CN104220424A - 具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物以及包含它的害虫防治剂 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了以下式(I)表示的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物:[化学式1][在该式中,Ar表示可以被取代的苯基、可以被取代的5至6元杂环或4至10元杂环烷基,A表示具有包含一个或多个氮原子的5至10元不饱和键的杂环,并且具有被在与环上存在的氮原子相邻位置的R基团取代的亚氨基,Y表示氢原子、卤素原子、羟基、可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C1至C6烷氧基、氰基或硝基,并且R表示下式(a)至(e)、(y)或(z)表示的任何一个基团。][化学式2]
Description
[技术领域]
本发明涉及具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物以及使用它的新害虫防治剂。
[背景技术]
至今为止,虽然发现了许多害虫防治剂,但是因为药物敏感性降低、长期效果、使用时的安全性等问题,仍需要新的药物。
特别是对于东亚和东南亚的稻栽培,对以盖达落立(imidacloprid)所代表的包含新烟碱的主要杀虫剂而言,因抗药性发展的飞虱所导致的损害正具体化,并且希望对抵抗性发展的飞虱的特别的药物。
欧洲专利申请公布号432600(PTL1)公开了与式(I)表示的化合物具有相同的环结构的多种化合物,但是该化合物用作除草剂,并且没有关于害虫防治的描述。
欧洲专利申请公布号268915(PTL2)公开了结构式N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺,但是没有描述关于通过具有其它结构的化合物防治害虫。
日本专利申请公布号5-78323(PTL3)公开了与式(I)表示的化合物类似的化合物,但是该化合物具有与本化合物不同的结构,在式(I)中,R是具有苯环的酰基、具有杂环的酰基、烷基磺酰基、烷基氨基羰基和烷基氨基硫代羰基。其生物学活性是杀虫活性,但是本发明化合物没有表明对抗广泛的害虫物种的显著高活性。
国际公布号2006/051704(PTL4)公开了与本发明的式(I)化合物类似的化合物,但是没有具体公开式(I)表示的化合物,并且没有表明有关害虫防治活性的本发明的内容。
欧洲专利申请公布号259738(PTL5)公开了具有与式(I)表示的化合物类似的环结构的多种化合物,但是没有公开或表明具有三氟乙酸亚氨基结构的化合物。
[引用列表]
[专利文献]
[PTL1]欧洲专利申请公布号432600
[PTL 2]欧洲专利申请公布号268915
[PTL 3]日本专利申请公布号5-78323
[PTL 4]国际公布号2006/051704
[PTL 5]欧洲专利申请公布号259738
[发明概述]
[技术问题]
本发明设计提供新的害虫防治剂以便在害虫防治领域解决例如药物敏感性降低、长期效果、使用时的安全性等相关领域的化学品具有的问题。
本发明的一个重要问题是提供化学物,其对稻褐飞虱(Nilaparvatalugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)和灰飞虱(Laodelphax striatella)(它们在近年来的稻区域中成为主要的害虫)具有非常好的害虫防治作用,甚至对抗药性飞虱也显示出高活性,在其应用例如土壤处理、种子处理、育苗箱处理等时,减轻操作员暴露于化学物的机会,并且可以安全使用。
[问题解决]
为了解决该问题,本发明人深化研究,并且因此发现化学式(I)表示的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物具有作为害虫防治剂的优异的活性。
也就是说,根据本发明,提供了以下发明。
(1)下式(I)表示的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物或其盐。
[化学式1]
[在该式中,Ar表示可以被取代的苯基、可以被取代的5至6元杂环或者4至10元杂环烷基,
A表示具有包含一个或多个氮原子的5至10元不饱和键的杂环,并且具有被在与环上存在的氮原子相邻位置的R基团取代的亚氨基,
Y表示氢原子、卤素原子、羟基、可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C1至C6烷氧基、氰基或硝基,并且
R表示下式(a)至(e)、(y)或(z)表示的任意一个基团,
[化学式2]
[其中R1表示氢原子、取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基或五氟苯基,
R2表示被卤素原子取代的C1至C6烷基、未取代的C3至C6分支或环状烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的5至10元杂环或者取代或未取代的苄基,
R3表示可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C1至C6)烷基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)烯基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1至C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)烯基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)炔基、取代或未取代的5至10元杂环、取代或未取代的5至10元杂环(C1至C6)烷基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)烯基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)炔基、(C1至C4)烷氧基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)烯基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)炔基、(C1至C4)烷硫基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷硫基(C2至C5)烯基或者(C1至C4)烷硫基(C2至C5)炔基,
R4表示氢原子、甲酰基、可以被取代的C1至C18烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C1至C6)烷基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)烯基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1至C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)烯基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)炔基、取代或未取代的5至10元杂环、取代或未取代的5至10元杂环(C1至C6)烷基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)烯基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)炔基、(C1至C4)烷氧基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)烯基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)炔基、(C1至C4)烷硫基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷硫基(C2至C5)烯基、(C1至C4)烷硫基(C2至C5)炔基,或者下式(f)至(n)表示的基团,
[化学式3]
其中,R4a、R4b和R4c表示可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C1至C6)烷基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)烯基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1至C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)烯基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)炔基、取代或未取代的5至10元杂环、取代或未取代的5至10元杂环(C1至C6)烷基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)烯基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)炔基、(C1至C4)烷氧基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)烯基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)炔基、(C1至C4)烷硫基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷硫基(C2至C5)烯基或者(C1至C4)烷硫基(C2至C5)炔基,
R4d表示可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基或者取代或未取代的5至10元杂环,并且
R4e、R4f各自独立地表示氢原子、可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的5至10元杂环,
R5表示可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C1至C6)烷基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)烯基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1至C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)烯基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)炔基、取代或未取代的5至10元杂环、取代或未取代的5至10元杂环(C1至C6)烷基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)烯基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)炔基、(C1至C4)烷氧基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)烯基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)炔基、(C1至C4)烷硫基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷硫基(C2至C5)烯基或者(C1至C4)烷硫基(C2至C5)炔基,
R6表示氢原子、甲酰基、O,O’-C1至C4烷基磷酰基、可以被取代的C1至C18烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C1至C6)烷基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)烯基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1至C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)烯基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)炔基、取代或未取代的5至10元杂环、取代或未取代的5至10元杂环(C1至C6)烷基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)烯基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)炔基、(C1至C4)烷氧基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)烯基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)炔基、(C1至C4)烷硫基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷硫基(C2至C5)烯基、(C1至C4)烷硫基(C2至C5)炔基,或者下式(o)至(x)表示的基团,
[化学式4]
其中,R6a、R6b和R6c表示可以被卤素原子取代的(C1至C6)烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C1至C6)烷基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)烯基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1至C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)烯基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)炔基、取代或未取代的5至10元杂环、取代或未取代的5至10元杂环(C1至C6)烷基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)烯基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)炔基、(C1至C4)烷氧基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)烯基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)炔基、(C1至C4)烷硫基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷硫基(C2至C5)烯基或者(C1至C4)烷硫基(C2至C5)炔基,
R6d表示可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基或者取代或未取代的5至10元杂环,
R6e和R6f各自独立地表示氢原子、可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、(C1至C4)烷氧基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷硫基(C1至C5)烷基、取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C1至C6)烷基或者取代或未取代的5至10元杂环,
R6g和R6h各自独立地表示氢原子、可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基或者取代或未取代的5至10元杂环,并且
R6i、R6j和R6k各自独立地表示氢原子、可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基或者取代或未取代的(C6至C10)芳基),并且
R7表示可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C1至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C1至C6)烷基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)烯基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1至C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)烯基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)炔基、取代或未取代的5至10元杂环、取代或未取代的5至10元杂环(C1至C6)烷基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)烯基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)炔基、(C1至C4)烷氧基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)烯基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)炔基、(C1至C4)烷硫基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷硫基(C2至C5)烯基或者(C1至C4)烷硫基(C2至C5)炔基,
Y1和Y2表示氧原子或硫原子,并且可以是相同的或不同的,并且Ry表示可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C1至C6)烷基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)烯基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1至C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)烯基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)炔基、取代或未取代的5至10元杂环、取代或未取代的5至10元杂环(C1至C6)烷基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)烯基或者取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)炔基,
Rz表示可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C1至C6)烷基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)烯基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1至C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)烯基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)炔基、取代或未取代的5至10元杂环、取代或未取代的5至10元杂环(C1至C6)烷基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)烯基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)炔基、(C1至C4)烷氧基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)烯基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)炔基、(C1至C4)烷硫基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷硫基(C2至C5)烯基或者(C1至C4)烷硫基(C2至C5)炔基,并且n表示1或2。
其中,Ar表示6-氯-3-吡啶基,A表示下式(A-1)表示的环,其可以被甲基或卤素原子取代:
[化学式5]
当R表示该式中的(a)基团时,R1不表示甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、溴氯甲基、溴甲基、二溴甲基或五氟乙基,并且当R表示该式的(b)基团时,R2不表示乙基,并且
A表示可以被卤素原子取代的式(A-1)表示的环,并且当R表示该式的(a)基团并且R1表示三氟甲基时,Ar不表示2-氯-5-噻唑基、苯基、4-氯苯基、3-吡啶基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、5,6-二氯吡啶基、6-溴-3-吡啶基或2-氯-5-嘧啶基。
另外,不包括下表1和2中表示的化合物。
[表1-1]
[表1-2]
[表1-3]
[表2-1]
[表2-2]
(2)(1)中式(I)表示的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物或其盐,其中,式(I)中的Ar是6-氯-3-吡啶基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、6-溴-3-吡啶基、2-氯-5-嘧啶基、2-氯-5-噻唑基或5-氯-2-吡嗪基(pyradinyl),
(3)以上(1)或(2)中表示的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物或其盐,其中,式(I)中的A相当于(1)中的式(A-1),Y是氢原子、卤素原子或氰基,
(4)以上(1)至(3)中任一项表示的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物或其盐,其中,式(I)中的R是下式的(c)基团:
[化学式6]
(5)以上(1)至(3)中任一项表示的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物或其盐,其中,式(I)中的R是下式的(a)基团:
[化学式7]
(6)根据(1)至(3)中任一项的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物或其盐,其中,式(I)中的R是式(d)基团:
[化学式8]
其中R4是可以被取代的C1至C18烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C1至C6)烷基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)烯基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1至C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)烯基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)炔基、取代或未取代的5至10元杂环、取代或未取代的5至10元杂环(C1至C6)烷基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)烯基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)炔基、(C1至C4)烷氧基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)烯基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)炔基、(C1至C4)烷硫基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷硫基(C2至C5)烯基、(C1至C4)烷硫基(C2至C5)炔基,并且R5是可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基或者可以被卤素原子取代的C2至C6炔基。
(7)以上(1)中描述的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物或其盐,2-亚氨基是N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙硫酰胺,
(8)害虫防治剂,其包含(1)至(7)中任一项描述的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物或其盐,
(9)防治害虫的方法,应用(1)至(7)中任一项描述的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物或其盐或(8)中描述的害虫防治剂,
(10)防治害虫的方法,其包括用(1)至(7)中任一项描述的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物或其盐或(8)中描述的害虫防治剂处理植物的种子、根、块茎、球根和根茎,土壤,营养液栽培中的营养液、营养液栽培中的固体培养基,或使植物生长的单体,从而使化合物浸透和迁移至植物,
(11)(9)或(10)中描述的方法,其中害虫是农业和园艺的害虫,
(12)(9)中描述的方法,其中害虫是动物寄生性害虫,
(13)(9)至(12)中描述的方法,其中害虫是抗药性的害虫,
(14)制备式(I-3)[在该式中,Ar、A、Y和R3具有与(1)中的式(I)定义的相同的含义]表示的化合物的方法,
[化学式11]
[化学式9]
[化学式10]
其中,进行将式(II-3a)[在该式中,Ar、A、Y和R3具有与(1)中的式(I)定义的相同的含义]或式(II-3c)[在该式中,A、Y和R3具有与(1)中的式(I)定义的相同的含义]表示的化合物的氧原子转化为硫原子的反应,以及
(15)制备式(I-4)[在该式中,Ar、A、Y、R4和R5如(1)中的式(I)定义]表示的化合物的方法,
[化学式12]
其中,将式(II-4a)[其中,Ar、A、Y和R5如(1)中的式(I)定义]表示的化合物与R4-NH2[其中R4如(1)中的式(I)定义]表示的化合物反应,
[化学式13]
[发明的有利效果]
通过使用本发明的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物可以有效地进行对抗小菜蛾(cabbage moths)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、蚜虫(aphids)、飞虱(planthoppers)、叶蝉(leafhoppers)、蓟马(thrips)和其它多种害虫的防治。
[实施方案的描述]
通过本发明提供的式(I)表示的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物中,Ar表示的“可以被取代的苯基”和“可以被取代的5至6元杂环”中可以被取代的取代基的实例包括卤素原子、可以被卤素原子取代的C1至C4烷基、可以被卤素原子取代的C1至C4烷氧基、羟基、氰基、硝基等,优选卤素原子、三氟甲基和氰基,并且特别优选卤素原子。
式(I)表示的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物化合物的Ar表示的“可以被取代的苯基”的具体实例包括苯基和3-氰基苯基。
式(I)表示的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物的Ar表示的“可以被取代的5至6元杂环”表示含有1个至2个杂原子例如氧原子、硫原子或氮原子的芳族5至6元杂环,其特别的实例包括吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、噻唑环、唑环等,并且其优选的方面包括6-氯-3-吡啶基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-溴-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、6-三氟甲基-3-吡啶基、6-氯-3-哒嗪基、5-氯-2-吡嗪基、2-氯-5-嘧啶基、2-氯-5-噻唑基、2-氯-4-吡啶基,并且更优选6-氯-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-溴-3-吡啶基和2-氯-5-嘧啶基。
式(I)表示的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物的Ar表示的“4至10元杂环烷基”的特别的实例包括2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基等,并且优选3-四氢呋喃基。
式(I)表示的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物的A表示的“包含一个或多个氮原子的5至10元不饱和键的杂环”是指式(I)中的
[化学式14]
表示下述式A-1至A-40表示的任一环。在各式中,双键的末端是氮原子的取代位置。
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
该环优选是式A-1、A-13、A-14、A-15、A-16、A-23、A-25、A-38和A-39的环,并且更优选是式A-1的环。
式(I)表示的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物的Y表示的“可以被卤素原子取代的C1至C6烷基”表示链状、分支状、环状或其组合的C1至C6烷基,并且可以被取代的卤素原子的数目的上限是烷基具有的氢原子的数目。当包含分支状或环状的烷基时,显然碳数为3或更大。
Y表示的“可以被卤素原子取代的C1至C6烷氧基”的特别的实例包括甲氧基、乙氧基、三氟甲基氧基和二氟甲基氧基。
Y的优选方面优选是氢原子或卤素原子,并且更优选氢原子。
式(I)中,当R表示式(a)基团时,R1表示的“取代的C1至C6烷基”是链状、分支状、环状或其组合的具有1至6个碳原子的烷基,并且取代的取代基的数目的上限是烷基具有的氢原子的数目。取代基的实例包括卤素原子、羟基、氰基、硝基、苯基(该苯基可以被以下基团取代:可以被卤素取代的C1至C4烷基、可以被卤素取代的C1至C4烷氧基、羟基或卤素原子)、苯氧基(该苯氧基可以被以下基团取代:可以被卤素取代的C1至C4烷基、可以被卤素取代的C1至C4烷氧基、羟基或卤素原子)、苄基氧基(该苄基氧基中的苯基可以被以下基团取代:可以被卤素取代的C1至C4烷基、可以被卤素取代的C1至C4烷氧基、羟基或卤素原子)等。取代基的特别的实例包括三氟甲基、三氯甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、氯甲基、二氟乙基、二氯乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、二氟环丙基、2-氰基乙基和2-硝基乙基等。优选C1-C6烷基是2,2,2-三氟乙基、三氟甲基、二氟氯甲基、二氟甲基和五氟乙基,并且更优选取代基是三氟甲基、二氟氯甲基、二氟甲基和五氟乙基,并且特别是三氟甲基。
式(I)中,R表示式(c)基团时的R3、R表示式(d)基团时的R5、R表示式(e)基团时的R7、R表示式(y)时的Ry和R表示式(z)时的Rz各自表示“可以被卤素原子取代的C1至C6烷基”是链状、分支状、环状或其组合的具有1至6个碳原子的烷基,并且取代的卤素原子的数目的上限是烷基具有的氢原子的数目。当包含分支状或环状的烷基时,显然碳数是3或更大。C1-C6烷基的特别的实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环丙基、环戊基、环己基、三氟甲基、三氯甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、氯甲基、二氟乙基、二氯乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、二氟环丙基、三氟异丙基和六氟异丙基等。
R3优选是乙基、异丙基、环丙基、三氟甲基、二氟氯甲基、二氟甲基和五氟乙基,更优选三氟甲基、二氟氯甲基、二氟甲基和五氟乙基,并且特别优选三氟甲基。R5优选是三氟甲基、三氯甲基、二氯甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、氯甲基和五氟乙基,更优选三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、五氟乙基,并且特别优选三氟甲基。R7优选是三氟甲基、三氯甲基、二氯甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、氯甲基和五氟乙基,更优选三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基和五氟乙基,并且特别优选三氟甲基。
Ry优选是甲基、乙基、丙基或异丙基。Rz优选是甲基或三氟甲基。
式(I)中,当R表示式(b)基团时,R2表示的“被卤素原子取代的C1至C6烷基”,是链状、分支状、环状或其组合的具有1至6个碳原子的烷基,并且取代的卤素原子的数目的上限是烷基的氢原子的数目。当包含分支状或环状的烷基时,显然碳数为3或更大。C1-C6烷基的特别的实例包括三氟甲基、三氯甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、氯甲基、二氟乙基、二氯乙基、2,2,2-三氟乙基、1-(三氟甲基)乙基、1-三氟甲基-2,2,2-三氟乙基、五氟乙基和二氟环丙基等,并且优选烷基是2,2,2-三氟乙基、1-(三氟甲基)乙基、1-三氟甲基-2,2,2-三氟乙基、五氟乙基和二氟环丙基等,并且优选烷基是2,2,2-三氟乙基、1-(三氟甲基)乙基和1-三氟甲基-2,2,2-三氟乙基。
式(I)中,R表示式(d)基时的R4和R表示式(e)基时的R6表示的“可以被取代的C1至C18烷基”是链状、分支状、环状或其组合的具有1至18个碳原子的烷基,并且可以被取代的取代基的数目的上限是烷基具有的氢原子的数目。包含分支状或环状的烷基时,显然碳数为3或更大。可以被取代的C1-C18烷基的取代基的实例包括卤素原子、羟基、氰基和硝基。C1-C18烷基的特别的实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、3-甲基-2-丁基、3-戊基、4-庚基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、正辛基、正十三基、正十六基、正十八基、三氟甲基、三氯甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、氯甲基、二氟乙基、二氯乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、二氟环丙基、2-羟基乙基、2-羟基-正丙基、3-羟基-正丙基、2,3-二羟基-正丙基、氰基甲基、2-氰基乙基和2-硝基乙基等。
R4优选是甲基、乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、正丙基、异丙基、环丙基、叔丁基、环丁基、环戊基、环己基和2-羟基乙基,并且更优选甲基、乙基、异丙基、正丁基、环丙基、环丁基、环戊基和环己基。R6优选是甲基、乙基、异丙基、环丙基、叔丁基和氰基甲基,并且更优选甲基、乙基、环丙基和叔丁基。
式(I)中,R表示式(f)基团时的R4a、R表示式(g)基团时的R4b、R表示式(h)基团时的R4c、R表示式(o)基团时的R6a、R表示式(p)基团时的R6b、R表示式(q)基团时的R6c、R表示式(i)、(j)、(k)或(l)基团时的R4d、R表示式(m)和(n)基团时的R4e和R4f、R表示式(r)、(s)、(t)或(u)基团时的R6d、R表示式(v)基团时的R6e和R6f、R表示式(w)基团时的R6g和R6h、R表示式(x)基团时的R6i、R6j和R6k表示的“可以被卤素原子取代的C1至C6烷基”是链状、分支状、环状或其组合的具有1至6个碳原子的烷基,并且取代的卤素原子的数目的上限是烷基具有的氢原子的数目。当含有分支状或环状的烷基时,显然碳数为3或更大。C1-C6烷基的特别的实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环丙基、环戊基、环己基、三氟甲基、三氯甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、氯甲基、二氟乙基、2-氯乙基、二氯乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基和二氟环丙基等。R6a优选是甲基、乙基、异丙基和环丙基。R6b优选是甲基。
R1、R2、R3、R4、R4a、R4b、R4c、R5、R6、R6a、R6b、R6c、R7、R4d、R4e、R4f、R6d、R6e、R6f、R6g、R6h、R6i、R6j、R6k、Ry和Rz表示的“可以被卤素原子取代的C2至C6烯基”是链状、分支状、环状或其组合的具有2至6个碳原子的烯基,并且取代的卤素原子的数目的上限是烯基具有的氢原子的数目。当包含分支状或环状的烯基时,显然碳数为3或更大。
特别地,C2至C6烯基是乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-氟-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基等。R6优选是2-丙烯基,并且R6a优选是乙烯基。
R1、R2、R3、R4、R4a、R4b、R4c、R5、R6、R6a、R6b、R6c、R7、R4d、R4e、R4f、R6d、R6e、R6f、R6g、R6h、R6i、R6j、R6k、Ry和Rz表示的“可以被卤素原子取代的C2至C6炔基”是链状、分支状或其组合的具有2至6个碳原子的炔基,并且取代的卤素原子的数目的上限是炔基具有的氢原子的数目。当包含分支状或环状的炔基时,显然碳数为3或更大。其特别的实例包括1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基等,并且其优选的实例包括1-丙炔基、2-丙炔基和2-丁炔基。
R2、R3、R4、R4a、R4b、R4c、R5、R6、R6a、R6b、R6c、R7、Ry和Rz表示的“取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C1至C6)烷基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)烯基和取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)炔基”的(C6至C10)芳基特别表示苯基和萘基,以及(C1至C6)烷基、(C2至C6)烯基和(C2至C6)炔基也可以具有直链、分支或环。可以被取代的芳基上的取代基的实例包括卤素原子、可以被卤素取代的C1至C4烷基、可以被卤素取代的C1至C4烷氧基、C3至C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等。(C6-C10)芳基的特别的实例包括苯基、苄基、2-苯基乙基、2-苯基乙烯基、2-苯基乙炔基、4-甲基苯基、2-氰基苯基、3-氯苯基、4-甲氧基苯基和3-氰基苯基、1,1-二苯基甲基、萘基乙基、萘基丙基等,并且优选苄基、2-苯基乙基、萘基乙基和萘基丙炔基。
R3、R4、R4a、R4b、R4c、R5、R6、R6a、R6b、R6c、R7、Ry和Rz表示的“取代或未取代的苯氧基(C1至C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)烯基和取代或未取代的苯氧基(C2至C6)炔基”的(C1至C6)烷基、(C2至C6)烯基和(C2至C6)炔基可以具有直链、分支或环。可以被取代的苯氧基上的取代基的实例包括卤素原子、可以被卤素取代的C1至C4烷基、可以被卤素所取代的C1至C4烷氧基、C3至C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等。(C1至C6)烷基、(C2至C6)烯基和(C2至C6)炔基的特别的实例包括苯氧基、苯氧基甲基、2-苯氧基乙基、2-苯氧基乙烯基、2-苯氧基乙炔基、4-氯苯氧基和2-甲基苯氧基等,并且优选2-苯氧基乙基。
R2、R3、R4、R4a、R4b、R4c、R5、R6、R6a、R6b、R6c、R7、Ry和Rz表示的“取代或未取代的5至10元杂环、取代或未取代的5至10元杂环(C1至C6)烷基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)烯基和取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)炔基”的5至10元杂环表示包含1至4个杂原子例如氧原子、硫原子或氮原子等作为成环原子的环,并且其实例包括呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、嘧啶基、吗啉基、噻唑基、咪唑基、三唑基、四氢呋喃基、喹啉基等。可以被取代的杂环上的取代基包括卤素原子、可以被卤素取代的C1至C4烷基、可以被卤素取代的C1至C4烷氧基、C3至C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等。(C1至C6)烷基、(C2至C6)烯基和(C2至C6)烯基可以具有直链、分支或环。特别地,5至10元杂环是2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、2-(4-吡啶基)乙烯基、2-(4-吡啶基)乙炔基、2-呋喃基甲基、2-噻吩基甲基、2-四氢呋喃基甲基等,并且R4优选是2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、2-呋喃基甲基、2-噻吩基甲基和2-四氢呋喃基甲基。
R3、R4、R4a、R4b、R4c、R5、R6、R6a、R6b、R6c、R7、R6e、R6f和Rz表示的“(C1至C4)烷氧基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)烯基和(C1至C4)烷氧基(C2至C5)炔基”的(C1至C4)烷氧基表示具有直链、分支或环的(C1至C4)烷氧基、烯基氧基和炔基氧基。(C1至C4)烷氧基的特别的实例包括甲氧基甲基、2-甲氧基乙基、乙氧基甲基、2-乙氧基乙基、3-甲氧基-2-丙烯基和3-甲氧基-2-丙炔基等,并且R4优选是2-甲氧基乙基。
R3、R4、R4a、R4b、R4c、R5、R6、R6a、R6b、R6c、R7、R6e、R6f和Rz表示的“(C1至C4)烷硫基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷硫基(C2至C5)烯基和(C1至C4)烷硫基(C2至C5)炔基”的(C1至C4)烷硫基表示具有直链、分支或环的(C1至C4)烷硫基、烯硫基和炔硫基。(C1至C4)烷硫基包括甲硫基甲基、2-甲硫基乙基、乙硫基甲基、2-乙硫基乙基、3-甲硫基-2-丙烯基和3-甲硫基-2-丙炔基等,并且R4优选是2-甲硫基乙基。
R4d、R4e、R4f、R6d、R6e、R6f、R6g、R6h、R6i、R6j和R6k表示的“取代或未取代的(C6至C10)芳基”的(C6至C10)芳基特别地表示苯基和萘基,并且(C1至C6)烷基、(C2至C6)烯基和(C2至C6)炔基可以具有直链、分支或环。可以被取代的芳基上的取代基包括卤素原子、可以被卤素取代的C1至C4烷基、可以被卤素取代的C1至C4烷氧基、C3至C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等。(C6至C10)芳基的特别的实例包括苯基、2-甲基苯基、3-甲氧基苯基、4-硝基苯基和4-氰基苯基。
R4d、R4e、R4f、R6d、R6e、R6f、R6g和R6h表示的“取代或未取代的5至10元杂环”的5至10元杂环表示具有1至4个杂原子例如氧原子、硫原子或氮原子等作为成环原子的环,并且其实例包括呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、嘧啶基、吗啉基、噻唑基、咪唑基、三唑基、四氢呋喃基、喹啉基等。可以被取代的杂环上的取代基包括卤素原子、可以被卤素取代的C1至C4烷基、可以被卤素取代的C1至C4烷氧基、C3至C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基和氰基等。5至10元杂环的特别的实例包括2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-呋喃基、2-噻吩基和2-四氢呋喃基等。
式(I)表示的化合物的优选方面,
R表示下式(a)基团
[化学式20]
Ar表示6-氯-3-吡啶基、2-氯-5-噻唑基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、6-溴-3-吡啶基、2-氯-5-嘧啶基、6-三氟甲基-3-吡啶基和2-氯-5-嘧啶基,
A表示A-1、A-13、A-14、A-15、A-16、A-23和A-38表示的环,
Y表示氢原子和3-氰基,并且
R1表示三氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、五氟乙基、三氟乙基、乙烯基和2-丙炔基。
式(I)表示的化合物的另外优选的方面,
R表示下式(c)基团
[化学式21]
Ar表示6-氯-3-吡啶基、2-氯-5-噻唑基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、6-溴-3-吡啶基、2-氯-5-嘧啶基和6-三氟甲基-3-吡啶基,
A表示A-1表示的环,
Y表示氢原子,并且
R3表示三氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基和五氟乙基。
式(I)表示的化合物的另外优选的方面,
R表示下式(d)基团
[化学式22]
Ar表示6-氯-3-吡啶基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、6-溴-3-吡啶基和2-氯-5-嘧啶基,
A表示A-1表示的环,
Y表示氢原子,
R4表示氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、环丁基、环己基和环戊基,并且
R5表示三氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基和五氟乙基。
式(I)表示的化合物的另外优选的方面,
R表示下式(e)基团
[化学式23]
Ar表示6-氯-3-吡啶基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、6-溴-3-吡啶基和2-氯-5-嘧啶基,
A表示A-1表示的环,
Y表示氢原子,
R6表示氢原子、甲基、乙基、2-丙烯基、甲基羰基、乙基羰基、环丙基羰基、乙烯基羰基、2-丙基羰基、苯甲酰基、3-吡啶基羰基、甲基氧基羰基和苯基氧基羰基,并且
R7表示三氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基和五氟乙基。
具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物可以是盐酸盐、硝酸盐、硫酸盐、磷酸盐、乙酸盐或其它酸加成盐。
式(I)表示的化合物的特别的实例包括下表A(表3至21)和表B(表22至37)所示的化合物。
[表3-1]
表A
[表3-2]
[表3-3]
[表3-4]
[表4-1]
表A
[表4-2]
[表4-3]
[表4-4]
[表4-5]
[表4-6]
[表4-7]
[表4-8]
[表5-1]
表A
[表5-2]
[表5-3]
[表5-4]
[表6-1]
表A
[表6-2]
[表6-3]
[表6-4]
[表7-1]
表A
[表7-2]
[表7-3]
[表7-4]
[表7-5]
[表7-6]
[表7-7]
[表7-8]
[表7-9]
[表8-1]
表A
[表8-2]
[表8-3]
[表8-4]
[表8-5]
[表9-1]
表A
[表9-2]
[表9-3]
[表9-4]
[表9-5]
[表10-1]
表A
[表10-2]
[表10-3]
[表10-4]
[表10-5]
[表11-1]
表A
[表11-2]
[表11-3]
[表11-4]
[表11-5]
[表12-1]
表A
[表12-2]
[表12-3]
[表12-4]
[表12-5]
[表13-1]
表A
[表13-2]
[表13-3]
[表13-4]
[表13-5]
[表13-6]
[表13-7]
[表13-8]
[表14-1]
表A
[表14-2]
[表14-3]
[表14-4]
[表14-5]
[表14-6]
[表14-7]
[表14-8]
[表15-1]
表A
[表15-2]
[表15-3]
[表15-4]
[表15-5]
[表15-6]
[表15-7]
[表15-8]
[表15-9]
[表16-1]
表A
[表16-2]
[表16-3]
[表16-4]
[表16-5]
[表16-6]
[表16-7]
[表17-1]
表A
[表17-2]
[表17-3]
[表17-4]
[表17-5]
[表17-6]
[表17-7]
[表17-8]
[表17-9]
[表18-1]
表A
[表18-2]
[表18-3]
[表18-4]
[表18-5]
[表18-6]
[表18-7]
[表18-8]
[表18-9]
[表19-1]
表A
[表19-2]
[表19-3]
[表19-4]
[表19-5]
[表19-6]
[表19-7]
[表19-8]
[表19-9]
[表20-1]
表A
[表20-2]
[表20-3]
[表20-4]
[表20-5]
[表20-6]
[表20-7]
[表20-8]
[表20-9]
[表21-1]
表A
[表21-2]
[表21-3]
[表22-1]
表B
[表22-2]
34 | CH2CF3 | |
35 | CH2CH2Ph | |
36 | Me | |
37 | Et | |
38 | n-Pr | |
39 | i-Pr | |
40 | 环丙基 |
[表23-1]
表B
[表23-2]
76 | CH2CH2-苯基 | CF3 |
77 | CH2-(2-甲基苯基) | CF3 |
78 | CH2-(3-甲基苯基) | CF3 |
79 | CH2-(4-甲基苯基) | CF3 |
80 | CH2-(2-甲氧基苯基) | CF3 |
81 | CH2-(3-甲氧基苯基) | CF3 |
82 | CH2-(4-甲氧基苯基) | CF3 |
83 | CH2-(2-氟苯基) | CF3 |
84 | CH2-(3-氟苯基) | CF3 |
85 | CH2-(4-氟苯基) | CF3 |
86 | CH2-(2-氯苯基) | CF3 |
87 | CH2-(3-氯苯基) | CF3 |
88 | CH2-(4-氯苯基) | CF3 |
89 | CH2-(2-溴苯基) | CF3 |
90 | CH2-(3-溴苯基) | CF3 |
91 | CH2-(4-溴苯基) | CF3 |
92 | CH2-(2-碘苯基) | CF3 |
93 | CH2-(3-碘苯基) | CF3 |
[表24-1]
表B
[表24-2]
102 | 异喹啉-6-基甲基 | CF3 |
103 | 喹啉-6-基甲基 | CF3 |
104 | 喹啉-3-基甲基 | CF3 |
105 | 异喹啉-3-基甲基 | CF3 |
106 | 异喹啉-1-基甲基 | CF3 |
107 | 异喹啉-4-基甲基 | CF3 |
108 | 喹啉-4-基甲基 | CF3 |
109 | 喹啉-5-基甲基 | CF3 |
110 | 异喹啉-5-基甲基 | CF3 |
111 | 异喹啉-8-基甲基 | CF3 |
112 | 喹啉-8-基甲基 | CF3 |
113 | CH2O-苯基 | CF3 |
[表24-3]
114 | CH2CH2O-苯基 | CF3 |
115 | 2-吡啶基 | CF3 |
116 | 3-吡啶基 | CF3 |
117 | 4-吡啶基 | CF3 |
118 | CH2-(2-吡啶基) | CF3 |
119 | CH2-(3-吡啶基) | CF3 |
120 | CH2-(4-氯-3-吡啶基) | CF3 |
121 | CH2-(4-吡啶基) | CF3 |
122 | CH2-(2-噻吩基) | CF3 |
123 | CH2-(3-噻吩基) | CF3 |
124 | CH2-(2-呋喃基) | CF3 |
125 | CH2-(3-呋喃基) | CF3 |
126 | CH2-(2-四氢呋喃基) | CF3 |
[表24-4]
127 | CH2-(3-四氢呋喃基) | CF3 |
128 | (1H-咪唑-2-基)甲基 | CF3 |
129 | (1H-咪唑-1-基)甲基 | CF3 |
130 | (1H-咪唑-4-基)甲基 | CF3 |
131 | CH2-(2-噻唑基) | CF3 |
132 | CH2-(3-噻唑基) | CF3 |
133 | CH2-(2-吡咯基) | CF3 |
134 | CH2-(3-吡咯基) | CF3 |
135 | CH2-(5-甲基吡唑-1-基) | CF3 |
136 | CH2-(1-吡唑基) | CF3 |
137 | CH2-(2-吡唑基) | CF3 |
[表24-5]
[表25-1]
表B
[表25-2]
163 | 环丁基 | CHF2 |
164 | 环戊基 | CHF2 |
165 | 环己基 | CHF2 |
166 | CH=CH2 | CHF2 |
167 | CH2CH=CH2 | CHF2 |
168 | CH2C≡CH | CHF2 |
169 | CH2CH2C≡CH | CHF2 |
170 | CH2CHF2 | CHF2 |
171 | CH2CCF3 | CHF2 |
172 | CH2CH2Cl | CHF2 |
173 | CH2CHCl2 | CHF2 |
174 | 2-氟-2-氯乙基 | CHF2 |
175 | CH2CCl3 | CHF2 |
176 | CH2CH2CN | CHF2 |
177 | CH2CH2CH2CN | CHF2 |
178 | CH2CH(CN)CH2CN | CHF2 |
179 | CH2CH2OH | CHF2 |
180 | CH2CH2CH2OH | CHF2 |
181 | CH2CH(OH)CH2OH | CHF2 |
[表25-3]
182 | CH2CH2NO2 | CHF2 |
183 | 苯基 | CHF2 |
184 | CH2-苯基 | CHF2 |
185 | CH(Me)-苯基 | CHF2 |
186 | C(Me2)-苯基 | CHF2 |
187 | C(环丙基)-苯基 | CHF2 |
188 | CH2CH2-苯基 | CHF2 |
189 | CH2-(2-甲基苯基) | CHF2 |
190 | CH2-(3-甲基苯基) | CHF2 |
191 | CH2-(4-甲基苯基) | CHF2 |
192 | CH2-(2-甲氧基苯基) | CHF2 |
193 | CH2-(3-甲基苯基) | CHF2 |
194 | CH2-(4-甲基苯基) | CHF2 |
195 | CH2-(2-氟苯基) | CHF2 |
[表25-4]
196 | CH2-(3-氟苯基) | CHF2 |
197 | CH2-(4-氟苯基) | CHF2 |
198 | CH2-(2-氯苯基) | CHF2 |
199 | CH2-(3-氯苯基) | CHF2 |
200 | CH2-(4-氯苯基) | CHF2 |
201 | CH2-(2-溴苯基) | CHF2 |
[表26-1]
表B
[表26-2]
211 | 喹啉-2-基甲基 | CHF2 |
212 | 喹啉-7-基甲基 | CHF2 |
213 | 异喹啉-7-基甲基 | CHF2 |
214 | 异喹啉-6-基甲基 | CHF2 |
215 | 喹啉-6-基甲基 | CHF2 |
216 | 喹啉-3-基甲基 | CHF2 |
217 | 异喹啉-3-基甲基 | CHF2 |
218 | 异喹啉-1-基甲基 | CHF2 |
219 | 异喹啉-4-基甲基 | CHF2 |
220 | 喹啉-4-基甲基 | CHF2 |
221 | 喹啉-5-基甲基 | CHF2 |
[表26-3]
222 | 异喹啉-5-基甲基 | CHF2 |
223 | 异喹啉-8-基甲基 | CHF2 |
224 | 喹啉-8-基甲基 | CHF2 |
225 | CH2O-苯基 | CHF2 |
226 | CH2CH2O-苯基 | CHF2 |
227 | 2-吡啶基 | CHF2 |
228 | 3-吡啶基 | CHF2 |
229 | 4-吡啶基 | CHF2 |
230 | CH2-(2-吡啶基) | CHF2 |
231 | CH2-(3-吡啶基) | CHF2 |
232 | CH2-(4-氯-3-吡啶基) | CHF2 |
233 | CH2-(4-吡啶基) | CHF2 |
234 | CH2-(2-噻吩基) | CHF2 |
[表26-4]
235 | CH2-(3-噻吩基) | CHF2 |
236 | CH2-(2-呋喃基) | CHF2 |
237 | CH2-(3-呋喃基) | CHF2 |
238 | CH2-(2-四氢呋喃基) | CHF2 |
239 | CH2-(3-四氢呋喃基) | CHF2 |
240 | (1H-咪唑-2-基)甲基 | CHF2 |
241 | (1H-咪唑-1-基)甲基 | CHF2 |
242 | (1H-咪唑-4-基)甲基 | CHF2 |
243 | CH2-(2-噻唑基) | CHF2 |
244 | CH2-(3-噻唑基) | CHF2 |
245 | CH2-(2-吡咯基) | CHF2 |
[表26-5]
[表27-1]
表B
[表27-2]
269 | i-Pr | CF2Cl |
270 | t-Bu | CF2Cl |
271 | n-Bu | CF2Cl |
272 | 正戊基 | CF2Cl |
273 | 正己基 | CF2Cl |
274 | 环丙基 | CF2Cl |
275 | 环丁基 | CF2Cl |
276 | 环戊基 | CF2Cl |
277 | 环己基 | CF2Cl |
278 | CH=CH2 | CF2Cl |
279 | CH2CH=CH2 | CF2Cl |
280 | CH2C≡CH | CF2Cl |
281 | CH2CH2C≡CH | CF2Cl |
282 | CH2CHF2 | CF2Cl |
283 | CH2CCF3 | CF2Cl |
284 | CH2CH2Cl | CF2Cl |
285 | CH2CHCl2 | CF2Cl |
286 | 2-氟-2-氯乙基 | CF2Cl |
287 | CH2CCl3 | CF2Cl |
288 | CH2CH2CN | CF2Cl |
289 | CH2CH2CH2CN | CF2Cl |
[表27-3]
290 | CH2CH(CN)CH2CN | CF2Cl |
291 | CH2CH2OH | CF2Cl |
292 | CH2CH2CH2OH | CF2Cl |
293 | CH2CH(OH)CH2OH | CF2Cl |
294 | CH2CH2NO2 | CF2Cl |
295 | 苯基 | CF2Cl |
296 | CH2-苯基 | CF2Cl |
297 | CH(Me)-苯基 | CF2Cl |
298 | C(Me2)-苯基 | CF2Cl |
299 | C(环丙基)-苯基 | CF2Cl |
300 | CH2CH2-苯基 | CF2Cl |
301 | CH2-(2-甲基苯基) | CF2Cl |
302 | CH2-(3-甲基苯基) | CF2Cl |
303 | CH2-(4-甲基苯基) | CF2Cl |
304 | CH2-(2-甲氧基苯基) | CF2Cl |
[表27-4]
305 | CH2-(3-甲氧基苯基) | CF2Cl |
306 | CH2-(4-甲氧基苯基) | CF2Cl |
307 | CH2-(2-氟苯基) | CF2Cl |
308 | CH2-(3-氟苯基) | CF2Cl |
309 | CH2-(4-氟苯基) | CF2Cl |
[表28-1]
表B
[表28-2]
319 | CH2-(1-萘基) | CF2Cl |
320 | CH2-(2-萘基) | CF2Cl |
321 | 萘-1-基甲基 | CF2Cl |
322 | 萘-2-基甲基 | CF2Cl |
323 | 喹啉-2-基甲基 | CF2Cl |
324 | 喹啉-7-基甲基 | CF2Cl |
325 | 异喹啉-7-基甲基 | CF2Cl |
326 | 异喹啉-6-基甲基 | CF2Cl |
327 | 喹啉-6-基甲基 | CF2Cl |
328 | 喹啉-3-基甲基 | CF2Cl |
329 | 异喹啉-3-基甲基 | CF2Cl |
[表28-3]
330 | 异喹啉-1-基甲基 | CF2Cl |
331 | 异喹啉-4-基甲基 | CF2Cl |
332 | 喹啉-4-基甲基 | CF2Cl |
333 | 喹啉-5-基甲基 | CF2Cl |
334 | 异喹啉-5-基甲基 | CF2Cl |
335 | 异喹啉-8-基甲基 | CF2Cl |
336 | 喹啉-8-基甲基 | CF2Cl |
337 | CH2O-苯基 | CF2Cl |
338 | CH2CH2O-苯基 | CF2Cl |
339 | 2-吡啶基 | CF2Cl |
340 | 3-吡啶基 | CF2Cl |
341 | 4-吡啶基 | CF2Cl |
342 | CH2-(2-吡啶基) | CF2Cl |
[表28-4]
343 | CH2-(3-吡啶基) | CF2Cl |
344 | CH2-(4-氯-3-吡啶基) | CF2Cl |
345 | CH2-(4-吡啶基) | CF2Cl |
346 | CH2-(2-噻吩基) | CF2Cl |
347 | CH2-(3-噻吩基) | CF2Cl |
348 | CH2-(2-呋喃基) | CF2Cl |
349 | CH2-(3-呋喃基) | CF2Cl |
350 | CH2-(2-四氢呋喃基) | CF2Cl |
351 | CH2-(3-四氢呋喃基) | CF2Cl |
352 | (1H-咪唑-2-基)甲基 | CF2Cl |
353 | (1H-咪唑-1-基)甲基 | CF2Cl |
[表28-5]
354 | (1H-咪唑-4-基)甲基 | CF2Cl |
355 | CH2-(2-噻唑基) | CF2Cl |
356 | CH2-(3-噻唑基) | CF2Cl |
357 | CH2-(2-吡咯基) | CF2Cl |
358 | CH2-(3-吡咯基) | CF2Cl |
359 | CH2-(1-吡唑基) | CF2Cl |
360 | CH2-(2-吡唑基) | CF2Cl |
361 | CH2-(3-吡唑基) | CF2Cl |
362 | CH2-(4-吡唑基) | CF2Cl |
363 | CH2-(5-吡唑基) | CF2Cl |
[表29-1]
表B
[表29-2]
373 | CH2CH2CH2OCH2CH3 | CF2Cl |
374 | CH2CH2SCH3 | CF2Cl |
375 | CH2CH2SCH2CH3 | CF2Cl |
376 | CH2CH2CH2SCH3 | CF2Cl |
377 | CH2CH2CH2SCH2CH3 | CF2Cl |
378 | Me | CF2CF3 |
379 | Et | CF2CF3 |
380 | n-Pr | CF2CF3 |
381 | i-Pr | CF2CF3 |
382 | t-Bu | CF2CF3 |
383 | n-Bu | CF2CF3 |
384 | 正戊基 | CF2CF3 |
385 | 正己基 | CF2CF3 |
386 | 环丙基 | CF2CF3 |
387 | 环丁基 | CF2CF3 |
388 | 环戊基 | CF2CF3 |
389 | 环己基 | CF2CF3 |
390 | CH=CH2 | CF2CF3 |
[表29-3]
391 | CH2CH=CH2 | CF2CF3 |
392 | CH2C≡CH | CF2CF3 |
393 | CH2CH2C≡CH | CF2CF3 |
394 | CH2CHF2 | CF2CF3 |
395 | CH2CCF3 | CF2CF3 |
396 | CH2CH2Cl | CF2CF3 |
397 | CH2CHCl2 | CF2CF3 |
398 | 2-氟-2-氯乙基 | CF2CF3 |
399 | CH2CCl3 | CF2CF3 |
400 | CH2CH2CN | CF2CF3 |
401 | CH2CH2CH2CN | CF2CF3 |
402 | CH2CH(CN)CH2CN | CF2CF3 |
403 | CH2CH2OH | CF2CF3 |
404 | CH2CH2CH2OH | CF2CF3 |
405 | CH2CH(OH)CH2OH | CF2CF3 |
406 | CH2CH2NO2 | CF2CF3 |
407 | 苯基 | CF2CF3 |
408 | CH2-苯基 | CF2CF3 |
[表29-4]
409 | CH(Me)-苯基 | CF2CF3 |
410 | C(Me2)-苯基 | CF2CF3 |
411 | C(环丙基)-苯基 | CF2CF3 |
412 | CH2CH2-苯基 | CF2CF3 |
413 | CH2-(2-甲基苯基) | CF2CF3 |
414 | CH2-(3-甲基苯基) | CF2CF3 |
415 | CH2-(4-甲基苯基) | CF2CF3 |
416 | CH2-(2-甲氧基苯基) | CF2CF3 |
417 | CH2-(3-甲氧基苯基) | CF2CF3 |
[表30-1]
表B
[表30-2]
427 | CH2-(4-溴苯基) | CF2CF3 |
428 | CH2-(2-碘苯基) | CF2CF3 |
429 | CH2-(3-碘苯基) | CF2CF3 |
430 | CH2-(4-碘苯基) | CF2CF3 |
431 | CH2-(1-萘基) | CF2CF3 |
432 | CH2-(2-萘基) | CF2CF3 |
433 | 萘-1-基甲基 | CF2CF3 |
434 | 萘-2-基甲基 | CF2CF3 |
435 | 喹啉-2-基甲基 | CF2CF3 |
436 | 喹啉-7-基甲基 | CF2CF3 |
437 | 异喹啉-7-基甲基 | CF2CF3 |
[表30-3]
438 | 异喹啉-6-基甲基 | CF2CF3 |
439 | 喹啉-6-基甲基 | CF2CF3 |
440 | 喹啉-3-基甲基 | CF2CF3 |
441 | 异喹啉-3-基甲基 | CF2CF3 |
442 | 异喹啉-1-基甲基 | CF2CF3 |
443 | 异喹啉-4-基甲基 | CF2CF3 |
444 | 喹啉-4-基甲基 | CF2CF3 |
445 | 喹啉-5-基甲基 | CF2CF3 |
446 | 异喹啉-5-基甲基 | CF2CF3 |
447 | 异喹啉-8-基甲基 | CF2CF3 |
448 | 喹啉-8-基甲基 | CF2CF3 |
449 | CH2O-苯基 | CF2CF3 |
[表30-4]
450 | CH2CH2O-苯基 | CF2CF3 |
451 | 2-吡啶基 | CF2CF3 |
452 | 3-吡啶基 | CF2CF3 |
453 | 4-吡啶基 | CF2CF3 |
454 | CH2-(2-吡啶基) | CF2CF3 |
455 | CH2-(3-吡啶基) | CF2CF3 |
456 | CH2-(4-氯-3-吡啶基) | CF2CF3 |
457 | CH2-(4-吡啶基) | CF2CF3 |
458 | CH2-(2-噻吩基) | CF2CF3 |
459 | CH2-(3-噻吩基) | CF2CF3 |
460 | CH2-(2-呋喃基) | CF2CF3 |
461 | CH2-(3-呋喃基) | CF2CF3 |
462 | CH2-(2-四氢呋喃基) | CF2CF3 |
[表30-5]
463 | CH2-(3-四氢呋喃基) | CF2CF3 |
464 | (1H-咪唑-2-基)甲基 | CF2CF3 |
465 | (1H-咪唑-1-基甲基 | CF2CF3 |
466 | (1H-咪唑-4-基)甲基 | CF2CF3 |
467 | CH2-(2-噻唑基) | CF2CF3 |
468 | CH2-(3-噻唑基) | CF2CF3 |
469 | CH2-(2-吡咯基) | CF2CF3 |
470 | CH2-(3-吡咯基) | CF2CF3 |
471 | CH2-(5-甲基吡唑基-1-基) | CF2CF3 |
[表31-1]
表B
[表31-2]
[表31-3]
[表31-4]
517 | COCH2CH=CH2 | CF3 |
518 | COCH2C≡CH | CF3 |
519 | COPh | CF3 |
520 | CO-(2-吡啶基) | CF3 |
[表32-1]
表B
[表32-2]
535 | NHCH2CH2Cl | CF3 |
536 | NHCH2Ph | CF3 |
537 | N(Me)2 | CF3 |
538 | Me | CHF2 |
539 | Et | CHF2 |
540 | n-Pr | CHF2 |
541 | i-Pr | CHF2 |
542 | t-Bu | CHF2 |
543 | 环丙基 | CHF2 |
544 | CH=CH2 | CHF2 |
545 | CH2CH=CH2 | CHF2 |
546 | CH2C≡CH | CHF2 |
547 | Ph | CHF2 |
548 | CH2Ph | CHF2 |
549 | COMe | CHF2 |
550 | COEt | CHF2 |
551 | CO-n-Pr | CHF2 |
552 | CO-i-Pr | CHF2 |
553 | CO-环丙基 | CHF2 |
554 | COCH=CH2 | CHF2 |
555 | COCH2CH=CH2 | CHF2 |
[表32-3]
556 | COCH2C≡CH | CHF2 |
557 | COPh | CHF2 |
558 | CO-(2-吡啶基) | CHF2 |
559 | CO-(3-吡啶基) | CHF2 |
560 | CO-(4-吡啶基) | CHF2 |
561 | COOMe | CHF2 |
562 | COOEt | CHF2 |
563 | COO-i-Pr | CHF2 |
564 | COO-t-Bu | CHF2 |
565 | COOPh | CHF2 |
566 | SO2Me | CHF2 |
567 | SO2Et | CHF2 |
568 | SO2Ph | CHF2 |
569 | SO2-(4-甲基苯基) | CHF2 |
570 | Me | CF2Cl |
571 | Et | CF2Cl |
572 | n-Pr | CF2Cl |
573 | i-Pr | CF2Cl |
[表32-4]
574 | t-Bu | CF2Cl |
[表33-1]
表B
[表33-2]
590 | CO-(2-吡啶基) | CF2Cl |
591 | CO-(3-吡啶基) | CF2Cl |
592 | CO-(4-吡啶基) | CF2Cl |
593 | COOMe | CF2Cl |
594 | COOEt | CF2Cl |
595 | COO-i-Pr | CF2Cl |
596 | COO-t-Bu | CF2Cl |
597 | COOPh | CF2Cl |
598 | SO2Me | CF2Cl |
599 | SO2Et | CF2Cl |
600 | SO2Ph | CF2Cl |
601 | SO2-(4-甲基苯基) | CF2Cl |
602 | Me | CF2CF3 |
603 | Et | CF2CF3 |
604 | n-Pr | CF2CF3 |
605 | i-Pr | CF2CF3 |
606 | t-Bu | CF2CF3 |
607 | 环丙基 | CF2CF3 |
[表33-3]
608 | CH=CH2 | CF2CF3 |
609 | CH2CH=CH2 | CF2CF3 |
610 | CH2C≡CH | CF2CF3 |
611 | Ph | CF2CF3 |
612 | CH2Ph | CF2CF3 |
613 | COMe | CF2CF3 |
614 | COEt | CF2CF3 |
615 | CO-n-Pr | CF2CF3 |
616 | CO-i-Pr | CF2CF3 |
617 | CO-环丙基 | CF2CF3 |
618 | COCH=CH2 | CF2CF3 |
619 | COCH2CH=CH2 | CF2CF3 |
620 | COCH2C≡CH | CF2CF3 |
621 | COPh | CF2CF3 |
622 | CO-(2-吡啶基) | CF2CF3 |
623 | CO-(3-吡啶基) | CF2CF3 |
624 | CO-(4-吡啶基) | CF2CF3 |
625 | COOMe | CF2CF3 |
[表33-4]
626 | COOEt | CF2CF3 |
627 | COO-i-Pr | CF2CF3 |
[表34]
表B
[表35]
表B
[表36-1]
表B
[表36-2]
670 | CH2CH2F | CF3 |
671 | 正辛基 | CF3 |
672 | 正辛基 | CHF2 |
673 | 正辛基 | CF2Cl |
674 | 正辛基 | CF2CF3 |
675 | 正辛基 | CF2CF3 |
676 | CH(C6H5)2 | CF3 |
677 | CH(C6H5)2 | CHF2 |
678 | CH(C6H5)2 | CF2Cl |
679 | CH(C6H5)2 | CF2CF3 |
680 | CH(C6H5)2 | CH2CF3 |
681 | CH(CH2CH3)2 | CF3 |
682 | CH(CH2CH3)2 | CHF2 |
683 | CH(CH2CH3)2 | CF2Cl |
684 | CH(CH2CH3)2 | CF2CF3 |
685 | CH(CH2CH3)2 | CH2CF3 |
686 | CH(CH2CH2CH3)2 | CF3 |
687 | CH(CH2CH2CH3)2 | CHF2 |
688 | CH(CH2CH2CH3)2 | CF2Cl |
689 | CH(CH2CH2CH3)2 | CF2CF3 |
690 | CH(CH2CH2CH3)2 | CF2CF3 |
[表37-1]
表B
[表37-2]
705 | 1 | CH2CF3 |
706 | 1 | Me |
707 | 2 | CF3 |
708 | 2 | CF2CF3 |
709 | 2 | CH2CF3 |
710 | 2 | Me |
式(I)表示的化合物的优选实施例包括下表38、39和40中的化合物。
[表38-1]
化合物编号 | Ar | A | Y | R |
266-2 | 6-氯-3-吡啶基 | A-38 | H | COCF3 |
444-2 | 2-氯-5-噻唑基 | A-38 | H | COCF3 |
190-2 | 6-氯-3-吡啶基 | A-13 | H | COCF3 |
201-2 | 6-氯-3-吡啶基 | A-14 | H | COCF3 |
223-2 | 6-氯-3-吡啶基 | A-16 | H | COCF3 |
146-2 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | 3-OH | COCF3 |
224-2 | 2-氯-5-噻唑基 | A-16 | H | COCF3 |
102-2 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | 3-CN | COCF3 |
212-2 | 6-氯-3-吡啶基 | A-15 | H | COCF3 |
1-20 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | CSCF3 |
[表38-2]
12-2 | 2-氯-4-吡啶基 | A-1 | H | COCF3 |
213-2 | 2-氯-5-噻唑基 | A-15 | H | COCF3 |
1-17 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | COOCH2CF3 |
1-18 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | COOCH(Me)CF3 |
1-19 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | COOCH(CF3)2 |
7-2 | 5-氯吡嗪-2-基 | A-1 | H | COCF3 |
1-13 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | COCH2CF3 |
168-2 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | 5-OH | COCF3 |
1-21 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | CSCHF2 |
3-20 | 6-氟-3-吡啶基 | A-1 | H | CSCF3 |
4-20 | 6-溴-3-吡啶基 | A-1 | H | CSCF3 |
[表38-3]
3-3 | 6-氟-3-吡啶基 | A-1 | H | COCHF2 |
4-3 | 6-溴-3-吡啶基 | A-1 | H | COCHF2 |
5-5 | 6-氯-5-氟-3-吡啶基 | A-1 | H | COCF2CF3 |
6-5 | 2-氯-5-嘧啶基 | A-1 | H | COCF2CF3 |
1-22 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | CSCF2Cl |
1-23 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | CSCF2CF3 |
5-20 | 6-氯-5-氟-3-吡啶基 | A-1 | H | CSCF3 |
5-3 | 6-氯-5-氟-3-吡啶基 | A-1 | H | COCHF2 |
6-3 | 2-氯-5-嘧啶基 | A-1 | H | COCHF2 |
8-2 | 6-氯哒嗪-3-基 | A-1 | H | COCF3 |
5-4 | 6-氯-5-氟-3-吡啶基 | A-1 | H | COCF2Cl |
[表38-4]
4-4 | 6-溴-3-吡啶基 | A-1 | H | COCF2Cl |
6-4 | 2-氯-5-嘧啶基 | A-1 | H | COCF2Cl |
4-5 | 6-溴-3-吡啶基 | A-1 | H | COCF2CF3 |
2-20 | 2-氯-5-噻唑基 | A-1 | H | CSCF3 |
10-20 | 6-三氟甲基-3-吡啶基 | A-1 | H | CSCF3 |
3-4 | 6-氟-3-吡啶基 | A-1 | H | COCF2Cl |
3-5 | 6-氟-3-吡啶基 | A-1 | H | COCF2CF3 |
11-20 | 3-THF | A-1 | H | CSCF3 |
1-14 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | COCH=CH2 |
1-37 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | CSEt |
1-39 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | CS-i-Pr |
[表38-5]
1-40 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | CS-环丙基 |
1-15 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | COCH2C≡CH |
1-35 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | CSCH2CH2Ph |
1-501 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=NOEt)CF3 |
1-499 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=NOH)CF3 |
1-510 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=NOCH2Ph)CF3 |
1-511 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=NOCOMe)CF3 |
1-519 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=NOCOPh)CF3 |
1-523 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=NOCOOMe)CF3 |
[表39-1]
[表39-2]
[表39-3]
1-50 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=N-环丙基)CF3 |
1-114 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=NCH2CH2OPh)CF3 |
1-44 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=N-n-Pr)CF3 |
1-118 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=NCH2-(2-吡啶基))CF3 |
1-119 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=NCH2-(3-吡啶基))CF3 |
1-47 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=N-n-Bu)CF3 |
1-55 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=N-CH2CH=CH2)CF3 |
1-122 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=NCH2-(2-噻吩基))CF3 |
1-45 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=N-i-Pr)CF3 |
1-124 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=NCH2-(2-呋喃基))CF3 |
1-126 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=NCH2-(2-四氢呋喃基))CF3 |
[表39-4]
1-64 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=NCH2CN)CF3 |
1-146 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=NCH2CH2OCH3)CF3 |
1-52 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=N-环戊基)CF3 |
1-121 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=NCH2-(4-吡啶基))CF3 |
1-53 | 6~氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=N-环己基)CF3 |
1-76 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=NCH2CH2Ph)CF3 |
267-2 | 6-氯-3-吡啶基 | A-39 | H | COCF3 |
253-2 | 6-氯-3-吡啶基 | A-25 | H | COCF3 |
251-2 | 6-氯-3-吡啶基 | A-23 | H | COCF3 |
13-2 | 3-氰基苯基 | A-1 | H | COCF3 |
1-1 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | CHO |
1-41 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=NH)CF3 |
[表40-1]
[表40-2]
1-681 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=NCH(CH2CH3)2)CF3 |
1-686 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=NCH(CH2CH2CH3)2)CF3 |
1-661 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=NCH(CH3)CH2CH2CH3)CF3 |
1-662 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=NCH(异丙基)CH3)CF3 |
1-663 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=N(1-苯基乙基))CF3 |
1-664 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=N(1,2,3,4-四氢萘-1-基)CF3 |
1-665 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=N(1-(萘-1-基)乙基))CF3 |
1-666 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=N(1-(萘-1-基)丙基))CF3 |
1-667 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=N(1-(呋喃-2-基)乙基))CF3 |
1-676 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=NCH(C6H5)2)CF3 |
1-668 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=N(3,3-二甲基丁-2-基))CF3 |
[表40-3]
47-2 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | 6-F | COCF3 |
91-2 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | 6-Cl | COCF3 |
478-2 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | 6-CH3 | COCF3 |
479-2 | 2-氯-5-噻唑基 | A-1 | 6-CH3 | COCF3 |
1-51 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=N-环丁基)CF3 |
566-2 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | 6-CH3O | COCF3 |
488-2 | 3-四氢呋喃基 | A-1 | 6-CH3 | COCF3 |
511-2 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | 5-NO2 | COCF3 |
1-669 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | C(=N(1-(噻吩-2-基)乙基))CF3 |
179-2 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | 6-OH | COCF3(也表示互变异构体) |
555-2 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | 5-OCH3 | COCF3 |
[表40-4]
[表40-5]
1-702 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | P(=S)(S-异丙基)2 |
1-646 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | COO-异-Pr |
1-645 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | COOCH2C6H5 |
1-643 | 6-氯-3-吡啶基 | A-1 | H | COC6F5 |
2-643 | 2-氯-5-噻唑基 | A-1 | H | COC6F5 |
特别优选的化合物的实例包括化合物3-3、4-3、5-3、6-3、1-20、1-21、3-20、4-20、1-22、1-23、5-20和1-45。
包含至少一种以化学式(I)表示的本发明化合物的害虫防治剂显示害虫防治作用所对抗的害虫物种的实例如下。
农业和园艺的害虫的实例包括鳞翅目(lepidopteran)害虫(例如,斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、甘蓝夜蛾(cabbage armyworm)、粘虫(Mythimnaseparata)、菜虫(cabbageworm)、小菜蛾(cabbage moth)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、二化螟(rice stem borer)、草卷叶蛾(grass leaf roller)、稻螟蛉(Naranga aenescens)、卷叶蛾(tortricid)、苹果卷菜蛾(codling moth)、潜叶蛾(leafminer moth)、毒蛾(tussock moth)、地老虎属物种(Agrotis spp)、铃夜蛾属物种(Helicoverpa spp)、实夜蛾属物种(Heliothis spp)等)、半翅目(hemipteran)害虫(例如,蚜虫(aphids)(蚜科(Aphididae)、球蚜科(Adelgidae)、根瘤蚜科(Phylloxeridae))例如烟蚜(Myzus persicae)、棉蚜(Aphis gossypii)、豆蚜(Aphis fabae)、玉米蚜(corn leaf aphid)、豌豆蚜(peaaphid)、马铃薯蚜(Aulacorthum solani)、小豆蚜(Aphis craccivora)、马铃薯长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、麦无网长管蚜(Methopolophium dirhodum)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphumpadi)、绿蚜(greenbug)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、萝卜蚜(Lipaphiserysimi)、绣线菊蚜(Aphis spiraecola)、红苹果蚜(Rosy apple aphid)、苹果绵蚜(apple blight)、小橘蚜(Toxoptera aurantii)、大橘蚜(Toxopteracitricidus)等,叶蝉类(leafhoppers)例如黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、假眼小绿叶蝉(Empoasca vitis)等,飞虱(planthoppers)例如灰飞虱(Laodelphax striatella)、稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背飞虱(Sogatellafurcifera)等,蝽次目(Pentatomorpha)例如白星蝽(Eysarcoris ventralis)、稻绿蝽(Nezara viridula)、珀椿(Plautia stali)、赤须盲蝽(Trigonotyluscaelestialium)等,粉虱(whiteflies)(粉虱科(Aleyrodidae))例如银叶粉虱(silverleaf whitefly)、烟草粉虱(Bemisia tabaci)、温室粉虱(greenhousewhitefly)等,介壳虫(scale)害虫(盾蚧科(Diaspididae),绵蚧科(Margarodidae),旌介壳虫科(Ortheziidae),仁蚧科(Aclerdiae),洋红蚧科(Dactylopiidae),胶蚧科(Kerridae),粉蚧科(Pseudococcidae),软介壳虫科(Coccidae),绒蚧科(Eriococcidae),链蚧科(Asterolecaniidae),Beesonidae,球炼介壳虫科(Lecanodiaspididae),壶蚧科(Cerococcidae)等)例如康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、柑橘粉蚧(Planococcus citri)、桑白蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、红圆蚧(Aonidiella aurantii)等,鞘翅目(coleopteran)害虫(例如,稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、赤豆象(Callosobruchus chinensis)、大黄粉虫(Tenebrio molitor)、玉米根虫(Diabrotica virgifera virgifera)、南方玉米根虫(Diabroticaundecimpunctata howardi)、古铜异丽金龟(Anomala cuprea)、红铜丽金龟(Anomala rufocuprea)、黄条叶蚤(Phyllotreta striolata)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、稻负泥虫(Oulema oryzae)、长蠹虫科(Bostrichidae)、天牛科(Cerambycidae)等)、蜱螨目(Acarina)(例如,二斑叶螨(Tetranychus urticae)、神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)、全爪螨(Panonychus citri)等)、膜翅目(hymenopteran)害虫(例如叶蜂科(Tenthredinidae))、直翅目(orthopteran)害虫(例如,蝗总科(Acridioidea))、双翅目(dipteran)害虫(例如,家蝇(housefly)和潜蝇科(Agromyzidae))、缨翅目(thysanopteran)害虫(例如,南黄蓟马(Thrips palmi)、西花蓟马(Frankliniella occidentalis)等)、植物寄生性线虫(phytoparasitic nematode)(例如,根结线虫属(Meloidogyne)、根腐线虫属(Pratylenchus)、水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi)、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)等)等。
动物寄生性害虫的实例包括硬蜱科(Ixodidae)(例如,美洲花蜱(Amblyomma americanum)、海湾花蜱(Amblyomma maculatum)、微小牛蜱(Boophilus microplus)、安氏革蜱(Dermacentor andersoni)、太平洋岸矩头蜱(Dermacentor occidentalis)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、何氏血蜱(Haemaphysalis campanulata)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、巨棘血蜱(Haemaphysalis megaspinosaSaito)、日本硬蜱(Ixodes nipponensis)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、太平洋硬蜱(Ixodes pacifcus)、全沟血蜱(Ixodes persulcatus)、篦子硬蜱(Ixodesricinus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、毛白钝缘蜱(Ornithodoros moubatapacifcus)和血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus))、肉食螨科(Cheyletidae)(例如,布氏姬螯螨(Cheyletiella blakei)和雅氏姬螯螨(Cheyletiellayasguri))、蠕形螨属(Demodex)(例如,犬蠕形螨(Demodex canis)和猫蠕形螨(Demodex cati))、痒螨科(Psoroptidae)(例如,羊痒螨(Psoroptescommunis))、疥螨科(Sarcoptidae)(例如,牛足螨(Chorioptes bovis)和犬耳螨(Otodectes cynotis))、皮刺螨科(Dermanyssidae)(例如,林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum))、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、翅螨属(Pterolichus)(例如,鸡羽螨(Megninia cubitalis)和钝翅螨(Pterolichusobtusus))、恙螨科(Trombiculidae)(例如,宫川恙虫(Helenicula miyagawai)和红纤恙螨(Leptotrombidium akamushi))、蚤目(Shiphonaptera)(例如,猫蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、印度鼠蚤(Xenopsyllacheopis)和客蚤属(Xenopsylla))、食毛目(Mallophaga)(例如,犬毛虱(Trichodectes canis)和鸡羽虱(Menopon gallinae))、虱目(Anoplura)(例如,猪虱(Haematopinus suis)、犬虱(Linognathus setosus)、人类体虱(Pediculushumanus humanus)、体虱(Pediculus humanus)、耻阴虱(Pthirus pubis)和床虱(Cimex lectularius))、家蝇(Musca domestica)、牛蝇(Hypodermabovis)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、马蝇属(Gasterophilus)、毛蠓科(Psychodidae)(例如,白蛉属(Phlebotomus))、刺舌蝇(Glossina morsitans)、虻科(Tabanidae)、伊蚊属物种(Aedes spp.)(例如,白纹伊蚊(Aedesalbopictus)和埃及伊蚊(Aedes aegypti))、库蚊属物种(Culex spp.)(例如,淡色库蚊(Culex pipiens pallens))、按蚊族(Anophelini)、蠓科(Ceratopogonidae)、蚋科(Simuliidae)、猎蝽科(Reduviidae)、法老蚁(Monomorium pharaonis)、线虫纲(Nematoda)(例如,类圆线虫属(Strongyloides)、钩口总科(Ancylostomatoidea)、圆线虫总科(Strongyloidea)(例如,捻转胃虫(Haemonchus contortus)和巴西日圆线虫(Nippostrongylusbraziliensis))、毛圆线总科(Trichostrongyloidea)、后圆线虫总科(Metastrongyloidea)(例如,猪肺虫(Metastrongylus elongatus)、广州管圆线虫(Angiostrongylus cantonensis)和猫圆线虫属(Aelurostrongylusabstrutus))、尖尾总科(Oxyuroidea)、盲肠虫总科(Haterakoidea)(例如,鸡蛔虫(Ascaridia galli))、蛔总科(Ascaridoidea)(例如,单一异尖线虫(Anisakissimplex)、猪蛔虫(Ascaris suum)、马蛔虫(Parascaris equorum)、犬弓蛔线虫(Toxocara canis)和猫弓蛔虫(Toxocara cati))、旋尾总科(Spiruroidea)(例如,锥尾总科(Subuluroidea)、棘颚口线虫(Gnathostoma spinigerum)、猫胃虫(Physaloptea praeputialis)、类圆猪胃虫(Ascarops strongylina)、大口德拉希线虫(Draschia megastoma)和鸡胃虫(Ascaria hamulosa)、麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis))、丝虫目(Filarioidea)(例如,犬恶丝虫(Dirofilaria immitis)、淋巴丝虫(lymphatic filarial)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)和罗阿丝虫(Loa loa))、膨结总科(Dioctophymatoidea)、毛线虫属(Trichinella)(例如,狐毛首线虫(Trichurisvulpis)和旋毛线虫(Trichinella spiralis)))、吸虫纲(Trematoda)(例如,日本血吸虫(Schistosoma japonicum)和肝片形吸虫(Fasciola hepatica))、棘头虫纲(Acanthocephala)、绦虫属(Taenia)(例如,假叶目(Pseudophyllidea)(例如,刺猬绦虫(Spirometra erinaceieuropaei))和圆叶目(Cyclophyllidea)(例如,瓜实绦虫(Dipylidium caninum)))、原生动物(Protozoa)等。
卫生学害虫、公害害虫、贮存的谷物害虫、贮存的产品害虫和房屋害虫的实例包括蚊科物种(Culicidae spp.)(例如,白纹伊蚊(Aedes albopictus)和尖音库蚊(pipiens pallens))、大蠊属(Periplaneta)(例如,黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、日本大蠊(Periplaneta japonica)和德国小蠊(Blattella germanica))、螨科(Acaridae)(例如,腐食酸螨(Tyrophagusputrescentiae))、双翅目(Diptera)(例如,家蝇(housefly)、褐尾麻蝇(Sarcophaga peregrina)、毛蠓科(Psychodidae)、果蝇属(Drosophila)和摇蚊属(Chironomus))、蚋科(Simuliidae)、蠓科(Ceratopogonidae)、膜翅目(hymenopteran)昆虫(例如,蚁科(Formicidae),例如日本弓背蚁(Camponotus japonicus)、火蚁属物种(Solenopsis spp)等和膜翅目(Hymenoptera)例如金环胡蜂(Vespa mandarinia))、等足目的节足动物(Arthropod of Isopoda)(例如,鼠妇虫(Porcellio scaber)、海蟑螂(Ligiaexotica)和卷甲虫(Armadillidium vulgare))、半翅目(hemipteran)昆虫(例如,床虱(Cimex lectularius))、多足纲的节足动物(Arthropod of Myriapoda)(例如,蜈蚣(centipedes)、千足虫(millipedes)和倍足亚纲(Diplopoda))、蜘蛛目的节足动物(Arthropod of Araneae)(例如,白额高脚蛛(Heteropodavenatoria))、鞘翅目(coleopteran)昆虫(例如,斑步甲(Anisodactylussignatus))、弹尾目的节足动物(Arthropod of Collembola)(例如,菜白棘跳虫(Onychiurus folsomi))、革翅目(dermapteran)昆虫(例如,溪岸蠼螋(Labidura riparia))、直翅目(orthopteran)昆虫(例如,沙螽科(Stenopelmatidae))、鞘翅目(coleopteran)昆虫(例如,赤豆象(Callosobruchuschinensis)、玉米象(Sitophilus zeamais)、大谷盗(Tenebroidesmauritanicus)、拟谷盗属(Tribolium castaneum)、标本虫(Anthrenusmuseorum)、番死虫科(Anobiidae)、小蠹科物种(Scolytidae spp.)、皮蠹科(Dermestidae)和黑虎天牛(Chlorophorus diadema inhirsutus Matsushita))、鳞翅目(lepidopteran)昆虫(例如,螟蛾科(Pyralidae)和谷蛾科(Tineidae))、半鞘甲科(Hemipeplidae)、等翅目(isopteran)昆虫(例如,家白蚁(Coptotermes formosanus)、小楹白蚁(Incisitermes minor(Hagen))、黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus))、缨尾目(Thysanura)(例如,毛衣鱼(Ctenolepisma villosa))等。
其中应用本发明的害虫防治剂的昆虫物种的优选实例包括鳞翅目(lepidopteran)害虫、半翅目(hemipteran)害虫、缨翅目(thysanopteran)害虫、双翅目(dipteran)害虫、鞘翅目(coleopteran)害虫、动物寄生性的蚤目(animal parasitic Shiphonaptera)或螨属(Acari)、犬恶丝虫(Dirofilariaimmitis)、蚊(mosquitoes)、大蠊属(Periplaneta)和等翅目(isopteran)昆虫(例如,至少一种昆虫物种选自小菜蛾(cabbage moth)、斜纹夜蛾(Spodopteralitura)、棉蚜(Aphis gossypii)、烟蚜(Myzus persicae)、灰飞虱(Laodelphaxstriatella)、稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、赤须盲蝽(Trigonotylus caelestialium)、珀椿(Plautia stali)、西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、稻负泥虫(Oulemaoryzae)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、家蝇(housefly)、长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、犬恶丝虫(Dirofilaria immitis)、淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、德国小蠊(Blattella germanica)和家白蚁(Coptotermes formosanus),更优选其实例包括半翅目(hemipteran)害虫、鞘翅目(coleopteran)害虫和硬蜱科(Ixodidae),并且特别优选其实例包括飞虱(planthoppers)、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)以及盖达落立或氟虫腈抗药性的飞虱(planthoppers)。
因此,通过本发明提供的害虫防治剂的实例包括农业和园艺的杀虫剂、动物内寄生虫防治剂、动物外寄生虫防治剂、卫生害虫防治剂、公害害虫防治剂、贮存的谷物和贮存的产品的害虫防治剂、房屋害虫防治剂等,但其优选的实例包括农业和园艺的杀虫剂、动物内寄生虫防治剂、动物外寄生虫防治剂。
本发明的害虫防治剂,除了式(I)表示的化合物外,还可以应用根据其用途的载体来制备。
当本发明的害虫防治剂是农业害虫防治剂时,通常该防治剂与适合的固体载体、液体载体、气体载体、表面活性剂、分散剂和其它制剂用助剂混合以提供乳液浓缩物、液体制剂、混悬剂、湿润的粉末、流动剂(flowables)、粉末、颗粒剂、片剂、油剂、气雾剂、熏蒸剂等的任意的制剂形式。
固体载体的实例包括滑石粉、膨润土、粘土、高岭土、硅藻土、蛭石、白碳、碳酸钙等。
液体载体的实例包括醇例如甲醇、正己醇、乙二醇等,酮例如丙酮、甲基乙基酮、环己烷等,脂肪族烃例如正己烷、煤油、灯油等,芳族烃例如甲苯、二甲苯、甲基萘等,醚例如乙醚、二烷、四氢呋喃等,酯例如乙酸乙酯等,腈例如乙腈、异丁腈等,酰胺例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等,植物油例如大豆油、棉子油等,二甲亚砜、水等。
另外,气体载体的实例包括LPG、空气、氮气、碳酸气、二甲基醚等。
可使用的用于乳化、分散、展开等的表面活性剂或分散剂例如烷基硫酸酯、烷基(芳基)磺酸盐、聚氧基亚烷基烷基(芳基)醚、多元醇酯、木质素磺酸盐等。
另外,可使用的用于改善制剂性质的助剂例如羧甲基纤维素、阿拉伯胶、聚乙二醇、硬脂酸钙等。
上述载体、表面活性剂、分散剂和助剂可以应需要单独使用或组合使用。
制剂中的活性成分的含量无特别限制,但通常对于乳液浓缩物的范围为1至75%重量,对于粉末的范围为0.3至25%重量,对于湿润的粉末范围为1至90%重量并且对于颗粒剂范围为0.5至10%重量。
其应用可以在害虫侵袭之前或之后进行。
通过应用有效量的式(I)表示的化合物、包含该化合物的制剂以及与其它害虫防治剂的混合制剂于个体可能防治害虫,所述的个体选自植物的种子、根、块茎、球根和根茎、已发芽的植物、幼苗、土壤、营养液栽培中的营养液和营养液栽培中的固体培养基,以及使化合物、制剂或混合制剂浸透和迁移至植物。
当应用的对象是植物的种子、根、块茎、球根或根茎时,应用方法的适合实例是没有特别限定的,但是包括浸渍法、粉末包衣法、涂沫法、喷雾法、压粒法、包衣法等,并且浸透和迁移不干扰。
在种子的情况下,应用方法的实例包括浸渍法、粉末包衣法、涂沫法、喷雾法、压粒法、包衣法、熏蒸法。浸渍法是将种子浸渍于液体化学溶液中的方法;并且粉末包衣法被分为干燥粉末包衣方法,其中颗粒化学物粘附在干燥种子上,和湿粉末包衣方法,其中颗粒化学物粘附在已经在水中略微浸泡的种子上。另外,涂抹法是将悬浮的化学物在混合器中应用于种子表面的方法,并且喷雾法是将悬浮的化学物喷雾于种子表面的方法。另外,压粒法是将化学物与填充剂混合并且处理的方法,当种子与填充剂一起压粒以形成具有一定大小和形状的颗粒时,并且熏蒸法是将种子用化学物灭菌的方法,其中所述的化学物已经在密封的容器中被气化。
当该方法应用于已发芽的植物和幼苗时,这些植物可以通过浸渍整体或部分处理而保护,将该方法应用于发芽后,自土壤出芽后或移植之前。
另外,当将该方法应用于种子、根、块茎、球根、根茎等时,该方法的实例还包括种子、根、块茎、球根、根茎等种植或浸渍与化学物中一定时间,该时间足以使得化学物渗透并且迁移至植物内。在该中情况中,浸渍的时间和温度取决于应用个体、药物的种类和量等本领域技术人员适当确定。另外,渗透和迁移的时间不是特别限定的,而是例如1小时或更长。另外,渗透和迁移的温度是例如5至45℃。
将化学物应用于土壤的方法的实例包括将本发明化合物、包含其的制剂以及其与其它害虫防治剂的混合制剂的颗粒应用于土壤中或土壤上的方法。优选的土壤应用方法包括喷雾、带应用、沟应用和播种孔应用。其中,喷雾处理包括遍及整个欲处理区域的表面处理以及随后的机械性导入至土壤中。
另外,将在水中乳化或溶解了本发明的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物、包含该衍生物的制剂以及该衍生物与其它害虫防治剂的混合制剂制备的溶液灌注于土壤中而应用也是有利的土壤应用方法。
当该方法应用于蔬菜和开花植物生产的营养液栽培系统的营养液例如固体培养基栽培,例如水耕栽培、砂培、NFT(营养膜技术)、石棉栽培等时,显然,可以将本发明化合物、包含其的制剂以及其与其它害虫防治剂的混合制剂直接应用于包含蛭石的人工栽培土壤和包含育苗用人工垫料的固体培养基。
另外,在该应用过程中,式(I)化合物或其盐的有效量是在随后的渗透和迁移过程中足以使式(I)化合物渗透和迁移至植物中的量。
有效量可以通过考虑化合物的性质、施用个体的种类和量、随后渗透和迁移过程的长短、温度等来适当确定,但是例如在种子的情况中,式(I)化合物或其盐的应用量优选为每10kg种子1g至10kg并且更优选10g至1kg。另外,应用于土壤的式(I)化合物或其盐的量优选是每10公亩耕地,0.1g至10kg,并且更优选1g至1kg。处理于植物的叶和茎的式(I)化合物或其盐的量优选是每10公亩耕地0.1g至10kg并且更优选1g至1kg。
当本发明的害虫防治剂是动物寄生性害虫防治剂时,该防治剂以液体制剂、乳液浓缩物、液体滴剂、喷雾剂、泡沫制剂、片剂、颗粒剂、细粒剂(fine subtilaes)、粉末、胶囊剂、咀嚼制剂、注射剂、栓剂、乳膏剂、洗发剂、淋洗剂、树脂剂、熏蒸剂、毒饵剂等提供,并且特别优选以液体制剂和液体滴剂的形式提供。
液体制剂还可以与用于制备的通常的佐剂混合,所述的佐剂例如乳化剂、分散剂、展开剂、润湿剂、助悬剂、防腐剂、抛射剂等,并且还可以与通常的膜形成剂混合。可以应用的用于乳化、分散、展开等的表面活性剂例如肥皂、聚氧基亚烷基烷基(芳基)醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、高级醇、烷基芳基磺酸盐等。分散剂的实例包括酪蛋白、明胶、多糖、木质素衍生物、糖、合成水溶性高分子等。展开剂和润湿剂的实例包括甘油、聚乙二醇等。助悬剂的实例包括酪蛋白、明胶、羟丙基纤维素、阿拉伯胶等,并且稳定剂的实例包括苯酚类抗氧化剂(BHT、BHA等)、胺类抗氧化剂(二苯基胺等)、有机硫抗氧化剂等。防腐剂的实例包括对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸丙酯、对羟基苯甲酸丁酯等。上述载体、表面活性剂、分散剂和助剂可以应需要单独使用或组合使用。另外还可以包含香料、增效剂等。本发明的害虫防治剂中的活性成分的含量在液体制剂中通常为1至75%重量是适合的。
用于制备乳膏剂的载体的实例包括非挥发性烃(液体石蜡等)、羊毛脂氢化脂肪和油、高级脂肪酸、脂肪酸酯、动物和植物油、硅酮油、水等。另外,如果需要,乳化剂、保湿剂、抗氧化剂、香料、硼砂和紫外线吸收剂还可以单独使用或组合使用。乳化剂的实例包括脂肪酸脱水山梨醇、聚氧乙烯烷基醚和脂肪酸聚氧乙烯等。本发明的害虫防治剂中的活性成分的含量对于乳膏剂通常为0.5至70%重量重量是适合的。
可以应用胶囊剂、丸剂或片剂使得本发明组合物中的活性成分被分为适合的小部分,将小部分与稀释液或载体例如淀粉、乳糖、滑石粉等混合,在其中加入崩解剂和/或粘合剂例如硬脂酸镁,并且如果需要将混合物压片。
注射剂需要被制备为无菌溶液。对于注射剂,溶液可以包含例如足以使溶液与血液等张的盐或葡萄糖。用于制备注射剂的可获得的载体的实例包括酯例如甘油的脂肪酸衍生物、苯甲酸苄基酯、肉豆蔻酸异丙酯和丙二醇等,以及有机溶剂例如N-甲基吡咯烷酮和甘油缩甲醛。本发明的害虫防治剂中的活性成分的含量对于注射剂通常为0.01至10%重量是适合的。
用于制备树脂剂的载体的实例包括氯乙烯聚合物、聚氨酯等。在这些基质中如果需要可以加入增塑剂,例如邻苯二甲酸酯、已二酸酯、硬脂酸等。将活性成分揉捏至基质中后,揉捏的产品可以通过注入模制、挤出模制、加压模制等进行模制。另外,模制的产品还可以适当地进行操作例如模制、切割等以形成动物用耳标或动物用杀虫项圈。
用于毒饵剂的载体的实例包括饵物质和诱引物质(谷粉例如小麦粉、玉米粉等,淀粉例如玉米淀粉、马铃薯淀粉等,糖例如砂糖、麦芽糖、蜂蜜等,食物矫味剂例如甘油、洋葱矫味剂、乳矫味剂等,动物粉末例如蛹粉、鱼粉等,多种信息素等)。本发明的害虫防治剂中活性成分的含量对于毒饵剂通常为0.0001至90%重量是适合的。
可能通过将本发明的害虫防治剂通过口服或注射施用于所用的动物的,或者将该防治剂整体或部分施用于所用的动物的体表来防治害虫。另外,通过用本发明的害虫防治剂覆盖预测害虫侵袭、寄生或运动的场所来防治害虫是可能的。
本发明的害虫防治剂可以直接使用,但也可以用水、液体载体、可商购获得的洗发精、淋洗剂、饵、饲养笼底等稀释,并且在相同情况下应用。
另外,本发明的害虫防治剂可以与其它杀虫剂、杀真菌剂、杀螨剂、除草剂、植物生长调节剂、肥料等混合,并且可以用于该混合物。可以混合并且应用的化学物的实例包括The Pesticide Manual(第13版,TheBritish Crop Protection Council出版)或SHIBUYA INDEX(第15版,2010,SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP出版)中描述的那些。作为杀虫剂、杀螨剂或杀线虫剂,其更特别的实例包括有机磷酯化合物例如高灭磷(acephate)、敌敌畏(dichlorvos)、EPN、杀螟硫磷(fenitothion)、克线灵(fenamifos)、丙硫磷(prothiofos)、丙溴磷(profenofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、敌匹硫磷(diazinon)、噻唑磷(fosthiazate)、imicyafos、三氯磷酸酯(trichlorfon)、司替罗磷(tetrachlorvinphos)、溴酚磷(bromofenofos)和赛灭磷(cythioate)等,基于氨基甲酸酯的化合物例如灭多虫(methomyl)、硫双威(thiodicarb)、涕灭威(aldicarb)、杀线威(oxamyl)、残杀威(propoxur)、胺甲萘(carbaryl)、仲丁威(fenobucarb)、乙硫苯威(ethiofencarb)、苯硫威(fenothiocarb)、抗蚜威(pirimicarb)、虫螨威(carbofuran)和丙硫克百威(benfuracarb),沙蚕毒素衍生物例如巴丹(cartap)和杀虫环(thiocyclam),有机氯化合物例如开乐散(dicofol)和四氯杀螨砜(tetradifon),基于除虫菊素的化合物例如丙烯除虫菊(allethrin)、d·d-T-丙烯除虫菊(d·d-T-allethrin)、dl·d-T80丙烯除虫菊(dl·d-T80allethrin)、除虫菊酯(pyrethrins)、苯氧司林(phenothrin)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、d·d-T80右旋炔丙菊酯(d·d-T80prarethrin)、胺菊酯(phthalthrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、苄呋菊酯(resmethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、除虫菊提取物(pyrethrum extract)、协力灵222(synepirin222)、协力灵500(synepirin500)、扑灭司林(permethrin)、七氟菊酯(tefluthrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、功夫菊酯(cyhalothrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、醚菌酯(ethofenprox)和硅白灵(silafluofen),基于苯甲酰基脲的化合物例如二氟苯隆(diflubenzuron)、氟苯脲(teflubenzuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、定虫隆(chlorfluazuron)和氯芬奴隆(lufenuron),保幼激素样化合物例如烯虫酯(methoprene),以及蜕皮素样化合物例如环虫酰肼(chromafenozide)。另外,其它化合物的实例包括噻嗪酮(buprofezin)、噻螨酮(hexythiazox)、阿米曲士(amitraz)、氯苯脒(chlordimeform)、哒螨灵(pyridaben)、唑螨酯(fenpyroxymate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、灭螨醌(acequinocyl)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、氟大灭(flubendizmide)、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、乙螨唑(ethoxazole)、盖达落立(imidacloprid)、噻虫胺(clothianidin)、快胜(thiamethoxam)、啶虫脒(acetamiprid)、尼藤吡蓝(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)、呋虫胺(dinotefuran)、拒嗪酮(pymetrozine)、联苯肼酯(bifenazate)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、虫螨腈(chlorfenapyr)、蚊蝇醚(pyriproxyfen)、全垒打(indoxacarb)、啶虫丙醚(pyridalyl)或多杀霉素(spinosad)、阿佛菌素(avermectin)、米尔倍霉素(milbemycin)、腈吡螨酯(cyenopyrafen)、乙基多杀菌素(spinetoram)、百利氟松(pyrifluquinazon)、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、螺虫乙酯(spirotetramat)、雷皮菌素(lepimectin)、美氟综(metaflumizone)、pyrafluprole、皮瑞普(pyriprole)、氟蚁腙(hydramethylnon)、唑蚜威(triazamate)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、氟比拉二福隆(flupyradifurone)、氟奎因(flometoquin)、吡唑杀螨(pyflubumide)、必拉氟勃(pyrafluprole)、伊维菌素(ivermectin)、司拉克丁(selamectin)、莫昔克丁(moxidectin)、多拉克汀(doramectin)、依立诺克丁(eprinomectin)、米尔倍霉素(milbemycin oxime)、避蚊胺(deet)、虫酮(metoxadiazon)、环丙马秦(cyromazine)、杀铃脲(triflumuron)、八角茴香油(star anise oil)、三氯苯达唑(triclabendazole)、氟苯达唑(flubendazole)、芬苯达唑(fenbendazole)、葡糖酸锑钠(antimony sodium gluconate)、盐酸左旋咪唑(levamisole hydrochloride)、硫氯酚(bithionol)、双氯酚(dichlorofen)、酚噻嗪(phenothiazine)、哌嗪二硫化碳(piperazine-carbon bisulfide)、磷酸哌嗪(piperazine phosphate)、己二酸哌嗪(piperazine adipate)、柠檬酸哌嗪(piperazine citrate)、美拉索明二盐酸盐(melarsomine dihydrochloride)、美替立啶(metyridine)、山道年(santonin)、双羟萘酸噻嘧啶(pyrantelpamoate)、噻嘧啶(pyrantel)、吡喹酮(praziquantel)、非班太尔(febantel)、艾默德斯(emodepside)、埃玛菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、环氧虫啶(Cycloxaprid)、1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1--2-酸盐,基于有机金属的化合物,基于二硝基的化合物、有机硫化合物、基于脲的化合物、基于三嗪的化合物,以及基于肼的化合物。
本发明的害虫防治剂可以微生物杀虫剂例如BT剂、昆虫致病性病毒剂等混合或组合应用。
用于混合或组合的杀真菌剂的实例包括例如基于嗜球果伞素的化合物例如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、亚胺菌(kresoxym-methyl)、肟菌酯(trifloxystrobin)、苯氧菌胺(metominostrobin)和醚菌胺(orysastrobin),基于苯胺基嘧啶的化合物例如嘧菌胺(mepanipyrim)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)和嘧菌环胺(cyprodinil),基于唑的化合物例如三唑酮(triadimefon)、联苯三唑醇(bitertanol)、氟菌唑(triflumizole)、乙环唑(etaconazole)、美克唑(metoconazole)、丙环唑(propiconazole)、配那唑(penconazole)、氟硅唑(flusilazole)、腈菌唑(myclobutanil)、环丙唑醇(cyproconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、己唑醇(hexaconazole)、丙氯灵(prochloraz)和硅氟唑(simeconazole),基于喹喔啉的化合物例如喹甲硫酯(quinomethionate),基于二硫代氨基甲酸酯的化合物例如代森锰(maneb)、代森锌(zineb)、代森锰锌(mancozeb)、代森福美锌(polycarbamate)和丙森锌(propineb),基于苯基氨基甲酸酯的化合物例如乙霉威(diethofencarb),有机氯化合物例如百菌清(chlorothalonil)和五氯硝苯(quintozene),基于苯并咪唑的化合物例如苯菌灵(benomyl)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)和卡苯达唑(carbendazole),基于苯基酰胺的化合物例如甲霜灵(metalaxyl)、恶霜灵(oxadixyl)、欧呋酰胺(ofurase)、苯霜灵(benalaxyl)、呋霜灵(furalaxyl)和酯菌胺(cyprofuram),基于次磺酸的化合物例如苯氟磺胺(dichlofluanid),基于铜的化合物例如氢氧化铜(II)、羟基喹啉铜,基于异唑的化合物例如羟基异唑,基于有机磷的化合物例如三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)和甲基立枯磷(tolclofos-methyl),基于N-卤素硫烷基的化合物例如克菌丹(captan)、敌菌丹(captafol)和灭菌丹(folpet),基于二酰亚胺的化合物例如腐霉利(procymidone)、异菌脲(iprodione)和乙烯菌核利(vinchlozolin),基于酰苯胺的化合物例如氟酰胺(flutolanil)、灭锈胺(mepronil)、福拉比(furamepyr)、噻氟菌胺(thifluzamide)、啶酰菌胺(boscalid)和吡噻菌胺(penthiopyrad),基于吗啉的化合物例如丁苯吗啉(fenpropimorph)和烯酰吗啉(dimethomorph),基于有机锡的化合物例如三苯基氢氧化锡(fenthin hydroxide)和三苯基乙酸锡(fenthin acetate),基于氰基吡咯的化合物例如咯菌腈(fludioxonil)和拌种咯(fenpiclonil),并且其它实例包括三环唑(tricyclazole)、咯喹酮(pyroquilon)、环丙酰菌胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、芬诺尼(fenoxanil)、四氯苯酞(fthalide)、氟啶胺(fluazinam)、霜脲氰(cymoxanil)、嗪氨灵(triforine)、消斑肟(pyrifenox)、乐必耕(fenarimol)、苯锈啶(fenpropidin)、戊菌隆(pencycuron)、嘧菌腙(ferimzone)、氰霜唑(cyazofamid)、丙森辛(iprovalicarb)、异丙基苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)、iminoctadin-albesilate、环氟菌胺(cyflufenamid)、春雷霉素(kasugamycin)、有效霉素(validamycin)、链霉素(streptomycin)、奥索利酸(oxolinic-acid)、替伏素(tebufloquin)、烯丙苯噻唑(probenazole)、噻酰菌胺(tiadinil)和异噻菌胺(isotianil)。
用于混合或组合的除草剂的实例包括脂质合成抑制剂、乙酰乳酸合成抑制剂、光合成抑制剂、卟啉原IX氧化抑制剂、漂白除草剂、氨基酸合成抑制剂、二氢蝶酸合酶抑制剂、细胞分裂抑制剂、非常长链脂肪酸合成抑制剂、纤维素生物合成抑制剂、解偶联剂、生长素样除草剂、生长素输送抑制剂等。特别的实例包括禾草灭(alloxydim)、禾草灭钠(alloxydim-sodium)、丁氧环酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、噻草酮(cycloxydim)、氰氟草酸(cyhalofop)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、二氯苯氧基丙酸(diclofop)、二氯苯氧基丙酸甲酯(diclofop-methyl)、唑禾草灵(fenoxaprop)、恶唑禾草灵乙酯(fenoxaprop-ethyl)、恶唑禾草灵-P(fenoxaprop-P)、恶唑禾草灵-P-乙酯(fenoxaprop-P-ethyl)、吡氟禾草灵(fluazifop)、吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-butyl)、吡氟禾草灵-P(fluazifop-P)、吡氟禾草灵-P-丁酯(fluazifop-P-butyl)、氟吡甲禾灵(haloxyfop)、氟吡甲禾灵甲酯(haloxyfop-methyl)、氟吡甲禾灵-P(haloxyfop-P)、氟吡甲禾灵-P-甲酯(haloxyfop-P-methyl ester)、唑酰草胺(metamifop)、唑啉草酯(pinoxaden)、环苯草酮(profoxydim)、环苯草酮(propaquizafop)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵乙酯(quizalofop-ethyl)、喹禾糠酯(quizalofop-tefuryl)、喹禾灵-P(quizalofop-P)、喹禾灵-P-乙酯(quizalofop-P-ethyl)、喹禾糠酯-P(quizalofop-P-tefuryl)、稀乐定(sethoxydim)、得杀草(tepraloxydim)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、呋草黄(benfuresate)、丁草敌(butylate)、环草敌(cycloate)、茅草枯(dalapon)、哌草丹(dimepiperate)、二丙基硫代氨基甲酸乙酯(EPTC)、戊草丹(esprocarb)、乙氧呋草黄(ethofumesate)、四氟丙酸(flupropanate)、草达灭(molinate)、坪草丹(orbencarb)、克草猛(pebulate)、苄草丹(prosulfocarb)、三氯乙酸(TCA)、禾草丹(thiobencarb)、仲草丹(tiocarbazil)、野麦畏(triallate)、灭草猛(vernolate),磺酰脲(酰嘧磺隆(amidosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron)、苄嘧磺隆甲酯(bensulfuron-methyl)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、氯嘧磺隆乙酯(chlorimuron-ethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、醚磺隆(cinosulfuron)、环胺磺隆(cyclosulfamuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、胺苯磺隆甲酯(ethametsulfuron-methyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、氟啶嘧磺隆甲酯钠(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron)、氯吡嘧磺隆甲酯(halosulfuron-methyl)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、碘磺隆(iodosulfuron)、碘磺隆甲酯钠(iodosulfuron-methylsodium)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron)、嗪吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲磺隆(metsulfuron)、甲磺隆甲酯(metsulfuron-methyl)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、氟嘧磺隆甲酯(primisulfuron-methyl)、嗪咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、氟磺隆(prosulfuron)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、吡嘧磺隆乙酯(pyrazosulfuron-ethyl)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron)、甲嘧磺隆甲酯(sulfometuron-methyl)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、噻吩磺隆甲酯(thifensulfuron-methyl)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苯磺隆(tribenuron)、苯磺隆甲酯(tribenuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆甲酯(triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron))、咪草酸(imazamethabenz)、咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、甲基咪草烟(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)、咪草烟(imazethapyr),三唑并嘧啶除草剂(氯酯磺草胺(cloransulam)、氯酯磺草胺甲酯(cloransulam-methyl)、双氯磺草胺(diclosulam)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、双氟磺草胺(florasulam)、磺草唑胺(metosulam)、五氟磺草胺(penoxsulam))、嘧磺苯胺(pyrimisulfan)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、双草醚(bispyribac)、双草醚钠(bispyribac-sodium)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac)、嘧草醚甲酯(pyriminobac-methyl)、嘧草硫醚(pyrithiobac)、嘧草硫醚钠(pyrithiobac-sodium)、氟唑磺隆(flucarbazone)、氟唑磺隆钠(flucarbazone-sodium)、丙苯磺隆(propoxycarbazon)、丙苯磺隆钠(propoxycarbazon-sodium)、噻酮磺隆(thiencarbazone)、噻酮磺隆甲酯(thiencarbazone-methyl),三嗪除草剂(氯三嗪、三嗪酮、三嗪二酮、甲硫基三嗪和哒嗪酮,例如莠灭净(ametryn)、阿特拉嗪(atrazine)、氯草敏(chloridazone)、氰草津(cyanazine)、敌草净(desmetryn)、异戊乙净(dimethametryn)、环嗪酮(hexazinone)、嗪草酮(metribuzin)、扑草通(prometon)、扑草净(prometryn)、普马嗪(propazin)、西马嗪(simazin)、西草净(simetryn)、甲氧去草净(terbumeton)、特丁津(terbuthylazin)、特丁净(terbutryn)和草达津(trietazin)),芳基脲(例如氯溴隆(chlorobromuron)、氯麦隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、唑隆(dimefuron)、敌草隆(diuron)、伏草隆(fluometuron)、异丙隆(isoproturon)、异隆(isouron)、利谷隆(linuron)、苯嗪草酮(metamitron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、吡喃隆(metobenzuron)、甲氧隆(metoxuron)、绿谷隆(monolinuron)、草不隆(neburon)、环草隆(siduron)、丁噻隆(tebuthiuron)和噻苯隆(thiadiazuron)),苯基氨基甲酸酯(例如甜菜安(desmedipham)、卡灵草(karbutilat)、甜菜宁(phenmedipham)和甜菜宁乙酯(phenmedipham-ethyl)),腈除草剂(例如溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)或其盐或酯,以及碘苯腈(ioxynil)或其盐或酯),尿嘧啶(例如除草定(bromacil)、环草定(lenacil)和特草定(terbacil)),苯达松(bentazon)、苯达松钠(bentazon-sodium)、达草特(pyridate)、氯苯哒醇(pyridafol)、甲氯酰草胺(pentanochlor)、敌稗(propanil)、光合成抑制剂(photosynthesisinhibitors)(例如敌草快(diquat)、敌草快二溴化物(diquat-dibromide)、对草快(paraquat)、对草快二氯化物(paraquatdichloride)、对草快二甲基硫酸酯(paraquat-dimethylsulfate)、三氟羧草醚(acifluorfen)、三氟羧草醚钠(acifluorfen-sodium)、唑啶草酮(azafenidin)、苯唑磺隆(bencarbazone)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、甲羧除草醚(bifenox)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、唑草酮(carfentrazone)、唑草酮乙酯(carfentrazone-ethyl)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、异丙吡草醚(fluazolate)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、氟哒嗪草酯乙酯(flufenpyr-ethyl)、氟烯草酸(flumiclorac)、氟烯草酯(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、乙羧氟草醚乙酯(fluoroglycofen-ethyl)、氟噻草酯(fluthiacet)、氟噻甲草酯(fluthiacet-methyl)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氟硝磺酰胺(halosafen)、乳氟禾草灵(lactofen)、丙炔草酮(oxadiargyl)、草酮(oxadiazon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、戊基唑酮(pentoxazone)、氟唑草胺(profluazol)、双唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen)、吡草醚乙酯(pyraflufen-ethyl)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、甲磺草胺(sulfentrazone)、噻二唑草胺(thidiazimin)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、吡氟酰草胺(diflufenican)、氟啶草酮(fluridone)、氟氯啶酮(flurochloridone)、呋草酮(flurtamone)、氟草敏(norflurazon)、氟吡酰草胺(picolinafen)、苯草醚(aclonifen)、氨基三唑(amitrole)、异草松(clomazone)、伏草隆(flumeturon)、草甘磷(glyphosate)及其盐、双丙氨磷(bialaphos)、双丙氨磷钠(bilanaphos-sodium)、草胺膦(glufosinate)、草胺膦-P(glufosinate-P)、草胺膦铵(glufosinate-ammonium)、磺草灵(asulam)、二硝基苯胺(例如氟草胺(benfluralin)、地禾胺(butralin)、敌乐胺(dinitramine)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、氟消草(fluchloralin)、氨磺乐灵(oryzalin)、二甲戊灵(pendimethalin)、氨氟乐灵(prodiamine)和氟乐灵(trifluralin))、氨基磷酸酯除草剂(例如,胺草磷(amiprophos)、胺草磷甲酯(amiprophos-methyl)和抑草磷(butamiphos)),苯甲酸除草剂(例如敌草索(chlorthal)和敌草索二甲酯(chlorthal-dimethyl)),吡啶(例如,氟硫草定(dithiopyr)和噻草定(thiazopyr)),苯甲酰胺(例如炔苯酰草胺(propyzamide)和牧草胺(tebutam)),氯乙酰胺(例如乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、二甲草胺(dimethachlor)、二甲吩草胺(dimethenamid)、二甲吩草胺-P(dimethenamid-P)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、异丙甲草胺-S(metolachlor-S)、烯草胺(pethoxamid)、丙草胺(pretilachlor)、毒草胺(propachlor)、异丙草胺(propisochlor)、噻吩草胺(thenylchlor)),氧基乙酰苯胺(例如氟噻草胺(flufenacet)和苯噻酰草胺(mefenacet)),乙酰苯胺(例如草乃敌(diphenamid)、萘丙胺(naproanilide)和草萘胺(napropamide))、四唑啉酮(例如四唑酰草胺(fentrazamide)),莎稗磷(anilofos)、唑草胺(cafenstrole)、芬诺杀草砜(fenoxasulfone)、三唑酰草胺(ipfencarbazone)、哌草磷(piperophos)、罗克杀草砜(pyroxasulfone))、氯硫酰草胺(chlorthiamid)、敌草腈(dichlobenil)、氟胺草唑(flupoxam)、异草胺(isoxaben)、地乐酚(dinoseb)、特乐酚(dinoterb)、4,6-二硝基邻甲酚(DNOC)及其盐、2,4-D及其盐或酯、2,4-DB及其盐或酯、氯氨吡啶酸(aminopyralid)及其盐(例如氯氨吡啶酸-三(2-羟基丙基)铵及其酯、草除灵(benazolin)、草除灵乙酯(benazolin-ethyl)、草灭平(chloramben)及其盐或酯、氯甲酰草胺(clomeprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)及其盐或酯、麦草畏(dicamba)及其盐或酯、2,4-滴丙酸(dichlorprop)及其盐或酯、2,4-滴丙酸-P(dichlorprop-P)及其盐或酯、氟草烟(fluroxypyr)及其盐或酯、2-甲基-4-氯苯氧基乙酸(MCPA)及其盐或酯、MCPA硫代乙基酯、4-(2-甲基-4-氯苯氧基)丁酸(MCPB)及其盐或酯、2甲4氯丙酸(mecoprop)及其盐或酯、2甲4氯丙酸-P(mecoprop-P)及其盐或酯、毒莠定(picloram)及其盐或酯、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、2,3,6-三氯苯甲酸(TBA(2,3,6))及其盐或酯、定草酯(triclopyr)及其盐或酯、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)及其盐或酯、氟吡草腙(diflufenzopyr)及其盐、奈草胺(naptalam)及其盐、溴丁酰草胺(bromobutide)、整形醇(chlorflurenol)、整形醇甲酯(chlorflurenol-methyl)、环庚草醚(cinmethylin)、苄草隆(cumyluron)、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、燕麦枯(difenzoquat)、燕麦枯甲基硫酸酯(difenzoquat-methyl sulfate)、噻节因(dimethipin)、甲胂二钠(disodium methanearsonate)(DSMA)、杀草隆(dymron)、茵多酸(endothal)及其盐、乙氧苯草胺(etobenzanid)、麦草氟(flamprop)、麦草氟异丙酯(flamprop-isopropyl)、麦草氟甲酯(flamprop-methyl)、麦草氟-M-异丙酯(flamprop-M-isopropyl)、麦草氟-M-甲酯(flamprop-M-methyl)、羧芴素(flurenol)、羧芴素丁酯(flurenol-butyl)、呋嘧醇(flurprimidol)、杀木膦(fosamine)、杀木膦铵(fosamine-ammonium)、茚草酮(indanofan)、三嗪茚草胺(indaziflam)、马来酸酰肼、氟磺酸草胺(mefluidide)、美坦(metam)、甲硫除草灵(methiozolin)、甲基叠氮化物、甲基溴、甲基杀草隆(methyl-dymron)、甲基碘、MSMA、油酸、嗪草酮(oxaziclomefone)、天竺葵酸(pelargonic acid)、稗草畏(pyributicarb)、灭藻醌(quinoclamine)、三嗪氟草胺(triaziflam)、灭草环(tridiphane)和6-氯-3-(2-环丙基-6-甲基苯氧基)-4-哒嗪醇(CAS499223-49-3)及其盐或酯。
用于混合或组合的防治动物的昆虫寄生虫的防治剂的实例包括有机磷酸酯化合物、氨基甲酸酯化合物、沙蚕毒素化合物、有机氯化合物、除虫菊素化合物、苯甲酰基脲化合物、保幼激素型化合物、蜕皮素型化合物、新烟碱化合物、神经细胞钠通道阻滞剂、杀昆虫大环内酯、γ-氨基丁酸(GABA)拮抗剂、理阿诺碱受体(ryanodine receptors)激动剂、杀昆虫脲等。更希望的特别的实例是敌敌畏(dichlorvos)、EPN、杀螟松(fenitrothion)、苯线磷(fenamifos)、丙硫磷(prothiofos)、丙溴磷(profenofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、毒死蜱甲酯(chlorpyrifos-methyl)、敌匹硫磷(diazinon)、敌百虫(trichlorfon)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、溴酚磷(bromofenofos)、赛灭磷(cythioate)、倍硫磷(fenthion)以及其它有机磷酸酯化合物;灭多虫(methomyl)、硫双威(thiodicarb)、涕灭威(aldicarb)、杀线威(oxamyl)、残杀威(propoxur)、胺甲奈(carbaryl)、仲丁威(fenobucarb)、乙硫甲威(ethiofencarb)、苯硫威(fenothiocarb)、抗蚜威(pirimicarb)、虫螨威(carbofuran)、丙硫克百威(benfuracarb)以及其它氨基甲酸酯化合物;巴丹(cartap)、杀虫环(thiocyclam)以及其它沙蚕毒素化合物;开乐散(dicofol)、四氯杀螨砜(tetradifon)以及其它有机氯化合物;丙烯除虫菊(allethrin)、d·d-T丙烯除虫菊(d·d-T-allethrin)、dl·d-T80丙烯除虫菊(dl·d-T80allethrin)、除虫菊酯(pyrethrins)、苯氧司林(phenothrin)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、d·d-T80右旋炔丙菊酯(d·d-T80prarethrin)、胺菊酯(phthalthrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、苄呋菊酯(resmethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、除虫菊提取物(pyrethrumextract)、协力灵222(synepirin222)、协力灵500(synepirin 500)、扑灭司林(permethrin)、七氟菊酯(tefluthrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、功夫菊酯(cyhalothrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、醚菌酯(ethofenprox)、硅白灵(silafluofen)以及其它除虫菊酯化合物、二氟苯隆(diflubenzuron)、氟苯脲(teflubenzuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、定虫隆(chlorfluazuron)、氯芬奴隆(lufenuron)以及其它苯甲酰基脲化合物;烯虫酯(methoprene)以及其它保幼激素型化合物;和环虫酰肼(chromafenozide)以及其它蜕皮素型化合物。其它化合物的实例包括阿米曲士(amitraz)、氯苯脒(chlordimeform)、氟虫腈(fipronil)、乙螨唑(etoxazole)、盖达落立(imidacloprid)、噻虫胺(clothianidin)、快胜(thiamethoxam)、啶虫脒(acetamiprid)、尼藤吡蓝(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)、呋虫胺(dinotefuran)、螺螨酯(spirodiclofen)、蚊蝇醚(pyriproxyfen)、全垒打(indoxacarb)、多杀菌素(spinosad)、乙基多杀菌素(spinetoram)、阿佛菌素(avermectin)、米尔倍霉素(milbemycin)、氰氟虫腙(metaflumizone)、必拉氟勃(pyrafluprole)、必利勃(pyriprole)、氟蚁腙(hydramethylnon)、唑蚜威(triazamate)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、氟比拉二福隆(flupyradifurone)、伊维菌素(ivermectin)、司拉克丁(selamectin)、莫昔克丁(moxidectin)、多拉克丁(doramectin)、依立诺克丁(eprinomectin)、米尔倍霉素(milbemycin oxim)、二乙基乙胺嗪柠檬酸酯(diethylcarbamazine citrate)、避蚊胺(deet)、虫酮(metoxadiazon)、环丙马秦(cyromazine)、杀铃脲(triflumuron)、八角茴香油(star anise oil)、三氯苯达唑(triclabendazole)、氟苯达唑(flubendazole)、芬苯达唑(fenbendazole)、葡糖酸锑钠(antimony sodium gluconate)、盐酸左旋咪唑(levamisolehydrochloride)、硫氯酚(bithionol)、二氯酚(dichlorofen)、酚噻嗪、哌嗪二硫化碳、磷酸哌嗪、己二酸哌嗪、柠檬酸哌嗪、美拉索明二盐酸盐(melarsomine dihydrochloride)、美替立啶(metyridine)、散道宁(santonin)、双羟萘酸噻嘧啶(pyrantel pamoate)、噻嘧啶(pyrantel)、吡喹酮(praziquantel)、非班太尔(febantel)、艾默德斯(emodepside)、得曲恩特(derquantel)、蒙内庞特(monopantel)、埃玛菌素苯甲酸盐(emamectinbenzoate)、环氧虫啶(Cycloxaprid)以及下式(VI)表示的化合物或者作为农业和园艺化学物允许的它们的酸加成盐。它们的酸加成盐的实例包括盐酸盐、硝酸盐、硫酸盐、磷酸盐或乙酸盐等。
[本发明化合物的合成方法]
下式(I-1)表示的化合物
[化学式24]
其可以通过将下式(II-1)表示的化合物与ArCH2X表示的化合物[Ar、A、Y、R1的定义与上述定义具有相同的含义,并且X表示卤素原子或OTs、OMs等]在碱的存在下或不存在下反应而获得。
[化学式25]
当在碱存在下进行反应时,可能应用例如碱金属氢化物例如氢化钠等,碳酸盐例如碳酸钾或碳酸钠等,碱金属氢氧化物例如氢氧化钾、氢氧化钠等,叔胺例如三乙胺,1,8-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯等,以及未取代的或具有取代基的吡啶例如吡啶、4-二甲基氨基吡啶等作为碱。
反应可以无溶剂或使用对反应不影响的溶剂来进行,并且当使用溶剂时,可能应用溶剂例如酰胺例如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺,腈例如乙腈,亚砜例如二甲亚砜,醚例如乙醚和四氢呋喃,酯例如乙酸乙酯和乙酸丁基酯,芳族烃例如苯、二甲苯和甲苯,醇例如甲醇、乙醇、丙醇和异丙醇,酮例如丙酮和甲基乙基酮,脂肪族烃例如己烷、庚烷和辛烷,以及卤素烃例如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯,它们单独或者两种或多种组合应用,但优选应用N,N-二甲基甲酰胺等。
反应通常可以在0℃至200℃进行,并且优选在20℃至40℃加入试剂,并且在60℃至80℃进行反应。
式(II-1)表示的化合物可以通过将R1-C(=O)X、R1-C(=O)OC(=O)R1、R1C(=O)OR’[X表示卤素原子或OTs、OMs等,R’表示C1至C6烷基,并且R1、A和Y的定义具有与上述定义相同的含义]等表示的化合物与下式(III)表示的化合物在碱存在下或不存在下反应而获得。
[化学式26]
当在碱存在下进行反应时,可能应用例如碱金属氢化物例如氢化钠等,碳酸盐例如碳酸钾或碳酸钠等,碱金属氢氧化物例如氢氧化钾、氢氧化钠等,叔胺例如三乙胺、1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等,以及未取代的或包含取代基的吡啶例如吡啶、4-二甲基氨基吡啶等作为碱。
反应可以无溶剂或使用对反应不影响的溶剂来进行。当使用溶剂时,可能应用溶剂例如酰胺例如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺,腈例如乙腈,亚砜例如二甲亚砜,醚例如乙醚和四氢呋喃,酯例如乙酸乙酯和乙酸丁酯,芳族烃例如苯、二甲苯和甲苯,醇例如甲醇、乙醇和丙醇,酮例如丙酮和甲基乙基酮,脂肪族烃例如己烷、庚烷和辛烷,卤素烃例如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯,以及水,它们单独或者两种或多种组合应用,但优选应用甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、醚、二氯甲烷、氯仿等。
反应通常可以在-80℃至100℃进行,并且优选在20℃至50℃的范围进行。
式(II-1)表示的化合物可以通过将式(III)表示的化合物与R1-COOH[R1的定义具有与上述定义相同的含义]表示的羧酸在碱存在下或不存在下,使用脱水缩合剂反应而获得,或者可以通过在碱不存在下,使用五氧化二磷、硫酸、聚磷酸、亚硫酰氯、磷酰氯和草酰氯反应而获得。
可能应用基于碳二亚胺的化合物例如二环己基碳二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐等作为脱水缩合剂。
当在碱存在下进行反应时,可能应用例如碳酸盐例如碳酸钾或碳酸钠等,叔胺例如三乙基胺、1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等,以及未取代的或包含取代基的吡啶例如吡啶、4-二甲基氨基吡啶等作为碱。
反应优选通过应用溶剂来进行,并且可能应用溶剂例如酰胺例如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺,腈例如乙腈,亚砜例如二甲亚砜,醚例如乙醚和四氢呋喃,酯例如乙酸乙酯和乙酸丁酯,芳族烃例如苯、二甲苯和甲苯,酮例如丙酮和甲基乙基酮,脂肪族烃例如己烷、庚烷和辛烷,以及卤素烃例如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯,它们单独或者两种或多种组合应用,但优选应用N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、醚、二氯甲烷、氯仿等。
反应通常可以在-80℃至100℃进行,并且优选在20℃至50℃的范围进行。
式(I-1)表示的化合物可以通过将R1-C(=O)X、R1-C(=O)OC(=O)R1、R1C(=O)OR’[X表示卤素原子或OTs、OMs等,R’表示C1至C6烷基,并且Ar、A、Y和R1的定义具有与上述定义相同的含义]等表示的化合物与式(IV)表示的化合物在碱存在下或不存在下反应而获得。
[化学式27]
当在碱存在下进行反应时,可能应用例如碱金属氢化物例如氢化钠等,碳酸盐例如碳酸钾或碳酸钠等,碱金属氢氧化物例如氢氧化钾、氢氧化钠等,叔胺例如三乙胺、1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等,以及未取代的或包含取代基的吡啶例如吡啶、4-二甲基氨基吡啶等作为碱。
反应可以无溶剂或使用对反应不影响的溶剂来进行。当使用溶剂时,可能应用溶剂例如酰胺例如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺,腈例如乙腈,亚砜例如二甲亚砜,醚例如乙醚和四氢呋喃,酯例如乙酸乙酯和乙酸丁酯,芳族烃例如苯、二甲苯和甲苯,醇例如甲醇、乙醇和丙醇,酮例如丙酮和甲基乙基酮,脂肪族烃例如己烷、庚烷和辛烷,以及卤素烃例如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯,以及水,它们单独或者两种或多种组合应用,优选应用甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、醚、二氯甲烷、氯仿等。
反应通常可以在-80℃至100℃进行,并且优选在20℃至50℃的范围进行。式(I-1)表示的化合物可以通过将上述式(IV)表示的化合物与R1-COOH[R1的定义具有与上述定义相同的含义]表示的羧酸在碱存在下或不存在下,使用脱水缩合剂反应而获得,或者可以通过在碱不存在下,使用五氧化二磷、硫酸、聚磷酸、亚硫酰氯、磷酰氯和草酰氯进行反应而获得。
可能应用基于碳二亚胺的化合物例如二环己基碳二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐等作为脱水缩合剂。
当在碱存在下进行反应时,可能应用例如碳酸盐例如碳酸钾或碳酸钠等,叔胺例如三乙胺、1,8-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯等,以及未取代的或包含取代基的吡啶例如吡啶、4-二甲基氨基吡啶等作为碱。
反应优选通过应用溶剂来进行,并且可能应用例如酰胺例如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺,腈例如乙腈,亚砜例如二甲亚砜,醚例如乙醚和四氢呋喃,酯例如乙酸乙酯和乙酸丁酯,芳族烃例如苯、二甲苯和甲苯,酮例如丙酮和甲基乙基酮,脂肪族烃例如己烷、庚烷和辛烷,以及卤素烃例如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯,它们单独或者两种或多种组合应用,但优选应用二氯甲烷、氯仿等。
反应通常可以在-80℃至100℃进行,并且优选在20℃至50℃的范围进行。式(IV)表示的化合物可以通过将上述式(III)表示的化合物与ArCH2X[Ar和X的定义具有与上述定义相同的含义]表示的化合物在碱存在下或不存在下反应而获得。
当在碱存在下进行反应时,可能应用例如碱金属氢化物例如氢化钠,碳酸盐例如碳酸钾或碳酸钠,碱金属氢氧化物例如氢氧化钾和氢氧化钠,叔胺例如三乙胺和1,8-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯,以及未取代的或包含取代基的吡啶例如吡啶和4-二甲基氨基吡啶作为碱。
反应可以无溶剂或使用对反应不影响的溶剂来进行。当使用溶剂时,可能应用溶剂例如酰胺例如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺,腈例如乙腈,亚砜例如二甲亚砜,醚例如乙醚和四氢呋喃,酯例如乙酸乙酯和乙酸丁酯,芳族烃例如苯、二甲苯和甲苯,醇例如甲醇、乙醇和丙醇,酮例如丙酮和甲基乙基酮,脂肪族烃例如己烷、庚烷和辛烷,以及卤素烃例如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯,以及水,它们单独或者两种或多种组合应用,但优选应用N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、醚、二氯甲烷、氯仿等。
反应通常可以在-80℃至100℃进行,并且优选在20℃至80℃的范围进行。
当由式(III)表示的化合物通过式(II-1)来合成式(I-1)时,或者当由式(III)表示的化合物通过式(IV)来合成式(I-1)时,反应可以连续进行而不用取出式(II-1)或式(IV),或者由式(III)至式(I-1)的反应可以在相同容器中同时进行。
[化学式28]
式(I-2)表示的化合物可以通过将下式(I-2a)表示的化合物与ArCH2X[Ar、A、Y和R2的定义具有与上述定义相同的含义,并且X表示卤素原子或OTs、OMs等]表示的化合物在碱存在下或不存在下反应而获得。
[化学式29]
当在碱存在下进行反应时,可能应用例如碱金属氢化物例如氢化钠等,碳酸盐例如碳酸钾或碳酸钠等,碱金属氢氧化物例如氢氧化钾、氢氧化钠等,叔胺例如三乙胺、1,8-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯等,以及未取代的或包含取代基的吡啶例如吡啶、4-二甲基氨基吡啶等作为碱。
反应可以无溶剂或使用对反应不影响的溶剂来进行,并且当使用溶剂时,可能应用溶剂例如酰胺例如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺,腈例如乙腈,亚砜例如二甲亚砜,醚例如乙醚和四氢呋喃,酯例如乙酸乙酯和乙酸丁酯,芳族烃例如苯、二甲苯和甲苯,醇例如甲醇、乙醇、丙醇和异丙醇,酮例如丙酮和甲基乙基酮,脂肪族烃例如己烷、庚烷和辛烷,以及卤素烃例如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯,它们单独或者两种或多种组合应用,但优选应用N,N-二甲基甲酰胺等。
反应通常可以在0至200℃进行,并且优选在20至40℃加入试剂,并且反应优选在60至80℃进行。
式(I-2a)表示的化合物可以通过将上述式(III)表示的化合物与R2OC(=O)X(R2和X的定义具有与上述定义相同的含义)表示的化合物或下式(I-2b)表示的化合物在碱存在下或不存在下反应而获得。
[化学式30]
当在碱存在下进行反应时,可能应用例如碱金属氢化物例如氢化钠等,碳酸盐例如碳酸钾或碳酸钠等,碱金属氢氧化物例如氢氧化钾、氢氧化钠等,叔胺例如三乙胺、1,8-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯等,以及未取代的或包含取代基的吡啶例如吡啶、4-二甲基氨基吡啶等作为碱。
反应可以无溶剂或使用对反应不影响的溶剂来进行,并且当使用溶剂时,可能应用溶剂例如酰胺例如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺,腈例如乙腈,亚砜例如二甲亚砜,醚例如乙醚和四氢呋喃,酯例如乙酸乙酯和乙酸丁酯,芳族烃例如苯、二甲苯和甲苯,醇例如甲醇、乙醇、丙醇和异丙醇,酮例如丙酮和甲基乙基酮,脂肪族烃例如己烷、庚烷和辛烷,以及卤素烃例如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯,它们单独或者两种或多种组合应用,但优选应用乙腈、二氯甲烷等。
反应通常可以在0℃至200℃进行,并且优选在20℃至80℃进行。
式(I-2)表示的化合物可以将上述式(IV)表示的化合物与R2OC(=O)X(R2和X的定义具有与上述定义相同的含义)或上述式(I-2b)表示的化合物在碱存在下或不存在下反应而获得。
当在碱存在下进行反应时,可能应用例如碱金属氢化物例如氢化钠等,碳酸盐例如碳酸钾或碳酸钠等,碱金属氢氧化物例如氢氧化钾、氢氧化钠等,叔胺例如三乙胺、1,8-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯等,以及未取代的或包含取代基的吡啶例如吡啶、4-二甲基氨基吡啶等作为碱。
反应可以无溶剂或使用对反应不影响的溶剂来进行,并且当使用溶剂时,可能应用溶剂例如酰胺例如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺,腈例如乙腈,亚砜例如二甲亚砜,醚例如乙醚和四氢呋喃,酯例如乙酸乙酯和乙酸丁酯,芳族烃例如苯、二甲苯和甲苯,醇例如甲醇、乙醇、丙醇和异丙醇,酮例如丙酮和甲基乙基酮,脂肪族烃例如己烷、庚烷和辛烷,以及卤素烃例如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯,它们单独或者两种或多种组合应用,但优选应用乙腈、二氯甲烷等。
反应通常可以在0℃至200℃进行,并且优选在20℃至80℃进行。
[化学式31]
式(I-3)表示的化合物可以通过在下式(II-3a)表示的化合物(Ar、A、Y、R3的定义具有与上述定义相同的含义)(其可以与式(I-1)中描述的相同方法合成)上应用硫化试剂在碱存在下或不存在下来合成。
[化学式32]
当在碱存在下进行反应时,可能应用例如碱金属氢化物例如氢化钠等,碳酸盐例如碳酸钾或碳酸钠等,碱金属氢氧化物例如氢氧化钾、氢氧化钠等,叔胺例如三乙胺、1,8-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯等,以及未取代的或包含取代基的吡啶例如吡啶、4-二甲基氨基吡啶等作为碱,但优选应用碳酸钾、碳酸钠等。
作为硫化试剂,可以使用五硫化二磷、Lawesson试剂、硫化氢等。
反应可以无溶剂或使用对反应不影响的溶剂来进行,并且当使用溶剂时,可能应用溶剂例如酰胺例如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺,腈例如乙腈,亚砜例如二甲亚砜,醚例如乙醚和四氢呋喃,酯例如乙酸乙酯和乙酸丁酯,芳族烃例如苯、二甲苯和甲苯,醇例如甲醇、乙醇和丙醇,酮例如丙酮和甲基乙基酮,脂肪族烃例如己烷、庚烷和辛烷,以及卤素烃例如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯,它们单独或者两种或多种组合应用,但优选应用甲苯、四氢呋喃等。
反应通常可以在-80℃至100℃进行,并且优选在20℃至80℃的范围进行。
式(I-3)表示的化合物可以通过将下式(II-3b)表示的化合物与ArCH2X[Ar、A、Y和R3的定义具有与上述定义相同的含义,并且X表示卤素原子或OTs、OMs等]表示的化合物在碱存在下或不存在下反应而获得。
[化学式33]
当在碱存在下进行反应时,可能应用例如碱金属氢化物例如氢化钠等,碳酸盐例如碳酸钾或碳酸钠等,碱金属氢氧化物例如氢氧化钾、氢氧化钠等,叔胺例如三乙胺、1,8-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯等,以及未取代的或包含取代基的吡啶例如吡啶、4-二甲基氨基吡啶等作为碱。
反应可以无溶剂或使用对反应不影响的溶剂来进行,并且当使用溶剂时,可能应用溶剂例如酰胺例如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺,腈例如乙腈,亚砜例如二甲亚砜,醚例如乙醚和四氢呋喃,酯例如乙酸乙酯和乙酸丁酯,芳族烃例如苯、二甲苯和甲苯,醇例如甲醇、乙醇、丙醇和异丙醇,酮例如丙酮和甲基乙基酮,脂肪族烃例如己烷、庚烷和辛烷,以及卤素烃例如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯,它们单独或者两种或多种组合应用,但优选应用N,N-二甲基甲酰胺。
反应通常可以在0℃至200℃进行,并且优选在20至40℃加入试剂,并且反应在60至80℃进行。
下式(II-3b)表示的化合物可以通过在下式(II-3c)表示的化合物(A、Y和R3的定义具有与上述定义相同的含义)(其可以与式(II-1)中描述的相同方法合成)上应用硫化试剂在碱存在下或不存在下来合成。
[化学式34]
当在碱存在下进行反应时,可能应用例如碱金属氢化物例如氢化钠等,碳酸盐例如碳酸钾或碳酸钠等,碱金属氢氧化物例如氢氧化钾、氢氧化钠等,叔胺例如三乙胺、1,8-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯等,以及未取代的或包含取代基的吡啶例如吡啶、4-二甲基氨基吡啶等作为碱,但是优选应用碳酸钾、碳酸钠等。
作为硫化试剂,可以使用五硫化二磷、Lawesson试剂、硫化氢等。
反应可以无溶剂或使用对反应不影响的溶剂来进行,并且当使用溶剂时,可能应用溶剂例如酰胺例如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺,腈例如乙腈,亚砜例如二甲亚砜,醚例如乙醚和四氢呋喃,酯例如乙酸乙酯和乙酸丁酯,芳族烃例如苯、二甲苯和甲苯,醇例如甲醇、乙醇和丙醇,酮例如丙酮和甲基乙基酮,脂肪族烃例如己烷、庚烷和辛烷,以及卤素烃例如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯,它们单独或者两种或多种组合应用,但优选应用甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、醚、二氯甲烷和氯仿等。
反应通常可以在-80℃至100℃进行,并且优选在20℃至80℃的范围进行。
[化学式35]
式(I-4)表示的化合物可以通过将下式(II-4a)表示的化合物(其可以与式(I-3)中描述的相同方法合成)与R4-NH2(Ar、A、Y、R4和R5的定义具有与上述定义相同的含义)表示的化合物反应而获得。
[化学式36]
反应可以无溶剂或使用对反应不影响的溶剂来进行,并且当使用溶剂时,可能应用溶剂例如酰胺例如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺,腈例如乙腈,亚砜例如二甲亚砜,醚例如乙醚和四氢呋喃,酯例如乙酸乙酯和乙酸丁酯,芳族烃例如苯、二甲苯和甲苯,醇例如甲醇、乙醇和丙醇,酮例如丙酮和甲基乙基酮,脂肪族烃例如己烷、庚烷和辛烷,以及卤素烃例如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯,它们单独或者两种或多种组合应用,但优选应用醇例如甲醇、乙醇等。
反应如果在碳酸银、碳酸铜等的存在下快速进行,如果没有该化合物也可以进行。
反应通常可以在-80℃至100℃进行,并且优选在20℃至80℃的范围进行。
式(I-4)表示的化合物可以通过将式(I-4b)表示的化合物或其盐与R4-X、R4-O-R4和R4-OR’(R4、R’、Ar、A、Y和R5的定义具有与上述定义相同的含义,并且X表示卤素原子)在碱存在下或不存在下反应而获得。
[化学式37]
当在碱存在下进行反应时,可能应用例如碱金属氢化物例如氢化钠等,碳酸盐例如碳酸钾或碳酸钠等,碱金属氢氧化物例如氢氧化钾、氢氧化钠等,叔胺例如三乙胺、1,8-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯等,以及未取代的或包含取代基的吡啶例如吡啶、4-二甲基氨基吡啶等作为碱。
反应可以无溶剂或使用对反应不影响的溶剂来进行。当使用溶剂时,可能应用溶剂例如酰胺例如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺,腈例如乙腈,亚砜例如二甲亚砜,醚例如乙醚和四氢呋喃,酯例如乙酸乙酯和乙酸丁酯,芳族烃例如苯、二甲苯和甲苯,醇例如甲醇、乙醇和丙醇,酮例如丙酮和甲基乙基酮,脂肪族烃例如己烷、庚烷和辛烷,卤素烃例如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯,以及水,它们单独或者两种或多种组合应用,但优选应用甲苯、二甲基甲酰胺、乙腈、醚、二氯甲烷、氯仿等。
反应通常可以在-80℃至100℃进行,优选在20至50℃的范围进行。
式(I-4b)表示的化合物可以通过将式(II-4a)表示的化合物与氨或其醇溶液、氯化铵等反应而获得。
反应可以无溶剂或使用对反应不影响的溶剂来进行。当使用溶剂时,可能应用溶剂例如酰胺例如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺,腈例如乙腈,亚砜例如二甲亚砜,醚例如乙醚和四氢呋喃,酯例如乙酸乙酯和乙酸丁酯,芳族烃例如苯、二甲苯和甲苯,醇例如甲醇、乙醇和丙醇,酮例如丙酮和甲基乙基酮,脂肪族烃例如己烷、庚烷和辛烷,卤素烃例如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯,以及水,它们单独或者两种或多种组合应用,但优选应用醇例如甲醇和乙醇。
反应通常可以在-80℃至100℃进行,并且优选在20℃至50℃的范围进行。
[化学式38]
式(I-5)表示的化合物可以通过将下式(II-5b)表示的化合物与R6-X(Ar、A、Y、R6和R7的定义具有与上述定义相同的含义,并且X表示卤素原子)、R6-O-R6或R6-OR’(R’的定义具有与上述定义相同的含义)在碱存在下或不存在下反应而获得。
[化学式39]
当在碱存在下进行反应时,可能应用例如碱金属氢化物例如氢化钠等,碳酸盐例如碳酸钾或碳酸钠等,碱金属氢氧化物例如氢氧化钾、氢氧化钠等,叔胺例如三乙胺、1,8-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯等,以及未取代的或包含取代基的吡啶例如吡啶、4-二甲基氨基吡啶等作为碱。
反应可以无溶剂或使用对反应不影响的溶剂来进行。当使用溶剂时,可能应用溶剂例如酰胺例如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺,腈例如乙腈,亚砜例如二甲亚砜,醚例如乙醚和四氢呋喃,酯例如乙酸乙酯和乙酸丁酯,芳族烃例如苯、二甲苯和甲苯,醇例如甲醇、乙醇和丙醇,酮例如丙酮和甲基乙基酮,脂肪族烃例如己烷、庚烷和辛烷,卤素烃例如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯,以及水,它们单独或者两种或多种组合应用,但优选应用甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、醚、二氯甲烷和氯仿等。
反应通常可以在-80℃至100℃进行,并且优选在20℃至50℃的范围进行。
当R6表示-C(=O)R6a(R6a具有与上述相同的含义)时,式(I-5)表示的化合物可以通过将式(II-5b)表示的化合物与R6a-C(=O)OH(R6a的定义具有与上述定义相同的含义)表示的羧酸在碱存在下或不存在下使用脱水缩合剂反应而获得,或者可以通过在碱不存在下,使用五氧化二磷、硫酸、聚磷酸、亚硫酰氯、磷酰氯和草酰氯反应而获得。
可能应用基于碳二亚胺的化合物例如二环己基碳二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐等作为脱水缩合剂。
当在碱存在下进行反应时,可能应用例如碳酸盐例如碳酸钾或碳酸钠等,叔胺例如三乙胺、1,8-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯等,以及未取代的或包含取代基的吡啶例如吡啶、4-二甲基氨基吡啶等作为碱。
反应优选通过应用溶剂来进行,并且可能应用例如酰胺例如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺,腈例如乙腈,亚砜例如二甲亚砜,醚例如乙醚和四氢呋喃,酯例如乙酸乙酯和乙酸丁酯,芳族烃例如苯、二甲苯和甲苯,酮例如丙酮和甲基乙基酮,脂肪族烃例如己烷、庚烷和辛烷,以及卤素烃例如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯,它们单独或者两种或多种组合应用,但优选应用二氯甲烷和氯仿等。
反应通常可以在-80℃至100℃进行,并且优选在20℃至50℃的范围进行。
当R6表示CONR6eR6f(R6e和R6f的定义具有与上述定义相同的含义,并且R6e或R6f表示氢原子)或CSNR6gR6h(R6g和R6h的定义具有与上述定义相同的含义,并且R6g或R6h表示氢原子)时,式(I-5)的化合物可以通过将式(II-5b)与R”N=C=O(R”表示可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、(C1至C4)烷氧基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷硫基(C1至C5)烷基、取代或未取代的(C6至C10)芳基,以及取代或未取代的5至10元杂环)表示的化合物在碱存在下或不存在下反应而获得。
当在碱存在下进行反应时,可能应用例如碱金属氢化物例如氢化钠等,碳酸盐例如碳酸钾或碳酸钠等,碱金属氢氧化物例如氢氧化钾、氢氧化钠等,叔胺例如三乙胺、1,8-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯等,以及未取代的或包含取代基的吡啶例如吡啶、4-二甲基氨基吡啶等作为碱。
反应优选通过应用溶剂来进行,并且可能应用例如酰胺例如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺,腈例如乙腈,亚砜例如二甲亚砜,醚例如乙醚和四氢呋喃,酯例如乙酸乙酯和乙酸丁酯,芳族烃例如苯、二甲苯和甲苯,酮例如丙酮和甲基乙基酮,脂肪族烃例如己烷、庚烷和辛烷,以及卤素烃例如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯,它们单独或者两种或多种组合应用,但优选应用腈例如乙腈。
反应通常可以在-80℃至100℃进行,并且优选在20℃至80℃的范围进行。
当R6表示CONR6eR6f(R6e和R6f的定义具有与上述定义相同的含义)时,式(I-5)的化合物可以通过将上述式(II-5b)表示的化合物与下式(II-5c)表示的化合物在碱存在下或不存在下反应而获得。
[化学式40]
当在碱存在下进行反应时,可能应用例如碱金属氢化物例如氢化钠等,碳酸盐例如碳酸钾或碳酸钠等,碱金属氢氧化物例如氢氧化钾、氢氧化钠等,叔胺例如三乙胺、1,8-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯等,以及未取代的或包含取代基的吡啶例如吡啶、4-二甲基氨基吡啶等作为碱。
反应优选通过应用溶剂来进行,并且可能应用例如酰胺例如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺,腈例如乙腈,亚砜例如二甲亚砜,醚例如乙醚和四氢呋喃,酯例如乙酸乙酯和乙酸丁酯,芳族烃例如苯、二甲苯和甲苯,酮例如丙酮和甲基乙基酮,脂肪族烃例如己烷、庚烷和辛烷,以及卤素烃例如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯,它们单独或者两种或多种组合应用,但优选应用腈例如乙腈。
反应通常可以在-80℃至100℃进行,并且优选在20℃至80℃的范围进行。
式(II-5b)表示的化合物可以通过将式(II-5a)表示的化合物(Ar、A、Y和R7的定义具有与上述定义相同的含义)(其可以与式(I-3)中描述的相同方法合成)与羟基胺或其盐在碱存在下或不存在下反应而获得。
[化学式41]
当在碱存在下进行反应时,可能应用例如碱金属氢化物例如氢化钠等,碳酸盐例如碳酸钾或碳酸钠等,碱金属氢氧化物例如氢氧化钾、氢氧化钠等,叔胺例如三乙胺、1,8-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯等,以及未取代的或包含取代基的吡啶例如吡啶、4-二甲基氨基吡啶等作为碱。
反应可以无溶剂或使用对反应不影响的溶剂来进行。当使用溶剂时,可能应用溶剂例如酰胺例如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺,腈例如乙腈,亚砜例如二甲亚砜,醚例如乙醚和四氢呋喃,酯例如乙酸乙酯和乙酸丁酯,芳族烃例如苯、二甲苯和甲苯,醇例如甲醇、乙醇和丙醇,酮例如丙酮和甲基乙基酮,脂肪族烃例如己烷、庚烷和辛烷,卤素烃例如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯,以及水,它们单独或者两种或多种组合应用,但优选应用甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、醚、二氯甲烷和氯仿等。
反应通常可以在-80℃至100℃进行,并且优选在20℃至80℃的范围进行。
式(I-5)表示的化合物可以通过将式(II-5a)表示的化合物与R6-ONH2表示的化合物或其盐在碱存在下或不存在下反应而获得。
当在碱存在下进行反应时,可能应用例如碱金属氢化物例如氢化钠等,碳酸盐例如碳酸钾或碳酸钠等,碱金属氢氧化物例如氢氧化钾、氢氧化钠等,叔胺例如三乙胺、1,8-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯等,以及未取代的或包含取代基的吡啶例如吡啶、4-二甲基氨基吡啶等作为碱。
反应可以无溶剂或使用对反应不影响的溶剂来进行。当使用溶剂时,可能应用溶剂例如酰胺例如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺,腈例如乙腈,亚砜例如二甲亚砜,醚例如乙醚和四氢呋喃,酯例如乙酸乙酯和乙酸丁酯,芳族烃例如苯、二甲苯和甲苯,醇例如甲醇、乙醇和丙醇,酮例如丙酮和甲基乙基酮,脂肪族烃例如己烷、庚烷和辛烷,卤素烃例如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯,以及水,它们单独或者两种或多种组合应用,但优选应用醇例如甲醇和乙醇。
反应通常可以在-80℃至100℃进行,并且优选在20℃至80℃的范围进行。
反应如果在碳酸银、碳酸铜等的存在下快速进行,如果没有该化合物也可以进行。
[化学式42]
式(I-6)表示的化合物[Ar、A、Y和Y1、Y2、Ry的定义具有与上述定义相同的含义]可以根据Phosphorus,sulfur,and silicon and the relatedelements,(2006)181,2337-2344反应获得。
[化学式43]
式(I-7)表示的化合物[Ar、A、Y、n、Rz的定义具有与上述定义相同的含义]可以通过将式(II-7a)表示的化合物与ArCH2X[Ar的定义具有与上述定义相同的含义,并且X表示卤素原子或OTs、OMs等]表示的化合物在碱存在下或不存在下反应而获得。
[化学式44]
当在碱存在下进行反应时,可以应用例如碱金属氢化物例如氢化钠等,碳酸盐例如碳酸钾或碳酸钠等,碱金属氢氧化物例如氢氧化钾、氢氧化钠等,叔胺例如三乙胺、1,8-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯等,以及未取代的或包含取代基的吡啶例如吡啶、4-二甲基氨基吡啶等作为碱。
反应可以无溶剂或使用对反应不影响的溶剂来进行,并且当使用溶剂时,可能应用溶剂例如酰胺例如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺,腈例如乙腈,亚砜例如二甲亚砜,醚例如乙醚和四氢呋喃,酯例如乙酸乙酯和乙酸丁酯,芳族烃例如苯、二甲苯和甲苯,醇例如甲醇、乙醇、丙醇和异丙醇,酮例如丙酮和甲基乙基酮,脂肪族烃例如己烷、庚烷和辛烷,以及卤素烃例如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯,它们单独或者两种或多种组合应用,但优选应用N,N-二甲基甲酰胺等。
反应通常可以在0℃至200℃进行,并且优选在20℃至40℃加入试剂,并且在60℃至80℃进行反应。
式(II-7a)表示的化合物可以通过将式(II-7b)表示的化合物(X表示卤素原子,并且Rz的定义具有与上述定义相同的含义)与下式(III)表示的化合物在碱存在下或不存在下反应而获得。
[化学式45]
当在碱存在下进行反应时,可能应用例如碱金属氢化物例如氢化钠等,碳酸盐例如碳酸钾或碳酸钠等,碱金属氢氧化物例如氢氧化钾、氢氧化钠等,叔胺例如三乙胺、1,8-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯等,以及未取代的或包含取代基的吡啶例如吡啶、4-二甲基氨基吡啶等作为碱。
反应可以无溶剂或使用对反应不影响的溶剂来进行,并且当使用溶剂时,可能应用溶剂例如酰胺例如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺,腈例如乙腈,亚砜例如二甲亚砜,醚例如乙醚和四氢呋喃,酯例如乙酸乙酯和乙酸丁酯,芳族烃例如苯、二甲苯和甲苯,醇例如甲醇、乙醇、丙醇和异丙醇,酮例如丙酮和甲基乙基酮,脂肪族烃例如己烷、庚烷和辛烷,以及卤素烃例如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯,它们单独或者两种或多种组合应用,但优选应用N,N-二甲基甲酰胺等。
反应通常可以在0℃至200℃进行,并且优选在20℃至40℃加入试剂,并且在60℃至80℃进行反应。
式(I-7)表示的化合物可以通过将式(II-7b)表示的化合物(X表示卤素原子,并且Rz的定义具有与上述定义相同的含义)与式(IV)表示的化合物在碱存在下或不存在下反应而获得。
当在碱存在下进行反应时,可能应用例如碱金属氢化物例如氢化钠等,碳酸盐例如碳酸钾或碳酸钠等,碱金属氢氧化物例如氢氧化钾、氢氧化钠等,叔胺例如三乙胺、1,8-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯等,以及未取代的或包含取代基的吡啶例如吡啶、4-二甲基氨基吡啶等作为碱。
反应可以无溶剂或使用对反应不影响的溶剂来进行,并且当使用溶剂时,可能应用溶剂例如酰胺例如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺,腈例如乙腈,亚砜例如二甲亚砜,醚例如乙醚和四氢呋喃,酯例如乙酸乙酯和乙酸丁酯,芳族烃例如苯、二甲苯和甲苯,醇例如甲醇、乙醇、丙醇和异丙醇,酮例如丙酮和甲基乙基酮,脂肪族烃例如己烷、庚烷和辛烷,以及卤素烃例如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯,它们单独或者两种或多种组合应用,但优选应用N,N-二甲基甲酰胺等。
反应通常可以在0℃至200℃进行,并且优选在0℃至80℃进行反应。
[实施例]
接着,参考实施例以更具体地描述本发明,但本发明并不受限于实施例。
参考实施例1:N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(化合物P212)
(1)将25g(270mmol)2-氨基吡啶溶于200mL无水二氯甲烷中,加入41mL(30g,300mmol)三乙胺,并且将混合物冷却至0℃。历经15分钟滴加38mL(57g,270mmol)无水三氟乙酸,并且将产生的混合物在室温搅拌2小时。反应完成后,将反应溶液注入约100mL的冰水中,并且将混合物搅拌10分钟。将混合物移至分液漏斗中进行分液,并且将有机层用150mL的水洗涤2次并且用150mL的1%HCl水溶液洗涤2次,经无水硫酸镁干燥,并且减压浓缩,得到36g(产率71%)2,2,2-三氟-N-(吡啶-2(1H)-亚基)乙酰胺。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):7.20(1H,ddd)、7.83(1H,td)、8.20(1H,d)、8.35(1H,d),10.07(1H,brs)
13C-NMR(CDCl3,δ,ppm):115.3,115.5(q),121.6,139.1,147.9,149.5,155.3(q)
MS:m/z=191(M+H)
(2)将20g(126mmol)2-氯-5-氯甲基吡啶溶于200mL无水乙腈中,加入通过上述方法获得的24g(126mmol)2,2,2-三氟-N-(吡啶-2(1H)-亚基)乙酰胺和21g(151mmol)碳酸钾,并且将产生的混合物加热并且回流6小时,然后在室温搅拌10小时。反应完成后,过滤反应溶液,并且减压浓缩滤液。在其中加入乙醚用于结晶,并且收集所得的结晶,并且用乙醚和水充分洗涤。将获得的晶体在60℃减压干燥1小时,得到目标物。产量26g(产率66%)。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):5.57(2H,s)、6.92(1H,td)、7.31(1H,d)、7.80(1H,td)、7.87(1H,dd)、7.99(1H,dd)、8.48(2H,m)
13C-NMR(CDCl3,δ,ppm):53.8,115.5,117.2(q),122.1,124.7,130.0,139.2,140.0,142.5,149.7,151.8,158.9,163.5(q)
MS:m/z=316(M+H)
(3)粉末X-射线晶体解析
在粉末X-射线衍射中,在下述条件进行测定。
装置名:RINT-2200(Rigaku Corporation)
X-射线:Cu-Kα(40kV,20mA)
扫瞄范围:4至40°,采样宽度:0.02°,以及扫瞄速率:1°/分钟
结果如下。
衍射角(2θ)8.7°、14.2°、17.5°、18.3°、19.8°、22.4°、30.9°和35.3°
(4)差示扫瞄量热法(DSC)
在差示扫瞄量热法中,在下述条件进行测定。
装置名:DSC-60
样品池:铝
温度范围:50℃至250℃(加热速率:10℃/分)
结果,在155℃至158℃观察熔点。
参考实施例1的另外的方法
将3.00g(18.6mmol)2-氯-5-氯甲基吡啶溶于20mL无水DMF中,加入1.75g(18.6mmol)2-氨基吡啶,并且将产生的混合物在80℃搅拌8小时,并且在室温搅拌5小时。反应完成后,减压蒸馏去DMF,加入乙腈沉淀固体,并且收集固体,用乙腈充分地洗涤并且干燥,得到2.07g(产率44%)1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚胺盐酸盐。
1H-NMR(DMSO-d6,δ,ppm):5.65(2H,s)、6.96(1H,t)、7.23(1H,m)、7.57(1H,d)、7.80(1H,m)、7.91(1H,m)、8.28(1H,m)、8.49(1H,d)、9.13(2H,brs)
将50mg(0.20mmol)上述方法获得的1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚胺盐酸盐溶于5mL无水二氯甲烷中,在冰冷条件下依次加入122mg(1.00mmol)DMAP和50mg(0.24mmol)无水三氟乙酸,并且将产生的混合物在室温搅拌1小时。反应完成后,将反应溶液用二氯甲烷稀释,用1%盐酸洗涤,然后经无水硫酸镁干燥。减压蒸馏去二氯甲烷,得到目标物。产量42mg(产率67%)。NMR与上述方法相同。
参考实施例2:2,2-二溴-N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-乙酰胺(化合物P241)
将200mg(0.78mmol)通过参考实施例1的另外的方法中描述的方法获得的1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚胺盐酸盐、238mg(1.95mmol)DMAP和224mg(1.17mmol)EDC-HCl溶于10mL无水二氯甲烷中,加入101μL(202mg,1.17mmol)二溴乙酸,并且将产生的混合物在室温搅拌过夜。反应完成后,用二氯甲烷稀释反应溶液,用水洗涤1次并且用1%HCl水溶液洗涤2次,然后经无水硫酸镁干燥,并且减压浓缩,得到目标物。产量50mg(产率15%)
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):5.56(2H,s),5.99(1H,s)、6.78(1H,td)、7.33(1H,d)、7.69(1H,td)、7.76(1H,dd)、7.93(1H,dd)、8.39(1H,d)、8.50(1H,d)
13C-NMR(CDCl3,δ,ppm):44.6,53.1,113.7,121.9,124.8,130.1,138.2,139.7,141.2,149.5,152.0,159.4,172.2
参考实施例3:N-[1-((6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(化合物P227)
将4.00g(27.6mmol)2-氯-3-氟-5-甲基吡啶溶于80mL四氯化碳中,加入7.37g(41.4mmol)N-溴琥珀酰亚胺和20mg过氧苯甲酰,并且将产生的混合物加热并且回流过夜。反应完成后,将反应溶液恢复至室温,减压浓缩,并且通过硅胶柱色谱(己烷:乙酸乙酯=19:1)纯化,得到3.06g(产率51%)5-(溴甲基)-2-氯-3-氟吡啶。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):4.45(2H,s)、7.54(1H,dd)、8.23(1H,s)
将50mg(0.22mmol)上述方法获得的5-(溴甲基)-2-氯-3-氟吡啶溶于5mL无水乙腈中,依次加入42mg(0.22mmol)通过参考实施例1的(1)中描述的方法获得的2,2,2-三氟-N-(吡啶-2(1H)-亚基)乙酰胺和36mg(0.26mmol)碳酸钾,并且将产生的混合物加热并且回流7小时。反应完成后,将反应溶液恢复至室温,过滤不溶物,并且将滤液减压浓缩。在其中加入乙醚,沉淀固体,收集固体,用乙醚洗涤,然后在干燥器中减压干燥,得到目标物。产量29mg(产率40%)。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):5.54(2H,s)、6.89(1H,td)、7.76(1H,dd)、7.80(1H,td)、7.85(1H,d)、8.29(1H,d)、8.57(1H,d)
参考实施例4:N-[1-((6-氟吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(化合物P229)
将500mg(4.50mmol)2-氟-5-甲基吡啶溶于50mL四氯化碳中,加入1.20g(6.76mmol)N-溴琥珀酰亚胺和20mg过氧苯甲酰,并且将产生的混合物加热并且回流2.5小时。反应完成后,将反应溶液恢复至室温,并且减压蒸馏去溶剂,并且通过硅胶柱色谱(己烷:乙酸乙酯=19:1)纯化,得到300mg(产率35%)5-溴甲基-2-氟吡啶。
将57mg(0.30mmol)通过上述方法获得的5-溴甲基-2-氟吡啶溶于10mL无水乙腈中,依次加入57mg(0.30mmol)通过参考实施例1的(1)中描述的方法合成的2,2,2-三氟-N-(吡啶-2(1H)-亚基)乙酰胺和69mg(0.50mmol)碳酸钾,并且将产生的混合物加热并且回流6小时。反应完成后,将反应溶液恢复至室温,过滤不溶物,并且将滤液减压浓缩。将滤液通过硅胶柱色谱(己烷:乙酸乙酯=1:1→3:1)纯化,得到目标物。产量21mg(产率23%)。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):5.56(2H,s)、6.89(1H,td)、6.94(1H,d)、7.79(1H,td)、7.87(1H,d)、8.03(1H,m)、8.31(1H,s)、8.54(1H,d)
MS:m/z=300(M+H)
参考实施例5:N-[1-((6-溴吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(化合物P231)
将500mg(2.92mmol)2-溴-5-甲基吡啶溶于15mL四氯化碳中,加入623mg(3.50mmol)N-溴琥珀酰亚胺和10mg过氧苯甲酰,并且将产生的混合物加热并且回流19小时。反应完成后,将反应溶液恢复至室温,减压浓缩,并且通过硅胶柱色谱(己烷:乙酸乙酯=19:1)纯化,得到143mg(产率20%)2-溴-5-溴甲基吡啶。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):4.42(2H,s)、7.47(1H,d)、7.59(1H,dd)、8.38(1H,d)
将70mg(0.28mmol)通过上述方法获得的2-溴-5-溴甲基吡啶溶于10mL无水乙腈中,依次加入54mg(0.28mmol)通过参考实施例1的(1)中描述的方法合成的2,2,2-三氟-N-(吡啶-2(1H)-亚基)乙酰胺和46mg(0.34mmol)碳酸钾,并且将产生的混合物加热并且回流6小时。反应完成后,将反应溶液恢复至室温,过滤不溶物,并且将滤液减压浓缩。在其中加入乙醚,沉淀固体,并且收集固体,用乙醚洗涤,然后在干燥器中减压干燥,得到目标物。产量81mg(产率82%)。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):5.52(2H,s)、6.88(1H,t)、7.48(1H,d)、7.78(2H,m)、7.84(1H,d)、8.44(1H,d)、8.53(1H,d)
MS:m/z=360(M+H)
参考实施例6:2-氯-N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]乙酰胺(化合物P236)
将70mg(0.27mmol)通过参考实施例1的另外的方法中描述的方法获得的1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚胺盐酸盐溶于4mL无水二氯甲烷中,依次加入82mg(0.67mmol)DMAP、25mg(0.27mmol)氯乙酸和62mg(0.32mmol)EDC-HCl,并且将产生的混合物在室温搅拌过夜。反应完成后,加入二氯甲烷以稀释混合物,并且将混合物用水和1%的HCl水溶液洗涤,经无水硫酸镁干燥并且减压浓缩,得到目标物。产量4mg(产率5%)。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):4.17(2H,s),5.46(2H,s)、6.64(1H,td)、7.31(1H,d)、7.60(1H,td)、7.64(1H,dd)、7.80(1H,dd)、8.32(1H,d)、8.45(1H,d)
MS:m/z=296(M+H)
参考实施例7:N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2-二氟乙酰胺(化合物P238)
将400mg(4.26mmol)2-氨基吡啶溶于10mL无水二氯甲烷中,加入322μL(490mg、5.11mmol)二氟乙酸、982mg(5.10mmol)EDC-HCl和622mg(5.11mmol)DMAP,并且将产生的混合物在室温搅拌61小时。反应完成后,用二氯甲烷稀释反应溶液,用水洗涤1次并且用1%HCl水溶液洗涤2次,并且经无水硫酸镁干燥,并且减压浓缩,得到102mg(产率14%)2,2-二氟-N-(吡啶-2(1H)-亚基)乙酰胺。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):6.03(1H,t)、7.15(1H,m)、7.78(1H,td)、8.20(1H,d)、8.34(1H,dd)、8.72(1H,brs)
将100mg(0.58mmol)通过上述方法获得的2,2-二氟-N-(吡啶-2(1H)-亚基)乙酰胺溶于10mL无水乙腈中,将94mg(0.58mmol)2-氯-5-氯甲基吡啶溶于5mL无水乙腈并且加入,接着加入84mg(0.63mmol)碳酸钾,并且将产生的混合物加热并且回流140分钟。反应完成后,将反应溶液恢复至室温,滤除不溶物,并且将滤液减压浓缩。在其中加入醚,沉淀固体,并且收集固体,并且充分干燥,得到目标物。产量63mg(产率37%)。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):5.52(2H,s),5.90(1H,t)、6.79(1H,td)、7.33(1H,d)、7.71(1H,m)、7.77(1H,dd)、7.85(1H,dd)、8.45(1H,d)、8.50(1H,d)
13C-NMR(DMSO-d6,δ,ppm):53.0,111.0(t),115.2,120.7,124.7,131.7,140.6,141.6,143.2,150.4,150.9,158.3,169.4(t)
MS:m/z=298(M+H)
参考实施例8:2-氯-N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2-二氟乙酰胺(化合物P239)
将200mg(2.13mmol)2-氨基吡啶溶于5mL二氯甲烷中,依次加入491mg(2.55mmol)EDC-HCl、311mg(2.55mmol)DMAP和187μL(2.23mmol、290mg)氯二氟乙酸,并且将产生的混合物搅拌过夜。反应完成后,用二氯甲烷稀释反应溶液,用水和1%盐酸洗涤,然后经无水硫酸镁干燥,得到105mg(产率24%)2-氯-2,2-二氟-N-(吡啶-2(1H)-亚基)乙酰胺。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):7.19(1H,dd)、7.82(1H,m)、8.18(1H,d)、8.36(1H,d)、9.35(1H,brs)
在68mg(0.33mmol)通过上述方法合成的2-氯-2,2-二氟-N-(吡啶-2(1H)-亚基)乙酰胺中加入溶于6mL无水乙腈的53mg(0.33mmol)2-氯-5-氯甲基吡啶,随后加入50mg(0.36mmol)碳酸钾,并且将产生的混合物加热并且回流1小时。反应完成后,将反应溶液恢复至室温,然后减压浓缩。在其中加入乙醚,沉淀固体,并且收集固体并且干燥,得到目标物。产量49mg(产率45%)。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):5.56(2H,s)、6.92(1H,t)、7.33(1H,d)、7.82(1H,m)、7.91(1H,dd)、8.02(1H,d)、8.45(1H,d)、8.48(1H,d)
13C-NMR(CDCl3,δ,ppm):53.8,115.2,120.1(t),122.1,124.8,139.0,140.0,142.3,150.0,151.9,159.1,159.1,165.8(t)
MS:m/z=332(M+H)
参考实施例9:2,2,2-三氯-N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]乙酰胺(化合物P235)
将70mg(0.27mmol)通过参考实施例1的另外的方法中描述的方法获得的1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚胺盐酸盐溶于4mL无水二氯甲烷中,依次加入94μL(0.68mmol、68mg)三乙胺和33μg(0.27mmol、49mg)三氯乙酰氯,并且将产生的混合物在室温搅拌1小时。反应完成后,加入水停止反应,并且用二氯甲烷和水进行分液。将有机层用水洗涤1次并且用1%盐酸洗涤2次,经无水硫酸镁干燥,并且减压浓缩。在其中加入乙醚,沉淀固体,并且收集固体并且干燥,得到目标物。产量61mg(产率62%)。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):5.59(2H,s)、6.86(1H,t)、7.32(1H,d)、7.78(1H,td)、7.91(2H,m)、8.43(1H,d)、8.50(1H,d)
MS:m/z=364(M+H)
参考实施例10:N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,3,3,3-五氟丙酰胺(化合物P242)
将300mg(3.19mmol)2-氨基吡啶溶于15mL无水二氯甲烷中,依次加入919mg(4.78mmol)EDC-HCl、583mg(4.78mmol)DMAP和397μL(628mg、3.83mmol)五氟丙酸,并且将产生的混合物在室温搅拌过夜。反应完成后,用二氯甲烷稀释反应溶液,用水洗涤1次并且用1%盐酸洗涤2次,并且经无水硫酸镁干燥,并且减压浓缩,得到85mg(产率11%)2,2,3,3,3-五氟-N-(吡啶-2(1H)-亚基)丙酰胺。
在77mg(0.32mmol)通过上述方法获得的2,2,3,3,3-五氟-N-(吡啶-2(1H)-亚基)丙酰胺中加入溶于8mL无水乙腈的52mg(0.32mmol)2-氯-5-氯甲基吡啶和49mg(0.35mmol)碳酸钾,并且将产生的混合物加热并且回流11小时。反应完成后,将反应溶液恢复至室温,过滤不溶物,并且将滤液减压浓缩。将滤液通过硅胶柱色谱(己烷:乙酸乙酯=1:3)纯化,得到目标物。产量12mg(产率10%)。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):5.56(2H,s)、6.90(1H,td)、7.32(1H,d)、7.79(2H,m)、7.84(1H,d)、8.43(1H,d)、8.56(1H,d)
MS:m/z=366(M+H)
参考实施例11:N-[1-((2-氯嘧啶-5-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(化合物P243)
将1.04g(8.13mmol)2-氯-5-甲基嘧啶溶于30mL四氯化碳中,加入1.73g(9.75mmol)N-溴琥珀酰亚胺和20mg过氧苯甲酰,并且将产生的混合物加热并且回流6小时。反应完成后,将反应溶液恢复至室温,减压浓缩,并且通过硅胶柱色谱(己烷:乙酸乙酯=3:1)纯化,得到641mg(产率38%)5-溴甲基-2-氯吡啶。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):4.42(2H,s)、8.66(2H,s)
将104mg(0.50mmol)通过上述方法获得的5-溴甲基-2-氯吡啶溶于6mL无水乙腈中,加入96mg(0.50mmol)通过参考实施例1的(1)中描述的方法获得的2,2,2-三氟-N-(吡啶-2(1H)-亚基)乙酰胺和76mg(0.55mmol)碳酸钾,并且将产生的混合物加热并且回流1小时。反应完成后,将反应溶液恢复至室温,过滤不溶物,并且将滤液减压浓缩。在其中加入乙醚,沉淀固体,并且收集固体,用乙醚洗涤,并且在干燥器中减压干燥,得到目标物。产量92mg(产率58%)。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):5.54(2H,s),6.98(1H,m),7.87(1H,m),8.18(1H,m),8.48(1H,m),8.83(2H,m)
13C-NMR(CDCl3,δ,ppm):60.0,115.6,117.1(q),122.1,127.5,139.2,142.9,158.8,160.3(2C),161.4,163.8(q)
MS:m/z=317(M+H)
以与参考实施例1至11相同的方法,得到表1和2中描述的化合物P213至P226、P228、P230、P232至234、P240和P244。
合成实施例1:2,2-二氟-N-[1-((6-氟吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]乙酰胺(化合物3-3)
[化学式46]
(1)将400mg(4.26mmol)2-氨基吡啶溶于10mL无水二氯甲烷中,加入322μL(490mg、5.11mmol)二氟乙酸、982mg(5.10mmol)EDC-HCl和622mg(5.11mmol)DMAP,并且将产生的混合物在室温搅拌61小时。反应完成后,用二氯甲烷稀释反应溶液,用水洗涤1次并且用1%HCl水溶液洗涤2次,并且经无水硫酸镁干燥,并且减压浓缩,得到102mg(产率14%)2,2-二氟-N-(吡啶-2(1H)-亚基)乙酰胺。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):6.03(1H,t)、7.15(1H,m)、7.78(1H,td)、8.20(1H,d)、8.34(1H,dd)、8.72(1H,brs)
(2)将128mg(0.75mmol)5-溴甲基-2-氟吡啶溶于3mL无水DMF中,将116mg(0.68mmol)2,2-二氟-N-[吡啶-2(1H)-亚基]乙酰胺溶于3mL无水DMF中并且加入,接着加入103mg(0.75mmol)碳酸钾,并且将产生的混合物在65℃搅拌2小时。反应完成后,将反应溶液恢复至室温,并且加入乙酸乙酯和水进行分液。将有机层用1%盐酸洗涤,然后经无水硫酸镁干燥,并且减压浓缩。在其中加入少量的己烷和乙醚,沉淀晶体,并且收集晶体,并且干燥,得到目标物。产量50mg(产率26%)。
合成实施例2:N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)嘧啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(化合物190-2)
[化学式47]
(1)将300mg(1.86mmol)2-氯-5-氯甲基吡啶溶于6mL无水DMF中,加入118mg(1.24mmol)2-氨基嘧啶,并且将产生的混合物在80℃搅拌8小时。反应完成后,将反应溶液恢复至室温,减压蒸馏去DMF。在其中加入乙醚,并且在茄形烧瓶的壁表面发生结晶。将乙醚通过倾析法去除,并且充分干燥,得到1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)嘧啶-2(1H)-亚胺盐酸盐。产量107mg(产率34%)
(2)将71mg(0.27mmol)通过上述方法获得的1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)嘧啶-2(1H)-亚胺盐酸盐悬浮于5mL无水二氯甲烷中,依次加入114μL(0.83mmol,83mg)三乙胺和53μL(0.38mmol)三氟乙酸酐,并且将产生的混合物在室温搅拌2小时。反应完成后,在反应溶液中加入二氯甲烷和水进行分液,并且将有机层经无水硫酸镁干燥,然后减压浓缩。在其中加入少量的乙醚,沉淀晶体,并且收集晶体,用少量的乙醚洗涤,然后干燥,得到目标物。产量24mg(产率28%)。
合成实施例3:2,2,2-三氟乙基-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-(2H)-亚基]氨基甲酸酯(化合物1-17)
[化学式48]
(1)将3.00g(18.6mmol)2-氯-5-氯甲基吡啶溶于20mL无水DMF中,加入1.75g(18.6mmol)2-氨基吡啶,并且将产生的混合物在80℃搅拌8小时,并且在室温搅拌5小时。反应完成后,减压蒸馏去DMF,加入乙腈,沉淀固体,并且收集固体,用乙腈充分洗涤,然后干燥,得到2.07g(产率44%)1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚胺盐酸盐
1H-NMR(DMSO-d6,δ,ppm):5.65(2H,s)、6.96(1H,t)、7.23(1H,m)、7.57(1H,d)、7.80(1H,m)、7.91(1H,m)、8.28(1H,m)、8.49(1H,d)
(2)在150mg(0.66mmol)通过上述方法获得的1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚胺盐酸盐中加入10mL无水乙腈,加入177mg(0.66mmol)4-硝基苯基(2,2,2-三氟乙基)氨基甲酸酯和200mg(1.46mmol)碳酸钾,并且将产生的混合物在50℃搅拌2小时。反应完成后,将反应溶液恢复至室温,过滤不溶物,并且将滤液减压浓缩。在其中加入二氯甲烷和水进行分液,并且将有机层用1%盐酸洗涤,然后经无水硫酸镁干燥,并且减压浓缩。在其中加入少量的乙醚,沉淀晶体,并且收集晶体,并且充分干燥,得到目标物。产量48mg(产率21%)。
合成实施例4:N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙硫酰胺(化合物1-20)
[化学式49]
(1)将25g(270mmol)2-氨基吡啶溶于200mL无水二氯甲烷中,加入41mL(30g,300mmol)三乙胺,并且将混合物冷却至0℃。在其中历经15分钟滴加38mL(57g,270mmol)无水三氟乙酸,并且将产生的混合物在室温搅拌2小时。反应完成后,将反应溶液注入约100mL的冰水中,并且将混合物搅拌10分钟。将混合物移至分液漏斗中进行分液,并且将有机层用150mL水洗涤2次并且用150mL的1%HCl水溶液洗涤2次,经无水硫酸镁干燥,并且减压浓缩,得到36g(产率71%)2,2,2-三氟-N-(吡啶-2(1H)-亚基)乙酰胺。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):7.20(1H,m)、7.83(1H,m)、8.20(1H,d)、8.35(1H,d),10.07(1H,brs)
13C-NMR(CDCl3,δ,ppm):115.3,115.5(q),121.6,139.1,147.9,149.5,155.3(q)
(2)将20g(126mmol)2-氯-5-氯甲基吡啶溶于200mL无水乙腈中,加入24g(126mmol)通过上述方法获得的2,2,2-三氟-N-(吡啶-2(1H)-亚基)乙酰胺和21g(151mmol)碳酸钾,并且将产生的混合物加热并且回流6小时,然后在室温搅拌10小时。反应完成后,过滤反应溶液,并且减压浓缩滤液。在其中加入乙醚用于结晶,并且收集获得的晶体,并且用乙醚和水充分洗涤。将获得的晶体在60℃减压干燥1小时,得到N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺。产量26g(产率66%)。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):5.57(2H,s)、6.92(1H,td)、7.31(1H,d)、7.80(1H,td)、7.87(1H,dd)、7.99(1H,dd)、8.48(2H,m)
13C-NMR(CDCl3,δ,ppm):53.8,115.5,117.2(q),122.1,124.7,130.0,139.2,140.0,142.5,149.7,151.8,158.9,163.5(q)
MS:m/z=316(M+H)
(3)在16.3g(36.7mmol)五硫化二磷中加入180mL甲苯,加入6.72g(63.4mmol)碳酸钠并且将产生的混合物在室温搅拌5分钟。在其中加入20.0g(63.4mmol)通过上述方法获得的N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺,并且将产生的混合物在50℃搅拌19小时。在反应溶液中加入150mL乙酸乙酯,将产生的混合物在50℃搅拌10分钟,然后过滤不溶物,并且使用250mL乙酸乙酯洗涤混合物。将混合物移至分液漏斗中,用300mL饱和碳酸氢钠水和200mL饱和盐水洗涤,然后减压浓缩。在其中加入200mL水,沉淀晶体。
将混合物在室温搅拌1小时,然后收集晶体,进行浆液洗涤,用150mL水洗涤2次并且用150mL己烷洗涤2次,并且在60℃减压干燥2小时,得到目标物。产量19.5g(产率94%)。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):5.48(2H,s)、7.12(1H,td)、7.34(1H,d)、7.77(1H,dd)、7.96(1H,m)、8.05(1H,dd)、8.45(1H,d)、8.56(1H,d)
MS:m/z=332(M+H)
合成实施例5:N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟-N’-甲基乙脒(化合物1-42)
[化学式50]
将150mg(0.45mmol)通过合成实施例4的方法合成的N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙硫酰胺溶于5mL甲醇中,加入105μL(42mg,1.36mmol)甲基胺(40%甲醇溶液)和124mg(0.45mmol)碳酸银,并且将产生的混合物在50℃搅拌1小时。反应完成后,将反应溶液恢复至室温,并且通过使用硅藻土以进行抽滤以除去不溶物。在其中加入乙酸乙酯和水进行分液,并且将有机层经无水硫酸镁干燥,然后减压浓缩,并且通过硅胶柱色谱(己烷:乙酸乙酯=1:1)纯化,得到目标物。产量81mg(产率56%)。
合成实施例6:N’-(芳基氧基)-N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙脒(化合物1-507)
[化学式51]
将30mg(0.09mmol)通过合成实施例4的方法合成的N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙硫酰胺溶于5mL乙醇中,加入50mg(0.45mmol)O-烯丙基羟基胺盐酸盐、62μL(0.45mmol、45mg)三乙胺和25mg(0.09mmol)碳酸银,并且将产生的混合物在50℃搅拌5小时20分钟。反应完成后,将反应溶液恢复至室温,过滤不溶物。将滤液减压浓缩,用乙酸乙酯和1%盐酸进行分液,然后将乙酸乙酯层用饱和盐水洗涤,经无水硫酸镁干燥,然后减压浓缩。将乙酸乙酯层通过TLC板(0.5mm板1片,用己烷:乙酸乙酯=1:1展开)纯化,得到目标物。产量15mg(产率45%)。
合成实施例7:N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟-N’-羟基乙脒(化合物1-499)
[化学式52]
在1.00g(3.00mmol)通过合成实施例4的方法合成的N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙硫酰胺(1-20)中加入25mL乙醇,依次加入1.04g(15.0mmol)羟基胺盐酸盐和2.00mL(1.50g,15.0mmol)三乙胺,并且将产生的混合物在50℃搅拌21小时30分钟。反应完成后,在反应溶液中加入乙酸乙酯和1%盐酸进行分液,并且将有机层用水洗涤,经无水硫酸镁干燥,并且减压浓缩。将有机层通过硅胶柱色谱(己烷:乙酸乙酯=1:1)纯化,得到目标物。产量625mg(产率63%)。
合成实施例8:N-(苯甲酰基氧基)-N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙脒(化合物1-519)
[化学式53]
将30mg(0.09mmol)通过合成实施例7的方法合成的N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟-N’-羟基乙酰胺(1-499)溶于3mL无水乙腈中,依次加入24μL(17mg,0.17mmol)三乙胺和20μg(22mg,0.17mmol)苯甲酰氯,并且将产生的混合物在室温搅拌10分钟。反应完成后,在反应溶液中加入乙酸乙酯和1%盐酸进行分液,并且将有机层用水洗涤,经无水硫酸镁干燥,并且减压浓缩。将有机层通过TLC板(0.5mm板1片,用己烷:乙酸乙酯=1:1展开)纯化,得到目标物。产量26mg(产率67%)。
合成实施例9:N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟-N’-((丙基氨基甲酰基)氧基)乙脒(化合物1-534)
[化学式54]
在11mg(0.13mmol)异氰酸正丙酯中加入5mL无水乙腈,加入40mg(0.12mmol)通过合成实施例7的方法合成的N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟-N’-羟基乙酰胺(1-499)和4mg(0.04mmol)叔丁醇钾,并且将产生的混合物在室温搅拌1小时。反应完成后,将反应溶液减压浓缩,并且加入乙酸乙酯和饱和盐水进行分液。将乙酸乙酯层经无水硫酸镁干燥,减压浓缩,并且通过TLC板(0.5mm板1片,用己烷:乙酸乙酯=1:3展开)纯化,得到目标物。产量16mg(产率32%)
合成实施例10:1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基三硫代磷酰胺二异丙基酯(Diisopropyl 1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)pyridyn-2(1H)-ylidenphospholamide trithioate)(1-702)
[化学式55]
将4.0g(15.7mmol)通过上述方法获得的1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚胺盐酸盐悬浮于24.6mL二氯甲烷中,并且在冰冷下历经10分钟加入1.35mL三氯化磷,接着加入溶于37mL二氯甲烷中的3.16g(31.2mmol)三乙胺。将混合物在室温搅拌2小时后,在混合物中加入499mg(15.6mmol)硫,并且将混合物在室温搅拌过夜。接着在冰冷下,在混合物中加入3.16g(31.2mmol)三乙胺,然后加入溶于10mL二氯甲烷中的2.38g(31.2mmol)2-丙硫醇,再将混合物搅拌1天。反应完成后,将反应溶液减压浓缩,并且用100mL乙醚萃取2次。将醚溶液减压浓缩,并且得到2.49g粗化合物。将186mg粗化合物通过TLC板(0.5mm板5片,用100%乙酸乙酯展开)纯化,得到目标物(47mg,产率9%)和1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基硫代磷酰胺二氯化物(phosphoramidothioic dichloride)(19mg,产率5%)。
[化学式56]
1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基硫代磷酰胺二氯化物
合成实施例11:N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H-)亚基]-1,1,1-三氟甲亚磺酰胺(1-703)
[化学式57]
在330mg(2mmol)三氟甲磺酸钠中加入2mL乙酸乙酯和154mg(1.00mmol)磷酰氯并且在室温搅拌5分钟。在混合物中加入220mg(0.86mmol)通过上述方法获得的1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚胺盐酸盐并且搅拌2小时。反应完成后,将反应混合物通过硅胶柱色谱(乙酸乙酯:己烷=1:1洗脱)纯化,得到目标物(115mg,产率39%)
将合成实施例1至11获得的化合物以及以相同方法获得的化合物的制备条件显示于表41至47,并且将光谱数据显示于下表48至53。
此外,表中的合成方法描述如下。
A:与合成实施例1相同的方法
B:与合成实施例2相同的方法
C:与合成实施例3相同的方法
D:与合成实施例4相同的方法
E:与合成实施例5相同的方法
F:与合成实施例6相同的方法
G:与合成实施例7和8相同的方法
H:与合成实施例9相同的方法
[表41-1]
[表41-2]
[表41-3]
[表41-4]
[表42-1]
[表42-2]
[表42-3]
[表42-4]
[表43-1]
[表43-2]
[表43-3]
[表43-4]
[表44-1]
[表44-2]
[表44-3]
[表45-1]
[表45-2]
[表45-3]
[表45-4]
[表45-5]
[表46-1]
[表46-2]
[表46-3]
[表47]
[表48-1]
[表48-2]
[表48-3]
[表49-1]
[表49-2]
[表49-3]
[表50-1]
[表50-2]
[表50-3]
[表51-1]
[表51-2]
[表51-3]
[表51-4]
[表52-1]
[表52-2]
[表52-3]
[表52-4]
[表53-1]
[表53-2]
[表53-3]
[表53-4]
[表53-5]
[表53-6]
(比较化合物的合成实施例)
比较实施例1:N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]氰酰胺(专利文献5,化合物20)
[化学式58]
将128mg(0.58mmol)通过上述方法获得的1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚胺溶于5mL无水DMF中,加入40mg(纯24mg,1.04mmol)NaH(油相,纯度60%),并且将反应混合物在室温搅拌30分钟。在其中加入60mg(0.57mmol)溴化氰并且将产生的混合物搅拌过夜。反应完成后,在反应溶液中加入水和乙酸乙酯进行分液。将有机层经无水硫酸镁干燥,然后减压浓缩,并且通过TLC板(0.5mm板1片,用100%乙酸乙酯展开)纯化,得到目标物。产量14mg(产率10%)。
1N-NMR(CDCl3,δ,ppm):5.28(2H,s)、6.55(1H,m)、7.33(2H,m)、7.56(2H,m)、7.75(1H,dd)、8.40(1H,d)
比较实施例2:N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(2H)-亚基]乙酰胺(专利文献3,化合物2)
[化学式59]
在118mg(0.46mmol)通过上述方法获得的1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚胺盐酸盐中加入20mL无水二氯甲烷,加入159μL(1.16mmol、116mg)三乙胺和33μL乙酰氯,并且将产生的混合物在室温搅拌15分钟。在反应溶液中加入水使反应停止,并且用氯仿和水进行分液。将有机层用饱和氯化铵水溶液洗涤,然后浓缩,加入己烷,沉淀固体,并且收集固体,洗涤并且进行浴干燥,得到目标物。产量21mg(产率17%)。
1N-NMR(CDCl3,δ,ppm):2.21(3H,s),5.35(2H,s)、6.46(1H,m)、7.32(1H,d)、7.48(2H,m)、7.75(1H,d)、8.10(1H,dd)、8.45(1H,dd)
MS:m/z=322(M+H)
比较实施例3:3-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)咪唑烷-2-亚基]-1,1,1-三氟丙-2-酮(专利文献2,实施例4)
[化学式60]
在2.0g(12.4mmol)2-氯-5-氯甲基吡啶中加入20mL乙烯二胺,并且将产生的混合物搅拌过夜。反应完成后,将混合物减压浓缩,并且加入乙腈,过滤不溶物。将混合物减压浓缩,得到2.45g(产率:100%)N-((6-氯吡啶-3-基)甲基)乙-1,2-二胺。
将77mg(0.42mmol)通过上述方法获得的N-((6-氯吡啶-3-基)甲基)乙-1,2-二胺溶于8mL无水乙腈中,将产生的溶液加入至60mg(0.28mmol)通过上述方法获得的1,1,1-三氟-4,4-双(甲硫基)3-丁烯-2-酮,并且将产生的混合物加热并且回流40分钟。反应完成后,将反应溶液恢复至室温,并且减压浓缩,并且加入乙酸乙酯和水进行分液。将有机层用无水硫酸镁洗涤,减压浓缩,并且通过硅胶柱色谱(己烷:乙酸乙酯=3:1)纯化,得到目标物。产量59mg(产率69%)。
1N-NMR(CDCl3,δ,ppm):3.49(2H,t)、3.78(2H,t),4.40(2H,s),5.13(1H,s)、7.37(1H,d)、7.56(1H,dd)、8.31(1H,d)、9.34(1H,br s)
m/z=306(M+H)
比较实施例4:3-[3-((6-氯吡啶-3-基)甲基)噻唑啉-2-亚基]-1,1,1-三氟丙-2-酮(专利文献2,实施例3)
[化学式61]
在1.30g(33.9mmol,780mg)NaH(油相,纯度60%)中加入15mL无水DMF,并且将产生的混合物冷却至0℃。在其中滴加1.52mL(1.90g,17.0mmol)1,1,1-三氟丙酮,并且将产生的混合物在0℃搅拌10分钟。在其中加入7.0mL(110mmol,8.35g)二硫化碳,并且将产生的混合物在5℃搅拌1小时。接着,将反应溶液冷却至0℃,加入2.1mL(34.0mmol,4.81g)碘甲烷,并且将产生的混合物在室温搅拌过夜。反应完成后,将反应溶液注入冰水中,并且将混合物搅拌直到冰完全融化。将混合物移至分液漏斗中,并且用乙酸乙酯萃取,并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤,然后用无水硫酸镁干燥,并且减压浓缩。将有机层通过硅胶柱色谱(己烷:乙酸乙酯=95:5)纯化,并且收集含目标物的级分,并且减压浓缩。在其中加入己烷,沉淀固体,并且收集固体,用己烷洗涤并且充分干燥,得到460mg1,1,1-三氟-4,4-双(甲硫基)-3-丁烯-2-酮(产率13%)。
1N-NMR(CDCl3,δ,ppm):2.56(3H,s),2.58(2H,s)、6.25(1H,s)
在100mg(0.46mmol)通过上述方法获得的1,1,1-三氟-4,4-双(甲硫基)-3-丁烯-2-酮中加入溶于10mL乙醇的36mg(0.46mmol)2-氨基乙硫醇,并且将产生的混合物加热并且回流6小时,并且在室温搅拌13小时。反应完成后,减压蒸馏去乙醇,并且将产生的混合物溶于乙酸乙酯中并且用水洗涤1次。将混合物经无水硫酸镁干燥,然后减压浓缩,得到73mg(产率81%)1,1,1-三氟-3-(噻唑烷-2-亚基)丙-2-酮。
1N-NMR(CDCl3,δ,ppm):3.35(2H,m),4.02(2H,m),5.61(1H,s),10.40(1H,br s)
在65mg(0.33mmol)通过上述方法获得的1,1,1-三氟-3-(噻唑烷-2-亚基)丙-2-酮中加入溶于8mL无水乙腈中的80mg(0.50mmol)2-氯-5-氯甲基吡啶和69mg(0.50mmol)碳酸钾,并且将产生的混合物加热并且回流2小时。反应完成后,将反应溶液恢复至室温,过滤不溶物,并且将滤液减压浓缩。将滤液通过硅胶柱色谱(己烷:乙酸乙酯=1:1→1:3)纯化,得到目标物。产量53mg(产率50%)
1N-NMR(CDCl3,δ,ppm):3.20(2H,t),3.73(2H,t),4.61(2H,s),5.80(1H,s),7.36(1H,d),7.53(1H,dd),8.31(1H,d)
MS:m/z=323(M+H)
比较实施例5:3-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)咪唑烷-2-亚基]-1,1,1,5,5,5-六氟戊-2,4-二酮(专利文献2,实施例5)
[化学式62]
将31mg(0.10mmol)通过上述方法获得的3-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)咪唑烷-2-亚基]-1,1,1-三氟丙-2-酮溶于2mL无水二氯甲烷中,依次加入20μL(0.25mmol,20mg)吡啶和28μL(0.20mmol,42mg)三氟乙酸酐,并且将产生的混合物在室温搅拌30分钟。通过TLC确认反应进程,并且有原料残留,因此加入84μL(0.60mmol,62mg)三氟乙酸酐,并且将产生的混合物在室温搅拌1小时。反应完成后,将反应溶液减压浓缩,并且通过TLC板(0.5mm板1片,用己烷:乙酸乙酯=2:8展开)纯化,得到目标物。产量30mg(产率75%)。
1N-NMR(CD3OD,δ,ppm):3.87(4H,m),4.51(2H,s),7.50(1H,d),7.82(1H,dd),8.35(1H,d)
MS:m/z=402(M+H)
比较实施例6:N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)咪唑烷-2-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(专利文献2,实施例7)
[化学式63]
通过上述方法合成4.61g(24.9mmol)N-((6-氯吡啶-3-基)甲基)乙-1,2-二胺。将化合物溶于40mL无水乙腈中,加入4.60g(21.3mmol)通过上述方法获得的(2,2,2-三氟乙酰基)二硫代碳亚胺二甲酯,并且将产生的混合物加热并且回流90分钟。反应完成后,将反应溶液恢复至室温,减压蒸馏去溶剂,并且收集沉淀的固体,并且用少量的乙腈洗涤,得到目标物。产量2.17g(产率33%)。
1N-NMR(CDCl3,δ,ppm):3.50(2H,m),3.76(2H,m),4.60(2H,s),7.34(1H,d),7.70(1H,dd),8.33(1H,d)
熔点:168-170℃
比较实施例7:N-[3-((6-氯吡啶-3-基)甲基)噻唑啉-2-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(专利文献2,实施例6)
[化学式64]
在77mg(1.0mmol)2-氨基乙硫醇中加入20mL乙醇,加入216mmol(1.0mmol)通过上述方法合成的(2,2,2-三氟乙酰基)二硫代碳亚胺二甲酯,并且将产生的混合物在室温搅拌过夜。反应完成后,减压蒸馏去溶剂,并且通过硅胶柱色谱(己烷:乙酸乙酯=1:1)纯化,得到100mg(产率51%)2,2,2-三氟-N-(噻唑烷-2-亚基)乙酰胺。通过相同的合成方法再次进行反应,并且2,2,2-三氟-N-(噻唑烷-2-亚基)乙酰胺合计得到350mg化合物。
在162mg(0.82mmol)通过上述方法获得的2,2,2-三氟-N-(噻唑烷-2-亚基)乙酰胺中加入2mL DMF和18mL THF,加入150mg(1.09mmol)碳酸钾,并且将产生的混合物加热并且回流20小时。反应完成后,将反应溶液恢复至室温,过滤不溶物,并且将滤液减压浓缩。将滤液通过TLC板(0.5mm板2片,100%乙酸乙酯展开)纯化,得到目标物。产量230mg(产率87%)。
1N-NMR(CDCl3,δ,ppm):3.27(2H,m),3.73(2H,m),4.86(2H,s),7.36(1H,d),7.72(1H,dd),8.36(1H,d)
熔点:96℃
比较实施例8:1-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-3-乙硫脲(专利文献3,日本专利申请公布号5-78323,表1,化合物编号51)
[化学式65]
在200mg(0.78mmol)通过合成实施例3中描述的方法合成的1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚胺盐酸盐中加入10mL乙腈,依次加入118μL(0.86mmol)三乙胺和68μL(0.78mmol)异硫氰酸乙酯,并且将产生的混合物加热并且回流11小时。反应完成后,将反应溶液恢复至室温,并且减压浓缩,并且用乙酸乙酯和1%盐酸水溶液进行分液。在水层中加入饱和碳酸氢钠水使该层成为碱性,并且用乙酸乙酯萃取该层1次。将该层经无水硫酸镁干燥并且减压浓缩,得到目标化合物。产量120mg(产率56%)。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):1.06,1.23(3H,t×2),3.21,3.71(2H,m×2),5.23,5.32(2H,s×2),6.25,6.42(1H,br s×2),6.37,6.51(1H,m×2),7.31-7.37(2H,m),7.47(1H,m),7.62(1H,m),8.14-8.22(1H,m),8.35(1H,m)
MS:m/z=307(M+H)
熔点:162-164℃
比较实施例9:1-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-3-乙氧基羰基硫脲(专利文献3,日本专利申请公布号5-78323,表1,化合物编号56)
[化学式66]
在200mg(0.78mmol)通过合成实施例3中描述的方法合成的1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚胺盐酸盐中加入10mL乙腈,加入118μL(0.86mmol)三乙胺和96μL(0.82mmol)乙氧基羰基异硫氰酸酯,并且将产生的混合物加热并且回流1小时。反应完成后,将反应溶液恢复至室温并且减压浓缩,并且用乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水进行分液。将有机层用水洗涤1次,然后经无水硫酸镁干燥,并且减压浓缩,得到目标物。产量156mg(产率57%)。将其中30mg通过TLC板(0.5mm板1片,用己烷:乙酸乙酯=1:3展开2次)纯化所得17mg目标物进行光谱数据测定和生物试验。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):1.27(3H,t),4.16(2H,q),5.52(2H,s),6.82(1H,td),8.34(1H,d),7.72(2H,m),7.94(2H,m),8.34(1H,d),8.46(1H,d)
MS:m/z=351(M+H)
熔点:141-143℃
[制剂实施例]
制备实施例1[颗粒剂]
将上述成分均匀研磨并且混合,加入水将成分充分揉捏,然后将混合物制粒并且干燥,得到颗粒剂。
制备实施例2[颗粒剂]
将上述成分均匀研磨并且混合,加入水将成分充分揉捏,然后将混合物制粒并且干燥,得到颗粒剂。
制备实施例3[润湿粉末]
将上述成分均匀混合并且研磨,得到润湿粉末。
制备实施例4[水可分散颗粒剂]
将上述成分均匀研磨并且混合,加入水将成分充分揉捏,然后将混合物制粒并且干燥,得到水可分散颗粒剂。
制备实施例5[可流动剂]
将除了1%黄原胶水溶液的所有成分与适当量的水通过掺合预混合,然后将混合物通过湿法研磨机研磨。然后加入1%黄原胶水溶液和剩余的水,得到100%重量的可流动剂。
制备实施例6[可乳化浓缩物]
将上述成分均匀混合并且溶解,得到可乳化浓缩物。
制备实施例7[粉剂]
将上述成分均匀混合,得到粉剂。
制备实施例8[DL粉剂]
将上述成分均匀混合,得到粉剂。
制备实施例9[细微粒剂(microgranule fine)]
将上述成分均匀混合,得到粉剂。
制备实施例10[液滴剂]
将上述成分均匀搅拌并且溶解,得到液滴剂。
制备实施例11[液滴剂]
化合物253-2 48%重量
乙醇 52%重量
将上述成分均匀混合,得到液滴剂。
另外,本发明化合物和其它害虫防治剂的混合组合物的实例描述如下。
制备实施例12[颗粒剂]
将上述成分均匀研磨并且混合,加入水充分揉捏成分,然后将混合物制粒并且干燥,得到颗粒剂。
[试验实施例]
试验实施例1小菜蛾(Plutella xylostella)防治试验
从盆栽的甘蓝切下直径5.0cm的叶盘,并且将制备成50%丙酮水(0.05%Tween 20可利用)的预定浓度的本发明化合物的药物溶液喷至叶盘。空气干燥过程后,在其中释放第2龄幼虫。然后,将幼虫置于25℃的恒温室(16小时明期-8小时暗期)。释放3天后观察幼虫的生死,并且通过以下等式计算幼虫死亡率。试验一式两份。
幼虫死亡率(%)={死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
因此,通过500ppm的叶处理,化合物266-2、224-2、7-2、1-21、3-20、4-20、4-5、1-501、1-499、1-511、1-519、1-523、1-528、1-531、1-42、1-500、1-72、1-150、1-47、1-55、1-122、1-124、1-64、1-52、1-121、1-53、1-76、1-670、1-671、1-658、1-659、1-660、1-681、1-686、1-661、479-2和179-2显示具有80%或更高死亡率的杀虫活性。
另外,通过100ppm的叶处理,化合物1-20、1-21、4-20、3-3、4-3、5-5、6-5、1-22、1-23、5-20、5-3、6-3、5-4、4-4、6-4、4-5、2-20、3-4、3-5、1-501、1-499、1-511、1-519、1-523、1-507、1-516、1-518、1-527、1-521、1-43、1-536、1-42、1-500、1-534、1-535、1-72、1-150、1-67、1-515、1-56、1-512、1-514、1-50、1-114、1-44、1-118、1-119、1-122、1-671、1-658、1-659、1-663、1-664、1-665、1-666和1-667显示具有80%或更高死亡率的杀虫活性。
同时,比较实施例8(日本专利申请公布号5-78323,表1中的化合物编号51)在500ppm的处理中显示20%的死亡率。
试验实施例2对抗斜纹夜蛾(Spodoptera litura)的害虫防治试验
从盆栽的甘蓝切下直径5.0cm的叶盘,并且将制备成50%丙酮水(0.05%Tween 20可利用)的预定浓度的本发明化合物的药物溶液喷至叶盘。空气干燥过程后,在其中释放第3龄幼虫。然后,将幼虫置于25℃的恒温室(16小时明期-8小时暗期)。释放3天后,观察幼虫的生死,并且通过以下等式计算幼虫死亡率。试验一式两份。
幼虫死亡率(%)={死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
因此,通过500ppm的叶处理,化合物1-21、3-20、4-20、4-5、1-499、1-43、1-67、1-44、1-47和1-55显示具有80%或更高死亡率的杀虫活性。另外,通过100ppm的叶处理,化合物1-20、5-5、4-5、1-671、478-2和479-2显示具有80%或更高死亡率的杀虫活性。
同时,比较实施例8(日本专利申请公布号5-78323,表1中的化合物编号51)和比较实施例9(相同的化合物56)在500ppm的处理中分别显示10%和11%的死亡率。
试验实施例3棉蚜(Aphis gossypii)的防治试验
从盆栽的黄瓜切下直径2.0cm的叶盘,并且将制备成50%丙酮水(0.05%Tween 20可利用)的预定浓度的本发明化合物的药物溶液喷至叶盘。空气干燥过程后,在其中释放第1龄幼虫。然后,将幼虫置于25℃的恒温室(16小时明期-8小时暗期)。释放3天后,观察幼虫的生死,并且通过以下等式计算幼虫死亡率。试验一式两份。
幼虫死亡率(%)={死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
因此,通过500ppm的叶处理,化合物266-2、444-2、201-2、212-2、213-2、1-17、1-18、1-19、7-2、1-13、4-5、11-20、1-501、1-499、1-510、1-511、1-519、1-523、1-528、1-531、1-42、1-500、1-72、1-150、251-2、13-2、479-2、566-2、488-2、511-2、555-2、577-2、1-644、578-644和1-646显示具有80%或更高死亡率的杀虫活性。
另外,通过100ppm的叶处理,化合物266-2、444-2、190-2、201-2、224-2、102-2、212-2、1-20、213-2、1-17、1-18、7-2、1-13、1-21、3-20、4-20、4-5、3-3、2-20、10-20、3-4、11-20、1-14、1-37、1-40、1-15、1-35、1-501、1-499、1-511、1-519、1-523、1-531、1-507、1-516、1-518、1-521、1-43、1-42、1-500、1-72、1-150、1-67、1-515、1-56、1-512、1-514、1-50、1-114、1-44、1-118、1-119、1-47、1-55、1-50、1-114、1-44、1-118、1-119、1-47、1-55、1-122、1-124、1-64、1-52、1-121、1-53、1-76、1-670、157-2、1-10、1-671、1-658、1-659、1-660、1-681、1-686、1-661、478-2、479-2、566-2、488-2、511-2、555-2、577-2、1-644、578-644和1-646显示具有80%或更高死亡率的杀虫活性。
另外,通过20ppm的叶处理,化合物266-2、190-2、102-2、1-20、7-2、1-13、1-21、3-20、4-5、3-3、2-20、3-4、3-5、1-14、1-37、1-501、1-511、1-507、1-516、1-518、1-43、1-72、1-150、1-67、1-515、1-56、1-512、1-514、1-114、1-118、1-119、1-50、1-118、1-119、1-47、1-122、1-124、1-64、1-121、1-53、1-76、1-670、580-2、1-671、1-658、1-659、478-2、479-2、1-644、578-644、1-646、1-663、1-664、1-665、1-666和1-667显示具有80%或更高死亡率的杀虫活性。
试验实施例4黄守瓜(Aulacophora femoralis)的害虫防治试验
从盆栽的黄瓜切出直径2.8cm的叶盘,并且将制备成50%丙酮水(0.05%Tween 20可利用)的预定浓度的本发明化合物的药物溶液喷至叶盘。空气干燥过程后,在其中释放成虫。然后,将成虫置于25℃的恒温室(16小时明期-8小时暗期)。释放3天后,观察成虫的生死,并且通过以下等式计算成虫死亡率。试验一式两份。
成虫死亡率(%)={死亡成虫数/(存活成虫数+死亡成虫数)}×100
因此,通过10ppm的叶处理,化合物1-20和4-20显示具有80%或更高死亡率的杀虫活性。
试验实施例5对抗赤豆象(Callosobruchus chinensis)的防治试验
将1μL(/1头)用丙酮制备的预定浓度的本发明化合物的药物溶液处理至赤豆象成虫的背面。药物处理后,将成虫转移至塑料杯,并且放置于25℃的恒温室。处理24小时后,观察成虫的生死,并且通过以下等式计算成虫死亡率。
痛苦成虫率(%)={死亡成虫数/(存活成虫数+死亡成虫数)}×100
因此,在0.1μg/头比例中,化合物1-20显示具有80%或更高死亡率的杀虫活性。
试验实施例6灰飞虱(Laodelphax striatella)的害虫防治试验
将制备成50%丙酮水(0.05%Tween 20可利用)的预定浓度的本发明化合物的药物溶液喷至盆栽的稻幼苗的叶上。空气干燥过程后,在其中释放第2龄幼虫。然后,将幼虫置于25℃的恒温室(16小时明期-8小时暗期)。释放6天后,观察幼虫的生死,并且通过以下等式计算幼虫死亡率。试验一式两份。
幼虫死亡率(%)={死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
因此,通过1.25ppm的叶处理,化合物1-20、1-42、1-499、1-519和4-20显示具有80%或更高死亡率的杀虫活性。
试验实施例7西花蓟马(Frankliniella occidentalis)的害虫防治试验
从盆栽的菜豆切下直径2.8cm的叶盘,并且将制备成50%丙酮水(0.05%Tween 20可利用)的预定浓度的本发明化合物的药物溶液喷至叶盘。空气干燥过程后,在其中释放第1龄幼虫。然后,将幼虫置于25℃的恒温室(16小时明期-8小时暗期)。释放3天后,观察幼虫的生死,并且通过以下等式计算幼虫死亡率。试验一式两份。
幼虫死亡率(%)={死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
因此,通过500ppm的叶处理,化合物266-2、224-2、212-2、1-20、1-21、3-20、4-20、1-15、1-501、1-499、1-511、1-72、1-150、1-56、1-50、1-114、1-119、1-47、1-55、1-50、1-114、1-119、1-47、1-55、1-122、1-124、1-64、1-52、1-121、1-53、1-76、1-670、1-671、1-660、1-681、1-686、478-2、479-2、566-2和488-2显示具有80%或更高死亡率的杀虫活性。
另外,通过100ppm的叶处理,化合物212-2、1-20、1-21、3-3、4-3、5-3、6-3、1-56、1-121、1-76、479-2和488-2显示具有80%或更高死亡率的杀虫活性。
同时,比较实施例8(日本专利申请公布号5-78323、表1中的化合物编号51)在500ppm的处理中,显示15%的死亡率。
试验实施例8赤须盲蝽(Trigonotylus caelestialium)的害虫防治试验
幼苗播种4天后,将小麦幼苗的叶和茎在制备成50%丙酮水(0.05%Tween 20可利用)的预定浓度的本发明化合物的药物溶液中浸渍30秒。空气干燥过程后,将小麦幼苗的叶和茎置入玻璃管中,将两只第2龄赤须盲蝽幼虫释放至相同的玻璃管中。幼虫释放后,将管盖上盖子,使幼虫置于25℃的恒温室。试验过程中为了给小麦供水,从玻璃管底部供水给小麦。处理3天后观察幼虫的生死,并且通过以下等式计算幼虫死亡率。
幼虫死亡率(%)={死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
因此,通过以50ppm的药物溶液的浸渍处理,化合物102-2、1-20、1-13、1-21、3-20、4-20、4-5、1-521、1-150、1-122、1-124、1-52、1-121、1-76和267-2显示具有80%或更高死亡率的杀虫活性。
另外,通过以10ppm的药物溶液的浸渍处理,化合物102-2、1-20、1-21、3-20、4-20、3-3、4-3、6-5、1-22、1-23、6-3、5-4、4-4、3-4和478-2显示具有80%或更高死亡率的杀虫活性。
试验实施例9灰飞虱(Laodelphax striatella)的害虫防治试验
将种子播种48小时后的小麦幼苗的根用制备成10%丙酮水的预定浓度的本发明化合物的药物溶液处理。使药物从根部吸收72小时,然后,逐一释放10只第2龄灰飞虱。然后,将幼虫置于25℃的恒温室(16小时明期-8小时暗期)。释放7天后,观察幼虫的生死,并且通过以下等式计算幼虫死亡率。试验一式两份。
幼虫死亡率(%)={死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
因此,在20μg/幼苗的比例中,化合物102-2、1-20、7-2、1-13、1-21、3-20、4-20、5-4、4-4、6-4、4-5、3-3、2-20、3-4、3-5、1-501、1-499、1-511、1-519、1-523、1-528、1-531、1-42、1-500、1-534、1-535、1-72、1-150、1-67、1-515、1-56、1-512、1-514、1-47、1-55、1-122、1-124、1-64、1-52、1-121、1-53、1-76、1-647、1-670和478-2显示具有80%或更高死亡率的杀虫活性。
另外,在2μg/幼苗的比例中,化合物102-2、212-2、1-20、7-2、1-21、3-20、4-20、3-3、4-3、1-22、1-23、5-20、5-3、6-3、8-2、4-4、3-5、1-501、1-499、1-511、1-519、1-523、1-528、1-531、1-507、1-516、1-518、1-527、1-521、1-42、1-44、1-50、1-114、1-118、1-119、1-47、1-55、1-124、1-64、1-52、1-121、1-53、1-76、1-670和478-2显示具有80%或更高死亡率的杀虫活性。
同时,比较实施例8(日本专利申请公布号5-78323,表1中的化合物编号51)在20μg/幼苗的比例中显示50%的死亡率。
<土壤灌溉处理试验>
试验实施例10灰飞虱(Laodelphax striatellua)的害虫防治试验
将盆栽的稻幼苗用制备成10%丙酮水的预定浓度的本发明化合物的药物溶液进行土壤灌溉处理。处理3天后,在其中逐一释放10只第2龄灰飞虱幼虫。然后,将幼虫置于25℃的恒温室(16小时明期-8小时暗期)。释放3天后,观察幼虫的生死,并且通过以下等式计算幼虫死亡率。试验一式两份。
幼虫死亡率(%)={死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
因此,在0.05mg/幼苗的比例中,化合物102-2、1-20、1-21、3-20、4-20、3-3、4-3、1-22、1-23、5-20、5-3、6-3、8-2、5-4、4-4、6-4、4-5、3-4、3-5、1-150、1-118、1-122、1-124、1-64和1-121显示具有80%或更高死亡率的高杀虫活性。
同时,比较实施例8(专利文献3日本专利申请公布号5-78323,表1中的化合物编号51)和比较实施例9(相同的化合物编号56)在0.05mg/幼苗的处理中均显示0%的死亡率。
试验实施例11白背飞虱(Sogatella furcifera)的害虫防治试验
将盆栽的稻幼苗用制备成10%丙酮水的预定浓度的本发明化合物的药物溶液进行土壤灌溉处理。处理3天后,在其中逐一释放10只第2龄白背飞虱幼虫。然后,将幼虫置于25℃的恒温室(16小时明期-8小时暗期)。释放3天后,观察幼虫的生死,并且通过以下等式计算幼虫死亡率。试验一式两份。
幼虫死亡率(%)={死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
因此,在0.01mg/幼苗的比例中,化合物1-20和4-20显示具有80%或更高死亡率的杀虫活性。
试验实施例12稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)的害虫防治试验
将盆栽的稻幼苗用制备成10%丙酮水的预定浓度的本发明化合物的药物溶液进行土壤灌溉处理。处理3天后,在其中逐一释放10只第2龄稻褐飞虱幼虫。然后,将幼虫置于25℃的恒温室(16小时明期-8小时暗期)。释放3天后,观察幼虫的生死,并且通过以下等式计算幼虫死亡率。试验一式两份。
幼虫死亡率(%)={死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
因此,在0.05mg/幼苗的比例中,化合物1-20、1-21、3-20、4-20、1-23和5-20显示具有80%或更高死亡率的杀虫活性。
同时,比较实施例8(专利文献3日本专利申请公布号5-78323,表1中的化合物编号51)和比较实施例9(相同的化合物56)在0.05mg/幼苗的处理中,分别显示15%和0%的死亡率。
试验实施例13稻负泥虫(Oulema oryzae)的害虫防治试验
将盆栽的稻幼苗用制备成10%丙酮水的预定浓度的本发明化合物的药物溶液进行土壤灌溉处理。处理3天后,在其中逐一释放2只第2龄稻负泥虫幼虫。然后,将幼虫置于25℃的恒温室(16小时明期-8小时暗期)。释放3天后,观察幼虫的生死,并且通过以下等式计算幼虫死亡率。试验一式两份。
幼虫死亡率(%)={死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
因此,在0.05mg/幼苗的比例中,化合物1-20显示具有80%或更高死亡率的杀虫活性。
试验实施例14黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)的害虫防治试验
将盆栽的稻幼苗用制备成10%丙酮水的预定浓度的本发明化合物的药物溶液进行土壤灌溉处理。处理3天后,在其中逐一释放5只第2龄黑尾叶蝉幼虫。然后,将幼虫置于25℃的恒温室(16小时明期-8小时暗期)。释放3天后,观察幼虫的生死,并且通过以下等式计算幼虫死亡率。试验一式两份。
幼虫死亡率(%)={死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
因此,在0.05mg/幼苗的比例中,化合物1-20显示具有80%或更高死亡率的杀虫活性。
对抗抗药性害虫的作用
<叶喷洒试验>
试验实施例15灰飞虱(Laodelphax striatella)的害虫防治试验
将制备成50%丙酮水(0.05%Tween 20可利用)的预定浓度的本发明化合物的药物溶液喷至盆栽的稻幼苗的叶。空气干燥过程后,在其中逐一释放10只第2龄灰飞虱幼虫(对氟虫腈(fipronil)显示抗药性)。然后,将幼虫置于25℃的恒温室(16小时明期-8小时暗期)。释放6天后,观察幼虫的生死,并且通过以下等式计算幼虫死亡率。试验一式两份。
幼虫死亡率(%)={死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
此外,对于试验害虫的来源,使用2006年Kumamoto县野外采集的灰飞虱昆虫。
因此,通过1.25ppm的叶处理,化合物1-20显示具有80%或更高死亡率的杀虫活性。
试验实施例16稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)的害虫防治试验
将制备成50%丙酮水(0.05%Tween 20可利用)的预定浓度的本发明化合物的药物溶液喷至盆栽的稻幼苗的叶。空气干燥过程后,在其中释放第2龄稻褐飞虱幼虫(对盖达落立(imidacloprid)显示抗药性)。然后,将幼虫置于25℃的恒温室(16小时明期-8小时暗期)。释放6天后,观察幼虫的生死,并且通过以下等式计算幼虫死亡率。试验一式两份。
幼虫死亡率(%)={死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
此外,对于试验害虫的来源,使用2005年Fukuoka县野外采集的稻褐飞虱昆虫。
因此,通过20ppm的叶处理,化合物1-20显示具有80%或更高死亡率的杀虫活性。
试验实施例17白背飞虱(Sogatella furcifera)的害虫防治试验
将制备成10%丙酮水(0.05%Tween 20可利用)的预定浓度的本发明化合物的药物溶液喷至盆栽的稻幼苗的叶。空气干燥过程后,在其中释放第2龄白背飞虱幼虫(对氟虫腈(fipronil)显示抗药性)。然后,将幼虫置于25℃的恒温室(16小时明期-8小时暗期)。释放4天后,观察幼虫的生死,并且通过以下等式计算幼虫死亡率。试验一式两份。
幼虫死亡率(%)={死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
此外,对于试验害虫的来源,使用2010年Odawara市野外采集的白背飞虱昆虫。
因此,通过20ppm的叶处理,化合物1-20显示具有80%或更高死亡率的杀虫活性。
<土壤灌溉试验>
试验实施例18抗药性稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)害虫防治试验
将盆栽的稻幼苗用制备成10%丙酮水的预定浓度的本发明化合物的药物溶液进行土壤灌溉处理。处理3天后,在其中逐一释放10只第2龄稻褐飞虱幼虫(对盖达落立(imidacloprid)显示抗药性)。然后,将幼虫置于25℃的恒温室(16小时明期-8小时暗期)。释放3天后,观察幼虫的生死,并且通过以下等式计算幼虫死亡率。试验一式两份。
幼虫死亡率(%)={死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
另外,为了比较,通过与上述相同的方法对某些群体的稻褐飞虱(其对盖达落立(imidacloprid)高度敏感)进行试验,并且在表43显示其结果。如表43所示,化合物1-20、1-21、1-22、1-23、3-20、4-20和5-20对稻褐飞虱的抗药性群体和敏感性群体显示出等价的幼虫死亡率。由该试验显而易见的是,1-20、1-21、1-22、1-23、3-20、4-20和5-20甚至对抗抗药性稻褐飞虱也显示高杀虫作用。
此外,对于试验害虫的来源,使用2007年Kumamoto县野外采集的虫作为抗药性稻褐飞虱,以及Kagoshima县采集并且随后在室内长期饲养的虫作为稻褐飞虱的盖达落立敏感性群体。
[表54-1]
[表54-2]
试验实施例19白背飞虱(Sogatella furcifera)的害虫防治试验
将盆栽的稻幼苗用制备成10%丙酮水的预定浓度的本发明化合物的药物溶液进行土壤灌溉处理。处理3天后,在其中逐一释放10只第2龄白背飞虱幼虫(对氟虫腈(fipronil)显示抗药性)。然后,将幼虫置于25℃的恒温室(16小时明期-8小时暗期)。释放6天后,观察幼虫的生死,并且通过以下等式计算幼虫死亡率。试验一式两份进行。
幼虫死亡率(%)={死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
另外,为了比较,通过与上述相同的方法对某些群体的白背飞虱(其对氟虫腈(fipronil)高度敏感)进行试验,并且在表44显示其结果。如表44所示,化合物1-20对白背飞虱的抗药性群体和敏感性群体显示出等价的幼虫死亡率。由该试验显而易见的是,1-20甚至对抗抗药性白背飞虱也显示高杀虫作用。
此外,对于试验害虫的来源,使用2010年Odawara市采集的虫作为抗药性白背飞虱,以及1970年Chigasaki市采集并且随后在室内长期饲养的虫作为白背飞虱的敏感性群体。
[表55]
试验实施例20灰飞虱(Laodelphax striatella)的害虫防治试验
将盆栽的稻幼苗用制备成10%丙酮水的预定浓度的本发明化合物的药物溶液进行土壤灌溉处理。处理3天后,在其中逐一释放10只第2龄灰飞虱幼虫(对氟虫腈(fipronil)显示抗药性)。然后,将幼虫置于25℃的恒温室(16小时明期-8小时暗期)。释放6天后,观察幼虫的生死,并且通过以下等式计算幼虫死亡率。试验一式两份进行。
幼虫死亡率(%)={死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
另外,为了比较,通过与上述相同的方法对某些群体的灰飞虱(其对氟虫腈(fipronil)高度敏感)进行试验,并且在表45显示其结果。如表45所示,化合物1-20对灰飞虱的抗药性群体和敏感性群体显示出等价的幼虫死亡率。由该试验显而易见的是,1-20甚至对抗抗药性灰飞虱也显示高杀虫作用。
此外,对于试验害虫的来源,使用2006年Kumamoto县采集的虫作为抗药性灰飞虱,以及随后在室内长期饲养的虫作为灰飞虱的敏感性群体。
[表56]
试验实施例21家蝇(Musca domestica)的害虫防治试验
将用40%蔗糖液体调整为50ppm的本发明化合物的药物溶液吸附在脱脂棉上,并且将脱脂棉置于小瓶中。在其中释放在室内饲养的2只成虫。然后,将成虫置于室温25℃的室内。释放4天后,观察成虫的生死。当2成虫均痛苦死亡时,被判断是有效的。
因此,在50ppm的比例中,化合物223-2、1-20、1-21、3-20、4-20、3-3、4-3、5-5、6-5、1-22、1-23、5-20、6-3、5-4、4-4、6-4、4-5、2-20、3-4、3-5、1-531、1-518、1-43、1-42、1-500、1-72、1-150、1-56、1-50、1-114、1-44、1-118和1-119显示具有所有成虫痛苦死亡的高活性。
试验实施例22家蝇幼虫(housefly instar larvae)的害虫防治试验
将化合物1-20与极少量的DMSO混合后,然后将产生的混合物溶于去离子水而调节药物溶液。将已调节为30ppm的10mL药物溶液加入至10g粉末中,所述的粉末是将麦麸、MF饲料(Oriental Yeast Co.,Ltd.)和干酵母以25:5:1的比例混合,并且将混合物充分混合以制备家蝇幼虫的饵。将包含化合物的饵轻轻地填充至50mL Falcon管中,并且在其中释放20个卵。将Falcon管的开口用网目盖(mesh-topped lid)盖上,并且将管置于25℃。药物处理20天后,测定幼虫数、蛹数和成虫数,并且通过以下等式计算幼虫、蛹和成虫的死亡率。通过分别重复处理两次进行试验。
幼虫、蛹和成虫的死亡率(%)={死亡幼虫、蛹和成虫数/(存活幼虫、蛹和成虫数+死亡幼虫、蛹和成虫数)}×100
因此,在30ppm比例中,化合物1-20显示出100%的死亡率。
试验实施例23长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)的害虫防治试验
将30μL本发明化合物(200ppm)和丙酮(10ppm)的丙酮溶液置于4mL玻璃瓶中。将玻璃瓶置于震荡器上,并且边旋转边风干以便在小瓶内壁形成化合物的干燥薄膜。将小瓶干燥24小时或更长时间,在其中释放10只长角血蜱幼虫,并且盖上小瓶的盖子。将小瓶置于25℃和湿度85%的全暗条件的恒温室中。释放1天后,观察昆虫的生死,通过以下等式计算昆虫的死亡率。试验一式两份进行。
昆虫死亡率(%)={死亡昆虫数/(存活昆虫数+死亡昆虫数)}×100
因此,在200ppm的比例中,化合物266-2、444-2、1-17、1-18、1-19、7-2、1-13、1-21、3-3、4-3、5-5、6-5、1-22、1-23、5-20、5-3、6-3、5-4、4-5、2-20、1-47、1-122、1-45、1-124、1-52、1-670、1-662、1-665、1-667、1-676、478-2、479-2、1-51和1-669显示具有80%或更高死亡率的杀虫活性。
试验实施例24长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)的害虫防治试验
于小鼠背上粘附直径2cm并且高度2cm的胶囊。将9.5μg的本发明化合物溶于乙醇中,并且将产生的混合物滴加至胶囊内的小鼠体表。将胶囊充分干燥后,在其中释放10只长角血蜱幼虫(young mites),并且将胶囊顶部用盖子密闭。将小鼠在25℃、12小时明期12小时暗期的条件下饲养在笼子中。释放5天后,取下胶囊,计算存活和死亡的虫数和幼虫吸血个体数,并且根据以下等式计算痛苦死亡的昆虫比例。
痛苦死亡的昆虫比例(%)={痛苦死亡的昆虫数/(存活的昆虫数+痛苦死亡的昆虫数)}×100
因此,在9.5μg的比例中,化合物1-20、5-4、4-5、4-20、1-501、1-499、1-516、1-43、1-42、1-500、1-72、1-150、1-515、1-56、1-50、1-114、1-44、1-118、1-119、1-47、1-55、1-122、1-45、1-124、1-64、1-52、1-121、1-53、1-76、1-670、1-671、1-658、1-659、1-681、1-662、1-663、1-667、1-51和1-669显示具有80%或更高的昆虫痛苦死亡比例的杀虫活性。
试验实施例25长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)的害虫防治试验
在犬背上附着3个直径9cm并且高度1cm的培养皿。将本发明化合物1-20溶于乙醇中成为5.35mg/mL,并且将混合物滴加至培养皿中的犬体表。将培养皿充分干燥,然后在其中释放30只长角血蜱幼虫。每只犬饲养在笼子中,并且在23℃、10小时明期14小时暗期的条件下饲养。释放3天后,取下培养皿,测量存活和死亡的虫数和幼虫吸血个体数,并且根据以下等式计算虫的死亡率。
虫的死亡率(%)={死亡的虫数/(存活的虫数+死亡的虫数)}×100
因此,化合物1-20显示100%的死亡率。
试验实施例26猫蚤(Ctenocephalides felis)的害虫防治试验
在犬背上附着3个直径9cm并且高度1cm的培养皿。将本发明化合物1-20溶于乙醇中成为5.35mg/mL,并且将混合物滴加至培养皿中的犬体表。将培养皿充分干燥,然后在其中释放20只猫蚤昆虫。每只犬饲养在笼子中,并且在23℃、10小时明期14小时暗期的条件下饲养。释放3天后,取下培养皿,测量存活和死亡的猫蚤昆虫数和吸血个体数,并且根据以下等式计算虫的死亡率。
昆虫死亡率(%)={死亡昆虫数/(存活昆虫数+死亡昆虫数)}×100
因此,化合物1-20显示100%的死亡率。
试验实施例27家白蚁(Coptotermes formosanus)的害虫防治试验
将滤纸浸泡在用丙酮制备的预定浓度的本发明化合物的药物溶液中。将滤纸充分风干,然后置于塑料培养皿中,并且在其中分别释放5只家白蚁(工蚁)昆虫。然后,将昆虫在25℃的恒温室(16小时明期-8小时暗期)放置。释放7日后,观察昆虫的生死,并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。试验一式两份进行。
昆虫死亡率(%)={死亡昆虫数/(存活昆虫数+死亡昆虫数)}×100
因此,在0.5μg/cm2的比例中,化合物1-20显示具有100%的死亡率的杀虫活性。
本发明优选的化合物的生物活性描述于表57和58。
[表57-1]
[表57-2]
[表58]
土壤灌溉处理
Claims (15)
1.下式(I)表示的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物或其盐,
[化学式1]
[在该式中,Ar表示可以被取代的苯基、可以被取代的5至6元杂环或4至10元杂环烷基,
A表示具有包含一个或多个氮原子的5至10元不饱和键的杂环,并且具有被在与环上存在的氮原子相邻位置的R基团取代的亚氨基,
Y表示氢原子、卤素原子、羟基、可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C1至C6烷氧基、氰基或硝基,并且
R表示下式(a)至(e)、(y)或(z)表示的任意一个基团,
[化学式2]
[其中R1表示氢原子、取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基或五氟苯基,
R2表示可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、未取代的C3至C6分支或环状烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的5至10元杂环或者取代或未取代的苄基,
R3表示可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C1至C6)烷基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)烯基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1至C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)烯基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)炔基、取代或未取代的5至10元杂环、取代或未取代的5至10元杂环(C1至C6)烷基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)烯基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)炔基、(C1至C4)烷氧基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)烯基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)炔基、(C1至C4)烷硫基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷硫基(C2至C5)烯基或(C1至C4)烷硫基(C2至C5)炔基,
R4表示氢原子、甲酰基、可以被取代的C1至C18烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C1至C6)烷基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)烯基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1至C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)烯基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)炔基、取代或未取代的5至10元杂环、取代或未取代的5至10元杂环(C1至C6)烷基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)烯基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)炔基、(C1至C4)烷氧基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)烯基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)炔基、(C1至C4)烷硫基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷硫基(C2至C5)烯基、(C1至C4)烷硫基(C2至C5)炔基,或者下式(f)至(n)表示的基团
[化学式3]
(其中,R4a、R4b和R4c表示可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C1至C6)烷基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)烯基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1至C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)烯基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)炔基、取代或未取代的5至10元杂环、取代或未取代的5至10元杂环(C1至C6)烷基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)烯基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)炔基、(C1至C4)烷氧基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)烯基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)炔基、(C1至C4)烷硫基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷硫基(C2至C5)烯基或(C1至C4)烷硫基(C2至C5)炔基,
R4d表示可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基或者取代或未取代的5至10元杂环,并且
R4e和R4f各自独立地表示氢原子、可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的5至10元杂环),
R5表示可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C1至C6)烷基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)烯基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1至C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)烯基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)炔基、取代或未取代的5至10元杂环、取代或未取代的5至10元杂环(C1至C6)烷基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)烯基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)炔基、(C1至C4)烷氧基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)烯基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)炔基、(C1至C4)烷硫基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷硫基(C2至C5)烯基或(C1至C4)烷硫基(C2至C5)炔基,
R6表示氢原子、甲酰基、O,O’-C1至C4烷基磷酰基、可以被取代的C1至C18烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C1至C6)烷基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)烯基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1至C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)烯基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)炔基、取代或未取代的5至10元杂环、取代或未取代的5至10元杂环(C1至C6)烷基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)烯基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)炔基、(C1至C4)烷氧基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)烯基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)炔基、(C1至C4)烷硫基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷硫基(C2至C5)烯基、(C1至C4)烷硫基(C2至C5)炔基,或者下式(o)至(x)表示的基团
[化学式4]
(其中,R6a、R6b和R6c表示可以被卤素原子取代的(C1至C6)烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C1至C6)烷基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)烯基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1至C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)烯基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)炔基、取代或未取代的5至10元杂环、取代或未取代的5至10元杂环(C1至C6)烷基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)烯基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)炔基、(C1至C4)烷氧基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)烯基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)炔基、(C1至C4)烷硫基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷硫基(C2至C5)烯基或(C1至C4)烷硫基(C2至C5)炔基,
R6d表示可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基或者取代或未取代的5至10元杂环,
R6e和R6f各自独立地表示氢原子、可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、(C1至C4)烷氧基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷硫基(C1至C5)烷基、取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C1至C6)烷基或者取代或未取代的5至10元杂环,
R6g和R6h各自独立地表示氢原子、可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的5至10元杂环,并且
R6i、R6j和R6k各自独立地表示氢原子、可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基或者取代或未取代的(C6至C10)芳基),
R7表示可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C1至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C1至C6)烷基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)烯基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1至C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)烯基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)炔基、取代或未取代的5至10元杂环、取代或未取代的5至10元杂环(C1至C6)烷基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)烯基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)炔基、(C1至C4)烷氧基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)烯基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)炔基、(C1至C4)烷硫基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷硫基(C2至C5)烯基或(C1至C4)烷硫基(C2至C5)炔基,
Y1和Y2表示氧原子或硫原子,并且可以是相同的或不同的,并且Ry表示可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C1至C6)烷基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)烯基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1至C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)烯基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)炔基、取代或未取代的5至10元杂环、取代或未取代的5至10元杂环(C1至C6)烷基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)烯基或者取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)炔基,
Rz表示可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C1至C6)烷基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)烯基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1至C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)烯基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)炔基、取代或未取代的5至10元杂环、取代或未取代的5至10元杂环(C1至C6)烷基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)烯基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)炔基、(C1至C4)烷氧基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)烯基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)炔基、(C1至C4)烷硫基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷硫基(C2至C5)烯基或(C1至C4)烷硫基(C2至C5)炔基,并且n表示1或2,
其中,Ar表示6-氯-3-吡啶基,A表示下式(A-1)表示的环,其可以被甲基或卤素原子取代:
[化学式5]
当R表示该式中的(a)基团时,R1不表示甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、溴氯甲基、溴甲基、二溴甲基或五氟乙基,并且当R表示该式的(b)基团时,R2不表示乙基,
当A表示可以被卤素原子取代的式(A-1)表示的环,R表示该式的(a)基团并且R1表示三氟甲基时,Ar不表示2-氯-5-噻唑基、苯基、4-氯苯基、3-吡啶基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、5,6-二氯吡啶基、6-溴-3-吡啶基或2-氯-5-嘧啶基]。
2.权利要求1的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物或其盐,其中式(I)中的Ar是6-氯-3-吡啶基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、6-溴-3-吡啶基和2-氯-5-嘧啶基、2-氯-5-噻唑基或5-氯-2-吡嗪基。
3.权利要求1或2的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物或其盐,其中式(I)中的A是权利要求1的式(A-1),并且Y是氢原子、卤素原子和氰基。
4.权利要求1至3中任一项的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物或其盐,其中式(I)中的R是式(c)基团
[化学式6]
5.权利要求1至3中任一项的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物或其盐,其中式(I)中的R是式(a)基团
[化学式7]
6.权利要求1至3中任一项的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物或其盐,其中式(I)中的R是式(d)基团
[化学式8]
其中R4是可以被取代的C1至C18烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C1至C6)烷基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)烯基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1至C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)烯基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)炔基、取代或未取代的5至10元杂环、取代或未取代的5至10元杂环(C1至C6)烷基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)烯基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)炔基、(C1至C4)烷氧基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)烯基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)炔基、(C1至C4)烷硫基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷硫基(C2至C5)烯基、(C1至C4)烷硫基(C2至C5)炔基,并且R5是可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基,可以被卤素原子取代的C2至C6炔基,并且R5是可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基,可以被卤素原子取代的C2至C6炔基。
7.权利要求1的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物或其盐,其是N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙硫酰胺。
8.害虫防治剂,其包含权利要求1至7中任一项的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物或其盐。
9.通过应用权利要求1至7中任一项的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物或其盐或者权利要求8的害虫防治剂防治害虫的方法。
10.防治害虫的方法,该方法包括用权利要求1至7中任一项的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物或其盐或者权利要求8的害虫防治剂处理植物的种子、根、块茎、球根和根茎,土壤,营养液栽培中的营养液、营养液栽培中的固体培养基,或使植物生长的单体,从而使化合物浸透和迁移至植物。
11.权利要求9或10的方法,其中害虫是农业和园艺的害虫。
12.权利要求9的方法,其中害虫是动物寄生性害虫。
13.权利要求9至12中任一项的方法,其中,害虫是抗药性的害虫。
14.制备式(I-3)[在该式中,Ar、A、Y和R3具有与权利要求1中的式(I)定义的相同的含义]表示的化合物的方法,
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
其中,进行将式(II-3a)[在该式中,Ar、A、Y和R3具有与权利要求1中的式(I)定义的相同的含义]或式(II-3c)[在该式中,A、Y和R3具有与权利要求1中的式(I)定义的相同的含义]表示的化合物的氧原子转化为硫原子的反应。
15.制备式(I-4)[在该式中,Ar、A、Y、R4和R5如权利要求1中的式(I)定义]表示的化合物的方法,
[化学式12]
其中,将式(II-4a)[其中,Ar、A、Y和R5如权利要求1中的式(I)定义]表示的化合物与R4-NH2[其中R4如权利要求1中的式(I)定义]表示的化合物反应
[化学式13]
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