CN106232112A

CN106232112A - 寄生虫防除或驱除剂

Info

Publication number: CN106232112A
Application number: CN201580020293.2A
Authority: CN
Inventors: 岩佐孝男
Original assignee: Nippon Soda Co Ltd
Current assignee: Nippon Soda Co Ltd
Priority date: 2014-04-22
Filing date: 2015-04-20
Publication date: 2016-12-14
Also published as: RU2016140641A; JPWO2015163280A1; CA2946265A1; EP3135277A4; BR112016023951A2; MX2016013653A; US20170035711A1; AU2015251555A1; EP3135277A1; WO2015163280A1

Abstract

一种寄生虫、特别是内部寄生虫的防除或驱除效果优异的、能够安全使用的寄生虫防除或驱除剂，含有选自式(I)表示的化合物或其盐中的至少1种作为有效成分。(式(I)中，Cy表示杂芳基等，X表示卤素基团等，n为0～5中的任一整数，n为2以上时，X彼此可以相同也可以不同，R¹表示无取代的或具有取代基的C1～6烷基等，A表示氮原子等，R²、R³和R⁴各自独立地表示氢原子、无取代的或具有取代基的C1～6烷基等，R⁵表示无取代的或具有取代基的C6～10芳基、无取代的或具有取代基的杂芳基等。)

Description

寄生虫防除或驱除剂

技术领域

本发明涉及作为医药或动物药有用的组合物，更具体而言，涉及对由寄生于人畜、鱼类的有害的线虫、绦虫、吸虫等内部寄生虫引起的寄生虫疾病的治疗有效的寄生虫防除或驱除剂。

本申请基于2014年4月22日在日本申请的特愿2014-088059号主张优先权，并将其内容援引于此。

背景技术

内部寄生虫寄生于作为宿主的人畜、鱼类的体内，引起各种寄生虫疾病。作为这些内部寄生虫，可举出线虫、绦虫、吸虫等。为了防止它们的危害，通常利用药剂来防除或驱除内部寄生虫。上述药剂不仅在动物的身体内有时还在其周围飞散，要求对环境、其它人畜的安全性。另外，也指出如果连续地使用单一的药剂，则具有耐药性的内部寄生虫会增加的问题。因此，一直需要活性强且立即见效的、并且持续性长、而且对人畜安全性高的新型药剂。

专利文献1、2或3公开了对鱼类、恒温动物无害但具有植物病害菌的防除效果、寄生于动物的螨的防除效果的化合物。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：WO2012/050041A

专利文献2：WO2013/122041A

专利文献3：WO2013/154080A

发明内容

本发明的课题在于提供一种寄生虫、特别是内部寄生虫的防除或驱除效果优异且能够安全地使用的寄生虫防除或驱除剂。

为了解决上述课题而进行了研究，结果完成了包含以下方式的本发明。

(1)一种寄生虫防除或驱除剂，含有选自式(I)表示的化合物或其盐中的至少1种作为有效成分。

〔式(I)中，Cy表示C6～10芳基或杂芳基。

X表示卤素基团、无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C3～8环烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、羟基、无取代的或具有取代基的C1～6烷氧基、无取代的或具有取代基的氨基、无取代的或具有取代基的C1～7酰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷氧羰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基氨基羰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷硫基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基亚磺酰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基磺酰基、无取代的或具有取代基的C6～10芳基、无取代的或具有取代基的杂芳基、硝基或氰基。

n表示Cy上的取代基X的个数且为0～5中的任一整数。n为2以上时，X彼此可以相同也可以不同。

R¹表示无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、或者无取代的或具有取代基的C2～6炔基。

A表示由CR^1a表示的基团或者氮原子(R^1a表示氢原子、无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、或者无取代的或具有取代基的C2～6炔基)。

R²表示氢原子、无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、无取代的或具有取代基的C1～7酰基、或者无取代的或具有取代基的C1～6烷氧羰基。

R³和R⁴各自独立地表示氢原子、无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、或氰基。

R⁵表示无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、无取代的或具有取代基的C1～7酰基、羧基、无取代的或具有取代基的C1～6烷氧羰基、无取代的或具有取代基的C2～6烯氧基羰基、无取代的或具有取代基的C2～6炔氧基羰基、氨基羰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基氨基羰基、无取代的或具有取代基的C6～10芳基、或者无取代的或具有取代基的杂芳基。〕

(2)根据权利要求1所述的寄生虫防除或驱除剂，其中，R³和R⁴各自独立地为无取代的或具有取代基的C1～6烷基，R⁵为无取代的或具有取代基的C6～10芳基、或者无取代的或具有取代基的杂芳基、或者无取代的或具有取代基的C1～6烷基氨基羰基。

(3)根据(1)或(2)所述的寄生虫防除或驱除剂，其中，R¹为无取代的或具有取代基的C1～6烷基，R²为氢原子。

(4)根据(1)～(3)中任一项所述的寄生虫防除或驱除剂，其中，A为氮原子。

(5)根据(1)～(3)中任一项所述的寄生虫防除或驱除剂，其中，A为CR^1a表示的基团，R^1a为氢原子。

(6)根据(1)～(5)中任一项所述的寄生虫防除或驱除剂，其中，防除或驱除的对象为内部寄生虫。

(7)一种寄生于恒温动物或鱼类中的内部寄生虫的防除或驱除方法，包括对恒温动物或鱼类应用有效量的(6)所述的寄生虫防除或驱除剂。

(8)根据(6)所述的寄生虫防除或驱除剂，其中，防除或驱除的对象为线虫。

(9)一种寄生于恒温动物或鱼类中的线虫的防除或驱除方法，包括对恒温动物或鱼类应用有效量的(8)所述的寄生虫防除或驱除剂。

本发明的寄生虫防除或驱除剂能够有效地防除或驱除对人畜造成危害的寄生虫，特别是线虫、绦虫和吸虫等内部寄生虫。

具体实施方式

本发明的寄生虫防除或驱除剂含有选自式(I)表示的化合物(以下，有时记为酰胺化合物(I))或其盐中的至少1种作为有效成分。

(酰胺化合物(I))

〔取代基〕

首先，本发明中，“无取代的”的术语表示仅为成为母核的基团。没有“具有取代基的”的记载、仅以成为母核的基团的名称进行记载时，只要没有特别说明就表示“无取代的”。

另一方面，“具有取代基的”的术语表示成为母核的基团中的任一氢原子被与母核相同的或不同结构的基团取代。因此，“取代基”是与成为母核的基团键合的其它基团。取代基可以为1个，也可以为2个以上。2个以上的取代基可以相同，也可以不同。

“C1～6”等术语表示成为母核的基团的碳原子数为1～6个等。该碳原子数中不包含存在于取代基之中的碳原子的个数。例如，具有乙氧基作为取代基的丁基分类为C2烷氧基C4烷基。

“取代基”只要化学上允许且具有本发明的效果，就没有特别限制。

作为可成为“取代基”的基团，具体而言，可以举出以下的基团。

氟基、氯基、溴基、碘基等卤素基团；

甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等C1～6烷基；

环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等C3～8环烷基；

乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等C2～6烯基；

2-环丙烯基、2-环戊烯基、3-环己烯基、4-环辛烯基等C3～8环烯基；

乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等C2～6炔基；

苯基、萘基等C6～10芳基；

苄基、苯乙基等C7～11芳烷基；

吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、四唑基等5元环杂芳基；

吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等6元环杂芳基；

吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基等稠环杂芳基；

羟基；氧代基；

甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基；

乙烯氧基、烯丙氧基、丙烯氧基、丁烯氧基等C2～6烯氧基；

乙炔氧基、炔丙氧基等C2～6炔氧基；

苯氧基、1-萘氧基等C6～10芳氧基；

苄氧基、苯乙氧基等C7～11芳烷氧基；

环氧乙烷基、四氢呋喃基、二氧戊环基、二氧六环基(ジオキラニル基)等环状醚基；

甲酰基、乙酰基、丙酰基、苯甲酰基、环己基羰基等C1～7酰基；

甲酰氧基、乙酰氧基、丙酰氧基、苯甲酰氧基、环己基羰基氧基等的C1～7酰氧基；

甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧羰基、异丙氧羰基、正丁氧羰基、叔丁氧羰基等C1～6烷氧羰基；

羧基；

氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯-正丙基、1-氟-正丁基、全氟正戊基等C1～6卤代烷基；

2-氯-1-丙烯基、2-氟-1-丁烯基等C2～6卤代烯基；

4,4-二氯-1-丁炔基、4-氟-1-戊炔基、5-溴-2-戊炔基等C2～6卤代炔基；

2-氯-正丙氧基、2,3-二氯丁氧基等C1～6卤代烷氧基；

2-氯丙烯基氧基、3-溴丁烯基氧基等C2～6卤代烯氧基；

氯乙酰基、三氟乙酰基、三氯乙酰基、4-氯苯甲酰基等C1～7卤代酰基；

氰基；硝基；氨基；

甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基等C1～6烷基氨基；

苯胺基、萘基氨基等C6～10芳基氨基；

苄基氨基、苯乙基氨基等C7～11芳烷基氨基；

氮丙啶基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基等环状氨基；

甲酰氨基、乙酰氨基、丙酰氨基、丁酰氨基、异丙基羰基氨基、苯甲酰氨基等C1～7酰基氨基；

甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正丙氧基羰基氨基、异丙氧基羰基氨基等C1～6烷氧基羰基氨基；

氨基羰基、二甲基氨基羰基、苯基氨基羰基、N-苯基-N-甲基氨基羰基等无取代的或具有取代基的氨基羰基；

亚氨基甲基、(1-亚氨基)乙基、(1-亚氨基)-正丙基等亚氨基C1～6烷基；

羟基亚氨基甲基、(1-羟基亚氨基)乙基、(1-羟基亚氨基)丙基等羟基亚氨基C1～6烷基；

甲氧基亚氨基甲基、(1-甲氧基亚氨基)乙基等C1～6烷氧基亚氨基C1～6烷基；

甲氧基亚氨基、乙氧基亚氨基等C1～6烷氧基亚氨基；

巯基；

甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基等C1～6烷硫基；

乙烯基硫基、烯丙基硫基等C2～6烯基硫基；

乙炔基硫基、炔丙基硫基等C2～6炔基硫基；

甲硫基羰基、乙硫基羰基、正丙硫基羰基、异丙硫基羰基、正丁硫基羰基、异丁硫基羰基、仲丁硫基羰基、叔丁硫基羰基等C1～6烷硫基羰基；

甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基等C1～6烷基亚磺酰基；

烯丙基亚磺酰基等C2～6烯基亚磺酰基；

炔丙基亚磺酰基等C2～6炔基亚磺酰基；

甲基磺酰基、乙基磺酰基、叔丁基磺酰基等C1～6烷基磺酰基；

烯丙基磺酰基等的C2～6烯基磺酰基；

炔丙基磺酰基等的C2～6炔基磺酰基；

三氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基等C1～6卤代烷硫基；

三氟甲基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基等C1～6卤代烷基亚磺酰基；

三氟甲基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基等C1～6卤代烷基磺酰基；

三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基等三C1～6烷基甲硅烷基；

另外，这些“取代基”也可以是该取代基中的任一氢原子被不同结构的基团取代。

〔Cy〕

式(I)中，Cy表示C6～10芳基或杂芳基。

作为“C6～10芳基”，可以举出苯基、萘基、薁基、茚基、茚满基、四氢化萘基等。其中，作为C6～10芳基，优选苯基。

“杂芳基”优选为除了碳原子以外还含有选自氮原子、氧原子和硫原子中的1～4个杂原子作为构成环的原子的5～10元的芳基。杂芳基可以为单环和多环中的任一种。多环杂芳基只要至少一个环为杂芳基，其余的环就可以为饱和脂环、不饱和脂环或芳香环中的任一种。

作为“杂芳基”，可以举出上述的“取代基”中例示的5元环杂芳基、6元环杂芳基、稠环的杂芳基等。其中，作为杂芳基，优选为吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、噻唑并吡啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基，更优选为吡啶基、噻唑并吡啶基或喹啉基，进一步优选吡啶基。

〔X、n〕

n表示Cy上的取代基X的个数且为0～5中的任一整数，优选为1～3中的任一整数。n为2以上时，X彼此可以相同也可以不同。

作为X中的“卤素基团”，可以举出氟基、氯基、溴基、碘基等。

X中的“C1～6烷基”可以为直链，也可以为支链。作为烷基，可以举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、2-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、异己基等。

作为“具有取代基的C1～6烷基”，可以举出：

氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、3,3,3-三氟丙基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基、全氟己基、全氯己基、2,4,6-三氯己基等C1～6卤代烷基；

环丙基甲基、2-环丙基乙基、环戊基甲基、2-环己基乙基、2-环辛基乙基等C3～8环烷基C1～6烷基；

羟基甲基、2-羟基乙基等羟基C1～6烷基；

甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基正丙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、正丙氧基甲基、异丙氧基乙基、仲丁氧基甲基、叔丁氧基乙基等C1～6烷氧基C1～6烷基；

乙烯氧基甲基、烯丙氧基甲基、丙烯氧基甲基、丁烯氧基甲基等C2～6烯氧基C1～6烷基；

苯氧基甲基等C6～10芳氧基C1～6烷基；

吡啶-2-基氧基甲基等杂芳氧基C1～6烷基；

甲酰基甲基、乙酰基甲基、丙酰基甲基等C1～7酰基C1～6烷基；

甲酰氧基甲基、乙酰氧基甲基、2-乙酰氧基乙基、丙酰氧基甲基、丙酰氧基乙基等C1～7酰氧基C1～6烷基；

羧基甲基、羧基乙基等羧基C1～6烷基；

甲氧羰基甲基、乙氧羰基甲基、正丙氧羰基甲基、异丙氧羰基甲基等C1～6烷氧羰基C1～6烷基；

甲酰氨基甲基、乙酰氨基甲基、2-乙酰氨基乙基、丙酰氨基甲基、丙酰氨基乙基等C1～7酰氨基C1～6烷基；

甲基氨基羰基甲基、乙基氨基羰基甲基、异丙基氨基羰基甲基、叔丁基氨基羰基甲基、仲丁基氨基羰基甲基、正戊基氨基羰基甲基等C1～6烷基氨基羰基C1～6烷基；

甲氧羰基氨基甲基、乙氧羰基氨基甲基、异丙氧羰基氨基甲基、叔丁氧羰基氨基甲基、仲丁氧羰基氨基甲基、正戊氧羰基氨基甲基等C1～6烷氧羰基氨基C1～6烷基；

甲氧基亚氨基甲基、(1-甲氧基亚氨基)乙基等C1～6烷氧基亚氨基C1～6烷基、

苄基、苯乙基等C7～11芳烷基；

苯甲酰基氨基甲基等C6～10芳基羰基氨基C1～6烷基；等。

作为X中的“C3～8环烷基”，可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等。

作为X中的“C2～6烯基”，可以举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等。

作为“具有取代基的C2～6烯基”，可以举出2-氯-1-丙烯基、2-氟-1-丁烯基等C2～6卤代烯基等。

作为X中的“C2～6炔基”，可以举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等。

作为“具有取代基的C2～6炔基”，可以举出4,4-二氯-1-丁炔基、4-氟-1-戊炔基、5-溴-2-戊炔基等C2～6卤代炔基等。

作为X中的“C1～6烷氧基”，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、异丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异己氧基等。

作为“具有取代基的C1～6烷氧基”，可以举出氯甲氧基、二氯甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲氧基、1-氟乙氧基、1,1-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、五氟乙氧基等C1～6卤代烷氧基等。

作为X中的“具有取代基的氨基”，可以举出甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基等C1～6烷基氨基。

作为X中的“C1～7酰基”，可以举出甲酰基、乙酰基、丙酰基、苯甲酰基等。

作为“具有取代基的C1～7酰基”，可以举出氯乙酰基、三氟乙酰基、三氯乙酰基、4-氯苯甲酰基等C1～7卤代酰基等。

作为X中的“C1～6烷氧羰基”，可以举出甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧羰基、异丙氧羰基等。

作为“具有取代基的C1～6烷氧羰基”，可以举出：

环丙基甲氧羰基、环丁基甲氧羰基、环戊基甲氧羰基、环己基甲氧羰基、2-甲基环丙基甲氧羰基、2,3-二甲基环丙基甲氧羰基、2-氯环丙基甲氧羰基、2-环丙基乙氧羰基等C3～8环烷基C1～6烷氧羰基；

氟甲氧羰基、氯甲氧羰基、溴甲氧羰基、二氟甲氧羰基、二氯甲氧羰基、二溴甲氧羰基、三氟甲氧羰基、三氯甲氧羰基、三溴甲氧羰基、2,2,2-三氟乙氧羰基、2,2,2-三氯乙氧羰基、五氟乙氧羰基、4-氟丁氧羰基、3,3,3-三氟丙氧羰基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧羰基、全氯己氧羰基等C1～6卤代烷氧羰基；等。

作为X中的“C1～6烷基氨基羰基”，可以举出甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、异丙基氨基羰基等。

作为“具有取代基的C1～6烷基氨基羰基”，可以举出氟甲基氨基羰基、二氟甲基氨基羰基、三氟甲基氨基羰基、2,2,2-三氟乙基氨基羰基、五氟乙基氨基羰基、4-氟丁基氨基羰基、3,3,3-三氟丙基氨基羰基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基氨基羰基、全氯己基氨基羰基等C1～6卤代烷基氨基羰基。

X中的“C1～6烷硫基”，可以举出甲硫基、乙硫基、正丙硫基、正丁硫基、正戊硫基、正己硫基、异丙硫基等。

作为“具有取代基的C1～6烷硫基”，可以举出三氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基等C1～6卤代烷硫基等。

作为X中的“C1～6烷基亚磺酰基”，可以举出甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基等。

作为“具有取代基的C1～6烷基亚磺酰基”，可以举出三氟甲基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基等C1～6卤代烷基亚磺酰基等。

作为X中的“C1～6烷基磺酰基”，可以举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、叔丁基磺酰基等。

作为“具有取代基的C1～6烷基磺酰基”，可以举出三氟甲基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基等C1～6卤代烷基磺酰基等。

作为X中的“C6～10芳基”，可以举出与上述Cy中例示的那些基团相同的基团。

作为X中的“杂芳基”，可以举出与上述Cy中例示的那些基团相同的基团。

作为X中的“C6～10芳基”和“杂芳基”上的取代基，可以举出：

氟基、氯基、溴基、碘基等卤素基团；

氰基；等。

这里，作为优选的X，可以举出卤素基团、C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C3～8环烷基、C2～6烯基、C2～6炔基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、C1～6烷硫基、C1～6卤代烷硫基、C1～6烷基亚磺酰基、C1～6卤代烷基亚磺酰基、C1～6卤代烷基磺酰基、C1～6烷基氨基、C1～6烷氧基亚氨基C1～6烷基、C6～10芳基、杂芳基、硝基、或氰基，更优选举出卤素基团、C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C1～6卤代烷氧基、C1～6烷基氨基、C1～6烷氧基亚氨基C1～6烷基、硝基或氰基。

〔R¹〕

作为R¹中的“C1～6烷基”、“C2～6烯基”和“C2～6炔基”，可以举出与上述X中例示的那些基团相同的基团。

作为R¹，优选为C1～6的烷基、或C2～6炔基，更优选为C1～6烷基，进一步优选为乙基。

〔A〕

A表示由CR^1a表示的基团或氮原子。这里，R^1a表示氢原子、无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、或者无取代的或具有取代基的C2～6炔基。

作为R^1a中的“C1～6烷基”、“C2～6烯基”和“C2～6炔基”，可以举出与上述X中例示的那些基团相同的基团。作为R^1a，优选氢原子。

〔R²〕

作为R²中的“C1～6烷基”、“C2～6烯基”、“C2～6炔基”、“C1～7酰基”和“C1～6烷氧羰基”，可以举出与上述X中例示的那些基团相同的基团。

作为R²，优选氢原子。

〔R³、R⁴〕

作为R³和R⁴中的“C1～6烷基”、“C2～6烯基”和“C2～6炔基”，可以举出与上述X中例示的那些基团相同的基团。

作为R³、R⁴，优选C1～6烷基，更优选甲基。

〔R⁵〕

R⁵表示无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、无取代的或具有取代基的C1～7酰基、羧基、无取代的或具有取代基的C1～6烷氧羰基、无取代的或具有取代基的C2～6烯氧基羰基、无取代的或具有取代基的C2～6炔氧基羰基、氨基羰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基氨基羰基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基氨基羰基、无取代的或具有取代基的C6～10芳基、或者无取代的或具有取代基的杂芳基。

作为R⁵中的“C1～6烷基”、“C2～6烯基”、“C2～6炔基”、“C1～7酰基”和“C1～6烷氧羰基”，可以举出与上述X中例示的那些基团相同的基团。

作为R⁵中的“C2～6烯氧基羰基”，可以举出乙烯氧基羰基、烯丙氧基羰基、丙烯氧基羰基、丁烯氧基羰基等。

作为R⁵中的“C2～6炔氧基羰基”，可以举出乙炔氧基羰基、炔丙氧基羰基等。

作为R⁵中的“C2～6烯氧基羰基”或“C2～6炔氧基羰基”上的取代基，可以优选举出氟基、氯基、溴基、碘基等卤素基团；甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基等C1～6烷硫基；乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等C2～6炔基；氰基等。

作为R⁵中的“C1～6烷基氨基羰基”，可以举出甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、异丙基羰基等。

作为R⁵中的“C1～6烷基氨基羰基”上的取代基，可以优选举出氟基、氯基、溴基、碘基等卤素基团；甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基等C1～6烷硫基；乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等C2～6炔基；氰基等。其中，优选卤素基团、C1～6烷硫基、或氰基，更优选氰基。

作为R⁵中的“C1～6炔基氨基羰基”，可以举出乙炔基氨基羰基、炔丙基氨基羰基等。

作为“C1～6炔基氨基羰基”上的取代基，可举出与上述“C1～6烷基氨基羰基”上的取代基相同的取代基，优选为无取代。

作为R⁵中的“C6～10芳基”，可以举出苯基、萘基、薁基、茚基、茚满基、四氢化萘基等，优选苯基。

作为R⁵中的“杂芳基”、可以举出吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、四唑基等5元环杂芳基；

吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等6元环杂芳基；

吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基等稠环杂芳基；等。其中，优选吡唑基、噻唑基、三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基或三嗪基。

优选该芳基和该杂芳基不具有取代基，或者具有1～4个取代基。具有2个以上的取代基时，取代基彼此可以相同也可以不同。

作为R⁵中的该芳基和该杂芳基上的取代基，可以举出以下的取代基。

氟基、氯基、溴基、碘基等卤素基团；

氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯正丙基、1-氟正丁基、全氟正戊基等C1～6卤代烷基；

环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等C3～8环烷基；

2-氯正丙氧基、2,3-二氯丁氧基等C1～6卤代烷氧基；

三氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基等C1～6卤代烷硫基；

甲基磺酰基、乙基磺酰基、异丙基磺酰基、叔丁基磺酰基等C1～6烷基磺酰基；

甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基等C1～6烷基氨基；

苯基、萘基、甲苯基等C6～10芳基；

吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、四唑基、噻吩基等5元环杂芳基；

吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等6元环杂芳基；

S,S-二甲基亚砜基亚氨基等C1～6烷基亚砜基亚氨基；

氰基；

苄基、苯乙基等C7～11芳烷基；

羟基；氧代基；

乙烯氧基、烯丙氧基、丙烯氧基、丁烯氧基等C2～6烯氧基；

乙炔氧基、炔丙氧基等C2～6炔氧基；

苯氧基、1-萘氧基C6～10芳氧基；

苄氧基、苯乙氧基等C7～11芳烷氧基；

环氧乙烷基、四氢呋喃基、二氧戊环基、二氧六环基等环状醚基；

甲酰氧基、乙酰氧基、丙酰氧基、苯甲酰氧基、环己基羰基氧基等C1～7酰氧基；

羧基；

硝基；氨基；

苯胺基、萘基氨基等C6～10芳基氨基；

苄基氨基、苯基乙基氨基等C7～11芳烷基氨基；

肼基；N-甲基肼基、N,N’-二甲基肼基等C1～6烷基肼基；

甲酰氨基、乙酰氨基、丙酰氨基、丁酰氨基、异丙基羰基氨基、苯甲酰基氨基等C1～7酰基氨基；

氨基羰基、二甲基氨基羰基、苯基氨基羰基、N-苯基-N-甲基氨基羰基等无取代的或具有取代基的氨基羰基；和

巯基。

这里，作为优选的“R⁵中的该芳基和该杂芳基上的取代基”，可以举出卤素基团、C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C3～8环烷基、C2～6烯基、C2～6炔基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、C1～6烷硫基、C1～6卤代烷硫基、C1～6烷基亚磺酰基、C1～6卤代烷基亚磺酰基、C1～6烷基磺酰基、C1～6烷基氨基、C6～10芳基、5～6元环的杂芳基、C1～6烷基亚砜基亚氨基、1～6烷基肼基或氰基，可以更优选地举出卤素基团、C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C1～6卤代烷氧基、C1～6烷硫基、C1～6卤代烷硫基、C1～6烷基亚磺酰基、C1～6卤代烷基亚磺酰基、C1～6烷基磺酰基、C1～6烷基氨基、C6～10芳基(更优为苯基)、5～6元环的杂芳基(更优选为咪唑基、噻吩基、吡啶基或吡嗪基)、C1～6烷基亚砜基亚氨基、或1～6烷基肼基。

作为优选的R⁵，可以举出无取代的或具有取代基的C6～10芳基、无取代的或具有取代基的杂芳基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基氨基羰基。这里，作为R⁵，更优选为无取代的或具有取代基的杂芳基，进一步优选为无取代的或具有取代基的6元环杂芳基。

(酰胺化合物的盐)

酰胺化合物(I)的盐只要是化学上允许的盐，就没有特别限制。例如，可举出盐酸、硫酸等无机酸的盐；乙酸、乳酸等有机酸的盐；锂、钠、钾等碱金属的盐；钙、镁、钡等碱土金属的盐；铁、铜、银等过渡金属的盐；氨、三乙胺、三丁胺、吡啶、肼等有机碱的盐等。酰胺化合物(I)的盐可以利用公知的方法由酰胺化合物(I)得到。

酰胺化合物(I)或其盐的具体例和制造方法在专利文献1、2或3有记载。由此，通过参考这些具体例和制造方法，能够容易地制造或得到酰胺化合物(I)或其盐，以下示出其中一个例子。

在碱存在下，使式(2)表示的酯化合物与式(1)表示的卤代芳基化合物反应，得到式(3)表示的芳氧基乙酸酯化合物。接下来，使其水解，制造式(4)表示的化合物。

使式(5)表示的化合物与化合物(4)反应，制造式(6)表示的化合物。

应予说明，式(1)、式(2)、式(3)、式(4)和式(5)中、X、n、R¹、R^1a、R²～R⁵和Cy是与上述相同的意义。式(1)中，Hal表示卤素原子。式(2)、式(3)中，R^1b表示C1～6烷基。

应予说明，下述式(II)表示的化合物为新型化合物。

(式(II)中，R₆表示C1～6卤代烷基，X、n表示与上述相同的意义。)

成为本发明的寄生虫防除或驱除剂的对象的寄生虫寄生于宿主动物，特别是恒温动物、鱼类之中(内部寄生虫)。作为本发明的寄生虫防除或驱除剂有效的宿主动物，可举出人、家畜哺乳动物(例如，牛、马、猪、绵羊、山羊等)、实验动物(例如，小鼠、大鼠、沙鼠等)、宠物动物(例如，仓鼠、豚鼠、狗、猫、马、松鼠、兔、鼬等)、野生和动物园的哺乳动物(猴子、狐狸、鹿、水牛等)、家禽(火鸡、鸭、鸡、鹌鹑、鹅等)、宠物鸟(鸽子、鹦鹉、八哥、文鸟、长尾鹦鹉、孟加拉雀、金丝雀等)等恒温动物；或者，鲑鱼、鳟鱼、锦鲤等鱼类。通过防除和驱除寄生虫，能够预防或治疗寄生虫传播的寄生虫疾病。

作为防除或驱除对象的寄生虫，可举出以下的例子。

(1)嘴刺目(Enoplida)的线虫类

(a)膨结科(Dioctophymatidae)的肾虫，例如膨结属(Dioctophyma spp.)的肾膨结线虫(Dioctophyma renale)；

(b)索氏膨结科(Soboliphymatidae)的肾虫，例如索巴利吸虫属(Soboliphymespp.)的Soboliphyme abei、巴氏芽结线虫(Soboliphyme baturini)；

(2)嘴刺目(Enoplida)的线虫类

(a)旋毛虫科(Trichinellidae)的旋毛虫，例如旋毛虫属种(Trichinella spp.)的旋毛虫(Trichinella spiralis)；

(b)鞭虫科(Trichuridae)的鞭虫，例如毛细线虫属(Capillaria spp.)的有环纹毛细线虫(Capillaria annulata)、捻转毛细线虫(Capillaria contorta)、肝毛细线虫(Capillaria hepatica)、穿通毛细线虫(Capillaria perforans)、狐膀胱毛细线虫(Capillaria plica)、猪毛细线虫(Capillaria suis)；鞭虫属(Trichuris spp.)的犬鞭虫(Trichuris vulpis)、牛鞭虫(Trichuris discolor)、羊鞭虫(Trichuris ovis)、斯氏鞭虫(Trichuris skrjabini)、猪鞭虫(Trichuris suis)；

(3)小杆线虫目(Rhabditida)的线虫类

粪类圆线虫科(Strongyloididae)的粪类圆线虫，例如粪类圆线虫属(Strongyloides spp.)的乳突类圆线虫(Strongyloides papillosus)、猫粪类圆线虫(Strongyloides planiceps)、猪兰氏类圆线虫(Strongyloides ransomi)、猪粪类圆线虫(Strongyloides suis)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、根瘤类圆线虫(Strongyloides tumefaciens)、鼠粪类圆线虫(Strongyloides ratti)；

(4)圆线虫目(Strongylida)的线虫类

钩虫科(Ancylostomatidae)的钩虫，例如钩虫属(Ancylostoma spp.)的巴西钩虫(Ancylostoma braziliense)、犬钩虫(Ancylostoma caninum)、十二指肠钩虫(Ancylostoma duodenale)、猫钩虫(Ancylostoma tubaeforme)；狭头钩虫属(Uncinariastenocephala)的狭头钩虫(Uncinaria stenocephala)；仰口属(Bunostomum spp.)的牛钩虫(Bunostomum phlebotomum)、羊钩虫(Bunostomum trigonocephalum)；

(5)圆线虫目(Strongylida)的线虫类

(a)住血线虫科(Angiostrongylidae)的线虫，例如猫圆线虫属(Aelurostrongylus spp.)的猫圆线虫(Aelurostrongylus abstrusus)；住血线虫属种(Angiostrongylus spp.)的住血线虫(Angiostrongylus vasorum)、广东住血线虫(Angiostrongylus cantonesis)；

(b)锯体科(Crenosomatidae)的线虫，例如锯体线虫属(C Crenosoma vulpisrenosoma spp.)的肺毛细线虫(Crenosoma aerophila)、狐环体线虫(Crenosoma vulpis)；

(c)丝状虫科(Filaroididae)的线虫，例如丝状虫属(Filaroides spp.)的肺丝虫(Filaroides hirthi)、犬欧氏类丝虫(Filaroides osleri)；

(d)后圆科(Metastrongylidae)的肺线虫，例如后圆线虫属(Metastrongylusspp.)的猪肺后圆线虫(Metastrongylus apri)、Metastrongylus asymmetricus、复阴后圆线虫(Metastrongylus pudendotectus)、萨氏后圆线虫(Metastrongylus salmi)；

(e)比翼科(Syngamidae)的比翼线虫，例如杯口线虫属(Cyathostoma spp.)的支气管杯口线虫(Cyathostoma bronchialis)；比翼线虫属(Syngamus spp.)的斯氏比翼线虫(Syngamus skrjabinomorpha)、气管比翼线虫(Syngamus trachea)；

(6)圆线虫目(Strongylida)的线虫类

(a)Molineidae科的线虫，例如细颈线虫属(Nematodirus spp.)的尖刺细颈线虫(Nematodirus filicollis)、钝刺细颈线虫(Nematodirus spathiger)；

(b)网尾线虫科(Dictyocaulidae)的线虫，例如网尾线虫属(Dictyocaulus spp.)的丝状肺虫(Dictyocaulus filaria)、牛肺虫(Dictyocaulus viviparus)；

(c)捻转血矛线虫科(Haemonchidae)的线虫，例如捻转血矛线虫属(Haemonchusspp.)的捻转血矛线虫(Haemonchus contortus)；长刺线虫属(Mecistocirrus spp.)的指形长刺线虫(Mecistocirrus digitatus)；

(d)捻转血矛线虫科(Haemonchidae)的线虫，例如奥斯特线虫属(Ostertagiaspp.)的奥斯特线虫(Ostertagia ostertagi)；

(e)单绕线虫科(Heligmonellidae)的线虫，例如巴西日圆线虫属(Nippostrongylus spp.)的巴西日圆线虫(Nippostrongylus braziliensis)；

(f)毛圆线虫科(Trichostrongylidae)的线虫，例如毛圆线虫属种(Trichostrongylus spp.)的不等刺毛圆线虫(Trichostrongylus axei)、蛇形毛圆线虫(Trichostrongylus colubriformis)、微细毛圆线虫(Trichostrongylus tenuis)；猪圆线虫属(Hyostrongylus spp.)的红色猪圆线虫(Hyostrongylus rubidus)；尖柱线虫属(Obeliscoides spp.)的穴兔尖柱线虫(Obeliscoides cuniculi)；

(7)圆线虫目(Strongylida)的线虫类

(a)夏柏特科(Chabertiidae)的线虫，例如夏柏特线虫属(Chabertia spp.)的绵羊夏伯特线虫(Chabertia ovina)；食道口线虫属(Oesophagostomum spp.)的短尾食道口线虫(猪)(Oesophagostomum brevicaudatum)、哥伦比亚食道口线虫(Oesophagostomumcolumbianum)、猪有齿食道口线虫(Oesophagostomum dentatum)、乔奇亚肠结节虫(猪)(Oesophagostomum georgianum)、马氏结节线虫(Oesophagostomum maplestonei)、四棘食道口线虫(猪)(Oesophagostomum quadrispinulatum)、辐射食道口线虫(Oesophagostomumradiatum)、微管食道口线虫(Oesophagostomum venulosum)、华氏食道口线虫(野猪)(Oesophagostomum watanabei)；

(b)冠尾科(Stephanuridae)的线虫，例如冠尾属(Stephanurus spp.)的有齿冠尾线虫(Stephanurus dentatus)；

(c)圆线虫科(Strongylidae)的线虫，例如圆线虫属(Strongylus spp.)的驴圆线虫(Strongylus asini)、无齿圆线虫(Strongylus edentatus)、马圆线虫(Strongylusequinus)、普通圆线虫(Strongylus vulgaris)；

(8)蛲虫目(Oxyurida)的线虫类

蛲虫科(Oxyuridae)的线虫，例如蛲虫属(Enterobius spp.)的黑猩猩蛲虫(Enterobius anthropopitheci)、蛲虫(Enterobius vermicularis)；尖尾属(Oxyurisspp.)的马蛲虫(Oxyuris equi)；栓尾属(Passalurus spp.)的兔蛲虫(Passalurusambiguus)；

(9)蛔虫目(Ascaridida)的线虫类

(a)禽蛔科(Ascaridiidae)的线虫，例如禽蛔属(Ascaridia spp.)的鸡蛔虫(Ascaridia galli)；

(b)异刺科(Heterakidae)的线虫，例如异刺属(Heterakis spp.)的贝拉异刺线虫(Heterakis beramporia)、短刺异刺线虫(Heterakis brevispiculum)、鸡异刺线虫(Heterakis gallinarum)、Heterakis pusilla、南方异刺线虫(Heterakisputaustralis)；

(c)异尖科(Anisakidae)的线虫，例如异尖线虫属(Anisakis spp.)的简单异尖线虫(Anisakis simplex)；

(d)蛔虫科(Ascarididae)的线虫，例如蛔虫属(Ascaris spp.)的人蛔虫(Ascarislumbricoides)、猪蛔虫(Ascaris suum)；副蛔虫属(Parascaris spp.)的马蛔虫(Parascaris equorum)；

(e)弓首科(Toxocaridae)的线虫，例如弓首属(Toxocara spp.)的犬弓首蛔虫(Toxocara canis)、狮弓首蛔虫(Toxocara leonina)、猪弓首蛔虫(Toxocara suum)、牛弓首蛔虫(Toxocara vitulorum)、猫弓首蛔虫(Toxocara cati)；

(10)旋尾线虫目(Spirurida)的线虫类

(a)蟠尾丝虫科(Onchocercidae)的线虫，例如布鲁丝虫属(Brugia spp.)的马来布鲁丝虫(Brugia malayi)、彭亨丝虫(Brugia pahangi)、派特丝虫(Brugia patei)；双瓣线虫属(Dipetalonema spp.)的隐匿双瓣线虫(Dipetalonema reconditum)；恶丝虫属(Dirofilaria spp.)的犬恶丝虫(Dirofilaria immitis)；丝虫属(Filaria spp.)的罗阿丝虫(Filaria oculi)；盘尾属(Onchocerca spp.)的马颈盘尾丝虫(Onchocercacervicalis)、牛盘尾丝虫(Onchocerca gibsoni)、喉瘤盘尾丝虫(Onchocercagutturosa)；

(b)丝状科(Setariidae)的线虫，例如丝状属(Setaria spp.)的牛指形丝状线虫(Setaria digitata)、马丝状线虫(Setaria equina)、唇乳突丝状线虫(Setarialabiatopapillosa)、马氏丝状线虫(Setaria marshalli)；吴策线虫属(Wuchereria spp.)的班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)；

(c)丝虫科(Filariidae)的线虫，例如副丝虫属(Parafilaria spp.)的多乳突副丝虫(Parafilaria multipapillosa)；冠丝虫属(Stephanofilaria spp.)的阿萨麦冠丝虫(Stephanofilaria assamensis)、德氏冠丝虫(Stephanofilaria dedoesi)、咖氏冠丝虫(Stephanofilaria kaeli)、冲绳冠丝虫(Stephanofilaria okinawaensis)、斯氏冠丝虫(Stephanofilaria stilesi)；

(11)旋尾线虫目(Spirurida)的线虫类

(a)颚口线虫科(Gnathostomatidae)的线虫，例如颚口线虫属(Gnathostomaspp.)的杜氏颚口线虫(Gnathostoma doloresi)、有棘颚口线虫(Gnathostomaspinigerum)；

(b)柔线科(Habronematidae)的线虫，例如柔线属(Habronema spp.)的大柔线虫(Habronema majus)、小口柔线虫(Habronema microstoma)、蝇柔线虫(Habronemamuscae)；德拉希线虫属(Draschia spp.)的大口德拉希线虫(Draschia megastoma)；

(c)泡翼科(Physalopteridae)的线虫，例如泡翼属(Physaloptera spp.)的犬泡翼线虫(Physaloptera canis)、狐泡翼线虫(Physaloptera cesticillata)、Physalopteraerdocyona、Physaloptera felidis、成双泡翼线虫(Physaloptera gemina)、Physalopterapapilloradiata、包皮泡翼线虫(Physaloptera praeputialis)、Physalopterapseudopraerutialis、稀泡翼线虫(Physaloptera rara)、西伯利亚泡翼线虫(Physaloptera sibirica)、Physaloptera vulpineus；

(d)筒线科(Gongylonematidae)的线虫，例如筒线属(Gongylonema spp.)的美丽筒线虫(Gongylonema pulchrum)；

(e)尾旋线虫科(Spirocercidae)的线虫，例如斜环咽线虫属种(Ascarops spp.)的圆形旋翼线虫(Ascarops strongylina)；

(f)吸吮线虫科(Thelaziidae)的线虫，例如吸吮线虫属(Thelazia spp.)的结膜吸吮线虫(Thelazia callipaeda)、大口结膜吸吮线虫(Thelazia gulosa)、泪管吸吮线虫(Thelazia lacrymalis)、露得西吸吮线虫(Thelazia rhodesi)、斯氏吸吮线虫(Thelaziaskrjabini)；

本发明的寄生虫防除或驱除剂可以单独含有1种本发明的化合物或者组合含有2种以上的本发明的化合物作为有效成分。此外，还可以含有公知的驱虫剂、杀虫剂、杀螨剂作为追加的有效成分。以下举出具体例。

(1)阿维菌素系：阿维菌素、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、雷皮菌素、密灭汀；伊维菌素、塞拉菌素、多拉菌素、乙酰氨基阿维菌素、莫西菌素、米尔贝霉素、米尔贝肟；

(2)苯并咪唑系：芬苯哒唑、阿苯哒唑、三氯苯哒唑、奥苯哒唑、甲苯哒唑、奥芬达唑、帕苯达唑、氟苯达唑；非班太尔、萘托比胺、硫菌灵；噻菌灵、坎苯达唑；

(3)水杨酰苯胺系：氯氰碘柳胺、五氯柳胺、氯苯碘柳胺、氯硝柳胺；

(4)取代酚系：硝碘酚腈、硝硫氰醚；

(5)嘧啶系：噻吩嘧啶、甲噻吩嘧啶；

(6)咪唑并噻唑系：左旋咪唑、四咪唑；

(7)四氢嘧啶系：吡喹酮、依西太尔；

(8)赤拟谷盗蛛毒素受体(Latrophilin)受体激动剂：缩酚酸肽、环状缩酚酸肽、24元环状缩酚酸肽、艾莫德赛(emodepside)；

(9)其它驱虫药：环二烯、鱼尼丁、氯舒隆、甲硝唑、得米地曲；哌嗪、乙胺嗪、双氯酚、吩噻嗪、monepantel、三苯双脒、derquantel、阿米登太；硫乙胂胺、美拉索明(メロルサミン)、硫乙胂胺酸(arsenamide)；

(10)有机磷系乙酰胆碱酯酶抑制剂：

毒死蜱、二嗪磷、亚胺硫磷、杀虫畏、敌百虫、纳洛酮、敌敌畏、驱虫膦；

(11)GABA-门控性氯离子通道拮抗剂：氯丹、硫丹、乙虫腈、氟虫腈、吡嗪氟虫腈、吡啶氟虫腈；毒杀芬、七氯；

(12)钠通道调节剂：联苯菊酯、β-氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、γ-氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、顺式氰戊菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、氯菊酯、七氟菊酯、四溴菊酯、除虫菊酯、丙氟菊酯、四氟甲醚菊酯、甲氧苄氟菊酯、丙苯烃菊酯(protrifenbute)；

(13)烟碱型乙酰胆碱受体激动剂：啶虫脒、噻虫胺、呋虫胺、吡虫啉、烯啶虫胺、噻虫啉、噻虫嗪、氟啶虫胺腈；

(14)烟碱型乙酰胆碱受体变构调节剂：乙基多杀菌素、多杀菌素；

(15)保幼激素类似物：烯虫酯、苯氧威、吡丙醚；

(16)同翅目选择性摄食抑制剂：氟啶虫酰胺、吡蚜酮、氟虫吡喹(pyrifluquinazon)；

(17)螨类生长抑制剂：四螨嗪、氟螨嗪、噻螨酮、乙螨唑；

(18)线粒体ATP合成酶抑制剂：丁醚脲；

(19)氧化磷酸化解偶联剂：溴虫腈；

(20)壳多糖合成抑制剂：双三氟虫脲、氟啶脲、除虫脲、氟螨脲、氟虫脲、氟铃脲、虱螨脲、氟酰脲、多氟脲、伏虫隆、杀铃脲、噻嗪酮；

(21)双翅目蜕皮干扰剂：灭蝇胺；

(22)脱皮激素受体激动剂：环虫酰肼、特丁苯酰肼、甲氧虫酰肼、虫酰肼；

(23)章鱼胺能受体激动剂：双甲脒、得米地曲、杀虫脒；

(24)线粒体电子传递系复合物I抑制剂：吡螨胺、唑虫酰胺、鱼藤酮；

(25)电压依赖性钠通道阻断剂：茚虫威、氰氟虫腙；

(26)乙酰辅酶A羧化酶抑制剂：螺螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯；

(27)线粒体电子传递系复合物II抑制剂：丁氟螨酯；

(28)兰尼碱受体调节剂：氯虫苯甲酰胺、溴氰虫酰胺(シアントラニプロール)、氟虫酰胺、环溴虫酰胺、氟氰虫酰胺；

(29)混合功能氧化酶抑制剂化合物：增效醚；

(30)琥珀酸脱氢酶抑制剂：麦锈灵、氟酰胺、灭锈胺、异丙噻菌胺、氟吡菌酰胺、甲呋酰胺、拌种胺、萎锈灵、氧化萎锈灵、噻氟菌胺、苯并烯氟菌唑、联苯吡菌胺、氟唑菌酰胺、呋吡菌胺、吡唑萘菌胺(イソピラム)、氟唑菌苯胺、吡噻菌胺、氟唑环菌胺、啶酰菌胺；

(31)其它药剂：印楝素、联苯肼酯、三氟甲吡醚、氟虫吡喹(pyrifluquinazon)；磺胺螨酯(amidoflumet)、四氟醚菊酯、broflanilide、afoxolaner、fluralaner；

使用本发明的寄生虫防除或驱除剂时，可以按相对于宿主动物1kg本发明化合物为0.01～1000mg的比例的量(医药有效量)使用。本发明的寄生虫防除或驱除剂可以用公知的医学的、兽医学的方法(局部、经口、非经口或皮下给药)使用。作为其方法，可举出通过片剂、胶囊、饲料混入等对动物经口给药的方法；通过浸渍液、栓剂、注射(肌内、皮下、静脉内、腹腔内等)等对动物给药的方法；将油性或水性液剂通过喷雾、灌注、滴注等来局部给药的方法；在树脂中混入寄生虫防除或驱除剂，将上述混炼物成型为项圈、耳标等适当的形状，将其给动物戴上而局部给药的方法等。

作为向宿主动物的给药方法，优选经口的给药或向皮下、静脉内的给药。

本发明的寄生虫防除或驱除剂可以仅含有本发明化合物，也可以含有液体载体、气态载体、固体载体等载体、根据需要的表面活性剂、其它辅助剂，进行与用途对应的制剂化。另外，本发明的寄生虫防除或驱除剂也可以是使本发明化合物含浸于多孔陶瓷板、无纺布等基材的形式。

本发明的寄生虫防除或驱除剂对剂型没有特别限制。作为剂型，可举出粉剂、粒剂、片剂、散剂、胶囊剂、预混剂、液剂、乳剂、悬浮剂、威化饼干、饼干、肉末等。

对于适合于经口给药的剂型，可以举出水药制剂、饮料水制剂等液体制剂；糊状、凝胶状的半固体制剂；片剂、胶囊剂、颗粒、预混剂等固体制剂。液体制剂可以利用药水枪或注射器或其它适合的器具对动物的口·喉直接给药。半固体制剂可以利用涂敷器对动物的口直接给药，或者与饲料混合来给药。固体制剂可以对动物直接给药，或者与饲料混合而给药。

为了能够在制剂化中得到均匀且稳定的形态，可以添加表面活性剂。作为表面活性剂，可举出加成了聚氧乙烯的烷基醚、加成了聚氧乙烯的高级脂肪酸酯、加成了聚氧乙烯的山梨糖醇酐高级脂肪酸酯、加成了聚氧乙烯的三苯乙烯基苯基醚等非离子性表面活性剂、加成了聚氧乙烯的烷基苯基醚的硫酸酯盐、烷基萘磺酸盐、聚羧酸盐、木质素磺酸盐、烷基萘磺酸盐的甲醛缩合物、异丁烯-马来酸酐的共聚物等。

液体制剂中的灌注制剂或滴注制剂促进向宿主动物的皮肤表面上的、或向毛皮之中的迅速分散而适当含有一般被视为扩展剂的液态载体。

对于优选的液态载体，例如可举出异丙醇、2-辛基十二烷醇、油醇、苯甲醇等醇类；二乙二醇、乙基卡必醇等二元醇类；肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、油酸癸酯、月桂酸己酯、油酸油醇酯、油酸癸酯、C12～18链烷醇的癸酸酯等长链脂肪酸酯类；邻苯二甲酸二丁酯、间苯二甲酸二异丙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二正丁酯等二羧酸酯类；吡咯烷酮、NMP等环状酰胺类；等。

另外，可举出橄榄油、花生油、芝麻油、松根油、亚麻籽油或蓖麻油等植物油；石蜡、有机硅油；等。

作为制剂化为喷射剂时使用的气态载体，可举出丁烷气体、LPG、二甲醚、二氧化碳气体等。

作为制剂化为固体制剂时使用的固体载体或添加剂，可举出羟丙基纤维素、羧甲基纤维素等纤维素衍生物、乳糖、蔗糖、葡萄糖、淀粉、小麦粉、玉米粉、大豆油粕、脱脂米糠、大豆粒、小麦粉等植物性粉末；其它市售的饲料原料；硅藻土、磷灰石、石膏、滑石、膨润土、叶蜡石、粘土等矿物性微粉末；碳酸钙、苯甲酸钠、尿素、芒硝等有机和无机化合物等。

此外，还可以含有上述的成分以外的各种成分。例如，可举出各种维生素类、矿物质类、激素剂、氨基酸类、酶制剂、解热剂、镇静剂、消炎剂、抗癌剂、抗生素、抗菌剂、杀菌剂、着色剂、芳香剂、保存剂、疫苗等。

注射制剂可以根据公知的技术使用溶剂、增溶剂、保护剂、分散剂、湿展剂、悬浮剂等进行调整。作为载体材料，例如，可举出水、乙醇、丁醇、苯甲醇、甘油、1,3-丁二醇、林格氏液、等张性氯化钠溶液、无菌性固定油、植物油、葡萄糖、甘露醇、脂肪酸、二甲基乙酰胺、表面活性剂、N-甲基吡咯烷酮、丙二醇等。作为增溶剂，可举出聚乙烯吡咯烷酮等。作为保护剂，可举出苯甲醇、三氯丁醇等。

示出若干本发明的寄生虫防除或驱除剂的制剂，添加物和添加比例并不限定于此，可以在较宽范围内变化。制剂中的份表示重量份(％)。另外，制剂中的“平衡”表示剩余的成分量。

制剂1 (颗粒剂)

本发明化合物 5％

高岭土 94％

白炭黑 1％

使本发明化合物溶解在有机溶剂中，向载体上喷雾后，在减压下蒸发溶剂。这种颗粒剂可以与动物的饵料混合。

制剂2(颗粒剂)

本发明化合物 10％

凹凸棒石 90％

制剂3(颗粒剂)

本发明化合物 3％

聚乙二醇 3％

高岭土 94％

将预先用聚乙二醇润湿的高岭土和本发明化合物的微粉碎物混炼，得到颗粒表面涂布有本发明化合物的制剂。

制剂4(注入剂)

本发明化合物 0.1～1％

花生油平衡

制备后，利用灭菌过滤器进行过滤灭菌。

制剂5(注入剂)

本发明化合物 0.1～1％

芝麻油平衡

制剂6(灌注剂)

本发明化合物 5％

肉豆蔻酸酯 10％

异丙醇平衡

制剂7(灌注剂)

本发明化合物 2％

中链甘油三酯 15％

乙醇平衡

制剂8(灌注剂)

制剂9(滴注剂)

本发明化合物 10～15％

乙基卡必醇平衡

制剂10(滴注剂)

本发明化合物 10～15％

棕榈酸酯 10％

异丙醇平衡

制剂11 (滴注剂)

本发明化合物 10～15％

异丙醇 20％

苯甲醇平衡

制剂12(喷洒剂)

本发明化合物 1％

异丙醇 40％

碳酸亚丙酯平衡

制剂13(喷洒剂)

本发明化合物 1％

丙二醇 10％

异丙醇平衡

制剂14(液剂)

实施例

接下来，用以下的试验例显示本发明化合物作为用于治疗寄生虫疾病的寄生虫防除或驱除剂的有效成分是有用的。

首先，将酰胺化合物(I)的例子示于表1～4。第1表示出式(a)表示的化合物中的取代基。第2表示出式(b)表示的化合物中的取代基。第3表示出式(c)表示的化合物中的取代基。表4示出式(d)表示的化合物中的取代基。

应予说明，表中，Me表示甲基，Et表示乙基，ⁿPr表示正丙基，ⁱPr表示异丙基，ⁿBu表示正丁基，^sBu表示仲丁基，^tBu表示叔丁基，ⁱBu表示异丁基。

[表1]

[表2]

[表3]

[表4]

[表5]

[表6]

[表7]

[表8]

[表9]

[表10]

对表中的物性一栏为＊的化合物另外示出¹H-NMR(CDCl₃)数据。

a-5：¹H-NMR(CDCl₃/TMS,δ(ppm))8.44(ddd,1H),8.16(br,1H),7.70(dt,1H),7.55(s,2H),7.37(dd,1H),7.17(ddd,1H),3.68(q,2H),1.74(s,6H),1.19(t,3H).

a-8：¹H-NMR(CDCl₃/TMS,δ(ppm))7.24～7.22(m,2H),7.12(t,1H),6.42(br,1H),5.98(br,1H),4.08～3.96(m,1H),3.63(q,2H),1.56(s,6H),1.18～1.13(m,9H).

a-10：¹H-NMR(CDCl₃/TMS,δ(ppm))7.24～7.21(m,2H),7.11(t,1H),6.64(br,1H),6.17(br,1H),4.07～4.04(m,2H),3.64(q,2H),2.25～2.23(m,1H),1.57(s,6H),1.16(t,3H).

a-11：¹H-NMR(CDCl₃/TMS,δ(ppm))7.21(s,2H),7.08(br,1H),5.95(br,1H),3.97～3.90(m,1H),3.64(q,2H),1.55(s,6H),1.14(t,3H).

a-20：¹H-NMR(CDCl₃/TMS,δ(ppm))9.12(s,1H),8.71(d,1H),7.39(d,1H),7.34～7.32(m,1H),7.26～7.21(m,2H),7.13(br,1H),3.64(q,2H),1.71(s,6H),1.17(t,3H).

a-24：¹H-NMR(CDCl₃/TMS,δ(ppm))7.30(dd,1H),7.24(t,1H),7.19(t,1H),6.36(br,1H),4.32(s,3H),3.61(q,2H),1.79(s,6H),1.15(t,3H).

a-26：¹H-NMR(CDCl₃/TMS,δ(ppm))8.23(d,1H),7.92(br,1H),7.31(d,1H),7.20～7.18(m,2H),7.13(d,1H),6.95(dd,1H),3.65(t,2H),2.47(s,3H),1.71(s,6H),1.17(t,3H)

b-24：¹H-NMR(CDCl₃/TMS,δ(ppm))8.20(d,1H),8.14(s,1H),7.17(s,2H),7.15(d,1H),6.99(dd,1H),3.70(br,2H),2.50(s,3H),1.72(s,6H),1.19(t,3H).

b-25：¹H-NMR(CDCl₃/TMS,δ(ppm))8.76(d,1H),7.89(s,1H),7.70(dd,1H),7.30(s,1H),7.17(s,2H),3.66(br,2H),3.11(s,3H),1.77(s,6H),1.18(t,3H).

b-26：¹H-NMR(CDCl₃/TMS,δ(ppm))8.23(d,1H),7.81(s,1H),7.14(d,1H),6.96(dd,1H),6.46(d,1H),6.21(d,1H),3.67(br,2H),3.06(s,6H),2.48(s,3H),1.71(s,6H),1.18(t,3H).

b-30：¹H-NMR(CDCl₃/TMS,δ(ppm))8.27(s,1H),8.24(d,1H),7.46(s,1H),7.33(s,1H),7.17(d,1H),6.98(dd,1H),4.48(d,2H),2.49(s,3H),2.24(t,1H),1.74(s,6H).

b-44：¹H-NMR(CDCl₃,δ(ppm))8.34(s,1H),8.14(d,1H),7.46(s,1H),7.29(s,1H),6.75(br,1H),3.77(br,2H),3.23(s,3H),2.64(s,3H),1.76(s,6H),1.23(t,3H)

b-46：¹H-NMR(CDCl₃,δ(ppm))8.76(d,1H),7.87(s,1H),7.65(dd,1H),6.94(s,1H),6.44(d,1H),6.19(d,1H),3.63(br,2H),3.08(s,9H),1.75(s,6H),1.17(t,3H)

b-48：¹H-NMR(CDCl₃,δ(ppm))8.21(s,1H),8.19(d,1H),7.34(d,1H),7.20(d,1H),7.14(d,1H),6.99(dd,1H),3.70(br,2H),3.01(q,2H),1.72(s,6H),1.39(t,3H),1.19(t,3H)

b-52：¹H-NMR(CDCl₃,δ(ppm))8.21(d,1H),8.06(s,1H),7.42(s,1H),7.31(s,1H),7.14(d,1H),6.96(dd,1H),3.75(br,2H),2.96(t,2H),1.71(s,6H),1.73～1.65(m,2H),1.55～1.42(m,2H),1.23(t,3H),0.96(t,3H)

b-54：¹H-NMR(CDCl₃,δ(ppm))8.23(d,1H),7.91(s,1H),7.30(s,1H),7.20(s,1H),7.11(d,1H),6.93(dd,1H),6.57(t,1H),3.72(br,2H),2.46(s,3H),1.69(s,6H),1.20(t,3H)

b-56：¹H-NMR(CDCl₃,δ(ppm))8.56(d,1H),7.62(s,1H),7.59(s,1H),7.40(s,1H),7.32～7.28(m,2H),3.71(br,2H),2.99～2.92(m,1H),2.77～2.70(m,1H),1.74(s,3H),1.72(s,3H),1.24(t,3H),1.20(t,3H).

c-1：¹H-NMR(CDCl₃/TMS,δ(ppm))8.67(br,1H),8.47～8.45(m,1H),7.69(dt,1H),7.33(d,1H),7.17(dd,1H),7.08(s,2H),4.40(dd,1H),2.03～1.98(m,2H),1.73(s,3H),1.69(s,3H),1.04(t,3H).

d-2：¹H-NMR(CDCl₃/TMS,δ(ppm))8.65(br,1H),8.23(d,1H),7.10(d,1H),6.98(dd,1H),6.88(s,2H),4.51(t,1H),2.48(s,3H),2.11～1.99(m,2H),1.71(s,3H),1.66(s,3H),1.04(t,3H).

(试验例1)对鸡蛔虫(Ascaridia galli)和猪有齿食道口线虫(Oesophagostomumdentatum)测定生物活性

使用肠内(gut-welling)的幼虫期的两种寄生虫：鸡蛔虫(Ascaridia galli)，幼虫3期(“L3”)；和猪有齿食道口线虫(Oesophagostomum dentatum)，幼虫3期和4期(分别为“L3”和“L4”)在体外对本发明化合物的生物活性进行调查。进行这些试验时，制备各种浓度的本发明化合物的DMSO溶液，在96孔微量滴定板内进行培养。接下来，以每个孔20只幼虫来接种寄生虫。生物活性通过显微镜检查来调查。显微镜检查有与DMSO对照进行比较的死亡率、伤害、运动性、发育的进行和幼虫的中性红摄取的评价等。生物活性由幼虫中的至少1只显示死亡率、伤害、运动性的变化、发育进行中的变化或无中性红摄取的浓度、即最小有效浓度(“MEC”)来定义。第1表～第4表所示的化合物以50μM以下的MEC对1种以上的对象的寄生虫显示活性。

进而，以下示出的化合物编号的本发明化合物以与左旋咪唑同等的MEC对1种以上的对象的寄生虫显示活性。

a-1～a-12、a-14～a-45、a-47～a-55、b-1～b-29、b-31～b-50、b-52～b-77、c-2、c-3、c-5～c-10、c-12～c-37、d-1～d-3、d-5～d-7。

(试验例2)对感染了捻转血矛线虫(Haemonchus contortus)的沙鼠的效果

使沙鼠经口感染约750～3000只幼虫3期的捻转血矛线虫。从感染开始10天后，将混合本发明化合物、DMF和生理盐水制备的注射剂以达到本发明化合物10mg/kg体重的用量的方式对沙鼠进行1次皮下给药(处理组)。处理5天后对沙鼠进行尸体解剖，调查胃中的幼虫数。试验期间，处理组的沙鼠中未观察到副作用。将与感染了捻转血矛线虫的未处理的对照组的沙鼠比较时的处理组中的平均幼虫数的减少定义为效果。

以下示出的化合物编号的本发明化合物显示至少使捻转血矛线虫数减少80％的效果。

a-15、a-19、a-39、b-16、b-33、c-9

产业上的可利用性

本发明的寄生虫防除或驱除剂能够有效且安全地治疗由对人畜造成危害的寄生虫特别是线虫、绦虫和吸虫等内部寄生虫引起的寄生虫疾病。

Claims

1.一种寄生虫防除或驱除剂，含有选自式(I)表示的化合物或其盐中的至少1种作为有效成分，

式(I)中，Cy表示C6～10芳基或杂芳基，

X表示卤素基团、无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C3～8环烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、羟基、无取代的或具有取代基的C1～6烷氧基、无取代的或具有取代基的氨基、无取代的或具有取代基的C1～7酰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷氧羰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基氨基羰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷硫基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基亚磺酰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基磺酰基、无取代的或具有取代基的C6～10芳基、无取代的或具有取代基的杂芳基、硝基或氰基，

n表示Cy上的取代基X的个数且为0～5中的任一整数，n为2以上时，X彼此可以相同也可以不同，

R¹表示无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、或者无取代的或具有取代基的C2～6炔基，

A表示由CR^1a表示的基团或者氮原子，其中，R^1a表示氢原子、无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、或者无取代的或具有取代基的C2～6炔基，

R²表示氢原子、无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、无取代的或具有取代基的C1～7酰基、或者无取代的或具有取代基的C1～6烷氧羰基，

R³和R⁴各自独立地表示氢原子、无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、或者氰基，

R⁵表示无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、无取代的或具有取代基的C1～7酰基、羧基、无取代的或具有取代基的C1～6烷氧羰基、无取代的或具有取代基的C2～6烯氧基羰基、无取代的或具有取代基的C2～6炔氧基羰基、氨基羰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基氨基羰基、无取代的或具有取代基的C6～10芳基、或者无取代的或具有取代基的杂芳基。

2.根据权利要求1所述的寄生虫防除或驱除剂，其中，R³和R⁴各自独立地为无取代的或具有取代基的C1～6烷基，

R⁵为无取代的或具有取代基的C6～10芳基、或者无取代的或具有取代基的杂芳基、或者无取代的或具有取代基的C1～6烷基氨基羰基。

3.根据权利要求1或2所述的寄生虫防除或驱除剂，其中，R¹为无取代的或具有取代基的C1～6烷基，R²为氢原子。

4.根据权利要求1～3中任一项所述的寄生虫防除或驱除剂，其中，A为氮原子。

5.根据权利要求1～3中任一项所述的寄生虫防除或驱除剂，其中，A为由CR^1a表示的基团，R^1a为氢原子。

6.根据权利要求1～5中任一项所述的寄生虫防除或驱除剂，其中，防除或驱除的对象为内部寄生虫。

7.一种寄生于恒温动物或鱼类中的内部寄生虫的防除或驱除方法，包括对恒温动物或鱼类应用有效量的权利要求6所述的寄生虫防除或驱除剂。

8.根据权利要求6所述的寄生虫防除或驱除剂，其中，防除或驱除的对象为线虫。

9.一种寄生于恒温动物或鱼类中的线虫的防除或驱除方法，包括对恒温动物或鱼类应用有效量的权利要求8所述的寄生虫防除或驱除剂。