WO2015163280A1 - 寄生虫防除または駆除剤 - Google Patents

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岩佐　孝男
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Definitions

  • the present invention relates to a composition useful as a pharmaceutical or veterinary medicine, and more specifically, treatment of parasitic diseases caused by endoparasites such as harmful nematodes, tapeworms and flukes parasitic on humans and fish.
  • the present invention relates to a parasite control or control agent that is effective for the treatment.
  • Endoparasites infest the body of humans and fish as hosts and cause various parasitic diseases. Examples of these endoparasites include nematodes, tapeworms and flukes. In order to prevent these harms, it is common practice to control or control endoparasites with drugs. Such a drug may be scattered not only in the animal body but also around it, and safety for the environment and other humans is required. In addition, it has been pointed out that the use of a single drug continuously increases the number of drug-resistant endoparasites. Thus, there is always a need for new drugs that are powerful and immediate, have long lasting properties, and are safe for humans.
  • Patent Documents 1, 2, or 3 disclose compounds that are harmless to fish and warm-blooded animals, but have an effect of controlling plant diseases and mites parasitizing animals.
  • An object of the present invention is to provide a parasite control or control agent that has an excellent control or control effect on parasites, particularly endoparasites, and can be used safely.
  • a parasite control or pesticide containing as an active ingredient at least one selected from the compound represented by the formula (I) or a salt thereof.
  • Cy represents a C6-10 aryl group or a heteroaryl group.
  • X is a halogeno group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, A substituted or substituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, an unsubstituted or substituted amino group, an unsubstituted or substituted C1 ⁇ 7 an acyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylaminocarbonyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylthio group, Substituted or substituted C1-6 alkylsulfinyl group, unsubstituted or substituted
  • n represents the number of substituents X on Cy and is an integer from 0 to 5. When n is 2 or more, Xs may be the same as or different from each other.
  • R 1 represents an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, or an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group.
  • A represents a group represented by CR 1a or a nitrogen atom (R 1a represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl. Group or an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group.).
  • R 2 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, A substituted or substituted C1-7 acyl group, or an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group is shown.
  • R 3 and R 4 each independently have a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted group C2-6 alkynyl group or cyano group.
  • R 5 is an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, unsubstituted or A substituted C1-7 acyl group, a carboxyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyloxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted group A C2-6 alkynyloxycarbonyl group having an aminocarbonyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylaminocarbonyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, or an unsubstituted or substituted A heteroaryl group having a group is shown.
  • R 3 and R 4 are each independently an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, and R 5 is an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, or The parasite control or control agent according to claim 1, which is a substituted or substituted heteroaryl group or an unsubstituted or substituted C1-6 alkylaminocarbonyl group.
  • R 1 is an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group
  • R 2 is a hydrogen atom.
  • A is a group represented by CR 1a, R 1a is hydrogen atom, parasite control or pesticide according to any one of (1) to (3).
  • the parasite control or control agent according to the present invention can effectively control or control parasites that are harmful to humans, especially endoparasites such as nematodes, tapeworms and flukes.
  • the parasite control or pesticide according to the present invention has at least one selected from a compound represented by formula (I) (hereinafter sometimes referred to as amide compound (I)) or a salt thereof as an active ingredient. It contains.
  • the term “unsubstituted” means only a group serving as a mother nucleus. When there is no description of “having a substituent” and only the name of the group serving as a mother nucleus is used, it means “unsubstituted” unless otherwise specified.
  • the term “having a substituent” means that any hydrogen atom of a group serving as a mother nucleus is substituted with a group having the same or different structure from the mother nucleus. Accordingly, the “substituent” is another group bonded to a group serving as a mother nucleus. The number of substituents may be one, or two or more.
  • C1-6 indicate that the group serving as the mother nucleus has 1 to 6 carbon atoms. This number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms present in the substituent.
  • a butyl group having an ethoxy group as a substituent is classified as a C2 alkoxy C4 alkyl group.
  • the “substituent” is not particularly limited as long as it is chemically acceptable and has the effects of the present invention.
  • Specific examples of the group that can be a “substituent” include the following groups. Halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo groups; C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc.
  • a C3-8 cycloalkyl group such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group; Vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4 A C2-6 alkenyl group such as a hexenyl group, a 5-hexenyl group;
  • a C3-8 cycloalkenyl group such as a 2-cyclopropenyl group, a 2-cyclopentenyl group, a 3-cyclohexenyl group, a 4-cyclooctenyl group; Ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-pentynyl 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 2-methyl-3-pentynyl group, 1-hexynyl group, 1,1-dimethyl-2-butynyl group, etc.
  • a C1-7 acyl group such as a formyl group, an acetyl group, a propionyl group, a benzoyl group, a cyclohexylcarbonyl group; C1-7 acyloxy groups such as formyloxy group, acetyloxy group, propionyloxy group, benzoyloxy group, cyclohexylcarbonyloxy group;
  • a C1-6 alkoxycarbonyl group such as a methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group; Carboxyl group;
  • C1-6 haloalkyl groups such as chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group;
  • a C2-6 haloalkenyl group such as a 2-chloro-1-propenyl group and a 2-fluoro-1-butenyl group;
  • a C2-6 haloalkynyl group such as 4,4-dichloro-1-butynyl group, 4-fluoro-1-pentynyl group, 5-bromo-2-pentynyl group;
  • C1-6 haloalkoxy groups such as 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group;
  • a C2-6 haloalkenyloxy group such as a 2-chloropropenyloxy group and a 3-bromobutenyloxy group;
  • An unsubstituted or substituted aminocarbonyl group such as an aminocarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl group, a phenylaminocarbonyl group, an N-phenyl-N-methylaminocarbonyl group;
  • Imino C1-6 alkyl groups such as iminomethyl, (1-imino) ethyl, (1-imino) -n-propyl;
  • Hydroxyimino C1-6 alkyl groups such as hydroxyiminomethyl group, (1-hydroxyimino) ethyl group, (1-hydroxyimino) propyl group;
  • a C1-6 alkoxyimino C1-6 alkyl group such as a methoxyiminomethyl group and a (1-methoxyimino) ethyl group;
  • a C1-6 alkoxyimino group such as a methoxyimino group or an ethoxyimino group;
  • a mercapto group such as methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, t-butylthio group; C2-6 alkenylthio groups such as vinylthio group and allylthio group; A C2-6 alkynylthio group such as an ethynylthio group or a propargylthio group; (Methylthio) carbonyl group, (ethylthio) carbonyl group, (n-propylthio) carbonyl group, (i-propylthio) carbonyl group, (n-butylthio) carbonyl group, (i-butylthio) carbonyl group, (s-butylthio) carbonyl A (C1-6 alkylthio groups such as methylthio group
  • a C1-6 alkylsulfinyl group such as a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a t-butylsulfinyl group;
  • a C2-6 alkenylsulfinyl group such as an allylsulfinyl group;
  • a C2-6 alkynylsulfinyl group such as a propargylsulfinyl group;
  • a C1-6 alkylsulfonyl group such as a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a t-butylsulfonyl group;
  • a C2-6 alkenylsulfonyl group such as an allylsulfonyl group;
  • a C2-6 alkynylsulfonyl group such as a propargylsulfonyl group;
  • a tri-C1-6 alkylsilyl group such as a trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group;
  • any hydrogen atom in the substituent may be substituted with a group having a different structure.
  • Cy represents a C6-10 aryl group or heteroaryl group.
  • the “C6-10 aryl group” include phenyl group, naphthyl group, azulenyl group, indenyl group, indanyl group, tetralinyl group and the like. Of these, the C6-10 aryl group is preferably a phenyl group.
  • Heteroaryl group is a 5- to 10-membered aryl group containing 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur atoms in addition to carbon atoms as atoms constituting the ring Is preferred.
  • the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic. In the polycyclic heteroaryl group, if at least one ring is heteroaryl, the remaining ring may be a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring, or an aromatic ring.
  • Examples of the “heteroaryl group” include the 5-membered heteroaryl group, the 6-membered heteroaryl group and the condensed heteroaryl group exemplified in the “substituent”.
  • heteroaryl group pyridyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, indolyl group, benzofuryl group, benzothienyl group, benzoimidazolyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, thiazolopyridyl group, quinolyl group, isoquinolyl group Group, preferably a quinoxalinyl group, more preferably a pyridyl group, a thiazolopyridyl group, or a quinolyl group, and even more preferably a pyridyl group.
  • X is a halogeno group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, A substituted or substituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, an unsubstituted or substituted amino group, an unsubstituted or substituted C1 ⁇ 7 an acyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylaminocarbonyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylthio group, Substituted or substituted C1-6 alkylsulfinyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkyl Ruhoniru group shown, C6
  • halogeno group examples include a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iodo group.
  • the “C1-6 alkyl group” in X may be a straight chain or a branched chain.
  • Examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, i-propyl group, i-butyl group, s-butyl group and t-butyl group.
  • C1-6 alkyl group having a substituent Fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, dibromomethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, tribromomethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2, 2,2-trichloroethyl group, pentafluoroethyl group, 4-fluorobutyl group, 4-chlorobutyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethyl
  • a C1-6 haloalkyl group such as a group, perfluorohexyl group, perchlorohexyl group, 2,4,6-trichlorohexyl group; C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl groups such as cyclopropylmethyl group, 2-cyclopropylethyl group, cyclopentylmethyl
  • Hydroxy C1-6 alkyl groups such as hydroxymethyl group, 2-hydroxyethyl group; Methoxymethyl group, ethoxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, methoxy-n-propyl group, ethoxymethyl group, ethoxyethyl group, n-propoxymethyl group, i-propoxyethyl group, s-butoxymethyl group, t
  • a C1-6 alkoxy C1-6 alkyl group such as a butoxyethyl group
  • C2-6 alkenyloxy C1-6 alkyl groups such as vinyloxymethyl group, allyloxymethyl group, propenyloxymethyl group, butenyloxymethyl group
  • a C6-10 aryloxy C1-6 alkyl group such as a phenoxymethyl group
  • Heteroaryloxy C1-6 alkyl groups such as a pyridin-2-yloxymethyl group
  • C1-7 acyl C1-6 alkyl group such as formy
  • a C1-6 alkoxycarbonyl C1-6 alkyl group such as a methoxycarbonylmethyl group, an ethoxycarbonylmethyl group, an n-propoxycarbonylmethyl group, an i-propoxycarbonylmethyl group; C1-7 acylamino C1-6 alkyl groups such as formamidomethyl group, acetamidomethyl group, 2-acetamidoethyl group, propionylaminomethyl group, propionylaminoethyl group; C1-6 alkylamino such as methylaminocarbonylmethyl group, ethylaminocarbonylmethyl group, i-propylaminocarbonylmethyl group, t-butylaminocarbonylmethyl group, s-butylaminocarbonylmethyl group, n-pentylaminocarbonylmethyl group A carbonyl C1-6 alkyl group; C1-6 such as methoxycarbonylaminomethyl group, ethoxycarbonylaminomethyl group,
  • alkoxycarbonylamino C1-6 alkyl group C1-6 alkoxyimino C1-6 alkyl groups such as methoxyiminomethyl group, (1-methoxyimino) ethyl group, A C7-11 aralkyl group such as a benzyl group or a phenethyl group; A C6-10 arylcarbonylamino C1-6 alkyl group such as a benzoylaminomethyl group; And so on.
  • Examples of the “C3-8 cycloalkyl group” in X include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group.
  • Examples of the “C2-6 alkenyl group” in X include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2 -Methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group and the like.
  • Examples of the “substituted C2-6 alkenyl group” include C2-6 haloalkenyl groups such as 2-chloro-1-propenyl group and 2-fluoro-1-butenyl group.
  • the “C2-6 alkynyl group” in X is an ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 2 -Methyl-3-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 2-methyl-3-pentynyl group, 1-hexynyl group 1,1-dimethyl-2-butynyl group and the like.
  • a C2-6 haloalkynyl group such as a 4,4-dichloro-1-butynyl group, a 4-fluoro-1-pentynyl group, a 5-bromo-2-pentynyl group, etc. And so on.
  • C1-6 alkoxy group a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an n-butoxy group, an n-pentyloxy group, an n-hexyloxy group, an i-propoxy group, an i-butoxy group, Examples thereof include an s-butoxy group, a t-butoxy group, and an i-hexyloxy group.
  • Examples of the “substituted C1-6 alkoxy group” include chloromethoxy group, dichloromethoxy group, difluoromethoxy group, trichloromethoxy group, trifluoromethoxy group, 1-fluoroethoxy group, 1,1-difluoroethoxy group, 2 , 2,2-trifluoroethoxy group, C1-6 haloalkoxy group such as pentafluoroethoxy group.
  • Examples of the “amino group having a substituent” in X include C1-6 alkylamino groups such as a methylamino group, a dimethylamino group, and a diethylamino group.
  • Examples of the “C1-7 acyl group” in X include formyl group, acetyl group, propionyl group, benzoyl group and the like.
  • Examples of the “substituted C1-7 acyl group” include C1-7 haloacyl groups such as a chloroacetyl group, a trifluoroacetyl group, a trichloroacetyl group, and a 4-chlorobenzoyl group.
  • Examples of the “C1-6 alkoxycarbonyl group” in X include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, and an i-propoxycarbonyl group.
  • Examples of the “C1-6 alkoxycarbonyl group having a substituent” Cyclopropylmethoxycarbonyl group, cyclobutylmethoxycarbonyl group, cyclopentylmethoxycarbonyl group, cyclohexylmethoxycarbonyl group, 2-methylcyclopropylmethoxycarbonyl group, 2,3-dimethylcyclopropylmethoxycarbonyl group, 2-chlorocyclopropylmethoxycarbonyl group
  • a C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxycarbonyl group such as 2-cyclopropylethoxycarbonyl group;
  • Fluoromethoxycarbonyl group chloromethoxycarbonyl group, bromomethoxycarbonyl group, difluoromethoxycarbonyl group, dichloromethoxycarbonyl group, dibromomethoxycarbonyl group, trifluoromethoxycarbonyl group, trichloromethoxycarbonyl group, tribromomethoxycarbonyl group, 2,2 , 2-trifluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group, pentafluoroethoxycarbonyl group, 4-fluorobutoxycarbonyl group, 3,3,3-trifluoropropoxycarbonyl group, 2,2,2 A C1-6 haloalkoxycarbonyl group such as a trifluoro-1-trifluoromethylethoxycarbonyl group or a perfluorohexyloxycarbonyl group; And so on.
  • Examples of the “C1-6 alkylaminocarbonyl group” in X include a methylaminocarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl group, an ethylaminocarbonyl group, and an i-propylaminocarbonyl group.
  • Examples of the “substituted C1-6 alkylaminocarbonyl group” include fluoromethylaminocarbonyl group, difluoromethylaminocarbonyl group, trifluoromethylaminocarbonyl group, 2,2,2-trifluoroethylaminocarbonyl group, pentafluoro Ethylaminocarbonyl group, 4-fluorobutylaminocarbonyl group, 3,3,3-trifluoropropylaminocarbonyl group, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethylaminocarbonyl group, perfluorohexylaminocarbonyl Mention may be made of C1-6 haloalkylaminocarbonyl groups such as groups.
  • Examples of the “C1-6 alkylthio group” in X include a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an n-butylthio group, an n-pentylthio group, an n-hexylthio group, and an i-propylthio group.
  • Examples of the “substituted C1-6 alkylthio group” include C1-6 haloalkylthio groups such as a trifluoromethylthio group and a 2,2,2-trifluoroethylthio group.
  • C1-6 alkylsulfinyl group examples include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a t-butylsulfinyl group, and the like.
  • substituted C1-6 alkylsulfinyl group examples include C1-6 haloalkylsulfinyl groups such as trifluoromethylsulfinyl group and 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group.
  • C1-6 alkylsulfonyl group examples include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a t-butylsulfonyl group, and the like.
  • substituted C1-6 alkylsulfonyl group examples include C1-6 haloalkylsulfonyl groups such as a trifluoromethylsulfonyl group and a 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group.
  • Examples of the “C6-10 aryl group” in X can be the same as those exemplified in the above Cy.
  • heteroaryl group in X can be the same as those exemplified in Cy.
  • Halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo groups
  • C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc.
  • alkyl group C1-6 haloalkyl groups such as chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group; A cyano group; And so on.
  • preferred X is a halogeno group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a C3-8 cycloalkyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkynyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 6 haloalkoxy group, C1-6 alkylthio group, C1-6 haloalkylthio group, C1-6 alkylsulfinyl group, C1-6 haloalkylsulfinyl group, C1-6 haloalkylsulfonyl group, C1-6 alkylamino group, C1-6 alkoxy
  • Examples include imino C1-6 alkyl group, C6-10 aryl group, heteroaryl group, nitro group, or cyano group, halogeno group, C1-6 alkyl group, C1-6 haloalkyl group, C1-6 haloalkoxy group C1-6 alkylamino group, C1-6 alkoxy
  • R 1 represents an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, or an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group.
  • R 1 is preferably a C1-6 alkyl group or a C2-6 alkynyl group, more preferably a C1-6 alkyl group, still more preferably an ethyl group.
  • [A] A represents a group represented by CR 1a or a nitrogen atom.
  • R 1a is a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, or an unsubstituted or substituted C2-6 An alkynyl group is shown.
  • R 1a is preferably a hydrogen atom.
  • R 2 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, A substituted or substituted C1-7 acyl group, or an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group is shown.
  • R 2 is preferably a hydrogen atom.
  • R 3 and R 4 each independently have a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted group C2-6 alkynyl group or cyano group.
  • R 3 and R 4 are the same as those exemplified in X above.
  • R 3 and R 4 are preferably a C1-6 alkyl group, and more preferably a methyl group.
  • R 5 is, C1 ⁇ 6 alkyl group having an unsubstituted or substituted group, C2 ⁇ 6 alkenyl groups having an unsubstituted or substituted group, C2 ⁇ 6 alkynyl group having unsubstituted or substituted group, unsubstituted or A substituted C1-7 acyl group, a carboxyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyloxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted group A C2-6 alkynyloxycarbonyl group, an aminocarbonyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylaminocarbonyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynylaminocarbonyl group, unsubstituted or C6-10 aryl group having a substituent, or unsubstituted or having
  • Examples of the “C2-6 alkenyloxycarbonyl group” for R 5 include vinyloxycarbonyl group, allyloxycarbonyl group, propenyloxycarbonyl group, butenyloxycarbonyl group and the like.
  • Examples of the “C2-6 alkynyloxycarbonyl group” for R 5 include ethynyloxycarbonyl group, propargyloxycarbonyl group and the like.
  • a substituent on the “C2-6 alkenyloxycarbonyl group” or “C2-6 alkynyloxycarbonyl group” in R 5 preferably a halogeno group such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group, an iodo group; a methylthio group, an ethylthio group Group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, t-butylthio group and the like C1-6 alkylthio groups; ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl Group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 2-methyl-3-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentyl group
  • Examples of the “C1-6 alkylaminocarbonyl group” for R 5 include a methylaminocarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl group, an ethylaminocarbonyl group, and an i-propylcarbonyl group.
  • the substituent on the “C1-6 alkylaminocarbonyl group” in R 5 is preferably a halogeno group such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group, an iodo group; a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an i-propylthio group.
  • n-butylthio group i-butylthio group, s-butylthio group, t-butylthio group and other C1-6 alkylthio groups
  • ethynyl group 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl Group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 2-methyl-3-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2 A C2-6 alkynyl group such as a butynyl group, a 2-methyl-3-pentynyl group, a 1-hexynyl group, a 1,1-dimethyl-2-butynyl group; Such as Ano group, and the like.
  • a halogeno group a C1-6 alkylthio group, a
  • Examples of the “C1-6 alkynylaminocarbonyl group” for R 5 include ethynylaminocarbonyl group, propargylaminocarbonyl group and the like.
  • Examples of the substituent on the “C1-6 alkynylaminocarbonyl group” include the same substituents as those on the “C1-6 alkylaminocarbonyl group”, but are preferably unsubstituted.
  • Examples of the “C6-10 aryl group” in R 5 include a phenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an indenyl group, an indanyl group, a tetralinyl group, and the like, and a phenyl group is preferable.
  • heteroaryl group examples include pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, triazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, tetrazolyl group, etc.
  • a 5-membered heteroaryl group of A 6-membered heteroaryl group such as pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group;
  • a heteroaryl group of a condensed ring such as an indolyl group, a benzofuryl group, a benzothienyl group, a benzoimidazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, and a quinoxalinyl group.
  • a pyrazolyl group, a thiazolyl group, a triazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, or a triazinyl group is preferable.
  • the aryl group and the heteroaryl group preferably have no substituent or have 1 to 4 substituents. When having two or more substituents, the substituents may be the same or different.
  • Examples of the substituent on the aryl group and heteroaryl group in R 5 include the following substituents. Halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo groups; C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc.
  • alkyl group C1-6 haloalkyl groups such as chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group;
  • a C3-8 cycloalkyl group such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group; Vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group,
  • a C2-6 alkynyl group of C1-6 alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group; C1-6 haloalkoxy groups such as 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group; C1-6 alkylthio groups such as methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, t-butylthio group; A C1-6 haloalkylthio group such as a trifluoromethylthio group or a 2,2,2-trifluoroethylthio group; A C1-6 alkylsulfinyl group such as a methylsulf
  • a C3-8 cycloalkenyl group such as a 2-cyclopropenyl group, a 2-cyclopentenyl group, a 3-cyclohexenyl group, a 4-cyclooctenyl group;
  • a C7-11 aralkyl group such as a benzyl group or a phenethyl group; Hydroxyl group; oxo group;
  • C2-6 alkenyloxy groups such as vinyloxy group, allyloxy group, propenyloxy group, butenyloxy group;
  • C2-6 alkynyloxy groups such as ethynyloxy group and propargyloxy group;
  • C6-10 aryloxy groups such as phenoxy group and 1-naphthoxy group;
  • a C7-11 aralkyloxy group such as a benzyloxy group or a phenethyloxy group;
  • a cyclic ether group such as an oxiranyl group, a t
  • a halogeno group preferred as the "substituent on the aryl group and the heteroaryl group in R 5" is a halogeno group, C1 ⁇ 6 alkyl group, C1 ⁇ 6 haloalkyl group, C3 ⁇ 8 cycloalkyl group, C2 ⁇ 6 alkenyl Group, C2-6 alkynyl group, C1-6 alkoxy group, C1-6 haloalkoxy group, C1-6 alkylthio group, C1-6 haloalkylthio group, C1-6 alkylsulfinyl group, C1-6 haloalkylsulfinyl group, C1-6 Mention 6 alkylsulfonyl group, C1-6 alkylamino group, C6-10 aryl group, 5-6 membered heteroaryl group, C1-6 alkylsulfoxyimino group, 1-6 alkylhydrazino group or cyano group More preferably, a halogeno group, a C1-6 al
  • R 5 examples include an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, an unsubstituted or substituted heteroaryl group, and an unsubstituted or substituted C1-6 alkylaminocarbonyl group. Can do.
  • R 5 is more preferably an unsubstituted or substituted heteroaryl group, and even more preferably an unsubstituted or substituted 6-membered heteroaryl group.
  • the salt of the amide compound (I) is not particularly limited as long as it is a chemically acceptable salt.
  • salts of inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid
  • salts of organic acids such as acetic acid and lactic acid
  • salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium
  • salts of alkaline earth metals such as calcium, magnesium and barium
  • iron Examples thereof include salts of transition metals such as copper and silver
  • salts of organic bases such as ammonia, triethylamine, tributylamine, pyridine and hydrazine.
  • the salt of amide compound (I) can be obtained from amide compound (I) by a known technique.
  • the haloaryl compound represented by the formula (1) is reacted with the ester compound represented by the formula (2) in the presence of a base to obtain an aryloxyacetate compound represented by the formula (3). This is then hydrolyzed to produce the compound represented by formula (4).
  • the compound represented by the formula (5) is reacted with the compound (4) to produce the compound represented by the formula (6).
  • formula (1) formula (2), formula (3), formula (4) and formula (5), X, n, R 1 , R 1a , R 2 to R 5 and Cy are the same as above. Meaning.
  • Hal represents a halogen atom.
  • R 1b represents a C1-6 alkyl group.
  • the compound represented by the following formula (II) is a novel compound.
  • R 6 represents a C1-6 haloalkyl group, and X and n have the same meaning as described above.
  • the parasite that is the target of the parasite control or pesticide of the present invention is parasitic in host animals, particularly warm-blooded animals and fish (internal parasites).
  • host animals in which the parasite control or control agent of the present invention is effective include humans, livestock mammals (eg, cows, horses, pigs, sheep, goats), laboratory animals (eg, mice, rats, gerbils, etc.), Pets (eg, hamsters, guinea pigs, dogs, cats, horses, squirrels, rabbits, ferrets, etc.), wild and zoo mammals (monkeys, foxes, deer, buffalos, etc.), poultry (turkeys, ducks, chickens, quails, Geese), warm-blooded animals such as pet birds (pigs, parrots, nine-birds, wild birds, parakeets, juvenile pine, canaries, etc.); or fishes such as salmon, trout, and swordfish.
  • livestock mammals eg, cow
  • Parasites to be controlled or controlled include the following: (1) Enoplida nematodes (a) nematodes of the Dioctophymatidae family, for example, Dioctophyma spp. Nematodes (Dioctophyma spp.); (B) nematodes of the family Soboliphymatidae, for example Soboliphyme abei, Soboliphyme abei of the species of the genus Soboliphyme spp .;
  • Trichinellidae Trichinella for example, Trichinella spp. Trichinella spiralis
  • Trichuridae trichinella for example Capillaria spp., Capillaria annulata, Capillaria contorta, hepatic trichomes (Capillaria spp.) Capillaria hepatica, Capillaria perforans, Capillaria plica, Capillaria suis; Trichuris spp., Trichuris vulpis, cattle Trichuris discolor, Trichuris ovis, Trichuris skrjabini, Trichuris suis;
  • Nematodes of the order of Rhabditida for example, Strongyloides spp., Strongyloides papillosus, Cat feces, for example, Strongyloides spp. Strongyloides planiceps, Strongyloides ransomi, Strongyloides suis, Strongyloides stercoralis, American cat dung worms (Strongyloides tumefaciens), Strongyloides ratti ;
  • Strongylida nematodes Ancylostomatidae worms, eg, Ancylostoma spp., Ancylostoma braziliense, Ancylostoma caninum, Zubini worms (Ancylostoma duodenale), cat helminth (Ancylostoma tubaeforme); Uncinaria stenocephala; Uncinaria stenocephala; Bunostomum spp. Bunostomum trigonocephalum);
  • Strongylida nematodes Nematodes of the Angiostrongylidae family, for example, Aelurostrongylus abstrusus, of the genus Aelurostrongylus spp. From the genus Angiostrongylus spp., Angiostrongylus vasorum, Angiostrongylus cantonesis;
  • B Crenosomatidae nematodes, for example, Crenosoma aerophila, Crenosoma vulpis of Crenosoma spp .
  • C Filaroididae nematodes, for example, Filaroides hirthi, Filaroides osleri of Filaroides spp .;
  • D Pneumonia from the family Phyllidae (Metastrongylidae), for example, Metastrongylus aprius, Metastrongylus asymmetricus, Metastrongylus asymmetricus, Metastrongylus
  • Nematodes of Strongylida (a) Nematodes of the family Molineidae, for example, Nematodirus filicollis, Nematodirus filicollis of Nematodirus spp. Tigger (Nematodirus spathiger); (B) Nematodes of the Dictyocaulidae family, for example, Dictyocaulus spp., Dictyocaulus filaria, Bovine pneumoniae (Dictyocaulus viviparus); (C) Haemonchidae nematodes, for example, Haemonchus contortus from Haemonchus spp .; Cattle tortoises from Mecistocirrus spp.
  • Strongylida nematodes (a) Nematodes of the Chabertiidae family, for example, Shabertia spp., Chabertia ovina; Intestinal nodules From the genus Oesophagostomum spp., Oesophagostomum brevicaudatum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum spp.
  • Oesophagostomum maplestonei Oesophagostomum quadrispinulatum, Oesophagostomum radiatum, Oesophagostomum venulosum, Oesophanastomum (Oeswat)
  • B Nematodes of Stephanuridae, for example, Stephanurus dentatus of Stephanurus spp .
  • C C. elegans (Strongylidae), for example, the species of the genus C. elegans (Strongylus spp.), C. elegans (Strongylus asini), C. elegans (Strongylus edentatus), C. elegans (Strongylus equinus) , Common roundworm (Strongylus vulgaris);
  • Oxyurida nematodes Oxyuridae nematodes, for example, Enterobius anthropopitheci, Enterobius vermicularis; Enterobius vermicularis; Oxyuris spp.), Oxyuris equi; Passalurus spp., Passalurus ambiguus;
  • Ascaridida nematodes (a) Nematodes of Ascaridiidae, for example, Ascaridia galli from Ascaridia spp .; (B) Heterakidae nematodes, such as Heterakis beramporia, Heterakis brevispiculum, Heterakis gallinarum of the genus Heterakis spp.
  • Anisakidae nematodes for example, Anisakis simplex from the genus Anisakis spp .
  • D Ascarididae nematodes, eg, Ascaris spp., Ascaris lumbricoides, Ascaris suum; Parascaris spp., Ascaris (Parascaris equorum);
  • E Toxocaridae nematodes, for example, Toxocara spp., Toxocara canis, Toxocara leonina, Toxocara suum, Toxocara vitulorum), Toxocara cati;
  • Spirurida nematodes (a) Nematodes of Onchocercidae, for example, Brugia spp., Brugia malayi, Brugia pahangi (Brugia pahangi), Brugia patei; Dipetalonema reconditum of Dipetalonema spp .; Dirofilaria spp., Dirofilaria spp.
  • Spirurida nematodes (a) Nematodes of the Gnathostomatidae family, for example, Gnathostoma doloresi, Gnathostoma spp. , Gnathostoma spinigerum; (B) Nematodes of the family Habronematidae, for example Habronema spp., Habronema majus, Habronema microstoma, Habronema muscae; Draschia megastoma of the genus species (Draschia spp.); (C) Nematodes of the family Physalopteridae, for example, Physaloptera canis, Physaloptera cesticillata, Physaloptera erdocyona, Physaloptera erdocyona, Physaloptera erdocyona, Physaloptera erdocyona, Physaloptera
  • the parasite control or control agent of the present invention can contain the compound of the present invention alone or in combination of two or more as an active ingredient. Furthermore, a known anthelmintic agent, insecticide, and acaricide can be contained as an additional active ingredient. Specific examples are given below.
  • Abamectin system Abamectin, emamectin benzoate, lepimectin, milbemectin; ivermectin, selamectin, doramectin, eprinomectin, moxidectin, milbemycin, milbemycin oxime; (2) benzimidazole series: fenbendazole, albendazole, triclabendazole, oxybendazole, mebendazole, oxfendazole, perbendazole, fulbendazole; fevantel, netobimine, thiophanate; thiabendazole, canbendazole; (3) Salicylanilide series: closantel, oxyclozanide, rafoxanide, niclosamide; (4) Substituted phenol type: nitroxinyl, nitroskanate; (5) Pyrimidine series: Pyrantel, Morantel; (6)
  • Organophosphorus acetylcholinesterase inhibitor Chlorpyrifos, diazinon, phosmet, tetrachlorbinphos, trichlorfone, haloxone, dichlorvos, naphthalophos;
  • GABA-agonist chloride channel antagonists chlordane, endosulfan, ethiprole, fipronil, pyrafluprole, pyriprole; camfechlor, heptachlor; (12) Sodium channel modulators: bifenthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, cypermethrin, deltamethrin, esfenvalerate, fenpropatoline, fenvalerate, flucitrinate, tau-fluvalinate, permethrin, teflutrin, tralomethrin, Pyrethrin, profluthrin, dimethylfluthrin, metfurthrin, protrifen but; (13) Nicotinic acetylcholine receptor agonists: acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thi
  • Juvenile hormone-like substances mesoprene, phenoxycarb, pyriproxyfen;
  • Homoptera selective feeding inhibitors flonicamid, pymetrozine, pyrifluquinazone;
  • Tick growth inhibitor clofentezin, diflovidazine, hexythiazox, etoxazole;
  • Mitochondrial ATP biosynthesis enzyme inhibitor Diafenthiuron;
  • Oxidative phosphorylation uncoupler chlorfenapyr;
  • Chitin synthesis inhibitor bistrifluron, chlorfluazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuuron, lufenuron, nobarulone, nobiflumuron, teflubenzuron, triflumuron, buprofezin;
  • Diptera molting agent cyromazine;
  • molting hormone receptor agonists chromafenozide, halofenozide, methoxyphenozide, tebufenozide; (23) Octopamine receptor agonist: amitraz, demiditraz, chlordimeform;
  • Mitochondrial electron transport system complex I inhibitor tebufenpyrad, tolfenpyrad, rotenone;
  • Voltage-gated sodium channel blockers indoxacarb, metaflumizone;
  • Acetyl CoA carboxylase inhibitor spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat;
  • Mitochondrial electron transport system complex II inhibitor cyflumetofen;
  • Ryanodine receptor modulator chlorantraniliprole, cyantraniprole, fulvendiamide, cyclaniliprol, tetraniliprol;
  • Mixed function oxidase inhibitor compound piperonyl butoxide;
  • the compound of the present invention can be used in an amount (pharmaceutically effective amount) of 0.01 to 1000 mg per 1 kg of the host animal.
  • the parasite control or control agent of the present invention can be applied by a known medical or veterinary technique (topical, oral, parenteral or subcutaneous administration).
  • the parasite control or control agent of the present invention may contain only the compound of the present invention, or a carrier such as a liquid carrier, a gaseous carrier, a solid carrier, a surfactant as necessary, and other auxiliary agents.
  • An agent may be contained and formulated according to use.
  • the parasite control or pesticide of the present invention may be obtained by impregnating a substrate such as a porous ceramic plate or a nonwoven fabric with the compound of the present invention.
  • the parasite control or control agent of the present invention is not particularly limited by the dosage form.
  • the dosage form include powders, granules, tablets, powders, capsules, premixes, solutions, emulsions, suspensions, wafers, biscuits, minced meat and the like.
  • Suitable dosage forms for oral administration include liquid formulations such as liquid drug formulations and drinking water formulations; semi-solid formulations such as pastes and gels; solid formulations such as tablets, capsules, granules and premixes it can.
  • the liquid formulation can be administered directly to the mouth / throat of the animal by a liquid gun or syringe or another suitable device.
  • Semi-solid preparations can be administered by applicator directly into the animal's mouth or mixed with feed.
  • Solid formulations can be administered directly to animals or mixed with feed.
  • a surfactant can be added so that a uniform and stable form can be obtained in formulation.
  • Non-ionic surfactants such as alkyl ethers added with polyoxyethylene, higher fatty acid esters added with polyoxyethylene, sorbitan higher fatty acid esters added with polyoxyethylene, and tristyryl phenyl ether added with polyoxyethylene
  • Surfactants sulfates of alkylphenyl ethers with addition of polyoxyethylene, alkylnaphthalene sulfonates, polycarboxylates, lignin sulfonates, formaldehyde condensates of alkyl naphthalene sulfonates, isobutylene-maleic anhydride And the like.
  • pour-on or spot-on formulations are suitably liquids that facilitate rapid dispersion on the skin surface of the host animal or in the fur and are generally considered as spreading agents Containing a carrier.
  • Preferred liquid carriers are, for example, alcohols such as isopropanol, 2-octyldodecanol, oleyl alcohol, benzyl alcohol; glycols such as diethylene glycol, ethyl carbitol; isopropyl myristate, isopropyl palmitate, decyl oleate, laurin Long chain fatty acid esters such as hexyl acid, oleyl oleate, decyl oleate, capric acid ester of C12-18 alkanol; dicarboxylic acids such as dibutyl phthalate, diisopropyl isophthalate, diisopropyl adipate, di-n-butyl adipate Acid esters; cyclic amides
  • gaseous carrier used in formulating the propellant examples include butane gas, LPG, dimethyl ether, carbon dioxide gas and the like.
  • Solid carriers or additives used when formulating into a solid preparation include cellulose derivatives such as hydroxypropylcellulose and carboxymethylcellulose, lactose, sucrose, glucose, starch, wheat flour, corn flour, soybean oil cake, defatted rice bran, soybean Vegetable powders such as grains, wheat flour; other commercially available feed ingredients; fine mineral powders such as diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, bentonite, pyrophyllite, clay; calcium carbonate, sodium benzoate, urea, sodium sulfate, etc. Examples include organic and inorganic compounds.
  • various components other than the above components may be included.
  • various vitamins, minerals, hormones, amino acids, enzyme preparations, antipyretics, sedatives, anti-inflammatory agents, anticancer agents, antibiotics, antibacterial agents, bactericides, coloring agents, fragrances, preservatives, vaccines, etc. Is mentioned.
  • Injection formulations can be prepared according to known techniques using solvents, solubilizers, protective agents, dispersants, wetting agents, suspending agents and the like.
  • the carrier material include water, ethanol, butanol, benzyl alcohol, glycerin, 1,3-butanediol, Ringer's solution, isotonic sodium chloride solution, sterile fixed oil, vegetable oil, dextrose, mannitol, fatty acid, dimethylacetamide, Surfactant, N-methylpyrrolidone, propylene glycol and the like can be mentioned.
  • the solubilizer include polyvinyl pyrrolidone.
  • the protective agent include benzyl alcohol and trichlorobutanol.
  • the present invention shows some preparations for controlling or controlling parasites, the additives and addition ratios are not limited to these, and can be varied in a wide range.
  • the parts in the formulation indicate parts by weight (%). Further, “balance” in the preparation represents the amount of the remaining component.
  • Formulation 1 (Granule) Compound of the present invention 5% Kaolin 94% 1% white carbon The compound of the present invention is dissolved in an organic solvent, sprayed onto a carrier, and then the solvent is evaporated under reduced pressure. This type of granule can be mixed with animal food.
  • Formulation 2 Compound of the present invention 10% Attapulgite 90%
  • Formulation 3 (Granule) Compound of the present invention 3% Polyethylene glycol 3% Kaolin 94% Kaolin previously wetted with polyethylene glycol and a finely pulverized product of the compound of the present invention are mixed to obtain a preparation having the granule surface coated with the compound of the present invention.
  • Formulation 4 (Injection) Compound of the present invention 0.1-1% Peanut oil Balance After preparation, filter sterilize with a sterilization filter.
  • Formulation 5 (Injection) Compound of the present invention 0.1-1% Sesame oil balance
  • Formulation 6 (Pour-on agent) Compound of the present invention 5% Myristic acid ester 10% Isopropanol balance
  • Formulation 7 (Pour-on agent) Compound of the present invention 2% Medium chain triglycerides 15% Ethanol balance
  • Formulation 8 (Pour-on agent) Compound of the present invention 2% Oleic acid ester 5% NMP 40% Isopropanol balance
  • Formulation 10 Compound of the present invention 10-15% Palmitic acid ester 10% Isopropanol balance
  • Formulation 11 Compound of the present invention 10-15% Isopropanol 20% Benzyl alcohol balance
  • Formulation 12 (Spray-on agent) Compound of the present invention 1% Isopropanol 40% Propylene carbonate balance
  • Formulation 13 (Spray-on agent) Compound of the present invention 1% Propylene glycol 10% Isopropanol balance
  • test examples show that the compound of the present invention is useful as an active ingredient of a parasite control or control agent used in the treatment of parasitic diseases.
  • Tables 1 to 4 examples of the amide compound (I) are shown in Tables 1 to 4.
  • Table 1 shows substituents in the compound represented by the formula (a).
  • Table 2 shows the substituents in the compound represented by the formula (b).
  • Table 3 shows substituents in the compound represented by the formula (c).
  • Table 4 shows the substituents in the compound represented by the formula (d).
  • Me is a methyl group
  • Et is an ethyl group
  • n Pr is a normal propyl group
  • i Pr is an isopropyl group
  • n Bu is a normal butyl group
  • s Bu is a secondary butyl group
  • t Bu is a tertiary butyl group
  • i Bu represents an isobutyl group.
  • a-11 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS, ⁇ (ppm)) 7.21 (s, 2H), 7.08 (br, 1H), 5.95 (br, 1H), 3.97 ⁇ 3.90 (m, 1H), 3.64 (q, 2H), 1.55 (s, 6H), 1.14 (t, 3H).
  • a-20 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS, ⁇ (ppm)) 9.12 (s, 1H), 8.71 (d, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.34 to 7.32 (m, 1H), 7.26 7.21 (m, 2H), 7.13 (br, 1H), 3.64 (q, 2H), 1.71 (s, 6H), 1.17 (t, 3H).
  • Test Example 1 Measurement of biological activity against Ascaridia galli and Oesophagostomum dentatum
  • Ascaridia galli The biological activity of the compounds of the present invention was examined in vitro using the stage ("L3”); and Oesophagostomum dentatum, larva stage 3 and stage 4 ("L3" and "L4" respectively).
  • DMSO solutions of various concentrations of the compounds of the present invention were prepared and incubated in 96-well microtiter plates. Next, parasites were inoculated with 20 larvae per well. Biological activity was investigated by microscopy.
  • Microscopic examination includes assessment of mortality, injury, motility, progression of development and neutral red uptake by larvae compared to DMSO controls.
  • Biological activity was defined by the minimum effective concentration (“MEC”), the concentration at which at least one of the larvae exhibited mortality, injury, changes in motility, changes in developmental progression or no neutral red uptake.
  • MEC minimum effective concentration
  • the compounds shown in Tables 1 to 4 showed activity against one or more target parasites at an MEC of 50 ⁇ M or less.
  • the compound of the present invention having the compound number shown below showed activity against one or more target parasites with an MEC equivalent to levamisole. a-1 to a-12, a-14 to a-45, a-47 to a-55, b-1 to b-29, b-31 to b-50, b-52 to b-77, c- 2, c-3, c-5 to c-10, c-12 to c-37, d-1 to d-3, d-5 to d-7.
  • the effect was defined as a reduction in the average number of larvae in the treated group when compared to gerbils in an untreated control group infected with torsion gastroworms.
  • the compound of the present invention having the compound number shown below showed an effect of reducing the number of torsion gastritis by at least 80%. a-15, a-19, a-39, b-16, b-33, c-9
  • the parasite control or control agent according to the present invention effectively and safely treats parasitic diseases caused by endoparasites such as nematodes, tapeworms and flukes that are harmful to humans and animals. Things come out.

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Abstract

寄生虫、特に内部寄生虫の防除または駆除効果に優れ、安全に使用できる寄生虫防除または駆除剤は、式（I）で表される化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する。 （式（I）中、Ｃｙはヘテロアリール基などを示し、Ｘは、ハロゲノ基などを示し、ｎは０～５のいずれかの整数であり、ｎが２以上のとき、Ｘは互いに同じでも異なってもよく、Ｒ1は無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基などを示し、Ａは窒素原子などを示し、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立に水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基などを示し、Ｒ5は無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基などを示す。）

Description

寄生虫防除または駆除剤
　本発明は、医薬あるいは動物薬として有用な組成物に関し、より具体的には、人獣や魚類に寄生する有害な線虫、条虫、吸虫などの内部寄生虫によって引き起こされる寄生虫疾患の治療に有効な寄生虫防除または駆除剤に関する。
　本願は、２０１４年４月２２日に日本に出願された特願２０１４－０８８０５９号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　内部寄生虫は、宿主としての人獣や魚類の体内に寄生して、様々な寄生虫疾患を引き起こす。これらの内部寄生虫としては、線虫、条虫、吸虫などが挙げられる。これらの害を防ぐために、内部寄生虫を薬剤によって防除または駆除することが一般的に行われている。係る薬剤は動物の体のみならずその周囲にも飛散する場合もあり、環境や他の人獣に対する安全性が必要とされる。また、単一の薬剤を継続的に使用していると薬剤抵抗性を持った内部寄生虫が増加するとの問題点も指摘されている。そのため、活性が強力でかつ即効的であり、さらに持続性が長く、また人獣に対して安全性の高い、新規な薬剤の需要が常に存在する。
　特許文献１、２、または３は、魚類や温血動物に対して無害であるが、植物病害菌の防除、動物に寄生するダニの防除効果を有する化合物を開示している。
ＷＯ２０１２／０５００４１Ａ ＷＯ２０１３／１２２０４１Ａ ＷＯ２０１３／１５４０８０Ａ
　本発明の課題は、寄生虫、特に内部寄生虫の防除または駆除効果に優れ、且つ安全に使用できる寄生虫防除または駆除剤を提供することである。
　前記課題を解決するために検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。
（１）式（I）で表される化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する寄生虫防除または駆除剤。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
〔式（I）中、Ｃｙは、Ｃ６～１０アリール基またはヘテロアリール基を示す。
　Ｘは、ハロゲノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。
　ｎは、Ｃｙ上の置換基Ｘの数を示しかつ０～５のいずれかの整数である。ｎが２以上のとき、Ｘは互いに同じでも異なってもよい。
　Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基を示す。
　Ａは、ＣＲ1aで表される基、または窒素原子を示す（Ｒ1aは、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基を示す。）。
　Ｒ2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示す。
　Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、またはシアノ基を示す。
　Ｒ5は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、カルボキシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基を示す。〕
（２）Ｒ3およびＲ4が、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基であり、Ｒ5が、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノカルボニル基である、請求項１に記載の寄生虫防除または駆除剤。
（３）Ｒ1が、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基であり、Ｒ2が水素原子である、（１）または（２）に記載の寄生虫防除または駆除剤。
（４）Ａが、窒素原子である、（１）～（３）のいずれかひとつに記載の寄生虫防除または駆除剤。
（５）Ａが、ＣＲ1aで表される基であり、Ｒ1aが、水素原子である、（１）～（３）のいずれかひとつに記載の寄生虫防除または駆除剤。
（６）防除または駆除の対象が、内部寄生虫である、（１）～（５）のいずれかひとつに記載の寄生虫防除または駆除剤。
（７）温血動物または魚類に対して、（６）に記載の寄生虫防除または駆除剤を有効量適用することからなる、温血動物または魚類の中に寄生している内部寄生虫の防除または駆除方法。
（８）防除または駆除の対象が、線虫である、（６）に記載の寄生虫防除または駆除剤。
（９）温血動物または魚類に対して、（８）に記載の寄生虫防除または駆除剤を有効量適用することからなる、温血動物または魚類の中に寄生している線虫の防除または駆除方法。
　本発明に係る寄生虫防除または駆除剤は、人獣に害を及ぼす寄生虫、特に、線虫、条虫および吸虫などの内部寄生虫を、効果的に防除または駆除することができる。
　本発明に係る寄生虫防除または駆除剤は、式（I）で表される化合物（以下、アミド化合物（I）と表記することがある。）またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有するものである。
（アミド化合物（I））
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
〔置換基〕
　まず、本発明において、「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」の意味である。
　一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同じまたは異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１個であってもよいし、２個以上であってもよい。２個以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
　「Ｃ１～６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１～６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
　「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
　「置換基」となり得る基としては、具体的に、以下の基を挙げることができる。
　フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などのＣ３～８シクロアルキル基;
　ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などのＣ２～６アルケニル基；
　２－シクロプロペニル基、２－シクロペンテニル基、３－シクロヘキセニル基、４－シクロオクテニル基などのＣ３～８シクロアルケニル基；
　エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などのＣ２～６アルキニル基；
　フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；
　ベンジル基、フェネチル基などのＣ７～１１アラルキル基；
　ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；
　ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；
　インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基；
　水酸基；　オキソ基；
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；
　ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２～６アルケニルオキシ基；
　エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２～６アルキニルオキシ基；
　フェノキシ基、１－ナフトキシ基などのＣ６～１０アリールオキシ基；
　ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７～１１アラルキルオキシ基；
　オキシラニル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、ジオキラニル基などの環状エーテル基；
　ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのＣ１～７アシル基；
　ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのＣ１～７アシルオキシ基；
　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；
　カルボキシル基；
　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；
　４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基；
　２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；
　２－クロロプロペニルオキシ基、３－ブロモブテニルオキシ基などのＣ２～６ハロアルケニルオキシ基；
　クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４－クロロベンゾイル基などのＣ１～７ハロアシル基；
　シアノ基；　ニトロ基；　アミノ基；
　メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキルアミノ基；
　アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６～１０アリールアミノ基；
　ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのＣ７～１１アラルキルアミノ基；
　アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基；
　ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１～７アシルアミノ基；
　メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；
　アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルアミノカルボニル基などの無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基；
　イミノメチル基、（１－イミノ）エチル基、（１－イミノ）－ｎ－プロピル基などのイミノＣ１～６アルキル基；
　ヒドロキシイミノメチル基、（１－ヒドロキシイミノ）エチル基、（１－ヒドロキシイミノ）プロピル基などのヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基；
メトキシイミノメチル基、（１－メトキシイミノ）エチル基などのＣ１～６アルコキシイミノＣ１～６アルキル基；
　メトキシイミノ基、エトキシイミノ基などのＣ１～６アルコキシイミノ基；
　メルカプト基；
　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；
　ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２～６アルケニルチオ基；
　エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２～６アルキニルチオ基；
　（メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カルボニル基、（ｎ－プロピルチオ）カルボニル基、（ｉ－プロピルチオ）カルボニル基、（ｎ－ブチルチオ）カルボニル基、（ｉ－ブチルチオ）カルボニル基、（ｓ－ブチルチオ）カルボニル基、（ｔ－ブチルチオ）カルボニル基などの（Ｃ１～６アルキルチオ）カルボニル基；
　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；
　アリルスルフィニル基などのＣ２～６アルケニルスルフィニル基；
　プロパルギルスルフィニル基などのＣ２～６アルキニルスルフィニル基；
　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；
　アリルスルホニル基などのＣ２～６アルケニルスルホニル基；
　プロパルギルスルホニル基などのＣ２～６アルキニルスルホニル基；
　トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基；
　トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルフィニル基；
　トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニル基；
　トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１～６アルキルシリル基；
　また、これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。
〔Ｃｙ〕
　式（I）中、Ｃｙは、Ｃ６～１０アリール基またはヘテロアリール基を示す。
　「Ｃ６～１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。これらのうち、Ｃ６～１０アリール基としては、フェニル基が好ましい。
　「ヘテロアリール基」は、環を構成する原子として炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる１～４個の複素原子を含む５～１０員のアリール基であることが好ましい。ヘテロアリール基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロアリール基は、少なくとも一個の環がヘテロアリールであれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
　「ヘテロアリール基」としては、前記の「置換基」で例示した５員環のヘテロアリール基、６員環のヘテロアリール基、縮合環のヘテロアリール基などを挙げることができる。　これらのうち、ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾロピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基であることが好ましく、ピリジル基、チアゾロピリジル基、又はキノリル基であることがより好ましく、ピリジル基がより更に好ましい。
〔Ｘ、ｎ〕
　Ｘは、ハロゲノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。
　ｎは、Ｃｙ上の置換基Ｘの数を示しかつ０～５のいずれかの整数であり、好ましくは１～３のいずれかの整数である。ｎが２以上のとき、Ｘは互いに同じでも異なってもよい。
　Ｘにおける「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、２，２－ジメチルプロピル基、ｉ－ヘキシル基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ１～６アルキル基」としては、
　フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４－フルオロブチル基、４－クロロブチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、パーフロロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　シクロプロピルメチル基、２－シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２－シクロヘキシルエチル基、２－シクロオクチルエチル基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルキル基；
　ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基などのヒドロキシＣ１～６アルキル基；
　メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ－ｎ－プロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、ｎ－プロポキシメチル基、ｉ－プロポキシエチル基、ｓ－ブトキシメチル基、ｔ－ブトキシエチル基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基；
　ビニルオキシメチル基、アリルオキシメチル基、プロペニルオキシメチル基、ブテニルオキシメチル基などのＣ２～６アルケニルオキシＣ１～６アルキル基；
　フェノキシメチル基などのＣ６～１０アリールオキシＣ１～６アルキル基；
　ピリジン－２－イルオキシメチル基などのヘテロアリールオキシＣ１～６アルキル基；
　ホルミルメチル基、アセチルメチル基、プロピオニルメチル基などのＣ１～７アシルＣ１～６アルキル基；
　ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、２－アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基などのＣ１～７アシルオキシＣ１～６アルキル基；
　カルボキシルメチル基、カルボキシルエチル基などのカルボキシルＣ１～６アルキル基；
　メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、ｎ－プロポキシカルボニルメチル基、ｉ－プロポキシカルボニルメチル基などのＣ１～６アルコキシカルボニルＣ１～６アルキル基；
　ホルムアミドメチル基、アセトアミドメチル基、２－アセトアミドエチル基、プロピオニルアミノメチル基、プロピオニルアミノエチル基などのＣ１～７アシルアミノＣ１～６アルキル基；
　メチルアミノカルボニルメチル基、エチルアミノカルボニルメチル基、ｉ－プロピルアミノカルボニルメチル基、ｔ－ブチルアミノカルボニルメチル基、ｓ－ブチルアミノカルボニルメチル基、ｎ－ペンチルアミノカルボニルメチル基などのＣ１～６アルキルアミノカルボニルＣ１～６アルキル基；
　メトキシカルボニルアミノメチル基、エトキシカルボニルアミノメチル基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノメチル基、ｔ－ブトキシカルボニルアミノメチル基、ｓ－ブチルオキシカルボニルアミノメチル基、ｎ－ペンチルオキシカルボニルアミノメチル基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノＣ１～６アルキル基；
　メトキシイミノメチル基、（１－メトキシイミノ）エチル基などのＣ１～６アルコキシイミノＣ１～６アルキル基、
　ベンジル基、フェネチル基などのＣ７～１１アラルキル基；
　ベンゾイルアミノメチル基などのＣ６～１０アリールカルボニルアミノＣ１～６アルキル基；
などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ３～８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ２～６アルケニル基」としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ２～６アルケニル基」としては、２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ２～６アルキニル基」としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ２～６アルキニル基」としては、４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｉ－ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ１～６アルコキシ基」としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１－フルオロエトキシ基、１，１－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「置換基を有するアミノ基」としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキルアミノ基を挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～７アシル基」としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ１～７アシル基」としては、クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４－クロロベンゾイル基などのＣ１～７ハロアシル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基」としては、
　シクロプロピルメトキシカルボニル基、シクロブチルメトキシカルボニル基、シクロペンチルメトキシカルボニル基、シクロヘキシルメトキシカルボニル基、２－メチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２，３－ジメチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２－クロロシクロプロピルメトキシカルボニル基、２－シクロプロピルエトキシカルボニル基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシカルボニル基；
　フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリクロロエトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、４－フルオロブトキシカルボニル基、３，３，３－トリフルオロプロポキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエトキシカルボニル基、パーフロロヘキシルオキシカルボニル基などのＣ１～６ハロアルコキシカルボニル基；
などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルキルアミノカルボニル基」としては、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｉ－プロピルアミノカルボニル基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ１～６アルキルアミノカルボニル基」としては、フルオロメチルアミノカルボニル基、ジフルオロメチルアミノカルボニル基、トリフルオロメチルアミノカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル基、ペンタフルオロエチルアミノカルボニル基、４－フルオロブチルアミノカルボニル基、３，３，３－トリフルオロプロピルアミノカルボニル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチルアミノカルボニル基、パーフロロヘキシルアミノカルボニル基などのＣ１～６ハロアルキルアミノカルボニル基を挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルキルチオ基」は、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、ｉ－プロピルチオ基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基」としては、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基」としては、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルフィニル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基」としては、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ６～１０アリール基」としては、前記Ｃｙにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｘにおける「ヘテロアリール基」としては、前記Ｃｙにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ６～１０アリール基」および「ヘテロアリール基」上の置換基としては、
　フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　シアノ基；
などを挙げることができる。
　ここで、好ましいＸとしては、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ３～８シクロアルキル基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６アルキニル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ１～６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１～６アルキルアミノ基、Ｃ１～６アルコキシイミノＣ１～６アルキル基、Ｃ６～１０アリール基、ヘテロアリール基、ニトロ基、またはシアノ基を挙げることができ、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６アルキルアミノ基、Ｃ１～６アルコキシイミノＣ１～６アルキル基、ニトロ基、またはシアノ基がより好ましく挙げられる。
〔Ｒ1〕
　Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基を示す。
　Ｒ1における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、および「Ｃ２～６アルキニル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｒ１としては、Ｃ１～６のアルキル基、またはＣ２～６アルキニル基が好ましく、Ｃ１～６アルキル基がより好ましく、より更に好ましくはエチル基である。
〔Ａ〕
　Ａは、ＣＲ1aで表される基、または窒素原子を示す。ここで、Ｒ1aは、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基を示す。
　Ｒ1aにおける「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、および「Ｃ２～６アルキニル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。Ｒ1aとしては、水素原子が好ましい。
〔Ｒ2〕
　Ｒ2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示す。
　Ｒ2における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ１～７アシル基」、および「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｒ２としては水素原子が好ましい。
〔Ｒ3、Ｒ4〕
　Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、またはシアノ基を示す。
　Ｒ3およびＲ4における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、および「Ｃ２～６アルキニル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｒ3、Ｒ4としてはＣ１～６アルキル基が好ましく、メチル基が好ましい。
〔Ｒ5〕
　Ｒ5は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、カルボキシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニルアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基を示す。
　Ｒ5における、「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ１～７アシル基」、および「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｒ5における「Ｃ２～６アルケニルオキシカルボニル基」としては、ビニルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、プロペニルオキシカルボニル基、ブテニルオキシカルボニル基などを挙げることができる。
　Ｒ5における「Ｃ２～６アルキニルオキシカルボニル基」としては、エチニルオキシカルボニル基、プロパルギルオキシカルボニル基などを挙げることができる。
　Ｒ5における「Ｃ２～６アルケニルオキシカルボニル基」もしくは「Ｃ２～６アルキニルオキシカルボニル基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などのＣ２～６アルキニル基；シアノ基などを挙げることができる。
　Ｒ5における「Ｃ１～６アルキルアミノカルボニル基」としては、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｉ－プロピルカルボニル基などが挙げることができる。
　Ｒ5における「Ｃ１～６アルキルアミノカルボニル基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などのＣ２～６アルキニル基；シアノ基などを挙げることができる。これらの中でも、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキルチオ基、又はシアノ基が好ましく、シアノ基がより好ましい。
　Ｒ5における「Ｃ１～６アルキニルアミノカルボニル基」としては、エチニルアミノカルボニル基、プロパルギルアミノカルボニル基などを挙げることができる。
　「Ｃ１～６アルキニルアミノカルボニル基」上の置換基として、前記「Ｃ１～６アルキルアミノカルボニル基」上の置換基と同様のものが挙げられるが、無置換であることが好ましい。
　Ｒ5における「Ｃ６～１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができ、フェニル基が好ましい。
　Ｒ5における「ヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；
　ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；
　インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基；などを挙げることができる。これらの中でも、ピラゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、又は、トリアジニル基が好ましい。
　該アリール基および該ヘテロアリール基は、置換基を有しないこと、若しくは置換基を１～４個有することが好ましい。置換基を２個以上有するとき置換基は互いに同一でも異なってもよい。
　Ｒ5における該アリール基および該ヘテロアリール基上の置換基としては、以下の置換基を挙げることができる。
　フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などのＣ３～８シクロアルキル基;
　ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などのＣ２～６アルケニル基；
　エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などのＣ２～６アルキニル基；
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；
　２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；
　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；
　トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基；
　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；
　トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルフィニル基；
　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｉ－プロピルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；
　トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニル基；
　メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキルアミノ基；
　フェニル基、ナフチル基、トリル基などのＣ６～１０アリール基；
　ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基、チオフェニル基などの５員環のヘテロアリール基；
　ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；
　Ｓ，Ｓ－ジメチルスルホキシイミノ基などのＣ１～６アルキルスルホキシイミノ基；
　シアノ基；
　２－シクロプロペニル基、２－シクロペンテニル基、３－シクロヘキセニル基、４－シクロオクテニル基などのＣ３～８シクロアルケニル基；
　ベンジル基、フェネチル基などのＣ７～１１アラルキル基；
　水酸基；　オキソ基；
　ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２～６アルケニルオキシ基；
　エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２～６アルキニルオキシ基；
　フェノキシ基、１－ナフトキシ基などのＣ６～１０アリールオキシ基；
　ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７～１１アラルキルオキシ基；
　オキシラニル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、ジオキラニル基などの環状エーテル基；
　ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのＣ１～７アシル基；
　ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのＣ１～７アシルオキシ基；
　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；
　カルボキシル基；
　クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４－クロロベンゾイル基などのＣ１～７ハロアシル基；
　ニトロ基；　アミノ基；
　アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６～１０アリールアミノ基；
　ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのＣ７～１１アラルキルアミノ基；
　アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基；
　ヒドラジノ基；　Ｎ－メチルヒドラジノ基、Ｎ，Ｎ’－ジメチルヒドラジノ基などのＣ１～６アルキルヒドラジノ基；
　ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１～７アシルアミノ基；
　メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；
　アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルアミノカルボニル基などの無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基；および
　メルカプト基。
　ここで、好ましい「Ｒ5における該アリール基および該ヘテロアリール基上の置換基」としては、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ３～８シクロアルキル基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６アルキニル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ１～６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～６アルキルスルホニル基、Ｃ１～６アルキルアミノ基、Ｃ６～１０アリール基、５～６員環のヘテロアリール基、Ｃ１～６アルキルスルホキシイミノ基、１～６アルキルヒドラジノ基またはシアノ基を挙げることができ、より好ましくは、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ１～６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～６アルキルスルホニル基、Ｃ１～６アルキルアミノ基、Ｃ６～１０アリール基（より好ましくはフェニル基）、５～６員環のヘテロアリール基（より好ましくは、イミダゾリル基、チオフェニル基、ピリジル基、またはピラジニル基）、Ｃ１～６アルキルスルホキシイミノ基、又は、１～６アルキルヒドラジノ基を挙げることができる。
　好ましいＲ5としては、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノカルボニル基を挙げることができる。ここで、Ｒ5としては、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基であることがより好ましく、無置換のもしくは置換基を有する６員環のヘテロアリール基であることがさらに好ましい。
（アミド化合物の塩）
　アミド化合物（I）の塩は、化学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウム、バリウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅、銀などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などが挙げられる。アミド化合物（I）の塩は、アミド化合物（I）から、公知の手法によって得ることができる。
　アミド化合物（I）またはその塩の具体例および製造方法は、特許文献１、２、または３に記載されている。よって、それらを参酌することによって、アミド化合物（I）またはその塩を容易に製造または入手することができるが、その一例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　式（１）で表されるハロアリール化合物に、塩基存在下、式（２）で表されるエステル化合物を反応させ、式（３）で表されるアリールオキシ酢酸エステル化合物を得る。次いで、これを加水分解させて、式（４）で表される化合物を製造する。
　化合物（４）に、式（５）で表される化合物を反応させ、式（６）で表される化合物を製造する。
　なお、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）および、式（５）中、Ｘ、ｎ、Ｒ1、Ｒ1a、Ｒ2～Ｒ５およびＣｙは前記と同じ意味である。式（１）中、Ｈａｌはハロゲン原子を表す。式（２）、式（３）中、Ｒ1bはＣ１～６アルキル基を表す。
　尚、下記式（II）で表される化合物は新規化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（式（II）中、Ｒ６は、Ｃ１～６ハロアルキル基を示し、Ｘ、ｎは前記と同じ意味を示す。）
　本発明の寄生虫防除または駆除剤の対象となる寄生虫は、宿主動物、特には温血動物や魚類の中に寄生する（内部寄生虫）。本発明の寄生虫防除または駆除剤が有効な宿主動物としては、ヒト、家畜哺乳動物（例えば、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギなど）、実験動物（例えば、マウス、ラット、スナネズミなど）、愛玩動物（例えば、ハムスター、モルモット、イヌ、ネコ、ウマ、リス、ウサギ、フェレットなど）、野生および動物園の哺乳動物（サル、キツネ、シカ、バッファローなど）、家禽（シチメンチョウ、アヒル、ニワトリ、ウズラ、ガチョウなど）、愛玩鳥（ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど）などの温血動物；または、サケ、マス、ニシキゴイなどの魚類が挙げられる。寄生虫を防除および駆除することで、寄生虫が媒介する寄生虫疾患を予防または治療することができる。
　防除または駆除対象の寄生虫としては、以下のものが挙げられる。
（１）エノプルス目（Enoplida）の線虫類
（ａ）腎虫科（Dioctophymatidae）の腎虫、例えば、ディオクトフィーマ属種（Dioctophyma spp.）の、腎虫（Dioctophyma renale）；
（ｂ）ソブリフィメ科（Soboliphymatidae）の腎虫、例えば、ソブリフィメ属種（Soboliphyme spp.）の、ソブリフィメ・アベイ（Soboliphyme abei）、ソブリフィメ・ブツリニ（Soboliphyme baturini）；
（２）エノプルス目（Enoplida）の線虫類
（ａ）旋毛虫科（Trichinellidae）の旋毛虫、例えば、旋毛虫属種（Trichinella spp.）の、旋毛虫（Trichinella spiralis）；
（ｂ）鞭虫科（Trichuridae）の鞭虫、例えば、キャピラリア属種（Capillaria spp.）の、有環毛細線虫（Capillaria annulata）、捻転毛細線虫（Capillaria contorta）、肝毛細線虫（Capillaria hepatica）、穿通毛細線虫（Capillaria perforans）、キャピラリア・プリカ（Capillaria plica）、豚毛細線虫（Capillaria suis）；トリキュリス属種（Trichuris spp.）の、犬鞭虫（Trichuris vulpis）、牛鞭虫（Trichuris discolor）、羊鞭虫（Trichuris ovis）、トリキュリス・スクリジャビニー（Trichuris skrjabini）、豚鞭虫（Trichuris suis）；
（３）桿線虫目（Rhabditida）の線虫類
　糞線虫科（Strongyloididae）の糞線虫、例えば、糞線虫属種（Strongyloides spp.）の、乳頭糞線虫（Strongyloides papillosus）、猫糞線虫（Strongyloides planiceps）、豚糞線虫（Strongyloides ransomi）、豚糞線虫（Strongyloides suis)、糞線虫（Strongyloides stercoralis ）、アメリカ猫糞線虫（Strongyloides tumefaciens）、ネズミ糞線虫（Strongyloides ratti）；
（４）円虫目（Strongylida）の線虫類
　鈎虫科（Ancylostomatidae）の鉤虫、例えば、鉤虫属種（Ancylostoma spp.）の、ブラジル鉤虫（Ancylostoma braziliense）、犬鉤虫（Ancylostoma caninum）、ズビニ鉤虫（Ancylostoma duodenale）、ネコ鈎虫（Ancylostoma tubaeforme）；ウンシナリア属種（Uncinaria stenocephala）の、狭頭鉤虫（Uncinaria stenocephala）；ブノストマム属種（Bunostomum spp.）の、牛鉤虫（Bunostomum phlebotomum）、羊鉤虫（Bunostomum trigonocephalum）；
（５）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）住血線虫科（Angiostrongylidae）の線虫、例えば、ネコ肺虫属種（Aelurostrongylus spp.）の、猫肺虫（Aelurostrongylus abstrusus）；住血線虫属種（Angiostrongylus spp.）の、住血線虫（Angiostrongylus vasorum）、広東住血線虫（Angiostrongylus cantonesis）；
（ｂ）クレノゾーマ科（Crenosomatidae）の線虫、例えば、クレノゾーマ属種（Crenosoma spp.）の、肺毛細線虫（Crenosoma aerophila）、キツネ肺虫（Crenosoma vulpis）；
（ｃ）フィラロイデス科（Filaroididae）の線虫、例えば、フィラロイデス属種（Filaroides spp.）の、犬肺虫（Filaroides hirthi）、フィラロイデス・オスレリ（Filaroides osleri）；
（ｄ）肺虫科（Metastrongylidae）の肺虫、例えば、豚肺虫属種（Metastrongylus spp.）の、豚肺虫（Metastrongylus apri）、メタストロンギルス・アシムメトリクス（Metastrongylus asymmetricus）、メタストロンギルス・プデンドテクタス（Metastrongylus pudendotectus）、メタストロンギルス・サルミィ（Metastrongylus salmi）；
（ｅ）開嘴虫科（Syngamidae）の開嘴虫、例えば、シアトストーマ属種（Cyathostoma spp.）の、水鳥肺虫（Cyathostoma bronchialis）；シンガムス属種（Syngamus spp.）の、スクリジャビン開嘴虫（Syngamus skrjabinomorpha）、鶏開嘴虫（Syngamus trachea）；
（６）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）モリネウス科（Molineidae）の線虫、例えば、ネマトジルス属種（Nematodirus spp.）の、細頸毛円虫（Nematodirus filicollis）、ネマトジルス・スパティガー（Nematodirus spathiger）；
（ｂ）ディクチオカウルス科（Dictyocaulidae）の線虫、例えば、ディクチオカウルス属種（Dictyocaulus spp.）の、糸状肺虫（Dictyocaulus filaria）、牛肺虫（Dictyocaulus viviparus ）；
（ｃ）捻転胃虫科（Haemonchidae ）の線虫、例えば、ヘモンクス属種（Haemonchus spp.）の、捻転胃虫（Haemonchus contortus）；メキストシリウス属種（Mecistocirrus spp.）の、牛捻転胃虫（Mecistocirrus digitatus）；
（ｄ）捻転胃虫科（Haemonchidae）の線虫、例えば、胃虫属種（Ostertagia spp.）の、オステルターグ胃虫（Ostertagia ostertagi ）；
（ｅ）ヘリグモネラ科（Heligmonellidae ）の線虫、例えば、ニッポストロンジルス属種（Nippostrongylus spp.）の、ネズミ円虫（Nippostrongylus braziliensis）；
（ｆ）毛様線虫科（Trichostrongylidae）の線虫、例えば、毛様線虫属種（Trichostrongylus spp.）の、皺胃毛様線虫（Trichostrongylus axei ）、蛇状毛様線虫（Trichostrongylus colubriformis ）、毛様線虫科（Trichostrongylus tenuis）；ヒオストロンギルス属種（Hyostrongylus spp.）の、紅色毛様線虫（Hyostrongylus rubidus）；オベリスコイデス属種（Obeliscoides spp.）の、オベリスコイデス・クニクリ（Obeliscoides cuniculi）；
（７）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）シャベルティア科（Chabertiidae）の線虫、例えば、シャベルティア属種（Chabertia spp.）の、羊縮小線虫（Chabertia ovina）；腸結節虫属種（Oesophagostomum spp.）の、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum brevicaudatum）、コロンビア腸結節虫（Oesophagostomum columbianum）、豚腸結節虫（Oesophagostomum dentatum）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum georgianum）、腸結節虫（Oesophagostomum maplestonei）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum quadrispinulatum）、牛腸結節虫（Oesophagostomum radiatum）、山羊腸結節虫（Oesophagostomum venulosum）、腸結節虫（イノシシ）（Oesophagostomum watanabei）；
（ｂ）豚腎虫科（Stephanuridae）の線虫、例えば、ステファヌラス属種（Stephanurus spp.）の、豚腎虫（Stephanurus dentatus ）；
（ｃ）円虫科（Strongylidae）の線虫、例えば、円虫属種（Strongylus spp.）の、ロバ円虫（Strongylus asini ）、無歯円虫（Strongylus edentatus）、馬円虫（Strongylus equinus）、普通円虫（Strongylus vulgaris）；
（８）蟯虫目（Oxyurida）の線虫類
　蟯虫科（Oxyuridae）の線虫、例えば、エンテロビウス属種（Enterobius spp.）の、チンパンジー蟯虫（Enterobius anthropopitheci）、蟯虫（Enterobius vermicularis）；オキシルス属（Oxyuris spp.）の、馬蟯虫（Oxyuris equi）；パサルルス属種（Passalurus spp.）の、ウサギ蟯虫（Passalurus ambiguus）；
（９）回虫目（Ascaridida）の線虫類
（ａ）ニワトリ回虫科（Ascaridiidae）の線虫、例えば、ニワトリ回虫属種（Ascaridia spp.）の、ニワトリ回虫（Ascaridia galli）；
（ｂ）盲腸虫科（Heterakidae）の線虫、例えば、ヘテラキス属種（Heterakis spp.）の、ヘテラキス・ベラムポリア（Heterakis beramporia）、ヘテラキス・ブレビスピクルム（Heterakis brevispiculum）、鶏盲腸虫（Heterakis gallinarum）、ヘテラキス・プシーラ（Heterakis pusilla）、ヘテラキス・プトオーストラリス（Heterakis putaustralis）；
（ｃ）アニサキス科（Anisakidae）の線虫、例えば、アニサキス属種（Anisakis spp.）の、アニサキス線虫（Anisakis simplex）；
（ｄ）回虫科（Ascarididae）の線虫、例えば、回虫属種（Ascaris spp.）の、ヒト回虫（Ascaris lumbricoides）、豚回虫（Ascaris suum）；パラスカリア属種（Parascaris spp.）の、馬回虫（Parascaris equorum）；
（ｅ）トキソカーラ科（Toxocaridae）の線虫、例えば、トキソカーラ属種（Toxocara spp.）の、犬回虫（Toxocara canis）、犬小回虫（Toxocara leonina）、豚回虫（Toxocara suum）、牛回虫（Toxocara vitulorum）、猫回虫（Toxocara cati）；
（１０）旋尾線虫目(Spirurida)の線虫類
（ａ）オンコセルカ科（Onchocercidae）の線虫、例えば、ブルギア属種（Brugia spp.）の、マレー糸状虫（Brugia malayi）、ブルギア・パハンギィ（Brugia pahangi）、ブルギア・パティ（Brugia patei）；ディペタロネーマ属種（Dipetalonema spp.）の、ディペタロネーマ・リコンディトゥム（Dipetalonema reconditum）；イヌ糸状虫属種（Dirofilaria spp.）の、イヌ糸状虫（Dirofilaria immitis）；フィラリア属種（Filaria spp.）の、フィラリア・オクリィ（Filaria oculi）；オンコセルカ属種（Onchocerca spp.）の、頸部糸状虫（Onchocerca cervicalis）、ギブソン糸状虫（Onchocerca gibsoni）、咽頭糸状虫（Onchocerca gutturosa）；
（ｂ）セタリア科（Setariidae）の線虫、例えば、セタリア属種（Setaria spp.）の、指状糸状虫（Setaria digitata）、馬糸条虫（Setaria equina）、唇乳頭糸状虫（Setaria labiatopapillosa）、マーシャル糸状虫（Setaria marshalli）；ブケレリア属種（Wuchereria spp.）の、バンクロフト糸状虫（Wuchereria bancrofti）；
（ｃ）糸状虫科（Filariidae）の線虫、例えば、パラフィラリア属種（Parafilaria spp.）の、多乳頭糸状虫（Parafilaria multipapillosa）；ステファノフィラリア属種（Stephanofilaria spp.）の、ステファノフィラリア・アッサムエンシス（Stephanofilaria assamensis）、ステファノフィラリア・デドエシー（Stephanofilaria dedoesi）、ステファノフィラリア・カエリー（Stephanofilaria kaeli）、沖縄糸状虫（Stephanofilaria okinawaensis）、ステファノフィラリア・スティレシー（Stephanofilaria stilesi）；
（１１）旋尾線虫目(Spirurida)の線虫類
（ａ）顎口虫科（Gnathostomatidae）の線虫、例えば、顎口虫属種（Gnathostoma spp.）の、顎口虫（Gnathostoma doloresi）、有棘顎口虫（Gnathostoma spinigerum）；
（ｂ）ハブロネーマ科（Habronematidae）の線虫、例えば、ハブロネーマ属種（Habronema spp.）の、小口胃虫（Habronema majus）、小口胃虫(Habronema microstoma)、蠅馬胃虫（Habronema muscae）；ドラスキア属種（Draschia spp.）の、大口馬胃虫（Draschia megastoma）；
（ｃ）フィザロプテラ科（Physalopteridae）の線虫、例えば、フィサロプテラ属種（Physaloptera spp.）の、犬胃虫（Physaloptera canis）、キツネ胃虫（Physaloptera cesticillata）、フィサロプテラ・エルドシオーナ（Physaloptera erdocyona）、フィサロプテラ・フェリディス（Physaloptera felidis）、エジプト猫胃虫（Physaloptera gemina）、フィサロプテラ・パピロラディラータ（Physaloptera papilloradiata）、猫胃虫（Physaloptera praeputialis）、フィサロプテラ・シュードプラエルティアリス（Physaloptera pseudopraerutialis）、ラーラ胃虫（Physaloptera rara）、フィサロプテラ・シビリカ（Physaloptera sibirica）、フィサロプテラ・ブルピニウス（Physaloptera vulpineus）；
（ｄ）ゴンギロネマ科（Gongylonematidae）の線虫、例えば、ゴンギロネーマ属種（Gongylonema spp.）の、美麗食道虫（Gongylonema pulchrum）；
（ｅ）スピロセルカ科（Spirocercidae）の線虫、例えば、アスカロプス属種（Ascarops spp.）の、類円豚胃虫（Ascarops strongylina）；
（ｆ）テラジア科（Thelaziidae）の線虫、例えば、テラジア属種（Thelazia spp.）の、東洋眼虫（Thelazia callipaeda）、テラジア・グローサ（Thelazia gulosa）、涙眼虫（Thelazia lacrymalis）、ロデシア眼虫（Thelazia rhodesi）、スクリャービン眼虫（Thelazia skrjabini）；
　本発明の寄生虫防除または駆除剤は、有効成分として本発明化合物を１種単独でまたは２種以上を組み合わせて含有することができる。さらに、追加の有効成分として公知の駆虫剤、殺虫剤、殺ダニ剤を含有することもできる。具体例を以下に挙げる。
（１）アバメクチン系：アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン；イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム；
（２）ベンズイミダゾール系：フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール；フェバンテル、ネトビミン、チオファネート；チアベンダゾール、カンベンダゾール；
（３）サリチルアニリド系：クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド；
（４）置換フェノール系：ニトロキシニル、ニトロスカネイト；
（５）ピリミジン系：ピランテル、モランテル；
（６）イミダゾチアゾール系：レバミソール、テトラミソール；
（７）テトラヒドロピリミジン系：プラジカンテル、エプシプランテル；
（８）ラトロフィリン受容体作用薬：デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド；
（９）その他の駆虫薬：シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ；ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、フェノチアジン、モネパンテル、トリベンジミジン、デルカンテル、アミダンテル；チアセタルサミド、メロルサミン、アルセナマイド；
（１０）有機リン系アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
クロルピリホス、ダイアジノン、ホスメット、テトラクロルビンホス、トリクロルホン、ハロキソン、ジクロルボス、ナフタロホス；
（１１）GABA－作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト：クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール；カンフェクロル、ヘプタクロル;
（１２）ナトリウムチャンネルモジュレーター：ビフェントリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、タウ－フルバリネート、ペルメトリン、テフルトリン、トラロメトリン、ピレトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、メトフルトリン、プロトリフェンブト；
（１３）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト：アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール；
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター：スピネトラム、スピノサド；
（１５）幼若ホルモン様物質：メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；
（１６）同翅目選択的摂食阻害剤：フロニカミド、ピメトロジン、ピリフルキナゾン；
（１７）ダニ類生育阻害剤：クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール；
（１８）ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤：ジアフェンチウロン；
（１９）酸化的リン酸化脱共役剤：クロルフェナピル；
（２０）キチン合成阻害剤：ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン；
（２１）双翅目脱皮かく乱剤：シロマジン；
（２２）脱皮ホルモン受容体アゴニスト：クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
（２３）オクトパミン受容体アゴニスト：アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム；
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤：テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン；
（２５）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
（２６）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
（２７）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤：シフルメトフェン；
（２８）リアノジン受容体モジュレーター：クロラントラニリプロール、シアントラニプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール；
（２９）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：ピペロニルブトキシド；
（３０）コハク酸脱水素酵素阻害剤：ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フルオピラム、フェンフラム、フルメシクロックス、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、ボスカリド；
（３１）その他の剤：アザジラクチン、ビフェナゼート、ピリダリル、ピリフルキナゾン；アミドフルメット、テトラメチルフルトリン、ブロフラニリド、アフォキソラネル、フルララネル；
　本発明の寄生虫防除または駆除剤を使用する場合は、宿主動物１ｋｇに対して、本発明化合物が、０．０１～１０００ｍｇの割合となる量（医薬有効量）で使用することができる。本発明の寄生虫防除または駆除剤は、公知の医学的、獣医学的な手法（局所、経口、非経口または皮下投与）で施用することができる。その方法として、錠剤、カプセル、飼料混入などにより動物に経口的に投与する方法、浸漬液、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法、油性または水性液剤を噴霧、ポアオン、スポットオンなどにより局所的に投与する方法、樹脂に寄生虫防除または駆除剤を練り込み、前記混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着し局所的に投与する方法などが挙げられる。
　宿主動物への投与方法としては、経口的投与あるいは皮下や静脈内への投与が好ましい。
　本発明の寄生虫防除または駆除剤は、本発明化合物のみを含有するものであってもよいし、液体担体、ガス状担体、固体担体などの担体、必要に応じて界面活性剤、その他の補助剤を含有して、用途に応じた製剤化を行ってもよい。また、本発明の寄生虫防除または駆除剤は、本発明化合物を多孔セラミック板や不織布などの基材に含浸させたものであってもよい。
　本発明の寄生虫防除または駆除剤は、剤形によって特に制限されない。剤形としては、粉剤、粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、プレミックス剤、液剤、乳剤、懸濁剤、ウエハース、ビスケット、ミンチ肉などが挙げられる。
　経口的投与に好適な剤形は、水薬製剤、飲料水製剤などの液体製剤；ペースト状、ゲル状の半固体製剤；錠剤、カプセル剤、顆粒、プレミックス剤などの固体製剤を挙げることができる。液体製剤は、水薬銃もしくは注射器または別の好適な機器によって動物の口・喉に直接投与できる。半固体製剤は、アプリケーターによって動物の口に直接投与するか、飼料と混合することで投与できる。固体製剤は、動物に直接投与するか、飼料と混合して投与できる。
　製剤化において均一かつ安定な形態をとり得るようにするために界面活性剤を添加することができる。界面活性剤としては、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテルなどの非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン－無水マレイン酸の共重合物などが挙げられる。
　液体製剤のうちで、ポアオン製剤またはスポットオン製剤は、適切には、宿主動物の皮膚表面上への、または毛皮の中への迅速な分散を促進し、一般的に展着剤としてみなされる液体状担体を含有する。
　好ましい液体状担体は、例えば、イソプロパノール、２－オクチルドデカノール、オレイルアルコール、ベンジルアルコールなどのアルコール類；　ジエチレングリコール、エチルカルビトールなどのグリコール類；　ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、オレイン酸デシルエステル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、Ｃ１２～１８アルカノールのカプリン酸エステルなどの長鎖脂肪酸エステル類；　フタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソプロピルエステル、アジピン酸ジ－ｎ－ブチルなどのジカルボン酸エステル類；ピロリドン、ＮＭＰなどの環状アミド類；などが挙げられる。
　その他にも、オリーブ油、ラッカセイ油、ゴマ油、松根油、亜麻仁油またはヒマシ油などの植物油；　パラフィン、シリコーン油；などが挙げられる。
　噴射剤に製剤化する際に使用されるガス状担体としては、ブタンガス、ＬＰＧ、ジメチルエーテル、炭酸ガスなどが挙げられる。
　固体製剤に製剤化する際に使用される固体担体あるいは添加剤としては、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースなどのセルロース誘導体、乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大豆油粕、脱脂米糠、大豆粒、小麦粉、などの植物性粉末；その他市販の飼料原料；珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイなどの鉱物性微粉末；炭酸カルシウム、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝などの有機および無機化合物などが挙げられる。
　さらに、上記の成分以外の各種の成分を含んでいてもよい。例えば、各種ビタミン類、ミネラル類、ホルモン剤、アミノ酸類、酵素製剤、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、抗ガン剤、抗生物質、抗菌剤、殺菌剤、着色剤、芳香剤、保存剤、ワクチンなどが挙げられる。
　注射製剤は、溶媒、可溶化剤、保護剤、分散剤、湿展剤、懸濁剤等を用いて公知の技術に従って調整することができる。担体材料としては、例えば、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、１，３－ブタンジオール、リンゲル液、等張性塩化ナトリウム溶液、無菌性固定油、植物油、デキストロース、マンニトール、脂肪酸、ジメチルアセトアミド、界面活性剤、Ｎ－メチルピロリドン、プロピレングリコールなどが挙げられる。可溶化剤としては、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。保護剤としては、ベンジルアルコール、トリクロロブタノールなどが挙げられる。
　本発明の寄生虫防除または駆除剤の製剤を若干示すが、添加物および添加割合は、これらに限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤中の部は重量部（％）を示す。また、製剤中の「バランス」とは、残りの成分量を表す。
製剤１　（顆粒剤）
　本発明化合物　　　　　５％
　カオリン　　　　　　　９４％
　ホワイトカーボン　　　１％
　本発明化合物を有機溶媒中で溶解させ、担体上へ噴霧した後、溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒剤は動物の餌と混合できる。
製剤２　（顆粒剤）
　本発明化合物　　　　　１０％
　アタパルジャイト　　　９０％
製剤３　（顆粒剤）
　本発明化合物　　　　　　　　３％
　ポリエチレングリコール　　　３％
　カオリン　　　　　　　　　　９４％
　あらかじめポリエチレングリコールで湿潤させたカオリンと、本発明化合物の微粉砕物を混煉して、顆粒表面に本発明化合物がコーティングされた製剤を得る。
製剤４　（注入剤）
　本発明化合物　　　０．１～１％
　ラッカセイ油　　　バランス
　調製後は、滅菌フィルターによりろ過滅菌する。
製剤５　（注入剤）
　本発明化合物　　　０．１～１％
　ゴマ油　　　　　　バランス
製剤６　（ポアオン剤）
　本発明化合物　　　　　　　５％
　ミリスチン酸エステル　　　１０％
　イソプロパノール　　　　　バランス
製剤７　（ポアオン剤）
　本発明化合物　　　　　　２％
　中鎖トリグリセリド　　　１５％
　エタノール　　　　　　　バランス
製剤８　（ポアオン剤）
　本発明化合物　　　　　　２％
　オレイン酸エステル　　　５％
　ＮＭＰ　　　　　　　　　４０％
　イソプロパノール　　　　バランス
製剤９　（スポットオン剤）
　本発明化合物　　　　　　１０～１５％
　エチルカルビトール　　　バランス
製剤１０　（スポットオン剤）
　本発明化合物　　　　　　　１０～１５％
　パルミチン酸エステル　　　１０％
　イソプロパノール　　　　　バランス
製剤１１　（スポットオン剤）
　本発明化合物　　　　　　１０～１５％
　イソプロパノール　　　　２０％
　ベンジルアルコール　　　バランス
製剤１２　（スプレーオン剤）
　本発明化合物　　　　　　　　１％
　イソプロパノール　　　　　　４０％
　プロピレンカーボネート　　　バランス
製剤１３　（スプレーオン剤）
　本発明化合物　　　　　　　１％
　プロピレングリコール　　　１０％
　イソプロパノール　　　　　　バランス
製剤１４　（液剤）
　本発明化合物　　　　　　　５％
　プロピレングリコール　　　１５％
　ＮＭＰ　　　　　　　　　　６５％
　水　　　　　　　　　　　　バランス
　次に、本発明化合物が、寄生虫疾患の治療に使用する寄生虫防除または駆除剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
　まずは、アミド化合物（Ｉ）の例を表１～４に示す。第１表は式（ａ）で表される化合物中の置換基を示す。第２表は式（ｂ）で表される化合物中の置換基を示す。第３表は式（ｃ）で表される化合物中の置換基を示す。表４は式（ｄ）で表される化合物中の置換基を示す。
尚、表中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｎＰｒはノルマルプロピル基、ｉＰｒはイソプロピル基、ｎＢｕはノルマルブチル基、ｓＢｕはセカンダリーブチル基、ｔＢｕはターシャリーブチル基、iＢｕはイソブチル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
　表中の物性の欄が、＊である化合物につては、1H-NMR (CDCl3)データを別途示す。
　a-5：1H-NMR（CDCl3/TMS, δ(ppm)）　 8.44( ddd , 1H ) , 8.16( br , 1H ) , 7.70( dt , 1H ) , 7.55( s , 2H ) , 7.37( dd , 1H ) , 7.17( ddd , 1H ) , 3.68( q , 2H ) , 1.74( s , 6H ) , 1.19( t , 3H )．
　a-8：1H-NMR（CDCl3/TMS, δ(ppm)）　 7.24～7.22( m , 2H ) , 7.12( t , 1H ) , 6.42( br , 1H ) , 5.98( br , 1H ) , 4.08～3.96( m , 1H ) , 3.63( q , 2H ) , 1.56( s , 6H ) , 1.18～1.13( m , 9H )．
　a-10：1H-NMR（CDCl3/TMS, δ(ppm)）　7.24～7.21( m , 2H ) , 7.11( t , 1H ) , 6.64( br , 1H ) , 6.17( br , 1H ) , 4.07～4.04( m , 2H ) , 3.64( q , 2H ) , 2.25～2.23( m , 1H ) , 1.57( s , 6H ) , 1.16( t , 3H )．
　a-11：1H-NMR（CDCl3/TMS, δ(ppm)）　7.21( s , 2H ) , 7.08( br , 1H ) , 5.95( br , 1H ) , 3.97～3.90( m , 1H ) , 3.64( q , 2H ) , 1.55( s , 6H ) , 1.14( t , 3H )．
　a-20：1H-NMR（CDCl3/TMS, δ(ppm)）　 9.12( s , 1H ) , 8.71( d , 1H ) , 7.39( d , 1H ) , 7.34～7.32( m , 1H ) , 7.26～7.21( m , 2H ) , 7.13( br , 1H ) , 3.64( q , 2H ) , 1.71( s , 6H ) , 1.17( t , 3H )．
　a-24：1H-NMR（CDCl3/TMS, δ(ppm)）　 7.30( dd , 1H ) , 7.24( t , 1H ) , 7.19( t , 1H ) , 6.36( br , 1H ) , 4.32( s , 3H ) , 3.61( q , 2H ) , 1.79( s , 6H ) , 1.15( t , 3H )．
　a-26：1H-NMR（CDCl3/TMS, δ(ppm)）　8.23(d, 1H), 7.92(br, 1H), 7.31(d, 1H), 7.20～7.18(m, 2H), 7.13(d, 1H), 6.95(dd, 1H), 3.65(t, 2H), 2.47(s, 3H), 1.71(s, 6H), 1.17(t, 3H)
　b-24：1H-NMR（CDCl3/TMS, δ(ppm)）　8.20(d, 1H), 8.14(s, 1H), 7.17(s, 2H), 7.15(d, 1H), 6.99(dd, 1H), 3.70(br, 2H), 2.50(s, 3H), 1.72(s, 6H), 1.19(t, 3H)．
　b-25：1H-NMR（CDCl3/TMS, δ(ppm)）　8.76(d, 1H), 7.89(s, 1H), 7.70(dd, 1H), 7.30(s, 1H), 7.17(s, 2H), 3.66(br, 2H), 3.11(s, 3H), 1.77(s, 6H), 1.18(t, 3H)．
　b-26：1H-NMR（CDCl3/TMS, δ(ppm)）　8.23(d, 1H), 7.81(s, 1H), 7.14(d, 1H), 6.96(dd ,1H), 6.46(d, 1H), 6.21(d, 1H), 3.67(br, 2H), 3.06(s, 6H), 2.48(s, 3H), 1.71(s, 6H), 1.18(t, 3H)．
　b-30：1H-NMR（CDCl3/TMS, δ(ppm)）　8.27(s , 1H ) , 8.24(d , 1H ) , 7.46(s , 1H ) , 7.33(s , 1H ) , 7.17(d , 1H ) , 6.98(dd , 1H ) , 4.48(d , 2H ) , 2.49(s , 3H ) , 2.24(t , 1H ) , 1.74(s , 6H )．
　b-44：１H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.34(s, 1H), 8.14(d, 1H), 7.46(s, 1H), 7.29(s, 1H), 6.75(br, 1H), 3.77(br, 2H), 3.23(s, 3H), 2.64(s, 3H), 1.76(s, 6H), 1.23(t, 3H)
　b-46：１H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.76(d, 1H), 7.87(s, 1H), 7.65(dd, 1H), 6.94(s, 1H), 6.44(d, 1H), 6.19(d, 1H), 3.63(br, 2H), 3.08(s, 9H), 1.75(s, 6H), 1.17(t, 3H)
b-48：１H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.21(s, 1H), 8.19(d, 1H), 7.34(d, 1H), 7.20(d, 1H), 7.14(d, 1H), 6.99(dd, 1H), 3.70(br, 2H), 3.01(q, 2H), 1.72(s, 6H), 1.39(t, 3H), 1.19(t, 3H)
b-52：１H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.21(d, 1H), 8.06(s, 1H), 7.42(s, 1H), 7.31(s, 1H), 7.14(d, 1H), 6.96(dd, 1H), 3.75(br, 2H), 2.96(t, 2H), 1.71(s, 6H), 1.73～1.65(m, 2H), 1.55～1.42(m, 2H), 1.23(t, 3H), 0.96(t, 3H)
b-54：１H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.23(d, 1H), 7.91(s, 1H), 7.30(s, 1H), 7.20(s, 1H), 7.11(d, 1H), 6.93(dd, 1H), 6.57(t, 1H), 3.72(br, 2H), 2.46(s, 3H), 1.69(s, 6H), 1.20(t, 3H)
b-56：１H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.56(d, 1H), 7.62(s, 1H), 7.59(s, 1H), 7.40(s, 1H), 7.32～7.28(m, 2H), 3.71(br, 2H), 2.99～2.92(m, 1H), 2.77～2.70(m, 1H), 1.74(s, 3H), 1.72(s, 3H), 1.24(t, 3H), 1.20(t, 3H).
　c-1：1H-NMR（CDCl3/TMS, δ(ppm)）　8.67( br , 1H ) , 8.47～8.45( m , 1H ) , 7.69( dt , 1H ) , 7.33( d , 1H ) , 7.17( dd , 1H ) , 7.08( s , 2H ) , 4.40( dd , 1H ) , 2.03～1.98( m , 2H ) , 1.73( s , 3H ) , 1.69( s , 3H ) , 1.04( t , 3H )．
　d-2：1H-NMR（CDCl3/TMS, δ(ppm)）　8.65( br , 1H ) , 8.23( d , 1H ) , 7.10( d , 1H ) , 6.98( dd , 1H ) , 6.88( s , 2H ) , 4.51( t , 1H ) , 2.48( s , 3H ) , 2.11～1.99( m , 2H ) , 1.71( s , 3H ) , 1.66( s , 3H ) , 1.04( t , 3H )．　
（試験例１）ニワトリ回虫（Ascaridia galli）および豚腸結節虫（Oesophagostomum dentatum）に対する生物活性の測定
　腸在（gut-welling）の幼虫期の二つの寄生虫：ニワトリ回虫（Ascaridia galli）、幼虫３期（「Ｌ３」）；および豚腸結節虫（Oesophagostomum dentatum）、幼虫３期および４期（それぞれ「Ｌ３」および「Ｌ４」）を用いてin vitroで、本発明化合物の生物活性を調べた。これらの試験を行う場合、各種濃度の本発明化合物のＤＭＳＯ溶液を調製し、９６ウェルマイクロタイタープレートでインキュベートした。次に、ウェル当たり幼虫２０匹で寄生虫を接種した。生物活性は、顕微鏡検査によって調査した。顕微鏡検査には、ＤＭＳＯ対照と比較した死亡率、傷害、運動性、発達の進行および幼虫によるニュートラルレッド取り込みの評価などがある。生物活性は、幼虫のうちの少なくとも１匹が死亡率、傷害、運動性の変化、発達進行における変化またはニュートラルレッド取り込み無しを示す濃度である最小有効濃度（「ＭＥＣ」）によって定義した。第１表～第４表に示す化合物は、５０μＭ以下のＭＥＣで１種以上の対象の寄生虫に対して活性を示した。
　さらには、以下に示す化合物番号の本発明化合物は、レバミソールと同等のＭＥＣで１以上の対象の寄生虫に対して活性を示した。
　a-1～a-12、a-14～a-45、a-47～a-55、b-1～b-29、b-31～b-50、b-52～b-77、c-2、c-3、c-5～c-10、c-12～c-37、d-1～d-3、d-5～d-7。
（試験例２）捻転胃虫（Haemonchus contortus）に感染したスナネズミに対する効果
　幼虫３期の捻転胃虫約７５０～３０００匹を、スナネズミに経口的に感染させた。感染から１０日後に、本発明化合物とＤＭＦと生理食塩水を混合して調製した注射剤を、スナネズミに対して、本発明化合物１０ｍｇ／ｋｇ体重の用量となるように、皮下に1回投与した（処理群）。処理５日後にスナネズミを検視し、胃の中の幼虫数を調べた。試験期間中、処理群のスナネズミに副作用は見られなかった。捻転胃虫に感染した未処理の対照群のスナネズミと比較した場合の、処理群における平均幼虫数の減少を効果として定義した。
　以下に示す化合物番号の本発明化合物は、捻転胃虫数を少なくとも８０％減少させる効果を示した。
　a-15、a-19、a-39、b-16、b-33、c-9
　本発明に係る寄生虫防除または駆除剤は、人獣に害を及ぼす寄生虫、特に、線虫、条虫および吸虫などの内部寄生虫によって引き起こされる寄生虫疾患を、効果的且つ安全に治療することが出きる。

Claims (9)

  1. 　式（I）で表される化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する寄生虫防除または駆除剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     〔式（I）中、Ｃｙは、Ｃ６～１０アリール基またはヘテロアリール基を示す。
    　Ｘは、ハロゲノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。
    　ｎは、Ｃｙ上の置換基Ｘの数を示しかつ０～５のいずれかの整数である。ｎが２以上のとき、Ｘは互いに同じでも異なってもよい。
    　Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基を示す。
    　Ａは、ＣＲ1aで表される基、または窒素原子を示す（Ｒ1aは、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基を示す。）。
    　Ｒ2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示す。
    　Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、またはシアノ基を示す。
    　Ｒ5は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、カルボキシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基を示す。〕
  2. 　Ｒ3およびＲ4が、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基であり、
    　Ｒ5が、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノカルボニル基である、請求項１に記載の寄生虫防除または駆除剤。
  3. 　Ｒ1が、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基であり、Ｒ2が水素原子である、請求項１または２に記載の寄生虫防除または駆除剤。
  4. 　Ａが、窒素原子である、請求項１～３のいずれかひとつに記載の寄生虫防除または駆除剤。
  5. 　Ａが、ＣＲ1aで表される基であり、Ｒ1aが、水素原子である、請求項１～３のいずれかひとつに記載の寄生虫防除または駆除剤。
  6. 　防除または駆除の対象が、内部寄生虫である、請求項１～５のいずれかひとつに記載の寄生虫防除または駆除剤。
  7. 　温血動物または魚類に対して、請求項６に記載の寄生虫防除または駆除剤を有効量適用することからなる、温血動物または魚類の中に寄生している内部寄生虫の防除または駆除方法。
  8. 　防除または駆除の対象が、線虫である、請求項６に記載の寄生虫防除または駆除剤。
  9. 　温血動物または魚類に対して、請求項８に記載の寄生虫防除または駆除剤を有効量適用することからなる、温血動物または魚類の中に寄生している線虫の防除または駆除方法。
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