JP6404357B2 - Ｎ−アシルイミノ複素環式化合物 - Google Patents

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Description

本発明は、N-アシルイミノ複素環式化合物（それらの立体異性体、互変異性体及び塩を含む）に関し、及びかかる化合物を含む組成物に関する。本発明はまた、無脊椎有害生物を駆除するための、N-アシルイミノ複素環式化合物、それらの立体異性体、それらの互変異性体及びそれらの塩の使用に関する。さらに本発明はまた、かかる化合物を施用することを含む、無脊椎有害生物を駆除する方法に関する。
無脊椎有害生物、例えば、昆虫、ダニ類及び線虫の動物有害生物は、生育中及び収穫済みの作物に被害を与え、木造住宅及び商業建築物を攻撃し、食糧供給や所有物に多大な経済的損失をもたらす。多数の殺有害生物剤が知られているが、標的有害生物は上記薬剤に対する抵抗性を発現し得るため、動物有害生物を駆除するための新たな薬剤が引き続き必要とされている。特に、昆虫及びダニ類などの動物有害生物は、有効に防除することが難しい。
EP 259738は、殺昆虫活性を有する式Aの化合物を開示している：
［式中、Wは、置換ピリジル基又は5若しくは6員の複素環式基であり、Rは、水素又はアルキルであり、Tは、それが結合する原子と一緒に5若しくは6員の複素環式環を形成し、Yは、とりわけ、窒素原子であり、及びZは、ニトロ及びシアノから選択される電子求引基である。］。
EP 259738の化合物と類似する殺有害生物化合物がEP 639569から公知であり、電子求引部分Zは、電子求引基、例えば、アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、複素環式カルボニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、スルファモイル、又はC1〜C4-アシルである。
US 2013/0150414は、とりわけ、式Bの殺有害生物化合物を記載している：
［式中、Arは、アリール又は5若しくは6員の複素環式基であり、Raは、水素又はアルキルであり、Y'は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、アルキル基又はアルコキシ基であり、及びRbは、ハロゲン又はアルコキシ基（ハロゲンで置換されていてもよい）で置換されたアルキル基である。］。
US 2013/0150414の化合物と類似する殺有害生物化合物が、WO 2013/129688から公知である。
化合物の殺有害生物活性は満足のいくものではない。従って、本発明の目的は、特に防除が困難な昆虫及びダニの有害生物に対する優れた殺有害生物活性を有する化合物を提供することである。
発明の要約
これらの目的は、以下に記載される一般式(I)のN-置換アシル-イミノ化合物により、その立体異性体、その互変異性体及びその塩により解決されることが見出された。したがって、本発明は、式(I)のN-アシルイミノ化合物、その立体異性体、互変異性体及び塩に関する。
［式中、
mは、0、1、2、3、4、5又は6、特に0又は1から選択される整数であり、
Xは、O又はS、特にOであり、
Hetは、1、2、3、4又は5個の炭素原子、及び硫黄、酸素又は窒素から独立して選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、5又は6員の炭素結合又は窒素結合複素環式環又はヘテロ芳香族環であり、炭素、硫黄及び窒素環員は、独立して、部分的又は完全に酸化されていることができ、各環は、k個の同じ又は異なる置換基R6(kは、0、1、2、3又は4から選択される整数である)で場合によって置換されており、
W1-W2-W3-W4は、N及びC=Nに連結している炭素鎖基を表し、これにより飽和、不飽和、又は部分不飽和の5又は6員の窒素含有複素環を形成し、
W1、W2、W3及びW4は、それぞれ個別にCRvRwを表し、
各Rwは、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(上述の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、非置換であってもよく、又は部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1、2若しくは3個の同じ若しくは異なる基R7で場合によって置換されていてもよい)、
OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7a、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR9aR9b及びSi(R11)2R12
からなる基から選択され、
各Rvは、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル及びC2〜C10-アルキニルからなる群から選択され、上述の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、非置換であってもよく、又は部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、又は1、2若しくは3個の同じ若しくは異なる基R7で場合によってさらに置換されていてもよく、或いは
基のうちの1つに存在するRv及びRwは、一緒になって、=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9bを形成してもよく、
或いは
隣接する炭素原子のうちの2個のRwは、両方が一緒になって、及び存在する結合と一緒になって、隣接する炭素原子の間に二重結合を形成してもよく、
W2又はW3のうちの1個は、隣接する炭素原子の間の単結合又は二重結合を場合によって表してもよく、
R1、R2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、SCN、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル(上述の2個の基のそれぞれは、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、又は1、2若しくは3個の基R7の任意の組合せを有していてもよい)、
Si(R11)2R12、OR8、OSO2R8、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、NR9aR9b、C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=O)R7a、C(=S)R7a、
フェニル、ベンジル(最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で場合によって置換されていてもよい)、
酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2若しくは3個の同じ若しくは異なるヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は、場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
或いは
R1及びR2は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、3、4、5又は6員の飽和又は部分不飽和の炭素環式環又は複素環式環を形成し、前記環の炭素原子のそれぞれは非置換であるか、又は1若しくは2個の同じ若しくは異なる基R7の任意の組合せを有していてもよく、
或いは
R1及びR2は、一緒になって、=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16又は=NNR9aR9bであってもよく、
R3は、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(記述されている最後の4個の基のそれぞれは、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、又は1若しくは2個の基R7を有し、シクロアルキルが、1、2、3、4、5又は6個のC1〜C4-アルキル基を有することもまた可能である)、
S(O)nNR9aR9b、NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)R7a、C(=S)R7a、NR9a-C(=O)R7a、NR9a-C(=S)R7a、NR9a-S(O)nR8a、
フェニル、ベンジル(記述されている最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1個以上、例えば、1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で置換されていてもよい)、
並びに同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
R4a、R4bは、それぞれ互いに独立して、及びmの整数から独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、及びC3〜C8-シクロアルキル(記述されている最後の4個の基のそれぞれは、非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され、
或いは
R4a及びR4bは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、3、4、5又は6員の脂肪族環を形成してもよく、環の炭素原子のそれぞれは、非置換であってもよく、又は部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、並びに/又はC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4、5若しくは6個の基を有していてもよく、
或いは
R4a及びR4bは、一緒になって、=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9bを形成してもよく、
R5は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(記述されている最後の4個の基のそれぞれは、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、又は1若しくは2個の基R7を有しており、シクロアルキル基が1、2、3、4、5若しくは6個のC1〜C4-アルキル基を有することもまた可能である)、
S(O)nNR9aR9b、NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)R7a、C(=S)R7a、NR9a-C(=O)R7a、NR9a-C(=S)R7a、NR9a-S(O)nR8a、
部分Q-フェニル(フェニル環は、1個以上、例えば1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、
及び部分Q-Het#からなる群から選択され、
Het#は、酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環を表し、複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよく、及び
Qは、その出現に関係なく、単結合、NR9a、NR9a-C1〜C4-アルキレン、-O-C(=O)-、-NR9a-C(=O)-、-O-S(=O)2-、-NR9a-S(=O)2-,-O-C(=O)-C1〜C4-アルキレン又は-NR9a-C(=O)-C1〜C4-アルキレン(最後の6個の部分におけるヘテロ原子は、C(CN)R3又はCR4aR4aの炭素原子にそれぞれ結合している)であり、
或いは、m=0である場合、
R3及びR5はまた、これらが結合している炭素原子と一緒になって、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和の炭素環又は複素環を形成してもよく、炭素環又は複素環の炭素原子のそれぞれは、非置換であってもよく、又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1、2、3、4、5若しくは6個の基R7bを有していてもよく、複素環は、O、S、N及びN-R17cから選択される、1又は2個の隣接しない、同じ又は異なるヘテロ原子又はヘテロ原子部分を環員として有し、或いは
R3及びR5は、一緒になって、=O又は=Sを形成してもよく、
これらの出現に関わりなく、
nは、0、1又は2であり、
R6は、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(上述の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、互いに独立して、1、2又は3個の基R7で場合によってさらに置換されていてもよい)、
OR8、NR17aR17b、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R7a、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR17aR17b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR17aR17b、Si(R11)2R12、
フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は、場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
或いは、1個の環炭素上に存在するR6のうちの2個は、一緒になって、=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9bを形成してもよく、
或いは、2個のR6は、一緒になって、直鎖C2〜C7アルキレン鎖を形成し、これによりこれらが結合している環原子と一緒になって、3、4、5、6、7又は8員の環を形成し、アルキレン鎖の1若しくは2個のCH2部分は、O、S及びNR17cから選択される1若しくは2個のヘテロ原子部分で置き換えられていてもよく、並びに/又はアルキレン鎖のCH2基の1若しくは2個は、基C=O、C=S及び/若しくはC=NR17で置き換えられていてもよく、アルキレン鎖は、非置換であるか、又はハロゲン、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい)、並びにN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を環員として含有する、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和の又は芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択される、1、2、3、4、5若しくは6個の基で置換されていてもよく、
R7は、その出現に関わりなく、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、Si(R11)2R12、OR8、OSO2R8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、
フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル(最後の2個の基におけるフェニル環は、1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、
並びに同じ若しくは異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
又は1個の炭素原子上に存在する2個のR7は、一緒になって、=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9bを形成してもよく、
又は2個のR7は、これらの2個のR7が結合している炭素原子と一緒になって、3、4、5、6、7若しくは8員の飽和若しくは部分不飽和の炭素環式環若しくは複素環式環を形成してもよく、複素環式環は、同じ若しくは異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含み、複素環式環は、1、2、3若しくは4個の同じ若しくは異なる置換基R10で場合によって置換されており、
R7aは、その出現に関わりなく、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、
フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、
並びに
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
R7bは、ハロゲン、シアノ、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル、C3〜C8-シクロアルケニル(上述の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1、2若しくは3個の同じ若しくは異なる基R7で置換されていてもよい)、
OR8、NR17aR17b、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R7a、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR17aR17b、C(=S)OR8、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR17aR17b、Si(R11)2R12、
フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、及び
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)からなる群から選択され、
或いは、1個の環炭素上に存在するR7のうちの2個が一緒になって、=O、=S又は=CR13R14を形成してもよく、
或いは、2個のR7bが一緒になって、直鎖のC2〜C7アルキレン鎖を形成し、これによりこれらが結合している環原子と一緒になって、3、4、5、6、7又は8員の環を形成し、アルキレン鎖の1若しくは2個のCH2部分が、O、S及びNR17から選択される1若しくは2個のヘテロ原子部分で置き換えられていてもよく、並びに/又はアルキレン鎖の1若しくは2個のCH2基が、基C=O、C=S及び/若しくはC=NR17で置き換えられていてもよく、アルキレン鎖が、非置換であるか、又はハロゲン、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい)、並びにN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を環員として含有する、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和の又は芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択される、1、2、3、4、5若しくは6個の基で置換されていてもよく、
R8は、その出現に関わりなく、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
フェニル、フェニル-C1〜C-4-アルキル(記述されている最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で置換されている)、及び
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)、
からなる群から選択され、
R8aは、その出現に関わりなく、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(記述されている最後の5個の基のそれぞれは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている)、
フェニル、ベンジル(記述されている最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1個以上、例えば、1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で置換されていてもよい)
及び同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)からなる群から選択され、
R9は、その出現に関わりなく、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、
フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族C-結合している複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)、
からなる群から選択され、
R9a、R9bは、それぞれ互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17)R15、
フェニル、ベンジル、1-フェネチル若しくは2-フェネチル(記述されている最後の4個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で置換されていてもよい)、並びに
同じ若しくは異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族C-結合している複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)からなる群から選択され、
又は、
R9a及びR9bは、一緒になって、C2〜C7-アルキレン鎖であり、これらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7若しくは8員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族環を形成し、アルキレン鎖は、酸素、硫黄又は窒素から互いに独立して選択される1若しくは2個のヘテロ原子を含有してもよく、アルキレン鎖は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、並びに同じ若しくは異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族C-結合している複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は、場合によって酸化されていてもよい)
から選択される1、2、3若しくは4個の基で場合によって置換されていてもよく、
又は
R9a及びR9bは、一緒になって、=CR13R14、=NR17、=NOR16、=NNR17aR17b部分を形成してもよく、
R9c、R9dは、それぞれ互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、
S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17)R15、
フェニル、ベンジル(記述されている最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で置換されていてもよい)、並びに
同じ若しくは異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族C-結合している複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
R10は、その出現に関わりなく、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(上述の脂肪族基及び環状脂肪族基における炭素原子は、1、2、3、4若しくは5個の同じ又は異なる基R10aで場合によって置換されていてもよい)、
Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、
フェニル(OH、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4若しくは5個の同じ又は異なる基で場合によって置換されている)、並びに
同じ若しくは異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4若しくは5個の置換基で置換されていてもよく、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
又は、
飽和若しくは部分不飽和の複素環式基の1個の炭素環原子上に一緒に存在する2個のR10は、=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR17aR17bを形成してもよく、
又は、
隣接する炭素環原子上の2個のR10はまた、CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR17、CH2CH=N、CH=CH-NR17、OCH=N、SCH=Nから選択される二価の基であり、これらの2個のR10が結合している炭素原子と一緒になって、5員若しくは6員の部分飽和若しくは不飽和の芳香族炭素環式環若しくは複素環式環を形成してもよく、環は、=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、シアノ、ハロメチル及びハロメトキシから選択される1若しくは2個の置換基で場合によって置換されていてもよく、
R10aは、その出現に関わりなく、ハロゲン、シアノ、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、
Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、
フェニル(OH、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4若しくは5個の同じ又は異なる基で場合によって置換されている)からなる群から選択され、
R11、R12は、これらの出現に関わりなく、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル及びベンジル(最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、シアノ、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシから選択される、1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる基で置換されている)からなる群から選択され、
R13、R14は、これらの出現に関わりなく、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、
R15は、その出現に関わりなく、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(記述されている最後の4個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC1〜C4-アルコキシから選択される1若しくは2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル及びピリジル(最後の3個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)アミノ又はジ-(C1〜C6-アルキル)アミノから選択される1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)
からなる群から選択され、
R16は、その出現に関わりなく、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の5個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC1〜C4-アルコキシから選択される1若しくは2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル及びピリジル(最後の3個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)アミノ若しくはジ-(C1〜C6-アルキル)アミノから選択される1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)
からなる群から選択され、
R17は、その出現に関わりなく、水素、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(記述されている最後の4個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC1〜C4-アルコキシから選択される1若しくは2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(記述されている最後の4個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、並びに/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)、
からなる群から選択され、
R17a、R17bは、それぞれ互いに独立して、水素、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(記述されている最後の4個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC1〜C4-アルコキシから選択される1若しくは2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(記述されている最後の4個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)
からなる群から選択され、
又は、
R17a及びR17bは、一緒になって、R17a及びR17bが結合している窒素原子と一緒になって、3〜7員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の環を形成するC2〜C6-アルキレン鎖であってもよく、アルキレン鎖は、酸素、硫黄又は窒素から互いに独立して選択される1若しくは2個のヘテロ原子を含有してもよく、ハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ若しくはC1〜C4-ハロアルコキシで場合によって置換されていてもよく、複素環式環の窒素及び/若しくは硫黄原子は場合によって酸化されていてもよく、
又は
R17a及びR17bは、一緒になって、=CR13R14、=NR17若しくは=NOR16部分を形成してもよく、
R17cは、その出現に関わりなく、水素、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の5個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC1〜C4-アルコキシから選択される1若しくは2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル及びピリジル(最後の3個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)アミノ若しくはジ-(C1〜C6-アルキル)アミノから選択される1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)
からなる群から選択される］。
さらに本発明は、以下の実施形態に関するものであり、その実施形態を含むものである。
- ある量の少なくとも１種の式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体若しくは塩を含む農業用組成物及び獣医薬用組成物；
- 無脊椎有害生物を駆除するための式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体又は塩の使用；
- 無脊椎有害生物による攻撃又は寄生からを保護するための式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体又は塩の使用；
- 植物繁殖材料、とりわけ種子を土壌昆虫から保護するための式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体又は塩の使用；
- 植物の苗木、根、及び苗条を土壌及び葉面昆虫から保護するための式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体又は塩の使用；
- 無脊椎有害生物を駆除又は防除する方法であって、前記有害生物又はその食糧供給、生息地又は繁殖場所を、殺有害生物有効量の少なくとも1種の式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体若しくは塩と接触させることを含む方法；
- 無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から生育植物を保護する方法であって、植物、又は植物が生育している土壌若しくは水を、殺有害生物有効量の少なくとも1種の式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体若しくは塩と接触させることを含む方法、特に、動物有害生物による攻撃又は寄生から作物を保護する方法であって、作物を、殺有害生物有効量の少なくとも1種の式（I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体若しくは塩と接触させることを含む方法；
- 播種前及び/又は発芽前処理後に種子を少なくとも1種の式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体若しくは塩と接触させることを含む、土壌昆虫からの植物繁殖物、とりわけ種子の保護並びに土壌昆虫及び葉面昆虫からの苗の根及び苗条の保護方法；
- 式(I)の化合物又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー若しくは塩を含む種子；
- 動物の体内及び表面における寄生生物を駆除するための、特に、寄生生物に寄生された若しくは感染した動物の処置における使用のための、動物が寄生生物に感染する若しくは寄生されるのを予防するための、又は寄生生物による寄生若しくは感染から動物を保護するための、式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体又は塩、特にその獣医学的に許容可能な塩の使用;
- 寄生生物に寄生された若しくは感染した動物を処置するための、又は動物が寄生生物に感染する若しくは寄生されるのを予防するための、又は寄生生物による寄生若しくは感染から動物を保護するための方法であって、動物に、殺寄生生物有効量の式(I)の化合物又はその立体異性体及び／若しくは塩、特にその獣医学的に許容可能な塩を投与又は適用することを含む方法;
- 寄生生物による寄生又は感染に対して動物を治療、管理、予防又は保護するための獣医薬用組成物の製造方法であって、式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体及び／若しくは獣医学的に許容可能な塩を、獣医学的用途に好適な担体組成物に配合することを含む、方法;
- 寄生生物による寄生又は感染に対して動物を治療、防除、予防若しくは保護するための医薬を製造するための、式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体及び／若しくは獣医学的に許容可能な塩の使用。
本発明はまた、少なくとも１種の式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体及び/又は農業上許容可能な塩を含有する植物繁殖材料、特に上記のとおり種子に関する。
発明の詳細な説明
本発明は、式(I)の化合物の全ての可能な立体異性体、すなわち単一のエナンチオマー又はジアステレオマー及びE/Z-異性体並びにその混合物及びまたその塩に関する。本発明は、各異性体単独、又は互いに任意の比率の異性体の混合物若しくは組み合わせに関する。置換パターンに依存して、式(I)の化合物は1つ以上の不斉中心を有することがあり、この場合、この化合物は、エナンチオマー又はジアステレオマーの混合物として存在する。不斉中心の1つは、基R1を有する炭素環原子である。特にR3がCN及び基[CR4aR4b]mR5とは異なる場合、別の不斉中心は、R3を有する炭素原子であり得る。本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー及びそれらの混合物と、化合物(I)の純粋なエナンチオマー若しくはジアステレオマー又はその混合物の本発明による使用の両方を提供する。適切な式Iの化合物には、可能性のあるすべての幾何学的な立体異性体(シス/トランス異性体)及びそれらの混合物も含まれる。
本発明はまた、式(I)の化合物の潜在的な互変異性体及びかかる互変異性体の塩にも関する。本発明は、その互変異性体自体並びにお互いに任意の比率における互変異性体の混合物又は組合せ物に関する。用語「互変異性体」は、窒素、酸素又は硫黄原子に配置された少なくとも１つのH-原子を含む、H-原子のシフトによる式Iの化合物に由来する異性体を含む。互変異性体の形態の例は、ケト-エノール形態、イミン-エナミン形態、尿素-イソ尿素形態、チオ尿素-イソチオ尿素形態、(チオ)アミド-(チオ)イミデート形態などである。
本発明の化合物、すなわち、式(I)の化合物、それらの立体異性体、それらの互変異性体並びにそれらの塩、特に、それらの農業上許容可能な塩及びそれらの獣医学的に許容可能な塩は、非晶質であってもよいし、或いは1以上の異なる結晶状態(多形)又は安定性などの異なる巨視的特性を有し得るか活性などの異なる生物学的特性を示し得る改変形態で存在していてもよい。本発明には、非晶質及び結晶性の両方の式(I)の化合物、各立体異性体又は互変異性体の異なる結晶状態又は改変形態の混合物、並びにその非晶質塩若しくは結晶性塩が含まれる。
式(I)の化合物の塩は、好ましくは農業上の塩並びに獣医学的に許容可能な塩である。それらは慣用的の方法、例えば式(I)の化合物が塩基性官能基を有する場合、該化合物を当該アニオンの酸と反応させることにより、又は酸性の式(I)の化合物を適切な塩基と反応させることによって形成することができる。
好適な農業上又は獣医学上有用な塩は、特に、そのカチオン及びアニオンが、それぞれ、本発明による化合物の作用に対していかなる悪影響も及ぼさないような、カチオン又はアニオンの塩、特にその酸の酸付加塩である。好適なカチオンは特に、アルカリ金属(好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウム)のイオン、アルカリ土類金属(好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウム)のイオン、及び遷移金属(好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄)のイオン、さらにまたアンモニウム(NH4+)及びその1〜4個の水素原子がC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ヒドロキシアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル又はベンジルにより置換されている置換アンモニウムである。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル-アンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム及びベンジルトリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムが含まれる。
有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、並びにC1〜C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン及び酪酸イオンである。それらは、式Iの化合物を、対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることによって形成することができる。
上記の可変要素の定義において言及される有機部分(用語「ハロゲン」など)は、個々の基員の個別のリストの総称である。接頭辞「Cn〜Cm」は、いずれの場合も、基中の可能な炭素原子数を示す。
「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を意味すると解される。
用語「部分的に又は完全にハロゲン化された」は、所与の基の1個以上(例えば、1、2、3、4若しくは5個)又は全ての水素原子が、ハロゲン原子(特にフッ素又は塩素)で置換されていることを意味すると解される。例えば、部分的又は完全にハロゲン化されたアルキルはまた、ハロアルキルと称され、部分的若しくは完全にハロゲン化されたシクロアルキルはまたハロシクロアルキルと称され、部分的若しくは完全にハロゲン化されたアルケニルはまたハロアルケニルと称され、部分的若しくは完全にハロゲン化されたアルキニルはまたハロアルキニルと称され、部分的若しくは完全にハロゲン化されたアルコキシはまたハロアルコキシと称され、部分的若しくは完全にハロゲン化されたアルキルチオはまたハロアルキルチオと称され、部分的若しくは完全にハロゲン化されたアルキルスルフィニルはまたハロアルキルスルフィニルと称され、部分的若しくは完全にハロゲン化されたアルキルスルホニルはまたハロアルキルスルホニルと称され、部分的若しくは完全にハロゲン化されたシクロアルキルアルキルはまたハロシクロアルキルアルキルと称される。
本明細書において、さらにまたC1〜Cm-アルキルアミノ、ジ-C1〜Cm-アルキルアミノ、C1〜Cm-アルキルアミノカルボニル、ジ-(Cn〜Cm-アルキルアミノ)カルボニル、C1〜Cm-アルキルチオ、C1〜Cm-アルキルスルフィニル及びC1〜Cm-アルキルスルホニルにおいて使用される用語「C1〜Cm-アルキル」は、n〜m個、例えば1〜10個の炭素原子、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する分岐鎖又は非分岐鎖の飽和炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、ノニル及びデシル並びにそれらの異性体を指す。C1〜C4-アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル又は1,1-ジメチルエチルを意味する。
本明細書において、さらにまたC1〜Cm-ハロアルキルチオ(=C1〜Cm-ハロアルキルスルフェニル)、C1〜Cm-ハロアルキルスルフィニル及びC1〜Cm-ハロアルキルスルホニルにおいて使用される用語「C1〜Cm-ハロアルキル」は、n〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基(上記のとおり)であって、これらの基中の水素原子の一部又は全部が上記のハロゲン原子で置換されていてよいもの、例えばC1〜C4-ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルなどを指す。用語C1〜C10-ハロアルキルは、特に、C1〜C2-フルオロアルキル(1、2、3、4又は5個の水素原子がフッ素原子で置換されているメチル又はエチルと同義)、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル及びペンタフルオロメチルを含む。「ハロメチル」とは、1、2又は3個の水素原子がハロゲン原子で置きかえられているメチルである。例には、ブロモメチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチルなどがある。
同様に、「C1〜Cm-アルコキシ」、「C1〜Cm-アルキルチオ」、又は「C1〜Cm-アルキルスルフェニル」、それぞれ「C1〜Cm-アルキルスルフィニル」若しくは「C1〜Cm-アルキルスルホニル」は、それぞれ、アルキル基中の任意の結合においてそれぞれO、S、S(=O)又はS(=O)2結合を通して結合している、n〜m個の炭素原子、例えば1〜10個の、特に1〜6個又は1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基(上記の通り)を指す。従って、用語「C1〜Cm-ハロアルコキシ」、「C1〜Cm-ハロアルキルチオ」又は「C1〜Cm-ハロアルキルスルフェニル」、それぞれ「C1〜Cm-アルキルスルフィニル」若しくは「C1〜Cm-アルキルスルホニル」は、ハロアルキル基中の任意の結合においてそれぞれO、S、S(=O)又はS(=O)2結合を通して結合している、n〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個又は1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基(上記のとおり)であって、これらの基中の水素原子の一部又は全部が、上記のハロゲン原子で置換されていてよいものを指す。
用語「C1〜Cm-アルコキシ」は、酸素原子を介して結合している、C1〜Cm-上記で定義されたアルキル基である。C1〜C2-アルコキシは、メトキシ又はエトキシである。C1〜C4-アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ(イソプロポキシ)、ブトキシ、1-メチルプロポキシ(sec-ブトキシ)、2-メチルプロポキシ(イソブトキシ)、又は1,1-ジメチルエトキシ(tert-ブトキシ)である。C1〜C6-アルコキシは、C1〜C4-アルコキシで与えられた意味を含み、また、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、又は1-エチル-2-メチルプロポキシも含む。C1〜C8-アルコキシは、C1〜C6-アルコキシで与えられた意味を含み、また、例えば、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、及びそれらの位置異性体も含む。C1〜C10-アルコキシは、C1〜C8-アルコキシで与えられた意味を含み、また、例えば、ノニルオキシ、デシルオキシ、及びそれらの位置異性体も含む。
用語「C1〜Cm-アルキルチオ」は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜Cm-アルキル基である。C1〜C2-アルキルチオは、メチルチオ又はエチルチオである。C1〜C4-アルキルチオは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、1-メチルエチルチオ(イソプロピルチオ)、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ(sec-ブチルチオ)、2-メチルプロピルチオ(イソブチルチオ)、又は1,1-ジメチルエチルチオ(tert-ブチルチオ)である。C1〜C6-アルキルチオは、C1〜C4-アルキルチオで与えられた意味を含み、また、例えば、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオ、又は1-エチル-2-メチルプロピルチオも含む。C1〜C8-アルキルチオは、C1〜C6-アルキルチオで与えられた意味を含み、また、例えば、ヘプチルチオ、オクチルチオ、2-エチルヘキシルチオ、及びそれらの位置異性体も含む。C1〜C10-アルキルチオは、C1〜C8-アルキルチオで与えられた意味を含み、また、例えば、ノニルチオ、デシルチオ、及びそれらの位置異性体も含む。
用語「C1〜Cm-アルキルスルフィニル」は、S(=O)基を介して結合している、上記で定義されたC1〜Cm-アルキル基である。用語「C1〜Cm-アルキルスルホニル」は、S(=O)2基を介して結合している、上記で定義されたC1〜Cm-アルキル基である。
用語「C1〜Cm-ハロアルキルオキシ」は、酸素原子を介して結合している、上記で定義されたC1〜Cm-ハロアルキル基である。例としては、C1〜C2-ハロアルコキシ、例えばクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ及びペンタフルオロエトキシが挙げられる。
用語「C1〜Cm-ハロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義されたC1〜Cm-ハロアルキル基である。例としては、C1〜C2-ハロアルキルチオ、例えばクロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ及びペンタフルオロエチルチオなどが挙げられる。
同様に、用語C1〜C2-フルオロアルコキシ及びC1〜C2-フルオロアルキルチオは、それぞれ酸素原子又は硫黄原子を介して分子の残部に結合しているC1〜C2-フルオロアルキルを指す。
用語「C1〜Cm-ハロアルキルスルフィニル」は、S(=O)基を介して結合している、上記で定義されたC1〜Cm-ハロアルキル基である。用語「C1〜Cm-ハロアルキルスルホニル」は、S(=O)2基を介して結合している、上記で定義されたC1〜Cm-ハロアルキル基である。
本明細書において使用される用語「C2〜Cm-アルケニル」は、2〜m個、例えば2〜10個又は2〜6個の炭素原子及び任意の位置にC=C二重結合を有する直鎖又は分岐鎖の不飽和炭化水素基、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニルを指す。
本明細書において使用される用語「C2〜Cm-ハロアルケニル」は、「部分的に又は完全にハロゲン化されたC2〜Cm-アルケニル」としても表され、これらの基の水素原子の一部又はすべてが、上述のハロゲン原子、特にフッ素、塩素、及び臭素により置きかえられている、上記に定義されたC2〜Cm-アルケニルを指し、例えば、1-フルオロエテニル、2-フルオロエテニル、2,2-ジフルオロエテニル、1,2,2-トリフルオロエテニル、1-フルオロ-2-プロペニル、2-フルオロ-2-プロペニル、3-フルオロ-2-プロペニル、1-フルオロ-1-プロペニル、1,2-ジフルオロ-1-プロペニル、3,3-ジフルオロプロペン-2-イル、1-クロロエテニル、2-クロロエテニル、2,2,-ジクロロエテニル、1-クロロ-2-プロペニルなどである。
本明細書において使用される用語「C2〜Cm-アルキニル」は、2〜m個、例えば2〜10個又は2〜6個の炭素原子を有し、且つ少なくとも1個の三重結合を含有する直鎖又は分岐鎖の不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニルなどを指す。
本明細書において使用される用語「C2〜Cm-ハロアルキニル」は、「部分的に又は完全にハロゲン化されたC2〜Cm-アルキニル」としても表され、これらの基の水素原子の一部又はすべてが、上述のハロゲン原子、特にフッ素、塩素、及び臭素により置きかえられている、C2〜Cm-アルキニルを指す。C2〜Cm-ハロアルキニルの例としては、1-フルオロ-2-プロペニル、2-フルオロ-2-プロペニル、3-フルオロ-2-プロペニル、1-フルオロ-2-プロピニル及び1,1-ジフルオロ-2-プロペニルなどが挙げられる。
本明細書において使用される用語「C3〜Cm-シクロアルキル」は、単環式及び多環式の3〜m員の飽和環状脂肪族基を指し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロデシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル及びビシクロ[3.2.1]オクチルである。好ましくは、用語シクロアルキルは、単環式の飽和炭化水素基を示す。
本明細書において使用される用語「C3〜Cm-ハロシクロアルキル」は、「部分的又は完全にハロゲン化されているシクロアルキル」としても表され、水素原子の一部又はすべてが、上記で定義されたハロゲン原子、特にフッ素、塩素、及び臭素により置きかえられている、上記に定義されたC3〜Cm-シクロアルキルを指す。C3〜Cm-ハロシクロアルキルの例としては、1-フルオロシクロプロピル、2-フルオロシクロプロピル、2,2-ジフルオロシクロプロピル、1-クロロシクロプロピル、2-クロロシクロプロピル、2,2-ジクロロシクロプロピル、2,3-ジフルオロシクロプロピル、1-フルオロシクロブチルなどが挙げられる。
用語「C3〜Cm-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」は、上記で定義したC1〜C4-アルキル基を介して分子の残部に結合している、上記で定義したC3〜Cm-シクロアルキル基を指す。C3〜Cm-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルの例は、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロブチルプロピル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル及びシクロヘキシルプロピルである。
「C3〜Cm-ハロシクロアルキル-C1〜C4-アルキル」という用語は、上記で定義したC1〜C4-アルキル基を介して分子の残部に結合している、上記で定義したC3〜Cm-ハロシクロアルキル基を指す。
本明細書において使用される用語「C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル」は、例えば上記の具体例のような、1〜4個の炭素原子を有するアルキルであって、上記のアルキル基の1個の水素原子がC1〜C4-アルコキシ基で置換されているものを指す。例は、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、n-ブトキシメチル、sec-ブトキシメチル、イソブトキシメチル、tert-ブトキシメチル、1-メトキシエチル、1-エトキシエチル、1-プロポキシエチル、1-イソプロポキシエチル、1-n-ブトキシエチル、1-sec-ブトキシエチル、1-イソブトキシエチル、1-tert-ブトキシエチル、2-メトキシエチル、2-エトキシエチル、2-プロポキシエチル、2-イソプロポキシエチル、2-n-ブトキシエチル、2-sec-ブトキシエチル、2-イソブトキシエチル、2-tert-ブトキシエチル、1-メトキシプロピル、1-エトキシプロピル、1-プロポキシプロピル、1-イソプロポキシプロピル、1-n-ブトキシプロピル、1-sec-ブトキシプロピル、1-イソブトキシプロピル、1-tert-ブトキシプロピル、2-メトキシプロピル、2-エトキシプロピル、2-プロポキシプロピル、2-イソプロポキシプロピル、2-n-ブトキシプロピル、2-sec-ブトキシプロピル、2-イソブトキシプロピル、2-tert-ブトキシプロピル、3-メトキシプロピル、3-エトキシプロピル、3-プロポキシプロピル、3-イソプロポキシプロピル、3-n-ブトキシプロピル、3-sec-ブトキシプロピル、3-イソブトキシプロピル、3-tert-ブトキシプロピルなどである。
用語「C1〜C4-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル」は、1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、水素原子の1個がC1〜C4-アルコキシ基により置きかえられており、且つ少なくとも1個、例えば1、2、3、4個又は残りの水素原子のすべて(アルコキシ部分中又はアルキル部分中のいずれか一方、又はその両方中)がハロゲン原子によって置きかえられているアルキル基である。例は、ジフルオロメトキシメチル(CHF2OCH2)、トリフルオロメトキシメチル、1-ジフルオロメトキシエチル、1-トリフルオロメトキシエチル、2-ジフルオロメトキシエチル、2-トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシメチル(CH3OCF2)、1,1-ジフルオロ-2-メトキシエチル、2,2-ジフルオロ-2-メトキシエチルなどである。
用語「C1〜Cm-アルコキシカルボニル」は、カルボニル基を介して結合している、上記で定義されたC1〜Cm-アルコキシ基である。C1〜C2-アルコキシカルボニルは、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルである。C1〜C4-アルコキシは、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロポキシカルボニル、1-メチルエトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、1-メチルプロポキシカルボニル、2-メチルプロポキシカルボニル又は1,1-ジメチルエトキシカルボニルである。C1〜C6-アルコキシカルボニルは、C1〜C4-アルコキシカルボニルで与えられた意味を含み、また、例えば、ペントキシカルボニル、1-メチルブトキシカルボニル、2-メチルブトキシカルボニル、3-メチルブトキシカルボニル、1,1-ジメチルプロポキシカルボニル、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル、2,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-エチルプロポキシカルボニル、ヘキソキシカルボニル、1-メチルペントキシカルボニル、2-メチルペントキシカルボニル、3-メチルペントキシカルボニル、4-メチルペントキシカルボニル、1,1-ジメチルブトキシカルボニル、1,2-ジメチルブトキシカルボニル、1,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルブトキシカルボニル、2,3-ジメチルブトキシカルボニル、3,3-ジメチルブトキシカルボニル、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシカルボニル、1,1,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1-エチル-1-メチルプロポキシカルボニル又は1-エチル-2-メチルプロポキシカルボニルも含む。
本明細書で使用する「シクロアルケニル」という用語は、環の中に少なくとも1つのC-C二重結合を有するが該環は芳香族ではない単環式の炭化水素基であって、3〜8個(「C3〜C8-シクロアルキル」)の炭素原子を有する炭化水素基を指す。例は、シクロプロペニル、例えばシクロプロパ-1-エニル及びシクロプロパ-2-イル、シクロブテニル、例えばシクロブタ-1-エニル及びシクロブタ-2-エニル、シクロペンテニル、例えばシクロペンタ-1-エニル、シクロペンタ-2-エニル及びシクロペンタ-3-エニル、シクロペンタジエニル、例えばシクロペンタ-1,3-ジエニル、シクロペンタ-1,4-ジエニル及びシクロペンタ-2,4-ジエニル、シクロヘキセニル、例えばシクロヘキサ-1-エニル、シクロヘキサ-2-エニル及びシクロヘキサ-3-エニル、シクロヘキサジエニル、例えばシクロヘキサ-1,3-ジエニル、シクロヘキサ-1,4-ジエニル、シクロヘキサ-1,5-ジエニル及びシクロヘキサ-2,5-ジエニル、シクロヘプテニル、シクロヘプタジエニル、シクロヘプタトリエニル、シクロオクテニル、シクロオクタジエニル、シクロオクタトリエニル及びシクロオクタテトラエニルである。
本明細書において使用される用語「アリール」は、芳香族炭化水素基、例えばナフチル又は特にフェニルを指す。
本明細書において使用される用語「3〜6員の炭素環式環」は、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン及びシクロヘキサン環を指す。本明細書において使用される用語「3〜7員の炭素環式環」は、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン及びシクロヘプタン環を指す。
本明細書において使用される用語「1、2又は3個のヘテロ原子を含む(又はヘテロ原子基を含む)3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環式環」(ここで、これらのヘテロ原子(1個又は複数個)(ヘテロ原子基(1個又は複数個))は、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択され、環員である)は、飽和、部分不飽和又は芳香族である単環式基を指す。上記の複素環式基は、炭素環員又は窒素環員を介して分子の残部に結合していてよい。
3、4、5、6又は7員の飽和の複素環式環の例として、オキシラニル、アジリジニル、アゼチジニル、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル及び1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、2-チオモルホリニル、3-チオモルホリニル、1-オキソチオモルホリン-2-イル、1-オキソチオモルホリン-3-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-2-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-3-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-又は-4-イル、ヘキサヒドロオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、4ヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニルなどが挙げられる。3、4、5、6又は7員の部分不飽和の複素環式環の例として、2,3-ジヒドロフラ-2-イル、2,3-ジヒドロフラ-3-イル、2,4-ジヒドロフラ-2-イル、2,4-ジヒドロフラ-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-、3-、4-、5-若しくは6-ジ-又はテトラヒドロピリジニル、3-ジ-又はテトラヒドロピリダジニル、4-ジ-又はテトラヒドロピリダジニル、2-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、4-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、5-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、ジ-又はテトラヒドロピラジニル、1,3,5-ジ-又はテトラヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ジ-又はテトラヒドロトリアジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、テトラヒドロオキセピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、テトラヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,3-ジオキセピニル及びテトラヒドロ-1,4-ジオキセピニルが挙げられる。
5又は6員の芳香族複素環式環(また複素芳香族環又はヘタリールとも呼ばれる)の例は、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,3,4-トリアゾール-2-イル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル及び2-ピラジニルである。
「C2〜Cm-アルキレン」は、2〜m個、例えば2〜7個の炭素原子を有する二価の分岐鎖又は好ましくは非分岐鎖若しくは直鎖の飽和脂肪族鎖、例えば、CH2CH2、-CH(CH3)-、CH2CH2CH2、CH(CH3)CH2、CH2CH(CH3)、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2、及びCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2である。
本発明の実施形態並びに本発明の好ましい化合物が、以下の段落において概説される。式(I)の化合物の可変要素、特に置換基X、W1、W2、W3、W4、Het、R1、R2、R3、R4a、R4b及びR5及びそれらの可変要素k及びmの好ましい実施形態に関して以下に記載される注釈は、それ自体及び、特に互いのあらゆる可能な組み合わせのいずれにおいても有効である。
本発明の化合物の好ましい部分構造を示す式中に＃がある場合、これは、残りの分子への付着結合を表す。
好ましいものは、Hetが式Het-1〜Het-24からなる群から選択される式(I)の化合物であり、好ましくはHetが式Het-1、Het-11、及びHet-24の基から選択される式(I)の化合物、それらの立体異性体、それらの互変異性体及びそれらの塩で与えられる。
［式中、#は、式(I)における分子の残部への結合を示し、R6及びkは、上で定義される通りであり、R6aは、水素であるか、又はR6で与えられた意味の一つを有し、並びにR6bは、水素又はR6として述べたC結合基であり、R6bは、特に、水素、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキルである。特に、kは、0、1又は2、とりわけ0又は1である。式Het-1、Het-2、Het-3、Het-4、Het-7、Het-8、Het-9、Het-10、Het-11、Het-18及びHet-21において、kは、とりわけ1である。特に、式Het-12、Het-13、Het-14、Het-16、Het-17、Het-19、Het20及びHet-22におけるR6aは、水素とは異なる。
その出現に関わりなく、R6は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル（上述の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、特にフッ素又は塩素により、部分的に若しくは完全に場合によりハロゲン化されていてもよく、又は１つ以上のR7で互いに独立してさらに置換されていてもよい）からなる群から選択され、或いはR6は、OR8、NR17aR17b、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R7a、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR17aR17bからなる群から選択される基であってもよい。その出現に関わりなく、R6は、特に、ハロゲン、例えば塩素又はフッ素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル又はエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、例えばジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ、及びC1〜C4-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択され、より好ましくは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルからなる群から選択され、さらにより好ましくは、フッ素、塩素、C1〜C2-アルキル、例えばメチル又はエチル、及びC1〜C2-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択される。
その出現に関わりなく、R6aは、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル及びC2〜C6-アルキニル（上述の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、特にフッ素又は塩素により、部分的に若しくは完全に場合によりハロゲン化されていてもよく、又は１つ以上のR7で互いに独立してさらに置換されていてもよい）からなる群から選択され、或いはR6aは、OR8、NR17aR17b、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R7a、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR17aR17bから選択される基であってもよい。その出現に関わりなく、R6aは、特に、水素、ハロゲン、例えば塩素又はフッ素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル又はエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、例えばジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ、及びC1〜C4-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択され、より好ましくは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルからなる群から選択され、さらにより好ましくは、フッ素、塩素、C1〜C2-アルキル、例えばメチル又はエチル及びC1〜C2-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択される。
その出現に関わりなく、R6bは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル又はエチル、及びC1〜C4-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択され、より好ましくは、C1〜C2-アルキル、例えばメチル又はエチル及びC1〜C2-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択される。
特に好ましいものは、Hetが式Het-1、Het-11a及びHet-24の基からなる群から選択される式(I)の化合物である：
［式中、
R6は、ハロゲン、例えば塩素又はフッ素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル又はエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、例えばジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ、及びC1〜C4-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択され、より好ましくは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルからなる群から選択され、さらにより好ましくは、フッ素、塩素、C1〜C2-アルキル、例えばメチル又はエチル及びC1〜C2-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択され、及び
R6aは、水素、ハロゲン、例えば塩素又はフッ素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル又はエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、例えばジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ、及びC1〜C4-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択され、より好ましくは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルからなる群から選択され、さらにより好ましくは、フッ素、塩素、C1〜C2-アルキル、例えばメチル又はエチル及びC1〜C2-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択され、並びに
kは、0、1又は2である。］。
特に好ましい実施形態の群は、Hetが式Het-1の基であり、kが0、1又は2、特に1又は2、とりわけ1であり、及びR6が上で定義される通りであり、特に、ハロゲン、例えば塩素又はフッ素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル又はエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、例えばジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ、及びC1〜C4-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択され、より好ましくは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルからなる群から選択され、さらにより好ましくは、フッ素、塩素、C1〜C2-アルキル、例えばメチル又はエチル及びC1〜C2-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択される、式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体及び塩に関する。この特定の実施形態の群の化合物の中で、、特定の実施形態の部分群は、Hetが式Het-1aの基である、式(I)の化合物に関し、立体異性体、互変異性体に関し、及びその塩に関する：
［式中、
R6は、上で定義された通りであり、特に、ハロゲン、例えば塩素又はフッ素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル又はエチル、及びC1〜C4-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択され、さらにより好ましくは、フッ素、塩素、C1〜C2-アルキル、例えばメチル又はエチル及びC1〜C2-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R6aは、上で定義された通りであり、特に、水素、ハロゲン、例えば塩素又はフッ素、及びC1〜C4-アルキル、例えばメチル又はエチルからなる群から選択され、より好ましくは水素である。］。
基Het-1aの具体的な実施形態は、6-クロロピリジン-3-イルであり、すなわち、R6aが水素であり、及びR6が塩素である。基Het-1aのさらなる具体的な実施形態は、6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イルであり、すなわち、R6aが水素であり、及びR6がトリフルオロメチルである。
別の特に好ましい実施形態の群は、Hetが式Het-11の基（kが0、1又は2、特に0又は1である）であり、及びHetが、特に、式Het-11aの基である、式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体及び塩に関する：
［式中、R6aは上で定義される通りであり、R6aは、特に、水素、ハロゲン、例えば塩素又はフッ素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル又はエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、例えばジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ、及びC1〜C4-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択され、より好ましくは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルからなる群から選択され、さらにより好ましくは、フッ素、塩素、C1〜C2-アルキル、例えばメチル又はエチル及びC1〜C2-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択される。基Het-11aの具体的な実施形態は、2-クロロチアゾール-5-イルであり、すなわち、R6aが塩素である。］。
別の特に好ましい実施形態の群は、Hetが、式Het-24の基（kが、0、1又は2、特に0又は1である）であり、及びR6は、存在する場合は、上で定義される通りであり、特に、ハロゲン、例えば塩素又はフッ素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル又はエチル、及びC1〜C4-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択され、、さらにより好ましくは、フッ素、塩素、C1〜C2-アルキル、例えばメチル又はエチル及びC1〜C2-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択される、式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体及び塩に関する。
好ましいものは、R1及びR2が、水素、ハロゲン、例えばフッ素又は塩素、CN、C1〜C6-アルキル、特に、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル又はイソプロピル、C3〜C6-シクロアルキル、例えばシクロプロピル又はシクロブチル、C1〜C6-ハロアルキル、特に、C1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、又はC3〜C6-ハロシクロアルキル、例えば1-フルオロシクロプロピル又は2,2-ジフルオロシクロプロピルからなる群から互いに独立して選択される、式(I)の化合物である。
好ましいものはまた、R1及びR2が一緒になって=CR13R14であり得る、式(I)の化合物である。
好ましいものはまた、R1及びR2が、これらが結合する炭素原子と一緒に、3〜5員の飽和炭素環式環、例えばシクロプロピル、シクロブチル又はシクロペンチルを形成する、式(I)の化合物である。
さらにより好ましいものは、R1及びR2が、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C3-アルキル、例えばメチル、エチル又はイソプロピル、又はC1〜C3-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチルからなる群から互いに独立して選択される、式(I)の化合物である。
好ましくは、基R1及びR2の少なくとも１つが水素である。
とりわけより好ましいものは、R1及びR2が両方とも水素である、式(I)の化合物である。
とりわけより好ましいものはまた、R1及びR2の一方がメチルであるが、他方が水素である、式(I)の化合物である。
実施形態Aの第一の群によると、R3が、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、特にC1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、特にC1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、例えばシクロプロピル又はシクロブチル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、例えば1-フルオロシクロプロピル、2-フルオロシクロプロピル、2,2-ジフルオロシクロプロピル、2-クロロシクロプロピル、2,2-ジクロロシクロプロピル、1-フルオロシクロブチル、2-フルオロシクロブチル、3-フルオロシクロブチル、2,2-ジフルオロシクロブチル又は3、3-ジフルオロシクロブチル、NR9aR9b及びNR9a-C(=O)R7aからなる群から選択される、式(I)の化合物が好ましい。
R3に関し、基R7aは、好ましくは、水素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル又はイソブチル、及びC1〜C4-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチルからなる群から選択される。R3に関し、基R9a及びR9bは、好ましくは、水素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル又はイソブチル、及びC1〜C4-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチルからなる群から選択されるか、又はNR9aR9bは、窒素に加え、O及びNから選択される1個のさらなるヘテロ原子を環員として有してもよい、飽和の3、4、5又は6員のN結合複素環（3、4、5又は6員のN結合複素環は、非置換であるか、又はC1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1、2、3又は4個の基を有してもよい）であってもよい。基NR9aR9bの例としては、これらに限定されるものではないが、メチルアミノ、エチルアミノ、n-プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、n-ブチルアミノ、2-ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ-n-プロピルアミノ、ジ-n-ブチルアミノ、N-メチル-N-エチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メチル-N-n-プロピルアミノ、N-メチル-N-イソプロピルアミノ、N-メチル-N-n-ブチルアミノ、N-メチル-N-2-ブチルアミノ、N-メチル-N-イソブチルアミノ、1-ピロリジニル、1-ピペリジニル、1-ピペラジニル、4-メチル-1-ピペラジニル及び4-モルホリニルが挙げられる。基NR9aC(=O)R7aの例としては、限定されるものではないが、NH-C(=O)H、NH-C(=O)CH3、NH-C(=O)CH2CH3及びNH-C(=O)CH(CH3)2が挙げられる。
この実施形態Aの群において、基R3は、特に、水素、フッ素、塩素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル又はn-ブチル、NHC(=O)-C1〜C4-アルキル、例えばNH-C(=O)H、NH-C(=O)CH3、NH-C(=O)CH2CH3又はNH-C(=O)CH(CH3)2、及びCNからなる群から選択される。
この実施形態Aの群において、基R3は、とりわけ、水素及びC1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル又はn-ブチルからなる群から選択される。
この実施形態Aの群において、好ましいものは、R5が、水素、ハロゲン、CN、NR9aR9b、C1〜C6-アルキル、特にC1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、特にC1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)R7a、C(=S)R7a、Q-フェニル（フェニルは、非置換であるか、又は1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で置換されている）、又はQ-Het#（Het#は、非置換であるか、又は1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で置換されている）からなる群から選択され、
ここで、Qは、その出現に関わらず、結合、NR9a、例えばNH若しくはN(CH3)、NR9a-C(=O)、例えばNH-C(=O)H、NH-C(=O)CH3、NH-C(=O)CH2CH3若しくはNH-C(=O)CH(CH3)2、OC(=O)、NR9aCH2、例えばNHCH2若しくはN(CH3)CH2、OC(=O)CH2、又はNR9aC(=O)CH2、例えばNHC(=O)CH2である、
式(I)の化合物で与えられる。
R5に関し、Het#は、好ましくは、非置換であるか又は1、2又は3個の基R10により置換されている5又は6員のヘタリール、例えばピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル又はイソオキサゾリルである。これに関し、R10は、好ましくは、ハロゲン、例えば塩素又はフッ素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル及びイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、特にC1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ及びイソプロポキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、特にC1〜C2-ハロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1-ジフルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシからなる群から選択される。
R5に関し、基R7aは、好ましくは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又はハロゲン、例えば塩素又はフッ素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル及びイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、特にC1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ及びイソプロポキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、特にC1〜C2-ハロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1-ジフルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシからなる群から選択される1、2又は3個の同じ又は異なる基で置換されている。R7aは、特に、C1〜C4-アルキルである。
R5に関し、基R8は、好ましくは、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又はハロゲン、例えば塩素又はフッ素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル及びイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、特にC1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ及びイソプロポキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、特にC1〜C2-ハロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1-ジフルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシからなる群から選択される1、2又は3個の同じ又は異なる基で置換されている。R8は、特に、C1〜C4-アルキルである。
R5に関し、基R9a及びR9bは、好ましくは、水素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル又はイソブチル、及びC1〜C4-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチルからなる群から選択されるか、又はNR9aR9bは、窒素に加え、O及びNから選択される1個のさらなるヘテロ原子を環員として有してもよい、飽和の3、4、5又は6員のN結合複素環（3、4、5又は6員のN結合複素環は、非置換であるか、又はC1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1、2、3又は4個の基を有してもよい）であってもよい。かかる基NR9aR9bの例としては、これらに限定されるものではないが、メチルアミノ、エチルアミノ、n-プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、n-ブチルアミノ、2-ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ-n-プロピルアミノ、ジ-n-ブチルアミノ、N-メチル-N-エチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メチル-N-n-プロピルアミノ、N-メチル-N-イソプロピルアミノ、N-メチル-N-n-ブチルアミノ、N-メチル-N-2-ブチルアミノ、N-メチル-N-イソブチルアミノ、1-ピロリジニル、1-ピペリジニル、1-ピペラジニル、4-メチル-1-ピペラジニル及び4-モルホリニルが挙げられる。
R5に関し、基R10は、好ましくは、ハロゲン、例えば塩素又はフッ素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル及びイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、特にC1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ及びイソプロポキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、特にC1〜C2-ハロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1-ジフルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシからなる群から選択される。
この実施形態Aの群において、基R5は、特に、水素、ハロゲン、例えばフッ素又は塩素、CN、C1〜C6-アルキル、特にC1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル又はイソブチル、C1〜C6-ハロアルキル、特にC1〜C4-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C3〜C6-シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、例えば1-フルオロシクロプロピル、2-フルオロシクロプロピル、2,2-ジフルオロシクロプロピル、2-クロロシクロプロピル、2,2-ジクロロシクロプロピル、1-フルオロシクロブチル、2-フルオロシクロブチル、3-フルオロシクロブチル、2,2-ジフルオロシクロブチル又は3、3-ジフルオロシクロブチル、及びフェニル（非置換であるか又は1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10を有する）からなる群から選択される。
可変要素mは、特に実施形態Aの群に関し、好ましくは、0、1又は2である。
R4a及びR4bが存在する場合、すなわちmが0とは異なる場合、特に1又は2、とりわけ1である場合、可変要素R4a及びR4bは、特に、互いに独立して、水素、C1〜C4-アルキル、特にメチル、及びハロゲン、特にフッ素又は塩素からなる群から選択されるか、又はR4a及びR4bは、一緒になって=Oである。
実施形態Bの第二の群によると、
R3及びR5は、それらが結合している炭素原子と一緒に、3、4、5又は6員の飽和炭素環、特に3員の炭素環（炭素環は、非置換であってもよく、又は1、2、3、4、5又は6個の基R7bを有してもよい）を形成し、ここで、R7bは、上で定義される通りであり、及び
R7bは、特に、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC2〜C6-アルキニルからなる群から選択され、ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、場合により、部分的に若しくは完全にハロゲン化され、及び/又はC1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルスルファニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、フェノキシ、O及びSから選択される1個のヘテロ原子を有する5又は6員の飽和ヘテロシクリル（例えばテトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル及びテトラヒドロチオピラニル）から選択される基により置換されていてもよく、ここで、5又は6員の飽和ヘテロシクリルは、非置換であるか、又はC1〜C4-アルキル及びC1〜C4-アルコキシから選択される1又は2個の基を有してもよく、及び、1個又は2個の基R7bはまた、
非置換であるか、又はフッ素、塩素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル及びC1〜C4-アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有する、C3〜C8-シクロアルキル、特にC3〜C6-シクロアルキル、
非置換であるか、又はフッ素、塩素又はC1〜C4-アルキル、例えばメチルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有する、C3〜C6-シクロアルケニル、
1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10bで場合によって置換されているフェニル、又は
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環、例えばテトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル又はチアゾリル（複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10bで場合によって置換されており、及び複素環式環の窒素原子及び/又は硫黄原子は、場合によって酸化されていてもよい）、特にO、S及びNから選択される1又は2個のヘテロ原子を有する5又は6員のヘタリール（5又は6員のヘタリールは、非置換であるか、又は1、2又は3個の同じ又は異なる置換基R10bを有する）
であってもよく、
又は1個の環炭素上に存在するR7bの2個が、一緒に=O又は=Sを形成してもよく、
又は2個のR7bが一緒に直鎖のC2〜C7-アルキレン鎖を形成し、これによりそれらが結合する炭素原子と一緒に3、4、5又は6員のスピロ環を形成し、ここで、アルキレン鎖の1又は2個のCH2部分は、O及びSから選択される1又は2個のヘテロ原子部分により置き換えられていてもよく、及びアルキレン鎖は、非置換であるか、又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4、5又は6個の基で置換されていてもよく、
R10bは、R10に与えられる意味の一つを有し、R10bは、特に、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、
特に、
R3及びR5は、それらが結合している炭素原子と一緒に、3、4、5又は6員の飽和炭素環、特に3員の炭素環（炭素環は、非置換であってもよく、又は1、2、3、4、5又は6個の基R7bを有してもよい）を形成し、ここで、R7bは、上で定義される通りであり、及び
R7bは、特に、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC2〜C6-アルキニルからなる群から選択され、ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、部分的に若しくは完全に場合によってハロゲン化されていてもよく、及び1個又は2個の基R7bはまた、
非置換であるか、又はフッ素、塩素又はメチルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有する、C3〜C8-シクロアルキル、特にC3〜C6-シクロアルキル、
1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10bで場合によって置換されているフェニル、又は
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環、例えばテトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル又はチアゾリル（複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10bで場合によって置換されており、及び複素環式環の窒素原子及び/又は硫黄原子は、場合によって酸化されていてもよい）、特にO、S及びNから選択される1又は2個のヘテロ原子を有する5又は6員のヘタリール（5又は6員のヘタリールは、非置換であるか、又は1、2又は3個の同じ又は異なる置換基R10bを有する）、
であってもよく、
又は1個の環炭素上に存在するR7bの2個が、一緒に=O又は=Sを形成してもよく、
又は2個のR7bが一緒に直鎖のC2〜C7-アルキレン鎖を形成し、これによりそれらが結合する炭素原子と一緒に3、4、5又は6員のスピロ環を形成し、ここで、アルキレン鎖の1又は2個のCH2部分は、O及びSから選択される1又は2個のヘテロ原子部分により置き換えられていてもよく、及びアルキレン鎖は、非置換であるか、又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4、5又は6個の基で置換されていてもよく、
R10bは、R10に与えられる意味の一つを有し、R10bは、特に、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される、
式(I)の化合物が好ましい。
実施形態Bの第二の群によると、特に好ましいものは、
R3及びR5は、それらが結合している炭素原子と一緒に、3又は4員の飽和炭素環、すなわち1,1-シクロプロピリデン又は1,1-シクロブチリデン基、特に1,1-シクロプロピリデン基（炭素環は、非置換であってもよく、又は1、2、3、4、5又は6個の基R7bを有してもよい）を形成し、
R7bは、上で定義される通りであり、特に、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシカルボニルからなる群から選択され、
及び1個の基R7bはまた、
非置換であるか、又はフッ素、塩素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、又はC1〜C4-アルコキシカルボニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有する、C3〜C6-シクロアルキル、又は
1、2、3、4又は5個の、特に1、2又は3個の同じ又は異なる置換基R10bで場合によって置換されているフェニル
であってもよく、
R10bは、上で定義される通りであり、特に、ハロゲン、例えばフッ素又は塩素、C1〜C4-アルキル、CN、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される、
式(I)の化合物で与えられる。
実施形態Bの第二の群によると、より好ましいものは、
R3及びR5は、それらが結合している炭素原子と一緒に、3又は4員の飽和炭素環、すなわち1,1-シクロプロピリデン又は1,1-シクロブチリデン基、特に1,1-シクロプロピリデン基（炭素環の炭素原子のそれぞれは、非置換であってもよく、又は1、2、3、4、5又は6個の基R7bを有してもよい）を形成し、
R7bは、上で定義される通りであり、特に、ハロゲン、C1〜C4-アルキルからなる群から選択され、及び1個の基R7bはまた、
1、2、3、4又は5個の、特に1、2又は3個の同じ又は異なる置換基R10bで場合によって置換されているフェニル
であってもよく、
R10bは、上で定義される通りであり、、特に、ハロゲン、例えばフッ素又は塩素、C1〜C4-アルキル、CN、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される、
式(I)の化合物で与えられる。
実施形態Bの第二の群によると、さらにより特に好ましいものは、R3及びR5が一緒に以下の部分を形成する式(I)の化合物で与えられる：
CH2-CH2、CHF-CH2、CF2-CH2、CHF-CHF、CF2-CHF、CF2-CF2、CHCl-CH2、CCl2-CH2、
CHCl-CHCl、CCl2-CHCl、CCl2-CCl2、CH(CH3)-CH2、C(CH3)2-CH2、CH(CH3)-CH(CH3)、
C(CH3)2-CH(CH3)、C(CH3)2-C(CH3)2、CH(OCH3)-CH2、CH(CH2CH3)-CH2、CH(CH2CH2CH3)-CH2、CH(CH2CH2CH2CH3)-CH2、CH(CH3)-CH2-CH2、CH2-CH(CH3)-CH2、C(CH3)2-CH2-CH2、
CH2-C(CH3)2-CH2、CH(CH3)-CH(CH3)-CH2、CH(CH3)-CH2-CH(CH3)、
CH(CH3)-CH(CH3)-CH(CH3)、C(CH3)2-CH(CH3)-CH2、CH(CH3)-C(CH3)2-CH2、
C(CH3)2-CH2-C(CH3)2、C(CH3)2-C(CH3)2-CH2、C(CH3)2-C(CH3)2-C(CH3)2、CHF-CH2-CH2、
CH2-CHF-CH2、CF2-CH2-CH2、CH2-CF2-CH2、CHF-CHF-CH2、CHF-CH2-CHF、CHF-CHF-CHF、CF2-CHF-CH2、CHF-CF2-CH2、CF2-CH2-CF2、CF2-CF2-CH2、CF2-CF2-CF2、CHCl-CH2-CH2、
CH2-CHCl-CH2、CCl2-CH2-CH2、CH2-CCl2-CH2、CHCl-CHCl-CH2、CHCl-CH2-CHCl、
CHCl-CHCl-CHCl、CCl2-CHCl-CH2、CHCl-CCl2-CH2、CCl2-CH2-CCl2、CCl2-CCl2-CH2、
CCl2-CCl2-CCl2、
基CH(R7bb)-CH2、ここで、R7bbは、
・C2〜C10-アルキル、例えばエチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、tertブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1、2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、3、3-ジメチルプロピル、1-メチルブチル、1、2-ジメチルブチル、3、3-ジメチルブチル、n-ペンチル、1-エチルペンチル、
・C2〜C4-ハロアルキル、例えば2,2-ジフルオロエチル、1,1-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、
・C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルスルファニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルコキシ、フェノキシ及びO及びSから選択される1個のヘテロ原子を有する5又は6員の飽和ヘテロシクリル（例えばテトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオピラニル）から選択される1個の基により置換されているC1〜C6-アルキル、ここで、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルコキシ及び5又は6員の飽和ヘテロシクリルは、非置換であるか、又はC1〜C4-アルキル及びC1〜C4-アルコキシから選択される1又は2個の基を有してもよく、置換C1〜C6-アルキルの例としては、1-メトキシエチル、2-メトキシエチル、1-プロポキシエチル、2-プロポキシエチル、1-イソプロポキシエチル、2-イソプロポキシエチル、1-イソブトキシエチル、2-イソブトキシエチル、1-(シクロヘキシルオキシ)エチル、2-フェノキシエチル、(4-イソプロピルシクロヘキシル)メチル、1-アセトキシエチル、2-アセトキシエチル、6-アセトキシヘキシル、2-メチルスルファニルプロピル、1-メチル-2-メチルスルファニルエチル、テトラヒドロピラン-4-イルメチル、テトラヒドロチオピラン-4-イルメチルが挙げられ、
・C2〜C10-アルケニル、例えば3-ノネニル、
・1又は2個のC1〜C4-アルキルにより場合によって置換されているC3〜C10-シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、4-メチルシクロヘキシル、4-イソプロピルシクロヘキシル、及び6、6-ジメチルノルピナン-2-イル、
・1又は2個のC1〜C4-アルキルにより場合によって置換されているC5〜C6-シクロアルケニル、例えば2-メチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル、
・O及びSから選択される1個のヘテロ原子を有する5又は6員の飽和ヘテロシクリル（例えばテトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル及びテトラヒドロチオピラニル）、ここで、5又は6員の飽和ヘテロシクリルは、非置換であるか、又はC1〜C4-アルキル及びC1〜C4-アルコキシから選択される1又は2個の基を有してもよく、例としては、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロピラン-3-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、テトラヒドロチオピラン-3-イル、テトラヒドロチオピラン-4-イル、6-メトキシ-3-メチルテトラヒドロピラン-2-イル、及び5、5-ジメチルテトラヒドロフラン-2-イルが挙げられ、
・場合により置換されるフェニル、例えばフェニル、2-クロロフェニル、2-フルオロフェニル、2-メチルフェニル、2-メトキシフェニル、2-シアノフェニル、3-クロロフェニル、3-フルオロフェニル、3-メチルフェニル、3-メトキシフェニル、3-シアノフェニル、4-クロロフェニル、4-フルオロフェニル、4-メチルフェニル、4-メトキシフェニル、3-ニトロフェニル、4-(トリフルオロメチル)フェニル、3-(トリフルオロメチル)フェニル及び4-シアノフェニル、
・O、S及びNから選択される1又は2個のヘテロ原子を環員として有する5又は6員のヘタリール（ヘタリールは、非置換であるか、又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1又は2個の基により置換されている）、ヘタリールの例としては、4-メチルチアゾール-5-イル、2-ピリジル及び3-ピリジルが挙げられ、
・フェニル-C1〜C4-アルキル、例えばベンジル又はフェネチル、及び
・ヘタリール-C1〜C4-アルキル、ここで、ヘタリールは、5又は6員であり、及びO、S及びNから選択される1又は2個のヘテロ原子を環員として有し、ヘタリールは、非置換であるか、又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1又は2個の基により置換されており、ヘタリール-C1〜C4-アルキルの例としては、1,1-ジメチル-2-(3-ピリジル)エチルが挙げられ、
からなる群から選択され、
それによりそれらが結合する炭素原子と一緒に、非置換又は置換1,1-シクロプロピリデン又は1,1-シクロブチリデン基を形成する。
実施形態Bの第二の群によると、さらにより特に好ましいものは、R3及びR5が一緒に以下の部分を形成する式(I)の化合物で与えられる：
CH2-CH2、CHF-CH2、CF2-CH2、CHF-CHF、CF2-CHF、CF2-CF2、CHCl-CH2、CCl2-CH2、
CHCl-CHCl、CCl2-CHCl、CCl2-CCl2、CH(CH3)-CH2、C(CH3)2-CH2、CH(CH3)-CH(CH3)、
C(CH3)2-CH(CH3)、C(CH3)2-C(CH3)2、CH(OCH3)-CH2、CH(CH2CH3)-CH2、CH(CH2CH2CH3)-CH2、CH(CH2CH2CH2CH3)-CH2、CH(CH3)-CH2-CH2、CH2-CH(CH3)-CH2、C(CH3)2-CH2-CH2、
CH2-C(CH3)2-CH2、CH(CH3)-CH(CH3)-CH2、CH(CH3)-CH2-CH(CH3)、
CH(CH3)-CH(CH3)-CH(CH3)、C(CH3)2-CH(CH3)-CH2、CH(CH3)-C(CH3)2-CH2、
C(CH3)2-CH2-C(CH3)2、C(CH3)2-C(CH3)2-CH2、C(CH3)2-C(CH3)2-C(CH3)2、CHF-CH2-CH2、
CH2-CHF-CH2、CF2-CH2-CH2、CH2-CF2-CH2、CHF-CHF-CH2、CHF-CH2-CHF、CHF-CHF-CHF、CF2-CHF-CH2、CHF-CF2-CH2、CF2-CH2-CF2、CF2-CF2-CH2、CF2-CF2-CF2、CHCl-CH2-CH2、
CH2-CHCl-CH2、CCl2-CH2-CH2、CH2-CCl2-CH2、CHCl-CHCl-CH2、CHCl-CH2-CHCl、
CHCl-CHCl-CHCl、CCl2-CHCl-CH2、CHCl-CCl2-CH2、CCl2-CH2-CCl2、CCl2-CCl2-CH2、
CCl2-CCl2-CCl2又は基CH(Ar)-CH2（Arは、フェニル、2-クロロフェニル、2-フルオロフェニル、2-メチルフェニル、2-メトキシフェニル、2-シアノフェニル、3-クロロフェニル、3-フルオロフェニル、3-メチルフェニル、3-メトキシフェニル、3-シアノフェニル、4-クロロフェニル、4-フルオロフェニル、4-メチルフェニル、4-メトキシフェニル及び4-シアノフェニルから選択され）、
それによりそれらが結合する炭素原子と一緒に、非置換又は置換1,1-シクロプロピリデン又は1,1-シクロブチリデン基を形成する。
実施形態Bの第二の群によると、特別に好ましいものは、式(Ia)及び(Ib)の化合物で与えれる：
［式中、Het、W1、W2、W3、W4、X、R1及びR2は、上で定義される通りであり、特に、好ましい意味又は特に好ましい意味を有し、
R7b1は、水素であるか、又はR7bに与えられた意味の一つを有し、
R7b2、R7b3及びR7b4は、水素、メチル又はハロゲン、特に水素である。］。
式(Ia)及び(Ib)において、R7b1は、特に、水素であるか、又は以下からなる群から選択される基である：
・C1〜C10-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、tertブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1、2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、3、3-ジメチルプロピル、1-メチルブチル、1、2-ジメチルブチル、3、3-ジメチルブチル、n-ペンチル、1-エチルペンチル、
・C1〜C4-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、1,1-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、
・C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルスルファニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルコキシ、フェノキシ及びO及びSから選択される1個のヘテロ原子を有する5又は6員の飽和ヘテロシクリル（例えばテトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオピラニル）から選択される1個の基により置換されているC1〜C6-アルキル、ここで、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルコキシ及び5又は6員の飽和ヘテロシクリルは、非置換であるか、又はC1〜C4-アルキル及びC1〜C4-アルコキシから選択される1又は2個の基を有してもよく、置換C1〜C6-アルキルの例としては、1-メトキシエチル、2-メトキシエチル、1-プロポキシエチル、2-プロポキシエチル、1-イソプロポキシエチル、2-イソプロポキシエチル、1-イソブトキシエチル、2-イソブトキシエチル、1-(シクロヘキシルオキシ)エチル、2-フェノキシエチル、(4-イソプロピルシクロヘキシル)メチル、1-アセトキシエチル、2-アセトキシエチル、6-アセトキシヘキシル、2-メチルスルファニルプロピル、1-メチル-2-メチルスルファニルエチル、テトラヒドロピラン-4-イルメチル、テトラヒドロチオピラン-4-イルメチルが挙げられ、
・C2〜C10-アルケニル、例えば3-ノネニル、
・1又は2個のC1〜C4-アルキルにより場合によって置換されているC3〜C10-シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、4-メチルシクロヘキシル、4-イソプロピルシクロヘキシル、及び6、6-ジメチルノルピナン-2-イル、
・1又は2個のC1〜C4-アルキルにより場合によって置換されているC5〜C6-シクロアルケニル、例えば2-メチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル、
・O及びSから選択される1個のヘテロ原子を有する5又は6員の飽和ヘテロシクリル（例えばテトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル及びテトラヒドロチオピラニル）、ここで、5又は6員の飽和ヘテロシクリルは、非置換であるか、又はC1〜C4-アルキル及びC1〜C4-アルコキシから選択される1又は2個の基を有してもよく、例としては、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロピラン-3-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、テトラヒドロチオピラン-3-イル、テトラヒドロチオピラン-4-イル、6-メトキシ-3-メチルテトラヒドロピラン-2-イル、及び5、5-ジメチルテトラヒドロフラン-2-イルが挙げられ、
・場合により置換されているフェニル、例えばフェニル、2-クロロフェニル、2-フルオロフェニル、2-メチルフェニル、2-メトキシフェニル、2-シアノフェニル、3-クロロフェニル、3-フルオロフェニル、3-メチルフェニル、3-メトキシフェニル、3-シアノフェニル、4-クロロフェニル、4-フルオロフェニル、4-メチルフェニル、4-メトキシフェニル、3-ニトロフェニル、4-(トリフルオロメチル)フェニル、3-(トリフルオロメチル)フェニル及び4-シアノフェニル、
・O、S及びNから選択される1又は2個のヘテロ原子を環員として有する5又は6員のヘタリール（ヘタリールは、非置換であるか、又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1又は2個の基により置換されている）、ヘタリールの例としては、4-メチルチアゾール-5-イル、2-ピリジル及び3-ピリジルが挙げられ、
・フェニル-C1〜C4-アルキル、例えばベンジル又はフェネチル、及び
・ヘタリール-C1〜C4-アルキル、ここで、ヘタリールは、5又は6員であり、及びO、S及びNから選択される1又は2個のヘテロ原子を環員として有し、ヘタリールは、非置換であるか、又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1又は2個の基により置換されており、ヘタリール-C1〜C4-アルキルの例としては、1,1-ジメチル-2-(3-ピリジル)エチルが挙げられる。
実施形態Cの第三の群によると、R3及びR5が、それらが結合している炭素原子と一緒に、O及びSから選択される1又は2個の非隣接のヘテロ原子を環員として有する3、4、5又は6員の飽和複素環（複素環は、非置換であってもよく、又は1、2、3、4、5又は6個の基R7bを有してもよい）を形成し、、
R7bが、上で定義される通りであり、特に、実施形態Bで定義される通りであり、とりわけ、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシカルボニルからなる群から選択され、
及び1個の基R7bはまた、
非置換であるか、又はフッ素、塩素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、又はC1〜C4-アルコキシカルボニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有する、C3〜C6-シクロアルキル、又は
1、2、3、4又は5個の、特に1、2又は3個の同じ又は異なる置換基R10bで場合によって置換されているフェニル
であってもよく、
R10bが、上で定義される通りであり、、特に、ハロゲン、例えばフッ素又は塩素、C1〜C4-アルキル、CN、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される、
式(I)の化合物が好ましい。
実施形態Cの第三の群によると、さらにより特に好ましいものは、R3及びR5が、一緒に、O-C1〜C3-アルキレンを形成し、ここで、C1〜C3-アルキレンにおける水素原子の1、2、3又は4個は、R7bにより置き換えられ、それによりそれらが結合する炭素原子と一緒に、1個の酸素原子を環員として有する非置換又は置換の飽和の3、4又は5員の複素環式基を形成していてもよい、式(I)の化合物で与えられる。実施形態Cの第三の群によると、さらにより特に好ましいものは、R3及びR5が、一緒に、O-CH2又はO-CH2CH2を形成し、ここで、CH2又はCH2CH2における水素原子の1、2、3又は4個は、R7bにより置き換えられ、それによりそれらが結合する炭素原子と一緒に、非置換又は置換オキシラン-2,2-ジイル又はオキセタン-2,2-ジイルを形成してもよい、式(I)の化合物で与えられる。
実施形態Dの第四の群によると、R3及びR5が、一緒に、=S又は=O、特に=Oを形成する、式(I)の化合物が好ましい。
好ましいものは、W1-W2-W3-W4が、
CRw6=CRw5-CRw4=CRw3、CRw6=CRw5-CHRw4-CHRw3、CHRw6-CHRw5-CHRw4-CHRw3、CHRw6-CHRw5-CRw4=CRw3、及びCHRw6-CHRw5-CHRw4-CHRw3（上述の5個の基において、Rw6を有する炭素原子は窒素原子に結合しており、及びRw3、Rw4、Rw5及びRw6は、互いに独立して、Rwに与えられた意味の一つを有する）からなる群から選択される、N及びC=Nに連結している炭素鎖基を表す、式(I)及び(Ia)の化合物である。これに関連して、Rwは、好ましくは、水素、ハロゲン、例えばフッ素又は塩素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル及びイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、特に、C1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ及びイソプロポキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、特に、C1〜C2-ハロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1-ジフルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシからなる群から選択される。好ましくは、Rw3、Rw4、Rw5及びRw6のせいぜい１つが水素とは異なる。
実施形態の特に好ましい群において、Rw3、Rw4及びRw6が水素であり、一方でRw5が、Rwに与えられた意味の一つを有し、ここで、Rw5は、特に、水素、ハロゲン、例えばフッ素又は塩素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル及びイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、特に、C1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ及びイソプロポキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、特に、C1〜C2-ハロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1-ジフルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシからなる群から選択される。
別の特に好ましい実施形態の群において、Rw3、Rw4及びRw5が水素であり、一方でRw6が、Rwに与えられた意味の一つを有し、ここで、Rw6は、特に、水素、ハロゲン、例えばフッ素又は塩素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル及びイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、特に、C1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ及びイソプロポキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、特に、C1〜C2-ハロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1-ジフルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシからなる群から選択される。
とりわけ、Rw3、Rw4、Rw5及びRw6のすべてが水素である。
好ましいものは、式(A)の部分が、
W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11及びW.Het-12からなる群から選択される基を表し、式(A)の基が、特に、基W.Het-1、W.Het-2、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-9及びW.Het-10から選択される、式(I)及び(Ia)の化合物である。
［式中、#は、分子の残部への結合を示し、R1、R2及びHetは、本明細書で定義した通りであり、及びR1、R2及びHetは、個別に又は組み合わせて、好ましい意味として与えられた意味を有し、並びにRw3、Rw4、Rw5及びRw6は上で定義される通りであり、特に、水素、ハロゲン、例えばフッ素又は塩素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル及びイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、特に、C1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ及びイソプロポキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、特に、C1〜C2-ハロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1-ジフルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシからなる群から選択される。］。
特に好ましいものは、式Aの部分が、W.Het-1、W.Het-5及びW.Het-9からなる群から選択される式(I)及び(Ia)の化合物であり、ここで、Rw6は、上で定義される通りであり、特に、水素、ハロゲン、例えばフッ素又は塩素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル及びイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、特に、C1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ及びイソプロポキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、特に、C1〜C2-ハロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1-ジフルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシからなる群から選択され、Rw6はとりわけ水素である。
同様に、特に好ましいものは、式Aの部分が、W.Het-2、W.Het-6及びW.Het-10からなる群から選択される式(I)及び(Ia)の化合物であり、ここで、Rw5は、上で定義される通りであり、特に、水素、ハロゲン、例えばフッ素又は塩素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル及びイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、特に、C1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ及びイソプロポキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、特に、C1〜C2-ハロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1-ジフルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシからなる群から選択され、Rw5はとりわけ水素である。
同様に、特に好ましいものは、式Aの部分が、W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3及びW.Het-4からなる群から、とりわけW.Het-1及びW.Het-2からなる群から選択される式(I)及び(Ia)の化合物であり、ここで、Rw3、Rw4、Rw5及びRw6は、互いに独立して、上で定義される通りであり、特に、水素、ハロゲン、例えばフッ素又は塩素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル及びイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、特に、C1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ及びイソプロポキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、特に、C1〜C2-ハロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1-ジフルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシからなる群から選択され、Rw3、Rw4、Rw5及びRw6のせいぜい１つがとりわけ水素である。
部分W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11及びW.Het-12において、複素環Hetは、特に、上で定義される式Het-1〜Het-24の基からなる群から選択され、特に、式Het-1若しくはHet-1a、Het-11a及びHet-24の基からなる群から選択される。
部分W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11及びW.Het-12において、基R1及びR2は、互いに独立して、特に、水素、ハロゲン、例えばフッ素又は塩素、CN、C1〜C6-アルキル、特に、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル又はイソプロピル、C3〜C6-シクロアルキル、例えばシクロプロピル又はシクロブチル、C1〜C6-ハロアルキル、特に、C1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、又はC3〜C6-ハロシクロアルキル、例えば1-フルオロシクロプロピル又は2,2-ジフルオロシクロプロピルからなる群から選択されるか、或いはR1及びR2は、一緒になって=CR13R14であってもよく、又はR1及びR2が、これらが結合する炭素原子と一緒に、3〜5員の飽和炭素環式環、例えばシクロプロピル、シクロブチル又はシクロペンチルを形成してもよい。
特に、W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11及びW.Het-12の実施形態において、基R1及びR2は、互いに独立して、より特には、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C3-アルキル、例えばメチル、エチル又はイソプロピル、又はC1〜C3-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチルからなる群から選択され、特に、基R1及びR2の少なくとも１つが水素である。
とりわけ、部分W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11及びW.Het-12におけるR1及びR2は、両方とも水素である。
実施形態の特定の群1は、式(A)の部分が、W.Het-1からなる群から選択される基を表し、Hetが、式Het-1、Het-11a及びHet-24の基からなる群から選択される、式(I)及び(Ia)の化合物、それらの立体異性体、それらの互変異性体及びそれらの塩に関する。
実施形態のさらなる特定の群2は、式(A)の部分が、W.Het-2からなる群から選択される基を表し、Hetが、式Het-1、Het-11a及びHet-24の基からなる群から選択される、式(I)及び(Ia)の化合物に、それらの立体異性体に、それらの互変異性体に及びそれらの塩に関する。
実施形態のさらなる特定の群3は、式(A)の部分が、W.Het-5からなる群から選択される基を表し、Hetが、式Het-1、Het-11a及びHet-24の基からなる群から選択される、式(I)及び(Ia)の化合物に、それらの立体異性体に、それらの互変異性体に及びそれらの塩に関する。
実施形態のさらなる特定の群4は、式(A)の部分が、W.Het-6からなる群から選択される基を表し、Hetが、式Het-1、Het-11a及びHet-24の基からなる群から選択される、式(I)及び(Ia)の化合物に、それらの立体異性体に、それらの互変異性体に及びそれらの塩に関する。
実施形態のさらなる特定の群5は、式(A)の部分が、W.Het-9からなる群から選択される基を表し、Hetが、式Het-1、Het-11a及びHet-24の基からなる群から選択される、式(I)及び(Ia)の化合物に、それらの立体異性体に、それらの互変異性体に及びそれらの塩に関する。
実施形態のさらなる特定の群6は、式(A)の部分が、W.Het-10からなる群から選択される基を表し、Hetが、式Het-1、Het-11a及びHet-24の基からなる群から選択される、式(I)及び(Ia)の化合物に、それらの立体異性体に、それらの互変異性体に及びそれらの塩に関する。
実施形態の特別な群1aは、式(A)の部分が、W.Het-1からなる群から選択される基を表し、Hetが、式Het-1aの基である、式(I)及び(Ia)の化合物に、それらの立体異性体に、それらの互変異性体に及びそれらの塩に関する。
実施形態のさらなる特別な群2aは、式(A)の部分が、W.Het-2からなる群から選択される基を表し、Hetが、式Het-1aの基である、式(I)及び(Ia)の化合物に、それらの立体異性体に、それらの互変異性体に及びそれらの塩に関する。
実施形態のさらなる特別な群3aは、式(A)の部分が、W.Het-5からなる群から選択される基を表し、Hetが、式Het-1aの基である、式(I)及び(Ia)の化合物に、それらの立体異性体に、それらの互変異性体に及びそれらの塩に関する。
実施形態のさらなる特別な群4aは、式(A)の部分が、W.Het-6からなる群から選択される基を表し、Hetが、式Het-1aの基である、式(I)及び(Ia)の化合物に、それらの立体異性体に、それらの互変異性体に及びそれらの塩に関する。
実施形態のさらなる特別な群5aは、式(A)の部分が、W.Het-9からなる群から選択される基を表し、Hetが、式Het-1aの基である、式(I)及び(Ia)の化合物に、それらの立体異性体に、それらの互変異性体に及びそれらの塩に関する。
実施形態のさらなる特別な群6aは、式(A)の部分が、W.Het-10からなる群から選択される基を表し、Hetが、式Het-1aの基である、式(I)及び(Ia)の化合物に、それらの立体異性体に、それらの互変異性体に及びそれらの塩に関する。
実施形態1、3、5、1a、3a及び5aにおいて、基Rw6は、上で定義される通りであり、特に、水素、ハロゲン、例えばフッ素又は塩素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル及びイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、特に、C1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ及びイソプロポキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、特に、C1〜C2-ハロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1-ジフルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシからなる群から選択される。実施形態1、3、5、1a、3a及び5aにおいて、基Rw6は、とりわけ水素である。
実施形態2、4、6、2a、4a及び6aにおいて、基Rw5は、上で定義される通りであり、特に、水素、ハロゲン、例えばフッ素又は塩素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル及びイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、特に、C1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ及びイソプロポキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、特に、C1〜C2-ハロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1-ジフルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシからなる群から選択される。実施形態2、4、6、2a、4a及び6aにおいて、基Rw5は、とりわけ水素である。
実施形態1、2、3、4、5、6、1a、2a、3a、4a、5a及び6aにおいて、基R1及びR2は、互いに独立して、特に、水素、ハロゲン、例えばフッ素又は塩素、CN、C1〜C6-アルキル、特に、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル又はイソプロピル、C3〜C6-シクロアルキル、例えばシクロプロピル又はシクロブチル、C1〜C6-ハロアルキル、特に、C1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、又はC3〜C6-ハロシクロアルキル、例えば1-フルオロシクロプロピル又は2,2-ジフルオロシクロプロピルからなる群から選択されるが、又はR1及びR2は、一緒になって、=CR13R14であってもよく、又はR1及びR2は、これらが結合する炭素原子と一緒に、3〜5員の飽和炭素環式環、例えばシクロプロピル、シクロブチル又はシクロペンチルを形成する。
実施形態1、2、3、4、5、6、1a、2a、3a、4a、5a及び6aにおいて、基R1及びR2は、互いに独立して、より特には、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C3-アルキル、例えばメチル、エチル又はイソプロピル、又はC1〜C3-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチルからなる群から選択され、特に、基R1及びR2の少なくとも１つが水素であり、とりわけ、両方のR1及びR2が水素である。
式(A)の部分が、式W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11及びW.Het-12の部分から並びに実施形態1、2、3、4、5、6、1a、2a、3a、4a、5a及び6aと同様に選択される式(I)の化合物において、可変要素m、R1、R2、R3、R4a、R4b及びR5は上で定義される通りであり、特に、好ましい意味を有する。
式(A)の部分が、式W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11及びW.Het-12の部分から並びに実施形態1、2、3、4、5、6、1a、2a、3a、4a、5a及び6aと同様に選択される式(I)の化合物において、可変要素m、R1、R2、R3、R4a、R4b及びR5は、互いに独立して又は特に組み合わせて、特に以下の意味を有する：
mが、0又は1であり、
R1及びR2が、互いに独立して、水素、ハロゲン、例えばフッ素又は塩素、CN、C1〜C6-アルキル、特に、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル又はイソプロピル、C3〜C6-シクロアルキル、例えばシクロプロピル又はシクロブチル、C1〜C6-ハロアルキル、特に、C1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、又はC3〜C6-ハロシクロアルキル、例えば1-フルオロシクロプロピル又は2,2-ジフルオロシクロプロピルからなる群から選択されるか、或いはR1及びR2が、一緒になって、=CR13R14であってもよく、又はR1及びR2が、これらが結合する炭素原子と一緒に、3〜5員の飽和炭素環式環、例えばシクロプロピル、シクロブチル又はシクロペンチルを形成し、
R3が、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、特にC1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、特にC1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、例えばシクロプロピル又はシクロブチル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、例えば1-フルオロシクロプロピル、2-フルオロシクロプロピル、2,2-ジフルオロシクロプロピル、2-クロロシクロプロピル、2,2-ジクロロシクロプロピル、1-フルオロシクロブチル、2-フルオロシクロブチル、3-フルオロシクロブチル、2,2-ジフルオロシクロブチル又は3、3-ジフルオロシクロブチル、NR9aR9b及びNR9a-C(=O)R7aからなる群から選択され、ここで、R7a、R9a及びR9bは、上で定義される通りであり、特に、好ましい意味を有し、
R5が、水素、ハロゲン、CN、NR9aR9b、C1〜C6-アルキル、特にC1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、特にC1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)R7a、C(=S)R7a、Q-フェニル（フェニルは、非置換であるか、又は1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で置換されている）、又はQ-Het#（Het#は、非置換であるか、又は1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で置換されている）からなる群から選択され、
ここで、Qは、その出現に関わらず、結合、NR9a、例えばNH若しくはN(CH3)、NR9a-C(=O)、例えばNH-C(=O)H、NH-C(=O)CH3、NH-C(=O)CH2CH3若しくはNH-C(=O)CH(CH3)2、OC(=O)、NR9aCH2、例えばNHCH2若しくはN(CH3)CH2、OC(=O)CH2、又はNR9aC(=O)CH2、例えばNHC(=O)CH2であり、
R7a、R9a、R9b及びR10は、上で定義される通りであり、特に好ましい意味を有し、
及びm=1の場合、
R4a及びR4bは、互いに独立して、水素、C1〜C4-アルキル、特にメチル、及びハロゲン、特にフッ素又は塩素からなる群から選択されるか、又はR4a及びR4bは、一緒になって=Oである。
式(A)の部分が、式W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11及びW.Het-12の部分から及び実施形態1、2、3、4、5、6、1a、2a、3a、4a、5a及び6aと同様に選択される式(I)の化合物において、可変要素m、R1、R2、R3、R4a、R4b及びR5は、互いに独立して又は特に組み合わせて、より特には、以下の意味を有する：
R1及びR2が、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C3-アルキル、例えばメチル、エチル又はイソプロピル、又はC1〜C3-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチルからなる群から選択され、特に、基R1及びR2の少なくとも１つが水素であり、とりわけ両方のR1及びR2が水素であり、
R3が、水素、フッ素、塩素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル又はn-ブチル、NHC(=O)-C1〜C4-アルキル、例えばNH-C(=O)H、NH-C(=O)CH3、NH-C(=O)CH2CH3又はNH-C(=O)CH(CH3)2、及びCNからなる群から選択され、特に、水素及びC1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル又はn-ブチルからなる群から選択され、
R5が、水素、ハロゲン、例えばフッ素又は塩素、CN、C1〜C6-アルキル、特にC1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル又はイソブチル、C1〜C6-ハロアルキル、特にC1〜C4-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C3〜C6-シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、例えば1-フルオロシクロプロピル、2-フルオロシクロプロピル、2,2-ジフルオロシクロプロピル、2-クロロシクロプロピル、2,2-ジクロロシクロプロピル、1-フルオロシクロブチル、2-フルオロシクロブチル、3-フルオロシクロブチル、2,2-ジフルオロシクロブチル又は3、3-ジフルオロシクロブチル、及びフェニル（非置換であるか、又は1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10を有する）からなる群から選択され、ここで、R10は、上で定義される通りであり、特に、ハロゲン、例えば塩素又はフッ素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル及びイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、特にC1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ及びイソプロポキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、特にC1〜C2-ハロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1-ジフルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシからなる群から選択され、
及びm=1の場合、
R4a及びR4bは、互いに独立して、水素及びメチルからなる群から選択されるか、又はR4a及びR4bは、一緒になって=Oである。
式(A)の部分が式W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11及びW.Het-12の部分から及び実施形態1、2、3、4、5、6、1a、2a、3a、4a、5a及び6aと同様に選択され、m=0である、式(I)の化合物において、可変要素R1、R2、R3、及びR5は、互いに独立して又は特に組み合わせて、特に、以下の意味を有してもよい：
R1及びR2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、例えばフッ素又は塩素、CN、C1〜C6-アルキル、特にC1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル又はイソプロピル、C3〜C6-シクロアルキル、例えばシクロプロピル又はシクロブチル、C1〜C6-ハロアルキル、特にC1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、又はC3〜C6-ハロシクロアルキル、例えば1-フルオロシクロプロピル又は2,2-ジフルオロシクロプロピルからなる群から選択されるか、或いはR1及びR2が、一緒になって、=CR13R14であってもよく、又はR1及びR2が、これらが結合する炭素原子と一緒に、3〜5員の飽和炭素環式環、例えばシクロプロピル、シクロブチル又はシクロペンチルを形成し、
R3及びR5は、それらが結合している炭素原子と一緒に、3、4、5又は6員の飽和炭素環（炭素環の炭素原子のそれぞれは、非置換であってもよく、又は1、2、3、4、5又は6個の基R7bを有してもよい）を形成し、ここで、R7bは上で定義される通りであり、及び
R7bは、特に、
ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC2〜C6-アルキニルからなる群から選択され、ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、場合により、部分的に若しくは完全にハロゲン化され、及び/又はC1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルスルファニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、フェノキシ、O及びSから選択される1個のヘテロ原子を有する5又は6員の飽和ヘテロシクリル（例えばテトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル及びテトラヒドロチオピラニル）からなる群から選択される基により置換されていてもよく、ここで、5又は6員の飽和ヘテロシクリルは、非置換であるか、又はC1〜C4-アルキル及びC1〜C4-アルコキシから選択される1又は2個の基を有してもよく、及び1個又は2個の基R7bはまた、
非置換であるか、又はフッ素、塩素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル及びC1〜C4-アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有するC3〜C8-シクロアルキル、特にC3〜C6-シクロアルキル、
非置換であるか、又はフッ素、塩素又はC1〜C4-アルキル、例えばメチルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有するC3〜C6-シクロアルケニル、
1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10bで場合によって置換されているフェニル、又は
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環、例えばテトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル又はチアゾリル（複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10bで場合によって置換されており、及び複素環式環の窒素原子及び/又は硫黄原子は、場合によって酸化されていてもよい）、特にO、S及びNから選択される1又は2個のヘテロ原子を有する5又は6員のヘタリール（5又は6員のヘタリールは、非置換であるか、又は1、2又は3個の同じ又は異なる置換基R10bを有する）、
であってもよく、
又は1個の環炭素上に存在するR7bの2個が、一緒に=O又は=Sを形成してもよく、
又は2個のR7bが一緒に直鎖のC2〜C7-アルキレン鎖を形成し、これによりそれらが結合する炭素原子と一緒に3、4、5又は6員のスピロ環を形成し、ここで、アルキレン鎖の1又は2個のCH2部分は、O及びSから選択される1又は2個のヘテロ原子部分により置き換えられていてもよく、及びアルキレン鎖は、非置換であるか、又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4、5又は6個の基で置換されていてもよく、
R10bは、R10に与えられる意味の一つを有し、R10bは、特に、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、
R7bは、より特には、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC2〜C6-アルキニルからなる群から選択され、ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、部分的に若しくは完全に場合によってハロゲン化されていてもよく、及び1個又は2個の基R7bはまた、
非置換であるか、又はフッ素、塩素又はメチルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有するC3〜C6-シクロアルキル、
1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10bで場合によって置換されているフェニル、又は
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環（複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10bで場合によって置換されており、及び複素環式環の窒素原子及び/又は硫黄原子は、場合によって酸化されていてもよい）、特にO、S及びNから選択される1又は2個のヘテロ原子を有する5又は6員のヘタリール（5又は6員のヘタリールは、非置換であるか、又は1、2又は3個の同じ又は異なる置換基R10aを有する）
であってもよく
又は1個の環炭素上に存在するR7bの2個が、一緒に=O又は=Sを形成してもよく、
又は2個のR7bが一緒に直鎖のC2〜C7-アルキレン鎖を形成し、これによりそれらが結合する炭素原子と一緒に3、4、5又は6員のスピロ環を形成し、ここで、アルキレン鎖の1又は2個のCH2部分は、O及びSから選択される1又は2個のヘテロ原子部分により置き換えられていてもよく、及びアルキレン鎖は、非置換であるか、又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4、5又は6個の基で置換されていてもよく、
R10bは、R10に与えられる意味の一つを有し、R10bは、特に、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される。
式(A)の部分が式W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11及びW.Het-12の部分から及び実施形態1、2、3、4、5、6、1a、2a、3a、4a、5a及び6aと同様に選択され、m=0である、式(I)の化合物において、可変要素R1、R2、R3、及びR5は、互いに独立して又は特に組み合わせて、より特に、以下の意味を有してもよい：
R1及びR2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C3-アルキル、例えばメチル、エチル又はイソプロピル、又はC1〜C3-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチルからなる群から選択され、特に、基R1及びR2の少なくとも１つが水素であり、とりわけ、両方のR1及びR2が水素であり、
R3及びR5は、それらが結合している炭素原子と一緒に、3又は4員の飽和炭素環、すなわち1,1-シクロプロピリデン又は1,1-シクロブチリデン基（炭素環の炭素原子のそれぞれは、非置換であってもよく、又は1、2、3、4、5又は6個の基R7bを有してもよい）を形成し、
R7bは、上で定義される通りであり、特に、
ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC2〜C6-アルキニルからなる群から選択され、ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、場合により、部分的に若しくは完全にハロゲン化され、及び/又はC1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルスルファニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、フェノキシ、O及びSから選択される1個のヘテロ原子を有する5又は6員の飽和ヘテロシクリル（例えばテトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル及びテトラヒドロチオピラニル）からなる群から選択される基により置換されていてもよく、ここで、5又は6員の飽和ヘテロシクリルは、非置換であるか、又はC1〜C4-アルキル及びC1〜C4-アルコキシから選択される1又は2個の基を有してもよく、及び1個又は2個の基R7bはまた、
非置換であるか、又はフッ素、塩素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル及びC1〜C4-アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有する、C3〜C8-シクロアルキル、特にC3〜C6-シクロアルキル、
非置換であるか、又はフッ素、塩素又はC1〜C4-アルキル、例えばメチルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有する、C3〜C6-シクロアルケニル、
1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10bで場合によって置換されているフェニル、又は
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環、例えばテトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル又はチアゾリル（複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10bで場合によって置換されており、及び複素環式環の窒素原子及び/又は硫黄原子は、場合によって酸化されていてもよい）、特にO、S及びNから選択される1又は2個のヘテロ原子を有する5又は6員のヘタリール（5又は6員のヘタリールは、非置換であるか、又は1、2又は3個の同じ又は異なる置換基R10bを有する）
であってもよく
又は1個の環炭素上に存在するR7bの2個が、一緒に=O又は=Sを形成してもよく、
又は2個のR7bが一緒に直鎖のC2〜C7-アルキレン鎖を形成し、これによりそれらが結合する炭素原子と一緒に3、4、5又は6員のスピロ環を形成し、ここで、アルキレン鎖の1又は2個のCH2部分は、O及びSから選択される1又は2個のヘテロ原子部分により置き換えられていてもよく、及びアルキレン鎖は、非置換であるか、又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4、5又は6個の基で置換されていてもよく、
R10bは、R10に与えられる意味の一つを有し、R10bは、特に、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、或いは
R7bは、とりわけ、ハロゲン、C1〜C4-アルキルからなる群から選択され、及び1個の基R7bはまた、
1、2、3、4又は5個の、特に1、2又は3個の同じ又は異なる置換基R10bで場合によって置換されているフェニル
であってもよく、
R10bは、上で定義される通りであり、、特に、ハロゲン、例えばフッ素又は塩素、C1〜C4-アルキル、CN、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される。
式(A)の部分が式W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11及びW.Het-12の部分から及び実施形態1、2、3、4、5、6、1a、2a、3a、4a、5a及び6aと同様に選択され、m=0である、式(I)の化合物において、可変要素R1、R2、R3、及びR5は、互いに独立して又は特に組み合わせて、とりわけ、以下の意味を有してもよい：
R1及びR2は、水素であるか、又はR1及びR2の一方が水素であり、R1及びR2の他方がメチルであり、
R3及びR5は、一緒に、以下の部分を形成し：
CH2-CH2、CHF-CH2、CF2-CH2、CHF-CHF、CF2-CHF、CF2-CF2、CHCl-CH2、CCl2-CH2、
CHCl-CHCl、CCl2-CHCl、CCl2-CCl2、CH(CH3)-CH2、C(CH3)2-CH2、CH(CH3)-CH(CH3)、
C(CH3)2-CH(CH3)、C(CH3)2-C(CH3)2、CH(OCH3)-CH2、CH(CH2CH3)-CH2、CH(CH2CH2CH3)-CH2、CH(CH2CH2CH2CH3)-CH2、CH(CH3)-CH2-CH2、CH2-CH(CH3)-CH2、C(CH3)2-CH2-CH2、
CH2-C(CH3)2-CH2、CH(CH3)-CH(CH3)-CH2、CH(CH3)-CH2-CH(CH3)、
CH(CH3)-CH(CH3)-CH(CH3)、C(CH3)2-CH(CH3)-CH2、CH(CH3)-C(CH3)2-CH2、
C(CH3)2-CH2-C(CH3)2、C(CH3)2-C(CH3)2-CH2、C(CH3)2-C(CH3)2-C(CH3)2、CHF-CH2-CH2、
CH2-CHF-CH2、CF2-CH2-CH2、CH2-CF2-CH2、CHF-CHF-CH2、CHF-CH2-CHF、CHF-CHF-CHF、CF2-CHF-CH2、CHF-CF2-CH2、CF2-CH2-CF2、CF2-CF2-CH2、CF2-CF2-CF2、CHCl-CH2-CH2、
CH2-CHCl-CH2、CCl2-CH2-CH2、CH2-CCl2-CH2、CHCl-CHCl-CH2、CHCl-CH2-CHCl、
CHCl-CHCl-CHCl、CCl2-CHCl-CH2、CHCl-CCl2-CH2、CCl2-CH2-CCl2、CCl2-CCl2-CH2、
CCl2-CCl2-CCl2、又は基CH(R7bb)-CH2、ここで、R7bbは、
・C2〜C10-アルキル、例えばエチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、tertブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1、2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、3、3-ジメチルプロピル、1-メチルブチル、1、2-ジメチルブチル、3、3-ジメチルブチル、n-ペンチル、1-エチルペンチル、
・C2〜C4-ハロアルキル、例えば2,2-ジフルオロエチル、1,1-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、
・C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルスルファニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルコキシ、フェノキシ及びO及びSから選択される1個のヘテロ原子を有する5又は6員の飽和ヘテロシクリル（例えばテトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオピラニル）から選択される1個の基により置換されているC1〜C6-アルキル、ここで、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルコキシ及び5又は6員の飽和ヘテロシクリルは、非置換であるか、又はC1〜C4-アルキル及びC1〜C4-アルコキシから選択される1又は2個の基を有してもよく、置換C1〜C6-アルキルの例としては、1-メトキシエチル、2-メトキシエチル、1-プロポキシエチル、2-プロポキシエチル、1-イソプロポキシエチル、2-イソプロポキシエチル、1-イソブトキシエチル、2-イソブトキシエチル、1-(シクロヘキシルオキシ)エチル、2-フェノキシエチル、(4-イソプロピルシクロヘキシル)メチル、1-アセトキシエチル、2-アセトキシエチル、6-アセトキシヘキシル、2-メチルスルファニルプロピル、1-メチル-2-メチルスルファニルエチル、テトラヒドロピラン-4-イルメチル、テトラヒドロチオピラン-4-イルメチルが挙げられ、
・C2〜C10-アルケニル、例えば3-ノネニル、
・1又は2個のC1〜C4-アルキルにより場合によって置換されているC3〜C10-シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、4-メチルシクロヘキシル、4-イソプロピルシクロヘキシル、及び6、6-ジメチルノルピナン-2-イル、
・1又は2個のC1〜C4-アルキルにより場合によって置換されているC5〜C6-シクロアルケニル、例えば2-メチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル、
・O及びSから選択される1個のヘテロ原子を有する5又は6員の飽和ヘテロシクリル（例えばテトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル及びテトラヒドロチオピラニル）、ここで、5又は6員の飽和ヘテロシクリルは、非置換であるか、又はC1〜C4-アルキル及びC1〜C4-アルコキシから選択される1又は2個の基を有してもよく、例としては、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロピラン-3-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、テトラヒドロチオピラン-3-イル、テトラヒドロチオピラン-4-イル、6-メトキシ-3-メチルテトラヒドロピラン-2-イル、及び5、5-ジメチルテトラヒドロフラン-2-イルが挙げられ、
・場合によって置換されているフェニル、例えばフェニル、2-クロロフェニル、2-フルオロフェニル、2-メチルフェニル、2-メトキシフェニル、2-シアノフェニル、3-クロロフェニル、3-フルオロフェニル、3-メチルフェニル、3-メトキシフェニル、3-シアノフェニル、4-クロロフェニル、4-フルオロフェニル、4-メチルフェニル、4-メトキシフェニル、3-ニトロフェニル、4-(トリフルオロメチル)フェニル、3-(トリフルオロメチル)フェニル及び4-シアノフェニル、
・O、S及びNから選択される1又は2個のヘテロ原子を環員として有する5又は6員のヘタリール（ヘタリールは、非置換であるか、又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1又は2個の基により置換されている）、ヘタリールの例としては、4-メチルチアゾール-5-イル、2-ピリジル及び3-ピリジルが挙げられ、
・フェニル-C1〜C4-アルキル、例えばベンジル又はフェネチル、及び
・ヘタリール-C1〜C4-アルキル、ここで、ヘタリールは、5又は6員であり、及びO、S及びNから選択される1又は2個のヘテロ原子を環員として有し、ヘタリールは、非置換であるか、又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1又は2個の基により置換されており、ヘタリール-C1〜C4-アルキルの例としては、1,1-ジメチル-2-(3-ピリジル)エチルが挙げられ、
からなる群から選択され、
それによりそれらが結合する炭素原子と一緒に、非置換又は置換1,1-シクロプロピリデン又は1,1-シクロブチリデン基を形成する。
式(A)の部分が、式W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11及びW.Het-12の部分から及び実施形態1、2、3、4、5、6、1a、2a、3a、4a、5a及び6aと同様に選択され、m=0である、式(I)の化合物において、可変要素R1、R2、R3、及びR5は、互いに独立して又は特に組み合わせて、とりわけ、以下の意味を有してもよい：
R1及びR2は、水素であるか、又はR1及びR2の一方が水素であり、R1及びR2の他方がメチルであり、
R3及びR5が、一緒に、
CH2-CH2、CHF-CH2、CF2-CH2、CHF-CHF、CF2-CHF、CF2-CF2、CHCl-CH2、CCl2-CH2、
CHCl-CHCl、CCl2-CHCl、CCl2-CCl2、CH(CH3)-CH2、C(CH3)2-CH2、CH(CH3)-CH(CH3)、
C(CH3)2-CH(CH3)、C(CH3)2-C(CH3)2、CH(OCH3)-CH2、CH(CH2CH3)-CH2、
CH(CH2CH2CH3)-CH2、CH(CH2CH2CH2CH3)-CH2、CH(CH3)-CH2-CH2、CH2-CH(CH3)-CH2、C(CH3)2-CH2-CH2、CH2-C(CH3)2-CH2、CH(CH3)-CH(CH3)-CH2、CH(CH3)-CH2-CH(CH3)、
CH(CH3)-CH(CH3)-CH(CH3)、C(CH3)2-CH(CH3)-CH2、CH(CH3)-C(CH3)2-CH2、
C(CH3)2-CH2-C(CH3)2、C(CH3)2-C(CH3)2-CH2、C(CH3)2-C(CH3)2-C(CH3)2、CHF-CH2-CH2、
CH2-CHF-CH2、CF2-CH2-CH2、CH2-CF2-CH2、CHF-CHF-CH2、CHF-CH2-CHF、
CHF-CHF-CHF、CF2-CHF-CH2、CHF-CF2-CH2、CF2-CH2-CF2、CF2-CF2-CH2、CF2-CF2-CF2、CHCl-CH2-CH2、CH2-CHCl-CH2、CCl2-CH2-CH2、CH2-CCl2-CH2、CHCl-CHCl-CH2、
CHCl-CH2-CHCl、CHCl-CHCl-CHCl、CCl2-CHCl-CH2、CHCl-CCl2-CH2、CCl2-CH2-CCl2、CCl2-CCl2-CH2、CCl2-CCl2-CCl2又は基CH(Ar)-CH2（Arは、フェニル、2-クロロフェニル、2-フルオロフェニル、2-メチルフェニル、2-メトキシフェニル、2-シアノフェニル、3-クロロフェニル、3-フルオロフェニル、3-メチルフェニル、3-メトキシフェニル、3-シアノフェニル、4-クロロフェニル、4-フルオロフェニル、4-メチルフェニル、4-メトキシフェニル及び4-シアノフェニルからなる群から選択され）、
からなる群から選択される部分を形成し、それによりそれらが結合する炭素原子と一緒に、非置換又は置換1,1-シクロプロピリデン又は1,1-シクロブチリデン基を形成する。
特別に好ましいものは、式(Ia)及び(Ib)の化合物で与えられる：
［式中、Het、W1、W2、W3、W4及びXは、上で定義される通りであり、特に、好ましい意味又は特に好ましい意味を有し、
R1及びR2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C3-アルキル、例えばメチル、エチル又はイソプロピル、又はC1〜C3-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチルからなる群から選択され、特に、基R1及びR2の少なくとも１つが水素であり、とりわけ、両方のR1及びR2が水素であり、
R7b1は、水素であるか、又はR7bに与えられた意味の一つを有し、
R7b2、R7b3及びR7b4は、水素、メチル又はハロゲン、特に水素であり、ここで、
R7b1は、特に、水素又は以下からなる群から選択される基である：
・C1〜C10-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、tertブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1、2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、3、3-ジメチルプロピル、1-メチルブチル、1、2-ジメチルブチル、3、3-ジメチルブチル、n-ペンチル、1-エチルペンチル、
・C1〜C4-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、1,1-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、
・C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルスルファニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルコキシ、フェノキシ及びO及びSから選択される1個のヘテロ原子を有する5又は6員の飽和ヘテロシクリル（例えばテトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオピラニル）から選択される1個の基により置換されているC1〜C6-アルキル、ここで、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルコキシ及び5又は6員の飽和ヘテロシクリルは、非置換であるか、又はC1〜C4-アルキル及びC1〜C4-アルコキシから選択される1又は2個の基を有してもよく、置換C1〜C6-アルキルの例としては、1-メトキシエチル、2-メトキシエチル、1-プロポキシエチル、2-プロポキシエチル、1-イソプロポキシエチル、2-イソプロポキシエチル、1-イソブトキシエチル、2-イソブトキシエチル、1-(シクロヘキシルオキシ)エチル、2-フェノキシエチル、(4-イソプロピルシクロヘキシル)メチル、1-アセトキシエチル、2-アセトキシエチル、6-アセトキシヘキシル、2-メチルスルファニルプロピル、1-メチル-2-メチルスルファニルエチル、テトラヒドロピラン-4-イルメチル、テトラヒドロチオピラン-4-イルメチルが挙げられ、
・C2〜C10-アルケニル、例えば3-ノネニル、
・1又は2個のC1〜C4-アルキルにより場合によって置換されているC3〜C10-シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、4-メチルシクロヘキシル、4-イソプロピルシクロヘキシル、及び6、6-ジメチルノルピナン-2-イル、
・1又は2個のC1〜C4-アルキルにより場合によって置換されているC5〜C6-シクロアルケニル、例えば2-メチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル、
・O及びSから選択される1個のヘテロ原子を有する5又は6員の飽和ヘテロシクリル（例えばテトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル及びテトラヒドロチオピラニル）、ここで、5又は6員の飽和ヘテロシクリルは、非置換であるか、又はC1〜C4-アルキル及びC1〜C4-アルコキシから選択される1又は2個の基を有してもよく、例としては、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロピラン-3-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、テトラヒドロチオピラン-3-イル、テトラヒドロチオピラン-4-イル、6-メトキシ-3-メチルテトラヒドロピラン-2-イル、及び5、5-ジメチルテトラヒドロフラン-2-イルが挙げられ、
・場合によって置換されているフェニル、例えばフェニル、2-クロロフェニル、2-フルオロフェニル、2-メチルフェニル、2-メトキシフェニル、2-シアノフェニル、3-クロロフェニル、3-フルオロフェニル、3-メチルフェニル、3-メトキシフェニル、3-シアノフェニル、4-クロロフェニル、4-フルオロフェニル、4-メチルフェニル、4-メトキシフェニル、3-ニトロフェニル、4-(トリフルオロメチル)フェニル、3-(トリフルオロメチル)フェニル及び4-シアノフェニル、
・O、S及びNから選択される1又は2個のヘテロ原子を環員として有する5又は6員のヘタリール（ヘタリールは、非置換であるか、又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1又は2個の基により置換されている）、ヘタリールの例としては、4-メチルチアゾール-5-イル、2-ピリジル及び3-ピリジルが挙げられ、
・フェニル-C1〜C4-アルキル、例えばベンジル又はフェネチル、及び
・ヘタリール-C1〜C4-アルキル、ここで、ヘタリールは、5又は6員であり、及びO、S及びNから選択される1又は2個のヘテロ原子を環員として有し、ヘタリールは、非置換であるか、又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1又は2個の基により置換されており、ヘタリール-C1〜C4-アルキルの例としては、1,1-ジメチル-2-(3-ピリジル)エチルが挙げられる。]。
式(A)の部分が式W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11及びW.Het-12の部分から及び実施形態1、2、3、4、5、6、1a、2a、3a、4a、5a及び6aから同様に選択され、m=0である、式(I)の化合物において、可変要素R1、R2、R3、及びR5は、互いに独立して又は特に組み合わせて、特に、以下の意味を有してもよい：
R1及びR2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、例えばフッ素又は塩素、CN、C1〜C6-アルキル、特にC1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル又はイソプロピル、C3〜C6-シクロアルキル、例えばシクロプロピル又はシクロブチル、C1〜C6-ハロアルキル、特にC1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、又はC3〜C6-ハロシクロアルキル、例えば1-フルオロシクロプロピル又は2,2-ジフルオロシクロプロピルからなる群から選択されるか、或いはR1及びR2が、一緒になって、=CR13R14であってもよく、又はR1及びR2が、これらが結合する炭素原子と一緒に、3〜5員の飽和炭素環式環、例えばシクロプロピル、シクロブチル又はシクロペンチルを形成し、
R3及びR5は、それらが結合している炭素原子と一緒に、O及びSから選択される1又は2個の非隣接のヘテロ原子を環員として有する3、4、5又は6員の飽和複素環、特に1個の酸素原子を環員として有する3又は4員の飽和複素環（複素環は、非置換であってもよく、又は1、2、3、4、5又は6個の基R7bを有していてもよい）を形成し、ここで、R7bは、存在する場合、上で定義される通りであり、
R7bは、存在する場合、特に、
ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC2〜C6-アルキニルからなる群から選択され、ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、場合により、部分的に若しくは完全にハロゲン化され、及び/又はC1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルスルファニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、フェノキシ、O及びSから選択される1個のヘテロ原子を有する5又は6員の飽和ヘテロシクリル（例えばテトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル及びテトラヒドロチオピラニル）からなる群から選択される基により置換されていてもよく、ここで、5又は6員の飽和ヘテロシクリルは、非置換であるか、又はC1〜C4-アルキル及びC1〜C4-アルコキシから選択される1又は2個の基を有してもよく、及び1個又は2個の基R7bはまた、
非置換であるか、又はフッ素、塩素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル及びC1〜C4-アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有するC3〜C8-シクロアルキル、特にC3〜C6-シクロアルキル、
非置換であるか、又はフッ素、塩素又はC1〜C4-アルキル、例えばメチルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有するC3〜C6-シクロアルケニル、
1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10bで場合によって置換されているフェニル、又は
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環、例えばテトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル又はチアゾリル（複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10bで場合によって置換されており、及び複素環式環の窒素原子及び/又は硫黄原子は、場合によって酸化されていてもよい）、特にO、S及びNから選択される1又は2個のヘテロ原子を有する5又は6員のヘタリール（5又は6員のヘタリールは、非置換であるか、又は1、2又は3個の同じ又は異なる置換基R10bを有する）
であってもよく
又は1個の環炭素上に存在するR7bの2個が、一緒に=O又は=Sを形成してもよく、
又は2個のR7bが一緒に直鎖のC2〜C7-アルキレン鎖を形成し、これによりそれらが結合する炭素原子と一緒に3、4、5又は6員のスピロ環を形成し、ここで、アルキレン鎖の1又は2個のCH2部分は、O及びSから選択される1又は2個のヘテロ原子部分により置き換えられていてもよく、及びアルキレン鎖は、非置換であるか、又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4、5又は6個の基で置換されていてもよく、
R10bは、R10に与えられる意味の一つを有し、R10bは、特に、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、
R7bは、より特には、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC2〜C6-アルキニルからなる群から選択され、ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、部分的に若しくは完全に場合によってハロゲン化されていてもよく、及び1個又は2個の基R7bはまた、
非置換であるか、又はフッ素、塩素又はメチルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有するC3〜C6-シクロアルキル、
1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10bで場合によって置換されているフェニル、又は
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環（複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10bで場合によって置換されており、及び複素環式環の窒素原子及び/又は硫黄原子は、場合によって酸化されていてもよい）、特にO、S及びNから選択される1又は2個のヘテロ原子を有する5又は6員のヘタリール（5又は6員のヘタリールは、非置換であるか、又は1、2又は3個の同じ又は異なる置換基R10aを有する）
であってもよく、
又は1個の環炭素上に存在するR7bの2個が、一緒に=O又は=Sを形成してもよく、
又は2個のR7bが一緒に直鎖のC2〜C7-アルキレン鎖を形成し、これによりそれらが結合する炭素原子と一緒に3、4、5又は6員のスピロ環を形成し、ここで、アルキレン鎖の1又は2個のCH2部分は、O及びSから選択される1又は2個のヘテロ原子部分により置き換えられていてもよく、及びアルキレン鎖は、非置換であるか、又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4、5又は6個の基で置換されていてもよく、
R10bは、R10に与えられる意味の一つを有し、R10bは、特に、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される。
式(A)の部分が、式W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11及びW.Het-12の部分から及び実施形態1、2、3、4、5、6、1a、2a、3a、4a、5a及び6aと同様に選択され、m=0である、式(I)の化合物において、可変要素R1、R2、R3、及びR5は、互いに独立して又は特に組み合わせて、より特に、以下の意味を有してもよい：
R1及びR2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C3-アルキル、例えばメチル、エチル又はイソプロピル、又はC1〜C3-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチルからなる群から選択され、特に、基R1及びR2の少なくとも１つが水素であり、とりわけ、両方のR1及びR2が水素であり、
R3及びR5は、それらが結合している炭素原子と一緒に、O及びSから選択される1又は2個の非隣接のヘテロ原子を環員として有する3、4、5又は6員の飽和複素環、特に1個の酸素原子を環員として有する3又は4員の飽和複素環（複素環は、非置換であってもよく、又は1、2、3、4、5又は6個の基R7bを有していてもよい）を形成し、ここで、R7bは、存在する場合、上で定義される通りであり、及び
R7bは、上で定義される通りであり、特に、
ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC2〜C6-アルキニルからなる群から選択され、ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、場合により、部分的に若しくは完全にハロゲン化され、及び/又はC1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルスルファニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、フェノキシ、O及びSから選択される1個のヘテロ原子を有する5又は6員の飽和ヘテロシクリル（例えばテトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル及びテトラヒドロチオピラニル）からなる群から選択される基により置換されていてもよく、ここで、5又は6員の飽和ヘテロシクリルは、非置換であるか、又はC1〜C4-アルキル及びC1〜C4-アルコキシから選択される1又は2個の基を有してもよく、及び1個又は2個の基R7bはまた、
非置換であるか、又はフッ素、塩素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル及びC1〜C4-アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有するC3〜C8-シクロアルキル、特にC3〜C6-シクロアルキル、
非置換であるか、又はフッ素、塩素又はC1〜C4-アルキル、例えばメチルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有するC3〜C6-シクロアルケニル、
1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10bで場合によって置換されているフェニル、又は
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環、例えばテトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル又はチアゾリル（複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10bで場合によって置換されており、及び複素環式環の窒素原子及び/又は硫黄原子は、場合によって酸化されていてもよい）、特にO、S及びNから選択される1又は2個のヘテロ原子を有する5又は6員のヘタリール（5又は6員のヘタリールは、非置換であるか、又は1、2又は3個の同じ又は異なる置換基R10bを有する）
であってもよく、
又は1個の環炭素上に存在するR7bの2個が、一緒に=O又は=Sを形成してもよく、
又は2個のR7bが一緒に直鎖のC2〜C7-アルキレン鎖を形成し、これによりそれらが結合する炭素原子と一緒に3、4、5又は6員のスピロ環を形成し、ここで、アルキレン鎖の1又は2個のCH2部分は、O及びSから選択される1又は2個のヘテロ原子部分により置き換えられていてもよく、及びアルキレン鎖は、非置換であるか、又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4、5又は6個の基で置換されていてもよく、
R10bは、R10に与えられる意味の一つを有し、R10bは、特に、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、或いは
R7bは、とりわけ、ハロゲン、C1〜C4-アルキルからなる群から選択され、及び1個の基R7bはまた、
1、2、3、4又は5個の、特に1、2又は3個の同じ又は異なる置換基R10bで場合によって置換されているフェニル
であってもよく、
R10bは、上で定義される通りであり、、特に、ハロゲン、例えばフッ素又は塩素、C1〜C4-アルキル、CN、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される。
式(A)の部分が式W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11及びW.Het-12の部分から及び実施形態1、2、3、4、5、6、1a、2a、3a、4a、5a及び6aと同様に選択され、m=0である、式(I)の化合物において、可変要素R1、R2、R3、及びR5は、互いに独立して又は特に組み合わせて、とりわけ、以下の意味を有してもよい：
R1及びR2は、水素であるか、又はR1及びR2の一方が水素であり、R1及びR2の他方がメチルであり、
R3及びR5は、一緒に、O-CH2又はO-CH2-CH2（CH2及びCH2-CH2の水素原子の1、2、3又は4個は、それぞれ、基R7bにより置き換えられていてもよく）を形成し、それにより、それらが結合する炭素原子と一緒に、非置換又は置換1,1-シクロプロピリデン又は1,1-シクロブチリデン基を形成する。
式(I)及び(Ia)の化合物において、特に、式(A)の部分が、式W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11及びW.Het-12の部分から及び実施形態1、2、3、4、5、6、1a、2a、3a、4a、5a及び6aと同様に選択されるような式(I)の化合物において、可変要素Xは、特に、Oである。
それとは別に、可変要素Het#、Q、Rv、Rw、R6、R7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R9b、R9c、R9d、R10、R10a、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R17a、R17b及びR17cは、それらの出現に関わらず、他に明記されない場合は、特に以下の意味を有する。
Het#は、その出現に関わりなく、非置換であるか又は1、2若しくは3個の基R10で置換されている5又は6員のヘタリール、例えばピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル又はイソオキサゾリルである。
Qは、その出現に関わりなく、単結合、NR9a、CH2、及びNR9aCH2から選択され、及びQは、特に、単結合、NH、N(C1〜C4-アルキル)、CH2、NHCH2又はN(C1〜C4-アルキル)CH2である。
Rvは、水素であるか、又は隣接する炭素原子に結合しているRvと一緒に、存在する結合とともにC=C二重結合を形成する。
Rwは、その出現に関わりなく、水素、ハロゲン、例えばフッ素又は塩素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル及びイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、特に、C1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ及びイソプロポキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、特に、C1〜C2-ハロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1-ジフルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシからなる群から選択される。Rwは、より特には、水素、塩素、フッ素又はメチルであり、及びとりわけ水素である。
R6は、その出現に関わりなく、ハロゲン、例えば塩素又はフッ素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル又はエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、例えばジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ、及びC1〜C4-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択され、より好ましくは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルからなる群から選択され、さらにより好ましくは、フッ素、塩素、C1〜C2-アルキル、例えばメチル又はエチル及びC1〜C2-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択される。
R7は、その出現に関わりなく、CN、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、例えばジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択され、より好ましくは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルからなる群から選択され、さらにより好ましくは、フッ素、塩素、C1〜C2-アルキル、例えばメチル又はエチル及びC1〜C2-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチル、C3〜C6-シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル又はシクロプロピル、及びC3〜C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択される。
R7aは、その出現に関わりなく、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又はハロゲン、例えば塩素又はフッ素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル及びイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、特に、C1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ及びイソプロポキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、特に、C1〜C2-ハロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1-ジフルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の同じ若しくは異なる基で置換されている。
R8は、その出現に関わりなく、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又はハロゲン、例えば塩素又はフッ素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル及びイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、特に、C1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ及びイソプロポキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、特に、C1〜C2-ハロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1-ジフルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の同じ若しくは異なる基で置換されている。
R8aは、その出現に関わらず、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又はハロゲン、例えば塩素又はフッ素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル及びイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、特にC1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ及びイソプロポキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、特にC1〜C2-ハロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1-ジフルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシからなる群から選択される1、2又は3個の同じ又は異なる基により置換されている。
R9は、その出現に関わらず、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又はハロゲン、例えば塩素又はフッ素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル及びイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、特にC1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ及びイソプロポキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、特にC1〜C2-ハロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1-ジフルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシからなる群から選択される1、2又は3個の同じ又は異なる基により置換されている。
R9a及びR9bは、それらの出現に関わらず、好ましくは、水素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル又はイソブチル、及びC1〜C4-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチルからなる群から選択されるか、又はNR9aR9bは、窒素に加え、O及びNから選択される1個のさらなるヘテロ原子を環員として有してもよい、飽和の3、4、5又は6員のN結合複素環（3、4、5又は6員のN結合複素環は、非置換であるか、又はC1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1、2、3又は4個の基を有してもよい）であってもよい。かかる基NR9aR9bの例としては、これらに限定されるものではないが、メチルアミノ、エチルアミノ、n-プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、n-ブチルアミノ、2-ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ-n-プロピルアミノ、ジ-n-ブチルアミノ、N-メチル-N-エチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メチル-N-n-プロピルアミノ、N-メチル-N-イソプロピルアミノ、N-メチル-N-n-ブチルアミノ、N-メチル-N-2-ブチルアミノ、N-メチル-N-イソブチルアミノ、1-ピロリジニル、1-ピペリジニル、1-ピペラジニル、4-メチル-1-ピペラジニル及び4-モルホリニルが挙げられる。
R9c及びR9dは、それらの出現に関わらず、好ましくは、水素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル又はイソブチル、及びC1〜C4-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチルからなる群から選択される。かかる基NR9cR9dの例としては、これらに限定されるものではないが、メチルアミノ、エチルアミノ、n-プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、n-ブチルアミノ、2-ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ-n-プロピルアミノ、ジ-n-ブチルアミノ、N-メチル-N-エチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メチル-N-n-プロピルアミノ、N-メチル-N-イソプロピルアミノ、N-メチル-N-n-ブチルアミノ、N-メチル-N-2-ブチルアミノ及びN-メチル-N-イソブチルアミノが挙げられる。
R10は、その出現に関わりなく、ハロゲン、例えば塩素又はフッ素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル及びイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、特に、C1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ及びイソプロポキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、特に、C1〜C2-ハロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1-ジフルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシからなる群から選択される。R10aは、その出現に関わらず、ハロゲン、シアノ、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、フェニル（OH、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる基で場合によって置換されている）からなる群から選択される。
R11、R12は、それらの出現とは独立して、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又はフッ素、塩素、C1〜C3-アルキル、C1〜C2-ハロアルキル、C1〜C2-アルコキシ及びC1〜C2-ハロアルコキシから選択される1、2、又は3個の同じ又は異なる基で置換されている。
R13、R14は、それらの出現とは独立して、水素、フッ素、塩素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル又はn-ブチル、C3〜C6-シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル又はシクロペンチル、及びフェニルからなる群から選択される。
R15は、その出現に関わりなく、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又はハロゲン、例えば塩素又はフッ素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル及びイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、特に、C1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ及びイソプロポキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、特に、C1〜C2-ハロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1-ジフルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の同じ若しくは異なる基で置換されている。
R16は、その出現に関わりなく、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又はハロゲン、例えば塩素又はフッ素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル及びイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、特に、C1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ及びイソプロポキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、特に、C1〜C2-ハロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1-ジフルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の同じ若しくは異なる基で置換されている。
R17は、その出現に関わりなく、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又はハロゲン、例えば塩素又はフッ素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル及びイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、特に、C1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ及びイソプロポキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、特に、C1〜C2-ハロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1-ジフルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の同じ若しくは異なる基で置換されている。
R17a及びR17bは、それらの出現に関わらず、好ましくは、水素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル又はイソブチル、及びC1〜C4-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチルからなる群から選択されるか、又はNR9aR9bが、窒素原子に加えて、O及びNから選択される1個のさらなるヘテロ原子を環員として有してもよい、飽和の3、4、5又は6員のN結合複素環（3、4、5又は6員のN結合複素環は、非置換であってもよく、又はC1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1、2、3又は4個の基を有してもよい）であってもよい。かかる基NR9aR9bの例としては、これらに限定されるものではないが、メチルアミノ、エチルアミノ、n-プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、n-ブチルアミノ、2-ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ-n-プロピルアミノ、ジ-n-ブチルアミノ、N-メチル-N-エチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メチル-N-n-プロピルアミノ、N-メチル-N-イソプロピルアミノ、N-メチル-N-n-ブチルアミノ、N-メチル-N-2-ブチルアミノ、N-メチル-N-イソブチルアミノ、1-ピロリジニル、1-ピペリジニル、1-ピペラジニル、4-メチル-1-ピペラジニル及び4-モルホリニルが挙げられる。
R17cは、その出現に関わりなく、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又はハロゲン、例えば塩素又はフッ素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル及びイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、特に、C1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ及びイソプロポキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、特に、C1〜C2-ハロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1-ジフルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の同じ若しくは異なる基で置換されている。
具体的な実施形態の群は、m、R1、R3、R4a、R4b及びR5は上で定義される通りであり、及びR1、R3、[CR4aR4b]m及びR5が特に以下の表Aの任意の列1〜872で与えられた意味の一つを有する、式(I)-A.1aの化合物に、それらの互変異性体に、それらの立体異性体に及びそれらの塩に関する。
さらなる具体的な実施形態の群は、m、R1、R3、R4a、R4b及びR5は上で定義される通りであり、及びR1、R3、[CR4aR4b]m及びR5が特に以下の表Aの任意の列1〜872で与えられた意味の一つを有する、式(I)-A.2aの化合物に、それらの互変異性体に、それらの立体異性体に及びそれらの塩に関する。
さらなる具体的な実施形態の群は、m、R1、R3、R4a、R4b及びR5は上で定義される通りであり、及びR1、R3、[CR4aR4b]m及びR5が特に以下の表Aの任意の列1〜872で与えられた意味の一つを有する、式(I)-A.1bの化合物に、それらの互変異性体に、それらの立体異性体に及びそれらの塩に関する。
さらなる具体的な実施形態の群は、m、R1、R3、R4a、R4b及びR5は上で定義される通りであり、及びR1、R3、[CR4aR4b]m及びR5が特に以下の表Aの任意の列1〜872で与えられた意味の一つを有する、式(I)-A.2bの化合物に、それらの互変異性体に、それらの立体異性体に及びそれらの塩に関する。
さらなる具体的な実施形態の群は、m、R1、R3、R4a、R4b及びR5は上で定義される通りであり、及びR1、R3、[CR4aR4b]m及びR5が特に以下の表Aの任意の列1〜872で与えられた意味の一つを有する、式(I)-A.1cの化合物に、それらの互変異性体に、それらの立体異性体に及びそれらの塩に関する。
さらなる具体的な実施形態の群は、m、R1、R3、R4a、R4b及びR5は上で定義される通りであり、及びR1、R3、[CR4aR4b]m及びR5が特に以下の表Aの任意の列1〜872で与えられた意味の一つを有する、式(I)-A.2cの化合物に、それらの互変異性体に、それらの立体異性体に及びそれらの塩に関する。
さらなる具体的な実施形態の群は、m、R1、R3、R4a、R4b及びR5は上で定義される通りであり、及びR1、R3、[CR4aR4b]m及びR5が特に以下の表Aの任意の列1〜872で与えられた意味の一つを有する、式(I)-A.1dの化合物に、それらの互変異性体に、それらの立体異性体に及びそれらの塩に関する。
さらなる具体的な実施形態の群は、m、R1、R3、R4a、R4b及びR5は上で定義される通りであり、及びR1、R3、[CR4aR4b]m及びR5が特に以下の表Aの任意の列1〜872で与えられた意味の一つを有する、式(I)-A.2dの化合物に、それらの互変異性体に、それらの立体異性体に及びそれらの塩に関する。
さらなる具体的な実施形態の群は、m、R1、R3、R4a、R4b及びR5は上で定義される通りであり、及びR1、R3、[CR4aR4b]m及びR5が特に以下の表Aの任意の列1〜872で与えられた意味の一つを有する、式(I)-A.3aの化合物に、それらの互変異性体に、それらの立体異性体に及びそれらの塩に関する。
さらなる具体的な実施形態の群は、m、R1、R3、R4a、R4b及びR5は上で定義される通りであり、及びR1、R3、[CR4aR4b]m及びR5が特に以下の表Aの任意の列1〜872で与えられた意味の一つを有する、式(I)-A.4aの化合物に、それらの互変異性体に、それらの立体異性体に及びそれらの塩に関する。
さらなる具体的な実施形態の群は、m、R1、R3、R4a、R4b及びR5は上で定義される通りであり、及びR1、R3、R[CR4aR4b]m 4及びR5が特に以下の表Aの任意の列1〜872で与えられた意味の一つを有する、式(I)-A.3bの化合物に、それらの互変異性体に、それらの立体異性体に及びそれらの塩に関する。
さらなる具体的な実施形態の群は、m、R1、R3、R4a、R4b及びR5は上で定義される通りであり、及びR1、R3、[CR4aR4b]m及びR5が特に以下の表Aの任意の列1〜872で与えられた意味の一つを有する、式(I)-A.4bの化合物に、それらの互変異性体に、それらの立体異性体に及びそれらの塩に関する。
さらなる具体的な実施形態の群は、m、R1、R3、R4a、R4b及びR5は上で定義される通りであり、及びR1、R3、[CR4aR4b]m及びR5が特に以下の表Aの任意の列1〜872で与えられた意味の一つを有する、式(I)-A.3cの化合物に、それらの互変異性体に、それらの立体異性体に及びそれらの塩に関する。
さらなる具体的な実施形態の群は、m、R1、R3、R4a、R4b及びR5は上で定義される通りであり、及びR1、R3、[CR4aR4b]m及びR5が特に以下の表Aの任意の列1〜872で与えられた意味の一つを有する、式(I)-A.4cの化合物に、それらの互変異性体に、それらの立体異性体に及びそれらの塩に関する。
さらなる具体的な実施形態の群は、m、R1、R3、R4a、R4b及びR5は上で定義される通りであり、及びR1、R3、[CR4aR4b]m及びR5が特に以下の表Aの任意の列1〜872で与えられた意味の一つを有する、式(I)-A.3dの化合物に、それらの互変異性体に、それらの立体異性体に及びそれらの塩に関する。
さらなる具体的な実施形態の群は、m、R1、R3、R4a、R4b及びR5は上で定義される通りであり、及びR1、R3、[CR4aR4b]m及びR5が特に以下の表Aの任意の列1〜872で与えられた意味の一つを有する、式(I)-A.4dの化合物に、それらの互変異性体に、それらの立体異性体に及びそれらの塩に関する。
さらなる具体的な実施形態の群は、m、R1、R3、R4a、R4b及びR5は上で定義される通りであり、及びR1、R3、[CR4aR4b]m及びR5が特に以下の表Aの任意の列1〜872で与えられた意味の一つを有する、式(I)-A.5aの化合物に、それらの互変異性体に、それらの立体異性体に及びそれらの塩に関する。
さらなる具体的な実施形態の群は、m、R1、R3、R4a、R4b及びR5は上で定義される通りであり、及びR1、R3、[CR4aR4b]m及びR5が特に以下の表Aの任意の列1〜872で与えられた意味の一つを有する、式(I)-A.5bの化合物に、それらの互変異性体に、それらの立体異性体に及びそれらの塩に関する。
さらなる具体的な実施形態の群は、m、R1、R3、R4a、R4b及びR5は上で定義される通りであり、及びR1、R3、[CR4aR4b]m及びR5が特に以下の表Aの任意の列1〜872で与えられた意味の一つを有する、式(I)-A.5cの化合物に、それらの互変異性体に、それらの立体異性体に及びそれらの塩に関する。
さらなる具体的な実施形態の群は、m、R1、R3、R4a、R4b及びR5は上で定義される通りであり、及びR1、R3、[CR4aR4b]m及びR5が特に以下の表Aの任意の列1〜872で与えられた意味の一つを有する、式(I)-A.5dの化合物に、それらの互変異性体に、それらの立体異性体に及びそれらの塩に関する。
当業者であれば、R1、R3、[CR4aR4b]m及びR5が以下の表Aの列6〜164、168〜308、333〜436、442〜744又は769〜872の１つで与えられる意味を有する、式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.5a、(I)-A.5b、(I)-A.5c及び(I)-A.5dの化合物が基R3を有する炭素原子に関してS-又はR-配置を有し得ることを容易に理解するであろう。当業者であればまた、R1、R3、[CR4aR4b]m及びR5が以下の表Aの列437〜872の１つで与えられる意味を有する、式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.5a、(I)-A.5b、(I)-A.5c及び(I)-A.5dの化合物が基R1を有する炭素原子に関してS-又はR-配置を有し得ることを容易に理解するであろう。当業者であればまた、R1、R3、[CR4aR4b]m及びR5が以下の表Aの列442〜744又は769〜872の１つで与えられる意味を有する、式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.5a、(I)-A.5b、(I)-A.5c及び(I)-A.5dの化合物がジアステレオマーの混合物を形成することを容易に理解するであろう。前述の実施形態は、両方のS-エナンチオマー及びR-エナンチオマー並びにこれらのエナンチオマーの混合物、特にラセミ混合物、また、純粋なジアステレオマー及び前記ジアステレオマーの混合物を含む。
表Aにおいて、以下の略語が使用される:
最後の列において、「-」はm=0、すなわち、[CR4aR4b]が無いことを示す。
c-C3H5: シクロプロピル
c-C4H7: シクロブチル
c-C5H9: シクロペンチル
c-C6H11: シクロヘキシル
2-Me-c-C6H8: 2-メチルシクロヘキセン-3-イル
4-Me-c-C6H10: 4-メチルシクロヘキシル
c-C7H13: シクロヘプチル
c-C8H15: シクロオクチル
C6H5: フェニル
CH2-C6H5: ベンジル
CH2CH2-C6H5: フェネチル
2-Cl-C6H4: 2-クロロフェニル
2-F-C6H4: 2-フルオロフェニル
2-Br-C6H4: 2-ブロモフェニル
4-Cl-C6H4: 4-クロロフェニル
4-F-C6H4: 4-フルオロフェニル
4-Br-C6H4: 4-ブロモフェニル
3-Cl-C6H4: 3-クロロフェニル
3-F-C6H4: 3-フルオロフェニル
3-Br-C6H4: 3-ブロモフェニル
2-CH3-C6H4: 2-メチルフェニル
3-CH3-C6H4: 3-メチルフェニル
4-CH3-C6H4: 4-メチルフェニル
2-CF3-C6H4: 2-トリフルオロメチルフェニル
3-CF3-C6H4: 3-トリフルオロメチルフェニル
4-CF3-C6H4: 4-トリフルオロメチルフェニル
2-CN-C6H4: 2-シアノフェニル
3-CN-C6H4: 3-シアノフェニル
4-CN-C6H4: 4-シアノフェニル
3-CF3-C6H4: 3-トリフルオロメチルフェニル
4-CF3-C6H4: 4-トリフルオロメチルフェニル
3-NO2-C6H4: 3-ニトロフェニル
2-OCH3-C6H4: 2-メトキシフェニル
3-OCH3-C6H4: 3-メトキシフェニル
4-OCH3-C6H4: 4-メトキシフェニル
3,4-Cl2-C6H3: 3,4-ジクロロフェニル
3,5-Cl2-C6H3: 3,5-ジクロロフェニル
2,3-Cl2-C6H3: 2,3-ジクロロフェニル
2,4-Cl2-C6H3: 2,4-ジクロロフェニル
2,5-Cl2-C6H3: 2,5-ジクロロフェニル
2,6-Cl2-C6H3: 2,6-ジクロロフェニル
3,4-F2-C6H3: 3,4-ジフルオロフェニル
3,5-F2-C6H3: 3,5-ジフルオロフェニル
2,3-F2-C6H3: 2,3-ジフルオロフェニル
2,4-F2-C6H3: 2,4-ジクロロフェニル
2,5-F2-C6H3: 2,5-ジフルオロフェニル
2,6-F2-C6H3: 2,6-ジフルオロフェニル
3-Cl-4-F-C6H3: 3-クロロ-4-フルオロフェニル
4-Cl-3-F-C6H3: 4-クロロ-3-フルオロフェニル
3-Br-4-F-C6H3: 3-ブロモ-4-フルオロフェニル
4-Br-3-F-C6H3: 4-ブロモ-3-フルオロフェニル
3-Br-4-Cl-C6H3: 3-ブロモ-4-クロロフェニル
4-Br-3-Cl-C6H3: 4-ブロモ-3-クロロフェニル
3-OH-C6H4: 3-ヒドロキシフェニル
3,4,5-((OCH3)3C6H2): 3,4,5-トリメトキシフェニル
3,4-(CH3O)2-C6H3: 3,4-ジメトキシフェニル
3-CH3O-4-F-C6H3: 4-フルオロ-3-メトキシフェニル
4-CH3O-3-F-C6H3: 3-フルオロ-4-メトキシフェニル
2-Cl-5-NO2-C6H3: 2-クロロ-5-ニトロフェニル
CH2CHCH2: アリル
CH2C(CH3)CH2: 2-メタリル
(CH3)2C=CHCH2: 3-メチルブタ-2-エニル
2-Py: 2-ピリジル
3-Py: 3-ピリジル
3-THF: テトラヒドロフラン-3-イル
3-THP: テトラヒドロピラン-3-イル
4-THP: テトラヒドロピラン-4-イル
CH2-4-THP: テトラヒドロピラン-4-イル-メチル
3-THTP: テトラヒドロチオピラン-3-イル
4-THTP: テトラヒドロチオピラン-4-イル
CH2-4-THTP: テトラヒドロチオピラン-4-イル-メチル
4-Me-5-TZ: 4-メチルチアゾール-5-イル
6,6-DM-2-N: 6,6-ジメチルノルピナン-2-イル
5,5-DM-2-THF: 5,5-ジメチルテトラヒドロフラン-2-イル
Bz: ベンジル
1-AOE: 1-アセトキシエチル
CH(CH3)OCH3: 1-メトキシエチル
CH(CH3)OCH(CH3)2: 1-イソプロポキシエチル
CH(CH3)CH2SCH3: 1-メチル-2-メチルスルファニルエチル
CH2CH2OCH2CH2CH3: 2-プロポキシエチル
CH2CH2OCH2CH(CH3)2: 2-イソブトキシエチル
CH(CH3)OCH2CH2OCH3: 1-(2-メトキシエトキシ)エチル
CH(CH3)OC6H5: 1-(フェノキシ)エチル
CH(CH3)O-c-C6H11: 1-(シクロヘキシルオキシ)エチル
2-EC-c-C3H5: 2-エトキシカルボニルシクロプロピル
CH(CH3)CH(CH3)2: 1,2-ジメチルプロピル
4-Ip-c-C6H10: 4-イソプロピルシクロヘキシル
6-Ac-O-C6H12: 6-アセトキシヘキシル
CH3-O-C(O): メトキシカルボニル
CH2CF3: 2,2,2-トリフルオロエチル
本発明による式(I)の化合物は、例えば、以下に記載されているような調製方法及び調製スキームに従い調製することができる。
本発明による式(I)の化合物は、有機化学の標準的方法、例えば、以下及び本出願の実験の部分に記載されているような調製方法及び調製スキームにより調製することができる。以下のスキームに与えられている分子構造のm、Het、X、W1、W2、W3、W4、R1、R2、R3、R4a、R4b及びR5の定義は、上で定義された通りである。室温は、約20〜25℃の間の温度範囲を意味する。
式(I)の化合物の調製に対して一般的な方法の例がスキームAにおいて以下に示されている。したがって、式(I)の化合物に存在する複素環式構成要素3の構築は、例えば、式2の適当な試薬を用いた、適当な2-アミノ複素環前駆体1のアルキル化により達成することができる。変換は、極性溶媒、例えば、アセトニトリル、アセトン、ジクロロメタン、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリジノン又はC1〜C6アルコール中、室温と溶媒の還流温度との間の範囲の温度で行われることが好ましい。式1に類似の化合物のアルキル化に対する代表的反応条件がTett. Lett. 2011年、52巻(23号)、3033〜3037頁において提供されている。式5の化合物の合成は、in situで活性化されるカルボン酸誘導体4を使用して、式3の化合物のアミン官能基のアシル化により達成することができる。変換は、極性溶媒、例えば、アセトニトリル、アセトン、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリジノン中で、又は不活性溶媒、例えば、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、若しくは1,2-ジメトキシエタン中で、室温と溶媒の還流温度との間の範囲の温度で行われることが好ましい。アシル化に対する代表的な手順の条件は、Journal of Medicinal Chemistry、2012年、55巻、7378〜7391頁において提供されている。式2における適切な脱離基(LG)の例として、これらに限定されないが、ハロゲン、アルキルスルホネート、ハロアルキルスルホネート、アリールスルホネート、アルキルホスホネートが挙げられる。式4における適切な脱離基(LG2)の例として、これらに限定されないが、ハロゲン、アルキルスルホネート、ハロアルキルスルホネート、アリールスルホネート、アルキルホスホネート、及びアミン塩基の存在下での遊離カルボン酸とペプチドカップリング試薬との反応由来の様々な活性化したエステルが挙げられる(Chem. Rev.、2011年、111巻(11号)、6557〜6602頁)。これらの2つのステップは、順序を逆転してもまた、所望の化合物の許容される合成をもたらすことになるだろう。
式(I)の化合物はまた、スキームBにおいて以下に示されているようにシアノ基を組み込むための代替の戦略を使用して調製することができる。したがって、中間体3の構築は、スキームAに記載されているように進行し、タイプ3の中間体中に存在するアミン官能基は、次いで、タイプ6の試薬を用いてアシル化することができる。変換は、極性溶媒、例えば、アセトニトリル、アセトン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリジノン中で、又は不活性溶媒、例えば、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、又は1,2-ジメトキシエタン中で、室温と溶媒の還流温度との間の範囲の温度で行われることが好ましい。3のアシル化に対する代表的な手順の条件は、Journal of Medicinal Chemistry、1988年、31巻、4号、807〜814頁において提供されている。試薬6において、置換基Zの適切な例は、ハロゲン、アルキルスルホネート、ハロアルキルスルホネート、アリールスルホネート、ホスフェート、ホスホネートである。式6における適切な脱離基(LG3)の例として、これらに限定されないが、ハロゲン、アルキルスルホネート又はハロアルキルスルホネート、アルキルホスホネート、及びアミン塩基の存在下での、遊離カルボン酸とペプチドカップリング試薬との反応由来の様々な活性化したエステルが挙げられる(Chem. Rev.、2011年、111巻(11号)、6557〜6602頁)。次のステップでは、シアン化物含有化合物8の作用を介して、Zを置き換えることによって、所望の化合物5を生成する。変換は、極性溶媒、例えば、アセトニトリル、アセトン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリジノン、C1〜C6アルコール中で、又は不活性溶媒、例えば、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、1,2-ジメトキシエタン、ベンゼン、トルエン、メシチレン、シメン、又はキシレン中で、室温と溶媒の還流温度との間の範囲の温度で行われることが好ましい。式8の中の適切なYの例として、これらに限定されないが、周期表の第1、2、11又は12族の金属(現代のIUPAC付番による)、水素、Si(C1〜C4-アルキル)3又はC(CH3)2OHが挙げられる。シアン化物含有化合物8の適切な例は、LiCN、NaCN、KCN、CuCN、Cu(CN)2、Zn(CN)2、HCN、TMS-CN(トリメチルシリルシアニド)、及びアセトンシアノヒドリンである。このような反応に対する代表的な手順の条件は、Journal of Medicinal Chemistry、1989年、32巻、1673〜1681頁において提供されている。これらのステップは、順序を逆転してもまた、所望の式(I)の化合物の許容される合成をもたらすことになるだろう。
Xが硫黄原子である場合、スキームCに詳述されているように、硫黄原子は、Xが酸素原子である化合物から、次のステップにおいて最もよく組み込まれる。
ここで、C=O含有化合物9をC=S含有化合物11に変換する。変換は、好ましくは下位構造10の試薬を使用して、極性溶媒、例えば、アセトニトリル、アセトン、テトラヒドロフラン、N,N-ジメチルホルムアミド中で、又は不活性溶媒、例えば、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、又は1,2-ジメトキシ-エタン中で、室温と溶媒の還流温度との間の範囲の温度で行われることが好ましい。式10の化合物の適切なRa基は、チオ、アルキル、アリール又は置換アリールである。加硫の類似の基質に対する代表的な反応条件がEuropean Journal of Organic Chemistry、2000年、3273〜3278頁において提供されている。
式(I)の化合物及びそれらの塩は、クモ形類、多足類及び昆虫などの節足動物有害生物並びに線虫を効果的に防除するのに特に適している。
式(I)の化合物は、昆虫、特に以下の有害生物を効果的に駆除するのにとりわけ適している：
鱗翅類(鱗翅目(Lepidoptera))の目からの昆虫、例えば、オオケンモン(Acronicta major)、コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、アグロチス属の種(Agrotis spp.)、例えば、アグロチス・フコサ(Agrotis fucosa)、アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ypsilon)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンティカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アンティカルシア属の種(Anticarsia spp.)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ガンマキンウワバ(Autographa gamma)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブツカラトリツクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、キロ属の種(Chilo spp.)、例えば、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属の種(Cnaphalocerus spp.)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、エフェスチア・カウテラ(Ephestia cautella)、エフェスチア・クエニエラ(Ephestia kuehniella)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクティス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウクソア属の種(Euxoa spp.)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア属の種(Feltia spp.)、例えば、フェルチア・スブテラネア(Feltia subterranean)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、スモモヒメハマキ(Grapholitha funebrana)、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、ヘリコベルパ属の種(Helicoverpa spp.)、例えば、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、ヘリオティス属の種(Heliothis spp.)、例えば、ヘリオティス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオティス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオティス・ゼア(Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、チャイロマルハキバガ(Hofmannophila pseudospretella)、チャハマキ(Homona magnanima)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシケラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ属の種(Laphygma spp.)、例えば、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、ロクソステゲ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、マイマイガ属の種(Lymantria spp.)、例えば、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、マメストラ属の種(Mamestra spp.)、例えば、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、アワヨトウ(Mythimna separata)、オルギア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オリア属の種(Oria spp.)、オストリニア属の種(Ostrinia spp.)、例えば、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ属の種(Pectinophora spp.)、例えば、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フトリメーア属の種(Phthorimaea spp.)、例えば、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、シロチョウ属の種(Pieris spp.)、例えば、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテッラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis)、コナガ(Plutella xylostella)、プロデニア属の種(Prodenia spp.)、プセウダレチア属の種(Pseudaletia spp.)、プソイドプルシア・インクリデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、リアキオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ属の種(Spodoptera spp.)、例えば、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、テルメシア・ゲマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、コイガ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属の種(Trichoplusia spp.)、例えば、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、及びゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)、
甲虫類(beetles)(鞘翅目(Coleoptera))、例えば、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscehdes obtectus)、アドレツス属の種(Adoretus spp.)、アゲラスティカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus)、アグリオテス属の種(Agriotes spp.)、例えば、アグリオテス・フシコリス(Agriotes fuscicollis)、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アノプロフォラ属の種(Anoplophora spp.)、例えば、ツヤハダゴマダラカミキリ(Anoplophora glabripennis)、イチゴハナゾウムシ属の種(Anthonomus spp.)、例えば、アントノムス・グランディス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム(Anthonomus pomorum)、ヒメマルカツオブシムシ属の種(Anthrenus spp.)、アフトナ・ユーホリダエ(Aphthona euphoridae)、アポゴニア属の種(Apogonia spp.)、アソウス・ハエモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア属の種(Atomaria spp.)、例えば、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、アタゲヌス種の属(Attagenus spp.)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、ブラストファガス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ブルキディウス・オブテクタス(Bruchidius obtectus)、ブルーカス属の種(Bruchus spp.)、例えば、ブルーカス・レンチス(Bruchus lentis)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、ソラマメゾウムシ(Bruchus rufimanus)、ビクチスクス・ベツラ(Byctiscus betulae)、アズキマメゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラタ(Cetonia aurata)、ケウトリンクス属の種(Ceuthorhynchus spp.)、例えば、ケウトリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ケウトリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、ケトクネマ・ティビアリス(Chaetocnema tibialis)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス種の属(Conoderus spp.)、例えば、コノデルス・ベスペルティヌス(Conoderus vespertinus)、コスモポリテス属の種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、ヤナギシリジロゾウムシ(Cryptorhynchus lapathi)、クテニセラ(Ctenicera)亜種、例えば、クテニセラ・デストルクトル(Ctenicera destructor)、シギゾウムシ属の種(Curculio spp.)、デクテス・テキサヌス(Dectes texanus)、デルメステス属の種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属の種(Diabrotica spp.)、例えば、ジアブロチカ12-プンクタタ・ジアブロチカ・スペシオサ(Diabrotica12-punctata Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラクナ属の種(Epilachna spp.)、例えば、エピラクナ・バリベスティス(Epilachna varivestis)、オオニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctomaculata)、エピトリックス属の種(Epitrix spp.)、例えば、エピトリックス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、セマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒロトルペス・バユルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ブルネイペンニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスティカ(Hypera postica)、ハイポセネムス属の種(Hypothenemus spp.)、ヤツバキクイムシ(Ips typographus)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ属の種(Leptinotarsa spp.)、例えば、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリホルニカス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イネミズゾウムシ、リクサス属の種(Lixus spp.)、リクタス属の種(Lyctus spp.)、例えば、リクタス・ブルネウス(Lyctus bruneus)、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス属の種(Meligethes spp.)、例えば、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属の種(Migdolus spp.)、モノシャムス属の種(Monochamus spp.)、例えば、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、サイカブトムシ(Oryctes rhinoceros)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、オチオリンクス・スルカタス(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバタス(Otiorrhynchus ovatus)、オチオリンクス・スルカタス、イネドロオイムシ、コアオハナムグリ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロファガ属の種(Phyllophaga spp.)、フィロトレタ属の種(Phyllotreta spp.)、例えば、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、フィロファガ属の種、フィロペルタ・ホルチコラ、マメコガネ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属の種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス・クリンセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチナス属の種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、コクゾウムシ属の種(Sitophilus spp.)、例えば、シトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、スフェノフォラス属の種(Sphenophorus spp.)、例えば、スフェノフォラス・レビス(Sphenophorus levis)、ステルネクス属の種(Sternechus spp.)、例えば、ステルネクス・スブシグナツス(Sternechus subsignatus)、シンフィレテス属の種(Symphyletes spp.)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、トリボリウム属の種(Tribolium spp.)、例えば、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、トロゴデルマ属の種(Trogoderma spp.)、チキアス属の種(Tychius spp.)、トラカミキリ属の種(Xylotrechus spp.)、及びザブルス属の種(Zabrus spp.)、例えば、ザブルス・テネブリオイデス(Zabrus tenebrioides)、
ハエ(flies)、カ(mosquitoes)(双翅目(Diptera))、例えば、ヤブカ属の種(Aedes spp.)、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス属の種(Anopheles spp.)、例えば、アノフェレス・アルビマナス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ガムビエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・ロイコスフィラス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・マキュリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・ミニマス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クァドリマクラタス(Anopheles quadrimaculatus)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、チチュウカイミバエ(Cerafitis capitata)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、クリソミア属の種(Chrysomyia spp.)、例えば、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、クリソプス・ディスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、コクリオミイヤ属の種(Cochliomyia spp.)、例えば、コクリオミイヤ・ホミニボラキス(Cochliomyia hominivorax)、コンタリニア属の種(Contarinia spp.)、例えば、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレクス属の種(Culex spp.)、例えば、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・クウィンクウェファスキアトゥス(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クレクス・トリタエニオルヒュンクス(Culex tritaeniorhynchus)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ウサギヒフバエ属の種(Cuterebra spp.)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ダイコンタマバエ(Dasineura brassicae)、デリア属の種(Delia spp.)、例えば、デリア・アンチクエ(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、タネバエ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属の種(Drosophila spp.)、ファニア属の種(Fannia spp.)、例えば、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ガステロフィルス属の種(Gastraphilus spp.)、例えば、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza Tripunctata)、グロッシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロッシナ・モラシタンス(Glossina morsitans)、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒレミア属の種(Hylemyia spp.)、例えば、ヒレミア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒフバエ属の種(Hypoderma spp.)、例えば、キスジウシバエ(Hypoderma lineata)、ヒッポボスカ属の種(Hyppobosca spp.)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ属の種(Liriomyza spp.)、例えば、トマトモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ルシリア属の種(Lucilia spp.)、例えば、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカータ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・ティティラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ属の種(Mayetiola spp.)、例えば、マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、イエバエ属の種(Musca spp.)、例えば、ムスカ・オータムナリス(Musca autumnalis)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、オエストルス属の種(Oestrus spp.)、例えば、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ属の種(Oscinella spp.)、例えば、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、ホルビア属の種(Phorbia spp.)、例えば、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラッシカ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、ニンジンサビバエ(Psila rosae)、プソロフォラ・コルムビエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、例えば、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、シムリウム・ウィッタツム(Simulium vittatum)、ストモキシス属の種(Stomoxys spp.)、例えば、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス属の種(Tabanus spp.)、例えば、タバヌス・アトラタス(Tabanus atratus)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、タバナス・シミリス(Tabanus similis)、タニア属の種(Tannia spp.)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、及びウォルファルティア属の種(Wohlfahrtia spp.)、
アザミウマ(thrips)(総翅目(Thysanoptera))、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス(Dichromothrips)亜種、エネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属の種(Frankliniella spp.)、例えば、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、ヘリオスリップス属の種(Heliothrips spp.)、クリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、カコスリップス属の種(Kakothrips spp.)、リピフォロスリップス・クルエンタッツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトスリップス属の種(Scirtothrips spp.)、例えば、シルトスリップス・シトリ(Scirtothrips citri)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、アザミウマ属の種、例えば、イネアザミウマ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、
シロアリ(termites)(等翅目(Isoptera))、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、ヘテロテルメス・ロンギセプス(Heterotermes longiceps)、ヘテロテルメス・テヌイス(Heterotermes tenuis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、オドントテルメス属の種(Odontotermes spp.)、ヤマトシロアリ属の種(Reticulitermes spp.)、例えば、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、レティクリテルメス・フラウイペス(Reticulitermes flavipes)、レティクリテルメス・グラッセイ(Reticulitermes grassei)、レティクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、レティクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティクリテルメス・ヴィルギニクス(Reticulitermes virginicus)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、
ゴキブリ(cockroaches)(ゴキブリ目(Blattaria)-ゴキブリ亜目(Blattodea))、例えば、アチェタ・ドメスティカス(Acheta domesticus)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ブラテラ・アサヒナイ(Blattella asahinae)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ属の種(Gryllotalpa spp.)、マデイラゴキブリ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属の種(Locusta spp.)、メラノプルス属の種(Melanoplus spp.)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuligginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、
カメムシ(bugs)、アブラムシ(aphids)、ヨコバイ(leafhoppers)、コナジラミ(whiteflies)、カイガラムシ(scale insects)、セミ(cicadas)(半翅目(Hemiptera))、例えば、アクロステルヌム属の種(Acrosternum spp.)、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、アシルトシホン属の種(Acyrthosipon spp.)、例えば、アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis)、アエネオラミア属の種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属の種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属の種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクスス属の種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属の種(Amrasca spp.)、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスティオプシス属の種(Antestiopsis spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニディエラ属の種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィドゥラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、ワタアブラムシ属の種(Aphis spp.)、例えば、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・サムブシ(Aphis sambuci)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、アリルス・クリスタツス(Arilus critatus)、アスピジエラ属の種(Aspidiella spp.)、アスピディオトゥス属の種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属の種(Atanus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ベミシア属の種(Bemisia spp.)、例えば、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ブリサス属の種(Blissus spp.)、例えば、ブリスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウズス・ペルシケ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブラキコルス属の種(Brachycolus spp.)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カロコリス属の種(Calocoris spp.)、キャンピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、カベレリウス属の種(Cavelerius spp.)、セロプラステス属の種(Ceraplastes spp.)、カンシャワタムシ(Ceratovacuna lanigera)、アワフキムシ科(Cercopidae)、セロシファ・ゴッシピイ(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランディコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、キメクス属の種(Cimex spp.)、例えば、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ココミティルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コッカス属の種(Coccus spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、クリプトミザス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリプトミザス・リビス、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ダルブルス属の種(Dalbulus spp.)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジアレウロデス属の種(Dialeurades spp.)、ジアホリナ属の種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属の種(Diaspis spp.)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ドラリス属の種(Doralis spp.)、ドレイフシア・ノルドマニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ドロシカ属の種(Drosicha spp.)、ジサフィス属の種(Dysaphis spp)、例えば、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジスデルクス属の種(Dysdercus spp.)、例えば、ジスデルクス・シングラツス(Dysdercus cingulatus)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ジスミコックス属の種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属の種(Empoasca spp.)、例えば、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、エンポアスカ・ソラナ(Empoasca solana)、エリオソマ属の種(Eriosoma spp.)、エリスロニューラ属の種(Erythroneura spp.)、ユリガステル属の種(Eurygaster spp.)、例えば、ユリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、ユーセリス・ビロバタス(Euscelis bilobatus)、エウスキスツス属の種(Euschistus spp.)、例えば、エウスキスツス・ヘロス(Euschistuos heros)、エウスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、エウスキスツス・セルブス(Euschistus servus)、ゲオコックス・コッフェアエ(Geococcus coffeae)、ハリオモルファ属の種(Halyomorpha spp.)、例えば、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ヘリオペルチス属の種(Heliopeltis spp.)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、イセリヤ属の種(Icerya spp.)、イジオセルス属の種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属の種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属の種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属の種(Lepidosaphes spp.)、レプトコリサ属の種(Leptocorisa spp.)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、リグス属の種(Lygus spp.)、例えば、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、マクロペス・エクスカバツス(Macropes excavatus)、マクロシフム属の種(Macrosiphum spp.)、例えば、マクロシフム・ロサエ(Macrosiphum rosae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、タイワンマルカメムシ(Megacopta cribraria)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属の種(Metcafiella spp.)、メトポロフィウム・ジルホヅム(Metopolophium dirhodum)、ミリダエ属の種(Miridae spp.)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属の種(Myzus spp.)、例えば、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ツマグロヨコバイ属の種(Nephotettix spp.)、例えば、マラヤツマグロヨコバイ(Nephotettix malayanus)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、ネフォテッティクス・パルヴス(Nephotettix parvus)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、ネザラ属の種(Nezara spp.)、例えば、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、オエバルス属の種(Oebalus spp.)、オンコメトピア属の種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属の種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属の種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属の種(Pemphigus spp.)、例えば、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、カメムシ科(Pentomidae)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、フェナコックス属の種(Phenacoccus spp.)、ドロノキワタアブラムシ(Phloeomyzus passerinii)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ネアブラムシ属の種(Phylloxera spp.)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属の種(Piezodorus spp.)、例えば、ピエゾドルス・グイルディニ(Piezodorus guildinii)、ハランナガカイガラムシ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコッカス属の種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、シューダシスタ・ぺルセア(Pseudacysta persea)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、プソイドコッカス属の種(Pseudococcus spp.)、例えば、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、キジラミ類の種(Psylla spp.)、例えば、リンゴキジラミ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla piri)、プテロマルス属の種(Pteromalus spp.)、ピリラ属の種(Pyrilla spp.)、クアドラスピディオツス属の種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコッカス属の種(Rastrococcus spp.)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、ロドニウス属の種(Rhodnius spp.)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシファム属の種(Rhopalosiphum spp.)、例えば、ニセダイコンアブラムシ(Rhopalosiphum pseudobrassicas)、リンゴクビレアブラムシ(Rhopalosiphum insertum)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ソガトデス属の種(Sagatodes spp.)、サールベルゲラ・シンギュラリス(Sahlbergella singularis)、サイセチア属の種(Saissetia spp.)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、スコチノフォラ属の種(Scotinophora spp.)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属の種(Sogata spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チアンタ属の種(Thyanta spp.)、例えば、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、チブラカ属の種(Tibraca spp.)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属の種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属の種(Toxoptera spp.)、例えば、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、トリアレウロデス(Trialeurodes)属の種、例えば、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、トリオザ属の種(Trioza spp.)、チフロシバ属の種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属の種(Unaspis spp.)、例えば、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、及びビテウス・ビチホリ(Viteus vitifolii)、
アリ(ants)、ミツバチ(bees)、スズメバチ(wasps)、ハバチ(sawflies)(膜翅目(Hymenoptera))、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ・カピグアラ(Atta capiguara)、アッタ・ケファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・ケファロテス、アッタ・レビガータ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、アッタ・セクデンス(Atta sexdens)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、ボンブス属の種(Bombus spp.)、カンポノトゥス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)、クレマトガスター属の種(Crematogaster spp.)、ダシムチラ・オッシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、ジプリオン属の種(Diprion spp.)、ドリコベスプラ・マクラータ(Dolichovespula maculata)、ホプロカンパ属の種(Hoplocampa spp.)、例えば、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ケアリ属の種(Lasius spp.)、例えば、トビイロケアリ(Lasius niger)、アルゼンチンアリ(Linepithema humile)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、パラベスプラ・ペンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラベスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、ツヤオオズアリ(Pheidole megacephala)、ポゴノミルメクス・バルバツス(Pogonomyrmex barbatus)、ポゴノミルメクス・カリフォルニクス(Pogonomyrmex californicus)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス・インウィクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、ベスパ属の種(Vespa spp.)、例えば、モンスズメバチ(Vespa crabro)、及びヴェスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、
コオロギ(crickets)、バッタ(grasshoppers)、イナゴ(locusts)(直翅目(Orthoptera))、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、カリプタマス・イタリカス(Calliptamus italicus)、コルトイケテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、ドシオスタウラス・マロッカナス(Dociostaurus maroccanus)、グリロタルパ・アフリカーナ(Gryllotalpa africana)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウッサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina)、メラノプルス・ビビタタス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルブラム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレトゥス(Melanoplus spretus)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、シストセルカ・アメリカーナ(Schistocerca americana)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)、クラズミウマ(Tachycines asynamorus)、及びゾノゼラス・バリエガタス(Zonozerus variegatus)、
ハサミムシ(Earwigs)(革翅目(Dermaptera))、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(forficula auricularia)、
シラミ(lice)(シラミ目(Phthiraptera))、例えば、ダマリニア属の種(Damalinia spp.)、シラミ属の種(Pediculus spp.)、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ブタジラミ属の種(Haematopinus spp.)、例えば、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ケモノホソジラミ属の種(Linognathus spp.)、例えば、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)及びケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)、ケモノハジラミ属の種(Trichodectes spp.)、
ノミ(fleas)(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、ナガノミ属の種(Ceratophyllus spp.)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
式(I)の化合物はまた、昆虫とは異なる節足動物有害生物、例えば、特に以下の有害生物を効果的に駆除するのに適している：
クモ形類(arachnids)(蛛形綱(Arachnida))、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)及びヒゼンダニ科(Sarcoptidae)の科の、例えば、ダニ類(Acari)、例えば、キララマダニ属の種(Amblyomma spp.)(例えば、アムブリオマ・アメリカナム(Amblyomma americanum)、アムブリオマ・ファリエガツム(Amblyomma variegatum)、アムブリオマ・マクラツム(Amblyomma maculatum))、ヒメダニ属の種(Argas spp.)(例えば、ナガヒメダニ(Argas persicus))、ウシマダニ属の種(Boophilus spp.)(例えば、ブーフィラス・アニュラタス(Boophilus annulatus)、ブーフィラス・デコロラタス(Boophilus decoloratus)、オウシマダニ(Boophilus microplus))、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・ヴァリアビリス(Dermacentor variabilis)、イボマダニ属の種(Hyalomma spp.)(例えば、ヒアロムマ・トランカタム(Hyalomma truncatum))、イクソデス属の種(Ixodes spp.)(例えば、イクソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビキュンダス(Ixodes rubicundus)、イクソデス・スキャプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロチクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パシフィカス(Ixodes pacificus))、オルニトドルス属の種(Ornithodorus spp.)(例えば、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata))、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)(例えば、プソロプテス・オウィス(Psoroptes ovis))、コイタマダニ属の種(Rhipicephalus spp.)(例えば、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファラス・アペンディキュレイタス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファラス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi))、リゾギルホス属の種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)(例えば、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei))、及びフシダニ属の種(Eriophyidae spp.)、例えば、アカリア・シェルドニ(Acaria sheldoni)、アクロプス属の種(Aculops spp.)(例えば、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi))、アクルス属の種(Aculus spp.)(例えば、アクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali))、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)、フィロコプツルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)及びエリオフィエス属の種(Eriophyes spp.)(例えば、エリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni))、ホコリダニ属の種(Tarsonemidae spp.)、例えば、ヘミタルソネムス属の種(Hemitarsonemus spp.)、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)及びチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、ステノタルソネムス属の種(Stenotarsonemus spp.)、ヒメハダニ属の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス属の種(Brevipalpus spp.)(例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis))、ハダニ属の種(Tetranychidae spp.)、例えば、エオテトラニクス属の種(Eotetranychus spp.)、エウテトラニクス属の種(Eutetranychus spp.)、オリゴニクス属の種(Oligonychus spp.)、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パキフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)及びナミハダニ(Tetranychus urticae)、クローバービラハダニ(Bryobia praetiosa)、パノニクス属の種(Panonychus spp.)(例えば、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ミカンハダニ(Panonychus citri))、メタテトラニクス属の種(Metatetranychus spp.)及びオリゴニクス属の種(例えば、オリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis))、ヴァサテス・リコペルシキ(Vasates lycopersici)、真正クモ目(Araneida)、例えば、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)、及びドクイトグモ(Loxosceles reclusa)及びアシブトコナダニ(Acarus siro)、ショクヒヒゼンダニ属の種(Chorioptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、
シミ(silverfish)、マダラシミ(firebrat)(総尾目(Thysanura))、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)及びテルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica)、
ムカデ(centipedes)(唇脚綱(Chilopoda))、例えば、ジムカデ属の種(Geophilus spp.)、スクティゲラ属の種(Scutigera spp.)、例えば、スクティゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata)、
ヤスデ(millipedes)(倍脚綱(Diplopoda))、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ナルセウス属の種(Narceus spp.)、
トビムシ(springtails)(トビムシ目(Collembola))、例えば、オニキウルス(Onychiurus)亜種、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)。
これらはまた、線虫：植物寄生線虫、例えば、ネコブセンチュウ(root knot nematodes)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、及び他のキタネコブセンチュウ種(Meloidogyne species)、嚢腫を形成する線虫、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)及び他のグロボデラ(Globodera)属の種、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・シャクチイ(Heterodera schachtii)、ヘテロデラ・トリホリイ(Heterodera trifolii)、及び他のヘテロデラ属(Heterodera)の種、タネコブセンチュウ(Seed gall nematodes)、アングイナ(Anguina)属の種、茎及び葉線虫(Stem and foliar nematodes)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides)種、例えば、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、刺毛線虫(Sting nematodes)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)及び他のベロノライムス(Belonolaimus)属の種、マツの線虫(Pine nematodes)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara)、ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)及び他のブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)属の種、リング線虫(Ring nematodes)、クリコネマ(Criconema)属の種、クリコネメラ(Criconemella)属の種、クリコネモイデス(Criconemoides)属の種、メソクリコネマ(Mesocriconema)属の種、ナミクキセンチュウ(Stem and bulb nematodes)、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)及び他のジチレンクス(Ditylenchus)属の種、オール線虫(Awl nematodes)、ドリコドルス(Dolichodorus)属の種、ラセン線虫(Spiral nematodes)、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)及び他のエリコチレンクス(Helicotylenchus)属の種、鞘及び鞘様線虫(Sheath and sheathoid nematodes)、ヘミシクリオホラ(Hemicycliophora)属の種及びヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)属の種、ヒルシュマンニエラ(Hirshmanniella)属の種、ヤリ線虫(Lance nematodes)、ホプロアイムス(Hoploaimus)属の種、ニセネコブ線虫(false rootknot nematodes)、ナコブス(Nacobbus)属の種、ハリ線虫(Needle nematodes)、ロンギドルス・エロンガトス(Longidorus elongatus)及び他のロンギドルス(Longidorus)属の種、ネグサレ線虫(Lesion nematodes)、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴオデイ(Pratylenchus goodeyi)及び他のプラチレンクス(Pratylenchus)属の種、ネモグリ線虫(Burrowing nematodes、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)及び他のラドホルス(Radopholus)属の種、ニセフクロ線虫(Reniform nematodes)、ロチレンクス・ロブスタス(Rotylenchus robustus)、ロチレンクス・レニフォルミス(Rotylenchus reniformis)及び他のロチレンクス(Rotylenchus)属の種、スクテッロネマ(Scutellonema)属の種、切り株線虫(Stubby root nematodes)、バナナネモグリセンチュウ(Trichodorus primitivus)及び他のトリコドルス(Trichodorus)属の種、パラトリコドルス(Paratrichodorus)属の種、スタント線虫(Stunt nematodes)、ティレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、ティレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)及び他のティレンコリンクス(Tylenchorhynchus)属の種、ミカンネ線虫(Citrus nematodes)、チュレンクルス(Tylenchulus)属の種、例えば、チュレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、オオハリセンチュウ(Dagger nematodes)、キシフィネマ(Xiphinema)属の種、及び他の植物寄生線虫種を防除するのに適している。
式(I)の化合物によって防除し得るさらなる有害生物種の例には、双殻類(Bivalva)のクラスから、例えば、カワホトトギスガイ属の種(Dreissena spp.)、腹足綱(Gastropoda)のクラスから、例えば、アリオン属の種(Arion spp.)、ビオンファラリア属の種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属の種(Bulinus spp.)、デロセラス属の種(Deroceras spp.)、ガルバ属の種(Galba spp.)、リムナエア属の種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属の種(Oncomelania spp.)、スクシネア属の種(Succinea spp.)、蠕虫(helminths)のクラスから、例えば、アンシロストーマ・デュオデナーレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストーマ・ケイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストーマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストーマ属の種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属の種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属の種(Bunostomum spp.)、カベルチア属の種(Chabertia spp.)、クロノルキス属の種(Clonorchis spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ディクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、ディクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、メジナ虫(Dracunculus medinensis)、単包条虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcus multilocularis)、蟯虫(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属の種(Faciola spp.)、ヘモンクス属の種(Haemonchus spp.)、例えば、ヘモンクス・コントルタス(Haemonchus contortus)、ヘテラキス属の種(Heterakis spp.)、小型条虫(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属の種(Hyostrongulus spp.)、ロア糸状虫(Loa Loa)、ネマトジルス属の種(Nematodirus spp.)、エソファゴストム属の種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属の種(Opisthorchis spp.)、回旋糸状虫(Onchocerca volvulus)、オステルターグ属の種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、スキストソメン属の種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercora lis)、ストロンギロイデス属の種(Stronyloides spp.)、無鉤条虫(Taenia saginata)、有鉤条虫(Taenia solium)、旋毛虫(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・シュードプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属の種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、バンクロフト糸状虫(Wuchereria bancrofti)、等脚目(Isopoda)の目から、例えば、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ワラジムシ(Porcellio scaber)、コムカデ目(Symphyla)の目から、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ(Scutigerella immaculata)が含まれる。
式(I)の化合物によって防除し得る有害生物種のさらなる例には、アニソプリア・アウストリアカ(Anisoplia austriaca)、アパメア属の種(Apamea spp.)、アウストロアスカ・ヴィリジグリセア(Austroasca viridigrisea)、バリオトリプス・ビフォルミス、カエノラブディティス・エレガンス(Caenorhabditis elegans)、セフス属の種(Cephus spp.)、セウトトリンクス・ナピ(Ceutorhynchus napi)、カエトクネマ・アリヅラ(Chaetocnema aridula)、キロ・アウリキリウス(Chilo auricilius)、キロ・インジクス(Chilo indicus)、キロ・ポリクリスス(Chilo polychrysus)、オーストラリアトビバッタ(Chortiocetes terminifera)、コブノメイガ(Cnaphalocroci medinalis)、クナファロクロシス属の種(Cnaphalocrosis spp.)、オオアメリカモンキチョウ(Colias eurytheme)、コロプス属の種(Collops spp.)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クレオンチアデス属の種(Creontiades spp.)、シクロセファラ属の種(Cyclocephala spp.)、ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ノハラナメクジ(Deraceras reticulatum)、ジアトレア・サッカラリス(Diatrea saccharalis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディクラディスパ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)、ジロボデルス属の種(Diloboderus spp.)、例えば、アブデルスツノカブト(Diloboderus abderus)、エデッサ属の種(Edessa spp.)、エピノチア属の種(Epinotia spp.)、アリ科(Formicidae)、ゲオコリス属の種(Geocoris spp.)、グロビテルメス・スルフレウス(Globitermes sulfureus)、ケラ科(Gryllotalpidae)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヒプノデス・ビコロル(Hipnodes bicolor)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、ジュルス属の種(Julus spp.)、ラオデルファクス属の種(Laodelphax spp.)、レプトコルシア・アクタ(Leptocorsia acuta)、レプトコルシア・オラトリウス(Leptocorsia oratorius)、リオゲニス・フスクス(Liogenys fuscus)、ルシリア属の種(Lucillia spp.)、リオゲニス・フスクス(Lyogenys fuscus)、マハナルヴァ属の種(Mahanarva spp.)、マラデラ・マトリダ(Maladera matrida)、マラスミア属の種(Marasmia spp.)、マストテルメス属の種(Mastotermes spp.)、コナカイガラムシ(Mealybugs)、メガセリス(Megascelis)亜種、メタマシウス・ヘミプテルス(Metamasius hemipterus)、ミクロテカ属の種(Microtheca spp.)、モシス・ラチペス(Mocis latipes)、ムルガンチア属の種(Murgantia spp.)、アワヨトウ(Mythemina separata)、ネオカプリテルメス・オパクス(Neocapritermes opacus)、ネオカプリテルメス・パルブス(Neocapritermes parvus)、ネオメガロトマス属の種(Neomegalotomus spp.)、ネオテルメス属の種(Neotermes spp.)、ニンフラ・デプンクタリス(Nymphula depunctalis)、オエバルス・プグナキス(Oebalus pugnax)、オルセオリア属の種(Orseolia spp.)、例えば、オルセオリア・オリゼ(Orseolia oryzae)、オキシカラエヌス・ヒアリニペンニス(Oxycaraenus hyalinipennis)、プルシア属の種(Plusia spp.)、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、プロコルニテルメス(Procornitermes)亜種、プロコルニテルメス・トリアシフェル(Procornitermes triacifer)、プシロイデス属の種(Psylloides spp.)、ラチプルシア属の種(Rachiplusia spp.)、ラドフォルス属の種(Rhodopholus spp.)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スカプトコリス属の種(Scaptocoris spp.)、スキルポファガ属の種(Scirpophaga spp.)、例えば、サンカメイチュウ((サンカメイガ) Scirpophaga incertulas)、スキルポファガ・イノタタ(Scirpophaga innotata)、スコチノファラ属の種(Scotinophara spp.)、例えば、スコティノファラ・コアルクタタ(Scotinophara coarctata)、セサミア属の種(Sesamia spp.)、例えば、イネヨトウ(Sesamia inferens)、セジロウンカ(Sogaella frucifera)、アカカミアリ(Solenapsis geminata)、スピシスチルス属の種(Spissistilus spp.)、ストークボーラー(Stalk borer)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)、シレプタ・デロガタ(Sylepta derogata)、テレヒン・リクス(Telehin licus)、トリコストロンギルス属の種(Trichostrongylus spp.)が含まれる。
式(I)の化合物は特に、半翅目(Hemiptera)及び総翅目(Thysanoptera)の昆虫の防除に有用である。
本発明による方法における使用のために、式(I)の化合物を慣用の製剤、例えば、液剤、エマルション剤、懸濁剤、粉剤、散剤、ペースト剤、粒剤及び直接噴霧可能な液剤に変換することができる。使用形態は、特定の目的及び施用方法に応じて決まる。製剤及び施用方法は、いずれの場合も本発明による式(I)の化合物の微細さらに均一な分散が確保されるように選択される。
製剤は、公知の方式において(例えば検討用に、US 3,060,084、EP-A 707 445(原液に関して)、Browning、「Agglomeration」、Chemical Engineering、1967年12月4日、147〜48、Perry's Chemical Engineer's Handbook、第4版、McGraw-Hill、New York、1963、8〜57ページ及び以下参照、WO 91/13546、US 4,172,714、US 4,144,050、US 3,920,442、US 5,180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、GB 2,095,558、US 3,299,566、Klingman、Weed Control as a Science、John Wiley and Sons, Inc.、New York、1961、Hanceら、Weed Control Handbook、第8版、Blackwell Scientific Publications、Oxford、1989 and Mollet, H.、Grubemann, A.、Formulation tech-nology、Wiley VCH Verlag GmbH、Weinheim (Germany)、2001、2. D. A. Knowles、Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations、Kluwer Academic Publishers、Dordrecht、1998 (ISBN 0-7514-0443-8)参照)、例えば、溶媒及び/又は担体、所望であれば乳化剤、界面活性剤及び分散剤、保存料、消泡剤、凍結防止剤などの農薬の製剤に適切な助剤を用いて、種子処理製剤のために更に場合により着色剤及び/又はバインダー及び/又はゲル化剤を用いて、活性化合物を希釈することによって調製される。
適切な溶媒/担体は、例えば:
-溶媒、例えば、水、芳香族の溶媒(例えば、Solvesso製品、キシレンなど)、パラフィン(例えば、鉱油留分)、アルコール(例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン(例えばシクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン)、ピロリドン(N-メチルピロリドン(NMP)、N-オクチルピロリドン(NOP))、アセテート(グリコールジアセテート)、乳酸アルキル、ラクトン、例えば、γ-ブチロラクトン、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステル、トリグリセリド、植物又は動物由来の油及び変性油、例えばアルキル化植物油である。原則として、溶媒混合物も使用することができる。
-担体、例えば、シリカゲル、微粉ケイ酸、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰岩、石灰、チョーク、油粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム及び硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなどの粉砕した天然鉱物及び粉砕した合成鉱物、粉砕した合成物質、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素などの肥料、並びに穀類粉、樹皮粉、木材粉及び堅果殻粉、セルロース粉末などの植物由来の生成物、並びに他の固体担体。
適切な乳化剤は、非イオン性及びアニオン性の乳化剤(例えばポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート)である。
分散剤の例は、リグニン亜硫酸廃液及びメチルセルロースである。
適切な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、アルキルアリールスルホネート、アルキルサルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールサルフェート、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、更にスルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシ化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコール及び脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシ化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシ化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステルである。
グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールなどの凍結防止剤及び殺細菌剤を該製剤に添加することもできる。
適切な消泡剤は、例えば、シリコン又はステアリン酸マグネシウムに基づく消泡剤である。
適切な保存料は、例えばジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールである。
適切な増粘剤は、製剤に擬塑性流動挙動を与える化合物(すなわち、静止状態で高粘度であり、攪拌状態で低粘度である)である。本発明において、例えば、多糖に基づく市販の増粘剤、例えば、キサンタンガム(登録商標)(KelcoからのKelzan(登録商標)、Rhodopol(登録商標)23(Rhone Poulenc)又はVeegum(登録商標)(R.T. Vanderbilt)、又は有機フィロケイ酸塩、例えばAttaclay(登録商標)(Engelhard)である。本発明の分散液に適切な消泡剤は、例えば、シリコーンエマルション(例えば、Silikon(登録商標)SRE(Wacker)又はRhodorsil(登録商標)(Rhodia))、長鎖アルコール、脂肪酸、有機フッ素化合物及びこれらの混合物である。微生物による攻撃に対して本発明による組成物を安定化するために、殺細菌剤を加えることができる。適切な細菌剤は、例えば、Avecia(又はArch)からProxel(登録商標)、又はThor ChemieからActicide(登録商標)RS、及びRohm & HaasからKathon(登録商標)MK)の商品名で市販されている化合物などのイソチアゾロンである。適切な凍結防止剤は、有機ポリオール、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール又はグリセリンである。これらは、通常、活性化合物組成物の全重量に基づいて10重量%以下の量で用いられる。適切な場合、本発明による活性化合物組成物は、pHを調節するために、1〜5重量%の緩衝液を、調製される製剤の全量に基づいて含んでいてもよく、使用される緩衝液の量及び種類は、活性化合物の化学的性質によって決まる。緩衝液の例は、弱無機酸又は弱有機酸、例えば、リン酸、ボロン酸、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、フマル酸、酒石酸、シュウ酸及びコハク酸などのアルカリ金属塩である。
直接スプレー可能な液剤、エマルション剤、ペースト剤又は油分散剤の調製に適切である物質は、灯油又はディーゼル油などの中沸点〜高沸点の鉱油留分、更にコールタール油及び植物若しくは動物由来の油、脂肪族、環式及び芳香族の炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、高極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン及び水である。
粉末、散布用材料及び粉剤は、活性物質と固体担体とを混合又は同時に粉砕することにより調製され得る。
粒剤、例えば、被覆粒剤、含浸粒剤及び均一粒剤は、活性成分を固体担体に結合させることにより調製され得る。固体担体の例は、鉱土(シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アタクレー、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土など)、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成物質、肥料(例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など)、及び植物由来の産物(穀物ミール、樹皮ミール、おがくず及び堅果殻ミールなど)、セルロース粉末及び他の固体担体である。
一般に、製剤は、0.01〜95重量%、好ましくは0.1〜90重量%の活性成分を含む。活性成分は、純度90%〜100%、好ましくは95%〜100%(NMRスペクトルによる)で用いられる。
種子処理の目的で、それぞれの製剤は2〜10倍に希釈することができ、そのまま使用可能な調製物における0.01%〜60重量%、好ましくは0.1〜40重量%の活性化合物の濃度をもたらす。
式(I)の化合物は、スプレー、噴霧化、散粉、散布、又は潅水によって、そのままで、それらの製剤の形態で、又はそれから調製される使用形態で、例えば、直接噴霧できる溶液、粉末、懸濁液若しくは分散液、エマルション、油分散液、ペースト、散粉性製品、散布用材料、又は顆粒の形態で使用され得る。使用形態は、その意図された目的に完全に依存し、それぞれの場合に、本発明の活性化合物の最も精巧な可能な分布を確実にすることが意図される。
以下は製剤の例である：
1.水での希釈用生成物
種子処理の目的で、かかる生成物は、希釈又は未希釈で種子に施用することができる。
A) 水溶性濃縮剤(Water-soluble concentrates) (SL、LS)
活性化合物10重量部を、水又は水溶性溶媒90重量部中に溶解させる。別法として、湿潤剤又は他の助剤を添加する。活性化合物は水での希釈により溶解し、それによって活性化合物10%(w/w)の製剤が得られる。
B) 分散性濃縮剤(Dispersible concentrates) (DC)
活性化合物20重量部を、シクロヘキサノン70重量部中に、分散剤(例えばポリビニルピロリドン)10重量部の添加とともに溶解させる。水での希釈によって分散液が得られ、それによって活性化合物20%(w/w)の製剤が得られる。
C) 乳化性濃縮剤(Emulsifiable concentrates) (EC)
活性化合物15重量部を、キシレン7重量部中に、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート(いずれの場合にも5重量部)の添加とともに溶解させる。水での希釈によってエマルションが得られ、それによって活性化合物15%(w/w)の製剤が得られる。
D) エマルション剤(Emulsions) (EW、EO、ES)
活性化合物25重量部を、キシレン35重量部中に、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート(いずれの場合にも5重量部)の添加とともに溶解させる。この混合物を水30重量部中に、乳化機(例えばUltraturrax)によって導入し、均質なエマルションを作製する。水での希釈によってエマルションが得られ、それによって活性化合物25%(w/w)の製剤が得られる。
E) 懸濁剤(Suspensions) (SC、OD、FS)
撹拌されたボールミル中で、活性化合物20重量部を、分散剤、湿潤剤10重量部、及び水又は有機溶媒70重量部の添加とともに微粉砕することで、微細な活性化合物の懸濁液が得られる。水での希釈によって活性化合物の安定な懸濁液が得られ、それによって活性化合物20%(w/w)の製剤が得られる。
F) 水分散性粒剤(Water-dispersible granule)及び水溶性粒剤(water-soluble granules) (WG、SG)
活性化合物50重量部を、分散剤及び湿潤剤50重量部の添加とともに微細に粉砕し、技術機器(例えば押出し、スプレー塔、流動床)によって顆粒水和剤又は顆粒水溶剤として作製する。水での希釈によって活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られ、それによって活性化合物50%(w/w)の製剤が得られる。
G) 水分散性散剤(Water-dispersible powders)及び水溶性散剤(water-soluble powders) (WP、SP、SS、WS)
活性化合物75重量部を、ローターステーターミル中で、分散剤、湿潤剤及びシリカゲル25重量部の添加とともに粉砕する。水での希釈によって活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られ、それによって活性化合物75%(w/w)の製剤が得られる。
H) ゲル形成剤(Gel-Formulation) (GF)
撹拌されたボールミル中で、活性化合物20重量部を、分散剤10重量部、ゲル化剤、湿潤剤1重量部、並びに水又は有機溶媒70重量部の添加とともに微粉砕することで、微細な活性化合物の懸濁液が得られる。水での希釈によって活性化合物の安定な懸濁液が得られ、それによって活性化合物20%(w/w)の製剤が得られる。
2.葉の処理のための未希釈で施用される生成物
種子処理の目的で、こうした生成物は、希釈又は未希釈で種子に施用することができる。
I) 散粉性粉末剤(Dustable powders) (DP、DS)
活性化合物5重量部を微細に粉砕し、微粉化カオリン95重量部と密接に混合する。これによって、活性化合物5%(w/w)を有する粉剤生成物が得られる。
J) 粒剤(Granules) (GR、FG、GG、MG)
活性化合物0.5重量部を微細に粉砕し、担体95.5重量部と組み合わせ、それによって活性化合物0.5%(w/w)の製剤が得られる。現在の方法は、押出し、スプレー乾燥又は流動床である。これによって、葉への使用のために未希釈で施用される粒剤が得られる。
K) ULV液剤(ULV solutions) (UL)
活性化合物10重量部を、有機溶媒(例えば、キシレン)90重量部中に溶解させる。これによって、葉への使用のために未希釈で施用される活性化合物10%(w/w)を有する生成物が得られる。
水性使用形態は、水を添加することによりエマルション濃縮剤(emulsion concentrates)、ペースト剤(pastes)又は水和散剤(wettable powders)(スプレー可能な散剤、油分散液)から調製され得る。エマルション剤、ペースト剤又は油分散剤を調製するために、本物質は、そのままで又は油若しくは溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤により水中で均一化され得る。或いは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び適切な場合に、溶媒又は油からなる濃縮物を調製することができ、このような濃縮物は、水による希釈に適している。
すぐ使える製品(ready-to-use products)における活性成分濃縮物は、比較的広い範囲内で変化させることができる。一般に、それらは、0.0001〜10%、好ましくは0.01〜1%の活性物質である。
活性成分は、超微量散布法(ultra-low-volume process)(ULV)で首尾よく用いることもでき、95重量%を超える活性成分を含む製剤を施用すること、又はさらに添加剤を用いずに活性成分を施用することができる。
上述したように、本発明の方法では、式(I)の化合物を他の活性成分と一緒に、例えば他の殺有害生物剤、殺虫剤、除草剤、肥料（例えば、硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウム、及び過リン酸塩）、植物有害物質及び植物成長調節剤、薬害軽減剤並びに殺線虫剤と一緒に施用することができる。これらの追加成分は、逐次又は上記組成物と組み合わせて使用することが可能であり、適当な場合には、使用の直前にのみ加えることもできる（タンクミックス）。例えば、植物に本発明の組成物をスプレーするのは、他の活性成分で植物を処理する前又は処理した後のいずれでもよい。
M.1 アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤であって、以下の分類からのもの
M.1A カルバメート系、例えばアルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノクス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、及びトリアザメート;又は、以下の分類からのもの
M.1B 有機リン系、例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホスメチル、カデュサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ジアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、クイナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン及びバミドチオン;
M.2. 以下のものなどのGABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト:
M.2A シクロジエン有機塩素化合物、例えばエンドスルファン又はクロルダン;
又は
M.2B フィプロール系(フェニルピラゾール系)、例えばエチプロール、フィプロニル、フルフィプロール、ピラフルプロール及びピリプロール;
M.3 以下の分類からのナトリウムチャネルモジュレーター
M.3A ピレスロイド系、例えばアクリナトリン、アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン S-シクロペンテニル、バイオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロクス、イミプロトリン、メペルフルトリン、メトフルトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(ピレトルム)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメチルフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、及びトランスフルトリン;又は
M.3B ナトリウムチャネルモジュレーター、例えばDDT又はメトキシクロル;
M.4 以下の分類からのニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト(nAChR)
M.4A ネオニコチノイド系、例えばアクテアミプリド(acteamiprid)、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及びチアメトキサム;又は化合物、
M.4A.1:1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-2,3,5,6,7,8-ヘキサヒドロ-9-ニトロ-(5S,8R)-5,8-エポキシ-1H-イミダゾ[1,2-a]アゼピン、又は
M.4A.2:1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ニトロ-1-[(E)-ペンチリデンアミノ]グアニジン、又は
M.4A.3:1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-5-プロポキシ-3,5,6,7-テトラヒドロ-2H-イミダゾ[1,2-a]ピリジン、
又は、M.4B ニコチン。
M.5 スピノシン系の分類からのニコチン性アセチルコリン受容体アロステリック活性化剤、例えばスピノサド又はスピネトラム;
M.6 アベルメクチン系及びミルベマイシン系の分類からの塩素イオンチャネル活性化剤、例えばアバメクチン、エマメクチン安息香酸、イベルメクチン、レピメクチン又はミルベメクチン;
M.7 幼若ホルモン類似物、例えば
M.7A 幼若ホルモン類似体、例えばヒドロプレン、キノプレン及びメトプレン;又は、他のもの、例えばM.7B フェノキシカルブ、又はM.7C ピリプロキシフェン;
M.8 様々な非特異性(マルチサイト)の阻害剤、例えば
M.8A ハロゲン化アルキル、例えば臭化メチル及び他のハロゲン化アルキル、又は
M.8B クロロピクリン、又はM.8C フッ化スルフリル、又はM.8D ホウ砂、又はM.8E 吐酒石;
M.9 同翅目選択的摂食遮断剤、例えば
M.9B ピメトロジン、又はM.9C フロニカミド;
M.10 ダニ成長阻害剤、例えば
M.10A クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、及びジフロビダジン、又はM.10B エトキサゾール;
M.11 昆虫の中腸膜の微生物撹乱剤、例えばバチルス・チューリンギエンシス(bacillus thuringiensis)又はバチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、及びそれらの菌が産生する殺虫性(insecticdal)タンパク質(バチルス・チューリンギエンシス亜種イスラエレンシス(bacillus thuringiensis subsp. israelensis)、バチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンギエンシス亜種アイザワイ(bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、バチルス・チューリンギエンシス亜種クルスタキ(bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)、及びバチルス・チューリンギエンシス亜種テネブリオニス(bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)など)、又はBt作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、及びCry34/35Ab1;
M.12 ミトコンドリアのATPシンターゼの阻害剤、例えば、
M.12A ジアフェンチウロン、又は
M.12B 有機スズ殺ダニ剤、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン若しくはフェンブタチン酸化物、又はM.12C プロパルギット、又はM.12D テトラジホン;
M.13 プロトン勾配の撹乱による酸化的リン酸化の脱共役剤、例えばクロルフェナピル、DNOC、又はスルフルラミド;
M.14 ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断剤、ネライストキシン類似体、例えばベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、又はチオスルタップナトリウム;
M.15 キチン生合成の阻害剤タイプ0、例えばベンゾイル尿素系、例えばビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、又はトリフルムロン;
M.16 キチン生合成の阻害剤タイプ1、例えば、ブプロフェジン;
M.17 脱皮攪乱物質、双翅類(Dipteran)、例えば、シロマジン;
M.18 エクジソン受容体アゴニスト、例えばジアシルヒドラジン系、例えばメトキシフェノジド、テブフェノジド、ハロフェノジド、フフェノジド、又はクロマフェノジド;
M.19 オクトパミン受容体アゴニスト、例えば、アミトラズ;
M.20 ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤、例えば、
M.20A ヒドラメチルノン、又はM.20B アセキノシル、又はM.20C フルアクリピリム;
M.21 ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、例えば、
M.21A METI殺ダニ剤及び殺虫剤、例えばフェナザクイン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、若しくはトルフェンピラド、又はM.21B ロテノン;
M.22 電位依存ナトリウムチャネル遮断剤、例えば
M.22A インドキサカルブ、又はM.22B メタフルミゾン;又はM.22C 1-[(E)-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]アミノ]-3-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]尿素、
M.23 アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、テトロン酸及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、又はスピロテトラマト;
M.24 ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤、例えば
M.24A ホスフィン、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、若しくはリン化亜鉛、又はM.24B シアニド。
M.25 ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤、例えばベータ-ケトニトリル誘導体、例えばシエノピラフェン又はシフルメトフェン;
M.28 ジアミド系の分類からのリアノジン受容体モジュレーター、例えば、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール(rynaxypyr(登録商標))、シアントラニリプロール(cyazypyr(登録商標))、又は、フタルアミド化合物、
M.28.1:(R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ)-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド(phthalamid)、及び
M.28.2:(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、又は以下の化合物
M.28.3:3-ブロモ-N-{2-ブロモ-4-クロロ-6-[(1-シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(提案されたISO名:シクラニリプロール)、又は以下の化合物
M.28.4:メチル-2-[3,5-ジブロモ-2-({[3-ブロモ-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]-1,2-ジメチルヒドラジンカルボキシレート;又はM.28.5a)〜M.28.5l)から選択される化合物
M.28.5a) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5b) N-[4-クロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5c) N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5d) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5e) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(ジフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5f) N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5g) N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-シアノ-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5h) N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5i) N-[2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチル-フェニル]-5-ブロモ-2-(3-クロロ-2-ピリジル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5j) 5-クロロ-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-N-[2,4-ジクロロ-6-[(1-シアノ-1-メチル-エチル)カルバモイル]フェニル]ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5k) 5-ブロモ-N-[2,4-ジクロロ-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-2-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5l) N-[2-(tert-ブチルカルバモイル)-4-クロロ-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(フルオロメトキシ)ピラゾール-3-カルボキサミド;又は以下から選択される化合物、
M.28.6: N2-(1-シアノ-1-メチル-エチル)-N1-(2,4-ジメチルフェニル)-3-ヨード-フタルアミド、又は
M.28.7: 3-クロロ-N2-(1-シアノ-1-メチル-エチル)-N1-(2,4-ジメチルフェニル)フタルアミド、
M.UN.X. 作用様式が未知又は不確かな殺虫活性化合物、例えばアフィドピロペン、アザジラクチン、アミドフルメット、ベンズオキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、氷晶石、ジコホル、フルフェネリム、フロメトキン、フルエンスルホン、フルピラジフロン、ピペロニルブトキシド、ピリダリル、ピリフルキナゾン、スルホキサフロル、ピフルブミド、又は以下の化合物
M.UN.X.1:4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド、又は以下の化合物
M.UN.X.2: 4-[5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-N-[2-オキソ-2-(2,2,2-トリフルオロエチルアミノ)エチル]ナフタレン-1-カルボキサミド、又は以下の化合物
M.UN.X.3:11-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-12-ヒドロキシ-1,4-ジオキサ-9-アザジスピロ[4.2.4.2]-テトラデカ-11-エン-10-オン、又は以下の化合物
M.UN.X.4:3-(4'-フルオロ-2,4-ジメチルビフェニル-3-イル)-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン、又は以下の化合物
M.UN.X.5:1-[2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン、又はバチルス・フィルムス(bacillus firmus)(Votivo、I-1582)を基にした活性物(active)、又は
M.UN.X.6: 以下の群から選択される化合物
M.UN.X.6a): (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6b): (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-5-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6c): (E/Z)-2,2,2-トリフルオロ-N-[1-[(6-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]アセトアミド、
M.UN.X.6d): (E/Z)-N-[1-[(6-ブロモ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6e): (E/Z)-N-[1-[1-(6-クロロ-3-ピリジル)エチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6f): (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6g): (E/Z)-2-クロロ-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6h): (E/Z)-N-[1-[(2-クロロピリミジン-5-イル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド及び
M.UN.X.6i): (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-プロパンアミド、又は以下の化合物
M.UN.X.7: 3-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-オキソ-1-(ピリミジン-5-イルメチル)ピリド[1,2-a]ピリミジン-1-イウム-2-オレート;又は、
M.UN.8: 8-クロロ-N-[2-クロロ-5-メトキシフェニル)スルホニル]-6-トリフルオロメチル)-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボキサミド;又は
M.UN.9: 4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(1-オキソチエタン-3-イル)ベンズアミド;又は
M.UN.10: 5-[3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロアリルオキシ)フェノキシ]プロポキシ]-1H-ピラゾール。
上に列挙したグループMの市販されている化合物は、いくつかある刊行物の中でも、The Pesticide Manual、第15版、C. D. S. Tomlin、British Crop Protection Council(2011年)において見い出すことができる。
キノリン誘導体フロメトキンは、国際公開第２００６／０１３８９６号において示されている。アミノフラノン化合物フルピラジフロンは、国際公開第２００７／１１５６４４号から公知である。スルホキシミン化合物スルホキサフロルは、国際公開第２００７／１４９１３４号から公知である。ピレスロイド系モンフルオロトリン米国特許第6908945号から公知である。ピラゾール系殺ダニ剤であるピフルブミドは、国際公開第２００７／０２０９８６号から公知である。イソオキサゾリン化合物については、同様に、M.UN.X.1は、国際公開第２００５／０８５２１６号に、M.UN.X.2は、国際公開第２００９／００２８０９号及び国際公開第２０１１／１４９７４９号に、及びイソオキサゾリンM.UN.X.9は国際公開第２０１３／０５０３１７号に記載されている。ピリピロペン誘導体アフィドピロペンは、国際公開第２００６／１２９７１４号に記載されている。スピロケタール置換環状ケトエノール誘導体M.UN.X.3は国際公開第２００６／０８９６３３号から、ビフェニル置換スピロ環状ケトエノール誘導体M.UN.X.4は国際公開第２００８／０６７９１１号から公知である。最後に、トリアゾイルフェニルスルフィド、例えば、M.UN.X.5は国際公開第２００６／０４３６３５号に、バチルス・フィルムス(bacillus firmus)を基にした生物学的防除剤は国際公開第２００９／１２４７０７号に記載されている。ネオニコチノイド4A.1は、国際公開第２０１２／０６９２６６号及び国際公開第２０１１／０６９４６号から、M.4.A.2は、国際公開第２０１３／００３９７７号から、M4.A.3.は、国際公開第２０１０／０６９２６６号から公知である。
メタフルミゾン類似体M.22Cは、中国特許第１０１７１５７７号明細書に記載されている。フタルアミドM.28.1及びM.28.2は両方とも、国際公開第２００７／１０１５４０号から公知である。アントラニルアミドM.28.3は、国際公開第２００５／０７７９３４号に記載されている。ヒドラジド化合物M.28.4は、国際公開第２００７／０４３６７７号に記載されている。アントラニルアミドM.28.5a)〜M.28.5h)は、国際公開第２００７／００６６７０号、国際公開第２０１３／０２４００９号及び国際公開第２０１３／０２４０１０号の記載の通り調製することができ、アントラニルアミドM.28.5i)は、国際公開第２０１１／０８５５７５号に、M.28.5j)は国際公開第２００８／１３４９６９号に、M.28.5k)は米国特許出願公開第２０１１／０４６１８６号明細書に、M.28.5l)は国際公開第２０１２／０３４４０３号に記載されている。ジアミド化合物M.28.6及びM.28.7は、中国特許第１０２６１３１８３号明細書において見出すことができる。
M.UN.X.6に一覧表示されている化合物M.UN.X.6a)〜M.UN.X.6i)は、国際公開第２０１２／０２９６７２号に記載されている。メソイオンアンタゴニスト化合物M.UN.X.7は国際公開第２０１２／０９２１１５号に、殺線虫剤M.UN.X.8は国際公開第２０１３／０５５５８４号に、ピリダリル-タイプ類似体M.UN.X.10は国際公開第２０１０／０６０３７９号に記載された。
本発明の別の実施形態において、式(I)の化合物、又はそれらの立体異性体、塩、互変異性体及びN-オキシドは、化合物IIとしての抗菌剤と一緒に施用してもよい。
本発明による化合物と組み合わせて使用することができる、以下の活性物質の一覧Fは、可能な組合せを例示することを意図しており、それらを限定するものではない。
F.I)呼吸阻害剤
F.I-1)Qo部位における複合体IIIの阻害剤：
ストロビルリン:アゾキシストロビン、コウメトキシストロビン、コウモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ、トリフロキシストロビン、2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステル及び2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド;
オキサゾリジンジオン及びイミダゾリノン:ファモキサドン、フェンアミドン、
F.I-2)複合体IIの阻害剤(例えばカルボキサミド):
カルボキサニリド:ベノダニル、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルオピラム、フルトールアニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルズアミド、チアジニル、2-アミノ-4-メチル-チアゾール-5-カルボキサニリド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(フルキサピロキサド)、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド；
F.I-3)Qi部位における複合体IIIの阻害剤：シアゾファミド、アミスルブロム、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-イソブトキシカルボニルオキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート、3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-2-ピリジニル)カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-8-(フェニルメチル)-1,5-ジオキソナン-7-イル 2-メチルプロパノエート;
F.I-4)他の呼吸阻害剤(複合体I、脱共役剤)ジフルメトリム;(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン;テクナゼン;アメトクトラジン;シルチオファム；ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン、ニトルタール(nitrthal)-イソプロピル、
さらに、有機金属の化合物: フェンチン塩、例えばフェンチン-アセテート、フェンチンクロリド又はフェンチンヒドロキシドを含む、
F.II)ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
F.II-1)C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤、例えばトリアゾール、イミダゾール)
トリアゾール:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
イミダゾール:イマザリル、ペフラゾエート、オキスポコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール;
ピリミジン、ピリジン及びピペラジン:フェナリモール、ヌアリモール、ピリフェノキス、トリホリン、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
F.II-2)デルタ14-レダクターゼ阻害剤(アミン、例えばモルホリン、ピペリジン)
モルホリン:アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ-アセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;
ピペリジン:フェンプロピジン、ピペラリン;スピロケタラミン:スピロキサミン、
F.II-3)3-ケトレダクターゼの阻害剤:ヒドロキシアニリド:フェンヘキサミド、
F.III)核酸合成阻害剤
F.III-1)RNA、DNA合成
フェニルアミド又はアシルアミノ酸殺菌剤:ベナラキシル、ベナラキシル-M、キララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフレース、オキサジキシル;
イソオキサゾール及びイソチアゾロン:ヒメキサゾール、オクチリノン;
F.III-2)DNAトポイソメラーゼ阻害剤:オキソリン酸、
F.III-3)ヌクレオチド代謝(例えばアデノシン-デアミナーゼ)、ヒドロキシ(2-アミノ)-ピリミジン:ブピリメート;
F.IV)細胞分裂及び/又は細胞骨格の阻害剤
F.IV-1)チューブリン阻害剤:ベンゾイミダゾール及びチオファネート:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート-メチル;
トリアゾロピリミジン:5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5a]ピリミジン;
F.IV-2)他の細胞分裂阻害剤
ベンズアミド及びフェニルアセトアミド:ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ゾキサミド;
F.IV-3)アクチン阻害剤:ベンゾフェノン:メトラフェノン、ピリオフェノン;
F.V)アミノ酸及びタンパク質合成の阻害剤
F.V-1)メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン)
アニリノ-ピリミジン:シプロジニル、メパニピリム、ニトラピリン、ピリメトアニル;
F.V-2)タンパク質合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン)
抗生物質:ブラストサイジン-S、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩-水和物、ミルジオマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン、バリダマイシンA;
F.VI)シグナル伝達阻害剤
F.VI-1)MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤(例えばアニリノ-ピリミジン)
ジカルボキシミド:フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
フェニルピロール:フェンピクロニル、フルジオキソニル;
F.VI-2)Gタンパク質阻害剤:キノリン:キノキシフェン;
F.VII)脂質及び膜合成阻害剤
F.VII-1)リン脂質生合成阻害剤
有機リン化合物:エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス;
ジチオラン:イソプロチオラン;
F.VII-2)脂質過酸化:芳香族炭化水素:ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホス-メチル、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール;
F.VII-3)カルボキシル酸アミド(CAA殺菌剤)
桂皮酸アミド又はマンデル酸アミド:ジメトモルフ、フルモルフ、マンジプロアミド、ピリモルフ;
バリンアミドカルバメート:ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、ピリベンカルブ、バリフェナレート及びN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル;
F.VII-4)細胞膜透過性及び脂肪酸に影響する化合物:
1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、カルバメート:プロパモカルブ、プロパモカルブ-塩酸塩;
F.VII-5)脂肪酸アミドヒドロラーゼ阻害剤:1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン;
F.VIII)多部位作用を有する阻害剤
F.VIII-1)無機活性物質:ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
F.VIII-2)チオ-及びジチオカーバメート:ファーバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
F.VIII-3)有機塩素化合物(例えばフタルイミド、スルファミド、クロロニトリル):
アニラジン、クロロタロニル、カプタホール、カプタン、ホルペト、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロルフェノール及びその塩、フタリド、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド;
F.VIII-4)グアニジンなど:グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン-アセテート、イミノクタジン、イミノクタジン-トリアセテート、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン;
F.VIII-5)アントラキノン:ジチアノン;
F.IX)細胞壁合成阻害剤
F.IX-1)グルカン合成の阻害剤:バリダマイシン、ポリオキシンB;
F.IX-2)メラニン合成阻害剤:ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジシクロメット（dicyclomet）、フェノキサニル;
F.X)植物防御誘発物
F.X-1)サリチル酸経路:アシベンゾラル-S-メチル;
F.X-2)他:プロベナゾール、イソチアニル、チアジニル、プロヘキサジオン-カルシウム;
ホスホネート:ホセチル、ホセチル-アルミニウム、亜リン酸及びその塩;
F.XI)不明な作用様式:ブロノポール、キノメチオナト、シフルフェンアミド、シモキサニル、ダゾメト、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾクアト、ジフェンゾクアト-メチルサルフェート、ジフェニルアミン、フェンピラザミン、フルメトベル、フルスルファミド、フルチアニル、メタスルホカルブ、ニトラピリン、ニトロタール-イソプロピル、オキサチアピプロリン、オキシン-銅、プロキナジド、テブフロキン、テクロフタラム、トリアゾキシド、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル、及びN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、ピリソオキサゾール、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステル、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド;
F.XII)成長調節剤:アブシシン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラッシノリド、ブトラリン、クロルメクアト(クロルメクアトクロリド)、コリンクロリド、シクラニリド、ダミノジド、ジケグラク、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセト、ホルクロルフェヌロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピクアト(メピクアトクロリド)、ナフタレン酢酸、N6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリヨード安息香酸、トリネキサパク-エチル及びウニコナゾール;
F.XIII)生物学的防除剤
- アンペロミセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)(例えばIntrachem Bio GmbH & Co. KG、Germany製のAQ 10(登録商標))、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)(例えばSyngenta、CH製のAFLAGUARD(登録商標))、オーレオバシディウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)(例えばbio-ferm GmbH、Germany製のBOTECTOR(登録商標))、バシラス・プミルス(Bacillus pumilus)(例えばAgraQuest Inc.、USA製のSONATA(登録商標)及びBALLAD(登録商標)PlusのNRRL受託番号B-30087株)、枯草菌(Bacillus subtilis)(例えば、AgraQuest Inc.、USA製のRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAX及びSERENADE(登録商標)ASOの分離NRRL番号B-21661株)、枯草菌変種アミロリクファシエンス(Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens) FZB24(例えばNovozyme Biologicals, Inc.、USA製のTAEGRO(登録商標))、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila) I-82(例えば、Ecogen Inc.、USA製のASPIRE(登録商標))、カンジダ・サイトアーナ(Candida saitoana)(例えばMicro Flo Company、USA(BASF SE)及びArysta製のBIOCURE(登録商標)(リゾチームとの混合)及びBIOCOAT(登録商標))、キトサン(例えばBotriZen Ltd.、New Zealand製のARMOUR-ZEN)、クロノスタキス・ロゼアf.カテヌラータ(Clonostachys rosea f. catenulata)、別称グリオクラディウム・カテヌラータム(Gliocladium catenulatum)(例えば分離J1446: Verdera、Finland製のPRESTOP(登録商標))、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(例えばProphyta、Germany製のCONTANS(登録商標))、クリフォネクトリア・パラジティカ(Cryphonectria parasitica)(例えばCNICM、France製のクリ胴枯病菌(Endothia parasitica))、クリプトコッカス・アルビドゥス(Cryptococcus albidus)(例えばAnchor Bio-Technologies、South Africa製のYIELD PLUS(登録商標))、フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)(例えばS.I.A.P.A.、Italy製のBIOFOX(登録商標)、Natural Plant Protection、France製のFUSACLEAN(登録商標))、メチニコウィア・フラクチコーラ(Metschnikowia fructicola)(例えばAgrogreen、Israel製のSHEMER(登録商標))、ミクロドキウム・ジメラム(Microdochium dimerum)(例えばAgrauxine、France製のANTIBOT(登録商標))、フレビオプシス・ジャイギャンテア(Phlebiopsis gigantea)(例えばVerdera、Finland製のROTSOP(登録商標))、シュードジマ・フロキュローザ(Pseudozyma flocculosa)(例えばPlant Products Co. Ltd.、Canada製のSPORODEX(登録商標))、ピチウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum) DV74(例えばRemeslo SSRO、Biopreparaty、Czech Rep.製のPOLYVERSUM(登録商標))、レイノウトリア・サハリネンシス(Reynoutria sachlinensis)(例えばMarrone BioInnovations、USA製のREGALIA(登録商標))、タラロミセス・フラブス(Talaromyces flavus)V117b(例えばProphyta、Germany製のPROTUS(登録商標))、トリコデルマ・アスペレラム(Trichoderma asperellum) SKT-1(例えばKumiai Chemical Industry Co., Ltd.、Japan製のECO-HOPE(登録商標))、T.アトロビリデ(T. atroviride) LC52(例えばAgrimm Technologies Ltd、New Zealand製のSENTINEL(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)T-22(例えばBioWorks Inc.、USA製のPLANTSHIELD(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum) TH 35(例えばMycontrol Ltd.、Israel製のROOT PRO(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)T-39(例えばMycontrol Ltd.、Israel及びMakhteshim Ltd.、Israel製のTRICHODEX(登録商標)及びTRICHODERMA 2000(登録商標))、T.ハルジアヌム及びT.ビリデ(T. viride)(例えばAgrimm Technologies Ltd、New Zealand製のTRICHOPEL)、T.ハルジアヌムICC012及びT.ビリデICC080(例えばIsagro Ricerca、Italy製のREMEDIER(登録商標)WP)、T.ポリスポラム(T. polysporum)及びT.ハルジアヌム(例えばBINAB Bio-Innovation AB、Sweden製のBINAB(登録商標))、T.ストロマチカム(T. stromaticum)(例えばC.E.P.L.A.C.、Brazil製のTRICOVAB(登録商標))、T.ビレンス(T. virens) GL-21(例えばCertis LLC、USA製のSOILGARD(登録商標))、T.ビリデ(例えばEcosense Labs.(India) Pvt. Ltd.、India製のTRIECO(登録商標)及びT. Stanes & Co. Ltd.、India製のBIO-CURE(登録商標))、T.ビリデTV1(例えばAgribiotec srl、Italy製のT.ビリデTV1)、ウロクラジウム・オウデマンシー(Ulocladium oudemansii) HRU3(例えばBotry-Zen Ltd、New Zealand製のBOTRY-ZEN(登録商標))。
上で一覧表示した市販の群Fの化合物IIは、他の刊行物の中でもThe Pesticide Manual、第15版、C. D. S. Tomlin、British Crop Protection Council(2011年) に見い出すことができる。有害な菌類に対するそれらの調製及びそれらの活性は公知である(http://www.alanwood.net/pesticides/を参照されたい)。これらの物質は、市販されている。IUPAC命名法によって記載されている化合物、それらの調製及びそれらの殺菌類性活性はまた公知である(Can. J. Plant Sci.48(6)、587〜94頁、1968年、欧州特許出願公開第１４１３１７号明細書、欧州特許出願公開第１５２０３１号明細書、欧州特許出願公開第２２６９１７号明細書、欧州特許出願公開第２４３９７０号明細書、欧州特許出願公開第２５６５０３号明細書、欧州特許出願公開第４２８９４１号明細書、欧州特許出願公開第５３２０２２号明細書、欧州特許出願公開第０２８１２５号明細書、欧州特許出願公開第０３５１２２号明細書、欧州特許出願公開第２０１６４８号明細書、欧州特許出願公開第１２２２４４号明細書、特開２００２−３１６９０２号公報、独国特許第１９６５０１９７号明細書、独国特許第１００２１４１２号明細書、独国特許第１０２００５００９４５８号明細書、米国特許第３，２９６，２７２号明細書、米国特許第３，３２５，５０３号明細書、国際公開第９８／４６６０８号、国際公開第９９／１４１８７号、国際公開第９９／２４４１３号、国際公開第９９／２７７８３号、国際公開第００／２９４０４号、国際公開第００／４６１４８号、国際公開第００／６５９１３号、国際公開第０１／５４５０１号、国際公開第０１／５６３５８号、国際公開第０２／２２５８３号、国際公開第０２／４０４３１号、国際公開第０３／１０１４９号、国際公開第０３／１１８５３号、国際公開第０３／１４１０３号、国際公開第０３／１６２８６号、国際公開第０３／５３１４５号、国際公開第０３／６１３８８号、国際公開第０３／６６６０９号、国際公開第０３／７４４９１号、国際公開第０４／４９８０４号、国際公開第０４／８３１９３号、国際公開第０５／１２０２３４号、国際公開第０５／１２３６８９号、国際公開第０５／１２３６９０号、国際公開第０５／６３７２１号、国際公開第０５／８７７７２号、国際公開第０５／８７７７３号、国際公開第０６／１５８６６号、国際公開第０６／８７３２５号、国際公開第０６／８７３４３号、国際公開第０７／８２０９８号、国際公開第０７／９０６２４号、国際公開第１１／０２８６５７号を参照されたい）。
無脊椎有害生物、例えば、昆虫、クモ及び線虫、植物、この植物が成長中である土壌又は水を、当技術分野で公知の任意の施用方法により、式(I)の本発明の化合物（それらの立体異性体及び互変異性体並びにその塩を含む）又はそれらを含有する組成物(複数可)に接触させることができる。よって、「接触させること」は、直接的接触(化合物/組成物を、動物有害生物又は植物、典型的には、植物の葉、茎又は根に直接施用する)と、間接的接触(化合物/組成物を、動物有害生物又は植物の居場所に施用する)との両方を含む。
式(I)の化合物（それらの立体異性体及び互変異性体並びにその塩を含む）又はそれらを含む殺有害生物組成物を使用して、植物/作物を、殺有害生物有効量の式(I)の化合物と接触させることよって、動物有害生物、とりわけ昆虫、コナダニ又はクモによる攻撃又は寄生から生育植物及び作物を保護することができる。「作物」という用語は、成長中の作物及び収穫した作物の両方を指す。
本発明の化合物及びそれらを含む組成物は、様々な栽培植物、例えば穀物、根菜作物、油料作物、野菜植物、香辛料、観賞植物、例えばデュラム小麦及び他の小麦、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシ及びシュガートウモロコシ/スウィートコーン及びフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、綿、ヒマワリ、バナナ、イネ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、イネ科草本、ローン、芝、飼料用イネ科草本、トマト、リーキ、パンプキン/カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ種(Brassica species)、メロン、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモ、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジー及びツリフネソウなどにおける多数の昆虫の防除に特に重要である。
本発明の化合物は、そのまま又は組成物の形態で、昆虫又は殺虫性攻撃から保護すべき植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、表面、材料又は空間などを、殺虫有効量の活性化合物で処理することによって使用される。この施用は、昆虫が植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、表面、材料又は空間などに感染する前及び感染した後の両方において行うことができる。
本発明は、動物有害生物、動物有害生物が生育している又は生育し得る、それらの生息地、繁殖地、食物供給、栽培植物、種子、土壌、領域、材料又は環境を、又は動物有害生物の攻撃又は寄生から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面又は空間を、殺虫有効量の少なくとも１種の式(I)の活性化合物、立体異性体、互変異性体又はその塩と接触させることを含む、動物有害生物を駆除する方法も含む。
さらに、動物有害生物は、標的の有害生物、その餌供給源、生息地、繁殖地又はその居場所を、殺有害生物有効量の式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体又は塩と接触させることによって防除することができる。よって、この施用は、有害生物が居場所、成長中の作物、又は収穫された作物に感染する前又は感染した後に行うことができる。
本発明の化合物はまた、有害生物の出現が予想される場所に予防的に施用することができる。
式(I)の化合物（それらの立体異性体及びそれらの互変異性体並びにそれらの塩を含む）はまた、生育植物を有害生物による攻撃又は寄生から保護するために使用することもできる。この使用は、この植物を、殺有害生物有効量の式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体又は塩と接触させることを含む。よって、「接触させること」は、直接的接触、すなわち、化合物/組成物を、有害生物及び/又は植物、典型的には、植物の葉、茎又は根に直接施用することと、間接的接触、すなわち、化合物/組成物を、有害生物及び/又は植物の居場所に施用することとの両方を含む。
「居場所」とは、有害生物又は寄生生物が成長中であるか又は成長し得る、生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、領域、材料又は環境を意味する。
「植物繁殖材料(plant propagation material)」という用語は、植物の繁殖力のある部分全て、例えば、種子や成長力のある植物材料(挿し木及び塊茎(例えばジャガイモ)など)であって、植物の繁殖に使用することができるものを表すものと理解されたい。この用語は、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、芽及び他の植物部分を包含する。また、発芽後若しくは土壌から出芽した後に移植される苗及び若木も包含され得る。これらの植物繁殖材料は植え付け中若しくは植え付け前又は移植中若しくは移植前に、植物保護化合物によって予防的に処理することができる。
「栽培植物」という用語は、育種、突然変異体作製法又は遺伝子操作によって改変されている植物を含むものと理解されたい。遺伝子組換え植物は、組換えDNA技術の使用により、自然環境下においては交雑育種、突然変異又は自然組換えによっては容易に取得することが出来ないように遺伝物質を改変した植物である。典型的には、植物の特定の特性を改善するため、１種以上の遺伝子が、遺伝子組換え植物の遺伝物質に組み込まれている。このような遺伝子改変としては、限定するものではないが、例えば、グリコシル化又はポリマー付加（例えば、プレニル化、アセチル化、又はファルネシル化部分若しくはPEG部分）によるタンパク質(オリゴ-又はポリペプチド)ポリ(１種又は複数種)の標的化翻訳後修飾も挙げられる(例えば、Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug;17(4):720-8., Protein Eng Des Sel. 2004 Jan;17(1):57-66, Nat Protoc. 2007;2(5):1225-35., Curr Opin Chem Biol. 2006 Oct;10(5):487-91. Epub 2006 Aug 28., Biomaterials. 2001 Mar;22(5):405-17, Bioconjug Chem. 2005 Jan-Feb;16(1):113-21に開示されているとおり)。
「栽培植物」という用語は、従来の育種法又は遺伝子操作法の結果として、特定のクラスの除草剤、例えばヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤；アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害剤、例えばスルホニル尿素(例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照)又はイミダゾリノン(例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照)；エノールピルビルシキメート-3-ホスフェート合成酵素(EPSPS)阻害剤、例えばグリホサート(例えばWO 92/00377を参照)；グルタミン合成酵素(GS)阻害剤、例えばグルホシネート(例えば、EP-A-0242236、EP-A-242246を参照)又はオキシニル除草剤(例えばUS 5,559,024を参照)の施用に対して耐性となっている植物も包含すると理解されたい。いくつかの栽培植物は、従来の育種法(突然変異体作製法)によって除草剤耐性となっており、例えば、イミダゾリノン(例えばイマザモックス)に耐性のある、Clearfield(登録商標)ナツセイヨウアブラナ(Canola)がある。遺伝子操作法を用いて、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート及びアブラナなどの栽培植物に、グリホサート及びグルホシネートなどの除草剤に対する耐性が付与されており、これらの一部はRoundupReady(登録商標)(グリホサート)及びLibertyLink(登録商標)(グルホシネート)という商品名で市販されている。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術を使用することにより、次に挙げるような１種以上の殺虫タンパク質を合成することができる植物も包含するものと理解されたい：特にバチルス属細菌(特にバチルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis))由来として知られているもの、例えばae-エンドトキシン、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)又はCry9c；植物性殺虫タンパク質(VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A；線虫にコロニーをつくる細菌の殺虫タンパク質、例えばフォトラブダス属の種(Photorhabdus spp.)又はゼノラブダス属の種(Xenorhabdus spp.)；動物によって産生される毒素、例えばサソリ毒、クモ毒、ハチ毒又は他の昆虫特異的神経毒；菌類によって産生される毒素、例えばストレプトマイセス(Streptomycetes)毒、植物レクチン(例えばエンドウレクチン若しくはオオムギレクチン)；アグルチニン；プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン(patatin)、シスタチン又はパパイン阻害剤；リボソーム不活化タンパク質(RIP)、例えばリシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン(luffin)、サポリン又はブリョジン(bryodin)；ステロイド代謝酵素、例えば3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤又はHMG-CoA-レダクターゼ；イオンチャネル遮断薬、例えばナトリウムチャネル又はカルシウムチャネル遮断薬；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン(helicokinin)受容体)；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼ。本発明においては、これらの殺虫タンパク質又は毒素は、前毒素、ハイブリッドタンパク質、切断型タンパク質或いは他の改変型タンパク質としても明らかに理解されよう。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新たな組合せによって特徴付けられる(例えば、WO 02/015701を参照)。かかる毒素、又はかかる毒素を合成することができる遺伝子組換え植物のさらなる例は、例えば、EP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/018810及びWO 03/052073に開示されている。かかる遺伝子組換え植物の作製法は当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されている。遺伝子組換え植物に含まれるこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を生成する植物に、節足動物の特定の分類群に由来する有害生物、特に甲虫類(鞘翅目)、ハエ類(双翅目)及び蝶及び蛾類(鱗翅目)さらに植物寄生線虫類(線形動物門)からの保護を与える。
「栽培植物」という用語は、例えば組換えDNA技術の使用により、細菌病原体、ウイルス病原体又は真菌病原体に対する植物の抵抗性又は耐性を高めるための１種以上のタンパク質を合成することができる植物も包含するものと理解されたい。かかるタンパク質の例には、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRタンパク質とも呼ばれる、例えばEP-A 0 392 225を参照)、又は植物病害抵抗性遺伝子(例えばフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現する、メキシコの野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)に由来する、ジャガイモ栽培品種)、又はT4-リゾチーム(例えば、これらのタンパク質を合成することができるジャガイモ栽培品種であって、火傷病菌（エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylvora)）などの細菌に対する抵抗性が高められたもの)がある。かかる遺伝子組換え植物の作製法は当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されている。
「栽培植物」という用語は、例えば組換えDNA技術の使用により、生産性(例えばバイオマス生産、穀物収率、デンプン含有量、油含有量若しくはタンパク質含有量)を向上する、或いは干ばつ、塩分若しくは他の成長を制限する環境要因に対する耐性又はこれらの植物の有害生物及び真菌病原体、細菌病原体又はウイルス病原体に対する耐性を改善する１種以上のタンパク質を合成することができる植物も包含するものと理解されたい。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術の使用により、特にヒト又は動物の栄養を改善するための、改変量の含有物又は新たな含有物を含む植物（例えば、健康を促進する長鎖オメガ-3脂肪酸又は不飽和オメガ-9脂肪酸を生産する油料作物(例えばNexera(登録商標)のアブラナ))も包含するものと理解されたい。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術の使用によって、特に原料生産を高めるために、改変量の含有物又は新たな含有物を含む植物、例えば、増加量のアミロペクチンを産生するジャガイモ（例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ）をも含むものと理解されたい。
一般に、「殺有害生物有効量」とは、標的生物体の壊死、死亡、抑制、予防及び除去、破壊、又はそうでなければ発生及び活性を軽減する効果を含む、成長に対する観察可能な効果を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺有害生物有効量は、本発明において使用される様々な化合物/組成物に関して変動し得る。組成物の殺有害生物有効量はまた、所望の殺有害生物の効果及び持続期間、天候、標的種、居場所、及び施用の様式等一般的な条件によっても変動する。
土壌の処理又は有害生物の滞留場所又は巣への施用の場合、活性成分の量は、100m2当たり、0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり、0.001〜20gの範囲である。
材料の保護における慣習的な施用量は、例えば、処理される材料1m2当たり活性化合物0.01g〜1000gであり、望ましくは1m2当たり0.1g〜50gである。
材料を含浸して使用するための殺虫組成物は、典型的には、0.001〜95重量%、好ましくは0.1〜45重量%、より好ましくは1〜25重量%の少なくとも1種の忌避剤及び/又は殺虫剤を含有する。
作物植物を処理する使用のためには、本発明の活性成分の施用量は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり25g〜600g、さらに望ましくは1ヘクタール当たり50g〜500gの範囲であってよい。
式(I)の化合物（その互変異性体及び立体異性体並びに塩を含む）は、接触(例えば、土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物部位又は動物部位を介して)及び摂取(例えば、ベイト剤、又は植物部位)の両方により効果的である。
本発明の化合物はまた、非作物の昆虫有害生物、例えばアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギ、又はゴキブリなどに対して施用することもできる。上記非作物有害生物に対する使用のため、式(I)の化合物（その互変異性体及び立体異性体並びに塩を含む）は、好ましくはベイト剤組成物で使用される。
ベイト剤は、液体、固体又は半固体の調製物(例えばゲル)であってよい。固体ベイト剤は、それぞれの適用に対して適切な様々な形状及び形態、例えば粒剤、ブロック剤、スティック剤、ディスク剤に形成することができる。液体ベイト剤は、適切な適用を確実にするための様々なデバイス、例えば開放容器、噴霧デバイス、液滴源、又は蒸発源の中に充填することができる。ゲル剤は、水性又は油性のマトリクスをベースとすることができ、粘着性、水分保持又はエージング特性に関する特定の必要品に製剤化することができる。
組成物に採用されているベイト剤は、昆虫、例えばアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギなど又はゴキブリがそれを食べるように駆り立てるのに十分な誘引性のある製品である。誘引性は、摂食刺激剤又は性フェロモンを使用することで操作することができる。食物刺激剤は、例えば、動物及び/又は植物タンパク質(肉粉、魚粉又は血粉、昆虫部分、卵黄)から、動物及び/又は植物由来の脂肪及び油から、又は単糖類、オリゴ糖類又はポリ有機糖類から、とりわけスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチン又は糖蜜若しくは蜂蜜からさえも選ばれるが、これらだけに限らない。果実、作物、植物、動物、昆虫又はその特異的な部分の新鮮若しくは腐りかけの部分もまた、摂食刺激剤としての役目を果たすことができる。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは、文献に記載されており、当業者に知られている。
ベイト剤組成物での使用に対して、活性成分の典型的な含有量は、0.001重量%〜15重量%、望ましくは0.001重量%〜5%重量%の活性化合物である。
エアゾール剤(例えば、スプレー缶中)、オイルスプレー剤又はポンプスプレー剤としての式(I)の化合物（その互変異性体及び立体異性体並びに塩を含む）の製剤は、専門家ではないユーザーが、有害生物、例えばハエ、ノミ、マダニ、蚊又はゴキブリなどを防除するために極めて適切である。エアゾール処方剤は、活性化合物、溶媒、例えば低級アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケトン)、およそ50〜250℃の沸騰範囲を有するパラフィン炭化水素(例えばケロシン)又は鉱油、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレンなど、水、さらには補助剤、例えば乳化剤、例えばソルビトールモノオレエート、3〜7モルのエチレンオキシドを有するオレイルエトキシレート、脂肪族アルコールエトキシレートなど、香油、例えばエーテル油、中間脂肪酸の低級アルコールとのエステル、芳香族カルボニル化合物など、適当な場合、安定剤、例えば安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチルなど、並びに、必要な場合、噴霧剤、例えばプロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、又はこれらのガスの混合物などで構成するのが好ましい。
オイルスプレー製剤は、噴霧剤が使用されないという点でエアゾール処方剤とは異なる。
スプレー組成物での使用に対して、活性成分の含有量は、0.001〜80重量%、好ましくは0.01〜50重量%及び最も好ましくは0.01〜15重量%である。
式(I)の化合物（その互変異性体及び立体異性体並びに塩を含む）及びそのそれぞれの組成物はまた、蚊取線香及び燻蒸コイル、煙カートリッジ、気化器プレート又は長時間気化器において、さらに、モスペーパー、モスパッド又は他の熱非依存性気化器システムにおいて使用することができる。
式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体又は塩を使用して並びにそのそれぞれの組成物を使用して、昆虫により伝染される感染症(例えばマラリア、デング熱及び黄熱病、リンパ節フィラリア症、及びリーシュマニア症)を防除する方法はまた、小屋及び家屋の表面を処理すること、カーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエトラップなどの空気噴霧及び含浸も含む。繊維、織物、ニット製品、不織布、製網材料又はホイル及び防水布への施用のための殺虫組成物は、殺虫剤、場合によって忌避剤及び少なくとも1種の結合剤を含む混合物を含むことが好ましい。適切な忌避剤は、例えばN,N-ジエチル-メタ-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(+)-エニル-(+)-trans-クリサンテメート(エスビオスリン)などの昆虫防除に対して使用されないピレスロイド、リモネン、オイゲノール、(+)-オイカマロール(1)、(-)-1-エピ-オイカマロールなどの植物抽出物、又はエウカリプツス・マクラタ(Eucalyptus maculata)、ハマゴウ(Vitex rotundifolia)、シムボポガン・マルチニ(Cymbopogan martinii)、シムボポガン・シトラツス(Cymbopogan citratus)(レモングラス)、シモポガン・ナルツズス(Cymopogan nartdus)(シトロネラ)などの植物からの粗製の植物抽出物由来の又はこれらと同一の忌避剤である。適切な結合剤は、例えば脂肪族酸のビニルエステル(例えば酢酸ビニル及びベルサチン酸ビニルなど)、アルコールのアクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル、例えばアクリル酸ブチル、アクリル酸2-エチルヘキシル、及びアクリル酸メチルなど、モノエチレン性及びジエチレン性不飽和炭化水素、例えばスチレンなど、及び脂肪族ジエン、例えばブタジエンなどのポリマー及びコポリマーから選択される。
カーテン及び蚊帳の含浸は、一般に、布地材料を殺虫剤のエマルション剤若しくは分散液中に浸漬するか、又はネット上にこれらを噴霧することによって行う。
式(I)の化合物（その互変異性体及び立体異性体並びに塩を含む）及びその組成物は、木質材料、例えば木、板塀、枕木など、及び建築物、例えば家屋、納屋、工場ばかりでなく、建設材料、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線及びケーブルなどを、アリ及び/又はシロアリから保護するため、並びにアリ及びシロアリが作物又はヒトに被害を与える(例えば、有害生物が家屋及び公共施設に侵入した場合)のを防除するために使用することができる。式(I)の化合物、それらの立体異性体、それらの互変異性体又はそれらの塩は、木質材料を保護するために周辺の土壌表面又は床下土壌に施用するばかりでなく、製材品、例えば、床下コンクリートの表面、床柱、梁、ベニヤ板、家具など、木製品、例えばパーティクルボード、ハーフボードなど、及びビニル製品、例えばコーティングされた電線、ビニルシートなど、断熱材、例えばスチレン発泡体などにも施用することができる。作物又はヒトに被害を与えるアリに対して施用する場合、本発明のアリ防除剤を作物又は周辺の土壌に施用するか、又はアリの巣などに直接施用する。
式(I)の化合物（その互変異性体及び立体異性体並びに塩を含む）は、種子の処理に対しても適切であり、これによって、種子を昆虫有害生物、特に土壌に生息する昆虫有害生物から保護し、さらに生じた植物の根及び苗条を土壌有害生物及び葉面昆虫から保護する。
式(I)の化合物（その互変異性体及び立体異性体並びに塩を含む）は、土壌有害生物から種子を保護し、生じた植物の根及び苗条を土壌有害生物及び葉面昆虫から保護するのに特に有用である。生じた植物の根及び苗条の保護が好ましい。より好ましいのは、生じた植物の苗条を、刺す昆虫及び吸汁性昆虫から保護することであり、アブラムシからの保護が最も好ましい。
したがって、本発明は、昆虫、特に土壌昆虫から種子を保護するため、及び昆虫、特に土壌及び葉面昆虫から苗木の根及び苗条を保護するための方法であって、播種前及び/又は発芽前処理後に、種子を一般式(I)の化合物、その互変異性体、立体異性体又は塩と接触させるステップを含む方法を含む。特に好ましいのは、植物の根及び苗条が保護される方法であり、より好ましいのは、植物苗条が刺す昆虫及び吸汁性昆虫から保護される方法であり、最も好ましいのは、植物苗条がアブラムシから保護される方法である。
種子という用語は、すべての種類の種子及び植物栄養繁殖体を包含し、以下に限定されないが、真の種子、種子小片、吸枝、球茎、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、挿し木、切り取った苗条などを含み、好ましい実施形態では真の種子を意味する。
種子処理という用語は、当技術分野で公知のすべての適切な種子処理技術、例えば種子粉衣法、種子コーティング法、種子散粉法、種子浸漬法及び種子ペレット化法を含む。
本発明はまた、本発明の活性化合物（すなわち、式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体並びに塩を含有する）でコーティングされた又は本発明の活性化合物を含有する種子に関する。
「〜でコーティングされた、及び/又は〜を含有する」という用語は、一般に、施用時に活性成分が繁殖材料の表面上の大部分にあることを意味するが、施用方法に応じて、成分の一部が多かれ少なかれ繁殖材料中に浸透し得ることを表す。上記繁殖材料が(再び)植えられる場合、それは活性成分を吸収することができる。
適切な種子は、穀物、根菜作物、油料作物、野菜植物、香辛料、観賞植物の種子、例えばデュラム小麦及び他の小麦、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシ及びシュガートウモロコシ/スウィートコーン及びフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、綿、ヒマワリ、バナナ、イネ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、イネ科草本、ローン、芝、飼料用イネ科草本、トマト、リーキ、パンプキン/カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ種（Brassica species）、メロン、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモなど、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジー及びツリフネソウの種子である。
さらに、式(I)の化合物（その互変異性体及び立体異性体並びに塩を含む）はまた、遺伝子操作法を含めた品種改良により、除草剤又は殺菌剤又は殺虫剤の作用に耐性を示す植物由来の種子の処理に使用することもできる。
例えば、スルホニル尿素、イミダゾリノン、グルホシネート-アンモニウム又はグリホセート-イソプロピルアンモニウム及び類似の活性物質からなる群からの除草剤に対して抵抗性を示す植物(例えば、欧州特許出願公開第０２４２２３６号明細書、欧州特許出願公開第２４２２４６号明細書）（国際公開第９２／００３７７号）（欧州特許出願公開第０２５７９９３号明細書、米国特許第５，０１３，６５９号明細書を参照されたい)、或いは遺伝子組換え作物植物、例えば植物を特定の有害生物に対して抵抗性とするバシラス・チューリンゲンシス毒（Bacillus thuringiensis toxin）(Bt毒)を産生する能力がある綿（欧州特許出願公開第０１４２９２４号明細書、欧州特許出願公開第０１９３２５９号明細書）由来の種子の処理において、式(I)の化合物（その互変異性体及び立体異性体並びに塩を含む）を採用することができる。
さらに、例えば従来の品種改良法及び/又は突然変異体の生成、或いは組換え手順により発生させることができる現存する植物が構成している特徴と比較して修飾された特徴を有する植物由来の種子の処理に、式(I)の化合物（その互変異性体及び立体異性体並びに塩を含む）を使用することもできる。例えば、植物内で合成されるデンプンを修飾するという目的のための作物植物の組換え修飾（例えば国際公開第９２／１１３７６号、国際公開第９２／１４８２７号、国際公開第９１／１９８０６号）、又は脂肪酸組成物が修飾された遺伝子組換え作物植物（国際公開第９１／１３９７２号）について、多くの事例が記載されている。
活性化合物の種子処理施用は、植物の播種前及び植物の出芽前に種子に噴霧又は散粉することによって行う。
とりわけ種子処理に対して有用な組成物は、例えば以下である:
A 水溶性濃縮剤(SL、LS)
D エマルション剤(EW、EO、ES)
E 懸濁剤(SC、OD、FS)
F 水分散性粒剤及び水溶性粒剤(WG、SG)
G 水分散性散剤及び水溶性散剤(WP、SP、WS)
H ゲル形成剤(GF)
I 散粉性散剤(DP、DS)
従来の種子処理製剤は、例えば流動性のある濃縮剤(FS)、液剤(LS)、乾燥処理用散剤(DS)、スラリー処理用水分散性散剤(WS)、水溶性散剤(SS)及びエマルション剤(ES及びEC)及びゲル形成剤(GF)を含む。これらの製剤は、希釈して又は希釈しないで種子に施用することができる。種子への施用は、播種前に種子に直接、又は種子を発芽前処理した後に行う。
好ましい実施形態では、FS製剤は種子処理用に使用する。典型的には、FS製剤は、1〜800g/lの活性成分、1〜200g/lの界面活性剤、0〜200g/lの抗凍結剤、0〜400g/lの結合剤、0〜200g/lの色素及び1リットルまでの溶媒、好ましくは水を含み得る。
種子処理用の式(I)の化合物、立体異性体、互変異性体又は塩のとりわけ好ましいFS製剤は、通常0.1〜80重量%(1〜800g/l)の式(I)の化合物（その互変異性体及び立体異性体、又は塩を含む）、0.1〜20重量%(1〜200g/l)の少なくとも1種の界面活性剤、例えば0.05〜5重量%の湿潤剤及び0.5〜15重量%の分散剤、20重量%まで、例えば5〜20%の抗凍結剤、0〜15重量%、例えば1〜15重量%の顔料及び/又は染料、0〜40重量%、例えば1〜40重量%の結合剤(固着剤/付着剤)、場合によって5重量%まで、例えば0.1〜5重量%の増粘剤、場合によって0.1〜2%の抗発泡剤、並びに場合によって保存剤、例えば、殺生物剤、抗酸化剤などを、例えば0.01〜1重量%の量で、及び充填剤/ビヒクルを100重量%まで含む。
種子処理製剤は、結合剤、及び場合によって着色剤もさらに含んでもよい。
結合剤を加えることによって、処理後の種子上の活性物質の付着を改善することができる。適切な結合剤は、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドのようなアルキレンオキシドからのホモ-及びコポリマー、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン及びそれらのコポリマー、エチレン-ビニルアセテートコポリマー、アクリルホモ-及びコポリマー、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド及びポリエチレンイミン、多糖類、例えば、セルロース、チロース及びデンプン、ポリオレフィンホモ-及びコポリマー、例えばオレフィン/マレイン酸無水物コポリマー、ポリウレタン、ポリエステル、ポリスチレンホモ及びコポリマーである。
場合によって、また着色剤も製剤に含めることができる。種子処理製剤に対して適切な着色剤又は色素は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108である。
ゲル化剤の例は、カラギーン(Satiagel(登録商標))である。
種子の処理において、式(I)の化合物の施用量は、通常、種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、より好ましくは種子100kg当たり1g〜1000g、特に種子100kg当たり1g〜200gである。
したがって本発明はまた、本明細書で定義したような式(I)の化合物、その互変異性体、立体異性体又は農業上有用な塩を含む種子にも関する。式(I)の化合物又はその農業上有用な塩の量は、通常種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、特に種子100kg当たり1g〜1000gで変動することになる。レタスなどの特定の作物については、この割合はより高くてもよい。
式(I)の化合物（それらの立体異性体及びそれらの互変異性体、及びその獣医学的に許容される塩を含む）はまた、特に動物の体内及び体の上の寄生生物を駆除するために使用するのに適切でもある。
したがって、本発明の目的はまた、動物の体内及び体の上の寄生生物を防除するための新規方法を提供することでもある。本発明の別の目的は、動物にとってより安全な殺有害生物剤を提供することである。さらに、本発明の別の目的は、現存する殺有害生物剤よりも低い投与量で使用することができる動物用の殺有害生物剤を提供することである。本発明の別の目的は、寄生生物の長期残留防除を提供する、動物用の殺有害生物剤を提供することである。
本発明はまた、動物の体内及び体の上の寄生生物を駆除するための、殺寄生生物有効量の式(I)の化合物又はその立体異性体又は互変異性体又は獣医学的に許容される塩と、許容される担体とを含む組成物にも関する。
本発明はまた、寄生生物の寄生及び感染に対して動物を処理、管理、予防及び保護するための方法であって、動物に、殺寄生生物有効量の式(I)の化合物又はその立体異性体又は互変異性体又は獣医学的に許容される塩或いはそれを含む組成物を、経口的、局所的又は非経口的に投与又は適用させるステップを含む方法を提供する。
本発明はまた、殺寄生生物有効量の式(I)の化合物又はその立体異性体又は互変異性体又は獣医学的に許容される塩或いはそれを含む組成物を含む、寄生生物の寄生又は感染に対して、動物を処理、管理、予防又は保護するための組成物を調製するための方法を提供する。
農業有害生物に対する化合物の活性は、例えば、経口適用の場合における低い非催吐性用量、動物との代謝適合性、低毒性、及び安全な取扱いを必要とする動物の体内及び体の上の内部寄生生物及び外部寄生生物の防除について、これらの適性を示唆するものではない。
驚くことに、本発明において、式(I)の化合物（それらの立体異性体及び互変異性体、及びその塩を含む）は、動物の体内及び体の上の内部寄生生物及び外部寄生生物を駆除するのに適切であることが判明した。
式(I)の化合物（それらの立体異性体及びそれらの互変異性体、及びその獣医学的に許容される塩を含む）並びにそれらを含む組成物は、温血動物(ヒトを含む)及び魚類を含む動物において、寄生及び感染を防除及び予防するために使用するのが好ましい。これらは、例えば哺乳動物、例えばウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、家禽類、ウサギ、ヤギ、イヌ及びネコ、水牛、ロバ、ダマジカ及びトナカイ、さらに毛皮動物、例えばミンク、チンチラ及びアライグマなど、鳥類、例えば雌鳥、ガチョウ、シチメンチョウ及びアヒルなど、並びに魚類、例えば淡水魚及び塩水魚、例えばマス、コイ及びウナギなどにおける寄生及び感染を防除及び予防するのに適切である。
式(I)の化合物（それらの立体異性体及びそれらの互変異性体、及びその獣医学的に許容される塩を含む）並びにそれらを含む組成物は、家畜、例えばイヌ又はネコなどにおける寄生及び感染を防除及び予防するのに使用されるのが好ましい。
温血動物及び魚類における寄生として、以下に限定されないが、シラミ、ハジラミ、マダニ、ハナウマバエ、ヒツジシラミバエ、刺咬性ハエ、キンバエ、ハエ、ミアシティックハエ幼虫、ツツガムシ、ブヨ、蚊及びノミが挙げられる。
式(I)の化合物（それらの立体異性体及びそれらの互変異性体、及びその獣医学的に許容される塩を含む）並びにそれらを含む組成物は、外部寄生生物及び/又は内部寄生生物の浸透性及び/又は非浸透性防除に対して適切である。これらは、発達のすべて又は一部の段階に対して活性である。
式(I)の化合物（それらの立体異性体及びそれらの互変異性体、及びその獣医学的に許容される塩を含む）は、とりわけ外部寄生生物を駆除するのに有用である.
式(I)の化合物（それらの立体異性体及びそれらの互変異性体、及びその獣医学的に許容される塩を含む）は、とりわけ以下の目及び種の寄生生物をそれぞれ駆除するのに有用である:
ノミ(隠翅目(Siphonaptera))、例えばネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
ゴキブリ(ゴキブリ目(Blattaria)-ブラトデア(Blattodea))、例えばチャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、及びトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、
ハエ、蚊(双翅目(Diptera))、例えばネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、ガンビエハマダラカ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラクス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、アメリカオビキンバエ(Cochliomyia hominivorax)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、フェレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コロムビアエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、シムリウム・ビタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、及びタバヌス・シミリス(Tabanus similis)、
シラミ(シラミ目(Phthiraptera))、例えばアタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)及びケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)、
マダニ及び寄生ダニ(パラシチフォルメス(Parasitiformes)):マダニ(イクソジダ(Ixodida))、例えばクロアシマダニ(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、リフィセファルス・サンギネウス(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、オルニソドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニソドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)及び寄生ダニ(メソスチグマタ(Mesostigmata))、例えばイエダニ(Ornithonyssus bacoti)及びワクモ(Dermanyssus gallinae)、
アクチネジダ(Actinedida)(ケダニ亜目(Prostigmata))及びアカリジダ(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))、例えばアカラピス属の種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属の種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の種(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、デモデクス属の種(Demodex spp.)、トロムビクラ属の種(Trombicula spp.)、リストロホルス属の種(Listrophorus spp.)、アカルス属の種(Acarus spp.)、チロファグス属の種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属の種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属の種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属の種(Otodectes spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の種(Cytodites spp.)、及びラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp)、
バグ(ヘテロプテリダ(Heteropterida)):トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レジュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、ロドニウス属の種(Rhodnius ssp.)、パンストロンギルス属の種(Panstrongylus ssp.)及びアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
アノプルリダ(Anoplurida)、例えばハエマトピヌス属の種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属の種(Linognathus spp.)、ペジクルス属の種(Pediculus spp.)、フチルス属の種(Phtirus spp.)、及びソレノポテス属の種(Solenopotes spp)、
マロファギダ(Mallophagida)(アルンブリセリナ亜目(suborder Arnblycerina)及びイスクノセリナ亜目(suborder Ischnocerina))、例えばトリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、メノポン属の種(Menopon spp.)、トリノトン属の種(Trinoton spp.)、ボビコラ属の種(Bovicola spp.)、ウエルネキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、トリコデクテス属の種(Trichodectes spp.)、及びフェリコラ属の種(Felicola spp)、
線形動物門線虫(Roundworms Nematoda):
ワイプワーム(Wipeworms)及びトリチノーシス(Trichinosis)(トリコシリンギダ(Trichosyringida))、例えばトリキネリダエ（Trichinellidae）(トリチネラ属の種(Trichinella spp.))、(トリクリダエ(Trichuridae))トリクリス属の種(Trichuris spp.)、カピラリア属の種(Capillaria spp)、
ラブジチダ目(Rhabditida)、例えばラブジチス属の種(Rhabditis spp)、ストロンギロイデス属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp)、
ストロンギリダ亜目(Strongylida)、例えばストロンギルス属の種(Strongylus spp.)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、ネカトル・アメリカヌス(Necator americanus)、ブノストムム属の種(Bunostomum spp.)(鉤虫(Hookworm))、トリコストロンギルス属の種(Trichostrongylus spp.)、捻転胃虫(Haemonchus contortus)、オステルタギア属の種(Ostertagia spp.)、コオペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属の種(Nematodirus spp.)、ジクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストマ属の種(Cyathostoma spp.)、エソファゴストムム属の種(Oesophagostomum spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、カベルチア属の種(Chabertia spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、シンガムス・トラケア(Syngamus trachea)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属の種(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトル属の種(Necator spp.)、メタストロンギルス属の種(Metastrongylus spp.)、ムエルレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、アンギオストロンギルス属の種(Angiostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、及びジオクトフィマ・レナレ(Dioctophyma renale)、
腸管内線虫(Intestinal roundworm)(回虫目(Ascaridida))、例えばアスカリス・ルムブリコイデス(Ascaris lumbricoides)、ブタ回虫(Ascaris suum)、アスカリジア・ガリ(Ascaridia galli)、パラスカリス・エクオルム(Parascaris equorum)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)(線虫(Threadworm))、トキソカラ・カニス(Toxocara canis)、トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine)、スクルジャビネマ属の種(Skrjabinema spp.)、及びオキシウリス・エキ(Oxyuris equi)、
カマラニダ(Camallanida)、例えばドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)(ギニア虫(guinea worm))
センビセンチュウ目(Spirurida)、例えばテラジア属の種(Thelazia spp.)、ウケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、オンコセルカ属の種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリ属の種(Dirofilari spp.a)、ジペタロネマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エレオフォラ属の種(Elaeophora spp.)、スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi)、及びハブロネマ属の種(Habronema spp.)、
鉤頭虫(Thorny headed worm)(鉤頭動物門(Acanthocephala))、例えばアカントセファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、マクラカントリンクス・ヒルジナセウス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)及びオンシコラ属の種(Oncicola spp)、
プラナリア(Planarians)(プラテルミンテス(Plathelminthes)):
吸虫(Flukes)(吸虫綱(Trematoda))、例えばファシオラ属の種(Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、ジクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、住血吸虫属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属の種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、及びナノシエテス属の種(Nanocyetes spp)、
セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に条虫綱(Cestoda)(条虫(Tapeworms))、例えばジフィロボトリウム属の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコックス属の種(Echinococcus spp.)、ジピリジウム・カニヌム(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、ヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)、メソセストイデス属の種(Mesocestoides spp.)、バンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ属の種(Sirometra spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、及びヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp)。
式(I)の化合物（それらの立体異性体及びそれらの互変異性体、及びその塩を含む）及びそれらを含む組成物は、双翅目、隠翅目及びマダニ目に属する有害生物の防除に特に有用である。
さらに、蚊を駆除するための式(I)の化合物（それらの立体異性体及びそれらの互変異性体、及びその塩を含む）及びそれらを含む組成物の使用は特に好ましい。
ハエを駆除するための式(I)の化合物（それらの立体異性体及びそれらの互変異性体、及びその塩を含む）及びそれらを含む組成物の使用は、本発明のさらに好ましい実施形態である。
さらに、ノミを駆除するための式(I)の化合物（それらの立体異性体及びそれらの互変異性体、及びその塩を含む）及びそれらを含む組成物の使用は特に好ましい。
ダニを駆除するための式(I)の化合物（それらの立体異性体及びそれらの互変異性体、及びその塩を含む）及びそれらを含む組成物の使用は、本発明のさらに好ましい実施形態である。
式(I)の化合物（それらの立体異性体及びそれらの互変異性体、及びその塩を含む）はまた、内部寄生生物（回虫、鉤頭虫及びプラナリア）を駆除するのに特に有用である。
投与は予防のためであっても治療のためであってもよい。
活性化合物の投与は、直接的に、又は好適な製剤の形態で、経口的に、局所的/経皮的に、若しくは非経口的に行う。
温血動物に対する経口投与のため、本発明の化合物は、動物の飼料、動物の飼料のプレミックス、動物の飼料の濃縮剤、丸剤、液剤、ペースト剤、懸濁剤、水薬、ゲル剤、錠剤、ボーラス剤及びカプセル剤として製剤化することができる。さらに、本発明の化合物は、飲料水に入れて動物に投与することができる。経口投与のために、選択される剤形は、動物に対して、1日につきその動物の体重1kg当たり式(I)の化合物0.01mg〜100mg、好ましくは0.5mg〜100mgを与えるものであるべきである。
或いは、本発明の化合物は、動物に対して非経口的に（例えば、第一胃内、筋肉内、静脈内又は皮下注入によって）投与することができる。本発明の化合物は、皮下注射のため、生理的に耐容される担体に分散又は溶解させることができる。別法として、皮下投与のために本発明の化合物をインプラントに製剤化してもよい。さらに、本発明の化合物は、動物に経皮投与することができる。非経口投与のために、選択される剤形は、動物に対して、1日につきその動物の体重1kg当たり、本発明の化合物0.01mg〜100mgを与えるものであるべきである。
本発明の化合物は、動物に対し、ディップ剤、散剤、粉剤、カラー剤（collars）、メダリオン剤（medallions)、スプレー剤、シャンプー剤、スポットオン製剤及びポアオン製剤、並びに軟膏又は水中油型エマルション若しくは油中水型エマルションの形態で局所的に適用することもできる。局所適用のため、ディップ剤とスプレー剤は、一般的に、本発明の化合物を0.5ppm〜5,000ppm、また好ましくは1ppm〜3,000ppm含有する。さらに、本発明の化合物は、動物、特に四肢動物（例えば、ウシ及びヒツジ）の耳標として製剤化することができる。
好適な製剤は：
- 液剤（例えば、経口液剤）、希釈後に経口投与するための濃縮剤、皮膚又は体腔に用いるための液剤、ポアオン製剤、ゲル剤；
- 経口投与又は経皮投与用のエマルション剤及び懸濁液剤；半固形製剤；
- 本活性化合物が軟膏基剤又は水中油型若しくは油中水型エマルション基剤に加工されている製剤；
- 固形製剤、例えば粉剤、プレミックス剤又は濃縮剤、粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤；エアロゾル剤及び吸入剤、並びに活性化合物を含む成形品である。
注射に適する組成物は、活性成分を適当な溶媒に溶解し、場合により酸、塩基、緩衝塩、防腐剤及び可溶化剤などのさらなる成分を添加することによって調製される。この液剤は濾過され、無菌状態で充填される。
好適な溶媒は生理的に耐容される溶媒であり、例えば、水、アルカノール（エタノール、ブタノールなど）、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N-メチル-ピロリドン、2-ピロリドン、及びこれらの混合物である。
本発明の化合物は、場合により、注射に適した、生理的に耐容される植物油又は合成油に溶解することもできる。
好適な可溶化剤は、主溶媒への活性化合物の溶解を促進する溶媒、又はその沈殿を防止する溶媒である。例としては、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油、及びポリオキシエチル化ソルビタンエステルがある。
好適な防腐剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p-ヒドロキシ安息香酸エステル、及びn-ブタノールである。
経口液剤は直接投与される。濃縮剤は使用濃度に前希釈した後に経口投与される。経口液剤と濃縮剤は、当分野の現在の技術に従って、また注射液剤について上述したように調製されるが、無菌の手順は必要ではない。
皮膚上で用いる液剤は皮膚に滴下するか、塗り広げるか、こすり付けるか、振りかけるか、又はスプレーする。
皮膚上で用いる液剤は、当分野の現在の技術に従って、また注射液剤について上述した方法に従って調製されるが、無菌の手順は必要でない。
さらなる好適な溶媒は以下のものである：ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステル(例えば酢酸エチル又は酢酸ブチル、安息香酸ベンジル)、エーテル(例えばアルキレングリコール、アルキルエーテル（例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル）)、ケトン(例えばアセトン又はメチルエチルケトン)、芳香族炭化水素、植物油及び合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール(transcutol)、ソルケタール(solketal)、プロピレンカーボネート、及びこれらの混合物。
調製中に増粘剤を加えることが有利でありうる。好適な増粘剤は無機増粘剤(例えばベントナイト、コロイドケイ酸、一ステアリン酸アルミニウム)、有機増粘剤(例えばセルロース誘導体、ポリビニルアルコール並びにそれらのコポリマー、アクリレート及びメタクリレート)である。
ゲル剤は皮膚に塗布するか又は塗り広げるか、或いは体腔内に注入する。ゲル剤は、注射液剤の場合に記載したように調製した溶液を十分な増粘剤で処理することにより調製され、軟膏様の粘稠度を有する透明な物質が得られる。用いられる増粘剤は上記の増粘剤である。
ポアオン(pour-on)製剤は皮膚の限定された領域に注がれるか又はスプレーされ、活性化合物が皮膚に浸透して全身的に作用する。
ポアオン製剤を調製するには、活性化合物を、適当な皮膚適合性の溶媒又は溶媒混合物中に溶解するか、懸濁するか、又は乳化することによって調製される。適切な場合、他の助剤、例えば着色剤、生体吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤、粘着剤を添加する。
好適な溶媒は、例えば、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセロール、芳香族アルコール（例えばベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール）、エステル（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル）、エーテル（例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルなどのアルキレングリコールアルキルエーテル）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、環状カーボネート（例えば、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート）、芳香族及び/又は脂肪族炭化水素、植物油又は合成油、DMF、ジメチルアセトアミド、n-アルキルピロリドン（例えば、メチルピロリドン、n-ブチルピロリドン若しくはn-オクチルピロリドン、N-メチルピロリドン、2-ピロリドン）、2,2-ジメチル-4-オキシ-メチレン-1,3-ジオキソラン及びグリセロールホルマールである。
好適な着色剤は、動物での使用が認可されている、溶解可能又は懸濁可能な、あらゆる着色剤である。
好適な吸収促進物質は、例えば、DMSO、スプレッド用オイル、例えばイソプロピルミリステート、ジプロピレングリコールペラルゴネート、シリコーン油及びポリエーテルとのそのコポリマー、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールである。
好適な酸化防止剤は、例えば、亜硫酸塩又はメタ重亜硫酸塩（例えば、メタ重亜硫酸カリウム）、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
好適な光安定剤は、例えばノバンチソール酸(novantisolic acid)である。
好適な粘着剤は、例えばセルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリアクリレート、天然ポリマー、例えばアルギン酸塩、ゼラチンである。
乳剤は経口的に、経皮的に、又は注射剤として投与することができる。
乳剤は油中水型又は水中油型のいずれかの乳剤である。
乳剤は、活性化合物を疎水性相又は親水性相のいずれかに溶解し、これを適当な乳化剤を用いて、適切であれば、着色剤、吸収促進物質、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、粘度増強剤のような他の助剤を加えて、他方の相の溶媒と共にホモジナイズすることによって調製される。
好適な疎水性相（油）は例えば以下のものである：
液状パラフィン、シリコーン油、天然の植物油、例えばゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、例えばカプリル酸/カプリン酸ビグリセリド、鎖長C8-C12の植物性脂肪酸又は他の特別に選択された天然脂肪酸を有するトリグリセリド混合物、ヒドロキシル基も含有し得る飽和又は不飽和脂肪酸の部分グリセリド混合物、C8-C10脂肪酸のモノ-及びジグリセリド、脂肪酸エステル、例えばステアリン酸エチル、アジピン酸ジ-n-ブチリル、ラウリン酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の中鎖脂肪酸と鎖長C16-C18の飽和脂肪アルコールとのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長C12-C18の飽和脂肪アルコールのカプリル酸/カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、蝋様の脂肪酸エステル、例えば合成のアヒル尾骨腺脂肪、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、及び後者に関係するエステル混合物、脂肪アルコール、例えばイソトリデシルアルコール、2-オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール、及び脂肪酸、例えばオレイン酸並びにこれらの混合物。
好適な親水性相は例えば以下のものである：水、アルコール、例えばプロピレングリコール、グリセロール、ソルビトール、及びこれらの混合物。
好適な乳化剤は例えば以下のものである：
非イオン性界面活性剤、例えば、ポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル；
両性界面活性剤、例えば、N-ラウリル-p-イミノジプロピオン酸ジナトリウム又はレシチン；
アニオン性界面活性剤、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコールエーテル硫酸塩、モノ/ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩；
カチオン活性界面活性剤、例えば塩化セチルトリメチルアンモニウム。
好適な他の助剤は、粘度を増加させかつ乳剤を安定化する物質であり、例えば、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース及び他のセルロース、並びにデンプン誘導体、ポリアクリレート、アルギン酸塩、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸のコポリマー、ポリエチレングリコール、蝋、コロイドケイ酸、又は上記物質の混合物である。
懸濁液剤は、経口的に又は局所的/経皮的に投与することができる。懸濁液剤は、活性化合物を、懸濁化剤中に、適切であれば湿潤剤、着色剤、生体吸収促進物質、防腐剤、酸化防止剤、光安定化剤などの他の助剤を添加して、懸濁することにより調製される。
液状の懸濁化剤は、あらゆる均質溶媒及び溶媒混合物である。
好適な湿潤剤（分散剤）は、上記の乳化剤である。
他の助剤としては、上記のものが挙げられる。
半固形製剤は、経口的に又は局所的/経皮的に投与することができる。それらは、粘度がより高いことのみによって、上記の懸濁液剤及び乳剤と相違する。
固形製剤を製造するには、活性化合物を適当な賦形剤と混合し、適切であれば助剤を添加して、その混合物を所望の形状にする。
好適な賦形剤は、生理的に耐容されるあらゆる固体の不活性物質である。用いられる賦形剤は無機物質及び有機物質である。無機物質は、例えば、塩化ナトリウム、炭酸塩(例えば炭酸カルシウム)、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、酸化チタン、ケイ酸、陶土、沈降シリカ又はコロイド状シリカ、又はリン酸塩である。有機物質は、例えば、糖類、セルロース、食物及び飼料、例えば粉乳、動物ミール、穀物の粗びき粉及び破砕物、デンプンである。
好適な助剤は、先に挙げた防腐剤、酸化防止剤、及び/又は着色剤である。
他の好適な助剤は、滑沢剤及び潤滑剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト）、崩壊促進物質（例えば、デンプン若しくは架橋ポリビニルピロリドン）、結合剤（例えば、デンプン、ゼラチン若しくは直鎖ポリビニルピロリドン）、及び乾燥結合剤（例えば、微結晶性セルロース）である。
一般に、「殺寄生生物有効量」は、標的生物体の壊死、死亡、抑制、予防及び除去、破壊、又はそうでなければ発生及び活性を軽減する効果を含む、成長に対する観察可能な効果を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺寄生生物有効量は、本発明の様々な化合物/組成物に関して変動し得る。組成物の殺寄生生物有効量はまた、所望の殺寄生生物効果及び持続期間、標的種、施用の様式等一般的な条件によっても変動する。
本発明で用いることができる組成物は、一般に約0.001〜95％の式(I)の化合物、立体異性体、互変異性体又はその塩を含み得る。
通常、本発明の化合物を1日につき0.5mg/kg〜100mg/kg、好ましくは1日につき1mg/kg〜50mg/kgの総量で適用することが有利である。
即時使用可能(ready-to-use)製剤は、寄生生物、好ましくは外部寄生生物に対して作用する本化合物を10ppm〜80重量％、好ましくは0.1〜65重量％、さらに好ましくは1〜50重量％、最も好ましくは5〜40重量％の濃度で含有する。
使用前に希釈する製剤は、外部寄生生物に対して作用する本化合物を0.5〜90重量％、好ましくは1〜50重量％の濃度で含有する。
さらに、内部寄生生物を防除するための製剤は、本発明の化合物を10ppm〜2重量％、好ましくは0.05〜0.9重量％、極めて特に好ましくは0.005〜0.25重量％の濃度で含む。
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物を含む組成物は経皮的/局所的に適用される。
さらに好ましい実施形態において、局所適用は、本化合物を含有する成形品(例えば、首輪、メダル、耳標、身体の一部に固定するためのバンド、並びに接着性ストリップ及びフォイル)の形態で行われる。
一般には、本発明の化合物を、3週間にわたって、処置動物の体重1kg当たり10mg〜300mg、好ましくは20mg〜200mg、最も好ましくは25mg〜160mgの総量で放出する固形製剤を適用することが有利である。
成形品を製造する場合は、熱可塑性及び軟質プラスチック並びにエラストマー及び熱可塑性エラストマーが用いられる。好適なプラスチック及びエラストマーは、本発明の化合物と十分に適合しうるポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミド及びポリエステルである。プラスチック及びエラストマーの詳細なリスト並びに成形品の製造法は、例えばWO03/086075に記載されている。
本発明を、あらゆる制限を課すことなく、以下の実施例により更に詳細に説明する。
以下の略語が使用される:
TFA:トリフルオロ酢酸
EtOAc:酢酸エチル
HPLC:高速液体クロマトグラフィー
MS:質量分析法
MeOH:メタノール
化合物の例は、質量分析法(HPLC/MS)を用いた結合高速液体クロマトグラフィーにより、又はこれらの融点により特徴付けられた。
方法A:分析HPLCカラム1:RP-18カラムChromolith Speed ROD(Merck KgaA、ドイツ製)。溶出:アセトニトリル/水を、5:95から95:5の比率で、40℃で5分間。
方法B:
分析用UPLCカラム:Phenomenex Kinetex 1.7μm XB-C18 100A、50×2.1mm、移動相:A:水、B:アセトニトリル、勾配:1.50分間で5〜100%B、100%B 0.20分、流速:60℃、1.50分間で0.8〜1.0mL/分。
MS-方法:ESI正。
A.調製例
[実施例1]
(化合物例E1.2、式Iの化合物(式中、Hetは6-クロロピリジン-3-イルであり、-W1-W2-W3-W4-は、-CH=CH-CH=CH-を表し、XはOであり、R3はHであり、R5はHであり、mは0である))
1.1アミン塩E1.1の合成
2-クロロ-5-クロロメチルピリジン(16.20g、100mmol)及び2-アミノ-ピリジン(9.60g、102mmol)のエタノール(100mL)中溶液を24時間還流させた。次いで、反応物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。次いで、100mLのトルエンを残渣に加え、混合物を減圧下で濃縮した。次いで、75mLのCH2Cl2を残渣に加え、混合物を急速に15分間撹拌し、この間に沈殿物が形成する。次いで、沈殿物を濾過し、CH2Cl2(50mL)、ジエチルエーテル(50mL)で洗浄し、真空下で乾燥させることによって、薄黄色の固体として表題生成物を生成した(14.0g、55%収率)。
LC-MS: C11H11ClN3 [M]+の質量計算値220.1, 実測値220.1; tR= 0.529分 (tR: 保持時間)
1.2化合物E1.2の合成
アミン塩E1.1(1.50g、5.85mmol)、シアノ酢酸(0.600g、7.05mmol)、及びトリエチルアミン(1.48g、14.65mmol)のジクロロメタン(30mL)中懸濁液に、リン酸プロピル無水物(2.23g、7.05mmol、酢酸エチル溶液中50重量%)溶液を室温で加えた。次いで、反応物をマイクロ波内で、100℃で3時間加熱した。反応物を酢酸エチル(100mL)で希釈し、飽和水性NaHCO3(100mL)及び水(100mL)で洗浄した。層を分離し、有機層をNa2SO4で脱水し、次いで減圧下で濃縮することによって、残渣を生成し、これを、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー(0→30%のMeOH/EtOAc)を使用して精製することによって、ベージュ色の固体として表題生成物を生成した(0.520g、31%収率)。
LC-MS: C14H12N4OCl [M+H]+の質量計算値287.1, 実測値287.1; tR= 0.607分.
[実施例2]
(化合物例E1.3、式Iの化合物(式中、Hetは6-クロロピリジン-3-イルであり、-W1-W2-W3-W4-は-CH=CH-CH=CH-を表し、XはOであり、R3及びR5は、これらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピル環を形成し、mは0である)
アミン塩E1.1(6.00g、23.43mmol)、1-シアノシクロ-プロパンカルボン酸(3.12g、28.10mmol)、及びトリエチルアミン(5.93g、58.71mmol)のCH2Cl2(80mL)中懸濁液に、室温で、リン酸プロピル無水物(8.95g、28.10mmol、酢酸エチル溶液中50重量%)の溶液を加えた。次いで、反応物をマイクロ波内で、100℃で3時間加熱した。次いで、反応物を酢酸エチル(200mL)で希釈し、飽和水性NaHCO3(200mL)及び水(200mL)で洗浄した。層を分離し、有機層をNa2SO4で脱水し、減圧下で濃縮することによって、残渣を生成し、これを、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー(0→30%のMeOH/EtOAc)を使用して精製し、これに続いて5%〜95%CH3CN/H2Oを使用する分取HPLCで精製することによって、ベージュ色の固体として表題生成物を生成した(0.130g、2%収率)。
LC-MS: C16H14N4OCl [M+H]+の質量計算値313.1, 実測値313.1; tR= 0.788分.
表A.1において要約された式(I.A)の化合物は、実施例1及び2に対して上に記載されている方法により調製することができる。
表B.1において要約された式(I.B)の化合物は、実施例1及び2に対して上に記載されている方法により調製することができる。
表C.1において要約された式(I.C)の化合物は、実施例1及び2に対して上に記載されている方法により調製することができる。
B.生物学的実施例
本発明の式(I)の化合物の生物学的活性は、以下に記載される生物学的試験において評価され得る。
一般的条件：別段の断りがない限り、ほとんどの試験溶液は下記のように調製する：活性化合物を、1：1（体積：体積）蒸留水：アセトンの混合物中で所望の濃度で溶解させる。さらに、試験溶液は、使用当日に(また別段の断りがない限り、通常は重量/体積の濃度で)調製する。
B.1 モモアカアブラムシ(Green Peach Aphid)(Myzus persicae)
浸透的手段によるモモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ)の防除を評価するため、人工膜下で人工液状食餌を含有する96ウェル-マイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成する。
本化合物を、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合する。様々な濃度の配合化合物を、注文製のピペッターを使用して2回反復でアブラムシ用食餌にピペット注入する。
施用後、5〜8匹の成体アブラムシをマイクロタイタープレートウェル内部の人工膜上に置く。次に、処理済みアブラムシ用食餌をアブラムシに吸汁させて、約23±1℃及び相対湿度約50±5%で3日間インキュベートする。その後、アブラムシの致死率及び繁殖性を目視で評価する。
この試験において、化合物I.A-1、I.A-10、I.A-12、I.A-13、I.A-15、I.A-16、I.A-17、I.A-18、I.A-19、I.A-2、I.A-20、I.A-21、I.A-3、I.A-4、I.A-5、I.A-6、I.A-7、I.A-8、I.A-9、I.B-1、I.B-10、I.B-11、I.B-12、I.B-13、I.B-14、I.B-15、I.B-16、I.B-17、I.B-18、I.B-19、I.B-2、I.B-20、I.B-21、I.B-23、I.B-25、I.B-26、I.B-27、I.B-29、I.B-3、I.B-32、I.B-33、I.B-34、I.B-35、I.B-36、I.B-37、I.B-38、I.B-39、I.B-4、I.B-41、I.B-43、I.B-44、I.B-45、I.B-46、I.B-47、I.B-48、I.B-49、I.B-5、I.B-51、I.B-52、I.B-54、I.B-55、I.B-56、I.B-57、I.B-6、I.B-60、I.B-61、I.B-62、I.B-63、I.B-7、I.B-8、I.B-9、I.C-1は、2500ppmにおいて、未処理の対照と比較して、少なくとも75%の致死率を示した。
B.2 ソラマメヒゲナガアブラムシ(Vetch aphid)(Megoura viciae)
接触手段又は浸透的手段によりソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ウィキアエ)の防除を評価するため、ソラマメの葉の幅広いディスクを含有する24ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物2.5μlを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して2回反復で葉のディスクにスプレーした。
施用後、葉のディスクを空気乾燥し、マイクロタイタープレートウェル内部の葉のディスク上に5〜8匹の成体アブラムシを置いた。次に、処理済みの葉のディスクをアブラムシに吸汁させて、約23±1℃及び相対湿度約50±5%で5日間インキュベートした。その後、アブラムシの致死率及び繁殖性を目視で評価した。
この試験において、化合物I.A-1、I.A-10、I.A-12、I.A-13、I.A-14、I.A-15、I.A-16、I.A-18、I.A-19、I.A-2、I.A-20、I.A-21、I.A-3、I.A-4、I.A-6、I.A-7、I.A-8、I.A-9、I.B-1、I.B-10、I.B-11、I.B-12、I.B-13、I.B-14、I.B-15、I.B-16、I.B-17、I.B-19、I.B-2、I.B-20、I.B-21、I.B-25、I.B-26、I.B-29、I.B-3、I.B-32、I.B-33、I.B-34、I.B-35、I.B-36、I.B-37、I.B-38、I.B-39、I.B-4、I.B-41、I.B-43、I.B-44、I.B-45、I.B-46、I.B-47、I.B-48、I.B-49、I.B-5、I.B-50、I.B-53、I.B-54、I.B-55、I.B-56、I.B-6、I.B-60、I.B-61、I.B-62、I.B-63、I.B-7、I.B-8、I.B-9、I.C-1は、2500ppmにおいて、未処理の対照と比較して、少なくとも75%の致死率を示した。
B.3 ワタアブラムシ(Cotton aphid)(Aphis gossypii)
化合物を、1：1(体積：体積)蒸留水：アセトンの混合物中で所望の濃度に溶解させる。界面活性剤(Alkamuls(登録商標) EL 620)を0.1％（体積：体積）の割合で加える。試験溶液は、使用当日に調製する。
鉢植えのササゲ植物に、施用の24時間前に、侵襲(infest)された植物から切り取った葉組織を手で移すことによって、様々な段階にある約50〜100匹のアブラムシにコロニーを形成させた。上記の植物に、有害生物の個体数を記録した後でスプレーした。処理植物を、約28℃にて光カート上で維持する。72時間後に致死率を評価した。
この試験において、化合物I.A-1、I.A-15、I.A-18、I.A-19、I.A-20、I.A-21、I.B-13は、500ppmにおいて、未処理の対照と比較して、75%以上の致死率を示した。
B.4 ササゲアブラムシ(Cowpea aphid)(Aphis craccivora)
活性化合物を、1：1(体積：体積)蒸留水：アセトンの混合物中で所望の濃度に溶解させる。界面活性剤(Alkamuls(登録商標) EL 620)を0.1％（体積：体積）の割合で加える。試験溶液は、使用当日に調製する。
鉢植えのササゲ植物に、施用の24時間前に、侵襲(infest)された植物から切り取った葉組織を手で移すことによって、様々な段階にある約50〜100匹のアブラムシにコロニーを形成させる。上記の植物に、有害生物の個体数を記録した後でスプレーする。処理植物を、約28℃にて光カート上で維持する。72時間後に致死率を評価する。
この試験において、化合物I.A-1、I.A-10、I.A-12、I.A-13、I.A-15、I.A-16、I.A-18、I.A-19、I.A-2、I.A-20、I.A-21、I.A-5、I.A-6、I.A-7、I.A-8、I.B-1、I.B-13、I.B-2、I.B-4、I.B-7、I.B-8、I.B-9、I.C-1は、500ppmにおいて、未処理の対照と比較して、少なくとも75%の致死率を示した。
B.5 シルバーリーフコナジラミ(Silverleaf whitefly)(bemisia argentifolii)
活性化合物を、チューブ中で供給される10,000ppmの溶液として、シクロヘキサノン中に配合する。噴霧ノズルを装備した自動式静電噴霧装置に、このチューブを装着し、このチューブを、50%アセトン:50%水(v/v)中でさらに低い希釈度とするための原液として役立てる。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を0.01%(v/v)の体積でこの溶液に含ませる。
子葉段階のワタ植物(1鉢につき1植物)を、噴霧スプレーノズルを装備した植物用自動式静電噴霧器によりスプレーする。この植物をスプレーヤードラフトチャンバー中で乾燥し、次に、スプレーヤーから取り出す。各鉢をプラスチック製のカップに置き、約10〜12匹のコナジラミ成体(約3〜5日齢)を入れる。吸引装置、及びバリアピペットチップに接続した非毒性Tygon(登録商標)チューブを使用してこれらの昆虫を採集する。次に、採集した昆虫を含むチップを、処理済み植物が含まれている土壌中に穏やかに挿入し、昆虫がこのチップから這い出して餌用の葉に到達するようにする。カップは、再利用可能な遮蔽蓋で覆った。試験植物は、蛍光照明(光周期24時間)への直接曝露を避けてカップ内部に熱がこもるのを防ぎながら、約25℃及び相対湿度約20〜40%の育成室中、3日間保持する。致死率は、処理の3日後に、未処理の対照植物と比較して評価する。
この試験において、化合物I.A-1、I.A-18、I.A-20、I.A-21、I.A-7、I.A-9、I.B-4は、500ppmにおいて、未処理の対照と比較して、少なくとも75%の致死率を示した。
B.6 ランアザミウマ(Orchid thrips)(dichromothrips corbetti)
バイオアッセイに使用する成体ジクロモトリプス・コルベッティ(Dichromothrips corbetti)を実験室条件下で連続的に維持したコロニーから得る。試験目的のため、試験化合物をアセトン:水1:1(体積:体積)の混合物(0.01%体積/体積のAlkamuls(登録商標)EL 620界面活性剤を加えた)に希釈する。
各化合物のアザミウマに対する効力は、花浸漬技術を用いて評価する。試験場所としてプラスチック製ペトリ皿を用いる。健全な個々のランの花の花弁をすべて処理溶液に浸漬し、乾燥する。処理した花を、約20匹の成体アザミウマと一緒に各ペトリ皿に入れる。次に、このペトリ皿を蓋で覆う。アッセイの間、すべての試験場所を、連続光及び約28℃の温度下にて保持する。3日後、各花上及び各ペトリ皿の内壁に沿って生存しているアザミウマ数を数える。処理から72時間後の致死率を記録する。
この試験において、化合物I.A-1、I.A-18、I.A-19、I.A-2、I.A-20、I.A-21、I.A-3、I.A-4、I.A-6、I.A-7、I.B-1、I.B-11、I.B-13、I.B-2、I.B-3、I.B-5、I.B-9、I.C-1は、500ppmにおいて、未処理の対照と比較して、少なくとも75%の致死率を示した。
B.7 ツマグロヨコバイ(Rice green leafhopper)(Nephotettix virescens)
スプレーの24時間前に、イネの苗木をきれいにして洗浄する。活性化合物を50:50(体積;体積)のアセトン:水中に配合し、0.1%(体積/体積)の界面活性剤(EL 620)を加える。鉢植えのイネ苗木に5mlの試験溶液をスプレーし、乾燥し、ケージ内に入れ、10匹の成体を接種する。処理したイネ植物を約28〜29℃、及び相対湿度約50〜60%で保持する。72時間後に致死率を記録する。
この試験において、化合物I.A-1、I.A-10、I.A-12、I.A-18、I.A-19、I.A-2、I.A-20、I.A-21、I.A-3、I.A-4、I.A-6、I.A-7、I.A-8、I.A-9、I.B-1、I.B-10、I.B-11、I.B-13、I.B-15、I.B-2、I.B-4、I.B-5、I.B-7、I.B-8、I.B-9は、500ppmにおいて、未処理の対照と比較して、少なくとも75%の致死率を示した。
B.8 トビイロウンカ(Rice brown plant hopper)(Nilaparvata lugens)
スプレーの24時間前に、イネの苗木をきれいにして洗浄する。活性化合物を50:50(体積;体積)のアセトン:水中に配合し、0.1%(体積/体積)の界面活性剤(EL 620)を加える。鉢植えのイネ苗木に5mlの試験溶液をスプレーして空気乾燥し、ケージ内に入れ、10匹の成体を接種する。処理したイネ植物を約28〜29℃、及び相対湿度約50〜60%で保持する。72時間後に致死率を記録する。
この試験において、化合物I.A-1、I.A-18、I.A-2、I.A-20、I.A-3、I.A-4、I.A-6、I.A-7、I.A-8、I.B-1、I.B-13、I.B-2、I.B-4、I.B-8、I.B-9は、500ppmにおいて、未処理の対照と比較して、少なくとも75%の致死率を示した。
B.9 コナガ(Diamond back moth)(Plutella xylostella)
活性化合物を、1：1(体積：体積)蒸留水：アセトンの混合物中で所望の濃度に溶解させる。界面活性剤(Alkamuls(登録商標) EL 620)を0.1％（体積：体積）の割合で加える。試験溶液は、使用当日に調製する。
キャベツの歯を試験溶液に浸漬し、空気乾燥させた。処理した葉を、湿ったろ紙を敷いたペトリ皿に置き、10匹の第三齢の幼虫を接種した。処理の72時間後に致死率を記録した。食害(Feeding damages)も0〜100％のスケールを用いて記録した。
この試験において、化合物I.A-18、I.A-2、I.A-7、I.B-1、I.B-9は、500ppmにおいて、未処理の対照と比較して、75%以上の致死率を示した。
B.10 ミナミアオカメムシ(Green Soldier Stink Bug)(Nezara viridula)
活性化合物を、1:1(体積:体積)の蒸留水:アセトン混合物中で所望の濃度に溶解する。界面活性剤(Kinetic HV)を、0.01%(体積/体積)の割合で加える。この試験溶液は、使用当日に調製する。
湿潤ろ紙を敷いたマイクロ波処理可能なプラスチック製カップにダイズのさやを置き、10匹の第3齢N.ビリデュラを接種した。携帯型噴霧器を使用して、およそ2mlの溶液を各カップにスプレーする。処理したカップは、約28〜29℃および相対湿度約50〜60%に維持した。5日後の死亡百分率を記録した。
この試験において、化合物I.A-1、I.A-18、I.A-21は、500ppmにおいて、未処理の対照と比較して、75%以上の致死率を示した。
以下は、本発明の実施形態の一つである。
（１）式(I)のN-アシルイミノ化合物、その立体異性体、互変異性体及び塩。
［式中、
mは、0、1、2、3、4、5又は6から選択される整数であり、
Xは、O又はSであり、
Hetは、1、2、3、4又は5個の炭素原子、及び硫黄、酸素又は窒素から独立して選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、5又は6員の炭素結合又は窒素結合複素環式環又はヘテロ芳香族環であり、炭素、硫黄及び窒素環員は、独立して、部分的又は完全に酸化されていることができ、各環は、k個の同じ又は異なる置換基R 6 (kは、0、1、2、3又は4から選択される整数である)で場合によって置換されており、
W 1 -W 2 -W 3 -W 4 は、N及びC=Nに連結している炭素鎖基を表し、これにより飽和、不飽和、又は部分不飽和の5又は6員の窒素含有複素環を形成し、
W 1 、W 2 、W 3 及びW 4 は、それぞれ個別にCR v R w を表し、
各R w は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF 5 、C 1 〜C 10 -アルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 2 〜C 10 -アルケニル、C 2 〜C 10 -アルキニル(上述の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、非置換であってもよく、又は部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1、2若しくは3個の同じ若しくは異なる基R 7 で場合によって置換されていてもよい)、
OR 8 、NR 9a R 9b 、S(O) n R 8 、S(O) n NR 9a R 9b 、C(=O)R 7a 、C(=O)NR 9a R 9b 、C(=O)OR 8 、C(=S)R 7a 、C(=S)NR 9a R 9b 、C(=S)OR 8 、C(=S)SR 8 、C(=NR 17 )R 7a 、C(=NR 17 )NR 9a R 9b 及びSi(R 11 ) 2 R 12 からなる基から選択され、
各R v は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 10 -アルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 2 〜C 10 -アルケニル及びC 2 〜C 10 -アルキニルからなる群から選択され、上述の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、非置換であってもよく、又は部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、又は1、2若しくは3個の同じ若しくは異なる基R 7 で場合によってさらに置換されていてもよく、或いは
基のうちの1つに存在するR v 及びR w は、一緒になって、=O、=CR 13 R 14 、=S、=NR 17 、=NOR 16 、=NNR 9a R 9b を形成してもよく、
或いは
隣接する炭素原子のうちの2個のR w は、両方が一緒になって、及び存在する結合と一緒になって、隣接する炭素原子の間に二重結合を形成してもよく、
W 2 又はW 3 のうちの1個は、隣接する炭素原子の間の単結合又は二重結合を場合によって表してもよく、
R 1 、R 2 は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、SCN、ニトロ、C 1 〜C 6 -アルキル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル(上述の2個の基のそれぞれは、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、又は1、2若しくは3個の基R 7 の任意の組合せを有していてもよい)、
Si(R 11 ) 2 R 12 、OR 8 、OSO 2 R 8 、S(O) n R 8 、S(O) n NR 9a R 9b 、NR 9a R 9b 、C(=O)NR 9a R 9b 、C(=S)NR 9a R 9b 、C(=O)OR 8 、C(=O)R 7a 、C(=S)R 7a 、
フェニル、ベンジル(最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R 10 で場合によって置換されていてもよい)、
酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2若しくは3個の同じ若しくは異なるヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R 10 で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は、場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
或いは
R 1 及びR 2 は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、3、4、5又は6員の飽和又は部分不飽和の炭素環式環又は複素環式環を形成し、前記環の炭素原子のそれぞれは非置換であるか、又は1若しくは2個の同じ若しくは異なる基R 7 の任意の組合せを有していてもよく、
或いは
R 1 及びR 2 は、一緒になって、=O、=CR 13 R 14 、=S、=NR 17 、=NOR 16 又は=NNR 9a R 9b であってもよく、
R 3 は、水素、ハロゲン、CN、C 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル(記述されている最後の4個の基のそれぞれは、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、又は1若しくは2個の基R 7 を有し、シクロアルキルが、1、2、3、4、5又は6個のC 1 〜C 4 -アルキル基を有することもまた可能である)、
S(O) n NR 9a R 9b 、NR 9a R 9b 、C(=O)OR 8 、C(=O)NR 9a R 9b 、C(=S)NR 9a R 9b 、C(=O)R 7a 、C(=S)R 7a 、NR 9a -C(=O)R 7a 、NR 9a -C(=S)R 7a 、NR 9a -S(O) n R 8a 、
フェニル、ベンジル(記述されている最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1個以上、例えば、1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R 10 で置換されていてもよい)、
並びに同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R 10 で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
R 4a 、R 4b は、それぞれ互いに独立して、及びmの整数から独立して、水素、ハロゲン、CN、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、及びC 3 〜C 8 -シクロアルキル(記述されている最後の4個の基のそれぞれは、非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され、
或いは
R 4a 及びR 4b は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、3、4、5又は6員の脂肪族環を形成してもよく、環の炭素原子のそれぞれは、非置換であってもよく、又は部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、並びに/又はC 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ及びC 1 〜C 4 -ハロアルコキシから選択される1、2、3、4、5若しくは6個の基を有していてもよく、
或いは
R 4a 及びR 4b は、一緒になって、=O、=CR 13 R 14 、=S、=NR 17 、=NOR 16 、=NNR 9a R 9b を形成してもよく、
R 5 は、水素、ハロゲン、C 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル(記述されている最後の4個の基のそれぞれは、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、又は1若しくは2個の基R 7 を有しており、シクロアルキル基が1、2、3、4、5若しくは6個のC 1 〜C 4 -アルキル基を有することもまた可能である)、
S(O) n NR 9a R 9b 、NR 9a R 9b 、C(=O)OR 8 、C(=O)NR 9a R 9b 、C(=S)NR 9a R 9b 、C(=O)R 7a 、C(=S)R 7a 、NR 9a -C(=O)R 7a 、NR 9a -C(=S)R 7a 、NR 9a -S(O) n R 8a 、
部分Q-フェニル(フェニル環は、1個以上、例えば1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R 10 で場合によって置換されている)、
及び部分Q-Het # からなる群から選択され、
Het # は、酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環を表し、複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R 10 で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよく、及び Qは、その出現に関係なく、単結合、NR 9a 、NR 9a -C 1 〜C 4 -アルキレン、-O-C(=O)-、-NR 9a -C(=O)-、-O-S(=O) 2 -、-NR 9a -S(=O) 2 -,-O-C(=O)-C 1 〜C 4 -アルキレン又は-NR 9a -C(=O)-C 1 〜C 4 -アルキレン(最後の6個の部分におけるヘテロ原子は、C(CN)R 3 又はCR 4a R 4a の炭素原子にそれぞれ結合している)であり、
或いは、m=0である場合、
R 3 及びR 5 はまた、これらが結合している炭素原子と一緒になって、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和の炭素環又は複素環を形成してもよく、炭素環又は複素環は、非置換であってもよく、又は1、2、3、4、5若しくは6個の基R 7b を有していてもよく、複素環は、O、S、N及びN-R 17c から選択される、1又は2個の隣接しない、同じ又は異なるヘテロ原子又はヘテロ原子部分を環員として有し、或いは
R 3 及びR 5 は、一緒になって、=O又は=Sを形成してもよく、
これらの出現に関わりなく、
nは、0、1又は2であり、
R 6 は、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF 5 、C 1 〜C 10 -アルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 2 〜C 10 -アルケニル、C 2 〜C 10 -アルキニル(上述の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、互いに独立して、1、2又は3個の基R 7 で場合によってさらに置換されていてもよい)、
OR 8 、NR 17a R 17b 、S(O) n R 8 、S(O) n NR 17a R 17b 、C(=O)R 7a 、C(=O)NR 17a R 17b 、C(=O)OR 8 、C(=S)R 7a 、C(=S)NR 17a R 17b 、C(=S)OR 8 、C(=S)SR 8 、C(=NR 17 )R 7a 、C(=NR 17 )NR 17a R 17b 、Si(R 11 ) 2 R 12 、
フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R 10 で場合によって置換されている)、
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R 10 で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は、場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
或いは、1個の環炭素上に存在するR 6 のうちの2個は、一緒になって、=O、=CR 13 R 14 、=S、=NR 17 、=NOR 16 、=NNR 9a R 9b を形成してもよく、
或いは、2個のR 6 は、一緒になって、直鎖C 2 〜C 7 アルキレン鎖を形成し、これによりこれらが結合している環原子と一緒になって、3、4、5、6、7又は8員の環を形成し、アルキレン鎖の1若しくは2個のCH 2 部分は、O、S及びNR 17c から選択される1若しくは2個のヘテロ原子部分で置き換えられていてもよく、並びに/又はアルキレン鎖のCH 2 基の1若しくは2個は、基C=O、C=S及び/若しくはC=NR 17 で置き換えられていてもよく、アルキレン鎖は、非置換であるか、又はハロゲン、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5個の基R 10 で置換されていてもよい)、並びにN、O、S、NO、SO及びSO 2 から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を環員として含有する、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和の又は芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3、4又は5個の基R 10 で置換されていてもよい)からなる群から選択される、1、2、3、4、5若しくは6個の基で置換されていてもよく、
R 7 は、その出現に関わりなく、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF 5 、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル、Si(R 11 ) 2 R 12 、OR 8 、OSO 2 R 8 、S(O) n R 8 、S(O) n NR 17a R 17b 、NR 17a R 17b 、C(=O)NR 17a R 17b 、C(=S)NR 17a R 17b 、C(=O)OR 8 、C(=O)R 15 、C(=S)R 15 、C(=NR 17 )R 15 、
フェニル、フェニル-C 1 〜C 4 -アルキル(最後の2個の基におけるフェニル環は、1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R 10 で場合によって置換されている)、
並びに同じ若しくは異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R 10 で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
又は1個の炭素原子上に存在する2個のR 7 は、一緒になって、=O、=CR 13 R 14 、=S、=NR 17 、=NOR 16 、=NNR 9a R 9b を形成してもよく、
又は2個のR 7 は、これらの2個のR 7 が結合している炭素原子と一緒になって、3、4、5、6、7若しくは8員の飽和若しくは部分不飽和の炭素環式環若しくは複素環式環を形成してもよく、複素環式環は、同じ若しくは異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含み、複素環式環は、1、2、3若しくは4個の同じ若しくは異なる置換基R 10 で場合によって置換されており、
R 7a は、その出現に関わりなく、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 -アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル、
フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R 10 で場合によって置換されている)、
並びに
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R 10 で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
R 7b は、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 10 -アルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 2 〜C 10 -アルケニル、C 2 〜C 10 -アルキニル、C 3 〜C 8 -シクロアルケニル(上述の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1、2、3若しくは4個、特に1、2若しくは3個の同じ若しくは異なる基R 7 で置換されていてもよい)、
OR 8 、NR 17a R 17b 、S(O) n R 8 、S(O) n NR 17a R 17b 、C(=O)R 7a 、C(=O)NR 17a R 17b 、C(=O)OR 8 、C(=S)R 7a 、C(=S)NR 17a R 17b 、C(=S)OR 8 、C(=NR 17 )R 7a 、C(=NR 17 )NR 17a R 17b 、Si(R 11 ) 2 R 12 、
フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R 10 で場合によって置換されている)、及び
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R 10 で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)からなる群から選択され、
或いは、1個の環炭素上に存在するR 7 のうちの2個が一緒になって、=O、=S又は=CR 13 R 14 を形成してもよく、
或いは、2個のR 7b が一緒になって、直鎖のC 2 〜C 7 アルキレン鎖を形成し、これによりこれらが結合している環原子と一緒になって、3、4、5、6、7又は8員の環を形成し、アルキレン鎖の1若しくは2個のCH 2 部分が、O、S及びNR 17 から選択される1若しくは2個のヘテロ原子部分で置き換えられていてもよく、並びに/又はアルキレン鎖の1若しくは2個のCH 2 基が、基C=O、C=S及び/若しくはC=NR 17 で置き換えられていてもよく、アルキレン鎖が、非置換であるか、又はハロゲン、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5個の基R 10 で置換されていてもよい)、並びにN、O、S、NO、SO及びSO 2 から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を環員として含有する、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和の又は芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3、4又は5個の基R 10 で置換されていてもよい)からなる群から選択される、1、2、3、4、5若しくは6個の基で置換されていてもよく、
R 8 は、その出現に関わりなく、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル-C 1 〜C 4 -アルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 1 〜C 6 -アルコキシ-C 1 〜C 6 -アルキル、C(=O)R 15 、C(=O)NR 17a R 17b 、C(=S)NR 17a R 17b 、C(=O)OR 16 、
フェニル、フェニル-C 1 〜C- 4 -アルキル(記述されている最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R 10 で置換されている)、及び
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R 10 で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)、
からなる群から選択され、
R 8a は、その出現に関わりなく、C 1 〜C 6 -アルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル-C 1 〜C 4 -アルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル(記述されている最後の5個の基のそれぞれは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている)、
フェニル、ベンジル(記述されている最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1個以上、例えば、1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R 10 で置換されていてもよい)
及び同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R 10 で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)からなる群から選択され、
R 9 は、その出現に関わりなく、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル-C 1 〜C 4 -アルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル、
フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R 10 で場合によって置換されている)、
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族C-結合している複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R 10 で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)、
からなる群から選択され、
R 9a 、R 9b は、それぞれ互いに独立して、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル-C 1 〜C 4 -アルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、
S(O) n R 16 、-S(O) n NR 17a R 17b 、C(=O)R 15 、C(=O)OR 16 、C(=O)NR 17a R 17b 、C(=S)R 15 、C(=S)SR 16 、C(=S)NR 17a R 17b 、C(=NR 17 )R 15 、
フェニル、ベンジル、1-フェネチル若しくは2-フェネチル(記述されている最後の4個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R 10 で置換されていてもよい)、並びに
同じ若しくは異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族C-結合している複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R 10 で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)からなる群から選択され、
又は、
R 9a 及びR 9b は、一緒になって、C 2 〜C 7 -アルキレン鎖であり、これらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7若しくは8員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族環を形成し、アルキレン鎖は、酸素、硫黄又は窒素から互いに独立して選択される1若しくは2個のヘテロ原子を含有してもよく、アルキレン鎖は、ハロゲン、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R 10 で場合によって置換されている)、並びに同じ若しくは異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族C-結合している複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R 10 で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は、場合によって酸化されていてもよい)
から選択される1、2、3若しくは4個の基で場合によって置換されていてもよく、
又は
R 9a 及びR 9b は、一緒になって、=CR 13 R 14 、=NR 17 、=NOR 16 、=NNR 17a R 17b 部分を形成してもよく、
R 9c 、R 9d は、それぞれ互いに独立して、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル、
S(O) n R 16 、-S(O) n NR 17a R 17b 、C(=O)R 15 、C(=O)OR 16 、C(=O)NR 17a R 17b 、C(=S)R 15 、C(=S)SR 16 、C(=S)NR 17a R 17b 、C(=NR 17 )R 15 、
フェニル、ベンジル(記述されている最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R 10 で置換されていてもよい)、並びに
同じ若しくは異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族C-結合している複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R 10 で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
R 10 は、その出現に関わりなく、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF 5 、C 1 〜C 10 -アルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 2 〜C 10 -アルケニル、C 2 〜C 10 -アルキニル(上述の脂肪族基及び環状脂肪族基における炭素原子は、1、2、3、4若しくは5個の同じ又は異なる基R 10a で場合によって置換されていてもよい)、
Si(R 11 ) 2 R 12 、OR 16 、OS(O) n R 16 、-S(O) n R 16 、S(O) n NR 17a R 17b 、NR 17a R 17b 、C(=O)R 15 、C(=S)R 15 、C(=O)OR 16 、-C(=NR 17 )R 15 、C(=O)NR 17a R 17b 、C(=S)NR 17a R 17b 、
フェニル(OH、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ及びC 1 〜C 6 -ハロアルコキシから選択される1、2、3、4若しくは5個の同じ又は異なる基で場合によって置換されている)、並びに
同じ若しくは異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、NO 2 、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ及びC 1 〜C 6 -ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4若しくは5個の置換基で置換されていてもよく、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
又は、
飽和若しくは部分不飽和の複素環式基の1個の炭素環原子上に一緒に存在する2個のR 10 は、=O、=CR 13 R 14 、=S、=NR 17 、=NOR 16 、=NNR 17a R 17b を形成してもよく、
又は、
隣接する炭素環原子上の2個のR 10 はまた、CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH 2 CH 2 CH 2 、OCH=CHCH 2 、CH 2 OCH 2 CH 2 、OCH 2 CH 2 O、OCH 2 OCH 2 、CH 2 CH 2 CH 2 、CH=CHCH 2 、CH 2 CH 2 O、CH=CHO、CH 2 OCH 2 、CH 2 C(=O)O、C(=O)OCH 2 、O(CH 2 )O、SCH 2 CH 2 CH 2 、SCH=CHCH 2 、CH 2 SCH 2 CH 2 、SCH 2 CH 2 S、SCH 2 SCH 2 、CH 2 CH 2 S、CH=CHS、CH 2 SCH 2 、CH 2 C(=S)S、C(=S)SCH 2 、S(CH 2 )S、CH 2 CH 2 NR 17 、CH 2 CH=N、CH=CH-NR 17 、OCH=N、SCH=Nから選択される二価の基であり、これらの2個のR 10 が結合している炭素原子と一緒になって、5員若しくは6員の部分飽和若しくは不飽和の芳香族炭素環式環若しくは複素環式環を形成してもよく、環は、=O、OH、CH 3 、OCH 3 、ハロゲン、シアノ、ハロメチル及びハロメトキシから選択される1若しくは2個の置換基で場合によって置換されていてもよく、
R 10a は、その出現に関わりなく、ハロゲン、シアノ、NO 2 、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル、
Si(R 11 ) 2 R 12 、OR 16 、OS(O) n R 16 、-S(O) n R 16 、S(O) n NR 17a R 17b 、NR 17a R 17b 、C(=O)R 15 、C(=S)R 15 、C(=O)OR 16 、-C(=NR 17 )R 15 、C(=O)NR 17a R 17b 、C(=S)NR 17a R 17b 、
フェニル(OH、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ及びC 1 〜C 6 -ハロアルコキシから選択される1、2、3、4若しくは5個の同じ又は異なる基で場合によって置換されている)からなる群から選択され、
R 11 、R 12 は、これらの出現に関わりなく、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -アルコキシ-C 1 〜C 4 -アルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル-C 1 〜C 4 -アルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル-C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ-C 1 〜C 4 -アルキル、フェニル及びベンジル(最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、シアノ、NO 2 、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ及びC 1 〜C 6 -ハロアルコキシから選択される、1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる基で置換されている)からなる群から選択され、
R 13 、R 14 は、これらの出現に関わりなく、水素、ハロゲン、CN、C 1 〜C 6 -アルキル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ-C 1 〜C 4 -アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、
R 15 は、その出現に関わりなく、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル(記述されている最後の4個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC 1 〜C 4 -アルコキシから選択される1若しくは2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル及びピリジル(最後の3個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、(C 1 〜C 6 -アルコキシ)カルボニル、(C 1 〜C 6 -アルキル)アミノ又はジ-(C 1 〜C 6 -アルキル)アミノから選択される1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)
からなる群から選択され、
R 16 は、その出現に関わりなく、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル-C 1 〜C 4 -アルキル(記述されている最後の5個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC 1 〜C 4 -アルコキシから選択される1若しくは2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル及びピリジル(最後の3個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、(C 1 〜C 6 -アルコキシ)カルボニル、(C 1 〜C 6 -アルキル)アミノ若しくはジ-(C 1 〜C 6 -アルキル)アミノから選択される1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)
からなる群から選択され、
R 17 は、その出現に関わりなく、水素、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル(記述されている最後の4個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC 1 〜C 4 -アルコキシから選択される1若しくは2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(記述されている最後の4個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、並びに/又はC 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ及び(C 1 〜C 6 -アルコキシ)カルボニルから選択される1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)、
からなる群から選択され、
R 17a 、R 17b は、それぞれ互いに独立して、水素、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 -アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル(記述されている最後の4個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC 1 〜C 4 -アルコキシから選択される1若しくは2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(記述されている最後の4個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ及び(C 1 〜C 6 -アルコキシ)カルボニルから選択される1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)
からなる群から選択され、
又は、
R 17a 及びR 17b は、一緒になって、R 17a 及びR 17b が結合している窒素原子と一緒になって、3〜7員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の環を形成するC 2 〜C 6 -アルキレン鎖であってもよく、アルキレン鎖は、酸素、硫黄又は窒素から互いに独立して選択される1若しくは2個のヘテロ原子を含有してもよく、ハロゲン、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ若しくはC 1 〜C 4 -ハロアルコキシで場合によって置換されていてもよく、複素環式環の窒素及び/若しくは硫黄原子は場合によって酸化されていてもよく、
又は
R 17a 及びR 17b は、一緒になって、=CR 13 R 14 、=NR 17 若しくは=NOR 16 部分を形成してもよく、
R 17c は、その出現に関わりなく、水素、CN、C 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル-C 1 〜C 4 -アルキル(記述されている最後の5個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC 1 〜C 4 -アルコキシから選択される1若しくは2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル及びピリジル(最後の3個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、(C 1 〜C 6 -アルコキシ)カルボニル、(C 1 〜C 6 -アルキル)アミノ若しくはジ-(C 1 〜C 6 -アルキル)アミノから選択される1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)
からなる群から選択される］。
（２）Hetが、以下の式Het-1〜Het-24の基からなる群から選択される(1)に記載の化合物：
［式中、#は、式(I)における分子の残部への結合を表し、
kは、0、1又は2であり、
R 6a は、水素であるか、又はR 6 に対して与えられた意味のうちの1つを有し、及び
R 6b は、水素、C 1 〜C 4 -アルキル又はC 1 〜C 4 -ハロアルキルである］。
（３）Hetが、式Het-1、Het-11a及びHet-24の基からなる群から選択される、(2)に記載の化合物：
［式中、#は、式(I)における分子の残部への結合を表し、
R 6 は、ハロゲン、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ及びC 1 〜C 4 -ハロアルキルから選択され、
R 6a は、水素、ハロゲン、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ及びC 1 〜C 4 -ハロアルキルから選択され、及び
kは、0、1又は2である］。
（４）HetがHet-1aである、(3)に記載の化合物：
［式中、#は、式(I)における分子の残部への結合を表し、
R 6 は、ハロゲン、C 1 〜C 4 -アルキル及びC 1 〜C 4 -ハロアルキルから選択され、及び
R 6a は、水素又はハロゲン、特に水素である］。
（５）R 1 、R 2 が、水素、ハロゲン、CN、C 1 〜C 6 -アルキル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキルからなる群から互いに独立して選択されるか、
又は
R 1 及びR 2 が一緒になって、=CR 13 R 14 であってもよく、
又は
R 1 及びR 2 が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、3〜5員の飽和炭素環式環を形成する、（1）〜（4）のいずれかに記載の化合物。
（６）R 1 とR 2 の両方が水素である、(5)に記載の化合物。
（７）R 3 が、水素、ハロゲン、CN、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、NR 9a R 9b 及びNR 9a -C(=O)R 7a からなる群から選択される、（1）〜（6）のいずれかに記載の化合物。
（８）R 3 が、水素、フッ素、塩素、C 1 〜C 4 -アルキル、NHC(=O)-C 1 〜C 4 -アルキル及びCNからなる群から選択される、(7)に記載の化合物。
（９）mが、0又は1である、（1）〜（8）のいずれかに記載の化合物。
（１０）mが1であり、及び
R 4a 、R 4b が、互いに独立して、水素、メチル及びハロゲンから選択されるか、又はR 4a 及びR 4b が一緒になって=Oである、（1）〜（9）のいずれかに記載の化合物。
（１１）R 5 が、水素、ハロゲン、CN、NR 9a R 9b 、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C(=O)OR 8 、C(=O)NR 9a R 9b 、C(=S)NR 9a R 9b 、C(=O)R 7a 、C(=S)R 7a 、Q-フェニル(フェニルは、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R 10 で置換されている)、又はQ-Het # (Het # は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R 10 で置換されている)であり、
Qが、その出現に関係なく、結合、NR 9a 、NR 9a -C(=O)、OC(=O)、NR 9a CH 2 、OC(=O)CH 2 、又はNR 9a C(=O)CH 2 である、（1）〜（10）のいずれかに記載の化合物。
（１２）R 5 が、水素、ハロゲン、CN、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル及びフェニル(非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R 10 を有する)、（1）〜（11）のいずれかに記載の化合物。
（１３）mが0であり、及び
R 3 及びR 5 が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、3、4、5又は6員の飽和炭素環を形成し、炭素環が非置換であってもよく、又は1、2、3、4、5若しくは6個の基R 7b を有していてもよく、或いは
R 3 及びR 5 が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、O及びSから選択される、1又は2個の隣接しないヘテロ原子を環員として有する、3、4、5又は6員の飽和複素環を形成し、複素環は、非置換であってもよく、又は1、2、3、4、5若しくは6個の基R 7b を有していてもよく、
R 7b が、ハロゲン、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、及びC 2 〜C 6 -アルキニルからなる群から選択され、上述の脂肪族基の炭素原子は、部分的若しくは完全に、場合によってハロゲン化されていてもよく、1個又は2個の基R 7b がまた、
C 3 〜C 6 -シクロアルキル(非置換であるか、又はフッ素、塩素若しくはメチルから選択される1、2、3、4若しくは5個の基を有する)、
フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R 10a で場合によって置換されている)、又は
同じ若しくは異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R 10 で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)であってもよく、
又は1個の環炭素上に存在するR 7b のうちの2個が一緒になって、=O若しくは=Sを形成してもよく、
又は2個のR 7b が一緒になって、直鎖のC 2 〜C 7 アルキレン鎖を形成し、これによりこれらが結合している炭素原子と一緒になって、3、4、5若しくは6員の環を形成し、アルキレン鎖の1又は2個のCH 2 部分が、O及びSから選択される1又は2個のヘテロ原子部分で置き換えられていてもよく、アルキレン鎖が、非置換であるか、又はハロゲン、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ及びC 1 〜C 4 -ハロアルコキシからなる群から選択される、1、2、3、4、5若しくは6個の基で置換されていてもよく、
R 10a が、ハロゲン、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ及びC 1 〜C 4 -ハロアルコキシからなる群から選択され、
或いは
R 3 及びR 5 が一緒になって、=Oを形成する、（1）〜（9）のいずれかに記載の化合物。
（１４）R 3 及びR 5 が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、3又は4員の飽和炭素環を形成し、炭素環が非置換であってもよく、又は1、2、3、4、5若しくは6個の基R 7b を有していてもよく、或いは
R 3 及びR 5 が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、O及びSから選択される、1又は2個の隣接しないヘテロ原子を環員として有する、3、4、5又は6員の飽和複素環を形成し、複素環が、非置換であってもよく、又は1、2、3、4、5若しくは6個の基R 7b を有していてもよく、
R 7b が、ハロゲン、C 1 〜C 4 -アルキルからなる群から選択され、1個の基R 7b がまた、
フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R 10a で場合によって置換されている)であってもよく、
R 10a が、ハロゲン、CN、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ及びC 1 〜C 4 -ハロアルコキシからなる群から選択される、(13)に記載の化合物。
（１５）式
の部分が、W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11及びW.Het-12からなる群から選択される基Aを表す、（1）〜（13）のいずれかに記載の化合物。
［式中、#は、分子の残部への結合を表し、R 1 、R 2 及びHetは、（1）〜（6）のいずれかに記載される通りであり、
R w3 、R w4 、R w5 及びR w6 は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキル及びC 1 〜C 4 -ハロアルキルから選択される］。
（１６）基Aが、W.Het-2、W.Het-6及びW.Het-10からなる群から選択される、(15)に記載の化合物。
（１７）R w5 が水素である、(16)に記載の化合物。
（１８）基Aが、W.Het-2、W.Het-6及びW.Het-10からなる群から選択され、Hetが、式Het-1、Het-11a及びHet-24の基からなる群から選択される、(15)、(16)又は(17)に記載の化合物：
［式中、#は、式(I)における分子の残部への結合を表し、
R 6 は、ハロゲン、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ及びC 1 〜C 4 -ハロアルキルから選択され、
R 6a は、水素、ハロゲン、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ及びC 1 〜C 4 -ハロアルキルから選択され、
kは、0、1又は2である］。
（１９）mが0又は1であり、
R 1 、R 2 が、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C 1 〜C 6 -アルキル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 2 〜C 6 -ハロシクロアルキルからなる群から選択されるか、
又は
R 1 及びR 2 が一緒になって、=CR 13 R 14 であってもよく、
又は
R 1 及びR 2 が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、3〜5員の飽和炭素環式環を形成し、
R 3 が、水素、ハロゲン、CN、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、NR 9a R 9b 及びNR 9a -C(=O)R 7a からなる群から選択され、
R 5 が、水素、ハロゲン、CN、NR 9a R 9b 、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C(=O)OR 8 、C(=O)NR 9a R 9b 、C(=S)NR 9a R 9b 、C(=O)R 7a 、C(=S)R 7a 、Q-フェニル(フェニルは、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R 10 で置換されている)、又はQ-Het # (Het # は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R 10 で置換されている)であり、
Qが、その出現に関係なく、結合、NR 9a 、NR 9a -C(=O)、OC(=O)、NR 9a CH 2 、OC(=O)CH 2 、又はNR 9a C(=O)CH 2 であり、
mが1である場合、
R 4a 、R 4b が、互いに独立して、水素、メチル及びハロゲンから選択され、又はR 4a 及びR 4b が一緒になって、=Oであり、或いは
mが0である場合、
R 3 及びR 5 が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、3、4、5又は6員の飽和炭素環を形成し、炭素環が、非置換であってもよく、又は1、2、3、4、5若しくは6個の基R 7b を有していてもよく、或いは
R 3 及びR 5 が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、O及びSから選択される、1又は2個の隣接しないヘテロ原子を環員として有する、3、4、5又は6員の飽和複素環を形成し、複素環が、非置換であってもよく、又は1、2、3、4、5若しくは6個の基R 7b を有していてもよく、
R 7b が、ハロゲン、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、及びC 2 〜C 6 -アルキニルからなる群から選択され、上述の脂肪族基の炭素原子が、部分的又は完全に、場合によってハロゲン化されていてもよく、1又は2個の基R 7b がまた、
C 3 〜C 6 -シクロアルキル(非置換であるか、又はフッ素、塩素若しくはメチルから選択される1、2、3、4若しくは5個の基を有していてもよく)、
フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R 10a で場合によって置換されている)、又は
同じ若しくは異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R 10 で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)であってもよく、
又は、1個の環炭素の上に存在するR 7b のうちの2個が、一緒になって、=O若しくは=Sを形成してもよく、
又は、2個のR 7b が一緒になって、直鎖のC 2 〜C 7 アルキレン鎖を形成し、これによりこれらが結合している炭素原子と一緒になって、3、4、5若しくは6員の環を形成し、アルキレン鎖の1若しくは2個のCH 2 部分が、O及びSから選択される1若しくは2個のヘテロ原子部分で置き換えられていてもよく、アルキレン鎖が、非置換であるか、若しくはハロゲン、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ及びC 1 〜C 4 -ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4、5若しくは6個の基で置換されていてもよく、
R 10a が、ハロゲン、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ及びC 1 〜C 4 -ハロアルコキシからなる群から選択され、
或いは
R 3 及びR 5 が一緒になって、=Oを形成する、（15）〜（18）のいずれかに記載の化合物。
（２０）R 1 とR 2 の両方が水素であり、
R 3 が、水素、フッ素、塩素、C 1 〜C 4 -アルキル、NHC(=O)-C 1 〜C 4 -アルキル及びCNからなる群から選択され、
R 5 が、水素、ハロゲン、CN、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル及びフェニル(非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R 10 を有する)であり、
mが1である場合、
R 4a 、R 4b が、それぞれ水素であるか、又はR 4a 及びR 4b が一緒になって、=Oであり、或いは
mが0である場合、
R 3 及びR 5 が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、3又は4員の飽和炭素環を形成し、炭素環が、非置換であってもよく、又は1、2、3、4、5若しくは6個の基R 7b を有していてもよく、或いは
R 3 及びR 5 が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、O及びSから選択される、1又は2個の隣接しないヘテロ原子を環員として有する、3、4、5又は6員の飽和複素環を形成し、複素環が、非置換であってもよく、又は1、2、3、4、5若しくは6個の基R 7b を有していてもよく、
R 7b が、ハロゲン、C 1 〜C 4 -アルキルからなる群から選択され、1つの基R 7b がまた、フェニル(1、2、3、4若しくは5個の同じ又は異なる置換基R 10a で場合によって置換されている)であってもよく、
R 10a が、ハロゲン、CN、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ及びC 1 〜C 4 -ハロアルコキシからなる群から選択される、（15）〜（18）のいずれかに記載の化合物。
（２１）XがOである、（1）〜（20）のいずれかに記載の化合物。
（２２）（1）〜（21）のいずれかに記載される少なくとも1種の化合物、及び少なくとも1種の不活性な液体及び/又は固体の許容可能な担体、及び場合によって、所望する場合、少なくとも1種の界面活性剤を含む、動物有害生物を駆除するための農業用組成物又は獣医学的組成物。
（２３）無脊椎動物有害生物を駆除する若しくは防除するための、生育植物を無脊椎動物有害生物による攻撃若しくは寄生から保護するための、植物繁殖材料、特に種子を、土壌昆虫から保護するための、又は植物の苗木、根及び苗条を、土壌及び葉面昆虫から保護するための、（1）〜（21）のいずれかに記載の化合物の使用。
（２４）無脊椎動物有害生物を駆除又は防除するための方法であって、前記有害生物又はその食糧供給、生息地又は繁殖場所を、殺有害生物有効量の（1）〜（21）のいずれかに記載される少なくとも1種の化合物と接触させることを含む、方法。
（２５）生育植物を、無脊椎動物有害生物による攻撃又は寄生から保護するための方法であって、植物、又は植物が生育している土壌若しくは水を、殺有害生物有効量の（1）〜（21）のいずれかに記載される少なくとも1種の化合物と接触させることを含む、方法。
（２６）植物繁殖材料、特に種子を、土壌昆虫から、並びに苗木、根、及び苗条を土壌及び葉面昆虫から保護するための方法であって、播種前及び/又は発芽前処理後の植物繁殖材料を、（1）〜（21）のいずれかに記載される少なくとも1種の化合物と接触させることを含む、方法。
（２７）寄生生物に寄生された若しくは感染した動物を処置するための、又は動物が寄生生物に感染する若しくは寄生されるのを防止するための、又は寄生生物による寄生若しくは感染から動物を保護するための方法であって、動物に、殺寄生生物有効量の（1）〜（21）のいずれかに記載される化合物を投与又は適用することを含む、方法。
（２８）寄生生物に寄生された若しくは感染した動物の処置における使用のための、動物が寄生生物に感染する若しくは寄生されるのを防止するための、又は寄生生物による寄生若しくは感染から動物を保護するための、（1）〜（21）のいずれかに記載される化合物。

Claims (22)

  1. 式(I)のN-アシルイミノ化合物、又はN-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-1-シアノ-2-(4-イソプロピルシクロヘキシル)シクロプロパンカルボキサミド、その立体異性体、互変異性体及び塩。
    ［式中、
    mは、0であり、
    Xは、O又はSであり、
    Hetは、1、2、3、4又は5個の炭素原子、及び硫黄、酸素又は窒素から独立して選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、5又は6員の炭素結合又は窒素結合複素環式環又はヘテロ芳香族環であり、炭素、硫黄及び窒素環員は、独立して、部分的又は完全に酸化されていることができ、各環は、k個の同じ又は異なる置換基R6(kは、0、1、2、3又は4から選択される整数である)で場合によって置換されており、
    下記式の部分
    が、W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4からなる群から選択される基Aを表し、
    （式中、♯は、分子の残部への結合を示す）、
    各Rw3、Rw4、Rw5、Rw6は、互いに独立して、水素であり、
    R1、R2は、互いに独立して、水素、C 1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキルからなる群から選択され、
    R 3は、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C 3〜C8-シクロアルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、フェニル、ベンジルからなる群から選択され、
    R5は、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C 3〜C8-シクロアルキル、部分Q-フェニルからなる群から選択され、
    Qは、その出現に関係なく、単結合であり、
    或いは、R 3及びR5はまた、これらが結合している炭素原子と一緒になって、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和の炭素環又は複素環を形成してもよく、炭素環又は複素環は、非置換であってもよく、又は1、2、3、4、5若しくは6個の基R7bを有していてもよく、複素環は、O及びSから選択される、1又は2個の隣接しない、同じ又は異なるヘテロ原子又はヘテロ原子部分を環員として有し、
    これらの出現に関わりなく、
    nは、0、1又は2であり、
    R6は、ハロゲンからなる群から選択され、
    R 7は、その出現に関わりなく、ハロゲン、CN、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、OR 8 、S(O) n R 8 、
    フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル(最後の2個の基におけるフェニル環は、1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、
    並びに同じ若しくは異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
    からなる群から選択され、
    R 7bは、ハロゲン、C 1〜C10-アルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C2〜C10-アルケニル及びC2〜C10-アルキニル(上述の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1、2、3若しくは4個の同じ若しくは異なる基R7で置換されていてもよい)、C 3 〜C 6 -シクロアルケニル(非置換であるか、又はフッ素、塩素若しくはC 1 〜C 4 -アルキルから選択される1、2、3、4若しくは5個の基を有する)、C(=O)OR 8 、S(O) n R 8 、OR 8 からなる群から選択され、
    1又は2個の基R 7b がまた、C 3 〜C 8 -シクロアルキル(非置換であるか、又はフッ素、塩素、C 1 〜C 4 -アルキル及びC 1 〜C 4 -アルコキシカルボニルから選択される1、2、3、4若しくは5個の基を有する)、フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R 10b で場合によって置換されている)、或いは、同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R 10b で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)であってもよく、
    或いは、1個の環炭素上に存在するR 7b のうちの2個が一緒になって、=O又は=Sを形成してもよく、
    或いは、2個のR7bが一緒になって、直鎖のC2〜C7アルキレン鎖を形成し、これによりこれらが結合している炭素原子と一緒になって、3、4、5又は6員のスピロ環を形成し、アルキレン鎖の1若しくは2個のCH2部分が、O及びSから選択される1若しくは2個のヘテロ原子部分で置き換えられていてもよく、アルキレン鎖が、非置換であるか、又はハロゲン、C 1 〜C 4 -アルキル、C1〜C 4 -ハロアルキル、C1〜C 4 -アルコキシ及びC1〜C 4 -ハロアルコキシからなる群から選択される、1、2、3、4、5若しくは6個の基で置換されていてもよく、
    R 10b は、ハロゲン、CN、NO 2 、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ及びC 1 〜C 4 -ハロアルコキシからなる群から選択され、
    R8は、その出現に関わりなく、C 1〜C 4 -アルキル、C1〜C 4 -ハロアルキル、C3〜C 6 -シクロアルキル、C3〜C 6 -シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、フェニル及びベンジル(記述されている最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は、水素、ハロゲン、CN、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ及びC 1 〜C 6 -ハロアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の同じ若しくは異なる基で置換されている)並びにC(=O)R 15 からなる群から選択され、
    R 10は、その出現に関わりなく、ハロゲン、CN、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ及びC 1 〜C 4 -ハロアルコキシからなる群から選択され、
    R 15は、その出現に関わりなく、水素、C1〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル-C 1 〜C 4 -アルキル、フェニル及びベンジル(記述されている最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は、ハロゲン、CN、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ及びC 1 〜C 4 -ハロアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の同じ若しくは異なる基で置換されている)からなる群から選択される］。
  2. Hetが、式Het-1、Het-11a及びHet-24の基からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物：
    ［式中、#は、式(I)における分子の残部への結合を表し、
    R6は、ハロゲンから選択され、
    R6aは、水素、ハロゲンから選択され、及び
    kは、0、1又は2である］。
  3. HetがHet-1aである、請求項2に記載の化合物：
    ［式中、#は、式(I)における分子の残部への結合を表し、
    R6は、ハロゲンから選択され、及び
    R6aは、水素又はハロゲン、特に水素である］。
  4. R1とR2の両方が水素である、請求項1に記載の化合物。
  5. R3が、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルからなる群から選択される、請求項1から4のいずれかに記載の化合物。
  6. R3が、水素、フッ素、塩素、C1〜C4-アルキル及びCNからなる群から選択される、請求項5に記載の化合物。
  7. R5が、水素、ハロゲン、CN、C 1〜C6-アルキル、C 3〜C6-シクロアルキル、Q-フェニルであり、Qが、その出現に関係なく、結合である、請求項1から6のいずれかに記載の化合物。
  8. R5が、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル及びフェニルである、請求項1から7のいずれかに記載の化合物。
  9. mが0であり、及び
    R3及びR5が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、3、4、5又は6員の飽和炭素環を形成し、炭素環が非置換であってもよく、又は1、2、3、4、5若しくは6個の基R7bを有していてもよく、或いは
    R3及びR5が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、O及びSから選択される、1又は2個の隣接しないヘテロ原子を環員として有する、3、4、5又は6員の飽和複素環を形成し、複素環は、非置換であってもよく、又は1、2、3、4、5若しくは6個の基R7bを有していてもよく、
    R7bが、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC2〜C6-アルキニルからなる群から選択され、上述の脂肪族基の炭素原子は、部分的若しくは完全に、場合によってハロゲン化されていてもよく、1個又は2個の基R7bがまた、
    C3〜C6-シクロアルキル(非置換であるか、又はフッ素、塩素若しくはメチルから選択される1、2、3、4若しくは5個の基を有する)、
    フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R 10b で場合によって置換されている)、又は
    同じ若しくは異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R 10b で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)であってもよく、
    又は1個の環炭素上に存在するR7bのうちの2個が一緒になって、=O若しくは=Sを形成してもよく、
    又は2個のR7bが一緒になって、直鎖のC2〜C7アルキレン鎖を形成し、これによりこれらが結合している炭素原子と一緒になって、3、4、5若しくは6員の環を形成し、アルキレン鎖の1又は2個のCH2部分が、O及びSから選択される1又は2個のヘテロ原子部分で置き換えられていてもよく、アルキレン鎖が、非置換であるか、又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される、1、2、3、4、5若しくは6個の基で置換されていてもよく、
    R 10b が、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される、請求項1から6のいずれかに記載の化合物。
  10. R3及びR5が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、3又は4員の飽和炭素環を形成し、炭素環が非置換であってもよく、又は1、2、3、4、5若しくは6個の基R7bを有していてもよく、或いは
    R3及びR5が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、O及びSから選択される、1又は2個の隣接しないヘテロ原子を環員として有する、3、4、5又は6員の飽和複素環を形成し、複素環が、非置換であってもよく、又は1、2、3、4、5若しくは6個の基R7bを有していてもよく、
    R7bが、ハロゲン、C1〜C4-アルキルからなる群から選択され、1個の基R7bがまた、
    フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R 10b で場合によって置換されている)であってもよく、
    R 10b が、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される、請求項9に記載の化合物。
  11. mが0であり、
    R1、R2が、互いに独立して、水素、C 1 〜C6-アルキルからなる群から選択され、
    R 3が、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C 3 〜C6-シクロアルキルからなる群から選択され、
    R5が、水素、ハロゲン、CN、C 1〜C6-アルキル、C 3〜C6-シクロアルキル、Q-フェニルであり、Qが、その出現に関係なく、結合であり、
    R 3及びR5が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、3、4、5又は6員の飽和炭素環を形成し、炭素環が、非置換であってもよく、又は1、2、3、4、5若しくは6個の基R7bを有していてもよく、或いは
    R3及びR5が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、O及びSから選択される、1又は2個の隣接しないヘテロ原子を環員として有する、3、4、5又は6員の飽和複素環を形成し、複素環が、非置換であってもよく、又は1、2、3、4、5若しくは6個の基R7bを有していてもよく、
    R7bが、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC2〜C6-アルキニルからなる群から選択され、上述の脂肪族基の炭素原子が、部分的又は完全に、場合によってハロゲン化されていてもよく、1又は2個の基R7bがまた、
    C3〜C6-シクロアルキル(非置換であるか、又はフッ素、塩素若しくはメチルから選択される1、2、3、4若しくは5個の基を有していてもよく)、
    フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R 10b で場合によって置換されている)、又は
    同じ若しくは異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R 10b で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)であってもよく、
    又は、1個の環炭素の上に存在するR7bのうちの2個が、一緒になって、=O若しくは=Sを形成してもよく、
    又は、2個のR7bが一緒になって、直鎖のC2〜C7アルキレン鎖を形成し、これによりこれらが結合している炭素原子と一緒になって、3、4、5若しくは6員の環を形成し、アルキレン鎖の1若しくは2個のCH2部分が、O及びSから選択される1若しくは2個のヘテロ原子部分で置き換えられていてもよく、アルキレン鎖が、非置換であるか、若しくはハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4、5若しくは6個の基で置換されていてもよく、
    R 10b が、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される、請求項1から10のいずれかに記載の化合物。
  12. R1とR2の両方が水素であり、
    R3が、水素、フッ素、塩素、C1〜C4-アルキル及びCNからなる群から選択され、
    R5が、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C 3〜C6-シクロアルキル及びフェニルであり、
    R 3及びR5が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、3又は4員の飽和炭素環を形成し、炭素環が、非置換であってもよく、又は1、2、3、4、5若しくは6個の基R7bを有していてもよく、或いは
    R3及びR5が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、O及びSから選択される、1又は2個の隣接しないヘテロ原子を環員として有する、3、4、5又は6員の飽和複素環を形成し、複素環が、非置換であってもよく、又は1、2、3、4、5若しくは6個の基R7bを有していてもよく、
    R7bが、ハロゲン、C1〜C4-アルキルからなる群から選択され、1つの基R7bがまた、フェニル(1、2、3、4若しくは5個の同じ又は異なる置換基R 10b で場合によって置換されている)であってもよく、
    R 10b が、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される、請求項1から11のいずれかに記載の化合物。
  13. XがOである、請求項1から12のいずれかに記載の化合物。
  14. 請求項1から13のいずれかに記載される少なくとも1種の化合物、及び少なくとも1種の不活性な液体及び/又は固体の許容可能な担体、及び場合によって、所望する場合、少なくとも1種の界面活性剤を含む、動物有害生物を駆除するための農業用組成物又は獣医学的組成物。
  15. 無脊椎動物有害生物を駆除する若しくは防除するための、生育植物を無脊椎動物有害生物による攻撃若しくは寄生から保護するための、植物繁殖材料を、土壌昆虫から保護するための、又は植物の苗木、根及び苗条を、土壌及び葉面昆虫から保護するための、請求項1から13のいずれかに記載の化合物の使用。
  16. 種子を保護するための、請求項15に記載の使用。
  17. 無脊椎動物有害生物を駆除又は防除するための方法であって、前記有害生物又はその食糧供給、生息地又は繁殖場所を、殺有害生物有効量の請求項1から13のいずれか一項に記載される少なくとも1種の化合物と接触させることを含む、方法。
  18. 生育植物を、無脊椎動物有害生物による攻撃又は寄生から保護するための方法であって、植物、又は植物が生育している土壌若しくは水を、殺有害生物有効量の請求項1から13のいずれかに記載される少なくとも1種の化合物と接触させることを含む、方法。
  19. 植物繁殖材料を、土壌昆虫から、並びに苗木、根、及び苗条を土壌及び葉面昆虫から保護するための方法であって、播種前及び/又は発芽前処理後の植物繁殖材料を、請求項1から13のいずれか一項に記載される少なくとも1種の化合物と接触させることを含む、方法。
  20. 種子を保護するための、請求項19に記載の方法。
  21. 寄生生物に寄生された若しくは感染した動物(ヒトを除く)を処置するための、又は動物(ヒトを除く)が寄生生物に感染する若しくは寄生されるのを防止するための、又は寄生生物による寄生若しくは感染から動物(ヒトを除く)を保護するための方法であって、前記動物に、殺寄生生物有効量の請求項1から13のいずれかに記載される化合物を投与又は適用することを含む、方法。
  22. 寄生生物に寄生された若しくは感染した動物の処置における使用のための、動物が寄生生物に感染する若しくは寄生されるのを防止するための、又は寄生生物による寄生若しくは感染から動物を保護するための、請求項1から13のいずれかに記載される化合物を含む組成物。
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