TWI697475B - 苯氧基尿素化合物及有害生物防除劑 - Google Patents

苯氧基尿素化合物及有害生物防除劑 Download PDF

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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
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    • C07C275/64Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms

Abstract

本發明係一種式(I)所表示之化合物或其鹽。
Figure 108111952-A0202-11-0001-1
式(I)中,R1係氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基等,R2係氫原子或C1~6烷基,R3及R4分別獨立地為氫原子或C1~6烷基,R5係經取代或未經取代之C1~6烷基等,Y係C1~6鹵烷基,X係鹵素基(halogeno group)、C1~6烷基等,n表示化學上所容許之X的個數,為0~4之任一整數,且於n為2以上時,X相互可相同亦可不同。

Description

苯氧基尿素化合物及有害生物防除劑
本發明係關於一種苯氧基尿素化合物及有害生物防除劑。更詳而言之,本發明係關於一種具有優異之殺蟲活性及/或殺蟎活性、殺線蟲活性,安全性優異且工業上可有利地合成之苯氧基尿素化合物以及含有其作為有效成分的有害生物防除劑。
本案係基於2018年4月9日於日本提出申請之特願2018-074961號主張優先權,將其內容引用至本文中。
業界提出有各種具有殺蟲/殺蟎活性、殺線蟲活性之化合物。為了將此種化合物實際用作農藥,不僅要求效力夠高,並且要求不易產生抗藥性,不會對植物產生藥害或土壤污染,及對家畜或魚類等之毒性低等。
另外,於專利文獻1中揭示有式(A)、(B)及(C)所表示之化合物等。
Figure 108111952-A0202-12-0001-3
Figure 108111952-A0202-12-0002-4
Figure 108111952-A0202-12-0002-5
於專利文獻2及3中揭示有式(D)及式(E)所表示之化合物等。
Figure 108111952-A0202-12-0002-7
Figure 108111952-A0202-12-0002-9
於專利文獻4中揭示有式(F)所表示之化合物等。
Figure 108111952-A0202-12-0002-10
又,於專利文獻5中揭示有式(G)及式(H)所表示之化合物等。
Figure 108111952-A0202-12-0003-11
Figure 108111952-A0202-12-0003-12
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2009-114128號公報
[專利文獻2]WO2012/050041A
[專利文獻3]WO2015/163280A
[專利文獻4]WO2016/013633A
[專利文獻5]WO2017/069154A
本發明之課題在於提供一種殺蟲/殺蟎活性、殺線蟲活性等有害生物防除活性優異,安全性優異且工業上可有利地合成之苯氧基尿素化合物以及含有其作為有效成分之有害生物防除劑。
本發明人為了解決上述課題經潛心研究後,結果完成包含以下形態之本發明。
[1]一種化合物或其鹽,該化合物係由式(I)表示。
Figure 108111952-A0202-12-0004-13
(式(I)中,R1係氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~8環烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基,R2係氫原子或C1~6烷基,R1與R2可一起形成C2~6伸烷基(alkylene),R3及R4分別獨立地為氫原子或C1~6烷基,R5係經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C2~6炔基,Y係C1~6鹵烷基,X係鹵素基(halogeno group)、C1~6烷基或C1~6鹵烷基,n表示化學上所容許之X的個數,且為0~4之任一整數,且於n為2以上時,X相互可相同亦可不同)
[2]一種化合物或其鹽,該化合物係由式(II)或式(III)表示。
Figure 108111952-A0202-12-0004-14
Figure 108111952-A0202-12-0005-15
[3]一種有害生物防除劑,其含有選自由上述[1]或[2]所記載之化合物及該等之鹽所組成之群中的至少一種作為有效成分。
[4]一種殺蟲或殺蟎劑,其含有選自由上述[1]或[2]所記載之化合物及該等之鹽所組成之群中的至少一種作為有效成分。
[5]一種殺線蟲劑,其含有選自由上述[1]或[2]所記載之化合物及該等之鹽所組成之群中的至少一種作為有效成分。
[6]一種內部寄生蟲防除或驅除劑,其含有選自由上述[1]或[2]所記載之化合物及該等之鹽所組成之群中的至少一種作為有效成分。
[7]一種外部寄生蟲防除劑,其含有選自由上述[1]或[2]所記載之化合物及該等之鹽所組成之群中的至少一種作為有效成分。
本發明之苯氧基尿素化合物可防除於農作物或衛生方面成為問題之有害生物。尤其可以更低濃度且有效地防除農業害蟲、蟎類及線蟲類,可以低濃度有效地防除殺蟎劑抵抗性系統之蟎類。進而,不對作物產生藥害。
本發明之苯氧基尿素化合物係式(I)所表示之化合物(以下, 有時稱為化合物(I))或化合物(I)之鹽。
Figure 108111952-A0202-12-0006-17
於本發明中,「未經取代(unsubstituted)」之用語意指僅為成為母核之基。於無「取代」之記載,僅以成為母核之基的名稱記載時,只要未特別說明,則為「未經取代」之意。
另一方面,「經取代(substituted)」之用語意指成為母核之基的任一氫原子經與母核相同或不同之結構的基(取代基)取代。因此,「取代基」係與成為母核之基鍵結的其他基。取代基可為1個,亦可為2個以上。2個以上之取代基可相同,亦可不同。
「C1~6」等用語表示成為母核之基的碳原子數為1~6個等。其碳原子數不包括取代基中存在之碳原子的數量。例如具有乙氧基作為取代基之丁基分為C2烷氧基C4烷基。
「取代基」只要化學上容許且具有本發明之效果,則並無特別限制。以下例示可成為「取代基」之基。
甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基等C1~6烷基;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基等C2~6烯基;乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基等C2~6炔基;環丙基、環丁基、環戊基、環己基、立方烷基(cubanyl)等C3 ~8環烷基;苯基、萘基等C6~10芳基;苄基、苯乙基等C6~10芳基C1~6烷基;3~6員雜環基(heterocyclyl);3~6員雜環基C1~6烷基;羥基;甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1~6烷氧基;乙烯氧基(vinyloxy group)、烯丙氧基、丙烯氧基(propenyloxy group)、丁烯氧基(butenyloxy group)等C2~6烯氧基;乙炔氧基(ethynyloxy group)、炔丙氧基(propargyloxy group)等C2~6炔氧基;苯氧基、萘氧基等C6~10芳氧基;苄氧基、苯乙氧基等C6~10芳基C1~6烷氧基;噻唑氧基、吡啶氧基等5~6員雜芳氧基;噻唑基甲氧基、吡啶基甲氧基等5~6員雜芳基C1~6烷氧基;甲醯基;乙醯基、丙醯基等C1~6烷基羰基;甲醯氧基;乙醯氧基、丙醯氧基等C1~6烷基羰氧基;苯甲醯基等C6~10芳基羰基;甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、第三丁氧基羰基等C1~6烷氧基羰基;甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、正丙氧基羰氧基、異丙氧基羰氧基、正丁 氧基羰氧基、第三丁氧基羰氧基等C1~6烷氧基羰氧基;羧基;氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基;氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯-正丙基、1-氟-正丁基、全氟-正戊基等C1~6鹵烷基;2-氯-1-丙烯基、2-氟-1-丁烯基等C2~6鹵烯基;4,4-二氯-1-丁炔基、4-氟-1-戊炔基、5-溴-2-戊炔基等C2~6鹵炔基;三氟甲氧基、2-氯-正丙氧基、2,3-二氯丁氧基等C1~6鹵烷氧基;2-氯丙烯氧基、3-溴丁烯氧基等C2~6鹵烯氧基;氯乙醯基、三氟乙醯基、三氯乙醯基等C1~6鹵烷基羰基;胺基;甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基等C1~6烷基取代胺基;苯胺基、萘基胺基等C6~10芳基胺基;苄基胺基、苯乙基胺基等C6~10芳基C1~6烷基胺基;甲醯基胺基;乙醯基胺基、丙醯基胺基、丁醯基胺基、異丙基羰基胺基等C1~6烷基羰基胺基;甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、正丙氧基羰基胺基、異丙氧基羰基胺基等C1~6烷氧基羰基胺基;胺基羰基、二甲基胺基羰基、苯基胺基羰基、N-苯基-N-甲基胺基羰基、2,2,2-三氟乙基胺基羰基等未經取代或具有取代基之胺基羰基;亞胺基甲基、(1-亞胺基)乙基、(1-亞胺基)-正丙基等亞胺基C1~6烷基; N-羥基-亞胺基甲基、(1-(N-羥基)-亞胺基)乙基、(1-(N-羥基)-亞胺基)丙基、N-甲氧基-亞胺基甲基、(1-(N-甲氧基)-亞胺基)乙基等經取代或未經取代之N-羥基亞胺基C1~6烷基;胺基羰氧基;乙基胺基羰氧基、二甲基胺基羰氧基等C1~6烷基取代胺基羰氧基;巰基;甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基等C1~6烷硫基;三氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基等C1~6鹵烷硫基;苯硫基、萘硫基等C6~10芳硫基;噻唑硫基、吡啶硫基等5~6員雜芳硫基;甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、第三丁基亞磺醯基等C1~6烷基亞磺醯基;三氟甲基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基等C1~6鹵烷基亞磺醯基;苯基亞磺醯基等C6~10芳基亞磺醯基;噻唑基亞磺醯基、吡啶基亞磺醯基等5~6員雜芳基亞磺醯基;甲基磺醯基、乙基磺醯基、第三丁基磺醯基等C1~6烷基磺醯基;三氟甲基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基等C1~6鹵烷基磺醯基;苯基磺醯基等C6~10芳基磺醯基;噻唑基磺醯基、吡啶基磺醯基等5~6員雜芳基磺醯基;甲基磺醯氧基、乙基磺醯氧基、第三丁基磺醯氧基等C1~6烷基磺醯氧基;三氟甲基磺醯氧基、2,2,2-三氟乙基磺醯氧基等C1~6鹵烷基磺醯氧基; 三甲基矽基、三乙基矽基、第三丁基二甲基矽基等三C1~6烷基取代矽基;三苯基矽基等三C6~10芳基取代矽基;氰基;硝基;又,關於該等「取代基」,上述取代基中之任一氫原子可經不同之結構之基取代。作為於此情形時之「取代基」,可列舉:C1~6烷基、C1~6鹵烷基、C1~6烷氧基、C1~6鹵烷氧基、鹵素基、氰基、硝基等。
又,上述「3~6員雜環基」含有選自由氮原子、氧原子及硫原子所組成之群中的1~4個雜原子作為環之構成原子。雜環基可為單環及多環中之任一種。多環雜環基只要至少一個環為雜環,則剩餘之環可為飽和脂環、不飽和脂環或芳香環中之任一種。作為「3~6員雜環基」,可列舉:3~6員飽和雜環基、5~6員雜芳基、5~6員部分不飽和雜環基等。
作為3~6員飽和雜環基,可列舉:氮丙啶基、環氧基、吡咯啶基、四氫呋喃基、四氫噻唑基、哌啶基、哌
Figure 108111952-A0202-12-0010-55
基、
Figure 108111952-A0202-12-0010-56
啉基、二氧戊環基(dioxolanyl)、二氧雜環己基(dioxanyl)等。
作為5員雜芳基,可列舉:吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、
Figure 108111952-A0202-12-0010-57
唑基、異
Figure 108111952-A0202-12-0010-58
唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、
Figure 108111952-A0202-12-0010-59
二唑基、噻二唑基、四唑基等。
作為6員雜芳基,可列舉:吡啶基、吡
Figure 108111952-A0202-12-0010-60
基、嘧啶基、嗒
Figure 108111952-A0202-12-0010-61
基、三
Figure 108111952-A0202-12-0010-62
基等。
式(I)中,R1係氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~8環烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基。
R1中之「C1~6烷基」可為直鏈,亦可為支鏈。作為烷基,可 列舉:甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基、新戊基、2-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、異己基等。
作為「具有取代基之C1~6烷基」之具體例,可列舉:氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、1-氯乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、4-氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、4-氯丁基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基、全氟丙烷-2-基、全氟己基、全氯己基、2,4,6-三氯己基等C1~6鹵烷基;環丙基甲基、2-環丙基乙基、環戊基甲基、2-環己基乙基、2-環辛基乙基等C3~8環烷基C1~6烷基;氰基甲基等氰基C1~6烷基;乙氧基羰基甲基等C1~6烷氧基羰基C1~6烷基;2,2,2-三氟乙基胺基羰基甲基等經取代或未經取代之胺基羰基C1~6烷基(較佳為C1~6鹵烷基胺基羰基C1~6烷基);2-(甲硫基)乙基等C1~6烷硫基C1~6烷基等。
作為R1中之「C1~6烷基」上之取代基,較佳為可列舉:氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基;甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、第三丁氧基羰基等C1~6烷氧基羰基;2,2,2-三氟乙基胺基羰基等經取代或未經取代之胺基羰基(較佳為C1~6鹵烷基胺基羰基);甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基等C1~6烷硫基;環丙基、環丁基、環戊基、環己基、立方烷基等C3~8環烷基;氰基。
作為R1中之「C2~6烯基」,可列舉:乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等。
作為R1中之「C2~6炔基」,可列舉:乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等。
作為R1中之「C2~6烯基」、「C2~6炔基」上之取代基,較佳為可列舉:氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基;氰基。
作為R1中之「C3~8環烷基」,可列舉:環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。
R1中之「C6~10芳基」係去掉一個單環或多環之芳香族烴之環上之氫所形成的基。作為「C6~10芳基」,可列舉:苯基、萘基等。
作為R1中之「C3~8環烷基」、「C6~10芳基」上之取代基,較佳為可列舉:氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基;三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、全氟乙基等C1~6鹵烷基;氰基。
式(I)中,R2為氫原子或C1~6烷基。
R2中之「C1~6烷基」可列舉與R1中具體地例示之該等相同者。
R1與R2可一起形成C2~6伸烷基。
作為R1與R2一起形成之「C2~6伸烷基」,可列舉:伸乙基、丙烷-1,3-二基(別名:三亞甲基)、丙烷-1,2-二基(別名:伸丙基)、 丁烷-1,4-二基、丁烷-1,3-二基、丁烷-1,2-二基、戊烷-1,5-二基等。
式(I)中,R3及R4分別獨立地為氫原子或C1~6烷基。
R3及R4中之「C1~6烷基」可列舉與R1中具體地例示之該等相同者。
式(I)中,R5係經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C2~6炔基。
R5中之「經取代或未經取代之C1~6烷基」及「經取代之C2~6炔基」可列舉與R1中具體地例示之該等相同者。
式(I)中,Y為C1~6鹵烷基。
Y中之「C1~6鹵烷基」可列舉與R1中具體地例示之該等相同者。
式(I)中,X係鹵素基、C1~6烷基或C1~6鹵烷基。
作為X中之「鹵素基」,可列舉:氟基、氯基、溴基、碘基等。
X中之「C1~6烷基」及「C1~6鹵烷基」可列舉與R1中具體地例示之該等相同者。
式(I)中,n表示化學上所容許之X的個數,且為0~4之任一整數。於n為2以上時,X相互可相同亦可不同。
作為本發明之苯氧基尿素化合物之較佳之例,可列舉:式(II)所表示之化合物(以下,有時稱為化合物(II))、及式(III)所表示之化合物(以下,有時稱為化合物(III))。
Figure 108111952-A0202-12-0014-18
化合物(II)係於溫度、壓力等為通常之條件範圍內,可採用2種晶形。即,化合物(II)有熔點為121~122℃之高熔點結晶、及熔點為113~114℃之低熔點結晶。
Figure 108111952-A0202-12-0014-19
本發明之苯氧基尿素化合物尤佳為式(II)所表示之化合物。
化合物(III)有形成0.5水合物之情況。化合物(III)之0.5水合物之熔點為91~95℃。
化合物(I)、(II)或(III)之鹽只要為農園藝學上所容許之鹽,則並無特別限制。例如可列舉:鹽酸、硫酸等無機酸之鹽;乙酸、乳酸等有機酸之鹽;鋰、鈉、鉀等鹼金屬之鹽;鈣、鎂等鹼土金屬之鹽;鐵、銅等過渡金屬之鹽;氨、三乙基胺、三丁基胺、吡啶、肼等有機鹼之鹽等。
化合物(I)、(II)或(III)或該等之鹽根據其製造方法,並無特別限定。又,化合物(I)、(II)或(III)之鹽可自化合物(I)、(II)或(III)藉由公知之方法獲得。例如本發明之化合物(I)、(II)或(III)或該等之鹽可藉由實施例等中所記載之公知之製造方法獲得。
本發明之苯氧基尿素化合物例如可藉由以下所示之方法製造。
(合成方法1)
Figure 108111952-A0202-12-0015-20
(式中,R1與R2係與上述相同之含義)
(合成方法2)
Figure 108111952-A0202-12-0015-21
(式中,R1與R2係與上述相同之含義)
(合成方法3)
Figure 108111952-A0202-12-0016-22
(式中,R1與R2係與上述相同之含義)
本發明之苯氧基尿素化合物,係影響植物生長之各種農業害蟲、蟎類及線蟲類等有害生物之防除效果優異。
又,本發明之苯氧基尿素化合物由於不存在對作物之藥害,對魚類或恆溫動物之毒性低,故而為安全性高之化合物。因此,可用作殺蟲劑、殺蟎劑或殺線蟲劑之有效成分。
進而,近年來,於小菜蛾、飛蝨、葉蟬、蚜蟲等許多害蟲中對各種既有藥劑之抵抗性發展,產生該等藥劑之效力不足問題,從而期望對抵抗性系統之害蟲亦有效之藥劑。本發明之苯氧基尿素化合物不僅對敏感性系統之害蟲表現出優異之防除效果,對各種抵抗性系統之害蟲、或進而殺蟎劑抵抗性系統之蟎類亦表現出優異之防除效果。
本發明之苯氧基尿素化合物係對人獸造成危害之內部寄生蟲之防除效果優異。又,由於對魚類或恆溫動物之毒性低,故而為安全性高之化合物。因此,可用作內部寄生蟲之防除劑之有效成分。
又,本發明之苯氧基尿素化合物係於成為防除對象之生物之所 有生長階段表現出效力,例如對蟎、昆蟲等之卵、若蟲、幼蟲、蛹、成蟲表現出優異之防除效果。
[有害生物防除劑]
本發明之有害生物防除劑含有選自本發明之苯氧基尿素化合物中之至少一種作為有效成分。本發明之有害生物防除劑中所包含之苯氧基尿素化合物之量只要表現出有害生物之防除效果,則並無特別限制。有害生物防除劑係防除有害生物之藥劑,包含殺蟲或殺蟎劑、殺線蟲劑、內部寄生蟲防除或驅除劑、或者外部寄生蟲防除劑等。
[殺蟲、殺蟎或殺線蟲劑]
本發明之殺蟲、殺蟎或殺線蟲劑含有選自本發明之苯氧基尿素化合物中之至少一種作為有效成分。本發明之殺蟲、殺蟎或殺線蟲劑中所包含之本發明之苯氧基尿素化合物之量只要表現出有害生物之防除效果,則並無特別限制。
作為本發明之殺蟲、殺蟎或殺線蟲劑可設為對象之植物,可列舉:穀物類、蔬菜類、根菜類、薯類、樹木類、牧草類、結縷草類等。
又,本發明之殺蟲、殺蟎或殺線蟲劑根據施用之植物之種類並無特別限制。作為植物之種類,例如可列舉:原種、變種、改良品種、栽培品種、突變體、雜種體、基因重組體(GMO)等。
本發明之殺蟲、殺蟎或殺線蟲劑可施用於該等植物類之各部位、例如葉、莖、柄、花、花蕾、果實、種子、芽、根、塊莖、塊根、幼苗、插條等。又,亦可以該等植物類之改良品種/變種、栽培品種、進而突變體、雜種體、基因重組體(GMO)作為對象進行處理。
列舉以下之有用之植物類之一例。
(1)錦葵科(Malvaceae)之植物、例如黃蜀葵(Abelmoschus esculentus)、陸地棉(Gossypium hirsutum); (2)梧桐科(Sterculiaceae)之植物、例如可可樹(Theobroma cacao);(3)藜科(Chenopodiaceae)之植物、例如甜菜(Beta vulgaris)、菾菜(莙薘菜)(Beta vulgaris var.cicla L.)、菠菜(Spinacia oleracea);(4)茜草科(Rubiaceae)之植物、例如咖啡(Coffea spp);(5)大麻科(Cannabaceae)之植物、例如啤酒花(Humulus lupulus)(6)十字花科(Cruciferae)之植物、例如油菜(Brassica cempestris)、芥菜(Brassica juncea)、高芥菜(Brassica juncea var.integrifolia)、西洋油菜(Brassica napus)、花椰菜(Brassica oleracea var.botrytis)、甘藍(Brassica oleracea var.capitata)、青花菜(Brassica oleracea var.italica)、蕪菁(Brassica rapa)、小白菜(Brassica rapa var.chinensis)、白菜(Brassica rapa var.glabra)、野澤菜(Brassica rapa var.hakabura)、水菜(Brassica rapa var.lancinifolia)、薺菜(Capsella bursa-pastoris)、西洋菜(Nasturtium spp.)、蘿蔔(Raphanus sativus)、山萮菜(Wasabia japonica);(7)亞麻科(Linaceae)之植物、例如亞麻(Linaceae usitatissimum);(8)禾本科(Gramineae)之植物、例如燕麥(Avena sativa)、薏米(Coix lacryma-jobi var.ma-yuen)、果園草(Dactylis glomerata)、大麥(Hordeum vulgare)、水稻(Oryza sativa)、梯牧草(TPhleum pratense)、甘蔗(Saccharum officinarum)、黑麥(Secale cereale)、穀子(Setaria italica)、小麥(Triticum aestivum)、玉米(Zea meys)、結縷草(Zoysia spp.);(9)葫蘆科(Cucurbitaceae)之植物、例如冬瓜(Benincasa hispida)、西瓜(Citrulus lanatus)、西洋南瓜(Cucurbita maxima)、東洋南瓜(Cucurbita moschata)、美洲南瓜(小胡瓜)(Cucurbita pepo)、葫蘆(Lagenaria siceraria)、絲瓜(Luffa cylindrica); (10)漆樹科(Anacardiaceae)之植物、例如腰果(Anacardium)、芒果(Mangifera);(11)柿樹科(Ebenaceae)之植物、例如柿樹(Diospyros kaki);(12)樺樹科(Betulaceae)之植物、例如歐榛(Corylus avellana);(13)菊科(Compositae)之植物、例如艾草(Artemisia indica var.maximowiczii)、牛蒡(Arctium lappa L.)、菊苣(Cichorium intybus)、朝鮮薊(Cynara scolymus)、檾蒿(Glebionis coronaria)、葵花(Helianthus annuus)、萵苣(Lactuca sativa);(14)天門冬科(Asparagaceae)之植物、例如蘆筍(Asparagus officinalis L.);(15)桑科(Moraceae)之植物、例如無花果(Ficus carica L.);(16)胡桃科(Juglandaceae)之植物、例如胡桃(Juglans spp.);(17)胡麻科(Pedaliaceae)之植物、例如胡麻(Sesamum indicum);(18)胡椒科(Piperaceae)之植物、例如胡椒(Piper nigrum);(19)天南星科(Araceae)之植物、例如魔芋(Amorphophallus rivieri var.konjac)、芋頭(Colocasia esculenta);(20)薄荷科(Lamiaceae)之植物、例如薄荷(mint)(Mentha spp.)、羅勒(Ocimum basilicum)、紫蘇(Perilla frutescens var.crispa)、鼠尾草(Salvia officinalis);(21)薑科(Zingiberaceae)之植物、例如薑黃(Curcuma longa)、薑(Hedychium spp.)、生薑(Zingiber mioga);(22)繖形科(Umbelliferae)之植物、例如芹菜(Apium graveolens L.)、人參(Daucus carota var.sativa)、水芹(Oenanthe javanica)、紫萁(Osmunda japonica Thunb)、洋芹(Petroselium crispum); (23)茶藨子科(Grossulariaceae)之植物、例如鵝莓(醋栗)(Ribes uva-crispa);(24)蓼科(Polygonaceae)之植物、例如蕎麥(Fagopyrum esculentum);(25)杜鵑花科(Ericaceae)之植物、例如藍莓(Vaccinium spp);(26)山茶科(Theaceae)之植物、例如茶樹(Camellia sinensis);(27)茄科(Solanaceae)之植物、例如辣椒(Capsicum annuum)、甜椒(Capsicum annuum var.'grossum')、番茄(Lycopersicon esculentum)、煙草(Nicotiana tabacum)、茄子(Solanum melongena)、馬鈴薯(Solanum tuberosum);(28)鳳梨科(Bromeliaceae)之植物、例如鳳梨(Ananas comosus);(29)芭蕉科(Musaceae)之植物、例如香蕉(Musa spp.);(30)蓮科(Nelumbonaceae)之植物、例如蓮(Nelumbo nucifera)(31)木瓜科(Caricaceae)之植物、例如木瓜(Carica papaya)(32)薔薇科(Rosaceae)之植物、例如木瓜(Chaenomeles sinensis)、枇杷(Eriobotrya japonica Lindl.)、草莓(Fragaria spp.)、蘋果(Malus pumila)、杏(Prunus armeniaca)、歐洲甜櫻桃(Prunus avium)、歐洲酸櫻桃(Prunus cerasus)、杏仁(Prunus dulcis)、梅(Prunus mume)、桃(Prunus persica)、李子(Prunus salicina)、梨(Pyrus pyrifolia var.culta)、西洋梨(Pyrus communis)、黑莓(Rubus spp.);(33)旋花科(Convolvulaceae)之植物、例如甘薯(Ipomoea batatas Lam.var.edulis Makino);(34)葡萄科(Vitaceae)之植物、例如葡萄(Vitis spp.);(35)殼斗科(Fagaceae)之植物、例如茅栗(Castanea crenata Sieb.Et Zucc.);(36)獼猴桃科(Actinidiaceae)之植物、例如獼猴桃(Actinidia deliciosa);(37)豆科(Leguminosae)之植物、例如落花生(Arachis hypogaea)、大豆(Glycine max subsp.max)、野大豆(Glycine max subsp.soja)、小扁豆(Lens culinaris)、紫苜蓿(Medicago sativa)、豌豆(Pisum sativum L.)、四季豆(Phaseolus vulgaris)、窄葉野豌豆(Vicia angustifolia)、蠶豆(Vicia faba)、紅豆(Vigna angularis);(38)芸香科(Rutaceae)之植物、例如柚子(Citrus junos)、乳桔(紀州蜜桔)(Citrus kinokuni)、檸檬(Citrus limon)、柳橙(Citrus sinensis)、溫州蜜柑(Citrus unshiu)、葡萄柚(Citrus X paradisi)、金柑(Fortunella japonica)、山椒(Zanthoxylum piperitum);(39)木犀科(Oleaceae)之植物、例如茉莉(Jasminum spp.)、橄欖(Olea europaea);(40)薯蕷科(Dioscoreaceae)之植物、例如日本薯蕷(Dioscorea japonica Thunb.)、薯蕷(Dioscorea batatas);(41)百合科(Liliaceae)之植物、例如洋蔥(Allium cepa)、蔥(Allium fistulosum)、大蒜(Allium sativum)、細香蔥(Allium schoenoprasum)、韭菜(Allium tuberosum)、鬱金香(Tulipa gesneriana);本發明之殺蟲、殺蟎或殺線蟲劑不會對上述植物產生藥害。
本發明之殺蟲、殺蟎或殺線蟲劑較佳為用於穀物類;蔬菜類;根菜類;薯類;花卉類;果樹類;賞葉植物、茶、咖啡、可可等樹木類;牧草類;結縷草類;棉等植物。
本發明之殺蟲、殺蟎或殺線蟲劑可用於種子處理、莖葉散佈、 土壤施用、水面施用等,以防除各種農業害蟲、蟎類及線蟲類。
將可藉由本發明之殺蟲、殺蟎或殺線蟲劑而防除之各種農業害蟲、蟎類及線蟲類之具體例示於以下。
(1)鱗翅目(Lepidoptera)之蝶或蛾
(a)燈蛾科(Arctiidae)之蛾、例如美國白蛾(Hyphantria cunea)、暗點燈蛾(Lemyra imparilis);(b)稜巢蛾科(Bucculatricidae)之蛾、例如梨稜巢蛾(Bucculatrix pyrivorella);(c)蛀果蛾科(Carposinidae)、例如桃蛀果蛾(Carposina sasakii);(d)草螟科(Crambidae)之蛾、例如絹野螟屬(Diaphania spp.)之棉瓜絹野螟(Diaphania indica)、黃瓜絹野螟(Diaphania nitidalis);例如稈野螟屬(Ostrinia spp.)之亞洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、歐洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、紫玉米螟(Ostrinia scapulalis);除此以外,水稻二化螟(Chilo suppressalis)、稻縱卷葉螟(Cnaphalocrocis medinalis)、桃蛀螟(Conogethes punctiferalis)、巨座玉米螟(Diatraea grandiosella)、桑絹絲野螟(Glyphodes pyloalis)、菜心螟(Hellula undalis)、早熟禾擬莖草螟(Parapediasia teterrella);(e)麥蛾科(Gelechiidae)之蛾、例如甘薯麥蛾(Helcystogramma triannulella)、紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)、馬鈴薯蠹蛾(Phthorimaea operculella)、麥蛾(Sitotroga cerealella);(f)尺蠼蛾科(Geometridae)之蛾、例如大造橋蟲(Ascot is selenaria);(g)細蛾科(Gracillariidae)之蛾、例如茶細蛾(Caloptilia theivora)、柑橘潛葉蛾(Phyllocnistis citrella)、金紋細蛾(Phyllonorycter ringoniella); (h)弄蝶科(Hesperiidae)之蝶、例如稻弄蝶(Parnara guttata);(i)枯葉蛾科(Lasiocampidae)之蛾、例如天幕毛蟲(Malacosoma neustria);(j)毒蛾科(Lymantriidae)之蛾、例如毒蛾屬(Lymantria spp.)之舞毒蛾(Lymantria dispar)、松針毒蛾(Lymantria monacha);其他茶毒蛾(Euproctis pseudoconspersa)、旋古毒蛾(Orgyia thyellina);(k)潛蛾科(Lyonetiidae)之蛾、例如潛蛾屬(Lyonetia spp.)之桃潛葉蛾(Lyonetia clerkella)、銀紋潛葉蛾(Lyonetia prunifoliella malinella);(l)夜蛾科(Noctuidae)之蛾、例如斜紋夜蛾屬(Spodoptera spp.)之淡劍襲夜蛾(Spodoptera depravata)、南方灰翅夜蛾(Spodoptera eridania)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地貪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、非洲棉葉蟲蛾(Spodoptera littoralis)、斜紋夜蛾(Spodoptera litura);例如苜蓿銀紋夜蛾屬(Autographa spp.)之丫紋夜蛾(Autographa gamma)、黑點銀紋夜蛾(Autographa nigrisigna);例如地老虎屬(Agrotis spp.)之小地老虎(Agrotis ipsilon)、黃地老虎(Agrotis segetum);例如棉鈴蟲屬(Helicoverpa spp.)之棉鈴蟲(Helicoverpa armigera)、煙夜蛾(Helicoverpa assulta)、玉米穗蟲(Helicoverpa zea);例如實夜蛾屬(Heliothis spp.)之棉麥蛾(Heliothis armigera)、煙芽夜蛾(Heliothis virescens);其他白斑煩夜蛾(Aedia leucomelas)、銀紋夜蛾(Ctenoplusia agnata)、枯豔葉夜蛾(Eudocima tyrannus)、甘藍夜蛾(Mamestra brass icae)、黏夜蛾(Mythimna separata)、稻螟蛉(Naranga aenescens)、日本小眼夜蛾(Panolis japonica)、疆夜蛾(Peridroma saucia)、大豆尺夜蛾(Pseudoplusia includens)、粉紋夜蛾(Trichoplusia ni); (m)瘤蛾科(Nolidae)之蛾、例如埃及鑽夜蛾(Earias insulana);(n)粉蝶科(Pieridae)之蝶、例如粉蝶屬(Pieris spp.)之大菜粉蝶(Pieris brassicae)、日本紋白蝶(Pierisrapae crucivora);(o)葉蛾科(Plutellidae)之蛾、例如蔥菜蛾屬(Acrolepiopsis spp.)之蔥菜蛾(Acrolepiopsis sapporensis)、鈴木蔥菜蛾(Acrolepiopsis suzukiella);其他小菜蛾(Plutella xylostella);(p)螟蛾科(Pyralidae)之蛾、例如粉斑螟蛾(Cadra cautella)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、豆莢螟(Etiella zinckenella)、大蠟螟(Galleria mellonella);(q)天蛾科(Sphingidae)之蛾、例如煙草天蛾屬(Manduca spp.)之番茄天蛾(Manduca quinquemaculata)、煙草天蛾(Manduca sexta);(r)展足蛾科(Stathmopodidae)之蛾、例如柿展足蛾(Stathmopoda masinissa);(s)大蛾科(Tineidae)之蛾、例如衣蛾(Tinea translucens);(t)捲葉蛾科(Tortricidae)之蛾、例如褐帶卷蛾屬(Adoxophyes spp.)之茶小捲葉蛾(Adoxophyes honmai)、蘋果小卷葉蛾(Adoxophyes orana);例如黃卷蛾屬(Archips spp.)之梨黃卷蛾(Archips breviplicanus)、蘋果卷葉蛾(Archips fuscocupreanus);其他雲杉卷葉蛾(Choristoneura fumiferana)、蘋果小卷蛾(Cydia pomonella)、女貞細卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、梨小實心蟲(Grapholitha molesta)、後黃卷葉蛾(Homona magnanima)、大豆食心蟲(Leguminivora glycinivorella)、葡萄花翅小卷蛾(Lobesia botrana)、豆小卷葉蛾(Matsumuraeses phaseoli)、蘋褐卷蛾(Pandemis heparana)、葡萄長鬚卷葉蛾(Sparganothis pilleriana);(u)巢蛾科(Yponomeutidae)之蛾、例如蛀果蛾(Argyresthia conjugella)。
(2)纓翅目(Thysanoptera)害蟲
(a)管薊馬科(Phlaeothripidae)之例如柿管薊馬(Ponticulothrips diospyrosi);(b)薊馬科(Thripidae)之例如花薊馬屬(Frankliniella spp.)之臺灣花薊馬(Frankliniella intonsa)、西方花薊馬(Frankliniella occidentalis);例如薊馬屬(Thrips spp.)之棕櫚薊馬(Thrips palmi)、蔥薊馬(Thrips tabaci);其他溫室薊馬(Heliothrips haemorrhoidalis)、茶黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)。
(3)半翅目(Hemiptera)之害蟲
(A)古喙亞目(Archaeorrhyncha)
(a)飛蝨科(Delphacidae)之例如灰飛蝨(Laodelphax striatella)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、甘蔗扁角飛蝨(Perkinsiella saccharicida)、白背飛蝨(Sogatella furcifera)。
(B)盾喙亞目(Clypeorrhyncha)
(a)葉蟬科(Cicadellidae)之例如小綠葉蟬屬(Empoasca spp.)之馬鈴薯小綠葉蟬(Empoasca fabae)、日本小綠葉蟬(Empoasca nipponica)、小貫小綠葉蟬(Empoasca onukii)、豆小綠葉蟬(Empoasca sakaii);其他葡萄葉蟬(Arboridia apicalis)、黑胸二室葉蟬(Balclutha saltuella)、二點大葉蟬(Epiacanthus stramineus)、黑額二叉葉蟬(Macrosteles striifrons)、黑尾葉蟬(Nephotettix cinctinceps)。
(C)異翅亞目(Heteroptera)
(a)蛛緣蝽科(Alydidae)之例如豆蜂緣蝽(Riptortus clavatus);(b)緣蝽科(Coreidae)之例如稻棘緣蝽(Cletus punctiger)、中華稻緣蝽(Leptocorisa chinensis); (c)長蝽科(Lygaeidae)之例如麥長蝽(Blissus leucopterus)、甘蔗長蝽(Cavelerius saccharivorus)、短翅球胸長蝽(Togo hemipterus);(d)盲蝽科(Miridae)之例如跳盲蝽(Halticus insularis)、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、棉盲蝽(Psuedatomoscelis seriatus)、西伯利亞狹盲蝽(Stenodema sibiricum)、赤條纖盲蝽(Stenotus rubrovittatus)、赤鬚盲蝽(Trigonotylus caelestialium);(e)蝽科(Pentatomidae)之例如稻綠蝽屬(Nezara spp.)之黑鬚稻綠蝽(Nezara antennata)、稻綠蝽(Nezara viridula);例如二星蝽屬(Eysarcoris spp.)之北二星蝽(Eysarcoris aeneus)、日本二星蝽(Eysarcoris lewisi)、廣二星蝽(Eysarcoris ventralis)、其他斑鬚蝽(Dolycoris baccarum)、皺紋菜蝽(Eurydema rugosum)、綠豔椿象Glaucias subpunctatus)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、海壁蝽(Piezodorus hybneri)、珀椿象(Plautia crossota)、稻黑蝽(Scotinophora lurida);(f)紅蝽科(Pyrrhocoridae)之例如棉紅蝽(Dysdercus cingulatus);(g)姬緣蝽科(Rhopalidae)之例如黃伊緣蝽(Rhopalus msculatus);(h)盾背蝽科(Scutelleridae)之例如麥扁盾蝽(Eurygaster integriceps);(i)網蝽科(Tingidae)之例如梨冠網蝽(Stephanitis nashi)。
(D)胸喙亞目(Sternorrhyncha)
(a)球蚜科(Adelgidae)之例如落葉松球蚜(Adelges laricis);(b)粉蝨科(Aleyrodidae)、例如小粉蝨屬(Bemisia spp.)之銀葉粉蝨(Bemisia argentifolii)、煙粉蝨(Bemisia tabaci);其他黑刺粉蝨(Aleurocanthus spiniferus)、柑橘粉蝨(Dialeurodes citri)、溫室粉蝨(Trialeurodes vaporariorum); (c)蚜蟲科(Aphididae)、例如蚜蟲屬(Aphis spp.)之豆蚜(Aphis craccivora)、蠶豆蚜(Aphis fabae)、草螟根蚜(Aphis forbesi)、綿蚜(Aphis gossypii)、蘋蚜(Aphis pomi)、接骨木蚜(Aphis sambuci)、卷葉蟲蚜(Aphis spiraecola);例如縊管蚜屬(Rhopalosiphum spp.)之玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、稻麥蚜(Rhopalosiphum padi);例如西圓尾蚜屬(Dysaphis spp.)之車前圓尾蚜(Dysaphis plantaginea)、羊蹄根瘤蚜(Dysaphis radicola);例如麥芽管蚜屬(Macrosiphum spp.)之麥長管蚜(Macrosiphum avenae)、馬鈴薯長管蚜(Macrosiphum euphorbiae);例如瘤蚜屬(Myzus spp.)之瘤蚜(Myzus cerasi)、桃蚜(Myzus persicae)、黃藥子瘤蚜(Myzus varians);其他豌豆長管蚜(Acyrthosiphon pi sum)、茄溝無網蚜(Aulacorthum solani)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、草莓毛管蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、大尾蟲蚜(Hyalopterus pruni)、刺菜超瘤蚜(Hyperomyzus lactucae)、菜縊管蚜(Lipaphis erysimi)、巢菜修尾蚜(Megoura viciae)、麥無網長管蚜(Metopolophium dirhodum)、萵苣蚜(Nasonovia ribis-nigri)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、麥二叉蚜(Schizaphis graminum)、麥長管蚜(Sitobion avenae)、桔二叉蚜(Toxoptera aurantii);(d)介殼蟲科(Coccidae)之例如蠟蚧屬(Ceroplastes spp.)之角蠟蚧(Ceroplastes ceriferus)、紅蠟蚧(Ceroplastes rubens);(e)盾蚧科(Diaspididae)之白盾蚧屬(Pseudaulacaspis spp.)之桑盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、李白盾蚧(Pseudaulacaspis prunicola);例如尖盾蚧屬(Unaspis spp.)之康片盾蚧(Unaspis euonymi)、矢尖蚧(Unaspis yanonensis);其他紅圓蚧(Aonidiella aurantii)、梨盾蚧(Comstockaspis perniciosa)、茶單盾蚧(Fiorinia theae)、牡丹網盾蚧(Pseudaonidia paeoniae);(f)綿蚧科(Margarodidae)之例如草覆蚧(Drosicha corpulenta)、吹綿蚧(Icerya purchasi);(g)根瘤蚜科(Phylloxeridae)之例如葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii);(h)粉蚧科(Pseudococcidae)之例如臀紋粉蚧屬(Planococcus spp.)之柑橘粉蚧(Planococcus citri)、富士粉蚧(Planococcus kuraunhiae);其他根粉蚧(Phenacoccus solani)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki);(i)木蝨科(Psyllidae)之例如木蝨屬(Psylla spp.)之蘋果木蝨(Psylla mali)、梨木蝨(Psylla pyrisuga);其他柑橘木蝨(Diaphorina citri)。
(4)多食亞目(Polyphaga)之害蟲
(a)食骸蟲科(Anobiidae)之例如菸甲蟲(Lasioderma serricorne);(b)卷葉象科(Attelabidae)之例如金綠捲象(Byctiscus betulae)、梨虎象(Rhynchites heros);(c)長蠹蟲科(Bostrichidae)之例如褐粉蠹(Lyctus brunneus);(d)三錐象鼻蟲科(Brentidae)之例如甘薯蟻象(Cylas formicarius);(e)吉丁蟲科(Buprestidae)之例如梨窄吉丁(Agrilus sinuatus);(f)天牛科(Cerambycidae)之例如星天牛(Anoplophora malasiaca)、松褐天牛(Monochamus alternatus)、黃星桑天牛(Psacothea hilaris)、虎天牛(Xylotrechus pyrrhoderus);(g)金花蟲科(Chrysomelidae)之例如豆象屬(Bruchus spp.)之豌豆象(Bruchus pisorum)、蠶豆象(Bruchus rufimanus);例如玉米根蟲屬(Diabrotica spp.)之長角葉甲(Diabrotica barberi)、黃瓜甲蟲(Diabrotica undecimpunctata)、玉米根螢葉甲(Diabrotica virgifera);例如條跳甲屬(Phyllotreta spp.)之菁淡足跳甲(Phyllotreta nemorum)、黃條葉蚤 (Phyllotreta striolata);其他黃守瓜(Aulacophora femoralis)、綠豆象(Callosobruchus chinensis)、甜菜大龜甲(Cassida nebulosa)、甜菜跳甲(Chaetocnema concinna)、馬鈴薯葉甲(Leptinotarsa decemlineata)、水稻負泥蟲(Oulemaoryzae)、茄窄胸跳甲(Psylliodes angusticollis);(h)瓢蟲科(Coccinellidae)之例如食植瓢蟲屬(Epilachna spp.)之墨西哥豆瓢蟲(Epilachna varivestis)、酸醬瓢蟲(Epilachna vigintioctopunctata);(i)象鼻蟲科(Curculionidae)之例如花象屬(Anthonomus spp.)之墨西哥棉鈴象(Anthonomus grandis)、梨花象(Anthonomus pomorum);例如象蟲屬(Sitophilus spp.)之穀象(Sitophilus granarius)、玉米象(Sitophilus zeamais);其他稻象甲(Echinocnemus squameus)、西印度甘薯象甲(Euscepes postfasciatus)、松樹皮象(Hylobius abietis)、苜蓿葉象甲(Hypera postica)、稻水象甲(Lissohoptrus oryzophilus)、葡萄黑象甲(Otiorhynchus sulcatus)、豌豆根瘤象(Sitona lineatus)、尖隱喙象(Sphenophorus venatus);(j)叩甲科(Elateridae)之例如紋叩甲屬(Melanotus spp.)之褐紋金針蟲(Melanotus fortnumi)、甘蔗櫛叩頭蟲(Melanotus tamsuyensis);(k)出尾蟲科(Nitidulidae)之例如突露尾甲(Epuraea domina);(l)金龜子科(Scarabaeidae)之例如麗金龜屬(Anomala spp.)之大綠麗金龜(Anomala cuprea)、紅銅麗金龜(Anomala rufocuprea);其他金花金龜(Cetonia aurata)、小綠花金龜(Gametis jucunda)、小栗鰓金龜(Heptophylla picea)、大栗鰓角金龜(Melolontha melolontha)、日本麗金龜(Popillia japonica);(m)木蠹蟲科(Scolytidae)之例如雲杉八齒小蠹(Ips typographus); (n)隱翅蟲科(Staphylinidae)之例如毒隱翅蟲(Paederus fuscipes);(o)偽步行蟲科(Tenebrionidae)之例如大黃粉蟲(Tenebrio molitor)、擬穀盜(Tribolium castaneum);(p)穀盜蟲科(Trogossitidae)之例如大穀盜(Tenebroides mauritanicus)。
(5)雙翅目(Diptera)之害蟲
(A)短角亞目(Brachycera)
(a)潛葉蠅科(Agromyzidae)之例如斑潛蠅屬(Liriomyza spp.)之蕃茄斑潛蠅(Liriomyza bryoniae)、葱潛蠅(Liriomyza chinensis)、美洲斑潛蠅(Liriomyza sativae)、非洲斑潛蠅(Liriomyza trifolii);其他之豌豆葉潜蠅(Chromatomyia horticola)、日本稻潛蠅(Agromyza oryzae);(b)花蠅科(Anthomyiidae)之例如地種蠅屬(Delia spp.)之灰地種蠅(Delia platura)、甘藍地種蠅(Delia radicum);其他肖藜泉蠅(Pegomya cunicularia);(c)果蠅科(Drosophilidae)之例如果蠅屬(Drosophila spp.)之黑腹果蠅(Drosophila melanogaster)、斑翅果蠅(Drosophila suzukii);(d)水蠅科(Ephydridae)之例如稻潛葉蠅(Hydrellia griseola);(e)莖蠅(Psilidae)之例如蘿蔔莖蠅(Psila rosae);(f)果蠅科(Tephritidae)之例如果實蠅屬(Bactrocera spp.)之瓜實蠅(Bactrocera cucurbitae)、桔小實蠅(Bactrocera dorsalis);例如繞實蠅屬(Rhagoletis spp.)之櫻桃繞實蠅(Rhagoletis cerasi)、蘋果繞實蠅(Rhagoletis pomonella);其他地中海實蠅(Ceratitis capitata)、橄欖實蠅(Dacus oleae)。
(B)長角亞目(Nematocera)
(a)癭蚋科(Cecidomyiidae)之例如大豆莢癭蚊(Asphondylia yushimai)、高粱癭蚊(Contarinia sorghicola)、黑森癭蚊(Mayetiola destructor)、麥紅吸漿蟲(Sitodiplosis mosellana)。
(6)直翅目(Orthoptera)之害蟲
(a)蝗科(Acrididae)之例如沙漠蝗屬(Schistocerca spp.)之美國沙漠蝗(Schistocerca americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria);其他澳大利亞災蝗(Chortoicetes terminifera)、摩洛哥戟紋蝗(Dociostaurus maroccanus)、東亞飛蝗(Locusta migratoria)、褐蝗(Locustana pardalina)、紅翅蝗(Nomadacris septemfasciata)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis);(b)蟋蟀科(Gryllidae)之例如家蟋蟀(Acheta domestica)、黃臉油葫蘆(Teleogryllus emma);(c)螻蛄科(Gryllotalpidae)之例如螻蛄(Gryllotalpa orientalis);(d)螽斯科(Tettigoniidae)之例如溫室灶馬(Tachycines asynamorus)。
(7)蟎類(Acari)
(A)無氣門亞目(Astigmata)之粉蟎亞目(Acaridida)
(a)粉蟎科(Acaridae)之蟎、例如根蟎屬(Rhizoglyphus spp.)之刺足根蟎(Rhizoglyphus echinopus)、羅賓根蟎(Rhizoglyphus robini);例如食酪蟎屬(Tyrophagus spp.)之溫室食酪蟎(Tyrophagus neiswanderi)、塵食酪蟎(Tyrophagus perniciosus)、腐食酪蟎(Tyrophagus putrescentiae)、似食酪蟎(Tyrophagus similis);除此以外,粗腳粉蟎(Acarus siro)、橢圓食粉蟎(Aleuroglyphus ovatus)、菌食嗜菌蟎(Mycetoglyphus fungivorus);
(B)前氣門亞目(Prostigmata)之蝠蟎亞目(Actinedida)
(a)葉蟎科(Tetranychidae)之蟎、例如苔蟎屬(Bryobia spp.)之苜蓿苔蟎(Bryobia praetiosa)、果苔蟎(Bryobia rubrioculus);例如始葉蟎屬 (Eotetranychus spp.)之柑橘始葉蟎(Eotetranychus asiaticus)、北始葉蟎(Eotetranychus boreus)、朴始葉蟎(Eotetranychus celtis)、豬狀始葉蟎(Eotetranychus geniculatus)、柑橘始葉蟎(Eotetranychus kankitus)、李始葉蟎(Eotetranychus pruni)、木始葉蟎(Eotetranychus shii)、史氏始葉蟎(Eotetranychus smithi)、桑始葉蟎(Eotetranychus suginamensis)、彎鉤始葉蟎(Eotetranychus uncatus);例如小爪蟎屬(Oligonychus spp.)之本島小爪蟎(Oligonychus hondoensis)、咖啡小爪蟎(Oligonychus ilicis)、落葉松小爪蟎(Oligonychus karamatus)、芒果小爪蟎(Oligonychus mangiferus)、水杉小爪蟎(Oligonychus orthius)、鱷梨小爪蟎(Oligonychus perseae)、瘤小爪蟎(Oligonychus pustulosus)、稻小爪蟎(Oligonychus shinkajii)、針葉小爪蟎(Oligonychus ununguis);例如全爪蟎屬(Panonychus spp.)之柑橘葉蟎(Panonychus citri)、桑葉蟎(Panonychus mori)、歐洲葉蟎(Panonychus ulmi);例如葉蟎屬(Tetranychus spp.)之朱砂葉蟎(Tetranychus cinnabarinus)、神澤氏葉蟎(Tetranychus kanzawai)、盧氏葉蟎(Tetranychus ludeni)、山楂葉蟎(Tetranychus quercivorus)、豆葉蟎(Tetranychus phaselus)、二斑葉蟎(Tetranychus urticae)、斑翅葉蟎(Tetranychus viennensis)、伊凡氏葉蟎(Tetranychus evansi);例如缺爪蟎屬(Aponychus spp.)之竹缺爪蟎(Aponychus corpuzae)、梧桐缺爪蟎(Aponychus firmianae);例如綠葉蟎屬(Sasanychus spp.)之綠葉蟎(Sasanychus akitanus)、姬綠葉蟎(Sasanychus pusillus);例如裂爪蟎屬(Shizotetranychus spp.)之嗜竹裂爪蟎(Shizotetranychus celarius)、長裂爪蟎(Shizotetranychus longus)、芒草裂爪蟎(Shizotetranychus miscanthi)、列氏裂爪蟎(Shizotetranychus recki)、原列爪蟎(Shizotetranychus schizopus);除此以外,酢醬草如葉蟎(Tetranychina harti)、孔雀杜克蟎(Tuckerella pavoniformis)、劄幌葉蟎(Yezonychus sapporensis);(b)偽葉蟎科(Tenuipalpidae)之蟎、例如短鬚蟎屬(Brevipalpus spp.)之葡萄細鬚蟎(Brevipalpus lewisi)、卵圓偽葉蟎(Brevipalpus obovatus)、紫紅短鬚蟎(Brevipalpus phoenicis)、仙人掌短鬚蟎(Brevipalpus russulus)、加州偽葉蟎(brevipalpus californicus);例如偽葉蟎屬(Tenuipalpus spp.)之太平洋偽葉蟎(Tenuipalpus pacificus)、柿細鬚蟎(Tenuipalpus zhizhilashviliae);除此以外,鳳梨偽葉蟎(Dolichotetranychus floridanus);(c)癭蟎科(Eriophyidae)之蟎、例如癭蟎屬(Aceria spp.)之柿癭蟎(Aceria diospyri)、榕癭蟎(Aceria ficus)、日本癭蟎(Aceriajaponica)、枸杞癭蟎(Aceria kuko)、香石竹癭蟎(Aceria paradianthi)、枸杞潛葉癭蟎(Aceria tiyingi)、鬱金香癭蟎(Aceria tulipae)、結縷草瘤癭蟎(Aceria zoysiea);例如癭蟎屬(Eriophyes spp.)之千葉癭蟎(Eriophyes chibaensis)、梅鏽蟎(Eriophyes emarginatae);例如刺皮癭蟎屬(Aculops spp.)之番茄刺皮癭蟎(Aculops lycopersici)、皮氏刺皮癭蟎(Aculops pelekassi);例如真刺癭蟎屬(Aculus spp.)之福氏真刺癭蟎(Aculus fockeui)、斯氏真刺癭蟎(Aculus schlechtendali);除此以外,茶橙癭蟎(Acaphylla theavagrans)、茶葉癭蟎(Calacarus carinatus)、葡萄癭蟎(Colomerus vitis)、葡萄葉鏽蟎(Calepitrimerus vitis)、棗葉鏽蟎(Epitrimerus pyri)、金木植羽癭蟎(Paraphytoptus kikus)、羅漢松植羽癭蟎(Paracalacarus podocarpi)、柑橘鏽蟎(Phyllocotruta citri);(d)細蟎科(Transonemidae)之蟎、例如跗線蟎屬(Tarsonemus spp.)之雙葉跗線蟎(Tarsonemus bilobatus)、細腳跗線蟎(Tarsonemus waitei);除此以外,櫻草植食蟎(Phytonemus pallidus)、茶跗線蟎(Polyphagotarsonemus latus);(e)葉爪蟎科(Penthaleidae)之蟎、例如葉爪蟎屬(Penthaleus spp.)之紅頭葉爪蟎(Penthaleus erythrocephalus)、麥圓食蜱蟎(Penthaleus major)。
(8)植物寄生性線蟲類
(A)墊刃目(Tylenchida)
(a)粒線蟲科(Anguinidae)之例如粒線蟲屬(Anguina spp.)之剪股穎粒線蟲(Anguina funesta)、小麥粒癭線蟲(Anguina tritici);莖線蟲屬(Ditylenchus spp.)之馬鈴薯腐敗線蟲(Ditylenchus destructor)、玉米莖線蟲(Ditylenchus dipsaci)、食菌莖線蟲(Ditylenchus myceliophagus);
(b)葉芽線蟲科(Aphelenchoididae)之例如葉芽線蟲屬(Aphelenchoides spp.)之稻稈尖線蟲(Aphelenchoides besseyi)、草莓葉芽線蟲(Aphelenchoides fragariae)、菊花葉芽線蟲(Aphelenchoides ritzemabosi)、稻稈尖線蟲(Aphelenchoides besseyi);傘滑刃線蟲屬(Bursaphelenchus spp.)之松材線蟲(Bursaphelenchus xylophilus);
(c)刺線蟲科(Belonolaimidae)之例如刺線蟲屬(Belonolaimus spp.)之長尾刺線蟲(Belonolaimus longicaudatus);矮化線蟲屬(Tylenchorhynchus spp.)之克萊頓矮化線蟲(Tylenchorhynchus claytoni)、不定矮化線蟲(Tylenchorhynchus dubius);
(d)環科(Criconematidae)之例如可變環線蟲(Criconema mutabile);
(e)錐線蟲科(Dolichodoridae)之例如Dolichodorus mediterraneus;
(f)突腔唇科(Ecphyadophoridae)之例如瘦弱異腔線蟲(Ecphyadophora tenuissima)
(g)鞘線蟲科(Hemicycliophoridae)之例如Loofia thienemanni;
(h)異皮線蟲科(Heteroderidae)之例如球異皮線蟲屬(Globodera spp.) 之馬鈴薯包囊線蟲(Globodera rostochiensis)、馬鈴薯白線蟲(Globodera pallida)、煙草孢囊線蟲(Globodera tabacum);異皮線蟲屬(Heterodera spp.)之禾穀胞囊線蟲(Heterodera avenae)、十字花科胞囊線蟲(Heterodera cruciferae)、大豆胞囊線蟲(Heterodera glycines)、甜菜胞囊線蟲(Heterodera schachtii)、三葉草胞囊線蟲(Heterodera trifolii);
(i)冠線蟲科(Hoplolaimidae)之例如螺旋線蟲屬(Helicotylenchus spp.)之雙宮螺旋線蟲(Helicotylenchus dihystera)、多環螺旋線蟲(Helicotylenchus multicinctus);紐帶線蟲屬(Hoplolaimus spp.)之哥倫布冠線蟲(Hoplolaimus columbus)、盔狀冠線蟲(Hoplolaimus galeatus);其他碩壯盤旋線蟲(Rotylenchus robustus)、腎形腎狀線蟲(Rotylenchulus reniformis);
(j)根瘤線蟲科(Meloidogynidae)之例如根結線蟲屬(Meloidogyne spp.)、花生根結線蟲(Meloidogyne arenaria)、哥倫比亞根結線蟲(Meloidogyne chitwoodi)、北方根結線蟲(Meloidogyne hapla)、南方根結線蟲(Meloidogyne incognita)、爪哇根結線蟲(Meloidogyne javanica)、泰晤士根結線蟲(Meloidogyne thamesi);
(k)偽墊刃科(Nothotylenchidae)之例如草莓芽線蟲(Nothotylenchus acris);
(l)針線蟲科(Paratylenchidae)之例如針線蟲屬(Paratylenchus spp.)之釘線蟲(Paratylenchus curvitatus)、最小針線蟲(Paratylenchus elachistus);
(m)短體線蟲科(Pratylenchidae)之例如短體線蟲屬(Pratylenchus spp.)、最短短體線蟲(Pratylenchus brachyurus)、咖啡短體線蟲(Pratylenchus coffeae)、彎曲短體線蟲(Pratylenchus curvitatus)、菊根腐線蟲(Pratylenchus fallax)、古氏短體線蟲(Pratylenchus goodeyi)、加州根腐線 蟲(Pratylencus neglectus)、穿刺短體線蟲(Pratylenchus penetrans)、斯氏短體線蟲(Pratylenchus scribneri)、傷殘短體線蟲(Pratylenchus vulnus)、玉米短體線蟲(Pratylenchus zeae);其他異常珍珠線蟲(Nacobbus aberrans)、掘穴線蟲(Radopholus similis)、柑橘半穿刺線蟲(Tylenchulus semipenetrans)、柑橘穿孔線蟲(Radopholus citrophilus)。
(B)矛線目(Dorylaimida)
(a)長針線蟲科(Longidoridae)之例如長針線蟲屬(Longidorus spp.)之橫帶長針線蟲(Longidorus elongates);劍線蟲屬(Xiphinema)之美洲劍線蟲(Xiphinema americanum)、短頸劍線蟲(Xiphinema brevicolle)、標準劍線蟲(Xiphinema index)、裂尾劍線蟲(Xiphinema diversicaudatum)。
(C)三矛目(Triplonchida)
(a)毛刺線蟲科(Trichodoridae)之例如原始毛刺線蟲(Trichodorus primitivus)、微小擬毛刺線蟲(Paratrichodorus minor)。
本發明之殺蟲、殺蟎或殺線蟲劑亦可與殺菌劑、殺蟲/殺蟎劑、殺線蟲劑、殺土壤害蟲劑等其他有效成分;植物調節劑、協力劑、肥料、土壤改良劑、動物用飼料等混用或併用。
本發明化合物與其他有效成分之組合可對殺蟲/殺蟎活性、殺線蟲活性期待協同效應。協同效應可按照慣例,藉由Colby式(Colby.S.R.;Calculating synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations;Weeds 15,20-22頁,1967)進行確認。
將可與本發明之殺蟲、殺蟎或殺線蟲劑混用或併用之殺蟲/殺蟎劑、殺線蟲劑、殺土壤害蟲劑、驅蟲劑等之具體例示於以下。
(1)乙醯膽鹼酯酶抑制劑:(a)胺基甲酸酯系:棉靈威、得滅克、免敵克、免扶克、丁酮威、丁酮 碸威、加保利、加保扶、丁基加保扶、愛芬克、丁基滅必蝨、覆滅蟎、呋線威、異丙威、滅賜克、納乃得、歐殺滅、比加普、安丹、硫敵克、久效威、唑蚜威、混殺威、XMC、滅爾蝨;芬硫克、MIPC、MPMC、MTMC、碸滅威、除害威、安美加、必克蝨、除線威、斯美地、普滅克;(b)有機磷系:歐殺松、亞滅松、乙基穀速松、甲基穀速松、硫線磷、氯氧磷、克芬松、氯甲磷、陶斯松、甲基陶斯松、牛壁逃、氰乃松、滅賜松、大利松、二氯松/DDVP、雙特松、大滅松、甲基毒蟲畏、二硫松、EPN、愛殺松、普伏松、胺磺磷、芬滅松、撲滅松、芬殺松、福賽絕、飛達松、菸鹼硫磷、亞芬松、水胺硫磷、加福松、馬拉松、滅加松、達馬松、滅大松、美文松、亞素靈、乃力松、歐滅松、滅多松、巴拉松、甲基巴拉松、賽達松、福瑞松、裕必松、益滅松、福賜米松、辛硫磷、亞特松、布飛松、撲達松、普硫松、白克松、噠嗪硫磷、拜裕松、硫特普、嘧丙磷、亞培松、託福松、樂本松、硫滅松、三落松、三氯松、繁米松;乙基溴硫磷、BRP、加芬松、施力松、CYAP、滅賜松碸、得拉松、氯線磷、殺力松、益多松、繁福松、吡氟硫磷、大福松、安果、甲基異柳磷、依殺松、阿發松、滅克松、乙基亞特松、磷蟲威、丙蟲磷、飛克松、乙丙硫磷。
(2)GABA-功能性氯離子通道拮抗劑:乙醯蟲腈、氯丹、安殺番、乙蟲清、芬普尼、氟蟲腈、派瑞樂;毒殺芬、飛布達、得氯蟎。
(3)鈉通道調節劑:阿納寧、右旋亞列寧、右旋反式亞列寧、畢芬寧、百亞列寧、生物丙烯菊酯S-環戊基異構物、百列滅寧、乙氰菊酯、賽扶寧、保得、賽洛寧、λ-賽洛寧、γ-賽洛寧、賽滅寧、亞滅寧、β-賽滅寧、θ-賽滅寧、ζ-賽滅寧、賽酚寧[(1R)-反式異構物]、第滅寧、益避寧[(EZ)-(1R)-異構物]、益化利、依芬寧、芬普寧、芬化利、護賽寧、氟氯苯菊酯、τ-福化利、合芬寧、依普寧、克特寧、百滅甯、酚丁滅蝨[(1R)-反式異構物]、普亞 列寧、除蟲菊酯、列滅寧、矽護芬、七氟菊酯、治滅寧[(1R)-異構物]、泰滅甯、拜富寧;亞列寧、除蟲菊精、除蟲菊精I、除蟲菊精II、丙氟菊酯、四氟甲醚菊酯、生物環呋菊酯、生物氯菊酯、反式百滅寧、五氟苯菊酯、吡氯氰菊酯、溴氟菊酯、三氟醚菊酯、甲氧苄氟菊酯、丙三苯醚菊酯、皮苄呋菊酯、環戊烯丙菊酯。
(4)菸鹼性乙醯膽鹼受體促效劑:亞滅培、可尼丁、達特南、益達胺、烯啶蟲胺、硝蟲噻
Figure 108111952-A0202-12-0038-63
、賽果培、賽滅速殺、氟啶蟲胺腈、菸鹼、4-[(6-氯-3-吡啶基甲基)(2,2-二氟乙基)胺基]呋喃-2(5H)-酮(flupyradifurone)。
(5)菸鹼性乙醯膽鹼受體異位調節劑:賜諾特、賜諾殺。
(6)氯離子通道活化劑:阿巴汀、因滅汀、林皮沒丁、密滅汀;害獲滅、色拉菌素、多拉菌素、依普菌素、莫西菌素、殺蟎菌素、殺蟎菌素肟、奈馬克丁。
(7)類幼兒激素物質:烯蟲乙酯、烯蟲炔酯、美賜平、芬諾克、百利普芬;苯蟲醚、保幼醚、烯蟲硫酯。
(8)其他非特異性抑制劑:溴甲烷、氯化苦、磺醯氟、硼砂、吐酒石。
(9)同翅目選擇性拒食劑:氟尼尼胺、派滅淨、新喹唑啉。
(10)蟎類生長抑制劑:克芬蟎、氟蟎嗪、合賽多、依殺蟎。
(11)微生物源昆蟲中腸內膜破壞劑:蘇力菌以色列亞種、球形桿菌、蘇力菌鯰澤亞種、蘇力菌庫斯克亞種、蘇力菌擬步行亞種、Bt作物蛋白質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
(12)粒線體ATP生合成酵素抑制劑:汰芬諾克、亞環錫、錫蟎丹、芬布錫、歐蟎多、得脫蟎。
(13)氧化磷酸化解偶聯劑:克凡派、氟蟲胺、DNOC;百蟎克、大脫蟎、白粉克。
(14)菸鹼性乙醯膽鹼受體通道阻斷劑:免速達、培丹鹽酸鹽;沙蠶毒素;殺蟲單、硫賜安。
(15)甲殼素合成抑制劑:雙三氟蟲脲、克福隆、二福隆、氟環脲、氟芬隆、六福隆、祿芬隆、諾伐隆、諾福隆、得福隆、三福隆、布芬淨、氟佐隆。
(16)雙翅目蛻皮干擾劑:賽滅淨。
(17)蛻皮激素受體促效劑:可芬諾、合芬隆、滅芬諾、得芬諾。
(18)章魚胺受體促效劑:三亞蟎、得米地曲、殺蟲脒。
(19)粒線體電子傳遞系統複合體III抑制劑:亞醌蟎、嘧蟎酯、愛美松。
(20)粒線體電子傳遞系統複合體I抑制劑:芬殺蟎、芬普蟎、畢汰芬、比達本、得芬瑞、脫芬瑞、魚藤酮。
(21)電位依賴性鈉通道阻斷劑:因得克、美氟綜。
(22)乙醯輔酶A羧化酶抑制劑:賜派芬、螺甲蟎酯、賜派滅。
(23)粒線體電子傳遞系統複合體IV抑制劑:好達勝、磷化鈣、磷化氫、磷化鋅、氰化物。
(24)粒線體電子傳遞系統複合體II抑制劑:唑蟎氰、丁氟蟎酯、pyflubumide。
(25)利阿諾定受體調節劑:克安勃、氰蟲醯胺、氟苯蟲醯胺、cyclaniliprole、tetraniliprole。
(26)混合功能氧化酶抑制劑化合物:協力精。
(27)蛛毒素受體促效劑:酯肽、環狀酯肽、24員環狀酯肽、艾莫德斯。
(28)其他劑(作用機制未知):印楝素、西脫蟎、必芬蟎、溴蟎酯、滅蟎猛、冰晶石、大克蟎、啶蟲丙醚;苯氯噻嗪(benclothiaz)、硫、磺胺蟎 酯、1,3-二氯丙烯、DCIP、溴蟎酯、苯蟎特、聚乙醛、克氯苯、氯噻唑、環蟲腈、fenoxacrim、氟硝二苯胺、氟苯滅、氟芬那辛、紅鈴蟲性誘素、金龜子性誘素、
Figure 108111952-A0202-12-0040-64
蟲酮(metoxadiazone)、石油、油酸鉀、殺蟎好、苯蟎噻;afidopyropen、flometoquin、丁烯氟蟲腈(flufiprole)、氟碸靈、氯氟醚菊酯、四氟醚菊酯、溴代吡咯腈、四氟甲醚菊酯、甲基新癸醯胺;fluralaner、afoxolaner、fluxametamide、5-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氫異
Figure 108111952-A0202-12-0040-65
唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲腈(CAS:943137-49-3)、broflanilide、其他間位二醯胺類。
(29)驅蟲劑:(a)苯并咪唑系:芬苯達唑、阿苯達唑、三氯苯達唑、奧苯達唑、甲苯達唑、奧芬達唑、帕苯達唑、氟苯達唑;苯硫胍、奈托比胺、多保淨;涕必靈、坎苯達唑;(b)柳醯胺苯系:氯氰磺柳胺、氯羥柳胺、碘醚柳胺、氯硝柳胺;(c)取代酚系:硝羥碘苄腈、硝異硫氰二苯醚;(d)嘧啶系:抗蟲靈、摩朗得;(e)咪唑并噻唑系:左旋咪唑、四咪唑;(f)四氫嘧啶系:吡喹酮、依西太爾;(g)其他驅蟲劑:環戊二烯類、雷雅尼雅、氯舒隆、甲硝噠唑、得米地曲;哌
Figure 108111952-A0202-12-0040-66
、乙胺
Figure 108111952-A0202-12-0040-67
、雙氯酚、莫尼盤(monepantel)、三苯雙脒(tribendimidine)、阿米登太;硫乙砷胺(thiacetarsamide)、merolsamine、硫乙胂胺酸(arsenamide)。
將可與本發明之殺蟲、殺蟎或殺線蟲劑混用或併用之殺菌劑之具體例示於以下。
(1)核酸生合成抑制劑:
(a)RNA聚合酶I抑制劑:本達樂、右本達樂、呋霜靈、滅達樂、右滅達樂;歐殺斯;克拉康、呋醯胺;(b)腺苷去胺酶抑制劑:福拉比、二甲嘧酚、乙嘧酚;(c)DNA/RNA合成抑制劑:殺紋寧、辛噻酮;(d)DNA拓樸異構酶II抑制劑:歐索林酸。
(2)有絲核分裂抑制劑及細胞分裂抑制劑:
(a)β-微管蛋白聚合抑制劑:免賴得、貝芬替、苯咪唑菌、麥穗靈、涕必靈;多保淨、甲基多保淨;乙黴威;座賽胺;噻唑菌胺;(b)細胞分裂抑制劑:賓客隆;(c)類血影蛋白蛋白質之離域抑制劑:氟吡菌胺。
(3)呼吸抑制劑:
(a)複合體I NADH氧化還原酵素抑制劑:二氟林;脫芬瑞;(b)複合體II丁二酸脫氫酵素抑制劑:麥鏽靈、福多寧、滅普寧;艾索非他滅;氟吡菌醯胺;甲呋醯胺、拌種胺;萎鏽靈、嘉保信;賽氟滅;苯并烯氟菌唑、必殺芬、氟唑菌醯胺、福拉比、吡唑萘菌胺、噴福芬、吡噻菌胺、氟唑環菌胺;白克列;(c)複合體III泛醌氧化酶(ubiquinol oxidase)Qo抑制劑:亞托敏、丁香菌酯、甲香菌酯、烯肟菌酯、氟菌蟎酯、啶氧菌酯、唑菌酯;百克敏、唑胺菌酯、三環吡菌威;克收欣、三氟敏;醚菌胺、烯肟菌胺、苯氧菌胺、肟醚菌胺;凡殺同;氟嘧菌酯;咪唑菌酮;吡菌苯威;(d)複合體III泛醌還原酶(ubiquinol reductase)Qi抑制劑:賽座滅;安美速;(e)氧化磷酸化之解偶聯劑:百蟎克、消蟎多、白粉克;扶吉胺;富米綜; (f)氧化磷酸化抑制劑(ATP合成酵素之抑制劑):三苯醋錫、三苯氯化錫(fentin chloride)、三苯氫氧化錫(fentinhydroxide);(g)ATP生產抑制劑:硫矽菌胺;(h)複合體III:細胞色素bc1(泛醌還原酶)之Qx(未知)抑制劑:辛唑嘧菌胺(ametoctradin)。
(4)胺基酸及蛋白質合成抑制劑
(a)甲硫胺酸生合成抑制劑:胺撲滅、賽普洛、滅派林、派美尼;(b)蛋白質合成抑制劑:殺稻瘟菌素-S;嘉賜黴素、嘉賜黴素鹽酸鹽;鏈黴素;土黴素。
(5)訊號傳遞抑制劑:
(a)訊號傳遞抑制劑:快諾芬、丙氧喹啉;(b)滲透壓訊號傳遞中之MAP/組胺酸激酶抑制劑:拌種咯、護汰寧;克氯得、依普同、撲滅寧、免克寧。
(6)脂質及細胞膜合成抑制劑:
(a)磷脂質生合成、甲基轉移酶抑制劑:護粒松、丙基喜樂松、白粉松;亞賜圃;(b)脂質之過氧化劑:聯苯、地茂散、大克爛、五氯硝基苯、四氯硝基苯、脫克松;依得利;(c)作用於細胞膜之藥劑:碘代丙炔基丁基甲胺酸酯、霜黴威、鹽酸霜黴威、乙膦酸霜黴威、胺丙威;(d)干擾病原菌細胞膜之微生物:枯草桿菌、枯草桿菌QST713株、枯草桿菌FZB24株、枯草桿菌MBI600株、枯草桿菌D747株;(e)干擾細胞膜之藥劑:互生葉白千層(茶樹)之萃取物。
(7)細胞膜之固醇生合成抑制劑:
(a)固醇生合成中之C14位之脫甲基化抑制劑:賽福寧;比芬諾、啶菌
Figure 108111952-A0202-12-0043-68
唑;芬瑞莫、呋嘧醇、尼瑞莫;依滅列、硫酸依滅列、
Figure 108111952-A0202-12-0043-69
咪唑、稻瘟酯、撲克拉、賽福座、烯霜苄唑;阿紮康唑、比多農、溴克座、環克座、苄氯三唑醇、待克利、達克利、右達克利、依普座、乙環唑、芬克座、氟喹唑、護矽得、護汰芬、呋菌唑、順式呋菌唑、菲克利、易胺座、種菌唑、滅特座、邁克尼、平克座、普克利、氟喹唑、矽氟唑、得克利、四克利、三泰芬、三泰隆、滅菌唑;丙硫菌唑、伏立康唑;(b)固醇生合成中之Δ14還原酶及Δ8→Δ7-異構酶之抑制劑:十二嗎啉(aldimorph)、嗎菌靈、乙酸嗎菌靈、芬普福、三得芬;苯鏽啶、粉病靈;葚孢菌素;(c)固醇生合成系統之C4位脫甲基化中之3-酮基還原酶抑制劑:環醯菌胺;胺苯吡菌酮;(d)固醇生合成系統之角鯊烯環氧酶抑制劑:稗草畏;萘替芬、特比萘芬。
(8)細胞壁合成抑制劑
(a)海藻糖酶抑制劑:維利黴素;(b)甲殼素合成酵素抑制劑:多氧黴素、保粒黴素丁;(c)纖維素合成酵素抑制劑:達滅芬、氟嗎啉、丁吡嗎啉;苯噻菌胺、纈黴威、托普洛卡、維利芬那;曼普胺。
(9)黑色素生合成抑制劑
(a)黑色素生合成之還原酶抑制劑:四氯苯酞;百快隆;三賽唑;(b)黑色素生合成之脫水酵素抑制劑:加普胺;二氯西莫;芬諾尼。
(10)宿主植物之抵抗性衍生劑:
(a)作用於水楊酸合成路徑之藥劑:酸化苯并噻二唑-S-甲酯(acibenzolar-s-methyl);(b)其他:撲殺熱;噻醯菌胺;異噻菌胺;昆布糖;大虎杖萃取液。
(11)作用性不明之藥劑:克絕、福賽得、磷酸(磷酸鹽)、克枯爛、咪唑嗪、氟硫滅、達滅淨、滅速克、環氟菌胺、滅芬農、哌瑞芬酮、多果定、多果定游離鹼、氟替尼。
(12)具有多作用點之藥劑:銅(銅鹽)、波爾多液、氫氧化銅、萘二甲酸銅、氧化銅、氧氯化銅、硫酸銅、硫、硫製品、多硫化鈣;福美鐵、代森鋅錳、錳乃浦、銅錳乃浦、免得爛、聚胺基甲酸酯、甲基鋅乃浦、得恩地、鋅乃浦、福美鋅;蓋普丹、四氯丹、福爾培;四氯異苯;益發靈、託福寧;克熱淨、乙酸克熱淨(iminoctadine triacetate)、克熱淨烷苯磺酸鹽(iminoctadine trialbesilate);敵菌靈;腈硫醌;滅蟎猛;氟美地。
(13)其他藥劑:DBEDC、氟佛配特、雙胍乙酸鹽、雙(8-羥基喹啉)銅(II)、普羅帕脒、氯化苦、酯菌胺、土壤桿菌、3-苯并[b]噻吩-2-基-5,6-二氫-1,4,2-噻
Figure 108111952-A0202-12-0044-70
4-氧化物、二苯胺、異硫氰酸甲酯(MITC)、滅粉黴素、辣椒鹼、硫雜靈、噻普磺醯胺、邁隆、咪菌威、雙氯酚、野燕枯、野燕枯甲磺酸鹽、氟美醯胺、三乙膦酸鈣、三乙膦酸鈉、人間黴素、遊黴素、異丙消、惡莫克、丙醇菌素鈉、硝吡咯菌素、tebufloquin、甲磺菌胺、氰菌胺、Algophase、拌種靈(Amicarthiazol)、奧賽普林(Oxathiapiprolin)、代森聯鋅、苯噻唑、水楊菌胺、烯效唑、滅粉黴素、氧代奮欣(Oxyfenthiin)、皮卡布西(picarbutrazox)。
將可與本發明之殺蟲、殺蟎或殺線蟲劑混用或併用之植物調節劑之具體例示於以下。
脫落酸、激動素、苄基胺基嘌呤、1,3-二苯基脲、福芬素、噻苯隆、 chlorfenuron、二氫玉米素、吉貝素A、吉貝素A4、吉貝素A7、吉貝素A3、1-甲基環丙烷、N-乙醯基胺基乙氧基乙烯基甘胺酸(別名:四烯雌酮)、胺氧基乙酸、硝酸銀、氯化鈷、IAA、4-CPA、果美生長素、2,4-D、MCPB、吲哚-3-丁酸、2,4-滴丙酸、酚硫殺、1-萘基乙醯胺、吲熟酯、座果酸、油醯肼、2,3,5-三碘苯甲酸、水楊酸、水楊酸甲酯、(-)-茉莉酸、茉莉酸甲酯、(+)-獨腳金醇、(+)-脫氧獨腳金醇、(+)-列當醇、(+)-高粱內酯、4-側氧基-4-(2-苯基乙基)胺基丁酸;益收生長素、克美素、縮節胺、苄基腺嘌呤、5-胺基乙醯丙酸。
本發明殺蟲或殺蟎劑可有效地防除抗藥性系統之蟎類。例如可有效地防除對上述殺蟲或殺蟎劑具有抵抗性之蟎類。尤其可有效地防除對粒線體電子傳遞系統複合體II抑制劑(唑蟎氰、pyflubumide等)、乙醯輔酶A羧化酶抑制劑(螺甲蟎酯等)、氯離子通道活化劑(密滅汀等)具有抵抗性之蟎類。
[內部寄生蟲防除或驅除劑]
本發明之內部寄生蟲防除或驅除劑含有選自本發明之苯氧基尿素化合物中之至少一種作為有效成分。
成為本發明之內部寄生蟲防除或驅除劑之對象之寄生蟲寄生於宿主動物、尤其是恆溫動物或魚類之體內(內部寄生蟲)。作為本發明之內部寄生蟲防除或驅除劑有效之宿主動物,可列舉:人類、家畜哺乳動物(例如牛、馬、豬、綿羊、山羊等)、實驗動物(例如小鼠、大鼠、沙鼠等)、寵物(例如倉鼠、豚鼠、狗、貓、馬、松鼠、兔子、雞鼬等)、野生及動物園之哺乳動物(猴子、狐狸、鹿、水牛等)、家禽(火雞、鴨子、雞、鵪鶉、鵝等)、寵物鳥(鴿子、鸚鵡、鷯哥、文鳥、鸚哥、白腰文鳥、金絲雀等)等恆溫動物;或鮭、大麻哈魚、錦鯉等魚類。藉由防除及驅除寄生蟲,可預防或治 療寄生蟲媒介之寄生蟲疾病。
作為防除或驅除對象之寄生蟲,可列舉以下者。
(1)膨結蟲目(Dioctophymatida)之線蟲類
(a)膨結蟲科(Dioctophymatidae)之膨結蟲、例如腎蟲屬(Dioctophyma spp.)之腎線蟲(Dioctophyma renale);(b)紫貂胃蟲科(Soboliphymatidae)之膨結蟲、例如紫貂胃蟲屬(Soboliphyme spp.)之Soboliphyme abei、Soboliphyme baturini。
(2)毛首目(Trichocephalida)之線蟲類
(a)旋毛蟲科(Trichinellidae)之旋毛蟲、例如旋毛蟲屬(Trichinella spp.)之旋毛蟲(Trichinella spiralis);(b)鞭蟲科(Trichuridae)之鞭蟲、例如毛細線蟲屬(Capillaria spp.)之有環毛細線蟲(Capillaria annulata)、鳥食道毛細線蟲(Capillaria contorta)、肝毛細線蟲(Capillaria hepatica)、穿通毛細線蟲(Capillaria perforans)、狐膀胱毛細線蟲(Capillaria plica)、豬毛細線蟲(Capillaria suis);鞭蟲屬(Trichuris spp.)之犬鞭蟲(Trichuris vulpis)、牛鞭蟲(Trichuris discolor)、羊鞭蟲(Trichuris ovis)、斯氏鞭蟲(Trichuris skrjabini)、豬鞭蟲(Trichuris suis)。
(3)小桿線蟲目(Rhabditida)之線蟲類
糞類圓線蟲科(Strongyloididae)之糞類圓線蟲、例如糞類圓線蟲屬(Strongyloides spp.)之乳頭糞類圓線蟲(Strongyloides papillosus)、貓糞類圓線蟲(Strongyloides planiceps)、豬蘭氏類圓線蟲(Strongyloides ransomi)、豬糞類圓線蟲(Strongyloides suis)、糞類圓線蟲(Strongyloides stercoralis)、腫脹類圓線蟲(Strongyloides tumefaciens)、鼠糞類圓線蟲(Strongyloides ratti)。
(4)圓線蟲目(Strongylida)之線蟲類
鉤蟲科(Ancylostomatidae)之鉤蟲、例如鉤蟲屬(Ancylostoma spp.)之貓鉤口線蟲(Ancylostoma braziliense)、犬鉤口線蟲(Ancylostoma caninum)、十二指腸鉤口線蟲(Ancylostoma duodenale)、管形鉤口線蟲(Ancylostoma tubaeforme);彎口線蟲屬(Uncinaria stenocephala)之狹首彎口線蟲(Uncinaria stenocephala);仰口線蟲屬(Bunostomum spp.)之牛仰口線蟲(Bunostomum phlebotomum)、羊仰口線蟲(Bunostomum trigonocephalum)。
(5)圓線蟲目(Strongylida)之線蟲類
(a)管圓線蟲科(Angiostrongylidae)之線蟲、例如貓圓線蟲屬(Aelurostrongylus spp.)之貓圓線蟲(Aelurostrongylus abstrusus);管圓線蟲屬(Angiostrongylus spp.)之管圓線蟲(Angiostrongylus vasorum)、廣州管圓線蟲(Angiostrongylus cantonesis);(b)環體線蟲科(Crenosomatidae)之線蟲、例如環體線蟲屬(Crenosoma spp.)之肺環體線蟲(Crenosoma aerophila)、狐環體線蟲(Crenosoma vulpis);(c)似絲蟲科(Filaroididae)之線蟲、例如似絲蟲屬(Filaroides spp.)之肺似絲蟲(Filaroides hirthi)、歐氏似絲蟲(Filaroides osleri);(d)後圓線蟲科(Metastrongylidae)之後圓線蟲、例如後圓線蟲屬(Metastrongylus spp.)之豬後圓線蟲(Metastrongylus apri)、Metastrongylus asymmetricus、複陰後圓形線蟲(Metastrongylus pudendotectus)、薩姆氏後圓線蟲(Metastrongylus salmi);(e)比翼線蟲科(Syngamidae)之比翼線蟲、例如杯口線蟲屬(Cyathostoma spp.)之水鳥杯口線蟲(Cyathostoma bronchialis);比翼線蟲屬 (Syngamus spp.)之斯氏比翼線蟲(Syngamus skrjabinomorpha)、氣管比翼線蟲(Syngamus trachea)。
(6)圓線蟲目(Strongylida)之線蟲類
(a)縱溝紐蟲科(Molineidae)之線蟲、例如細頸線蟲屬(Nematodirus spp.)之尖刺細頸線蟲(Nematodirus filicollis)、鈍刺細頸線蟲(Nematodirus spathiger);(b)網尾線蟲科(Dictyocaulidae)之線蟲、例如網尾線蟲屬(Dictyocaulus spp.)之絲狀網尾線蟲(Dictyocaulus filaria)、胎生網尾線蟲(Dictyocaulus viviparus);(c)撚轉胃蟲科(Haemonchidae)之線蟲、例如撚轉胃蟲屬(Haemonchus spp.)之撚轉血矛線蟲(Haemonchus contortus);長刺線蟲屬(Mecistocirrus spp.)之指形長刺線蟲(Mecistocirrus digitatus);(d)撚轉胃蟲科(Haemonchidae)之線蟲、例如奧氏線蟲屬(Ostertagia spp.)之奧氏線蟲(Ostertagia ostertagi);(e)似繞線蟲科(Heligmonellidae)之線蟲、例如日圓線蟲屬(Nippostrongylusspp.)之巴西日圓線蟲(Nippostrongylus braziliensis);(f)毛圓線蟲科(Trichostrongylidae)之線蟲、例如毛圓線蟲屬(Trichostrongylus spp.)之艾氏毛圓線蟲(Trichostrongylus axei)、蛇形毛圓線蟲(Trichostrongylus colubriformis)、微細毛圓線蟲(Trichostrongylus tenuis);豬圓線蟲屬(Hyostrongylus spp.)之淡紅豬圓線蟲(Hyostrongylus rubidus);尖柱線蟲屬(Obeliscoides spp.)之穴兔尖柱線蟲(Obeliscoides cuniculi)。
(7)圓線蟲目(Strongylida)之線蟲類
(a)夏柏特線蟲科(Chabertiidae)之線蟲、例如夏柏特線蟲屬 (Chabertia spp.)之綿羊夏柏特線蟲(Chabertia ovina);腸結節蟲屬(Oesophagostomum spp.)之豬結節線蟲(Oesophagostomum brevicaudatum)、哥倫比亞結節線蟲(Oesophagostomum columbianum)、豬腸結節蟲(Oesophagostomum dentatum)、喬奇亞結節線蟲(Oesophagostomum georgianum)、結節線蟲(Oesophagostomum maplestonei)、長尾結節線蟲(Oesophagostomum quadrispinulatum)、牛結節線蟲(Oesophagostomum radiatum)、山羊結節線蟲(Oesophagostomum venulosum)、野豬結節線蟲(Oesophagostomum watanabei);(b)腎線蟲科(Stephanuridae)之線蟲、例如腎線蟲屬(Stephanurus spp.)之有齒腎線蟲(Stephanurus dentatus);(c)圓線蟲科(Strongylidae)之線蟲、例如圓線蟲屬(Strongylus spp.)之驢圓線蟲(Strongylus asini)、無齒圓線蟲(Strongylus edentatus)、馬圓線蟲(Strongylus equinus)、普通圓線蟲(Strongylus vulgaris)。
(8)蟯蟲目(Oxyurida)之線蟲類
蟯蟲科(Oxyuridae)之線蟲、例如蟯蟲屬(Enterobius spp.)之黑猩猩蟯蟲(Enterobius anthropopitheci)、蠕形住腸線蟲(Enterobius vermicularis);尖尾線蟲屬(Oxyuris spp.)之馬尖尾線蟲(Oxyuris equi);栓尾線蟲屬(Passalurus spp.)之安比瓜栓尾線蟲(Passalurus ambiguus)。
(9)蛔蟲目(Ascaridida)之線蟲類
(a)禽蛔蟲科(Ascaridiidae)之線蟲、例如禽蛔蟲屬(Ascaridia spp.)之雞蛔蟲(Ascaridia galli);(b)異刺線蟲科(Heterakidae)之線蟲、例如異刺線蟲屬(Heterakis spp.)之貝拉異刺線蟲(Heterakis beramporia)、短刺異刺線蟲(Heterakis brevispiculum)、雞異刺線蟲(Heterakis gallinarum)、羊異刺線蟲(Heterakis pusilla)、南方異刺線蟲(Heterakis putaustralis);(c)異尖線蟲科(Anisakidae)之線蟲、例如異尖線蟲屬(Anisakis spp.)之簡單異尖線蟲(Anisakis simplex);(d)蛔蟲科(Ascarididae)之線蟲、例如蛔蟲屬(Ascaris spp.)之人類蛔蟲(Ascaris lumbricoides)、豬蛔蟲(Ascaris suum);副蛔蟲屬(Parascaris spp.)之馬副蛔蟲(Parascaris equorum);(e)弓首線蟲科(Toxocaridae)之線蟲、例如弓首線蟲屬(Toxocara spp.)之犬弓首線蟲(Toxocara cams)、獅弓首線蟲(Toxocara leonina)、豬弓首線蟲(Toxocarasuum)、牛弓首線蟲(Toxocara vitulorum)、貓弓首線蟲(Toxocara cati)。
(10)旋尾線蟲目(Spirurida)之線蟲類
(a)盤尾絲蟲科(Onchocercidae)之線蟲、例如布魯絲蟲屬(Brugia spp.)之馬來布魯絲蟲(Brugia malayi)、彭亨布魯絲蟲(Brugia pahangi)、派特布魯絲蟲(Brugia patei);棘唇絲蟲屬(Dipetalonema spp.)之隱形棘唇絲蟲(Dipetalonema reconditum);惡絲蟲屬(Dirofilaria spp.)之犬惡絲蟲(Dirofilaria immitis);絲蟲屬(Filaria spp.)之羅阿絲蟲(Filaria oculi);盤尾絲蟲屬(Onchocerca spp.)之頸盤尾絲蟲(Onchocerca cervicalis)、牛盤尾絲蟲(Onchocerca gibsoni)、喉瘤盤尾絲蟲(Onchocerca gutturosa);(b)絲狀線蟲科(Setariidae)之線蟲、例如絲狀線蟲屬(Setaria spp.)之指狀絲狀線蟲(Setaria digitata)、馬絲狀線蟲(Setaria equina)、唇乳突絲狀線蟲(Setaria labiatopapillosa)、馬氏絲狀線蟲(Setaria marshalli);吳策線蟲屬(Wuchereria spp.)之班氏吳策線蟲(Wuchereria bancrofti);(c)絲狀線蟲科(Filariidae)之線蟲、例如副絲蟲屬(Parafilaria spp.)之多乳頭絲狀線蟲(Parafilaria multipapillosa);冠絲蟲屬(Stephanofilaria spp.) 之艾氏冠絲蟲(Stephanofilaria assamensis)、德氏冠絲蟲(Stephanofilaria dedoesi)、咖氏冠絲蟲(Stephanofilaria kaeli)、沖繩冠絲蟲(Stephanofilaria okinawaensis)、斯氏冠絲蟲(Stephanofilaria stilesi)。
(11)旋尾線蟲目(Spirurida)之線蟲類
(a)顎口線蟲科(Gnathostomatidae)之線蟲、例如顎口線蟲屬(Gnathostoma spp.)之陶氏顎口線蟲(Gnathostoma doloresi)、棘顎口線蟲(Gnathostoma spinigerum);(b)柔線蟲科(Habronematidae)之線蟲、例如柔線蟲屬(Habronema spp.)之小口胃線蟲(Habronema majus)、小口胃線蟲(Habronema microstoma)、蠅胃線蟲(Habronema muscae);德拉希線蟲屬(Draschia spp.)之大口德拉希線蟲(Draschia megastoma);(c)泡翼線蟲科(Physalopteridae)之線蟲、例如泡翼線蟲屬(Physaloptera spp.)之犬泡翼線蟲(Physaloptera canis)、狐泡翼線蟲(Physaloptera cesticillata)、Physaloptera erdocyona、獅泡翼線蟲(Physaloptera felidis)、成雙泡翼線蟲(Physaloptera gemina)、Physaloptera papilloradiata、貓泡翼線蟲(Physaloptera praeputialis)、Physaloptera pseudopraerutialis、稀泡翼線蟲(Physaloptera rara)、西伯利亞線蟲(Physaloptera sibirica)、Physaloptera vulpineus;(d)筒線蟲科(Gongylonematidae)之線蟲、例如筒線蟲屬(Gongylonema spp.)之美麗筒線蟲(Gongylonema pulchrum);(e)尾旋線蟲科(Spirocercidae)之線蟲、例如旋翼線蟲屬(Ascarops spp.)之圓形旋翼線蟲(Ascarops strongylina);(f)吸吮線蟲科(Thelaziidae)之線蟲、例如吸吮線蟲屬(Thelazia spp.)之結膜吸吮線蟲(Thelazia callipaeda)、大口結膜吸吮線蟲(Thelazia gulosa)、淚管吸吮線蟲(Thelazia lacrymalis)、露德西吸吮線蟲(Thelazia rhodesi)、斯克里亞賓吸吮線蟲(Thelazia skrjabini)。
[外部寄生蟲防除劑]
本發明之外部寄生蟲防除劑含有選自本發明之苯氧基尿素化合物中之至少一種作為有效成分。本發明之苯氧基尿素化合物係對人獸造成危害之外部寄生蟲之防除效果優異。
作為外部寄生蟲,可列舉:蟎類、蝨類、蚤類、蚊、刺蠅、麻蠅等。
作為成為本發明之外部寄生蟲防除劑之處理之對象的宿主動物,可列舉:狗、貓等寵物;寵物鳥;牛、馬、豬、綿羊等家畜;家禽等恆溫動物。除此以外,亦可列舉:蜜蜂、鍬形甲蟲、獨角仙。
外部寄生蟲寄生於宿主動物、尤其是恆溫動物之中及上。詳細而言,寄生於宿主動物之背、腋下、下腹部、大腿內側部等自動物獲得血液或頭皮屑等營養源而存活。
本發明之外部寄生蟲防除劑可藉由公知之獸醫學方法(局部、經口、非經口或皮下投予)施用。作為其方法,可列舉:藉由錠劑、膠囊、飼料混入等經口投予至動物之方法;藉由浸漬液、栓劑、注射(肌內、皮下、靜脈內、腹腔內等)等投予至動物之方法;藉由噴霧、澆潑、打點等局部投予油性或水性液劑之方法;將外部寄生蟲防除劑混練於樹脂,將上述混練物成形為項圈、耳標等適當之形狀,將其安裝於動物局部進行投予之方法等。
將可藉由本發明之外部寄生蟲防除劑防除之外部寄生蟲之具體例示於以下。
(1)蟎類(Acari)
皮刺蟎科(Dermanyssidae)之蟎、巨刺蟎科(Macronyssidae)之蟎、厲蟎 科(Laelapidae)之蟎、瓦蟎科(Varroidae)之蟎、軟蜱科(Argasidae)之蟎、硬蜱科(Ixodidae)之蟎、癢蟎科(Psoroptidae)之蟎、疥蟎科(Sarcoptidae)之蟎、鳥腳蟎科(Knemidokoptidae)之蟎、蠕形蟎科(Demodixidae)之蟎、毛壁蝨科(Trombiculidae)之蟎、Coleopterophagus等昆蟲寄生性之蟎。
(2)毛蝨目(Phthiraptera)
獸蝨科(Haematopinidae)之蝨、顎蝨科(Linognathidae)之蝨、短角羽蝨科(Menoponidae)之羽蝨、長角羽蝨科(Philopteridae)之羽蝨、獸羽蝨科(Trichodectidae)之羽蝨。
(3)蚤目(Siphonaptera)
蚤科(Pulicidae)之蚤、例如櫛頭蚤屬(Ctenocephalides spp.)之犬櫛頭蚤(Ctenocephalides canis)、貓櫛頭蚤(Ctenocephalides felis);潛蚤科(Tungidae)之蚤、角葉蚤科(Ceratophyllidae)之蚤、細蚤科(Leptopsyllidae)之蚤。
(4)半翅目(Hemiptera)。
(5)雙翅目(Diptera)之害蟲
蚊科(Culicidae)之蚊、蚋科(Simuliidae)之蚋、蠓科(Ceratopogonidae)之蠓、虻科(Tabanidae)之虻、家蠅科(Muscidae)之蠅、舌蠅科(Glossinidae)之舌蠅、麻蠅科之麻蠅、蝨蠅科(Hippoboscidae)之蠅、麗蠅科(Calliphoridae)之蠅、狂蠅科(Oestridae)之蠅。
[對其他有害生物之防除劑]
除此以外,具有毒針或毒液且對人獸造成危害之害蟲、媒介各種病原體、病原菌之害蟲、給人帶來不適感之害蟲(有毒害蟲、衛生害蟲、令人不適之害蟲等)之防除效果優異。
以下,示出其具體例。
(1)膜翅目(Hymenoptera)之害蟲
叉角葉蜂科(Argidae)之蜂、癭蜂科(Cynipidae)之蜂、松葉蜂科(Diprionidae)之蜂、蟻科(Formicidae)之蟻、蟻蜂科(Mutillidae)之蜂、胡蜂科(Vespidae)之蜂。
(2)其他害蟲
蜚蠊類(Blattodea)、白蟻類(termite)、蜘蛛類(Araneae)、蜈蚣類(cetipede)、千足蟲類(millipede)、甲殼類(crustacea)、溫帶臭蟲(Cimex lectularius)。
[製劑配方]
示出若干本發明之有害生物防除劑、殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、內部寄生蟲防除或驅除劑、或者外部寄生蟲防除劑之製劑配方,但添加物及添加比率不應限定於該等實施例,可於廣泛範圍內進行變化。製劑配方中之份表示重量份。
以下示出農園藝用及水稻用製劑配方。
(製劑1:水合劑)
將本發明之苯氧基尿素化合物40份、矽藻土53份、高級醇硫酸酯4份及烷基萘磺酸鹽3份均勻地進行混合並粉碎為微細,獲得有效成分40%之水合劑。
(製劑2:乳劑)
將本發明之苯氧基尿素化合物30份、二甲苯33份、二甲基甲醯胺30份及聚氧乙烯烷基烯丙醚7份進行混合使該等溶解,獲得有效成分30%之乳劑。
(製劑3:粒劑)
將本發明之苯氧基尿素化合物5份、滑石40份、黏土38份、膨潤土10份及烷基硫酸鈉7份均勻地進行混合並粉碎為微細後,造粒為直徑0.5~1.0mm之粒狀而獲得有效成分5%之粒劑。
(製劑4:粒劑)
將本發明之苯氧基尿素化合物5份、黏土73份、膨潤土20份、磺基丁二酸二辛酯鈉鹽1份及磷酸鉀1份充分進行粉碎混合,加入水充分混練後,進行造粒乾燥而獲得有效成分5%之粒劑。
(製劑5:懸浮劑)
將本發明之苯氧基尿素化合物10份、聚氧乙烯烷基烯丙醚4份、聚羧酸鈉鹽2份、甘油10份、三仙膠0.2份及水73.8份進行混合,進行濕式粉碎直至粒度成為3微米以下為止,獲得有效成分10%之懸浮劑。
以下示出內部寄生蟲防除或驅除劑、或者外部寄生蟲防除劑之製劑配方。
(製劑6:顆粒劑)
使本發明之苯氧基尿素化合物5份溶解於有機溶劑中而獲得溶液,將上述溶液噴霧於高嶺土94份及白碳1份之上,繼而,使溶劑於減壓下蒸發。此種顆粒可與動物之飼料進行混合。
(製劑7:注入劑)
將本發明之苯氧基尿素化合物0.1~1份與落花生油99~99.9份均勻地進行混合,繼而,藉由殺菌過濾器進行過濾殺菌。
(製劑8:澆潑劑)
將本發明之苯氧基尿素化合物5份、肉豆蔻酸酯10份及異丙醇85份均勻地進行混合而獲得澆潑劑。
(製劑9:打點劑)
將本發明之苯氧基尿素化合物10~15份、棕櫚酸酯10份及異丙醇75~80份均勻地進行混合而獲得打點劑。
(製劑10:噴霧劑)
將本發明之苯氧基尿素化合物1份、丙二醇10份及異丙醇89份均勻地進行混合而獲得噴霧劑。
其次,示出實施例,更具體地說明本發明。但是,本發明不受以下之實施例任何限制。
實施例1
2-{3-[3-溴-5-(三氟甲基)苯氧基]-3-乙基脲基}-2-甲基-N-(2,2,2-三氟乙基)丙醯胺之製造(化合物編號1-1)
Figure 108111952-A0202-12-0056-23
(步驟1)N-[3-溴-5-(三氟甲基)苯氧基]胺甲酸第三丁酯(化合物2)之合成
將1-溴-3-氟-5-(三氟甲基)苯(50.0g)與Boc-羥基胺(32.9g)溶解於DMSO(40ml)中,加入氫氧化鉀(32.6g),於室溫下攪拌5小時。反應結束後,加入氯化銨水並藉由二乙醚進行萃取。於所獲得之有機層中加入硫酸鎂進行乾燥、過濾後,將溶劑進行減壓蒸餾去除,獲得化合物2(75.6g)。
1H-NMR(CDCl3/TMS,δ(ppm))7.58(s,1H),7.47~7.46(m,1H),7.43(s,1H),7.30(s,1H),1.51(s,9H).
(步驟2)N-{[3-溴-5-(三氟甲基)苯氧基]胺甲酸苯酯(化合物3)之合成
將化合物2(75.6g)溶解於二氯甲烷824ml中,於冰浴冷卻下加入三乙基胺(31.3g),滴下氯甲酸苯酯(36.3g),於冰浴冷卻下攪拌2小時。反應結束後,加入氯化銨水分離二氯甲烷層,於其中加入硫酸鎂進行乾燥、過濾後,將溶劑進行減壓蒸餾去除。
於所獲得之殘渣中加入二氯甲烷160ml,於冰浴冷卻下滴下三氟乙酸79ml,於室溫下攪拌4小時。將反應液藉由飽和碳酸氫鈉水溶液進行中和後,藉由乙酸乙酯進行萃取,於所獲得之有機層中加入硫酸鎂進行乾燥、過濾後,將溶劑進行減壓蒸餾去除。將所析出之結晶藉由己烷進行清洗而獲得化合物3(73.0g,步驟產率94%)。
1H-NMR(CDCl3/TMS,δ(ppm))8.08(s,1H),7.55~7.54(m,1H),7.48(s,1H),7.42~7.38(m,3H),7.29~7.25(m,1H),7.20~7.18(m,2H).
(步驟3)2-{3-[3-溴-5-(三氟甲基)苯氧基]脲基}-2-丙酸甲酯(化合物4)之合成
於化合物3(16.9g)之THF(100ml)溶液中加入2-胺基-2-甲基丙酸乙酯(6.10g),於60℃下攪拌7小時。反應結束後,將溶劑進行減壓蒸餾去除,將所獲得之殘渣藉由矽膠管柱層析法進行精製,獲得化合物4(11.9g,產率64%)。
1H-NMR(CDCl3/TMS,δ(ppm))7.95(s,1H),7.58(s,1H),7.48(s,1H),7.40(s,1H),6.33(s,1H),4.21(q,2H),1.61(s,6H),1.27(t,3H).
(步驟4)2-[3-溴-5-(三氟甲基)苯氧基]-3-乙基脲基}-2-丙酸甲酯(化合物5)之合成
將化合物4(11.9g)溶解於DMF(92ml)中,加入碳酸鉀(9.56g)、碘 乙烷(4.49g),於冰浴冷卻下攪拌5小時。反應結束後,加入氯化銨水並藉由乙酸乙酯進行萃取,將有機層藉由硫酸鎂進行乾燥、過濾後,將溶劑進行減壓蒸餾去除。將所獲得之殘渣藉由矽膠管柱層析法進行精製,獲得目標化合物5(10.8g,產率85%)。
1H-NMR(CDCl3/TMS,δ(ppm))7.54(s,1H),7.48(s,1H),7.36(s,1H),6.24(s,1H),4.20(q,2H),3.66(d,2H),1.57(s,6H),1.28(t,3H),1.17(t,3H).
(步驟5)2-{3-[3-溴-5-(三氟甲基)苯氧基]-3-乙基脲基}-2-甲基丙酸(化合物6)之合成
於化合物5(15.6g)之THF/甲醇/水(85ml/21ml/21ml)溶液中加入氫氧化鋰一水合物(1.93g),攪拌10小時。反應結束後,加入7%HCl(24.0g),藉由乙酸乙酯進行萃取。於所獲得之有機層中加入硫酸鎂進行乾燥、過濾後,將溶劑進行減壓蒸餾去除。將所析出之結晶藉由己烷進行清洗而獲得化合物6(13.6g,產率93%)。
1H-NMR(CDCl3/TMS,δ(ppm))7.54~7.53(m,1H),7.50(s,1H),7.36(dd,1H),6.05(s,1H),3.67(q,2H),1.60(s,6H),1.17(t,3H).
(步驟6)2-{3-[3-溴-5-(三氟甲基)苯氧基]-3-乙基脲基}-2-甲基-N-(2,2,2-三氟乙基)丙醯胺(化合物1-1)之合成
於化合物6(0.70g)之DMSO(8ml)溶液中加入二異丙基乙基胺(0.88g)、三氟乙基胺(0.26g)、TBTU(0.87g),於室溫下攪拌一晚。反應結束後,加入氯化銨水並藉由乙酸乙酯進行萃取,將有機層藉由硫酸鎂進行乾燥、過濾後,將溶劑進行減壓蒸餾去除。將所獲得之殘渣藉由矽膠管柱層析法進行精製,獲得目標化合物1-1(0.83g,產率99%)。
1H-NMR(CDCl3/TMS,δ(ppm))7.51(s,2H),7.33(s,1H),7.12(t,1H),5.99(s,1H),3.94(dq,2H),3.67(q,2H),1.57(s,6H),1.17(t,3H).
實施例2
2-{3-[3-溴-5-(三氟甲基)苯氧基]-3-乙基脲基}-2-甲基-N-(2,2,2-三氟乙基)丙醯胺之製造(化合物編號1-1)
Figure 108111952-A0202-12-0059-24
(步驟1)N-[2-甲基-1-側氧基-1-(2,2,2-三氟乙基胺基)丙-2-基]胺甲酸第三丁酯(化合物17)之合成
將2-(第三丁氧基羰基胺基)-2-甲基丙酸(81.3g)溶解於THF1000ml中,加入三乙基胺(40.5g),於-5℃下滴下氯甲酸乙酯(40.4g)後,攪拌20分鐘。其後,於-5℃下加入三氟乙基胺(59.4g),於室溫下攪拌3小時。反應結束後,將反應液注入至冰水中,藉由乙酸乙酯進行萃取。將有機層依序藉由碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水進行清洗後,加入硫酸鎂進行乾燥、過濾後,將溶劑進行減壓蒸餾去除。將所析出之結晶藉由己烷進行清洗而獲得化合物17(94.7g,產率83%)。
(步驟2)2-胺基-2-甲基-N-(2,2,2-三氟乙基)丙醯胺(化合物18)之合成
將化合物17(94.6g)溶解於二氯甲烷1000ml中,於10℃下加入4M氯化 氫二
Figure 108111952-A0202-12-0060-71
烷溶液(480ml),於室溫下攪拌一晚。反應結束後,將溶劑進行減壓蒸餾去除而獲得化合物18(70.4g,產率96%)。
(步驟3)2-{3-[3-溴-5-(三氟甲基)苯氧基]脲基}-2-甲基-N-(2,2,2-三氟乙基)丙醯胺(化合物19)之合成
將化合物3(30.0g)溶解於THF(264ml)中,加入化合物18(22.9g)與三乙基胺(18.8g),於加熱回流下攪拌4小時。反應結束後,於反應液中加入乙酸乙酯進行稀釋,依序藉由3N氫氧化鈉水溶液、氯化銨水溶液、飽和食鹽水進行清洗後,於有機層中加入硫酸鎂進行乾燥、過濾後,將溶劑進行減壓蒸餾去除。將所析出之結晶藉由二異丙醚進行清洗而獲得化合物19(29.9g,產率80%)。
1H-NMR(CDCl3/TMS,δ(ppm))7.77(s,1H),7.56~7.55(m,1H),7.50(s,1H),7.39(s,1H),6.82(t,1H),6.11(s,1H),3.94(dq,2H),1.62(s,6H).
(步驟4)2-{3-[3-溴-5-(三氟甲基)苯氧基]-3-乙基脲基}-2-甲基-N-(2,2,2-三氟乙基)丙醯胺(化合物1-1)之合成
將化合物19(29.8g)溶解於DMF(214ml)中,於冰浴冷卻下加入碳酸鉀(10.6g)、碘乙烷(10.1g),於室溫下攪拌5小時。反應結束後,加入氯化銨水並藉由乙酸乙酯進行萃取,將有機層藉由飽和食鹽水清洗3次後,加入硫酸鎂進行乾燥、過濾後,將溶劑進行減壓蒸餾去除。將所獲得之殘渣藉由矽膠管柱層析法進行精製,獲得目標化合物1-1(29.5g,產率93%)。
1H-NMR(CDCl3/TMS,δ(ppm))7.51(s,2H),7.33(s,1H),7.12(t,1H),5.99(s,1H),3.94(dq,2H),3.67(q,2H),1.57(s,6H),1.17(t,3H).
將藉由與上述實施例相同之方法所製造之本發明化合物之一部分示於第1表~第4表。第2表表示式(I-1)所表示之化合物之取代基。第3表表示式(I-2)所表示之化合物之取代基。第4表表示式(I-3)所表示之化合 物之取代基。於表中,作為各化合物之物性,一併示出性狀、熔點(m.p.)或折射率(nD)。
再者,表中之Me表示甲基,Et表示乙基,nPr表示正丙基,iPr表示異丙基,cPr表示環丙基,iBu表示異丁基,tBu表示第三丁基,cBu表示環丁基。
Figure 108111952-A0202-12-0061-27
Figure 108111952-A0202-12-0061-25
Figure 108111952-A0202-12-0062-28
Figure 108111952-A0202-12-0063-29
Figure 108111952-A0202-12-0064-31
Figure 108111952-A0202-12-0065-33
Figure 108111952-A0202-12-0065-34
Figure 108111952-A0202-12-0066-36
Figure 108111952-A0202-12-0066-35
Figure 108111952-A0202-12-0067-37
對第1表~第4表所示之化合物中之黏性油或非晶形之物性之化合物測定1H-NMR(CDCl3)。於第5表中示出其測定值。
Figure 108111952-A0202-12-0068-38
Figure 108111952-A0202-12-0069-41
[生物試驗]
藉由以下之試驗例示出本發明化合物可用作殺蟲劑、殺蟎劑或外部寄生蟲防除劑之有效成分。
(試驗用乳劑之製備)
將本發明化合物5重量份、二甲基甲醯胺93.6重量份及聚氧乙烯烷基芳基醚1.4重量份進行混合使該等溶解,製備有效成分5%之乳劑(I)。
殺蟲率係藉由以下之式算出。
殺蟲率(%)=(死亡蟲數/供試蟲數)×100
(試驗例1)對神澤氏葉蟎之效力試驗
於3寸缽中培育四季豆,於初生葉上接種8隻岡山縣產之神澤氏葉蟎雌成蟲。繼而,將乳劑(I)以化合物濃度成為125ppm之方式藉由水進行稀釋而獲得藥劑。將該藥劑散佈於上述四季豆。將上述四季豆置於溫度25℃、濕度65%之恆溫室內。於自藥劑散佈起經過10天時調查神澤氏葉蟎之生死。
對第6表所示之編號之化合物進行對神澤氏葉蟎之效力試驗。任一化合物均對神澤氏葉蟎表現出90%以上之殺蟲率。
Figure 108111952-A0202-12-0070-42
(試驗例2)對二斑葉蟎之效力試驗1
於3寸缽中培育四季豆,於初生葉上接種8隻有機磷劑抵抗性之二斑葉蟎雌成蟲。繼而,將乳劑(I)以化合物濃度成為125ppm之方式藉由水進行稀釋而獲得藥劑。將該藥劑散佈於上述四季豆。將上述四季豆置於溫度25℃、濕度65%之恆溫室內。於自藥劑散佈起經過10天時調查二斑葉蟎之生死。
對化合物編號1-1、1-2、2-1及2-2之化合物進行對二斑葉蟎之效力試驗。任一化合物均對二斑葉蟎表現出90%以上之殺蟲率。
(試驗例3)對柑橘葉蟎之效力試驗1
於放入至培養皿之柑橘葉上接種8隻神奈川縣產之柑橘葉蟎雌成蟲。繼而,將乳劑(I)以化合物濃度成為125ppm之方式藉由水進行稀釋而獲得藥劑。將該藥劑藉由旋轉散佈塔散佈於上述柑橘葉。將上述柑橘葉置於溫度25℃、濕度65%之恆溫室內。於自藥劑散佈起經過10天時調查柑橘葉蟎之生死。
對化合物編號1-1、1-2、2-1及2-2之化合物進行對柑橘葉蟎之效力試驗。任一化合物均對柑橘葉蟎表現出90%以上之殺蟲率。
(試驗例4)對皮氏刺皮癭蟎之效力試驗
於放入至培養皿之柑橘葉上接種20隻愛媛縣產之皮氏刺皮癭蟎雌成蟲。繼 而,將乳劑(I)以化合物濃度成為125ppm之方式藉由水進行稀釋而獲得藥劑。將該藥劑藉由旋轉散佈塔散佈於上述柑橘葉。將上述柑橘葉置於溫度25℃、濕度65%之恆溫室內。於自藥劑散佈起經過10天時調查皮氏刺皮癭蟎之生死。
對化合物編號1-1及1-2之化合物進行對皮氏刺皮癭蟎之效力試驗。任一化合物均對皮氏刺皮癭蟎表現出90%以上之殺蟲率。
(試驗例5)對二斑葉蟎之效力試驗2
於放入至培養皿之四季豆葉上接種8隻靜岡縣產之二斑葉蟎雌成蟲。繼而,將乳劑(I)以化合物濃度成為125ppm之方式藉由水進行稀釋而獲得藥劑。將該藥劑藉由旋轉散佈塔散佈於上述四季豆葉。將上述四季豆葉置於溫度25℃、濕度65%之恆溫室內。於自藥劑散佈起經過10天時調查二斑葉蟎之生死。
對第7表所示之編號之化合物進行對二斑葉蟎之效力試驗。任一化合物均對二斑葉蟎表現出90%以上之殺蟲率。
Figure 108111952-A0202-12-0071-43
(試驗例6)對二斑葉蟎之效力試驗3
於放入至培養皿之四季豆葉上接種8隻青森縣產之二斑葉蟎雌成蟲。繼而,將乳劑(I)以化合物濃度成為125ppm之方式藉由水進行稀釋而獲得藥 劑。將該藥劑藉由旋轉散佈塔散佈於上述四季豆葉。將上述四季豆葉置於溫度25℃、濕度65%之恆溫室內。於自藥劑散佈起經過10天時調查二斑葉蟎之生死。
對第8表所示之編號之化合物進行對二斑葉蟎之效力試驗。任一化合物均對二斑葉蟎表現出90%以上之殺蟲率。
Figure 108111952-A0202-12-0072-44
(試驗例7)對柑橘葉蟎之效力試驗2
於放入至培養皿之柑橘葉上接種8隻愛知縣產之柑橘葉蟎雌成蟲。繼而,將乳劑(I)以化合物濃度成為125ppm之方式藉由水進行稀釋而獲得藥劑。將該藥劑藉由旋轉散佈塔散佈於上述柑橘葉。將上述柑橘葉置於溫度25℃、濕度65%之恆溫室內。於自藥劑散佈起經過10天時調查柑橘葉蟎之生死。
對第9表所示之編號之化合物進行對柑橘葉蟎之效力試驗。任一化合物均對二斑葉蟎表現出90%以上之殺蟲率。
Figure 108111952-A0202-12-0072-45
(試驗例8)對柑橘葉蟎之效力試驗3
於放入至培養皿之柑橘葉上接種8隻和歌山縣產之柑橘葉蟎雌成蟲。繼而,將乳劑(I)以化合物濃度成為125ppm之方式藉由水進行稀釋而獲得藥劑。將該藥劑藉由旋轉散佈塔散佈於上述柑橘葉。將上述柑橘葉置於溫度25℃、濕度65%之恆溫室內。於自藥劑散佈起經過10天時調查柑橘葉蟎之生死。
對第10表所示之編號之化合物進行對柑橘葉蟎之效力試驗。任一化合物均對二斑葉蟎表現出90%以上之殺蟲率。
Figure 108111952-A0202-12-0073-46
(試驗例9)對二斑葉蟎之效力試驗(浸根試驗)
將乳劑(I)藉由自來水進行稀釋而製備濃度為9.4ppm之藥液。清洗四季豆苗(初生葉期)之根部,使根露出,於藥液中進行浸漬處理。其後,置於溫度25℃、濕度60%之恆溫室內。於浸漬處理3天後以10隻/株接種二斑葉蟎(Tetranychus urticae)雌成蟲。調查自接種起經過14天後之存活雌成蟲數,藉由以下之式求出防除值。試驗反覆進行2次。
防除值(%)=100-{(Nt)/(Nc)×100}
式中之文字表示下述。
Nc:無處理區之存活蟲數
Nt:處理區之存活蟲數
對化合物編號1-1、1-2、2-1及2-2之化合物進行對二斑葉蟎之效力試驗。任一化合物均對二斑葉蟎表現出90%以上之防除值。
(試驗例10)對二斑葉蟎之效力試驗(土壤灌注試驗)
將乳劑(I)藉由自來水進行稀釋而製備濃度為400ppm之藥液。對塑膠缽栽培草莓苗根部灌注藥液25ml,置於溫度25℃、濕度60%之恆溫室內。於灌注處理3天後以15隻/株接種二斑葉蟎(Tetranychus urticae)雌成蟲。調查自接種起經過19天後之存活蟲數,藉由以下之式求出防除值。試驗反覆進行2次。
防除值(%)=100-{(Nt)/(Nc)×100}
式中之文字表示下述。
Nc:無處理區之存活蟲數
Nt:處理區之存活蟲數
對化合物編號1-1之化合物進行對二斑葉蟎之效力試驗。結果為對二斑葉蟎表現出90%以上之防除值。
(試驗例11)對雞蛔蟲(Ascaridia galli)及豬腸結節蟲(Oesophagostomum dentatum)之效力試驗
使用腸在(gut-welling)之幼蟲期之兩個寄生蟲:雞蛔蟲(Ascaridia galli)、幼蟲3期(「L3」);及豬腸結節蟲(Oesophagostomum dentatum)、幼蟲3期及4期(分別為「L3」及「L4」),於活體外調查本發明化合物之生物活性。於進行該等試驗之情形時,製備各種濃度之本發明化合物之DMSO溶液,藉由96孔微量滴定盤進行培養。其次,每孔以幼蟲20隻接種寄生蟲。生物活性係藉由顯微鏡檢查進行調查。於顯微鏡檢查中,有與DMSO對照進行比較之死亡率、傷害、運動性、發展之進行、及由幼蟲所引起之中性紅引入之評價等。生物活性係由幼蟲中之至少1隻表現出無死亡率、傷害、運動性之變化、發展進行中之變化或中性紅引入的濃度即最小有效濃度(「MEC」)定義。
對化合物編號1-1、1-2、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9及2-10之化合物進行對雞蛔蟲(Ascaridia galli)及豬 腸結節蟲(Oesophagostomum dentatum)之效力試驗。任一化合物均以25μM以下之MEC對1種以上之對象之寄生蟲表現出活性。
(試驗例12)對撚轉血矛線蟲(Haemonchus contortus)之效力試驗
自感染綿羊之糞便製備撚轉血矛線蟲(Haemonchus contortus)幼蟲3期(「L3」),於活體外調查本發明化合物之生物活性。於進行該等試驗之情形時,製備各種濃度之本發明化合物之DMSO溶液,藉由96孔微量滴定盤進行培養。其次,每孔以幼蟲100隻接種寄生蟲。生物活性係藉由顯微鏡檢查進行調查。於顯微鏡檢查中,有與DMSO對照進行比較之死亡率、傷害、運動性、發展之進行、及由幼蟲所引起之中性紅引入之評價等。生物活性係由幼蟲中之至少1隻表現出無死亡率、傷害、運動性之變化、發展進行中之變化或中性紅引入的濃度即最小有效濃度(「MEC」)定義。
對化合物編號1-1及2-3之化合物進行對撚轉血矛線蟲(Haemonchus contortus)之效力試驗。任一化合物均以25μM以下之MEC對L3之撚轉血矛線蟲表現出活性。
其次,藉由殺蟎劑抵抗性系統之葉蟎之試驗、及藥害試驗示出本發明化合物(II)(化合物編號1-1)尤其可用作殺蟎劑之有效成分。比較對照中所使用之化合物係下述所示之化合物(D)、(G)及(H)。
Figure 108111952-A0202-12-0075-52
(記載於專利文獻2中)
Figure 108111952-A0202-12-0076-53
(記載於專利文獻5中)
Figure 108111952-A0202-12-0076-54
(記載於專利文獻5中)
(試驗例13)對抗藥性系統之葉蟎之效力試驗
以如下方式進行對於日本各地所採集之抗藥性系統之二斑葉蟎7系統(靜岡縣產、青森縣產、福岡縣產、千葉縣產2系統、長野縣產2系統)之效力試驗。
於放入至培養皿之四季豆葉上接種8隻抗藥性系統之葉蟎雌成蟲。繼而,將乳劑(I)以化合物濃度成為37.5ppm或9.4ppm之方式藉由水進行稀釋而獲得藥劑。將該藥劑藉由旋轉散佈塔散佈於上述四季豆葉。將上述四季豆葉置於溫度25℃、濕度65%之恆溫室內。於自散佈起經過10天時調查葉蟎之生死,算出殺蟲率。
又,以如下方式進行對於和歌山縣所採集之抗藥性系統之柑橘葉蟎之效力試驗。
於放入至培養皿之柑橘葉上接種8隻抗藥性系統之柑橘葉蟎雌成蟲。繼而,將乳劑(I)以化合物濃度成為37.5ppm或9.4ppm之方式藉由水進行稀釋而獲得藥劑。將該藥劑藉由旋轉散佈塔散佈於上述柑橘葉。將上述柑橘葉置於溫度25℃、濕度65%之恆溫室內。於自散佈起經過10天時調查葉蟎之生死,算出修正殺蟲率。
將抗藥性系統之葉蟎之試驗結果示於第11表。
Figure 108111952-A0202-12-0077-47
如試驗例所示,本發明化合物(II)(化合物編號1-1)係於化合物濃度9.4ppm下對所有抗藥性系統之葉蟎表現出有效度90以上。另一方面,化合物(D)、(G)及(H)係於濃度9.4ppm對一些抵抗性系統之葉蟎低於有效度90。根據該情況,可知本發明化合物(II)(化合物編號1-1)較化合物(D)、(G)及(H)優異。
(試驗例14)藥害效力試驗
以如下方式進行對黃瓜之藥害試驗。
對1.5葉期之黃瓜苗使用玻璃噴嘴散佈充分量之化合物濃度為300ppm之藥劑,放置於溫室內。於放置後14天後調查藥害之有無。藥害係以0(無藥害)~10(枯死)之11個等級進行指數化。
又,以如下方式進行對茄子之藥害試驗。
對6~7葉期之茄子苗使用玻璃噴嘴散佈充分量之化合物濃度為300ppm之藥劑,放置於溫室內。於放置後14天後調查藥害之有無。藥害係以0(無藥害)~10(枯死)之11個等級進行指數化。
將藥害試驗之結果示於第12表。藥害之症狀係葉之畸形或褪色。
Figure 108111952-A0202-12-0079-48
如試驗例所示,本發明化合物(II)(化合物編號1-1)不對黃瓜及茄子產生藥害。根據該情況,可知本發明化合物(II)(化合物編號1-1)較化合物(D)、(G)及(H)優異。
由於自本發明化合物中隨機選擇者發揮如上所述之效果,故而可瞭解本發明化合物包括無法完全例示之化合物,為具有有害生物防除、尤其是殺蟲、殺蟎、外部寄生蟲防除等效果,不會對植物體產生藥害,對人畜魚類之毒性或對環境之影響小之化合物。
[產業上之可利用性]
本發明可提供一種殺蟲/殺蟎活性、殺線蟲活性等有害生物防 除活性優異,安全性優異且工業上可有利地合成之苯氧基尿素化合物;以及含有其作為有效成分之有害生物防除劑。

Claims (2)

  1. 一種化合物或其鹽,該化合物係由式(II)表示:
    Figure 108111952-A0305-02-0083-1
  2. 一種殺蟎劑,其含有選自由請求項1所述之化合物及其鹽所組成之群中的至少一種作為有效成分。
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