UA125807C2 - Феноксисечовина та засіб для боротьби зі шкідниками - Google Patents

Феноксисечовина та засіб для боротьби зі шкідниками Download PDF

Info

Publication number
UA125807C2
UA125807C2 UAA202006282A UAA202006282A UA125807C2 UA 125807 C2 UA125807 C2 UA 125807C2 UA A202006282 A UAA202006282 A UA A202006282A UA A202006282 A UAA202006282 A UA A202006282A UA 125807 C2 UA125807 C2 UA 125807C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
group
family
genus
compound
species belonging
Prior art date
Application number
UAA202006282A
Other languages
English (en)
Inventor
Хіронорі Фурукава
Хиронори Фурукава
Такао Іваса
Такао Иваса
Томохіро Амано
Томохиро АМАНО
Ясуюкі Шиінокі
Ясуюки Шииноки
Хіроко Морое
Хироко Морое
Original Assignee
Ніппон Сода Ко., Лтд.
Ниппон Сода Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ніппон Сода Ко., Лтд., Ниппон Сода Ко., Лтд. filed Critical Ніппон Сода Ко., Лтд.
Publication of UA125807C2 publication Critical patent/UA125807C2/uk

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01PBIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00Arthropodicides
    • A01P7/04Insecticides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K20/00Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10Organic substances
    • A23K20/111Aromatic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Сполука формули (II) або її сіль та акарицидний засіб на її основі. (ІІ)

Description

Галузь техніки
Даний винахід стосується феноксисечовини та засобу для боротьби зі шкідниками. Більш конкретно, даний винахід стосується феноксисечовини, яка проявляє чудову інсектицидну та/або акарицидну активність, а також нематоцидну активність, чудову захисну дію та може бути синтезована промислово придатним способом; та засобу для боротьби зі шкідниками, що містить зазначену сполуку як активний компонент.
Дана заявка запитує пріоритет заявки УР2018-074961, яка була подана у Японії 9 квітня 2018 року та зміст якої включено до даного документу шляхом посилання.
Рівень техніки
Були запропоновані різні сполуки, які проявляють інсектицидну/акарицидну активність та нематоцидну активність. Для застосування такої сполуки на практиці як агрохімічного препарату необхідно, щоб сполука мала не лише достатньо високу ефективність, а й майже не викликала стійкості до препарату, фітотоксичності у рослин або не забруднювала грунт, а також мала низький рівень токсичність для худоби та риби тощо.
До речі, патентний документ 1 описує сполуки формул (А), (В) і (С) та подібні сполуки. о
Н
(Фі Ф) М М. СЕЗ
Н
ІФ) (о)
Н
СІ (о) М
М
Н
(о)
Н
ЕЗС є; М М. СЕЗ
Н
ІФ)
Патентні документи 2 і З описують сполуки формули (0) і формули (Е) та подібні сполуки. о чо
Віх. | Зо о. т и
Нн я І У
С (0)
Во ва; М , то ! Н в щ о
Сі (Є)
Патентний документ 4 описує сполуку формули (Р) та подібні сполуки.
о ;
Н ра о сі й те
Крім того, патентний документ 5 описує сполуки формули (С) і формули (Н) та подібні сполуки. (о;
ЖД М
Ве. | с о. М М. СЕЗ
Н
М и С е);
Вг (С) (6)
ЕзС (Ф) ХХ М СЕ
К хх М М чи З ї ні 4 (н)
Документи рівня техніки
Патентні документи
Патентний документ 1: публікація нерозглянутої заявки на патент Японії Мо 2009-114128
Патентний документ 2: ММО2012 / О50041А
Патентний документ 3: УМО2015 / 163280А
Патентний документ 4: УМО2016 / 013633А
Патентний документ 5: УМО2017 / 069154А
Суть винаходу
Проблеми, які повинен вирішувати винахід
Задача згідно з даним винаходом полягала у створенні феноксисечовини, яка б проявляла чудову активність у боротьбі зі шкідниками, таку як інсектицидна/акарицидна активність та нематоцидна активність, чудову захисну дію та могла бути синтезована промислово придатним способом; та засобу для боротьби зі шкідниками, який би містив зазначену сполуку як активний компонент.
Засоби вирішення проблеми
В результаті інтенсивних досліджень для вирішення зазначених вище проблем був створений даний винахід, включаючи наведені нижче варіанти здійснення.
ІП Сполука формули (Ії) або її сіль:
О дві дз ій
М
М М Кк (Х)в | Н во о 7 () (У формулі (І)
В' представляє собою атом водню, заміщену або незаміщену С:-в-алкільну групу, заміщену або незаміщену Сг-в-алкенільну групу, заміщену або незаміщену Сг-в-алкінільну групу, заміщену або незаміщену Сз-в-циклоалкільну групу або заміщену або незаміщену Св-о-арильну групу,
В? представляє собою атом водню або С: -в-алкільну групу,
В" та В? разом можуть утворювати Сг-в-алкіленову групу,
ВЗ та В" кожен окремо представляє собою атом водню або Сі-в-алкільну групу,
АВ? представляє собою заміщену або незаміщену Сі--алкільну групу або заміщену або незаміщену Сг-в-алкінільну групу,
У представляє собою С -в-галоалкільну групу,
Х представляє собою галогеногрупу, Сі-в-алкільну групу або С|і-6-галоалкільну групу та п представляє собою кількість хімічно прийнятних груп, позначених Х, та означає ціле число від 0 до 4, якщо п означає 2 або більше, групи Х є однаковими або різними.)
ЇЇ Сполука формули (ІЇ) або формули (ЇЇ) або її сіль.
Ф) в о р КІ СЕ
Г
ЗМ М З З
Со
СЕЗ о п
Н йо шо ше (Ф)
СЕз (1)
ІЗІЇ Засіб для боротьби зі шкідниками, який як активний компонент містить щонайменше одну сполуку, вибрану з групи, що включає сполуку згідно з наведеним вище пунктом |1| або |(21| та її солі.
І4Ї Інсектицидний або акарицидний засіб, який як активний компонент містить щонайменше одну сполуку, вибрану з групи, що включає сполуки згідно з наведеним вище пунктом |1) або (21 та їх солі.
ІБЇ Нематоцид, який як активний компонент містить щонайменше одну сполуку, вибрану з групи, що включає сполуки згідно з наведеними вище пунктами |1| або (21 та їх солі.
І6Ї Засіб для боротьби або знищення ендопаразитів, який як активний компонент містить щонайменше одну сполуку, вибрану з групи, що включає сполуки згідно з наведеними вище пунктами (11 або (2) та їх солі.
Г/Ї Засіб для боротьби з ектопаразитами, який як активний компонент містить щонайменше одну сполуку, вибрану з групи, що включає сполуки згідно з наведеними вище пунктами |1) або
ІІ та їх солі.
Технічний ефект винаходу
Феноксисечовина згідно з даним винаходом може боротися зі шкідниками, які є небажаними для сільськогосподарських культур і гігієни. Зокрема, із сільськогосподарськими шкідниками, кліщами і нематодами можна ефективно боротися при нижчих концентраціях, крім того, зі стійкими до акарицидів штамами можна ефективно боротися при низьких концентраціях. При цьому не спостерігається ніякої фітотоксичності у сільськогосподарських культур.
Спосіб здійснення винаходу
Феноксисечовина згідно з даним винаходом представляє собою сполуку формули (І) (яку надалі іноді називають як сполука (І)) або сіль сполуки (І).
Го ві вд ій о ре М ш М тв! (я Ін чи (8) у ()
Зо У даному винаході термін "незаміщений" означає, що сполука складається лише з групи, яка стає материнським ядром. Якщо сполука описана лише назвою групи, яка стає материнським ядром, і не описана як "заміщена", це означає, що вона "незаміщена", якщо не зазначено нічого іншого.
З іншого боку, термін "заміщений" означає, що будь-який атом водню групи, яка стає материнським ядром, є заміщеним групою (замісником), що має таку саму або іншу структуру, що і материнське ядро. Таким чином, "замісник" представляє собою іншу групу, зв'язану з групою, яка стає материнським ядром. Замісників може бути один, або два, або більше. Два або більше замісників можуть бути однаковими або різними.
Термін "Сів" і подібні означає, що кількість атомів вуглецю у групі, яка стає материнським ядром, становить від 1 до 6 тощо. Кількість атомів вуглецю не включає кількість атомів вуглецю, присутніх у заміснику. Так, наприклад, бутильна група, що містить етокси-групу як замісник, вважається Сго-алкоксі-С4--алкільною групою.
Термін "замісник" особливо не обмежений, якщо він є хімічно прийнятним і проявляє дію згідно з даним винаходом. Далі наведені приклади груп, які можуть бути "замісником".
Сі-в-алкільна група, така як метильна група, етильна група, н-пропільна група, ізопропільна група, н-бутильна група, втор-бутильна група, ізобутильна група, трет-бутильна група, н- пентильна група та н-гексильна група;
Сг-в-алкенільна група, така як вінільна група, 1-пропенільна група, 2-пропенільна група (алільна група), 1-бутенільна група, 2-бутенільна група, З-бутенільна група, 1-метил-2- пропенільна група та 2-метил-2-пропенільна група;
Сг-в-алкінільна група, така як етинільна група, 1-пропінільна група, 2-пропінільна група, 1- бутинільна група, 2-бутинільна група, З-бутинільна група та 1-метил-2-пропінільна група;
Сз-в-циклоалкільна група, така як циклопропільна група, циклобутильна група, циклопентильна група, циклогексильна група та кубанільна група;
Св-о-арильна група, така як фенільна група та нафтильна група;
Св-ло-арил-С:-в-алкільна група, така як бензильна група та фенетильна група; 3-6-ч-ленна гетероциклільна група; 3-6-членна гетероцикліл-С.-в-алкільна група; гідроксигрупа;
Сі-в-алкоксигрупа, така як метоксигрупа, етоксигрупа, н-пропоксигрупа, ізопропоксигрупа, н- бутоксигрупа, втор-бутоксигрупа, ізобутоксигрупа та трет-бутоксигрупа;
Сг-в-алкенілоксигрупа, така як вінілоксигрупа, алілоксигрупа, пропенілоксигрупа та бутенілоксигрупа;
Сг-в-алкінілоксигрупа, така як етинілоксигрупа та пропаргілоксигрупа;
Св-ло-арилоксигрупа, така як феноксигрупа та нафтоксигрупа;
Св-ло-арил-С:-в-алкоксигрупа, така як бензилоксигрупа та фенетилоксигрупа; 5-6-ч-ленна гетероарилоксигрупа, така як тіазолілоксигрупа та піридилоксигрупа;
Зо 5-6--ленна гетероарил-Сі6-алкілоксигрупа, така як тіазолілметилоксигрупа (-( та піридилметилоксигрупа; формільна група;
Сі-в-алкілкарбонільна група, така як ацетильна група та пропіонільна група; формілоксигрупа;
Сі-в-алкілкарбонілоксигрупа, така як ацетилоксигрупа та пропіонілоксигрупа;
Св-ло-арилкарбонільна група, така як бензоїльна група;
Сі-в-алкоксикарбонільна група, така як метоксикарбонільна група, етоксикарбонільна група, н-пропоксикарбонільна група, ізопропоксикарбонільна група, н-бутоксикарбонільна група та трет-бутоксикарбонільна група;
Сі-в-алкоксикарбонілоксигрупа, така як метоксикарбонілокси група, етоксикарбонілоксигрупа, н-пропоксикарбонілоксигрупа, ізопропоксикарбонілоксигрупа, н-бутоксикарбонілоксигрупа та трет-бутоксикарбонілоксигрупа; карбоксильна група; галогеногрупа, така як фтор, хлор, бром та йод;
Сі-в-галоалкільна група, така як хлорметильна група, хлоретильна група, трифторметильна група, 1,2-дихлор-н-пропільна група, 1-фтор-н-бутильна група та перфтор-н-пентильна група;
Сг-в-галоалкенільна група, така як 2-хлор-1-пропенільна група та 2-фтор-1-бутенільна група;
Сг-в-галоалкінільна група, така як 4,4-дихлор-1-бутинільна група, 4-фтор-1-пентинільна група та 5-бром-2-пентинільна група;
Сі-в-галоалкоксигрупа, така як трифторометоксигрупа, 2-хлор-н-пропоксигрупа та 2,3- дихлорбутоксигрупа;
Сг-в-галоалкенілоксигрупа, така як 2-хлорпропенілоксигрупа та З-бромбутенілоксигрупа;
Сі-в-галоалкілкарбонільна група, така як хлорацетильна група, трифторацетильна група та трихлорацетильна група; аміногрупа;
Сі-в-алкілламіщена аміногрупа, така як метиламіногрупа, диметиламіногрупа та діетиламіногрупа;
Св-ло-ариламіногрупа, така як аніліногрупа та нафтиламіногрупа;
Св-ло-арил-С:-в-алкіламіногрупа, така як бензиламіно група та фенетиламіногрупа; бо форміламіногрупа;
Сі-в-алкілкарбоніламіногрупа, така як ацетиламіногрупа, пропаноїламіногрупа, бутириламіногрупа та ізопропілкарбоніламіногрупа;
Сі-в-алкоксикарбоніламіногрупа, така як метоксикарбоніламіногрупа, етоксикарбоніламіногрупа, н-пропоксикарбоніламіногрупа та ізопропоксикарбоніламіно група; незаміщена або заміщена амінокарбонільна група, така як амінокарбонільна група, диметиламінокарбонільна група, феніламінокарбонільна група, М-феніл-М- метиламінокарбонільна група та 2,2,2-трифторетиламінокарбонільна група; іміно-С:1-в-алкільна група, така як імінометильна група, (1-іміно)етильна група та (1-іміно)-н- пропільна група; заміщена або онезаміщена //М-гідроксіїміно-Сівє-алкільна група, така як /М- гідроксімінометильна група, (1-(М-гідроксі)іміно)етильна група, (1-(М-гідроксі)іміно)-пропільна група, М-метоксіїмінометильна група та (1-(М-метокс)іміно)етильна група; амінокарбонілоксигрупа;
Сів-алкіллзаміщена амінокарбонілоксигрупа, така як етиламінокарбонілоксигрупа та диметиламінокарбонілоксигрупа; меркаптогрупа;
Сі.-в-алкілтіогрупа, така як метилтіогрупа, етилтіогрупа, н-пропілтіогрупа, ізо-пропілтіогрупа, н-бутилтіогрупа, ізобутилтіогрупа, втор-бутилтіогрупа та трет-бутилтіогрупа;
Сі-в-галоалкілтіогрупа, така як трифторметилтіогрупа та 2,2,2-трифтороетилтіогрупа;
Св-о-арилтіогрупа, така як фенілтіогрупа та нафтилтіогрупа; 5- - б6-ч-ленна гетероарилтіогрупа, така як тіазолілтіогрупа та піридилтіогрупа;
Сі-в-алкілсульфінільна група, така як метилсульфінільна група, етилсульфінільна група та трет-бутилсульфінільна група;
Сі-в-галоалкілсульфінільна група, така як трифторметилсульфінільна група та 2,2,2- трифторетилсульфінільна група;
Св-ло-арилсульфінільна група, така як фенілсульфінільна група; 5- - б-членна гетероарилсульфінільна група, така як тіазолілсульфінільна група та піридилсульфінільна група;
Сі-в-алкілсульфонільна група, така як метилсульфонільна група, етилсульфонільна група та
Зо трет-бутилсульфонільна група;
Сі-в-галоалкілсульфонільна група, така як трифторметилсульфонільна група та 2,2,2- трифторетилсульфонільна група;
Св-ло-арилсульфонільна група, така як фенілсульфонільна група; 5- - б-членна гетероарилсульфонільна група, така як тіазолілсульфонільна група та піридилсульфонільна група;
Сі-в-алкілсульфонілоксигрупа, така як метилсульфонілоксигрупа, етилсульфонілоксигрупа та трет-бутилсульфонілоксигрупа;
Сі-в-галоалкілсульфонілоксигрупа, така як трифторметилсульфонілоксигрупа та 2,2,2- трифторетилсульфонілоксигрупа; три-Сі-в-алкілзаміщена силільна група, така як триметилсилільна група, триетилсилільна група та трет-бутилдиметилсилільна група; три-Св-о-арилзаміщена силільна група, така як трифенілсилільна група; ціаногрупа; нітрогрупа.
Крім того, у цих "замісниках" будь-який атом водню в заміснику може бути заміщений групою, що має іншу структуру. Приклади "замісника" в даному випадку включають С-в-алкільну групу, Сі-є-галоалкільну групу, Сі-в-алкоксигрупу, Сі-є-галоалкоксигрупу, галогеногрупу, ціаногрупу та нітрогрупу.
Крім того, описана вище "3-б--ленна гетероциклільна група" включає від 1 до 4 гетероатомів, вибраних із групи, що складається з атома азоту, атома кисню та атому сірки як складових атомів кільця. Гетероциклільна група може бути моноциклічною або поліциклічною.
Доки поліциклічна гетероциклільна група включає щонайменше одне гетероциклічне кільце, інше кільце може бути будь-яким із насичених аліциклічних кілець, ненасичених аліциклічних кілець або ароматичних кілець. Приклади "3- - б--ленної гетероциклільної групи" включають 3- - б-ч-ленну насичену гетероциклільну групу, 5- - 6-членну гетероарильну групу та 5- - б--ленну частково ненасичену гетероциклільну групу.
Приклади 3-6-ч-ленної насиченої гетероциклільної групи включають азиридинільну групу, епоксигрупу, піролідинільну групу, тетрагідрофуранільну групу, тіазолідинільну групу, піперидинільну групу, піперазинільну групу, морфолінільну групу, діоксоланільну групу та діоксанільну групу.
Приклади 5-членної гетероарильної групи включають піролільну групу, фурильну групу, тієнільну групу, імідазолільну групу, піразолільну групу, оксазолільну групу, ізоксазолільну групу, тіазолільну групу, ізотіазолільну групу, триазолільну групу, оксадіазолільну групу, тіадіазолільну групу та тетразолільну групу.
Приклади б-членної гетероарильної групи включають піридильну групу, піразинільну групу, піримідинільну групу, піридазинільну групу та триазинільну групу.
У формулі (І) КЕ! представляє собою атом водню, заміщену або незаміщену С.-в-алкільну групу, заміщену або незаміщену Сг-є-алкенільну групу, заміщену або незаміщену Сг-в-алкінільну групу, заміщену або незаміщену Сз-в-циклоалкільну групу або заміщену або незаміщену Св-1о- арильну групу. "Сі-в-алкільна група", представлена К', може бути лінійною або розгалуженою. Приклади алкільної групи включають метильну групу, етильну групу, н-пропільну групу, н-бутильну групу, н-пентильну групу, н-гексильну групу, ізопропільну групу, ізобутильну групу, втор-бутильну групу, трет-бутильну групу, ізопентильну групу, неопентильну групу, 2-метилбутильну групу, 2,2- диметилпропільну групу та ізогексильну групу.
Специфічні приклади "Сі-в-алкільної групи, що має замісник" включають:
Сі-в-галоалкільну групу, таку як фторметильна група, хлорметильна група, бромметильна група, дифторметильна група, дихлорметильна група, дибромметильна група, трифторметильна група, трихлорметильна група, трибромметильна група, 1-хлоретильна група, 2,2-дифторетильна група, 2,2,2-трифторетильна група, 2-хлор-2,2-дифторетильна група, 2,2,2- трихлоретильна група, пентафторетильна група, 3,3,3-трифторпропільна група, 2,2,3,3,3- пентафторпропільна група, 4-фторбутильна група, 2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутильна група, 4- хлорбутильна група, 2,2,2-трифтор-1-трифторметилетильна група, 1,1,1,3,3,3-гексафторпропан- 2-ільна група, перфторпропан-2-ільна група, перфторгексильна група, перхлоргексильна група та 2,4,6-трихлоргексильна група;
Сз-в-циклоалкіл-С:-в-алкільна група, така як циклопропілметильна група, 2- циклопропілетильна група, циклопентилметильна група, 2-циклогексилетильна група та 2- циклооктилетильна група; ціано-С:-в-алкільна група, така як ціанометильна група;
Зо Сі-в-алкоксикарбоніл-С.-в-алкільна група, така як етоксикарбонілметильна група; заміщена або незаміщена амінокарбоніл-Сівє-алкільна група (переважно /-(Сі-6- галоалкіламінокарбоніл-С:-в-алкільна група), така як 2,2,2-трифторетиламінокарбонілметильна група; та
Сі-в-алкілтіо-С:1-в-алкільна група, така як 2-(метилтіо)етильна група.
Переважні приклади замісника "С:і-в-алкільної групи", позначеної К', включають галогеногрупу, таку як фтор, хлор, бром та йод; Сі-є-алкоксикарбонільну групу, таку як метоксикарбонільна група, етоксикарбонільна група, н-пропоксикарбонільна група, ізопропоксикарбонільна група, н-бутоксикарбонільна група та трет-бутоксикарбонільна група; заміщену або незаміщену амінокарбонільну групу (переважно С-6-галоалкіламінокарбонільну групу), таку як 2,2,2-трифторетиламінокарбонільна група; Сі-в-алкілтіогрупу, таку як а метилтіогрупа, етилтіогрупа, н-пропілтіогрупа, ізопропілтіогрупа, н-бутилтіогрупа, ізобутилтіогрупа, втор-бутилтіогрупа та трет-бутилтіогрупа; Сз---циклоалкільну групу, таку як циклопропільна група, циклобутильна група, циклопентильна група, циклогексильна група та кубанільна група; та ціаногрупу.
Приклади "Сг2--алкенільної групи", позначеної ЕК", включають вінільну групу, 1-пропенільну групу, 2-пропенільну групу, 1-бутенільну групу, 2-бутенільну групу, З-бутенільну групу, 1-метил- 2-пропенільну групу, 2-метил-2-пропенільну групу, 1-пентенільну групу, 2-пентенільну групу, 3- пентенільну групу, 4-пентенільну групу, 1-метил-2-бутенільну групу, 2-метил-2-бутенільну групу, 1-гексенільну групу, 2-гексенільну групу, З-гексенільну групу, 4-гексенільну групу та 5- гексенільну групу.
Приклади "Сг-в-алкінільної групи", позначеної ВЕ", включають етинільну групу, 1-пропінільну групу, 2-пропінільну групу, 1-бутинільну групу, 2-бутинільну групу, 3З-бутинільну групу, 1-метил-2- пропінільну групу, 2-метил-3-бутинільну групу, 1-пентинільну групу, 2-пентинільну групу, 3- пентинільну групу, 4-пентинільну групу, 1-метил-2-бутинільну групу, 2-метил-З-пентинільну групу, 1-гексинільну групу та 1,1-диметил-2-бутинільну групу.
Переважні приклади замісника "Со-в-алкенільної групи" та "Сг-в-алкінільної групи", позначених К', включають галогеногрупу, таку як фтор, хлор, бром та йод; та ціаногрупу.
Приклади "Сз-в-циклоалкільної групи", позначеної К', включають циклопропільну групу, циклобутильну групу, циклопентильну групу та циклогексильну групу.
"Свло-арильна група, позначена КК, представляє собою групу, утворену відщепленням одного водню на кільці моноциклічного або поліциклічного вуглеводню. Приклади "Св-10- арильної групи" включають фенільну групу та нафтильну групу.
Переважні приклади замісника "Сз-в-циклоалкільної групи" та "Св-ло-арильної групи", позначених В", включають галогеногрупу, таку як фтор, хлор, бром та йод; С:-є-галоалкільну групу, таку як трифторометильна група, 2,2,2-трифторетильна група та перфторетильна група; та ціаногрупу.
У формулі (І) Е2 представляє собою атом водню або С -в-алкільну групу.
Як приклади "Сі-в-алкільної групи", позначеної К?, можуть бути використані приклади, спеціально наведені для К'.
В' та Кг разом можуть утворювати Сг-в-алкіленову групу.
Приклади "Сг2-в-алкіленової групи", утвореної КЕ" та К2 разом, включають етиленову групу, пропан-1,3-диїльну групу (також відому як триметиленова група), пропан-1,2-диїльну групу (також відому як пропіленова група), бутан-1,4-диїльну групу, бутан-1,3-диїльну групу, бутан-1,2- діїльну групу та пентан-1,5-диїльну групу.
У формулі (І) ЕЗ та ЕЕ" кожен окремо означають атом водню або С: -в-алкільну групу.
Як приклади "С.-в-алкільної групи", позначеної КЗ та К", можуть бути використані приклади, спеціально наведені для В".
У формулі () КЕ? представляє собою заміщену або незаміщену С:-в-алкільну групу або заміщену або незаміщену Сг-в-алкінільну групу.
Як приклади "заміщеної або незаміщеної Сі-в-алкільної групи" та "заміщеної Сг-в-алкінільної групи", позначених Е?, можуть бути використані приклади, спеціально наведені для К".
У формулі (І) Ж представляє собою С.-в-галоалкільну групу.
Як приклади "С.і-6-галоалкільної групи", позначеної У, можуть бути використані приклади, спеціально наведені для К'.
У формулі (І) Х представляє собою галогеногрупу, Сі1-в-алкільну групу або С|і-в-галоалкільну групу. "Галогеногрупа", позначена Х, може означати фтор, хлор, бром, йод та подібні групи.
Як приклади "С.-в-алкільної групи" та "Сі-6-галоалкільної групи", позначених Х, можуть бути використані приклади, спеціально наведені для ЕК".
У формулі (І) п представляє собою кількість хімічно прийнятних груп, позначених Х, та означає ціле число від 0 до 4. Якщо п означає 2 або більше, групи Х можуть бути однаковими або різними.
Переважні приклади феноксисечовини згідно з даним винаходом включають сполуку формули (ІЇ) (яку надалі іноді називають як сполука (ІЇ)), та сполуку формули (ІІІ) (яку надалі іноді називають як сполука (ПЇ)). о
В о р М СЕ
Г т ї зи З
СН о
СЕЗ п
Сполука (І) може приймати дві кристалічні форми в межах звичайних діапазонів температур, тиску тощо. Це означає, що сполука (ІІ) включає кристали з високою температурою плавлення від 121 до 122 Мо кристали з низькою температурою плавлення 113 до 114 "С.
В о. Ж М
Г
ТММ
Ся
Ф)
СЕЗ (1)
Сполука феноксисечовини згідно з даним винаходом особливо переважно представляє собою сполуку формули (ІЇ).
В деяких випадках сполука (Ії) може утворювати 0,5-гідрат. Температура плавлення 0,5- гідрату сполуки (Ії) становить від 91 до 95 "С.
Сіль сполуки (І), (ІЇ) або (Ії) особливо не обмежена, якщо це сіль, прийнятна для сільського господарства та садівництва. Їх приклади включають солі неорганічних кислот, таких як соляна кислота та сірчана кислота; солі органічних кислот, таких як оцтова кислота та молочна кислота; солі лужних металів, таких як літій, натрій та калій; солі лужноземельних металів, таких як кальцій та магній; солі перехідних металів, таких як залізо та мідь; та солі органічних основ, таких як аміак, триетиламін, трибутиламін, піридин та гідразин.
Сполука (І), (ІІ) або (ІІ) або її сіль особливо не обмежені способом їх одержання. Крім того, сіль сполуки (І), (ІІ) або (ІІ) може бути одержана зі сполуки (І), (ІІ) або (ІІ) відомим способом.
Так, наприклад, сполука (І), (І) або (ІІ) або її сіль згідно з даним винаходом можуть бути одержані відомим способом одержання, описаним у прикладах тощо.
Сполука феноксисечовини згідно з даним винаходом може бути одержана, наприклад, способами, наведеними нижче. (Спосіб синтезу 1) о и
Ве чай Ї и пу Що Ве. : зу о нвос меводев Щі. Ві нії у" ве ще МОМНВяє Е я оюва : я ій основа МИТА ї 3 Жх СЕ.
З 8 З о ; о
Й дк ; Я й вибере Ве, сет рез Ж шо АКНЕ щ В ре Оу А 6 Ов їх І р! у Й евоснова й Й и и щ (в, а Та 8
ЗУ о Е Н Го. во ий ня ; яз ди долу о МОВ - Ка : М. цовню з тр ту в'яз ягент, основа. п Укр
Е з в Ра , (У формулі ЕК та КЕ: мають такі ж значення, як вказано вище.) (Метод синтезу 2) со, с, Ве ; В" он основа і: НС у діоксані
І ки он о У М ка я й М.
ВоасНМ ідеп г вон зді нь т"е З "ВН о "нс г в З 30 а о в
Ве о ЩІ ве о. М і
МЕ Зм б 40, оснона Ї ни ря
Н нн нон о 5, В й вкоооюва В" ви Ж. 2 р С о
СЕЗ 7 (У формулі К" та К?2 мають такі ж значення, як вказано вище.) (Метод синтезу 3)
МЕ Ж кож реа те чер ЧЕ шк г сіє Ем оз «В. р 4 в а янв, нон бай ри жу Ми основа 12 Фк їм й ма о. до мак о В о. ШУ Де
Ї р Пд ен ще фе Ох о нн о и М Ве
Ше ше ти т т | Не В. нн в | чу х 4 Й 5 й Шк шк о че во 9 хи що спон о и щи нора но. ДОМ М ше и: Ше М ше сееедоееккесккссссссєфиь в зе а аа пеніса ї : Н т ) щ Га. 4 ва а Ю її СЕ. н (У формулі К" та К?2 мають такі ж значення, як вказано вище.)
Сполука феноксисечовини згідно з даним винаходом проявляє чудову здатність до боротьби зі шкідливими організмами, такими як різні сільськогосподарські шкідники, кліщі і зудні та нематоди, які впливають на ріст рослин.
Крім того, сполука феноксисечовини згідно з даним винаходом є надзвичайно безпечною сполукою, оскільки вона не проявляє фітотоксичність відносно сільськогосподарських культур та має низьку токсичність для риб і теплокровних тварин. Тому вона може бути використана як активний компонент інсектициду, акарициду або нематоциду.
Крім того, протягом останніх років у деяких комах-шкідників, таких як капустяна моль, цикадки, кобилочки та попелиця, розвинулась стійкість до різних існуючих препаратів, що спричиняє проблеми недостатньої ефективності цих препаратів, тому існує потреба в препаратах, ефективних навіть проти стійких штамів комах-шкідників. Сполука феноксисечовини згідно з даним винаходом проявляє чудову здатність до боротьби не лише зі сприйнятливими штамами, а й з різними стійсими штамами комах-шкідників та стійкими до акарицидів штамами кліщів і зуднів.
Феноксисечовина згідно з даними винаходом проявляє чудову здатність до боротьби з ендопаразитами, які завдають шкоди людям та тваринам. Крім того, ця сполука є дуже безпечною через низьку токсичність для риб і теплокровних тварин. Тому вона може бути використана як активний компонент засобу для боротьби з ендопаразитами.
Крім того, феноксисечовина згідно з даним винаходом проявляє ефективність на всіх стадіях розвитку організмів, з якими необхідно боротися, та проявляє чудову здатність до боротьби, наприклад, з яйцями, німфами, личинками, лялечками та дорослими кліщами і зуднями, комахами та їм подібними.
ІЗасіб для боротьби зі шкідниками
Засіб для боротьби зі шкідниками згідно з даним винаходом містить щонайменше один компонент, вибраний зі феноксисечовин згідно з даним винаходом, як активний компонент.
Кількість феноксисечовини, що міститься в засобі для боротьби зі шкідниками згідно з даним винаходом, особливо не обмежена, доки засіб забезпечує ефективну боротьбу зі шкідниками.
Ко) Засіб для боротьби зі шкідниками -- це засіб, який включає інсектицид або акарицид, нематоцид, засіб для боротьби з ендопаразитами (ендопаразитицид) або засіб для їх знищення, засіб для боротьби з ектопаразитами (ектопаразитицид) тощо.
Інсектицид, акарицид або нематоциді
Інсектицид, акарицид або нематоцид згідно з даним винаходом містить щонайменше один компонент, вибраний зі феноксисечовини згідно з даним винаходом, як активний компонент.
Кількість феноксисечовини згідно з даним винаходом, що міститься в інсектициді, акарициді або нематоциді згідно з вданим винаходом, особливо не обмежена, доки засіб забезпечує ефективну боротьбу зі шкідниками.
Приклади рослин, у випадку яких можна застосовувати інсектицид, акарицид або нематоцид згідно з даним винаходом, включають зернові, овочі, коренеплоди, картоплю, дерева, пасовищні трави та дернові трави.
Крім того, інсектицид, акарицид або нематоцид згідно з даним винаходом особливо не обмежується видами рослини, для якої він застосовується. Приклади видів рослин включають оригінальний вид, різновид виду, вдосконалений сорт, виведений сорт, мутант, гібрид та генетично модифікований організм (ГМО).
Інсектицид, акарицид або нематоцид згідно з даним винаходом може бути застосований до кожної ділянки цих рослин, наприклад, листя, стебла, ніжки, квіти, бруньки, плоди, насіння, паростки, коріння, бульби, бульбові коріння, пагони, живці тощо. Крім того, вдосконалені сорти та різновиди видів, виведені сорти, мутанти, гібриди та генетично модифіковані організми (ГМО) цих рослин також можуть піддаватися обробці.
Нижче наведені приклади рослин, у випадку яких обробка є ефективною. (1) Рослини родини Маїмасеає, такі як АбеІтовзспив езсцепіив та Сх055уріит Пітвшщит; (2) рослини родини 5іегсиіасеєає, такі як ПТпеобгота сасао; (3) рослини родини Спепородіасеєає, такі як Веїа мпїЇдагів5, Веїа уцідагів маг. сісіа І., бріпасіа оІетасеа; (4) рослини родини Рибіасеає, такі як Соїїєа 5рр; (5) рослини родини Саппабасеає, такі як Нитиив Іприїнв; (6) рослини родини Стписіїегає, такі як Вгаззіса сетрезвігіз, Вгаззіса |ппсєа, Вгаззіса |їипсєа маг. іпіедніоїа, Вгазвзіса пари, Вгазвзіса оіегасеа маг. Броїгуїі5, Вгазвзіса оіегасеа маг. саріїаїа,
Вгазвіса оІегасеа маг. МПаїїса, Вгазвзіса гара, Вгазвіса гара маг. спіпеп5і5, Вгазвіса гара маг. діабга,
Вгазвіса гара маг. накарига, Вгаззіса гара маг. Іапсіпігтоїа, СарзеїПа Бигтза-разіогіз, Мавіипіт в5рр.,
Варпапизх заїїмив, У/азабіа |Іаропіса; (7) рослини родини І іпасеає, такі як І іпасеає изіїаїіввітит; (8) рослини родини Статіпеає, такі як Амепа заїїма, Соїх Іасгута-|орі маг. та-ушеп, Оасіуїїв діотегаїа, Ногаєцт мцїдаге, Огуга заїїма, РипІвит ргаїепзе, Засспагит ойісіпагит, 5есаїе сегеаїе,
Зеїаїгіа йаїїса, Тийісит аевіїмит, 7еа теув, 2оувзіа 5рр.; (9)У рослини родини Сиситіїасеає, такі як Вепіпсаза Нізріда, Сйгшіив Іапайб5, Сисигтріа тахіта, Сиситьйа тозсНаїа, Сиситьіїа реро, І адепагіа 5ісегагіа, І Ма суїїпагса; (10) рослини родини Апасагаіасеає, такі як Апасагаішт, Маподігтега; (11) рослини родини Ерепасеєає, такі як Оіозругоз Какі;
Зо (12) рослини родини Веїціасєає, такі як Согуїшз амеїЇапа; (13) рослини родини Сотрозіїає, такі як Анетівіа іпаіса маг. тахітоміслії, Агсіййт Іарра Ї..,
Сіспотит іпіурив, Супага зсоїутив, Сіебріопів согопагіа, Неїапіпив аппицв, І асіиса заїїма; (14) рослини родини Азрагадасеаєвє, такі як А5рагадизх опісіпаїі5 Ї..; (15) рослини родини Могасеає, такі як Ріси5 сагіса Ї..; (16) рослини родини Уидіападасеає, такі як Уидіапз 5рр.; (17) рослини родини Редаїіасєає, такі як ЗХезатит іпаісит; (18) рослини родини Рірегасеає, такя як Рірег підгит; (19) рослини родини Агасеає, такі як АтогтрпПоргНаї з гімієті маг. Копіас, Соіосавзіа езсціепіа; (20) рослини родини І атіасєає, такі як Мепіна 5рр., Осітит Бавзіїсит, Репіа їШевзсепвз маг. стівра, Заїміа оНісіпаї ів; (21) рослини родини 7 іпдірегасеає, такі як Ситгсита Іопда, Недуспішт врр., 7іпаїбег тіода; (22) рослини родини Штрбейегає, такі як Арішт агамеоієп5 Г., ЮОайсив сагоїа маг. 5аїма,
Оеєпапіне |амапіса, Озтипаа |аропіса Тпипбо, Реїгозеїїйт стіврит; (23) рослини родини Стго55ціагласеає, такі як Вірез има-стізра; (24) рослини родини Роудопасеає, такі як Радоругит езсцепит; (25) рослини родини Егісасеає, такі як Массіпішт 5рр; (26) рослини родини Тнєасеає, такі як Сатеїа взіпепвів; (27) рослини родини 5боіапасеає, такі як Сарзісит аппиит, Сарвзісит аппиит маг. "дго55!йпп,
І усорегвісоп езсцепішт, Місоїйапа їарасит, 5оїапит теІопдепа, 5оїапит Шбегоз5ит; (28) рослини родини Вготеїїасеєає, такі як Апапа5 сотоз5ив5; (29) рослини родини Мизасеає, такі як Миза 5рр.; (30) рослини родини Меіштропасеає, такі як Мештбро писітега; (31) рослини родини Сагісасєає, такі як Сагіса рарауа; (32) рослини родини Нозасєає, такі як Спаепотеїе5 5іпепві5, Егпороїгуа |аропіса І іпаї.,
Егадагіа 5рр., Маїй5 ритійа, Ргипибє агтепіаса, Ргипиб амішт, Р/ипиб сегабзив5, Ргипи5 апісів,
Ргипив тите, Ргипив5 регзіса, Ргипив взаїїсіпа, Ругив ругпіоїйа маг. сийа, Ругиб5 соттипів, Нириб зрр.; (33) рослини родини Сопмоімціасеєає, такі як Іротовєа баїаїаз І ат. маг. єдиїїв МакКіпо; (34) рослини родини Міїіасеає, такі як Міїї 5рр.; 60 (35) рослини родини ЕРадасеає, такі як Сазіапєа сгепаїа 5іеб. Еї 7 исс.;
(36) рослини родини Асііпідіасеає, такі як Асіїпідіа аеїїсіоза; (37) рослини родини І едитіпозає, такі як Агаспіз пуродаєа, Сіусіпе тах 5!ирер. тах, Сіусіпе тах зирер. зо|да, Геп5 сиїїпагі5, Медісадо заїїма, Рібит б5аїймит Г., Рпазеоїи5 мпцїдагів, Місіа апдивійоїіа, Місіа тара, Мідпа апдипагів; (38) рослини родини Риїасеєає, такі як Сітив |йпов5, Сійгив КіпоКипі, Сітив ІПтоп, Сігив 5іпепвів,
Сійгив ипейіи, Сіїгив5 Х рагадіві, опипеїа іаропіса, гапіпохуїшт рірегйит; (39) рослини родини Оіеасеає, такі як дазтіпит 5рр., ОіІєа епгораєа; (40) рослини родини Оіозсогеасеає, такі як Оіозсогеа іаропіса Тпипб., Біозсогєа Баїаїав; (41) рослини родини | асеєає, такі як АйПішт сера, АїПит їівішо5ит, АйПит 5аїмит, АйПШт 5споепоргазит, АйПит їирегозит, Тиїїра дезпегіапа;
Інсектицид, акарицид або нематоцид згідно з даним винаходом не проявляє фітотоксичність відносно згаданих вище рослин.
Інсектицид, акарицид або нематоцид згідно з даним винаходом переважно застосовують для зернових; овочів; коренеплодів; картоплі; квітів та декоративних рослин; плодових дерев; дерев декоративно-листяних рослин, чаю, кави, какао тощо; пасовищних трав; дернових трав та рослини, таких як бавовна.
Інсектицид, акарицид або нематоцид згідно з даним винаходом може бути застосований для обробки насіння, нанесення на листя, внесення у грунт, обробки водної поверхні тощо, з метою боротьби з різними сільськогосподарськими шкідниками, кліщами і зуднями та нематодами.
Нижче наведені конкретні приклади різних сільськогосподарських шкідників, кліщів і зуднів та нематодів, з якими можна боротися за допомогою інсектициду, акарициду або нематоциду згідно з даним винаходом. (1) Метелики або молі з ряду І ерідорієга (лускокрилі) (а) Молі родини Агсійдає, такі як Нурпапійа сипеа та І етуга ітрапіївб; (Б) молі родини Виссиіай сідає, такі як Виссшаїйіх ругімогейПа; (с) молі родини Сагрозіпідає, такі як Сагрозіпа зазакії; (4) молі родини Статбідає, наприклад, види, що належать до роду Оіарнапіа (Оіарнапіа 5рр.), такі як Оіарпапіа іпаіса та Оіарпапіа піїдаї|їє; наприклад, види, що належать до роду
Овійпіа (Овійпіа 5рр.), такі як О5їіпіа Тшгпасаїїв5, О5іїгіпіа пибііайв та О5їіпіа зсаршціаїв; та інші, такі як Спйо зирргеззаїї5х, Спаргалосгосізє теаїіпаїйє, Соподеїйев5 рипсійегаїв, Оіайнаєа дгапаїозейПа, Сіурподез руїоаїїв5, НеїІміа ипааїїз апа Рагаредіавіа геіетепйа; (е) молі родини СієІеспіїдає, такі як НеЇісузіодгатта ігаппиїеї!Ма, Ресіїпорпога доззурівїЇа,
Ріїогітаєа орегсшиіеїІа та 5пйоїгода сегеаїейва; () молі родини Сеотеїнаає, такі як Азсоїї5 зеІепагіа; (9) молі родини Стгасіїагідає, такі як СаїІоріййа ІНеїмога, РНуїПоспівіїв сігейа та РпуПопогусіег ппдопівйа; (п) метелики родини Незрегіїдає, такі як Рагтага динаїа; (ї) молі родини І азіосатрідає, такі як Маіасозота пеивігіа; () молі родини І утапігідає, наприклад, види, що належать до роду Іутапігла (Гутапіга 5рр.), такі як Гутапійа аїі5раг та І утапійа топасна; та інші, такі як Єиргосії5 рсендосопз5регза та
Огауїа ІНуеїіїпа; (К) молі родини І уопеїйдає, наприклад, види, що належать до роду ГГ уопеїйа (І уопейа 5рр.), такі як І уопейіа сіеїКеїІа та І уопейа ргипітоїїе а таїпега; () молі родини Мосіцідає, наприклад, види, що належать до роду 5родорієга (бродорієга 5рр.), такі як 5родорієга дергамаїа, 5родорієга етідапіа, 5родорієга ехідца, 5родорієга гидірегаа,
Зродорієга ІШогаїїє та Зродорієга Ійига; наприклад, види, що належать до роду Ашодгарна (Ашодгарна з5рр.), такі як Ашодгарпа датта та Ашодгарна підгізідпа; наприклад, види, що належать до роду Адгоїї5 (Адгоїї5 5рр.), такі як Адгоїї5 ірзіоп та Адгоїїз зедешт; наприклад, види, що належать до роду Неїїсомегра (Неїїсомегра 5рр.), такі як Неїїсомегра агптідега,
Неїїсомегра аззийа та Неїїсомегра 2еа; наприклад, види, що належать до роду Неїоїтів (Неїоїпів 5рр.), такі як Неїїоїпів аптідега та Неїоїпів мігезсепв; та інші, такі як Аєдіа Іенсотеїаз, Сіепоріивзіа адпаїга, Ендосіта їугаппи5, Матевіга ргаззісає, Муїпітпа 5ерагаїа, Магапда аєпезсепв, Рапоїї5 )аропіса, Регідгота зашйсіа, Рзейдоріивіа іпсішдеп5 та Гийоріивіа пі; (т) молі родини Моїідає, такі як Еагіах іп5шапа; (п) метелики родини Рієгідає, наприклад, види, що належать до роду Ріевгіз (Рієгів 5рр.), такі як Рієті5 Бгазвзісає та Рієгі5 гарає сгтисімога; (0) молі родини Рішіеїййає, наприклад, види, що належать до роду АсгоіІеріорвів (АстоІеріорзів 5рр.), такі як АсгоІеріорвзіз заррогепві5 та АсгоІеріорвзів зи2икКієїІа; та інші, такі як
РіІшепПа хуовзівПа;
(р) молі родини Ругаїїдає, такі як Садга сашіеЇа, ЕіІазтораїриз ІгдпозеїІшв, ЕКеїЇа 7іпсКепеїа та
Саїегіа теПопегїа; (4) молі родини 5рпіпдідає, наприклад, види, що належать до роду Мападиса (Мапашса зрр.), такі як Мапдиса диіпдиетасцшіаїа та Мапаиса зехіа; () молі родини біаїйтородідає, такі як Їаїпторода тавіпівза; (5) молі родини Тіпеідає, такі як Тіпєа Мапвіисепв; (У молі родини Топгісідає, наприклад, види, що належать до роду Адохорпуєз (Адохорпуевз 5рр.), такі як Адохорпуеє5 поптаї та Адохорпує5 огапа; наприклад, види, що належать до роду
Агепір5 (Агепір5 5рр.), такі як АгсПір5 Бгемірісапив та АгсПір5 Тизсосиргеапив; та інші, такі як
СНогізіюпеицгта Тштіїтегапа, Судіа ротопеїЇа, Еироесіїйа атбріднейа, СтарпоїйнНа тоїіевіа, Нотопа тадпапіта, І едитіпімога діусіпімогеМПа, Гобезіа БоїМапа, Маїзитигаєзе5 рпНазеої), Рапаєетів
Перагапа та 5рагдапоїйіз ріПегіапа; та (0) молі родини Уропотешіідає, такі як Агдугезіпіа сопісдеїПа. (2) Комахи-шкідники з ряду Тнузапорієга (бахромчатокрилі) (а) шкідники родини РПІаеоїНгірідає, такі як РопіісціоїПгір5 діозругові; та (Б) шкідники родини ТНгірідає, наприклад, види, що належать до роду гапкКіїпівІа (РгапкКіїпієїа 5рр.), такі як ЕгапКіїпів!а іпіопза та ЕгапкКіїпієїа оссідепіаїйв5; наприклад, види, що належать до роду ТПпр5 (ТАпр5 5рр.), такі як Тигір5 раїті та ТНгір5 їабасі; та інші, такі як
Неїоїйгірз паетогоїааїї5 та ЗсіпоїНгірз догзаїїв. (3) Комахи-шкідники з ряду Нетірієга (напівтвердокрилі) (А) Агспавотпупсна (а) шкідники родини Оеє!Ірнасідає, такі як І аодеїІргах 5ігіаїеїа, Мііарагуаїа Ішдепв, Реїкіпвівїїа зассНагісіда та 5одаїеїа Тигсітега. (В) Сіуреотпупсна (а) шкідники родини СісадеїПйдає, наприклад, види, що належать до роду Етроазса (Етроазса 5рр.), такі як Етроазса їабає, Етроавса пірропіса, Етроазса опикКії та Етроазса закКаїї; та інші, такі як Агрогідіа арісаїї5, ВаІсішНна зайиеїйа, Еріасапіпи5 5ігатіпеи5, Масговієї!е5 втійтоп5 та Мерпоїейіх сіпсііпсерв. (С) Неїегорієга
Ко) (а) шкідники родини Аїуадідає, такі як Ніріопив сіамаїи5; (5) шкідники родини Согеїдає, такі як Сієїи5 рипсіїдег та І еріосогіза спіпепвів; (с) шкідники родини І удаєїдає, такі як Віїз5ив5 Іеисоріегив, Самеїегіи5 зассНнагпмоги5 та Тодо
Петіріегив; (4) шкідники родини Мігідає, такі як Накіси5 іпзшіагі5, Гудив Імпеоїагі5, Рзиедатозсеїїв5 зепайшв, 5івподета вібігісит, 5іепоїив гибгомНашв та Тгідопоїуи5 савіезіайт; (є) шкідники родини Репіаютідає, наприклад, види, що належать до роду Мегага (Мегага 5рр.), такі як Мегага апіеппаїа та Мелгага міпдиіа; наприклад, види, що належать до роду
Еузагсогі5 (Еузагсогі5 5рр.), такі як Еузагсогі5 аепеив, Еузагсогів Іем/іві та Еузагсогі5 мепігаїв; та інші, такі як Ооїусогіз бассагпит, Ецудета гидозит, Суіайсіає зибрипсіай5, Наіуотогрна Наїув,
Ріє2одогив пурпеті, Ріашіа сто55оїа та бсоїіпорнога Ішгіда; (І) шкідники родини Ругтосогідає, такі як бузаегсив сіпашаїив; (9) шкідники родини НПораїіадає, такі як АНпораїи5 т5сешагшв; (п) шкідники родини 5сщшеїПегідає, такі як Єигудазіег іпієдгісерв; та (ї) шкідники родини Тіпадідає, такі як ЇерНапіййв5 павні. (0) БІегтоппупсна (а) шкідники родини Ааде|дідає, такі як Аде!дез Іагісів; (Б) шкідники родини АїПІеугодідає, наприклад, види, що належать до роду Ветівіа (Ветівіа 5рр.), такі як Ветівіа агдепійоїйї та Ветівіа їабрасі; та інші, такі як АіІешгосапіпив зріпітегив,
Оіаієгодез сій та ТіаІєгодез марогагіогит; (с) шкідники родини Арпідідає, наприклад, види, що належать до роду Арпіз (Арпіз 5рр.), такі як Арпі5 стассімога, Арпів Тарає, Арпіз Тогбезві, Арпів довзурії, Арпіз роті, Арпіз затрисі та Арпів 5рігаєсоїа; наприклад, види, що належать до роду НПораІозірпит (Апораї!овзірпит 5рр.), такі як
АПпора!озірпит таїдіє та АПпораїозірпит раді; наприклад, види, що належать до роду Бузарнів (Рузарніз 5рр.), такі як бузарпіх ріапіадіпєа та Рузарпніз гадісоіа; наприклад, види, що належать до роду Масговзірпит (Масгозірпит 5рр.), такі як Масгозірпит амепає та Масговірпит еирпогбріає; наприклад, види, що належать до роду Муги5 (Муги5 5рр.), такі як Му?и5 сегаві,
Муги5 регвісае та Муи5 магпапе; та інші, такі як Асуййпозірпоп різит, Ашасопнит 5оїапі,
Вгаспусацдив еїїсНгузі, Вгемісогупе Бгавззісає, СНавіозірноп Гадаєїоїї, НуаїІорієгив ргипі,
Нуреготу?из Іасіисає, І ірарнпіз егузіті, Медошга місіає, Меороіорпішт аітодит, Мазопоміа гірів- 60 підїї, Рротодоппитиї, Зспігарнів агатіпит, 5йобБіоп амепає та Тохорієга ацгапіїї;
(4) шкідники родини Соссідає, наприклад, види, що належать до роду Сегоріавіє5 (Сегоріавієз 5рр.), такі як Сегоріазієз сепі'теги5 та Сегоріазієв гибепв; (є) шкідники родини Оіазріаідає, наприклад, види, що належать до роду Роєецйдаціасазрів (Рзейдаціасазрі5 врр.), такі як Рбецйдаціасавзріє репіадопа та Рвзецдаціасаврів ргипісоїа; наприклад, види, що належать до роду Опазріє (пазріб5 5рр.), такі як Опазріє енопуті та
ІМпазрів уапопепзвів; та інші, такі як Аопіадієїїа ашйгапії, СотвіосКазрів ретісіоза, Ріогіпіа Іпеає та
Рзецйдаопіадіа раеопіає; (Ї) шкідники родини Магадагодідає, такі як Оговісна согриепіа та Ісегуа ригсНаві; (9) шкідники родини РпПуїохегідає, такі як Мієи5 міїноїЇї; (п) шкідники родини Рзецйдососсідає, наприклад, види, що належать до роду Ріапососсив5 (Ріапососсиб5 5рр.), такі як Ріапососсиб сійі та Ріапососсив Кигашппіає; та інші, такі як
Рпепасоссиз 50Їапі та Рзейдососсив5 сотвіоскі; та () шкідники родини Рзуїдає, наприклад, види, що належать до роду РзуїЇа (Р5уїа 5рр.), такі як РзуЇа таї та РзуїЇа ругізида; та інші, такі як Оіарпогіпа сій. (4) Комахи-шкідники з підряду Роїурпада (всеїдні жуки) (а) шкідники родини Апобіїдає, такі як І авіодепта 5етісогпе; (Б) шкідники родини Аїйе|парідає, такі як Вусіїзсив решіає та Нпупспіїез Пегов; (с) шкідники родини Возігіспідає, такі як І усіи5 бгиппеив; (а) шкідники родини Вгепіїідає, такі як Суїа5 Топтісапив; (є) шкідники родини Виргевійдає, такі як Адпив5 віпиайи5; (9 шкідники родини Сегатбусідає, такі як Апоріорпога таїазіаса, Мопоснатив айегптацйив,
Рзасоїнєа Пііагіх та Хуїоїгтеспив ру подегив; (9) шкідники родини Спгузотеїїдає, наприклад, види, що належать до роду Вгиспив (Вгиспив5 5рр.), такі як Вгиспив5 рівогит та Вгиспи5 гиїтапивє; наприклад, види, що належать до роду
Оіабгтоїїса (Оіабгоїїса 5рр.), такі як Юіабгоїїса Багбеїі, Оіабгоїїса ипдесітрипсіаїа та Оіабгоїїса мігдітета; наприклад, види, що належать до роду РпуїПоїгеїа (РПпуїЇоїгеїа 5рр.), такі як РпуПоїгеїа петогит та РНуїоїгеїа в5ігіоіада; та інші, такі як Ашасорнога Тетогаїї5, СаПповобгиспив спіпепзвів,
Сазвіда першоза, Спаєїспета сопсіппа, І ерііпоїагза десетіїпеаїа, Оцета огугає та РзуїЇІйодев5 апдивіїсої їв; (п) шкідники родини Соссіпеїїїдає, наприклад, види, що належать до роду Еріїаснпа (Еріїаснпа 5рр.), такі як Еріїаснпа маїмевії5 та Еріїаснпа мідіпіосіорипсіаїйа; () шкідники родини Сигсицііопідає, наприклад, види, що належать до роду Апіпопотив (Апіпопотивх 5рр.), такі як Апіпопотив агапаіє та Апіпопотив ротогит; наприклад, види, що належать до роду 5порпйив (ЗПОорпйив врр.), такі як Зйорпіи5 дгапагіив та 5порпйи5 26атаїв; та інші, такі як Еспіпоспети5 здиатеив, Еибзсерев розпназсіагшв5, Нуїобіив5 абієїї5, Нурега розіїса,
І іввопорігив огугорпіи5, Обогтупспив з5цісашв, Зпйопа Іпеайв5 та Зрпепорпогив мепаїсйв; () шкідники родини ЕЇПаїегідає, наприклад, види, що належать до роду Меїапоїи5 (Меїапоїш5 5рр.), такі як МеІапоїи5 топпиті та МеїІапоїи5 Тат5иуеєпвів; (Кк) шкідники родини Мідиїдає, такі як Еригаєа дотіпа; (І) шкідники родини 5сагараєїдає, наприклад, види, що належать до роду Апотаїа (Апотаїа 5рр.), такі як Апотаїа сиргєа та Апотаїа гитосиргєа; та інші, такі як Сеюпіа ашаїа, Сатеїів нсипада, Неріорпуїа рісєа, Мепіоіопіна та Роріїїа іаропіса; (т) шкідники родини 5со/міідає, такі як Ір5 їуродгарпив; (п) шкідники родини 5іарнуїїпідає, такі як Раєдегив Тизсірев; (о) шкідники родини Тепебргіопідає, такі як Тепебгіо тоїйог та ГПіроїїшт савіапецт; та (р) шкідники родини Тгодоззіїйаає, такі як Тепергоїде5 ташйпапісив. (5) Комахи-шкідники з ряду Оірієега (двокрилі) (А) Вгаспусега (а) шкідники родини Адготуідає, наприклад, види, що належать до роду І ііотуа (Пиотула 5рр.), такі як Піотуа Ббгуопіає, Гійотуа спіпепві5, І ійотуа 5аїмає та І ійотуа зиітоїї; та інші, такі як Спготаютуїа попісоїа та Адготула огугавє; (Б) шкідники родини Апіпотуїїдає, наприклад, види, що належать до роду Оеєїїа (Оєїйа 5рр.), такі як Овїіа ріашга та Овєїіа гадісит; та інші, такі як Редотуа сипісшціана; (с) шкідники родини Ого5зорпіїїдФає, наприклад, види, що належать до роду Огозорпіа (Огозорпіа 5рр.), такі як Огозорпійа теїаподавіег та Огозорпійа 5и2икії; (а) шкідники родини Ерпуагідає, такі як НуагеїІа дгізеоїа; (є) шкідники родини Рзіїїдає, такі як Ройа гозає; та () шкідники родини Терпгййдає, наприклад, види, що належать до роду Васігосега (Васігосега 5рр.), такі як Васітосега сисигріїає та Васігосега догзаїїє; наприклад, види, що належать до роду НПадоїеїї5 (НПадоїеїї5 5рр.), такі як Ападоїеїї5 сегавзі та Ападоїеїі5 ротопеїа; та інші, такі як Сегаїййі5 саріїата та Оасиз оіІеав. (В) Метайюсега (а) шкідники родини Сесідотуїдає, такі як Авріпопауїїа уивпітаї, Сопіагіпіа зогапісоїа,
Мауєїіоїа дезігисюг та Зйодіріозів тозеїІапа. (6) Комахи-шкідники з ряду Опіпорієга (прямокрилі) (а) шкідники родини Астгіаідає, наприклад, види, що належать до роду 5сепПізіосегса (Зспізіосегса в5рр.), такі як 5спібіосегса атегісапа та 5сНівіосегса дгедагіа; та інші, такі як
Спопоісеїе5 Іептіпітега, ЮОосіовіайги5 тагоссапиб5, ІГосивіа тідгаюгта, Іосивіапа рагааїїйпа,
Мотадастів зеріетіавзсіаїа та Охуа уегоеєпвів; (5) шкідники родини СтгуїІдає, такі як Аспеїа дотезвіїса та ТеІеодгуПи5 етта; (с) шкідники родини СтгуїПоїа|Ірідає, такі як СтгуПоїаїра огпіепіаїів; та (а) шкідники родини Тейідопіїдає, такі як Таспусіпе5 азупатогив. (7) Асаї! (зудні) (А) Асаїгідіда (акариди) з ряду Авіїдтаїйа (астигмати) (а) кліщі родини Асаїідає, наприклад, види, що належать до роду Нпігодіурпив (Апігодіурпив5 5рр.), такі як АпПігодіурпи5 еспіпори5 та Нпігодіурпив гобіпі; наприклад, види, що належать до роду Тугорпадив (Тугорпадив5 врр.), такі як Тугорпадив пеїівжапаегі, Тугорнадив регпісіовив,
Туторпадих риїгезсепііає та Тугорпадиз 5ітіїїв; та інші, такі як Асагив5 5іго, АіІеигодіурпи5 омаїш5 та Мусеюдурниз Тпдімогив5; (В) Асііпедіда (актинедіди) з ряду Рговіїдтаїйа (простигмати) (а) кліщі родини Теїгапуспідає, наприклад, види, що належать до роду Вгуобіа (Вгуобіа 5рр.), такі як Вгуобіа ргаєїйоза та Вгуобріа гибгіосци5; наприклад, види, що належать до роду
Еоїеїгтапуспив (Еоїєїтапуспив врр.), такі як Еоїеїгапуспив авіайсив, Еоїенапуснпив рогеив,
Еоїеїгтапуспив сейів, Еоїеігапуспив депісшатшв5, Еоїеїгапуспи5 КапКйи5, Еоїеігапуспив5 ргипі,
Еоїеїгапуспив впії, Еоїєїтапуспив 5тіїпі, Еоїєїтапуспив 5уидіпатепвіз та Еоїеїгапуспив ипсаїшв5; наприклад, види, що належать до роду Оіїдопусни5 (Оіїдопуспи5 5рр.), такі як Оіїдопуснив5
Ппопадоепвзів, Оіїдопуснив5 Їїсії5, Оіїдопуснпив Кагатаїйшв, Оіїдопуснив тапдіїеги5, Оіїдопуспив5 оппійв5, Оіїдопуспивз регзєає, Оіїдопуснлив ризіціобзив, Оіїдопуспив 5ПіпКаійі та Оіїдопуспив5 ипипдціє; наприклад, види, що належать до роду Рапопуспих (Рапопуспив 5рр.), такі як
Рапопуспив сіммі, Рапопуспив5 тогі та Рапопуспив цІті; наприклад, види, що належать до роду
Темапуспив (Тейапуспив о5рр.), такі як Тейапуспив5 сіппабагіпиє, ТемМапуспиб5 Капгамаї,
Темапуспив Ісдепі, Теїапуспив диегсімоги5, Теймапуспив рпазеї5, Тейапуспив Шпісає,
Темгапуспив міеппепві5 та Темапуспиз» емапві; наприклад, види, що належать до роду Аропуспив5 (Аропуспив5 5рр.), такі як Аропуспив согригає та Аропуспив5 Пгптіапає; наприклад, види, що належать до роду Зазапуснив (Зазапуспив в5рр.), такі як Зазапусни5 акйапиє та Зазапуснив ризШив5; наприклад, види, що належать до роду Зпігоїеігапуснив (ЗПігоїенапуснив врр.), такі як
ЗПігоївїтапуспив сеїапив5, Зпігоїєтапуснив Іопдиб5, ЗПпігоївігтапуспив тівсапійі, Зпігоїтеапуспив гескі та 5пігоївігапуспив 5спі2орив; та інші, такі як Теїгапуспіпа Напі, ТисКегеїа рамопігтттів та
Уегопуспиз» заррогепвів; (Б) кліщі родини ТепиїіраІрідає, наприклад, види, що належать до роду ВгеміраІри5 (Вгеміраіри5 з5рр.), такі як ВгеміраІриє Іємівзі, Вгеміраїриє оромаїшиз5, Вгеміраіриє рпПоепісів,
Вгеміраіриє гиб55ціи5 та ВгеміраІриє саїйоОгтісиє; наприклад, види, що належать до роду
ТепиїіраІри5 (ТепиїраІриє 5рр.), такі як ТепиїраІри5 расіїйсиє та ТепиїраІри5 2пі2НПавзнмійає; та інші, такі як Юоїїспоїеігапуспив Погідапив; (с) кліщі родини Егіорпуідає, наприклад, види, що належать до роду Асеїіа (Асегіа 5рр.), такі як Асеїа діозругі, Асепіа їїсив5, Асепіа |аропіса, Асетіа КиКо, Асепіа рагадіапійі, Асепіа йуїпді, Асеїпа
Ішірає та Асепа 2оузієа; наприклад, види, що належать до роду Егпорпуєз (Епорпуез 5рр.), такі як Епорпуеб5 спіраєп5віз та Епорпуез етагдіпаїаеє; наприклад, види, що належать до роду
Асшорв (Асціор5 5рр.), такі як Асціор5 Іусорегвісі та Асшорв реїІеКаззі; наприклад, види, що належать до роду Асціив5 (Асціи5 5рр.), такі як Асшив5 ТосКеці та Асшив 5сПіесніепааїї; та інші, такі як Асарпуїйа Іпеамадгапз, Саїасагив сагіпаїшв, Соіотегив міїїз, СаІерігітегив мів, Ерйптегив руїї,
Рагарпуїоріиз Кіки5, Рагасаіасаги5 родосагрі та Рпупосоїмша сіїкі; (4) кліщі родини Тгапзопетідає, наприклад, види, що належать до роду Таггзопетив (Тагопетиз 5рр.), такі як Татопетиз Бііїобайи5 та Тагхопетиз маїеї; та інші, такі як Рруюпетив радив та Роїурпадоїатзопетив айв; та (є) кліщі родини РепіпаІєїдає, наприклад, види, що належать до роду РепіпаІєиз (РепіпаІєив5 5рр.), такі як РепіпаІєиз егуїпгосерпа!из та Репіпа!є!и5 та)ог. (8) Рослинні паразитичні нематоди (510) (А) Туієпспіда (тиленхіди)
(а) нематоди родини Апдиіпідає, наприклад, види, що належать до роду Апдиіпа (Апапіпа 5рр.), такі як Апдиїпа їшпебіа та Апдиіпа іпйісі; та види, що належать до роду ОПйуїепспив5 (Ойуіепспиз 5рр.), такі як Опуіепспив аевігисіог, ОйпуІепспиз аїірзасі та Ойпуіепспив тусеїЇорпадив; (б) нематоди родини АрПпеІепсПпоідідає, наприклад, види, що належать до роду Арпеієпспоїде5 (АрпеІепспоідез5 5рр.), такі як Арпеіепспоїде5 Бреззеуї, АрпеІепспоїдез падагпає,
АрпеІепспоїдев5 пйїгетаробі та АрПпеІепспоіїдеб5 бБевззеуі; та види, що належать до роду
ВитзарпеІепснпиз (ВитзарпеІепснпиз 5рр.), такі як ВитзарпеІепснпиз хуіорпіс5; (с) нематоди родини ВеїпІопоїаітідає, наприклад, види, що належать до роду ВеІопоЇаіїтив (Веіопоїайтив 5рр.), такі як ВеЇопоїаіїтиє Іопдісайдаїв; та види, що належать до роду
Туіепспогпупспиз (Туіепспопупспиз 5рр.), такі як Туепспоппупснпив сіауїюпі та Туіепспог пупси дибіив; (4) нематоди родини Стісопетаїйаає, такі як Стісопета тшиїаріїє; (є) нематоди родини Ооїісподогідає, такі як Ооїїсподогив теаїйетапеив; (Ї) нематоди родини Есрпуадорпогідає, такі як Есрпуадорнога гепиіввіта; (9) нематоди родини Нетісусіорпогідає, такі як І ооїа ІПієпетаппі; (п) нематоди родини Неїегодегідає, наприклад, види, що належать до роду Спіобродега (Спіородега з5рр.), такі як Сіородега гов5іоспієпвів, Спородега раїїїда та Сіородега їарасит; та види, що належать до роду Неїегодега (Неїегодега 5рр.), такі як Неїегодега амепає, Неїегодега стисітегає, Неїегодега діусіпе5, Неїегодега зсПасніїй та Неїегодега гії; () нематоди родини Норіоїіаіїтідає, наприклад, види, що належать до роду Неїїсоїуіепспив5 (НеїїсоїуІепспив 5рр.), такі як НеїїсоїуІеєпспив аїіпузієга та Неїїсоїуїепспив типйісіпсіи5; види, що належать до роду Норіоїаіїтив (Норіоїаіїтив 5рр.), такі як Норіоїаїтиє соїштрив та Норіоїаїтив5 давав; та інші, такі як Ноїуїепспив горивіи5 та Ноїуіепспшив5 гтеппоптів; () нематоди родини Ме/Іоідодупідає, наприклад, види, що належать до роду МеїіІоідодупе (МеІоідодупе 5рр.), такі як МеїпІоідодупе агепагіа, Меїіоідодупе спійооаі, Меїоідодупе Паріа,
Меїіоідодупе іпсодпіїа, МеІоідодупе іамапіса та МеІоідодупе Іатеві; (Кк) нематоди родини МоїпоїуІепспідає, такі як МоїпоїуІепспивз астів; () нематоди родини Рагамуїіепспідає, наприклад, види, що належать до роду Рагаїуіепспив5 (Рагагуепспиз 5рр.), такі як РагаїуІепспив сигмїагв5 та Рагаїуепсниз еїаспівїшв; та (т) нематоди родини Ргамуіепспідає, наприклад, види, що належать до роду Ргаїуепспив5 (Ргаїуіеєпспив 5рр.), такі як РгаїуїІєпспи5 Бгаспушигив, РгаїуІепспив5 соїйеає, Ргауіепспив5 сигмйайив,
Ргаїуепспив ТаПйах, Ргаїуепспиє доодеуїі, Ргаїуєпсив педієсіи5, Ргаїуіїепспив репеїгапв,
Ргаїуіепсиз зсетпібпеті, Ргаїуїеєпспив5 миЇпи5 та Ргаїуіепспив 2еає; та інші, такі як Масоррих аре!тапв,
Вадорнпоїиз вітіїв, Туіепспшив5 зетірепеїгапо5 та Надорпоїшив сіторпіи5. (В) Оогуіаітіда (дорилаїміди) (а) нематоди родини ІГопдідогідає, наприклад, види, що належать до роду ІГопдідогив5 (Гопдідоги5 5рр.), такі як Гопдідоги5 еопдаїез; та види, що належать до роду Хірпіпета (Хірпіпета з5рр.), такі як Хірпіпета атегісапит, Хірпіпета БгемісоПе, Хірпіпета іпдех та
Хірпіпета аїмегзісапдашт. (С) Піріопсніда (триплонхіди) (а) нематоди родини Тгісподогідає, такі як Тгісподогив ргітіймив5 та Рагайісподогив тіпог.
Інсектицид, акарицид або нематоцид згідно з даним винаходом може бути змішаний або застосований у комбінації з іншими активними компонентами, такими як фунгіциди, інсектицидні та акарицидні засоби, нематоциди та грунтові пестициди; регулятори росту рослин, синергісти, добрива, структуроутворюючі речовини для грунту, корми для тварин тощо.
Можна очікувати, що комбінація сполуки згідно з даним винаходом та інших активних компонентів матиме синергетичний ефект на інсектицидну та акарицидну активність та нематоцидну активність. Синергетичний ефект може бути підтверджений формулою Колбі (Соїібу, 5. В.; СаІсцаїййпду Зупегдівіїс апа Апіадопівіїс Везропзез ої Негбрісіде Сотрбіпаїйоп5; М/евав 15, стор. 20-22, 1967) за звичайною методикою.
Нижче наведені конкретні приклади інсектицидних / акарицидних засобів, нематоцидів, грунтових пестицидів, глистогінних препаратів тощо, які можуть бути змішані з або використані у комбінації з інсектицидом, акарицидом або нематоцидом згідно з даним винаходом.,. (1) Інгібітор ацетилхолінестерази: (а) інгібітори на основі карбаматів: аланікарб, алдикарб, бендіокарб, бенфуракарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, етіофенкарб, фенобукарб, форметанат, фуратіокарб, ізопрокарб, метіокарб, метоміл, оксаміл, піримікарб, пропоксур, тіодикарб, тіофанокс, триметакарб, ХМС, ксилілкарб; фенотіокарб, МІРС, МРМС,
МТМС, алдоксикарб, аліксикарб, амінокарб, буфенкарб, клоетокарб, метам натрій, промекарб;
(Б) інгібітори на основі органофосфатів: ацефат, азаметифос, азинфос-етил, азинфос- метил, кадусафос, хлоретоксифос, хлорфенвінфос, хлормефос, хлорпірифос, хлорпірифос- метил, кумафос, ціанофос, деметон-5-метил, діазинон, дихлорвос/ОЮОМР, дикротофос, диметоат, диметилвінфос, дисульфотон, ЕРМ, етіон, етопрофос, фамфур, фенаміфос, фенітротіон, фентіон, фостіазат, гептенофос, іміціафос, ізофенфос, ізокарбофос, ізоксатіон, малатіон, мекарбам, метамідофос, метидатіон, мевінфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, паратіон, паратіон-метил, фентоат, форат, фозалон, фосмет, фосфамідон, фоксим, піриміфос-метил, профенофос, пропетамфос, протіофос, піраклофос, піридафентіон, хіналфос, сульфотеп, тебупіримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвінфос, тіометон, триазофос, трихлорфон, вамідотіон; бромофом-етил, ВКР, карбофенотіон, ціанофенфос,
СУАР, деметон-5-метилсульфон, діаліфос, дихлофентіон, діоксабензофос, етримфос, фенсульфотіон, флупіразофос, фонофос, формотіон, фосметилан, ізазофос, йодофенфос, метакрифос, піриміфос-етил, фосфокарб, пропафос, протоат, сульпрофос. (2) САВА-регульовані антагоністи хлоридного каналу: ацетопрол, хлордан, ендосульфан, етипрол, фіпроніл, пірафлупрол, пірипрол; камфехлор, гептахлор, дієнохлор. (3) модулятори натрієвого каналу: акринатрин, а-цис/транс-алетрин, а-транс-алетрин, біфентрин, біоалетрин, З-циклопентиловий ізомер біоалетрину, біоресметрин, циклопротрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, гама-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, тета-циперметрин, зета-циперметрин, цифенотрин
І 1А)-транс-ізомер), дельтаметрин, емпентрин К(Е2)-(1Н8)-ізомери|, есфенвалерат, етофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, тау-флувалінат, галфенпрокс, іміпротрин, кадетрин, перметрин фенотрин (|(1К-транс-ізомери)|, пралетрин, піретрум, ресметрин, силафлуофен, тефлутрин, тетраметрин (((-1В-ізомери)), тралометрин, трансфлутрин; алетрин, піретрин, піретрин !, піретрин ІІ, профлутрин, димефлутрин, біоетанометрин, біоперметрин, трансперметрин, фенфлутрин, фенпіритрин, флуброцитринат, флуфенпрокс, метофлутрин, протрифенбут, піресметрин, тералетрин. (4) Агоністи нікотинових ацетилхолінових рецепторів: ацетаміпрід, клотіанідин, динотефуран, імідаклоприд, нітенпірам, нітіазин, тіаклоприд, тіаметоксам, сульфоксафлор, нікотин, флупірадіфурон.
Зо (5) Алостеричні модулятори нікотинових ацетилхолінових рецепторів: спінеторам, спіносад. (б) Активатори хлоридних каналів: абамектин, бензоат емамектину, лепімектин, мілбемектин; івермектин, селамектин, дорамектин, еприномектин, моксидектин, мілбеміцин, оксим мілбеміцину, немадектин. (7) Аналоги ювенільного гормону: гідропрен, кінопрен, метопрен, феноксикарб, пірипроксифен; діофенолан, епофенонан, трипрен. (8) Інші неспецифічні інгібітори: метилбромід, хлоропікрин, сульфурилфторид, боракс, антимонілтартрат калію. (9)У Антифіданти, селективні до Ноторієга (рівнокрилі): флонікамід, піметрозин, пірифлухіназон. (10) Інгібітори росту кліщів: клофентезин, дифловідазин, гекситіазокс, етоксазол. (11) Агенти руйнування внутрішньої мембрани середньої кишки комах, що походять від мікроорганізмів: Васійи5 ІПигіпдієпвібв зирегр. ізгаєЇепві, Васійй5 5рнаєгтісив, Васійи5 (Пигіпдіепвів 5иргр. аігамаї, Васійн5 ІПигіпдієпві5 зирер. Кигеїакі, Васйив5 Шиппдієпвібв 5,иргр. Тепергіопів, ВІі- протеїни сільськогосподарських культур: СтутАБ, СтутАс, Сту!Ра, СтутА.105, СтугАБ, МірзаА, тетгузА, СтузАЬ, Стузвь, СтуЗз4 АБ / СтузбБАБВІ1. (12) Біосинтетичні інгібітори ферментів мітохондріальної АТФ: діафентіурон, азоциклотин, цигксатин, фенбутатин-оксид, пропаргіт, тетрадифон. (13) агенти розриву зв'язку овислювального фосфорилювання: хлорфенапір, сульфурамід, рос; бінапакрил, динобутон, динокап. (14) Блокатори каналу нікотинового ацетилхолінового рецептора: бенсультап, картап- гідрохлорид; нереїстоксин; тіосультап-мононатрієва сіль, тіоциклам. (15) Інгібітори синтезу хітину: бістрифлурон, хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новіфлумурон, тефлубензурон, трифлумурон, бупрофезин, флуазурон. (16) Агенти, що порушують линьку двокрилих: циромазин. (17) Агоністи рецепторів гормону линьки: хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид. (18) Агоністи рецепторів октопаміну: амітраз, демідитраз, хлордимеформ. (19) Інгібітори комплексу І мітохондріальної системи транспорту електронів: ацехіноцил, бо флуакрипірим, гідраметилнон.
(20) Інгібітори комплексу | мітохондріальної системи транспорту електронів: феназахін, фенпіроксимат, піримідифен, піридабен, тебуфенпірад, толфенпірад, ротенон. (21) Залежні від напруги блокатори натрієвих каналів: індоксакарб, метафлумізон. (22) Інгібітори ацетил КоА карбоксилази: спіродиклофен, спіромезифен, спіротетрамат. (23) Інгібітори комплексу ІМ мітохондріальної системи транспорту електронів: фосфід алюмінію, фосфід кальцію, фосфін, фосфід цинку, ціанід. (24) Інгібітори комплексу ІЇ мітохондріальної системи транспорту електронів: цієнопірафен, цифлуметофен, піфлубумід. (253 Модулятори ріанодинових рецепторів: хлорантраніліпрол, ціантраніліпрол, флубендіамід, цикланіліпрол, тетраніліпрол. (26) Сполуки-інгібітори оксидази зі змішаною функцією: піпероніл-бутоксид. (27) Агоністи рецепторів латрофіліну: депсипептид, циклічний депсипептид, 24-членний циклічний депсипептид, емодепсид. (28) Інші засоби (з невідомими механізмами дії): азадирахтин, бензоксимат, біфеназат, бромопропілат, хінометионат, криоліт, дикофол, піридаліл, бенклотіаз, сірка, амідофлумет, 1,3- дихлорпропен, ЮОСІР, фенізобромолат, бензомат, метальдегід, хлоробензилат, клотіазобен, дицикланіл, феноксакрим, фентрифаніл, флубензімін, флуфеназин, госсиплур, японілур, метоксадіазон, нафта, олеат калію, тетрасул, триаратен, афідопіропен, флометохін, флуфіпрол, флуенсульфон, меперфлутрін, тетраметилфлутрін, тралопірил, димефлутрін, метилнеодеканамід, флураланер, афоксоланер, флуксаметамід, 5-(5-(3,5-дихлорфеніл)-5- трифторметил-4,5-дигідроізоксазол-З-іл|-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл/бензонітрил (САБ Мо: 943137- 49-3), брофланілід, інші мета-діаміди. (29) Антигельмінтні засоби: (а) антигельмінтики на основі бензімідазолу: фенбендазол, альбендазол, триклабендазол, оксибендазол, мебендазол, оксфендазол, парбендазол, флубендазол; фебантел, нетобімін, тіофанат; тіабендазол, камбендазол; (б) антигельмінтики на основі саліциланіліду. клозантел, оксиклозанід, рафоксанід, ніклозамід; (с) антигельмінтики на основі заміщеного фенолу: нітроксиніл, нітросканат;
Зо (а) антигельмінтики на основі піримідину: пірантел, морантел; (є) антигельмінтики на основі імідазотіазолу: левамізол, тетрамізол; (І) антигельмінтики на основі тетрагідропіримідину: празіквантел, епсіпрантел; та (9) інші антигельмінтики: циклодієн, ріанія, клорсулон, метронідазол, демідитраз; піперазин, діетилкарбамазин, дихлорфен, монепантел, трибендимідин, амідантел; тіацетарсамід, мелорзамін, арсенамід.
Нижче наведені конкретні приклади фунгіцидів, які можуть бути змішані з або використані у комбінації з інсектицидом, акарицидом або нематоцидом згідно з даним винаходом. (1) Інгібітори біосинтезу нуклеїнової кислоти: (а) Інгібітори РНК-полімерази І: беналаксил, беналаксил-М, фуралаксил, металаксил, металаксил-М; оксадиксил; клозилакон, офурак; (Б) інгібітори аденозиндезамінази: бупіримат, диметиримол, етиримол; (с) інгібітори синтезу ДНК/РНК: гимексазол, октилінон; (а) інгібітори ДНК-топізомерази ІІ: оксолінова кислота. (2) Інгібітори мітозу ті інгібітори поділу клітин: (а) інгібітори полімеризації Д-тубуліну: беноміл, карбендазим, хлорфеназол, фуберидазол, тіабендазол; тіофанат, тіофанат-метил; діетофенкарб; зоксамід; етабоксам; (Б) інгібітори поділу клітин: пенцикурон; (с) інгібітори делокалізації спектиноподібного білка: флуопіколід. (3) Інгібітори дихання: (а) інгібітори оксидоредуктази комплексу І! МАОН: дифлуметорим; толфенпірад; (Б) інгібітори сукцинат дегідрогенази комплексу ІІ: беноданіл, флутоланіл, мепроніл; ізофетамід; флуопірам; фенфурам, фурмециклокс; карбоксин, оксикарбоксин; тифлузамід; бензовіндифлупир, біксафен, флуксапіроксад, фураметпір, ізопіразам, пенфлуфен, пентіопірад, седаксан; боскалід; (с) інгібітори убихінол оксидази о комплексу Ш: азоксистробін, кумоксистробін, куметоксистробін, еноксастробін, флуфеноксистробін, пікоксистробін, піраоксистробін; піраклостробін, піраметостробін, триклопірикарб; крезоксим-метил, трифлоксистробін; димоксистробін, фенамінстробін, метоміностробін, орізастробін; фамоксадон; флуоксастробін; фенамідон; пірибенкарб; 60 (а) інгібітори убихінол редуктази Оі комплексу ІІ: ціаазофамід; амісульбром;
(є) роз'єднувальні агенти окислювального фосфорилювання: бінапакрил, мептилдинокап, динокап; флуазинам; феримзон; () інгібітори окислювального фосфорилювання (інгібітори АТФ-синтази): фентин-ацетат, фентин-хлорид, фентин-гідроксид; (9) інгібітор виробництва АТФ: силтіофам; (п) комплекс ШШ: Ох (невідомий) інгібітор ої цитохрому бс1 (убіхінон редуктаза): аметоктрадин. (4) Інгібітори амінокислот та білків (а) інгібітори біосинтезу метіоніну: андоприм, ципродиніл, мепаніпірим, піриметаніл; (Б) інгібітори синтезу білків: бластицидин 5; касугаміцин, касугаміцину гідрохлорид; стрептоміцин; окситетрациклін. (5) Інгібітори трансдукції сигналу: (а) Інгібітори трансдукції сигналу: хіноксифен, прохіназид; (Б) Інгібітори МАР / гістидинкінази при осмотичній передачі сигналу: фенпіклоніл, флудіоксоніл; хлозолінат, іпродіон, процимідон, вінклозолін. (6) Інгібітори синтезу жирів і синтезу клітинних мембран: (а) інгібітори біосинтезу фосфоліпідів та інгібітори метилтрансферази: едифенфос, іпробенфос, піразофос; ізопротіолан; (5) засоби пероксидного окиснення ліпідів: біфеніл, хлоронеб, диклоран, хінтозен, текназен, толкофос-метил; етридіазол; (с) засоби, що впливають на клітинні мембрани: йодокарб, пропамокарб, пропамокарбу гідрохлорид, пропамокарб-фосетилат, протіокарб; (а) мікроорганізми, що руйнують мембрани патогенних клітин: Васійив вибБійв, штам 051713
Васійи5 5!,иБій5, штам Е2824 Васіїйи5 в5ибБійї5, штам МВІбОО Васійй5 зи, штам 0747 Васійив5 5,ИБ5; (є) засоби, що руйнують клітинні мембрани: екстракти Меїаієнса апйетігоїйа (чайне дерево). (7) Інгібітори біосинтезу стеринів клітинних мембран: (а) С14 інгібітори деметилювання в біосинтезі стеринів: трифорин; пірифенокс, піризоксазол; фенаримол, флурпримідол, нуаримол; імазаліл, імазалілу сульфат, окспоконазол, пефуразоат,
Зо прохлораз, трифлумізол, вініконазол; азаконазол, бітертанол, бромконазол, ципроконазол, диклобутразол, дифеноконазол, диніконазол, диніконазол-М, епоксиконазол, етаконазол, фенбуконазол, флухінконазол, флузилазол, флутриафол, флуконазол, флуконазол-цис, гексаконазол, імібенконазол, іпконазол, метконазол, міклобутаніл, пенконазол, пропіконазол, хінконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, тритіконазол; протіоконазол, вориконазол; (Б) інгібітори Д14 редуктази та Д8-зД7-ізомерази в біосинтезі стеринів: алдиморф, додеморф, додеморф-ацетат, фенпропіморф, тридеморф; фенпропідин, піпералін; спіроксамін; (с) інгібітори З-кеторедуктази в положенні С4 деметилювання в системі біосинтезу стеринів: фенгексамід; фенпіразамін; (ад) інгібітори скваленепоксидази в системі біосинтезу стеринів: пірибутикарб; нафтифін, тербинафін. (8) Інгібітори синтезу клітинної стінки (а) інгібітор трегалази: валідаміцин; (Б) інгібітори хітинсинтетази: поліоксини, поліоксорим; (с) інгібітори синтезу целюлози: диметоморф, флуморф, піриморф; бентіавалікарб, іпровалікарб, толпрокарб, валіфеналат; мандипропамід. (9) Інгібітори біосинтезу меланіну (а) інгібітори редуктази в біосинтезі меланіну: фталід; пірохілон; трициклазол; (Б) інгібітори ангідрази в біосинтезі меланіну: карпропамід; диклоцимет; феноксаніл; (10) Індуктори стійкості рослин-хазяїв: (а) агенти, що діють на синтетичний шлях саліцилової кислоти: ацибензолар-5-метил; (5) інші засоби: пробеназол; тіадиніл; ізотіаніл; ламінарин; екстракційна рідина РаїІоріа заспаїіпепвів. (11) засоби з невідомими механізмами дії: цимоксаніл, фосетил-алюміній, фосфорна кислота (фосфати), теклофталам, триазоксид, флусульфамід, дикломезин, метасульфокарб, цифлуфенамід, метрафенон, піриофенон, додин, вільна основа додину, флутіаніл. (12) засоби, що мають кілька точок дії: мідь (солі міді), бордоська суміш, гідроксид міді, нафталат міді, оксид міді, оксихлорид міді, сульфат міді, сірка, продукти сірки, полісульфід 60 кальцію; фербам, манкозеб, манеб, манкопер, метирам, полікарбамат, пропінеб, тирам, зинеб,
зірам; каптан, каптафол, фольпет; хлоротгалоніл; дихлофлуанід, толілфлуанід; гуазатин, іміноктадину ацетати (іміноктадин-триацетат), іміноктадину альбесилати (іміноктадин- трибелалат); анілазин; дитіанон; хінометионат; фтороїмід. (13) Інші засоби: ОВЕЮОС, фтор-фольпет, гуазатин-ацетат, біс (8-хінолінолато)-мідь (І), пропамідин, хлоропікрин, ципрофурам, агробактерії, бетоксазин, дифеніламін, метил- ізотіоціанат (МІТС), мілдіоміцин, капсаїцин, куфранеб, ципросульфамід, дазомет, дебакарб, дихлорфен, дифензокват, дифензокват-метилсульфонат, флуметовер, фосетил-кальцій, фосетил-натрій, ірутаміцин, натаміцин, нітротал-ізопропіл, оксамокарб, пропанозин-натрій, піролнітрин, тебуфлохін, толніфанід, зариламід, альгофаза, амікартіазол, оксатіапіпролін, метирам-цинк, бентіазол, трихламід, уніконазол, мілдіоміцин, оксифентиїн, пікарбутразокс.
Нижче наведені конкретні приклади регуляторів росту рослин, які можуть бути змішані з або використані у комбінації з інсектицидом, акарицидом або нематоцидом згідно з даним винаходом.
Абсцизова ксилота, кінетин, бензиламінопурин, 1,3-дифенілсечовина, форхлорфенурон, тидіазурон, хлорфенурон, дигідросеатин, гіберелін А, гіберелін А4, гіберелін А7, гіберелін АЗ, 1- метилциклопропан, М-ацетиламіноетоксивінілтлліцин (також відомий як: абігліцин), амінооксіоцтова кислота, нітрат срібла, хлорид кобальту, ІАА, 4-СРА, хлоропроп, 2,4-0О, МСРВ, індол-3-масляна кислота, дихлорпроп, фенотіол, 1-нафтилацетамід, етихлозат, кроксифонак, гідразид малеїнової кислоти, 2,3,5-трийодбензойна кислота, саліцилова кислота, метил саліцилат, (-)у-жасмонова кислота, метил жасмонат, (ж)-стригол, (ж)-деоксистригол, ()- оробанхол, (ж)-сорголактон, 4-оксо-4-(2-фенілетил)аміномасляна кислота; етефон, хлормекват, мепікват-хлорид, бензил аденін, 5-амінолевулінова кислота.
Інсектицидний або акарицидний засіб згідно з даним винаходом може ефективно боротися зі стійкими до лікарських засобів штамами кліщів і зуднів. Так, наприклад, можна ефективно боротися з кліщами і зуднями, які мають стійкість до згаданих вище інсектицидів або акарицидів. Зокрема, можна ефективно боротися з кліщами та зуднями, стійкими до інгібіторів комплексу ЇЇ мітохондріальної систему транспорту електронів (таких як цієнопірафен та піфлубумід), інгібіторів ацетил КоА карбоксилази (таких як спіромезифен) та активаторів хлоридних каналів (таких як мілбемектин).
Зо ІЗасіб для боротьби або знищення ендопаразитів
Засіб для боротьби або знищення ендопаразитів згідно з даним винаходом як активний компонент містить щонайменше одну зі феноксисечовин згідно з даним винаходом.
Паразит, на якого впливає засіб для боротьби або знищення ендопаразитів згідно з даним винаходом, паразитує в організмах тварин-хазяїв, особливо теплокровних тварин та риб (ендопаразит). Приклади тварин-хазяїв, для яких ефективним є контроль або знищення ендопаразитів згідно з даним винаходом, включають теплокровних тварин, таких як люди, домашні ссавці (наприклад, велика рогата худоба, коні, свині, вівці, кози тощо), лабораторні тварини (наприклад, миші, щури, піщанки тощо), домашні тварини (наприклад, хом'яки, морські свинки, собаки, коти, коні, білки, кролики, тхори тощо), дикі ссавці та ссавці із зоопарку (мавпи, лисиці, олені, буйволи тощо), домашні птахи (індики, качки, кури, перепели, гуси тощо) та декоративні птахи (голуби, папуги, священні майни, яванські горобці, папужки, в'юрки, канарки тощо); або риба, така як лосось, форель та нішікігой. Контролюючи та знищуючи паразитів, можна запобігати або лікувати паразитарні захворювання, опосередковані паразитами.
Нижче наведені приклади паразитів, що підлягають боротьбі або знищенню. (а) ниркові гельмінти родини Оіосіорпутаїййдає, наприклад, види, що належать до роду
Біосіорпута (Піосіорпута 5рр.), такі як Оіосіорпута гепаїе; та (Б) ниркові гельмінти родини 5оброїїрпутаїййдаеє, наприклад, види, що належать до роду зЗоБроїїрпуте (5обоїїрнуте зрр.), такі як Зороїїрнпуте абвї та 5ороїїрпуте Байишгіпі. (2) Нематоди з ряду Гіспосерпаїїда (трихоцефаліди) (а) трихінові глисти родини ТгіспіпеППдає, наприклад, види, що належать до роду ТгіспіпеПа (ТиспіпеїІіа з5рр.), такі як ТгіспіпеїЇІа 5рікаїїв; та (5) хлистові черви родини Ттгіспигідає, наприклад, види, що належать до роду СаріПагіа (Сарійапйа в5рр.), така як Сарійапйа аппиціаіа, Сарійапйа сопіопйа, Сарійага Нераїйса, СаріПата репогапв, СаріПата ріїса та Сарійагіа 5ців; та види, що належать до роду Тгіспигів (Тгіспигів зрр.), такі як Тіспигіз миїрів, ГПіспигів дібсоїог, ГТііспинв5 омів, ГПіспигів 5Кпабіпі та ГПіспитів в5иів. (3) Нематоди з ряду ННабрайнаа (рабдитиди) ниткові черви родини 5бігопауіоідідає, наприклад, види, що належать до роду бігопдуіоіЇдев5 (бБігопдуіоідез зрр.), такі як Бігопдуїоіде5 рарійобзив, 5ігопдуоіїде5 ріапісерх, 5ігопауоіде5 гапвоті, Бігопдуїоіде5 вців, Зігопдуїоіде5 віегсогаїї5, Зігопдуіоіїде5 Штеїасіеп5 та БігопдуЇоіде5 бо гаці.
(4) Нематоди з ряду 5ігопауїїда (стронгіліди) паразитичні круглі черви родини Апсуіовіотаїййдає, наприклад, види, що належать до роду
Апсуовіота (Апсуїобіота 5рр.), такі як Апсуїобіота Бгалійеп5еє, Апсуїобіота сапіпит,
Апсуюовіота диодепаіє та Апсуобзіота їшраєїопте; види, що належать до роду ШОпсіпагіа (Опсіпагла 5рр.), такі як Опсіпагіа біепосерпаіа; та види, що належать до роду Випо5іотит (Виповіотит 5рр.), такі як Виповіотит рпІероїотит та Виповіотит ідопосерпа|шт. (5) Нематоди з ряду 5ігопауїїда (стронгіліди) (а) нематоди родини Апдіозігопдуїйдає, наприклад, види, що належать до роду
АеІиговігопдуїи5 (АеіІпговігопдуїиз 5рр.), такі як АеІшго5ігопдуїи5 арзігибивб; та види, що належать до роду Апдіовігопдуїй5 (Апдіозітопауїи5 5рр.), такі як Апдіозітопдуїш5 мазогит та Апдіозітопду 5 сапіопевів; (5) нематоди родини Степозотаїйдає, наприклад, види, що належать до роду Степозхота (Степозота 5рр.), такі як Степозота аеєгорпіїа та Степозота миїрів; (с) нематоди родини ГРііагоідідає, наприклад, види, що належать до роду Рііагоіїдез (Ріїагоїдев5 5рр.), такі як Ріагоїдев піппі та Рііагоїдев ов5іегі; (4) легеневі нематоди родини Меїавігопдуїїдає, наприклад, види, що належать до роду
Меїавзітопауїи5 (Меїавігопдуїн5 5рр.), такі як Меїазігопдуїи5 аргі, Меїазіюопау5 азуттеййісив,
Меїазігопдуїюз5 ридепаоїесіив та Меїазігопдуив заїіті; та (є) нематоди, що вражають дихальні шляхи птахів, родини 5упдатідає, наприклад, види, що належать до роду Суаїйовзюта (Суайозіюта зрр.), такі як Суатовіота Бгопеніаїїв; та видт, що належать до роду бупдатив (бЗупдатив в5рр.), така як бБупдатив з5Кгпабіпотогтрпа та
Зупдатив Маснеа. (6) Нематоди з ряду 5ігопауїїда (стронгіліди) (а) нематоди родини Моїїпеідає, наприклад, види, що належать до роду Метаїйоаїйкив5 (Метайоадігиз 5рр.), такі як Метаїйоаігив їсоїІї5 та Метаїйоаікив зраїпідег; (Б) нематоди родини бісіуосацідає, наприклад, види, що належать до роду Оісіуосашив (Оістуосациз 5рр.), такі як Сісіуосашциз Папа та Рістуосаціив мімірагив; (с) нематоди родини Наєтопспідає, наприклад, види, що належать до роду Наеєтопспив5 (Наєтопспиз 5рр.), такі як Наеєтопспи5 сопіопи5; та види, що належать до родів Месівіосітив
Зо (Месівіосітив 5рр.), такі як Месівіосітив аіднатшв; (4) нематоди родини НаєтопсНпідає, наприклад, види, що належать до роду О5іепадіа (Озіепадіа 5рр.), такі як Озіепадіа овієпаді; (є) нематоди родини Неїїдтопеїїдає, наприклад, види, що належать до роду МіррозігопдуЇшв5 (МіррозігопауЇиз 5рр.), такі як Міррозігопдуїи5 БгалгіПепвів; та () нематоди родини Тгісповігопдуїйдає, наприклад, види, що належать до роду
Тисповітопдуїив5 (Тісповзігтопдуїив 5рр.), такі як Тісповтопауїив5 ахеї, Піспозігопауїи5 соїшбиогтів та Пісповзігтопдуїив5 їепиіб; види, що належать до роду Нуозігопауїн5 (Нуозігопдуїи5 5рр.), такі як
Нуозігопауїи5 гибіди5; та види, що належать до роду ОБбеїїзсоїде5 (Обеїїзсоіїдез5 5рр.), такі як
ОБбеїїбзсоїдез сипісиії. (7) Нематоди з ряду 5ігопдуїїда (стронгіліди) (а) нематоди родини СНабрегпіїдає, наприклад, види, що належать до роду СПарепіа (Спабепіа 5рр.), такі як Спабепіа оміпа; та види, що належать до роду Оєзорпадозіотит (Оезорпадовіотит в5рр.), такі як Оевзорпадовіотит бБгемісашдашт, Оеєзорпадовіотит соїнтбріапит, Оезорпадозіотит аепіайт, Оеєзорпадовіотит деогдіапит, Оєезорпадозвіотит таріевюпеї, Оеєзорпадовіотит диаагізріпшатт, Оеєзорпадозіотит гадіашт,
Оеєзорпадовіотит уепиовит та Оєзорпадовіотит улаіапаьві; (5) нематоди родини біерпапигідає, наприклад, види, що належать до роду біерпапигив (бІерпапигиз врр.), такі як Терпапигив депіашв; та (с) нематоди родини 5Бігопдуїйдає, наприклад, види, що належать до роду 5БігопдуЇШв5 (бБігопдуїнв 5рр.), такі як Зігопдуїшв авіпі, зігопауїнв едепіай5, Зігопауїй5 едиіпиє та ЗігопауЇш5 уУцідагів. (8) Нематоди з ряду Охушгіда (оксіуриди) нематоди родини Охушгідає, наприклад, види, що належать до роду Епієгобіив (Епіегобій5 5рр.), такі як Епієгтобіив апіпгороріїнесі та Епіегобійи5 мептісціагіє; види, що належать до роду
Охуитіз (Охушгів 5рр.), такі як Охушпгів едиі; та види, що належать до роду Раззаїшгив (РаззаЇштив 5рр.), такі як Раззаїтив атріднив. (9) Нематоди з ряду Азсагідіда (аскаридиди) (а) нематоди родини Авзсагіаідає, наприклад, види, що належать до роду Авзсаїіадіа (Азсагіаіа 5рр.), такі як Азсагідіа дай;
(Б) нематоди родини НеїегакКідає, наприклад, види, що належать до роду Неїегаків (Неїегаків 5рр.), такі як Неївегакіх5 регатротгіа, НеїегакКіз Бгемізрісшит, Неїегакіх даПпагит, Неїегакі5 ризШа та Неїегакіз риаийвзігаїїв; (с) нематоди родини Апізакідає, наприклад, види, що належать до роду Апізаків (АпізакКів 5рр.), такі як Апізаків зітріех; (4) нематоди родини Авзсагідідає, наприклад, види, що належать до роду Авзсагі5 (Азсагів 5рр.), такі як Авсагі5 Іштргісоїде5 та Авсагі5 зиит; та види, що належать до роду Рагазсагі5 (Рагазсагів зрр.), такі як Рагазсагі5 едоогит; та (є) нематоди родини Тохосагідає, наприклад, види, що належать до роду Тохосага (Тохосага 5рр.), такі як Тохосага сапі5, Тохосага Ієопіпа, Тохосага зиит, Тохосага мішіогит та Тохосага саїї. (10) Нематоди з ряду 5рігитіда (спіруріди) (а) нематоди родини ОпсНосегсідає, наприклад, види, що належать до роду Вгидіа (Вгидіа 5рр.), такі як Вгидіа таїауі, Вгидіа рапапді та Вгидіа раївї; види, що належать до роду
Піреїаїопета (Оіреїаіопета 5рр.), такі як Оіреїаїопета гесопайит; види, що належать до роду
Оігойагіа (Оігоїйатнйа 5рр.), такі як Оігойагіа іттійв5; види, що належать до роду Рііала (Ріага 5рр.), такі як Рііагіа осиції; та види, що належать до роду Опспосегса (Опспосегса 5рр.), такі як
Опсросегса сегмісаїї5, Опспосегса дібзопі та Опспосегса динигоза; (5) нематоди родини 5еїагідає, наприклад, види, що належать до роду 5еїаїа (Зеїагіа в5рр.), такі як Зеїагіа адідіага, 5еїапа єдціпа, беїагіа Іабіаорарійоза та беїагіа таїзНаїї; та види, що належать до роду Миспегегіа (У/испегепа 5рр.), такі як УМиспегетіа Брапсгопі; та (с) нематоди родини Рііапідає, наприклад, види, що належать до роду Рагаїйїагіа (Рагайагіа 5рр.), такі як Рагаїйана тийіраріїоза; та види, що належать до роду 5БіерНапоїйага (етерпапоїйагіа 5рр.), такі як Єтерпапоїйагіа аззатепвів, біернапоїйага дедоеєзі, 5іерНапоїіагта
Кавїї, Терпапоїйата оКіпажаєпвів та Зіерпапоїйагіа 5ійеві. (11) Нематоди з ряду 5рігитіда (спіруріди) (а) нематоди родини Спаїйозіотаїіадає, наприклад, види, що належать до роду Сспайозіююота (Спашйовюта 5рр.), такі як спаїйозіюта аоогевзі та Сспаїйовіота з5ріпідегит; (Б) нематоди родини Набгопетаїййадає, наприклад, види, що належать до роду Наргопета
Зо (Набгопета 5рр.), такі як Набгопета та)|и5, Набгопета тістовіота та Набгопета тизсавє; та види, що належать до роду Огазспіа (Огазспіа 5рр.), такі як Огазспіа тедазіота; (с) нематоди родини РНузаїіорієгідає, наприклад, види, що належать до роду Рпузапорієга (Рпузаіорієга 5рр.), такі як Рпузаіорієга сапі5, РпузаІорієга севіїсіПага, Рпузаіорієга егдосуопа,
Рпузаїорієга Теїїдіє, РпузаІорієта детіпа, РНузаіорієга раріпогадіаїа, РпузаїІорієга ргаерийаїв,
Рпузаїіорієга рзейдоргаеєгийаїї5, РпузаїІорієга гага, Рпузапорієга вібрігіса та Рпузаїоріеєга миїіріпеив5; (4) нематоди родини Сюпауіопетаййдає, наприклад, види, що належать до роду
Сопдуопета (Сопдуіопета 5рр.), такі як бопдуїопета риїспгит; (е) нематоди родини Ббрігосегсічдає, наприклад, види, що належать до роду Авзсагоре (Азсагорз 5рр.), такі як А5сагорзо зігопдуїїпа; та (Ї) нематоди родини ТНеїагідає, наприклад, види, що належать до роду ТНеїагіа (ТНеїіагіа 5рр.), такі як ТНеїагіа саїІїраєда, ТГНеїаліа дшоза, ТНеїаліа Іастутаїї5, Тнеїіагіа "подевзі та ТНеїагіа зКкпабіпі.
ІЗасіб для боротьби з ектопаразитами
Засіб для боротьби з ектопаразитами згідно з даним винаходом містить щонайменше одну із вибраних сполук феноксисечовини згідно з даним винаходом як активний компонент. Сполука феноксисечовини згідно з даними винаходом проявляє чудову здатність до боротьби з ектопаразитами, які завдають шкоди людям і тваринам.
Приклади ектопаразитів включають кліщів і зуднів, вошей, блох, комарів, жигалок, сірих м'ясних мух тощо.
Приклади тварин-хазяїв, яких лікують засобом для боротьби з ектопаразитами згідно з даними винаходом, включають теплокровних тварин, включаючи домашніх тварин, таких як собаки та коти; декоративних птахів; свійських тварин, таких як велика рогата худоба, коні, свині та вівці; домашніх птахів тощо. Крім того, як приклади можна навести медоносних бджіл, жуків- оленів та жуків.
Ектопаразити паразитують в та на тваринах-хазяїнах, особливо теплокровних тваринах.
Більш конкретно, ектопаразити паразитують в або на спині, пахвовій западині, внизу живота, внутрішній частині стегна тощо тварин-хазяїв і знаходять доступ до джерел живлення тварин, таких як кров та лупа, для існування.
Засіб для боротьби з ектопаразитами згідно з даним винаходом може бути застосований бо відомим ветеринарним способом (місцеве, пероральне, парентеральне або підшкірне введення). Як спосіб застосування може бути використаний спосіб перорального введення тваринам таблеток, капсул, комбікормів тощо; спосіб введення тваринам з використанням імерсійної рідини, супозиторію, ін'єкції (внутрішньом'язово, підшкірно, внутрішньовенно, внутрішньочеревно або тому подібне) тощо; спосіб місцевого введення шляхом розпилення, виливання або точкового нанесення масляної або водної рідкої композиції; спосіб вмішування засобу для боротьби з ектопаразитами в смолу, формування замішаного продукту у відповідну форму, таку як нашийник, вушна бирка тощо, та прикріплення і місцеве введення одержаного продукту тваринам; і тому подібне.
Нижче наведені конкретні приклади ектопаразитів, з якими можна боротися за допомогою засобу для боротьби з ектопаразитами згідно з даним винаходом. (1) Асаї! (зудні)
Кліщі, що належать до родини ЮОептапуззідає, кліщі, що належать до родини Масгопузвзідає, кліщі, що належать до родини І аєїіарідає, кліщі, що належать до родини Матоідає, кліщі, що належать до родини Агодавзідає, кліщі, що належать до родини Іходідає, кліщі, що належать до родини Рзогоріідає, кліщі, що належать до родини Загсоріїдає, кліщі, що належать до родини
КпетідоКорійдає, кліщі, що належать до родини ЮОетодіхідає, кліщі, що належать до родини
Тготрбісціідає, кліщі-паразити комах, такі як СоІєорієгорпадиз Брепезеї або подібні. (2) Ріппігарієга (фтираптери)
Воші, що належать до родини Наєтаїййоріпідає, воші, що належать до родини І іподпаїпідає, власоїди, що належать до родини Мепоропідає, власоїди, що належать до родини РпПіоріегідає, власоїди, що належать до родини Тгісподесіідає; (3) Бірпопарієга (сифонаптери) блохи родини Риїїсідає, наприклад, види, що належать до роду СіеєпосерНаїїдев5 (Степосерпаїідез 5рр.), такі як Степосернаїїдез сапі5 та Степосерпаїіаез їеїїв; блохи, що належать до родини Типдідає, блохи, що належать до родини Сегаюрнуїїїаає, блохи, що належать до родини І еріорзуїІїдає. (4) Нетірієга (напівжорсткокрилі клопи) (5) Комахи-шкідники з ряду Оірієега (двокрилі)
Комарі, що належать до родини Сиїїсідає, мошки, що належать до родини б5бітиїйає,
Зо мокреці, що належать до родини Сегародопідає, сліпні, що належать до родини Табапідає, мухи, що належать до родини Мизсідає, мухи це-це, що належать до родини Сіозвзіпідає; сірі м'ясні мухи, що належать до родини бЗагсорнпадідає, мухи, що належать до родини
Нірробозсідає, мухи, що належать до родини СаїЇїрпогідає, мухи, що належать до родини
Оеєзіпаав.
ІЗасоби для боротьби з іншими шкідниками)
Крім того, засіб для боротьби з ектопаразитами згідно з даним винаходом проявляє чудову здатність до боротьби зі шкідливими комахами, що мають жало або отруту, які завдають шкоди людям і тваринам, шкідливими комахами, які опосередковують різні патогени / патогенні мікроби, та шкідливими комахами, які викликають дискомфорт у людей (такими як токсичні шкідники, шкідники гігієни та неприємні шкідники).
Нижче наведені їх конкретні приклади. (1) Комахи-шкідники з ряду Нутепоріега (перепончастокрилі)
Бджоли, що належать до родини Агдідає, бджоли, що належать до родини Супірідає, бджоли, що належать до родини Оіргіопідає, мурахи, що належать до родини Роптісідає, бджоли, що належать до родини Мийіадає, бджоли, що належать до родини Мезрідає. (2) Інші шкідники
Таргани (Віанодеа), терміти, павуки (Агапеєає), сороконіжки, багатоніжки, ракоподібні, клопи (Сітех Іесішагтив).
ІФармацевтична композиція
Незважаючи на те, що наведені деякі фармацевтичні композиції засобу для боротьби зі шкідниками, інсектициду, акарициду, нематоциду, засобу для боротьби або знищення ендопаразитів та засобу для боротьби з ектопаразитами згідно з даними винаходом, добавки та співвідношення добавок не повинні обмежуватися цими прикладами і можуть бути модифіковані в широкому діапазоні. Термін "частина" у композиціях означає "вагову частину".
Нижче наведені композиції для сільськогосподарського та несільськогосподарського застосування та для рису-сирця. (Композиція 1: змочуваний порошок) 40 частин феноксисечовини згідно з даним винаходом, 53 частини діатомової землі, 4 частини естеру сірчаної кислоти і вищого спирту та З частини алкілу нафталінсульфонату рівномірно змішують та тонко подрібнюють для одержання змочуваного порошку, що містить 40
Фо активного компонента. (Композиція 2: емульсія) 30 частин феноксисечовини згідно з даним винаходом, 33 частини ксилолу, 30 частин диметилформаміду та 7 частин поліоксіетиленалкілалілового етеру змішують та розчиняють для одержання емульсії, що містить 30 95 активного компонента. (Композиція 3: гранула) 5 частин феноксисечовини згідно з даним винаходом, 40 частин тальку, 38 частин глини, 10 частин бентоніту та 7 частин алкілсульфату натрію рівномірно змішують та тонко подрібнюють, а потім гранулюють у гранульовану форму, що має діаметр від 0,5 до 1,0 мм, з одержанням гранули, що містить 5 95 активного компонента. (Композиція 4: гранула) 5 частини феноксисечовини згідно з даним винаходом, 73 частини глини, 20 частин бентоніту, 1 частину діоктилсульфосукцинату натрію та 1 частину фосфату калію ретельно подрібнюють та змішують, додають воду та ретельно замішують, після чого гранулюють та сушать для одержання гранули, що містить 5 95 активного компонента. (Композиція 5: суспензія) 10 частин феноксисечовини згідно Кк! даним винаходом, 4 частини поліоксіетиленалкілалілового етеру, 2 частини натрієвої солі полікарбонової кислоти, 10 частин гліцерину, 0,2 частини ксантанової камеді та 73,8 частини води змішують та піддають мокрому помелу, доки розмір частинок не становитиме З мікрони або менше для одержання суспензії, що містить 10 95 активного компонента.
Нижче наведені композиції засобу для боротьби або знищення ендопаразитів або засобу для боротьби з ектопаразитами. (Композиція 6: гранула) 5 частин феноксисечовини згідно з даним винаходом розчиняють в органічному розчиннику для одержання розчину, розчин розпилюють на 94 частини каоліну та 1 частину білого вуглецю, а потім розчинник випаровують при зниженому тиску. Цей вид гранул можна змішувати з кормом для тварин.
Зо (Композиція 7: ін'єкція)
Від 0,1 до 1 частини феноксисечовини згідно з даним винаходом та від 99 до 99,9 частин арахісової олії рівномірно змішують, а потім стерилізують фільтруванням через стерилізуючий фільтр. (Композиція 8: розливний засіб) 5 частин феноксисечовини згідно з даним винаходом, 10 частин естеру міристинової кислоти та 85 частин ізопропанолу рівномірно змішують для одержання розливного засобу. (Композиція 9: засіб для точкового нанесення)
Від 10 до 15 частин феноксисечовини згідно з даним винаходом, 10 частин естеру пальмітинової кислоти та від 75 до 80 частин ізопропанолу рівномірно змішують для одержання засобу для точкового нанесення. (Композиція 10: аерозоль) 1 частину феноксисечовини згідно з даним винаходом, 10 частин пропіленгліколю та 89 частин ізопропанолу рівномірно змішують для одержання аерозолю.
Далі даний винахід буде описаний більш докладно за допомогою наведених прикладів.
Однак даний винахід жодним чином не обмежується зазначеними прикладами.
Приклад 1
Одержання 2-13-ІЗ-бром-5-(трифторметил)феноксі|-3-етилуреїдо)-2-метил-М-(2,2,2- трифтороетил)пропанаміду (сполука Мо 1-1)
. Ми сіСоО, хи хи и ИОНООМЕБите М М оСва НСІУ діоксані у м Кей СЕ
Воснм потім осн 7 й -73 0 осню Нам" тр --и7т З
В Ес. я МНа й нс о 8 17 18 «и Ох ин св кан КК, і тво Ви го А СЕ тк ' з й я
І А Н тга І ді Н Н Ї
ІЙ
СЕУ з СЕЗ 19 ох, вел в. М МООМО се
ВІ, Касоз Її Ї М ї ї йо дмед, й С а
СЕЗ ТА
(Стадія 1) Синтез трет-бутил М-ІЗ-бром-5-(трифторметил)фенокси|карбамату (сполука 2) 1-бром-3-фтор-5-(трифторметил)бензол (50,0 г) та Вос-гідроксиламін (32,9 г) розчиняли в
ДМСО (40 мл), до них додавали гідроксид калію (32,6 г) та одержану суміш перемішували протягом 5 годин при кімнатній температурі. Після завершення реакції до суміші додавали водний розчин хлориду амонію та одержану суміш екстрагували діетиловим етером. До одержаного органічного шару додавали сульфат магнію, а після висушування і фільтрування розчинник відганяли при зниженому тиску для одержання сполуки 2 (75,6 г). "Н-ЯМР (СОСІ» / ТМС, б (м.ч.)) 7,58 (с, 1Н), 7,47 - 7,46 (м, 1Н), 7,43 (с, 1Н), 7,30 (с, 1Н), 1,51 (с, 9Н). (Стадія 2) Синтез феніл М-3-бром-5-«(трифторметил)фенокси|карбамату (сполука 3)
Сполуку 2 (75,6 г) розчиняли в 824 мл дихлорметану, додавали триетиламін (31,3 г) при охолодженні льодом, по краплях додавали фенілхлороформат (36,3 г) та одержану суміш перемішували протягом 2 годин при охолодженні льодом. Після завершення реакції додавали водний розчин хлориду амонію та відділлли шар дихлорметану, до одержаної речовини додавали сульфат магнію, а після висушування і фільтрування розчинник відганяли при зниженому тиску.
До одержаного залишку додавали 160 мл дихлорметану, при охолодженні льодом по краплях додавали 79 мл трифтороцтової кислоти та одержану суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 4 годин. Реакційний розчин нейтралізували насиченим водним розчином бікарбонату натрію, а потім екстрагували етилацетатом. До одержаного органічного шару додавали сульфат магнію, а після висушування і фільтрування розчинник відганяли при зниженому тиску. Осаджені кристали промивали гексаном для одержання сполуки З (73,0 г, вихід на Стадії 3: 94 90). "Н-ЯМР (СОСІз / ТМС, б (м.ч.)) 8,08 (с, 1), 7,55 - 7,54 (м, 1Н), 7,48 (с, 1Н), 7,42 - 7,38 (м, ЗН), 7,29 - 7,25 (м, 1Н), 7,20 - 7,18 (м, 2Н). (Стадія 3) Синтез етил 2-(3-ІЗ-бром-5-«(трифторметил)фенокси|уреїдо)-2-метилпропаноату (сполука 4)
Етил 2-аміно-2-метилпропіонат (6,10 г) додавали до розчину ТГФ (100 мл) сполуки З (16,9 г)
Зо та одержану суміш перемішували при 60 "С протягом 7 годин. Після завершення реакції розчинник відганяли при зниженому тиску, а одержаний залишок очищували колонковою хроматографією на силікагелі для одержання сполуки 4 (11,9 г, вихід: 64 965). "Н-ЯМР (СОСІ» / ТМС, б (м.ч.)) 7,95 (с, 1Н), 7,58 (с, 1Н), 7,48 (с, 1Н), 7,40 (с, 1Н), 6,33 (с, 1Н), 4,21 (кв, 2Н), 1,61 (с, 6Н), 1,27 (т, ЗН). (Стадія 4) Синтез етил 2-13-ІЗ-бром-5-(трифторметил)фенокси|-3-етилуреїдо)-2- метилпропаноату (сполука 5)
Сполуку 4 (11,9 г) розчиняли в ДМФА (92 мл), додавали карбонат калію (9,56 г) та йодоетан (4,49 г) та одержану суміш перемішували протягом 5 годин при охолодженні льодом. Після завершення реакції до суміші додавали водний хлорид амонію та одержану суміш екстрагували етилацетатом. Органічний шар сушили над сульфатом магнію і фільтрували, а потім розчинник відганяли при зниженому тиску. Одержаний залишок очищували колонковою хроматографією на силікагелі для одержання цільової сполуки 5 (10,8 г, вихід: 85 905). "Н-ЯМР (СОСІз / ТМС, б (м.ч.)) 7,54 (с, 1Н), 7,48 (с, 1Н), 7,36 (с, 1Н), 6,24 (с, 1Н), 4,20 (кв, 2Н), 3,66 (д, 2Н), 1,57 (с, 6Н), 1,28 (т, ЗН), 1,17 (т, ЗН).
(Стадія 5) Синтез 2-(3-ІЗ-бром-5-«(трифторметил)фенокси|-З3-етилуреїдо)-2-метилпропанової кислоти (сполука 6)
Моногідрат гідроксиду літію (1,93 г) додавали до розчину ТГФ / метанол / вода (85 мл / 21 мл / 21 мл) сполуки 5 (15,6 г) та одержану суміш перемішували протягом 10 годин. Після завершення реакції до суміші додавали 7 906 НСІ (24,0 г) та одержану суміш екстрагували етилацетатом. До одержаного органічного шару додавали сульфат магнію, а після висушування і фільтрування розчинник відганяли при зниженому тиску. Осаджені кристали промивали гексаном для одержання сполуки 6 (13,6 г, вихід: 93 90). "Н-ЯМР (СОсСіз / ТМС, б (м.ч.)) 7,54 - 7,53 (м, 1Н), 7,50 (с, 1Н), 7,36 (дд, 1Н), 6,05 (с, 1Н), 3,67 (кв, 2Н), 1,60 (с, 6Н), 1,17 (т, ЗН). (Стадія 6) Синтез 2-(3-ІЗ-бром-5-(трифторметил)фенокси|-3-етилуреїдо)-2-метил-М-(2,2,2- трифторетил)пропанамід (сполука 1-1)
Діїзопропілетиламін (0,88 г), трифторетиламін (0,26 г) та ТВТИ (0,87 г) додавали до розчину
ДМСО (8 мл) сполуки 6 (0,70 г) та одержану суміш перемішували протягом ночі при кімнатній температурі. Після завершення реакції до суміші додавали водний розчин хлориду амонію та одержану суміш екстрагували етилацетатом. Органічний шар сушили над сульфатом магнію і фільтрували, а потім розчинник відганяли при зниженому тиску. Одержаний залишок очищували колонковою хроматографією на силікагелі для одержання цільової сполуки 1-1 (0,83 г, вихід: 99
Зо). "Н-ЯМР (СОСІі» / ТМС, б (м.ч.)) 7,51 (с, 2Н), 7,33 (с, 1Н), 7,12 (т, 1Н), 5,99 (с, 1Н), 3,94 (дкв, 2Н), 3,67 (кв, 2Н), 1,57 (с, 6Н), 1,17 (т, ЗН).
Приклад 2
Одержання 2-13-ІЗ-бром-5-(трифторметил)фенокси|-3-етилуреїдо)-2-метил-М-(2,2,2- трифторетил)пропанаміду (сполука Ме 1-1) м ОН пвоо ин Не ин я з, Б | у діоксані я І І
ВоснМ І пе воснМ з Стою т ти зр о Езс. еМН2 а «НС ГТ)
В 17 18 о рев о 2,
В |. | | їн о о и: Вік оте ши М АСЕ а
Ї У її о У 18, МЕЇз | Ї ї й Її що ще тгФф ще: о бе бе
З З З 19
Ї У я н о он п ШК Кн
ЕН, КоСОз че: М М - пити М о
ДмМФА щ. і о з т (Стадія 1) Синтез трет-бутил М-(2-метил-1-оксо-1-(2,2,2-трифторетиламіно)пропан-2-іл|- карбамату (сполука 17) 2-(трет-бутоксикарбоніламіно)-2-метилпропанову кислоту (81,3 г) розчиняли в 1000 мл ТІГФ, додавали триєетиламін (40,5 г), потім по краплях додавали етилхлорформат (40,4 г) при -5 С та
Зо одержану суміш перемішували протягом 20 хвилин. Після цього додавали трифторетиламін (59,4 г) при -5 "С та одержану суміш перемішували при кімнатній температурі протягом З годин.
Після завершення реакції реакційний розчин виливали у крижану воду та екстрагують етилацетатом. Органічний шар промивали водним розчином бікарбонату натрію та насиченим сольовим розчином в такому порядку, а потім до нього додавали сульфат магнію та після сушіння і фільтрування розчинник відганяли при зниженому тиску. Осаджені кристали промивали гексаном для одержання сполуки 17 (94,7 г, вихід: 83 90). (Стадія 2) Синтез 2-аміно-2-метил-М-(2,2,2-трифторетил)пропанаміду (сполука 18)
Сполуку 17 (94,6 г) розчиняли в 1000 мл дихлорметану, додавали 4 М розчин хлористого водню в діоксані (480 мл) при 10 "С та одержану суміш перемішували протягом ночі при кімнатній температурі. Після завершення реакції розчинник відганяли при зниженому тиску для одержання сполуки 18 (70,4 г, вихід: 96 905).
(Стадія З) Синтез 2-13-ІЗ-бром-5-(трифторметил)фенокси|уреїдо)-2-метил-М-(2,2,2- трифторетил)пропанаміду (сполука 19)
Сполуку З (30,0 г) розчиняли в ТГФ (264 мл), до розчину додавали сполуку 18 (22,9 г) і триєтиламін (18,8 г) та одержану суміш перемішували зі зворотним холодильником протягом 4 годин. Після завершення реакції реакційний розчин розбавляли додаванням етилацетату та промивали ЗМ водним розчином гідроксиду натрію, водним розчином хлориду амонію та насиченим сольовим розчином у такому порядку. Потім до органічного шару додавали сульфат магнію та після сушіння і фільтрування розчинник відганяли при зниженому тиску. Осаджені кристали промивали діїзопропіловим етером для одержання сполуки 19 (29,9 г, вихід: 80 905). "Н-ЯМР (СОСІ»з / ТМС, б (м.ч.)) 7,77 (с, 1Н), 7,56 - 7,55 (м, 1Н), 7,50 (с, 1Н), 7,39 (с, 1Н), 6,82 (т, 1Н), 6,11 (с, 1Н), 3,94 (дкв, 2Н), 1,62 (с, 6Н). (Стадія 4) Синтез 2-(3-ІЗ-бром-5-(трифторметил)фенокси|-3-етилуреїдо)-2-метил-М-(2,2,2- трифторетил)пропанаміду (сполука 1-1)
Сполуку 19 (29,8 г) розчиняли в ДМФ (214 мл), до розчину додавали карбонат калію (10,6 г) та йодетан (10,1 г) при охолодженні льодом та одержану суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 5 годин. Після завершення реакції до суміші додавали водний розчин хлориду амонію та одержану суміш екстрагували етилацетатом. Органічний шар тричі промивали насиченим сольовим розчином, потім до нього додавали сульфат магнію та після сушіння і фільтрування розчинник відганяли при зниженому тиску. Одержаний залишок очищували колонковою хроматографією на силікагелі для одержання цільової сполуки 1-1 (29,5 г, вихід: 93 95). "Н-ЯМР (СОСІ» / ТМС, б (м.ч.)) 7,51 (с, 2Н), 7,33 (с, 1Н), 7,12 (т, 1Н), 5,99 (с, 1Н), 3,94 (дкв, 2Н), 3,67 (кв, 2Н), 1,57 (с, 6Н), 1,17 (т, ЗН).
Деякі сполуки згідно з даними винаходом, одержані тим же способом, що і у наведених вище прикладах, вказані в таблицях 1-4. У таблиці 2 вказані замісники сполуки формули (І-1). У таблиці З вказані замісники сполуки формули (1-2). У таблиці 4 вказані замісники сполуки формули (1-3). У таблицях властивості, температура плавлення (Т.пл.) або показник заломлення (по) наведені разом як фізичні властивості кожної сполуки.
Слід зазначити, що в таблицях Ме представляє собою метильну групу, ЕС представляє
Зо собою етильну групу, "Рг представляє собою нормальну пропільну групу, Рг представляє собою ізопропільну групу, "Рг представляє собою циклопропільну групу, | Ви представляє собою ізобутильну групу, "Ви представляє собою третинну бутильну групу та «Ви представляє собою циклобутильну групу відповідно.
Таблиця 1
Зх,
Ве ри и я 1-2 ши ше Т.пл. 119-1202С
В чу
Ск (о; в в в? : ри з Оу М 1
М М Е
ОО п | Н
А в в? є)
СЕЗ (-)
Таблиця 2
Таблиця 2 (продовження)
О о щт ваз В
КА
А А Ам ' шив що 0
ЕТ
Й (І-2)
Таблиця З
О ві дз їй 2 з о. ра Мр
М М Кк (Ха | Н 4 в во о
Таблиця 4
Серед сполук, наведених у таблицях 1-4, вимірювали "Н-ЯМР (СОСІзв) для сполук, що мають фізичні властивості в'язкого масла або є аморфними. У таблиці 5 наведені виміряні значення.
Таблиця 5 7,69 (д, 1Н), 7,46 (д, 1Н), 7,44 (т, 1Н), 7,21 (дд, 1Н), 5,97 (с, 1Н), 4,19 (д, 2Н), 3,66 (кв, 2Н), 1,55 (с, 6Н), 1,17 (т, ЗН) 7,54-7,53 (м, 1Н), 7,49 (с, 1Н), 7,36 (с, 1Н), 6,73 (т, 1Н), 6,29 (с, 2Н), 4,03 (д, 2Н),3,67 (кв, 2Н), 1,60 (с, 6Н), 1,29 (т, ЗН), 1,17 (т, ЗН) 7,70 (с, 1Н), 7,66 (с, 1Н), 7,37 (с, 1Н), 6,52 (с, 1Н), 5,92 (д, 1Н), 4,10-4,00 (м, 1Н), 3,65 (д, 2Н), 1,57 (с, 6Н), 1,18-1,14 (м, 9Н) 7,65 (д, 1Н), 7,53 (д, 1Н), 7,18(дд, 1Н), 6,54 (с, 1Н), 5,87 (д, 1Н), 4,08-4,00 (м, 1Н), 3,66 (ш, 2Н), 1,56 (с, 6Н), 1,18-1,15 (м, 9Н) 7,66 (д, 1Н), 7,52 (д, 1Н), 7,18 (дд, 1Н), 6,47 (с, 1Н), 6,26 (с, 1Н), 3,66 (д, 2Н), 2,73-2,67 (м, 1Н), 1,54 (с, 6Н), 1,16 (т, ЗН), 0,86-0,73 (м, 2Н), 0,55-0,43 (м, 2Н 7,69 (д, 1Н), 7,51 (д, 1Н), 7,41 (т, 1Н), 7,17 (дд, 1Н), 5,87 (с, 1Н), 4,19 (д, 2Н), 3,68 (кв, 2Н), 1,55 (с, 6Н), 1,18 (т, ЗН) 7,66 (д, 1Н), 7,53 (д, 1Н), 7,18 (дд, 1Н), 6,49 (с, 1Н), 6,16 (т, 1Н), 3,67 (д, 2Н), 3,23 (кв, 2Н), 1,58 (с, 6Н), 1,57-1,49 (м, 2Н), 1,17 (т, ЗН), 0,92 (т, ЗН) 7,67 (д, 1Н), 7,52 (д, 1Н), 7,18 (дд, 1Н), 6,61 (т, 1Н), 6,13 (с, 1Н), 3,67 (кв, 2Н), 3,54 (кв, 2Н), 2,42-2,30 (м, 2Н), 1,54 (с, 6Н), 1,16 (т, ЗН) 7,66 (д, 1Н), 7,33 (д, 1Н), 7,14 (дд, 1Н), 6,52 (с, 1Н), 6,33 (с, 1Н), 3,66 (д, 2Н), 2,73-2,67 (м, 1Н), 1,55 (с, 6Н), 1,16 (т, ЗН), 0,85-0,72 (м, 2Н), 0,55-0,44 (м, 2Н) 7,69 (д, 1Н), 7,41 (т, 1Н), 7,32 (д, 1Н), 7,13 (дд, 1Н), 5,97 (с, 1Н), 4,19 (д, 2Н), 3,68 (кв, 2Н), 1,55 (с, 6Н), 1,18 (т, ЗН) 7,66 (д, 1Н), 7,53 (д, 1Н), 7,19 (дд, 1Н), 6,50 (с, 1Н), 6,18 (с, 1Н), 3,67 (д, 2Н), 3-11 3,13 (дд, 2Н), 1,59 (с, 6Н), 1,17 (т, ЗН), 1,01-0,90 (м, 1Н), 0,57-0,45 (м, 2Н), 0,26- 0,15 (м, 2Н)
ІБіологічне дослідження)
Наведені нижче приклади дослідження показують, що сполуки згідно з даними винаходом можуть бути використані як активний компонент інсектициду, акарициду або засобу для боротьби з ектопаразитами. (Приготування досліджуваної емульсії) 5 вагових частин сполуки згідно 3 даним винаходом, 93, вагових частини диметилформаміду та 1,4 вагових частини поліоксіетиленовалкіларилового етеру змішували та розчиняли для одержання емульсії (І), що містить 5 95 активного компонента.
Інсектицидну дію розраховували за таким рівнянням.
Інсектицидна дія ( 95) - (кількість загиблих комах / кількість досліджуваних комах) х 100 (Приклад дослідження 1) Дослідження ефективності у боротьбі з Теїгапуснив Капгамаї
Рослини квасолі вирощували в горщиках Мо 3, первинне листя інокулювали 8 дорослими самками Теїгапуспив Капгамаї з префектури Окаяма. Потім емульсію (І) розбавляли водою так, щоб концентрація сполуки становила 125 м.ч. для одержання хімічної речовини. Цю хімічну речовину розпилювали на рослини квасолі. Рослини квасолі поміщали в термостатичну камеру при температурі 25 "С та вологості 65 95. Життя та смерть Гейігапуспив5 Капгаулаі досліджували через 10 днів після розпилення речовини.
Досліджували ефективність сполук під номерами, наведеними в таблиці 6, у боротьбі з
Теїгапуснив5 Капгаулаі. Всі сполуки продемонстрували інсектицидну дію 90 95 і більше у боротьбі з Темапуспив5 Капгамаї.
Таблиця 6 1-1 2-8 2-17 2-26 2-35 2-49 3-5 4-2 1-2 2-9 2-18 2-27 2-36 2-50 3-6 4-3 2-1 2-10 2-19 2-28 2-37 2-52 3-8 4-4 2-2 2-11 2-20 2-23 2-38 2-58 3-9 4-5 2-3 2-12 2-21 2-30 2-39 2-63 3-10 2-4 2-13 2-22 2-31 2-44 2-64 3-11 2-5 2-14 2-23 2-32 2-45 3-1 3-12 2-6 2-15 2-24 2-33 2-46 3-2 3-13 2-1 2-16 2-25 2-34 2-48 3-4 4-1 (Приклад дослідження 2) Дослідження ефективності 1 у боротьбі з Темапуснив ипісає
Рослини квасолі вирощували в горщиках Мо 3, первинне листя інокулювали 8 дорослими самками Теїапуспив цшпісає, стійкими до фосфорорганічних сполук. Потім емульсію (1) розбавляли водою так, щоб концентрація сполуки становила 125 м.ч. для одержання хімічної речовини. Цю хімічну речовину розпилювали на рослини квасолі. Рослини квасолі поміщали в термостатичну камеру при температурі 25 "С та вологості 65 95. Життя та смерть ТГеїгапуспив ипісає досліджували через 10 днів після розпилення речовини.
Досліджували ефективність сполук під номерами 1-1, 1-2, 2-1 та 2-2 у боротьбі з Теігапуснив ипісає. Всі сполуки продемонстрували інсектицидну дію 90 95 і більше у боротьбі з Теїгапуснив5 ипісав. (Приклад дослідження 3) Дослідження ефективності 1 у боротьбі з Рапопусниз сіїгі
Листя мандарина в чашці Петрі інокулювали 8 дорослими самками Рапопуспи5 сій з префектури Канагава. Потім емульсію (І) розбавляли водою так, щоб концентрація сполуки становила 125 м.ч. для одержання хімічної речовини. Цю хімічну речовину розпилювали на листя мандарина за допомогою ротаційної розпилювальної колони. Листя мандарина поміщали в термостатичну камеру при температурі 25 "С та вологості 65 95. Життя та смерть Рапопуспив5 сіїгії досліджували через 10 днів після розпилення речовини.
Досліджували ефективність сполук під номерами 1-1, 1-2, 2-1 та 2-2 у боротьбі з Рапопуснпив5 сіті. Всі сполуки продемонстрували інсектицидну дію 90 95 і більше у боротьбі з Рапопуспив сій. (Приклад дослідження 4) Дослідження ефективності у боротьбі з Асйціорз реїІеКавзві
Листя мандарина в чашці Петрі інокулювали 20 дорослими самками Асціор5 реїеКавзві з префектури Ехіме. Потім емульсію (І) розбавляли водою так, щоб концентрація сполуки становила 125 м.ч. для одержання хімічної речовини. Цю хімічну речовину розпилювали на листя мандарина за допомогою ротаційної розпилювальної колони. Листя мандарина поміщали в термостатичну камеру при температурі 25 "С та вологості 65 90. Життя та смерть Асціорво реіІеКазві досліджували через 10 днів після розпилення речовини.
Досліджували ефективність сполук під номерами 1-1 та 1-2 у боротьбі з Асціорз реїІеКавзві.
Зо Всі сполуки продемонстрували інсектицидну дію 90 95 і більше у боротьбі з Асціорз5 реїеКавззі. (Приклад дослідження 5) Дослідження ефективності 2 у боротьбі з Темапуснив ипісає
Листя рослин квасолі в чашці Петрі інокулювали 8 дорослими самками Теїгапуспив5 шпісає з префектури Сідзуока. Потім емульсію (І) розбавляли водою так, щоб концентрація сполуки становила 125 м.ч. для одержання хімічної речовини. Цю хімічну речовину розпилювали на листя рослин квасолі за допомогою ротаційної розпилювальної колони. Листя рослин квасолі поміщали в термостатичну камеру при температурі 25 "С та вологості 65 95. Життя та смерть
Темгапуспив шипйісає досліджували через 10 днів після розпилення речовини.
Досліджували ефективність сполук під номерами, наведеними в таблиці 7, у боротьбі з
Теїгапуснив ипісає. Всі сполуки продемонстрували інсектицидну дію 90 95 і більше у боротьбі з
Темгапуспиз Шипісає.
Таблиця 7 1-1 2-5 2-20 2-30 1-2 2-6 2-21 2-31 2-1 2-7 2-27 2-48 2-2 2-8 2-28 2-3 2-9 2-29
Зо
(Приклад дослідження 6) Дослідження ефективності З у боротьбі з Темапуснив ипісає
Листя рослин квасолі в чашці Петрі інокулювали 8 дорослими самками Геїгапуспив5 шпісає з префектури Аоморі. Потім емульсію (І) розбавляли водою так, щоб концентрація сполуки становила 125 м.ч. для одержання хімічної речовини. Цю хімічну речовину розпилювали на листя рослин квасолі за допомогою ротаційної розпилювальної колони. Листя рослин квасолі поміщали в термостатичну камеру при температурі 25 "С та вологості 65 95. Життя та смерть
Темгапуспив шипйісає досліджували через 10 днів після розпилення речовини.
Досліджували ефективність сполук під номерами, наведеними в таблиці 8, у боротьбі з
Теїгапуснив ипісає. Всі сполуки продемонстрували інсектицидну дію 90 95 і більше у боротьбі з
Темгапуспиз Шипісає.
Таблиця 8 1-1 2-3 2-9 2-64 4-5 1-2 2-5 2-26 4-1 2-1 2-6 2-31 4-2 2-2 2-1 2-48 4-3 (Приклад дослідження 7) Дослідження ефективності 2 у боротьбі з Рапопусниз сіїгі
Листя мандарина в чашці Петрі інокулювали 8 дорослими самками Рапопуспи5 сій з префектури Айті. Потім емульсію (І) розбавляли водою так, щоб концентрація сполуки становила 125 м.ч. для одержання хімічної речовини. Цю хімічну речовину розпилювали на листя мандарина за допомогою ротаційної розпилювальної колони. Листя мандарина поміщали в термостатичну камеру при температурі 25 "С та вологості 65 95. Життя та смерть Рапопуспив5 сіїгії досліджували через 10 днів після розпилення речовини.
Досліджували ефективність сполук під номерами, наведеними в таблиці 9, у боротьбі з
Рапопуснив сіні. Всі сполуки продемонстрували інсектицидну дію 90 95 і більше у боротьбі з
Рапопуспиз сійі.
Таблиця 9 1-1 2-6 2-28 2-63 4-5 1-2 2-1 2-23 2-64 2-1 2-8 2-31 4-1 2-2 2-9 2-33 4-2 2-5 2-26 2-34 4-3 (Приклад дослідження 8) Дослідження ефективності З у боротьбі з Рапопусниз сіїгі
Листя мандарина в чашці Петрі інокулювали 8 дорослими самками Рапопуспи5 сій з префектури Вакаяма. Потім емульсію (І) розбавляли водою так, щоб концентрація сполуки становила 125 м.ч. для одержання хімічної речовини. Цю хімічну речовину розпилювали на листя мандарина за допомогою ротаційної розпилювальної колони. Листя мандарина поміщали
Зо в термостатичну камеру при температурі 25 "С та вологості 65 95. Життя та смерть Рапопуспив5 сіїгії досліджували через 10 днів після розпилення речовини.
Досліджували ефективність сполук під номерами, наведеними в таблиці 10, у боротьбі з
Рапопуснив сіні. Всі сполуки продемонстрували інсектицидну дію 90 95 і більше у боротьбі з
Рапопуспиз сійі.
Таблиця 10 1-1 2-5 2-28 2-34 1-2 2-6 2-23 2-63 2-1 2-1 2-30 2-64 2-2 2-8 2-31 2-3 2-9 2-32 2-4 2-26 2-33 (Приклад дослідження 9) Дослідження ефективності у боротьбі з Теїгапуснив иШпісає (дослідження шляхом занурення кореня)
Емульсію (І) розбавляли водопровідною водою для приготування розчину лікарського засобу з концентрацією 9,4 м.ч.. Кореневі частини саджанців квасолі (первинна стадія листя) промивали, щоб оголити коріння, та занурювали у розчин лікарського засобу для обробки. Після цього їх поміщали в термостатичну камеру при температурі 25 "С і вологості 60 95. Через три дні після обробки зануренням кожен саджанець інокулювали 10 дорослими самками Теїгапуснив5 ипісає. Через 14 днів після інокулювання досліджували кількість дорослих самок, що вижили, та визначали ефективність боротьби за наведеною нижче формулою. Дослідження повторювали двічі.
Ефективність боротьби ( 95) - 100 - «(МО / (Ме) х 100)
Букви у формулі означають наступне.
Ме: Кількість комах, що вижили, у необробленій групі
МЕ Кількість комах, що вижили, у обробленій групі
Досліджували ефективність сполук під номерами 1-1, 1-2, 2-1 та 2-2 у боротьбі з Теігапуснив ипісає. Всі сполуки продемонстрували ефективність 90 95 і більше у боротьбі з Теїгапуснив ипісав. (Приклад дослідження 10) Дослідження ефективності у боротьбі з Теїгапуснив иШпісає (дослідження шляхом зрошування грунту)
Емульсію (І) розбавляли водопровідною водою для приготування розчину лікарського засобу з концентрацією 400 м.ч.. Саджанець полуниці в пластиковому горщику шляхом зрошування обробляли 25 мл розчину лікарського засобу та поміщали в термостатичну камеру при температурі 25 "С і вологості 60 95. Через три дні після обробки зрощуванням кожен саджанець інокулювали 15 дорослими самками Теїгапусплив иципйісає. Через 19 днів після інокулювання досліджували кількість комах, що вижили, та визначали ефективність боротьби за наведеною нижче формулою. Дослідження повторювали двічі.
Ефективність боротьби ( 95) - 100 - «(МО / (Мс) х 100)
Букви у формулі означають наступне.
Ме: Кількість комах, що вижили, у необробленій групі
МЕ Кількість комах, що вижили, у обробленій групі
Досліджували ефективність сполуки під номером 1-1 у боротьбі з Темапуспив ипісає. Ця
Зо сполука продемонструвала ефективність 90 95 і більше у боротьбі з Темапуснив ипісавє. (Приклад дослідження 11) Дослідження ефективності у боротьбі з Абвсагідіаа даїййї та
Оеєзорпадовіотит аєпіашт
Біологічну активність сполук згідно з даним винаходом досліджували іп мйкто з використанням двох видів паразитів на стадіях личинок в кишечнику: Азсагідіа даїї на третій стадії личинки ("3"); та Оєезорпадозіотит депіашт на третій і четвертій стадії личинки (сі З» і «14» відповідно). При проведенні цих досліджень готували розчини ДМСО, що містив сполуку згідно з даним винаходом у різних концентраціях, та інкубували в 96б-лункових мікротитрувальних планшетах. Потім паразитів інокулювали по 20 личинок на лунку. Біологічну активність досліджували мікроскопічним дослідженням. Мікроскопічне дослідження включало оцінку смертності, пошкодження, рухливості, прогресу розвитку та нейтрального поглинання червоного личинками порівняно з аналізом контролю ДМСО. Біологічну активність визначали за мінімально ефективною концентрацією ("МЕС"), тобто концентрацією, коли принаймні у одного з личинкових паразитів спостерігалися зміни у смертності, пошкодженні або рухливості, зміни в прогресі розвитку або відсутність нейтрального поглинання червоного.
Досліджували ефективність сполуки під номерами 1-1, 1-2, 2-1, 2-2, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2- 8, 2-9 та 2-10 у боротьбі з Абвсаїдіа даїй та Оевзорпадовіотит аепіайшт. Всі сполуки продемонстрували активність у боротьбі з одним або кількома цільовими паразитами при значенні МЕС 25 мкМ або менше. (Приклад дослідження 12) Дослідження ефективності у боротьбі з Наетопспив сопіопив
Біологічну активність сполук згідно з даним винаходом досліджували іп міо шляхом приготування Наетопспи5 сопіопи5 на третій стадії личинки ("3") з калу інфікованих овець.
При проведенні цих досліджень готували розчини ДМСО, що містив сполуку згідно з даним винаходом у різних концентраціях, та інкубували в 96-лункових мікротитрувальних планшетах.
Потім паразитів інокулювали по 100 личинок на лунку. Біологічну активність досліджували мікроскопічним дослідженням. Мікроскопічне дослідження включало оцінку смертності, пошкодження, рухливості, прогресу розвитку та нейтрального поглинання червоного личинками порівняно з аналізом контролю ДМСО. Біологічну активність визначали за мінімально ефективною концентрацією ("МЕС") тобто концентрацією, коли принаймні у одного з личинкових паразитів спостерігалися зміни у смертності, пошкодженні або рухливості, зміни в бо прогресі розвитку або відсутність нейтрального поглинання червоного.
Досліджували ефективність сполуки під номерами 1-1 та 2-3 у боротьбі з Наєтопспив5 сопіопи5. - Всі сполуки продемонстрували активність у боротьбі ІЗ Наєтопснив сопіопи5 при значенні МЕС 25 мкМ або менше.
Крім того, в результаті проведених досліджень з використанням стійких до акарицидів штамів павутинних кліщів та досліджень на фітотоксичність було показано, що сполука (Ії) (сполука Ме1-1) згідно з даним винаходом може бути особливо успішно застосована як активний компонент акарициду. Для порівняння та контролю були використані сполуки (0), (5) та (Н), наведені нижче.
ДМ
Вг О.М М М. СЕЗ
Со
СІ (Юр) (описана у патентному документі 2) (в)
Ж м под кр лет
Н
М и С о
Вг (б) (описана у патентному документі 5) 6)
Ж ж тру ва щ Н
М о (Н) (описана у патентному документі 5) (Приклад дослідження 13) Дослідження ефективності у боротьбі зі стійкими до лікарських засобів штамами павутинного кліща
Дослідження ефективності у боротьбі з сімома штамами Теїгапуснив5 Шипісає, стійкими до лікарських засобів, які бути зібрані з різних частин Японії (один штам з префектури Сідзуока, префектури Аоморі і префектури Фукуока та два штами з префектури Чіба і префектури
Нагано), були проведені наступним чином.
Листя рослин квасолі в чашці Петрі інокулювали 8 дорослими самками штамів павутинних кліщів, стійких до лікарських засобів. Потім емульсію (І) розбавляли водою так, щоб концентрація сполуки становила 37,5 м.ч. або 9,4 м.ч. для одержання хімічної речовини. Цю хімічну речовину розпилювали на листя рослин квасолі за допомогою ротаційної розпилювальної колони. Листя рослин квасолі поміщали в термостатичну камеру при температурі 25 "С та вологості 65 95. Життя та смерть павутинних кліщів досліджували через 10 днів після розпилення речовини та розраховували інсектицидну дію.
Додатково проводили дослідження ефективності у боротьбі зі штамом Рапопуспив сіті, стійким до лікарських засобів, який був зібраний у префектурі Вакаяма, наступним чином.
Листя мандарина в чашці Петрі інокулювали 8 дорослими самками штама Рапопуснпиз сіті, стійкого до лікарських засобів. Потім емульсію (І) розбавляли водою так, щоб концентрація сполуки становила 37,5 м.ч. або 9,4 м.ч. для одержання хімічної речовини. Цю хімічну речовину
Зо розпилювали на листя мандарина за допомогою ротаційної розпилювальної колони. Листя мандарина поміщали в термостатичну камеру при температурі 25 "С та вологості 65 95. Життя та смерть павутинного кліща досліджували через 10 днів після розпилення речовини та розраховували інсектицидну дію.
Результати дослідження штамів павутинних кліщів, стійких до лікарських засобів, наведені в таблиці 11.
Таблиця 11
Низько Низько Низько чутливий чутливий чутливий
Концентрація штам штам штам
Досліджувана сполука мч) В Темгапуспиз | Теігапуспив | Теїгапуспив що ипісає з ипісає з ипісає з префектури | префектури | префектури
Сідзуока Аоморі Фукуока о н
Ве о Я, св 37.5 100 100
СА Со
СЕЗ 9.4 93
Сполука (ІІ о н вот
С в
Геї 9.4
Сполука (0 ? н вер» о лов 37.5 97
М и С й (в)
Вг 9.4
Сполука (С о! пе шили поша: й 9.4 45
Сполука (Н)
Таблиця 11 (продовження)
Низько Низько Низько Низько Низько чутливий | чутливий чутливий | чутливий | чутливий штам штам штам штам штам
Досліджувана сполука Теїмапуспив| ТГеїгапусіаийвз| Гемапустаив| ТеїгапустайвІРапопуснпив ипісає 1 3 | шйісає 2 3 | ипісає 1 з | шпісає 2 з Сілі з префектури| префектури | префектури | префектури (префектури
Чіба Чіба Нагано Нагано Ваката 11111116 117 1 8 | 9 | 0 о
АХ М
Ве Од ст 100 100 100 100 100
Н
С ь
СЕз 100 97 100
Сполука (ІІ о н
Ве с сть 77 87
С о
Ге 32 72 73 45
Сполука (0 ? н вер» о лов 91 88 95
Н
М и С (в)
Вг 53 58 78 70
Сполука (С о н тру ес в н
М (в) - С 78
Сполука (Н) х Числові значення в таблиці вкапують па інсектицидну дію
Як показано у прикладі дослідження, сполука (Ії) (сполука Мо 1-1) згідно з даним винаходом продемонструвала ефективність 90 або більше у боротьбі з усіма стійкими до лікарських засобів штамами павутинних кліщів при концентрації сполуки 9,4 м.ч.. З іншого боку, сполуки (0), (С) та (Н) продемонстрували ефективність менше 90 у боротьбі з деякими стійких штамами павутинних кліщів при концентрації 9,4 м.ч.. З цих результатів стає очевидно, що сполука (І) (сполука Мо 1-1) згідно з даним винаходом перевершує сполуки (0), (С) та (Н). (Приклад дослідження 14) Дослідження фітотоксичності і ефективності
Дослідження фітотоксичності на прикладі рослин огірків здійснювали наступним чином.
Достатню кількість хімічної речовини з концентрацією сполуки 300 м.ч. розпилювали на рослини огірків на стадії 1,5 листка за допомогою скляного наконечника та залишали стояти в теплиці. Наявність або відсутність фітотоксичності досліджували після того, як рослини забирали з теплиці через 14 днів. Фітотоксичність була проіндексована на 11 рівнів з оцінками від 0 (відсутність фітотоксичності) до 10 (загибель рослин).
Додатково проводили дослідження фітотоксичності на прикладі баклажанів наступним чином.
Достатню кількість хімічної речовини з концентрацією сполуки 300 м.ч. розпилювали на баклажани на стадії б - 7/-листка за допомогою скляного наконечника та залишали стояти в теплиці. Наявність або відсутність фітотоксичності досліджували після того, як рослини забирали з теплиці через 14 днів. Фітотоксичність була проіндексована на 11 рівнів з оцінками від 0 (відсутність фітотоксичності) до 10 (загибель рослин).
Результати дослідження фітотоксичності наведені в таблиці 12. Симптомами фітотоксичності були деформація та знебарвлення листків.
Таблиця 12
Огірок; стадія Баклажан; 1,5-листка стадія 6- - 7-листка . Концентрація Через 14 днів Через 14 днів
Досліджувана сполука центрац Повторення Р д Р д (м.ч3)
Індекс фіто- Індекс фіто- токсичності токсичності і) в о. ДЖ М. се А
Г- т м зи З
Св Зоо
СЕз
Сполука (ІЇ) о н
Ве О.М ша А 5 З
СМ 300
СІ 7 З
Сполука (0 9 Н
Ве с с св А 2 2
Н
М С о 300
Вг 2 2
Сполука (5 о ці А 2
ЕзС. оку лева п
Н оо
М ах С (в) 2
Сполука (Н)
Як показано у прикладі дослідження, сполука (Ії) (сполука Ме 1-1) згідно з даним винаходом не викликає фітотоксичність у рослин огірків та баклажанів. З цих результатів стає очевидно, що сполука (І) (сполука Мо 1-1) згідно з даним винаходом перевершує сполуки (0), (0) та (Н).
Оскільки сполуки, випадково вибрані з-поміж сполук згідно з даними винаходом, показують описані вище результати, можна зробити висновок, що сполуки згідно 3 даними винаходом, включаючи сполуки, які не були наведені як приклади, представляють собою сполуки, що є ефективними у боротьби зі шкідниками, зокрема, проявляють інсектицидну , акарицидну та ектопаразитичну дію тощо, не викликають фітотоксичність у рослинних організмів, є незначним чином токсичними для людей, тварин та риб та незначним чином впливають на навколишнє середовище.
Промислова придатність
Можна запропонувати сполуку феноксисечовини, яка проявляє чудову активність у боротьбі зі шкідниками, таку як інсектицидна/акарицидна активність та нематоцидна активність, чудову захисну дію та може бути синтезована промислово придатним способом; а також засіб для боротьби зі шкідниками, що містить зазначену сполуку як активний компонент.

Claims (2)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Сполука формули (ІЇ) або її сіль:
Ф) в Ф) р ї СЕ Г - З СН о СЕ З (13.
2. Акарицидний засіб, що містить щонайменше одну сполуку, вибрану із сполуки за п. 1 та її солей, як активний інгредієнт.
UAA202006282A 2018-04-09 2019-04-03 Феноксисечовина та засіб для боротьби зі шкідниками UA125807C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018074961 2018-04-09
PCT/JP2019/014798 WO2019198592A1 (ja) 2018-04-09 2019-04-03 フェノキシウレア化合物および有害生物防除剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA125807C2 true UA125807C2 (uk) 2022-06-08

Family

ID=68164083

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA202006282A UA125807C2 (uk) 2018-04-09 2019-04-03 Феноксисечовина та засіб для боротьби зі шкідниками

Country Status (16)

Country Link
US (1) US11044911B2 (uk)
EP (1) EP3778563B1 (uk)
JP (2) JP6585328B1 (uk)
KR (1) KR102211293B1 (uk)
CN (1) CN111868024B (uk)
AU (1) AU2019253650B2 (uk)
BR (1) BR112020015555B1 (uk)
CA (1) CA3096989C (uk)
CL (1) CL2020002579A1 (uk)
IL (1) IL277412B (uk)
MX (1) MX2020010550A (uk)
RU (1) RU2753005C1 (uk)
TW (1) TWI697475B (uk)
UA (1) UA125807C2 (uk)
WO (1) WO2019198592A1 (uk)
ZA (1) ZA202005024B (uk)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2021054315A1 (uk) * 2019-09-20 2021-03-25
WO2023145372A1 (ja) * 2022-01-28 2023-08-03 日本曹達株式会社 アミド化合物の製造方法
WO2024066128A1 (zh) * 2022-10-01 2024-04-04 青岛清原化合物有限公司 异噁唑啉取代苯甲酰胺化合物及其应用

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6176452A (ja) * 1984-09-20 1986-04-18 Nippon Soda Co Ltd ベンゾイルウレア誘導体、製造方法及び殺虫剤
JPS61126065A (ja) 1984-11-26 1986-06-13 Mitsui Petrochem Ind Ltd 置換フエノキシ尿素、その製造法およびそれを有効成分として含有する除草剤
JPH0723355B2 (ja) 1985-11-19 1995-03-15 三井石油化学工業株式会社 置換フエノキシ尿素、製造法および除草剤
JP2009114128A (ja) * 2007-11-07 2009-05-28 Hokko Chem Ind Co Ltd アミノ酸アミド誘導体および除草剤
JP2012162460A (ja) 2009-05-27 2012-08-30 Nippon Soda Co Ltd 含窒素ヘテロアリール誘導体および農園芸用殺菌剤
PL2628724T3 (pl) * 2010-10-12 2019-05-31 Nippon Soda Co Związek aryloksymocznika i środek do zwalczania szkodników
AU2013219467B2 (en) * 2012-02-14 2016-07-07 Nippon Soda Co., Ltd. Aryloxyacetamide compound and pesticide
WO2013154080A1 (ja) 2012-04-10 2013-10-17 日本曹達株式会社 アリールオキシウレア化合物および有害生物防除剤
CN106232112A (zh) 2014-04-22 2016-12-14 日本曹达株式会社 寄生虫防除或驱除剂
JP2017160124A (ja) 2014-07-24 2017-09-14 日本曹達株式会社 アリールオキシ化合物および有害生物防除剤
JP2018199622A (ja) 2015-10-21 2018-12-20 日本曹達株式会社 アミド化合物および有害生物防除剤
JP2018074961A (ja) 2016-11-10 2018-05-17 株式会社クボタ 収穫機

Also Published As

Publication number Publication date
CN111868024A (zh) 2020-10-30
CA3096989A1 (en) 2019-10-17
JP6585328B1 (ja) 2019-10-02
JPWO2019198592A1 (ja) 2020-04-30
EP3778563B1 (en) 2024-05-29
IL277412A (en) 2020-11-30
US20210051960A1 (en) 2021-02-25
ZA202005024B (en) 2022-01-26
KR20200106212A (ko) 2020-09-11
RU2753005C1 (ru) 2021-08-11
CA3096989C (en) 2021-08-31
AU2019253650B2 (en) 2020-10-22
WO2019198592A1 (ja) 2019-10-17
BR112020015555A2 (pt) 2020-10-13
TWI697475B (zh) 2020-07-01
US11044911B2 (en) 2021-06-29
KR102211293B1 (ko) 2021-02-02
JP2019203023A (ja) 2019-11-28
IL277412B (en) 2021-10-31
MX2020010550A (es) 2020-10-22
EP3778563A1 (en) 2021-02-17
TW202003451A (zh) 2020-01-16
CN111868024B (zh) 2021-08-20
EP3778563A4 (en) 2022-03-09
CL2020002579A1 (es) 2021-01-15
BR112020015555B1 (pt) 2021-03-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA127065C2 (uk) Нові гетероарил-триазольні та гетероарил-тетразольні сполуки як пестициди
UA127063C2 (uk) Похідні n-(циклопропілметил)-5-(метилсульфоніл)-n-{1-[1-(піримідин-2-іл)-1h-1,2,4-триазол-5-іл]етил}бензаміду та відповідні піридинкарбоксамідні похідні як пестициди
KR100963370B1 (ko) 안트라닐아미드계 화합물, 그의 제조 방법 및 그것을함유하는 유해 생물 방제제
UA125403C2 (uk) Сполуки піримідинію і їх суміші для пригнічення тварин-шкідників
JP5649824B2 (ja) 新規浸透移行性殺虫剤
UA122587C2 (uk) Сполука піразину і засіб, що її містить, для боротьби з членистоногими шкідниками
CN106573894B (zh) 二芳基咪唑化合物和有害生物防除剂
UA120041C2 (uk) Заміщені бензаміди для боротьби з членистоногими
KR20170138531A (ko) 메소이온성 화합물
UA127871C2 (uk) Пестицидні сполуки
EA022848B1 (ru) Средство борьбы с вредителями
KR20090100349A (ko) 유해 생물 방제용 조성물
AU2016214305A1 (en) Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
UA127424C2 (uk) Гетероарилазольна сполука та агент для контролю шкідників
UA125807C2 (uk) Феноксисечовина та засіб для боротьби зі шкідниками
CA3157658A1 (en) 2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidine compound, agricultural and horticultural bactericide, nematicide, and medical and veterinary antifungal agent
JP2009029787A (ja) N−フェニル−メタナミン誘導体及びこれを含有する有害生物防除剤
UA127604C2 (uk) Пестицидні сполуки
JP2021050224A (ja) 殺線虫性複素環式アミド
JPWO2019065516A1 (ja) キノリン化合物および農園芸用殺菌剤
TW201605800A (zh) 吡啶化合物及其用途
WO2017155052A1 (ja) ピリジン化合物およびその用途
EP3069610B1 (en) Co-crystal and method for producing same
UA127972C2 (uk) Поліморфи
TW201609655A (zh) 吡啶化合物及其用途