KR102211293B1 - 페녹시우레아 화합물 및 유해 생물 방제제 - Google Patents

Abstract

식 (I)로 나타내는 화합물 또는 그의 염. 식 (I) 중, R¹은, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기 등이며, R²는, 수소 원자, 또는 C1∼6 알킬기이고, R³ 및 R⁴는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 C1∼6 알킬기이며, R⁵는, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기 등이고, Y는, C1∼6 할로알킬기이며, X는, 할로게노기, C1∼6 알킬기 등이고, n은, 화학적으로 허용되는 X의 개수를 나타내고, 0∼4 중 어느 하나의 정수이며, 또한 n이 2 이상일 때 X는 서로 동일해도 상이해도 된다.

Description

페녹시우레아 화합물 및 유해 생물 방제제

본 발명은 페녹시우레아 화합물 및 유해 생물 방제제에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 우수한 살충 활성 및/또는 살진드기 활성, 살선충 활성을 갖고, 안전성이 우수하며, 또한 공업적으로 유리하게 합성할 수 있는 페녹시우레아 화합물, 및 이를 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제에 관한 것이다.

본원은 2018년 4월 9일에 일본에 출원된 일본 특허출원 2018-074961호에 기초하여 우선권을 주장하고, 그 내용을 여기에 원용한다.

살충·살진드기 활성, 살선충 활성을 갖는 화합물이 다양하게 제안되어 있다. 이러한 화합물을 농약으로서 실용하기 위해서는, 효력이 충분히 높을 뿐만 아니라, 약제 저항성이 발생하기 어려울 것, 식물에 대한 약해나 토양 오염을 발생시키지 않을 것, 가축이나 어류 등에 대한 독성이 낮을 것 등이 요구된다.

그런데, 특허문헌 1에는, 식 (A), (B), 및 (C)로 나타내는 화합물 등이 개시되어 있다.

특허문헌 2 및 3에는, 식 (D) 및 식 (E)로 나타내는 화합물 등이 개시되어 있다.

특허문헌 4에는, 식 (F)로 나타내는 화합물 등이 개시되어 있다.

또한, 특허문헌 5에는, 식 (G) 및 식 (H)로 나타내는 화합물 등이 개시되어 있다.

일본 공개특허공보 2009-114128호 WO2012/050041A WO2015/163280A WO2016/013633A WO2017/069154A

본 발명의 과제는 살충·살진드기 활성, 살선충 활성 등의 유해 생물 방제 활성이 우수하고, 안전성이 우수하며, 또한 공업적으로 유리하게 합성할 수 있는 페녹시우레아 화합물, 및 이를 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제를 제공하는 것이다.

상기 과제를 해결할 수 있도록 예의 검토한 결과, 이하의 형태를 포함하는 본 발명을 완성하기에 이르렀다.

[1] 식 (I)로 나타내는 화합물 또는 그의 염.

(식 (I) 중,

R¹은, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알키닐기, 치환 혹은 무치환의 C3∼8 시클로알킬기, 또는 치환 혹은 무치환의 C6∼10 아릴기이며,

R²는, 수소 원자 또는 C1∼6 알킬기이고,

R¹과 R²는 하나가 되어 C2∼6 알킬렌기를 형성해도 되며,

R³ 및 R⁴는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 C1∼6 알킬기이고,

R⁵는, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 또는 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알키닐기이며,

Y는, C1∼6 할로알킬기이고,

X는, 할로게노기, C1∼6 알킬기, 또는 C1∼6 할로알킬기이며,

n은, 화학적으로 허용되는 X의 개수를 나타내고, 또한 0∼4 중 어느 하나의 정수이며, 또한 n이 2 이상일 때 X는 서로 동일해도 상이해도 된다)

[2] 식 (II) 혹은 식 (III)으로 나타내는 화합물 또는 그의 염.

[3] 상기 [1] 또는 [2]에 기재된 화합물, 및 이들의 염으로부터 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제.

[4] 상기 [1] 또는 [2]에 기재된 화합물, 및 이들의 염으로부터 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유하는 살충 혹은 살진드기제.

[5] 상기 [1] 또는 [2]에 기재된 화합물, 및 이들의 염으로부터 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유하는 살선충제.

[6] 상기 [1] 또는 [2]에 기재된 화합물, 및 이들의 염으로부터 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유하는 내부 기생충 방제 또는 구제제.

[7] 상기 [1] 또는 [2]에 기재된 화합물, 및 이들의 염으로부터 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유하는 외부 기생충 방제제.

본 발명의 페녹시우레아 화합물은 농작물이나 위생면에서 문제가 되는 유해 생물을 방제할 수 있다. 특히 농업 해충, 진드기류, 및 선충류를 보다 저농도에서 효과적으로 방제할 수 있고, 살진드기제 저항성 계통의 진드기류를 저농도에서 효과적으로 방제할 수 있다. 또한, 작물에 약해가 생기지 않는다.

본 발명의 페녹시우레아 화합물은, 식 (I)로 나타내는 화합물(이하, 화합물 (I)이라고 표기하는 경우가 있다) 또는 화합물 (I)의 염이다.

본 발명에 있어서, 「무치환(unsubstituted)」의 용어는, 모핵이 되는 기인 것만을 의미한다. 「치환」이라는 기재 없이 모핵이 되는 기의 명칭만으로 기재되어 있을 때에는, 특별한 언급이 없는 한 「무치환」의 의미이다.

한편, 「치환(substituted)」의 용어는, 모핵이 되는 기 중 어느 수소 원자가 모핵과 동일 또는 상이한 구조의 기(치환기)로 치환되어 있는 것을 의미한다. 따라서, 「치환기」는, 모핵이 되는 기에 결합된 다른 기이다. 치환기는 1개여도 되고, 2개 이상이어도 된다. 2개 이상의 치환기는 동일해도 되고, 상이한 것이어도 된다.

「C1∼6」 등의 용어는, 모핵이 되는 기의 탄소 원자수가 1∼6개 등인 것을 나타내고 있다. 이 탄소 원자수에는, 치환기 중에 있는 탄소 원자의 수를 포함하지 않는다. 예를 들면, 치환기로서 에톡시기를 갖는 부틸기는, C2 알콕시 C4 알킬기로 분류한다.

「치환기」는 화학적으로 허용되며, 본 발명의 효과를 갖는 한 특별히 제한되지 않는다. 이하에 「치환기」가 될 수 있는 기를 예시한다.

메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, s-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기 등의 C1∼6 알킬기;

비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기(알릴기), 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 2-메틸-2-프로페닐기 등의 C2∼6 알케닐기;

에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-메틸-2-프로피닐기 등의 C2∼6 알키닐기;

시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 큐바닐기 등의 C3∼8 시클로알킬기;

페닐기, 나프틸기 등의 C6∼10 아릴기;

벤질기, 페네틸기 등의 C6∼10 아릴 C1∼6 알킬기;

3∼6원 헤테로시크릴기;

3∼6원 헤테로시크릴 C1∼6 알킬기;

수산기;

메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, s-부톡시기, i-부톡시기, t-부톡시기 등의 C1∼6 알콕시기;

비닐옥시기, 알릴옥시기, 프로페닐옥시기, 부테닐옥시기 등의 C2∼6 알케닐옥시기;

에티닐옥시기, 프로파르길옥시기 등의 C2∼6 알키닐옥시기;

페녹시기, 나프톡시기 등의 C6∼10 아릴옥시기;

벤질옥시기, 페네틸옥시기 등의 C6∼10 아릴 C1∼6 알콕시기;

티아졸릴옥시기, 피리딜옥시기 등의 5∼6원 헤테로아릴옥시기;

티아졸릴메틸옥시기, 피리딜메틸옥시기 등의 5∼6원 헤테로아릴 C1∼6 알킬옥시기;

포르밀기;

아세틸기, 프로피오닐기 등의 C1∼6 알킬카르보닐기;

포르밀옥시기;

아세틸옥시기, 프로피오닐옥시기 등의 C1∼6 알킬카르보닐옥시기;

벤조일기 등의 C6∼10 아릴카르보닐기;

메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, n-프로폭시카르보닐기, i-프로폭시카르보닐기, n-부톡시카르보닐기, t-부톡시카르보닐기 등의 C1∼6 알콕시카르보닐기;

메톡시카르보닐옥시기, 에톡시카르보닐옥시기, n-프로폭시카르보닐옥시기, i-프로폭시카르보닐옥시기, n-부톡시카르보닐옥시기, t-부톡시카르보닐옥시기 등의 C1∼6 알콕시카르보닐옥시기;

카르복실기;

플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등의 할로게노기;

클로로메틸기, 클로로에틸기, 트리플루오로메틸기, 1,2-디클로로-n-프로필기, 1-플루오로-n-부틸기, 퍼플루오로-n-펜틸기 등의 C1∼6 할로알킬기;

2-클로로-1-프로페닐기, 2-플루오로-1-부테닐기 등의 C2∼6 할로알케닐기;

4,4-디클로로-1-부티닐기, 4-플루오로-1-펜티닐기, 5-브로모-2-펜티닐기 등의 C2∼6 할로알키닐기;

트리플루오로메톡시기, 2-클로로-n-프로폭시기, 2,3-디클로로부톡시기 등의 C1∼6 할로알콕시기;

2-클로로프로페닐옥시기, 3-브로모부테닐옥시기 등의 C2∼6 할로알케닐옥시기;

클로로아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 트리클로로아세틸기 등의 C1∼6 할로알킬카르보닐기;

아미노기;

메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등의 C1∼6 알킬 치환 아미노기;

아닐리노기, 나프틸아미노기 등의 C6∼10 아릴아미노기;

벤질아미노기, 페네틸아미노기 등의 C6∼10 아릴 C1∼6 알킬아미노기;

포르밀아미노기;

아세틸아미노기, 프로파노일아미노기, 부티릴아미노기, i-프로필카르보닐아미노기 등의 C1∼6 알킬카르보닐아미노기;

메톡시카르보닐아미노기, 에톡시카르보닐아미노기, n-프로폭시카르보닐아미노기, i-프로폭시카르보닐아미노기 등의 C1∼6 알콕시카르보닐아미노기;

아미노카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 페닐아미노카르보닐기, N-페닐-N-메틸아미노카르보닐기, 2,2,2-트리플루오로에틸아미노카르보닐기 등의 무치환 혹은 치환기를 갖는 아미노카르보닐기;

이미노메틸기, (1-이미노)에틸기, (1-이미노)-n-프로필기 등의 이미노 C1∼6 알킬기;

N-히드록시-이미노메틸기, (1-(N-히드록시)-이미노)에틸기, (1-(N-히드록시)-이미노)프로필기, N-메톡시-이미노메틸기, (1-(N-메톡시)-이미노)에틸기 등의 치환 혹은 무치환의 N-히드록시이미노 C1∼6 알킬기;

아미노카르보닐옥시기;

에틸아미노카르보닐옥시기, 디메틸아미노카르보닐옥시기 등의 C1∼6 알킬 치환 아미노카르보닐옥시기;

메르캅토기;

메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, i-프로필티오기, n-부틸티오기, i-부틸티오기, s-부틸티오기, t-부틸티오기 등의 C1∼6 알킬티오기;

트리플루오로메틸티오기, 2,2,2-트리플루오로에틸티오기 등의 C1∼6 할로알킬티오기;

페닐티오기, 나프틸티오기 등의 C6∼10 아릴티오기;

티아졸릴티오기, 피리딜티오기 등의 5∼6원 헤테로아릴티오기;

메틸술피닐기, 에틸술피닐기, t-부틸술피닐기 등의 C1∼6 알킬술피닐기;

트리플루오로메틸술피닐기, 2,2,2-트리플루오로에틸술피닐기 등의 C1∼6 할로알킬술피닐기;

페닐술피닐기 등의 C6∼10 아릴술피닐기;

티아졸릴술피닐기, 피리딜술피닐기 등의 5∼6원 헤테로아릴술피닐기;

메틸술포닐기, 에틸술포닐기, t-부틸술포닐기 등의 C1∼6 알킬술포닐기;

트리플루오로메틸술포닐기, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐기 등의 C1∼6 할로알킬술포닐기;

페닐술포닐기 등의 C6∼10 아릴술포닐기;

티아졸릴술포닐기, 피리딜술포닐기 등의 5∼6원 헤테로아릴술포닐기;

메틸술포닐옥시기, 에틸술포닐옥시기, t-부틸술포닐옥시기 등의 C1∼6 알킬술포닐옥시기;

트리플루오로메틸술포닐옥시기, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐옥시기 등의 C1∼6 할로알킬술포닐옥시기;

트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기 등의 트리 C1∼6 알킬 치환 실릴기;

트리페닐실릴기 등의 트리 C6∼10 아릴 치환 실릴기;

시아노기; 니트로기;

또한, 이들 「치환기」는, 상기 치환기 중 어느 수소 원자가 상이한 구조의 기로 치환되어 있어도 된다. 그 경우의 「치환기」로는, C1∼6 알킬기, C1∼6 할로알킬기, C1∼6 알콕시기, C1∼6 할로알콕시기, 할로게노기, 시아노기, 니트로기 등을 들 수 있다.

또한, 상기 「3∼6원 헤테로시크릴기」는, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 1∼4개의 헤테로 원자를 고리의 구성 원자로서 포함한다. 헤테로시크릴기는, 단고리 및 다고리 중 어느 것이어도 된다. 다고리 헤테로시크릴기는, 적어도 하나의 고리가 헤테로 고리이면, 나머지 고리가 포화 지환, 불포화 지환 또는 방향환 중 어느 것이어도 된다. 「3∼6원 헤테로시크릴기」로는, 3∼6원 포화 헤테로시크릴기, 5∼6원 헤테로아릴기, 5∼6원 부분 불포화 헤테로시크릴기 등을 들 수 있다.

3∼6원 포화 헤테로시크릴기로는 아지리디닐기, 에폭시기, 피롤리디닐기, 테트라히드로푸라닐기, 티아졸리디닐기, 피페리딜기, 피페라지닐기, 모르폴리닐기, 디옥소라닐기, 디옥사닐기 등을 들 수 있다.

5원 헤테로아릴기로는 피롤릴기, 푸릴기, 티에닐기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 테트라졸릴기 등을 들 수 있다.

6원 헤테로아릴기로는 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 등을 들 수 있다.

식 (I) 중, R¹은, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알키닐기, 치환 혹은 무치환의 C3∼8 시클로알킬기, 또는 치환 혹은 무치환의 C6∼10 아릴기이다.

R¹에 있어서의 「C1∼6 알킬기」는 직쇄여도 되고, 분기쇄여도 된다. 알킬기로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, i-프로필기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, 2-메틸부틸기, 2,2-디메틸프로필기, i-헥실기 등을 들 수 있다.

「치환기를 갖는 C1∼6 알킬기」의 구체예로는,

플루오로메틸기, 클로로메틸기, 브로모메틸기, 디플루오로메틸기, 디클로로메틸기, 디브로모메틸기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리브로모메틸기, 1-클로로에틸기, 2,2-디플루오로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸기, 2,2,2-트리클로로에틸기, 펜타플루오로에틸기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필기, 4-플루오로부틸기, 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부틸기, 4-클로로부틸기, 2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에틸기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판-2-일기, 퍼플루오로프로판-2-일기, 퍼플루오로헥실기, 퍼클로로헥실기, 2,4,6-트리클로로헥실기 등의 C1∼6 할로알킬기;

시클로프로필메틸기, 2-시클로프로필에틸기, 시클로펜틸메틸기, 2-시클로헥실에틸기, 2-시클로옥틸에틸기 등의 C3∼8 시클로알킬 C1∼6 알킬기;

시아노메틸기 등의 시아노 C1∼6 알킬기;

에톡시카르보닐메틸기 등의 C1∼6 알콕시카르보닐 C1∼6 알킬기;

2,2,2-트리플루오로에틸아미노카르보닐메틸기 등의 치환 혹은 무치환의 아미노카르보닐 C1∼6 알킬기(바람직하게는, C1∼6 할로알킬아미노카르보닐 C1∼6 알킬기);

2-(메틸티오)에틸기 등의 C1∼6 알킬티오 C1∼6 알킬기; 등을 들 수 있다.

R¹에 있어서의 「C1∼6 알킬기」 상의 치환기로는, 바람직하게는 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등의 할로게노기; 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, n-프로폭시카르보닐기, i-프로폭시카르보닐기, n-부톡시카르보닐기, t-부톡시카르보닐기 등의 C1∼6 알콕시카르보닐기; 2,2,2-트리플루오로에틸아미노카르보닐기 등의 치환 혹은 무치환의 아미노카르보닐기(바람직하게는, C1∼6 할로알킬아미노카르보닐기); 메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, i-프로필티오기, n-부틸티오기, i-부틸티오기, s-부틸티오기, t-부틸티오기 등의 C1∼6 알킬티오기; 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 큐바닐기 등의 C3∼8 시클로알킬기; 시아노기;를 들 수 있다.

R¹에 있어서의 「C2∼6 알케닐기」로는 비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 1-메틸-2-부테닐기, 2-메틸-2-부테닐기, 1-헥세닐기, 2-헥세닐기, 3-헥세닐기, 4-헥세닐기, 5-헥세닐기 등을 들 수 있다.

R¹에 있어서의 「C2∼6 알키닐기」로는 에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-메틸-2-프로피닐기, 2-메틸-3-부티닐기, 1-펜티닐기, 2-펜티닐기, 3-펜티닐기, 4-펜티닐기, 1-메틸-2-부티닐기, 2-메틸-3-펜티닐기, 1-헥시닐기, 1,1-디메틸-2-부티닐기 등을 들 수 있다.

R¹에 있어서의 「C2∼6 알케닐기」, 「C2∼6 알키닐기」 상의 치환기로서 바람직하게는 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등의 할로게노기; 시아노기;를 들 수 있다.

R¹에 있어서의 「C3∼8 시클로알킬기」로는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 들 수 있다.

R¹에 있어서의 「C6∼10 아릴기」는, 단고리 혹은 다고리의 방향족 탄화수소의 고리 상의 수소가 하나 빠져 형성되는 기이다. 「C6∼10 아릴기」로는 페닐기, 나프틸기 등을 들 수 있다.

R¹에 있어서의 「C3∼8 시클로알킬기」, 「C6∼10 아릴기」 상의 치환기로서 바람직하게는 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등의 할로게노기; 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 퍼플루오로에틸기 등의 C1∼6 할로알킬기; 시아노기;를 들 수 있다.

식 (I) 중, R²는, 수소 원자 또는 C1∼6 알킬기이다.

R²에 있어서의 「C1∼6 알킬기」는 R¹에 있어서 구체적으로 예시한 것들과 동일한 것을 들 수 있다.

R¹과 R²는 하나가 되어 C2∼6 알킬렌기를 형성해도 된다.

R¹과 R²가 하나가 되어 형성하는 「C2∼6 알킬렌기」로는 에틸렌기, 프로판-1,3-디일기(별명：트리메틸렌기), 프로판-1,2-디일기(별명：프로필렌기), 부탄-1,4-디일기, 부탄-1,3-디일기, 부탄-1,2-디일기, 펜탄-1,5-디일기 등을 들 수 있다.

식 (I) 중, R³ 및 R⁴는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 C1∼6 알킬기이다.

R³ 및 R⁴에 있어서의 「C1∼6 알킬기」는 R¹에 있어서 구체적으로 예시한 것들과 동일한 것을 들 수 있다.

식 (I) 중, R⁵는, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 또는 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알키닐기이다.

R⁵에 있어서의 「치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기」 및 「치환의 C2∼6 알키닐기」는, R¹에 있어서 구체적으로 예시한 것들과 동일한 것을 들 수 있다.

식 (I) 중, Y는, C1∼6 할로알킬기이다.

Y에 있어서의 「C1∼6 할로알킬기」는 R¹에 있어서 구체적으로 예시한 것들과 동일한 것을 들 수 있다.

식 (I) 중, X는, 할로게노기, C1∼6 알킬기, 또는 C1∼6 할로알킬기이다.

X에 있어서의 「할로게노기」로는 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등을 들 수 있다.

X에 있어서의 「C1∼6 알킬기」 및 「C1∼6 할로알킬기」는 R¹에 있어서 구체적으로 예시한 것들과 동일한 것을 들 수 있다.

식 (I) 중, n은, 화학적으로 허용되는 X의 개수를 나타내고, 또한 0∼4 중 어느 하나의 정수이다. n이 2 이상일 때 X는 서로 동일해도 상이해도 된다.

본 발명의 페녹시우레아 화합물이 바람직한 예로서, 식 (II)로 나타내는 화합물(이하, 화합물 (II)라고 하는 경우가 있다), 및 식 (III)으로 나타내는 화합물(이하, 화합물 (III)이라고 하는 경우가 있다)을 들 수 있다.

화합물 (II)는 온도, 압력 등이 통상의 조건 범위 내에 있어서, 2종류의 결정형을 취할 수 있다. 즉, 화합물 (II)에는, 융점이 121∼122℃인 고융점 결정과 융점이 113∼114℃인 저융점 결정이 있다.

본 발명의 페녹시우레아 화합물은, 식 (II)로 나타내는 화합물인 것이 특히 바람직하다.

화합물 (III)은 0.5수화물을 형성하는 경우가 있다. 화합물 (III)의 0.5수화물의 융점은 91∼95℃이다.

화합물 (I), (II) 또는 (III)의 염은, 농원예학적으로 허용되는 염이면, 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 염산, 황산 등의 무기산의 염; 초산, 락트산 등의 유기산의 염; 리튬, 나트륨, 칼륨 등의 알칼리 금속의 염; 칼슘, 마그네슘 등의 알칼리 토류 금속의 염; 철, 구리 등의 천이 금속의 염; 암모니아, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 피리딘, 히드라진 등의 유기 염기의 염 등을 들 수 있다.

화합물 (I), (II) 혹은 (III) 또는 이들의 염은, 그 제조 방법에 따라 특별히 한정되지 않는다. 또한, 화합물 (I), (II) 혹은 (III)의 염은, 화합물 (I), (II) 혹은 (III)으로부터 공지의 방법에 따라 얻을 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 화합물 (I), (II) 혹은 (III) 또는 이들의 염은, 실시예 등에 기재된 공지의 제조 방법에 따라 얻을 수 있다.

본 발명의 페녹시우레아 화합물은 예를 들면, 이하에 나타내는 방법에 따라 제조할 수 있다.

(합성 방법 1)

(식 중, R¹과 R²는, 상기와 동일한 의미이다)

(합성 방법 2)

(식 중, R¹과 R²는, 상기와 동일한 의미이다)

(합성 방법 3)

(식 중, R¹과 R²는, 상기와 동일한 의미이다)

본 발명의 페녹시우레아 화합물은, 식물의 생육에 영향을 미치는 각종 농업 해충, 진드기류 및 선충류 등의 유해 생물의 방제 효과가 우수하다.

또한, 본 발명의 페녹시우레아 화합물은, 작물에 대한 약해가 없고, 어류나 온혈 동물에 대한 독성이 낮기 때문에, 안전성이 높은 화합물이다. 이 때문에, 살충제, 살진드기제 또는 살선충제의 유효 성분으로서 유용하다.

또한, 근래에는 배추좀나방, 멸구, 매미충, 진딧물 등 많은 해충에 있어서 각종 기존 약제에 대한 저항성이 발달하여, 이들 약제의 효력 부족 문제를 발생하고 있어 저항성 계통의 해충에도 유효한 약제가 요구되고 있다. 본 발명의 페녹시우레아 화합물은, 감수성 계통뿐만 아니라, 각종 저항성 계통의 해충이나, 추가로 살진드기제 저항성 계통의 진드기류에도 우수한 방제 효과를 나타낸다.

본 발명의 페녹시우레아 화합물은, 인간과 동물에 해를 끼치는 내부 기생충의 방제 효과가 우수하다. 또한, 어류나 온혈 동물에 대한 독성이 낮기 때문에, 안전성이 높은 물질이다. 이 때문에, 내부 기생충의 방제제의 유효 성분으로서 유용하다.

또한, 본 발명의 페녹시우레아 화합물은, 방제의 대상이 되는 생물의 모든 발육 스테이지에 있어서 효력을 나타내고, 예를 들면, 진드기, 곤충 등의 알, 약충, 유충, 번데기, 성충에 대해 우수한 방제 효과를 나타낸다.

[유해 생물 방제제]

본 발명의 유해 생물 방제제는, 본 발명의 페녹시우레아 화합물에서 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유한다. 본 발명의 유해 생물 방제제에 포함되는 페녹시우레아 화합물의 양은 유해 생물의 방제 효과를 나타내는 한에 있어서 특별히 제한되지 않는다. 유해 생물 방제제는 유해 생물을 방제하는 제제이며, 살충 혹은 살진드기제, 살선충제, 내부 기생충 방제 혹은 구제제, 또는 외부 기생충 방제제 등을 포함한다.

[살충, 살진드기 혹은 살선충제]

본 발명의 살충, 살진드기 혹은 살선충제는, 본 발명의 페녹시우레아 화합물에서 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유한다. 본 발명의 살충, 살진드기 혹은 살선충제에 포함되는 본 발명의 페녹시우레아 화합물의 양은 유해 생물의 방제 효과를 나타내는 한에 있어서 특별히 제한되지 않는다.

본 발명의 살충, 살진드기 혹은 살선충제가 대상으로 할 수 있는 식물로는, 곡물류, 야채류, 근채류, 서류, 수목류, 목초류, 잔디류 등을 들 수 있다.

또한, 본 발명의 살충, 살진드기 혹은 살선충제는, 시용되는 식물의 종에 의해 특별히 제한되지 않는다. 식물의 종으로는, 예를 들면, 원종, 변종, 개량 품종, 재배 품종, 돌연변이체, 하이브리드체, 유전자 조작체(GMO) 등을 들 수 있다.

본 발명의 살충, 살진드기 혹은 살선충제는 이들 식물류의 각 부위, 예를 들면, 잎, 줄기, 자루, 꽃, 꽃봉오리, 과실, 종자, 새싹, 뿌리, 덩이줄기, 덩이뿌리, 모종, 꺾꽂이 등에 시용할 수 있다. 또한, 이들 식물류의 개량 품종·변종, 재배 품종, 또한 돌연변이체, 하이브리드체, 유전자 조작체(GMO)를 대상으로서 처리할 수도 있다.

이하의 유용한 식물류의 일례를 든다.

(1) 아욱과(Malvaceae)의 식물, 예를 들면, 오크라(Abelmoschus esculentus), 목화(Gossypium hirsutum);

(2) 벽오동과(Sterculiaceae)의 식물, 예를 들면, 카카오(Theobroma cacao);

(3) 명아주과(Chenopodiaceae)의 식물, 예를 들면, 비트(Beta vulgaris), 근대(적근대)(Beta vulgaris var. cicla L.), 시금치(Spinacia oleracea);

(4) 꼭두서니과(Rubiaceae)의 식물, 예를 들면, 커피(Coffea spp);

(5) 삼과(Cannabaceae)의 식물, 예를 들면, 홉(Humulus lupulus)

(6) 십자화과(Cruciferae) 의 식물, 예를 들면, 소송채(Brassica cempestris), 서양 개자체(Brassica juncea), 갓(Brassica juncea var. integrifolia), 서양 유채(Brassica napus), 콜리플라워(Brassica oleracea var. botrytis), 양배추(Brassica oleracea var. capitata), 브로콜리(Brassica oleracea var. italica), 배추(Brassica rapa), 청경채(Brassica rapa var. chinensis), 순무(Brassica rapa var. glabra), 노자와나(Brassica rapa var. hakabura), 미즈나(Brassica rapa var. lancinifolia), 냉이(Capsella bursa-pastoris), 물냉이(Nasturtium spp.), 무(Raphanus sativus), 고추냉이(Wasabia japonica);

(7) 아마과(Linaceae)의 식물, 예를 들면, 아마(Linaceae usitatissimum);

(8) 벼과(Gramineae)의 식물, 예를 들면, 귀리(Avena sativa), 율무(Coix lacryma-jobi var. ma-yuen), 새발풀(Dactylis glomerata), 보리(Hordeum vulgare), 벼(Oryza sativa), 티머시(TPhleum pratense), 사탕수수(Saccharum officinarum), 호밀(Secale cereale), 조(Setaria italica), 밀(Triticum aestivum), 옥수수(Zea meys), 잔디(Zoysia spp.);

(9) 박과(Cucurbitaceae)의 식물, 예를 들면, 동아(Benincasa hispida), 수박(Citrulus lanatus), 서양 호박(Cucurbita maxima), 동양 호박(Cucurbita moschata), 페포 호박(주키니)(Cucurbita pepo), 호리병박(Lagenaria siceraria), 수세미(Luffa cylindrica);

(10) 옻과(Anacardiaceae)의 식물, 예를 들면, 캐슈넛 나무(Anacardium), 망고(Mangifera);

(11) 감나무과(Ebenaceae)의 식물, 예를 들면, 감나무(Diospyros kaki);

(12) 자작나무과(Betulaceae)의 식물, 예를 들면, 서양 개암(Corylus avellana);

(13) 국화과(Compositae)의 식물, 예를 들면, 쑥(Artemisia indica var. maximowiczii), 우엉(Arctium lappa L.), 치커리(Cichorium intybus), 아티초크(Cynara scolymus), 쑥갓(Glebionis coronaria), 해바라기(Helianthus annuus), 상추(Lactuca sativa);

(14) 천문동과(Asparagaceae)의 식물, 예를 들면, 아스파라거스(Asparagus officinalis L.);

(15) 뽕나무과(Moraceae)의 식물, 예를 들면, 무화과나무(Ficus carica L.);

(16) 호두나무과(Juglandaceae)의 식물, 예를 들면, 호두나무(Juglans spp.);

(17) 참깨과(Pedaliaceae)의 식물, 예를 들면, 참깨(Sesamum indicum);

(18) 후추과(Piperaceae)의 식물, 예를 들면, 후추(Piper nigrum);

(19) 토란과(Araceae)의 식물, 예를 들면, 곤약(Amorphophallus rivieri var. konjac), 토란(Colocasia esculenta);

(20) 차조기과(Lamiaceae)의 식물, 예를 들면, 박하(민트)(Mentha spp.), 바실리코(Ocimum basilicum), 차조기(Perilla frutescens var. crispa), 세이지(Salvia officinalis);

(21) 생강과(Zingiberaceae)의 식물, 예를 들면, 울금(Curcuma longa), 진저(Hedychium spp.), 양하(Zingiber mioga);

(22) 미나리과(Umbelliferae)의 식물, 예를 들면, 셀러리(Apium graveolens L.), 당근(Daucus carota var. sativa), 미나리(Oenanthe javanica), 고비(Osmunda japonica Thunb), 파슬리(Petroselium crispum);

(23) 까치밥나무과(Grossulariaceae)의 식물, 예를 들면, 서양 까치밥나무(구즈베리)(Ribes uva-crispa);

(24) 마디풀과(Polygonaceae)의 식물, 예를 들면, 메밀(Fagopyrum esculentum);

(25) 진달래과(Ericaceae)의 식물, 예를 들면, 블루베리(Vaccinium spp);

(26) 동백과(Theaceae)의 식물, 예를 들면, 차나무(Camellia sinensis);

(27) 가지과(Solanaceae)의 식물, 예를 들면, 고추(Capsicum annuum), 피망(Capsicum annuum var. 'grossum'), 토마토(Lycopersicon esculentum), 담배(Nicotiana tabacum), 가지(Solanum melongena), 감자(Solanum tuberosum);

(28) 파인애플과(Bromeliaceae)의 식물, 예를 들면, 파인애플(Ananas comosus);

(29) 파초과(Musaceae)의 식물, 예를 들면, 바나나(Musa spp.);

(30) 연과(Nelumbonaceae)의 식물, 예를 들면, 연(Nelumbo nucifera)

(31) 파파야과(Caricaceae)의 식물, 예를 들면, 파파야(Carica papaya)

(32) 장미과(Rosaceae)의 식물, 예를 들면, 모과나무(Chaenomeles sinensis), 비파나무(Eriobotrya japonica Lindl.), 딸기(Fragaria spp.), 사과(Malus pumila), 살구(Prunus armeniaca), 단양 앵두(Prunus avium), 신양 앵두(Prunus cerasus), 아몬드(Prunus dulcis), 매화(Prunus mume), 복숭아(Prunus persica), 자두(Prunus salicina), 배(Pyrus pyrifolia var. culta), 서양 배(Pyrus communis), 블랙베리(Rubus spp.);

(33) 메꽃과(Convolvulaceae)의 식물, 예를 들면, 고구마(Ipomoea batatas Lam. var. edulis Makino);

(34) 포도과(Vitaceae)의 식물, 예를 들면, 포도(Vitis spp.);

(35) 참나무과(Fagaceae)의 식물, 예를 들면, 밤나무(Castanea crenata Sieb. Et Zucc.);

(36) 다래나무과(Actinidiaceae)의 식물, 예를 들면, 키위(Actinidia deliciosa);

(37) 콩과(Leguminosae)의 식물, 예를 들면, 땅콩(Arachis hypogaea), 대두(Glycine max subsp. max), 돌콩(Glycine max subsp. soja), 렌즈콩(Lens culinaris), 알팔파(Medicago sativa), 완두콩(Pisum sativum L.), 강낭콩(Phaseolus vulgaris), 살갈퀴(Vicia angustifolia), 잠두(Vicia faba), 팥(Vigna angularis);

(38) 귤과(Rutaceae)의 식물, 예를 들면, 유자(Citrus junos), 코미칸(키슈 귤)(Citrus kinokuni), 레몬(Citrus limon), 오렌지(Citrus sinensis), 온주밀감(Citrus unshiu), 그레이프후루츠(Citrus X paradisi), 금귤(Fortunella japonica), 산초(Zanthoxylum piperitum);

(39) 물푸레나무과(Oleaceae)의 식물, 예를 들면, 재스민(Jasminum spp.), 올리브(Olea europaea);

(40) 마과(Dioscoreaceae)의 식물, 예를 들면, 참마(Dioscorea japonica Thunb.), 마(Dioscorea batatas);

(41) 백합과(Liliaceae)의 식물, 예를 들면, 양파(Allium cepa), 파(Allium fistulosum), 마늘(Allium sativum), 차이브(Allium schoenoprasum), 부추(Allium tuberosum), 튤립(Tulipa gesneriana);

본 발명의 살충, 살진드기 혹은 살선충제는, 상기 식물에 대해서 약해가 생기지 않는다.

본 발명의 살충, 살진드기 혹은 살선충제는, 곡물류; 야채류; 근채류; 서류; 화훼류; 과수류; 관엽식물, 차, 커피, 카카오 등의 수목류; 목초류; 잔디류; 목화 등의 식물에 대해서 사용하는 것이 바람직하다.

본 발명의 살충, 살진드기 혹은 살선충제는, 각종 농업 해충, 진드기류 및 선충류를 방제하기 위해 종자 처리, 경엽 살포, 토양 시용, 수면 시용 등에 사용할 수 있다.

본 발명의 살충, 살진드기 혹은 살선충제에 의해 방제 가능한 각종 농업 해충, 진드기류 및 선충류의 구체예를 이하에 나타낸다.

(1) 인시목(Lepidoptera)의 나비 또는 나방

(a) 불나방과(Arctiidae)의 나방, 예를 들면, 미국 흰불나방(Hyphantria cunea), 수검은줄점불나방(Lemyra imparilis);

(b) 선굴나방과(Bucculatricidae)의 나방, 예를 들면, 배선굴나방(Bucculatrix pyrivorella);

(c) 심식나방과(Carposinidae), 예를 들면, 복숭아심식나방(Carposina sasakii);

(d) 포충나방과(Crambidae)의 나방, 예를 들면, 디아파니아속종(Diaphania spp.)의 목화바둑명나방(Diaphania indica), 아메리카우리노명나방(Diaphania nitidalis); 예를 들면, 오스트리니아속종(Ostrinia spp.)의 조명나방(Ostrinia furnacalis), 유럽옥수수좀(Ostrinia nubilalis), 콩줄기명나방(Ostrinia scapulalis); 그 외, 이화명나방(Chilo suppressalis), 흑명나방(Cnaphalocrocis medinalis), 복숭아명나방(Conogethes punctiferalis), 날개벼명나방(Diatraea grandiosella), 뽕나무명나방(Glyphodes pyloalis), 배추순나방(Hellula undalis), 잔디포충나방(Parapediasia teterrella);

(e) 뿔나방과(Gelechiidae)의 나방, 예를 들면, 고구마뿔나방(Helcystogra㎜a triannulella), 분홍솜벌레(Pectinophora gossypiella), 감자나방(Phthorimaea operculella), 보리나방(Sitotroga cerealella);

(f) 자나방과(Geometridae)의 나방, 예를 들면, 네눈쑥가지나방(Ascotis selenaria);

(g) 가는나방과(Gracillariidae)의 나방, 예를 들면, 동백가는나방(Caloptilia theivora), 귤굴나방(Phyllocnistis citrella), 사굴나방(Phyllonorycter ringoniella);

(h) 팔랑나비과(Hesperiidae)의 나비, 예를 들면, 줄점팔랑나비(Parnara guttata);

(i) 솔나방과(Lasiocampidae)의 나방, 예를 들면, 천막벌레나방(Malacosoma neustria);

(j) 독나방과(Lymantriidae)의 나방, 예를 들면, 리만트리아속종(Lymantria spp.)의 매미나방(Lymantria dispar), 얼룩매미나방(Lymantria monacha); 그 외의 차독나방(Euproctis pseudoconspersa), 애흰무늬독나방(Orgyia thyellina);

(k) 굴나방과(Lyonetiidae)의 나방, 예를 들면, 리오네티아속종(Lyonetia spp.)의 복숭아굴나방(Lyonetia clerkella), 은무늬굴나방(Lyonetia prunifoliella malinella);

(l) 밤나방과(Noctuidae)의 나방, 예를 들면, 스포도프테라속종(Spodoptera spp.)의 잔디밤나방(Spodoptera depravata), 남방거염벌레(Spodoptera eridania), 파밤나방(Spodoptera exigua), 담배거세미나방(Spodoptera frugiperda), 스포도프테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis), 담배거세미나방(Spodoptera litura); 예를 들면, 오토그라파속종(Autographa spp.)의 비녀은무늬밤나방(Autographa ga㎜a), 검은무늬밤나방(Autographa nigrisigna); 예를 들면, 아그로티스속종(Agrotis spp.)의 검거세미밤나방(Agrotis ipsilon), 거세미나방(Agrotis segetum); 예를 들면, 헬리코베르파속종(Helicoverpa spp.)의 왕담배나방(Helicoverpa armigera), 담배나방(Helicoverpa assulta), 옥수수담배나방(Helicoverpa zea); 예를 들면, 헬리오티스속종(Heliothis spp.)의 왕담배나방(Heliothis armigera), 회색담배나방(Heliothis virescens); 그 외의 뒷흰날개밤나방(Aedia leucomelas), 콩은무늬밤나방(Ctenoplusia agnata), 으름밤나방(Eudocima tyrannus), 도둑나방(Mamestra brassicae), 멸강나방(Mythimna separata), 벼애나방(Naranga aenescens), 소나무붉은밤나방(Panolis japonica), 뒷흰날개밤나방(Peridroma saucia), 콩밤나방 애벌레(Pseudoplusia includens), 양배추은무늬밤나방(Trichoplusia ni);

(m) 혹나방과(Nolidae)의 나방, 예를 들면, 밤나방(Earias insulana);

(n) 흰나비과(Pieridae)의 나비, 예를 들면, 피에리스속종(Pieris spp.)의 큰흰나비(Pieris brassicae), 배추흰나비(Pieris rapae crucivora);

(o) 좀나방과(Plutellidae)의 나방, 예를 들면, 아크롤레피오프시스속종(Acrolepiopsis spp.)의 파좀나방(Acrolepiopsis sapporensis), 마좀나방(Acrolepiopsis suzukiella); 그 외, 배추좀나방(Plutella xylostella);

(p) 명나방과(Pyralidae)의 나방, 예를 들면, 줄알락명나방(Cadra cautella), 명충나방(Elasmopalpus lignosellus), 팥알락명나방(Etiella zinckenella), 꿀벌부채명나방(Galleria mellonella);

(q) 박각시과(Sphingidae)의 나방, 예를 들면, 만두카속종(Manduca spp.)의 박쥐나방(Manduca quinquemaculata), 박각시나방 애벌레(Manduca sexta);

(r) 꼭지나방과(Stathmopodidae)의 나방, 예를 들면, 감꼭지나방과(Stathmopoda masinissa);

(s) 곡식좀나방과(Tineidae)의 나방, 예를 들면, 옷좀나방(Tinea translucens);

(t) 잎말이나방과(Tortricidae)의 나방, 예를 들면, 아독소피에스속종(Adoxophyes spp.)의 잎말이나방(Adoxophyes honmai), 애모무늬잎말이나방(Adoxophyes orana); 예를 들면, 아르칩스속종(Archips spp.)의 사과무늬잎말이나방(Archips breviplicanus), 검모무늬잎말이나방(Archips fuscocupreanus); 그 외의 가문비나무잎말이나방(Choristoneura fumiferana), 코드린나방(Cydia pomonella), 버찌가는잎말이나방(Eupoecilia ambiguella), 복숭아순나방(Grapholitha molesta), 차잎말이나방(Homona magnanima), 콩나방(Leguminivora glycinivorella), 가는잎말이나방(Lobesia botrana), 팥나방(Matsumuraeses phaseoli), 갈색잎말이나방(Pandemis heparana), 도깨비잎말이나방(Sparganothis pilleriana);

(u) 집나방과(Yponomeutidae)의 나방, 예를 들면, 사과좀나방(Argyresthia conjugella).

(2) 총채벌레목(Thysanoptera) 해충

(a) 관총채벌레과(Phlaeothripidae)의 예를 들면, 감관총채벌레(Ponticulothrips diospyrosi);

(b) 총채벌레과(Thripidae)의 예를 들면, 프랭클리니엘라속종(Frankliniella spp.)의 대만총채벌레(Frankliniella intonsa), 꽃노랑총채벌레(Frankliniella occidentalis); 예를 들면, 트리프스속종(Thrips spp.)의 오이총채벌레(Thrips palmi), 파총채벌레(Thrips tabaci); 그 외의 귤총채벌레(Heliothrips haemorrhoidalis), 볼록총채벌레(Scirtothrips dorsalis).

(3) 노린재목(Hemiptera)의 해충

(A) 경문아목(Archaeorrhyncha)

(a) 멸구과(Delphacidae)의 예를 들면, 애멸구(Laodelphax striatella), 벼멸구(Nilaparvata lugens), 사탕수수멸구(Perkinsiella saccharicida), 흰등멸구(Sogatella furcifera).

(B) 경문아목(Clypeorrhyncha)

(a) 매미충과(Cicadellidae)의 예를 들면, 엠포아스카속종(Empoasca spp.)의 감자애매미충(Empoasca fabae), 카키노히메매미충(Empoasca nipponica), 오누키 애매미충(Empoasca onukii), 마메노미드리히메매미충(Empoasca sakaii),; 그 외의 두점박이애매미충(Arboridia apicalis), 검정가슴매미충(Balclutha saltuella), 쌍점말매미충(Epiacanthus stramineus), 꼭지매미충(Macrosteles striifrons), 끝동매미충(Nephotettix cincticeps).

(C) 노린재아목(Heteroptera)

(a) 호리허리노린재과(Alydidae)의 예를 들면, 톱다리개미허리노린재(Riptortus clavatus);

(b) 허리노린재과(Coreidae)의 예를 들면, 시골가시허리노린재(Cletus punctiger), 호리허리노린재(Leptocorisa chinensis);

(c) 긴노린재과(Lygaeidae)의 예를 들면, 아메리카코바네긴노린재(Blissus leucopterus), 칸샤코바네긴노린재(Cavelerius saccharivorus), 미디표주박긴노린재(Togo hemipterus);

(d) 장님노린재과(Miridae)의 예를 들면, 검정뛰어장님노린재(Halticus insularis), 녹빛장님노린재(Lygus lineolaris), 코튼프리호퍼(Psuedatomoscelis seriatus), 긴보리장님노린재(Stenodema sibiricum), 홍색얼룩장님노린재(Stenotus rubrovittatus), 빨간촉각장님노린재(Trigonotylus caelestialium);

(e) 노린재과(Pentatomidae)의 예를 들면, 네자라속종(Nezara spp.)의 풀색노린재(Nezara antennata), 남쪽풀색노린재(Nezara viridula); 예를 들면, 에이사르코리스속종(Eysarcoris spp.)의 가시점둥글노린재(Eysarcoris aeneus), 큰가시점둥글노린재(Eysarcoris lewisi), 배둥글노린재(Eysarcoris ventralis), 그 외의 알락수염노린재(Dolycoris baccarum), 비단노린재(Eurydema rugosum), 기름빛풀색노린재(Glaucias subpunctatus), 썩덩나무노린재(Halyomorpha halys), 가로줄노린재(Piezodorus hybneri), 갈색날개노린재(Plautia crossota), 벼먹노린재(Scotinophora lurida);

(f) 별박이노린재과(Pyrrhocoridae)의 예를 들면, 붉은별박이노린재(Dysdercus cingulatus);

(g) 잡초노린재과(Rhopalidae)의 예를 들면, 붉은잡초노린재(Rhopalus masculatus);

(h) 광대노린재과(Scutelleridae)의 예를 들면, 보리차색노린재(Eurygaster integriceps);

(i) 방패벌레과(Tingidae)의 예를 들면, 배나무방패벌레(Stephanitis nashi).

(D) 복문아목(Sternorrhyncha)

(a) 솜벌레과(Adelgidae)의 예를 들면, 낙엽송방울솜벌레(Adelges laricis);

(b) 가루이과(Aleyrodidae) 예를 들면, 베미시아속종(Bemisia spp.)의 은빛잎가루이(Bemisia argentifolii), 담배가루이(Bemisia tabaci); 그 외의 귤가시가루이(Aleurocanthus spiniferus), 귤가루이(Dialeurodes citri), 온실가루이(Trialeurodes vaporariorum);

(c) 진딧물과(Aphididae), 예를 들면, 아피스속종(Aphis spp.)의 아카시아진딧물(Aphis craccivora), 보라콩진딧물(Aphis fabae), 딸기뿌리진딧물(Aphis forbesi), 목화진딧물(Aphis gossypii), 유럽사과진딧물(Aphis pomi), 딱총나무진딧물(Aphis sambuci), 조팝나무진딧물(Aphis spiraecola); 예를 들면, 로팔로시품속종(Rhopalosiphum spp.)의 옥수수테두리진딧물(Rhopalosiphum maidis), 기장테두리진딧물(Rhopalosiphum padi); 예를 들면, 디사피스속종(Dysaphis spp.)의 질경이둥글밑진딧물(Dysaphis plantaginea), 참소리쟁이진딧물(Dysaphis radicola); 예를 들면, 마크로시품속종(Macrosiphum spp.)의 보리수염진딧물(Macrosiphum avenae), 감자수염진딧물(Macrosiphum euphorbiae); 예를 들면, 미즈스속종(Myzus spp.)의 매화혹진딧물(Myzus cerasi), 복숭아혹진딧물(Myzus persicae), 검은마디혹진딧물(Myzus varians); 그 외의 완두수염진딧물(Acyrthosiphon pisum), 싸리수염진딧물(Aulacorthum solani), 자두둥글밑진딧물(Brachycaudus helichrysi), 양배추가루진딧물(Brevicoryne brassicae), 딸기진딧물(Chaetosiphon fragaefolii), 복숭아가루진딧물(Hyalopterus pruni), 까치밥볼록진딧물(Hyperomyzus lactucae), 무테두리진딧물(Lipaphis erysimi), 긴수염잠두진딧물(Megoura viciae), 연한보리색진딧물(Metopolophium dirhodum), 양상추진딧물(Nasonovia ribis-nigri), 홉사마귀진딧물(Phorodon humuli), 보리두갈래진딧물(Schizaphis graminum), 보리수염진딧물(Sitobion avenae), 탱자소리진딧물(Toxoptera aurantii);

(d) 깍지벌레과(Coccidae)의 예를 들면, 세로플라스테스속종(Ceroplastes spp.)의 뿔밀깍지벌레(Ceroplastes ceriferus), 루비깍지벌레(Ceroplastes rubens);

(e) 굴깍지벌레과(Diaspididae)의 슈다울라카스피스속종(Pseudaulacaspis spp.)의 뽕나무깍지벌레(Pseudaulacaspis pentagona), 벚나무깍지벌레(Pseudaulacaspis prunicola); 예를 들면, 우나스피스속종(Unaspis spp.)의 사철깍지벌레(Unaspis euonymi), 화살깍지벌레(Unaspis yanonensis); 그 외의 캘리포니아붉은깍지벌레(Aonidiella aurantii), 산호제깍지벌레(Comstockaspis perniciosa), 피오리니아 테아에(Fiorinia theae), 검은조개깍지벌레(Pseudaonidia paeoniae);

(f) 이세리아깍지벌레과(Margarodidae)의 예를 들면, 짚신깍지벌레(Drosicha corpulenta), 이세리아깍지벌레(Icerya purchasi);

(g) 뿌리혹벌레과(Phylloxeridae)의 예를 들면, 포도뿌리혹벌레(Viteus vitifolii);

(h) 가루깍지벌레과(Pseudococcidae)의 예를 들면, 플라노콕카스속종(Planococcus spp.)의 귤가루깍지벌레(Planococcus citri), 온실가루깍지벌레(planococcus kuraunhiae); 그 외의 가지가루깍지벌레(Phenacoccus solani), 가루까지벌레(Pseudococcus comstocki);

(i) 나무이과(Psyllidae)의 예를 들면, 프실라속종(Psylla spp.)의 사과나무이(Psylla mali), 배나무이(Psylla pyrisuga); 그 외의 귤나무이(Diaphorina citri).

(4) 풍뎅이아목(Polyphaga)의 해충

(a) 권연벌레과(Anobiidae)의 예를 들면, 권연벌레(Lasioderma serricorne);

(b) 거위벌레과(Attelabidae)의 예를 들면, 포도거위벌레(Byctiscus betulae), 복숭아거위벌레(Rhynchites heros);

(c) 개나무좀과(Bostrichidae)의 예를 들면, 넓적나무좀(Lyctus brunneus);

(d) 침봉바구미과(Brentidae)의 예를 들면, 개미바구미(Cylas formicarius);

(e) 비단벌레과(Buprestidae)의 예를 들면, 비단벌레(Agrilus sinuatus);

(f) 하늘소과(Cerambycidae)의 예를 들면, 알락하늘소(Anoplophora malasiaca), 솔수염하늘소(Monochamus alternatus), 울도하늘소(Psacothea hilaris), 포도호랑하늘소(Xylotrechus pyrrhoderus);

(g) 잎벌레과(Chrysomelidae)의 예를 들면, 브루쿠스속종(Bruchus spp.)의 완두콩바구미(Bruchus pisorum), 잠두콩바구미(Bruchus rufimanus); 예를 들면, 디아브로티카속종(Diabrotica spp.)의 디아브로티카 바르베리(Diabrotica barberi), 디아브로티카 운데침풍타타(Diabrotica undecimpunctata), 디아브로티카 비르기페라(Diabrotica virgifera); 예를 들면, 필로트레타속종(Phyllotreta spp.)의 등줄벼룩잎벌레(Phyllotreta nemorum), 벼룩잎벌레(Phyllotreta striolata); 그 외의 오이잎벌레(Aulacophora femoralis), 팥바구미(Callosobruchus chinensis), 남생이잎벌레(Cassida nebulosa), 맵시잎벌레(Chaetocnema concinna), 콜로라도 감자잎벌레(Leptinotarsa decemlineata), 벼잎벌레(Oulema oryzae), 가지벼룩잎벌레(Psylliodes angusticollis);

(h) 무당벌레과(Coccinellidae)의 예를 들면, 에필라크나속종(Epilachna spp.)의 에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis), 이십팔점박이무당벌레(Epilachna vigintioctopunctata);

(i) 바구미과(Curculionidae)의 예를 들면, 안토노머스속종(Anthonomus spp.)의 목화바구미(Anthonomus grandis), 배꽃바구미(Anthonomus pomorum); 예를 들면, 시토필러스속종(Sitophilus spp.)의 그라나리아쌀바구미(Sitophilus granarius), 어리쌀바구미(Sitophilus zeamais); 그 외의 벼바구미(Echinocnemus squameus), 고구마바구미(Euscepes postfasciatus), 소나무왕바구미(Hylobius abietis), 알팔파바구미(Hypera postica), 벼물바구미(Lissohoptrus oryzophilus), 포도나무바구미(Otiorhynchus sulcatus), 일본바구미(Sitona lineatus), 왕바구미(Sphenophorus venatus);

(j) 방아벌레과(Elateridae)의 예를 들면, 멜라노투스속종(Melanotus spp.)의 멜라노투스 포르트누미(Melanotus fortnumi), 멜라노투스 탐수이엔시스(Melanotus tamsuyensis);

(k) 밑빠진벌레과(Nitidulidae)의 예를 들면, 애넓적밑빠진벌레(Epuraea domina);

(l) 풍뎅이과(Scarabaeidae)의 예를 들면, 아노말라속종(Anomala spp.)의 구리풍뎅이(Anomala cuprea), 애풍뎅이(Anomala rufocuprea); 그 외의 세토니아 아우라타(Cetonia aurata), 풀색꽃무지(Gametis jucunda), 긴다색풍뎅이(Heptophylla picea), 왕풍뎅이(Melolontha melolontha), 왜콩풍뎅이(Popillia japonica);

(m) 나무좀벌레과(Scolytidae)의 예를 들면, 가문비나무큰나무좀(Ips typographus);

(n) 반날개과(Staphylinidae)의 예를 들면, 청딱지개미반날개(Paederus fuscipes);

(o) 거저리과(Tenebrionidae)의 예를 들면, 갈색거저리(Tenebrio molitor), 거짓쌀도둑거저리(Tribolium castaneum);

(p) 쌀도적과(Trogossitidae)의 예를 들면, 쌀도적(Tenebroides mauritanicus).

(5) 파리목(Diptera)의 해충

(A) 파리아목(Brachycera)

(a) 굴파리과(Agromyzidae)의 예를 들면, 리리오미자속종(Liriomyza spp.)의 가지잎굴파리(Liriomyza bryoniae), 파잎굴파리(Liriomyza chinensis), 토마토굴파리(Liriomyza sativae), 아메리카잎굴파리(Liriomyza trifolii); 그 외의 완두굴파리(Chromatomyia horticola), 벼잎굴파리(Agromyza oryzae);

(b) 꽃파리과(Anthomyiidae)의 예를 들면, 델리아속종(Delia spp.)의 씨고자리파리(Delia platura), 양배추뿌리파리(Delia radicum); 그 외의 나도시금치꽃파리(Pegomya cunicularia);

(c) 초파리과(Drosophilidae)의 예를 들면, 드로소필라속종(Drosophila spp.)의 노랑초파리(Drosophila melanogaster), 스즈키 초파리(Drosophila suzukii);

(d) 물가파리과(Ephydridae)의 예를 들면, 벼애잎굴파리(Hydrellia griseola);

(e) 프실리다에과(Psilidae)의 예를 들면, 프실라 로사에(Psila rosae);

(f) 과실파리과(Tephritidae)의 예를 들면, 바크트로세라속종(Bactrocera spp.)의 오이과실파리(Bactrocera cucurbitae), 귤과실파리(Bactrocera dorsalis); 예를 들면, 라골레티스속종(Rhagoletis spp.)의 유럽양벚과실파리(Rhagoletis cerasi), 사과과실파리(Rhagoletis pomonella); 그 외의 지중해과실파리(Ceratitis capitata), 올리브파리(Dacus oleae).

(B) 모기아목(Nematocera)

(a) 혹파리과(Cecidomyiidae)의 예를 들면, 콩꼬투리혹파리(Asphondylia yushimai), 콘타리니아 소르기콜라(Contarinia sorghicola), 헤시안파리(Mayetiola destructor), 붉은보리혹파리(Sitodiplosis mosellana).

(6) 메뚜기목(Orthoptera)의 해충

(a) 메뚜기과(Acrididae)의 예를 들면, 시스토체르카속종(Schistocerca spp.)의 미국 메뚜기(Schistocerca americana), 사막 메뚜기(Schistocerca gregaria); 그 외의 오스트레일리아 전염병 메뚜기(Chortoicetes terminifera), 모로코 메뚜기(Dociostaurus maroccanus), 풀무치(Locusta migratoria), 브라운 메뚜기(Locustana pardalina), 유목 메뚜기(Nomadacris septemfasciata), 벼 메뚜기(Oxya yezoensis);

(b) 귀뚜라미과(Gryllidae)의 예를 들면, 아체타 도메스티카(Acheta domestica), 왕귀뚜라미(Teleogryllus e㎜a);

(c) 땅강아지과(Gryllotalpidae)의 예를 들면, 땅강아지(Gryllotalpa orientalis);

(d) 여치과(Tettigoniidae)의 예를 들면, 남방꼽등이(Tachycines asynamorus).

(7) 진드기류(Acari)

(A) 무기문목(Astigmata)의 진응애류(Acaridida)

(a) 진응애과(Acaridae)의 진드기, 예를 들면, 리조길리푸스속종(Rhizoglyphus spp.)의 뿌리응애(Rhizoglyphus echinopus), 로빈뿌리응애(Rhizoglyphus robini); 예를 들면, 티로파구스속종(Tyrophagus spp.)의 온실긴털가루응애(Tyrophagus neiswanderi), 큰긴털가루응애(Tyrophagus perniciosus), 긴털가루응애(Tyrophagus putrescentiae), 곤봉가루응애(Tyrophagus similis); 그 외, 굵은다리가루진드기(Acarus siro), 보리가루진드기(Aleuroglyphus ovatus), 작은긴털가루진드기(Mycetoglyphus fungivorus);

(B) 전기문목(Prostigmata)의 털진드기류(Actinedida)

(a) 잎응애과(Tetranychidae)의 진드기, 예를 들면, 브리오비아 속종(Bryobia spp.)의 클로버응애(Bryobia praetiosa), 작은클로버응애(Bryobia rubrioculus); 예를 들면, 에오테트라니쿠스 속종(Eotetranychus spp.)의 생달나무응애(Eotetranychus asiaticus), 살구응애(Eotetranychus boreus), 팽나무응애(Eotetranychus celtis), 제니쿨라투스 응애(Eotetranychus geniculatus), 에오테트라니쿠스 칸키투스(Eotetranychus kankitus), 밤나무응애(Eotetranychus pruni), 모밀밤나무응애(Eotetranychus shii), 스미드응애(Eotetranychus smithi), 뽕나무응애(Eotetranychus suginamensis), 호두응애(Eotetranychus uncatus); 예를 들면, 올리고니쿠스속종(Oligonychus spp.)의 삼나무응애(Oligonychus hondoensis), 철쭉응애(Oligonychus ilicis), 낙엽송잎응애(Oligonychus karamatus), 망고응애(Oligonychus mangiferus), 억새응애(Oligonychus orthius), 아보가도응애(Oligonychus perseae), 혹등삼응애(Oligonychus pustulosus), 벼응애(Oligonychus shinkajii), 전나무잎응애(Oligonychus ununguis); 예를 들면, 파노니쿠스속종(Panonychus spp.)의 귤응애(Panonychus citri), 뽕나무잎응애(Panonychus mori), 사과응애(Panonychus ulmi); 예를 들면, 테트라니쿠스속종(Tetranychus spp.)의 붉은점박이응애(Tetranychus cinnabarinus), 차응애(Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 루데니(Tetranychus ludeni), 물참나무응애(Tetranychus quercivorus), 콩응애(Tetranychus phaselus), 점박이응애(Tetranychus urticae), 벚나무응애(Tetranychus viennensis), 니쿠스 에반시(Tetranychus evansi); 예를 들면, 아포니쿠스속(Aponychus spp.)의 넓은어깨응애(Aponychus corpuzae), 벽오동응애(Aponychus firmianae); 예를 들면, 사사니쿠스속(Sasanychus spp.)의 사사니쿠스 아키타누스(Sasanychus akitanus), 사사니쿠스 푸실루스(Sasanychus pusillus); 예를 들면, 시조테트라니쿠스속(Shizotetranychus spp.)의 대잎둥지속응애(Shizotetranychus celarius), 시조테트라니쿠스 론구스(Shizotetranychus longus), 시조테트라니쿠스 미스칸티(Shizotetranychus miscanthi), 시조테트라니쿠스 렉키(Shizotetranychus recki), 버드나무응애(Shizotetranychus schizopus); 그 외, 괭이밥응애(Tetranychina harti), 투케렐라 파보니포르미스(Tuckerella pavoniformis), 예조니쿠스 사포렌시스(Yezonychus sapporensis);

(b) 애응애과(Tenuipalpidae)의 진드기, 예를 들면, 브레비팔푸스속종(Brevipalpus spp.)의 포도애응애(Brevipalpus lewisi), 망초애응애(Brevipalpus obovatus), 브레비팔푸스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis), 선인장애응애(Brevipalpus russulus), 귤애응애(brevipalpus californicus); 예를 들면, 테니팔푸스속종(Tenuipalpus spp.)의 양란주름응애(Tenuipalpus pacificus), 감나무애응애(Tenuipalpus zhizhilashviliae); 그 외, 파인애플애응애(Dolichotetranychus floridanus);

(c) 혹응애과(Eriophyidae)의 진드기, 예를 들면, 아세리아속종(Aceria spp.)의 감녹응애(Aceria diospyri), 무화과녹응애(Aceria ficus), 밤나무혹응애(Aceria japonica), 구기자혹응애(Aceria kuko), 카네이션녹응애(Aceria paradianthi), 아세리아 티잉기(Aceria tiyingi), 튤립녹응애(Aceria tulipae), 아세리아 조이시에아(Aceria zoysiea); 예를 들면, 에리오피에스속종(Eriophyes spp.)의 작은배녹응애(Eriophyes chibaensis), 매화나무혹응애(Eriophyes emarginatae); 예를 들어 아쿠로프스속종(Aculops spp.)의 토마토녹응애(Aculops lycopersici), 귤녹응애(Aculops pelekassi); 예를 들면, 아쿠루스속종(Aculus spp.)의 복숭아녹응애(Aculus fockeui), 사과녹응애(Aculus schlechtendali); 그 외, 차혹응애(Acaphylla theavagrans), 차녹응애(Calacarus carinatus), 포도혹응애(Colomerus vitis), 포도녹응애(Calepitrimerus vitis), 배녹응애(Epitrimerus pyri), 국화잎녹응애(Paraphytoptus kikus), 파라칼라카루스 포도카프리(Paracalacarus podocarpi), 류큐귤녹응애(Phyllocotruta citri);

(d) 먼지응애과(Transonemidae)의 진드기, 예를 들면, 타르소네무스속종(Tarsonemus spp.)의 갈색먼지응애(Tarsonemus bilobatus), 화백먼지응애(Tarsonemus waitei); 그 외, 시클라멘먼지응애(Phytonemus pallidus), 차먼지응애(Polyphagotarsonemus latus);

(e) 펜탈레이다에과(Penthaleidae)의 진드기, 예를 들면, 펜탈레우스속종(Penthaleus spp.)의 배추응애(Penthaleus erythrocephalus), 보리응애(Penthaleus major).

(8) 식물 기생성 선충류

(A) 참선충목(Tylenchida)

(a) 씨알선충과(Anguinidae)의 예를 들면, 씨알선충속종(Anguina spp.)의 씨알선충 푸네스타(Anguina funesta), 밀알선충(Anguina tritici); 줄기구근선충속종(Ditylenchus spp.)의 감자썩이선충(Ditylenchus destructor), 마늘구근선충(Ditylenchus dipsaci), 디틸렌쿠스 미셀리오파구스(Ditylenchus myceliophagus);

(b) 잎선충과(Aphelenchoididae)의 예를 들면, 잎선충속종(Aphelenchoides spp.)의 아펠렌초이드 베세이(Aphelenchoides besseyi), 아펠렌초이드 프라가리애(Aphelenchoides fragariae), 아펠렌초이드 리트제마보시(Aphelenchoides ritzemabosi), 아펠렌초이드 베세이(Aphelenchoides besseyi); 재선충속종(Bursaphelenchus spp.)의 부르사펠렌쿠스 크실로필루스(Bursaphelenchus xylophilus);

(c) 위축선충과(Belonolaimidae)의 예를 들면, 벨로놀라이무스속종(Belonolaimus spp.)의 벨로놀라이무스 롱기카우다투스(Belonolaimus longicaudatus); 틸렌코르힌쿠스속종(Tylenchorhynchus spp.)의 틸렌코르힌쿠스 클라이토니(Tylenchorhynchus claytoni), 목초위축선충(Tylenchorhynchus dubius);

(d) 주름선충과(Criconematidae)의 예를 들면, 크리코네마 무타빌(Criconema mutabile);

(e) 돌리코도루스과(Dolichodoridae)의 예를 들면, 돌리코도루스 메디테라네우스(Dolichodorus mediterraneus);

(f) 에크피아도포라과(Ecphyadophoridae)의 예를 들면, 에크피아도포라 테누이시마(Ecphyadophora tenuissima)

(g) 헤미시클리오포라과(Hemicycliophoridae)의 예를 들면, 루피아 티에네마니(Loofia thienemanni);

(h) 흑선충과(Heteroderidae)의 예를 들면, 글로보데라속종(Globodera spp.)의 감자씨스트선충(Globodera rostochiensis), 감자흰씨스트선충(Globodera pallida), 글로보데라 타바쿰(Globodera tabacum); 헤테로데아속종(Heterodera spp.)의 헤테로데라 아베나에(Heterodera avenae), 헤테로데라 크루시페라에(Heterodera cruciferae), 헤테로데라 글리시네스(Heterodera glycines), 헤테로데라 스카크티이(Heterodera schachtii), 헤테로데라 트리폴리(Heterodera trifolii);

(i) 호플로라이무스과(Hoplolaimidae)의 예를 들면, 헬리코틸렌쿠스속종(Helicotylenchus spp.)의 헬리코틸렌쿠스 디히스테라(Helicotylenchus dihystera), 헬리코틸렌쿠스 물티신크투스(Helicotylenchus multicinctus); 호플로라이무스속종(Hoplolaimus spp.)의 호플로라이무스 콜룸부스(Hoplolaimus columbus), 호플로라이무스 갈레아투스(Hoplolaimus galeatus); 그 외의 로틸렌쿠스 로부스투스(Rotylenchus robustus), 로틸렌쿨루스 레니포르미스(Rotylenchulus reniformis);

(j) 멜로이도진과(Meloidogynidae)의 예를 들면, 멜로이도진속종의(Meloidogyne spp.), 멜로이도진 아레나리아(Meloidogyne arenaria), 멜로이도진 키트우디(Meloidogyne chitwoodi), 멜로이도진 하플라(Meloidogyne hapla), 멜로이도진 인코그니타(Meloidogyne incognita), 멜로이도진 자바니카(Meloidogyne javanica), 멜로이도진 타메시(Meloidogyne thamesi);

(k) 노토틸렌쿠스과(Nothotylenchidae)의 예를 들면, 딸기눈선충(Nothotylenchus acris);

(l) 파라틸렌쿠스과(Paratylenchidae)의 예를 들면, 파라틸렌쿠스속종(Paratylenchus spp.)의 파라틸렌쿠스 쿠르비타투스(Paratylenchus curvitatus), 파라틸렌쿠스 엘라치스투스(Paratylenchus elachistus);

(m) 프라틸렌쿠스과(Pratylenchidae)의 예를 들면, 프라틸렌쿠스속종(Pratylenchus spp.)의 프라틸렌쿠스 브라키우루스(Pratylenchus brachyurus), 프라틸렌쿠스 코페아에(Pratylenchus coffeae), 프라틸렌쿠스 쿠르비타투스(Pratylenchus curvitatus), 프라틸렌쿠스 팔락스(Pratylenchus fallax), 프라틸렌쿠스 구데이(Pratylenchus goodeyi), 프라틸렌쿠스 네글렉투스(Pratylencus neglectus), 프라틸렌쿠스 페네트란스(Pratylenchus penetrans), 프라틸렌쿠스 스크리브네리(Pratylenchus scribneri), 프라틸렌쿠스 불누스(Pratylenchus vulnus), 프라틸렌쿠스 제아에(Pratylenchus zeae); 그 외의 나코부스 아베란스(Nacobbus aberrans), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans), 라도폴루스 시트로필루스(Radopholus citrophilus).

(B) 창선충목(Dorylaimida)

(a) 바늘선충과(Longidoridae)의 예를 들면, 롱기도루스속종(Longidorus spp.)의 롱기도루스 엘롱게이트(Longidorus elongates); 시피네마속종(Xiphinema)의 시피네마 아메리카눔(Xiphinema americanum), 시피네마 브레비콜레(Xiphinema brevicolle), 시피네마 인덱스(Xiphinema index), 시피네마 디베르시카우다툼(Xiphinema diversicaudatum).

(C) 트리프론키다(Triplonchida)

(a) 활선충과(Trichodoridae)의 예를 들면, 트리코도루스 프리미티부스(Trichodorus primitivus), 파라트리코도루스 미노르(Paratrichodorus minor).

본 발명의 살충, 살진드기 혹은 살선충제는, 살균제, 살충·살진드기제, 살선충제, 살토양 해충제 등의 다른 유효 성분; 식물 조절제, 공력제, 비료, 토양 개량제, 동물용 사료 등과 혼용 또는 병용해도 된다.

본 발명의 화합물과 다른 유효 성분의 조합은, 살충·살진드기 활성, 살선충 활성에 관해서 상승 효과를 기대할 수 있다. 상승 효과는, 정해진 방법에 따라 콜비의 식(Colby.S.R.; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations; Weeds 15, 20-22페이지, 1967)에 의해 확인할 수 있다.

본 발명의 살충, 살진드기 혹은 살선충제와 혼용 또는 병용할 수 있는 살충·살진드기제, 살선충제, 살토양 해충제, 구충제 등의 구체예를 이하에 나타낸다.

(1) 아세틸콜린 에스테라아제 저해제;

(a) 카바메이트계：알라니카브, 알디카브, 벤디오카브, 벤푸라카브, 부토카르복심, 부톡시카르복심, 카바릴, 카보푸란, 카보술판, 에티오펜카브, 페노브카브, 포르메타네이트, 푸라티오카브, 이소프로카브, 메티오카브, 메소밀, 옥사밀, 피리미카브, 프로폭서, 티오디카브, 티오파녹스, 트리아자메이트, 트리메타카브, XMC, 자일릴카브; 페노티오카브, MIPC, MPMC, MTMC, 알독시카브, 알릭시카브, 아미노카브, 부펜카브, 크로에토카브, 메탐 나트륨, 프로메카브;

(b) 유기 인계：아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 카두사포스, 클로로에톡시포스, 클로로펜빈포스, 클로로메포스, 클로로피리포스, 클로로피리포스-메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 디메톤-S-메틸, 다이아지논, 디클로로보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디술포톤, EPN, 에티온, 에트프로포스, 팜퍼, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소카르보포스, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메치다치온, 메빈포스, 모노크로토포스, 나레드, 오메토에이트, 옥시디메톤-메틸, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프티오포스, 피라크로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 술포텝, 테부피림포스, 테메포스, 테부포스, 테트라클로로빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로로폰, 바이도티온; 브로모포스·에틸, BRP, 카르보페노티온, 시아노펜포스, CYAP, 데메톤-S-메틸술폰, 디알리포스, 디클로펜티온, 디옥사벤조포스, 에트림포스, 펜술포티온, 플루피라조포스, 포노포스, 폴모티온, 포스메틸란, 이사조포스, 요오드펜포스, 메타크리포스, 피리미포스-에틸, 포스포카브, 프로파포스, 프로토에이트, 술프로포스.

(2) GABA-작동성 염소 이온 채널 안타고니스트：아세토프롤, 클로로덴, 엔도술판, 에티프롤, 피프로닐, 피라플루프롤, 피리프롤; 캠퍼클로르, 헵타클로르, 디에노클로르.

(3) 나트륨 채널 모듈레이터：아크리나트린, d-시스-트랜스 알레트린, d-트랜스 알레트린, 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린S-시클로펜틸 이성체, 비오레스메트린, 시클로프로트린, 사이플루트린, 베타-사이플루트린, 사이할로트린, 람다-사이할로트린, 감마-사이할로트린, 사이퍼메트린, 알파-사이퍼메트린, 베타-사이퍼메트린, 세타-사이퍼메트린, 제타-사이퍼메트린, 사이페노트린[(1R)-트랜스 이성체], 델타메트린, 엠펜트린[(EZ)-(1R)-이성체], 에스펜발레레이트, 에트펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 카데스린, 페르메트린, 페노트린[(1R)-트랜스 이성체], 프라레트린, 피레트럼, 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 테트라메트린[(1R)-이성체], 트랄로메트린, 트랜스플루트린; 알레트린, 피레트린, 피레트린I, 피레트린II, 프로플루트린, 디메플루트린, 비오에타노메트린, 비오페르메트린, 트랜스퍼메트린, 펜플루트린, 펜피리트린, 플루브로시트리네이트, 푸르펜프록스, 메트플루트린, 프로트리펜부트, 피레스메트린, 테랄레트린.

(4) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 아고니스트：아세타미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 니티아진, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 술폭사플로르, 니코틴, 플루피라디푸론.

(5) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 알로스테릭 모듈레이터：스피네토람, 스피노사드.

(6) 클로라이드 채널 활성화제：아바멕틴, 에마멕틴벤조산염, 레피멕틴, 밀베멕틴; 이버멕틴, 셀라멕틴, 도라멕틴, 에프리노멕틴, 목시덱틴, 밀베마이신, 밀베마이신옥심, 네마덱틴.

(7) 유약 호르몬형 물질：히드로프렌, 키노프렌, 메토프렌, 페녹시카브, 피리프록시펜; 디오페노란, 에포페노난, 트리프렌.

(8) 그 외 비특이적 저해제：브롬화메틸, 클로로피크린, 불화술푸릴, 붕사, 토주석.

(9) 매미목 선택적 섭식 저해제：플로니카미드, 피메트로진, 피리플루퀴나존.

(10) 진드기류 생육 저해제：클로펜테진, 디플로비다진, 헥시티아족스, 에톡사졸.

(11) 미생물 유래 곤충 중 장내막 파괴제：바실러스·투린겐시스 아종 이스라엘렌시, 바실러스·스파에리쿠스, 바실러스·투린겐시스 아종 아이자와이, 바실러스·투린겐시스 아종 크루스타키, 바실러스·투린겐시스 아종 테네브리오니스, Bt 작물 단백질：Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/Cry35Ab1.

(12) 미토콘드리아 ATP 생합성 효소 저해제：디아펜티우론, 아조시클로틴, 사이헥사틴, 산화펜부타주석, 프로파자이트, 테트라디폰.

(13) 산화적 인산화 탈공액제：클로로페나피르, 술프라미드, DNOC; 비나파크릴, 디노부톤, 디노캡.

(14) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 채널 블록커：벤술탑, 카르탑 염산염; 네라이스톡신; 티오술탑 나트륨염, 티오시클람.

(15) 키틴 합성 저해제：비스트리플루론, 클로로플루아주론, 디플루벤주론, 플루시클록스론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페뉴론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론, 트리플루무론, 부프로페진, 플루아주론.

(16) 파리목 탈피 교란제：사이로마진.

(17) 탈피 호르몬 수용체 아고니스트：크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드.

(18) 옥토파민 수용체 아고니스트：아미트라즈, 데미디트라즈, 클로로디메포름.

(19) 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 III 저해제：아세퀴노실, 플루아크리피림, 하이드라메틸논.

(20) 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 I 저해제：페나자퀸, 펜프록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드, 로테논.

(21) 전위 의존성 나트륨 채널 블록커：인독사카브, 메타플루미존.

(22) 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제：스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라맷.

(23) 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 IV 저해제：인화알루미늄, 인화칼슘, 포스핀, 인화아연, 시아나이드.

(24) 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 II 저해제：시에노피라펜, 시플루메토펜, 피플루부미드.

(25) 리아노진 수용체 모듈레이터：클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤, 플루벤디아미드, 시클라닐리프롤, 테트라닐리프롤.

(26) 혼합 기능 옥시다아제 저해제 화합물：피페로닐부톡사이드.

(27) 라트로필린 수용체 작용약：뎁시펩티드, 고리형 뎁시펩티드, 24원 고리형 뎁시펩티드, 에모뎁시드.

(28) 그 외의 제제(작용 기구가 미지인 것)：아자디라크틴, 벤즈옥시메이트, 비페나제이트, 브로모프로필레이트, 퀴노메티오네이트, 크리올라이트, 디코폴, 피리달릴; 벤크로티아즈, 황, 아미드플루멧, 1,3-디클로로프로펜, DCIP, 페니소브로모레이트, 벤조메이트, 메타알데히드, 클로로벤질레이트, 크로티아조벤, 디시클라닐, 페녹사크림, 펜트리파닐, 플루벤지민, 플루페나진, 고시플로어, 재포닐루어, 메톡사디아존, 석유, 올레산칼륨, 테트라술, 트리아라센; 아피도피로펜(afidopyropen), 플로메토퀸, 플루피프롤(flufiprole), 플루엔술폰, 메퍼플루트린, 테트라메틸플루트린, 트랄로피릴, 디메플루트린, 메틸네오데칸아미드; 플루라라너, 아폭소라너, 플룩사메타미드, 5-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)벤조니트릴(CAS:943137-49-3), 브로플라닐리드, 그 외의 메타디아미드류.

(29) 구충제：

(a) 벤즈이미다졸계：펜벤다졸, 알벤다졸, 트리클라벤다졸, 옥시벤다졸, 메벤다졸, 옥스펜다졸, 퍼벤다졸, 플루벤다졸; 페반텔, 네토비민, 티오파네이트; 티아벤다졸, 캄벤다졸;

(b) 살리실아닐리드계：클로산텔, 옥시클로자니드, 라폭사니드, 니클로사미드;

(c) 치환 페놀계：니트록시닐, 니트로스카네이트;

(d) 피리미딘계：피란텔, 모란텔;

(e) 이미다조티아졸계：레바미솔, 테트라미솔;

(f) 테트라히드로피리미딘계：프라지콴텔, 엡시프란텔;

(g) 그 외의 구충약：시클로디엔, 라이아니아, 클로로술론, 메트로니다졸, 데미디트라즈; 피페라진, 디에틸카바마진, 디클로로펜, 모네판텔, 트리벤디미딘, 아미단텔; 티아세타르사미드, 멜로르사민, 아르세나미드.

본 발명의 살충, 살진드기 혹은 살선충제와 혼용 또는 병용할 수 있는 살균제의 구체예를 이하에 나타낸다.

(1) 핵산 생합성 저해제：

(a) RNA 폴리메라아제 I 저해제：베나락실, 베나락실-M, 푸랄락실, 메탈락실, 메탈락실-M; 옥사딕실; 크로지라콘, 오푸레이스;

(b) 아데노신디아미나아제 저해제：부피리메이트, 디메티리몰, 에티리몰;

(c) DNA/RNA 합성 저해제：하이멕사졸, 옥틸리논;

(d) DNA 토포이소메라아제 II 저해제：옥소인산.

(2) 유사 핵 분열 저해제 및 세포 분열 저해제：

(a) β-튜불린 중합 저해제：베노밀, 카르벤다짐, 클로로페나졸, 푸베리다졸, 티아벤다졸; 티오파네이트, 티오파네이트메틸; 디에토펜카브; 족사마이드; 에타복삼;

(b) 세포 분열 저해제：펜시쿠론;

(c) 스펙트린형 단백질의 비국재화 저해제：플루오피콜라이드.

(3) 호흡 저해제：

(a) 복합체 I NADH 산화 환원 효소 저해제：디플루메토림; 톨펜피라드;

(b) 복합체 II 숙신산 탈수소 효소 저해제：베노다닐, 플루트라닐, 메프로닐; 이소페타미드; 플루오피람; 펜푸람, 푸르멕시클록스; 카르복신, 옥시카르복신; 티플루자미드; 벤조빈디플루피르, 빅사펜, 플룩사피록사드, 푸라메트피르, 이소피라잠, 펜플루펜, 펜티오피라드, 세닥산; 보스칼리드;

(c) 복합체 III 유비퀴놀옥시다아제 Qo 저해제：아족시스트로빈, 쿠목시스트로빈, 쿠메톡시스트로빈, 에녹사스트로빈, 플루페녹시스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라옥시스트로빈; 피라클로스트로빈, 피라메토스트로빈, 트리클로피리카브; 쿠레소키심-메틸, 트리프록시스트로빈; 디목시스트로빈, 페나민스트로빈, 메토미노트로빈, 오리사스트로빈; 파목사돈; 플루옥사스트로빈; 페나미돈; 피리벤카브;

(d) 복합체 III 유비퀴놀 환원 효소 Qi 저해제：시아조파미드; 아미술브롬;

(e) 산화적 인산화의 탈공액제：비나파크릴, 메프틸디노캡, 디노캡; 플루아지남; 페림존;

(f) 산화적 인산화 저해제(ATP 합성 효소의 저해제)：펜틴아세테이트, 염화펜틴, 수산화펜틴;

(g) ATP 생산 저해제：실티오팜;

(h) 복합체 III：시로크롬 bc1(유비퀴논 환원 효소)의 Qx(미지) 저해제：아메톡트라딘.

(4) 아미노산 및 단백질 합성 저해제

(a) 메티오닌 생합성 저해제：안드프림, 사이프로디닐, 메파니피림, 피리메타닐;

(b) 단백질 합성 저해제：블라스트시딘-S; 카스가마이신, 카스가마이신 염산염; 스트렙토마이신; 옥시테트라사이클린.

(5) 시그널 전달 저해제:

(a) 시그널 전달 저해제：퀴녹시펜, 프로퀴나지드;

(b) 침투압 시그널 전달에 있어서의 MAP·히스티딘 키나아제 저해제：펜피클로닐, 플루디옥소닐; 클로졸리메이트, 이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린.

(6) 지질 및 세포막 합성 저해제:

(a) 인 지질 생합성, 메틸트랜스퍼라아제 저해제：에디펜포스, 이프로벤포스, 피라조포스; 이소프로티올레인;

(b) 지질의 과산화제：비페닐, 클로로네브, 디클로란, 퀸토젠, 테크나젠, 톨클로포스메틸; 에트리디아졸;

(c) 세포막에 작용하는 제제：요오드카브, 프로파모카브, 프로파모카브 염산염, 프로파모카브포세틸레이트, 프로티오카브;

(d) 병원균 세포막을 교란하는 미생물：바실러스 수브틸리스균, 바실러스 수브틸리스 QST713 주, 바실러스 수브틸리스 FZB24 주, 바실러스 수브틸리스 MBI600 주, 바실러스 수브틸리스 D747 주;

(e) 세포막을 교란하는 제제：멜라루카 앨터니폴리아(티트리)의 추출물.

(7) 세포막의 스테롤 생합성 저해제:

(a) 스테롤 생합성에 있어서의 C14 위치의 탈메틸화 저해제：트리포린; 피리페녹스, 피리이소옥사졸; 페나리몰, 플루르프리미돌, 누아리몰; 이마잘릴, 이마잘릴황산염, 옥스포코나졸, 페푸라조에이트, 프로클로라즈, 트리플루미졸, 비니코나졸; 아자코나졸, 비테르타놀, 브롬코나졸, 시프로코나졸, 디클로부트라졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 플루코나졸, 플루코나졸-시스, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 퀸코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸; 프로티오코나졸, 보리코나졸;

(b) 스테롤 생합성에 있어서의 Δ14 환원 효소 및 Δ8→Δ7-이소메라아제의 저해제: 알디모르프, 도데모르프, 도데모르프초산염, 펜프로피모르프, 트리데모르프; 펜프로피딘, 피페랄린; 스피록사민;

(c) 스테롤 생합성계의 C4 위치 탈메틸화에 있어서의 3-케토 환원 효소 저해제：펜헥사미드; 펜피라자민;

(d) 스테롤 생합성계의 스쿠알렌 에폭시다아제 저해제：피리부티카르브; 나프티핀, 테르비나핀.

(8) 세포벽 합성 저해

(a) 트레할라아제 저해제：발리다마이신;

(b) 키틴 합성 효소 저해제：폴리옥신, 폴리옥소림;

(c) 셀룰로오스 합성 효소 저해제：디메토모르프, 플루모르프, 피리모르프; 벤티아발리카브, 이프로발리카브, 톨프로카브, 발리페날레이트; 만디프로파미드.

(9) 멜라닌 생합성 저해제

(a) 멜라닌 생합성의 환원 효소 저해제：프탈라이드; 피로퀼론; 트리시클라졸;

(b) 멜라닌 생합성의 탈수 효소 저해제：카르프로파미드; 디클로시메트; 페녹사닐.

(10) 숙주 식물의 저항성 유도제:

(a) 살리실산 합성 경로에 작용하는 제제：아시벤조랄-S-메틸;

(b) 그 외：프로베나졸; 티아디닐; 이소티아닐; 라미나린; 왕호장근 추출액.

(11) 작용성이 불분명한 제제：사이목사닐, 포세틸알루미늄, 인산(인산염), 테클로프탈람, 트리아족시드, 플루술파미드, 디클로메진, 메타술포카브, 사이플루페나미드, 메트라페논, 피리오페논, 도딘, 도딘 유리 염기, 플루티아닐.

(12) 다작용점을 갖는 제제：구리(구리염), 보르도액, 수산화구리, 구리나프탈레이트, 산화구리, 옥시염화구리, 황산구리, 황, 황 제품, 다황화칼슘; 퍼밤, 만코제브, 마네브, 맨코퍼, 메티람, 폴리카바메이트, 프로피네브, 티람, 디네브, 지람; 캅탄, 켑타폴, 폴펫; 클로로탈로닐; 디클로플루아니드, 톨릴플루아니드; 구아자틴, 이미녹타딘초산염(iminoctadine triacetate), 이미녹타딘아르베실산염(iminoctadine trialbesilate); 아닐라진; 디티아논; 퀴노메티오네이트; 플루오로이미드.

(13) 그 외의 제제：DBEDC, 플루오로폴펫, 구아자틴아세테이트, 비스(8-퀴놀레이트)구리(II), 프로파미딘, 클로로피크린, 사이프로푸람, 아그로박테리움, 베톡사진, 디페닐아민, 메틸이소티아네이트(MITC), 밀디오마이신, 캡사이신, 쿠푸라네브, 사이프로술파미드, 다조멧트, 데바카브, 디클로로펜, 디펜조쿠아트, 디펜조쿠아트메틸술포네이트, 플루메토버, 포세틸칼슘, 포세틸나트륨, 이루마마이신, 나타마이신, 니트로탈이소프로필, 옥사모카브, 프로파모신나트륨, 피롤니트린, 테부플로킨, 톨니파니드, 잘리라미드, 알고페이즈(Algophase), 아미카르티아졸(Amicarthiazol), 옥사티아피프롤린(Oxathiapiprolin), 메티람 아연, 벤티아졸, 트리클라미드, 유니코나졸, 밀디오마이신, 옥시펜티인(Oxyfenthiin), 피카부트라족스(picarbutrazox).

본 발명의 살충, 살진드기 혹은 살선충제와 혼용 또는 병용할 수 있는 식물 조절제의 구체예를 이하에 나타낸다.

아브시스산, 키네틴, 벤질아미노푸린, 1,3-디페닐우레아, 포클로르페뉴론, 티디아주론, 클로르페뉴론, 디히드로제아틴, 지베렐린A, 지베렐린A4, 지베렐린A7, 지베렐린A3, 1-메틸시클로프로판, N-아세틸아미노에톡시비닐글리신(별명：아비글리신), 아미노옥시초산, 질산은, 염화코발트, IAA, 4-CPA, 클로프롭, 2,4-D, MCPB, 인돌-3-부티르산, 디클로로프롭, 페노티올, 1-나프틸아세트아미드, 에티클로제이트, 클로시포낙, 말레산히드라지드, 2,3,5-트리요오드벤조산, 살리실산, 살리실산메틸, (-)-자스몬산, 자스몬산메틸, (＋)-스트리골, (＋)-디옥시스트리골, (＋)-오로반콜, (＋)-소르골락톤, 4-옥소-4-(2-페닐에틸)아미노부티르산; 에테폰, 클로로메쿼트, 메피쿼트클로리드, 벤질아데닌, 5-아미노레불린산.

본 발명의 살충 혹은 살진드기제는, 약제 저항성 계통의 진드기류를 효과적으로 방제할 수 있다. 예를 들면, 상기한 살충 혹은 살진드기제에 대해, 저항성을 갖는 진드기류를 효과적으로 방제할 수 있다. 특히, 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 II 저해제(시에노피라펜, 피플루브미드 등), 아세틸 CoA 카르복시라아제 저해제(스피로메시펜 등), 클로라이드 채널 활성화제(밀베멕틴 등)에 대해, 저항성을 갖는 진드기류를 효과적으로 방제할 수 있다.

[내부 기생충 방제 혹은 구제제]

본 발명의 내부 기생충 방제 혹은 구제제는, 본 발명의 페녹시우레아 화합물에서 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유한다.

본 발명의 내부 기생충 방제 혹은 구제제의 대상이 되는 기생충은 숙주 동물, 특별히는 온혈 동물이나 어류의 체내에 기생한다(내부 기생충). 본 발명의 내부 기생충 방제 혹은 구제제가 유효한 숙주 동물로는, 사람, 가축 포유 동물(예를 들면, 소, 말, 돼지, 양, 염소 등), 실험 동물(예를 들면, 마우스, 래트, 모래쥐 등), 애완동물(예를 들면, 햄스터, 기니피그, 개, 고양이, 말, 다람쥐, 토끼, 페렛 등), 야생 및 동물원의 포유 동물(원숭이, 여우, 사슴, 버펄로 등), 가금(칠면조, 오리, 닭, 메추리, 거위 등), 애완새(비둘기, 앵무새, 구관조, 문조, 잉꼬, 십자매, 카나리아 등) 등의 온혈 동물; 또는, 연어, 송어, 비단잉어 등의 어류를 들 수 있다. 기생충을 방제 및 구제함으로써, 기생충이 매개하는 기생충 질환을 예방 또는 치료할 수 있다.

방제 또는 구제 대상의 기생충으로는, 이하의 것을 들 수 있다.

(1) 신충목(Dioctophymatida)의 선충류

(a) 신충과(Dioctophymatidae)의 신충, 예를 들면, 디옥토피마속종(Dioctophyma spp.)의 신충(Dioctophyma renale);

(b) 소볼리피메과(Soboliphymatidae)의 신충, 예를 들면, 소볼리피메속종(Soboliphyme spp.)의 소볼리피메·아베이(Soboliphyme abei), 소볼리피메·브트리니(Soboliphyme baturini).

(2) 모두충목(Trichocephalida)의 선충류

(a) 선모충과(Trichinellidae)의 선모충, 예를 들면, 선모충속종(Trichinella spp.)의 선모충(Trichinella spiralis);

(b) 편충과(Trichuridae)의 편충, 예를 들면, 카필라리아속종(Capillaria spp.)의 유환모세선충(Capillaria annulata), 염전모세선충(Capillaria contorta), 간모세선충(Capillaria hepatica), 천통모세선충(Capillaria perforans), 카필라리아 플리카(Capillaria plica), 돼지모세선충(Capillaria suis); 트리큐리스속종(Trichuris spp.)의 개편충(Trichuris vulpis), 소편충(Trichuris discolor), 양편충(Trichuris ovis), 트리큐리스 스크리자비니(Trichuris skrjabini), 돼지편충(Trichuris suis).

(3) 간선충목(Rhabditida)의 선충류

분선충과(Strongyloididae)의 분선충, 예를 들면, 분선충속종(Strongyloides spp.)의 유두분선충(Strongyloides papillosus), 고양이분선충(Strongyloides planiceps), 돼지분선충(Strongyloides ransomi), 돼지분선충(Strongyloides suis), 분선충(Strongyloides stercoralis), 아메리카고양이분선충(Strongyloides tumefaciens), 쥐분선충(Strongyloides ratti).

(4) 원충목(Strongylida)의 선충류

구충과(Ancylostomatidae)의 구충, 예를 들면, 구충속종(Ancylostoma spp.)의 브라질구충(Ancylostoma braziliense), 개구충(Ancylostoma caninum), 십이지장충(Ancylostoma duodenale), 고양이구충(Anncylostoma tubaeforme); 운시나리아속종(Uncinaria stenocephala)의 협두구충(Uncinaria stenocephala); 부토스토뭄속종(Bunostomum spp.)의 소구충(Bunostomum phlebotomum), 양구충(Bunostomum trigonocephalum).

(5) 원충목(Strongylida)의 선충류

(a) 주혈선충과(Angiostrongylidae)의 선충, 예를 들면, 고양이폐충속종(Aelurostrongylus spp.)의 고양이폐충(Aelurostrongylus abstrusus); 주혈선충속종(Angiostrongylus spp.)의 주혈선충(Angiostrongylus vasorum), 광동주혈선충(Angiostrongylus cantonesis);

(b) 크레노조마과(Crenosomatidae)의 선충, 예를 들면, 크레노조마속종(Crenosoma spp.)의 폐모세선충(Crenosoma aerophila), 여우폐충(Crenosoma vulpis);

(c) 필라로이데스과(Filaroididae)의 선충, 예를 들면, 필라로이데스속종(Filaroides spp.)의 개폐충(Filaroides hirthi), 필라로이데스 오슬레리(Filaroides osleri);

(d) 폐충과(Metastrongylidae)의 폐충, 예를 들면, 돼지폐충속종(Metastrongylus spp.)의 돼지폐충(Metastrongylus apri), 메타스트롱기르스 아심메트리크스(Metastrongylus asymmetricus), 메타스트롱기르스 프덴드테크타스(Metastrongylus pudendotectus), 메타스트롱기르스 사르미(Metastrongylus salmi);

(e) 기관지선충과(Syngamidae)의 기관지선충충, 예를 들면, 시아토스토마속종(Cyathostoma spp.)의 물새폐충(Cyathostoma bronchialis); 신가무스속종(Syngamus spp.)의 스크르자빈 기관지선충(Syngamus skrjabinomorpha), 닭기관지선충충(Syngamus trachea).

(6) 원충목(Strongylida)의 선충류

(a) 모리네우스과(Molineidae)의 선충, 예를 들면, 네마토디루스속종(Nematodirus spp.)의 세경모원충(Nematodirus filicollis), 네마토디루스 스파티가(Nematodirus spathiger);

(b) 딕티오카울스과(Dictyocaulidae)의 선충, 예를 들면, 딕티오카울스속종(Dictyocaulus spp.)의 사상폐충(Dictyocaulus filaria), 소폐충(Dictyocaulus viviparus);

(c) 염전위충과(Haemonchidae)의 선충, 예를 들면, 헤몬쿠스속종(Haemonchus spp.)의 염전위충(Haemonchus contortus); 메키스트시리우스속종(Mecistocirrus spp.)의 소염전위충(Mecistocirrus digitatus);

(d) 염전위충과(Haemonchidae)의 선충, 예를 들면, 위충속종(Ostertagia spp.)의 오스테르타그위충(Ostertagia ostertagi);

(e) 헤리그모네라과(Heligmonellidae)의 선충, 예를 들면, 닙포스트론지르스속종(Nippostrongylus spp.)의 쥐원충(Nippostrongylus braziliensis);

(f) 모양 선충과(Trichostrongylidae)의 선충, 예를 들면, 모양 선충과속종(Trichostrongylus spp.)의 주름위모양 선충과(Trichostrongylus axei), 사장모양 선충과(Trichostrongylus colubriformis), 모양 선충과(Trichostrongylus tenuis); 히오스트론기르스속종(Hyostrongylus spp.)의 홍색 모양 선충과(Hyostrongylus rubidus); 오베리스코이데스속종(Obeliscoides spp.)의 오베리스코이데스 크니쿠리(Obeliscoides cuniculi).

(7) 원충목(Strongylida)의 선충류

(a) 샤베르티아과(Chabertiidae)의 선충, 예를 들면, 샤베르티아속종(Chabertia spp.)의 양축소 선충(Chabertia ovina); 장결절충속종(Oesophagostomum spp.)의 장결절충(돼지)(Oesophagostomum brevicaudatum), 콜롬비아장결절충(Oesophagostomum columbianum), 돼지장결절충(Oesophagostomum dentatum), 장결절충(돼지)(Oesophagostomum georgianum), 장결절충(Oesophagostomum maplestonei), 장결절충(돼지)(Oesophagostomum quadrispinulatum), 소장결절충(Oesophagostomum radiatum), 산양장결절충(Oesophagostomum venulosum), 장결절충(멧돼지)(Oesophagostomum watanabei);

(b) 돼지 신충과(Stephanuridae)의 선충, 예를 들면, 스테파누라스속종(Stephanurus spp.)의 돼지 신충(Stephanurus dentatus);

(c) 원충과(Strongylidae)의 선충, 예를 들면, 원충속종(Strongylus spp.)의 로바원충(Strongylus asini), 무치원충(Strongylus edentatus), 말원충(Strongylus equinus), 보통원충(Strongylus vulgaris).

(8) 요충목(Oxyurida)의 선충류

요충과(Oxyuridae)의 선충, 예를 들면, 엔테로비우스속종(Enterobius spp.)의 침팬지 요충(Enterobius anthropopitheci), 요충(Enterobius vermicularis); 옥시르스속(Oxyuris spp.)의 말요충(Oxyuris equi); 파사르르스속종(Passalurus spp.)의 토끼 요충(Passalurus ambiguus).

(9) 회충목(Ascaridida)의 선충류

(a) 닭 회충과(Ascaridiidae)의 선충, 예를 들면, 닭 회충속종(Ascaridia spp.)의 닭 회충(Ascaridia galli);

(b) 맹장충과(Heterakidae)의 선충, 예를 들면, 헤테라키스속종(Heterakis spp.)의 헤테라키스 베람포리아(Heterakis beramporia), 헤테라키스 브레비스피크루무(Heterakis brevispiculum), 닭맹장충(Heterakis gallinarum), 헤테라키스 프시라(Heterakis pusilla), 헤테라키스 프트오스트라리스(Heterakis putaustralis);

(c) 아니사키스과(Anisakidae)의 선충, 예를 들면, 아니사키스속종(Anisakis spp.)의 아니사키스 선충(Anisakis simplex);

(d) 회충과(Ascarididae)의 선충, 예를 들면, 회충속종(Ascaris spp.)의 인간 회충(Ascaris lumbricoides), 돼지회충(Ascaris suum); 파라스카리아속종(Parascaris spp.)의 말회충(Parascaris equorum);

(e) 트키소카라과(Toxocaridae)의 선충, 예를 들면, 트키소카라속종(Toxocara spp.)의 개회충(Toxocara canis), 개소회충(Toxocara leonina), 돼지회충(Toxocarasuum), 소회충(Toxocara vitulorum), 고양이회충(Toxocara cati).

(10) 선미선충목(Spirurida)의 선충류

(a) 온코세르카과(Onchocercidae)의 선충, 예를 들면, 브르기아속종(Brugia spp.)의 말레이 사상충(Brugia malayi), 브르기아 파한기(Brugia pahangi), 브르기아 파티(Brugia patei); 디페타로네이마속종(Dipetalonema spp.)의 디페타로네이마 리콘디트무(Dipetalonema reconditum); 개 사상충속종(Dirofilaria spp.)의 개 사상충(Dirofilaria immitis); 필라리아속종(Filaria spp.)의 필라리아 오크리(Filaria oculi); 온코세르카속종(Onchocerca spp.)의 경부 사상충(Onchocerca cervicalis), 깁슨 사상충(Onchocerca gibsoni), 인두 사상충(Onchocerca gutturosa);

(b) 세타리아과(Setariidae)의 선충, 예를 들면, 세타리아속종(Setaria spp.)의 지장 사상충(Setaria digitata), 말 사상충(Setaria equina), 입술 유두 사상충(Setaria labiatopapillosa), 마셜 사상충(Setaria marshalli); 브케레리아속종(Wuchereria spp.)의 뱅크로프트 사상충(Wuchereria bancrofti);

(c) 사상충과(Filariidae)의 선충, 예를 들면, 파라피라리아속종(Parafilaria spp.)의 다유두 사상충(Parafilaria multipapillosa); 스테파노필라리아속종(Stephanofilaria spp.)의 스테파노필라리아 앗삼엔시스(Stephanofilaria assamensis), 스테파노필라리아 데드에시(Stephanofilaria dedoesi), 스테파노필라리아 카에리(Stephanofilaria kaeli), 오키나와 사상충(Stephanofilaria okinawaensis), 스테파노필라리아 스티레시(Stephanofilaria stilesi).

(11) 선미선충목(Spirurida)의 선충류

(a) 악구충과(Gnathostomatidae)의 선충, 예를 들면, 악구충속종(Gnathostoma spp.)의 악구충(Gnathostoma doloresi), 유극악구충(Gnathostoma spinigerum);

(b) 하브로네이마과(Habronematidae)의 선충, 예를 들면, 하브로네이마속종(Habronema spp.)의 소구위충(Habronema majus), 소구위충(Habronema microstoma), 파리말위충(Habronema muscae); 드라스키아속종(Draschia spp.)의 대구마위충(Draschia megastoma);

(c) 피자로프테라과(Physalopteridae)의 선충, 예를 들면, 피사로프테라속종(Physaloptera spp.)의 개위충(Physaloptera canis), 여우위충(Physaloptera cesticillata), 피사로프테라 에르드시오나(Physaloptera erdocyona), 피사로프테라 페리디스(Physaloptera felidis), 이집트고양이위충(Physaloptera gemina), 피사로프테라 파피로라디라타(Physaloptera papilloradiata), 고양이위충(Physaloptera praeputialis), 피사로프테라 슈드프라에르티아리스(Physaloptera pseudopraerutialis), 라라위충(Physaloptera rara), 피사로프테라 시비리카(Physaloptera sibirica), 피사로프테라 브르피니우스(Physaloptera vulpineus);

(d) 곤기로네마과(Gongylonematidae)의 선충, 예를 들면, 곤기로네이마속종(Gongylonema spp.)의 미려 식도충(Gongylonema pulchrum);

(e) 스피로세르카과(Spirocercidae)의 선충, 예를 들면, 아스카로프스속종(Ascarops spp.)의 류원돈위충(Ascarops strongylina);

(f) 테라지아과(Thelaziidae)의 선충, 예를 들면, 테라지아속종(Thelazia spp.)의 동양안충(Thelazia callipaeda), 테라지아 그로사(Thelazia gulosa), 누안충(Thelazia lacrymalis), 로데시아안충(Thelazia rhodesi), 스크리빈안충(Thelazia skrjabini).

[외부 기생충 방제제]

본 발명의 외부 기생충 방제제는, 본 발명의 페녹시우레아 화합물에서 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유한다. 본 발명의 페녹시우레아 화합물은 인간과 동물에 해를 끼치는 외부 기생충의 방제 효과가 우수하다.

외부 기생충으로는 진드기류, 이류, 벼룩류, 모기, 쇠파리, 쉬파리 등을 들 수 있다.

본 발명의 외부 기생충 방제제의 처리의 대상이 되는 숙주 동물로는, 개, 고양이 등의 애완동물; 애완새; 소, 말, 돼지, 양 등의 가축; 가금; 등의 온혈 동물을 들 수 있다. 그 외에도, 꿀벌, 사슴벌레, 투구벌레를 들 수 있다.

외부 기생충은 숙주 동물, 특별히는 온혈 동물 안 및 위에 기생한다. 상세하게는, 숙주 동물의 등, 겨드랑이 아래, 하복부, 허벅다리부 등에 기생하여 동물로부터 혈액이나 비듬 등의 영양원을 얻어 생식한다.

본 발명의 외부 기생충 방제제는, 공지의 수의학적인 방법(국소, 경구, 비경구 또는 피하 투여)으로 시용할 수 있다. 그 방법으로서, 정제, 캡슐, 사료 혼입 등에 의해 동물에 경구적으로 투여하는 방법; 침지액, 좌약, 주사(근육내, 피하, 정맥내, 복강내 등) 등에 의해 동물에 투여하는 방법; 유성 또는 수성 액제를 분무, 포어온, 스폿온 등에 의해 국소적으로 투여하는 방법; 수지에 외부 기생충 방제제를 혼입하여, 상기 혼련물을 목줄, 귀 표식 등의 적당한 형상으로 성형하고, 그것을 동물에 장착하여 국소적으로 투여하는 방법; 등을 들 수 있다.

본 발명의 외부 기생충 방제제에 의해 방제 가능한 외부 기생충의 구체예를 이하에 나타낸다.

(1) 진드기류(Acari)

새진드기과(Dermanyssidae)의 진드기, 가위집게진드기과(Macronyssidae)의 진드기, 가시진드기과(Laelapidae)의 진드기, 꿀벌진드기과(Varroidae)의 진드기, 연진드기과(Argasidae)의 진드기, 참진드기과(Ixodidae)의 진드기, 귀진드기과(Psoroptidae)의 진드기, 옴진드기과(Sarcoptidae)의 진드기, 새옴진드기과(Knemidokoptidae)의 진드기, 모낭충 진드기과(Demodixidae)의 진드기, 츠츠가무시과(Trombiculidae)의 진드기, 사슴벌레진드기류 등의 곤충 기생성의 진드기.

(2) 이목(Phthiraptera)

짐승이과(Haematopinidae)의 이, 개이과(Linognathidae)의 이, 새털이과(Menoponidae)의 새이, 참새털이과(Philopteridae)의 새이, 짐승털이과(Trichodectidae)의 새이.

(3) 벼룩목(Siphonaptera)

사람벼룩과(Pulicidae)의 벼룩, 예를 들면, 개벼룩속종(Ctenocephalides spp.)의 개벼룩(Ctenocephalides canis), 고양이 벼룩(Ctenocephalides felis);

뚱뚱보벼룩과(Tungidae)의 벼룩, 쥐벼룩과(Ceratophyllidae)의 벼룩, 장님쥐벼룩과(Leptopsyllidae)의 벼룩.

(4) 노린재목(Hemiptera)

(5) 파리목(Diptera)의 해충

모기과(Culicidae)의 모기, 먹파리과(Simuliidae)의 먹파리, 등에모기과(Ceratopogonidae)의 등에모기, 등에과(Tabanidae)의 등에, 집파리과(Muscidae)의 파리, 체체파리과(Glossinidae)의 체체파리, 쉬파리과의 쉬파리, 이파리과(Hippoboscidae)의 파리, 검정파리과(Calliphoridae)의 파리, 쇠파리과(Oestridae)의 파리.

[그 외의 유해 생물에 대한 방제제]

그 외에도, 독침이나 독액을 갖고, 인간과 동물에 피해를 주는 해충, 각종 병원체·병원균을 매개하는 해충, 사람에게 불쾌감을 주는 해충(유독 해충·위생 해충·불쾌 해충 등)의 방제 효과가 우수하다.

이하에, 그 구체예를 나타낸다.

(1) 벌목(Hymenoptera)의 해충

등에잎벌과(Argidae)의 벌, 혹벌과(Cynipidae)의 벌, 솔노랑잎벌과(Diprionidae)의 벌, 개미과(Formicidae)의 개미, 개미벌과(Mutillidae)의 벌, 말벌과(Vespidae)의 벌.

(2) 그 외의 해충

바퀴벌레류(Blattodea), 흰개미류(termite), 거미류(Araneae), 지네류(cetipede), 노래기류(millipede), 갑각류(crustacea), 빈대(Cimex lectularius).

[제제 처방]

본 발명의 유해 생물 방제제, 살충제, 살진드기제, 살선충제, 내부 기생충 방제 혹은 구제제, 또는 외부 기생충 방제제의 제제 처방을 약간 나타내지만, 첨가물 및 첨가 비율은, 이들 실시예로 한정되지 않고, 광범위하게 변화시키는 것이 가능하다. 제제 처방 중의 부는 중량부를 나타낸다.

이하에 농원예용 및 수도용의 제제 처방을 나타낸다.

(제제 1：수화제)

본 발명의 페녹시우레아 화합물 40부, 규조토 53부, 고급 알코올 황산에스테르 4부 및 알킬나프탈렌술폰산염 3부를 균일하게 혼합하고 미세하게 분쇄하여, 유효 성분 40％의 수화제를 얻는다.

(제제 2：유제)

본 발명의 페녹시우레아 화합물 30부, 자일렌 33부, 디메틸포름아미드 30부 및 폴리옥시에틸렌알킬알릴에테르 7부를 혼합 용해하여, 유효 성분 30％의 유제를 얻는다.

(제제 3：입제)

본 발명의 페녹시우레아 화합물 5부, 탤크 40부, 클레이 38부, 벤토나이트 10부 및 알킬황산소다 7부를 균일하게 혼합하여 미세하게 분쇄 후, 직경 0.5∼1.0㎜의 입상으로 조립하여 유효 성분 5％의 입제를 얻는다.

(제제 4：입제)

본 발명의 페녹시우레아 화합물 5부, 클레이 73부, 벤토나이트 20부, 디옥틸술포숙시네이트나트륨염 1부 및 인산칼륨 1부를 잘 분쇄 혼합하고, 물을 첨가하여 잘 혼합한 후, 조립 건조시켜 유효 성분 5％의 입제를 얻는다.

(제제 5：현탁제)

본 발명의 페녹시우레아 화합물 10부, 폴리옥시에틸렌알킬알릴에테르 4부, 폴리카르복실산나트륨염 2부, 글리세린 10부, 잔탄검 0.2부 및 물 73.8부를 혼합하고, 입도가 3미크론 이하가 될 때까지 습식 분쇄하여, 유효 성분 10％의 현탁제를 얻는다.

이하에 내부 기생충 방제 혹은 구제제, 또는 외부 기생충 방제제의 제제 처방을 나타낸다.

(제제 6：과립제)

본 발명의 페녹시우레아 화합물 5부를 유기 용매 중에서 용해시켜 용액을 얻고, 상기 용액을 카올린 94부 및 화이트 카본 1부 상에 분무하고, 이어서 용매를 감압하 증발시킨다. 이 종류의 과립은 동물의 먹이와 혼합할 수 있다.

(제제 7：주입제)

본 발명의 페녹시우레아 화합물 0.1∼1부와 낙화생유 99∼99.9부를 균일하게 혼합하고, 이어서 멸균 필터에 의해 여과 멸균한다.

(제제 8：포어온제)

본 발명의 페녹시우레아 화합물 5부, 미리스트산에스테르 10부 및 이소프로판올 85부를 균일하게 혼합하여 포어온제를 얻는다.

(제제 9：스폿온제)

본 발명의 페녹시우레아 화합물 10∼15부, 팔미트산에스테르 10부 및 이소프로판올 75∼80부를 균일하게 혼합하여 스폿온제를 얻는다.

(제제 10：스프레이제)

본 발명의 페녹시우레아 화합물 1부, 프로필렌글리콜 10부 및 이소프로판올 89부를 균일하게 혼합하여 스프레이제를 얻는다.

이어서, 실시예를 나타내어, 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 단, 본 발명은 이하의 실시예에 의해 제한되는 것은 전혀 아니다.

실시예 1

2-{3-[3-Bromo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-ethylureido}-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)propanamide의 제조(화합물 번호 1-1)

(공정 1) tert-Butyl N-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]carbamate(화합물 2)의 합성

1-Bromo-3-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzene(50.0g)과 Boc-히드록실아민(32.9g)을 DMSO(40ml)에 용해하고, 수산화칼륨(32.6g)을 첨가하여 실온에서 5시간 교반했다. 반응 종료 후, 염화암모늄수를 첨가하여 디에틸에테르로 추출했다. 얻어진 유기층에 황산마그네슘을 첨가하여 건조, 여과 후, 용매를 감압 증류 제거하여 화합물 2(75.6g)를 얻었다.

¹H-NMR(CDCl₃/TMS, δ(ppm)) 7.58(s, 1H), 7.47∼7.46(m, 1H), 7.43(s, 1H), 7.30(s, 1H), 1.51(s, 9H).

(공정 2) Phenyl N-{[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]carbamate(화합물 3)의 합성

화합물 2(75.6g)를 디클로로메탄 824ml에 용해하고, 빙냉하 트리에틸아민(31.3g)을 첨가하여, 클로로포름산페닐(36.3g)을 적하하고, 빙냉하 2시간 교반했다. 반응 종료 후, 염화암모늄수를 첨가하여 디클로로메탄층을 분리하고, 이에 황산마그네슘을 첨가하여 건조, 여과 후, 용매를 감압 증류 제거했다.

얻어진 잔사에 디클로로메탄 160ml를 첨가하여, 빙냉하 트리플루오로초산 79ml를 적하하고, 실온에서 4시간 교반했다. 반응액을 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 중화 후, 초산에틸로 추출하고, 얻어진 유기층에 황산마그네슘을 첨가하여 건조, 여과 후, 용매를 감압 증류 제거했다. 석출한 결정을 헥산으로 세정하여 화합물 3(73.0g, 3공정 수율 94％)을 얻었다.

¹H-NMR(CDCl₃/TMS, δ(ppm)) 8.08(s, 1H), 7.55∼7.54(m, 1H), 7.48(s, 1H), 7.42∼7.38(m, 3H), 7.29∼7.25(m, 1H), 7.20∼7.18(m, 2H).

(공정 3) Ethyl 2-{3-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]ureido}-2-methylpropanoate(화합물 4)의 합성

화합물 3(16.9g)의 THF(100ml) 용액에 2-아미노-2-메틸프로피온산에틸(6.10g)을 첨가하고 60℃에서 7시간 교반했다. 반응 종료 후, 용매를 감압 증류 제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 4(11.9g, 수율 64％)를 얻었다.

¹H-NMR(CDCl₃/TMS, δ(ppm)) 7.95(s, 1H), 7.58(s, 1H), 7.48(s, 1H), 7.40(s, 1H), 6.33(s, 1H), 4.21(q, 2H), 1.61(s, 6H), 1.27(t, 3H).

(공정 4) Ethyl 2-{3-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-ethylureido}-2-methylpropanoate(화합물 5)의 합성

화합물 4(11.9g)를 DMF(92ml)에 용해하고, 탄산칼륨(9.56g), 요오드에탄(4.49g)을 첨가하여, 빙냉하 5시간 교반했다. 반응 종료 후, 염화암모늄수를 첨가하여 초산에틸로 추출하고, 유기층을 황산마그네슘으로 건조, 여과 후, 용매를 감압 증류 제거했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 5(10.8g, 수율 85％)를 얻었다.

¹H-NMR(CDCl₃/TMS, δ(ppm)) 7.54(s, 1H), 7.48(s, 1H), 7.36(s, 1H), 6.24(s, 1H), 4.20(q, 2H), 3.66(d, 2H), 1.57(s, 6H), 1.28(t, 3H), 1.17(t, 3H).

(공정 5) 2-{3-[3-Bromo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-ethylureido}-2-methylpropanoic acid(화합물 6)의 합성

화합물 5(15.6g)의 THF/메탄올/물(85ml/21ml/21ml) 용액에 수산화리튬-수화물(1.93g)을 첨가하고 10시간 교반했다. 반응 종료 후, 7％HCl(24.0g)를 첨가하여 초산에틸로 추출했다. 얻어진 유기층에 황산마그네슘을 첨가하여 건조, 여과 후, 용매를 감압 증류 제거했다. 석출한 결정을 헥산으로 세정하여 화합물 6(13.6g, 수율 93％)을 얻었다.

¹H-NMR(CDCl₃/TMS, δ(ppm)) 7.54∼7.53(m, 1H), 7.50(s, 1H), 7.36(dd, 1H), 6.05(s, 1H), 3.67(q, 2H), 1.60(s, 6H), 1.17(t, 3H).

(공정 6) 2-{3-[3-Bromo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-ethylureido}-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)propanamide(화합물 1-1)의 합성

화합물 6(0.70g)의 DMSO(8ml) 용액에 디이소프로필에틸아민(0.88g), 트리플루오로에틸아민(0.26g), TBTU(0.87g)를 첨가하여 실온에서 하룻밤 교반했다. 반응 종료 후, 염화암모늄수를 첨가하여 초산에틸로 추출하고, 유기층을 황산마그네슘으로 건조, 여과 후, 용매를 감압 증류 제거했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 1-1(0.83g, 수율 99％)을 얻었다.

¹H-NMR(CDCl₃/TMS, δ(ppm)) 7.51(s, 2H), 7.33(s, 1H), 7.12(t, 1H), 5.99(s, 1H), 3.94(dq, 2H), 3.67(q, 2H), 1.57(s, 6H), 1.17(t, 3H).

실시예 2

2-{3-[3-Bromo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-ethylureido}-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)propanamide의 제조(화합물 번호 1-1)

(공정 1) tert-Butyl N-[2-methyl-1-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethylamino)propan-2-yl]carbamate(화합물 17)의 합성

2-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-methylpropanoic acid(81.3g)를 THF 1000ml에 용해하고, 트리에틸아민(40.5g)을 첨가하여, -5℃에서 클로로포름산에틸(40.4g)을 적하한 후, 20분 교반했다. 그 후, -5℃에서 트리플루오로에틸아민(59.4g)을 첨가하여 실온에서 3시간 교반했다. 반응 종료 후, 반응액을 얼음물에 첨가하여 초산에틸로 추출했다. 유기층을 탄산수소나트륨 수용액, 포화 식염수의 순서로 세정한 후, 황산마그네슘을 첨가하여 건조, 여과 후, 용매를 감압 증류 제거했다. 석출한 결정을 헥산으로 세정하여 화합물 17(94.7g, 수율 83％)을 얻었다.

(공정 2) 2-Amino-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)propanamide(화합물 18)의 합성

화합물 17(94.6g)을 디클로로메탄 1000ml에 용해하고, 10℃에서 4M 염화수소디옥산 용액(480ml)을 첨가하여 실온에서 하룻밤 교반했다. 반응 종료 후, 용매를 감압 증류 제거하여 화합물 18(70.4g, 수율 96％)을 얻었다.

(공정 3) 2-{3-[3-Bromo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]ureido}-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)propanamide(화합물 19)의 합성

화합물 3(30.0g)을 THF(264ml)에 용해하고, 화합물 18(22.9g)과 트리에틸아민(18.8g)을 첨가하여, 가열 환류하 4시간 교반했다. 반응 종료 후, 반응액에 초산에틸을 첨가하여 희석하고, 3N 수산화나트륨 수용액, 염화암모늄 수용액, 포화 식염수의 순서로 세정한 후, 유기층에 황산마그네슘을 첨가하여 건조, 여과 후, 용매를 감압 증류 제거했다. 석출한 결정을 디이소프로필에테르로 세정하여 화합물 19(29.9g, 수율 80％)를 얻었다.

¹H-NMR(CDCl₃/TMS, δ(ppm)) 7.77(s, 1H), 7.56∼7.55(m, 1H), 7.50(s, 1H), 7.39(s, 1H), 6.82(t, 1H), 6.11(s, 1H), 3.94(dq, 2H), 1.62(s, 6H).

(공정 4) 2-{3-[3-Bromo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-ethylureido}-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)propanamide(화합물 1-1)의 합성

화합물 19(29.8g)를 DMF(214ml)에 용해하고, 빙냉하, 탄산칼륨(10.6g), 요오드에탄(10.1g)을 첨가하여 실온에서 5시간 교반했다. 반응 종료 후, 염화암모늄수를 첨가하여 초산에틸로 추출하고, 유기층을 포화 식염수로 3회 세정한 후, 황산마그네슘을 첨가하여 건조, 여과 후, 용매를 감압 증류 제거했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 1-1(29.5g, 수율 93％)을 얻었다.

¹H-NMR(CDCl₃/TMS, δ(ppm)) 7.51(s, 2H), 7.33(s, 1H), 7.12(t, 1H), 5.99(s, 1H), 3.94(dq, 2H), 3.67(q, 2H), 1.57(s, 6H), 1.17(t, 3H).

상기 실시예와 동일한 방법으로 제조한 본 발명의 화합물의 일부를 제1 표∼제4 표에 나타낸다. 제2 표는 식 (I-1)로 나타내는 화합물의 치환기를 나타낸다. 제3 표는 식 (I-2)로 나타내는 화합물의 치환기를 나타낸다. 제4 표는 식 (I-3)으로 나타내는 화합물의 치환기를 나타낸다. 표 중에는, 각 화합물의 물성으로서 성상, 융점(m.p.) 또는 굴절률(n_D)을 아울러 나타낸다.

한편, 표 중의 Me는 메틸기를, Et는 에틸기를, ⁿPr은 노르말프로필기를, ⁱPr은 이소프로필기를, ^cPr은 시클로프로필기를, ⁱBu는 이소부틸기, ^tBu는 터셔리부틸기, ^cBu는 시클로부틸기를 각각 나타낸다.

[표 1]

[표 2]

[표 3]

[표 4]

[표 5]

[표 6]

[표 7]

제1 표∼제4 표에 나타낸 화합물 중, 점성 오일 또는 아모퍼스의 물성의 화합물에 대해서는 ¹H-NMR(CDCl₃)을 측정했다. 제5 표에 그 측정값을 나타낸다.

[표 8]

[표 9]

[생물 시험]

본 발명의 화합물이 살충제, 살진드기제 또는 외부 기생충 방제제의 유효 성분으로서 유용한 것을 이하의 시험예에서 나타낸다.

(시험용 유제의 조제)

본 발명의 화합물 5중량부, 디메틸포름아미드 93.6중량부, 및 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르 1.4중량부를 혼합하고 용해시켜, 유효 성분 5％의 유제 (I)을 조제했다.

살충률은 이하의 식으로 산출했다.

살충률(％)＝(사망충 수/공시충 수)×100

(시험예 1) 차응애에 대한 효력 시험

3치화분으로 줄기콩을 육묘하고, 초생엽 상에 오카야마현산의 차응애 암컷 성충을 8마리 접종했다. 이어서 유제 (I)을 화합물 농도 125ppm이 되도록 물로 희석하여 약제를 얻었다. 이 약제를 상기 줄기콩에 살포했다. 상기 줄기콩을 온도 25℃, 습도 65％의 항온실 내에 두었다. 약제 살포로부터 10일간 경과했을 때 차응애의 생사를 조사했다.

제6 표에 나타내는 번호의 화합물에 대해 차응애에 대한 효력 시험을 행했다. 어느 화합물도 차응애에 대해 90％ 이상의 살충률을 나타냈다.

[표 10]

(시험예 2) 점박이응애에 대한 효력 시험 1

3치화분으로 줄기콩을 육묘하고, 초생엽 상에 유기 인제 저항성의 점박이응애 암컷 성충을 8마리 접종했다. 이어서 유제 (I)을 화합물 농도 125ppm이 되도록 물로 희석하여 약제를 얻었다. 이 약제를 상기 줄기콩에 살포했다. 상기 줄기콩을 온도 25℃, 습도 65％의 항온실 내에 두었다. 약제 살포로부터 10일간 경과했을 때 점박이응애의 생사를 조사했다.

화합물 번호 1-1, 1-2, 2-1, 및 2-2의 화합물에 대해 점박이응애에 대한 효력 시험을 행했다. 어느 화합물도 점박이응애에 대해 90％ 이상의 살충률을 나타냈다.

(시험예 3) 귤응애에 대한 효력 시험 1

샬레에 넣은 귤잎 상에 가나가와현산의 귤응애 암컷 성충을 8마리 접종했다. 이어서 유제 (I)을 화합물 농도 125ppm이 되도록 물로 희석하여 약제를 얻었다. 이 약제를 회전 살포탑으로 상기 귤잎에 살포했다. 상기 귤잎을 온도 25℃, 습도 65％의 항온실 내에 두었다. 약제 살포로부터 10일간 경과했을 때 귤응애의 생사를 조사했다.

화합물 번호 1-1, 1-2, 2-1, 및 2-2의 화합물에 대해 귤응애에 대한 효력 시험을 행했다. 어느 화합물도 귤응애에 대해 90％ 이상의 살충률을 나타냈다.

(시험예 4) 귤녹응애에 대한 효력 시험

샬레에 넣은 귤잎 상에 에히메현산의 귤녹응애 암컷 성충을 20마리 접종했다. 이어서 유제 (I)을 화합물 농도 125ppm이 되도록 물로 희석하여 약제를 얻었다. 이 약제를 회전 살포탑으로 상기 귤잎에 살포했다. 상기 귤잎을 온도 25℃, 습도 65％의 항온실 내에 두었다. 약제 살포로부터 10일간 경과했을 때 귤녹응애의 생사를 조사했다.

화합물 번호 1-1 및 1-2의 화합물에 대해 귤녹응애에 대한 효력 시험을 행했다. 어느 화합물도 귤녹응애에 대해 90％ 이상의 살충률을 나타냈다.

(시험예 5) 점박이응애에 대한 효력 시험 2

샬레에 넣은 줄기콩잎 상에 시즈오카현산의 점박이응애 암컷 성충을 8마리 접종했다. 이어서 유제 (I)을 화합물 농도 125ppm이 되도록 물로 희석하여 약제를 얻었다. 이 약제를 회전 살포탑으로 상기 줄기콩잎에 살포했다. 상기 줄기콩잎을 온도 25℃, 습도 65％의 항온실 내에 두었다. 약제 살포로부터 10일간 경과했을 때 점박이응애의 생사를 조사했다.

제7 표에 나타내는 번호의 화합물에 대해 점박이응애에 대한 효력 시험을 행했다. 어느 화합물도 점박이응애에 대해 90％ 이상의 살충률을 나타냈다.

[표 11]

(시험예 6) 점박이응애에 대한 효력 시험 3

샬레에 넣은 줄기콩잎 상에 아오모리현산의 점박이응애 암컷 성충을 8마리 접종했다. 이어서 유제 (I)을 화합물 농도 125ppm이 되도록 물로 희석하여 약제를 얻었다. 이 약제를 회전 살포탑으로 상기 줄기콩잎에 살포했다. 상기 줄기콩잎을 온도 25℃, 습도 65％의 항온실 내에 두었다. 약제 살포로부터 10일간 경과했을 때 점박이응애의 생사를 조사했다.

제8 표에 나타내는 번호의 화합물에 대해 점박이응애에 대한 효력 시험을 행했다. 어느 화합물도 점박이응애에 대해 90％ 이상의 살충률을 나타냈다.

[표 12]

(시험예 7) 귤응애에 대한 효력 시험 2

샬레에 넣은 귤잎 상에 아이치현산의 귤응애 암컷 성충을 8마리 접종했다. 이어서 유제 (I)을 화합물 농도 125ppm이 되도록 물로 희석하여 약제를 얻었다. 이 약제를 회전 살포탑으로 상기 귤잎에 살포했다. 상기 귤잎을 온도 25℃, 습도 65％의 항온실 내에 두었다. 약제 살포로부터 10일간 경과했을 때 귤응애의 생사를 조사했다.

제9 표에 나타내는 번호의 화합물에 대해 귤응애에 대한 효력 시험을 행했다. 어느 화합물도 점박이응애에 대해 90％ 이상의 살충률을 나타냈다.

[표 13]

(시험예 8) 귤응애에 대한 효력 시험 3

샬레에 넣은 귤잎 상에 와카야마현산의 귤응애 암컷 성충을 8마리 접종했다. 이어서 유제 (I)을 화합물 농도 125ppm이 되도록 물로 희석하여 약제를 얻었다. 이 약제를 회전 살포탑으로 상기 귤잎에 살포했다. 상기 귤잎을 온도 25℃, 습도 65％의 항온실 내에 두었다. 약제 살포로부터 10일간 경과했을 때 귤응애의 생사를 조사했다.

제10 표에 나타내는 번호의 화합물에 대해 귤응애에 대한 효력 시험을 행했다. 어느 화합물도 점박이응애에 대해 90％ 이상의 살충률을 나타냈다.

[표 14]

(시험예 9) 점박이응애에 대한 효력 시험(침근 시험)

유제 (I)을 수돗물로 희석하여 농도가 9.4ppm인 약액을 조정했다. 줄기콩 모종(초생엽기)의 뿌리부를 씻고 뿌리를 노출시켜, 약액에 침지 처리했다. 그 후 온도 25℃, 습도 60％의 항온실 내에 두었다. 침지 처리 3일 후에 점박이응애(Tetranychus urticae) 암컷 성충을 10마리/그루로 접종했다. 접종으로부터 14일간 경과 후의 생존 암컷 성충수를 조사하여 이하의 식에 의해 방제값을 구했다. 시험은 2반복으로 행했다.

방제값(％)＝100-{(Nt)/(Nc)×100}

식 중의 문자는 하기를 나타내고 있다.

Nc：무처리구에 있어서의 생존충 수

Nt：처리구에 있어서의 생존충 수

화합물 번호 1-1, 1-2, 2-1, 및 2-2의 화합물에 대해 점박이응애에 대한 효력 시험을 행했다. 어느 화합물도 점박이응애에 대해 90％ 이상의 방제값을 나타냈다.

(시험예 10) 점박이응애에 대한 효력 시험(토양 관주 시험)

유제 (I)을 수돗물로 희석하여 농도가 400ppm의 약액을 조정했다. 플라스틱 화분 딸기 모종에 약액 25ml를 그루터기 관주하고, 온도 25℃, 습도 60％의 항온실 내에 두었다. 관주 처리 3일 후에 점박이응애(Tetranychus urticae) 암컷 성충을 15마리/그루로 접종했다. 접종으로부터 19일간 경과 후의 생존충 수를 조사하여 이하의 식에 의해 방제값을 구했다. 시험은 2반복으로 행했다.

방제값(％)＝100-{(Nt)/(Nc)×100}

식 중의 문자는 하기를 나타내고 있다.

Nc：무처리구에 있어서의 생존충 수

Nt：처리구에 있어서의 생존충 수

화합물 번호 1-1의 화합물에 대해 점박이응애에 대한 효력 시험을 행했다. 결과, 점박이응애에 대해 90％ 이상의 방제값을 나타냈다.

(시험예 11) 닭 회충(Ascaridia galli) 및 돼지장결절충(Oesophagostomum dentatum)에 대한 효력 시험

장재(gut-welling) 유충기의 2개의 기생충：닭 회충(Ascaridia galli), 유충 3기(「L3」); 및 돼지장결절충(Oesophagostomum dentatum), 유충 3기 및 4기(각각 「L3」 및 「L4」)를 사용하여 in vitro에서 본 발명의 화합물의 생물 활성을 조사했다. 이들 시험을 행하는 경우, 각종 농도의 본 발명의 화합물의 DMSO 용액을 조제하여 96웰 마이크로 타이터 플레이트에서 인큐베이트했다. 이어서, 웰당 유충 20마리로 기생충을 접종했다. 생물 활성은 현미경 검사에 의해 조사했다. 현미경 검사에는 DMSO 대조와 비교한 사망률, 상해, 운동성, 발달의 진행 및 유충에 의한 뉴트럴 레드 취입 평가 등이 있다. 생물 활성은 유충 중 적어도 1마리가 사망률, 상해, 운동성의 변화, 발달 진행에 있어서의 변화 또는 뉴트럴 레드 취입 없음을 나타내는 농도인 최소 유효 농도(「MEC」)에 의해 정의했다.

화합물 번호 1-1, 1-2, 2-1, 2-2, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9 및 2-10의 화합물에 대해 닭 회충(Ascaridia galli) 및 돼지장결절충(Oesophagostomum dentatum)에 대한 효력 시험을 행했다. 어느 화합물도 25μM 이하의 MEC에서 1종 이상의 대상 기생충에 대해 활성을 나타냈다.

(시험예 12) 염전위충(Haemonchus contortus)에 대한 효력 시험

염전위충(Haemonchus contortus) 유충 3기(「L3」)를 감염 양의 분변으로부터 조정하여 in vitro에서 본 발명의 화합물의 생물 활성을 조사했다. 이들 시험을 행하는 경우, 각종 농도의 본 발명의 화합물의 DMSO 용액을 조제하여 96웰 마이크로 타이터 플레이트에서 인큐베이트했다. 이어서, 웰당 유충 100마리로 기생충을 접종했다. 생물 활성은 현미경 검사에 의해 조사했다. 현미경 검사에는 DMSO 대조와 비교한 사망률, 상해, 운동성, 발달의 진행 및 유충에 의한 뉴트럴 레드 취입 평가 등이 있다. 생물 활성은 유충 중 적어도 1마리가 사망률, 상해, 운동성의 변화, 발달 진행에 있어서의 변화 또는 뉴트럴 레드 취입 없음을 나타내는 농도인 최소 유효 농도(「MEC」)에 의해 정의했다.

화합물 번호 1-1 및 2-3의 화합물에 대해 염전위충(Haemonchus contortus)에 대한 효력 시험을 행했다. 어느 화합물도 25μM 이하의 MEC에서 L3의 염전위충에 대해 활성을 나타냈다.

이어서, 본 발명의 화합물 (II)(화합물 번호 1-1)가 살진드기제의 유효 성분으로서 특히 유용한 것을 살진드기제 저항성 계통의 잎응애의 시험 및 약해 시험에 의해 나타낸다. 비교 대조에 사용한 화합물은 하기에 나타내는 화합물 (D), (G) 및 (H)이다.

(시험예 13) 약제 저항성 계통의 잎응애에 대한 효력 시험

일본 각지에서 채취한 약제 저항성 계통의 점박이응애 7계통(시즈오카현산, 아오모리현산, 후쿠오카현산, 치바현산 2계통, 나가노현산 2계통)에 대한 효력 시험을 이하와 같이 행했다.

샬레에 넣은 줄기콩잎 상에 약제 저항성 계통의 잎응애 암컷 성충을 8마리 접종했다. 이어서 유제 (I)을 화합물 농도 37.5ppm, 또는 9.4ppm이 되도록 물로 희석하여 약제를 얻었다. 이 약제를 회전 살포탑으로 상기 줄기콩잎에 살포했다. 상기 줄기콩잎을 온도 25℃, 습도 65％의 항온실 내에 두었다. 살포로부터 10일간 경과했을 때 잎응애의 생사를 조사하여 살충률을 산출했다.

또한, 와카야마현에서 채취한 약제 저항성 계통의 귤응애에 대한 효력 시험을 이하와 같이 행했다. 샬레에 넣은 귤잎 상에 약제 저항성 계통의 귤응애 암컷 성충을 8마리 접종했다. 이어서 유제 (I)을 화합물 농도 37.5ppm, 또는 9.4ppm이 되도록 물로 희석하여 약제를 얻었다. 이 약제를 회전 살포탑으로 상기 귤잎에 살포했다. 상기 귤잎을 온도 25℃, 습도 65％의 항온실 내에 두었다. 살포로부터 10일간 경과했을 때 잎응애의 생사를 조사하여 보정 살충률을 산출했다.

약제 저항성 계통의 잎응애의 시험 결과를 제11 표에 나타낸다.

[표 15]

시험예에 나타내는 바와 같이, 본 발명의 화합물 (II)(화합물 번호 1-1)는 화합물 농도 9.4ppm로 모든 약제 저항성 계통의 잎응애에 대해 유효도 90 이상을 나타냈다. 한편, 화합물 (D), (G) 및 (H)는, 농도 9.4ppm로 몇 개의 저항성 계통의 잎응애에 대해 유효도 90을 하회했다. 이로부터, 본 발명의 화합물 (II)(화합물 번호 1-1)는 화합물 (D), (G) 및 (H)와 비교하여 우수한 것을 알 수 있다.

(시험예 14) 약해 효력 시험

오이에 대한 약해 시험을 이하와 같이 행했다.

1.5엽기의 오이 모종에 화합물 농도가 300ppm인 약제를 유리 노즐을 사용하여 충분량 살포하여 온실 내에서 방치했다. 방치하고 나서 14일 후에 약해의 유무를 조사했다. 약해는 0(약해 없음)∼10(고사)의 11단계로 지수화했다.

또한, 가지에 대한 약해 시험을 이하와 같이 행했다.

6∼7엽기의 가지 모종에 화합물 농도가 300ppm인 약제를 유리 노즐을 사용하여 충분량 살포하여 온실 내에서 방치했다. 방치하고 나서 14일 후에 약해의 유무를 조사했다. 약해는 0(약해 없음)∼10(고사)의 11단계로 지수화했다.

약해 시험의 결과를 제12 표에 나타낸다. 약해의 증상은 잎의 기형이나 퇴색이었다.

[표 16]

시험예에 나타내는 바와 같이, 본 발명의 화합물 (II)(화합물 번호 1-1)는, 오이 및 가지에 대해 약해를 일으키지 않는다. 이로부터, 본 발명의 화합물 (II)(화합물 번호 1-1)는 화합물 (D), (G) 및 (H)와 비교하여 우수한 것을 알 수 있다.

본 발명의 화합물 중에서 무작위로 선택한 것이 상기와 같은 효과를 나타내는 점에서, 본 발명의 화합물은 예시하지 못한 화합물을 포함하여, 유해 생물 방제, 특히 살충, 살진드기, 외부 기생충 방제 등의 효과를 갖고, 식물체에 약해를 일으키지 않으며, 인간, 동물 및 어류에 대한 독성이나 환경에 대한 영향이 적은 화합물인 것을 이해할 수 있다.

살충·살진드기 활성, 살선충 활성 등의 유해 생물 방제 활성이 우수하고, 안전성이 우수하며, 또한 공업적으로 유리하게 합성할 수 있는 페녹시우레아 화합물, 및 이를 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제를 제공할 수 있다.

Claims (7)

1. 식 (II)로 나타내는 화합물 또는 그의 염:
   

   

   .
2. 제 1 항의 화합물 및 그의 염으로부터 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유하는 살진드기제.
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