podroben chromatografii, nebo je reakční směs podrobena běžnému konečnému zpracování jako napřík lad extrakci s organickým rozpouštědlem a koncentraci, následované v případě nezbytnosti dalším čištěním technikami jako na příklad chromatografií nebo překrystalizaci. Požadovaná sloučeni na předkládaného vynálezu může být oddělena tímto způsobem.
Předcházející reakce je provedena prostřednictvím sloučeniny vzorce:
zr3
Q]-NHN=C ZC—R1 7/
COOR28 £63 kde Ri,
R2,
R3 rfl s
Tento proces £63 a teplota je obvykle v
500 do 150° C. Reakční Čas je obvykle v hodin
Vzorky rozpouštědel, které mohou být obvykle použity obsahují alifatické uhlovodíky jako hexan, heptan, ligroin, cyklohexan a petrolejový ether; vonné uhlovcdíky jako benzen, toluen a xylen; halogenované uhlovodíky jako chloroform, dichloromethan, dichloroethan, chlorobenzen a d i ch1oroben zen;
ethery jako diethylether, diisopropylether, dioxan, tetrahydro— furan a ethy1eng1yko 1 d i met hylether;
ketony jako aceton, methylethyl keton, methylisobutylketon, isoforon a cykle hexan on;
estery jako ethylformiát, ethylacetát, butylacetát a uhličitan ethylnatý; nitro sloučeniny jako nitromethan* a nitrobenzen;
nitrily jako acetonitril a isobutyronitry1;
kyselé amidy jako formamid, N,N-dimethylformamid a acetamid; terciální aminy jako py r i d i η, t r i e t hy 1 am i π, ,di isocropy 1 et hy l amin, N, N-dimethy 1 ani i in,
4444 ······
4 4 · ·· • 444 · ·· • 4 4 4 44 • 4 · 4 ·4
4444 44 4 4444 • 444 •· · ·
444
4444· • ·· ♦· ··
N»N—diethy 1 ani 1 ín a N—metný Išoríol in ; sloučeniny s»íry jsko dimethyIsulfoxid a sulforaní mastné kyseliny jako kyselina mravenčí, kyselina octová a kyselina propionová? alkoholy jako methano1, ethaněl, ethylénglýko1 a isopropanoi; vodu; a jejich SíTlési .
Jako réakční katalisátor mohou být použity kyseliny napč. kyselina sírová, nebo báze riapč. metný lát sodný.
Výrobní proces 2
Tento výrobní postup probíhá podle· následujícího schéma:
methansu-1 tony loxy , nebo p-toluensul tony loxy .
5'roces. výroby sloučeniny £83 ze -sloučeniny £73
S1 ouč c-n i n a £83 m6 ž e | být vyrobena .reakcí sloučeniny £7.1 s nit rač |
ním činidlem v rožni | bétédle. |
N11 r a č π í č i n i d 1 u:
kyselina dusičná nebo podobné • 9
Množství nitračního činidla: 1 až 10 mc<lů na mol : 1 oučeniny 173
9999 • · • · 99
Rozpouštědlo: kyselina sírová
Teplota: od --10° C až po pokojovou teplotu
Cas: od okamžiku až po.24 hodin
Proces výroby sloučeniny £93 ze sloučeniny l.SJ
Sloučenina £91 může být vyrobena reakcí sloučeniny [81 se sloučeninou vzorce:
COOR22 kde R4 a R22 jsou definovány předešle, za přítomnosti fluoridu draselného v rozpouštědle.
Množství sloučeniny £123: 1 až 50 molů na 1 mol Sloučeniny [81
Množství -floUridu draselného: 1 až SO molů na 1 mol sloučeniny£81 Rozpouštědlo: 1,-4-dicxan nebo podobné
Teplota: od pokojové teploty po teplotu zpětného tepelného toku pod ohřevem
Cas: od okamžiku po 9ó hodin
Proces výroby sloučeniny £10-3 ze sloučeniny £93
Sloučenina £10-3 může být vyrobena redukcí sloučeniny £93 železným práškem nebo podobnou látkou za přítomnosti kyseliny v rozpouštět! le.
Množství železného přášku-: 3 moly v přebytku na 1 mol sloučeniny £ 9 3
Kyselina: kyselina octová nebo podobná
Množství kyseliny: 1 až 1O molů
Rozpouštědlo:, voda, ethylacetát, nebo podobné
Teplota: od pokojové teploty až po teplotu zpětného tepelného toku pod ohřevem 'Cas: od okamžiku až po 24 hodin • 9 · · 9 · • 9 • 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9
9 99 9999 9
9 9 9 9 9 9
99 99 99
9 9 99 9 • · • 9 9 9 20
Proces výroby sloučeniny til 3 se sloučeniny 15 10 3
Sloučenina fl13 mdž být vyrobena reakcí sloučeniny Elv3 se sloučí e r> i r> ou v z o r c e:
kde RE 1 a D byly definovány předešle v textu.
:eakce e obvykle provedena za přítomnosti bá teplota je obvykle v rozmezí od o, do o00 C- Reakční čas je obvykle v rozmezí od okamžiku jo 48 hodin. Množství činidel použitých při reakci je obvykle v j.
na 1 mol sloučeniny £103 báze jako, hydrid- sodný, hydrid draselný, hydroxid sodný, hydroxid lný, uhličitan draselný a uhličitan
U J. — J— L<tí Z E“ jako triéthylamin, diisopropylethy1amin, pyridin,
4-dimethy1 aminopyridin, · N,N—dimethy1ani 1ín a Μ, N—dletny 1 ani1ín
Vzorky rozpouštědel, které mohou být použit
u.
bsahují uhlovodíky jako ne ether? vonné uhlovodíky jako benzen, t o 1 u en á y 1 en ?
né uhlovodíky jako chlorobenzen a dichlorObenzen? ethery jako d i e c hy 1et her, □ i i sopropy1 ether, ry drofuran a é thy1eng1y k o1d tmět hy1ether?
nitro
N, N-d i me t hy 1 f ormami d a acetamid erciá.l n í aminy j ako pyridin, tr i-ethy 1 amin, diisopropy 1-ethy 1 amin
N, N-di.methy 1 amin, N
M-diethy1an i 1ín
N-methy1morfolin;
a jejich
SffitťSi
-J X běžnému konečnému zpracování jako » .-organickým rozpouštědlem a koncentraci následc pokud je ezbytné, dalším čištěním technikami jako například sloupcovou c hromatogr srf i í nebo může být získána tímto způsobem.
Předešle uvedená sloučenina £93
J í c í ho schéma 5 může’být vyrobena podle následu• · ···· • · ····
kde Ri, ,R2
R3, Rz'R22, a x byly definovány v přerichozís textu.
Proces výroby sloučeniny £153 ze sloučeniny £143
Sloučenina £153 může být vyrobena reakcí sloučeniny £143 se slouč: en i n ou v z o r c e:
R4
COOR22 kde R< a R22 byly definovány v předchozím textu, za přítomnosti báze v rozpouštědle.
Množství sloučeniny £173: 1 až '2 moly na 1 mol- sloučeniny £143
Báze: hydrid sodný, uhličitan sodný, a podobné
Množství báze: 1 až 2 moly na 1 mol sloučeniny £143
Rozpouštědlo: 1,4-dioxan, N,N-dimethy 1 formamití, nebo podobné
Teplota 0° až 100° C
Cas: od okamžiku až po 24 hodin
Proces výroby sloučeniny £9'3 ze sloučeniny £153
Sloučenina £93 může být vyrobena reakcí sloučeniny £153 s nitračriím činidlem v rozpouštědle.
Nitrační činidlo·: kyselina dusičná nebo podobné
Množství nitračního činidla; 1 až 10 molfi na 1 ·: s louO&r, , ny £ 153
Rozpouštědlo: kyselina sírová, kyselina octová nebo podobné ·· ι·ι·
9
9999
Teplota: od —10° C až po pokojovou teplotu
Cas: od okamžiku až po 24 hodin
Proces výroby sloučeniny £163 ze sloučeniny £143
Sloučenina £16.3 mftže být vyrobena reakcí sloučeniny [141 -s nitračniffi činidlem v rozpouštědle.
Nitrační činidlo: kyselina ..dusičná nebo podobné
Množství nitraČního činilda: 1 až 10 molů na i mol sloučeniny £ 14'3
Rozpouštědlo: kyselina sýrová, kyselina octová nebo podobné
Teplota: od -10° C až po pokojovou teplotu
Cas: od okamžiku až po 24 hodin
Proces výroby sloučeniny £93 ze sloučeniny £163
Sloučenina £93 může být vyrobena reakcí sloučeniny £163 se sloučeninou £173 za přítomnosti báze v rozpouštědle.
Množství sloučeniny £173: 1 až 2 moly na 1 můl sloučeniny £163
Báze: hydrid sodný, uhličitan draselný, nebo podobné
Množství báze: 1 až 2 moly na 1 mol sloučeniny £16.3
Roz-PDUštěd 1 o: 1 , 4—dioxán, N, hh-dimethy 1 •formamid, nebo podobné
Teplota: od 0° do 100° E
Cas: od okamžiku až po 24 hodin
Výrobní proces 3
Jde o výrobní proces podle následujícího schéma:
·· ···· ·· ···· • · · · · · • ··· · · · · · · · · • · · · · · ······· ·· ·· «· 99
9 · 9
999
999 99
99
9999
a D byly definovány v předchozím textu.
Proces výroby sloučeniny £193 z=· sloučeniny £183
Sloučenina £193 může být vyrobena redukcí sloučeniny £183 železným práškem nebo podobnou látkou za přítomnosti kyseliny v rozpoušt ěd1e.
Množství železného prášku: 3 moly v přebytku na 1 mol sloučeniny £183
Kyselina: kyselina octová nebo podobná
Množství kyseliny: 1 až 10 aolá na 1 mol sloučeniny £183
Rozpouštědlo: voda, ethyiačetát nebo podobné
Teplota: od pokojové teploty až po teplotu zpětného proudění pod ohřevem
Čas: od okamžiku až o 24 hodin
Proces výroby sloučeniny £203 ze sloučeniny £193
Sloučenina £203 může být vyrobena reakcí sloučeniny £193 s thiokyanataném sodným, thiokyanatanea draselný», nebo podobnou látkou v rozpouštědle, a následnou reakcí tohoto s bromem nebo chlorem v roz pou štéd1e.
Množství thiokyanatanu sodného, thiokyanatanu draselného nebc< podobné látky: 1 až 10 molů na 1 mol. sloučeniny £193
Množství bromu nebo chloru: 1 až 1O molů na 1 mol sloučeniny £193 Rozpoštědlo: vodná kyselina chlorovodíková, vodná kyselina octová, vodná kyselina sírová, nebo podobné
Teplota: od O° do 50° C
Čas: od okamžiku po dobu 150 hodin
Proces výroby sloučeniny £213 ze sloučeniny £203
Sloučenina £213 může být vyrobena 1> reakcí sloučeniny £203 s du24 •9 9 99 9
9
9 99
99 9
sitaném sodným, dusitanem draselným, nebo podobnou látkou v r-o2PouštědTe, a 2) zahřátím tohoto v kyselém roztoku.
{Reakce 1>
•Množství dusitanu sodného, dusitanu draselného, -.nebo podobné látkys 1 'až 2 moly na 1 mol sloučeniny £203
Rozpouštědlo: vodná kyselina.chlorpvodlková, vodná kyselina sírová
Teplota; od —10° do 1O° C
Cas: od okamžiku až po 5 hodin {Reakce 2)
Kyselý roztok: vodná kyselina chlorovodíková, .vodná kyselina sírová, nebo podobná
Teplota: od 70° C až .po teplotu zpětného tepelného toku pod ohřevem £ás: od okamžiku až po 24 hodin
Proces výroby sloučeniny £223 ze sloučeniny £213
Sloučenina £223 může být vyrobena reakcí sloučeniny £213 se sloučeninou £133 za přítomnosti báze v rozpouštědle.
Množství sloučeniny £133: 1 až 3 moly na 1 mol sloučeniny £213
Báze: hydrid sodný, uhličitan draselný, nebo podobná
Množství báze: 1 až 2 moly na 1 mol sloučeniny £2.13
Rozpouštědlo: 1,4-dioxan, N, N-dimethy 1 formamidnebo podobné
Teplota: od O° do 100° C
Cas: od okamžiku až po 48 hodin
Výrobní prones 4
Jde o výrobní proces podle následujícího schéma:
R5
125 i kde X, R1 , R2 , R3 , a R - jsou definovány v předchozím textu·.
Proces výroby sloučeniny £243 ze sloučeniny £233
Sloučenina '£243 může být vyrobena redukcí sloučeniny 1233 želez.....
ným práškem nebo podobnou látkou z-a přítomnosti kyseliny v rozpoužtédle.
Množství železného přášku: 3 moly v přebytku na i mol sloučeniny
Γ231
Kyselina; kyselina octová nebo podobná
Množství kyseliny: 1 až 1.0 molfi na i mol sloučeniny £233
Rozpuštédlo: voda, ethy 1 acetát, nebo podobné
Teplota: od pokojové teploty až -po teplotu zpětného tepelného toku pod ohřevem •Cas: od okamžiku až po .24 hodin
Proces výroby sloučeniny £253 ze sloučeniny £243
Sloučenina £253 může být vyrobena 1) reakcí sloučeniny £243 s dusitanem solným v rozpouštědle za vzniku diazoniové soli, a následně 2) zvýšením teploty tak, aby došlo k cyklizaci diazoniové soli v r o z p ou.š t éd 1 e« <Reakce 11
Dusitan solný: dusitan sodný, dusitan draselný, nebo podobný Množství dusitanu solného: 1 až 2 moly na 1 mol sloučeniny £243 Rozpouštědlo: vodná kyselina chlorovodíková, vodná kyselina sýrová, nebo podobné
Teplota: od .....10° do 10° C
Cas: od okamžiku do 5 hodin ;Reakce 2'aoz pouč téd 1 c . vodná kyselina c h ' or -·,<-<:·.· i ··..·-.· , R, kyselina
VÁ-, nebo podobné
Teplota: od pokojové teploty až do 80° C
Cas: od okamžiku až po 24 hodin
Výrobní proces t«
kde Yi je substituent jiný než nitro, který je obsažen v popisu Y; .je substituent jiný než vodík, -který je obsažen v popisu R10 a X, R1 R2 a R3 jsou definovány v předchozím textu.
Proces výroby sloučeniny £273 ze sloučeniny £263
1oučeríina £273 může být vyrobena přidáním kyseiž.ny dusičríé do
1oučeniny
Collective, kap. 1 tr.
$72) .
Reakční teplota Jt? obvykle v rozmezí od úťdo 100° ční
JO Obvyklo V od okamžiku do 24 h o1e Množství č i π i d e1 na r o a. k n ! c i i poda> ; n k á' h, a ó ko 1 ; v nudil molu kyše limy dnu ííné b i moli
Vzorky iozpoučtode , které mohou být řy nbsshíž.ií kysal
• ·
Proces výroby sloučeniny £283 ze sloučeniny £273
Sloučenina £283 může být vyrobena redukci sloučeniny £273 v rozpouštědle (podívejte se do Qrganic Synthesis Collective, kap. 2, str. 471, a ibid.·, kap. 5, str. 829).
Například, výroba může být docílena přidáním sloučeniny £273, která je čistá nebo rozpuštěná v rozpouštědle jako ethylacetát, do směsi kyseliny octové, železného prášku a vody. Reakčni tep lot a je obvykle v rozmezí od 0° -do 100° C. Reakčni čas je obvykle v rozmezí od okamžiku do 24 hodin.
Po ukončení reakce je reakčni směs filtrována za účelem nahromadění krystalů, které mohou být vysráženy přidáním vody, v případě nutnosti, nebo je reakčni směs podrobena běžným konečným úpravám jako extrakci s organickým rozpoúštěd1em nebo koncentraci, následované v případě nutnosti pozdějším čištěním technikami jako například sloupcovou chmmátografi i nebo překrystalizací. Požadovaná sloučenina může být získána tímto způsobem.
Proces výroby sloučeniny £293 ze sloučeniny £283
Sloučenina £293 může být vyrobena 1) reakci sloučeniny £283 s dusitanem solným v rozpouštědle, a následně 2) záhřátím tohoto v kyselém rozpouštědle.
(Reakce 1)
Dusitan solný: dusitan sodný, dusitan draselný, nebo podobný množství dusitanu solného: 1 až 2 moly na 1 mol sloučeniny £283 Rozpouštědlo: vodná kyselina chlorovodíková, vodná kyselina sírová, nebo podobné
Teplota: od —100 do 10° C
Čas: od okamžiku až po 5 hodin
< Reakce | z | ||
Ky se1é | rozpouštěd1o: | vodná kyselina chlorovodíková | nebo vodná ky- |
selina | sírová | ||
Teplota | : od 70« c až | po teplotu zpětného tepelného | toku pod ohře- |
vem | |||
Cas: od | okamžiku až | po 24 hodin |
Proces výroby sloučeniny £301 ze sloučeniny £293 • · 4 4 4 4 • 4
4
4 4 4
Sloučenina £303 může být vyrobena
Ceninou vzorce:
Rioi-D reakcí
4 4 4 • 4 44 •· ·· s4;qu-;
4.44 £313 kde RiO1 a D byly definovány v předchozím textu, za přítomnosti báze v rozpouštědle.
Reakce obvykle probíhá v rozpouštědle. ReakCní teplota je obvykle v rozmezí od -20° do 150° C, přednostně od 0° do 100° C. Reakční čas je obvykle v rozmezí od okamžiku do 72 hodin. Množství použitých činidel v reakci může být volitelně měněno v závislosti na reakčních podmínkách, ačkoliv podíl 1 molu sloučeniny £313 a 1 molu báze k 1 molu sloučeniny £293 je ideální.
Vzorky báze, které mohou být použity, obsahují organické báze a anorganické báze např. uhličitan draselný, hydroxid sodný a hytirid sodný.
Vzorky rozpouštědel, které mohou být použity, obsahují alifatické uhlovodíky jako hexan, heptán, ligroin, cyklohexan a petrolejový ether; vonné uhlovodíky jako benzen, toluen a xylen; halogenované uhlovodíky jako chloro-form , chlorid uhličitý, dichlorómethan, dichloroethan, chlorobenzen a dichlorbbenzen; ethery jako diethylether, diisopropylether, dioxan, tetrahydrofuran a ethylenglykoldimetnylether; ketony jako aceton, methylethyl keton, methyl isobu ty 1 keton, isoforon a cyklohezanon; estery jako ethylformiát, ethylacetát, butylacetát a uhličitan ethylnatý·; nitro sloučeniny jako nítromethan a nitrobenzen; nitrily jako acetonitril a isobutyronítri 1; kyselé amidy jako formamid, N,N-dimethy1formamid a acetamid; terciální aminy jako pyridin, t r ie t hy1ami n, d i isopropy1et hylamin, N,N-di met hy1ani1í n, Μ, Ν-diethylani l ín a N-methylmorfolin; sloučeniny síry jako dimethylsulfoxyd a sulforan; a jejich směsi.
Fo ukončení reakce, je reakční směs filtrována za účelem nahromadění krystalů, které mohou být vysráíeny přidáním vody, v případě nutnosti, nebo je reakční směs podrobena běžným konečným úpravám např. extrakci s organickým rozpouštědlem nebo koncentraci, následované v případě nutnosti pozdějším čištěním technikami jako například sloupcovou chromatografi i nebo překrystalizácí. Požadovaná sloučenina může být získána tímto způsobem.
• · • · • ♦ to • · · to • · · • ·
Výrobní rpoces 6 ·· to · · · · • · · · to ·· • · · · · · · · · ···· · · · ·· ·· ·· ♦·
Jde o výrobní proces podle následujícího schéma:
kde R23 a R2 4 jsou nezávisle substituenty jiné než vodík, který je obsažen v definici R11 a Ri2 , nebo COR23, SOzR1*, SOsR*3, nebo COORio., kde Rio, R13, RiZ>·, a Ri-s byly definovány v -předchozím textu? X, Y1 , R-1, R2 , a R3 jsou definovány ,v předchozím textu.
Proces výroby sloučeniny C323 ze sloučeniny £283
Sloučenina E323 může být vyrobena reakcí sloučeniny E283 se sloučeninou vzorce:
E343 kde Ř2O je substituent jiný než vodík, který je obsažen v definici R·11 nebo R-12 ; nebo CORi3, SG2RAE SG2RiE, nebo CODR^, kde RiO, R13, R147 a f;íe jsou definovány v předchozím textu; a D je definováno v předchozím textu; nebo se sloučeninou vzorce:
(R2i)2O kde R2i je CGR13, SQaR1*, SO2Rí-·, nebo COORK’, kde Rio, Ri3, R14, a R13 jsou definovány v předchozím textu; obvykle za přítomnosti báze a obvykle v rozpouštědle.
Reakční teplota je obvykle v rozmezí od -20° do 200° C, přednostně od 0° do 180° C„ Reakční čas je obvykle v rozmezí od okamžiku • · ·· · · • · · ♦ • · ·· • · · · · ♦ · ·
VtSlně* do /2 hodin.
Množství použitých činidel réálíčl·’ měněno v závislosti na reakčních podmínkách, ačkoliv poměr 1 molu sloučeniny £343 nebo £353 k 1 molu sloučeniny i283 je ideální.
Vzorky táze, kterě mohou být použity, zahrnují organické báze napč. pyridin a triethylamin, a anorganické báze.
Vzorky rozpouštědla, které mou být použity, zahrnují alifatické uhlovodíky jako hexan, heptan, ligroin, cyklohexan a petrolejový ether? vonné uhlovodíky jako benzen, toluen a xylen; halogenované uhlovodíky jako chloroform, chlorid uhličitý, dichloromethan, dichloroethan, chlorobenzen a dichlorobsízen? ethery Jako diethylether, .diisopropylethef, dioxan, tetrahydrofuran a ethylenglykoldimethy1ether; ketony jako aceton, methy1ethy1 keton, methy lisobutyl keton, isoforon a cyklohexanon? estery jako ethylformiát, -ethy lacetát, butylacetát a uhličitan ethylnatý? nitro sloučeniny jako nitromethan a nitrobenzen? nitrily Jako scetonitril a isobutyronitril? kyselé amidy jako formamid, N,N-dimethy1formamid a acetareid? terciální aminy jako pyridin, triethy lamin, 'diisopr-opý letny 1 amin, N, N-ďi methy lani 1 ín,
N,N-diethylani lín a -N-methylmorfolin? sloučeniny síry jako dimethy 1 sulfoxid a sulforán? a -jejich směsi·.
Po ukončení reakce je reakční směs filtrována čímž se nahrpmadí vysřážerié krystaly, nebo je reakční směs podrobena běžným koneč ným úpravám jako extrakci s organickým rozpouštědlem nebo koncentraci, následované v pčíp-adě •nutnosti pozdějším Čištěním techni kami jako například sloupcovou chromatografií nebo pčekrystalizací. Požadovaná sloučenina může být získána tímto způsobem.
Proces výroby sloučeniny £33.3 zé sloučeniny £-z>23
Sloučenina £333 může být vyrobena reakcí sloučeniny £323 se sloučeninou £343 nebo £353. Tento výrobní proces je zaležen na výrobním procesu sloučeniny £323 ze sloučeniny £283«
Výrobní proces 7
Jde o výrobní proces podle následujícího schéma:
£363 £ 37 3 • ·
• · · ·
kde X, Y, R1 , R2, R:s , R1<!, R11 a R12 byly definovány v předchozím textu.
Protes výroby sloučeniny £373 ze sloučeniny £363
Sloučenina £373 může být vyrobena reakcí sloučeniny £363 s 'kyselinou chlorostóifonovou, bez jakéhokoliv rozpouštědla nebo v rozpouštědle.
Množství kyseliny chlorosulfonovés i mol v přebytku ha 1 mol sloučeniny £363
Rozpouštědlo: .kyselina sírová
Teplota: od 0° do 70° C
Cas: od okamžiku do 24 hodin (podívejte Se do Org. Syn. Col 1. , .kap. .1, 8 (1941) }
Proces výroby sloučeniny £383 ze sloučeniny £373
Sloučenina £383 muže být vyrobena reakcí sloučeniny £373 se .slouč en i n ou vz orc e:
Rtu- OH £403 kde RiO bylo již definováno v předchozím textu, za přítomnosti báze, a to bez jakéhokoliv rozpouštědla nebo v rozpouštědle.
Množství sloučeniny 1243: 1 mol v přebytku na 1 mol sloučeniny
1373
Báze: organické báze např. triethylamin, nebo anorganické báze např. uhličitan draselný.
Množství báze: i až 2 moly na 1 mol sloučeniny £373
Rozpouštědlo: N, N-dimethy 1 f ormamidi, 4-riioxan, nebo podobné
Teplota;; od 0° do 100 C . : od okamžiku po 24 hodin • · · ·
Proces výroby sloučeniny £393 ze sloučeniny £.37 3
Sloučenina £393 může být vyrobena reakcí sloučeniny £373 se sloučeninou vzorce:
R11R12NH kde Ri ·’ a R12 jsou definovány v předchozím textu, a te za přítomnosti nebo nepřítomnosti 'báze, bez jakéhokoliv rozpouétěcila nebo v rozpouštědle.
Množství sloučeniny £413: 1 mol v přebytku na 1 mol sloučeniny £371
Báze: organické báze např. triethylamin, anorganické báze např. uhličitan draselný
Množství báze: 1 až· 2 moly na i mol sloučeniny £373
Rozpouštědlo: 1,4-dioxan, N,N-dimethy1 formamid, nebo podobné Teplota: pd O do 1O0Q C .Cas: od okamžiku až po 24 hodin
Výrobní proces 8
Jde o výrobní proces podle následujícího schéma:
£44 3 V^COOR- £453
R’8 CONRnRn R1S kde X, i-. R1 , R2 , R- - R11 , R1'2 , RV , R1S , a R22 byly definovány v předchozím -textu.
Výrobní proces sloučeniny £433 ze sloučeniny £423
Sloučenina £433 může být vyrobena ze sloučeniny £423 podle metody popsané v JP.....A-5-294920/1993, str„ 15-16.
• · · · • ·
Výrobní proces sloučeniny 1443 ze sloučeniny £433
Sloučenina £443 může být vyrobena-reakcí sloučeniny 1.433 se sloučeninou vzorce':
( Ca He ) 3 P= CR i * CD0R2 2 nebo (Cz !-fe O ) 2 P < 0 ) CHR1 s COORS 3 kde RiS a R22byly definovány, v předehozim textu, v rozpouštědle, a pakliže je použita sloučenina £463 -za přítomnosti báze.
Množství sloučeniny £453 nebo.£463: 1 áž 2 moly na i mol sltMčen i ny X43 3
Rozpouštědlo: tetrahytfrofuran, toluen, nebo podobné gáze: hydrid sodný nebo podobná
Množství báze: 1 až 2 moly na 1 mol sloučeniny £433
Teplota: od 0° do 50° ,C
Cas: od okamžiku až po 24 hodin
Proces výroby sloučeniny £453 ze sloučeniny £443
Sloučenina £453 mfiže být vyrobena reakcí sloučeniny £443 se sloučeninou £413.
Výrobní proces 9 d E o výrobní proces podle následjícího schéma:
£493 £483 kde W2 je chlor nebo brom; a X, y, R* , R2 , R2 , a R13 byly defino vány v předchozím textu.
Reakční podmínky jsou popsány například v USP
Výroba může být dosažena
Přeměnou sloučeniny £483 na dá azonidvou limy, nebo podobném, které je získáno podle běžného post.
sůl v rozpouštědle z thlorovodírové kyseliny, a následnem reakcí tohoto se sloučeninou
• 4 · · · · ·· | • · · · | 44 | 44 |
4 4 4 4 4 | • | • 4 | 4 4 |
• ··· · 4 | • | 4 4 | • · |
• · < · · | 4 · | 4 4 4 | • 4 |
« 4 4 · | • 4 | 4 | • 4 |
• 4 | 4 · | «4 | |
vzorea: |
CH2=CHCDaRi^
•kde Ris bylo definováno v předchozím textu, za pří -temnosti soli médi např. chlorid méďnatý nebo bromid měďnatý, v rozpouštědle např. aceton i t ri 1.
Reakční teplota j.e obvykle v rozmezí od -20° do 150° C, -přednostně od 0° do'60° C. Reakční -čas je obvykle v rozmezí od okamžiku do 72 hodin.
Po ukončení reakce je reakční směs filtrována čímž se nahromadí krystaly, které mohou být vysráženy přidáním vody, pakliže je to nezbytné, nebo je reakční směs podrobena béžný-m konečným úpravám jako extrakci s organickým rozpcmštědle® a koncentraci,.následované, pokud Je nezbytné, pozdějším č.iš-téním technikami např. sloupcovou chromatografií nebo překrystalizací. Požadovaná sloučenina může být tímto postupem získána.
Výrobní proces 10
Jde o výrobní proces podle následujícho schéma:
1 , ro , R2 , R3, a R*3 byly def i no vány v předchozím textu.
Proces výroby sloučeniny i513 ze sloučeniny 1281
Sloučenina 1513 může být vyrobena 1) získáním diazoniové soli ze sloučeniny 1283 v rozpouštědle a následně 2: reakcí tohoto s jodiciem draselným nebo broraiuem méďným rozpouštěd 1-e.
4444 ·· 4444 44 ·· • 44 · · 4>4*4
444 4 4 4 4 444 • 4 4 · 4 4 · «4444
44444444
4444 444 44 44 4·44 (Reakce 1)
Diazotovující činidlo: dusitan sodný, dusitan draselný, nebo podobné •Množství diazotovujícího činidla: 1 až 2 -moly na 1 mol sloučeniny E283 •Rozpouštědlo: vodný bromovodík, vodná kyselina sírová, nebo podobné.
Teplota: od -10° do 10° C
Čas: od okamžiku až po 5 hodin (Reakce 2>
Množství jodidu draselného nebo b r omi d li měďn ého:
mol s přebytkem na 1 mol sloučeniny £28'3
Rdz pouštěd1o: vodný bromcvodík, vodná kyselina sí rová, dobné
Teplota: od 0° do 80° C
Čas: od okamžiku až po 24 hodin kap. JL, 136 (1741))
Proces výroby sloučeniny £523 ze to23 může být vyrobena reakcí sloučeniny s 1 ou č en i π ou v z o r c
kde Ri3 bylo definováno v textu, za přítomnosti přechodného kovového- katalyzátoru a báze v rozpouštědle při ovzduší kysličníku uhelnatého.
Katalyzátor: FbCla(PPro )z nebo podobný
Množství katalyzátoru: katalycká část až 0,5 molů na 1 mol sloučeniny £513
Množství sloučeniny £533: 1 mol v přebytku na 1 mol sloučeniny £51 3
Báze: organické báze např. diethylamin
Množství báze: 1 až 2 .molů na 1 mol sloučeniny £513
Rozpouštědlo: N,N-dimethy 1. fc-rmamid nebo podobné ·· ··♦· • · • · ··
Tlak kysličníku .uhelnatého? 1 až 150 atm.
Teplota? od 0° do 100° C
Sas-: od okamžiku až po 72 hodin i podívej té se do Bull. Chem. Sec. Jpn . , 48 (7) 2075 <1975))
Výrobní proces 11
Jde o výrobní proces podle následujícího schéma;
kde X, Y, R1, Rs, R3, a R19 byly definovány v předchozím textu.
Sloučenina £-553 mfiže být vyrobena hydrolýzou sloučeniny £543 v kyselém rozpouštědle např. kyselině sírové nebo za přítomnosti kyseliny jako je bromid boritý v rozpouštědle např. methylenchlor i d.
Reakční teplota je obvykle v rozmezí c«d -20° do 150° C, přednostně oí! až 1008 C. Reakční čas je obvykle v rozmezí od okamžiku až po 72 hodin.
Množství použité .kyseliny v reakci mfiže být volně .měněno v závislosti na reakčních podmínkách, ačkoliv poměr 1 molu kyseliny k 1 molu sloučeniny 1543 je ideální.
Po -ukončení reakce je reakční směs filtrována čímž se nahromadí krystaly, které mohou být vysráženy přidáním vody, pakliže je to nezbytné, nebo je reakční směs- podrobena běžným konečným úpravám jako extrakci s --organickým rozpouštědlem a -koncentraci, následované, pokud je nezbytné, pozdějěím čištěním technikami např. sloupcovou chromatograf i í nebo překrys-tal izací . Tímto postupem mfiže být získána požadovaná sloučenina.
výrobní proces 12
Jde o výrobní proces podle následujícího schéma:
9 9 99 9 • ·
9 99
kde X., Y, R1, .R2, R3„ Z2, a R17 byly definovány v předchozím textu; Z-· je kyslík nebo síra; -R2E je -vodík nebo Ct-Cs alkyl;
a R2íS j-e Ci-Ca alkyl·, - Cs-Ca alkenyl, •nebo Cs-Ca alkynyl.
Sloučenina £573 může být vyrobena reakcí sloučeniny £563. se s-loučeninou vzorce;
kde R2& a Z3 byly definované v předchozím textu, a to za přítomnosti nebo nepřítomnosti katalyzátoru a obvykle v rozpouštědle. Množství sloučeniny £583 použité v reakci může být volně měněno v závislosti na reakčni c-h podmínkách, ačko-liv poměr 1 molu sloučeniny £583 k 1 molu sloučeniny 1563 je Ideální.
Vzorky katalyzátoru, který muže být použit, zahrnují kyselinu p-toluensulfonovou. Vzorky rozpouštědel, které mohou být použity, zahrnují toluen, xylen nebo podobné, nebo sloučeninu £563.
Reakčni teplota je obvykle v rozmezí od 0e do 200° C, přednostně 5.00 až 150θ C. Reakčni čas je obvykle v rozmezí od okamžiku až po 72 hodin.
Po ukončení reakce je reakčni směs filtrována čímž se nahromadí krystaly, které mohou být vysráženy přidáním vody, v případě nutnost;.!., nebo je reakčni 'směs podrobena běžným konečným úpravám jako extrakci s organickým rozpouštědlem a koncentraci, následované, pokud je nezbytné, pozdějším čištěním technikami jako například sloupcovou chromatografií nebo překrystalizací. Tímto postupem může být získána požadovaná sloučenina.
Výrobní proces 13
Jde o výrobní proces podle následujícího schéma:
9999
9
999
9999
Cl £553 £593
kde R*1 je subťituent jiný než methyl, který je obsažen v definici Rfe ; a X, Y, R1 , R2, a R3 byly definovány v -předchozím textu.
Proces výroby sloučeniny £593 ze sloučeniny £553
Sloučenina £593 může bý vyrobena reakcí sloučeniny £553 s 2,3-dichlpro-propenem za přítomnosti báze v rozpouštědle.
Množství 2,3-dichloropropenu: 1 až 3 moly na 1 mol sloučeniny£553
Báze.: -anorganické báze např-. uhličitan 'draselný
Množství báze: 1 až 2 moly na 1 mol sloučeniny £553
Rozpouštědlo: N,M-dimethy1formamid nebo podobné
Teplota: od 0° do 70° C
Čas: od okamžiku až po 24 hodin
Proces výroby sloučeniny £603 ze sloučeniny £593
Sloučenina £603 může být vyrobena zahřátím sloučeniny £593 v rozpouštědle.
Rozpouštědlo: N-, N—-d i methyl f ormamid, N, N-d imethy 1 anilín,
N,N-diethylani 1 ín, p--diisopropylbenzen, nebo podobné Teplota: od 70° do 200° C
Čas: od okamžiku až po 24 hodin
Proces výroby sloučeniny £613 ze sloučeniny £603 ·· 99 • 9 9 9
9 99
9 9 9
9 9 ·· ···· • · • ··♦ • ·
Sloučenina £611 může být vyrobena ze sloučeniny pu, ve kterém pozici benzoíuranového kruhu zaměněna jak je popsáno v USF'
Výrobní postup 14
Jde o výrobní postup podle následujícího chéma:
£631 £641 kde X, Y, Ri , R2 , FP., a R’7 byly popsány v předchozím textu.
Proces výroby sloučeniny £621 ze sloučeniny £553
Sloučenina £623 může být vyrobena reakcí sloučeniny £553 s-e slou čeninou vzorce:
CH2=CR7CH2W2 £653 kde W2 a R? byly definovány v předchozím textu, za přítomnosti báze v rozpouštědleMnožství sloučeniny £653: 1 až 5 molů na 1 mol sloučeniny £553
Báze: anorganické báze např. uhličitan draselný
Množství báze: 1 až 2 moly na 1 mol sloučeniny £551
Rozpouštědlo: N,N—dimethy1formamid, 1,4-dioxan, nebo podobné
Teplota: od 0° do 70° C
Čas: od okamžiku až po 24 hodin
Proces výroby sloučeniny £633 ze sloučeniny £623 • 9 999« 99 9999 9999
999 · 9 « 9999
9 99 9 · 9 9··· • 999 9 99 9999 9 • 999··999
....... ........
Sloučenina £631 může být vyrobena zahčátím sloučeniny £623 v rozpouštědle.
Rozpouštědl-o: N,N-dimethy lani 1 ín, N,N-diethy lani 1ín, p-diisopropylbenzen, nebo podobné
Teplota; od 100° do 200° C oas: od okamžiku až po 24 hodin
Proces výroby sloučeniny £641 ze sloučeniny £632
Sloučenina £643 může být vyrobena zahřátím sloučeniny £631 za přítomnosti kyseliny v rozpouštědle.
Kyselina: organické kyseliny např. kyselina p-toluensulfonová;
a anorganické -kyseliny např. kyselina sirové
Množství kyseliny: katalycké množství do 1 .molu-na 1 mol .sloučeniny C633
Rozpouštědlo: toluen, xylen, nebo -podobné
Teplota: od 100θ do 250» C
Cas: otí okamžiku až po 24 -hodin
Výrobní proces 15
Jde o výrobna proces podle, následujícího schéma:
kde R8i je substituent jiný než methyl a hydroxymetny1, který je zahrnut v definici R8 a 'ί, Ύ, R* , Rz , R3 , a R7 byly definovány v předchozím textu.
Proces výroby sloufeniriy fňó.J ze sloučeniny [633 • · ·· ··«· ♦ · · ·· · · · ·· • · ·· · 9 9 · · ·· • · · · · ·· ·«··· • 9 9 · · · ···
Sloučenina £663 může být vyrobena reakcí 5!1?ύί^·ι1Γιν··£6ί?3 s‘ůérTíyse 1 i npu v roz poušt ěd 1 e.
Perkyselina: kyselina m-chloroperbenzoová nebo kyselina peroctová Množství kyseliny: 1 mol v přebytku na 1 mol sloučeniny £633 Rozpouštědlo: halogenované uhlovodíky např. dichloromethan;
a organické kyseliny např. kyselina octová
Teplotax od -20° C až po pokojovou teplotu
Čas: od okamžiku až po 24 hodin
Proces výroby sloučeniny £673 ze sloučeniny £663
Sloučenina £673 může být vyrobena reakcí sloučeniny £663 za pří temnosti báze v rozpouštědle.
Báze: uhličitan draselný nebo podobná
Množství báze: 1 až 2 moly na 1 mol sloučeniny £663
Rozpouštědlo: methane1, ethanol nebo podobné
Teplota: od OQ do 50° C čas: od okamžiku až po 5 hodin
Proces výroby sloučeniny £683 ze sloučeniny £673
Sloučenina £683 může být vyrobena ze sloučeniny £673 podle postupu, ve kterém .hýdroxyalkyl.ová skupina na pozici 2 dihydrobenzofuranověho kruhu je zaměněna za jiný substituent tak, jak Je popsáno v USP 5,411,935, s1oupce 5-10.
Vý r o bn :í proces 16
Jde o výrobní proces podle následujícího schéma:
£423
X O R2
w>
£693 ·· ···· « · ···· • · ♦ · ··
£703
£713 £723 £733 kde W1 je ha-logen, přednostně chlor; R32 alkyl; a X, ¥, Z2, R1 , R2 , R3 , R1 *, definovány v předchozím textu.
je vodík nebo Ci—Cs
R12 , R33, a R3A by ly
Proces výroby sloučeniny £69 3 ze sloučeniny £423
Sloučenina £693 může být vyrobena reakcí sloučeniny £423 s halogenujícím činidlem např. thionylchlorid v rozpouštědle podle běžného postupu.
Proces výroby sloučeniny E70J ze sloučeniny £693
Sloučenina £7O3 mfiže být vyrobena reakcí sloučeniny £693 se sloučeninou vzorce:
COOR19
- R32 £743
COOR22 kde M+ je alkalický kovový kation, přednostně kation lithia nebo kation sodíku; a R·19 , R22, a R32 byly definovány v předchozím textu, dávající sloučeninu vzorce *· 99 • · · · · ·· ♦ e · · · ·· ·· kde X, Y, R1, R2, R3, R1*, R22,a R32 byly definovány v předešlém textu, a následnou hydrolýzou a dekarboxylácí sloučeniny £753.
COOR22 • to ···· 9i ···· • · · · · · • · ·· · · · • · · · · · · • · · · · · ···· ··· ·· ·· £753
První reakce je obvykle provedena v rozpouštědle. Reakční teplota je obvykle v rozmezí od -20° do 50° C, přednostně na hodnotě pokojové teploty. Reakční čas je obvykle v rozmezí od okamžiku až po 72 hodin.
Vzorky rozpouštědla, které mohou být použity, zahrnují alifatické uhlovodíky jako hexan, heptan, ligroin, cyklohexan a petrolejový ether; ethery jako diethylether, diisopropylether, dioxan, tetrahydrofuran a ethýlenglykoldimethylether; kyselé amidy jako formamid, N,N-dimethylformamid a acetamid; sloučeniny síry jako dimethy1sulfoxid a sulforan; a jejich směsi.
Druhá reakce je provedena za přítomnosti kyseliny sírové, kyseliny bromovodíkové, nebo podobné v rozpouštědle např. nižší kyselina karbonová, například kyselina octová, nebo bez jakéhokoliv rozpouštědla. Reakční teplota je obvykle v rozmezí od 80° do 140° C, přednostně od 100° do 120° C. Reakční čas je obvykle v rozmezí od okamžiku do- 72 hodin.
Proces výroby sloučeniny £713 zé sloučeniny £7ÚJ
Sloučenina £713 může být vyrobena reakcí sloučeniny £703 se sloučeninou vzorce:
HaN-G-R33 £763 kde R33 bylo definováno v předchozím textu.
Reakce je provedena v nižším alkoholu jako methanol, etháňol nebo isopropanol, nebo ve směsi rozpouštědla např. nižší alkohol a voda. Reakční teplota je v rozmezí cd 0° do 80° C. Reakční čas je v rozmezí od okamžiku do 72 hodin.
Sloučenina £763 může být použita ve formě volné báze nebo kyselé přídavné soli např. hydrochlcrid solný nebo síran solný.
Zmíněná reakce může být také provedena s přúdjšj^ijn zjEtfcjl aámíh>o*<k«a—· • ♦ · · · · · ·· · · · talyzátoru jako organické báze, například p^Crádiů; *alk^.llckí.ktjv· vový uhličitan, například uhličitan sodný, uhličitan draselný nebo podobný; alkalický kovový kyselý uhličitan; nebo alkalický uhličitan z emní c h k ovů.
Sloučenina £713 může být také vyrobena reakcí sloučeniny vzorce:
CH;R3R’ £773 kde X, ¥,
R1
R2, a R3-2 byly definovány v předchozím textu, se sloučeninou vzorce:
R3 3-D t / 33 kde R33 a D byly definovány báze, obvykle v rozpouštědle.
předchozím textu, za přítomnosti
Vzorky báze, které mohou být použity, zahrnují alkalické kovové alkoholy a alkalické kovové hydridy .např. hybrid sodný.
měněno v zá vislosti na r«akčních -podmínkách, ačkoliv poměr přibližně 1 molu sloučeniny £783 a 1 až 2 molů báze k 1 molu sloučeniny £773 je ideální.
Vzorky rozpouštědla, které mohou být použity, zahrnují ethery jako diethy1 ether, diisopropy1ether, dioxan, tetřahydrofuran a ethylenglykoldiméthylether; kyselé amidy jako formamid, N,N-dimethy1formamid a acetamid; sloučeniny síry jako dimethylsulfoxid a sulforan ; alkoholy jako methanol, ethane·!, ethylenglykol a isopropanol; a jejich směsi.
Reakční teplota ve zmíněné reakci je v rozmezí od -10° do 100° C, přednostně od (© do 80° C. Reakční čas je v rozmezí od okamžiku do 72 hodin.
Pročeš výroby sloučeniny £723 ze sloučeniny £703
Sloučenina 1.723 -může být vyrobena .reakcí sloučeniny £/03 se sloučeninou vzorce:
R11 η2ν-ϊ<
R12 kde Ri1 a R1£ byly definovýny v předešlém textu.
Reakce je provedena v nižším alkoholu jakým je methanol,·ethanol nebo isopropanolnebo ve směsi rozpouštědla :na-př. nižší alkohol a voda. Reakční teplota je v rozmezí od 0° do 80° ,C« Reakční čas je v rozmezí od okamžiku do 72 hodin.
Sloučenina £793 může být ve formě volné báze nebo kyselé .přídavné soli např. hydrochlorid solný nebo síran solný.
Zmíněná reakce může být provedena s .přidáním základního katalyzátoru jako organická báze, například pyridin? alkalický kovový uhličitan, např. uhličitan sodný, uhličitan draselný nebo -podobný; alkalický kovový kyselý uhličitan·; nebo .alkalický uhličitan z emní c h k ovů.
Proces výroby sloučeniny £733 ze -sloučeniny £703
Sloučenina £733 může být vyrobena reakcí sloučeniny £703 se sloučeninou vzorce:
.....? - H £301 kde Z2 a R34 byly definovány v předchozím textu, obvykle za přítomnosti alkalického množství k přebytku kyseliny jako kyselina p-toluensulfonová, kyselina chlorovodíková nebo .kyselina sírová, v organickém rozpouštědle např. -benzen nebo chloroform.
Reakční teplota je v rozmezí od -30° C až po teplotu varu reakční směsi. Reakční čas je v rozmezí od okamžiku až po 72 hodin.
Výrobní proces 17
Jde o výrobní proces podle následujícího schéma:
• · • · • ·
9 ·
•9 •9 9 • 9··
Q1—NHN=c2
FR o
£81 3 £823 kde Q1 a R1 byly definovány v předchozím textu £81 3 se slonil enlnou vzorce
19 (R22O)2PCH2COR19 a R22 byly definovány v předchozím textu·, v r o z pouštéd1e do 120° od 40° do Q0° C· Reakční čas obvykle v .3 din. Množ-ství použitých činidel v reakci mdže £833
1.
b.
molu sloučeniny £813 je ideální .Vzorky rozpouštědel, které mohou být použity, zahrnují teruiál-ní .aminy např reakce je r eakčn i rcyz pouštěd 1 o vypěsti 1 ováno
J. JtL recsnu zbytek je podroben chromatografi i, nebo je reakční měs podrobena běžnému nickým rozpouštědlem a technikou např.' sloupcovou chromatografií ná sloučenina předloženého vynálezu
Výrobní proces 18
Jde o výrobní proces podle následujícího schéma:
kde E3 | je | 0R3 | ςρ'ίς | Luun-· , |
R3 - j e | (Ci | alkyl) | karbonzy 1 | |
karbonyl | Ci | -Ca | a1ky1, í(ci—Ca | |
Ci í.-a a | 3. ky 1 | ·» | nebo (Cs * | -C© cyk-1 |
a Ri * , | Ri 7 | & | R.ce byly | definov |
substituent odvozený z B·3 pomoc i
EQRit , nebo ER3· ^'—CR1 s CGR1 * ( kde
Ci CA a 1 ky i (vi Ca na los i.ky 1) álkoxy) Ci“i_-4 alkyl) karnonyl Oalkyl) karbonyl Ci-Ca alkyl; •ány v předchozím textu); B* Je ochrany vlas tni.ho ketonu nebo malé části .aldehydu alkoholem; X, Y, v předebožím textu.
R*:, a H-: byly uefinovany tíř· no ve [43 je pduží ca sloučenina [993 roces výraby sloučeniny [ 101 3 ketalu nebo menéí může být vyrobena odbourání»
loučenina [993 může být vyrobena který byl zšak keton loučeniny vzorce:
kde X, ¥, a B- byly popsány v předešlém textu, je bc-hráněn alkoholem např. methanole® čímž se získá sloučenina vzorce:
kde X, Y, a B* byly pospány v .předchozí® textu, a podle předchozího popisu je sloučenina 11033 použita na místě sloučeniny 1913« Sloučenina [53, která je jedna-z počátečních sloučenin při výrobě přéd1o ž ený c h sloučenin Výrobním procese® i, může být.
z ískána z obchodních zdrojů nebo 'také například •vyrobena podle postupu
Popsaného v
Jikken Kagaku Kouza (Waruzen K.K.)
4.
vydán í, kap»24, str.
259-260.
Sloučenina [41, která je další počáteční sloučeninou použitou ve
Vý r o bn i m p r oc esu 1, mů ž e být vyrobena reakcí sloučeniny vzorce:
kde R1 a R3 byly popsány v předchozí® textu·; a V je jód, brom, nebo chlor, s vodou za přítomnosti báze dávající sloučeninu vzorce;
O O
Η II 1 R—C—C~ R3
kde Ri a R3 byly definovány v předchozí® textu (dále označované jako reakce 1), a následnou reakcí sloučeniny CS.53 se sloučeninou vzorce;
q1-nhnh2 kde Q1 bylo definováno v předchozím reakce 2).
•4 4444 • 444
Sloučenina £853 může být také zreagována jako vlastní hydrát nebo acetal derivát ve vodě nebo alkoholu.
Reakce 1 je obvykle provedena v rozpouštědle. Reakční teplota je obvykle v rozmezí od 20° do 100° C. Reakční čas je obvykle v rozmezí od okamžiku až po 24 hodin. Množství činidel použitých v reakci může být v případě nezbytnosti měněno, ačkoliv poměr 2 molů vody a 2 molů báze k 1 molu sloučeniny £843 je ideální.
Vzorky báze, které mohou být použity, zahrnují organické báze a anorganické báze např. acetát sodný a acetát draselný.
Vzorky rozpouštědel, které mohou být použity zahrnují, alifatické uhlovodíky jako hexan, heptan, ligroin, cýklohexan a petrolejový ether; vonné uhlovodíky jako benzen, toluen a xylen; halogenované uhlovodíky jako chlorobenzen a dichlorobenzen; ethery jako di— ethylether, diisopropylether, dioxan, tetrahydrofuran a ethylen— glykoldimethylether; estery jako ethylformiát, ethy1acetát,buty1acetát a uhličitan ethylnatý; nitro sloučeniny jako nitromethsn a nitrobenzen; nitrily jako acetonitril a isobutyronítrii; kyselé amidy jako N,N-dimethylformamid; terciální aminy jako pyridin, triethy1amin, diisopropy1ethy1amin,
N,N-d i methy1an i 1í n,
N,N-diethy1ani1í π a N-methyIrnorfolih; sloučeniny síry jako dimethy1su1 fox i d a su1f orán;
alkoholy jako methane1, ethanol, ethylenglykol a isopropanol; vodu; a jejich směsi.
Reakce 2 je obvykle uskutečněna v rozpouštědle. Reakční teplota je obvykle v rozmezí od —20° do 200° C. Reakční čas je obvykle v rozmezí od okamžiku do 72 hodin. Množství činidel použitých v reakci může být volně měněno v závislosti na podmínkách reakce, ačkoliv poměr 1 molu sloučeniny £863 k jednomu molu sloučeniny £843 použité v reakci 1 je ideální. V případě nutnosti mohou být také použity hydrochlpridová sůl nebo síran solný sloučeniny £863.
Vzorky rozpouštědla, které mohou být použity, zahrnují alifatické uhlovodíky jako hexan, heptan, ligroin, cýklohexan a petrolejový ether; vonné uhlovodíky jako benzen, toluen a xylen; halogenované uhlovodíky jako chloroform, chlorid uhličitý, dichloromethan, dichloroethan, chlorobenzen a dichlorobenzen; ethery jako di99 99
9 9 » • · 99
9 9 9 eony.len50 ethylether, diisopropylether,. dioxan,
9 9 9 99
9 9 -99
999 99
9 * ·· «♦ 9 99 9 tetr**«y<íiroŤu*«Bn ••'a glykoldimethylether; estery jako ethylformiát, ethylacetát, butyl acetát,. uhličitan-éthylnatý; nitro sloučeniny jako -mitromethan a nitrobenzen; nitrily jako acetonitril a isobutyronitri1; kyselé amidy jako formamid, 1M,N-dimethy 1 formamid a acetamid? terciální aminy jako pyridin, triethylamin, diisopropy1ethylamin, N,N-dimethylanilín, Ν,Ν-diethylamí 1ín a N-methyImorfolin; sloučeniny síry jako dimethylsulfoxid. a sulfořan ; kyseliny mastné jako kyselina mravenčí, kyselina octová a kyselina přopionová; alkoholy jako methanoi, ethanol, ethylenglykol a isopropanoi; vodu; a jejich směsi.
Po ukončení reakce je reakční směs filtrována čímž se nahromadí
krystaly, | které mohou být vysráženy př-idáním vody, pakliže je to |
nezbytné, | neboje reakční směs podrobena běžným konečným úpravám |
jako extrakci s organickým rozpouštědlem a koncentraci, následované, pokud je nezbytné, pozdějším čištěním technikami jako například sloupcovou chromatograf ií nebo překrystal iz-ac í .
ná sloučenina může být získána tímto postupemMezi vzorky sloučeniny £41, sloučenina vzorce:
871 kde X bylo definováno v předchozím textu; ¥2 je halogen; a E-·2 je vodík, halogen, Ci-C& alkoxy, nebo Ci~C& álkylthio, může být také vyrobena podle následujícího schéma;
£871 • · kde X- V2, B2 , a R22 byly definovány v předešlém textu.
Proces výrovy sloučeniny £893 ze sloučeniny £883
Sloučenina 1'893 může být. vyrobena reakcí sloučeniny 1883 s dusitanem solným v kysel inč- .chlorovodíkové nebo kyselině sírové kde se mění v diazonipvou sůl, a následně diazóniová sůl reaguje se s 1 ouč en i n ou v z o r c e s
E 104 3 kde F<22 bylo popsáno předešle, za přítomnosti báze např. acet-át sodný nebo pyridin.
(podívejte se např. na Tetrahedron, kap.35, str. 2013 (1979)).
Proces výroby sloučeniny £903 ze sloučeniny £893
Sloučenina £903 může být obvykle za přítomnosti báze v Reakční teplota je v rozmezí do 100° C. Reakční čas je v od 1 do 10 hodin. Množství v případě nutnosti měněno, -sloučeniny £893 je ideální. Vzorky báze, které mohou být např. hydroxid draselný, a hydroxid sodný.
Vzorky rozpouštědel, které uhlovodíky jako hexan, ether; vonné uhlovodíky né uhlovodíky jako chlorobenzén ethylether, diisopropylether, glykoldimethylether; ketony thy1 i sobuty 1 keton, isoforon ko nitroíTiethan a N, N~dimet.hyl formamid ; diisopropylethy1 amin, a N.....methyImorfol in sloučeniny foraň; alkoholy jako methanol.
vyrobena rozpouštěd1 od 0o do rozmezí činidei ač kol iv použity, hydroxid mohou heptan, 1 jako ben zen, a d i ox jako a cyk nitrobenzen terclá1ηí aminy
N, N-d-i met hy 1 an i 1 í n , hydrolýzou sloučeniny £893
e.
150° C, přednostně od 20° od 1 do 24 hodin, přednostně použitých v reakci může být poměr 1 molu báze k 1 molu zahrnují anorganické báze lithný, hydroxid bařnátý, být použity, zahrnují alifatické igroin, cyklohexan a petrolejový toluen a xylen; halogenovachlorobenzen; ethery jako ditetrahydrofuran a ethylenaceton., methy lethy 1 keton,- melohexanoi; nitro sloučeniny Jakyselé amidy jako jako pyridin, trieťhylamin, !M, N-diethy 1 ani lín síry jako dimethylsulfoxid a sulethanol, ethylénglykol a isopro52 panel; vodu; a jejich směsi.
Proces výroby sloučeniny £873 ze sloučeniny £903
Sloučenina £873 může být vyrobena zahřátím Sloučeniny £903 v rozpouštědle.
Reakční teplota je v rozmezí od 50° do 200° C, přednostně od 50° do 150° C. Reakční čas je v rozmezí od okamžiku do 72 hodin.
Vzorky rozpouštědel, které mohou být použity, zahrnují alifatické uhlovodíky jako hexan, heptan, ligroin, cyklohexan a petrolejový ether; vonné uhlovodíky jako benzen, toluen a xylen; halogenované uhlovodíky jako chloroform, chlorid uhličitý, dichloromethan, dichloroethan, chlorobenzen a dichlerobenzen; ethery jako diethylether, diisopropylether, tíioxan, tetrahydrofuran a ethylenglykoldimethy lether ; ketony jako aceton, methylethy.1 keton, methyl isobuty 1 keton, isoforon a cyklohexanon; estery jako ethylformiát, ethylacetát, butylacetát a uhličitan ethylnatý; nitro sloučeniny jako nitrqmethan a nitrobenzen: nitriiy jako acetonitril a isobutyronitri1; kyselé amidy jako formamid, N,N-dimethy1formamid a acetamid; terciální aminy jako pyridin, triethylamin, diisopropyletnylamin, “ N,N-dimethy1 ani 1ín,
N,N-diethy1 ani 1ín a N-methyImorfolin; sloučeniny síry jako di— methyIsulfoxid a sulforan; mastné kyseliny jako kyselina mravenčí, kyselina octová a kyselina propionová;-alkoholy jako methanol, ethanol, ethy lengly kol a isopropanol; vodu: a jejich směsi. Zmíněné reakce mohou být provedeny s použitím kovu například mědi jako katalyzátoru.
Po ukončení reakce je reakční směs filtrována čímž se nahromadí vysrážené krystaly, nebo je reakční směs podrobena běžným konečným úpravám jako extrakci s organickým rozpouštědlem a koncs-ntraci, následované v případě nutnosti pozdějším čištěním technikami jako například sloupcovou chromatografií nebo 'překrystal izací. Požadovaná sloučenina může být získána tímto způsobem.
Sloučenina £863 může být provedena podle následujícího schéma;
Q1-NH2 £91 3
NaNO2
HC1 £923
a) Na2SO3
b) SnCl2 oř c) H2 / catalyst
Q1-NHNH2-HC1 —--Ql-NHNH2
1933 £863 kde Q1 byle definováno v předchozím textu.
(podívejte se -do Organic Synthesis Collective, 'kap. 1, str. 44'2)
Sloučenina £912 je známá, nebo může být vyrobena podle metody •popsané v EP-61741-A? UŠP 4,670,046, USP 4,770,695, USP 4,709,046, USP 4,640,707, USP 4,720,927, USP 5,169,431; a JP-A
156787/1989.
kde FP3· Je CGR3·6 nebo COOR40·.
Proces výroby sloučeniny £953 ze sloučeniny £943 •Sloučenina i. 953 může být vyrobena reakcí sloučeniny £943 s kyselinou dusičnou v rozpouštědle.
Reakční teplota je obvykle v rozmezí Od 0° do 100° C. Reakčni čas je obvykle v rozmezí od okamžiku do 24 hodin. Mtínožství činidel použitých v reakci může být volně měněno v závislosti na reakční ch podmínkách, ačkoliv poměr 1 molu kyseliny dusičné k 1 molu sloučeniny £941 je ideální.
vzorky rozpouštědla, které mohou být použj.ty, zahrnují kyselá rozpouštědla např. směsi kyseliny dusičné a kyseliny sírové.
9 9
9 99
· · · · 9 •· · · • ··· (podívejte se-do Organic tíynthesis Collective, kap. 1, str. 372)
Proces výroby sloučeniny £963 ze sloučeniny £953
Sloučenina £963 může být vyrobena redukcí sloučeniny £953 ve směsi kyseliny octové, železného .prášku a vody.
Reakční teplota je obvykle v rozmezí od 0° do 10u° £). Reakční tas je obvykle v rozmezí od okamžiku do 24 hodin.
Po ukončení reakce je reakční směs podrobena běžnému konečnému zpracování jako extrakci s organickým rozpouštědlem a koncentraci, následované v .případě nutnosti, postupným čištěním technikami jako sloucovou chromatbgrafií nebo překrystalizaci. Tímto zpfisobem -může být získána požadovaná sloučenina.
(podívejte se do Organic Synthesis Gol-lectivp, kap. 2, str. 471, •a ióid. , kap. 5, str. 829)
Předložené sloučeniny mají vynikající herbicidní účinky a některé z nich vyhazují vynikající selektivitu mezí rostlinami obilí a nechtěným plevelem. Předložené sloučeniny .projevují Herbicidní účinky zejména proti různým, nechtěným plevelům, které jsou vyjmenovány v následujícím textu, a které mohou být příčinou problémů při zpracování listů a .zpracování zeminy na náhorních polích.
Polygonaceae - Rdesnovités planá pohanka (Polygonům 'convolvulus), -blešník rdesno (-Polygonům lapathifolium), pensylvánsk.é rdesno (Polygonům pensy 1 vánicum) , rdesno červinec (Polygonům per-sicaria), šťovík kadeřavý (Rumex .crispus), šťovík .široko 1 istý (Rumex ebtusifolius), rdesno japonské (Polygonům cuspidatum)
Portulacaceae - Sruchovité:
šrucha zelná (Portulaca oleracea)
Caryophy11aceae ..... Hvozdíkovitéϊ ptačinec-žabinec (Stellaria media)
Cbenopodiaceae ..... Her 11kovi té;
a--· lík bílý (Chenopodium album), kocn.it? ·?·····.· sc opar i a) ·» ···* • ·
Amaranthaceae -- Laskavcovité:
laskavec .ohnutý (Amaranthus retrůfléxue), las-kavec zvrhlý (Amaranthus hybridus)
Crusiferae - Kříáaté:
ředkev ohnicel (Raphanuš raphanistrum), hořčice rolní CSinapis arvensis), kokoška pastuší tobolka (Capsella bursa—pastoris)
Leguminosae — Bobovité:
kofiopě setá (Sesbania -exal.tata), senná (Cassia obtušifol-ia.), Desmodium tortuosum, jetel plaživý (Triíol iuto repens)
Malvaceae - Slézovité:
aksamitnim (mračňák) (Abutilon theophrasti), sida trnitá (Sida spinosa)
Violaceae - Violkovité:
violka rolní nejmenší (Viola arvensis), violka trojbarevná (Viola tricolor)
Rubiaceae - Mořenovíté:
svízel přítula (cleavers) (Galium aparine)
Convolvulanceae - Svlačcovité:
povijnice břečťanplistá (Ipomoea hederacea), poví jniCé nachová (Ipomoea purpurea), povijnice celolistá (Ipomoea hedeřacea druh integriuscula), povijnice skvrnitá (Ipomoea lacuríosa), svlačec polní (Convolvulus arvensis)
L, a b i a t a e - Hluč h a v k o v i t é:
hluchavka nachová (Lamium purpureum) hluchavka objímává (Lamium amplexicaule)
Solanaceae - Lilkovité:
durman lilákový (Datura stramonium), lilek černý (Solanum nigrum)
Scrophulariaceae - Krtičníkovité ·· ···· 99 ···· ·· ·· • · * 9 9 9 9 9 9 9
999 9 9 9 9 9 99
9 9 9 9 99 9999 9 • ····· ··· (Veron icá*** pE?rsi<fá) ,** roářa/il rozrazil perský břečťanolistý (Veronica hedeřae-folia)
Compositae - Složnokvěté:
pšeničná rez (Xanthium perísy ivanicum), slunečnice roční (Heliantftus .annuus), heřmánek nevonný (Matricaria perforata nebo inodora), cicvar polní (Chrysathemum segétum), heřmánek terčoví tý -(Matricária aatricar-ioides)ambrosie obecná (Ambrosia ařtemisiifolia), ambrosie velká (Ambrosia t-rifida), turan kanadský (Erigeřon canadensis), pelyněk (Artemisia princěps), celík obrovský (Solidago a1 tiššíma)
Boraginaceae - Brutnákovités pomněnka rolní (Myosotis arvensis)
Asclc-piadaceae - Klejichovité:
klejicna obecná (Asclepias syriaca)
Euphorbiaceae - Pryšcovíté:
pryšec kolovratec šec skvrnitý (Euphorbia maculata) (Euphorbia helioscopia), pryGramineae - Trávy:
ježatka kuří noha (Echinochloa crus-gallj), bér želený (Setaria viridis), bér velký (Setaria fabéri), rosička krvavá (Digitaria sanguina1is), Eleusine indica, lipnice roční (Poa annua), psárka polní (Alopecurus myosuroides), oves hluchý (Avena •fatua), či rok halepský (Sorghum halepense), pýr plazivý (Agropyron repensl, sveřep střešní (Bromus tectorům), třbskut prstnatý (Cynodcn doc.tylon), proso padlé (Panicům dichotomii.lorum), proso texaské (Panicům texanum), čirbk obecný (Sorghum vulgare)
Comme1 inaceae - Kří Žatkovité:
křížatka obecná (Commelina communis)
Eguisetaceae Přesličkovité:
přeslička rolní (Eguisetum arvense)
Cyperaceae - Sáchorovité:
šáchor (Cyperus iria), šáchor okrouhlý (Cyperus • · · · · · • · ····
Μ · · · * ·
roturidus), šáchor jedlý (Cyperus esculentus J* *’*
Dále, některé z předložených sloučenin neprojevují problematickou fytotoxicitu na hlavní obilí jako kukuřice (Zea mays), pšenice (Triticum aestivum), ječmen (Hordeum vulgare), rýže (Oryza -sativa), čirok obecný (Sorghum bicolor>, sója (Glycine max), bavlna (Gossypium spp«), cukrová řepa (Beta vulgaris), burské ořechy (Aráchis hypogaea), slunečnice (Helianthus annuuš) a kanola (Brassica ňapus·); zahradní rostliny např. květiny a okrasné rostliny; a zeleninu.
Předložené sloučeniny mohou dosahovat účinné kontroly nad nechtěným plevelem v neobdělané kultivaci sóji (Glycine max), kukuřice (Zea mays) a pšenice (Triticum áestivu®). Dále, některé z nich neprojevují žádnou problematickou fytotoxicitu na rostlinách obilí. Předložené sloučeniny projevují herbicidní účinky proti různým nechtěných plevelům, které jsou jmenovány dále v textu při zpracování v záplavových podmínkách na rýžových polích.
Gramineae — Trávy:
ježatka travní (Echinochloa oryzicola)
Scrophuláriaceae - Krtičníkovité:
puštička rozprostřená (Lindernia procumbens)
Lythřaceae — Kyprejovité:
Rotala indica, Ammannia multiflora
Elatinaceae --· Uporovité:
úpor trojmužný (Elatine triandra)
Cyperaceae - Šácborovíté:
šáchor prosvirník (Cyperus difformis), skřípinec sítinovítý (Scírpus juncoides), bahnička jehlovitá (Eleocharis .acicularis), šáchor pozdní (Cyperus serotinus), bahnička kuroguwai (Eleocharis kuroguwai)
P ónteder i aceae:
Monochoria vagínalis
AI ismátaceae
Zábnikovité:
·· ··♦· ·· ·· ··· · · · · · · · »··· · · · · · ·· « · · · · ······· • · · · · · · · ♦ šípatka skvrnitá (Sagi ttaři*a*** py gmaeá5 , šl*pa£1<a třílistá ÍSagittaria trifolia), žabník (Alisma canaliculatum>
Potamoget.Dnac.eae - Rdestovité:
rdest celolistý (Potamogeťon distinctus)
Umbelliferae - Okoličnaté:
halucha CDenanthe javanica)
Dále, některé z předložených sloučenin nemají problematickou fy — totox-icitu na přesazená rýžová pole.
Předložené sloučeniny mohou dosahovat účinné kontroly nad různými .nechtěnými plevely v sadech, parcích, trávnících, lesích, kanálech nebo jiných rekultivovaných pozemcích.
Předložené sloučeniny také vykazují herbicidní účinky proti různým vodním rostlinám např. vodní hyacint (Eichhornia crassipes), které mohou růst na vodních cestách, kanálech a podobné.
Předložené sloučeniny mají obsahově stejné charakteristiky jako herbicidní sloučeniny popsané v publikaci I-nternational Patent •Applicatión, W095/34659. V případě kde rostliny obílí jsou pěstovány s tolerancí zadanou uvedením herbicidní tolerance genu popsanou v publikaci, předložené sloučeniny mohou být použity ve větších dávkách než v případě, kdy jsou běžné rostliny obilí pěstovány bez tolerance, proto je možné dosáhnout účinné kontroly jiných nechtěných rostlin.
Pakliže jsou předložené sloučeniny použity jako aktivní složky herbicidů, jsou obvykle promíchány s pevným nebo tekutým nosičem nebo ředidlem, povrchově aktivním činidlem, nebo jinými pomocnými činidli tak, aby vznikly směsi daného složení např. zernulgovatelné koncentráty, smáčí tel né prášky, tekutiny., granuláty, koncentrované emulze, granule emulgující ve vodě.
Směsi .daného složení mohou obsahovat kteroukoliv z předložených sloučenin jako aktivní složku a to v množství od O,001Z do 80Z hmotnosti, přednostně od O,.005Z do 70Z hmotnosti, v -závislosti na celkové hmotnosti směsi daného složení.
Vzorky pevného nosiče nebo ředidla mohou obsahovat jemné prášky nebo granule následujících materiálů: minerálních látek jako jsou kaolinitický jíl, jíl, bentonit, bílá hlinka, pyrofylit, steat.it, infusoriová zemina a kalcit; organické látky jako prášek skořápek vlašských ořechů? ve vodě rozpustné organické látky jako močoví•φ ···· ·· ΦΦ • ΦΦ ΦΦ Φ ΦΦΦΦ • ΦΦΦ ΦΦΦ «φφφ φ · « · ♦ · · «ΦΦΦ Φ • · ΦΦΦΦ ΦΦΦ na; anorganické soli jako síran amonnýV* *a* uměl*ý řiVdraVovžiný kysličník křemičitý. Vzorky tekutého nosiče nebo ředidla mohou obsahovat vonné uhlovodíky jako methyInaftalen, feny1xylylethan a alkylbenzeny (například xylen); alkoholy jako isopropanol, ethylenglykol a 2-ethc>xyethanol ; estery jako dialky lestery kyseliny Italové; ketony jako aceton, cyklohexanon a isoforon; minerální oleje jako strojový olej; rostlinné oleje jako sójový olej a olej bavlníkových semen; dimethyIsulfoxid, N,N-dimethylforaamid, acetonitril, N-methyIpyrrolidon, vodu a jejich směsi.
Vzorky povrchově aktivních činidel použitých při emulgaci, rozptýlení, nebo rozpínání mohou zahrnovat-povrchové aktivní činidla anionového typu jako alky 1-sÍrány , alkylsulfo.náty, alky Jary 1 sulfonáty, dialkylsulfcjantary a fosfáty polyoxyethylénalkylaryletherů, a povrchově aktivní činidla neionogenního typu jako plyoxyethy 1-enal ky 1ethery , polyoxyethy lenal ky 1 ary 1 ethery , polyoxyethylen polyoxypropylen sledové kopolymery, sorbitan estery mastných kyselin a polyoxyethylen sorbitan estery mastných kyselin.
Vzorky pomocných činidel použitých ve směsi daného složení mohou obsahovat 1igninsulfonany, algináty, polyvinilalkohol, arabskou klovatinu, karboxymethy1 celulósy (CMC) a isopropyl kyselý ŤosfořeČnan (PAP).
Předložené sloučeniny jsou obvykle vyjádřené tak, jak jsou popsány v předchozím textu, a následně použity při před nebo po půdní emergenci, listovém nebo záplavovém zpracování nechtěného plevele. Zpracování půdy může zahrnovat zpracování půdního povrchu a asimilaci půdy. Listové zpracování může zahrnovat aplikaci na celý výsev a přímou aplikaci, při které je chemikálie nanesena pouze na nechtěné plevely tak, aby.rostliny obi1í zůstaly ochráněny.
Předložené sloučeniny mohou být v případě nutnosti použity v kombinaci s jinými sloučeninami majícími
Vzorky sloučenin, které mohou být použity v kombinaci .s předloženými sloučeninami, mohou zahrnovat různé sloučeniny popsané v Katalogu 1995 Vydání Parm Chemicals Handbook (Příručka chemikálií v zemědělství) (Meister Publishing Company); AG CHEM NEW COHPOUND REVIEW, kap. 13, 1995 (AG GHEM INFORHATION ŠERVICE - AG CHEM informační servis); nebo JOSOUZAI KENKYU ŠOURÁN (Hakuyu-sha). Běžné vzorky takovýchto sloučenin jsou například: atrazin, cyanazin, dimethametryn, metribuzin, prometryn, simazin, simetryn, chlorotoluron, diuron, dymuron, f luc<me tur on, isoproturon, linu·· ···· ·* ···· ·· ♦· • · · · · · · · · ♦ • · 9 · · · ·· ··· · · · ♦ · · · · ioxTttiJ·,· ettfáfIttralί’Λ, *j8en·< · · · · ron, methabenzthiazurón, bromoxyni1, dimethalin, trifluralin, acifluorfen chlomethoxyni 1, fomesafen, laktofen, ac i f1uorfen sodný, bifenox, oxadiazon, oxyfluorfen, carfentrazone, flumiclorac-panty1, flumioxazine, fluthiačet-methy1, sulfentrazone, thidiazimin, difenzoquat, diquat, paraquat, 2,4--11, · 2,4—DB, DCPA, ΜΟΡΑ, MCPB, chlome.prop, clopy.ra.lid, dicamba, dithiopyr, fluoroxypyr, mecoprop, naploanilid, fenothiol, quinclqrac, triclopyr, acetochlor, alachlor, butachlor, diethatylethyl, metolchlor, prétilchlor, propachlor, bensulfuron-methy1, chlorosulfuron, chlorimuron-ethy1, halosulfuron-methy1, metsulf uron-methy .1, nik osul furc<n, priróisulfuron, py raz osul furon-ethy 1, sulfometuron-methy1, thifensulfuron-methy1, triasulfuron, tribenuron-methy1, azimsulfuron, cloransulam-methy1, cyklosu1famuron, fluméturan, flupyrsulfuron, flazasulfuron, imazosulfuron, methosulam, prosu!furon, rimsulfuron, triflusulfuron-methy1, imazamethabenz-methy1, imazapyr, imazaquin, imažethapyr, imazameth, imazamox, bispyribac sodný, pyriminobac-methy1, pyrithiobac sodný, alloxydim sodný, .cl.eťhodim, sethoxydim, ťralkoxydim, dichlofop-méthy1, fenoxaprop-ethy1, fenoxaprop-p-éthy1,f1uazifop-búty1, fluazifop-p-buty1, haloxyfbp-methy1, quizalofop-p-ethy1, cyhalofop-buty1, clodinafop-propargyl, benzofeňap, clomazone, dif lufenicaň, norfluřazon, pyra-zolát, .pyrazoxyfén, isoxaf lutol, sulcotřion, glufosinat ammonný, glyphosat, bentazon, benthiocar-b, bromobutid, bufami fos, buty· lat, dimepiperat, d i met hen amid, DSMA, EPTC, esprocarb, isoxaben, mefenacet, molinat, MSMA, piperophos, pributycarb, propani-1, pyridat, triallat, cafenstrol, flupoxam a t hi a f1uami d.
Následující text popisuje typické pří klady těchto kombi nac í,
předložené sloučeniny jsou označené pomocí čísla sloučeniny znázorněné v tabulce 1 až 5.
1. Směs jedné sloučeniny vybrané ze skupiny sestávající se ze sloučenin 1-495, 1-476, 1-499, 1-503 a 1-577, a dále jedné sloučeniny vybrané ze skupiny obsahující atrazin, cyanazin, bromoxynil a bentazon při hmotnostním poměru 1:1 do 100.
2. Směs jedné sloučeniny vybrané ze skupiny sestávajících se z.e sloučenin 1-495, 1-496 1-499, 1-503 a 1-577, a dále jedné sloučeniny vybrané ze skupiny sestávající se z: clethodimu, ·· 99
9 9 9
9 99
9 9 9 lak*feolt»nú.
• · ·· ···· • · • ·♦· sethoxydimu, dichlofορ-methylu, quizai of íyp-*p»^ethy íu·,· acifluorofenu, acifluorofenu sodného, fomesafenu, flumícioracpentylu a dicamby v hmotnostním poměru 1:0,b do 50.
3. Směs jedné sloučeniny vybrané ze skupiny sestávající se ze sloučenin 1-495, 1-496, 1-499, 1-503 a 1-577, a dále jedné sločeniny vybrané ze skupiny sestávající se z: nikosulfuronu, primisul f.uronu, prosu1furonu, chlorimurcn-ethylu, thifensul furonu, rimsu!furcnu, hal osul f uronu, oxasul furonu, isoxaf-lutólu, imazethapyru a imazamoxu v hmotnostní poměru 1:0,1 do 10«
4. Směs jedné sloučeniny vybrané ze skupiny sloučenin sestávající se ze sločenin 1-439, 1-482, 1-486, 1-496, 1-1076, 1-1123 a 1-1441, a dále jedné sloučeniny vybrané ze skupiny sestávající se z: isoproturonu a chlortoluronu v hmotnostním poměru 1:1 do
100.
5.. Směs jedné sloučeniny vybrané ze skupiny sestávající se ze sloučenin 1-439, 1-482, 1-486, 1-496, 1-1076, 1-1123 a 1-1441, a dále jedné sloučeniny vybrané ze skupiny sestávající se z: mecopropu, fluoroxypyru a ioxynylu v hmotnostním poměru 1:0,5 do 50.
6. Směs jedné sloučeniny vybrané ze skupíiny sestávající se ze sloučenin 1-439, 1-482, 1-486, 1-496, 1-1076, 1-1123 a 1-1441, a dále jedné sloučeniny vybrané ze skupiny sestávající í
se zs diflufenicanu, metsulfuron-methylu, fenoxaprop-ethylu a clodifop-propargylu v hmotnostním poměru 1:0,1 do 10.
7. Směs sloučeniny vybrané ze skupiny sestávající se ze sloučenin 1-1141, 1-1222 a 2-203, a jedné sloučeniny vybrané ze skupiny sestávající se z: insekticidů, akaricidů, nematocidů, přípravků proti houbám a plísním, regulátorů rostlinného růstu, hnojiv, půdních vylepšovačů a podobných látek v hmotnostním poměru 1:1 do ÍOO.
Mimoto, předložené sloučeniny mohou být použity v pomocné směsi, a podobně.
V případě, kdy je předložená sloučenina použita jako aktivní složka herbicidů, aplikované množství je obvykle v rozmezí c«d • · ·*·· ·· ····
to množství může být měněno v závislosti na klimatických podmínkách, typu směsi daného složení, aplikačním čase, aplikačním postupu, půdních podmínkách, typu rostlin obilí, typu nechtěného plevele, a podobně. V případě zemulgovatelných koncentrátů, smáčitelných prášků, tekutin, koncentrovaných emulzí, ve vodě emulguj ících granulí nebo podobných materiálů, je směs daného složení obvykle použita v předepsaném množství a po zředění s vodou bývá její objem kolem 10 až 100 litrů na jeden hektar, a dále v případě nutnosti s přidáním pomocného prostředku např. rozpínacího činidla. V případě granulátů nebo některého typu kapaliny, Je směs daného složení obvykle použita bez jakéhokoliv ředění.
Vzorky použitých pomocných prostředků mohou v případě nutnosti zahrnovat, v dodatku k již zmíněným povrchově aktivním činidlům, polyoxyethylén kyseliny pryskyřičné (estery), ligninsulfonany, abietaty, dinaftyImethandisulfonany, obilné olejové koncentráty a rostlinné oleje jako sójový olej, kukuřičný olej, olej bavlníkových semen a slunečnicový olej.
Předložené sloučeniny mohou být také použity jako aktivní pomocné složky pří sklizni např. odlistovač, vysoušeči činidla pro bavlnu a vysoušeči činidla pro brambory. V těchto případech předložené sloučeniny jsou obvykle vyjádřené stejným způsobem Jako případ, kde tyto jsou použity jako aktivní složky herbicidů a použity samostatně nebo v kombinaci s jinými pomocnými prostředky při sklizni pro zpracování listů před sklizní obilí.
Předložený vynález bude dále ilustrován pomocí příkladů, odkazů, příkladů směsí daného složení a zkouškových příkladů; předložený vynález všák není těmito příklady omezen.
V následujícím textu budou popsány příklady výroby předložených sloučenin a hydrazonů vzorce £23 jako sloučenin meziproduktů, kde předložené sloučeniny Jsou označeny jejich číslem'znázorněným v tabulce 1 až 5.
Příklad 1: Výroba sloučeniny 2-631 £to směsi rozpouštědla z 8,0 g (97,2 mmol) acetátu sodného a 50 ml vody bylo dodáno 6,6 g <24,3 mmol) 1,1-dibromo-3,3,3-tritluoroacetonu ochlazeného ledem, reakce probíhala při teplotě 80° C ·· ···· • · ·· ···· • · · · · · • ··· · · · • · • · · · • · ·· po dobu do které minut. Následné byla reakční bylo dodáno 4,4 g (19,7 mmol) směfe ocjhlijz^qa Job ······· ·· ·· ·*
7-f1ouro-6-hydrážino-4“Propargy 1-2.H-1,4-benzDxazin-5-gnu, reakční směs byla promíchávána· při pokojové teplotě po dobu 2 hodin. Vysrážené krystaly byly nahromaděny filtrací, dvakrát promyty 1O ml vody a vysušeny, čímž bylo získáno 6,3 g (18,-37 mmol) 7-fl'uord-6-trifluoroacety1methy1idenhydraz in-4-přopargyl-2H—1,4-benzoxazin-3—on,£ jiným jménem:
3,3, 3-trif luoro-2--ox.o-prppanál-l-(7-.f luorD~3-oxO-4’-propargy 1-2H-1,4-benzoxazin-6-ylhydrazon) 1, b.t. 190,6° C (dekopm.).
Do směsi .rozpouštědla z 6,0 g (17,5 mmol) již zmíněné sloučeniny a 50 ml toluenu bylo přidáno 9,1 g (26,2 mmol) karbetoxymethylentrifeny1fosforanu, smés byla zahřívána zpětným tepelným tokem po dobu 1 hodiny. Toluen byl vydestilován při sníženém tlaku a zbytek byl podroben si1ífcogelové sloupcové chromatografii, čímž se získalo 1,3 g (3,5 mmol) 7-fluoro-6-£5-trifluoromethy1-3-pyridazinon—2-y13—4—propergy1—2H—1,4—benzóxezin-3—onu (sloučenina (2-631)
Příklad 2: Výroba sloučeniny
Do směsi rozpouštědla acetátu sodného a asi
100 ml vody bylo dodáno 6,6 fluoroacétonu ochlazeného ledem, reakce probíhala při 70° C po dobu 20 minut. Následně byla směs ochlazena na pokojovou teplotu, do které bylo přidáno rozpouštědlo
5,8 g (21,5 mmol)
2-fluoro-4“c.hldro-5-isopropDxyfeny 1-hydrazi.nu zředěného v asi 20 ml diethy1etheru, reakční směs byla promíchávána za pokojové teploty po dobu 1 hodiny. Vrstva etheru byla oddělena a skončentrována. Následně bylo do zbytku dodáno 60 ml THF a do tohoto bymmol) karbetoxyethy1identrifeny 1fosforánu.
směs byla zahřívána zpětným tepelným tokem po dobu 2 hodin.
·· ···· • · • · · · ··
Toluen hy1 vydestilován při sníženém tlaku a zbytek byl podroben si 1 ikogelové sloucové chromatografii, čímž se získalo 3,8 g ( 10,5 iíímol ) 2-£2-f 1 uoro-4-chlorD-5-Í5Qpropoxyfeny 1 J-4-aethy 1 -5-trií luoromethy 1 py r idazin-3-?onu (sloučenina 1-476).
Nejdříve, bylo 3,5 g (9,7 mmél) 2-£2-fluoro—4—chlóro-5-iso— propoxy feny 11-4-rméthy 1.....5-tr ií luoromethy 1 py ri.dazin-3-όηιι X s louče..... mna .1-476) rozpuštěno v přibližně 1O ml -koncentrovaně kyseliny sírové ochlazované lede® a toto rozpouštědlo bylo zahřálo na pokojovou teplotu. Po Iv minutách bylo do reakční směsi dodáno asi 100 ml vody, .-vysrážené krystaly byly nahromaděny filiací, dvakrát promyty 20 ml vody a jednou 10 ml hexanu. Tyto krystaly byly přek-rystalizovány z isopropanolu, čímž se získalo 3,2 g (9,0 mraol) 2-[2-f1uoró-4-chi oro-5-hydroxrfeny1J-4-methy1-5-tri f1uoromethy1pyridazin-3-onu (s1oučenina 1-391).
sloučen my —4tš6
Nejdříve bylo
-} X g (10 mmol ) s1oučeni πy bližně 50 ml DME a do tohoto by i o dodáno
2,0 g (13 fflinol ) uhličitanu draselného pokojové teploty, dále by1o dodáno 1 ffiffioi) prupurgy1broaidu a směs byla promíchávána za pokojové tep9 9 9 • 9 99
9 9
9
99
9999 • ·
999 •·
9· loty .po dobu 30 minut, do které bylo dodáno 100 rol vody,
Vysrážené krystaly byly promyty'hexanem a přek ryst a1 i zovány i s o ρropaηa 1u sloučeniny
Příklad 5s nahromaděny filtrací.
cí ÍV
1-486.
ílu rozpuštěno bylo ml DME a do tohoto (Brno 1 ) s 1 ouč on i. n y
Nej dř í ve by 1o
1-391 v přibližně 50 dodáno 0,44 g (11
HíHrOl i hyd r i tíu sod né ho (60 hro. Z, olejová, disperze).
Tato směs byla po.....
nechána v kli du po dobu 30 minut za pokojové teploty, do 'které bylc< dodáno 1,8 g (11 mmo1) ethy1bromacétátu octí1 azeného 1edem.
'Po promíchávání při pokojové teplotě pó dobu 1 hodiny byla reakční směs podrobena extrakci s diethy 1 etherem* Qgranic-ká -vrstva by la -.promyta 10Z vodným HC1, vodným rozpouštědlem kyselého uhliči tanu sodného a následně nasyceným rozpouštědlem chloridu -sodného, lové sloupcové chromatografii, čímž se získalo
2,4 g <5,5 mmol) s1oučeniny 1-496.
Příklad 6s Výroba sloučeniny 2-251
Do .směsi rozpouštědla (53,5 mmoi) acětátu sodného a Přibližně 50 ml vody bylo dodáno 6,6 mmol·}
1,1—dibromo—3,3,3-tri f1uoracetonu ·>, ochlazeného ledem a reakce pro bíhala při teplotě -80° C po dobu hodiny. Následně byla reakční směs ochlazena na 0°
C, do které bylo dodáno 4,4 g (18,7 mmol)
- f 1 UDro-ó-hydrazÍrio-4-propargy i.....2H-1,4-benzoxaz in-3-onu, reakční hodin. Vy «· ···· «· o··· »··» ··· ·» · ···· • ··« · · · · · *· • o · · · · β «·· ··
DD ···· ··· ·· ·» ···· srážené'krystaly byly nashromážděny filtrací, d-vákrát promyty 10 ml vody a jednou 10 ml hexanu, a následně rozpuštěny v 50 ml toluenu bez vysušení, 0o tohoto rezpoštědla bylo dodáno 8,8 g (24,3 mmol) karbetoxyeťhy1identrifeny1fosforánu a směs byla zahřívána .zpětným tepelným tokem po dobu 1 hodiny, kdy docházelo k azeotropnímu odvodňování. Toluen byl vydestilován při sníženém tlaku a zbytek byl podroben si1ikogelové sloupcové chromátografii, čímž seiískalo 3,5 g (9,01 mmol) sloučeniny 2-251.
NHNH-,
Příklad 7; Výroba sloučeniny 2—328
Do směsi rozpouštědla z 5,3 g (53,5 mmol) acetátu sodného a přibližně 50 ml vody byle;· dodáno 6,6 g (24,3 mmol) l,l-dibromo-3,3,3-trifluoroácetonu ochlazeného ledem, reakce probíhala za. teploty 80° C po dobu 1 .hodiny. Nás ledně byla reakční a»ěs ochlazena na teplotu 0° E, do které bylo dodáno 4,8 g <18,7 mmol) 6-fluoro--5-hydražin—3-<sekbuty1).....1,3-benzothiazol-2—onu.
Tato reakční směs byla promíchávána za pokojové teploty po dobu hodin. Do teto reakční směsi bylo dále dodáno- 100 ml etheru.
promíchávání organická vrstva. Zbytek a oddělení fáze, byla zkoncentrována byl rozpuštěn v 50 ml ŤHF a do tohoto bylo don-áno 8,8 g <24,3 mmol) karbetoxyeťhy 1 i-dentrif-eny 1 fosfo— ránu, směs byla zahřívána zpětným tepelným tokem po dobu 1 'hodiny. THF bylo vydestlílováno při sníženém tlaku a zbytek byl podroben silikogelové chromatografii, čímž se získalo 3,7 g (9,6 mmol) sloučeniny 2-328.
NHNH->
Příklad 8: Výroba sloučeniny 1-34/
Nejdříve bylo ml Koncertované kyseliny sírové ochlazeno ledem.
• · • · · · ···· ··· ·· ·· ·· ·· g (22,3 mmol) sloučeniny 1-341.
1,51 g (24 mmol) dýmavé kyseliny nižší. následovalo dozrávání při • · · · ··· · to · ···· ···· · * · · · · · • ··· · ·· ···· · ve které bylo rozpuštěno 7,0
Následně bylo po kapkách dodáno dusičné za teploty 5° C nebo teplotě 0° .až 5° C po dobu 1 hodiny. 'Směs byla vlita do 300 ml ledové vody a třikrát podrobena extrakci s 50 ml- etheru. Sloučená etherová vrstva byla promyta- přibližně 100 ml vody a neutrálizo vána 100 ml vodného rozpouštědla kyselého uhličitanu sodného, následovalo oddělení fází. Organická vrstva byla vysušena síranem hořečnatým -a polovina jejího objemu byla zkoncEntrovársa, zbytek by 1 podrobem silikogelóvé sloupcové čhromatografii, čímž se (17,4 ffimoD.sloučeniny 1 -347.
Příklad 9: Výroba sloučeniny 1-353
Nejdříve bylo prom-k báno
5,0 g železného prášku, 75 kyseliny octové a 10 ml vody, směs byla ž-ahřáta na teplotu 30C, následcvalo zrání po dobu -asi minut. Dále
(.17, 1 mmol) sloučeniny 1—347 rozpuštěno v 40 ml ethy lacetát-u a tato látka bý la do předešle uvedené směsi dodána po kapkách při teplotě 80°
C nebbo nižší. Po dozrávání při teplotě asi 80° C po dobu 1 hodiny byla reakční směs ponechána vychladnout na pokojovou teplotu, dvakrát podrobena extrakci s 100 mi ethy 1 acetátu.. Sloučená ethylacetátová vrstva byla dvakrát promyta 50 ml vody a neutralizována vodným 'rozpouštědlem kyselého uhličitanu sodného, následovalo oddělení fází. -Organická vrstva byla vysušena síranem hořečnatým a ethylacetát byl vydestilován při sníženém tlaku. Zbytek byl podroben silikogelové chromatografii, čímž se získalo 5,1 g (15,9 mmol) sloučeniny 1-353.
cf3
Příklad 10: Výroba sloučerii.ny 1-420 • · · · 'Nejdříve bylo promícháno 500 mg (1,.6 mmol) sloučeniny 1-353 s 10 • ·
ml (77,3 mmol) ethy1-2-bromopropionanu, směs -byla zahřívána zpět ným tepelným tokem při teplotě přibližně 160° C
Dále byla směs ponechána vychladnout a tato po dobu reakčn í. směs by ra podrobena si 1 ikogelové chroeiatografii, <0,6 mmol) sloučeniny 1—420.
Přiklad 11·: Výroba sloučeniny 1-1622
Nejdříve bylo společně promícháno 6 ml (55,4 řirmo 1 ) e t hy 1. a k r y 1 á.t u,
0,5 g (4,8 mmol) t-butyldušitanu a 0,6 g <4,5 mm o1) chlori du měďnaté ho v ml acetonitrilu, následovalo chlazení ledem. Dále by 1o 1,0 g <3,1 mmol) sloučeniny 1-353 rozpuštěné v ·5 ml aceto nitrilu dodáno po kapkách za teploty 5U C nebo nižší, následovalo dozrávání přes noc za pokojové teploty. Reakční směs byla vlita do ledové vody a dvakrát podrobena extrakci s 100 ml ethylacetá tu. Sloučená ethylacetátevá vrstva -byla promýta 50 ml ředěné kyseliny chlorovodíkové a vysušena síranem horečnatým. Rozpouštědlo bylo vydestilováno při sníženém tlaku a zbytek byl podroben silikogelové sloupcové .chromatograf iičímž se získalo 0,51 g (1,2 mmol) sloučeniny 1-1622.
Cl
Příklad 12: Výroba sloučeniny 1-1221
Do směsi rozpouštědla z 5,3 g a přibližně 50 ml vody bylo
1,l-dibroffio-3,3,3-trif1uoroacetonu bi hala za tep 5..0. y 30° C po dobu 1 .A·'·', ochlazena na 0° C, do které (53,5 mmol) acetátu sodného dodáno 6,6 g (24,3 mmol) ochlazeného ledem, reakce prcóodiny. Následně byla reakční bylo dociáiío ’· . g (18,7 mmol) • · • · · · • ··· · ·· · · · · 9 • · · · · · · · ♦ methy 1 -2- (2-c h 1 oro-4-f 1 uoro-S-hydraz itlfteTfý 1 thíb) přopiehartti, tato reakční směs byla promíchávána zs pokojové teploty podobu 2 hodin. Vysrážené krystaly byly nahromaděny filtrací, dvakrát promyty 10 ml vody, jednou 10 ml hexanu a vysušeny» Zbytek byl rozpuštěn v 50 ml THF a do tohoto bylo dodáno 8,4 g (22,4 mmol) karbetoxymethylentrifenyIfosforanu, toto rozpouštědlo bylo promícháváno za .pokojové teploty po dobu 3 hodin. THF bylo vydestilováno při sníženém tlaku a zbytek byl podroben si1ikogelcvé Bloucové chromatografii, čímž se získalo 3,8 g (9,0 mmol) sloučeniny 1—1221.
Příklad 13s Výroba sloučeniny 2-821
Do směsi rozpouštědla z 8,0 g mmc·! ) acetátu sodného a přibližně 50 ml vody by 1o dodáno 6,9
3,3-dibromo-l
--1 r i f 1 uor o bu t an on u oc h1azeného ledem, reakce probíhala za teploty 80° C po dobu 30 minut. Následně byla reakč ní směs ochlazena ria 0° C, clo které bylo dodáno 4,4 g (18,7 mmol)
7—f luoro-6-hydražin-4-propargy 1-2H-1,4-benzoxaz in-3-onu, tato reakční směs byla promíchávána za pokojové teploty po dobu 2 hodin. Vysrážené krystaly byly nashromážděny filtrací, dvc^krát pro— myty 10 ml vody a vysušeny, čímž se získalo 6,1 g (17,0 mmol) •1,1,1-trif luorc-2,3-butandion-3-(7—f luoro-3—οχό-4-propargy 1-2H-1,4-benzoxazin-6-y1hydrazonu).
Do směsi rozpouštědla z 6,1 g (17,0 mmol) předešle uvedené sloučeniny a 50 ml THF bylo dodáno 7,1 g (20,4 mmol) karbetoxy methylentrifenylfosforanu, směs byla zahřívána zpětným tepelným tokem po dobu 1 hodiny. THF bylo vydestlileváno při sníženém tlaku a zbytek byl podroben silikogelové sloupcové chromatografi i, ·· · · • · čímž se získalo 0,61 g (1,6 mmol ) 7-f-luoro-6-í6-methyl-5-triíluorcaethy 1-3-py ridazinon-2-y 1 )-4-propargy1—2H-1,4-benzpsazin-3-on (sloučenina 2-8213..
• ·
Jde o výrobní příklad sloučeniny 3,3-dibromo—1 , 1 ,· 1-trif lucíro-2-- butan on, použité v Příkladu 13.
Nejprve bylo 34,0 g acetštu sodného rozpuštěno v 270 ml kyseliny octové a do tohoto bylo dodáno 25 g (0,20 mol) 1,1,1-trifluoro-2—butanonu, dále bylo po kapkách dodáváno 66,3 g (0,42 mol) bromu po dobu 45 mírnit, kdy teplota byla udržována mezi 15° a 20° C.
Reakční -směs byla promíchávána po dobu 5 hodin, kdy teplota byla udržována mezi -15° a 2C>° C, tato se následně nechala odstát při pokojové teplotě po dobu 68 hodin. Látka plovoucí na povrchu byla odebrána a-promyta 600 -ml koncentrované kyseliny sírové. Následovalo další' přomytí 307 ml koncentrované-kyseliny sírové a dešti..... láce za normálního tlaku, čímž se získalo 28 g (·Ο,ΊΟ mol) 3,3-dibromo-l1,1-triíluoro-2-butanon.
CF3Jk^CH3
Br Br
Příklad 14: Výroba sloučeniny 1-1346 i i< .·. π , š s .1. r c ?. polí é t Řd 1 a g
Mioi ) acetátu scdriého a asi • · ·· ···· ·· ···· ·· • · · · ♦ · · • ··· ·· · ♦ · ·· • · ♦ · · · · · · · · · ml vody bylo dodáno 6,9 g <24,3 3,3*-d_i?hrom<í>·-! ,·! , 1-tri— fluDrD-2-butar»onu ochlazeného ledem, reakce probíhala za teploty 800 c po dobu 1 hodiny. Následně byla reakční směs ochlazena na 0° C, do které bylo dodáno 3,3 g (18,7 mmol) 2-chlro-4-fluoro-5--hydrazinfenolu a reakční směs byla promíchávána za pokojové teploty po dobu 2 hodin. Vysrážené krystaly byly nahromaděny -filtrací, dvakrát promyty 10 ml vody a jednou 1.0 ml hexanu, vysušeny, a následně rozpuštěny v 50 ml THF- Do tohoto rozpouštědla bylo dodáno 9,8 g (24,3 mmol) karbetoxymethylentrifenylfosforánu a reakční směs byla promíchávána při pokojové teplotě po dobu 3 hodin. THF bylo vydestilováno při podroben sil i koňové c hrometografi i, mmol) sloučeniny 1-1346.
sníženém tlaku a zbytek byl čímž se získalo 0,51 g (1,6
Příklad 15: Výroba sloučeniny 1-1441
Nejdříve bylo rozpuštěno 3,2 g (10 mmol) sloučeniny 1—1346 v asi 50 ml DMF a do tohoto bylo dodáno 2,0 g <13 mmol) uhličitanu draselného při pokojové teplotě a dále dodáno 1,.3 g (11 mmol) prqpargylbromidu, směs byla promíchávána za pokojové teploty po dobu 30 minut, dále bylo dodáno 100 ml vědy- Vysrážené krystaly byly -nashromážděny filtrací, promyty v hexanu a překrystalizovány z isopropanolu, čímž bylo získáno 3,2 g (8,5 mmol) sloučeniny 1-1441.
• · · ·
Přiklad ló: Výroba sloučeniny 1-499
Tento příklad sleduje postup Příkladu 5, mimo skutečnost, kdy
1,8 g (1,1 mmol) n-pentyldhlořacetátu bylo použito na místo ethylbromacetátu. Po dodání této sloučeniny byla reakčni směs promíchávána za teploty 40° C po dobu 3 hodin a následně Podrobena extrakci s diethy 1 etherem. Organická -vrstva byla promyta s 10X HC1, vodným rozpouštědlem kyselého uhličitanu sodného a nasyceným rozpouštědlem chloridu sodného, dále vysušena -bezvodným síranem hořečnatým. Rozpouštědlo bylo vydestilováno při sníženém tlaku a zbytek byl podroben šilikogelové chromatograíii, čímž se získalo 3,8 g (8,0 mmol) sloučeniny 1-499.
V-COOnC5Hij
Příklad
17: výroba sloučeniny 2-203
Do směsi rozpouštědla z 5,3 g (53,5 mmol) acetátu sodného a.asi 50 ml vody bylo dodáno 6,6 g (24,3 mmol) 1, l-dibromo^-S, 3,3-trif luoroacettóiu .-ochlazeného ledem, reakce probíhala za teloty 80° C po dobu 1 hodiny. Následně byla reakčni směs ochlazena na teplotu 0° C, do které bylo dodáno 4,0 g (18,7 mmol) 6—hydrazino— -4-propargy 1-2H-1,4-benzoxazin-3-onu, dále by la reakčni směs promíchávána za pokojové teploty po dobu 2 hodin. Vysrážen-é krystaly byly nashromážděny filtrací, dvakrát promyty .10 ml vody a .jednou 10 ml hexanu, a následně rozpuštěny v 50 ml THF bez vysušení. -Do tohoto rozpouštědla bylo dodáno 8,8 g (24,3 mmol) karbetoxyethyl-ident-rifenylfosforanu a směs byla zahřívána zpětným tepelným tokem po dobu 3 hodin. THF bylo vydestilováno při sníženém tlaku a zbytek byl podroben šilikogelové sloupcové chromátografi i, čímž se získalo 3,3 -g (8,8 mmol) sloučeniny 2-203.
·· ···· ·· ···· ·· ·· • · · ······· • · · · · 4 · · 4·· • · · · · · · · · · · · · ···· · » · ···· ··· ·· 4· ·· 99
Příklad 18: Výroba sloučeniny 1—1222
Do směsi rozpouštědla z 5,3 g (53,5 mmol) 'acetátu sodného a asi 50 ml vody bylo dodáno 6,6 g (.24,3 mmol ) 1, l-dibromo-3,3,3-tri •fluoroacetonu ochlazeného ledem, reakce probíhala při teplotě 800 c po dobu 1 hodiny. Následné byla reakční směs ochlazena na teplotu 0° C, do 'které bylo dodáno 5,5 g (18,7 mmol) ethyl -2- (2-ch i orp-4-f 1 uoro-5-hydr.az inf enyl t hio} propionanu dá l e byla reakční směs promíchávána .při pokojové teplotě po dobu 2 hodin. 'Vysrážeňé krystaly byly nashromážděny filtrací, dvakrát prosný ty lO ml vody a jednou 10 ml hexanu, vysušeny, a následně •rozpuštěny v 50 ml THF. Do tohoto rozpouštědla bylo dodáno 8,4 g (22,4 mmol) karbetoxyroethylentrifenylfosforanu, směs byla pro.....
mícbávána za pokojové teploty po dobu 3 'hodin. THF bylo vydestilováno ze směsi při sníženém tlaku a'zbytek -byl podroben s.ilikogelové šloucové chromaťo-graf ii, čímž se získalo 4,3 g (.9,9 mmol) sloučeniny l-1222.
Příklad 19; Výroba'sloučeniny 1-4 76
Do směsi rozpouštědla z 5,3 g (53,S mmol) acetátu sodného a asi 1-00 ml vody bylo dodáno 6,6 g (24,3 mmol) .1, 1 — di br.omo—3,3,3- t.r i — fluoroacetonu ochlazeného ledem, reakce probíhala při teplotě 70G C po dobu 20 minut. Následně byla reakční směs ochlazena na pokojovou teplotu, do které bylo dodáno rozpouštědlo z '5,8 g <21,5 mmol ) 2-f luoro-4-chloro-5-isopropoxyfeny 1 hyd-razinu rozpuštěného v asi 20 ml diethy1 etheru, reakční směs -byla promíchávána za pokojové teploty po dobu 1 hodiny. Etherová vrstva byla oddělena, jednou promyta 10 ml nasyceného roz.pouštědla chionou •.•;>.i! i >5 :'.í;· vy su šer; a síranem hořečnatým. ϋ iethy 1 ;·.··'·' byl vy Cest ·· · ··· ·« to · to · • · • ···
-propsna 1 -1 -(4-chloro-2-f 1 uoro-o-i sopropoxy f eny 1 hydrazc-n ).
1H-NMR (250 MHz, CDC13, TbiS S (ppm>) 1,39 (6H, d, 3=6,0
Hz), 4,38-4,52 ( 1H, m), 7,15 (ÍH, d,
3=10,5 Hz), 7,22 (1H, g, 3=1,7 Hz),
9,18 (1H, br)
T a to s 1 óú čen i η a byl a ml THF. Do tohoto roz pouštěd1 a bylo dodáno
8,3 g (23,0 mmol) karbetoxyethy1identrifeny1fosforanu a směs byla zahřívána zpětným tepelným tokem po dobu 2 hodin. THF tek byl podroben &ilikogelové sloupcové chromatografii, čímž se £ 2-f 1uoro-4—c hloro-5-i sopropoxy feny 1 3 -4-methy 1 -5-trif luoromethy 1 -py ridaz in-3-ohu í sloučenina
1-476).
Příklad 20: Výroba sloučeniny 1-642
Do směsi vodného rozpouštědla z 5,3 g (53,5 mmol) acetátu sodného a asi 100 ml vody bylo dodáno 6,6 g (24,3 mmol) 1, l-dibrc<íTio-3,3,3-trif luoroacetonu ochlazeného ledem, reakce probíhala za teploty 70° C po dobu 20 minut. Následně byla reakční směs ochlazena na pokojovou teplotu. Odděleně bylo rozpuštěno
5,S g (21,5 mmol) surového ethy1-2-chloro-4~fluoro-S-hydrasinbenzoanhydrochloridu v 30 ml vody, dále bylo dodáno 100 ml di— ethyletheru a během ochlazování byla směs neutralizována dodáním nasyceného rozpouštědla kyselého uhličitanu sodného, následně byla promyta nasyceným rozpouštědlem chloridu sodného, čímž se získalo roz pouštěd1 o ethy1-2-c h1oro-4-f1uoro-5-hyd raz in-benzoan • 4 · 4 · 4 * 4 4 · 4 44 4 4444 • · ♦ 4 4 4« ·44» 4 v diethyletheru. Toto rozpouštědlo by lo •••da«Jěno*óo*«?mínč<nl>*f>iřeí3em připravené reakční směsi, následovala silné promíchávání při pokojové teplotě po dobu 2 hodin. Etherová vrstva byla oddělena, jednou promyta 10 ml nasyceného rozpouštědla chloridu sodného a vysušena síranem hořečnatým. Diethylether byl vydestilován. Zbytek byl rozpuštěn v 50 ml THF a do tohoto bylo dodáno 8,3 g (23,0 mmol) karbetoxy ethy 1 i den tri 'feny lfosforánu, směs byla zahřívána zpětným tepelným 'tokem po dobu 2 hodin. THF bylo vydestilováno při sníženém tlaku, zbytek byl podroben silikogelové sloupcové chromatografii, čímž se získalo 3,8 g (10,0 mmol1 s1oučen i ny 1-642.
udeř o výróbnΪ přík 1 ad ethy 1 -z‘-ch 1 oro-4 —f 1 uoro-5-hydr azinbenzůanhyd roc h 1 or idu, použitého v Příkladu 20.
Nejdřívě, bylo rozpuštěno 50 g (0,29 mol) 2-chloro-4-fluorobenzoové kyseliny v 150 ml kyseliny chlerovodíkové při pokojové teplotě, do čehož byla po kapkách dodána kyselá směs z 28 ml (0,31 mol) dýmavé kyseliny dusičné a 56 ml koncentováné kyseliny sírové při teplotě od 35® do 45® C. .Následně bylo rozpouštědlo promícháváno pří. teplotě 40° C po dobu 1 hodiny a vlito do 250 ml ledové vody. Vysrážené krystaly byly nahromaděny filtrací a překrystalizovány a ethylacetátu, čímž se získalo —fluoro-5-nitrobenzoové kyseliny.
g směsi hexanu
Následně bylo rozpuštěno 55 g (0,25 mol) 2-chloro-4-fluoro-5—nitrobenzoové kyseliny v 50 ml ethylacetátu, do čehož bylo dodáno 33 g (0,28 mol) thionyIchloridu, směs byla zahřívána zpětným tepelným tokem po dobu 3 .hodin • · · ·«· ·♦···· ·· · ·.
•7 /- ··· 9 9 9 9 9 99 · ·♦· 9 9 9 9 999 .9 9 9 9 · · · · 9 9· • 9 9 9 9 9 9 99 a odstavena k ochlazení na pokojovou ťépltStu. •Ná^Tedně’ b/lo dodáno 20 ml ethanolu a 30 g triethylaminu chlazeného ledem, směs byla promíchávána za pokojové teploty po dobu 2 hodin. Rozpouštědlo bylo vydestilováno a zbytek byl podroben čištění si1ikogelovou chromatográfií, čímž se získalo 57 g (0,23 mol) ethyl-2-chloro-4-ť l.uoro-5~ni tro-benzoanu.
Dále bylo promícháno 60 g Železného prášku a 500 ml 10Z kyseliny octové, směs byla zahřáta na teplotu 40° C. Odděleně bylo rozpuštěno 50 g (0,20 mol) ethy 1 ~2~chloro-4—fluoro-5-nitroberízoanu ve směsi rozpouštědla z 20 ml kyseliny octové a 20 ml ethylacetátu, tato látka byla dodána po kapkách do dříve zmíněného rozpouštědla směsi železného prášku a kyseliny octové. Následně byla reakční směs promíchávána při teplotě 50° C po dobu 1 hodiny a přefiltrována přes celit. Filtrát byl podroben extrakci s 100 ml ethylacetátu. Ety1acetátová vrstva byla promyta vodným rozpouštědlem kyselého uhličitanu sodné-ho a nasyceným rozpouštědlem chloridu sodného, vysušena síranem hořečnatým. Rozpouštědlo bylo vydestlilováno a zbytek byl podroben čištění si1ikogelovou chromatografií, čímž se získalo 40 g (0,19 mol) ethyl-5-amino—2-ch1oro-4-f1uorobenzoanu.
Následně bylo rozpuštěno 19 g (87,4 mmol) ethy1-5-amino-2-chloro-•4-f luorobenzoanu v 120 ml kyseliny chlorovodíkové a následovalo ochlazení na teplotu 0° C, do této látky bylo po kapkách dodáno rozpouštědlo z 6,3 g (91,7 mmol) dusitanu sodného rozpuštěného v 10 ml vody při teplotě 10° C nebo nižší. Směs byla promíchávána při teplotě 0° C po dobu 30 minut a následně ochlazena na teplotu -30° C, do které bylo vlito rozpouštědlo z 58 g (0,31 mol) bezvadného chloridu cínatého rozpuštěného v 40 ml kyseliny chlorovodíkové, následovalo další promíchávání při teplotě 0° C po dobu 3 hodin. Vysrážené krystaly byly nahromaděny filtrací a následně vysušeny, čímž se získalo
13,6 g (50,/ mmol) surového
2-chloro-4-fluoro-5-hydrážinbenzoanhydrochloridu.
Příklad 21: Výroba sloučeniny 1-1789
Nejdříve bylo rospuštěno '5,0 g <15,5 mimi) sloučeniny 1-391 v asi 50 ml DME a do tohoto bylo dodáno 2,8 g <20,2 mmol) uhličitanu draselného při pokojové teplotě, a -následně 1,5 g <17,1 mmol)
3-bromo-2-methy1-1—propenu, směs byla promíchávána při pokojové teplotě po dobu 30 minut, následně bylo dodáno 100 ml vody. Vysrážené krystaly byly nahromaděny filtrací, promyty hexanem a překrysta.1 izovány z isopropanolu, čímž se získalo 4,4 g <13,2 mmol) sloučeniny 1-1789.
Příklad 22: Výroba sloučeniny 4-451
Hejdříve by 1o rozpuštěno 4,0 v 20 ml N, N--dimethy lani 1 inu, teplotě 180° C po dobu 3 hodin, bylo dodáno 1OQ ml ethylacetátu, se 1 i n ou c h 1 o r o v od -í k o v ou a ho, vysušena síranem a vysrážené krystaly se získalo 3,4 g (1-0 -· í 2-me thy 1 -2-propeny 1 ) g <12,0 mmol) sloučeniny 1-1789 rozpouštědlo bylo zahříváno při Po ochlazení na pokojovou tepl-otu směs byla promyta 1H vonnou ky— rozpouštědlem chloridu sodnébylo vydestilováno i s o p r o pa π o 1 u, č í m ž
-chloro-6—fluoro—3 — hydrqxy-2trifluororoethy1pyridazin-3— nasyceným hqřečnatým. Rózpouštěd1o byly přékrystálizováňy z ,2 mmol) 2—C4
-onu, b.t.133,2° o.
a do tohoto bylo dodáno katalytické množství kyseliny p—to1uen sulfonové, směs by i a z ahř tevána zpětným tepelným tokem hodiny. Po če hlazení na po.....
Rojovou teplotu bylo dodáno
100 ml ethylacetátu, směs by 1 a promyta vodným rozpouštědlem kyselého uhličitanu sodného a rozpouštědlem chloridu sodného, vysušena sí-ranem hořéčnatým. Rozpouštědlo bylo vydestilováno a zbytek byl poroben čištění si1ikogeldvou sloupcovou chromatografií, čímž se získalo 3,0 g (9,0 mmol) slou• 4 • · ceniny 4-451
Příklad 23: Výroba sloučeniny 1-483
Nejdříve byle· rozpuštěno 5,0 g (1'5,'5 atóol) sloučeniny- -1—391 v asi ml DMF a do -tohoto bylo dodáno 2,4 g (17,1 smol ) uhličitanu draselného př i po k o J ov é teplotě- Rozpouštědlo bylo zahřálo na
40° C, do kterého bylo dodáno 1,7 g .(17,1 ffiffiol i '2, ρ r o p e n u, d A1 e po u ρ 1 y π u t I hodiny byla směs .ponechána k ochlaze ní a vlita do ledové vody. Vysrážené .krystaly byly nahromaděny filtrací, prómyty hexane® a přek.rystalizovány z isopropanolu, čímž se získalo 5,2 g (13,1 mmol) sloučeniny 1-483.
HO
M
G)
Příklad '24: Výroba sloučeniny 3—139
Nejdříve bylo rozpuštěno 3,0 g (7,6 mmol) sloučeniny 1-436 v 1O ml N,-N-dimethy lanil inu, dále? bylo rozpouštědlo zahříváno zpětným tepelný® tokem po dobu 3 hodin. Po ochlazení na pokojovou teplotu bylo dodáno'50 ml ethylacetátu, směs byla-promyta IN vodnou kyselinou chlorovodíkovou a nasycený® rozpouštědlem chloridu sodného, vysušena sírane® hořečnatým. Rozpouštědlo bylo vydestilována a vysrážené krystaly byly překrystalizovány z isopropanolu, čímž •9 9999 se získalo 2,2 g (5,6 mmol) 2-C4-čhloro-ó-.f luoro-3-hydřoxy-z-,;2.....
--chlord-2-propeny 1 ) J-4-methy 1 -5-trif.l-uoromethy 1 pyridazin-3-onu.
iH-MMR | (3.00 MHz, | CDCls, TMS S | (ppm)) | 2,41 | (3H, | q, J---1 ,-9 Hz), | ||||
3,56 | (1H, | d, J=16,3 | Hz), 3,72 | ( 1H | , d, 2 | 16,3 | Hz > , | 4,91 | ( 1H, | q, |
J= 1 , | 4 Hz ) , | 5,12 (1H, | d, J“ 1,5 | Hz ) | , 5,72 | ( 1H, | s) , | 7,25 | ( 1H, | d, |
J=8, | 7 Hz ) , | 8,00 (1H, | s) |
Produkt byl rozpuštěn v 10 ml tri f luoromethansul fonové kyselině ochlazené ledem a rozpouštědlo bylo promícháváno při ochlazování ledem. Po 30 minutách bylo vlito do letové vody, vysrážené krystaly byly nahromaděny filtrací a podrobeny si1itogelové sloupcové chromatogřafii, čímž se získalo 1,9 g (5,4 mmol) sloučeniny 3-139.
Příklad 25: Výroba sloučeniny 1-1744
Tento příklad je proveden -podle postupu Příkladu 20, ale na místě et hy 1 —2—c hloro-4-f luoro-S-hyd.razinbenzoanhydróchloridu bylo použito 6,1 g ( 21,5 mmol.) erby 1 -2,4--dishl-oro—5—hydražin.behzoa.nhydrochloridu, čímž se získalo 4,8 g (12,2 mmol) sloučeniny i - i 744.
21hy 1.....2,4 -dichl c<ro~5.....hydraz inbenzoa.nhydrochlorid použi tý φφ φ φ φφ φφφφ • φ • · φφ φ · φ
ladu byl vyroben z 2,4-dichlorobenz.oové kyseliny stejným postu.....
pem, jaký byl popsán Odkazu 2.
Příklad 26: Výroba sloučeniny 1-1279
Do směsi vodného rozpouštědla z 5,3 g (53,5 mmol) acetátu sodného a asi 100 ml vody bylo dodáno 6,6 g (24,3 mmol) 1, l-dibromo-3, 3·, 3-t-rif luoroacetonu ochlazeného ledem, reakce probíhala při teplotě '70° C po dobu 20 minut. Následně bylá reakční směs -ochlazena· na pokojovou teplotu. -Odděleně bylo rozpuštěno
5,S g (21,5 mmol) ethy-l-2r-chloro-4-fl-uoro-5-hydr-azinbenzoánhydroc-hloridu v 30 ml vody a-do tohoto bylo dodáno 100 ml '.di-ethyl etheru. Během ochlazování byla směs neutralizována dodáním nasyceného rozpouštědla kyselého uhličitanu sodného, následovalo prpmytí nasyceným rozpouštědlem chloridu sodného, čímž se získalo .rozpouštědlo ethy 1-2-chlor-o—4—f luorb-5-hydraziribenzoan v diethyl etheru. Toto rozpouštědlo bylo dodáno do zmíněné-předchozí reakční směsi, následovalo silné promíchávání při pokojové teplo.....
tě po dobu 2 hodin. Byla oddělena etherová vrstva, promyt-a 10 ml nasyceného rozpouštědla chloridu sodného -a vysušena -síranem ho.....
.řečnatým. Diéth-y let her byl vydestilován a byla dodána malá část hexanu, čímž se získalo 4,3 g -(12.,6 mmol) ethy 1 -2-chlořo.....4™
-fluoro-5-<2-OXO-3,3, 3-tri fluoropenty1idenhydrazin)benznánu. Produkt byl rozpuštěn v 50 ml THF a do tohoto bylo dodáno 5,O g (14,4 -mmol) karbetoxymethylentrifenyIfosforanu, směs byla zahří.....
vána zpětným tepelným tokem po dobu 2 hodin. THF bylo vydestilováno při sníženém tlaku a zbytek byl podroben silikogelové sloupcové chromatografi i, čímž se získalo 3,6 g (9,7 mmol) sloučeniny 1-1279.
F
CO2C2H5
CO2C2H5
O‘
C)
CO2C2H5 •9 ····
Příklad 27: Výroba sloučeniny 1—1780 ·· «··· • · · · · · 9 9 9·
999 ·· ····· • 9 9· 9 9 9 999 99
9 9 9 9 9 9 99
9999 999 99 99 9999
Nejdříve bylo promícháno 50 g (0,61 mol) acetátu sodného a 41 g (0,14 mol) 1,l-dibromo-3,3,3-trifluoroacetonu s 500 ml vody, směs byla promíchávána při teplotě 80° C pg dobu 30 minut, a následně ochlazena na teplotu 0° C. Dále bylo dodáno 45 g (0, 14 mol ) 4--bromo-2—f luoro-5-isopropoxy f eny Ihydrazinhydročhlor-idu při teplotě 10° C nebo nižší, směs byla promíchávána při teplotě 10° C nebo nižší po dobu 3 hodin, Vysrážené krystaly byly nahromaděny filtrací a vysušeny, čímž se získalo 35 g (94,3 mmol) 3, 3, 3 -t. r i f 1 u 0 r o - 2 - οχ o p r op a n a 1 -1 - · ( 4 -- b romo- 2-f 1 uo r o-5-isopřopoxy f en y 1 hy d r a z on u).
Následně byl es 16 g (46,0 mmol) karbetoxymethy 1 ent ri feny 1 f osforanu a 16 g (43,1 mmol) 3,3,3-trif luoro-2-oxopr.opanal-l—(4-brDj»ó“2—fluoro-5--isopropy 1 oxyfeny 1 hydrazonu) promícháváno v 100 ml THF při pokojové teplotě po dobu 4 hodin. Po ukončení reakce byla reakční směs žkoncentrována, zbytek byl podroben silikogelové chromatograf ii, čímž se získalo 9,4 g (23,8 mmol) sloučeniny 1-1780.
Odkaz 3
Jde o příklad výroby 4~bromo-2-fluoro-5-isopropoxyf-eriylhy.drazinhydrochloridu použitého ve Výrobním příkladu 27.
Nejdříve bylo rozptýleno 93 g (0,49 mol) 2-bromo-4-fluprofenolu ve 200 ml vody a do tohoto bylo společně vlito 55 g (0,59 mol) me-t-hy Ichloroformiátu a rozpouštědlo z 21,5 g (0,51 mol) hydroxidu sodného v 60 ml vody při teplotě 10° C nebo nižší, směs byla promíchávána při stejné teplotě po dobu 2 hodin. Vysrážené krystaly byly nahroaiaděy filtrací, promyty vodou a vysušeny ve vakuové peci, čímž se získalo 111,6 g (0,45 mol) methy l-'2-bromo-4-f luoro·fenoxyformiátu.
• · • ·
9 ·· • · ·
Pále bylo rozpuštěno 110 g (0,44 mol) methy l-2-bromo-4-f1uoro82 ·· ···· ·· • · · ♦ · • ·«· 94 • 4 9 99
9 99 fenoxyformiátu v 250 rtrl kyseliny sírové, do tohoto byla přidána po kapkách směs kyselin z 30 g d-ýmavé kyseliny- dusičně a 30 ml kyseliny sírové při teplotě 5° vána po dobu hodin. Reakční směs byla vlita do 'ledu, vysršžené krytaly byly nahromaděny filtrací, promyty vodou a vysušeny, čímž e získalo
126 g (0,4 mol ) ffiěthy 1 —2-t*romo—4-f 1 uoro-5—nitroNásledně bylo 125 g (0,4 raci ) methy 1 -2-br omo-4- f 1 uoro--5—ni truv 200 ml vody, do tohoto bylo dodáno g (0,47 mol.} hydroxidu sodného a směs byla proní-chávána při teplotě od 50° do 60° C po dobu 4 hodin. Po ukončeni reakce byla e a k č. n í směs ochlazena na pokojovou teplotu a promyta chjoroformě®.
Vodná -vrstva byla okyselena vůdnou kyselinou chlořovodípodrobena extrakci ethylácetátem. Ethyiacetátová vrstva byla vysušena azkoncentrována, čímž získalo 104 g (0,43 mni)
— b r o mo—4—f 1 u o r o—5 - n i t. r o f e no 1 u
F
O ^-OCH3
dále bylo -1UO g (0,42 mol.) 2—bromo—4-f luoro—5—ni trof enolu rozpuštěno v 400 ml dimethy1formamidu, do tohoto bylo dodáno 70 g (0,50 mol} uhličitanu draselného a po ohřátí na 50° C bylo přidá-no po kapkách 94 g (0,55 mol) isopropyljodidu, směs byla promíchávána při teplotě od 45° do 50° C po dobu 1 hodiny. Po ukončení reakce byla reakční směs vlita do vody a podrobena extrakci s ethylacetátem. Ethylace-tátová vrstva byla promyta vodou a následné zředěnou kyselinou chlorovodíkovou, vysušena a zkoncent.rována. Zbytek byl podroben sloupcové chromatografii, čímž se získalo 9V,8 g <0,36 mol) 2— bromo-4- -f luoro--5—n i tro f eny 1 i sopropy i · « · • · etheru.
·· ··· · • · · · · · · • ··· 9 9 9 9 999
9 9 9 9 .99 99 9 9· • 9 9 9 9 9 9 99
9999 999 99 99 9999
Následně bylo rozpuštěno 60 g (0,22 mol)
2—bromc<—4—fluoro-5--•nitrofeny 1 isopropy 1 etheru v 300 ml ethylacetátu, do čehož bylo přidáno 1,0 g 10X palladium-uhlik, byla provedena hydrogenace pod vodíkovým ovzduším. Po ukončení reakce byl palladium-uhlík odstraněn filtrací a filtrát byl zkoncentrován, čímž se získalo 52 g (0,21 mol) 4— bromo-2—fluoro-5-isc<propoxyani 1 inu.
Dále bylo rozpuštěno 108 g (0,57 mol) chloridu cínu v 100 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové, následovalo ochlazení na —30° C, do čehož bylo po kapkách dodáno-diazoniové rozpouštědlo připravené z '47 g (0,19 mol) 4-bromo—2-fluoro-5-isopropoxyanilínu, 13,5 g (0,20 mol) dusitanu sodného a 120 ml kyseliny chlorovodíkové při teplotě 0° C nebo nižší, směs byla promích-ává na při pokojové teplotě po dobu 2 hodin. Vysrážené krystaly byly nahromaděny filtrací a vysušeny ve vakuové peci, čímž se získalo g (0,14 mol) surového produktu 4-brc<mo-2-fluoro-5-isopropoxyf en y 1 hy d r a z i η hy d r oc h 1 o r idu.
F
7-0
F
7-0
Příklad 28s Výroba sloučeniny 1-1783
Nejdříve bylo 19 g (52,4 mmol) karbetoxyethylidentrifenylfosforánu a 19 g (63,2 mmol) 3,3,3-trifluorp-2-oxopropanal-l—(4-brpmp-2-fluoro-5-isopropyloxýfenyIhydrazonu) zahříváno zpětným tepelným tokem v 100 ml THF po dobu 5 hodin. Po ukončení reakce byla reakční směs ^koncentrována a zbytek byl podroben silikogelcvé chro— matografii, čímž, se získalo 9,1 g (22,2 mmol) sloučeniny 1-1783.
Příklad 29: Výroba sloučeniny 1-1748
Tento příklad sleduje postup Příkladu 27, ale na místo
4-bromo-2-f1'uoro—5-isopropoxy feny 1hydrazinhydrochlpridu bylo použito 41 g (.0,41 .mol > 2,4—dichloro-5-isoprqpoxy Ť eny 1 hydrazinhydrochloridu, čímž se získalo 31,3 g (9.1,3 mmol) 3,3,3.....trifluoro-2-oxoprppanql-1-(2,4-dichlaro—5-isopropoxyfeny1 hydra— zónu)., Následně tato sloučenina a 40 g (0,11 mol) karbétoxyethy1identrifeny1fosforánu bylo zahříváno zpětným tepelným tokem v 100 ml THF po dobu 5 hodin. Po ukončení reakce byla reakční směs zkoncpntrována a zbytek byl podroben -silikoge-lové sloupcové chrofliatografii, čímž se získalo 21 g (54,8 mmol) sloučeniny 1-1748.
Použitý 2,4-dichl.oro-5-isopr.opoxýfenylhydřazinhydrochlorid by I vyroben z 2,4—dich-lorofěnolu stejným postupe», který je popsán v Odkazu 3.
Cl
7-o
NHNHrHCl
4~Q
Příklad 30: Výroba sloučeniny 1-1029
Nejdříve bylo 9 g '72,8 mmol) 7— >; 4—bromo—2—~f luor.o—-S-išopropcxy..... fenyl)-5.....trif1uororaethy1pyriďazIn —3-onu dodáno do 50 ml kyseliny sirové, směs byla promíchávána po dobu 1 hodiny. Po ukončení re.....
akce byla reakční směs vli+a do ledu podrobena extrakci ·· ··«* s ethylacetátem. Ethylacetátová vrstva byla vysušena a zkonc.entrcvána, zbytek byl podroben sloučové chromatografii (einent, hexan s ethylacetát = '5íl), čímž se získalo 5,9 g (16,7 hhboI) sloučeniny 1-1029.
·· ··· · • · • ·*·
Příklad 31 s Výroba Sloučeniny 1--392
Nejdříve bylo 9 g (22,0 Mol) 2-(4-bromo-2-'f'luo.ro-5-isopropyloxy......
feny 1 ) -4-methy 1 -5-trií luoroaethy 1 py-ridazin-3-onu dodáno do 50 ml kyseliny sírové, směs byla promíchávána po dobu 1 hodiny.
P.D ukončení reakce byla reakční směs vlita do ledu a podrobena extrakci
Ethy1acetátová vrstva byla vysušena a zkoncentrována, zbytek byl 'podroben sloupcové chromatografii (eluerít, hexan : ethylacetát ~ 5:1), čímž se získalo 4,2 g «11,5 mmol) sloučeniny 1-392.
Příklad 3.
Výroba sloučeniny 1-1274
Nejdříve byle· .7,4 -g (90,2 mmol) acetátu
BOdnéhO (28,2 m m o 1 ) 1, 1 — d i b r o m o - 3, 3 i 3—t. r i f 1 u o ř o a c e t on u smícháno
Ξ- 70 vody , směs byla promíchávána při teplotě 30° C po dobu a následně ech 1azena, dc které by lo dodáno
7,0 g ethyl—2—chloro—5—hydrazincinnamátu při teplotě
10G C nebo nižší, dále byla směs promíchávána krystaly byly nahromaděny filtrací a
7,6 g (27,5 mmol) et. hy 1 -2~c hl orcr-S- ( po dobu 3 hodin. Vysrážené , 3 -1 r i ť 1 u o r o - 2 - o >; ο ΐ· ' opylí ·♦ 9999 denhydrazin)c innamátu.
·· ···· • 9 · • ··· • · • · • ··
99 • 9 ·· • 9 ·9
99··
99··
9 ··
999
999 ·9 • ·9
99··
J. h-NMR (250 MHz, CDCls , TMS S <ppe)) 1,36 (3H,
í 1H, m>, 7,2-7,5 >3H, (1H, 'd, 3=2,5 Hz), 8,0-8-,1 <1H, m)
Následně .bylo promí cháne· 1,0 g (2,9 mrno 1 > kařbetoxyffiethylentr i feny 1-fosfor anu a 1,0 g (2,9 mmol) ethy 1-2-chloro-S-í 3,3,3-trif luord-2-oxop.rópy 1 idenhydrazi n.) c innaaá-tu v 1O ml THF při -pokojové teplotě po dobu 1 hodiny. Po ukončení reakce -byla, reakční směs z končen t r ována -zbytek .byl podroben sloupcové chromatograf ii (eluent, hexan : ethylacetát ~ 5sl), čímž se získalo 0,43 g (11,5 biiboD sloučeniny 1-1274»
CO,Et CO2Et
Odkaz 4
Ethyl-2”C-hlor-o-5-hydrazinc.innamát použitý v Příkladu 32 byl vyroben podle následujícího postupu.
Nejdříve bylo 60 g chloridu cínu rozpuštěno v 60 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové, směs byla ochlazena na -30θ C, do které bylo po kápkách dodáno diazoniové rozpouštědlo připravené z 19 g ethy 1 — 5—aiBinc-2-c h 1 oroc mnamá-tu a 6,3 g dusitanu sodného při teplotě 0° C nebo .nižší. Reakční směs byla promíchávána při pokojové teplotě po dobu 1 hodiny a vysrážené krystaly byly nahromaděny filtrací, fyto krystaly byly přidány ,ďo ledové vody, neutralizovány s 2N vodným hydroxidem sodným a podrobeny extrakci s. chloroformem. Chloroformová vrstva byla vysušena a zkoncentrována, čímž se získalo 7,0 g ethy1-2~chloro-o-hydrazincinnamátu.
• ·
NHNHj
Příklad 33: Výroba sloučeniny 1-637
Nejdříve bylo 1,1 g (2,9 mmol) karbetBxyethylident-ri-fHiylfosŤora..... nu a 1,0 g (2,9 mmol ) ethyl-2-chloro-5~(3,3,3-tri.Ťluořo-2-Oxůpropy1idenhydrazin)cinnamátu zahříváno zpětným tepelným tokem v 10 ml THF po dobu 3 hodin. Po ukončení .reakce byla reakční směs z koncentrována a zbytek byl podroben sloupcové c.hromatografii
(eluent, hexan : ethylacetát = mmpl) sloučeniny 1-637. | 5:1), čímž | se | získalo 0,66 g (1,7 |
O | ch3 | ||
Cl—# 7=7 ACF3 Z G | —á-Γ)- | -N N: | V~cf3 |
CO2Et | CO2Et |
Příklad 34: Výroba sloučeniny 1-367
Nejdříve bylo 0,5 g (1,6 mmol) sloučeniny 1—353 rozpuštění) v 1,5 ml pyridinu, do čehož bylo dodáno po kapkách 0,2 g (1,7 mmol) methan.su 1fonylehloridu, následovalo promíchávání po dobu 2 hodin.
Reakční směs byla vlita do ledové vody a podrobena extrakci s ethylacetátem. Ethylac.etátová vrstva byla premyta zředěnou ky selinou chlorovodíkovou, vysušena a zkqncentrována. Zbytek byl podroben sloupcové chrómatografii (eluent, hexan : ethylacetát - 3:1), čímž se získalo 0,42 g (1,1 mmol) sloučeniny 1-367.
H,N
r í k 1 ad
Výroba sloučeniny 1-369
Tento příklad sleduje postup Příkladu sulíonylchloridu bylo použito 0,23 g sulfonylchloridu, Čímž vzniklo 0,33
34“á l*é* n a * m í st o methanil, 6 mmol) chloromethylg (0,91 mmol) sloučeniny
1-369.
H,N
Příklad 36: Výroba sloučeniny 1-391
Nejdříve bylo promícháno 32,3 g 3-amino-6-chloro-3-fluorofénolu v 150 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové a směs byla promíchávána při teplotě 50° C po dobu 30 minut, do které bylo po dobu 10 minut dodávána po kapkách rozpouštědlo z 15 g dusitanu sodného rozpuštěného v 40 ml vody při teplotě 0° C. Po promíchávání při teplotě O© C po dobu 1 hodiny byla směs ochlazena na -500 c. Následně bylo rozpouštědlo z 132 g chloridu cínu rozpuštěného v 132 g koncentrované kyseliny sírové rychle dodáno po kapkách
Při teplotě -50° C, směs byla postupně zahřáta na pákujo vou teplotu a promíchávána po dobu 1 hodiny.
Pevné částečky byly nahromaděny filtrací a vysušeny při teplotě 80° C při sní žerném v 5 g surových
- 5 - hy d r o x y fénylhydrazinby drochloridu.
ih-nmR í DMS0-d6,
TMS 5 (ppm))
d), 7,22 (1H, d>, 3,20 (1H,
s), 9-íl (2H, br)
Následně bylo rozpuštěno 49,2 g acetátu sodného a 40,5 g
1,1-dibromo-3,3,3—triflucroacetonu v 400 ml vody, rozpouštědlo bylo zahříváno, při teplotě od 80° do 90° C po dobu 40 minut. Rozpouštědlo bylo ochlazeno na teplotu 0° C, do kterého byla dodáno 75 g surových krystalů 2-fluoro-4—chlore·—5-hydroxyfenyl.hydrazinhydrochloridu získaných v předchozím kroku, směs byla promíchávána při pokojové teplotě po dobu 70 minut. Vysrážěné krystaly byly nahromaděny filtrací a vysušeny při sníženém tlaku, čímž se získalo 35,4 g 3, 3, 3-trif lúoro^-2-oxopropanal-l-(4-chloró-2-fluoro-5-hydroxyfenylhydrazonu).
• · · · • · • 9 • ··
3=7,4 Hz), 7,38 (1H, g, 3=1,9 Hz), iH-NMR (300 MHz, CDC13
TMS 8 (ppm)) cl, 3=10,5 Hz), 7,25 (1H, d,
8,75 (1H, s)
Následně bylo rozpuštěno 12,9 g 3, 3, 3-trif luoro-2--pxo—propanal — -l-(4-chloro-2-fluoro-5-hydróxyfenylhydrazonu) a 22,3 g karbetc·xyethy 1 i den tri feny lfosf-oranu v 110 ml tetrahydrofuranu, rozpouštědlo bylo zahříváno zpětným tepelným tokem po dobu 3 hodin. Rozpouštědlo bylo vydestilováno při sníženém tlaku a zbytek byl podroben silikogelové chromatografii, čímž se získalo 8,8 g 2-(2-f1uoro-4-c h1oro-5-hydroxyfeny 1)-4-met hy1—5-tr i f1uoromethy1 — pyridazin-3-onu (sloučenina 1-391).
5-amino-2-~chloro-4—fluorofenol použitý v předchozí reakci může být vyroben podle postupu, který je popsán v publikaci Euřopean Patent Application, EP-61741-A.
Příklad 37:
Vý roba s1ouč en i ny
Nejdříve bylo smícháno 2 g 3,3,3-trifluGró-2-oxo~l-prc>panal-•l-(4-chlorofenylhydrazonu) a 2 g ethy1-diethy1fosfonacetátu s 20 ml triethylaminu, reakce probíhala při teplotě 50° C po dobu 24 hodin. Rozpouštědlo bylo vydestilováno při sníženém tlaku a zbytek byl podroben sloupcové chromatografii, čímž se získalo 1,16 g 2—(4—chlorofeny1)—5—trifluorcmethy1pyridazin—3—onu íslouč en i n a 1-332).
3,3,3-trifluoro-2-oxopropanal-l-(4-chloro-2-fluoro-5-isopropoxyfenyIhydrazon) vyrobený v Příkladu 19 může byt také vyroben podle n á s1edu j ·i c í ho pos tu pu.
Nejdříve byío rozpuštěno ΣΟ,1 g ethy1-4,4,4—trifluoroacetoacetátu a 25 g acetátu sodného v 150 ml vody, do čehož bylo.po.kapkách dodáno diazoniové rozpouštědlo v kyselině chlorovodíkové Připravené z 20,3 g 4-chlcsro-2-flíiOro-5-isopropoxyani 1 inu, 20 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové, 20 ml vody a 7,35 g dusitanu sodného při teplotě 10® C nebo nižší. Po promíchávání při pokojové teplotě po dobu i hodiny byly vysrážené krystaly nahromaděny filtrací, promyty vodou a vysušeny, čímž se získalo 34 ,g požado..... váného produktu ve formě oranžových krystalů (výnos, 85Z).
Následně bylo 15,9 g„esteru získaného předešle a 1,7 g hydroxidmonohydrátu lithia dodáno do 30 mi 1,4-dioxanu a 3 ml vody, směs byla zahřívána zpětným tepelným tokem po -dobu 6 hodin. Reakční směs byla vlita do ledové vody, neutralizována ředěnou kyselinou chlorovodíkovou a podrobena extrakci s ethylacetátem. Ethylacetátová vrstva byla vysušena a zkoncéntrována, vysrážené krystaly byly promyty hexanem, čímž se získalo 11,3 g požadovaného produktu ve formě žlutých krystalů (výnos, 76,3a)
Následně byio rozpuštěno 7,4 g kyseliny karbonové získané předešle v 4z ml ^,Ν-diinethylformamidu, reakční rozpciištědlo bylo zahřáto na IVO*·1 a ponecháno na stejné teplotě po dobu 30 minut.
• ·
Následné bylo reakční rozpouštědlo .ochlazeno na pokojovou teplotu , vlito do vody a podrobeno extrakcí s ethy 1 acetá-tem. Ethy.lacetátová vrstva byla prowyta zředěnou kyselinou chlorovodíkovou, vysušena sírane® horečnatým a ^koncentrována, čímž se získalo
5,9 g požadovaného produktu ve formě oranžových krystalů (výnos, ·· ··· · • ·
iH.....NMR (250 MHz, CDCls, TMS 6 (ppm)> 1,'39 (6H, .d, J~&,Q Hz),
4,38-4,52 (ÍH, m), 7,15 (ÍH, d,
J=10,5 Hz), 7,22 Í1H. d, 4=7,3
Hz), 7,43 ( 1H, g, J-1,7 Hz), 9,18 ( 1H, br-1
Odkaz
Slotíčen ina
3, 3, 3— tr-if l--uoro-2-o-xoprop.anal-4-chloroŤen.y lhydrazon by 1a vy robena stejným způsobem.
který je popsán v Odkazu 2.
Nejdříve bylo 5,0 g ©steru Jako počáteční materiál a 0,67 g hydroxidmonohydrátu lithia dodáno do směsi rozpouštědla z 30 ml l,-4~dioxanu a 2 ml vody, směs byla zahřívána zpětným tepelným tokem po dobu 1,5 hodiny. Reakční směs byla vlita do ledové vody, neutralizována zředěnou kyselinou chlorovodíkovou· -a pcdorbena extrakci ethylacetátem. Ethylacetátová vrstva byla vysušena síranem hoř-ečnatým a z koncentrována, vysrážené krystaly byly promyty směsí rozpouštědla hexanu a diethyléteru (hexan : diethyléter = 7:1), čímž se získalo 3,3 g-požadovaného produktu ve formě žlutých krystalů (výnos, 737).
Proces 1) Ředidlo připravená rozpuštěn i.s. 3,.3 g ky1 iiny karbonové získané z předchozí reakce v 10 mi dimethylsulfoxidu bylo zahřátá ····
Qň ««···· * ♦ · ·· ♦ *·*· -· · * * · · ··na 100° C a ponecháno na stejné teplotě po dobu ÍU mibut; •náfeJJj-J ·····♦* ♦ · «t> · · . · .· doválo ochlazení na pokojovou teplotu. Následně byla reakční směs podrobena si1ikogelové chromatografii (eluent, hexan : ethylacetát = 7:1), čímž se získalo 2,55 g požadovaného produktu (výnos, 91 Z).
Proces 2) Reakční směs, která byla připravena dodáním 5,0 g kyseliny karbonové získané v předchozí reakci, 0,5 ml chinolinu a 0,1 g měděného prášku do 40 ml toluenu, byla zahřáta na 100° C a ponechána na stejné teplotě po dobu 20 minut. Po ukončení reakce byla reakční směs ochlazena na pokojovou teplotu a podrobena silikogelové chromatografii (eluent, hexan : ethylacetát — 9:1), čímž se získalo 3,6 g požadovaného produktu (výnos, 96Z).
Některé z předložených sloučenin jsou znázorněny s jejich číslem sloučeniny v tabulce 1 až 5, kde znak n označuje normální-; “i, iso-; !‘s druhotný-; a c, cyklo-.
·· ··.·· ·· ···· ·· • · · 4 · · · * · · • ··· 9 9 · · · ·· • · · · · * ♦ 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9
9999 999 99 99 99 9 9
Tabulka 1
Deriváty vzorce:
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R' | R2 B | |||
1 | - 1 | H | F | H | CF2 | Cl | H | H |
1 | - 2 | H | Cl | H | cf2 | Cl | H | H |
1 | - 3 | H | Br | H | cf2 | Cl | H | H |
1 | - 4 | H | F | H | cf2 | Cl | ch3 | H |
1 | - 5 | H | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | H |
1 | - 6 | H | Br | H | cf2 | Cl | ch3 | H |
1 | - 7 | F | F | H | cf2 | CI | H | H |
1 | - 8 | F | Cl | H | cf2 | Cl | H | H |
1 | - 9 | F | Br | H | cf2 | Cl | H | H |
1 | -10 | F | F | H | cf2 | Cl | CH3 | H |
1 | -11 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | H |
1 | -12 | F | Br | H | cf2 | Cl | ch3 | H |
1 | -13 | H | F | H | cf2 | Cl | ch3 | N02 |
·· ···· ·· ···· ·· ·· o·· · · · · » · · • ··· · · * 9»·· • · · · · · » ···· · • · 9 9 9 9 9 9 9
9999 999 ·· 99 99 99
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R* | R2 | B | |
1 | — 14 | H | Cl | H . | CF2 Cl | CH3 | no2 |
1 | -15 | H | Br | H | CF2 Cl | ch. | no2 |
1 | -16 | F | F | H | CF2 Cl | ch3 | no2 |
1 | -17 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | no2 |
1 | -18 | F | Br | H | CF2 Cl | ch3 | no2 |
1 | -19 | H | F | H | CF2 Cl | ch. | nh2 |
1 | -20 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch. | nh2 |
1 | -21 | H | Br | H | CF2 Cl | ch, | nh2 |
1 | -22 | F | F | H | CF2 Cl | ch, | nh2 |
1 | -23 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch, | nh2 |
1 | -24 | F | Br | H | CF2 Cl | ch, | nh2 |
1 | -25 | H | F | H | CF2 Cl | ch3 | OH |
1 | -26 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | OH |
1 | -27 | H | Br | H | CF2 Cl | ch, | OH |
1 | -28 | F | F | H | CF2 Cl | ch3 | OH |
1 | -29 | F | Cl | H | CF2 Cl | CH, | OH |
1 | -30 | F | Br | H | CF2 Cl | ch3 | OH |
1 | -31 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch, | NHCH, |
1 | -32 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | nhc, H s |
1 | -33 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | nhch2 ch=ch2 |
1 | -34 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | nhch2 c -ch |
1 | -35 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch, | NHCH(CH , )C = CH |
1 | -36 | H | Cl | H | CF2 Cl | CH, | NHS02 CH, |
99
9 9 4
4 4 4
4444 4
4 4
4 4
Tabulka 1 - pokračování • 4···· • · · • ··· •♦ 4 •9 •v ····
Sloučenina χ č. | Y | R3 | R’ | R2 | B | ||
1 | -37 | H | Cl | H | CFz Cl | ch3 | nhso2 c 2 H s |
1 | -38 | H | Cl | H | CFí Cl | ch3 | NHSOí CH2 Cl |
1 | -39 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | nhso2 cf3 |
1 | -40 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | NCCH3 )S0 2 ch3 |
1 | -41 | H | Cl | H | CFí Cl | ch3 | N(C112 C sCH)S0 2 ch3 |
1 | -42 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | NHCOOCH 3 |
1 | — 43 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | NHC0QC2 H 5 |
1 | -44 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | NHCOO C\ H 7 |
1 | -45 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | NHCOO ‘ C í H 7 |
1 | -46 | H | Cl | H | CFí Cl | ch3 | NHCOO ” C < H 9 |
1 | -47 | H | Cl | H | CF2 Cl | CH, | NHCOO C s H ,, |
1 | -48 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | NHCH2 COOCH 3 |
1 | -49 | H | Cl | H | CFí Ci | CH., | NHCH2 C00C2 H s |
1 | — 50 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | NHClh COO n C 3 H 7 |
1 | -51 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | NHCH2 COO C < H s |
1 | -52 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | NHCH2 COO n C s H u |
1 | -53 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | NHCHj COO ' C 3 H 7 |
1 | — 54 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | NHCH2 COO c C s H 9 |
1 | -55 | H | Cl | ' H | CF2 Cl | ch3 | NHCH2 COO c C 6 H ,, |
1 | — 56 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | NHCHCCH 3 )COOCH 3 |
1 | -57 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | NHCH(CH3 )COOC 2 H s |
1 | -58 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | NHCHCCH, )C00 n C3 H , |
1 | -59 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | NHCHCCH, )C00 n C< H , |
Tabulka 1 - pokračování ♦ · 4 4 · 4' • * · * 4 ·
4 4 44 • 4·· 4 44 • 4 · 4 49 9 • 4 4 4 44 •44 444 4444 • 444
4 44
44 4
4 4 44 • 4·
44 4
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R’ | R2 | B |
1 -60 | H | ci | H | CF2 Cl | ch3 | NHCH(CH3 )COO n Cs 11 ,1 |
1 -61 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | NHCIKCIL )C00 ' C3 H i |
1 -62 | H | Cl | H | CFz Cl | ch3 | NHCH(CH3 )C00 c c5 h , |
1 -63 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | NHClKCHa )C00 c Ce H ,, |
1 -64 | F | Cl | H | CF2 Cl | CH3 | NHGHs |
1 -65 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | NHC 2 H s |
1 -66 | F | Cl | H | cf2 Cl | ch3 | NHCH2 ch=ch2 |
1 -67 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | NHCH2 C -CH |
1 -68 | F | CI | H | CF2 Cl | ch3 | NHCH(CH 3 )C—CH |
1 -69 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | nhso2 ch3 |
1 -70 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | NHSOí C 2 H s |
1 -71 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | NHS02 CH2 Cl |
1 -72 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | nhso2 cf3 |
1 -73 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | N(CH3 )S0 2 CH3. |
1 -74 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | N(CH2 C = CH)S0 2 ch3 |
1 -75 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | NHCOOCH 3 |
1 -7.6 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | NHCOOC2 H 5 |
1 -77 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | NHCOO C 3 H 7 |
1 -78 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | NHCOO ' C 3 H 7 |
1 -79 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | NHCOO C x H s |
1 -80 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | NHCOO n C s H 11 |
1 -81 | F | Cl | H | CFí Cl | ch3 | NHCHí COOCH 3 |
1 -82 | F | CI | H | CF2 Cl | ch3 | NHCHi C00C2 H s |
99
9 9 9
9 99
9999 9 • ·9 ♦ ·9 9
Tabulka 1 - pokračování
99···· ♦9 9 • 9 99
99
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R’ | R2 | B | |||
1 — 83 | F | Cl | H | CFí Cl | CHa | nhch2 | COO C a | H | 7 |
1 -84 | F | Cl | H | CFa Cl | CHa | NHCHa | COO C < | H | |
1 -85 | F | Cl | H | CF2 Cl | CHa | nhch2 | C00 C 5 | H | 1 J |
1 -86 | F | Cl | H | CF2 Cl | CHa | nhch2 | C00 5 C a | H | 7 |
1 -87 | F | Cl . | H | CF2 Cl | CHa | NHCH2 | coo ; c s | H | S |
1 -88 | F | Cl | H | CF2 Cl | CHa | nh2 ch2 | coo c c 6 | H | 1 ! |
1 -89 | F | Cl | H | CF2 Cl | CHa | NHCHCCHa | )COOCH a | ||
1 -90 | F | Cl | H | CFí Cl | CHa | NHCHCCHa | )CO0C 2 H | 5 | |
1 -91 | F | Cl | H | CF2 Cl | CHa | NHCHCCHa | )C00 Ca | H | 7 |
1—92 | F | Cl | H | CF2 Cl | CHa | NHCHCCHa | )C00 n c< | H | 8 · |
1 -93 | F | Cl | H | cf2 Cl | CHa | NHCHCCHa | )COO Ca | H | 1 1 |
1 —94 · | F | Cl | H | CFí Cl | CHa | NHCHCCHa | )COO ’ Ca | H | 7 |
1 -95 | F | Cl | H | CF2 Cl | CHa | NHCHCCHa | )C00 c Ca | H | V |
1 -96 | F | Cl | H | CF2 Cl | CHa | NHCHCCHa | )COO c C6 | H | 1 1 |
1 -97 | H | Cl | H | CF2 Cl | CHa | OCHa | |||
1 —98 | H | Cl | H | CF2 Cl | CHa | OC a H s | |||
1 -99 | H | Cl | H | CF2 Cl | CHa | 0* C a H | 7 | ||
1 -100 | H | Cl | H | CF2 Cl | CHa | 0 C 3 H | 7 | ||
1—101 | H | Cl | H | CFa Cl | CHa | OCHa CHa | Cl | ||
1 -102 | H | Cl | H | CFa Cl | CHa | OCFí CFa | H | ||
1 -103 | H | Cl | H | CF2 Cl | CHa | 0c C 5 H | 9 | ||
1 -104 | H | Cl | H | CF2 Cl | CHa | 0£ C « H | 1 1 |
Tabulka 1 - pokračování φφ ···· •9 ·Φ·· ·· ΦΦ * · Φ ·· Φ · φ Φ φ
Φ Φ ΦΦ Φ · Φ «ΦΦΦ • Φ·· · · φ ΦΦΦ φ · • · Φ Φ φ φ «φ» «ΦΦΦ ··« ·· «« ·« ··
Sloučenina č. | X | Υ | R3 | R' | R2 | B | |
1 | -105 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CH3 | och2 ch=ch2 |
1 | -106 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | ch3 | och2 CC1 =CH2 |
1 | -107 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | ch3 | OCH2 CC1 -CHCI |
1 | -108 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | OCH(CH 3 )CH = CH2 |
1 | -109 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | ch3 | och2 C sCH |
1 | -110 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | OCHCCH 3 )C-CH |
1 | -111 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | OC112 C =CBr |
1 | -112 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | 0CH2 C sCC1~ |
1 | -113 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | 0CH2 C =CCH 2 Cl |
1 | -114 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | OCH2 CN |
1 | -115 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | OCIh OCH a |
1 | -116 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | OCH2 0C2 H s |
1 | -117 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | OCHí SCH a |
1 | -118 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | 0CH2 COOCH 3 |
1 | -119 | Η | CI | Η | CF2 Cl | CHa | OC112 C00C2 H 5 |
1 | -120 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | 0CH2 C00 n C a H 7 |
1 | -121 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | OCH2 coo c 4 h s |
1 | -122 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | 0CH2 COO C .s Η ,! |
1 | -123 | Η | C1 | Η | CF, Cl | CHa | 0CH2 COO 1 C a H 7 |
1 | -124 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | och2 coo c c s h , |
1 | -125 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | 0CH2 COO c C « H n |
1 | -126 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | OCH(CH 3 )COOCH 3 |
1 | -127 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | OCH(CH , )COOC 2 H 5 |
·· ΦΦ·· φφ φφφφ φφ φφ • φ φ φφ φ φφφφ φ φφφ φφφ · φ φφ * · » · φ · · φφφ φ φ • φφφφφ φφφ
ΦΦΦΦ φφφ ·Φ 99 ΦΦ ΦΦ
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | χ | Υ | R3 | R1 | R2 | B |
1 -128 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | OC1KCH a )C00 n Ca H , |
1 -129 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | OCHCCH a )C00 C<H s |
1 -130 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | OCHCCH a )C00 n Cs Η h |
1 -131 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | OCHCCH a )C00 ‘ C3 H 7 |
1 -132 | Η | C1 . | Η | CF2 Cl | CHa | OCHCCH a )C00 ' C5 H s |
1 -133 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | OCHCCH 3 )C00 'C6 H ,, |
1 -134 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | OCH2 CONCCHa ) 2 |
1 -135 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | 0CH2 CONCC 2 H 5 ) 2 |
1 -136 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | 0CH2 C0NCCH3 ) C 2 H a |
1 -137 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | OCHCCH a )CON(CH 3 ) 2 · |
1 -138 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | OCHCCHa )CON(C 2 H 5 )2 |
1 -139 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | OCHCCHa )CON(CH a )C2 H a |
1 -140 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | OCH 2 COONCCH 3)2 |
1 -141 | Η | C1 | . Η | CF2 Cl | CHa | OCH 2 COONCC 2 H a-)2 |
1 -142 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | OCHCCHa )C00N(CHa ) 2 |
1 -143 | Η | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | OCHCCHa )COONCC 2 H a ) 2 |
1 -144 | F | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | OCH 3 |
1 -145 | F | 01 | Η | CF2 Cl | CHa | OC 2 H a |
1 -146 | F | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | 0‘ C a Η 7 |
1 -147 | F | C1 | Η | cf2 Cl | CHa | 0 C a Η 7 |
1 -148 | F | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | 0CH2 ch2 Cl |
1 -149 | F | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | 0CF2 cf2 h |
1 -150 | F | C1 | Η | CF2 Cl | CHa | 0c C a H » |
<9 ♦· « 9 9 9 • 9 99 • 999 9 9
9 9
9 9 9
100
Tabulka 1 - pokračování • · 9 9 · 9 • 9
999 • ♦ 9 9 9 9
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R | 1 R2 B | ||||
1 | -151 | F | Cl | H | CF2 | Cl | ch3 | 0c C β Η , 1 | |
1 | -152 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | och2 ch2 =ch2 | |
1 | -153 | F | Cl | H | CF2 | Cl | ch3 | och2 cci =ch2 | |
1 | -154 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | OCHí CCI - CHCI | |
1 | -155 | F | Cl . | H | cf2 | Cl | ch3 | OCH(CH 3 )CH = | CH |
1 | -156 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | och2 c -ch | |
1 | -157 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | OCH(CH 3 )CsCH | |
1 | -158 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | OCH2 C ξΟΒγ | |
1 | -159 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | OCH2 C --cci | |
1 | -160 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | och2 c -cch 2 | Cl |
1 | -161 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | och2 cn | |
1 | -162 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | och2 och 3 | |
1 | -163 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | 0CH2 0C2 h s | |
1 | -164 | F | Cl | H | cf2 | Cb | ch3 | och2 sch 3 | |
1 | -165 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | OCH2 COOCH 3 | |
1 | -166 | F | Cl | H | cf2 | Cl. | ch3 | 0CH2 COOC2 H 5 | |
1 | -167 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | OCHí C00 - C 3 | H |
1 | -168 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | OCH. C00 C A | H |
1 | -169 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | och2 coo n C s | H |
1 | -170 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | OCH3 COO ‘ C 3 | H |
1 | -171 | F | Cl | H | ČPÍ | Cl | ch3 | OCHí COO 1 C s | H |
1 | -172 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | OCH2 COO 1 C e | H |
1 | -173 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | OCHCCH 3 )COOCH : |
·· ····
101
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina | ||||||
č. | X | Y | R3 R' | R2 B | ||
1 -174 | F | Cl | H | CF2 Cl | CH3 OCHCCH 3 )CO()C 2 H 5 | |
1 -175 | F | Cl | H | CFt Cl | CHa OCHCCH 3 )C()0 n C3 H | 1 |
1 -176 | F | Cl | H | CFz Cl | CH3 OCHCCH 3 )C00 C< H | 9 |
1 -177 | F | Cl | H | CF2 Cl | CHa OCHCCH 3 )C00 n C5 H | l 1 |
1 -178 | F | Cl | H | CF2 Cl | CH3 OCHCCH a )C00 ’ C3 H | 7 |
1 -179 | F | Cl | H | CF2 Cl | CHa OCHCCH 3 )C00 c Cs H | e |
1 -180 | F | Cl | H | CF2 Cl | CHa OCHCCH 3 )COO £ Ce H | 1 i |
1 -181 | F | Cl | H | CF2 Cl | CHa 0CH2 CONCCHa ) 2 | |
1 -182 | F | Cl | H | CF2 Cl | CH3 och2 CONCC 2 H 5 ) 2 | |
1 -183 | F | Cl | H | CF2 Cl | CHa OCH2 CONCCHa ) C 2 H | i |
1 -184 | F | Cl | H | CF2 Cl | CHa OCHCCH a )CONCCH 3 ) | 2 |
1 -185 | F | Cl | H | CF2 Cl | CH3 OCHCCH, )CONCC 2. H 5 : | 1 2 |
1 -186 | F | Cl | H | CF2 Cl | CHa OCHCCHa )CONCCH , )C2 H | 5 |
1 -187 | F | Cl | H | CF2 Cl | CHa OCH 2 COONCCH 3 ) 2 | |
1 -188 | F | Cl | H | CF2 Cl | CH, OCH 2 COONCC 2 H a )2 | |
1 -189 | F | Cl | H | CF2 Cl | CHa OCHCCHa )COONCCHa ) 2 | |
1 -190 | F | Cl | H | CF2 Cl | CHa OCHCCH, )COONCC 2 H 5 ) | 2 |
1 -191 | H | F | H | CF2 Cl | CHa SH | |
1 -192 | H | Cl | H | cf2 Cl | CHa SH | |
1 -193 | H | Br | H | CF2 Cl | CHa SH | |
1-194 | F | F | H | CF2 Cl | CHa SH | |
1 -195 | F | Cl | H | CF2 Cl | CHa SH | |
1 -196 | F | Br | H | CF? Cl | CHa SH |
102
Tabulka 1 - pokračování
•9 9999 | ·· 9999 | • 9 | 99 | ||
* 9 9 | 9 | • 9 | • 9 | 9 | 9 |
• · 99 | 9 | • 9 | 9 9 | 99 | |
♦ · 9 | 9 | 9 9 | • 999 | 9 | 9 |
• 9 | 9 | • 9 9 | 9 | • | 9 |
9 9 9 9 | 9 9 | 9 « |
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R1 | R2 | B |
1—197 | H | Cl | H | CFí Cl | ch3 | SCH 3 |
1 -198 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SC2 H 5 |
1 -199 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | S' C 3 H 7 |
1 -200 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCH2 CII2 Cl |
1 -201 | H | Cl . | H | CF2 Cl | ch3 | Sc C 3 H , |
1 -202 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | Sc C 6 H ii |
1 -203 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCH2 CH=CHí |
1 -204 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCH2 CC1 =Cfl2 |
1 -205 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCHí CC1 — CHCI |
1 -206 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCHCCH 3 )CH -CH2 |
1 -207 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | sch2 c -CH |
1 -208 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCHCCH 3 )C=CH |
1 -209 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCHZ cooch 3 |
1 -210 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCH2 C00C2 H s |
1 -211 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCH2 C00 n C 3 H 7 |
1 -212 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCH2 COO C < 11 s |
1 -213 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCH2 C00 n C 5 H 1> |
1 -214 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCH2 COO ‘ C 3 H 7 |
1 -215 | H | Cl | H | CF2 Cl | CHa | SCH2 COO c C 5 H « |
1 -216 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCH, COO c C 6 H 71 |
1 -217 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCHCCH 3 )COOCH 3 |
1 -218 | H | Cl | H | CF2 Cl | CHs | SCHCCH 3 )COOC 2 H s |
♦ · 99
9 9 9
9 99
999 9 9
9 9
9 9
103
Tabulka 1 - pokračování •99999 »9 9
999
999999
99 •99
9 99 • · 9·
9999
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R’ | R3 | B |
1 -219 | H | Cl | H | CF2 Cl | CHa | SCHCCH a )C00 Ca H , |
1 -220 | H | Cl | H | CF2 Cl | CH3 | SCHCCH 3 )C00 n C< H s |
1 -221 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCHCCH 3 )C00 n Cs H u |
1 -222 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCIKCH 3 )C00 * C3 H 7 |
1 -223 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCHCCH 3 )C00 c Cs H 8 |
1 -224 | H | Cl | H | CF2 Cl | CHa | SCHCCH 3 )C00 c C6 H >, |
1 -225 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCH2 CONCCHs ) 2 |
1—226 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SC112 CONCC 2H s ) 2 |
1 -227 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCHjCON(tetramethylene) |
1 -228 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCHjCON(pentamethylene) |
1 -229 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCH2CON (ethyleneoxyethylene) |
1 -230 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCHCCHs )CONCCH 3)2 |
1 -231 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SGHCCHa )C0NCC2 H 5 ) 2 |
1 -232 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCH(CH3)CON (tetramethylene) |
1 -233 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCH(CH3)CON (pentamethy1ene) |
1 -234 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCH 3 |
1 -235 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SC2 H s |
1 -236 | F | Cl | H | CF2 Cl | CHa | S‘ C 3 H 7 |
1 -237 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | sch2 ch2 Cl |
1 -238 | F | Cl | H | CF2 Cl | CHa | Sc C s H 8 |
·· ···· •9 99
9 9 · • · ·· ·♦ · · · • 9 *
9 9
104
Tabulka 1 - pokračování ·· ··♦· • · • ··· • · ·♦ · ♦ ·· ·
99 • « · • 9 99
9 99
9999
Sloučenina v c. | X | Y | R3 | R’ | R2 | B | |
1 —239 | F | Cl | H | cf2 Cl | ch3 | Sc C 6 H ,, | |
1 -240 | F | Cl | H | cf2 Cl | ch3 | sch2 ch-ch2 | |
1 -241 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | sch2 cci =ch2 | |
1 -242 | F | Cl | H | GF2 Ci | ch3 | sch2 cci -chci | |
1 -243 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCHCCH 3 )CH =CH2 | |
1 -244 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | sch2 c -cil | |
1 -245 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCHCCH 3 )C-CH | |
1 -246 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCH2 COOCH / | |
1 -247 | F | Cl | H | CF2 Ci | ch3 | SCH2 C00C2 H 5 | |
1 -248 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCH2 C00 C 3 H 7 | - |
1 -249 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCH2 C00 C < H <, | |
1 -250 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCH2 C00 C 5 H 1; | |
1 -251 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCH2 C00 1 C 3 H 7 | |
1 -252 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SC112 C00 c C 5 Η e | |
1 -253 | F | Cl | H | CF2 ci | ch3 | SCH2 COO c C 6 H | |
1 -254 | F | Cl | H | cf2 Cl | ch3 | SCHCCH 3 )COOCH 3 | |
1 -255 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCHCCH 3 )COOC 2 H | 5 |
1 -256 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCHCCH 3 )COO n C3 | H 7 |
1-257 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCHCCH 3 )C00 0 Ca | H , |
1 -258 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCHCCH 3 )C00 n C5 | H ,, |
1 -259 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCHCCH 3 )C00 1 C3 | H 7 |
1 -260 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCHCCH 3 )C00 c Cs | H , |
1 -261 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCHCCH 3 )C00 c Ce | H H |
105
Tabulka 1 - pokračování ♦44444 •4 4
4 44 •4 •
• * 44·· ♦ ··· • 4 4· • 444
4 4t • ·4
44 ·
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R‘ | R2 | B |
1 —262 | F· | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SC112 CONCClh ) 2 |
1 -263 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCH2 CON(C 2 H 5 ) 2 |
1 -264 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCHjCON (tetramethy lene) |
1 -265 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCH2C0N ( pentamethylene) |
1-266 | F | Cl . | H | CF2 Cl | ch3 | SCH2CON (ethyleneoxyethylene) |
1 -267 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCHCClh )CON(CH 3 ) 2 |
1 -268 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCH(CH3 )CON(Č2 H s ) 2 |
1 -269 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCH(CH3)CON (tetramethylene) |
1 -270 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SCH(CH3)CON (pentamethylene) |
1 -271 | H | F | H | CF2 Cl | ch3 | SOz Cl |
1 -272 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | S02 Cl |
1 -273 | H | Br | H | CF2 Cl | ch3 | SO2 Cl |
1 -274 | F | F | H | CF2 Cl | ch3 | S02 Cl |
1 -275 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SO2 Cl |
1 -276 | F | Br | H | CF2 Cl | ch3 | S02 Cl |
1 -277 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | S02 OCH 3 |
1 -278 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | S02 OC2 H $ |
1 -279 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SO2 0 ‘ C 3 H 2 |
1 -280 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | SO2 OCH 2 CH = CH2 |
1 -281 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | S02 OCH 3 |
44
4 ♦ 4 • 4 44 • 4444 4 • · 4
44
106
Tabulka 1 - pokračování •444 4· • · · • 444 *4 •4 • 4 4 4·· • ··
44
44 ♦ · *4
4444
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R‘ | R2 | B |
1 -282 | F | Cl | H | CFt Cl | CHt | SOt OCt H s |
I -283 | F | Ci | H | CFí Ci | ch3 | SOt 0 1 C a H , |
1 -284 | F | Cl | H | CF2 Cl | CHa | S02 OCH t CH= CH 2 |
1 -285 | H | Cl | Ή | CFt Cl | CHa | S02 N(CHa ) 2 |
1 -286 | H | Cl . | H | CFt Cl | CHa | S02 N (Ct H s ) 2 |
1 -287 | F | Cl | H | CF2 Cl | CHa | S02 N (CH a ) 2 |
1-288 | F | Cl | H | CFt. XI | ch3 | SOt N (Ct H s ) 2 |
1 -289 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | COOH |
1 -290 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | COOCH a |
1 -291 | H | Cl | H | CFt Cl | ch3 | COOC 2 H a |
1 -292 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | C00 C 3 H 7 |
1 -293 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | C00n C < H » |
1 -294 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | C00n C s H ií |
1 -295 | H | Cl | H | CFt Cl | ch3 | C00‘ C a H a |
1 -296 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | COOCH2 CHí Cl |
1 -297 | H | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | COOCHt CHt Br |
1 -298 | H | Cl | H | CF2 Cl | CHa | CON(CH 3 ) t |
1 -299 | H | Cl | H | CF2 Cl | CHa | CONHCH a |
1 -300 | H | Cl | H | CF2 Cl | CHa | CON(Ct H s ) t |
1 -301 | H | Cl | H | CFt Cl | CHa | CONHCt H 5 |
1 -302 | H | Cl | H | CFt Cl | CHa | COCH a |
1 -303 | H | Cl | H | CFt Cl | CHa | COCt H a |
1 -304 | H | Cl | H | CFt Cl | ch3 | COCHt Cl |
·· ·· • · · · • 9 99
9 9 9
9 9
99
107
Tabulka 1 - pokračování ·· ···· • · · • ··· • ♦ • 9 •99999
9-99
99
9 ·· * ♦· · · ·· ··
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R | í | R2 | B | |
1 | -305 | H | Cl | H | CF2 | Cl | ch3 | CHO |
1 | -306 | H | Cl | H | CF2 | Ci | ch3 | CH-CHCOOCH 3 |
1 | -307 | H | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | CH=CHCOOC2 H 5 |
1 | -308 | H | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | ch2 ch2 cooch 3 |
1 | -309 | H | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | CH2 CH2 COOC2 H 5 |
1 | -310 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | COOH |
1 | -311 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | COOCH 3 |
1 | -312 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | COOC 2 H s |
1 | -313 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | C00 C 3 H 7 |
1 | -314 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | C00” C < H s |
1 | -315 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | C00 C s Η H |
1 | -316 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | C00’ C 3 H 7 |
1 | -317 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | . COOCHí CH2 Cl |
1 | -318 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | COOCHz CH2 Br |
1 | -319 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | CONCCH 3 ) 2 |
1 | -320 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | CONHCH 3 |
1 | -321 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | C0N(C2 H 5 ) 2 |
1 | -322 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | C0NHC2 H s |
1 | -323 | F | Cl | H | cf2 | Cl | CH.3 | COCH 3 |
1 | -324 | F | Cl. | H | cf2 | Cl | ch3 | C0C2 H 5 |
1 | -325 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | C0CH2 Cl |
1 | -326 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | CHO |
• · 9··«
9
108
Tabulka 1 - pokračování · 9999
9 9 9 99
9 · 9 · 99 • 9 · 9 99 9
9 9 9 99 • 999 9·9 99·· • 9 ·9 9
9 99
99 • 9·9
Sloučenina č. | Y | R3 | R‘ | R2 | B | |||
1 | -327 | F | Cl | H | CF2 Cl | CHa | CH=CHCOOCH 3 | |
1 | -328 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | CIRCHCOOR H | 5 |
1 | -329 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | ch2 ch2 COOCH | 3 |
1 | -330 | F | Cl | H | CF2 Cl | ch3 | CH2 Clh COOC2 | H 5 |
1 | -331 | H | F | H | CF, | H | H | |
1 | -332 | H | Cl | H | CF3 | H | H | - |
1 | -333 | H | Br | H | cf3 | H | H | |
1 | -334 | H | F | H | cf3 | CH3 | H | |
1 | -335 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | H | |
1 | -336 | H | Br | H | cf3 | ch3 | H | |
1 | -337 | F | F | H | cf3 | H | H | |
1 | -338 | F | Cl | H | cf3 | H | H | |
1 | -339 | F | Br | H | cf3 | H | H | |
1 | -340 | F | F | H | cf3 | CH3 | H | |
1 | -341 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | H | |
1 | -342 | F | Br | H | cf3 | ch3 | H | |
1 | -343 | H | F | H | cf3 | ch3 | NOí | |
1 | -344 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | N02 | |
1 | -345 | H | Br | H | cf3 | ch3 | no2 | |
1 | -346 | F | F | H | Cpa | ch3 | no2 | |
1 | -347 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | NOí | |
I | -348 | F | Br | H | cf3 | ch3 | NOí | |
1 | -349 | H | F | H | cf3 | ch3 | nh2 |
Tabulka 1 - pokračování
109
Sloučenina χ v c. | Y | R3 | R* | R2 B | |||
1 -350 | H | Cl | H | CF3 | CHS | nh2 | |
1 -351 | H | Br | H | cf3 | ch3 | nh2 | |
1 -352 | F | F | H | cf3 | ch3 | nh2 | |
1 -353 | F | Cl | H | CP3 | ch3 | nh2 | |
1 -354 | H | Ci | H | CF3 | ch3 | NHCHCCHs )COOCH 3 | |
1 -355 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | NHCHCCHs )COOC 2 H | 5 |
1 -356 | H | CI | H | cf3 | ch3 | NHCHCCHs )C00 ’ C3 | H 7 |
1 -357 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | NHCHCCHs )C00 n Cx | H , |
1 -358 | H | Cl | H . | cf3 | ch3 | NHCHCCHs )C00 n Cs | H |
1-359 | H | CI | H | cf3 | ch3 | NHCHCCHs )C00 C3 | H 7 - |
1 -360 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | NHCHCCHs )C00 € Cs | H , |
1 -361 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | NHCHCCHs )C00 c CÉ | H i, |
1 -362 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | NHCHs | |
1 -363 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | NHC 2 H 5 | |
1 -364 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | NHCHz CH=CH2 | |
1 -365 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | NHCHs C -CH | |
1 -366 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | NHCHCCH 3 )C—CH | |
1 -367 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | NHSOz CHs | |
1 -368 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | NHSO2 C 2 H s | |
1 -369 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | NHSOs CHs Cl | |
1 -370 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | NHSOs CFs | |
1 -371 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | NCCHs )S0 2 CHs | |
1 -372 | F | Cl | H | CFj | ch3 | NCCHs C sCH>S0 s CHs |
>·«· ·· ···· 44 44 ··· ·· · 4 · ·4 • *·· ·· 4 4 444 • · ♦ · · ·♦ ♦·· · · • · · · · ·444 ··♦· ··* ·· «4 4444
110
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R‘ | R2 | B | |
1 -373 | F | Cl | H | CFa | CHa | NHCOOCH 3 | |
1 -374 | F | Cl | H | cf3 | CHa | NHCOOCa H 5 | |
1 -375 | F | Cl | H | cf3 | CHa | NHCOO C a H | 7 |
1 -376 | F | Cl | H | cf3 | CHa | NHCOO 1 C 3 H | 7 |
1 -377 | F | Cl | Ή | cf3 | CHa | NHCOO n C < H | 9 |
1 -378 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | NHCOO n C s H | 1 1 |
1 -379 | F | Cl | H | cf3 | CHa | NHCHa COOCH 3 | |
1 -380 | F | Cl | H | cf3 | CHa | NHCHz COOCz H | 5 |
1 -381 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | NHCHa COO n C | 3 |
1 -382 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | NHCHz COO C | 4 |
1 -383 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | NHCHz COO n C | 5 |
1 -384 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | NHCH 2 COO * C | 3 |
1 -385 | F | Cl | H | cf3 | CHa | NHCHz COO c C | 5 |
1 -386 | F | Br | H | cf3 | CH3 | NH2 | |
1 -387 | H | F | H | cf3 | CHa | OH | |
1 -388 | H | Cl | H | cf3 | CH3 | OH | |
1 -389 | H | Br | H | cf3 | CHa | OH | |
1 -390 | F | F | H | CFa | CH3 | OH | |
1 -391 | F | Cl | H | cf3 | CHa | OH | |
1 -392 | F | Br | H | CFa | CHa | OH | |
1 —393 | H | Cl | H | CFa | CHa | NHCHa | |
1 -394 | H | Cl | H | CFa | CHa | NHC 2 H 5 | |
1 -395 | H | Cl | H | CFa | CHa | NHCHa CH^CHa |
H
S
1
Tabulka 1 - pokračování ·· ···· • · · • ··· • · · • · ···· ··· ·· ···· ·· « · · · · · * • · · · · ·· • · · · ··· · · • · · · · 9 · ·· ·· ··» ··
111
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R' | R2 | B |
1 -396 | H | Cl | H | CF3 | ch3 | NHCH2 C u ch |
1 -397 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | NHCHCCH 3 )C-CH |
1 -398 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | NHSOí CH3 |
1 -399 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | NHS02 C 2 H 5 |
1 -400 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | NHSOz CH2 Cl |
1 -401 | H | Cl | H | cf3 | CH3 | NHS02 CF3 |
1 -402 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | N(CH3 )S0 2 CH3 |
1 -403 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | N(CH2 C -CIDSO 2 CH3 |
1 —404 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | NHCOOCH 3 |
1 -405 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | NHCOOC2 H 5 |
1 -406 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | NHCOO C 3 H 7 |
1 -407 · | H | Cl | H | cf3 | ch3 | NHCOO ’ C 3 H 7 |
1 -408 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | NHCOO C 4 H s |
1 -409 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | NHCOO C 5 H ,, |
1 -410 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | NHCH2 COOCH 3 |
1 -411 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | NHCH? COOCí H 5 |
1 -412 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | NHCH2 C00 C 3 H 7 |
1 -413 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | NHCH2 COO n C < H , |
1 -414 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | NHCH2 COO n C s H ,, |
1 -415 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | NHCHí COO 1 C 3 H 7 |
1 -416 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | NHCH2 COO c C s H . |
1 -417 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | NHCHZ COO c C « H 11 |
1 -418 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | NH CH2 COO c C , H 11 |
Tabulka 1 - pokračování • 4 4444 · · 4 444 44 44 • 44 44 ·44·· • 444 4 4 4 4 444
444 4 44 44444
4 4444 4 4' · • 444 444 44 «· ·444
112
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R‘ | R2 | B | |
1 -419 | F | Cl | H | CF3 | CHa | NHCHCCH 3 )C()OC1 | 3 |
1 -420 | F | Cl | H | CFa | CHa | NHCHCCHa )COOC 2 H | 3 |
1 -421 | F | Cl | H | CFa | CHa | NHCHCCHa )C00 n C3 | H 7 |
1 -422 | F | Cl | H | cf3 | CHa | NHCHCCHa )C00 n C< | H , |
1 -423 | F | Cl | H | CFa | CHa | NHCHCCHa )C00 Ca | H H |
1 -424 | F | Cl | H | CF3 | CHa | NHCHCCHa )C00 ‘ C3 | H 7 |
1 -425 | F | Cl | H | cf3 | CHa | NHCHCCHa )C00 c Cs | H a |
1 -426 | F | Cl | H | cf3 | CHa | NHCHCCHa )C00 c C« | H n |
1 -427 | H | Ci | H | cf3 | CHa | OCHa | |
1 -428 | H | Cl | H | cf3 | CHa | OC ? H 5 | - |
1 -429 | H | Cl | H | cf3 | CHa | 0’ C 3 H 7 | |
1 -430 | H | Cl | H | cf3 | CHa | 0 C a H 7 | |
1 -431 | H | Cl | H | cf3 | CHa | OCHa CHz Cl | |
1 -432 | H | Cl | H | cf3 | CHa | OCFZ cf2 h | |
1 -433 | H | Cl | H | cf3 | CHa | 0‘ C s H o | |
1 —434 | H | Cl | H | cf3 | CHa | 0€ C 6 Η Ί 1 | |
1 -435 | H | Cl | H | cf3 | CHa | OCHa CH=CHa | |
1 -436 | H | Cl | H | CFa | CHa | OCHa CC1 =CHa | |
1 -437 | H | Cl | H | CFa | CHa | 0CH2 CC1 — CHCI | |
1 -438 | H | Cl | H | CFa | CHa | OCHCCH a )CH —CHa | |
1 -439 | H | Cl | H | CFa | CHa | OCHa C -CH | |
1 -440 | H | Cl | H | CFa | CHa | OCHCCH a )C-CH |
·· ···· ·· ···· ·· ·· • · · 9 9 · 9 9 99
9 99 9 9 9 · 999 * 999 9 99 99999 .9 9 9 9 9 9 99
9999 999 99 99 9999
113
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R* | R2 | B |
1 -441 | H | Cl | H | CF3 | ch3 | OCH, C -CBr |
1-442 | H | Cl | H | cf3 | -CH3 | OCIh C 7-CC1 |
1 -443 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | OCH2 C -CCH 2 Cl |
1 -444 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | och2 cn |
1 -445 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | och2 och 3 |
1 -446 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | OCH2 0C2 H 5 |
1 -447 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | och2 SCH 3 |
1 -448 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | OCH2 COOCH 3~ |
1 -449 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | 0CH2 COOCí H s |
1 -450 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | 0CH2 C00 C 3 H 7 |
1 -451 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | OCH2 COO C , H , |
1 -452 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | OCH2 COO n C -i Η 1, |
1 -453 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | OCH2 COO 1 C 3 H 7 |
1 -454 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | 0CH2 COO c C s H ; |
1 -455 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | OCH2 COO c C 6 H h |
1 -456 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | OCHCCH 3 )COOCH 3 |
1 -457 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | OCHCCH 3 )COOC 2 H 5 |
1 -458 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | OCHCCH 3 )COO n C3 H 7 |
1 -459 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | OCHCCH 3 )C00 C4 H s |
1 -460 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | OCHCCH 3 )COO n Cs Η h |
1 -461 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | OCHCCH 3 )C00 1 C3 H 7 |
1 -462 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | OCHCCH 3 )C00 c Cs H s |
1 -463 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | OCHCCH a )C00 c CK H 11 |
·♦ ··'·· ·· ···· ·· ·· 9 · * ♦ ♦ · · · · · ···· ·· · · · ·· • ··· · «« ···» · · ····· · · · ···· ··· ·· «4 «· ··
114
Tabulka | 1 - | pokračování | ||||
Sloučenina v c. | X | Y | R3 | R1 | R2 | B |
1 -464 | H | Cl | H | CFa | CHa | OCH2 CONCCHa ) 2 |
1 -465 | H | Cl | H | CFa | CHa | OCHa CONCC a H s ) 2 |
1 -466 | H | Cl | H | CF3 | CHa | OCHa CONCCHa ) C 2 H a |
1 -467 | H | Cl | H | CF3 | CHa | . OCHCCH 3 )CONCCH 3 ) 2 |
1 -468 | H | Cl | H | cf3 | CHa | OCHCCHa )CONCC 2 H 5 )a |
1 -469 | H | Cl | H | cf3 | CHa | OCHCCHa )CONCCH , )C2 H s |
1 -470 | H | Cl | H | cf3 | CHa | OCH 2 COONCCH 3 ) a |
1 -471 | H | Cl | H | cf3 | CHa | OCH 2 COONCC 2 H s )2 |
1 -472 | H | Cl | H | cf3 | CHa | OCHCCH3 )COONCCHa ) a |
1 -473 | H | Cl | H | cf3 | CHa | OCHCCH, )COONCC 2 H s ) 2 |
1 -474 | F | Cl | H | CFa | CHa | OCHa |
1 -475 | F | Cl | H | cf3 | CHa | OC 2 H s |
1 -476 | F | Cl | H | CFa | CHa | 0’ C a H 7 |
1 -477 | F | Cl | H | cf3 | CHa | 0n C a H 7 |
1 -478 | F | Cl | H | CFa | CHa | OCHa CHa Cl |
1 -479 | F | Cl | H | CFa | CHa | OCFa CF2 H |
1 -480 | F | Cl | H | cf3 | CH3 | Oc C s H , |
1 -481 | F | Cl | H | CFa | CHa | Oc C β H n . |
1 -482 | F | Cl | H | CFa | CHa | OCH 2 CH=CH2 |
1 -483 | F | Cl | H | CFa | CHa | OCH2 CC1 — CHa |
1 -484 | F | Cl | H | CFa | CHa | OCHa CC1 —CHCI |
1 -485 | F | Cl | H | CFa | CHa | OCHCCH a )CH — CH? |
1 -486 | F | Cl | H | CFa | CHa | OCHa C =CH |
•4 4444 44 4444 44 44 • < 44 44444 • ··· 4 4 4 4 444 • 444 4 44 4444· • 4 4 4 4 4444
444444 44 4 4C* 44
115
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R* | R2 | B | |
1 -487 | F | Cl | H | CP3 | ch3 | OCHCCH 3 )C=CH | |
1 -488 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | 0CHz C =CBr | |
1 -489 | F. | Cl | H | cf3 | ch3 | OCH2 C scci | |
1 -490 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | 0CH2 C = CCH 2 Cl | |
1 -491 | F | Cl . | H | CF3 | ch3 | och2 cn | |
1 -492 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | OCHj OCH 3 | |
1 -493 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | 0CH2 0C2 H 5 | |
1 -494 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | OCH, SCH 3 | |
1 -495 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | OCH2 COOCH 3 | |
1 -496 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | OCHí COOC2 H 5 | - |
1 -497 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | OCHz COO C 3 H 2 | |
1 -498 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | OCH2 COO ” C 4 H 9 | |
1 -499 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | OCH2 COO C 5 ΗΛ, | |
1 -500 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | OCH, C00 1 C 3 Η τ | |
1 -501 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | OCHz COO c C s H 9 | |
1 -502 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | OCH, COO c C « H ,, | |
1 -503 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | OCHCCH 3 )COOCH 3 | |
1 -504 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | OCHCCH 3 )COOC 2 H | s |
1 -505 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | OCHCCH 3 )C00 n C3 | H 7 |
1 -506 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | OCHCCH 3 )C00 C4 | H 9 |
1 -507 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | OCHCCH 3 )C00 n Cs | H ,1 |
1 -508 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | OCHCCH i )C00 ’ C3 | H 7 |
1 -509 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | OCHCCH 3 )C00 c C5 | H , |
·· ···· ·· ···· 99 ·· • · · 9 9 9 4 · · 9 • 999 · · 4 9 9 99 • · 9 · 9 999999· • · 9999 999 ······· ·· 9 9 «9 · 9
116
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina | Y | R3 R | R2 | B |
Λ | ||||
č. |
1 -510 | F | Cl | H | CFa | ch3 | OCHCCH a )C00 c Ca | H | 1 1 |
1 -511 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | OClh CONCCHa ) 2 | ||
1 -512 | F | Cl | H | CFa | ch3 | 0CH2 CONCC 2 H a ) | 2 | |
1 -513 | F | Cl | H | CFa | ch3 | OCH2 CONCCHa ) C 2 | H | 5 |
1 -514 | F | Cl . | H | CF3 | ch3 | OCHCCH 3 )CONCCH 3 | ) | 2 |
1 -515 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | OCHCCHa )CONCC 2 H | a 3 | ^2 |
1 -516 | F | Cl | H | CFa | CHa | OCHCCHa )CONČCH 3 K2 | H | 5 |
1 -517 | F | Cl | H | CF3 | CHa | OCH 2 COONCCH a ) 2 | ||
1 -518 | F | Cl | H | cf3 | CHa | OCH 2 COONCC 2 H a | ) 2 | |
1 -519 | F | Cl | H | cf3 | CHa | OCHCCHa )COONCCHa ) | 2 | |
1 -520 | F | Cl | H | cf3 | CHa | OCHCCHa )COONCC 2 H a | ) | 2 |
1 - | 521 | H | F | Ή | CFa | CHa | SH |
1 - | -522 | H | Cl | H | CFa | CHa | SH |
1 - | -523 | H | Br | H | CFa | CHa | SH |
1 - | -524 | F | F | H | CFa | CHa | SH |
1 - | -525 | F | Cl | H | CFa | CHa | SH |
1 - | -526 | F | Br | H | CFa | CHa | SH |
1 - | -527 | H | Cl | H | CFa | CHa | SCH |
1 - | -528 | H | Cl | H | CFa | CHa | SC2 |
1 - | -529 | H | Cl | H | CFa | CHa | S‘ C |
1 - | -530 | H | Cl | H | CFa | CHa | SCH 2 |
1 - | -531 | H | Cl | H | CFa | CHa | Sc C |
1 | -532 | H | Cl | H | CFa | CHa | Sc C |
I
117
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | Rs | R* | R2 | B | |
1-53.3 | H | Cl | H | CFa | CHa | SC1I2 ch=ch2 | |
1 -534 | H | Cl | H | CFa | CHa | SCH2 CC1 -Clh | |
1 -535 | H | Cl | H | CFa | CHa | SCH2 CC1 -CHCI | |
i -536 | H | Cl | H | CFa | CHa | SCHCCH a )CH =CH2 | |
1 -537 | H | Cl | H | CFa | CHa | sch2 c =ch | |
1 -538 | H | Cl | H | CFa | CHa | SCHCCH a )C=CH | |
1 -539 | H | Cl | H | CFa | CHa | SCH2 COOCH a | |
1 -540 | H | Cl | H | CFa | . CHa | SCH2 C00C2 H’s | |
1 -541 | H | Cl | H | CFa | CHa | SCH2 COO n C a Ή 7 | |
1 -542 | H | Cl | H | CFa | CHa | SCH2 COO C 4 H « | - |
1 -543 | H | Cl | H | CFa | CHa | SC112 COO n C 5 H ,, | |
1 -544 | H | Cl | H | CFa | CHa | SCH2 COO 1 C 3 H 7 | |
1 -545 | H | Cl | H | CFa | CHa | SCH2 COO c C 5 H 8 | |
1 -546 | H | Cl | H | CFa | CHa | SCH2 COO c C e H 7, | |
1 -547 | H | Cl | H | CFa | CHa | SCHCCH a )COOCH 3 | |
1 -548 | H | Cl | H | CFa | CHa | SCHCCH a )COOC 2 H | 5 |
1 -549 | H | Cl | H | CFa | CHa | SCHCCH a )C00 Ca | H 7 |
1 -550 | H | Cl | H | CFa | CHa | SCHCCH a )COO n C< | H , |
1 -551 | H | Cl | H | CFa | CHa | SCHCCH a )COO n Cs | H 77 |
1 -552 | H | Cl | H | CFa | CHa | SCHCCH 3 )C00 * C3 | H 7 |
1 -553 | H | Cl | H | CFa | CHa | SCHCCH a )C00 c C6 | Η « |
1 -554 | H | Cl | H | CFa | CHa | SCHCCH a )C00 c C. | H 17 |
118
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R’ | R2 | B |
1 -555 | H | Cl | H | CFa | CHa | SCHa CONCCHa ) 2 |
1 -556 | H | Cl | H | CFa | CHa | SClh CON(C 2 H s ) 2 |
1 -557 | H | Cl | H | CFa | CHa | SCHjCON (tetramethylene) |
1 -558 | H | Cl | H | CFa | CHa | SCHjCON (pentamethylene ) |
1 -559 | H | Cl | H | CFa | CHa | SCHZCON (ethyleneoxyethylene) |
1 -560 | H | Cl | H | CFa | CHa | SCHCCHa )CON(CH 3 ) z |
1 -561 | H | Cl | H | CFa | CHa | SCHCCHa )CON(C2 H a ) 2 |
1 -562 | H | Cl | H | CFa | CHa | SCH(CH3)CON (tet ráme t.hy len e) |
1 -563 | H | Cl | H | CFa | CHa | SCH(CH3)CON (pentamethylene) |
1 -564 | F | Cl | H | CFa | CHa | SCH a |
1 -565 | F | Cl | H | CFa | CHa | SC2 H s |
1 -566 | F | Cl | H | CFa | CHa | S‘ C 3 H 7 |
1 -567 | F | Cl | H | CFa | CHa | SClh Clh Cl |
1 -568 | F | Cl | H | CFa | CHa | Sc C s H « |
1 -569 | F | Cl | H | CFa | CHa | Sc C a Η ή |
1 -570 | F | Cl | H | CFa | CHa | SCH2 CH = CH2 |
1 -571 | F | Cl | H | CFa | CHa | SCH2 CG1 =CH2 |
1 -572 | F | Cl. | H | CFa | CHa | SCH2 CC1 =CHC1 |
1 -573 | F | Cl | H | CFa | CHa | SCHCCH a )CH =CH2 |
1 -574 | F | Cl | H | CFa | CHa | SCHí C =CH |
• 9 4 4 4 4 · · 44·4 · · *4 • 44 4« 4 4444
4444 4 4 4 9 444
444 4 44 4444 4
44444 444 «444444 · 4 44 44 44
119
Tabulka 1 - pokračování
l Sloučenina č. | X | Y | R3 | R' R2 | B | |
1 -575 | F | Cl | H | CF3 | ch3 | SCHCCH 3 )C = CH |
1 -576 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | SCH? COOCH 3 |
1-577 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | SCH2 COOC2 H 5 |
1 -578 | F | Cl | Ή | cf3 | ch3 | SCH2 COO ° C 3 H 7 |
1 -579 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | SCI12 COO C x Η e |
1 -580 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | SC112 COO ” C s H 11 |
1 -581 | F | Cl. | H | cf3 | ch3 | SCH2 COO 1 C 3 H , |
1 -582 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | SClh COO ‘ C 5 H s |
1 -583 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | SCH2 COO c C 6 H i i |
1 -584 | F | Cl | H | cf3 | CHs | SCHCCH 3 )COOCH 3 |
1 -585 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | SCHCCH 3 )COOC 2 H s |
1 -586 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | SCHCCH 3 )C00 C3 H 7 |
1 -587 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | SCHCCH 3 )C00 Cx H 9 |
1 -588 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | SCHCCH 3 )C00 n C5 H x. |
1 -589 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | SCHCCH 3 )C00 ’ Ca H 7 |
1 -590 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | SCHCCH 3 )C00 c Cs H s |
1 -591 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | SCHCCH a )C00 c C6 H 11 |
1 -592 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | sch2 concch3 ) 2 |
1 -593 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | SCH2 CONCC 2 H 5 ) 2 |
1 -594 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | SCH2GON (tetramethylene |
1 -595 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | SCH2CON(pentamethylene j |
1 -596 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | SCH2CON (ethyleneoxyethylene) |
120
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R’ | R2 | B |
1 -597 | F | Cl | H | CF3 | ch3 | SCHCCH3 )C0N(CH 3 ) 2 |
1 -598 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | SCHCCHa )CONCC3 H ó ) 2 |
1 - 599 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | SCH(CH3)CON (tetramethylene) |
1 -600 | F | Cl . | H | cf3 | ch3 | SCH(CH3)CON (pentamethylene ) |
1 -601 | H | F | H | cf3 | gh3 | S02 Cl |
1 -602 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | S02 Cl |
1 -603 | H | Br | H | cf3 | ch3 | SO2 Cl |
1 -604 | F | F | H | cf3 | ch3 | SO2 Cl |
1 -605 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | SO2 Cl |
1 -606 | F | Br | H | cf3 | ch3 | S02 Cl |
1 -607 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | SO2 OCH 3 |
1 -608 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | SO2 0C2 H s |
1 -609 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | SO2 0 * C 3 H 7 |
1 -610 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | S()2 OCH 2 CH-Clk |
1 -611 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | SO2 OCH 3 |
1 -612 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | SO2 OC2 H 5 . |
1 -613 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | SO2 0 ‘ C 3 H 7 |
1 -614 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | SO2 OCH 2 CH-CH2 |
1 -615 | H | Cl | H | cf3 | CH.3 | SO2 NCCH3 ) 2 |
1 -616 | H | Cl | H | CF3 | ch3 | SO2 N CC2 H s ) 2 |
1 -617 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | SO2 N CCH 3 ) 2 |
121
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R‘ | R2 | B |
1 -618 | F | Cl | H | CFa | CHa | SOa N (Ca H 5 ) a |
1 -619 | H | Cl | H | CFa | ch3 | COOH |
1 -620 | H | Cl | H | cf3 | CHa | COOCH 3 |
1 -621 | H | Cl | H | cf3 | CHa | COOC 2 H s |
1—622 | H | Cl | H | cf3 | CHa | C00n C 3 H v |
1 -623 | H | Cl | H | cf3 | CHa | C00” C < H s |
1-624 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | C00 C 5 Η h |
1 -625 | H | Cl | H | cf3 | CHa | C001 C 3H 7 |
1 -626 | H | Cl | H | cf3 | CHa | COOCHa CH2 Cl |
1 -627 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | COOCH2 CH2 Br |
1 -628 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | CONCCH 3 ) 2 |
1 -629 · | H | Cl | H | cf3 | CHa | CONHCH 3 |
1 -630 | H | Cl | H | CF, | CHa | CON(C2 H 5 ) 2 |
1 -631 | H | Cl | H | cf3 | CHa | C0NHC2 H s |
1 -632 | H | Cl | H | cf3 | CHa | COCH a |
1 -633 | H | Cl | H | cf3 | CHa | COC2 Ha |
1 -634 | H | Cl | H | cf3 | CHa | COCHa Cl |
1 -635 | H | Cl | H | cf3 | CHa | CHO |
1 -636 | H | Cl | H | CFa | CHa | CH=CHCOOCH a |
1 -637 | H | Cl | H | CFa | CHa | CH=CHC00C2 H a |
1 -638 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa CHa COOCH a |
1 -639 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa CHa COOCa H a |
1 -640 | F | Cl | H | CFa | CHa | COOH |
4' · · · · • ·
4444 • 4 4 • · · · • ·
• 4
4 • 44 4
44444
44>4
122
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R* | R2 B | |
1 -641 | F | Cl | H | CFa | CHa | COOCH 3 |
1 -642 | F | ci | H | CFa | CHa | COOCa H 5 |
1 -643 | F | Cl | H | CFa | CHa | C00 C 3 Ih |
1 -644 | F | Cl | H | CFa | CHa | C00n C < H s |
1 -645 | F | Cl | H | CFa | CHa | C00n C 5 H ji |
1 -646 | F | Cl | H | cf3 | CHa | COO1 C a H a |
1 -647 | F | Cl | H | cf3 | CHa | COOClla CHa Cl |
1 -648 | F | Cl | H | CFa | CHa | COOCHa CHa Br |
1 -649 | F | Cl | H | CFa | CHa | CON(CH 3 ) a |
1 -650 | F | Cl | H | CFa | CHa | CONHCH 3 |
1 -651 | F | Cl | H | CFa | CHa | C0N(Ca 11 s ) 2 |
1 -652 | F | Cl | H | CFa | CHa | CONHCa H 5 |
1 -653 | F | Cl | H | CFa | CHa | COCH 3 |
1 -654 | F | Ci | H | CFa | CHa | COCa H s |
1-655 | F | Cl | H | CFa | CHa | COCHa Cl |
1 -656 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHO |
1 -657 | F | Cl | H | CFa | CHa | CH-CHCOOCH a |
1 -658 | F | Cl | H | CFa | CHa | CH=CHC00C2 H a |
1 -659 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa CHa COOCH 3 |
1 -660 | F | Cl | H | CFa Cl | CHa | CHa CHa COOCa H a |
1 -661 | Cl | Cl | H | CFa Cl | H | H |
1 -662 | H | F | H | CFa Cl | H | NOa |
•4 ♦ ··· • · · 9 99 • ·99 9 99
9 9 9 99
9 99 «9 •99999· 999· • 999 • ··9 • 99 9 • 9 9 99
99
9· 9
123
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R* | R2 | B |
1 -663 | H | Cl | H | CFZ Cl | H | N02 |
1 -664 | H | Br | H | CF2 Cl | H | no2 |
1 -665 | F | F | H | CF2 Cl | H | no2 |
1 -666 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | no2 |
1 -667 | F | Br . | H | CF2 Cl | H | no2 |
1 -668 | H | F | H | CF2 Cl | H | nh2 |
1 -669 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | nh2 |
1 - 670 | H | Br | H | CF2 Cl | H | nh2 |
1 -671 | F | F | H | CF2 Cl | H | nh2 |
1 -672 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | nh2 |
1 -673 | F | Br | H | CF2 Cl | H | nh2 |
1 -674 | H | F | H | CF2 Cl | H | OH |
1 -675 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | OH |
1 -676 | H | Br | H | CF2 Cl | H | OH |
1 -677 | F | F | H | cf2 Cl | H | OH |
1 -678 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | OH |
1 -679 | F | Br | H | CF2 Cl | H | OH |
1 -680 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCHa |
1 -681 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | NHC2 H s |
1 -682 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | nhch2 ch=ch2 |
1 -683 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCHz C -CH |
1 -684 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCHÍCH 3 )C=CH |
1 -685 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | NHS02 CH3 |
•9 ···· • · • ···
124
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R’ | R2 | B | |
1 -686 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | NHS02 C 2 H s | |
1 -687 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | NHSO2 ch2 Cl | |
1 -688 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | nhso2 cf3 | |
1 -689 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | N(CH3 )S0 2 ch3 | |
1 -690 | H | Cl | H | CF2 Cl | Ή | N(CH2 C = CH)SO 2 | ch3 |
1 -691 | H | Cl | H | CF2 ci | H | NHCOOCH 3 | |
1 -692 | H | Cl | H | cf2 Cl | H | NHCOOCs H 5 | |
1 -693 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCOO ’ C3 H 7 | |
1 -694 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCOO * C 3 H 7 | |
1 -695 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCOO n C < H , | - |
1 -696 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCOO “ C .5 H 31 | |
1 -697 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCH2 COOCH 3 | |
1 -698 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCH2 COOC2 H s | |
1 -699 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCH2 COO ' c 3 | Η 7 |
1 -700 | H | Ci | H | CF2 Cl | H | NHCH2 COO ’ c < | H 9 |
1 -701 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCHž COO C 3 | Η 11 |
1 -702 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCHí COO C 3 | Η 7 |
1 -703 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCH2 COO c C 5 | H , |
1 -704 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCH2 COO c C e | H i, |
1 -705 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCHCCH 3 )COOCH 3 | |
1 -706 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCH(CH3 )COOC 2 H | £ |
1 -707 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCH(CH3 )C00 c3 | H 7 |
1 -708 | H | Cl | H | cf2 ci | H | NHCH(CH3 )C00 Ca | H » |
• 9 | 9 9 9 9 | 99 9999 | 9 9 | 9 9 |
• ♦ 9 | • 999 | • ♦ 9 9 9 9 | • 9 9 • 9 | 9 9 9 |
9 | • · | • · «9 | 99 9 9 | 9 |
• 99 9 9 | • • 9 9 | 9 9 9 9 99 99 | • 9 • 9 | • • 9 |
125
Tabulka 1 - poračování
Sloučenina S·» c. | X | Y | R3 | R‘ | R2 B | |
1 -709 | H | Cl | Ή | CFS Cl | H | NHCH(CH3 )C00 n Ca H ,, |
1 -710 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCH(CH3 )COO 1 C3 H , |
1 -711 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | NHClKClh )C00 ‘ C$ 11 s |
1 -712 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | NHClKClh )C00 c Cs H ,, |
1 -713 | F | Cl .. | H | CF2 Cl | H | NHClh |
1 -714 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | NHC 2 H s |
1 -715 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | NHClh CH-Clh |
1-716 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | NHClh c -CH |
1 -717 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCHCCH 3 )C—CH |
1 -718 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | nhso2 ch3 |
1 -719 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | NHS02 C 2 Η s |
1 -720 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | NHS02 CIh Cl |
1 -721 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | nhso2 cf3 |
1 -722 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | N(CH3 )S0 2 ch3 . |
1 -723 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | N(CH2 C = CH)SO 2 Clh |
1 -724 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCOOCH 3 |
1 -725 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCOOC2 H s |
1 -726 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCOO C 3 H 7 |
1 -727 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCOO * C 3 H 7 |
1 -728 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCOO n C 4 H s |
1 -729 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCOO ° C s Η m |
1 -730 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCH2 COOCH 3 |
1 -731 | F | Cl | H | CFs Cl | H | NHCH2 COOC2 H s |
·· ···· ·· 4444 ·* • ♦ · 4 4 · · 4 4 44 · · · · e 4 4 444 ♦ · · · · 44 44444 • *44444*4 ··♦♦··* ·· 44 4*«4
126
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R’ | R2 | B |
1 -732 | F | Cl | H | CFs Cl | H | NHCH? COO n C 3 H t |
1 -733 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | NHClh C00 C < H 9 |
1 -734 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | NHClh C00 n C s H m |
1 -735 | F | Cl | H | CFí Cl | H | NHCH2 COO 1 C a H 7 |
1 -736 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCH2 COO c C 5 H s |
1 -737 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | NH2 CH2 COO c C t H u |
1 -738 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCH(CH3 )COOCH 3 |
1 -739 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCH(CH3 )COÓC 2 H 5 |
1 -740 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCH(CH3 )C00 n C3 H 7 |
1 -741 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCH(CH3 )C00 Cr H , |
1 -742 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | NHC11(CH3 )C00 n Cs H. ,! |
1 -743 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCH(CH3 )COO ' C3 H 7 |
1 —744 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCH(CH3 )C00 £ c3 H s |
1 -745 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | NHCIKCHa )C00 c C6 Η M. |
1 -746 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | och3 |
1 -747 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | OC 2 H 5 |
1 -748 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | 0* C 3 H 7 |
1 -749 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | 0” C 3 H 7 |
1 -750 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | OCH2 CH2 Cl |
1 -751 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | ocf2 cf2 η |
1 -752 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | 0c C 5 H 3 |
1 -753 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | 0c C β H 11 |
1 -754 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | OCH 2 CH = CH2 |
9999
9
999999
9
999
99
9
9 9 9
9 99
9 9 9
9 9
99
127
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R1 | R2 | B |
1 -755 1 | Ή | Cl | H | CF2 Cl | H | 0Cfl2 CC1 =CH2 |
1 -756 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | 0CH2 CC1 — CHCI |
1 -757 | H | Cl | H | GFí Cl | H | OCHCCH 3 )CH -CH2 |
1-75.8 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | OC1I2 C — CH |
1 -759 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | OCHCCH 3 )C-CH |
1 -760 | H | Cl | H | CFs Cl | H | OCH2 C — CBr |
1 -761 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | 0CH2 C -CC1 |
1 -762 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | och2 c -cch2 ci |
1 -763 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | och2 cn |
1—764 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | och2 OCH 3 |
1 -765 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | 0CH2 oc2 H 5 |
1 -766 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | OCH2 SCH 3 |
1 -767 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | OCIh COOCH 3 |
1 -768 | H | Cl | H | CFz Cl | H | OCH2 COOC2 H 5 |
1 -769 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | OCH2 C00 C 3 H 3 |
1 -770 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | OCH2 COO C < H , |
1 -771 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | 0CH2 COO n C 5 H .! |
1 -772 | H | Cl | H | Cp2 Cl | Ή | OCH2 COO * C 3 H 3 |
1 -773 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | OCH2 COO c C s H « |
1 -774 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | OCH2 COO c C 6 H 11 |
1 -775 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | OCHCCH 3 )COOCH 3 |
1 -776 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | OCHCCH s )COOC 2 H 5 |
128
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R’ | Rz B | |
1 ~777 | H | Cl | H | cf2 Cl | H | OCHCCH 3 )C00 C3 H , |
1 -778 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | OCHCCH 3 )C00 C< 11 8 |
1 “779 | H | Cl | H | CFz Cl | H | OCHCCH 3 )C00 C5 H ,, |
1 -780 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | OCHCCH 3 )COO 4 C3 H z |
1 -781 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | OCHCCH 3 )C00 c Cs H s |
1 -782 | H | Cl | H | CFz Cl | H | OCHCCH 3 )C00 c C6 H lt |
1 -783 | H | Cl | H | CFz Cl | H | OCH2 CONCCih ) z |
1 -784 | H | CI | H | CF2 Cl | H | OCHz CONCC z Ή 5 ) z |
1 -785 | H | Cl | H | CFz Cl | H | OCHz CONÍCHs ) C z H s |
1 -786 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | OCHCCH 3 )CON(CH 3 ) z |
1 -787 | H | Cl | H | CFz Cl | H | 0CH(CH3 )CONCC z H s )z |
1 -788 | H | Cl | H | CFz Cl | H | OCH(CH3 )CON(CH 3 )Cz H 5 |
1 -789 | H | Cl | H | CFz Cl | H | OCH z COONCCH 3 ) z |
1 -790 | H | Cl | H | CFz Cl | H | OCH 2 COONCC z H 5 )2 |
1 -791 | H | Cl | H | CFz Cl | H | OCHCCHs )COON(CH3 ) z |
1 -792 | H | Cl | H | CF z C l | H | OCHCCHs )COONCC z H s ) z |
1 -793 | F | Cl | H | CFz Cl | H | OCH 3 |
1 -794 | F | Cl | H | CFz Cl | H | OC z H s |
1 -795 | F | Cl | H | CFz Cl | H | 0‘ C 3 H 7 |
1 -796 | F | Cl | H | CFz Cl | H | 0” C 3 H 7 |
1 -797 | F | Cl | H | CFz Cl | H | OCHz CHz Cl |
1 -798 | F | Cl | H | CFz Cl | H | OCFz CFz H |
1 -799 | F | Cl | H | CFz Cl | H | 0c C s H , |
•· 4«·· 44 4444 • · · 4 4 4 • ··· 4 4 4 • 4 4 4 4 4 • · 4 4 4 4 •••4 444 44 44 • 444 • 4 ·4 • ·4 4 • 44 44 • 49 • 444
129
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina | R' | R2 B | |||||
č. | X | Y | R3 | ||||
1 | -800 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | 0c C ε H >, |
1 | -801 | F | Cl | H | CFí Cl | H | OCHa CH -CHa |
1 | -802 | F | Cl | H | CFa Cl | H | OCHa CC1 -CHa |
1 | -803 | F | Cl | H | CFa Cl | H | OCHa CC1 - CHCI |
1 | -804 | F | Cl . | H | CF2 Cl | H | OCHCCH 3 )CH -CHa |
1 | -805 | F | Cl | H | CFa Cl | H | OCHa c -ch |
1 | -806 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | OCHCCH 3 )C=CH |
1 | -807 | F | Cl | H | CFa Cl | H | OCHa C sCBr |
1 | -808 | F | Cl | H | CFa Cl | H | OCHa C sCCl |
1 | -809 | F | Cl | H | CFa Cl | H | OCHa C -CCH 2 Cl |
1 | -810 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | OCHa CN |
1 | -811 | F | Cl | H | CFa Cl | H | OCHa OCH ,3 |
1 | -812 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | OCH2 OCa H s |
1 | -813 | F | Cl | H | CF2- Cl | H | 0CH2 SCH 3 |
1 | -814 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | OCHa COOCH 3 |
1 | -815 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | OCHa COOCa H s |
1 | -816 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | OCHa COO n C 3 H a |
1 | -817 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | OCHa COO n C 4 H s |
1 | -818 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | OCHa COO C $ H ii |
1 | -819 | F | Cl | H | CFa Cl | H | OCHa COO * C a H 7 |
1 | -820 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | 0CH2 COO c C 5 H s |
1 | -821 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | OCHa COO c C . H u |
1 | -822 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | OCHCCH 3 )COOCH 3 |
• · · · · · • ·
130
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y R3 | R‘ | R2 B | ||
1 -823 | F | Cl | H | CFa Cl | H | OCHCCH 3 )COOC a 11 5 |
1 -824 | F | Cl | H | CFa Cl | H | OCHCCH 3 )C00 n C3 H a |
1 -825 | F | Cl | H | CFa Cl | H | OCHCCH 3 )C00 C< H s |
1 -826 | F | Cl | H | CFa Cl | H | OCHCCH 3 )C00 n Cs H u |
1 -827 | F | Cl . | Ή | CFa Cl | H | OCHCCH 3 )C00 j C3 H 7 |
1 -828 | F | Cl | H | CFa Cl | H | OCHCCH 3 )C00 c Cs H s |
1 -829 | F | Cl | H | CFa Cl | H | OCHCCH a )C00 c Ce H >i |
1 -830 | F | Cl | H | CFa Cl | H | OCHa CONCCHa ) a |
1 -831 | F | Cl | H | CFa Cl | H | OCHa CONCC a H s ) a |
1 -832 | F | Cl | H | CFa Cl | H | OCHa CONCCHs ) C 2 H s |
1 -833 | F | Cl | H | CFa Cl | H | OCHCCH 3 )CONCCH 3 ) a |
1 -834 | F | Cl | H | CFa Cl | H | OCHCCHa )CONCC a H S )a |
1 -835 | F | Cl | H | CFa Cl | H OCH C CIL )CON(CH 5 )Ci H s | |
1 -836 | F | Cl | H | CFa Cl | H | OCH a COONCCH 3 ) 2 |
1 -837 | F | Cl | H | CFa Cl | H | OCH 2 COONCC 2 H s )a |
1 -838 | F | Cl | H | CFa Cl | H | OCHCCHa )COONCCHs ) 2 |
1 -839 | F | Cl | H | CFa Cl | H OCHCCHa )COON(C 2 H 5 ) a | |
1 -840 | H | F | H | CFa Cl | H | SH |
1 -841 | H | Cl | H | CFa Cl | H | SH |
1 -842 | H | Br | H | CFa Cl | H | SH |
1 -843 | F | F | H | CFa Cl | H | SH |
1 -844 | F | Cl | H | CFa Cl | H | SH |
1 -845 | F | Br | H | CFa Cl | H | SH |
·· ···· • · · • ··· • · • · ·· · · ·9 9 • · '·· · «
99
99 • 99 • 9 99
9999
9999 • · ·9
999
9 99
99
9999
131
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina c. | X | Y | R3 | R* | R2 | B | |
1 | -846 | H | Cl | H | CFa Cl | H | SCH a |
1 | -847 | H | Cl | H | CFa Cl | H | SCa H 5 |
1 | -848 | H | Cl | H | gf2 Cl | H | S' C 3 H 7 |
1 | -849 | H | Cl | H | CFa Cl | H | SCHa CHa Cl |
1 | -850 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | Sc C 5 H s |
1 | -851 | H | Cl | H | CFa Cl | H | Se C s H ij |
1 | -852 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | SCHa CH=CHa |
1 | -853 | H | Cl | H | CFa Cl | H | SCHa CC1 =CHa |
í | -854 | H | Cl | H | CFa Cl | H | SCH2 CCl —CHCI |
1 | -855 | H | Cl | H | CFa Cl | H | SCHCCH 3 )CH =CHa |
1 | -856 | H | Cl | H | CFa Cl | H | SCHa C -CH |
1 | -857 | H | Cl | H | CFa Cl | H | SCIKCH 3 )C=CH |
1 | -858 | H | Cl | H | CFa Cl | H | SCHa COOCH 3 |
1 | -859 | H | Cl | H | CFa Cl | H | SCHa COOCa H 5 |
1 | -860 | H | Cl | H | CFa Cl | H | SCHa C00 n C a H 7 |
1 | -861 | H | Cl | H | CFa Cl | H | SCHa C00 C < Η , |
1 | -862 | H | Cl | H | CF a Cl | H | SCHa COO n C s Η ,. |
1 | -863 | H | Cl | H | CFa Cl | H | SCHa COO 1 C 3 H 7 |
1 | -864 | H | Cl | H | CFa Cl | H | SCHa COO ' C s H e |
1 | -865 | H | Cl | H | CFa Cl | H | SCHa COO c C e H n |
1 | -866 | H | Cl | H | CFa Cl | H | SCHCCH 3 )COOCH 3 |
1 | -867 | H | Cl | H | CFa Cl | H | SCHCCH a )COOC a H 5 |
1 | -868 | H | Cl | H | CFa Cl | H | SCH(CH 3 )C00 n C3 H 7 |
Λ ···· ·· ·· ♦ · · · · · • · · · ·· ♦ · · ··· · · • · · · · · ·· *· . ·· *· ···· • · ♦ t • »·» · ♦ « · · • · · ······· ··
132
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R’ | R2 | B |
1 -869 | H | €1 | H | CFa Cl | H | SCHCCH 3 )C00 ” C< H a |
1 -870 | H | Cl | H | CFa Cl | H | SCHCCH 3 )C00 n C5 H ,. |
1 -871 | H | Cl | H | CFa Cl | H | SCHCCH 3 )C00 1 C3 H a |
1 -872 | H | Cl | H | CFa Cl | H | SCHCCH 3 )C00 c C5 H s |
1 -873 | H | Cl | H | CFa Cl | H | SCHCCH 3 )C00 c C6 H u |
1 -874 | H | Cl | H | CFa Cl | H | SCHa C0NCCH3 ) a |
1 -875 | H | Cl | H | CFa Cl | H | SCHa CONCC a H s ) a |
1 -876 | H | Cl | H | CFa Cl | H | SCH2CON (tetramethy lene ) |
1 -877 | H | Cl | H | CFa Cl | H | SCHjCON (pentame-thylene) |
1 -878 | H | Cl | H | CFa Cl | H | SCH2CON (ethyleneoxyethylene) |
1 -879 | H | Cl | H | CFa Cl | H | SCHCCHa )CONCCH 3 ) a |
1 -880 | H | Cl | H | CFa Cl | H | scHCcih ycoNCCa η 5 ) 2 |
1 -881 | H | Cl | H | CFa Cl | H | SCH(CH3)CON (tetramethylene) |
1 -882 | H | Cl | H | CFa Cl | H | SCH(CH3)CON (pentamethylene) |
1 -883 | F | Cl | H | CFa Cl | H | SCH 3 |
1 -884 | F | Cl | H | CFa Cl | H | SCa H 5 |
1 -885 | F | Cl | H | CFa Cl | H | S’ C 3 H 7 |
1 -886 | F | Cl | H | CFa Cl | H | SCHa CHa Cl |
9 9 9 • 9 9 9
9 9 9
9999 9 • 9 MM
133
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R‘ | R2 | B | |
1 -887 | F | Cl | H | CF2 C l | H | Sc C s H « | |
1 -888 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | Sc C β H ,, | |
1 -889 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | SCH2 CH-CHí | |
1 -890 | F | Cl | H | CFí Cl | H | SCHí CC1 =CH2 | |
1 -891 | F | c.1 | H | CFí Cl | H | S€Ha CC1 =CHC1 | |
1 -892 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | SCHCCH 3 )CH - CH? | |
1 -893 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | SCHí C sCH | |
1 -894 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | SCIKCH a )C==CH | |
1 -895 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | SCH2 COOCH 3 | |
1 -896 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | SCH2 COOCí H s | • |
1 -897 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | SCHí COO n C 3 H 7 | |
1 -898 | F | Cl | H | CFí Cl | H | SCHí COO n C < H s | |
1 —899 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | SCHí COO ' C 5 H It | |
1 -900 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | SCHí COO ‘ C 3 H 7 | |
1 -901 | F | Cl | H | CFí Cl | H | SCH, COO c C s H s | |
1 -902 | F | Cl | H | CFí Cl | H | SCHí COO c C £ Η m | |
1 -903 | F | Cl | H | CFí Cl | H | SCIKCH 3 )COOCH 3 | |
1 -904 | F | Cl | H | CFí Cl | H | SCIKCH 3 )COOC í H | 5 |
1 -905 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | SCIKCH 3 )C00 n C3 | H 7 |
1 -906 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | SCHCCH 3 )C00 n C4 | H , |
1 -907 | F | Cl | H | CFí Cl | H | SCHCCH 3 )C00 n es | H ,i |
1 -908 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | SCHCCH 3 )C00 1 C3 | H 7 |
1 -909 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | SCHCCH 3 )COO c Cs | H » |
• · · ·
134
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R’ | R2 | B | |
1 | -910 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | SCHCCH 3 )C00 c Cí H 11 |
1 | -911 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | SClk CONCCHa ) 2 |
1 | -912 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | SCH2 CONCC 2 H 5 ) z |
1 | -913 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | SCH2CON(tetramethylene) |
1 | -914 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | SCH2CON(pentamethylene) |
1 | -915 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | SCH2CON (ethyleneoxyethylene) |
1 | -916 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | SCHCCIh )CON(CH 3 ) 2 |
1 | -917 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | SCHCCHa )CON(C2 H 5 ) 2 |
1 | -918 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | SCH(CH3)CON (tetramethylene) |
1 | -919 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | SCH(CH3)CON (pentamethylene) |
1 | -920 | H | F | H | CF2 Cl | H | S02 Cl |
1 | -921 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | S02 Cl |
1 | -922 | H | Br | H | CF2 Cl | H | SO2 Cl |
1 | -923 | F | F | H | CF2 Cl | H | SO2 Cl |
1 | -924 | F | CI | H | CF2 Cl | H | S02 Cl |
1 | -925 | F | Br | H | CF2 Cl | H | SO2 Cl |
1 | -926 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | SO2 OCH 3 |
1 | -927 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | S02 0C2 H s |
1 | -928 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | S02 0 ' C 3 H 2 |
1 | -929 | H | Cl | H | CFr Cl | H | SO2 OCH 2 CH = CH2 |
' · · · · ·· · · ···· ·· ·· ··· · · · c · ♦ * • · · · · · · · · · <·
9 9 9 · 9 9 999 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9
9999 999 99 99 99 99
135
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina | ||||||||||
č - | X | Y | R3 | R' | R2 | B | ||||
1 | -930 | F | Cl | H | CF.í Cl | H | S02 OCH | 3 | ||
1 | -931 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | S02 0C2 | H 5 | ||
1 | -932 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | S02 0 ’ | e 3 | H 7 | |
1 | -933 | F | Cl | H | CFZ Cl | H | S02 OCH | 2 CH—CH | 2 | |
1 | -934 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | S02 N(CH | 3 ) | 2 | |
1 | -935 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | S02 N | (C2 | H 5 | ) 2 |
1 | -936 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | S02 N | (CH | 3 ) | 2 |
1 | -937 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | S02 N | (Č2 | H 5 | ) 2 |
I | -938 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | GOOH | |||
1 | —939 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | COOCH 3 | |||
1 | -940 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | COOC 2 H | 5 | ||
1 | -941 ' | H | Cl | H | CF2 Cl | H | COO C | 3 H | 7 | |
1 | -942 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | COO C | < H | S | |
1 | -943 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | COO C | 5 H | 1 1 | |
1 | -944 | H | Cl | H | GF2 Cl | H | COO’ C | 3 H | 7 | |
1 | -945 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | COOCH2 | CH2 | Cl | |
1 | -946 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | C00CH2 | ch2 | Br | |
1 | -947 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | CON(CH | 3 ) | 2 | |
1 | -948 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | CONHCH | 3 | ||
1 | -949 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | C0N(C2 | H s | ) 2 | |
1 | -950 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | conhc2 | H 5 | ||
1 | -951 | H | Cl | H | CF, Cl | H | COCH 3 | |||
1 | -952 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | COC2 H | 5 |
• · ···« 4«4444
4 4 4 44
4444 · 4·
4 · 5 ·4
4 4 4 44
4444 ··· 4444
4 4 4
4 4 ·
44 4 • 44444
49
99 9
136
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R* | R2 | B |
1 -953 | H | Cl | H | CF2 Cl | H | COCH 2 Cl |
1 -954 | H | Cl | H | CFt Cl | H | CHO |
1 -955 | H | Cl | H | CFt Cl | H | CH-CH COOCH 3 |
1 -956 | H | Cl | H | CFt Cl | H | CH—CHCOOCt H a |
1 -957 | H | Cl | H | CFt Cl | H | CHt CHt COOCH 3 |
1 -958 | H | Cl | H | CFt Cl | H | CHt CHt COOCt H a |
1 —959 | F | Cl | H | CFt Cl | H | COOH |
1 -960 | F | Cl | H | CFt Cl | H | COOCH 3 |
1 -961 | F | Cl | H | CFt Cl | H | COOC t H 5 |
1 -962 | F | Cl | H | CFt Cl | H | COO” C 3 Ή 7 |
1 -963 | F | Cl | H | CFt Cl | Ή | COO” C χ H 8 |
1 -964 | F | Cl | H | CFt Ci | H | COO” C s H ti |
1 -965 | F | Cl | H | CFt Cl | H | C00‘ C 3 H 7 |
1 -966 | F | Cl | H | CFt Cl | H | COOCHt CHt Cl |
1 -967 | F | Cl | H | CFt Cl | H | COOCHt CHt Br |
1 -968 | F | Cl | H | CFt Cl | H | CON(CH 3 ) 2 |
1 -969 | F | Cl | H | CFt Cl | H | CONHCH 3 |
1 -970 | F | Cl | H | CFt Cl | H | CONCCt H s ) t |
1 -971 | F | Cl | H | CFt Cl | H | CONHCt H 5 |
1 -972 | F | Cl | H | CFt Cl | H | COCH 3 |
1 -973 | F | Cl | H | CFt Cl | H | COCt H a |
1 -974 | F | Cl | H | CFt Cl | H | COCHt Cl |
1 -975 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | CHO |
• · ···· · · ·· ··· · · · · 9 9 9
999 · · » 9 9 9·
9 · 9 · >9 999 9 ft ····· 99Í •999 999 ·· 99 99 99 • ·· ·
137
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R* | R2 B | |||
1 -976 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | CH--CHC00CH a | ||
1 -977 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | CH=CHCOOC2 h | 5 | |
1 -978 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | CH2 CH2 COOCH | 3 | |
1 -979 | F | Cl | H | CF2 Cl | H | CH2 CH2 C00C2 | H | 5 |
1 -980 | H | F . | H | CFa | H | no2 | ||
1 -981 | H | Cl | H | CFa | H | no2 | ||
1 -982 | H | Br | H | CFa | H | no2 | ||
1 -983 | F | F | H | CFa | H | no2 | ||
1 -984 | F | Cl | H | CFa | H | N02 | * | |
1 -985 | F | Br | H | CFa | H | no2 | ||
1 -986 | H | F | H | CFa | H | nh2 | ||
1 -987 | H | Cl | H | CFa | H | nh2 | ||
1 -988 | H | Br | H | CFa | H | nh2 | ||
1 -989 | F | F | H | CFa | H | nh2 | ||
1 -990 | F | Cl | H | CFa | H | NHí | ||
1 -991 | H | Cl | H | CFa | H | NHCHCCHa )COOCH | 3 | |
1 -992 | H | Cl | H | CFa | . H | NHCHCCHa )COOC 2 | H | 5 |
1 -993 | H | Cl | H | CFa | H | NHCH(CH3 )C00 n | Ca | H , |
1 -994 | H | Cl | H | CFa | H | NHCHCCHa )C00 | C< | H a |
1 —995 | H | Cl | H | CFa | H | NHCHCCHa )C00 ” | Ca | H ,> |
1 —996 | H | Cl | H | CFa | H | NHCHCCHa )C00 1 | Ca | H 7 |
1 -997 | H | Cl | H | CFa | H | NHCHCCHa )C00 c | Cs | H . |
·»·· ·*···· 9» 99
9 9 · 9 9 · · *9 • 999 9 9 9 9999
999 · 99 99999 • 9 · · 9 9 9«9
9999999 99 99 9···
138
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina v c. | X | Y | R3 R‘ | R2 | B | |||
1 | -998 | H | Cl | H | CFa | H | NHCHCCHa )C00 c Ct | H ,, |
1 | -999 | F | Cl | H | cf3 | H | NHCHa | |
1 | -1000 | F | Cl | H | CFa | H | NHC 2 H 5 | |
1 | -1001 | F | Cl | H | cf3 | H | nhch2 ch=ch2 | |
1 | -1002 | F | Cl | H | cf3 | H | nhch2 c =ch | |
1 | -1003 | F | Cl | H | cf3 | H | NHCHCCH 3 )C=CH | |
1 | -1004 | F | Cl | H | cf3 | H | NHSO2 CH3 | |
1 | -1005 | F | Cl | Ή | CFa | H | NHS02 C 2 H~s | |
1 | -1006 | F | Cl | H | CF3 | H | NHSOa CH2 Cl | |
1 | -1007 | F | Cl | H | cf3 | H | NHSOa CFa | |
1 | -1008 | F | Cl | H | cf3 | H | N(CHa )S0 2 CHa | |
1 | -1009 | F | Cl | H | cf3 | H | N(CH2 C -CH)SO 2 | CHa |
1 | -1010 | F | Cl | H | CFa | H | NHCOOCH 3 | |
1 | -1011 | F | Cl | H | CFa | H | NHCOOCa H 5 | |
1 | -1012 | F | Cl | H | CF3 | H | NHCOO C a H 7 | |
1 | -1013 | F | Cl | H | cf3 | H | NHCOO ‘ C a H 7 | |
1 | -1014 | F | Cl | H | CFa | H | NHCOO C a Η e | |
1 | -1015 | F | Cl | H | CFa | H | NHCOO n C s H j1 | |
1 | -1016 | F | Cl | H | CFa | H | NHCH2 COOCH a | |
1 | -1017 | F | Cl | H | CFa | H | NHCH2 COOC2 H 5 | |
1 | -1018 | F | Cl | H | CFa | H | NHCH2 COO C a H | 7 |
1 | -1019 | F | Cl | H | CFa | H | NHCH2 COO ” C a H | 9 |
1 | -1020 | F | Cl | H | CFa | H | NHCH2 COO n C a H | 1 1 |
·· 9999 ·· 9999 99 99 »99 9* 9 · · · 9
99·· 9 9 · 9 999 φ *99 · 9999999 • 99999999 • 999 999 ·· ·9 9999
139
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y R3 | R' | R2 | B | ||
1 | -1021 | F | Cl | H | cf3 | H | NHCIh COO ’ C 3 H v |
1 | -1022 | F | Cl | H | cf3 | H | NHCHz COO £ C 5 H 8 |
1 | -1023 | F | Br | H | CFa | H | NHa |
1 | -1024 | H | F | H | cf3 | H | OH |
1 | -1025 | H | Cl | H | cf3 | H | OH |
1 | -1026 | H | Br | H | cf3 | H | OH |
1 | -1027 | F ’ | F | H | cf3 | H | OH |
1 | -1028 | F | Cl | H | cf3 | H | OH |
1 | -1029 | F | Br | H | cf3 | H | OH |
1 | -1030 | H | Cl | H | cf3 | H | NHCHa |
1 | -1031 | H | Cl | H | CFa | H | NHC 2 H 5 |
1 | -1032 | H | Cl | H | CFa | H | NHCH2 CH- Clh |
1 | -1033 | H | Cl | H | CFa | H | NHCH2 c =ch |
1 | -1034 | H | Cl | H | CFa | H | NHCH(CH 3 )C-CH |
1 | -1035 | H | Cl | H | CF3 | H | NHSOí CHa |
1 | -1036 | H | Cl | H | CFa | H | NHSOa C 2 H s |
1 | -1037 | H | Cl | H | CF3 | H | NHSOa Clh Cl |
1 | -1038 | H | Cl | H | CFa | H | NHSO2 CFa |
1 | -1039 | H | Cl | H | CFa | H | N(CHa )S0 2 CHa |
1 | -1040 | H | Cl | H | CFa | H | N(CHt C -CH)SO 2 CHa |
1 | -1041 | H | Cl | H | CFa | H | NHCOOCH a |
1 | -1042 | H | Cl | H | CFa | H | NHCOOC2 H a |
1 | -1043 | H | Cl | H | CFa | H | NHCOO C 3 H 7 |
• · · ·
140
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R' | R2 | B | |
1 | -1044 | H | Cl | H | CF3 | fí | NHCOO * C 3 H 7 |
1 | -1045 | H | Cl | H | cf3 | H | NHCOO n C 4 H s |
1 | -1046 | H | Cl | H | cf3 | H | NHCOO C s H ,, |
1 | -1047 | H | Cl | H | cf3 | H | NHCHz COOCH 3 |
1 | -1048 | H | Cl | H | cf3 | H | NHCHz COOCz H s |
1 | -1049 | H | Cl | H | čf3 | H | NHCHz COO n C 3 11 7 |
1 | -1050 | H | Cl | H | cf3 | H | NHClh COO ” C a 11 9 |
1 | -1051 | H | Cl | H | cf3 | H | NHCHz COO” C 5 H ,, |
1 | -1052 | H | Cl | H | cf3 | H | NHCHz COO 1 C 3 H 7 |
1 | -1053 | H | Cl | H | cf3 | H | NHCHz COO r C 5 H 9 - |
1 | -1054 | H | Cl | H | cf3 | H | NHCHz COO c C 6 H n |
1 | -1055 | F | Cl | H | cf3 | H | NH CHz COO c C 6 H 1, |
1 | -1056 | F | Cl | H | cf3 | H | NHCHCCH 3 )COOCH 3 |
1 | -1057 | F | Cl | H | cf3 | H | NHCHCCH, )COOC z H .5 |
1 | -1058 | F | Cl | H | cf3 | H | NHCHCCH, )C00 nC, H 7 |
1 | -1059 | F | Cl | H | cf3 | H | NHCHCCH, )C00 C4 H 9 |
1 | -1060 | F | Cl | H | cf3 | H | NHCHCCH, )C00 n Cs H |
1 | -1061 | F | Cl | H | cf3 | H | NHCH(CH3 )C00 ' C3 H 7 |
1 | -1062 | F | Cl | H | cf3 | H | NHCHCCH3 )C00 ' C5 H 9 |
1 | -1063 | F | Cl | H | cf3 | H | NHCHCCH, )C00 c C6 H ,, |
1 | -1064 | H | Cl | H | cf3 | H | OCH 3 |
1 | -1065 | H | Cl | H | cf3 | H | OC 2 H 5 |
1 | -1066 | H | Cl | H | cf3 | H | 0* C 3 H 7 |
·· ···· ·♦ ···· ·· ·« • · · ·· · ···· • · · · · · · · ··· • 9 · · · · · ·· · 9 · • · · · < · ··· 4··· ♦ ·· ·· ·· tf 99
141
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R’ | R2 | B |
1 -1067 | H | Cl | H | cf3 | H | 0n C 3 H 7 |
1 -1068 | H | Cl | H | cf3 | H | OCIh CH2 Cl |
1 -1069 | H | Cl | H | cf3 | H | OCF2 CF2 H |
1 -1070 | H | Cl | H | cf3 | H | 0£ C 5 H s |
1 -1071 | H | Cl | H | cf3 | H | 0c C « Η M |
1 -1072 | H | Cl | H | cf3 | H | OCIL CH=CH2 |
1 -1073 | H | Cl | H | cf3 | H | och2 cci =ch2 |
1 -1074 | H | Cl | H | cf3 | Ή | och2 cci =CHC1 |
1 -1075 | H | Cl | H | cf3 | H | OCHCCH 3 )CH = CH |
1 -1076 | H | Cl | H | cf3 | H | OCH2 C sCH |
1 -1077 | H | Cl | H | cf3 | H | OCHCCH 3 )C=CH |
1 -1078 | H | Cl | H | cf3 | H | 0Cfl2 C -CBr |
1 -1079 | H | Cl | H | cf3 | H | OCHí C -CCI |
1 -1080 | H | Cl | H | cf3 | H | och2 C —;CCH 2 Cl |
1 -1081 | H | Cl | H | cf3 | H | 0CH2 cn |
1 -1082 | H | CI | H | cf3 | H | OCHí 0CH 3 |
1 -1083 | H | Cl | H | cf3 | H | OCHí 0C2 H s |
1 -1084 | H | Cl | H | cf3 | H | 0CH2 SCH 3 |
1 -1085 | H | Cl | H | cf.3 | H | OCH, COOCH 3 |
1 -1086 | H | Cl | H | cf3 | H | OCH2 COOC2 H S |
1 -1087 | H | Cl | H | cf3 | H | OCH2 COO n C 3 η |
1 -1088 | H | Cl | H | cf3 | H | 0CH2 COO C a h |
1 -1089 | H | Cl | H | cf3 | H | OCHí COO C 5 H |
142
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R* | R2 B | ||||
1 | -1090 | H | Cl | H | CF3 | H | OCHa COO * C a H | 7 | |
1 | -1091 | H | Cl | H | CFa | H | OCHa COO c C s H | y | |
1 | -1092 | H | Cl | H | CFa | H | OCHa COO c C a H | 1 1 | |
1 | -1093 | H | Cl | H | CFa | H | OCHCCH a )COOCH : | 1 | |
1 | -1094 | H | Cl | H | CFa | -H | OCH(CH a )COOC a | H | 5 |
1 | -1095 | H | Cl | H | CFa | H | OCHCCH a )C00 n Ca | H | 7 |
1 | -1096 | H | Cl | H | CFa | H | OCHCCH a )C00 · C< | H | S |
1 | -1097 | H | Cl | H | CFa | H | OCHCCH a )CO0 Cs | H | 1 i |
1 | -1098 | H | Cl | H | CFa | H | OCHCCH a )C00 * C3 | H | 7 |
1 | -1099 | H | Cl | H | CFa | H | OCHCCH a )C00 c Ca | H. | 9 ·· |
1 | -1100 | H | Cl | H | CFa | H | OCHCCH 3 )C00 c C6 | H | 1 1 |
1 | -1101 | H | Cl | H | CFa | H | OGHa CONCCHa ) 2 | ||
1 | -1102 | H | Cl | H | CFa | H | OCHa CONCC a H 5 ) | o | |
1 | — 1103 | H | Cl | H | CFa | H | OCHa CONCCHa ·) C a | H | 5 |
1 | -1104 | H | Cl | H | CFa | H | OCHCCH a )CONCCH 3 | ) | 2 |
1 | -1105 | H | Cl | H | CFa | H | OCHCCHa )CONCC 2 H | a ) 2 | |
1 | -1106 | H | Cl | H | CFa | H | OCHCCH3 ICONCCH a )C2 | H | S |
1 | -1107 | H | Cl | H | CFa | H | OCH a COONCCH 3 ) a | ||
1 | -1108 | H | Cl | H | CFa | H | OCH 2 COONCC a H a | ) 2 | |
1 | -1109 | H | Cl | H | CF3 | H | OCHCCH3 )COONCCH3 ) | 2 | |
1 | -1110 | H | Cl | H | CFa | H | OCHCCHa )COONCC 2 H s | ) | 2 |
1 | -1111 | F | Cl | H | CFa | H | OCHa |
143
9 9 99 9
9
999
9♦ •9
9 99 9
9 9
9 9 · 9 9
9 9 ·
C 3 H 7
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R* | R2 | B | ||
1 | -1112 | F | Cl | H | CF3 | H | 0C í H 5 | |
1 | -1113 | F | Cl | H | cf3 | H | O1 C 3 H 7 | |
1 | -1114 | F | Cl | H | cf3 | H | 0” C 3 H 7 | |
1 | -1115 | F | Cl | H | cf3 | H | OCH2 Clh Cl | |
1 | -1116 | F | Cl | H | cf3 | H | OClh CF2 H | |
1 | -1117 | F | Cl | H | cf3 | H | 0c C s H | 9 |
1 | -1118 | F | Cl | H | cf3 | fí | 0c C 6 H | 1 1 |
1 | -1119 | F | Cl | H | cf3 | H | 0CH2 CH | — CH, |
1 | -1120 | F | Cl | H | cf3 | H | och2 cci | =CH2 |
1 | -1121 | F | Cl | H | cf3 | H | och2 CCI | -CHCI |
1 | -1122 | F | Cl | H | cf3 | H | OCH(CH 3 | )CH -Clh |
1 | -1123 | F | Cl | H | cf3 | H | OCH2 C = | CH |
1 | -1124 | F | Cl | H | cf3 | H | OCH(CH 3 | )C—CH |
1 | -1125 | F | Cl | H | cf3 | H | OCH2 C = | CBr |
1 | -1126 | F | Cl | H | cf3 | H | 0CH2 C = | CCI |
1 | -1127 | F | Cl | H | cf3 | H | OCH2 C = | CCH 2 Cl |
1 | -1128 | F | Cl | H | cf3 | H | 0CH2 CN | |
1 | -1129 | F | Cl | H | cf3 | H | och2 och | 3 |
1 | -1130 | F | Cl | H | cf3 | H | och2 oc2 | H 5 |
1 | -1131 | F | Cl | H | cf3 | H | och2 sch | 3 |
1 | -1132 | F | Cl | H | cf3 | H | OCHí COOCH 3 |
·· 9999 ·« ···· »· 99 *99 9 9 « 9 · · 9 • 9 99 · · 9 · ··· • 9 9 9 · · * · · · »9 • 9 9 · 9 9999
99999*9 99 99 9999
144
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R’ | R2 | B |
1 -1135 | F | Cl | H | CFa | H | OClh C00 fl C < H s |
1 — 1136 | F | Cl | H | CFS | H | OClh C00 C s H m. |
1 -1137 | F | Cl | H | cf. | H | OClh C00 ' C 3 H 7 |
1 -1138 | F | Cl | H | cf3 | H | 0CH2 C00 c C s H « |
1 -1139 | F | Cl . | H | cf3 | H | OCH2 C00 c C s H j, |
1 -1140 | F | Cl | H | cf3 | H | OCHCCH 3 )COOCI1 3 |
1 -1141 | F | Cl | H | cf3 | H | OCHCCH .3 )COOC 2 H s |
1 -1142 | F | Cl | H | cf3 | H | OCHCCH 3 )C00 ” C3 H 7 |
1 -1143 | F | Cl | H | cf. | H | OCHCCH 3 )C00 ° C< H s |
1 —1144 | F | Cí | H | cf3 | H | OCHCCH 3 )C00 Cs H tl. |
1 -1145 | F | Cl | H | cf3 | H | OCHCCH 3 )C00 1 C3 H 7 |
1—1146 | F | Cl | H | cf3 | H | OCHCCH 3 )COO c Cs H 9 |
1 -1147 | F . | Cl | H | cf3 | H | OCHCCH 3 )C00 £ C€ H u |
1 -1148 | F | Cl | H | cf3 | H | OClh CONCCH. ) 2 ' |
1 -1149 | F | Cl | H | cf3 | H | OClh CONCC 2 H s ) 2 |
1 -1150 | F | Cl | H | cf3 | H | OClh CONCCH. ) C 2 H 5 |
1 -1151 | F | Cl | H | cf3 | H | OCHCCH 3 )CONCCH 3)2’ |
1 -1152 | F | Cl | H | cf. | H | OCHCCH. )CONCC 2 H s )2 |
1 -1153 | F | Cl | H | cf3 | H | OCHCCH3 )CONCCH . )C2 H s |
1 -1154 | F | Cl | H | cf3 | H | OCH 2 COONCCH 3)2 |
1 -1155 | F | Cl | H | cf3 | H | OCH 2 COONCC 2 H s )2 |
1 -1156 | F | Cl | H | cf3 | H | OCHCCH. )COONCCH. ) 2 |
1 -1157 | F | Cl | H | cf3 | H | OCHCCH. )COONCC 2 H s ) 2 |
·· ·♦·· • · • · ·♦ ··99
9 9 9 9 99
9 9 9 999 « · · 9 · ·<····· • 9 9 9 9 9 9 99
999 999 99 99 9999
145
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R* | R2 B | |||
1 | -1158 | H | F | H | CFa | H | SH | |
1 | -1159 | H | Cl | H | cf3 | H | SH | |
1 | -1160 | H | Br | H | CFa | H | SH | |
1 | -1161 | F | F | H | CFa | H | SH | |
1 | -1162 | F | Cl | H | CFa | H | SH | |
1 | -1163 | F | Br | H | CFa | H | SH | |
1 | -1164 | H | Cl | H | CFa | H | SCH | 3 |
1 | -1165 | H | Cl | H | CFa | H | SC2 | H 5 |
1 | -1166 | H | Cl | H | CFa | H | S1 C | 3 H 7 |
1 | -1167 | H | Cl | H | CFa | H | SCH2 | CH2 Cl |
1 | -1168 | H | Cl | H | CFa | H | Sc C | 5 H s |
1 | -1169 | H | Cl | H | CFa | H | Sc C | 6 H 11 |
1 | -1170 | H | Cl | H | CFa | H | SCH2 | CH—CIh . |
I | -1171 | H | Cl | H | cf3 | H | sch2 | CC1 =CH2 . |
1 | -1172 | H | Cl | H | CFa | H | S CH 5 | CC1 —CHCI |
1 | -1173 | H | Cl | H | CFa | H | SCH(CH s | )CH -CH, |
1 | -1174 | H | Cl | H | CFa | H | SCH2 C = | CH |
1 | -1175 | H | Cl | H | CFa | H | SCH(CH 3 | )C-CH |
1 | -1176 | H | Cl | H | CFa | H | SCH2 COOCH 3 | |
1 | -1177 | H | Cl | H | CFa | H | SCH2 C00( | 4 H S |
1 | -1178 | H | Cl | H | CFa | H | SCH2 COO | n C 3 H 7 |
1 | — 1179 | H | Cl | H | CFa | H | SCH2 COO | ” € 4 H . |
1 | -1180 | H | Cl | H | CFa | H | SCH2 COO | C s H i, |
9 · * · · «4 ·«··
146
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R‘ | R2 | B | |
1 | -1181 | H | Cl | H | CFs | H | SClh COO ’ C 3 H v |
1 | -1182 | H | Cl | H | CF3 | H | SC1I2 COO c C s H s |
1 | -1183 | H | Cl | H | cf3 | H | SCH2 COO £ C 6 H n |
1 | -1184 | H | Cl | H | cf3 | H | SCHCCH 3 )COOCH 3 |
1 | -1185 | H | Cl . | H | cf3 | H | SCHCCH 3 )COOC 2 H 5 |
1 | -1186 | H | Cl | H | cf3 | H | SCHCCH 3 )C00 n C3 Η Ί |
1 | -1187 | H | Cl | H | cf3 | H | SCHCCH 3 )C00 nC<Ht |
1 | -1188 | H | Cl | H | cf3 | H | SCHCCH 3 )C00 ” C5 11 ,, |
1 | -1189 | H | Cl | H | cf3 | H | SCHCCH 3 )C00 ‘ C3 H 7 |
1 | -1190 | H | Cl | H | cf3 | H | SCHCCH 3 )C00 c C5 H , |
1 | -1191 | H | Cl | H | cf3 | H | SCHCCH 3 )C00 c Ct H !í |
1 | -1192 | H | Cl | H | cf3 | H | SCH2 CONÍCHs ) 2 |
1 | -1193 | H | Cl | H | cf3 | Ή | SCH2 CONCC 2 H s ) 2 |
1 | -1194 | H | Cl | H | cf3 | H | SCHjCON (tetramethylene ) |
1 | -1195 | H | Cl | H | cf3 | H | SCHjGON (pentamethylene) |
1 | -1196 | H | Cl | H | cf3 | H | SCHjGON (ethyleneoxyethylene) |
1 | -1197 | H | Cl | H | cf3 | H | SCHCCH. )CONCCH 3 ) 2 |
1 | -1198 | H | Cl | H | cf3 | H | SCHCCH3 )CONCC2 H 3 ) 2 |
1 | -1199 | H | Cl | H | cf3 | H | SCH(CH3)CON (tetramethylene) |
1 | -1200 | H | Cl | H | cf3 | H | SCH(CH3)CON (pentamethylene) |
• to ···· ·♦ ···· €· toto • to · toto · ·«·· • ·♦· · · · · · ·· • · · · · ·· ···· · • ····· ··· ···· ··· ♦· ·· ·· ··
147
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R' | R2 | B | |
1 | -1201 | F | Cl | H | CF3 | H | SCH a |
1 | -1202 | F | Cl | H | CF3 | H | SC2 H s |
1 | -1203 | F | Cl | H | CF3 | H | S1 C 3 H a |
1 | -1204 | F | Cl | H | cf3 | H | SCH2 CH2 Cl |
1 | -1205 | F | Cl | H | cf3 | H | Sc C s H , |
1 | -1206 | F | ci | H | cf3 | H | sc c a 1 > |
1 | -1207 | F | Cl | H | cf3 | H | sch2 ch=ch2 |
1 | -1208 | F | Cl | H | CFa | H | sch2 CC1 =ch2 |
1 | -1209 | F | Cl | H | CF3 | H | SCIh CC1 = CHC1 |
1 | -1210 | F | Cl | H | cf3 | H | SCHCCH , )CH =CH2 · |
1 | -1211 | F | Cl | H | cf3 | H | SCH2 C — CH |
1 | -1212 | F | Cl | H | cf3 | H | SCHCCH 3 )C-CH |
1 | -1213 | F | Cl | H | cf3 | H | SCH2 COOCH 3 |
1 | -1214 | F | Cl | H | cf3 | H | SCH2 COOC2 H s |
1 | -1215 | F | Cl | H | cf3 | H | SCI12 C00 n C 3 H 7 |
1 | -1216 | F | Cl | H | cf3 | H | SCH2 C00 C χ Η e |
1 | -1217 | F | Cl | H | CFa | H | SCH2 C00 ’ C 5 H n |
1 | -1218 | F | Cl | H | CFa | H | SCH2 C00 1 C a H 7 |
1 | -1219 | F | Cl | H | cf3 | H | SCH2 C00 c C 5 H « |
1 | -1220 | F | Cl | H | CFa | H | SCH2 coo c C 6 H ,i |
1 | -1221 | F | Cl | H . | CFa | H | SCHCCH a )COOCH 3 |
1 | -1222 | F | Cl | H | CFa | H | SCHCCH a )COOC z H „ |
·· ·· • « · · • · ·· • · · · · • · · • · · · ·· ···· • to · • ··· ' · ♦ to • ·
148
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina C. | X | Y | R3 | R1 | R2 | B |
1 -1223 | F | Cl | H | CFa | H | SC1KCH a )C00 Ca H , |
1 -1224 | F | Cl | H | CFa | H | SCH(CH a )C00 n C< H *. |
1 -1225 | F | Cl | H | CFa | H | SCHCCH a )C00 C5 H 11 |
1 -1226 | F | Cl | H | CFa | H | SCH(CH a )C00 ’ C3 H , |
1 -1227 | F | Cl . | H | CFa | H | SCH(CH a )C00 c C5 H 8 |
1 -1228 | F | Cl | H | ČFa | H | SCHCCH 3 )C00 1 C6 H n |
1 -1229 | F | Cl | H | CFa | H | SClla C0N(Clla ) a |
1 -1230 | F | Cl | H | CFa | H | SCHa C0N(C /H 5 ) a |
1 -1231 | F | Cl | H | CFa | H | SCH2CON (tetraiftethylene) |
1—1232 | F | Cl | H | CFa | H | SCH2CON (pentamethylene ) |
1-1233 | F | Cl | H | CFa | H | SCH2CON (ethyleneoxyethylene) |
1 -1234 | F | Cl | H | CFa | H | SCHCCHa )CON(CH a ) z |
1 -1235 | F | Cl | H | CFa | H | SCHCCH, )CON(Ca H s ) a |
1 -1236 | F | Cl | H | CFa | H | SCH(CH3)CON (tetramethylene) |
1 -1237 | F | Cl | H | CFa | H | SCH(CH3)CON (pentamethylene) |
1 -1238 | H | F | H | CFa | H | SOa Cl |
1 -1239 | H | Cl | H | CFa | H | SOa Cl |
1 -1240 | H | Br | H | CFa | H | SOa Cl |
1 -1241 | F | F | H | CFa | H | SOa Cl |
1 -1242 | F | Cl | H | CFa | H | SOa Cl |
·· ···· • · • · ·· ♦ ♦ ··
9 9 9 9 99
9 9 9 999
9 9 · 9 9 9 99 99
9 9 9 9 9 99
9 99 · ·99
149
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R* | R2 | B | |
1 | -1243 | F | Br | H | cf3 | H | S02 Cl |
1 | -1244 | H | Cl | H | CFa | H | S02 OCH a |
1 | -1245 | H | Cl | H | CFa | H | S02 0C2 H 5 |
1 | -1246 | H | Cl | H | CFa | H | S02 0 * C a H 7 |
1 | -1247 | H | Cl | H | CFa | H | S02 OCH 2 CFRClh |
1 | -1248 | F | Cl | H | CFa | H | S02 OCH a |
1 | -1249 | F | Cl | H | CFa | H | S02 0C2 H s |
1 | -1250 | F | Cl | H | CFa | H | S02 0 1 C 3 H i |
1 | -1251 | F | Cl | H | CFa | H | SO2 OCH 2 Clh=CH? |
1 | -1252 | H | Cl | H | CFa | H | S02 N(CHa ) 2 |
1 | -1253 | H | Cl | H | CFa | H | S02 N (C2 H 5 ) 2 |
1 | -1254 | F | Cl | H | CFa | H | S02 N (CH a ) 2 |
1 | -1255 | F | Cl | H | CFa | H | S02 N (Cí H 5 ) 2 |
1 | -1256 | H | Cl | H | CFa | H | COOH |
1 | -1257 | H | C.1 | H | CFa | H | COOCH 3 |
1 | -1258 | H | Cl | H | CFa | H | COOC 2 H 5 |
1 | -1259 | H | Cl | H | CFa | H | C00” C 3 H 7 |
1 | -1260 | H | Cl | H | CFa | H | COO C ( li s |
1 | -1261 | H | Cl | H | CFa | H | C00” C.s H , |
1 | -1262 | H | Cl | H | CFa | H | COO* C 3 H 7 |
1 | -1263 | H | Cl | H | CFa | H | COOCH2 CH2 Cl |
1 | -1264 | H | Cl | H | CFj | H | COOCH2 CH? Br |
1 | -1265 | H | Cl | H | CFa | H | CONCCH 3 ) 2 |
·· ···· ·· ···· ♦· ·· • · · · · · 9 9 9 9 • ··· 9 9 9 9 999
9 9 9 9 99 99999
9 9 9 9 9 9 99
9999 999 99 99 9999
150
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R* | R2 | B | |
1 | -1266 | H | Cl | H | CFa | H | CONHCH a |
1 | -1267 | H | Cl | H | CFa | H | CONCCa H s ) a |
1 | -1268 | H | Cl | H | CFa | H | CONHCj Ha |
1 | -1269 | H | Cl | H | CFa | H | COCH a |
1 | -1270 | H | Cl | H | CFa | H | COCa H a |
1 | -1271 | H | Cl | H | CFa | H | COCH2 Cl |
1 | -1272 | H | Cl | H | CFa | H | CHO |
1 | -1273 | H | Cl | H | CFa | H | CH=CHCOOCH 3 |
1 | -1274 | H | Cl | H | CFa | H | CH-CHCOOCa H a |
1 | -1275 | H | Cl | H | CFa | H | ch2 CH2 COOCH 3 |
1 | -1276 | H | Cl | H | CFa | H | CH2 CHa COOC2 H a |
1 | -1277 | F | Cl | H | CFa | H | COOH |
1 | -1278 | F | Cl | H | CFa | H | COOCH 3 |
1 | -1279 | F | Cl | H | CFa | H | COOC2 H a |
1 | -1280 | F | Cl | H | CFa | H | COO C 3 H 7 |
1 | -1281 | F | Cl | H | CFa | H | COO C x H s |
1 | -1282 | F | Cl | H | CFa | H | COO C a H 11 |
1 | -1283 | F | Cl | H | CFa | H | COO* 0 3 H 7 |
1 | -1284 | F | Cl | H | CFa | H | COOCH2 CHa Cl |
1 | -1285 | F | Cl | H | CFa | H | COOCHa CHa Br |
1 | -1286 | F | Cl | H | CFa | H | CON(CH 3)2 |
1 | -1287 | F | Cl | H | CFa | H | CONHCH 3 |
1 | -1288 | F | Cl | H | CFa | H | CON(Ca H a ) 2 |
151
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina v c. | X | Y | R3 | R’ | R2 | B | |
1 | -1289 | F | Cl | H | CFa | H | CONHCa H a |
1 | -1290 | F | Cl | H | CFa | H | COCH a |
1 | -1291 | F | Cl | H | CFa | H | COC2 H s |
1 | -1292 | F | Cl | H | CFa | H | COClh Cl |
1 | -1293 | F | Cl | H | CFa | H | CHO |
1 | -1294 | F | Cl | H | CFa | H | CH- CHCOOCH a |
1 | -1295 | F | Cl | H | CFa | H | ch=chcooc2 H 3 |
1 | -1296 | F | Cl | H | CFa | H | CIh CH2 COOCH a |
1 | -1297 | F | Cl | H | CFa | H | Clh Cll2 C00C2 H s |
1 | -1298 | H | F | CHa | CFa | H | no2 |
1 | — 1299 | H | Cl | CHa | CFa | H | no2 |
1 | -1300 | H | Br | CHa | CFa | H | no2 |
i | -1301 | F | F | CHa | CFa | H | no2 |
1 | -1302 | F | Cl | CHa | CFa | H | no2 |
1 | -1303 | F | Br | CHa | CFa | H | no2 |
1 | -1304 | H | F | CHa | CFa | H | nh2 |
1 | -1305 | H | Cl | CHa | CFa | H | nh2 |
1 | -1306 | H | Br | CHa | CFa | H | nh2 |
1 | -1307 | F | F | CHa | CFa | H | nh2 |
1 | -1308 | F | Cl | CHa | CFa | H | nh2 |
1 | -1309 | H | Cl | CHa | CFa | H | NHCHCCHa )COOCH a |
1 | -1310 | H | Cl | CHa | CFa | H | NHCHCCHa )COOC 2 H 5 |
1 | -1311 | H | Cl | CHa | CFa | H | NHCHCCHa )COO C3 Η , |
152
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R‘ | R2 | B | |
1 | -1312 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | NHCH(CH3 )C00 ’ C, H , |
1 | -1313 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | NHCHCClh )C00 n C5 H ,, |
1 | -1314 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | NHCH(CH3 )COO 1 C3 H 7 |
1 | -1315 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | NHCH(CHS )C00 c Cs H s |
1 | -1316 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | NHCH(CH3 )C00 c C6 H ,, |
1 | -1317 | F | Cl | ch3 | čf3 | H | NHCH3 |
1 | -1318 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | NHC 2 H 5 |
1 | -1319 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | NHCH2 C1F=C1I? |
1 | -1320 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | NHCHz C 5CH |
1 | -1321 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | NHCH(CH 3 )C-CH |
1 | -1322 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | NHSOí CH3 |
i | -1323 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | NHSOí C 2 H s |
1 | -1324 | F | Cl | gh3 | cf3 | H | nhso2 ch2 Cl |
1 | -1325 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | NHSO2 C14 |
1 | -1326 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | N(CH3 )S0 2 CH3 |
1 | -1327 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | N(CH 2 C =CH)SO 2 CH3 |
1 | -1328 | F | Cl | ch3 ' | cf3 | H | NHCOOCH 3 |
1 | -1329 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | NHCOOC2 H s |
1 | -1330 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | NHCOO C 3 H 7 |
1 | -1331 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | NHCOO ‘ C 3 H 7 |
1 | -1332 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | NHCOO n C < H « |
1 | -1333 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | NHCOO C 5 H , |
4 4444
153
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R' | R2 | B | |
1 | -1334 | F | Cl | CHa | CFa | H | NHCHa COOCH a |
1 | -1335 | F | Cl | CHa | CFa | H | NHCHa C00C2 H s |
1 | -1336 | F | Cl | CHa | CFa | H | NHCHa COO n C a H 7 |
1 | -1337 | F | Cl | CHa | CFa | H | NHCHa COO n C 4 H s |
1 | — 1338 | F | Cl | CHa | CFa | H | NHCHa COO C $ H 11 |
1 | -1339 | F | Cl | CHa | CFa | H | NHCHa COO 1 C a H a |
1 | -1340 | F | Cl | CHa | CFa | H | NHCHa COO c C =, H s |
1 | -1341 | F | Br | CHa | CFa | H | NHa |
1 | -1342 | H | F | CHa | CFa | H | OH |
1 | -1343 | H | Cl | CHa | CFa | H | OH |
1 | -1344 | H | Br | CHa | CFa | H | OH |
1 | -1345 | F | F | CHa | CFa | H | OH |
1 | -1346 | F | Cl | CHa | CFa | H | OH |
1 | -1347 | F | Br | CHa | CFa | H | OH |
1 | -1348 | H | Cl | CHa | CFa | H | NHCHa |
1 | -1349 | H | Cl | CHa | CFa | H | NHC 2 H s |
1 | -1350 | H | Cl | CHa | CFa | H | NHCHa CH=CHa |
1 | -1351 | H | Cl | CHa | CFa | H | NHCHa C -CH |
1 | -1352 | H | Cl | CHa | CFa | H | NHCHCCH a )C=-.CH |
1 | -1353 | H | Cl | CHa | CFa | H | NHSOa CHa |
1 | -1354 | H | Cl | CHa | CFa | H | NHSOa C a H 5 |
1 | -1355 | H | Cl | CHa | CFa | H | NHSOa CHa Cl |
1 | -1356 | H | Cl | CHa | CFa | H | NHSOa CFa |
·· ·»·· • · ·· ··«·
154
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R* | R2 B | ||
1 | -1357 | H | Cl | CHa | CFa | H | MCHa )S0 2 CHa |
1 | -1358 | H | Cl | CHa | CFa | H | N(CH2 C -CH)SO 2 CHa |
1 | -1359 | H | Cl | CHa | CFa | H | NHCOOCH a |
1 | -1360 | H | CI | CH3 | CFa | H | NHC00C2 H 5 |
1 | -1361 | H | Cl | CHa | CF3 | H | NHCOO n C 3 H , |
1 | -1362 | H | Cl | CHa | CFa | H | NHCOO ’ C 3 H 2 |
1 | -1363 | H | Cl | CHa | CFa | H | NHCOO C 4 H s |
1 | -1364 | H | Cl | CHa | CFa | H | NHCOO » C s H ,. |
1 | -1365 | H | Cl | CHa | CFa | H | NHCH2 COOCH a |
1 | -1366 | H | Cl | CHa | CFa | H | nhch2 cooc2 H $ |
1 | -1367 | H | Cl | CHa | CFa | H | NHCH2 COO C 3 Η 2 |
1 | -1368 | H | Cl | CHa | CFa | H | NHCHí COO n C 4 H 9 |
1 | -1369 | H | Cl | CHa | CFa | H | NHCH2 COO C 5 H 11 |
1 | -1370 | H | Cl | CHa | CFa | H | NHCH2 COO ' C 3 H 7 |
1 | -1371 | H | Cl | CHa | CFa | H | nhch2 COO ‘ C 5 H , |
1 | -1372 | H | Cl | CHa | CFa | H | NHCH2 COO c C 6 H 11 |
1 | -1373 | F | Cl | CHa | CFa | H | NH CH2 COO c C s H ,, |
1 | -1374 | F | Cl | CHa | CFa | H | NHCIKCH 3 )COOCH 3 |
1 | -1375 | F | Cl | CHa | CFa | H | NHCHCCHa )COOC 2 H s |
1 | -1376 | F | Cl | CHa | CFa | H | NHCHCCHa )C00 n Ca H 7 |
1 | -1377 | F | Cl | CHa | CFa | H | NHCHCCHa )COO C4 H , |
1 | -1378 | F | Cl | CHa | CFa | H | NHCHCCHa )C00 n Cs H ,, |
1 | -1379 | F | Cl | CHa | CFa | H | NHCHCCHa )C00 ‘ C3 H 7 |
·· ···· | ·« | ···· | ·· | |
• 9 · | • 4 | • | • · · | 9 |
• ··· | • · | • | • · | 99 |
• · | • · · | • · | ·♦· · | 9 |
• · | • · | • · | • · | • |
·· | • l | 4· | ·· |
155
Tabulka 1 - pokračování
R2
Y R3 R
Sloučenina č.
1 - | -1380 | F | Cl | CHa | CFa | H | NHCHCCH | ia )C | 00 c Cs H |
1 - | -1381 | F | Cl | CHa | CFa | H | NHCHCCH | a )C | :oo c c6 h |
1 - | -1382 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHa | ||
1 - | -1383 | H | Cl | CHa | CFa | H | OC 2 | H 5 | |
1 - | -1384 | H | Cl | CHa | CFa | H | 0‘ C | a H | 7 |
1 - | -1385 | H | Cl | CHa | CFa | H | 0° C | a H | 7 |
1 - | -1386 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHa | CHa | Cl |
1 - | -1387 | H | Cl | CHa | CFa | H | 0CF2 | CFa | H |
1 - | -1388 | H | Cl | CHa | CFa | H | 0c C | 5 H | e |
1 ' | -1389 | H | Cl | CHa | CFa | H | 0£ C | 6 H | 1 1 |
1 - | -1390 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHa | CH= | CHa |
1 - | -1391 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHa | CC1 | — CHa |
1 - | -1392 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHa | CC1 | -CHCI |
1 - | 1393 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHCCH a | )CH -CHa | |
1 - | -1394 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHa | C = | CH |
1 - | -1395 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHCCH a | )C=CH | |
1 | -1396 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCH2 | C s | CBr |
1 - | -1397 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHa | C s | CC1 |
1 | -1398 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHa | C = | :CCH a Cl |
-1399 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHa | CN |
-1400 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHa | OCH |
-1401 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHa | OCa |
-1402 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHa | SCH |
156
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R‘ | R | 2 B | ||
1 | -1403 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHa COOCH a | |
1 | -1404 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHa COOCí H 5 | |
1 | -1405 | H | Cl | CHa | CFa | Ή | OCHa COO ” C a H 7 | |
1 | -1406 | H | Cl | CHa | CFa | H | OClh COO C 4 H s | |
1 | -1407 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHa COO n C s H .i | |
1 | -1408 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHa COO ’ C a H 7 | |
1 | -1409 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHa COO c C 5 H 9 | |
1 | -1410 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHa COO £ C\ H ,, | |
1 | -1411 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHCCH 3 )COOCH 3 | |
1 | -1412 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHCCH 3 )COOC 2 H s | - |
1 | -1413 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHCCH 3 )C00 n Ca H | 7 |
1 | — 1414 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHCCH a )COO ’ C< H | 9 |
1 | -1415 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHCCH a )COO - Cs H | 1 1 |
1 | -1416 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHCCH a )C00 * C3 H | 7 |
1 | -1417 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHCCH a )C00 ‘ Cs H | 9 |
1 | -1418 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHCCH 3 )C00 c Ce H | 1 1 |
1 | -1419 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHa CONCCHa ) 2 | |
1 | -1420 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHa CONCC 2 H s ) 2 | |
1 | -1421 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHa CONCCH3 ) C 2 H | 5 |
1 | -1422 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHCCH a )CONCCH a ) | 2 |
1 | -1423 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHCCHa )CONCC 2 H 5 )2 | |
1 | -1424 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCHCCH3 )CONCGH 3 )Ca H | 5 |
1 | -1425 | H | Cl | CHa | CFa | H | OCH 2 COONCCH 3 ) 2 |
157
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R1 | R2 | B | |||
1 | — 1426 | H | Cl | ch3 | CFa | H | OCH 2 | COONCC 2 H 5 )2 | |
1 | -1427 | H | Cl | ch3 | CFa | H | OCHCCHa )COON(CHa ) | 2 | |
1 | -1428 | H | Cl | ch3 | CF3 | H | OCHCCHa | )COONCC 2 H 5 | ) 2 |
1 | -1429 | F | Cl | ch3 | CFa | H | OCHa | ||
1 | -1430 | F | Cl | ch3 | CFa | H | OC 2 | H s | |
1 | -1431 | F | Cl | ch3 | CFa | H | 0‘ C | a H 7 | |
1 | -1432 | F | Cl | CHa | CFa | H | 0n C | a H 7 | |
1 | -1433 | F | Cl | CHa | CFa | H | OCHa | CHa Cl | |
1 | — 1434 | F | Cl | ch3 | CFa | H | OCF2 | CFa H | ·- |
1 | -1435 | F | Cl | ch3 | CFa | H | Oc C | a H , | • |
I | -1436 | F | Cl | CHa | CFa | H | 0c C | 6 H . I 1 | |
1 | -1437 | F | Cl | CH3 | CFa | H | OCH2 | CH — CH? | |
1 | -1438 | F | Cl | CHa | CFa | H | och2 | CC1 -CIL | |
1 | -1439 | F | Cl | CHa | CFa | H | och2 | CC1 -CHCI | |
1 | -1440 | F | Cl | CHa | CFa | H | OCHCCH 3 )CH =CH2 | ||
1 | —1441 | F | Cl | CHa | CFa | H | och2 | C -CH | |
1 | —1442 | F | Cl | CHa | CFa | H | OCHCCH 3 )C=CH | ||
1 | -1443 | F | Cl | CHa | CFa | H | OCHa | C -CBr | |
1 | — 1444 | F | Cl | CHa | CFa | H | OCHa | C -CC1 | |
1 | -1445 | F | Cl | CHa | CFa | H | OCHa | C sCCH 2 Cl | |
1 | -1446 | F | Cl | CHa | CFa | H | OCH2 | CN | |
1 | -1447 | F | Cl | CHa | CFa | H | OCH 2 | OCH a |
• · · ·
158
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R* | Rz B | ||||
1 | -1448 | F | Cl | CH, | CF, | H | OCH, OC, H s | ||
1 | -1449 | F | Cl | CH, | CF, | H | OCH, SCH 3 | ||
1 | -1450 | F | Cl | ch3 | CF, | H | OCH, COOCH , | ||
1 | -1451 | F | Cl | CH, | CF, | H | OCH, COOC, H s | ||
1 | -1452 | F | Cl | CH, | CF, | H | OCH, COO C 3 H 7 | ||
1 | -1453 | F | Cl | CH, | CFa | H | OCH, COO C < H s | ||
1 | -1454 | F | Cl | CH, | CF, | H | OCH, COO C s H , | 1 | |
1 | -1455 | F | Cl | CH, | CF, | H | OCH, COO 1 C“, H 7 | ||
1 | — 1456 | F | Cl | CH, | cf3 | H | OCH, COO c C s H s | ||
1 | -1457 | F | Cl | CH, | cf3 | H | OCH, COO c C 6 H ) | I | |
1 | -1458 | F | Cl | CH, | cf3 | H | OCHCCH , )COOCH , | ||
1 | -1459 | F | Cl | CH, | cf3 | H | OCHCCH , )COOC , H | 5 | |
1 | -1460 | F | Cl | CH, | CF, | H | OCHCCH , )C00 ’ C3 | H | 7 |
1 | -1461 | F | Cl | CH, | CF3 | H | OCHCCH , )C00 C< | H | 9 |
1 | -1462 | F | Cl | CH, | cf. | H | OCHCCH , )C00 n Cs | H | 1 1 |
1 | -1463 | F | Cl | CH, | CF, | H | OCHCCH , )C00 ‘C, | H | 7 |
1 | — 1464 | F | Cl | CH, | CF, | H | OCHCCH , )C00 c Cs | H | 9 |
1 | -1465 | F | Cl | CH, | cf3 | H | OCHCCH , )C00 c Cs | H | J I |
1 | -1466 | F | Cl | CH, | CF, | H | OCH, CONCCH, ) z | ||
1 | -1467 | F | Cl | CH, | CF, | H | OCH, CONCC 2 H s ) | 2 | |
1 | -1468 | F | Cl | CH, | CF, | H | OCH2 CONCCH, ) C 2 | H | s |
1 | -1469 | F | Cl | CH, | CF, | H | OCHCCH , )CONCCH , | ) | í |
1 | -1470 | F | Cl | CH3 | CF, | H | OCHCCH3 )CONCC 2 H | 5)2 |
···· · ΰ · ·
9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 99 9 9 9 9 999 · 9 9 · ♦ · · ····· • · φ · · · 9 99
9999 999 99 9'9 9999
159
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y R3 | R' | R2 | B | |
1 -1471 | F | Cl | CHa | CFa | H | OClKCHa )CON(CH a )Ca H 5 |
1 -1472 | F | Cl | ch3 | CFa | H | OCH a COONCCH a ) a |
1 -1473 | F | ci | CHa | CFa | H | OCH 2 COONCC 2 H s )2 |
1 — 1474 | F | Cl | CH3 | CFa | H | OCHÍCHa )COON(CHj ) 2 |
1 -1475 | F | Cl | ch3 | CFa | H | OCH(CHa )COON(C 2 H s ) 2 |
1 -1476 | H | F | ch3 | CFa | H | SH |
1 -1477 | H | Cl | ch3 | CFa | H | SH |
1 -1478 | H | Br | ch3 | CFa | H | SH |
1 -1479 | F | F | ch3 | CFa | H | SH |
i -1480 | F | Cl | ch3 | CFa | H | SH |
1 -1481 | F | Br | CHa | CFa | H | SH |
1 -1482 | H | Cl | CHa | CFa | H | SCH a |
1 -1483 | H | Cl | CHa | CFa | H | SC2 H s |
1 -1484 | H | Cl | CH3 | CFa | H | S* C a H a |
1—1485 | H | Cl | CHa | CFa | H | SCHa CHa Cl |
1 -1486 | H | Cl | CHa | CFa | H | Sc C s H 8 |
1 -1487 | H | Cl | CHa | CFa | H | Sc C e H ]1 |
1 -1488 | H | Cl | CHa | CFa | H | SCHa CH-^CHa |
1 -1489 | H | Cl | CHa | CFa | H | SCHa CCI =CH2 |
1 -1490 | H | Cl | CHa | CFa | H | SCHa CCI — CHCI |
1 -1491 | H | Cl | CHa | CFa | H | SCHCCH a >CH =CHa |
1 -1492 | H | Cl | CHa | CFa | H | SCHa C -CH |
1 -1493 | H | CI | CHa | CFa | H | SCHCCH a )C-CH |
160
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R‘ R2 | B | ||
1 | -1494 | H | Cl | CHa | CFa | H | SCHa COOCH a |
1 | -1495 | H | Cl | CHa | CFa | H | SCHa COOCa H 5 |
1 | -1496 | H | Cl | CHa | CFa | H | SCHa COO n C a H a |
1 | -1497 | H | Cl | CHa | CFa | H | SCHa COO ” C 4 H s |
1 | -1498 | H | Cl | CHa | CFa | H | SCHa COO ” C s H ,, |
1 | -1499 | H | Cl | CHa | CFa | H | SCHa COO * C a H 7 |
1 | -1500 | H | Cl | CHa | CFa | H | SCHa COO c C s H s |
1 | -1501 | H | Cl | CHa | CFa | H | SCHa COO £ C 6 Η m |
1 | -1502 | H | Cl | CHa | CFa | H | SCHCCH a )COOCH a |
1 | -1503 | H | Cl | CHa | CFa | H | SCHCCH 3 )COOC 2 H s |
1 | -1504 | H | Cl | CHa | CFa | H | SCHCCH 3 )C00 Ca H 7 |
1 | -1505 | H | Cl | CHa | CFa | H | . SCHCCH a )C00 ’ C< H , |
1 | -1506 | H | Cl | CHa | CFa | H | SCHCCH a )C00 n C5 H ,·, |
1 | -1507 | < H | Cl | CHa | CFa | H | SCHCCH 3 )C00 ’ C3 H 7 |
1 | -1508 | H | Cl | CHa | CFa | H | SCHCCH 3 )C00 c C5 H s |
1 | -1509 | H | Cl | CHa | CFa | H | SCHCCH 3 )C00 c Ce Η π |
1 | -1510 | H | Cl | CHa | CFa | H | SCHa CONCCHa ) 2 |
1 | -1511 | H | Cl | CHa | CFa | H | SCHa CONCC a H s ) a |
1 | -1512 | H | Cl | CHa | CFa | H | SCH2CON (tetramethylene) |
1 | -1513 | H | Cl | CHa | CFa | H | SCH2CON(pentamethylene) |
1 | -1514 | H | Cl | CHa | CFa | H | SCHjCON (ethyleneoxyethylene) |
1 | -1515 | H | Cl | CHa | CFa | H | SCHCCHa )CONCCH 3 ) a |
161
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R* | R2 | B | |
1 | -1516 | H | Cl | CH, | CF, | H | SCH(CH3 )CON(C2 H , ) 2 |
1 | -1517 | H | Cl | CH, | CF, | H | SCH(CH3)CON (tetramethylene) |
1 | -1518 | H | Cl | ch, | CF, | H | SCH(CH3)CON (pentamethylene) |
1 | -1519 | F | Cl | ch3 | CF, | H | SCH , |
1 | -1520 | F | Cl | CH, | CF, | H | SC, H 5 |
1 | -1521 | F | Cl | CH, | CF, | H | S1 C , H 7 |
1 | -1522 | F | Cl | ch3 | CF, | H | SCH, CH, Cl |
1 | -1523 | F | Cl | ch, | CF, | H | Sc C , H s |
1 | -1524 | F | Cl | ch, | CF, | H | Sc C 6 H ,, |
1 | -1525 | F | Cl | CH, | CF, | H | SCH, CH-CH, |
1 | -1526 | F | Cl | CH, | CF, | H | SCH 2 CC1 -CH2 |
1 | -1527 ' | F | Cl | CH3 | CF, | H | SCH, CC1 — CHCI |
1 | -1528 | F | Cl | CH, | CF, | H | SCH(CH , )CH -CH, |
1 | -1529 | F | Cl | CH3 | CF, | H | SCH, C -CH |
1 | -1530 | F | Cl | ch3 | CF, | H | SCHCCH , )C-CH |
1 | -1531 | F | Cl | ch3 | CF, | H | SCH, COOCH , |
1 | -1532 | F | Cl | ch3 | CF, | H | SCH, COOC, H , |
1 | -1533 | F | Cl | CH, | CF, | H | SCH2 COO n C , H 7 |
1 | -1534 | F | Cl | CH, | CF, | H | SCH, COO C < H 9 |
1 | -1535 | F | Cl | ch, | CF, | H | SCH, COO n C e H 11 |
1 | -1536 | F | Cl | ch3 | CF, | H | SCH, COO ' C , H 7 |
162
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R' | R2 B | |
1 -1537 | F | Cl | CH3 | cf3 | H | SCHz COO c C a H s |
1 -1538 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | SCH2 COO c C β H ,, |
1 -1539 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | SCHCCH 3 )COOCH 3 |
1 -1540 | F | Cl | GB, | cf3 | H | SCHCCH 3 )COOC 2 H s |
1 -1541 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | SCHCCH 3 )C00 n C3 H 7 |
1 -1542 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | SCHCCH 3 )C00 C< H 9 |
1 -1543 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | SCHCCH 3 )C00 C5 H n |
1 -1544 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | SCHCCH 3 )C00 s C3 H 7 |
1 -1545 | F | CI | ch3 | cf3 | H | SCHCCH 3 )C00 c Cs H s |
1 -1546 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | SCHCCH 3 )C00 c Cs H ii |
1 -1547 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | SCH2 CONCCHz ) 2 |
1 -1548 | : f | Cl | ch3 | cf3 | H | SCH2 CONCC 2 H s ) 2 |
1 -1549 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | SCH2CON (tetramethy lene) |
1 -1550 | ; F | Cl | ch3 | cf3 | H | SCH2CON(pentamethylene) |
1 -1551 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | SCH2CON (ethyleneoxyethylene) |
1 -1552 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | SCHCCH3 )CONCCH 3 ) 2 |
1 -1553 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | SCHCCHa )C0NCC2 H 5 ) 2 |
1 -1554 | F | Cl | ch3 | CFa | H | SCH(CH3)CON (tetramethylene) |
1 -1555 | F | Cl | ch3 | CFa | H | SCH(CH3)CON (pentamethylene) |
• · · · · to • · • · « · • · · · · ·· · to ♦ to · · to • · · · · · · * ··· • · to · · ·· ···· · • to · · ♦ · ··« ······« «· ·· ·· «·
163
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R‘ | R2 B | ||||
1 | -1556 | H | F | CHa | CFa | H | S02 Cl | ||
1 | -1557 | H | Cl | CHa | CFa | H | S02 Cl | ||
1 | -1558 | H | Br | CHa | CFa | H | S02 Cl | ||
1 | -1559 | F | F | CHa | CFa | H | SO2 Cl | ||
1 | -1560 | F | Cl | CHa | CFa | H | S02 Cl | ||
1 | -1561 | F | Br | CHa | CFa | H | S02 Cl | ||
1 | -1562 | H | Cl | CHa | CFa | Ή | S02 OCH a | ||
1 | -1563 | H | Cl | CHa | CFa | H | S02 0C2 H | 5 | |
1 | ~ 1564 | H | Cl | CHa | CFa | H | SO2 0 1 C | 3 H | 7 |
1 | -1565 | H | Cl | CHa | CFa | H | S02 OCH 2 | CH- | CH2 - |
1 | -1566 | F | Cl | CHa | CFa | H | S02 OCH a | ||
1 | -1567 ' | F | Cl | CHa | CFa | H | S02 0C2 H | 5 | |
1 | -1568 | F | Cl | CHa | CFa | H | S02 0 ’ C | a H | 7 |
1 | -1569 | F | Cl | CHa | CFa | H | S02 OCH 2 | CH- | ch2 |
1 | -1570 | H | Cl | CHa | CFa | H | S02 N(CHa | ) 2 | |
1 | -1571 | H | Cl | CHa | CFa | H | S02 N (C2 | H s | ) 2 |
1 | -1572 | F | Cl | CHa | CFa | H | S02 N (CH | 3 ) | 2 |
1 | -1573 | F | Cl | CHa | CFa | H | S02 N (C2 | H 5 | ) 2 . |
1 | -1574 | H | Cl | CHa | CFa | H | COOH | ||
1 | -1575 | H | Cl | CHa | CFa | H | COOCH 3 | ||
1 | -1576 | H | Cl | CHa | CFa | H | COOC 2 H | 6 | |
1 | -1577 | H | Cl | CHa | CFa | H | COO Ca | H 7 | |
1 | -1578 | H | Cl | CHa | CFa | H | COO C 4 | H , |
164
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R‘ | R* | B | |
1 | -1579 | H | Cl | ch3 | CFa | H | COO” C a H |
1 | -1580 | H | Cl | CHa | CFa | H | COO4 C a H a |
1 | -1581 | H | Cl | CHa | CFa | H | COOClh Clh Cl |
1 | -1582 | H | Cl | CHa | CFa | H | COOCH2 CH2 Br |
1 | -1583 | H | Cl . | CHa | CFa | H | CONCCH a ) a |
1 | -1584 | H | Cl | CHa | CFa | H | CONHCH a |
1 | -1585 | H | Cl | CHa | CFa | H | CON(C2 H s ) 2 |
1 | -1586 | H | Cl | CHa | CFa | H | CONHCa H <, |
1 | -1587 | H | Cl | CHa | CFa | H | COCH 3 |
1 | -1588 | H | Cl | CHa | CFa | H | COC2 H 5 |
1 | -1589 | H | Cl | CHa | CFa | H | COCH2 Cl |
1 | -1590 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHO |
1 | -1591 | H | Cl | CHa | CFa | H | C1FCHC00CH 3 |
1 | -1592 | H | Cl | CHa | CFa | H | CH-CHCOOCí H 5 |
1 | -1593 | H | Cl | CHa | CFa | H | CH2 CHa COOCH a |
1 | -1594 | H | Cl | CHa | CFa | H | CH2 CHa COOC2 H 5 |
1 | -1595 | F | Cl | CHa | CFa | H | COOH |
1 | -1596 | F | Cl | CHa | CFa | H | COOCH a |
1 | -1597 | F | Cl | CHa | CFa | H | COOC2 H s |
1 | -1598 | F | Cl | CHa | CFa | H | COO G a H 7 |
1 | -1599 | F | Cl | CHa | CFa | H | COO C < Η , |
1 | -1600 | F | Cl | CHa | CFa | H | COO C,Hn. |
1 | -1601 | F | Cl | CHa | CFa | H | C00‘ C 3 H 7 |
Tabulka 1'- pokračování
165
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R* | R2 | B | ||
1 | -1602 | F | Cl | CH3 | CFs | H | COOCHs Clh Cl | |
1 | -1603 | F | Cl | CHs | CFs | H | COOClh CHz Br | |
1 | -1604 | F | Cl | CHs | CFs | H | CONCCH s ) z | |
1 | -1605 | F | Cl | CHs | CFs | H | CONHCH s | |
1 | -1606 | F | Cl | CHs | CFs | H | CON(CZ H s ) z | |
1 | -1607 | F | Cl | CHs | CFs | H | CONHCz H 5 | |
1 | -1608 | F | Cl | CHs | CFs | H | COCH s | |
1 | -1609 | F | Cl | CHs | CFs | H | COCz H s | |
1 | -1610 | F | Cl | CHs | CFs | H | COCHz Cl | - |
1 | -1611 | F | Cl | CHs | CFs | H | CHO | - |
1 | -1612 | F | Cl | CHs | CFs | H | CH—CHCOOCH s | |
1 | -1613 | F | Cl | CHs | CFs | H | CH—CHCOOCz H s | |
1 | -1614 | F | Cl | CHs | CFs | H | CHz CHz COOCH s | |
1 | -1615 | F | Cl | CHs | CFs | H | CHz CHz COOCz H | 5 |
1 | -1616 | H | F | CHs | CFs | H | H | |
1 | -1617 | H | Cl | CHs | CFs | Ή | H | |
1 | -1618 | H | Br | CHs | CFs | H | H | |
1 | -1619 | F | F | CHs | CFs | H | H | |
1 | -1620 | F | Cl | CHs | CFs | H | H | |
1 | -1621 | F | Br | CHs | CFs | H | H | |
1 | -1622 | F | Cl | H | CFs | CHs | CHz CHClCOz C z | H 3 |
1 | -1623 | F | Cl | H | CFs | H | CHz CHClCOz C z | H 3 |
1 | -1624 | F | Cl | H | CFs | CHs | CHz CHClCOz CH, |
·· ···· ♦· ···· «· 4 4 • · · * ·«949 • · · · · 9 4 4444 • 9·· 4 «444499 • 44444994
9···44 44 4 4 Γ 44 4
166
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R’ | R2 | B | ||
1 | -1625 | F - | Cl | H | CF3 | H | CH2 CHClCOa CHa | |
1 | -1626 | F | Cl | H | cf3 | H | 0CH2 C02 h | |
1 | -1627 | F | Cl | H | cf3 | CHa | och2 co2 h | |
1 | -1628 | F | Cl | CHa | cf3 | H | OCHí C02 H | |
1 | -1629 | F | Cl | H | cf3 | H | OCH(CH3 ) C02 | H |
1 | -1630 | F | Cl | H | cf3 | CHa | OCH(CH3 ) C02 | H |
1 | -1631 | F | Cl | CH3 | cf3 | H | 0CH(CH3 ) C02 | H |
1 | -1632 | H | Cl | H | cf3 | H | och2 co/h | |
1 | -1633 | H | Cl | H | cf3 | CHa | och2 co2 h | |
1 | -1634 | H | Cl | CH3 | cf3 | H | och2 co2 h | - |
1 | -1635 | H | Cl | H | cf3 | H | OCH(CHa ) C02 | H |
1 | -1636 | H | Cl | H | cf3 | CH3 | 0CH(CH3 ) CO2 | H |
1 | -1637 | H | Cl | CH3 | cf3 | H | OCH(CH3 ) co2 | H |
1 | -1638 | F | Cl | H | CFa | H | sch2 co2 h | |
1 | -1639 | F | Cl | H | cf3 | CHa | sch2 co2 h | |
1 | -1640 | F | Cl | CH3 | cf3 | H | sch2 co2 h | |
1 | -1641 | F | Cl | H | cf3 | H | SCHCGHa ) C02 | H |
1 | -1642 | F | Cl | H | cf3 | CH3 | SCH(CH3 ) C02 | H |
1 | -1643 | F | Cl | CH3 | CFa | H | SCHCCH3 ) C02 | H |
1 | —1644 | H | Cl | H | CFa | H | SCH2 C02 h | |
1 | -1645 | H | Cl | H | CFa | CHa | sch2 co2 h | |
1 | -1646 | H | Cl | CH3 | CFa | H | sch2 co2 h | |
1 | -1647 | H | Cl | H | CFa | H | SCHCCHa ) C02 | H |
♦ ·· · 9 9 99
9 9 9 9
9. 9 9 9 9 · ··· * ·
9 9 9 9
9 9 9 9 9 • · ···· ·· ♦ · · · · • · · · · · • ♦ · · · • · · · ······· · ·
167
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | RJ | R2 B | ||
1 | -1648 | H | Cl | H | CFa | CHa | SCIKCHa ) C02 H |
1 | -1649 | H | Cl | CHa | CFa | H | SCHCCHa ) C02 H |
1 | -1650 | F | Cl | H | CFa | CHa | OCH (C2 H 5 )C0 2 CHa |
1 | -1651 | Cl | Cl | H | CFa | H | OCH2CO2CH3 |
1 | -1652 | Cl | Cl . | H | CFa | H | OCHaCOaCaHa |
1 | -1653 | Cl | Cl | H | CFa | H | OCH2CO2 ‘ CaHa |
1 | -1654 | Cl | Cl | H | CFa | CHa | OCH2CO2CH3 |
1 | -1655 | Cl | Cl | H | CFa | CHa | OCHaCOaCaHa |
1 | -1656 | Cl | Cl | H | CFa | CHa | OCH2CO2 * C3H7 |
1 | -1657 | Cl | Cl | CHa | CFa | H | OCH2CO2CH3 |
1 | -1658 | Cl | Cl | CHa | CFa | H | OCHaCOaCaHa |
1 | -1659 | Cl | Cl | CHa | CFa | H | OCHaCOa * C3H7 |
1 | -1660 | Cl | Cl | H | CFa | H | OCHaC =CH |
1 | -1661 | Cl | Cl | H | CFa | H | OCHCCH 3 )C -CH |
1 | — 1662 | Cl | Cl | H | CFa | H | OCHCCH 3 HOaCalla |
1 | -1663 | Cl | Cl | H | CFa | CHa | OCHaC =CH |
1 | -1664 | Cl | Cl | H | CFa | CHa | OCHCCH 3 )C =CH |
1 | -1665 | Cl | Cl | H | CFa | CHa | OCHCCH 3 KOaCaHa |
1 | -1666 | Cl | Cl | CHa | CFa | H | OCHaC -CH |
1 | -1667 | Cl | Cl | CHa | CFa | H | OCHCCH a )C =CH |
1 | -1668 | Cl | Cl | CHa | CFa | H | OCHCCH 3 )C02CaHt |
1 | -1669 | F | Br | H | CFa | H | OCH2CO2CH3 |
·· ·9 ♦ ♦ · 9 9··
9 9 · 9 9 9 • 9 · · · 9 9 9 99 9 9 • 9 9 9 9 9 9 9 9 •99999 ·· 9· ··> 99 • · · · · · • · • ··· ·· ··· ·
168
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R1 | R2 | B |
1 -1670 | F | Br | H | cf3 | H | 0CH2C02C2Hs |
1 -1671 | F | Br | H | cf3 | H | OClhCOj ‘ C3H7 |
1 -1672 | F | Br | Ή | cf3 | ch3 | OCH2CO2CH3 |
1 -1673 | F | Br | H | cf3 | ch3 | 0CH2C02C2H5 |
1 -1674 | F | Br | H | cf3 | ch3 | OCH2CO2 ’ C3Ht |
1 -1675 | F | Br . | Cfl3 | cf3 | H | och2co2ch3 |
1 -1676 | F | Br | CH3 | cf3 | H | 0CH2C02C2Hs |
1 -1677 | F | Br | ch3 | cf3 | H | OCH2CO2 ‘ C3Hí |
1 -1678 | F | Br | H | cf3 | H | OCHíC -CH |
1 -1679 | F | Br | H | cf3 | H | OCHCCH 3 )C —CH |
1-1680 | F | Br | H | cf3 | H | OCHCCH 3 )CO2C2H5 . |
1 -1681 | F | Br | H | cf3 | CH3 | OCH2C — CH |
1 -1682 | F | Br | H | cf3 | CH. | OCHCCH 3 )C -CH |
1 -1683 | F | Br | H | cf3 | CH3 | OCHCCH 3 )CO2C2Hs |
1 -1684 | F | Br | CH3 | cf3 | H | OCH2C — CH |
1 -1685 | F | Br | ch3 | cf3 | H | OCHCCH 3 )C — CH |
1 -1686 | F | Br | ch3 | cf3 | H | OCHCCH 3 )CO2C2Hs |
·· ·· ♦ · · 44 4 44·· ···· · 4 4 4 444 • · ♦ ♦ 4 ♦ 4 4 4 · 4 · • 4 4 4 4 4 444
4444 44· 44 44 4· ·· • 444 • 4 4444
169
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R1 | R2 | B |
1-1687 | Cl | Cl | H | CF3 | H | H |
1-1688 | Cl | Cl | H | cf3 | H | OH |
1-1689 | Cl | Cl | H | cf3 | H | NO? |
1-1690 | Cl | Cl | H | cf3 | H | nh2 |
1-1691 | Cl | Cl | H | cf3 | H | nhso2ch3 |
1-1692 | Cl | Cl | H | cf3 | H | nhso2ch2ci |
1-1693 | Cl | Cl | H | cf3 | H | nhch2co2ch3 |
1-1694 | Cl | Cl | H | cf3 | H | nhch2co2c2h5 |
1-1695 | Cl | Cl | H | cf3 | H | NHCH^CO^C^H, |
1-1696 | Cl | Cl | H | cf3 | H | NHCH(CH3)CO9CH-a |
1-1697 | Cl | Cl | H | cf3 | H | NHCH(CH3)CO2C2H5 |
1-1698 | Cl | Cl | H | cf3 | H | NHCH (CH3 )C09 iCaII7 |
1—1699 | Cl | Cl | H | cf3 | H | CO2H |
1-1700 | Cl | Cl | H | cf3 | H | co2ch3 |
1-1701 | Cl | Cl | H | cf3 | H | CO2C2H5 |
1-1702 | cl | Cl | H | cf3 | H | CO2 nC3H7 |
1-1703 | Cl | Cl | H | cf3 | H | CO2 nCAH9 |
1-1704 | Cl | Cl | H | cf3 | H | CO^H^ |
1-1705 | Cl | ci | H | cf3 | H | co2 íc3h7 |
1-1706 | Cl | Cl | H | CF3 | H | co2ch2ch2ci |
1-1707 | Cl | Cl | H | cf3 | H | CO2Cfí2CH2Br |
1-1708 | Cl | Cl | H | . cf3 | H | CON(CH3)2 |
1-1709 | cl | Cl | H | cf3 | H | conhch3 |
1-1710 | Cl | Cl | H | cf3 | H | C0N(C2H5)2 |
1-1711 | Cl | Cl | H | cf3 | H | CONHC2Hs |
1-1712 | Cl | Cl | H | cf3 | H | coch3 |
1-1713 | Cl | Cl | H | cf3 | H | coc2h5 |
1-1714 | Cl | Cl | H | cf3 | H | coch2ci |
1-1715 | Cl | Cl | H | cf3 | H | CHO |
1-1716 | Cl | Cl | H | cf3 | H | ch=chco2ch3 |
1-1717 | Cl | Cl | H | cf3 | H | oíc3h7 |
1-1718 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | Η |
1-1719 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | OH |
·· ···· ·♦ ···♦
170
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y R3 | R1 | R2 | B | |
1-1720 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | no2 |
1-1721 | Cl | Cl | H | CFg | ch3 | nh2 |
1-1722 | Cl | cl | H | cf3 | ch3 | nhso2ch3 |
1-1723 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | nhso2ch2ci |
1-1724 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | nhch2co2ch3 |
1-1725 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | nhch2co2c2h5 |
1-1726 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | nhch2co2 íc3h7 |
1-1727 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | NHCH(CH3)CO2CH3 |
1-1728 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | NHCH(CH3)CO2C2H5 |
1-1729 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | NHCH (CH3 ) CO2 iC3ll7 |
1-1730 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | co2h |
1-1731 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | co2ch3 |
1-1732 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | CO2C2H5 |
1-1733 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | CO2 nC3H7 |
1-1734 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | CO^C^Hg |
1-1735 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | CO/CsHii |
1-1736 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | CO2 iC3H7 |
1-1737 | Cl | Cl | H | cf3 | C% | CO?CH2CH2C1 |
1-1738 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | CO2CH2CH2Br |
1-1739 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | CON(CH3)2 |
1-1740 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | conhch3 |
1-1741 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | CON(C2H5)2 |
1-1742 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | conhc2h5 |
1-1743 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | coch3 |
1-1744 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | coc2h5 |
1-1745 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | coch2ci |
1-1746 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | CHO |
1-1747 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | ch=chco2ch3 |
1-1748 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | Ο\23Η7 |
1-1749 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | H |
1-1750 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | OH |
1-1751 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | no2 |
1-1752 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | nh2 |
17?
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R1 | R2 | B |
1-1753 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | nhso2ch3 |
1-1754 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | Ή | nhso2ch2ci |
1-1755 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | nhch2co?ch^ |
1-1756 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | nhch2co2c2h5 |
1-1757 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | NHCH7C09 iCqH7 |
1-1758 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | NHCH(CH3)COzCn3 |
1-1759 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | NHCH(CH3)CO2C2H5 |
1-1760 | Cl | Cl | ch3 | H | NHCH ( CH3 ) CO2 íC3H7 | |
1-1761 | Cl | Cl | ch3 | CÍ3 | H | co2h |
1-1762 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | co2ch3 |
1-1763 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | co2c2h5 |
1-1764 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | CO2 nC3H7 |
1-1765 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | CO2 nC4H9 |
1-1766 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | CO2 nC5H1]L |
1-1767 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | go2 íc3h7 |
1-1768 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | CO?CH?CH?C1 |
1-1769 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | CO2CH2CIi2Br |
1-1770 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | CON(CH3)2 |
1-17'71 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | conhch3 |
1-1772 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | CON(C2H5)2 |
1-1773 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | conhc2h5 |
1-1774 | Cl | Cl | ch3 | CFS | H | coch3 |
1-1775 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | coc2h5 |
1-1776 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | COCHyCl |
1-1777 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | CHO |
1-1778 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | CH=CHCO2CH3 |
1-1779 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | oíc3h7 |
1-1780 | F | Br | H | cf3 | H | oiC3H7 |
1-1781 | F | Br | H | cf3 | H | N(S0?CH<)9 |
1-1782 | F | Br | H | cf3 | H | nhso2ch3 |
1-1783 | F | Br | H | cf3 | ch3 | ο^3η7 |
• · • ·
172
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č# | X | Y | R3 | R1 | R2 B | |
1-1784 | F | Br | H | cf3 | ch3 | N(SO2CH3)2 |
1-1785 | F | Br | H | cf3 | ch3 | nhso2ch3 |
1-1786 | F | Br | ch3 | cf3 | H | oíc3h7 |
1-1787 | F | Br | ch3 | cf3 | H | N(SO2CH3)2 |
1-1788 | F | Br | ch3 | cf3 | H | nhso2ch3 |
1-1789 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | OCH?C(CH3)-CH? |
1-1790 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | och2co2c7h15 |
1-1791 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | och2co2c8h17 |
1-1792 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | cooch2c6h5 |
1-1793 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | C(CH3)=NOH |
1-1794 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | C(CH3)=NOCH3 |
1-1795 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | C(CH3)-NOC2H5 |
1-1796 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | ΰ(ΰΗ3)=Ν0^3Η7 |
1-1797 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | C(C2H5)-N0H |
1-1798 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | C(C2H5)-NOCH3 |
1-1799 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | C(C2H5)=NOC2H5 |
1-1800 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | C(C2H5)=NOiC3H7 |
1-1801 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | C(CH3)=NNH2 |
1-1802 | F | Cl | H | gf3 | ch3 | C(CH3)=NNHCH3 |
1-1803 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | C(CH3)=NN(CH3)2 |
1-1804 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | C(CH3)=NNHC2H5 |
1-1805 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | C(CH3)=NN(C2H5)2 |
1-1806 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | C(C2H5)=NNH2 |
1-1807 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | C(C2H5)-NNHCH3 |
1-1808 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | C(C2H5)=NN(CH3)2 |
1-1809 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | C(C2H5)=NNHC2H5 |
1-1810 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | C(C2H5.)=NN(C2H5)2 |
1-1811 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | C(CH3)(OCH3)2 |
1-1812 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | C(CH3)(OC2H5)2 |
1-1813 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | C(CH3)(CíC3H7)2 |
1-1814 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | 1 1 CH ch3 |
• · ··♦·
173
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 R1 | R2 | B | |
1-1815 | F | Cl | H | CF3 | ch3 | <χ°Λ 1 ον |
1-1816 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | ch3 |oJ |
1-1817 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | C2H5 1 ov |
1-1818 | F | Cl | H | CFa | H | C2H5 0CH9C(CH^)=CH9 |
1-1819 | F | Cl | H | cf3 | H | och2co2c7h15 |
1-1820 | F | Cl | H | cf3 | H | OCH2CO2C8H17 |
1-1821 | F | Cl | H | cf3 | H | cooch2c6h5 |
1-1822 | F | Cl | H | cf3 | H | C(CH3)=ŇOH |
1-1823 | F | Cl | H | cf3 | H | C(CH3)=NOCH3 |
1-1824 | F | Cl | H | CF3 | H | •C(CH3)=»OC2H5 |
1-1825 | F | Cl | H | cf3 | H | C( ΟΗ·3.)»ΝΟ4Ο3Η7 |
1-1826 | F | Cl | H | cf3 | H | C(C2H5)=NOH |
1-1827 | F | Cl | H | cf3 | H | C(C2Hs)=N0CH3 |
1-1828 | F | Cl | H | cf3 | H | C(C2H5)=N0C2H5 |
1-1829 | F | Cl | H | cf3 | H | C(C9H5)=HOíC3H7 |
1-1830 | F | Cl | H | cf3 | H | C(CH3)=NNH2 |
1-1831 | F | Cl | H | cf3 | H | C(CH3)=NNHCH3 |
1-1832 | F | Cl | H | cf3 | H | C(CH3)-NN(CH3)2 |
1-1833 | F | Cl | H | cf3 | H | C(CH3)=NNHC7Hs |
1-1834 | F | Cl | H | cf3 | H | C(CH3)=NN(C2H5)2 |
1-1835 | F | Cl | H | cf3 | H | C(C2H5)=NNH2 |
1-1836 | F | Cl | H | cf3 | H | C(C2H5)=NNHCH3 |
1-1837 | F | Cl | H | cf3 | H | C(C2H5)=NN(CH3)2 |
1-1838 | F | Cl | H | cf3 | H | C(C2H5)=NNHC2H5 |
1-1839 | F | Cl | H | cf3 | H | C(C2H5)-NN(C2H5)2 |
1-1840 | F | Cl | H | cf3 | H | C(CH3)(OCH3)2 |
174
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R1 | R2 | B |
1-1841 | F | Cl | H | cf3 | H | C(GH3)(OC2H5)2 |
1-1842 | F | Cl | H | cf3 | Ή | C(CH3) (Λ3Η7)2 |
1-1843 | F | Cl | H | cf3 | H | 1 ch3 |
1-1844 | F | Cl | H | cf3 | H | | os ch3 |
1-1845 | F | ci | H | cf3 | H | 1 θ c2h5 |
1-1846 | F | Cl | H | cf3 | H | 1 €2H5 |
1-1847 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | OCH2C(CH3)=CH2 |
1-1848 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | och2co2c7h15 |
1-1849 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | och2co2c8h17 |
1-1850 | F | Cl | ch3 | CF3 | H | cooch2c6h5 |
1-1851 | F | Cl | ch3 | H | C(CH3)=NOH | |
1-1852 | F | Cl | ch3 | H | C(CH3)=NOCH3 | |
1-1853 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | C(CH3)=NOC2H5 |
1-1854 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | C(CH3)-NOíC3H7 |
1-1855 | F | Cl | ch3 | CF3 | H | C(C2H5)=NOH |
1-1856 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | C(C2H5)=NOCH3 |
1-1857 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | C(C2H5)=NOC2H5 |
1-1858 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | ΰκ2Η5)=Ν(Α:·3Η7 |
1-1859 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | C(CH3)=NNH2 |
1-1860 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | C(CH3)-NNHCH3 |
1-1861 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | C(CH3)=NN(CH3)2 |
• ·· · ·· ····
175
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina χ č. | Y | R3 | R1 | R2 | B | |
1-1862 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | C(CH3)=NNHC2H5 |
1-1863 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | C(CH3)=NN(C2H5)2 |
1-1864 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | C(C2H5)=NNH2 |
1-1865 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | C(C2H5)=NNHCH3 |
1-1866 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | C(C2H5)=NN(CH3)2 |
1-1867 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | C(C2H5)-NNHC2H5 |
1-1868 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | C(C2H5)=NN(e2H5)2 |
1-1869 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | C(CH3)(OCH3)2 |
1-1870 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | C(CH3)(OC2H5)2 |
1-1871 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | C(CH3)(C^C3H7)2 |
1-1872 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | - \ J |cr |
ch3 | ||||||
«θύ | ||||||
1-1873 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | | ον |
ch3 | ||||||
cCj | ||||||
1-1874 | F | Cl | CHo | cf3 | H | 1 o |
c2h5 | ||||||
1-1875 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | |
c2h5 | ||||||
1-1876 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | OCH2C(CH3)=CH2 |
1-1877 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | OCH2CO2C7H15 |
1-1878 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | och2co2c8h17 |
1-1879 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | cooch2c6h5 |
1-1880 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | C(CH3)=NOH |
1-1881 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | C(CH3)=NOCH3 |
1-1882 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | C(CH3)=NOC2H5 |
1-1883 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | C(CH3)=NOíC3H7 |
• · 9 99 9 ·* 9999
176
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R1 | R2 | B |
1-1884 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | C(C2H5)—NOH |
1-1885 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | C(C2H5)=-NOCH3 |
1-1886 | H | Cl | H | CF3 | ch3 | C(C2H5)=N0C2H5 |
1-1887 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | C(C2H5)-NOíC3H7 |
1-1888 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | C(CH3)=NNH2 |
1-1889 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | C(CH3)=NNHCH3 |
1-1890 . | H | Cl | H | cf3 | ch3 | C(CH3)-NN(CH3)2 |
1-1891 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | C(CH3)=NNHC2Hs |
1-1892 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | C(CH3)=NN(C2H5)2 |
1-1893 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | C(C2H5)=NNH2 |
1—1894 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | C(C2H5)=NNHCH3 |
1-1895 | H | Cl | H | <^3 | ch3 | C(C2H5)=NN(CH3)2 |
1-1896 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | C(C2H5)=NNHC2H5 |
1-1897 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | C(G2H5)=NN(C2H5)2 |
1-1898 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | C(CH3)(OCH3)2 |
1-1899 | H | Cl | H | cf3 | gh3 | C(CH3)(OC2H5)2 |
1-1900 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | C(CB3)(CÍC3H7)2 |
1-1901 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | | 0J ch3 |
1-1902 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | Lov ch3 |
1-1903 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | 1 oC2H5 |
1-1904 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | c2h5 |
1-1905 | H | Cl | H | cf3 | H | OCH2C(CH3)=CH2 |
·· ·· • · · · • · ·· • ··· · · • · · ·· ·♦ ·· ···· • · · • ··· • · • · ·* ···· ♦ ·· • · · ♦ · ·· • · *· ·· ··
177
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R1 | R2 | B |
1-1906 | H | Cl | H | CF3 | H | och2co2c7h15 |
1-1907 | H | Cl | H | cf3 | H | och2co2c8h17 |
1-1908 | H | Cl | H | cf3 | H | cooch2c6h5 |
1-1909 | H | Cl | H | cf3 | H | C(CH3 )==N0H |
1-1910 | H | Cl | H | cf3 | H | C(CH3)=NOCH3 |
1-1911 | H | Cl | H | cf3 | H | C(CH3)-NOC2H5 |
1-1912 | H | Cl | H | cf3 | H | C(CH3)-N0iC3H7 |
1-1913 | H | Cl | H | cf3 | H | C(C2Hs)=N0H |
1-1914 | H | Cl | H | cf3 | H | C(C2H5)=NOCH3 |
1-1915 | H | Cl | H | cf3 | H | C(C2H5)=NOC2H5 |
1-1916 | H | Cl | H | cf3 | H | C(C2H5)=NOíC3H7 |
1-1917 | H | Cl | H | cf3 | H | C(CH3)=NNH2 |
1-1918 | H | Cl | H | CFa | H | C(CH3)-NNHCH3 |
1-1919 | H | Cl | H | cf3 | H | C(CH3)-NN(CH3)2 |
1-1920 | H | Cl | H | cf3 | H | C(CH3)=NNHC2H5 |
1-1921 | H | Cl | H | cf3 | H | C(CH3)-NN(C2H5)2 |
1-1922 | H | Cl | H | cf3 | H | C(C2H5)=NNH2 |
1-1923 | H | Cl | H | cf3 | H | C(C2H5)=ŇNHCH3 |
1-1924 | H | Cl | H | cf3 | H | C(C2H5)=NN(CH3)2 |
1-1925 | H | Cl | H | cf3 | H | C(C2H5)=NNHC2H5 |
1-1926 | H | Cl | H | cf3 | H | C(C2H5)=NN(C2H5)2 |
1-1927 | H | Cl | H | cf3 | H | C(CH3)(OCH3)2 |
1-1928 | H | Cl | H | cf3 | H | C(CH3)(OC2H5)2 |
1-1929 | H | Cl | H | cf3 | H | C(CH3)(CíC3H7)2 |
1-1930 | H | Cl | H | cf3 | H | ΐ'Ό'1 |
ch3 | ||||||
1-1931 | H | Cl | H | cf3 | Ή | fO |
ch3 | ||||||
1-1932 | H | Cl | H | cf3 | H | l'oJ |
C2H5 |
• ·
• · • · • · · ·
178
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R1 | R2 | B |
1-1933 | H | Cl | H | cf3 | H | | O-V |
1-1934 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | C2H3 OCH2C(CH3)=CH2 |
1-1935 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | OCH7CO9C7Hi s |
1-1936 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | ogh2co2c8h17 |
1-1937 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | cooch2c6h5 |
1-1938 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | C(CH3)-NOH |
1-1939 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | C(CH3)=NOCH3 |
1-1940 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | C(CH3)-NOC2H5 |
1-1941 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | |
1-1942 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | C(C2H5)-NOH |
1-1943 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | C(C2H5 )=noch3 |
1-1944 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | C(c2h5)=noc2h5 |
1-1945 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | C(C2H5 |
1-1946 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | C(CH3)-NNH2 |
1-1947 | -H | Cl | ch3 | cf3 | H | C(CH3)-NNHCH3 |
1-1948 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | C(CH3)=NN(CH3)2 |
1-1949 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | C(CH3)=NNHC2Hs |
1-1950 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | C(CH3)=NN(C2H5)2 |
1-1951 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | C(C2H5)=NNH2 |
1-1952 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | C(C2H5)=NNHCH3 |
1-1953 | H | Cl | ch3 | gf3 | H | C(C2H5)=NN(CH3)2 |
1-1954 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | C(C2H5)-NNHC2H5 |
1-1955 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | C(C2H5)=NN(C2H5)2 |
1-1956 | H | Cl | ch3 | CF3 | H | C(CH3)(OCH3)2 |
1-1957 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | C(CH3)(OC2H5)2 |
1-1958 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | 0(013)(^7)2 |
1-1959 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | |
1-1960 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | 1 ch3 c-θΛ pov |
ch3 |
179
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina c. | X | Y | R3 | R1 | R2 | B |
1-1961 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | J | Cte C2H5 |
1-1962 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | C2H5 |
1-1963 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | 0CH2C(CH3)=CH2 |
1-1964 | Cl | Cl | H | ch3 | och2co2c7h15 | |
1-1965 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | och2co2c8h17 |
1-1966 | Cl | Cl | H | cf3 | gh3 | cooch2c6h5 |
1-1967 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | C(CH3)-NOH |
1-1968 | Cl | Cl | H | ch3 | C(CH3)=N0CH3 | |
1-1969 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | C(CH3)=NOC2H5 |
1-1970 | Cl | Cl | H | gf3 | ch3 | C(CH3)=NOíC3H7 |
1-1971 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | C(C2H5)-NOH |
1-1972 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | C(C2H5)=NOCH3 |
1-1973 | Cl | Cl | H | ch3 | C(C2H5)=NOC2H5 | |
1-1974 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | C(C2H5 |
1-1975 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | C(CH3)=NNH2 |
1-1976 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | C(CH3)=NNHCH3 |
1-1977 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | C(CH3)-NN(CH3)2 |
1-1978 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | C(CH3)-=NNHC2H5 |
1-1979 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | C(CH3)—NN(C2H5)2 |
1-1980 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | C(C2H5)==NNH2 |
1-1981 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | C(C2H5)-NNHCH3 |
1—1982 | Cl | Cl | H | cf3 | cb3 | C(C2H5)=NN(CH3)2 |
1-1983 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | C(.C2Hs)=NNHC2H5 |
1-1984 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | C(C2H5)=NN(C2H5)2 |
1—1985 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | C(CH3)(OCH3)2 |
1-1986 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | C(CH3)(OC2H5)2 |
1-1987 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | C(CH3)(CíC3H7)2 |
1-1988 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | |oJ ch3 |
9 9
180
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R1 R2 | B | |
1-1989 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | CC°?> y ov |
1-1990 | Cl | Cl | Ή | gf3 | CH3 | ch3 1 o-^ |
1-1991 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 | c2h5 -p |
1-1992 | Cl | Cl | H | cf3 | H | C2H5 OCH2C(CH3)=CH2 |
1-1993 | Cl | Cl | H | cf3 | H | och2co2c7h15 |
1-1994 | Cl | Cl | H | cf3 | H | och2co2c8h17 |
1-1995 | Cl | Cl | H | cf3 | H | cooch2c6h5 |
1-1996 | Cl | Cl | H | cf3 | H | C(CH3)=NOH |
1-1997 | Cl | Cl | H | cf3 | H | C(CH3Í=NOCH3 |
1-1998 | Cl | Cl | H | cf3 | H | C(CH3.)=NOC2Hs |
1-1999 | Cl | Cl | H | cf3 | H | C(CH3)Wc3H7 |
1-2000 | Cl | Cl | H | cf3 | H | C(C2H5)=NOH |
1-2001 | Cl | Cl | H | cf3 | H | C(C2H5)=NOCH3 |
1-2002 | Cl | Cl | H | cf3 | H | C(C2H5)-NOC2H5 |
1-2003 | Cl | Cl | H | cf3 | H | C(C2H5 J-NCPCgHy |
1-2004 | Cl | Cl | H | cf3 | H | C(CH3)=NNH2 |
1—2005 | Cl | Cl | H | cf3 | H | C(CH3)=NNHCH3 |
1-2006 | Cl | Cl | H | cf3 | H | C(CH3)=NN(CH3)2 |
1-2007 | Cl | Cl | H | cf3 | H | C(CH3)-NNHC2H5 |
1-2008 | Cl | Cl | H | cf3 | H | C(CH3)=NN(C2H5)2 |
1-2009 | Cl | Cl | Ή | cf3 | H | C(C2Hs)=NNH2 |
1-2010 | Cl | Cl | H | cf3 | H | C(C2H5)=NNHCH3 |
1-2011 | Cl | Cl | H | gf3 | H | C(C2H5)=NN(CH3)2 |
1-2012 | Cl | Cl | H | cf3 | H | C(C2H5)=NNHCzH5 |
1-2013 | Cl | Cl | H | cf3 | H | C(C2H5)-NN(C2H5)2 |
1-2014 | Cl | Cl | H | cf3 | H | C(CH3)(OCH3)2 |
· 99 9 9
181
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R1 | R2 | B |
1-2015 | Cl | Cl | H | cf3 | H | C(CH3)(OC2H5)? |
1-2016 | Cl | Cl | H | H | C(CH3)(CiC3H7)2 cO | |
1-2017 | Cl | Cl | H | cf3 | H | 1 cH ch3 ρ-'θΛ |
1-2018 | Cl | Cl | H | cf3 | H | pov ch3 |
1-2019 | Cl | Cl | H | CF3 | H | | c2h5 i w |
1-2020 | Cl | Cl | H | cf3 | H | 1 c2h5 |
1-2021 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | OCH2C(CH3)=ch2 |
1-2022 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | OCH2CO2C7H1 5 |
1-2023 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | och2co2c8h17 |
1-2024 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | cooch2c6h5 |
1-2025 | Cl | Cl | CH^ | cf3 | H | c<ch3)-noh |
1-2026 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | C(CH3)=NOCH3 |
1-2027 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | C(CH3)-NOC2H5 |
1-2028 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | Cf(S3)=NOiC3B7 |
1-2029 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | C(C2Hs)=NOH |
1-2030 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | C(C2H5)=NOCH3 |
1-2031 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | C(C2H5)=NOC2H5 |
1-2032 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | ε(^2Η5)=ΝΟ^3Η7 |
1-2033 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | C(CH3)=NNH2 |
1-2034 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | C(CH3)=NNHCH3 |
· 99 99
182
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R1 | R2 B |
1-2035 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H C(CH3)-NN(CH3)2 |
1-2036 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H C(CH3)=NNHC2H5 |
1-2037 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H C(CH3)=NN(C2H5)2 |
1-2038 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H C(C2H;5)=NNH2 |
1-2039 | Cl | ČI | ch3 | cf3 | H C(C2H5)=NNHCH3 |
1-2040 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H C(C2H5)-NN(CH3)2 |
1-2041 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H C(C2H.3)-NNHC2H5 |
1-2042 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H C(C2H5)=NN(C2H5)2 |
1-2043 | Cl | Cl | ch3 | H C(CH3)(OCH3)2 | |
1-2044 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H C(CH3)(OC2H5)2 |
1-2045 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H C(CH3)(CiC3H7)2 <°'l |
1-2046 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H [ ch3 |
1-2047 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | Η 1 ch3 |
1-2048 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H 1 O C2H5 1 O-v |
1-2049 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | C2H5 |
1-2050 | F | Cl | H | cf3 | ch3 och2cooch2cooch3 |
1-2051 | F | Cl | H | cf3 | ch3 och2cooch2cooc2h5 |
1-2052 | F | Cl | H | cf3 | ch3 och2cooch2cooíc3h7 |
1-2053 | F | Cl | H | cf3 | CH3 OCH2COOCH(CH3)COOCH3 |
1-2054 | F | Cl | H | cf3 | CH3 OCH2COOCH(CH3)COOC2H5 |
1-2055 | F | Cl | H | cf3 | CH3 OCH2COOCH(CH3)COOie3H7 |
• · · · ··· ·· · ···· ···· ·· · ··«· • · · · · ·· ···· · • · · ··· ··.· ···· ··· ·· ·· ·· · ·
Tabulka i - pokračování • · to to
183
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R1 | R2 | B |
1-2056 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | OCH ( CH3 ) cooch2cooch3 |
1-2057 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | OCH(CH 3)COOCH2COOC2H5 |
1-2058 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | OCH ( ch3 )cooch2cooíc3h7 |
1-2059 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | OCH(CH3)COOCH(CH3)COOCH3 |
1-2060 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | OCH (CH3)COOCH{CH3)COOC2H5 |
1-2061 | F | ci | H | ch3 | OCH (CH3 ) COOCH ( CH3 ) COOiC3H7 | |
1-2062 | F | Cl | H | cf3 | H | OCH2COOCH2COOCH3 |
1-2063 | F | Cl | H | cf3 | H | OCH2COOCH2COOC2Hs |
1-2064 | F | Cl | H | cf3 | H | och2cooch2cooíc3h7 |
1-2065 | F | Cl | H | cf3 | H | och2cooch(ch3)cóoch3 |
1-2066 | F | Cl | H | cf3 | H | och2cooch ( ch3 j cooc2h5 |
1-2067 | F | Cl | H | cf3 | H | och2cooch ( ch3 ) cooíc3h7 |
1-2068 | F | Cl | H | cf3 | H | OCH(ch3)cooch2cooch3 |
1-2069 | F | Cl | H | cf3 | H | OCH(CH 3)COOCH2COOC2H5 |
1-2070 | F | Cl | H | cf3 | H | OCH (CH3)COOCH2COOíC3H7 |
1-2071 | F | Cl | H | cf3 | H | OCH(CH3)COOCH(CH3)COOCH3 |
1-2072 | F | Cl | H | cf3 | H | OCH(CH3 )COOCH(CH3)COOC2H5 |
1-2073 | F | Cl | H | cf3 | H | OCH(CH3)COOCH(CH3)000*0 3H7 |
1-2074 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | och2cooch2cooch3 |
1-2075 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | och2cooch2cooc2h5 |
1-2076 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | och2cooch2cooíc3h7 |
1-2077 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | och2cooch ( ch3 ) cooch3 |
1-2078 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | och2cooch ( ch3 ) cooc2h5 |
1-2079 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | och2cooch ( ch3 ) cooíc3h7 |
1-2080 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | OCH(ch3)cooch2cooch3 |
1-2081 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | OCH(CH3)cooch2cooc2h5 |
1-2082 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | OCH(CH3 )COOCH2COOíC3H7 |
1-2083 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | OCH(CH3)COOCH(CH3)COOCH3 |
1-2084 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | OCH(CH3)COOCH(CH3)COOC2H5 |
1-2085 | F | Cl | ch3 | cf3 | H | OCH(CH3)COOCH(CH3)COOiC 3H7 |
·· • · · • ·· • · ···· • ··
184
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R1 | RZ | B |
1-2086 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | och2cooch2cooch3 |
1-2087 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | och2cooch2cooc2h5 |
1-2088 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | OCH2COOCH2COOíC3H7 |
1-2089 | H | Cl | H | cf3 | CH3 | OCHpCOOCH (CH3) COOCHg |
1-2090 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | OCH2COOCH(CH 3)COOC2H5 |
1-2091 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | och2cooch ( CH3) cooic 3h7 |
1-2092 | H | Cl | H | ch3 | OCH(CH3)cooch2cooch3 | |
1-2093 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | OCH(ch3)cooch2cooc2h5 |
1-2094 | H | Cl | H | cf3 | CH3 | OCH(ch3)cooch2cooíc3h7 |
1-2095 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | OCH(CH3)COOCH(CH3)COOCH3 |
1-2096 | H | Cl | H | gf3 | ch3 | OCH(CH3)COOCH(CH3)COOC2H5 |
1-2097 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | OCH (CH3 ) COOCH (CH3 ) COOiC3H7 |
1-2098 | H | Cl | H | cf3 | H | OCH2COOCH2COOCH3 |
1-2099 | H | Cl | H | cf3 | H | OCH2COOCH2COOC2H5 |
1-2100 | H | Cl | H | cf3 | H | OCH2COOCH2COOiC3H7 |
1-2101 | H | Cl | H | cf3 | H | och2cooch ( ch3 ) cooch3 |
1-2102 | H | Cl | H | cf3 | H | och2cooch ( ch3 ) cooc2h5 |
1-2103 | H | Cl | H | cf3 | H | OCH2COOCH( ch3 )COOíC3H7 |
1-2104 | H | Cl | H | cf3 | H | OCH(CH3)COOCH2COOCH3 |
1-2105 | H | Cl | H | cf3 | H | OCH(CH3)COOCH2COOC2H5 |
1-2106 | H | Cl | H | cf3 | H | OCH ( CH3 ) COOCH2COOiC 3h 7 |
1-2107 | H | Cl | H | cf3 | H | OCH(CH3)COOCH(CH3)COOCH3 |
1-2108 | H | Cl | H | cf3 | H | OCH(CH3)COOCH(CH3)COOC2H5 |
1-2109 | H | Cl | H | cf3 | H | OCH(CH3)COOCH(CH3)COOiC3H7 |
1-2110 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | och2cooch2cooch3 |
1-2111 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | och2cooch2cooc2h5 |
1-2112 | H | Cl | ch3 | CF3 | H | och2cooch2cooíc3h7 |
1-2113 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | OCH2COOCH(CH3)COOCH3 |
1-2114 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | OCH2COOCH(CH3)COOC2H5 |
1-2115 | H | Cl | ch3 | cf3 | H | OCH2COOCH(CH3)COOiC3H7 |
• · ·· · ··* • · • · ··
185
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina χ Y č. | R3 | R1 R2 B | |||
1-2116 | H | Cl | ch3 | cf3 | H OCH(CH3)COOCH2COOCH3 |
1-2117 | H | Cl | ch3 | •C?3 | H OCH(CH3)COOCH2COOC2H5 |
1-2118 | H | Cl | ch3 | cf3 | H OCH ( CH3) COOCH2COOiC3H7 |
1-2119 | H | Cl | ch3 | cf3 | H OCH (CH3) COOCH (CH3) COOCH 3 |
1-2120 | H | Cl | ch3 | cf3 | H OCH (CH3) COOCH ( CH3) COOC2H5 |
1-2121 | H | Cl | ch3 | cf3 | H OCH (CH3 ) COOCH (CH3 JCOOR^Hy |
1-2122 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 OCH2COOCH2COOCH3 |
1-2123 | Cl | Cl | H | CF3 | ch3 OCH2COOCH2COOC2H5 |
1-2124 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 OCH2COOCH2COOíC3H7 |
1-2125 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 OCH2COOCH ( CH3 ) cooch3 |
1-2126 | Cl | Cl | H | cf3 | CH 3 OCH2COOCH ( CH3 ) COOC2H5 |
1-2127 | Cl | Cl | H | cf3 | CH3 OCH2COOCH(CH3)COOiC3H7 |
1-2128 | Cl | Cl | H | cf3 | CH3 OCH(CH3)COOCH2COOCH3 |
1-2129 | Cl | Cl | H | cf3 | CH3 OCH(CH3)COOCH2COOC2H5 |
1-2130 | Cl | Cl | H | cf3 | ch3 OCH ( ch3 ) cooch2cooíc3h7 |
1-2131 | Cl | Cl | H | CH3 OCH (CH3) COOCH (CH3) COOCH 3 | |
1-2132 | Cl | Cl | H | cf3 | CH3 OCH (CH 3)COOCH(CH3)COOC ?H5 |
1-2133 | Cl | Cl | H | cf3 | CH3 OCH (CH3) COOCH (CH3)COOiC3H7 |
1-2134 | Cl | Cl | H | cf3 | H OCH2COOCH2COOCH3 |
1-2135 | Cl | Cl | H | CF3 | H OCH2COOCH2COOC2H5 |
1-2136 | Cl | Cl | H | cf3 | h och2cooch2coo1c3h7 |
1-2137 | Cl | Cl | H | cf3 | H OCH2COOCH(CH3)COOCH3 |
1-2138 | Cl | Cl | H | cf3 | H OCH2COOCH(CH3)COOC2H5 |
1-2139 | Cl | Cl | H | cf3 | H OCH2COOCH(CH3)COOiC3H7 |
1-2140 | Cl | Cl | H | cf3 | H OCH(CH3)COOCH2COOCH3 |
1-2141 | Cl | Cl | H | cf3 | H OCH(CH3)COOCH2COOC2H5 |
1-2142 | Cl | Cl | H | CF3 | H OCH(CH3)COOCH2COO1C3H7 |
1-2143 | Cl | Cl | H | CF3 | H OCH(CH3)COOCH(CH3)COOCH3 |
1-2144 | Cl | Cl | H | cf3 | H OCH(CH3)COOCH(CH3)COOC2H5 |
1-2145 | Cl | Cl | H | H OCH(CH3)COOCH(CH3)COOiC3H7 | |
1-2146 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H OCH2COOCH2COOCH3 |
·· ····
186
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R1 | R2 | B |
1-2147 | Cl | Cl | gh3 | cf3 | H | OCH2COOCH2COOCžH5 |
1-2148 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | OCH2COOCH?COOíC3H-/ |
1-2149 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | OCH2COOCH(CH3)COOCH3 |
1-2150 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | och2cooch(CH3)cooc2h5 |
1-2151 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | och2cooch(ch3)COOiC3H7 |
1-2152 | Cl | Cl | ch3 | gf3 | H | OCH ( CH3 ) COOCH2COOCH3 |
1-2153 | Cl | cl | ch3 | cf3 | H | OCH( ch3 ) COOCH2COOC2H5 |
1-2154 | Cl | Cl | ch3 | gf3 | H | OCH (ch3)COOCH2COOiC3H7 |
1-2155 | Cl | Cl | ch3 | CF3 | H | OCH ( Cll3 ) COOCH ( CH3 ) COOCH 3 |
1-2156 | Cl | Cl | ch3 | cf3 | H | OCH(CH3 )COOCH(ch3 )COOC2H5 |
1-2157 | Cl | Cl | ch3 | gf3 | H | och (ch3 ) cooch (ch3 jcoo1^^ |
·· ···· ·· ···· ·· ·· • · · 9 9 9 9φ·9 • 999 99 9 99 99
9 9 9 9 9 · 999 9 *
999·· · · · ···· ··· 9· 99 99 ··
187
Tabulka 2
Sloučenina vzorce:
Sloučenina č. | Z' | n | R3 | R’ | R2 | R4 | Rs ’ | ||||
2 | - 1 | H | 0 | 1 | H | CF2 | Cl | ch3 | H | H | |
2 | - 2 | H | 0 | 1 | H | cf2 | Cl | ch3 | H | CH3 | |
2 | - 3 | H | 0 | 1 | H | cf2 | Cl | ch3 | H | C2 H | 5 |
2 | - 4 | H | 0 | 1 | H | cf2 | Cl | ch3 | H | ”C 3 | H 7 |
2 | - 5 | H | O | 1 | H | cf2 | Cl | ch3 | H | ‘C 3 | H 7 |
2 | - 6 | H | 0 | 1 | H | cf2 | Cl | ch3 | H | ‘C 4 | H 9 |
2 | - 7 | H | 0 | 1 | H | cf2 | Cl | ch3 | H | °C 4 | H s |
2 | - 8 | H | 0 | 1 | H | cf2 | cl | ch3 | H | ch2 ch2 | ci |
2 | - 9 | H | 0 | 1 | H | cf2 | Cl | ch3 | H | ch2 ch2 | Br |
2 | -10 | H | 0 | 1 | H | cf2 | Cl | ch3 | H | ch2 ch- | = CH2 |
2 | -11 | H | 0 | 1 | H | cf2 | Cl | ch3 | H | CHCCH 3 | )CH -Clh |
2 | -12 | H | 0 | 1 | H | cf2 | Cl | ch3 | H | CH2 CC1 | -CH2 |
2 | -13 | H | 0 | 1 | H | cf2 | Cl | ch3 | H | CH2 C — | eCH |
2 | -14 | H | 0 | 1 | H | cf2 | Cl | ch3 | H | CH(CH s | )C=CH |
Tabulka 2 - pokračování ·· ··♦· ·· ···· ·· ·· • · » «· 9 9 9 9 9 • ··· 9 9 9 9 999 ♦ · · · · · · ··· ·· • 9 9 9 9 9 9 99
9999999 99 '··φ· ·»
188
Sloučenina č. | X | Z ’ | n | R3 | R’ | R2 | R‘ | R5 |
2—15 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CHa CN |
2 — 16 | H | 0 | 1 | H- | CFa Cl | CHa | H | CHa OCH a |
2 -17 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CHa OCa H 5 |
2 -18 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CHa COOH |
2-19 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CHa COOCH a |
2 —20 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CHa COOCa H 5 |
2 -21 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CHa COO C a H 7 |
2 -22 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CHa COO n C < H 9 |
2 —23 | H | 0 | 1 | Ή | CFa Cl | CHa | H | CHa COO ” C 5 H 11 |
2 -24 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CHa COO * C a H 7 |
2 -25 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CHa COO c C s H s |
2 -26 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CHa COO c C s H it |
2 -27 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CH(CH a )COOH |
2 -28 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CH(CH a )COOCH a |
2 -29 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CHCCH a )COOC 2 H s |
2 -30 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CHCCHa )C00n C a H 7 |
2 -31 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CHCCHa )C00n C χ H 9 |
2 -32 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CHCCHa )C00n Cs H ,, |
2-33 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CHCCHa )C00‘ C a H 7 |
2 -34 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CH(CH3)COOcC,H9 |
2 -35 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CHCCHa )C00c C 6 H 11 |
2 -36 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | CHa | H |
2-37 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | CHa | CHa |
• · 4 4 4 4
4
Tabulka 2 - pokračování
4444 • · · 4 44 •444 4 44
4 4 4 4· • · 4 4 44
4444444 4444 ♦ 4 44
444 • 44 4 44
44 «4··
189
Sloučenina χ č. | Z* | n | R3 | R* | R2 | R< | R5 | ||
2 -38 | H | 0 | 1 | H | CFt Cl | CHa | CHa | Ct H | 5 |
2 -39 | H | 0 | 1 | H | CFt Cl | CHa | CHa | C a | H 7 |
2 -40 | H | 0 | 1 | H | CFt Cl | CHa | CHa | ’.C a | H .7 |
2 -41 | H | 0 | 1 | H | CFt Cl | CHa | CHa | lc < | H s |
2 -42 | H | 0 | 1 | H | CFt Cl | CHa | CHa | C. 4 | Η 8 |
2 -43 | H | O | 1 | H | CFt Cl | CHa | CHa | CHt CH- | CHt |
2 - 44 | H | 0 | 1 | H | CFt Cl | CHa | CHa | CIKCH a | )CH -CHt |
2 -45 | H | 0 | 1 | H | CFt Cl | CHa | CHa | CHt C ξ | CH |
2 -46 | H | 0 | 1 | H | CFt Cl | CHa | CHa | CH(CH a | )C-CH |
2 -47 | H | O | 1 | H | CFt Cl | CHa | CHa | CHt OCH | 3 |
2 -48 | H | o | 1 | H | CF2 Cl | CHa | CHa | CHt OCt | H 5 |
2 —49 | F | o | 1 | H | CFt Cl | CHa | H | H | |
2 —50 | F | 0 | 1 | H | CFt Cl | CHa | H | CHa | |
2 -51 | F | 0 | 1 | H | CFt Ci | CHa | H | Ct H | 5 |
2 -52 | F | 0 | 1 | H | CFt Cl | CHa | H | C 3 | H 7 |
2 -53 | F | o | 1 | H | CFt Cl | CHa | H | ’C 3 | H 7 |
2 -54 | F | 0 | 1 | H | CFt Cl | CHa | H | ‘C < | H , |
2 -55 | F | 0 | 1 | H | CFt Cl | CHa | H | nC 4 | H , |
2 —56 | F | 0 | 1 | H | CFt Cl | CHa | H | CHt CHt | Cl |
2 -57 | F | 0 | 1 | H | CFt Cl | CHa | H | CHt CHt | Br |
2 -58 | F | 0 | 1 | H | CFt Cl | CHa | H | CHt CH- | = CHt |
2 -59 | F | 0 | 1 | H | CFt Cl | CHa | H | CH(CH a | )CH —CHt |
2 -60 | F | 0 | 1 | H | CFt Cl | CHa | H | CHt CCl | — CH2 |
Tabulka 2 - pokračování ·· 4··4 99 4444 ·· • · · · 4 4 4 4 ·>
·♦·· · 4 4 ·444 ♦ 444 4 4 · 44444 • 44444444 • 444 444 «4 ·· «·*·
190
Sloučenina χ č. | Z' n | R3 | R‘ | R2 | R< | R5 | ||
2 -61 | F | Θ | 1 | H | CF? Cl | CHa | H | CHa C —CH |
2 —62 | F | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CHCCH a )C-CH |
2 -63 | F | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CHa CN |
2 -64 | F | 0 | 1 | H | CFa Cl | ch3 | H | CHa OCH 3 |
2 -65 | F | 0 | 1 | H | CFa Cl | ch3 | H | CHa OCa H s |
2 —66 | F | 0 | 1 | H | CFa Cl | ch3 | H | CHa COOH |
2-67 | F | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CHa COOCH 3 |
2 -68 | F | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CHa COOCa H s |
2 -69 | F | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CHa COO C 3 H 7 |
2 -70 | F | 0 | 1 | H | CFa Cl | ch3 | H | CHa COO n C x H i |
2 -71 | F | 0 | 1 | H | CFa Cl | ch3 | H | CHa COO ’ C i Η Π |
2 -72 | F | 0 | 1 | H | CFa Cl | ch3 | H | CHa COO ‘ c 3 H 7 |
2 -73 | F | 0 | 1 | H | CFa Cl | ch3 | H | CHa COO c Cs H . |
2 -74 | F | 0 | 1 | H | CFa Cl | ch3 | H | CHa COO C C e Η 11 |
2-75 | F | 0 | 1 | H | CFa Cl | ch3 | H | CHCCH 3 )COOH |
2 -76 | F | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CHCCH a )COOCH 3 |
2 -77 | F | θ | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CHCCH a )COOC a H s |
2 -78 | F | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CH(GH3 )C00 C a H 7 |
2 —79 | F | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CHCCHa )C00 C x 11 a |
2 -80 | F | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CHCCHa )C00n C s Η h |
2 -81 | F | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CHCCHa )C00' C a H 7 |
2 -82 | F | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CHCCHa )COOC C s H ® |
2 -83 | F | 0 | 1 | H | CFa Cl | CHa | H | CHCCHa )COOC C e H i. |
·· ···· ·· ···< ·· ·· ♦·· ·· · ·*·· • ··· · · · · · ·· • · · ♦ ♦ ·· «··· · • «···« **· ······· ·· · · ·· ·9
Tabulka 2 - pokračování
191
Sloučenina χ č. | Z’ n | R3 | R’ | R2 | R4 | Rs | |||
2 | -84 | F | 0 | 1 | H | CFz Cl | CHa | CHa | H |
2 | -85 | F | 0 | 1 | H | CFí Cl | CHa | CHa | CHa |
2 | — 86 | F | 0 | 1 | H | CFí Cl | ch3 | CH3 | Cí H 5 |
2 | -87 | F | 0 | 1 | H | CFí Cl | ch3 | CHa | C a H 7 |
2 | -88 | F | 0 | 1 | . H | CFí Cl | ch3 | CH3 | •C a H 7 |
2 | -89 | F | 0 | 1 | H | CFí Cl | ch3 | CHa | ‘C 4 H , |
2 | -90 | F | 0 | 1 | H | CFí Cl | ch3 | CH3 | C 4 H 9 |
2 | -91 | F | 0 | 1 | H | CFí Cl | ch3 | CHa | Clh CH-CHí |
2 | -92 | F | 0 | 1 | H | CFí Cl | CH3 | CHa | CHCCH 3 )CH =CHí |
2 | -93 | F | 0 | 1 | H | CFí Cl | CHa | CHa | CHí C -CH |
2 | -94 | F | 0 | 1 | H | CFí Cl | CH3 | CHa | CHCCH 3 )C^CH |
2 | -95 | F | 0 | 1 | H | CFí Cl | ch3 | CHa | CHí OCH 3 |
2 | -96 | F | 0 | 1 | H | CFí Cl | ch3 | CH3 | CHí OCí H s |
2 | -97 | H | S | 0 | H | CFí Cl | ch3 | — | H |
2 | -98 | H | S | 0 | H | CF2 Cl | ch3 | — | CHa |
2 | -99 | H | S | 0 | H | CFí Cl | ch3 | — | Cí H s |
2 | -100 | H | S | 0 | H | CFí Cl | ch3 | — | nC a H 7 |
2 | -101 | H | S | 0 | H | CFí Cl | ch3 | — | C 4 Η 9 |
2 | -102 | H | S | 0 | H | CFí Cl | ch3 | — | ’C a H 7 |
2 | -103 | H | S | 0 | H | CFí Cl | ch3 | — | ‘C 4 H « |
2 | -104 | H | s | 0 | H | CFí Cl | CHa | — | CHa CHí Cl |
2 | -105 | H | S | 0 | H | CFí Cl | CHa | — | CHí CHí Br |
Tabulka 2 - pokračování ·· ····
9
9 99
9
9999 99 99 • 9 9 9 9 99
9 9 9 999
9 9 9 999 99
9 9 9 9 99
99 9999
192
Sloučenina č. | Ž‘ | n | R3 | R1 | R2 | R4 | R5 | ||
2 | -106 | H | S | 0 | H | CF2 Cl | CHa | — | CH2 CH=CH2 |
2 | -107 | H | s | 0 | H | CF2 Cl | ch3 | — | CHCCH 3 )CH =CH2 |
2 | -108 | H | s | 0 | H | CF2 Cl | ch3 | — | ch2 cci =ch2 |
2 | -109 | H | s | 0 | H | CF2 Cl | ch3 | — | ch2 c =CH |
2 | -110 | H | s | 0 | H | CF2 Cl | ch3 | — | CHCCH 3 )C-CH |
2 | -111 | H | s | 0 | H | CF2 Cl | ch3 | — | CH2 CN |
2 | -112 | H | s | 0 | H | CF2 Cl | CHa | — | CH2 OCH a |
2 | -113 | H | s | 0 | H | CF2 Cl | CHa | — | ch2 oc/h 5 |
2 | -114 | H | s | 0 | H | CF2 Cl | CHa | — | CH2 cooh |
2 | -115 | H | s | 0 | H | CF2 Cl | ch3 | — | ch2 COOCH a |
2 | -116 | H | s | 0 | H | CF2 Cl | CHa | — | CH2 cooc2 h 5 |
2 | -117 | H | s | 0 | H | CF2 Cl | CHa | — | CH2 COO ” C a H 7 |
2 | -118 | H | s | 0 | H | CF2 Cl | CHa | — | CH2 COO a C x Ha |
2 | -119 | H | s | 0 | H | CF2 Cl | ch3 | — | CHa COO C 5 H 11 |
2 | -120 | H | s | 0 | H | CF2 Cl | CHa | — | CH2 COO ‘ C a H 7 |
2 | -121 | H | s | 0 | H | CF2 Cl | CHa | — | CH2 COO c C s H , |
2 | -122 | H | s | 0 | H | CF2 Cl | CHa | — | CH2 COO c C t H !, |
2 | -123 | H | s | 0 | H | CF2 Cl | CHa | — | CHCCH 3 )COOH |
2 | -124 | H | s | 0 | H | CF2 Cl | CH3 | — | CHCCH a )COOCH 3 |
2 | -125 | H | s | 0 | H | CF2 Cl | CHa | — | CHCCH a )COOC z H s |
2 | -126 | H | s | 0 | H | CF2 Cl | CHa | — | CHCCHa )C00 C a H 7 |
2 | -127 | H | s | 0 | H | CF2 Cl | CHa | — | CHCCHa )C00n C x H , |
2 | -128 | H | s | 0 | H | CF2 Cl | CHa | — | CHCCH, )C00 C a H ti |
Tabulka 2 - pokračování •9 9999 • 9 · · 9 «· 9999 • 999 999 • 99
99 ··· 9· • 9 99 • 9··
99 • 9 99 • 999
999 99 • ·9 • 99 9
193
Sloučenina č. | Z ' | n | R3 | R* | R2 | R4 | Rs | |
2 -129 | H | S | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | Cil(CHa )C00‘ C a H a |
2 -130 | H | S | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | - CH(CHa )C00c C 5 h , |
2-131 | H | S | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | ClKCHa )C00c C ε Η M |
2 -132 | F | S | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | H |
2 -133 | F | S | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | ch3 |
2 -134 | F | S | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | Ca H 5 |
2 -135 | F | S | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | C 3 H 7 |
2 -136 | F | S | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | nC < H e |
2 -137 | F | S | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | *C 3 H 7 |
2 -138 | F | S | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | ’C < H s |
2 -139 | F | S | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | CHa CHa Cl |
2 -140 | F | s | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | CHa CHa Br |
2-141 | F | s | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | CHa CH=CHa |
2 -142 | F | s | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | CH(CH a )CH =CH2 |
2 -143 | F | s | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | CHa CCI —CHa |
2 -144 | F | s | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | CHa C sCH |
2 -145 | F | s | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | CHCCH 3 )C=CH |
2-146 | F | s | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | CHa CN |
2-147 | F | s | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | CHa OCH 3 |
2 -148 | F | s | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | CHa OCa H 5 |
2 -149 | F | s | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | CHa COOH |
2 -150 | F | s | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | CHa COOCH 3 |
2-151 | F | s | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | CHa COOCa H 3 |
Tabulka 2 - pokračování ·· ···· «« ···· ·· ·· • · · · · 9 9 9 99
999 9 9 9 9 999 • 9 9 9 9 999999· • · 9 · · 9 9 99
9999 999 99 99 9999
194
Sloučenina | n | R3 | R' | R2 | R< | R5 | ||||||
č. | X | Z1 | ||||||||||
2 | -152 | F | S | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | CHa COO C a H | 7 | ||
2 | -153 | F | S | 0 | H | CFa Cl | CHa | - | CHa COO C < H | 9 | ||
2 | -154 | F | S | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | CHa COO D C 5 H | 1 | ||
2 | -155 | F | S | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | CHa COO 1 C a H | 7 | ||
2 | -156 | F | S | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | CHa COO c C s H | 9 | ||
2 | -157 | F | S | 0 | H | CFa ČI | CHa | — | CHa COO c C € H | 1 1 | ||
2 | -158 | F | S | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | CHCCH | a )COOH | ||
2 | -159 | F | S | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | CHCCH | a )Č00CH | 3 | |
2 | -160 | F | S | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | CHCCH | a )C00C a | H | 5 |
2 | -161 | F | S | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | CHCCHa | )C00n C 3 | H | 7 * |
2 | -162 | F | S | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | CHCCHa | )C00 c < | H | 9 |
2 | -163 | F | S | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | CHCCHa | )C00 c 5 | H | 1 1 |
2 | -164 | F | S | 0 | H | CFa Cl | CHa | - — · | CHCCHa | )C00’ C a | H | 7 |
2 | -165 | F | S | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | CHCCHa | )C00c C 5 | H | 6 |
2 | -166 | F | S | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | CHCCHa | )COOC c 6 | H | 1 1 |
2 | -167 | H | 0 | .0 | H | CFa Cl | CHa | — | H | |||
2 | -168 | H | 0 | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | CHa | |||
2 | -169 | H | 0 | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | Da H s | |||
2 | -170 | H | 0 | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | C a H 7 | |||
2 | -171 | H | 0 | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | nC 4 H , | |||
2 | -172 | H | 0 | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | *C 3 H 7 | |||
2 | -173 | H | 0 | 0 | H | CFa Cl | CHa | — | 'C 4 H S |
CHa CH-CHa
-174 ♦ · ····
Tabulka 2 - pokračování ·· ···· •9 9
9 99
9·
9999
9 9
·· ·· ·· • · ·· • 999
999 99
99
9999
195
Sloučenina A č. | Z · | n | R3 R’ | R2 | R4 | R5 | ||
2 -175 | H | 0 | 0 | H | CF2 Cl | ch3 | — | CHCCH 3 )CH =CH2 |
2 -176 | H | 0 | 0 | H | CF2 Cl | ch3 | — | Clh C -ch |
2 -177 | H | 0 | 0 | H | CF2 Cl | ch3 | — | CHCCH 3 )C=CH |
2 -178 | H | 0 | 0 | H | CF2 Cl | ch3 | — | CH2 OCH 3 |
2 -179 | H | 0 | 0 | H | CF2 Cl | ch3 | — | Clh 0C2 H 5 ' |
2-180 | F | O | 0 | H | CF2 Cl | ch3 | — | H |
2 -181 | F | 0 | 0 | H | CF2 Cl | ch3 | — | CH3 |
2 -182 | F | 0 | 0 | H | CF2 Cl | ch3 | — | C2 H\ |
2 -183 | F | 0 | 0 | H | CFt Cl | ch3 | — | C 3 H 7 |
2 -184 | F | 0 | 0 | H | CF2 Cl | CHa | — | nC λ H 8 |
2 -185 | F | 0 | 0 | H | CFZ Cl | ch3 | — | ch2 ch=ch2 |
2 -186 | F | 0 | 0 | H | CF2 Cl | ch3 | — | CHCCH 3 )CH =CH2 |
2 -187 | F | 0 | 0 | H | CFí Cl | ch3 | — | Clh C sCH |
2 -188 | F | 0 | 0 | H | CF2 Cl | ch3 | — | CHCCH 3 )C-CH |
2 -189 | F | 0 | 0 | H | CF2 Cl | ch3 | — | CH2 OCH 3 |
2-190 | F | 0 | 0 | H | CF2 Cl | ch3 | — | Clh 0C2 11 5 |
2—191 | H | 0 | 1 | H | CF3 | ch3 | — | H |
2 -192 | H | 0 | 1 | H | CF3 | ch3 | H | ch3 |
2 -193 | H | 0 | 1 | H | cf3 | ch3 | H | C2 H 5 |
2 -194 | H | 0 | 1 | H | cf3 | ch3 | H | C 3 H 7 |
2 -195 | H | 0 | 1 | H | cf3 | ch3 | H | ‘0 3 H 7 |
2 -196 | H | 0 | 1 | H | cf3 | CHa | H | JC 4 H , |
2 -197 | H | 0 | 1 | H | cf3 | CHa | H | ’C 4 H , |
Tabulka 2 - pokračování ·· ···· • · · • · ·· • · « • · ··♦·
·· φ · · · • · ·· ♦ ♦· · · • · · ·· ··
196
Sloučenina č. | X Z* | n R3 | R‘ | R2 | R4 | Rs | ||
2 -198 | H | 0 | 1 | H | CFa | CHa | H | CHa CHa Cl |
2 -199 | H | 0 | 1 | H | CFa | CHa | H | CHa CHa Br |
2 -200 | H | 0 | 1 | H | CFa | CHa | H | CHa CH=CHa |
2 - 201 | H | o | 1 | H | CFa | CHa | H | CHCCH a )CH =CHa |
2 -202 | H | 0 | 1 | Ή | CFa | CHa | H | CHa CC1 —CHa |
2 -203 | H | 0 | 1 | H | CFa | CHa | H | CHa c -CH |
2 -204 | H | 0 | 1 | H | CFa | CHa | H | CHCCH a )C—CH |
2 - 205 | H | 0 | 1 | H | CFa | CHa | H | CHa CN |
2 -206 | H | 0 | 1 | H | CFa | CHa | H | CHa OCH a |
2 -207 | H | 0 | 1 | H | CFa | CHa | H | CHa OCa H s |
2 -208 | H | 0 | 1 | H | CFa | CHa | H | CHa COOH - |
2 -209 | H | 0 | 1 | H | CFa | CHa | H | CHa COOCH a |
2 -210 | H | o | 1 | H | CFa | CHa | H | CHa COOCa H 5 |
2 -211 | H | 0 | 1 | H | CFa | CHa | H | CHa COO B C a H 7 |
2—212 | H | 0 | 1 | H | CFa | CHa | H | CHa COO C < H « . |
2 -213 | H | 0 | 1 | H | CFa | CHa | H | CHa COO C S H 11 |
2 -214 | H | o | 1 | H | CFa | CHa | H | CHa COO 1 C a H 7 |
2 -215 | H | 0 | 1 | H | CFa | CHa | H | CHa COO c C s Η e |
2 -216 | H | 0 | 1 | H | CFa | CHa | H | CHa COO c C 6 H 11 |
2 -217 | H | 0 | 1 | H | CFa | CHa | H | CHCCH a )GOOH |
2 -218 | H | 0 | 1 | H | CFa | CHa | H | CHCCH a )COOCH a |
2 -219 | H | 0 | 1 | H | CFa | CHa | H | CHCCH a )COOC a H 5 |
Tabulka 2 - pokračování ·· ···· • · · • ·♦· • · · • · ·· ♦··· • ·· • ♦ · • · ·· • · ·· ·· ·· ·· ·* • 9 ·· •· ·· ··· ·· • ·· ·· ··
197
Sloučenina χ Z· n R3 R> R 2 R< R 5
o.
2 -220 | H | 0 | 1 | H | CFa | CHa | H CHCCHa )C00n | C | |
2 | -221 | H | O | 1 | H | cf3 | CHa | H CHCCHa )C00 | C |
2 | -222 | Ή | 0 | 1 | H | cf3 | CHa | H CHCCHa )C00n | C |
2 | -223 | H | o | 1 | H | CFa | CHa | H CHCCHa )C00j | C |
2 | -224 | H | 0 | 1 | . H | CFa | CHa | H CHCCHa )COOC | c |
2 | -225 | H | 0 | 1 | H | CFa | CHa | H CHCCHa )C00c | c |
2 | -226 | H | o | 1 | H | CFa | CHa | CHa H | |
2 | -227 | H | 0 | 1 | H | CFa | CHa | CHa CHa ' | |
2 | -228 | H | 0 | 1 | H | CFa | CHa | CHa C2 H 5 | |
2 | -229 | H | 0 | 1 | H | CFa | CHa | CHa nc a H | 7 |
2 | -230 | H | 0 | 1 | H | CFa | CHa | CHa jC a H | 7 |
2 | -231 | H | 0 | 1 | H | CFa | CHa | CHa jC 4 H | 9 |
2 | -232 | H | o | 1 | H | CFa | CHa | CHa nC 4 H | 9 |
2 | -233 | H | 0 | 1 | H | CFa | CHa | CHa CHa CH=C1 | la |
2 | -234 | H | 0 | 1 | H | CFa | CHa | CHa CHCCH a )CH | |
2 | -235 | H | 0 | 1 | H | CFa | CHa | CHa CHa C =CH | |
2 | -236 | H | 0 | 1 | H | CFa | CHa | CH3 CHCCH a )( | \ ____ |
2 | -237 | H | 0 | 1 | H | CFa | CHa | CHa CHa OCH a | |
2 | -238 | H | 0 | 1 | H | CFa | CHa | CHa CHa 0C2 H | 5 |
2 | -239 | F | 0 | 1 | H | CFa | CHa | Η H | |
2 | -240 | F | 0 | 1 | H | CFa | CHa | H CHa | |
2 | -241 | F | 0 | 1 | H | CFa | CH3 | H Ca H 5 | |
2 | -242 | F | 0 | 1 | H | CFa | CHa | H C a H | 7 |
Tabulka 2 - pokračování
4444 44 ···· ·· .44 • · · · · * 4 4 44
4 4 4 · · · · 44 4 • ··· 4 · 4 4 4 4 44 • · 4 4 4 4444
4444 444 44 44 4444
198
Sloučenina A v c. | Z* | n | R3 | R1 | R2 | R4 | R5 | |||
2 | -243 | F | 0 | 1 | H | CF, | CH, | H | 4C , H 7 | |
2 | -244 | F | 0 | 1 | H | CF, | CH, | H | ‘C < H s | - |
2 | -245 | F | 0 | 1 | H | CF, | CH, | H | C < H 9 | |
2 | -246 | F | 0 | 1 | H | CF, | CH, | H | CH, CH, Cl | |
2 | -247 | F | 0 | 1 | H | CF, | CH, | H | CH, CH, Br | |
2 | -248 | F | 0 | 1 | H | CF, | CH, | H | CH, CH—CH, | |
2 | -249 | F | 0 | 1 | H | CF, | CH, | H | CH(CH , )CH - | CH, |
2 | -250 | F | 0 | 1 | H | CF, | CH, | H | CH, CCr-CH, | |
2 | -251 | F | 0 | 1 | H | CF, | CH, | H | CH, C =CH | |
2 | -252 | F | 0 | 1 | H | CF, | CH, | H | CH(CH , )C-CH | |
2 | -253 | F | 0 | 1 | H | CF, | CH, | H | CH, CN | |
2 | -254 | F | 0 | 1 | H | CF, | CH, | H | CH, OCH , | |
2 | -255 | F | 0 | 1 | H | CF, | CH, | H | CH, OC, H s | |
2 | -256 | F | 0 | 1 | H | CF, | CH, | H | CH, COOH | |
2 | -257 | F | 0 | 1 | H | CF, | CH, | H | CH, COOCH , | |
2 | -258 | F | 0 | 1 | H | CF, | CH, | H | CH, COOC, H s | |
2 | -259 | F | 0 | 1 | H | CF, | CH, | H | CH, COO C , H | 7 |
2 | -260 | F | 0 | 1 | H | CF, | CH, | H | CH, COO C 7 H | 0 |
2 | -261 | F | 0 | 1 | H | CF, | CH, | H | CH, COO n C s H | i Ί |
2 | -262 | F | 0 | 1 | H | CF, | CH, | H | CH, COO 1 C 3 H | 7 |
2 | -263 | F | 0 | 1 | H | CF, | CH, | H | CH, COO c C , H | |
2 | -264 | F | 0 | 1 | H | CF, | CH, | H | CH, COO c C . H | 1 1 |
2 | -265 | F | 0 | 1 | H | CF, | CH, | H | CH(CH , )COOH |
• · · · · · ·· · · · · «,'· · · • · · · · · ···· • · · · · · · · · · · • ··· · · · ···· · • ····· ··· ······· · · ·· 9 9
Tabulka 2 - pokračování
199
Sloučenina č. | X | Z’ | n | R3 | R* | R2 | R4 | R5 | |
2 -266 | F | 0 | 1 | H | CFa | CHa | H | CH(CH a )COOC1 | 3 |
2 -267 | F | O | 1 | H | CFa | CHa | H | CH(CH a )COOC | 2 H 5 |
2-268 | F | 0 | 1 | H | CFa | CHa | H | CIKCHa )C00 C | 3 H 7 |
2 -269 | F | 0 | 1 | H | CFa | CHa | H | CHCCHa )COOn C | 4 H 9 |
2 -270 | F | 0 | 1 | H | CFa | CHa | H | CIKCHa )C00 C | 5 Η | í |
2 -271 | F | 0 | 1 | H | CFa | CHa | H | ciKciia )coo‘ c | a H 7 |
2 - 272 | F | 0 | 1 | H | CFa | CHa | H | CIKCHa )C00c C | 5 H 9 |
2 -273 | F | 0 | 1 | H | CFa | CHa | H | CHCCHa )C00c C | í Η 1 1 |
2 -274 | F | O | 1 | H | CFa | CHa | CHa | H | |
2 -275 | F | G | 1 | H | CFa | CHa | CHa | CHa | - |
2 -276 | F | 0 | 1 | H | CFa | CHa | CHa | C2 H s | |
2 -277 | F | 0 | i | H | CFa | CHa | CHa | C a H 7 | |
2 -278 | F | 0 | 1 | H | CFa | CHa | CHa | ‘Ca H 7 | |
2 - 279 | F | 0 | 1 | H | CFa | CHa | CHa | c < H , | |
2 -280 | F | 0 | 1 | H | CFa | CHa | CHa | C 4 H í | |
2 -281 | F | 0 | 1 | H | CFa | CHa | CHa | CH2 ch-ch, | |
2 -282 | F | 0 | 1 | H | CFa | CHa | CHa | CH(CH a )CH | -CH, |
2 -283 | F | 0 | 1 | H | CFa | CHa | CHa | CHa C ξΟΗ | |
2 -284 | F | 0 | 1 | H | CFa | CHa | CHa | CH(CH a )C- | CH |
2 -285 | F | 0 | 1 | H | CFa | CHa | CHa | CH2 OCH a | |
2 -286 | F | 0 | 1 | H | CFa | CHa | CHa | CH2 0C2 H s | |
2 -287 | H | S | 0 | H | CFa | CHa | — | H | |
2 -288 | H | s | 0 | H | CFa | CHa | — | CHa |
Tabulka 2 - pokračování ·· ···· ·· ···· ·· ·» • · · ·· · · · · · • · ·· · · · · ··· • ··· · · 9 · · · · · • ····· ·«· ······· ·· · · 9 9 ·*
200
Sloučenina χ č. | Z’ n | R3 | R* | R2 | R4 | R5 | ||||
2 | -289 | H | S | 0 | H | CFa | CHa | — | C2 H s | |
2 | -290 | H | S | 0 | H | CFa | CHa | — | C a Η , | |
2 | -291 | H | S | 0 | H | CFa | CHa | — | ”C , H s | |
2 | -292 | H | S | 0 | H | CFa | CHa | — | ‘C 3 H 7 | |
2 | -293 | H | S | 0 | H | CFa | CHa | — | ‘0 4 H S | |
2 | -294 | H | S | 0 | H | CFa | CHa | — | CHí CHí Cl | |
2 | -295 | H | S | 0 | H | CFa | CHa | — | CH2 CH2 Br | |
2 | -296 | H | S | 0 | H | CFa | CHa | — | CH2 CH=CH2 | |
2 | -297 | H | S | 0 | H | CFa | CHa | — | CH(CH a )CH = | CH2 |
2 | -298 | H | S | 0 | H | CFa | CHa | — | CH2 CC1 =CH2 | - |
2 | -299 | H | S | 0 | H | CFa | CHa | — | ch2 c -ch | |
2 | -300 | H | S | 0 | H | CFa | CHa | — | CH(CH a )CsCH | |
2 | -301 | H | S | 0 | H | CFa | CHa | — | CH2 CN | |
2 | -302 | H | S | 0 | H | CFa | CHa | — | CH2 OCH a | |
2 | -303 | H | S | 0 | H | CFa | CHa | — | CH2 0C2 H s | |
2 | -304 | H | S | 0 | H | CFa | CHa | — | CH2 COOH | |
2 | -305 | H | S | 0 | H | CFa | CHa | — | CH2 COOCH a | |
2 | -306 | H | s | 0 | H | CFa | CHa | — | ch2 cooc2 η b | |
2 | -307 | H | s | 0 | H | CFa | CHa | — | CH2 COO C a H | 7 |
2 | -308 | H | s | 0 | H | CFa | CHa | — | CH2 COO C 4 H | |
2 | -309 | H | s | 0 | H | CFa | CHa | — | CH2 COO ” C s H | 1 1 |
2 | -310 | H | s | 0 | H | CFa | CHa | — | CH2 COO 4 C a H | 7 |
2 | -311 | H | s | 0 | H | CFa | CHa | — | CH2 COO c C , H | V |
·· ···· ·· ···· ·· ·· • · · · · · · · · · • · · · · · · · to·· • ··· · ·· ···· · • ····· · · · ······· ·· ·· ·· ··
Tabulka 2 - pokračování
201
Sloučenina č. | X | Z ’ | n | R3 | R’ | R2 | R4 | R5 |
2 -312 | H | S | Ó | H | CFa | CHa | — | CHaC00cCsHtI |
2-313 | H | S | 0 | H | CFa | CHa | — | CHCCH 3 )COOH |
2 -314 | H | S | 0 | H | CFa | CHa | — | CHCCH a )COOCH a |
2 -315 | H | S | 0 | H | CFa | CHa | CHCCHa )COOC a H 5 | |
2 -316 | H | S | 0 | H | CFa | CHa | — | CHCCHa )C00n C a H a |
2 -317 | H | S | 0 | H | CFa | CHa | — | CHCCHa )C00 C < H s |
2 -318 | H | S | 0 | H | CFa | CHa | — | CHCCHa )C00 C s Η m |
2 -319 | H | S | 0 | H | CFa | CHa | — | CHCCHa )CO0‘ C a H 7 |
2-320 | H | S | 0 | H | CFa | CHa | — | CHCCHa )C00c C 5 Η a |
2 -321 | H | S | 0 | H | CFa | CHa | — | CHCCHa )C00c C e Ή u |
2 -322 | F | S | 0 | H | CFa | CHa | — | H |
2 -323 | F | S | 0 | H | CFa | CHa | — | CHa |
2 -324 | F | S | 0 | H | CFa | CHa | — | Ci H $ |
2 - 325 | F | S | 0 | H | CFa | CHa | — | C 3 H 7 |
2 -326 | F | S | 0 | H | CFa | CHa | — | ”C 4 H s |
2 -327 | F | S | 0 | H | CFa | CHa | — | ‘C a H 7 |
2 -328 | F | S | 0 | H | CFa | CHa | — | SC 4 H a |
2 -329 | F | S | 0 | H | CFa | CHa | — | CHa CHa Cl |
2 -330 | F | S | 0 | H | CFa | CHa | — | CHa CHa Br |
2 -331 | F | S | 0 | H | CFa | CHa | — | CHa CH=CHa |
2 -332 | F | S | 0 | H | CFa | CHa | — | CHCCH a )CH :-CH? |
2 -333 | F | s | 0 | H | CFa | CHa | — | CHa CC1 -CHa |
Tabulka 2 - pokračování • 4 ···· ·· ···· ·«49 ··· 9 9 · 9 9 94
4444 4 4 4 4444 « 44 4 · 4 · 44444 • 4 4 · 4 4444 • 444 444 44 44 4444
202
Sloučenina č. | X | Z ' | n | R3 | R‘ | R2 | R4 R5 | |
2 -334 | F | S | 0 | H | CFa | CHa | CHa C sCH | |
2 -335 | F | S | 0 | H | CFa | CHa | CHCCH a )C-C1I | |
2 -336 | F | S | 0 | H | CFa | CHa | CHa CN | |
2 -337 | F | S | 0 | H | CFa | CHa | CHa OCH a | |
2 - 338 | F | S | 0 | . H | CFa | CHa | CHa OCa H 5 | |
2 - 339 | F | S | 0 | H | CFa | CHa | CHa COOH | |
2 -340 | F | S | 0 | H | CFa | CHa | CHa COOCH a | |
2 -341 | F | S | 0 | H | CFa | CHa | CHa COOCaH s | |
2 -342 | F | S | 0 | H | CFa | CHa | CHa COO - C a H | 7 |
2 -343 | F | S | 0 | H | CFa | CHa | CHa COO ” C x H | |
2 —344 | F | S | 0 | H | CFa | CHa | CHa COO ’ C 5 H | 1 1 |
2-345 | F | S | 0 | H | CFa | CHa | CHa COO 1 C 3 H | 7 |
2 -346 | F | S | 0 | H | CFa | CHa | CHa COO c C 5 H | |
2 - 347 | F | S | 0 | H | CFa | CHa | CHa COO c C 6 H | l 1 |
2 -348 | F | S | 0 | H | CFa | CHa | CHCCH a )COOH | |
2-349 | F | S | 0 | H | CFa | CHa | CHCCH a )COOCH a | |
2 -350 | F | S | 0 | H | CFa | CH, | - CHCCHa )COOC a H | s |
2 -351 | F | S | 0 | H | CFa | CHa | - CHCCHa )C00” C a | H 7 |
2 -352 | F | S | 0 | H | CFa | CHa | - CHCCHa )C00n C x | H , |
2 -353 | F | s | 0 | H | CFa | CHa | - CHCCHa )C00 Ca | H II |
2 -354 | F | s | 0 | H | CFa | CHa | - CHCCHs )C00‘ C a | H 7 |
2 -355 | F | s | 0 | H | CFa | CHa | - CHCCHa )COOC C „ | H a |
2 -356 | F | s | 0 | H | CFa | CHa | - CHCCHa )COOC C . | Η M |
Tabulka 2 - pokračování
203
Sloučenina č. | X Z1 | n | R3 | R' | R2 | R4 | R5 | |
2 -357 | H | 0 | 0 | H | CFa | CHa | — | H |
2 -358 | H | 0 | 0 | H | CFa | CHa | — | CHa |
2 -359 | H | 0 | 0 | H | CFa | CHa | — | Ca H s |
2 -360 | H | 0 | 0 | H | CFa | CHa | — | nC a H 7 |
2 -361 | H | 0 | 0 | . H | CFa | CHa | — | C 4 H « |
2 -362 | H | 0 | 0 | H | CFa | CHa | — | ‘C 3 H 7 |
2 - 363 | H | 0 | 0 | H | CFa | CHa | — | rC 4 H , |
2 -364 | H | 0 | 0 | H | CFa | CHa | — | CHa CH-CHa |
2 -365 | H | 0 | 0 | H | CFa | CHa | — | CH(CH a )CH -CHa |
2 -366 | H | 0 | 0 | H | CFa | CHa | — | CHa c -CH |
2 -367 | H | 0 | 0 | H | CFa | CHa | — | CH(CH a )C-CH |
2 -368 | H | 0 | 0 | H | CFa | CHa | — | CHa OCH a |
2 -369 | H | 0 | 0 | H | CFa | CHa | — | CHa OCa H 5 |
2 -370 | F | 0 | 0 | H | CFa | CHa | — | H |
2 -371 | F | 0 | 0 | H | CFa | CHa | — | CHa |
2 -372 | F | 0 | 0 | H | CFa | CHa | — | Ca H $ |
2 -373 | F | 0 | 0 | H | CFa | CHa | — | C 3 H 7 |
2 -374 | F | 0 | 0 | H | CFa | CHa | — | C 4 H S |
2 -375 | F | 0 | 0 | H | CFa | CHa | — | CHa CH-CHa |
2 -376 | F | 0 | 0 | H | CFa | CHa | — | CH(CH a )CH =CHa |
2 -377 | F | 0 | 0 | H | CFa | CHa | — | CHa C — CH |
2 -378 | F | 0 | 0 | H | CFa | CHa | — | CH(CH a )C—CH |
2 -379 | F | 0 | 0 | H | CFa | CHa | — | CHa OCH a |
• ·
Tabulka 2 - pokračování ·· · · · · ·· ···· * · · · · · • ··· · · · • · » · · · · • · · · · · ···· ··· ·· «·
9 9 9
9 99
99 9 9
204
Sloučenina X č. | Z 1 | n | R’ | R* | R2 | R4 | R5 | ||||
2 | -380 | F | 0 | 0 | H | CF3 | CHa | — | CHa OCa H s | ||
2 | -381 | H | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | H | H | |
2 | -382 | H | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | H | CHa | |
2 | -383 | H | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | H | Ca H s | |
2 | -384 | H | O | 1 | H | CFa | Cl | H | H | C a H 7 | |
2 | -385 | H | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | H | ‘C 3 H 7 | |
2 | -386 | H | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | H | *C < H 9 | |
2 | -387 | H | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | H | C 4 Ή 8 | |
2 | -388 | H | O | 1 | H | CFa | Cl | H | H | CHa CHa Cl | |
2 | -389 | H | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | H | CHa CHa Br | - |
2 | -390 | H | O | 1 | H | CFa | Cl | H | H | CHa CH=CHa | |
2 | -391 | H | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | H | CH(CH 3 )CH | = CHa |
2 | -392 | H | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | H | CHa CC1 =CU | 2 |
2 | -393 | H | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | H | CHa C “CH | |
2 | -394 | H | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | H | CIKCH 3 )C= | CH |
2 | -395 | H | O | 1 | H | CFa | Cl | H | H | CHa CN | |
2 | -396 | H | O | 1 | H | CFa | Cl | H | H | CHa OCH 3 | |
2 | -397 | H | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | H | CHa OCa H 5 | |
2 | -398 | H | O | 1 | H | CFa | Cl | H | H | CHa COOH | |
2 | -399 | H | O | 1 | H | CFa | Cl | H | H | CHa COOCH 3 | |
2 | -400 | H | O | 1 | H | CFa | Cl | H | H | CHa COOCa H s | |
2 | -401 | H | O | 1 | H | CFa | Cl | H | H | CHa COO C 3 | H 7 |
2 | -402 | H | O | 1 | H | CFa | Cl | H | H | CH, COO C 4 | H 8 |
·· ···· ·· ···· ·* ·· φ φ φ «Φ Φ 4 Φ Φ Φ
Φ Φ ΦΦ · · · Φ Φ Φ Φ • · · · φ · · ···· ·
Φ · Φ··Φ · · · ····Φ·Φ ΦΦ ΦΦ ·· ··
Tabulka 2 - pokračování
205
Sloučenina v c. | X | Z’ | n | R3 | Rl | R2 | R4 | Rs |
2 -403 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | H | H | CHa COO C s H i1 |
2 -404 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | H | H | CHa COO * C a H 7 |
2 - 405 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | H | H | CHa COO c C s H s |
2 -406 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | H | H | CHa COO c C « H n |
2 -407 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | H | H | CHCCH a )COOH |
2 -408 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | H | H | CHCCH a )COOCH a |
2 -409 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | H | H | CHCCH a )COOC a H a |
2 -410 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | H | H | CHCCHa )COÓn C a H 7 |
2 -411 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | H | H | CHCCHa )C00n C χ H s |
2 -412 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | H | H | CHCCHa )COO Ca H i,. |
2 -413 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | H | H | CHCCHa )C00‘ C a H 7 |
2 -414 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | H | H | CH(CH3)COOvC5H9 |
2 -415 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | H | H | CHCCHa )C00c C ε H 4! |
2 -416 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | H | CHa | H |
2 -417 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | H | CHa | CHa |
2 -418 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | H | CHa | Ca H a |
2 -419 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | H | CHa | C 3 H 7 |
2 -420 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | H | CHa | 'C a H 7 |
2 -421 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | H | CHa | ‘C 4 H 9 |
2 -422 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | H | CHa | C 4 H 9 |
2 -423 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | H | CHa | CHa CH=CHa |
2 -424 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | H | CHa | CHCCH a )CH —CHa |
2 -425 | H | 0 | 1 | H | CFa Cl | H | CHa | CHa C =CH |
·· ···· ·· ···· ·· ·· ··· · · · e · · · • · · · · · · · ··· • · · · « ····«· · • · · · · · · · · ···· ··· ·· ·· ·· ·*
Tabulka 2 - pokračování
206
Sloučenina č. | X | Z1 | n | R3 | R’ | R2 | R* | Rs | |
2 -426 | H | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | CH3 | CH(CH a )C = CH |
2-427 | H | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | CHa | CHa OCH a |
2 - 428 | H | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | CHa | CHa OCa H 5 |
2 -429 | F | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | H | H |
2 -430 | F | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | H | CHa |
2 -431 | F | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | H | Ca H s |
2 -432 | F | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | H | C 3 H 7 |
2 -433 | F | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | H | *C a’H 7 |
2-434 | F | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | H | ’C 4 H » |
2 -435 | F | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | H | nC 4 H a |
2 -436 | F | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | H | CHa CHa Cl |
2 -437 | F | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | H | CHa CHa Br |
2 -438 | F | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | H | CHa CH—CHi |
2 -439 | F | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | H | CH(CH a )CH =CHa |
2 -440 | F | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | H | CHa CC1 —CHa |
2 -441 | F | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | H | CHa C =CH |
2 -442 | F | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | H | CH(CH a )C-CH |
2 —443 | F | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | H | CHa CN |
2 —444 | F | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | H | CHa OCH a |
2 -445 | F | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | H | CHa OCa H 5 |
2 -446 | F | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | H | CHa COOH |
2 —447 | F | 0 | 1 | H | CFa | Cl | H | H | CHa COOCH a |
Tabulka 2 - pokračování
9999 99 9999 99 99
9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 99 9 9 9 9 999
9 9 9 · 9 9 9 99 99
9 9 9 9 9 9 99
9999999 99 99 9 99 9
207
Sloučenina .... | |||||||||
č. | X | Z* | n | R | R | R | R | ||
2 -448 | F | O | 1 | H | CF2 Cl | H | H | CH, COOC, H 5 | |
2 -449 | F | 0 | 1 | H | CF2 Cl | H | H | CH, COO C 3 H | 7 |
2 -450 | F | O | 1 | H | CF, Cl | H | H | CH, COO C 4 H | 9 |
2 -451 | F | 0 | 1 | H | CF, Cl | H | H | CH, COO C s H | 1 1 |
2 -452 | F | O | 1 | H | CF, Cl | H | H | CH, COO ’ C 3 H | 7 |
2 -453 | F | 0 | 1 | H | CF, Cl | H | H | CH, COO c C 5 H | 9 |
2 -454 | F | 0 | 1 | H | CF, Cl | H | H | CH, COO c C « H | 1 1 |
2 -455 | F | O | 1 | H | CF, Cl | H | H | CH(CH 3 )COOH | |
2 -456 | F | 0 | 1 | H | CF, Cl | H | H | CH(CH 3 )COOCH | J |
2 -457 | F | o | 1 | H | CF, Cl | H | H | CH(CH 3 )COOC , | H 5 - |
2 -458 | F | 0 | 1 | H | CF, Cl | H | H | CHCCH, )COO C 3 | H 7 |
2 -459 | F | 0 | 1 | H | CF, Cl | H | H | CH(CHa )C00n C < | Η e |
2 -460 | F | 0 | 1 | H | CF, Cl | H | H | CH(CH3 )COOn C 5 | H 11 |
2 —461 | F | 0 | 1 | H | CF2 Cl | H | H | CH(CH3 )C00‘ C 3 | H 7 |
2 -462 | F | o | 1 | H | CF, Cl | H | H | ClKCHa )C00c C 5 | H , |
2 -463 | F | 0 | 1 | H | CF, Cl | H | H | CH(CH3 )COOC C 6 | H m |
2 -464 | F | o | i | H | CF, Cl | H | CH3 | H | |
2-465 | F | 0 | 1 | H | CF, Cl | H | CH, | CH3 | |
2 -466 | F | 0 | 1 | H | CF, Cl | H | ch3 | C, H s | |
2 -467 | F | 0 | 1 | H | CF, Cl | H | ch3 | C 3 H 7 | |
2 -468 | F | 0 | 1 | H | CF, Cl | H | CH, | ‘C 3 H 7 | |
2 - 469 | F | 0 | 1 | H | CF, Cl | H | ch3 | ‘C < H . | |
2 -470 | F | o | 1 | H | CF, Cl | H | ch3 | C 4 H 3 |
·«·· 99 9999 99 99
9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 99 9 · 9 9 9 99
9999 99 999 9 9 • 9 · · · · · · · ····♦·· · · ·· *· 99
Tabulka 2 - pokračování
208
Sloučenina X č. | Z1 | n | R3 | R' | R2 | R4 | R* | |
2 -471 | F | 0 | 1 | H | CFa Cl | H | CHa | CHa CH-CHa |
2 -472 | F | 0 | 1 | H | CFa Cl | H | CHa | CH(CH a )CH =CH2. |
2 -473 | F | 0 | 1 | H | CFa Cl | H | CHa | CHa C =CH |
2 -474 | F | 0 | 1 | H | CFa Cl | H | CHa | CH(CH a )C=CH |
2 -475 | F | 0 | 1 | H | CFa Cl | H | CHa | CHa OCH 3 |
2 -476 | F | 0 | 1 | H | CFa Cl | H | CHa | CHa OCa H s |
2 -477 | H | s | 0 | H | CFa Cl | H | — | H |
2-478 | H | s | 0 | H | CFa Cl | H | — | Clh |
2 -479 | H | s | 0 | H | CFa Cl | H | — | Ca H s |
2 -480 | H | s | 0 | H | CFa Cl | H | — | C 3 H 7 |
2 -481 | H | s | 0 | H | CFa Cl | H | — | nC χ H 9 |
2 -482 | H | s | 0 | H | CFa Cl | H | — | ’C 3 H 7 |
2 -483 | H | s | 0 | H | CFa Cl | H | — | ŤC 4 H 9 |
2 —484 | H | s | 0 | H | CFa Cl | H | — | CHa CHa Cl |
2—485 | H | s | 0 | H | CFa Cl | H | — | CHa CHa Br |
2 -486 | H | s | 0 | H | CFa Cl | H | — | CHa CH=CHa |
2 -487 | H | s | 0 | H | CFa Cl | H | — | CH(CH 3 )CH =CHa |
2 -488 | H | s | 0 | H | CFa Cl | H | — | CHa CCI =CHa |
2 -489 | H | s | 0 | H | CFa Cl | H | — | CHa C -CH |
2 -490 | H | s | 0 | H | CFa Cl | H | — | C1KCH a )C=CH |
2 -491 | H | s | 0 | H | CFa Cl | H | — | CHa CN |
2 -492 | H | s | 0 | H | CFa Cl | H | — | CHa OCH a |
2 -493 | H | s | 0 | H | CFa Cl | H | — | CHa OCa H s |
Tabulka 2 - pokračování
• · · to · · | • · | • to · · | • · | to to | |||
• toto | • | to | to | to to | • | • | |
• ··· | • | • | • | • · | to · | ||
• to | • · | • | to · | • · · | • | » | |
• · | • | • | to · | • | • | • | |
• · | • · | • · | • · |
209
Sloučenina χ V» c. | Z* n | R3 R' | R3 | R^ | R5 | |||||
2 —494 | H | S | 0 | H | CFz | Cl | H | — | CH z C0011 | |
2 -495 | H | S | 0 | H | CFz | Cl | H | — | CHz COOCH 3 | |
2 -496 | H | S | 0 | H | CFz | Cl | H | — | CHz COOCz H 5 | |
2 -497 | H | S | 0 | H | CFz | Cl | Ή | — | CHz COO C 3 H | 7 |
2-498 | H | S | 0 | H | CFz | Cl | H | — | CHz COO n C χ H | 9 |
2 -499 | H | S | 0 | H | CFz | Cl | H | — | CHz COO C s H | 1 1 |
2 -500 | H | S | 0 | H | CFz | Cl | H | — | CHz COO * C 3 H | 7 |
2 -501 | Ή | S | 0 | H | CFz | Cl | H | — | CHz COO c C s H | 9 |
2 -502 | H | S | 0 | H | CFz | Cl | H | — | CHz COO c C t 11 | 11 |
2 -503 | H | S | 0 | H | CFz | Cl | H | - — | C1KCH 3 )COOH | - |
2 -504 | H | S | 0 | H | CFz | Cl | H | — | CH(CH 3 )COOCH | i |
2 -505 | H | S | 0 | H | CFz | Cl | H | — | CH(CH 3 )COOC z | H 5 |
2 -506 | H | S | 0 | H | CFz | Cl | H | — | CH(CH3 )C00n C 3 | H z |
2-507 | H | S | 0 | H | CFz | Cl | H | — | CIKCHs )C00n C χ | Η e |
2 -508 | H | S | 0 | H | CFz | Cl | H | — | CH(CH3 )C00 c s | H „ |
2 -509 | H | S | 0 | H | CFz | Cl | H | — | CH(CH3 )C00* C 3 | H 7 |
2 -510 | H | S | 0 | H | CFz | Cl | H | — | CH(CH3 )C00c c s | Η , |
2 -511 | H | S | 0 | H | CFz | CI | H | — | CH(CHs )COOC C 6 | H || |
2 -512 | F | S | 0 | H | CFz | Cl | H | — | H | |
2 -513 | F | S | 0 | H | CFz | Cl | H | — | CH3 | |
2 -514 | F | S | 0 | H | CFz | Cl | H | — | C2 H s | |
2 -515 | F | S | 0 | H | CFz | Cl | H | — | -C s H , | |
2 -516 | F | S | 0 | H | CFz | Cl | H | — | nC χ H . |
Tabulka 2 - pokračování ·· ···· ·· ΦΦΦ· φφ φφ φφφ φφ φ φφφφ φ φφφ φφφ φ φ φφ φ φφφ φ φφ φφφφ φ φ ΦΦΦΦ· φφφ φφφφφφφ ·· φφ φφ ··
210
Sloučenina č. | Z’ n R3 R* | R2 | R4 | R5 | |||||
2 -517 | F | S | 0 | H | CFZ | Cl | H | — | ‘C 3 H 7 |
2 -518 | F | S | 0 | H | CFa | Cl | H | — | ’C-4 H S |
2 -519 | F | S | 0 | H | CFa | Cl | H | — | CHa CHa Ci |
2 -520 | F | S | 0 | H | CFa | Cl | H | — | CHa CHa Br |
2 -521 | F | S | 0 | H | CFa | Cl | H | — | CHa CH-CHa |
2 -522 | F | S | 0 | H | CFa | Cl | H | — | CHCCH 3 )CH -CHa |
2 -523 | F | S | 0 | H | CFa | Cl | H | — | CHa CC1 -CHa |
2 -524 | F | S | 0 | H | CFa | Cl | H | — | CHa C — CH |
2 -525 | F | S | 0 | H | CFa | Cl | H | — | CHCCH 3 )C—CH |
2 -526 | F | S | 0 | H | CFa | Cl | H | — | CHa CN |
2-527 | F | S | 0 | H | CFa | Cl | H | — | CHa OCH 3 |
2 -528 | F | S | 0 | H | CFa | Ci | H | — | CHa OCa H s |
2 -529 | F | S | 0 | H | CFa | Cl | H | — | CHa COOH |
2 -530 | F | S | 0 | H | CFa | Cl | H | — | CHa COOCH 3 |
2 - 531 | F | S | 0 | H | CFa | Cl | H | — | CHa COOGa H 5 |
2 -532 | F | S | 0 | H | CFa | Cl | H | — | CHa COO C 3 H 7 |
2 - 533 | F | S | 0 | H | CFa | Cl | H | — | CHa COO C 4 H 9 |
2 -534 | F | S | 0 | H | CFa | Cl | H | — | CHa COO C 5 Η 1, |
2 -535 | F | S | 0 | H | CFa | Cl | H | — | CHa COO 1 C 3 H 7 |
2 -536 | F | S | 0 | H | CFa | Cl | H | — | CHa COO c C 5 H « |
2 -537 | F | S | 0 | H | CFa | Cl | H | — | CH a COO c C t H 11 |
2 -538 | F | S | 0 | H | CFa | Cl | H | — | CHCCH 3 )COOH |
2 -539 | F | S | 0 | H | CFa | Cl | H | — | CHCCH 3 )COOCH 3 |
99 • 9 9 9
9 99 • 99 9 9 • 9 9
99
Tabulka 2 — pokračování ·· ··· · · · ···· • · · , · ·9 • ··· ♦ · · • · · ·· · · • 9 9 9 99 • 999 999 99 99
211
Sloučenina Z * n R3 č.
R*
R2 R4
R5
-540 F S 0
-541 F S 0
-542 F S 0
-543 F S 0
- 544 F S 0
-545 F S 0
-546 F S 0
-547 H O 0
-548 H O 0
-549 H O 0
-550 H O 0
-551 H O 0
-552 H O 0
-553 H O 0
-554 H O 0
- 555 H O 0
-556 H O 0
-557 H O 0
-558 H O 0
-559 H O 0
- 560 F O 0
2-561 F O 0
H CFí Cl H
H H H | CFí Cl CFí Cl | H H H | — | |
CFí | Cl | |||
H | CFí | Cl | H | — |
H | CFí | Cl | H | — |
H | CFí | Cl | H | — |
H | CFí | Cl | H | — |
H | CFí | Cl | H | — |
H | CFí | Cl | H | — |
H | CFí | Cl | Ή | — |
H | CFí | Cl | H | — |
H | CFí | Cl | H | — |
H | CFí | Cl | H | — |
H | CFí | Cl | H | — |
H | CFí | Cl | H | — |
H | CFí | Cl | H | — |
H | CFí | Cl | H | — |
H | CFí | Cl | H | — |
H | CFí | Cl | H | — |
H | CFí | Cl | H | — |
H | CFí | Cl | H | — |
CH(CH 3 )COOC í H * CHCCHa )C00 C 3 II í CH(CH3 )C00 C λ H 8 CH(CH3 )C00 C s Η ,, CH(CH3 )C00‘ C 3 H 7 CH(CH3 )C00c C s H 9 CHCCHa )C00c C 6 H 3,
H
CHa
Cí Η 5 nC 3 H 7
C 4 H 9 ’C 3 H 7 ’C 4 H 9
CHí CH=CHí
CHCCH 3 )CH =CHí
CHí C -CH
CHCCH a )C-CH
CHí OCH a
CHí OCí H s
Η
CH3
99
9 9 9
9 99
99 9 9
9 9
9 99
Tabulka 2 - pokračování ·· ···· ♦· ···· • · · · · * • ··· · · · • 9 · · ·· · • · ·· ♦ · ···· ··· ··99
212
Sloučenina | X | 2’ | n | R3 | R' | R2 | R4 | R5 | |
c. | |||||||||
2 | -562 | F | 0 | 0 | H | CF2 Cl | H | — | C2 H s |
2 | -563 | F | 0 | 0 | H | CF2 Cl | -H | — | C a H i |
2 | -564 | F | 0 | 0 | H | CF2 Cl | H | — | ’C 4 H S |
2 | -565 | F | 0 | 0 | H | CF2 Cl | H | — | CHa CH=CHa |
2 | -566 | F | 0 | 0 | H | CFa CI | H | — | CHCCH a )CH =CH2 |
2 | -567 | F | 0 | 0 | H | cf2 Cl | H | — | ch2 C =ch |
2 | -568 | F | 0 | 0 | H | CF2 Cl | H | — | CHCCH a )C=CH |
2 | -569 | F | 0 | 0 | H | CF2 Cl | H | — | Cll2 och 3 |
2 | -570 | F | 0 | 0 | H | CF2 Cl | H | — | ch2 0C2 H s |
2 | — 571 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | H |
2 | -572 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CHa |
2 | -573 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | Ca H s |
2 | -574 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | C 3 H 7 |
2 | -575 | H | O | 1 | Ή | CFa | H | H | ‘.C 3 H 7 |
2 | — 576 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | ‘C 4 H a |
2 | -577 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | nC 4 H a |
2 | -578 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CHa CHa Cl |
2 | -579 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CHa CH2 Br |
2 | -580 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CHa CH=CHa |
2 | -581 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CHCCH a )CH =CH2 |
2 | -582 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CHa CCI —CHa |
2 | -583 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CH2 C =CH |
2 | -584 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CHCCH 3 )C-CH |
Tabulka 2 - pokračování
4444 ♦♦ 4444 44 44
4 4 · · 4 4 4 4 4
4 44 · · · · ··· • · 4 · 9 4 · ·····
44444444
444444· 4 4 44 444 4
213
Sloučenina χ č. | Z* | n | R3 | R' | R2 | R4 | R5 | |
2 -585 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CH2 CN |
2 -586 | H | 0 | 1 | -H | CFa | H | H | CH2 OCH a |
2 -587 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CH2 0C2 H s |
2 -588 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CH2 COOH |
2 -589 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CH2 COOCH a |
2-590 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CH2 COOC2 H 5 |
2—591 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CH2 COO ” C a Ha |
2-592 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CH2 COO n C < H « |
2 -593 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CH2 COO C 5 H Ϊ, |
2 -594 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CH2 COO 1 C a H 7 |
2 -595 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CH2 COO c C s H « |
2 -596 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CH2 COO c C 6 H *, |
2 -597 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CH(CH a )COOH |
2 -598 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CH(CH a )COOCH a |
2 -599 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CHCCH a )COOC 2 H s |
2 - 600 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CHCCHa )C00 C a H 7 |
2 -601 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CHCCHa )C00 C 4 Η β |
2 -602 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CHCCHa )C00 C s H i. |
2 -603 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CHCCHa )C00j C a H 7 |
2 -604 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CHCCHa )COOC C s H , |
2 -605 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CHCCHa )C00c C a Η 11 |
2 -606 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | CHa | H |
2 -607 | H | 0 | 1 | H | CFa | H | CHa | CHa |
·· ···· ·· ···♦ ·· ·· • · · · · · · · · · • ··· · · · ···· • ··· · ·· · · · · · • · ···· ··· ······· ·· ·· ·· ··
Tabulka 2 - pokračování
214
Sloučenina č. | Z 1 | n | R3 | R’ | R2 | R4 | R5 | ||
2 | -608 | H | O | 1 | H | OF 3 | H | CHa | C3 Η 5 |
2 | -609 | H | O | 1 | H | CF3 | H | CHa | C 3 H 7 |
2 | -610 | H | O | 1 | H | cf3 | H | CH3 | jC a H 7 |
2 | -611 | H | 0 | 1 | H | cf3 | H | CHa | ‘C < H , |
2 | -612 | H | O | 1 | H | cf3 | H | CHa | C 4 H , |
2 | -613 | H | O | 1 | H | cf3 | H | CHa | CHa CH-CHa |
2 | -614 | H | O | 1 | H | cf3 | H | CHa | CHCCH 3 )CH =CHa |
2 | -615 | H | O | 1 | H | cf3 | H | CHa | CHa C -CH |
2 | -616 | H | O | 1 | H | cf3 | H | CHa | CHCCH a )C=CH |
2 | -617 | H | O | 1 | H | cf3 | H | CH3 | CHa OCH 3 |
2 | -618 | H | O | 1 | H | cf3 | H | ch3 | CHa OCa H 5 |
2 | -619 | F | O | 1 | H | cf3 | H | H | H |
2 | -620 | F | O | 1 | H | CFa | H | H | CHa |
2 | -621 | F | O | 1 | H | cf3 | H | H | Ca H s |
2 | -622 | F | O | 1 | H | cf3 | H | H | C 3 H 7 |
2 | -623 | F | O | 1 | H | CFa | H | H | ‘C a H 7 |
2 | -624 | F | O | 1 | H | CFa | H | H | ’C 4 H , |
2 | -625 | F | O | 1 | H | CF3 | H | H | nC 4 H s |
2 | -626 | F | O | 1 | H | CFa | H | H | CHa CHa Cl |
2 | -627 | F | O | 1 | H | CFa | H | H | CHa CHa Br |
2 | -628 | F | O | 1 | H | CFa | H | H | CHa CH—CHa |
2 | -629 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CHCCH a )CH =CHa |
2 | -630 | F | o | 1 | H | CFa | H | H | CHa CC1 -CHa |
·· '···· ·· ···· ·· ·· ··· · · · · · · · ···· · · · · ··· • ··· · ·· ···· « • · · · · · · · · ···*··· ·· ·· ·· ··
215
Tabulka 2 - pokračování
Sloučenina č. | X | Z1 | n | R3 | R‘ | R2 | R4 | Rs |
2—631 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CHa C = CH |
2 -632 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CH(CH a )C=CH |
2 - 633 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CHa CN |
2 - 634 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CHa OCH a |
2 -635 | F | 0 | 1 | . H | CFa | H | H | CHa OCa H 5 |
2 -636 | F | 0 | 1 | Ή | CFa | H | H | CHa COOH |
2-637 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CHa COOCH a |
2 - 638 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CHa COOC/H 5 |
2 -639 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CHa COO C a H i |
2 - 640 | F | o | 1 | H | CFa | H | H | CHa COO n C < H s |
2 -641 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CHa COO ” C s H n |
2 -642 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CHa COO ’ C a H 7 |
2 -643 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CHa COO c C s H a |
2 -644 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CHa COO c C s H i! |
2 -645 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CH(CH a )COOH |
2 -646 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CH(CH 3 )COOCH 3 |
2 -647 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CH(CH 3 )COOC 2 H s |
2 -648 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CH(CHa )C00 C a H 7 |
2 -648 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CH(CHa )C00 C < H « |
2 -650 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CH(CHa )C00 C a H lt |
2 -651 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CHCCHa )C00‘ C a Η , |
2 -652 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CHCCHa )C00‘ C $ H » |
2 -653 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | H | CHCCHa )COOC C e H a i |
• · · · ' • · · · • * ·· • ·· · · • · · ·· ··
Tabulka 2 - pokračování ·· ···· • · · • · ·· • « •t ····
216
Sloučenina č. | X | Z' | n | R3 | R* | R2 | R< | R5 |
2 - 654 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | CHa | H |
2 -655 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | CHa | CHa |
2 -656 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | CHa | C2 H s |
2 -657 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | CHa | C 3 H 7 |
2 -658 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | CHa | ‘C 3 H 7 |
2 -659 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | CHa | ‘C 4 Η P |
2 -660 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | CHa | C 4 H , |
2 -661 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | CHa | CHa CH-CHa |
2 -662 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | CHa | CHCCfl a )CH -CHa |
2 —663 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | CHa | CHa C — CH |
2 -664 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | CHa | CHCCH a )C—CH |
2 -665 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | CHa | CHa OCH 3 |
2 -666 | F | 0 | 1 | H | CFa | H | CHa | CHa OCa H 5 |
2 -667 | H | S | 0 | H | CFa | H | — | H |
2 -668 | H | S | 0 | H | CFa | H | — | CHa |
2 —669 | H | S | 0 | H | CFa | H | — | Ca H s |
2 -670 | H | S | 0 | H | CFa | H | — | C 3 H 7 |
2 -671 | H | S | 0 | H | CFa | H | — | -c 4 H P |
2 -672 | H | S | 0 | H | CFa | H | — | ‘C 3 H 7 |
2 -673 | H | S | 0 | H | CFa | H | — | *C 4 H P |
2 -674 | H | S | 0 | H | CFa | H | — | CHa CHa Cl |
2 -675 | H | S | 0 | H | CFa | H | — | CHa CHa Br |
Tabulka 2 - pokračování
·· ···· | ·« | • 99· | 99 | ·· | |||
• 9 · | • | · | 9 9 | • | • | ||
• ♦ ·· | • | • | • | • · | ··' | ||
• · · | • | • | • · | ··« | • | • | |
• · | • | • | • · | • | • | • | |
·· | • · | ♦ t | ·· |
217
Sloučenina χ £ 1 n č. | R3 | R' | R2 | R4 | R5 | |||
2 -676 | H | S | 0 | H | CF. | H | — | CH. CH=CH2 |
2 -677 | H | S | 0 | H | CF. | H | — | CHCCH . )CH —CH2 |
2 -678 | H | S | 0 | H | CF. | H | — | ch2 CC1 ==CH2 |
2 -679 | H | S | 0 | H | CF. | H | — | ch2 C —CH |
2 -680 | H | S | 0 | . H | CF. | H | — | CHCCH . )C=CH |
2 -681 | H | S | 0 | H | CF. | H | — | CH2 CN |
2 -682 | H | S | 0 | Ή | CF. | H | — | CH2 OCH . |
2 -683 | H | S | 0 | H | CF. | H | — | CH2 0C2 H s |
2 -684 | H | S | 0 | H | CF. | H | — | CH. cooh |
2 -685 | H | S | 0 | H | CF. | H | — | ch2 cooch 3 |
2 -686 | H | S | 0 | H | CF. | H | — | CH2 C00C2 H s |
2 687 | H | S | 0 | H | CF. | H | — | CH2 COO C 3 H 7 |
2 -688 | H | S | 0 | H | CF. | H | — | CH2 COO ’ C < H , |
2 - 689 | H | S | 0 | H | CF. | H | — | CH2 COO ' C s H i I |
2 -690 | H | S | 0 | H | CF. | H | — | CH2 COO ' C 3 H 7 |
2 -691 | H | S | 0 | H | CF. | H | — | CH2 COO c C s H « |
2 -692 | H | S | 0 | H | CF. | H | — | CH. COO c C 6 H „ |
2 - 693 | H | s | 0 | H | CF. | H | — | CHCCH 3 )COOH |
2 -694 | H | s | 0 | H | CF. | H | — | CHCCH . )COOCH 3 |
2 -695 | H | s | 0 | H | CF. | H | — | CHCCH. )COOC 2 H s |
2 -696 | H | s | 0 | H | CF. | H | — | CHCCH. )C00n C . H 7 |
2 -697 | H | s | 0 | H | CF. | H | — | CHCCH. )COOn C 4 H . |
2 -698 | H | s | 0 | H | CF. | H | — | CHCCH. )C00n CsHu |
Tabulka 2 - pokračování
4 44 44 444444 44 44
4 4 4 4 44 4
4444 4 4 4 4444
4444 44 44444
4 D '444444
444 4 44 44 44 4444
218
Sloučenina č. | X | Z* | n | R3 | R' | R2 | R4 | Rs | |
2 | -699 | H | S | 0 | H | cf3 | H | — | CH(CH3 )C00* C a H 7 |
2 | -700 | H | S | 0 | H | cf3 | H | — | CHCCHa )COOC C 5 H |
2 | -701 | H | S | 0 | H | cf3 | H | — | CH(CH3 )C00c C * H ,, |
2 | -702 | F | S | 0 | H | cf3 | H | — | H |
2 | -703 | F | S | 0 | H | CFa | H | —- | CH3 |
2 | -704 | F | S | 0 | H | CF3 | H | — | Cz H 5 |
2 | -705 | F | S | 0 | H | CFa | H | — | nC a H 7 |
2 | -706 | F | S | 0 | H | cf3 | H | — | ’€ 4 Ή » |
2 | -707 | F | S | 0 | H | CFa | H | — | ’C a H 7 |
2 | -708 | F | S | 0 | H | CF3 | H | — | SC x H 9 |
2 | -709 | F | S | 0 | H | CFa | H | — | CHz CHz Cl |
2 | -710 | F | S | 0 | H | CF3 | H | — | CHz CHz Br |
2 | -711 | F | S | 0 | H | CFa | H | — | CHz CH=CHz |
2 | -712 | F | S | 0 | H | CFa | H | — | CHCCH 3 )CH =CHz |
2 | -713 | F | S | 0 | H | CFa | H | — | CHz CCI =CHz |
2 | -714 | F | S | 0 | H | cf3 | H | — | CHz C — CH |
2 | -715 | F | S | 0 | H | CFa | H | — | CHCCH 3 )C-CH |
2 | -716 | F | s | 0 | H | CFa | H | — | CHz CN |
2 | -717 | F | s | 0 | H | CFa | H | — | CHz OCH 3 |
2 | -718 | F | s | 0 | H | CFa | H | — | CHz OCz H a |
2 | -719 | F | s | 0 | H | CFa | H | — | CHz COOH |
2 | -720 | F | s | 0 | H | CFa | H | — | CHz COOCH 3 |
2 | -721 | F | s | 0 | H | CFa | H | — | CHz COOCz H s |
···» · · ···· · · »· • · · · · ··« * • · · · · 9 · · 9 99 • ♦·· · · · ···« · * · i · · · ··· ······ ·· ·· ·· í 1
Tabulka 2 - pokračování
219
Sloučenina X č. | Z* n | Ra | R' | R2 | R4 | R5 | |||
2 -722 | F | S | 0 | H | CFa | H | — | Clh COO C a H | 7 |
2 -723 | F | S | 0 | H | CFa | H | — | CHa COO C x H | 9 |
2 -724 | F | S | 0 | H | CFa | H | — | CH2 COO C s H | l 1 |
2 -725 | F | S | 0 | H | CFa | H | — | CHa COO * C a H | 7 |
2 -726 | F | s | 0 | H | CFa | H | — | CHa COO c C s H | 9 |
2 -727 | F | s | 0 | H | CFa | H | — | CHa COO G C 6 H | 1 1 |
2 -728 | F | s | 0 | H | CFa | H | — | CHCCH a )COOH | |
2 -729 | F | s | 0 | H | CFa | H | — | CHCCH 3 )COOCH | i |
2 -730 | F | s | 0 | H | CFa | H | — | CHCCHa )COOC 2 H | 5 |
2 -731 | F | s | 0 | H | CFa | H | — | CHCCHa )COOn C a | H 7 - |
2 -732 | F | s | 0 | H | CFa | H | — | CHCCHa )C00” C x | H . |
2 -733 | F | s | 0 | H | CFa | H | — | CHCCHa )C00n C s | H 11 |
2 -734 | F | s | 0 | H | CFa | H | — | CHCCHa )C00‘ C a | H 7 |
2 -735 | F | s | 0 | H | CFa | H | — | CHCCHa )C00‘ C s | H s |
2-736 | F | s | 0 | H | CFa | H | — | CHCCHa )C00c C 6 | H , i |
2 -737 | H | 0 | 0 | H | CFa | H | — | H | |
2 - 738 | H | 0 | 0 | H | CFa | H | — | CHa | |
2 -739 | H | 0 | 0 | H | CFa | H | — | Ca H s | |
2 -740 | H | 0 | 0 | H | CFa | H | — | C 3 H a | |
2 -741 | H | 0 | 0 | H | CFa | H | — | nC x H « | |
2 -742 | H | 0 | 0 | H | CFa | H | — | ’C 3 H 7 | |
2 -743 | H | 0 | 0 | H | CFa | H | — | 'C x H « | |
2-744 | H | 0 | 0 | H | CFa | H | — | CHa CH=CHa |
Tabulka 2 - pokračování ·· ··♦·
220
Sloučenina č. | X | Z * | n | R3 | R* | R2 | R4 | R 5 | |
2 | -745 | H | 0 | 0 | H | CFa | H | — | CH(CH a )CH =CH2 |
2 | -746 | H | 0 | 0 | H | CFa | H | ch2 C =CH | |
2 | -747 | H | 0 | 0 | H | CFa | H | — | CH(CH a )C—CH |
2 | -748 | H | 0 | 0 | H | CFa | H | — | CH2 OCH a |
2 | -749 | H | 0 | 0 | H | CFa | H | — | Clh 0C2 H a |
2 | -750 | F | 0 | 0 | H | CFa | H | — | H . |
2 | -751 | F | 0 | 0 | H | CFa | H | — | CHa |
2 | -752 | F | 0 | 0 | H | CFa | H | — | C2 Hi |
2 | -753 | F | 0 | 0 | H | CFa | H | — | ”C 3 H 7 |
2 | -754 | F | o | 0 | H | CFa | H | — | C 4 H 9 |
2 | -755 | F | 0 | 0 | H | CFa | H | — | CH2 CH=CH2 |
2 | -756 | F | 0 | 0 | H | CFa | H | — | CH(CH a )CH = CH2 |
2 | -757 | F | 0 | 0 | H | CFa | H | — | ch2 C =CH |
2 | -758 | F | 0 | 0 | H | CFa | H | — | CH(CH a )C^CH |
2 | -759 | F | 0 | 0 | H | CFa | H | — | Cfl2 OCH a |
2 | -760 | F | 0 | 0 | H | CFa | H | — | CH2 0C2 H s |
2 | -761 | H | 0 | 1 | ch3 | CFa | H | H | H |
2 | -762 | H | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHa |
2 | -763 | H | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | C2 H 5 |
2 | -764 | H | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | ”C 3 H 7 |
2 | -765 | H | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | ’C 3 H 7 |
2 | -766 | H | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | 'C 4 H 9 |
2 | -767 | H | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | -C 4 H 9 |
·· ···· ·· ···· ·· ·· • · · · · · · ·· · • · · · · · · 4 « · · • · · ·· · · ···· · • · · ·· · ·· · ··«···· ·· ·· e>· ··
Tabulka 2 - pokračování
221
Sloučenina č. | X | Z* | n | R3 | R* | R2 | R4 | R5 |
2 -768 | H | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHa CHa Cl |
2 -769 | H | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CH2 CHa Br |
2 -770 | H | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | Cfl2 ch=ch2 |
2 -771 | H | 0 | 1 | CHa | CFa | Ή | H | CH(CH a )CH = CH2 |
2 -772 | H | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CH2 CC1 =CH2 |
2-773 | H | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | ch2 c -ch |
2—774 | H | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CH(CH a )C=CH |
2—775 | H | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CH2 CN |
2 -776 | H | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CH2 OCH a |
2 -777 | H | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CH2 0C2 H s |
2 -778 | H | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CH2 COOH |
2 -779 | H | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CH2 COOCH a |
2 -780 | H | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHa COOC2 H 3 |
2 -781 | H | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHa C00 C a H a |
2 - 782 | H | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHa COO ” C < H , |
2—783 | H | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CH2 COO n C s Η m |
2 -784 | H | 0 | 1 | ČHa | CFa | H | H | CHa COO * C a H 7 |
2-785 | H | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CH2 COO c C s H « |
2 -786 | H | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHa COO c C 6 Η μ |
2 -787 | H | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CH(CH a )COOH |
2 -788 | H | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CH(CH a )COOCH a |
2 -789 | H | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CH(CH a )COOC a H B |
·· ···· ♦· ···· ·· ·· • · · · · · ···« • · ·· · φ · · · ·4 < · · · · · · «·«<» · • · · · · · · « 4 ···· ··· »« ·· ·»
Tabulka 2 - pokračování
222
Sloučenina č. | X | Ζ’ | η | R3 | R’ | R2 | R4 | Rs |
2 -790 | Η | 0 | 1 | ch3 | CFa | H | H | CHCCHa )C00 C a H , |
2 -791 | Η | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHCCHa )C00 C 4 H s |
2 -792 | Η | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHCCHa )C00n C s H' u |
2 -793 | Η | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHCCHa )C00‘ C a H 7 |
2 -794 | Η | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHCCHa )C00c C a H 8 |
2 -795 | Η | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHCCHa )C00c C s H ,. |
2 -796 | Η | 0 | 1 | CHa | CFa | H | CHa | H |
2 -797 | Η | 0 | 1 | CHa | CFa | H | CHa | CHa~ |
2-798 | Η | 0 | 1 | CHa | CFa | H | CHa | Ca H 5 |
2 -799 | Η | 0 | 1 | CHa | CFa | H | CHa | °C 3 H 7 - |
2 -800 | Η | 0 | 1 | CHa | CFa | H | CHa | ‘C 3 H 7 |
2 -801 | Η | 0 | 1 | CHa | CFa | H | CHa | ‘C 4 H 9 |
2 -802 | Η | 0 | 1 | CHa | CFa | H | CHa | C 4 H 9 |
2 -803 | Η | 0 | 1 | CHa | CFa | H | CHa | CHa CH=CHa |
2 -804 | Η | 0 | 1 | CHa | CFa | H | CHa | CHCCH a )CH —CHa |
2 -805 | Η | 0 | 1 | CHa | CFa | H | CHa | CHa C — CH |
2 -806 | Η | 0 | 1 | CHa | CFa | H | CHa | CHCCH a )C=CH |
2 -807 | Η | 0 | 1 | CHa | CFa | H | CHa | CHa OCH a |
2 -808 | Η | 0 | 1 | CHa | CFa | H | CHa | CHa 0C2 H 5 |
2 -809 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | H |
2 -810 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHa |
2 -811 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | Ca H s |
2 -812 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | C 3 H 7 |
·· ·· ··· ♦ · · to··· to · · · · · · · · ·· * » · v · ♦ · ····» • to. to · * 9 9 9 9 «>«··»·· toto «· · <» 9 9
Tabulka 2 - pokračování
223
Sloučenina χ č. | Z 1 | n R3 | R' | R2 | R4 | R5 | ||||
2 | -813 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | *C a H 7 | |
2 | -814 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | *C < H í | |
2 | -815 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | C 4 H , | |
2 | -816 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHa CHa Cl | |
2 | -817 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHa CHa Br | |
2 | -818 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHa CH = CHa | |
2 | -819 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHCCH a )CH = | CHa |
2 | -820 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHa CC1 —CHa | |
2 | -821 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHa C — CH | |
2 | -822 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHCCH.a )C-CH | |
2 | -823 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHa CN | |
2 | -824 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHa OCH a | |
2 | -825 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHa OCa H 5 | |
2 | -826 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHa COOH | |
2 | -827 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHa COOCH a | |
2 | -828 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHa COOCa H s | |
2 | -829 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHa COO C a H | Ί |
2 | -830 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHa COO C 4 H | 9 |
2 | -831 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHa COO ’CsH | 1 1 |
2 | -832 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHa COO 1 C 3 H | 7 |
2 | -833 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHa COO c C s H | 9 |
2 | -834 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHa COO c C 4 H | 1 1 |
2 | -835 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHCCH a )COOH |
·· ·· • · · ♦ • · · · β> · · · 9 • · · • · · ·
Tabulka 2 - pokračování ···· · » ···· • · · · · • · · · · · · • · · · · ·(.' « · ·· « · ······ t*« C
224
Sloučenina χ Z> n R> R> R* R<
2 -836 | F 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHCCH a )COOCH a | |||
2 -837 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHCCH a )COOC | 2 | H < |
2 -838 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | Ή | CHCCHa )C00’ C | 3 | H a |
2 -839 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHCCHa )C00n C | 4 | H 9 |
2 -840 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHCCHa )C00” C | 5 | H . .. |
2 -841 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHCCHa )C00‘ C | 3 | H 7 |
2 -842 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHCCHa )C00c C | 5 | H 9 |
2 -843 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | H | CHCCHa )C00c C | C | H .1 |
2 -843 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | CHa | H | ||
2 -845 | F | O | 1 | CHa | CFa | H | CHa | CHa | ||
2 -846 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | CHa | Ca H s | ||
2 -847 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | CHa | C a H 7 | ||
2-848 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | CHa | ‘C a H 7 | ||
2 -849 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | CHa | *C < H 9 | ||
2 -850 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | CHa | nC < H 9 | ||
2-851 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | CHa | CHa CH=CHa | ||
2 -852 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | CHa | CHCCH a )CH | -CHa | |
2 -853 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | CHa | CHa C — CH | ||
2-854 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | CHa | CHCCH a )C= | CH | |
2 -855 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | CHa | CH, OCH 3 | ||
2 -856 | F | 0 | 1 | CHa | CFa | H | CHa | CHa OCa H 5 | ||
2 -857 | H | S | 0 | CHa | CFa | H | — | H | ||
2 -858 | H | S | 0 | CHa | CFa | H | — | CHa |
4· 4444 · 4 4 4 4
4 * 4 · 4 · « 4 4 4 4
Tabulka 2 - pokračování
225
Sloučenina č. | X | Z* n | R3 | R1 | R2 | R4 | R 3 | |||
2 | -859 | H | S | 0 | CH, | CF, | H | — | C2 H , | |
2 | -860 | H | S | 0 | CH, | CF, | H | — | nC , H 7 | |
2 | -861 | H | S | 0 | CH, | CF, | H | — | C 7 H 8 | |
2 | -862 | H | S | 0 | CH, | CF, | H | — | ‘C 3 H 7 | |
2 | -863 | H | S | 0 | . CH, | CF, | H | — | ‘C 7 H 8 | |
2 | -864 | H | S | 0 | CH, | CF, | H | — | CH2 ch2 Cl | |
2 | -865 | H | S | 0 | CH, | CF, | H | — | CH2 CH2 Br | |
2 | -866 | H | S | 0 | CH, | CF, | H | — | CH2 CH-CIh | |
2 | -867 | H | S | 0 | CH, | CF, | H | — | CH(CH , )CH = | ch2 |
2 | -868 | H | S | 0 | CH, | CF, | H | — | CH2 CC1 -CH2 | |
2 | -869 | H | S | 0 | CH, | CF, | H | — | ch2 c -ch | |
2 | -870 | H | S | 0 | CH, | CF, | H | — | CH(CH , )C-CH | |
2 | -871 | H | S | 0 | CH, | CF, | H | — | ch2 cn | |
2 | -872 | H | S | 0 | CH, | CF, | H | — | CH2 OCH , | |
2 | -873 | H | S | 0 | CH, | CF, | Ή | — | CH2 0C2 H 5 | |
2 | -874 | H | S | 0 | CH, | CF, | H | CH2 COOH | ||
2 | -875 | H | S | 0 | CH, | CF, | H | — | CH, COOCH , | |
2 | -876 | H | S | 0 | CH, | CF, | H | — | CH2 COOC2 H s | |
2 | -877 | H | S | Q | CH, | CF, | H | — | CH2 COO n C 3 H | 7 |
2 | -878 | H | S | 0 | CH, | CF, | H | — | CH2 COO ’ C 7 li | |
2 | -879 | H | S | 0 | CH, | CF, | H | — | CHz COO n C s H | 1 1 |
2 | -880 | H | S | 0 | CH, | CF, | H | — | CH2 COO 1 C , H | 7 |
2 | -881 | H | S | 0 | CH, | CF, | H | — | CH2 COO c C s η |
9999
Tabulka 2 — pokračování
9· · · 99 99 9 9
9 9 9 9 99
9 99 ' · 9 » 9 999
999.9 9 9 99 9 9· • · · · · 9 99
99 9 99 9 9 9 99 9
226
Sloučenina 2 * π R 3 č. | R* | R2 | R< | Rs | ||||
2-882 | H | S | 0 | CH3 | CF3 | H | — | CH, COO c C t Η h |
2 -883 | H | S | 0 | ch. | CF, | H | — | CH(CH , )C00H |
2 -884 | H | s | 0 | ch. | CF, | H | — | CH(CH , )C00CH 3 |
2 -885 | H | s | 0 | CH, | CF, | H | — | CH(CH, )C00C , H , |
2 -886 | H | s | 0 | ch. | CF, | H | — | CH(CH, )C00 C , H 7 |
2 -887 | H | s | 0 | ch. | CF, | H | — | CH(CH, )C00 C < II s |
2 -888 | H | s | 0 | ch3 | CF, | Ή | CH(CH, )C00 C s H ii | |
2 -889 | H | s | 0 | ch3 | CF, | H | — | CH(CH, )C00’ C , H 7 |
2 -890 | H | s | 0 | ch. | CF, | H | — | CH(CH, )C00c C , H s |
2 -891 | H | s | 0 | ch. | CF, | H | — | CH(CH, )COOC C t H |
2 -892 | F | s | 0 | ch. | CF, | H | — | H |
2 -893 | F | s | 0 | ch, | CF, | H | — | CH, |
2 -894 | F | s | 0 | ch. | CF, | H | — | C, H s |
2 -895 | F | s | 0 | CH, | CF, | H | — | C , H 7 |
2 -896 | F | s | 0 | CH, | CF, | H | — | C λ H , |
2 -897 | F | s | 0 | CH, | CF, | H | — | *C , H 7 |
2 -898 | F | s | 0 | CH, | CF, | H | — | SC 4 H , |
2 —899 | F | s | 0 | CH, | CF, | H | — | CH, CH, Cl |
2 -900 | F | s | 0 | CH, | CF, | H | — | CH, CH, Br |
2 -901 | F | s | 0 | CH, | CF, | H | — | CH, CH=CH, |
2 -902 | F | s | 0 | CH, | CF, | H | __ | CH(CH , )CH -CH, |
2 -903 | F | s | 0 | CH, | CF, | H | — | CH, CC1 -CH, |
Tabulka 2 - pokračování φφ ···· ·· φφφφ φφ ·» • · · · φ · · · · φ <····’ · φ - · φ φφφ • »·φ * · φ φφφ < φ « Φ Φ ΦΦ Φ ΦΦΦ • ••ΦΦΦΦ Φφ « · β · φ Λ .
227
Sloučenina č. | X | Z‘ | n | R3 | R‘ | R2 | R4 | R5 | |
2 -904 | F | S | 0 | CHa | CFa | H | — | Clb C -CH | |
2 -905 | F | s | 0 | CHa | CFa | H | — | CHCCH a )C-CH | |
2 -906 | F | s | 0 | CHa | CFa | H | — | CHa-CN | |
2 -907 | F | s | 0 | CHa | CFa | H | — | CHa OCH 3 | |
2 -908 | F | s | 0 | . CHa | CFa | H | — | CHa OCa H 5 | |
2 -909 | F | s | 0 | CHa | CFa | H | — | CHa COOH | |
2 -910 | F | s | 0 | CHa | CFa | H | — | CHa COOCH a | |
2 —911 | F | s | 0 | CHa | CFa | H | — | CHa COOCaH 5 | |
2 -912 | F | s | 0 | CHa | CFa | H | — | CHa COO C a H | Ί |
2 -913 | F | s | 0 | CHa | CFa | H | — | CHa COO ' C 4 H | s |
2 -914 | F | s | 0 | CHa | CFa | H | — | CHa COO C s H | 1 J |
2 -915 | F | s | 0 | CHa | CFa | H | — | CHa COO 1 C a H | 7 |
2 -916 | F | s | 0 | CHa | CFa | H | — | CHa COO c C s H | 9 |
2 -917 | F | s | 0 | CHa | CFa | H | — | CHa COO c C t H | 1 1 |
2 -918 | F | s | 0 | CHa | CFa | H | — | CHCCH 3 )COOH | |
2 -919 | F | s | 0 | CHa | CFa | H | — | CHCCH a )COOCH a | |
2 -920 | F | s | 0 | CHa | CFa | H | — | CHCCHa )COOC a H | 5 |
2 -921 | F | s | 0 | CHa | CFa | H | — | CHCCHa )C00 C a | H 7 |
2 - 922 | F | s | 0 | CHa | CFa | H | — | CHCCHa )COOn C 4 | H 9 |
2 -923 | F | s | 0 | CHa | CFa | H | — | CHCCHa )C00“ C s | H ,, |
2 - 924 | F | s | 0 | CHa | CFa | H | — | CHCCHa )C00' C a | H 7 |
2 -925 | F | s | 0 | CHa | CFa | H | — | CHCCHa )COOC C s | H 9 |
2 -926 | F | s | 0 | CHa | CFa | H | — | CHCCHa )COOC C t | H |
9 9
9 9 9
9 9 Λ
9 9 9 '9
9 9
Tabulka 2 - pokračování ·· ···· • · « · · * • · 4
9 • · · · · ·
228
Sloučenina č · | Z’ | n | R3 | R ' | R2 | Rx | Rs | |||
2 | -927 | H | 0 | 0 | CHa | CFa | H | — | H | |
2 | — 928 | H | 0 | 0 | CH.3 | CFa | - H | — | CHa | |
2 | -929 | H | 0 | 0 | CHa | CFa | H | — | C2 H s | |
2 | -930 | H | 0 | 0 | ch3 | CFa | H | — | Ca H a | |
2 | -931 | H | o | 0 | CHa | CFa | H | — | C 4 H , | |
2 | -932 | H | 0 | 0 | CHa | CFa | H | — | ’C 3 H 7 | |
2 | -933 | H | 0 | 0 | CHa | CFa | H | — | ‘C , H 8 | |
2 | -934 | H | 0 | 0 | ch3 | CFa | H | — | ch2 ch=ch2 | |
2 | -935 | H | 0 | 0 | CHa | CFa | H | — | CH(CH 3 )CH | = CH2 |
2 | -936 | H | 0 | 0 | CHa | CFa | H | — | CH2 c -ch | - |
2 | -937 | H | 0 | 0 | CHa | CFa | H | — | C1KCH a )Cs | CH |
2 | -938 | H | 0 | 0 | CHa | CFa | H | — | CH2 OCH a | |
2 | —939 | H | 0 | 0 | CHa | CFa | H | — | CH2 0C2 H s | |
2 | -940 | F | 0 | 0 | CHa | CFa | H | — | Ή | |
2 | -941 | F | 0 | 0 | CHa | CFa | H | — | CHa | |
2 | -942 | F | 0 | 0 | CHa | CFa | H | — | C2 H s | |
2 | -943 | F | 0 | 0 | ch3 | CFa | H | — | nC a H a | |
2 | -944 | F | 0 | 0 | CHa | CFa | H | — | C 4 H . | |
2 | -945 | F | 0 | 0 | CHa | CFa | H | — | ch2 ch=ch2 | |
2 | -946 | F | 0 | 0 | ch3 | CFa | H | — | CH(CH 3 )CH | = CH2 |
2 | -947 | F | 0 | 0 | CHa | CFa | H | — | CH2 c =ch | |
2 | -948 | F | 0 | 0 | CHa | CFa | H | — | CH(CH a )C = | :CH |
2 | -949 | F | 0 | 0 | CHa | CFa | H | — | CH2 OCH a |
·· ' ···· ···· ·· ·9
9*9 · · · 9 9 · · ···· · 9 · · · ·* • ··· · · « · · · · » • · ···· 99 9
9······ . ·· ·· ·· .'··
229
Tabulka 2 - pokračování
Sloučenina ν’ c. | X | Z' | 11 | R3 | R* R2 R4 | Rs |
2 -950 | F | 0 | 0 | CHa | CFa H | CH2 OCí H 5 |
ΦΦ φ ΦΦ φφ · φ φ φφ • · φ φ φφ ♦ Φ Φ Φ♦ ♦ Φ »Φ ······♦ Φ φ φ ΦΦ »· ·*
Φ φ Φ φ φ
Φ φ Φ ΦΦ
Φ · · φ Φ Φ · • · Φ φ ♦· φΦ ΦΦ
230
Tabulka 3
Sloučenina vzorce:
Sloučenina χ č. | Υ | Z2 | R3 | R’ | R2 | R6 | |||
3 | - 1 | Η | F | 0 . | H | CFa | Cl | H | CHa |
3 | - 2 | Η | C1 | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa |
3 | - 3 | Η | Br | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa |
3 | - 4 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa |
3 | - 5 | F | Cl | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa |
3 | - 6 | F | Br | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa |
3 | - 7 | Η | F | 0 | H | CFa | Cl | CHa | CHa |
3 | - 8 | Η | Cl | 0 | H | CFa | Cl | CHa | CHa |
3 | - 9 | Η | Br | 0 | H | CFa | Cl | CHa | CHa |
3 | —10 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | CHa | CHa |
3 | -11 | F | Cl | 0 | H | CFa | Cl | CHa | CHa |
3 | -12 | F | Br | 0 | H | CFa | Cl | CHa | CHa |
3 | -13 | Η | F | 0 | H | CFa | Ci | Ή | Ca H , |
3 | -14 | Η | Cl | 0 | H | CFa | Cl | H | Ca H a |
«4 4444 44 «444 44 4φ • 44 44 4 444 4 • · ·· 4 4 · 4 4 44 • · · 4 4 44 «44« · • 4 4 4 * 4 44 4
444444« ·· 4« 44 4«
Tabulka 3 - pokračování
231
Sloučenina •ν' c. | X | Y | Z2 | R3 | R1 | R2 | Rs | ||
3 | -15 | Η | Br | 0 | H | CF2 Cl | Ή | Ct H | 5 |
3 | -16 | F | F | 0 | H | CFt Cl | H | Ct H | 5 |
3 | -17 | F | Cl | 0 | H | CFt Cl | H | Ct H | 5 |
3 | — 18 | F | Br | 0 | H | CFt Cl | H | Ct H | š |
3 | — 19 | H | F | 0 | H | CFt Cl | CHa | C2 H | 5 |
3 | -20 | H | Cl | 0 | H | CFt Cl | CHa | Ct H s | |
3 | — 21 | H | Br | 0 | H | CFt Cl | CHa | Ct H s | |
3 | -22 | F | F | 0 | H | CFt Cl | CHa | CtH s | |
3 | -23 | F | CI | 0 | H | CFt Cl | CHa | Ct H 5 | |
3 | —24 | F | Br | 0 | H | CFt Cl | CHa | Ct H 5 | |
3 | -25 | H | F | 0 | H | CFt Cl | CHa | CHt Br | |
3 | — 26 | H | F | 0 | H | CFt Cl | CHa | CH Br2 | |
3 | -27 | H | F | 0 | H | CFt Cl | CHa | CBr 3 | |
3 | -28 | H | F | 0 | H | CFt Cl | CHa | CHO | |
3 | —29 | H | F | 0 | H | CFt Cl | CHa | CN | |
3 | -30 | H | F | 0 | H | CFt Cl | CHa | COOH | |
3 | -31 | H | F | 0 | H | CFt Cl | CHa | CHt OH | |
3 | -32 | H | F | 0 | H | CFt Cl | CHa | CHt OCH | 3 |
3 | -33 | H | F | 0 | H | CFt Cl | CHa | CHt OCt | H 5 |
3 | -34 | H | F | 0 | H | CFt Cl | CHa | CHt 0 ‘ C | a H j |
3 | -35 | H | F | 0 | H | CFt Cl | CHa | CHt OCH t | OCH a |
3 | -36 | H | F | 0 | H | CFt Cl | CHa | CHt OCH t OCt H s | |
3 | -37 | H | F | 0 | H | CFt Cl | CHa | CHt OCOCH | 3 |
to···
232
Tabulka 3 - pokračování toto ···« • ·· • ·«· • · · to ·
·· toto • toto · • · ·· ···· ♦ to· to ♦ ♦ toto
Sloučenina v · . c. | X | Y | Z2 | R3 | R’ | R2 | R* | |||
3 | -38 | H | F | 0 | H | CFz | Cl | CH3 | CHz OCOCz H | .5 |
3 | -39 | H | F | Ό | H | CFz | Cl | CHs | CHz 0C0 * C s | H i. |
3 | — 40 | H | F | 0 | H | CFz | Cl | CHs | CHz OCOCH z | Cl |
3 | -41 | H | F | 0 | H | CFz | Cl | CHs | CHz OCOCCls | |
3 | -42 | H | F | 0 | H | CFz | Cl | CHs | CHz OCOCF 3 | |
3 | -43 | H | F | 0 | H | CFz | Cl | CHs | COOCHs | |
3 | -44 | H | F | 0 | H | CFz | Cl | CHs | COOCz H s | |
3 | — 45 | H | F | 0 | H | CFz | Cl | CHs | COO C 3 H | 7 |
3 | -46 | H | F | 0 | H | CFz | Cl | CHs | COO C <· H | 9 |
3 | -47 | H | F | 0 | H | CFz | Cl | CHs | COO C 5 H | 1 1 |
3 | -48 | H | F | 0 | H | CFz | Cl | CHs | COO ’ C s H | 7 |
3 | -49 | H | F | 0 | H | CF2 | Cl | CHs | COCHs | |
3 | -50 | H | F | 0 | H | CFz | Cl | CHs | COCz H s | |
3 | -51 | H | Cl | 0 | H | CFz | Cl | CHs | CHz Br | |
3 | -52 | H | Cl | 0 | H | CFz | Cl | CHs | CH Brz | |
3 | -53 | H | Cl | 0 | H | CFz | Cl | CHs | CBrs | |
3 | -54 | H | Cl | 0 | H | CFz | Cl | CHs | CHO | |
3 | -55 | H | Cl | 0 | H | CFz | Cl | CHs | CN | |
3 | -56 | H | Cl | 0 | H | CFz | Cl | CHs | COOH | |
3 | -57 | H | Cl | 0 | H | CFz | Cl | CHs | CHz OH | |
3 | -58 | H | Cl | 0 | H | CFz | Cl | CHs | CHz OCH s | |
3 | -59 | H | Cl | 0 | H | CFz | Cl | CHs | CHz OCz H | £ |
3 | -60 | H | Cl | 0 | H | CFz | Cl | CHs | CHz 0 ' C 3 | H 7 |
Tabulka 3 - pokračování
233 ♦· ···· • 9 · • · · · • 9 •9
9 • 99 ·.
99
99 •99 ·· 9 99
99
99 9
Sloučenina č. | X | Y | Z2 | R3 | R | 1 | R2 | |
3 | — 61 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | CHa |
3 | -62 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | CHa |
3 | — 63 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | CHa |
3 | — 64 | H | Cl | Ό | H | CFa | Cl | CHa |
3 | -65 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | CHa |
3 | —66 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | CHa |
3 | -67 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | CHa |
3 | -67 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | CHa |
3 | -69 | H | Cl | O | H | CFa | Cl | CHa |
3 | -70 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | CHa |
3 | -71 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | CHa |
3 | -72 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | CHa |
3 | -73 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | CHa |
3 | -74 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | CHa |
3 | -75 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | CHa |
3 | -76 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | CHa |
3 | -77 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | CH3 |
3 | -78 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | CHa |
3 | —79 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | ch3 |
3 | -80 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | ch3 |
3 | -81 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | ch3 |
3 | -82 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | CHa |
3 | -83 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | CHa |
Rfi
CHa OCH a OCH a
CHa OCH a OCa H 5
CHa OCOCH 3
CHa OCOCa H s
CHa GCO 4 C 3 H 7
CHa OCOCH 2 Cl
CHa 0C0CC13
CHa OČOCF 3
COOCH3
COOCa Ha
COO C 3 H 7
COO C x Η ,
COO n C a Η m
COO 4 C 3 H 7 COCH3
COCa H a
CHa Br CH Bra
CBr3
CHO
CN
COOH
CHa OH ·· ····
Tabulka 3 - pokračování • 9 «··· • · · • ··· • · ♦ • · ·· ·· •· ♦ · •· ·· ··· ·♦ • ·· ···9
234
Sloučenina č. | X Y | Z2 | R3 | R‘ | R2 | R6 | ||||
3 | -84 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | CHa | CHa OCH a | |
3 | -85 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | CHa | CHa OCa H | 5 |
3 | -86 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | CHa | CHa 0 ‘ C a | H 7 |
3 | — 87 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | CHa | CHa OCH a OCH a | |
3 | -88 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | CHa | CHa OCH a OCa | H 5 |
3 | -89 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | CHa | CHa OCOCH a | |
3 | -90 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | CHa | CHa OCOCa H | 5 |
3 | -91 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | CHa | CHa 0C0_i C a | H 7 |
3 | -92 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | CHa | CHa OCOCH a | Cl |
3 | — 93 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | CHa | CHa OCOCCla | - |
3 | — 94 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | CHa | CHa OCOCF a | |
3 | -95 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | CHa | COOCHa | |
3 | -96 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | CHa | COOCa H s . | |
3 | -97 | F | F | 0 | H | CFa | Ci | CHa | COO ” C a H | 7 |
3 | -98 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | CHa | COO C < H | 9 |
3 | -99 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | CHa | COO n C s H | 1 1 |
3 | -100 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | CHa | COO * C a H | 7 |
3 | -101 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | CHa | COCHa | |
3 | -102 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | CHa | COCa H 5 | |
3 | -103 | F | Cl | 0 | H | CFa | Cl | CHa | CHa Br | |
3 | -104 | F | Cl | 0 | H | CFa | Cl | CHa | CH Br2 | |
3 | -105 | F | Cl | 0 | H | CFa | Cl | CHa | CBr3 |
·· 99 • 4 4 4
4 44 • 44 4· ' 4
4 4
4*
235
Tabulka 3 - pokračování • 44494 •9 4 • ··· ·4
4· • 444 444 «44 4·4 • 44
44
44 • 4 44 • 444
Sloučenina č. | X | Y Z* | R3 | R‘ | R2 | R6 | ||
3 | -106 | F | Cl | o | H | CFZ Cl | CH3 | CHO |
3 | -107 | F | Cl | 0 | H | CFí Cl | CHa | CN |
3 | -108 | F | Cl | o | H | CF2 Cl | CHa | COOH |
3 | -109 | F | Cl | o | H | CF2 Cl | CHa | CH2 OH |
3 | -110 | F | Cl | 0 | H | CF2 Cl | CHa | CH2 OCH a |
3 | —m | F | Cl | 0 | H | CF2 Cl | CHa | CH2 0C2 H s |
3 | -112 | F | Cl | 0 | H | CF2 Cl | CHa | CH2 0 1 C a H 7 |
3 | -113 | F | Cl | 0 | H | CF2 Cl | CHa | CH2 OCH 2 OCH a |
3 | -114 | F | Cl | 0 | H | CF2 Cl | CHa | CH2 OCH 2 0C2 H 5 |
3 | -115 | F | Cl | 0 | H | cf2 Cl | CHa | CH2 OCOCH a |
3 | -116 | F | Cl | 0 | H | CF2 Cl | CHa | CH2 ococ2 H a |
3 | -117 | F | Cl | 0 | H | CF2 Cl | CHa | CH2 0C0 1 C a H 7 |
3 | -118 | F | Cl | 0 | H | CF2 Cl | CHa | CH2 OCOCH 2 Cl |
3 | -119 | F | Cl | o | H | CF2 Cl | CHa | CH2 OCOCCla |
3 | -120 | F | Cl | 0 | H | CF2 Cl | CHa | CH2 OCOCF a |
3 | -121 | F | Cl | 0 | H | CF2 Cl | CHa | COOCHa |
3 | -122 | F | Cl | 0 | H | CF 2 C l | CHa | C00C2 H 5 |
3 | -123 | F | Cl | 0 | H | CF2 Cl | CHa | COO C a H 7 |
3 | -124 | F | Cl | 0 | H | CF2 Cl | CHa | COO*C<H, |
3 | -125 | F | Cl | 0 | H | CF2 C l | CHa | COO n C 5 H .i |
3 | -126 | F | Cl | 0 | H | CF2 Cl | CHa | COO * C a H 7 |
3 | -127 | F | Cl | 0 | H | CF2 Cl | CHa | COCHa |
3 | -128 | F | Cl | 0 | H | CF2 Cl | CHa | . C0C2 H a |
··♦· ·· ····
Tabulka 3 - pokračování
99 • · ·9 • ·99 • ··· ·9 • 99
9999
236
Sloučenina č. | X Y | Z2 | R3 | R* | R2 | R6 | |||
3 | -129 | H | F | 0 | H | CF3 | H | ch3 | |
3 | -130 | H | Cl | 0 | H | cf3 | H | ch3 | _ |
3 | -131 | H | Br | 0 | H | cf3 | H | ch3 | |
3 | -132 | F | F | 0 | H | cf3 | H | ch3 | |
3 | -133 | F | Cl | 0 | H | cf3 | H | ch3 | |
3 | -134 | F | Br | 0 | H | cf3 | H | ch3 | |
3 | -135 | H | F | 0 | H | cf3 | Cfl3 | ch3 | |
3 | -136 | H | Cl | 0 | H | cf3 | ch3 | CHa | |
3 | -137 | H | Br | Θ | H | cf3 | ch3 | CH3 | |
3 | -138 | F | F | 0 | H | cf3 | ch3 | CHa | - |
3 | -139 | F | Cl | 0 | H | cf3 | ch3 | CHa | |
3 | -140 | F | Br | 0 | H | cf3 | ch3 | CHa | |
3 | -141 | H | F | 0 | H | cf3 | H | Cí H 5 | |
3 | -142 | H | Cl | 0 | H | cf3 | H | Cí H $ | |
3 | -143 | H | Br | 0 | H | cf3 | H | Cz H 5 | |
3 | -144 | F | F | 0 | H | cf3 | H | Cí H 5 | |
3 | -145 | F | Cl | 0 | H | cf3 | H | Cí H s | |
3 | -146 | F | Br | 0 | H | cf3 | H | Cí h 's | |
3 | -147 | H | F | 0 | H | cf3 | CHa | Cí H s | |
3 | -148 | H | Cl | 0 | H | cf3 | CH3 | Cí H s | |
3 | -149 | H | Br | 0 | H | cf3 | ch3 | Cí H s | |
3 | -150 | F | F | 0 | H | cf3 | CHa | Cí H a | |
3 | -151 | F | Cl | 0 | H | CFa | CHa | Cí H s |
9999 99 9999 99 ’9 9
9 9 9 9 · · φ · «
9 99 9 9 9 9 9 99 ♦ - · · · 9 9 9 99 9 9 9 • · · · · · ·· » ···* ·«· 99 99 99 99
Tabulka 3 - pokračování
237
Sloučenina χ č. | Y | Z2 | R3 | R1 | R2 | R6 | ||
3 | -152 | F | Br | 0 | H | CFa | CHa | Ca H 5 |
3 | -153 | H | F | 0 | H | CFa | CHa | CHa Br |
3 | -154 | H | F | 0 | H | CFa | CHa | CH Bra |
3 | -155 | H | F | 0 | H | CFa | CHa | CBr a |
3 | -156 | H | F | 0 | H | CFa | CHa | CHO |
3 | -157 | H | F | 0 | H | CFa | CHa | CN |
3 | -158 | H | F | 0 | H | CFa | CHa | COOH |
3 | -159 | H | F | 0 | H | CFa | CHa | CHa OH |
3 | -160 | H | F | 0 | H | CFa | CHa | CHa OCH a |
3 | -161 | H | F | 0 | H | CFa | CHa | CHa OCa Ha |
3 | -162 | H | F | 0 | H | CFa | CHa | CHa 0 ‘ C a H 7 |
3 | -163 | H | F | 0 | H | CFa | CHa | CHa OCH a OCH 3 |
3 | -164 | H | F | 0 | H | CFa | CHa | CHa OCH 2 OCa H a |
3 | -165 | H | F | 0 | H | CFa | CHa | CHa OCOCH 3 |
3 | -166 | H | F | 0 | H | CFa | CHa | CHa OCOCa H a |
3 | -167 | H | F | 0 | H | CFa | CHa | CHa OCO 1 C 3 H 7 |
3 | -168 | H | F | 0 | H | CFa | CHa | CHa OCOCH a Cl |
3 | -169 | H | F | 0 | H | CFa | CHa | CHa 0C0CC13 |
3 | -170 | H | F | 0 | H | CFa | CHa | CHa OCOCF a |
3 | -171 | H | F | 0 | H | CFa | CHa | COOCHa |
3 | -172 | H | F | 0 | H | CFa | CHa | COOCa H a |
3 | -173 | H | F | 0 | H | CFa | CHa | COO n C 3 H 7 |
3 | -174 | H | F | 0 | H | CFa | CHa | COO C < H 9 |
·· ·· • * · · • · · · • · · · · >
• · · • · · ·
238
Tabulka 3 - pokračování ·· ···· ··. ····
Sloučenina χ č. | Y | Z2 | R3 | R’ | R2 | R6 | ||
3 | -175 | H | F | 0 | H | CFa | CHa | COO n C s H ,, |
3 | -176 | H | F | 0 | H | CFa | CHa | COO ‘ C a H j |
3 | -177 | H | F | 0 | H | CFa | CHa | COCHa |
3 | -178 | H | F | 0 | H | CFa | CHa | COCa H a |
3 | -179 | H | Cl | 0 | H | CFa | CHa | CHí Br |
3 | -180 | H | Cl | 0 | H | CFa | CHa | CH Br2 |
3 | -181 | H | Cl | 0 | H | CFa | CHa | CBr3 |
3 | -182 | H | Cl | 0 | H | CFa | CHa | CHO |
3 | -183 | H | Cl | 0 | H | CFa | CHa | CN |
3 | -184 | H | Cl | 0 | H | CFa | CHa | COOH |
3 | -185 | H | Cl | 0 | H | CFa | CHa | CH2 OH |
3 | -186 | H | Cl | 0 | H | CFa | CHa | CH2 OCH a |
3 | -187 | H | Cl | 0 | H | CFa | CHa | . CH2 OCa H s |
3 | -188 | H | Cl | 0 | H | CFa | CHa | CH2 0 ’ C 3 H 7 |
3 | -189 | H | Cl | 0 | H | CFa | CHa | CH2 OCH 2 OCH a |
3 | -190 | H | Cl | 0 | H | CFa | CHa | ’ CH2 OCH 2 0C2 H $ |
3 | -191 | H | Cl | 0 | H | CFa | CHa | CHa OCOCH a |
3 | -192 | H | Cl | 0 | H | CFa | CHa | CH2 OCOCa H s |
3 | -193 | H | Cl | 0 | H | CFa | CHa | CH2 0C0 * C a H 7 |
3 | -194 | H | Cl | o | H | CFa | CHa | CH2 OCOCH 2 Cl |
3 | -195 | H | Cl | 0 | H | CFa | CHa | CH2 OCOCCla |
3 | -196 | H | Cl | 0 | H | CFa | CHa | CHa OCOCF a |
3 | -197 | H | Cl | 0 | H | CFa | CHa | COOCHa |
239
Tabulka 3 - pokračování ·· 9999 99 99·« 99 «9 • · 9 9 9 9 999 ··· 9 9 · 9 ··· • 9999 9999999 • · 999 9 999
999999 9 9 99 99·9
Sloučenina | X | Y | Z2 | R3 | R' | R2 | RE | |
č. | ||||||||
3 -198 | H | Cl | 0 | H | CF. | CH. | C00C2 H s | |
3 —199 | H | Cl | 0 | H | CF. | CH. | COO C . H | 7 |
3-200 | H | Cl | 0 | H | CF. | CH. | COO ” C 4 H | 9 |
3 - 201 | H | Cl | 0 | H | CF. | CH. | COO C 5 H | t 1 |
3 - 202 | H | Cl | o | H | CF. | CH. | COO ’ C . H | 7 |
3 - 203 | H | Cl | 0 | H | CF. | CH. | COCH. | |
3 - 204 | H | Cl | 0 | H | CF. | CH. | C0.C.2 H s | |
3 -205 | F | F | 0 | H | CF. | CH. | CH2 Br | |
3 -206 | F | F | o | H | CF. | CH. | CH Br2 | |
3 -207 | F | F | o | H | CF. | CH. | CBr. | |
3 - 208 | F | F | 0 | H | CF. | CH. | CHO | |
3 -209 | F | F | 0 | H | CF. | CH. | CN | |
3—210 | F | F | 0 | H | CF. | CH. | COOH | |
3 -211 | F | F | 0 | H | CF. | CH. | CH2 OH | |
3 -212 | F | F | 0 | H | CF. | CH. | CH2 OCH . | |
3 -213 | F | F | 0 | H | CF. | CH. | CH2 0C2 h | β |
3 -214 | F | F | 0 | H | CF. | CH. | ch2 0 1 C . | H 7 |
3 -215 | F | F | 0 | H | CF. | CH. | CHa OCH 2 OCH . | |
3-216 | F | F | 0 | H | CF. | CH. | CHa OCH 2 0C2 | H . |
3 -217 | F | F | 0 | H | CF. | CH. | CH2 OCOCH . | |
3 -218 | F | F | 0 | H | CF. | CH. | CH2 OCOCa H | 5 |
3 -219 | F | F | 0 | H | CF. | CH. | CH. OCO * C . | H 7 |
240
Tabulka 3 - pokračování
44 ···· | *· ···· | • 4 | • · | |||
4 4 4 | • | • · | • · | 4 | • | |
• ··· | • | • · | • · | 44 | ||
• · · | • | • · · | • | • | ||
• 4 | • | • · 4 | • | • | • | |
• · 4 4 | • · | 44 |
Sloučenina č. | X | Y | Z2 | R3 | R* | R2 | Re | ||
3 | -220 | F | F | 0 | H | CFa | CHa | CHa OCOCH a | Cl |
3 | -221 | F | F | 0 | H | CFa | CHa | CHa OCOCCla | |
3 | -222 | F | F | 0 | H | CFa | CHa | CHa OCOCF a | |
3 | -223 | F | F | o | H | CFa | CHa | COOCH3 | |
3 | -224 | F | F | 0 | H | CFa | CHa | COOCa H Š | |
3 | -225 | F | F | 0 | H | CFa | CHa | COO n C a H | 7 |
3 | -226 | F | F | o | H | CFa | CHa | COO C x H | 9 |
3 | -227 | F | F | 0 | H | CFa | CHa | COO ”C 5 H | 1 1 |
3 | -228 | F | F | 0 | H | CFa | CHa | COO * C a H | 7 |
3 | -229 | F | F | o | H | CFa | CHa | COCHs | - |
3 | -230 | F | F | 0 | H | CFa | CHa | COCa H 5 | |
3 | -231 | F | Cl | 0 | H | CFa | CHa | CHa Br | |
3 | -232 | F | Cl | o | H | CFa | CHa | CH Bra | |
3 | -233 | F | Cl | 0 | H | CFa | CHa | CBr3 | |
3 | -234 | F | Cl | 0 | H | CFa | CHa | CHO | |
3 | -235 | F | Cl | 0 | H | CFa | CHa | CN | |
3 | -236 | F | Cl | 0 | H | CFa | CHa | COOH | |
3 | -237 | F | Cl | 0 | H | CFa | CHa | CHa OH | |
3 | -238 | F | Cl | 0 | H | CFa | CHa | CHa OCH a | |
3 | -239 | F | Cl | 0 | H | CFa | CHa | CHa OCa H | & |
3 | -240 | F | Cl | 0 | H | CFa | CHa | CHa 0 C 3 | H 7 |
3 | -241 | F | Cl | 0 | H | CFa | CHa | CHa OCH a OCH 3 | |
3 | -242 | F | Cl | 0 | H | CFa | CHa | CHa OCH a OCa | H 5 |
241
Tabulka 3 - pokračování
··♦· | ·· | 9999 | ·· | 99 |
♦ · · · | • | • | 9 9 9 | 9 |
• ··· · | • | • | 9 .9 | 99 |
• · <4 * | • | • · | 999 9 | 9 |
• ♦ · | • | * · | 9 9 | 9 |
99 | ·· | 99 | 99 |
Sloučenina | X | Y | Z2 | R3 | R’ | R2 | R6 | ||
c. | |||||||||
3 | -243 | F | CI | 0 | H | CFa | CHa | CHa OCOCH a | |
3 | — 244 | F | Cl | 0 | H | CFa | CHa | CHa OCOCa H | 5 |
3 | -245 | F | Cl | o | H | CFa | CHa | CHa 0C0 ‘ C 3 | H 7 |
3 | -246 | F | Cl | 0 | H | CFa | CHa | CHa OCOCH a | Cl |
3 | -247 | F | Cl | 0 | H | CFa | CHa | CHa OCOCCla | |
3 | -248 | F | Cl | 0 | H | CFa | CHa | CHa OCOCF a | |
3 | -249 | F | Cl | 0 | H | CFa | CHa | COOCHa | |
3 | -250 | F | Cl | 0 | H | CFa | CHa | COOCaH s | |
3 | -251 | F | Cl | 0 | H | CFa | CHa | COO C a H | 7 |
3 | -252 | F | Cl | 0 | H | CFa | CHa | COO ” C < H | 9 |
3 | -253 | F | Cl | 0 | H | CFa | CHa | COO C 5 H | 1 1 |
3 | -254 | F | Cl | 0 | H | CFa | CHa | COO 1 C a H | 7 |
3 | -255 | F | Cl | o | H | CFa | CHa | COCHa | |
3 | -256 | F | Cl | 0 | H | CFa | CHa | COCa H s | |
3 | -257 | H | F | 0 | H | CFa Cl | H | CHa Br | |
3 | -258 | H | F | 0 | H | CFa Cl | H | CH Br? | |
3 | -259 | H | F | 0 | H | CFa Cl | H | CBr a | |
3 | -260 | H | F | 0 | H | CFa Cl | H | CHO | |
3 | -261 | H | F | 0 | H | CFa Cl | H | CN | |
3 | -262 | H | F | 0 | H | CFa Cl | H | COOH | |
3 | -263 | H | F | 0 | H | CFa Cl | H | CHa OH | |
3 | -264 | H | F | 0 | H | CFa Cl | H | CHa OCH a | |
3 | -265 | H | F | 0 | H | CFa Cl | H | CHa OCa H | t |
• · ··· · • · · · • · ·
242
Tabulka 3 — pokračování
Sloučenina č. | X | Y | Z2 | R3 | R | i | R2 | R6 | ||
3 | -266 | H | F | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa 0 ‘ Ca | H 7 |
3 | -267 | H | F | 0 | H | CFa | Cl | H | CH2 OCH 2 OCH a | |
3 | -268 | H | F | 0 | H | CFa | Cl | H | CH2 OCH 2 0C2 | H 5 |
3 | -269 | H | F | 0 | H | CFa | Cl | H | CH2 OCOCH a | |
3 | -270 | H | F | 0 | H | CFa | Cl | H | Clh OCOCa H | 5 |
3 | -271 | H | F | 0 | H | cf2 | Cl | H | CHa 0C0 1 C a | H 7 |
3 | -272 | H | F | 0 | H | CFa | Cl | H | CH2 OCOCH 2 | Cl |
3 | -273 | H | F | 0 | H | CFa | Cl | H | CH2 OCOCCla | |
3 | -274 | H | F | 0 | H | cf2 | Cl | Ή | CH2 OCOCF a | |
3 | -275 | H | F | 0 | H | CFa | Cl | H | COOCHa | - |
3 | -276 | H | F | 0 | H | CFa | Cl | H | COOC2 H 5 | |
3 | -277 | H | F | 0 | H | CFa | Cl | H | COO ’ C a H | 7 |
3 | -278 | H | F | 0 | H | CFS | Cl | H | COO C 4 H | 9 |
3 | -279 | H | F | 0 | H | CFa | Cl | H | COO n C s H | 1 1 |
3 | -280 | H | F | 0 | H | CFa | Cl | H | COO ‘ C a H | 7 |
3 | -281 | H | F | 0 | H | CFa | Cl | H | COCHa | |
3 | -282 | H | F | 0 | H | CFa | Cl | H | COC2 H 5 | |
3 | -283 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa Br | |
3 | -284 | H | Cl | o | H | CFa | Cl | H | CH Br2 | |
3 | -285 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | H | CBr3 | |
3 | -286 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | H | CHO | |
3 | -287 | H | Cl | o | H | CF2 | Cl | H | CN | |
3 | -288 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | H | COOH |
243
Tabulka 3 -pokračování • · · · • · · · · · ♦ φ · ···* · · · · · · · • · · · · ·» · · · · · • · · · · · · · · ··· ··· ·· ·· · * ♦ ·
Sloučenina č. | X | Y | Z2 | R3 | R | l | R2 | Re | ||
3 | -289 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa OH | |
3 | -290 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa OCH 3 | |
3 | -291 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa OCa H | 5 |
3 | -292 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa 0 ‘ C 3 | H 7 |
3 | -293 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa OCH a OCH 3 | |
3 | -294 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa OCH 2 OCa | H 5 |
3 | -295 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa OCOCH 3 | |
3 | -296 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa OČOCa H | 5 |
3 | -297 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa 0C0 1 C 3 | H 7 |
3 | -298 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa OCOCH a | Cl |
3 | -299 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa 0C0CC13 | |
3 | -300 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa OCOCP 3 | |
3 | -301 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | H | COOCH3 | |
3 | -302 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | H | COOCa H 5 | |
3 | -303 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | H | COO n C 3 H | 7 |
3 | -304 | H | Ci | 0 | H | CFa | Cl | H | COO n C 4 H | s |
3 | -305 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | H | COO n C s H | 1 1 |
3 | -306 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | H | COO * C 3 H | 7 |
3 | -307 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | H | COCH, | |
3 | -308 | H | Cl | 0 | H | CFa | Cl | H | COCa H s | |
3 | -309 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa Br | |
3 | -310 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | H | CH Bra | |
3 | -311 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | H | CBr3 |
·· ·· • · · · • · · · ♦ · · · · · • · · • · ♦ 0
244
Tabulka 3 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | Z2 | R3 | R* | R2 | R6 | |||
3 | -312 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | H | CHO | |
3 | -313 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | H | CN | |
3 | -314 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | H | COOH | |
3 | -315 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa OH | |
3 | -316 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa OCH 3 | |
3 | -317 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa OCa H | 5 |
3 | -318 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa 0 ' C 3 | H a |
3 | -319 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa OCH a OCH 3 | |
3 | -320 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa OCH a OCa | H 5 |
3 | -321 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa OCOCH 3 | - |
3 | -322 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa OCOCa H | 5 |
3 | -323 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa 0C0 ’ C 3 | H 7 |
3 | -324 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa OCOCH 2 | Cl |
3 | -325 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa OCOCCI3 | |
3 | -326 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | H | CHa OCOCF 3 | |
3 | -327 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | H | COOCHa | |
3 | -328 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | H | COOCa H 5 | |
3 | -329 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | H | COO C 3 H | 7 |
3 | -330 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | H | COO € 4 H | |
3 | -331 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | H | COO C $ H | 1 1 |
3 | -332 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | H | COO 1 C 3 H | 7 |
3 | -333 | F | F | 0 | H | CFa | Cl | H | COCHa |
4· ···· ·» ···· 99 99
9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 99 9 9 9 · ··· • ·»« 9 99 9999 9
9 €' 9 9’9 9 9 9
9999 999 99 99 99 99
245
Tabulka 3 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | Z2 | R3 | R1 | R2 | R6 |
3 - 334 | F | F | 0 | H | CFí Cl | H | COC, H , |
3 -335 | F | Cl | 0 | H | cf2 Cl | H | CH2 Br |
3-336 | F | Cl | 0 | H | CF2 Cl | H | CH Br2 |
3 -337 | F | Cl | o | H | CF2 Cl | H | CBr, |
3 -338 | F | Cl | 0 | H | CF2 Cl | H | CHO |
3 -339 | F | Cl | 0 | H | CF2 Cl | H | CN |
3 -340 | F | Cl | 0 | H | CF2 Cl | H | COOH |
3-341 | F | Cl | 0 | H | CF2 Cl | H | CH2 “OH |
3 - 342 | F | Cl | o | H | cf2 Cl | H | CH2 OCH 3 |
3 -343 | F | Cl | o | H | CF2 Cl | H | CH2 0C2 H s |
3-344 | F | Cl | 0 | H | CF2 Cl | H | CH, 0 1 C 3 H 7 |
3 -345 ' | F | Cl | G | H | CF2 Cl | H | CH2 OCH , OCH 3 |
3 -346 | F | Cl | G | H | CF2 Cl | H | CH2 OCH , OC, H s |
3 -347 | F | Cl | o | H | CF2 Cl | H | CH, OCOCH 3 |
3 -348 | F | Cl | 0 | H | cf 2 C l | H | CH, OCOC, H s |
3 -349 | F | Cl | 0 | H | CF2 Cl | H | CH2 0C0 ‘ C 3 H 7 |
3 -350 | F | Cl | 0 | H | CF2 Cl | H | CH, OCOCH 2 Cl |
3 -351 | F | Cl | 0 | H | CF2 Cl | H | CH, OCOCCh |
3 -352 | F | Cl | 0 | H | CF, Cl | H | ch2 ococf 3 |
3 - 353 | F | Cl | 0 | H | CF2 Cl | H | COOCH, |
3 -354 | F | Cl | 0 | H | cf2 Cl | H | COOC2 H 5 |
3 -355 | F | Cl | 0 | H | CF, Cl | H | COO n C , H 7 |
3 -356 | F | Cl | 0 | H | CF2 Cl | H | COO C < H , |
•· ····
246
Tabulka 3 - pokračování • · ····
Sloučenina χ č. | Y | Z2 | R3 | R' | R2 | R* | ||
3 | -357 | F | Cl | 0 | H | CFa Cl | H | COO ’ C s 11 ,, |
3 | -358 | F | Cl | 0 | H | CFa Cl | H | COO C a H a |
3 | -359 | F | Cl | 0 | H | CFa Cl | H | COCHa |
3 | -360 | F | Cl | 0 | H | CFa Cl | H | COCa H a |
3. | -361 | F | Br | 0 | H | CFa | H | Ca H 5 |
3 | -362 | H | F | 0 | H | CFa | H | CHa Br |
3 | -363 | H | F | 0 | H | CFa | H | CH Bra |
3 | -364 | H | F | 0 | Ή | CFa | H | CBr a |
3 | -365 | H | F | 0 | H | CFa | H | CHO |
3 | -366 | H | F | 0 | H | CFa | H | CN |
3 | -367 | H | F | 0 | H | CFa | H | COOH |
3 | -368 | H | F | 0 | H | CFa | H | CHa OH |
3 | -369 | H | F | 0 | H | CFa | H | CHa OCH a |
3 | -370 | H | F | 0 | H | CFa | H | CHa OCa H 5 |
3 | -371 | H | F | 0 | H | CFa | H | CHa 0 1 C a H 7 |
3 | -372 | H | F | 0 | H | CFa | H | CHa OCH a OCH a |
3 | -373 | H | F | 0 | H | CFa | H | CHa OCH a OCa H 5 |
3 | -374 | H | F | 0 | H | CFa | H | CHa OCOCH a |
3 | -375 | H | F | 0 | H | CFa | H | CHa OCOCa H 5 |
3 | -376 | H | F | 0 | H | CFa | H | CHa OCO ' C a H 7 |
3 | -377 | H | F | 0 | H | CFa | H | CHa OCOCH a Cl |
3 | -378 | H | F | 0 | H | CFa | H | CHa OCOCCla |
3 | -379 | H | F | 0 | H | CFa | H | CHa OCOCF a |
• · ··
247
Tabulka 3 - pokračování • · ·· • · · · · · φ »· · • · · · · · · · φ · · • · · φ · φφ φφφφ φ • · · · φ · φφφ ···· ··· ·· φφ φφ. ··
Sloučenina č. | X | Υ | ζ2 | R3 | R* | R2 | R® |
3 -380 | Η | F | 0 | Η | CFa | H | COOCHa |
3-381 | Η | F | ο | Η | CFa | H | COOCa H s |
3 -382 | Η | F | 0 | Η | CFa | H | COO C a H a |
3 -383 | Η | F | 0 | Η | CFa | H | COO C 4 Η e |
3 -384 | Η | F . | ο | Ή | CFa | H | COO C s H tl |
3 -385 | Η | F | 0 | Η | CFa | H | COO * C a H 7 |
3 -386 | Η | F | ο | Η | CFa | H | COCHa |
3 -387 | Η | F | 0 | Η | CFa | H | COCa H s |
3 -388 | Η | C1 | 0 | Η | CFa | H | CHa Br |
3 -389 | Ή | 01 | 0 | Η | CFa | H | CH Bra |
3 - 390 | Η | C1 | 0 | Η | CFa | H | CBr 3 |
3 -391 | Η | C1 | ο | Η | CFa | H | CHO |
3 -392 | Η | C1 | 0 | Η | CFa | H | CN |
3 -393 | Η | C1 | 0 | Η | CFa | H | COOH |
3 -394 | Η | C1 | 0 | Η | CFa | H | CHa OH |
3 - 395 | Η | C1 | 0 | Η | CFa | H | CHa OCH a |
3 -396 | Η | C1 | 0 | Η | CFa | H | CHa OCa H s |
3-397 | Η | C1 | 0 | Η | CFa | H | CHa 0 1 C 3 H 7 |
3 -398 | Η | C1 | 0 | Η | CFa | H | CHa OCH a OCH a |
3 -399 | Η | C1 | 0 | Η | CFa | H | CHa OCH a OCa Ή 5 |
3 -400 | Η | C1 | 0 | Η | CFa | H | CHa OCOCH a |
3 -401 | Η | C1 | 0 | Η | CFa | H | CHa OCOCa H s |
3 -402 | Η | C1 | 0 | Η | CFa | H | CHa OCO ' C a H 7 |
• · • · · · ··
·· 44
4 4 4
248
Tabulka 3 - pokračování
Sloučenina χ č. | Y | Z2 | R3 | R’ | R2 | •R‘ | |
3 -403 | . H | Cl | 0 | H | CFa | H | CHa OCOCH a Cl |
3 —404 | H | Cl | 0 | H | CFa | H | CHa OCOCCla |
3 -405 | H | Cl | 0 | H | CFa | H | CHa OCOCF a |
3 - 406 | H | Cl | 0 | H | CFa | H | COOCHa |
3 -407 | H | Cl | 0 | H | CFa | H | COOCa H 5 |
3 -408 | H | Cl | 0 | H | CFa | H | COO n C a H a |
3 -409 | H | Cl | 0 | H | CFa | H | COO C < H 8 |
3 -410 | H | Cl | 0 | H | CFa | H | COO n_C s H ii |
3 -411 | H | Cl | 0 | H | CFa | H | COO * C a H 7 |
3 -412 | H | Cl | 0 | H | CFa | H | COCHa |
3 -413 | H | Cl | 0 | H | CFa | H | COCa H s |
3 —414 | ~F | F | 0 | H | CFa | H | CHa Br |
3 -415 | F | F | 0 | H | CFa | H | CH Brz |
3 -416 | F | F | 0 | H | CFa | H | CBr3 |
3 -417 | F | F | 0 | H | CFa | H | CHO |
3 -418 | F | F | 0 | H | CFa | H | CN |
3 -419 | F | F | 0 | H | CFa | H | COOH |
3 -420 | F | F | 0 | H | CFa | H | CHa OH |
3—4-21 | F | F | 0 | H | CFa | H | CHa OCH 3 |
3 -422 | F | F | 0 | H | CFa | H | CHa OCa H s |
3 -423 | F | F | 0 | H | GFa | H | CHa 0 ' C a H 7 |
3 —424 | F | F | 0 | H | CFa | H | CHa OCH a OCH a |
3 -425 | F | F | 0 | H | CFa | H | CHa OCH 2 OCa H s |
249
Tabulka 3 - pokračovaní ·· ···· ·· ♦··· ·· ·· • · · · · · 9 · · ···· -·.·-· · · · * • · ♦ · · ♦ · · · · · · • ' · ♦ · · · · · » ··· ··· «« 99 99 99
Sloučenina č. | X | Y | Z2 | R3 | R1 | R2 | R6 | |
3 -426 | F | F | 0 | H | cf3 | H | CIh OCOCH 3 | |
3 -427 | F | F | 0 | H | cf3 | H | CIh OCOC2 H | 5 |
3 - 428 | F | F | 0 | H | cf3 | H | CH2 0C0 j C 3 | H 7 |
3 -429 | F | F | 0 | H | cf3 | H | CH2 OCOCH 2 | Cl |
3 -430 | F | F | 0 | H | cf3 | H | CIh OCOCCla | |
3 - 431 | F | F | 0 | H | CFa | H | CIh OCOCF 3 |
-432
COOCHa
-433
-435
-437
-438
-439 —440 —441
-442
-443 —444
-445
-436
-434
-446
COOH
CH2 OH
H | CFa | H | COOC/H 5 | |
H | CFa | H | COO n C a | H 7 |
H | CF3 | H | COO n C < | H 8 |
H | CFa | H | COO C s | H H |
H | CFa | H | COO * C a | H 7 |
H | CFa | H | COCHa | |
H | CFa | H | COC2 H 5 | |
H | CFa | H | CH2 Br | |
H | CFa | H | CH Br2 |
CBr3
CHO • ♦ · · « ·
250
Tabulka 3 - pokračování
Φ· φφ ♦ · · · φ · φφ φ • φφφ · · φ * φ φφ • ··· · φ · «φφφ φ • · ♦ · ♦ φ φφφ ······ ·· ·· φ· «·
Sloučenina č. | X | Y | Z2 | R3 | R‘ | R2 | R6 | |
3 | -447 | F | Cl | 0 | H | CFa | H | CH2 OCH a |
3 | -448 | F | Cl | 0 | H | CFa | H | CHa OCa H 5 |
3 | -449 | F | Cl | 0 | H | CFa | H | CHa 0 C a Η T |
3 | -450 | F | Cl | 0 | H | CFa | H | CHa OCH a OCH a |
3 | -451 | F | Cl | 0 | H | CFa | H | CHa OCH a OCa H s |
3 | -452 | F | Cl | 0 | H | CFa | H | CHa OCOCH a |
3 | -453 | F | Cl | 0 | H | CFa | H | CHa OCOCa H 5 |
3 | -454 | F | Cl | 0 | H | CFa | H | CHa 0C0_i C a Η T |
3 | -455 | F | Cl | 0 | H | CFa | H | CHa OCOCH a Cl |
3 | -456 | F | Cl | 0 | H | CFa | H | CH2 OCOCCls |
3 | -457 | F | Cl | 0 | H | CFa | H | CHa OCOCF 3 |
3 | -458 | F | Cl | 0 | H | CFa | H | COOCHa |
3 | -459 | F | Cl | 0 | H | CFa | H | COOC2 H s |
3 | -460 | F | Cl | 0 | H | CFa | H | COO n C 3 H 3 |
3 | -461 | F | Cl | 0 | H | CFa | H | COO C x H s |
3 | -462 | F | Cl | 0 | H | CFa | H | COO C 5 H\i |
3 | -463 | F | Cl | 0 | H | CFa | H | COO 1 C a H 7 |
3 | -464 | F | Cl | 0 | H | CFa | H | COCHa |
3 | -465 | F | Cl | 0 | H | CFa | H | COCí H s |
3 | -466 | H | F | 0 | CHa | CFa | H | CHa |
3 | -467 | H | Cl | 0 | CHa | CFa | H | CH3 |
3 | -468 | H | Br | 0 | CHa | CFa | H | CHa |
3 | -469 | F | F | 0 | CHa | CFa | H | CH.3 |
251
Tabulka 3 - pokračování • 9 ·· ··
9·· • 9 99>
•· ·· * · · 9 ··
99
99 9
Sloučenina v c. | X | Y | Z2 | R3 | R' | R2 | R* |
3 -470 | F | Cl | 0 | CHa | CFa | H | CHa |
3 -471 | F | Br | 0 | CHa | CFa | H | CHa |
3 -472 | H | F | 0 | CHa | CFa | H | Cí H s |
3 -473 | H | Cl | 0 | CHa | CFa | H | Cí H s |
- 3 —474 | H | Br . | 0 | CHa | CFa | H | Cí H 5 |
3 -475 | F | F | 0 | CHa | CFa | H | Cí H 5 |
3 - 476 | F | Cl | 0 | CHa | CFa | H | Cí H 5 |
3-477 | F | Br | 0 | CHa | CFa | H | Cí H s |
3 -478 | F | Br | 0 | CHa | CFa | H | Cí H s |
3 -479 | H | F | 0 | CHa | CFa | H | CHz Br |
3 -480 | H | F | 0 | CHa | CFa | H | CH Br2 |
3 -481 | ' H | F | 0 | CHa | CFa | H | CBr a |
3 -482 | H | F | 0 | CHa | CFa | H | CHO |
3-483 | H | F | 0 | CHa | CFa | H | CN |
3 -484 | H | F | 0 | CHa | CFa | H | COOH |
3 -485 | H | F | 0 | CHa | CFa | H | CHí OH |
3 -486 | H | F | 0 | CHa | CFa | H | CHí OCH a |
3 -487 | H | F | 0 | CHa | CFa | H | CHí OCa H s |
3 -488 | H | F | 0 | CHa | CFa | H | CHí 0 ‘ C 3 H a |
3 -489 | H | F | 0 | CHa | CFa | H | CHí OCH í OCH a |
3 -490 | H | F | 0 | CHa | CFa | H | CHí OCH a OCí H s |
3 -491 | H | F | 0 | CHa | CFa | H | CHí OCOCH a |
3 -492 | H | F | 0 | CHa | CFa | H | CHí OCOCí H a |
* · · · · · ♦ · • · ·· • · · · • · ·· • · · · · • · · * · · ♦
252
Tabulka 3 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | Z2 | R3 | R’ | R2 | R6 | |
3 -493 | H | F | 0 | CHa | CFa | H | CHa 000 ’ C a | H 7 |
3 —494 | H | F | 0 | CHa | CFa | H | CHa OCOCH a | Cl |
3 -495 | H | F | 0 | CHa | CFa | H | CHa OCOCCla | |
3-496 | H | F | 0 | CHa | CFa | H | CHa OCOCF 3 | |
3 -497 | H | F . | 0 | CHa | CFa | H | COOCHa | |
3 -498 | H | F | 0 | CHa | CFa | H | COOCa H s | |
3 -499 | H | F | 0 | CHa | CFa | H | COO ” C a H | 7 |
3 -500 | H | F | 0 | CHa | CFa | H | COO ~C 4 H | β |
3 - 501 | H | F | 0 | CHa | CFa | H | COO n C 5 H | 1 1 |
3 - 502 | H | F | 0 | CHa | CFa | H | COO ’ C 3 H | 7 |
3—503 | H | F | 0 | CHa | CFa | Ή | COCH3 | |
3 -504 - | ' H | F | 0 | CHa | CFa | H | COCa H 5 | |
3 -505 | H | Cl | 0 | CHa | CFa | H | CHa Br | |
3 -506 | H | Cl | 0 | - CHa | CFa | H | CH Bta | |
3 - 507 | H | Cl | 0 | CHa | CFa | H | CBra | |
3 -508 | H | Cl | 0 | CHa | CFa | H | CHO | |
3 -509 | H | Cl | 0 | CHa | CFa | H | CN | |
3 -510 | H | Cl | 0 | CHa | CFa | H | COOH | |
3-511 | H | Cl | 0 | CHa | CFa | H | CHa OH | |
3 -512 | H | Cl | 0 | CHa | CFa | H | CHa OCH 3 | |
3 -513 | H | Cl | 0 | CHa | CFa | H | CHa OCa H | £ |
3-514 | H | Cl | 0 | CHa | CFa | H | CHa 0 1 C 3 | H 7 |
3-515 | H | Cl | 0 | CHa | CFa | H | CHa OCH a OCH 3 |
• · · · · · «· ··
9 9 9 • 9 9 9
253
Tabulka 3 - pokračování
999 9 ·
Sloučenina č. | X | Y | Z2 | R3 | R‘ | R2 | R6 |
3 -516 | H | Cl | 0 | CHa | CFa | H | CHa OCH a OCa H s |
3 -517 | H | Cl | 0 | CHa | CFa | H | CHa OCOCH a |
3 -518 | H | Cl | 0 | CHa | CFa | H | CHa OCOCa H 5 |
3 -519 | H | Cl | 0 | CHa | CFa | H | CHa OCO * C a H 7 |
3 - 520 | H | Cl . | 0 | CHa | CFa | H | CHa OCOCH a Cl |
3 -521 | H | Cl | 0 | CHa | CFa | H | CHa OCOCCla |
3 -522 | H | Cl | 0 | CHa | CFa | H | CHa OCOCF 3 |
3 - 523 | H | Cl | 0 | CHa | CFa | H | COOCHa |
3 -524 | H | Cl | 0 | CHa | CFa | H | COOCa H s |
3 -525 | H | Cl | 0 | CHa | CFa | H | COO C a H 7 |
3 -526 | H | Cl | 0 | CHa | CFa | H | COO C 4 H e |
3 -527 | H | Cl | 0 | CHa | CFa | H | COO n C 5 H u |
3 -528 | H | Cl | 0 | CHa | CFa | H | COO ’ C a H 7 |
3 -529 | H | Cl | 0 | CHa | CFa | H | COCHa |
3 -530 | H | Cl | 0 | CHa | CFa | H | COCa H s |
3 -531 | F | F | 0 | CHa | CFa | H | CHa Br |
3 -532 | F | F | 0 | CHa | CFa | H | CH Bra |
3 -533 | F | F | 0 | CHa | CFa | H | CBr3 |
3 -534 | F | F | 0 | CHa | CFa | H | CHO |
3 -535 | F | F | 0 | CHa | CFa | H | CN |
3 -536 | F | F | 0 | CHa | CFa | H | COOH |
3 -537 | F | F | 0 | CHa | CFa | H | CHa OH |
3 -538 | F | F | 0 | CHa | CFa | H | CH2 OCH 3 |
254
Tabulka 3 - pokračování ·· ···· *· ··«· ·* ·· ··· ·♦ · · · · « • · · · » ♦ · · * ·· ♦ · » · · · 9 ·99 9 * • · · · · · ··* ···♦ ♦ ·· ·· ·♦ ·· ··
Sloučenina χ č. | Y Z2 | R3 | R1 | R2 | R6 | ||||
3 | — 539 | F | F | 0 | CH, | CF, | H | CH, OC, H | s |
3 | -540 | F | F | 0 | CH, | CF, | H | CH, 0 ‘ C , | H , |
3 | -541 | F | F | 0 | CH, | CF, | H | CH, OCH , OCH , | |
3 | -542 | F | F | 0 | CH, | CF, | H | CH, OCH , OC, | H s |
3 | -543 | F | F | 0 | CH, | CF, | H | CH, OCOCH 3 | |
3 | -544 | F | F | 0 | CH, | CF, | H | CH, OCOC, H | 5 |
3 | -545 | F | F | 0 | CH, | CF, | H | CH, OCO 1 C , | H ’ |
3 | -546 | F | F | 0 | CH, | CF, | H | CH, OCOCH , | Cl |
3 | -547 | F | F | 0 | CH, | CF, | H | CH, OCOCCl, | |
3 | -548 | F | F | 0 | CH, | CF, | H | CH, OCOCF 3 | • |
3 | -549 | F | F | 0 | CH, | CF, | H | COOCH, | |
3 | -550 | F | F | 0 | CH, | CF, | H | COOC, H 5 | |
3 | -551 | F | F | 0 | CH, | CF, | H | COO ” C , H | 7 |
3 | -552 | F | F | 0 | CH, | CF, | H | COO C < H | 9 |
3 | -553 | F | F | 0 | CH, | CF, | H | COO C 5 H | 1 1 |
3 | -554 | F | F | 0 | CH, | CF, | H | COO ’ C , H | 7 |
3 | -555 | F | F | 0 | CH, | CF, | H | COCH, | |
3 | -556 | F | F | 0 | CH, | CF, | H | COC, H s | |
3 | -557 | F | Cl | 0 | CH, | CF, | H | CH, Br | |
3 | -558 | F | Cl | 0 | CH, | CF, | H | CH Br, | |
3 | -559 | F | Cl | 0 | CH, | CF, | H | CBr, | |
3 | -560 | F | Cl | 0 | CH, | CF, | H | CHO |
·· ·· ·· to · · · · to· · · · > * ·· ·♦ «toto · to • · · ♦ 999
99 ·· ··
255
Tabulka 3 - pokračování •t ··♦·
Sloučenina č. | X | Y | z2 | R3 | R1 | R2 | R6 |
3 - 561 | F | Cl | 0 | CHa | CFa | H | CN |
3 -562 | F | Cl | 0 | CHa | CFa | H | COOH |
3 -563 | F | Cl | 0 | CHa | CFa | H | CH2 OH |
3-564 | F | Ci | 0 | CHa | CFa | H | CHa OCH a |
3 -565 | F | Cl . | o | CHa | CFa | H | CHa OCa H s |
3 -566 | F | Cl | 0 | CHa | CFa | H | CHa 0 1 C 3 H 7 |
3 -567 | F | Cl | 0 | CHa | CFa | H | CHa OCH a OCH a |
3 -568 | F | Cl | 0 | CHa | CFa | H | CHa OCH, OCa H s |
3 -569 | F | Cl | 0 | CHa | CFa | H | CHa OCOCH a |
3 - 570 | F | Cl | 0 | CHa | CFa | H | CHa OCOCa H 5 ’ |
3 -571 | F | Cl | 0 | CHa | CFa | H . | CHa OCO 1 C a H 7 |
3 -572 | ' F | Cl | o | CHa | CFa | H | CHa OCOCH a Cl |
3 -573 | F | Cl | o | CHa | CFa | H | CHa OCOCCla |
3 - 574 | F | Cl | o | CHa | CFa | H | CHa OCOCF a |
3 -575 | F | Cl | 0 | CHa | CFa | H | COOCHa |
3 -576 | F | Cl | 0 | CHa | CFa | H | COOCa H a |
3 -577 | F | Cl | 0 | CHa | CFa | H | COO C 3 H 7 |
3 -578 | F | Cl | 0 | CHa | CFa | H | COO C χ H s |
3 -579 | F | Cl | 0 | CHa | CFa | H | COO * C s B i! |
3 -580 | F | Cl | 0 | CHa | CFa | H | COO ‘ C a H 7 |
3 -581 | F | Cl | 0 | CHa | CFa | H | COCHa |
3 -582 | F | Cl | 0 | CHa | CFa | •H | COCa H s |
256
·· | 9999 99 | 99 99 | • · | 99 | |
• · | 9 9 9 | 9 | 9 9 | 9 | 9 |
• | 999 9 9 | 9 | 9 9 | 9 9 | |
• | • 99 9 | 9 | 9 999 | 9 | • |
• | • 9 9 | 9 | 9 | 9 | • |
• 999 | 999 99 | « * | 99 ' | toto |
Tabulka 4
Sloučenina vzorce:
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R | 1 | R2 | R7 | R8 | |
4 | - 1 | H | Cl | H | CFz | Cl | CHs | H | CHz CI |
4 | - 2 | H | Cl | H | CFz | Cl | CHs | H | CHz Br |
4 | - 3 | H | Cl | H | CFz | Ci | CHs | H | CHz OCH s |
4 | - 4 | H | Cl | H | CFz | Cl | CHs | H | CHz OCz H 5 |
4 | - 5 | H | Cl | H | CFz | Cl | CHs | H | CHz OCH z OCH s |
4 | - 6 | H | Cl | H | CFz | Cl | CHs | H | CHz OCH z OC z H5 |
4 | - 7 | H | Cl | H | CFz | Cl | CHs | H | CHz OCOCH s |
4 | - 8 | H | Cl | H | CFz | Cl | CHs | H | CHz OCOC z Hs |
4 | - 9 | H | Cl | H | CFz | CI | CHs | H | CHz OCO ’ C 3 H , |
4 | -10 | H | Cl | H | CFz | Cl | CHs | H | CHz OCOCH z Cl |
4 | -11 | H | Cl | H | CFz | Cl | CHs | H | CHz OCOCCls |
4 | -12 | H | Cl | H | CFz | Cl | CHs | H | CHz OCOCF s |
4 | -13 | H | Cl | H | CFz | Cl | CHs | H | COOH |
4 | -14 | H | Cl | H | CFz | Cl | CHs | H | COOCHs |
4 | -15 | H | Cl | H | CFz | Cl | CHs | H | COOCz H . |
• · ·· • · · ♦ • · ·· • · · · · ·
257
Tabulka 4 -pokračování ·· • ·*· • ··« • · ♦ ·
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R | 1 | R2 | RT | R’ | |
4 | -16 | H | Cl | H | CFa | Cl | ch3 | H | COO C a H a |
4 | -17 | H | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | COO C < H # |
4 | -18 | H | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | COO n C s H 1) |
4 | -19 | H | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | COO j C a H 7 |
4 | — 20 | H | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | COO c C s H 9 |
4 | -21 | H | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | COO ' C 6 Η h |
4 | -22 | H | Cl | H | CFa | Cl | CHa | Ή | COOCHa CH= Clk |
4 | — 23 | H | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | COOCHa“C — CH |
4 | —24 | H | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | CONHí |
4 | -25 | H | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | CONHCHa |
4 | — 26 | H | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | CONHCa H s |
4 | — 27 | H | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | CON(CHa ) a |
4 | -28 | H | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | CON(Ca H s ) a |
4 | — 29 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | CHa Cl |
4 | -30 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | CHa Br |
4 | -31 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | CHa OCH a |
4 | — 32 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | CHa OCa H 6 |
4 | -33 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | CHa OCH a OCH 3 |
4 | -34 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | CHa OCH a OC 2 Hó |
4 | -35 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | CHa OCOCH 3 |
4 | -36 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | CHa OCOC a Hs |
4 | -37 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | CHa 0C0 * C a H 7 |
4 | -38 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | CHa OCOCH a €1 |
·♦ 4444 • 4 «4
4 4 4
4 44
4444 4
4 4
44
258
Tabulka 4 - pokračování • 4 4 44 • ··· 4 44 • 4 4 4 44 • · 4 4 44 • 44 444 4444
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R‘ | R2 | R7 | R8 | ||
4 | -39 | F | Cl | H | CF2 | Cl | CHa | H | CH2 OCOCCla |
4 | -40 | F | Cl | H | GF2 | Cl | ch3 | H | CHa OCOCF a |
4 | -41 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | H | COOH |
4 | — 42 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | H | COOCHa |
4 | — 43 | F | Cl | H | cf2 | Cl | ch3 | H | COOCa H 5 |
4 | -44 | F | Cl | H | CFa | Cl | ch3 | H | COO C 3 H 7 |
4 | —45 | F | Cl | Ή | CFa | Cl | ch3 | H | COO C 4. H , |
4 | — 46 | F | Cl | H | CFa | Cl | ch3 | H | COO nC $ Η h |
4 | -47 | F | Cl | H | CF2 | Cl | ch3 | H | COO ‘ C a H 7 |
4 | -48 | F | Cl | H | CFa | Cl | čh3 | H | COO £ C s H fi - |
4 | -49 | F | Cl | H | CFa | Cl | ch3 | H | COO ' C 6 H n |
4 | — 50 | F | Cl | H | CFa | Cl | ch3 | H | COOCH a CH = CHa |
4 | -51 | F | Cl | H | CFa | Cl | ch3 | H | COOCHa C =CH |
4 | -52 | F | Cl | H | CFa | Cl | ch3 | H | CONHa |
4 | —53 | F | Cl | H | CFa | Cl | ch3 | H | CONHCH3 |
4 | -54 | F | Cl | H | CFa | Cl | ch3 | H | CONHCa H s |
4 | -55 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | CONCCHa ) a |
4 | -56 | F | Cl | H | CFa | Cl | CH3 | H | CONCCa H 5 ) a |
4 | -57 | H | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | CHa Cl |
4 | -58 | H | Cl | H | CFa | Cl | ch3 | CHa | CHa Br |
4 | -59 | H | Cl | H | CFa | Cl | ch3 | CH3 | CHa OCH 3 |
4 | -60 | H | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | CHa OCa H s |
4 | -61 | H | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | CHa OCH a OCH a |
• · · · · ·
259
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R1 | R | 1 | R2 | R7 | R® | ||
4 | — 62 | H | Cl | H | CFa | Cl | CH. | CH. | CHa OCH a OC a | Hs |
4 | -63 | H | Cl | H | CFa | Cl | CH. | CH. | CHa OCOCH | 3 |
4 | -64 | H | Cl | H | CF.2 | Cl | CHs | CH3 | CHa OCOC a | H5 |
4 | -65 | H | Cl | H | CFa | Cl | CH. | CH. | CHa OCO ’ C | . H 7 |
4 | -66 | H | Cl | H | cf2 | Cl | CH. | CH. | CHa OCOCH a | Cl |
4 | -67 | H | Cl | H | cf2 | Cl | CH. | CH. | . CHa OCOCC1. | |
4 | -68 | H | Cl | H | cf2 | Cl | CH. | CH. | CHa ÓCOCF 3 | |
4 | — 69 | H | Cl | H | cf2 | Cl | CH. | CH. | COOH | |
4 | -70 | H | Cl | H | cf2 | Cl | CH. | CH. | COOCH. | |
4 | -71 | H | Cl | H | cf2 | Cl | CH. | CH3 | COOCa H 5 | |
4 | -72 | H | Cl | H | cf2 | Cl | CH. | CH. | COO n C . | H 7 |
4 | -73 | H | Cl | H | cf2 | Cl | CH. | CH. | COO ’ C x | Η s |
4 | -74 | H | Cl | H | CFa | Cl | CH. | CH. | COO C s | H ,i |
4 | -75 | H | Cl | H | CFa | Cl | CH. | CH. | COO ’ c . | H 7 |
4 | -76 | H | Cl | H | CFa | Cl | CH. | CH. | COO c c 5 | H , |
4 | —77 | H | Cl | H | CFa | Cl | CH. | CH. | COO c C 6 | H i, |
4 | — 78 | H | Cl | H | CFa | Cl | CH. | CH. | COOCHa CH- | CHa |
4 | -79 | H | Cl | H | CFa | Cl | CH. | CH. | COOCHa C = | CH |
4 | -80 | H | Cl | H | CFa | Cl | CH. | CH. | CONHa | |
4 | -81 | H | Cl | H | CFa | Cl | CH. | CH. | CONHCH. | |
4 | -82 | H | Cl | H | CFa | Cl | CH. | CH. | CONHCa H s | |
4 | -83 | H | Cl | H | CFa | Cl | CH. | CH. | CONCCH. ) | 2 |
4 | -84 | H | Cl | H | CFa | Cl | CH. | CH. | CONCCa H . | ) 2 |
260
Tabulka 4 - pokračování ·· ···· ·· ♦ · 9 99 • ··· · · • · · ·* • · ·· ·······99
9999 99 99 • · · ·9
9 99 9
9 999 99 • 9 9 99 ·· 9999
Sloučenina χ γ č. | R3 | R1 | R2 | RT | R’ | ||||
4 | -85 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | CHa Cl |
4 | -86 | F | Cl | H | cf2 | Cl | CHa | CHa | CH2 Br |
4 | -87 | F | Cl | H | cf2 | Cl | CHa | CHa | CI12 OCH a |
4 | -88 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | CII2 0C2 H 5 |
4 | -89 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | Clh OCH 2 OCH a |
4 | -90 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | Clh OCH 2 OC 2 Hs |
4 | — 91 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | CH2 OCOCH 3 |
4 | -92 | F | Cl | H | cf2 | Cl | CHa | CHa | Clh OCOC 2 Hs |
4 | -93 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | CHz OCO s C a H a |
4 | -94 | F | Cl | H | cf2 | Cl | CHa | CHa | CH2 OCOCH 2 Cl |
4 | -95 | F | Cl | H | cf2 | Cl | CHa | CHa | CH2 OCOCCla |
4 | -96 · | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | CH2 OCOCF 3 |
4 | -97 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | COOH |
4 | -98 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | COOCHa |
4 | -99 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | COOCt H s |
4 | -100 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | COO n C 3 H 7 |
4 | — 101 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | COO n C 4 H t |
4 | -102 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | COO n C a H n |
4 | -103 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | COO 4 C a H 7 |
4 | -104 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | COO c C a H s |
4 | -105 | F | Cl | H | CFa | 01 | CHa | CHa | COO c C a H >, |
4 | -106 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | C00CH2 CH=CH2 |
·· ·»··
99
9 9 9
9 99
999 9 9
9 9
99 9
261
Tabulka 4 - pokračování ·· ····
9
9 99
99 '·
Sloučenina χ č. | Y | R3 | R’ | R2 | R7 | R8 | ||
4 | -107 | F | Cl | H | CFa Cl | ch3 | CHa | COOCH2 C -CH |
4 | -108 | F | Cl | H | CFa Cl | ch3 | ch3 | CONHa |
4 | -109 | F | Cl | H | CFa Cl | ch3 | ch3 | C0NHCH.3 |
4 | -110 | F | Cl | H | CFa Cl | CH, | ch3 | CONHCa H s |
4 | -111 | F | Cl | H | CFa Cl | CH3 | ch3 | CONCCHa ) a |
4 | -112 | F | CI | H | CFa Cl | ch3 | ch3 | . C0N(Ca H s ) a |
4 | -113 | H | Cl | H | CF3 | ch3 | H | CHa Cl |
4 | -114 | H | CI | H | cf3 | ch3 | H | CHa Br |
4 | -115 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | H | CHa OCH 3 |
4 | -116 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | H | CHa OCa H s |
4 | -117 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | H | CHa OCH 2 OCH 3 |
4 | -118 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | H | CHa OCH a OC a H5 |
4 | -119 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | H | CHa OCOCH 3 |
4 | -120 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | H | CHa OCOC a Hs |
4 | -121 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | H | CHa 0C0 ‘ C a H 7 |
4 | -122 | H | Cl | H | CFa | ch3 | H | CHa OCOCH a Cl |
4 | -123 | H | Cl | H | CFa | ch3 | H | CHa OCOCCla |
4 | -124 | H | Cl | H | CF3 | ch3 | H | CHa OCOCF a |
4 | -125 | H | Cl | H | CFa | ch3 | H | COOH |
4 | -126 | H | Cl | H | CF3 | ch3 | H | COOCHa |
4 | -127 | H | Cl | H | cf3 | CHa | H | COOCa H s |
4 | -128 | H | Cl | H | cf3 | CH3 | H | COO n C a H 7 |
4 | -129 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | H | COO C < H « |
262
Tabulka 4 - pokračování
·· | ·· | ···· | ·· | 4« | |||
• · | • | • | • · | • · | • | • | |
• | ·«· | • | • · | • · | ·· | ||
• | • · | • | • · | • ··· | • | • | |
• | ♦ | • | • · · | • | • | ||
···· | ··« | ·· | • « | ·· | ·· |
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R1 | R2 | RT | R8 | |
4 - | -130 | H | Cl | H | CF3 | CHa | H | COO C s H ,, |
4 - | -131 | H | Cl | H | cf3 | CHa | H | COO 1 C 3 H i |
4 - | -132 | H | Cl | H | cf3 | CH3 | H | COO c C s H s |
4 - | -133 | H | Cl | H | cf3 | CHa | H | COO c C 6 H Jt |
4 - | -134 | H | Cl | H | cf3 | CH3 | H | COOCHa CH=CHa |
4 - | -135 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | H | COOCHa C — CH |
4 - | -136 | H | Cl | H | cf3 | ch3 | H | CONHa |
4 - | 137 | H | Cl | H | CFa | ch3 | H | CONHCHa |
4 - | -138 | H | Cl | H | CFa | CHa | H | CONHCa H s |
4 - | -139 | H | Cl | H | CF3 | ch3 | H | CONCCHa ) a |
4 - | -140 | H | Cl | H | cf3 | CHa | H | CONCCa H 5 ) a |
4 - | -141 · | F | Cl | H | cf3 | CHa | H | Clh Cl |
4 - | -142 | F | Cl | H | CFa | CHa | H | CHa Br |
4 - | -143 | F | Cl | H | CF3 | CHa | H | CHa OCH a |
4 - | -144 | F | Cl | H | cf3 | CH3 | H | CHa OCa H s |
4 | -145 | F | Cl | H | CFa | CHa | H | CHa OCH 2 OCH 3 |
4 | -146 | F | Cl | H | CFa | CHa | H | CHa OCH a OC a Ha |
4 | -147 | F | Cl | H | CFa | CHa | H | CHa OCOCH a |
4 | -148 | F | Cl | H | CFa | CHa | H | CHa OCOC a Hs |
4 | -149 | F | Cl | H | CFa | CHa | H | CH2 OCO * C a H 7 |
4 | -150 | F | Cl | H | CFa | CHa | H | CHa OCOCH a Cl |
4 | -151 | F | Cl | H | CFa | CHa | H | CH2 OCOCCla |
4 | -152 | F | Cl | H | CFa | CHa | H | CHa OCOCF 3 |
• · • ·
263
Tabulka 4 - pokračování ·· » · ·· ·· ···· • · · · · · · · · · ···· · · · · · ·· • · · · · · · · · · · · • · · « · · ··· ······· ·· ·· ·· ··
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R’ | R2 | R7 | R8 | ||
4 | -153 | F | Cl | H | CFa | CHa | H | COOH | |
4 | -154 | F | Cl | H | CFa | CHa | H | COOCHa | |
4 | -155 | F | Cl | H | CFa | CHa | H | COOCz H s | |
4 | -156 | F | Cl | H | CFa | CHa | H | COO C a | H 7 |
4 | -157 | F | Cl | H | CFa | CHa | H | COO C x | H 9 |
4 | -158 | F | Cl | H | CFa | CHa | H | COO C 5 | H ií |
4 | -159 | F | Cl | H | CFa | CHa | H | COO * C a | H 7 |
4 | -160 | F | Cl | H | CFa | CHa | H | COO c’C S | H 9 |
4 | -161 | F | Cl | H | CFa | CHa | H | COO c C 6 | H H |
4 | -162 | F | Cl | H | CFa | CHa | H | COOCHa CH= | CHz |
4 | — 163 | F | Cl | H | CFa | CHa | H | COOCIlz C Ξ | CH |
4 | -164 | F | Cl | H | CFa | CHa | H | CONH2 | |
4 | -165 | F | Cl | H | CFa | CHa | H | CONHCHa | |
4 | -166 | F | Cl | H | CFa | CHa | H | CONHCz H s | |
4 | -167 | F | Cl | H | CFa | CHa | H | CONCCHa ) | z |
4 | -168 | F | Cl | H | CFa | CHa | H | C0N(C2 H s | ) 2 |
4 | -169 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CH2 Cl | |
4 | -170 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CHz Br | |
4 | -171 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CHz OCH a | |
4 | -172 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CHz OCz H | 6 |
4 | -173 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CHz OCH z OCH a | |
4 | -174 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CHz OCH z OC | z Ha |
4 | -175 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CHz OCOCH | a |
99
9 9 9
9 99
9 99 9 '9
9 9
9 9 9 • · · · · ·
264
Tabulka 4 - pokračování ·· ···· • · · • ···
Sloučenina V*' c. | X | Y | R3 | R* | R2 | R7 | R® | |
4 | — Γ76 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CHa OCOC a Ha |
4 | -177 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CHa 0C0 ‘ C a H a |
4 | -178 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CHa OCOCH 2 Cl |
4 | -179 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CHa OCOCCla |
4 | -180 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CHa OCOCF a |
4 | -181 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | COOH |
4 | -182 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CGOCHa |
4 | -183 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | COOCa Ή 5 |
4 | -184 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | COO n C a H 7 |
4 | -185 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | COO n C < H 8 |
4 | -186 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | COO n C 5 Η π |
4 | -187 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | COO ‘ C a H \ |
4 | -188 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | COO c C s H-e |
4 | -189 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | COO ‘ C t H ,.> |
4 | -190 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | COOCHa CH=CHa |
4 | — 191 | H | CI | H | CFa | CHa | CHa | COOCHa C — CH |
4 | -192 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CONHa |
4 | -193 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CONHCHa |
4 | -194 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CONHCa H s |
4 | -195 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CONCCHa ) a |
4 | -196 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | GON(Ca H 5 ) a |
4 | -197 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CHa Cl |
4 | -198 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CHa Br |
265
Tabulka 4 - pokračování ·· ···· ·· ···· ·· ·· • · · · · · · · · · • · · ·· · · · · · · · • · · · · ·· ···· · • · · · · · · · · ···· «>· ·· «· ··
Sloučeninaχ 'v·' ; c. | Y | R3 | R* | R2 | R’ | R8 | ||
4 | -199 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa | Cll2 OCH a |
4 | -200 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CHa OCa H s |
4 | -201 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CHa OCH a OCH a |
4 | -202 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CHa OCH a OC a 11 s |
- 4 | -203 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CHa OCOCH a |
4 | -204 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CHa OCOC a Hs |
4 | -205 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CHa ŮCO * C a H 7 |
4 | -206 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CHa OCOCH a Cl |
4 | -207 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CHa OCOCCla |
4 | -208 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CHa OCOCF a |
4 | -209 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa | COOH |
4 | -210 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa | COOCHa |
4 | -211 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa | COOCa H s |
4 | -212 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa | C00n C a H 7 |
4 | -213 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa | COO ° C < H , |
4 | -214 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa | COO Cs H ,i |
4 | -215 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa | COO ‘ C a 11 7 |
4 | -216 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa | COO e C s.H , |
4 | -217 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa | COO c C s Η h |
4 | -218 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa | COOCHa Clb Clk |
4 | -219 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa | COOCHa C =CH |
4 | -220 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CONHa |
266
Tabulka 4 - pokračování ·· ·♦·· ··'·· · · ·· • · · · · · ·. ·· · • ·· · · · · · ··· · · · · ·· ···· · • ····· · · · ···· ··· ·· ·* ·» ··
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R | 1 | Rz | R’ | R8 | |
4 | -221 | F | Cl | H | CF | 3 | CH3 | CHa | CONHCHa |
4 | -222 | F | Cl | H | CF | 3 | CHa | CHa | CONHCt H 5 |
4 | -223 | F | Cl | H | CF | 3 | CHa | CHa | CONCCHa ) 2 |
4 | -224 | F | Cl | H | CF | 3 | CHa | CHa | CON(C2 H s ) 2 |
4 | -225 | H | Cl | H | CF2 | Cl | CHa | H | CH2 Cl |
4 | -226 | H | Cl | H | CF2 | Cl | CHa | H | CHt Br |
4 | -227 | H | Cl | H | CF2 | Cl | CHa | H | CHt OCH a |
4 | -228 | H | Cl | H | cf2 | Cl | CHa | H | CHt OČ2 H s |
4 | -229 | H | Cl | H | cf2 | Ci | CHa | H | CHt OCH 2 OCH 3 |
4 | -230 | H | Cl | H | cf2 | Cl | CHa | H | CHt OCH 2 OC 2 Hs - |
4 | -231 | H | Cl | H | cf2 | Cl | CHa | H | CH2 OCOCH a |
4 | -232 · | H | Cl | H | cf2 | Cl | CHa | H | CH2 OCOC 2 Hs |
4 | -233 | H | Cl | H | cf2 | Cl | CHa | H | CHt 0C0 ’ C 3 H 7 |
4 | -234 | H | Cl | H | cf2 | Cl | CHa | H | CH2 OCOCH 2 Cl |
4 | -235 | H | Cl | H | cf2 | Cl | CHa | H | CH2 OCOCCla |
4 | -236 | H | Cl | H | cf2 | Cl | CHa | H | CHt OCOCF 3 |
4 | -237 | H | Cl | H | cf2 | Cl | CHa | H | COOH |
4 | -238 | H | Cl | H | cf2 | Cl | CHa | H | COOCHt |
4 | -239 | H | Cl | H | cf2 | Cl | CHa | H | COOCt H 5 |
4 | -240 | H | Cl | Ή | cf2 | Cl | CHa | H | COO n C 3 H 7 |
4 | -241 | H | Cl | H | cf2 | Cl | CHa | H | COO n C i Η e |
4 | -242 | H | Cl | H | CFt | Cl | CHa | H | COO n C s H 1Ί |
4 | -243 | H | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | COO 1 C . H 7 |
·· ···· * · ···· ·· ·· • · · . · ' · · · · · • · · · · · · · · ·· • · · · '.·'·· · · · · • · · ····' · · ······· ®♦ ·· ·· · ·
267
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina % C'. | Y | R3 | R' | R2 | R7 | R8 | |
4 — 244 | H | Cl | H | CFa Cl | CHa | H | COO c C 5 H B |
4 -245 | H | Cl | H | CFa Cl | CHa | H | COO ' C t Η ,, |
4 -246 | H | Cl | H | CFa Cl | CHa | H | COOCHa CH-CHa |
4 -247 | H | Cl | H | CF2 Cl | CHa | H | COOCH 2 C šCH |
4 - 248 | H | Cl | H | CF2 Cl | CHa | H | CONHa |
4 -249 | H | Cl | H | CF2 Cl | CHa | H | CONHCHa |
4 -250 | H | Cl | H | CFa Cl | CHa | H | CONHCa H 5 |
4 -251 | H | Cl | H | CFa Cl | CHa | H | CONCCHa ) a |
4 -252 | H | Cl | H | CF2 Cl | CHa | H | CONCCa H 5 ) a |
4 -253 | F | Cl | H | CF2 Cl | CHa | H | CHa Cl |
4 -254 | F | Cl | H | CF2 Cl | CHa | H | CHa Br |
4 -255 | F | Cl | H | CF2 Cl | CHa | H | CHa OCH 3 |
4-256 | F | Cl | H | CFa Cl | CHa | H | CHa OCa H 5 |
4 -257 | F | Cl | H | CFa Cl | CHa | H | CHa OCH a OCH 3 |
4 -258 | F | Cl | H | CFa Cl | CHa | H | CHa OCH a OC a Hs |
4 -259 | F | Cl | H | CFa Cl | CHa | H | CHa OCOCH a |
4 -260 | F | Cl | H | CFa Cl | CHa | H | CHa OCOC a H.s |
4 -261 | F | Cl | H | CFa Cl | CHa | H | CHa OCO C 3 H 7 |
4 -262 | F | Cl | H | CFa Cl | CHa | H | CHa OCOCH a Cl |
4 -263 | F | Cl | H | CFa Cl | CHa | H | CHa OCOCCla |
4 -264 | F | Cl | H | CFa Cl | CHa | H | CHa OCOCF a |
4 -265 | F | Cl | H | CFa Cl | CHa | H | COOH |
4 -266 | F | Cl | H | CFa Cl | CHa | H | COOCHa |
' ♦ · ···· · · 9 9
9 9 9 9 9 9
9 * 9 9 99
9 99 9999 9
9 9 9 9 9 9
9 99 . ·· 99
268
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina χ γ č. | R3 | R‘ | R2 | R’ | R’ | |||
4 -267 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | C00C2 H 5 |
4 -268 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | COO C a H 3 |
4 -269 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | COO C < Η e |
4 - 270 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | COO C 5 H ,, |
4 -271 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | COO ‘ C 3 H 7 |
4 -272 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | COO ‘ C s H , |
4 -273 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | COO c C t Η m |
4 -274 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | cooch2 ’ch=ch2 |
4 -275 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | cooch2 c =ch |
4 -276 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | CONlh |
4 -277 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | CONHCHa |
4 -278 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | C0NHC2 H s |
4 -279 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | C0N(CH3 ) 2 |
4 -280 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | H | CON(C2 H s ) 2 |
4 -281 | H | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | CH2 C l |
4 -282 | H | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | CHt Br |
4 -283 | H | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | CHa OCH a |
4 -284 | H | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | CH2 0C2 H 5 |
4 -285 | H | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | CH2 OCH 2 OCH 3 |
4 -286 | H | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | CH2 OCH 2 OC 2 H5 |
4 -287 | H | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | CH2 OCOCH 3 |
4 -288 | H | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | CHa OCOC 2 Ha |
4 -289 | H | Cl | H | CFa | Cl | CH3 | CHa | CH2 0C0 ' C a H 3 |
• · · · ·
• · · · · · * • · · · · · · • · · · · · · ···· · · · · · ♦ · ·· » ······ · · · · ·· ··
269
Tabulka 4 - pokračování ·· ··· · • · • · · ·
Sloučenina v c. | X | Y | R3 | R1 | R2 | R’ | R8 |
4 -290 | H | Cl | H | cf2 Cl | CHa | CHa | CHa OCOCH a Cl |
4 -291 | H | Cl | H | CF2 Cl | CHa | CHa | CH2 OCOCCla |
4 -292 | H | Cl | H | CFa Cl | CHa | CHa | CHa OCOCF a |
4 -293 | H | Cl | H | CF2 Cl | CHa | CHa | COOH |
- 4 -294 | H | Cl | H | CF2 Cl | CHa | CHa | COOCHa |
4 -295 | H | Cl | H | CF2 Cl | CHa | CHa | COOCa H s |
4 -296 | H | Cl | H | CF2 Cl | CHa | CHa | COO C a H a |
4 -297 | H | Cl | H | CFa Cl | CHa | CHa | COO O_C 4 H s |
4 -298 | H | Cl | H | CF2 Cl | CHa | CHa | COO » C s . H 11 |
4 -299 | H | Cl | H | CFa Cl | CHa | CHa | COO ‘ C a H 7 |
4 -300 | H | Cl | H | CFa Cl | CHa | CHa | COO c C s H s |
4 -301 | H | Cl | H | CFa Cl | CHa | CHa | COO c C t H ii |
4 -302 | H | Cl | H | CF a C l | CHa | CHa | COOCHa CH-CHa |
4 -303 | H | Cl | H | CFa Cl | CHa | CHa | COOCHa C =CH |
4 -304 | H | Cl | H | CFa Cl | CHa | CHa | CONHa |
4 -305 | H | Cl | H | CF2 Cl | CHa | CHa | CONHCHa |
4 -306 | H | Cl | H | CFa Cl | CHa | CHa | CONHCa H 5 |
4 -307 | H | Cl | H | CFa Cl | CHa | CHa | CON(CHa ) z |
4 -308 | H | Cl | H | CFa Cl | CHa | CHa | CONCCa H s ) 2 |
4 -309 | F | Cl | H | CFa Cl | CHa | CHa | CH2 Cl |
4 -310 | F | Cl | H | CFa Cl | CHa | CHa | CH2 Br |
4 -311 | F | Cl | H | CFa Cl | CHa | CHa | CHa OCH a |
4 -312 | F | Cl | H | CFa Cl | CHa | CHa | CHa OCa Η ,s |
·· ····
270
Tabulka 4 - pokračování • · · · · · · · . · · • · · · · · · • · · · · · · • · ·· ···· · • · · · · · · • · · · ·· · ·
Sloučenina χ č. | Y | R3 | R | 1 | R* | RT | R8 | ||
4 | -313 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | CH2 OCH 2 OCH a |
4 | -314 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | CH2 OCH 2 OC 2 H5 |
4 | -315 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | CH2 OCOCH a |
. 4 | -316 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | CH2 OCOC 2 Ha |
4 | -317 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | CH2 OCO ! C a H a |
4 | -318 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | CH2 OCOCH 2 Cl |
4 | -319 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | CHí OCOCCla |
4 | -320 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | CH2 OCOCF a |
4 | -321 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | COOH |
4 | -322 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | COOCHa |
4 | -323 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | COOC2 H 5 |
4 | -324 | •F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | COOn C 3 H 7 |
4 | -325 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | COO n C 4 H a |
4 | -326 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | COO C 5 H >, |
4 | -327 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | COO * C 3 H 7 |
4 | -328 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | COO c C a H 8 |
4 | -329 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | COO c C β H j1 |
4 | -330 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | COOCH2 CH-ČHa |
4 | -331 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CH3 | COOCHa C — CH |
4 | -332 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | CONHa |
4 | -333 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | CONHCHa |
4 | -334 | F | Cl | H | CFa | Cl | CHa | CHa | CONHC2 H a |
·· ···· ·· ···· ·· ·· • · · · · · · · · 9
999 9 9 9 9 9 9 9
999 9 99 9999 9
9 9 9 9 9 9 9 9
9999 999 99 99 99 99
271
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina č. | Y | R3 | R* | R2 | RT | R8 | ||
4 | -335 | F | Cl | H | CFí Cl | CHa | CHa | CON(CHa ) í |
4 | -336 | F | Cl | H | CFí Cl | CHa | CHa | CONCCí H 5 ) 2 |
4 | -337 | H | Cl | H | CFa | CHa | H | CH2 Cl |
4 | -338 | H | Cl | H | CFa | CHa | H | CHí Br |
4 | -339 | H | Cl | H | CFa | CHa | H | CHí OCH a |
4 | -340 | H | Cl | H | CFa | CHa | H | CHí OCí H s |
4 | -341 | H | Cl | H | CFa | CHa | H | CHí OCH z OCH a |
4 | -342 | H | Cl | H | CFa | CHa | H | CHa OCH 20C z Ha |
4 | -343 | H | Cl | H | CFa | CHa | H | CHí OCOCH a |
4 | -344 | H | Cl | H | CFa | CHa | H | CHí OCOC ? Ha - |
4 | -345 | H | Cl | H | CFa | CHa | H | CHí OCO ‘ C 3 Ha |
4 | -346 | H | Cl | H | CFa | CHa | H | CHí OCOCH í Cl |
4 | -347 | H | Cl | H | CFa | CHa | H | CHí OCOCCla |
4 | -348 | H | Cl | H | CFa | CHa | H | CHí OCOCF a |
4 | -349 | H | Cl | H | CFa | CHa | H | COOH |
4 | -350 | H | Cl | H | CFa | CHa | H | COOCHa |
4 | -351 | H | Cl | H | CFa | CHa | H | COOCí H 6 |
4 | -352 | H | Cl | H | CFa | CHa | H | COO n C a H a |
4 | -353 | H | Cl | H | CFa | CHa | H | COO n C 4 H B |
4 | -354 | H | Cl | H | CFa | CHa | H | COO n C a H ii |
4 | -355 | H | Cl | H | CFa | CHa | H | COO ‘ C a H 7 |
4 | -356 | H | Cl | H | CFa | CHa | H | COO c C a H # |
4 | -357 | H | Cl | H | CFa | CHa | H | COO c C a H 11 |
272
Tabulka 4 - pokračování ·· ···· • ♦ · • · ·Φ
Sloučenina č. | X Y | R3 | R* | R2 | R7 | R® | ||
4 | — 358 | H | Cl | H | CF, | CH, | H | COOCH, CH—CH, |
4 | -359 | H | Cl | H | CF, | CH, | H | COOCH, C — CH |
4 | -360 | H | Cl | H | cf. | CH, | H | CONHí |
4 | -361 | H | Cl | H | cf. | CH, | H | CONHCH, |
4 | -362 | H | Cl | H | cf. | CH, | H | CONHC, H , |
4 | -363 | H | Cl | H | cf. | CH, | H | CON(CH, ) , |
4 | -364 | H | Cl | H | cf3 | CH, | H | CON(C, H s ) 2 |
4 | -365 | F | Cl | H | cf3 | CH, | H | CH, Cl |
4 | -366 | F | Cl | H | cf3 | CH, | H | CH, Br |
4 | -367 | F | Cl | H | CF, | CH, | H | CH, OCH , |
4 | -368 | F | Cl | H | CF, | CH, | H | CH, OC, H , |
4 | -369 | F | Cl | H | CF, | CH, | H | CH, OCH , OCH , |
4 | -370 | F | Cl | H | CF, | CH, | H | CH, OCH z OC His |
4 | -371 | F | Cl | H | CF, | CH, | H | CH, OCOCH , |
4 | -372 | F | Cl | H | CF, | CH, | H | CH, OCOC , H, |
4 | -373 | F | Cl | H | CF, | CH, | H | CH, OCO ’ C , H 7 |
4 | -374 | F | Cl | H | CF, | CH, | H | CH, OCOCH , Cl |
4 | -375 | F | Cl | H | CF, | CH, | H | CH, 0C0CC1, |
4 | -376 | F | Cl | H | CF, | CH, | H | CH, OCOCF , |
4 | -377 | F | Cl | H | CF, | CH, | H | COOH |
4 | -378 | F | Cl | H | CF, | CH, | H | COOCH, |
4 | -379 | F | Cl | H | CF, | CH, | H | COOC, H , |
4 | -380 | F | Cl | H | CF, | CH, | H | COO C , H 7 |
······ «< ···· ·· ·· • · · ·· · ···· ···· ··· · · ·· • ··· · ·· ···· · • · · · · ♦ ··· ···· ·♦· ·· ·· ·· ··
273
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina χ č. | Y | R3 | R* | R2 | R7 | R8 | |
4 - 381 | F | Cl | H | CF3 | CHs | H | COO n C χ H s |
4 -382 | F | Cl | H | CFs | CHs | H | COO n C s H ,. |
4 -383 | F | Cl | H | CFs | CHs | H | COO ‘ C s H 7 |
4—384 | F | Cl | H | CFs | CHs | H | COO ‘ C j H i |
4 -385 | F | Cl | H | CFs | CHs | H | COO c C 6 Η 1, |
4 -386 | F | Cl | H | CFs | CHs | H | COOCHz CH—CH? |
4 -387 | F | Cl | H | CFs | CHs | H | COOCHz C -CH |
4 -388 | F | Cl | H | CFs | CHs | H | CONHz |
4 -389 | F | Cl | H | CFs | CHs | H | CONHCHs |
4 -390 | F | Cl | H | CFs | CHs | H | CONHCz H 5 |
4 -391 | F | Cl | H | CFs | CHs | H | CONCCHs ) 2 |
4 -392 | F | Cl | H | CFs | CHs | H | CONCC? H 5 ) ? |
4-393 | H | Cl | H | CFs | CHs | CHs | CHZ Cl |
4 -394 | H | Cl | H | CFs | CHs | CHs | OH? Br |
4 -395 | H | Cl | H | CFs | CHs | CHs | CHz OCH 3 |
4 -396 | H | Cl | H | CFs | CHs | CHs | CH? OCz H s |
4 -397 | H | Cl | H | CFs | CHs | CHs | CH? OCH z OCH s |
4 -398 | H | Cl | H | CFs | CHs | CHs | CHz OCH 2 OC 2 Hs |
4 —399 | H | Cl | H | CFs | CHs | CHs | CH? OCOCH 3 |
4 -400 | H | Cl | H | CFs | CHs | CHs | CHz OCOC 2 Hs |
4—401 | H | Cl | H | CFs | CHs | CHs | CHz 0C0 ' C s H 7 |
4 -402 | H | Cl | H | CFs | CHs | CHs | CHz OCOCH z Cl |
4 -403 | H | Cl | H | CFs | CHs | CHs | CHz OCOCCh |
·· ···· ·· ··♦· «· 99
9 9 9 · · · 9 9 9
9 99 9 9 9 9 9 99
999 9 99 9999 9 • 9 9 9 9 9 9 9 9
9999 999 99 99 99 99
274
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina χ č. | Y | R3 | R‘ | R2 | R7 | R‘ | ||
4 | -404 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CHa OCOCF a |
4 | -405 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | C0OH |
4 | -406 | H | Cl | H- | CFa | CHa | CHa | COOCHa |
4 | -407 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | COOCa H s |
4 | -408 | H | Cl | H . | CFa | CHa | CHa | COO n C a H a |
4 | -409 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | COO Λ C « H 8 |
4 | -410 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | COO C 5 Η h |
4 | -411 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | COO ’ C a H 7 |
4 | -412 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | COO c C s H s |
4 | -413 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | COO c C e H i i - |
4 | -414 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | COOCHa CH-CHa |
4 | -415 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | COOCHa C - CH |
4 | -416 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CONHa |
4 | -417 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CONHCHa |
4 | -418 | H | Cl | H | CFj | CHa | CHa | CONHCa H s |
4 | -419 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CONCCHa ) a |
4 | -420 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CON(Ca H s ) a |
4 | -421 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CHa Cl |
4 | -422 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CHa Br |
4 | -423 | F | .Cl | H | CFa | CHa | CHa | CHa OCH a |
4 | -424 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CHa OCa H 5 |
4 | -425 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CHa OCH a OCH 3 |
4 | -426 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CHa OCH a OC a Ha |
9999 99 ···· ·· 99
9 9 9 9 9 9 9 9 9
999 9 9 9 9 9 99 • · · · · · · .·· 9 9 9 • · · · · * · · · ······· · · · · ·· 9 9
275
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R* | R2 | R7 | R‘ | |
4 | -427 | F | Cl | H | CF, | ch3 | ch3 | CH, OCOCH 3 |
4 | -428 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | ch3 | CH, OCOC , Hs |
4 | -429 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | ch, | CH, 0C0 1 C 3 H 7 |
4 | -430 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | ch3 | CH, OCOCH , Cl |
4 | -431 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | ch3 | CH, 0C0CC1, |
4 | -432 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | ch. | CH, OCOGF 3 |
4 | -433 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | CH, | COOH |
4 | -434 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | ch. | COOCH3 |
4 | -435 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | ch3 | COOC, H 5 |
4 | -436 | F | Cl | Ή | cf3 | ch3 | ch. | COO C 3 H 7 |
4 | -437 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | ch, | COO C < H s |
4 | -438 | F | Cl | H | cf3 | ch. | ch. | COO n C 5 Η m |
4 | -439 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | ch3 | COO 4 C 3 H 7 |
4 | -440 | F | Cl | H | cf3 | ch, | ch3 | COO c C 5 H ® |
4 | — 441 | F | Cl | H | cf3 | ch. | ch. | COO 1 C ε H ,1 |
4 | -442 | F | Cl | H | cf3 | ch, | ch3 | COOCH, CH-CH, |
4 | -443 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | ch. | COOCH, C -CH |
4 | -444 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | ch3 | CONH, |
4 | -445 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | ch3 | CONHCIh |
4 | -446 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | ch3 | CONHC, H s |
4 | — 447 | F | Cl | H | cf3 | ch3 | ch. | CONCCHí ) 2 |
4 | -448 | F | Cl | H | cf3 | CH·, | ch3 | CONCC, H s ) , |
276
Tabulka 4 - pokračování ♦ · ··♦· ·· ♦ ··· ·· Φ· ♦ · · ·· · · · · · · · ·· · · · · · · · • · · · · · · ···· · • · · · · · · · · ······· ·· ·· ·· 9 9
Sloučenina X č. | Y | R3 | R’ | R2 | R7 | R8 | ||||||
4 | -449 | F | Cl | H | CFa | CHa | H | CH | 3 | |||
4 | -450 | F | Cl | H | CFa | CHa | H | CH | 2 | OH | ||
4 | -451 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CH | 3 | |||
4 | -452 | F | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CH | 2 | OH | ||
4 | -453 | F | Cl | H | CFa | H | H | CH | 3 | |||
4 | —454 | F | Cl | H | CFa | H | H | CH | 2 | OH | ||
4 | -455 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | CH | 3 | |||
4 | -456 | F | Cl | H | CFa | - | H | CHa | CH | 2 | OH | |
4 | -457 | H | Cl | H | CFa | CHa | H | CH | 3 | |||
4 | -458 | H | Cl | H | CFa | CHa | H | CH | 2 | OH | - | |
4 | -459 | H | Cl | H | CFa | CHa | CHa | CH | 5 | |||
4 | -460 | H | Cl. | H | CFa | CHa | CHa | CH | 2 | OH | ||
4 | -461 | H | Cl | H | CFa | H | H | CH | 3 | |||
4 | -462 | H | Ci | H | CFa | H | H | CH | 2 | OH | ||
4 | -463 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | CH | 3 | |||
4 | — 464 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | CH | 2 | OH | ||
4 | -465 | F | Cl | H | cf2 | Cl | CHa | H | CH | 3 | ||
4 | -466 | F | Cl | H | cf2 | Cl | CHa | H | CH | 2 | OH | |
4 | -467 | F | Cl | H | cf2 | Cl | CHa | CHa | CH | 3 | ||
4 | -468 | F | Cl | H | cf2 | Cl | CHa | CHa | CH | 2 | OH | |
4 | -469 | F | Cl | H | CF 2 | Cl | H, | H | CH | 3 | ||
4 | -470 | F | Cl | H | cf2 | Cl | H | H | CH | 2 | OH | |
4 | -471 | F | Cl | H | cf2 | Cl | H | CHa | CH | 3 |
• ·
9 9 9
9 99
9 9 9
9- 9
99
277
Tabu.4 “i pokračování ♦ · ···· ·· ···· • · · 9 9·
999 9 ··
9 9 9 ·· • - 9 9 9 99
9999 999 9999
Sloučenina^ γ rJ rí R7 R«
č.
4 -472 | F | Cl | H | CFa Cl | H | CH. | CH a OH |
4 -473 | H | Cl | H | CFa Cl | CH3 | H | CH . |
4 -474 | H | Cl | H | CFa Cl | ch. | H | CH a OH |
4 -475 | H | Cl | H | CFa Cl | ch. | CH. | CH 3 |
4 -476 | H | Cl | H | CFa Cl | ch3 | CH. | CH a OH |
4 -477 | H | Cl | H | CFa Cl | H | H | CH 3 |
4 -478 | H | Cl | H | CFa Cl | H | H | CH a OH |
4 -479 | H | Cl | H | CFa Cl | H | CH. | CH . |
4 - 480 | H | Cl | H | CFa Cl | H | CH. | CH a OH |
4 -481 | H | Cl | H | CF. | H | H | CHa Cl |
4 -482 | H | Cl | H | cf3 | H | H | CHa Br |
4 -483 | H | Cl | H | CFa | H | H | CHa OCH . |
4 -484 | H | Cl | H | CF3 | H | H | CHa OCa H 3 |
4 -485 | H | Cl | H | cf3 | H | H | CHa OCH a OCH . |
4 -486 | H | Cl | H | cf. | H | H | CHa OCH a OC 2 Hs |
4 -487 | H | Cl | H | cf3 | H | H | CHa OCOCH 3 |
4 -488 | H | Cl | H | cf3 | H | H | CHa OCOC a Hs |
4 -489 | H | Cl | H | cf3 | H | H | CHa 0C0 * C 3 H |
4 -490 | H | Cl | H | cf3 | H | H | CHa OCOCH a Cl |
4 -491 | H | Cl | H | cf3 | H | H | CHa 0C0CC1. |
4 -492 | H | Cl | H | cf3 | H | H | CHa OCOCF . |
4 -493 | H | Cl | H | cf3 | H | H | COOH |
4 -494 | H | Cl | H | cf. | H | H | COOCH. |
278
Tabulka 4 - pokračování
·* ···< | ·· | ···· | • · | ·· | ||
• · | • · | • | • 9 | 9 | • | |
• · ·· | • · | • | • 9 | • · | ||
• · · | • · | • · | 999 | • | • | |
• · | • · | • · | 9 | • | • | |
• · | ♦ · | 99 | ·· |
Sloučenina χ č. | Y | R3 | R* | R2 | R’ | R8 | ||
4 | -495 | H | Cl | H | CF3 | H | H | COOCa H a |
4 | -496 | H | Cl | H | CFa | H | H | COO ’ C a 11 , |
4 | -497 | H | Cl | H | CF3 | H | H | COO C < H a |
4 | -498 | H | Cl | H | cf3 | H | H | COO n C 5 Η ,1 |
4 | -499 | H | Cl | H . | CFa | H | H | COO ‘ C a H 7 |
4 | -500 | H | Cl | H | CF3 | H | H | COO c C s H 8 |
4 | -501 | H | Cl | H | CFa | H | H | COO c C e H h |
4 | -502 | H | Cl | H | CFa | H | H | COOCHa 'CH=CHa |
4 | -503 | H | Cl | H | CFa | Ή | H | COOCHa C =CH |
4 | -504 | H | Cl | H | CFa | H | H | CONHa |
4 | -505 | H | Cl | H | CFa | H | H | CONHCHa |
4 | -506 | H | Cl | H | CFa | H | H | CONHCa H 5 |
4 | -507 | H | Cl | H | CFa | H | H | CONCCHa ) a |
4 | -508 | H | Cl | H | cf3 | H | H | C0N(C2 H s·) 2 |
4 | -509 | F | Cl | H | CFa | H | H | CHa Cl |
4 | -510 | F | Cl | H | CFa | H | H | CHa Br |
4 | -511 | F | Cl | H | CF3 | H | H | CHa OCH a |
4 | -512 | F | Cl | H | CFa | H | H | CHa OCa H 3 |
4 | -513 | F | Cl | H | CFa | H | H | CHa OCH 2 OCH a |
4 | -514 | F | Cl | H | CF3 | H | H | CHa OCH 2 OC 2 Ha |
4 | -515 | F | Cl | H | CFa | H | H | CHa OCOCH a |
4 | -516 | F | Cl | H | CFa | H | H | CHa OCOC 2 Ha |
4 | -517 | F | Cl | H | CFa | H | H | CHa 0C0 1 C a H 7 |
279
Tabulka 4 - pokračování
···· | • 9 | • e ·· | ·· | |||
• | • | • | • | • · | • | • |
• · · | • | • | • | • · | • · | |
• ' · | .· | • | • | • r ·· | • | • |
• | • | • | • · | • | • | • |
• · | • ♦ | • · | ·· |
Sloučenin č. | ax | Y | R3 | R‘ | R2 | R7 | RB | |
4 -518 | F | Cl | H | CFa | H | H | CHz OCOCH z | Cl |
4 -519 | F | Cl | H | CFa | H | H- | CHz OCOCCla | |
4 -520 | F | Cl | H | CFa | H | H | CHz OCOCF a | |
4 -521 | F | Cl | H | CFa | H | H | COOH | |
4-522 | F | Cl | H | CFa | H | H | COOCHa | |
4 -523 | F | Cl | H | CFa | H | H. | COOCz H 5 | |
4 - 524 | F | Cl | H | CFa | H | H | COO n C a | H 7 |
4 -525 | F | Cl | H | CFa | H | H | COO ”C x | H 9 |
4 - 526 | F | Cl | H | CFa | H | H | COO C a | H ,, |
4 -527 | F | Cl | H | CFa | H | H | COO * C a | H 7 |
4 -528 | F | Cl | H | CFa | H | H | COO c C s | H 9 |
4 - 529 | F | Cl | H | CFa | H | H | COO c C 6 | H „ |
4 -530 | F | Cl | H | €Fa | H | H | COOCH z CH= | CHz |
4 -531 | F | Cl | H | CFa | H | H | COOCHΣ C = | CH |
4 -532 | F | Cl | H | CFa | H | H | CONHz | |
4 -533 | F | Cl | H | CFa | H | H | CONHCHa | |
4 -534 | F | Cl | H | CFa | H | H | CONHCz H 5 | |
4 -535 | F | Cl | H | CFa | H | H | CONCCHa ) | 2 |
4 -536 | F | Cl | H | CFa | H | H | CONCCz H s | ) z |
4 -537 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | CHz Cl | |
4 -538 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | CHz Br | |
4 -539 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | CHz OCH a | |
4 -540 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | CHz OCz H | 5 |
·· ··*· ·· ···· ·· ·· • · · · · · · · · ·
99» · · · · · · · • · · · · · · * · · · · • · · · · · · · · ···» ··· ·· ·· ·· ··
280
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina χ č. | Y | R3 | R’ | R2 | R7 | R$ | ||
4 | -541 | H | Cl | H | CFS | H | CHa | CHa OCH a OCH 3 |
4 | -542 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | CHZ OCH a OC 2 Ha |
4 | -543 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | CH2 OCOCH a |
4 | -544 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | CHa OCOC 2 Hs |
4 | — 545 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | CHa 0C0 ’ C 3 H |
4 | -546 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | CHa OCOCH 2 Cl |
4 | -547 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | CHa OCOCCh |
4 | -548 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | CHa OCOCF 3 |
4 | -549 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | COOH |
4 | -550 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | COOCHa |
4 | -551 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | COOC2 H a |
4 | -552 - | H | Cl | •H | CFa | H | CHa | COO C 3 H , |
4 | -553 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | COO ” C x H 2 |
4 | -554 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | COO n C a H j |
4 | -555 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | COO 1 C a H 7 |
4 | -556 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | COO c C 5 H . |
4 | -557 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | COO c C a H 1 |
4 | -558 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | COOCHa CHCCHa |
4 | -559 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | COOCHa C sCH |
4 | -560 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | CONH2 |
4 | -561 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | CONHCHa |
4 | -562 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | CONHCa H a |
·* «·»· ·· ···· • · · • ···
9 • · *· 99
9 9>
999 • 999 99
999
9999
281
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R* | R2 | R7 | R8 | |
4 | -563 | H | Cl | H | CF3 | H | CHa | CONCCHa ) 2 |
4 | -564 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | CONCCa H 5 ) z |
4 | -565 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | CH2 Cl |
4 | -566 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | CH2 Br |
4 | -567 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | CH2 OCH a |
4 | -568 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | CHZ 0C2 H s |
. 4 | -569 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | CH2 OCH 2 OCH a |
4 | -570 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | CH2 OCH 2 OC 2 Hs |
4 | -571 | F | Cl | Ή | CFa | H | CHa | CH2 OCOCH 3 |
4 | -572 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | CH2 OCOC 2 Ha - |
4 | -573 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | CH2 OCO 1 C 3 H a |
4 | -574 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | CH2 OCOCH z Cl |
4 | — 575 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | CH2 OCOCCI3 |
4 | -576 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | CH2 OCOCF 3 |
4 | -577 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | COOH |
4 | -578 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | COOCHa |
4 | -579 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | COOC2 H a |
4 | -580 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | COO C 3 H 7 |
4 | -581 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | COO 1 C < H , |
4 | -582 | F | Cl | H | cf3 | H | CHa | COO n C a H m |
4 | -583 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | COO 1 C 3 H 7 |
4 | -584 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | COO c C a H 9 |
4 | -585 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | COO c C . H 11 |
282
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina χ v c. | Y | R3 | R* | R2 | R7 | R8 | ||
4 | -586 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | COOCHa CH=CHa |
4 | -587 | F | Cl | H | CFa | - H | CHa | COOCHa C =CH |
4 | -588 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | CONHa |
4 | -589 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | CONHCHa |
4 | -590 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | CONHCa H s |
4 | -591 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | CONCCHa ) a |
4 | -592 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | con(c2 H 5 ) a |
4 | -593 | H | Cl | H | CFa | H | H | CH2 Cl |
4 | -594 | H | Cl | H | CFa | H | H | CH2 Br |
4 | -595 | H | Cl | H | CFa | H | H | CH2 OCH a |
4 | -596 | H | Cl | H | CFa | H | H | CHa 0C2 H s |
4 | -597 * | H | Cl | H | CFa | H | H | CH2 OCH 2 OCH a |
4 | -598 | H | Cl | H | CFa | H | H | CHa OCH 2 OC a Hs |
4 | -599 | H | Cl | H | CFa | H | H | CHa OCOCH a |
4 | -600 | H | Cl | H | CFa | H | H | CHa OCOC 2 Hs |
4 | -601 | H | Cl | H | CFa | H | H | CHa OCO ‘ C 3 H 7 |
4 | -602 | H | Cl | H | CFa | H | H | CHa OCOCH a Cl |
4 | -603 | H | Ci | H | CFa | H | H | CHa OCOCCla |
4 | -604 | H | Cl | H | CFa | H | H | CH2 OCOCF 3 |
4 | -605 | H | Cl | H | CFa | H | H | COOH |
4 | -606 | H | Cl | H | CFa | H | H | COOCHa |
4 | -607 | H | Cl | H | CFa | H | H | COOCa H s |
4 | -608 | H | Cl | H | CFa | H | H | COO · C a H 7 |
• · · · · φ φ · · φ · φ • φφ φ φ φ φ · φ · ···· · φ φ φ φ φφ « φ φ φ φφ φ φφφφ φ φ φ φ φφφ φφφ φφφφ φφφ φφ φφ φφ φ*
283
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina č. | X Y | R3 | R* | R2 | R7 | Ra | |
4 -609 | Η | C1 | Η | OF, | H | H | COO n C < H o |
4 -610 | Η | 01 | Η | CFa | H | H | 000 C 5 H ,i |
4 -611 | Η | 01 | Η | CFa | H | H | C00 ‘ 0 a H 7 |
4 -612 | Η | 01 | Η | CFa | H | H | 000 c C 5 H a |
4 -613 | Η | 01 | Η | CFa | H | H | 000 c 0 a H m |
4 -614 | Η | 01 | Η | CFa | H | H | COOCHa CH-Clk |
4 -615 | Η | 01 | Η | CFa | H | H | COOCIh C — CH |
4 -616 | Η | 01 | Η | CFa | H | H | CONHa |
4 -617 | Η | 01 | Η | CFa | H | H | CONHCHs |
4 -618 | Η | 01 | Η | CFa | H | H | CONHCa H s |
4 -619 | Η | 01 | Η | CFa | H | H | CONCCHa ) a |
4 -620 | Η | 01 | Η | CFa | H | H | CONCCj H s ) 2 |
4-621 | F | 01 | Η | CFa | H | H | CH2 Cl |
4 - 622 | F | 01 | Η | CFa | H | H | CH2 Br |
4 - 623 | F | 01 | Η | CFa | H | H | CH2 OCH a |
4 -624 | F | 01 | Η | CFa | H | H | CH2 0C2 H s |
4 - 625 | F | 01 | Η | CFa | H | H | CHa OCH 2 OCH 3 |
4 -626 | F | 01 | Η | CFa | H | H | CH2 OCH 2 OC 2 Hs |
4 -627 | F | 01 | Η | CFa | H | H | CHz OCOOH 3 |
4 -628 | F | 01 | Η | CFa | H | H | CH2 OCOC 2 Hs |
4 -629 | F | 01 | Η | CFa | H | H | CH2 0C0 ’ C 3 H 7 |
4 -630 | F | 01 | Η | CFa | H | H | CHa OCOCH 2 Cl |
4 -631 | F | 01 | Η | CFa | H | H | CHa OCOCCh |
• · · · • · · ·
284
Tabulka 4 - pokračování ······ · · • · · · ·
Sloučenina χ č. | Y | R3 | R. | R2 | R’ | R* | ||
4 | -632 | F | Cl | H | CF3 | H | H | CHa OCOCF a |
4 | -633 | F | Cl | - H | cf3 | H | H | COOH |
4 | -634 | F | Cl | H | cf3 | H | H | COOCHa |
4 | -635 | F | Cl | H | cf3 | H | H | COOCa H s |
4 | -636 | F | Cl | H . | cf3 | H | H | COO ” C a H 7 |
4 | -637 | F | Cl | H | cf3 | H | H | COO ” C 4 H s |
4 | -638 | F | Cl | H | OF, | H | H | COO C s H 11 |
4 | -639 | F | Cl | H | cf3 | H | H | COO 1 C 3 H 7 |
4 | -640 | F | Cl | H | cf3 | H | H | COO c C s H s |
4 | -641 | F | Cl | H | cf3 | H | H | COO c C e H ii |
4 | -642 | F | Cl | H | cf3 | H | H | COOCHa CHCCHa |
4 | -643 · | F | Cl | H | cf3 | H | H | COOCH 2 C -CH |
4 | -644 | F | Cl | H | cf3 | H | H | CONHa |
4 | -645 | F | Cl | H | cf3 | H | H | C0NHCH3 |
4 | -646 | F | Cl | H | cf3 | H | H | CONHCa H 5 |
4 | -647 | F | Cl | H | cf3 | H | H | CON(CH3 ) a |
4 | -648 | F | Cl | H | cf3 | H | H | CONCCa H S ) a |
4 | -649 | H | Cl | H | cf3 | H | CHa | CHa Cl |
4 | -650 | H | Cl | H | cf3 | H | CHa | CHa Br |
4 | -651 | H | Cl | H | CF3 | H | CHa | CHa OCH a |
4 | -652 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | CHa OCa H 5 |
4 | -653 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | CHa OCH a OCH a |
4 | -654 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | CHa OCH a OC a Hs |
9 9
9
285
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina č. | X Y R3 | R’ | R2 | . R7 | R* | |||
4 | -655 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | Cil 2 OCOCH a |
4 | -656 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | Clh OCOC 2 Hs |
4 | -657 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | CH2 0C0 ’ C a H 7 |
4 | -658 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | CH2 OCOCH , Cl |
4 | -659 | H | Cl | H . | CFa | H | CHa | CH2 OCOCCla |
4 | -660 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | Clh OCOCF a |
4 | -661 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | COOH |
4 | -662 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | COOCHa |
4 | -663 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | C00C2 H $ |
4 | -664 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | COO n C 3 H 7 |
4 | -665 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | COO C < H s |
4 | -666 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | COO C s H ,, |
4 | -667 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | COO s C 3 H 7 |
4 | -668 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | COO c C 5 H 9 |
4 | -669 | H | Cl | H | CFa | . H | CHa | COO c C 6 H 11 |
4 | -670 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | COOCHa CH=CH2 |
4 | -671 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | COOCH 2 C =CH |
4 | -672 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | CONHa |
4 | -673 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | CONHCHa |
4 | -674 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | CONHC, H s |
4 | -675 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | C0N(CH3 ) 2 |
4 | -676 | H | Cl | H | CFa | H | CHa | C0N(C2 H a ) 2 |
• · · · · · • · · · · · • · · · * · · ···· · · · · ··· • · · · · · · ···· · • · ···· ··· ····«·· ·· ·· ·· ·*
286
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R’ | R3 | RT | R8 | |
4 | -677 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | CH2 Cl |
4 | -678 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | CHa Br |
4 | -679 | F | Cl | H | CF3 | H | CH3 | CHa OCH 3 |
4 | -680 | F | Cl | H | CF.3 | H | ch3 | CHa OCa H s |
4 | -681 | F | Cl | H . | cf3 | H | ch3 | CHa OCH a OCH 3 |
4 | -682 | F | Cl | H | cf3 | H | CHa | CHí OCH a OC a Hs |
4 | -683 | F | Cl | H | cf3 | H | ch3 | CHa OCOCH 3 |
4 | -684 | F | Cl | H | cf3 | Ή | ch3 | CHa OCOC a Hs |
4 | -685 | F | Cl | H | cf3 | H | ch3 | CHí OCO ’ C 3 H 7 |
4 | -686 | F | Cl | H | cf3 | H | ch3 | CHa OCOCH a Cl |
4 | -687 | F | Cl | H | cf3 | H | ch3 | CHa OCOCC13 |
4 | -688 | F | Cl | H | cf3 | H | ch3 | CHa OCOCF 3 |
4 | -689 | F | Cl | H | cf3 | H | ch3 | COOH |
4 | -690 | F | Cl | H | cf3 | H | ch3 | COOCHa |
4 | -691 | F | Cl | H | CFa | H | ch3 | COOCa. H 5 |
4 | -692 | F | Cl | H | CFa | H | ch3 | COO C a H 7 |
4 | -693 | F | Cl | H | CF3 | H | ch3 | COO n C 4 Η e |
4 | -694 | F | Cl | H | CFa | H | ch3 | COO n C s H 11 |
4 | -695 | F | Cl | H | CFa | H | ch3 | COO 1 C 3 H 7 |
4 | -696 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | COO c C s H , |
4 | -697 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | COO c C e H 11 |
4 | -698 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | COOCHa CH = CHa |
4 | -699 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | COOCHa C sCH |
• · · · • · · · ·· ··
287
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina χ č. | Y | R3 | R‘ | R2 | R1 | Rs | ||
4 | -700 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | CONlk |
4 | -701 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | CONHCHa |
4 | -702 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | CONHCt H 5 |
4 | -703 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | CONCCHa ) t |
4 | -704 | F | Cl | H | CFa | H | CHa | CON (Ct H s ) t |
4 | -705 | H | Cl | CHa . | CFa | H | H | CHt Cl |
4 | -706 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | CHt Br |
4 | -707 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | CHt OČH a |
4 | -708 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | CHt OCt H s |
4 | -709 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | CHt OCH t OCH a |
4 | -710 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | CHa OCH t OC 2 Hs |
4 | -711 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | CHt OCOCH a |
4 | -712 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | CHt OCOC .2 Hs |
4 | -713 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | CHt OCO 1 C 3 H 7 |
4 | -714 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | CH2 OCOCH t Cl |
4 | -715 | H | CI | CHa | CFa | H | H | CHt OCOCCla |
4 | -716 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | CHt OCOCF a |
4 | -717 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | COOH |
4 | -718 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | COOCHa |
4 | -719 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | COOCt H s |
4 | -720 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | COO n C a H 7 |
4 | -721 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | COO - C 4 H , |
4 | -722 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | COO ” C 5 H j, |
Μ ·· ··· · · · · · · · • · · · * · · · · · · • ··· · · ♦ · · · · · • · · · · · ··· ···· ··· ·· ·· ♦· ··
288
Tabulka 4 - pokračování · 9··9
Sloučenina χ č. | Υ | R3 | R' | R2 | R’ | R8 | ||
4 | -723 | Η | C1 | CHa | CFa | H | H | coo 1 e 3 η a |
4 | -724 | Η | C1 | CHa | CFa | H | H | COO € C s Η e |
4 | -725 | Η | C1 | CHa | CFa | H | H | COO c C ε H n |
4 | -726 | Η | C1 | CHa | CFa | H | H | COOCHz CH—CHí |
4 | -727 | Η | C1 | CHa | CFa | H | H | COOCHa C ^CH |
4 | -728 | Η | C1 | CHa | CFa | H | H | CONH? |
4 | -729 | Η | C1 | CHa | CFa | H | H | CONHCHa |
4 | -730 | Η | C1 | CHa | CFa | H | H | CONHCí H 5 |
4 | -731 | Η | C1 | CHa | CFa | H | H | COMCHa ) a |
4 | -732 | Η | C1 | CHa | CFa | H | H | CON(C2 H 5 ) 2 - |
4 | -733 | F | C1 | CHa | CFa | H | H | CHz Cl |
4 | -734 | F | C1 | CHa | CFa | H | H | CHa Br |
4 | -735 | F | C1 | CHa | CFa | H | H | CHí OCH a |
4 | -736 | F | C1 | CHa | CFa | H | H | CHí OCí H s |
4 | -737 | F | C1 | CHa | CFa | H | Ή | CHZ OCH z OCH a |
4 | -738 | F | C1 | CHa | CFa | H | H | CHí OCH z OC a Hs |
4 | -739 | F | C1 | CHa | CFa | H | H | CHa OCOCH a |
4 | -740 | F | 01 | CHa | CFa | H | H | CHj OCOC í Hs |
4 | -741 | F | C1 | CHa | CFa | H | H | CHa OCO ‘ C a H 7 |
4 | -742 | F | 01 | CHa | CFa | H | H | CHí OCOCH 2 Cl |
4 | -743 | F | C1 | CHa | CFa | H | H | CHí OCOCCla |
4 | -744 | F | C1 | CHa | CFa | H | H | CHa OCOCF a |
4 | -745 | F | C1 | CHa | CFa | H | H | COOH |
289
Tabulka 4 - pokračování • · ···· ·· ···· ·· · · « · · · · · · · · · ···· · · · · · ·· • ··· · · · ···· · • · · » · · · · · ···· ··· ·· ·· «♦ ··
Sloučenina χ č. | Y | R3 | R‘ | R2 | R7 | R8 | ||
4 | -746 | F | Cl | CHa | CFa | H | H | COOCHa |
4 | -747 | F | ČI | CHa | CFa | H | H | COOCz H 5 |
4 | -748 | F | Cl | CHa | CFa | H | H | COO n C 3 H 7 |
4 | -749 | F | Cl | CHa | CFa | H | H | COO C<HS |
4 | -750 | F | Cl | CHa | CFa | H | H | COO ’ C 5 Η h |
4 | -751 | F | Cl | CHa | CFa | H | H | COO ‘ c a H 7 |
4 | -752 | F | Cl | CHa | CFa | H | H | COO ‘ C 5 H « |
4 | -753 | F | Cl | CHa | CFa | H | H | COO cC β H ,! |
4 | -754 | F | Cl | CHa | CFa | H | H | COOCH2 CH-C112 |
4 | -755 | F | Cl | CHa | CFa | H | H | COOCH2 C —CH |
4 | -756 | F | Cl | CHa | CFa | H | H | CONH? |
4 | -757 | F | Cl | CHa | CFa | H | H | CONHCHa |
4 | -758 | F | Cl | CHa | CFa | H | H | CONHC2 H 5 |
4 | -759 | F | Cl | CHa | CFa | H | H | CONCCHa ) 2 |
4 | -760 | F | Cl | CHa | CFa | H | H | CONCCz H 5 ) 2 |
4 | -761 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CH2 Cl |
4 | -762 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CH2 Br |
4 | -763 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CH2 OCH 3 |
4 | -764 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CIL OC2 H $ |
4 | -765 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CHz OCH 2 OCH 3 |
4 | -766 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CH2 OCH 2 OC 2 Hs |
4 | -767 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CH2 OCOCH a |
4 | -768 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CH2 OCOC 2 Hs |
• · · · • · • ·
290
Tabulka 4 - pokračování • · ···· · · • · · · · • ··· · ♦ ♦ • ♦ · · · · « • · · · · · ···>··· ·· · ·
Sloučenina χ č. | Y | R3 | R‘ | R2 | R7 | R8 | |||
4 | -769 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CHa OCO 1 C | 3 H 7 |
4 - | -770 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CHa OCOCH 2 | Cl |
4 - | -771 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CHa OCOCCla | |
4 - | -772 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CHa OCOCF a | |
4 - | -773 | H | Cl | CHa. | CFa | H | CHa | COOH | |
4 - | -774 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | COOCHa | |
4- | -775 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | COOCa H s | |
4 - | -776 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | COO nC a | H 7 |
4 - | -777 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | COO n C 4 | H , |
4 - | -778 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | COO ” C s | H ,, - |
4 * | -779 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | COO ‘ Ca | H 7 |
4 - | -780 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | COO c C 5 | H |
4 - | -781 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | COO c C s | H ... |
4 - | -782 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | COOCHa CH- | CHa |
4 - | -783 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | COOCHa C = | CH |
4 - | -784 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CONHa | |
4 - | -785 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CONHCHa | |
4 - | -786 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CONHCa H 5 | |
4 - | -787 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CONCCHa ) | 2 |
4 - | -788 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CON(C2 H s | ) 2 |
4 - | -789 | F | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CHa Cl | |
4 | -790 | F | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CHa Br |
• ·
291
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina | X | Y | R3 | R‘ | R2 | R’ | R8 | |
4 | -791 | F | Cl | CHs | CFs | H | CHs | CH? OCH s |
4 | -792 | F | Cl | CHs | CFs | H | CHs | CH? OCz H s |
4 | -793 | F | Cl | CHs | CFs | H | CHs | CHz OCH z OCH s |
4 | -794 | F | Cl | CHs | CFs | H | CHs | CHz OCH z OC z H5 |
4 | -795 | F | Cl | CHs | CFs | H | CHs | CHz OCOCH s |
4 | -796 | F | Cl | CHs | CFs | H | CHs | CHz OCOC z lk |
4 | -797 | F | Cl | CHs | CFs | H | CHs | CHz 0C0 ’ C s H s |
4 | -798 | F | Cl | CHs | CFs | H | CHs | CHz OCOCH z Cl |
4 | -799 | F | Cl | CHs | CFs | H | CHs | CHz OCOCCls |
4 | -800 | F | Cl | CHs | CFs | H | CHs | CHz OCOCF s |
4 | 801 | F | Cl | CHs | CFs | H | CHs | COOH |
4 | -802 | F | Cl | CHs | CFs | H | CHs | COOCHs |
4 | -803 | F | Cl | CHs | CFs | H | CHs | COOCz H 5 |
4 | -804 | F | Cl | CHs | CFs | H | CHs | COO C 3 H 7 |
4 | -805 | F | Cl | CHs | CFs | H | CHs | COO n C χ H 0 |
4 | -806 | F | Cl | CHs | CFs | H | CHs | COO C S H !, |
4 | -807 | F | Cl | CHs | CFs | H | CHs | COO 1 C 3 H 7 |
4 | -808 | F | Cl | CHs | CFs | H | CHs | COO c C s H « |
4 | -809 | F | Cl | CHs | CFs | H | CHs | COO c C ε H tl |
4 | -810 | F | Cl | CHs | CFs | H | CHs | COOCH z CH=CHz |
4 | -811 | F | Cl | CHs | CFs | H | CHs | COOCH z C — CH |
4 | -812 | F | Cl | CHs | CFs | H | CHs | CONHz |
4 | -813 | F | Cl | CHs | CFs | H | CHs | CONHCHs |
·· ··· «to · ««to to • ··« · · · · · ·* • ···· ·· ··· · · • * ··· · to· * ••••••to ·· to· «to to*
292
Tabulka 4 - pokračování ·· t···
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R' | R2 | R7 | R8 | |
4 | -814 | F | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CONHCa Ha |
4 | -815 | F | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CONCCHa ) 2 |
4 | -816 | F | Cl | CHa | CFa | H | CHa | C0N(C2 H a ) 2 |
4 | -817 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | CH2 Cl |
4 | -818 | H | Cl | CHa. | CFa | H | H | CH2 Br |
4 | -819 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | CH2 OCH a |
4 | -820 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | CH2 0C2 H 5 |
4 | — 821 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | CH2 OCH, OCH a |
4 | -822 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | CH2 OCH 2 OC 2 Hs |
4 | -823 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | CH2 OCOCH a |
4 | -824 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | CHa OCOC 2 Hs |
4 | -825 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | CH2 OCO ‘ C a H a |
4 | -826 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | CHa OCOCH 2 Cl |
4 | -827 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | CH2 OCOCCla |
4 | -828 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | CH2 OCOCF a |
4 | -829 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | COOH |
4 | -830 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | COOCHa |
4 | -831 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | C00C2 H a |
4 | -832 | H | Cl | CHa | CFa | Ή | H | COO n C a H 7 |
4 | -833 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | COO “ C < H , |
4 | -834 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | COO C 5 H !1 |
4 | -835 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | COO ' C a H 7 |
4 | -836 | H | Cl | CHa | CFa | H | H | COO c C , H , |
·· ···· ·· ···· ·· 99 • 9 · « 9 · · * · ♦ • · · · · · * · · · ·
9 9 9 9 9 9 999 9 · • 9 9 9 9 9 9 9 9
999 9 999 9 9 -99 9 9 9 9
293
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina x č. | Y | R3 | R* | R2 | R7 | R‘ | ||
4 | -837 | H | Cl | CH, | CF, | H | H | COO c C . H ,, |
4 | -838 | H | Cl | CH, | CF, | H | H | COOCH, CH—CH, |
4 | -839 | H | Cl | CH, | CF, | H | H | COOCH, C — CH |
4 | -840 | H | Cl | CH, | CF, | H | H | CONH, |
4 | -841 | H | Cl | CH, | CF, | H | H | CONHCH, |
4 | -842 | H | Cl | CH, | CF, | H | H | . CONHC, H , |
4 | -843 | H | Cl | CH, | CF, | H | H | CONCCH, ) , |
4 | -844 | H | Cl | ch3 | CF, | H | H | CON(C, H , ) , |
4 | -845 | F | Cl | CH, | CF, | H | H | CH, Cl |
4 | -846 | F | Cl | CH, | CF, | H | H | CH, Br |
4 | -847 | F | Cl | CH, | CF, | H | H | CH, OCH , |
4 | -848 | F | Cl | CH, | CF, | H | H | CH, OC, H 5 |
4 | -849 | F | Cl | CH, | CF, | H | H | CH, OCH , OCH , |
4 | -850 | F | Cl | CH, | CF, | H | H | CH, OCH , OC , H5 |
4 | -851 | F | Cl | CH, | CF, | H | H | CH2 OCOCH , |
4 | -852 | F | Cl | CH, | CF, | H | H | CH, OCOC 2 H, |
4 | -853 | F | Cl | CH, | CF, | H | H | CH, OCO ‘ C , H 7 |
4 | -854 | F | Cl | CH, | CF, | H | H | CH, OCOCH , Cl |
4 | -855 | F | Cl | CH, | CF, | H | H | CH, OCOCCh |
4 | -856 | F | Cl | CH, | CF, | H | H | Cil? OCOCF , |
4 | -857 | F | Cl | CH, | CF, | H | H | COOH |
4 | -858 | F | Cl | CH, | CF, | H | H | COOCH, |
4 | -859 | F | Cl | CH, | CF, | H | H | COOC, H s |
···· ·· ···· ·· 99 • » 9 9 · 9 9 9 9 9
9 99 9 9 ♦ 9 9 99
999 9 99 99999
9 9 9 9 9 9 9 9
9999 999 99 99 99 99
294
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina χ č. | Y | R3 | R* | R2 | R7 | R8 | ||
4 | -860 | F | Cl | CHa | CFa | H | H | COO C a H 7 |
4 | -861 | F | Cl | CHa | CFa | H | H | COO n C χ H 9 |
4 | -862 | F | Cl | CHa | CFa | H | H | COO C s H i1 |
4 | -863 | F | Cl | CHa | CFa | H | H | COO 4 C a H 7 |
4 | -864 | F | Cl | CHa | CFa | H | H | COO c C a H s |
4 | -865 | F | Cl | CHa | CFa | H | H | COO c C € H ,, |
4 | -866 | F | Cl | CHa | CFa | H | H | COOCHí CH=CH2 |
4 | -867 | F | Cl | CHa | CFa | H | H | C00CH2C -CH |
4 | -868 | F | Cl | CHa | CFa | H | H | C0NH2 |
4 | -869 | F | Cl | CHa | CFa | H | H | CONHCHa |
4 | -870 | F | Cl | CHa | CFa | H | H | C0NHC2 H 5 |
4 | -871 | F | Cl | CHa | CFa | H | H | CONCCHa ) z |
4 | -872 | F | C-l | CHa | CFa | H | H | CON(C2 H s ) 2 |
4 | -873 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CH2 Cl |
4 | -874 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CHa Br |
4 | -875 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CHí OCH a |
4 | -876 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CHa OC2 H 5 |
4 | -877 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | Clh OCH 2 OCH a |
4 | -878 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CHa OCH a OC a H5 |
4 | -879 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CHa OCOCH a |
4 | -880 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CH2 OCOC a Hs |
4 | -881 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CHa 0C0 4 C a H i |
4 | -882 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CHa OCOCH a Cl |
·· ··♦· ·♦ ··· ·
295
Tabulka 4 - pokračování ·· ·♦ • · · • ··♦ · · ♦ · · ·· • ··· · ·· · · · · · • · ··· · ♦ · · ··· ··· ·· ·· ·· ··
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R* | R2 | RT | R8 | |
4 | -883 | H | Cl | ch3 | CFa | H | CHa | CHa OCOCCla |
4 | -884 | H | Cl | ch3 | CFa | H | CHa | CIh OCOCF a |
4 | -885 | H | Cl | CHa | CFa - | H | CHa | COOH |
4 | -886 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | COOCHa |
4 | -887 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | COOCa H 5 |
4 | -888 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | COO C a H 7 |
4 | -889 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | COO ° C < H s |
4 | -890 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | COO ” ~C s H ., |
4 | -891 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | COO * C 3 H 7 |
4 | -892 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | COO c C 5 H s |
4 | -893 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | COO c C 6 Η , i |
4 | -894 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | COOCHa CH=CH2 |
4 | -895 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | COOCHa C sCH |
4 | -896 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | C0NH2 |
4 | -897 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CONHCHa |
4 | -898 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CONHGa H s |
4 | -899 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CONCCHa ) a |
4 | — 900 | H | Cl | CHa | CFa | H | CHa | C0N(C2 H a ) a |
4 | -901 | F | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CH2 Cl |
4 | -902 | F | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CHa Br |
4 | -903 | F | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CH2 OCH 3 |
4 | -904 | F | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CH2 0C2 H s |
·· «··· ·· ··♦♦ ·· ·· ··· ·· · · · · · • · · · · · 9 · ··· • · · · β · · ···.« · • · · · · · · · 9
9999 999 99 99 99 99
296
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina č. | X | Y | R3 | R' | R2 | R7 | R8 | |
4 | -905 | F | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CHa OCH a OCH a |
4 | -906 | F | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CHa OCH a OC 2 Hs |
4 | -907 | F | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CHa OCOCH a |
4 | -908 | F | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CHa OCOC a Hs |
4 | -909 | F | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CHa 000 1 C 3 H 7 |
4 | -910 | F | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CHa OCOCH a Cl |
4 | -911 | F | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CHa OCOCC13 |
4 | -912 | F | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CHa OCOCF 3 |
4 | -913 | F | Cl | CHa | CFa | H | CHa | COOH |
4 | -914 | F | Cl | CHa | CFa | H | CHa | COOCH3 |
4 | -915 | F | Cl | CHa | CFa | H | CHa | COOCa H 5 |
4 | -916 | F | Cl | CHa | CFa | H | CHa | COO n C 3 H 7 |
4 | -917 | F | Cl | CHa | CFa | H | CHa | COO C 4 H , |
4 | -918 | F | Cl | CHa | CFa | H | CHa | COO ’ C s H j > |
4 | -919 | F | Cl | CHa | CFa | H | CHa | COO 1 C 3 H 7 |
4 | -920 | F | Cl | CHa | CFa | Ή | CHa | COO c C s H a |
4 | -921 | F | Cl | CHa | CFa | H | CHa | COO c C 6 H u |
4 | -922 | F | Cl | CHa | CFa | H | CHa | COOCH a CH = CHa |
4 | -923 | F | Cl | CHa | CFa | H | CHa | COOCH a C -CH |
4 | -924 | F | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CONHa |
4 | -925 | F | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CONHCHa |
4 | -926 | F | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CONHC, H 5 |
4 | -927 | F | Cl | CHa | CFa | H | CHa | CONCCH3 ) 2 |
297
• · 9·· 9 | • 9 | • · 9 · | • 9 | 9 9 | |||
• · | • | • | • | • · | 9 | 9 | |
9 999 | • | • | • | 9 · | 9 9 | ||
• 9 | • · | • | • 9 | • · 9 | 9 | • | |
• · | • | • | • · | 9 | 9 | 9 | |
♦ 9 | 99 | 9 9 | 9 9 |
Tabulka 4 - pokračování
·· v··· • · • · · · ·· ·*··
·«·· • · ·· •· ·· • · · ·· • ·· • ·· ·
298
Tabulka 5
Sloučenina vzorce:
Sloučenina č. | X | R3 | R' | R2 | R5 | |
5 | - 1 | H | H | CFa Cl | ch3 | CHa |
5 | - 2 | H | H | CFa Cl | CHa | C a H 5 |
5 | - 3 | H | H | CFa Cl | ch3 | Ό a H 7 |
5 | - 4 | H | H | CFa Cl | ch3 | ”C a H 7 |
5 | - 5 | H | H | CFa Cl | CHa | ‘C < H , |
5 | - 6 | H | H | CFa Cl | CHa | CHa CH-CH? |
5 | - 7 | H | H | CFa Cl | CHa | CHCCHa )CH =CHa |
5 | - 8 | H | H | CFa Cl | CH3 | CHa C =CH |
5 | - 9 | H | H | CFa Cl | CHa | CHCCHa )C-CH |
5 | -10 | F | H | CFa Cl | CHa | CHa |
5 | -11 | F | H | CFa Cl | ch3 | C a H s |
5 | -12 | F | H | CFa Cl | CHa | *C 3 H 7 |
5 | -13 | F | H | CFa Cl | CHa | nC a H 7 |
5 | -14 | F | H | CFa Cl | CHa | 'C 4 H S |
5 | -15 | F | H | CFa Cl | CHa | CHa CHCCHa |
·· «·«· ·· ·*·· ·· ·« • · · ·« · ···· • ··· · · « · · ·· • » · · · « · ··· · · • · · · · · · · 9 ·* Λ · ··· ·· ·« « · ·*
299
Tabulka 5 - pokračování
Sloučenina č. | X R3 | R' | R2 | R5 | |
5 -16 | F | H | CF2 Cl | CHa | CHCCHa )CH -CHa |
5 -17 | F | H | CF2 Cl | CHa | CHa C — CH |
5 —.1'8 | F | H | CFa Cl | CHa | CHCCHa )C-CH |
5-19 | H | H | CFa | CHa | CHa |
- 5 -20 | H | H | CFa | CHa | C a H s |
5 -21 | H | H | CFa | CHa | *C a H 7 |
5 -22 | H | H | CFa | CHa | C a H 7 |
5 —23 | H | H | cf3 | CHa | *C < H , |
5 -24 | H | H | cf3 | CHa | CHa CH-CHa |
5 -25 | H | H | cf3 | CHa | CHCCHa )CH —CHa |
5 -26 | H | H | CFa | CHa | CHa C -CH |
5 -27 | H | H | cf3 | CHa | CHCCHa )C-CH |
5 —28 | F | H | CFa | CHa | CHa |
5 -29 | F | H | CF3 | CHa | C 2 H 5 |
5 -30 | F | H | cf3 | CHa | ‘C a H 7 |
5 -31 | F | H | cf3 | CHa | ' C 4 H S |
5 —32 | F | H | cf3 | CHa | CHa CH-CHa |
5 -33 | F | H | cf3 | CHa | CHCCHa )CH -CHa |
5 -34 | F | H | CFa | CHa | CHa c -CH |
5 -35 | F | H | CFa | CHa | CHCCHa )C^CH |
5 -36 | H | H | CFa Cl | H | CHa |
5 -37 | H | H | CFa Cl | H | C 2 H 5 |
5 -38 | H | H | CFa Cl | H | ‘C a H 7 |
ο· ···· ·ν *··« ·· ·· * · · ·« · 9 · ·· • «·· « 9 · · ·99
9 9 9 9 9 9 999 99
9 9 9 9 9 9 99
9999 999 99 99 9999
300
Tabulka 5 - pokračování
Sloučenina č. | X | R3 | R’ | R2 | Rs |
5 -39 | H | H | CF, Cl | H | C 3 H 7 |
5 -40 | H | H | CF, Cl | H | ‘C < Η , |
5 -41 | H | H | CF, Cl | H | CH, CH—CH, |
5 -42 | H | H | CF, Cl | H | CH(CH3 )CH -CH, |
5—43 | H | H | CF, Cl | H | CH, C — CH |
5 -44 | H | H | CF, Cl | H | CH(CH3 )C=CH |
5-45 | F | H | CF, Cl | H | CH, |
5 — 46 | F | H | CF, Cl. | H | C ,~H s |
5 -47 | F | H | CF, Cl | H | jC 3 H 7 |
5 -48 | F | H | CF, Cl | H | C 3 H 7 |
5 -49 | F | H | CF, Cl | H | JC < Η , |
5—50 | F | H | CF, Cl | H | CH, CH—CH, |
5 -51 | F | H | CF, Cl | H | CHCClh )CH -CH, |
5 -52 | F | fí | CF, Cl | H | CH, C — CH |
5 -53 | F | H | CF, Cl | H | CH(CH3 )C-CH |
5 -54 | H | H | CF.3 | H | ch3 |
5 -55 | H | H | cf3 | H | C , H 5 |
5 -56 | H | H | cf3 | H | ‘C 3 H 7 |
5 -57 | H | H | cf3 | H | C 3 H 7 |
5 -58 | H | H | cf3 | H | *C < H t |
5 -59 | H | H | cf3 | H | CH, CH-CH, |
5 -60 | H | H | cf3 | H | CH(CH3 )CH -CH, |
5 -61 | H | H | cf3 | H | CH, C =CH |
·· ···· ·· ···· ·· ·· • · · ·· · ···· • · · · · · · · · · · • ··· · ·· · · · · · • · · · · · 4· · ···· ··· ·· ·· ·· ··
301
Tabulka 5 - pokračování
Sloučenina χ č. | R3 | R* | R2 | R5 | ||
5 | — 62 | H | H | CFa | H | CHCCHa )C-CH |
5 | -63 | F | H | CFa | H | CHa |
5 | -64 | F | H | CFa | H | C 2 H 5 |
5 | -65 | F | H | cf3 | H | ’C 3 H a |
5 | -66 | F | H | CFa | H | jC 4 H 9 |
5 | -67 | F | H | CFa | H | CH2 CH-CHa |
5 | -68 | F | H | CFa | H | CHCCHa )CH =CH2 |
5 | -69 | F | H | CFa | H | ch2 c =ch |
5 | -70 | F | H | CFa | H | CHCCHa )C-CH |
5 | -71 | H | CHa | CFa | H | CHa |
5 | — 72 | H | CHa | CFa | H | C 2 H a |
5 | -73 | H | CHa | CFa | H | C 3 H 7 |
5 | -74 | H | CHa | CFa | H | C 3 H 7 |
5 | — 75 | H | CHa | CFa | H | C 4 H 9 |
5 | — 76 | H | CH3 | CFa | H | CH2 CHCCHa |
5 | -77 | H | CHa | CFa | H | CHCCHa )CH =CH2 |
5 | -78 | H | CHa | CFa | H | ch2 C — CH |
5 | -79 | H | CHa | CFa | H | CHCCHa )C=CH |
5 | -80 | F | CHa | CFa | H | CHa |
5 | -81 | F | CHa | CFa | H | C 2 H 5 |
5 | -82 | F | CHa | CFa | H | ‘C a H 7 |
5 | -83 | F | CHa | CFa | H | •C 4 H , |
5 | -84 | F | CHa | CFa | H | CHa CH-Clh |
·· ···· ·· ···· ·· ·· • · - · · · · · · · • · · · · · · · ··· • · · · · ·· ···· · • ····· ··· ······ ·· ·· ·· ··
302
Tabulka 5 — pokračování
Sloučenina č. | X | R3 | R* | R2 | Rs |
5 -85 | F | CHa | CFa | H | CH(CHa )CH =CHa |
5 -86 | F | CHa | CFa | H | CIL C =CH |
5 -87 | F | CHa | CFa | H | CH(CHa )C-CH |
• ·
9 9 9 • · • 9 • 9
303 | • · 9 · • · • · | • 9 »9 9 9 9 | 9 9 9 9 9 99 9999 9 9 9 9 9 9 | |||
Udaje fyzi ká1nic b | vlastností (bod tání, | b.t. ) | nebo | -H-NMR | (250 | |
nebo 300 MHz, CDCla, | TMS, Sípprn)) pro | některé z | předlpž ený c h | |||
s1čučeni n j sou uk | ázány | nás1edovně. | ||||
S1 ouč en i π a 1 - -332, | b. t.. | 97.0« C | ||||
S1oučeni na 1-335, | b. t. | 80,8« C | ||||
S1oučeni na 1-337, | b. t. | 91,5« C | ||||
S1oučen ina 1-338, | fa. t. | 96,1° C | ||||
S1ouč eni na 1-344, | fa . t, | 94,2« C | ||||
S1ouč en in a 1-347, | fa. t. | 80,7° C | ||||
S10 u č e n 1 n a 1 -350, | 2,41 | (3H, q, 3=1,8 | Hz ) , | 4,05- | 4,35 (2H, | fa), |
6,87-6,94 (IH, m), 7,0 | >3 (1H, d, 3=2,4 | Hz ) , | 7 7 33 | (IH, d, 3=8,5 | ||
Hz), 7,98 (IH, s) | ||||||
S1oučen i na 1-353, | b,. t | 124,0° C | ||||
•Sloučenina 1-367, | 2,44 | (3H, q, 3=1,9 Hz) | , 3,04 | (3H, | s) , 6-, 88 | ( IH, |
s). 7,37 (IH, d, | 3=9,0 | Hz), 7,79 (1H, d, | 3=7,0 | Hz ) , | 8,01 Í1H, | s) |
Sloučenina 1-369, | 2,44 | ( 3H, q, 3= 2,0 Hz ) | , 4,57 | (2H, | š), .7,06 | ( IH, |
s), 7,38 tIH, d, | 3=9, O | Hz), 7,83 (IH, d, | 3=6,9 | Hz) , | 8,01 (IH, | s) |
S1ouč eni ηά 1-391, | b. t. | 177,6« C | ||||
S1ouč eni n a 1-392, | fa. t. | 172,5° C | ||||
Sloučenina 1-398, | fa. t. | 133,1° C | ||||
Sloučenina 1-420, | 1,25 | <3H, t, 3=7,5 Hz) | , 1,51 | (3H, | d, 3= 7,0 | Hz ) , |
2,42 (3H, q, 3=1, | 8 Hz ) , | 4,0-4,18 Í3H, m) | 4,82 | (IH, | d, 3=7,9 | Hz ), |
6,59 (IH, d, 3=6, | 3 Hz ) , | 7,23 (IH, d, 3=9 | ,3 Hz) | , 7,97 (IH, s) | ||
S1 ouč en i n a 1 -4 29, | 1,40 | (6H, d, 3=6,3 Hz) | , 2,43 | (3H, | q, 3=2,4 | Hz) , |
4,.52-4,63 '(IH, m) , 7,14 (0,5H, d, 3=2,4 Hz·), 7,17 (O,5H, d, 3=2,4
Hz), 7,24 (IH, d,
3=--3,6 Hz), 7,29 (IH, s) ,
7,46 < IH, ci, 3=8,4 Hz)
S1 puč en i n a 1 --439,
b. t.
110,6° C
Sloučenina | 1-449, 1,29 (3H, | t, 3=7,5 Hz) | , 2,42 (3H, q, | 3=2, | 4 | Hz ) , |
4,28 (2H, | q, J=7,5 Hz ) , 4, | 73 (2H, s), | 7,20-7,32 (2H, | fíi), | 7,49 | |
(IH, d, 3= | 10,4 Hz), 8,00 (IH | , s) | ||||
S1 pučen i-na | 1-456, 1,70 (3H, | d, 3=6,9 Hz) | , 2,41 (3H, q, | 3=2, | 1 | Hz ) , |
3,77 (31-!, | s), 4,81 (IH, q, | 3=6,9 Hz), | 7,21—7,28 (2H, | <T1 ) , | 7,47 |
(IH, ci, 3=8,7 Hz), 7,99 (1H, s)
Sloučenina | 1-474, fa.t. | 110,6° C | |||||
Sloučenina | 1-475, 1,46 | Í3H, t, 3=5.8 | Hz ) | , 2, 44 | < 3H, q, | 3=1,5 | Hz ) , |
4,07 C2H, . | q, 3=5,8 Hz | ), 6,94 (IH, | d. | 3=5,0 | Hz), 7, | 29 (IH | 1, d, |
3=7,5 Hz), | 8,01 (IH, s) | ||||||
Si pučenina | 1-476, 1,38 | (6H, d, 3=6,3 | Hz) | , 2.43 | ί3H, q, | 3 = 2,0 | Hz ) , |
4,47 (IH, | <Ti} ,· 6 99 i 1H | , d, 3=5,0 H | Z } , | 7,29 | ( 1H, d , | 3=9,5 | Hz ) , |
a, oo >:ί h. s >
304 • · · · · · • · · • · · · • · • · ·· ··
S1nuč eπiπ a | 1-482, | b. | t. | 79,80 C | |
Sloučenina | 1-483, | b. | J- | 132,7° C | |
Sloučenina | 1—486, | b. | t. | 140,7° C ídekomp. ) | |
Sloučenina | 1-487, | b.. | t.« | 114,1° C | |
tí 1 ouč etí x n a | 1-491, | b. | t. | 82,9° C | |
Sloučenina | 1—495, | b. | t. | 80,4° C | |
S1 ouč en xn a | .1.-496, | b. | t. | 102,0° C | |
S1oučen i an | 1-497, | b. | t „ | 82,9° C | |
S1ouč en i n a | 1—498, | i·.. | F | 75,6° C | |
S1 ouč en i na | 1-499, | 0,f | 38 (3H, t, 3=7 H | Iz } | |
1,55-1,70 ( | i 2H, m) | 2,43 (3H, q, J=2 Hz), | 4. | ||
4,68 <2H, | s), 6,9 | ÍL7 X-l· | Cl!· | 1, d, 'J~7 Hz), 7,33 | « t |
Í1H, s) | |||||
S1ouč en i na | 1-500, | 1, | 26 | (6H, d , <1= 6, 3 Hz ) , | 7 |
/1.
m) ,
1Η, ο,ΟΕ ί 1Η, tr £= b, 7ti
1H, ,4
4H
y.
riZ ί ,
J (3Η, q, j:
Ηζ
Ηζ) ,
Sloučenina ,9 íSH,
Ί, ~ί —
-ν’~
H:
2-5,4 ( 1H, ffj)
1H,
ÍH4=8
Hz), 7,98 Í1H,
QUCen lna 1 -~50<
(3H
d.
ΰ'=7
Λ ίΛ.
X ·* 7
=.) , 4 q>
V> 7
Γ7ί> '?· ο
1H •J
Ηζ ) , f-ΪΓ} ί Λ 7 .J
Sloučenina
1,25
Η, t,
J 1
Γ1 , c3í:
-S -J
U , J
2,42 (3Η, q, J-~
4,21
C2H,
q.
Hz),
4,
í.;
H, q, (1Η, s)
Sloučenina
Sloučenina r- ) 7 '.V —· J f .· 7
6,99 i-bl 1
ί. -ί Γ7 ± -“tj J. Ο 7
1-576, i1H tí1čučenina 1-577, (1H, d, J
Sloučenina
--V'—-? .1 7 7 ,
Sloučenina cn -j 1 - JO J.
b. t..
2,4
1,15
J.
-7 v» d, J i ' t
Sloučenina •4 - Ί
H,
J=7, •1
10,70 u· !° C (dekomp.
J. 7 OHz } <2Η
5H ( 1H .j
U
Hz o U-- 7
Í3H,
V
Hz )
V» '-i 7
H
A 7 ί 1Η, t,
Ηζ ) (2H,
q, | J=7,5 Hz), | f 7 2 Ví | ( ΓΗ 7 Ví 7 | VÍ” Ví 7 -b- | Hz ) 7 |
93 | (1H, s) | ||||
6° | r~' k.· | ||||
5° | 1?- | ||||
i, | d,. <1= 7 , Z Hz | >, 2,43 | ί 3H 7 q 7 | 3=2 J p »_« j. 7 V- | Hz } 7 |
q. | J=7,2 Hz), | 7,38 | / 4 J J K i rl v u | ,J== v _ A | Hz ) 7 |
oučeňina
4 ~7
J. -, 1 /
H, , 89 ί 1 Η1, q,
Hz .2 ,— ’ 7 -τ 7
C.' <3Η, u
δ
H • · ·♦ • · · · • ·
305
Sloučenina
1H, q,
3=7,
7,33 X1Η, α,
S1 ouč en i n a 1 -5'8
0,88 t, i
-1,55 (5H,
5H, q,
4,02-4,08 m í Χ.ΓΊ i fíi)
-γ
JÍ ‘5 Ο
X 1H,
d.
1H, ,CÍ.
loučenina ? C. 7 q,
U» , 89—7,86
1H,
Sloučenina
1-621, ,40
44,41 X2H,
3.
·>
5ť
X1Η,
7, oúč en i ii a 1 r O
Λ 'XJZZ
Όχλν.ί ,
-i
Ví
6H
V- 7
Ϊ— VJ
Ó,
ΓΊ o ,02 X 1H,
1 OUČ ten i n a
81ouč eni πa
Sloučenina
X1H, ( 1H, d, —6
-641 •I Λ
1H
-J U 7
3=2
Iίο
102, /“3ΓΧ
O' , 8,0 .1H, ouč en i na 1-642, 1,
3H,
V· 7 (2H, —y
SB
Sloučenina
b. t.
87,
Sloučenina
4,0-4,
3=2,4 Hz) ~r τα i -, x- O
X1H,
XI Η, d, 3=2
Hz )
4 .••i •'••S 1=Γ — 1 ÚZU • · · · · · • · • · · · « · • · • · • · • · ( 1H,
Hz)
Hz),
Hz ) <i· <a
3—· 7
Hz.) >
,99
Γ' »—·
Hz)
Oj ar.
v1··
X Ir
d.
Μ“ i i X* J
3— 1, j1 7 <Z?xí (5H, íTí ) ,· 4
C”
U
Hz ) ,89 \1Η, ,4
3=7, 7
X2H,
X.
4.
7,99
1,40
UH, h,
Hz )
Hz , /·
1Ή,
X2H q, ili)
·. 1H, .7 <3Η, q, < 1H,
d.
1H, “ί X*. J ffs )
X1H
1Η,
5H
8,00
8,
X 1H
H2
Χ2Η, d, i t ΓΊ
Τ_~. Γ*> /_
V* — Ο , Λ_?
'“I Λ
X- 5 *4
Hz )
Ί
C i
i
IZ i
J.
,5H, d, | ,1=2,4 Hz), '7, | 30 i 1Η, q, | 3=1, 1 | HZ | ) , / , --’4 | ( 1H, d, 3=1.;., 7 |
), 7,43 | (1H, d, J=9,0 | Hz), 8,04 | ( 1Η, q, | 3 | =3,0 Hz) | |
ouč en i na | 1-1028, b.t. | 18 0, 29 C | ||||
5,65- | 5,9 (1H, br), | 7,09 ílH, | d, 3=7 | H | z), 7,27- | 7,30 (2H, Π;) , |
10 ( 1Η, | q, J=2,2 Hz) | |||||
ouč er· i na | 1-1029, 7,05 | ( 1H, d , | 3=6, 4 | Hz | ), 7,31 | í 1H, q, 3= 1 , 1 |
; 7 47 | ílH, d, J=8,8 | Hz j 8, 04 | ( 1 ri , Cj, | 3 | =2,2 Hz) | |
oučen ma | 1-1035, b.t. | 61,1θ C | ||||
oučenina | 1-1057, t<. t. | 158® C | ||||
ou č eni na | 1-1066, b.t. | QQ -i n .· 7 4. “ V-- | ||||
oučenína | 1 — 10 7 o, b r. t „ | 113,5° C |
•Γ3
Γ íučen in
086
306
S1 ou Ě«n x π a 1 —109 3,
Sloučenina
1-11 1
b.t. 63,6« C
Sloučenina
b. t. 147,.40 C
Sloučenina
1-1124,
b. t • · · ·
149,2° C ( dekoflip. >
S1 oučenina | 1-1140, | b.t. 99, | 1° C | ||||
81 ou č e n i n a | 1-1141, | b« | t. 80, | 2° C | |||
Sloučenina | 1-1213, | b. | t. 85, | 8° C | |||
S1 ouč en-in a | 1-1214, | b - | t. 65, | 1° C | |||
S1ouč enina | 1-1221 | 1 7 *· | ,54 t | 3H, d, | l-1 * · 1 | J __ λ | 3,66 ( 3H, e-) , 3,9· |
(1H, q, 4 | =7,2 Hz) | 7 -1 | , 31 ΐ | i H, s) , | Z, 3 v | ( 1H, | d, 4=9,0 Hz), 7,6 |
(1H, d, 4= | 8,7 Hz), | 8, | 04 ( 1H | 1, d, j=; | .S ? Ó H>2 ) | ||
Sloučenina | 1—1222 | , 1 | ,16 >: | 3H, t, | 3-5, 1 | Hz ) | 1,53 <3H, d, -4=7,. |
Hz), 3,89 | (1H, q, | 4=7 | ,2 Hz) | , 4, 1O | (2H, q, | 4=5 | , 1 Hz), 7,30 <1H, q |
4=1,1 Hz ) , | 7, 38 (1H, d, 4=9, O Hz ) , | 71 68 < 1H, d , 4=7 | ,5 Hz), | 1 7' | ||
Í1H, q, 4= | 2,2 Hz) | |||||
Sloučenina | 1-1226, 1,12 (3H, d | Ί | J | =•6,0 Hz) , 1,21 < | 3H, d, | ’J :~ ó 7 |
HZ) , 1,52 | <3H, d, 4=3,0 Hz), 3 | r·’ | Cj | (1H, q, 4=3,0 Hz | ), 4,85 | x.~- 7 |
(ÍH, m), | 7, 30 ( 1H, q, 4= 1 , tí Hz | ) | ~ύ | ,37 (1H, d, 4=9, | 0 Hz.), | / 7 VJ |
< 1H, d, 4= | 7,5 Hz), 8,02 (1H, q. | 7 | 1 Hz ) | |||
tí 1 ouč en 1 n čí | 1-1256, 7,35 (1H, q | j | J | =1,1 Hz), 7,62 í | 1H, d, | «i“ -“j _ |
Hz), 7,82 | — 7, 88 ( 1H, m) 8, 09 | \ 1 | h7 | d, 4=2,2 Hz), | 8,35 U | } i ._i n 7 u |
4=2,6 Hz) | ||||||
S1oučen i na | 1-1258, 1,41 <3H, t | 7 | 3 | =7,1 Hz), 4,42 ( | 2H, q, | J-7, |
Hz), 7,31 | < 1H, s), 7,57 í 1H, d | .7 | 3— | 8,7 Hz), 7,74-7, | 79 (1H, | 1Γ! ) |
8,07 (1H, | q, 4=2,1 Hz), 8,16 <1H | 7 | d 7 | 4=2,6 Hz) | ||
Sloučenina | 1-1269, b.t. 89,7° C | |||||
Sloučenina | 1-1274, b.t. 154,2° C | |||||
Sloučenina | 1-1278, b.t. 128,60 C | |||||
Sloučenina | 1-1279, 1.,40 (3H, t | 5 | .T | =7,1 Hz), 4,40 ( | H q, | Λζζ- 7 ·_· 7 |
Hz), 7,33 | (1H, q, 4=1,1 Hz), 7,3 | *-/ | \ Λ | H, d, 4=9,4 Hz), | 8,05 í1 | H 7 d |
T/-1 -·· .· J \ U — O , Γ J Z 2 7 | 8,07 (1H, b) | |||||
Sloučenina | 1-1346, 2,48 (3H, s) | E.T uJ -7 | 66 (1H, s), 7,08 | 1 1 n 7 | d, 4 | |
7 ;q j_|~. “7 | ,28 í1H, ti, 4=9,0 Hz), | 7 | Λ | 2 ( 1H, s) | ||
S1oučen i na | 1-1431, b.t. 74,5° C | |||||
S1oučenina | 1-1441, b.t. 128,20 C | |||||
Sloučenina | 1-1442, 1,73 í 3H, d | 3 | =6,6 Hz), 2,49 ( | 3H , q, | —· -«· > | |
Hz), 2,54 | 1H, d, 4=2,0 Hz ) 4 | ί c | x|- | Í1H, m), 7,22 | i i _4 n i U 7 | 4=6, |
Hz), 7,28·· | 7 - ίϊ'ί i | |||||
•:j 1 QUČETf 1 Γί a | '1-1451, 1,29 (3H, τ | j | =7,0 Hz), 2,47 ( | R14 ·-·; ’ -:· ···> 7 | 4= 1 , |
i •i • · · · · · *
* · ·
Hz), 4,27 | (2H, q, 0= 7, | 307 0 Hz), 4,68 (2H | • · · · • · • · | • · • · · • · • · 6,99 | • · • · • · • · (1H, | • » · · • » · d, | • · • 9 9 9 0* |
, s), | |||||||
Hz), 7,32 | (1H, s), 7,34 | (1H, d, 0=7,2 Hz | ) | ||||
Sloučenina | 1-1458, 1,69 | (3H, d, 0=6,8 | Hz ) , | 2,48 | Í3H, | q, | 0: |
Hz), 3,76 | (3H, b), 4,74 | (1H, q, 0=6,8 | Hz ), | 7,01 | (1H, | d, | J: |
Hz), 7,29- | 7,34 (2H, m) | ||||||
Sloučenina | 1-1540, 1,17 | (3H, t, 0=7,0 | Hz ) , | 1,54 | (3H, | ci. | 0* |
Hz ) , 2,48 | (3H, q, 0=1,4 | Hz·), 3,89 (1H, q | , 0=7, | 3 Hz ) | , 4,11 | (2H | |
0=7, O Hz), | 7,31 <1H, s) | , 7,37 (ÍH, d, | .0=9,5 | Hz > , | 7,67 | < | 1H |
0=7,5 Hz) | |||||||
Sloučenina | 1-1617, b.t. | 105·, 70 C | |||||
Sloučenina | 1-1'622, 1,27 | •(3H, t, 0=7,0 | Hz i , | 2,42 | (3H, | q, |
:=7,1 = 6.,5 = 7,3 , -q
4=7', 6- Hz.), = 2,0 = 1,3 , d, d, 4=7,6 Hz), (O., 3H, d·,' ,32 (0,7H, (0,7H, d,
4=7, 6 ..Hz ),
3,54 .(O, 3H d, 4=7,6 Hz)
4,23 (2H, g,
4=.7,0 (0,5H,
d.
0=7,6 Hz), í 0,5H
7.34 (1H, d, 0=9,3 Hz),
7,40 <1H, d,
0=7,5
Hz.), 8,00 (ÍH, s)
1.82,2« C
b. t
Sloučenina 1-1627,
Sloučenina | 1-1638, 3,66 | (2H, s) , 7,31 (1H, s.) | ; 7,34 | < 1H, | d, -0=9,3 |
Hz), 7,62 | (1H, d, 0=7,2 | Hz), 8,08 (1H, s) | |||
Sloučenina | 1-1639, b.t. | 158 j 9° C (dekocfip. ) | |||
Sloučenina | 1-1641, 1,55 | (3H, d, 4=7,2 Hz), | 3,88 | í 1H, | q, 0=7,2 |
Hz), 7,32 | (ÍH, .s), 7,37 | (ÍH, d, 0=9,2 Hz), | 7,69 í .1. H, | d, 0= 7, 1 | |
Hz), 8,03 | (1H,·s) | ||||
S1ouCenina | 1-1650, 1,11 | (3H, t, 0=7,5 Hz), | 2,03- | 2, 12 | (2H, mi, |
2,43 (3H, | q, 0=1,8 Hz), | 3,75 (3H, b>, 4,58 | >1H, t | 0=7,5 Hz), | |
6,92 ( .1H, | d, 0=8,2 Hz), | 7,32 (1H, d, 0=9,3 Hz | ), 8,00 | ( 1H, | B ) |
Sloučenina | 1-1655, b.t.. | 119,7« C | |||
1,29 | Í3H, t, 0=7,1 | Hz), 2,43 (3H, q, 0=1 | ,8 Hz), | 4,26 | (2H, q, |
0=7,1 Hz), | 4,68 (2H, s), | 6,91 (j.H, s), 7,60 (ÍH, -s), | 7, 99 | ( ÍH, s) | |
Sloučenina | 1-1'663, b.t. | 136,2« C | |||
2, 44 | C3H, q, 0=1,8 | Hz), 2,58 (1H, t, 0=2 | ,3 Hz ) , | 4,78 | (2H, d, |
0=2,3 Hz) , | 7,12 (1H, s), | 7,59 (1H, s), 8,01 ( | 1Η, B) | ||
Sloučenina | 1-1665, 1,23 | (3H, t, 4=6,9 Hz), | 1,68 | (3H, | d, 0=6,8 |
Hz), 2,42 | (3H, q, 0=1,8 | Hz), 4,1-4,3 (2H, m) | , 4,72 | (1H, | q, 0=6,-8 |
Hz), 6,90 | (•ÍH, s), 7,58 | (ÍH, s), 7,97 (1H, b) | |||
Sloučenina | 1--1670, b.t. | 113,1« C | |||
Sloučenina | 1-1673, b.t. | 107,2« C | |||
Sloučen ina | 1-1678, b.t. | 164,70 C | |||
Sloučenina | 1-1679, 1,73 | ; (3H, ci, 0=6,9 Hz), | 2,54 | ( ΪΗ, | d, 0=2,1 |
Hz), 4,73- | 4,90 (ÍH, m). | 7,20 (1H, d, 0=6,3 | Hz ) , 7 | , 30 í | 1H, s) , |
7,49 (iH, | d, 0=8,7 Hz), | 8 Q0 \ 1H, s ) |
• · ·· • · · ♦ • · · · • · · · · • · · • · · ·
308
Sloučenina | 1-1680, | b.t. 90,10 c |
Sloučenina | 1-1681, | b.t. 148,1° C |
Sloučenina | 1-1682, | b.t. 107,00 C |
Sloučenina | 1-1683, | 1,25 Í3H, t, |
Hz), 2,42 | <3H, q. | J=l,5 Hz), 4, |
,J=7,2 Hz), 1,-68 Í3H, d, >3=6,8
3-4,26 (2H, m), 4,70 ÍlH, q,
J=6,-8 Hz), 6,96 (1H, d, J=6,3 Hz)·, 7,48 < ΓΗ, d, J=9,O Hz), 7,97
ÍlH, s)
Sloučenina 1-1687, | b. t. | 200,io C | |||||
Sloučenina | 1-1689, | b„ t. | 76,30 C | ||||
Sloučenina | 1 -1690, | b.t. | 196,10 C | ||||
Sloučenina· | -1-1691, | 3-, 06 | (3H, e), | 7,10-7,30 ÍlH | , b) , | 7,30 | ílH, |
7,64 UH, | s), 7,74 | í 1H, | s ) , 8,06 | ílH, q, >3=2,1 | Hz ) | ||
Sloučenina | 1-1701 | , 1,3 | 9 Í3H, t, | ,3=7,1 Hz), | 4,40 | (2H, | q, »3= |
Hz), 7,33 | í1H, q, | j= 1, | 1 Hz), 7, | 69 ílH, s), | 7,97 | í 1H, | E) , S |
í1H, q, >3= | 2,2 Hz) | ||||||
Sloučenina | 1-1718, | b. t. | 63,-90 C | ||||
Sloučenina | 1-1719, | b. t. | 189,5° C | ||||
Sloučenina | 1.....1720, | b. t. | 117,3° C | ||||
Sloučenina | 1-1721, | b. t. | 156,1° C | ||||
Sloučenina | 1 — 172? | -r-j S·!. 7 | 47 Í3H, | q, J=l,8 Hz | ) , 3 | , 05 í | 3H, |
/,15~ 7,30 | ÍlH, b), | 7,66 | ílH, e), | 7,78 ílH, s·), | 80 3 | í 1Ή, | E ) |
Sloučenina | 1-1732 | , 1 , -> | 8 Í3H, t. | >3=7,1 Hz), | 2,44 | . ( 3H, | q, J- |
Hz), 4,39 | Í2H, q, | >3=7, | 1 Hz ) , 7, | 68 ílH, s). | 7,96 | í 1H, | E ), 8 |
ÍlH, s) | |||||||
Sloučenina | 1-1748 | , 1,3 | 8 (6H, d, | J=6,0 Hz), | 2,44 | •Í3H, | q, J= |
Hz), 4,40- | 4,59 ÍlH | , IT1 ) , | 6,95 ÍlH, | s), 7,55 ílH | , Ε) , | 8, OO | í 1H, |
Sloučenina | 1-1780, | b. t.„ | 76,4° C | ||||
Sloučenina | 1-1781, | 3,51 | (3W, e), | 3,51 (3H, e), | 7,30 | ÍlH, | q, J= |
Hz), 7,59 | ílH, tí, | >3=6, 7 | Hz), 7,65 | i ÍlH, d, J=9, | O Hz) | , 8,06 | - ÍlH, |
,3=2,1 Hz) | |||||||
Sloučenina | 1-1782, | 3,03 | (3H, 5), | 7,09 ÍlH, e). | /, 32 | ÍlH, | q, J= |
Hz), 7,53 | í 1H, d , | J=8, 7 | Hz), 7,77 | >1H, d, J=6, | 8 Hz) | , 8,07 | ' ílH, |
s)
7, 1 , 06
1,8
1,9
1,2 , O
s) , d,
d) , ,02
q,
S1oučenina | 1.....1783, | 1,38 Í6H, d, | -J=6, 1 Hz-.) , | 2,43 Í3H, q, | J= 1,7 |
Hz), 4,4---4 | , 6 > 1 H, ) | , 6,95 ílH, d, | J=6,4 Hz) | , 7,47 ílH, d, | J=8,9 |
Hz), 8,00 | ÍlH, e) | ||||
S1oučeni na | 1.....1785, | 2,43 Í3H, q, | J=1,9 Hz), | 3,03 Í3H, e) | , 7,03 |
( 1H, e ) , | 7,52 ÍlH, | d, >3=8,8 Hz ) , | 7,76 ÍlH, | d, >3=6,9 Hz) | ., S, 02 |
(1H, s)
Sloučenina t -1789, b.t. 78,3° C ·· ···· • · • · · · • · • ·
9
9
309 · · 9 9 9 9 9 99 9 9 9
9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9
9999999 99 99
Sloučenina | 1-1790, | b.t, 63 | ,20 C | |||||
Sloučenina | 1-1879, | 2,42 | Í3H, | q, 3=1, | 8 Hz), | 5, | 33 | (2H, e), |
7,28—7,47 | Í5H, m) , | 7,56 | Í1H, d | , 3=8,7 | H ·* i 7 | -jrz-j í | f 1 J | 9 (1H, nň , |
8,00 ( 1H, s | .), 8,18 | (1H, d, | 3=2,5 | Hz 3 | ||||
Sloučenina | 1-1881, | 2,20 (0 | ,75H, s | ), 2,24 | / Ό hej j 7 -Jíl 7 | ... i | r·} J- 7 | 42 <3H, q, |
.3=1,9 Hz), | 3,82 | >,75H, s | ), 3,98 | (2,25H, | s) , 7, | 47- | ‘7 7 | .8 ·. 3H, ns) , |
8,00 ÚH, s | ) | |||||||
Sloučenina | 1-1901, | b, t. 99 | , 2° C | |||||
Sloučenina | .1 — 1908, | b. t. .77 | , 60 C | |||||
Sloučenina | 1 — .1.910, | b..t. 75 | ,3° C | |||||
Sloučenina | 1-1930, | b.13 | 9,70 C | |||||
S1oučenina | 1-2051, | 1,25 | Í3H, t. | 3-7,2 | Hs ) 7 2 7 | 42 | (3H | 1, q, 3=1,9 |
Hz), 4,17 | <2H, q. | J= 7,2 | Hz), 4, | 71 (2H, | S· ) 7 4 7 S | '2 ( | 2H, | e-) , 7,lú |
Sloučenina | ·.· ·-*>.····, tr 1 | 4, 1,24 ( | 3H | , t, g—z,1 Hz > , | 1,51 | (3H, d | , 3— | y |
Hz), 2,42 | < 3H, q | , 3=1,8 Hz | ) , | 4,15 í2H,.q, 3= | / 7 ΐ | Hz), 4, | 78 < | 2H |
S>, 5,19 (1 | H, q, | 3=7,2 Hz), | 7 | ,08 Í1H, d, ul=6. | 3 Hz) | 7 ? 1 | ( 1H, | d |
0--=9,1 Hz), | 7,98 í | 1H, e) | ||||||
S1oučenina | 2-203 | ., 2,3-2,4 | ί1H, m), 2,35 | (3H, | q, 3= 1 | s*3 : · 7 Γ: | z ) | |
4,5-4,7 (4H | i , ffi ) , | 7 ; W ' 1Ή , | d, | J=6,5 Hz), 7,19 | ί 1H, | m) , 7, | 3Ψ / | 1H |
d, 3=2,5 Hz | ) , 7,9 | 5 ( 1H, e) | ||||||
S1 guč en i n a | = , | b.t. 1.68, | 30 | C | ||||
Sloučenina | 'P__ | 0,90 Í3H, | t | , J=7,3 Hz), 1,54 | (3H, | □ , 3~ 7 | , 0 H | 7 } |
1,70-1,90 | <2H, ra | ), 2,46 í | 3H | , iTs ) , 4 , b«U í 1H, | m) , | 7,18 í | 1H, | d |
3=5,75 Hz), | Z , Λ4 | (1H, d, 3= | 8, | 8 Hz), 8,04 <1H, | E) | |||
Sloučenina | b.t. 149, | í o | C | |||||
Sloučenina | 2-631, | b.t. 168, | 3° | c | ||||
Sloučenina | 2-708, | 0,90 >3H, | t | , 3=7,3 Hz), 1,55 | Í3H, | ó, u z | , 0 Ή | Z ) |
i 7CT__ í OCT í 7 J J. 7 v3 | (2H, | m), 4,50 | 1H, ml, 7,22 ( | 1H, | d, 3= 5 | ,8 H | 2 ) | |
7, 30—7'40 ( | 2H , ΓΗ ) | , 8,08 (1Ή | > | q, 3=2,2 Hz) | ||||
Sloučenina | .2-821, | •b n t... 1 ó2 ·, | ~7C< | C | ||||
'Sloučenina | 3-139, | b.t. 88,2' | O | £ | ||||
Sloučenina | 4-434, | 1,67 Í3H | 1 | e), 2,35 (3H, q, | 3=1 , | 7 Hz) , | 3,0— | ·—’ 7 |
(1H, m), 3, | 4-3,7 | \ 1Η, ίΐΐ) , | 3, | 71 Í3H, s), 7,03 | ( 1H, | d, 3=5 | ,0 H | Z J |
7,97 Í1H, q | 1, 3=3, | 3 Hz ) | ||||||
S1oučen i n a | 4-451, | 1,53 (6H, | ) , 2,4 3 (' 3H, ,q, 3 | = 1,9 | Hz ) , 2 , | 9 6 í | 1H | |
d, 3=16,2 h | Iz ) , 3 | ,08 Í1H, d | 3= Ιά-,Ζ'Ηζ), 7,0 7 | >: ih, | d, 3= V | , 9 H | z ) | |
7,99 (1H, s | ) | |||||||
S1 ouč en i π a | 4-452 | 7 1 7 1. , 3 | < 3H, m}, 2,43 | q, 3=2 | , 0 H | |||
2,7.....3,0 Hl· | 1 , iíl ) , | _ ! ..... -i; 5 ( | 1H | , í?i) , 3, 5 -3, S ( 2H | , m) | '7,07 | \ i H, | Í‘J |
daného složení, ve • · · ·· · • to
310
J=10,0 Hs), 8,00 <1H, q, J=2,5 Hz)
V nás1eduj ic í m textu budou popsány směsi kterých jsou předložené s 1 oučen i n y o z n ač ěny jejich s i ouč erii nový m číslem znázorněným v tabulce 1 až 5, podíly j sou -hmotnostn í .
Příklad směsi daného složení 1 dílů každé ze sloučenin 1-1 až 1-2157, 2-1 až 2-950, 3-1 až
3-582, 4-1 až 4-936 a 5-1 až 5-87, 3 díly 1igninsulfonanu vápenatého, 2 díly 1aury 1sulfátu sodného a 45 dílů syn-the-tickéhc hydrátovaného- kysličníku křemičitého dobře rozmělněny a promíchány dávají smáčítelný prášek pro každou sloučeninu.
Příklad směsi daného složení 2 dílů každé ze sloučenin 1-1 až 1-2157, 2-1 až 2-950, 3-1 až
3-582, 4—1 až -4-936 a 5-1 až 5-87, 14 dílů polyoxyethylen-styrylfeny1etheru, 6 dílů dodecylbenzensulfonanu vápenatého, 35 dílů xylenu a 35 dílů cyklohe.xanonu dobře prosí chány dávají zemulgovatelný koncentrát pro každou sloučeninu.
P ř í klad směs i d an ého s 1 o ž en í 3 díly každé že sloučenin 1-1 až 1-2157, 2-1 až 2-950, 3-1 až 3-582, 4—1 až 4-936 a 5-1 až 5—87, 2 díly synthetického 'hydratovaného kysličníku křemičitého, 2 části 1igninsulfonanu vápenatého, 30 dílů bentonitu a 64 dílů kaolinítichého jílu jsou dobře rozmělněny a promíchány s přidáním vody, směs je -dobře hnětena, zgranul ována a vysušena, čímž se získají granule pro· každou slou— č en i n u.
Příklad směsi daného složení 4 dílů každé ze sloučenin 1-1 až 1-2157, 2-1 až 2-950, 3-1 až .3-582, 4-1 až 4-936 a 5-1 až 5-87, 50 dílů 10X vodného rozpouštědla polyvinylalkoholu a .25 dílů vody jsou promíchány, směs je rozmělňována tak dlouho, až průměrná velikost částeček dosáhne 5pm nebo méně, čímž se získává tekutina pro každou sloučeninu.
• · · · · ·
311
Příklad směsi, daného složení 5 dílů sloučeniny 1-1650 je dodáno do 40 dílů 10Z vodného rc<zpouštěd1a pól y v i ny1 a1 koho1u a rozρ tý1eno emu1s í s homogen i sá torem tak, aby střední velikost částic dosáhla lOym nebo méně, do této směsi je dále přidáno 55 dílů vody, čímž vzniká koncentrovaná emu1se.
Následující příklady zkoušek ukazují, že předložené sloučeniny jsou niny použitelné jako aktivní složka herbicidů. Předložené slouče jsou označeny jejich číslem sloučeniny znázorněném v tabulce až r— ·
Herbicidní účinky a fytoxicita byly ohodnoceny 6 stupni s označením 0 až
5, t.j. označované číslem “O, 11 1 ií imn Ϊ -i- t ii λ π iicrii ▼ 7 3 kde Q znamená, že neexistoval žádný nebo velmi malý stupni, kl íčení nebo růstu- mezi ošetřenými a neošetřenými z kouško· vými rostlinami po dobu provádění zkoušky, liny zcela odumřely nebo jejich klíčení a růst byl zcela potí a— čen. Herbicidní účinky jsou vynikající při ohodnocení 4” nebo nebo nižším. Fytotoxicita není problematická při praktickém využití při ohodnocení ”0 nebo 1, ale nedovolená při ohodnocení ”2 nebo vyšším
Zkouškový
Válcovité umělohmotné nádoby s 10 cm v průměru a 10 cm hluboké byly naplněny zeminou, do kterých bylo celolisté (Ipomoea hederacea druh integriuscula>
a aksamitní ku (Abutilpnu theophrasti), zkoušené rostliny rostly testovaných sloučenin uvedená textu byla zformulována dc< zemulsifikovatelnéhó koncentrátu podle
Příkladu směsi daného složení 2, který byl zředěn vodou obsahující činidlo roztažnosti podle předepsané koncentrace. Ředidlo bylo stejnoměrně naneseno na listí zkoušených rostlin postřikovačem v objemu 1000 litrů na jeden hektar.
rostliny ve skleníku Po 19 herbicidní
312
Tabulka 6
Zkoušená slouč.
1-332
1-335
1-338
1-347
1-350
1-353
1-367
1-369
1-391
1-392
1-398
1-420
1-429
1-439
1-449
1-456
1-474
1-475
1-476
1-482
1-483
1-486
1-487
1-491
1-495
1-496
1-497
1-498
1-499
1-500
1-501
1-503
1-504
1-511
1-576
1-577
1-579
1-581
1-584
1-585
1-586
1-587
1-619
1-621
1-625
1-637
1-641
1-642
Aplik. množství aktivní složky (g/ha)
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
Herbicidní působení
Povijnice celolistáL
Aksamitník ···· ·· ····
313
Tabulka 6 - pokračování
Zkoušená slouč. | Aolik. množství aRtOaf10Zlty | Herbicidní působení | |
Povijnice celolistá | Aksamitník | ||
1-987 | 500 | 5 | 5 |
1-1025 | 500 | 5 | 5 |
1-1028 | 500 | 5 | 5 |
1-1029 | 500 | 5 | 5 |
1-1035 | 500 | 5 | 5 |
1-1057 | 500 | 5 | 5 |
1-1066 | 500 | 5 | 5 |
1-1076 | 500 | 5 | 5 |
1-1086 | 500 | 5 | 5 |
1-1093 | 500 | 5 | 5 |
1-1113 | 500 | 5 | 5 |
1-1123 | 500 | 5 | 5 |
1-1124 | 500 | 5 | 5 |
1-1133 | 500 | 5 | 5 |
1-1140 | 500 | 5 | 5 |
1-1141 | 500 | 5 | 5 |
1-1213 | 500 | 5 | 5 |
1-1214 | 500 | 5 | 5 |
1-1221 | 500 | 5 | 5 |
1-1222 | 500 | 5 | 5 |
1-1226 | 500 | 5 | 5 |
1-1274 | 500 | 5 | 5 |
1-1278 | 500 | 5 | 5 |
1-1279 | 500 | 5 | 5 |
M422 | 500 | 5 | 5 |
1-1431 | 500 | 5 | 5 |
1-1441 | 500 | 5 | 5 |
1-1451 | 500 | 5 | 5 |
1-1458 | 500 | 5 | 5 |
1-1540 | 500 | 5 | 5 |
1-1617 | 500 | 5 | 5 |
1-1622 | 500 | 5 | 5 |
1-1627 | 500 | 5 | 5 |
1-1638 | 500 | 5 | 5 |
1-1639 | 500 | 5 | 5 |
1-1641 | 500 | 5 | 5 |
1-1650 | 500 | 5 | 5 |
1-1655 | 500 | 5 | 5 |
1-1663 | 500 | 5 | 5 |
1-1665 | 500 | 5 | 5 |
1-1670 | 500 | 5 | 5 |
1-1673 | 500 | 5 | 5 |
1-1678 | 500 | 5 | 5 |
1-1679 | 500 | 5 | 5 |
1-1680 | 500 | 5 | 5 |
1-1681 | 500 | 5 | 5 |
1-1682 | 500 | 5 | 5 |
1-1683 | 500 | 5 | 5 |
314
• · | • ••a | ·· | ···· | • a | • a | |||
• to | to | • | • | • | • | • | • | • |
• | • · · | • · | • | β | • | • 9 | ||
• | • to | • | • | • · | ·· | • | 9 | • |
• • •toto | • • toto | • · ·· | • · ·· | • · | • | • • to | • |
Tabulka 6 - pokračování
Zkoušená slouč. | Aplik. množství aktivní složky (g/ha) | Herbicidní působení | |
Povíjnice celolistá, | Aksamitník | ||
1-1691 | 500 | 5 | 5 |
1-1701 | 500 | 5 | 5 |
1-1718 | 500 | 5 | 5 |
1-1719 | 500 | 5 | 5 |
1-1722 | 500 | 5 | 5 |
1-1732 | 500 | 5 | 5 |
1-1748 | 500 | 5 | 5 |
1-1780 | 500 | 5 | 5 |
1-1781 | 500 | 5 | 5 |
1-1782 | 500 | 5 | 5 |
1-1783 | 500 | 5 | 5 |
1-1785 | 500 | 5 | 5 |
2-203 | 500 | 5 | 5 |
2-251 | 500 · | 5 | 5 |
2-328 | 500 | 5 | 5 |
2-583 | 500 | 5 | 5 |
2-631 | 500 | 5 | 5 |
2-708 | 500 | 5 | 5 |
2-821 | 500 | 5 | 5 |
3-139 | 500 | 5 | 5 |
4-434 | 500 | 5 | 5 |
4-451 | 500 | 5 | 5 |
1-344 | 2000 | 5 | 5 |
1-981 | 2000 | 5 | 5 |
1-1689 | 2000 | 5 | 5 |
1-1720 | 2000 | 5 | 5 |
1-1721 | 2000 | 5 | 5 |
315
Zkouškový příklad 2: Ošetření listů na
Válcovité umělohmotné nádoby s 10 cm v průměru a 10 cm hluboké byly naplněny.zeminou, do kterých bylo zasazeno osivo ježatky kuří nohy (Echinochloa crus-galli), povijniee celolisté (Ipomea he
d.eracea druh integriuscula) a aksamitníku (Abutilon theophrasti).
Zkoušené rostliny rostly ve skleníku po 1'9 dní. Každá z testova ných sloučenin uvedená v následujícím textu byla zformulována do zemulsifikovatelného koncentrátu podle Příkladu směsi daného složení 2, který byl zředěn vodou obsahující činidlo roztaŽnosti podle předepsané koncentrace. Ředidlo bylo stejnoměrně naneseno .na listí zkoušených rostlin postřikovačem v objemu 1000 litrů na jeden hektar. Po aplikaci rostly zkoušené rostliny ve skleníku po 19 dnů, kdy byly zkoušeny herbicidní účinky. Výsledky jsou znázorněny v tabulce 7.
Tabulka 7 - pokračování
Zkoušená slcuč. | : - Ί Áplikač. množství aktivní složky (g/ha) | Herbicidní působení | ||
Ježátka kuří noha | Poyijbic^ celolista | Aksamitník | ||
1-1780 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-1783 | 32 | 5 | 5 | 5 |
2-203 | 32 | 4 | 5 | 5 |
2-251 | 32 | 5 | 5 | 5 |
2-583 | 32 | 4 | 5 | 5 |
2-631 | 32 | 5 | 5 | 5 |
2-821 | 32 | 5 | 5 | 5 |
4-434 | 32 | 5 | 5 | 5 |
Zkouškový příklad 3: Ošetření půdního povrchu na planinách
Válcovité umělohmotné nádoby s 10 cm v průměru a 10 cm hluboké byly naplněny zeminou, do kterých by .Id zasazeno osivo povijniee celolisté (Ipoffioea hederacea druh integriuscuia) a aksamitníku íAbutilonu theophrasti>, zkoušené rostliny rostly ve skleníku po 19 dní. Každá z testovaných sloučenin uvedená v následujícím textu byla zformulována do zemulsifikovatelného koncentrátu podle Příkladu směsi daného složení 2, který byl zředěn vodou podle předepsané koncentrace. Ředidlo bylo stejnoměrně naneseno na půdní povrch postřikovačem v objemu 1000 litrů na jeden hektar. Po aplikaci rostly zkoušené rostliny ve skleníku po 19 dnů, kdy
316
Tabulka 7
Zkoušená, slouč. | Aplik.„množství aktivní složky (g/ha) | Herbicidní působení | ||
Ježatka M | Povijnice celolistá | Aksamitník | ||
1-369 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-420 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-439 | 32 | 4 | 5 | 5 |
1-482 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-486 | 32 | 4 | 5 | 5 |
1-487 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-491 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-495 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-496 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-499 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-503 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-576 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-577 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-579 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-581 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-584 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-585 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-625 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-641 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-642 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-1057 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-1076 | 32 | 4 | 5 | 5 |
1-1123 | 32 | 4 | 5 | 5 |
1-1124 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-1140 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-1141 | 32 | 4 | 5 | 5 |
1-1213 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-1214 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-1221 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-1222 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-1226 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-1279 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-1422 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-1431 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-1441 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-1458 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-1540 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-1665 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-1670 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-1673 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-1678 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-1679 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-1680 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-1681 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-1682 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-1683 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-1701 | 32 | 5 | 5 | 5 |
1-1732 | 32 | 5 | 5 | 5 |
* · 9 9 9 9 • 9 ···· ·
byly prováděny zkoušky
317 i
bér bi c i dn1ch úč i n ků * · 9 9 9 · · · 9 ···· 9 9 ·9 999
9 9 9 9 9999999
9 9 9 9 9 9 99 * VÍ?*slecTl<y jsou *šná*- zorněny v tabulce 8.
Tabulka 8
Zkoušená slouč. | Aplik. množství aktivní složky (g7-ha) | Herbicidní působení | |
Povijnice celolistá | Aksamitník | ||
1-347 | 500 | 5 | 5 |
1-332 | 500 | 5 | 5 |
1-335 | 500 | 5 | 5 |
1-338 | 500 | 5 | 5 |
1-353 | 500 | 5 | 5 |
1-367 | 500 | 5 | 5 |
1-369 | 500 | 5 | 5 |
1-391 | 500 | 5 | 5 |
1-392 | 500 | 5 | 5 |
Zkouškový příklad 4: Ošetření v záplavových podmínkách na rýžových polích
Válcovité umělohmotné nádoby s 9 cm v průměru a 11 cm hluboké byly naplněny zeminou, do kterých bylo zasazeno osivo ježatky travní (Echinochloa oryzicola), zkoušené rostliny rostly ve skleníku po 19 dní. Každá z testovaných sloučenin uvedená v následu jícím textu byla zformulována do zemulsifikováteIného koncentrátu podle Příkladu směsi daného složení 2, který byl zředěn vodou podle předepsané koncentrace. Ředidlo bylo aplikováno na vodní povrch v nádobách v objemu 50 litrů na jeden hektar. Po aplikaci rostlý zkoušené rostliny ve skleníku po 19 dnů, kdy byly prováděny zkoušky herbicidních účinků. Výsledky jsou znázorněny v tabu 1 c e 9.
318
Tabulka 3 - pokračování ·· ····
Zkoušená slouč. | —— Aplikač. množství aktivní složky (g/ha) | Herbicidní působení | |
Povojnice celolistá | Aksamitnik | ||
1-398 | 500 | 5 | 5 |
1-420 | 500 | 5 | 5 |
1-439 | 500 | 5 | 5 |
1-449 | 500 | 5 | 5 |
1-456 | 500 | 5 | 5 |
1-474 | 500 | 5 | 5 |
1-475 | 500 | 5 | 5 |
1-476 | 500 | 5 | 5 |
1-482 | 500 | 5 | 5 |
1-486 | 500 | 5 | 5 |
1-487 | 500 | 5 | 5 |
1-491 | 500 | 5 | 5 |
1-495 | 500 | 5 | 5 |
1-496 | 500 | 5 | 5 |
1-497 | 500 | 5 | 5 |
1-498 | 500 | 5 | 5 |
1-499 | 500 | 5 | 5 |
1-500 | 500 | 5 | 5 |
1-501 | 500 | 5 | 5 |
1-503 | 500 | 5 | 5 |
1-504 | 500 | 5 | 5 |
1-511 | 500 | 5 | 5 |
1-576 | 500 | 5 | 5 |
1-577 | 500 | 5 | 5 |
1-579 | 500 | 5 | 5 |
1-581 | 500 | 5 | 5 |
1-584 | 500 | 5 | 5 |
1-585 | 500 | 5 | 5 |
1-587 | 500 | 5 | 5 |
1-621 | 500 | 5 | 5 |
1-625 | 500 | 5 | 5 |
1-641 | 500 | 5 | 5 |
1-642 | 500 | 5 | 5 |
1-1028 | 500 | 5 | 5 |
1-1029 | 500 | 5 | 5 |
1-1035 | 500 | 5 | 5 |
1-1057 | 500 | 5 | 5 |
1-1066 | 500 | 5 | 5 |
1-1076 | 500 | 5 | 5 |
1-1093 | 500 | 5 | 5 |
1-1113 | 500 | 5 | 5 |
1-1123 | 500 | 5 | 5 |
1-1124 | 500 | 5 | 5 |
1-1133 | 500 | 5 | 5 |
1-1140 | 500 | 5 | 5 |
1-1141 | 500 | 5 | 5 |
1-1213 | 500 | 5 | 5 |
1-1214 | 500 | 5 | 5 |
• ·· · • · · · • ·
319
Tabulka 8 - pokračování
Zkoušená slouč. | Aplik. množství aktivní složky 'c/ha) | Herbicidní působení | |
Povijnice celolistá | Aksamitník | ||
1-1221 | 500 | 5 | 5 |
1-1222 | 500 | 5 | 5 |
1-1226 | 500 | 5 | 5 |
1-1279 | 500 | 5 | 5 |
1-1422 | 500 | 5 | 5 |
1-1431 | 500 | 5 | 5 |
1-1441 | 500 | 5 | 5 |
1-1451 | 500 | 5 | 5 |
1-1458 | 500 | 5 | 5 |
1-1540 | 500 | 5 | 5 |
1-1617 | 500 | 5 | 5 |
1-1622 | 500 | 5 | 5 |
1-1627 | 500 | 5 | 5 |
1-1638 | 500 | 5 | 5 |
1-1639 | 500 | 5 | 5 |
1-1641 | 500 | 5 | 5 |
1-1650 | 500 | 5 | 5 |
1-1655 | 500 | 5 | 5 |
1-1663 | 500 | 5 | 5 |
1-1665 | 500 | 5 | 5 |
1-1670 | 500 | 5 | 5 |
1-1673 | 500 | 5 | 5 |
1-1678 | 500 | 5 | 5 |
1-1679 | 500 | 5 | 5 |
1-1680 | 500 | 5 | 5 |
1-1681 | 500 | 5 | 5 |
1-1682 | 500 | 5 | 5 |
1-1683 | 500 | 5 | 5 |
1-1691 | 500 | 5 | 5 |
1-1780 | 500 | 5 | 5 |
1-1781 | 500 | 5 | 5 |
1-1782 | 500 | 5 | 5 |
1-1783 | 500 | 5 | 5 |
1-1785 | 500 | 5 | 5 |
2-203 | 500 | 5 | 5 |
2-251 | 500 | 5 | 5 |
2-328 | 500 | 5 | 5 |
2-583 | 500 | 5 | 5 |
2-631 | 500 | 5 | 5 |
2-708 | 500 | 5 | 5 |
2-821 | 500 | 5 | 5 |
4-434 | 500 | 5 | 5 |
320
Tabulka 9
ftplikač. množství | Herbicidní půs! | |
Zkoušena | aktivní složky | |
slouč. | (q/ha) ... | ležatka travní |
1-332 | 250 | 5 |
1-335 | 250 | 5 |
1-338 | 250 | 5 |
1-347 | 250 | 5 |
1-353 | 250 | 5 |
1-367 | 250 | 5 |
1-369 | 250 | 5 |
1-391 | 250 | 5 |
1-392 | 250 | 5 |
1-398 | 250 | 5 |
1-420 | 250 | 5 |
1-439 | 250 | 5 |
1-449 | 250 | 5 |
1-456 | 250 | 5 |
1-474 | 250 | 5 |
1-475 | 250 | 5 |
1-476 | 250 | 5 |
1-482 | 250 | . 5 |
1-483 | 250 | 5 |
1-486 | 250 | 5 |
1-487 | 250 | 5 |
1-491 | 250 | 5 |
1-495 | 250 | 5 |
1-496 | 250 | 5 |
1-497 | 250 | 5 |
1-498 | 250 | 5 |
1-499 | 250 | 5 |
Zkouškový příklad 5: Ošetření listů na planinách
Plastické nádoby s průřezem cm2 á 7 cm hluboké by 'j naplněny zeminou, do kterých bylo zasazeno osivo sóji (Glycine ffia-x) , integriuscula), pšeničné rzi (Xanthium pensyIvanicum), ambrosie obecné (Ambrosium bílého (Chenopodium album!, zkoušené rošt1iny rosť1y po 16 dnů
Každá testovaných mulsifikovatelného koncentrátu podle který byl. zředěn v od c<u pod 1 e s 1 oučen i n uvedená v n á sledujícím zformulována do ze• · ··· ·
321
Tabulka 9 - pokračování
Zkoušená slouč. | . j . 1 áplikač. množstvíHerbicidní půs. aktivní složky ——.——-------J | |
(g/ha) | Ježatka travní | |
1-500 | 250 | 5 |
1-501 | 250 | 5 |
1-503 | 250 | 5 |
1-504 | 250 | 5 |
1-511 | 250 | 5 |
1-576 | 250 | 5 |
1-577 | 250 | 5 |
1-579 | 250 | 5 |
1-581 | 250 | 5 |
1-584 | 250 | 5 |
1-585 | 250 | 5 |
1-586 | 250 | 5 |
1-587 | 250 | 5 |
1-621 | 250 | 5 |
1-625 | 250 | 5 |
1-641 | 250 | 5 |
1-642 | 250 | 5 |
1-1025 | 250 | 5 |
1-1028 | 250 | 5 |
1-1029 | 250 | 5 |
1-1035 | 250 | 5 |
1-1057 | 250 | 5 |
1-1066 | 250 | 5 |
1-1076 | 250 | 5 |
1-1086 | 250 | 5 |
1-1093 | 250 | 5 |
1-1113 | 250 | 5 |
1-1123 | 250 | 5 |
1-1124 | 250 | 5 |
1-1133 | 250 | 5 |
1-1140 | 250 | 5 |
1-1141 | 250 | 5 |
1-1213 | 250 | 5 |
1-1214 | 250 | 5 |
1-1221 | 250 | 5 |
1-1222 | 250 | 5 |
1-1226 | 250 | 5 |
1-1274 | 250 | 5 |
1-1278 | 250 | 5 |
1-1279 | 250 | 5 |
1-1422 | 250 | 5 |
1-1431 | 250 | 5 |
1-1441 | 250 | 5 |
1-1451 | 250 | 5 |
1-1458 | 250 | 5 |
1-1540 | 250 | 5 |
1-1617 | 250 | 5 |
1-1622 | 250 | 5 |
1-1627 | 250 | 1 5 |
322
Tabulka 9 — pokračování
Zkoušená | Aplikač. množství | Herbic. půs. |
slouč. | aktivní složky (g/ha) | Ježatka travní |
1-1638 | 250 | 5 |
1-1639 | 250 | 5 |
1-1641 | 250 | 5 |
1-1650 | 250 | 5 |
1-1655 | 250 | 5 |
1-1663 | 250 | 5 |
1-1665 | 250 | 5 |
1-1670 | 250 | 5 |
1-1673 | 250 | 5 |
1-1678 | 250 | 5 |
1-1679 | 250 | 5 |
1-1680 | 250 | 5 |
1-1681 | 250 | 5 |
1-1682 | 250 | 5 |
1-1683 | 250 | 5 |
1-1687 | 250 | 5 |
1-1691 | 250 | 5 |
1-1701 | 250 | 5 |
1-1718 | 250 | 5 |
1-1719 | 250 | 5 |
1-1722 | 250 | 5 |
1-1732 | 250 | 5 |
1-1748 | 250 | 5 |
1-1780 | 250 | 5 |
1-1781 | 250 | 5 |
1-1782 | 250 | 5 |
1-1783 | 250 | 5 |
1-1785 | 250 | 5 |
2-203 | 250 | 5 |
2-251 | 250 | 5 |
2-328 | 250 | 5 |
2-583 | 250 | 5 |
2-631 | 250 | 5 |
2-708 | 250 | 5 |
2-821 | 250 | 5 |
3-139 | 250 | 5 |
4-434 | 250 | 5 |
4-451 | 250 | 5 |
1-344 | 500 | 5 |
1-1690 | 500 | 5 |
1-1720 | 500 | 5 |
1-1721 | 500 | 5 |
stři kováčem v objemu 1000 litrů na jeden hekta!-. VJ tdmijq cjkfem^tlju ···· ··· ·· ·· ·· «· byly nechtěné plevely a rostliny obilí ve stádiu 1— až 4— listového vzrůstu a výška rostlin byla 5 až 20 cm, ačkoliv jejich vzrůstové stádium bylo rozdílné v závislosti na odrůdě plevelu. Po 18 dnech od aplikace byly prozkoušeny herbicidní účinky a fytotoxicita. Výsledky jsou znázorněny v tabulce 10. Tato zkouška byla po celou dobu prováděna ve skleníku.
Tabulka 10
Zkoušená slouc. | Aplikač. množštvi aktivní složky (g/ha) | Herbicidní působení a fytotoxicita | |||||
Kukuřice | Sója | Povxjnice cělolistá | Pšenic, rez | Ambrosie obecná | Merlik bílý | ||
1-495 | 63 | 1 | 1 | 5 | 5 | 5 | 5 |
1-496 | 63 | 1 | 1 | 5 | 5 | 5 | 5 |
1-499 | 63 | 1 | 1 | 5 | 5 | 5 | 4 |
1-503 | 63 | 1 | 2 | 5 | 5 | 5 | 5 |
1-577 | 63 | 1 | 2 | 5 | 5 | 5 | 5 |
Zkouškový příklad Ošetření listů na planinách
Umělohmotné nádoby s průřezem 16 x 11 ca2 a 7 cm hluboké byly naplněny zeminou, do kterých bylo zasazeno osivo pšenice íTriticum aestivum), blešníku rdesno (Polygonům lapathifolium), svízele přítuly (Galium aparine) a ptačince-žábince (Stellaria media), zkoušené rostliny rostly po 29 dní. Každá z testovaných sloučenin uvedená v následujícím textu byla zformulována do zeaulsifikováte lného koncentrátu podle Příkladu směsi daného složení 2, který byl zředěn vodou podle předepsané koncentrace. Ředidlo bylo stejnoměrně naneseno na listí zkoušených rostlin postřikovačem v objemu 1000 litrů na jeden nektar. V tomto okamžiku byly rostliny nechtěných plevelů a obilí ve stádiu 1— až 4- listového vzrůstu a jejich výška byla 5 až 13 cm, ačkoliv jejich vzrůstové stádium bylo odlišné podle druhu plevele. F'o 25 dnech od aplikace byly zkoušeny herbicidní účinky a fytotoxicita. Výsledky jsou ukázány v tabulce 11. Tato zkouška, byla po celou dobu prováděna ve skleníku.
9 9 9 9 9
9 9 9
324
Tabulka 11
Zkoušená slouč. | Aplikač. množství aktivní složky (g/ha) | Herbicidní působení a | fytot. | ||
Pšenice | Blešník rdesno | Svízel přít. | Ptačin. žabin. | ||
1 439 | 63 | 1 | 5 | 5 | 5 |
1-482 | 63 | 1 | 5 | 5- | 5 |
1-486 | 63 | 1 | 5 | 5 | 5 |
1-496 | 63 | 0 | 4 | 5 | 4 |
1-1076 | 63 | 1 | 5 | 5 | 5 |
1-1123 | 63 | 1 | 5 | 5 | 5 |
1-1441 | 63 | 1 | 5 | 5 | 5 |
Zkouškový příklad 7: Ošetření půdního povrchu na planinách
Plastické nádoby o průřezu 25 >: 19 cm2 a 7 cm hluboké byly -naplněny zeminou, do kterých bylo zasazeno osivo sóji (Glycine max) , .kukuřice (Zea mays) , merlíku bílého (Chenopodiura album), laskavce plazivého (Amaranthus gracilis) a blešníku rdesno (Polygonům lapathifolium). Každá z testovaných sloučenin uvedená v následujícím textu byla zformulována do zemulsifikovatelného koncentrátu podle Příkladu směsi daného složeni 2, který byl zředěn vodou podle předepsané koncentrace. Ředidlo bylo stejnoměrně naneseno na listí zkoušených rostlin postřikovačem v objemu 1000 litrů na jeden hektar. Po aplikaci rostly zkoušené rostliny ve skleníku po 19 dnů, kdy byly zkoušeny herbicidní účinky a fytoxicita. Výsledky jsou znázorněny v tabulce 12.
Tabulka 12
Zkoušená slouč. | Aplikač. množství aktivní složky (g/ha) | Herbicidní působení a fytotoxicita | ||||
Sója | Kukuřice | Merlík bílý | Laskavec plaziVÝ | Blešník Rdesno | ||
1-511 | 63 | 1 | 0 | 5 | 5 | 5 |
1-642 | 63 | 1 | 0 | 5 | 5 | 5 |
1-1279 | 63 | 0 | 1 | 5 | 5 | 5 |
1-1691 | 63 | 0 | 1 | 5 | 5 | 5 |
2-203 | 63 | 2 | 2 | 5 | 5 | 5 |
2-631 | 63 | 1 | 3 | 5 | 5 | 5 |
• · φφφφ
325
ΦΦ φφ φφφ φφ φ φφφφ φφφφ φ® · φφφφ • φφφ φ φφ φφφφ φ • φφφφ® φφφ φφφφ φφφ φφ φφ φφ φφ
Claims (1)
- PATENTOVÉ Ν Á R Ο Κ ¥1. Derivát py r i daz i nu -· 3 on vzorce:[1] kde R1 je C1-C3 haloalkyl?R2 a R3 jsou stejné nebe rozdílné, a jsou vodíky.Ci.....C3 alkyl, C1-C3 haloalkyl, nebo Ci-C3 alkoxy kde X je vodík netto halogen;¥ je halogen, nitro, kyano, nebo trifluormethyl;Z a je k y s1í k, síra, ne bo NH5Z2 je kyslík nebo síra?n Je 0 nebo 1?je vodík, halogen nitro, 'oSOa N í R a a ) R i 2 ., NR a · (CGR a 3 } , |MR 1 :i ( stuRA4- } ,IM : SCb R i -<) ( CGR A 3 } 7 íMHCGQR íCGQRAOCDN ( R A A } R2 , CSíM ( R a a ) r 12 CGRa & , CR a ί CR a s CGRa i , CR a 7 CR a a CGGR a 3 ,CR A 7 cr i fs CON (R a a } R a 2 CH- CHwCGGR A 3 , CHa CHWCON > R a i ) r í. a ., CR a 7 := NQR3 3CRA 7 = ÍMM ( RA i ; R:l. 2 , CR A 7 ( £2 R3 2 ? GCGa R1 * , nebo GCGRA 2 ?R,:|- Je vodík nebo Ci --Cs alkyl?ív·· je vodík, (..3,1.—Ca alkyl, (Ji~-Ca haloalkyl, té-Ca cyklo·· ···· ·· ···· ··β· • ♦ · · · 9 9 9 9 99 99 9 9 9· ···9 9 9 9 9 9 99 9 9 9 _ _ · 9 9 9 9 99 9 9326 ....... ♦· «· ···· a 1 k y 1 a 1 k y 1, Cb -Ca a 1 k ehy 1, Ca -Cs -.ha 1 oa 1 k eny 1, Ca -Ca a 1 k y π y 1, Cb-Ca haioal kyny 1·, kysno Cí™Ca alkyl·, Ca-Ca alkoxyalkyl, Ca-Cg aikoxyalkoxyalky1, karboxy Ci-Cs alkyl, (Ci-Ca alkoxy) karbonyl Ci-Ca alkyl, CÍCi-C* alkoxy) -Či-Ca alkoxy!· karbonyl Ci-Ca alkyl, (Ca~Ca cykloalkoxy) karbonyl 'Ci-Cs alkyl, CHaCON(R11 IR12 , CHaCOONÍR** CH(Ci~Ca alkyDCONÍR* i)Ri2, QH(Ci-Ca alkyl)COON(Rt 1 )Ri2 , Ca-Ca a 1 ky 1 thioal-ky! , nebo hydroxy Ci-Ca alkyl;R* je 'Ci-Ca alkyl, Ci-Ca haloalkyl, formy.1, kyano, karboxy 1, hydroxy Ci-Ca alkyl, Ci-Ca alkoxy Ci-Ca alkyl, Ci-Ca alkoxy Ci-Ca alkoxy Ci-Ca alkyl, -(Ci-Ca alkyl ) karbonyloxy Ci-Ca alkyl, CCi-Ca haloalkyl) karbonyloxy Ci-Ca alkyl, (Ci-Ca akloxy) karbon y1, ne bo (Ci-Ca a1ky1) karbony1;R’7 je vodík, nebo Ci-Ca alkyl; aRe je vodík, Ci-Ca alkyl, Ci-Ca haloalkyl, hydroxy Ci-Ca alkyl, Ca-Ca alkoxyalkyl, Ca-Cio a 1 koxyal koxy a 1 ky 1, (C1-C5: alkyl) karbonyloxy Ci-Ca alkyl, (Ci—Ca .haloalkyl) karbonyloxy C1-C& alkyl, karboxy1, karboxy Ci-Ca alkyl, (Ci-Ca alkoxy) karbonyl, (Cj-C-a haloalkoxy·) karbonyl, (Cb-Ci<> cykloalkoxy) karbonyl, (Cs-Cg alkenyloxy) karbonyl, (Cb-Cs álkynoxy), karbonyl, aminokarbonyl, (Ci-Ca alkyl) aainokarbony1, di(Ci-Ca alkyl) aeinokarbonyl, (Ci-Ca alkyl) aainokarbonyloxy Cí-Ca alkyl, nebo di (Ci-Ca alkyl) aminokarbonyloxy Ci—Ca alkyl;kde Rio je vodík, Ci-Ca alkyl, Ci-Ca haloalkyl, Cb-Ca cykloalkyl, benzyl, Cb-Ca alkenyl, Cb-Ca haloalkenyl, Cs-Cs alkynyl. Co-Ca haloalkynyl, kyano Cj—Ca alkyl- Ca-Cs alkoxyalkyl, Ca -Ca alkylthioalkyl, karboxy Ci-Ca alkyl, (C1-C3 alkoxy) karbonyl Ci-Ca alkyl, (Cí-Ca haloalkoxy) karbonyl Ci-Ca alkyl, {(Ci-Ca alkoxy) Ci-Ca alkoxy .7 karbonyl C-i-Ca alkyl, (C3—Ca cykloalkoxy) k a r bon y 1 C 5. -Ca alkyl, (Ci-Ca alkyl) karbonyl Ci-C& alkyl (Či-Cs haloalkyl) karbonyl Ci-Cs alkyl, {(Uj-C-a alkoxy) -Ci.....Cs alkyl 1 kar bony-1 C i -Ca alkyl, (Cb-Cs cykloalkyl) kar bon y1 Ci—Ca alky 1,CrfaCDNíR3· i ) R1S ,CHaCOONCRii )Ri2 , CH(Ci~C* alkyl )CONÍRA1)R13,CH(Ci-Ca alkyl ) CDONíRii)R12, {í Ci-Ca alkoxy) karbonylC i -Ca a 1 k y 1 o x ý k a r bon y 1 C i -Ca a i k y 1 nebo hydroxy Ci-Ca alkyl ;i-d i a .Ri2 jsou nezávisle vodík, Ci-Ca alkyl, Ci —Cs haloalkyl, Cb-Cs alkenyl, Cb-Ca alkynyl, kyanoC i —Cs alkyl.Ca — Cs alkoxyalkyl, Ca-Ca alkythioalky1, karboxyCi -Ca alkyl, (Ci — Cs a 1koxy) karbonyl Ci~Ca alkyl, (Cb-Cs cykloalkoxy) karbony 1Ci-Cs alkyl , jsou spolu 'sloučené a karbonyl Ci-Ca alkyl, nebo tvoří tetramethyien, penta-
• · • 999 • 9 • 9 9 9 9 9 99 • 9 • 9 9 • 9 9 • 9 • 9 ·· 9 9 • 9 9 9 9 • 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 • 9 9 9 9 9 9 9 9 • · · · 99 9 9 9 • 9 9 9 • 9 327 me'th.y 1 en, nebo et hy Ienoxyéthy 1 en;Ri3 je vodík, Ci-Ca alkyl,C j. -Ca ha 1 oa 1 ky 1 , Ca ~Ca c y k 1 oalkyl, nebo Ca-Ca alkenyl;Ri* a R1'-· jsou nezávisle Ci-Ca alkyl, Ci~C* haloalkyl, nebo fenyl volitelně substituovaný methyl nebo nitro;Rife je vodík, Ci-Ca alkyl, Ci-Ca .haloalkyl , Ca-Ca alkenyl, Cá—Ca .haloaikenyl, Ca-Ca alkynyl, Ca — C* hcrlqalky.nyl , Ca—Cg alko—xyaikyl , nebo hydroxy- Ci-Ca alkyl; R*7 a.Riá jsou nezávisle vodík nebo Ci-Ca alkyl; Ri-y je Ci-Ca alkyl; R33 je vodík, C-j. -Ca alkyl, -Ci-Ca haloalkyl, Ca-Cs ryklo- alkyl, C3 ~ Ca alkenyl, Ca — Ca -ha-loalkenyl, C3 — Ca alkynyl, C3 —i;* haloálky-ny 1, kyano C-j.— Ca alkyl, nebo (C-i—C* a-lkoxy) karbony! Ci-Cg alkyl;R3 4I. je Ci-Ca alkyl, nebo dva R34 jsou spolu sločené a tvoří (CHa )2 nebo (CHa )3 ; aW je vodík, chlor, nebo brom.2. Derivát podle nároku1, kde Ri je trifluoromethy1Derivát. podle nároku1, kde R2 je vodík nebo Ci-Ca alkyl-alky 1 a R3 je vodík nebo C1-C34. Derivát pod 1 e nároku 1 kde - R1 je trifluoromethy1, R2 je vodík nebo i C1—Ca a1ky1 a R3 je vodík nebo Ci-Ca a Ikyl. 5?» Derivát P 0 d 1 e n á r 0 k u 1 Ή —r -C. 7 nebo 4, kde Q je EQ-1J. 6. Derivát. podle nároku 1 7 2, 3 nebo 4, kde Q je LR--2 j . 7. Derivát podle nároku 1 t 2, 3 nebo 4, kde Q je ES—33. Θ. Derivát. podle nároku 1 3 2, 3 nebo 4, kde (3 je EQ-43. 9. Derivát podle nároku 1 2, 3 nebo 4, kde B je EQ--5 3. 10. Derivát pod le nároku 5, kde B je 0RiO. 11. Derivát pod -1 e nároku 5, kde fi je SR1<s. 12. Derivát pod-1 e nároku kde B je N(Ri a. )R:í-2 „ 13. Derivát pod 1 e nároku Ťj v k d e B je NR* 1 <S0aR*4 '> - 14. Deri vát podle nároku kde B je CODRío. 15. Derivát pod 1 e nároku s, kde X je fluor a Y je chlor. 16. Derivát podle nároku 5, kde X je fluor, Y je chlor a B ORi 0 17. Der i vát. pod! e nároku Ó 7 kde Z* je kyslík a n je 1. 18. Derivát P 0 d -1 e n á i' 0 k u 1 , kterým je 7--f luoro-6-í5-tri- fluoromethy 1-3-py ridazinon- -2-y 1 ).....4-propargy '1-2H-1 , 4 - ben 2 ox az in je.....· j·-on (sloučenina 2-631).328·· ·♦·♦ • · • ··♦ • • • * • • • 99 · • • ·· 9 9 9 9 99 9 99 9 • · • ♦ • • · 99 9 9 9 • · • • • · 9 9 9 • 9 • 4» 99 9 9 19. Derivát podle nároku k terýffi je 7-f 1 uoro-6- ( 4- me t hy. 1 -5 trif luororoethy 1 -3-pyri^azinon*-2-yl) -4-propargy 1-2H-1,4-benzoxazin3—on (sloučenina 2-251).20. Derivát podle nároku 1, kterým je 6-(5-t.rifluoromethyl-3—pyridazinon-2-y 1 ) -4-.propargy 1-2H-1,4— benzoxazin-3-on ( sloučenina2-583).21. Derivát, podle nároku 1, kterým je 6-í 4- methy 1-^5-tr if Iudf dmethy l-3-pyridazin.on-2.-y 1 ) -4-propargy 1-2H-1,4-benzoxazin-3-on (s1oučen in a 2-203)*22. Derivát podle nároku 1, kterým je 2-('4-chloro-2-fluoro-5- -.isopropoxy feny 1 ) -4-methy 1 -5-trif 1uoromethy 1 -pyridazin—3-on ( sl oučen ina 1-476).23. Derivát, podle nároku 1, kterým je 2-('4-chloro-2-f luoro-5—methoxyfeny1)-4—methy1-5-tri Tiuoromethy1pyridazin-3-on (slouč en in a 1-474).24. Derivát, podle nároku 1, kterým je 2-(.4-chloro-2-f luo.ro-5--ethoxyfeny 1)-4-methy1-5-trif1uoromethyIpyridazih-3-on (s 1 ouč en i.na 1 -475)«25. Derivát podle nároku 1, kterým je 2—<4—chloro—2—fluoro—5— -prepargy 1 ox.y feny 1.) -4-methy 1 — 5—trif 1 uoromethy 1 pyridaz in-3-on (sloučenina 1-486).26. Derivát podle nároku 1, kterým je methy 1—2-chloro-4--f luoro-5 ( 4-methy 1-5- tri f 1 uoromethy 1-3—py ridazinon-2-.y 1 ) f enoxyacetát (sloučenina 1-495).27. Derivát podle nároku 1, kterým je-ethy1-2-chloro-4-fluoro-5-(4—met hy1-5-trifluoromethy1-3-pyridazinon-2-y1)fenoxy acetát < s1ouč en ina 1-496).28. Derivát podle nároku kterým Je propyl-2-chloro-4- f1uoro-5(4-methy1-5 py ridaz inon1)fenoxyacetát í sloučenina 1-497).29. Derivát podle nároku ,1 , kterým je i-sopropyl-2-chloro-4-fluoro-5-(4-methy1-5-trif1uoromethy1--3-pyrodazinoh-2—y1)fenoxyacetát (•sloučenina 1-500) .--•O. Derivát podle nároku 1-, kterým Je butyl—2—chlore—4—f luoro.....5.....í 4-methy1-5-tri fluoromethy1-3-pyridaziηοπ-2-y1)fenoxyacetát (sloučenina 1-498).31. Derivát podle nároku 1, kterým je penty.l-2-chlor.o-4.....- f 1 uoro-5- (4-methy 1 -5.....tr i f 1 uoromethy 1 -3-pyridazinon-2-y 1 ) fenoxyacetát (sloučenina 1-499).Derivát podle nároku ikteryiii je c.yk 1 openty 1 — z — c·ί i oro329 ·· ·· ·· • · · •99 · · ·· • ·· ···· — ť luoro-5-· (4-methy 1 -5-trif 1 uoromethy 1—3—pyridaz inor -2—y 1 ) fenoxy acetát (sloučenina 1-501).33. Derivát podle nároku 1, Kterým je ethyl-2-<2-chloro-4--f 1 uoro-5-(4-methy 1---5--tr i f luoromethyl-3-*py ridazinon-2-y 1 ) fenoxy 3propionan (sloučenina 1 -504)34. Derivát podle nároku 1, kterým je methyl-2-ý2-chJoro-4- —f1uoro-5-(4-methy1-5-tr i f 1uoromethy1-3-pyr i dazinon-2-y1)fenoxy >propionan (sloučenina 1-503)..'35. Derivát -podle -nároku 1, kterým je ethyl—2-chlor.o—4 —fluore—-5 - ( 4-methy 1-5--trií luoromethy 1 -3-py ridaz i noh-2-y 1 ) feny 1 thioac-etát (s1oučenina 1-577).36. - Derivát podle nároku 1, kterým je methy 1 -2-chloro-4--f 1 uoro-5- (4-methy 1 -5-t.r i f 1 uoromeťhy-1—3-py r idazinón-2-y 1 ) feny 1.....thioacetát (sloučenina 1-576).37. Derivát podle nároku 1, kterým je ethyl-2-<2-chloro-4- — f luoro—5--( 4-methy 1 -5-tr if luoromethy 1 -3-py ridazinon—2-y 1) feny 1.....th-iolpropionan ( sloučenina 1.....585).38. Derivát podle nároku 1 kterým je methy 1-2—<2-chloro.....4- ~f1uoro-5—í 4-methy1-5-trifluoromethy1-3-pyridazΐηόη-2-yi)feny1thiolpropitínan (sloučenina 1-584).39. Derivát podle nároku 1, kterým .je methyi-2<2-chloro-4--.....f 1 uoro-5— (5—tr i f luoromethy 1 -3-py ridaz inon-2—y 1) fenoxy 3· propionan ( s1ouč eni na 1-1140)„40. Derivát podle nároku 1, kterým je ethyl-2-<2-chloro-4—-f1 uoro-5- (5-tr if 'luoromethy 1 -3-py ridazi.n.on-2-y 1 ) fenoxy 3 propionan (s1oučen in a 1-11415.41. Derivát podle nároku 1, kterým je ethy1-2—chloro-4-f1uoro..........5—(5—trifluoromethy1“3-pyridazinon-2-yI)fenylthioacetát ( s 1 ouč en ina '1 —1214).42. Derivát -podle nároku 1, kterým je methy-1-2-chloro-4—f luoro.....-5—(5—trifluoromethy1—3—pyridazinen-Eryl)feny1thioacetát (s1ouč en ina 1-1213).43. Derivát podle nároku 1, kterým je ethyl-2-<2-chloro-4-fluoro-.....5- (5-t.rif 1 uoromethy 1 -3 - py ridazinón-2-y 1 ) feny 1 thiolpropionan ( s i oučenina 1 - J. 222).44. Derivát podle nároku 1, -kterým je methy1-2-12-chloro-4-.....f 1 uoro-5- (5-tr if luoromethy 1 -3-py r idazinon-2-y 1 > f eny 11ni o3·propionan (s1oučeni na 1-1221).45. Derivát podle nároku 1, kterým je isopropy 1 — 2— -í2-chloro-4.....— - f 1 uoro-5- ( 5-tri f 1 uoromethy 1 --3.....py r idaz j.non -2-y 1 ) feny 11 hio Ipropionari ·· ···· • · ··· ·330 (s1oučenina 1~1226).46. Derivát podle nároku i, kterým je ethy 1 -2-í2-chloro-4-f luoro-5--(4-méthy 1 -5-tr i f 1 uoromethy 1 -3-py rida-zinon-2-y 1) feny! aminol— propionan -(sloučenina '1-420').47. Derivát, podle nároku 1, kterým je ethyl— 2— <2— chloro-4-fluoro— -5- (5-trifl uoromethy 1 -3-pyridazinon-2-y1 ) feny 1 amino 3- propionan (sloučenina 1-1057).48. Derivát podle nároku 1 , kterým je N“<2-c-hloro-4—fluoro-5--- (4-methy 1 -5-trif 1 uoromethy 1 -3-py ridaz inon-2-y 1 ) feny 1 Jmethansul íor>amid (sloučenina -1-367).49. Derivát podle nároku 1, kterým je <2—čhloro-4-fluůro-5--(4-methy1-5-trifluoromethy1-3-pyridazincm-2-y1)feny1ichloromethansul tónamid (sloučenina 1-369).50. Derivát podle požadavku 1, kterým Je N-<2-c..hlOró-i5-'(4-methy 1~ -5-trif1uoromethy1-3-pyridazínon-2-yI)feny 1 .Imethansulfonámid (sloučenina 1—398·).51. Derivát podle nároku 1, kterým Je metný 1.-2—c'hloro-4-f luoro-5—(4-methy1-5-tri f1uoromethy1-3- py ridazinon-2-y1Itenzoan ( s 1 ou č en i na 1 -641 ).52. Derivát podle nároku 1, kterým je ethyi-2-chloro-4-fluoro-5- ( 4-methy 1-5-trif 1uoromethy 1 -3-py ridazínon-2-yl >benzoan (•sloučenina 1-642).53. Derivát podle nároku 1, kterým je ethy1-2-chloro-5-(4-methy1—5—tri fIuoromethy1-3-pyridazinon-2-y1)benzoah (sloučenina1-621).54. Derivát podle nároku 1, kterým je isopropy1-2-chloro-5-(4-methy 1 -5-trif 1 uoromethy 1 -3-py ridaz inon-2-y 1 ·) .benzoan (sloučenina1-625) .55. Derivát, podle nároku 1, kterým je 2-í 4-c'hioro—2-f luoro—5-propargyldxyfeny1)-6-methy1-5-trif1uoromethy1pyridazin-S-on (sloučenina 1-1441).56. Herbicidní derivát .obsahující herbicídně efektivní množství derivátu Podle nároku 1 a netečný nosič nebo ředidlo.57. Způsob kontroly nechtěných·plevelů vyznačující se tím, že zahrnuje aplikaci herbicidně efektivního množství derivátu podle nároku 1 na ploše výskytu nechtěných plevelů nebo jejich možného výskytu.58. Použití derivátu podle nároku 1 jako -herbicidu.33159. Derivát vzcrce:R3Q1—NHN=C^CF3O kde R3 je definováno v nároku i, a .-Qi je -£,01-13·, EQ--2 3, CQ1-33, £ 0.-4 3 , nebo £0—53 vzorce:CO-43 n, R*, RE, R7, a Re byly definované -v nároku 1;B1 je v od í k, -ha 1 ogen, nitro, kysno, 0R27 , SR27,S.O2(3RS7 ,NRi i < R-i'2 } , S02 NR11 (R12 -) , MRU f-CORi3 ) , MRi 1 CSCta R-i * ) , N < SO2 Ri * ) S02R1E), NÍSGaRiAKCORi·3 ) , NHCOOR13 , COOR27, COMRi 1 (Ri 2 } , CSNRi 1 (R12 ) , CRi7 = CRieC00Ři3, -CRi^^CRieCONRi 1 <Ris ) , CH2CHWCOOR13 ,CH2CHWCONRH (R12 > , CR17= MOR33, CRi7=NNRii (Ri-2 ) , CR:Í 7 ( Z2 R3i3-)2 ,OCD2R19, nebo 0C0R19- a karboxyi, hydrqxyR9 je Ci -Cí, alkyl, Ci --Cí alkox.y C-j alkoxy alkyl·) karbonyloxy Ci~C& alkyl, (Ct-C* alkoxy) karbony 1., nebo (Ci-Cí alkyl) karbony!;kde R27 je vodík, Ci-C* alkyl, Ci-Ca haloalkyl, C3-C3 cykloalkyl, benzyl, C3—Ca alkenyl, C3 -Ca haloalkeny'1,C3 “Li diky i t y 1 , Í.--3 ~Có ha 1 oa 1 k y ny 1, •j J.C i —Cň (Ci -r •6 karbony 1 karbony! Ci332 alkyl alkyl;·« ··♦· • · • ··· • · • ·Ca ~Cs •i, alkyl,9999 ·· haloalkoxy> karbony! Ci—alkyl.a1koxy} karbony!'•b a 1 k y 1, CHs CON < R i * ) R i2 , CHa COON (R11 ci1)COON(Rii}Rii.J.a 1 k y 1} ox y k a r bon y 1.í~:definovány v nároku 1.• · • · • · • · · • ·Ca-Cs karbony1CH (C i dlkoxyi fytfENTSERVISPraha a.s.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23609895 | 1995-08-21 | ||
JP6023296 | 1996-02-21 | ||
JP10461896 | 1996-04-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ25698A3 true CZ25698A3 (cs) | 1998-06-17 |
Family
ID=27297120
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ98256A CZ25698A3 (cs) | 1995-08-21 | 1996-08-19 | Deriváty pyridazinu-3-on, způsob kontroly nechtěných plevelů a použití derivátu |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US6090753A (cs) |
EP (1) | EP0850227B1 (cs) |
KR (1) | KR100510028B1 (cs) |
CN (2) | CN1252066C (cs) |
AR (1) | AR003325A1 (cs) |
AT (1) | ATE383344T1 (cs) |
BG (1) | BG102326A (cs) |
BR (1) | BR9609908A (cs) |
CA (1) | CA2230199C (cs) |
CO (1) | CO4750760A1 (cs) |
CZ (1) | CZ25698A3 (cs) |
DE (1) | DE69637405T2 (cs) |
EA (1) | EA000868B1 (cs) |
ES (1) | ES2300107T3 (cs) |
HU (1) | HUP9802304A3 (cs) |
IL (1) | IL123162A (cs) |
MX (1) | MX9801353A (cs) |
NO (1) | NO980720L (cs) |
NZ (1) | NZ315400A (cs) |
PL (1) | PL325062A1 (cs) |
RO (1) | RO117915B1 (cs) |
SK (1) | SK22198A3 (cs) |
TR (2) | TR199800290T2 (cs) |
TW (1) | TW332202B (cs) |
UA (1) | UA49844C2 (cs) |
WO (1) | WO1997007104A1 (cs) |
Families Citing this family (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19520613A1 (de) * | 1995-06-06 | 1996-12-12 | Bayer Ag | Phenylpyridazinone |
ZA978995B (en) * | 1996-10-21 | 1998-08-25 | Sumitomo Chemical Co | Production of pyridazine herbicide |
JP4788698B2 (ja) * | 1996-10-21 | 2011-10-05 | 住友化学株式会社 | カルボン酸誘導体、その製造法及びそれを用いるピリダジン−3−オン誘導体の製造法 |
AR009380A1 (es) * | 1996-10-21 | 2000-04-12 | Sumitomo Chemical Co | Proceso de preparacion de un derivado de piridazin-3-ona, util como herbicida, acido carboxilico de utilizacion en el mismo, sal de este ultimo y proceso para preparar dicho acido carboxilico |
AU746385B2 (en) * | 1997-02-17 | 2002-05-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition |
CN1165230C (zh) * | 1997-02-17 | 2004-09-08 | 住友化学工业株式会社 | 除草组合物 |
US6022829A (en) * | 1997-02-17 | 2000-02-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition |
US6040270A (en) * | 1997-02-17 | 2000-03-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition |
BR9807396A (pt) * | 1997-02-18 | 2000-03-14 | Sumitomo Chemical Co | Composição herbicida |
IL123339A0 (en) * | 1997-02-19 | 1998-09-24 | Sumitomo Chemical Co | Pyridazin-3-one derivatives and their use |
IL123340A0 (en) * | 1997-02-20 | 1998-09-24 | Sumitomo Chemical Co | Pyridazin-3-one derivatives and their use |
DE59808196D1 (de) | 1997-09-17 | 2003-06-05 | Basf Ag | Substituierte 2-phenyl-3(2h)-pyridazinone |
CN1680274A (zh) | 1997-10-27 | 2005-10-12 | Isk美国有限公司 | 取代的苯化合物、它们的制备方法和含它们的除草剂和脱叶剂组合物 |
JP4211081B2 (ja) * | 1998-03-19 | 2009-01-21 | 住友化学株式会社 | 4−シアノピリダジン−3−オン誘導体 |
US6187920B1 (en) | 1998-03-26 | 2001-02-13 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Pyridazinone derivatives |
CN1305466A (zh) * | 1998-04-09 | 2001-07-25 | 拜尔公司 | 取代的苯基哒嗪酮类化合物 |
US6077953A (en) * | 1998-06-11 | 2000-06-20 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | 6-alkoxycarbonylpyridazin-3-one compounds |
JP4154760B2 (ja) * | 1998-08-05 | 2008-09-24 | 住友化学株式会社 | 除草剤組成物 |
JP2000063216A (ja) | 1998-08-12 | 2000-02-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草剤組成物 |
JP2000063215A (ja) * | 1998-08-12 | 2000-02-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草剤組成物 |
JP4200559B2 (ja) | 1998-10-23 | 2008-12-24 | 住友化学株式会社 | 除草剤組成物 |
DE19937500A1 (de) * | 1999-08-09 | 2001-02-15 | Bayer Ag | Substituierte Heterocyclylbenzofurane |
CA2406227A1 (en) * | 2000-04-14 | 2001-10-25 | Basf Aktiengesellschaft | 2-phenyl-2h-pyridazine-3-ones |
CA2406217A1 (en) * | 2000-04-14 | 2001-10-25 | Basf Aktiengesellschaft | 2-phenyl-2h-pyridazine-3-ones |
EP2052612A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
DE102008037629A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
ES2417312T3 (es) | 2009-06-19 | 2013-08-07 | Basf Se | Benzoxazinonas herbicidas |
FR2949643B1 (fr) * | 2009-09-08 | 2012-09-28 | Fonds De Dev Des Filieres Des Oleagineux Et Proteagineux Fidop | Utilisation d'ethers de glycerol comme activateurs des effets herbicides d'une substance herbicide |
US8669208B2 (en) | 2010-10-01 | 2014-03-11 | Basf Se | Herbicidal benzoxazinones |
CN103260412B (zh) | 2010-12-15 | 2015-09-02 | 巴斯夫欧洲公司 | 除草组合物 |
EP3281524A1 (en) | 2016-08-09 | 2018-02-14 | Basf Se | Method for controlling ppo resistant weeds |
TWI785022B (zh) * | 2017-03-28 | 2022-12-01 | 美商富曼西公司 | 新穎噠嗪酮類除草劑 |
US20200392103A1 (en) | 2017-11-23 | 2020-12-17 | Basf Se | Herbicidal pyridylethers |
CN110050794A (zh) * | 2019-04-29 | 2019-07-26 | 广西化工研究院有限公司 | 一种除草剂组合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE29123C (de) | FARBWERKE VORM. Meister, Lucius & Brüning in Höchst a. M | Verfahren zur Darstellung alkylirter Hydroderivate der Oxymethylchinoline und deren Methyl- resp. Aetbyläther | ||
CH373919A (de) * | 1959-02-02 | 1963-12-15 | Ciba Geigy | Verfahren zum Bekämpfen von Unkräutern |
BE627826A (cs) * | 1960-09-09 | |||
US3641098A (en) * | 1967-09-26 | 1972-02-08 | Bayer Ag | Cyano substituted phenylhydrazones of 1 2-dicarbonyl compounds |
DE2706700A1 (de) * | 1977-02-17 | 1978-08-24 | Consortium Elektrochem Ind | Verfahren zur herstellung von pyridazin-3-on-verbindungen, neue pyridazin-3-one und deren verwendung |
DE2808193A1 (de) * | 1978-02-25 | 1979-09-06 | Basf Ag | Pyridazon-verbindungen |
DE3013267A1 (de) * | 1980-04-05 | 1981-10-15 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Substituierte pyridazone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre anwendung als herbizide |
IL61273A (en) * | 1979-10-24 | 1984-02-29 | Basf Ag | Preparation of anilines and certain novel anilines |
DE4343528A1 (de) * | 1993-12-16 | 1995-06-22 | Schering Ag | Zweifach heterocyclisch substituierte Benzole und Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
DE19520613A1 (de) * | 1995-06-06 | 1996-12-12 | Bayer Ag | Phenylpyridazinone |
AR009380A1 (es) * | 1996-10-21 | 2000-04-12 | Sumitomo Chemical Co | Proceso de preparacion de un derivado de piridazin-3-ona, util como herbicida, acido carboxilico de utilizacion en el mismo, sal de este ultimo y proceso para preparar dicho acido carboxilico |
DE19754348A1 (de) * | 1996-12-11 | 1998-06-18 | Ciba Geigy Ag | Neue Herbizide |
US6294503B1 (en) * | 1998-12-03 | 2001-09-25 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Fused heterocycle compounds, process for their preparation, and herbicidal compositions containing them |
-
1996
- 1996-08-19 EA EA199800219A patent/EA000868B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-08-19 CN CNB031425011A patent/CN1252066C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-19 EP EP96927192A patent/EP0850227B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-19 TR TR1998/00290T patent/TR199800290T2/xx unknown
- 1996-08-19 SK SK221-98A patent/SK22198A3/sk unknown
- 1996-08-19 BR BR9609908A patent/BR9609908A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-08-19 KR KR10-1998-0701256A patent/KR100510028B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-08-19 US US09/011,269 patent/US6090753A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-19 CN CN96197700A patent/CN1117083C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-19 WO PCT/JP1996/002311 patent/WO1997007104A1/en active IP Right Grant
- 1996-08-19 NZ NZ315400A patent/NZ315400A/xx unknown
- 1996-08-19 CZ CZ98256A patent/CZ25698A3/cs unknown
- 1996-08-19 DE DE69637405T patent/DE69637405T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-19 UA UA98031420A patent/UA49844C2/uk unknown
- 1996-08-19 AT AT96927192T patent/ATE383344T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-08-19 RO RO98-00298A patent/RO117915B1/ro unknown
- 1996-08-19 PL PL96325062A patent/PL325062A1/xx unknown
- 1996-08-19 TR TR2001/02127T patent/TR200102127T2/xx unknown
- 1996-08-19 IL IL12316296A patent/IL123162A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-08-19 HU HU9802304A patent/HUP9802304A3/hu unknown
- 1996-08-19 ES ES96927192T patent/ES2300107T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-19 CA CA002230199A patent/CA2230199C/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-20 TW TW085110140A patent/TW332202B/zh not_active IP Right Cessation
- 1996-08-21 CO CO96044163A patent/CO4750760A1/es unknown
- 1996-08-21 AR ARP960104072A patent/AR003325A1/es active IP Right Grant
-
1998
- 1998-02-18 MX MX9801353A patent/MX9801353A/es unknown
- 1998-02-20 NO NO980720A patent/NO980720L/no not_active Application Discontinuation
- 1998-03-13 BG BG102326A patent/BG102326A/bg unknown
-
2000
- 2000-03-07 US US09/521,200 patent/US6348628B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-01-07 US US10/036,528 patent/US6482773B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-10-03 US US10/263,168 patent/US6703503B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ25698A3 (cs) | Deriváty pyridazinu-3-on, způsob kontroly nechtěných plevelů a použití derivátu | |
US6159967A (en) | Heterocyclic compounds having tachykinin receptor antagonist activity their preparation and their use | |
US6013663A (en) | Dithiolan derivatives, their preparation and their therapeutic effect | |
US8048825B2 (en) | Haloalkylsulfonanilide derivatives or salt thereof, herbicide comprising the derivatives as active ingredient, and use of the herbicide | |
US10647660B2 (en) | Method of producing aromatic amide derivative | |
US20170096402A1 (en) | 5-(hetero)arylpyridazinones and their use as herbicides | |
MXPA05012987A (es) | Uso de derivados de isoindolinona como insecticidas. | |
TW200409757A (en) | 1-aralkyl-N-(3-quinolyl)-1-cyclohexancarboxamide derivatives | |
JPH09176125A (ja) | 5−ピラゾールカルボン酸アミド誘導体および植物病害防除剤 | |
US6869913B1 (en) | Pyridazin-3-one derivatives, their use and intermediates for their production | |
US5616579A (en) | Anti-ulcer pyridyloxy derivatives, their preparation and uses | |
EP3145918B1 (de) | 2-(hetero)aryl-pyridazinone und ihre verwendung als herbizide | |
US6586368B1 (en) | Condensed heterocylic compounds and herbicides containing them | |
JPH09227570A (ja) | チアおよびオキサジアジン誘導体並びに農園芸用殺菌剤 | |
AU6669100A (en) | Dithiolan derivatives, their preparation and their therapeutic effect | |
JPH11286443A (ja) | 飽和複素環化合物からなる医薬 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |