BR112016005555B1 - Composto, composição agrícola ou veterinária, usos de um composto e métodos para o combate ou controle de pragas de invertebrados, para a proteção de vegetais, para a proteção de material de propagação vegetal e de tratamento de animais infestados ou infectados por parasitas - Google Patents

Composto, composição agrícola ou veterinária, usos de um composto e métodos para o combate ou controle de pragas de invertebrados, para a proteção de vegetais, para a proteção de material de propagação vegetal e de tratamento de animais infestados ou infectados por parasitas Download PDF

Info

Publication number
BR112016005555B1
BR112016005555B1 BR112016005555-1A BR112016005555A BR112016005555B1 BR 112016005555 B1 BR112016005555 B1 BR 112016005555B1 BR 112016005555 A BR112016005555 A BR 112016005555A BR 112016005555 B1 BR112016005555 B1 BR 112016005555B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
alkyl
radicals
haloalkyl
group
ring
Prior art date
Application number
BR112016005555-1A
Other languages
English (en)
Other versions
BR112016005555A8 (pt
Inventor
Martin John Mclaughlin
Nina Gertrud Bandur
Matthias Pohlman
Jochen Dietz
Wolfgang Von Deyn
Original Assignee
Basf Se
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Se filed Critical Basf Se
Publication of BR112016005555A8 publication Critical patent/BR112016005555A8/pt
Publication of BR112016005555B1 publication Critical patent/BR112016005555B1/pt

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

composto, composição agrícola ou veterinária, usos de um composto e métodos para o combate ou controle de pragas de invertebrados, para a proteção de vegetai s, para a proteção de material de propagação vegetal e de tratamento de animais infestados ou infectados por parasitas. a presente invenção se refere ao composto n-acilim ino de fórmula (i) conforme definido na invenção. a presente invenção também se refere à utilização d os compostos heterociclicos de n-acilimino, aos seus estereoisôm eros, seus tautômeros e seus sais, para o combate das pragas de invertebrad os. além disso, a presente invenção também se refere ao s métodos para o combate das pragas de invertebrados que compreende a aplicação de tais compostos.

Description

CAMPO DA INVENÇÃO
[001]A presente invenção se refere aos compostos heterocíclicos de N-acilimino, incluindo os seus estereoisômeros, tautômeros e sais, e às composições que compreendem esses compostos. A presente invenção também se refere à utilização dos compostos heterocíclicos de N-acilimino, dos seus estereoisômeros, seus tautômeros e seus sais, para o combate das pragas de invertebrados. Além disso, a presente invenção também se refere aos métodos para o combate das pragas de invertebrados, que compreende a aplicação de tais compostos.
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO
[002]As pragas de invertebrados, tais como os insetos, pragas de acarídeos e nematoides, destroem o cultivo e a colheita e atacam a habitação de madeira e as estruturas comerciais, ocasionando grandes perdas econômicas para o abastecimento alimentar e para a propriedade. Embora um grande número de agentes pesticidas seja conhecido, devido à capacidade de pragas alvo desenvolverem a resistência a ditos agentes, existe uma necessidade contínua de novos agentes para o combate das pragas animais. Em especial, as pragas animais, tais como os insetos e acarídeos que são difíceis de serem controladas de maneira eficaz.
[003]A patente EP 259.738 descreve os compostos de Fórmula A, que possuem a atividade inseticida:
Figure img0001
- em que W é um radical piridila substituído ou um radical heterocíclico de 5 ou 6 membros, R é o hidrogênio ou alquila, T, em conjunto com os átomos aos quais está ligado forma um anel heterocíclico de 5 a 6 membros, Y, é inter alia, um átomo de nitrogênio e Z é um grupo de remoção de elétrons selecionado a partir de nitro e ciano.
[004]Os compostos pesticidas, que são similares aos da patente EP 259.738, são conhecidos a partir da patente EP 639.569, em que a porção da porção de remoção de elétrons Z é um grupo de remoção de elétrons tais como a alcoxicarbonila, arilcarbonila, carbonila heterocíclica, alquilssulfonila Ci- 04, sulfamoila, ou acila C1-C4.
[005]A patente US 2013/0.150.414 descreve, inter alia, os compostos pesticidas de Fórmula B
Figure img0002
- em que Ar é uma arila ou um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros, Ra é 0 hidrogênio ou alquila, Y' é 0 hidrogênio, halogênio, um grupo hidroxila, um grupo alquila ou um grupo alcoxi e Rb é um grupo alquila substituído por halogênio ou por um grupo alcoxi, opcionalmente substituído por halogênio.
[006]Os compostos pesticidas, que são similares aos da patente US 2013/0.150.414, são conhecidos a partir da publicação WO 2013/129688.
[007]A atividade pesticida dos compostos não é satisfatória. Por conseguinte, é um objeto da presente invenção fornecer os compostos que possuem uma boa atividade pesticida, especialmente contra as pragas de insetos e de ácaros difíceis de controlar.
DESCRIÇÃO RESUMIDA DA INVENÇÃO
[008] Foi descoberto que estes objetos são resolvidos através dos compostos de acilimino N-substituídos de Fórmula geral (I) descritos a seguir, pelos seus estereoisômeros, os seus tautômeros e os seus sais. Por conseguinte, a presente invenção se refere ao composto de N-acilimino de Fórmula (I):
Figure img0003
- em que - m é um número inteiro selecionado a partir de 0, 1,2, 3, 4, 5 ou 6, em especial, 0 ou 1; - X é o O ou S, em especial, o O; - Het é um anel heteroaromático ou heterocíclico ligado ao carbono ou ligado ao nitrogênio de 5 ou 6 membros, que compreende 1,2, 3, 4 ou 5 átomos de carbono e 1, 2 ou 3 heteroátomos como os membros do anel, os quais, independentemente, são selecionados a partir de enxofre, oxigênio ou nitrogênio, em que os membros do anel de carbono, enxofre e nitrogênio, independentemente, podem ser parcialmente ou totalmente oxidados, e em que cada anel opcionalmente é substituído por k substituintes R6, idênticos ou diferentes, em que k é um número inteiro selecionado a partir de 0, 1,2, 3 ou 4; - W1-W2-W3-W4 representa um grupo de cadeia de carbono conectado ao N e C=N e, por conseguinte, forma um heterociclo que contém o nitrogênio saturado, insaturado ou parcialmente insaturado de 5 ou 6 membros, em que cada W1, W2, W3 e W4 individualmente representa o CRVRW, em que - cada Rw, independentemente entre si, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, azido, nitro, SCN, SFs, alquila C1-C10, cicloalquila Cs-Cs, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, e em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados acima podem ser não substituídos ou podem ser parcialmente ou totalmente halogenados e/ou podem ser opcionalmente substituídos por 1, 2 ou 3 radicais R7, idênticos ou diferentes, - OR8, NR9aR9b, S(O)nR8, S(O)nNR9aR9b, C(=O)R7a, C(=O)NR9aR9b, C(=O)OR8, C(=S)R7a, C(=S)NR9aR9b, C(=S)OR8, C(=S)SR8, C(=NR17)R7a, C(=NR17)NR9aR9b e Si(R11)2R12, - cada Rv, independentemente entre si, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, alquila C1-C10, cicloalquila Cs-Cs, alquenila C2-C10 e alquinila C2-C10, em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados acima podem ser não substituídos ou podem ser parcialmente ou totalmente halogenados ou ainda podem ser opcionalmente substituídos por 1, 2 ou 3 radicais R7, idênticos ou diferentes; ou - Rv e Rw, presentes em um dos grupos, em conjunto, podem formar 0 =0, =CR13R14, =S, =NR17, =NOR16, =NNR9aR9b, - ou - dois Rw de átomos de carbono adjacentes podem formar, os dois em conjunto e em conjunto com a ligação existente, uma ligação dupla entre os átomos de carbono adjacentes; - e em que um dos W2 ou W3 opcionalmente pode representar uma ligação simples ou dupla entre os átomos de carbono adjacentes; - R1, R2, independentemente entre si, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN, SCN, nitro, alquila CI-CΘ, cicloalquila C3-C6, em que cada um dos dois radicais mencionados acima são não substituídos, ou parcialmente, ou totalmente halogenados ou podem realizar qualquer combinação de 1,2 ou 3 radicais R7, - Si(R11)2R12, OR8, OSO2R8, S(O)nR8, S(O)nNR9aR9b, NR9aR9b, C(=O)NR9aR9b, C(=S)NR9aR9b, C(=O)OR8, C(=O)R7a, C(=S)R7a, - fenila, benzila, em que 0 anel fenila nos dois últimos radicais é não substituído ou opcionalmente substituído por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10, idênticos ou diferentes, - um anel heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros, que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos idênticos ou diferentes como os membros do anel, os quais são selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que 0 anel heterocíclico opcionalmente é substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico opcionalmente pode(m) ser oxidado(s), - ou - R1 e R2, em conjunto, formam com 0 átomo de carbono a que estão anexados, um anel heterociclo ou carbociclico saturado ou parcialmente insaturado de 3, 4, 5 ou 6 membros, em que cada um dos átomos de carbono de dito ciclo são não substituídos ou podem realizar qualquer combinação de 1 ou 2 radicais R7 idênticos ou diferentes, - ou - R1 e R2, em conjunto, podem ser 0 =0, =CR13R14, =S, =NR17, =NOR16 ou =NNR9aR9b; - R3 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN, alquila CI-CΘ, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila Cs-Ce, em que cada um dos 4 últimos radicais mencionados são não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados ou transportam 1 ou 2 radicais R7, também sendo possível para a cicloalquila transportar 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 grupos de alquila C1-C4, -S(O)nNR9aR9b, NR9aR9b, C(=O)OR8, C(=O)NR9aR9b, C(=S)NR9aR9b, C(=O)R7a, C(=S)R7a, NR9a-C(=O)R7a, NR9a-C(=S)R7a, NR9a- S(O)nR8a, - fenila, benzila, em que 0 anel fenila nos dois últimos radicais mencionados é não substituído ou pode ser substituído por um ou mais, por exemplo, 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes, - e um anel heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como os membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que 0 anel heterocíclico opcionalmente é substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico opcionalmente pode(m) ser oxidado(s); - cada um de R4a, R4b, independentemente entre si e independentemente do número inteiro de m, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN, alquila CI-CΘ, alcoxi CI-CΘ, alquiltio C1-C6, e cicloalquila Cs-Cs, em que cada um dos últimos 4 radicais mencionados são não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados, - ou - R4a e R4b, em conjunto, podem formar com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel alifático de 3, 4, 5 ou 6 membros, em que cada um dos átomos de anel de carbono pode ser não substituído ou pode ser parcialmente ou totalmente halogenado, e/ou pode transportar 1,2, 3, 4, 5 ou 6 radicais selecionados a partir de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4; - ou - R4a e R4b, em conjunto, podem formar 0 =0, =CR13R14, =S, =NR17, =NOR16, =NNR9aR9b, - R5 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila Cs-Cs, em que cada um dos últimos 4 radicais mencionados são não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados ou transportam 1 ou 2 radicais R7, também sendo possível para os radicais cicloalquila transportar 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 grupos de alquila C1-C4, -S(O)nNR9aR9b, NR9aR9b, C(=O)OR8, C(=O)NR9aR9b, C(=S)NR9aR9b, C(=O)R7a, C(=S)R7a, NR9a-C(=O)R7a, NR9a-C(=S)R7a, NR9a- S(O)nR8a, - uma porção Q-fenila, em que 0 anel fenila opcionalmente é substituído por um ou mais, por exemplo, 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes, - e uma porção Q-Het#, em que - Het# representa um anel heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como os membros do anel, os quais são selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e/ou enxofre, em que 0 anel heterocíclico opcionalmente é substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico, opcionalmente, pode(m) ser oxidado(s), e - Q, independentemente de sua ocorrência, é uma ligação simples, NR9a, NR9a-alquileno C1-C4, - -0-C(=0)-, -NR9a-C(=O)-, -0-S(=0)2-, -NR9a-S(=O)2-, - -OC(=0)-alquileno C1-C4 ou -NR9a-C(=0)-alquileno C1-C4, em que 0 heteroátomo nas últimas 6 porções está ligado ao átomo de carbono de C(CN)R3 ou CR4aR4a, respectivamente; - ou, se m = 0, - R3 e R5 em conjunto também podem formar com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados, um carbociclo ou heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de 3, 4, 5 ou 6 membros, em que cada um dos átomos de carbono do carbociclo ou heterociclo pode ser não substituído ou pode ser parcialmente ou totalmente halogenado, e/ou pode transportar 1,2, 3, 4, 5 ou 6 radicais R7b, e em que 0 heterociclo contéml ou 2 heteroátomos idênticos ou diferentes não adjacentes ou porções de heteroátomos como os membros do anel, os quais são selecionados a partir de O, S, N e N-R17c, ou - R3 e R5, em conjunto, podem formar 0 =0 ou =S; - em que, independentemente de sua ocorrência, - n é 0, 1 ou 2; - R6 é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, azido, nitro, SCN, SFs, alquila C1-C10, cicloalquila Cs-Cs, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, e em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados acima opcionalmente, ainda podem ser substituídos, independentemente entre si, por 1,2 ou 3 radicais R7, - OR8, NR17aR17b, -S(O)nR8, S(O)nNR17aR17b, C(=O)R7a, C(=O)NR17aR17b, C(=O)OR8, C(=S)R7a, C(=S)NR17aR17b, C(=S)OR8, C(=S)SR8, C(=NR17)R7a, C(=NR17)NR17aR17b, Si(R11)2R12; - fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes, - anel heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como os membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que o anel heterocíclico opcionalmente é substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico opcionalmente pode(m) ser oxidado(s), - ou dois de R6 presentes em um carbono de um anel em conjunto, podem formar o =0, =CR13R14, =S, =NR17, =NOR16, =NNR9aR9b, - ou dois de R6, em conjunto, formam uma cadeia linear de alquileno C2-C7, por conseguinte, formando em conjunto com o(s) átomo(s) de anel ao(s) qual(is) está(ão) ligado(s), um anel de 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 membros, em que 1 ou 2 porções de CH2 da cadeia de alquileno podem ser substituídas por 1 ou 2 porções de heteroátomos selecionadas a partir de O, S e NR17c e/ou um ou dois dos grupos de CH2 da cadeia de alquileno pode ser substituído por um grupo C=0, C=S e/ou C=NR17; e em que a cadeia alquileno é não substituída ou pode ser substituída por 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, haloalquila CI-CΘ, alcoxi CI-CΘ, haloalcoxi CI-CΘ, alquiltio CI-CΘ, haloalquiltio CI-CΘ, cicloalquila Cs- Cs, halocicloalquila Cs-Cs, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, fenila que pode ser substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais R10 e um anel heterocíclico aromático saturado ou parcialmente insaturado 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como os membros do anel, em que 0 anel heterocíclico pode ser substituído por 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais R10; - R7, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em ciano, azido, nitro, -SCN, SFs, alquila CI-CΘ, haloalquila CI-CΘ, cicloalquila Cs-Cs, halocicloalquila Cs-Cs, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, Si(R11)2R12, OR8, OSO2R8, S(O)nR8, S(O)nNR17aR17b, NR17aR17b, C(=O)NR17aR17b, C(=S)NR17aR17b, C(=O)OR8, C(=O)R15, C(=S)R15, C(=NR17)R15, - fenila, fenil-alquila C1-C4, em que 0 anel fenila nos dois últimos grupos opcionalmente é substituído por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes e - um anel heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como os membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que 0 anel heterocíclico opcionalmente é substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico opcionalmente pode(m) ser oxidado(s), - ou dois R7 presentes em um átomo de carbono em conjunto, podem formar 0 =0, =CR13R14, =S, =NR17, =NOR16, =NNR9aR9b, - ou dois R7 podem formar um anel carbocíclico ou heterocíclico saturado ou parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 membros em conjunto com os átomos de carbono aos quais os dois R7 estão ligados, em que 0 anel heterocíclico compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como os membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que 0 anel heterocíclico opcionalmente é substituído por 1,2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes; - R7a independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi Ci-Cβ, alquiltio CI-CΘ, alquilssulfinila CI-CΘ, alquilssulfonila CI-CΘ, haloalquiltio CI-CΘ, cicloalquila Cs-Cs, cicloalquila Cs-Cs- alquila C1-C4, halocicloalquila Cs-Cs, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, - fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e - anel heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como os membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que o anel heterocíclico opcionalmente é substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico opcionalmente pode(m) ser oxidado(s); - R7b é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, Ci-Cio-alquila, cicloalquila Cs-Cs, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, cicloalquenila Cs-Cs, e em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados acima podem ser parcialmente ou totalmente halogenados, e/ou ser substituídos por 1, 2 ou 3 radicais R7, idênticos ou diferentes, - OR8, NR17aR17b, -S(O)nR8, S(O)nNR17aR17b, C(=O)R7a, C(=O)NR17aR17b, C(=O)OR8, C(=S)R7a, C(=S)NR17aR17b, C(=S)OR8, C(=NR17)R7a, C(=NR17)NR17aR17b, Si(R11)2R12; - fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes e - um anel heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como os membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que 0 anel heterocíclico opcionalmente é substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico opcionalmente pode(m) ser oxidado(s), - ou dois de R7b presentes em um anel de carbono, em conjunto, podem formar o =0, =S ou =CR13R14, - ou dois R7b, em conjunto, formam uma cadeia linear de alquileno C2-C7, por conseguinte, formando em conjunto com o(s) átomo(s) de anel ao(s) qual(is) está(ão) ligado(s), um anel de 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 membros, em que 1 ou 2 porções de CH2 da cadeia de alquileno podem ser substituídas por 1 ou 2 porções de heteroátomos selecionadas a partir de O, S e NR17c e/ou um ou dois dos grupos de CH2 da cadeia de alquileno pode ser substituído por um grupo C=0, C=S e/ou C=NR17; e em que a cadeia alquileno é não substituída ou pode ser substituída por 1,2, 3, 4, 5 ou 6 radicais selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, haloalquila CI-CΘ, alcoxi CI-CΘ, haloalcoxi CI-CΘ, alquiltio CI-CΘ, haloalquiltio CI-CΘ, cicloalquila Cs-Cs, halocicloalquila Cs-Cs, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, fenila que pode ser substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais R10 e um anel heterocíclico aromático saturado ou parcialmente insaturado 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como os membros do anel, em que 0 anel heterocíclico pode ser substituído por 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais R10; - R8, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila CI-CΘ, haloalquila CI-CΘ, cicloalquila Cs-Cs, cicloalquila Cs-Cs-alquila C1-C4, halocicloalquila Cs-Cs, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, C(=O)R15, C(=O)NR17aR17b, C(=S)NR17aR17b, C(=O)OR16, - fenila, fenil-alquila C1-C4, em que 0 anel fenila nos dois últimos radicais mencionados é não substituído ou substituído por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes e - um anel heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como os membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que o anel heterocíclico opcionalmente é substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico opcionalmente pode(m) ser oxidado(s), - R8a, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em alquila Ci-Ce, cicloalquila Cs-Cs, cicloalquila Cs- Cs-alquila C1-C4, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, em que cada um dos últimos cinco radicais mencionados são não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados, - fenila, benzila, em que 0 anel fenila nos últimos dois radicais mencionados é não substituído ou pode ser substituído por um ou mais, por exemplo, 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes, - e um anel heterocíclico aromático, saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros, que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como os membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que 0 anel heterocíclico opcionalmente é substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico opcionalmente pode(m) ser oxidado(s), - R9 independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila CI-CΘ, haloalquila CI-CΘ, alcoxi CI- CΘ, haloalcoxi Ci-Ce, cicloalquila Cs-Cs, cicloalquila Cθ-Cs-alquila C1-C4, halocicloalquila Cs-Cs, alquenila C2-Ce, haloalquenila C2-Ce, alquinila C2-Ce, haloalquinila C2-Ce, - fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes; - um anel heterocíclico ligado ao C aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como os membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que o anel heterocíclico opcionalmente é substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico opcionalmente pode(m) ser oxidado(s), - R9a, R9b são cada um, independentemente entre si, selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila Ci-Ce, haloalquila Ci-Ce, alcoxi Ci-Ce, haloalcoxi Ci-Ce, alquiltio Ci-Ce, haloalquiltio Ci- C6, cicloalquila Cs-Cs, halocicloalquila Cs-Cs, cicloalquila Cs-Cs-alquila C1-C4, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, - S(O)nR16, S(O)nNR17aR17b, C(=O)R15, C(=O)OR16, C(=O)NR17aR17b, C(=S)R15, C(=S)SR16, C(=S)NR17aR17b, C(=NR17)R15; - fenila, benzila, 1 -fenetila ou 2-fenetila, em que 0 anel fenila dos quatro últimos radicais mencionados é não substituído ou pode ser substituído por 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes; e - um anel heterocíclico ligado ao C aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como os membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que 0 anel heterocíclico opcionalmente é substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico opcionalmente pode(m) ser oxidado(s), - ou, - R9a e R9b, em conjunto, são uma cadeia de alquileno C2-C7 e formam um anel aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 membros em conjunto com 0 átomo de nitrogênio a que estão ligados, em que a cadeia alquileno pode conter um ou dois heteroátomos, que independentemente entre si, são selecionados a partir de oxigênio, enxofre e nitrogênio, e em que a cadeia alquileno opcionalmente pode ser substituída por 1, 2, 3 ou 4 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila Ci-Ce, haloalquila Ci-Cs, alcóxi Ci-Cs, haloalcoxi Ci-Ce, alquiltio Ci-Cs, haloalquiltio Ci- Ce, cicloalquila Cs-Cs, halocicloalquila Cs-Cs, alquenila C2-C6, haloalquenila C2- C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes e um anel heterocíclico ligado ao C aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como os membros do anel, que são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que 0 anel heterocíclico opcionalmente é substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico opcionalmente pode(m) ser oxidado(s), - ou - R9a e R9b em conjunto, podem formar a porção =CR13R14, =NR17, =NOR16, =NNR17aR17b; - cada um de R9c, R9d, independentemente entre si, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila CI-CΘ, cicloalquila Cs-Cs, halocicloalquila Cs-Cs, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, - S(O)nR16, S(O)nNR17aR17b, C(=O)R15, C(=O)OR16, C(=O)NR17aR17b, C(=S)R15, C(=S)SR16, C(=S)NR17aR17b, C(=NR17)R15; - fenila, benzila, em que 0 anel fenila nos dois últimos radicais mencionados é não substituído ou pode ser substituído por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes; e - um anel heterocíclico ligado ao C aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como os membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que o anel heterocíclico opcionalmente é substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico opcionalmente pode(m) ser oxidado(s); - R10, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, azido, nitro, SCN, SFs, alquila C1-C10, cicloalquila Cs-Cs, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados acima, opcionalmente, podem ser substituídos por 1,2, 3, 4 ou 5 radicais R10 idênticos ou diferentes, - Si(R11)2R12, OR16, OS(O)nR16, S(O)nR16, S(O)nNR17aR17b, NR17aR17b, C(=O)R15, C(=S)R15, C(=O)OR16, -C(=NR17)R15, C(=O)NR17aR17b, C(=S)NR17aR17b, - fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais, idênticos ou diferentes selecionados a partir de OH, halogênio, ciano, nitro, alquila CI-CΘ, haloalquila Ci-Ce, alcoxi Ci-Ce e haloalcoxi Ci-Ce, e - um anel heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como os membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que 0 anel heterocíclico é não substituído ou pode ser substituído por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes, independentemente entre si, selecionados a partir de halogênio, ciano, NO2, alquila CI-CΘ, haloalquila CI-CΘ, alcoxi CI-CΘ e haloalcoxi CI-CΘ, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico opcionalmente pode(m) ser oxidado(s); - ou - dois R10 presentes em conjunto em um átomo de anel de carbono de um radical heterocíclico saturado ou parcialmente insaturado podem formar o =0, =CR13R14, =S, =NR17, =NOR16, =NNR17aR17b; - ou, - dois R10 nos átomos do anel de carbono adjacente também podem ser um radical bivalente selecionado a partir de CH2CH2CH2CH2, CH=CH-CH=CH, N=CH-CH=CH, CH=N-CH=CH, N=CH-N=CH, OCH2CH2CH2, OCH=CHCH2, CH2OCH2CH2, OCH2CH2O, OCH2OCH2, CH2CH2CH2, CH=CHCH2, CH2CH2O, CH=CHO, CH2OCH2, CH2C(=O)O, C(=O)OCH2, O(CH2)O, SCH2CH2CH2, SCH=CHCH2, CH2SCH2CH2, SCH2CH2S, SCH2SCH2, CH2CH2S, CH=CHS, CH2SCH2, CH2C(=S)S, C(=S)SCH2, S(CH2)S, CH2CH2NR17, CH2CH=N, CH=CH-NR17, OCH=N, SCH=N e, em conjunto, formam com os átomos de carbono a que os dois R10 estão ligados, um anel carbocíclico ou heteocíclico aromático parcialmente saturado ou insaturado de 5 membros ou 6 membros, em que 0 anel opcionalmente pode ser substituído por um ou dois substituintes selecionado a partir de =0, OH, CH3, OCH3, halogênio, ciano, halometilae halometóxi; - R10a, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, NO2, alquila CI-CΘ, haloalquila CI-CΘ, cicloalquila Cs-Cs, halocicloalquila Cs-Cs, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, - Si(R11)2R12, OR16, OS(O)nR16, S(O)nR16, S(O)nNR17aR17b, NRi7aRi7b C(=O)R15, C(=S)R15, C(=O)OR16, -C(=NR17)R15, C(=O)NR17aR17b, C(=S)NR17aR17b, - fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais, idênticos ou diferentes, selecionados a partir de OH, halogênio, ciano, nitro, alquila CI-CΘ, haloalquila Ci-Ce, alcoxi Ci-Cβ e haloalcoxi CI-CΘ; - R11, R12, independentemente de sua ocorrência, são selecionados a partir do grupo que consiste em alquila Ci-Cβ, haloalquila Ci-Cβ, alcoxi C1-C6, alcoxi Ci-Cθ-alquila C1-C4, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, cicloalquila Cs-Cs, halocicloalquila Cs-Cs, cicloalquila Cs-Cs-alquila C1-C4, halocicloalquila Cs-Cs-alquila C1-C4, haloalcoxi Ci-Cθ-alquila C1-C4, fenila e benzila, em que 0 anel fenila nos dois últimos radicais são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais, idênticos ou diferentes, selecionados a partir de halogênio, OH, ciano, NO2, alquila Ci-Cθ, haloalquila CI-CΘ, alcoxi CI-CΘ e haloalcoxi CI-CΘ; - RI3) RM independentemente de sua ocorrência, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN, alquila Ci-Cs, cicloalquila Cs-Cs, alcoxi Ci-C4-alquila C1-C4, fenila e benzila, - R15, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila Ci-Cθ, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila Cs-Cs, em que os quatro últimos radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou oxigenados e/ou podem transportar 1 ou 2 radicais selecionados a partir de alcoxi C1-C4; - fenila, benzila e piridila, em que os três últimos radicais podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou transportam 1, 2 ou 3 substituintes selecionados a partir de alquila Ci-Cθ, haloalquila Ci-Cθ, alcoxi Ci-Cθ, haloalcoxi CI-CΘ, (alcoxi Ci-C6)carbonila, (Ci-C6-alquil)amino ou di- (alquila Ci-Cθ)amino; - R16, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila Ci-Cθ, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila Cs-Cs, cicloalquila Cs-Cs-alquila C1-C4, em que os cinco últimos radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou oxigenados e/ou podem transportar 1 ou 2 radicais selecionados a partir de alcoxi C1-C4, - fenila, benzila e piridila, em que os três últimos radicais podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou transportam 1, 2 ou 3 substituintes selecionados a partir de alquila CI-CΘ, haloalquila CI-CΘ, alcoxi CI-CΘ, haloalcoxi CI-CΘ, (alcoxi Ci-Cθ)carbonila, (alquila Ci-Cθ)amino ou di-(alquila Ci-Cθ)amino; - R17, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alcoxi CI-CΘ, haloalcoxi CI-CΘ, alquiltio CI-CΘ, trimetilssilila, trietilssilila, terc-butil-dimetilssilila, - alquila CI-CΘ, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila Cs-Cs, em que os quatro últimos radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou oxigenados e/ou podem transportar 1 ou 2 radicais selecionados a partir de alcoxi C1-C4, - fenila, benzila, piridila, fenóxi, em que os quatro últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou podem transportar 1, 2 ou 3 substituintes selecionados a partir de alquila CI-CΘ, haloalquila CI-CΘ, alcóxi CI-CΘ, haloalcoxi CI-CΘ e (alcóxi Ci-Cθ)carbonila, - cada um de R17a, R17b, independentemente entre si, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alcóxi CI-CΘ, haloalcoxi CI-CΘ, alquiltio CI-CΘ, alquilssulfinila CI-CΘ, alquilssulfonila CI-CΘ, haloalquiltio CI-CΘ, trimetilssilila, trietilssilila, ferc-butildimetilssilila, - alquila CI-CΘ, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila Cs-Cs, em que os quatro últimos radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou oxigenados e/ou podem transportar 1 ou 2 radicais selecionados a partir de alcóxi C1-C4, - fenila, benzila, piridila, fenóxi, em que os quatro últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenado e/ou transportar 1, 2 ou 3 substituintes selecionado a partir de alquila CI-CΘ, haloalquila CI-CΘ, alcoxi CI-CΘ, haloalcoxi CI-CΘ e (alcoxi Ci- C6)carbonila, - ou, - R17a e R17b, em conjunto, podem ser uma cadeia de alquileno C2-C6 formando um anel saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3 a 7 membros em conjunto com 0 átomo de nitrogênio a que R17a e R17b estão ligados, em que a cadeia alquileno pode conter 1 ou 2 heteroátomos, independentemente entre si, selecionados a partir de oxigênio, enxofre ou nitrogênio, e opcionalmente pode ser substituído por halogênio, haloalquila Ci- C4, alcoxi C1-C4 ou haloalcoxi C1-C4, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou enxofre do anel heterocíclico opcionalmente pode(m) ser oxidado(s); - ou - R17a e R17b, em conjunto, podem formar uma porção =CR13R14, =NR17 ou =NOR16; - R17c independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, CN, alquila CI-CΘ, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila Cs-Cs, cicloalquila Cs-Cs-alquila C1-C4, em que os cinco últimos radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou oxigenados e/ou podem transportar 1 ou 2 radicais selecionados a partir de alcoxi C1-C4, - fenila, benzila e piridila, em que os três últimos radicais podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou transportam 1, 2 ou 3 substituintes selecionados a partir de alquila CI-CΘ, haloalquila CI-CΘ, alcoxi CI-CΘ, haloalcoxi CI-CΘ, (alcoxi Ci-Ce)carbonila, (alquila Ci-Ce)amino ou di-(alquila Ci-Cθ)amino; - os seus estereoisômeros, tautômeros e sais.
[009] Além disso, a presente invenção se refere e inclui as seguintes realizações: - as composições agrícolas e veterinárias que compreendem uma quantidade de, pelo menos, um composto de Fórmula (I) ou um seu estereoisômero, tautômero ou sal; - a utilização dos compostos de Fórmula (I), dos seus estereoisômeros, tautômeros ou sais para o combate de pragas de invertebrados; - a utilização dos compostos de Fórmula (I), dos seus estereoisômeros, tautômeros ou sais para a proteção dos vegetais em crescimento do ataque ou infestação por pragas de invertebrados; - a utilização dos compostos de Fórmula (I), dos seus estereoisômeros, tautômeros ou sais, para a proteção do material de propagação vegetal, especialmente das sementes, a partir dos insetos do solo; - a utilização dos compostos de Fórmula (I), dos seus estereoisômeros, tautômeros ou sais para a proteção das raízes e caules de plântulas de vegetais contra insetos das folhas e do solo; - um método para o combate ou controle das pragas de invertebrados, esse método compreende o contato de dita praga ou das suas fontes de alimentos, habitat ou terrenos de reprodução com uma quantidade eficaz como pesticida de, pelo menos, um composto de Fórmula (I) ou um seu estereoisômero, tautômero ou sal; - um método para a proteção das culturas do ataque ou infestação por pragas de invertebrados, esse método compreende o contato de um vegetal, ou do solo ou água em que o vegetal cresce, com uma quantidade eficaz como pesticida de, pelo menos, um composto de Fórmula (I) ou um seu estereoisômero, tautômero ou sal, em especial, um método para a proteção dos vegetais de culturas do ataque ou infestação por pragas animais, que compreende o contato dos vegetais de cultura com uma quantidade eficaz como pesticida de, pelo menos, um composto de Fórmula (I) ou seu estereoisômero, tautômero ou sal; - um método para a proteção de propagação dos vegetais, especialmente das sementes, a partir dos insetos do solo e das raízes e caules de plântulas contra insetos do solo e folhas que compreende o contato das sementes antes da semeadura e/ou após a pregerminação com, pelo menos, um composto de Fórmula (I) ou seu estereoisômero, tautômero ou sal; - as sementes que compreendem um composto de Fórmula (I) ou um seu enantiômero, diastereômero ou sal; - a utilização dos compostos de Fórmula (I), dos seus estereoisômeros, tautômeros ou sais, em especial, os seus sais veterinariamente aceitáveis para o combate de parasitas em e sobre animais, em especial, para a utilização no tratamento de animais infestados ou infectados por parasitas, para a prevenção dos animais de serem infectados ou infestados por parasitas ou para a proteção dos animais contra a infestação ou infecção por parasitas; - um método para o tratamento de animais infestados ou infectados por parasitas ou para a prevenção dos animais de infecção ou infestação por parasitas ou para a proteção de animais contra a infestação ou infecção por parasitas, que compreende a administração ou a aplicação aos animais de uma quantidade eficaz como parasiticida de um composto de Fórmula (I) ou dos seus estereoisômeros e/ou dos seus sais, em especial, dos seus sais veterinariamente aceitáveis; - um processo para a preparação de uma composição veterinária para o tratamento, controle, prevenção ou proteção dos animais contra a infestação ou infecção por parasitas, que compreende a formulação de um composto de Fórmula (I) ou um seu estereoisômero, tautômero e/ou seu sal veterinariamente aceitável com uma composição transportadora adequada para a utilização veterinária; - a utilização de um composto de Fórmula (I) ou dos seus estereoisômeros, tautômeros e/ou seu sal veterinariamente aceitável, para a preparação de um medicamento para o tratamento, controle, prevenção ou proteção dos animais contra a infestação ou a infecção por parasitas.
[010]A presente invenção também se refere aos materiais de propagação dos vegetais, em especial, conforme mencionado acima para as sementes, contendo, pelo menos, um composto de Fórmula (I), um seu estereoisômero, tautômero e/ou sal veterinariamente aceitável.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
[011]A presente invenção se refere a todos os estereoisômeros possíveis dos compostos de Fórmula (I), isto é, aos enantiômeros individuais, diastereômeros e E/Z-isômeros, bem como às suas misturas e também aos seus sais. A presente invenção se refere a cada isômero isoladamente, ou misturas ou combinações de isômeros em qualquer proporção entre si. Dependendo do padrão de substituição, os compostos de Fórmula (I) podem possuir um ou mais centros de quiralidade, no caso em que estão presentes como misturas de diastereômeros ou enantiômeros. Um centro de quiralidade é o átomo de anel de carbono do anel de isotiazolina que transporta o radical R1. Outro centro de quiralidade pode ser o átomo de carbono que transporta R3, em especial, se R3 for diferente de CN e do grupo [CR4aR4b]mR5. A presente invenção fornece os enantiômeros ou diastereômeros puros e as suas misturas e a utilização, de acordo com a presente invenção, dos enantiômeros ou diastereômeros puros ou do composto I ou das suas misturas. Os compostos adequados de Fórmula (I) incluem todos os possíveis estereoisômeros geométricos (isômeros cis/trans) e suas misturas.
[012]A presente invenção também se refere aos possíveis tautômeros dos compostos de Fórmula (I) e também aos sais de tais tautômeros. A presente invenção se refere ao tautômero como tal, bem como às misturas ou combinações dos tautômeros, em qualquer proporção entre si. O termo “tautômeros” engloba os isômeros, que são derivados a partir dos compostos de Fórmula (I) através do deslocamento de um átomo de H envolvendo, pelo menos, um átomo de H localizado em um átomo de nitrogênio, oxigênio ou enxofre. Os exemplos de formas tautoméricas são as formas ceto-enol, formas imina-enamina, formas ureia-isoureia, formas tioureia- isotioureia, formas (tio)amida-(tio)imidato e similares.
[013]Os compostos da presente invenção, isto é, os compostos de Fórmula (I), seus esteoisômeros, os seus tautômeros, assim como os seus sais, em especial, os seus sais agricolamente aceitáveis e seus sais veterinariamente aceitáveis, podem ser amorfos ou podem existir em um ou mais diferentes estados cristalinos (polimorfos) ou modificações que podem possuir diferentes propriedades macroscópicas, tais como a estabilidade ou apresentar diferentes propriedades biológicas, tais como as atividades. A presente invenção inclui os compostos amorfos e cristalinos de Fórmula (I), misturas de diferentes estados cristalinos ou modificações dos respectivos estereoisômeros ou tautômeros, assim como os seus sais amorfos ou cristalinos.
[014]Os sais dos compostos de Fórmula (I), de preferência, são os sais agricolamente, bem como os sais veterinariamente aceitáveis. Eles podem ser formados em um método habitual, por exemplo, através da reação do composto com um ácido do ânion em questão se o composto de Fórmula (I) possuir uma funcionalidade base ou através da reação de um composto acídico de Fórmula (I) com uma base adequada.
[015]Os sais úteis agricolamente ou veterinariamente adequados especialmente são os sais daqueles cátions ou ânions, em especial, os sais de adição de ácido desses ácidos, cujos cátions e ânions, respectivamente, não possuem nenhum efeito adverso na ação dos compostos, de acordo com a presente invenção. Os cátions adequados, em especial, são os íons de metais alcalinos, de preferência, o lítio, sódio e potássio, dos metais alcalino-terrosos, de preferência, o cálcio, magnésio e bário, e dos metais de transição, de preferência, o manganês, cobre, zinco e ferro, e também o amónio (NH4+) e o amónio substituído, em que de 1 a 4 dos átomos do hidrogênio são substituídos pela alquila C1-C4, hidroxialquila C1-C4, alcoxi, alcoxi Ci-C4-alquila C1-C4, hidróxi-alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4, fenila ou benzila. Os exemplos de íons amónio substituídos compreendem 0 metilamônio, isopropilamônio, dimetilamônio, diisopropilamônio, trimetilamônio, tetrametilamônio, tetraetilamônio, tetrabutilamônio, 2-hidroxietilamônio, 2-(2- hidroxietóxi)etilamônio, bis(2-hidroxietil)amônio, benziltrimetilamônio e benziltrietilamônio, além disso, os íons fosfônio, íons sulfônio, de preferência, 0 tri(alquila Ci-C4)sulfônio e os íons sulfoxônios, de preferência, 0 tri(alquila Ci- C4)sulfoxônio.
[016]Os ânions dos sais ácidos de adição úteis principalmente são 0 cloreto, brometo, fluoreto, sulfato do hidrogênio, sulfato, fosfato de diidrogênio, fosfato do hidrogênio, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato e os ânions dos ácidos alcanóicos C1-C4, de preferência, 0 formato, acetato, propionato e butirato. Eles podem ser formados através da reação de um composto de Fórmula I com um ácido do ânion correspondente, de preferência, com 0 ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico ou ácido nítrico.
[017]As porções orgânicas mencionadas nas definições acima das variáveis são - como 0 termo halogênio - termos coletivos para as listas individuais dos membros individuais do grupo. O prefixo Cn-Cm indica, em cada caso, 0 número possível de átomos de carbono no grupo.
[018]O termo “halogênio” significa 0 flúor, bromo, cloro e iodo.
[019]0 termo “parcialmente ou totalmente halogenados” significa que 1 ou mais, por exemplo, 1, 2, 3, 4 ou 5 ou todos os átomos de hidrogênio de um determinado radical foram substituídos por um átomo de halogênio, em especial, por flúor ou cloro. Por exemplo, uma alquila parcialmente ou totalmente halogenada, também é denominada haloalquila, a cicloalquila parcialmente ou totalmente halogenada, também é denominada halocicloalquila, a alquilenila parcialmente ou totalmente halogenada, também é denominada haloalquenila, a alquilinila parcialmente ou totalmente halogenada, também é denominada haloalquinila, o alcóxi parcialmente ou totalmente halogenado, também é denominado haloalcoxi, o alquiltio parcialmente ou totalmente halogenado, também é denominado haloalquitio, a alquilssulfinila parcialmente ou totalmente halogenada, também é denominada haloalquilssulfinila, a alquilssulfonila parcialmente ou totalmente halogenada, também é denominada haloalquilssufonila, a cicloalquilalquila parcialmente ou totalmente halogenada, também é denominada halocicloalquilalquila.
[020]O termo “alquila Ci-Cm”, conforme utilizado no presente, e também em alquilamino Ci-Cm, di-alquilamino Ci-Cm, alquilaminocarbonila Ci- Cm, di-(alquilamino Ci-Cm)carbonila, alquiltio Ci-Cm, alquilssulfinila Ci-Cm e alquilssulfonila Ci-Cm, se refere a um grupo hidrocarboneto saturado linear ou ramificado, contendo de n a m, por exemplo, de 1 a 10 átomos de carbono, de preferência, a partir de 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, a metila, etila, propila, 1 -metiletila, butila, 1 -metilpropila, 2-metilpropila, 1,1 -dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3- metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila, 1-etil-2- metilpropila, heptila, octila, 2-etilexila, nonila e decila e os seus isômeros. A alquila C1-C4 significa, por exemplo, a metila, etila, propila, 1 -metiletila, butila, 1- metilpropila, 2-metilpropila ou 1,1-dimetiletila.
[021]O termo “haloalquila Ci-Cm”, conforme utilizado no presente, e também em haloalquiltio Ci-Cm (= haloalquilssulfenila Ci-Cm), haloalquilssulfinila Ci-Cm e haloalquilssulfonila Ci-Cm, se refere a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada contendo de n a m átomos de carbono, por exemplo, de 1 a 10, em especial, de 1 a 6 átomos de carbono (conforme mencionado acima), em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio destes grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio, conforme mencionado acima, por exemplo, a haloalquila C1-C4, tais como a clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1-cloroetila, 1- bromometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2- cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2- tricloroetila, pentafluoroetila e similares. O termo “haloalquila C1-C10”, em especial, compreende a fluoroalquila C1-C2, que é sinônimo de metila ou etila, em que 2, 3, 4 ou 5 átomos de hidrogênio são substituídos por átomos de flúor, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1-fluoroetila, 2- fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila e pentafluorometila. O termo “halometila” é uma metila em que 1, 2 ou 3 dos átomos de hidrogênio são substituídos por átomos de halogênio. Os exemplos são a bromometila, clorometila, fluorometila, diclorometila, triclorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila e similares.
[022]De maneira similar, os termos “alcoxi Ci-Cm”, “alquiltio Ci- Cm”, ou “alquilssulfenila Ci-Cm”, respectivamente, “alquilssulfinila Ci-Cm” ou “alquilssulfonila Ci-Cm” se referem aos grupos alquila de cadeira linear ou ramificada contendo de n a m átomos de carbono, por exemplo, de 1 a 10, em especial, de 1 a 6 ou de 1 a 4 átomos de carbono (conforme mencionado acima), ligado através de ligações O, S, S(=O) ou S(=O)2, respectivamente, a qualquer ligação no grupo alquila. Consequentemente, os termos “haloalcoxi Ci-Cm”, “haloalquiltio Ci-Cm” ou “alquilssulfenila Ci-Cm”, respectivamente, “haloalquilssulfinila Ci-Cm” ou “haloalquilssulfonila Ci-Cm”, se referem aos grupos alquila de cadeia linear ou ramificada contendo de n a m átomos de carbono, por exemplo, de 1 a 10, em especial, de 1 a 6 ou de 1 a 4 átomos de carbono (conforme mencionado acima) ligados através de ligações O, S, S(=O) ou S(=O)2, respectivamente, a qualquer ligação no grupo haloalquila, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nestes grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio, conforme mencionado acima.
[023]O termo “alcoxi Ci-Cm” é um grupo alquila Ci-Cm, conforme definido acima, anexado por meio de um átomo de oxigênio. O alcoxi C1-C2 é 0 metoxi ou etóxi. O alcoxi C1-C4, por exemplo, é 0 metoxi, etóxi, n-propóxi, 1- metiletóxi (isopropóxi), butóxi, 1-metilpropóxi (sec-butóxi), 2-metilpropóxi (isobutóxi) ou 1,1 -dimetiletóxi (terc-butóxi). O alcoxi C1-C6 inclui os significados fornecidos para 0 alcoxi C1-C4 e, por exemplo, também inclui 0 pentóxi, 1- metilbutóxi, 2-metilbutóxi, 3-metilbutóxi, 1,1-dimetilpropóxi, 1,2-dimetilpropóxi, 2,2 dimetilpropóxi, 1-etilpropóxi, hexóxi, 1-metilpentóxi, 2-metilpentóxi, 3 metilpentóxi, 4-metilpentóxi, 1,1-dimetilbutóxi, 1,2-dimetilbutóxi, 1,3 dimetilbutóxi, 2,2-dimetilbutóxi, 2,3- dimetilbutóxi, 3,3-dimetilbutóxi, 1-etilbutóxi, 2-etilbutóxi, 1,1,2-trimetilpropóxi, 1,2,2-trimetilpropóxi, 1-etil-1-metilpropóxi ou 1- etil-2-metilpropóxi. O alcoxi Ci-Ce inclui os significados fornecidos para 0 alcoxi Ci-Ce e, por exemplo, também inclui 0 heptilóxi, octilóxi, 2-etilexilóxi e seus isômeros posicionais. O alcoxi C1-C10 inclui os significados fornecidos para 0 alcoxi C1-C8 e, por exemplo, também inclui 0 nonilóxi, decilóxi e os seus isômeros posicionais.
[024]O termo “alquiltio Ci-Cm” é um grupo alquila Ci-Cm, conforme definido acima, anexado por meio de um átomo de oxigênio. O alquiltio C1-C2 é 0 metiltio ou etiltio. O alquiltio C1-C4, por exemplo, é 0 metiltio, etiltio, n-propiltio, 1-metiletiltio (isopropiltio), butiltio, 1-metilpropiltio (sec-butiltio), 2-metilpropiltio (isobutiltio) ou 1,1-dimetiletiltio (ferc-butiltio). O alquiltio C1-C6 inclui os significados fornecidos para 0 alquiltio C1-C4 e, por exemplo, também inclui 0 pentiltio, 1-metilbutiltio, 2-metilbutiltio, 3-metilbutiltio, 1,1-dimetilpropiltio, 1,2- dimetilpropiltio, 2,2-dimetilpropiltio, 1-etilpropiltio, hexiltio, 1-metilpentiltio, 2- metilpentiltio, 3-metilpentiltio, 4-metilpentiltio, 1,1-dimetilbutiltio, 1,2- dimetilbutiltio, 1,3-dimetilbutiltio, 2,2-dimetilbutiltio, 2,3-dimetilbutiltio, 3,3- dimetilbutiltio, 1-etilbutiltio, 2-etilbutiltio, 1,1,2-trimetilpropiltio, 1,2,2- trimetilpropiltio, 1 -etil-1 -metilpropiltio ou 1 -etil-2-metilpropiltio. O alquitio Ci-Cs inclui os significados fornecidos para 0 alquiltio C1-C6 e, por exemplo, também inclui 0 heptiltio, octiltio, 2-etilexiltio e seus isômeros posicionais. O alquiltio Ci- C10 inclui os significados fornecidos para 0 alquiltio Ci-Cs e, por exemplo, também inclui 0 noniltio, deciltio e seus isômeros posicionais.
[025]O termo “alquilssulfinila Ci-Cm” é um grupo alquila Ci-Cm, conforme definido acima, anexado por meio de um grupo S(=O). O termo “alquilssulfonila Ci-Cm” é um grupo alquila Ci-Cm, conforme definido acima, anexado por meio de um S(=O)2.
[026]O termo “haloalquilóxi Ci-Cm” é um grupo haloalquila Ci-Cm, conforme definido acima, anexado por meio de um átomo de oxigênio. Os exemplos incluem 0 haloalcoxi C1-C2, tais como 0 clorometóxi, bromometóxi, diclorometóxi, triclorometóxi, fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, clorofluorometóxi, diclorofluorometóxi, clorodifluorometóxi, 1-cloroetóxi, 1- bromoetóxi, 1 -fluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2- cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetóxi, 2,2,2- tricloroetóxi e pentafluoroetóxi.
[027]O termo “haloalquiltio Ci-Cm” é um grupo haloalquila Ci-Cm, conforme definido acima, anexado por meio de um átomo de enxofre. Os exemplos incluem o haloalquiltio C1-C2, tais como 0 clorometiltio, bromometiltio, diclorometiltio, triclorometiltio, fluorometiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, clorofluorometiltio, diclorofluorometiltio, clorodifluorometiltio, 1-cloroetiltio, 1- bromoetiltio, 1-fluoroetiltio, 2-fluoroetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio, 2-cloro-2-fluoroetiltio, 2-cloro-2,2-difluoroetiltio, 2,2- dicloro-2-fluoroetiltio, 2,2,2- tricloroetiltio e pentafluoroetiltio e similares.
[028]De maneira similar, os termos fluoroalcóxi C1-C2 e fluoroalquiltio C1-C2 se referem à fluoralquila C1-C2, que está ligada ao restante da molécula por meio de um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, respectivamente.
[029]O termo “haloalquilssulfinila Ci-Cm” é um grupo alquila haloalquila Ci-Cm, conforme definido acima, anexado por meio de um grupo S(=O). O termo “haloalquilssulfonila Ci-Cm” é um grupo haloalquila Ci-Cm, conforme definido acima, anexado por meio de um grupo S(=O)2.
[030]O termo “alquenila C2-Cm”, conforme utilizado no presente, significa um grupo hidrocarboneto etilenicamente não saturado de uma cadeia linear ou ramificada, que possui de 2 a m, por exemplo, de 2 a 10 ou de 2 a 6 átomos de carbono e um ligação dupla de C=C em quaisquer das posições, tais como 0 etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1-metil-etenila, 1-butenila, 2- butenila, 3-butenila, 1 -metil-1 -propenila, 2-metil-1-propenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-1 - butenila, 2-metil-1 -butenila, 3-metil-1 -butenila, 1 -metil-2-butenila, 2-metil-2- butenila, 3-metil-2-butenila, 1 -metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3- butenila, 1,1-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-1 -propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-1-propenila, 1-etil-2-propenila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4- hexenila, 5-hexenila, 1-metil-1-pentenila, 2-metil-1-pentenila, 3-metil-1- pentenila, 4-metil-1 -pentenila, 1-metil-2-pentenila, 2-metil-2-pentenila, 3-metil-2- pentenila, 4-metil-2-pentenila, 1-metil-3-pentenila, 2-metil-3-pentenila, 3-metil-3- pentenila, 4-metil-3-pentenila, 1-metil-4-pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3-metil-4- pentenila, 4-metil-4-pentenila, 1,1-dimetil-2-butenila, 1,1 -dimetil-3-butenila, 1,2- dimetil-1 -butenila, 1,2-dimetil-2-butenila, 1,2-dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-1 - butenila, 1,3-dimetil-2-butenila, 1,3-dimetil-3-butenila, 2,2-dimetil -3-butenila, 2,3-dimetil-1 -butenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, 3,3-dimetil- 1-butenila, 3,3-dimetil-2-butenila, 1-etil-1-butenila, 1-etil-2-butenila, 1-etil-3- butenila, 2-etil-1-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2- propenila, 1 -etil-1 -metil-2-propenila, 1 -etil-2-metil-1 -propenila e 1 -etil-2-metil-2- propenila.
[031]O termo “haloalquenila C2-Cm”, conforme utilizado no presente, o qual também é expresso como a “alquenila C2-Cm”, que é parcialmente ou totalmente halogenada, se refere à alquenila C2-Cm, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nestes grupos são substituídos por átomos de halogênio, conforme mencionado acima, em especial, o flúor, cloro e bromo, por exemplo, a 1-fluoroetenila, 2-fluoroetenila, 2,2-difluoroetenila, 1,2,2-trifluoroetenila, 1-fluoro-2-propenila, 2-fluoro-2-propenila, 3-fluoro-2- propenila, 1-fluoro-1-propenila, 1,2-difluoro-1 -propenila, 3,3-difluoropropen-2-il, 1-cloroetenila, 2-cloroetenila, 2,2-dicloroetenila, 1-cloro-2-propenila, e similares.
[032]O termo “alquinila C2-Cm”, conforme utilizado no presente, se refere a um grupo hidrocarboneto insaturado linear ou ramificado contendo de 2 a m, por exemplo, de 2 a 10 ou de 2 a 6 átomos de carbono e contendo pelo menos uma ligação tripla, tais como a etinila, propinila, 1 -butinila, 2-butinila, e similares.
[033]O termo “haloalquinila C2-Cm”, conforme utilizado no presente, o qual também é expresso como a “alquinila 02-Cm, que está parcialmente ou totalmente halogenada”, se refere à alquinila 02-Cm, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nestes grupos são substituídos por átomos de halogênio, conforme mencionado acima, em especial, o flúor, cloro e bromo. Os exemplos de haloalquinila C2-Cm incluem a 1-fluoro-2-propenila, 2- fluoro-2-propenila, 3-fluoro-2-propenila, 1-fluoro-2-propinila e 1,1-difluoro-2- propenila, e similares.
[034]O termo “cicloalquila Cs-Cm”, conforme utilizado no presente, se refere aos radicais cicloalifáticos saturados de 3 a m membros monocíclicos e policíclicos, por exemplo, a ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, cicloexila, cicloeptila, ciclooctila, ciclodecila, biciclo [2.2.1 ]heptila, biciclo[3.1.1]heptila, biciclo[2.2.2]octila e biciclo[3.2.1 ]octila. De preferência, o termo cicloalquila significa um radical hidrocarboneto saturado monocíclico.
[035]O termo “halocicloalquila Cs-Cm”, conforme utilizado no presente, o qual também é expresso como “cicloalquila, o qual é parcialmente ou totalmente halogenada”, se refere à cicloalquila Cs-Cm, conforme mencionado acima, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio são substituídos por átomos de halogênio, conforme mencionado acima, em especial, o flúor, cloro e bromo. Os exemplos de halocicloalquila Cs-Cm incluem a 1-f luorociclopropila, 2-fluorociclopropila, 2,2-dif luorociclopropila, 1- clorociclopropila, 2-clorociclopropila, 2,2-diclorociclopropila, 2,3- difluorociclopropila, 1 -fluorociclobutila e similares.
[036]O termo “cicloalquila Cs-Cm-alquila C1-C4” se refere a um grupo cicloalquila Cs-Cm, conforme definido acima, que está ligado ao restante da molécula através de um grupo alquila C1-C4, conforme definido acima. Os exemplos de cicloalquila Cs-Cm-alquila C1-C4 são a ciclopropilmetila, ciclopropiletila, ciclopropilpropila, ciclobutilmetila, ciclobutiletila, ciclobutilpropila, ciclopentilmetila, ciclopentiletila, ciclopentilpropila, cicloexilmetila, cicloexiletila e cicloexilpropila.
[037]O termo “halocicloalquila Cs-Cm-alquila C1-C4” se refere a um grupo halocicloalquila Cs-Cm, conforme definido acima, que está ligado ao restante da molécula através de um grupo alquila C1-C4, conforme definido acima.
[038]O termo “alcoxi Ci-C4-alquila C1-C4” conforme utilizado no presente, se refere à alquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono, por exemplo, tais como os exemplos específicos mencionados acima, em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo alcoxi C1-C4. Os exemplos são a metoximetila, etoximetila, propoximetila, isopropóximetila, n-butoximetila, sec-butoximetila, isobutoximetila, terc-butoximetila, 1- metoxietila, 1-etoxietila, 1-propoxietila, 1-isopropoxietila, 1-n-butoxietila, 1-sec- butoxietila, 1-isobutoxietila, 1 -terc-butoxietila, 2-metoxietila, 2-etoxietila, 2- propoxietila, 2-isopropoxietila, 2-n-butoxietila, 2-sec-butoxietila, 2-isobutoxietila, 2-terc-butoxietila, 1-metoxipropila, 1-etoxipropila, 1-propoxipropila, 1-isopropóxipropila, 1-n-butoxipropila, 1-sec-butoxipropila, 1-isobutoxipropila, 1- terc-butoxipropila, 2-metoxipropila, 2-etoxipropila, 2-propoxipropila, 2-isopropóxipropila, 2-n-butoxipropila, 2-sec-butoxipropila, 2-isobutoxipropila, 2- terc-butoxipropila, 3-metoxipropila, 3-etoxipropila, 3-propoxipropila, 3-isopropóxipropila, 3-n-butoxipropila, 3-sec-butoxipropila, 3-isobutoxipropila, 3- terc-butoxipropila e similares.
[039]O termo “haloalcoxi Ci-C4-alquila C1-C4” é um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 4 átomos de carbono, em que um dos átomos de hidrogênio é substituído por um grupo alcoxi C1-C4 e em que, pelo menos um, por exemplo, 1, 2, 3, 4 ou a totalidade dos átomos de hidrogênio restantes, ou em que a porção alcoxi ou na porção alquila, ou em ambas, são substituídos por átomos de halogênio. Os exemplos são a difluorometoximetila (CHF2OCH2), trifluorometoximetila, 1-difluorometoxietila, 1- trifluorometoxietila, 2-difluorometoxietila, 2-trifluorometoxietila, difluorometoximetil (CH3OCF2), 1,1-difluoro-2-metoxietila, 2,2-dif luoro-2- metoxietila e similares.
[040]0 termo “alcoxicarbonila Ci-Cm” é o alcoxi Ci-Cm, conforme definido acima, anexado por meio de um átomo de grupo carbonila. A alcoxicarbonila C1-C2 é a metoxicarbonila ou etoxicarbonila. O alcoxi C1-C4, por exemplo, é a metoxicarbonila, etoxicarbonila, n-propóxicarbonila, 1- metiletoxicarbonila, butoxicarbonila, 1-metilpropoxicarbonila, 2- metilpropoxicarbonila ou 1,1 -dimetiletoxicarbonil. A alcoxicarbonila C1-C6 inclui os significados fornecidos para a alcoxicarbonila C1-C4 e, por exemplo, também inclui a pentoxicarbonila, 1-metilbutoxicarbonila, 2-metilbutoxicarbonila, 3- metilbutoxicarbonila, 1,1 -dimetilpropoxicarbonila, 1,2-dimetilpropoxicarbonila, 2,2-dimetilpropoxicarbonila, 1-etilpropoxicarbonila, hexoxicarbonila, 1- metilpentoxicarbonila, 2-metilpentoxicarbonila, 3-metilpentoxicarbonila, 4- metilpentoxicarbonila, 1,1 -dimetilbutoxicarbonila, 1,2-dimetilbutoxicarbonila, 1,3-dimetilbutoxicarbonila, 2,2-dimetilbutoxicarbonila, 2,3-dimetilbutoxicarbonila, 3,3-dimetilbutoxicarbonila, 1-etilbutóxi, 2-etilbutoxicarbonila, 1,1,2- trimetilpropoxicarbonila, 1,2,2-trimetilpropoxicarbonila, 1 -eti 1-1 - metilpropoxicarbonila ou 1-etil-2-metilpropoxicarbonila.
[041]O termo “cicloalquenila”, conforme utilizado no presente, se refere aos radicais hidrocarbonetos monocíclicos com, pelo menos, uma ligação dupla C-C no anel, esse anel, no entanto, não é aromático, os radicais hidrocarbonetos contém de 3 a 8 átomos de carbono (cicloalquila Cs-Cs). Os exemplos são 0 ciclopropenila, tais como a cicloprop-1-enila e cicloprop-2-il, ciclobutenila, tais como a ciclobut-1 -enila e ciclobut-2-enila, ciclopentenila, tais como a ciclopent-1-enila, ciclopent-2-enil e ciclopent-3-enila, ciclopentadienila, tais como a ciclopenta-1,3-dienila, ciclopenta-1,4-dienila e ciclopenta-2,4- dienila, cicloexenila, tais como a cicloex-1-enila, cicloex-2-enila e cicloex-3- enila, cicloexadienila, tais como a cicloexa-1,3-dienila, cicloexa-1,4-dienila, cicloexa-1,5-dienila e cicloexa-2,5-dienila, cicloeptenila, cicloeptadienila, cicloeptatrienila, ciclooctenila, ciclooctadiena, ciclooctatrienila e ciclooctatetraenila.
[042]O termo “arila”, conforme utilizado no presente, se refere a um radical hidrocarboneto aromático, tal como a nafitila ou, em especial, a fenila.
[043]O termo “anel carbocíclico de 3 a 6 membros”, conforme utilizado no presente, se refere aos anéis de ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano e cicloexano. O termo “anel carbocíclico de 3 a 7 membros”, conforme utilizado no presente, se refere aos anéis ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, cicloexano e cicloeptano.
[044]O termo “anel heterocíclico, aromático, saturado, parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros, contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos” ou “contendo os grupos de heteroátomos”, em que o(s) grupo(s) de heteroátomo(s) é(são) selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2 e são membros do anel, conforme utilizado no presente, se refere aos radicais monocíclicos, os radicais monocíclicos podem ser saturados, parcialmente insaturados ou aromáticos. O radical heterocíclico pode estar ligado ao restante da molécula por meio de um membro do anel de carbono ou por meio de um membro do anel de nitrogênio.
[045]Os exemplos de aneis heterocíclicos ou heterociclilos saturados de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros incluem a oxiranila, aziridinila, azetidinila, 2-tetraidrofuranila, 3-tetraidrofuranila, 2-tetraidrotienila, 3-tetraidrotienila, 2- pirrolidinila, 3-pirrolidinila, 3-pirazolidinila, 4-pirazolidinila, 5-pirazolidinila, 2- imidazolidinila, 4-imidazolidinila, 2-oxazolidinila, 4-oxazolidinila, 5-oxazolidinila, 3-isoxazolidinila, 4-isoxazolidinila, 5-isoxazolidinila, 2-tiazolidinila, 4-tiazolidinila, 5-tiazolidinila, 3-isotiazolidinila, 4-isotiazolidinila, 5-isotiazolidinila, 1,2,4- oxadiazolidin-3-il, 1,2,4-oxadiazolidin-5-il, 1,2,4-tiadiazolidin-3-il, 1,2,4- tiadiazolidin-5-il, 1,2,4-triazolidin-3-il, 1,3,4-oxadiazolidin-2-il, 1,3,4-tiadiazolidin- 2-il, 1,3,4-triazolidin-2-il, 2-tetraidropiranila, 4-tetraidropiranila, 1,3-dioxan-5-i,1,4-dioxano-2-il, 2-piperidinila, 3-piperidinila, 4-piperidinila, 3- hexaidropiridazinila, 4-hexaidropiridazinila, 2-hexaidropirimidinila, 4- hexaidropirimidinila, 5-hexaidropirimidinila, 2-piperazinila, 1,3,5-hexaidrotriazin- 2-il e 1,2,4 hexaidrotriazin-3-il, 2-morfolinila, 3-morfolinila, 2-tiomorfolinila, 3- tiomorfolinila, 1-oxotiomorfolin-2-il, 1 -oxotiomorfolin-3-il, 1,1-dioxotiomorfolin-2- II, 1,1-dioxotiomorfolin-3-il, hexaidroazepin-1-, -2-, -3- ou -4-il,hexaidrooxepinila, hexaidro-1,3-diazepinila, hexaidro-1,4-diazepinila, hexaidro- 1,3-oxazepinila, hexaidro-1,4-oxazepinila, hexaidro-1,3-dioxepinila, hexaidro- 1,4-dioxepinila e similares. Os exemplos de anéis heterocíclicos parcialmente insaturados de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros incluem: o 2,3-diidrofur-2-il, 2,3- diidrofur-3-il, 2,4-diidrofur-2-il, 2,4-diidrofur-3-il, 2,3-diidrotien-2-il, 2,3-diidrotien- 3-il, 2,4-diidrotien-2-il, 2,4-diidrotien-3-il, 2-pirrolin-2-il, 2-pirrolin-3-il, 3-pirrolin-2- il, 3-pirrolin-3-il, 2-isoxazolin-3-il, 3-isoxazolin-3-il, 4-isoxazolin-3-il, 2-isoxazolin- 4-il, 3-isoxazolin-4-il, 4-isoxazolin-4-il, 2-isoxazolin-5-il, 3-isoxazolin-5-il, 4- isoxazolin-5-il, 2-isotiazolin-3-il, 3-isotiazolin-3-il, 4-isotiazolin-3-il, 2-isotiazolin- 4-il, 3-isotiazolin-4-il, 4-isotiazolin-4-il, 2-isotiazolin-5-il, 3-isotiazolin-5-il, 4- isotiazolin-5-il, 2,3-diidropirazol-1-il, 2,3-diidropirazol-2-il, 2,3-diidropirazol-3-il, 2,3 diidropirazol-4-il, 2,3-diidropirazol-5-il, 3,4-diidropirazol-1-il, 3,4 diidropirazol- 3-il, 3,4-diidropirazol-4-il, 3,4-diidropirazol-5-il, 4,5-diidropirazol-1-il, 4,5- hidropirazol-3-il, 4,5-diidropirazol-4-il, 4,5-diidropirazol-5-il, 2,3-diidroxazol-2-il, 2,3-diidroxazol-3-il, 2,3-diidroxazol-4-il, 2,3-diidroxazol-5-il, 3,4-diidroxazol-2-il, 3,4-diidro-3-il, 3,4-diidroxazol-4-il, 3,4-diidro-5-il, 3,4-diidro-2-il, 3,4-diidroxazol- 3-il, 3,4-diidroxazol-4-il, 2-, 3-, 4-, 5- ou 6-di- ou tetraidropiridinila, 3-di- ou tetraidropiridazinila, 4-di ou tetraidropiridazinila, 2-di- ou tetraidropirimidinila, 4- di- ou tetraidropirimidinila, 5-di ou tetraidropirimidinila, di- ou tetraidropirimidinila, 1,3,5-di- ou tetraidrotriazin-2-il, 1,2,4-di-ou tetraidrotriazin- 3-il, 2,3,4,5-tetraidro[1 H]azepina-1-, -2 -, -3 -, -4 -, -5-, -6- ou -7-il, 3,4,5,6- tetraidro[2H]azepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-il, 2,3,4,7 tetraidro[1 H]azepina-1 -, - 2 -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-il, 2,3,6,7-tetraidro[1 H]azepina-1 -2-, -3-, -4-, -5 -6- ou -7-il, tetraidrooxepinila, tais como o 2,3,4,5-tetraidro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, - 5-, -6- ou -7-il, 2,3,4,7-tetraidro[1 H]oxepin-2-, -3 -, -4-, -5-, -6- ou -7-il, 2,3,6,7 tetraidro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-il, tetraidro-1,3-diazepinila, tetraidro-1,4-diazepinila, tetraidro-1,3-oxazepinila, tetraidro-1,4-oxazepinila, tetraidro-1,3-dioxepinila e tetraidro-1,4-dioxepinila.
[046]Os exemplos de anéis heterocíclicos aromáticos de 5 a 6 membros, também denominados anéis heteroaromáticos ou heteroarila, incluem: a 2-furila, 3-furila, 2-tienila, 3-tienila, 2-pirrolila, 3-pirrolila, 3-pirazolila, 4-pirazolila, 5-pirazolila, 2-oxazolila, 4-oxazolila, 5-oxazolila, 2-tiazolila, 4- tiazolila, 5-tiazolila, 2-imidazolila, 4-imidazolila, 1,3,4-triazol-2-il, 2-piridinila, 3- piridinila, 4-piridinila, 3-piridazinila, 4-piridazinila, 2-pirimidinila, 4-pirimidinila, 5- pirimidinila e 2-pirazinila.
[047]O termo “alquileno C2-Cm” é uma cadeia alifática saturada ramificada ou, de preferência, não ramificada ou linear divelente contendo de 2 a m, por exemplo, de 2 a 7 átomos de carbono, por exemplo, CH2CH2, - CH(CHs)-, CH2CH2CH2, CH(CH3)CH2, CH2CH(CH3), CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2CH2, e CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2.
[048]As realizações da presente invenção assim como os compostos de preferência da presente invenção estão descritos nos parágrafos seguintes. As observações realizadas abaixo em relação às realizações preferidas das variáveis dos compostos de Fórmula (I), especialmente em relação aos seus substituintes X, W1, W2, W3, W4, Het, R1, R2, R3, R4a, R4b e R5 e os seus variáveis k e m são ambas válidas na presente invenção e, em especial, em cada combinação possível entre si.
[049]Quando # aparece em uma Fórmula que mostra uma substrutura preferida de um composto da presente invenção, indica a ligação de anexação na molécula restante.
[050] De preferência, são os compostos de Fórmula (I), em que Het é selecionado a partir do grupo que consiste em radicais de Fórmulas de Het-1 a Het-24, sendo dada preferência aos compostos de Fórmula (I), aos seus estereoisômeros, seus tautômeros e seus sais, em que Het é selecionado a partir dos radicais de Fórmulas Het-1, Het-11 e Het-24:
Figure img0004
em que # significa a ligação ao restante da molécula de Fórmula (I), e em que R6 e k são conforme definidos acima e em que R6a é o hidrogênio ou possui um dos significados indicados para R6 e em que R6b é o hidrogênio ou um radical ligado ao C mencionado como R6 e em que R6b, em especial, é o hidrogênio, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4. Em especial, k é 0, 1 ou 2, especialmente 0 ou 1. Nas Fórmulas Het-1, Het-2, 3-Het, Het-4, Het-7, Het-8, Het-9, Het-10, Het-11, Het-18 e Het-21, k, em especial, é 1. Em especial, R6a nas Fórmulas Het-12, Het-13, Het-14, Het-16, Het-17, Het-19, Het-20 e Het-22 é diferente do hidrogênio.
[051]lndependentemente de sua ocorrência, R6, de preferência, é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila CI-CΘ, cicloalquila Cs-Cs, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados acima, opcionalmente, podem ser parcialmente ou totalmente halogenados, em especial, com 0 flúor ou cloro, ou adicionalmente podem ser substituídos independentemente, entre si, por um ou mais R7, ou R6 também pode ser um radical selecionado a partir do grupo que consiste em -OR8, NR17aR17b, - S(O)nR8, S(O)nNR17aR17b, C(=O)R7a, C(=O)NR17aR17b, C(=O)OR8, C(=S)R7a, C(=S)NR17aR17b, C(=NR17)R7a, C(=NR17)NR17aR17b. Independentemente de sua ocorrência, R6, em especial, é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, tal como 0 cloro ou flúor, alquila C1-C4, tais como a metila ou etila, alcóxi C1-C4, tais como 0 metoxi ou etóxi, haloalcoxi C1-C4, tais como 0 difluorometóxi ou trifluorometóxi, e haloalquila C1-C4, tais como a difluorometila, trifluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila ou pentafluoroetila, de preferência, a partir do halogênio, alquila C1-C4 e haloalquila C1-C4, de maior preferência, a partir do flúor, cloro, alquila C1-C2, tal como a metila ou etila e haloalquila C1-C2, tais como a difluorometila, trifluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila ou pentafluoroetila.
[052] Independentemente de sua ocorrência, R6a, de preferência, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, alquila CI-CΘ, cicloalquila Cs-Cs, alquenila C2-C6 e alquinila C2-C6, em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados acima, opcionalmente, podem ser parcialmente ou totalmente halogenados, em especial, com o flúor ou cloro, ou, adicionalmente, podem ser substituídos independentemente entre si, por um ou mais R7, ou R6a também pode ser um radical selecionado a partir do grupo que consiste em -OR8, NR17aR17b, -S(O)nR8, S(O)nNR17aR17b, C(=O)R7a, C(=O)NR17aR17b, C(=O)OR8, C(=S)R7a, C(=S)NR17aR17b, C(=NR17)R7a, C(=NR17)NR17aR17b. Independentemente de sua ocorrência, R6a, em especial, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, tais como o cloro ou flúor, alquila C1-C4, tais como a metila ou etila, alcoxi C1-C4, tais como 0 metoxi ou etóxi, haloalcoxi C1-C4, tais como 0 difluorometóxi ou trifluorometóxi, e haloalquila C1-C4, tais como a difluorometila, trifluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila ou pentafluoroetila, de preferência, a partir do halogênio, alquila C1-C4 e haloalquila C1-C4, de maior preferência, a partir do flúor, cloro, alquila C1-C2, tais como a metila ou etila e haloalquila C1-C2, tais como a difluorometila, trifluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2- trifluoroetila ou pentafluoroetila.
[053]Independentemente de sua ocorrência, R6b, em especial, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C4, tais como a metila ou etila, e haloalquila C1-C4, tais como a difluorometila, trifluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila ou pentafluoroetila, de preferência, alquila C1-C2, tais como a metila ou etila e haloalquila C1-C2, tais como a difluorometila, trifluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila ou pentafluoroetila.
[054] Especialmente de preferência são os compostos de Fórmula (I), em que Het é selecionado a partir do grupo que consiste em radicais de Fórmulas Het-1, Het-11 a e Het-24,
Figure img0005
- em que - R6 é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, tais como o cloro ou flúor, alquila C1-C4, tais como a metila ou etila, alcoxi Ci- C4, tais como 0 metoxi ou etóxi, haloalcoxi C1-C4, tais como 0 difluorometóxi ou trifluorometóxi, e haloalquila C1-C4, tais como a difluorometila, trifluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila ou pentafluoroetila, de preferência, a partir do halogênio, alquila C1-C4 e haloalquila C1-C4, de maior preferência, a partir do flúor, cloro, alquila C1-C2, tais como a metila ou etila e haloalquila C1-C2, tais como a difluorometila, trifluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila ou pentafluoroetila; e em que - R6a é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, tais como 0 cloro ou flúor, alquila C1-C4, tais como a metila ou etila, alcoxi C1-C4, tais como 0 metoxi ou etóxi, haloalcoxi C1-C4, tais como 0 difluorometóxi ou trifluorometóxi, e haloalquila C1-C4, tais como a difluorometila, trifluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila ou pentafluoroetila, de preferência, a partir de halogênio, alquila C1-C4 e haloalquila C1-C4, de maior preferência, a partir do flúor, cloro, alquila C1-C2, tais como a metila ou etila e haloalquila C1-C2, tais como a difluorometila, trifluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila ou pentafluoroetila; - k é 0, 1 ou 2.
[055]Um grupo especialmente de preferência de realizações se refere aos compostos de Fórmula (I) aos seus estereoisômeros, tautômeros e sais, em que Het é um radical de Fórmula Het-1, em que k é 0, 1 ou 2, em especial, 1 ou 2 e, especialmente, 1 e em que R6 é conforme definido acima e, em especial, selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, tais como o cloro ou flúor, alquila C1-C4, tais como a metila ou etila, alcóxi C1-C4, tais como 0 metoxi ou etóxi, haloalcoxi C1-C4, tais como 0 difluorometóxi ou trifluorometóxi, e haloalquila C1-C4, tais como a difluorometila, trifluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila ou pentafluoroetila, de preferência, a partir de halogênio, alquila C1-C4 e haloalquila C1-C4, de maior preferência, a partir do flúor, cloro, alquila C1-C2, tais como a metila ou etila e haloalquila C1-C2, tais como a difluorometila, trifluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila ou pentafluoroetila. Entre os compostos deste grupo especial de realizações, um subgrupo especial de realizações se refere aos compostos de Fórmula (I), aos seus estereoisômeros, tautômeros e sais, em que Het é um radical de Fórmula Het-1 a
Figure img0006
- em que - R6 é conforme definido acima e, em especial, selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, tais como 0 cloro ou flúor, alquila C1-C4, tais como a metila ou etila, e haloalquila C1-C4, tais como a difluorometila, trifluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila ou pentafluoroetila, e de maior preferência entre flúor, cloro, alquila C1-C2, tais como a metila ou etila e haloalquila C1-C2, tais como a difluorometila, trifluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila ou pentafluoroetila; - R6a é conforme definido acima e, em especial, selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, tais como 0 cloro ou flúor e alquila C1-C4, tais como a metila ou etila, de maior preferência é 0 hidrogênio.
[056]Uma realização especial do radical Het-1 a é o 6-cloropiridin- 3-il, isto é, R6a é o hidrogênio e R6 é o cloro. Uma outra realização especial do radical Het-1 a é o 6-(trifluorometil)piridin-3-il, isto é, R6a é o hidrogênio e R6 é a trifluorometila.
[057]Outro grupo especialmente de preferência de realizações se refere aos compostos de Fórmula (I) aos seus estereoisômeros, tautômeros e sais, em que Het é um radical de Fórmula Het-11, em que k é 0, 1 ou 2, em especial, 0 ou 1, em que Het, em especial, é um radical de Fórmula Het-11 a,
Figure img0007
- em que R6a é conforme definido acima e em que R6a, em especial, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, tais como o cloro ou flúor, alquila C1-C4, tais como a metila ou etila, alcoxi C1-C4, tais como 0 metoxi ou etóxi, haloalcoxi C1-C4, tais como 0 difluorometóxi ou trifluorometóxi, e haloalquila C1-C4, tais como a difluorometila, trifluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila ou pentafluoroetila, de preferência, a partir de halogênio, alquila C1-C4 e haloalquila C1-C4, de maior preferência, a partir do flúor, cloro, alquila C1-C2, tais como a metila ou etila e haloalquila C1-C2, tais como a difluorometila, trifluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila ou pentafluoroetila. Uma realização especial do radical Het- 11a é 2-clorotiazol-5-il, isto é, R6a é 0 cloro.
[058]Outro grupo especialmente de preferência de realizações se refere aos compostos de Fórmula (I) aos seus estereoisômeros, tautômeros e sais, em que Het é um radical de Fórmula Het-24, em que k é 0, 1 ou 2, em especial, 0 ou 1, e em que R6, quando presente, é conforme definido acima e, em especial, selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, tais como o cloro ou flúor, alquila C1-C4, tais como a metila ou etila, e haloalquila Ci- C4, tais como a difluorometila, trifluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila ou pentafluoroetila, e de maior preferência entre flúor, cloro, alquila C1-C2, tais como a metila ou etila e haloalquila C1-C2, tais como a difluorometila, trifluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila ou pentafluoroetila.
[059]De preferência, são os compostos de Fórmula (I), em que R1 e R2, independentemente entre si, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, tais como 0 flúor ou cloro, CN, alquila C1-C6, em especial, a alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila ou isopropila, cicloalquila C3-C6, tais como a ciclopropila ou ciclobutila, haloalquila Ci-Ce, em especial, a haloalquila C1-C2, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-dif luoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2- trifluoroetila, ou halocicloalquila C3-C6, tal como a 1 -fluorociclopropila ou 2,2 difluorociclopropila.
[060]De preferência, também são os compostos de Fórmula (I), em que R1 e R2, em conjunto, podem ser 0 =CR13R14.
[061] De preferência, também são os compostos de Fórmula (I), em que R1 e R2, em conjunto, formam com 0 átomo de carbono a que estão anexados, um anel carbocíclico saturado de 3 a 5 membros, tais como a ciclopropila, ciclobutila ou ciclopentila.
[062] De maior preferência ainda, são os compostos de Fórmula (I), em que R1 e R2, independentemente entre si, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, alquila C1-C3, tais como a metila etila ou isopropila, ou haloalquila C1-C3 tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila.
[063] De preferência, pelo menos, um dos radicais R1 e R2 é 0 hidrogênio.
[064] Especialmente de preferência são os compostos de Fórmula (I), em que ambos R1 e R2 são o hidrogênio.
[065] Especialmente de maior preferência também são os compostos de Fórmula (I), em que um de R1 e R2 é a metila, enquanto o outro é o hidrogênio.
[066]De acordo com um primeiro grupo de realizações A, os compostos de Fórmula (I), de preferência, são em que R3 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN, alquila CI-CΘ, em especial, a alquila C1-C4, haloalquila CI-CΘ, em especial, a haloalquila C1-C4, cicloalquila CΘ-CΘ, tais como a ciclopropila ou ciclobutila, halocicloalquila CS-CΘ, tais como a 1 -fluorociclopropila, 2-fluorociclopropila, 2,2-difluorociclopropila, 2- clorociclopropila, 2,2-diclorociclopropila, 1-fluorociclobutila, 2-fluorociclobutila, 3-fluorociclobutila, 2,2-difluorociclobutila ou 3,3-difluorociclobutila, NR9aR9b e NR9a-C(=O)R7a.
[067] No contexto de R3, os radicais R7a, de preferência, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, 2-butila ou isobutila, e haloalquila C1-C4, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1- difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila. No contexto de R3, os radicais R9a e R9b, de preferência, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, 2-butila ou isobutila, e haloalquila C1-C4, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2- difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, ou NR9aR9b também podem ser um heterociclo saturado ligado ao N de 3, 4, 5 ou 6 membros, 0 qual, além do átomo de nitrogênio pode conter um outro heteroátomo como os membros do anel, que é selecionado a partir de O e N e em que 0 heterociclo ligado ao N de 3, 4, 5 ou 6 membros pode ser não substituído ou transportar 1, 2, 3 ou 4 radicais selecionados a partir de alquila C1-C4 e haloalquila C1-C4. Os exemplos de radicais NR9aR9b incluem, mas não estão limitados ao metilamino, etilamino, n-propilamino, isopropilamino, n-butilamino, 2-butilamino, isobutilamino, dimetilamino, di-etilamino, di-n-propilamino, di-n-butilamino, N-metil-N- etilamino, N-metil-N-propilamino, N-metil-N-n-propilamino, N-metil-N- isopropilamino, N-metil-N-n-butilamino, N-metil-N-2-butilamino, N-metil-N- isobutilamino, 1-pirrolidinila, 1 -piperidinila, 1 -piperazinila, 4-metil-1 -piperazinila e 4-morfolinila. Os exemplos de radicais NR9aC(=O)R7a incluem, mas não estão limitados ao NH-C(=O)H, -NH-C(=O)CH3, NH-C(=O)CH2CH3 e - NH-C(=O)CH(CH3)2.
[068]Neste grupo de realizações A, 0 radical R3, em especial, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila, isopropila ou n-butila, NHC(=O)- alquila C1-C4, tais como - NH-C(=O)H, -NH-C(=O)CH3, NH-C(=O)CH2CH3 OU NH- C(=O)CH(CH3)2 e CN.
[069]Neste grupo de realizações A, 0 radical R3 é especialmente selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio e alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila, isopropila ou n-butila.
[070]Neste grupo de realizações A, é dada preferência aos compostos de Fórmula (I), em que R5 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN, NR9aR9b, alquila Ci-Ce, em especial, a alquila C1-C4, haloalquila Ci-Ce, em especial, a haloalquila C1-C4, cicloalquila C3- C6, halocicloalquila C3-C6, C(=O)OR8, C(=O)NR9aR9b, C(=S)NR9aR9b, C(=O)R7a, C(=S)R7a, Q-fenila, em que a fenila é não substituída ou substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes, ou Q-Het#, em que Het# é não substituído ou substituído por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituentes R10 idênticos ou diferentes, - e em que Q, independentemente de sua ocorrência, é uma ligação, NR9a, tais como o NH ou N(CH3) - NR9a-C(=O), tal como o NH-C(=O)H, NH-C(=O)CH3, NH- C(=O)CH2CH3 OU - NH-C(=O)CH(CH3)2, OC(=O), NR9aCH2, tais como o NHCH2 ou N(CH3)CH2, OC(=O)CH2, OU NR9aC(=O)CH2, tais como o NHC(=O)CH2.
[071]No contexto de R5, Het#, de preferência, é a hetarila de 5 ou 6 membros tal como a piridila, tienila, furila, pirrolila, tiazolila, isotiazolila, pirazolila, imidazolila, oxazolila ou isoxazolila, que é não substituída ou substituída por 1, 2 ou 3 radicais R10. Neste contexto, R10, de preferência, é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, tal como o cloro ou flúor, CN, alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila e isopropila, haloalquila C1-C4, em especial, a haloalquila Ci-C2, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, alcoxi C1-C4, tais como 0 metoxi, etóxi, n-propóxi e isopropóxi, e haloalcoxi C1-C4, em especial, 0 haloalcoxi Ci-C2, tais como 0 fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 1,1-difluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2- difluoroetóxi ou 2,2,2-trifluoroetóxi.
[072] No contexto de R5, 0 radical R7a, de preferência, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquila C3-C6-alquila C1-C4, fenila e benzila, em que 0 anel fenila nos últimos dois radicais é não substituído ou substituído por 1, 2 ou 3 radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, tais como 0 cloro ou flúor, CN, alquila Ci- C4, tais como a metila, etila, n-propila e isopropila, haloalquila C1-C4, em especial, haloalquila Ci-C2, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2- trifluoroetila, alcoxi C1-C4, tais como 0 metoxi, etóxi, n-propóxi e isopropóxi, e haloalcoxi C1-C4, em especial, 0 haloalcoxi C1-C2, tais como 0 fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 1,1-difluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi e 2,2,2-trifluoroetóxi. R7a, em especial, é a alquila C1-C4.
[073]No contexto de R5, 0 radical R8, de preferência, é selecionado a partir do grupo que consiste em alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquila Cs-Ce-alquila C1-C4, fenila e benzila, em que 0 anel fenila nos últimos dois radicais é não substituído ou substituído por 1,2 ou 3 radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, tais como 0 cloro ou flúor, CN, alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila e isopropila, haloalquila C1-C4, em especial, a haloalquila C1-C2, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2- fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, alcóxi C1-C4, tais como 0 metoxi, etóxi, n-propóxi e isopropóxi, e haloalcoxi C1-C4, em especial, 0 haloalcoxi C1-C2, tais como 0 fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 1,1- difluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi e 2,2,2-trifluoroetóxi. R8, em especial, é a alquila C1-C4.
[074] No contexto de R5, os radicais R9a e R9b, de preferência, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, 2-butila ou isobutila, e haloalquila C1-C4, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1- difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, ou NR9aR9b também pode ser um heterociclo saturado ligado ao N de 3, 4, 5 ou 6 membros, 0 qual, além do átomo de nitrogênio pode conter um outro heteroátomo como os membros do anel, que é selecionado a partir de O e N e em que um heterociclo saturado ligado ao N de 3, 4, 5 ou 6 membros pode ser não substituído ou transportar 1,2, 3 ou 4 substituintes selecionados a partir de alquila C1-C4 e haloalquila C1-C4. Os exemplos de tais radicais NR9aR9b incluem, mas não estão limitados ao metilamino, etilamino, n-propilamino, isopropilamino, n-butilamino, 2-butilamino, isobutilamino, dimetilamino, dietilamino, di-n-propilamino, di-n-butilamino, N-metil-N-etilamino, N-metil-N- propilamino, N-metil-N-n-propilamino, N-metil-N-isopropilamino, N-metil-N-n- butilamino, N-metil-N-2-butilamino, N-metil-N-isobutilamino, 1-pirrolidinila, 1- piperidinila, 1-piperazinila, 4-metil-1 -piperazinila e 4-morfolinila.
[075] No contexto de R5, o radical R10, de preferência, é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, tal como o cloro ou flúor, CN, alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila e isopropila, haloalquila C1-C4, em especial, a haloalquila C1-C2, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, alcoxi C1-C4, tais como 0 metoxi, etóxi, n-propóxi e isopropóxi, e haloalcoxi C1-C4, em especial, 0 haloalcoxi C1-C2, tais como 0 fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 1,1-difluoroetoxi, 2-fluoroetóxi, 2,2- difluoroetóxi ou 2,2,2-trifluoroetóxi.
[076]Neste grupo de realizações A, 0 radical R5, em especial, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, tais como 0 flúor ou cloro, CN, alquila CI-CΘ, em especial, a alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, 2-butila ou isobutila, haloalquila CI- CΘ, em especial, a haloalquila C1-C4, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2- trifluoroetila, cicloalquila CΘ-CΘ, tais como a ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila ou cicloexila, halocicloalquila CΘ-CΘ, tais como a 1-fluorociclopropila, 2- fluorociclopropila, 2,2-difluorociclopropila, 2-clorociclopropila, 2,2- diclorociclopropila, 1 -fluorociclobutila, 2-fluorociclobutila, 3-fluorociclobutila, 2,2- difluorociclobutila ou 3,3-difluorociclobutila, e fenila, que é não substituída ou transporta 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes.
[077]A variável m, de preferência, é 0, 1 ou 2, em especial, em relação ao grupo de realizações A.
[078]Se R4a e R4b estiverem presentes, isto é, se m for diferente de 0 e, em especial, 1 ou 2, e especialmente 1, as variáveis R4a e R4b, em especial, independentemente entre si, são selecionadas a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C4, em especial a metila, e halogênio, em especial, 0 flúor ou cloro, ou R4a e R4b em conjunto são 0 =0.
[079]De acordo com um segundo grupo de realizações B, os compostos de Fórmula (I), de preferência, são, em que - R3 e R5, em conjunto com 0 átomo de carbono, ao qual estão ligados, formam um carbociclo saturado de 3, 4, 5 ou 6 membros, em especial, um carbociclo de 3 membros, em que 0 carbociclo pode ser não substituído ou pode transportar 1,2, 3, 4, 5 ou 6 radicais R7b, em que R7b é conforme definido acima e em que - R7b, em especial, é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila Ci-Ce, alcoxi Ci-Ce, e alquinila C2-C6, e em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos mencionados acima, opcionalmente, podem ser parcialmente ou totalmente halogenados e/ou substituídos por um radical selecionado a partir de alcoxi C1-C4, alcoxicarbonila C1-C4, alquilcarbonilóxi Ci- C4, alcoxi Ci-C4-alcóxi C1-C4, alquilssulfinila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalcóxi Cs-Ce, fenóxi, heterocíclico saturado de 5 ou 6 membros contendo 1 heteroátomo selecionado a partir de O e S, tais como a tetraidropiranila, tetraidrofuranila e tetraidrotiopiranila, em que 0 heterociclilo saturado de 5 ou 6 membros que pode ser não substituído ou transportar 1 ou 2 radicais selecionados a partir de alquila C1-C4 e alcoxi C1-C4, e em que um ou dois radicais R7b também pode ser - a cicloalquila Cs-Cs, em especial, a cicloalquila C3-C6, que é não substituída ou transporta 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de flúor, cloro, alquila C1-C4, tais como a metila e alcoxicarbonila C1-C4, tais como a metoxicarbonila, - cicloalquenila Cs-Cε, a qual é não substituída ou transporta 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de flúor, cloro ou alquila C1-C4, tais como a metila, - fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes, ou - um anel heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como os membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, tais como a tetraidrofurila, tetraidropiranila, tetraidrotiopiranila ou tiazolila, em que 0 anel heterocíclico opcionalmente é substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico opcionalmente pode(m) ser oxidado(s), em especial, uma heteroarila de 5 ou 6 membros contendo 1 ou 2 heteroátomos selecionado a partir de O, S e N, em que a heteroarila de 5 ou 6 membros é não substituída ou transporta 1,2 ou 3 substituintes R10b idênticos ou diferentes, - ou dois de R7b presentes em um anel de carbono, em conjunto, podem formar 0 =0 ou =S, - ou dois R7b, em conjunto, formam uma cadeia linear de alquileno C2-C7, por conseguinte, formando em conjunto com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel espiro de 3, 4, 5 ou 6 membros, em que 1 ou 2 porções de CH2 da cadeia de alquileno podem ser substituídas por 1 ou 2 porções de heteroátomos selecionadas a partir de O e S, e em que a cadeia alquileno é não substituída ou pode ser substituída por 1,2, 3, 4, 5 ou 6 substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4, em que - R10b possui um dos significados fornecidos para R10 e em que R10b, em especial, é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4, - em especial, em que - R3 e R5, em conjunto com 0 átomo de carbono, ao qual estão ligados, formam um carbociclo saturado de 3, 4, 5 ou 6 membros, em especial, um carbociclo de 3 membros, em que 0 carbociclo pode ser não substituído ou pode transportar um, dois, três, 4, 5 ou 6 radicais R7b, em que R7b é conforme definido acima e em que - R7b, em especial, é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C6, alcoxi CI-CΘ, e alquinila C2-C6, e em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos mencionados acima, opcionalmente, podem ser parcialmente ou totalmente halogenados, e em que um ou dois radicais R7b também pode ser - a cicloalquila Cs-Cs, em especial, a cicloalquila CS-CΘ, que é não substituída ou transporta 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionadas a partir de flúor, cloro ou metila, - fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes, ou - um anel heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como os membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, tais como a tetraidrofurila, tetraidropiranila, tetraidrotiopiranila ou tiazolila, em que 0 anel heterocíclico opcionalmente é substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico, opcionalmente, pode(m) ser oxidado(s), em especial, uma heteroarila de 5 ou 6 membros contendo 1 ou 2 heteroátomos selecionados a partir de O, S e N, em que a heteroarila de 5 ou 6 membros que é não substituída ou transporta 1, 2 ou 3 substituintes R10b idênticos ou diferentes, - ou dois de R7b presentes em um anel de carbono, em conjunto, podem formar o =0 ou =S, - ou dois R7b, em conjunto, formam uma cadeia linear de alquileno C2-C7, por conseguinte, formando em conjunto com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel espiro de 3, 4, 5 ou 6 membros, em que 1 ou 2 porções de CH2 da cadeia de alquileno podem ser substituídas por 1 ou 2 porções de heteroátomos selecionadas a partir de O e S, e em que a cadeia alquileno é não substituída ou pode ser substituída por 1,2, 3, 4, 5 ou 6 substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4, em que - R10b possui um dos significados fornecidos para R10 e em que R10b, em especial, é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4.
[080] De acordo com 0 segundo grupo de realizações B, é dada especial preferência, aos compostos de Fórmula (I), em que - R3 e R5, em conjunto com 0 átomo de carbono, ao qual estão ligados, formam um carbociclo saturado de 3 ou 4 membros, isto é, um radical 1,1-ciclopropilideno ou 1,1-ciclobutilideno, em especial, um radical 1,1- ciclopropilideno em que 0 carbociclo pode ser substituído ou pode transported, 2, 3, 4, 5 ou 6 radicais R7b, em que - R7b é conforme definido acima e, em especial, selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila CI-CΘ, haloalquila CI-CΘ, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4, alcoxicarbonila C1-C4, - e em que um radical R7b também pode ser - a cicloalquila CS-CΘ, que é não substituída ou transporta 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de flúor, cloro, alquila C1-C4, tais como a metila, ou alcoxicarbonila C1-C4, ou - a fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5, em especial, 1,2 ou 3, substituintes R10b idênticos ou diferentes, em que - R10b é conforme definido acima, e, em especial, selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, tais como o flúor ou cloro, alquila C1-C4, CN, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4.
[081] De acordo com 0 segundo grupo de realizações B, é dada maior preferência aos compostos de Fórmula (I), em que - R3 e R5, em conjunto com 0 átomo de carbono, ao qual estão ligados, formam um carbociclo saturado de 3 ou 4 membros, isto é, um radical 1,1-ciclopropilideno ou 1,1-ciclobutilideno, em especial, um radical 1,1- ciclopropilideno em que cada um dos átomos de carbono do carbociclo pode ser não substituído ou pode transportar 1,2, 3, 4, 5 ou 6 radicais R7b, em que - R7b é conforme definido acima e, em especial, selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C4, e em que um radical R7b também pode ser - a fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5, em especial, 1,2 ou 3, substituintes R10b idênticos ou diferentes, em que - R10b é conforme definido acima, e, em especial, selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, tais como 0 flúor ou cloro, alquila C1-C4, CN, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4.
[082] De acordo com 0 segundo grupo de realizações B, ainda é dada preferência mais especial, aos compostos de Fórmula (I), em que R3 e R5, em conjunto, formam as seguintes porções: - CH2-CH2, CHF-CH2, CF2-CH2, CHF-CHF, CF2-CHF, CF2-CF2, CHCI-CH2, CCI2-CH2, - CHCI-CHCI, CCI2-CHCI, CCI2-CCI2, CH(CH3)-CH2, C(CH3)2-CH2, CH(CH3)-CH(CH3), - C(CH3)2-CH(CH3), C(CH3)2-C(CH3)2, CH(OCH3)-CH2, CH(CH2CH3)-CH2,CH(CH2CH2CH3)-CH2, CH(CH2CH2CH2CH3)-CH2, CH(CH3)- CH2-CH2, CH2-CH(CH3)-CH2, C(CH3)2-CH2-CH2, - CH2-C(CH3)2-CH2, Ci-Kens) -CH(CH3)-CH2, CH(CH3)-CH2- CH(CHs), - CH(CH3) -CH(CH3)-CH(CH3), C(CH3)2-CH(CH3)-CH2, CH(CH3)- C(CH3)2-CH2, - C(CH3)2-CH2-C(CH3)2, C(CH3)2-C(CH3)2-CH2, C(CH3)2-C(CH3)2- C(CH3)2, CHF-CH2-CH2, - CH2-CHF-CH2, CF2-CH2-CH2, CH2-CF2-CH2, CHF-CHF-CH2, CHF-CH2-CHF, CHF-CHF-CHF, CF2-CHF-CH2, CHF-CF2-CH2, CF2-CH2-CF2, CF2-CF2-CH2, CF2-CF2-CF2, CHCI-CH2-CH2, - CH2-CHCI-CH2, CCI2-CH2-CH2, CH2-CCI2-CH2, CHCI-CHCI-CH2,CHCI-CH2-CHCI, - CHCI-CHCI-CHCI, CCI2-CHCI-CH2, CHCI-CCI2-CH2, CCI2-CH2-CCI2, CCI2-CCI2-CH2, - CCI2-CCI2-CCI2, - um radical CH(R7bb)-CH2, em que R7bb é selecionado a partir do grupo que consiste em - alquila C2-C10, tais como a etila, n-propila, isopropila, n-butila, terc-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 3,3-dimetilpropila, 1-metilbutila, 1,2-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, n-pentila, 1- etilpentila, - haloalquila C2-C4, tais como a 2,2-difluoroetila, 1,1-difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, - alquila Ci-Cθ, que é substituída por um radical selecionado a partir de alcóxi C1-C4, alquilcarbonilóxi C1-C4, alcóxi Ci-C4-alcóxi C1-C4, alquilssulfinila C1-C4, cicloalquila Cs-Cs, cicloalcóxi Cs-Cs, fenóxi e um heterociclilo saturado de 5 ou 6 membros contendo 1 heteroátomo selecionado a partir de O e S, tais como a tetraidropiranila, tetraidrofuranila, tetraidrotiopiranila, em que a cicloalquila Cs-Cs, cicloalcóxi Cs-Cs e heterocíclico saturado de 5 ou 6 membros podem ser não substituídos ou transportar 1 ou 2 radicais selecionados a partir de alquila C1-C4 e alcóxi C1-C4, os exemplos de alquila Ci-Ce substituídas incluindo a 1-metoxietila, 2-metoxietila, 1 -propoxietila, 2-propoxietila, 1-isopropoxietila, 2-isopropoxietila, 1 -isobutoxietila, 2- isobutoxietila, 1 -(cicloexiloxi)etila, 2-fenoxietila, (4-isopropilcicloexil)metila, 1- acetoxietila, 2-acetoxietila, 6-acetoxiexila, 2-metilsulfanilpropila, 1-metil-2- metilsulfaniletila, tetraidropiran-4-ilmetila, tetraidrotiopiran-4-ilmetila, - alquenila C2-C10, tal como a 3-nonenila, - cicloalquila C3-C10, opcionalmente substituída por um ou dois alquila C1-C4, tais como a ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, cicloexila, cicloeptila, ciclooctila, 4-metilcicloexila, 4-isopropilcicloexila, e 6,6- dimetilnorpinan-2-il, - cicloalquenila Cs-Cs, opcionalmente substituída por um ou dois alquila C1-C4, tais como 0 2-metilciclo-hex-3-en-1-il, - heterociclilo saturado de 5 ou 6 membros contendo um heteroátomo selecionado a partir de O e S, tais como a tetraidropiranila, tetraidrofuranila e tetraidrotiopirano, em que 0 heterociclilo saturado de 5 ou 6 membros que pode ser não substituído ou transportar 1 ou 2 radicais selecionados a partir de alquila C1-C4 e alcóxi C1-C4, os exemplos incluindo 0 tetraidrofurano-2-il, tetraidrofuran-3-il, tetraidropiran-3-il, tetraidropiran-4-il, tetraidrotiopiran-3-il, tetraidrotiopiran-4-il, 6-metoxi-3-metiltetraidropiran-2-il, e 5,5-dimetiltetraidrofuran-2-il, e 5,5-dimetiltetraidrofuran-2-il, - a fenila opcionalmente substituída tais como a fenila, 2-clorofenila, 2-fluorofenila, 2-metilfenila, 2-metoxifenila, 2-cianofenila, 3-clorofenila, 3-fluorofenila, 3-metilfenila, 3-metoxifenila, 3-cianofenila, 4-clorofenila, 4-fluorofenila, 4-metilfenila, 4-metoxifenila, 3-nitrofenila, 4-(trifluorometil)fenila, 3-(trifluorometil)fenila e 4-cianofenila, - hetarila de 5 ou 6 membros contendo 1 ou 2 heteroátomos como os membros do anel, selecionados a partir de O, S e N e em que a heteroarila é não substituída ou substituída por 1 ou 2 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4, os exemplos de hetarila, incluindo 0 4-metiltiazol-5-il, 2-piridila e 3-piridila, - fenil-alquila C1-C4, tais como a benzila ou fenetila, e - heteroaril-alquila C1-C4, em que a heteroarila é de 5 ou 6 membros e contém 1 ou 2 heteroátomos como os membros do anel, selecionados a partir de O, S e N e em que a heteroarila é não substituída ou substituída por 1 ou 2 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, os exemplos de haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4, heteroaril- alquila C1-C4, incluindo a 1,1-dimetil-2-(3-piridil)etila, - por conseguinte, formando, em conjunto com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados, um radical 1,1-ciclopropilideno ou 1,1- ciclobutilideno não substituído ou substituído.
[083] De acordo com 0 segundo grupo de realizações B, ainda é dada preferência mais especial, aos compostos de Fórmula (I), em que R3 e R5, em conjunto, formam as seguintes porções: - CH2-CH2, CHF-CH2, CF2-CH2, CHF-CHF, CF2-CHF, CF2-CF2, CHCI-CH2, CCI2-CH2, - CHCI-CHCI, CCI2-CHCI, CCI2-CCI2, CH(CH3)-CH2, C(CH3)2-CH2, CH(CH3)-CH(CH3), - C(CH3)2-CH(CH3), C(CH3)2-C(CH3)2, CH(OCH3)-CH2,CH(CH2CH3)-CH2, CH(CH2CH2CH3)-CH2, CH(CH2CH2CH2CH3)-CH2, CH(CH3)- CH2-CH2, CH2-CH(CH3)-CH2, C(CH3)2-CH2-CH2, - CH2-C(CH3)2-CH2, CH(CH3) -CH(CH3)-CH2, CH(CH3)-CH2- CH(CH3), - CH(CH3)-CH(CH3)-CH(CH3), C(CH3)2-CH(CH3)-CH2, CH(CH3)- C(CH3)2-CH2, - C(CH3)2-CH2-C(CH3)2, C(CH3)2-C(CH3)2-CH2! C(CH3)2-C(CH3)2- C(CH3)2, CHF-CH2-CH2, - CH2-CHF-CH2, CF2-CH2-CH2, CH2-CF2-CH2, CHF-CHF-CH2, CHF-CH2-CHF, CHF-CHF-CHF, CF2-CHF-CH2, CHF-CF2-CH2, CF2-CH2-CF2, CF2-CF2-CH2, CF2-CF2-CF2, CHCI-CH2-CH2, - CH2-CHCI-CH2, CCI2-CH2-CH2, CH2-CCI2-CH2, CHCI-CHCI-CH2,CHCI-CH2-CHCI, - CHCI-CHCI-CHCI, CCI2-CHCI-CH2, CHCI-CCI2-CH2, CCI2-CH2- CCI2, CCI2-CCI2-CH2, - CCI2-CCI2-CCI2 ou um radical CH(Ar)-CH2, em que Ar é selecionado a partir de fenila, 2-clorofenila, 2-fluorofenila, 2-metilfenila, 2- metoxifenila, 2-cianofenila, 3-clorofenila, 3-fluorofenila, 3-metilfenila, 3-metoxifenila, 3-cianofenila, 4-clorofenila, 4-fluorofenila, 4-metilfenila, 4-metoxifenila e 4-cianofenila, - por conseguinte, formando em conjunto com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados, um radical 1,1-ciclopropilideno ou 1,1- ciclobutilideno não substituído ou substituído.
[084]De acordo com 0 segundo grupo de realizações B, é dada especial preferência, aos compostos de Fórmula (la) e (lb),
Figure img0008
- em que Het, W1, W2, W3, W4, X, R1 e R2 são conforme definidos acima e, em especial, possuem os significados de preferência ou os significados especialmente de preferência; - R7b1 é o hidrogênio ou possui um dos significados fornecidos para R7b; - R7b2, R7b3 e R7b4 são o hidrogênio, metila ou halogênio, em especial, o hidrogênio.
[085]Nas Fórmulas (la) e (lb), em especial, R7b1 é o hidrogênio ou um radical selecionado a partir do grupo que consiste em - alquila C1-C10, tais como a metila, etila, n-propila, isopropila, n- butila, terc-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2- dimetilpropila, 3,3-dimetilpropila, 1 -metilbutila, 1,2-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, n-pentila, 1 -etilpentila, - haloalquila C1-C4, tais como a difluorometila, trifluorometila, 2,2- difluoroetila, 1,1 -difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, - alquila CI-CΘ, que é substituída por um radical selecionado a partir de alcóxi C1-C4, alquilcarbonilóxi C1-C4, alcóxi Ci-C4-alcóxi C1-C4, alquilssulfinila C1-C4, cicloalquila Cs-Cs, cicloalcóxi Cs-Cs, fenóxi e um heterociclilo saturado de 5 ou 6 membros contendo 1 heteroátomo selecionado a partir de O e S, tais como a tetraidropiranila, tetraidrofuranila, tetraidrotiopiranila, em que a cicloalquila Cs-Cs, cicloalcóxi Cs-Cs e heterocíclico saturado de 5 ou 6 membros podem ser não substituídos ou transportar 1 ou 2 radicais selecionados a partir de alquila C1-C4 e alcóxi C1-C4, os exemplos de alquila CI-CΘ substituída incluindo a 1-metoxietila, 2-metoxietila, 1-propoxietila, 2-propoxietila, 1-isopropoxietila, 2-isopropoxietila, 1-isobutoxietila, 2- isobutoxietila, 1 -(cicloexiloxi)etila, 2-fenoxietila, (4-isopropilcicloexil)metila, 1- acetoxietila, 2-acetoxietila, 6-acetoxiexila, 2-metilsulfanilpropila, 1 -metil-2- metilsulfaniletila, tetraidropiran-4-ilmetila, tetraidrotiopiran-4-ilmetila, - alquenila C2-C10, tal como a 3-nonenila, - cicloalquila C3-C10, opcionalmente substituída por um ou dois alquila C1-C4, tais como a ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, cicloexila, cicloeptila, ciclooctila, 4-metilcicloexila, 4-isopropilcicloexila, e 6,6- dimetilnorpinan-2-il, - cicloalquenila CS-CΘ, opcionalmente substituída por um ou dois alquila C1-C4, tais como 0 2-metilciclo-hex-3-en-1-il, - heterociclilo saturado de 5 ou 6 membros contendo um heteroátomo selecionado a partir de O e S, tais como a tetraidropiranila, tetraidrofuranila e tetraidrotiopiranila, em que 0 heterociclilo saturado de 5 ou 6 membros que pode ser não substituído ou transportar 1 ou 2 radicais selecionados a partir de alquila C1-C4 e alcoxi C1-C4, os exemplos incluindo 0 tetraidrofurano-2-il, tetraidrofuran-3-il, tetraidropiran-3-il, tetraidropiran-4-il, tetraidrotiopiran-3-il, tetraidrotiopiran-4-il, 6-metoxi-3-metiltetraidropiran-2-il, e 5,5-dimetiltetraidrofuran-2-il, - a fenila opcionalmente substituída tais como a fenila, 2-clorofenila, 2-fluorofenila, 2-metilfenila, 2-metoxifenila, 2-cianofenila, 3-clorofenila, 3-fluorofenila, 3-metilfenila, 3-metoxifenila, 3-cianofenila, 4-clorofenila, 4-fluorofenila, 4-metilfenila, 4-metoxifenila, 3-nitrofenila, 4-(trifluorometil)fenila, 3-(trifluorometil)fenila e 4-cianofenila, - hetarila de 5 ou 6 membros contendo 1 ou 2 heteroátomos como os membros do anel, selecionados a partir de O, S e N e em que a heteroarila é não substituída ou substituída por 1 ou 2 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4, os exemplos de hetarila, incluindo 0 4-metiltiazol-5-il, 2-piridila e 3-piridila, - fenil-alquila C1-C4, tais como a benzila ou fenetila, e - heteroaril-alquila C1-C4, em que a heteroarila é de 5 ou 6 membros e contém 1 ou 2 heteroátomos como os membros do anel, selecionados a partir de O, S e N e em que a heteroarila é não substituída ou substituída por 1 ou 2 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4- os exemplos de heteroaril- alquila C1-C4, incluindo a 1,1 -dimetil-2-(3-piridil)etila.
[086] De acordo com um terceiro grupo de realizações C, os compostos de Fórmula (I) são os de preferência, em que R3 e R5 em conjunto com 0 átomo de carbono, ao qual estão ligados, formam um heterociclo saturado de 3, 4, 5 ou 6 membros contendo 1 ou 2 heteroátomos não adjacentes como os membros do anel são selecionados a partir de O e S, em que 0 heterociclo pode ser não substituído ou pode transportar 1,2, 3, 4, 5 ou 6 radicais R7b, em que - R7b é conforme definido acima e, em especial, conforme definido para a realização B e, especialmente, selecionada a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila CI-CΘ, haloalquila Ci-Ce, alcóxi Ci-C4-alquila Ci- C4, alcoxicarbonila C1-C4, - e em que um radical R7b também pode ser - a cicloalquila C3-C6, que é não substituída ou transporta 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de flúor, cloro, alquila C1-C4, tais como a metila, ou alcoxicarbonila C1-C4, ou - a fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5, em especial, 1,2 ou 3, substituintes R10b idênticos ou diferentes, em que - R10b é conforme definido acima, e, em especial, selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, tais como 0 flúor ou cloro, alquila C1-C4, CN, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4.
[087]De acordo com 0 terceiro grupo de realizações C, ainda é dada preferência mais especial, aos compostos de Fórmula (I), em que R3 e R5, em conjunto, formam 0 O-alquileno C1-C3, em que 1, 2, 3 ou 4 dos átomos de hidrogênio em alquileno C1-C3 podem ser substituídos por R7b, por conseguinte, formando em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um radical heterocíclico saturado não substituído ou substituído de 3, 4 ou 5 membros contendo um átomo de oxigênio como os membros do anel. De acordo com o terceiro grupo de realizações C, ainda é dada preferência mais especial, aos compostos de Fórmula (I), em que R3 e R5, em conjunto, formam o S-CH2 ou O-CH2CH2, em que 1, 2, 3 ou 4 dos átomos de hidrogênio em CH2 ou CH2CH2, podem ser substituídos por R7b, por conseguinte, formando em conjunto com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados, um oxirano-2,2-diila ou oxetan-2,2-diila não substituído ou substituído.
[088]De acordo com um quarto grupo de realizações D, os compostos de Fórmula (I) são os de preferência, em que R3 e R5, em conjunto, formam 0 =S ou =0, em especial, 0 =0.
[089]De preferência, são os compostos de Fórmulas (I) e (la), em que W1-W2-W3-W4 é um grupo de cadeia de carbono conectada ao N e C=N, 0 qual é selecionado a partir do grupo que consiste em - CRw6=CRw5-CRw4=CRw3, CRw6=CRw5-CHRw4-CHRw3, CHRw6- CHRw5-CHRw4-CHRw3, - CHRw6-CHRw5-CRw4=CRw3, e CHRw6-CHRw5-CHRw4-CHRw3, em que nos cinco últimos radicais mencionados acima, 0 átomo de carbono que transporta Rw6 está ligado ao átomo de nitrogênio e em que Rw3, Rw4, Rw5 e Rw6, independentemente entre si, possuem um dos significados fornecidos para Rw. Neste contexto, Rw, de preferência, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, tais como 0 flúor ou cloro, CN, alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila e isopropila, haloalquila C1-C4, em especial, a haloalquila C1-C2, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1- difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, alcóxi C1-C4, tais como 0 metoxi, etóxi, n-propóxi e isopropóxi, e haloalcoxi C1-C4, em especial, 0 haloalcoxi C1-C2, tais como 0 fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 1,1 -difluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi ou 2,2, 2- trifluoroetóxi. De preferência, no máximo, um dos Rw3, Rw4, Rw5 e Rw6 é diferente de hidrogênio.
[090]Em um grupo especialmente de preferência de realizações. Rw3, Rw4 e R™6 são o hidrogênio enquanto Rw5 possui um dos significados fornecidos para Rw, e em que Rw5, em especial, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, tais como o flúor ou cloro, CN, alquila Ci- C4, tais como a metila, etila, n-propila e isopropila, haloalquila C1-C4, em especial, a haloalquila C1-C2, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1- difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, alcoxi C1-C4, tais como 0 metoxi, etóxi, n-propóxi e isopropóxi, e haloalcoxi C1-C4, em especial, 0 haloalcoxi C1-C2, tais como 0 fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 1,1- difluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi e 2,2,2-trifluoroetóxi.
[091] Em um outro grupo especialmente de preferência de realizações, Rw3, Rw4 e Rw5 são 0 hidrogênio enquanto Rw6 possui um dos significados fornecidos para Rw, e em que Rw6, em especial, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, tais como 0 flúor ou cloro, CN, alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila e isopropila, haloalquila C1-C4, em especial, a haloalquila C1-C2, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, alcoxi C1-C4, tais como 0 metoxi, etóxi, n-propóxi e isopropóxi, e haloalcoxi C1-C4, em especial, 0 haloalcoxi C1-C2, tais como 0 fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 1,1-difluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi e 2,2,2-trifluoroetóxi.
[092] Especialmente, todos de Rw3, Rw4, Rw5 e Rw6 são 0 hidrogênio.
[093] De preferência, são os compostos de Fórmulas (I) e (la), em que 0 radical de Fórmula (A)
Figure img0009
- representa um radical selecionado a partir do grupo que consiste em W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 e W.Het-12, em que o radical de Fórmula (A), em especial, é selecionado a partir dos radicais W.Het-1, W.Het-2, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-9 e W.Het-10.
Figure img0010
- em que # significa a ligação ao restante da molécula e em que R1, R2 e Het são conforme definidos no presente e em que R1, R2 e Het, individualmente ou em combinação, possuem os significados fornecidos como significados de preferência, e em que Rw3, Rw4, Rw5 e Rw6 são conforme definidos acima e, em especial, selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, tais como o flúor ou cloro, CN, alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila e isopropila, haloalquila C1-C4, em especial, a haloalquila C1-C2, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, alcoxi C1-C4, tais como 0 metoxi, etóxi, n-propóxi e isopropóxi, e haloalcoxi C1-C4, em especial, 0 haloalcoxi C1-C2, tais como 0 fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 1,1- difluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi ou 2,2,2-trifluoroetóxi.
[094]Especialmente de preferência são os compostos de Fórmulas (I) e (la), em que a porção de Fórmula A é selecionada a partir do grupo que consiste em W.Het-1, W.Het-5 e W.Het-9, em que Rw6 é conforme definido acima e, em especial, selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, tais como 0 flúor ou cloro, CN, alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila e isopropila, haloalquila C1-C4, em especial, a haloalquila C1-C2, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, alcoxi C1-C4, tal como 0 metoxi, etóxi, n-propóxi e isopropóxi, e haloalcoxi C1-C4, em especial, 0 haloalcoxi C1-C2, tais como 0 fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 1,1- difluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi e 2,2,2 trifluoroetóxi e em que Rw6 em especial, é 0 hidrogênio.
[095] Da mesma maneira, especialmente de preferência são os compostos de Fórmulas (I) e (la), em que a porção de Fórmula A é selecionada a partir do grupo que consiste em W.Het-2, W.Het-6 e W.Het-10, em que Rw5 é conforme definido acima e, em especial, selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, tais como o flúor ou cloro, CN, alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila e isopropila, haloalquila C1-C4, em especial, a haloalquila C1-C2, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1- difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, alcóxi C1-C4, tais como 0 metóxi, etóxi, n-propóxi e isopropóxi, e haloalcoxi C1-C4, em especial, 0 haloalcoxi C1-C2, tais como 0 fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 1,1-difluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2-dif luoroetóxi e 2,2,2- trifluoroetóxi e em que Rw5 em especial, é 0 hidrogênio.
[096] Da mesma maneira, especialmente de preferência são os compostos de Fórmulas (I) e (la), em que a porção de Fórmula A é selecionada a partir do grupo que consiste em W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3 e W.Het-4, especialmente a partir do grupo que consiste em W.Het-1 e W.Het-2, em que Rw3, Rw4, RW5 e Rw6, independentemente entre si, são conforme definidos acima e, em especial, selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, tais como 0 flúor ou cloro, CN, alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila e isopropila, haloalquila C1-C4, em especial, a haloalquila C1-C2, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2- fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, alcóxi C1-C4, tais como 0 metóxi, etóxi, n-propóxi e isopropóxi, e haloalcoxi C1-C4, em especial, 0 haloalcoxi C1-C2, tais como 0 fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 1,1- difluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi ou 2,2,2-trifluoroetóxi e em que no máximo um dos Rw3, Rw4, Rw5 e Rw6 especialmente são 0 hidrogênio.
[097]Nas porções W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 e W.Het-12, 0 heterociclo Het, em especial, é selecionado a partir do grupo que consiste nos radicais de Fórmulas de Het-1 a Het-24, conforme definido acima e, em especial, selecionado a partir do grupo que consiste nos radicais de Fórmulas Het-1 ou Het-1 a, Het-11a e Het-24.
[098]Nas porções W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 e W.Het-12, os radicais R1 e R2, independentemente entre si, em especial, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, tal como o flúor ou cloro, CN, alquila Ci-Ce, em especial, a alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n- propila ou isopropila, cicloalquila C3-C6, tais como a ciclopropila ou ciclobutila, haloalquila Ci-Cε, em especial, a haloalquila C1-C2, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, ou halocicloalquila C3-C6, tais como a 1 -fluorociclopropila ou 2,2-difluorociclopropila, ou R1 e R2, em conjunto, podem ser 0 =CR13R14 ou R1 e R2, em conjunto, formam com 0 átomo de carbono a que estão anexados, um anel carbocíclico saturado de 3 a 5 membros, tais como a ciclopropila, ciclobutila ou ciclopentila.
[099]Em realizações especiais, as porções W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 e W.Het-12, os radicais R1 e R2, independentemente entre si, são especialmente selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, alquila C1-C3, tais como a metila etila ou isopropila, ou haloalquila C1-C3, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1- difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, em especial, em que, pelo menos, um dos radicais R1 e R2 é 0 hidrogênio.
[0100]Especialmente, R1 e R2 nas porções W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 e W.Het-12 são ambos 0 hidrogênio.
[0101]Um grupo 1 especial das realizações se refere aos compostos das Fórmulas (I) e (la), aos seus estereoisômeros, seus tautômeros e seus sais, em que a porçãoção de Fórmula (A) representa um radical selecionado a partir do grupo que consiste em W.Het-1, em que Het é selecionado a partir do grupo que consiste em radicais de Fórmulas Het-1, Het- 11a e Het-24.
[0102] Um outro grupo 2 especial de realizações se refere aos compostos das Fórmulas (I) e (la), aos seus estereoisômeros, os seus tautômeros e seus sais, em que a porção de Fórmula (A) representa um radical selecionado a partir do grupo que consiste em W.Het-2, em que Het é selecionado a partir do grupo que consiste em radicais de Fórmula Het-1, Het- 11a e Het-24.
[0103]Um outro grupo 3 especial de realizações se refere aos compostos das Fórmulas (I) e (la), aos seus estereoisômeros, os seus tautômeros e seus sais, em que a porção de Fórmula (A) representa um radical selecionado a partir do grupo que consiste em W.Het-5, em que Het é selecionado a partir do grupo que consiste em radicais de Fórmula Het-1, Het- 11a e Het-24.
[0104]Um outro grupo 4 especial de realizações se refere aos compostos das Fórmulas (I) e (la), aos seus estereoisômeros, os seus tautômeros e seus sais, em que a porção de Fórmula (A) representa um radical selecionado a partir do grupo que consiste em W.Het-6, em que Het é selecionado a partir do grupo que consiste em radicais de Fórmula Het-1, Het- 11a e Het-24.
[0105]Um outro grupo 5 especial de realizações se refere aos compostos das Fórmulas (I) e (la), aos seus estereoisômeros, os seus tautômeros e seus sais, em que a porção de Fórmula (A) representa um radical selecionado a partir do grupo que consiste em W.Het-9, em que Het é selecionado a partir do grupo que consiste em radicais de Fórmula Het-1, Het- 11a e Het-24.
[0106]Um outro grupo 6 especial de realizações se refere aos compostos das Fórmulas (I) e (la), aos seus estereoisômeros, os seus tautômeros e seus sais, em que a porção de Fórmula (A) representa um radical selecionado a partir do grupo que consiste em W.Het-10, em que Het é selecionado a partir do grupo que consiste em radicais de Fórmula Het-1, Het- 11a e Het-24.
[0107] Um grupo 1a especial de realizações se refere aos compostos das Fórmulas (I) e (la), aos seus estereoisômeros, seus tautômeros e seus sais, em que a porção de Fórmula (A) representa um radical selecionado a partir do grupo que consiste em W.Het-1, em que Het é um radical de Fórmula Het-1 a.
[0108] Um outro grupo 2a especial de realizações se refere aos compostos das Fórmulas (I) e (la), aos seus estereoisômeros, os seus tautômeros e seus sais, em que a porção de Fórmula (A) representa um radical selecionado a partir do grupo que consiste em W.Het-2, em que Het é um radical de Fórmula Het-1 a.
[0109] Um outro grupo 3a especial de realizações se refere aos compostos das Fórmulas (I) e (la), aos seus estereoisômeros, os seus tautômeros e seus sais, em que a porção de Fórmula (A) representa um radical selecionado a partir do grupo que consiste em W.Het-5, em que Het é um radical de Fórmula Het-1 a.
[0110] Um outro grupo 4a especial de realizações se refere aos compostos das Fórmulas (I) e (la), aos seus estereoisômeros, os seus tautômeros e seus sais, em que a porção de Fórmula (A) representa um radical selecionado a partir do grupo que consiste em W.Het-6, em que Het é um radical de Fórmula Het-1 a.
[0111]Um outro grupo 5a especial de realizações se refere aos compostos das Fórmulas (I) e (la), aos seus estereoisômeros, os seus tautômeros e seus sais, em que a porção de Fórmula (A) representa um radical selecionado a partir do grupo que consiste em W.Het-9, em que Het é um radical de Fórmula Het-1 a.
[0112] Um outro grupo 6a especial de realizações se refere aos compostos com as Fórmulas (I) e (la), aos seus estereoisômeros, os seus tautômeros e seus sais, em que a porção de Fórmula (A) representa urn radical selecionado a partir do grupo que consiste em W.Het-10, em que Het é urn radical de Fórmula Het-1 a.
[0113]Nas realizações 1, 3, 5, 1a, 3a e 5a, o radical Rw6 é conforme definido acima e, em especial, selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, tais como o flúor ou cloro, CN, alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila e isopropila, haloalquila C1-C4, em especial, a haloalquila C1-C2, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1- difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, alcóxi C1-C4, tais como 0 metóxi, etóxi, n-propóxi e isopropóxi, e haloalcoxi C1-C4, em especial, 0 haloalcoxi C1-C2, tais como 0 fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 1,1-difluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi e 2,2,2- trifluoroetóxi. Nas realizações 1, 3, 5, 1a, 3a e 5a, 0 radical Rw6 em especial, é 0 hidrogênio.
[0114]Nas realizações 2, 4, 6, 2a, 4a e 6a, 0 radical Rw5 é conforme definido acima e, em especial, selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, tais como 0 flúor ou cloro, CN, alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila e isopropila, haloalquila C1-C4, em especial, a haloalquila C1-C2, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1- difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, alcóxi C1-C4, tais como 0 metóxi, etóxi, n-propóxi e isopropóxi, e haloalcoxi C1-C4, θm especial, 0 haloalcoxi C1-C2, tais como 0 fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 1,1-difluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi e 2,2,2- trifluoroetóxi. Nas realizações 2, 4, 6, 2a, 4a e 6a, 0 radical Rw5 em especial, é 0 hidrogênio.
[0115] Nas realizações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 1a, 2a, 3a, 4a, 5a e 6a, os radicais R1 e R2, independente entre si, em especial, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, tais como o flúor ou cloro, CN, alquila CI-CΘ, em especial, a alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila ou isopropila, cicloalquila C3-C6, tais como a ciclopropila ou ciclobutila, haloalquila CI-CΘ, em especial, a haloalquila C1-C2, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2- trifluoroetila, ou halocicloalquila C3-C6, tal como a 1 -fluorociclopropila ou 2,2- difluorociclopropila, ou R1 e R2, em conjunto, podem ser 0 =CR13R14 ou R1 e R2, em conjunto, formam com 0 átomo de carbono a que estão anexados, um anel carbocíclico saturado de 3 a 5 membros tais como a ciclopropila, ciclobutila ou ciclopentila.
[0116]Nas realizações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 1a, 2a, 3a, 4a, 5a e 6a, os radicais R1 e R2, independentemente entre si, especialmente são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, alquila C1-C3, tais como a metila etila ou isopropila, ou haloalquila C1-C3, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2- difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, em especial, em que, pelo menos, um dos radicais R1 e R2 é 0 hidrogênio e em que, em especial, ambos R1 e R2 são 0 hidrogênio.
[0117]Nos compostos de Fórmula (I), em que a porção de Fórmula (A) é selecionada a partir das porções de Fórmulas W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 e W.Het-12 e da mesma maneira nas realizações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 1a, 2a, 3a, 4a, 5a e 6a, as variáveis m, R1, R2, R3, R4a, R«b e RS são conforme definidas acima e, em especial, possuem os significados de preferência.
[0118]Nos compostos de Fórmula (I), em que a porção de Fórmula (A) é selecionada a partir das porções de Fórmulas W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 e W.Het-12 e da mesma maneira nas realizações 1,2,3, 4, 5, 6, 1 a, 2a, 3a, 4a, 5a e 6a, as variáveis m, R1, R2, R3, R4a R4b e RS, independentemente entre si ou, em especial, em combinação, especialmente possuem os seguintes significados: - m é 0 ou 1; - R1 e R2, independentemente entre si, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, tais como o flúor ou cloro, CN, alquila CI-CΘ, em especial, a alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila ou isopropila, cicloalquila C3-C6, tais como a ciclopropila ou ciclobutila, haloalquila C1-C6, em especial, a haloalquila C1-C2, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2- trifluoroetila, ou halocicloalquila C3-C6 tal como a 1 -fluorociclopropila ou 2,2- diclorociclopropila, ou R1 e R2, em conjunto, podem ser 0 =CR13R14 ou R1 e R2, em conjunto, formam com 0 átomo de carbono a que estão anexados, um anel carbocíclico saturado de 3 a 5 membros, tais como a ciclopropila, ciclobutila ou ciclopentila; - R3 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN, alquila Ci-Cε, em especial, a alquila C1-C4, haloalquila CI-CΘ, em especial, a haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, tais como a ciclopropila ou ciclobutila, halocicloalquila C3-C6, tais como a 1-fluorociclopropila, 2- f luorociclopropila, 2,2-difluorociclopropila, 2-clorociclopropila, 2,2- diclorociclopropila, 1 -fluorociclobutila, 2-fluorociclobutila, 3-fluorociclobutila, 2,2- difluorociclobutila ou 3,3-difluorociclobutila, NR9aR9b e NR9a-C(=O)R7a, em que R7a, R9a e R9b são conforme definidos acima e, em especial, possuem os significados de preferência; - R5 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN, NR9aR9b, alquila Ci-Cβ, em especial, a alquila C1-C4, haloalquila Ci-C6, em especial, a haloalquila C1-C4, cicloalquila Cs-Ce, halocicloalquila C3- CΘ, C(=O)OR8, C(=O)NR9aR9b, C(=S)NR9aR9b, C(=O)R7a, C(=S)R7a, Q-fenila, em que a fenila é não substituída ou substituída por 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes, ou Q-Het#, em que, Het# é não substituído ou substituído por 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes, - e em que Q, independentemente de sua ocorrência, é uma ligação, NR9a, tais como 0 NH ou N(CH3) - NR9a-C(=O), tais como 0 NH-C(=O)H, NH-C(=O)CH3, NH- C(=O)CH2CH3 OU - NH-C(=O)CH(CH3)2, OC(=O), NR9aCH2, tais como 0 NHCH2 ou N(CH3)CH2, OC(=O)CH2, OU NR9aC(=O)CH2, tais como 0 NHC(=O)CH2, - em que R7a, R9a, R9b e R10 conforme definidos acima e, em especial, possuem os significados de preferência; - e se m = 1 - R4a e R4b, independentemente entre si, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C4, em especial, a metila, e 0 halogênio, em especial, 0 flúor ou cloro, ou R4a e R4b em conjunto são 0 =0.
[0119]Nos compostos de Fórmula (I), em que a porção de Fórmula (A) é selecionada a partir das porções de Fórmulas W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 e W.Het-12 e da mesma maneira as realizações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 1a, 2a, 3a, 4a, 5a e 6a, as variáveis m, R1, R2, R3, R4a, R4b e R5, independentemente entre si ou, em especial, em combinação, mais especialmente, também podem possuir os seguintes significados: - R1 e R2, independentemente entre si, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, alquila C1-C3, tais como a metila etila ou isopropila, ou haloalquila C1-C3, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou - ,2,2-trifluoroetila, em especial, em que, pelo menos, um dos radicais R1 e R2 é o hidrogênio e em que, em especial, ambos R1 e R2 são o hidrogênio; - R3 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila, isopropila ou n- butila, NHC(=O)-alquila C1-C4, tais como - NH-C(=O)H, -NH-C(=O)CH3, NH-C(=O)CH2CH3 OU NH- C(=O)CH(CHS)2 e CN, e em especial selecionado a partir do grupo de hidrogênio e alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila, isopropila ou n- butila; - R5 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, tais como 0 flúor ou cloro, CN, alquila Ci-Ce, em especial, a alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, 2-butila ou isobutila, haloalquila CI-CΘ, em especial, a haloalquila C1-C4, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2- difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, cicloalquila CS-CΘ, tais como a ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila ou cicloexila, halocicloalquila C3-C6, tais como a 1- fluorociclopropila, 2-fluorociclopropila, 2,2-difluorociclopropila, 2- clorociclopropila, 2,2-diclorociclopropila, 1-fluorociclobutila, 2-fluorociclobutila, 3-fluorociclobutila, 2,2-difluorociclobutila ou 3,3-difluorociclobutila, e fenila, que é não substituída ou transporta 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes, em que R10 é conforme definido acima e, em especial, selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, tais como 0 cloro ou flúor, CN, alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila e isopropila, haloalquila C1-C4, em especial, a haloalquila C1-C2, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2- trifluoroetila, alcoxi C1-C4, tais como 0 metoxi, etóxi, n-propóxi e isopropóxi, e haloalcoxi C1-C4, em especial, 0 haloalcoxi C1-C2, tais como 0 fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 1,1-difluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi ou 2,2,2-trifluoroetóxi; - e se m = 1 - R4a e R4b, independentemente entre si, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio e metila ou R4a e R4b em conjunto são o =0.
[0120]Nos compostos de Fórmula (I), em que a porção de Fórmula (A) é selecionada a partir das porções de Fórmulas W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 e W.Het-12 e da mesma maneira as realizações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 1a, 2a, 3a, 4a, 5a e 6a, em que m = 0, as variáveis R1, R2, R3 e R5, independentemente entre si ou, em especial, em combinação, mais especialmente, também podem possuir os seguintes significados: - R1 e R2, independentemente entre si, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, tais como o flúor ou cloro, CN, alquila CI-CΘ, em especial, a alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila ou isopropila, cicloalquila C3-C6, tais como a ciclopropila ou ciclobutila, haloalquila CI-CΘ, em especial, a haloalquila C1-C2, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2- trifluoroetila, ou halocicloalquila C3-C6, tais como a 1-fluorociclopropila ou 2,2- difluorociclopropila, ou R1 e R2, em conjunto, podem ser 0 =CR13R14 ou R1 e R2, em conjunto, formam com 0 átomo de carbono, a que estão ligados, um anel carbocíclico saturado de 3 a 5 membros, tais como a ciclopropila, ciclobutila ou ciclopentila; - R3 e R5, em conjunto com 0 átomo de carbono, ao qual estão ligados, formam um carbociclo saturado de 3, 4, 5 ou 6 membros, em que cada um dos átomos de carbono do carbociclo pode ser não substituído ou pode transportar um, dois, três, quatro, 5 ou 6 radicais R7b, em que R7b é conforme definido acima e em que - R7b, em especial, é selecionado a partir do grupo que consiste em - halogênio, alquila Ci-Ce, alcóxi CI-CΘ, Θ alquinila C2-C6, e em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos mencionados acima, opcionalmente, podem ser parcialmente ou totalmente halogenados e/ou substituídos por um radical selecionado a partir de alcóxi C1-C4, alcoxicarbonila C1-C4, alquilcarbonilóxi C1-C4, alcóxi Ci-C4-alcóxi C1-C4, alquilssulfinila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalcóxi C3-C6, fenóxi, heterociclilo de 5 ou 6 membros contendo um heteroátomo selecionado a partir de O e S, tais como a tetraidropiranila, tetraidrofuranila e tetraidrotiopiranila, em que 0 heterociclilo saturado de 5 ou 6 membros que pode ser não substituído ou transportar 1 ou 2 radicais selecionados a partir de alquila C1-C4 e alcóxi C1-C4, e em que um ou dois radicais R7b também pode ser - a cicloalquila Cs-Cs, em especial, a cicloalquila C3-C6, que é não substituída ou transporta 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de flúor, cloro, alquila C1-C4, tais como a metila e alcoxicarbonila C1-C4, tais como a metoxicarbonila, - cicloalquenila C3-C6, a qual é não substituída ou transporta 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de flúor, cloro ou alquila C1-C4, tais como a metila, - fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes, ou - um anel heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como os membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, tais como a tetraidrofurila, tetraidropiranila, tetraidrotiopiranila ou tiazolila, em que 0 anel heterocíclico opcionalmente é substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico, opcionalmente, pode(m) ser oxidado(s), em especial, uma heteroarila de 5 ou 6 membros contendo 1 ou 2 heteroátomos selecionado a partir de O, S e N, em que a heteroarila de 5 ou 6 membros que é não substituída ou transporta 1,2 ou 3 substituintes R10b idênticos ou diferentes, - ou dois de R7b presentes em um anel de carbono, em conjunto, podem formar o =0 ou =S, - ou dois R7b, em conjunto, formam uma cadeia linear de alquileno C2-C7, por conseguinte, formando em conjunto com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel espiro de 3, 4, 5 ou 6 membros, em que 1 ou 2 porções de CH2 da cadeia de alquileno podem ser substituídas por 1 ou 2 porções de heteroátomos selecionadas a partir de O e S, e em que a cadeia alquileno é não substituída ou pode ser substituída por 1,2, 3, 4, 5 ou 6 substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4, em que - R10b possui um dos significados fornecidos para R10 e em que R10b, em especial, é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4, - R7b mais especialmente é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila Ci-Cβ, alcóxi Ci-Ce, e alquinila C2-C6, e em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos mencionados acima, opcionalmente, podem ser parcialmente ou totalmente halogenados, e em que um ou dois radicais R7b também pode ser - a cicloalquila C3-C6, que é não substituída ou transporta 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes selecionados a partir de flúor, cloro ou metila, - fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes, ou - um anel heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como os membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que o anel heterocíclico opcionalmente é substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico opcionalmente pode(m) ser oxidado(s), em especial, uma heteroarila de 5 ou 6 membros contendo 1 ou 2 heteroátomos selecionados a partir de O, S e N, em que a heteroarila de 5 ou 6 membros é não substituída ou transporta 1,2 ou 3 substituintes R10a idênticos ou diferentes, - ou dois de R7b presentes em um anel de carbono, em conjunto, podem formar o =0 ou =S, - ou dois R7b, em conjunto, formam uma cadeia linear de alquileno C2-C7, por conseguinte, formando em conjunto com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel espiro de 3, 4, 5 ou 6 membros, em que 1 ou 2 porções de CH2 da cadeia de alquileno podem ser substituídas por 1 ou 2 porções de heteroátomos selecionadas a partir de O e S, e em que a cadeia alquileno é não substituída ou pode ser substituída por 1,2, 3, 4, 5 ou 6 substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4, em que - R10b possui um dos significados fornecidos para R10 e em que R10b, em especial, é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4.
[0121]Nos compostos de Fórmula (I), em que a porção de Fórmula (A) é selecionada a partir das porções de Fórmulas W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 e W.Het-12 e da mesma maneira as realizações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 1a, 2a, 3a, 4a, 5a e 6a, em que m = 0, as variáveis R1, R2, R3 e R5, independentemente entre si ou, em especial, em combinação, mais especialmente, também podem possuir os seguintes significados: - R1 e R2, independentemente entre si, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, alquila C1-C3, tais como 0 acetato de metila ou isopropila, ou haloalquila C1-C3, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, em especial, em que, pelo menos, um dos radicais R1 e R2 é 0 hidrogênio e em que especialmente ambos R1 e R2 são 0 hidrogênio; - R3 e R5, em conjunto com 0 átomo de carbono, ao qual estão ligados, formam um carbociclo saturado de 3 ou 4 membros, isto é, um radical 1,1-ciclopropilideno ou 1,1-ciclobutilideno, em que cada um dos átomos de carbono do carbociclo pode ser não substituído ou pode transportar 1,2, 3, 4, 5 ou 6 radicais R7b, em que - R7b é conforme definido acima e, em especial, selecionado a partir do grupo que consiste em - halogênio, alquila CI-CΘ, alcóxi CI-CΘ, e alquinila C2-C6, e em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos mencionados acima, opcionalmente, podem ser parcialmente ou totalmente halogenados e/ou substituídos por um radical selecionado a partir de alcóxi C1-C4, alcoxicarbonila C1-C4, alquilcarbonilóxi C1-C4, alcóxi Ci-C4-alcóxi C1-C4, alquilssulfinila C1-C4, cicloalquila CS-CΘ, cicloalcóxi CS-CΘ, fenóxi, heterociclilo de 5 ou 6 membros contendo um heteroátomo selecionado a partir de O e S, tais como a tetraidropiranila, tetraidrofuranila e tetraidrotiopiranila, em que 0 heterociclilo saturado de 5 ou 6 membros que pode ser não substituído ou transportar 1 ou 2 radicais selecionados a partir de alquila C1-C4 e alcóxi C1-C4, e em que um ou dois radicais R7b também pode ser - a cicloalquila Cs-Cs, em especial, a cicloalquila CS-CΘ, que é não substituída ou transporta 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de flúor, cloro, alquila C1-C4, tais como a metila e alcoxicarbonila C1-C4, tais como a metoxicarbonila, - cicloalquenila C3-C6, a qual é não substituída ou transporta 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de flúor, cloro ou alquila C1-C4, tais como a metila, - fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes, ou - um anel heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como os membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, tais como a tetraidrofurila, tetraidropiranila, tetraidrotiopiranila ou tiazolila, em que 0 anel heterocíclico opcionalmente é substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico, opcionalmente, pode(m) ser oxidado(s), em especial, uma heteroarila de 5 ou 6 membros contendo 1 ou 2 heteroátomos selecionado a partir de O, S e N, em que a heteroarila de 5 ou 6 membros que é não substituída ou transporta 1,2 ou 3 substituintes R10b idênticos ou diferentes, - ou dois de R7b presentes em um anel de carbono, em conjunto, podem formar 0 =0 ou =S, - ou dois R7b, em conjunto, formam uma cadeia linear de alquileno C2-C7, por conseguinte, formando em conjunto com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel espiro de 3, 4, 5 ou 6 membros, em que 1 ou 2 porções de CH2 da cadeia de alquileno podem ser substituídas por 1 ou 2 porções de heteroátomos selecionadas a partir de O e S, e em que a cadeia alquileno é não substituída ou pode ser substituída por 1,2, 3, 4, 5 ou 6 substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4, em que - R10b possui um dos significados fornecidos para R10 e em que R10b, em especial, é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4 ou - R7b é especialmente selecionado a partir do grupo que consiste em especial selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C4, e em que um radical R7b também pode ser - a fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5, em especial, 1,2 ou 3, substituintes R10b idênticos ou diferentes, em que - R10b é conforme definido acima, e, em especial, selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, tais como 0 flúor ou cloro, alquila C1-C4, CN, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4.
[0122]Nos compostos de Fórmula (I), em que a porção de Fórmula (A) é selecionada a partir das porções de Fórmulas W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 e W.Het-12 e da mesma maneira as realizações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 1a, 2a, 3a, 4a, 5a e 6a, em que m = 0, as variáveis R1, R2, R3 e R5, independentemente entre si ou, em especial, em combinação, mais especialmente, também podem possuir os seguintes significados: - R1 e R2 são um átomo de hidrogênio ou um de R1 e R2 é 0 hidrogênio e 0 outro de R1 e R2 é a metila; - R3 e R5, em conjunto, formam as seguintes porções: - CH2-CH2, CHF-CH2, CF2-CH2, CHF-CHF, CF2-CHF, CF2-CF2,CHCl-CH2, CCl2-CH2, - CHCl-CHCl, CCl2-CHCl, CCl2-CCl2, CH(CH3)-CH2, C(CH3)2-CH2,CH(CH3)-CH(CH3), - C(CH3)2-CH(CH3), C(CH3)2-C(CH3)2, CH(OCH3)-CH2,CH(CH2CH3)-CH2, CH(CH2CH2CH3)-CH2, CH(CH2CH2CH2CH3)-CH2, CH(CH3)-CH2-CH2, CH2-CH(CH3)-CH2, C(CH3)2-CH2-CH2, - CH2-C(CH3)2-CH2, CH(CH3) -CH(CH3)-CH2, CH(CH3)-CH2-CH(CH3), - CH(CH3)-CH(CH3)-CH(CH3), C(CH3)2-CH(CH3)-CH2, CH(CH3)-C(CH3)2-CH2, - C(CH3)2-CH2-C(CH3)2, C(CH3)2-C(CH3)2-CH2, C(CH3)2-C(CH3)2-C(CH3)2, CHF-CH2-CH2, - CH2-CHF-CH2, CF2-CH2-CH2, CH2-CF2-CH2, CHF-CHF-CH2,CHF-CH2-CHF, CHF-CHF-CHF, CF2-CHF-CH2, CHF-CF2-CH2, CF2-CH2-CF2,CF2-CF2-CH2, CF2-CF2-CF2, CHCl-CH2-CH2, - CH2-CHCl-CH2, CCl2-CH2-CH2, CH2-CCl2-CH2, CHCl-CHCl-CH2,CHCl-CH2-CHCl, - CHCl-CHCl-CHCl, CCl2-CHCl-CH2, CHCl-CCl2-CH2, CCl2-CH2-CCl2, CCl2-CCl2-CH2, CCl2-CCl2-CCl2, ou um radical CH(R7bb)-CH2, em que R7bb é selecionado a partir do grupo que consiste em - alquila C2-C10, tais como a etila, n-propila, isopropila, n-butila, íerc-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 3,3-dimetilpropila, 1-metilbutila, 1,2-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, n-pentila, 1- etilpentila, - haloalquila C2-C4, tais como a 2,2-difluoroetila, 1,1-difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, - alquila CI-CΘ, que é substituída por um radical selecionado a partir de alcóxi C1-C4, alquilcarbonilóxi C1-C4, alcóxi Ci-C4-alcóxi C1-C4, alquilssulfinila C1-C4, cicloalquila Cs-Cs, cicloalcóxi Cs-Cs, fenóxi e um heterociclilo saturado de 5 ou 6 membros contendo 1 heteroátomo selecionado a partir de O e S, tais como a tetraidropiranila, tetraidrofuranila, tetraidrotiopiranila, em que a cicloalquila Cs-Cs, cicloalcóxi Cs-Cs e heterocíclico saturado de 5 ou 6 membros podem ser não substituídos ou transportar 1 ou 2 radicais selecionados a partir de alquila C1-C4 e alcóxi C1-C4, os exemplos de alquila CI-CΘ substituída incluindo a 1-metoxietila, 2-metoxietila, 1 -propoxietila, 2-propoxietila, 1 -isopropoxietila, 2-isopropoxietila, 1 -isobutoxietila, 2- isobutoxietila, 1 -(cicloexiloxi)etila, 2-fenoxietila, (4-isopropilcicloexil)metila, 1- acetoxietila, 2-acetoxietila, 6-acetoxiexila, 2-metilsulfanilpropila, 1-metil-2- metilsulfaniletila, tetraidropiran-4-ilmetila, tetraidrotiopiran-4-ilmetila, - alquenila C2-C10, tai como a 3-nonenila, - cicloalquila C3-C10, opcionalmente substituída por um ou dois alquila C1-C4, tais como a ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, cicloexila, cicloeptila, ciclooctila, 4-metilcicloexila, 4-isopropilcicloexila, e 6,6- dimetilnorpinan-2-il, - cicloalquenila Cs-Ce, opcionalmente substituída por um ou dois alquila C1-C4, tais como 0 2-metilciclo-hex-3-en-1-il, - heterociclilo saturado de 5 ou 6 membros contendo um heteroátomo selecionado a partir de O e S, tais como a tetraidropiranila, tetraidrofuranila e tetraidrotiopirano, em que 0 heterociclilo saturado de 5 ou 6 membros que pode ser não substituído ou transportar 1 ou 2 radicais selecionados a partir de alquila C1-C4 e alcóxi C1-C4, os exemplos incluindo 0 tetraidrofuran-2-il, tetraidrofuran-3-il, tetraidropiran-3-il, tetraidropiran-4-il, tetraidrotiopiran-3-il, tetraidrotiopiran-4-il, 6-metoxi-3-metiltetraidropiran-2-il, e 5,5-dimetiltetraidrofuran-2-il, - fenila opcionalmente substituída tais como a fenila, 2-clorofenila, 2-fluorofenila, 2-metilfenila, 2-metoxifenila, 2-cianofenila, 3-clorofenila, 3- fluorofenila, 3-metilfenila, 3-metoxifenila, 3-cianofenila, 4-clorofenila, 4- fluorofenila, 4-metilfenila, 4-metoxifenila, 3-nitrofenila, 4-(trifluorometil)fenila, 3- (trifluorometil)fenila e 4-cianofenila, - hetarila de 5 ou 6 membros contendo 1 ou 2 heteroátomos como os membros do anel, selecionados a partir de O, S e N e em que a heteroarila é não substituída ou substituída por 1 ou 2 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4, os exemplos de hetarila, incluindo o 4-metiltiazol-5-il, 2-piridila e 3-piridila, - fenil-alquila C1-C4, tais como a benzila ou fenetila, e - heteroaril-alquila C1-C4, em que a heteroarila é de 5 ou 6 membros e contém 1 ou 2 heteroátomos como os membros do anel, selecionados a partir de O, S e N e em que a heteroarila é não substituída ou substituída por 1 ou 2 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, os exemplos de haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi Ci-C4-heteroaril-alquila C1-C4, incluindo a 1,1 -dimetil-2-(3- piridiljetila, - por conseguinte, formando em conjunto com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados, um radical 1,1-ciclopropilideno ou 1,1-ciclobutilideno não substituído ou substituído.
[0123] Nos compostos de Fórmula (I), em que a porção de Fórmula (A) é selecionada a partir das porções de Fórmulas W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 e W.Het-12 e da mesma maneira as realizações 1,2, 3, 4, 5, 6, 1a, 2a, 3a, 4a, 5a e 6a, em que m = 0, as variáveis R1, R2, R3 e R5, independentemente entre si ou, em especial, em combinação, mais especialmente, também podem possuir os seguintes significados: - R1 e R2 são um átomo de hidrogênio ou um de R1 e R2 é 0 hidrogênio e 0 outro de R1 e R2 é a metila; - R3 e R5, em conjunto, formam uma porção selecionada a partir do grupo que consiste em: - CH2-CH2, CHF-CH2, CF2-CH2, CHF-CHF, CF2-CHF, CF2-CF2, CHCI-CH2, CCI2-CH2, - CHCI-CHCI, CCI2-CHCI, CCI2-CCI2, CH(CH3)-CH2, C(CH3)2-CH2, CH(CH3)-CH(CH3), - C(CH3)2-CH(CH3), C(CH3)2-C(CH3)2, CH(OCH3)-CH2, CH(CH2CH3)-CH2, - CH(CH2CH2CH3)-CH2, CH(CH2CH2CH2CH3)-CH2, CH(CH3)-CH2- CH2, CH2-CH(CH3)-CH2, C(CH3)2-CH2-CH2, CH2-C(CH3)2-CH2, CH(CH3) -CH(CH3)- CH2, CH(CH3)-CH2-CH(CH3), - CH(CH3)-CH(CH3)-CH(CH3), C(CH3)2-CH(CH3)-CH2, CH(CH3)- C(CH3)2-CH2, - C(CH3)2-CH2-C(CH3)2, C(CH3)2-C(CH3)2-CH2, C(CH3)2-C(CH3)2- C(CH3)2, CHF-CH2-CH2, - CH2-CHF-CH2, CF2-CH2-CH2, CH2-CF2-CH2, CHF-CHF-CH2J CHF- CH2-CHF, - CHF-CHF-CHF, CF2-CHF-CH2, CHF-CF2-CH2, CF2-CH2-CF2, CF2- CF2-CH2, CF2-CF2-CF2, CHCI-CH2-CH2, CH2-CHCI-CH2, CCI2-CH2-CH2, CH2-CCI2- CH2, CHCI-CHCI-CH2, - CHCI-CH2-CHCI, CHCI-CHCI-CHCI, CCI2-CHCI-CH2, CHCI-CCI2- CH2, CH2-CCI2-CCI2, CCI2-CCI2-CH2, CCI2-CCI2-CCI2 OU um radical CH(Ar)-CH2, em que Ar é selecionado a partir de fenila, 2-clorofenila, 2-fluorofenila, 2-metilfenila, 2- metoxifenila, 2-cianofenila, 3-clorofenila, 3-fluorofenila, 3-metilfenila, 3-metoxifenila, 3-cianofenila, 4-clorofenila, 4-fluoropehynl, 4-metilfenila, 4-metoxifenila e 4- cianofenila, - por conseguinte, formando em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um radical 1,1-ciclopropilideno ou 1,1-ciclobutilideno não substituído ou substituído.
[0124] Preferência especial é dada aos compostos de Fórmula (la) e (Ib),
Figure img0011
- em que Het, W1, W2, W3, W4 e X, são conforme definidos acima e, em especial, possuem os significados de preferência ou os significados especialmente de preferência; - R1 e R2, independentemente entre si, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, alquila C1-C3, tais como 0 acetato de metila ou isopropila, ou haloalquila C1-C3, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, em especial, em que, pelo menos, um dos radicais R1 e R2 é 0 hidrogênio e em que especialmente ambos R1 e R2 são 0 hidrogênio; - R7b1 é 0 hidrogênio ou possui um dos significados fornecidos para R7b; - R7b2, R7b3 e R7b4 são 0 hidrogênio, metila ou halogênio, em especial, 0 hidrogênio e em que - R7b1, em especial, é 0 hidrogênio ou um radical selecionado a partir do grupo que consiste em - alquila C1-C10, tais como a metila, etila, n-propila, isopropila, n- butila, terc-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2- dimetilpropila, 3,3-dimetilpropila, 1 -metilbutila, 1,2-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, n-pentila, 1 -etilpentila, - haloalquila C1-C4, tais como a difluorometila, trifluorometila, 2,2- difluoroetila, 1,1-difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, - alquila Ci-Cs, que é substituída por um radical selecionado a partir de alcóxi C1-C4, alquilcarbonilóxi C1-C4, alcóxi Ci-C4-alcóxi C1-C4, alquilssulfinila C1-C4, cicloalquila Cs-Cs, cicloalcóxi Cs-Cs, fenóxi e um heterociclilo saturado de 5 ou 6 membros contendo 1 heteroátomo selecionado a partir de O e S, tais como a tetraidropiranila, tetraidrofuranila, tetraidrotiopiranila, em que a cicloalquila Cs-Cs, cicloalcóxi Cs-Cs e heterocíclico saturado de 5 ou 6 membros podem ser não substituídos ou transportar 1 ou 2 radicais selecionados a partir de alquila C1-C4 e alcoxi C1-C4, os exemplos de alquila CI-CΘ substituída incluindo a 1-metoxietila, 2-metoxietila, 1-propoxietila, 2-propoxietila, 1-isopropoxietila, 2-isopropoxietila, 1-isobutoxietila, 2- isobutoxietila, 1 -(cicloexiloxi)etila, 2-fenoxietila, (4-isopropilcicloexil)metila, 1- acetoxietila, 2-acetoxietila, 6-acetoxiexila, 2-metilsulfanilpropila, 1 -metil-2- metilsulfaniletila, tetraidropiran-4-ilmetila, tetraidrotiopiran-4-ilmetila, - alquenila C2-C10, tal como a 3-nonenila, - cicloalquila C3-C10, opcionalmente substituída por um ou dois alquila C1-C4, tais como a ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, cicloexila, cicloeptila, ciclooctila, 4-metilcicloexila, 4-isopropilcicloexila, e 6,6- dimetilnorpinan-2-il, - cicloalquenila C5-C6, opcionalmente substituída por um ou dois alquila C1-C4, tais como 0 2-metilciclo-hex-3-en-1-il, - heterociclilo saturado de 5 ou 6 membros contendo um heteroátomo selecionado a partir de O e S, tais como a tetraidropiranila, tetraidrofuranila e tetraidrotiopiranila, em que 0 heterociclilo saturado de 5 ou 6 membros que pode ser não substituído ou transportar 1 ou 2 radicais selecionados a partir de alquila C1-C4 e alcoxi C1-C4, os exemplos incluindo 0 tetraidrofurano-2-il, tetraidrofuran-3-il, tetraidropiran-3-il, tetraidropiran-4-il, tetraidrotiopiran-3-il, tetraidrotiopiran-4-il, 6-metoxi-3-metiltetraidropiran-2-il, e 5,5-dimetiltetraidrofuran-2-il, - fenila opcionalmente substituída tais como a fenila, 2-clorofenila, 2-fluorofenila, 2-metilfenila, 2-metoxifenila, 2-cianofenila, 3-clorofenila, 3- fluorofenila, 3-metilfenila, 3-metoxifenila, 3-cianofenila, 4-clorofenila, 4- fluorofenila, 4-metilfenila, 4-metoxifenila, 3-nitrofenila, 4-(trifluorometil)fenila, 3- (trifluorometil)fenila e 4-cianofenila, - hetarila de 5 ou 6 membros contendo 1 ou 2 heteroátomos como os membros do anel, selecionados a partir de O, S e N e em que a heteroarila é não substituída ou substituída por 1 ou 2 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4, os exemplos de hetarila, incluindo 0 4-metiltiazol-5-il, 2-piridila e 3-piridila, - fenil-alquila C1-C4, tais como a benzila ou fenetila, e - heteroaril-alquila C1-C4, em que a heteroarila é de 5 ou 6 membros e contém 1 ou 2 heteroátomos como os membros do anel, selecionados a partir de O, S e N e em que a heteroarila é não substituída ou substituída por 1 ou 2 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, os exemplos de haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcoxi Ci-C4-heteroaril- alquila C1-C4, incluindo a 1,1 -dimetil-2-(3-piridil)etila.
[0125]Nos compostos de Fórmula (I), em que a porção de Fórmula (A) é selecionada a partir das porções de Fórmulas W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 e W.Het-12 e da mesma maneira as realizações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 1a, 2a, 3a, 4a, 5a e 6a, em que m = 0, as variáveis R1, R2, R3 e R5, independentemente entre si ou, em especial, em combinação, mais especialmente, também podem possuir os seguintes significados: - R1 e R2, independentemente entre si, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, tais como 0 flúor ou cloro, CN, alquila Ci-Ce, em especial, a alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila ou isopropila, cicloalquila C3-C6, tais como a ciclopropila ou ciclobutila, haloalquila CI-CΘ, em especial, a haloalquila C1-C2, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2- trifluoroetila, ou halocicloalquila C3-C6, tais como a 1-fluorociclopropila ou 2,2- difluorociclopropila, ou R1 e R2, em conjunto, podem ser 0 =CR13R14 ou R1 e R2, em conjunto, formam com 0 átomo de carbono, a que estão ligados, um anel carbocíclico saturado de 3 a 5 membros, tais como a ciclopropila, ciclobutila ou ciclopentila; - R3 e R5, em conjunto com o átomo de carbono, ao qual estão ligados, formam um heterociclo saturado de 3, 4, 5 ou 6 membros contendo 1 ou 2 heteroátomos não adjacentes como membros de anel que são selecionados a partir de O e S, em especial um heterociclo saturado de 3 ou 4 membros contendo um átomo de oxigênio como os membros do anel, em que o heterociclo pode ser não substituído ou pode transportar 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 radicais R7b, em que R7b, caso presente, é conforme definido acima e em que - R7b, caso presente, em especial, é selecionado a partir do grupo que consiste em - halogênio, alquila Ci-Ce, alcóxi CI-CΘ, e alquinila C2-C6, e em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos mencionados acima, opcionalmente, podem ser parcialmente ou totalmente halogenados e/ou substituídos por um radical selecionado a partir de alcóxi C1-C4, alcoxicarbonila C1-C4, alquilcarbonilóxi C1-C4, alcóxi Ci-C4-alcóxi C1-C4, alquilssulfinila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalcóxi C3-C6, fenóxi, heterociclilo de 5 ou 6 membros contendo um heteroátomo selecionado a partir de O e S, tais como a tetraidropiranila, tetraidrofuranila e tetraidrotiopiranila, em que 0 heterociclilo saturado de 5 ou 6 membros que pode ser não substituído ou transportar 1 ou 2 radicais selecionados a partir de alquila C1-C4 e alcóxi C1-C4, e em que um ou dois radicais R7b também pode ser - a cicloalquila Cs-Cs, em especial, a cicloalquila C3-C6, que é não substituída ou transporta 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de flúor, cloro, alquila C1-C4, tais como a metila e alcoxicarbonila C1-C4, tais como a metoxicarbonila, - cicloalquenila C3-C6, a qual é não substituída ou transporta 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de flúor, cloro ou alquila C1-C4, tais como a metila, - fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes, ou - um anel heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como os membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, tais como a tetraidrofurila, tetraidropiranila, tetraidrotiopiranila ou tiazolila, em que o anel heterocíclico opcionalmente é substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico, opcionalmente, pode(m) ser oxidado(s), em especial, uma heteroarila de 5 ou 6 membros contendo 1 ou 2 heteroátomos selecionado a partir de O, S e N, em que a heteroarila de 5 ou 6 membros que é não substituída ou transporta 1,2 ou 3 substituintes R10b idênticos ou diferentes, - ou dois de R7b presentes em um anel de carbono, em conjunto, podem formar o =0 ou =S, - ou dois R7b, em conjunto, formam uma cadeia linear de alquileno C2-C7, por conseguinte, formando em conjunto com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel espiro de 3, 4, 5 ou 6 membros, em que 1 ou 2 porções de CH2 da cadeia de alquileno podem ser substituídas por 1 ou 2 porções de heteroátomos selecionadas a partir de O e S, e em que a cadeia alquileno é não substituída ou pode ser substituída por 1,2, 3, 4, 5 ou 6 substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4, em que - R10b possui um dos significados fornecidos para R10 e em que R10b, em especial, é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4, - R7b mais especialmente é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C6, alcoxi C1-C6, e alquinila C2-C6, e em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos mencionados acima, opcionalmente, podem ser parcialmente ou totalmente halogenados, e em que um ou dois radicais R7b também pode ser - a cicloalquila C3-C6, que é não substituída ou transporta 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes selecionados a partir de flúor, cloro ou metila, - fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes, ou - um anel heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como os membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que 0 anel heterocíclico opcionalmente é substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico opcionalmente pode(m) ser oxidado(s), em especial, uma heteroarila de 5 ou 6 membros contendo 1 ou 2 heteroátomos selecionados a partir de O, S e N, em que a heteroarila de 5 ou 6 membros é não substituída ou transporta 1,2 ou 3 substituintes R10a idênticos ou diferentes, - ou dois de R7b presentes em um anel de carbono, em conjunto, podem formar 0 =0 ou =S, - ou dois R7b, em conjunto, formam uma cadeia linear de alquileno C2-C7, por conseguinte, formando em conjunto com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel espiro de 3, 4, 5 ou 6 membros, em que 1 ou 2 porções de CH2 da cadeia de alquileno podem ser substituídas por 1 ou 2 porções de heteroátomos selecionadas a partir de O e S, e em que a cadeia alquileno é não substituída ou pode ser substituída por 1,2, 3, 4, 5 ou 6 substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4, em que - R10b possui um dos significados fornecidos para R10 e em que R10b, em especial, é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4.
[0126]Nos compostos de Fórmula (I), em que a porção de Fórmula (A) é selecionada a partir das porções de Fórmulas W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 e W.Het-12 e da mesma maneira as realizações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 1a, 2a, 3a, 4a, 5a e 6a, em que m = 0, as variáveis R1, R2, R3 e R5, independentemente entre si ou, em especial, em combinação, mais especialmente, também podem possuir os seguintes significados: - R1 e R2 são um hidrogênio ou um de R1 e R2 é 0 hidrogênio e 0 outro de R1 e R2 é a metila; - R3 e R5, em conjunto, formam O-CH2 ou O-CH2-CH2, em que 1, 2, 3 ou 4 dos átomos de hidrogênio de CH2 e CH2-CH2, respectivamente, pode ser substituído por um R7b radical, por conseguinte, formando em conjunto com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados, um radical 1,1-ciclopropenilideno ou 1,1-ciclobutano substituído ou não substituído.
[0127] Nos compostos de Fórmulas (I) e (la), em especial nos compostos de Fórmula (I) em que a porção de Fórmula (A) é selecionada a partir das porções de Fórmulas W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 e W.Het-12 e da mesma maneira nas realizações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 1a, 2a, 3a, 4a, 5a e 6a, a variável X, em especial, é 0 O.
[0128]Além disso, as variáveis Het#, Q, Rv, Rw, R6, R7, R7a, R8, R8a, R9, R9a, R9b, R9c, R9d, R10, R10a, R11, R12, R13, R14, R15J R16J R17J R17b e R17c, independentemente de sua ocorrência, em especial, possuem os seguintes significados, se não for indicado de outra maneira: - Het#, independentemente de sua ocorrência, é a hetarila de 5 ou 6 membros tais como a piridila, tienila, furila, pirrolila, tiazolila, isotiazolila, pirazolila, imidazolila, oxazolila ou isoxazolila, que é não substituída ou substituída por 1,2 ou 3 radicais R10. - Q, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir de uma ligação simples, NR9a, CH2 e NR9aCH2, e, em especial, é uma ligação simples, NH, N(alquila C1-C4), CH2, NHCH2 ou N(alquila CI-C4)CH2. - Rv é 0 hidrogênio ou em conjunto com um Rv, que é ligado a um átomo de carbono adjacente, forma, em conjunto com a ligação existente de ligação dupla C=C. - Rw, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, tais como 0 flúor ou cloro, CN, alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila e isopropila, haloalquila C1-C4, em especial, a haloalquila C1-C2, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, alcoxi C1-C4, tais como 0 metóxi, etóxi, n-propóxi e isopropóxi, e haloalcoxi C1-C4, em especial, 0 haloalcoxi C1-C2, tais como 0 fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 1,1-difluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2- difluoroetóxi ou 2,2,2-trifluoroetóxi. Rw mais especialmente é 0 hidrogênio, cloro, flúor ou metila e, especialmente, 0 hidrogênio. - R6, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, tais como 0 cloro ou flúor, alquila C1-C4, tais como a metila ou etila, alcoxi C1-C4, tais como 0 metóxi ou etóxi, haloalcoxi C1-C4, tais como 0 difluorometóxi ou trifluorometóxi, e haloalquila Ci- C4, tais como a difluorometila, trifluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila ou pentafluoroetila, de preferência, a partir de halogênio, alquila C1-C4 e haloalquila C1-C4, de maior preferência, a partir de flúor, cloro, alquila C1-C2, tais como a metila ou etila e haloalquila C1-C2, tais como a difluorometila, trifluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila ou pentafluoroetila. - R7, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em CN, alcoxi C1-C4, tais como 0 metóxi ou etóxi, haloalcoxi C1-C4, tais como 0 difluorometóxi ou trifluormetóxi, tal como a difluorometila, trifluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, ou pentafluoroetila, de preferência, a partir de halogênio, alquila C1-C4 e haloalquila C1-C4, de maior preferência, a partir do flúor, cloro, alquila C1-C2, tais como a metila ou etila e haloalquila C1-C2, tais como a difluorometila, trifluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila ou pentafluoroetila, cicloalquila C3-C6, tais como a ciclopropila, ciclobutila ou ciclopropila, e halocicloalquila C3-C6. - R7a, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquila Cs-Cθ-alquila C1-C4, fenila e benzila, em que 0 anel fenila nos dois últimos radicais é não substituído ou substituído por 1,2 ou 3 radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, tais como 0 cloro ou flúor, CN, alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila e isopropila, haloalquila C1-C4, em especial, a haloalquila C1-C2, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2- fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, alcóxi C1-C4, tais como 0 metoxi, etóxi, n-propóxi e isopropóxi, e haloalcoxi C1-C4, em especial, 0 haloalcoxi C1-C2, tais como 0 fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 1,1- difluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi e 2,2,2-trifluoroetóxi. - R8, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3- C6, cicloalquila Cs-Cε-alquila C1-C4, fenila e benzila, em que 0 anel fenila nos dois últimos radicais é não substituído ou substituído por 1, 2 ou 3 radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, tais como 0 cloro ou flúor, CN, alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila e isopropila, haloalquila C1-C4, em especial, a haloalquila C1-C2, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2- fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, alcoxi C1-C4, tais como 0 metóxi, etóxi, n-propóxi e isopropóxi, e haloalcoxi C1-C4, θm especial, 0 haloalcoxi C1-C2, tais como 0 fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 1,1- difluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi e 2,2,2-trifluoroetóxi. - R8a independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3- 06, cicloalquila Cs-Ce-alquila C1-C4, fenila e benzila, em que 0 anel fenila nos últimos dois radicais é não substituído ou substituído por 1, 2 ou 3 radicais iguais ou di-ferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, tal como 0 cloro ou flúor, CN, alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila e isopropila, haloalquila C1-C4, em especial, a haloalquila C1-C2, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2- difluoroetila ou 2,2,2 trifluoroetila, alcoxi C1-C4, tais como 0 metóxi, etóxi, n- propóxi e isopropóxi, e haloalcoxi C1-C4, em especial, 0 haloalcoxi C1-C2, tais como 0 fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 1,1-difluoroetóxi, 2- fluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi e 2,2,2-trifluoroetóxi. - R9, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila Cs- Ü6, cicloalquila Cs-Ce-alquila C1-C4, fenila e benzila, em que 0 anel fenila nos dois últimos radicais é não substituído ou substituído por 1, 2 ou 3 radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, tais como 0 cloro ou flúor, CN, alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila e isopropila, haloalquila C1-C4, em especial, a haloalquila C1-C2, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2- fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, alcoxi C1-C4, tais como 0 metóxi, etóxi, n-propóxi e isopropóxi, e haloalcoxi C1-C4, em especial, 0 haloalcoxi C1-C2, tais como 0 fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 1,1- difluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi e 2,2,2-trifluoroetóxi. - R9a e R9b independentemente de sua ocorrência, de preferência, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, 2-butila ou isobutila, e haloalquila C1-C4, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1- difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, ou NR9aR9b também podem ser um heterociclo ligado ao N saturado de 3, 4, 5 a 6 membros, 0 qual, além do átomo de nitrogênio pode conter um outro heteroátomo como membro do anel, que é selecionado a partir de O e N e em que 0 hetereciclo ligado ao N saturado de 3, 4, 5 ou 6 membros pode ser não substituído ou transportar 1, 2, 3 ou 4 substituintes selecionados a partir de alquila C1-C4 e haloalquila C1-C4. Os exemplos de radicais NR9aR9b incluem, mas não estão limitados ao metilamino, etilamino, n-propilamino, isopropilamino, n-butilamino, 2-butilamino, isobutilamino, dimetilamino, dietilamino, di-n-propilamino, di-n-butilamino, N-metil-N-etilamino, N-metil-N- propilamino, N-metil-N-n-propilamino, N-metil-N-isopropilamino, N-metil-N-n- butilamino, N-metil-N-2-butilamino, N-metil-N-isobutilamino, 1-pirrolidinila, 1- piperidinila, 1 -piperazinila, 4-metil-1 -piperazinila e 4-morfolinila. - R9c e R9d, independentemente de sua ocorrência, de preferência, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, 2-butila ou isobutila, e haloalquila C1-C4, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2- trifluoroetila. Os exemplos de tais radicais NR9cR9d incluem, mas não estão limitados ao metilamino, etilamino, n-propilamino, isopropilamino, n-butilamino, 2-butilamino, isobutilamino, dimetilamino, dietilamino, di-n-propilamino, di-n- butilamino, N-metil-N-etilamino, N-metil-N-propilamino, N-metil-N-n-propilamino, N-metil-N-isopropilamino, N-metil-N-n-butilamino, N-metil-N-2-butilamino e N- metil-N-isobutilamino. - R10, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, tais como o cloro ou flúor, CN, alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila e isopropila, haloalquila C1-C4, em especial, a haloalquila C1-C2, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2- trifluoroetila, alcóxi C1-C4, tais como 0 metoxi, etóxi, n-propóxi e isopropóxi, e haloalcoxi C1-C4, em especial, 0 haloalcoxi C1-C2, tais como 0 fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 1,1-difluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi e 2,2,2-trifluoroetóxi. R10a, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, NO2, alquila CI-CΘ, haloalquila CI-CΘ, cicloalquila Cs-Cs, halocicloalquila Cs-Cs, fenila, opcionalmente substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais, idênticos ou diferentes, selecionados a partir de OH, halogênio, ciano, nitro, alquila CI-CΘ, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 e haloalcoxi CI-CΘ. - R11, R12, independentemente de sua ocorrência, são selecionados a partir do grupo que consiste em alquila Ci-Cs, alcóxi Ci-Cs, cicloalquila Cs-Cs, cicloalquila Cs-Cs-alquila C1-C4, fenila e benzila, em que 0 anel fenila em dois últimos radicais são não substituídos ou substituídos por 1, 2, ou 3 radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do flúor, cloro, alquila C1-C3, haloalquila C1-C2, alcóxi C1-C2 e haloalcoxi C1-C2. - R13, R14, independentemente de sua ocorrência, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, CN, alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila ou n-butila, cicloalquila Cs-Cs, tais como a ciclopropila, ciclobutila ou ciclopentila, e fenila. - R15, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila Cs-Ce, cicloalquila Cs-Ce-alquila C1-C4, fenila e benzila, em que 0 anel fenila nos dois últimos radicais é não substituído ou substituído por 1,2 ou 3 radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, tais como o cloro ou flúor, CN, alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila e isopropila, haloalquila C1-C4, em especial, a haloalquila C1-C2, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2- fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, alcoxi C1-C4, tais como 0 metóxi, etóxi, n-propóxi e isopropóxi, e haloalcoxi C1-C4, em especial, 0 haloalcoxi C1-C2, tais como 0 fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 1,1- difluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi e 2,2,2-trifluoroetóxi. - R16, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3- CΘ, cicloalquila Cs-Ce-alquila C1-C4, fenila e benzila, em que 0 anel fenila nos dois últimos radicais é não substituído ou substituído por 1, 2 ou 3 radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, tais como 0 cloro ou flúor, CN, alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila e isopropila, haloalquila C1-C4, em especial, a haloalquila C1-C2, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2- fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, alcoxi C1-C4, tais como 0 metóxi, etóxi, n-propóxi e isopropóxi, e haloalcoxi C1-C4, em especial, 0 haloalcoxi C1-C2, tais como 0 fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 1,1- difluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi e 2,2,2-trifluoroetóxi. - R17, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila CI-CΘ, haloalquila C1-C4, alcoxi CI-CΘ, haloalcoxi C1-C4, alquenila Cs-Ce, cicloalquila Cs-Ce-alquila C1-C4, fenila e benzila, em que 0 anel fenila nos dois últimos radicais é não substituído ou substituído por 1, 2 ou 3 radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, tais como 0 cloro ou flúor, CN, alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila e isopropila, haloalquila C1-C4, em especial, a haloalquila C1-C2, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2- trifluoroetila, alcóxi C1-C4, tais como 0 metóxi, etóxi, n-propóxi e isopropóxi, e haloalcoxi C1-C4, em especial, haloalcoxi C1-C2, tais como 0 fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 1,1-difluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi e 2,2,2-trif luoroetóxi. - R17a e R17b, independentemente de sua ocorrência, de preferência, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, 2-butila ou isobutila, e haloalquila C1-C4, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2- trifluoroetila, ou NR9aR9b também pode ser um heterociclo saturado ligado ao N de 3, 4, 5 ou 6 membros, 0 qual, além do átomo de nitrogênio pode conter um outro heteroátomo como os membros do anel, que é selecionado a partir de O e N e em que 0 heterociclo ligado ao N de 3, 4, 5 ou 6 membros pode ser não substituído ou transportar 1, 2, 3 ou 4 substituintes selecionados a partir de alquila C1-C4 e haloalquila C1-C4. Os exemplos de tais radicais NR9aR9b incluem, mas não estão limitados ao metilamino, etilamino, n-propilamino, isopropilamino, n-butilamino, 2-butilamino, isobutilamino, dimetilamino, dietilamino, di-n-propilamino, di-n-butilamino, N- metil-N-etilamino, N-metil-N- propilamino, N-metil-N-n-propilamino, N-metil-N-isopropilamino, N-metil-N-n- butilamino, N-metil-N-2-butilamino, N- metil-N-isobutilamino, 1-pirrolidinila, 1- piperidinila, 1-piperazinila, 4-metil-1 -piperazinila e 4-morfolinila. - R17c, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquila Cs-Ce-alquila C1-C4, fenila e benzila, em que 0 anel fenila nos dois últimos radicais é não substituído ou substituído por 1,2 ou 3 radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, tais como 0 cloro ou flúor, CN, alquila C1-C4, tais como a metila, etila, n-propila e isopropila, haloalquila C1-C4, em especial, a haloalquila C1-C2, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1-difluoroetila, 2- fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila, alcóxi C1-C4, tais como 0 metoxi, etóxi, n-propóxi e isopropóxi, e haloalcoxi C1-C4, em especial, 0 haloalcoxi C1-C2, tais como 0 fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 1,1- difluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi e 2,2,2-trifluoroetóxi.
[0129]Um grupo especial de realizações se refere aos compostos de Fórmula (l)-A.1 a, aos seus tautômeros, aos seus estereoisômeros e aos seus sais, em que m, R1, R3, R4a, R4b e R5 são conforme definidos acima e em que R1, R3, [CR4aR4b]m e R5, em especial, possuem um dos significados fornecidos em qualquer uma das linhas de 1 a 872 da seguinte Tabela A.
[0130]Um outro grupo especial de realizações se refere aos compostos de Fórmula (l)-A.2a, aos seus tautômeros, aos seus estereoisômeros e aos seus sais, em que m, R1, R3, R4a, R4b e R5 são conforme definidos acima e em que R1, R3, [CR4aR4b]m e R5, em especial, possuem um dos significados fornecidos em qualquer uma das linhas de 1 a 872 da seguinte Tabela A.
[0131] Um outro grupo especial de realizações se refere aos compostos de Fórmula (l)-A.1b, aos seus tautômeros, aos seus estereoisômeros e aos seus sais, em que m, R1, R3, R4a R4b e RS S^0 conforme definidos acima e em que R1, R3, [CR4aR4b]m e R5, em especial possuem um dos significados fornecidos em qualquer uma das linhas de 1 a 872 da seguinte Tabela A.
[0132]Um outro grupo especial de realizações se refere aos compostos de Fórmula (l)-A.2b, aos seus tautômeros, aos seus estereoisômeros e aos seus sais, em que m, R1, R3, R4a, p4b e ps s^0 conforme definidos acima e em que R1, R3, [CR4aR4b]m e R5, em especial possuem um dos significados fornecidos em qualquer uma das linhas de 1 a 872 da seguinte Tabela A.
[0133] Um outro grupo especial de realizações se refere aos compostos de Fórmula (l)-A.1c, aos seus tautômeros, aos seus estereoisômeros e aos seus sais, em que m, R1, R3, R4a, R4b e Rs sg0 conforme definidos acima e em que R1, R3, [CR4aR4b]m e R5, em especial, possuem um dos significados fornecidos em qualquer uma das linhas de 1 a 872 da seguinte Tabela A.
[0134] Um outro grupo especial de realizações se refere aos compostos de Fórmula (l)-A.2c, aos seus tautômeros, aos seus estereoisômeros e aos seus sais, em que m, R1, R3, R4a, R4b e Rs sg0 conforme definidos acima e em que R1, R3, [CR4aR4b]m e R5, em especial, possuem um dos significados fornecidos em qualquer uma das linhas de 1 a 872 da seguinte Tabela A.
[0135] Um outro grupo especial de realizações se refere aos compostos de Fórmula (l)-A. 1d, aos seus tautômeros, aos seus estereoisômeros e aos seus sais, em que m, R1, R3, R4a, R4b e Rs sg0 conforme definidos acima e em que R1, R3, [CR4aR4b]m e R5, em especial possuem um dos significados fornecidos em qualquer uma das linhas de 1 a 872 da seguinte Tabela A.
[0136] Um outro grupo especial de realizações se refere aos compostos de Fórmula (l)-A.2d, aos seus tautômeros, aos seus estereoisômeros e aos seus sais, em que m, R1, R3, R4a, R4b e Rs sg0 conforme definidos acima e em que R1, R3, [CR4aR4b]m e R5, em especial possuem um dos significados fornecidos em qualquer uma das linhas de 1 a 872 da seguinte Tabela A.
[0137] Um outro grupo especial de realizações se refere aos compostos de Fórmula (l)-A.3a, aos seus tautômeros, aos seus estereoisômeros e aos seus sais, em que m, R1, R3, R4a, R4b θ Rs sg0 conforme definidos acima e em que R1, R3, [CR4aR4b]m e R5, em especial possuem um dos significados fornecidos em qualquer uma das linhas de 1 a 872 da seguinte Tabela A.
[0138] Um outro grupo especial de realizações se refere aos compostos de Fórmula (l)-A.4a, aos seus tautômeros, aos seus estereoisômeros e aos seus sais, em que m, R1, R3, R4*, R4b e Rs SQ0 conforme definidos acima e em que R1, R3, [CR4aR4b]m e R5, em especial, possuem um dos significados fornecidos em qualquer uma das linhas de 1 a 872 da seguinte Tabela A.
[0139] Um outro grupo especial de realizações se refere aos compostos de Fórmula (l)-A.3b, aos seus tautômeros, aos seus estereoisômeros e aos seus sais, em que m, R1, R3, R4a; R4b e Rs sg0 conforme definidos acima e em que R1, R3, [CR4aR4b]m e R5, em especial, possuem um dos significados fornecidos em qualquer uma das linhas de 1 a 872 da seguinte Tabela A.
[0140] Um outro grupo especial de realizações se refere aos compostos de Fórmula (l)-A.4b, aos seus tautômeros, aos seus estereoisômeros e aos seus sais, em que m, R1, R3, R^ R4b e Rs sg0 conforme definidos acima e em que R1, R3, [CR4aR4b]m e R5, em especial, possuem um dos significados fornecidos em qualquer uma das linhas de 1 a 872 da seguinte Tabela A.
[0141] Um outro grupo especial de realizações se refere aos compostos de Fórmula (l)-A.3c, aos seus tautômeros, aos seus estereoisômeros e aos seus sais, em que m, R1, R3, R4a; R4b θ Rs sg0 conforme definidos acima e em que R1, R3, [CR4aR4b]m e R5, em especial, possuem um dos significados fornecidos em qualquer uma das linhas de 1 a 872 da seguinte Tabela A.
[0142] Um outro grupo especial de realizações se refere aos compostos de Fórmula (l)-A.4c, aos seus tautômeros, aos seus estereoisômeros e aos seus sais, em que m, R1, R3, R^ R4b θ RS sg0 conforme definidos acima e em que R1, R3, [CR4aR4b]m e R5, em especial possuem um dos significados fornecidos em qualquer uma das linhas de 1 a 872 da seguinte Tabela A.
[0143] Um outro grupo especial de realizações se refere aos compostos de Fórmula (l)-A.3d, aos seus tautômeros, aos seus estereoisômeros e aos seus sais, em que m, R1, R3, R4a; R4b e Rs sg0 conforme definidos acima e em que R1, R3, [CR4aR4b]m e R5, em especial possuem um dos significados fornecidos em qualquer uma das linhas de 1 a 872 da seguinte Tabela A.
[0144] Um outro grupo especial de realizações se refere aos compostos de Fórmula (l)-A.4d, aos seus tautômeros, aos seus estereoisômeros e aos seus sais, em que m, R1, R3, R^ R4b e RS sg0 conforme definidos acima e em que R1, R3, [CR4aR4b]m e R5, em especial possuem um dos significados fornecidos em qualquer uma das linhas de 1 a 872 da seguinte Tabela A.
[0145] Um outro grupo especial de realizações se refere aos compostos de Fórmula (l)-A.5a, aos seus tautômeros, aos seus estereoisômeros e aos seus sais, em que m, R1, R3, R^ R4b e RS sg0 conforme definidos acima e em que R1, R3, [CR4aR4b]m e R5, θm especial possuem um dos significados fornecidos em qualquer uma das linhas de 1 a 872 da seguinte Tabela A.
[0146] Um outro grupo especial de realizações se refere aos compostos de Fórmula (l)-A.5b, aos seus tautômeros, aos seus estereoisômeros e aos seus sais, em que m, R1, R3, R4a R4b e RS sg0 conforme definidos acima e em que R1, R3, [CR4aR4b]m e R5, em especial, possuem um dos significados fornecidos em qualquer uma das linhas de 1 a 872 da seguinte Tabela A.
[0147] Um outro grupo especial de realizações se refere aos compostos de Fórmula (l)-A.5c, aos seus tautômeros, aos seus estereoisômeros e aos seus sais, em que m, R1, R3, R^ R4b θ RS sg0 conforme definidos acima e em que R1, R3, [CR4aR4b]m e R5, em especial, possuem um dos significados fornecidos em qualquer uma das linhas de 1 a 872 da seguinte Tabela A.
[0148] Um outro grupo especial de realizações se refere aos compostos de Fórmula (l)-A.5d, aos seus tautômeros, aos seus estereoisômeros e aos seus sais, em que m, R1, R3, R4a, R4b e RS sg0 conforme definidos acima e em que R1, R3, [CR4aR4b]m e R5, em especial, possuem um dos significados fornecidos em qualquer uma das linhas de 1 a 872 da seguinte Tabela A.
[0149] Um técnico no assunto facilmente irá compreender que os compostos de Fórmulas (l)-A.1a, (l)-A.2a, (l)-A.3a, (l)-A.4a, (l)-A.1 b, (l)-A.2b, (l)-A.3b, (l)-A.4b, (l)-A.1c, (l)-A.2c, (l)-A.3c, (l)-A.4c, (l)-A.1d, (l)-A.2d, (l)-A.3d, (l)-A.4d, (l)-A.5a, (l)-A.5b, (l)-A.5c e (l)-A.5d, em que R1, R3, [CR4aR4b]m e R5 possuem os significados indicados em uma das linhas de 6 a 164, de 168 a 308, de 333 a 436, de 442 a 744 ou de 769 a 872 da seguinte Tabela A pode possuir a configuração S ou R em relação ao átomo de carbono que possui o radical R3. Um técnico no assunto facilmente também irá considerar que os compostos de Fórmulas (l)-A.1a, (l)-A.2a, (l)-A.3a, (l)-A.4a, (I)- A.1b, (l)-A.2b, (l)-A.3b, (l)-A.4b, (l)-A.1c, (l)-A.2c, (l)-A.3c, (l)-A.4c, (l)-A.1d, (l)-A.2d, (l)-A.3d, (l)-A.4d, (l)-A.5a, (l)-A.5b, (l)-A.5c e (l)-A.5d, em que R1, R3, [CR4aR4b]m e R5 possuem os significados indicados em uma das linhas de 437 a 872 da seguinte Tabela A pode possuir a configuração S ou R em relação ao átomo de carbono que possui o radical R1. Um técnico no assunto facilmente também irá considerar que os compostos de Fórmulas (l)-A.1 a, (l)-A.2a, (l)-A.3a, (l)-A.4a,(l)-A. 1b, (l)-A.2b, (l)-A.3b, (l)-A.4b, (l)-A.1c, (l)-A.2c, (l)-A.3c, (l)-A.4c, (l)-A.1d, (l)-A.2d, (l)-A.3d, (l)-A.4d, (l)-A.5a, (l)-A.5b, (l)-A.5c e (l)-A.5d, em que R1, R3, [CR4aR4b]m e R5 que possuem os significados indicados em uma das linhas de 442 a 744 ou de 769 a 872 da seguinte Tabela A irão formar as misturas diastereoméricas. As realizações mencionadas acima incluem ambos os enantiômeros S e os enantiômeros R, assim como misturas destes enantiômeros, em especial, as misturas racêmicas e também os diastereômeros puros e as misturas de ditos diastereômeros.
Figure img0012
Figure img0013
Figure img0014
Figure img0015
Figure img0016
Figure img0017
Figure img0018
Figure img0019
Figure img0020
Figure img0021
Figure img0022
Figure img0023
Figure img0024
Figure img0025
Figure img0026
Figure img0027
Figure img0028
Figure img0029
Figure img0030
Figure img0031
Figure img0032
Figure img0033
Figure img0034
Figure img0035
Figure img0036
Figure img0037
Figure img0038
Figure img0039
Figure img0040
Figure img0041
Figure img0042
Figure img0043
Figure img0044
Figure img0045
Figure img0046
Figure img0047
Figure img0048
[0150]Na Tabela A, as seguintes abreviações são utilizadas:
[0151] Na última coluna indica que m = 0, isto é, [CR4aR4b] está ausente. - C-C3H5: ciclopropila - C-C4H7: ciclobutila - C-C5H9: ciclopentila - C-CΘHH: cicloexila - 2-Me-C-C6H8: 2-metilcicloexen-3-il - 4-Me-C-CeHio: 4-metilcicloexila - C-C7H13: cicloeptila - c-C8H15: ciclooctila - C6H5: fenila - CH2-C6H5: benzila - CH2CH2-C6H5: fenetila - 2-Cl-C6H4: 2-clorofenila - 2-F-C6H4: 2-fluorofenila - 2-Br-C6H4: 2-bromofenila - 4-Cl-C6H4: 4-clorofenila - 4-F-C6H4: 4-fluorofenila - 4-Br-C6H4: 4-bromofenila - 3-Cl-C6H4: 3-clorofenila - 3-F-C6H4: 3-fluorofenila - 3-Br-C6H4: 3-bromofenila - 2-CH3-C6H4: 2-metilfenila - 3-CH3-C6H4: 3-metilfenila - 4-CH3-C6H4: 4-metilfenila - 2-CF3-C6H4: 2-trifluorometilfenila - 3-CF3-C6H4: 3-trifluorometilfenila - 4-CF3-C6H4: 4-trifluorometilfenila - 2-CN-C6H4: 2-cianofenila - 3-CN-C6H4: 3-cianofenila - 4-CN-C6H4: 4-cianofenila - 3-CF3-C6H4: 3-trifluorometilfenila - 4-CF3-C6H4: 4-trifluorometilfenila - 3-NO2-C6H4: 3-nitrofenila - 2-OCH3-C6H4: 2-metoxifenila - 3-OCH3-C6H4: 3-metoxifenila - 4-OCH3-C6H4: 4-metoxifenila - 3,4-Cl2-C6H3: 3,4-diclorofenila - 3,5-Cl2-C6H3: 3,5-diclorofenila - 2,3-Cl2-C6H3: 2,3-diclorofenila - 2,4-Cl2-C6H3: 2,4-diclorofenila - 2,5-Cl2-C6H3: 2,5-diclorofenila - 2,6-Cl2-C6H3: 2,6-diclorofenila - 3,4-F2-C6H3: 3,4-difluorofenila - 3,5-F2-C6H3: 3,5-difluorofenila - 2,3-F2-C6H3: 2,3-difluorofenila - 2,4-F2-C6H3: 2,4-diclorofenila - 2,5-F2-C6H3: 2,5-difluorofenila - 2,6-F2-C6H3: 2,6-difluorofenila - 3-Cl-4-F-C6H3: 3-cloro-4-fluorofenila - 4-Cl-3-F-C6H3: 4-cloro-3-fluorofenila - 3-Br-4-F-C6H3: 3-bromo-4-fluorofenila - 4-Br-3-F-C6H3: 4-bromo-3-fluorofenila - 3-Br-4-Cl-C6H3: 3-bromo-4-clorofenila - 4-Br-3-Cl-C6H3: 4-bromo-3-clorofenila - 3-OH-C6H4: 3-hidroxifenila - 3,4,5-((OCH3)3C6H2): 3,4,5-trimetoxifenila - 3,4-(CH3O)2-C6H3: 3,4-dimetoxifenila - 3-CH3O-4-F-C6H3: 4-fluoro-3-metoxifenila - 4-CH3O-3-F-C6H3: 3-fluoro-4-metoxifenila - 2-Cl-5-NO2-C6H3: 2-cloro-5-nitrofenil - CH2CHCH2: alila - CH2C(CH3)CH2: 2-metalila - (CH3)2C=CHCH2: 3-metilbut-2-enila - 2-Py: 2-piridila - 3-Py: 3-piridila - 3-THF: tetraidrofurano-3-il - 3-THP: tetraidropiran-3-il - 4-THP: tetraidropiran-4-il - CH2-4-THP: tetraidropiran-4-il-metila - 3-THTP: tetraidrotiopiran-3-il - 4-THTP: tetraidrotiopiran-4-il - CH2-4-THTP: tetraidrotiopiran-4-il-metila - 4-Me-5-TZ: 4-metiltiazol-5-il - 6,6-DM-2-N: 6,6-dimetilnorpinan-2-il - 5,5-DM-2-THF: 5,5-dimetiltetraidrofuran-2-il - Bz: benzila - 1-AOE: 1-acetoxietila - CH(CH3)OCH3: 1-metoxietila - CH(CH3)OCH(CH3)2: 1-isopropoxietila - CH(CH3)CH2SCH3: 1-metil-2-metilsulfaniletila - CH2CH2OCH2CH2CH3: 2-propoxietila - CH2CH2OCH2CH(CH3)2: 2-isobutoxietila - CH(CH3)OCH2CH2OCH3: 1-(2-metoxietoxi)etila - CH(CH3)OC6H5: 1-(fenoxi)etila - CH(CH3)O-C-C6H11: 1-(cicloexiloxi)etila - 2-CE-C-C3H5: 2-etoxicarbonilciclopropila - CH(CH3)CH(CH3)2: 1,2-dimetilpropila - 4-ip-C-C6H10: 4-isopropilcicloexila - 6-Ac-O-C6H12: 6-acetoxiexila - CH3-O-C(O): metoxicarbonila - CH2CF3: 2,2,2-trifluoroetila
[0152] Os compostos de Fórmula (I), de acordo com a presente invenção, podem ser preparados, por exemplo, de acordo com os métodos de preparação e esquemas de preparação conforme descrito abaixo.
[0153]Os compostos de Fórmula (I) de acordo com a presente invenção podem ser preparados através dos métodos padrão de química orgânica, por exemplo, através dos métodos de preparação e esquemas de preparação conforme descrito abaixo e na parte experimental do presente pedido de patente. As definições de m, Het, X, W1, W2, W3, W4, R1, R2, R3, R4a, R4b e R5 das estruturas moleculares fornecidas nos esquemas abaixo são conforme definido acima. A temperatura ambiente significa um intervalo de temperatura entre cerca de 20 e 25Q C.
[0154] Um exemplo de um método geral para a preparação de compostos de Fórmula (I) é mostrado abaixo no Esquema A. Por conseguinte, a construção do elemento heterocíclico (3) presente nos compostos de Fórmula (I) pode ser alcançada, por exemplo, através da alquilação do precursor do heterociclo 2-amino (1) adequado com o reagente adequado de Fórmula 2. A transformação, de preferência, é realizada em solventes polares, tais como a acetonitrila, acetona, diclorometano, 1,4-dioxano, tetraidrofuran, N,N- dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilpirrolidinona ou um álcool CI- CΘ na temperatura que varia entre a temperatura ambiente e a temperatura de refluxo do solvente. As condições de reação representativas para a alquilação dos compostos análogos à Fórmula 1 são fornecidas em Tett. Lett. 2011, 52 (23), 3.033-3.037. A síntese de compostos de Fórmula 5 pode ser alcançada através da acilação da funcionalidade de amina nos compostos de Fórmula 3 utilizando os derivados de ácido carboxílico (4) que são ativados in situ. A transformação, de preferência, é realizada em solventes polares, tais como a acetonitrila, acetona, 1,4-dioxano, tetraidrofurano, N,N-dimetilformamida, N,N- dimetilacetamida, N-metilpirrolidinona ou em um solvente inerte, tais como o diclorometano, 1,2-dicloroetano, ou 1,2-dimetoxietano, a temperaturas que variam entre a temperatura ambiente e a temperatura de refluxo do solvente. Uma condição de procedimento representativa para a acilação é fornecida no Journal of Medicinal Chemistry, 2012, 55, 7.378-7.391. Os exemplos de grupos de saída adequados (LG) na Fórmula 2 incluem, mas não estão limitados ao halogênio, sulfonato de alquila, sulfonato de haloalquila, sulfonato de arila, fosfonato de alquila. Os exemplos de grupos de saída adequados (LG2) na Fórmula 4 incluem, mas não estão limitados ao halogênio, sulfonato de alquila, sulfonato de haloalquila, sulfonato de arila, fosfonato de alquila, e diversos derivados de ésteres ativados a partir da reação de um ácido carboxílico livre com um reagente de acoplamento de peptídeos na presença de uma base amina (Chem. Rev., 2011, 111 (11), 6.557-6.602). Uma inversão da ordem destas duas etapas também pode resultar em uma síntese aceitável dos compostos desejados. ESQUEMA A
Figure img0049
[0155] Os compostos de Fórmula (I) também podem ser preparados utilizando uma estratégia alternativa para instalar o grupo ciano conforme é mostrado abaixo no Esquema B. Por conseguinte, a construção do Intermediário (3) prossegue, conforme descrito no Esquema A, e a funcionalidade da amina presente nos intermediários de Tipo (3), em seguida, pode ser acilada com um reagente do tipo (6). A transformação, de preferência, é realizada em solventes polares, tais como a acetonitrila, acetona, tetraidrofurano, 1,4-dioxano, N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N- metilpirrolidinona ou em um solvente inerte tais como o diclorometano, 1,2- dicloroetano, ou 1,2-dimetoxietano em temperaturas que variam entre a temperatura ambiente e a temperatura de refluxo do solvente. As condições de procedimento representativo para a acilação de (3) são fornecidas em Journal of Medicinal Chemistry, 1988, 31, 4, 807-814. No reagente (6), os exemplos adequados do substituinte Z são: o halogênio, sulfonato de alquila, sulfonato de alquila halo, sulfonato de arila, fosfato, fosfonato. Os exemplos de grupos de saída adequados (LG3) de Fórmula 6 incluem, mas não estão limitados ao: halogênio, sulfonato de alquila ou sulfonato de haloalquila, fosfonato de alquila, e diversos ésteres ativados derivados a partir da reação do ácido carbônico livre com um reagente de acoplamento de peptídeo na presença de uma base amina (Chem. Rev., 2011, 111 (11), 6.557-6.602). Na etapa seguinte, Z é deslocado através da ação de um cianeto contendo o composto (8) para se obter o composto desejado (5). A transformação, de preferência, é realizada em solventes polares, tais como a acetonitrila, acetona, tetraidrofurano, 1,4- dioxano, N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilpirolidinona, um álcool CI-CΘ ou em um solvente inerte, tais como o diclorometano, 1,2-dicloro- etano, 1,2-dimetoxietano, benzeno, tolueno, mesitileno, cimenos, ou xilenos, a temperaturas que variam entre a temperatura ambiente e a temperatura de refluxo do solvente. Os exemplos de Y adequado na Fórmula 8 incluem, mas não estão limitados a: um metal do grupo 1, 2, 11 ou 12 da Tabela Periódica (através da numeração moderna de IUPAC), hidrogênio, Si(alquila Ci-C4)s ou CCH3)2θH. OS exemplos de cianeto adequado que contém os compostos (8) são: LiCN, NaCN, KCN, CuCN, Cu(CN)2, Zn(CN)2, HCN, TMS-CN (trimetilssilila), e cianidrina de acetona. As condições de procedimento representativo para tal reação são fornecidas em Journal of Medicinal Chemistry, 1989, 32, 1.673-1.681. Uma inversão da ordem destas etapas também iria resultar em uma síntese aceitável dos compostos desejados de Fórmula (I). ESQUEMA B
Figure img0050
[0156]Nos casos em que X é um átomo de enxofre, o átomo de enxofre está melhor instalado em uma etapa posterior a partir do composto em que X é um átomo de oxigênio conforme descrito no Esquema C. ESQUEMA C
Figure img0051
[0157] No presente, o C=O que contém o composto (9) é transformado em C=S, que contém o composto (11). A transformação, de preferência, é realizada utilizando um reagente de subestrutura (10) em solventes polares, tais como a acetonitrila, acetona, tetraidrofurano, N,N- dimetilformamida, ou em um solvente inerte tais como o diclorometano, 1,2- dicloroetano, ou 1,2-dimetoxietano em temperaturas que variam entre a temperatura ambiente e a temperatura de refluxo do solvente. Os grupos Ra adequados nos compostos de Fórmula (10) são: tio, alquila, arila ou arila substituída. As condições de reação representativa para os substratos análogos tionização são fornecidas em European Journal of Organic Chemistry, 2000, 3.273-3.278.
[0158]Os compostos de Fórmula (I), e os seus sais, em especial, são adequados para o controle eficaz das pragas de artrópodes, tais como os aracnídeos, miriapedes e insetos, bem como os nematoides.
[0159]Os compostos de Fórmula (I) especialmente são adequados para o combate eficaz contra os insetos, em especial, as seguintes pragas: - os insetos da ordem dos lepidópteros (Lepidopterà), por exemplo, Acronicta major, Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp. tais como Agrotis fucosa, Agrotis segetum, Agrotis ypsilon; Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Anticarsia spp., Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp. tais como Chilo suppressalis; Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea greiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Ephestia cautella, Ephestia kuehniella, Eupoecilia ambiguella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Evetria bouliana, Feltia spp. tais como Feltia subterranean; Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Helicoverpa spp. tais como Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea; Heliothis spp. tais como Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea; Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyphantria cunea, Hyponomeuta padella, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma spp. tais como Laphygma exigua; Leucoptera coffee Ila, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Loxostege sticticalis, Lymantria spp. tais como Lymantria dispar, Lymantria monacha; Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra spp. tais como Mamestra brassicae; Mods Repea, Mythimna separata, Orgyia pseudotsugata, oria spp., Ostrinia spp. tais como Ostrinia nubilalis; Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora spp. tais como Pectinophora gossypiella; Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea spp. tais como Phthorimaea operculella; Phyllocnistis citrella, Pieris spp. tais como Pieris brassicae, Pieris Rapae; Plathypena scabra, Plutella maculipennis, Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera spp. tais como Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura; Thaumatopoea pityocampa, Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp. tais como Trichoplusia ni; Tuta absoluta, e Zeiraphera canadensis; - os besouros (Coleoptera), por exemplo, Acanthoscehdes obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agrilus sinuatus, Agriotes spp. tais como Agriotes fuscicollis, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus; Amphimallus solstitialis, Aniserus dispar, Anobium punctatum, Anomala rufocuprea, Anoplophora spp. tais como Anoplophora glabripennis; Anthonomus spp. tais como Anthonomus greis, Anthonomus pomorum; Anthrenus spp., Aphthona euphoridae, Apogonia spp., Athous haemorrhoidalis, Atomaria spp. tais como Atomaria linearis; Attagenus spp., Aulacophora femoral is, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchidius obtectus, Bruchus spp. tais como Bruchus lentis, Bruchus pisorum, Bruchus Rufimanus; Byctiscus betulae, Callosobruchus chinensis, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Cetonia aurata, Ceuthorhynchus spp. tais como Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi; Chaetocnema tibialis, Cleonus mendicus, Conoderus spp. tais como Conoderus vespertinus; Cosmopolites spp., Costelytra zealeica, Crioceris asparagi, Cryptorhynchus lapathi, Ctenicera ssp. tais como Ctenicera destructor; Curculio spp., Dectes texanus, Dermestes spp., Diabrotica spp. tais como Diabrotica 12-punctata Diabrotica speciosa, Diabrotica longicornis, Diabrotica semipunctata, Diabrotica virgifera; Epilachna spp. tais como Epilachna varivestis, Epilachna vigintioctomaculata; Epitrix spp. tais como Epitrix hirtipennis; Eutinobothrus brasiliensis, Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylobius abietis, Hylotrupes bajulus, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Hypothenemus spp., Ips typographus, Lachnosterna consanguinea, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa spp. tais como Leptinotarsa decemlineata; Limonius californicus, Lissorhoptrus Oryzophilus, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp. tais como Lyctus bruneus; Melanotus communis, Meligethes spp. tais como Meligethes aeneus; Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp. tais como Monochamus alternatus; Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, oryctes Rhinoceros, oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Otiorrhynchus sulcatus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllobius pyri, Phyllopertha horticola, Phyllophaga spp., Phyllotreta spp. tais como Phyllotreta chrysocephala, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata; Phyllophaga spp., Phyllopertha horticola, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitona lineatus, Sitophilus spp. tais como Sitophilus granaria, Sitophilus zeamais; Sphenophorus spp. tais como Sphenophorus levis; Sternechus spp. tais como Sternechus subsignatus; Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp. tais como Tribolium castaneum; Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., e Zabrus spp. tais como Zabrus tenebrioides; - as moscas, mosquitos (Diptera), por exemplo, Aedes spp. tais como Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans; Anastrepha ludens, Anopheles spp. tais como Anopheles albimanus, Anopheles crucians, Anopheles freeborni, Anopheles gambiae, Anopheles leucosphyrus, Anopheles maculipennis, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Anopheles sinensis; Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Cerafitis capitata, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp. tais como Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria; Chrysops atlanticus, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Coch Homyla spp. tais como Cochliomyia hominivorax; Contarinia spp. tais como Contarinia sorghicola; Cordylobia anthropophaga, Culex spp. tais como Culex nigripalpus, Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culex tritaeniORhynchus; Culicoides furens, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Cuterebra spp., Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia spp. tais como Delia antique, Delia coarctata, Delia platura, Delia radicum; Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp. tais como Fannia canicularis; Gastraphilus spp. tais como Gasterophilus intestinalis; Geomyza Tripunctata, Glossina fuscipes, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hylemyia spp. tais como Hylemyia platura; Hypoderma spp. tais como Hypoderma lineata; Hyppobosca spp., Leptoconops torrens, Liriomyza spp. tais como Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii; Lucilia spp. tais como Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata; Lycoria pectoralis, Mansonia titillanus, Mayetiola spp. tais como Mayetiola destructor; Musca spp. tais como Musca autumnalis, Musca domestica; Muscina stabulans, Oestrus spp. tais como Oestrus ovis; Opomyza florum, Oscinella spp. tais como Oscinella frit; Pegomya hysocyami, Phlebotomus argentipes, Phorbia spp. tais como Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata; Prosimulium mixtum, Psila rosae, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Rhagoletis cerasi, Phagoletis pomonella, Sarcophaga spp. tais como Sarcophaga haemorrhoidalis; Simulium vittatum, Stomoxys spp. tais como Stomoxys calcitrans; Tabanus spp. tais como Tabanus atratus, Tabanus bovinus, Tabanus lineola, Tabanus similis; Tannia spp., Tipula oleracea, Tipula paludosa, e Wohlfahrtia spp.; - os tripes (Thysanoptera), por exemplo, Baliothrips biformis, Dichromothrips corbetti, Dichromothrips ssp., Enneothrips flavens, Frankliniella spp. tais como Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici; Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp. tais como Scirtothrips citri; Taeniothrips cardamoni, Th rips spp. tais como Th rips oryzae, Th rips palmi, Th rips tabaci; - os cupins (Isoptera), por exemplo, Calotermes flavicollis, Coptotermes formosanus, Heterotermes aureus, Heterotermes longiceps, Heterotermes tenuis, Leucotermes flavipes, Odontotermes spp., Reticulitermes spp. tais como Reticulitermes speratus, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes grassei, Reticulitermes lucifugus, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes virginicus; Termes natalensis; - as baratas (Blattaria - Blattodea), por exemplo, Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella asahinae, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Peri planeta americana, Periplaneta australasiae, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta japonica; - os percevejos, pulgãos, gafanhotos, moscas brancas, cochonilhas, cigarras (Hemiptera), por exemplo, Acrosternum spp. tais como Acrosternum hilare; Acyrthosipon spp. tais como Acyrthosiphon onobrychis, Acyrthosiphon pisum; Adelges laricis, Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphidula nasturtii, Aphis spp. tais como Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Aphis schneideri, Aphis spiraecola; Arboridia apicalis, Arilus critatus, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp. tais como Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci; Blissus spp. tais como Blissus leucopterus; Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Calocoris spp., Campylomma livida, Capitophorus horni, Carneocephala fulgida, Cavelerius spp., Ceraplastes spp., Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis jugleicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Cimex spp. tais como Cimex hemipterus, Cimex lectularius; Coccomytilus halli, Coccus spp., Creontiades dilutus, Cryptomyzus Ribis, Cryptomyzus Ribis, Cyrtopeltis notatus, Dalbulus spp., Dasynus piperis, Dialeurades spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Doralis spp., Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Drosicha spp., Dysaphis spp. tais como Dysaphis plantaginea, Dysaphis pyri, Dysaphis Radicola; Dysaulacorthum pseudosolani, Dysdercus spp. tais como Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius; Dysmicoccus spp., Empoasca spp. tais como Empoasca fabae, Empoasca solana; Eriosoma spp., Erythroneura spp., Eurygaster spp. tais como Eurygaster integriceps; Euscelis bilobatus, Euschistus spp. tais como Euschistuos heros, Euschistus impictiventris, Euschistus servus; Geococcus coffeae, Halyomorpha spp. tais como Halyomorpha halys; Heliopeltis spp., Homalodisca coagulata, Horcias nobilellus, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lipaphis erysimi, Lygus spp. tais como Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis; Macropes excavatus, Macrosiphum spp. tais como Macrosiphum rosae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae; Mahanarva fimbriolata, Megacopta cribraria, Megoura viciae, Melanaphis pyrarius, Melanaphis sacchari, Metcafiella spp., Metopolophium dirhodum, Miridae spp., Monellia costal is, Monelliopsis pecan is, Myzus spp. tais como Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus persicae, Myzus varians; Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp. tais como Nephotettix malayanus, Nephotettix nigropictus, Nephotettix parvus, Nephotettix virescens; Nezara spp. tais como Nezara viridula; Nilaparvata lugens, Oebalus spp., Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp. tais como Pemphigus bursarius; Pentomidae, Peregrinus maidis, Perkinsiella saccharicida, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Piesma quadrata, Piezodorus spp. tais como Piezodorus guildinii, Pinnaspis aspidistrae, Pianococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp. tais como Pseudococcus comstocki; Psylla spp. tais como Psylla mali, Psylla piri; Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Reduvius senilis, Rhodnius spp., Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum spp. tais como Rhopalosiphum pseudobrassicas, Rhopalosiphum insertum, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi; Sagatodes spp., Sahlbergella singularis, Saissetia spp., Sappaphis mala, Sappaphis mali, Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Scotinophora spp., Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Solubea insularis, Stephanitis nashi, Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Thyanta spp. tais como Thyanta perditor; Tibraca spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp. tais como Toxoptera aurantii; Trialeurodes spp. tais como Trialeurodes vaporariorum; Triatoma spp., Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp. tais como Unaspis yanonensis; e Viteus vitifolif, - as formigas, abelhas, vespas, vespões (Hymenoptera), por exemplo, Athalia rosae, Atta capiguara, Atta cephalotes, Atta cephalotes, Atta laevigata, Atta robusta, Atta sexdens, Atta texana, Bombus spp., Camponotus floridanus, Crematogaster spp., Dasymutilla occidentalis, Diprion spp., Dolichovespula maculata, Hoplocampa spp. tais como Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea; Lasius spp. tais como Lasius niger, Linepithema h umile, Monomorium pharaonis, Paravespula german ica, Paravespula pennsylvanica, Paravespula vulgaris, Pheidole megacephala, Pogonomyrmex barbatus, Pogonomyrmex californicus, Polistes Rubiginosa, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta, Solenopsis Pichteri, Solenopsis xyloni, Vespa spp. tais como Vespa crabro, e Vespula squamosal', - os grilos, gafanhotos, locustos (Orthoptera), por exemplo, Acheta domestica, Calliptamus italicus, Chortoicetes terminifera, Dociostaurus maroccanus, Gryllotalpa africana, Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus daganensis, Kraussaria angulifera, Locusta migratória, Locustana pardalina, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femurrubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Oedaleus senegalensis, Schistocerca americana, Schistocerca gregaria, Tachycines asynamorus, e Zonozerus variegatus; - as lacraias (Dermaptera), por exemplo, forficula auricularia, - os piolhos (Phthiraptera), por exemplo, Damalinia spp., Pediculus spp. tais como Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis; Pthirus pubis, Haematopinus spp. tais como Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis; Linognathus spp. tais como Linognathus vituli; Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus e Solenopotes capillatus, Trichodectes spp.; - as pulgas (Siphonaptera), por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides fells, Ctenocephalides canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans, e Nosopsyllus fasciatus.
[0160]Os compostos de Fórmula (I) também são adequados para o combate eficaz contra as pragas artrópodes diferente dos insetos, tais como, em especial, as seguintes pragas: - os aracnídeos (Arachnida), tais como Acari, por exemplo, das famílias Argasidae, Ixodidae e Sarcoptidae, tais como Amblyomma spp. (por exemplo, Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Amblyomma maculaturri), Argas spp. (por exemplo, Argas persicus), Boophilus spp. (por exemplo, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus), Dermacentor silvarum, Dermacentor eersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma spp. (por exemplo, Hyalomma truncatum), Ixodes spp. (por exemplo, Ixodes Ricinus, Ixodes Rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes pacificus), Ornithodorus spp. (por exemplo, Ornithodorus moubata, ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata), Ornithonyssus bacoti, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes spp. (por exemplo, Psoroptes ovis), Rhipicephalus spp. (por exemplo, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi), Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp. (por exemplo, Sarcoptes scabiei), e Eriophyidae spp. tais como Acaria sheldoni, Aculops spp. (por exemplo, Aculops pelekassi) Aculus spp. (por exemplo, Aculus schlechtendali), Epitrimerus pyri, Phyllocoptruta oleivora e Eriophyes spp. (por exemplo, Eriophyes sheldoni); Tarsonemidae spp. tais como Hemitarsonemus spp., Phytonemus pallidus e Polyphagotarsonemus latus, Stenotarsonemus spp.; Tenuipalpidae spp. tais como Brevipalpus spp. (por exemplo, Brevipalpus phoenicis); Tetranychidae spp. tais como Eotetranychus spp., Eutetranychus spp., Oligonychus spp., Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius e Tetranychus urticae; Bryobia praetiosa, Panonychus spp. (por exemplo, Panonychus ulmi, Panonychus citri), Metatetranychus spp. e Oligonychus spp. (por exemplo, Oligonychus pratensis), Vasates lycopersici; Araneida, por exemplo, Latrodectus mactans, e Loxosceles Reclusa. E Acarus siro, Chorioptes spp., Scorpio maurus; - as traças dos livros, tesourinha (Thysanura), por exemplo, Lepisma saccharina e Thermobia domestica; - as centopéias (Chilopoda), por exemplo, Geophilus spp., Scutigera spp. tais como Scutigera coleoptrata; - as miliápodes (Diplopoda), por exemplo, Blaniulus guttulatus, Narceus spp., - os collembola {Collembola), por exemplo, Onychiurus ssp. tais como Onychiurus armatus,
[0161]Eles também são adequados para o controle de nematoides: os nematoides parasitas dos vegetais, tais como os nematoides do nódulo da raiz, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, e outras espécies de Meloidogyne, nematoides de formação de cisto, Globodera rostochiensis e outras espécies de Globodera; Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, e outras espécies de Heterodera; nematoides de galhas das sementes, espécies de Anguina; nematoides de folhas e de caule, espécies Aphelenchoides tais como Aphelenchoides besseyi; nematoides de ferrão, Belonolaimus longicaudatus e outras espécies de Belonolaimus; nematoides do pinheiro, Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara, Bursaphelenchus xylophilus e outras espécies de Bursaphelenchus; nematoides do anel, espécies de Criconema, espécies de Criconemella, espécies de Criconemoides, espécies de Mesocriconema; nematoides do tronco e do bulbo Dytilenchus destructor, Dytilenchus dipsaci e outras espécies de Dytilenchus, nematoides furadores, espécies de Dolichodorus; nematoides espirais, Heliocotilenchus multicinctus e outros espécies de Helicotilenchus; nematoides de bainha e sheathoid, espécies de Hemicycliophora e espécies de Hemicriconemoides; espécies de Hirshmanniella; nematoides galeotos, espécies de Hoploaimus; nematoides dos nódulos da raiz falsos, espécies de Nacobbus; nematoides de agulha, Longidorus elongatus e outras espécies de Longidorus; nematoides das lesões, Pratilenchus neglectus, Pratilenchus penetrans, Pratilenchus curvitatus, Pratilenchus goodeyi e outras espécies de Pratilenchus; nematoides de escavação, Radopholus similis e outras espécies de Radopholus; nematoides reniformes, Rotilenchus Robustus e outras espécies de Rotilenchus; espécies de Scutellonema; nematoides na raiz curta, Trichodorus primitivus e outras espécies de Trichodorus, espécies de Paratrichodorus; nematoides inibidos, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius e outras espécies de Tylenchorhynchus; nematoides cítricos; espécies de Tilenchulus, nematoides de estilete, espécies de Xiphinema, e outras espécies de nematoides parasitas dos vegetais.
[0162]Os exemplos de outras espécies das pragas que podem ser controladas pelos compostos de Fórmula (I) incluem: a partir da classe de Bivalva, por exemplo, Dreissena spp.; a partir da classe de Gastropoda, por exemplo, Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp.; a partir da classe dos helmintos, por exemplo, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp. tais como Haemonchus contortus; Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp., Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercora lis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp, Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.; a partir da ordem de Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; a partir da ordem Symphyla, por exemplo, Scutigerella immaculata.
[0163]Outros exemplos de espécies de pragas que podem ser controladas pelos compostos I incluem: Anisoplia austríaca, Apamea spp, Austroasca viridigrisea, Baliothrips biformis, Caenorhabditis elegans, Cephus spp, Ceutorhynchus napi, Chaetocnema aridula, Chilo auricilius, Chilo indicus, Chilo polychrysus, Chortiocetes terminifera, Cnaphalocroci medinalis, Cnaphalocrosis spp., Colias eurytheme, Collops spp., Cornitermes cumulans, Creontiades spp., Cyclocephala spp., Dalbulus maidis, Deraceras Reticulatum, Diatrea saccharalis, Dichelops furcatus, Dicladispa armigera, Diloboderus spp. tais como Diloboderus abderus; Edessa spp., Epinotia spp., Formicidae, Geocoris spp., Globitermes sulfureus, Gryllotalpidae, Halotydeus destructor, Hipnodes bicolor, Hydrellia philippina, Ju I us spp., Laodelphax spp., Leptocorsia acuta, Leptocorsia oratorius, Liogenys fuscus, Lucillia spp., Lyogenys fuscus, Mahanarva spp., Maladera matrida, Marasmia spp., Mastotermes spp., Mealybugs, Megascelis ssp, Metamasius hemipterus Microtheca spp., Mods latipes, Murgantia spp., Mythemina separata, Neocapritermes opacus, Neocapritermes parvus, Neomegalotomus spp., Neotermes spp., Nymphula depunctalis, Oebalus pugnax, Orseolia spp. tais como Orseolia oryzae; Oxycaraenus hyalinipennis, Plusia spp., Pomacea canaliculata, Procornitermes ssp., Procornitermes triadfer, Psylloides spp., Pachiplusia spp., Phodopholus spp., Scaptocoris castanea, Scaptocoris spp., Scirpophaga spp. tais como Scirpophaga incertulas, Scirpophaga innotata; Scotinophara spp. tais como Scotinophara coarctata; Sesamia spp. tais como Sesamia inferens, Sogaella frucifera, Solenapsis geminata, Spissistilus spp., Stalk borer, Stenchaetothrips biformis, Steneotarsonemus spinki, Sylepta derogata, Telehin Ileus, Trichostrongylus spp..
[0164]Os compostos de Fórmula (I) especialmente são úteis para o controle de insetos das ordens Hemiptera e Thysanoptera.
[0165] Para a utilização em um método, de acordo com a presente invenção, os compostos de Fórmula (I) podem ser convertidos nas formulações habituais, por exemplo, as soluções, emulsões, suspensões, poeiras, pós, pastas, grânulos e soluções diretamente pulverizáveis. A forma de utilização depende do método de aplicação e finalidade particular. As formulações e os métodos de aplicação são selecionados para assegurar, em cada caso, uma distribuição fina e uniforme do composto da presente invenção.
[0166]As formulações são preparadas de uma maneira conhecida (vide, por exemplo, para a revisão as patentes US 3.060.084, EP-A 707 445 (para os concentrados líquidos), Browning, “Agglomeration", Chemical Engineering, 4 de dezembro de 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4- ed., McGraw-Hill, New York, 1963, páginas 8-57 e as seguintes publicações WO 1991/13546, US 4.172.714, US 4.144.050, US 3.920.442, US 5.180.587, US 5.232.701, US 5.208.030, GB 2.095.558, US 3.299.566, Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Hance et al., Weed Control Handbook, 8- ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 e Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Alemanha), 2001, 2. D.A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8), por exemplo, através da estenção do composto ativo com os auxiliares adequados para a formulação dos produtos agroquímicos, tais como os solventes e/ou veiculos, caso desejado os emulsificantes, tensoativos e dispersantes, conservantes, agentes antiespumante, agentes anticongelantes, para a formulação do tratamento das sementes, também, opcionalmente, os colorantes e/ou ligantes e/ou agentes gelificantes.
[0167]Os solventes / veículos, que são adequados, por exemplo, são: - os solventes tais como a água, os solventes aromáticos (por exemplo, os produtos Solvesso, xileno e similares), as parafinas (por exemplo, as frações do óleo mineral), os alcoóis (por exemplo, o metanol, butanol, pentanol, álcool benzílico), as cetonas (por exemplo: a cicloexanona, gama- butirolactona), as pirrolidonas [N-metilpirrolidona (NMP), N-octilpirrolidona (NOP), os acetatos (diacetato glicol), os lactatos de alquila, as lactonas, tais como a g-butirolactona, glicóis, dimetilamidas de ácidos graxos, ácidos graxos e ésteres de ácidos graxos, triglicerídeos, óleos de origem vegetal ou animal e óleos modificados, tais como os óleos vegetais alquilados. Em princípio, as misturas dos solventes também podem ser utilizadas; - os veículos, tais como os minerais naturais do solo e minerais sintéticos do solo, tais como os géis de sílica, ácido silícico finamente dividido, silicatos, talco, caulim, attaclay, calcário, cal, giz, bole, loess, argila, dolomita, terra diatomácea, sulfato de cálcio e sulfato de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos do solo, os fertilizantes, tais como, por exemplo, o sulfato de amónio, fosfato de amónio e nitrato de amónio, ureias, e produtos de origem vegetal, tais como a farinha de cereais, farinha de casca de árvore, farinha de madeira e farinha de casca de noz, pós de celulose e outros veículos sólidos.
[0168]Os emulsificantes adequados são emulsificantes não iônicos e aniônicos (por exemplo, os éteres de polioxietileno de álcool graxo, alquilassulfonatos e arilssulfonatos).
[0169]Os exemplos de dispersantes são os líquidos residuais de lignina-sulfito e metilcelulose.
[0170]0s tensoativos adequados utilizados são um metal alcalino, metal alcalino-terroso e sais de amónio do ácido lignossulfônico, ácido naftalenossulfônico, ácido fenolssulfônico, ácido dibutilnaftalenossulfônico, alquilarilssulfonatos, alquilssulfatos, alquilssulfonatos, sulfatos de álcoois graxos, ácidos graxos e éteres de glicol de álcoois graxos sulfatados, além disso, os condensados de naftaleno sulfonado e derivados de naftaleno com o formaldeído, condensados de naftaleno ou do ácido naftalenossulfônico com o fenol e formaldeído, éter polioxi-etileno de octilfenol, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, éteres poliglicólico de alquilfenila, éter poliglicólico de tributilfenila, éter poliglicólico de tristearilfenila, álcoois de poliéter de alquilarila, condensados óxidos de etileno / álcool graxo e álcool, óleo de rícino etoxilado, éteres alquila de polioxietileno, polioxipropileno etoxilado, lauril éter de álcool poliglicólico de acetal, ésteres de sorbitol,
[0171]Também, os agentes anticongelantes, tais como a glicerina, etilenoglicol, propilenoglicol, e os bactericidas, tais como podem ser adicionados à formulação.
[0172]Os agentes antiespumantes adequados, por exemplo, são os agentes antiespumante à base de silício ou estearato de magnésio.
[0173]Os conservantes adequados, por exemplo, são a diclorfena e o hemiformal de álcool benzílico.
[0174]Os espessantes adequados são os compostos que conferem um comportamento de fluxo pseudoplástico à formulação, isto é, viscosidade elevada em repouso e viscosidade baixa no estágio agitado. Menção pode ser feita, neste contexto, por exemplo, aos espessantes comerciais à base de polissacarídeos, tais como a Goma Xantana® (Kelzan® da Kelco), Rhodopol® 23 (Rhone Poulenc) ou Veegum® (da RT Vanderbilt), ou os filossilicatos orgânicos, tais como o Attaclay® (da Engelhardt). Os agentes antiespumantes adequados para as dispersões, de acordo com a presente invenção, por exemplo, são as emulsões de silicone (tais como, por exemplo, Silikon® SRE, Wacker ou Rhodorsil® da Rhodia), álcoois de cadeia longa, ácidos graxos, compostos organofluorino e suas misturas. Os biocidas podem ser adicionados para estabilizar as composições, de acordo com a presente invenção, contra o ataque por microrganismos. Os biocidas adequados, por exemplo, são à base de isotiazolonas tais como, os compostos comercializados sob as marcas Registradas Proxel® da Avecia (ou Arch) ou Acticide® RS da Thor Chemie e Kathon® MK da Rohm & Haas. Os agentes anticongelantes adequados são os polióis orgânicos, por exemplo, o etileno glicol, propileno glicol ou glicerol. Estes, em geral, são utilizados em quantidades não superiores a 10% em peso, com base no peso total da composição do composto ativo. Caso adequado, as composições do composto ativo, de acordo com a presente invenção, podem compreender de 1 a 5%, em peso do tampão, com base na quantidade total da formulação preparada, para regular o pH, a quantidade e o tipo de tampão utilizado dependendo das propriedades químicas do composto ativo ou dos compostos ativos. Os exemplos de tampões são os sais de metais alcalinos dos ácidos inorgânicos ou orgânicos fracos, tais como, por exemplo, o ácido fosfórico, ácido bórico, ácido acético, ácido propiônico, ácido cítrico, ácido fumárico, ácido tartárico, ácido oxálico e ácido succínico.
[0175]As substâncias que são adequadas para a preparação das soluções diretamente pulverizáveis, emulsões, pastas ou dispersões em óleo são as frações de óleos minerais de médio a elevado ponto de ebulição, tais como a querosene ou óleo diesel, além disso, os hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos dos óleos de alcatrão de carvão e óleos de origem vegetal ou animal, por exemplo, o tolueno, xileno, parafina, tetraidronaftaleno, naftalenos alquilados ou seus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, cicloexanol, cicloexanona, isoforona, os solventes fortemente polares, por exemplo, o sulfóxido de dimetila, a N-metil-pirrolidona e a água.
[0176]Os pós, materiais para espalhamento e poeiras podem ser preparados através da mistura ou moagem concomitante das substâncias ativas com um veículo sólido.
[0177]Os grânulos, por exemplo, os grânulos revestidos, grânulos impregnados e grânulos homogêneos, podem ser preparados através da ligação das substâncias ativas com os veículos sólidos. Os exemplos de veículos sólidos são os minerais terrosos, tais como a sílica gel, silicatos, talco, caulim, attaclay, calcário, cal, giz, bolo, loess, argila, dolomita, terra diatomácea, sulfato de cálcio e sulfato de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos do solo, fertilizantes, tais como, por exemplo, o sulfato de amónio, fosfato de amónio, nitrato de amónio, ureias, e produtos de origem vegetal, tais como a farinha de cereais, farinha de casca de árvore, farinha de madeira e farinha de casca de noz, pós de celulose e outros veículos sólidos.
[0178] Em geral, as formulações, isto é, as composições, de acordo com a presente invenção, compreendem a partir de 0,01 a 95% em peso, de preferência, a partir de 0,1 a 90%, em peso do ingrediente ativo. Os ingredientes ativos são empregados em uma pureza a partir de 90% a 100%, de preferência, de 95% a 100% (segundo o espectro de NMR).
[0179] Para o propósito de tratamento das sementes, as formulações respectivas podem ser diluídas de 2 a 10 vezes fornecendo as concentrações nas preparações prontas para a utilização de 0,01 a 60% em peso dos compostos ativos, em peso, de preferência, de 0,1 a 40% em peso.
[0180]0 composto de Fórmula (I) pode ser utilizado como tal, na forma das suas formulações ou nas formas de utilização preparadas a partir das mesmas, por exemplo, na forma de soluções diretamente pulverizáveis, pós, suspensões ou dispersões, emulsões, dispersões oleosas, pastas, produtos empoeiráveis, materiais para espalhamento, ou grânulos, por meio da pulverização, atomização, aspersão, espalhamento ou despejamento. As formas de utilização dependem inteiramente das finalidades pretendidas; em cada caso, elas devem assegurar a mais fina distribuição possível dos compostos ativos, de acordo com a presente invenção.
[0181]Os seguintes são os exemplos de formulações: (1) Produtos para a diluição com água. Para o propósito de tratamento das sementes, tais produtos podem ser aplicados às sementes diluídos ou não diluídos. (A) Concentrados hidrossolúveis (SL, LS) - 10 partes em peso do composto ativo são dissolvidas em 90 partes em peso de água ou um solvente hidrossolúvel. Como uma alternativa, são adicionados os molhantes ou outros auxiliares. O composto ativo se dissolve após a diluição com água, em que uma formulação com 10% (peso/peso) do composto ativo é obtida. (B) Concentrados dispersáveis (DC) - 20 partes em peso do composto ativo são dissolvidas em 70 partes em peso da cicloexanona, com a adição de 10 partes em peso de um dispersante, por exemplo, a polivinilpirrolidona. A diluição com água fornece uma dispersão, em que uma formulação com 20% (peso/peso) dos compostos ativos é obtida. (C) Concentrados emulsionáveis (EC) - 15 partes em peso do composto ativo são dissolvidas em 7 partes em peso de xileno com adição do dodecilbenzeno sulfonato de cálcio e óleo de rícino etoxilado (em cada caso, 5 partes em peso). A diluição com água fornece uma emulsão, em que uma formulação com 15% (peso/peso) do composto ativo é obtida. (D) Emulsões (EW, EO, ES) - 25 partes em peso do composto ativo são dissolvidas em 35 partes em peso de xileno com adição do dodecilbenzeno sulfonato de cálcio e óleo de rícino etoxilado (em cada caso, 5 partes em peso). Esta mistura é introduzida em 30 partes em peso de água por meio de uma máquina emulsificante (por exemplo, Ultraturrax) e se torna uma emulsão homogênea. A diluição com água fornece uma emulsão, em que uma formulação com 25% (peso/peso) do composto ativo é obtida. (E) Suspensões (SC, OD, FS) - Em um moinho de esferas agitadas, 20 partes em peso do composto ativo são trituradas com a adição de 10 partes em peso dos dispersantes, molhantes e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico para fornecer uma suspensão fina do composto ativo. A diluição com água fornece uma suspensão estável do composto ativo, em que uma formulação com 20% (peso/peso) do composto ativo é obtida. (F) Grânulos dispersáveis em água e os grânulos hidrossolúveis (WG, SG) - 50 partes em peso do composto ativo são finamente moídas com adição de 50 partes em peso dos dispersantes e molhantes e tornados em grânulos dispersíveis em água ou hidrossolúveis, por meio de disposivos técnicos (por exemplo, a extrusão, torre de pulverização, leito fluidizado). A diluição com água fornece uma dispersão ou solução estável do composto ativo, em que uma formulação com 50% (peso/peso) do composto ativo é obtida. (G) Pós dispersáveis em água e pós hidrossolúveis (WP, SP, SS,WS) - 75 partes em peso do composto ativo são moídas em um moinho de rotor-estator, com a adição de 25 partes em peso de dispersantes, molhantes e gel de sílica. A diluição com água fornece uma dispersão estável ou solução do composto ativo, em que uma formulação com 75% (peso/peso) do(s) composto(s) ativo(s) é obtida. (H) Formulação em gel (GF) - Em um moinho de esferas agitadas, 20 partes em peso do composto ativo são trituradas com a adição de 10 partes em peso de dispersantes, 1 parte em peso do agente gelificante e molhantes e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico para fornecer uma suspensão fina do composto ativo. A diluição com água fornece uma suspensão estável do composto ativo, em que uma formulação com 20% (peso/peso) do composto ativo é obtida. (2) . Produtos a serem aplicados sem diluição para as aplicações foliares. Para o propósito de tratamento das sementes, tais produtos podem ser aplicados às sementes diluídos ou não diluídos. (I) Pós polvilhável (DP, DS) - 5 partes em peso do composto ativo são finamente moídas e misturadas intimamente com 95 partes em peso de caulino finamente dividido. Isto fornece um produto de polvilhação que compreende 5% (peso/peso) do composto ativo. (J) Grânulos (GR, FG, GG, MG) - 0,5 partes em peso do composto ativo são moídas finamente e associadas com 95,5 partes em peso dos veículos, em que uma formulação com 0,5% (peso/peso), do composto ativo é obtida. Os métodos atuais são de extrusão, secagem por pulverização ou o leito fluidizado. Isto fornece grânulos para serem aplicados sem diluição para a utilização foliar. (K) Soluções ULV (UL) - 10 partes em peso do composto ativo são dissolvidas em 90 partes em peso de um solvente orgânico, por exemplo, o xileno. Isto fornece um produto com 10% (peso/peso) do composto ativo, que é aplicado não diluído para a utilização foliar.
[0182] As formas de utilização aquosas podem ser preparadas a partir dos concentrados de emulsão, pastas ou pós molháveis (pós pulverizáveis, dispersões em óleo) através da adição de água. Para a preparação das emulsões, pastas ou dispersões de óleo, as substâncias, como tal ou dissolvidas em um óleo ou solvente, podem ser homogeneizadas em água, por meio de um molhante, adesivo, dispersante ou emulsificante. De maneira alternativa, também é possível preparar os concentrados que consistem em substância ativa, molhante, adesivo, dispersante ou emulsificante e, caso necessário, o solvente ou óleo, e tais concentrados são adequados para a diluição em água.
[0183]As concentrações dos ingredientes ativos nas preparações prontas para a utilização podem ser variadas dentro de intervalos substanciais. Em geral, elas são a partir de 0,0001 e 10%, de preferência, a partir de 0,01 e 1% em peso.
[0184]Os ingredientes ativos também podem ser utilizados com sucesso no método de volume ultrabaixo (ULV), sendo possível a aplicação de formulações que compreendem uma quantidade superior a 95% em peso do ingrediente ativo, ou mesmo, a aplicação do composto ativo sem aditivos.
[0185] No método da presente invenção, os compostos de Fórmula (I) podem ser aplicados com outros ingredientes ativos, por exemplo, com outros pesticidas, inseticidas, herbicidas, fertilizantes tais como o nitrato de amónio, ureia, cloreto de potássio, e superfosfato, fitotoxicantes e reguladores do crescimento dos vegetais, protetores e nematicidas. Estes ingredientes adicionais podem ser utilizados em sequência ou em combinação com as composições acima descritas, e, caso necessário, também adicionados apenas imediatamente antes da utilização (mistura em tanque). Por exemplo, o(s) vegetal(is) pode(m) ser pulverizado(s) com uma composição da presente invenção, antes ou depois de serem tratadas com outros ingredientes ativos. - M.1. Inibidores da esterase da acetilcolina (AChE) a partir da classe de - M.1A. os carbamatos, por exemplo, o aldicarb, alanicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofurano, carbosulfano, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomil, metolcarb, oxamila, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarb, triazamato; ou a partir da classe de - M.1B. os organofosfatos, por exemplo, o acefato, azametifós, azinfós-etila, azinfós-metila, cadusafós, cloretoxifos, clorfenvinfós, clormefós, clorpirifós, clorpirifós-metila, coumafós, cianofós, demeton-S-metila, diazinon, diclorvós/DDPV, dicrotofós, dimetoato, dimetilvinfós, dissulfoton, EPN, etiona, etoprofós, famfur, fenamifós, fenitrotiona, fentiona, fostiazato, heptenofós, imiciafós, isofenfós, salicilato de O-(metoxiaminotio-fosforil) isopropílico, isoxationa, malationa, mecarbam, metamidofós, metidation, mevinfós, monocrotofós, naled, ometoato, oxidemeton-metila, parationa, paration-metila, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, foxima, pirimifós-metila, profenofós, propetanfós, protiofós, piraclofós, piridafentiona, quinalfós, sulfotep, tebupirinfós, temefós, terbufós, tetraclorvinfós, tiometona, triazofós, triclorfon; vamidotiona; - M.2. Antagonistas do canal de cloro acionado por GABA, tais como: - M.2A. os compostos organoclorados ciclodienos, tais como, por exemplo, o endosulfan ou clordano, ou - M2B os fipróis (fenilpirazóis), tais como por exemplo, o etiprol, fiproni, flufiprol, pirafluprol, piriprol; - M.3. Moduladores do canal de sódio a partir da classe de - M.3A. os piretróides, por exemplo, o acrinatrin, aletrina, d-cis- trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletrina S-cilclopentenil, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, lambda- cialotrina, gama-cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrin, tau- fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, meperflutrina, metoflutrina, permetrina, fenotrina, praletrina, proflutrina, piretrina (piretruma), resmetrina, silafluofem, teflutrina, tetrametilflutrina, tetrametrina, tralometrina e transflutrina; ou - M.3B. os moduladores de canal sódio, tal como o DDT ou metoxicloro; - M.4. Agonistas dos receptores de acetilcolina nicotínicos (nAChR) a partir da classe de - M.4A. os neonicotinoides, por exemplo, a acetamiprida, clotianidina, dinotefuran, imidacloprida, nitenpiram, tiacloprida e tiametoxam, ou M.4B nicotina. - M.4A.1: 1 -[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2,3,5,6,7,8-hexaidro-9-nitro- (5S,8R)-5,8-epoxi-1 H-imidazo[1,2-a]azepina; ou M.4A.2: 1 -[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-nitro-1 -[(E)-pentilideneamino]guanidina; ou M4.A.3: 1 -[(6-cloro-3-piridil)metil]-7-metil-8-nitro-5-propoxi-3,5,6,7-tetraidro-2H-imidazo[1,2-a]piridina; - ou M.4B: a nicotina. - M.5: os ativadores alósticos receptores de acetilcolina nicotínicos a partir da classe das espinosinas, por exemplo, o espinosad ou espinetorama; - M.6: os ativadores do canal de cloro a partir da classe de avermectinas e as milbemicinas, por exemplo, a abamectina, benzoato de emamectina, ivermectina, lepimectina ou milbemectina; - M.7: os simuladores do hormônio juvenil, tais como - M.7A: os análogos do hormônio juvenil, tais como o hidropreno, quinopreno e metopreno, ou outros tais como M.7B: o fenoxicarb ou M.7C: o piriproxifeno; - M.8: diversos inibidores não específicos (multilocalização), por exemplo, - M.8A: os halogenetos de alquila, tais como o brometo de metila e outros halogenetos de alquila, ou - M.8.B: a cloropicrina ou M.8C: o fluoreto de sulfurila, ou M.8D: borax, ou M.8E: o tártaro emético; - M.9: os bloqueadores de alimentação seletiva de homopteran, por exemplo, - M.9B: a pimetrozina, ou M.9C: a flonicamida; - M.10: os inibidores do crescimento ácaros, por exemplo, - M.10A: a clofentezina, hexitiazox e diflovidazin, ou M.10B: o etoxazol; - M.11: os disruptores microbianos de membranas intestinais dos insetos, por exemplo, o Bacillus thuringiensis ou Bacillus sphaericus, e as proteínas insetidas que eles produzem, tais como Bacillus thuringiensis subsp. israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki e Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis ou as proteínas de culturas Bt: CrylAb, CrylAc, CrylFa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb e Cry34/35Ab1; - M.12: os inibidores de ATP sintase mitocondrial, por exemplo, - M.12A: a diafentiurona, ou - M.12B: os acaricidas organoestânicos, tais como a azociclotina, cihexatina ou óxido de fenbutatina, ou M.12C: o propargite, ou M.12D: a tetradifona; - M.13: os desacopladores de fosforilação oxidativa por meio da interrupção do gradiente de prótons, por exemplo, a clorfenapira, DNOC ou sulfluramida; - M.14: os bloqueadores do canal receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR), por exemplo, os análogos de nereistoxinas, tais como o bensultap, cloridrato cde artap, tiociclame ou tiosultap de sódio; - M.15: os inibidores da biossintese de quitina tipo 0, tais como as benzoilureas, tais como, por exemplo, a bistriflurona, clorfluazurona, diflubenzurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumurona, teflubenzurona ou triflumurona; - M.16: os inibidores da biossintese de quitina do tipo 1, tais como, por exemplo, a buprofezina; - M.17: os disruptores da troca de penas, Diptera, tai como, por exemplo, a ciromazina; - M.18: os agonistas do receptor de Ecdyson, tais como as hidrazinas de diacila, por exemplo, a metoxifenozida, tebufenozida, halofenozida, fufenozida ou cromafenozida; - M.19: os agonistas do receptor de Octopamin, tai como, por exemplo, o amitraz; - M.20: os inibidores mitocondriais do transporte de elétrons do complexo III, por exemplo, - M.20A: a hidrametilnona, ou M.20B: a acequinocila, ou M.20C: o fluacripirim; - M.21: os inibidores mitocondriais do transporte de elétrons do complexo I, por exemplo, - M.21A: os acaricidas e inseticidas METI, tais como a fenazaquina, fenpiroximate, pirimidifen, piridabem, tebufenepirad ou tolfenpirad ou M.21 B: a rotenona; - M.22: os bloqueadores dos canais de sódio dependentes de voltagem, por exemplo, - M.22A: o indoxacarb, ou M.22B: a metaflumizona, ou M.22C 1 [(E)-[2-(4-cianofenil)-1 -[3-(trifluorometil)fenil]etiliden]amino]-3-[4- (difluorometoxi)fenil]urea; - M.23: os inibidores da carboxilase de acetil-coA, tais como os derivados de ácido tetrônico e tetrâmico, por exemplo, o espirodiclofeno, espiromesifeno ou espirotetramato; - M.24: os inibidores mitocondriais de transporte de elétrons do complexo IV, por exemplo, - M.24A: a fosfina, tais como o fosforeto de alumínio, fosforeto de cálcio, fosforeto de fosfina ou fosforeto de zinco, ou M.24B: o cianeto; - M.25: os inibidores mitocondriais do transporte de elétrons do complexo II, tais como os derivados de beta-cetonitrila, por exemplo, o cienopirafen ou ciflumetofen; - M.28: os receptores-moduladores de rianodina da classe das diamidas, tais como, por exemplo, a flubendiamida, clorantraniliprol (Rinaxipira®), ciantraniliprol (ciazipira®), ou os compostos de ftalamida M.28.1: (R)-3-cloro-N1-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetrafluOR-1-(trifluorometil)etil]fenil}-N2-(1 -metil-2-metilssulfoniletil)ftalamida, e M.28.2: (S)-3-cloro-N1-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetrafluOR-1-(trifluorometil)etil]fenil}-N2-(1 -metil-2-metilssulfoniletil)ftalamida, ou o composto M.28.3: 3-bromo-N-{2-bromo-4-cloro-6-[(1-ciclopropiletil)carbamoil]fenil}-1 -(3-clorpiridin-2-il)-1 H-pirazol-5-carboxamida (nome ISO proposto: ciclaniliprol), ou o composto - M.28.4: metil-2-[3,5-dibromo-2-({[3-bromo-1 -(3-clorpiridin-2-il)- 1 H-pirazol-5-il]carbonil}amino)benzoil]-1,2-dimetilhidrazincarboxilato; ou um composto selecionado a partir de M.28.5a) a M.28.5l):M.28.5a) N-[4,6-dicloro-2- [(dietil-lambda-4-sulfanylidene)carbamoyl]-fenil]-2-(3-cloro-2-pyridyl)-5- (trifluorometil)pyrazole-3-carboxamide; M.28.5a): N-[4,6-dicloro-2-[(dietil-lambda-4-sulfaniliden)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3- carboxamida; - M.28.5b: N-[4-cloro-2-[(dietil-lambda-4-sulfaniliden)carbamoil]-6- metil-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida; M.28.5c: N-[4-cloro-2-[(di-2-propil-lambda-4-sulfaniliden)carbamoil]-6-metil-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol- 3-carboxamida; M.28.5d: N-[4,6-dicloro-2-[(di-2-propil-lambda-4-sulfaniliden)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3- carboxamida; M.28.5e: N-[4,6-dicloro-2-[(dietil-lambda-4-sulfaniliden)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(difluorometil)pirazol-3- carboxamida; M.28.5Í: N-[4,6-dibromo-2-[(di-2-propil-lambda-4-sulfaniliden)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3- carboxamida; M.28.5g: N-[4-cloro-2-[(di-2-propil-lambda-4-sulfaniliden)carbamoil]-6-ciano-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol- 3-carboxamida; M.28.5h: N-[4,6-dibromo-2-[(dietil-lambda-4-sulfaniliden)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida; - M.28.5Í: N-[2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metil-fenil]- 5-bromo-2-(3-cloro-2-piridil)pirazol-3-carboxamida; - M.28.5j: 3-cloro-1 -(3-cloro-2-piridinil)-N-[2,4-dicloro-6-[[(1 -ciano- 1 -metiletil)am ino]carboni l]f eni I]-1 H-pirazol-5-carboxamida; - M.28.5k: 3-bromo-N-[2,4-dicloro-6-(metilcarbamoil)fenil]-1 -(3,5- dicloro-2-piridil)-1 H-pirazol-5-carboxamida; M.28.5I: N-[4-cloro-2-[[(1,1-dimetiletil)amino]carbonil]-6-metilfenil]-1 -(3-cloro-2-piridinil)-3-(fluorometoxi)-1 H-pirazol-5-carboxamida; - ou um composto selecionado a partir de M.28.6: N-(2-cianopropan-2-il)-N-(2,4-dimetilfenil)-3-iodobenzeno-1,2-dicarboxamida; ou M.28.7: 3-cloro-N-(2-cianopropan-2-il)-N-(2,4-dimetilfenil)- benzeno-1,2-dicarboxamida.
[0186]Os compostos ativos inseticidas M.UN.X de maneira desconhecida ou incerta de ação, tais como, por exemplo, a azadiractina, amidoflumet, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, quinometinato, criolita, dicofol, flufenerim, flometoquin, fluensulfona, flupyradifurona, butóxido de piperonil, piridalil, pirifluquinazona, sulfoxaflor, piflubumida ou os compostos M.UN.X.1: 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-diidro- isoxazol-3-il]-2-metil-N-[(2,2,2-trifluoro-etilcarbamoil)-metil]-benzamida, ou o composto - M.UN.X.2: 4-[5-[3-cloro-5-(trifluorometil)fenil]-5-(trifluorometil)- 4H-isoxazol-3-il]-N-[2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroetilamino)etil]naftalen-1- carboxamida, ou o composto - M.UN.X.3: 11 -(4-cloro-2,6-di metilf enil)-12-hidroxi-1,4-dioxa-9- azadispiro[4.2.4.2]-tetradec-11-en-10-ona,ou o composto - M.UN.X.4: 3-(4'-fluoro-2,4-dimetilbifenil-3-il)-4-hidroxi-8-oxa-1 - azaespiro[4,5]dec-3-en-2-ona, ou o composto - M.UN.X.5: 1 -[2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil]-3- (trifluorometil)-l H-1,2,4-triazol-5-amina, ou ativos à base de Bacillus firmus (Votivo, 1-1.582); ou - M.UN.X.6: um composto selecionado a partir do grupo de M.UN.X.βa) (E/Z)-N-[1 -[(6-cloro-3-piridil) metil]-2-piridiliden]- 2,2,2-trifluoro-acetamida; M.UN.X.βb): (E/Z)-N-[1-[(6-cloro-5-fluoro-3-piridil)metil]-2-piridiliden]-2,2,2-trifluoro-acetamida; - M.UN.X.βc): (E/Z)-2,2,2-trifluoro-N- [1 -[(6-fluoro-3-piridil)metil]-2- piridiliden]acetamida; - M.UN.X.βd): (E/Z)-N-[1 -[(6-bromo-3-piridil)metil]-2-piridiliden]- 2,2,2-trifluoro-acetamida; - M.UN.X.βe): (E/Z)-N-[1 -[1 -(6-cloro-3-piridil)etil]-2-piridiliden]- 2,2,2-trifluoro-acetamida; - M.UN.X.βf): (E/Z)-N-[1 -[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridiliden]-2,2- difluoro-acetamida; M.UN.X.βg): (E/Z)-2-cloro-N-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridiliden]-2,2-difluoro-acetamida; - M.UN.X.βh): (E/Z)-N-[1 -[(2-cloropirimidin-5-il)metil]-2-piridiliden]- 2,2,2-trifluoro-acetamida e M.UN.X.6Í): (E/Z)-N-[1 -[(3-piridil-6-cloro)meti l]-2-piridiliden]-2,2,3,3,3-pentafluoro-propanamida); ou dos compostos - M.UN.X.7: 3-[3-cloro-5-(trifluorometil)fenil]-4-oxo-1 -(pirimidin-5- ilmetil)pyrido[1,2-a]pirimidin-1 -ium-2-olato; ou M.UN.X.8: 8-cloro-N-[2-cloro-5-metoxifenil)sulfonil]-6-trifluorometil)-imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxamida; ou - M.UN.X.9: 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4H-isoxazol-3- il]-2-metiI-N-( 1 -oxotietan-3-il)benzamida; ou - M.UN.X.10: 5-[3-[2,6-dicloro-4-(3,3-dicloroaliloxi) fenoxi]propoxi]- 1 H-pirazol;
[0187]Os compostos comercialmente disponíveis do grupo M listados acima podem ser encontrados em The Pesticide Manual, 15a Edição, C.D.S. Tomlin, British Crop Protection Council (2011), entre outras publicações.
[0188]O derivado de quinolina de flometoquina é mostrado na publicação WO 2006/013896. Os compostos de aminofuranona de flupiradifurona são conhecidos a partir da publicação WO 2007/115644. O composto sulfoxaflor de sulfoximina é conhecido a partir da publicação WO 2007/149134. O momfluorotrin piretróide é conhecido a partir da patente US 6.908.945. O piflubumide acaricida de pirazol é conhecido a partir da publicação WO 2007/020986. Os compostos de isoxazolina foram descritos nas publicações seguintes: M.UN.X.1 na publicação WO 2005/085216, M.UN.X2. nas publicações WO 2009/002809 e WO 2011/149749 e o M.UN.X.9 isoxazolina em WO 2013/050317. O derivado de piripiropeno afidopiropen foi descrito na publicação WO 2006/129714. O derivado de cetoenol cíclico M.UN.X.3 substituído por espirocetal é conhecido a partir da publicação WO 2006/089633 e o cetoenol espirocíclico M.UN.X.4 derivado substituído por bifenila na publicação WO 2008/067911. Finalmente, o M.UN.5 triazoilfenilssulfida foi descrito na publicação WO 2006/043635, e agentes de controle biológico em base de Bacillus firmus na publicação WO 2009/124707. As neonicotionidas 4A.1 são conhecidas a partir da publicação WO 20120/069.266 e WO 2011/06946, o M.4.A.2 a partir da publicação WO 2013/003977, M4.A.3. a partir da publicação WO 2010/069266.
[0189]O M.22C análogo à metaflumizona está descrito na patente CN 10.171.577. As ftalamidas M.28.1 e M.28.2 são ambas conhecidas a partir da publicação WO 2007/101540. A antranilamida M.28.3 foi descrita na publicação WO 2005/077934. O composto de hidrazida M.28.4 foi descrito na publicação WO 2007/043677. As antranilamidas de M.28.5 a) a M.28.5 h) podem ser preparadas como nas publicações WO 2007/006670, WO 2013/024009 e WO 2013/024010, o composto de antranilamida M.28.5Í) está descrito na publicação WO 2011/085575, o composto M.28.5j) na publicação WO 2008/134969, o composto M.28.5k) na patente US 2011/046.186 e o composto M.28.5I) na publicação WO 2012/034403. Os compostos de diamida M.28.6 e M.28.7 podem ser encontrados na patente CN 102.613.183.
[0190]Os compostos de M.UN.X.6a) a M.UN.X.6Í) enumerados em M.UN.X.6 foram descritos na publicação WO 2012/029672. O M.UN.X.7 composto antagonista de mesoiônico foi descrito na publicação WO 2012/092115, a M.UN.X.8 nematicida na publicação WO 2013/055584 e o M.UN.X.10 análogo tipo piridalila na publicação WO 2010/060379.
[0191] Em uma outra realização da presente invenção, os compostos de Fórmula (I), e seus estereoisômeros, tautômeros e sais, N- óxidos, também podem ser aplicados com os fungicidas como composto II.
[0192]A seguinte lista F das substâncias ativas, em conjunto com as quais, os compostos, de acordo com a presente invenção, podem ser utilizados, pretende ilustrar as combinações possíveis, mas não impõe limitação a elaes: - (F.l) Inibidores da respiração - F.I-1) Inibidores do complexo III no local Qo: - as estrobilurinas: a azoxistrobina, coumetoxistrobina, coumoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, fluoxastrobina, cresoxim- metila, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, pirametostrobina, piraoxistrobina, piribencarp, triclopiricarb / clorodincarb, trifloxistrobina, éster metílico do ácido acrílico 2-[2-(2,5-dimetil-fenoximetil)- fenil]-3-metoxi e 2-(2-(3-(2,6-diclorofenil)-1 -metil-allilidene-aminooxi-metil)-fenil)-2-metoxiimino-N-metil-acetamida; - as oxazolidinedionas e imidazolinonas: a famoxadona, fenamidona; - F.I-2) Inibidores de complexo II (por exemplo, as carboxamidas): - as carboxanilidas: o benodanil, benzovindiflupir, bixafeno, boscalid, cartoxina, fenfuram, fenexamida, fluopiram, flutolanil, furametpir, isopirazam, isotianila, mepronila, oxicarboxina, penflufen, pentiopirad, sedaxano, tecloftalam, tifluzamida, tiadinila, 2-amino-4-metil-tiazol-5-carboxanilida, N-(3',4', 5'trif luorobifen il-2-i l)-3-dif luoro meti 1-1 - metil-1 H-pirazol-4 carboxamida (fluxapiroxad), N-(4'-trifIuorometiltiobifenil-2-il)-3-difIuorometil-1 - metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(2-(butil-1,3,3-tri metil)-f enil)-1,3-di metil-5-fluoro-1 H-pirazol-4 carboxamida, 3-(difluorometil)-1 -metil-N-(1,1,3-trimetilindan- 4-il)pirazol-4-carboxamida, 3-(trif luorometil)-1 -metil-N-(1,1,3-tri metilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4- carboxamida, 3-(trif luorometil)-1,5-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4- carboxamida, 3-(difluorometil)-1,5-dimetil-N-(1,1,3-trimethylindan-4-il)pirazol-4- carboxamida, 1,3,5-trimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 3-(dif luorometil)-1 -metil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 3-(trif luorometil)-1 -metil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 3-(trif luorometil)-1,5-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 3-(dif luorometil)-1,5- dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 1,3,5-trimetil-N-(1,1,3- trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida - F.I.3) Inibidores de complexo III no local Qi): a ciazofamida, amissulbroma; 2-metilpropanoato [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[(3-acetoxi-4-metoxi-piridina-2-carbonil)amino]-6- metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il], 2-metilpropanoato [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3- [[3-(acetoximetoxi)-4-metoxi-piridina-2-carbonil]amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5- dioxonan-7-il], 2-metilpropanoato [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[(3- isobutoxicarboniloxi-4-metoxi-piridina-2-carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5- dioxonan-7-il], 2-metilpropanoato [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[[3-(1,3- benzodioxol-5-ilmetoxi)-4-metoxi-piridina-2-carbonil]amino]-6-metil-4,9-dioxo- 1,5-dioxonan-7-il], 2-metilpropanoato (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-hidroxi-4-metoxi-2- piridinil)carbonil]amino]-6-metil-4,9-dioxo-8-(fenilmetil)-1,5-dioxonan-7-il; - Fl.4) Outros inibidores de respiração (por exemplo, o complexo I, desacopladores): o diflumetorim, (5,8-difluoro-quinazolin-4-il)-{2-[2-fluoro-4- (4-trifluorometilpiridin-2-iloxi)-fenil]-etil}-amina; tecnazen; ametoctradin; siltiofame; os derivados de nitrofenila: o binapacril, dinobuton, dinocap, fluazinam, ferimzona, nitrtal-isopropílico, - e incluindo os compostos organometálicos: os sais de fentina, tais como o acetato de fentina, cloreto de fentina, ou hidróxido de fentina; - F.ll) Inibidores da biossíntese de esteróis (fungicidas SBI) - F.II-1) Inibidores da desmetilase de cu (fungicidas DMI, por exemplo, os triazóis, imidazóis) os triazóis: o azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimef, triadimenol, triticonazol, uniconazol, 1 -[re/- (2 S, 3 F?)-3-(2-clorofen il )-2-(2,4-dif luorofen il )-oxiranilmetil]-5-tiocianato-1 H[1,2,4-triazol, 2-[re/-(2S;3F?)-3-(2-clorofenil)-2 (2,4- difluorofenil)-oxiranil-metil]-2H [1,2,4]triazol-3-tiol; - os imidazóis: imazalil, pefurazoato, oxpoconazol, procloraz, triflumizol; - as pirimidinas, piridinas e piperazinas: fenarimol, nuarimol, pirifenox, triforina, 1 -[re/-(2S;3F?)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)- oxiranilmetil]-5 tiocianato-1 H-[1,2,4]triazol, 2-[ re/-(2S;3F?)-3-(2-clorofenil)-2 (2,4- difluorofenil)-oxiranilmetil]2H [1,2,4]triazol-3-tiol; - F.II-2) Inibidores da reductase de delta14 (aminas, por exemplo, as morfolinas, piperidinas) - as morfolinas: o aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenepropimorf, tridemorf; as piperidinas: a fenpropidina, piperalina; as espiroquetalaminas: a espiroxamina; - F.II-3) Inibidores da reductase de 3-ceto: as hidroxianilidas: a fenexamida; - F.lll) Inibidores da síntese de ácido nucleico - F.111-1) Síntese de RNA e de DNA - os fungicidas das fenilamidas ou amino ácido de acila: o benalaxil, benalaxil-M, kiralaxil, metalaxil, metalaxil-M (mefenoxam), ofurace, oxadixi I; - os isoxazóis e iosotiazolonas: himexazol, octilinona; - F.III-2) Inibidores da topisomerase de DNA: ácido oxolinico; - F.III-3) Metabolismo de nucleotídeos (por exemplo, a adenosina desaminase); a hidroxi-(2-amino)-pirimidinas: bupirimato; - F.IV) Inibidores da divisão celular e ou citoesqueleto - F.IV-1) Inibidores da tubulina: benzimidazóis e tiofanatos: a benomila, carbendazim, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato-metila; triazolopirimidinas: 5-cloro-7-(4-meti l-pi peridin-1 -i l)-6-(2,4,6-trif I uorfen il )-[1,2,4] triazol[1 5-a]pirimidina - F.IV-2) Outros inibidores da divisão celular - as benzamidas e acetamidas de fenila: o dietofencarb, etaboxam, pencicurona, fluopicolida, zoxamida; - F.IV-3) Inibidores da actina: as benzofenonas: metrafenona, piriofenona; - F.V) Inibidores da síntese de aminoácidos e proteínas - F.V-1) Inibidores da síntese de metionina M (anilino-pirimidinas) - as anilino-pirimidinas: o ciprodinil, mepanipirim, nitrapirina, pirimetanila; - F.V-2) Inibidores da síntese de proteínas (anilino-pirimidinas) - os antibióticos: o blasticidin-S, casugamicina, hidrato de cloreto de casugamicina, mildiomicina, estreptomicina, oxitetraciclina, polioxina, validamicina A; - F.VI) Inibidores de transdução de sinal - F.VI-1) Inibidores da quinase MAP I histidina (por exemplo, as anilino-pirimidinas) - as dicarboximidas: fluoroimida, iprodiona, procimidona, vinclozolina; - os fenilpirróis: fenpiclonila, fludioxonila; - F.VI-2) Inibidores da proteína G: as quinolinas: quinoxifena; - F.VII) Inibidores da síntese lipídeos e membrana - F.VII-1) Inibidores da biossintese de fosfolipidos - os compostos organofosforus: os edifenfós, iprobenfós, pirazofós; - as ditiolanas: a isoprotiolana; - F.VII-2) Peroxidação lipidica: os hidrocarbonetos aromáticos: a diclorana, quintozena, tecnazeno, tolclofos-metila, bifenila, cloroneb, etridiazol; - F.VII-3) Amidas de ácido carboxílico (fungicidas CAA) - as amidas do ácido cinâmico ou mandélico: o dimetomorf, flumorf, mandiproamida, pirimorf; - os carbamatos de valinamida: o bentiavalicarb, iprovalicarb, piribencarb, valifenalato e éster N-(1-(1-(4-ciano-fenil)-etanossulfonil)-but-2-il)- carbâm i co-(4-f I u o rof e n i I); - F.VII-4) Compostos que afetam a permeabilidade da membrana celular e dos ácidos graxos e: 1 -[4-[4-[5-(2,6-dif luorof eni l)-4,5-di idro-3-isoxazol il]-2-tiazol il]-1 - piperidinil]-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-1-il]etanona, os carbamatos: o propamocarb, propamocarb-clorídrico, - F.VII-5) Inibidores da hidrolase de amida de ácidos graxos: 1-[4- [4-[5-(2,6-difluorofenil)-4,5-diidro-3-isoxazolil]-2-tiazolil]-1 -piperidinil]-2-[5-metil- 3-(trif luorometi I)-1 H-pirazol-1 -il]etanona; - F.VIII) Inibidores com Ação Multilocalizada - F.VIII-1) Substâncias ativas inorgânicas: a mistura Bordeaux, acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato básico de cobre, enxofre; - F.VIII-2) Tio e ditiocarbamatos: o ferbam, mancozeb, maneb, metam, metassulfocarb, metiram, propineb, tiram, zineb, ziram; - F.VIII-3) Compostos organoclorados (por exemplo, as ftalimidas, sulfamidas, cloronitrilos): - a anilazina, clorotalonil, captafol, captan, folpet, diclofluanida, diclorofeno, flusulfamida, hexaclorobenzeno, pentaclorfenol e seus sais, ftalida, tolilfluanida, N-(4-cloro-2-nitro-fenil)-N-etil-4-metil-benzenossulfonamida; - F.VIII-4) Guanidinas: as guanidinas, dodina, base livre de dodina, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, tris(albesilato) de iminoctadina), 2,6-dimetil-1 H, 5H-[1,4] ditiino [2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetraona; - F.VIII-5) Atraquinonas: a ditianona; - F.IX) Inibidores da síntese da parede celular - F.IX-1) Inibidores da síntese de glucano: a validamicina, polioxina B; - F.IX-2) Inibidores da síntese da melanina: o piroquilon, triciclazol, carpropamida, diciclomet, fenoxanil; - F.X) Indutores da defesa do vegetal - F.X-1) Via do ácido salicilico: a acibenzolar-S-metila; - F.X-2) Outros: o probenazol, isotianila, tiadinila, proexadiona- cálcio; - os fosfatos: o fosetil, fosetil-alumínio, ácido fosfórico e seus sais; - F.XI) Modo de ação desconhecido: - o bronopol, quinometinato, ciflufenamida, cimoxanil, dazomet, debacarb, diclomezina, difenzoquat, metilssulfato de difenzoquat, difenilamina, fenpirazamina, flumetover, flusulfamida, flutianil, metasulfocarb, nitrapirina, nitrotal-isopropílico, oxatiapiprolina, oxincobre, proquinazida, tebufloquina, tecloftalam, triazoxida, 2-butoxi-6-iodo-3-propilcromen-4-ona, acetamida de N- (ciclopropilmetoxiimino-(6-difluoro-metoxi-2,3-difluoro-fenil)-metil)-2-fenila, formamidina de N'-(4-(4-cloro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N- metila, N'-(4-(4-fluoro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N-metil- formamidina, N’-(2-metil-5-trifluorometil-4-(3-trimetil-silanil-propoxi)-fenil)-N-etil- N-metil-formamidina, N’-(5-difluorometil-2-metil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)- fenil)-N-etil-N-metil-formamidina, ácido carboxico 2-{1 -[2-(5-metil-3- trifluorometil-pirazol-1 -il)-acetil]-piperidin-4-il}-tiazol-4-metil-(1,2,3,4-tetraidro- naftalen-1-il)-amida, ácido carboxico de 2-{1 -[2-(5-metil-3-trifluorometil-pirazol- 1 -i l)-aceti l]-pi peridi n-4-i l}-tiazol-4-meti l-( R)-1,2,3,4-tetraidro-naftalen-1 -il-amida, éster do ácido acético metóxi de 6-terc-butil-8-fluoro-2,3-dimetil-quinolin-4-il, carboxamida de N-metil-2-{1 -[(5-metil-3-trif luorometi 1-1 H-pirazol-1 -il)-acetil]-piperidin-4-il}-N-[(1 R)-1,2,3,4-tetraidro-naftalen-1-il]-4-tiazol, piridina de 3-[5-(4- cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il], pirisoxazol, éster de S alila do ácido carbotióico de 5-amino-2--isopropil-3-oxo-4-orto-tolil-2, 3-diidro-pirazol-1, amido ácido carboxílico de N-(6-metoxi-piridin-3-il), benzoimidazol de 5-cloro-1-(4,6- dimetoxi-pirimidin-2-il)-2-metil-1 H, acetamidato do 2-(4-cloro-fenil)-N-[4-(3,4- dimetoxi-fenil)-isoxazol-5-il]-2-prop-2-inilóxi; - F.XI) Reguladores de crescimento: - o ácido abscisico, amidoclor, ancimidol, 6-benzilaminopurina, brassinolide, butralina, clormequat (cloreto de clormequat), cloreto de colina, ciclanilida, daminozide, diquegulac, dimetipina, 2,6-dimetilpuridina, etefona, flumetralin, flurprimidol, flutiacet, forclorfenuron, ácido giberélico, inabenfid, ácido indol-3-acético, hidrazida maléica, mefluidide, mepiquat (cloreto de mepiquat), ácido naftalenoacético, N-6-benziladenina, paclobutrazol, proexadiona (proexadiona de cálcio), proidrojasmon, tidiazuron, triapentenol, tributilfosforotritioato, 2,3,5-triiodo-benzóico, trinexapac-etila e uniconazol; - F.XII) Agentes de controle biológico - Ampelomyces quisqualis (por exemplo, AQ 10® da Intrachem Bio GmbH & Co. KG, Alemanha), Aspergillus flavus (por exemplo, Aflaguard® da Syngenta, CH), Aureobasidium pullulans (por exemplo, Botector® da bio- ferm GmbH, Alemanha), Bacillus pumilus (por exemplo, Número de Acesso NRRL B-30.087 em Sonata® e Balada® Plus da AgraQuest Inc., EUA), Bacillus subtilis (por exemplo, isolar NRRL-NR. B-21661 em Rhapsody®, Serenade® MAX e Serenade® ASO da AgraQuest Inc., EUA), Bacillus subtilis var. amilolique-faciens FZB24 (por exemplo, Taegro® da Novozyme Biologicals, Inc., EUA), Candida oleophila I-82 (por exemplo, Aspire® da Ecogen Inc., EUA), Candida saitoana (por exemplo, Biocure® (em mistura com a lisozima) e Biocoat® da Micro Flo Company, EUA (BASF SE) e Arysta), quitosana (por exemplo, a Armourzen da BotriZen Ltd., NZ), C\onostachys Rosea f. catenulata, também denominada de Gliocladium catenulatum (por exemplo, isolar J1446: Prestop® da Verdera, Finlândia), Coniothyrium minitans (por exemplo, Contans® da Prophyta, Alemanha), Cryphonectria parasitica (por exemplo, a Endothia parasitica da CNICM, França), Cryptococcus albidus (por exemplo, Yield Plus® da Anchor Bio-Technologies, África do Sul), Fusarium oxisporum (por exemplo, Biofox® da S.I.B.P.A., Itália, Fusaclean® da Natural Plant Protection, França), Metschnikowia fructicola (por exemplo, Semer® de Agrogreen, ISRael), Microdochium dimerum (por exemplo, AntiBot® da Agrauxine, França), Phlebiopsis gigantea (por exemplo, Rotsop® da Verdera, Finlândia), Pseudozyma flocculosa (por exemplo, Sporodex® da Plant Products Co. Ltd., Canadá), Pythium oligandrum DV74 (por exemplo, Polyversum® de Remeslo SSRO, Biopreparaty, Rep. Checa), Reynoutria sachlinensis (por exemplo, Regalia® da Marrone BioInnovations, EUA), Talaromyces flavus V117b (por exemplo, Protus® da Prophyta, Alemanha), Trichoderma asperellum SKT-1 (por exemplo, Ecohope® da Kumiai Chemical Industry Co., Ltd., Japão), T. atroviride Lcs2 (por exemplo, Sentinel® da Agrimm Technologies Ltd, NZ), T. harzianum J-22 (por exemplo, Plantshield® da Firma BioWorks Inc., EUA), T. harzianum JH 35 (por exemplo, Root Pro® de myControl Ltd., ISRael), T. harzianum I-39 (por exemplo, Trichodex® e Trichoderma 2000® de Mycontrol Ltd., ISRael e Makhteshim Ltd., ISRael), T. harzianum e T. viride (por exemplo, Trichopel da Agrimm Technologies Ltd, NZ), T. harzianum ICC012 e T. viride ICC080 (por exemplo, Remedier® WP da Isagro Ricerca, Itália), T. polysporum e T. harzianum (por exemplo, Binab® da Binab Bio-Innovation AB, Suécia), T. stromaticum (por exemplo, Tricovab® da Ceplac, Brasil), T. virens GL-21 (por exemplo, Soilgard® da Certis LLC, EUA), T. viride (por exemplo, Trieco® da EcoSense Labs. (India) Pvt. Ltd., Indien, Bio-cure® F da T. Stanes & Co. Ltd., Indien), T. viride TV1 (por exemplo, T. viride TV1 do Agribiotec SRI, Itália), Ulocladium oudemansii'HRU3 (por exemplo, Botry-Zen® da Botry-Zen Ltd, NZ).
[0193]Os compostos II comercialmente disponíveis do grupo F listados acima podem ser encontrados em The Pesticide Manual, 15â Edição, C.D.S. Tomlin, The British Crop Protection Council (2011), entre outras publicações. A sua preparação e a sua atividade contra fungos nocivos são conhecidas (cf.: http://www.alanwood.net/pesticides/); estas substâncias estão comercialmente disponíveis. Os compostos descritos pela nomenclatura IUPAC, a sua preparação e a sua atividade fungicida também são conhecidos (cf. Can J. Plant Sei. 48 (6), 587-94, 1968; patentes EP A 141.317; EP-A 152.031; A EP-A 226.917; EP A 243.970; EP A 256.503; EP-A 428.941; EP-A 532.022; EP-A 1.028.125; EP-A 1.035.122; EP A 1.201.648; EP A 1.122.244, JP 2002/3.169.02; DE 19.650.197; DE 10.021.412; DE 102.005.009.458; US 3.296.272; US 3.325.503; WO 1998/46608; WO 1999/14187; WO 1999/24413; WO 1999/27783; WO 2000/29404; WO 2000/46148; WO 2000/65913; WO 2001/54501; WO 2001/56358; WO 2002/22583; WO 2002/40431; WO 2003/10149; WO 2003/11853; WO 2003/14103; WO 2003/16286; WO 2003/53145; WO 2003/61388; WO 2003/66609; WO 2003/74491; WO 2004/49804; WO 2004/83193; WO 2005/120234; WO 2005/123689; WO 2005/123690; WO 2005/63721; WO 2005/87772; WO 2005/87773; WO 2006/15866; WO 2006/87325; WO 2006/87343; WO 2007/82098; WO 2007/90624, WO 2011/028657).
[0194]A praga de invertebrados, por exemplo, os insetos, aracnídeos e nematoides, o vegetal, solo ou água em que o vegetal está crescendo ou pode crescer pode entrar em contato com os compostos de Fórmula (I), incluindo os seus estereoisômeros e tautômeros, assim como os seus sais, ou a(s) composição(ões) que os contêm, através de qualquer método de aplicação conhecido no estado da técnica. Dessa maneira, o termo “contato” inclui o contato direto (a aplicação dos compostos / composições diretamente sobre as pragas animais ou vegetal - normalmente na folhagem, caule ou raízes do vegetal), e o contato indireto (aplicação dos compostos / composições para o locus das pragas animais ou vegetal).
[0195]Os compostos de Fórmula (I), incluindo os seus estereoisômeros e tautômeros, assim como os seus sais, ou as composições pesticidas que os compreendem podem ser utilizados para a proteção dos vegetais de cultura e as culturas do ataque ou infestação por pragas animais, especialmente os insetos, acarídeos ou aracnídeos através do contato do vegetal / cultura com uma quantidade eficaz de pesticida dos compostos da presente invenção. O termo “cultura” se refere ao crescimento e cultura de colheitas.
[0196]Os compostos da presente invenção e as composições que os compreendem, em especial, são importantes para o controle de uma grande variedade de insetos em diversos vegetais cultivados, tais como os cereais, culturas das raízes, culturas oleaginosas, legumes, especiarias, vegetais ornamentais, por exemplo, as sementes de trigo durum e outro trigo, cevada, aveia, centeio, milho (milho de forragem e milho de açúcar / milho doce e do campo), soja, culturas oleaginosas, cruciferas, algodão, girassol, bananas, arroz, semente oleaginosa de colza, nabo silvestre, beterraba de açúcar, beterraba de forragem, berinjelas, batata, grama, gramado, pasto, grama de forragem, tomates, alho-poró, abóbora/moranga, repolho, alface, pimenta, pepinos, melões, espécies de Brássica, melões, feijões, ervilhas, alho, cebola, cenoura, vegetais tuberosos, tais como as batatas, cana de açúcar, tabaco, uvas, petúnias, gerânio / pelargônio, amores perfeitos e não me toque.
[0197]Os compostos da presente invenção são empregados como tal ou na forma de composições através do tratamento dos insetos ou dos vegetais, materiais de propagação do vegetal, tais como as sementes, solos, superfícies, materiais ou locais a serem protegidos do ataque inseticida com uma quantidade eficaz de inseticida dos compostos ativos. A aplicação pode ser realizada antes ou após a infecção dos insetos nos vegetais, materiais de propagação do vegetal, tais como as sementes, solos, superfícies, materiais ou locais.
[0198]A presente invenção também inclui um método para o combate das pragas animais que compreende o contato das pragas animais, o seu habitat, terreno de reprodução, abastecimento de alimentos, vegetais cultivados, sementes, solo, áreas, materiais ou ambiente em que as pragas animais estão crescendo ou podem crescer, ou os materiais, vegetais, sementes, solos, superfícies ou espaços a proteger do ataque dos animais ou infestação com uma quantidade eficaz como pesticida de, pelo menos, um composto ativo de Fórmula (I), um seu estereoisômero, um tautômero ou um sal.
[0199]Além disso, as pragas animais podem ser controladas através do contato da praga alvo, oo seu abastecimento alimentar, habitat ou terreno de reprodução ou seu locus com uma quantidade eficaz de pesticida dos compostos de Fórmula (I), o seu estereoisômero, seu tautômero ou seu sal. Dessa maneira, a aplicação pode ser realizada antes ou após a infecção da praga no locus, culturas em crescimento ou culturas de colheitas.
[0200]0s compostos da presente invenção também podem ser aplicados de maneira preventiva aos locais em que se espera a ocorrência de pragas.
[0201]Os compostos de Fórmula (I), incluindo os seus estereoisômeros e os seus tautômeros, assim como os seus sais também podem ser utilizados para a proteção dos vegetais em crescimento do ataque ou infestação por pragas através do contato do vegetal com uma quantidade eficaz de pesticida dos compostos da presente invenção. Dessa maneira, o termo “contato” inclui o contato direto (aplicação dos compostos / composições diretamente sobre as pragas e/ou vegetal - normalmente na folhagem, caule ou raízes do vegetal), e o contato indireto (aplicação dos compostos / composições para o locus das pragas e/ou vegetal).
[0202]O termo “locus” significa um habitat, terreno de reprodução, vegetal, semente, solo, área, material ou ambiente em que uma praga ou parasita está crescendo ou pode crescer.
[0203]O termo “material de propagação vegetal” deve ser entendido como designando todas as partes generativas do vegetal, tais como as sementes e material do vegetal vegetativo, tais como os enxertos e tubérculos (por exemplo, as batatas), que podem ser utilizadas para a multiplicação do vegetal. Isto inclui as sementes, raízes, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas, plântulas, brotos e outras partes dos vegetais. As plântulas e os vegetais jovens, que serão transplantados após a germinação, ou após a emergência do solo também podem ser incluídos. Estes materiais de propagação dos vegetais podem ser tratados profilaticamente com um composto de proteção do vegetal, antes ou durante o plantio ou transplante.
[0204]O termo “vegetais cultivados” deve ser entendido como incluindo os vegetais que foram modificados por reprodução, mutagénese ou engenharia genética. Os vegetais geneticamente modificados são os vegetais em que o material genético foi assim modificado através da utilização das técnicas do DNA recombinante que em circunstâncias naturais não podem ser obtidos por reprodução cruzada, mutações ou recombinação natural. Normalmente, um ou mais genes foram integrados no material genético de um vegetal geneticamente modificado, para aprimorar determinadas propriedades do vegetal. Estas modificações genéticas incluem, mas não estão limitadas à modificação pós-transitória alvo da(s) proteína(s), oligo- ou polipeptídeos, por exemplo, através da glicosilação ou adição de polímero tais como as porções preniladas, acetiladas ou farnesilada ou porções de PEG (por exemplo, conforme descrito em Biotechnol Prog. julho-agosto de 2001 ;17(4): 720-8, Protein Eng Des Sei. janeiro de 2004; 17(1): 57-66, Nat Protoc. 2007;. 2(5): 1.225-35, Curr Opin Chem Biol, outubro de2006; 10(5): 487-91. Epub 28 de agosto de 2006, Biomaterials. Março de 2001, 22(5): 405-17, Bioconjug Chem. janeiro-fevereiro de 2005; 16(1): 113-21).
[0205]O termo “vegetais cultivados” deve ser entendido também incluindo os vegetais que foram tornados tolerantes à aplicação de determinadas classes de herbicidas, tais como os inibidores da dioxigenase da hidroxi-fenilpiruvato (HPPD); inibidores da sintase de acetolactato (ALS), tais como as ureias sulfonil (vide, por exemplo, a patente US 6.222.100, e as publicações WO 2001/82685, WO 2000/26390, WO 1997/41218, WO 1998/02526, WO 1998/02527, WO 2004/106529, WO 2005/20673, WO 2003/14357, WO 2003/13225, WO 2003/14356, WO 2004/16073) ou as imidazolinonas (vide, por exemplo, a patente US 6.222.100, e as publicações WO 2001/82685, WO 2000/26390, WO 1997/41218, WO 1998/02526, WO 1998/02527, WO 2004/106529, WO 2005/20673, WO 2003/14357, WO 2003/13225, WO 2003/14356, WO 2004/16073); os inibidores da sintase de 5- enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSPS), tal como o glifosato (vide, por exemplo, a publicação WO 1992/00377); os inibidores da sintase da glutamina (GS), tal como o glufosinato (vide, por exemplo, as patentes EP-A 242 236, EP-A 242 246) ou os herbicides oxinil (vide, por exemplo, a patente US 5.559.024) como resultado dos métodos tradicionais de reprodução ou da engenharia genética. Diversos vegetais cultivados foram tornados tolerantes aos herbicidas através dos métodos tradicionais de reprodução (mutagenesis), por exemplo, a colza de verão Clearfield® (Canola) sendo tolerante às imidazolinonas, por exemplo, a imazamox. Os métodos de engenharia genética foram utilizados para tornar os vegetais cultivados, tais como a soja, algodão, milho, beterraba e colza, tolerantes aos herbicidas, tais como o glifosato e glufosinato, alguns dos quais estão disponíveis comercialmente sob os nomes comerciais RoundupReady® (glifosato) e Libertilink® (glufosinato).
[0206]O termo “vegetais cultivados” deve ser entendido também incluindo os vegetais que são, através da utilização das técnicas de DNA recombinante, capazes de sintetizar uma ou mais proteínas inseticidas, especialmente aqueles conhecidos a partir das bactérias do gênero Bacillus, especialmente a partir de Bacillus thuringiensis, tais como as δ-endotoxinas, por exemplo, CrylA (b), CrylA(c), CrilF, CrilF(a2), CrillA(b), CrillIA, CrilllB(b1) ou Cry9c; as proteínas inseticidas vegetativas (VIP), por exemplo, VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A; as proteínas inseticidas das bactérias colonizadoras de nematoides, por exemplo, o Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp., as toxinas produzidas por animais, tais como as toxinas, toxinas do escorpião, toxinas de aracnídeo ou toxinas das vespas, ou outras neurotoxinas específicas dos insetos, as toxinas produzidas por fungos, tais como as toxinas Streptomycetes, as lectinas vegetais, tais como a ervilha, lectinas de cevada, as aglutininas; inibidores da proteinase, tais como os inibidores de tripsina, inibidores de serina-protease, patatina, cistatina ou inibidores da papaína, as proteínas da inativação das ribossomas (RIR), tais como a ricina, RIR de milho, abrina, lufina, saporina ou briodina, as enzimas do metabolismo de esteróides, tais como a oxidase da 3-hidroxisteróide, ecdiesteróide-IDP-glicosil-transferase, oxidases de colesterol, inibidores de ecdisona ou HMG-coA-redutase; bloqueadores do canal de íon, tais como os bloqueadores de canais de sódio ou de cálcio; esterase hormonal juvenil; receptores hormonais diuréticos (receptores helicokinin); sintase da estilbena, sintase de bibenzil, quitinases ou glucanases. No contexto da presente invenção, estas proteínas inseticidas ou toxinas são expressamente entendidas também como pré-toxinas, proteínas truncadas ou híbridas, proteínas modificadas de outra maneira. As proteínas híbridas são caracterizadas por uma nova combinação de domínios de proteínas, (vide, por exemplo, a publicação WO 2002/015701). Estão descritos outros exemplos de tais toxinas ou vegetais geneticamente modificados, capazes de sintetizar tais toxinas, por exemplo, nas publicações EP-A 374.753, WO 1993/007278, WO 1995/34656, EP-A 427.529, EP-A 451.878, WO 2003/18810 e WO 2003/52073. Os métodos para a produção de tais vegetais geneticamente modificados, em geral, são conhecidos pelo técnico do assunto e estão descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Essas proteínas inseticidas contidas nos vegetais geneticamente modificados fornecem os vegetais que produzem essas proteínas, a tolerância às pragas de todos os grupos taxonômicos de artrópodes, especialmente aos besouros (Coeloptera), moscas (Diptera) e mariposas e traças (Lepidoptera) e nematoides parasitas dos vegetais (Nematoda).
[0207]O termo “vegetais cultivados” deve ser entendido também incluindo os vegetais que são, através da utilização das técnicas de DNA recombinante, capazes de sintetizar uma ou mais proteínas para aumentar a resistência ou a tolerância daqueles vegetais aos patógenos bacterianos, virais e fúngicos. Os exemplos de tais proteínas são as denominadas “proteínas relacionadas com a patogênese” (proteínas PR, vide, por exemplo, a patente EP-A 392.225), os genes de resistência a doenças de vegetais (por exemplo, os cultivares de batata, que expressam os genes de resistência que atuam contra os infestantes da Phytophthora derivada da batata selvagem mexicana Solanum bulbocastanum) ou T4-lisozim (por exemplo, os cultivares capazes de sintetizar estas proteínas, com o aumento da resistência contra as bactérias, tal como a Erwinia amilvora). Os métodos para a produção de tais vegetais geneticamente modificados, em geral, são conhecidos pelo técnico do assunto e estão descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima.
[0208]O termo “vegetais cultivados” deve ser entendido também incluindo os vegetais que são, através da utilização das técnicas de DNA recombinante, capazes de sintetizar uma ou mais proteínas para aumentar a produtividade (por exemplo, a produção de bio massa, produtividade de grãos, teor do amido, teor do óleo, ou teor das proteínas), tolerância à aridez, salinidade ou outros fatores ambientais limitantes do crescimento ou da tolerância às pragas e patógenos fúngicos, virais ou bacterianas desses vegetais.
[0209]O termo “vegetais cultivados” deve ser entendido também incluindo os vegetais que contem, através da utilização das técnicas de DNA recombinante, uma quantidade de substâncias de teor ou de novas substâncias de teor, especificamente para aprimorar a nutrição humana ou animal, por exemplo, as culturas oleaginosas para a produção dos ácidos graxos ômega-3 de cadeia longa ou ácidos graxos ômega-9 insaturados que promovem a saúde (por exemplo, a colza Nexera®).
[0210]O termo “vegetais cultivados” deve ser entendido também incluindo os vegetais que contêm, através da utilização das técnicas de DNA recombinante, uma quantidade de substâncias de teor ou de novas substâncias de teor, especificamente para aprimorar a produção da matéria-prima, por exemplo, as batatas que produzem quantidades aumentadas de amilopectina (por exemplo, a batata Amflora®).
[0211] Em geral, o termo “quantidade eficaz como pesticida” significa a quantidade necessária do ingrediente ativo para alcançar um efeito observável no crescimento, incluindo os efeitos da necrose, morte, atraso, prevenção e remoção, destruição, ou outra forma a diminuir a ocorrência e a atividade do organismo alvo. A quantidade eficaz como pesticida pode variar de acordo com os diversos compostos / composições utilizados na presente invenção. Uma quantidade eficaz como pesticida das composições também irá variar de acordo com as condições prevalecentes, tais como o efeito desejado e a duração parasiticida, espécie alvo, modo de aplicação, e similares.
[0212] No caso do tratamento do solo ou da aplicação para a praga nas moradias ou ninhos, a quantidade do(s) ingrediente(s) ativo(s) varia a partir de 0,0001 a 500 g por 100 m2, de preferência, a partir de 0,001 a 20 g por 100 m2.
[0213] As taxas de aplicação usuais na proteção dos materiais, por exemplo, são a partir de 0,01 g até 1.000 g do(s) composto(s) ativo(s) por m2 do material tratado, desejavelmente, a partir de 0,1 g a 50 g por m2.
[0214] As composições inseticidas para a utilização na impregnação dos materiais normalmente contêm a partir de 0,001 a 95% em peso, de preferência, a partir de 0,1 a 45% em peso, e de maior preferência, a partir de 1 a 25% em peso de, pelo menos, um repelente e/ou inseticida.
[0215] Para a utilização no tratamento dos vegetais de culturas, a taxa de aplicação da mistura dos ingredientes ativos da presente invenção pode estar no intervalo de 0,1 g a 4.000 g por hectare, de preferência, a partir de 25 g a 600 g por hectare, de maior preferência, a partir de 50 g a 500 g por hectare.
[0216]Os compostos de Fórmula (I), incluindo os seus tautômeros e estereoisômeros, assim como os seus sais, são eficazes, através do contato, por exemplo, por meio do solo, vidro, parede, mosquiteiro, tapete, partes dos vegetais ou partes dos animais, e da ingestão, por exemplo, por meio da ingestão de isca ou parte do vegetal.
[0217]Os compostos da presente invenção também podem ser utilizados contra as pragas de insetos de não culturas, tais como as formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, grilos, locustos ou baratas. Para a utilização contra ditas pragas de não culturas, os compostos de Fórmula (I), incluindo os tautômeros e estereoisômeros, assim como os seus sais, de preferência, são utilizados em uma composição de isca.
[0218]A isca pode ser uma preparação líquida, sólida ou semissólida (por exemplo, um gel). As iscas sólidas podem ser formadas em diversos formatos e formas adequadas para a respectiva aplicação, por exemplo, os grânulos, tabletes, bastões, discos. As iscas líquidas podem ser introduzidas em diversos dispositivos para garantir a aplicação adequada, por exemplo, os recipientes abertos, dispositivos de pulverização, fontes de gotículas, ou fontes de evaporação. Os géis podem ser com base em matrizes aquosas ou oleosas e podem ser formulados para as necessidades especiais em termos de aderência, retenção de umidade ou características de envelhecimento.
[0219]A isca utilizada na composição é um produto que é suficientemente atrativo para incitar os insetos, tais como as formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, grilos e, similares ou baratas para comê-la. A atração pode ser manipulada através da utilização de estimulantes alimentares ou feromonas sexuais. Os estimulantes alimentares são selecionados, por exemplo, mas não exclusivamente, a partir das proteínas de origem animal e/ou vegetal (de carne, peixe ou farinha de sangue, partes de insetos, gema de ovo), a partir das gorduras e óleos de origem animal e/ou vegetal, ou mono, oligo ou poliorganosacarídeos, especialmente a partir da sacarose, lactose, frutose, dextrose, glicose, amido, pectina ou ainda o melaço ou o mel. As partes frescas ou em decomposição de frutas, culturas, vegetais, animais, insetos ou suas partes específicas também podem servir como um estimulante alimentar. Os feromônios sexuais são conhecidos por serem mais específicos do inseto. Os feromonas específicos estão descritos na literatura e são conhecidos dos técnicos do assunto.
[0220] Para a utilização nas composições de isca, o teor típico do ingrediente ativo é a partir de 0,001% em peso a 15% em peso, desejavelmente, a partir de 0,001% em peso a 5% em peso do composto ativo.
[0221]As formulações dos compostos de Fórmula (I), incluindo os tautômeros e estereoisômeros, assim como os seus sais, tais como os aerossóis, por exemplo, em latas de pulverização, pulverizadores de óleo ou pulverizadores de bomba são altamente adequados para o usuário não profissional para o controle das pragas, tais como as moscas, pulgas, carraças, mosquitos ou baratas. As receitas de aerosol, de preferência, são compostas pelo composto ativo, solventes, tais como os álcoois inferiores (por exemplo, o metanol, etanol, propanol, butanol), cetonas (por exemplo, a acetona, metil-etil- cetona), hidrocarbonetos de parafina (por exemplo, por exemplo, os querosenes) que possuem intervalos de ebulição de cerca de 50 a 250Q C, dimetilformamida, N-metilpirrolidona, sulfóxido de dimetil, hidrocarbonetos aromáticos, tais como o tolueno, xileno, água, e ainda os auxiliares, tais como os emulsionantes, tais como o monooleato de sorbitol, etoxilado de oleil que possui de 3 a 7 mol do óxido de etileno, etoxilado de álcool graxo, óleos de perfume, tais como os óleos etéreos, ésteres dos ácidos graxos médios com os álcoois inferiores, compostos de carbonila aromáticos, caso adequado, os estabilizadores tais como o benzoato de sódio, tensioativos anfotéricos, epóxidos inferiores, ortoformato de trietila e, caso adequado, os propulsores, tais como, o propano, butano, nitrogênio, ar comprimido, éter de dimetila, dióxido de carbono, óxido nitroso, ou misturas destes gases.
[0222]As formulações para a pulverização de óleo diferem das receitas de aerossol em que nenhum agente propulsor é utilizado.
[0223] Para a utilização em composições de pulverização, o teor do ingrediente ativo é a partir de 0,001 a 80% em peso, de preferência, a partir de 0,01 a 50% em peso e, de maior preferência, a partir de 0,01 a 15% em peso.
[0224]Os compostos de Fórmula (I), incluindo os seus tautômeros e estereoisômeros, assim como os seus sais, e suas respectivas composições também podem ser utilizados em espirais de mosquitos e fumigadores, cartuchos de fumo, placas de vaporizador ou vaporizadores de longo prazo e também nos papéis de traça, almofadas de traça ou outros sistemas de vaporização independentes de calor.
[0225]Os métodos de controle das doenças infecciosas transmitidas por insetos, tais como a malária, dengue e febre amarela, filariose linfática, e leishmaniose, com os compostos de Fórmula (I) ou os seus estereoisômeros, tautômeros ou sais, e com as suas respectivas composições também compreendem o tratamento das superfícies de cabanas e casas, pulverização aérea e impregnação das cortinas, tendas, itens de roupas, mosquiteiros, armadilha de mosca tsé-tsé ou similares. As composições inseticidas para a aplicação nos matérias de fibras, tecidos, malhas, não tecidos, rede ou folhas e lonas, de preferência, compreendem uma mistura incluindo o inseticida, opcionalmente, um repelente e, pelo menos, um ligante. Os repelentes adequados, por exemplo, são a N,N-dietil-meta-toluamida (DEET), N,N-dietilfenilacetamidia (DEPA), 1-(3-cicloexan-1-il-carbonil)-2- metilpiperina, ácido acético de lactona (2-hidroximetilcicloexil), 2-etil-1,3- hexanodiol, indalona, metilneodecanamida (MNDA), um piretróide não utilizado para o controle de insetos, tais como o {(+/-)-3-alil-2-metil-4-oxociclopent-2-(+)- enil-(+)-trans-crisantemato (esbiotrina), um repelente derivado ou idêntico aos extratos vegetais, tais como o limoneno, eugenol, (+)-eucamalol (1), (-)-1 -epi- eucamalol ou extratos vegetais brutos dos vegetais, a partir dos vegetas, tais como o Eucalyptus maculata, Vitex rotundifolia, Cymbopogan martinii, Cymbopogan citratus (capim-limão), Cymopogan nartdus (citronela). Os ligantes adequados são selecionados, por exemplo a partir dos polímeros e copolimeros de ésteres de vinila de ácidos alifáticos (tais como o acetato de vinila e versatato de vinila), ésteres acrílicos e metacrílicos de álcoois, tais como o acrilato de butila, 2-etilhexila e acrilato de metila, os hidrocarbonetos mono e dietilenicamente insaturados, tais como o estireno e diens alifáticos, tais como o butadieno.
[0226]A impregnação das cortinas e mosquiteiros, em geral, é realizada através da imersão do material têxtil nas emulsões ou dispersões do inseticida ou a pulverização sobre as redes.
[0227]Os compostos de Fórmula (I), incluindo os seus tautômeros e estereoisômeros, assim como os seus sais, e as suas composições podem ser utilizados para a proteção dos materiais de madeira, tais como as árvores, cercas divisórias, vigas, e similares e os edifícios tais como as casas, alpendres, fábricas, mas também os materiais de construção, móveis, couros, fibras, artigos de vinila, cabos e fios elétricos, e similares das formigas e/ou cupins, e para o controle das formigas e cupins que causam danos às culturas ou ao ser humano, por exemplo, quando as pragas invadem as casas e os equipamentos públicos. Os compostos de Fórmula (I), os seus estereoisômeros, tautômeros ou seus sais são aplicados não só à superfície do solo circunvizinho ou no solo sob o piso, para a proteção dos materiais de madeira, mas também podem ser aplicados aos artigos pesados tais como as superfícies de concreto sob o piso, postes de alcova, vigas, compensados, móveis, e similares, nos artigos de madeira, tais como os painéis particulados, meio painéis, e similares e os artigos de vinila, tais como os fios elétricos revestidos, placas de vinila, material isolante térmico, tais como as espumas de estireno, e similares. No caso da aplicação contra as formigas que causam danos às culturas ou aos seres humanos, o controlador de formigas da presente invenção é aplicado às culturas ou ao solo circunvizinho, ou é diretamente aplicado ao ninho das formigas ou similares.
[0228]Os compostos de Fórmula (I), incluindo os tautômeros e estereoisômeros, assim como os seus sais, também são adequados para o tratamento das sementes, a fim de proteger as sementes das pragas de insetos, em especial a partir das pragas de insetos que vivem no solo e as raízes e caules do vegetal resultantes contra as pragas do solo e dos insetos das folhas.
[0229]Os compostos de Fórmula (I), incluindo os seus tautômeros e estereoisômeros, assim como seus sais, são especialmente úteis para a proteção da semente contra as pragas do solo e raízes e caules do vegetal resultantes contra as pragas do solo e dos insetos das folhas. De preferência, é a proteção das raízes e caules resultantes do vegetal. De maior preferência, é a proteção de plântulas do vegetal resultantes dos insetos sugadores e perfurantes, em que a proteção contra os anfídeos é a de maior preferência.
[0230] Por conseguinte, a presente invenção compreende um método para a proteção das sementes contra os insetos, em especial dos insetos do solo e das raízes e caules das plântulas contra insetos, em especial, a partir dos insetos do solo e das folhas, dito método compreende colocar as sementes antes da semeadura, e/ou após a pré-germinação em contato com um composto de Fórmula Geral I, seu tautômero, estereoisômero ou seu sal. Especialmente preferido é um método, em que as raízes e caules do vegetal estão protegidos, de maior preferência, um método, em que os caules dos vegetais estão protegidos contra os insetos sugadores e perfurantes, de maior preferência, um método, em que os caules dos vegetais estão protegidos contra os anfídeos.
[0231]O termo “semente” inclui as sementes e propágulos do vegetal de todos os tipos, incluindo, mas não se limitando a sementes reais, partes das sementes, sugadores, cormos, bulbos, fruto, tubérculos, grãos, enxertos, caule de enxerto e similares e significa, em uma realização preferida, as sementes reais.
[0232]O termo “tratamento da semente” compreende todas as técnicas de tratamento das sementes adequadas conhecidas no estado da técnica, tais como o tratamento das sementes, revestimento das sementes, aspersão das sementes, imersão das sementes e peletização das sementes.
[0233]A presente invenção também se refere às sementes revestidas com ou que contêm o composto ativo da presente invenção, isto é, contendo um composto de Fórmula (I), seu estereoisômero, tautômero ou seu sal.
[0234]O termo “revestidas com ou que contem” em geral, significa que o ingrediente ativo está na maior parte da superfície do produto de propagação no momento da aplicação, embora uma maior ou menor parte do ingrediente possa penetrar no produto de propagação, dependendo do método de aplicação. Quando dito produto de propagação é (re)plantado, pode absorver o ingrediente ativo.
[0235]A semente adequada é a semente de cereais, culturas das raízes, culturas oleaginosas, legumes, especiarias, vegetais ornamentais, por exemplo, as sementes de trigo durum e outro trigo, cevada, aveia, centeio, milho (milho de forragem e milho de açúcar / milho doce e do campo), soja, culturas oleaginosas, cruciferas, algodão, girassol, bananas, arroz, semente oleaginosa de colza, nabo silvestre, beterraba de açúcar, beterraba de forragem, berinjelas, batata, grama, gramado, pasto, grama de forragem, tomates, alho-poró, abóbora / moranga, repolho, alface, pimenta, pepino, melão, espécies de Brassica, melões, feijões, ervilhas, alho, cebola, cenoura, vegetais tuberosos, tais como as batatas, cana de açúcar, tabaco, uvas, petúnias, gerânio / pelargônio, amores perfeitos e não me toque.
[0236]Além disso, os compostos de Fórmula (I), incluindo os seus tautômeros e estereoisômeros, assim como seus sais, também podem ser utilizados para o tratamento das sementes dos vegetais, que toleram a ação dos herbicidas ou fungicidas ou inseticidas, devido à reprodução de animais, incluindo os métodos de engenharia genética.
[0237] Por exemplo, os compostos de Fórmula (I), incluindo os seus tautômeros e estereoisômeros, assim como seus sais, podem ser empregados no tratamento das sementes dos vegetais que são resistentes aos herbicidas a partir do grupo que consiste em sulfonilureias, imidazolinonas, glufosinato-amônio, glifosato de isopropilamônio e substâncias ativas análogas (vide, por exemplo, as patentes EP-A 242.236, EP-A 242.246) (a publicação WO 1992/00377) (as patentes EP-A 257.993, US 5.013.659) ou nos vegetais de cultura transgênica, por exemplo, o algodão, com a capacidade de produzir toxinas de Bacillus thuringiensis (toxinas Bt) que tornam os vegetais resistentes a determinadas pragas (patentes EP-A 142.924, EP-A 193.259).
[0238]Além disso, os compostos de Fórmula (I), incluindo os seus tautômeros e estereoisômeros, assim como seus sais, também podem ser utilizados para o tratamento das sementes dos vegetais que possuem características modificadas em comparação com os vegetais existentes consistem, que podem ser gerados, por exemplo, através dos métodos tradicionais de reprodução e/ou a geração dos mutantes, ou através dos procedimentos recombinantes). Por exemplo, um determinado número de casos das modificações recombinantes dos vegetais de cultura foi descrito com o objeto de modificar o amido sintetizado nos vegetais (por exemplo, as publicações WO 1992/11376, WO 1992/14827, WO 1991/19806) ou dos vegetais de cultura transgênicos que possuem uma composição modificada de ácidos graxos (publicação WO 1991/13972).
[0239]A aplicação do tratamento de sementes das misturas é realizada através da pulverização ou através da aspersão das sementes antes da semeadura dos vegetais e antes da emergência dos vegetais.
[0240]As composições, que são especialmente úteis para o tratamento das sementes, por exemplo, são:
Figure img0052
[0241]As formulações convencionais de tratamento das sementes incluem, por exemplo, os concentrados fluidos FS, soluções LS, pós para o tratamento a seco DS, pós dispersíveis em água para o tratamento de calda WS, pós hidrossolúveis SS e emulsão ES e EC e a formulação em gel GF. Estas formulações podem ser aplicadas à semente diluídas ou não diluídas. A aplicação às sementes é efetuada antes da semeadura, diretamente sobre as sementes ou após a sua pré-germinação.
[0242] Em uma realização preferida, uma formulação FS é utilizada para o tratamento das sementes. Normalmente, uma formulação FS pode compreender de 1 a 800 g/L do(s) ingrediente(s) ativo(s), 1 a 200 g/L de tensioativos, de 0 a 200 g/L de agente anticongelante, de 0 a 400 g/L de ligante, de 0 a 200 g/L de um pigmento, e até 1 litro de um solvente, de preferência, a água.
[0243]As formulações FS preferidas dos compostos de Fórmula (I) para o tratamento das sementes, em geral, compreendem a partir de 0,1 a 80%, em peso, (de 1 a 800 g/L) do(s) ingrediente(s) ativo(s), a partir de 0,1 a 20% em peso (de 1 a 200 g/L) de, pelo menos, um tensoativo, por exemplo, de 0,05 a 5% em peso de um molhante e a partir de 0,5 a 15% em peso de um agente de dispersão, até 20% em peso, por exemplo, a partir de 5 a 20% de um agente anticongelante, a partir de 0 a 15% em peso, por exemplo, de 1 a 15% em peso de um pigmento e/ou um corante, a partir de 0 a 40% em peso, por exemplo, de 1 a 40% em peso de um ligante (adesivo / agente de aderência), opcionalmente até 5% em peso, por exemplo, a partir de 0,1 a 5% em peso de um espessante, opcionalmente, a partir de 0,1 a 2% de um agente antiespuma, e opcionalmente um conservante, tal como um biocida, antioxidante ou similares, por exemplo, em uma quantidade a partir de 0,01 a 1%, em peso, e um excipiente / veículo até 100% em peso.
[0244]As formulações de tratamento das sementes também podem compreender, adicionalmente, os ligantes e, opcionalmente, os colorantes.
[0245]Os ligantes podem ser adicionados para aprimorar a aderência dos materiais ativos nas sementes após o tratamento. Os ligantes adequados são os homo- e copolimeros dos óxidos de alquileno, tais como óxido de etileno ou óxido de propileno, acetato de polivinila, polivinilalcoóis, polivinilpirrolidonas e os seus copolimeros, copolimeros de etileno-acetato de vinila, homo- e copolimeros acrílicos, polietilenoaminas, polietileneamidas e polietilenoiminas, os polissacarídeos tais como as celuloses, tilose e amido, homo e copolimeros de poliolefina tais como os copolimeros anidridos de olefinas / maleico, homo e copolimeros de poliuretanos, poliésteres, poliestireno.
[0246]Opcionalmente, também os colorantes podem ser incluídos na formulação. Os colorantes ou corantes adequados para as formulações de tratamento das sementes são o Rhodamin B, C. I. pigmento vermelho 112, C.l. solvente vermelho 1, pigmento azul 15:4, pigmento azul 15:3, pigmento azul 15:2, pigmento azul 15:1, pigmento azul 80, pigmentos amarelo 1, pigmento amarelo 13, pigmento vermelho 112, pigmento vermelho 48:2, pigmento vermelho 48:1, pigmento vermelho 57:1, pigmento vermelho 53:1, pigmento laranja 43, pigmento laranja 34, pigmento laranja 5, pigmento verde 36, pigmento verde 7, pigmento branco 6, pigmento marrom 25, violeta básica 10, violeta básica 49, vermelho ácido 51, vermelho ácido 52, vermelho ácido 14, azul ácido 9, amarelo ácido 23, vermelho básico 10, vermelho básico 108.
[0247]Os exemplos de um agente de gelificação é a carragenina (Satiagel®).
[0248] No tratamento das sementes, as taxas de aplicação dos compostos da presente invenção, em geral, são a partir de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de sementes, de preferência entre 1 g e 5 kg por 100 kg de semente, de maior preferência, a partir de 1 g a 1.000 g por 100 kg de semente e, em especial, a partir de 1 g a 200 g por 100 kg de semente.
[0249] Por conseguinte, a presente invenção também se refere à semente que compreende um composto de Fórmula (I), seu tautômero, estereoisômero ou seu sal agricolamente útil, conforme definido no presente. A quantidade do composto de Fórmula (I) ou o seu sal agricolamente útil, em geral varia a partir de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de sementes, de preferência, a partir de 1 g e 5 kg por 100 kg de semente, em especial, a partir de 1 g a 1.000 g por 100 kg de semente. Para determinadas culturas, tais como a alface, a taxa pode ser mais elevada.
[0250]0s compostos de Fórmula (I), incluindo os seus estereoisômeros e tautômeros, e seus sais veterinariamente aceitáveis também, em especial, são adequados para serem utilizados para o combate de parasitas em e nos animais.
[0251]Um objeto da presente invenção, por conseguinte, também é fornecer novos métodos para o controle das parasitas em e nos animais. Outro objeto da presente invenção é fornecer os pesticidas mais seguros para os animais. Outro objeto da presente invenção ainda é fornecer os pesticidas aos animais, que podem ser utilizados em doses menores que os pesticidas existentes. E outro objeto da presente invenção é fornecer os pesticidas aos animais, que fornecem um longo controle residual dos parasitas.
[0252]A presente invenção também se refere às composições que contêm uma quantidade eficaz como parasiticida dos compostos de Fórmula (I) ou seu estereoisômero ou tautômero ou seu sal veterinariamente aceitável, e um veículo aceitável, para o combate dos parasitas em e nos animais.
[0253]A presente invenção também fornece um método para o tratamento, controle, prevenção e proteção dos animais contra a infestação e infecção por parasitas, que compreende a administração ou a aplicação por via oral, tópica ou parenteral aos animals, de uma quantidade eficaz como parasiticida de um composto de Fórmula (I) ou seu estereoisômero ou tautômero ou seu sal veterinariamente aceitável, ou de uma composição que os compreende.
[0254]A presente invenção também fornece um processo para a preparação de uma composição para o tratamento, controle, prevenção e proteção dos animais contra a infestação ou a infecção por parasitas, que compreende uma quantidade eficaz como parasiticida de um composto de Fórmula (I) ou seu estereoisômero ou tautômero ou seu sal veterinariamente aceitável ou de uma composição que os compreende.
[0255]A atividade dos compostos contra as pragas agrícolas não sugere a sua adequação para o controle dos endoparasitas e ectoparasitas em e nos animais que necessitam, por exemplo, de baixas dosagens não eméticas, no caso da aplicação oral, compatibilidade metabólica do animal, baixa toxicidade e um manuseio seguro.
[0256]Surpreendentemente, foi descoberto que os compostos de Fórmula (I), incluindo seus esteoisômeros e tautômeros, e seus sais, são adequados para o combate dos endoparasitas e ectoparasitas em e nos animais.
[0257]Os compostos de Fórmula (I), incluindo os seus estereoisômeros e tautômeros, e seus sais veterinariamente aceitáveis, e as composições que os compreendem, de preferência, são utilizadas para o controle e prevenção das infestações e infecções animais, incluindo os animais de sangue quente, incluindo os humanos, e os peixes. Eles, por exemplo, são adequados para o controle e prevenção das infestações e infecções nos mamíferos, tais como os bovinos, ovinos, suínos, camelos, veados, cavalos, porcos, aves, coelhos, cabras, cães e gatos, búfalos, burros, cervos e rena, e também nos animais com pele tais como as martas, chinchila e guaxinim, as aves, como as galinhas, gansos, perus e patos e os peixes, como peixe de água doce e salgada, tais como a truta, carpas e enguias.
[0258]Os compostos de Fórmula (I), incluindo os seus estereoisômeros e seus tautômeros, e seus sais veterinariamente aceitáveis, e as composições que os compreendem, de preferência, são utilizados para o controle e prevenção das infestações e infecções dos animais domésticos, tais como os cães ou gatos.
[0259]As infestações nos animais de sangue quente e peixes incluem, mas não estão limitados aos piolhos, piolhos mordedores, carrapatos, bernes nasais, piolhos, moscas mordedoras, moscas muscóides, moscas, larvas da mosca miasitica, larvas, pernilongos, mosquitos e pulgas.
[0260]0s compostos de Fórmula (I), incluindo os seus estereoisômeros e seus tautômeros, e seus sais veterinariamente aceitáveis, e as composições que os compreendem são adequados para o controle sistêmico e/ou não sistêmico dos ectoparasitas e/ou endoparasitas. Eles são ativos contra alguns ou todos os estágios do desenvolvimento.
[0261]Os compostos de Fórmula (I) incluindo os seus estereoisômeros e seus tautômeros, e seus sais veterinariamente aceitáveis especialmente são úteis para o combate dos ectoparasitas.
[0262]Os compostos de Fórmula (I), incluindo os seus estereoisômeros e seus tautômeros, e seus sais veterinariamente aceitáveis especialmente são úteis para o combate dos parasitas das seguintes ordens e espécies, respectivamente: - pulgas (Siphonaptera), por exemplo, Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsilla cheops, Pulex irritans, Tung penetrans e Nosopsillus fasciatus', - baratas (Blattaria - Blattodea), por exemplo, Blattella germanica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliggimosa, Periplaneta australasiae e Blatta orientalis; - moscas, mosquitos (Diptera), por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Cordylobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dermatobia hominis, Fannie canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia spp., Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga sp., Simulium vittatum, Stomoxys calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola, e Tabanus similis; - piolho (Phthiraptera), por exemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus e Solenopotes capillatus; - carrapatos e ácaros parasitas (Parasiti formes) carrapatos (Ixodida), por exemplo, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes pacificus, Rhiphicephalus sanguineus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Amblyomma americanum, Ambryomma maculatum, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata e ácaros parasitas (Mesostigmata), por exemplo, Orni- thonyssus bacoti e Dermanyssus gallinae; - actinedida (Prostigmata) e acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., e Laminosioptes spp; - percevejos (Heteropterida) Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Peduvius senilis, Triatoma spp., Rhodnius ssp., Panstrongylus ssp. e Arilus critatus; - anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp. e Solenopotes spp; - mallophagida (subordens Arnblycerina e Ischnocerina), por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Trichodectes spp., e Felicola spp, - lombrigas Nematoda: - vermes e triquinose (Trichosyringida), por exemplo, Trichinellidae (Trichinella spp.), (Trichuridae) Trichuris spp., Capiliaria spp; - Rhabditida, por exemplo, Rhabditis spp, Strongyloides spp., Helicephalobus spp; - Strongilida, por exemplo, Strongylus spp., Ancylostoma spp., Necator americanus, Bunostomum spp. ftênias/ Trichostrongilus spp., Haemonchus contortus., Ostertagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Dictyocaulus spp., Cyathostoma spp., Oesophagostomum spp., Stephanurus dentatus, Ollulanus spp., Chabertia spp., Stephanurus dentatus, Syngamus trachea, Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Globocephalus spp., Necator spp., Metastrongylus spp., Muellerius capiI laris, Protostrongylus spp., Angiostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp., Aleurostrongylus abstrusus e Dioctophyma renale; - lombrigas intestinais (Ascaridida), por exemplo, Ascaris lumbricoides, Ascaris suum, Ascaridia galli, Parascaris equorum, Enterobius vermicularis /verme filiforme,), Toxocara canis, Toxascaris leonina, Skrjabinema spp., e Oxyuris equi; - Camallanida, por exemplo, Dracunculus medinensis (verme da cobaia); - Spirurida, por exemplo, Thelazia spp. Wuchereria spp., Brugia spp., Onchocerca spp., Dirofilari spp.a, Dipetalonema spp., Setaria spp., Elaeophora spp., Spirocerca lupi, e Habronema spp.; - vermes de cabeça espinhosa (Acanthocephala), por exemplo, Acanthocephalus spp., Macracanthorhynchus hirudinaceus e Oncicola spp; - planarianas (Platelmintas)-. - dactilogirose (Trematoda), por exemplo, Faciola spp., Fascioloides magna, Paragonimus spp., Dicrocoelium spp., Fasciolopsis buski, Clonorchis sinensis, Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Alaria alata, Paragonimus spp., e Nanocyetes spp; - cercomeromorpha, em especial, a Cestoda (vermes achatados), por exemplo, Diphillobothrium spp., Tenia spp., Echinococcus spp., Dipylidium caninum, Multiceps spp., Hymenolepis spp., Mesocestoides spp., Vampirolepis spp., Moniezia spp., Anoplocephala spp., Sirometra spp., Anoplocephala spp. e Hymenolepis spp.
[0263]Os compostos de Fórmula (I), incluindo os seus estereoisômeros e seus tautômeros, e seus sais e as composições que os contêm são especialmente úteis para o controle das pragas das ordens Diptera, Siphonaptera e Ixodida.
[0264]Além disso, a utilização dos compostos de Fórmula (I), incluindo os seus estereoisômeros e seus tautômeros, e seus sais as composições que os contêm para o combate ao mosquito é, de maior preferência.
[0265]A utilização dos compostos de Fórmula (I), incluindo os seus estereoisômeros e seus tautômeros, e seus sais e as composições que os contêm para o combate das moscas é uma realização, de maior preferência, da presente invenção.
[0266]Além disso, a utilização dos compostos de Fórmula (I), incluindo os seus estereoisômeros e seus tautômeros, e seus sais e as composições que os contêm para o combate das pulgas é especialmente preferida.
[0267]A utilização dos compostos de Fórmula (I), incluindo os seus estereoisômeros e seus tautômeros, e seus sais e as composições que os contêm para o combate dos carrapatos é uma realização, de maior preferência, da presente invenção.
[0268]Os compostos de Fórmula (I), incluindo os seus estereoisômeros e seus tautômeros, e seus sais também são especialmente úteis para o combate dos endoparasitas (lombrigas Nematoda, vermes de cabeça espinhosa e planarianas).
[0269]A administração pode ser realizada de maneira profilática ou terapêutica.
[0270]A administração dos compostos ativos é realizada diretamente ou na forma de preparações adequadas, por via oral, por tópica / dérmica ou parenteral.
[0271] Para a administração oral nos animais de sangue quente, os compostos da presente invenção podem ser formulados como rações para animais, pré-misturas de rações para animais, concentrados de rações para animais, comprimidos, soluções, pastas, suspensões, remédios líquidos, géis, tabletes, bolos e cápsulas. Além disso, os compostos de Fórmula (I) podem ser administrados aos animais na sua água de beber. Para administração oral, a forma de dosagem escolhida deve fornecer aos animais na água potável. Para a administração oral, a forma de dosagem selecionada deve fornecer ao animal de 0,01 mg/kg a 100 mg/kg em peso corporal do animal por dia do composto de Fórmula (I), de preferência, de 0,5 mg/kg a 100 mg/kg do peso corporal do animal por dia.
[0272] De maneira alternativa, os compostos da presente invenção podem ser administrados aos animais de maneira parenteral, por exemplo, através da injeção intrarruminal, intramuscular, intravenosa ou subcutânea. Os compostos de Fórmula (I) podem ser dispersos ou dissolvidos em um veículo fisiologicamente aceitável através da injeção subcutânea. De maneira alternativa, os compostos de Fórmula (I) podem ser formulados em um implante para a administração subcutânea. Além disso, o composto de Fórmula (I) pode ser administrado aos animais de maneira transdérmica. Para a administração parenteral, a forma de dosagem selecionada deve fornecer ao animal de 0,01 mg/kg a 100 mg/kg em peso corporal do animal por dia do composto de Fórmula (I).
[0273]Os compostos da presente invenção também podem ser aplicados de maneira tópica aos animais sob a forma de formulações de imersões, poeiras, pós, coleiras, medalhões, pulverizações, xampus, “in loco" (spot on) e despejo (pour on) e em pomadas ou emulsões água-em-óleo ou óleo-em-água. Para a aplicação tópica, as imersões e pulverizações usualmente contêm de 0,5 ppm a 5.000 ppm e, de preferência, de 1 ppm a 3.000 ppm do composto de Fórmula (I). Além disso, os compostos de Fórmula (I) podem ser formulados como brincos inseticidas para os animais, especialmente, os quadrúpedes tais como, o gado bovino e ovino.
[0274]As preparações adequadas são: - as soluções tais como as soluções orais, concentrados para administração oral após a diluição, soluções para utilização sobre a pele ou nas cavidades corporais, formulações de despejo (pour on), géis; - as emulsões e suspensões para administração oral ou cutânea, as preparações semissólidas; - as formulações em que o composto ativo é processado em uma base de pomada ou em uma base de emulsão óleo-em-água e água-em- óleo; - as preparações sólidas, tais como os pós, pré-misturas ou concentrados, grânulos, pellets, comprimidos, pílulas bolos, cápsulas, aerossóis e inalantes, e os compostos ativos que contem os artigos moldados.
[0275]As composições adequadas para a injeção são preparadas dissolvendo o ingrediente ativo em um solvente adequado e, opcionalmente, a adição de outros ingredientes, tais como os ácidos, bases, sais de tampão, conservantes e solubilizantes. As soluções são filtradas e introduzidas em meio estéril.
[0276]Os solventes adequados são os solventes fisiologicamente toleráveis, tais como a água, os alcanóis tais como o etanol, butanol, álcool benzílico, glicerol, propilenoglicol, polietilenoglicóis, N-metil-pirrolidona, 2- pirrolidona, e suas misturas.
[0277]Os compostos da presente invenção, opcionalmente, podem ser dissolvidos em óleos vegetais ou sintéticos fisiologicamente toleráveis, que são adequados para a injeção.
[0278]Os solubilizantes adequados são os solventes que promovem a dissolução do composto ativo no solvente principal ou impedem a sua precipitação. Os exemplos são a polivinilpirrolidona, álcool polivinílico, óleo de rícino polioxietilado e o éster de sorbitano polioxietilado.
[0279]Os conservantes adequados são o álcool benzílico, triclorobutanol, ésteres de ácido p-hidroxibenzóico e n-butanol.
[0280]As soluções orais são administradas diretamente. Os concentrados são administrados por via oral após a diluição, antes da utilização da concentração. As soluções e os concentrados orais são preparados de acordo com o estado da técnica e conforme descrito acima para as soluções injetáveis, os procedimentos estéreis não são necessários.
[0281]As soluções para a utilização sobre a pele são gotejadas, espalhadas, esfregadas, polvilhadss ou pulverizadas.
[0282]As soluções para a utilização sobre a pele são preparadas de acordo com o estado da técnica e conforme descrito acima para as soluções de injeção, os procedimentos estéreis não são necessários.
[0283]Além disso, os solventes adequados são o propileno glicol, etanol de fenila, etanol de fenóxi, o éster tal como o acetato de etila ou de butila, benzoato de benzila, os éteres tais como o éter de alquila de alquileno glicol, por exemplo, o monometiléter de dipropileno glicol, as cetonas, tais como a acetona, metiletilcetona, hidrobonetos aromáticos, óleos vegetais e sintéticos, dimetilformamida, dimetilacetamida, transcutol, solcetal, carbonato de propileno, e suas misturas.
[0284] Pode ser vantajoso adicionar os espessantes durante a preparação. Os espessantes adequados são os espessantes inorgânicos tais como as bentonitas, ácido silícico coloidal, monoestearato de alumínio, os espessantes orgânicos tais como os derivados de celulose, álcoois polivinílicos e seus copolimeros, acrilatos e metacrilatos.
[0285]Os géis são aplicados ou espalhados sobre a pele ou introduzidos em cavidades do corpo. Os géis são preparados através do tratamento das soluções que foram preparadas conforme descrito no caso das soluções para a injeção, com espessante suficiente para que resulte em um material transparente que possui uma consistência do tipo pomada consistentes. Os espessantes utilizados são os espessantes indicados acima.
[0286]As formulações para espalhar são espalhadas ou pulverizadas em áreas limitadas da pele, o composto ativo penetra na pele e atua sistemicamente.
[0287]As formulações para espalhar são preparadas dissolvendo, suspendendo ou emulsionando o composto ativo em solventes adequados compatíveis com a pele ou misturas de solventes. Caso adequado, outros auxiliares, tais como os corantes, substâncias promotoras de bioabsorção, antioxidantes, estabilizantes de luz, adesivos são adicionados.
[0288]Os solventes adequados, que são: a água, alcanóis, glicóis, polietileno glicóis, polipropileno glicóis, glicerol, os álcoois aromáticos tais como o álcool de benzila, feniletanol, fenoxietanol, os ésteres tais como acetato de etila, acetato de butila, benzoato de benzila, os éteres, tais como a alquila de alquileno glicol, os éteres de tais como o éter monometílico de dipropileno glicol, éter monometílico de dietileno glicol, as cetonas, tais como a acetona, metil-etil-cetona, os carbonatos cíclicos tais como o carbonato de propileno, carbonato de etileno, hidrocarbonetos aromáticos e/ou alifáticos, óleos vegetais ou sintéticos, DMF, dimetilacetamida, N-alquilpirrolidonas tais como a metilpirrolidona, n-butilpirrolidona ou n-octilpirrolidona, N-metilpirrolidona, 2- pirrolidona, 2,2-dimetil-4-oxi-metileno-1,3-dioxolana e glicerol formal.
[0289]Os corantes são todos os corantes permitidos para a utilização em animais e que podem ser dissolvidos ou suspensos.
[0290]As substâncias promotoras da absorção adequadas, por exemplo, são o DMSO, os óleos de espalhamento, tais como o miristato de isopropilo, pelargonato de dipropileno glicol, óleos de silicone e os seus copolimeros com os éteres, poliésteres de ácidos graxos, triglicerídeos, álcoois graxos.
[0291]Os antioxidantes adequados são os sulfitos ou metabissulfitos tais como o metabissulfito de potássio, ácido ascórbico, butilidroxitolueno, butilidroxianisol, tocoferol.
[0292]Os estabilizantes de luz adequados, por exemplo, são o ácido novantisólico.
[0293]Os adesivos adequados, por exemplo, são os derivados de celulose, derivados de amido, poliacrilatos, polímeros naturais tais como os alginatos, gelatina.
[0294]As emulsões podem ser administradas por via oral, via dérmica ou como injeções.
[0295]As emulsões são do tipo água em óleo ou do tipo óleo em água.
[0296] Elas são preparadas através da dissolução do composto ativo na fase hidrofóbica ou hidrofílica e homogeneizando esta com o solvente da outra fase, com o auxílio de emulsionantes adequados e, caso adequado, outros agentes auxiliares, tais como os corantes, substâncias promotoras da absorção, conservantes, antioxidantes, estabilizantes de luz, substâncias que intensificam a viscosidade.
[0297]As fases hidrofóbicas adequadas (óleos), por exemplo, são: as parafinas líquidas, óleos de silicone, óleos vegetais naturais, tais como o óleo de sésamo, óleo de amêndoa, óleo de rícino, triglicerídeos sintéticos tais como o biglicerido caprílico / cáprico, misturas de triglicerídeos com os ácidos graxos vegetais de comprimento de cadeia C8-C12 ou outros ácidos graxos naturais especialmente selecionados, misturas parciais de glicerídeos dos ácidos graxos saturados ou insaturados, eventualmente também contendo os grupos hidroxil, mono-e diglicerídeos dos ácidos graxos ce-cio, os ésteres de ácidos graxos, tais como o estearato de etila, di-n-butirilo adipato, hexil laurato, dipropileno glicol peramplonato, ésteres de um ácido graxo ramificado de comprimento de cadeia médio com os álcoois graxos saturados de comprimento de cadeia C16-C18, miristato de isopropila, palmitato de isopropila, ésteres de ácidos caprílico / cáprico dos álcoois graxos saturados de comprimento de cadeia C12-C18, estearato de isopropila, oleato de oleilo, oleato de decila, oleato de etila, lactato de etila, ésteres dos ácidos graxos cerosos, tais como a gordura da glândula coccígea pato sintética, ftalato de dibutila, adipato de diisopropila, misturas de éster relacionadas a este, os álcoois graxos, tais como 0 álcool isotridecílico, 2-octil-dodecanol, álcool cetilestearílico, álcool de oleico, e os ácidos graxos tais como 0 ácido oleico e as suas misturas.
[0298]As fases hidrofílicas adequadas são: a água, álcoois, tais como 0 propileno glicol, glicerina, sorbitol e as suas misturas.
[0299]Os emulsionantes adequados, por exemplo, são: - os tensoativos não iônicos, por exemplo, 0 óleo de rícino polietoxilado, monooleato de sorbitano polietoxilado, monoestearato de sorbitano, monoestearato de glicerol, estearato de polioxietil, éter de poliglicol de alquilfenol; - os tensoativos anfolíticos, tais como 0 dissódio de N-lauril-p- iminodipropionato ou lecitina; - os tensoativos aniônicos, tais como 0 sulfato lauril de sódio, sulfatos do éter dos álcoois graxos, sal da monoetanolamina do éster ácido ortofosfórico do éter poliglicólico mono / dialquila; - os tensoativos cátion-ativos, tais como 0 cloreto de cetiltrimetilamônio.
[0300]Outros auxiliares adequados são: as substâncias que intensificam a viscosidade e estabilizam a emulsão, tais como a carboximetilcelulose, metilcelulose e outros derivados de celulose e de amido, poliacrilatos, alginatos, gelatina, goma arábica, polivinilpirrolidona, álcool polivinílico, copolimeros de éter metil vinílico e anidrido maleico, polietileno glicóis, ceras, ácido silícico coloidal ou misturas das substâncias mencionadas.
[0301] As suspensões podem ser administradas por via oral ou por via tópica I dérmica. Elas são preparadas por suspensão do composto ativo em um agente de suspensão, caso necessário com a adição de outros auxiliares, tais como os agentes molhantes, colorantes, substâncias da promoção da bioabsorção, conservantes, antioxidantes, estabilizantes de luz.
[0302]0s agentes de suspensão líquidos são todos os solventes homogêneos e as misturas de solventes.
[0303]0s agentes molhantes adequados (dispersantes) são os emulsificantes fornecidos acima.
[0304]0utros adjuvantes que podem ser mencionados são os indicados acima.
[0305]As preparações semissólidas podem ser administradas por via oral ou por via tópica / dérmica. Elas diferem das suspensões e emulsões descritas acima apenas pela sua maior viscosidade.
[0306] Para a produção das preparações sólidas, o composto ativo é misturado com excipientes adequados, caso necessário, com a adição de auxiliares, e trazido para a forma desejada.
[0307]Os excipientes adequados são todas as substâncias sólidas inertes fisiologicamente toleráveis. Aqueles utilizados são as substâncias orgânicas e inorgânicas. As substâncias inorgânicas, por exemplo, são o cloreto de sódio, os carbonatos, tais como o carbonato de cálcio, hidrogenocarbonatos, óxidos de alumínio, óxido de titânio, ácidos silícicos, terras argilosas, sílica precipitada ou coloidal, ou fosfatos. As substâncias orgânicas, por exemplo, são o açúcar, celulose, alimentos e rações tais como o leite em pó, farinhas animais, refeições em grãos e triturados, amidos.
[0308]0s auxiliares adequados são os conservantes, antioxidantes e/ou colorantes, que foram mencionados acima.
[0309]0utros auxiliares adequados são os lubrificantes e deslizantes, tais como o estearato de magnésio, ácido esteárico, talco, bentonitas, substâncias da promoção de desintegração, tais como o amido ou a polivinilpirrolidona reticulada, aglutinantes, tais como o amido, gelatina ou polivinilpirrolidona linear, e os aglutinantes secos tal como a celulose microcristalina.
[0310] Em geral, o termo “quantidade eficaz como pesticida” significa a quantidade necessária do ingrediente ativo para alcançar um efeito observável no crescimento, incluindo os efeitos da necrose, morte, atraso, prevenção e remoção, destruição, ou outra maneira a reduzir a ocorrência e a atividade do organismo alvo. A quantidade eficaz de pesticida pode variar de acordo com os diversos compostos / composições utilizados na presente invenção. Uma quantidade eficaz de pesticida das composições também irá variar de acordo com as condições prevalecentes, tais como o efeito desejado e a duração parasiticida, espécie alvo, modo de aplicação, e similares.
[0311]As composições que podem ser utilizados na presente invenção, em geral, podem compreender a partir de cerca de 0,001 a 95% em peso da mistura, de acordo com a presente invenção.
[0312] Em geral, é favorável aplicar a mistura, de acordo com a presente invenção, em quantidades totais de 0,5 mg/kg a 100 mg/kg por dia, de preferência, de 1 mg/kg a 50 mg/kg por dia.
[0313]As preparações prontas para a utilização contêm os compostos que atuam contra os parasitas, de preferência, as ectoparasitas, em concentrações de 10 ppm a 80% em peso, de preferência, a partir de 0,1 a 65% em peso, de maior preferência, a partir de 1 a 50% em peso, de maior preferência ainda, a partir de 5 a 40% em peso.
[0314]As preparações que são diluídas antes da utilização contêm os compostos atuando contra os ectoparasitas em concentrações de 0,5 a 90% em peso, de preferência, de 1 a 50 % em peso.
[0315]Além disso, as preparações compreendem os compostos e as misturas, de acordo com a presente invenção, contra os endoparasitas em concentrações de 10 ppm a 2% em peso, de preferência, de 0,05 a 0,9% em peso, de maior preferência, de 0,005 a 0,25% em peso.
[0316] Em uma realização de preferência da presente invenção, as composições que compreendem os compostos e as misturas, de acordo com a presente invenção, são aplicadas dermicamente I topicamente.
[0317] Em uma outra realização de preferência, a aplicação tópica é realizada sob a forma de artigos moldados que contêm o composto, tais como as coleiras, medalhões, brincos inseticidas, faixas de fixação nas partes do corpo, e tiras e folhas adesivas.
[0318] Em geral, é favorável aplicar as formulações sólidas que liberam os compostos ativos em quantidades totais de 10 mg/kg a 300 mg/kg, de preferência, a partir de 20 mg/kg a 200 mg/kg, de maior preferência, a partir de 25 mg/kg a 160 mg/kg do peso corporal do animal tratado, no decurso de três semanas.
[0319] Para a preparação dos artigos moldados, os termoplásticos e plásticos flexíveis, bem como os elastômeros e elastômeros termoplásticos são utilizados. Os plásticos e elastômeros adequados são as resinas de polivinil, poliuretano, poliacrilato, resinas epóxi, celulose, derivados de celulose, poliamidas e poliésteres que são suficientemente compatíveis com os compostos ativos. Uma lista detalhada dos plásticos e elastômeros, bem como os procedimentos de preparação dos artigos moldados é fornecida, por exemplo, na publicação WO 2003/086075.
[0320]A presente invenção é ilustrada no momento em mais detalhes pelos seguintes Exemplos, sem impor nenhuma limitação à mesma.
[0321]As seguintes abreviações são utilizadas: - TFA: ácido trifluoroacético - EtOAc: acetato de etila - HPLC: Cromatografia Líquida de Eficiência Elevada - MS: espectrometria de massa - MeOH: metanol
[0322]Os exemplos de composto foram caracterizados através cromatografia líquida eficiência elevada acoplada com a espectrometria de massa (HPLC/MS) ou através do seu ponto de fusão.
MÉTODO A
[0323]Coluna de HPLC Analítica 1: coluna RP-18 Chromolith Speed ROD (da Merck KgaA, Alemanha). Eluição: acetonitrila / água em uma proporção a partir de 5:95 a 95:5 em 5 minutos a 40Q C.
MÉTODO B
[0324]Coluna de UPLC Analítica: Phenomenex Kinetex 1,7 pm de Phenomenex Kinetex XB-C18 100A, 50 x 2,1 mm; fase móvel: A: água; B: acetonitrila; gradiente: de 5 a 100% de B em 1,50 minutos; 100% de B, 0,20 min; fluxo: de 0,8 a 1,0 mL / min, em 1,50 minutos a 60s C. - Método MS: ESI positiva.
A. EXEMPLOS DE PREPARAÇÃO EXEMPLO 1
[0325]Exemplo do Composto E1.2; composto de Fórmula I, em que Het é o 6-cloropiridin-3-il, W1-W2-W3-W4 representam o -CH=CH-CH=CH-, XéoO, R3 é o H, R5éo H e m é0
Figure img0053
1.1. SÍNTESE DO SAL DE AMINA E1.1
Figure img0054
[0326] Uma solução de piridina-2-cloro-5-clorometila (16,20 g, 100 mmol) e 2-amino-piridina (9,60 g, 102 mmol) em etanol (100 ml_) foi submetida ao refluxo durante 24 horas. A reação, em seguida, foi resfriada até à temperatura ambiente, e concentrada in vacuo. Em seguida, 100 ml_ de tolueno foram adicionados ao resíduo, e a mistura foi concentrada in vacuo. Em seguida, 75 ml_ de CH2CI2 foram adicionados ao resíduo e a mistura foi rapidamente agitada durante 15 minutos, tempo durante 0 qual se forma um precipitado. O precipitado, em seguida, foi filtrado, e lavado com 0 CH2CI2 (50 ml_), éter de dietila (50 ml_), e secado sob vácuo para fornecer 0 produto do título como um sólido amarelo pálido (14,0 g, rendimento de 55%).
[0327]LC-MS: massa calculada para C11H11CIN3 [M]+ 220,1, encontrada 220,1; tR = 0,529 min (ÍR: tempo de retenção) 1.2. SÍNTESE DO COMPOSTO E1.2
Figure img0055
[0328]A uma suspensão de sal de amina E1.1 (1,50 g, 5,85 mmol), ácido cianoacético (0,600 g, 7,05 mmol), e trietilamina (1,48 g, 14,65 mmol) em diclorometano (30 ml_) à temperatura ambiente foi adicionada uma solução de anidrido fosfórico de propila (2,23 g, 7,05 mmol, 50% em peso de solução em acetato de etila). A reação, em seguida, foi aquecida no microondas a 1009 C durante 3 horas. A reação foi diluída com 0 acetato de etila (100 ml_), lavada com NaHCOs aquoso saturado (100 ml_) e água (100 ml_). As camadas foram separadas, a camada orgânica secada sobre 0 Na2SC>4 e, em seguida, concentrada in vacuo para fornecer um resíduo, 0 qual foi purificado utilizando a cromatografia em coluna sobre gel de sílica (MeOH / EtOAc a de 0 a 30% de) para se obter 0 produto título como um sólido bege (0,520 g, rendimento de 31%).
[0329]LC-MS: massa calculada para C14H12N4OCI [M+H]+ 287,1, encontrada 287,1; tR = 0,607 min.
EXEMPLO 2
[0330]Exemplo do Composto E1.3; composto de Fórmula I, em que Het é 0 6-cloropiridin-3-il, W1-W2-W3-W4 representa 0 -CH=CH-CH=CH-, X é 0 O, R3 e R5, em conjunto, formam com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel ciclopropila e m é 0.
Figure img0056
[0331]A uma suspensão de sal de amina E1.1 (6,00 g, 23,43 mmol), ácido de 1-cianociclopropanocarboxílico (3,12 g, 28,10 mmol), e trietilamina (5,93 g, 58,71 mmol) em CH2CI2 (80 mL) à temperatura ambiente foi adicionada uma solução de anidrido fosfórico de propila (8,95 g, 28,10 mmol, 50% em peso de solução em acetato de etila). A reação, em seguida, foi aquecida no microondas a 100Q C durante 3 horas. A reação, em seguida, foi diluída com 0 acetato de etila (200 mL), lavada com 0 NaHCOs aquoso saturado (200 mL) e água (200 mL). As camadas foram separadas, e a camada orgânica secada sobre 0 Na2SC>4 e concentrada in vacuo para se obter um resíduo, que foi purificada utilizando a cromatografia em coluna sobre gel de sílica (MeOH / EtOAc a de 0 a 30%), seguida por HPLC preparativa utilizando CH3CN / H2O de 5% a 95% para fornecer 0 produto do título como um sólido bege (0,130 g, rendimento de 2%).
[0332]LC-MS: massa calculada para C16H14N4OCI [M+H]+ 313,1, encontrada 313,1; TR = 0,788 min.
[0333]Através do método descrito acima para os Exemplos 1 e 2, podem ser preparados os compostos de Fórmula (I.A) resumidos na Tabela A.1.
Figure img0057
Figure img0058
Figure img0059
- Os espectros de NMR*: - I.A-2
[0334]A caracterização por NMR 1H (400 MHz, CDCI3): δ [delta] =1,86 (d, 3H), 3,49 (s, 2H), 6,74 (m, 1H), 7,30 (m, 1H), 7,57 (d, 1H.), 7,65 (m, 1H), de 7,69 a 7,72 (m, 2H), 8,37 (d, 1H), 8,45 (d, 1H) ppm. - I.A-3
[0335]A caracterização por NMR 1H (400 MHz, CDCI3): δ [delta] = 1,92 (d, 3H), 6,95 (dd, 1H), 7,15 (m, 1H), 7,38 (. D, 1H), 7,66-7,73 (m, 2H), 7,83 (m, 1H), 8,44 (d, 1H), 8,61 (d, 1H) ppm. - I.A-18
[0336]A caracterização por NMR 1H (400 MHz, CDCI3): δ [delta] = 4,97 (d, 2H), 5,04 (d, 2H), 5,55 (s, 2H), 6,81 (dd, 1H), 7,34 (d, 1H), de 7,73 a 7,77 (m, 2H), 7,83 (m, 1H), 8,41 (d, 1H), 8,54 (d, 1H) ppm. - I.A-19
[0337]A caracterização por NMR 1H (400 MHz, CDCI3): δ [delta] = 5,05 (d, 2H), 5,17 (d, 2H), 5,60 (s, 2H), 6,82 (dd, 1H), 7,65 (s, 1H), de 7,74 a 7,77 (m, 2H), 8,57 (d, 1H) ppm. - I.A-20
[0338]A caracterização por NMR 1H (400 MHz, CDCI3): δ [delta] =1,87 (d, 3H), 4,98 (m, 2H), 5,08 (d, 2H), 6,79 (dd, 1H), 7,10 (m, 1H), 7,35 (d, 1H), 7,61 (d, 1H), 7,65-7,71 (m, 2H), 8,42 (d, 1H), 8,53 (d, 1H) ppm. - I.A-21
[0339]A caracterização por NMR 1H (400 MHz, CDCIs): δ [delta] = 1,91 (d, 3H), 5,01 (m, 2H), 5,14 (d, 2H), 6,80 (dd, 1H), 7,22 (m, 1H), de 7,65 a 7,73 (m, 3H), 8,52 (d, 1H) ppm.
[0340]Atraves do método descrito acima para os Exemplos 1 e 2, podem ser preparados os compostos de Fórmula (I.B) resumidos na Tabela B.1.
Figure img0060
Figure img0061
Figure img0062
Figure img0063
Figure img0064
Figure img0065
Figure img0066
Figure img0067
Figure img0068
Figure img0069
Figure img0070
[0341]Se não for indicado de outra maneira, os compostos da Tabela B.1 são misturas de isômeros cis-trans. (1) Isômero 1 (2) Isômero 2 - Os espectros de RMN *: - I.B-2
[0342]A caracterização por NMR 1H (400 MHz, CD3OD): δ [delta] = de 1,48 a 1,56 (m, 4H), 1,93 (d, 3H), 6,93 (m, 1H), 7,01 (m, 1H), 7,46 (d, 1H), 7,80 (m, 1H), 7,88 (m, 1H), de 8,14 a 8,17 (m, 2H), 8,51 (d, 1H) ppm.
[0343]Através do método descrito acima para os Exemplos 1 e 2, podem ser preparados os compostos de Fórmula (I.C) resumidos na Tabela C.1.
Figure img0071
Figure img0072
B. EXEMPLOS BIOLÓGICOS
[0344]A atividade biológica dos compostos de Fórmula I, da presente invenção, pode ser avaliada em testes biológicos, conforme descrito a seguir.
CONDIÇÕES GERAIS
[0345]Salvo especificação em contrário, a maioria das soluções de teste é preparada como a seguir: o composto ativo é dissolvido na concentração desejada em uma mistura de 1:1 (vokvol) água destilada:acteona. Além disso, as soluções de teste são preparadas no dia da utilização (e, salvo especificação em contrário, em geral, em concentrações de peso/vol).
B.1 PULGÃO VERDE DO PESSEGUEIRO (MYZUS PERSICAEÍ
[0346] Para a avaliação do controle do pulgão verde do pessegueiro (Myzus persicae), através de meios sistémicos, a unidade de teste consistia em placas de 96 cavidades de microtitulação contendo uma alimentação artificial líquida sob uma membrana artificial.
[0347]Os compostos foram formulados utilizando uma solução contendo 75% v/v de água e 25% v/v de DMSO. Diferentes concentrações dos compostos formulados foram pipetadas na alimentação do pulgão, utilizando uma pipeta construída sob encomenda, em duas repetições.
[0348]Após a aplicação, de 5 a 8 pulgãos adultos foram colocados sobre a membrana artificial no interior das cavidades da placa de microtitulação. Os pulgãos, em seguida, puderam sugar a alimentação do pulgão tratada e incubada a cerca de 23 + 1Q C e cerca de 50 + 5% de umidade relativa durante 3 dias. A mortalidade e a fecundidade do pulgão, em seguida, foram visualmente avaliadas.
[0349]Neste teste, os compostos I.A-1, I.A-10, I.A-12, I.A-13, I.A- 15, I.A-16, I.A-17, I.A-18, I.A-19, I.A-2, I.A-20, I.A-21, I.A-3, I.A-4, I.A-5, I.A-6, I.A-7, I.A-8, I.A-9, I.B-1, I.B-10, I.B-11, I.B-12, I.B-13, I.B-14, I.B-15, I.B-16, I.B- 17, I.B-18, I.B-19, I.B-2, I.B-20, I.B-21, I.B-23, I.B-25, I.B-26, I.B-27, I.B-29, I.B- 3, I.B-32, I.B-33, I.B-34, I.B-35, I.B-36, I.B-37, I.B-38, I.B-39, I.B-4, I.B-41, I.B- 43, I.B-44, I.B-45, I.B-46, I.B-47, I.B-48, I.B-49, I.B-5, I.B-51, I.B-52, I.B-54, I.B- 55, I.B-56, I.B-57, I.B-6, I.B-60, I.B-61, I.B-62, I.B-63, I.B-7, I.B-8, I.B-9, I.C-1 em 2.500 ppm, respectivamente, mostraram uma mortalidade de, pelo menos, 75% em comparação com os controles não tratados.
B.2 PULGÃO DA E R VILH AC A (MEGOUflA VICIAft
[0350] Para a avaliação do controle da ervilhaca (Megoura viciae) através do contato ou pelos meios sistêmicos, a unidade de teste consistia em placas de 24 cavidades de microtitulação contendo discos largos das folhas de feijão.
[0351]Os compostos foram formulados utilizando uma solução contendo 75% v/v de água e 25% v/v de DMSO. Diferentes concentrações dos compostos formulados foram pulverizadas sobre os discos de folhas em 2,5 pL, utilizando um micro atomizador construído sob encomenda, em duas repetições.
[0352]Após a aplicação, os discos de folhas foram secados ao ar e de 5 a 8 pulgãos adultos foram colocados sobre os discos de folha dentro das cavidades da placa de microtitulação. Os pulgãos, em seguida, foram deixados sugar os discos de folhas tratados e incubados a cerca de 23 a cerca de 1Q C e cerca de 50 a cerca de 5% de umidade relativa durante 5 dias. A mortalidade e a fecundidade do pulgão em seguida, foram visualmente avaliadas.
[0353]Neste teste, os compostos I.A-1, I.A-10, I.A-12, I.A-13, I.A- 14, I.A-15, I.A-16, I.A-18, I.A-19, I.A-2, I.A-20, I.A-21, I.A-3, I.A-4, I.A-6, I.A-7, I.A-8, I.A-9, I.B-1, I.B-10, I.B-11, I.B-12, I.B-13, I.B-14, I.B-15, I.B-16, I.B-17, I.B- 19, I.B-2, I.B-20, I.B-21, I.B-25, I.B-26, I.B-29, I.B-3, I.B-32, I.B-33, I.B-34, I.B- 35, I.B-36, I.B-37, I.B-38, I.B-39, I.B-4, I.B-41, I.B-43, I.B-44, I.B-45, I.B-46, I.B- 47, I.B-48, I.B-49, I.B-5, I.B-50, I.B-53, I.B-54, I.B-55, I.B-56, I.B-6, I.B-60, I.B- 61, I.B-62, I.B-63, I.B-7, I.B-8, I.B-9, I.C-1 em 2.500 ppm, respectivamente, mostraram uma mortalidade de, pelo menos, 75% em comparação com os controles não tratados.
B.3 PULGÃO DO ALGODÃO (APHIS GOSSYPII}
[0354]O composto ativo é dissolvido na concentração desejada em uma mistura de 1:1 (vol:vol) de água destilada:acetona. O tensoativo (Alkamuls® EL 620) é adicionado a uma taxa de 0,1% (vol/vol). A solução de teste é preparada no dia da utilização.
[0355]Os vegetais do pulgão do feijoeiro envasados foram colonizados com cerca de 50 a 100 pulgões de diversos estágios, transferindo manualmente um corte do tecido foliar do vegetal infestado 24 horas antes da aplicação. Os vegetais foram pulverizados após a população de pragas ser registrada. Os vegetais tratados são mantidos em carrinhos de luz a cerca de 28Q C. A porcentagem da mortalidade foi avaliada após 72 horas.
[0356]Neste teste, os compostos I.A-1, I.A-15, I.A-18, I.A-19, I.A- 20, I.A-21, I.B-13 a 500 ppm, respectivamente, mostraram uma mortalidade superior a 75% em comparação com os controles não tratados.
B.4 PULGÃO DO FEIJOEIRO (APHIS CRACCIVORA)
[0357]O composto ativo é dissolvido na concentração desejada em uma mistura de 1:1 (vokvol) de água destilada:acetona. O tensoativo (Alkamuls® EL 620) é adicionado a uma taxa de 0,1% (vol/vol). A solução de teste é preparada no dia da utilização.
[0358]Os vegetais do pulgão do feijoeiro envasados foram colonizados com cerca de 50 a 100 pulgões de diversos estágios, transferindo manualmente um corte do tecido foliar do vegetal infestado 24 horas antes da aplicação. Os vegetais foram pulverizados após a população de pragas ser registrada. Os vegetais tratados são mantidos em carrinhos de luz a cerca de 28Q C. A porcentagem da mortalidade foi avaliada após 72 horas.
[0359]Neste teste, os compostos I.A-1, I.A-10, I.A-12, I.A-13, I.A- 15, I.A-16, I.A-18, I.A-19, I.A-2, I.A-20, I.A-21, I.A-5, I.A-6, I.A-7, I.A-8, I.B-1, I.B- 13, I.B-2, I.B-4, I.B-7, I.B-8, I.B-9, I.C-1 a 500 ppm mostraram, pelo menos, 75% de mortalidade em comparação com os controles não tratados.
B.5 MOSCA BRANCA DA FOLHA PRATEADA (5EM/S/A ARGENTIFOLII)
[0360]0s compostos ativos foram formulados em ciclohexanona como uma solução de 10.000 ppm, fornecida em um tubos. Os tubos foram inseridos em um pulverizador eletroestático automatizado equipado com um bico de atomização e serviram como soluções de reserva para as quais foram preparadas diluições inferiores em acetona a 50%:água a 50% (v/v). Um tensoativo não iônico (Kinetic®) foi incluído na solução a um volume de 0,01% (v/v).
[0361]Os algodoeiros no estágio de cotilédones (um vegetal por vaso) foram pulverizados por um pulverizador de vegetal eletroestático automatizado equipado com um bico de pulverização de atomização. Os vegetais foram secos no capuz de fumo pulverizador e, em seguida, removidos do pulverizador. Cada vaso foi colocado em um recipiente de plástico e de 10 a 12 moscas brancas adultas (cerca de 3 a 5 dias de idade) foram introduzidas. Os insetos foram coletados utilizando um aspirador e uma tubulação atóxica Tygon® (R-3603) ligada a uma ponta de pipeta de barreira. A ponta, contendo os insetos coletados, em seguida, foi suavemente inserida no solo contendo o vegetal tratado, permitindo que os insetos se arrastassem para fora da ponta para alcançar a folhagem para a alimentação. Os recipientes foram cobertos com uma tampa com tela reutilizável. Os vegetais de teste foram mantidos em uma sala de crescimento a 25Q C e de 20 a 40% de umidade relativa durante 3 dias, evitando a exposição direta à luz fluorescente (24 horas de luz) para evitar a captura de calor no interior do recipiente. A mortalidade foi avaliada após 3 dias de tratamento, em comparação com os vegetais de controle não tratados.
[0362]Neste teste, os compostos I.A-1, I.A-18, I.A-20, I.A-21, I.A- 7, I.A-9, I.B-4 a 500 ppm apresentaram, pelo menos, 75% de mortalidade em comparação com os controles não tratados.
B.6 TRIPES DA ORQUÍDEA (DICHROMOTHRIPS CORBETTÍ)
[0363]Os Dichromothrips corbettiadultos utilizados para o bioteste são obtidos a partir de uma colônia mantida continuamente sob condições de laboratório. Para os propósitos do teste, o composto de teste é diluído em uma mistura 1:1 de acetona:água (vol:vol), mais 0,01% em vol/vol do tensoativo Alkamuls® EL 620.
[0364]A potência dos tripes de cada composto foi avaliada utilizando uma técnica de imersão em floral. As placas Petri de plástico foram utilizadas como arenas de teste. Todas as pétalas das flores de orquídea intactas individuais foram imersas na solução de tratamento e deixadas secar. As flores tratadas foram colocadas em placas petri individuais, juntamente com cerca de 20 tripes adultos. As placas, em seguida, foram cobertas com tampas. Todas as arenas de teste foram mantidos sob luz contínua e uma temperatura de cerca de 289 C durante a duração do teste. Após 3 dias, o número de tripes vivos foram contados em cada flor, e ao longo das paredes internas de cada placa petri. A porcentagem de mortalidade foi registrada 72 horas após o tratamento.
[0365]Neste teste, os compostos I.A-1, I.A-18, I.A-19, I.A-2, I.A- 20, I.A-21, I.A-3, I.A-4, I.A-6, I.A-7, I.B-1, I.B-11, I.B-13, I.B-2, I.B-3, I.B-5, I.B-9, I.C-1 a 500 ppm, apresentaram, pelo menos, 75% de mortalidade em comparação com os controles não tratados.
B.7 CIGARRINHA VERDE DO ARROZ (NEPHOTETTIX VIRESCENS)
[0366]As plântulas de arroz foram limpas e lavadas 24 horas antes da pulverização. Os compostos ativos são formulados em 50:50 de acetona:água (vokvol), e 0,1% em vol/vol de tensoativo (EL 620) é adicionado. As plântulas de arroz envasadas são pulverizadas com 5 mL de solução de teste, secas ao ar e colocadas em gaiolas e inoculadas com 10 adultos. Os vegetais de arroz tratados foram mantidos a de 28 a 29Q C e umidade relativa de 50 a 60%. A porcentagem da mortalidade foi registrada após 72 horas.
[0367]Neste teste, os compostos I.A-1, I.A-10, I.A-12, I.A-18, I.A- 19, I.A-2, I.A-20, I.A-21, I.A-3, I.A-4, I.A-6, I.A-7, I.A-8, I.A-9, I.B-1, I.B-10, I.B- 11, I.B-13, I.B-15, I.B-2, I.B-4, I.B-5, I.B-7, I.B-8, I.B-9 a 500 ppm apresentaram, pelo menos, 75% de mortalidade em comparação com os controles não tratados.
B.8 GAFANHOTO DO VEGETAL DE ARROZ (NILAPARVATA LUGENS)
[0368]As plântulas do arroz foram limpas e lavadas 24 horas antes da pulverização. Os compostos ativos são formulados em 50:50 (vokvol) de água: acetona e 0,1% v/v de tensoativo (EL 620) foi adicionado. As plântulas do arroz envasadas são pulverizadas com 5 mL de solução de teste, secas ao ar e colocadas em gaiolas e inoculadas com 10 adultos. Os vegetais do arroz tratados são mantidos a de 28 a 29Q C e umidade relativa de 50 a 60%. A porcentagem da mortalidade foi registrada após 72 horas.
[0369]Neste teste, os compostos I.A-1, I.A-18, I.A-2, I.A-20, I.A-3, I.A-4, I.A-6, I.A-7, I.A-8, I.B-1, I.B-13, I.B-2, I.B-4, I.B-8, I.B-9 a 500 ppm apresentaram, pelo menos, 75% de mortalidade em comparação com os controles não tratados.
B.9 TRAÇA PRETA DIAMANTE (PLUTELLA XYLOSTELLA}
[0370]O composto activo é dissolvido na concentração desejada em uma mistura de 1:1 (vol/vol) de água destilada:acetona. O tensoativo (Kinetic HV) é adicionado a uma taxa de 0,1% (vol/vol). A solução de teste é preparada no dia da utilização.
[0371]As folhas de couve foram mergulhadas em solução de teste e secadas ao ar. As folhas tratadas foram colocadas em placas petri forradas com papel de filtro umedecido e inoculadas com dez larvas do terceiro estágio instar. A mortalidade foi registada 72 horas após o tratamento. Os danos da alimentação também foram registrados utilizando uma escala de 0 a 100%.
[0372]Neste teste, os compostos I.A-18, I.A-2, I.A-7, I.B-1, I.B-9 a 500 ppm, respectivamente, mostraram uma mortalidade superior a 75% em comparação com os controles não tratados.
B.10 PERCEVEJO VERDE SOLDADO (NEZARA VIRIDULA)
[0373]O composto ativo foi dissolvido na concentração desejada em uma mistura de 1:1 (vokvol) de água destilada:acetona. O tensoativo (Kinetic HV) foi adicionado a uma taxa de 0,01% (vol/vol).A solução de teste foi preparada no dia da utilização.
[0374]Os grãos de soja foram colocados em placas de Petri forradas com papel de filtro úmido e inoculados com dez N. viridula atrasados de terceiro instar. Utilizando um atomizador manual, cerca de 2 mL de solução são pulverizados em cada placa de Petri. As arenas de análise foram mantidas a cerca de 25Q C. A porcentagem de mortalidade foi registrada após 5 dias.
[0375]Neste teste, os compostos I.A-1, I.A-18, I.A-21 a 500 ppm, respectivamente, mostraram uma mortalidade superior a 75% em comparação com os controles não tratados.

Claims (28)

1. COMPOSTO, de N-acilimino, caracterizado por ser de Fórmula (I):
Figure img0073
em que: - m é um número inteiro selecionado a partir de 0, 1, 2, 3, 4, 5 ou 6; - X é O ou S; - Het é um anel heteroaromático ou heterocíclico ligado a carbono ou ligado a nitrogênio de 5 ou 6 membros, que compreende 1, 2, 3, 4 ou 5 átomos de carbono e 1,2 ou 3 heteroátomos como membros do anel, os quais são, independentemente, selecionados a partir de enxofre, oxigênio ou nitrogênio, em que os membros do anel de carbono, enxofre e nitrogênio podem, independentemente, ser parcial ou totalmente oxidados, e em que cada anel opcionalmente é substituído por k substituintes R6, idênticos ou diferentes, em que k é um número inteiro selecionado a partir de 0, 1,2, 3 ou 4; em que a porção de Fórmula:
Figure img0074
representa um radical A selecionado a partir do grupo que consiste em W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4:
Figure img0075
em que # indica a ligação ao restante da molécula, em que: - cada Rw3, Rw4, Rw5, Rw6 é, independentemente entre si, selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, azido, nitro, SCN, SF5, alquila C1-C10, cicloalquila Cs-Cs, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, e em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados acima podem ser não substituídos ou podem ser parcial ou totalmente halogenados e/ou podem ser opcionalmente substituídos por 1, 2 ou 3 radicais R7, idênticos ou diferentes, OR8, NR9aR9b, S(O)nR8, S(O)nNR9aR9b, C(=O)R7a, C(=O)NR9aR9b, C(=O)OR8, C(=S)R7a, C(=S)NR9aR9b, C(=S)OR8, C(=S)SR8, C(=NR17)R7a, C(=NR17)NR9aR9b e Si(R11)2R12; - R1, R2são, independentemente entre si, selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN, SCN, nitro, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, em que cada um dos dois radicais mencionados acima é não substituído, parcial ou totalmente halogenado ou pode realizar qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais R7, Si(R11)2R12, OR8, OSO2R8, S(O)nR8, S(O)nNR9aR9b, NR9aR9b, C(=O)NR9aR9b, C(=S)NR9aR9b, C(=O)OR8, C(=O)R7a, C(=S)R7a, - fenila, benzila, em que 0 anel fenila nos dois últimos radicais é não substituído ou opcionalmente substituído por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10, idênticos ou diferentes, - um anel heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros, que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos idênticos ou diferentes como membros do anel, os quais são selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que 0 anel heterocíclico opcionalmente é substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico pode(m) opcionalmente ser oxidado(s), ou - R1 e R2 formam, em conjunto, com 0 átomo de carbono a que estão anexados um anel heterocíclico ou carbocíclico saturado ou parcialmente insaturado de 3, 4, 5 ou 6 membros, em que cada um dos átomos de carbono de dito ciclo são não substituídos ou podem realizar qualquer combinação de 1 ou 2 radicais R7 idênticos ou diferentes, ou - R1 e R2 podem, em conjunto, ser =0, =CR13R14, =S, =NR17, =NOR16 ou =NNR9aR9b; - R3 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN, alquila Ci-Ce, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila Cs-Cs, em que cada um dos 4 últimos radicais mencionados é não substituído, parcial ou totalmente halogenado ou transporta 1 ou 2 radicais R7, também sendo possível para a cicloalquila transportar 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 grupos de alquila Ci-C4, -S(O)nNR9aR9b, NR9aR9b, C(=O)OR8, C(=O)NR9aR9b, C(=S)NR9aR9b, C(=O)R7a, C(=S)R7a, NR9a-C(=O)R7a, NR9a-C(=S)R7a, NR9a- S(O)nR8a, - fenila, benzila, em que o anel fenila nos dois últimos radicais mencionados é não substituído ou pode ser substituído por um ou mais, por exemplo, 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes, - e um anel heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que o anel heterocíclico é opcionalmente substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico pode(m) opcionalmente ser oxidado(s); - R4a, R4b são, independentemente entre si e independentemente do número inteiro de m, selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN, alquila CI-CΘ, alcóxi CI-CΘ, alquiltio Ci-Cβ e cicloalquila Cs-Cs, em que cada um dos últimos 4 radicais mencionados são não substituídos, parcial ou totalmente halogenados, ou - R4a e R4b podem, em conjunto, formar com o átomo de carbono ao qual estão ligados um anel alifático de 3, 4, 5 ou 6 membros, em que cada um dos átomos de carbono do anel pode ser não substituído ou pode ser parcial ou totalmente halogenado, e/ou pode transportar 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 radicais selecionados a partir de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4; ou - R4a e R4b podem, em conjunto, formar =0, =CR13R14, =S, =NR17,=NOR16, =NNR9aR9b, - R5 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, alquila CI-CΘ, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila Cs-Cs, em que cada um dos últimos 4 radicais mencionados é não substituído, parcial ou totalmente halogenado ou transporta 1 ou 2 radicais R7, também sendo possível para os radicais cicloalquila transportar 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 grupos de alquila C1-C4, S(O)nNR9aR9b, NR9aR9b, C(=O)OR8, C(=O)NR9aR9b, C(=S)NR9aR9b, C(=O)R7a, C(=S)R7a, NR9a-C(=O)R7a, NR9a-C(=S)R7a, NR9a- S(O)nR8a, - uma porção Q-fenila, em que 0 anel fenila é opcionalmente substituído por um ou mais, por exemplo, 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes, - e uma porção Q-Het#, em que: - Het# representa um anel heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como membros do anel, os quais são selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e/ou enxofre, em que 0 anel heterocíclico é opcionalmente substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico pode(m), opcionalmente, ser oxidado(s), e - Q é, independentemente de sua ocorrência, uma ligação simples, NR9a, NR9a-alquileno C1-C4, -O-C(=O)-, -NR9a-C(=O)-, -O-S(=O)2-, - NR9a-S(=O)2-, -0-C(=0)-alquileno C1-C4 ou -NR9a-C(=0)-alquileno C1-C4, em que 0 heteroátomo nas últimas 6 porções está ligado ao átomo de carbono de C(CN)R3 ou CR4aR4a, respectivamente; ou, se m = 0, - R3 e R5 podem, em conjunto, também formar com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados um carbociclo ou heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de 3, 4, 5 ou 6 membros, em que o carbociclo ou heterociclo pode ser não substituído ou pode transportar 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 radicais R7b, e em que o heterociclo contéml ou 2 heteroátomos idênticos ou diferentes não adjacentes ou porções de heteroátomos como membros do anel, os quais são selecionados a partir de O, S, N e N-R17c, ou - R3 e R5 podem, em conjunto, formar =0 ou =S; em que, independentemente de sua ocorrência, - n é 0, 1 ou 2; - R6 é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, azido, nitro, SCN, SF5, alquila C1-C10, cicloalquila Cs-Cs, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, e em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados acima podem, opcionalmente, ainda ser substituídos, independentemente entre si, com 1,2 ou 3 radicais R7, - OR8, NR17aR17b, -S(O)nR8, S(O)nNR17aR17b, C(=O)R7a, C(=O)NR17aR17b, C(=O)OR8, C(=S)R7a, C(=S)NR17aR17b, C(=S)OR8, C(=S)SR8, C(=NR17)R7a, C(=NR17)NR17aR17b, Si(R11)2R12; - fenila, opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes, - um anel heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que 0 anel heterocíclico é opcionalmente substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico opcionalmente pode(m) ser oxidado(s), - ou dois dos R6 presentes em um carbono de anel pode, em conjunto, formar =0, =CR13R14, =S, =NR17, =NOR16, =NNR9aR9b, - ou dois R6 formam, em conjunto, uma cadeia linear de alquileno C2-C7, por conseguinte, formando em conjunto com o(s) átomo(s) de anel ao(s) qual(is) está(ão) ligado(s), um anel de 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 membros, em que 1 ou 2 porções de CH2 da cadeia de alquileno podem ser substituídas por 1 ou 2 porções de heteroátomos selecionadas a partir de O, S e NR17c e/ou 1 ou 2 dos grupos de CH2 da cadeia de alquileno podem ser substituídos por um grupo C=O, C=S e/ou C=NR17; e em que a cadeia alquileno é não substituída ou pode ser substituída por 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 radicais selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, haloalquila Ci-Cθ, alcóxi Ci-Cθ, haloalcoxi Ci- Cθ, alquiltio Ci-Cθ, haloalquiltio Ci-Cθ, cicloalquila Cs-Cθ, halocicloalquila Cs-Cθ, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, fenila que pode ser substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais R10 e um anel heterocíclico aromático saturado ou parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros do anel, em que 0 anel heterocíclico pode ser substituído com 1,2, 3, 4 ou 5 radicais R10; - R7, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em ciano, azido, nitro, -SCN, SFs, alquila Ci-Cθ, haloalquila Ci-Cθ, cicloalquila Cs-Cθ, halocicloalquila Cs-Cθ, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, Si(R11)2R12, OR8, OSO2R8, S(O)nR8, S(O)nNR17aR17b, NR17aR17b, C(=O)NR17aR17b, C(=S)NR17aR17b, C(=O)OR8, C(=O)R15, C(=S)R15, C(=NR17)R15, - fenila, fenil-alquila C1-C4, em que 0 anel fenila nos dois últimos grupos é opcionalmente substituído com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e - um anel heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que o anel heterocíclico é opcionalmente substituído com 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico pode(m) opcionalmente ser oxidado(s), - ou dois R7 presentes em um átomo de carbono podem, em conjunto, formar =0, =CR13R14, =S, =NR17, =NOR16, =NNR9aR9b, - ou dois R7 podem formar um anel carbocíclico ou heterocíclico saturado ou parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 membros em conjunto com os átomos de carbono aos quais os dois R7 estão ligados, em que o anel heterocíclico compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que o anel heterocíclico é opcionalmente substituído com 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes; - R7a, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila CI-CΘ, haloalquila CI-CΘ, alcoxi CI-CΘ, haloalcoxi CI-CΘ, alquiltio CI-CΘ, alquilssulfinila CI-CΘ, alquilssulfonila Ci-Ce, haloalquiltio CI-CΘ, cicloalquila Cs-Cs, cicloalquila Cs-Cs- alquila C1-C4, halocicloalquila Cs-Cs, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, - fenila, opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e - um anel heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que 0 anel heterocíclico é opcionalmente substituído com 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico pode(m) opcionalmente ser oxidado(s); - R7b é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila C1-C10, cicloalquila C3-C8, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, cicloalquenila Cs-Cs, e em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados acima podem ser parcialmente ou totalmente halogenados e/ou ser substituídos com 1, 2 ou 3 radicais R7 idênticos ou diferentes, - OR8, NR17aR17b, -S(O)nR8, S(O)nNR17aR17b, C(=O)R7a, C(=O)NR17aR17b, C(=O)OR8, C(=S)R7a, C(=S)NR17aR17b, C(=S)OR8,C(=NR17)R7a, C(=NR17)NR17aR17b, Si(R11)2R12; - fenila, opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes e - um anel heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que 0 anel heterocíclico é opcionalmente substituído com 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico pode(m) opcionalmente ser oxidado(s), - ou dois dos R7b presentes em um anel de carbono podem, em conjunto, formar =0, =S ou =CR13R14, - ou dois R7b formam, em conjunto, uma cadeia linear de alquileno C2-C7, por conseguinte, formando em conjunto com o(s) átomo(s) de anel ao(s) qual(is) está(ão) ligado(s) um anel de 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 membros, em que 1 ou 2 porções de CH2 da cadeia de alquileno podem ser substituídas com 1 ou 2 porções de heteroátomos selecionadas a partir de O, S e NR17c e/ou 1 ou 2 dos grupos de CH2 da cadeia de alquileno pode ser substituído por um grupo C=0, C=S e/ou C=NR17; e em que a cadeia alquileno é não substituída ou pode ser substituída com 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 radicais selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, haloalquila CI-CΘ, alcóxi Ci-Cs, haloalcoxi CI-CΘ, alquiltio CI-CΘ, haloalquiltio CI-CΘ, cicloalquila Cs-Cs, halocicloalquila Cs-Cs, alquenila C2- Ce, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, fenila que pode ser substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais R10 e um anel heterocíclico aromático, saturado ou parcialmente insaturado 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2 como membros do anel, em que 0 anel heterocíclico pode ser substituído com 1,2, 3, 4 ou 5 radicais R10; - R8, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila Ci-Cs, haloalquila Ci-Cs, cicloalquila Cs-Cs, cicloalquila Cs-Cs-alquila C1-C4, halocicloalquila Cs-Cs, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, C(=O)R15, C(=O)NR17aR17b, C(=S)NR17aR17b, C(=O)OR16, - fenila, fenil-alquila C1-C4, em que 0 anel fenila nos dois últimos radicais mencionados é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e - um anel heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que 0 anel heterocíclico é opcionalmente substituído com 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico pode(m) opcionalmente ser oxidado(s), - R8a, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em alquila C1-C6, cicloalquila Cs-Cs, cicloalquila Cs- Cs-alquila C1-C4, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, em que cada um dos últimos cinco radicais mencionados é não substituído, parcial ou totalmente halogenado, - fenila, benzila, em que o anel fenila nos últimos dois radicais mencionados é não substituído ou pode ser substituído com um ou mais, por exemplo, 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes, - e um anel heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que o anel heterocíclico é opcionalmente substituído com 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico pode(m) opcionalmente ser oxidado(s), - R9, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila CI-CΘ, haloalquila CI-CΘ, alcóxi CI- CΘ, haloalcoxi CI-CΘ, cicloalquila Cs-Cs, cicloalquila Cs-Cs-alquila C1-C4, halocicloalquila Cs-Cs, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, - fenila, opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes; - um anel heterocíclico ligado a C aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que 0 anel heterocíclico opcionalmente é substituído com 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico pode(m) opcionalmente ser oxidado(s), - R9a, R9b são cada um, independentemente entre si, selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila CI-CΘ, haloalquila CI-CΘ, alcóxi CI-CΘ, haloalcoxi CI-CΘ, alquiltio CI-CΘ, haloalquiltio CI-CΘ, cicloalquila Cs- Cs, halocicloalquila Cs-Cs, cicloalquila Cs-Cs-alquila C1-C4, alquenila C2-C6,haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, S(O)nR16, S(O)nNR17aR17b, C(=O)R15, C(=O)OR16,C(=O)NR17aR17b, C(=S)R15, C(=S)SR16, C(=S)NR17aR17b, C(=NR17)R15; - fenila, benzila, 1 -fenetila ou 2-fenetila, em que 0 anel fenila dos quatro últimos radicais mencionados é não substituído ou pode ser substituído com 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes; e - um anel heterocíclico ligado a C aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que 0 anel heterocíclico é opcionalmente substituído com 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico pode(m) opcionalmente ser oxidado(s), - ou, - R9a e R9b são, em conjunto, uma cadeia de alquileno C2-C7 e formam um anel aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 membros em conjunto com 0 átomo de nitrogênio a que estão ligados, em que a cadeia alquileno pode conter um ou dois heteroátomos, que independentemente entre si, são selecionados a partir de oxigênio, enxofre e nitrogênio, e em que a cadeia alquileno pode opcionalmente ser substituída com 1, 2, 3 ou 4 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila Ci-Ce, haloalquila CI-CΘ, alcoxi CI-CΘ, haloalcoxi CI-CΘ, alquiltio CI-CΘ, haloalquiltio CI- CΘ, cicloalquila Cs-Cs, halocicloalquila Cs-Cs, alquenila C2-Ce, haloalquenila C2- Ce, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-Ce, fenila opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes e um anel heterocíclico ligado a C aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como membros do anel, que são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que o anel heterocíclico é opcionalmente substituído com 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico pode(m) opcionalmente ser oxidado(s), - ou - R9a e R9b podem, em conjunto, formar porção =CR13R14, =NR17, =NOR16, =NNR17aR17b; - R9c, R9d, cada um, independentemente entre si, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila Ci-Cβ, cicloalquila Cs-Cs, halocicloalquila Cs-Cs, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, S(O)nR16, S(O)nNR17aR17b, C(=O)R15, C(=O)OR16,C(=O)NR17aR17b, C(=S)R15, C(=S)SR16, C(=S)NR17aR17b, C(=NR17)R15; - fenila, benzila, em que 0 anel fenila nos dois últimos radicais mencionados é não substituído ou pode ser substituído com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes; e - um anel heterocíclico ligado a C aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que 0 anel heterocíclico é opcionalmente substituído com 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico pode(m) opcionalmente ser oxidado(s); - R10, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, azido, nitro, SCN, SFs, alquila C1-C10, cicloalquila Cs-Cs, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados acima podem opcionalmente ser substituídos com 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais R10 idênticos ou diferentes, - Si(R11)2R12, OR16, OS(O)nR16, S(O)nR16, S(O)nNR17aR17b, NR17aR17b, C(=O)R15, C(=S)R15, C(=O)OR16, -C(=NR17)R15, C(=O)NR17aR17b, C(=S)NR17aR17b, - fenila, opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais, idênticos ou diferentes selecionados a partir de OH, halogênio, ciano, nitro, alquila Ci-Cβ, haloalquila CI-CΘ, alcóxi CI-CΘ e haloalcoxi Ci-Ce, e - um anel heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que o anel heterocíclico é não substituído ou pode ser substituído com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes selecionados, independentemente entre si, a partir de halogênio, ciano, NO2, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi Ci-Cβ e haloalcoxi CI-CΘ, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico pode(m) opcionalmente ser oxidado(s); - ou - dois R10 presentes em conjunto em um átomo de anel de carbono de um radical heterocíclico saturado ou parcialmente insaturado podem formar =0, =CR13R14, =S, =NR17, =NOR16, =NNR17aR17b; - ou, - dois R10 nos átomos do anel de carbono adjacente também podem ser um radical bivalente selecionado a partir de CH2CH2CH2CH2, CH=CH-CH=CH, N=CH-CH=CH, CH=N-CH=CH, N=CH-N=CH, OCH2CH2CH2, OCH=CHCH2, CH2OCH2CH2, OCH2CH2O, OCH2OCH2, CH2CH2CH2, CH=CHCH2, CH2CH2O, CH=CHO, CH2OCH2, CH2C(=O)O, C(=O)OCH2, O(CH2)O, SCH2CH2CH2, SCH=CHCH2, CH2SCH2CH2, SCH2CH2S, SCH2SCH2, CH2CH2S, CH=CHS, CH2SCH2, CH2C(=S)S, C(=S)SCH2, S(CH2)S, CH2CH2NR17, CH2CH=N, CH=CH-NR17, OCH=N, SCH=N e, em conjunto, formam com os átomos de carbono a que os dois R10 estão ligados, um anel carbocíclico ou heteocíclico aromático parcialmente saturado ou insaturado de 5 membros ou 6 membros, em que 0 anel pode opcionalmente ser substituído com um ou dois substituintes selecionado a partir de =0, OH, CH3, OCH3, halogênio, ciano, halometilae halometóxi; - R10a, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, NO2, alquila CI-CΘ, haloalquila Ci-Ce, cicloalquila Cs-Cs, halocicloalquila Cs-Cs, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, - Si(R11)2R12, OR16, OS(O)nR16, S(O)nR16, S(O)nNR17aR17b, NRi7aRi7b C(=O)R15, C(=S)R15, C(=O)OR16, -C(=NR17)R15, C(=O)NR17aR17b, C(=S)NR17aR17b, - fenila, opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais, idênticos ou diferentes, selecionados a partir de OH, halogênio, ciano, nitro, alquila CI-CΘ, haloalquila CI-CΘ, alcoxi CI-CΘ e haloalcoxi CI-CΘ; - R11, R12, independentemente de sua ocorrência, são selecionados a partir do grupo que consiste em alquila CI-CΘ, haloalquila CI-CΘ, alcoxi CI-CΘ, alcoxi Ci-C6-alquila C1-C4, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, cicloalquila Cs-Cs, halocicloalquila Cs-Cs, cicloalquila Cs-Cs-alquila C1-C4, halocicloalquila Cs-Cs-alquila C1-C4, haloalcoxi Ci-Cθ-alquila C1-C4, fenila e benzila, em que 0 anel fenila nos dois últimos radicais são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais, idênticos ou diferentes, selecionados a partir de halogênio, OH, ciano, NO2, alquila Ci-Cβ, haloalquila Ci-Cs, alcoxi CI-CΘ e haloalcoxi CI-CΘ, R13 R14 independentemente de sua ocorrência, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN, alquila Ci-Cs, cicloalquila Cs-Cs, alcoxi Ci-Cs-alquila Ci-Cs, fenila e benzila; - R15, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila CI-CΘ, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila Cs-Cs, em que os quatro últimos radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados podem ser não substituídos, parcial ou totalmente halogenados e/ou oxigenados e/ou podem transportar 1 ou 2 radicais selecionados a partir de alcóxi C1-C4; - fenila, benzila e piridila, em que os três últimos radicais podem ser não substituídos, parcial ou totalmente halogenados e/ou transportam 1, 2 ou 3 substituintes selecionados a partir de alquila CI-CΘ, haloalquila CI-CΘ, alcóxi CI-CΘ, haloalcoxi Ci-C6, (alcóxi Ci-C6)carbonila, (Ci-C6-alquil)amino ou di- (alquila Ci-C6)amino; - R16, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila CI-CΘ, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila Cs-Cs, cicloalquila Cs-Cs-alquila C1-C4, em que os cinco últimos radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados podem ser não substituídos, parcial ou totalmente halogenados e/ou oxigenados e/ou podem transportar 1 ou 2 radicais selecionados a partir de alcóxi C1-C4, - fenila, benzila e piridila, em que os três últimos radicais podem ser não substituídos, parcial ou totalmente halogenados e/ou transportam 1, 2 ou 3 substituintes selecionados a partir de alquila CI-CΘ, haloalquila CI-CΘ, alcóxi CI-CΘ, haloalcoxi C1-C6, (alcóxi Ci-Ce)carbonila, (alquila Ci-Ce)amino ou di-(alquila Ci-Ce)amino; - R17, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alcóxi CI-CΘ, haloalcoxi CI-CΘ, alquiltio CI-CΘ, trimetilssilila, trietilssilila, terc-butil-dimetilssilila, - alquila CI-CΘ, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila Cs-Cs, em que os quatro últimos radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados podem ser não substituídos, parcial ou totalmente halogenados e/ou oxigenados e/ou podem transportar 1 ou 2 radicais selecionados a partir de alcóxi C1-C4, - fenila, benzila, piridila, fenóxi, em que os quatro últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, parcial ou totalmente halogenados e/ou podem transportar 1, 2 ou 3 substituintes selecionados a partir de alquila C1-C6, haloalquila CI-CΘ, alcóxi CI-CΘ, haloalcoxi CI-CΘ e (alcóxi Ci-Cθ)carbonila, - R17a, R17b, cada um, independentemente entre si, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alcóxi CI-CΘ, haloalcoxi CI-CΘ, alquiltio CI-CΘ, alquilssulfinila CI-CΘ, alquilssulfonila CI-CΘ, haloalquiltio CI-CΘ, trimetilssilila, trietilssilila, terc-butildimetilssilila, - alquila CI-CΘ, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila Cs-Cs, em que os quatro últimos radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados podem ser não substituídos, parcial ou totalmente halogenados e/ou oxigenados e/ou podem transportar 1 ou 2 radicais selecionados a partir de alcóxi C1-C4, - fenila, benzila, piridila, fenóxi, em que os quatro últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, parcial ou totalmente halogenado e/ou transportar 1, 2 ou 3 substituintes selecionado a partir de alquila CI-CΘ, haloalquila CI-CΘ, alcóxi CI-CΘ, haloalcoxi CI-CΘ e (alcóxi Ci-Cθ)carbonila, - ou - R17a e R17b podem, em conjunto, ser uma cadeia de alquileno C2- CΘ formando um anel saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3 a 7 membros em conjunto com 0 átomo de nitrogênio a que R17a e R17b estão ligados, em que a cadeia alquileno pode conter 1 ou 2 heteroátomos selecionados, independentemente entre si, a partir de oxigênio, enxofre ou nitrogênio, e pode opcionalmente ser substituído com halogênio, haloalquila Ci- C4, alcóxi C1-C4 ou haloalcoxi C1-C4, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou enxofre do anel heterocíclico pode(m) opcionalmente ser oxidado(s); - ou - R17a e R17b podem, em conjunto, formar uma porção =CR13R14, =NR17ou =NOR16; - R17C, independentemente de sua ocorrência, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, CN, alquila CI-CΘ, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila Cs-Cs, cicloalquila Cs-Cs-alquila C1-C4, em que os cinco últimos radicais alifáticos e cicloalifáticos mencionados podem ser não substituídos, parcial ou totalmente halogenados e/ou oxigenados e/ou podem transportar 1 ou 2 radicais selecionados a partir de alcóxi C1-C4, - fenila, benzila e piridila, em que os três últimos radicais podem ser não substituídos, parcial ou totalmente halogenados e/ou transportam 1, 2 ou 3 substituintes selecionados a partir de alquila CI-CΘ, haloalquila CI-CΘ, alcóxi CI-CΘ, haloalcoxi CI-CΘ, (alcóxi Ci-Cθ)carbonila, (alquila Ci-Cθ)amino ou di-(alquila Ci-Cθ)amino; os seus estereoisômeros, tautômeros e sais.
2. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por: - Het ser selecionado a partir do grupo que consiste em radicais das seguintes Fórmulas de Het-1 a Het-24:
Figure img0076
Figure img0077
em que # significa a ligação ao restante da molécula de Fórmula (1) e em que: - k é 0, 1 ou 2; e - R6a é hidrogênio ou possui um dos significados indicados para R6; e - R6b é hidrogênio, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4.
3. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por: - Het ser selecionado a partir do grupo que consiste em radicais de Fórmulas Het-1, Het-11 a e Het-24:
Figure img0078
em que # significa a ligação ao restante da molécula de Fórmula (1) e em que: - R6 é selecionado a partir de halogênio, alquila C1-C4, alcóxi Ci- 04, haloalcoxi C1-C4 e haloalquila C1-C4; - Rβa Q selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila Ci- 04, alcóxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4 e haloalquila C1-C4; e - k é 0, 1 ou 2.
4. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo Het ser Het-1 a:
Figure img0079
em que # significa a ligação ao restante da molécula de Fórmula (I). - R6 é selecionado a partir de halogênio, alquila C1-C4 e haloalquila C1-C4; e - R6a é hidrogênio ou halogênio, em especial hidrogênio.
5. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado por: - R1, R2 serem, independentemente entre si, selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN, alquila Ci-Cβ, cicloalquila CS-CΘ, haloalquila CI-CΘ, halocicloalquila CS-CΘ; ou - R1 e R2 puderem, em conjunto, ser =CR13R14; ou - R1 e R2 formarem, em conjunto com 0 átomo de carbono a que estão ligados, um anel carbocíclico saturado de 3 a 5 membros.
6. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 5, caracterizado por ambos R1 e R2 serem hidrogênio.
7. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado por: - R3 ser selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, NR9aR9b e NR9a C(=O)R7a.
8. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado por: - R3 ser selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, alquila C1-C4, NHC(=O)-alquila C1-C4 e CN.
9. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo m ser 0 ou 1.
10. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado por: - m ser 1,e - R4a, R4b serem, independentemente entre si, selecionados a partir de hidrogênio, metila e halogênio ou R4a e R4b em conjunto serem =0.
11. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizado por: - R5 ser 0 hidrogênio, halogênio, CN, NR9aR9b, alquila Ci-Ce, haloalquila CI-CΘ, cicloalquila CS-CΘ, halocicloalquila Cs-Ce, C(=O)OR8, C(=O)NR9aR9b, C(=S)NR9aR9b, C(=O)R7a, C(=S)R7a, Q-fenila, em que a fenila é não substituída ou substituída com 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes, ou Q-Het#, em que Het# é não substituído ou substituído com 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes, - e em que Q, independentemente de sua ocorrência, é uma ligação, NR9a, NR9a-C(=O), OC(=O), NR9aCH2, OC(=O)CH2, ou NR9aC(=O)CH2.
12. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 11, caracterizado por: - R5 ser hidrogênio, halogênio, CN, alquila CI-CΘ, haloalquila CI- CΘ, cicloalquila Cs-Ce, halocicloalquila CS-CΘ e fenila, que é não substituída ou transporta 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes.
13. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado por: - m ser 0, e - R3 e R5 formarem, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um carbociclo saturado de 3, 4, 5 ou 6 membros, em que o carbociclo pode ser não substituído ou pode transportar 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 radicais R7b, ou - R3 e R5 formarem, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um heterociclo saturado de 3, 4, 5 ou 6 membros contendo 1 ou 2 heteroátomos não adjacentes como membros de anel que são selecionados a partir de O e S, em que o heterociclo pode ser não substituído ou pode transportar 1,2, 3, 4, 5 ou 6 radicais R7b, em que: - R7b é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila CI-CΘ, alcóxi CI-CΘ, e alquinila C2-C6, e em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos mencionados acima podem, opcionalmente, ser parcial ou totalmente halogenados, e em que um ou dois radicais R7b também podem ser: cicloalquila Cs-Ce, que é não substituída ou transporta 1,2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de flúor, cloro ou metila, fenila, opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10a idênticos ou diferentes, ou um anel heterocíclico aromático, saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que o anel heterocíclico é opcionalmente substituído com 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico pode(m) opcionalmente ser oxidado(s), ou dois de R7b presentes em um anel de carbono podem, em conjunto, formar =0 ou =S, ou dois R7b formam, em conjunto, uma cadeia linear de alquileno C2-C7, por conseguinte, formando em conjunto com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados um anel de 3, 4, 5 ou 6 membros, em que 1 ou 2 porções CH2 da cadeia de alquileno pode ser substituída por 1 ou 2 porções de heteroátomos selecionadas a partir de O e S, e em que a cadeia de alquileno é não substituída ou pode ser substituída com 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 radicais selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4, - R10a é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4; ou - R3 e R5 formam, em conjunto, =0.
14. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 13, caracterizado por: - R3 e R5 formarem, em conjunto com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados, um carbociclo saturado de 3 ou 4 membros, em que 0 carbociclo pode ser não substituído ou pode transportar 1,2, 3, 4, 5 ou 6 radicais R7b, ou - R3 e R5 formarem, em conjunto com 0 átomo de carbono, ao qual estão ligados, um heterociclo saturado de 3, 4, 5 ou 6 membros contendo 1 ou 2 heteroátomos não adjacentes como membros de anel que são selecionados a partir de O e S, em que o heterociclo pode ser não substituído ou pode transportar 1,2, 3, 4, 5 ou 6 radicais R7b, em que: - R7b é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C4, e em que um radical R7b também pode ser: fenila, opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10a idênticos ou diferentes, em que: - R10a é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4.
15. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 14, caracterizados por: - RW3, RW4, RW5 e RW6 serem, independentemente entre si, selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, alcóxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquila C1-C4 e haloalquila C1-C4.
16. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo radical A ser W.Het-2.
17. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 16, caracterizado pelo Rw5 ser hidrogênio.
18. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 15 a 17, caracterizado pelo radical A ser W.Het-2 e em que Het é selecionado a partir do grupo que consiste em radicais de Fórmulas Het-1, Het-11a e Het-24:
Figure img0080
em que # significa a ligação ao restante da molécula de Fórmula (I), e em que: - R6 é selecionado a partir de halogênio, alquila C1-C4, alcoxi Ci- 04, haloalcoxi C1-C4 e haloalquila C1-C4; - R6a é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila Ci- C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4 e haloalquila C1-C4; e - k é 0, 1 ou 2.
19. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 15 a 18, caracterizado por: - m ser 0 ou 1; - R1, R2 serem, independentemente entre si, selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, haloalquila CI-CΘ, halocicloalquila C2-C6; ou - R1 e R2 puderem, em conjunto, ser =CR13R14; ou - R1 e R2 formarem, em conjunto com 0 átomo de carbono a que estão ligados, um anel carbocíclico saturado de 3 a 5 membros; - R3 ser selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C6, haloalquila CI-CΘ, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, NR9aR9b e NR9a-C(=O)R7a; - R5 ser hidrogênio, halogênio, CN, NR9aR9b, alquila Ci-Ce, haloalquila Ci-Ce, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, C(=O)OR8, C(=O)NR9aR9b, C(=S)NR9aR9b, C(=O)R7a, C(=S)R7a, Q-fenila, em que a fenila é não substituída ou substituída com 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes, ou Q-Het#, em que Het# é não substituído ou substituído com 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes, - e em que Q, independentemente de sua ocorrência, é uma ligação, NR9a, NR9a-C(=O), OC(=O), NR9aCH2, OC(=O)CH2, ou NR9aC(=O)CH2; - se m for 1, - R4a, R4b serem, independentemente entre si, selecionados a partir de hidrogênio, metila e halogênio ou R4a e R4b são em conjunto =0, ou - se m for 0, - R3 e R5 formarem, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, urn carbociclo saturado de 3, 4, 5 ou 6 membros, em que o carbociclo pode ser não substituído ou pode transportar 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 radicais R7b ou - R3 e R5 formarem, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um heterociclo saturado de 3, 4, 5 ou 6 membros contendo 1 ou 2 heteroátomos não adjacentes como membros de anel que são selecionados a partir de O e S, em que o heterociclo pode ser não substituído ou pode transportar 1,2, 3, 4, 5 ou 6 radicais R7b, em que: - R7b é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila CI-CΘ, alcóxi Ci-Cβ, e alquinila C2-C6, e em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos mencionados acima podem, opcionalmente, ser parcial ou totalmente halogenados, e em que um ou dois radicais R7b também podem ser: cicloalquila C3-C6, que é não substituída ou transporta 1,2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de flúor, cloro ou metila, fenila, opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10a idênticos ou diferentes, ou um anel heterocíclico aromático, saturado, parcialmente saturado ou insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos como membros do anel, os quais são idênticos ou diferentes e selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que 0 anel heterocíclico é opcionalmente substituído com 1, 2, 3 ou 4 substituintes R10 idênticos ou diferentes, e em que o(s) átomo(s) de nitrogênio e/ou de enxofre do anel heterocíclico pode(m) opcionalmente ser oxidado(s), - ou dois dos R7b presentes em um anel de carbono podem, em conjunto, formar =0 ou =S, - ou dois R7b formam, em conjunto, uma cadeia linear de alquileno C2-C7, por conseguinte, formando em conjunto com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados um anel de 3, 4, 5 ou 6 membros, em que 1 ou 2 porções de CH2 da cadeia de alquileno podem ser substituídas com 1 ou 2 porções de heteroátomos selecionadas a partir de O e S, e em que a cadeia alquileno é não substituída ou pode ser substituída com 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 radicais selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4, - R10a é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4; ou - R3 e R5 formam, em conjunto, =0.
20. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 15 a 18, caracterizado por: - ambos R1 e R2 serem hidrogênio; - R3 ser selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, alquila C1-C4, NHC(=O)-alquila C1-C4 e CN; - R5 ser hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C6, haloalquila CI- CΘ, cicloalquila Cs-Ce, halocicloalquila Cs-Ce e fenila que é não substituída ou transporta 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes R10 idênticos ou diferentes; - se m for 1, - R4a, R4b serem cada um hidrogênio ou R4a e R4b serem em conjunto =0, ou - se m for 0, - R3 e R5 formarem, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um carbociclo saturado de 3 ou 4 membros, em que o carbociclo pode ser não substituído ou pode transportar 1,2, 3, 4, 5 ou 6 radicais R7b, ou - R3 e R5 formarem, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um heterociclo saturado de 3, 4, 5 ou 6 membros contendo 1 ou 2 heteroátomos não adjacentes como membros de anel que são selecionados a partir de O e S, em que o heterociclo pode ser não substituído ou pode transportar 1,2, 3, 4, 5 ou 6 radicais R7b, - R7b ser selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C4, e em que um radical R7b também pode ser: fenila, opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R10a idênticos ou diferentes, em que: - R10a é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4.
21. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 20, caracterizado por: - X ser O.
22. COMPOSIÇÃO AGRÍCOLA, ou veterinária, para 0 combate de pragas animais, caracterizada por compreender pelo menos um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 21, e pelo menos um veículo líquido e/ou sólido inerte aceitável e opcionalmente, caso desejado, pelo menos um tensoativo.
23. USO DE UM COMPOSTO, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 21, caracterizado por ser para 0 combate ou controle de pragas de invertebrados, para a proteção de vegetais em crescimento do ataque ou infestação por pragas de invertebrados, para a proteção do material de propagação de vegetais, especialmente sementes, de insetos do solo, ou para a proteção de raízes e caules de plântulas dos vegetais contra insetos do solo e folhas.
24. MÉTODO PARA O COMBATE OU CONTROLE DE PRAGAS DE INVERTEBRADOS, caracterizado por compreender o contato de dita praga ou do seu abastecimento alimentar, habitat ou terreno de reprodução com uma quantidade eficaz como pesticida de pelo menos um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 21.
25. MÉTODO PARA A PROTEÇÃO DE VEGETAIS, em crescimento do ataque ou infestação por pragas de invertebrados, caracterizado por compreender o contato de um vegetal, ou do solo ou água em que o vegetal cresce, com uma quantidade eficaz como pesticida de pelo menos um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 21.
26. MÉTODO PARA A PROTEÇÃO DE MATERIAL DE PROPAGAÇÃO VEGETAL, especialmente sementes, contra insetos do solo e das raízes e caules de plântulas contra insetos do solo e folhas, caracterizado por compreender o contato do material de propagação do vegetal, antes da semeadura e/ou após a pregerminação, com pelo menos um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 21.
27. MÉTODO DE TRATAMENTO DE ANIMAIS INFESTADOS OU INFECTADOS POR PARASITAS, ou de prevenção dos animais de serem infectados ou infestados por parasitas ou de proteção de animais contra infestação ou infecção por parasitas, caracterizado por compreender a administração ou aplicação aos animais de uma quantidade eficaz como parasiticida de um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 21.
28. USO DE UM COMPOSTO, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 21, caracterizado por ser para a fabricação de um medicamento para o tratamento de animais infestados ou infectados por parasitas, para a prevenção dos animais de serem infectados ou infestados por parasitas ou para a proteção de animais contra a infestação ou infecção por parasitas.
BR112016005555-1A 2013-09-19 2014-09-18 Composto, composição agrícola ou veterinária, usos de um composto e métodos para o combate ou controle de pragas de invertebrados, para a proteção de vegetais, para a proteção de material de propagação vegetal e de tratamento de animais infestados ou infectados por parasitas BR112016005555B1 (pt)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361879691P 2013-09-19 2013-09-19
US61/879,691 2013-09-19
PCT/EP2014/069900 WO2015040116A1 (en) 2013-09-19 2014-09-18 N-acylimino heterocyclic compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BR112016005555A8 BR112016005555A8 (pt) 2020-02-11
BR112016005555B1 true BR112016005555B1 (pt) 2020-09-15

Family

ID=51570509

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR112016005555-1A BR112016005555B1 (pt) 2013-09-19 2014-09-18 Composto, composição agrícola ou veterinária, usos de um composto e métodos para o combate ou controle de pragas de invertebrados, para a proteção de vegetais, para a proteção de material de propagação vegetal e de tratamento de animais infestados ou infectados por parasitas

Country Status (16)

Country Link
US (2) US10206397B2 (pt)
EP (1) EP3046919B1 (pt)
JP (1) JP6404357B2 (pt)
KR (1) KR20160058863A (pt)
CN (1) CN105579446A (pt)
AR (1) AR097719A1 (pt)
AU (1) AU2014323072B2 (pt)
BR (1) BR112016005555B1 (pt)
CA (1) CA2922506A1 (pt)
CL (1) CL2016000616A1 (pt)
CR (1) CR20160180A (pt)
EA (1) EA201600270A1 (pt)
IL (1) IL244347A0 (pt)
MX (1) MX2016003630A (pt)
UA (1) UA117681C2 (pt)
WO (1) WO2015040116A1 (pt)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015040116A1 (en) * 2013-09-19 2015-03-26 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds
JP6449283B2 (ja) 2013-11-22 2019-01-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｎ−アシルイミノ複素環式化合物
MX2018004055A (es) * 2015-10-02 2019-02-20 Basf Se Compuestos de imino con un sustituyente de 2-cloropirimidin-5-ilo como agentes de control de plagas.

Family Cites Families (167)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3325503A (en) 1965-02-18 1967-06-13 Diamond Alkali Co Polychloro derivatives of mono- and dicyano pyridines and a method for their preparation
CH461489A (de) 1965-03-26 1968-08-31 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von neuen Oxazolderivaten
US3296272A (en) 1965-04-01 1967-01-03 Dow Chemical Co Sulfinyl- and sulfonylpyridines
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
DE3338292A1 (de) 1983-10-21 1985-05-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide
CA1249832A (en) 1984-02-03 1989-02-07 Shionogi & Co., Ltd. Azolyl cycloalkanol derivatives and agricultural fungicides
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
DE3545319A1 (de) 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
EP0242236B2 (en) 1986-03-11 1996-08-21 Plant Genetic Systems N.V. Plant cells resistant to glutamine synthetase inhibitors, made by genetic engineering
MY100846A (en) 1986-05-02 1991-03-15 Stauffer Chemical Co Fungicidal pyridyl imidates
ES2011602T3 (es) 1986-08-12 1994-07-16 Mitsubishi Chem Ind Derivados de piridinacarboxamida y su uso como fungicidas.
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
JPH07121909B2 (ja) 1986-09-10 1995-12-25 日本バイエルアグロケム株式会社 新規複素環式化合物及び殺虫剤
DE3639877A1 (de) * 1986-11-21 1988-05-26 Bayer Ag Hetarylalkyl substituierte 5- und 6-ringheterocyclen
JPH0710865B2 (ja) 1987-06-26 1995-02-08 日本バイエルアグロケム株式会社 ニトロ置換ヘテロ環式化合物及び殺虫剤
FR2629098B1 (fr) 1988-03-23 1990-08-10 Rhone Poulenc Agrochimie Gene chimerique de resistance herbicide
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
EP0374753A3 (de) 1988-12-19 1991-05-29 American Cyanamid Company Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren
ES2199931T3 (es) 1989-03-24 2004-03-01 Syngenta Participations Ag Plantas transgenicas resistentes a enfermedades.
DE69033861T2 (de) 1989-08-30 2002-06-06 Kynoch Agrochemicals Proprieta Herstellung eines Dosierungsmittels
DK0427529T3 (da) 1989-11-07 1995-06-26 Pioneer Hi Bred Int Larvedræbende lactiner og planteinsektresistens baseret derpå
US6187773B1 (en) 1989-11-10 2001-02-13 Agro-Kanesho Co., Ltd. Hexahydrotriazine compounds and insecticides
DE4021439A1 (de) * 1989-12-14 1991-06-20 Bayer Ag 2-iminopyridin-derivate
DE69106349T2 (de) 1990-03-12 1995-06-01 Du Pont Wasserdispergierbare oder wasserlösliche pestizide granulate aus hitzeaktivierten bindemitteln.
WO1991013972A1 (en) 1990-03-16 1991-09-19 Calgene, Inc. Plant desaturases - compositions and uses
CA2081885C (en) 1990-06-18 2000-10-31 Ganesh M. Kishore Increased starch content in plants
JP3173784B2 (ja) 1990-06-25 2001-06-04 モンサント カンパニー グリホセート耐性植物
DE69122201T2 (de) 1990-10-11 1997-02-06 Sumitomo Chemical Co Pestizide Zusammensetzung
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
WO1992015564A1 (en) * 1991-03-11 1992-09-17 Nippon Soda Co., Ltd. Novel heterocyclic compound
JP2828186B2 (ja) 1991-09-13 1998-11-25 宇部興産株式会社 アクリレート系化合物、その製法及び殺菌剤
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
DE4322211A1 (de) 1993-07-03 1995-01-12 Basf Ag Wäßrige, mehrphasige, stabile Fertigformulierung für Pflanzenschutz-Wirkstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
US5585492A (en) 1994-10-11 1996-12-17 G. D. Searle & Co. LTA4 Hydrolase inhibitors
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
PL191812B1 (pl) 1996-07-17 2006-07-31 Univ Michigan State Materiał roślinny z buraka cukrowego składający się ze zmutowanych komórek, sposób wytwarzania oporności na herbicyd w buraku cukrowym, sposób uzyskiwania oporności na herbicyd w buraku, sposób zwalczania chwastów rosnących razem z burakami cukrowymi
DE19650197A1 (de) 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate
US6015817A (en) 1996-12-05 2000-01-18 Merck & Co., Inc. Inhibitors of farnesyl-protein transferase
TW460476B (en) 1997-04-14 2001-10-21 American Cyanamid Co Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
DE19838138A1 (de) 1997-08-25 1999-03-04 Novartis Ag Isoxazol-Derivate
EP1017670B1 (de) 1997-09-18 2002-11-27 Basf Aktiengesellschaft Benzamidoxim-derivate, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
BR9813376A (pt) 1997-12-04 2001-06-19 Dow Agrosciences Llc Composição fungicidas e métodos e compostos para a preparação das mesmas
US6348643B1 (en) 1998-10-29 2002-02-19 American Cyanamid Company DNA sequences encoding the arabidopsis acetohydroxy-acid synthase small subunit and methods of use
NZ511311A (en) 1998-11-17 2002-10-25 Kumiai Chemical Industry Co Pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives useful as agricultural, horticultural bactericides
IT1303800B1 (it) 1998-11-30 2001-02-23 Isagro Ricerca Srl Composti dipeptidici aventi elevata attivita' fungicida e loroutilizzo agronomico.
JP3417862B2 (ja) 1999-02-02 2003-06-16 新東工業株式会社 酸化チタン光触媒高担持シリカゲルおよびその製造方法
AU770077B2 (en) 1999-03-11 2004-02-12 Dow Agrosciences Llc Heterocyclic substituted isoxazolidines and their use as fungicides
US6586617B1 (en) 1999-04-28 2003-07-01 Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited Sulfonamide derivatives
UA73307C2 (uk) 1999-08-05 2005-07-15 Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд. Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення
DE10021412A1 (de) 1999-12-13 2001-06-21 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CA2396587C (en) 2000-01-25 2009-05-26 Syngenta Participations Ag Pyridine ketone herbicide compositions
US6376548B1 (en) 2000-01-28 2002-04-23 Rohm And Haas Company Enhanced propertied pesticides
IL141034A0 (en) 2000-02-04 2002-02-10 Sumitomo Chemical Co Uracil compounds and use thereof
CA2407396C (en) 2000-04-28 2013-12-31 Basf Aktiengesellschaft Use of the maize x112 mutant ahas 2 gene and imidazolinone herbicides for selection of transgenic monocots
CN100353846C (zh) 2000-08-25 2007-12-12 辛根塔参与股份公司 新的来自苏云金芽孢杆菌杀虫晶体蛋白的杀虫毒素
PL362006A1 (en) 2000-09-18 2004-10-18 E.I.Du Pont De Nemours And Company Pyridinyl amides and imides for use as fungicides
PT1341534E (pt) 2000-11-17 2010-04-14 Dow Agrosciences Compostos possuindo actividade fungicida, processos para o seu fabrico e utilização dos mesmos
NZ528961A (en) 2001-04-20 2005-04-29 Bayer Cropscience Ag Novel insecticidal azoles
JP5034142B2 (ja) 2001-04-20 2012-09-26 住友化学株式会社 植物病害防除剤組成物
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
AR037228A1 (es) 2001-07-30 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada
FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
RU2337532C2 (ru) 2001-08-09 2008-11-10 Юниверсити Оф Саскачеван Растения пшеницы с повышенной устойчивостью к имидазолиноновым гербицидам
CA2455512C (en) 2001-08-09 2013-05-14 Northwest Plant Breeding Company Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
US7897845B2 (en) 2001-08-09 2011-03-01 University Of Saskatchewan Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
KR100879693B1 (ko) 2001-08-17 2009-01-21 상꾜 아그로 가부시키가이샤 2-시클로프로필-6-메틸페놀
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
AU2002354251A1 (en) 2001-12-21 2003-07-09 Nissan Chemical Industries, Ltd. Bactericidal composition
TWI327462B (en) 2002-01-18 2010-07-21 Sumitomo Chemical Co Condensed heterocyclic sulfonyl urea compound, a herbicide containing the same, and a method for weed control using the same
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
EP1829865A3 (en) 2002-03-05 2007-09-19 Syngeta Participations AG O-Cyclopropyl-carboxanilides and their use as fungicides
ES2211358B1 (es) 2002-04-12 2005-10-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Compuesto de ester y su uso.
DE10216737A1 (de) 2002-04-16 2003-10-30 Bayer Ag Bekämpfung von Parasiten bei Tieren
WO2004016073A2 (en) 2002-07-10 2004-02-26 The Department Of Agriculture, Western Australia Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
GB0227966D0 (en) 2002-11-29 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Organic Compounds
WO2004083193A1 (ja) 2003-03-17 2004-09-30 Sumitomo Chemical Company, Limited アミド化合物およびこれを含有する殺菌剤組成物
CA2527115C (en) 2003-05-28 2019-08-13 Basf Aktiengesellschaft Wheat plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
WO2005020673A1 (en) 2003-08-29 2005-03-10 Instituto Nacional De Technologia Agropecuaria Rice plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
TWI355894B (en) 2003-12-19 2012-01-11 Du Pont Herbicidal pyrimidines
PL2256112T3 (pl) 2004-02-18 2016-06-30 Ishihara Sangyo Kaisha Antraniloamidy, sposób ich wytwarzania oraz pestycydy je zawierające
JP4883296B2 (ja) 2004-03-05 2012-02-22 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
WO2005087772A1 (de) 2004-03-10 2005-09-22 Basf Aktiengesellschaft 5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
PT1725561E (pt) 2004-03-10 2010-07-28 Basf Se 5,6-DIALQUILO-7-AMINO-TRIAZOLOPIRIMIDINAS, MéTODO PARA A SUA PRODUÆO E PARA A SUA APLICAÆO NO CONTROLO DE E COMBATE A FUNGOS PATOGéNICOS BEM COMO AGENTES QUE OS CONTENHAM
EA200602287A1 (ru) 2004-06-03 2007-04-27 Е. И. Дюпон Де Немур Энд Компани Фунгицидные смеси амидинилфенильных соединений
BRPI0512121A (pt) 2004-06-18 2008-02-06 Basf Ag composto, processo para combater fungos nocivos, agente fungicida, e, uso de compostos
PE20060096A1 (es) 2004-06-18 2006-03-16 Basf Ag (orto-fenil)-anilidas de acido 1-metil-3-difluorometil-pirazol-4-carboxilico como agentes fungicidas
EP1780202B1 (en) 2004-08-04 2013-02-27 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Quinoline derivative and insecticide containing same as active constituent
GB0418048D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
KR101310073B1 (ko) 2004-10-20 2013-09-24 이하라케미칼 고교가부시키가이샤 3-트리아졸릴페닐설파이드 유도체 및 그것을유효성분으로서 함유하는 살충·살진드기·살선충제
US20080312435A1 (en) 2004-11-15 2008-12-18 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Imine Compound
CN101065125A (zh) * 2004-11-15 2007-10-31 大正制药株式会社 亚胺化合物
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
MX2007008999A (es) 2005-02-16 2007-09-18 Basf Ag 5-alcoxialquil-6-alquil-7-amino-azolopirimidinas, un procedimiento para su obtencion y el uso de las mismas para combatir hongos nocivos, asi como productos que las contienen.
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
TWI388282B (zh) 2005-06-01 2013-03-11 Meiji Seika Pharma Co Ltd 害蟲控制劑
WO2007006670A1 (en) 2005-07-07 2007-01-18 Basf Aktiengesellschaft N-thio-anthranilamid compounds and their use as pesticides
TWI378921B (en) 2005-08-12 2012-12-11 Nihon Nohyaku Co Ltd Substituted pyrazolecarboxanilide derivatives or salts thereof, intermediates thereof, agrohorticultural agents, and method for use thereof
EP1937664B1 (en) 2005-10-14 2011-06-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Hydrazide compound and pesticidal use of the same
CN102731382B (zh) 2006-01-13 2015-09-02 美国陶氏益农公司 6-(多取代芳基)-4-氨基吡啶甲酸酯及其作为除草剂的用途
BRPI0708036A2 (pt) 2006-02-09 2011-05-17 Syngenta Participations Ag método de proteção de material de propagação de planta, planta e/ou órgãos de planta
DE102006015197A1 (de) 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden Eigenschaften
US8152990B2 (en) 2006-03-31 2012-04-10 Potable Water Systems Ltd. Water purification using conveyor sweep
DE102006015456A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Bicyclische Enamino(thio)carbonylverbindungen
DE102006015470A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
WO2007125984A1 (ja) 2006-04-28 2007-11-08 Nihon Nohyaku Co., Ltd. イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法
TWI381811B (zh) 2006-06-23 2013-01-11 Dow Agrosciences Llc 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
WO2008134969A1 (fr) 2007-04-30 2008-11-13 Sinochem Corporation Composés benzamides et leurs applications
TWI430995B (zh) 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
US9193713B2 (en) 2007-10-12 2015-11-24 Abbvie Inc. Compounds as cannabinoid receptor ligands
EP2107058A1 (de) 2008-03-31 2009-10-07 Bayer CropScience AG Substituierte Enaminothiocarbonylverbindungen
US9560852B2 (en) 2008-04-07 2017-02-07 Bayer Intellectual Property Gmbh Combinations of biological control agents and insecticides or fungicides
WO2010005692A2 (en) 2008-06-16 2010-01-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal cyclic carbonyl amidines
CN101333213B (zh) 2008-07-07 2011-04-13 中国中化股份有限公司 1-取代吡啶基-吡唑酰胺类化合物及其应用
CN101715774A (zh) 2008-10-09 2010-06-02 浙江化工科技集团有限公司 一个具有杀虫活性化合物制备及用途
CN101747276B (zh) 2008-11-28 2011-09-07 中国中化股份有限公司 具有含氮五元杂环的醚类化合物及其应用
CN101747320B (zh) 2008-12-19 2013-10-16 华东理工大学 二醛构建的具有杀虫活性的含氮或氧杂环化合物及其制备方法
JP5536208B2 (ja) 2009-07-15 2014-07-02 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ポリマー性毛髪染料
US8470840B2 (en) 2009-09-01 2013-06-25 Dow Agrosciences, Llc. Synergistic fungicidal compositions containing a 5-fluoropyrimidine derivative for fungal control in cereals
WO2011085575A1 (zh) 2010-01-15 2011-07-21 江苏省农药研究所股份有限公司 邻杂环甲酰苯胺类化合物及其合成方法和应用
KR102060464B1 (ko) 2010-05-27 2019-12-30 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 4-[5-[3-클로로-5-(트라이플루오로메틸)페닐]-4,5-다이하이드로-5-(트라이플루오로메틸)-3-아이속사졸릴]-n-[2-옥소-2-[(2,2,2-트라이플루오로에틸)아미노]에틸]-1-나프탈렌카르복스아미드의 결정 형태
AP3539A (en) 2010-08-31 2016-01-13 Meiji Seika Pharma Co Ltd Pest control agent
CN101967139B (zh) 2010-09-14 2013-06-05 中化蓝天集团有限公司 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用
DE102010062066A1 (de) 2010-11-26 2012-05-31 Robert Bosch Gmbh Schneidelementzusammensetzung mit integriertem Schmiermittel
TWI528899B (zh) 2010-12-29 2016-04-11 杜邦股份有限公司 中離子性殺蟲劑
AR085872A1 (es) 2011-04-08 2013-10-30 Basf Se Derivados heterobiciclicos n-sustituidos utiles para combatir parasitos en plantas y/o animales, composiciones que los contienen y metodos para combatir dichas plagas
WO2013003977A1 (zh) 2011-07-01 2013-01-10 合肥星宇化学有限责任公司 2,5-二取代-3-硝亚胺基-1,2,4-三唑啉类化合物及其制备方法与其作为杀虫剂的应用
AR087516A1 (es) 2011-08-12 2014-03-26 Basf Se Compuestos de n-tio-antranilamida y sus usos como plaguicidas
KR20140051404A (ko) 2011-08-12 2014-04-30 바스프 에스이 N-티오-안트라닐아미드 화합물 및 살충제로서의 그의 용도
CA3024817A1 (en) 2011-08-26 2013-03-07 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Method for producing pest control agent
WO2013050317A1 (en) 2011-10-03 2013-04-11 Syngenta Limited Polymorphs of an isoxazoline derivative
TWI577286B (zh) 2011-10-13 2017-04-11 杜邦股份有限公司 殺線蟲磺醯胺之固體形態
EP2776578A1 (en) 2011-11-09 2014-09-17 Allocure, Inc. Assay for the prediction of therapeutic effectiveness or potency of mesenchymal stem cells, and methods of using same
TWI580674B (zh) * 2012-02-29 2017-05-01 Meiji Seika Pharma Co Ltd Contains novel biosilide derivatives for pest control
BR112014020763B8 (pt) 2012-02-29 2023-01-17 Meiji Seika Pharma Co Ltd Agente de controle de peste compreendendo derivado heterocíclico contendo nitrogênio tendo grupo 2-imino, método para controlar peste e método para preparar um composto
CN102613183A (zh) 2012-03-07 2012-08-01 中化蓝天集团有限公司 一种杀虫剂
WO2013144088A1 (en) 2012-03-29 2013-10-03 Basf Se N-substituted hetero-bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests ii
WO2013144213A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyridinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
US20150065501A1 (en) 2012-04-03 2015-03-05 Basf Se N-substituted hetero-bicyclic furanone derivatives for combating animal
CN105324374B (zh) 2013-04-19 2018-12-04 巴斯夫欧洲公司 用于对抗动物害虫的n-取代酰基-亚氨基-吡啶化合物和衍生物
WO2015028630A1 (en) 2013-08-30 2015-03-05 Basf Se N-substituted pyridylidene compounds and derivatives for combating animal pests
WO2015040116A1 (en) * 2013-09-19 2015-03-26 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds
JP2016531930A (ja) 2013-09-19 2016-10-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｎ−アクリルイミノ複素環式化合物
JP6449283B2 (ja) 2013-11-22 2019-01-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｎ−アシルイミノ複素環式化合物
WO2015086790A1 (en) 2013-12-13 2015-06-18 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds and their use as pesticides
BR112016014171A2 (pt) 2013-12-18 2017-08-08 Basf Se Composto, composição agrícola, utilização de um composto, métodos para o combate ou controle das pragas, para a proteção dos vegetais e para a proteção do material de propagação dos vegetais e método de tratamento
WO2015124606A1 (en) 2014-02-18 2015-08-27 Basf Se N-substituted imino heterocyclic compounds for combating invertebrate pests
WO2015124706A1 (en) 2014-02-21 2015-08-27 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds for combating invertebrate pests
CN106458973A (zh) 2014-03-27 2017-02-22 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的n‑酰基亚氨基杂环化合物
WO2015162244A1 (en) 2014-04-25 2015-10-29 Basf Se N-acylamidine compounds
WO2015165960A1 (en) 2014-04-30 2015-11-05 Basf Se N-acylamidine compounds

Also Published As

Publication number Publication date
AU2014323072B2 (en) 2018-01-18
IL244347A0 (en) 2016-04-21
JP6404357B2 (ja) 2018-10-10
CA2922506A1 (en) 2015-03-26
EA201600270A1 (ru) 2016-08-31
EP3046919B1 (en) 2019-08-07
EP3046919A1 (en) 2016-07-27
CN105579446A (zh) 2016-05-11
JP2016531929A (ja) 2016-10-13
US20190142004A1 (en) 2019-05-16
AU2014323072A1 (en) 2016-04-07
WO2015040116A1 (en) 2015-03-26
US10757938B2 (en) 2020-09-01
US10206397B2 (en) 2019-02-19
BR112016005555A8 (pt) 2020-02-11
AR097719A1 (es) 2016-04-13
UA117681C2 (uk) 2018-09-10
MX2016003630A (es) 2016-06-17
KR20160058863A (ko) 2016-05-25
CL2016000616A1 (es) 2016-09-16
CR20160180A (es) 2016-10-03
US20160227777A1 (en) 2016-08-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2015162244A1 (en) N-acylamidine compounds
WO2015165960A1 (en) N-acylamidine compounds
EP3022185B1 (en) Pesticide compounds
CA2929062A1 (en) N-acylimino heterocyclic compounds
JP6363702B2 (ja) ビシクリル置換イソチアゾリン化合物
ES2630373T3 (es) Compuestos y derivados de acil-imino-piridina N-sustituidos para combatir plagas animales
US10757938B2 (en) N-acylimino Heterocyclic Compounds
EP3122738B1 (en) N-acylimino heterocyclic compounds for controlling invertebrate pests
BR112015031598B1 (pt) compostos substituídos de pirimidínio, composição agrícola, método para a proteção das culturas, método não terapêutico para o combate, controle, prevenção ou proteção, uso dos compostos de fórmula (i) e uso dos compostos
WO2015124606A1 (en) N-substituted imino heterocyclic compounds for combating invertebrate pests
WO2015086790A1 (en) N-acylimino heterocyclic compounds and their use as pesticides
WO2015124706A1 (en) N-acylimino heterocyclic compounds for combating invertebrate pests
BR112019025191B1 (pt) Compostos de pirimidínio substituídos, composição, método para proteger culturas, semente revestida, uso dos compostos e uso de um composto
JP2017502022A (ja) Ｎ−置換イミノ複素環式化合物
JP2016531930A (ja) Ｎ−アクリルイミノ複素環式化合物
WO2015158603A1 (en) Malononitrile oxime compounds
JP2016501264A (ja) 動物有害生物を防除するためのマロノニトリル化合物
WO2015158605A1 (en) Hetaryl substituted malononitrile compounds
BR112016013795B1 (pt) usos de um composto de fórmula (i), método para combater pragas invertebradas que atacam plantas, método para proteger culturas do ataque ou infestação por pragas invertebradas que atacam plantas, método para proteger sementes, sementes, método para tratar ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas, método para preparar uma composição, compostos de fórmula (i), composição agrícola e/ou veterinária e método para preparar um composto de fórmula (i)

Legal Events

Date Code Title Description
B06T Formal requirements before examination [chapter 6.20 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 18/09/2014, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS.