BR112014020763A2 - derivado heterocíclico contendo nitrôgenio tendo grupo 2-imino e agente de controle de peste incluindo o mesmo - Google Patents

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Ryo Horikoshi
Yasumichi ONOZAKI
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Abstract

DERIVADO HETEROCÍCLICO CONTENDO NITROGÊNIO TENDO GRUPO 2-IMINO E AGENTE DE CONTROLE DE PESTE INCLUINDO O MESMO. A presente invenção refere-se a um derivado heterocíclico contendo nitrogênio tendo um grupo 2-imino, que e representado pela seguinte formula (I). [Formula Quimica 1] [na formula, Ar representa um grupo fenila que pode ser substituido, um heterociclo de 5 a 6 membros que pode ser substituido, ou um grupo heterocicloalquila de 4 a 10 membros, A representa um heterociclo tendo uma ligação insaturada de 5 a 10 membros incluindo um ou mais átomos de nitrogênio, e tem um grupo imino substituido com um grupo R em uma posição adjacente ao atomo de nitrogênio presente no ciclo, Y representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo hidroxila, um grupo C1 a C6 alquila que podem ser substituidos com um átomo de halogênio, um grupo C1 a C6 alquiloxi que pode ser substituido com um átomo de halogênio, um grupo ciano, ou um grupo nitro, e R representa qualquer um dos grupos representados pelas seguintes Fórmulas (a) a (e), (y) Ou (Z).] [Fórmula Quimica 2].

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "DERI-
VADO HETEROCÍCLICO CONTENDO NITROGÊNIO TENDO GRUPO 2-IMINO E AGENTE DE CONTROLE DE PESTE INCLUINDO O MESMO". Campo Técnico
[0001] A presente invenção refere-se a um derivado heterocíclico contendo nitrogênio tendo um grupo 2-imino, e um novo agente de controle de peste usando o mesmo. Antecedentes da Técnica
[0002] Embora numerosos agentes de controle de peste tenham sido descritos até aqui, novos fármacos são ainda requeridos devido ao problema de redução de sensibilidade ao fármaco, eficácia à longo prazo, segurança durante o uso dos mesmos e similares.
[0003] Em particular, para o cultivo do arroz na Leste da Ásia e Sudeste da Ásia, dano por gafanhato das plantações que têm desen- volvido resistência ao fármaco contra inseticidas principais incluindo Neonicotinoides representados por imidacloprida está materializan- do-se e um medicamento específico contra o gafanhato das plantações que têm desenvolvido resistência ao fármaco é esperado.
[0004] Pedido de Patente Europeu Depositado em Aberto No. 432600(PTL1) descreve uma pluralidade de compostos tendo a mesma estrutura de anel como um composto representado por Fórmula (I), porém os compostos são usados como herbicidas e não há descrição em torno do controle de peste.
[0005] Pedido de Patente Europeu Depositado em Aberto No. 268915(PTL2) descreve a fórmula estrutural de N-[1-((6-cloropiridin -3-il)metil)piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida, porém, não há uma descrição em torno de um controle de peste por compostos tendo outras estruturas.
[0006] Pedido de Patente Japonês Depositado em Aberto No.
5-78323(PTL3) descreve um composto similar ao composto represen- tado por Fórmula (I), porém, o composto tem uma estrutura diferente do composto da presente invenção, em que R na Fórmula (I) é um grupo acila tendo um anel de benzeno, um grupo acila tendo um heteroanel, um grupo alquilsulfonila, um grupo alquilaminocarbonila e um grupo alquilaminotiocarbonila. A atividade biológica do mesmo é uma ativi- dade inseticida, porém, o composto da presente invenção não sugere atividade significantemente alta contra uma ampla faixa de espécies de inseto.
[0007] Pedido Internacional No. 2006/051704(PTL4) descreve um composto similar à Fórmula (I) da presente invenção, porém, falha ao especificamente descrever o composto representado por Fórmula (I) e não sugere o conteúdo da presente invenção em torno da atividade de controle de peste.
[0008] Pedido de Patente Europeu Depositado em Aberto No. 259738(PTL5) descreve uma pluralidade de compostos tendo uma es- trutura de anel similar àquela de um composto representado por Fór- mula (I), porém, falha ao descrever ou sugerir um composto tendo uma estrutura de imino de ácido trifluoroacético. [Lista de Citação] [Literatura de Patente] [PTL 1] Pedido de Patente Europeu Depositado em Aberto No. 432600 [PTL 2] Pedido de Patente Europeu Depositado em Aberto No. 268915 [PTL 3] Pedido de Patente Japonês Depositado em Aberto No. 5-78323 [PTL 4] Pedido Internacional No. 2006/051704 [PTL 5] Pedido de Patente Europeu Depositado em Aberto No. 259738 [Sumário da Invenção] [Problema Técnico]
[0009] A presente invenção é construída para fornecer um novo agente de controle de peste para resolver problemas em que as subs-
tâncias químicas na técnica relacionada têm, tal como redução na sensibilidade ao fármaco, eficácia a longo prazo, segurança durante o uso das mesmas e similares no campo de controle de peste.
[00010] Um dos problemas importantes na presente invenção é fornecer uma substância química que tenha excelente controle de efeitos de peste contra Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera e Lao- delphax striatella, que tem recentemente tornado pestes principais no campo do arroz, que exiba alta atividade mesmo contra gafanhato das plantações resistente ao fármaco, que reduza a possibilidade em que os trabalhadores são expostos à substância química durante o uso da mesma tal como o tratamento do solo, tratamento da semente, trata- mento caixa de sementeira e possa ser seguramente usada. [Solução para o Problema]
[00011] Para resolver os problemas, os presentes inventores têm intensivamente estudado, e como um resultado, têm constatado que um derivado heterocíclico contendo nitrogênio tendo um grupo 2-imino, que é representado pela Fórmula Química (I), tem excelente atividade como um agente de controle de peste.
[00012] Isto é, de acordo com a presente invenção, as seguintes invenções são fornecidas.
[00013] Um derivado heterocíclico contendo nitrogênio tendo um grupo 2-imino, que é representado pela seguinte fórmula (I), ou sais do mesmo. [Fórmula Química 1] Fórmula (I) [na fórmula, Ar representa um grupo fenila que pode ser substituído, um heterociclo de 5 a 6 membros que pode ser substituído, ou um grupo heterocicloalquila de 4 a 10 membros,
[00014] A representa um heterociclo tendo uma ligação insaturada de 5 a 10 membros incluindo um ou mais átomos de nitrogênio, e tem um grupo imino substituído com um grupo R em uma posição adjacente ao átomo de nitrogênio presente no ciclo,
[00015] Y representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halo- gênio, um grupo hidroxila, um grupo C1 a C6 alquila que podem ser substituídos com um átomo de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilóxi que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo ciano, ou um grupo nitro, e
[00016] R representa qualquer um dos grupos representados pelas seguintes Fórmulas (a) a (e), (y) ou (z), [Fórmula Química 2] [onde, R1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1 a C6 al- quila substituído, um grupo C2 a C6 alquenila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, ou um grupo pentafluorofenila,
[00017] R2 representa um grupo C1 a C6 alquila substituído com um átomo de halogênio, um grupo alquila cíclico ou ramificado de C3 a C6 não substituído, um grupo C2 a C6 alquenila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído, um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, ou um grupo benzila substituído ou não substituído,
[00018] R3 representa um grupo C1 a C6 alquila que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C1 a C6) alquila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquenila substi- tuído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquinila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C1 a C6) alquila subs- tituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquenila substi- tuído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquinila substitu- ído ou não substituído, um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C1 a C6) alquila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquenila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquinila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquenila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquinila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquenila, ou um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquinila,
[00019] R4 representa um átomo de hidrogênio, um grupo formila, um grupo C1 a C18 alquila que pode ser substituído, um grupo C2 a C6 alquenila substituído que pode ser substituído com um átomo de ha- logênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substitu- ído com um átomo de halogênio, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C1 a C6) alquila substi- tuído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquenila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) al- quinila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C1 a C6) al- quila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alque-
nila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquinila substituído ou não substituído, um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C1 a C6) alquila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heteroci- clo (C2 a C6) alquenila de 5 a 10 membros substituído ou não substi- tuído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquinila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquenila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquinila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquenila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquinila, ou um grupo representado pelas seguintes Fórmulas (f) a (n), [Fórmula Química 3]
onde, R4a, R4b e R4c representam um grupo C1 a C6 alquila que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alque- nila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C1 a C6) alquila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquenila substi- tuído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquinila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C1 a C6) alquila subs-
tituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquenila substi- tuído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquinila substitu- ído ou não substituído, um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C1 a C6) alquila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquenila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquinila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquenila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquinila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquenila, ou um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquinila,
[00020] R4d representa um grupo C1 a C6 alquila que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído, ou um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, e
[00021] R4e e R4f cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1 a C6 alquila que pode ser substitu- ído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila substi- tuído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído, ou um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não substituído,
[00022] R5 representa um grupo C1 a C6 alquila que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C1 a C6) alquila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquenila substi- tuído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquinila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C1 a C6) alquila subs- tituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquenila substi- tuído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquinila substitu- ído ou não substituído, um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C1 a C6) alquila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquenila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquinila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquenila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquinila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquenila, ou um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquinila,
[00023] R6 representa um átomo de hidrogênio, um grupo formila, um grupo O,O’-C1 a C4 alquil fosforila, um grupo C1 a C18 alquila que pode ser substituído, um grupo C2 a C6 alquenila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 al- quinila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogê- nio, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C1 a C6) alquila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquenila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquinila substituído ou não substi- tuído, um grupo fenóxi (C1 a C6) alquila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquenila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquinila substituído ou não substituído, um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C1 a C6) alquila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquenila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquinila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquenila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquinila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquenila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquinila, ou um grupo representado pelas seguintes Fórmulas (o) a (x) [Fórmula Química 4]
onde, R6a, R6b e R6c representam um grupo (C1 a C6) alquila que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila substituído que pode ser substituído com um átomo de ha- logênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substitu- ído com um átomo de halogênio, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C1 a C6) alquila substi- tuído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquenila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) al- quinila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C1 a C6) al- quila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alque- nila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquinila substituído ou não substituído, um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C1 a C6) alquila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heteroci- clo (C2 a C6) alquenila de 5 a 10 membros substituído ou não substi- tuído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquinila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquenila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquinila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquenila, ou um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquinila,
[00024] R6d representa um grupo C1 a C6 alquila que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído, ou um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não substituído,
[00025] R6e e R6f cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1 a C6 alquila que pode ser substitu- ído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila substi- tuído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C1 a C5) alquila, um grupo (C6 a C10) arila substi- tuído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C1 a C6) alquila substituído ou não substituído, ou um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não substituído,
[00026] R6g e R6h cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1 a C6 alquila que pode ser substitu- ído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila substi- tuído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído, ou um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, e
[00027] R6i, R6j e R6k cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1 a C6 alquila que pode ser substitu- ído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila substi- tuído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, ou um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substi- tuído), e
[00028] R7 representa um grupo C1 a C6 alquila que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C1 a C6) alquila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquenila substi- tuído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquinila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C1 a C6) alquila subs- tituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquenila substi- tuído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquinila substitu- ído ou não substituído, um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C1 a C6) alquila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquenila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquinila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquenila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquinila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquenila, ou um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquinila,
[00029] Y1 e Y2 representam um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, e podem ser os mesmos ou diferentes, e Ry representa um grupo C1 a C6 alquila que pode ser substituído com um átomo de ha- logênio, um grupo C2 a C6 alquenila substituído que pode ser substi- tuído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substi- tuído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C1 a C6) alquila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquenila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquinila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C1 a C6) alquila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquenila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquinila substituído ou não substituído, um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heteroci- clo (C1 a C6) alquila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquenila de 5 a 10 membros substitu- ído ou não substituído, ou um grupo heterociclo (C2 a C6) alquinila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído,
[00030] Rz representa um grupo C1 a C6 alquila que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C1 a C6) alquila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquenila substi- tuído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquinila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C1 a C6) alquila subs- tituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquenila substi- tuído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquinila substitu- ído ou não substituído, um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C1 a C6) alquila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquenila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquinila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquenila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquinila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquenila, ou um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquinila, e n representa 1 ou 2, aqui, Ar representa um grupo 6-cloro-3-piridila, A representa um anel representado pela seguinte Fórmula (A-1), que pode ser substituído com um grupo metila ou um átomo de halogênio: [Fórmula Química 5] onde R representa um grupo (a) nesta fórmula, R1 não representa um grupo metila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo clorodifluorometila, um grupo clorometila, um grupo diclorometila, um grupo triclorometila, um grupo bromoclorometila, um grupo bro- mometila, um grupo dibromometila, ou um grupo pentafluorometila, e onde R representa um grupo (b) desta fórmula, R2 não representa um grupo etila, respectivamente, e
[00031] A representa um ciclo denotado pela fórmula (A-1) que pode ser substituído com um átomo de halogênio, e onde R representa um grupo (a) desta fórmula, e R1 representa um grupo trifluorometila, Ar não representa um grupo 2-cloro-5-tiazolila, um grupo fenila, um grupo 4-clorofenila, um grupo 3-piridila, um grupo 6-cloro-5-fluoro-3-piridila, um grupo 6-fluoro-3-piridila, um grupo 5,6-dicloropiridila, um grupo
6-bromo-3-piridila, ou um grupo 2-cloro-5-pirimidila.
[00032] Além disso, os compostos indicados nas tabelas 1 e 2 abaixo não são incluídos.]
[00033] [Tabela 1-1] -1 Composto 1 IR (KBr, v, cm ) Ar R1a Y H-NMR (CDCl3, δ, ppm) No. ou MS 5,57 (2H, s), 6,92 (1H, td), 7,31 (1H, d), 7,80 (1H, td), P212 6-cloro-3-piridila CF3 H m/z = 316 (M+H) 7,87 (1H, dd), 7,99 (1H, dd), 8,48 (2H, m) 5,61 (2H, s), 6,93 (1H, dd), P213 2-cloro-5-tiazolila CF3 H 7,68(1H, s), 7,83 (1H, td), m/z = 322 (M+H) 7,97 (1H, d), 8,53 (1H, d) 3,74 (3H, s), 5,40 (2H, s), 6,45 (1H, td), 7,29 (1H, d), P214 6-cloro-3-piridila OCH3 H m/z = 278 (M+H) 7,46 (2H, m), 7,73 (1H, dd), 8,12 (1H, dd), 8,40 (1H, d) 5,53 (2H, s), 7,34 (1H, d), 7,71 (1H, dd), 7,87 (1H, dd), P215 6-cloro-3-piridila CF3 5-Cl m/z = 350 (M+H) 7,94 (1H, s), 8,49 (1H, d), 8,55 (1H, s) 5,54 (2H, s), 7,34 (1H, d), 7,70 (1H, m), 7,80 (1H, m), P216 6-cloro-3-piridila CF3 5-F m/z = 334 (M+H) 7,88 (1H, dd), 8,48 (1H, d), 8,64 (1H, m) 5,49 (2H, s), 6,85 (1H, dd), 7,35 (1H, d), 7,76 (1H, dd), P217 6-cloro-3-piridila CF3 4-Cl m/z = 350 (M+H) 7,85 (1H, dd), 8,44 (1H, d), 8,62 (1H, s) 5,56 (2H, s), 7,68 (1H, s), P218 2-cloro-5-tiazolila CF3 5-Cl 7,74 (1H, dd), 7,84 (1H, d), m/z = 356 (M+H) 8,58 (1H, d)
[Tabela 1-2]
5,60 (2H, s), 7,69 (1H, s), 2-cloro-5-tiazolila CF3 5-F 7,72 (1H, td), 7,86 (1H, m), m/z = 340 (M+H) P219 8,67 (1H, m)
5,58 (2H, s), 6,90 (1H, d), P220 2-cloro-5-tiazolila CF3 4-Cl 7,67 (1H, s), 7,90 (1H, d), m/z = 356 (M+H) 8,61 (1H, s)
2,31 (3H, s), 5,50 (2H, s), 6,98 (1H, m), 7,34 (1H, d), P221 6-cloro-3-piridila CF3 3-Me m/z = 330 (M+H) 7,73 (1H, dd), 7,77 (2H, m), 8,42 (1H, d)
2,40 (3H, S), 5,49 (2H, s), 6,70 (1H, dd), 7,32 (1H, d), P222 6-cloro-3-piridila CF3 4-Me m/z = 330 (M+H) 7,70 (1H, d), 7,86 (1H, dd), 8,37 (1H, s), 8,43 (1H, d)
2,29 (3H, s), 5,52 (2H, s), 7,32 (1H, d), 7,62 (1H, s), P223 6-cloro-3-piridila CF3 5-Me m/z = 330 (M+H) 7,65 (1H, dd), 7,88 (1H, dd), 8,46 (1H, d), 8,50 (1H, d)
5,58 (2H, s), 6,81 (1H, m), P224 fenila CF3 H 7,37 (4H, m), 7,77 (2H, m), m/z = 281 (M+H) 8,50 (1H, d)
5,52 (2H, s), 6,85 (1H, m), 7,30 (2H, d), 7,36 (2H, d), P225 4-clorofenila CF3 H m/z = 315 (M+H) 7,75 (1H, td), 7,84 (1H, d), 8,47 (1H, d)
5,57 (2H, s), 6,86 (1H, m), 7,26-7,35 (2H, m), 7,78 (1H, P226 3-piridila CF3 H m/z = 282 (M+H) td), 7,86 (1H, m), 8,63 (2H, m), 8,67 (1H, d)
5,54 (2H, s), 6,89 (1H, td), 6-cloro-5-fluoro-3- 7,76 (1H, dd), 7,80 (1H, td), P227 CF3 H m/z = 334 (M+H) piridila 7,85 (1H, d), 8,29 (1H, d), 8,57 (1H, d)
[Tabela 1-3] 5,62 (2H, s), 6,90 (1H, t), 7,69 6-trifluorometila-3- (1H, d), 7,81 (1H, t), 7,88 (1H, CF3 H m/z = 350 (M+H) P228 piridila d), 8,06 (1H, d), 8,56 (1H, d), 8,78 (1H, s) 5,56 (2H, s), 6,89 (1H, td), 6,94 (1H, d), 7,79 (1H, td), P229 6-fluoro-3-piridila CF3 H m/z = 300 (M+H) 7,87 (1H, d), 8,03 (1H, m), 8,31 (1H, s), 8,54 (1H, d) 5,49 (2H, s), 6,89 (1H, t), P230 5,6-dicloro-3-piridila CF3 H 7,79-7,90 (2H, m), 8,04 (1H, m/z = 350 (M+H) d), 8,37 (1H, d), 8,56 (1H, m)
[00034] [Tabela 2-1] -1 Composto 1 IR (KBr, v, cm ) Ar R1a Y H-NMR (CDCl3, δ, ppm) No. ou MS 5,52 (2H, s), 6,88 (1H, t), 7,48 (1H, d), 7,78 (2H, m), 7,84 P231 6-bromo-3-piridila CF3 H m/z = 360 (M+H) (1H, d), 8,44 (1H, d), 8,53 (1H, d) 5,52 (2H, s), 6,71 (1H, m), 7,35 (1H, d), 7,86 (1H, dd), P232 6-cloro-3-piridila CF3 4-F m/z = 334 (M+H) 7,94 (1H, m), 8,33 (1H, dd), 8,44 (1H, d) 5,53 (2H, s), 6,74 (1H, m), 7,33 (1H, d), 7,87 (1H, dd), P233 6-cloro-3-piridila CF3 3-F m/z = 334 (M+H) 8,07 (1H, m), 8,29 (1H, dd), 8,45 (1H, d) 5,54 (2H, s), 6,02 (1H, s), 6,77 (1H, t), 7,32 (1H, m), P234 6-cloro-3-piridila CHCl2 H 7,69 (1H, m), 7,77 (1H, d), m/z = 330 (M+H) 7,89 (1H, m), 8,42 (1H, m), 8,49 (1H, s)
-1 Composto 1 IR (KBr, v, cm ) Ar R1a Y H-NMR (CDCl3, δ, ppm) No. ou MS 5,59 (2H, s), 6,86 (1H, t), 7,32 (1H, d), 7,78 (1H, td), 7,91 P235 6-cloro-3-piridila CCl3 H m/z = 364 (M+H) (2H, m), 8,43 (1H, d), 8,50 (1H, d) 4,17 (2H, s), 5,46 (2H, s), 6,64 (1H, td), 7,31 (1H, d), P236 6-cloro-3-piridila CH2Cl H 7,60 (1H, td), 7,64 (1H, dd), m/z = 296 (M+H) 7,80 (1H, dd), 8,32 (1H, d), 8,45 (1H, d)
[00035] [Tabela 2-2] 5,52 (2H, s), 5,90 (1H, t), 6,79 (1H, td), 7,33 (1H, d), 6-cloro-3-piridila CHF2 H 7,71 (1H, m), 7,77 (1H, dd), m/z = 298 (M+H) P238 7,85 (1H, dd), 8,45 (1H, d), 8,50 (1H, d) 5,56 (2H, s), 6,92 (1H, t), 7,33 (1H, d), 7,82 (1H, m), P239 6-cloro-3-piridila CF2Cl H m/z = 332 (M+H) 7,91 (1H, dd), 8,02 (1H, d), 8,45 (1H, d), 8,48 (1H, d) 5,53 (1H, d), 5,58 (1H, d), 6,06 (1H, s), 6,76 (1H, td), P240 6-cloro-3-piridila CHClBr H 7,32 (1H, d), 7,69 (1H, m), m/z = 374 (M+H) 7,70 (1H, m), 7,90 (1H, dd), 8,40 (1H, d), 8,50 (1H, d) 5,56 (2H, s), 5,99 (1H, s), 6,78 (1H, td), 7,33 (1H, d), P241 6-cloro-3-piridila CHBr2 H 7,69 (1H, td), 7,76 (1H, dd), m/z = 418 (M+H) 7,93 (1H, dd), 8,39 (1H, d), 8,50 (1H, d) 5,56 (2H, s), 6,90 (1H, td), 7,32 (1H, d), 7,79 (2H, m), P242 6-cloro-3-piridila CF2CF 3 H m/z = 366 (M+H) 7,84 (1H, d), 8,43 (1H, d), 8,56 (1H, d) 5,54 (2H, s), 6,98 (1H, m), 2-cloro-5-pirimidi P243 CF3 H 7,87 (1H, m), 8,18 (1H, m), m/z = 317 (M+H) nila 8,48 (1H, m), 8,83 (2H, m) 4,17 (2H, s), 5,46 (2H, s), 6,63 (1H, td), 7,31 (1H, d), P244 6-cloro-3-piridila CH2Br H 7,60 (1H, td), 7,65 (1H, dd), 7,80 (1H, dd), 8,32 (1H, d), 8,47 (1H, d)
(2) um derivado heterocíclico contendo nitrogênio ou um sal do mesmo tendo um grupo 2-imino representado por Fórmula (I) em (1), em que Ar na Fórmula (I) é um grupo 6-cloro-3-piridila, um grupo 6-cloro-5-fluoro-3-piridila, um grupo 6-fluoro-3-piridila, um grupo 6-bro- mo-3-piridila, um grupo 2-cloro-5-pirimidinila, um grupo 2-cloro-5-tia- zolila, ou um grupo 5-cloro-2-piradinila, (3) um derivado heterocíclico contendo nitrogênio ou um sal do mesmo tendo um grupo 2-imino indicado em (1) ou (2) no anterior, em que A na fórmula (I) é equivalente à fórmula (A-1) em (1), Y sendo um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo ciano, (4) um derivado heterocíclico contendo nitrogênio ou um sal do mesmo tendo um grupo 2-imino indicado em quaisquer de (1) a (3) no anterior, em que R na fórmula (I) é um grupo (c) da seguinte fórmula: [Fórmula Química 6]
(c), (5) um derivado heterocíclico contendo nitrogênio ou um sal do mesmo tendo um grupo 2-imino indicado em quaisquer de (1) a (3) no anterior, em que R na fórmula (I) é um grupo (a) da seguinte fór- mula: [Fórmula Química 7]
(a), (6) um derivado heterocíclico contendo nitrogênio tendo um grupo 2-imino ou um sal do mesmo de acordo com qualquer um de (1) a (3), em que R in the Fórmula (I) é um grupo de Fórmula (d):
[Fórmula Química 8] C R5
N R4 (d), em que R4 é um grupo C1 a C18 alquila que pode ser substituído, um grupo C2 a C6 alquenila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C1 a C6) al- quila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquenila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquinila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C1 a C6) alquila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) al- quenila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) al- quinila substituído ou não substituído, um heterociclo de 5 a 10 mem- bros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C1 a C6) alquila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquenila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquinila de 5 a 10 mem- bros substituído ou não substituído, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquenila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquinila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquenila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquinila, e R5 é um grupo C1 a C6 alquila que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, ou um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, (7) um derivado heterocíclico contendo nitrogênio ou um sal do mesmo tendo um grupo 2-imino indicado em (1) no anterior, o grupo
2-imino sendo N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-ilideno] -2,2,2-trifluoroetantioamida, (8) um agente de controle de peste incluindo um derivado heterocíclico contendo nitrogênio tendo um grupo 2-imino, que é des- crito em qualquer um de (1) a (7) ou sais do mesmo, (9) um método para controlar pestes, usando um derivado heterocíclico contendo nitrogênio tendo um grupo 2-imino, que é des- crito em qualquer um de (1) a (7) ou sais do mesmo, ou um agente de controle de peste descrito em (8), (10) um método para controlar pestes, incluindo: tratar se- mente, raízes, túberculos, bulbos e rizomas de plantas, solo, uma so- lução de nutriente na cultura de solução de nutriente, um meio sólido na cultura de solução de nutriente ou um corpo isolado que cultiva plantas com um derivado heterocíclico contendo nitrogênio tendo um grupo 2-imino, que é descrito em qualquer um de (1) a (7) ou sais do mesmo, ou um agente de controle de peste descrito em (8) para pene- trar e migrar o composto nas plantas, (11) um método descrito em (9) ou (10), em que a peste é uma peste agrícola e hortícola, (12) um método descrito em (9), em que a peste é uma peste parasitária animal, (13) um método descrito em (9) a (12), em que a peste é uma peste resistente ao fármaco, (14) um método para preparar um composto representado por Fórmula (I-3) [na fórmula, Ar, A, Y e R3 têm o mesmo significado como aqueles definidos como Fórmula (I) em (1)], [Fórmula Química 9]
em que uma reação de converter um átomo de oxigênio no composto representado por Fórmula (II-3a) [na fórmula, Ar, A, Y e R3 têm o mesmo significado como aqueles definidos como Fórmula (I) em (1)] ou [Fórmula Química 10]
[00036] Fórmula (II-3c) [na fórmula, A, Y e R3 têm o mesmo signifi- cado como aqueles definidos como Fórmula (I) em (1)] [Fórmula Química 11] em um átomo de enxofre é realizado, e
[00037] (15) um método para preparar um composto representado por Fórmula (I-4) (em que Ar, A, Y, R4 e R5 são definidos como na Fórmula (I) de (1)): [Fórmula Química 12] (I-4), em que um composto representado por Fórmula (II-4a): [Fórmula Química 13] (II-4a) (em que Ar, A, Y e R5 são definidos como na Fórmula (I) de (1)) é rea- gida com um composto representado por R4-NH2 (em que R4 é definido como na Fórmula (I) de (1)). [Efeitos Vantajosos da Invenção]
[00038] É possível eficazmente realizar o controle de peste contra traças do repolhos, Spodoptera litura, afídeos, gafanhato das planta- ções, gafanhotos, tripes e outras numerosas pestes usando-se o deri- vado heterocíclico contendo nitrogênio tendo um grupo 2-imino da presente invenção. [Descrição das Modalidades]
[00039] Em um derivado heterocíclico contendo nitrogênio tendo um grupo 2-imino denotado na fórmula (I) fornecido na presente invenção, exemplos de um substituinte que pode ser substituído com "um grupo fenila que pode ser substituído" e "um heterociclo de 5 a 6 membros que pode ser substituído", que são representados por Ar, incluem um átomo de halogênio, um grupo C1 a C4 alquila que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C1 a C4 alquilóxi que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo hidroxila, um grupo ciano, um grupo nitro e similares, preferivelmente um átomo de halo- gênio, um grupo trifluorometila e um grupo ciano, e particularmente preferivelmente um átomo de halogênio.
[00040] Exemplos específicos de "um grupo fenila que pode ser substituído" representado por Ar de um derivado heterocíclico contendo composto de nitrogênio tendo um grupo 2-imino representado por Fórmula (I) incluem um grupo fenila e um grupo 3-ciano fenila.
[00041] "Um heterociclo de 5 a 6 membros que pode ser substituído", representado por Ar de um derivado heterocíclico contendo composto de nitrogênio tendo um grupo 2-imino representado por Fórmula (I) re- presenta um heterociclo aromático de 5 a 6 membros incluindo um ou dois de um heteroátomo tal como um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre ou um átomo de nitrogênio, exemplos específicos dos mesmos incluem um anel de piridina, um anel de pirazina, um anel de pirimidina,
um anel de piridazina, um anel de tiazol, um anel de oxazol e similares, e aspectos preferíveis dos mesmos incluem um grupo 6-cloro-3-piridila, um grupo 6-cloro-5-fluoro-3-piridila, um grupo 6-bromo-3-piridila, um grupo 6-fluoro-3-piridila, um grupo 6-trifluorometil-3-piridila, um grupo 6-cloro-3-piridazinila, um grupo 5-cloro-2-pirazinila, um grupo 2-cloro -5-pirimidinila, um grupo 2-cloro-5-tiazolila, um grupo 2-cloro-4-piridila, e mais preferivelmente um grupo 6-cloro-3-piridila, um grupo 6-flu- oro-3-piridila, um grupo 6-cloro-5-fluoro-3-piridila, um grupo 6-bromo -3-piridila e um grupo 2-cloro-5-pirimidinila.
[00042] Exemplos específicos de "um grupo heterocicloalquila de 4 a 10 membros" representado por Ar de um derivado de heteroanel contendo nitrogênio tendo um grupo 2-imino representado por Fórmula (I) incluem um grupo 2-tetraidrofuranila, um grupo 3-tetraidrofuranila e similares e preferivelmente um grupo 3-tetraidrofuranila.
[00043] "Um heterociclo tendo uma ligação insaturada de 5 a 10 membros incluindo um ou mais átomos de nitrogênio", em que A de um derivado heterocíclico contendo nitrogênio tendo um grupo 2-imino, que é representado por Fórmula (I), representa, significa [Fórmula Química 14] na Fórmula (I), porém, representa qualquer um anel representado pelas seguintes Fórmulas A-1 a A-40. Em cada fórmula, o final de uma liga- ção dupla é a posição de substituição de um átomo de nitrogênio. [Fórmula Química 15] [Fórmula Química 16]
[Fórmula Química 17] [Fórmula Química 18] [Fórmula Química 19]
[00044] O anel é preferivelmente o anel da Fórmulas A-1, A-13, A-14, A-15, A-16, A-23, A-25, A-38 e A-39 e mais preferivelmente o anel de Fórmula A-1.
[00045] "Um grupo C1 a C6 alquila que pode ser substituído com um átomo de halogênio", em que Y do derivado heterocíclico contendo nitrogênio tendo um grupo 2-imino, que é representado por Fórmula (I), representa, é um grupo C1 a C6 alquila, que é de cadeia ramificada, cíclica ou combinação dos mesmos, e o limite superior do número de átomos de halogênio que pode ser substituído é o número de átomos de hidrogênio em que o grupo alquila tem. Quando um grupo alquila ramificado ou cíclico é incluído, é óbvio que o número de carbonos é 3 ou mais.
[00046] Exemplos específicos de "um grupo C1 a C6 alquilóxi que pode ser substituído com um átomo de halogênio" em que Y representa incluem um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo trifluorometilóxi e um grupo difluorometilóxi.
[00047] Um aspecto preferido de Y é preferivelmente um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio e mais preferivelmente um áto- mo de hidrogênio.
[00048] Na Fórmula (I), quando R representa um grupo de Fórmula (a), "um grupo C1 a C6 alquila substituído" em que R1 representa é um grupo alquila tendo 1 a 6 átomos de carbono, que é de cadeia ramifi- cada, cíclica ou combinação dos mesmos, e o limite superior do nú- mero de substituintes substituídos é o número de átomos de hidrogênio em que o grupo alquila tem. Exemplos do substituinte incluem um átomo de halogênio, um grupo hidroxila, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo fenila (este grupo fenila pode ser substituído com um grupo C1 a C4 alquila que pode ser substituído com um halogênio, um grupo C1 a C4 alquilóxi que pode ser substituído com um halogênio, um grupo hidroxila, ou um átomo de halogênio), um grupo fenóxi (este grupo fenóxi pode ser substituído com um grupo C1 a C4 alquila que pode ser substituído com um halogênio, um grupo C1 a C4 alquilóxi que pode ser substituído com um halogênio, um grupo hidroxila, ou um átomo de halogênio), um grupo benzilóxi (o grupo fenila neste grupo benzilóxi pode ser substituído com um grupo C1 a C4 alquila que pode ser substituído com um halogênio, um grupo C1 a C4 alquilóxi que pode ser substituído com um halogênio, um grupo hidroxila, ou um átomo de halogênio), e similares. Exemplos específicos de substituinte incluem um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo difluoroclorometila, um grupo difluorometila, um grupo diclorometila, um grupo dibromometila, um grupo clorometila, um grupo difluoroetila, um grupo dicloroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoro- etila, um grupo difluorociclopropila, um grupo 2-cianoetila, e um grupo 2-nitroetila, e similares. Preferivelmente, o grupo C1-C6 alquila é um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo trifluorometila, um grupo difluoro- clorometila, um grupo difluorometila, e um grupo pentafluoroetila, e mais preferivelmente, o substituinte é um grupo trifluorometila, um grupo difluoroclorometila, um grupo difluorometila, e um grupo penta- fluoroetila, e particularmente, um grupo trifluorometila.
[00049] Na Fórmula (I), "um grupo C1 a C6 alquila que pode ser substituído com um átomo de halogênio", em que R3 quando R repre- senta um grupo de Fórmula (c), R5 quando R representa um grupo de Fórmula (d), R7 quando R representa um grupo de Fórmula (e), Ry quando R representa uma Fórmula (y), e Rz quando R representa uma Fórmula (z) cada qual representa, é um grupo alquila tendo 1 a 6 áto- mos de carbono, que é de cadeia ramificada, cíclica ou combinação dos mesmos, e o limite superior do número de átomos de halogênio substituído é o número de átomos de hidrogênio em que o grupo alquila tem. Quando um grupo alquila ramificado ou cíclico é incluído, é óbvio que o número de carbonos é 3 ou mais. Exemplos específicos de grupo C1-C6 alquila incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo isopropila, um grupo n-butila, um grupo t-butila, um grupo ciclopropila, um grupo ciclopentila, um grupo cicloexila, um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo difluoroclorometila, um grupo difluorometila, um grupo diclorometila, um grupo dibromome- tila, um grupo clorometila, um grupo difluoroetila, um grupo dicloroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo di- fluorociclopropila, um grupo trifluoroisopropila, e um grupo hexafluo- roisopropila, e similares.
[00050] R3 é, preferivelmente, um grupo etila, um grupo isopropila, um grupo ciclopropila, um grupo trifluorometila, um grupo difluoroclo- rometila, um grupo difluorometila, e um grupo pentafluoroetila, mais preferivelmente, um grupo trifluorometila, um grupo difluoroclorometila, um grupo difluorometila, e um grupo pentafluoroetila, e particularmente preferivelmente, um grupo trifluorometila. R5 é, preferivelmente, um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo diclorometila,
um grupo difluorometila, um grupo difluoroclorometila, um grupo clo- rometila, e um grupo pentafluoroetila, mais preferivelmente, um grupo trifluorometila, um grupo difluorometila, um grupo difluoroclorometila, um grupo pentafluoroetila, e particularmente preferivelmente, um grupo trifluorometila. R7 é, preferivelmente, um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo diclorometila, um grupo difluorometila, um grupo difluoroclorometila, um grupo clorometila, e um grupo penta- fluoroetila, mais preferivelmente, um grupo trifluorometila, um grupo difluorometila, um grupo difluoroclorometila, e um grupo pentafluoro- etila, e particularmente preferivelmente, um grupo trifluorometila.
[00051] Ry é preferivelmente um grupo metila, grupo etila, grupo propila ou grupo isopropila. Rz é preferivelmente um grupo metila ou grupo trifluorometila.
[00052] Na Fórmula (I), quando R representa um grupo Fórmula (b), "um grupo C1 a C6 alquila que é substituído com um átomo de halo- gênio" em que R2 representa é um grupo alquila tendo 1 a 6 átomos de carbono, que é de cadeia ramificada, cíclica ou combinação dos mes- mos, e o limite superior do número de átomos de halogênio substituído é o número de átomos de hidrogênio em que o grupo alquila tem. Quando um grupo alquila ramificado ou cíclico é incluído, é óbvio que o número de carbonos é 3 ou mais. Exemplos específicos de grupo C1-C6 alquila incluem um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo difluoroclorometila, um grupo difluorometila, um grupo diclo- rometila, um grupo dibromometila, um grupo clorometila, um grupo di- fluoroetila, um grupo dicloroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo 1-(trifluorometil)etila, um grupo 1-trifluorometil-2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, e um grupo difluorociclopropila, e similares, e preferivelmente, o grupo alquila é um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo 1-(trifluorometil)etila, um grupo 1-trifluorometil-2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, e um grupo difluorociclopropila, e similares,
e preferivelmente, o grupo alquila é um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo 1-(trifluorometil)etila, e um grupo 1-trifluorometil-2,2,2-trifluoro- etila.
[00053] Na Fórmula (I), "um grupo C1 a C18 alquila que pode ser substituído", em que R4 quando R representa um grupo de Fórmula (d) e R6 quando R representa um grupo de Fórmula (e), é um grupo alquila tendo 1 a 18 átomos de carbono, que é de cadeia ramificada, cíclica ou combinação dos mesmos, e o limite superior do número de substituin- tes que pode ser substituído é o número de átomos de hidrogênio em que o grupo alquila tem. Quando um grupo alquila ramificado ou cíclico é incluído, é óbvio que o número de carbonos é 3 ou mais. Exemplos do substituinte que pode ser substituído com grupo C1-C18 alquila in- cluem um átomo de halogênio, um grupo hidroxila, um grupo ciano, e um grupo nitro. Exemplos específicos de grupo C1-C18 alquila incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo isopro- pila, um grupo n-butila, um grupo s-butila, um grupo t-butila, um grupo 3-metil-2-butila, um 3-pentila, um grupo 4-heptila, um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo cicloexila, um grupo n-octila, um grupo n-tridecila, um grupo n-hexadecila, um grupo n-octadecila, um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo difluoroclorometila, um grupo difluorometila, um grupo dicloro- metila, um grupo dibromometila, um grupo clorometila, um grupo diflu- oroetila, um grupo dicloroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo difluorociclopropila, um grupo 2-hidroxietila, um grupo 2-hidróxi-n-propila, um grupo 3-hidróxi-n-propila, um grupo 2,3-diidróxi-n-propila, um grupo cianometila, um grupo 2-cianoetila, e um grupo 2-nitroetila, e similares.
[00054] R4 é, preferivelmente, um grupo metila, um grupo etila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo n-propila, um grupo isopropila, um grupo ciclopropila, um grupo t-butila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo cicloexila, e um grupo 2-hidroxietila, e mais preferivelmente, um grupo metila, um grupo etila, um grupo isopropila, um grupo n-butila, um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, e um grupo cicloexila. R6 é, preferivelmente, um grupo metila, um grupo etila, um grupo isopropila, um grupo ciclopropila, um grupo t-butila, e um grupo cianometila, e mais preferivelmente, um grupo metila, um grupo etila, um grupo ciclo- propila, e um grupo t-butila.
[00055] Na Fórmula (I), "um grupo C1 a C6 alquila que pode ser substituído com um átomo de halogênio", em que R4a quando R re- presenta um grupo Fórmula (f), R4b quando R representa um grupo Fórmula (g), R4c quando R representa um grupo Fórmula (h), R6a quando R representa um grupo Fórmula (o), R6b quando R representa um grupo Fórmula (p), R6c quando R representa um grupo de Fórmula (q), R4d quando R representa um grupo de Fórmula (i), (j), (k) ou (l), R4e e R4f quando R representa grupos de Fórmulas (m) e (n), R6d quando R representa um grupo de Fórmula (r), (s), (t) ou (u), R6e e R6f quando R representa um grupo de Fórmula (v), R6g e R6h quando R representa um grupo de Fórmula (w), e R6i, R6j e R6k quando R re- presenta um grupo de Fórmula (x), é um grupo alquila tendo 1 a 6 átomos de carbono, que é de cadeia ramificada, cíclica ou combinação dos mesmos, e o limite superior do número de átomos de halogênio substituído é o número de átomos de hidrogênio em que o grupo alquila tem. Quando um grupo alquila ramificado ou cíclico é incluído, é óbvio que o número de carbonos é 3 ou mais. Exemplos específicos de grupo C1-C6 alquila incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo isopropila, um grupo n-butila, um grupo t-butila, um grupo ciclopropila, um grupo ciclopentila, um grupo cicloexila, um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo difluoroclorometila, um grupo difluorometila, um grupo diclorometila, um grupo dibromome-
tila, um grupo clorometila, um grupo difluoroetila, um grupo 2-cloroetila, um grupo dicloroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentaflu- oroetila, e um grupo difluorociclopropila, e similares. R6a é, preferi- velmente, um grupo metila, um grupo etila, um grupo isopropila, e um grupo ciclopropila. R6b é, preferivelmente, um grupo metila.
[00056] "Um grupo C2 a C6 alquenila que pode ser substituído com um átomo de halogênio", em que R1, R2, R3, R4, R4a, R4b, R4c, R5, R6, R6a, R6b, R6c, R7, R4d, R4e, R4f, R6d, R6e, R6f, R6g, R6h, R6i, R6j, R6k, Ry e Rz representam, é um grupo alquenila tendo 2 a 6 átomos de carbono, que é de cadeia ramificada, cíclica ou combinação dos mesmos, e o limite superior do número de átomos de halogênio substituído é o número de átomos de hidrogênio em que o grupo al- quenila tem. Quando um grupo alquenila ramificado ou cíclico é inclu- ído, é óbvio que o número de carbonos é 3 ou mais. Especificamente, o grupo C2-C6 alquenila é um grupo etenila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 2-fluoro-1-propenila, um grupo 2-metil -1-propenila, e similares. R6 é, preferivelmente, um grupo 2-propenila, e R6a é, preferivelmente, um grupo etenila.
[00057] "Um grupo C2 a C6 aquinila que pode ser substituído com um átomo de halogênio", em que R1, R2, R3, R4, R4a, R4b, R4c, R5, R6, R6a, R6b, R6c, R7, R4d, R4e, R4f, R6d, R6e, R6f, R6g, R6h, R6i, R6j, R6k, Ry e Rz representam, é um grupo aquinila tendo 2 a 6 áto- mos de carbono, que é de cadeia ramificada ou combinação dos mesmos, e o limite superior do número de átomos de halogênio subs- tituído é o número de átomos de hidrogênio em que o grupo aquinila tem. Quando um grupo aquinila ramificado ou cíclico é incluído, é óbvio que o número de carbonos é 3 ou mais. Exemplos específicos dos mesmos incluem um grupo 1-propinila, um grupo 2-propinila, um grupo 1-butinila, um grupo 2-butinila, um grupo 1-pentinila, um grupo 2-pentinila, um grupo 3-pentinila e similares, e exemplos preferidos dos mesmos incluem um grupo 1-propinila, um grupo 2-propinila e um grupo 2-butinila.
[00058] A (C6 a C10) arila de "um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C1 a C6) alquila substi- tuído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquenila substituído ou não substituído e um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquinila substituído ou não substituído", em que R2, R3, R4, R4a, R4b, R4c, R5, R6, R6a, R6b, R6c, R7, Ry e Rz representam, especifica- mente representa um grupo fenila e um grupo naftila, e o grupo (C1 a C6) alquila, o grupo (C2 a C6) alquenila e o grupo (C2 a C6) aquinila podem ter uma cadeia linear, ramificada ou anel. Exemplos do substi- tuinte que pode ser substituído com um grupo arila incluem um átomo de halogênio, um grupo C1 a C4 alquila que pode ser substituído com halogênio, um grupo C1 a C4 alquilóxi que pode ser substituído com halogênio, um grupo C3 a C6 alquila cíclico, um grupo metilsulfonila, um grupo metóxi, um grupo nitro, um grupo ciano e similares. Exemplos específicos de (C6-C10) arila incluem um grupo fenila, um grupo ben- zila, um grupo 2-feniletila, um grupo 2-feniletenila, um grupo 2-feniletinila, um grupo 4-metilfenila, um grupo 2-cianofenila, um grupo 3-clorofenila, um grupo 4-metoxifenila, e um grupo 3-cianofenila, um grupo 1,1-difenilmetila, um grupo naftiletila, um grupo naftilpropila, e similares, e preferivelmente, um grupo benzila, um grupo 2-feniletila, um grupo naftiletila, e um grupo naftilpropinila.
[00059] O grupo (C1 a C6) alquila, grupo (C2 a C6) alquenila e grupo (C2 a C6) aquinila de "um grupo fenóxi (C1 a C6) alquila substi- tuído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquenila substi- tuído ou não substituído e um grupo fenóxi (C2 a C6) aquinila substi- tuído ou não substituído", em que R3, R4, R4a, R4b, R4c, R5, R6, R6a, R6b, R6c, R7, Ry e Rz representam, podem ter uma cadeia linear, ra- mificada ou anel. Exemplos do substituinte que pode ser substituído com um grupo fenóxi incluem um átomo de halogênio, um grupo C1 a C4 alquila que pode ser substituído com halogênio, um grupo C1 a C4 alquilóxi que pode ser substituído com halogênio, um grupo C3 a C6 alquila cíclico, um grupo metilsulfonila, um grupo metóxi, um grupo nitro, um grupo ciano e similares. Exemplos específicos de grupo (C1 a C6) alquila, um grupo (C2 a C6) alquenila, e o grupo (C2 a C6) aquinila in- cluem um grupo fenóxi, um grupo fenoximetila, um grupo 2-fenoxietila, um grupo 2-fenoxietenila, um grupo 2-fenoxietinila, um grupo 4-cloro- fenóxi, e um grupo 2-metilfenóxi, e similares, e preferivelmente, um grupo 2-fenoxietila.
[00060] O heterociclo de 5 a 10 membros de "um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C1 a C6) alquila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquenila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído e um grupo heterociclo (C2 a C6) alquinila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído", em que R2, R3, R4, R4a, R4b, R4c, R5, R6, R6a, R6b, R6c, R7, Ry e Rz representam, repre- senta um anel incluindo um a quatro heteroátomos tal como um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre ou um átomo de nitrogênio e simi- lares como um átomo constituindo o anel, e exemplos dos mesmos incluem um grupo furanila, um grupo tienila, um grupo piridila, um grupo pirrolidinila, um grupo piperidinila, um grupo piperazinila, um grupo pi- rimidinila, um grupo morfolinila, um grupo tiazolila, um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupo tetraidrofuranila, um grupo quinolinila e similares. Exemplos do substituinte que pode ser substituído com um heterociclo incluem um átomo de halogênio, um grupo C1 a C4 alquila que pode ser substituído com halogênio, um grupo C1 a C4 alquilóxi que pode ser substituído com halogênio, um grupo C3 a C6 alquila cí- clico, um grupo metilsulfonila, um grupo metóxi, um grupo nitro, um grupo ciano e similares. O grupo (C1 a C6) alquila, grupo (C2 a C6)
alquenila e grupo (C2 a C6) alquenila podem ter uma cadeia linear, ramificada ou anel. Especificamente, o heterociclo de 5 a 10 membros é um grupo 2-piridila, um grupo 3-piridila, um grupo 4-piridila, um grupo 2-piridilmetila, um grupo 3-piridilmetila, um grupo 4-piridilmetila, um grupo 2-(4-piridil)etenila, um grupo 2-(4-piridil)etinila, um grupo 2-fura- nilmetila, um grupo 2-tienilmetila, um grupo 2-tetraidrofuranilmetila, e similares, e R4 é, preferivelmente, um grupo 2-piridilmetila, um grupo 3-piridilmetila, um grupo 4-piridilmetila, um grupo 2-furanilmetila, um grupo 2-tienilmetila, e um grupo 2-tetraidrofuranilmetila.
[00061] O (C1 a C4) alcóxi de "um grupo (C1 a C4) alcóxi (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquenila e um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) aquinila", em que R3, R4, R4a, R4b, R4c, R5, R6, R6a, R6b, R6c, R7, R6e, R6f e Rz representam, representa um (C1 a C4) alquilóxi, alquenilóxi e aquinilóxi tendo uma cadeia linear, ramifi- cada ou anel. Exemplos específicos de (C1 a C4) alcóxi incluem um grupo metoximetila, um grupo 2-metoxietila, um grupo etoximetila, um grupo 2-etoxietila, um grupo 3-metóxi-2-propenila, e um grupo 3-metóxi-2-propinila, e similares, e R4 é, preferivelmente, um grupo 2-metoxietila.
[00062] O (C1 a C4) alquiltio de "um grupo (C1 a C4) alquiltio (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquenila e um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) aquinila", em que R3, R4, R4a, R4b, R4c, R5, R6, R6a, R6b, R6c, R7, R6e, R6f e Rz representam, repre- senta um (C1 a C4) alquiltio, alqueniltio e aquiniltio tendo uma cadeia linear, ramificada ou anel. O (C1 a C4) alquiltio inclui um grupo metil- tiometila, um grupo 2-metiltioetila, um grupo etiltiometila, um grupo 2-etiltioetila, um grupo 3-metiltio-2-propenila grupo, e um grupo 3-metiltio-2-propinila, e similares, e R4 é, preferivelmente, um grupo 2-metiltioetila.
[00063] O grupo (C6 a C10) arila de "um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído", em que R4d, R4e, R4f, R6d, R6e, R6f, R6g, R6h, R6i, R6j e R6k representam, especificamente representa um grupo fenila e um grupo naftila, e o grupo (C1 a C6) alquila, grupo (C2 a C6) alquenila e grupo (C2 a C6) aquinila podem ter uma cadeia linear, ramificada ou anel. Exemplos do substituinte que pode ser substituído com um grupo arila incluem um átomo de halogênio, um grupo C1 a C4 alquila que pode ser substituído com halogênio, um grupo C1 a C4 al- quilóxi que pode ser substituído com halogênio, um grupo C3 a C6 al- quila cíclico, um grupo metilsulfonila, um grupo metóxi, um grupo nitro, um grupo ciano e similares. Exemplos específicos de (C6-C10) arila incluem um grupo fenila, um grupo 2-metilfenila, um grupo 3-metoxi- fenila, um grupo 4-nitrofenila, e um grupo 4-cianofenila.
[00064] O heterociclo de 5 a 10 membros de "um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não substituído", em que R4d, R4e, R4f, R6d, R6e, R6f, R6g e R6h representam, representa um anel incluindo um a quatro heteroátomos tal como um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre ou um átomo de nitrogênio e similares como um átomo constituindo o anel, e exemplos dos mesmos incluem um grupo furanila, um grupo tienila, um grupo piridila, um grupo pirrolidinila, um grupo pi- peridinila, um grupo piperazinila, um grupo pirimidinila, um grupo mor- folinila, um grupo tiazolila, um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupo tetraidrofuranila, um grupo quinolinila e similares. O substituinte que pode ser substituído com um heterociclo incluem um átomo de halogênio, um grupo C1 a C4 alquila que pode ser substituído com um halogênio, um grupo C1 a C4 alquilóxi que pode ser substituído com um halogênio, um grupo C3 a C6 alquila cíclico, um grupo metilsulfonila, um grupo metóxi, um grupo nitro, e um grupo ciano, e similares. Exemplos específicos de heterociclo de 5 a 10 membros incluem um grupo 2-piridila, um grupo 3-piridila, um grupo 4-piridila, um grupo 2-furanila, um grupo 2-tienila, e um grupo 2-tetraidrofuranila, e simila-
res.
[00065] Como um aspecto preferido de um composto representado por Fórmula (I),
[00066] R representa o seguinte grupo de Fórmula (a) [Fórmula Química 20]
[00067] Ar representa um grupo 6-cloro-3-piridila, um grupo 2-cloro -5-tiazolila, um grupo 6-cloro-5-fluoro-3-piridila, um grupo 6-fluoro-3-pi- ridila, um grupo 6-bromo-3-piridila, um grupo 2-cloro-5-pirimidinila, um grupo 6-trifluorometil-3-piridila e um grupo 2-cloro-5-pirimidinila,
[00068] A representa um anel representado por A-1, A-13, A-14, A-15, A-16, A-23 e A-38,
[00069] Y representa um átomo de hidrogênio e um grupo 3-ciano, e
[00070] R1 representa um grupo trifluorometila, um grupo difluoro- metila, um grupo clorodifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo trifluoroetila, um grupo etenila e um grupo 2-propinila.
[00071] Como outro aspecto preferido de um composto represen- tado por Fórmula (I),
[00072] R representa o seguinte grupo de Fórmula (c) [Fórmula Química 21]
[00073] Ar representa um grupo 6-cloro-3-piridila, um grupo 2-cloro-5-tiazolila, um grupo 6-cloro-5-fluoro-3-piridila, um grupo 6-flu- oro-3-piridila, um grupo 6-bromo-3-piridila, um grupo 2-cloro-5-pirimidila e um grupo 6-trifluorometil-3-piridila,
[00074] A representa um anel representado por A-1,
[00075] Y representa um átomo de hidrogênio, e
[00076] R3 representa um grupo trifluorometila, um grupo difluoro- metila, um grupo clorodifluorometila e um grupo pentafluoroetila.
[00077] Como ainda outro aspecto preferido de um composto re- presentado por Fórmula (I),
[00078] R representa o seguinte grupo de Fórmula (d) [Fórmula Química 22] (d)
[00079] Ar representa um grupo 6-cloro-3-piridila, um grupo 6-cloro-5-fluoro-3-piridila, um grupo 6-fluoro-3-piridila, um grupo 6-bromo-3-piridila e um grupo 2-cloro-5-pirimidila,
[00080] A representa um anel representado por A-1,
[00081] Y representa um átomo de hidrogênio,
[00082] R4 representa um átomo de hidrogênio, um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo isopropila, um grupo ci- clopropila, um grupo ciclobutila, um grupo cicloexila, e um grupo ciclo- pentila, e
[00083] R5 representa um grupo trifluorometila, um grupo difluoro- metila, um grupo clorodifluorometila e um grupo pentafluoroetila.
[00084] Como ainda outro aspecto preferido de um composto re- presentado por Fórmula (I),
[00085] R representa o seguinte grupo de Fórmula (e)
[00086] [Fórmula Química 23] (e)
[00087] Ar representa um grupo 6-cloro-3-piridila, um grupo 6-cloro-5-fluoro-3-piridila, um grupo 6-fluoro-3-piridila, um grupo 6-bromo-3-piridila e um grupo 2-cloro-5-pirimidila,
[00088] A representa um anel representado por A-1,
[00089] Y representa um átomo de hidrogênio,
[00090] R6 representa um átomo de hidrogênio, um grupo metila, um grupo etila, um grupo 2-propenila, um grupo metilcarbonila, um grupo etilcarbonila, um grupo ciclopropilcarbonila, um grupo etenilcar- bonila, grupo 2-propilcarbonila, grupo benzoíla, grupo 3-piridilcarbonila, grupo metiloxicarbonila, e um grupo feniloxicarbonila, e
[00091] R7 representa um grupo trifluorometila, um grupo difluoro- metila, um grupo clorodifluorometila e um grupo pentafluoroetila.
[00092] O derivado heterocíclico contendo nitrogênio tendo um grupo 2-imino pode ser um sal de cloridrato, sal de nitrato, sal de sul- fato, sal de fosfato, sal de acetato ou outro sal de adição.
[00093] Exemplos específicos do composto representado por Fór- mula (I) incluem os compostos mostrados na seguinte Tabela A (Ta- belas 3 a 21) e Tabela B (Tabelas 22 a 37). [Tabela 3-1] Tabela A Composto Ar A Y R No.
representa uma combinação de substituintes correspondendo a Tabela 1 1-5~1-710 6-Cloro-3-piridila A-1 H cada fileira de Nos. (1 e 6) abaixo da Tabela B representa uma combinação de Tabela 2 2-1~2-710 2-Cloro-5-tiazolila A-1 H substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de substituintes correspondendo a Tabela 3 3-2~3-710 6-Fluoro-3-piridila A-1 H cada fileira de Nos. (1 e 3) abaixo da Tabela B
Tabela A –continuação- Composto Ar A Y R No.
representa uma combinação de substituintes correspondendo a Tabela 4 4-2~4-710 6-Bromo-3-piridila A-1 H cada fileira de Nos. (1 e 3) abaixo da Tabela B representa uma combinação de 6-Cloro-5-fluoro-3- substituintes correspondendo a Tabela 5 5-2~5-710 A-1 H piridila cada fileira de Nos. (1 e 3) abaixo da Tabela B representa uma combinação de 2-Cloro-5-pirimidini substituintes correspondendo a Tabela 6 6-2~6-710 A-1 H la cada fileira de Nos. (1 e 3) abaixo da Tabela B [Tabela 3-2] representa uma combinação de 5-Cloropirazin-2- 7-1~7-710 A-1 H substituintes correspondendo a Tabela 7 ila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de 6-Cloropiridazin-3 Tabela 8 8-1~8-710 A-1 H substituintes correspondendo a -ila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de 2-Cloro-5-oxazo- Tabela 9 9-1 ~9-710 A-1 H substituintes correspondendo a lila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de 6-trifluorometil-3- Tabela 10 10-1~10-710 A-1 H substituintes correspondendo a piridila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 11 11-1~11-710 3-tetraidrofuranila A-1 H substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 12 12-1~12-710 2-Cloro-4-piridila A-1 H substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B
[Tabela 3-2] –continuação- representa uma combinação de 5-Cloropirazin-2- 7-1~7-710 A-1 H substituintes correspondendo a Tabela 7 ila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 13 13-1~13-710 3-Cianofenila A-1 H substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 14 14-1~14-710 6-Cloro-3-piridila A-1 3-F substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 15 15-1~15-710 2-Cloro-5-tiazolila A-1 3-F substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B
[Tabela 3-3] representa uma combinação de 16-1~16-710 6-Fluoro-3-piridil A-1 3-F substituintes correspondendo a Tabela 16 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 17 17-1~17-710 6-Bromo-3-piridila A-1 3-F substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de 6-Cloro-5-fluoro-3- Tabela 18 18-1~18-710 A-1 3-F substituintes correspondendo a piridila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de 2-Cloro-5-pirimidi- Tabela 19 19-1~19-710 A-1 3-F substituintes correspondendo a nila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 20 20-1~20-710 5-Cloropirazin-2-ila A-1 3-F substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de 6-Cloropiridazin-3- Tabela 21 21-1~21-710 A-1 3-F substituintes correspondendo a ila cada fileira de Tabela B
[Tabela 3-3] –continuação- representa uma combinação de 16-1~16-710 6-Fluoro-3-piridil A-1 3-F substituintes correspondendo a Tabela 16 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 22 22-1~22-710 2-Cloro-5-oxazolila A-1 3-F substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de 6-trifluorometil-3-pi Tabela 23 23-1~23-710 A-1 3-F substituintes correspondendo a ridila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 24 24-1~24-710 3-tetraidrofuranila A-1 3-F substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B
[Tabela 3-4]
representa uma combinação de 25-1~25-710 6-Cloro-3-piridila A-1 4-F substituintes correspondendo a Tabela 25 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 26 26-1~26-710 2-Cloro-5-tiazolila A-1 4-F substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 27 27-1~27-710 6-Fluoro-3-piridila A-1 4-F substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 28 28-1~28-710 6-Bromo-3-piridila A-1 4-F substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de 6-Cloro-5-fluoro-3-pir Tabela 29 29-1~29-710 A-1 4-F substituintes correspondendo a idila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 30 30-1~30-710 2-Cloro-5-pirimidinila A-1 4-F substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 31 31-1~31-710 5-Cloropirazin-2-ila A-1 4-F substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 32 32-1~32-710 6-Cloropiridazin-3-ila A-1 4-F substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B
[00094] [Tabela 4-1] Tabela A Composto Ar A Y R No. representa uma combinação de Tabela 33 33-1~33-710 2-Cloro-5-oxazolila A-1 4-F substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de 6-trifluorometil-3-piri Tabela 34 34-1~34-710 A-1 4-F substituintes correspondendo a dila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 35 35-1~35-710 3-tetraidrofuranila A-1 4-F substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 36 36-1~36-710 6-Cloro-3-piridila A-1 5-F substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B [Tabela 4-2] representa uma combinação de 37-1~37-710 2-Cloro-5-tiazolila A-1 5-F substituintes correspondendo a Tabela 37 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 38 38-1~38-710 6-Fluoro-3-piridila A-1 5-F substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 39 39-1~39-710 6-Bromo-3-piridila A-1 5-F substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de 6-Cloro-5-fluoro-3-pir Tabela 40 40-1~40-710 A-1 5-F substituintes correspondendo a idila cada fileira de Tabela B
[Tabela 4-3] representa uma combinação de 41-1~41-710 2-Cloro-5-pirimidinila A-1 5-F substituintes correspondendo a Tabela 41 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 42 42-1~42-710 5-Cloropirazin-2-ila A-1 5-F substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B
[Tabela 4-3] –continuação- representa uma combinação de Tabela 43 43-1~43-710 6-Cloropiridazin-3-ila A-1 5-F substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 44 44-1~44-710 2-Cloro-5-oxazolila A-1 5-F substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B
[Tabela 4-4] representa uma combinação de 6-trifluorometil-3-piri- 45-1~45-710 A-1 5-F substituintes correspondendo a Tabela 45 dila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 46 46-1~46-710 3-tetraidrofuranila A-1 5-F substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 47 47-1~47-710 6-Cloro-3-piridila A-1 6-F substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 48 48-1~48-710 2-Cloro-5-tiazolila A-1 6-F substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B
[Tabela 4-5] representa uma combinação de 49-1~49-710 6-Fluoro-3-piridila A-1 6-F substituintes correspondendo a Tabela 49 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 50 50-1~50-710 6-Bromo-3-piridila A-1 6-F substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de 6-Cloro-5-fluoro-3-pir Tabela 51 51-1~51-710 A-1 6-F substituintes correspondendo a idila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 52 52-1~52-710 2-Cloro-5-pirimidinila A-1 6-F substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B
[Tabela 4-6] representa uma combinação de 53-1~53-710 5-Cloropirazin-2-ila A-1 6-F substituintes correspondendo a Tabela 53 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 54 54-1~54-710 6-Cloropiridazin-3-ila A-1 6-F substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 55 55-1~55-710 2-Cloro-5-oxazolila A-1 6-F substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de 6-trifluorometil-3-piri Tabela 56 56-1~56-710 A-1 6-F substituintes correspondendo a dila cada fileira de Tabela B
[Tabela 4-7] representa uma combinação de 57-1~57-710 3-tetraidrofuranila A-1 6-F substituintes correspondendo a Tabela 57 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 58 58-1~58-710 6-Cloro-3-piridila A-1 3-Cl substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 59 59-1~59-710 2-Cloro-5-tiazolila A-1 3-Cl substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 60 60-1~60-710 6-Fluoro-3-piridila A-1 3-Cl substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B
[Tabela 4-8]
representa uma combinação de 61-1~61-710 6-Bromo-3-piridila A-1 3-Cl substituintes correspondendo a Tabela 61 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de 6-Cloro-5-fluoro-3-pir Tabela 62 62-1~62-710 A-1 3-Cl substituintes correspondendo a idila cada fileira de Tabela B
[Tabela 4-8] –continuação- representa uma combinação de Tabela 63 63-1~63-642 2-Cloro-5-pirimidinila A-1 3-Cl substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 64 64-1~64-710 5-Cloropirazin-2-ila A-1 3-Cl substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B [Tabela 5-1] Tabela A Composto Ar A Y R No.
representa uma combinação de Tabela 65 65-1~65-710 6-Cloropiridazin-3-ila A-1 3-Cl substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 66 66-1~66-710 2-Cloro-5-oxazolila A-1 3-Cl substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de 6-trifluorometil-3-piri Tabela 67 67-1~67-710 A-1 3-Cl substituintes correspondendo a dila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 68 68-1~68-710 3-tetraidrofuranila A-1 3-Cl substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 69 69-1~69-710 6-Cloro-3-piridila A-1 4-Cl substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 70 70-1~70-710 2-Cloro-5-tiazolila A-1 4-Cl substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 71 71-1~71-710 6-Fluoro-3-piridila A-1 4-Cl substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B
[Tabela 5-2] representa uma combinação de 72-1~72-710 6-Bromo-3-piridila A-1 4-Cl substituintes correspondendo a Tabela 72 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de 6-Cloro-5-fluoro-3-pir Tabela 73 73-1~73-710 A-1 4-Cl substituintes correspondendo a idila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 74 74-1~74-710 2-Cloro-5-pirimidinila A-1 4-Cl substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 75 75-1~75-710 5-Cloropirazin-2-ila A-1 4-Cl substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 76 76-1~76-710 6-Cloropiridazin-3-ila A-1 4-Cl substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 77 77-1~77-710 2-Cloro-5-oxazolila A-1 4-Cl substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de 6-trifluorometiI-3-piri Tabela 78 78-1~78-710 A-1 4-Cl substituintes correspondendo a dil cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 79 79-1~79-710 3-tetraidrofuranila A-1 4-Cl substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 80 80-1~80-710 6-Cloro-3-piridila A-1 5-Cl substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B
[Tabela 5-3] representa uma combinação de 81-1~81-710 2-Cloro-5-tiazolila A-1 5-Cl substituintes correspondendo a Tabela 81 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 82 82-1~82-710 6-Fluoro-3-piridila A-1 5-Cl substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B
[Tabela 5-3] –continuação- representa uma combinação de Tabela 83 83-1~83-710 6-Bromo-3-piridila A-1 5-Cl substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de 6-Cloro-5-fluoro-3-pir Tabela 84 84-1~84-710 A-1 5-Cl substituintes correspondendo a idila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 85 85-1~85-710 2-Cloro-5-pirimidinila A-1 5-Cl substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 86 86-1~86-710 5-Cloropirazin-2-ila A-1 5-Cl substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 87 87-1~87-710 6-Cloropiridazin-3-ila A-1 5-Cl substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 88 88-1~88-710 2-Cloro-5-oxazolila A-1 5-Cl substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de 89-1 6-trifluorometil-3-piri Tabela 89 A-1 5-Cl substituintes correspondendo a ~89-710 dila cada fileira de Tabela B
[Tabela 5-4] representa uma combinação de 90-1~90-710 3-tetraidrofuranila A-1 5-Cl substituintes correspondendo a Tabela 90 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 91 91-1~91-710 6-Cloro-3-piridila A-1 6-Cl substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 92 92-1~92-710 2-Cloro-5-tiazolila A-1 6-Cl substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 93 93-1~93-710 6-Fluoro-3-piridila A-1 6-Cl substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B
[Tabela 5-4] –continuação- representa uma combinação de Tabela 94 94-1~94-710 6-Bromo-3-piridila A-1 6-Cl substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combinação de 6-Cloro-5-fluoro-3-piri- Tabela 95 95-1~95-710 A-1 6-Cl substituintes correspondendo a dila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 96 96-1~96-710 2-Cloro-5-pirimidinila A-1 6-Cl substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B
[Tabela 6-1]
Tabela A
Composto No.
Ar A Y R representa uma combinação de Tabela 97 97-1~97-710 5-Cloropirazin-2-ila A-1 6-Cl substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B
6-Cloropiridazin-3- representa uma combinação de Tabela 98 98-1~98-710 A-1 6-Cl substituintes correspondendo a ila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 99 99-1~99-710 2-Cloro-5-oxazolila A-1 6-Cl substituintes correspondendo a cada fileira de Tabela B
6-trifluorometiI-3- representa uma combinação de Tabela 100-1~100-710 A-1 6-Cl substituintes correspondendo a 100 piridila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 101-1~101-710 3-tetraidrofuranila A-1 6-Cl substituintes correspondendo a 101 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 3-C 102-1~102-710 6-Cloro-3-piridila A-1 substituintes correspondendo a 102 N cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 3-C 103-1~103-710 2-Cloro-5-tiazolila A-1 substituintes correspondendo a 103 N cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 3-C 104-1~104-710 6-Fluoro-3-piridila A-1 substituintes correspondendo a 104 N cada fileira de Tabela B
[Tabela 6-2] representa uma combinação de 3-C Tabela 105-1~105-710 6-Bromo-3-piridila A-1 substituintes correspondendo a
N 105 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Cloro-5-fluoro-3- 3-C 106-1~106-710 A-1 substituintes correspondendo a 106 piridila N cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 2-Cloro-5-pirimidi- 3-C 107-1~107-710 A-1 substituintes correspondendo a 107 nila N cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 3-C 108-1~108-710 5-Cloropirazin-2-ila A-1 substituintes correspondendo a 108 N cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Cloropiridazin-3- 3-C 109-1~109-710 A-1 substituintes correspondendo a 109 ila N cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 3-C 110-1~110-710 2-Cloro-5-oxazolila A-1 substituintes correspondendo a 110 N cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-trifluorometil-3- 3-C 111-1~111-710 A-1 substituintes correspondendo a 111 piridila N cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 3-C 112-1~112-710 3-tetraidrofuranila A-1 substituintes correspondendo a 112 N cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 4-C 113-1~113-710 6-Cloro-3-piridila A-1 substituintes correspondendo a 113 N cada fileira de Tabela B [Tabela 6-3] representa uma combinação de Tabela 114-1~114-710 2-Cloro-5-tiazolila A-1 4-CN substituintes correspondendo a 114 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 115-1~115-710 6-Fluoro-3-piridila A-1 4-CN substituintes correspondendo a 115 cada fileira de Tabela B
[Tabela 6-3] –continuação- representa uma combinação de Tabela 116-1~116-710 6-Bromo-3-piridila A-1 4-CN substituintes correspondendo a 116 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Cloro-5-Fluoro-3-pi 117-1~117-710 A-1 4-CN substituintes correspondendo a 117 ridila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 118-1~118-710 2-Cloro-5-pirimidinila A-1 4-CN substituintes correspondendo a 118 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 119-1~119-710 5-Cloropirazin-2-ila A-1 4-CN substituintes correspondendo a 119 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 120-1~120-710 6-Cloropiridazin-3-ila A-1 4-CN substituintes correspondendo a 120 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 121-1~121-710 2-Cloro-5-oxazolila A-1 4-CN substituintes correspondendo a 121 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-trifluorometil-3- 122-1~122-710 A-1 4-CN substituintes correspondendo a 122 piridila cada fileira de Tabela B
[Tabela 6-4] representa uma combinação de Tabela 123-1~123-710 3-tetraidrofuranila A-1 4-CN substituintes correspondendo a 123 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 124-1~124-710 6-Cloro-3-piridila A-1 5-CN substituintes correspondendo a 124 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 125-1~155-710 2-Cloro-5-tiazolila A-1 5-CN substituintes correspondendo a 125 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 126-1~126-710 6-Fluoro-3-piridila A-1 5-CN substituintes correspondendo a 126 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 127-1~127-710 6-Bromo-3-piridila A-1 5-CN substituintes correspondendo a 127 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Cloro-5-fluoro-3-pir 128-1~128-710 A-1 5-CN substituintes correspondendo a 128 idila cada fileira de Tabela B
[Tabela 7-1]
Tabela A Composto No.
Ar A Y R representa uma combinação de Tabela 2-Cloro-5-pirimidi- 129-1~129-710 A-1 5-CN substituintes correspondendo a 129 nila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 130-1~130-710 5-Cloropirazin-2-ila A-1 5-CN substituintes correspondendo a 130 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Cloropiridazin-3- 131-1~131-710 A-1 5-CN substituintes correspondendo a 131 ila cada fileira de Tabela B
[Tabela 7-2] representa uma combinação de Tabela 132-1~132-710 2-Cloro-5-oxazolila A-1 5-CN substituintes correspondendo a 132 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-trifluorometil-3- 133-1~133-710 A-1 5-CN substituintes correspondendo a 133 piridila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 134-1~134-710 3-tetraidrofuranila A-1 5-CN substituintes correspondendo a 134 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 135-1~135-710 6-Cloro-3-piridila A-1 6-CN substituintes correspondendo a 135 cada fileira de Tabela B
[Tabela 7-3] representa uma combinação de Tabela 136-1~136-710 2-Cloro-5-tiazolila A-1 6-CN substituintes correspondendo a 136 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 137-1~137-710 6-Fluoro-3-piridila A-1 6-CN substituintes correspondendo a 137 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 138-1~138-710 6-Bromo-3-piridila A-1 6-CN substituintes correspondendo a 138 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Cloro-5-fluoro-3-pi 139-1~139-710 A-1 6-CN substituintes correspondendo a 139 ridila cada fileira de Tabela B
[Tabela 7-4] representa uma combina- 2-Cloro-5-pirimidini- ção de substituintes cor- Tabela 140-1 ~140-710 A-1 6-CN la respondendo a cada fileira 140 de Tabela B representa uma combina- Tabela ção de substituintes cor- 141-1~141-710 5-Cloropirazin-2-ila A-1 6-CN 141 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela 6-Cloropiridazin-3- ção de substituintes cor- 142-1~142-710 A-1 6-CN 142 ila respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela ção de substituintes cor- 143-1~143-710 2-Cloro-5-oxazolila A-1 6-CN 143 respondendo a cada fileira de Tabela B
[Tabela 7-5] representa uma combina- 144-1~144- ção de substituintes cor- Tabela 6-trifluorometil-3-piridila A-1 6-CN 710 respondendo a cada fileira 144 de Tabela B representa uma combina- Tabela 145-1~145- ção de substituintes cor- 3-tetraidrofuranila A-1 6-CN 145 710 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela 146-1~146- ção de substituintes cor- 6-Cloro-3-piridila A-1 3-OH 146 710 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela 147-1~147- ção de substituintes cor- 2-Cloro-5-tiazolila A-1 3-OH 147 710 respondendo a cada fileira de Tabela B
[Tabela 7-6] representa uma combina- 148-1~148- ção de substituintes cor- Tabela 6-Fluoro-3-piridila A-1 3-OH 710 respondendo a cada fileira 148 de Tabela B representa uma combina- Tabela 149-1~149- ção de substituintes cor- 6-Bromo-3-piridila A-1 3-OH 149 710 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela 150-1~150- 6-Cloro-5-Fluoro-3-piridil ção de substituintes cor- A-1 3-OH 150 710 a respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela 151-1~151- ção de substituintes cor- 2-Cloro-5-pirimidinila A-1 3-OH 151 710 respondendo a cada fileira de Tabela B
[Tabela 7-7] representa uma combina- 152-1~152- ção de substituintes cor- Tabela 5-Cloropirazin-2-ila A-1 3-OH 710 respondendo a cada fileira 152 de Tabela B representa uma combina- Tabela 153-1~153- ção de substituintes cor- 6-Cloropiridazin-3-ila A-1 3-OH 153 710 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela 154-1~154- ção de substituintes cor- 2-Cloro-5-oxazolila A-1 3-OH 154 710 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela 155-1~155- ção de substituintes cor- 6-trifluorometil-3-piridila A-1 3-OH 155 710 respondendo a cada fileira de Tabela B
[Tabela 7-8] representa uma combina- 156-1~156- ção de substituintes cor- Tabela 3-tetraidrofuranila A-1 3-OH 710 respondendo a cada fileira 156 de Tabela B representa uma combina- Tabela 157-1~157- ção de substituintes cor- 6-Cloro-3-piridila A-1 4-OH 157 710 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela 158-1~158- ção de substituintes cor- 2-Cloro-5-tiazolila A-1 4-OH 158 710 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela 159-1~159- ção de substituintes cor- 6-Fluoro-3-piridila A-1 4-OH 159 710 respondendo a cada fileira de Tabela B
[Tabela 7-9] representa uma combina- 160-1~160- ção de substituintes cor- Tabela 6-Bromo-3-piridila A-1 4-OH 710 respondendo a cada fileira 160 de Tabela B [Tabela 8-1] Tabela A Composto Ar A Y R No. representa uma combina- Tabela 161-1~161- 6-Cloro-5-fluoro-3-piridi- ção de substituintes cor- A-1 4-OH 161 710 la respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela 162-1~162- ção de substituintes cor- 2-Cloro-5-pirimidinila A-1 4-OH 162 710 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela 163-1~163- ção de substituintes cor- 5-Cloropirazin-2-ila A-1 4-OH 163 710 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela 164-1~164- ção de substituintes cor- 6-Cloropiridazin-3-ila A-1 4-OH 164 710 respondendo a cada fileira de Tabela B
Tabela A –continuação- representa uma combina- Tabela 165-1~165- ção de substituintes cor- 2-Cloro-5-oxazolila A-1 4-0H 165 710 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela 166-1~166- ção de substituintes cor- 6-trifluorometil-3-piridila A-1 4-OH 166 710 respondendo a cada fileira de Tabela B
[Tabela 8-2] representa uma combina- 167-1~167- ção de substituintes cor- Tabela 3-tetraidrofuranila A-1 4-OH 710 respondendo a cada fileira 167 de Tabela B representa uma combina- Tabela 168-1~168- ção de substituintes cor- 6-Cloro-3-piridila A-1 5-OH 168 710 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela 169-1~169- ção de substituintes cor- 2-Cloro-5-tiazolila A-1 5-OH 169 710 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela 170-1~170- ção de substituintes cor- 6-Fluoro-3-piridila A-1 5-OH 170 710 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela 171-1~171- ção de substituintes cor- 6-Bromo-3-piridila A-1 5-OH 171 710 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela 172-1~172- 6-Cloro-5-fluoro-3-piri- ção de substituintes cor- A-1 5-OH 172 710 dila respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela 173-1~173- ção de substituintes cor- 2-Cloro-5-pirimidinila A-1 5-OH 173 710 respondendo a cada fileira de Tabela B
[Tabela 8-3] representa uma combina- 174-1~174- ção de substituintes cor- Tabela 5-Cloropirazin-2-ila A-1 5-OH 710 respondendo a cada fileira 174 de Tabela B representa uma combina- Tabela 175-1~175- ção de substituintes cor- 6-Cloropiridazin-3-ila A-1 5-OH 175 710 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela 176-1~176- ção de substituintes cor- 2-Cloro-5-oxazolila A-1 5-OH 176 710 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela 177-1~77-7 ção de substituintes cor- 6-trifluorometil-3-piridil A-1 5-OH 177 10 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela 178-1~178- ção de substituintes cor- 3-tetraidrofuranila A-1 5-OH 178 710 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela 179-1~179- ção de substituintes cor- 6-Cloro-3-piridila A-1 6-OH 179 710 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela 180-1~180- ção de substituintes cor- 2-Cloro-5-tiazolila A-1 6-OH 180 710 respondendo a cada fileira de Tabela B
[Tabela 8-4] representa uma combina- 181-1~181- ção de substituintes cor- Tabela 6-Fluoro-3-piridila A-1 6-OH 710 respondendo a cada fileira 181 de Tabela B representa uma combina- Tabela 182-1~182- ção de substituintes cor- 6-Bromo-3-piridila A-1 6-OH 182 710 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela 183-1~183- 6-Cloro-5-fluoro-3-piri- ção de substituintes cor- A-1 6-OH 183 710 dila respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela 184-1~184- ção de substituintes cor- 2-Cloro-5-pirimidinila A-1 6-OH 184 710 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela 185-1~185- ção de substituintes cor- 5-Cloropirazin-2-ila A-1 6-OH 185 710 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela 186-1~186- ção de substituintes cor- 6-Cloropiridazin-3-ila A-1 6-OH 186 710 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela 187-1~187- ção de substituintes cor- 2-Cloro-5-oxazolila A-1 6-OH 187 710 respondendo a cada fileira de Tabela B
[Tabela 8-5] representa uma combinação de 188-1~188- 6-trifluorometil-3-piri- 6-O Tabela A-1 substituintes correspondendo a 710 dila H 188 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 189-1~189- 6-O 3-tetraidrofuranila A-1 substituintes correspondendo a 189 710 H cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 190-1~190- 6-Cloro-3-piridila A-13 H substituintes correspondendo a 190 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 191-1~191- 2-Cloro-5-tiazolila A-13 H substituintes correspondendo a 191 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 192-1~192- 6-Fluoro-3-piridila A-13 H substituintes correspondendo a 192 710 cada fileira de Tabela B
[Tabela 9-1] Tabela A Composto Ar A Y R No. representa uma combinação de Tabela 193-1~193- 6-Bromo-3-piridila A-13 H substituintes correspondendo a 193 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 194-1~194- 6-Cloro-5-fluoro-3-piri A-13 H substituintes correspondendo a 194 710 dila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 195-1~195- 2-Cloro-5-pirimidinila A-13 H substituintes correspondendo a 195 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 196-1~196- 5-Cloropirazin-2-ila A-13 H substituintes correspondendo a 196 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 197-1~197- 6-Cloropiridazin-3-ila A-13 H substituintes correspondendo a 197 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 198-1~198- 2-Cloro-5-oxazolila A-13 H substituintes correspondendo a 198 710 cada fileira de Tabela B
[Tabela 9-2] representa uma combinação 199-1~199- de substituintes correspon- Tabela 6-trifluorometil-3-piridila A-13 H 710 dendo a cada fileira de Tabela 199
B representa uma combinação Tabela 200-1~200- de substituintes correspon- 3-tetraidrofuranila A-13 H 200 710 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela 201-1~201- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-14 H 201 710 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela 202-1~202- de substituintes correspon- 2-Cloro-5-tiazolila A-14 H 202 710 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela 203-1~203- de substituintes correspon- 6-Fluoro-3-piridila A-14 H 203 710 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela 204-1~204- de substituintes correspon- 6-Bromo-3-piridila A-14 H 204 710 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela 205-1~205- de substituintes correspon- 6-Cloro-5-fluoro-3-piridila A-14 H 205 710 dendo a cada fileira de Tabela
B
[Tabela 9-3] representa uma combinação 206-1~206- de substituintes correspon- Tabela 2-Cloro-5-pirimidinila A-14 H 710 dendo a cada fileira de Tabela 206
B representa uma combinação Tabela 207-1~207- de substituintes correspon- 5-Cloropirazin-2-ila A-14 H 207 710 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela 208-1~208- de substituintes correspon- 6-Cloropiridazin-3-ila A-14 H 208 710 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela 209-1~209- de substituintes correspon- 2-Cloro-5-oxazolila A-14 H 209 710 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela 210-1~210- de substituintes correspon- 6-trifluorometil-3-piridila A-14 H 210 710 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela 211-1~211- de substituintes correspon- 3-tetraidrofuranila A-14 H 211 710 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela 212-1~212- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-15 H 212 710 dendo a cada fileira de Tabela
B
[Tabela 9-4] representa uma combinação 213-1~213- de substituintes correspon- Tabela 2-Cloro-5-tiazolila A-15 H 710 dendo a cada fileira de Tabela 213
B representa uma combinação Tabela 214-1~214- de substituintes correspon- 6-Fluoro-3-piridila A-15 H 214 710 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela 215-1~215- de substituintes correspon- 6-Bromo-3-piridila A-15 H 215 710 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela 216-1~216- de substituintes correspon- 6-Cloro-5-fluoro-3-piridila A-15 H 216 710 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela 217-1~217- de substituintes correspon- 2-Cloro-5-pirimidinila A-15 H 217 710 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela 218-1~218- de substituintes correspon- 5-Cloropirazin-2-ila A-15 H 218 710 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela 219-1~219- de substituintes correspon- 6-Cloropiridazin-3-ila A-15 H 219 710 dendo a cada fileira de Tabela
B
[Tabela 9-5] representa uma combinação 220-1~220- de substituintes correspon- Tabela 2-Cloro-5-oxazolila A-15 H 710 dendo a cada fileira de Tabela 220
B representa uma combinação Tabela 221-1~221- de substituintes correspon- 6-trifluorometil-3-piridila A-15 H 221 710 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela 222-1~222- de substituintes correspon- 3-tetraidrofuranila A-15 H 222 710 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela 223-1~223- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-16 H 223 710 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela 224-1~224- de substituintes correspon- 2-Cloro-5-tiazolila A-16 H 224 710 dendo a cada fileira de Tabela
B [Tabela 10-1] Tabela A Composto Ar A Y R No. representa uma combinação Tabela 225-1~225- de substituintes correspon- 6-Fluoro-3-piridila A-16 H 225 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 226-1~226- de substituintes correspon- 6-Bromo-3-piridila A-16 H 226 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 227-1~227- 6-Cloro-5-fluoro-3-piri- de substituintes correspon- A-16 H 227 710 dila dendo a cada fileira de Ta- bela B
[Tabela 10-1]
Tabela A –continuação- Composto Ar A Y R No. representa uma combinação Tabela 228-1~228- de substituintes correspon- 2-Cloro-5-pirimidinila A-16 H 228 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 229-1~229- de substituintes correspon- 5-Cloropirazin-2-ila A-16 H 229 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 230-1~230- de substituintes correspon- 6-Cloropiridazin-3-ila A-16 H 230 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B
[Tabela 10-2] representa uma combinação 231-1~231- de substituintes correspon- Tabela 2-Cloro-5-oxazolila A-16 H 710 dendo a cada fileira de Ta- 231 bela B representa uma combinação Tabela 232-1~232- de substituintes correspon- 6-trifluorometil-3-piridila A-16 H 232 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 233-1~233- de substituintes correspon- 3-tetraidrofuranila A-16 H 233 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 234-1~234- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-2 H 234 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 235-1~235- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-3 H 235 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 236-1~236- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-4 H 236 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B
[Tabela 10-2] –continuação- representa uma combinação Tabela 237-1~237- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-5 H 237 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B
[Tabela 10-3] representa uma combinação 238-1~238- de substituintes correspon- Tabela 6-Cloro-3-piridila A-6 H 710 dendo a cada fileira de Ta- 238 bela B representa uma combinação Tabela 239-1~239- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-7 H 239 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 240-1~240- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-8 H 240 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 241-1~241- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-9 H 241 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 242-1~242- de substituintes correspon- 6-Cloro~3-piridila A-10 H 242 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 243-1~243- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-11 H 243 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 244-1~244- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-12 H 244 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B
[Tabela 10-4] representa uma combinação 245-1~245- de substituintes correspon- Tabela 6-Cloro-3-piridila A-17 H 710 dendo a cada fileira de Ta- 245 bela B representa uma combinação Tabela 246-1~246- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-18 H 246 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 247-1~247- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-19 H 247 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 248-1~248- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-20 H 248 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 249-1~249- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-21 H 249 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 250-1~250- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-22 H 250 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 251-1~251- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-23 H 251 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B
[Tabela 10-5] representa uma combinação 252-1~252- de substituintes correspon- Tabela 6-Cloro-3-piridila A-24 H 710 dendo a cada fileira de Ta- 252 bela B representa uma combinação Tabela 253-1~253- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-25 H 253 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 254-1~254- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-26 H 254 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 255-1~255- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-27 H 255 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 256-1~256- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-28 H 256 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B
[Tabela 11-1]
Tabela A Composto Ar A Y R No. representa uma combinação Tabela 257-1~257- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-29 H 257 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 258-1~258- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-30 H 258 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 259-1~259- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-31 H 259 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 260-1~260- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-32 H 260 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B
[Tabela 11-1] -continuação-
Tabela A Composto Ar A Y R No. representa uma combinação Tabela 261-1~261- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-33 H 261 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 262-1~262- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-34 H 262 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B
[Tabela 11-2] representa uma combinação 263-1~263- de substituintes correspon- Tabela 6-Cloro-3-piridila A-35 H 710 dendo a cada fileira de Ta- 263 bela B representa uma combinação Tabela 264-1~264- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-36 H 264 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 265-1~265- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-37 H 265 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 266-1~266- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-38 H 266 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 267-1~267- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-39 H 267 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 268-1~268- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-40 H 268 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 269-1-269-7 de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-2 H 269 10 dendo a cada fileira de Ta- bela B
[Tabela 11-3] representa uma combinação 270-1~270- de substituintes correspon- Tabela 6-Cloro-3-piridila A-3 H 710 dendo a cada fileira de Ta- 270 bela B representa uma combinação Tabela 271-1~271- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-4 H 271 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 272-1~272- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-5 H 272 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 273-1~273- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-6 H 273 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 274-1~274- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-7 H 274 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 275-1~275- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-8 H 275 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 276-1~276- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-9 H 276 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B
[Tabela 11-4] representa uma combinação 277-1~277- de substituintes correspon- Tabela 6-Cloro-3-piridila A-10 H 710 dendo a cada fileira de Ta- 277 bela B representa uma combinação Tabela 278-1~278- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-11 H 278 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 279-1~279- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-12 H 279 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 280-1~280- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-17 H 280 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 281-1~281- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-18 H 281 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 282-1~282- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-19 H 282 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 283-1~283- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-20 H 283 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B
[Tabela 11-5] representa uma combinação de 284-1~284- Tabela 6-Cloro-3-piridila A-21 H substituintes correspondendo a 710 284 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 285-1~285- 6-Cloro-3-piridila A-22 H substituintes correspondendo a 285 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 286-1~286- 6-Cloro-3-piridila A-23 H substituintes correspondendo a 286 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 287-1~287- 6-Cloro-3-piridila A-24 H substituintes correspondendo a 287 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 288-1~288- 6-Cloro-3-piridila A-25 H substituintes correspondendo a 288 710 cada fileira de Tabela B
[Tabela 12-1]
Tabela A Composto Ar A Y R No. representa uma combinação de Tabela 289-1~289- 6-Cloro-3-piridila A-26 H substituintes correspondendo a 289 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 290-1~290- 6-Cloro-3-piridila A-27 H substituintes correspondendo a 290 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 291-1~291- 6-Cloro-3-piridila A-28 H substituintes correspondendo a 291 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 292-1~292- 6-Cloro-3-piridila A-29 H substituintes correspondendo a 292 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 293-1~293- 6-Cloro-3-piridila A-30 H substituintes correspondendo a 293 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 294-1~294- 6-Cloro-3-piridila A-31 H substituintes correspondendo a 294 710 cada fileira de Tabela B
[Tabela 12-2] representa uma combinação 295-1~295- de substituintes correspon- Tabela 6-Cloro-3-piridila A-32 H 710 dendo a cada fileira de Ta- 295 bela B representa uma combinação Tabela 296-1~296- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-33 H 296 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 297-1~297- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-34 H 297 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 298-1~298- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-35 H 298 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 299-1~299- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-36 H 299 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 300-1~300- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-37 H 300 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 301-1~301- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-38 H 301 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B
[Tabela 12-3] representa uma combinação 302-1~302- de substituintes correspon- Tabela 6-Cloro-3-piridila A-39 H 710 dendo a cada fileira de Ta- 302 bela B representa uma combinação Tabela 303-1~303- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-40 H 303 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 304-1~304- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-2 H 304 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 305-1~305- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-3 H 305 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 306-1~306- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-4 H 306 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 307-1~307- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-5 H 307 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 308-1~308- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-6 H 308 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B
[Tabela 12-4] representa uma combinação 309-1~309- de substituintes correspon- Tabela 6-Cloro-3-piridila A-7 H 710 dendo a cada fileira de Ta- 309 bela B representa uma combinação Tabela 310-1~310- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-8 H 310 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 311-1~311- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-9 H 311 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 312-1~312- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-10 H 312 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 313-1~313- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-11 H 313 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 314-1~314- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-12 H 314 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B representa uma combinação Tabela 315-1~315- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-17 H 315 710 dendo a cada fileira de Ta- bela B
[Tabela 12-5] representa uma combinação de 316-1~316- Tabela 6-Cloro-3-piridila A-18 H substituintes correspondendo a 710 316 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 317-1~317- 6-Cloro-3-piridila A-19 H substituintes correspondendo a 317 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 318-1~318- 6-Cloro-3-piridila A-20 H substituintes correspondendo a 318 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 319-1~319- 6-Cloro-3-piridila A-21 H substituintes correspondendo a 319 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 320-1~320- 6-Cloro-3-piridila A-22 H substituintes correspondendo a 320 710 cada fileira de Tabela B
[Tabela 13-1]
Tabela A Composto Ar A Y R No representa uma combinação de Tabela 321-1~321- 6-Cloro-3-piridila A-23 H substituintes correspondendo a 321 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 322-1~322- 6-Cloro-3-piridila A-24 H substituintes correspondendo a 322 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 323-1~323- 6-Cloro-3-piridila A-25 H substituintes correspondendo a 323 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 324-1~324- 6-Cloro-3-piridila A-26 H substituintes correspondendo a 324 710 cada fileira de Tabela B
[Tabela 13-2] representa uma combinação de 325-1~325- Tabela 6-Cloro-3-piridila A-27 H substituintes correspondendo a 710 325 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 326-1~326- 6-Cloro-3-piridila A-28 H substituintes correspondendo a 326 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 327-1~327- 6-Cloro-3-piridila A-29 H substituintes correspondendo a 327 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 328-1~328- 6-Cloro-3-piridila A-30 H substituintes correspondendo a 328 710 cada fileira de Tabela B
[Tabela 13-3] representa uma combinação de 329-1~329- Tabela 6-Cloro-3-piridila A-31 H substituintes correspondendo a 710 329 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 330-1~330- 6-Cloro-3-piridila A-32 H substituintes correspondendo a 330 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 331-1~331- 6-Cloro-3-piridila A-33 H substituintes correspondendo a 331 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 332-1~332- 6-Cloro-3-piridila A-34 H substituintes correspondendo a 332 710 cada fileira de Tabela B
[Tabela 13-4] representa uma combinação de 333-1~333- Tabela 6-Cloro-3-piridila A-35 H substituintes correspondendo a 710 333 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 334-1~334- 6-Cloro-3-piridila A-36 H substituintes correspondendo a 334 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 335-1~335- 6-Cloro-3-piridila A-37 H substituintes correspondendo a 335 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 336-1~336- 6-Cloro-3-piridila A-38 H substituintes correspondendo a 336 710 cada fileira de Tabela B
[Tabela 13-5] representa uma combinação 337-1~337- de substituintes correspon- Tabela 6-Cloro-3-piridila A-39 H 710 dendo a cada fileira de Tabela 337
B representa uma combinação Tabela 338-1~338- de substituintes correspon- 6-Cloro-3-piridila A-40 H 338 710 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela 339-1~339- de substituintes correspon- 2-Cloro-5-tiazolila A-2 H 339 710 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela 340-1~340- de substituintes correspon- 3-Trifluorometilfenila A-3 H 340 710 dendo a cada fileira de Tabela
B [Tabela 13-6] representa uma combinação 341-1~341- de substituintes correspon- Tabela 2-Metilfenila A-4 H 710 dendo a cada fileira de Tabela 341
B representa uma combinação Tabela 342-1~342- de substituintes correspon- 3-Metilfenila A-5 H 342 710 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela 343-1~343- de substituintes correspon- 4-Metilfenila A-6 H 343 710 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela 344-1~344- de substituintes correspon- 4-Trifluorometilfenila A-7 H 344 710 dendo a cada fileira de Tabela
B
[Tabela 13-7] representa uma combinação 345-1~345- de substituintes correspon- Tabela 2-Trifluorometilfenila A-8 H 710 dendo a cada fileira de Tabela 345
B representa uma combinação Tabela 346-1~346- de substituintes correspon- 2-Metoxifenila A-9 H 346 710 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela 347-1~347- de substituintes correspon- 3-Metoxifenila A-10 H 347 710 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela 348-1~348- de substituintes correspon- 4-Metoxifenila A-11 H 348 710 dendo a cada fileira de Tabela
B [Tabela 13-8] representa uma combinação 349-1~349- de substituintes correspon- Tabela 2-Cianofenila A-12 H 710 dendo a cada fileira de Tabela 349
B representa uma combinação Tabela 350-1~350- de substituintes correspon- 3-Cianofenila A-17 H 350 710 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela 351-1~351- de substituintes correspon- 4-Cianofenila A-18 H 351 710 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela 352-1~352- de substituintes correspon- 2-Nitrofenila A-19 H 352 710 dendo a cada fileira de Tabela
B
[Tabela 14-1]
Tabela A Composto Ar A Y R No representa uma combinação de Tabela 353-1~353- 3-Nitrofenila A-20 H substituintes correspondendo a 353 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 354-1~354- 4-Nitrofenila A-21 H substituintes correspondendo a 354 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 355-1~355- 3-Hidróxi-2-piridila A-22 H substituintes correspondendo a 355 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 356-1~356- 4-hidróxi-2-piridila A-23 H substituintes correspondendo a 356 710 cada fileira de Tabela B
[Tabela 14-2] representa uma combinação de 357-1~357- Tabela 5-hidróxi-2-piridila A-24 H substituintes correspondendo a 710 357 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 358-1~358- 6-hidróxi-2-piridila A-25 H substituintes correspondendo a 358 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 359-1~359- 2-Hidróxi-3-piridila A-26 H substituintes correspondendo a 359 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 360-1~360- 5-Hidróxi-3-piridila A-27 H substituintes correspondendo a 360 710 cada fileira de Tabela B
[Tabela 14-3] representa uma combinação de 361-1~361- Tabela 6-Hidróxi-3-piridila A-28 H substituintes correspondendo a 710 361 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 362-1~362- 4-Hidróxi-3-piridila A-29 H substituintes correspondendo a 362 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 363-1~363- 2-Hidróxi-4-piridila A-30 H substituintes correspondendo a 363 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 364-1~364- 3-Hidróxi-4-piridila A-31 H substituintes correspondendo a 364 710 cada fileira de Tabela B
[Tabela 14-4] representa uma combinação de 365-1~365- Tabela 3-Cloro-2-piridila A-32 H substituintes correspondendo a 710 365 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 366-1~366- 4-Cloro-2-piridila A-33 H substituintes correspondendo a 366 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 367-1~367- 5-Cloro-2-piridila A-34 H substituintes correspondendo a 367 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 368-1~368- 6-Cloro-2-piridila A-35 H substituintes correspondendo a 368 710 cada fileira de Tabela B
[Tabela 14-5] representa uma combinação de 369-1~369- Tabela 2-Cloro-3-piridila A-36 H substituintes correspondendo a 710 369 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 370-1~370- 5-Cloro-3-piridila A-37 H substituintes correspondendo a 370 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 371-1~371- 6-Cloro-3-piridila A-38 H substituintes correspondendo a 371 710 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 372-1~372- 4-Cloro-3-piridila A-39 H substituintes correspondendo a 372 710 cada fileira de Tabela B
[Tabela 14-6] representa uma combinação 373-1~373- de substituintes correspon- Tabela 2-Cloro-4-piridila A-40 H 710 dendo a cada fileira de Tabela 373
B representa uma combinação Tabela 374-1~374- de substituintes correspon- 3-Cloro-4-piridila A-2 H 374 710 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela 375-1~375- de substituintes correspon- 3-bromo-2-piridila A-3 H 375 710 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela 376-1~376- de substituintes correspon- 4-bromo-2-piridila A-4 H 376 710 dendo a cada fileira de Tabela
B [Tabela 14-7] representa uma combinação de substituintes correspon- Tabela 377-1~377-710 5-bromo-2-piridila A-5 H dendo a cada fileira de Tabela 377
B representa uma combinação Tabela de substituintes correspon- 378-1~378-710 6-bromo-2-piridila A-6 H 378 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela de substituintes correspon- 379-1~379-710 2-bromo-3-piridila A-7 H 379 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela de substituintes correspon- 380-1~380-710 5-bromo-3-piridila A-8 H 380 dendo a cada fileira de Tabela
B
[Tabela 14-8] representa uma combinação de substituintes correspon- Tabela 381-1~381-710 6-bromo-3-piridila A-9 H dendo a cada fileira de Tabela 381
B representa uma combinação Tabela de substituintes correspon- 382-1~382-710 4-bromo-3-piridila A-10 H 382 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela de substituintes correspon- 383-1~383-710 2-bromo-4-piridila A-11 H 383 dendo a cada fileira de Tabela
B representa uma combinação Tabela de substituintes correspon- 384-1~384-710 3-bromo-4-piridila A-12 H 384 dendo a cada fileira de Tabela
B [Tabela 15-1] Tabela A Composto No Ar A Y R representa uma combina- Tabela ção de substituintes cor- 385-1~385-710 3-Fluoro-2-piridila A-17 H 385 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela ção de substituintes cor- 386-1~386-710 4-Fluoro-2-piridila A-18 H 386 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela ção de substituintes cor- 387-1~387-710 5-Fluoro-2-piridila A-19 H 387 respondendo a cada fileira de Tabela B
[Tabela 15-2] representa uma combina- ção de substituintes cor- Tabela 388-1~388-710 6-Fluoro-2-piridila A-20 H respondendo a cada fileira 388 de Tabela B representa uma combina- Tabela ção de substituintes cor- 389-1~389-710 2-Fluoro-3-piridila A-21 H 389 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela ção de substituintes cor- 390-1~390-710 5-Fluoro-3-piridila A-22 H 390 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela ção de substituintes cor- 391-1~391-710 6-Fluoro-3-piridila A-23 H 391 respondendo a cada fileira de Tabela B
[Tabela 15-3] representa uma combina- ção de substituintes cor- Tabela 392-1~392-710 4-Fluoro-3-piridila A-24 H respondendo a cada fileira 392 de Tabela B representa uma combina- Tabela ção de substituintes cor- 393-1~393-710 2-Fluoro-4-piridila A-25 H 393 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela ção de substituintes cor- 394-1~394-710 3-Fluoro-4-piridila A-26 H 394 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela ção de substituintes cor- 395-1~395-710 6-Fluoro-3-piridila A-27 H 395 respondendo a cada fileira de Tabela B
[Tabela 15-4] representa uma combina- ção de substituintes cor- Tabela 396-1~396-710 3-iodo-2-piridila A-28 H respondendo a cada fileira 396 de Tabela B representa uma combina- Tabela ção de substituintes cor- 397-1~397-710 4-iodo-2-piridila A-29 H 397 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela ção de substituintes cor- 398-1~398-710 5-iodo-2-piridila A-30 H 398 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela ção de substituintes cor- 399-1~399-710 6-iodo-2-piridila A-31 H 399 respondendo a cada fileira de Tabela B
[Tabela 15-5] representa uma combina- ção de substituintes cor- Tabela 400-1~400-710 2-iodo-3-piridila A-32 H respondendo a cada fileira 400 de Tabela B representa uma combina- Tabela ção de substituintes cor- 401-1~401-710 5-iodo-3-piridila A-33 H 401 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela ção de substituintes cor- 402-1~402-710 6-iodo-3-piridila A-34 H 402 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela ção de substituintes cor- 403-1~403-710 4-iodo-3-piridila A-35 H 403 respondendo a cada fileira de Tabela B
[Tabela 15-6] representa uma combina- ção de substituintes cor- Tabela 404-1~404-710 2-iodo-4-piridila A-36 H respondendo a cada fileira 404 de Tabela B representa uma combina- Tabela ção de substituintes cor- 405-1~405-710 3-iodo-4-piridila A-37 H 405 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela ção de substituintes cor- 406-1~406-710 6-iodo-3-piridila A-38 H 406 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela ção de substituintes cor- 407-1~407-710 6-iodo-3-piridila A-39 H 407 respondendo a cada fileira de Tabela B
[Tabela 15-7] representa uma combina- ção de substituintes cor- Tabela 408-1~408-710 2-tetraidrofuranila A-40 H respondendo a cada fileira 408 de Tabela B representa uma combina- Tabela ção de substituintes cor- 409-1~409-710 3-tetraidrofuranila A-2 H 409 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela ção de substituintes cor- 410-1~410-710 5-Cloro-2-tiazolila A-3 H 410 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela ção de substituintes cor- 411-1~411-710 6-Fluoro-3-piridila A-4 H 411 respondendo a cada fileira de Tabela B
[Tabela 15-8] representa uma combina- ção de substituintes cor- Tabela 412-1~412-710 6-Bromo-3-piridila A-5 H respondendo a cada fileira 412 de Tabela B representa uma combina- Tabela 6-Cloro-5-Fluoro-3- ção de substituintes cor- 413-1~413-710 A-6 H 413 piridila respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela ção de substituintes cor- 414-1~414-710 3,5-Dimetilfenila A-7 H 414 respondendo a cada fileira de Tabela B representa uma combina- Tabela ção de substituintes cor- 415-1~415-710 2,3-Dimetilfenila A-8 H 415 respondendo a cada fileira de Tabela B [Tabela 15-9] representa uma combina- ção de substituintes cor- Tabela 416-1~416-710 2,4-Dimetiofenila A-9 H respondendo a cada fileira 416 de Tabela B
[Tabela 16-1] Tabela A Composto No Ar A Y R representa uma combinação de Tabela 417-1~417-710 Fenila A-10 H substituintes correspondendo a 417 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 418-1~418-710 ciclopentila A-11 H substituintes correspondendo a 418 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 419-1~419-710 cicloexila A-12 H substituintes correspondendo a 419 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 420-1~420-710 3-metilcicloexila A-17 H substituintes correspondendo a 420 cada fileira de Tabela B
[Tabela 16-2] representa uma combinação de Tabela 421-1~421-710 ciclobutila A-18 H substituintes correspondendo a 421 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 422-1 ~422-710 2-oxetanila A-19 H substituintes correspondendo a 422 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 423-1~423-710 3-oxetanila A-20 H substituintes correspondendo a 423 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 424-1~424-710 2-tietanila A-21 H substituintes correspondendo a 424 cada fileira de Tabela B [Tabela 16-3] representa uma combinação de Tabela 425-1~425-710 3-tietanila A-22 H substituintes correspondendo a 425 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 426-1~426-710 2-azetidinila A-23 H substituintes correspondendo a 426 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 427-1~427-710 3-azetidinila A-24 H substituintes correspondendo a 427 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 428-1~428-710 6-iodo-3-piridila A-25 H substituintes correspondendo a 428 cada fileira de Tabela B
[Tabela 16-4] representa uma combinação de Tabela 429-1~429-710 6-iodo-3-piridila A-26 H substituintes correspondendo a 429 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 430-1~430-710 2-tetraidrofuranila A-27 H substituintes correspondendo a 430 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 431-1~431-710 2-Cloro-3-piridila A-28 H substituintes correspondendo a 431 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 432-1~432-710 5-Cloro-3-piridila A-29 H substituintes correspondendo a 432 cada fileira de Tabela B
[Tabela 16-5] representa uma combinação de Tabela 433-1~433-710 6-Cloro-3-piridila A-30 H substituintes correspondendo a 433 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 434-1~434-710 4-Cloro-3-piridila A-31 H substituintes correspondendo a 434 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 435-1~435-710 2-Cloro-4-piridila A-32 H substituintes correspondendo a 435 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 436-1~436-710 3-Cloro-4-piridila A-33 H substituintes correspondendo a 436 cada fileira de Tabela B [Tabela 16-6] representa uma combinação de Tabela 437-1~437-710 3-bromo-2-piridila A-34 H substituintes correspondendo a 437 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 438-1~438-710 4-bromo-2-piridila A-35 H substituintes correspondendo a 438 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 439-1~439-710 2-FIuoro-4-piridila A-36 H substituintes correspondendo a 439 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 440-1~440-710 3-Fluoro-4-piridila A-37 H substituintes correspondendo a 440 cada fileira de Tabela B [Tabela 16-7] representa uma combinação de Tabela 441-1~441-710 6-Fluoro-3-piridila A-38 H substituintes correspondendo a 441 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 442-1~442-710 3-iodo-2-piridila A-39 H substituintes correspondendo a 442 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 443-1~443-710 6-Fluoro-3-piridila A-40 H substituintes correspondendo a 443 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 444-1~444-710 2-Cloro-5-tiazolila A-38 H substituintes correspondendo a 444 cada fileira de Tabela B
[Tabela 17-1] Tabela A Composto No.
Ar A Y R representa uma combinação de Tabela 445-1~445-710 6-Cloro-3-piridila A-1 3-CH3 substituintes correspondendo a 445 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 446-1~446-710 2-Cloro-5-tiazolila A-1 3-CH3 substituintes correspondendo a 446 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 447-1~447-710 6-Fluoro-3-piridila A-1 3-CH3 substituintes correspondendo a 447 cada fileira de Tabela B [Tabela 17-2] representa uma combinação de 6-Bromo-3-piri- Tabela 448-1~448-710 A-1 3-CH3 substituintes correspondendo a dila 448 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Cloro-5-fluoro- 449-1~449-710 A-1 3-CH3 substituintes correspondendo a 449 3-piridila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 2-Cloro-5-pirimi- 450-1~450-710 A-1 3-CH3 substituintes correspondendo a 450 dinila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 5-Cloropirazin-2- 451-1~451-710 A-1 3-CH3 substituintes correspondendo a 451 ila cada fileira de Tabela B [Tabela 17-3] representa uma combinação de 6-Cloropiridazin- Tabela 452-1~452-710 A-1 3-CH3 substituintes correspondendo a 3-ila 452 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 2-Cloro-5-oxazo- 453-1~453-710 A-1 3-CH3 substituintes correspondendo a 453 lila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-trifluorometil-3- 454-1~454-710 A-1 3-CH3 substituintes correspondendo a 454 piridila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 455-1~455-710 3-tetraidrofuranila A-1 3-CH3 substituintes correspondendo a 455 cada fileira de Tabela B
[Tabela 17-4] representa uma combinação de Tabela 456-1~456-710 6-Cloro-3-piridila A-1 4-CH3 substituintes correspondendo a 456 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 457-1~457-710 2-Cloro-5-tiazolila A-1 4-CH3 substituintes correspondendo a 457 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 458-1~458-710 6-Fluoro-3-piridila A-1 4-CH3 substituintes correspondendo a 458 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Bromo-3-piridi- 459-1~459-710 A-1 4-CH3 substituintes correspondendo a 459 la cada fileira de Tabela B [Tabela 17-5] representa uma combinação de 6-Cloro-5-Fluoro- Tabela 460-1~460-710 A-1 4-CH3 substituintes correspondendo a 3-piridila 460 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 2-Cloro-5-pirimi- 461-1~461-710 A-1 4-CH3 substituintes correspondendo a 461 dinila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 5-Cloropirazin-2- 462-1~462-710 A-1 4-CH3 substituintes correspondendo a 462 ila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Cloropiridazin- 463-1~463-710 A-1 4-CH3 substituintes correspondendo a 463 3-ila cada fileira de Tabela B [Tabela 17-6] representa uma combinação de 2-Cloro-5-oxazo- Tabela 464-1~464-710 A-1 4-CH3 substituintes correspondendo a lila 464 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-trifluorometil-3- 465-1~465-710 A-1 4-CH3 substituintes correspondendo a 465 piridila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 466-1~466-710 3-tetraidrofuranila A-1 4-CH3 substituintes correspondendo a 466 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 467-1~467-710 6-Cloro-3-piridila A-1 5-CH3 substituintes correspondendo a 467 cada fileira de Tabela B
[Tabela 17-7] representa uma combinação de Tabela 468-1~468-710 2-Cloro-5-tiazolila A-1 5-CH3 substituintes correspondendo a 468 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 469-1~469-710 6-Fluoro-3-piridila A-1 5-CH3 substituintes correspondendo a 469 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Bromo-3-piri- 470-1~470-710 A-1 5-CH3 substituintes correspondendo a 470 dila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Cloro-5-fluoro-3 471-1~471-710 A-1 5-CH3 substituintes correspondendo a 471 -piridila cada fileira de Tabela B [Tabela 17-8] representa uma combinação de 2-Cloro-5-pirimi- Tabela 472-1~472-710 A-1 5-CH3 substituintes correspondendo a dinila 472 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 5-Cloropirazin-2- 473-1~473-710 A-1 5-CH3 substituintes correspondendo a 473 ila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Cloropiridazin-3 474-1~474-710 A-1 5-CH3 substituintes correspondendo a 474 -ila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 2-Cloro-5-oxazo- 475-1~475-710 A-1 5-CH3 substituintes correspondendo a 475 lila cada fileira de Tabela B [Tabela 17-9] representa uma combinação de 6-trifluorometil-3- Tabela 476-1~476-710 A-1 5-CH3 substituintes correspondendo a piridila 476 cada fileira de Tabela B [Tabela 18-1] Tabela A Composto No.
Ar A Y R representa uma combinação de Tabela 477-1~477-710 3-tetraidrofuranila A-1 5-CH3 substituintes correspondendo a 477 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 478-1~478-710 6-Cloro-3-piridila A-1 6-CH3 substituintes correspondendo a 478 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 479-1~479-710 2-Cloro-5-tiazolila A-1 6-CH3 substituintes correspondendo a 479 cada fileira de Tabela B
[Tabela 18-2] representa uma combinação de Tabela 480-1~480-710 6-Fluoro-3-piridila A-1 6-CH3 substituintes correspondendo a 480 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Bromo-3-piridi- 481-1~481-710 A-1 6-CH3 substituintes correspondendo a 481 la cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Cloro-5-fluoro-3 482-1~482-710 A-1 6-CH3 substituintes correspondendo a 482 -piridila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 2-Cloro-5-pirimi- 483-1~483-710 A-1 6-CH3 substituintes correspondendo a 483 dinila cada fileira de Tabela B [Tabela 18-3] representa uma combinação de 5-Cloropirazin-2- Tabela 484-1~484-710 A-1 6-CH3 substituintes correspondendo a ila 484 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Cloropiridazin- 485-1~485-710 A-1 6-CH3 substituintes correspondendo a 485 3-ila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 2-Cloro-5-oxazo- 486-1~486-710 A-1 6-CH3 substituintes correspondendo a 486 lila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-trifluorometil-3- 487-1~487-710 A-1 6-CH3 substituintes correspondendo a 487 piridila cada fileira de Tabela B [Tabela 18-4] representa uma combinação de Tabela 488-1~488-710 3-tetraidrofuranila A-1 6-CH3 substituintes correspondendo a 488 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 489-1~489-710 6-Cloro-3-piridila A-1 3-NO2 substituintes correspondendo a 489 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 490-1~490-710 2-Cloro-5-tiazolila A-1 3-NO2 substituintes correspondendo a 490 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 491-1~491-710 6-Fluoro-3-piridila A-1 3-NO2 substituintes correspondendo a 491 cada fileira de Tabela B
[Tabela 18-5] representa uma combinação de 6-Bromo-3-piri- Tabela 492-1~492-710 A-1 3-NO2 substituintes correspondendo a dila 492 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Cloro-5-Fluoro- 493-1~493-710 A-1 3-NO2 substituintes correspondendo a 493 3-piridila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 2-Cloro-5-pirimi- 494-1~494-710 A-1 3-NO2 substituintes correspondendo a 494 dinila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 5-Cloropirazin-2- 495-1~495-710 A-1 3-NO2 substituintes correspondendo a 495 ila cada fileira de Tabela B [Tabela 18-6] representa uma combinação de 6-Cloropiridazin- Tabela 496-1~496-710 A-1 3-NO2 substituintes correspondendo a 3-ila 496 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 2-Cloro-5-oxazo- 497-1~497-710 A-1 3-NO2 substituintes correspondendo a 497 lila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-trifluorometil-3- 498-1~498-710 A-1 3-NO2 substituintes correspondendo a 498 piridila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 499-1~499-710 3-tetraidrofuranila A-1 3-NO2 substituintes correspondendo a 499 cada fileira de Tabela B [Tabela 18-7] representa uma combinação de Tabela 500-1~500-710 6-Cloro-3-piridila A-1 4-NO2 substituintes correspondendo a 500 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 501-1~501-710 2-Cloro-5-tiazolila A-1 4-NO2 substituintes correspondendo a 501 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 502-1~502-710 6-Fluoro-3-piridila A-1 4-NO2 substituintes correspondendo a 502 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Bromo-3-piri- 503-1~503-710 A-1 4-NO2 substituintes correspondendo a 503 dila cada fileira de Tabela B
[Tabela 18-8] representa uma combinação de 6-Cloro-5-fluoro-3 Tabela 504-1~504-710 A-1 4-NO2 substituintes correspondendo a -piridila 504 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 2-Cloro-5-pirimi- 505-1~505-710 A-1 4-NO2 substituintes correspondendo a 505 dinila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 5-Cloropirazin-2- 506-1~506-710 A-1 4-NO2 substituintes correspondendo a 506 ila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Cloropiridazin- 507-1~507-710 A-1 4-NO2 substituintes correspondendo a 507 3-ila cada fileira de Tabela B [Tabela 18-9] representa uma combinação de 2-Cloro-5-oxazo- Tabela 508-1~508-710 A-1 4-NO2 substituintes correspondendo a lila 508 cada fileira de Tabela B [Tabela 19-1] Tabela A Composto No.
Ar A Y R representa uma combinação de Tabela 6-trifluorometil-3- 509~1~509-710 A-1 4-NO2 substituintes correspondendo a 509 piridila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 510-1~510-710 3-tetraidrofuranila A-1 4-NO2 substituintes correspondendo a 510 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 511-1~511-710 6-Cloro-3-piridila A-1 5-NO2 substituintes correspondendo a 511 cada fileira de Tabela B [Tabela 19-2] representa uma combinação de Tabela 512-1~512-710 2-Cloro-5-tiazolila A-1 5-NO2 substituintes correspondendo a 512 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 513-1~513-710 6-Fluoro-3-piridila A-1 5-NO2 substituintes correspondendo a 513 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Bromo-3-piri- 514-1~514-710 A-1 5-NO2 substituintes correspondendo a 514 dila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Cloro-5-fluoro- 515-1~515-710 A-1 5-NO2 substituintes correspondendo a 515 3-piridila cada fileira de Tabela B
[Tabela 19-3] representa uma combinação de 2-Cloro-5-pirimi- Tabela 516-1~516-710 A-1 5-NO2 substituintes correspondendo a dinila 516 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 5-Cloropirazin-2- 517-1~517-710 A-1 5-NO2 substituintes correspondendo a 517 ila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Cloropiridazin-3 518-1~518-710 A-1 5-NO2 substituintes correspondendo a 518 -ila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 2-Cloro-5-oxazo- 519-1~519-710 A-1 5-NO2 substituintes correspondendo a 519 lila cada fileira de Tabela B [Tabela 19-4] representa uma combinação de 6-trifluorometil-3- Tabela 520-1~520-710 A-1 5-NO2 substituintes correspondendo a piridila 520 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 521-1~521-710 3-tetraidrofuranila A-1 5-NO2 substituintes correspondendo a 521 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 522-1~522-710 6-Cloro-3-piridila A-1 6-NO2 substituintes correspondendo a 522 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 523-1~523-710 2-Cloro-5-tiazolila A-1 6-NO2 substituintes correspondendo a 523 cada fileira de Tabela B [Tabela 19-5] representa uma combinação de Tabela 524-1~524-710 6-Fluoro-3-piridila A-1 6-NO2 substituintes correspondendo a 524 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Bromo-3-piri- 525-1~525-710 A-1 6-NO2 substituintes correspondendo a 525 dila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Cloro-5-Fluoro- 526-1~526-710 A-1 6-NO2 substituintes correspondendo a 526 3-piridila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 2-Cloro-5-pirimi- 527-1~527-710 A-1 6-NO2 substituintes correspondendo a 527 dinila cada fileira de Tabela B
[Tabela 19-6] representa uma combinação de 5-Cloropirazin-2- Tabela 528-1~528-710 A-1 6-NO2 substituintes correspondendo a ila 528 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Cloropiridazin- 529-1~529-710 A-1 6-NO2 substituintes correspondendo a 529 3-ila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 2-Cloro-5-oxazo- 530-1~530-710 A-1 6-NO2 substituintes correspondendo a 530 lila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-trifluorometil-3- 531-1~531-710 A-1 6-NO2 substituintes correspondendo a 531 piridila cada fileira de Tabela B [Tabela 19-7] representa uma combinação de Tabela 532-1~532-710 3-tetraidrofuranila A-1 6-NO2 substituintes correspondendo a 532 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 533-1~533-710 6-Cloro-3-piridila A-1 3-OCH3 substituintes correspondendo a 533 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 534-1~534-710 2-Cloro-5-tiazolila A-1 3-OCH3 substituintes correspondendo a 534 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 535-1~535-710 6-Fluoro-3-piridila A-1 3-OCH3 substituintes correspondendo a 535 cada fileira de Tabela B [Tabela 19-8] representa uma combinação de 6-Bromo-3-piri- Tabela 536-1~536-710 A-1 3-OCH3 substituintes correspondendo a dila 536 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Cloro-5-fluoro- 537-1~537-710 A-1 3-OCH3 substituintes correspondendo a 537 3-piridila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 2-Cloro-5-pirimi- 538-1~538-710 A-1 3-OCH3 substituintes correspondendo a 538 dinila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 5-Cloropirazin-2- 539-1~539-710 A-1 3-OCH3 substituintes correspondendo a 539 ila cada fileira de Tabela B
[Tabela 19-9] representa uma combinação de 6-Cloropiridazin- Tabela 540-1~540-710 A-1 3-OCH3 substituintes correspondendo a 3-ila 540 cada fileira de Tabela B [Tabela 20-1] Tabela A Composto No.
Ar A Y R representa uma combinação de Tabela 2-Cloro-5-oxazo- 541-1~541-710 A-1 3-OCH3 substituintes correspondendo a 541 lila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-trifluorometil-3- 542-1~542-710 A-1 3-OCH3 substituintes correspondendo a 542 piridila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 543-1~543-710 3-tetraidrofuranila A-1 3-OCH3 substituintes correspondendo a 543 cada fileira de Tabela B [Tabela 20-2] representa uma combinação de Tabela 544-1~544-710 6-Cloro-3-piridila A-1 4-OCH3 substituintes correspondendo a 544 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 545-1~545-710 2-Cloro-5-tiazolila A-1 4-OCH3 substituintes correspondendo a 545 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 546-1~546-710 6-Fluoro-3-piridila A-1 4-OCH3 substituintes correspondendo a 546 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Bromo-3-piridi- 547-1~547-710 A-1 4-OCH3 substituintes correspondendo a 547 la cada fileira de Tabela B [Tabela 20-3] representa uma combinação de 6-Cloro-5-Fluoro- Tabela 548-1~548-710 A-1 4-OCH3 substituintes correspondendo a 3-piridila 548 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 2-Cloro-5-pirimi- 549-1~549-710 A-1 4-OCH3 substituintes correspondendo a 549 dinila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 5-Cloropirazin-2- 550-1~550-710 A-1 4-OCH3 substituintes correspondendo a 550 ila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Cloropiridazin-3 551-1~551-710 A-1 4-OCH3 substituintes correspondendo a 551 -ila cada fileira de Tabela B
[Tabela 20-4] representa uma combinação de 2-Cloro-5-oxazo- Tabela 552-1~552-710 A-1 4-OCH3 substituintes correspondendo a lila 552 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-trifluorometil-3- 553-1~553-710 A-1 4-OCH3 substituintes correspondendo a 553 piridila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 554-1~554-710 3-tetraidrofuranila A-1 4-OCH3 substituintes correspondendo a 554 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 555-1~555-710 6-Cloro-3-piridila A-1 5-OCH3 substituintes correspondendo a 555 cada fileira de Tabela B [Tabela 20-5] representa uma combinação de Tabela 556-1~556-710 2-Cloro-5-tiazolila A-1 5-OCH3 substituintes correspondendo a 556 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 557-1~557-710 6-Fluoro-3-piridila A-1 5-OCH3 substituintes correspondendo a 557 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Bromo-3-piri- 558-1~558-710 A-1 5-OCH3 substituintes correspondendo a 558 dila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Cloro-5-fluoro-3 559-1~559-710 A-1 5-OCH3 substituintes correspondendo a 559 -piridila cada fileira de Tabela B [Tabela 20-6] representa uma combinação de 2-Cloro-5-pirimi- Tabela 560-1~560-710 A-1 5-OCH3 substituintes correspondendo a dinila 560 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 5-Cloropirazin-2- 561-1~561-710 A-1 5-OCH3 substituintes correspondendo a 561 ila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Cloropiridazin-3 562-1~562-710 A-1 5-OCH3 substituintes correspondendo a 562 -ila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 2-Cloro-5-oxazo- 563-1~563-710 A-1 5-OCH3 substituintes correspondendo a 563 lila cada fileira de Tabela B
[Tabela 20-7] representa uma combinação de 6-trifluorometil-3- Tabela 564-1~564-710 A-1 5-OCH3 substituintes correspondendo a piridila 564 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 565-1~565-710 3-tetraidrofuranila A-1 5-OCH3 substituintes correspondendo a 565 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 566-1~566-710 6-Cloro-3-piridila A-1 6-OCH3 substituintes correspondendo a 566 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 567-1~567-710 2-Cloro-5-tiazolila A-1 6-OCH3 substituintes correspondendo a 567 cada fileira de Tabela B [Tabela 20-8] representa uma combinação de Tabela 568-1~568-710 6-Fluoro-3-piridila A-1 6-OCH3 substituintes correspondendo a 568 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Bromo-3-piri- 569-1~569-710 A-1 6-OCH3 substituintes correspondendo a 569 dila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-Cloro-5-Fluoro- 570-1~570-710 A-1 6-OCH3 substituintes correspondendo a 570 3-piridila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 2-Cloro-5-pirimi- 571-1~571-710 A-1 6-OCH3 substituintes correspondendo a 571 dinila cada fileira de Tabela B [Tabela 20-9] representa uma combinação de 5-Cloropirazin-2- Tabela 572-1~572-710 A-1 6-OCH3 substituintes correspondendo a ila 572 cada fileira de Tabela B [Tabela 21-1] Tabela A Composto No.
Ar A Y R representa uma combinação de Tabela 6-Cloropiridazin- 573-1~573-710 A-1 6-OCH3 substituintes correspondendo a 573 3-ila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 2-Cloro-5-oxazo- 574-1~574-710 A-1 6-OCH3 substituintes correspondendo a 574 lila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 6-trifluorometil-3- 575-1~575-710 A-1 6-OCH3 substituintes correspondendo a 575 piridila cada fileira de Tabela B
[Tabela 21-2] representa uma combinação de Tabela 576-1~576-710 3-tetraidrofuranila A-1 6-OCH3 substituintes correspondendo a 576 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 2,6-dicloro-3-piri- 577-1~577-710 A-1 H substituintes correspondendo a 577 dila cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 578-1~578-710 3-piridila A-1 H substituintes correspondendo a 578 cada fileira de Tabela B representa uma combinação de Tabela 579-1~579-710 4-piridila A-1 H substituintes correspondendo a 579 cada fileira de Tabela B [Tabela 21-3] representa uma combinação de 6-cloro-3-piridil-N Tabela 580-1~580-710 A-1 H substituintes correspondendo a -óxido 580 cada fileira de Tabela B [Tabela 22-1] Tabela B
R R1 1 H 2 CF3 3 CHF2 4 CF2Cl 5 CF2CF3 6 CH2Cl 7 CHCl2 8 CCl3 9 CHClBr 10 2,2-difluorociclopropila 11 2,3,3-trifluoroacrila 12 CH2CHF2 13 CH2CF3 14 CH=CH2 15 CH2CH2H 16 CH2CH2C≡H2
R2 17 CH2CF3 18 CH(Me)CF3 19 CH(CF3)2 R3 20 CF3 21 CHF2 22 CF2Cl 23 CF2CF3 24 CH2Cl 25 CHCl2 26 CCl3 27 CHClBr 28 CHBr2 29 2,3,3-trifluoroacrila 30 CH2CHF2 31 CH2CF3 32 CH=CH2 33 CH2CH2H [Tabela 22-2] CH2CF3 34 35 CH2CH2Ph 36 Me 37 Et 38 n-Pr 39 i-Pr 40 ciclopropila [Tabela 23-1] Tabela B
R R4 R5
41 H CF3 42 Me CF3 43 Et CF3 44 n-Pr CF3 45 i-Pr CF3 46 t-Bu CF3 47 n-Bu CF3 48 n-Pentila CF3 49 n-Hexila CF3 50 ciclopropila CF3 51 ciclobutila CF3 52 ciclopentila CF3 53 cicloexila CF3 54 CH=CH2 CF3 55 CH2CH=CH2 CF3 56 CH2CH=C CF3 57 CH2CH2CΞCH CF3 58 CH2CHF2 CF3 59 CH2CCF3 CF3 60 CH2CH2Cl CF3 61 CH2CHCl2 CF3 62 2-fluoro-2-cloroetila CF3 63 CH2CCl3 CF3 64 CH2CN CF3 65 CH2CH2CN CF3 66 CH2CH(CN)CH2CN CF3 67 CH2CH2OH CF3 68 CH2CH2CH2OH CF3 69 CH2CH(OH)CH2OH CF3 70 CH2CH2NO2 CF3 71 Fenila CF3 72 CH2-Fenila CF3 73 CH(Me)-Fenila CF3 74 C(Me2)-Fenila CF3 75 C(ciclopropil)-Fenila CF3
[Tabela 23-2] CH2CH2-Fenila CF3 76 77 CH2-(2-Metilfenil) CF3 78 CH2-(3-Metilfenil) CF3 79 CH2-(4-Metilfenil) CF3 80 CH2-(2-Metoxilfenil) CF3 81 CH2-(3-Metoxilfenil) CF3 82 CH2-(4-Metoxilfenil) CF3 83 CH2-(2-fluorolfenil) CF3 84 CH2-(3-fluorolfenil) CF3 85 CH2-(4-fluorolfenil) CF3 86 CH2-(2-Clorofenil) CF3 87 CH2-(3-Clorofenil) CF3 88 CH2-(4-Clorofenil) CF3 89 CH2-(2-Bromofenil) CF3 90 CH2-(3-Bromofenil) CF3 91 CH2-(4-Bromofenil) CF3 92 CH2-(2-iodofenil) CF3 93 CH2-(3-iodofenil) CF3 [Tabela 24-1] Tabela B
R R4 R5 94 CH2-(4-iodofenil) CF3 95 CH2-(1 -naftalenil) CF3 96 CH2-(2-naftalenil) CF3 97 naftalen-1 -ilmetila CF3 98 naftalen-2-ilmetila CF3 99 quinolin-2-ilmetila CF3 100 quinolin-7-ilmetila CF3 101 isoquinolin-7-ilmetila CF3
Tabela 24-2] isoquinolin-6-ilmetila CF3 102
103 quinolin-6-ilmetila CF3
104 quinolin-3-ilmetila CF3
105 isoquinolin-3-ilmetila CF3
106 isoquinolin-1-ilmetila CF3
107 isoquinolin-4-ilmetila CF3
108 quinolin-4-ilmetila CF3
109 quinolin-5-ilmetila CF3
110 isoquinolin-5-ilmetila CF3
111 isoquinolin-8-ilmetila CF3
112 quinolin-8-ilmetila CF3
113 CH2O-Fenila CF3
[Tabela 24-3] CH2CH2O-Fenila CF3 114
115 2-piridila CF3
116 3-piridila CF3
117 4-piridila CF3
118 CH2-(2-piridil) CF3
119 CH2-(3-piridil) CF3
120 CH2-(4-Cloro-3-piridil) CF3
121 CH2-(4-piridil) CF3
122 CH2-(2-tienil) CF3
123 CH2-(3-tienil) CF3
124 CH2-(2-furanil) CF3
125 CH2-(3-furanil) CF3
126 CH2-(2-tetraidrofuranil) CF3
[Tabela 24-4] 127 CH2-(3-tetraidrofuranil) CF3 128 (1H-imidazol-2-il)metila CF3 129 (1H-imidazol-1-il)metila CF3 130 (1H-imidazol-4-il)metila CF3 131 CH2-(2-tiazolil) CF3 132 CH2-(3-tiazolil) CF3 133 CH2-(2-pirrolil) CF3 134 CH2-(3-pirrolil) CF3 135 CH2-(5-metilpirazol-1-il) CF3 136 CH2-(1-pirazolil) CF3 137 CH2-(2-pirazolil) CF3 [Tabela 24-5] 138 CH2-(3-pirazolil) CF3 139 CH2-(4-pirazolil) CF3 140 CH2-(5-pirazolil) CF3 141 CH2-(2-oxazolil) CF3 142 CH2-(3-oxazolil) CF3 143 CH2-(3-isoxazolil) CF3 144 CH2-(4-isoxazolil) CF3 145 CH2-(5-isoxazolil) CF3 146 CH2CH2OCH3 CF3 147 CH2CH2OCH2CH3 CF3 [Tabela 25-1] Tabela B
R R4 R5 148 CH2CH2CH2OCH3 CF3 149 CH2CH2CH2OCH2CH3 CF3 150 CH2CH2SCH3 CF3
R
R4 R5
151 CH2CH2SCH2CH3 CF3
152 CH2CH2CH2SCH3 CF3
153 CH2CH2CH2SCH2CH3 CF3
154 Me CHF2
155 Et CHF2
156 n-Pr CHF2
157 i-Pr CHF2
158 t-Bu CHF2
159 n-Bu CHF2
160 n-Pentila CHF2
161 n-Hexila CHF2
162 ciclopropila CHF2
[Tabela 25-2] 163 ciclobutila CHF2
164 ciclopentila CHF2
165 cicloexila CHF2
166 CH=CH2 CHF2
167 CH2CH=CH2 CHF2
168 CH2C≡H2 CHF2
169 CH2CH2CH2H CHF2
170 CH2CHF2 CHF2
171 CH2CCF3 CHF2
172 CH2CH2Cl CHF2
173 CH2CHCl2 CHF2
174 2-fluoro-2-cloroetila CHF2
175 CH2CCl3 CHF2
176 CH2CH2CN CHF2
177 CH2CH2CH2CN CHF2
[Tabela 25-2] –continuação- 178 CH2CH(CN)CH2CN CHF2
179 CH2CH2OH CHF2
180 CH2CH2CH2OH CHF2
181 CH2CH(OH)CH2OH CHF2
[Tabela 25-3] 182 CH2CH2NO2 CHF2
183 Fenila CHF2
184 CH2-Fenila CHF2
185 CH(Me)-Fenila CHF2
186 C(Me2)-Fenila CHF2
187 C(ciclopropil)-Fenila CHF2
188 CH2CH2-Fenila CHF2
189 CH2-(2-Metilfenil) CHF2
190 CH2-(3-Metilfenil) CHF2
191 CH2-(4-Metilfenil) CHF2
192 CH2-(2-Metoxilfenil) CHF2
193 CH2-(3-Metilfenil) CHF2
194 CH2-(4-Metilfenil) CHF2
195 CH2-(2-fluorolfenil) CHF2
[Tabela 25-4] 196 CH2-(3-fluorofenil) CHF2
197 CH2-(4-fluorofenil) CHF2
198 CH2-(2-Clorofenil) CHF2
199 CH2-(3-Clorofenil) CHF2
200 CH2-(4-Clorofenil) CHF2
201 CH2-(2-Bromofenil) CHF2
[Tabela 26-1] Tabela B
R R4 R5 202 CH2-(3-Bromofenil) CHF2 203 CH2-(4-Bromofenil) CHF2 204 CH2-(2-iodofenil) CHF2 205 CH2-(3-iodofenil) CHF2 206 CH2-(4-iodofenil) CHF2 207 CH2-(1-naftalenil) CHF2 208 CH2-(2-naftalenil) CHF2 209 naftalen-1-ilmetila CHF2 210 naftalen-2-ilmetila CHF2 [Tabela 26-2] 211 quinolin-2-ilmetila CHF2 212 quinolin-7-ilmetila CHF2 213 isoquinolin-7-ilmetila CHF2 214 isoquinolin-6-ilmetila CHF2 215 quinolin-6-ilmetila CHF2 216 quinolin-3-ilmetila CHF2 217 isoquinolin-3-ilmetila CHF2 218 isoquinolin-1 -ilmetila CHF2 219 isoquinolin-4-ilmetila CHF2 220 quinolin-4-ilmetila CHF2 221 quinolin-5-ilmetila CHF2
[Tabela 26-3] 222 isoquinolin-5-ilmetila CHF2
223 isoquinolin-8-ilmetila CHF2
224 quinolin-8-ilmetila CHF2
225 CH2O-Fenila CHF2
226 CH2CH2O-Fenila CHF2
227 2-piridila CHF2
228 3-piridila CHF2
229 4-piridila CHF2
230 CH2-(2-piridil) CHF2
231 CH2-(3-piridil) CHF2
232 CH2-(4-Cloro-3-piridil) CHF2
233 CH2-(4-piridil) CHF2
234 CH2-(2-tienil) CHF2
[Tabela 26-4] 235 CH2-(3-tienil) CHF2
236 CH2-(2-furanil) CHF2
237 CH2-(3-furanil) CHF2
238 CH2-(2-tetraidrofuranil) CHF2
239 CH2-(3-tetraidrofuranil) CHF2
240 (1H-imidazol-2-il)metila CHF2
241 (1H-imidazol-1-il)metila CHF2
242 (1H-imidazol-4-il)metila CHF2
243 CH2-(2-tiazolil) CHF2
244 CH2-(3-tiazolil) CHF2
245 CH2-(2-pirrolil) CHF2
[Tabela 26-5] 246 CH2-(3-pirrolil) CHF2 247 CH2-(5-metilpirazol-1-il) CHF2 248 CH2-(1-pirazolil) CHF2 249 CH2-(2-pirazolil) CHF2 250 CH2-(3-pirazolil) CHF2 251 CH2-(4-pirazolil) CHF2 252 CH2-(5-pirazolil) CHF2 253 CH2-(2-oxazolil) CHF2 254 CH2-(3-oxazolila CHF2 255 CH2-(3-isoxazolil) CHF2 [Tabela 27-1] Tabela B
R R4 R5 256 CH2-(4-isoxazolil) CHF2 257 CH2-(5-isoxazolil) CHF2 258 CH2CH2OCH3 CHF2 259 CH2CH2OCH2CH3 CHF2 260 CH2CH2CH2OCH3 CHF2 261 CH2CH2CH2OCH2CH3 CHF2 262 CH2CH2SCH3 CHF2 263 CH2CH2SCH2CH3 CHF2 264 CH2CH2CH2SCH3 CHF2 265 CH2CH2CH2SCH2CH3 CHF2 266 Me CF2Cl 267 Et CF2Cl 268 n-Pr CF2Cl
[Tabela 27-2] 269 i-Pr CF2Cl
270 t-Bu CF2Cl
271 n-Bu CF2Cl
272 n-Pentila CF2Cl
273 n-Hexila CF2Cl
274 ciclopropila CF2Cl
275 ciclobutila CF2Cl
276 ciclopentila CF2Cl
277 cicloexila CF2Cl
278 CH=CH2 CF2Cl
279 CH2CH=CH2 CF2Cl
280 CH2ClCH CF2Cl
281 CH2CH2CH2H CF2Cl
282 CH2CHF2 CF2Cl
283 CH2CCF3 CF2Cl
284 CH2CH2Cl CF2Cl
285 CH2CHCl2 CF2Cl
286 2-fluoro-2-cloroetila CF2Cl
287 CH2CCl3 CF2Cl
288 CH2CH2CN CF2Cl
289 CH2CH2CH2CN CF2Cl
[Tabela 27-3] 290 CH2CH(CN)CH2CN CF2Cl
291 CH2CH2OH CF2Cl
292 CH2CH2CH2OH CF2Cl
293 CH2CH(OH)CH2OH CF2Cl
294 CH2CH2NO2 CF2Cl
295 Fenila CF2Cl
296 CH2-Fenila CF2Cl
297 CH(Me)-Fenila CF2Cl
298 C(Me2)-Fenila CF2Cl
[Tabela 27-3] –continuação- 299 C(ciclopropil)-Fenila CF2Cl 300 CH2CH2-Fenila CF2Cl 301 CH2-(2-Metilfenil) CF2Cl 302 CH2-(3-Metilfenil) CF2Cl 303 CH2-(4-Metilfenil) CF2Cl 304 CH2-(2-Metoxilfenil) CF2Cl [Tabela 27-4] 305 CH2-(3-Metoxilfenil) CF2Cl 306 CH2-(4-Metoxilfenil) CF2Cl 307 CH2-(2-fluorolfenil) CF2Cl 308 CH2-(3-fluorolfenil) CF2Cl 309 CH2-(4-fluorolfenil) CF2Cl [Tabela 28-1] Tabela B
R R4 R5 310 CH2-(2-Clorofenil) CF2Cl 311 CH2-(3-Clorofenil) CF2Cl 312 CH2-(4-Clorofenil) CF2Cl 313 CH2-(2-Bromofenil) CF2Cl 314 CH2-(3-Bromofenil) CF2Cl 315 CH2-(4-Bromofenil) CF2Cl 316 CH2-(2-iodofenil) CF2Cl 317 CH2-(3-iodofenil) CF2Cl 318 CH2-(4-iodofenil) CF2Cl
[Tabela 28-2] 319 CH2-(1-naftalenil) CF2Cl
320 CH2-(2-naftalenil) CF2Cl
321 naftalen-1-ilmetila CF2Cl
322 naftalen-2-ilmetila CF2Cl
323 quinolin-2-ilmetila CF2Cl
324 quinolin-7-ilmetila CF2Cl
325 isoquinolin-7-ilmetila CF2Cl
326 isoquinolin-6-ilmetila CF2Cl
327 quinolin-6-ilmetila CF2Cl
328 quinolin-3-ilmetila CF2Cl
329 isoquinolin-3-ilmetila CF2Cl
[Tabela 28-3] 330 isoquinolin-1-ilmetila CF2Cl
331 isoquinolin-4-ilmetila CF2Cl
332 quinolin-4-ilmetila CF2Cl
333 quinolin-5-ilmetila CF2Cl
334 isoquinolin-5-ilmetila CF2Cl
335 isoquinolin-8-ilmetila CF2Cl
336 quinolin-8-ilmetila CF2Cl
337 CH2O-Fenila CF2Cl
338 CH2CH2O-Fenila CF2Cl
339 2-piridila CF2Cl
340 3-piridila CF2Cl
341 4-piridila CF2Cl
342 CH2-(2-piridil) CF2Cl
[Tabela 28-4] 343 CH2-(3-piridil) CF2Cl 344 CH2-(4-Cloro-3-piridil) CF2Cl 345 CH2-(4-piridil) CF2Cl 346 CH2-(2-tienil) CF2Cl 347 CH2-(3-tienil) CF2Cl 348 CH2-(2-furanil) CF2Cl 349 CH2-(3-furanil) CF2Cl 350 CH2-(2-tetraidrofuranil) CF2Cl 351 CH2-(3-tetraidrofuranil) CF2Cl 352 (1H-imidazol-2-il)metila CF2Cl 353 (1H-imidazol-1-il)metila CF2Cl [Tabela 28-5] 354 (1H-imidazol-4-il)metila CF2Cl 355 CH2-(2-tiazolil) CF2Cl 356 CH2-(3-tiazolil) CF2Cl 357 CH2-(2-pirrolil) CF2Cl 358 CH2-(3-pirrolil) CF2Cl 359 CH2-(1-pirazolil) CF2Cl 360 CH2-(2-pirazolil) CF2Cl 361 CH2-(3-pirazolil) CF2Cl 362 CH2-(4-pirazolil) CF2Cl 363 CH2-(5-pirazolil) CF2Cl [Tabela 29-1] Tabela B
R R4 R5 364 CH2-(5-pirazolil) CF2Cl 365 CH2-(2-oxazolil) CF2Cl 366 CH2-(3-oxazolil) CF2Cl
Tabela B –continuação-
R 367 CH2-(3-isoxazolil) CF2Cl 368 CH2-(4-isoxazolil) CF2Cl 369 CH2-(5-isoxazolil) CF2Cl 370 CH2CH2OCH3 CF2Cl 371 CH2CH2OCH2CH3 CF2Cl 372 CH2CH2CH2OCH3 CF2Cl [Tabela 29-2] 373 CH2CH2CH2OCH2CH3 CF2Cl 374 CH2CH2SCH3 CF2Cl 375 CH2CH2SCH2CH3 CF2Cl 376 CH2CH2CH2SCH3 CF2Cl 377 CH2CH2CH2SCH2CH3 CF2Cl 378 Me CF2CF3 379 Et CF2CF3 380 n-Pr CF2CF3 381 i-Pr CF2CF3 382 t-Bu CF2CF3 383 n-Bu CF2CF3 384 n-Pentila CF2CF3 385 n-Hexila CF2CF3 386 ciclopropila CF2CF3 387 ciclobutila CF2CF3 388 ciclopentila CF2CF3 389 cicloexila CF2CF3 390 CH=CH2 CF2CF3
[Tabela 29-3] 391 CH2CH=CH2 CF2CF3
392 CH2CF3H CF2CF3
393 CH2CH2CH2H CF2CF3
394 CH2CHF2 CF2CF3
395 CH2CCF3 CF2CF3
396 CH2CH2Cl CF2CF3
397 CH2CHCl2 CF2CF3
398 2-fluoro-2-cloroetila CF2CF3
399 CH2CCl3 CF2CF3
400 CH2CH2CN CF2CF3
401 CH2CH2CH2CN CF2CF3
402 CH2CH(CN)CH2CN CF2CF3
403 CH2CH2OH CF2CF3
404 CH2CH2CH2OH CF2CF3
405 CH2CH(OH)CH2OH CF2CF3
406 CH2CH2NO2 CF2CF3
407 Fenila CF2CF3
408 CH2-Fenila CF2CF3
[Tabela 29-4] 409 CH(Me)-Fenila CF2CF3
410 C(Me2)-Fenila CF2CF3
411 C(ciclopropil)-Fenila CF2CF3
412 CH2CH2-Fenila CF2CF3
413 CH2-(2-Metilfenil) CF2CF3
414 CH2-(3-Metilfenil) CF2CF3
415 CH2-(4-Metilfenil) CF2CF3
416 CH2-(2-Metoxilfenil) CF2CF3
417 CH2-(3-Metoxilfenil) CF2CF3
[Tabela 30-1] Tabela B
R R4 R5 418 CH2-(4-Metoxilfenil) CF2CF3 419 CH2-(2-fluorolfenil) CF2CF3 420 CH2-(3-fluorolfenil) CF2CF3 421 CH2-(4-fluorolfenil) CF2CF3 422 CH2-(2-Clorofenil) CF2CF3 423 CH2-(3-Clorofenil) CF2CF3 424 CH2-(4-Clorofenil) CF2CF3 425 CH2-(2-Bromofenil) CF2CF3 426 CH2-(3-Bromofenil) CF2CF3 [Tabela 30-2] 427 CH2-(4-Bromofenil) CF2CF3 428 CH2-(2-iodofenil) CF2CF3 429 CH2-(3-iodofenil) CF2CF3 430 CH2-(4-iodofenil) CF2CF3 431 CH2-(1-naftalenil) CF2CF3 432 CH2-(2-naftalenil) CF2CF3 433 naftalen-1-ilmetila CF2CF3 434 naftalen-2-ilmetila CF2CF3 435 quinolin-2-ilmetila CF2CF3 436 quinolin-7-ilmetila CF2CF3 437 isoquinolin-7-ilmetila CF2CF3
[Tabela 30-3] 438 isoquinolin-6-ilmetila CF2CF3
439 quinolin-6-ilmetila CF2CF3
440 quinolin-3-ilmetila CF2CF3
441 isoquinolin-3-ilmetila CF2CF3
442 isoquinolin-1-ilmetila CF2CF3
443 isoquinolin-4-ilmetila CF2CF3
444 quinolin-4-ilmetila CF2CF3
445 quinolin-5-ilmetila CF2CF3
446 isoquinolin-5-ilmetiI CF2CF3
447 isoquinolin-8-ilmetila CF2CF3
448 quinolin-8-ilmetila CF2CF3
449 CH2O-Fenila CF2CF3
[Tabela 30-4] 450 CH2CH2O-Fenila CF2CF3
451 2-piridila CF2CF3
452 3-piridila CF2CF3
453 4-piridila CF2CF3
454 CH2-(2-piridil) CF2CF3
455 CH2-(3-piridil) CF2CF3
456 CH2-(4-Cloro-3-piridil) CF2CF3
457 CH2-(4-piridil) CF2CF3
458 CH2-(2-tienil) CF2CF3
459 CH2-(3-tienil) CF2CF3
460 CH2-(2-furanil) CF2CF3
461 CH2-(3-furanil) CF2CF3
462 CH2-(2-tetraidrofuranil) CF2CF3
[Tabela 30-5] 463 CH2-(3-tetraidrofuranil) CF2CF3 464 (1H-imidazol-2-il)metila CF2CF3 465 (1H-imidazol-1-ilmetila CF2CF3 466 (1H-imidazol-4-il)metila CF2CF3 467 CH2-(2-tiazolil) CF2CF3 468 CH2-(3-tiazolil) CF2CF3 469 CH2-(2-pirrolil) CF2CF3 470 CH2-(3-pirrolil) CF2CF3 471 CH2-(5-metilpirazolil-1-il) CF2CF3 [Tabela 31-1] Tabela B
R R4 R5 472 CH2-(1-pirazolil) CF2CF3 473 CH2-(2-pirazolil) CF2CF3 474 CH2-(3-pirazolil) CF2CF3 475 CH2-(4-pirazolil) CF2CF3 476 CH2-(5-pirazolil) CF2CF3 477 CH2-(2-oxazolil) CF2CF3 478 CH2-(3-oxazolil) CF2CF3 479 CH2-(3-isoxazolil) CF2CF3 480 CH2-(4-isoxazolil) CF2CF3
[Tabela 31-2] 481 CH2-(5-isoxazolil) CF2CF3
482 CH2CH2OCH3 CF2CF3
483 CH2CH2OCH2CH3 CF2CF3
484 CH2CH2CH2OCH3 CF2CF3
485 CH2CH2CH2OCH2CH3 CF2CF3
486 CH2CH2SCH3 CF2CF3
487 CH2CH2SCH2CH3 CF2CF3
488 CH2CH2CH2SCH3 CF2CF3
489 CH2CH2CH2SCH2CH3 CF2CF3
490 Me CH2CF3
491 Et CH2Cl
492 n-Pr CHCl2
493 i-Pr CCl3
494 t-Bu CHClBr
495 n-Bu CHBr2
496 n-Pentila CH=CH2
497 n-Hexila CH2CH=CH2
498 ciclopropila CH2CH=C
[Tabela 31-3]
R6 R7
499 H CF3
500 Me CF3
501 Et CF3
502 n-Pr CF3
503 i-Pr CF3
504 t-Bu CF3
505 ciclopropila CF3
506 CH=CH2 CF3
507 CH2CH=CH2 CF3
[Tabela 31-3] –continuação- R6 R7 508 CH2CH=C CF3 509 Ph CF3 510 CH2Ph CF3 511 COMe CF3 512 COEt CF3 513 CO-n-Pr CF3 514 CO-i-Pr CF3 515 CO-ciclopropila CF3 516 COCH=CH2 CF3 [Tabela 31-4] 517 COCH2CH=CH2 CF3 518 COCH2CH=C CF3 519 COPh CF3 520 CO-(2-piridil) CF3 [Tabela 32-1] Tabela B
R R6 R7 521 CO-(3-piridil) CF3 522 CO-(4-piridil) CF3 523 COOMe CF3 524 COOEt CF3 525 COO-i-Pr CF3 526 COO-t-Bu CF3 527 COOPh CF3 528 SO2Me CF3
[Tabela 32-1] –continuação- Tabela B
R R6 R7 529 SO2Et CF3 530 SO2Ph CF3 531 SO2-(4-metilfenil) CF3 532 NHMe CF3 533 NHEt CF3 534 NH-n-Pr CF3 [Tabela 32-2] 535 NHCH2CH2Cl CF3 536 NHCH2Ph CF3 537 N(Me)2 CF3 538 Me CHF2 539 Et CHF2 540 n-Pr CHF2 541 i-Pr CHF2 542 t-Bu CHF2 543 ciclopropila CHF2 544 CH=CH2 CHF2 545 CH2CH=CH2 CHF2 546 CH2C≡H2 CHF2 547 Ph CHF2 548 CH2Ph CHF2 549 COMe CHF2 550 COEt CHF2 551 CO-n-Pr CHF2 552 CO-i-Pr CHF2
[Tabela 32-2] –continuação-
553 CO-ciclopropila CHF2
554 COCH=CH2 CHF2
555 COCH2CH=CH2 CHF2 [Tabela 32-3] 556 COCH2Ca C CHF2
557 COPh CHF2
558 CO-(2-piridil) CHF2
559 CO-(3-piridil) CHF2
560 CO-(4-piridil) CHF2
561 COOMe CHF2
562 COOEt CHF2
563 COO-i-Pr CHF2
564 COO-t-Bu CHF2
565 COOPh CHF2
566 SO2Me CHF2
567 SO2Et CHF2
568 SO2Ph CHF2
569 SO2-(4-metilfenil) CHF2
570 Me CF2Cl
571 Et CF2Cl
572 n-Pr CF2Cl
573 i-Pr CF2Cl
[Tabela 32-4] 574 t-Bu CF2Cl
[Tabela 33-1] Tabela B
R R6 R7 575 ciclopropila CF2Cl 576 CH=CH2 CF2Cl 577 CH2CH=CH2 CF2Cl 578 CH2ClCH CF2Cl 579 Ph CF2Cl 580 CH2Ph CF2Cl 581 COMe CF2Cl 582 COEt CF2Cl 583 CO-n-Pr CF2Cl 584 CO-i-Pr CF2Cl 585 CO-ciclopropila CF2Cl 586 COCH=CH2 CF2Cl 587 COCH2CH=CH2 CF2Cl 588 COCH2CH=C CF2Cl 589 COPh CF2Cl [Tabela 33-2] 590 CO-(2-piridil) CF2Cl 591 CO-(3-piridil) CF2Cl 592 CO-(4-piridil) CF2Cl 593 COOMe CF2Cl 594 COOEt CF2Cl 595 COO-i-Pr CF2Cl 596 COO-t-Bu CF2Cl 597 COOPh CF2Cl 598 SO2Me CF2Cl 599 SO2Et CF2Cl
[Tabela 33-2] –continuação- 600 SO2Ph CF2Cl
601 SO2-(4-metilfenil) CF2Cl
602 Me CF2CF3
603 Et CF2CF3
604 n-Pr CF2CF3
605 i-Pr CF2CF3
606 t-Bu CF2CF3
607 ciclopropila CF2CF3
[Tabela 33-3] 608 CH=CH2 CF2CF3
609 CH2CH=CH2 CF2CF3
610 CH2CF3H CF2CF3
611 Ph CF2CF3
612 CH2Ph CF2CF3
613 COMe CF2CF3
614 COEt CF2CF3
615 CO-n-Pr CF2CF3
616 CO-i-Pr CF2CF3
617 CO-ciclopropila CF2CF3
618 COCH=CH2 CF2CF3
619 COCH2CH=CH2 CF2CF3
620 COCH2C≡OC CF2CF3
621 COPh CF2CF3
622 CO-(2-piridil) CF2CF3
623 CO-(3-piridil) CF2CF3
624 CO-(4-piridil) CF2CF3
625 COOMe CF2CF3
[Tabela 33-4] 626 COOEt CF2CF3 627 COO-i-Pr CF2CF3 [Tabela 34] Tabela B
R R6 R7 628 COO-t-Bu CF2CF3 629 COOPh CF2CF3 630 SO2Me CF2CF3 631 SO2Et CF2CF3 632 SO2Ph CF2CF3 633 SO2-(4-metilfenil) CF2CF3 634 Me CH2CF3 635 Et CH2Cl 636 n-Pr CHCl2 637 i-Pr CCl3 638 t-Bu CHClBr 639 ciclopropila CHBr2 640 CH=CH2 CH=CH2 641 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 642 CH2CH=C CH2CH=C
[Tabela 35] Tabela B
R R1 643 C6F5 644 CH2OCH2C6H5 R2 645 CH2C6H5 646 isopropila 647 CH2CH2CH=CH2 R3 648 C6F5 649 CH2OCH2C6H5 [Tabela 36-1] Tabela B
R R4 R5 650 Etila CH2CF3 651 n-Propila CH2CF3 652 iso-Propila CH2CF3 653 t-Butila CH2CF3 654 n-Butila CH2CF3 655 ciclopropila CH2CF3 656 ciclopentila CH2CF3 657 cicloexila CH2CF3 658 n-hexadecila CF3 659 n-tridecila CF3 660 CH(CH3)CH2CH3 CF3 661 CH(CH3)CH2CH2CH3 CF3 662 CH(CH3)-isopropila CF3
[Tabela 36-1] –continuação- Tabela B
R R4 R5 663 1-feniletila CF3 664 1,2,3,4-tetraidronaftalen-1-ila CF3 665 1-(naftalen-1-il)etila CF3 666 1-(naftalen-1-il)propila CF3 667 1-(furan-2-il)etila CF3 668 3.3-dimetilbutan-2-ila CF3 669 1-(tiofen-2-il)etila CF3 [Tabela 36-2] 670 CH2CH2F CF3 671 n-Octila CF3 672 n-Octila CHF2 673 n-Octila CF2Cl 674 n-Octila CF2CF3 675 n-Octila CF2CF3 676 CH(C6H5)2 CF3 677 CH(C6H5)2 CHF2 678 CH(C6H5)2 CF2Cl 679 CH(C6H5)2 CF2CF3 680 CH(C6H5)2 CH2CF3 681 CH(CH2CH3)2 CF3 682 CH(CH2CH3)2 CHF2 683 CH(CH2CH3)2 CF2Cl 684 CH(CH2CH3)2 CF2CF3 685 CH(CH2CH3)2 CH2CF3 686 CH(CH2CH2CH3)2 CF3 687 CH(CH2CH2CH3)2 CHF2 688 CH(CH2CH2CH3)2 CF2Cl 689 CH(CH2CH2CH3)2 CF2CF3 690 CH(CH2CH2CH3)2 CF2CF3
[Tabela 37-1] Tabela B
R Y1 Y2 Ry 691 O O Metila 692 O O Etila 693 O O Propila 694 O O isopropila 695 S O Metila 696 S O Etila 697 S O Propila 698 S O isopropila 699 S S Metila 700 S S Etila 701 S S Propila 702 S S isopropila n Rz 703 1 CF3 704 1 CF2CF3
[Tabela 37-2] 705 1 CH2CF3 706 1 Me 707 2 CF3 708 2 CF2CF3 709 2 CH2CF3 710 2 Me
[00093] Exemplos preferidos do composto representado por Fór- mula (I) incluem compostos nas seguintes Tabelas 38, 39 e 40. [Tabela 38-1] Composto No Ar A Y R 266-2 6-Cloro-3-piridila A-38 H COCF3 444-2 2-cloro-5-tiazolila A-38 H COCF3 190-2 6-Cloro-3-piridila A-13 H COCF3 201-2 6-Cloro-3-piridila A-14 H COCF3 223-2 6-Cloro-3-piridila A-16 H COCF3 146-2 6-Cloro-3-piridila A-1 3-OH COCF3 224-2 2-cloro-5-tiazolila A-16 H COCF3 102-2 6-Cloro-3-piridila A-1 3-CN COCF3 212-2 6-Cloro-3-piridila A-15 H COCF3 1-20 6-Cloro-3-piridila A-1 H CSCF3 [Tabela 38-2] 12-2 2-Cloro-4-piridila A-1 H COCF3 213-2 2-cloro-5-tiazolila A-15 H COCF3 1-17 6-Cloro-3-piridila A-1 H COOCH2CF3 1-18 6-Cloro-3-piridila A-1 H COOCH(Me)CF3 1-19 6-Cloro-3-piridila A-1 H COOCH(CF3)2 7-2 5-Cloropirazin-2-ila A-1 H COCF3 1-13 6-Cloro-3-piridila A-1 H COCH2CF3 168-2 6-Cloro-3-piridila A-1 5-OH COCF3 1-21 6-Cloro-3-piridila A-1 H CSCHF2 3-20 6-Fluoro-3-piridila A-1 H CSCF3 4-20 6-Bromo-3-piridila A-1 H CSCF3
[Tabela 38-3] 3-3 6-Fluoro-3-piridila A-1 H COCHF2 4-3 6-Bromo-3-piridila A-1 H COCHF2 5-5 6-Cloro-5-fluoro-3-piridila A-1 H COCF2CF3 6-5 2-Cloro-5-pirimidinila A-1 H COCF2CF3 1-22 6-Cloro-3-piridila A-1 H CSCF2Cl 1-23 6-Cloro-3-piridila A-1 H CSCF2CF3 5-20 6-Cloro-5-fluoro-3-piridila A-1 H CSCF3 5-3 6-Cloro-5-fluoro-3-piridila A-1 H COCHF2 6-3 2-Cloro-5-pirimidinila A-1 H COCHF2 8-2 6-Cloropiridazin-3-ila A-1 H COCF3 5-4 6-Cloro-5-fluoro-3-piridila A-1 H COCF2Cl [Tabela 38-4] 4-4 6-Bromo-3-piridila A-1 H COCF2Cl 6-4 2-Cloro-5-pirimidinila A-1 H COCF2Cl 4-5 6-Bromo-3-piridila A-1 H COCF2CF3 2-20 2-cloro-5-tiazolila A-1 H CSCF3 10-20 6-trifluorometila-3-piridila A-1 H CSCF3 3-4 6-Fluoro-3-piridila A-1 H COCF2Cl 3-5 6-Fluoro-3-piridila A-1 H COCF2CF3 11-20 3-THF A-1 H CSCF3 1-14 6-Cloro-3-piridila A-1 H COCH=CH2 1-37 6-Cloro-3-piridila A-1 H CSEt 1-39 6-Cloro-3-piridila A-1 H CS-i-Pr [Tabela 38-5] 1-40 6-Cloro-3-piridila A-1 H CS-ciclopropila
1-15 6-Cloro-3-piridila A-1 H COCH2CΞCH
1-35 6-Cloro-3-piridila A-1 H CSCH2CH2Ph
1-501 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NOEt)CF3
1-499 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NOH)CF3
1-510 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NOCH2Ph)CF3
1-511 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NOCOMe)CF3
1-519 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NOCOPh)CF3
1-523 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NOCOOMe)CF3
[Tabela 39-1] Composto Ar A Y R No
1-528 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NOSO2Me)CF3
1-531 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NOSO2-(4-Metilafenil))CF3
1-507 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NOCH2CH=CH2)CF3
1-516 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NOCOCH=CH2)CF3
1-518 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NOCOCH2CH2)CF33
1-527 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NOCOOPh)CF3
1-521 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NOCO-3-pir)CF3
1-43 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NEt)CF3
1-536 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NOCONHCH2Ph)CF3
1-42 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NMe)CF3
[Tabela 39-2] 1-500 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NOMe)CF3
1-504 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NOtBu)CF3
1-534 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NOCONHnPr)CF3
1-535 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NOCONHCH2CH2Cl)CF3
1-72 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NCH2Ph)CF3
1-150 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NCH2CH2SMe)CF3
1-67 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NCH2CH2OH)
1-515 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NOCO-ciclopropil)CF3
1-56 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NCH2C Ξ CH)CF3
1-512 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NOCOCH2CH3)CF3
1-514 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NOCOiPr)CF3
[Tabela 39-3] 1-50 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=N-ciclopropil)CF3
1-114 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NCH2CH2OPh)CF3
1-44 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=N-n-Pr)CF3
1-118 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NCH2-(2-piridil))CF3
1-119 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NCH2-(3-piridil))CF3
1-47 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=N-n-Bu)CF3
[Tabela 39-3] –continuação- 1-55 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=N-CH2CH=CH2)CF3 1-122 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NCH2-(2-tienil))CF3 1-45 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=N-i-Pr)CF3 1-124 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NCH2-(2-furanil))CF3 1-126 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NCH2-(2-tetraidrofuranil))CF3 [Tabela 39-4] 1-64 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NCH2CN)CF3 1-146 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NCH2CH2OCH3)CF3 1-52 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=N-ciclopentil)CF3 1-121 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NCH2-(4-piridil))CF3 1-53 6~Cloro-3-piridila A-1 H C(=N-cicloexil)CF3 1-76 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NCH2CH2Ph)CF3 267-2 6-Cloro-3-piridila A-39 H COCF3 253-2 6-Cloro-3-piridila A-25 H COCF3 251-2 6-Cloro-3-piridila A-23 H COCF3 13-2 3-Cianofenila A-1 H COCF3 1-1 6-Cloro-3-piridila A-1 H CHO 1-41 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NH)CF3 [Tabela 40-1] Composto Ar A Y R No.
1-647 6-Cloro-3-piridila A-1 H COOCH2CH2CH=CH2 1-670 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NCH2CH2F)CF3 157-2 6-Cloro-3-piridila A-1 4-OH COCF3 1-10 6-Cloro-3-piridila A-1 H CO(2,2-difluonociclopropil) 580-2 6-cloro-3-piridila-N-oxid A-1 H COCF3 1-671 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=N(CH2)7CH3)CF3 1-658 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=N(CH2)15CH3)CF3 1-659 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=N(CH2)11CH3)CF3 1-660 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NCH(CH3)CH2CH3)CF3
[Tabela 40-2] 1-681 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NCH(CH2CH3)2)CF3
1-686 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NCH(CH2CH2CH3)2)CF3
1-661 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NCH(CH3)CH2CH2CH3)CF3
1-662 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NCH(iso-propil)CH3)CF3
1-663 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=N(1-fenilaetil))CF3
1-664 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=N(1,2,3,4-tetraidronaftalen-1-il)CF3
1-665 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=N(1-(naftalen-1-il)etil))CF3
1-666 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=N(1-(naftalen-1-il)propil))CF3
1-667 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=N(1-(furan-2-il)etil))CF3
1-676 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=NCH(C6H5)2)CF3
1-668 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=N(3,3-dimetilabutan-2-il))CF3
[Tabela 40-3] 6-Cloro-3-piridila A-1 6-F COCF3 47-2
91-2 6-Cloro-3-piridila A-1 6-Cl COCF3
478-2 6-Cloro-3-piridila A-1 6-CH3 COCF3
479-2 2-Cloro-5-tiazolila A-1 6-CH3 COCF3
1-51 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=N-ciclobutil)CF3
566-2 6-Cloro-3-piridila A-1 6-CH3O COCF3
488-2 3-tetraidrofuranila A-1 6-CH3 COCF3
511-2 6-Cloro-3-piridila A-1 5-NO2 COCF3
1-669 6-Cloro-3-piridila A-1 H C(=N(1-(tiofen-2-il)etil))CF3
179-2 6-Cloro-3-piridila A-1 6-OH COCF3 (also representa a tautomer)
555-2 6-Cloro-3-piridila A-1 5-OCH3 COCF3
[Tabela 40-4] 577-2 2,6-dicloro-3-piridila A-1 H COCF3
544-2 6-Cloro-3-piridila A-1 4-OCH3 COCF3
168-2 6-Cloro-3-piridila A-1 5-OH COCF3
1-644 6-Cloro-3-piridila A-1 H COCH2OCH2C6H5
578-644 3-piridila A-1 H COCH2OCH2C6H5
1-703 6-Cloro-3-piridila A-1 H SOCF3
[Tabela 40-4] –continuação- 1-707 6-Cloro-3-piridila A-1 H SO2CF3 1-706 6-Cloro-3-piridila A-1 H SOCH3 1-692 6-Cloro-3-piridila A-1 H P(=O)(OEt)2 1-700 6-Cloro-3-piridila A-1 H P(=S)(SEt)2 1-701 6-Cloro-3-piridila A-1 H P(=S)(S-n-propil)2 [Tabela 40-5] 6-Cloro-3-piridila A-1 H P(=S)(S-isopropil)2 1-702 1-646 6-Cloro-3-piridila A-1 H COO-iso-Pr 1-645 6-Cloro-3-piridila A-1 H COOCH2C6H5 1-643 6-Cloro-3-piridila A-1 H COC6F5 2-643 2-Cloro-5-tiazolila A-1 H COC6F5
[00095] Exemplos de compostos particularmente preferíveis incluem compostos 3-3, 4-3, 5-3, 6-3, 1-20, 1-21, 3-20, 4-20, 1-22, 1-23, 5-20, e 1-45.
[00096] Exemplos de espécies de inseto contra as quais um agente de controle de peste contendo pelo menos um dos compostos da pre- sente invenção, que é representado por Fórmula (I), mostram efeitos de controle de peste são como segue.
[00097] Exemplos de pestes agrícolas e hortícolas incluem pestes Lepidoptena (por exemplo, Spodoptera litura, lagarta do repolho (ca- bbage armyworm), Mytimna separata, lagarta do repolho (cabba- geworm), traças do repolho, Spodoptera exigua, broca do caule do ar- roz, enrolador de folhas do capim, Naranga aenescens, tortricídeo, traça da maçã verde, traça da folha minada, traça do tufo, Agrotis spp, Helicoverpa spp, Heliotis spp e similares), pestes Hemípteras (por exemplo, afídeos (Aphididae ， Adelgidae ， Philloxeridae) tais como Myzus persicae, Aphis gossypii, Aphis fabae, pulgão das folhas do mi- lho, pulgão da ervilha, Aulacorthum solani, Aphis craccivora, Macro- siphum euforbiae, Macrosiphum avenae, Methopolophium dirhodum,
Rhopalosiphum padi, percevejo verde, Brevicoryne brassicae, Lipaphis erysimi, Aphis spiraecola, pulgão da macieira Rosada, ferrugem da macieira, Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus e similares, gafanho- tos tais como Nefotettix cincticeps, Empoasca vitis e similares, gafa- nhato das plantações tais como Laodelphax striatella, Nilaparvata lu- gens, Sogatella furcifera e similares, Pentatomorpha tais como Eysar- coris ventralis, Nezara viridula, Plautia stali, Trigonotylus caelestialium e similares, moscas brancas (A1eyrodidae) tais como mosca branca da erva folha de prata, Bemisia tabaci, mosca branca de estufa e similares, cochonilhas (Diaspididae, Margarodidae, Ortheziidae, Aclerdiae ， Dactylopiidae， Kerridae, Pseudococcidae, Coccidae, Eriococcidae, Asterolecaniidae, Beesonidae, Lecanodiaspididae, Cerococcidae e si- milares) tais como Pseudococcus comstocki, Planococcus citri, Pseu- daulacaspis pentagona, Aonidiella aurantii e similares, pestes Coleóp- teras (por exemplo, Lissorhoptrus oryzophilus, Callosobruchus chinen- sis, Tenebrio molitor, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica undecim- punctata howardi, Anomala cuprea, Anomala rufocuprea, Phyllotreta striolata, Aulacophora femoralis, Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzae, Bostrichidae, Cerambycidae e similares), Acarina (por exemplo, Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Panonychus citri e simila- res), pestes Himenópteras (por exemplo, Tenthredinidae), pestes Or- tópteras (por exemplo, Acridioidea), pestes Dípteras (por exemplo, mosca doméstica e Agromyzidae), pestes Tisanópteras (por exemplo, Thrips palmi, Frankliniella occidentalis e similares), nematódeo fitopa- rasitário (por exemplo, Meloidogyne, Pratilenchus, Aphelenchoides besseil, Bursaphelenchus xilophilus e similares), e similares.
[00098] Exemplos de pestes parasitárias animais incluem Ixodidae (por exemplo, Amblyomma americanum, Amblyomma maculatum, Bo- ophilus microplus, Dermacentor andersoni, Dermacentor occidentalis,
Dermacentor variabilis, Haemaphysalis campanulata, Haemaphysalis flava, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis megaspinosa Saito, Ixodes nipponensis, Ixodes ovatus, Ixodes pacifcus, Ixodes persulcatus, Ixodes ricinus, Ixodes scapularis, Ornithodoros moubata pacifcus e Rhipicephalus sanguineus), Cheyletidae (por exemplo, Cheyletiella blakei e Cheiletiella yasguri), Demodex (por exemplo, Demodex canis e Demodex cati), Psoroptidae (por exemplo, Psoroptes communis), Sar- coptidae (por exemplo, Chorioptes bovis and Otodectes cynotis), Der- manyssidae (por exemplo, Ornithonyssus sylviarum), Dermanyssus gallinae, Pterolichus (por exemplo, Megninia cubitalis e Pterolichus obtusus), Trombiculidae (por exemplo, Helenicula miyagawai e Lepto- trombidium akamushi), Shifonaptera (por exemplo, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Xenopsilla cheopis e Xenopsylla), Mallophaga (por exemplo, Trichodectes canis e Menopon gallinae), Anoplura (por exemplo, Haematopinus suis, Linognathus setosus, Pediculus huma- nus humanus, Pediculus humanus, Pthirus pubis e Cimex lectularius), Musca domestica, Hypoderma bovis, Stomoxys calcitrans, Gaste- rophilus, Psychodidae (por exemplo, Phlebotomus), Glossina morsitans, Tabanidae, Aedes spp. (por exemplo, Aedes albopictus e Aedes ae- gypti), Culex spp. (por exemplo, Culex pipiens pallens), Anophelini, Ceratopogonidae, Simuliidae, Reduviidae, Monomorium pharaonis, Nematoda (por exemplo, Strongyloides, Ancylostomatoidea, Strongyloidea (por exemplo, Haemonchus contortus e Nippostrongylus braziliensis), Trichostrongyloidea, Metastrongyloidea (por exemplo, Metastrongylus elongatus, Angiostrongylus cantonensis e Aeluros- trongylus abstrutus), Oxyuroidea, Haterakoidea (por exemplo, Ascaridia galli), Ascaridoidea (por exemplo, Anisakis simplex, Ascaris suum, Pa- rascaris equorum, Toxocara canis e Toxocara cati), Spiruroidea (por exemplo, Subuluroidea, Gnathostoma spinigerum, Physaloptea prae- putialis, Ascarops strongylina, Draschia megastoma e Ascaria hamu-
losa, Dracunculus medinensis), Filarioidea (por exemplo, Dirofilaria immitis, lymphatic filarial, Onchocerca volvulus e Loa loa), Dioctophy- matoidea, Trichinella (por exemplo, Trichuris vulpis e Trichinella spira- lis)), Trematoda (por exemplo, Schistosoma japonicum e Fasciola he- patica), Acanthocephala, Taenia (por exemplo, Pseudophyllidea (por exemplo, Spirometra erinaceieuropaei) e Cyclophyllidea (por exemplo, Dipylidium caninum)), Protozoa, e similares.
[00099] Exemplos of pestes de higieno, pestes incômodas, pestes de grão armazenado, pestes de produto armazenado e pestes domés- ticas incluem Culicidae spp. (por exemplo, Aedes albopictus e Culex pipiens pallens), Periplaneta (por exemplo, Periplaneta fuliginosa, Pe- riplaneta japonica e Blattella germanica), Acaridae (por exemplo, Tyrophagus putrescentiae), Diptera (por exemplo, mosca doméstica, Sarcophaga peregrina, Psychodidae, Drosophila e Chironomus), Simu- liidae, Ceratopogonidae, insetos Himenópteros (por exemplo, Formici- dae tais como Camponotus japonicus, Solenopsis spp. e similares e Hymenoptera tal como Vespa mandarinia), Artrópode de Isopoda (por exemplo, Porcellio scaber, Ligia exotica e Armadillidium vulgare), inse- tos Hemípteros (por exemplo, Cimex lectularius), Artrópode de Myria- poda (por exemplo, centipedes, millipedes e Diplopoda), Artrópode de Araneae (por exemplo, Heteropoda venatoria), insetos Coleópteros (por exemplo, Anisodactilus signatus), Artrópode de Collembola (por exemplo, Onychiurus folsomi), insetos Dermápteros (por exemplo, La- bidura riparia), insetos Ortópteros (por exemplo, Stenopelmatidae), in- setos Coleópteros (por exemplo, Callosobruchus chinensis, Sitophilus zeamais, Tenebroides mauritanicus, Tribolium castaneum, Anthrenus museorum, Anobiidae, Scolytidae spp., Dermestidae e Cloroforus dia- dema inhirsutus Matsushita), insetos Lepidópteros (por exemplo, Pyra- lidae e Tineidae), Hemipeplidae, insetos Isópteros (por exemplo, Cop- totermes formosanus, Incisitermes minor (Hagen)e Odontotermes for-
mosanus), Thysanura (por exemplo, Ctenolepisma villosa) e similares.
[000100] Entre eles, exemplos preferidos de espécies de inseto em que o agente de controle de peste da presente invenção é aplicado incluem pestes Lepidópteras, pestes Hemípteras, pestes Tisanópteras, pestes Dípteras, pestes Coleópteras, animais parasitários Shifonaptera ou Acari, Dirofilaria immitis, mosquitos, Periplaneta e insetos Isópteros (por exemplo, pelo menos uma espécies de inseto selecionada do grupo consistindo em traças do repolho, Spodoptera litura, Aphis gos- sypii, Myzus persicae, Laodelphax striatella, Nilaparvata lugens, So- gatella furcifera, Nefotettix cincticeps, Trigonotylus caelestialium, Plau- tia stali, Frankliniella occidentalis, Oulema oryzae, Lissorhoptrus ory- zophilus, mosca doméstica, Haemaphysalis longicornis, Dirofilaria immitis, Culex pipiens pallens, Blattella germanica e Coptotermes for- mosanus), mais exemplos preferidos dos mesmos incluem pestes Hemípteras, insetos Coleópteros e Ixodidae, e exemplos particular- mente preferidos dos mesmos incluem gafanhato das plantações, Ne- fotettix cincticeps e imidacloprida ou gafanhato das plantações resis- tante à fipronila.
[000101] Consequentemente, exemplos de um agente de controle de peste fornecido pela presente invenção incluem um inseticida agrícola e hortícola, um agente para controlar endoparasitas de um animal, um agente para controlar ectoparasitas de um animal, um agente para controlar pestes de higieno, um agente para controlar pestes incômo- das, um agente para controlar pestes de grão armazenado e de pro- duto armazenado, um agente para controlar house pestes e similares, porém, exemplos preferidos dos mesmos incluem um inseticida agrí- cola e hortícola, um agente para controlar endoparasitas de um animal e um agente para controlar ectoparasitas de um animal.
[000102] O agente de controle de peste da presente invenção pode ser preparado usando-se um veículo de acordo com o uso do mesmo além do composto representado por Fórmula (I).
[000103] Quando o agente de controle de peste da presente invenção é um agente de controle de peste acgrícola, o agente é geralmente misturado com um veículo sólido apropriado, veículo líquido, veículo gasoso, tensoativo, dispersante e outros adjuvantes para a preparação a ser fornecida em qualquer forma de formulação de concentrados emulsificáveis, formulações líquidas, suspensões, pós umectáveis, flu- íveis, poeiras, grânulos, comprimidos, óleos, aerossóis, fumegantes e similares.
[000104] Exemplos do veículo sólido incluem talco, bentonita, argila, caulim, terra diatomácea, vermiculita, carbono branco, carbonato de cálcio e similares.
[000105] Exemplos do veículo líquido incluem alcoóis tais como me- tanol, n-hexanol, etileno glicol e similares, cetonas tais como acetona, metil etil cetona, cicloexano e similares, hidrocarbonetos alifáticos tais como n-hexano, queroseno, petróleo de iluminação e similares, hidro- carbonetos aromáticos tais como tolueno, xileno, metil naftaleno e si- milares, éteres tais como dietil éter, dioxano, tetraidrofurano e similares, ésteres tais como acetato de etila e similares, nitrilas tais como as acetonitrila, isobutil nitrila e similares, amidas ácidas tais como dimetil- formamida, dimetilacetamida e similares, óleos vegetais tais como óleo de soja, óleo do caroço de algodão e similares, dimetil sulfóxido, água e similares.
[000106] Além disso, exemplos do veículo gasoso incluem LPG, ar, nitrogênio, gás ácido carbônico, dimetil éter e similares.
[000107] Como o tensoativo ou dispersante para emulsificação, dis- persão, disseminação e similares, é possível usar, for exemplo, ésteres de alquilsulfato, alquil (aril) sulfonatos, polyoxialquileno alquil (aril) éteres, ésteres de álcool poliídrico, sulfonatos de lignina ou similares.
[000108] Além disso, como o adjuvante para melhorar as proprieda-
des da preparação, é possível usar, por exemplo, carboximetilcelulose, goma arábica, polietileno glicol, estearato de cálcio ou similares.
[000109] Os acima mencionados veículos, tensoativos, dispersantes e adjuvantes podem ser usados sozinhos ou individualmente ou em combinação, se necessário.
[000110] O teor de ingredientes ativos na preparação não está parti- cularmente limitado, porém, é frequentemente na faixa de 1 a 75% em peso para o concentrado emulsificável, de 0,3 a 25% em peso para o pó fino, de 1 a 90% em peso para o pó umectável, e de 0,5 a 10% em peso para o grânulo.
[000111] A aplicação dos mesmos pode ser realizada antes e após a invasão de pestes.
[000112] E particular, é possível controlar pestes aplicando-se uma quantidade eficaz dos compostos representados por Fórmula (I), uma preparação incluindo a mesma e uma formulação misturada de outros agentes de controle de peste com a mesmaa um objeto selecionado do grupo consistindo em semente, raízes, túberculos, bulbos e rizomas de plantas, plantas germinadas, mudas, solo, uma solução de nutriente na cultura de solução de nutriente e um meio sólido na cultura de solução de nutriente e penetrando-se e migrando-se o composto, a preparação ou a formulação de mistura nas plantas.
[000113] Quando o objeto a ser aplicado é semente, raízes, túbercu- los, bulbos ou rizomas de plantas, exemplos apropriados do método de aplicação não são particularmente limitados, porém, incluem um mé- todo por imersão, um método de revestimento com pó fino, um método de manchamento, um método por vaporização, um método por peleti- zação, um método por revestimento e similares contanto que a pene- tração e migração não sejam perturbadas.
[000114] No caso das sementes, exemplos do método de aplicação incluem um método por imersão, um método de revestimento com pó fino, um método de manchamento, um método por vaporização, um método por peletização, um método por revestimento e um método por fumigação. O método por imersão é um método em que as sementes são imersas em uma solução química líquida, e o método de revesti- mento por pó fino é classificado em um método de revestimento por pó fino seco em que um produto químico granular é aderido sobre as se- mentes secas, e um método por revestimento por pó fino úmido, em que um produto químico em pó é aderido sobre as sementes que foram ligeiramente embebidas em água. Além disso, o método de mancha- mento é um método em que um produto químico suspenso é aplicado sobre a superfície de sementes dentro de um misturador e o método de vaporização é um método em que um produto químico suspenso é vaporizado sobre a superfície de sementes. Além disso, o método de peletização é um método em que um produto químico é misturado com uma carga e tratado quando as sementes são peletizadas junto com a carga para formar péletes tendo certo tamanho e forma, o método de revestimento é um método em que uma película contendo produto químico é revestida sobre as sementes, e o método de fumigação é um método em que as sementes são esterilizadas com um produto quí- mico que foi gaseificado dentro de um recipiente hermeticamente se- lado.
[000115] Quando o método é aplicado às plantas germinadas e mu- das, estas plantas podem ser protegidas pelo tratamento da planta toda ou uma parte da mesma por imersão aplicando-se o método após a germinação, após o brotamento do solo ou antes do transplante.
[000116] Além disso, quando o método é aplicado às sementes, raí- zes, tubérculos, bulbos, rizomas ou similares, exemplos do método da mesma forma incluem um método em que sementes, raízes, tubérculos, bulbos, rizomas ou similares são plantados ou imersos no produto químico durante um tempo suficiente para penetrar e migrar o produto químico nas plantas. Neste caso, o tempo e temperature para imersão são apropriadamente determinado por aqueles versados na técnica dependendo do objeto a ser aplicado, tipo e quantidade de fármaco de similares. Além disso, o tempo para a penetração e migração não está particularmente limitado, porém, é, por exemplo, 1 hora ou mais tempo. Além disso, a temperatura para penetração e migração é, por exemplo, de 5°C a 45°C.
[000117] Exemplos do método para aplicar o produto químico ao solo incluem um método em que grânulos dos compostos da presente in- venção, uma preparação incluindo os mesmos e uma formulação mis- turada de outros agentes de controle de peste com os mesmos são aplicados no solo ou sobre o solo. Métodos de aplicação ao solo prefe- ridos incluem vaporização, aplicação de faixa, aplicação de ranhura, e aplicação na cova de plantio. Aqui, o tratamento por vaporização inclui um tratamento de superfície sobre a área toda a ser tratada e uma in- trodução mecânica subsequente no solo.
[000118] Além disso, a aplicação por irrigação do solo com uma so- lução preparada por emulsificação ou dissolução do derivado heterocí- clico contendo nitrogênios tendo um grupo 2-imino da presente inven- ção, uma preparação incluindo a mesma e uma formulação misturada de outros agentes de controle de peste com o mesma em água é da mesma forma um método de aplicação ao solo vantajoso.
[000119] Quando o método é aplicado a uma solução nutriente em sistemas de cultura de solução nutriente, tal como cultura de meio só- lido, tais como cultura hidropônica, cultura em areia, NFT (técnica de película nutriente), cultura em lã de rocha e similares para a produção de vegetais e plantas floríferas, é óbvio que os compostos da presente invenção, uma preparação incluindo os mesmos e uma formulação misturada de outros agentes de controle de peste com os mesmos podem ser aplicados diretamente ao solo de cultura artificial incluindo vermiculita e um meio sólido incluindo uma esteira artificial para o cul- tivo de muda.
[000120] Além disso, no processo de aplicação, uma quantidade efi- caz do composto de Fórmula (I) ou sais do mesmo é preferivelmente uma quantidade suficiente para o composto de Fórmula (1) a ser pe- netrada e migrada na planta no processo de penetração e migração subsequente.
[000121] A quantidade eficaz pode ser apropriadamente determinda considerando-se as propriedades do composto, o tipo e quantidade do objeto a ser aplicado, a duração do processo de penetração e migração subsequente, a temperatura e similares, porém, por exemplo, no caso de uma semente, o composto de Fórmula (I) ou sais do mesmo é apli- cado em uma quantidade de preferivelmente de 1 g a 10 kg e mais preferivelmente de 10 g a 1 kg, por 10 kg da semente. Além disso, a quantidade do composto de Fórmula (I) ou sais do mesmo aplicada ao solo é preferivelmente de 0,1 g a 10 kg e mais preferivelmente de 1 g a 1 kg, por 10 ares de terra cultivada. A quantidade do composto de Fórmula (I) ou sais do mesmo tratado para folhas e caules de uma planta é preferivelmente de 0,1 g a 10 kg e mais preferivelmente de 1 g a 1 kg, por 10 ares de terra cultivada.
[000122] Quando o agente de controle de peste da presente invenção é um agente de controle para pestes parasíticas animais, o agente é fornecido na forma de formulações líquidas, concentrados emulsificá- veis, gotas líquidas, sprays, preparações de espuma, grânulos, grânu- los finos, pó fino, cápsulas, formulações mastigáveis, injeções, supo- sitórios, cremes, xampus, enxágues, agentes de resina, fumigantes, iscas de veneno e similares, e é particularmente preferivelmente for- necido na forma de formulações líquidas e gotas líquidas.
[000123] A formulação líquida pode também ser misturada com um adjuvante típico para a preparação, tal como um emulsificante, um dispersante, um agente de disseminação, um agente umectante, um agente de suspensão, um preservativo, um propelente e similares, e pode também ser misturada com um formador de película típico. Como o tensoativo para emulsificação, dispersão, disseminação e similares, é possível usar, por exemplo, sabões, alquil (aril) éteres de polioxialqui- leno, alquil aril éteres de polioxietileno, éster de ácido graxo de polioxi- etileno, alcoóis superiores, sulfonatos de alquil arila e similares. Exem- plos de dispersantes incluem caseína, gelatina, polissacarídeos, deri- vados de lignina, sacarídeos, polímeros solúveis em água sintéticos e similares. Exemplos de agentes de disseminação e umectantes in- cluem glicerina, polietileno glicol e similares. Exemplos de agentes de suspensão incluem caseína, gelatina, hidroxipropilcelulose, goma ará- bica e similares, e exemplos de estabilizantes incluem antioxidantes fenólicos (BHT, BHA e similares), antioxidantes de amina (difenilamina e similares), antioxidantes de enxofre orgânico e similares. Exemplos de preservatives incluem p-oxibenzoato de metila, p-oxibenzoato de etila, p-oxibenzoato de propila, p-oxibenzoato de butila e similares. Os veículos acima mencionados, tensoativos, dispersantes e adjuvantes podem ser usados individualmente ou em combinação, se necessário. Além disso, perfumes, sinergistas e similares pode também ser incor- porados. É apropriado que o teor teor dos ingredientes ativos no agente de controle de peste da presente invenção seja frequentemente 1 a 75% em peso para a formulação líquida.
[000124] Exemplos de veículos usados para a preparação de cremes incluem hidrocarbonetos não voláteis (parafina líquida e similares), gorduras e óleos hidrogenados de lanolina, ácidos graxos superiores, ésteres de ácido graxo, óleos animais e vegetais, óleos de silicone, água e similares. Além disso, emulsificantes, umectantes, antioxidantes, perfumes, bórax e absorventes de ultravioleta, podem também ser usados individualmente ou em combinação, se necessário. Exemplos de emulsificantes incluem sorbitano de ácido graxo, alquil éter de poli- oxietileno, e polioxietileno de ácido graxo e similares. É apropriado que o teor dos ingredientes ativos no agente de controle de peste da pre- sente invenção seja frequentemente de 0,5 a 75% em peso para o creme.
[000125] As cápsulas, pílulas ou comprimidos podem ser usados tal que os ingredients ativos na composição da presente invenção são divididos em pequenas porções adequadas, a pequena porção é mis- turada com uma solução de diluição ou um veículo tal como amido, lactose, talco, ou similares, um desintegrante e/ou um aglutinante, tal como estearato de magnésio é adicionado a isto, e a mistura é table- tada, se necessário.
[000126] As injeções necessitam ser preparadas como uma solução asséptica. Para injeções, a solução pode conter, por exemplo, um sal ou glicose suficiente para isotonificar a solução com o sangue. Exem- plos de veículos disponíveis para a preparação de injeções incluem ésteres tais como derivados de ácido graxo de glicerídeo, benzoato de benzila, miristato de isopropila e propileno glicol, e similares, e solven- tes orgânicos, tais como N-metilpirrolidona e glicerol formal. É apro- priado que o teor dos ingredientes ativos no agente de controle de peste da presente invenção seja frequentemente de 0,01 a 10% em peso para a injeção.
[000127] Exemplos de veículos para a preparação de agentes de re- sina incluem polímeros de cloreto de vinila, poliuretano e similares. Plastificantes, tais como ésteres de ácido ftálico, ésteres de ácido adí- pico, ácido esteárico e similares podem ser adicionados a estas bases, se necessário. Após os ingredientes ativos serem amassados na base, o produto amassado pode ser moldado por moldagem por injeção, moldagem por extrusão, moldagem por pressão e similares. Além disso, o produto moldado pode também ser adequadamente submetido a processos, tais como moldagem, corte ou similares para formar um rótulo de orelha para animais ou colar inseticida para animais.
[000128] Exemplos de veículos para iscas tóxicas incluem substân- cias de iscas e substâncias de atração (farinha tal como farinha de trigo, farinha de milho e similares, amido tais como amido de milho, amido de batata e similares, sacarídeos, tais como açúcar granulado, açúcar de malte, mel e similares, sabores alimentares, tal como glicerina, sabor de cebola, sabor de leite e similares, pós animais, tais como pó de pupa, peixe em pó e similares, vários feromônios e similares). É apropriado que o teor adequado dos ingredientes ativos no agente de controle de peste da presente invenção seja frequentemente de 0,0001 a 90% em peso para a isca tóxica.
[000129] É possível controlar pestes administrando-se o agente de controle de peste da presente invenção em um animal aplicado oral- mente ou por injeção, totalmente ou parcialmente administrando-se o agente na superfície corporal do animal aplicado. Além disso, é tam- bém possível controlar pestes revestindo locais nos quais a invasão, parasitismo e movimento de pestes são esperados com o agente de controle de peste da presente invenção.
[000130] O agente de controle de peste da presente invenção pode ser usado no estado em que se encontra, porém, pode ser diluído com água, veículos líquidos, xampus comercialmente disponíveis, enxágues, iscas, fundos de gaiola de criação e similares e aplicados em alguns casos.
[000131] Além disso, o agente de controle de peste de acordo com a presente invenção pode ser misturado com outros inseticidas, fungici- das, miticidas, herbicidas, reguladores de crescimento de planta, ferti- lizantes e similares e a mistura pode ser usada. Exemplos de uma substância química que pode ser misturada e usada incluem aqueles descritos em The Pesticide Manual (13a edição e publicado pelo British
Crop Protection Council) ou o SHIBUYA INDEX (15a edição, 2010 e publicado por SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP). Como insetici- das, miticidas ou nematicidas, exemplos mais específicos dos mesmos incluem um composto de éster fosfórico orgânico tais como acefato, diclorvos, EPN, fenitrotiona, fenamifos, protiofos, profenofos, piraclofos, clorpirifos-metila, diazinona, fostiazato, imiciafos, triclorfona, tetraclor- vinfos, bromofenofos e citioato, um composto com base em carbamato tais como metomila, tiodicarbe, aldicarbe, oxamil, propoxur, carbarila, fenobucarbe, etiofencarbe, fenotiocarbe, pirimicarbe, carbofurano e benfuracarbe, um derivado de nereistoxina tais como cartape e tioci- clam, um composto de organocloro tais como dicofol e tetradifona, um composto com base em piretroide tais como aletrina, d⋅d-T aletrina, dl⋅d-T80 aletrina, piretrinas, fenotrina, flumetrina, ciflutrina, d⋅d-T80 praretrina, ftaltrina, transflutrina, resmetrina, cifenotrina, extrato de pí- retro, sinepirina 222, sinepirina 500, permetrina, teflutrina, cipermetrina, deltametrina, cialotrina, fenvalerato, fluvalinato, etofemprox e silafluo- feno, um composto com base em benzoil ureia tais como diflubenzu- rona, teflubenzurona, flufenoxurona, clorfluazurona e lufenurona, um composto semelhante ao hormônio juvenil tais como metopreno e um composto semelhante ao hormônio de muda tal como chromafenozida.
Além disso, exemplos de outros compostos incluem buprofezina, he- xytiazox, amitraz, clordimeforme, piridabeno, fempiroximato, pirimidi- feno, tebufenpirade, tolfenpirade, fluacripirim, acequinocil, ciflumetofe- no, flubendiamida, etiprol, fipronil, etoxazol, imidacloprida, clotianidina, tiametoxam, acetamiprida, nitenpiram, tiacloprida, dinotefurano, pime- trozina, bifenazato, espirodiclofeno, espiromesifeno, flonicamida, clor- fenapir, piriproxifeno, indoxacarbe, piridalila, espinosade, avermectina, milbemicina, cienopirafeno, espinetoram, pirifluquinazona, clorantrani- liprol, ciantraniliprol, espirotetramate, lepimectina, metaflumizona, pira- fluprol, piriprol, Hidrametilnona, triazamato, sulfoxaflor, flupiradifurona,
flometoquina, piflubumide, pirafluprol, ivermectina, selamectina, moxi- dectina, doramectina, eprinomectina, milbemicina oxima, deet, meto- xadiazona, ciromazina, triflumurona, óleo de anis estrelado, triclaben- dazol, flubendazol, fenbendazol, gliconato de sódio antiamoníaco, Clo- ridrato de levamisol, bitionol, diclorofeno, fenotiazina, dissulfeto de pi- perazina-carbono, fosfato de piperazina, adipato de piperazina, citrato de piperazina, dicloridrato de melarsomina, metiridina, santonina, pa- moato de pirantel, pirantel, praziquantel, febantel, emodepsida, benzo- ato de emamectina, cicloxaprida, 1-((6-cloropiridin-3-il)metil)-4-oxo-3- fenil-4H-pirido[1,2-a]pirimidin-1-ium-2-olato, um composto com base em metal orgânico, um composto com base em dinitro, um composto de enxofre orgânico, um composto com base em ureia, um composto com base em triazina, e um composto com base em hidrazina.
[000132] O agente de controle de peste da presente invenção pode ser usado em mistura ou em combinação com um pesticida microbiano tal como um agente de BT, um agente viral entomopatogênico e simi- lares.
[000133] Exemplos do fungicida useado em mistura ou em combi- nação incluem, por exemplo, um compost com base em estrobilurina tais como azoxiestrobina, cresoxim-metila, trifloxiestrobina, metomi- noestrobina, e orisaestrobina, um composto com base em anilinopiri- midina tais como mepanipirim, pirimetanila e ciprodinila, um composto com base em azol tais como triadimefona, bitertanol, triflumizol, eta- conazol, metoconazol, propiconazol, penconazol, flusilazol, miclobuta- nil, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, procloraz e simeconazol, um composto com base em quinoxalina tal como quinometionato, um composto com base em ditiocarbamato tais como manebe, zinebe, mancozebe, policarbamato e propinebe, um composto com base em fenil carbamato tal como dietofencarbe, composto de organocloro tais como clorotalonila e quintozeno, um composto com base em benzimi-
dazol tais como benomil, tiophanato-metila e carbendazol, um com- posto com base em fenil amida tais como metalaxil, oxadixil, ofurase, benalaxil, furalaxil e ciprofuram, um composto com base em ácido sul- fênico tais como diclofluanida, um composto com base em cobre tais como hidróxido de cobre (II) e oxiquinolina de cobre (oxina-cobre), um composto com base em isoxazol tais como hidroxiisoxazol, um com- posto com base em fósforo orgânico tais como fosetil-alumínio e tol- clofos-metila, um composto com base em N-halogenotioalquila tais como captam, captafol e folpet, um composto com base em dicarboxi- mida tais como procimidona, iprodiona e vinclozolina, um composto com base em carboxanilida tais como flutolanil, mepronil, furamepir, tifluzamida, boscalide, e pentiopirade, um composto com base em morfolina tais como fempropimorfe e dimetomorfe, um composto com base em tina orgânico tais como hidróxido de fentina e acetato de fen- tina, um composto com base em cianopirrol tais como fludioxonila e fenpiclonila, e outros exemplos incluem triciclazol, piroquilona, carpro- pamida, diclocimete, fenoxanil, ftaleto, fluazinam, cimoxanil, triforina, pirifenox, fenarimol, fempropidina, pencicurona, ferinzona, ciazofamida, iprovalicarbe, bentiavalicarbe-isopropila, iminoctadim-albesilato, ciflu- fenamida, casugamicina, validamicina, estreptomicina, ácido oxolínico, tebufloquina, probenazol, tiadinil, e isotianil.
[000134] Exemplos do herbicida usado em mistura ou em combina- ção incluem inibidores da síntese de lipídeo, inibidores da síntese de ácido acetolático, inibidores de fotossíntese, inibidores da oxidação de protoporfirinogênio IX, herbicidas de branqueamento, inibidores da síntese de aminoácido, inibidores da síntese de diidropteroato, inibi- dores da divisão celular, inibidores da síntese de ácido graxo de cadeia muito longa, inibidores de biossíntese de celulose, desacopladores, herbicidas semelhantes à auxina, inibidores do transporte de auxina e similares. Exemplos específicos incluem aloxidim, aloxidim-sódico, bu-
troxidim, cletodim, clodinafope, clodinafope-propargila, cicloxidim, cia- lofope, cialofope-butila, diclofope, diclofope-metila, fenoxaprope, fe- noxaprope-etila, fenoxaprope-P, fenoxaprope-P-etila, fluazifope, flua- zifope-butila, fluazifope-P, fluazifope-P-butil, haloxifope, haloxi- fope-metila, haloxifope-P, haloxifope-P-metil éster, metamifope, pi- noxadeno, profoxidim, propaquizafope, quizalofope, quizalofope-etil, quizalofope-tefuril, quizalofope-P, quizalofope-P-etila, quiza- lofope-P-tefuril, setoxidim, tepraloxidim, tralcoxidim, benfuresato, buti- lato, cicloato, dalapom, dimepiperato, etil dipropiltiocarbamato (EPTC), esprocarbe, etofumesato, flupropanato, molinato, orbencarbe, pebula- to, prossulfocarbe, ácido tricloroacético (TCA), tiobencarbe, tiocarbazil, trialato, vernolato, sulfonilureias (amidossulfurona, azinsulfurona, ben- sulfurona, bensulfurona-metila, clorimurona, clorimurona-etila, clorsul- furona, cinossulfurona, ciclossulfamurona, etametsulfurona, etametsu- lfurona-metila, etoxissulfurona, flazassulfurona, flucetossulfurona, flu- pirsulfurona, flupirsulfurona-metil-sódica, foransulfurona, halossulfuro- na, halossulfurona-metila, imazossulfurona, iodossulfurona, iodossul- furona-metilsódica, mesossulfurona, metazossulfurona, metsulfurona, metsulfurona-metila, nicossulfurona, ortossulfamurona, oxassulfurona, primissulfurona, primissulfurona-metila, propirissulfurona, prossulfuro- na, pirazossulfurona, pirazossulfurona-etila, rinsulfurona, sulfometuro- na, sulfometurona-metila, sulfossulfurona, tifensulfurona, tifensulfuro- na-metila, triassulfurona, tribenurona, tribenurona-metila, trifloxissulfu- rona, triflussulfurona, triflussulfurona-metila, tritossulfurona), imazame- tabenz, imazametabenz-metila, imazamox, imazapic, imazapir, ima- zaquina, imazetapir, herbicidas de triazolopirimidina (cloransulam, clo- ransulam-metila, diclossulam, flumetsulam, florassulam, metossulam, penoxsulam), pirimissulfano, piroxsulam, bispiribaco, bispiribaco-só- dico, piribenzoxim, piriftalida, piriminobaco, piriminobaco-metila, piri- tiobaco, piritiobaco-sódico, flucarbazona, flucarbazona-sódica, propoxi-
carbazona, propoxicarbazona-sódica, tiencarbazona, tiencarbazona -metila, herbicidas de triazina (clorotriazinas, triazinonas, triazindionas, metiltiotriazinas e piridazinonas, tais como ametrina, atrazina, clorida- zona, cianazina, desmetrina, dimetametrina, hexazinona, metribuzina, prometona, prometrina, propazina, simazina, simetrina, terbumetona, terbutilazina, terbutrina e trietazina), aril ureias (por exemplo, cloro- bromurona, clorotolurona, cloroxurona, dimefurona, diurona, fluometu- rona, isoproturona, isourona, linurona, metamitrona, metabenztiazuro- na, metobenzurona, metoxurona, monolinurona, neburona, sidurona, tebutiurona e tiadiazurona), fenil carbamatos (por exemplo, desmedi- fam, carbutilato, fenmedifam e fenmedifam-etila), herbicidas de nitrila (por exemplo, bromofenoxim, bromoxinila ou seus sal ou éster, e ioxinila ou seu sal ou éster), uracilas (por exemplo, bromacila, lenacila e terbacila), bentazona, bentazona-sódica, piridato, piridafol, pentanoclor, propanila, inibidores de fotossíntese (por exemplo, diquate, dibromi- drato de diquate, paraquate, dicloridrato de paraquate, dimetilsulfato de paraquate, acifluorfeno, acifluorfeno sódico, azafenidina, bencarbazo- na, benzfendizona, bifenox, butafenacil, carfentrazona, carfentrazo- na-etila, clometoxifeno, cinidona-etila, fluazolato, flufenpir, flufenpir -etila, flumicloraco, flumicloraco-pentila, flumioxazina, fluoroglicofeno, fluoroglicofeno-etila, flutiacete, flutiacete-metila, fomesafeno, halosa- feno, lactofeno, oxadiargil, oxadiazona, oxifluorfeno, pentoxazona, pro- fluazol, piraclonil, piraflufeno, piraflufeno-etila, saflufenacila, sulfentra- zona, tidiazimina, beflubutamida, diflufenicano, fluridona, flurocloridona, flurtamona, norflurazona, picolinafeno, aclonifeno, amitrol, clomazona, flumeturona, glifosato e seu sal, bialafos, bilanafos-sódico, glifosinato, glifosinato-P, glifosinato-amônio, asulam, dinitroanilinas (por exemplo, benfluralina, butralina, dinitramina, etalfluralina, flucloralina, orizalina, pendimetalina, prodiamina e trifluralina), herbicidas de fosforamidato (por exemplo, amiprofos, amiprofos-metila e butamifos), herbicidas de ácido benzoico (por exemplo, clortal e clortal-dimetila), piridinas (por exemplo, ditiopir e tiazopir), benzamidas (por exemplo, propizamida e tebutam), cloroacetamidas (por exemplo, acetoclor, alaclor, butaclor, dimetaclor, dimetenamida, dimetenamida-P, metazaclor, metolaclor, metolaclor-S, petoxamida, pretilaclor, propaclor, propisoclor e tenilclor), oxiacetanilidas (por exemplo, flufenacete e mefenacete), acetanilidas (por exemplo, difenamida, naproanilida e napropamida), tetrazolinonas (por exemplo, fentrazamida), anilofos, cafenstrol, fenoxasulfona, ipfen- carbazona, piperofos, piroxassulfona, clortiamida, diclobenil, flupoxam, isoxabeno, dinosebe, dinoterbe, 4,6-dinitro-o-cresol (DNOC) e seu sal, 2,4-D e seu sal ou éster, 2,4-DB e seu sal ou éster, aminopiralida e seus sais (por exemplo aminopiralid-tris(2-Hidroxipropil)amônio) e és- teres destes, benazolina, benazolina-etila, clorambeno e seu sal ou éster, clomeprope, clopiralida e seu sal ou éster, dicamba e seu sal ou éster, diclorprope e seu sal ou éster, diclorprope-P e seu sal ou éster, fluroxipir e seu sal ou éster, ácido 2-metil-4-clorofenoxiacético (MCPA) e seu sal ou éster, MCPA-tioetila, ácido 4-(2-metil-4-clorofenóxi)butírico (MCPB) e seu sal ou éster, mecoprope e seu sal ou éster, mecopro- pe-P e seu sal ou éster, picloram e seu sal ou éster, quincloraco, quinmeraco, ácido 2,3,6-triclorobenzoico (TBA(2,3,6)) e seu sal ou és- ter, triclopir e seu sal ou éster, aminociclopiraclor e seu sal ou éster, diflufenzopir e seu sal, naptalam e seu sal, bromobutida, clorflurenol, clorflurenol-metila, cinmetilina, cumilurona, dalapona, dazomete, difen- zoquate, sulfato de difenzoquate-metila, dimetipina, metanoarsonato dissódico (DSMA), dimrona, endotal e seu sal, etobenzanida, flamprop, flamprope-isopropila, flamprope-metila, flamprope-M-isopropila, flam- prope-M-metila, flurenol, flurenol-butila, flurprimidol, fosamina, fosami- na-amônio, indanofano, indaziflam, hidrazida maleica, mefluidida, me- tam, metiozolina, metil azida, brometo de metila, metil-dinrona, iodeto de metila, MSMA, ácido oleico, oxaziclomefona, ácido pelargônico, pi-
ributicarbe, quinoclamine, triaziflam, tridifano, e 6-cloro-3-(2-ciclopro- pil-6-metilfenóxi)-4-piridazinol (CAS 499223-49-3) e seu sal ou éster.
[000135] Exemplos do agente para controlar parasitas de inseto de animais usados em mistura ou em combinação incluem compostos de éster de fosfato orgânico, compostos de carbamato, compostos de nereistoxina, compostos de organocloro, compostos de piretroide, compostos de benzoil ureia, compostos tipo hormônio juvenil, com- postos tipo hormônio de muda, compostos neonicotinoides, bloquea- dores do canal de sódio de célula nervosa, macrolactonas insecticidas, antagonistas do ácido gama-aminobutírico (GABA), agonistas do re- ceptor de rianodina, ureias inseticidas e similares. Exemplos específi- cos mais desejáveis são diclorvos, EPN, fenitrotiona, fenamifos, proti- ofos, profenofos, piraclofos, clorpirifos-metila, diazinona, triclorfona, tetraclorvinfos, bromofenofos, citioato, fentiona e outros compostos de éster de fosfato orgânicos; metomil, tiodicarbe, aldicarbe, oxamil, pro- poxur, carbaril, fenobucarbe, etiofencarbe, fenotiocarbe, pirimicarbe, carbofurano, benfuracarbe e outros compostos de carbamato; cartape, tiociclam e outros compostos de nereistoxina; dicofol, tetradifona e ou- tros compostos de organocloro; aletrina, d⋅d-T aletrina, dl⋅d-T80 aletri- na, piretrinas, fenotrina, flumetrina, ciflutrina, d⋅d-T80 praretrina, ftaltri- na, transflutrina, resmetrina, cifenotrina, extrato de píretro, sinepirina 222, sinepirina 500, permetrina, teflutrina, cipermetrina, deltametrina, cialotrina, fenvalerato, fluvalinato, etofemprox, silafluofeno e outros compostos piretroides; diflubenzurona, teflubenzurona, flufenoxurona, clorfluazurona, lufenurona e outros compostos de benzoil ureia; meto- preno e outros compostos tipo hormônio juvenil; e cromafenozida e outros compostos tipo hormônio de muda. Exemplos de outros com- postos incluem amitraz, clordimeform, fipronil, etoxazol, imidacloprida, clotianidina, tiametoxam, acetamiprida, nitenpiram, tiacloprida, dinote- furano, espirodiclofeno, piriproxifeno, indoxacarbe, espinosade, espi-
netoram, avermectina, milbemicina, metaflumizona, pirafluprol, piriprol, hidrametilnona, triazamato, sulfoxaflor, flupiradifurona, ivermectina, selamectina, moxidectina, doramectina, eprinomectina, milbemicina oxima, citrato de dietilcarbamazina, deet, metoxadiazona, ciromazina, triflumurona, óleo de anis estrelado, triclabendazol, flubendazol, fem- bendazol, gliconato de sódio antiamoníaco, cloridrato de levamisol, bitionol, diclorofeno, fenotiazina, bissulfeto de piperazina carbono, fos- fato de piperazina, adipato de piperazina, citrato de piperazina, diclori- drato de melarsomina, metiridina, santonina, pamoato de pirantel, pi- rantel, praziquantel, febantel, emodepsida, derquantel, monepantel, benzoato de emamectina, cicloxaprida, e um composto representados pela seguinte Fórmula (VI), ou sais de adição de ácido destes que são permissíveis como substâncias químicas agrícolas e veterinárias. Exemplos de sais de adição de ácido destes incluem sais de cloridrato, sais de nitrato, sais de sulfato, sais de fosfato ou sais de acetato, ou similares. [Método de Síntese de Composto da Presente Invenção]
[000136] Um composto representado pela seguinte Fórmula (I-1) [Fórmula Química 24] pode ser obtido reagindo um composto representado pela seguinte Fórmula (II-1) com um composto representado por ArCH2X [a definição de Ar, A, Y e R1 tem o mesmo significado como a definição descrita acima, e X representa um átomo de halogênio ou OTs, OMs e simila- res] na presença ou ausência de uma base. [Fórmula Química 25]
[000137] Quando a reação é realizada na presença de uma base, é possível usar, por exemplo, um hidreto de metal de álcali tais como, hidreto de sódio e similares, um carbonato tais como, carbonato de potássio ou carbonato de sódio e similares, um hidróxido de metal de álcali tais como, hidróxido de potássio, hidróxido de sódio e similares, aminas terciárias tais como, trietilamina, 1,8-diazabiciclo[4.3.0]non -5-eno e similares, e piridinas contendo substituinte ou não substituídas, tais como, piridina, 4-dimetilaminopiridina e similares, como a base.
[000138] A reação pode ser realizada sem um solvente ou usando um solvente que não afeta a reação, e quando o solvente for usado, é possível usar solventes tais como, por exemplo, amidas tais como, N,N-dimetilformamida e N,N-dimetilacetamida, nitrilas tais como, ace- tonitrila, sulfóxidos tais como, dimetil sulfóxido, éteres tais como, dietil éter e tetraidrofurano, ésteres tais como, acetato de etila e acetato de butila, hidrocarbonetos aromáticos tais como, benzeno, xileno e tolueno, álcoóis tais como, metanol, etanol, propanol e álcool isopropílico, ce- tonas tais como, acetona e metil etil cetona, hidrocarbonetos alifáticos tais como, hexano, heptano e octano, e hidrocarbonetos de halogênio tais como, diclorometano, clorofórmio, clorobenzeno e diclorobenzeno, sozinhos ou em combinação de dois ou mais dos mesmos, porém N,N-dimetilformamida e similares são preferivelmente usados.
[000139] A reação pode ser normalmente realizada à partir de 0°C a 200°C, e prefere-se que os reagentes sejam adiciona dos à partir de 20°C a 40°C e a reação seja realizada à partir de 6 0°C a 80°C.
[000140] O composto representado pela Fórmula (II-1) pode ser obti- do reagindo-se um composto representado por R1-C(=O)X, R1-C
(=O)OC(=O)R1, R1C(=O)OR’ [X representa um átomo de halogênio ou OTs, OMs e similares, R’ representa um grupo C1 a C6 alquila, e a de- finição de R1, A e Y tem o mesmo significado como a definição descrita acima] e similares com um composto representado pela seguinte Fór- mula (III) na presença ou ausência de uma base. [Fórmula Química 26] (III)
[000141] Quando a reação é realizada na presença de uma base, é possível usar, por exemplo, um hidreto de metal de álcali tais como, hidreto de sódio e similares, um carbonato tais como, carbonato de potássio ou carbonato de sódio e similares, um hidróxido de metal de álcali tais como, hidróxido de potássio, hidróxido de sódio e similares, aminas terciárias tais como, trietilamina, 1,8-diazabiciclo[4.3.0]non-5 -eno e similares, e piridinas contendo substituinte ou não substituídas, tais como, piridina, 4-dimetilaminopiridina e similares como a base.
[000142] A reação pode ser realizada sem um solvente ou usando um solvente que não afeta a reação. Quando o solvente for usado, é pos- sível usar solventes tais como, por exemplo, amidas tais como, N,N-dimetilformamida e N,N-dimetilacetamida, nitrilas tais como, ace- tonitrila, sulfóxidos tais como, dimetil sulfóxido, éteres tais como, dietil éter e tetraidrofurano, ésteres tais como, acetato de etila e acetato de butila, hidrocarbonetos aromáticos tais como, benzeno, xileno e tolueno, álcoóis tais como, metanol, etanol e propanol, cetonas tais como, ace- tona e metil etil cetona, hidrocarbonetos alifáticos tais como, hexano, heptano e octano, hidrocarbonetos de halogênio tais como, diclorome- tano, clorofórmio, clorobenzeno e diclorobenzeno, e água, sozinhos ou em combinação de dois ou mais dos mesmos, porém tolueno,
N,N-dimetilformamida, acetonitrila, éteres, diclorometano, clorofórmio e similares são preferivelmente usados.
[000143] A reação pode ser normalmente realizada à partir de -80°C a 100°C, e é preferivelmente realizada em uma faixa a partir de 20°C a 50°C.
[000144] O composto representado pela Fórmula (II-1) pode ser ob- tido reagindo-se o composto representado pela Fórmula (III) com um ácido carboxílico representado por R1-COOH [a definição de R1 tem o mesmo significado como a definição descrita acima] usando um agente de desidratação condensação na presença ou ausência de uma base, ou pode ser obtido realizando-se a reação usando pentaóxido de fós- foro, ácido sulfúrico, ácido polifosfórico, cloreto de tionila, oxicloreto de fósforo e dicloreto de oxalila na ausência de uma base.
[000145] É possível usar um composto com base em carbodiimida tais como, dicicloexilcarbodiimida, cloridrato de 1-etil-3-(3-dimetila- minopropil)carbodiimida e similares como o agente de desidratação condensação.
[000146] Quando a reação é realizada na presença de uma base, é possível usar, por exemplo, um carbonato tais como, carbonato de po- tássio ou carbonato de sódio e similares, aminas terciárias tais como, trietilamina, 1,8-diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno e similares, e piridinas contendo substituinte ou não substituídas, tais como, piridina, 4-dime- tilaminopiridina e similares, como a base.
[000147] A reação é realizada preferivelmente usando um solvente, e é possível usar solventes tais como, por exemplo, amidas tais como, N,N-dimetilformamida e N,N-dimetilacetamida, nitrilas tais como, ace- tonitrila, sulfóxidos tais como, dimetil sulfóxido, éteres tais como, dietil éter e tetraidrofurano, ésteres tais como, acetato de etila e acetato de butila, hidrocarbonetos aromáticos tais como, benzeno, xileno e tolueno, cetonas tais como, acetona e metil etil cetona, hidrocarbonetos alifáti-
cos tais como, hexano, heptano e octano, e hidrocarbonetos de halo- gênio tais como, diclorometano, clorofórmio, clorobenzeno e dicloro- benzeno, sozinhos ou em combinação de dois ou mais dos mesmos, porém N,N-dimetilformamida, acetonitrila, éteres, diclorometano, clo- rofórmio e similares são preferivelmente usados.
[000148] A reação pode ser normalmente realizada à partir de -80°C a 100°C, e é preferivelmente realizada em uma faixa a partir de 20°C a 50°C.
[000149] O composto representado pela Fórmula (I-1) pode ser obti- do reagindo-se um composto representado por R1-C(=O)X, R1-C (=O)OC(=O)R1, R1C(=O)OR’ [X representa um átomo de halogênio ou OTs, OMs e similares, R’ representa um grupo C1 a C6 alquila, e a de- finição de Ar, A, Y e R1 tem o mesmo significado como a definição descrita acima] e similares com um composto representado pela se- guinte Fórmula (IV) na presença ou ausência de uma base. [Fórmula Química 27] (IV)
[000150] Quando a reação é realizada na presença de uma base, é possível usar, por exemplo, um hidreto de metal de álcali tais como, hidreto de sódio e similares, um carbonato tais como, carbonato de potássio ou carbonato de sódio e similares, um hidróxido de metal de álcali tais como, hidróxido de potássio, hidróxido de sódio e similares, aminas terciárias tais como, trietilamina, 1,8-diazabiciclo[4.3.0]non-5- eno e similares, e piridinas contendo substituinte ou não substituídas, tais como, piridina, 4-dimetilaminopiridina e similares, como a base.
[000151] A reação pode ser realizada sem um solvente ou usando um solvente que não afeta a reação. Quando um solvente for usado, é possível usar solventes tais como, por exemplo, amidas tais como, N,N-dimetilformamida e N,N-dimetilacetamida, nitrilas tais como, ace- tonitrila, sulfóxidos tais como, dimetil sulfóxido, éteres tais como, dietil éter, e tetraidrofurano, ésteres tais como, acetato de etila e acetato de butila, hidrocarbonetos aromáticos tais como, benzeno, xileno e tolueno, álcoóis tais como, metanol, etanol, e propanol, cetonas tais como, acetona e metil etil cetona, hidrocarbonetos alifáticos tais como, he- xano, heptano e octano, e hidrocarbonetos de halogênio tais como, diclorometano, clorofórmio, clorobenzeno e diclorobenzeno, e água, sozinhos ou em combinação de dois ou mais dos mesmos, tolueno, N,N-dimetilformamida, acetonitrila, éteres, diclorometano, clorofórmio ou similares são preferivelmente usados.
[000152] A reação pode ser normalmente realizada à partir de -80°C a 100°C, e é preferivelmente realizada em uma faixa a partir de 20°C a 50°C. O composto representado pela Fórmula (I-1) po de ser obtido reagindo-se o composto acima descrito representado pela Fórmula (IV) com um ácido carboxílico representado por R1-COOH [a definição de R1- tem o mesmo significado como a definição descrita acima] usando um agente de desidratação condensação na presença ou ausência de uma base, ou pode ser obtido realizando-se a reação usando pentaó- xido de fósforo, ácido sulfúrico, ácido polifosfórico, cloreto de tionila, oxicloreto de fósforo e dicloreto de oxalila na ausência de uma base.
[000153] É possível usar um composto com base em carbodiimida tais como, dicicloexilcarbodiimida, cloridrato de 1-etil-3-(3-dimetila- minopropil)carbodiimida e similares como o agente de desidratação condensação.
[000154] Quando a reação é realizada na presença de uma base, é possível usar, por exemplo, um carbonato tais como, carbonato de po- tássio ou carbonato de sódio e similares, aminas terciárias tais como, trietilamina, 1,8-diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno e similares, e piridinas contendo substituinte ou não substituídas, tais como, piridina, 4-dime- tilaminopiridina e similares, como a base.
[000155] A reação é realizada preferivelmente usando um solvente, e é possível usar, por exemplo, amidas tais como, N,N-dimetilformamida e N,N-dimetilacetamida, nitrilas tais como, acetonitrila, sulfóxidos tais como, dimetil sulfóxido, éteres tais como, dietil éter e tetraidrofurano, ésteres tais como, acetato de etila e acetato de butila, hidrocarbonetos aromáticos tais como, benzeno, xileno e tolueno, cetonas tais como, acetona e metil etil cetona, hidrocarbonetos alifáticos tais como, he- xano, heptano e octano, e hidrocarbonetos de halogênio tais como, diclorometano, clorofórmio, clorobenzeno e diclorobenzeno, sozinhos ou em combinação de dois ou mais dos mesmos, porém diclorometano, clorofórmio ou similares são preferivelmente usados.
[000156] A reação pode ser normalmente realizada à partir de -80°C a 100°C, e é preferivelmente realizada em uma faixa a partir de 20°C a 50°C. O composto representado pela Fórmula (IV) pod e ser obtido re- agindo-se o composto acima descrito representado pela Fórmula (III) com um composto representado por ArCH2X [a definição de Ar e X tem o mesmo significado como a definição descrita acima] na presença ou ausência de uma base.
[000157] Quando a reação é realizada na presença de uma base, é possível usar, por exemplo, um hidreto de metal de álcali tais como, hidreto de sódio, um carbonato tais como, carbonato de potássio ou carbonato de sódio, um hidróxido de metal de álcali tais como, hidró- xido de potássio e hidróxido de sódio, aminas terciárias tais como, trie- tilamina e 1,8-diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno, e piridinas contendo subs- tituinte ou não substituídas, tais como, piridina e 4-dimetilaminopiridina como a base.
[000158] A reação pode ser realizada sem um solvente ou usando um solvente que não afeta a reação. Quando o solvente for usado, é pos-
sível usar solventes tais como, por exemplo, amidas tais como, N,N-dimetilformamida e N,N-dimetilacetamida, nitrilas tais como, ace- tonitrila, sulfóxidos tais como, dimetil sulfóxido, éteres tais como, dietil éter e tetraidrofurano, ésteres tais como, acetato de etila e acetato de butila, hidrocarbonetos aromáticos tais como, benzeno, xileno e tolueno, álcoóis tais como, metanol, etanol e propanol, cetonas tais como, ace- tona e metil etil cetona, hidrocarbonetos alifáticos tais como, hexano, heptano e octano, e hidrocarbonetos de halogênio tais como, dicloro- metano, clorofórmio, clorobenzeno e diclorobenzeno, e água, sozinhos ou em combinação de dois ou mais dos mesmos, porém N,N-dime- tilformamida, acetonitrila, éteres, diclorometano, clorofórmio e similares são preferivelmente usados.
[000159] A reação pode ser normalmente realizada à partir de -80°C a 100°C, e é preferivelmente realizada em uma faixa a partir de 20°C a 80°C.
[000160] Quando Fórmula (I-1) é sintetizada por meio da Fórmula (II-1) a partir do composto representado pela Fórmula (III), ou quando Fórmula (I-1) é sintetizada por meio da Fórmula (IV) a partir do com- posto representado pela Fórmula (III), a reação pode ser continua- mente realizada sem tirar a Fórmula (II-1) ou Fórmula (IV), ou as rea- ções da Fórmula (III) a Fórmula (I-1) podem ser simultaneamente rea- lizadas no mesmo vaso. [Fórmula Química 28]
[000161] O composto representado pela Fórmula (I-2) pode ser obti- do reagindo-se um composto representado pela seguinte Fórmula
(I-2a) com um composto representado por ArCH2X [a definição de Ar, A, Y e R2 tem o mesmo significado como a definição descrita acima, e X representa um átomo de halogênio ou OTs, OMs e similares] na pre- sença ou ausência de uma base. [Fórmula Química 29]
[000162] Quando a reação é realizada na presença de uma base, é possível usar, por exemplo, um hidreto de metal de álcali tais como, hidreto de sódio e similares, um carbonato tais como, carbonato de potássio ou carbonato de sódio e similares, um hidróxido de metal de álcali tais como, hidróxido de potássio, hidróxido de sódio e similares, aminas terciárias tais como, trietilamina, 1,8-diazabiciclo[4.3.0]non -5-eno e similares, e piridinas contendo substituinte ou não substituídas, tais como, piridina, 4-dimetilaminopiridina e similares, como a base.
[000163] A reação pode ser realizada sem um solvente ou usando um solvente que não afeta a reação, e quando o solvente for usado, é possível usar solventes tais como, por exemplo, amidas tais como, N,N-dimetilformamida e N,N-dimetilacetamida, nitrilas tais como, ace- tonitrila, sulfóxidos tais como, dimetil sulfóxido, éteres tais como, dietil éter e tetraidrofurano, ésteres tais como, acetato de etila e acetato de butila, hidrocarbonetos aromáticos tais como, benzeno, xileno e tolueno, álcoóis tais como, metanol, etanol, propanol e álcool isopropílico, ce- tonas tais como, acetona e metil etil cetona, hidrocarbonetos alifáticos tais como, hexano, heptano e octano, e hidrocarbonetos de halogênio tais como, diclorometano, clorofórmio, clorobenzeno e diclorobenzeno,
sozinhos ou em combinação de dois ou mais dos mesmos, porém N,N-dimetilformamida e similares são preferivelmente usados.
[000164] A reação pode ser normalmente realizada à partir de 0°C a 200°C, e prefere-se que os reagentes sejam adiciona dos à partir de 20°C a 40°C e a reação seja realizada à partir de 6 0°C a 80°C.
[000165] O composto representado pela Fórmula (I-2a) pode ser ob- tido reagindo-se o composto acima descrito representado pela Fórmula (III) com um composto representado por R2OC(=O)X (a definição de R2 e X tem o mesmo significado como a definição descrita acima) ou representado pela seguinte Fórmula (I-2b) na presença ou ausência de uma base. [Fórmula Química 30]
[000166] Quando a reação é realizada na presença de uma base, é possível usar, por exemplo, um hidreto de metal de álcali tais como, hidreto de sódio e similares, um carbonato tais como, carbonato de potássio ou carbonato de sódio e similares, um hidróxido de metal de álcali tais como, hidróxido de potássio, hidróxido de sódio e similares, aminas terciárias tais como, trietilamina, 1,8-diazabiciclo[4.3.0]non -5-eno e similares, e piridinas contendo substituinte ou não substituídas, tais como, piridina, 4-dimetilaminopiridina e similares, como a base.
[000167] A reação pode ser realizada sem um solvente ou usando um solvente que não afeta a reação, e quando o solvente for usado, é possível usar solventes tais como, por exemplo, amidas tais como, N,N-dimetilformamida e N,N-dimetilacetamida, nitrilas tais como, ace- tonitrila, sulfóxidos tais como, dimetil sulfóxido, éteres tais como, dietil éter e tetraidrofurano, ésteres tais como, acetato de etila e acetato de butila, hidrocarbonetos aromáticos tais como, benzeno, xileno e tolueno,
álcoóis tais como, metanol, etanol, propanol, e álcool isopropílico, ce- tonas tais como, acetona e metil etil cetona, hidrocarbonetos alifáticos tais como, hexano, heptano e octano, e hidrocarbonetos de halogênio tais como, diclorometano, clorofórmio, clorobenzeno e diclorobenzeno, sozinhos ou em combinação de dois ou mais dos mesmos, porém acetonitrila, diclorometano, e similares são preferivelmente usados.
[000168] A reação pode ser normalmente realizada à partir de 0°C a 200°C, e é realizado preferivelmente à partir de 20 °C a 80°C.
[000169] O composto representado pela Fórmula (I-2) pode ser obti- do reagindo-se o composto acima descrito representado pela Fórmula (IV) com um composto representado por R2OC(=O)X (a definição de R2 e X tem o mesmo significado como a definição descrita acima) ou representado pela Fórmula acima descrita (I-2b) na presença ou au- sência de uma base.
[000170] Quando a reação é realizada na presença de uma base, é possível usar, por exemplo, um hidreto de metal de álcali tais como, hidreto de sódio e similares, um carbonato tais como, carbonato de potássio ou carbonato de sódio e similares, um hidróxido de metal de álcali tais como, hidróxido de potássio, hidróxido de sódio e similares, aminas terciárias tais como, trietilamina, 1,8-diazabiciclo[4.3.0]non -5-eno e similares, e piridinas contendo substituinte ou não substituídas, tais como, piridina, 4-dimetilaminopiridina e similares, como a base.
[000171] A reação pode ser realizada sem um solvente ou usando um solvente que não afeta a reação, e quando o solvente for usado, é possível usar solventes tais como, por exemplo, amidas tais como, N,N-dimetilformamida e N,N-dimetilacetamida, nitrilas tais como, ace- tonitrila, sulfóxidos tais como, dimetil sulfóxido, éteres tais como, dietil éter e tetraidrofurano, ésteres tais como, acetato de etila e acetato de butila, hidrocarbonetos aromáticos tais como, benzeno, xileno e tolueno, álcoóis tais como, metanol, etanol, propanol, e álcool isopropílico, ce-
tonas tais como, acetona e metil etil cetona, hidrocarbonetos alifáticos tais como, hexano, heptano e octano, e hidrocarbonetos de halogênio tais como, diclorometano, clorofórmio, clorobenzeno e diclorobenzeno, sozinhos ou em combinação de dois ou mais dos mesmos, porém acetonitrila, diclorometano, e similares são preferivelmente usados.
[000172] A reação pode ser normalmente realizada à partir de 0°C a 200°C, e é realizado preferivelmente à partir de 20 °C a 80°C. [Fórmula Química 31]
[000173] O composto representado pela Fórmula (I-3) pode ser sinte- tizado agindo-se um reagente de sulfuração em um composto (a defi- nição de Ar, A, Y e R3 tem o mesmo significado como a definição des- crita acima) representado pela seguinte Fórmula (II-3a) que pode ser sintetizado da mesma maneira como descrito em Fórmula (I-1), na presença ou ausência de uma base. [Fórmula Química 32]
[000174] Quando a reação é realizada na presença de uma base, é possível usar, por exemplo, um hidreto de metal de álcali tais como, hidreto de sódio e similares, um carbonato tais como, carbonato de potássio ou carbonato de sódio e similares, um hidróxido de metal de álcali tais como, hidróxido de potássio, hidróxido de sódio e similares, aminas terciárias tais como, trietilamina, 1,8-diazabiciclo[4.3.0]non -5-eno e similares, e piridinas contendo substituinte ou não substituídas, tais como, piridina, 4-dimetilaminopiridina e similares, como a base, porém carbonato de potássio, carbonato de sódio ou similares são preferivelmente usados.
[000175] Como o reagente de sulfuração, pentassulfeto de fósforo, o reagente de Lawesson, sulfeto de hidrogênio e similares pode ser usado.
[000176] A reação pode ser realizada sem um solvente ou usando um solvente que não afeta a reação, e quando o solvente for usado, é possível usar solventes tais como, por exemplo, amidas tais como, N,N-dimetilformamida e N,N-dimetilacetamida, nitrilas tais como, ace- tonitrila, sulfóxidos tais como, dimetil sulfóxido, éteres tais como, dietil éter e tetraidrofurano, ésteres tais como, acetato de etila e acetato de butila, hidrocarbonetos aromáticos tais como, benzeno, xileno e tolueno, álcoóis tais como, metanol, etanol e propanol, cetonas tais como, ace- tona e metil etil cetona, hidrocarbonetos alifáticos tais como, hexano, heptano e octano, e hidrocarbonetos de halogênio tais como, dicloro- metano, clorofórmio, clorobenzeno e diclorobenzeno, sozinhos ou em combinação de dois ou mais dos mesmos, porém tolueno, tetraidrofu- rano, e similares são preferivelmente usados.
[000177] A reação pode ser normalmente realizada à partir de -80°C a 100°C, e é preferivelmente realizada em uma faixa a partir de 20°C a 80°C.
[000178] O composto representado pela Fórmula (I-3) pode ser obti- do reagindo-se um composto representado pela seguinte Fórmula (II-3b) com um composto representado por ArCH2X [a definição de Ar, A, Y e R3 tem o mesmo significado como a definição descrita acima, e X representa um átomo de halogênio ou OTs, OMs e similares] na presença ou ausência de uma base. [Fórmula Química 33]
[000179] Quando a reação é realizada na presença de uma base, é possível usar, por exemplo, um hidreto de metal de álcali tais como, hidreto de sódio e similares, um carbonato tais como, carbonato de potássio ou carbonato de sódio e similares, um hidróxido de metal de álcali tais como, hidróxido de potássio, hidróxido de sódio e similares, aminas terciárias tais como, trietilamina, 1,8-diazabiciclo[4.3.0]non -5-eno e similares, e piridinas contendo substituinte ou não substituídas, tais como, piridina, 4-dimetilaminopiridina e similares, como a base.
[000180] A reação pode ser realizada sem um solvente ou usando um solvente que não afeta a reação, e quando o solvente for usado, é possível usar solventes tais como, por exemplo, amidas tais como, N,N-dimetilformamida e N,N-dimetilacetamida, nitrilas tais como, ace- tonitrila, sulfóxidos tais como, dimetil sulfóxido, éteres tais como, dietil éter e tetraidrofurano, ésteres tais como, acetato de etila e acetato de butila, hidrocarbonetos aromáticos tais como, benzeno, xileno e tolueno, álcoóis tais como, metanol, propanol de etanol, e álcool isopropílico, cetonas tais como, acetona e metil etil cetona, hidrocarbonetos alifáti- cos tais como, hexano, heptano e octano, e hidrocarbonetos de halo- gênio tais como, diclorometano, clorofórmio, clorobenzeno e dicloro- benzeno, sozinhos ou em combinação de dois ou mais dos mesmos, porém N,N-dimetilformamida é preferivelmente usado.
[000181] A reação pode ser normalmente realizada à partir de 0°C a
200°C, e prefere-se que os reagentes sejam adiciona dos à partir de 20°C a 40°C e a reação seja realizada à partir de 6 0°C a 80°C.
[000182] Um composto representado pela seguinte Fórmula (II-3b) pode ser sintetizado agindo-se um reagente de sulfuração em um composto (a definição de A, Y e R3 tem o mesmo significado como a definição descrita acima) representado pela seguinte Fórmula (II-3c) que pode ser sintetizado da mesma maneira como descrito em Fórmula (II-1), na presença ou ausência de uma base. [Fórmula Química 34]
[000183] Quando a reação é realizada na presença de uma base, é possível usar, por exemplo, um hidreto de metal de álcali tais como, hidreto de sódio e similares, um carbonato tais como, carbonato de potássio ou carbonato de sódio e similares, um hidróxido de metal de álcali tais como, hidróxido de potássio, hidróxido de sódio e similares, aminas terciárias tais como, trietilamina, 1,8-diazabiciclo[4.3.0]non -5-eno e similares, e piridinas contendo substituinte ou não substituídas, tais como, piridina, 4-dimetilaminopiridina e similares, como a base, porém carbonato de potássio, carbonato de sódio ou similares são preferivelmente usados.
[000184] Como o reagente de sulfuração, pentassulfeto de fósforo, o reagente de Lawesson, sulfeto de hidrogênio e similares pode ser usado.
[000185] A reação pode ser realizada sem um solvente ou usando um solvente que não afeta a reação, e quando o solvente for usado, é possível usar solventes tais como, por exemplo, amidas tais como, N,N-dimetilformamida e N,N-dimetilacetamida, nitrilas tais como, ace- tonitrila, sulfóxidos tais como, dimetil sulfóxido, éteres tais como, dietil éter e tetraidrofurano, ésteres tais como, acetato de etila e acetato de butila, hidrocarbonetos aromáticos tais como, benzeno, xileno e tolueno, álcoóis tais como, metanol, etanol e propanol, cetonas tais como, ace- tona e metil etil cetona, hidrocarbonetos alifáticos tais como, hexano, heptano e octano, e hidrocarbonetos de halogênio tais como, dicloro- metano, clorofórmio, clorobenzeno e diclorobenzeno, sozinhos ou em combinação de dois ou mais dos mesmos, porém tolueno, N,N-dimetil- formamida, acetonitrila, éteres, diclorometano e clorofórmio são prefe- rivelmente usados.
[000186] A reação pode ser normalmente realizada à partir de -80°C a 100°C, e é preferivelmente realizada em uma faixa a partir de 20°C a 80°C. [Fórmula Química 35]
[000187] O composto representado pela Fórmula (I-4) pode ser obti- do reagindo-se um composto representado pela seguinte Fórmula (II-4a) que pode ser sintetizado da mesma maneira como descrito em Fórmula (I-3), com um composto representado por R4-NH2 (a definição de Ar, A, Y, R4 e R5 tem o mesmo significado como a definição descrita acima).
[Fórmula Química 36]
[000188] A reação pode ser realizada sem um solvente ou usando um solvente que não afeta a reação, e quando o solvente for usado, é possível usar solventes tais como, por exemplo, amidas tais como, N,N-dimetilformamida e N,N-dimetilacetamida, nitrilas tais como, ace- tonitrila, sulfóxidos tais como, dimetil sulfóxido, éteres tais como, dietil éter e tetraidrofurano, ésteres tais como, acetato de etila e acetato de butila, hidrocarbonetos aromáticos tais como, benzeno, xileno e tolueno, álcoóis tais como, metanol, etanol, e propanol, cetonas tais como, acetona e metil etil cetona, hidrocarbonetos alifáticos tais como, he- xano, heptano e octano, e hidrocarbonetos de halogênio tais como, diclorometano, clorofórmio, clorobenzeno e diclorobenzeno, sozinhos ou em combinação de dois ou mais dos mesmos, porém álcoóis tais como, metanol, etanol, e similares são preferivelmente usados.
[000189] A reação, se realizada na presença de carbonato de prata, carbonato de cobre e similares, progride rapidamente, porém pode prosseguir sem o composto.
[000190] A reação pode ser normalmente realizada à partir de -80°C a 100°C, e é preferivelmente realizada em uma faixa a partir de 20°C a 80°C.
[000191] O composto representado pela Fórmula (I-4) pode ser obti- do reagindo-se um composto representado pela seguinte Fórmula (I-4b) ou sais dos mesmos com R4-X, R4-O-R4 e R4-OR’ (a definição de R4, R, Ar, A, Y e R5 tem o mesmo significado como a definição descrita acima, e X representa um átomo de halogênio) na presença ou ausência de uma base. [Fórmula Química 37]
[000192] Quando a reação é realizada na presença de uma base, é possível usar, por exemplo, um hidreto de metal de álcali tais como, hidreto de sódio e similares, um carbonato tais como, carbonato de potássio ou carbonato de sódio e similares, um hidróxido de metal de álcali tais como, hidróxido de potássio, hidróxido de sódio e similares, aminas terciárias tais como, trietilamina, 1,8-diazabiciclo[4.3.0]non -5-eno e similares, e piridinas contendo substituinte ou não substituídas, tais como, piridina, 4-dimetilaminopiridina e similares, como a base.
[000193] A reação pode ser realizada sem um solvente ou usando um solvente que não afeta a reação. Quando um solvente for usado, é possível usar solventes tais como, por exemplo, amidas tais como, N,N-dimetilformamida e N,N-dimetilacetamida, nitrilas tais como, ace- tonitrila, sulfóxidos tais como, dimetil sulfóxido, éteres tais como, dietil éter e tetraidrofurano, ésteres tais como, acetato de etila e acetato de butila, hidrocarbonetos aromáticos tais como, benzeno, xileno e tolueno, álcoóis tais como, metanol, etanol e propanol, cetonas tais como, ace- tona e metil etil cetona, hidrocarbonetos alifáticos tais como, hexano, heptano e octano, hidrocarbonetos de halogênio tais como, diclorome- tano, clorofórmio, clorobenzeno e diclorobenzeno, e água, sozinhos ou em combinação de dois ou mais dos mesmos, porém tolueno, dimetil- formamida, acetonitrila, éteres, diclorometano, clorofórmio e similares são preferivelmente usados.
[000194] A reação pode ser normalmente realizada à partir de -80°C a 100°C, e é preferivelmente realizada em uma faixa a partir de 20°C a 50°C.
[000195] O composto representado pela Fórmula (I-4b) pode ser ob- tido reagindo-se um composto representado pela Fórmula (II-4a) com amônio ou uma solução de álcool dos mesmos, cloreto de amônio e similares.
[000196] A reação pode ser realizada sem um solvente ou usando um solvente que não afeta a reação. Quando o solvente for usado, é pos- sível usar solventes tais como, por exemplo, amidas tais como, N,N-dimetilformamida e N,N-dimetilacetamida, nitrilas tais como, ace- tonitrila, sulfóxidos tais como, dimetil sulfóxido, éteres tais como, dietil éter e tetraidrofurano, ésteres tais como, acetato de etila e acetato de butila, hidrocarbonetos aromáticos tais como, benzeno, xileno e tolueno, álcoóis tais como, metanol, etanol e propanol, cetonas tais como, ace- tona e metil etil cetona, hidrocarbonetos alifáticos tais como, hexano, heptano e octano, hidrocarbonetos de halogênio tais como, diclorome- tano, clorofórmio, clorobenzeno e diclorobenzeno, e água, sozinhos ou em combinação de dois ou mais dos mesmos, porém álcoóis tais como, metanol e etanol são preferivelmente usados.
[000197] A reação pode ser normalmente realizada à partir de -80°C a 100°C, e é preferivelmente realizada em uma faixa a partir de 20°C a 50°C. [Fórmula Química 38]
[000198] O composto representado pela Fórmula (I-5) pode ser obti-
do reagindo-se um composto representado pela seguinte Fórmula (II-5b) com R6-X (a definição de AR, A, Y, R6 e R7 tem o mesmo signi- ficado como a definição descrita acima, e X representa um átomo de halogênio), R6-O-R6 ou R6-OR’ (a definição de R’ tem o mesmo signi- ficado como a definição descrita acima) na presença ou ausência de uma base. [Fórmula Química 39]
[000199] Quando a reação é realizada na presença de uma base, é possível usar, por exemplo, um hidreto de metal de álcali tais como, hidreto de sódio e similares, um carbonato tais como, carbonato de potássio ou carbonato de sódio e similares, um hidróxido de metal de álcali tais como, hidróxido de potássio, hidróxido de sódio e similares, aminas terciárias tais como, trietilamina, 1,8-diazabiciclo[4.3.0]non -5-eno e similares, e piridinas contendo substituinte ou não substituídas, tais como, piridina, 4-dimetilaminopiridina e similares, como a base.
[000200] A reação pode ser realizada sem um solvente ou usando um solvente que não afeta a reação. Quando o solvente for usado, é pos- sível usar solventes tais como, por exemplo, amidas tais como, N,N-dimetilformamida e N,N-dimetilacetamida, nitrilas tais como, ace- tonitrila, sulfóxidos tais como, dimetil sulfóxido, éteres tais como, dietil éter e tetraidrofurano, ésteres tais como, acetato de etila e acetato de butila, hidrocarbonetos aromáticos tais como, benzeno, xileno e tolueno, álcoóis tais como, metanol, etanol e propanol, cetonas tais como, ace- tona e metil etil cetona, hidrocarbonetos alifáticos tais como, hexano, heptano e octano, hidrocarbonetos de halogênio tais como, diclorome-
tano, clorofórmio, clorobenzeno e diclorobenzeno, e água, sozinhos ou em combinação de dois ou mais dos mesmos, porém tolueno, N,N-dimetilformamida, acetonitrila, éteres, diclorometano, e clorofórmio, e similares são preferivelmente usados.
[000201] A reação pode ser normalmente realizada à partir de -80°C a 100°C, e é preferivelmente realizada em uma faixa a partir de 20°C a 50°C.
[000202] Quando R6 representa -C(=O)R6a (R6a tem o mesmo sig- nificado como descrito acima), o composto representado pela Fórmula (I-5) pode ser obtido reagindo-se o composto representado pela Fór- mula (II-5b) com um ácido carboxílico representado por R6a-C(=O)OH (a definição de R6a tem o mesmo significado como a definição descrita acima) usando um agente de desidratação condensação na presença ou ausência de uma base, ou pode ser obtido realizando-se a reação usando pentaóxido de fósforo, ácido sulfúrico, ácido polifosfórico, clo- reto de tionila, oxicloreto de fósforo e dicloreto de oxalila na ausência de uma base.
[000203] É possível usar um composto com base em carbodiimida tais como, dicicloexilcarbodiimida, cloridrato de 1-etil-3-(3-dimetilami- nopropil)carbodiimida e similares como o agente de desidratação condensação.
[000204] Quando a reação é realizada na presença de uma base, é possível usar, por exemplo, um carbonato tais como, carbonato de po- tássio ou carbonato de sódio e similares, aminas terciárias tais como, trietilamina, 1,8-diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno e similares, e piridinas contendo substituinte ou não substituídas, tais como, piridina, 4-dimetilaminopiridina e similares, como a base.
[000205] A reação é realizada preferivelmente usando um solvente, e é possível usar, por exemplo, amidas tais como, N,N-dimetilformamida e N,N-dimetilacetamida, nitrilas tais como, acetonitrila, sulfóxidos tais como, dimetil sulfóxido, éteres tais como, dietil éter e tetraidrofurano, ésteres tais como, acetato de etila e acetato de butila, hidrocarbonetos aromáticos tais como, benzeno, xileno e tolueno, cetonas tais como, acetona e metil etil cetona, hidrocarbonetos alifáticos tais como, he- xano, heptano e octano, e hidrocarbonetos de halogênio tais como, diclorometano, clorofórmio, clorobenzeno e diclorobenzeno, sozinhos ou em combinação de dois ou mais dos mesmos, porém diclorometano e cloroformiza, e similares são preferivelmente usados.
[000206] A reação pode ser normalmente realizada à partir de -80°C a 100°C, e é preferivelmente realizada em uma faixa a partir de 20°C a 50°C.
[000207] Quando R6 representa CONR6eR6f (a definição de R6e e R6f tem o mesmo significado como a definição descrita acima, e R6e ou R6f representa um átomo de hidrogênio) ou CSNR6gR6h (a defini- ção de R6g e R6h tem o mesmo significado como a definição descrita acima, e R6g ou R6h representa um átomo de hidrogênio), o composto de Fórmula (I-5) pode ser obtido reagindo-se Fórmula (II-5b) com um composto representado por R’’ N=C=O (R’’ representa um grupo C1 a C6 alquila que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila, que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila, que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C1 a C5) alquila, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído, e um heterociclo de 5 a 10 mem- bros substituído ou não substituído) na presença ou ausência de uma base.
[000208] Quando a reação é realizada na presença de uma base, é possível usar, por exemplo, um hidreto de metal de álcali tais como, hidreto de sódio e similares, um carbonato tais como, carbonato de potássio ou carbonato de sódio e similares, um hidróxido de metal de álcali tais como, hidróxido de potássio, hidróxido de sódio e similares, aminas terciárias tais como, trietilamina, 1,8-diazabiciclo[4.3.0]non -5-eno e similares, e piridinas contendo substituinte ou não substituídas, tais como, piridina, 4-dimetilaminopiridina e similares, como a base.
[000209] A reação é realizada preferivelmente usando um solvente, e é possível usar, por exemplo, amidas tais como, N,N-dimetilformamida e N,N-dimetilacetamida, nitrilas tais como, acetonitrila, sulfóxidos tais como, dimetil sulfóxido, éteres tais como, dietil éter e tetraidrofurano, ésteres tais como, acetato de etila e acetato de butila, hidrocarbonetos aromáticos tais como, benzeno, xileno e tolueno, cetonas tais como, acetona e metil etil cetona, hidrocarbonetos alifáticos tais como, he- xano, heptano e octano, e hidrocarbonetos de halogênio tais como, diclorometano, clorofórmio, clorobenzeno e diclorobenzeno, sozinhos ou em combinação de dois ou mais dos mesmos, porém nitrilas tais como, acetonitrila são preferivelmente usados.
[000210] A reação pode ser normalmente realizada à partir de -80°C a 100°C, e é preferivelmente realizada em uma faixa a partir de 20°C a 80°C.
[000211] Quando R6 representa CONR6eR6f (a definição de R6e e R6f tem o mesmo significado como a definição descrita acima), o composto de Fórmula (I-5) pode ser obtido reagindo-se o composto acima descrito representado pela Fórmula (II-5b) com um composto representado pela seguinte Fórmula (II-5c) na presença ou ausência de uma base. [Fórmula Química 40]
[000212] Quando a reação é realizada na presença de uma base, é possível usar, por exemplo, um hidreto de metal de álcali tais como, hidreto de sódio e similares, um carbonato tais como, carbonato de potássio ou carbonato de sódio e similares, um hidróxido de metal de álcali tais como, hidróxido de potássio, hidróxido de sódio e similares, aminas terciárias tais como, trietilamina, 1,8-diazabiciclo[4.3.0]non -5-eno e similares, e piridinas contendo substituinte ou não substituídas, tais como, piridina, 4-dimetilaminopiridina e similares, como a base.
[000213] A reação é realizada preferivelmente usando um solvente, e é possível usar, por exemplo, amidas tais como, N,N-dimetilformamida e N,N-dimetilacetamida, nitrilas tais como, acetonitrila, sulfóxidos tais como, dimetil sulfóxido, éteres tais como, dietil éter e tetraidrofurano, ésteres tais como, acetato de etila e acetato de butila, hidrocarbonetos aromáticos tais como, benzeno, xileno e tolueno, cetonas tais como, acetona e metil etil cetona, hidrocarbonetos alifáticos tais como, he- xano, heptano e octano, e hidrocarbonetos de halogênio tais como, diclorometano, clorofórmio, clorobenzeno e diclorobenzeno, sozinhos ou em combinação de dois ou mais dos mesmos, porém nitrilas tais como, acetonitrila são preferivelmente usados.
[000214] A reação pode ser normalmente realizada à partir de -80°C a 100°C, e é preferivelmente realizada em uma faixa a partir de 20°C a 80°C.
[000215] O composto representado pela Fórmula (II-5b) pode ser ob- tido reagindo-se o composto (a definição de Ar, A, Y e R7 tem o mesmo significado como a definição descrita acima) representado através de Fórmula (II-5a) que pode ser sintetizado da mesma maneira como descrito em Fórmula (I-3) com hidroxilamina ou sais dos mesmos na presença ou ausência de uma base.
[Fórmula Química 41]
[000216] Quando a reação é realizada na presença de uma base, é possível usar, por exemplo, um hidreto de metal de álcali tais como, hidreto de sódio e similares, um carbonato tais como, carbonato de potássio ou carbonato de sódio e similares, um hidróxido de metal de álcali tais como, hidróxido de potássio, hidróxido de sódio e similares, aminas terciárias tais como, trietilamina, 1,8-diazabiciclo[4.3.0]non -5-eno e similares, e piridinas contendo substituinte ou não substituídas, tais como, piridina, 4-dimetilaminopiridina e similares, como a base.
[000217] A reação pode ser realizada sem um solvente ou usando um solvente que não afeta a reação. Quando o solvente for usado, é pos- sível usar solventes tais como, por exemplo, amidas tais como, N,N-dimetilformamida e N,N-dimetilacetamida, nitrilas tais como, ace- tonitrila, sulfóxidos tais como, dimetil sulfóxido, éteres tais como, dietil éter e tetraidrofurano, ésteres tais como, acetato de etila e acetato de butila, hidrocarbonetos aromáticos tais como, benzeno, xileno e tolueno, álcoóis tais como, metanol, etanol e propanol, cetonas tais como, ace- tona e metil etil cetona, hidrocarbonetos alifáticos tais como, hexano, heptano e octano, hidrocarbonetos de halogênio tais como, diclorome- tano, clorofórmio, clorobenzeno e diclorobenzeno, e água, sozinhos ou em combinação de dois ou mais dos mesmos, porém tolueno, N,N-dimetilformamida, acetonitrila, éteres, diclorometano, e clorofórmio, e similares são preferivelmente usados.
[000218] A reação pode ser normalmente realizada à partir de -80°C a 100°C, e é preferivelmente realizada em uma faixa a partir de 20°C a 80°C.
[000219] O composto representado pela Fórmula (I-5) pode ser obti- do da mesma forma reagindo-se o composto representado pela Fór- mula (II-5a) com um composto representado dos mesmos por R6-ONH2 ou sais na presença ou ausência de uma base.
[000220] Quando a reação é realizada na presença de uma base, é possível usar, por exemplo, um hidreto de metal de álcali tais como, hidreto de sódio e similares, um carbonato tais como, carbonato de potássio ou carbonato de sódio e similares, um hidróxido de metal de álcali tais como, hidróxido de potássio, hidróxido de sódio e similares, aminas terciárias tais como, trietilamina, 1,8-diazabiciclo[4.3.0]non -5-eno e similares, e piridinas contendo substituinte ou não substituídas, tais como, piridina, 4-dimetilaminopiridina e similares, como a base.
[000221] A reação pode ser realizada sem um solvente ou usando um solvente que não afeta a reação. Quando o solvente for usado, é pos- sível usar solventes tais como, por exemplo, amidas tais como, N,N-dimetilformamida e N,N-dimetilacetamida, nitrilas tais como, ace- tonitrila, sulfóxidos tais como, dimetil sulfóxido, éteres tais como, dietil éter e tetraidrofurano, ésteres tais como, acetato de etila e acetato de butila, hidrocarbonetos aromáticos tais como, benzeno, xileno e tolueno, álcoóis tais como, metanol, etanol e propanol, cetonas tais como, ace- tona e metil etil cetona, hidrocarbonetos alifáticos tais como, hexano, heptano e octano, hidrocarbonetos de halogênio tais como, diclorome- tano, clorofórmio, clorobenzeno e diclorobenzeno, e água, sozinhos ou em combinação de dois ou mais dos mesmos, porém álcoóis tais como, metanol e etanol são preferivelmente usados.
[000222] A reação pode ser normalmente realizada à partir de -80°C a 100°C, e é preferivelmente realizada em uma faixa a partir de 20°C a 80°C.
[000223] A reação, se realizada na presença de carbonato de prata, carbonato de cobre e similares, progride rapidamente, porém pode prosseguir sem o composto.
[000224] O composto representado pela Fórmula (I-6) [Fórmula Química 42]
A Y Ar N N Y Ry P 2 Y1 Y2Ry （I-6） [a definição de Ar, A, Y e Y1, Y2, Ry tem o mesmo significado como a definição descrita acima] pode ser obtido reagindo-se de acordo com Fósforo, enxofre e silicone e os elementos relacionados (2006) 181, 2337-2344.
[000225] O composto representado pela Fórmula (I-7) [Fórmula Química 43] （I-7） [a definição de Ar, A, Y, n, Rz tem o mesmo significado como a defini- ção descrita acima] pode ser obtido reagindo-se um composto repre- sentado pela seguinte Fórmula (II-7a) com um composto representado por ArCH2X [a definição de Ar tem o mesmo significado como a defi- nição descrita acima, e X representa um átomo de halogênio ou OTs, OMs e similares] na presença ou ausência de uma base. [Fórmula Química 44] (II-7a)
[000226] Quando a reação é realizada na presença de uma base, é possível usar, por exemplo, um hidreto de metal de álcali tais como, hidreto de sódio e similares, um carbonato tais como, carbonato de potássio ou carbonato de sódio e similares, um hidróxido de metal de álcali tais como, hidróxido de potássio, hidróxido de sódio e similares, aminas terciárias tais como, trietilamina, 1,8-diazabiciclo[4.3.0]non -5-eno e similares, e piridinas contendo substituinte ou não substituídas, tais como, piridina, 4-dimetilaminopiridina e similares, como a base.
[000227] A reação pode ser realizada sem um solvente ou usando um solvente que não afeta a reação, e quando o solvente for usado, é possível usar solventes tais como, por exemplo, amidas tais como, N,N-dimetilformamida e N,N-dimetilacetamida, nitrilas tais como, ace- tonitrila, sulfóxidos tais como, dimetil sulfóxido, éteres tais como, dietil éter e tetraidrofurano, ésteres tais como, acetato de etila e acetato de butila, hidrocarbonetos aromáticos tais como, benzeno, xileno e tolueno, álcoóis tais como, metanol, etanol, propanol e álcool isopropílico, ce- tonas tais como, acetona e metil etil cetona, hidrocarbonetos alifáticos tais como, hexano, heptano e octano, e hidrocarbonetos de halogênio tais como, diclorometano, clorofórmio, clorobenzeno e diclorobenzeno, sozinhos ou em combinação de dois ou mais dos mesmos, porém N,N-dimetilformamida e similares são preferivelmente usados.
[000228] A reação pode ser normalmente realizada à partir de 0°C a 200°C, e prefere-se que os reagentes sejam adiciona dos à partir de 20°C a 40°C e a reação seja realizada à partir de 6 0°C a 80°C.
[000229] O composto representado pela Fórmula (II-7a) pode ser ob- tido reagindo-se um composto representado por (II-7b) [X representa um átomo de halogênio, e a definição de Rz tem o mesmo significado como a definição descrita acima] com um composto representado pela seguinte Fórmula (III) na presença ou ausência de uma base.
[Fórmula Química 45] (II-7b)
[000230] Quando a reação é realizada na presença de uma base, é possível usar, por exemplo, um hidreto de metal de álcali tais como, hidreto de sódio e similares, um carbonato tais como, carbonato de potássio ou carbonato de sódio e similares, um hidróxido de metal de álcali tais como, hidróxido de potássio, hidróxido de sódio e similares, aminas terciárias tais como, trietilamina, 1,8-diazabiciclo[4.3.0]non -5-eno e similares, e piridinas contendo substituinte ou não substituídas, tais como, piridina, 4-dimetilaminopiridina e similares, como a base.
[000231] A reação pode ser realizada sem um solvente ou usando um solvente que não afeta a reação, e quando o solvente for usado, é possível usar solventes tais como, por exemplo, amidas tais como, N,N-dimetilformamida e N,N-dimetilacetamida, nitrilas tais como, ace- tonitrila, sulfóxidos tais como, dimetil sulfóxido, éteres tais como, dietil éter e tetraidrofurano, ésteres tais como, acetato de etila e acetato de butila, hidrocarbonetos aromáticos tais como, benzeno, xileno e tolueno, álcoóis tais como, metanol, etanol, propanol e álcool isopropílico, ce- tonas tais como, acetona e metil etil cetona, hidrocarbonetos alifáticos tais como, hexano, heptano e octano, e hidrocarbonetos de halogênio tais como, diclorometano, clorofórmio, clorobenzeno e diclorobenzeno, sozinhos ou em combinação de dois ou mais dos mesmos, porém N,N-dimetilformamida e similares são preferivelmente usados.
[000232] A reação pode ser normalmente realizada à partir de 0°C a 200°C, e prefere-se que os reagentes sejam adiciona dos à partir de 20°C a 40°C e a reação seja realizada à partir de 6 0°C a 80°C.
[000233] O composto representado pela Fórmula (I-7) pode ser obti- do reagindo-se um composto representado por (II-7b) [X representa um átomo de halogênio, e a definição de Rz tem o mesmo significado co- mo a definição descrita acima] com um composto representado pela seguinte Fórmula (IV) na presença ou ausência de uma base.
[000234] Quando a reação é realizada na presença de uma base, é possível usar, por exemplo, um hidreto de metal de álcali tais como, hidreto de sódio e similares, um carbonato tais como, carbonato de potássio ou carbonato de sódio e similares, um hidróxido de metal de álcali tais como, hidróxido de potássio, hidróxido de sódio e similares, aminas terciárias tais como, trietilamina, 1,8-diazabiciclo[4.3.0]non -5-eno e similares, e piridinas contendo substituinte ou não substituídas, tais como, piridina, 4-dimetilaminopiridina e similares, como a base.
[000235] A reação pode ser realizada sem um solvente ou usando um solvente que não afeta a reação, e quando o solvente for usado, é possível usar solventes tais como, por exemplo, amidas tais como, N,N-dimetilformamida e N,N-dimetilacetamida, nitrilas tais como, ace- tonitrila, sulfóxidos tais como, dimetil sulfóxido, éteres tais como, dietil éter e tetraidrofurano, ésteres tais como, acetato de etila e acetato de butila, hidrocarbonetos aromáticos tais como, benzeno, xileno e tolueno, álcoóis tais como, metanol, etanol, propanol e álcool isopropílico, ce- tonas tais como, acetona e metil etil cetona, hidrocarbonetos alifáticos tais como, hexano, heptano e octano, e hidrocarbonetos de halogênio tais como, diclorometano, clorofórmio, clorobenzeno e diclorobenzeno, sozinhos ou em combinação de dois ou mais dos mesmos, porém N,N-dimetilformamida e similares são preferivelmente usados.
[000236] A reação pode ser normalmente realizada à partir de 0°C a 200°C, e é preferido que a reação seja realizada à partir de 0°C a 80°C. [Exemplos]
[000237] Subsequentemente, a presente invenção especificamente será descrita com referência aos Exemplos, porém a presente invenção não está limitada aos Exemplos.
[000238] Exemplo de Referência 1: N-[1-((6-cloropiridina-3-il)metil) piridina-2(1H)-ilideno-2,2,2-trifluoroacetamida (Composto P212)
[000239] 25 g (270 mmol) de 2-aminopiridina foram dissolvidos em 200 ml de diclorometano anidroso, 41 ml (30 g, 300 mmol) de trietila- mina foram adicionados a isto, e a mistura foi resfriada a 0°C. 38 ml (57 g, 270 mmol) de ácido trifluoroacético anidroso foi adicionado gota a gota a isto durante 15 minutos, e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 2 horas. Depois que a reação foi con- cluída, a solução de reação foi injetada em cerca de 100 ml de água gelada, e a mistura foi agitada durante 10 minutos. A mistura foi trans- ferida para um funil separador para realizar separação líquida, e a ca- mada orgânica foi lavada duas vezes com 150 ml de água e duas ve- zes com 150 ml de uma solução aquosa de HCl a 1%, secada em sul- fato de magnésio anidroso e concentrada sob pressão reduzida para obter 36 g (rendimento 71%) de 2,2,2-trifluoro-N-(piridin-2(1H) -ilideno) acetamida.
[000240] 1H-NMR(CDCl3, δ, ppm) : 7,20 (1H, ddd), 7,83 (1H, td), 8,20 (1H,d), 8,35 (1H, d), 10,07 (1H,brs)
[000241] 13C-NMR (CDCl3, δ, ppm) : 115,3, 115,5(q), 121,6, 139,1, 147,9, 149,5, 155,3 (q)
[000242] MS: m/z = 191 (M+H)
[000243] (2) 20 g (126 mmol) de 2-cloro 5-clorometil piridina foram dissolvidos em 200 ml de acetonitrila anidrosa, 24 g (126 mmol) de 2,2,2-trifluoro-N-(piridin-2(1H)-ilideno)acetamida obtidos pelo método acima descrito e 21 g (151 mmol) de carbonato de potássio foram adi- cionados a isto, e a mistura resultante foi aquecida e refluxada durante 6 horas, e, em seguida, agitada em temperatura ambiente durante 10 horas. Depois que a reação foi concluída, a solução de reação foi fil- trada, e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. Dietil éter foi adicionado a isto para cristalização, e os cristais desse modo obtidos foram coletados e lavados bem com dietil éter e água. Os cristais desse modo obtidos foram secados sob pressão reduzida a 60°C durante 1 hora para obter o material objeto. Quantidade obtida 26 g (rendimento 66%).
[000244] 1H-NMR (CDCl3, δ, ppm). 5,57 (2H, s), 6,92 (1H, td), 7,31 (1H, d), 7,80 (1H, td), 7,87 (1H, dd), 7,99 (1H, dd), 8,48 (2H, m)
[000245] 13C-NMR (CDCl3, δ, ppm) : 53,8, 115,5, 117,2(q), 122,1, 124,7, 130,0, 139,2, 140,0, 142,5, 149,7, 151,8, 158,9, 163,5(q)
[000246] MS: m/z = 316(M+H)
[000247] (3) Cristaloanálise de pó de raios X
[000248] Na difração de pó de raios X, a medida foi realizada sob as seguintes condições.
[000249] Nome do dispositivo: RINT-2200 (Rigaku Corporation)
[000250] Raios X: Cu-Kα (40 kV, 20 MA)
[000251] Faixa de varredura: 4 a 40°, amplitude de amostragem: 0,02° e taxa de varredura: 1(/min
[000252] Os resultados são como segue.
[000253] Ângulo de difração (2θ) 8,7°, 14,2°, 17,5°, 18,3°, 19,8°, 22,4°, 30,9° e 35,3°
[000254] (4) Calorimetria de Varredura Diferencial (DSC)
[000255] Na calorimetria de varredura diferencial, a medida foi reali- zada sob as seguintes condições.
[000256] Nome de dispositivo: DSC-60
[000257] Célula de amostra: alumínio
[000258] Faixa de temperatura: 50°C a 250°C (taxa d e aquecimento: 10°C/min)
[000259] Como resultado, o ponto de fusão foi observado a 155°C a 158°C.
[000260] Outro método de Exemplo de Referência 1
[000261] 3,00 g (18,6 mmol) de 2-cloro-5-clorometil piridina foram dissolvidos em 20 ml de DMF anidrosa, 1,75 g (18,6 mmol) de 2-aminopiridina foram adicionados a isto, e a mistura resultante foi agitada a 80°C durante 8 horas e em temperatura amb iente durante 5 horas. Depois que a reação foi concluída, DMF foi destilada sob pres- são reduzida, acetonitrila foi adicionada a isto para precipitar um sólido, e o sólido foi coletado, lavado bem com acetonitrila e secado para obter 2,07 g (rendimento 44%) de cloridrato de 1-[(6-cloropiridin-3-il)metil] piridin-2(1H)-imina.
[000262] 1H-NMR (DMSO-d6, δ , ppm): 5,65(2H, s), 6,96(1H, t), 7,23(1H, m), 7,57(1H, d), 7,80(1H, m), 7,91(1H, m), 8,28(1H, m), 8,49(1H, d), 9,13(2H, brs)
[000263] 50 mg (0,20 mmol) do cloridrato de 1-[(6-cloropiridin-3-il) metil]piridin-2(1H)-imina obtidos pelo método acima descrito foram dissolvidos em 5 ml de diclorometano anidroso, 122 mg (1,00 mmol) de DMAP e 50 mg (0,24 mmol) de ácido trifluoroacético anidroso foram adicionados a isto em sequência sob condições geladas, e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 1 hora. Depois que a reação foi concluída, a solução de reação foi diluída com diclo- rometano, lavada com ácido clorídrico a 1%, e em seguida, secada em sulfato de magnésio anidroso. Diclorometano foi destilado sob pressão reduzida para obter o material objeto. Quantidade obtida 42 mg (ren- dimento 67%). NMR foi igual àquela do método acima descrito.
[000264] Exemplo de Referência 2: 2,2-dibromo-N-[1-((6-cloropiri- din-3-il)metil)piridin-2(1H)-ilideno]-acetamida (Composto P241)
[000265] 200 mg (0,78 mmol) do cloridrato de 1-[(6-cloropiridin -3-il)metil] piridin-2(1H)-imina obtido pelo método descrito em outro método de Exemplo de Referência 1, 238 mg (1,95 mmol) de DMAP e 224 mg (1,17 mmol) de EDC-HCl foram dissolvidos em 10 ml de diclo- rometano anidroso, 101 µl (202 mg, 1,17 mmol) de ácido dibromoacé-
tico foram adicionados a isto, e a mistura resultante foi agitada durante a noite em temperatura ambiente. Depois que a reação foi concluída, a solução de reação foi diluída com diclorometano, lavada uma vez com água e duas vezes com uma solução aquosa de HCl a 1%, e em se- guida, secada em sulfato de magnésio anidroso e concentrada sob pressão reduzida para obter o material objeto. Quantidade obtida 50 mg (rendimento 15%)
[000266] 1H-NMR (CDCl3, δ, ppm): 5,56(2H, s), 5,99(1H, s), 6,78(1H, td), 7,33(1H, d), 7,69(1H, td), 7,76(1H, dd), 7,93(1H, dd), 8,39(1H, d), 8,50(1H, d)
[000267] 13C-NMR (CDCl3, δ, ppm): 44,6, 53,1, 113,7, 121,9, 124,8, 130,1, 138,2, 139,7, 141,2, 149,5, 152,0, 159,4, 172,2
[000268] Exemplo de Referência 3: N-[1-((6-cloro-5-fluoropiridin-3-il) metil)piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida (Composto P227)
[000269] 4,00 g (27,6 mmol) de 2-cloro-3-fluoro-5-metil piridina foram dissolvidos em 80 ml de tetracloreto de carbono, 7,37g (41,4 mmol) de N-bromossucinimida e 20 mg de peróxido de benzoíla foram adicio- nados a isto, e a mistura resultante foi aquecida e refluxada durante a noite. Depois que a reação foi concluída, a solução de reação foi de- volvida para a temperatura ambiente, concentrada sob pressão redu- zida e purificada por cromatografia de coluna em sílica gel (hexano: acetato de etila = 19:1) para obter 3,06 g (rendimento 51%) de 5-(bromometil)-2-cloro-3-fluoropiridina.
[000270] 1H-NMR (CDCl3, δ, ppm): 4,45(2H, s), 7,54(1H, td), 8,23(1H, s)
[000271] 50 mg (0,22 mmol) do 5-(bromometil)-2-cloro-3-fluoropiri- dina obtidos pelo método acima mencionado foram dissolvidos em 5 ml de acetonitrila anidrosa, 42 mg (0,22 mmol) de 2,2,2-trifluoro -N-(piridin-2(1H)-ilideno)acetamida obtidos pelo método descrito em (1) do Exemplo de Referência 1 e 36 mg (0,26 mmol) de carbonato de potássio foram adicionados a isto em sequência, e a mistura resultante foi aquecida e refluxada durante 7 horas. Depois que a reação foi con- cluída, a solução de reação foi devolvida para a temperatura ambiente para filtrar materiais insolúveis, e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. Dietil éter foi adicionado a isto para precipitar um sólido, e desse modo o sólido foi coletado, lavado com dietil éter, e em seguida, secado sob pressão reduzida em um dessecador para obter o material objeto. Quantidade obtida 29 mg (rendimento 40%).
[000272] 1H-NMR (CDCl3, δ, ppm): 5,54(2H, s), 6,89(1H, td), 7,76(1H, dd), 7,80(1H, td), 7,85(1H, d), 8,29(1H, d), 8,57(1H, d)
[000273] Exemplo de Referência 4: N-[1-((6-fluoropiridin-3-il)metil) piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida (Composto P229)
[000274] 500 mg (4,50 mmol) de 2-fluoro-5-metil piridina foram dis- solvidos em 50 ml de tetracloreto de carbono, 1,20 g (6,76 mmol) de N-bromossucinimida e 20 mg de peróxido de benzoíla foram adicio- nados a isto, e a mistura resultante foi aquecida e refluxada durante 2,5 horas. Depois que a reação foi concluída, a solução de reação foi de- volvida para a temperatura ambiente, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida e purificado por cromatografia de coluna em sílica gel (hexano: acetato de etila = 19:1) para obter 300 mg (rendimento 35%) de 5-bromometil-2-fluoropiridina.
[000275] 57 mg (0,30 mmol) do 5-bromometil-2-fluoropiridina obtidos pelo método acima mencionado foram dissolvidos em 10 ml de aceto- nitrila anidrosa, 57 mg (0,30 mmol) de 2,2,2-trifluoro-N-(piridin-2 (1H)-ilideno)acetamida sintetizados pelo método descrito em (1) do Exemplo de Referência 1 e 69 mg (0,50 mmol) de carbonato de potás- sio foram adicionados a isto em sequência, e a mistura resultante foi aquecida e refluxada durante 6 horas. Depois que a reação foi conclu- ída, a solução de reação foi devolvida para a temperatura ambiente para filtrar materiais insolúveis, e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O filtrado foi purificado por cromatografia de coluna em sílica gel (hexano: acetato de etila = 1:1 (3:1) para obter o material objeto. Quantidade obtida 21 mg (rendimento 23%).
[000276] 1H-NMR (CDCl3, δ, ppm): 5,56 (2H, s), 6,89 (1H, td), 6,94 (1H, d), 7,79 (1H, td), 7,87 (1H, d), 8,03 (1H, m), 8,31 (1H, s), 8,54(1H, d)
[000277] MS: m/z = 300(M+H)
[000278] Exemplo de Referência 5: N-[1-((6-bromopiridin-3-il)metil) piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida (Composto P231)
[000279] 500 mg (2,92 mmol) de 2-bromo-5-metilpiridina foram dis- solvidos em 15 ml de tetracloreto de carbono, 623 mg (3,50 mmol) de N-bromossucinimida e 10 mg de peróxido de benzoíla foram adicio- nados a isto, e a mistura resultante foi aquecida e refluxada durante 19 horas. Depois que a reação foi concluída, a solução de reação foi de- volvida para a temperatura ambiente, concentrada sob pressão redu- zida e purificada por cromatografia de coluna em sílica gel (hexano: acetato de etila = 19:1) para obter 143 mg (rendimento 20%) de 2-bromo-5-bromometilpiridina.
[000280] 1H-NMR (CDCl3, δ, ppm): 4,42(2H, s), 7,47(1H, d), 7,59(1H, dd), 8,38(1H, d)
[000281] 70 mg (0,28 mmol) do 2-bromo-5-bromometilpiridina obtidos pelo método acima mencionado foram dissolvidos em 10 ml de aceto- nitrila anidrosa, 54 mg (0,28 mmol) de 2,2,2-trifluoro z-N-(piridin-2 (1H)-ilideno)acetamida sintetizados pelo método descrito em (1) do Exemplo de Referência 1 e 46 mg (0,34 mmol) de carbonato de potás- sio foram adicionados a isto em sequência, e a mistura resultante foi aquecida e refluxada durante 6 horas. Depois que a reação foi conclu- ída, a solução de reação foi devolvida para a temperatura ambiente para filtrar materiais insolúveis, e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. Dietil éter foi adicionado a isto para precipitar um sólido, e desse modo o sólido foi coletado, lavado com dietil éter, e em seguida, secado sob pressão reduzida em um dessecador para obter o material objeto. Quantidade obtida 81 mg (rendimento 82%).
[000282] 1H-NMR (CDCl3, δ, ppm): 5,52(2H, s), 6,88(1H, t), 7,48(1H, d), 7,78(2H, m), 7,84(1H, d), 8,44(1H, d), 8,53(1H, d)
[000283] MS:m/z = 360(M+H)
[000284] Exemplo de Referência 6: 2-cloro-N-[1-((6-cloropiridin-3-il) metil)piridin-2(1H)-ilideno]-acetamida (Composto P236)
[000285] 70 mg (0,27 mmol) do cloridrato de 1-[(6-cloropiridin-3-il) metil]piridin-2(1H)-imina obtidos pelo método descrito em outro método do Exemplo de Referência 1 foram dissolvidos em 4 ml de diclorome- tano anidroso, 82 mg (0,67 mmol) de DMAP, 25 mg (0,27 mmol) de ácido cloroacético e 62 mg (0,32 mmol) de EDC-HCl foram adicionados a isto em sequência, e a mistura resultante foi agitada durante a noite em temperatura ambiente. Depois que a reação foi concluída, dicloro- metano foi adicionado a isto para diluir a mistura, e a mistura foi lavada com água e uma solução aquosa de HCl a 1%, secada em sulfato de magnésio anidroso e concentrada sob pressão reduzida para obter o material objeto. Quantidade obtida 4 mg (rendimento 5%).
[000286] 1H-NMR (CDCl3, δ, ppm): 4,17(2H, s), 5,46(2H, s), 6,64(1H, td), 7,31(1H, d), 7,60(1H, td), 7,64(1H, dd), 7,80(1H, dd), 8,32(1H, d), 8,45(1H, d)
[000287] MS:m/z = 296(M+H)
[000288] Exemplo de Referência 7: N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil) piridin-2(1H)-ilideno]-2,2-difluoroacetamida (Composto P238)
[000289] 400 mg (4,26 mmol) de 2-aminopiridina foram dissolvidos em 10 ml de diclorometano anidroso, 322 µl (490 mg, 5,11 mmol) de ácido difluoroacético, 982 mg (5,10 mmol) de EDC-HCl e 622 mg (5,11 mmol) de DMAP foram adicionados a isto, e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 61 horas. Depois que a re-
ação foi concluída, a solução de reação foi diluída com diclorometano, lavada uma vez com água e duas vezes com uma solução aquosa de HCl a 1%, e em seguida, secada em sulfato de magnésio anidroso e concentrada sob pressão reduzida para obter 102 mg (rendimento 14%) de 2,2-difluoro-N-(piridin-2(1H)-ilideno)acetamida.
[000290] 1H-NMR (CDCl3, δ, ppm): 6,03(1H, t), 7,15(1H, m), 7,78(1H, td), 8,20(1H, d), 8,34(1H, dd), 8,72(1H, br s)
[000291] 100 mg (0,58 mmol) do 2,2-difluoro-N-(piridin-2(1H)-ilideno) acetamida obtidos pelo método acima mencionado foram dissolvidos em 10 ml de acetonitrila anidrosa, 94 mg (0,58 mmol) de 2-cloro-5- clorometilpiridina foram dissolvidos em 5 ml de acetonitrila anidrosa e adicionados a isto, e subsequentemente, 84 mg (0,63 mmol) de car- bonato de potássio foram adicionados a isto, e a mistura resultante foi aquecida e refluxada durante 140 minutos. Depois que a reação foi concluída, a solução de reação foi devolvida para a temperatura am- biente para filtrar materiais insolúveis, e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. Éter foi adicionado a isto para precipitar um sólido, e desse modo o sólido foi coletado e secado bem para obter o material objeto. Quantidade obtida 63 mg (rendimento 37%).
[000292] 1H-NMR (CDCl3, δ, ppm): 5,52(2H, s), 5,90(1H, t), 6,79(1H, td), 7,33(1H, d), 7,71(1H, m), 7,77(1H, dd), 7,85(1H, dd), 8,45(1H, d), 8,50(1H, d)
[000293] 13C-NMR (DMSO-d6, δ, ppm): 53,0, 111,0(t), 115,2, 120,7, 124,7, 131,7, 140,6, 141,. 6, 143,2, 150,4, 150,9, 158,3, 169,4(t)
[000294] MS:m/z = 298(M+H)
[000295] Exemplo de Referência 8: 2-cloro-N-[1-((6-cloropiridin-3-il) metil)piridin-2(1H)-ilideno]-2,2-difluoroacetamida (Composto P239)
[000296] 200 mg (2,13 mmol) de 2-aminopiridina foram dissolvidos em 5 ml de diclorometano, 491 mg (2,55 mol) de EDC-HCl, 311 mg (2,55 mmol) de DMAP e 187 µl (2,23 mmol, 290 mg) de ácido clorodi-
fluoroacético foram adicionados a isto em sequência, e a mistura re- sultante foi agitada durante a noite. Depois que a reação foi concluída, a solução de reação foi diluída com diclorometano, lavada com água e ácido clorídrico a 1%, e em seguida, secada em sulfato de magnésio anidroso para obter 105 mg (rendimento 24%) de 2-cloro-2,2-difluoro -N-(piridin-2(1H)-ilideno)acetamida.
[000297] 1H-NMR (CDCl3, δ, ppm): 7,19(1H, dd), 7,82(1H, m), 8,18(1H, d), 8,36(1H, d), 9,35(1H, brs)
[000298] 53 mg (0,33 mmol) de 2-cloro-5-clorometil piridina dissolvi- dos em 6 ml de acetonitrila anidrosa foram adicionados a 68 mg (0,33 mmol) do 2-cloro-2,2-difluoro-N-(piridin-2(1H)-ilideno)acetamida sinte- tizados pelo método acima mencionado, e subsequentemente, 50 mg (0,36 mmol) de carbonato de potássio foram adicionados a isto, e a mistura resultante foi aquecida e refluxada durante 1 hora. Depois que a reação foi concluída, a solução de reação foi devolvida para a tem- peratura ambiente e em seguida, concentrada sob pressão reduzida. Dietil éter foi adicionado a isto para precipitar um sólido, e desse modo o sólido foi coletado e secado para obter o material objeto. Quantidade obtida 49 mg (rendimento 45%).
[000299] 1H-NMR (CDCl3, δ, ppm): 5,56(2H, s), 6,92(1H, t), 7,33(1H, d), 7,82(1H, m), 7,91(1H, dd), 8,02(1H, d), 8,45(1H, d), 8,48(1H, d)
[000300] 13C-NMR (CDCl3, δ, ppm): 53,8, 115,2, 120,1(t), 122,1, 124,8, 139,0, 140,0, 142,3, 150,0, 151,9, 159,1, 159,1, 165,8(t)
[000301] MS:m/z = 332(M+H)
[000302] Exemplo de Referência 9: 2,2,2-tricloro-N-[1-((6-cloropiridin -3-il)metil)piridin-2(1H)-ilideno]-acetamida (Composto P235)
[000303] 70 mg (0,27 mmol) do cloridrato de 1-[(6-cloropiridin-3-il) metil]piridin-2(1H)-imina obtidos pelo método descrito em outro método do Exemplo de Referência 1 foram dissolvidos em 4 ml de diclorome- tano anidroso, 94 µl (0,68 mmol, 68 mg) de trietilamina e 33 µg (0,27 mmol, 49 mg) de cloreto de tricloroacetila foram adicionados a isto em sequência, e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 1 hora. Depois que a reação foi concluída, água foi adicionada a isto para interromper a reação, e a separação líquida foi realizada com diclorometano e água. A camada orgânica foi lavada uma vez com água e duas vezes com ácido clorídrico a 1%, secada em sulfato de magnésio anidroso e concentrada sob pressão reduzida. Dietil éter foi adicionado a isto para precipitar um sólido, e desse modo o sólido foi coletado e secado para obter o material objeto. Quantidade obtida 61 mg (rendimento 62%).
[000304] 1H-NMR (CDCl3, δ, ppm): 5,59(2H, s), 6,86(1H, t), 7,32(1H, d), 7,78(1H, td), 7,91(2H, m), 8,43(1H, d), 8,50(1H, d)
[000305] MS:m/z = 364(M+H)
[000306] Exemplo de Referência 10: N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil) piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,3,3,3-pentafluoropropanamida (Composto P242)
[000307] 300 mg (3,19 mmol) de 2-aminopiridina foram dissolvidos em 15 ml de diclorometano anidroso, 919 mg (4,78 mol) de EDC-HCl, 583 mg (4,78 mmol) de DMAP e 397 µl (628 mg, 3,83 mmol) de ácido pentafluoropropiônico foram adicionados a isto em sequência, e a mistura resultante foi agitada durante a noite em temperatura ambiente. Depois que a reação foi concluída, a solução de reação foi diluída com diclorometano, lavada uma vez com água e duas vezes com ácido clo- rídrico a 1%, e em seguida, secada em sulfato de magnésio anidroso e concentrada sob pressão reduzida para obter 85 mg (rendimento 11%) de 2,2,3,3,3-pentafluoro-N-(piridin-2(1H)-ilideno)propanamida.
[000308] 52 mg (0,32 mmol) de 2-cloro-5-clorometilpiridina dissolvi- dos em 8 ml de acetonitrila anidrosa e 49 mg (0,35 mmol) de carbonato de potássio foram adicionados a 77 mg (0,32 mmol) do 2,2,3,3,3-pen- tafluoro-N-(piridin-2(1H)-ilideno)propanamida obtidos pelo método acima mencionado, e a mistura resultante foi aquecida e refluxada du- rante 11 horas. Depois que a reação foi concluída, a solução de reação foi devolvida para a temperatura ambiente para filtrar materiais insolú- veis, e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O filtrado foi purificado por cromatografia de coluna em sílica gel (hexano: acetato de etila = 1:3) para obter o material objeto. Quantidade obtida 12 mg (rendimento 10%).
[000309] 1H-NMR (CDCl3, δ, ppm): 5,56(2H, s), 6,90(1H, td), 7,32(1H, d), 7,79(2H, m), 7,84(1H, d), 8,43(1H, d), 8,56(1H, d)
[000310] MS:m/z = 366(M+H)
[000311] Exemplo de Referência 11: N-[1-((2-cloropirimidin-5-il) me- til)piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida (Composto P243)
[000312] 1,04 g (8,13 mmol) de 2-cloro-5-metil pirimidina foi dissol- vido em 30 ml de tetracloreto de carbono, 1,73 g (9,75 mmol) de N-bromossucinimida e 20 mg de peróxido de benzoíla foram adicio- nados a isto, e a mistura resultante foi aquecida e refluxada durante 6 horas. Depois que a reação foi concluída, a solução de reação foi de- volvida para a temperatura ambiente, concentrada sob pressão redu- zida e purificada por cromatografia de coluna em sílica gel (hexano: acetato de etila = 3:1) para obter 641 mg (rendimento 38%) de 5-bromometil-2-cloropiridina.
[000313] 1H-NMR (CDCl3, δ, ppm): 4,42(2H, s), 8,66(2H, s)
[000314] 104 mg (0,50 mmol) do 5-bromometil-2-cloropiridina obtidos pelo método acima mencionado foram dissolvidos em 6 ml de acetoni- trila anidrosa, 96 mg (0,50 mmol) de 2,2,2-trifluoro-N-(piridin-2(1H) -ilideno)acetamida obtidos pelo método descrito em (1) do Exemplo de Referência 1 e 76 mg (0,55 mmol) de carbonato de potássio foram adicionados a isto, e a mistura resultante foi aquecida e refluxada du- rante 1 hora. Depois que a reação foi concluída, a solução de reação foi devolvida para a temperatura ambiente para filtrar materiais insolúveis,
e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. Dietil éter foi adicio- nado a isto para precipitar um sólido, e desse modo o sólido foi cole- tado, lavado com dietil éter, e em seguida, secado sob pressão redu- zida em um dessecador para obter o material objeto. Quantidade obtida 92 mg (rendimento 58%).
[000315] 1H-NMR (CDCl3, δ, ppm): 5,54(2H, s), 6,98(1H, m), 7,87(1H, m), 8,18(1H, m), 8. 48(1H, m), 8,83(2H, m)
[000316] 13C-NMR (CDCl3, δ, ppm): 60,0, 115,6, 117,1(q), 122,1, 127,5, 139,2, 142,9, 158,8, 160,3(2C), 161,4, 163,8(q)
[000317] MS:m/z = 317(M+H)
[000318] Os Compostos P213 a P226, P228, P230, P232 a P234, P240 e P244 descritos nas Tabelas 1 e 2 foram obtidos da mesma maneira como nos Exemplos de Referência 1 a 11.
[000319] Exemplo Sintético 1: 2,2-difluoro-N-[1-((6-fluoropiridin-3-il) metil)piridin-2(1H)-ilideno]acetamida (Composto 3-3) [Fórmula Química 46]
[000320] 400 mg (4,26 mmol) de 2-aminopiridina foram dissolvidos em 10 ml de diclorometano anidroso, 322 µl (490 mg, 5,11 mmol) de ácido difluoroacético, 982 mg (5,10 mmol) de EDC-HCl e 622 mg (5,11 mmol) de DMAP foram adicionados a isto, e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 61 horas. Depois que a re- ação foi concluída, a solução de reação foi diluída com diclorometano, lavada uma vez com água e duas vezes com uma solução aquosa de HCl a 1%, e em seguida, secada em sulfato de magnésio anidroso e concentrada sob pressão reduzida para obter 102 mg (rendimento 14%) de 2,2-difluoro-N-(piridin-2(1H)-ilideno)acetamida.
[000321] 1H-NMR (CDCl3, δ, ppm): 6,03(1H, t), 7,15(1H, m), 7,78(1H,
td), 8,20(1H, d), 8,34(1H, dd), 8,72(1H, brs)
[000322] (2) 128 mg (0,75 mmol) de 5-bromometil-2-fluoropiridina foram dissolvidos em 3 ml de DMF anidrosa, 116 mg (0,68 mmol) de 2,2-difluoro-N-[piridin-2(1H)-ilideno]acetamida foram dissolvidos em 3 ml de DMF anidrosa e adicionados a isto, e subsequentemente, 103 mg (0,75 mmol) de carbonato de potássio foram adicionados a isto, e a mistura resultante foi agitada a 65°C durante 2 hor as. Depois que a reação foi concluída, a solução de reação foi devolvida para a tempe- ratura ambiente, e acetato de etila e água foram adicionados a isto para realizar a separação líquida. A camada orgânica foi lavada com ácido clorídrico a 1%, em seguida, secada em sulfato de magnésio anidroso e concentrada sob pressão reduzida. Uma pequena quantidade de hexano e dietil éter foi adicionada a isto para precipitar os cristais, e desse modo os cristais foram coletados e secados para obter o material objeto. Quantidade obtida 50 mg (rendimento 26%).
[000323] Exemplo Sintético 2: N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil) pirimi- din-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida (Composto 190-2) [Fórmula Química 47]
[000324] 300 mg (1,86 mmol) de 2-cloro-5-clorometilpiridina foram dissolvidos em 6 ml de DMF anidrosa, 118 mg (1,24 mmol) de 2-ami- nopirimidina foram adicionados a isto, e a mistura resultante foi agitada a 80°C durante 8 horas. Depois que a reação foi con cluída, a solução de reação foi devolvida para a temperatura ambiente para destilar DMF sob pressão reduzida. Dietil éter foi adicionado a isto, e desse modo a cristalização ocorreu na superfície da parede de um frasco em forma de berinjela. Dietil éter foi removido por decantação e secado bem para obter cloridrato de 1-((6-cloropiridin-3il)metil)pirimidin-2(1H)-imina.
Quantidade obtida 107 mg (rendimento 34%)
[000325] 71 mg (0,27 mmol) do cloridrato de 1-((6-cloropiridin-3-il) metil)pirimidin-2(1H)-imina obtido pelo método acima mencionado fo- ram suspensos em 5 ml de diclorometano anidroso, 114 µl (0,83 mmol, 83 mg) de trietilamina e 53 µl (0,38 mmol) de anidrido trifluoroacético foram adicionados a isto em sequência, e a mistura resultante foi agi- tada em temperatura ambiente durante 2 horas. Depois que a reação foi concluída, foram adicionadas diclorometano e água à solução de reação para realizar a separação líquida, e a camada orgânica foi se- cada em sulfato de magnésio anidroso e em seguida concentrada sob pressão reduzida. Uma pequena quantidade de dietil éter foi adicio- nada a isto para precipitar os cristais, e desse modo os cristais foram coletados, lavados com uma pequena quantidade de dietil éter, e em seguida, secados para obter o material objeto. Quantidade obtida 24 mg (rendimento 28%).
[000326] Exemplo Sintético 3: 2,2,2-trifluoroetil-[1-((6-cloropiridin-3-il) metil)piridin-(2H)-ilideno]carbamato (Composto 1-17) [Fórmula Química 48]
[000327] (1) 3,00 g (18,6 mmol) de 2-cloro-5-clorometilpiridina foram dissolvidos em 20 ml de DMF anidrosa, 1,75 g (18,6 mmol) de 2-ami- nopiridina foi adicionado a isto, e a mistura resultante foi agitada a 80°C durante 8 horas e em temperatura ambiente durante 5 horas. Depois que a reação foi concluída, DMF foi destilada sob pressão reduzida, acetonitrila foi adicionada a isto para precipitar um sólido, e o sólido foi coletado, lavado bem com acetonitrila e em seguida, secado para obter 2,07 g (rendimento 44%) de cloridrato de 1-[(6-cloropiridin-3-il) me- til]piridin-2(1H)-imina.
[000328] 1H-NMR (DMSO-d6, δ, ppm): 5,65(2H, s), 6,96(1H, t), 7,23(1H, m), 7,57(1H, d), 7,80(1H, m), 7,91(1H, m), 8,28(1H, m), 8,49(1H, d)
[000329] (2) 10 ml de acetonitrila anidrosa foram adicionados a 150 mg (0,66 mmol) do cloridrato de 1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]piridin -2(1H)-imina obtido pelo método acima mencionado, 177 mg (0,66 mmol) de 4-nitrofenil (2,2,2-trifluoroetil)carbamato e 200 mg (1,46 mmol) de carbonato de potássio foram adicionados, e a mistura resul- tante foi agitada a 50°C durante 2 horas. Depois qu e a reação foi con- cluída, a solução de reação foi devolvida para a temperatura ambiente para filtrar materiais insolúveis, e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. Foram adicionados diclorometano e água a isto para realizar a separação líquida, e a camada orgânica foi lavada com ácido clorí- drico a 1%, em seguida, secada em sulfato de magnésio anidroso e concentrada sob pressão reduzida. Uma pequena quantidade de dietil éter foi adicionada a isto para precipitar os cristais, e desse modo os cristais foram coletados e secados bem para obter o material objeto. Quantidade obtida 48 mg (rendimento 21%).
[000330] Exemplo Sintético 4: N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin -2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroetanotioamida (Composto 1-20) [Fórmula Química 49]
[000331] (1) 25 g (270 mmol) de 2-aminopiridina foram dissolvidos em 200 ml de diclorometano anidroso, 41 ml (30 g, 300 mmol) de trietila- mina foram adicionados a isto, e a mistura foi resfriada a 0°C. 38 ml (57 g, 270 mmol) de ácido trifluoroacético anidroso foram adicionados gota a gota durante 15 minutos a isto, e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 2 horas. Depois que a reação foi con- cluída, a solução de reação foi injetada em cerca de 100 ml de água gelada, e a mistura foi agitada durante 10 minutos. A mistura foi trans- ferida para um funil separador para realizar a separação líquida, e a camada orgânica foi lavada duas vezes com 150 ml de água e duas vezes com 150 ml de uma solução aquosa de HCl a 1%, secada em sulfato de magnésio anidroso e concentrada sob pressão reduzida para obter 36 g (rendimento 71%) de 2,2,2-trifluoro-N-(piridin-2(1H) -ilideno)acetamida.
[000332] 1H-NMR (CDCl3, δ, ppm): 7,20(1H, m), 7,83(1H, m), 8,20(1H, d), 8,35(1H, d), 10,07(1H, brs)
[000333] 13C-NMR (CDCl3, δ, ppm): 115,3, 115,5(q), 121,6, 139,1, 147,9, 149,5, 155,3(q)
[000334] (2) 20 g (126 mmol) de 2-cloro 5-clorometilpiridina foram dissolvidos em 200 ml de acetonitrila anidrosa, 24 g (126 mmol) de 2,2,2-trifluoro-N-(piridin-2(1H)-ilideno)acetamida obtidos pelo método acima descrito e 21 g (151 mmol) de carbonato de potássio foram adi- cionados a isto, e a mistura resultante foi aquecida e refluxada durante 6 horas, e em seguida, agitada em temperatura ambiente durante 10 horas. Depois que a reação foi concluída, a solução de reação foi fil- trada e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. Dietil éter foi adicionado a isto para cristalização, e os cristais desse modo obtidos foram coletados e lavados bem com dietil éter e água. Os cristais desse modo obtidos foram secados sob pressão reduzida a 60°C durante 1 hora para obter N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-ilideno] -2,2,2-trifluoroacetamida. Quantidade obtida 26 g (rendimento 66%).
[000335] 1H-NMR (CDCl3, δ, ppm): 5,57(2H, s), 6,92(1H, td), 7,31(1H, d), 7,80(1H, td), 7,87(1H, dd), 7,99(1H, dd), 8,48(2H, m)
[000336] 13C-NMR (CDCl3, δ, ppm): 53,8, 115,5, 117,2(q), 122,1,
124,7, 130,0, 139,2, 140,0, 142,5, 149,7, 151,8, 158,9, 163,5(q)
[000337] MS:m/z = 316(M+H)
[000338] (3) 180 ml de tolueno foram adicionados a 16,3 g (36,7 mmol) de pentassulfeto de fósforo, 6,72 g (63,4 mmol) de carbonato de sódio foram adicionados a isto, e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 5 minutos. 20,0 g (63,4 mmol) do N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroacetam ida obtido pelo método acima descrito foram adicionados a isto, e a mistura resultante foi agitada a 50°C durante 19 ho ras. 150 ml de ace- tato de etila foram adicionados à solução de reação, a mistura resul- tante foi agitada a 50°C durante 10 minutos, em seg uida, os materiais insolúveis foram filtrados, e 250 ml de acetato de etila foram usados para lavar a mistura. A mistura foi transferida para um funil separador, lavada nele com 300 ml de uma água de bicarbonato de sódio saturada e 200 ml de uma solução salina saturada, e em seguida, concentrada sob pressão reduzida. 200 ml de água foram adicionados a isto para precipitar oscristais.
[000339] A mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 1 hora, e em seguida, os cristais foram coletados, submetidos à lavagem de suspensão duas vezes com 150 ml de água e duas vezes com 150 ml de hexano, e secados a 60°C sob pressão reduzida durante 2 horas para obter o material objeto. Quantidade obtida 19,5 g (rendimento 94%).
[000340] 1H-NMR (CDCl3, δ, ppm): 5,48(2H, s), 7,12(1H, td), 7,34(1H, d), 7,77(1H, dd), 7,96(1H, m), 8,05(1H, dd), 8,45(1H, d), 8,56(1H, d)
[000341] MS:m/z = 332(M+H)
[000342] Exemplo Sintético 5: N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2 (1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoro-N'-metilacetimidamida (Composto 1-42)
[Fórmula Química 50]
[000343] 150 mg (0,45 mmol) do N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil) piri- din-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroetanotioamida sintetizado pelo método no Exemplo Sintético 4 foi dissolvido em 5 ml de metanol, 105 µl (42 mg, 1,36 mmol) de metilamina (40% solução de metanol) e 124 mg (0,45 mmol) de carbonato de prata foram adicionados a isto, e a mistura re- sultante foi agitada a 50°C durante 1 hora. Depois que a reação foi concluída, a solução de reação foi devolvida para a temperatura am- biente e submetida à filtração por sucção usando celite para remover materiais insolúveis. Acetato de etila e água foram adicionadas a isto para realizar a separação líquida, e a camada orgânica foi secada em sulfato de magnésio anidroso, em seguida, concentrada sob pressão reduzida e purificada por cromatografia de coluna em sílica gel (hexa- no: acetato de etila = 1:1) para obter o material objeto. Quantidade ob- tida 81 mg (rendimento 56%).
[000344] Exemplo Sintético 6: N'-(arilóxi)-N-[1-((6-cloropiridin-3-il) metil)piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroacetimidamida (Composto 1-507) [Fórmula Química 51]
[000345] 30 mg (0,09 mmol) do N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2 (1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroetanotioamida sintetizado pelo método no Exemplo Sintético 4 foram dissolvidos em 5 ml de etanol, 50 mg (0,45 mmol) de cloridrato de O-aliidroxilamina, 62 µl (0,45 mmol, 45 mg) de trietilamina e 25 mg (0,09 mmol) de carbonato de prata foram adicio- nados a isto, e a mistura resultante foi agitada a 50°C durante 5 horas e 20 minutos. Depois que a reação foi concluída, a solução de reação foi devolvida para a temperatura ambiente para filtrar materiais insolúveis. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida para realizar a sepa- ração líquida com acetato de etila e ácido clorídrico a 1%, e em seguida, a camada de acetato de etila foi lavada com uma solução salina satu- rada, secada em sulfato de magnésio anidroso e em seguida concen- trada sob pressão reduzida. A camada de acetato de etila foi purificada por uma placa de TLC (uma folha de placa de 0,5 mm, evoluída com hexano: acetato de etila = 1:1) para obter o material objeto. Quantidade obtida 15 mg (rendimento 45%).
[000346] Exemplo Sintético 7: N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2 (1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoro-N'-hidroxiacetimidamida (Composto 1-499) [Fórmula Química 52]
[000347] 25 ml de etanol foram adicionados a 1,00 g (3,00 mmol) do N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroetanoti oamida (1-20) sintetizado pelo método no Exemplo Sintético 4, 1,04 g (15,0 mmol) de cloridrato de hidroxilamina e 2,00 ml (1,50 g, 15,0 mmol) de trietilamina foram adicionados a isto em sequência, e a mis- tura resultante foi agitada a 50°C durante 21 horas e 30 minutos. De- pois que a reação foi concluída, foram adicionados acetato de etila e ácido clorídrico a 1% à solução de reação para realizar a separação líquida, e a camada orgânica foi lavada com água, secada em sulfato de magnésio anidroso e concentrada sob pressão reduzida. A camada orgânica foi purificada por cromatografia de coluna em sílica gel (he- xano: acetato de etila = 1:1) para obter o material objeto. Quantidade obtida 625 mg (rendimento 63%).
[000348] Exemplo Sintético 8: N-(benzoilóxi)-N-[1-((6-cloropiridin-3-il) metil)piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroacetimidamida (Composto 1-519) [Fórmula Química 53]
[000349] 30 mg (0,09 mmol) do N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil) piri- din-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoro-N'-hidroxiacetamida (1-499) sintetizado pelo método no Exemplo Sintético 7 foram dissolvidos em 3 ml de acetonitrila anidrosa, 24 µl (17 mg, 0,17 mmol) de trietilamina e 20 µg (22 mg, 0,17 mmol) de cloreto de benzoíla foram adicionados a isto em sequência, e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 10 minutos. Depois que a reação foi concluída, foram adicio- nados acetato de etila e ácido clorídrico a 1% à solução de reação para realizar a separação líquida, e a camada orgânica foi lavada com água, secada em sulfato de magnésio anidroso e concentrada sob pressão reduzida. A camada orgânica foi purificada por uma placa de TLC (uma folha de placa de 0,5 mm, evoluída com hexano: acetato de etila = 1:1) para obter o material objeto. Quantidade obtida 26 mg (rendimento 67%).
[000350] Exemplo Sintético 9: N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2
(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoro-N'-((propilcarbamoil)óxi)acetimidamida (Composto 1-534) [Fórmula Química 54]
[000351] 5 ml de acetonitrila anidrosa foram adicionados a 11 mg (0,13 mmol) de propilisocianato normal, 40 mg (0,12 mmol) do N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoro-N'-hidr oxiacetamida (1-499) sintetizado pelo método no Exemplo Sintético 7 e 4 mg (0,04 mmol) de potássio-t-butóxido foram adicionados a isto, e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 1 hora. Depois que a reação foi concluída, a solução de reação foi concentrada sob pressão reduzida, e foram adicionados acetato de etila e uma so- lução salina saturada a isto para realizar a separação líquida. A ca- mada de acetato de etila foi secada em sulfato de magnésio anidroso, concentrada sob pressão reduzida e purificada por uma placa de TLC (uma folha de placa de 0,5 mm, evoluída com hexano: acetato de etila = 1:3) para obter o material objeto. Quantidade obtida 16 mg (rendi- mento 32%) Exemplo Sintético 10:
[000352] Tritioato de diisopropil 1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2 (1H)-ilidenofosfolamida (Composto 1-702) [Fórmula Química 55]
[000353] 4,0 g (15,7 mmol) de cloridrato de 1-((6-cloropiridin-3-il)metil) piridin-2(1H)-imina obtido pelo método acima descrito foram suspensos em 24,6 ml de diclorometano, e sob resfriamento com gelo, 1,35 ml de tricloreto de fósforo durante 10 mins, em seguida 3,16 g (31,2 mmol) de trietilamina dissolvida em 37 ml de diclorometano foram adicionados a isto. Depois que a mistura foi agitada durante 2 horas em temperatura ambiente, 499 mg (15,6 mmol) de enxofre foram adicionados à mistura, e a mistura foi agitada durante noite em temperatura ambiente. Sob resfriamento com gelo, 3,16 g (31,2 mmol) de trietilamina, em seguida 2,38 g (31,2 mmol) de 2-propanotiol dissolvidos em 10 ml de dicloro- metano foram adicionados à mistura, adicionalmente, a mistura foi agitada durante um dia. Depois que a reação foi concluída, a solução de reação foi concentrada sob pressão reduzida, e foi extraída duas vezes por 100 ml de dietil éter. A solução de éter foi concentrada sob pressão reduzida, e foram obtidos 2,49 g de compostos cru. 186 mg de composto cru foram purificados por uma placa de TLC (5 folhas de placa de 0,5 mm, evoluídas com acetato de etila) para obter o material objeto (47 mg. rendimento 9%) e dicloreto de (1-((6-cloropiridin-3-il) metil)piridin-2(1H)-ilideno)fosforamidotioico (19 mg. rendimento 5%). [Fórmula Química 56]
[000354] Dicloreto de (1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-ilideno) fosforamidotioico Exemplo Sintético 11:
[000355] N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-ilideno]-1,1,1-trifl uorometanosulfinamida (Composto 1-703)
[Fórmula Química 57]
[000356] 330 mg (2 mmol) de trifluorometanossulfonato de sódio fo- ram adicionados por 2 ml de acetato de etila e 154 mg (1 mmol) de oxicloreto de fósforo e agitados durante 5 min em temperatura ambi- ente. E 220 mg (0,86 mmol) de cloridrato de 1-((6-cloropiridin-3-il)metil) piridin-2(1H)-imina obtido pelo método acima descrito foram adiciona- dos à mistura, e agitados durante 2 horas. Depois que a reação foi concluída, a mistura reacional foi purificada por cromatografia de co- luna em sílica gel (eluente acetato de etila: hexano=1:1) para obter o material objeto (115 mg. rendimento 39%)
[000357] As condições de preparação condiciona dos compostos ob- tidos nos Exemplos Sintéticos 1 a 11 e dos compostos obtidos da mesma maneira, são mostradas nas Tabelas 41 a 47, e os dados es- pectrais são mostrados nas Tabelas 48 a 53 seguintes.
[000358] Além disso, os métodos sintéticos na Tabela são descritos como segue.
[000359] A: o mesmo método como no Exemplo Sintético 1
[000360] B: o mesmo método como no Exemplo Sintético 2
[000361] C: o mesmo método como no Exemplo Sintético 3
[000362] D: o mesmo método como no Exemplo Sintético 4
[000363] E: o mesmo método como no Exemplo Sintético 5
[000364] F: o mesmo método como no Exemplo Sintético 6
[000365] G: o mesmo método como nos Exemplos Sintéticos 7 e 8
[000366] H: o mesmo método como no Exemplo Sintético 9
[Tabela 41-1] Temperatura, Composto Método Rendimento Matéria-prima 1 Matéria-prima 2 Base e similares Solvente Tempo de No. sintético (%) reação
84 mg (0,43 mmol) de 71 mg (0,52 mmol) 69 mg (0,43 mmol) de 266-2 2,2,2-trifluoro-N-(1,3,4-tiadiaz de carbonato de Acetonitrila refluxo, 20 h A 32 2-cloro-5-(clorometil)piridina ol-2(3H)-ilideno))acetamida potássio
66 mg (0,34 mmol) de 56 mg (0,41 mmol) 56 mg (0,41 mmol) de 444-2 2,2,2-trifluoro-N-(1,3,4-tiadiaz de carbonato de Acetonitrila refluxo, 20 h A 21 2-cloro-5-(clorometil)tiazol
207/274 ol-2(3H)-ilideno))acetamida potássio
71 mg (0,27 mmol) de clori- drato de 53 µl (0,38 mmol) de ácido 53 µl (0,38 mmol) Dicloro- Temperatura 190-2 B 28 1-((6-cloropiridin-3-il)metil)pir trifluoroacético anidroso de trietilamina metano ambiente, 1h imidin-2(1H)-imina
120 mg (0,47 mmol) de clo- temperatura ridrato de 99 µl (0,71 mmol) de ácido 160 µl (1,17 mmol) Dicloro- 201-2 ambiente, 30 B 11 1-((6-cloropiridin-3-il)metil)pir trifluoroacético anidroso de trietilamina metano min imidin-2(1H)-imina
[Tabela 41-2] 530 mg (2,07 mmol) de clori- drato de 2-cloro-2-((6-cloropir- 390 µl (2,79 mmol) de ácido 537 µl (2,79 mmol) Dicloro- Temperatura B 14 223-2 idin-3-il)metil)piridazin-3(2H)-i trifluoroacético anidroso de trietilamina metano ambiente, 2 h mina
145 mg (0,70 mmol) de 116 mg (0,84 113 mg (0,70 mmol) de 2-cloro 146-2 2,2,2-trifluoro-N-(3-hidroxipiridi mmol) de carbo- Acetonitrila refluxo, 13h A 15 -5-(clorometil)piridina n-2(1H)-ilideno))acetamida nato de potássio
190 mg (0,73 mmol) de clori- Temperatura 168 µl (1,20 mmol) de ácido 220 µl (1,60 mmol) Dicloro- 224-2 drato de 2-((2-clorotiazol-5-il) ambiente, 5 B 16
208/274 trifluoroacético anidroso de trietilamina metano metil)piridazin-3(2H)-imina min
155 mg (0,72 mmol) de 109 mg (0,79 116 mg (0,72 mmol) de 2-cloro 102-2 N-(3-cianopiridin-2(1H)-ilideno mmol) de carbo- Acetonitrila refluxo, 8h A 22 -5-(clorometil)piridina ) )2,2,2-trifluoroacetamida nato de potássio
70 mg (0,37 mmol) de 55 mg (0,40 mmol) 59 mg (0,37 mmol) de 2-cloro 212-2 2,2,2-trifluoro-N-(pirimidin-4(3 de carbonato de Acetonitrila refluxo, 7h A 32 -5-(clorometil)piridina H)-ilideno))acetamida potássio
[Tabela 41-3] 20,0 g (63,4 mmol) de 6,72 mg (63,4 N-[1-((6-cloropiridin-3-il)me 16,3 g (36,7 mmol) de pen- mmol) de carbo- Tolueno 50°C, 19 h D 94 1-20 til)piridin-2(1H)-ilideno]-2,2, tassulfeto de fósforo nato de sódio 2-trifluoroacetamida
78 mg (0,38 mmol) de 73 mg (0,38 mmol) de 58 mg (0,42 12-2 2-cloro-4-(bromometil)piridi 2,2,2-trifluoro-N-(piridin-2(1H)- mmol) de carbo- Acetonitrila refluxo, 3,5 h A 44 na ilideno))acetamida nato de potássio
90 mg (0,47 mmol) de 72 mg (0,52 79 mg (0,47 mmol) de 213-2 2,2,2-trifluoro-N-(pirimidin-4(3 mmol) de carbo- Acetonitrila refluxo, 12 h A 42
209/274 2-cloro-5-(clorometil)tiazol H)-ilideno))acetamida nato de potássio
150 mg (0,66 mmol) de 177 mg (0,66 mmol) de 200 mg (1,46 cloridrato de 1-[(6-cloropiri- 1-17 4-nitrofenil mmol) de carbo- Acetonitrila 50°C, 2 h C 21 din-3-il)metil]piridin-2(1H)-i (2,2,2-trifluoroetil)carbamato nato de potássio mina
150 mg (0,66 mmol) de 184 mg (0,66 mmol) de 200 mg (1,46 cloridrato de 1-[(6-cloropi- 1-18 4-nitrofenil(1,1,1-trifluoropropa mmol) de carbo- Acetonitrila 50°C, 2 h C 30 ridin-3-il)metil] piridin-2 n-2-il)carbamato nato de potássio (1H)-imina
[Tabela 41-4] 150 mg (0,66 mmol) de clo- 220 mg (0,66 mmol) de 200 mg (1,46 ridrato de 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-i mmol) de carbo- Acetonitrila 50°C, 3 h C 27 1-19 1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]pir l(4-nitrofenil)carbamato nato de potássio idin-2(1H)-imina 137 mg (0,72 mmol) de 110 mg (0,80 116 mg (0,72 mmol) de 7-2 2,2,2-trifluoro-N-(piridin-2(1H)-ili mmol) de carbo- Acetonitrila refluxo, 5 h, A 49 2-cloro-5-(clorometil)pirazina deno))acetamida nato de potássio 200 mg (0,78 mmol) de clo- EDC-HCl225 mg ridrato de 103 µl (1,17 mmol) de ácido (1,17 mmol), Diclorome- Temperatura 1-13 B 21 1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]pir 2,2,2-trifluoropropiônico DMAP238 mg tano ambiente, 12 h
210/274 idin-2(1H)-imina (1,95 mmol)
[Tabela 42-1] Temperatura Composto Método Rendimento Matéria-prima 1 Matéria-prima 2 Base e similares Solvente de reação, No. sintético (%) Tempo
273 mg (1,70 mmol) de 350g (1,70 mmol) de 248 mg (1,80 168-2 2-cloro-5-(clorometil)piridin 2,2,2-trifluoro-N-(5-hidroxipiridin mmol) de carbo- DMF 65°C, 2 h, A 15 a -2(1H)-ilideno))acetamida nato de potássio
23 mg (0,077 mmol) de 10 mg (0,092 N-[1-((6-cloropiridin-3-il)me 41 mg (0,092 mmol) de pen- Temperatura 1-21 mmol) de carbo- THF D 49 til)piridin-2(1H)-ilideno]-2,2- tassulfeto de fósforo ambiente, 2 h nato de sódio difluoroacetamida
[Tabela 42-1] –continuação- Temperatura Composto Método Rendimento Matéria-prima 1 Matéria-prima 2 Base e similares Solvente de reação, No. sintético (%) Tempo 30 mg (0,10 mmol) de 12 mg (0,11 N-[1-((6-fluoropiridin-3-il)metil)piri 49 mg (0,11 mmol) de Temperatura 3-20 mmol) de carbo- THF D 49 din-2(1H) -ilideno]-2,2,2-trifluoro- pentassulfeto de fósforo ambiente, 3 h nato de sódio acetamida 30 mg (0,083 mmol) de 10 mg (0,09 N-[1-((6-bromopiridin-3-il)metil)pir 41 mg (0,09 mmol) de Temperatura 4-20 mmol) de carbo- THF D 61 idin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-triflu- pentassulfeto de fósforo ambiente, 3 h nato de sódio
211/274 oroacetamida
[Tabela 42-2] 116 mg (0,68 mmol) de 110 mg (0,80 116 mg (0,72 mmol) de 2-fluoro-5- 2,2-difluoro-N-(piridin-2( mmol) de carbo- Acetonitrila refluxo, 6h, A 27 3-3 (bromometil)piridina 1H)-ilideno))acetamida nato de potássio
35 mg (0,20 mmol) de 33 mg (0,24 50 mg (0,20 mmol) de 2-bromo-5- 4-3 2,2-difluoro-N-(piridin-2( mmol) de carbo- Acetonitrila refluxo, 6h, A 53 (bromometil)piridina 1H)-ilideno))acetamida nato de potássio
50 mg (0,21 mmol) de 35 mg (0,25 46 mg (0,21 mmol) de 5-(bromo- 2,2,3,3,3-pentafluoro-N- 5-5 mmol) de carbo- Acetonitrila refluxo, 2 h, A 26 metil)-2-cloro-3-fluoropiridina (piridin-2(1H)-ilideno)) nato de potássio propanamida
[Tabela 42-2] –continuação- 50 mg (0,21 mmol) de 35 mg (0,25 43 mg (0,21 mmol) de 2,2,3,3,3-pentafluoro-N- 6-5 mmol) de carbo- Acetonitrila refluxo, 2 h, A 21 5-(bromometil)-2-cloropirimidina (piridin-2(1H)-ilideno)) nato de potássio propanamida
37 mg (0,11 mmol) de 12 mg (0,11 2-cloro-N-[1-((6-cloropiridin-3-il)m 49 mg (0,11 mmol) de Temperatura 1-22 mmol) de carbo- THF D 31 etil)piridin-2(1H)-ilideno]-2,2-diflu pentassulfeto de fósforo ambiente, 4 h nato de sódio oroacetamida
31 mg (0,085 mmol) de
212/274 9 mg (0,0854 N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)pirid 38 mg (0,085 mmol) de Temperatura 1-23 mmol) de carbo- THF D 59 in-2(1H)-ilideno]-2,2,3,3,3-pentafl pentassulfeto de fósforo ambiente, 4 h nato de sódio uoropropanamida
[Tabela 42-3] 36 mg (0,11 mmol) de N-[1-((6-cloro-5-fluoropiridin-3-il) 12 mg (0,11 49 mg (0,11 mmol) de Temperatura me- mmol) de carbo- THF D 100 5-20 pentassulfeto de fósforo ambiente, 4 h til)piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-triflu nato de sódio oroacetamida
65 mg (0,29 mmol) de 50 mg (0,29 mmol) de 48 mg (0,35 5-3 5-(bromometil)-2-cloro-3-fluoropiri 2,2-difluoro-N-(piridin-2( mmol) de carbo- Acetonitrila refluxo, 3h, A 38 dina 1H)-ilideno))acetamida nato de potássio
[Tabela 42-3] –continuação- 50 mg (0,29 mmol) de 48 mg (0,35 60 mg (0,29 mmol) de 6-3 2,2-difluoro-N-(piridin-2( mmol) de carbo- Acetonitrila refluxo, 3h, A 37 5-(bromometil)-2-cloropirimidina 1H)-ilideno))acetamida nato de potássio
97 mg (0,51 mmol) de 83 mg (0,60 73 mg (0,45 mmol) de 2,2,2-trifluoro-N-(piridin- 8-2 mmol) de carbo- DMF 65°C, 3 h A 32 3-cloro-6-(clorometil)piridazina 2(1H)-ilideno))acetamid nato de potássio a
50 mg (0,24 mmol) de 54 mg (0,24 mmol) de 2-cloro-2,2-difluoro-N-(p 41 mg (0,30
213/274 5-4 5-(bromometil)-2-cloro-3-fluoropiri iri- mmol) de carbo- Acetonitrila refluxo, 6h, A 51 dina din-2(1H)-ilideno))aceta nato de potássio mida
50 mg (0,24 mmol) de 2-cloro-2,2-difluoro-N-(p 41 mg (0,30 60 mg (0,24 mmol) de 4-4 iri- mmol) de carbo- Acetonitrila refluxo, 6h, A 48 2-bromo-5-bromometilpiridina din-2(1H)-ilideno))aceta nato de potássio mida
[Tabela 42-4] 49 mg (0,24 mmol) de 50 mg (0,24 mmol) de 41 mg (0,30 5-(bromometil)-2-cloropirimidi 2-cloro-2,2-difluoro-N-(piridin mmol) de carbo- Acetonitrila refluxo, 6h, A 55 6-4 na -2(1H)-ilideno))acetamida nato de potássio 50 mg (0,26 mmol) de 41 mg (0,30 65 mg (0,26 mmol) de 2,2,3,3,3-pentafluoro-N-(pirid 4-5 mmol) de carbo- Acetonitrila refluxo, 2 h, A 8 2-bromo-5-bromometilpiridina in-2(1H)-ilideno)) propana- nato de potássio mida
[Tabela 43-1] Composto Temperatura de Método Rendimento Matéria-prima 1 Matéria-prima 2 Base e similares Solvente
214/274 No. reação, Tempo sintético (%) 70 mg (0,22 mmol) de 25 mg (0,24 mmol) N-[1-((2-clorotiazol-5-il)metil)pi 107 mg (0,24 mmol) de Temperatura 2-20 de carbonato de THF D 11 ridin-2(1H)- ilideno]-2,2, pentassulfeto de fósforo ambiente, 4 h, sódio 2-trifluoroacetamida 130 mg (0,37 mmol) de 2,2,2 43 mg (0,41 mmol) -trifluoro -N-[1-((6-trifluorome- 181 mg (0,41 mmol) de Temperatura 10-20 de carbonato de THF D 93 til)piridin-3-il) metil] piridin pentassulfeto de fósforo ambiente, 4 h sódio -2(1H)-ilideno] -acetamida 110 mg (0,58 mmol) de 105 mg (0,51 mmol) de 103 mg (0,75 3-4 2-fluoro-5- (bromome- 2-cloro-2,2-difluoro-N-(pirid mmol) de carbo- DMF 65°C, 2 h, A 63 til)piridina in-2(1H)-ilideno))acetamida nato de potássio 139 mg (0,58 mmol) de 88 mg (0,63 mmol) 110 mg (0,58 mmol) de 2,2,3,3,3-pentafluoro-N-(pir 3-5 de carbonato de DMF 65°C, 2 h, A 22 2-fluoro-5-(bromometil)piridina idin-2(1H)-ilideno)propana potássio mida
[Tabela 43-2] 40 mg (0,15 mmol) de 65 mg (0,11 mmol) de 16 mg (0,15 mmol) 2,2,2-trifluoro-N-[1-((tetraidrofura Temperatura pentassulfeto de fós- de carbonato de THF D 53 11-20 no-3-il)metil]piridin-2(1H)-ilideno)) ambiente, 4 h, foro sódio acetamida
200 mg (0,78 mmol) de cloridrato 76 µl (0,94 mmol) de 32 µl (0,23 mmol) 1-14 de 1-[(6-cloropiridin-3-il) me- cloreto de ácido acrí- Acetonitrila refluxo, 1h, B 28 de trietilamina til]piridin-2(1H)-imina lico
78 mg (0,28 mmol) de 125 mg (0,28 mmol) 30 mg (0,28 mmol) Temperatura 1-37 N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)pirid de pentassulfeto de de carbonato de THF D 21
215/274 ambiente, 2 h in-2(1H)-ilideno]-propionamida fósforo sódio
180 mg (0,96 mmol) de 341 mg (0,75 mmol) 102 mg (0,96 Temperatura 1-39 N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)pirid de pentassulfeto de mmol) de carbo- THF D 29 ambiente, 2 h in-2(1H)-ilideno]-isobutilamida fósforo nato de sódio
54 mg (0,19 mmol) de carboxia- 54 mg (0,19 mmol) de 20 mg (0,19 mmol) mida de N-[1-((6-cloropiridin-3-il) Temperatura 1-40 pentassulfeto de fós- de carbonato de THF D 12 metil)piridin-2(1H)-ilideno] ambiente, 2 h foro sódio -ciclopropano
[Tabela 43-3] 200 mg (0,78 mmol) de cloridrato 83 mg (0,94 mmol) de 320 µl (2,34 mmol) de 1-[(6-cloropiridin-3-il) me- Acetonitrila refluxo, 5 h, B 19 1-15 oxicloreto de propiol de trietilamina til]piridin-2(1H)-imina
26 mg (0,074 mmol) de 26 mg (0,06 mmol) de 8 mg (0,074 mmol) N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)pirid Temperatura 1-35 pentassulfeto de fós- de carbonato de THF D 23 in-2(1H)-ilideno]-3-fienilpropanam ambiente, 1,5 h foro sódio ida
100 mg (0,30 mmol) de 145 mg (1,50 mmol) N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)pirid 205 µl (1,50 mmol)
216/274 1-501 de cloridrato de Etanol 50°C, 19,5 h F 14 in-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroeta de trietilamina O-etilidroxilamina notioamida
1,00 g (3,00 mmol) de 1,04 g (15,0 mmol) de 2,00 ml (15,0 N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)pirid 1-499 cloridrato de hidroxi- mmol) de trietila- Etanol 50°C, 21h F 63 in-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroeta lamina mina notioamida
100 mg (0,30 mmol) de 239 mg (1,50 mmol) N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)pirid 205 µl (1,50 mmol) 1-510 de cloridrato de Etanol 50°C, 19,5 h F 20 in-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroeta de trietilamina O-benzilidroxilamina notioamidaL
[Tabela 43-4] 30 mg (0,09 mmol) de Temperatura N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)pirid 20 µl (0,28 mmol) de 38 µl (0,28 mmol) Acetonitrila ambiente, 15 G 72 1-511 in-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoro-N'- cloreto de acetila de trietilamina min hidroxiacetamida
[Tabela 44-1] Composto Temperatura de Método Rendimento Matéria-prima 1 Matéria-prima 2 Base e similares Solvente No. reação, Tempo sintético (%)
30 mg (0,09 mmol) de Temperatura
217/274 N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)pirid 20 µl (0,17 mmol) de 24 µl (0,17 mmol) 1-519 Acetonitrila ambiente, 10 G 67 in-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoro-N'- cloreto de benzoíla de trietilamina min hidroxiacetamida
30 mg (0,09 mmol) de Temperatura N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)pirid 20 µl (0,26 mmol) de 36 µl (0,26 mmol) 1-523 Acetonitrila ambiente, 20 G 49 in-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoro-N'- cloroformiato de metila de trietilamina min hidroxiacetamida
30 mg (0,09 mmol) de 20 µl (0,18 mmol) de Temperatura N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)pirid 25 µl (0,18 mmol) 1-528 cloreto de metanos- Acetonitrila ambiente, 20 G 100 in-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoro-N'- de trietilamina sulfonila min hidroxiacetamida
[Tabela 44-2] 30 mg (0,09 mmol) de 28 ml (0,15 mmol) de N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)pirid cloreto de 21 µl (0,15 mmol) Temperatura Acetonitrila G 100 1-531 in-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoro-N'- 4-metilbenzenossulfon de trietilamina ambiente, 12 h hidroxiacetamida ila
62 µl (0,45 mmol) 30 mg (0,09 mmol) de 50 mg (0,45 mmol) de de trietilamina, 25 N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)pirid 1-507 cloridrato de mg (0,09 mmol) Etanol 50°C, 5 h F 45 in-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroeta O-alilidroxilamina de carbonato de notioamida prata
218/274 30 mg (0,09 mmol) de Temperatura N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)pirid 20 µl (0,25 mmol) de 34 µl (0,25 mmol) 1-516 Acetonitrila ambiente, 20 G 64 in-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoro-N'- cloreto de acriloíla de trietilamina min hidroxiacetamida
EDC - 30 mg (0,09 mmol) de HCl35 mg (0,18 N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)pirid 15 mg (0,18 mmol) de Temperatura 1-518 mmol), Diclorometano G 22 in-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoro-N'- 3-butinoato ambiente, 21 h DMAP22 mg hidroxiacetamida (0,18 mmol)
[Tabela 44-3] 30 mg (0,09 mmol) de Temperatura N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)pirid 20 µl (0,16 mmol) de 22 µl (0,16 mmol) Acetonitrila ambiente, 1,5 G 54 1-527 in-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoro-N'- cloroformiato de fenila de trietilamina h hidroxiacetamida
30 mg (0,09 mmol) de 20 mg (0,14 mmol) de Temperatura N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)pirid 40 µl (0,28 mmol) 1-521 cloridrato de cloreto Acetonitrila ambiente, 1,5 G 46 in-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoro-N'- de trietilamina de ácido nicotínico h hidroxiacetamida
90 µl (0,60 mmol)
219/274 100 mg (0,30 mmol) de Etilamina (solução de de trietilamina, 91 N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)pirid 1-43 metanol a 30%, 0,60 mg (0,33 mmol) Etanol 50°C, 1,5 h, E 57 in-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroeta mmol) de carbonato de notioamida prata
50 mg (0,15 mmol) de N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)pirid 20 µl (0,17 mmol) de TBuOK 5 mg Temperatura 1-536 Acetonitrila H 30 in-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoro-N'- benzilisocianato (0,04 mmol) ambiente, 1h hidroxiacetamida
[Tabela 45-1] Composto Solven- Temperatura de Método Rendimen- Matéria-prima 1 Matéria-prima 2 Base e similares No. te reação, Tempo sintético to (%) 150 mg (0,45 mmol) de Metilamina (40% solu- 124 mg (0,45 mmol) N-[1-((6-cloropiridin-3-il)met 1-42 ção de metanol, 1,36 de carbonato de Etanol 50°C, 1h, E 56 il)piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2 mmol) prata -trifluoroetanotioamida 50 mg (0,15 mmol) de 103 µl (0,75 mmol) 63 mg (0,75 mmol) de N-[1-((6-cloropiridin-3-il)met de trietilamina, 41 mg 1-500 cloridrato de Etanol 50°C, 5 h F 50 il)piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2 (0,15 mmol) de car- O-metilidroxilamina -trifluoroetanotioamida bonato de prata 50 mg (0,15 mmol) de 165 µl (1,20 mmol)
220/274 95 mg (0,75 mmol) de N-[1-((6-cloropiridin-3-il)met de trietilamina, 62 mg 1-504 O-t-butilidroxilamina Etanol 50°C, 5 h F 19 il)piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2 (0,23 mmol) de car- cloridrato -trifluoroetanotioamida bonato de prata
[Tabela 45-2] 40 mg (0,12 mmol) de 137 mg (0,50 N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil) 11 mg (0,13 mmol) de Acetoni- Temperatura mmol) de carbonato H 32 1-534 piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2 n-propilisocianato trila ambiente, 1 h de prata -trifluoro-N'-hidroxiacetamida 40 mg (0,12 mmol) de 91 mg (0,33 mmol) N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil) 14 mg (0,13 mmol) de Acetoni- Temperatura 1-535 de carbonato de H 54 piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2 cloroetilisocianato trila ambiente, 1 h prata -trifluoro-N'-hidroxiacetamida 150 mg (0,45 mmol) de 91 mg (0,33 mmol) N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil) 74 µl (0,68 mmol) de 1-72 de carbonato de Etanol 50°C, 3 h E 45 piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2 benzilamina prata -trifluoroetanotioamida
[Tabela 45-3] 100 mg (0,30 mmol) de N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil) 56 µl (0,60 mmol) de 30 µl (0,22 mmol) Etanol 50°C, 5 h E 50 1-150 piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2 metiltioetilamina de trietilamina -trifluoroetanotioamida 100 mg (0,30 mmol) de 91 mg (0,33 mmol) N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil) 74 µl (1,20 mmol) de 1-67 de carbonato de Etanol 50°C, 2 h, E 49 piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2 2-aminoetanol prata -trifluoroetanotioamida 30 mg (0,09 mmol) de 40 µl (0,44 mmol) de N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil) 34 µl (0,25 mmol) Acetoni- 1-515 cloreto de ácido ciclo- 50°C, 2 h, G 67 piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2 de trietilamina trila
221/274 propanocarboxílico -trifluoro-N'-hidroxiacetamida
[Tabela 45-4] 100 mg (0,30 mmol) de N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil) 38 µl (0,60 mmol) de 27 µl (0,20 mmol) 50°C, 2 h. re- Etanol E 57 1-56 piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2 propargilamina de trietilamina fluxo, 2 h -trifluoroetanotioamida 30 mg (0,09 mmol) de 91 mg (0,33 mmol) Temperatura N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil) 20 µl (0,23 mmol) de Acetoni- 1-512 de carbonato de ambiente, 30 G 32 piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2 cloreto de propionila trila prata min -trifluoro-N'-hidroxiacetamida 30 mg (0,09 mmol) de N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil) 20 µl (0,19 mmol) de Acetoni- Temperatura 1-514 27. l (0,20 mmol) G 61 piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2 cloreto de isopropila trila ambiente, 2 h -trifluoro-N'-hidroxiacetamida
[Tabela 45-5] 100 mg (0,30 mmol) de N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil) 48 µl (1,20 mmol) de 50°C, 1,5 h. 91 mg (0,33 mmol) Etanol E 44 1-50 piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2 ciclopropilamina refluxo, 4,5 h -trifluoroetanotioamida
[Tabela 46-1] Composto Matéria-prima 1 Matéria-prima 2 Base e similares Solvente Temperatura de Método Rendi- No. reação, Tempo sintético mento (%) 80 mg (0,30 mmol) de 73 mg (0,33 mmol)
222/274 N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil) 48 µl (0,36 mmol) de de carbonato de 1-114 Etanol 50°C, 3,5 h E 52 piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2 2-feniloxietilamina prata -trifluoroetanotioamida 80 mg (0,30 mmol) de 73 mg (0,33 mmol) N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil) 60 µl (0,72 mmol) de de carbonato de 1-44 Etanol 50°C, 2 h E 55 piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2 n-propilamina prata -trifluoroetanotioamida 100 mg (0,30 mmol) de 91 mg (0,33 mmol) N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil) 62 µl (0,60 mmol) de de carbonato de 1-118 Etanol 50°C, 5 h E 70 piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2 2-aminometilpiridina prata -trifluoroetanotioamida 100 mg (0,30 mmol) de 91 mg (0,33 mmol) N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil) 62 µl (0,60 mmol) de 1-119 de carbonato de Etanol 50°C, 5 h E 58 piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2 3-aminometilpiridina prata -trifluoroetanotioamida
[Tabela 46-2] 100 mg (0,30 mmol) de 91 mg (0,33 mmol) N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil) 44 mg (0,60 mmol) de de carbonato de Etanol 50°C, 5 h E 49 1-47 piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2 n-butilamina prata -trifluoroetanotioamida
100 mg (0,30 mmol) de 91 mg (0,33 mmol) N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil) CH2=CHCH2NH2 34 50anol h nol 1-55 de carbonato de Etanol E 53 piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2 mg (0,60 mmol) fluxo, 1 h prata -trifluoroetanotioamida
100 mg (0,30 mmol) de
223/274 91 mg (0,33 mmol) N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil) H2NCH2-(2-tienil) 68 50anol h nol 1-122 de carbonato de Etanol E 30 piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2 mg (0,60 mmol) fluxo, 1 h prata -trifluoroetanotioamida
100 mg (0,30 mmol) de 91 mg (0,33 mmol) N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil) 70 mg (1,20 mmol) de 50anol h nol 1-45 de carbonato de Etanol E 35 piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2 isopropilamina fluxo, 5 h prata -trifluoroetanotioamida
100 mg (0,30 mmol) de 91 mg (0,33 mmol) N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil) H2NCH2-(2-furanil) 58 1-124 de carbonato de Etanol 50°C, 2,5 h, E 56 piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2 mg (0,60 mmol) prata -trifluoroetanotioamida
[Tabela 46-3] 100 mg (0,30 mmol) de 91 mg (0,33 mmol) N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)pir H2NCH2-(2-tetraildrofur de carbonato de Etanol 50°C, 1h, E 43 1-126 idin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoro anil) 61 mg (0,60 mmol) prata etanotioamida
100 mg (0,30 mmol) de 110 mg (1,20 mmol) de 91 mg (0,33 mmol) N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)pir 50anol h anoe- 1-64 cloridrato de aminoa- de carbonato de Etanol E 22 idin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoro fluxo, 6 h cetonitrila prata etanotioamida
100 mg (0,30 mmol) de
224/274 91 mg (0,33 mmol) N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)pir CH30CH2CH2NH2 45 1-146 de carbonato de Etanol 50°C, 5 h E 30 idin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoro mg (0,60 mmol) prata etanotioamida
100 mg (0,30 mmol) de 91 mg (0,33 mmol) N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)pir 51 mg (0,60 mmol) de 1-52 de carbonato de Etanol 50°C, 4 h E 30 idin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoro ciclopentilamina prata etanotioamida
100 mg (0,30 mmol) de 91 mg (0,33 mmol) N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)pir 65 mg (0,60 mmol) de 1-121 de carbonato de Etanol 60°C, 4 h E 33 idin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoro 4-aminometil piridina prata etanotioamida
[Tabela 47] Composto Matéria-prima 1 Matéria-prima 2 Base e similares Solvente Temperatura de Método Rendimen- No. reação, Tempo sintético to (%) 1-53 100 mg (0,30 mmol) de 59 mg (0,60 mmol) de 91 mg (0,33 mmol) Etanol 60°C, 2 h E 28 N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piri cicloexilamina de carbonato de din-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroe prata tanotioamida 1-76 100 mg (0,30 mmol) de 73 mg (0,60 mmol) de 91 mg (0,33 mmol) Etanol 60°C, 4 h E 60 N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piri fenetilamina de carbonato de din-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroe prata
225/274 tanotioamida
[Tabela 48-1] Composto -1 1H-NMR (CDCl3, δ, ppm) MS ou IR (KBr, v, cm ) No. 266-2 5,62 (2H. s). 7,33 (1H, d), 7,83 (1H, d). 8,57 (2H, m) m/z = 323 (M+H) 444-2 5,73 (2H, s). 7,69 (1H, s), 8,56 (1H, s) m/z = 329 (M+H) 5,39 (2H, s), 6,87 (1H, dd), 7,36 (1H, d), 7,91 (1H, 190-2 m/z = 317 (M+H) dd), 8,39 (1H, d), 8,49 (1H,s). 8,79(1 H, d) 5,45 (2H, s), 7,37 (1H, d), 7,65 (1H, d), 7,87 (1H, dd), 201-2 m/z = 317 (M+H) 7,99 (1H, d), 8,49 (1H,d), 9,80(1 H, d) 5,69 (2H, s), 7,31 (1H, d), 7,55 (1H, dd), 7,92 (1H, 223-2 m/z = 317 (M+H) dd), 8,28 (1H, dd), 8,59 (1H,d), 8,78(1H,dd) 5,64 (2H, s), 7,14 (1H, dd), 7,33 (1H, d), 7,47 (1H, 146-2 dd), 7,71 (1H, dd), 7,74 (1H, dd), 8,42 (1H, d), 11,64 m/z = 332 (M+H) (1H, br s) 5,78 (2H, s), 7,57, 7,63 (1H, ddx2), 7,70 (1H, s), 8,26, 224-2 m/z = 323 (M+H) 8,41 (1H, x2 de dd), 8,82, 9,04(1H,ddx 2) 5,56 (2H, s), 7,15 (1H, m), 7,38 (1H, d), 7,84 (1H, dd), 102-2 m/z = 341 (M+H) 8,26 (1H, dd), 8,48(1 H, d), 8,60(1H, d) 5,43 (2H, s), 7,35 (1H, d), 7,87 (1H, dd), 8,20 (1H, d), 212-2 m/z = 317 (M+H) 8,29 (1H, d), 8,51 (1H, d), 8,77(1H,s) 5,48 (2H, s), 7,12 (1H, td), 7,34 (1H, d), 7,77 (1H, dd), 1-20 m/z = 332 (M+H) 7,96 (1H, m), 8,05 (1H, dd), 8,45 (1H, d),8,56 (1H, d) 5,54 (2H, s), 6,96 (1H, m), 7,21 (1H, d), 7,87 (1H, m), 12-2 m/z = 316 (M+H) 7,97 (1H, m), 8,34 (1H,d), 8,50(1H, d) 5,51 (2H, s), 7,69 (1H, s), 8,25 (1H, d), 8,30 (1H, d), 213-2 m/z = 323 (M+H) 8,57 (1H, s)
[Tabela 48-2] 4,52 (2H, q), 5,44 (2H, s), 6,85 (1H, td), 7,31 (1H, d), m/z = 346 (M+H) 1-17 7,57 (2H, m), 7,79 (1H, dd), 8,14 (1H, d), 8,40 (1H, d) 1,44 (3H, d), 5,31 (1H, m), 5,42 (2H, q), 6,54 (1H, td), 1-18 7,30 (1H, d), 7,53 (2H, m), 7,79 (1H, dd), 8,10 (1H, d), m/z = 360 (M+H) 8,40 (1H, d) 5,47 (2H, s), 5,81 (1H, m), 6,69 (1H, m), 7,31 (1H, d), 1-19 7,65 (1H, m), 7,68 (1H, dd), 7,85 (1H, dd), 8,17 (1H, m/z = 414 (M+H) d), 8,40 (1H, d) 5,57 (2H, s), 6,91 (1H, m), 7,80 (1H, m), 8,10 (1H, m), 7-2 8,47 (1H, s), 8,49(1H, d), 8,72(1H, d) 3,22 (2H, q), 5,46 (2H, s), 6,65 (1H, td), 7,31 (1H, d), 1-13 7,62 (1H, m), 7,66 (1H, dd), 7,70 (1H, dd), 8,35 (1H, m/s = 330 (M+H) d), 8,41 (1H, d) 5,11 (2H, s), 7,40 (2H, m), 7,75 (1H, dd), 8,09 (1H, d), 168-2 m/z = 332,0426 (M+H) 8,15 (1H, d), 8,46 (1H,d), 8,81 (1H,br s)
5,49 (2H, s), 6,21 (1H, t), 7,05 (1H, td), 7,34 (1H, d), 1-21 7,82 (1H, dd), 7,90 (1H,m), 7,94 (1H, dd), 8,45 (1H, m/z = 314,0346 (M+H) d), 8,49 (1H, d) 5,51 (2H, s), 6,95 (1H, d), 7,15 (1H, td), 7,96 (2H, m), 3-20 m/z = 316,0559 (M+H) 8,09 (1H, d), 8,29 (1H,d), 8,52(1H, d) 5,47 (2H, s), 7,13 (1H, m), 7,50 (1H, m), 7,66 (1H, m), 4-20 m/z = 375,9 (M+H) 7,97 (1H, m), 8,07 (1H,m), 8,43(1 H,s), 8,54 (1H,m) 5,54 (2H, s), 5,92 (1H, t), 6,79 (1H, td), 6,94 (1H, dd), 3-3 7,70 (1H, m), 7,78 (1H, dd), 8,03 (1H, td), 8,30 (1H, d), 8,50 (1H, d) 5,50 (2H, s), 5,90 (1H, t), 6,79 (1H, m), 7,48 (1H, d), 4-3 m/z = 342 (M+H) 7,74 (3H, m), 8,43 (1H,d), 8,50(1H, d) 5,56 (2H, s), 6,91 (1H, m), 7,69 (1H, dd), 7,82 (2H, 5-5 m/z = 384,0372 (M+H) m), 8,26 (1H, d), 8,60 (1H,d)
[Tabela 48-3] 5,52 (2H, s), 6,93 (1H, m), 7,86 (2H, m), 8,61 (1H, d), m/z = 367,0687 (M+H) 6-5 8,75 (2H, s) 5,49 (2H, s), 7,09 (1H, td), 7,35 (1H, d), 7,78 (1H, dd), 1-22 m/z = 347,9972 (M+H) 7,95 (2H, m), 8,46 (1H,d), 8,55(1 H, d) 5,47 (2H, s), 7,10 (1H, td), 7,34 (1H, d), 7,68 (1H, dd), 1-23 m/z = 382,0246 (M+H) 7,95 (2H, m), 8,41 (1H.d), 8,55(1 H,dd) 5,49 (2H, s), 7,10 (1H, m), 7,65 (1H, dd), 7,96 (1H, 5-20 m/z = 350,0188 (M+H) m), 8,00 (1H, m),8,27(1H,d), 8,63(1H,d) 5,53 (2H, s), 5,90 (1H, t), 6,80 (1H, td), 7,76 (2H, m), 5-3 m/z = 316,0507 (M+H) 8,29 (1H, d), 8,52 (1H,d)
[Tabela 49-1] Composto -1 1H-NMR (CDCl3, δ, ppm) MS ou IR (KBr, v, cm ) No. 5,45 (2H, s), 5,89 (1H, t), 6,83 (1H, td), 7,75 (1H, m), 6-3 m/z = 299,0532 (M+H) 7,82 (1H, dd), 8,52 (1H, d), 8,81 (2H, s) 5,73 (2H, s), 6,90 (1H, td), 7,54 (1H, d), 7,81 (1H, td), 8-2 7,97 (1H, d), 8,22 (1H,d), 8,53(1H, d) 5,54 (2H, s), 6,86 (1H, td), 7,99 (3H, m), 8,30 (1H, d), 5-4 m/z = 350,0082 (M+H) 8,54 (1H, d) 5,52 (2H, s), 6,86 (1H, td), 7,49 (1H, d), 7,77 (2H, m), 4-4 m/z = 375,96 (M+H) 7,83 (1H, dd), 8,45 (1H,d), 8,52(1H, d) 5,49 (2H, s), 6,90 (1H, td), 7,82 (1H, td), 7,87 (1H, 6-4 m/z = 333,0121 (M+H) dd), 8,54 (1H, d), 8,81 (2H, s) 4-5 5,53 (2H, s), 6,89 (1H, td), 7,48 (1H, d), 7,70 (1H, dd), m/z = 410 (M+H)
7,82 (2H, m), 8,41 (1H, d), 8,58(1H, d) 5,57 (2H, s), 7,12 (1H, m), 7,68 (1H, s), 7,97 (1H, m), 2-20 m/z = 338 (M+H) 8,12 (1H, d), 8,67 (1H,d) 5,58 (2H, s), 7,12 (1H, m), 7,70 (1H, d), 7,97 (2H, m), 10-20 m/z = 366 (M+H) 8,02 (1H, d), 8,62 (1H,d), 8,77(1H, s) 5,55 (2H, s), 6,86 (1H, td), 6,95 (1H, dd), 7,77 (1H, 3-4 td), 7,85 (1H, dd), 8,06 (1H, td), 8,31 (1H, d), 8,53 m/z = 316 (M+H) (1H, d) 5,56 (2H, s), 6,89 (1H, m), 6,94 (1H, dd), 7,80 (2H, 3-5 m/z = 350 (M+H) m), 7,97 (1H, td), 8,27 (1H,d), 8,58(1H,d) 1,69 (1H, m), 2,07 (1H, m), 2,84 (1H, m), 3,59 (1H, dd), 3,71 (1H, dd), 3,77 (1H, m), 3,96 (1H, m), 4,13 11-20 m/z = 291 (M+H) (1H, dd), 4,42 (1H, dd), 7,11 (1H, m), 7,92 (1H, dd), 7,98 (1H, m), 8,40 (1H, d)
[Tabela 49-2] 5,44 (2H, s), 5,61 (1H, dd), 6,28 (1H, dd), 6,36 (1H, dd), 6,52 (1H, m), 7,30 (1H, d), 7,52 (1H, m), 7,57 m/z = 274 (M+H) 1-14 (1H, d), 7,73 (1H, dd), 8,28 (1H, d), 8,44(1H,d) 1,28 (3H, t), 2,88 (2H, q), 5,41 (2H, s), 6,86 (1H, t), 1-37 m/z = 292 (M+H) 7,35 (1H, d), 7,75 (3H, m), 8,10 (1H, d), 8,44 (1H, d) 1,26 (6H, d), 2,55 (1H, m), 5,51 (2H, s), 6,98 (1H, m), 1-39 7,36 (1H, d), 7,76 (1H, dd), 7,77 (2H, m), 8,08 (1H, d), m/z = 306 (M+H) 8,44 (1H, d) 0,92 (2H, m), 1,22 (2H, m), 2,40 (1H, m), 5,36 (2H, s), 1-40 6,77 (1H, td), 7,34 (1H, d), 7,66 (2H, m), 7,71 (1H, m/z = 304 (M+H) dd), 8,14 (1H, d), 8,41 (1H, d) 5,08 (2H, d), 5,40 (2H, s), 5,84 (1H, t), 6,50 (1H, m), 1-15 7,30 (1H, d), 7,50 (1H, m), 7,56 (1H, m), 7,80 (1H, m/z = 286 (M+H) dd), 8,25 (1H, d), 8,47 (1H, d) 3,18 (4H, m), 5,05 (2H, s), 6,83 (1H, td), 7,05 (1H, t), 1-35 7,25 (2H, m), 7,38 (3H, m), 7,59 (1H, dd), 7,67 (1H, m/z = 368 (M+H) d), 7,72 (1H, td), 7,99 (1H, d), 8,30(1 H,d) 1,20 (3H, t), 4,10 (2H, q), 5,22 (2H, s), 6,15 (1H, td), 1-501 6,27 (1H, d), 7,13 (1H, m), 7,27 (2H, m), 7,79 (1H, m/z = 359 (M+H) dd), 8,37 (1H, d) 5,26 (2H, s), 6,11 (1H, d), 6,31 (1H, m), 7,31 (1H, m), 1-499 m/z = 331 (M+H) 7,50 (1H, d), 7,83 (1H, dd), 7,90 (1H, dd), 8,44 (1H,
d), 11,0 (1H, s) 5,07 (2H, s), 5,19 (2H, s), 6,13 (1H, td), 6,22 (1H, d), 1-510 7,07 (1H, m), 7,18-7,40 (8H, m), 7,69 (1H, dd), 8,34 m/z = 421 (M+H) (1H, d) 1,99 (3H, s), 5,27 (2H, s), 6,37 (2H, m), 7,31 (2H, m), 1-511 m/z = 373 (M+H) 7,44 (1H, dd), 7,76(1H, dd), 8,37(1H,d) 5,31 (2H, s), 6,36 (1H, t), 6,51 (1H, d), 7,17 (1H, d), 1-519 m/z = 435 (M+H) 7,25 (4H, m), 7,50 (3H, m), 7,78 (1H, dd), 8,41 (1H, d)
[Tabela 49-3] 3,84 (3H, s), 5,26 (2H, s), 6,35 (1H, m), 6,40 (1H, d), 7,30 (2H, m), 7,37 (1H, dd), 7,73 (1H, dd), 8,37 (1H, m/z = 389 (M+H) 1-523 d) 3,14 (3H, s), 5,27 (2H, s), 6,44 (1H, td), 6,54 (1H, dd), 1-528 m/z = 409 (M+H) 7,32 (1H, d), 7,41 (2H, m), 7,68 (1H, dd), 8,39 (1H, d) 2,45 (3H, s), 5,23 (2H, s), 6,37 (1H, d), 6,42 (1H, td), 1-531 7,29 (4H, m), 7,45 (1H, d), 7,70 (1H, dd), 7,80 (2H, d), m/z = 485 (M+H) 8,35 (1H, d) 4,54 (2H, m), 5,16 (2H, m), 5,22 (2H, s), 5,91 (1H, m), 1-507 6,17 (1H, td), 6,29 (1H, d), 7,15 (1H, m), 7,27 (2H, m), m/z = 371 (M+H) 7,79 (1H, dd), 8,37 (1H, d)
[Tabela 50-1] Composto -1 1H-NMR (CDCl3, δ, ppm) MS ou IR (KBr, v, cm ) No. 5,27 (2H, s), 5,76 (1H, dd), 5,91 (1H, dd), 6,22 (1H, 1-516 dd), 6,36 (1H, m), 6,42 (1H, d), 7,29 (2H, m), 7,42 m/z = 385 (M+H) (1H, d), 7,76 (1H, dd), 8,37 (1H, d) 1,25 (1H, s), 1,98 (2H, s), 5,28 (2H, s), 6,38 (2H, m), 1-518 m/z = 397 (M+H) 7,30 (2H, m), 7,41 (1H, d), 7,75 (1H, dd), 8,38 (1H, d) 5,28 (2H, s), 6,39 (1H, m), 6,50 (1H, d), 7,13 (1H, d), 1-527 m/z = 451 (M+H) 7,22-7,41 (7H, m), 7,76 (1H, dd), 8,40(1H, d) 5,30 (2H, s), 6,42 (1H, t), 6,52 (1H, d), 7,20 (1H, d), 1-521 7,32 (2H, m), 7,53 (1H, dd), 7,75 (1H, dd), 8,01 (1H, m/z = 436 (M+H) dd), 8,41 (1H, d), 8,54 (1H, d), 8,71 (1H. dd) 1,13 (3H, t), 3,03 (2H, q), 5,15 (2H, s), 6,12 (1H, m), 1-43 6,19 (1H, d), 7,14 (1H, m), 7,27 (1H, m), 7,33 (1H, d), m/z = 343 (M+H) 7,72 (1H, dd), 8,37 (1H, d) 1-536 4,48 (2H, d), 5,25 (2H, s), 6,36 (1H, td), 6,41 (1H, d), m/z = 464 (M+H)
6,79 (1H, m), 7,41 (7H, m), 7,73 (1H, dd), 8,40 (1H, d) 2,86 (3H, s), 5,16 (2H, s), 6,15 (2H, m), 7,16 (1H, m), 1-42 m/z = 329 (M+H) 7,26 (1H, dd), 7,31 (1H, d), 7,73 (1H, dd), 8,38 (1H, d) 3,86 (3H, s), 5,22 (2H, s), 6,17 (1H, m), 6,26 (1H, d), 1-500 7,14 (1H, m), 7,23 (1H, dd), 7,30 (1H, d), 7,78 (1H, m/z = 345 (M+H) dd), 8,39 (1H, d) 1,23 (9H, s), 5,23 (2H, s), 6,10 (1H, m), 6,22 (1H, d), 1-504 7,09 (1H, m), 7,20 (1H, dd), 7,26 (1H, m), 7,79 (1H, m/z = 387 (M+H) dd), 8,35 (1H, d) 0,95 (3H, t), 1,61 (2H, m), 3,23 (2H, t), 5,24 (2H, s), 1-534 6,32 (1H, t), 6,39 (1H, d), 6,48 (1H, m), 7,33 (3H, m), m/z = 416 (M+H) 7,74 (1H, dd), 8,40 (1H, d)
[Tabela 50-2] 3,65 (4H, m), 5,25 (2H, s), 6,36 (1H, t), 6,41 (1H, d), m/z = 436 (M+H) 1-535 6,82 (1H, m), 7,36 (3H, m), 7,74 (1H, dd), 8,41 (1H, d) 4,22 (2H, s), 5,13 (2H, s), 6,14 (1H, m), 6,21 (1H, d), 1-72 m/z = 405 (M+H) 7,13 (1H, m), 7,26 (7H, m), 7,68 (1H, dd), 8,36 (1H, d) 2,08 (3H, s), 2,70 (2H, t), 3,22 (2H, t), 5,15 (2H, s), 1-150 6,16 (1H, t), 6,22 (1H, d), 7,17 (1H, m), 7,29 (1H, d), m/z = 389 (M+H) 7,33 (1H, d), 7,70 (1H, dd), 8,38 (1H,d) 3,13 (2H, m), 3,73 (2H, t), 5,15 (2H, s), 6,18 (2H, m), 1-67 m/z = 359 (M+H) 7,17 (1H, m), 7,33 (2H, m), 7,71 (1H, dd), 8,37 (1H, d) 0,82 (2H, m), 0,93 (2H, m), 1,40 (1H, m), 5,27 (2H, s), 1-515 6,35 (1H, m), 6,42 (1H, d), 7,31 (2H, m), 7,41 (1H, d), m/z = 399 (M+H) 7,77 (1H, dd), 8,38 (1H, d) 2,13 (1H, t), 3,85 (2H, d), 5,18 (2H, s), 6,21 (1H, t), 1-56 6,25 (1H, d), 7,18 (1H, m), 7,29 (1H, d), 7,33 (1H, d), m/z = 353 (M+H) 7,70 (1H, dd), 8,38 (1H, d) 1,02 (3H, t), 2,23 (2H, q), 5,26 (2H, s), 6,34 (1H, m), 1-512 6,39 (1H, m), 7,29 (2H, m), 7,40 (1H, d), 7,75 (1H, m/z = 387 (M+H) dd), 8,37 (1H, d) 0,97 (6H, s), 2,37 (1H, m), 5,26 (2H, s), 6,35 (1H, m), 1-514 6,40 (1H, d), 7,27 (2H, m), 7,42 (1H, dd), 7,77 (1H, m/z = 399 (M+H) dd), 8,38 (1H, d) 0,74 (2H, m), 0,85 (2H, m), 2,51 (1H, m), 5,18 (2H, s), 1-50 6,12 (1H, m), 6,30 (1H, d), 7,15 (1H, m), 7,27 (1H, m), m/z = 355 (M+H) 7,31 (1H, d), 7,79 (1H, dd), 8,39 (1H,d)
3,44 (2H, td), 4,18 (2H, t), 5,14 (2H, s), 6,15 (1H, td), 1-114 6,26 (1H, d), 6,86 (2H, d), 6,92 (1H, m), 7,16 (1H, m), m/z = 435 (M+H) 7,28 (4H, m), 7,71 (1H, dd), 8,38(1H, d) [Tabela 50-3] 0,83 (3H, t), 1,55 (2H, m), 2,91 (2H, m), 5,14 (2H, s), 6,12 (1H, td), 6,18 (1H, d), 7,13 (1H, m), 7,30 (2H, m), m/z = 357 (M+H) 1-44 7,71 (1H, dd), 8,36 (1H, d) 4,41 (2H, s), 5,15 (2H, s), 6,18 (1H, t), 6,24 (1H, d), 1-118 7,14 (2H, m), 7,26 (2H, m), 7,54 (1H, d), 7,68 (1H, m/z = 406 (M+H) dd), 7,71 (1H, dd), 8,38 (1H, d),8,47(1H,d) 4,22 (2H, s), 5,16 (2H, s), 6,20 (2H, m), 7,15-7,30 1-119 (3H, m), 7,34 (1H, dd), 7,61 (1H, d), 7,79 (1H, dd), m/z = 406 (M+H) 8,37 (1H, d), 8,42 (1H, d), 8,46 (1H, d) [Tabela 51-1] Composto 1H-NMR (CDCl3, δ, ppm) -1 MS ou IR (KBr, v, cm ) No.
0,85 (3H, t), 1,25 (2H, m), 1,53 (2H, m), 2,96 (2H, 1-47 m), 5,14 (2H, s), 6,10 (1H, m), 6,17 (1H, d), 6,99 m/z = 371 (M+H) (1H, m), 7,27 (2H, m), 7,70 (1H, dd), 8,36(1H,d) 3,65 (2H, m), 5,04 (2H, m), 5,15 (2H, s), 5,90 (1H, 1-55 m), 6,13 (1H, m), 6,20 (1H, d), 7,13 (1H, m), 7,28 m/z = 355 (M+H) (2H, m), 7,71 (1H, dd), 8,36 (1H, d) 4,41 (2H, s), 5,17 (2H, s), 6,17 (2H, m), 6,82 (1H, 1-122 m), 6,91 (1H, m), 7,16 (2H, m), 7,30 (2H, m), 7,70 m/z = 411 (M+H) (1H, dd), 8,38 (1H, d) 1,02 (6H, d), 3,34 (1H, m), 5,13 (2H, s), 6,10 (1H, 1-45 m), 6,24 (1H, d), 7,11 (1H, m), 7,26 (1H, m), 7,31 m/z = 357 (M+H) (1H, d), 7,68 (1H, dd), 8,35 (1H, d) [Tabela 51-2] 4,20 (2H, s), 5,17 (2H, s), 6,13-6,29 (4H, m), 7,17 m/z = 395 (M+H) 1-124 (1H, m), 7,30 (3H, m), 7,71 (1H, dd), 8,38(1H,d) 1,49 (1H, m), 1,84 (2H, m), 1,99 (1H, m), 2,98 (1H, ddd), 3,14 (1H, ddd), 3,73 (2H, m), 4,09 (1H, m), 1-126 m/z = 399 (M+H) 5,13 (2H, m), 6,13 (1H, m), 6,20 (1H, d), 7,14 (1H, m), 7,30 (2H, m), 7,70 (1H, dd), 8,37 (1H, d)
4,01 (2H, s), 5,24 (2H, s), 6,34 (2H, m), 7,34 (2H, 1-64 m/z = 354 (M+H) m), 7,41 (1H, dd), 7,66 (1H,dd), 8,36(1H,d)
3,21 (2H, m), 3,34 (2H, s), 3,57 (2H, t), 5,14 (2H, s), 1-146 6,15 (1H, m), 6,21 (1H, m), 7,15 (1H, m), 7,30 (2H, m/z = 373 (M+H) m), 7,72 (1H, dd), 8,37 (1H, d)
1,40-1,77 (8H, m), 3,48 (1H, m), 5,12 (2H, s), 6,09 1-52 (1H, m), 6,23 (1H, d), 7,12 (1H, m), 7,24 (1H, m), m/z = 383 (M+H) 7,31 (1H, d), 7,69 (1H, dd), 8,35 (1H, d)
[Tabela 51-3] 4,18 (2H, s), 5,14 (2H, s), 6,20 (2H, m), 7,19 (3H, m), 7,26 (1H, m), 7,35 (1H, dd), 7,75 (1H,dd), 8,36 m/z = 406 (M+H) 1-121 (1H, d), 8,51 (2H, m)
0,98-1,72 (10H, m), 2,91 (1H, m), 5,11 (2H, s), 6,11 1-53 (1H, td), 6,24 (1H, d), 7,11 (1H, m), 7,29 (3H, m), m/z = 397 (M+H) 7,66 (1H, dd), 8,34 (1H, d)
2,90 (2H, t), 3,24 (2H, td), 5,07 (2H, s), 6,01 (1H, d), 1-76 6,09 (1H, td), 7,02-7,30 (8H, m), 7,61 (1H, dd), 8,34 m/z = 419 (M+H) (1H, d)
4,34 (1H, d), 4,62 (1H, d), 6,40 (1H, d), 7,20 (1H, d), 1730, 1689, 1556, 1467, 267-2 7,51 (2H, m), 7,59 (1H, dd), 7,63 (2H, m), 7,82 (1H, 1440, 1418, d), 8,23 (1H, d)
5,31 (2H, s), 7,28 (2H, m), 7,50 (1H, d), 7,72 (3H, 253-2 1644, 1557, 1508, 1483, m), 7,85 (1H, m), 8,25(1H,d), 8,45(1H, d)
5,20 (2H, s), 7,26 (2H, m), 7,63 (2H, m), 7,85 (2H, 251-2 3065, 1696, 1463, 1403, m), 8,02 (1H, d), 8,23 (2H, m)
[Tabela 51-4] 5,76 (2H, s), 6,91 (1H, m), 7,46 (1H, m), 7,60 (1H, 3060,2226,1641,1556, m), 7,70 (1H, d), 7,80 (2H, m), 8,12 (1H, d), 8,53 13-2 1509, (1H, d)
5,49 (2H, s), 6,67 (1H, m), 7,30 (1H, m), 7,60 (1H, 1-1 m), 7,72 (2H, m), 7,81 (1H, dd), 8,42 (1H, d), 9,06 - (1H, s)
5,64 (2H, s), 7,50 (2H, m), 7,70 (1H, d), 7,78 (1H, 1-41 dd), 8,27 (1H, m), 8,37 (1H, d), 8,78 (1H, d) (me- m/z = 315,16 (M+H) tanol-d4)
[Tabela 52-1] Composto -1 1H-NMR (CDCl3, δ, ppm) MS ou IR (KBr, v, cm ) No. 2,47 (2H, m), 4,17 (2H, t), 5,07 (1H, d), 5,15 (1H, dd), 5,39 (2H, s), 5,85 (1H, m), 6,43 (1H, 2-2 m/z = 322 (M+H) td), 7,30 (1H, d), 7,44 (2H, m), 7,75 (1H, dd), 8,08 (1H, d), 8,40 (1H, d) 2,47 (2H, m), 4,17 (2H, t), 5,07 (1H, d), 5,15 (1H, dd), 5,39 (2H, s), 5,85 (1H, m), 6,43 (1H, 1-647 m/z = 318,1013 (M+H) td), 7,30 (1H, d), 7,44 (2H, m), 7,75 (1H, dd), 8,08 (1H, d), 8,40 (1H, d) 3,35(2H, tdd), 5,17 (2H, s), 6,02 (1H, tt), 6,23 1-670 (2H, m), 7,22 (1H, m), 7,33 (2H, m), 7,69 (1H, m/z = 379 (M+H) dd), 8,37 (1H, d) 5,51 (2H, s), 6,63 (1H, dd), 7,42 (1H, d), 7,77 157-2 m/z = 332 (M+H) (1H, d), 7,84 (1H, dd), 8,26 (1H, d), 8,45 (1H, d) 1,61 (1H, m), 2,29 (2H, m), 4,73 (2H, s), 7,26 1-10 (1H, m), 7,31 (1H, m), 7,69 (1H, m), 7,79 (1H, m/z = 324 (M+H) m), 8,23 (1H, d), 8,40 (1H, d), 8,57 (1H, d) 5,47 (2H, s), 6,89 (1H, m), 7,47 (2H, m), 7,82 580-2 m/z = 332 (M+H) (2H, m), 8,41 (1H, s), 8,56 (1H, d) 0,87 (3H, t), 1,28 (10H, m), 1,55 (2H, m), 2,96 (2H, t), 5,14 (2H, s), 6,13 (1H, t), 6,18 (1H, d), 1-671 m/z = 427 (M+H) 7,13 (1H, m), 7,30 (2H, m), 7,71 (1H, dd), 8,37 (1H, d) 0,87 (3H, t), 1,25 (26H, m), 1,55 (2H, m), 2,96 (2H, t), 5,14 (2H, s), 6,11 (1H, t), 6,17 (1H, d), 1-658 m/z = 539 (M+H) 7,13 (1H, m), 7,30 (2H, m), 7,70 (1H, dd), 8,36 (1H, d) 0,87 (3H, t), 1,26 (18H, m), 1,53 (2H, m), 2,95 (2H, t), 5,14 (2H, s), 6,12 (1H, t), 6,18 (1H, d), 1-659 m/z = 483 (M+H) 7,13 (1H, m), 7,31 (2H, m), 7,71 (1H, dd), 8,36 (1H, d)
[Tabela 52-2] 0,74 (3H, t), 0,97 (3H, d), 1,42 (2H, m), 3,08 (1H, m), 5,12 (2H, dd), 6,09 (1H, t), 6,23 (1H, d), 7,11 m/z = 371 (M+H) 1-660 (1H, m), 7,24 (1H, m), 7,30 (1H, d), 7,67 (1H, dd),
8,35 (1H, d) 0,77, 0,90 (6H, t×2), 1,40 (4H, m), 2,97 (1H, m), 5,11 (2H, s), 6,10 (1H, t), 6,25 (1H, d), 7,11 (1H, 1-681 m/z = 385 (M+H) m), 7,24 (1H, d), 7,32 (1H, d), 7,66 (1H, dd), 8,34 (1H, d) 0,81, 0,91 (6H, t×2), 1,02-1,45 (8H, m), 3,19 (1H, m), 5,12 (2H, s), 6,10 (1H, t), 6,25 (1H, d), 7,11 1-686 m/z = 413 (M+H) (1H, m), 7,22 (1H, d), 7,30 (1H, d), 7,64 (1H, dd), 8,33 (1H, d) 0,81 (3H, t), 0,97 (3H, d), 0,90-1,50 (4H, m), 3,19 (1H, m), 5,07 (1H, d), 5,15 (1H, d), 6,09 (1H, t), 1-661 m/z = 385 (M+H) 6,24 (1H, d), 7,11 (1H, m), 7,27 (2H, m), 7,66 (1H, dd), 8,34 (1H, d) 0,75 (3H, d), 0,80 (3H, d), 0,94 (3H, d), 1,61 (1H, m), 2,86 (1H, m), 5,11 (2H, s), 6,09 (1H, t), 6,23 1-662 m/z = 385 (M+H) (1H, d), 7,11 (1H, t), 7,25 (1H, d), 7,30 (1H, d), 7,66 (1H, dd), 8,34 (1H, d)
[Tabela 52-3] 1,35 (3H, d), 4,33 (1H, q), 5,05 (1H, d), 5,11 (1H, d), 6,00 (1H, d), 6,08 (1H, t), 6,96 (1H, m), m/z = 419 (M+H) 1-663 7,15-7,26 (7H, m), 7,63 (1H, dd), 8,33 (1H, d) 1,55-1,75 (3H, m), 1,95 (1H, m), 2,70-2,88 (2H, m), 4,36 (1H, t), 5,05 (1H, d), 5,20 (1H, d), 6,13 1-664 m/z = 445 (M+H) (1H, t), 6,38 (1H, d), 6,96 (1H, m), 7,02-7,20 (5H, m), 7,28 (1H, d), 7,62 (1H, dd), 8,3 (1H, d) 1,57 (3H, d), 4,78 (1H, d), 4,91 (1H, d), 5,18 (1H, q), 5,80 (1H, d), 5,93 (1H, t), 6,72 (1H, m), 7,05 1-665 (1H, d), 7,14 (1H, d), 7,38 (3H, m), 7,54 (1H, dd), m/z = 469 (M+H) 7,62 (1H, d), 7,66 (1H, d), 7,80 (1H, d), 7,84 (1H, d), 8,28 (1H, d) 0,74 (3H, t), 1,75 (2H, m), 4,03 (1H, t), 5,06 (2H, 1-666 dd), 5,85 (1H, d), 6,05 (1H, m), 6,86 (1H, m), m/z = 433 (M+H) 7,10-7,28 (7H, m), 7,63 (1H, dd), 8,33 (1H, d)
[Tabela 52-4] 1,34 (3H, d), 4,45 (1H, q), 5,11 (1H, d), 5,16 (1H, d), 6,07 (1H, m), 6,14 (1H, td), 6,26 (2H, m), 7,11 m/z = 409 (M+H) 1-667 (1H, m), 7,28 (3H, m), 7,67 (1H, dd), 8,36 (1H, d)
5,06 (2H, s), 5,37 (1H, s), 5,38 (1H, d), 6,07 (1H, 1-676 t), 6,85 (1H, t), 7,10-7,28 (12H, m), 7,61 (1H, d), m/z = 481 (M+H) 8,33 (1H, s)
[Tabela 53-1] 0,79 (9H, s), 0,85 (3H, d), 2,89 (1H, q), 5,11 (2H, 1-668 s), 6,08 (1H, t), 6,23 (1H, d), 7,10 (1H, t), 7,23 (1H, m/z = 399 (M+H) d), 7,30 (1H, d), 7,65 (1H, d), 8,34 (1H, s) 5,68 (2H, d), 6,57 (1H, m), 7,34 (1H, d), 7,80 (1H, 47-2 m/z = 334 (M+H) m), 7,97 (1H, dd), 8,39 (1H, d), 8,57 (1H, s) 5,92 (2H, s), 6,95 (1H, d), 7,30 (1H, d), 7,69 (1H, 91-2 m/z = 350 (M+H) m), 7,86 (1H, dd), 8.. 49 (1H, dd), 8,53 (1H, d) 2,59 (3H, s), 5,77 (2H, s), 6,75 (1H, d), 7,31 (1H, 478-2 d), 7,63 (1H, dd), 7,72 (1H, m), 8,33 (1H, d), 8,45 m/z = 330 (M+H) (1H, d) 2,73 (3H, s), 5,71 (2H, s), 6,73 (1H, d), 7,63 (1H, 479-2 m/z = 336 (M+H) s), 7,69 (1H, t), 8,44 (1H, d)
[Tabela 53-2] 1,60 (2H, m), 1,73 (1H, m), 2,03 (4H, m), 3,75 (1H, m), 5,12 (2H, s), 6,12 (1H, t), 6,16 (1H, d), 7,10 m/z = 369 (M+H) 1-51 (1H, m), 7,25 (1H, d), 7,32 (1H, d), 7,71 (1H, dd), 8,37 (1H, d) 4,09 (3H, s), 5,71 (2H, s), 6,25 (1H, d), 7,29 (1H, 566-2 d), 7,74 (1H, t), 7,97 (1H, dd), 8,17 (1H, d), 8,50 m/z = 346 (M+H) (1H, d) 1,77 (1H, m), 2,11 (1H, m), 2,62 (3H, s), 2,98 (1H, m), 3,53 (1H, dd), 3,67 (1H, dd), 3,78 (1H, m), 488-2 m/z = 289 (M+H) 3,98 (1H, m), 4,22 (1H, m), 4,65 (1H, m), 6,73 (1H, d), 7,66 (1H, t), 8,32 (1H, d) 5,58 (2H, s), 7,38 (1H, d), 7,86 (1H, dd), 8,40 (1H, 511-2 m/z = 361 (M+H) dd), 8,47 (1H, d), 8,55 (1H, d), 8,93 (1H, d)
[Tabela 53-3] 1,42 (3H, d), 4,65 (1H, q), 5,12 (2H, s), 6,13 (2H, m), 6,75 (1H, d), 6,88 (1H, dd), 7,07 (1H, m), 7,11 m/z = 425 (M+H) 1-669 (1H, d), 7,26 (2H, m), 7,65 (1H, dd), 8,35 (1H, d) 5,30 (2H, s), 6,43 (1H, dd), 6,66 (1H, dd), 7,40 179-2 m/z = 332 (M+H) (1H, d), 7,60 (2H, m), 8,20 (1H, d)
3,87 (3H, s), 5,60 (2H, s), 7,51 (1H, d), 7,88 (1H, 555-2 dd), 7,93 (1H, dd), 8,34 (1H, d), 8,49 (1H, d), 8,56 m/z = 346 (M+H) (1H, d) (DMSO-d6) 5,65 (2H, s), 6,87 (1H, td), 7,30 (1H, d), 7,81 (1H, 577-2 m/z = 349 (M+H) m), 8,08 (1H, dd), 8,13 (1H, d), 8,54 (1H, d) 3,93 (3H, s), 5,45 (2H, s), 6,49 (1H, dd), 7,31 (1H, 544-2 d), 7,66 (1H, d), 7,83 (1H, dd), 8,13 (1H, d), 8,42 m/z = 346 (M+H) (1H, d) 5,62 (2H, s), 7,43 (1H, d), 7,64 (1H, dd), 7,88 (1H, 168-2 m/z = 332 (M+H) dd), 7,94 (1H, d), 8,26 (1H, d), 8,49 (1H, d)
[Tabela 53-4 4,18 (2H, s), 4,68 (2H, s), 5,36 (2H, s), 6,55 (1H, m), 7,16 (1H, d), 7,29 (1H, d), 7,35 (2H, m), 7,40 (2H, m), m/z = 368 (M+H) 1-644 7,52 (2H, m), 7,75 (1H, dd), 8,28 (1H, d), 8,40 (1H, d) 4,19 (2H, s), 4,69 (2H, s), 5,42 (2H, s), 6,52 (1H, m), 7,20 (1H, m), 7,30 (1H, m), 7,32 (2H, m), 7,40 (2H, m), 578-644 m/z = 334 (M+H) 7,55 (2H, m), 7,72 (1H, dd), 8,30 (1H, dd), 8,52 (1H, dd), 8,62 (1H, d) 5,20 (1H, d), 5,45 (1H,d), 6,55 (1H, m) 7,34 (1H, m), 1715, 1636, 1552, 1505, 1-703 7,50 (1H, m), 7,60 (1H, m), 7,79 (1H, dd), 8,39 (1H, d) 1457, 1174, 1144,, 5,43 (2H, s), 6,93 (1H, m), 7,36 (1H, d), 7,77-7,85 (3H, (EI-HRMS) m/z = 1-707 m), 7,95 (1H, dd), 8,39 (1H, d) 351,0084 (M+) 1,20 (6H, m), 2,67 (4H, m), 5,22 (2H, s), 6,52 (1H, m). 1-706 7,31 (1H, m), 7,51 (1H, m), 7,60 (1H, dd), 7,73 (1H, m), m/z = 298 (M+H) 7,84 (1H, d), 8,41 (1H, d)
[Tabela 53-5] 1,11(3H, t), 1,20 (3H, t), 3,76 (2H, m), 3,92 (2H, m), 6,58 (1H, m), 7,26 (1H, d)., 7,53 (2H, m), 7,74 m/z = 356 (M+H) 1-692 (1H, dd), 8,12 (1H, d), 8,40 (1H, d) (DMSO-d6) 1,20 (6H, m), 2,67 (4H, m), 5,22 (2H, s), 6,52 (1H, 1-700 m). 7,31 (1H, m), 7,51 (1H, m), 7,60 (1H, dd), 7,73 m/z = 404 (M+H) (1H, m), 7,84 (1H, d), 8,41 (1H, d) 0,95 (6H, m), 1,56 (4H, m), 2,62 (4H, m), 5,18 (2H, 1-701 s), 6,52 (1H, m), 7,34 (1H, m), 7,49 (1H, m), 7,59 m/z = 432 (M+H) (1H, m), 7,77 (1H, dd), 7,84 (1H, d), 8,42 (1H, d) 1,13-1,46 (m, 12H), 3,20 (m, 2H), 5,27 (s, 2H), 1-702 m/z = 432 (M+H) 6,51 (m, 1H), 7,31 (m, 1H), 7,52 (m, 1H), 7,63 (m,
1H), 7,78 (m, 2H), 8,43 (d, 1H) 1,31 (6H, d), 4,95 (1H, sep), 5,40 (2H, s), 6,40 1646, 1620, 1548, 1504, 1-646 (1H, m), 7,28 (1H, d), 7,40 (2H, m), 7,73 (1H, dd) 1453 8,05 (1H, m), 8,40 (1H, d) [Tabela 53-6] 5,18 (2H, s), 5,37 (2H, s), 6,43 (1H, m), 7,25-7,36 1655, 1518, 1455, 1399, (4H, m), 7,41-7,46 (4H, m), 7,72 (1H, dd), 8,12 1-645 1235 (1H, m), 8,38 (1H, d) 5,52 (2H, s), 6,78 (1H, m), 7,31 (1H, d), 7,68-7,75 1633, 1601, 1541, 1502, 1-643 (3H, m), 8,39 (1H, m), 8,56 (1H, s) 1482, 1453, 1384 5,51 (2H, s), 6,80 (1H, m), 7,60 (1H, s), 7,75 (2H, 1632, 1597, 1541, 1506, 2-643 m), 8,57 (1H, m) 1483, 1455, 1388 (Exemplo Sintético de Composto Comparativo) Exemplo Comparativo 1: N-[1-cloropiridina-3-il]metil)piridina-2(1H)-ili- deno]cianamida (Documento de Patente 5, Composto 20) [Fórmula Química 58]
[000367] 128 mg (0,58 mmol) do 1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]piridina-2 (1H)-imina obtido pelo método acima descrito foram dissolvidos em 5 ml de DMF anidrosa, 40 mg (líquido 24 mg, 1,04 mmol) de NaH (fase de óleo, pureza 60%) foram adicionados a isto, e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 30 minutos. 60 mg (0,57 mmol) de brometo de cianogênio foram adicionados a isto, e a mistura resultante foi agitada durante a noite. Depois que a reação foi concluída, foram adicionados água e acetato de etila à solução de reação para realizar a separação líquida. A camada orgânica foi secada em sulfato de magnésio anidroso, em seguida, concentrada sob pressão reduzida e purificada por uma placa de TLC (uma folha de placa de 0,5 mm, evoluída com 100% acetato de etila) para obter o material objeto. Quantidade obtida 14 mg (rendimento 10%).
[000368] 1N-NMR (CDCl3, δ, ppm): 5,28 (2H, s), 6,55 (1H, m), 7,33 (2H, m), 7,56 (2H, m), 7,75 (1H, dd), 8,40 (1H, d) Exemplo Comparativo 2: N-[1-((6-cloropiridina-3-il)metil) piridina-2(2H) -ilideno]acetamida (Documento de Patente 3, Composto 2) [Fórmula Química 59]
[000369] 20 ml de diclorometano anidroso foram adicionados a 118 mg (0,46 mmol) do cloridrato de 1-[(6-[cloropiridin-3-il)metil]piridin -2(1H)-imina obtido pelo método acima descrito, 159 µl (1,16 mmol, 116 mg) de trietilamina e 33 µl de cloreto de acetila foram adicionados a isto, e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 15 minutos. Foi adicionada água à solução de reação para interromper a reação, e a separação líquida foi realizada com clorofórmio e água. A camada orgânica foi lavada com um solução aquosa de cloreto de amônio saturada e em seguida, concentrada, hexano foi adicionado a isto para precipitar um sólido, e desse modo o sólido foi coletado, la- vado e submetido a secagem do banho para obter o material objeto. Quantidade obtida 21 mg (rendimento 17%). 1
[000370] N-NMR (CDCl3, δ, ppm): 2,21 (3H, s), 5,35 (2H, s), 6,46 (1H, m), 7,32 (1H, d), 7,48 (2H, m), 7,75 (1H, d), 8,10 (1H, dd), 8,45 (1H, dd)
[000371] MS:m/z = 322 (M+H) Exemplo Comparativo 3: 3-[1-((6-cloropiridina-3-il)metil) imidazolidi- na-2-ilideno]-1,1,1-trifluoropropano-2-ona (Documento de Patente 2, Exemplo 4) [Fórmula Química 60]
[000372] 20 ml de etilenodiamina foram adicionados a 2,0 g (12,4 mmol) de 2-cloro-5-clorometilpiridina, e a mistura resultante foi agitada durante a noite. Depois que a reação foi concluída, a mistura foi con- centrada sob pressão reduzida e acetonitrila foi adicionada a isto para filtrar os materiais insolúveis. A mistura foi concentrada sob pressão reduzida para obter 2,45 g (rendimento: 100%) de N-((6-cloropiri- din-3-il)metil)etano-1,2-diamina.
[000373] 77 mg (0,42 mmol) do N-((6-cloropiridin-3-il)metil)etan -1,2-diamina obtido pelo método acima mencionado foram dissolvidos em 8 ml de acetonitrila anidrosa, a solução resultante foi adicionada a 60 mg (0,28 mmol) do 1,1,1-trifluoro-4,4-bis(metiltio)-3-butilen-2-ona obtido pelo método acima descrito, e a mistura resultante foi aquecida e refluxada durante 40 minutos. Depois que a reação foi concluída, a solução de reação foi devolvida para a temperatura ambiente e con- centrada sob pressão reduzida, e acetato de etila e água foram adici- onados a isto para realizar a separação líquida. A camada orgânica foi lavada com sulfato de magnésio anidroso, concentrada sob pressão reduzida e purificada por cromatografia de coluna em sílica gel (hexa- no: acetato de etila = 3:1) para obter o material objeto. Quantidade ob- tida 59 mg (rendimento 69%). 1
[000374] N-NMR (CDCl3, δ, ppm): 3,49 (2H, t), 3,78 (2H, t), 4,40 (2H, s), 5,13 (1H, s), 7,37 (1H, d), 7,56 (1H, dd), 8,31 (1H, d), 9,34 (1H, br s)
[000375] m/z = 306 (M+H) Exemplo Comparativo 4: 3-[3-((6-cloropiridina-3-il)metil)tiazolina-2-ilide- no]-1,1,1-trofluoropropano-2-ona (Documento de Patente 2, Exemplo 3) [Fórmula Química 61]
[000376] 15 ml de DMF anidrosa foram adicionados a 1,30 g (33,9 mmol, 780 mg) de NaH (fase de óleo, pureza 60%) e a mistura resul-
tante foi resfriada a 0°C. 1,52 ml (1,90 g, 17,0 mm ol) de 1,1,1-trifluoro- acetona foi adicionado gota a gota a isto, e a mistura resultante foi agitada a 0°C durante 10 minutos. 7,0 ml (110 mmol, 8,35 g) de dis- sulfeto de carbono foram adicionados a isto, e a mistura resultante foi agitada a 5°C durante 1 hora. Subsequentemente, a s olução de reação foi resfriada a 0°C, 2,1 ml (34,0 mmol, 4,81 g) de iodeto de metila foram adicionados a isto, e a mistura resultante foi agitada durante a noite em temperatura ambiente. Depois que a reação foi concluída, a solução de reação foi injetada em água gelada, e a mistura foi agitada até que o gelo tenha sido completamente derretido. A mistura foi transferida para um funil separador e extraída com acetato de etila, e a camada orgâ- nica foi lavada com uma solução salina saturada, em seguida, secada com sulfato de magnésio anidroso e concentrada sob pressão reduzida. A camada orgânica foi purificada por cromatografia de coluna em sílica gel (hexano: acetato de etila = 95:5) e uma fração que inclui o material objeto foi coletada e concentrada sob pressão reduzida. Hexano foi adicionado a isto para precipitar um sólido, e desse modo o sólido foi coletado, lavado com hexano e em seguida, secado bem para obter 460 mg de 1,1,1-trifluoro-4,4-bis(metiltio)-3-buteno-2-ona (rendimento 13%). 1
[000377] N-NMR (CDCl3, δ, ppm): 2,56 (3H, s), 2,58 (2H, s), 6,25 (1H, s)
[000378] 36 mg (0,46 mmol) de 2-aminoetanotiol dissolvidos em 10 ml de etanol foram adicionados a 100 mg (0,46 mmol) do 1,1,1-triflu- oro-4,4-bis(metiltio)-3-buteno-2-ona obtido pelo método acima menci- onado, e a mistura resultante foi aquecida e refluxada durante 6 horas, e agitada em temperatura ambiente durante 13 horas. Depois que a reação foi concluída, etanol foi destilado sob pressão reduzida, e a mistura foi dissolvida em acetato de etila e lavada uma vez com água. A mistura foi secada em sulfato de magnésio anidroso e em seguida concentrada sob pressão reduzida para obter 73 mg (rendimento 81%)
de 1,1,1-trifluoro-3-(tiazolidin-2-ilideno)propan-2-ona. 1
[000379] N-NMR (CDCl3, δ, ppm): 3,35 (2H, m), 4,02 (2H, m), 5,61 (1H, s), 10,40 (1H, br s)
[000380] 80 mg (0,50 mmol) de 2-cloro-5-clorometilpiridina dissolvi- dos em 8 ml de acetonitrila anidrosa e 69 mg (0,50 mmol) de carbonato de potássio foram adicionados a 65 mg (0,33 mmol) do 1,1,1-trifluoro-3 -(tiazolidin-2-ilideno)propan-2-ona obtido pelo método acima mencio- nado, e a mistura resultante foi aquecida e refluxada durante 2 horas. Depois que a reação foi concluída, a solução de reação foi devolvida para a temperatura ambiente para filtrar os materiais insolúveis, e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O filtrado foi purificado por cromatografia de coluna em sílica gel (hexano: acetato de etila = 1:1 → 1:3) para obter o material objeto. Quantidade obtida 53 mg (rendimento 50%) 1
[000381] N-NMR (CDCl3, δ, ppm): 3,20 (2H, t), 3,73 (2H, t), 4,61 (2H, s), 5,80 (1H, s), 7,36 (1H, d), 7,53 (1H, dd), 8,31 (1H, d)
[000382] MS: m/z = 323 (M+H) Exemplo Comparativo 5: 3-[1-((6-cloropiridina-3-il)metil) imidazolidi- na-2-ilideno]-1,1,1,5,5,5-hexafluoropentano-2,4-diona (Documento de Patente 2, Exemplo 5) [Fórmula Química 62]
[000383] 31 mg (0,10 mmol) do 3-[1-((6-[cloropiridin-3-il)metil) imi- dazolidin-2-ilideno]-1,1,1-trifluoropropan-2-ona obtido pelo método acima descrito foram dissolvidos em 2 ml de diclorometano anidroso, 20 µl (0,25 mmol, 20 mg) de piridina e 28 µl (0,20 mmol, 42 mg) de anidrido trifluoroacético foram adicionado em sequência, e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 30 minutos. O progresso da reação foi confirmado por TLC, e a matéria-prima per- maneceu, e desse modo 84 µl (0,60 mmol, 62 mg) de anidrido trifluo- roacético foram adicionados a isto, e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 1 hora. Depois que a reação foi conclu- ída, a solução de reação foi concentrada sob pressão reduzida e puri- ficada por uma placa de TLC (uma folha de placa de 0,5 mm, evoluída com hexano: acetato de etila = 2:8) para obter o material objeto. Quan- tidade obtida 30 mg (rendimento 75%). 1
[000384] N-NMR (CD3OD, δ, ppm): 3,87 (4H, m), 4,51 (2H, s), 7,50 (1H, d), 7,82 (1H, dd), 8,35 (1H, d)
[000385] MS: m/z = 402 (M+H) Exemplo Comparativo 6: N-[1-((6-cloropiridina-3-il)metil) imidazolidi- na-2-ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida (Documento de Patente 2, Exemplo 7) [Fórmula Química 63]
[000386] 4,61 g (2,49 mmol) de N-((6-cloropiridin-3-il)metil)etano -1,2-diamina foi sintetizado pelo método acima descrito. O composto foram dissolvidos em 40 ml de acetonitrila anidrosa, 4,60 g (21,3 mmol) do dimetil (2,2,2-trifluoroacetil)carbonimidaditioato obtido pelo método acima descrito foram adicionados a isto, e a mistura resultante foi aquecida e refluxada durante 90 minutos. Depois que a reação foi concluída, a solução de reação foi devolvida para a temperatura am- biente, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o sólido preci- pitado foi coletado e lavado com uma pequena quantidade de acetoni- trila para obter o material objeto. Quantidade obtida 2,17 g (rendimento 33%).
[000387] N-NMR (CDCl3, δ, ppm): 3,50 (2H, m), 3,76 (2H, m), 4,60 (2H, s), 7,34 (1H, d) 7,70 (1H, dd) 8,33 (1H, d)
[000388] Ponto de fusão: 168-170°C Exemplo Comparativo 7: N-[3-((6-cloropiridina-3-il)metil) tiazolina-2 -ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida (Documento de Patente 2, Exemplo 6) [Fórmula Química 64]
[000389] 20 ml de etanol foram adicionados a 77 mg (1,0 mmol) de 2-aminoetanotiol, 216 mmol (1,0 mmol) do dimetil (2,2,2-trifluoroacetil) carbonimidaditioato sintetizado pelo método acima descrito foram adi- cionados a isto, e a mistura resultante foi agitada durante a noite em temperatura ambiente. Depois que a reação foi concluída, o solvente foi destilado sob pressão reduzida e purificado por cromatografia de coluna em sílica gel (hexano: acetato de etila = 1:1) para obter 100 mg (rendimento 51%) de 2,2,2-trifluoro-N-(tiazolidin-2-ilideno)acetamida. A reação foi novamente realizada pelo mesmo método sintético, e 2,2,2-trifluoro-N-(tiazolidin-2-ilideno)acetamida foi reunido para obter 350 mg do composto.
[000390] 2 ml de DMF e 18 ml de THF foram adicionados a 162 mg (0,82 mmol) do 2,2,2-trifluoro-N-(tiazolidin-2-ilideno)acetamida obtido pelo método acima descrito, 150 mg (1,09 mmol) de carbonato de po- tássio foram adicionados a isto, e a mistura resultante foi aquecida e refluxada durante 20 horas. Depois que a reação foi concluída, a so- lução de reação foi devolvida para a temperatura ambiente para filtrar os materiais insolúveis, e o filtrado foi concentrado sob pressão redu- zida. O filtrado foi purificado por placas de TLC (duas folhas de placas de 0,5 mm, evoluídas com 100% de acetato de etila) para obter o ma- terial objeto. Quantidade obtida 230 mg (rendimento 87%).
[000391] N-NMR (CDCl3, δ, ppm): 3,27 (2H, m), 3,73 (2H, m), 4,86 (2H, s), 7,36 (1H, d) 7,72(1H, dd) 8,36 (1H, d)
[000392] Ponto de fusão: 96°C Exemplo Comparativo 8: 1-[1-((6-cloropiridina-3-il)metil) piridina-2 (1H)-ilideno]-3-etiltioureia (Documento de Patente 3, Pedido de Patente Japonesa Depositado em Aberto No. 5-78323, Tabela 1, Composto No. 51) [Fórmula Química 65]
[000393] 10 ml de acetonitrila foram adicionados a 200 mg (0,78 mmol) de cloridrato de 1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]piridin-2(1H)-imina sintetizado pelo método descrito no Exemplo Sintético 3, 118 µl (0,86 mmol) de trietilamina e 68 µl (0,78 mmol) de isotiocianato de etila foram adicionados a isto em sequência, e a mistura resultante foi aquecida e refluxada durante 11 horas. Depois que a reação foi concluída, a solu- ção de reação foi devolvida para a temperatura ambiente e concen- trada sob pressão reduzida, e a separação líquida foi realizada com acetato de etila e uma solução aquosa de ácido clorídrico a 1%. Água de bicarbonato de sódio saturada foi adicionada à camada aquosa para tornar a camada básica, e a camada foi extraída uma vez com acetato de etila. A camada foi secada em sulfato de magnésio anidroso e em seguida concentrada sob pressão reduzida para obter um composto objeto. Quantidade obtida 120 mg (rendimento 56%).
[000394] 1H-NMR (CDCl3, δ, ppm): 1,06, 1,23 (3H, tx2), 3,21, 3,71 (2H, mx2), 5,23, 5,32 (2H, sx2), 6,25, 6,42 (1H, br sx2), 6,37, 6,51 (1H,
mx2), 7,31-7,37 (2H, m), 7,47 (1H, m), 7,62 (1H, m), 8,14-8,22 (1H, m), 8,35 (1H, m)
[000395] MS: m/z = 307 (M+H)
[000396] Ponto de fusão: 162-164°C Exemplo Comparativo 9: 1-[1-((6-cloropiridina-3-il)metil) piridina-2 (1H)-ilideno]-3-etoxicarboniltioureia (Documento de Patente 3, Pedido de Patente Japonesa Depositado em Aberto No. 5-78323, Tabela 1, Composto No. 56) [Fórmula Química 66]
[000397] 10 ml de acetonitrila foram adicionados a 200 mg (0,78 mmol) de cloridrato de 1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]piridin-2(1H)-imina sintetizado pelo método descrito no Exemplo Sintético 3, 118 µl (0,86 mmol) de trietilamina e 96 µl (0,82 mmol) de isotiocianato de etoxicar- bonila foram adicionados a isto, e a mistura resultante foi aquecida e refluxada durante 1 hora. Depois que a reação foi concluída, a solução de reação foi devolvida para a temperatura ambiente e concentrada sob pressão reduzida, e a separação líquida foi realizada com acetato de etila e uma água de bicarbonato de sódio saturada. A camada or- gânica foi lavada uma vez com água, em seguida, secada em sulfato de magnésio anidroso e concentrada sob pressão reduzida para obter o material objeto. Quantidade obtida 156 mg (rendimento 57%). 17 mg do material objeto obtido por purificação de 30 mg do material objeto com uma placa de TLC (uma folha de placa de 0,5 mm, evoluídos duas vezes com hexano: acetato de etila = 1:3) foram fornecidos para a me- dida de dados de espectro e o teste biológico.
[000398] 1H-NMR (CDCl3, δ, ppm). 1,27 (3H, t), 4,16 (2H, q), 5,52 (2H, s), 6,82 (1H, td), 8,34 (1H, d), 7,72 (2H, m), 7,94 (2H, m), 8,34 (1H, d), 8,46 (1H, d)
[000399] MS:m/z = 351 (M+H)
[000400] Ponto de fusão: 141-143°C [Exemplo de Preparação] Exemplo de Preparação 1 [Grânulos] Composto 1-20 5% em peso Bentonita 40% em peso Talco 10% em peso Argila 43% em peso Ligninsulfonato de cálcio 2% em peso
[000401] Os ingredientes foram homogeneamente moídos e mistu- rados, água foi adicionada a isto para amassar os ingredientes com- pletamente, e em seguida a mistura foi granulada e secada para obter os grânulos. Exemplo de Preparação 2 [Grânulos] Composto 3-3 2% em peso SAN X(R) P-252 5% em peso Aglutinante 1,5% em peso Agente de melhoria granular 0,5% em peso Argila 91% em peso
[000402] Os ingredientes foram homogeneamente moídos e mistu- rados, água foi adicionada a isto para amassar os ingredientes com- pletamente, e em seguida a mistura foi granulada e secada para obter os grânulos. Exemplo de Preparação 3 [Pó umectável] Composto 1-42 30% em peso Argila 50% em peso Carbono branco 2% em peso
Terra diatomácea 13% em peso Ligninsulfonato de cálcio 4% em peso Lauril sulfato de sódio 1% em peso
[000403] Os ingredientes foram homogeneamente misturados e mo- ídos para obter o pó umectável. Exemplo de Preparação 4 [Grânulo dispersível em água] Composto 1-499 30% em peso Argila 60% em peso Dextrina 5% em peso Copolímero de maleato de alquila 4% em peso Lauril sulfato de sódio 1% em peso
[000404] Os ingredientes foram homogeneamente moídos e mistu- rados, água foi adicionada a isto para amassar os ingredientes com- pletamente, e em seguida a mistura foi granulada e secada para obter os grânulos dispersíveis em água. Exemplo de Preparação 5 [Fluíveis] Composto 1-21 25% em peso Sulfato de poliestirilfenil éter POE 5% em peso Propileno glicol 6% em peso Bentonita 1% em peso 1% de solução aquosa de goma xantana 3% em peso PRONALEX-300 (TOHO Chemical Industry Co., Ltd.) 0,05% em peso ADDAC827 (KI Chemical Industry Co., Ltd.) 0,02% em peso Water adicionada a 100% em peso
[000405] Todos os ingredientes exceto para a solução aquosa de goma xantana a 1% e uma quantidade adequada de água foram pré-misturados juntamente a partir da mistura, e a mistura foi em se- guida moída por um moedor úmido. Em seguida, uma solução aquosa de goma xantana a 1% e a água restante foram adicionadas a isto para obter 100% em peso de fluíveis.
Exemplo de Preparação 6 [Concentrado emulsificável] Composto 212-2 15% em peso N,N-dimetilformamida 20% em peso Solvesso 150 (Exxon Mobil Corporation) 55% em peso Alquil aril éter de polioxietileno 10% em peso
[000406] Os ingredientes foram homogeneamente misturados e dis- solvidos para obter um concentrado emulsificável. Exemplo de Preparação 7 [Pó fino] Composto 1-20 2% em peso Argila 60% em peso Talco 37% em peso Estearato de cálcio 1% em peso
[000407] Os ingredientes foram homogeneamente misturados para obter o pó fino. Exemplo de Preparação 8 [Pó fino de DL] Composto 168-2 2% em peso Argila de DL 94,5% em peso Carbono branco 2% em peso Estearato de Cálcio 1% em peso Parafina líquida clara 0,5% em peso
[000408] Os ingredientes foram homogeneamente misturados para obter o pó fino. Exemplo de Preparação 9 [Microgrânulo fino] Composto 4-3 2% em peso Portador 94% em peso Carbono branco 2% em peso Hisol SAS-296 2% em peso
[000409] Os ingredientes foram homogeneamente misturados para obter o pó fino.
Exemplo de Preparação 10 [Gotas líquidas] Composto 1-20 10% em peso Álcool benzílico 74,9% em peso Carbonato de propileno 15% em peso BHT 0,1% em peso
[000410] Os ingredientes foram homogeneamente agitados e dissol- vidos para obter as gotas líquidas. Exemplo de Preparação 11 [Gotas líquidas] Composto 253-2 48% em peso Etanol 52% em peso
[000411] Os ingredientes foram homogeneamente misturados para obter as gotas líquidas.
[000412] Além disso, exemplos de uma composição misturada do composto da presente invenção e outros agentes de controle de peste serão descritos como segue. Exemplo de Preparação 12 [Grânulos] Composto 1-20 2% em peso Probenazol 24% em peso Aglutinante 3,0% em peso Agente de melhoria guanular 0,5% em peso Argila 70,5% em peso
[000413] Os ingredientes foram homogeneamente moídos e mistu- rados, água foi adicionada a isto para amassar os ingredientes com- pletamente, e em seguida a mistura foi granulada e secada para obter os grânulos. [Exemplo Teste] Exemplo Teste 1 Teste de controle de Plutella xylostella
[000414] Um disco de folha tendo um diâmetro de 5,0 cm foi cortado de um repolho em cultura de pote, e uma solução de fármaco da pre- sente invenção em uma concentração pré-determinada, que foi pre-
parada a fim de ser de 50% de acetona água (0,05% de Tween20 dis- ponível), foi vaporizada no disco de folha. Após um processo de seca- gem por ar, larvas de segundo instar foram liberadas a este. A seguir, as larvas foram deixadas descansar em uma câmara termostática (16 horas de período de luz - 08 horas de período de escuridão) a 25°C. Três dias após a liberação, as larvas foram observadas quanto à so- brevivência ou morte, e a mortalidade de larvas foi calculada pela se- guinte equaçãon. Teste em duplicata. Mortalidade de larvas (%) = {número de larvas mortas/(número de lar- vas que sobreviveram + número de larvas mortas)} × 100
[000415] Como um resultado, compostos 266-2, 224-2, 7-2, 1-21, 3-20, 4-20, 4-5, 1-501, 1-499, 1-511, 1-519, 1-523, 1-528, 1-531, 1-42, 1-500, 1-72, 1-150, 1-47, 1-55, 1-122, 1-124, 1-64, 1-52, 1-121, 1-53, 1-76, 1-670, 1-671, 1-658, 1-659, 1-660, 1-681, 1-686, 1-661, 479-2, e 179-2, exibiram atividade inseticida tendo uma mortalidade de 80% ou superior por um tratamento foliar em 500 ppm.
[000416] Além disso, compostos 1-20, 1-21, 4-20, 3-3, 4-3, 5-5, 6-5, 1-22, 1-23, 5-20, 5-3, 6-3, 5-4, 4-4, 6-4, 4-5, 2-20, 3-4, 3-5, 1-501, 1-499, 1-511, 1-519, 1-523, 1-507, 1-516, 1-518, 1-527, 1-521, 1-43, 1-536, 1-42, 1-500, 1-534, 1-535, 1-72, 1-150, 1-67, 1-515, 1-56, 1-512, 1-514, 1-50, 1-114, 1-44, 1-118, 1-119, 1-122, 1-671, 1-658, 1-659, 1-663, 1-664, 1-665, 1-666 e 1-667 exibiram atividade inseticida tendo uma mortalidade de 80% ou superior por um tratamento foliar em 100 ppm.
[000417] Enquanto isso, Exemplo Comparativo 8 (Pedido de Patente Japonês Depositado em Aberto No. 5-78323, Composto No. 51 na Ta- bela 1) exibiu uma mortalidade de 20% no tratamento em 500 ppm. Exemplo Teste 2 Teste de controle de peste contra Spodoptera litura
[000418] Um disco de folha tendo um diâmetro de 5,0 cm foi cortado de um repolho em cultura de pote, e uma solução de fármaco do composto da presente invenção em uma concentração pré-determi- nada, que foi preparada a fim de ser de 50% de acetona água (0,05% de Tween20 disponível), foi vaporizada no disco de folha. Após um processo de secagem por ar, larvas de terceiro instar foram liberadas a este. A seguir, as larvas foram deixadas descansar em uma câmara termostática (16 horas de período de luz - 08 horas de período de es- curidão) a 25°C. Três dias após a liberação, as larvas foram observa- das quanto à sobrevivência ou morte, e a mortalidade de larvas foi calculada pela seguinte equação. Teste em duplicata. Mortalidade das larvas (%) = {número de larvas mortas / (número de larvas que sobreviveram + número de larvas mortas)} × 100
[000419] Como um resultado, compostos 1-21, 3-20, 4-20, 4-5, 1-499, 1-43, 1-67, 1-44, 1-47 e 1-55 exibiram atividade inseticida tendo uma mortalidade de 80% ou superior por um tratamento foliar em 500 ppm. Além disso, compostos 1-20, 5-5, 4-5, 1-671, 478-2 e 479-2 exibiram atividade inseticida tendo uma mortalidade de 80% ou superior por um tratamento foliar em 100 ppm.
[000420] Enquanto isso, Exemplo Comparativo 8 (Pedido de Patente Japonês Depositado em Aberto No. 5-78323, Composto No. 51 na Ta- bela 1) e Exemplo Comparativo 9 (the same Composto 56) exibiram uma mortalidade de 10% e 11% no tratamento em 500 ppm, respecti- vamente. Exemplo Teste 3 Teste de controle de peste de Aphis gossypii
[000421] Um disco de folha tendo um diâmetro de 2,0 cm foi cortado de um repolho em cultura de pote, e uma solução de fármaco da pre- sente invenção em uma concentração predeterminada, que foi prepa- rada a fim de ser de 50% de acetona água (0,05% de Tween20 dispo- nível), foi vaporizada no disco de folha. Após um processo de secagem por ar, larvas de primeiro instar foram liberadas a este. A seguir, as larvas foram deixadas descansar em uma câmara termostática (16 horas de período de luz - 08 horas de período de escuridão) a 25°C. Três dias após a liberação, as larvas foram observadas quanto à so- brevivência ou morte, e a mortalidade das larvas foi calculada pela seguinte equação. Teste em duplicata. Mortalidade das larvas (%) = {número de larvas mortas / (número de larvas que sobreviveram + número de larvas mortas)} × 100
[000422] Como um resultado, compostos 266-2, 444-2, 201-2, 212-2, 213-2, 1-17, 1-18, 1-19, 7-2, 1-13, 4-5, 11-20, 1-501, 1-499, 1-510, 1-511, 1-519, 1-523, 1-528, 1-531, 1-42, 1-500, 1-72, 1-150, 251-2, 13-2, 479-2, 566-2, 488-2, 511-2, 555-2, 577-2, 1-644, 578-644 e 1-646 exibiram atividade inseticida tendo uma mortalidade de 80% ou supe- rior por um tratamento foliar em 500 ppm.
[000423] Além disso, compostos 266-2, 444-2, 190-2, 201-2, 224-2, 102-2, 212-2, 1-20, 213-2, 1-17, 1-18, 7-2, 1-13, 1-21, 3-20, 4-20, 4-5, 3-3, 2-20, 10-20, 3-4, 11-20, 1-14, 1-37, 1-40, 1-15, 1-35, 1-501, 1-499, 1-511, 1-519, 1-523, 1-531, 1-507, 1-516, 1-518, 1-521, 1-43, 1-42, 1-500, 1-72, 1-150, 1-67, 1-515, 1-56, 1-512, 1-514, 1-50, 1-114, 1-44, 1-118, 1-119, 1-47, 1-55, 1-50, 1-114, 1-44, 1-118, 1-119, 1-47, 1-55, 1-122, 1-124, 1-64, 1-52, 1-121, 1-53, 1-76, 1-670, 157-2, 1-10, 1-671, 1-658, 1-659, 1-660, 1-681, 1-686, 1-661, 478-2, 479-2, 566-2, 488-2, 511-2, 555-2, 577-2, 1-644, 578-644 e 1-646 exibiram atividade inseti- cida tendo uma mortalidade de 80% ou superior por um tratamento foliar em 100 ppm.
[000424] Além disso, compostos 266-2, 190-2, 102-2, 1-20, 7-2, 1-13, 1-21, 3-20, 4-5, 3-3, 2-20, 3-4, 3-5, 1-14, 1-37, 1-501, 1-511, 1-507, 1-516, 1-518, 1-43, 1-72, 1-150, 1-67, 1-515, 1-56, 1-512, 1-514, 1-114, 1-118, 1-119, 1-50, 1-118, 1-119, 1-47, 1-122, 1-124, 1-64, 1-121, 1-53, 1-76, 1-670, 580-2, 1-671, 1-658, 1-659, 478-2, 479-2, 1-644, 578-644,
1-646, 1-663, 1-664, 1-665, 1-666 e 1-667 exibiram atividade inseticida tendo uma mortalidade de 80% ou superior por um tratamento foliar em 20 ppm. Exemplo Teste 4 Teste de controle de peste de Aulacophora femoralis
[000425] Um disco de folha tendo um diâmetro de 2,8 cm foi cortado de um repolho em cultura de pote, e uma solução de fármaco da pre- sente invenção em uma concentração pré-determinada, que foi pre- parada a fim de ser de 50% de acetona água (0,05% de Tween20 dis- ponível), foi vaporizada no disco de folha. Após um processo de seca- gem por ar, os adultos foram liberadas a este. A seguir, os adultos fo- ram deixados descansar em uma câmara termostática (16 horas de período de luz - 08 horas de período de escuridão) a 25°C. Três dias após a liberação, os adultos foram observadas quanto à sobrevivência ou morte, e a mortalidade dos adultos foi calculada pela seguinte equação. Teste em duplicata. Mortalidade de adultos (%) = {número de adultos mortos / (número de adultos que sobreviveram + número de adultos mortos)} × 100
[000426] Como um resultado, compostos 1-20 e 4-20 exibiram ativi- dade inseticida tendo uma mortalidade de 80% ou superior por um tratamento foliar em 10 ppm. Exemplo Teste 5 Teste de controle de peste contra Callosobruchus chinensis
[000427] 1 µL(/cabeça) de uma solução de fármaco do composto da presente invenção preparado em uma concentração pré-determinada com acetona foi tratado às costas de adultos de Callosobruchus chi- nensis. Após o tratamento com fármaco, os adultos foram transferidos para uma xícara de plástico e deixados descansar em uma câmara termostática a 25°C. Vinte e quatro horas após o tratamento, os adultos foram observados quanto à sobrevivência ou morte, e a mortalidade dos adultos foi calculada pela seguinte equação. Taxa de adultos agonizados (%) = {número de adultos mortos / (número de adultos que sobreviveram + número de adultos mortos)} × 100
[000428] Como um resultado, composto 1-20 exibiu atividade inseti- cida tendo uma mortalidade de 80% ou superior na taxa em 0,1 µg/cabeça. Exemplo Teste 6 Teste de controle de peste de Laodelphax striatella
[000429] Uma solução de fármaco do composto da presente inven- ção em uma concentração pré-determinda, em que foi preparada a fim de ser de 50% de acetona água (0,05% de Tween20 disponpível), foi foliar, vaporizada uma muda de arroz em pote de cultura. Após um processo de secagem por ar, larvas de segundo instar foram liberadas a este. A seguir, as larvas foram deixadas descansar em uma câmara termostática (16 horas de período de luz - 08 horas de período de es- curidão) a 25°C. Seis dias após a liberação, as larvas foram observa- das quanto à sobrevivência ou morte, e a mortalidade de larvas foi calculada pela seguinte equação. Teste em duplicata. Mortalidade das larvas (%) = {número de larvas mortas / (número de larvas que sobreviveram + número de larvas mortas)} × 100
[000430] Como um resultado, compostos 1-20, 1-42, 1-499, 1-519 and 4-20 exibiram atividade inseticida tendo uma mortalidade de 80% ou superior por um tratamento foliar em 1,25 ppm. Exemplo Teste 7 Teste de controle de peste de Frankliniella occidentalis
[000431] Um disco de folha tendo um diâmetro de 2,8 cm foi cortado de um feijão em cultura de pote, e uma solução de fármaco do com- posto da presente invenção em uma concentração pré-determinda, em que foi preparada a fim de ser de 50% de acetona água (0,05% de Tween20 disponível), foi vaporizada ao disco de folha. Após um pro- cesso de secagem por ar, larvas de primeiro instar foram liberadas a este. A seguir, as larvas foram deixadas descansar em uma câmara termostática (16 horas de período de luz - 08 horas de período de es- curidão) a 25°C. Três dias após a liberação, as larvas foram observa- das quanto à sobrevivência ou morte, e a mortalidade de larvas foi calculada pela seguinte equação. Teste em duplicata. Mortalidade das larvas (%) = {número de larvas mortas / (número de larvas que sobreviveram + número de larvas mortas)} × 100
[000432] Como um resultado, compostos 266-2, 224-2, 212-2, 1-20, 1-21, 3-20, 4-20, 1-15, 1-501, 1-499, 1-511, 1-72, 1-150, 1-56, 1-50, 1-114, 1-119, 1-47, 1-55, 1-50, 1-114, 1-119, 1-47, 1-55, 1-122, 1-124, 1-64, 1-52, 1-121, 1-53, 1-76, 1-670, 1-671, 1-660, 1-681, 1-686, 478-2, 479-2, 566-2 e 488-2 exibiram atividade inseticida tendo uma mortali- dade de 80% ou superior por um tratamento foliar em 500 ppm.
[000433] Além disso, compostos 212-2, 1-20, 1-21, 3-3, 4-3, 5-3, 6-3, 1-56, 1-121, 1-76, 479-2 e 488-2 exibiram atividade inseticida tendo uma mortalidade de 80% ou superior por um tratamento foliar em 100 ppm.
[000434] Enquanto isso, Exemplo Comparativo 8 (Pedido de Patente Japonês Depositado em Aberto No. 5-78323, Composto No. 51 na Ta- bela 1) exibiu uma mortalidade de 15% no tratamento em 500 ppm. Exemplo Teste 8 Teste de controle de peste de Trigonotylus caelestia- lium
[000435] Folhas e troncos de muda de trigo quatro dias após a dis- seminação de mudas foram mergulhados durante 30 segundos em uma solução de fármaco da presente invenção em uma concentração pré-determinada, que foi preparada a fim de ser de 50% de acetona água (0,05% de Tween20 disponível). Após um processo de secagem por ar, as folhas e troncos de muda de trigo foram colocados em um tubo de vidro, e duas larvas de segundo instar de Trigonotylus coeles-
tialium foram liberadas para o mesmo tubo de vidro. Após as larvas serem liberadas, o tubo foi tampado para deixar as larvas descansarem em uma câmara termostática a 25°C. A fim de suprir água para o trigo durante o teste, água foi fornecida para o tribo a partir da base do tubo de vidro. Três dias após o tratamento, as larvas foram observadas quanto à sobrevivência ou morte, e a mortalidade das larvas foi calcu- lada pela seguinte equação. Mortalidade das larvas (%) = {número de larvas mortas / (número de larvas que sobreviveram + número de larvas mortas)} × 100
[000436] Como um resultado, compostos 102-2, 1-20, 1-13, 1-21, 3-20, 4-20, 4-5, 1-521, 1-150, 1-122, 1-124, 1-52, 1-121, 1-76 e 267-2 exibiram atividade inseticida tendo uma mortalidade de 80% ou supe- rior por um tratamento por imersão da solução de fármaco em 50 ppm.
[000437] Além disso, compostos 102-2, 1-20, 1-21, 3-20, 4-20, 3-3, 4-3, 6-5, 1-22, 1-23, 6-3, 5-4, 4-4, 3-4 e 478-2 exibiram atividade inse- ticida tendo uma mortalidade de 80% ou superior por um tratamento por imersão da solução de fármaco em 10 ppm. Exemplo Teste 9 Teste de controle de peste de Laodelphax striatella
[000438] Raízes de muda de trigo quarenta e oito horas após a dis- seminação de sementes foram tratadas com uma solução de fármaco do composto da presente invenção em uma concentração pré-determi- nada, que foi preparada a fim de ser de 10% de água acetona. O fár- maco foi absorvido a partir das raízes durante 72 horas, e em seguida dez larvas de segundo instar de Laodelphax striatella foram todas li- beradas para ela. A seguir, as larvas foram deixadas descansar em uma câmara termostática (16 horas de período de luz - 08 horas de período de escuridão) a 25°C. Sete dias após a liberação, as larvas foram observadas quanto à sobrevivência ou morte, e a mortalidade de larvas foi calculada pela seguinte equação. O teste foi realizado em duplicata. Mortalidade das larvas (%) = {número de larvas mortas / (número de larvas que sobreviveram + número de larvas mortas)} × 100
[000439] Como um resultado, compostos 102-2, 1-20, 7-2, 1-13, 1-21, 3-20, 4-20, 5-4, 4-4, 6-4, 4-5, 3-3, 2-20, 3-4, 3-5, 1-501, 1-499, 1-511, 1-519, 1-523, 1-528, 1-531, 1-42, 1-500, 1-534, 1-535, 1-72, 1-150, 1-67, 1-515, 1-56, 1-512, 1-514, 1-47, 1-55, 1-122, 1-124, 1-64, 1-52, 1-121, 1-53, 1-76, 1-647, 1-670 e 478-2 exibiram alta atividade inseti- cida tendo uma mortalidade de 80% ou superior na taxa de 20 µg/muda.
[000440] Além disso, compostos 102-2, 212-2, 1-20, 7-2, 1-21, 3-20, 4-20, 3-3, 4-3, 1-22, 1-23, 5-20, 5-3, 6-3, 8-2, 4-4, 3-5, 1-501, 1-499, 1-511, 1-519, 1-523, 1-528, 1-531, 1-507, 1-516, 1-518, 1-527, 1-521, 1-42, 1-44, 1-50, 1-114, 1-118, 1-119, 1-47, 1-55, 1-124, 1-64, 1-52, 1-121, 1-53, 1-76, 1-670 e 478-2 exibiram atividade inseticida tendo uma mortalidade de 80% ou superior na taxa de 2 µg/muda.
[000441] Enquanto isso, Exemplo Comparativo 8 (Pedido de Patente Japonês Depositado em Aberto No. 5-78323, Composto No. 51 na Ta- bela 1) exibiu uma mortalidade de 50% na taxa de 20 µg/muda. <Teste de Tratamento de Irrigação do Solo> Exemplo Teste 10 Teste de controle de peste de Laodelphax striatellua
[000442] Uma muda de arroz em cultura de pote foi submetida ao tratamento de irrigação do solo com uma solução de fármaco do com- posto da presente invenção em uma concentração pré-determinda, em que foi preparada a fim de ser de 10% de acetona água. Três dias após o tratamento, dez larvas de Segundo instar de Laodelphax striatella foram todas liberadas a este. A seguir, as larvas foram deixadas des- cansar em uma câmara termostática (16 horas de período de luz - 08 horas de período de escuridão) a 25°C. Três dias após a liberação, as larvas foram observadas quanto à sobrevivência ou morte, e a morta- lidade de larvas foi calculada pela seguinte equação. O teste foi reali- zado em duplicata. Mortalidade das larvas (%) = {número de larvas mortas / (número de larvas que sobreviveram + número de larvas mortas)} × 100
[000443] Como um resultado, compostos 102-2, 1-20, 1-21, 3-20, 4-20, 3-3, 4-3, 1-22, 1-23, 5-20, 5-3, 6-3, 8-2, 5-4, 4-4, 6-4, 4-5, 3-4, 3-5, 1-150, 1-118, 1-122, 1-124, 1-64 e 1-121 exibiram alta atividade inseti- cida tendo uma mortalidade de 80% ou superior na taxa de 0,05 mg/muda.
[000444] Enquanto isso, Exemplo Comparativo 8 (Documento de Patente 3 Pedido de Patente Japonês Depositado em Aberto No. 5-78323, Composto No. 51 na Tabela 1) e Exemplo Comparativo 9 (o mesmo Composto No. 56) todos exibiram uma mortalidade de 0% no tratamento de 0,05 mg/muda. Exemplo Teste 11 Teste de controle de peste de Sogatella furcifera
[000445] Uma muda de arroz em cultura de pote foi submetida ao tratamento de irrigação do solo com uma solução de fármaco do com- posto da presente invenção em uma concentração pré-determinada, que foi preparada a fim de ser uma água acetona a 10%. Três dias após o tratamento, dez larvas de segundo instar de Sogatella furcifera foram todas liberadas para ela. A seguir, as larvas foram deixadas descansar em uma câmara termostática (período de 16 horas de luz - período de 8 horas de escuridão) a 25°C. Três dias após a liberação, as larvas foram observadas quanto à sobrevivência ou morte, e a morta- lidade das larvas foi calculada pela seguinte equação. O teste foi rea- lizado em duplicata. Mortalidade de larvas (%) = {número de larvas mortas / (número de larvas que sobreviveram + número de larvas mortas )} x 100
[000446] Como um resultado, os compostos 1-20 e 4-20 exibiram atividade inseticida tendo uma mortalidade de 80% ou maior na taxa de 0,01 mg/muda. Exemplo Teste 12 - Teste de controle de peste de Nilaparvata lugens
[000447] Uma muda de arroz em cultura de pote foi submetida a tra- tamento de irrigação de solo com uma solução de fármaco do com- posto da presente invenção em uma concentração pré-determinada, que foi preparada a fim de ser uma água acetona a 10%. Três dias após o tratamento, dez larvas de segundo instar de Nilaparvata lugens foram todas liberadas para ela. A seguir, as larvas foram deixadas descansar em uma câmara termostática (período de 16 horas de luz - período de 8 horas de escuridão) a 25°C. Três dias após a liberação, as larvas foram observadas quanto à sobrevivência ou morte, e a morta- lidade das larvas foi calculada pela seguinte equação. O teste foi rea- lizado em duplicata. Mortalidade de larvas (%) = {número de larvas mortas / (número de larvas que sobreviveram + número de larvas mortas )} x 100
[000448] Como um resultado, os compostos 1-20, 1-21, 3-20, 4-20, 1-23 e 5-20 exibiram atividade inseticida tendo uma mortalidade de 80% ou maior na taxa de 0,05 mg/muda.
[000449] Entretanto, Exemplo Comparativo 8 (Documento de Patente 3 Pedido de Patente Japonesa Aberta ao Público No. 5-78323, Com- posto No. 51 na Tabela 1) e Exemplo Comparativo 9 (o mesmo Com- posto 56) exibiu uma mortalidade de 15% e 0 no tratamento de 0,05 mg/muda, respectivamente. Exemplo Teste 13 - Teste de controle de peste de Oulema oryzae
[000450] Uma muda de arroz em cultura de pote foi submetida a tra- tamento de irrigação de solo com uma solução de fármaco do com- posto da presente invenção em uma concentração pré-determinada, que foi preparada a fim de ser uma água acetona a 10%. Três dias após o tratamento, duas larvas de segundo instar de Oulema oryzae foram todas liberadas para ela. A seguir, as larvas foram deixadas descansar em uma câmara termostática (período de 16 horas de luz - período de 8 horas de escuridão) a 25°C. Três dias após a liberação, as larvas foram observadas quanto à sobrevivência ou morte, e a morta- lidade das larvas foi calculada pela seguinte equação. O teste foi rea- lizado em duplicata. Mortalidade de larvas (%) = {número de larvas mortas / (número de larvas que sobreviveram + número de larvas mortas )} x 100
[000451] Como um resultado, o Composto 1-20 exibiu atividade inseti- cida tendo uma mortalidade de 80% ou maior na taxa de 0,05mg/muda. Exemplo Teste 14 - Teste de controle de peste de Nephotettix cincti- ceps
[000452] Uma muda de arroz em cultura de pote foi submetida a tra- tamento de irrigação de solo com uma solução de fármaco do com- posto da presente invenção em uma concentração pré-determinada, que foi preparada a fim de ser uma água acetona a 10%. Três dias após o tratamento, cinco larvas de segundo instar de Nephotettix cinc- ticeps foram todas liberadas para ela. A seguir, as larvas foram deixa- das descansar em uma câmara termostática (período de 16 horas de luz - período de 8 horas de escuridão) a 25°C. Três dias após a libe- ração, as larvas foram observadas quanto à sobrevivência ou morte, e a mortalidade das larvas foi calculada pela seguinte equação. O teste foi realizado em duplicata. Mortalidade de larvas (%) = {número de larvas mortas / (número de larvas que sobreviveram + número de larvas mortas )} x 100
[000453] Como um resultado, o Composto 1-20 exibiu atividade inse- ticida tendo uma mortalidade de 80% ou maior na taxa de 0,05 mg/muda. Efeitos contra pestes resistentes a fármaco <Teste de Spray Folhear>
Exemplo Teste 15 - Teste de controle de peste de Laodelphax striatella
[000454] Uma solução de fármaco do composto da presente inven- ção em uma concentração pré-determinada, que foi preparada a fim de ser uma água acetona a 50% (0,05% Tween20 disponível), foi folhear vaporizada a uma muda de arroz em cultura de pote. Após um pro- cesso de secagem por ar, dez larvas de segundo instar de Laodelphax striatella exibindo resistência a fármaco a fipronila foram liberadas para ela. A seguir, as larvas foram deixadas descansar em uma câmara termostática (período de 16 horas de luz - período de 8 horas de escu- ridão) a 25°C. Seis dias após a liberação, as larva s foram observadas quanto à sobrevivência ou morte, e a mortalidade das larvas foi calcu- lada pela seguinte equação. Teste em duplicata. Mortalidade de larvas (%) = {número de larvas mortas / (número de larvas que sobreviveram + número de larvas mortas )} x 100
[000455] Além disso, para a origem de pestes de teste, insetos de Laodelphax striatella coletados ao ar livre na prefeitura de Kumamoto em 2006 foram usados.
[000456] Como um resultado, o Composto 1-20 exibiu atividade inse- ticida tendo uma mortalidade de 80% ou maior por um tratamento fo- lhear a 1.25 ppm. Exemplo Teste 16 - Teste de controle de peste de Nilaparvata lugens
[000457] Uma solução de fármaco do composto da presente inven- ção em uma concentração pré-determinada, que foi preparada a fim de ser uma água acetona a 50% (0,05% Tween20 disponível), foi folhear vaporizada a uma muda de arroz em cultura de pote. Após um pro- cesso de secagem por ar, larvas de segundo instar de Nilaparvata lu- gens exibindo resistência a fármaco a imidacloprida foram liberadas para ela. A seguir, as larvas foram deixadas descansar em uma câmara termostática (período de 16 horas de luz - período de 8 horas de escu- ridão) a 25°C. Seis dias após a liberação, as larva s foram observadas quanto à sobrevivência ou morte, e a mortalidade das larvas foi calcu- lada pela seguinte equação. Teste em duplicata. Mortalidade de larvas (%) = {número de larvas mortas / (número de larvas que sobreviveram + número de larvas mortas )} x 100
[000458] Além disso, para a origem de pestes de teste, insetos de Nilaparvata lugens coletados ao ar livre na prefeitura de Fukuoka em 2005 foram usados.
[000459] Como um resultado, o Composto 1-20 exibiu atividade inse- ticida tendo uma mortalidade de 80% ou maior por um tratamento fo- lhear a 20 ppm. Exemplo Teste 17 - Teste de controle de peste de Sogatella furcifera
[000460] Uma solução de fármaco do composto da presente inven- ção em uma concentração pré-determinada, que foi preparada a fim de ser uma água acetona a 10% (0,05% Tween20 disponível), foi folhear vaporizada a uma muda de arroz em cultura de pote. Após um pro- cesso de secagem por ar, larvas de segundo instar de Sogatella furci- fera exibindo resistência a fármaco a fipronila foram liberadas para ela. A seguir, as larvas foram deixadas descansar em uma câmara ter- mostática (período de 16 horas de luz - período de 8 horas de escuri- dão) a 25°C. Quatro dias após a liberação, as larva s foram observadas quanto à sobrevivência ou morte, a mortalidade de larvas foi calculada pela seguinte equação. Teste em duplicata. Mortalidade de larvas (%) = {número de larvas mortas / (número de larvas que sobreviveram + número de larvas mortas )} x 100
[000461] Além disso, para a origem de pestes de teste, insetos de Sogatella furcifera coletados ao ar livre na cidade de Odawara em 2010 foram usados.
[000462] Como um resultado, o Composto 1-20 exibiu atividade inse- ticida tendo uma mortalidade de 80% ou maior por um tratamento fo- lhear a 20 ppm.
<Teste de Irrigação do Solo> Exemplo Teste 18 - Teste de controle de peste de Nilaparvata lugens resistente a fármaco
[000463] Uma muda de arroz em cultura de pote foi submetida a tra- tamento de irrigação de solo com uma solução de fármaco do com- posto da presente invenção em uma concentração pré-determinada, que foi preparada a fim de ser uma água acetona a 10%. Três dias após o tratamento, dez larvas de segundo instar de Nilaparvata lugens exibindo resistência a fármaco a imidacloprida foram todas liberadas para ela. A seguir, as larvas foram deixadas descansar em uma câmara termostática (período de 16 horas de luz - período de 8 horas de escu- ridão) a 25°C. Três dias após a liberação, as larva s foram observadas quanto à sobrevivência ou morte, e a mortalidade das larvas foi calcu- lada pela seguinte equação. O teste foi realizado em duplicata. Mortalidade de larvas (%) = {número de larvas mortas / (número de larvas que sobreviveram + número de larvas mortas )} x 100
[000464] Além disso, para comparação, o teste contra algumas po- pulações de Nilaparvata lugens que é altamente suscetível a imidaclo- prida foi realizado pelo mesmo método como descrito acima, e os re- sultados do mesmo são mostrados na Tabela 43. Como descrito na Tabela 43, compostos 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 3-20, 4-20 e 5-20 exibi- ram mortalidade de larvas equivalente contra populações resistentes a fármaco e populações suscetíveis de Nilaparvata lugens. A partir do teste, tornou-se óbvio que 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 3-20, 4-20 e 5-20 exibiram altos efeitos inseticidas mesmo contra Nilaparvata lugens re- sistente a fármaco.
[000465] Além disso, para a origem de pestes de teste, percevejos coletados ao ar livre na prefeitura de Kumamoto em 2007 como o Ni- laparvata lugens resistente a fármaco, e percevejos coletados na pre- feitura de Kagoshima e então sucessivamente criados em ambiente fechado durante um longo período de tempo como o imidacloprida populações suscetíveis de Nilaparvata lugens foram usados. [Tabela 54-1] Efeitos inseticidas contra Nilaparvata lugens (mortalidade de larvas %)
Taxa Populações Populações resisten- Compostos (mg/pote) Suscetíveis tes a fármaco três dias após três dias após o tra- o tratamento tamento 0,05 96 100 1-20 0,01 95 81 1-21 0,05 67 50 1-22 0,05 75 60 1-23 0,05 85 70 3-20 0,05 100 100 4-20 0,05 95 100 5-20 0,05 91 100 Exemplo Comparativo 3 (Documento de Patente 2 0,05 45 Exemplo 4) Exemplo Comparativo 4 (Documento de Patente 2 0,05 25 Exemplo 3) Exemplo Comparativo 5 (Documento de Patente 2 0,05 25 Exemplo 5) Exemplo Comparativo 6 (Documento de Patente 2 0,05 20 Exemplo 7) Exemplo Comparativo 8 (Documento de Patente 3 0,05 15 13 Composto 51)
[Tabela 54-2] Exemplo Comparativo 9 (Documento de Patente 3 0,05 0 31 Composto 56) 0,05 90 6 Imidacloprida 0,01 73 0 Exemplo Teste 19 - Teste de controle de peste de Sogatella furcifera
[000466] Uma muda de arroz em cultura de pote foi submetida a tra- tamento de irrigação de solo com uma solução de fármaco do com- posto da presente invenção em uma concentração pré-determinada, que foi preparada a fim de ser uma água acetona a 10%. Três dias após o tratamento, dez larvas de segundo instar de Sogatella furcifera exibindo resistência a fármaco a fipronila foram todas liberadas para ela. A seguir, as larvas foram deixadas descansar em uma câmara termostática (período de 16 horas de luz - período de 8 horas de escu- ridão) a 25°C. Seis dias após a liberação, as larva s foram observadas quanto à sobrevivência ou morte, e a mortalidade das larvas foi calcu- lada pela seguinte equação. O teste foi realizado em duplicata. Mortalidade de larvas (%) = {número de larvas mortas / (número de larvas que sobreviveram + número de larvas mortas )} x 100
[000467] Além disso, para comparação, o teste contra uma popula- ção de Sogatella furcifera que é altamente suscetível à fipronila foi rea- lizado pelo mesmo método como descrito acima, e os resultados do mesmo são mostrados na Tabela 44. Como mostrado na Tabela 44, o Composto 1-20 exibiu mortalidade de larvas equivalente contra popula- ções resistentes a fármaco e populações suscetíveis de Sogatella furci- fera. A partir do teste, tornou-se óbvio que o Composto 1-20 exibiu altos efeitos inseticidas mesmo contra Sogatella furcifera resistente a fármaco.
[000468] Além disso, para a origem de pestes de teste, percevejos coletados na cidade de Odawara em 2010 como o Sogatella furcifera resistente a fármaco, e percevejos coletados na cidade de Chigasaki em 1970 e então sucessivamente criados em ambiente fechado du- rante um longo período de tempo como as populações suscetíveis de Sogatella furcifera, foram usados. [Tabela 55] Efeitos inseticidas contra Sogatella furcifera (mortali- dade de larvas %) Taxa Compostos Populações resistentes (mg/pote) Populações suscetíveis a fármaco seis dias após o tratamento seis dias após o tratamento 1-20 0,01 88 88 0,005 75 53 [Tabela 55] – continuação- Efeitos inseticidas contra Sogatella furcifera (mortali- dade de larvas %) Taxa Compostos Populações resistentes (mg/pote) Populações suscetíveis a fármaco seis dias após o tratamento seis dias após o tratamento 0,05 90 0,01 100 40 Fipronila 0,005 100 0,01 78 Exemplo Teste 20 - Teste de controle de peste de Laodelphax striatella
[000469] Uma muda de arroz em cultura de pote foi submetida a tra- tamento de irrigação de solo com uma solução de fármaco do com- posto da presente invenção em uma concentração pré-determinada, que foi preparada a fim de ser uma água acetona a 10%. Três dias após o tratamento, dez larvas de segundo instar de Laodelphax stria- tella exibindo resistência a fármaco a fipronila foram todas liberadas para ela. A seguir, as larvas foram deixadas descansar em uma câmara termostática (período de 16 horas de luz - período de 8 horas de escu-
ridão) a 25°C. Seis dias após a liberação, as larva s foram observadas quanto à sobrevivência ou morte, e a mortalidade das larvas foi calcu- lada pela seguinte equação. O teste foi realizado em duplicata. Mortalidade de larvas (%) = {número de larvas mortas / (número de larvas que sobreviveram + número de larvas mortas )} x 100
[000470] Além disso, para comparação, o teste contra uma popula- ção de Laodelphax striatella que é altamente suscetível à fipronila foi realizado pelo mesmo método como descrito acima, e os resultados do mesmo são mostrados na Tabela 45. Como mostrado na Tabela 45, o Composto 1-20 exibiu mortalidade de larvas equivalente contra popu- lações resistentes a fármaco e populações suscetíveis de Laodelphax striatella. A partir do teste, tornou-se óbvio que o Composto 1-20 exibiu altos efeitos inseticidas mesmo contra Laodelphax striatella resistente a fármaco.
[000471] Além disso, para a origem de pestes de teste, percevejos coletados na prefeitura de Kumamoto em 2006 como o Laodelphax striatella resistente a fármaco, e percevejos sucessivamente criados em ambiente fechado durante um longo período de tempo como o po- pulações suscetíveis de Laodelphax striatella foram usados. [Tabela 56] Efeitos inseticidas contra Laodelphax striatella (mortali- dade de larvas %) Taxa Compostos Populações resistentes a (mg/pote) Populações suscetíveis fármaco seis dias após o tratamento seis dias após o tratamento 1-20 0,005 85 79 0,05 90 0,02 76 Fipronila 0,01 100 0,005 89
Exemplo Teste 21 - Teste de controle de peste de Mosca doméstica
[000472] Uma solução de fármaco do composto da presente inven- ção, que foi ajustada para ser de 50 ppm com sacarose líquida a 40%, foi adsorvida em uma pequena compressa, e a pequena compressa foi colocada dentro de um frasconete. Dois adultos criados em ambiente fechado foram liberadas para ela. A seguir, os adultos foram deixados descansar em ambiente fechado em temperatura ambiente de 25°C. Quatro dias após a liberação, os adultos foram observados quanto à sobrevivência ou morte. Quando dois adultos estavam ambos agoni- zados em morte, foi julgado ser eficaz.
[000473] Como um resultado, os compostos 223-2, 1-20, 1-21, 3-20, 4-20, 3-3, 4-3, 5-5, 6-5, 1-22, 1-23, 5-20, 6-3, 5-4, 4-4, 6-4, 4-5, 2-20, 3-4, 3-5, 1-531, 1-518, 1-43, 1-42, 1-500, 1-72, 1-150, 1-56, 1-50, 1-114, 1-44, 1-118 e 1-119 exibiram alta atividade em que todos os adultos são agonizados em morte, na taxa a 50 ppm.
[000474] Exemplo Teste 22 - Teste de controle de peste de larvas de instar de mosca doméstica.
[000475] O Composto 1-20 foi misturado com uma quantidade ex- tremamente pequena de DMSO, e em seguida a mistura resultante foi dissolvida em água desionizada para ajustar a solução de fármaco. 10 ml da solução de fármaco ajustada para ser de 30 ppm foram adicio- nados a 10 g de pó em que o farelo de trigo, alimentação MF (Oriental Yeast Co., Ltd.) e levedura seca foram misturados numa proporção de 25:5:1, e a mistura foi misturada bem para preparar uma isca para lar- vas de instar de mosca doméstica. Um tubo Falcon de 50 ml foi ligei- ramente carregado com a isca incluindo o composto, e 20 ovos foram liberados para ele. A boca do tubo Falcon foi coberta com uma tampa com o topo de malha, e o tubo foi deixado descansar a 25°C. Vinte dias após o tratamento com o fármaco, os números de larvas instar, crisá- lidas e adultos foram mensurados, e a mortalidade de larvas, crisálidas e adultos foi calculada pela seguinte equação. O teste foi realizado repetindo cada tratamento duas vezes. Mortalidade de larvas, crisálidas e adultos (%) = {número de larvas mortas, crisálidas e adultos / (número de larvas sobrevividas, crisálidas e adultos + número de larvas mortas, crisálidas e adultos)} x 100
[000476] Como um resultado, o Composto 1-20 exibiu uma mortali- dade de 100% na taxa a 30 ppm. Exemplo Teste 23 - Teste de controle de peste de Haemaphysalis lon- gicornis
[000477] 30 µL de uma solução de acetona do composto da presente invenção a 200 ppm e acetona a 10 ppm foram colocados dentro de um frasconete de vidro de 4 mL. O frasconete de vidro foi carregado em uma agitadora e secado por sopro ao mesmo tempo em que sendo girado para formar uma película seca do composto na parede interna do frasconete. Após o frasconete ser secado durante 24 horas ou mais, dez jovens ácaros de Haemaphysalis longicornis foram liberados para ele e a tampa do frasconete foi coberta. O frasconete foi deixado des- cansar em uma câmara termostática sob condições de escuridão total a 25°C e a umidade de 85%. Um dia após a liberação, os insetos foram observados quanto à sobrevivência ou morte, a mortalidade de insetos foi calculada pela seguinte equação. O teste foi realizado em duplicata.
[000478] Mortalidade de insetos (%) = {número de insetos mortos / (número de insetos sobrevividos + número de insetos mortos)} x 100
[000479] Como um resultado, os compostos 266-2, 444-2, 1-17, 1-18, 1-19, 7-2, 1-13, 1-21, 3-3, 4-3, 5-5, 6-5, 1-22, 1-23, 5-20, 5-3, 6-3, 5-4, 4-5, 2-20, 1-47, 1-122, 1-45, 1-124, 1-52, 1-670, 1-662, 1-665, 1-667, 1-676, 478-2, 479-2, 1-51 e 1-669 exibiram atividade inseticida tendo uma mortalidade de 80% ou maior na taxa a 200 ppm.
Exemplo Teste 24 - Teste de controle de peste de Haemaphysalis lon- gicornis
[000480] Uma cápsula com um diâmetro de 2 cm e uma altura de 2 cm foi aderida às costas de um camundongo. 9,5 µg do composto da presente invenção foram dissolvidos em etanol, e a mistura resultante foi adicionada gota a gota à superfície do corpo do camundongo na cápsula. A cápsula foi suficientemente secada, em seguida dez jovens ácaros de Haemaphysalis longicornis foram liberadas para ela, e o topo da cápsula foi hermeticamente selado com uma tampa. O camundongo foi criado sob condições de período de 12 horas de luz e período de 12 horas de escuridão a 25°C em uma gaiola. Cinco dias após a liberação, a cápsula foi destacada dali para medir os números de ácaros vivos e mortos e indivíduos sugadores de sangue de ácaros jovens, e a taxa de insetos em morte foi calculada de acordo com a seguinte equação.
[000481] Taxa de insetos agonizados em morte (%) = {número de insetos agonizados em morte / (número de insetos sobrevividos + nú- mero de insetos agonizados em morte)} x 100
[000482] Como um resultado, os compostos 1-20, 5-4, 4-5, 4-20, 1-501, 1-499, 1-516, 1-43, 1-42, 1-500, 1-72, 1-150, 1-515, 1-56, 1-50, 1-114, 1-44, 1-118, 1-119, 1-47, 1-55, 1-122, 1-45, 1-124, 1-64, 1-52, 1-121, 1-53, 1-76, 1-670, 1-671, 1-658, 1-659, 1-681, 1-662, 1-663, 1-667, 1-51 e 1-669 exibiram atividade inseticida tendo uma taxa de insetos agonizados em morte de 80% ou maior nos 9,5 µg de taxa. Exemplo Teste 25 - Teste de controle de peste de Haemaphysalis lon- gicornis
[000483] Três placas de Petri com um diâmetro de 9 cm e uma altura de 1 cm foram aderidas às costas de um cão. O Composto 1-20 da presente invenção foi dissolvido em etanol a fim de ser de 5,35 mg/mL, e a mistura foi adicionada gota a gota à superfície do corpo do cão na placa de Petri. A placa de Petri foi suficientemente secada, e em se- guida trinta jovens ácaros de Haemaphysalis longicornis foram libera- das para ela. Cada cão foi alojado em uma gaiola e criado sob condi- ções de período de 10 horas de luz e período de 14 horas de escuridão a 23°C. Três dias após a liberação, as placas de Petri foram destaca- das dele para medir os números de ácaros vivos e mortos e indivíduos sugadores de sangue de ácaros jovens, e a mortalidade de ácaros foi calculada de acordo com a seguinte equação. Mortalidade de ácaros (%) = {número de ácaros mortos / (número de ácaros sobrevividos + número de ácaros mortos)} x 100
[000484] Como um resultado, o Composto 1-20 exibiu uma mortali- dade de 100%. Exemplo Teste 26 - Teste de controle de peste de Ctenocephalides felis
[000485] Três placas de Petri com um diâmetro de 9 cm e uma altura de 1 cm foram aderidas às costas de um cão. O Composto 1-20 da presente invenção foi dissolvido em etanol a fim de ser de 5,35 mg/mL, e a mistura foi adicionada gota a gota à superfície do corpo do cão na placa de Petri. A placa de Petri foi suficientemente secada, e em se- guida vinte insetos de Ctenocephalides felis foram liberados para ela. Cada cão foi alojado em uma gaiola e criado sob condições de período de 10 horas de luz e período de 14 horas de escuridão a 23°C. Três dias após a liberação, as placas de Petri foram destacadas dele para medir os números de insetos vivos e mortos de Ctenocephalides felis e indivíduos sugadores de sangue, e a mortalidade de insetos foi calcu- lada de acordo com a seguinte equação. Mortalidade de insetos (%) = {número de insetos mortos / (número de insetos sobrevividos + número de insetos mortos)} x 100
[000486] Como um resultado, o Composto 1-20 exibiu uma mortali- dade de 100%.
Exemplo Teste 27 - Teste de controle de peste de Coptotermes formo- sanus
[000487] Um papel filtro foi deixado ser embebido em uma solução de fármaco do composto da presente invenção em uma concentração pré-determinada, que foi preparada com acetona. O papel filtro foi su- ficientemente secado por sopro e em seguida colocado em uma placa de Petri, e 5 insetos de Coptotermes formosanus (formiga trabalhado- ra) foram todas liberadas para ela. A seguir, os insetos foram deixados descansar em uma câmara termostática (período de 16 horas de luz - período de 8 horas de escuridão) a 25°C. Sete dias após a liberação, os insetos foram observados quanto à sobrevivência ou morte, e a mortalidade de insetos foi calculada pela seguinte equação. O teste foi realizado em duplicata. Mortalidade de insetos (%) = {número de insetos mortos / (número de insetos sobrevividos + número de insetos mortos)} x 100
[000488] Como um resultado, o Composto 1-20 exibiu atividade inse- ticida tendo uma mortalidade de 100% na taxa a 0,5 µg/cm2.
[000489] As atividades biológicas dos compostos preferidos desta invenção foram descritas nas Tabelas 57 e 58.
[Tabela 57-1] (tratamento foliar) Composto 1-20 Composto 1-21 Composto 3-20 Composto 4-20 Composto 5-20 Concentração Exemplo Teste % Mortalidade % Mortalidade % Mortalidade % Mortalidade % Mortalidade (ppm) 100 100 80 55 100 100 Exemplo Teste 1 20 100 10 0 70 100 Plutella xylostella 5 50 20 Exemplo Teste 2 100 90 55 30 20 60
273/274 Spodoptera litura 100 100 100 100 100 20 100 100 100 Exemplo Teste3 5 100 100 100 100 100 Aphis gossypii 1,25 75 100 100 100 55 0,313 55 15 5 100 Exemplo Teste4 Aulacophora femoralis 1,25 100
Exemplo Teste 5 100 100 Callosobruchus chinensis 10 100 [Tabela 57-2]
Exemplo Teste 6 1,25 95 Laodelphax striatella Exemplo Teste 7 100 80 90 45 60 50 Frankliniella occidentalis 20 50 80 50 100 100 100 100 Exemplo Teste 8 10 100 100 100 100 17 Trigonotylus caelestialium 2 50 67 50 33 [Tabela 58] Tratamento de irrigação do solo Composto 1-20 Composto 1-21 Composto 3-20 Composto 4-20 Composto 5-20 Concentração
274/274 Exemplo Teste % Mortalidade % Mortalidade % Mortalidade % Mortalidade % Mortalidade (mg/pote) 0,05 100 100 90 100 95 Exemplo Teste 10 0,01 91 20 100 52 Laodelphax striatella 0,005 75 35 26 Exemplo Teste11 0,01 88 Sogatella furcifera 0,005 53 0,05 100 85 100 100 100 Exemplo Teste12 0,01 85 10 100 96 90 Nilaparvata lugens 0,005 80 0,01 100 Exemplo Teste14 0,001 67 Nefotettix cincticeps 0,0001 67

Claims (15)

REIVINDICAÇÕES
1. Derivado heterocíclico contendo nitrogênio tendo um grupo 2-imino, caracterizado pelo fato de que é representado pela seguinte fórmula (I), ou sais do mesmo. Fórmula Química 1 Fórmula (I) na fórmula, Ar representa um grupo fenila que pode ser substituído, um heterociclo de 5 a 6 membros que pode ser substituído, ou um grupo heterocicloalquila de 4 a 10 membros, A representa um heterociclo tendo uma ligação insaturada de 5 a 10 membros incluindo um ou mais átomos de nitrogênio, e tem um grupo imino substituído com um grupo R em uma posição adjacente ao átomo de nitrogênio presente no ciclo, Y representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogê- nio, um grupo hidroxila, um grupo C1 a C6 alquila que podem ser subs- tituídos com um átomo de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilóxi que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo ciano, ou um grupo nitro, e R representa qualquer um dos grupos representados pelas seguintes Fórmulas (a) a (e), (y) ou (z) Fórmula Química 2 onde, R1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1 a C6 alquila substituído, um grupo C2 a C6 alquenila substituído que pode ser subs-
tituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substi- tuído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, ou um grupo pentafluorofenila, R2 representa um grupo C1 a C6 alquila que pode ser subs- tituído com um átomo de halogênio, um grupo alquila cíclico ou ramifi- cado de C3 a C6 não substituído, um grupo C2 a C6 alquenila substitu- ído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído, um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, ou um grupo benzila substituído ou não substituído, R3 representa um grupo C1 a C6 alquila que pode ser subs- tituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila subs- tituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C1 a C6) alquila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquenila substituído ou não substi- tuído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquinila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C1 a C6) alquila substituído ou não subs- tituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquenila substituído ou não substi- tuído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquinila substituído ou não substituído, um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C1 a C6) alquila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquenila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquinila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquenila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquinila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5)
alquenila, ou um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquinila, R4 representa um átomo de hidrogênio, um grupo formila, um grupo C1 a C18 alquila que pode ser substituído, um grupo C2 a C6 al- quenila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogê- nio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C1 a C6) alquila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquenila subs- tituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquinila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C1 a C6) alquila subs- tituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquenila substi- tuído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquinila substituído ou não substituído, um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C1 a C6) alquila de 5 a 10 mem- bros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) al- quenila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquinila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquenila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) al- quinila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquenila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquinila, ou um grupo representado pelas seguintes Fórmulas (f) a (n) Fórmula Química 3
(onde, R4a, R4b e R4c representam um grupo C1 a C6 alquila que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não subs- tituído, um grupo (C6 a C10) aril (C1 a C6) alquila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquenila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquinila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C1 a C6) alquila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquenila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquinila substituído ou não substituído, um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não subs- tituído, um grupo heterociclo (C1 a C6) alquila de 5 a 10 membros subs- tituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquenila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquinila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquenila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquinila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquenila, ou um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquinila, R4d representa um grupo C1 a C6 alquila que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não subs- tituído, ou um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não substi- tuído, e R4e e R4f cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1 a C6 alquila que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de ha- logênio, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído, ou um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não substituído), R5 representa um grupo C1 a C6 alquila que pode ser subs- tituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila subs- tituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C1 a C6) alquila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquenila substituído ou não substi- tuído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquinila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C1 a C6) alquila substituído ou não subs- tituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquenila substituído ou não substi- tuído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquinila substituído ou não substituído, um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C1 a C6) alquila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquenila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquinila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquenila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquinila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquenila, ou um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquinila, R6 representa um átomo de hidrogênio, um grupo formila, um grupo O,O’-C1 a C4 alquil fosforila, um grupo C1 a C18 alquila que pode ser substituído, um grupo C2 a C6 alquenila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a
C10) aril (C1 a C6) alquila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquenila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquinila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C1 a C6) alquila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquenila substituído ou não substituído, um grupo fe- nóxi (C2 a C6) alquinila substituído ou não substituído, um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C1 a C6) alquila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquenila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquinila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquenila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquinila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquenila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquinila, ou um grupo representado pelas seguintes Fórmulas (o) a (x) Fórmula Química 4
(onde, R6a, R6b e R6c representam um grupo (C1 a C6) alquila que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila substituído que pode ser substituído com um átomo de halo- gênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C1 a C6) alquila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquenila subs- tituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquinila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C1 a C6) alquila subs- tituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquenila substi- tuído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquinila substituído ou não substituído, um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C1 a C6) alquila de 5 a 10 mem- bros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) al- quenila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquinila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquenila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) al- quinila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquenila, ou um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquinila, R6d representa um grupo C1 a C6 alquila que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não subs- tituído, ou um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não substi- tuído, R6e e R6f cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1 a C6 alquila que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de ha- logênio, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C1 a C5) alquila, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C1 a C6) alquila substituído ou não substituído, ou um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, R6g e R6h cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1 a C6 alquila que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de ha- logênio, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído, ou um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, e R6i, R6j e R6k cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1 a C6 alquila que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de ha- logênio, ou um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído), R7 representa um grupo C1 a C6 alquila que pode ser subs- tituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila subs- tituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C1 a C6) alquila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquenila substituído ou não substi- tuído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquinila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C1 a C6) alquila substituído ou não subs- tituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquenila substituído ou não substi- tuído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquinila substituído ou não substituído, um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C1 a C6) alquila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquenila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6)
alquinila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquenila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquinila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquenila, ou um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquinila, Y1 e Y2 representam um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, e podem ser os mesmos ou diferentes, e Ry representa um grupo C1 a C6 alquila que pode ser substituído com um átomo de ha- logênio, um grupo C2 a C6 alquenila substituído que pode ser substitu- ído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C1 a C6) alquila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquenila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquinila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C1 a C6) alquila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquenila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) al- quinila substituído ou não substituído, um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C1 a C6) alquila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquenila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, ou um grupo heterociclo (C2 a C6) alquinila de 5 a 10 membros substi- tuído ou não substituído, Rz representa um grupo C1 a C6 alquila que pode ser subs- tituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila subs- tituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C1 a C6) alquila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquenila substituído ou não substi-
tuído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquinila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C1 a C6) alquila substituído ou não subs- tituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquenila substituído ou não substi- tuído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquinila substituído ou não substituído, um heterociclo de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C1 a C6) alquila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquenila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquinila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquenila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquinila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquenila, ou um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquinila, e n re- presenta 1 ou 2, onde, Ar representa um grupo 6-cloro-3-piridila, A re- presenta um anel representado pela seguinte Fórmula (A-1), que pode ser substituído com um grupo metila ou um átomo de halogênio: Fórmula Química 5 onde R representa (a) grupo desta fórmula, R1 não representa um grupo metila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo clo- rodifluorometila, um grupo clorometila, um grupo diclorometila, um grupo triclorometila, um grupo bromoclorometila, um grupo bromometila, um grupo dibromometila, ou um grupo pentafluoroetila, e onde R representa um grupo (b) da fórmula, R2 não representa um grupo etila, respecti- vamente, onde A representa um ciclo representado pela fórmula (A-1) que pode ser substituído com um átomo de halogênio, R representa um grupo (a) da fórmula, e R1 representa um grupo trifluorometila, Ar não representa um grupo 2-cloro-5-tiazolila, um grupo fenila, um grupo
4-clorofenila, um grupo 3-piridila, um grupo 6-cloro-5-fluoro-3-piridila, um grupo 6-fluoro-3-piridila, um grupo 5,6-dicloropiridila, um grupo 6-bromo-3-piridila, ou um grupo 2-cloro-5-pirimidinila]
2. Derivado heterocíclico contendo nitrogênio ou um sal do mesmo tendo o grupo 2-imino, de acordo com a reivindicação 1, carac- terizado pelo fato de que Ar na Fórmula (I) é um grupo 6-cloro-3-piridila, um grupo 6-cloro-5-fluoro-3-piridila, um grupo 6-fluoro-3-piridila, um grupo 6-bromo-3-piridila, e um grupo 2-cloro-5-pirimidila, um grupo 2-cloro-5-tiazolila, ou um grupo 5-cloro-2-piradinila.
3. Derivado heterocíclico contendo nitrogênio ou sais do mesmo tendo um grupo 2-imino, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que A na Fórmula (I) é Fórmula (A-1) da rei- vindicação 1 e Y é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio e um grupo ciano.
4. Derivado heterocíclico contendo nitrogênio ou um sal do mesmo tendo o grupo 2-imino, de acordo com qualquer uma das reivin- dicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que R na Fórmula (I) é um grupo de Fórmula (c). Fórmula Química 6
5. Derivado heterocíclico contendo nitrogênio ou um sal do mesmo, tendo o grupo 2-imino, de acordo com qualquer uma das rei- vindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que R na Fórmula (I) é um grupo de Fórmula (a). Fórmula Química 7
6. Derivado heterocíclico contendo nitrogênio tendo um grupo 2-imino ou um sal do mesmo, de acordo com qualquer uma das reivin-
dicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que R na Fórmula (I) é um grupo de Fórmula (d): Fórmula Química 8
(d), em que R4 é um grupo C1 a C18 alquila que pode ser substituído, um grupo C2 a C6 alquenila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo (C6 a C10) arila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C1 a C6) al- quila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquenila substituído ou não substituído, um grupo (C6 a C10) aril (C2 a C6) alquinila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C1 a C6) alquila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alque- nila substituído ou não substituído, um grupo fenóxi (C2 a C6) alquinila substituído ou não substituído, um heterociclo de 5 a 10 membros subs- tituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C1 a C6) alquila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquenila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo heterociclo (C2 a C6) alquinila de 5 a 10 membros substituído ou não substituído, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquenila, um grupo (C1 a C4) alcóxi (C2 a C5) alquinila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C1 a C5) alquila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquenila, um grupo (C1 a C4) alquiltio (C2 a C5) alquinila, e R5 é um grupo C1 a C6 alquila que pode ser substitu- ído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de ha- logênio, e R5 é um grupo C1 a C6 alquila que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila substituído que pode ser substituído com um átomo de halogê- nio.
7. Derivado heterocíclico contendo nitrogênio ou um sal do mesmo tendo o grupo 2-imino, de acordo com a reivindicação 1, carac- terizado pelo fato de que N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-ili- deno]-2,2,2-trifluoroetantioamida.
8. Agentes de controle de peste contendo o derivado hetero- cíclico contendo nitrogênio ou um sal do mesmo, caracterizado pelo fato de ter o grupo 2-imino, como definido em qualquer uma das reivindica- ções 1 a 7.
9. Método de controlar peste por uso do derivado heterocí- clico contendo nitrogênio ou um sal do mesmo, caracterizado pelo fato de que que tem o grupo 2-imino, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, ou os agentes de controle de peste, como definidos na reivindicação 8.
10. Método para controlar pestes, caracterizado pelo fato de que compreende: tratar semente, raízes, túberculos, bulbos e rizomas de plantas, solo, uma solução de nutriente na cultura de solução de nutri- ente, um meio sólido na cultura de solução de nutriente ou um corpo isolado que cultiva plantas com um derivado heterocíclico contendo ni- trogênio ou sais do mesmo tendo um grupo 2-imino, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, ou o agente de controle de peste, como definido na reivindicação 8, para penetrar e migrar o composto nas plantas.
11. Método, de acordo com a reivindicação 9 ou 10, caracte- rizado pelo fato de que a peste é uma peste agrícola e hortícola.
12. Método, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que a peste é uma peste parasitária animal.
13. Método, de acordo com as reivindicações 9 a 12, carac- terizado pelo fato de que a peste é uma peste resistente a fármaco.
14. Método, caracterizado pelo fato de ser para preparar um composto representado por Fórmula (I-3) [na fórmula, Ar, A, Y e R3 têm o mesmo significado como aqueles definidos como Fórmula (I) na rei- vindicação 1], Fórmula Química 9 em que uma reação de converter um átomo de oxigênio no composto representado por Fórmula (II-3a)[na fórmula, Ar, A, Y e R3 têm o mesmo significado como aqueles definidos como Fórmula (I) em (1)] Fórmula Química 10 ou Fórmula (II-3c)[na fórmula, A, Y e R3 têm o mesmo signifi- cado como aqueles definidos como Fórmula (I) em (1)] Fórmula Química 11 em um átomo de enxofre é realizado.
15. Método, caracterizado pelo fato de ser para preparar um composto representado por Fórmula (I-4) (em que Ar, A, Y, R4 e R5, são definidos como na Fórmula (I) da reivindicação 1): Fórmula Química 12
(I-4), em que um composto representado por Fórmula (II-4a): Fórmula Química 13
(II-4a) (em que Ar, A, Y e R5 são definidos como na Fórmula (I) da reivindicação 1) é reagido com um composto representado por R4-NH2 (em que R4 é definido como na Fórmula (I) da reivindicação 1).
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