BR112020015555A2 - composto, e, agente acaricida - Google Patents
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Abstract
Um composto representado pela fórmula (I), ou um sal do mesmo. Na fórmula (I), R1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-6 substituído ou não substituído ou congêneres; R2 representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo alquila C1-6; R3 e R4 representam cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, ou um grupo alquila C1-6; R5 representa um grupo alquila C1-6 substituído ou não substituído e congêneres; Y representa um grupo haloalquila C1-6, X representa um grupo halogênio, um grupo alquila C1-6 ou congêneres; n representa um número quimicamente aceitável de X, que é um número inteiro de 0 a 4; e nos casos em que n for 2 ou mais, a pluralidade de porções X podem ser as mesmas ou distintas umas das outras.
Description
1 / 80 COMPOSTO, E, AGENTE ACARICIDA
[001] A presente invenção se refere a um composto de fenoxiureia e um agente de controle de praga. Mais especificamente, a presente invenção se refere a um composto de fenoxiureia que apresenta excelente atividade inseticida e/ou atividade acaricida, e atividade nematicida, é excelente em segurança e pode ser sintetizado de uma maneira industrialmente favorável; e um agente de controle de praga contendo este composto como um ingrediente ativo.
[002] O presente pedido reivindica prioridade com base no documento JP2018-074961, que foi depositado no Japão em 09 de abril de 2018, e os conteúdos do mesmo são aqui incorporados pela referência.
[003] Diversos compostos com atividades inseticidas/acaricidas e atividade nematicida foram propostos. A fim de colocar um composto como este em uso prático como um produto químico agrícola, exige-se não apenas que apresente eficiência suficientemente alta, mas também seja difícil de causar resistência ao fármaco, não cause fitotoxicidade às plantas ou poluição do solo, e apresente baixa toxicidade para gado e peixe, ou congêneres.
[004] Incidentalmente, o documento patentário 1 descreve compostos das fórmulas (A), (B) e (C) e congêneres.
2 / 80 （C）
[005] Os documentos patentários 2 e 3 descrevem compostos da fórmula (D) e fórmula (E), e congêneres.
[006] O documento patentário 4 descreve um composto da fórmula (F) e congêneres.
[007] Adicionalmente, o documento patentário 5 descreve compostos da fórmula (G) e fórmula (H), e congêneres.
3 / 80 Documentos patentários
[008] Documento patentário 1: Publicação do pedido de patente Japonesa não examinada 2009-114128 Documento patentário 2: WO2012 / 050041A Documento patentário 3: WO2015 / 163280A Documento patentário 4: WO2016 / 013633A Documento patentário 5: WO2017 / 069154A
SUMÁRIO DA INVENÇÃO Problemas a serem solucionados pela invenção
[009] Um objetivo da presente invenção é prover um composto de fenoxiureia que é excelente na atividade de controle de praga, tais como atividades inseticidas/acaricidas e atividade nematicida, excelente em segurança, e pode ser sintetizado de uma maneira industrialmente favorável; e um agente de controle de praga contendo este composto como um ingrediente ativo. Meios para solucionar o problema
[0010] Em função de um resultado de estudos intensivos, a fim de solucionar os problemas anteriores, a presente invenção, que inclui as modalidades a seguir, foi concluída.
[0011] [1] Um composto da fórmula (I) ou um sal do mesmo: (I) (Na fórmula (I), R1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquenila C2-6 substituído ou não substituído, um grupo alquinila C2-6 substituído ou não substituído, um grupo cicloalquila C3-8 substituído ou não substituído ou um grupo arila C6-10
4 / 80 substituído ou não substituído, R2 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1- 6, R1 e R2 podem formar juntos um grupo alquileno C2-6, R3 e R4 representam cada qual independentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-6, R5 representa um grupo alquila C1-6 substituído ou não substituído, ou um grupo alquinila C2-6 substituído ou não substituído, Y representa um grupo haloalquila C1-6, X representa um grupo halogênio, um grupo alquila C1-6 ou um grupo haloalquila C1-6, e n representa o número de grupos quimicamente aceitáveis representados por X e é um número inteiro de 0 a 4, e quando n é 2 ou mais, os grupos X são os mesmos ou diferentes uns dos outros.)
[0012] [2] Um composto da fórmula (II) ou fórmula (III) ou um sal do mesmo.
[0013] [3] Um agente de controle de praga contendo pelo menos um selecionado do grupo que consiste no composto de acordo com o [1] ou [2] anterior, e sais do mesmo como um ingrediente ativo.
[0014] [4] Um agente inseticida ou acaricida contendo pelo menos um
5 / 80 selecionado do grupo que consiste nos compostos de acordo com o [1] ou [2] anterior, e sais do mesmo como um ingrediente ativo.
[0015] [5] Um nematicida contendo pelo menos um selecionado do grupo que consiste nos compostos de acordo com o [1] ou [2] anterior, e sais do mesmo como um ingrediente ativo.
[0016] [6] Um agente de extermínio ou controle de endoparasita contendo pelo menos um selecionado do grupo que consiste nos compostos de acordo com o [1] ou [2] anterior, e sais do mesmo como um ingrediente ativo.
[0017] [7] Um agente de controle de ectoparasita contendo pelo menos um selecionado do grupo que consiste nos compostos de acordo com o
[1] ou [2] anterior, e sais do mesmo como um ingrediente ativo. Efeito da invenção
[0018] O composto de fenoxiureia da presente invenção pode controlar pragas que são problemáticas em termos de culturas agrícolas e higiene. Em particular, pragas agrícolas, ácaros e carrapatos, e nematoides podem ser controlados eficientemente em concentrações mais baixas, e cepas de ácaros e carrapatos resistentes a acaricida podem ser controladas eficientemente em baixas concentrações. Além disso, não ocorre nenhuma fitotoxicidade às culturas.
[0019] O composto de fenoxiureia da presente invenção é um composto da fórmula (I) (doravante ocasionalmente referido como um composto (I)) ou um sal de composto (I).
[0020] Na presente invenção, o termo “não substituído” significa que é composto apenas de um grupo que se torna um núcleo parental. Quando é
6 / 80 descrito apenas pelo nome do grupo que se torna o núcleo parental sem ser descrito como “substituído”, significa “não substituído”, a menos que de outra forma declarada.
[0021] Por outro lado, o termo “substituído” significa que qualquer átomo de hidrogênio de um grupo que se torna um núcleo parental é substituído por um grupo (substituinte) com as mesmas ou diferentes estruturas daquelas do núcleo parental. Portanto, um “substituinte” é um outro grupo ligado a um grupo que se torna um núcleo parental. O número de substituintes pode ser um, ou dois ou mais. Os dois ou mais substituintes podem ser os mesmos ou diferentes.
[0022] Os termos “C1-6” e congêneres significam que o número de átomos de carbono no grupo que se torna um núcleo parental é 1 a 6, e congêneres. O número de átomos de carbono não inclui o número de átomos de carbono presentes no substituinte. Por exemplo, um grupo butila com um grupo etóxi como um substituinte é classificado em um grupo alcóxi C2 alquila C4.
[0023] Um “substituinte” não é particularmente limitado, contanto que seja quimicamente aceito e apresente os efeitos da presente invenção. Doravante, grupos que podem ser um “substituinte” são exemplificados.
[0024] Um grupo alquila C1-6 tal como um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo i-propila, um grupo n-butila, um grupo s- butila, um grupo i-butila, um grupo t-butila, um grupo n-pentila, e um grupo n-hexila; um grupo alquenila C2-6 tal como um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila (grupo alila), um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-metil-2-propenila, e um grupo 2-metil-2-propenila; um grupo alquinila C2-6 tal como um grupo etinila, um grupo 1-propinila, um grupo 2-propinila, um grupo 1-butinila, um grupo 2-butinila,
7 / 80 um grupo 3-butinila, e um grupo 1-metil-2-propinila; um grupo cicloalquila C3-8 tal como um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo cicloexila, e um grupo cubanil; um grupo arila C6-10 tal como um grupo fenila e um grupo naftila; um grupo arila C6-10 alquila C1-6 tal como um grupo benzila e um grupo fenetila; um grupo heterocíclico de 3 a 6 elementos; um grupo alquila C1-6 heterocíclico de 3 a 6 elementos; um grupo hidróxi; um grupo alcóxi C1-6 tal como um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo n-propóxi, um grupo i-propóxi, um grupo n-butóxi, um grupo s-butóxi, um grupo i-butóxi, e um grupo t-butóxi; um grupo alquenilóxi C2-6 tal como um grupo vinilóxi, um grupo alilóxi, um grupo propenilóxi e um grupo butenilóxi; um grupo alquinilóxi C2-6 tal como um grupo etinilóxi e um grupo propargilóxi; um grupo arilóxi C6-10 tal como um grupo fenóxi e um grupo naftóxi; um grupo arila C6-10 alcóxi C1-6 tal como um grupo benzilóxi e um grupo fenetilóxi; um grupo heteroarilóxi de 5 a 6 elementos tal como um grupo tiazolilóxi e um grupo piridilóxi; um grupo heteroaril alquilóxi C1-6 de 5 a 6 elementos tal como um grupo tiazolilmetilóxi e um grupo piridilmetilóxi; um grupo formila; um grupo alquilcarbonila C1-6 tal como um grupo acetila e um grupo propionila;
8 / 80 um grupo formilóxi; um grupo alquilcarbonilóxi C1-6, tal como um grupo acetilóxi e um grupo propionilóxi; um grupo arilcarbonila C6-10 tal como um grupo benzoila; um grupo alcoxicarbonila C1-6 tal como um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo n-propoxicarbonila, um grupo i-propoxicarbonila, um grupo n-butoxicarbonila e um grupo t- butoxicarbonila; um grupo alcoxicarbonilóxi C1-6 tal como um grupo metoxicarbonilóxi, um grupo etoxicarbonilóxi, um grupo n- propoxicarbonilóxi, um grupo i-propoxicarbonilóxi, um grupo n- butoxicarbonilóxi e um grupo t-butoxicarbonilóxi; um grupo carboxila; um grupo halogênio tal como um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo, e um grupo iodo; um grupo haloalquila C1-6 tal como um grupo clorometila, um grupo cloroetila, um grupo trifluormetila, um grupo 1,2-dicloro-n-propila, um grupo 1-flúor-n-butila e um grupo perflúor-n-pentila; um grupo haloalquenila C2-6 tal como um grupo 2-cloro-1- propenila e um grupo 2-flúor-1-butenila; um grupo haloalquinila C2-6 tal como um grupo 4,4-dicloro-1- butinila, um grupo 4-flúor-1-pentinila, e um grupo 5-bromo-2-pentinila; um grupo haloalcóxi C1-6 tal como um grupo trifluormetóxi, um grupo 2-cloro-n-propóxi e um grupo 2,3-diclorobutóxi; um grupo haloalquenilóxi C2-6 tal como um grupo 2- cloropropenilóxi e um grupo 3-bromobutenilóxi; um grupo haloalquilcarbonila C1-6 tal como um grupo cloroacetila, um grupo trifluoracetila e um grupo tricloroacetila; um grupo amino;
9 / 80 um grupo amino substituído por alquila C1-6 tal como um grupo metilamino, um grupo dimetilamino e um grupo dietilamino; um grupo arilamino C6-10 tal como um grupo anilino e um grupo naftilamino; um grupo arila C6-10 alquilamino C1-6 tal como um grupo benzilamino e um grupo fenetilamino; um grupo formilamino; um grupo alquilcarbonilamino C1-6 tal como um grupo acetilamino, um grupo propanoilamino, um grupo butirilamino e um grupo i- propilcarbonilamino; um grupo alcoxicarbonilamino C1-6 tal como um grupo metoxicarbonilamino, um grupo etoxicarbonilamino, um grupo n- propoxicarbonilamino e um grupo i-propoxicarbonilamino; um grupo aminocarbonila não substituído ou substituído tal como um grupo aminocarbonila, um grupo dimetilaminocarbonila, um grupo fenilaminocarbonila, um grupo N-fenil-N-metilaminocarbonila e um grupo 2,2,2-trifluoroetilaminocarbonila; um grupo iminoalquila C1-6 tal como um grupo iminometila, um grupo (1-imino) etila e um grupo (1-imino)-n-propila; um grupo N-hidroxi-imino alquila C1-6 substituído ou não substituído tal como um grupo N-hidróxi-iminometila, um grupo (1-(N- hidróxi)-imino)etila, um grupo (1-(N-hidróxi)-imino)propila, um grupo N- metóxi-iminometila, e um grupo (1-(N-metóxi)-imino)etila; um grupo aminocarbonilóxi; um grupo aminocarbonilóxi substituído por alquila C1-6 tal como um grupo etilaminocarbonilóxi, e um grupo dimetilaminocarbonilóxi; um grupo mercapto; um grupo alquiltio C1-6 tal como um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo n-propiltio, um grupo i-propiltio, um grupo n-butiltio, um
10 / 80 grupo i-butiltio, um grupo s-butiltio e um grupo t-butiltio; um grupo haloalquiltio C1-6 tal como um grupo trifluormetiltio e um grupo 2,2,2-trifluoretiltio; um grupo ariltio C6-10 tal como um grupo feniltio e um grupo naftiltio; um grupo heteroariltio de 5 a 6 elementos tal como um grupo tiazoliltio e um grupo piridiltio; um grupo alquilsulfinila C1-6 tal como um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila e um grupo t-butilsulfinila; um grupo haloalquilsulfinila C1-6 tal como um grupo trifluormetilsulfinila e um grupo 2,2,2-trifluoretilsulfinila; um grupo arilsulfinila C6-10 tal como um grupo fenilsulfinila; um grupo heteroarilsulfinila de 5 a 6 elementos tal como um grupo tiazolilsulfinila e um grupo piridilsulfinila; um grupo alquilsulfonila C1-6 tal como um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila e um grupo t-butilsulfonila; um grupo haloalquilsulfonila C1-6 tal como um grupo trifluormetilsulfonila e um grupo 2,2,2-trifluoretilsulfonila; um grupo arilsulfonila C6-10 tal como um grupo fenilsulfonila; um grupo heteroarilsulfonila de 5 a 6 elementos tal como um grupo tiazolilsulfonila e um grupo piridilsulfonila; um grupo alquilsulfonilóxi C1-6 tal como um grupo metilsulfonilóxi, um grupo etilsulfonilóxi e um grupo t-butilsulfonilóxi; um grupo haloalquilsulfonilóxi C1-6 tal como um grupo trifluormetilsulfonilóxi e um grupo 2,2,2-trifluoretilsulfonilóxi; um grupo silila substituído por tri alquila C1-6 tal como um grupo trimetilsilila, um grupo trietilsilila e um grupo t-butildimetilsilila; um grupo silila substituído por tri arila C6-10 tal como um grupo trifenilsilila;
11 / 80 um grupo ciano; um grupo nitro.
[0025] Adicionalmente, nestes “substituintes”, qualquer átomo de hidrogênio no substituinte pode ser substituído por um grupo com uma estrutura diferente. Exemplos do “substituinte” neste caso incluem um grupo alquila C1-6, um grupo haloalquila C1-6, um grupo alcóxi C1-6, um grupo haloalcóxi C1-6, um grupo halogênio, um grupo ciano e um grupo nitro.
[0026] Adicionalmente, o “grupo heterocíclico de 3 a 6 elementos” descrito anteriormente inclui 1 a 4 heteroátomos selecionados do grupo que consiste em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre como átomos constituintes do anel. O grupo heterociclila pode ser tanto monocíclico quanto policíclico. Contanto que o grupo heterociclila policíclico inclua pelo menos um anel heterocíclico, o anel restante pode ser qualquer de um anel alicíclico saturado, um anel alicíclico insaturado ou um anel aromático. Exemplos do “grupo heterocíclico de 3 a 6 elementos” incluem um grupo heterociclila saturado de 3 a 6 elementos, um grupo heteroarila de 5 a 6 elementos, e um grupo heterociclila parcialmente insaturado de 5 a 6 elementos.
[0027] Exemplos do grupo heterociclila saturado de 3 a 6 elementos incluem um grupo aziridinila, um grupo epóxi, um grupo pirrolidinila, um grupo tetra-hdrofuranila, um grupo tiazolidinila, um grupo piperidila, um grupo piperazinila, um grupo morfolinila, um grupo dioxolanila, e um grupo dioxanila.
[0028] Exemplos do grupo heteroarila com 5 elementos incluem um grupo pirrolila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo imidazolila, um grupo pirazolila, um grupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila, um grupo triazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiadiazolila e um grupo tetrazolila.
[0029] Exemplos do grupo heteroarila com 6 elementos incluem um grupo piridila, um grupo pirazinila, um grupo pirimidinila, um grupo
12 / 80 piridazinila e um grupo triazinila.
[0030] Na fórmula (I), R1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquenila C2-6 substituído ou não substituído, um grupo alquinila C2-6 substituído ou não substituído, um grupo cicloalquila C3-8 substituído ou não substituído ou um grupo arila C6-10 substituído ou não substituído.
[0031] O “grupo alquila C1-6” representado por R1 pode ser linear ou ramificado. Exemplos do grupo alquila incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo n-butila, um grupo n-pentila, um grupo n- hexila, um grupo i-propila, um grupo i-butila, um grupo s-butila, um grupo t- butila, um grupo i-pentila, um grupo neopentila, um grupo 2-metilbutila, um grupo 2,2-dimetilpropila e um grupo i-hexila.
[0032] Exemplos específicos de “grupo alquila C1-6 com um substituinte” incluem um grupo haloalquila C1-6 tal como um grupo fluormetila, um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo difluormetila, um grupo diclorometila, um grupo dibromometila, um grupo trifluormetila, um grupo triclorometila, um grupo tribromometila, um grupo 1-cloroetila, um grupo 2,2-difluoretila, um grupo 2,2,2-trifluoretila, um grupo 2-cloro-2,2- difluoretila, um grupo 2,2,2-tricloroetila, um grupo pentafluoretila, um grupo 3,3,3-trifluorpropila, um grupo 2,2,3,3,3-pentafluorpropila, um grupo 4- fluorbutila, um grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorbutila, um grupo 4-clorobutila, um grupo 2,2,2-trifluor-1-trifluormetiletila, um grupo 1,1,1,3,3,3- hexafluorpropan-2-ila, um grupo perfluorpropan-2-ila, um grupo perfluor- hexila, um grupo percloro-hexila e um grupo 2,4,6-tricloro-hexila; um grupo cicloalquila C3-8 alquila C1-6 tal como um grupo ciclopropilmetila, um grupo 2-ciclopropiletila, um grupo ciclopentilmetila, um grupo 2-cicloexiletila e um grupo 2-ciclo-octiletila; um grupo cianoalquila C1-6 tal como um grupo cianometila;
13 / 80 um grupo alcoxicarbonila C1-6 alquila C1-6 tal como um grupo etoxicarbonilmetila; um grupo aminocarbonilalquila C1-6 substituído ou não substituído (preferivelmente, um grupo haloalquilaminocarbonila C1-6 alquila C1-6) tal como um 2,2,2-trifluoretilaminocarbonilgrupo metila; e um grupo alquiltio C1-6 alquila C1-6 tal como um grupo 2- (metiltio)etila.
[0033] Exemplos preferidos do substituinte no “grupo alquila C1-6”, representados por R1, incluem um grupo halogênio tal como um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo e um grupo iodo; um grupo alcoxicarbonila C1-6 tal como um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo n-propoxicarbonila, um grupo i-propoxicarbonila, um grupo n- butoxicarbonila e um grupo t-butoxicarbonila; um grupo aminocarbonila substituído ou não substituído (preferivelmente um grupo haloalquilaminocarbonila C1-6) tal como um grupo 2,2,2- trifluoretilaminocarbonil; um grupo alquiltio C1-6 tal como um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo n-propiltio, um grupo i-propiltio, um grupo n- butiltio, um grupo i-butiltio, um grupo s-butiltio e um grupo t-butiltio; um grupo cicloalquila C3-8 tal como um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo cicloexila e um grupo cubanila; e um grupo ciano.
[0034] Exemplos do “grupo alquenila C2-6” representados por R1 incluem um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1- metil-2-propenila, um grupo 2-metil-2-propenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 2-pentenila, um grupo 3-pentenila, um grupo 4-pentenila, um grupo 1- metil-2-butenila, um grupo 2-metil-2-butenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 2-hexenila, um grupo 3-hexenila, um grupo 4-hexenila e um grupo 5- hexenila.
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[0035] Exemplos do “grupo alquinila C2-6” representados por R1 incluem um grupo etinila, um grupo 1-propinila, um grupo 2-propinila, um grupo 1-butinila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-metil- 2-propinila, um grupo 2-metil-3-butinila, um grupo 1-pentinila, um grupo 2- pentinila, um grupo 3-pentinila, um grupo 4-pentinila, um grupo 1-metil-2- butinila, um grupo 2-metil-3-pentinila, um grupo 1-hexinila e um grupo 1,1- dimetil-2-butinila.
[0036] Exemplos preferidos do substituinte no “grupo alquenila C2-6” e no “grupo alquinila C2-6”, representados por R1, incluem um grupo halogênio tal como um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo e um grupo iodo; e um grupo ciano.
[0037] Exemplos do “grupo cicloalquila C3-8” representados por R1 incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila e um grupo cicloexila.
[0038] O “grupo arila C 6-10” representado por R1 é um grupo formado eliminando um hidrogênio no anel de um hidrocarboneto aromático monocíclico ou policíclico. Exemplos do “grupo arila C6-10” incluem um grupo fenila e um grupo naftila.
[0039] Exemplos preferidos do substituinte no “grupo cicloalquila C3- 8” e no “grupo arila C6-10”, representados por R1, incluem um grupo halogênio tal como um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo e um grupo iodo; um grupo haloalquila C1-6 tal como um grupo trifluormetila, um grupo 2,2,2- trifluoretila e um grupo perfluoretila; e um grupo ciano.
[0040] Na fórmula (I), R2 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-6.
[0041] Como o “grupo alquila C1-6” representado por R2, os mesmos daqueles especificamente exemplificados para R1 podem ser mencionados.
[0042] R1 e R2 podem formar um grupo alquileno C2-6 junto.
[0043] Exemplos do “grupo alquileno C2-6”, formado por R1 e R2
15 / 80 juntos, incluem um grupo etileno, um grupo propano-1,3-diila (também conhecido como um grupo trimetileno), um grupo propano-1,2-diila (também conhecido como um grupo propileno), um grupo butano-1,4-diila, um grupo butano-1,3-diila, um grupo butano-1,2-diila e um grupo pentano-1,5-diila.
[0044] Na fórmula (I), R3 e R4 representam cada qual independentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-6.
[0045] Como o “grupo alquila C1-6”, representado por R3 e R4, os mesmos daqueles especificamente exemplificados para R1 podem ser mencionados.
[0046] Na fórmula (I), R5 representa um grupo alquila C1-6 substituído ou não substituído, ou um grupo alquinila C2-6 substituído ou não substituído.
[0047] Como o “grupo alquila C1-6 substituído ou não substituído” e o “grupo alquinila C2-6 substituído” representados por R5, os mesmos daqueles especificamente exemplificados para R1 podem ser mencionados.
[0048] Na fórmula (I), Y representa um grupo haloalquila C1-6.
[0049] Como o “grupo haloalquila C1-6”, representado por Y, os mesmos daqueles especificamente exemplificados para R1 podem ser mencionados.
[0050] Na fórmula (I), X representa um grupo halogênio, um grupo alquila C1-6 ou um grupo haloalquila C1-6.
[0051] Como o “grupo halogênio”, representado por X, um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo, um grupo iodo e congêneres podem ser mencionados.
[0052] Como o “grupo alquila C1-6” e o “grupo haloalquila C1-6”, representados por X, os mesmos daqueles especificamente exemplificados para R1 podem ser mencionados.
[0053] Na fórmula (I), n representa o número de grupos quimicamente aceitáveis representados por X, e é um número inteiro de 0 a 4. Quando n é 2 ou mais, os grupos X pode ser os mesmos ou diferentes um do
16 / 80 outro.
[0054] Exemplos preferidos do composto de fenoxiureia da presente invenção incluem um composto da fórmula (II) (doravante ocasionalmente referido como composto (II)), e um composto da fórmula (III) (doravante ocasionalmente referido como composto (III)).
[0055] O composto (II) pode assumir duas formas cristalina em faixas de condição comum de temperatura, pressão e congêneres. Isto é o composto (II) inclui cristais com ponto de fusão elevado, com um ponto de fusão de 121 a 122°C, e cristais com ponto de fusão baixo, com um ponto de fusão de 113 to 114°C.
[0056] O composto de fenoxiureia da presente invenção é particularmente preferível um composto da fórmula (II).
[0057] O composto (III) pode formar um hidrato 0,5 em alguns casos. O ponto de fusão do hidrato 0,5 do composto (III) é de 91 a 95°C.
[0058] O sal do composto (I), (II) ou (III) não é particularmente limitado, contanto que seja um sal agricolamente e horticulturalmente aceitável. Exemplos dos mesmos incluem sais de ácidos inorgânicos tais como ácido clorídrico e ácido sulfúrico; sais de ácidos orgânicos tais como ácido acético e ácido lático; sais de metais alcalinos tais como lítio, sódio e potássio; sais de metais alcalinos terrosos tais como cálcio e magnésio; sais de
17 / 80 metais de transição tais como ferro e cobre; e sais de bases orgânicas tais como amônia, trietilamina, tributilamina, piridina e hidrazina.
[0059] O composto (I), (II) ou (III), ou um sal do mesmo, não é particularmente limitado por seu método de produção. Adicionalmente, um sal do composto (I), (II) ou (III) pode ser obtido a partir do composto (I), (II) ou (III) por um método conhecido. Por exemplo, o composto (I), (II) ou (III), ou o sal do mesmo, da presente invenção pode ser obtido por um método de produção conhecido descrito nos exemplos e congêneres.
[0060] O composto de fenoxiureia da presente invenção pode ser produzido, por exemplo, pelos métodos mostrados a seguir. (Método de síntese 1)
[0061] (Na fórmula, R1 e R2 são os mesmos da maneira definida anteriormente.) (Método de síntese 2)
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[0062] (Na fórmula, R1 e R2 são os mesmos da maneira definida anteriormente.) (Método de síntese 3)
[0063] (Na fórmula, R1 e R2 são os mesmos da maneira definida anteriormente.)
[0064] O composto de fenoxiureia da presente invenção é excelente no efeito de controlar organismos prejudiciais, tais como várias pragas agrícolas, ácaros e carrapatos e nematoides que afetam o crescimento de plantas.
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[0065] Além disso, o composto de fenoxiureia da presente invenção é um composto altamente seguro, em decorrência de não apresentar nenhuma fitotoxicidade para culturas agrícolas e apresentar baixa toxicidade para peixes e animais de sangue quente. Portanto, é usado como um ingrediente ativo de um inseticida, acaricida ou nematicida.
[0066] Além disso, em anos recentes, a resistência a diversos fármacos existentes foi desenvolvida em inúmeras pragas de inseto, tais como traças-das-crucíferas, insetos que se assemelham a folhas, cigarrinhas e pulgões, causando problemas de eficiência insuficiente destes fármacos, e fármacos que são eficientes mesmo contra as cepas de pragas de inseto resistentes têm sido pretendidos. O composto de fenoxiureia da presente invenção exibe excelentes efeitos de controle não apenas em cepas susceptíveis, mas também em várias cepas de pragas de inseto resistentes e cepas de ácaros e carrapatos resistentes a acaricida.
[0067] O composto de fenoxiureia da presente invenção é excelente no efeito de controlar endoparasitas que prejudicam humanos e animais. Além disso, é um composto altamente seguro em decorrência de sua baixa toxicidade para peixes e animais de sangue quente. Portanto, é usado como um ingrediente ativo de um agente de controle de endoparasita.
[0068] Além disso, o composto de fenoxiureia da presente invenção mostra eficiência em todos os estágios de desenvolvimento dos organismos a serem controlados, e mostra excelentes efeitos de controle, por exemplo, em ovos, ninfas, larvas, pupas e adultos de ácaros e carrapatos, insetos e congêneres. [Agente de controle de praga]
[0069] O agente de controle de praga da presente invenção contém pelo menos um selecionado dos compostos de fenoxiureia da presente invenção como um ingrediente ativo. A quantidade do composto de fenoxiureia contido no agente de controle de praga da presente invenção não é
20 / 80 particularmente limitada, contanto que os efeitos de controle de praga sejam exibidos. O agente de controle de praga é um agente para controlar pragas, e inclui um inseticida ou acaricida, um nematicida, um agente de controle de endoparasita (endoparasiticida) ou agente de extermínio, um agente de controle de ectoparasita (ectoparasiticida) e congêneres. [Inseticida, acaricida ou nematicida]
[0070] O inseticida, acaricida ou nematicida da presente invenção contém pelo menos um selecionado dos compostos de fenoxiureia da presente invenção como um ingrediente ativo. A quantidade do composto de fenoxiureia da presente invenção contida no inseticida, acaricida ou nematicida da presente invenção não é particularmente limitado, contanto que os efeitos de controle de praga sejam exibidos.
[0071] Exemplos de plantas para as quais o inseticida, acaricida ou nematicida da presente invenção pode ser aplicado incluem grãos, vegetais, vegetais de raiz, batatas, árvores, gramíneas para pastagem e relvados.
[0072] Adicionalmente, o inseticida, acaricida ou nematicida da presente invenção não é particularmente limitado pelas espécies da planta para a qual é aplicado. Exemplos das espécies de planta incluem uma espécie original, uma espécie variante, uma variedade melhorada, um cultivar, um mutante, um híbrido e um organismo geneticamente modificado (GMO).
[0073] O inseticida, acaricida ou nematicida da presente invenção pode ser aplicado em cada porção destas plantas, por exemplo, folhas, caules, talos, flores, botões, frutos, sementes, brotos, raízes, tubérculos, raízes tuberosas, rebentos, estacas e congêneres. Além disso, melhores variedades e espécies variantes, cultivares, mutantes, híbridos e organismos geneticamente modificados (GMOs) destas plantas também podem ser submetidos aos tratamentos.
[0074] Os seguintes são exemplos de plantas para as quais a aplicação é usada.
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[0075] (1) Plantas da família Malvaceae tais como Abelmoschus esculentus e Gossypium hirsutum; (2) plantas da família Sterculiaceae tais como Theobroma cacao; (3) plantas da família Chenopodiaceae tais como Beta vulgaris, Beta vulgaris var. cicla L., Spinacia oleracea; (4) plantas da família Rubiaceae tal como Coffea spp; (5) plantas da família Cannabaceae tal como Humulus lupulus; (6) plantas da família Cruciferae tais como Brassica cempestris, Brassica juncea, Brassica juncea var. integrifolia, Brassica napus, Brassica oleracea var. botrytis, Brassica oleracea var. capitata, Brassica oleracea var. italica, Brassica rapa, Brassica rapa var. chinensis, Brassica rapa var. glabra, Brassica rapa var. hakabura, Brassica rapa var. lancinifolia, Capsella bursa-pastoris, Nasturtium spp., Raphanus sativus, Wasabia japonica; (7) plantas da família Linaceae tal como Linaceae usitatissimum; (8) plantas da família Graminaae tais como Avena sativa, Coix lacryma-jobi var. ma-yuen, Dactylis glomerata, Hordeum vulgare, Oryza sativa, Phleum pratense, Saccharum officinarum, Secale cereale, Setaria italica, Triticum aestivum, Zea meys, Zoysia spp.; (9) plantas da família Cucurbitaceae tais como Benincasa hispida, Citrulus lanatus, Cucurbita maxima, Cucurbita moschata, Cucurbita pepo, Lagenaria siceraria, Luffa cylindrica; (10) plantas da família Anacardiaceae tal como Anacardium, Mangifera; (11) plantas da família Ebenaceae tal como Diospyros kaki; (12) plantas da família Betulaceae tal como Corylus avellana;
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(13) plantas da família Compositae tais como Artemisia indica var. maximowiczii, Arctium lappa L., Cichorium intybus, Cynara scolymus, Glebionis coronaria, Helianthus annuus, Lactuca sativa; (14) plantas da família Asparagaceae tal como Asparagus officinalis L.; (15) plantas da família Moraceae tal como Ficus carica L.; (16) plantas da família Juglandaceae tal como Juglans spp.; (17) plantas da família Pedaliaceae tal como Sesamum indicum; (18) plantas da família Piperaceae tal como Piper nigrum; (19) plantas da família Araceae tais como Amorphophallus rivieri var.
Konjac, Colocasia esculenta; (20) plantas da família Lamiaceae tais como Mentha spp., Ocimum basilicum, Perilla frutescens var. crispa, Salvia officinalis; (21) plantas da família Zingiberaceae tais como Curcuma longa, Hedychium spp., Zingiber mioga; (22) plantas da família Umbelliferae tais como Apium graveolens L., Daucus carota var. sativa, Oenanthe javanica, Osmunda japonica Thunb, Petroselium crispum; (23) plantas da família Grossulariaceae tal como Ribes uva- crispa; (24) plantas da família Polygonaceae tal como Fagopyrum esculentum); (25) plantas da família Ericaceae tal como Vaccinium spp; (26) plantas da família Theaceae tal como Camellia sinensis); (27) plantas da família Solanaceae tais como Capsicum annuum, Capsicum annuum var. 'grossum', Lycopersicon esculentum, Nicotiana tabacum, Solanum melongena, Solanum tuberosum; (28) plantas da família Bromeliaceae tais como Ananas
23 / 80 comosus; (29) plantas da família Musaceae tal como Musa spp.; (30) plantas da família Nelumbonaceae tal como Nelumbo nucifera; (31) plantas da família Caricaceae tal como Carica papaya; (32) plantas da família Rosaceae tal como Chaenomeles sinensis, Eriobotrya japonica Lindl., Fragaria spp., Malus pumila, Prunus armeniaca, Prunus avium, Prunus cerasus, Prunus dulcis, Prunus mume, Prunus persica, Prunus salicina, Pyrus pyrifolia var. culta, Pyrus communis, Rubus spp.; (33) plantas da família Convolvulaceae tal como Ipomoea batatas Lam. var. edulis Makino; (34) plantas da família Vitaceae tal como Vitis spp.; (35) plantas da família Fagaceae tal como Castanea crenata Sieb.
Et Zucc.; (36) plantas da família Actinidiaceae tal como Actinidia deliciosa; (37) plantas da família Leguminosae tal como Arachis hypogaea, Glycine max subsp. max, Glycine max subsp. soja, Lens culinaris, Medicago sativa, Pisum sativum L., Phaseolus vulgaris, Vicia angustifolia, Vicia faba, Vigna angularis; (38) plantas da família Rutaceae tais como Citrus junos, Citrus kinokuni, Citrus limon, Citrus sinensis, Citrus unshiu, Citrus X paradisi, Fortunella japonica, Zanthoxylum piperitum; (39) plantas da família Oleaceae tal como Jasminum spp., Olea europaea; (40) plantas da família Dioscoreaceae tais como Dioscorea japonica Thunb., Dioscorea batatas; (41) plantas da família Liliaceae tal como Allium cepa, Allium
24 / 80 fistulosum, Allium sativum, Allium schoenoprasum, Allium tuberosum, Tulipa gesneriana; O inseticida, acaricida ou nematicida da presente invenção não causa fitotoxicidade para as plantas anteriormente mencionadas.
[0076] O inseticida, acaricida ou nematicida da presente invenção é preferivelmente usado para grãos; vegetais; vegetais de raiz; batatas; flores e plantas ornamentais; arvores frutíferas; árvores de plantas de folhagens, chá, café, cacau e congêneres; gramíneas de pastagem; relvado e plantas tais como algodão.
[0077] O inseticida, acaricida ou nematicida da presente invenção pode ser usado para tratamento de semente, aplicação em folhagem, aplicação no solo, aplicação na superfície de água e congêneres, a fim de controlar várias pragas agrícolas, ácaros e carrapatos, e nematoides.
[0078] Exemplos específicos de várias pragas agrícolas, ácaros e carrapatos, e nematoides que podem ser controlados pelo inseticida, acaricida ou nematicida da presente invenção são mostrados a seguir.
[0079] (1) Borboletas ou mariposas da ordem Lepidoptera (a) Mariposas da família Arctiidae tais como Hyphantria cunea e Lemyra imparilis; (b) mariposas da família Bucculatricidae tal como Bucculatrix pyrivorella; (c) mariposas da família Carposinidae tal como Carposina sasakii; (d) mariposas da família Crambidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Diaphania (Diaphania spp.) tais como Diaphania indica e Diaphania nitidalis; por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Ostrinia (Ostrinia spp.) tais como Ostrinia furnacalis, Ostrinia nubilalis e Ostrinia scapulalis; e outras tais como Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Conogethes punctiferalis, Diatraea grandiosella, Glyphodes
25 / 80 pyloalis, Hellula undalis e Parapediasia teterrella; (e) mariposas da família Gelechiidae tais como Helcystogramma triannulella, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella e Sitotroga cerealella; (f) mariposas da família Geometridae tal como Ascotis selenaria; (g) mariposas da família Gracillariidae tais como Caloptilia theivora, Phyllocnistis citrella e Phyllonorycter ringoniella; (h) borboletas da família Hesperiidae tal como Parnara guttata; (i) mariposas da família Lasiocampidae tal como Malacosoma neustria; (j) mariposas da família Lymantriidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Lymantria (Lymantria spp.) tais como Lymantria dispar e Lymantria monacha; e outros tais como Euproctis pseudoconspersa e Orgyia thyellina; (k) mariposas da família Lyonetiidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Lyonetia (Lyonetia spp.) tais como Lyonetia clerkella e Lyonetia prunifoliella malinella; (l) mariposas da família Noctuidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Spodoptera (Spodoptera spp.) tais como Spodoptera depravata, Spodoptera eridania, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis e Spodoptera litura; por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Autographa (Autographa spp.) tais como Autographa gamma e Autographa nigrisigna; por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Agrotis (spp.) tais como Agrotis ipsilon e Agrotis segetum; por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Helicoverpa (Helicoverpa spp.) tais como Helicoverpa armigera, Helicoverpa assulta e Helicoverpa zea; por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Heliothis (Heliothis spp.) tais
26 / 80 como Heliothis armigera e Heliothis virescens; e outros tais como Aedia leucomelas, Ctenoplusia agnata, Eudocima tyrannus, Mamestra brassicae, Mythimna separata, Naranga aenescens, Panolis japonica, Peridroma saucia, Pseudoplusia incluemns e Tritoplusia ni; (m) mariposas da família Nolidae tal como Earias insulana; (n) borboletas da família Pieridae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Pieris (Pieris spp.) tais como Pieris brassicae e Pieris rapae crucivora; (o) mariposas da família Plutellidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Acrolepiopsis (Acrolepiopsis spp.) tais como Acrolepiopsis sapporensis e Acrolepiopsis suzukiella; e outros tal como Plutella xylostella; (p) mariposas da família Pyralidae tais como Cadra cautella, Elasmopalpus lignosellus, Etiella zinckenella e Galleria mellonella; (q) mariposas da família Sphingidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Manduca (Manduca spp.) tais como Manduca quinquemaculata e Manduca sexta; (r) mariposas da família Stathmopodidae tal como Stathmopoda masinissa; (s) mariposas da família Tineidae tal como Tinea translucens; (t) mariposas da família Tortricidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Adoxophyes (Adoxophyes spp.) tais como Adoxophyes honmai e Adoxophyes orana; por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Archips (Archips spp.) tais como Archips breviplicanus e Archips fuscocupreanus; e outros tais como Choristoneura fumiferana, Cydia pomonella, Eupoecilia ambiguella, Grapholitha molesta, Homona magnanima, Leguminivora glycinivorella, Lobesia botrana, Matsumuraeses phaseoli, Pandemis heparana e Sparganothis pilleriana; e (u) mariposas da família Yponomeutidae tal como Argyresthia
27 / 80 conjugella.
[0080] (2) Pragas de inseto da ordem Thysanoptera (a) pragas da família Phlaeothripidae tal como Ponticulothrips diospyrosi; e (b) pragas da família Thripidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Frankliniella (Frankliniella spp.) tais como Frankliniella intonsa e Frankliniella occidentalis; por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Thrips (Thrips spp.) tais como Thrips palmi e Thrips tabaci; e outros tais como Heliothrips haemorrhoidalis e Scirtothrips dorsalis.
[0081] (3) Pragas de inseto da ordem Hemiptera
[0082] (A) Archaeorrhyncha (a) pragas da família Delphacidae tais como Laodelphax striatella, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida e Sogatella furcifera.
[0083] (B) Clypeorrhyncha (a) pragas da família Cicadellidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Empoasca (Empoasca spp.) tais como Empoasca fabae, Empoasca nipponica, Empoasca onukii e Empoasca sakaii; e outros tais como Arboridia apicalis, Balclutha saltuella, Epiacanthus straminaus, Macrosteles striifrons e Nephotettix cinctinceps.
[0084] (C) Heteroptera (a) pragas da família Alydidae tal como Riptortus clavatus; (b) pragas da família Coreidae tais como Cletus punctiger e Leptocorisa chinensis; (c) pragas da família Lygaeidae tal como Blissus leucopterus, Cavelerius saccharivorus e Togo hemipterus; (d) pragas da família Miridae tais como Halticus insularis, Lygus lineolaris, Psuedatomoscelis seriatus, Stenodema sibiricum, Stenotus rubrovittatus e Trigonotylus caelestialium;
28 / 80 (e) pragas da família Pentatomidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Nezara (Nezara spp.) tais como Nezara antennata e Nezara viridula; por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Eysarcoris (Eysarcoris spp.) tais como Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi e Eysarcoris ventralis; e outros tais como Dolycoris baccarum, Eurydema rugosum, Glaucias subpunctatus, Halyomorpha halys, Piezodorus hybneri, Plautia crossota e Scotinophora lurida; (f) pragas da família Pyrrhocoridae tal como Dysdercus cingulatus; (g) pragas da família Rhopalidae tal como Rhopalus msculatus; (h) pragas da família Scutelleridae tal como Eurygaster integriceps; e (i) pragas da família Tingidae tal como Stephanitis nashi.
[0085] (D) Sternorrhyncha (a) pragas da família Adelgidae tais como Adelges laricis; (b) pragas da família Aleyrodidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Bemisia (Bemisia spp.) tais como Bemisia argentifolii e Bemisia tabaci; e outros tais como Aleurocanthus spiniferus, Dialeurodes citri e Trialeurodes vaporariorum; (c) pragas da família Aphididae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Aphis (Aphis spp.) tais como Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aphis sambuci e Aphis spiraecola; por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Rhopalosiphum (Rhopalosiphum spp.) tais como Rhopalosiphum maidis e Rhopalosiphum padi; por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Dysaphis (Dysaphis spp.) tais como Dysaphis plantaginea e Dysaphis radicola; por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Macrosiphum (Macrosiphum spp.) tais como Macrosiphum avenae e Macrosiphum euphorbiae; por exemplo,
29 / 80 espécies que pertencem ao gênero Myzus (Myzus spp.) tais como Myzus cerasi, Myzus persicae e Myzus varians; e outros tais como Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Brachycaudus helichrysi, Brevicoryne brassicae, Chaetosiphon fragaefolii, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Lipaphis erysimi, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Nasonovia ribis-nigri, Phorodonhumuli, Schizaphis graminum, Sitobion avenae e Toxoptera aurantii; (d) pragas da família Coccidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Ceroplastes (Ceroplastes spp.) tais como Ceroplastes ceriferus e Ceroplastes rubens; (e) pragas da família Diaspididae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Pseudaulacaspis (Pseudaulacaspis spp.) tais como Pseudaulacaspis pentagona e Pseudaulacaspis prunicola; por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Unaspis (Unaspis spp.) tais como Unaspis euonymi e Unaspis yanonensis; e outros tais como Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Fiorinia theae e Pseudaonidia paeoniae; (f) pragas da família Margarodidae tais como Drosicha corpulenta e Icerya purchasi; (g) pragas da família Phylloxeridae tal como Viteus vitifolii; (h) pragas da família Pseudococcidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Planococcus (Planococcus spp.) tais como Planococcus citri e Planococcus kuraunhiae; e outros tais como Phenacoccus solani e Pseudococcus comstocki; e (i) pragas da família Psyllidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Psylla (Psylla spp.) tais como Psylla mali e Psylla pyrisuga; e outros tal como Diaphorina citri.
[0086] (4) Pragas de inseto da subordem Polyphaga (a) pragas da família Anobiidae tal como Lasioderma serricorne;
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(b) pragas da família Attelabidae tais como Byctiscus betulae e Rhynchites heros; (c) pragas da família Bostrichidae tal como Lyctus brunneus; (d) pragas da família Brentidae tal como Cylas formicarius; (e) pragas da família Buprestidae tal como Agrilus sinuatus; (f) pragas da família Cerambycidae tal como Anoplophora malasiaca, Monochamus alternatus, Psacothea hilaris e Xylotrechus pyrrhoderus; (g) pragas da família, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Bruchus (Bruchus spp.) tais como Bruchus pisorum e Bruchus rufimanus; por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Diabrotica (Diabrotica spp.) tais como Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata e Diabrotica virgifera; por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Phyllotreta (Phyllotreta spp.) tais como Phyllotreta nemorum e Phyllotreta striolata; e outros tais como Aulacophora femoralis, Callosobruchus chinensis, Cassida nebulosa, Chaetocnema concinna, Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzae e Psylliodes angusticollis; (h) pragas da família Coccinellidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Epilachna (Epilachna spp.) tais como Epilachna varivestis e Epilachna vigintioctopunctata; (i) pragas da família Curculionidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Anthonomus (Anthonomus spp.) tais como Anthonomus grandis e Anthonomus pomorum; por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Sitophilus (Sitophilus spp.) tais como Sitophilus granarius e Sitophilus zeamais; e outros tais como Echinocnemus squameus, Euscepes postfasciatus, Hylobius abietis, Hypera postica, Lissohoptrus oryzophilus, Otiorhynchus sulcatus, Sitona lineatus e Sphenophorus venatus; (j) pragas da família Elateridae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Melanotus (Melanotus spp.) tais como Melanotus
31 / 80 fortnumi e Melanotus tamsuyensis; (k) pragas da família Nitidulidae tal como Epuraea domina; (l) pragas da família Scarabaeidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Anomala (Anomala spp.) tais como Anomala cuprea e Anomala rufocuprea; e outros tais como Cetonia aurata, Gametis jucunda, Heptophylla picea, Melolontha e Popillia japonica; (m) pragas da família Scolytidae tal como Ips typographus; (n) pragas da família Staphylinidae tal como Paederus fuscipes; (o) pragas da família Tenebrionidae tais como Tenebrio molitor e Tribolium castaneum; e (p) pragas da família Trogossitidae tal como Tenebroides mauritanicus.
[0087] (5) Pragas de inseto da ordem Diptera (A) Brachycera (a) pragas da família Agromyzidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Liriomyza (Liriomyza spp.) tais como Liriomyza bryoniae, Liriomyza chinensis, Liriomyza sativae e Liriomyza trifolii; e outros tais como Chromatomyia horticola e Agromyza oryzae; (b) pragas da família Anthomyiidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Delia (Delia spp.) tais como Delia platura e Delia radicum; e outros tal como Pegomya cunicularia; (c) pragas da família Drosophilidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Drosophila (Drosophila spp.) tais como Drosophila melanogaster e Drosophila suzukii; (d) pragas da família Ephydridae tal como Hydrellia griseola; (e) pragas da família Psilidae tal como Psila rosae; e (f) pragas da família Tephritidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Bactrocera (Bactrocera spp.) tais como Bactrocera
32 / 80 cucurbitae e Bactrocera dorsalis; por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Rhagoletis (Rhagoletis spp.) tais como Rhagoletis cerasi e Rhagoletis pomonella; e outros tais como Ceratitis capitata e Dacus oleae.
[0088] (B) Nematocera (a) pragas da família Cecidomyiidae tais como Asphondylia yushimai, Contarinia sorghicola, Mayetiola destructor e Sitodiplosis mosellana.
[0089] (6) Pragas de inseto da ordem Orthoptera (a) pragas da família Acrididae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Schistocerca (Schistocerca spp.) tais como Schistocerca americana e Schistocerca gregaria; e outras tais como Chortoicetes terminifera, Dociostaurus maroccanus, Locusta migratoria, Locustana pardalina, Nomadacris septemfasciata e Oxya yezoensis; (b) pragas da família Gryllidae tais como Acheta domestica e Teleogryllus emma; (c) pragas da família Gryllotalpidae tais como Gryllotalpa orientalis; e (d) pragas da família Tettigoniidae tal como Tachycines asynamorus.
[0090] (7) Acari (A) Acaridida da ordem Astigmata (a) ácaros da família Acaridae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Rhizoglyphus (Rhizoglyphus spp.) tais como Rhizoglyphus echinopus e Rhizoglyphus robini; por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Tyrophagus (Tyrophagus spp.) tais como Tyrophagus neiswanderi, Tyrophagus perniciosus, Tyrophagus putrescentiae e Tyrophagus similis; e outros tais como Acarus siro, Aleuroglyphus ovatus e Mycetoglyphus fungivorus; (B) Actinedida da ordem Prostigmata
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(a) ácaros da família Tetranychidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Bryobia (Bryobia spp.) tais como Bryobia praetiosa e Bryobia rubrioculus; por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Eotetranychus (Eotetranychus spp.) tais como Eotetranychus asiaticus, Eotetranychus boreus, Eotetranychus celtis, Eotetranychus geniculatus, Eotetranychus kankitus, Eotetranychus pruni, Eotetranychus shii, Eotetranychus smithi, Eotetranychus suginamensis e Eotetranychus uncatus; por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Oligonychus (Oligonychus spp.) tais como Oligonychus hondoensis, Oligonychus ilicis, Oligonychus karamatus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus orthius, Oligonychus perseae, Oligonychus pustulosus, Oligonychus shinkajii e Oligonychus ununguis; por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Panonychus (Panonychus spp.) tais como Panonychus citri, Panonychus mori e Panonychus ulmi; por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Tetranychus (Tetranychus spp.) tais como Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus ludeni, Tetranychus quercivorus, Tetranychus phaselus, Tetranychus urticae, Tetranychus viennensis e Tetranychus evansi; por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Aponychus (Aponychus spp.) tais como Aponychus corpuzae e Aponychus firmianae; por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Sasanychus (Sasanychus spp.) tais como Sasanychus akitanus e Sasanychus pusillus; por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Shizotetranychus (Shizotetranychus spp.) tais como Shizotetranychus celarius, Shizotetranychus longus, Shizotetranychus miscanthi, Shizotetranychus recki e Shizotetranychus schizopus; e outros tais como Tetranychina harti, Tuckerella pavoniformis e Yezonychus sapporensis; (b) ácaros da família Tenuipalpidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Brevipalpus (Brevipalpus spp.) tais como Brevipalpus lewisi, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Brevipalpus
34 / 80 russulus e Brevipalpus californicus; por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Tenuipalpus (Tenuipalpus spp.) tais como Tenuipalpus pacificus e Tenuipalpus zhizhilashviliae; e outros tais como Dolichotetranychus floridanus; (c) ácaros da família Eriophyidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Aceria (Aceria spp.) tais como Aceria diospyri, Aceria ficus, Aceria japonica, Aceria kuko, Aceria paradianthi, Aceria tiyingi, Aceria tulipae e Aceria zoysiea; por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Eriophyes (Eriophyes spp.) tais como Eriophyes chibaensis e Eriophyes emarginatae; por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Aculops (Aculops spp.) tais como Aculops lycopersici e Aculops pelekassi; por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Aculus (Aculus spp.) tais como Aculus fockeui e Aculus schlechtendali; e outros tais como Acaphylla theavagrans, Calacarus carinatus, Colomerus vitis, Calepitrimerus vitis, Epitrimerus pyri, Paraphytoptus kikus, Paracalacarus podocarpi e Phyllocotruta citri; (d) ácaros da família Transonemidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Tarsonemus (Tarsonemus spp.) tais como Tarsonemus bilobatus e Tarsonemus waitei; e outros tais como Phytonemus pallidus e Polyphagotarsonemus latus; e (e) ácaros da família Penthaleidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Penthaleus (Penthaleus spp.) tais como Penthaleus erythrocephalus e Penthaleus major.
[0091] (8) Nematoides parasitas de planta (A) Tylenchida (a) nematoides da família Anguinidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Anguina (Anguina spp.) tais como Anguina funesta e Anguina tritici; e espécies que pertencem ao gênero Ditylenchus (Ditylenchus spp.) tais como Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci e
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Ditylenchus myceliophagus; (b) nematoides da família Aphelenchoididae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Aphelenchoides (Aphelenchoides spp.) tais como Aphelenchoides besseyi, Aphelenchoides fragariae, Aphelenchoides ritzemabosi e Aphelenchoides; e espécies que pertencem ao gênero Bursaphelenchus (Bursaphelenchus spp.) tal como Bursaphelenchus xylophilus; (c) nematoides da família Belonolaimidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Belonolaimus (Belonolaimus spp.) tais como Belonolaimus longicaudatus; e espécies que pertencem ao gênero Tylenchorhynchus (Tylenchorhynchus spp.) tais como Tylenchorhynchus claytoni e Tylenchorhynchus dubius; (d) nematoides da família Criconematidae tal como Criconema mutabile; (e) nematoides da família Dolichodoridae tal como Dolichodorus mediterraneus; (f) nematoides da família Ecphyadophoridae tal como Ecphyadophora tenuissima; (g) nematoides da família Hemicycliophoridae tal como Loofia thienemanni; (h) nematoides da família Heteroderidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Globodera (Globodera spp.) tais como Globodera rostochiensis, Globodera pallida e Globodera tabacum; e espécies que pertencem ao gênero Heterodera (Heterodera spp.) tais como Heterodera avenae, Heterodera cruciferae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii e Heterodera trifolii; (i) nematoides da família Hoplolaimidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Helicotylenchus (Helicotylenchus spp.) tais como Helicotylenchus dihystera e Helicotylenchus multicinctus; espécies que
36 / 80 pertencem ao gênero Hoplolaimus (Hoplolaimus spp.) tais como Hoplolaimus columbus e Hoplolaimus galeatus; e outros tais como Rotylenchus robustus e Rotylenchulus reniformis; (j) nematoides da família Meloidogynidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Meloidogyne (Meloidogyne spp.) tais como Meloidogyne arenaria, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica e Meloidogyne thamesi; (k) nematoides da família Nothotylenchidae tais como Nothotylenchus acris; (l) nematoides da família Paratylenchidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Paratylenchus (Paratylenchus spp.) tais como Paratylenchus curvitatus e Paratylenchus elachistus; e (m) nematoides da família Pratylenchidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Pratylenchus (Pratylenchus spp.) tais como Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus fallax, Pratylenchus goodeyi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus vulnus e Pratylenchus zeae; e outros tais como Nacobbus aberrans, Radopholus similis, Tylenchulus semipenetrans e Radopholus citrophilus.
[0092] (B) Dorylaimida (a) nematoides da família Longidoridae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Longidorus (Longidorus spp.) tais como Longidorus elongates; e espécies que pertencem ao gênero Xiphinema (Xiphinema spp.) tais como Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema index e Xiphinema diversicaudatum.
[0093] (C) Triplonchida (a) nematoides da família Trichodoridae tais como Trichodorus primitivus e Paratrichodorus minor.
[0094] O inseticida, acaricida ou nematicida da presente invenção
37 / 80 pode ser misturado ou usado em combinação com outros ingredientes ativos tais como agentes fungicidas, inseticidas e acaricidas, nematicidas e pesticidas do solo; reguladores de planta, sinergistas, fertilizantes, condicionadores do solo, rações de animal e congêneres.
[0095] Uma combinação do composto da presente invenção e outros ingredientes ativos pode ser estimada para apresentar um efeito sinergístico na atividade inseticida, e atividade acaricida e atividade nematicida. O efeito sinergístico pode ser confirmado pela fórmula de Colby (Colby, S. R.; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations; Weeds 15, pp. 20-22, 1967) de acordo com um método convencional.
[0096] Exemplos específicos de agentes inseticidas / acaricidas, nematicidas, pesticidas para solo, anti-helmínticos e congêneres, que podem ser misturados ou usados em combinação com o inseticida, acaricida ou nematicida da presente invenção são mostrados a seguir.
[0097] (1) Inibidor de acetilcolinesterase: (a) inibidores a base de carbamato: alanicarbe, aldicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofurano, carbosulfano, etiofencarbe, fenobucarbe, formetanato, furatiocarbe, isoprocarbe, metiocarbe, metomil, oxamil, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, trimetacarbe, XMC, xililcarbe; fenotiocarbe, MIPC, MPMC, MTMC, aldoxicarbe, alixicarbe, aminocarbe, bufencarbe, cloetocarbe, metame de sódio, promecarbe; (b) Inibidores a base de organofosforados: acefato, azametifos, azinfos-etil, azinfos-metil, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metil, coumafos, cianofos, demeton-S- metila, diazinon, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, fanfur, fenamifos, fenitrotion, fention, fostiazato, heptenofos, imiciafos, isofenfos, isocarbofos, isoxation, malation,
38 / 80 mecarbam, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metil, paration, paration-metil, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos-metil, profenofos, propetanfos, protiofos, piraclofos, piridafention, quinalfos, sulfotep, tebupirinfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon, vamidotion; bromofos-etil, BRP, carbofenotion, cianofenfos, CYAP, demeton-S-metil sulfona, dialifos, diclofention, dioxabenzofos, etrinfos, fensulfotion, flupirazofos, fonofos, formotion, fosmetilan, isazofos, iodofenfos, metacrifos, pirimifos-etil, fosfocarb, propafos, protoato, sulprofos.
[0098] (2) Antagonistas do canal de cloreto bloqueado por GABA: acetoprole, clordano, endosulfan, etiprole, fipronil, pirafluprole, piriprole; canfeclor, heptaclor, dienoclor.
[0099] (3) Moduladores do canal de sódio: acrinatrina, d-cis/trans aletrina, d-trans-aletrina, bifentrina, bioaletrina, isômeros de bioaletrina S- ciclopentil, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, lambda-cialotrina, gama-cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta- cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina [(1R)-trans isômeros], deltametrina, empentrina [(EZ)-(1R)-isômeros], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau- fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, cadetrina, permetrina, fenotrina [(1R)- trans isômeros], praletrina, piretrum, resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina [(1R)-isômeros], tralometrina, transflutrina; aletrina, piretrina, piretrina I, piretrina II, proflutrina, dimeflutrina, bioetanometrina, biopermetrina, transpermetrina, fenflutrina, fenpiritrina, flubrocitrinato, flufenprox, metoflutrina, protrifenbuto, piresmetrina, teraletrina.
[00100] (4) Agonistas do receptor de acetilcolina nicotínica: acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitenpram, nitiazina, tiacloprida, tiametoxam, sulfoxaflor, nicotina, flupiradifurona.
[00101] (5) Moduladores alostéricos do receptor de acetilcolina
39 / 80 nicotínico: espinetoram, espinosad.
[00102] (6) Atividores do canal de cloreto: abamectina, emamectina benzoato, lepimectina, milbemectina; ivermectina, selamectina, doramectina, eprinomectina, moxidectina, milbemicina, milbemicina oxima, nemadectina.
[00103] (7) Análogos do hormônio juvenil: hidropreno, quinopreno, metopreno, fenoxicarbe, piriproxifeno; diofenolano, epofenonano, tripreno.
[00104] (8) Outros inibidores não específicos: brometo de metila, cloropicrina, fluoreto de sulfurila, borax, tártaro emético.
[00105] (9) Inibidores de apetite de Homoptera: flonicamida, pimetrozina, pirifluquinazon.
[00106] (10) Inibidores do crescimento de ácaro: clofentezina, diflovidazina, hexitiazox, etoxazol.
[00107] (11) Agentes de interrupção da membrana interna do trato digestivo de inseto derivados de micro-organismos: Bacillus thuringiensis subsp. israelensi, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis, proteínas de cultura agrícola Bt: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1 / Cry35Ab1.
[00108] (12) Inibidores de enzima biossintética de ATP mitocondrial: diafentiuron, azociclotina, ciexatina, óxido de fenbutatina, propargita, tetradifon.
[00109] (13) Desacopladores de fosforilação oxidativa: clorfenapir, sulfluramida, DNOC; binapacril, dinobuton, dinocap.
[00110] (14) Bloqueadores do canal receptor de acetilcolina nicotínica: bensultap, cloridrato de cartap; nereistoxina; sal de tiosultap monossódio, tiociclam.
[00111] (15) Inibidores da síntese de quitina: bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron,
40 / 80 lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, buprofezin, fluazuron.
[00112] (16) Agentes de interrupção de muda de Diptera: ciromazina.
[00113] (17) Agonistas do receptor do hormônio da muda: cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida.
[00114] (18) Agonistas do receptor de octopamina: amitraz, demiditraz, clordimeforme.
[00115] (19) Inibidores do complexo III do sistema de transporte de elétron mitocondrial: acequinocil, fluacripirim, hidrametilnon.
[00116] (20) Inibidores do complexo I do sistema de transporte de elétron mitocondrial: fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifen, piridaben, tebufenpirade, tolfenpirade, rotenona.
[00117] (21) Bloqueadores do canal de sódio dependente de tensão: indoxacarb, metaflumizona.
[00118] (22) Inibidores de acetil CoA carboxilase: espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramato.
[00119] (23) Inibidores do complexo IV do sistema de transporte de elétron mitocondrial: fosforeto de alumínio, fosforeto de cálcio, fosfino, fosforeto de zinco, cianeto.
[00120] (24) Inibidores do complexo II do transporte de elétron mitocondrial: cienopirafeno, ciflumetofeno, piflubumida.
[00121] (25) Moduladores do receptor de rianodina: clorantraniliprol, ciantraniliprol, flubendiamida, ciclaniliprol, tetraniliprol.
[00122] (26) Compostos inididores de oxidase de função mista: piperonil butóxido.
[00123] (27) Agonistas do receptor de latrofilina: depsipeptida, depsipeptida cíclica, depsipeptida cíclica de 24 elementos, emodepsida.
[00124] (28) Outros agentes (com mecanismos de ação desconhecidos): azadiractina, benzoximato, bifenazato, bromopropilato,
41 / 80 quinometionato, criolito, dicofol, piridalil, benclotiaz, enxofre, amidoflumet, 1,3-dicloropropeno, DCIP, fenisobromolato, benzomato, metaldeído, clorobenzilato, clotiazobeno, diciclanila, fenoxacrim, fentrifanila, flubenzimina, flufenazina, gossiplure, japonilure, metoxadiazona, petróleo, oleato de potássio, tetrasul, triarateno, afidopiropen, flometoquina, flufiprole, fluensulfona, meperflutrina, tetrametilflutrina, tralopirila, dimeflutrina, metilneodecanamida, fluralaner, afoxolaner, fluxametamida, 5-[5-(3,5- diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-(1H-1,2,4-triazol-1- il) benzonitrila (CAS: 943137-49-3), broflanilida, outros meta-diamidas.
[00125] (29) Anti-helmínticos: (a) anti-helmínticos baseados em benzimidazol: fenbendazol, albendazol, triclabendazol, oxibendazol, mebendazol, oxfendazol, parbendazol, flubendazol; febantel, netobimina, tiophanato; tiabendazol, cambendazol; (b) anti-helmínticos baseados em salicilanilida: closantel, oxiclozanida, rafoxanida, niclosamida; (c) anti-helmínticos baseados em substituído fenol: nitroxinila, nitroscanato; (d) anti-helmínticos baseados em pirimidina: pirantel, morantel; (e) anti-helmínticos baseados em imidazotiazol: levamisol, tetramisol; (f) anti-helmínticos baseados em tetra-hidropirimidina: praziquantel, epsiprantel; e (g) outros anti-helmínticos: ciclodieno, riania, clorsulon, metronidazol, demiditraz; piperazina, dietilcarbamazina, diclorofeno, monepantel, tribendimidina, amidantel; tiacetarsamidea, melorsamina, arsenamida.
[00126] Exemplos específicos dos fungicidas que podem ser
42 / 80 misturados ou usados em combinação com o inseticida, acaricida ou nematicida da presente invenção são mostrados a seguir.
[00127] (1) Inibidores da biossíntese de ácido nucleico: (a) inibodores de RNA polimerase I: benalaxil, benalaxil-M, furalaxil, metalaxil, metalaxil-M; oxadixil; clozilacon, ofurace; (b) inibidores de adenosina deaminase: bupirimato, dimetirimol, etirimol; (c) inibidores de síntese de DNA/RNA: himexazol, octilinona; (d) inibidores de DNA topoisomerase II: ácido oxolínico.
[00128] (2) Inibidores mitóticos e inibidores de divisão celular: (a) inibidores de polimerização de β-tubulina: benomil, carbendazim, clorfenazol, fuberidazol, tiabendazol; tiofanato, tiofanato metil; dietofencarbe; zoxamida; etaboxam; (b) inibidores de divisão celular: pencicuron; (c) inibidores de deslocalização de proteína do tipo espectrina: fluopicolida.
[00129] (3) Inibidores de respiração: (a) inibidores de oxidorredutase NADH complexo I: diflumetorim; tolfenpirade; (b) Inibidores de succinato desidrogenase do complexo II: benodanila, flutolanila, mepronila; isofetamida; fluopiram; fenfuram, furmeciclox; carboxina, oxicarboxina; tifluzamida; benzovindiflupir, bixafen, fluxapiroxade, furametpir, isopirazam, penflufeno, pentiopirade, sedaxano; boscalide; (c) Inibidores de ubiquinol oxidase Qo do complexo III: azoxistrobina, coumoxistrobina, coumetoxistrobina, enoxastrobina, flufenoxistrobina, picoxistrobina, pyraoxistrobina; piraclostrobina, pirametostrobina, triclopiricarbe; cresoxim-metil, trifloxistrobina; dimoxistrobina, fenaminstrobina, metominostrobina, orisastrobina;
43 / 80 famoxadona; fluoxastrobina; fenamidonae; piribencarbe; (d) Inibidores de ubiquinol redutase Qi do complexo III: ciazofamida; amisulbrom; (e) Desacopladores de fosforilação oxidativa: binapacril, meptildinocap, dinocap; fluazinam; ferimzona; (f) Inibidores de fosforilação oxidativa (inibidores de ATP sintase): acetato de fentina, cloreto de fentina, hidróxido de fentina; (g) Inibidor da produção de ATP: siltiofam; (h) Complex III: inibidor Qx (desconhecido) de citocromo bc1 (ubiquinona redutase): ametoctradina.
[00130] (4) Inibidores da síntese de amino ácido e proteína (a) inibidores da biossíntese de metionina: andoprim, ciprodinil, mepanipirim, pirimetanil; (b) inibidores da síntese de proteína: blasticidina S; casugamicina, cloridrato de casugamicina; estreptomicina; oxitetraciclina.
[00131] (5) Inibidores de transdução de sinal: (a) Inibidores de transdução de sinal: quinoxifeno, proquinazida; (b) inibidores de MAP/histidina quinase em transdução de sinal osmótico: fenpiclonila, fludioxonil; clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolina.
[00132] (6) Inibidores de síntese de lipídeo e membrana celular: (a) inibidores de metiltransferase e biossíntese de fosfolipídeo: edifenfos, iprobenfos, pirazofos; isoprotiolane; (b) agentes de peroxidação de lipídeo: bifenila, cloroneb, diclorana, quintozeno, tecnazeno, tolclofos-metil; etridiazol; (c) agentes que atuam em membranas celulares: iodocarbe, propamocarbe, cloridrato de propamocarbe, propamocarbe-fosetilato, protiocarbe;
44 / 80 (d) micro-organismos patogênicos que atrapalham a membrana celular: Bacillus subtilis, Bacillus subtilis cepa QST713, Bacillus subtilis cepa FZB24, Bacillus subtilis cepa MBI600, Bacillus subtilis cepa D747; (e) agentes que atrapalham membranas celulares: extratos de Melaleuca alternifolia (árvore do chá).
[00133] (7) Inibidores da biossíntese de esterol das membranas celulares: (a) inibidores de desmetilação da posição C14 na biossíntese do esterol: triforina; pirifenox, pirisoxazol; fenarimol, flurprimidol, nuarimol; imazalil, imazalil sulfato, oxpoconazol, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol; azaconazol, bitertanol, bromconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, fluconazol, fluconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol, quinconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol; protioconazol, voriconazol; (b) inibidores de Δ14 redutase e Δ8→Δ7-isomerase na biossíntese de esterol: aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tridemorf; fenpropidina, piperalina; espiroxamina; (c) inibidores de 3-ceto redutase na desmetilação da posição C4 no sistema da biossíntese de esterol: fenhexamida; fenpirazamina; (d) inibidores de esqualeno epoxidase no sistema de biossíntese de esterol: piributicarbe; naftifina, terbinafina.
[00134] (8) Inibidores da síntese de parede celular (a) inibidor de trealase: validamicina; (b) inibidores de quitina sintetase: polioxinas, polioxorim; (c) inibidores de celulose sintetase: dimetomorf, flumorf,
45 / 80 pirimorf; bentiavalicarbe, iprovalicarbe, tolprocarbe, valifenalato; mandipropamida.
[00135] (9) Inibidores da biossíntese de melanina (a) inibidores de redutase na biossíntse de melanina: ftalida; piroquilona; triciclazol; (b) inibidores de anidrase na biossíntese de melanina: carpropamida; diclocimet; fenoxanil;
[00136] (10) Indutores de resistência de plantas hospedeiras: (a) agentes que atuam na via sintética de ácido salicílico: acibenzolar-S-metil; (b) outros agentes: probenazol; tiadinil; isotianil; laminarina; líquido de extração de Fallopia sachalinensis.
[00137] (11) Agentes com ações desconhecidas: cimoxanil, fosetil- alumínio, ácido fosfórico (fosfatos), tecloftalam, triazóxido, flusulfamida, diclomezina, metassulfocarb, ciflufenamida, metrafenona, piriofenona, dodina, dodine livre de base, flutianil.
[00138] (12) Agentes com múltiplos pontos de ação: cobre (sais de cobre), mistura de Bordeaux, hidróxido de cobre, naftalato de cobre, óxido de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, enxofre, produtos de enxofre, polissulfeto de cálcio; ferban, mancozeb, maneb, mancoper, metiram, policarbamato, propineb, tiram, zineb, ziram; captan, captafol, folpet; clorotalonil; diclofluanida, tolilfluanid; guazatina, acetatos de iminoctadina (triacetato de iminoctadina), albesilatos de iminoctadina (trialbesilato de iminoctadina); anilazina; ditianon; chinometionato; fluorimida.
[00139] (13) Outros agentes: DBEDC, flúor folpete, acetato de guazatina, bis (8-quinolinolato) de cobre (II), propamidina, cloropicrina, ciprofuram, agrobactéria, betoxazina, difenilamina, metil isotiocianato (MITC), mildiomicina, capsaicina, cufranebe, ciprosulfamida, dazomete, debacarbe, diclorofeno, difenzoquat, difenzoquat metilsulfonato, flumetover,
46 / 80 fosetil cálcio, fosetil sódio, irumamicina, natamicina, nitrotal-isopropil, oxamocarb, propanosina-sódio, pirrolnitrina, tebufloquina, tolnifanida, zarilamida, algofase, amicartiazol, oxatiapiprolina, metiram de zinco, bentiazol, triclamida, uniconazol, mildiomicina, oxifentiina, picarbutrazox.
[00140] Exemplos específicos dos reguladores de planta que podem ser misturados ou usados em combinação com o inseticida, acaricida ou nematicida da presente invenção são mostrados a seguir.
[00141] Ácido abscísico, cinetina, benzilaminopurina, 1,3-difenilureia, forclorfenuron, tidiazuron, clorfenuron, di-hidroseatina, giberelina A, giberelina A4, giberelina A7, giberelina A3, 1-metilciclopropano, N-acetil aminoetoxivinil glicina (aka: aviglicina), ácido amino-oxiacético, nitroato de prata, cloreto de cobalto, IAA, 4-CPA, cloroprop, 2,4-D, MCPB, ácido indol- 3-butírico, diclorprop, fenotiol, 1-naftilacetamida, eticlozato, croxifonac, hidrazida maleica, ácido 2,3,5-tri-iodobenzóico, ácido salicílico, metil salicilato, ácido (-)-jasmônico, metil jasmonato, (+)-estrigol, (+)- desoxiestrigol, (+)-orobancol, (+)-sorgolactona, ácido 4-oxo-4-(2-feniletil) amino butírico; etefon, clormequat, cloreto de mepiquat, benzil adenina, ácido 5-aminolevulínico.
[00142] O agente inseticida ou acaricida da presente invenção pode controlar eficientemente cepas de ácaros e carrapatos resistentes ao fármaco. Por exemplo, ácaros e carrapatos com resistência aos inseticidas ou acaricidas anteriormente mencionados podem ser controlados eficientemente. Em particular, ácaros e carrapatos que são resistentes aos inibidores de complexo II de transporte de elétrons mitocondrial (tais como cienopirafeno e piflubumida), inibidores de acetil CoA carboxilase (tais como espiromesifeno) e ativadores de canal de cloreto (tais como milbemectina) podem ser controlados eficientemente. [Agente de controle ou extermínio de endoparasita]
[00143] O agente de controle ou extermínio de endoparasita da
47 / 80 presente invenção contém pelo menos um selecionado dos compostos de fenoxiureia da presente invenção como um ingrediente ativo.
[00144] O parasita a ser alvejado pelo agente de controle ou extermínio de endoparasita da presente invenção é parasita nos corpos de animais hospedeiros, especialmente animais de sangue quente e peixe (endoparasita). Exemplos de animais hospedeiros, para os quais o agente de controle ou extermínio de endoparasita da presente invenção é eficiente, incluem animais de sangue quente tais como humanos, mamíferos domésticos (por exemplo, gado, cavalos, porcos, ovelha, cabras e congêneres), animais de laboratório (por exemplo, camundongos, ratos, gerbos e congêneres), animais de estimação (por exemplo, hamsters, porquinhos da índia, cachorros, gatos, cavalos, esquilos, coelhos, furões e congêneres), mamíferos selvagens e de zoológicos (macacos, raposas, cervos, búfalos e congêneres), aves domésticas (perus, patos, galinhas, codornas, gansos e congêneres) e pássaros de estimação (pombos, papagaios, munas de colina, pardais de Java, periquitos, tentilhões sociais, canários e congêneres); ou peixes tais como salmão, truta e carpa nishikigoi. Controlando e exterminando parasitas, é possível prevenir ou tratar doenças parasitas mediadas pelos parasitas.
[00145] Exemplos dos parasitas a serem controlados ou exterminados incluem os seguintes.
[00146] (1) Nematoides da ordem Dioctophymatida (a) vermes renais da família Dioctophymatidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Dioctophyma (Dioctophyma spp.) tal como Dioctophyma renale; e (b) vermes renais da família Soboliphymatidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Soboliphyme (Soboliphyme spp.) tais como Soboliphyme abei e Soboliphyme baturini.
[00147] (2) Nematoides da ordem Trichocephalida (a) vermes triquina da família Trichinellidae, por exemplo,
48 / 80 espécies que pertencem ao gênero Trichinella (Trichinella spp.) tais como Trichinella spiralis; e (b) tricurídeos da família Trichuridae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Capillaria (Capillaria spp.) tais como Capillaria annulata, Capillaria contorta, Capillaria hepatica, Capillaria perforans, Capillaria plica, e Capillaria suis; e espécies que pertencem ao gênero Trichuris (Trichuris spp.) tais como Trichuris vulpis, Trichuris discolor, Trichuris ovis, Trichuris skrjabini, e Trichuris suis.
[00148] (3) Nematoides da ordem Rhabditida lombrigas da família Strongyloididae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Strongyloides (Strongyloides spp.) tais como Strongyloides papillosus, Strongyloides planiceps, Strongyloides ransomi, Strongyloides suis, Strongyloides stercoralis, Strongyloides tumefaciens, e Strongyloides ratti.
[00149] (4) Nematoides da ordem Strongylida ancilóstomos da família Ancylostomatidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Ancylostoma (Ancylostoma spp.) tais como Ancylostoma braziliense, Ancylostoma caninum, Ancylostoma duodenale, e Ancylostoma tubaeforme; espécies que pertencem ao gênero Uncinaria (Uncinaria spp.) tal como Uncinaria stenocephala; e espécies que pertencem ao gênero Bunostomum (Bunostomum spp.) tais como Bunostomum phlebotomum e Bunostomum trigonocephalum.
[00150] (5) Nematoides da ordem Strongylida (a) nematoides da família Angiostrongylidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Aelurostrongylus (Aelurostrongylus spp.) tal como Aelurostrongylus abstrusus; e espécies que pertencem ao gênero Angiostrongylus (Angiostrongylus spp.) tais como Angiostrongylus vasorum e Angiostrongylus cantonesis; (b) nematoides da família Crenosomatidae, por exemplo,
49 / 80 espécies que pertencem ao gênero Crenosoma (Crenosoma spp.) tais como Crenosoma aerophila e Crenosoma vulpis; (c) nematoides da família Filaroididae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Filaroides (Filaroides spp.) tais como Filaroides hirthi e Filaroides osleri; (d) vermes pulmonares da família Metastrongylidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Metastrongylus (Metastrongylus spp.) tais como Metastrongylus apri, Metastrongylus asymmetricus, Metastrongylus pudendotectus e Metastrongylus salmi; e (e) vermes do bocejo da família Syngamidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Cyathostoma (Cyathostoma spp.) tal como Cyathostoma bronchialis; e espécies que pertencem ao gênero Syngamus (Syngamus spp.) tais como Syngamus skrjabinomorpha e Syngamus trachea.
[00151] (6) Nematoides da ordem Strongylida (a) nematoides da família Molineidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Nematodirus (Nematodirus spp.) tais como Nematodirus filicollis e Nematodirus spathiger; (b) nematoides da família Dictyocaulidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Dictyocaulus (Dictyocaulus spp.) tais como Dictyocaulus filaria e Dictyocaulus viviparus; (c) nematoides da família Haemonchidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Haemonchus (Haemonchus spp.) tal como Haemonchus contortus; e espécies que pertencem ao gênero Mecistocirrus (Mecistocirrus spp.) tais como Mecistocirrus digitatus; (d) nematoides da família Haemonchidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Ostertagia (Ostertagia spp.) tais como Ostertagia ostertagi; (e) nematoides da família Heligmonellidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Nippostrongylus (Nippostrongylus spp.)
50 / 80 tais como Nippostrongylus braziliensis; e (f) nematoides da família Trichostrongylidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Trichostrongylus (Trichostrongylus spp.) tais como Trichostrongylus axei, Trichostrongylus colubriformis e Trichostrongylus tenuis; espécies que pertencem ao gênero Hyostrongylus (Hyostrongylus spp.) tais como Hyostrongylus rubidus; e espécies que pertencem ao gênero Obeliscoides (Obeliscoides spp.) tais como Obeliscoides cuniculi.
[00152] (7) Nematoides da ordem Strongylida (a) nematoides da família Chabertiidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Chabertia (Chabertia spp.) tais como Chabertia ovina; e espécies que pertencem ao gênero Oesophagostomum (Oesophagostomum spp.) tais como Oesophagostomum brevicaudatum, Oesophagostomum columbianum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum georgianum, Oesophagostomum maplestonei, Oesophagostomum quadrispinulatum, Oesophagostomum radiatum, Oesophagostomum venulosum e Oesophagostomum watanabei; (b) nematoides da família Stephanuridae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Stephanurus (Stephanurus spp.) tal como Stephanurus dentatus; e (c) nematoides da família Strongylidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Strongylus (Strongylus spp.) tais como Strongylus asini, Strongylus edentatus, Strongylus equinus e Strongylus vulgaris.
[00153] (8) Nematoides da ordem Oxyurida nematoides da família Oxyuridae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Enterobius (Enterobius spp.) tais como Enterobius anthropopitheci e Enterobius vermicularis; espécies que pertencem ao gênero Oxyuris (Oxyuris spp.) tal como Oxyuris equi; e espécies que pertencem ao gênero Passalurus (Passalurus spp.) tal como Passalurus ambiguus.
51 / 80
[00154] (9) Nematoides da ordem Ascaridida (a) nematoides da família Ascaridiidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Ascaridia (Ascaridia spp.) tal como Ascaridia galli; (b) nematoides da família Heterakidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Heterakis (Heterakis spp.) tais como Heterakis beramporia, Heterakis brevispiculum, Heterakis gallinarum, Heterakis pusilla e Heterakis putaustralis; (c) nematoides da família Anisakidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Anisakis (Anisakis spp.) tais como Anisakis simplex; (d) nematoides da família Ascarididae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Ascaris (Ascaris spp.) tais como Ascaris lumbricoides e Ascaris suum; e espécies que pertencem ao gênero Parascaris (Parascaris spp.) tal como Parascaris equorum; e (e) nematoides da família Toxocaridae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Toxocara (Toxocara spp.) tais como Toxocara canis, Toxocara leonina, Toxocara suum, Toxocara vitulorum e Toxocara cati.
[00155] (10) Nematoides da ordem Spirurida (a) nematoides da família Onchocercidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Brugia (Brugia spp.) tais como Brugia malayi, Brugia pahangi e Brugia patei; espécies que pertencem ao gênero Dipetalonema (Dipetalonema spp.) tal como Dipetalonema reconditum; espécies que pertencem ao gênero Dirofilaria (Dirofilaria spp.) tal como Dirofilaria immitis; espécies que pertencem ao gênero Filaria (Filaria spp.) tal como Filaria oculi; e espécies que pertencem ao gênero Onchocerca (Onchocerca spp.) tais como Onchocerca cervicalis, Onchocerca gibsoni e Onchocerca gutturosa; (b) nematoides da família Setariidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Setaria (Setaria spp.) tais como Setaria digitata,
52 / 80 Setaria equina, Setaria labiatopapillosa e Setaria marshalli; e espécies que pertencem ao gênero Wuchereria (Wuchereria spp.) tais como Wuchereria bancrofti; e (c) nematoides da família Filariidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Parafilaria (Parafilaria spp.) tal como Parafilaria multipapillosa; e espécies que pertencem ao gênero Stephanofilaria (Stephanofilaria spp.) tais como Stephanofilaria assamensis, Stephanofilaria dedoesi, Stephanofilaria kaeli, Stephanofilaria okinawaensis e Stephanofilaria stilesi.
[00156] (11) Nematoides da ordem Spirurida (a) nematoides da família Gnathostomatidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Gnathostoma (Gnathostoma spp.) tais como Gnathostoma doloresi e Gnathostoma spinigerum; (b) nematoides da família Habronematidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Habronema (Habronema spp.) tais como Habronema majus, Habronema microstoma e Habronema muscae; e espécies que pertencem ao gênero Draschia (Draschia spp.) tal como Draschia megastoma; (c) nematoides da família Physalopteridae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Physaloptera (Physaloptera spp.) tais como Physaloptera canis, Physaloptera cesticillata, Physaloptera erdocyona, Physaloptera felidis, Physaloptera gemina, Physaloptera papilloradiata, Physaloptera praeputialis, Physaloptera pseudopraerutialis, Physaloptera rara, Physaloptera sibirica e Physaloptera vulpineus; (d) nematoides da família Gongylonematidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Gongylonema (Gongylonema spp.) tal como Gongylonema pulchrum; (e) nematoides da família Spirocercidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Ascarops (Ascarops spp.) tal como
53 / 80 Ascarops strongylina; e (f) nematoides da família Thelaziidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Thelazia (Thelazia spp.) tais como Thelazia callipaeda, Thelazia gulosa, Thelazia lacrymalis, Thelazia rhodesi e Thelazia skrjabini. [Agente de controle de ectoparasita]
[00157] O agente de controle de ectoparasita da presente invenção contém pelo menos um selecionado dos compostos de fenoxiureia da presente invenção como um ingrediente ativo. O composto de fenoxiureia da presente invenção é excelente no efeito de controlar ectoparasitas que prejudicam humanos e animais.
[00158] Exemplos de ectoparasitas incluem ácaros e carrapatos, piolho, pulgas, mosquitos, moscas de estábulo, moscas varejeiras e congêneres.
[00159] Exemplos de animais hospedeiros a serem tratados com o agente de controle de ectoparasita da presente invenção incluem animais de sangue quente, incluindo animais de estimação tais como cachorros e gatos; pássaros de estimação; animais domésticos tais como gado, cavalos, porcos e ovelha; aves domésticas e congêneres. Além disso, abelhas produtoras de mel, lucanos e besouros podem ser exemplificados.
[00160] Os ectoparasitas são parasitas que habitam no interior e sobre os animais hospedeiros, especialmente animais de sangue quente. Mais especificamente, os ectoparasitas são parasitas que habitam no interior e sobre as costas, axila, abdome inferior, parte interna da coxa e semelhantes dos animais hospedeiros, e obtêm fontes nutricionais tais como sangue e caspa dos animais para viver.
[00161] O agente de controle de ectoparasita da presente invenção pode ser aplicado por um método veterinário conhecido (administração tópica, oral, parenteral ou subcutânea). Como um método do mesmo, um método para administrar oralmente comprimidos, cápsulas, rações mistas ou
54 / 80 congêneres aos animais; um método para administrar aos animais usando um líquido de imersão, supositório, injeção (intramuscular, subcutânea, intravenosa, intraperitoneal ou congêneres) ou semelhantes; um método para administrar topicamente pulverizando, vertendo ou aplicando diretamente uma preparação líquida oleosa ou aquosa; um método para amassar um agente de controle de ectoparasita em uma resina, moldar o produto amassado em uma forma apropriada tal como um colar, etiqueta auricular ou congêneres, e apensar e administrar topicamente o resultante aos animais; e congêneres podem ser mencionados.
[00162] Exemplos específicos do ectoparasitas que podem ser controlados pelo agente de controle de ectoparasita da presente invenção são mostrados a seguir. (1) Acari
[00163] Ácaros que pertencem à família Dermanyssidae, ácaros que pertencem à família Macronyssidae, ácaros que pertencem à família Laelapidae, ácaros que pertencem à família Varroidae, ácaros que pertencem à família Argasidae, ácaros que pertencem à família Ixodidae, ácaros que pertencem à família Psoroptidae, ácaros que pertencem à família Sarcoptidae, ácaros que pertencem à família Knemidokoptidae, ácaros que pertencem à família Demodixidae, ácaros que pertencem à família Trombiculidae, ácaros parasitas de inseto tais como Coleopterophagus berlesei ou congêneres. (2) Phthiraptera
[00164] Piolhos que pertencem à família Haematopinidae, piolho que pertence à família Linognathidae, piolho mastigador que pertence à família Menoponidae, piolho mastigador que pertence à família Philopteridae, piolho mastigador que pertence à família Trichodectidae; (3) Siphonaptera
[00165] Pulgas da família Pulicidae, por exemplo, espécies que pertencem ao gênero Ctenocephalides (Ctenocephalides spp.) tais como
55 / 80 Ctenocephalides canis e Ctenocephalides felis; pulgas que pertencem à família Tungidae, pulgas que pertencem à família Ceratophyllidae, pulgas que pertencem à família Leptopsyllidae. (4) Hemiptera (5) Pragas de inseto da ordem Diptera
[00166] Mosquitos que pertencem à família Culicidae, moscas pretas que pertencem à famíla Simuliidae, mosquitos que picam que pertencem à família Ceratopogonidae, mutucas que pertencem à família Tabanidae, moscas que pertencem à família Muscidae, moscas tsé-tsé que pertencem à família Glossinidae; moscas varejeiras que pertencem à família Sarcophagidae, moscas que pertencem à família Hippoboscidae, moscas que pertencem à família Calliphoridae, moscas que pertencem à família Oestridae. [Agentes de controle para outras pragas]
[00167] Além disso, o agente de controle de ectoparasita da presente invenção é excelente no efeito de controlar pragas de inseto com um ferrão ou veneno que prejudica humanos e animais, pragas de inseto que medeiam diversos micróbios patógenos/patogênicos, e pragas de inseto que causam desconforto aos humanos (tais como pragas tóxicas, pragas da higiene e pragas desagradáveis).
[00168] Exemplos específicos dos mesmos são mostrados a seguir. (1) Pragas de inseto da ordem Hymenoptera
[00169] Abelhas que pertencem à família Argidae, abelhas que pertencem à família Cynipidae, abelhas que pertencem à família Diprionidae, formigas que pertencem à família Formicidae, abelhas que pertencem à família Mutillidae, abelhas que pertencem à família Vespidae. (2) Outras pragas
[00170] Baratas (Blattodea), cupins, aranhas (Araneae), centopeias,
56 / 80 lacraias, crustáceos, percevejos (Cimex lectularius). [Formulação farmacêutica]
[00171] Embora algumas formulações farmacêuticas do agente de controle de praga, inseticida, acaricida, nematicida, agente de controle ou extermínio de endoparasita, e agente de controle de ectoparasita da presente invenção sejam mostradas, aditivos e as razões de adição não devem ser limitados a estes exemplos e podem ser modificados em uma ampla faixa. O termo “parte” nas formulações indica “parte em peso”.
[00172] As formulações para uso agrícola e de horticultura e para arroz com casca são mostradas a seguir. (Formulação 1: pó molhável)
[00173] 40 partes do composto de fenoxiureia da presente invenção, 53 partes de terra de diatomácea, 4 partes de um éster de ácido sulfúrico de álcool superior e 3 partes de um sulfonato naftaleno de alquila são misturados de maneira uniforme e pulverizados finamente para obter um pó molhável contendo 40% de um ingrediente ativo. (Formulação 2: emulsão)
[00174] 30 partes do composto de fenoxiureia da presente invenção, 33 partes de xileno, 30 partes de dimetilformamida e 7 partes de um polioxietileno alquil alil éter são misturadas e dissolvidas para obter uma emulsão contendo 30% de um ingrediente ativo. (Formulação 3: grânulo)
[00175] 5 partes do composto de fenoxiureia da presente invenção, 40 partes de talco, 38 partes de argila, 10 partes de bentonita e 7 partes de um alquilsulfato de sódio são uniformemente misturadas e pulverizadas finamente, e a seguir granuladas em uma forma granular com um diâmetro de 0,5 a 1,0 mm para obter um grânulo contendo 5% de um ingrediente ativo. (Formulação 4: grânulo)
[00176] 5 partes do composto de fenoxiureia da presente invenção, 73
57 / 80 partes de argila, 20 partes de bentonita, 1 parte de dioctil sulfosuccinato de sódio e 1 parte de fosfato de potássio são completamente pulverizadas e misturadas, e água é adicionada e completamente amassada, seguido por granulação e secagem para obter um grânulo contendo 5% de um ingrediente ativo. (Formulação 5: suspensão)
[00177] 10 partes do composto de fenoxiureia da presente invenção, 4 partes de um polioxietileno alquil alil éter, 2 partes de um sal de sódio de ácido policarboxílico, 10 partes de glicerina, 0,2 partes de goma xantana e 73,8 partes de água são misturadas e submetidas à moagem úmida até que o tamanho da partícula se torne 3 mícrons ou menos, para obter uma suspensão contendo 10% de um ingrediente ativo.
[00178] As formulações de um agente de controle ou extermínio de endoparasita, ou um agente de controle de ectoparasita, são mostradas a seguir. (Formulação 6: grânulo)
[00179] 5 partes do composto de fenoxiureia da presente invenção são dissolvidas em um solvente orgânico para obter uma solução, a solução é pulverizada em 94 partes de caulim e 1 parte de carbono branco, e seguir o solvente é evaporado em pressão reduzida. Este tipo de grânulo pode ser misturado com ração animal. (Formulação 7: injeção)
[00180] 0,1 a 1 parte do composto de fenoxiureia da presente invenção e 99 a 99,9 partes de óleo de amendoim são misturadas uniformemente, e a seguir esterilizadas por filtração por meio de um filtro esterilizante. (Formulação 8: agente para verter)
[00181] 5 partes do composto de fenoxiureia da presente invenção, 10 partes de um éster do ácido mirístico e 85 partes de isopropanol são misturadas uniformemente para obter um agente para verter.
58 / 80 (Formulação 9: agente de aplicação direta)
[00182] 10 a 15 partes do composto de fenoxiureia da presente invenção, 10 partes de um éster de ácido palmítico e 75 a 80 partes de isopropanol são misturadas uniformemente para obter um agente de aplicação direta. (Formulação 10: agente pulverizante)
[00183] 1 parte do composto de fenoxiureia da presente invenção, 10 partes de propileno glicol e 89 partes de isopropanol são misturadas uniformemente para obter um agente pulverizante.
[00184] A seguir, a presente invenção será descrita com mais detalhes pelos exemplos a seguir. Entretanto, a presente invenção não é de maneira alguma limitada pelos exemplos a seguir. Exemplo 1 Produção de 2-{3-[3-Bromo-5-(trifluormetil)fenoxi]-3-etilureido}-2-metil-N- (2,2,2-trifluoretil)propanamida (Composto No. 1-1)
O Br F Br O Br O NHBoc 1) ClCOOPh N O HONHBoc NEt3, CH2Cl2 H KOH / DMSO 2) TFA, CH2Cl2 CF3 CF3 CF3 1 2 3
O O OEt Br O OEt H2N Br O OEt O N N EtI, K2CO3 N N
THF O DMF O CF3 4 CF3 5
O O F 3C NH2
H Br O OH Br O N CF3 LiOH・H2O N N TBDU, DIEA N N
H H THF / MeOH / H2O O DMSO O CF3 CF3 6 1-1 (Etapa 1) Síntese de terc-Butil N-[3-bromo-5-(trifluormetil)fenoxi]carbamato (Composto 2)
[00185] 1-Bromo-3-flúor-5-(trifluormetil) benzeno (50,0 g) e Boc- hidroxilamina (32,9 g) foram dissolvidos em DMSO (40 mL), hidróxido de
59 / 80 potássio (32,6 g) foi adicionado aos mesmos, e a mistura resultante foi agitada por 5 horas em temperatura ambiente. Após a conclusão da reação, cloreto de amônio aquoso foi adicionado aos mesmos e a mistura resultante foi extraída com dietil éter. Sulfato de magnésio foi adicionado à camada orgânica obtida, e após secagem e filtração, o solvente foi destilado em pressão reduzida para obter um composto 2 (75,6 g).
[00186] RMN 1H (CDCl3 / TMS, δ (ppm)) 7,58 (s, 1H), 7,47 a 7,46 (m, 1H), 7,43 (s, 1H), 7,30 (s, 1H), 1,51 (s, 9H). (Etapa 2) Síntese de Fenil N-{[3-bromo-5-(trifluormetil)fenoxi]carbamato (Composto 3)
[00187] O composto 2 (75,6 g) foi dissolvido em 824 mL de diclorometano, trietilamina (31,3 g) foi adicionado sob resfriamento com gelo, fenil cloroformato (36,3 g) foi adicionado gota a gota, e a mistura resultante foi agitada por 2 horas sob resfriamento de gelo. Após a conclusão da reação, cloreto de amônio aquoso foi adicionado e a camada de diclorometano foi separada, sulfato de magnésio foi adicionado ao resultante, e após secagem e filtração, o solvente foi destilado em pressão reduzida.
[00188] 160 mL de diclorometano foram adicionados ao resíduo obtido, 79 mL de ácido trifluoracético foram adicionados gota a gota sob resfriamento de gelo, e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente por 4 horas. A solução de reação foi neutralizada com uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e a seguir extraída com etil acetato. Sulfato de magnésio foi adicionado à camada orgânica obtida, e após secagem e filtração, o solvente foi destilado em pressão reduzida. Os cristais precipitados foram lavados com hexano para obter um composto 3 (73,0 g, rendimento de etapa 3: 94%).
[00189] RMN 1H (CDCl3 / TMS, δ (ppm)) 8,08 (s, 1H), 7,55 a 7,54 (m, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,42 a 7,38 (m, 3H), 7,29 a 7,25 (m , 1H), 7,20 a 7,18 (m, 2H).
60 / 80 (Etapa 3) Síntese de Etil 2-{3-[3-bromo-5-(trifluormetil)fenoxi]ureido}-2- metilpropanoato (Composto 4)
[00190] Etil 2-amino-2-metilpropionato (6,10 g) foi adicionado a uma solução de THF (100 mL) do composto 3 (16,9 g), e a mistura resultante foi agitada a 60°C por 7 horas. Após a conclusão da reação, o solvente foi destilado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel para obter um composto 4 (11,9 g, rendimento: 64%).
[00191] RMN 1H (CDCl3 / TMS, δ (ppm)) 7,95 (s, 1H), 7,58 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,40 (s, 1H), 6,33 (s, 1H), 4,21 (q, 2H), 1,61 (s, 6H), 1,27 (t, 3H). (Etapa 4) Síntese de Etil 2-{3-[3-bromo-5-(trifluormetil)fenoxi]-3-etilureido}- 2-metilpropanoato (Composto 5)
[00192] O composto 4 (11,9 g) foi dissolvido em DMF (92 mL), carbonato de potássio (9,56 g) e iodoetano (4,49 g) foram adicionados, e a mistura resultante foi agitada por 5 horas sob resfriamento de gelo. Após a conclusão da reação, cloreto de amônio aquoso foi adicionado à mesma e a mistura resultante foi extraída com etil acetato. A camada orgânica foi seca com sulfato de magnésio e filtrada, e a seguir o solvente foi destilado em pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel para obter um composto alvo 5 (10,8 g, rendimento: 85%).
[00193] RMN 1H (CDCl3 / TMS, δ (ppm)) 7,54 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,36 (s, 1H), 6,24 (s, 1H), 4,20 (q, 2H), 3,66 (d, 2H), 1,57 (s, 6H), 1,28 (t, 3H), 1,17 (t, 3H). (Etapa 5) Síntese de ácido 2-{3-[3-Bromo-5-(trifluormetil)fenoxi]-3- etilureido}-2-metilpropanóico (Composto 6)
[00194] Hidróxido de lítio monoidratado (1,93 g) foi adicionado a uma solução de THF / metanol / água (85 mL / 21 mL / 21 mL) do composto 5
61 / 80 (15,6 g), e a mistura resultante foi agitada por 10 horas. Após a conclusão da reação, HCl 7% (24,0 g) foi adicionado à mesma e a mistura resultante foi extraída com etil acetato. Sulfato de magnésio foi adicionado à camada orgânica obtida, e após secagem e filtração, o solvente foi destilado em pressão reduzida. Os cristais precipitados foram lavados com hexano para obter um composto 6 (13,6 g, rendimento: 93%).
[00195] RMN 1H (CDCl3 / TMS, δ (ppm)) 7,54 a 7,53 (m, 1H), 7,50 (s, 1H), 7,36 (dd, 1H), 6,05 (s, 1H), 3,67 (q, 2H), 1,60 (s, 6H), 1,17 (t, 3H). (Etapa 6) Síntese de 2-{3-[3-Bromo-5-(trifluormetil)fenoxi]-3-etilureido}-2- metil-N-(2,2,2-trifluoretil)propanamida (Composto 1-1)
[00196] Diisopropiletilamina (0,88 g), trifluoretilamina (0,26 g) e TBTU (0,87 g) foram adicionados a uma solução de DMSO (8 mL) do composto 6 (0,70 g), e a mistura resultante foi agitada por toda a noite em temperatura ambiente. Após a conclusão da reação, cloreto de amônio aquoso foi adicionado à mesma e a mistura resultante foi extraída com etil acetato. A camada orgânica foi seca com sulfato de magnésio e filtrada, e a seguir o solvente foi destilado em pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel para obter um composto alvo 1-1 (0,83 g, rendimento: 99%).
[00197] RMN 1H (CDCl3 / TMS, δ (ppm)) 7,51 (s, 2H), 7,33 (s, 1H), 7,12 (t, 1H), 5,99 (s, 1H), 3,94 (dq, 2H), 3,67 (q, 2H), 1,57 (s, 6H), 1,17 (t, 3H). Exemplo 2
[00198] Produção de 2-{3-[3-Bromo-5-(trifluormetil)fenoxi]-3- etilureido}-2-metil-N-(2,2,2-trifluoretil)propanamida (Composto No. 1-1)
62 / 80 (Etapa 1) Síntese de terc-Butil N-[2-metil-1-oxo-1-(2,2,2- trifluoretilamino)propan-2-il]carbamato (Composto 17)
[00199] Ácido 2-(terc-butoxicarbonilamino)-2-metilpropanóico (81,3 g) foi dissolvido em 1.000 mL de THF, trietilamina (40,5 g) foi adicionado, etil cloroformato (40,4 g) foi adicionado gota a gota a -5°C, e a seguir a mistura resultante foi agitada por 20 minutos. Doravante, trifluoretilamina (59,4 g) foi adicionado a -5°C, e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente por 3 horas. Após a conclusão da reação, a solução de reação foi vertida em água gelada e extraída com etil acetato. A camada orgânica foi lavada com uma solução aquosa de bicarbonato de sódio e salmoura saturada nesta ordem, e a seguir sulfato de magnésio foi adicionado aos mesmos, e após secagem e filtração, o solvente foi destilado em pressão reduzida. Os cristais precipitados foram lavados com hexano para obter um composto 17 (94,7 g, rendimento: 83%). (Etapa 2) Síntese de 2-amino-2-metil-N-(2,2,2-trifluoretil)propanamida (Composto 18)
[00200] O composto 17 (94,6 g) foi dissolvido em 1.000 mL de diclorometano, uma solução de cloreto do hidrogênio 4 M em dioxano (480 mL) foi adicionado a 10°C, e a mistura resultante foi agitada por toda a noite em temperatura ambiente. Após a conclusão da reação, o solvente foi
63 / 80 destilado em pressão reduzida para obter um composto 18 (70,4 g, rendimento: 96%). (Etapa 3) Síntese de 2-{3-[3-bromo-5-(trifluormetil)fenoxi]ureido}-2-metil- N-(2,2,2-trifluoretil)propanamida (Composto 19)
[00201] O composto 3 (30,0 g) foi dissolvido em THF (264 mL), o composto 18 (22,9 g) e trietilamina (18,8 g) foram adicionados a esses, e a mistura resultante foi agitado sob refluxo de aquecimento por 4 horas. Após a conclusão da reação, a solução de reação foi diluída adicionando etil acetato, e lavada com uma solução aquosa de hidróxido de sódio 3N, solução aquosa de cloreto de amônio e salmoura saturada nesta ordem. A seguir, sulfato de magnésio foi adicionado à camada orgânica, e após secagem e filtração, o solvente foi destilado em pressão reduzida. Os cristais precipitados foram lavados com diisopropil éter para obter um composto 19 (29,9 g, rendimento: 80%).
[00202] RMN 1H (CDCl3 / TMS, δ (ppm)) 7,77 (s, 1H), 7,56 a 7,55 (m, 1H), 7,50 (s, 1H), 7,39 (s, 1H), 6,82 (t, 1H), 6,11 (s, 1H), 3,94 (dq, 2H), 1,62 (s, 6H). (Etapa 4) Síntese de 2-{3-[3-bromo-5-(trifluormetil)fenoxi]-3-etilureido}-2- metil-N-(2,2,2-trifluoretil)propanamida (Composto 1-1)
[00203] O composto 19 (29,8 g) foi dissolvido em DMF (214 mL), carbonato de potássio (10,6 g) e iodoetano (10,1 g) foram adicionados aos mesmos sob resfriamento de gelo, e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente por 5 horas. Após a conclusão da reação, cloreto de amônio aquoso foi adicionado e a mistura resultante foi extraída com etil acetato. A camada orgânica foi lavada três vezes com salmoura saturada, em seguida sulfato de magnésio foi adicionado à mesma, e após secagem e filtração, o solvente foi destilado em pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel para obter um composto alvo 1-1 (29,5 g, rendimento: 93%).
64 / 80
[00204] RMN 1H (CDCl3 / TMS, δ (ppm)) 7,51 (s, 2H), 7,33 (s, 1H), 7,12 (t, 1H), 5,99 (s, 1H), 3,94 (dq, 2H), 3,67 (q, 2H), 1,57 (s, 6H), 1,17 (t, 3H).
[00205] Alguns dos compostos da presente invenção, produzidos pelos mesmos método dos exemplos anteriores, são mostrados nas tabelas 1 a 4. A tabela 2 mostra substituintes do composto da fórmula (I-1). A tabela 3 mostra substituintes do composto da fórmula (I-2). A tabela 4 mostra substituintes do composto da fórmula (I-3). Nas tabelas, propriedades, ponto de fusão (m.p.) ou índice de refração (nD) são mostrados juntos como propriedades físicas de cada composto.
[00206] Pode-se observar que, nas tabelas, Me representa um grupo metila, Et representa um grupo etila, nPr representa um grupo propila normal, i Pr representa um grupo isopropila, cPr representa um grupo ciclopropila, iBu representa um grupo isobutila, tBu representa um grupo butila terciário, e cBu representa um grupo ciclobutila, respectivamente. Tabela 1 Número do Estrutura Propriedade física composto
H Br O N
N N 1-2 H m.p. 119-120 ℃
O CF3 (I-1) Tabela 2 Número do R1 R2 R3 R4 R5 (X)n Propriedade física composto 2-1 c Pr H Me Me Et 3-Br m.p. 120-121 ℃ 2-2 ‐CH2CN H Me Me Et 3-Br m.p. 121-122 ℃ 2-3 ‐CH2CPr H Me Me Et 3-Br m.p. 73-74 ℃ 2-4 ‐CH2CF2CF3 H Me Me Et 3-Br m.p. 70-71 ℃ 2-5 ‐CH2CH2CF3 H Me Me Et 3-Br m.p. 81-83 ℃ 2-6 n Pr H Me Me Et 3-Br m.p. 72-73 ℃
65 / 80 2-7 Bu i H Me Me Et 3-Br m.p. 88-90 ℃ 2-8 1-CN-cPr H Me Me Et 3-Br m.p. 118-120 ℃ 2-9 3,3-F2-cBu H Me Me Et 3-Br m.p. 127-128 ℃ 2-10 H H Me Me Et 3-Br m.p. 130-131 ℃ 2-11 ‐CH2CF3 H Me Me Et 4-Br m.p. 90-92 ℃ 2-12 i Pr H Me Me Et 4-Br m.p. 70-72 ℃ 2-13 c Pr H Me Me Et 4-Br m.p. 96-98 ℃ 2-14 ‐CH2CN H Me Me Et 4-Br Amorfo 2-15 ‐CH2-CH2-CH2- Me Me Et 3-Br m.p. 118-119 ℃ 2-16 ‐CH2COOEt H Me Me Et 3-Br óleo viscoso 2-17 ‐CH2CONHCH2CF3 H Me Me Et 3-Br m.p. 168-170 ℃ 2-18 ‐CH2CF3 H Me Me Et 4-Cl m.p. 92-94 ℃ 2-19 i Pr H Me Me Et 4-Cl m.p. 77-78 ℃ 2-20 i Pr H Me Me Et 3-CF3 m.p. 62-64 ℃
Tabela 2 (continuação) Número do composto R1 R2 R3 R4 R5 (X)n Propriedade física 2-21 ‐CH2CF3 H Me Me Et 3-CF3 m.p. 120-121 ℃ 2-22 ‐CH2CN H Me Me Et 3-CF3 m.p. 134-135 ℃ 2-23 c Pr H Me Me Et 3-CF3 m.p. 90-92 ℃ 2-24 ‐CH2CHF2 H Me Me Et 3-CF3 m.p. 87-88 ℃ 2-25 ‐CH2CF2CF3 H Me Me Et 3-Cl m.p. 70-71 ℃ 2-26 ‐CH2CPr H Me Me Et 3-Cl m.p. 83-85 ℃ 2-27 i Pr H Me Me Et 3-Cl m.p. 78-84 ℃ 2-28 ‐CH2CN H Me Me Et 3-Cl nD (20,3 ℃) 1,4956 2-29 ‐CH2CF3 H Me Me Et 3-Cl m.p. 99-100 ℃ 2-30 c Pr H Me Me Et 3-Cl m.p. 129-130 ℃ 2-31 ‐CH2CHF2 H Me Me Et 3-Cl m.p. 78-79 ℃ 2-32 n Pr H Me Me Et 3-Cl m.p. 90-93 ℃ 2-33 ‐CH2CH2SMe H Me Me Et 3-Cl nD (20,3 ℃) 1,5092 2-34 ‐CH2CH2CF3 H Me Me Et 3-Cl nD (20,7 ℃) 1,4701 2-35 i Pr H Me Me ‐CH2C≡CH 3-Br m.p. 129-131 ℃ 2-36 i Pr H Me Me Me 3-Br m.p. 96-98 ℃ 2-37 ‐CH2CF3 H Me Me Me 3-Br m.p. 99-100 ℃ 2-38 i Pr H Me Me n Pr 3-Br m.p. 130-131 ℃ 2-39 ‐CH2CF3 H Me Me n Pr 3-Br m.p. 94-95 ℃ 2-40 i Pr H Me Me ‐CH2CPr 3-Br m.p. 124-124 ℃
Tabela 2 (continuação) Número do composto R1 R2 R3 R4 R5 (X)n Propriedade física 2-41 ‐CH2CF3 H Me Me ‐CH2CPr 3-Br m.p. 114-115 ℃ 2-42 ‐CH2CF3 H Me Me ‐CH2C≡CH 3-Br m.p. 119-120 ℃ 2-43 i Pr H Me Me ‐CH2CF3 3-Br m.p. 120-121 ℃ 2-44 ‐CH2CF3 H Me Me ‐CH2CF3 3-Br m.p. 112-114 ℃ 2-45 i Pr H Me Me ‐CH2CHF2 3-Br m.p. 110-111 ℃ 2-46 ‐CH2CF3 H Me Me ‐CH2CHF2 3-Br m.p. 97-99 ℃ 2-47 ‐CH2CF3 H i Pr H Et 3-Br m.p. 151-152 ℃ 2-48 ‐CH2CHF2 H Me Me Et 3-Br m.p. 92-94 ℃ 2-49 ‐CH2C≡CH H Me Me Et 3-Br m.p. 92-94 ℃ 2-50 ‐CH2CH=CH2 H Me Me Et 3-Br m.p. 68-70 ℃ 2-51 t Bu H Me Me Et 3-Br m.p. 143-144 ℃ 2-52 c Bu H Me Me Et 3-Br m.p. 113-115 ℃ 2-53 i Pr H i Pr H Et 3-Br m.p. 141-142 ℃ 2-54 c Pr H i Pr H Et 3-Br m.p. 116-117 ℃ 2-55 ‐CH2CN H i Pr H Et 3-Br m.p. 121-122 ℃ 2-56 ‐CH2CHF2 H i Pr H Et 3-Br m.p. 123-124 ℃ 2-57 ‐CH2CPr H i Pr H Et 3-Br m.p. 119-120 ℃ 2-58 ‐CH2CClF2 H Me Me Et 3-Br m.p. 78-80 ℃ 2-59 2-F-fenil H Me Me Et 3-Br m.p. 119-120 ℃
66 / 80 2-60 2-CF3-fenil H Me Me Et 3-Br m.p. 124-125 ℃ Tabela 2 (continuação) Número do composto R1 R2 R3 R4 R5 (X)n Propriedade física 2-61 ‐CH2CF3 H Me Me Et 3-Me m.p. 131-133 ℃ 2-62 ‐CH2CF3 Me Me Me Et 3-Br m.p. 150-152 ℃ 2-63 ‐CH2CF3 H Me Me Et 3-I m.p. 136-137 ℃ 2-64 i Pr H Me Me Et 3-I amorfo (I-2) Tabela 3 Número do R1 R2 R3 R4 R5 (X)n Propriedade física composto 3-1 ‐CH2CF3 H Me Me Et 3-Br m.p. 98-99 ℃ 3-2 i Pr H Me Me Et 3-Br óleo viscoso 3-3 c Pr H Me Me Et 3-Br amorfo 3-4 ‐CH2CN H Me Me Et 3-Br amorfo 3-5 n Pr H Me Me Et 3-Br óleo viscoso 3-6 ‐CH2CH2CF3 H Me Me Et 3-Br óleo viscoso 3-7 ‐CH2CF3 H Me Me Et 3-Cl m.p. 95-96 ℃ 3-8 i Pr H Me Me Et 3-Cl m.p. 80-82 ℃ 3-9 c Pr H Me Me Et 3-Cl amorfo 3-10 ‐CH2CN H Me Me Et 3-Cl amorfo 3-11 ‐CH2CPr H Me Me Et 3-Br óleo viscoso 3-12 ‐CH2CF2CF3 H Me Me Et 3-Cl m.p. 92-94 ℃ 3-13 ‐CH2CPr H Me Me Et 3-Cl m.p. 88-90 ℃ (I-3) Tabela 4 Número do R1 R2 R3 R4 R5 (X)n Propriedade física composto 4-1 ‐CH2CF3 H Me Me Et 3-Br m.p. 111-113 ℃ 4-2 i Pr H Me Me Et 3-Br m.p. 113-114 ℃ 4-3 ‐CH2CHF2 H Me Me Et 3-Br m.p. 84-85 ℃ 4-4 c Pr H Me Me Et 3-Br m.p. 108-111 ℃ 4-5 ‐CH2CN H Me Me Et 3-Br m.p. 138-140 ℃
[00207] Entre os compostos mostrados nas tabelas 1 a 4, RMN 1H (CDCl3) foi medido para os compostos com propriedades físicas de óleo viscoso ou amorfo. A tabela 5 mostra os valores medidos.
67 / 80 Tabela 5 Número do RMN 1H (CDCl3-d6, δppm) composto 7,69(d , 1H) , 7,46(d , 1H) , 7,44(t , 1H) , 7,21(dd , 1H) , 5,97(s , 1H) , 4,19(d , 2H) , 3,66(q , 2-14 2H) , 1,55(s , 6H) , 1,17(t , 3H) 7,54-7,53(m , 1H) , 7,49(s , 1H) , 7,36(s , 1H) , 6,73(t , 1H) , 6,29(s , 2H) , 4,03(d , 2H) , 2-16 3,67(q , 2H) , 1,60(s , 6H) , 1,29(t , 3H) , 1,17(t , 3H) 7,70(s , 1H) , 7,66(s , 1H) , 7,37(s , 1H) , 6,52(s , 1H) , 5,92(d , 1H) , 4,10-4,00(m , 1H) , 2-64 3,65(d , 2H) , 1,57(s , 6H) , 1,18-1,14(m , 9H) 7,65(d , 1H) , 7,53(d , 1H) , 7,18(dd , 1H) , 6,54(s , 1H) , 5,87(d , 1H) , 4,08-4,00(m , 1H) , 3-2 3,66(br , 2H) , 1,56(s , 6H) , 1,18-1,15(m , 9H) 7,66(d , 1H) , 7,52(d , 1H) , 7,18(dd , 1H) , 6,47(s , 1H) , 6,26(s , 1H) , 3,66(d , 2H) , 2,73- 3-3 2,67(m , 1H) , 1,54(s , 6H) , 1,16(t , 3H) , 0,86-0,73(m , 2H) , 0,55-0,43(m , 2H) 7,69(d , 1H) , 7,51(d , 1H) , 7,41(t , 1H) , 7,17(dd , 1H) , 5,87(s , 1H) , 4,19(d , 2H) , 3,68(q , 3-4 2H) , 1,55(s , 6H) , 1,18(t , 3H) 7,66(d , 1H) , 7,53(d , 1H) , 7,18(dd , 1H) , 6,49(s , 1H) , 6,16(t , 1H) , 3,67(d , 2H) , 3,23(q , 3-5 2H) , 1,58(s , 6H) , 1,57-1,49(m , 2H) , 1,17(t , 3H) , 0,92(t , 3H) 7,67(d , 1H) , 7,52(d , 1H) , 7,18(dd , 1H) , 6,61(t , 1H) , 6,13(s , 1H) , 3,67(q , 2H) , 3,54(q , 3-6 2H) , 2,42-2,30(m , 2H) , 1,54(s , 6H) , 1,16(t , 3H) 7,66(d , 1H) , 7,33(d , 1H) , 7,14(dd , 1H) , 6,52(s , 1H) , 6,33(s , 1H) , 3,66(d , 2H) , 2,73- 3-9 2,67(m , 1H) , 1,55(s , 6H) , 1,16(t , 3H) , 0,85-0,72(m , 2H) , 0,55-0,44(m , 2H) Tabela 5 (continuação) Número do RMN 1H (CDCl3-d6, δppm) composto 7,69(d , 1H) , 7,41(t , 1H) , 7,32(d , 1H) , 7,13(dd , 1H) , 5,97(s , 1H) , 4,19(d , 2H) , 3-10 3,68(q , 2H) , 1,55(s , 6H) , 1,18(t , 3H) 7,66(d , 1H) , 7,53(d , 1H) , 7,19(dd , 1H) , 6,50(s , 1H) , 6,18(s , 1H) , 3,67(d , 2H) , 3-11 3,13(dd , 2H) , 1,59(s , 6H) , 1,17(t , 3H) , 1,01-0,90(m , 1H) , 0,57-0,45(m , 2H) , 0,26- 0,15(m , 2H) [Teste biológico]
[00208] Os exemplos de teste a seguir mostram que os compostos da presente invenção são usados como um ingrediente ativo de um inseticida, um acaricida ou um agente de controle de ectoparasita. (Preparação de emulsão de teste)
[00209] 5 partes em peso do composto da presente invenção, 93,6 partes em peso de dimetilformamida e 1,4 partes em peso de polioxietileno alquilaril éter foram misturadas e dissolvidas para preparar uma emulsão (I) contendo 5% de um ingrediente ativo.
[00210] A taxa de inseticida foi calculada pela equação a seguir. Taxa de inseticida (%) = (número de insetos mortos / número de insetos testados) × 100 (Exemplo de teste 1) Teste de eficiência contra Tetranychus kanzawai
[00211] Plantas de feijão vermelho foram cultivadas em número de 3
68 / 80 potes, e 8 fêmeas adultas de Tetranychus kanzawai da Prefeitura de Okayama foram inoculadas em folhas primárias. A seguir, a emulsão (I) foi diluída com água, de maneira tal que a concentração do composto foi 125 ppm para obter um produto químico. Este produto químico foi pulverizado nas plantas de feijão vermelho. As plantas de feijão vermelho foram introduzidas em uma câmara termostática, em uma temperatura de 25°C, e uma umidade de 65%. A vida e a morte de Tetranychus kanzawai foram investigadas quando se passaram 10 dias após a pulverização química.
[00212] Os compostos com números mostrados na tabela 6 foram testados em relação à eficiência contra Tetranychus kanzawai. Todos os compostos mostraram uma taxa de inseticida de 90% ou mais contra Tetranychus kanzawai. Tabela 6 1-1 2-8 2-17 2-26 2-35 2-49 3-5 4-2 1-2 2-9 2-18 2-27 2-36 2-50 3-6 4-3 2-1 2-10 2-19 2-28 2-37 2-52 3-8 4-4 2-2 2-11 2-20 2-29 2-38 2-58 3-9 4-5 2-3 2-12 2-21 2-30 2-39 2-63 3-10 2-4 2-13 2-22 2-31 2-44 2-64 3-11 2-5 2-14 2-23 2-32 2-45 3-1 3-12 2-6 2-15 2-24 2-33 2-46 3-2 3-13 2-7 2-16 2-25 2-34 2-48 3-4 4-1 (Exemplo de teste 2) Teste de eficiência 1 contra Tetranychus urticae
[00213] Plantas de feijão vermelho foram cultivadas em número de 3 potes, e 8 fêmeas adultas de Tetranychus urticae resistentes a organofosforados foram inoculadas em folhas primárias. A seguir, a emulsão (I) foi diluída com água, de maneira tal que a concentração do composto foi 125 ppm para obter um produto químico. Este produto químico foi pulverizado nas plantas de feijão vermelho. As plantas de feijão vermelho foram introduzidas em uma câmara termostática, em uma temperatura de 25°C, e uma umidade de 65%. A vida e a morte de Tetranychus urticae foram investigadas quando se passaram 10 dias após a pulverização química.
[00214] Os compostos com números compostos 1-1, 1-2, 2-1 e 2-2 foram testados em relação à eficiência contra Tetranychus urticae. Todos os
69 / 80 compostos mostraram uma taxa de inseticida de 90% ou mais contra Tetranychus urticae. (Exemplo de teste 3) Teste de eficiência 1 contra Panonychus citri
[00215] 8 fêmeas adultas de Panonychus citri da Prefeitura de Kanagawa foram inoculadas em folhas de tangerina, colocadas em uma placa de Petri. A seguir, a emulsão (I) foi diluída com água, de maneira tal que a concentração do composto foi 125 ppm para obter um produto químico. Este produto químico foi pulverizado nas folhas de tangerina com uma torre de pulverização rotatória. As folhas de tangerina foram colocadas em uma câmara termostática, em uma temperatura de 25°C, e uma umidade de 65%. A vida e a morte de Panonychus citri foram investigadas quando se passaram 10 dias após a pulverização química.
[00216] Os compostos com números compostos 1-1, 1-2, 2-1 e 2-2 foram testados em relação à eficiência contra Panonychus citri. Todos os compostos mostraram uma taxa de inseticida de 90% ou mais contra Panonychus citri. (Exemplo de teste 4) Teste de eficiência contra Aculops pelekassi
[00217] 20 fêmeas adultas de Aculops pelekassi da prefeitura Ehime foram inoculadas em folhas de tangerina, colocadas em uma placa de Petri. A seguir, a emulsão (I) foi diluída com água, de maneira tal que a concentração do composto foi 125 ppm para obter um produto químico. Este produto químico foi pulverizado nas folhas de tangerina com uma torre de pulverização rotatória. As folhas de tangerina foram colocadas em uma câmara termostática, em uma temperatura de 25°C, e uma umidade de 65%. A vida e a morte de Aculops pelekassi foram investigadas quando se passaram 10 dias após a pulverização química.
[00218] Os compostos com números compostos 1-1 e 1-2 foram testados em relação à eficiência contra Aculops pelekassi. Todos os compostos mostraram uma taxa de inseticida de 90% ou mais contra Aculops
70 / 80 pelekassi. (Exemplo de teste 5) Teste de eficiência 2 contra Tetranychus urticae
[00219] 8 fêmeas adultas de Tetranychus urticae da prefeitura de Shizuoka foram inoculadas em folhas de planta de feijão vermelho, colocadas em uma placa de Petri. A seguir, a emulsão (I) foi diluída com água, de maneira tal que a concentração do composto foi 125 ppm para obter um produto químico. Este produto químico foi pulverizado nas folhas de planta de feijão vermelho com uma torre de pulverização rotatória. As folhas de planta de feijão vermelho foram colocadas em uma câmara termostática, em uma temperatura de 25°C, e uma umidade de 65%. A vida e a morte de Tetranychus urticae foram investigadas quando se passaram 10 dias após a pulverização química.
[00220] Os compostos com números mostrados na tabela 7 foram testados em relação à eficiência contra Tetranychus urticae. Todos os compostos mostraram uma taxa de inseticida de 90% ou mais contra Tetranychus urticae. Tabela 7 1-1 2-5 2-20 2-30 1-2 2-6 2-21 2-31 2-1 2-7 2-27 2-48 2-2 2-8 2-28 2-3 2-9 2-29 (Exemplo de teste 6) Teste de eficiência 3 contra Tetranychus urticae
[00221] 8 fêmeas adultas de Tetranychus urticae da Prefeitura de Aomori foram inoculadas em folhas de planta de feijão vermelho, colocadas em uma placa de Petri. A seguir, a emulsão (I) foi diluída com água, de maneira tal que a concentração do composto foi 125 ppm para obter um produto químico. Este produto químico foi pulverizado nas folhas de planta de feijão vermelho com uma torre de pulverização rotatória. As folhas de planta de feijão vermelho foram colocadas em uma câmara termostática, em uma temperatura de 25°C, e uma umidade de 65%. A vida e a morte de Tetranychus urticae foram investigadas quando se passaram 10 dias após a
71 / 80 pulverização química.
[00222] Os compostos com números mostrados na tabela 8 foram testados em relação à eficiência contra Tetranychus urticae. Todos os compostos mostraram uma taxa de inseticida de 90% ou mais contra Tetranychus urticae. Tabela 8 1-1 2-3 2-9 2-64 4-5 1-2 2-5 2-26 4-1 2-1 2-6 2-31 4-2 2-2 2-7 2-48 4-3 (Exemplo de teste 7) Teste de eficiência 2 contra Panonychus citri
[00223] 8 fêmeas adultas de Panonychus citri da Prefeitura de Aichi foram inoculadas em folhas de tangerina, colocadas em uma placa de Petri. A seguir, a emulsão (I) foi diluída com água, de maneira tal que a concentração do composto foi 125 ppm para obter um produto químico. Este produto químico foi pulverizado nas folhas de tangerina com uma torre de pulverização rotatória. As folhas de tangerina foram colocadas em uma câmara termostática, em uma temperatura de 25°C, e uma umidade de 65%. A vida e a morte de Panonychus citri foram investigadas quando se passaram 10 dias após a pulverização química.
[00224] Os compostos com números mostrados na tabela 9 foram testados em relação à eficiência contra Panonychus citri. Todos os compostos mostraram uma taxa de inseticida de 90% ou mais contra Panonychus citri. Tabela 9 1-1 2-6 2-28 2-63 4-5 1-2 2-7 2-29 2-64 2-1 2-8 2-31 4-1 2-2 2-9 2-33 4-2 2-5 2-26 2-34 4-3 (Exemplo de teste 8) Teste de eficiência 3 contra Panonychus citri
[00225] 8 fêmeas adultas de Panonychus citri da Prefeitura de Wakayama foram inoculadas em folhas de tangerina, colocadas em uma placa de Petri. A seguir, a emulsão (I) foi diluída com água, de maneira tal que a concentração do composto foi 125 ppm para obter um produto químico. Este
72 / 80 produto químico foi pulverizado nas folhas de tangerina com uma torre de pulverização rotatória. As folhas de tangerina foram colocadas em uma câmara termostática, em uma temperatura de 25°C, e uma umidade de 65%. A vida e a morte de Panonychus citri foram investigadas quando se passaram 10 dias após a pulverização química.
[00226] Os compostos com números mostrados na tabela 10 foram testados em relação à eficiência contra Panonychus citri. Todos os compostos mostraram uma taxa de inseticida de 90% ou mais contra Panonychus citri. Tabela 10 1-1 2-5 2-28 2-34 1-2 2-6 2-29 2-63 2-1 2-7 2-30 2-64 2-2 2-8 2-31 2-3 2-9 2-32 2-4 2-26 2-33 (Exemplo de teste 9) Teste de eficiência contra Tetranychus urticae (teste de imersão na raiz)
[00227] A emulsão (I) foi diluída com água de torneira para preparar uma solução de fármaco com uma concentração de 9,4 ppm. As porções de raiz de mudas de feijão vermelho (estágio de folha primária) foram lavadas para expor as raízes e mergulhadas na solução de fármaco para tratamento. Doravante, foram colocadas em uma câmara termostática, em uma temperatura de 25°C, e uma umidade de 60%. Três dias após o tratamento por imersão, 10 fêmeas adultas de Tetranychus urticae foram inoculadas em cada muda. O número de fêmeas adultas sobreviventes 14 dias após a inoculação foi investigado, e o valor controle foi obtido pela fórmula a seguir. O teste foi repetido duas vezes. Valor controle (%) = 100 - {(Nt) / (Nc) × 100}
[00228] As letras na fórmula representam o seguinte: Nc: Número de insetos sobreviventes no grupo não tratado Nt: Número de insetos sobreviventes no grupo tratado.
[00229] Os compostos com números compostos 1-1, 1-2, 2-1 e 2-2
73 / 80 foram testados em relação à eficiência contra Tetranychus urticae. Todos os compostos mostrados um valor controle de 90% ou mais contra Tetranychus urticae. (Exemplo de teste 10) Teste de eficiência contra Tetranychus urticae (teste de irrigação do solo)
[00230] A emulsão (I) foi diluída com água de torneira para preparar uma solução de fármaco com uma concentração de 400 ppm. Uma muda de morango em pote plástico foi submetida a um tratamento de irrigação de pé de planta com 25 mL da solução de fármaco, e colocada em uma câmara termostática, em uma temperatura de 25°C, e uma umidade de 60%. Três dias após o tratamento de irrigação, 15 fêmeas adultas de Tetranychus urticae foram inoculadas em cada muda. O número de insetos sobreviventes 19 dias após a inoculação foi investigado, e o valor controle foi obtido pela fórmula a seguir. O teste foi repetido duas vezes. Valor controle (%) = 100 - {(Nt) / (Nc) × 100}
[00231] As letras na fórmula representam o seguinte: Nc: Número de insetos sobreviventes no grupo não tratado Nt: Número de insetos sobreviventes no grupo tratado.
[00232] O composto com um número composto 1-1 foi testado em relação à eficiência contra Tetranychus urticae. Em função disso, mostrou um valor controle de 90% ou mais contra Tetranychus urticae. (Exemplo de teste 11) Teste de eficiência contra Ascaridia galli e Oesophagostomum dentatum
[00233] A atividade biológica dos compostos de acordo com a presente invenção foi investigada in vitro usando dois tipos de parasitas em estágios larvais intestinais: Ascaridia galli no terceiro estágio larval (“L3”); e Oesophagostomum dentatum no terceiro e quarto estágios larvais (“L3” e “L4”, respectivamente). Durante a realização destes testes, soluções de DMSO contendo o composto de acordo com a presente invenção, em várias
74 / 80 concentrações, foram preparadas e incubadas em placas de microtitulação de 96 poços. A seguir, parasitas foram inoculados em 20 larvas por poço. A atividade biológica foi investigada por exame microscópico. O exame microscópico inclui avaliação de mortalidade, dano, motilidade, progresso de desenvolvimento, e absorção de vermelho neutro pelos parasitas larvais em comparação com aqueles de controle de DMSO. A atividade biológica foi definida pela concentração efetiva mínima (“MEC”), que é uma concentração onde pelo menos um dos parasitas larvais mostra mudanças em mortalidade, dano ou motilidade, mudanças na progressão do desenvolvimento, ou nenhuma absorção de vermelho neutro.
[00234] Os compostos com números compostos 1-1, 1-2, 2-1, 2-2, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9 e 2-10 foram testados em relação à eficiência contra Ascaridia galli e Oesophagostomum dentatum. Todos os compostos mostraram atividades contra um ou mais parasitas alvo em uma MEC de 25 μM ou menos. (Exemplo de teste 12) Teste de eficiência contra Haemonchus contortus
[00235] A atividade biológica dos compostos de acordo com a presente invenção foi investigada in vitro preparando Haemonchus contortus no terceiro estágio larval (“L3”), a partir de fezes de ovelha infectada. Durante a realização destes testes, soluções de DMSO contendo o composto de acordo com a presente invenção, em várias concentrações, foram preparadas e incubadas em placas de microtitulação de 96 poços. A seguir, parasitas foram inoculados em 100 larvas por poço. A atividade biológica foi investigada por exame microscópico. O exame microscópico inclui avaliação de mortalidade, dano, motilidade, progresso de desenvolvimento, e absorção de vermelho neutro pelos parasitas larvais em comparação com aqueles de controle de DMSO. A atividade biológica foi definida pela concentração efetiva mínima (“MEC”), que é uma concentração onde pelo menos um dos parasitas larvais mostra mudanças em mortalidade, dano ou motilidade, mudanças na
75 / 80 progressão do desenvolvimento, ou nenhuma absorção de vermelho neutro.
[00236] Os compostos com números compostos 1-1 e 2-3 foram testados em relação à eficiência contra Haemonchus contortus. Todos os compostos mostraram atividade contra L3 Haemonchus contortus em uma MEC de 25 μM ou menos.
[00237] A seguir, observa-se que o composto (II) (número do composto 1-1) da presente invenção é particularmente usado como um ingrediente ativo de um acaricida por testes contra cepas de aranhiços resistentes a acaricida, e testes de fitotoxicidade. Os compostos usados para comparação e controle são os compostos (D), (G) e (H) mostrados a seguir.
(D) (descrito no documento patentário 2) (G) (descrito no documento patentário 5) (H) (descrito no documento patentário 5) (Exemplo de teste 13) Teste de eficiência contra cepas de aranhiços resistentes ao fármaco
[00238] Teste de eficiência contra sete cepas de Tetranychus urticae resistentes ao fármaco, coletadas de várias partes do Japão (uma cepa da Prefeitura de Shizuoka, Prefeitura de Aomori e Prefeitura de Fukuoka, e duas cepas da Prefeitura de Chiba e Prefeitura de Nagano) foram conduzidos da maneira a seguir.
[00239] 8 fêmeas adultas de cepas de aranhiços resistentes ao fármaco foram inoculadas em folhas de planta de feijão vermelho, colocadas em uma
76 / 80 placa de Petri. A seguir, a emulsão (I) foi diluída com água, de maneira tal que a concentração do composto foi 37,5 ppm, ou 9,4 ppm, para obter um produto químico. Este produto químico foi pulverizado nas folhas de planta de feijão vermelho com uma torre de pulverização rotatória. As folhas de planta de feijão vermelho foram colocadas em uma câmara termostática, em uma temperatura de 25°C, e uma umidade de 65%. A vida e a morte do aranhiço foram investigadas quando se passaram 10 dias após a pulverização, e a taxa de inseticida foi calculada.
[00240] Além disso, um teste de eficiência contra uma cepa de Panonychus citri resistente ao fármaco, coletada na prefeitura de Wakayama, foi conduzido da maneira a seguir.
[00241] 8 fêmeas adultas de uma cepa de Panonychus citri resistente ao fármaco foram inoculadas em folhas de tangerina, colocadas em uma placa de Petri. A seguir, a emulsão (I) foi diluída com água, de maneira tal que a concentração do composto foi 37,5 ppm, ou 9,4 ppm, para obter um produto químico. Este produto químico foi pulverizado nas folhas de tangerina com uma torre de pulverização rotatória. As folhas de tangerina foram colocadas em uma câmara termostática, em uma temperatura de 25°C, e uma umidade de 65%. A vida e a morte do aranhiço foram investigadas quando se passaram 10 dias após a pulverização, e a taxa de inseticida corrigida foi calculada.
[00242] Os resultados de teste das cepas de aranhiços resistentes ao fármaco são mostrados na tabela 11.
77 / 80
78 / 80
[00243] Da maneira mostrada no exemplo de teste, o composto (II) (número do composto 1-1) da presente invenção mostrou uma eficiência de 90 ou mais contra todas as cepas de aranhiços resistente ao fármaco, em uma concentração de composto de 9,4 ppm. Por outro lado, os compostos (D), (G) e (H) mostraram uma eficiência de menos de 90 contra algumas cepas de aranhiços resistentes, em uma concentração de 9,4 ppm. A partir destes resultados, é evidente que o composto (II) (número do composto 1-1) da presente invenção é superior aos compostos (D), (G) e (H). (Exemplo de teste 14) Fitotoxicidade e teste de eficiência
[00244] Um teste para fitotoxicidade em plantas de pepino foi conduzido da maneira a seguir.
[00245] Uma quantidade suficiente de produto químico com uma concentração de composto de 300 ppm foi pulverizada em plantas de pepino, no estágio foliar 1,5, usando um bocal de vidro, e estas foram deixadas em repouso em uma estufa. A presença ou ausência de fitotoxicidade foi investigada após ser deixada em repouso por 14 dias. A fitotoxicidade foi indexada em 11 níveis, com classificações de 0 (sem fitotoxicidade) a 10 (morte da planta).
[00246] Além disso, um teste para fitotoxicidade em beringelas foi conduzido da maneira a seguir.
[00247] Uma quantidade suficiente de produto químico com uma concentração de composto de 300 ppm foi pulverizada em beringelas, no estágio 6 a 7 estágio foliar usando um bocal de vidro, e estas foram deixadas em repouso em uma estufa. A presença ou ausência de fitotoxicidade foi investigada após ser deixada em repouso por 14 dias. A fitotoxicidade foi indexada em 11 níveis com classificações de 0 (nenhuma fitotoxicidade) a 10 (morte da planta).
[00248] Os resultados dos testes de fitotoxicidade são mostrados na tabela 12. Os sintomas de fitotoxicidade foram a deformação e descoloração
79 / 80 das folhas. Tabela 12 Beringela; Pepino; estágio estágio foliar 6 foliar 1,5 a7 Concentração Composto de teste Repetição Após 14 dias Após 14 dias (ppm) Folha Folha Índice de Índice de fitotoxicidade fitotoxicidade A 0 0 300 B 0 0 Composto (II) A 5 3 300 B 7 3 Composto (D) A 2 2 300 B 2 2 Composto (G) A - 2 300 B - 2 Composto (H)
[00249] Da maneira mostrada no exemplo de teste, o composto (II) (número do composto 1-1) da presente invenção não causa nenhuma fitotoxicidade em plantas de pepino e beringelas. A partir destes resultados, é evidente que o composto (II) (número do composto 1-1) da presente invenção é superior aos compostos (D), (G) e (H).
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[00250] Uma vez que aqueles selecionados aleatoriamente entre os compostos da presente invenção exercem os efeitos anteriormente mencionados, pode ser entendido que os compostos da presente invenção, que incluem os compostos que não são exemplificados, são os compostos com os efeitos de controle de praga, em particular efeitos de inseticida, acaricida e ectoparasiticida, e congêneres, que não causam fitotoxicidade aos corpos de planta, com pouca toxicidade aos humanos, animais e peixe, e pouco impacto no ambiente. Aplicabilidade Industrial
[00251] É possível prover um composto de fenoxiureia que é excelente na atividade do controle de praga, tais como atividades inseticidas/acaricidas e atividade nematicida, excelente em segurança e pode ser sintetizado de uma maneira favorável industrialmente; e um agente de controle de praga contendo este composto como um ingrediente ativo.
Claims (2)
1. Composto, caracterizado pelo fato de ser da fórmula (II) (II) , ou um sal do mesmo.
2. Agente acaricida, caracterizado pelo fato de que compreende pelo menos um selecionado do grupo que consiste nos compostos como definidos na reivindicação 1, e sais dos mesmos, como um ingrediente ativo.
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