JPH09227570A

JPH09227570A - チアおよびオキサジアジン誘導体並びに農園芸用殺菌剤

Info

Publication number: JPH09227570A
Application number: JP8036106A
Authority: JP
Inventors: Yoshihisa Kurasawa; 嘉久倉澤; Hiroshi Oya; 博司大宅; Takashi Furusato; 孝古里
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1996-02-23
Filing date: 1996-02-23
Publication date: 1997-09-02

Abstract

(57)【要約】【課題】既存の農園芸用殺菌剤は、耐性菌の増加や環境
安全性などの問題やその効力・残効性の点から満足すべ
きものではない。そのため植物病害に対して更に安価で
有用な殺菌剤の開発が要望されている。【解決手段】一般式（１）：【化１】〔上記式中、Ｒ¹ はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基を表し、Ｒ
² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ およびＲ⁵は、それぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子等を表し、Ｙは、酸素原子、硫黄原子
等を表し、Ａは、−Ｎ（Ｒ⁶ ）（Ｒ⁷ ）基等を表す。〕
で表されるチアおよびオキサジアジン誘導体並びに該誘
導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供す
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なチアおよび
オキサジアジン誘導体、並びに該誘導体を有効成分とし
て含有する農薬（殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調
節剤等）、特に農園芸用殺菌剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】チアジアジン誘導体のある種のものは、
インディアン・ジャーナルオブケミストリー（Ｉｎ
ｄｉａｎＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ）、１６Ｂ巻、３０７頁、１９７８年や、米国特許
４，０２５，５１０号公報において知られている。ま
た、特開平１−５０８７３号公報に記載のチアジアジン
誘導体は殺菌剤の有効成分として有用なことが知られて
いる。しかし、本発明のチアおよびオキサジアジン誘導
体は、文献未記載の新規な化合物であり、該化合物は、
植物病害に対して優れた殺菌活性を有している。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】既存の農園芸用殺菌剤
は、耐性菌の増加や環境安全性などの問題やその効力・
残効性の点から満足すべきものではない。そのため植物
病害に対して更に安価で有用な殺菌剤の開発が要望され
ている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、優れた殺菌剤を開発すべく種々検討を重
ねた結果、新規なチアおよびオキサジアジン誘導体が農
園芸用殺菌剤として顕著な防除活性を有することを見い
出し、本発明に至った。すなわち、本発明は、式
（１）：

【０００５】

【化２】

【０００６】〔上記式中、Ｒ¹ は、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル
基を表し、Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ およびＲ⁵ は、それぞれ独
立に、水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ア
ルコキシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキル基、ハロゲン原
子、シアノ基またはニトロ基を表し、

【０００７】Ｙは、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル
基またはスルホニル基を表し、Ａは、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₀アルキ
ル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₀アルケニル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₁₀シクロアル
キル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₀ハロアルキル基、置換されていても
よいフェニル基、置換されていてもよいベンジル基また
は−Ｎ（Ｒ⁶ ）（Ｒ⁷ ）基を表し、Ｒ⁶ は、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₀
アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₀アルケニル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₀ハロ
アルキル基、置換されていてもよいフェニル基または置
換されていてもよいベンジル基を表し、（ただし、Ｙが
硫黄原子のときＲ⁶ は置換されていてもよいベンジル基
は除く）Ｒ⁷ は、水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキル基、Ｃ
₁ 〜Ｃ₆ アルキルカルボニル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ハロアルキ
ルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、
Ｃ ₁ 〜Ｃ₆ アルキルアミノカルボニル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ジ
アルキルアミノカルボニル基または置換されていてもよ
いフェニルアミノカルボニル基を表し、

【０００８】但し、“置換されていてもよい”の表現
は、水素原子の他に置換基としてハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アル
コキシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロ
アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ベンジ
ルオキシ基、Ｃ₃ 〜Ｃ₆ シクロアルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄
アルコキシカルボニル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルチオ基、
Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキルチオ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルス
ルフィニル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルスルホニル基、アミ
ノ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ₁
〜Ｃ₄ アルコキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニ
ル基およびヒドロキシカルボニル基を表す。〕で表され
る新規なチアおよびオキサジアジン誘導体、並びに該誘
導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する
ものである。

【０００９】

【発明の実施の形態】一般式（１）の化合物において、
Ｒ¹ のＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−もしくはｉ−プロピル基、ｎ−もしくはｔ−
ブチル基が挙げられる。Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ およびＲ⁵ の
各置換基の定義は以下の意味を有する。Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アル
キル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピル、ｎ−，ｓ−，ｉ−、もしくはｔ−ブチル
等が挙げられる。Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ基としては、例
えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキ
シ、ｎ−，ｓ−，ｉ−もしくはｔ−ブトキシ基が挙げら
れる。

【００１０】Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキル基としては、例え
ばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、
ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフル
オロメチル、ペンタフルオロエチル等が挙げられる。ハ
ロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子が挙げられる。Ｙとしては、酸素原子、
硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基が挙げられる
が特に、酸素原子と硫黄原子が好ましい。

【００１１】また、Ａ，Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ の各置換基の定義は
以下の意味を有する。Ｃ₁ 〜Ｃ₁₀アルキル基としては、
例えばメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−，ｓ−，ｉ−もしくはｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル等が挙げられる。Ｃ₂
〜Ｃ₁₀アルケニル基としては、例えばビニル、プロペニ
ル、ブテニル、ヘキセニル等が挙げられる。Ｃ₃ 〜Ｃ₁₀
シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
ヘプチル等が挙げられる。Ｃ₁ 〜Ｃ₁₀ハロアルキル基と
しては、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリク
ロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、
クロロジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、パー
フルオロヘキシル、パーフルオロオクチル等が挙げられ
る。

【００１２】Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキルカルボニル基として
は、例えばアセチル、プロピオニル、ブチロイル、ペン
タノイル、ヘキサノイル等が挙げられる。Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ハ
ロアルキルカルボニル基としては、例えばクロロアセチ
ル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフル
オロアセチル、ジフロロアセチル、クロロジフルオロア
セチル、ペンタフルオロプロピオニル等が挙げられる。
Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキルアミノカルボニル基としては、メチ
ルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−も
しくはｉ−プロピルアミノカルボニル等が挙げられる。
Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ジアルキルアミノカルボニル基としては、ジ
メチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、
ジ（ｎ−もしくはｉ−プロピル）アミノカルボニル等が
挙げられる。

【００１３】“置換されていてもよい”の表現の置換基
の定義としては、ハロゲン原子としては、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。Ｃ₁ 〜
Ｃ₄アルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−
もしくはｉ−プロピル、ｎ−，ｓ−，ｉ−もしくはｔ−
ブチル等が挙げられる。Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ基として
は、例えばメトキシ、エトキシ等が挙げられる。Ｃ₁ 〜
Ｃ₄ ハロアルキル基としては、例えばトリフルオロメチ
ル等が挙げられる。Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルコキシ基として
は、例えばトリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ
等が挙げられる。アリール基としては、例えば、フェニ
ル、ナフチル等が挙げられる。Ｃ₃ 〜Ｃ₆ シクロアルキ
ル基としては、例えばシクロプロピル、シクロペンチル
等が挙げられる。Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニル基と
しては、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル等が挙げられる。

【００１４】Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルチオ基としては、例え
ばメチルチオ等が挙げられる。Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキル
チオ基としては、例えばトリフルオロチオ等が挙げられ
る。Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルスルフィニル基としては、例え
ばメチルスルフィニル等が挙げられる。Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アル
キルスルホニル基としては、例えばメチルスルホニル基
が挙げられる。Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニルアミノ
基としては、例えばメトキシカルボニルアミノ、エトキ
シカルボニルアミノ等が挙げられる。Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコ
キシカルボニルオキシ基としては、例えばメトキシカル
ボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ等が挙げられ
る。

【００１５】次に、式（１）で表される本発明化合物を
第１表〜第２表に示す。但し、本発明化合物はこれらの
みに限定されるものではない。なお、表中のＭｅはメチ
ル基を、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕ
はブチル基を、Ｐｅｎはペンチル基を、Ｈｅｘはヘキシ
ル基を、Ｈｅｐはヘプチル基を、ｉはイソを、ｓはセカ
ンダリーを、ｃｙｃはシクロを、ｔはターシャリーを、
Ｐｈはフェニル基を示す。

【００１６】第１表

【００１７】

【化３】

【００１８】

【表１】 ────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y Z ────────────────────────────────── 1-1 H H H H O Me 1-2 H H H H O Et 1-3 H H H H O Pr 1-4 H H H H O i-Pr 1-5 H H H H O cyc-Pr 1-6 H H H H O Bu 1-7 H H H H O i-Bu 1-8 H H H H O s-Bu 1-9 H H H H O cyc-Bu 1-10 H H H H O t-Bu 1-11 H H H H O Pen 1-12 H H H H O cyc-Pen 1-13 H H H H O Hex 1-14 H H H H O cyc-Hex 1-15 H H H H O Hep 1-16 H H H H O CH₂CH=CH₂ - 1-17 H H H H O CH₂CH=CHMe 1-18 H H H H O C(Me)₂CH=CH₂ 1-19 H H H H O CH₂CH≡CH 1-20 H H H H O CH₂C≡CMe 1-21 H H H H O C(Me)₂C≡CH 1-22 H H H H O CCl₃ 1-23 H H H H O CH₂Cl ──────────────────────────────────

【００１９】

【表２】第１表（続き） ────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y Z ────────────────────────────────── 1-24 H H H H O CHCl₂ 1-25 H H H H O CF₃ 1-26 H H H H O CF₂H 1-27 H H H H O CF₂Cl 1-28 H H H H O CF₂Br 1-29 H H H H O C₂F₅ 1-30 H H H H O C₆F₁₃ 1-31 H H H H O C₈F₁₇ 1-32 H H H H O Ph 1-33 H H H H O 2-F-Ph 1-34 H H H H O 3-F-Ph 1-35 H H H H O 4-F-Ph 1-36 H H H H O 2-Cl-Ph 1-37 H H H H O 3-Cl-Ph 1-38 H H H H O 4-Cl-Ph 1-39 H H H H O 2-Br-Ph 1-40 H H H H O 3-Br-Ph 1-41 H H H H O 4-Br-Ph 1-42 H H H H O 2,3-Cl₂-Ph 1-43 H H H H O 2,4-Cl₂-Ph 1-44 H H H H O 2,5-Cl₂-Ph 1-45 H H H H O 2,6-Cl₂-Ph ──────────────────────────────────

【００２０】

【表３】第１表（続き） ────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y Z ────────────────────────────────── 1-46 H H H H O 3,5-Cl₂-Ph 1-47 H H H H O 2-F-4-Cl-Ph 1-48 H H H H O 2-Cl-4-F-Ph 1-49 H H H H O 2-Me-Ph 1-50 H H H H O 3-Me-Ph 1-51 H H H H O 4-Me-Ph 1-52 H H H H O 2,3-Me₂-Ph 1-53 H H H H O 2,4-Me₂-Ph 1-54 H H H H O 2,5-Me₂-Ph 1-55 H H H H O 2,6-Me₂-Ph 1-56 H H H H O 2-MeO-Ph 1-57 H H H H O 3-MeO-Ph 1-58 H H H H O 4-MeO-Ph 1-59 H H H H O 2-CF₃-Ph 1-60 H H H H O 3-CF₃-Ph 1-61 H H H H O 4-CF₃-Ph 1-62 H H H H O 4-CF₂HO-Ph 1-63 H H H H O 4-CN-Ph 1-64 H H H H O 4-MeS-Ph 1-65 H H H H O 4-MeSO-Ph 1-66 H H H H O 4-MeSO₂-Ph 1-67 H H H H O 4-NO₂-Ph ──────────────────────────────────

【００２１】

【表４】第１表（続き） ────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y Z ────────────────────────────────── 1-68 H H H H O 4-MeOCO-Ph 1-69 H H H H O 4-EtOCO-Ph 1-70 H H H H O 4-MeOCO₂-Ph 1-71 H H H H O 4-EtOCO₂-Ph 1-72 H H H H O 4-MeOCONH-Ph 1-73 H H H H O 4-EtOCONH-Ph 1-74 H H H H O 4-PhO-Ph 1-75 H H H H O 4-PhCH₂O-Ph 1-76 H H H H O CH₂Ph 1-77 H H H H O CH₂(2-F-Ph) 1-78 H H H H O CH₂(3-F-Ph) 1-79 H H H H O CH₂(4-F-Ph) 1-80 H H H H O CH₂(2-Cl-Ph) 1-81 H H H H O CH₂(3-Cl-Ph) 1-82 H H H H O CH₂(4-Cl-Ph) 1-83 H H H H O CH₂(2-Br-Ph) 1-84 H H H H O CH₂(3-Br-Ph) 1-85 H H H H O CH₂(4-Br-Ph) 1-86 H H H H O CH₂(2-Me-Ph) 1-87 H H H H O CH₂(3-Me-Ph) 1-88 H H H H O CH₂(4-Me-Ph) 1-89 H H H H O CH₂(2-MeO-Ph) ──────────────────────────────────

【００２２】

【表５】第１表（続き） ────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y Z ────────────────────────────────── 1-90 H H H H O CH₂(3-MeO-Ph) 1-91 H H H H O CH₂(4-MeO-Ph) 1-92 H H H H O CH₂(2,4-F₂-Ph) 1-93 H H H H O CH₂(2,4-Cl₂-Ph) 1-94 H H H H O CH₂(3,4-Cl₂-Ph) 1-95 H H H H O CH₂(2,4-Me₂-Ph) 1-96 H H Cl H O Me 1-97 H H Cl H O Et 1-98 H H Cl H O Pr 1-99 H H Cl H O i-Pr 1-100 H H Cl H O cyc-Pr 1-101 H H Cl H O Bu 1-102 H H Cl H O i-Bu 1-103 H H Cl H O s-Bu 1-104 H H Cl H O cyc-Bu 1-105 H H Cl H O t-Bu 1-106 H H Cl H O Pen 1-107 H H Cl H O cyc-Pen 1-108 H H Cl H O Hex 1-109 H H Cl H O cyc-Hex 1-110 H H Cl H O Hep 1-111 H H Cl H O CH₂CH=CH₂ ──────────────────────────────────

【００２３】

【表６】第１表（続き） ────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y Z ────────────────────────────────── 1-112 H H Cl H O CH₂CH=CHMe 1-113 H H Cl H O C(Me)₂CH=CH₂ 1-114 H H Cl H O CH₂CH≡CH 1-115 H H Cl H O CH₂C≡CMe 1-116 H H Cl H O C(Me)₂C≡CH 1-117 H H Cl H O CCl₃ 1-118 H H Cl H O CH₂Cl 1-119 H H Cl H O CHCl₂ 1-120 H H Cl H O CF₃ 1-121 H H Cl H O CF₂H 1-122 H H Cl H O CF₂Cl 1-123 H H Cl H O CF₂Br 1-124 H H Cl H O C₂F₅ 1-125 H H Cl H O C₆F₁₃ 1-126 H H Cl H O C₈F₁₇ 1-127 H H Cl H O Ph 1-128 H H Cl H O 2-F-Ph 1-129 H H Cl H O 3-F-Ph 1-130 H H Cl H O 4-F-Ph 1-131 H H Cl H O 2-Cl-Ph 1-132 H H Cl H O 3-Cl-Ph 1-133 H H Cl H O 4-Cl-Ph ──────────────────────────────────

【００２４】

【表７】第１表（続き） ────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y Z ────────────────────────────────── 1-134 H H Cl H O 2-Br-Ph 1-135 H H Cl H O 3-Br-Ph 1-136 H H Cl H O 4-Br-Ph 1-137 H H Cl H O 2,3-Cl₂-Ph 1-138 H H Cl H O 2,4-Cl₂-Ph 1-139 H H Cl H O 2,5-Cl₂-Ph 1-140 H H Cl H O 2,6-Cl₂-Ph 1-141 H H Cl H O 3,5-Cl₂-Ph 1-142 H H Cl H O 2-F-4-Cl-Ph 1-143 H H Cl H O 2-Cl-4-F-Ph 1-144 H H Cl H O 2-Me-Ph 1-145 H H Cl H O 3-Me-Ph 1-146 H H Cl H O 4-Me-Ph 1-147 H H Cl H O 2,3-Me₂-Ph 1-148 H H Cl H O 2,4-Me₂-Ph 1-149 H H Cl H O 2,5-Me₂-Ph 1-150 H H Cl H O 2,6-Me₂-Ph 1-151 H H Cl H O 2-MeO-Ph 1-152 H H Cl H O 3-MeO-Ph 1-153 H H Cl H O 4-MeO-Ph 1-154 H H Cl H O 2-CF₃-Ph 1-155 H H Cl H O 3-CF₃-Ph ──────────────────────────────────

【００２５】

【表８】第１表（続き） ────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y Z ────────────────────────────────── 1-156 H H Cl H O 4-CF₃-Ph 1-157 H H Cl H O 4-CF₂HO-Ph 1-158 H H Cl H O 4-CN-Ph 1-159 H H Cl H O 4-MeS-Ph 1-160 H H Cl H O 4-MeSO-Ph 1-161 H H Cl H O 4-MeSO₂-Ph 1-162 H H Cl H O 4-NO₂-Ph 1-163 H H Cl H O 4-MeOCO-Ph 1-164 H H Cl H O 4-EtOCO-Ph 1-165 H H Cl H O 4-MeOCO₂-Ph 1-166 H H Cl H O 4-EtOCO₂-Ph 1-167 H H Cl H O 4-MeOCONH-Ph 1-168 H H Cl H O 4-EtOCONH-Ph 1-169 H H Cl H O 4-PhO-Ph 1-170 H H Cl H O 4-PhCH₂O-Ph 1-171 H H Cl H O CH₂Ph 1-172 H H Cl H O CH₂(2-F-Ph) 1-173 H H Cl H O CH₂(3-F-Ph) 1-174 H H Cl H O CH₂(4-F-Ph) 1-175 H H Cl H O CH₂(2-Cl-Ph) 1-176 H H Cl H O CH₂(3-Cl-Ph) 1-177 H H Cl H O CH₂(4-Cl-Ph) ──────────────────────────────────

【００２６】

【表９】第１表（続き） ────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y Z ────────────────────────────────── 1-178 H H Cl H O CH₂(2-Br-Ph) 1-179 H H Cl H O CH₂(3-Br-Ph) 1-180 H H Cl H O CH₂(4-Br-Ph) 1-181 H H Cl H O CH₂(2-Me-Ph) 1-182 H H Cl H O CH₂(3-Me-Ph) 1-183 H H Cl H O CH₂(4-Me-Ph) 1-184 H H Cl H O CH₂(2-MeO-Ph) 1-185 H H Cl H O CH₂(3-MeO-Ph) 1-186 H H Cl H O CH₂(4-MeO-Ph) 1-187 H H Cl H O CH₂(2,4-F₂-Ph) 1-188 H H Cl H O CH₂(2,4-Cl₂-Ph) 1-189 H H Cl H O CH₂(3,4-Cl₂-Ph) 1-190 H H Cl H O CH₂(2,4-Me₂-Ph) 1-191 H H F H O Me 1-192 H H F H O Et 1-193 H H F H O Pr 1-194 H H F H O i-Pr 1-195 H H F H O cyc-Pr 1-196 H H F H O Bu 1-197 H H F H O i-Bu 1-198 H H F H O s-Bu 1-199 H H F H O cyc-Bu ──────────────────────────────────

【００２７】

【表１０】第１表（続き） ────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y Z ────────────────────────────────── 1-200 H H F H O t-Bu 1-201 H H F H O Pen 1-202 H H F H O cyc-Pen 1-203 H H F H O Hex 1-204 H H F H O cyc-Hex 1-205 H H F H O Hep 1-206 H H F H O CH₂CH=CH₂ 1-207 H H F H O CH₂CH=CHMe 1-208 H H F H O C(Me)₂CH=CH₂ 1-209 H H F H O CH₂CH≡CH 1-210 H H F H O CH₂C≡CMe 1-211 H H F H O C(Me)₂C≡CH 1-212 H H F H O CCl₃ 1-213 H H F H O CH₂Cl 1-214 H H F H O CHCl₂ 1-215 H H F H O CF₃ 1-216 H H F H O CF₂H 1-217 H H F H O CF₂Cl 1-218 H H F H O CF₂Br 1-219 H H F H O C₂F₅ 1-220 H H F H O C₆F₁₃ 1-221 H H F H O C₈F₁₇ ──────────────────────────────────

【００２８】

【表１１】第１表（続き） ────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y Z ────────────────────────────────── 1-222 H H F H O Ph 1-223 H H F H O 2-F-Ph 1-224 H H F H O 3-F-Ph 1-225 H H F H O 4-F-Ph 1-226 H H F H O 2-Cl-Ph 1-227 H H F H O 3-Cl-Ph 1-228 H H F H O 4-Cl-Ph 1-229 H H F H O 2-Br-Ph 1-230 H H F H O 3-Br-Ph 1-231 H H F H O 4-Br-Ph 1-232 H H F H O 2,3-Cl₂-Ph 1-233 H H F H O 2,4-Cl₂-Ph 1-234 H H F H O 2,5-Cl₂-Ph 1-235 H H F H O 2,6-Cl₂-Ph 1-236 H H F H O 3,5-Cl₂-Ph 1-237 H H F H O 2-F-4-Cl-Ph 1-238 H H F H O 2-Cl-4-F-Ph 1-239 H H F H O 2-Me-Ph 1-240 H H F H O 3-Me-Ph 1-241 H H F H O 4-Me-Ph 1-242 H H F H O 2,3-Me₂-Ph 1-243 H H F H O 2,4-Me₂-Ph ──────────────────────────────────

【００２９】

【表１２】第１表（続き） ────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y Z ────────────────────────────────── 1-244 H H F H O 2,5-Me₂-Ph 1-245 H H F H O 2,6-Me₂-Ph 1-246 H H F H O 2-MeO-Ph 1-247 H H F H O 3-MeO-Ph 1-248 H H F H O 4-MeO-Ph 1-249 H H F H O 2-CF₃-Ph 1-250 H H F H O 3-CF₃-Ph 1-251 H H F H O 4-CF₃-Ph 1-252 H H F H O 4-CF₂HO-Ph 1-253 H H F H O 4-CN-Ph 1-254 H H F H O 4-MeS-Ph 1-255 H H F H O 4-MeSO-Ph 1-256 H H F H O 4-MeSO₂-Ph 1-257 H H F H O 4-NO₂-Ph 1-258 H H F H O 4-MeOCO-Ph 1-259 H H F H O 4-EtOCO-Ph 1-260 H H F H O 4-MeOCO₂-Ph 1-261 H H F H O 4-EtOCO₂-Ph 1-262 H H F H O 4-MeOCONH-Ph 1-263 H H F H O 4-EtOCONH-Ph 1-264 H H F H O 4-PhO-Ph 1-265 H H F H O 4-PhCH₂O-Ph ──────────────────────────────────

【００３０】

【表１３】第１表（続き） ────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y Z ────────────────────────────────── 1-266 H H F H O CH₂Ph 1-267 H H F H O CH₂(2-F-Ph) 1-268 H H F H O CH₂(3-F-Ph) 1-269 H H F H O CH₂(4-F-Ph) 1-270 H H F H O CH₂(2-Cl-Ph) 1-271 H H F H O CH₂(3-Cl-Ph) 1-272 H H F H O CH₂(4-Cl-Ph) 1-273 H H F H O CH₂(2-Br-Ph) 1-274 H H F H O CH₂(3-Br-Ph) 1-275 H H F H O CH₂(4-Br-Ph) 1-276 H H F H O CH₂(2-Me-Ph) 1-277 H H F H O CH₂(3-Me-Ph) 1-278 H H F H O CH₂(4-Me-Ph) 1-279 H H F H O CH₂(2-MeO-Ph) 1-280 H H F H O CH₂(3-MeO-Ph) 1-281 H H F H O CH₂(4-MeO-Ph) 1-282 H H F H O CH₂(2,4-F₂-Ph) 1-283 H H F H O CH₂(2,4-Cl₂-Ph) 1-284 H H F H O CH₂(3,4-Cl₂-Ph) 1-285 H H F H O CH₂(2,4-Me₂-Ph) 1-286 H H H H S Me 1-287 H H H H S Et ──────────────────────────────────

【００３１】

【表１４】第１表（続き） ────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y Z ────────────────────────────────── 1-288 H H H H S Pr 1-289 H H H H S i-Pr 1-290 H H H H S cyc-Pr 1-291 H H H H S Bu 1-292 H H H H S i-Bu 1-293 H H H H S s-Bu 1-294 H H H H S cyc-Bu 1-295 H H H H S t-Bu 1-296 H H H H S Pen 1-297 H H H H S cyc-Pen 1-298 H H H H S Hex 1-299 H H H H S cyc-Hex 1-300 H H H H S Hep 1-301 H H H H S CH₂CH=CH₂ 1-302 H H H H S CH₂CH=CHMe 1-303 H H H H S C(Me)₂CH=CH₂ 1-304 H H H H S CH₂CH≡CH 1-305 H H H H S CH₂C≡CMe 1-306 H H H H S C(Me)₂C≡CH 1-307 H H H H S CCl₃ 1-308 H H H H S CH₂Cl 1-309 H H H H S CHCl₂ ──────────────────────────────────

【００３２】

【表１５】第１表（続き） ────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y Z ────────────────────────────────── 1-310 H H H H S CF₃ 1-311 H H H H S CF₂H 1-312 H H H H S CF₂Cl 1-313 H H H H S CF₂Br 1-314 H H H H S C₂F₅ 1-315 H H H H S C₆F₁₃ 1-316 H H H H S C₈F₁₇ 1-317 H H H H S Ph 1-318 H H H H S 2-F-Ph 1-319 H H H H S 3-F-Ph 1-320 H H H H S 4-F-Ph 1-321 H H H H S 2-Cl-Ph 1-322 H H H H S 3-Cl-Ph 1-323 H H H H S 4-Cl-Ph 1-324 H H H H S 2-Br-Ph 1-325 H H H H S 3-Br-Ph 1-326 H H H H S 4-Br-Ph 1-327 H H H H S 2,3-Cl₂-Ph 1-328 H H H H S 2,4-Cl₂-Ph 1-329 H H H H S 2,5-Cl₂-Ph 1-330 H H H H S 2,6-Cl₂-Ph 1-331 H H H H S 3,5-Cl₂-Ph ──────────────────────────────────

【００３３】

【表１６】第１表（続き） ────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y Z ────────────────────────────────── 1-332 H H H H S 2-F-4-Cl-Ph 1-333 H H H H S 2-Cl-4-F-Ph 1-334 H H H H S 2-Me-Ph 1-335 H H H H S 3-Me-Ph 1-336 H H H H S 4-Me-Ph 1-337 H H H H S 2,3-Me₂-Ph 1-338 H H H H S 2,4-Me₂-Ph 1-339 H H H H S 2,5-Me₂-Ph 1-340 H H H H S 2,6-Me₂-Ph 1-341 H H H H S 2-MeO-Ph 1-342 H H H H S 3-MeO-Ph 1-345 H H H H S 4-MeO-Ph 1-346 H H H H S 2-CF₃-Ph 1-347 H H H H S 3-CF₃-Ph 1-348 H H H H S 4-CF₃-Ph 1-349 H H H H S 4-CF₂HO-Ph 1-350 H H H H S 4-CN-Ph 1-351 H H H H S 4-MeS-Ph 1-352 H H H H S 4-MeSO-Ph 1-353 H H H H S 4-MeSO₂-Ph 1-354 H H H H S 4-NO₂-Ph 1-355 H H H H S 4-MeOCO-Ph ──────────────────────────────────

【００３４】

【表１７】第１表（続き） ────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y Z ────────────────────────────────── 1-356 H H H H S 4-EtOCO-Ph 1-357 H H H H S 4-MeOCO₂-Ph 1-358 H H H H S 4-EtOCO₂-Ph 1-359 H H H H S 4-MeOCONH-Ph 1-360 H H H H S 4-EtOCONH-Ph 1-361 H H H H S 4-PhO-Ph 1-362 H H H H S 4-PhCH₂O-Ph 1-363 H H H H S CH₂Ph 1-364 H H H H S CH₂(2-F-Ph) 1-365 H H H H S CH₂(3-F-Ph) 1-366 H H H H S CH₂(4-F-Ph) 1-367 H H H H S CH₂(2-Cl-Ph) 1-368 H H H H S CH₂(3-Cl-Ph) 1-369 H H H H S CH₂(4-Cl-Ph) 1-370 H H H H S CH₂(2-Br-Ph) 1-371 H H H H S CH₂(3-Br-Ph) 1-372 H H H H S CH₂(4-Br-Ph) 1-373 H H H H S CH₂(2-Me-Ph) 1-374 H H H H S CH₂(3-Me-Ph) 1-375 H H H H S CH₂(4-Me-Ph) 1-376 H H H H S CH₂(2-MeO-Ph) 1-377 H H H H S CH₂(3-MeO-Ph) ──────────────────────────────────

【００３５】

【表１８】第１表（続き） ────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y Z ────────────────────────────────── 1-378 H H H H S CH₂(4-MeO-Ph) 1-379 H H H H S CH₂(2,4-F₂-Ph) 1-380 H H H H S CH₂(2,4-Cl₂-Ph) 1-381 H H H H S CH₂(3,4-Cl₂-Ph) 1-382 H H H H S CH₂(2,4-Me₂-Ph) 1-383 H H Cl H S Me 1-384 H H Cl H S Et 1-385 H H Cl H S Pr 1-386 H H Cl H S i-Pr 1-387 H H Cl H S cyc-Pr 1-388 H H Cl H S Bu 1-389 H H Cl H S i-Bu 1-390 H H Cl H S s-Bu 1-391 H H Cl H S cyc-Bu 1-392 H H Cl H S t-Bu 1-393 H H Cl H S Pen 1-394 H H Cl H S cyc-Pen 1-395 H H Cl H S Hex 1-396 H H Cl H S cyc-Hex 1-397 H H Cl H S Hep 1-398 H H Cl H S CH₂CH=CH₂ 1-399 H H Cl H S CH₂CH=CHMe ──────────────────────────────────

【００３６】

【表１９】第１表（続き） ────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y Z ────────────────────────────────── 1-400 H H Cl H S C(Me)₂CH=CH₂ 1-401 H H Cl H S CH₂CH≡CH 1-402 H H Cl H S CH₂C≡CMe 1-403 H H Cl H S C(Me)₂C≡CH 1-404 H H Cl H S CCl₃ 1-405 H H Cl H S CH₂Cl 1-406 H H Cl H S CHCl₂ 1-407 H H Cl H S CF₃ 1-408 H H Cl H S CF₂H 1-409 H H Cl H S CF₂Cl 1-410 H H Cl H S CF₂Br 1-411 H H Cl H S C₂F₅ 1-412 H H Cl H S C₆F₁₃ 1-413 H H Cl H S C₈F₁₇ 1-414 H H Cl H S Ph 1-415 H H Cl H S 2-F-Ph 1-416 H H Cl H S 3-F-Ph 1-417 H H Cl H S 4-F-Ph 1-418 H H Cl H S 2-Cl-Ph 1-419 H H Cl H S 3-Cl-Ph 1-420 H H Cl H S 4-Cl-Ph 1-421 H H Cl H S 2-Br-Ph ──────────────────────────────────

【００３７】

【表２０】第１表（続き） ────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y Z ────────────────────────────────── 1-423 H H Cl H S 3-Br-Ph 1-424 H H Cl H S 4-Br-Ph 1-425 H H Cl H S 2,3-Cl₂-Ph 1-426 H H Cl H S 2,4-Cl₂-Ph 1-427 H H Cl H S 2,5-Cl₂-Ph 1-428 H H Cl H S 2,6-Cl₂-Ph 1-429 H H Cl H S 3,5-Cl₂-Ph 1-430 H H Cl H S 2-F-4-Cl-Ph 1-431 H H Cl H S 2-Cl-4-F-Ph 1-432 H H Cl H S 2-Me-Ph 1-433 H H Cl H S 3-Me-Ph 1-434 H H Cl H S 4-Me-Ph 1-435 H H Cl H S 2,3-Me₂-Ph 1-436 H H Cl H S 2,4-Me₂-Ph 1-437 H H Cl H S 2,5-Me₂-Ph 1-438 H H Cl H S 2,6-Me₂-Ph 1-439 H H Cl H S 2-MeO-Ph 1-440 H H Cl H S 3-MeO-Ph 1-441 H H Cl H S 4-MeO-Ph 1-442 H H Cl H S 2-CF₃-Ph 1-443 H H Cl H S 3-CF₃-Ph 1-444 H H Cl H S 4-CF₃-Ph ──────────────────────────────────

【００３８】

【表２１】第１表（続き） ────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y Z ────────────────────────────────── 1-445 H H Cl H S 4-CF₂HO-Ph 1-446 H H Cl H S 4-CN-Ph 1-447 H H Cl H S 4-MeS-Ph 1-448 H H Cl H S 4-MeSO-Ph 1-449 H H Cl H S 4-MeSO₂-Ph 1-450 H H Cl H S 4-NO₂-Ph 1-451 H H Cl H S 4-MeOCO-Ph 1-452 H H Cl H S 4-EtOCO-Ph 1-453 H H Cl H S 4-MeOCO₂-Ph 1-454 H H Cl H S 4-EtOCO₂-Ph 1-455 H H Cl H S 4-MeOCONH-Ph 1-456 H H Cl H S 4-EtOCONH-Ph 1-457 H H Cl H S 4-PhO-Ph 1-458 H H Cl H S 4-PhCH₂O-Ph 1-459 H H Cl H S CH₂Ph 1-460 H H Cl H S CH₂(2-F-Ph) 1-461 H H Cl H S CH₂(3-F-Ph) 1-462 H H Cl H S CH₂(4-F-Ph) 1-463 H H Cl H S CH₂(2-Cl-Ph) 1-464 H H Cl H S CH₂(3-Cl-Ph) 1-465 H H Cl H S CH₂(4-Cl-Ph) 1-466 H H Cl H S CH₂(2-Br-Ph) ──────────────────────────────────

【００３９】

【表２２】第１表（続き） ────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y Z ────────────────────────────────── 1-467 H H Cl H S CH₂(4-MeO-Ph) 1-468 H H Cl H S CH₂(2,4-F₂-Ph) 1-469 H H Cl H S CH₂(2,4-Cl₂-Ph) 1-470 H H Cl H S CH₂(3,4-Cl₂-Ph) 1-471 H H Cl H S CH₂(2,4-Me₂-Ph) 1-472 H H F H S Me 1-473 H H F H S Et 1-474 H H F H S Pr 1-475 H H F H S i-Pr 1-476 H H F H S cyc-Pr 1-477 H H F H S Bu 1-478 H H F H S i-Bu 1-479 H H F H S s-Bu 1-480 H H F H S cyc-Bu 1-481 H H F H S t-Bu 1-482 H H F H S Pen 1-482 H H F H S cyc-Pen 1-483 H H F H S Hex 1-484 H H F H S cyc-Hex 1-485 H H F H S Hep 1-486 H H F H S CH₂CH=CH₂ 1-487 H H F H S CH₂CH=CHMe ──────────────────────────────────

【００４０】

【表２３】第１表（続き） ────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y Z ────────────────────────────────── 1-488 H H F H S C(Me)₂CH=CH₂ 1-489 H H F H S CH₂CH≡CH 1-490 H H F H S CH₂C≡CMe 1-491 H H F H S C(Me)₂C≡CH 1-492 H H F H S CCl₃ 1-493 H H F H S CH₂Cl 1-494 H H F H S CHCl₂ 1-495 H H F H S CF₃ 1-496 H H F H S CF₂H 1-497 H H F H S CF₂Cl 1-498 H H F H S CF₂Br 1-499 H H F H S C₂F₅ 1-500 H H F H S C₆F₁₃ 1-501 H H F H S C₈F₁₇ 1-502 H H F H S Ph 1-503 H H F H S 2-F-Ph 1-504 H H F H S 3-F-Ph 1-505 H H F H S 4-F-Ph 1-506 H H F H S 2-Cl-Ph 1-507 H H F H S 3-Cl-Ph 1-508 H H F H S 4-Cl-Ph 1-509 H H F H S 2-Br-Ph ──────────────────────────────────

【００４１】

【表２４】第１表（続き） ────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y Z ────────────────────────────────── 1-510 H H F H S 3-Br-Ph 1-511 H H F H S 4-Br-Ph 1-512 H H F H S 2,3-Cl₂-Ph 1-513 H H F H S 2,4-Cl₂-Ph 1-514 H H F H S 2,5-Cl₂-Ph 1-515 H H F H S 2,6-Cl₂-Ph 1-516 H H F H S 3,5-Cl₂-Ph 1-517 H H F H S 2-F-4-Cl-Ph 1-518 H H F H S 2-Cl-4-F-Ph 1-519 H H F H S 2-Me-Ph 1-520 H H F H S 3-Me-Ph 1-521 H H F H S 4-Me-Ph 1-522 H H F H S 2,3-Me₂-Ph 1-523 H H F H S 2,4-Me₂-Ph 1-524 H H F H S 2,5-Me₂-Ph 1-525 H H F H S 2,6-Me₂-Ph 1-526 H H F H S 2-MeO-Ph 1-527 H H F H S 3-MeO-Ph 1-528 H H F H S 4-MeO-Ph 1-529 H H F H S 2-CF₃-Ph 1-530 H H F H S 3-CF₃-Ph 1-531 H H F H S 4-CF₃-Ph ──────────────────────────────────

【００４２】

【表２５】第１表（続き） ────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y Z ────────────────────────────────── 1-532 H H F H S 4-CF₂HO-Ph 1-533 H H F H S 4-CN-Ph 1-534 H H F H S 4-MeS-Ph 1-535 H H F H S 4-MeSO-Ph 1-536 H H F H S 4-MeSO₂-Ph 1-537 H H F H S 4-NO₂-Ph 1-538 H H F H S 4-MeOCO-Ph 1-539 H H F H S 4-EtOCO-Ph 1-540 H H F H S 4-MeOCO₂-Ph 1-541 H H F H S 4-EtOCO₂-Ph 1-542 H H F H S 4-MeOCONH-Ph 1-543 H H F H S 4-EtOCONH-Ph 1-544 H H F H S 4-PhO-Ph 1-545 H H F H S 4-PhCH₂O-Ph 1-546 H H F H S CH₂Ph 1-547 H H F H S CH₂(2-F-Ph) 1-548 H H F H S CH₂(3-F-Ph) 1-549 H H F H S CH₂(4-F-Ph) 1-550 H H F H S CH₂(2-Cl-Ph) 1-551 H H F H S CH₂(3-Cl-Ph) 1-552 H H F H S CH₂(4-Cl-Ph) 1-553 H H F H S CH₂(2-Br-Ph) ──────────────────────────────────

【００４３】

【表２６】第１表（続き） ────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y Z ────────────────────────────────── 1-554 H H F H S CH₂(4-MeO-Ph) 1-555 H H F H S CH₂(2,4-F₂-Ph) 1-556 H H F H S CH₂(2,4-Cl₂-Ph) 1-557 H H F H S CH₂(3,4-Cl₂-Ph) 1-558 H H F H S CH₂(2,4-Me₂-Ph) 1-559 H H Cl H SO Me 1-560 H H Cl H SO Et 1-561 H H Cl H SO Pr 1-562 H H Cl H SO i-Pr 1-563 H H Cl H SO Pen 1-564 H H Cl H SO cyc-Pen 1-565 H H Cl H SO CF₃ 1-566 H H Cl H SO C₆F₁₃ 1-567 H H Cl H SO Ph 1-568 H H Cl H SO 4-F-Ph 1-569 H H Cl H SO 4-Cl-Ph 1-570 H H Cl H SO 4-Me-Ph 1-571 H H Cl H SO CH₂Ph 1-572 H H Cl H SO CH₂(4-F-Ph) 1-573 H H Cl H SO CH₂(4-Cl-Ph) 1-574 H H Cl H SO CH₂(4-Me-Ph) 1-575 H H Cl H SO₂ Me ──────────────────────────────────

【００４４】

【表２７】第１表（続き） ────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y Z ────────────────────────────────── 1-576 H H F H SO₂ Et 1-577 H H F H SO₂ Pr 1-578 H H F H SO₂ i-Pr 1-579 H H F H SO₂ Pen 1-580 H H F H SO₂ cyc-Pen 1-581 H H Cl H SO₂ CF₃ 1-582 H H Cl H SO₂ C₆F₁₃ 1-583 H H Cl H SO₂ Ph 1-584 H H Cl H SO₂ 4-F-Ph 1-585 H H Cl H SO₂ 4-Cl-Ph 1-586 H H Cl H SO₂ 4-Me-Ph 1-587 H H Cl H SO₂ CH₂Ph 1-589 H H Cl H SO₂ CH₂(4-F-Ph) 1-590 H H Cl H SO₂ CH₂(4-Cl-Ph) 1-591 H H Cl H SO₂ CH₂(4-Me-Ph) 1-592 H H CF₃ H O Me 1-593 H H CF₃ H O 4-F-Ph 1-594 H H CF₃ H O 4-Cl-Ph 1-595 H H CF₃ H O 2-Cl-Ph 1-596 H H CF₃ H O Ph 1-597 H H CF₃ H O CH₂Ph 1-598 H H CF₃ H O cyc-Hex ──────────────────────────────────

【００４５】

【表２８】第１表（続き） ────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y Z ────────────────────────────────── 1-599 H H Br H O Et 1-600 H H Br H O Pr 1-601 H H Me H O i-Pr 1-602 H H Me H O Pen 1-603 H H Me H O cyc-Pen 1-604 H Cl H H O CF₃ 1-605 H Cl H H O C₆F₁₃ 1-606 H Cl H H O Ph 1-607 H Br H H S 4-F-Ph 1-608 H Br H H S 4-Cl-Ph 1-609 H Br H H S 4-Me-Ph 1-610 H H Br H S CH₂Ph 1-611 H H Br H S CH₂(4-F-Ph) 1-612 H H Br H S CH₂(4-Cl-Ph) ────────────────────────────────── 第２表

【００４６】

【化４】

【００４７】

【表２９】 ──────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y R⁶ R⁷ ──────────────────────────────────── 2-1 H H H H O Me H 2-2 H H H H O Et H 2-3 H H H H O Pr H 2-4 H H H H O i-Pr H 2-5 H H H H O cyc-Pr H 2-6 H H H H O Bu H 2-7 H H H H O i-Bu H 2-8 H H H H O s-Bu H 2-9 H H H H O cyc-Bu H 2-10 H H H H O t-Bu H 2-11 H H H H O Pen H 2-12 H H H H O cyc-Pen H 2-13 H H H H O Hex H 2-14 H H H H O cyc-Hex H 2-15 H H H H O Hep H 2-16 H H H H O CH₂CH=CH₂ H 2-17 H H H H O CH₂CH=CHMe H 2-18 H H H H O C(Me)₂CH=CH₂ H 2-19 H H H H O CH₂CH≡CH H 2-20 H H H H O CH₂C≡CMe H 2-21 H H H H O C(Me)₂C≡CH H 2-22 H H H H O CCl₃ H 2-23 H H H H O CH₂Cl H ────────────────────────────────────

【００４８】

【表３０】第２表（続き） ─────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y R⁶ R⁷ ─────────────────────────────────── 2-24 H H H H O CHCl₂ H 2-25 H H H H O CF₃ H 2-26 H H H H O CF₂H H 2-27 H H H H O CF₂Cl H 2-28 H H H H O CF₂Br H 2-29 H H H H O C₂F₅ H 2-30 H H H H O C₆F₁₃ H 2-31 H H H H O C₈F₁₇ H 2-32 H H H H O Ph H 2-33 H H H H O 2-F-Ph H 2-34 H H H H O 3-F-Ph H 2-35 H H H H O 4-F-Ph H 2-36 H H H H O 2-Cl-Ph H 2-37 H H H H O 3-Cl-Ph H 2-38 H H H H O 4-Cl-Ph H 2-39 H H H H O 2-Br-Ph H 2-40 H H H H O 3-Br-Ph H 2-41 H H H H O 4-Br-Ph H 2-42 H H H H O 2,3-Cl₂-Ph H 2-43 H H H H O 2,4-Cl₂-Ph H 2-44 H H H H O 2,5-Cl₂-Ph H 2-45 H H H H O 2,6-Cl₂-Ph H ───────────────────────────────────

【００４９】

【表３１】第２表（続き） ─────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y R⁶ R⁷ ─────────────────────────────────── 2-46 H H H H O 3,5-Cl₂-Ph H 2-47 H H H H O 2-F-4-Cl-Ph H 2-48 H H H H O 2-Cl-4-F-Ph H 2-49 H H H H O 2-Me-Ph H 2-50 H H H H O 3-Me-Ph H 2-51 H H H H O 4-Me-Ph H 2-52 H H H H O 2,3-Me₂-Ph H 2-53 H H H H O 2,4-Me₂-Ph H 2-54 H H H H O 2,5-Me₂-Ph H 2-55 H H H H O 2,6-Me₂-Ph H 2-56 H H H H O 2-MeO-Ph H 2-57 H H H H O 3-MeO-Ph H 2-58 H H H H O 4-MeO-Ph H 2-59 H H H H O 2-CF₃-Ph H 2-60 H H H H O 3-CF₃-Ph H 2-61 H H H H O 4-CF₃-Ph H 2-62 H H H H O 4-CF₂HO-Ph H 2-63 H H H H O 4-CN-Ph H 2-64 H H H H O 4-MeS-Ph H 2-65 H H H H O 4-MeSO-Ph H 2-66 H H H H O 4-MeSO₂-Ph H 2-67 H H H H O 4-NO₂-Ph H ───────────────────────────────────

【００５０】

【表３２】第２表（続き） ─────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y R⁶ R⁷ ─────────────────────────────────── 2-68 H H H H O 4-PhO-Ph H 2-69 H H H H O 4-PhCH₂O-Ph H 2-70 H H H H O CH₂Ph H 2-71 H H H H O CH₂(2-F-Ph) H 2-72 H H H H O CH₂(3-F-Ph) H 2-73 H H H H O CH₂(4-F-Ph) H 2-74 H H H H O CH₂(2-Cl-Ph) H 2-75 H H H H O CH₂(3-Cl-Ph) H 2-76 H H H H O CH₂(4-Cl-Ph) H 2-77 H H H H O CH₂(2-Br-Ph) H 2-78 H H H H O CH₂(3-Br-Ph) H 2-79 H H H H O CH₂(4-Br-Ph) H 2-80 H H H H O CH₂(2-Me-Ph) H 2-81 H H H H O CH₂(3-Me-Ph) H 2-82 H H H H O CH₂(4-Me-Ph) H 2-83 H H H H O CH₂(2-MeO-Ph) H 2-84 H H H H O CH₂(3-MeO-Ph) H 2-85 H H H H O CH₂(4-MeO-Ph) H 2-86 H H H H O CH₂(2,4-F₂-Ph) H 2-87 H H H H O CH₂(2,4-Cl₂-Ph) H 2-88 H H H H O CH₂(3,4-Cl₂-Ph) H 2-89 H H H H O CH₂(2,4-Me₂-Ph) H ───────────────────────────────────

【００５１】

【表３３】第２表（続き） ─────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y R⁶ R⁷ ─────────────────────────────────── 2-90 H H H H O Me Me 2-91 H H H H O Me Et 2-92 H H H H O Me Pr 2-93 H H H H O Me COMe 2-94 H H H H O Me COEt 2-95 H H H H O Me COCF₃ 2-96 H H H H O Me COPh 2-97 H H H H O Me CO(4-Cl-Ph) 2-98 H H H H O Me CONHMe 2-99 H H H H O Me CONHEt 2-100 H H H H O Me CONMe₂ 2-101 H H H H O Me CONEt₂ 2-102 H H H H O Me CONHPh 2-103 H H H H O Me CONH(4-Cl-Ph) 2-104 H H H H O Et COCF₃ 2-105 H H H H O Pr COCF₃ 2-106 H H H H O i-Pr COCF₃ 2-107 H H H H O Bu COCF₃ 2-108 H H H H O i-Bu COCF₃ 2-109 H H H H O s-Bu COCF₃ 2-110 H H H H O t-Bu COCF₃ 2-111 H H H H O Ph COCF₃ ───────────────────────────────────

【００５２】

【表３４】第２表（続き） ─────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y R⁶ R⁷ ─────────────────────────────────── 2-112 H H H H O 4-F-Ph COCF₃ 2-113 H H H H O 2-Cl-Ph COCF₃ 2-114 H H H H O 3-Cl-Ph COCF₃ 2-115 H H H H O 4-Cl-Ph COCF₃ 2-116 H H H H O 4-Br-Ph COCF₃ 2-117 H H H H O CH₂Ph COCF₃ 2-118 H H H H O CH₂(4-F-Ph) COCF₃ 2-119 H H H H O CH₂(4-Cl-Ph) COCF₃ 2-120 H H H H O CH₂(4-Me-Ph) COCF₃ 2-121 H H H H O Et COMe 2-122 H H H H O Pr COMe 2-123 H H H H O i-Pr COMe 2-124 H H H H O Ph COMe 2-125 H H H H O 4-F-Ph COMe 2-126 H H H H O 4-Cl-Ph COMe 2-127 H H H H O CH₂Ph COMe 2-128 H H H H O CH₂(4-F-Ph) COMe 2-129 H H H H O CH₂(4-Cl-Ph) COMe 2-130 H H Cl H O Me H 2-131 H H Cl H O Et H 2-132 H H Cl H O Pr H 2-133 H H Cl H O i-Pr H ───────────────────────────────────

【００５３】

【表３５】第２表（続き） ─────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y R⁶ R⁷ ─────────────────────────────────── 2-134 H H Cl H O cyc-Pr H 2-135 H H Cl H O Bu H 2-136 H H Cl H O i-Bu H 2-137 H H Cl H O s-Bu H 2-138 H H Cl H O cyc-Bu H 2-139 H H Cl H O s-Bu H 2-140 H H Cl H O cyc-Bu H 2-141 H H Cl H O t-Bu H 2-142 H H Cl H O Pen H 2-143 H H Cl H O cyc-Pen H 2-144 H H Cl H O Hex H 2-145 H H Cl H O cyc-Hex H 2-146 H H Cl H O Hep H 2-147 H H Cl H O CH₂CH=CH₂ H 2-148 H H Cl H O CH₂CH=CHMe H 2-149 H H Cl H O C(Me)₂CH=CH₂ H 2-150 H H Cl H O CH₂CH≡CH H 2-151 H H Cl H O CH₂C≡CMe H 2-152 H H Cl H O C(Me)₂C≡CH H 2-153 H H Cl H O CCl₃ H 2-154 H H Cl H O CH₂Cl H 2-155 H H Cl H O CHCl₂ H ───────────────────────────────────

【００５４】

【表３６】第２表（続き） ─────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y R⁶ R⁷ ─────────────────────────────────── 2-156 H H Cl H O CF₃ H 2-157 H H Cl H O CF₂H H 2-158 H H Cl H O CF₂Cl H 2-159 H H Cl H O CF₂Br H 2-160 H H Cl H O C₂F₅ H 2-161 H H Cl H O C₆F₁₃ H 2-162 H H Cl H O C₈F₁₇ H 2-163 H H Cl H O Ph H 2-164 H H Cl H O 2-F-Ph H 2-165 H H Cl H O 3-F-Ph H 2-166 H H Cl H O 4-F-Ph H 2-167 H H Cl H O 2-Cl-Ph H 2-168 H H Cl H O 3-Cl-Ph H 2-169 H H Cl H O 4-Cl-Ph H 2-170 H H Cl H O 2-Br-Ph H 2-171 H H Cl H O 3-Br-Ph H 2-172 H H Cl H O 4-Br-Ph H 2-173 H H Cl H O 2,3-Cl₂-Ph H 2-174 H H Cl H O 2,4-Cl₂-Ph H 2-175 H H Cl H O 2,5-Cl₂-Ph H 2-176 H H Cl H O 2,6-Cl₂-Ph H 2-177 H H Cl H O 3,5-Cl₂-Ph H ───────────────────────────────────

【００５５】

【表３７】第２表（続き） ─────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y R⁶ R⁷ ─────────────────────────────────── 2-178 H H Cl H O 2-F-4-Cl-Ph H 2-179 H H Cl H O 2-Cl-4-F-Ph H 2-180 H H Cl H O 2-Me-Ph H 2-181 H H Cl H O 3-Me-Ph H 2-182 H H Cl H O 4-Me-Ph H 2-183 H H Cl H O 2,3-Me₂-Ph H 2-184 H H Cl H O 2,4-Me₂-Ph H 2-185 H H Cl H O 2,5-Me₂-Ph H 2-186 H H Cl H O 2,6-Me₂-Ph H 2-187 H H Cl H O 2-MeO-Ph H 2-188 H H Cl H O 3-MeO-Ph H 2-189 H H Cl H O 4-MeO-Ph H 2-190 H H Cl H O 2-CF₃-Ph H 2-191 H H Cl H O 3-CF₃-Ph H 2-192 H H Cl H O 4-CF₃-Ph H 2-193 H H Cl H O 4-CF₂HO-Ph H 2-194 H H Cl H O 4-MeS-Ph H 2-195 H H Cl H O 4-MeSO-Ph H 2-196 H H Cl H O 4-MeSO₂-Ph H 2-197 H H Cl H O 4-NO₂-Ph H 2-198 H H Cl H O 4-PhO-Ph H 2-199 H H Cl H O 4-PhCH₂O-Ph H ───────────────────────────────────

【００５６】

【表３８】第２表（続き） ─────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y R⁶ R⁷ ─────────────────────────────────── 2-200 H H Cl H O CH₂Ph H 2-201 H H Cl H O CH₂(2-F-Ph) H 2-202 H H Cl H O CH₂(3-F-Ph) H 2-203 H H Cl H O CH₂(4-F-Ph) H 2-204 H H Cl H O CH₂(2-Cl-Ph) H 2-205 H H Cl H O CH₂(3-Cl-Ph) H 2-206 H H Cl H O CH₂(4-Cl-Ph) H 2-207 H H Cl H O CH₂(2-Br-Ph) H 2-208 H H Cl H O CH₂(3-Br-Ph) H 2-209 H H Cl H O CH₂(4-Br-Ph) H 2-210 H H Cl H O CH₂(2-Me-Ph) H 2-211 H H Cl H O CH₂(3-Me-Ph) H 2-212 H H Cl H O CH₂(4-Me-Ph) H 2-213 H H Cl H O CH₂(2-MeO-Ph) H 2-214 H H Cl H O CH₂(3-MeO-Ph) H 2-215 H H Cl H O CH₂(4-MeO-Ph) H 2-216 H H Cl H O CH₂(2,4-F₂-Ph) H 2-217 H H Cl H O CH₂(2,4-Cl₂-Ph) H 2-218 H H Cl H O CH₂(3,4-Cl₂-Ph) H 2-219 H H Cl H O CH₂(2,4-Me₂-Ph) H 2-220 H H Cl H O Me Me 2-221 H H Cl H O Me Et ───────────────────────────────────

【００５７】

【表３９】第２表（続き） ─────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y R⁶ R⁷ ─────────────────────────────────── 2-222 H H Cl H O Me Pr 2-223 H H Cl H O Me COMe 2-224 H H Cl H O Me COEt 2-225 H H Cl H O Me COCF₃ 2-226 H H Cl H O Me COPh 2-227 H H Cl H O Me CO(4-Cl-Ph) 2-228 H H Cl H O Me CONHMe 2-229 H H Cl H O Me CONHEt 2-230 H H Cl H O Me CONMe₂ 2-231 H H Cl H O Me CONEt₂ 2-232 H H Cl H O Me CONHPh 2-233 H H Cl H O Me CONH(4-Cl-Ph) 2-234 H H Cl H O Et COCF₃ 2-235 H H Cl H O Pr COCF₃ 2-236 H H Cl H O i-Pr COCF₃ 2-237 H H Cl H O Bu COCF₃ 2-238 H H Cl H O i-Bu COCF₃ 2-239 H H Cl H O s-Bu COCF₃ 2-240 H H Cl H O t-Bu COCF₃ 2-241 H H Cl H O Ph COCF₃ 2-242 H H Cl H O 4-F-Ph COCF₃ 2-243 H H Cl H O 2-Cl-Ph COCF₃ ───────────────────────────────────

【００５８】

【表４０】第２表（続き） ─────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y R⁶ R⁷ ─────────────────────────────────── 2-244 H H Cl H O 3-Cl-Ph COCF₃ 2-245 H H Cl H O 4-Cl-Ph COCF₃ 2-246 H H Cl H O 4-Br-Ph COCF₃ 2-247 H H Cl H O CH₂Ph COCF₃ 2-248 H H Cl H O CH₂(4-F-Ph) COCF₃ 2-249 H H Cl H O CH₂(4-Cl-Ph) COCF₃ 2-250 H H Cl H O CH₂(4-Me-Ph) COCF₃ 2-251 H H Cl H O Et COMe 2-252 H H Cl H O Pr COMe 2-253 H H Cl H O i-Pr COMe 2-254 H H Cl H O Bu COMe 2-255 H H Cl H O cyc-Hex COMe 2-256 H H Cl H O Ph COMe 2-257 H H Cl H O 4-F-Ph COMe 2-258 H H Cl H O 2-Cl-Ph COMe 2-259 H H Cl H O 3-Cl-Ph COMe 2-260 H H Cl H O 4-Cl-Ph COMe 2-261 H H Cl H O 4-Br-Ph COMe 2-262 H H Cl H O CH₂Ph COMe 2-263 H H Cl H O CH₂(4-F-Ph) COMe 2-264 H H Cl H O CH₂(4-Cl-Ph) COMe 2-265 H H Cl H O CH₂(4-Me-Ph) COMe ──────────────────────────────────

【００５９】

【表４１】第２表（続き） ─────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y R⁶ R⁷ ─────────────────────────────────── 2-266 H H Cl H O Et CONHMe 2-267 H H Cl H O Pr CONMe₂ 2-268 H H Cl H O i-Pr CONHMe 2-269 H H Cl H O Bu CONMe₂ 2-270 H H Cl H O cyc-Hex CONHPh 2-271 H H Cl H O Ph CONHMe 2-272 H H Cl H O 4-F-Ph CONMe₂ 2-273 H H Cl H O 2-Cl-Ph CONHMe 2-274 H H Cl H O 3-Cl-Ph CONMe₂ 2-275 H H Cl H O 4-Cl-Ph CONMe₂ 2-276 H H Cl H O 4-Br-Ph CONHPh 2-277 H H Cl H O CH₂Ph CONHMe 2-278 H H Cl H O CH₂(4-F-Ph) CONMe₂ 2-279 H H Cl H O CH₂(4-Cl-Ph) CONHMe 2-280 H H Cl H O CH₂(4-Me-Ph) CONMe₂ 2-281 H H Cl H O Et CONHPh 2-282 H H Cl H O Pr CONHPh 2-283 H H Cl H O i-Pr CONHPh 2-284 H H F H O Me H 2-285 H H F H O Et H 2-286 H H F H O Pr H 2-287 H H F H O i-Pr H ──────────────────────────────────

【００６０】

【表４２】第２表（続き） ─────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y R⁶ R⁷ ─────────────────────────────────── 2-288 H H F H O cyc-Pr H 2-289 H H F H O Bu H 2-290 H H F H O i-Bu H 2-291 H H F H O s-Bu H 2-292 H H F H O cyc-Bu H 2-293 H H F H O s-Bu H 2-294 H H F H O cyc-Bu H 2-295 H H F H O t-Bu H 2-296 H H F H O Pen H 2-297 H H F H O cyc-Pen H 2-298 H H F H O Hex H 2-299 H H F H O cyc-Hex H 2-300 H H F H O Hep H 2-301 H H F H O CH₂CH=CH₂ H 2-302 H H F H O CH₂CH=CHMe H 2-303 H H F H O C(Me)₂CH=CH₂ H 2-304 H H F H O CH₂CH≡CH H 2-305 H H F H O CH₂C≡CMe H 2-306 H H F H O C(Me)₂C≡CH H 2-307 H H F H O CCl₃ H 2-308 H H F H O CH₂Cl H 2-309 H H F H O CHCl₂ H ──────────────────────────────────

【００６１】

【表４３】第２表（続き） ─────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y R⁶ R⁷ ─────────────────────────────────── 2-310 H H F H O CF₃ H 2-311 H H F H O CF₂H H 2-312 H H F H O CF₂Cl H 2-313 H H F H O CF₂Br H 2-314 H H F H O C₂F₅ H 2-315 H H F H O C₆F₁₃ H 2-316 H H F H O C₈F₁₇ H 2-317 H H F H O Ph H 2-318 H H F H O 2-F-Ph H 2-319 H H F H O 3-F-Ph H 2-320 H H F H O 4-F-Ph H 2-321 H H F H O 2-Cl-Ph H 2-322 H H F H O 3-Cl-Ph H 2-323 H H F H O 4-Cl-Ph H 2-324 H H F H O 2-Br-Ph H 2-325 H H F H O 3-Br-Ph H 2-326 H H F H O 4-Br-Ph H 2-327 H H F H O 2,3-Cl₂-Ph H 2-328 H H F H O 2,4-Cl₂-Ph H 2-329 H H F H O 2,5-Cl₂-Ph H 2-330 H H F H O 2,6-Cl₂-Ph H 2-331 H H F H O 3,5-Cl₂-Ph H ──────────────────────────────────

【００６２】

【表４４】第２表（続き） ─────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y R⁶ R⁷ ─────────────────────────────────── 2-332 H H F H O 2-F-4-Cl-Ph H 2-333 H H F H O 2-Cl-4-F-Ph H 2-334 H H F H O 2-Me-Ph H 2-335 H H F H O 3-Me-Ph H 2-336 H H F H O 4-Me-Ph H 2-337 H H F H O 2,3-Me₂-Ph H 2-338 H H F H O 2,4-Me₂-Ph H 2-339 H H F H O 2,5-Me₂-Ph H 2-340 H H F H O 2,6-Me₂-Ph H 2-341 H H F H O 2-MeO-Ph H 2-342 H H F H O 3-MeO-Ph H 2-345 H H F H O 4-MeO-Ph H 2-346 H H F H O 2-CF₃-Ph H 2-347 H H F H O 3-CF₃-Ph H 2-348 H H F H O 4-CF₃-Ph H 2-349 H H F H O 4-CF₂HO-Ph H 2-350 H H F H O 4-MeS-Ph H 2-351 H H F H O 4-MeSO-Ph H 2-352 H H F H O 4-MeSO₂-Ph H 2-353 H H F H O 4-NO₂-Ph H 2-354 H H F H O 4-PhO-Ph H 2-355 H H F H O 4-PhCH₂O-Ph H ──────────────────────────────────

【００６３】

【表４５】第２表（続き） ─────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y R⁶ R⁷ ─────────────────────────────────── 2-356 H H F H O CH₂Ph H 2-357 H H F H O CH₂(2-F-Ph) H 2-358 H H F H O CH₂(3-F-Ph) H 2-359 H H F H O CH₂(4-F-Ph) H 2-360 H H F H O CH₂(2-Cl-Ph) H 2-361 H H F H O CH₂(3-Cl-Ph) H 2-362 H H F H O CH₂(4-Cl-Ph) H 2-363 H H F H O CH₂(2-Br-Ph) H 2-364 H H F H O CH₂(3-Br-Ph) H 2-365 H H F H O CH₂(4-Br-Ph) H 2-366 H H F H O CH₂(2-Me-Ph) H 2-367 H H F H O CH₂(3-Me-Ph) H 2-368 H H F H O CH₂(4-Me-Ph) H 2-369 H H F H O CH₂(2-MeO-Ph) H 2-370 H H F H O CH₂(3-MeO-Ph) H 2-371 H H F H O CH₂(4-MeO-Ph) H 2-372 H H F H O CH₂(2,4-F₂-Ph) H 2-373 H H F H O CH₂(2,4-Cl₂-Ph) H 2-374 H H F H O CH₂(3,4-Cl₂-Ph) H 2-375 H H F H O CH₂(2,4-Me₂-Ph) H 2-376 H H F H O Me Me 2-377 H H F H O Me Et ──────────────────────────────────

【００６４】

【表４６】第２表（続き） ─────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y R⁶ R⁷ ─────────────────────────────────── 2-378 H H F H O Me Pr 2-379 H H F H O Me COMe 2-380 H H F H O Me COEt 2-381 H H F H O Me COCF₃ 2-382 H H F H O Me COPh 2-383 H H F H O Me CO(4-Cl-Ph) 2-384 H H F H O Me CONHMe 2-385 H H F H O Me CONHEt 2-386 H H F H O Me CONMe₂ 2-387 H H F H O Me CONEt₂ 2-388 H H F H O Me CONHPh 2-389 H H F H O Me CONH(4-Cl-Ph) 2-390 H H F H O Et COCF₃ 2-391 H H F H O Pr COCF₃ 2-392 H H F H O i-Pr COCF₃ 2-393 H H F H O Bu COCF₃ 2-394 H H F H O i-Bu COCF₃ 2-395 H H F H O s-Bu COCF₃ 2-396 H H F H O t-Bu COCF₃ 2-397 H H F H O Ph COCF₃ 2-398 H H F H O 4-F-Ph COCF₃ 2-399 H H F H O 2-Cl-Ph COCF₃ ──────────────────────────────────

【００６５】

【表４７】第２表（続き） ─────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y R⁶ R⁷ ─────────────────────────────────── 2-400 H H F H O 3-Cl-Ph COCF₃ 2-401 H H F H O 4-Cl-Ph COCF₃ 2-402 H H F H O 4-Br-Ph COCF₃ 2-403 H H F H O CH₂Ph COCF₃ 2-404 H H F H O CH₂(4-F-Ph) COCF₃ 2-405 H H F H O CH₂(4-Cl-Ph) COCF₃ 2-406 H H F H O CH₂(4-Me-Ph) COCF₃ 2-407 H H F H O Et COMe 2-408 H H F H O Pr COMe 2-409 H H F H O i-Pr COMe 2-410 H H F H O Bu COMe 2-411 H H F H O cyc-Hex COMe 2-412 H H F H O Ph COMe 2-413 H H F H O 4-F-Ph COMe 2-414 H H F H O 2-Cl-Ph COMe 2-415 H H F H O 3-Cl-Ph COMe 2-416 H H F H O 4-Cl-Ph COMe 2-417 H H F H O 4-Br-Ph COMe 2-418 H H F H O CH₂Ph COMe 2-419 H H F H O CH₂(4-F-Ph) COMe 2-420 H H F H O CH₂(4-Cl-Ph) COMe 2-421 H H F H O CH₂(4-Me-Ph) COMe ──────────────────────────────────

【００６６】

【表４８】第２表（続き） ─────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y R⁶ R⁷ ─────────────────────────────────── 2-423 H H CF₃ H O Me H 2-424 H H CF₃ H O Me COCF₃ 2-425 H H CF₃ H O Me COMe 2-426 H H CF₃ H O Me COPh 2-427 H H CF₃ H O Ph COCF₃ 2-428 H H CF₃ H O 4-Cl-Ph COCF₃ 2-429 H H CF₃ H O CH₂Ph COCF₃ 2-430 H H CF₃ H O Et COMe 2-431 H H Br H O Me H 2-432 H H Br H O Me COCF₃ 2-433 H H Br H O Me COMe 2-434 H H Br H O Me COPh 2-435 H Br H H O Me H 2-436 H Br H H O Me COCF₃ 2-437 H Br H H O Me COMe 2-438 H Br H H O Me COPh₃ 2-439 H Me Me H O Me COCF₃ 2-440 H Me Me H O Me COMe 2-441 H H H H S Me H 2-442 H H H H S Et H 2-443 H H H H S Pr H 2-444 H H H H S i-Pr H ──────────────────────────────────

【００６７】

【表４９】第２表（続き） ─────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y R⁶ R⁷ ─────────────────────────────────── 2-445 H H H H S cyc-Pr H 2-446 H H H H S Bu H 2-447 H H H H S i-Bu H 2-448 H H H H S s-Bu H 2-449 H H H H S cyc-Bu H 2-450 H H H H S s-Bu H 2-451 H H H H S cyc-Bu H 2-452 H H H H S t-Bu H 2-453 H H H H S Pen H 2-454 H H H H S cyc-Pen H 2-455 H H H H S Hex H 2-456 H H H H S cyc-Hex H 2-457 H H H H S Hep H 2-458 H H H H S CH₂CH=CH₂ H 2-459 H H H H S CH₂CH=CHMe H 2-460 H H H H S C(Me)₂CH=CH₂ H 2-461 H H H H S CH₂CH≡CH H 2-462 H H H H S CH₂C≡CMe H 2-463 H H H H S C(Me)₂C≡CH H 2-464 H H H H S CCl₃ H 2-465 H H H H S CH₂Cl H 2-466 H H H H S CHCl₂ H ──────────────────────────────────

【００６８】

【表５０】第２表（続き） ─────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y R⁶ R⁷ ─────────────────────────────────── 2-467 H H H H S CF₃ H 2-468 H H H H S CF₂H H 2-469 H H H H S CF₂Cl H 2-470 H H H H S CF₂Br H 2-471 H H H H S C₂F₅ H 2-472 H H H H S C₆F₁₃ H 2-473 H H H H S C₈F₁₇ H 2-474 H H H H S Ph H 2-475 H H H H S 2-F-Ph H 2-476 H H H H S 3-F-Ph H 2-477 H H H H S 4-F-Ph H 2-478 H H H H S 2-Cl-Ph H 2-479 H H H H S 3-Cl-Ph H 2-480 H H H H S 4-Cl-Ph H 2-481 H H H H S 2-Br-Ph H 2-482 H H H H S 3-Br-Ph H 2-482 H H H H S 4-Br-Ph H 2-483 H H H H S 2,3-Cl₂-Ph H 2-484 H H H H S 2,4-Cl₂-Ph H 2-485 H H H H S 2,5-Cl₂-Ph H 2-486 H H H H S 2,6-Cl₂-Ph H 2-487 H H H H S 3,5-Cl₂-Ph H ──────────────────────────────────

【００６９】

【表５１】第２表（続き） ─────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y R⁶ R⁷ ─────────────────────────────────── 2-488 H H H H S 2-F-4-Cl-Ph H 2-489 H H H H S 2-Cl-4-F-Ph H 2-490 H H H H S 2-Me-Ph H 2-491 H H H H S 3-Me-Ph H 2-492 H H H H S 4-Me-Ph H 2-493 H H H H S 2,3-Me₂-Ph H 2-494 H H H H S 2,4-Me₂-Ph H 2-495 H H H H S 2,5-Me₂-Ph H 2-496 H H H H S 2,6-Me₂-Ph H 2-497 H H H H S 2-MeO-Ph H 2-498 H H H H S 3-MeO-Ph H 2-499 H H H H S 4-MeO-Ph H 2-500 H H H H S 2-CF₃-Ph H 2-501 H H H H S 3-CF₃-Ph H 2-502 H H H H S 4-CF₃-Ph H 2-503 H H H H S 4-CF₂HO-Ph H 2-504 H H H H S 4-MeS-Ph H 2-505 H H H H S 4-MeSO-Ph H 2-506 H H H H S 4-MeSO₂-Ph H 2-507 H H H H S 4-NO₂-Ph H 2-508 H H H H S 4-PhO-Ph H 2-509 H H H H S 4-PhCH₂O-Ph H ─────────────────────────────────

【００７０】

【表５２】第２表（続き） ─────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y R⁶ R⁷ ─────────────────────────────────── 2-510 H H H H S Me Me 2-511 H H H H S Me Et 2-512 H H H H S Me Pr 2-513 H H H H S Me COMe 2-514 H H H H S Me COEt 2-515 H H H H S Me COCF₃ 2-516 H H H H S Me COPh 2-517 H H H H S Me CO(4-Cl-Ph) 2-518 H H H H S Me CONHMe 2-519 H H H H S Me CONHEt 2-520 H H H H S Me CONMe₂ 2-521 H H H H S Me CONEt₂ 2-522 H H H H S Me CONHPh 2-523 H H H H S Me CONH(4-Cl-Ph) 2-524 H H H H S Et COCF₃ 2-525 H H H H S Pr COCF₃ 2-526 H H H H S i-Pr COCF₃ 2-527 H H H H S Bu COCF₃ 2-528 H H H H S i-Bu COCF₃ 2-529 H H H H S s-Bu COCF₃ 2-530 H H H H S t-Bu COCF₃ 2-531 H H H H S Ph COCF₃ ─────────────────────────────────

【００７１】

【表５３】第２表（続き） ─────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y R⁶ R⁷ ─────────────────────────────────── 2-532 H H H H S 4-F-Ph COCF₃ 2-533 H H H H S 4-Br-Ph COCF₃ 2-534 H H H H S 2-Cl-Ph COCF₃ 2-535 H H H H S 3-Cl-Ph COCF₃ 2-536 H H H H S 4-Cl-Ph COCF₃ 2-537 H H H H S Et COMe 2-538 H H H H S Pr COMe 2-539 H H H H S i-Pr COMe 2-540 H H H H S Bu COMe 2-541 H H H H S cyc-Hex COMe 2-542 H H H H S Ph COMe 2-543 H H H H S 4-F-Ph COMe 2-544 H H H H S 2-Cl-Ph COMe 2-545 H H H H S 3-Cl-Ph COMe 2-546 H H H H S 4-Cl-Ph COMe 2-547 H H H H S 4-Br-Ph COMe 2-548 H H H H SO Me COCF₃ 2-549 H H H H SO₂ Me COCF₃ 2-550 H H Cl H S Me H 2-551 H H Cl H S Et H 2-552 H H Cl H S Pr H 2-553 H H Cl H S i-Pr H ──────────────────────────────────

【００７２】

【表５４】第２表（続き） ─────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y R⁶ R⁷ ─────────────────────────────────── 2-554 H H Cl H S cyc-Pr H 2-555 H H Cl H S Bu H 2-556 H H Cl H S i-Bu H 2-557 H H Cl H S s-Bu H 2-558 H H Cl H S cyc-Bu H 2-559 H H Cl H S s-Bu H 2-560 H H Cl H S cyc-Bu H 2-561 H H Cl H S t-Bu H 2-562 H H Cl H S Pen H 2-563 H H Cl H S cyc-Pen H 2-564 H H Cl H S Hex H 2-565 H H Cl H S cyc-Hex H 2-566 H H Cl H S Hep H 2-567 H H Cl H S CH₂CH=CH₂ H 2-568 H H Cl H S CH₂CH=CHMe H 2-569 H H Cl H S C(Me)₂CH=CH₂ H 2-570 H H Cl H S CH₂CH≡CH H 2-571 H H Cl H S CH₂C≡CMe H 2-572 H H Cl H S C(Me)₂C≡CH H 2-573 H H Cl H S CCl₃ H 2-574 H H Cl H S CH₂Cl H 2-575 H H Cl H S CHCl₂ H ──────────────────────────────────

【００７３】

【表５５】第２表（続き） ─────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y R⁶ R⁷ ─────────────────────────────────── 2-576 H H Cl H S CF₃ H 2-577 H H Cl H S CF₂H H 2-578 H H Cl H S CF₂Cl H 2-579 H H Cl H S CF₂Br H 2-580 H H Cl H S C₂F₅ H 2-581 H H Cl H S C₆F₁₃ H 2-582 H H Cl H S C₈F₁₇ H 2-583 H H Cl H S Ph H 2-584 H H Cl H S 2-F-Ph H 2-585 H H Cl H S 3-F-Ph H 2-586 H H Cl H S 4-F-Ph H 2-587 H H Cl H S 2-Cl-Ph H 2-589 H H Cl H S 3-Cl-Ph H 2-590 H H Cl H S 4-Cl-Ph H 2-591 H H Cl H S 2-Br-Ph H 2-592 H H Cl H S 3-Br-Ph H 2-593 H H Cl H S 4-Br-Ph H 2-594 H H Cl H S 2,3-Cl₂-Ph H 2-595 H H Cl H S 2,4-Cl₂-Ph H 2-596 H H Cl H S 2,5-Cl₂-Ph H 2-597 H H Cl H S 2,6-Cl₂-Ph H 2-598 H H Cl H S 3,5-Cl₂-Ph H ──────────────────────────────────

【００７４】

【表５６】第２表（続き） ─────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y R⁶ R⁷ ─────────────────────────────────── 2-599 H H Cl H S 2-F-4-Cl-Ph H 2-600 H H Cl H S 2-Cl-4-F-Ph H 2-601 H H Cl H S 2-Me-Ph H 2-602 H H Cl H S 3-Me-Ph H 2-603 H H Cl H S 4-Me-Ph H 2-604 H H Cl H S 2,3-Me₂-Ph H 2-605 H H Cl H S 2,4-Me₂-Ph H 2-606 H H Cl H S 2,5-Me₂-Ph H 2-607 H H Cl H S 2,6-Me₂-Ph H 2-608 H H Cl H S 2-MeO-Ph H 2-609 H H Cl H S 3-MeO-Ph H 2-610 H H Cl H S 4-MeO-Ph H 2-611 H H Cl H S 2-CF₃-Ph H 2-612 H H Cl H S 3-CF₃-Ph H 2-613 H H Cl H S 4-CF₃-Ph H 2-614 H H Cl H S 4-CF₂HO-Ph H 2-615 H H Cl H S 4-MeS-Ph H 2-616 H H Cl H S 4-MeSO-Ph H 2-617 H H Cl H S 4-MeSO₂-Ph H 2-618 H H Cl H S 4-NO₂-Ph H 2-619 H H Cl H S 4-PhO-Ph H 2-620 H H Cl H S 4-PhCH₂O-Ph H ─────────────────────────────────

【００７５】

【表５７】第２表（続き） ─────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y R⁶ R⁷ ─────────────────────────────────── 2-621 H H Cl H S Me Me 2-622 H H Cl H S Me Et 2-623 H H Cl H S Me Pr 2-624 H H Cl H S Me COMe 2-625 H H Cl H S Me COEt 2-626 H H Cl H S Me COCF₃ 2-627 H H Cl H S Me COPh 2-628 H H Cl H S Me CO(4-Cl-Ph) 2-629 H H Cl H S Me CONHMe 2-630 H H Cl H S Me CONHEt 2-631 H H Cl H S Me CONMe₂ 2-632 H H Cl H S Me CONEt₂ 2-633 H H Cl H S Me CONHPh 2-634 H H Cl H S Me CONH(4-Cl-Ph) 2-635 H H Cl H S Et COCF₃ 2-636 H H Cl H S Pr COCF₃ 2-637 H H Cl H S i-Pr COCF₃ 2-638 H H Cl H S Bu COCF₃ 2-639 H H Cl H S i-Bu COCF₃ 2-640 H H Cl H S s-Bu COCF₃ 2-641 H H Cl H S t-Bu COCF₃ 2-642 H H Cl H S Ph COCF₃ ─────────────────────────────────

【００７６】

【表５８】第２表（続き） ─────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y R⁶ R⁷ ─────────────────────────────────── 2-643 H H Cl H S 4-F-Ph COCF₃ 2-644 H H Cl H S 4-Br-Ph COCF₃ 2-645 H H Cl H S 2-Cl-Ph COCF₃ 2-646 H H Cl H S 3-Cl-Ph COCF₃ 2-647 H H Cl H S 4-Cl-Ph COCF₃ 2-648 H H Cl H S Et COMe 2-649 H H Cl H S Pr COMe 2-650 H H Cl H S i-Pr COMe 2-651 H H Cl H S Bu COMe 2-652 H H Cl H S cyc-Hex COMe 2-653 H H Cl H S Ph COMe 2-654 H H Cl H S 4-F-Ph COMe 2-655 H H Cl H S 2-Cl-Ph COMe 2-656 H H Cl H S 3-Cl-Ph COMe 2-657 H H Cl H S 4-Cl-Ph COMe 2-658 H H Cl H S 4-Br-Ph COMe 2-659 H H Cl H SO Me COCF₃ 2-660 H H Cl H SO₂ Me COCF₃ 2-661 H H Cl H SO Me COMe 2-662 H H Cl H SO₂ Me COMe 2-663 H H F H S Me COCF₃ 2-664 H H F H S Me COMe ──────────────────────────────────

【００７７】

【表５９】第２表（続き） ─────────────────────────────────── 化合物No. R² R³ R⁴ R⁵ Y R⁶ R⁷ ─────────────────────────────────── 2-665 H H Br H S Me COCF₃ 2-666 H H Br H S Me COMe 2-667 H H CF₃ H S Me COCF₃ 2-668 H H CF₃ H S Me COMe 2-669 H H Me H S Me COCF₃ 2-670 H H Me H S Me COMe 2-671 H Cl H H S Me COCF₃ 2-672 H Cl H H S Me COMe 2-673 H Br H H S Me COCF₃ 2-674 H Br H H S Me COMe 2-675 H Me H H S Me COCF₃ 2-676 H Me H H S Me COMe 2-677 H Me Me H S Me COCF₃ 2-678 H Me Me H S Me COMe ───────────────────────────────────

【００７８】次に、前記一般式（１）で表される本発明
化合物の製造方法について以下に説明する。（製法１）

【００７９】

【化５】

【００８０】（Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ａ，Ｙ
は、前述と同じ意味を表す。）（製法２）

【００８１】

【化６】

【００８２】（Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｙは、
前述と同じ意味を表し、Ｒ^a は、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキル基
またはＣ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキル基を表す。）（製法３）

【００８３】

【化７】

【００８４】（Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ は前述と
同じ意味を表し、Ｒ^a はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基またはＣ
₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキル基を表す。）（製法４）

【００８５】

【化８】

【００８６】（Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ ，
Ｒ⁷ ，Ｙは前述と同じ意味を表す。）（製法５）

【００８７】

【化９】

【００８８】（Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ａは、
前述と同じ意味を表し、ｎは１または２の整数を表
す。）

【００８９】（製法１）において、キノキサリンＮ−オ
キシド誘導体（２）に溶媒中、オキシ塩化リンを加えて
環化反応を行うことにより、本発明化合物のチアまたは
オキサジアジン誘導体（１）を合成することができる。
オキシ塩化リンは、（２）に対して１当量から過剰量用
いて行うことができるが、過剰量が好ましい。溶媒は、
反応に不活性であればよく、例えば、ジオキサン、ジメ
トキシエタン等のエーテル類や、トルエン、キシレン、
クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類や、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲ
ン化炭化水素類や、アセトニトリルやプロピオニトリル
等のニトリル類が用いられる。また、無溶媒で過剰のオ
キシ塩化リン中で反応を行うこともできる。反応温度
は、室温から溶媒の沸点の間で行うことができるが、溶
媒の沸点で行うことが好ましい。

【００９０】（製法２）において、キノキサリンＮ−オ
キシド誘導体（３）を溶媒中、各種酸無水物〔（Ｒ^a Ｃ
Ｏ）₂ Ｏ〕と反応させることにより、環化反応が進行し
本発明化合物のチアまたはオキサジアジン誘導体（１
ａ）を合成することができる。溶媒としては、反応に不
活性であればよく、例えば、ジオキサン、ジメトキシエ
タン等のエーテル類、トルエン、キシレン、クロルベン
ゼン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、１，２−ジ
クロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸、プロピオ
ン酸等のカルボン酸類を用いることができる。また、大
過剰の酸無水物を使用することにより、無溶媒で反応を
行うこともできる。反応温度は、室温から溶媒の沸点の
間で行うことができるが、溶媒の沸点で行うことが好ま
しい。無溶媒の時は、酸無水物の沸点で行うことができ
る。酸無水物は、１当量から過剰量で行うことができる
が、過剰量が好ましい。

【００９１】（製法３）において、キノキサリンＮ−オ
キシド誘導体（４）を、過剰の酸無水物〔（Ｒ^a ＣＯ）
₂ Ｏ〕と反応させることにより、環化反応が進行し、本
発明化合物のオキサジアジン誘導体（１ｂ）を合成する
ことができる。反応温度は、室温から酸無水物の沸点の
間で行うことができるが、沸点が好ましい。

【００９２】（製法４）において、チアまたはオキサジ
アジン誘導体（１ｃ）を、溶媒中塩基存在下、各種ハロ
ゲン化物、各種カルボン酸ハライド類、各種酸無水物
類、各種イソシアン酸類と反応を行うことにより、本発
明化合物のチアまたはオキサジアジン誘導体（１ｄ）を
合成することができる。溶媒は、反応に不活性であれば
よく、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル類、酢酸エステル等のエステル類、アセトニトリ
ル等のニトリル類、ジクロロメタン、クロロホルム等の
ハロゲン化炭化水素類が用いられる。塩基としては、無
機塩基（炭酸カリウム、水素化ナトリウム等）や有機塩
基（ピリジン、トリエチルアミン等）が用いられ、０．
００１〜５．０当量の範囲で使用できる。反応温度は、
０℃〜溶媒の沸点の範囲で行うことができる。

【００９３】（製法５）において、チアジアジン誘導体
（１ｅ）を溶媒中、酸化剤で酸化することにより、本発
明化合物チアジアジンＳ−オキシドもしくはＳ，Ｓ−ジ
オキシド誘導体（１ｆ）を合成することができる。溶媒
は、反応に不活性であればよく、メタノール、エタノー
ル等のアルコール類、ジクロロメタン、クロロホルム等
のハロゲン化炭化水素類が用いられる。酸化剤として
は、ｍ−クロロ過安息香酸、過酢酸等が用いられる。反
応温度は、０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ
る。

【００９４】参考として、本発明化合物を合成するにあ
たっての出発物質は、それぞれ次の公知の方法によって
合成することができる。例えば、ジャーナルオブヘ
テロサイクリックケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃ
ｙｃｌｉｃＣｈｅｍ．）２６巻、１５１１頁、１９８
９年の文献により、２−クロロキノキサリン４−オキシ
ドとアルキルヒドラジンとの反応により、キノキサリン
Ｎ−オキシド誘導体（４）が合成できる。

【００９５】また、ジャーナルオブヘテロサイクリ
ックケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ
Ｃｈｅｍ．）２９巻、１００１頁、１９９２年の文献の
方法を利用し、キノキサリンＮ−オキシド誘導体（２）
もしくは（３）を合成することができる。

【００９６】次に、本発明化合物の防除対象となる植物
病害としては、イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏ
ｌｕｓｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏ
ｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）、ムギ類のうどんこ病
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓｆ．ｓｐ．ｈ
ｏｒｄｅｉ，ｆ．ｓｐ，ｔｒｉｔｉｃｉ）、斑葉病（Ｐ
ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｇｒａｍｉｎｅａ）：網斑病（Ｐ
ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ）、赤かび病（Ｇｉ
ｂｂｅｒｅｌｌａｚｅａｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ，Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉ
ｓ，Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ，Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、雪
腐病（Ｔｉｐｕｌａｓｐ．，Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉ
ｅｌｌａｎｉｖａｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ
ｔｒｉｔｉｃｉ，Ｕ．ｎｕｄａ）、アイスポット（Ｐ
ｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔ
ｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏ
ｒｉｕｍｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉ
ａｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅ
ｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）、

【００９７】カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ
ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅｆａｗｃｅ
ｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｄｉ
ｇｉｔａｌｕｍ，Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）、リンゴのモ
ニリア病（Ｓｅｌｅｒｏｔｉｎｉａｍａｌｉ）、腐ら
ん病（Ｖａｌｓａｍａｌｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏ
ｓｐｈａｅｒａｌｃｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉
病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅ
ｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシの黒星病
（Ｖｅｎｔｕｒｉａｎａｓｈｉｃｏｌａ）、黒斑病
（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、赤
星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍｈａｒａｃａ
ｎｕｍ）、モモの灰星病（Ｓｃｌｅｒｏｌｉｎｉａｃ
ｉｎｅｒｅａ）、黒星病（Ｃｌｅａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ
ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐ
ｈｏｍｏｐｓｉｓｓｐ．）、

【００９８】ブドウのぺと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ
ｖｉｔｉｃｏｌａ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅａｍ
ｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａｃｉ
ｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎ
ｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａａｍ
ｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓ
ｐｏｒｉｕｍｋａｋｊ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａｋａｋｊ，Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｎａ
ｗａｅ）、ウリ類のぺと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｅｎｏ
ｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅ
ｔｏｔｒｉｃｈｕｍｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどん
こ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅ
ａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｍｅ
ｌｏｎｉｓ）、トマトの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒ
ａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒ
ｉａｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒ
ｉｕｍｆｕｌｖｕｍ）、

【００９９】ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓｖｅ
ｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈ
ｏｒａｃｏａｒｕｍ）、アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌ
ｔｅｒｎａｒｉａｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ネギ
のさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａａｌｌｉｉ）、ダイズの
紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｋｉｋｕｃｈｉｉ）、
黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点
病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅｐｈａｓｅｏｌｏｌｕｍ）、
インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｌ
ｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、

【０１００】ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅ
ｒｅｌｌａｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、褐斑病（Ｃｅｒ
ｃｏｓｐｏｒａａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、エンド
ウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｐｉｓｉ）、ジャ
ガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｏｌａｎ
ｉ）、イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
ｈｕｍｕｌｉ）、チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄ
ｉｕｍｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉ
ｎｏｅｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、タバコの赤星病（Ａ
ｌｔｅｒｎａｒｉａｌｉｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、
炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｔａｂａｃｕ
ｍ）、テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｂｅ
ｔｉｃｏｌａ）、バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏ
ｎｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅ
ｃａｐａｎｎｏｓａ）、キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒ
ｉａｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉｉｎｄｉｃｉ）、白さ
び病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｈｏｒｉａｎａ）、種々の作
物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅ
ａ）、種々の作物の菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ
ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）等が挙げられる。

【０１０１】本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用
するにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレ
ー、タルク、ベントナント、珪藻土等の固体担体あるい
は水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、芳
香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、メチルナフタレ
ン等）、塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エ
ステル類（酢酸エチル類）、酸アミド類（ジメチルホル
ムアミド等）などの液体担体と混用して適用することが
でき、所望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展
着剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、粉
剤、粒剤、フロアブル剤等任意の剤型にて実用に供する
ことができる。

【０１０２】本発明化合物の施用方法としては、農園芸
用殺菌剤として使用する場合は、茎葉散布、土壌処理、
種子消毒等があげられるが、通常当業者が利用する一般
的な方法においても有効である。また、必要に応じて製
剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、
植物生長調節剤、共力剤などと混合施用してもよい。本
発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方
法、対象病害、栽培作物等により差異はあるが一般には
有効成分量としてヘクタール当たり０．００５〜５０ｋ
ｇ程度が適当である。次に、本発明化合物を有効成分と
する殺菌剤の製剤例を示すがこれらのみに限定されるも
のではない。なお、以下の製剤例において「部」は重量
部を意味する。

【０１０３】製剤例１乳剤本発明化合物・・・・・・・２０部メチルナフタレン・・・・・・・５５部シクロヘキサノン・・・・・・・２０部ソルポール２６８０・・・・・・・５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量がヘク
タール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布す
る。

【０１０４】製剤例２水和剤本発明化合物・・・・・・・２５部ジークライトＰＥＰ・・・・・・・６６部（カオリナイトとセリサイトの混合物：ジークライト工業（株）商品名）ソルポール５０３９・・・・・・・４部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）カープレックス＃８０・・・・・・・３部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）リグニンスルホン酸カルシウム・・・・・・・２部以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０１０５】使用に際しては上記水和剤を５０〜２００
００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．０
０５〜５０ｋｇになるように散布する。

【０１０６】製剤例３粉剤本発明化合物・・・・・・・３部カープレックス＃８０・・・・・・・０．５部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）クレー・・・・・・・９５部リン酸ジイソプロピル・・・・・・・１．５部以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上
記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５
０ｋｇになるように散布する。

【０１０７】製剤例４粒剤本発明化合物・・・・・・・５部ベントナイト・・・・・・・３０部タルク・・・・・・・６４部リグニンスルホン酸カルシウム・・・・・・・１部以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用
に際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり０．
００５〜５０ｋｇになるように散布する。

【０１０８】製剤例５フロアブル剤本発明化合物・・・・・・・２５部ソルポール３３５３・・・・・・・５部（非イオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）ルノックス１０００Ｃ・・・・・・・０．５部（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）ザンサンガム（天然高分子）・・・・・・・０．２部安息香酸ソーダ・・・・・・・０．４部プロピレングリコール・・・・・・・１０部水・・・・・・・５８．９部有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶
解し、ついで本発明化合物を加えよく撹拌した後、サン
ドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に際
しては、上記フロアブル剤を５０〜２００００倍に希釈
して有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋ
ｇになるように散布する。

【０１０９】

【実施例】次に実施例により、本発明の内容を具体的に
説明するが、本発明はこれらのみに限定されるべきもの
ではない。

【０１１０】〔実施例１〕８−クロロ−２，４−ジメチル−４Ｈ−１，３，４−オ
キサジアジノ〔５，６−ｂ〕キノキサリン（本発明化合
物Ｎｏ．１−９６（ａ））の合成（方法１）６−クロロ−２−（１−メチル−２−アセチ
ルヒドラジノ）キノキサリン４−オキシド３．０ｇ（１
１．３ｍｍｏｌ）とオキシ塩化リン（３０ｍｌ）の混合
液を加熱還流撹拌を１時間行った。冷却後、オキシ塩化
リンを減圧留去し、残渣に氷水を加えた。析出した黄色
結晶をロ別し乾燥することにより、本発明化合物Ｎｏ．
１−９６（ａ）が１．７５ｇ（収率６３％）得られた。（方法２）６−クロロ−２−（１−メチルヒドラジノ）
キノキサリン４−オキシド２．０ｇ（８．９ｍｍｏｌ）
と無水酢酸の混合液を加熱還流２時間行った。冷却後、
減圧濃縮すると黄色固体が得られた。ロ別後、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド／エタノールより再結晶を行うこ
とにより、本発明化合物Ｎｏ．１−９６（ａ）の黄色針
状結晶を０．５０ｇ（収率２３％）得た。融点１６２〜１６３℃

【０１１１】〔実施例２〕８−クロロ−２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−
メチル−４Ｈ−１，３，４−オキサジアジノ〔５，６−
ｂ〕キノキサリン（本発明化合物Ｎｏ．２−１６９
（ａ））の合成６−クロロ−２〔１−メチル−２−［Ｎ−（４−クロロ
フェニル）カルバモイル］ヒドラジノ〕キノキサリン４
−オキシド１．０ｇ（２．６５ｍｍｏｌ）とオキシ塩化
リン（５ｍｌ）とジオキサン（２０ｍｌ）の混合溶液を
加熱還流撹拌を１時間行った。冷却後、溶媒を減圧留去
し、残渣に氷水を加えた。析出した結晶をロ別し、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド／水より再結晶することによ
り、本発明化合物Ｎｏ．２−１６９（ａ）を０．５８ｇ
（収率６１％）得た。融点２７８〜２８２℃

【０１１２】〔実施例３〕２−（Ｎ−アセチル）メチルアミノ−８−クロロ−４−
メチル−４Ｈ−１，３，４−チアジアジノ〔５，６−
ｂ〕キノキサリン（本発明化合物Ｎｏ．２−６２４
（ａ））の合成６−クロロ−２−〔１−メチル−２−（Ｎ−メチルチオ
カルバモイル）ヒドラジノ〕キノキサリン４−オキシド
５．０ｇ（１６．８ｍｍｏｌ）と無水酢酸との混合液を
加熱還流撹拌２時間行った。冷却後、減圧留去して得ら
れた残渣にエタノール／水を加えた。析出した結晶をエ
タノールより再結晶し、本発明化合物Ｎｏ．２−６２４
（ａ）の黄色針状結晶を３．３ｇ（収率６１％）得た。融点１８１〜１８２℃

【０１１３】〔実施例４〕８−クロロ−２−（Ｎ−トリフルオロアセチル）メチル
アミノ−４−メチル−４Ｈ−１，３，４−チアジアジノ
〔５，６−ｂ〕キノキサリン（本発明化合物Ｎｏ．２−
６２６（ａ））の合成６−クロロ−２−〔１−メチル−２−（Ｎ−メチルチオ
カルバモイル）ヒドラジノ〕キノキサリン４−オキシド
１０．０ｇ（３３．６ｍｍｏｌ）と無水トリフルオロ酢
酸（２０ｍｌ）とジオキサン（４００ｍｌ）の混合液を
加熱還流撹拌を２時間行った。冷却後、溶媒等を減圧留
去して得られた残渣にエタノール／水を加えた。析出し
た結晶をロ別し、エタノール／ジオキサンより再結晶す
ることにより、本発明化合物Ｎｏ．２−６２６（ａ）の
黄色針状結晶を１１．１ｇ（収率８８％）得た。融点１４９〜１５０℃

【０１１４】〔実施例５〕８−クロロ−２−（Ｎ−トリフルオロアセチル）メチル
アミノ−４−メチル−４Ｈ−１，３，４−チアジアジノ
〔５，６−ｂ〕キノキサリン１，１−ジオキシド（本発
明化合物Ｎｏ．２−６６０（ａ））の合成８−クロロ−２−（Ｎ−トリフルオロアセチル）メチル
アミノ−４−メチル−４Ｈ−１，３，４−チアジアジノ
〔５，６−ｂ〕キノキサリン（本発明化合物Ｎｏ．２−
（ａ））１０．０ｇ（２６．５ｍｍｏｌ）とｍ−クロロ
過安息香酸（５０％品）２２．９ｇとエタノール（２５
０ｍｌ）の混合液を加熱還流撹拌を３時間行った。析出
している結晶をロ別し、エタノール及びｎ−ヘキサン洗
浄することにより、本発明化合物Ｎｏ．２−６６０
（ａ）のオレンジ色針状結晶を６．３５ｇ（収率５９
％）得た。融点２０６〜２０９℃

【０１１５】〔参考例１〕６−クロロ−２−（１−メチルヒドラジノ）キノキサリ
ン４−オキシドの合成２，６−ジクロロキノキサリン４−オキシド１０．０ｇ
（４６．５ｍｍｏｌ）のクロロホルム（２００ｍｌ）溶
液にモノメチルヒドラジン６．４４ｇ（１４０ｍｍｏ
ｌ）を加え、加熱還流撹拌を２時間行った。そこへエタ
ノール（１００ｍｌ）を加え、生成した結晶をロ別し乾
燥することにより、６−クロロ−２−（１−メチルヒド
ラジノ）キノキサリン４−オキシド７．７２ｇを得た。融点２２３〜２２４℃

【０１１６】〔参考例２〕６−クロロ−２−（１−メチル−２−アセチルヒドラジ
ノ）キノキサリン４−オキシドの合成６−クロロ−２−（１−メチルヒドラジノ）キノキサリ
ン４−オキシド５．０ｇ（２２．３ｍｍｏｌ）と無水酢
酸２．７３ｇ（２６．８ｍｍｏｌ）とジオキサン（１０
０ｍｌ）の混合溶液にピリジンを１ｍｌ加え、加熱還流
撹拌を３０分行った。冷却後、エタノールを加え、析出
した結晶をロ別し、乾燥することにより、６−クロロ−
２−（１−メチル−２−アセチルヒドラジノ）キノキサ
リン４−オキシドを５．７９ｇ得た。融点２７５〜２７６℃

【０１１７】〔参考例３〕６−クロロ−２−〔１−メチル−２−［Ｎ−（４−クロ
ロフェニル）カルバモイル］ヒドラジノ〕キノキサリン
４−オキシドの合成６−クロロ−２−（１−メチルヒドラジノ）キノキサリ
ン４−オキシド５．０ｇ（２２．３ｍｍｏｌ）のクロロ
ホルム（２００ｍｌ）溶液中に、４−クロロフェニルイ
ソシアネート４．１１ｇ（２６．８ｍｍｏｌ）を加え、
加熱還流撹拌を１時間行った。冷却し、析出した結晶を
ロ別し、エタノールで洗浄し、乾燥することにより、６
−クロロ−２−〔１−メチル−２−［Ｎ−（４−クロロ
フェニル）カルバモイル］ヒドラジノ〕キノキサリン４
−オキシドを７．７５ｇ得た。融点２６７〜２６８℃（分解）

【０１１８】〔参考例４〕６−クロロ−２−〔１−メチル−２−（Ｎ−メチルチオ
カルバモイル）ヒドラジノ〕キノキサリン４−オキシド
の合成６−クロロ−２−（１−メチルヒドラジノ）キノキサリ
ン４−オキシド２０．０ｇ（８９．１ｍｍｏｌ）のジオ
キサン（３００ｍｌ）溶液にイソチオシアン酸メチル
７．８０ｇ（１０６．９ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流撹
拌を１時間行った。冷却後、析出した結晶をロ別し、エ
タノールおよびｎ−ヘキサン洗浄し、乾燥することによ
り、６−クロロ−２−〔１−メチル−２−（Ｎ−メチル
チオカルバモイル）ヒドラジノ〕キノキサリン４−オキ
シドを１７．２６ｇ得た。融点２５０〜２５１℃

【０１１９】次に、これらの方法に準じて製造した一般
式（１）の化合物の物性を第３表に示す。なお表中のＮ
ｏ．は、第１，２表に示した化合物Ｎｏ．を表す。第３表

【０１２０】

【表６０】 ────────────────────── 化合物No. 物性（融点等） ────────────────────── 1-96(a) 162-163 ℃ 1-97(a) 228-229 ℃ 1-120(a) 149-151 ℃ 2-38(a) 275-285 ℃ 2-550(a) 143-144 ℃ 2-583(a) 221-222 ℃ 2-589(a) 228-230 ℃ 分解 2-590(a) 235-237 ℃ 分解 2-593(a) 216-218 ℃ 分解 2-624(a) 181-182 ℃ 2-625(a) 226-231 ℃ 2-626(a) 149-150 ℃ 2-633(a) 184-186 ℃ 2-634(a) 192-193 ℃ 2-637(a) 78-79 ℃ 2-638(a) 65-66 ℃ 2-639(a) 88-89 ℃ 2-642(a) 145-147 ℃ 2-644(a) 167-168 ℃ 2-646(a) 102-105 ℃ 2-647(a) 153-154 ℃ 2-660(a) 206-207 ℃ ──────────────────────

【０１２１】

【表６１】第３表（続き） ────────────────────── 化合物No. 物性（融点等） ────────────────────── 2-661(a) 190-191 ℃ 2-662(a) 245-246 ℃ 2-667(a) 78-80 ℃ 2-673(a) 115-116 ℃ ──────────────────────

【０１２２】本発明に係る化合物の有用性について、以
下の試験例について具体的に説明する。但し、これらの
みに限定されるものではない。

【０１２３】試験例１キュウリうどんこ病防除効果試
験直径７ｃｍのポットで育成した１．５葉期のキュウリ
（品種：相模半白）に、本発明化合物乳剤を水で希釈し
て５００ｐｐｍ及び５０ｐｐｍに調整した薬液を、スプ
レーガンを用いてポット当たり２０ｍｌ散布した。散布
翌日キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子懸濁液を噴霧接種した。
その後温室に置き、接種９日後に形成された病斑面積の
接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い防除価を
算出した。

【０１２４】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処
理区病斑面積率）〕×１００

【０１２５】その結果以下の化合物が５００ｐｐｍ散布
で防除価１００を示した。本発明化合物Ｎｏ．１−９６（ａ），Ｎｏ．２−５５０
（ａ），Ｎｏ．２−６３８（ａ），Ｎｏ．２−６３９
（ａ），Ｎｏ．２−６２４（ａ），Ｎｏ．２−６２６
（ａ），Ｎｏ．２−６６７（ａ）また、以下の化合物が５０ｐｐｍ散布で防除価１００を
示した。

【０１２６】本発明化合物Ｎｏ．２−５５０（ａ），Ｎ
ｏ．２−６２４（ａ），Ｎｏ．２−６２６（ａ）

【０１２７】試験例２大麦うどんこ病防除効果試験直径５．５ｃｍのポットで育成した３．５葉期の大麦
（品種：関取２号）に、本発明化合物乳剤を水で希釈し
て１００ｐｐｍに調整した薬液を、スプレーガンを用い
てポット当たり２０ｍｌ散布した。散布翌日、罹病葉上
に形成された大麦うどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇ
ｒａｍｉｎｉｓｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の胞子を直
接接種した。その後温室に置き、接種９日後に形成され
た病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に
従い防除価を算出した。

【０１２８】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処
理区病斑面積率）〕×１００

【０１２９】その結果以下の化合物が防除価１００を示
した。本発明化合物Ｎｏ．２−６２６（ａ）

【０１３０】試験例３イネいもち病防除効果試験直径７ｃｍのポットに育成した２葉期のイネ（品種：日
本晴）に、本発明化合物乳剤を水で希釈して５００ｐｐ
ｍに調整した薬液をポット当り１０ｍｌ潅注処理した。
処理後、供試植物にイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｒａ
ｌｉａｏｒｙｚａｅ）の胞子懸液（２×１０⁵ 個／ｍ
ｌ）を噴霧接種した。２５℃相対湿度１００％に調整し
た接種箱に２４時間保持した後、温室に置いた。接種１
０日後にイネ葉上の病斑数を測定し、下記の式に従い防
除価を算出した。

【０１３１】防除価＝〔１−（処理区病斑数／無処理区
病斑数）〕×１００

【０１３２】その結果、以下の化合物が防除価７０以上
を示した。本発明化合物Ｎｏ．２−５８３（ａ），Ｎｏ．２−６３
３（ａ），Ｎｏ．２−６３４（ａ），Ｎｏ．２−６４２
（ａ），Ｎｏ．２−６４６（ａ），Ｎｏ．２−６４７
（ａ）

【０１３３】

【発明の効果】これらの本発明化合物は、優れた殺菌活
性を有する新規化合物であり、有用作物に対する薬害も
認められないため、農園芸用殺菌剤として有用である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）：【化１】〔上記式中、Ｒ¹ は、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基を表し、Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ およびＲ⁵ は、それぞれ独立に、水素
原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ
基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ
基またはニトロ基を表し、Ｙは、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基またはスル
ホニル基を表し、Ａは、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₀アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₀アルケニル
基、Ｃ₃ 〜Ｃ₁₀シクロアルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₀ハロアル
キル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されて
いてもよいベンジル基または−Ｎ（Ｒ⁶ ）（Ｒ⁷ ）基を
表し、Ｒ⁶ は、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₀アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₀アルケニル
基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₀ハロアルキル基、置換されていてもよい
フェニル基または置換されていてもよいベンジル基を表
し、（但し、Ｙが硫黄原子のときＲ⁶ は置換されてい
てもよいベンジル基は除く）Ｒ⁷ は、水素原子、Ｃ₁ 〜
Ｃ₆ アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキルカルボニル基、Ｃ
₁ 〜Ｃ₆ ハロアルキルカルボニル基、置換されていても
よいベンゾイル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキルアミノカルボニ
ル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ジアルキルアミノカルボニル基または
置換されていてもよいフェニルアミノカルボニル基を表
し、但し、“置換されていてもよい”の表現は、水素原子の
他に置換基としてハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ基、Ｃ₁
〜Ｃ₄ ハロアルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルコキシ基、
アリール基、アリールオキシ基、ベンジルオキシ基、Ｃ
₃ 〜Ｃ₆ シクロアルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシカル
ボニル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルチオ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロ
アルキルチオ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルスルフィニル基、
Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ₁ 〜Ｃ
₄ アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキ
シカルボニルオキシ基、アミノカルボニル基およびヒド
ロキシカルボニル基を表す。〕で表されるチアおよびオ
キサジアジン誘導体。
【請求項２】Ｙが、硫黄原子である請求項１記載のチ
アジアジン誘導体。
【請求項３】Ｙが、酸素原子である請求項１記載のオ
キサジアジン誘導体。
【請求項４】請求項１，２または３記載のチアジアジ
ンおよびオキサジアジン誘導体の１種以上を有効成分と
して含有する農薬。
【請求項５】請求項４記載の農薬が、農園芸用殺菌剤
である請求項４記載の農薬。