JP6126115B2 - 殺内部寄生生物剤としてのアリールカルボキサミド類及びヘタリールカルボキサミド類の使用 - Google Patents

Description

本出願は、既知アリールカルボキサミド類及びヘタリールカルボキサミド類並びに新規アリールカルボキサミド類及びヘタリールカルボキサミド類、並びに、動物又はヒトにおける内部寄生生物に対する殺寄生生物剤としてのそれらの使用に関し、さらに、該アリールカルボキサミド類及びヘタリールカルボキサミド類を含んでいる殺寄生生物剤（特に、殺内部寄生生物剤）にも関する。

獣医学の分野において、市販されている全ての駆虫剤に対する抵抗性の出現は、ますます増大する問題であり、それによって、新規分子的作用機序を有する殺内部寄生生物剤が求められている。そのような化合物は、広範囲の蠕虫類及び線虫類に対して優れた効力を示すべきであり、また、同時に、処置された動物において毒性作用をもたらしてはならない。殺内部寄生生物活性を示す組成物は、ヒト及び動物の体内における内部寄生生物を防除するために使用される薬剤である。

ＷＯ−Ａ ２００１／０６０７８３では、獣医学において駆虫剤として経口使用するための特定のフェナシルベンズアミド類が特許請求されている。

農業用殺菌剤として、イソチアゾールカルボキサミド類は、ＷＯ−Ａ １９９９／２４４１３から知られており、ヘテロシクリルエチルカルボキサミド誘導体は、ＷＯ−Ａ ２００６／１０８７９１から知られており、ヘテロシクリルエチルベンズアミド誘導体は、ＷＯ−Ａ ２００６／１０８７９２から知られており、Ｎ−（１−メチル−２−フェニルエチル）ベンズアミド類は、ＷＯ−Ａ ２００７／０６０１６２から知られており、Ｎ−（１−メチル−２−フェニルエチル）カルボキサミド類は、ＷＯ−Ａ ２００７０６０１６４から知られており、Ｎ−フェネチルカルボキサミド誘導体は、ＷＯ−Ａ ２００７／０６０１６６から知られており、Ｎ−（３−フェニルプロピル）カルボキサミド類は、ＷＯ−Ａ ２００８／１０１９７６から知られており、ピラゾールカルボキサミド類は、ＷＯ−Ａ ２００８／１４８５７０及びＷＯ−Ａ ２０１０／０６３７００から知られており、ピラジニルカルボキサミドは、ＷＯ−Ａ ２０１１／１２８９８９から知られており、並びに、さらに、さまざまな２−ピリジルエチルカルボキサミド誘導体は、ＷＯ−Ａ ２００４／０１６０８８、ＷＯ−Ａ ２００４／０７４２８０、ＷＯ−Ａ ２００５／０１４５４５、ＷＯ−Ａ ２００５／０５８８２８、ＷＯ−Ａ ２００５／０５８８３３及びＷＯ−Ａ ２００５／０８５２３８から知られている。さらに、ＷＯ−Ａ ２００７／１０８４８３には、殺菌座及び殺線虫剤としてのＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体が記載されている。ＷＯ−Ａ ２００８／１２６９２２では、作物栽培において線虫に対して使用するための２−ピリジルエチルカルボキサミド誘導体の使用が明示的に特許請求されている。

国際特許出願公開第２００１／０６０７８３号 国際特許出願公開第１９９９／２４４１３号 国際特許出願公開第２００６／１０８７９１号 国際特許出願公開第２００６／１０８７９２号 国際特許出願公開第２００７／０６０１６２号 国際特許出願公開第２００７／０６０１６４号 国際特許出願公開第２００７／０６０１６６号 国際特許出願公開第２００８／１０１９７６号 国際特許出願公開第２００８／１４８５７０号 国際特許出願公開第２０１０／０６３７００号 国際特許出願公開第２０１１／１２８９８９号 国際特許出願公開第２００４／０１６０８８号 国際特許出願公開第２００４／０７４２８０号 国際特許出願公開第２００５／０１４５４５号 国際特許出願公開第２００５／０５８８２８号 国際特許出願公開第２００５／０５８８３３号 国際特許出願公開第２００５／０８５２３８号 国際特許出願公開第２００７／１０８４８３号 国際特許出願公開第２００８／１２６９２２号

獣医学において上記（ヘタ）アリールエチルカルボキサミド類又は（ヘタ）アリールプロピルカルボキサミドを殺内部寄生生物剤として使用することは、これまで記載されていない。

式（Ｉ）

〔式中、
Ｘは、Ｍ^１で１置換又は多置換されているフェニル、チエニル又はフラニルを表し；
Ｑは、Ｍ^１で１置換又は多置換されているフェニル、ピリジル、チエニル、フラニル又はイソチアゾリルを表し；
Ｙは、水素を表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−アルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_１４）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルを表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい３〜１４員の環式基を表し；
Ｗは、酸素又は硫黄を表し；
Ｌ^１は、−Ｃ（Ｒ^１１，Ｒ^１２）−、酸素、硫黄又は−Ｎ（Ｒ^１）−を表し；
Ｌ^２は、−Ｃ（Ｒ^２１，Ｒ^２２）−を表し；
Ｌ^３は、−Ｃ（Ｒ^３１，Ｒ^３２）−又は直接結合を表し；
Ｍ^１は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルスルファニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキルスルファニル、（３〜１４員の環式基）−Ｏ−を表し；
Ｒ^１は、水素を表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルを表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい３〜１４員の環式基を表し；
Ｒ^１１、Ｒ^１２は、それぞれ、互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−アルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_１４）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルを表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい３〜１４員の環式基を表し；
Ｒ^１１、Ｒ^１２は、一緒になって、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよいスピロ結合した３〜１４員の炭素環式基又は３〜１０員のヘテロ環式基を表し；
Ｒ^２１、Ｒ^２２は、それぞれ、互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−アルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_１４）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルを表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい３〜１４員の環式基を表し；
Ｒ^２１、Ｒ^２２は、一緒になって、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよいスピロ結合した３〜１４員の炭素環式基又は３〜１０員のヘテロ環式基を表し；
Ｒ^３１、Ｒ^３２は、それぞれ、互いに独立して、水素を表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_１４）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルを表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい３〜１４員の環式基を表し；
Ｒ^３１、Ｒ^３２は、一緒になって、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよいスピロ結合した３〜１４員の炭素環式基又は３〜１０員のヘテロ環式基を表し；
Ｍ^２は、それぞれ、互いに独立して、ハロゲン、ホルミル、シアノ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−アルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−アルキニルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−ハロアルキニルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニルスルホニル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−アルキニルスルホニル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−ハロアルキニルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルスルファニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキルスルファニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニルスルファニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニルスルファニル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−アルキニルスルファニル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−ハロアルキニルスルファニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルキニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルキニルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルコキシカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−ハロアルキニルオキシカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルキニルカルボニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルキニルカルボニルオキ
シ、３〜１４員の環式基を表す〕
で表される化合物並びに式（Ｉ）で表される化合物の塩、Ｎ−オキシド及び互変異性体形態が、ヒト又は動物における薬物として、特に、内部寄生生物に対する薬物として、使用されるということが見いだされた。

式（Ｉ）で表される化合物は、適切な場合には、置換基の種類に応じて、幾何異性体及び／若しくは光学活性異性体の形態で存在し得るか、又は、種々の組成からなる対応する異性体混合物の形態で存在し得る。本発明は、純粋な異性体と異性体混合物の両方に関する。

本発明による化合物は、さらにまた、金属錯体としても存在し得る。

定義
用語「動物」は、ヒトは包含しない。

用語「１又は多」は、好ましくは、「１〜６」を意味し、特に好ましくは、「１〜４」を意味し、極めて特に好ましくは、「１〜３」を意味し、及び、とりわけ、「１又は２」を意味する。

当業者は、表現「ａ」又は「ａｎ」が、本出願において使用されている場合、その状況に応じて、「一（１）」、「一（１）以上」又は「少なくとも一（１）」を意味することを知っている。

ここまで記載された全ての環系に関し、隣接する原子は、−Ｏ−Ｏ−又は−Ｏ−Ｓ−であることはできない。

単純化するために、可変数の可能な炭素原子（Ｃ原子）を有する構造は、本出願においては、Ｃ_１−Ｃ_１０−構造（Ｃ_１−Ｃ_１０）と称される。例：１〜１０個の炭素原子からなるアルキル基は、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルに対応する。炭素原子とヘテロ原子からなる環構造は、「３〜１４員の」構造と称される。

置換基に関する集合語〔例えば、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキル〕が、複合的な置換基〔例えば、（Ｃ_３−Ｃ_１４）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキル〕の末端に存在している場合、その複合的な置換基の末端にある成分〔例えば、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキル〕は、最初にある置換基〔例えば、（Ｃ_３−Ｃ_１４）−シクロアルキル〕から独立して、同一であるか又は異なっている置換基によって１置換又は多置換され得る。

異なって定義されていない限り、集合語に関する定義は、複合的な置換基における集合語にも適用される。例：（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルの定義は、複合的な置換基〔例えば、（Ｃ_３−Ｃ_１４）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキル〕の成分としての（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルにも当てはまる。

本出願中において供されている実施例は、限定的なものと見なされるべきではなく、むしろ、一部の実施形態についてさらに詳細に記載しているということは、当業者には明らかである。

上記式中に記載されている記号の定義においては、概して下記置換基を代表する集合語を使用した。

集合語
ハロゲン（別途定義されていない限り）：第７主族の元素；フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が好ましい。

（Ｃ _１ −Ｃ _１０ ）−アルキル（他の場所で異なって定義されていない限り）：直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素ラジカル、好ましくは、（Ｃ_１−Ｃ_６）−炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素ラジカル、特に好ましくは、（Ｃ_１−Ｃ_４）−炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素ラジカル。例：メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなど。

（Ｃ _２ −Ｃ _１０ ）−アルケニル（他の場所で異なって定義されていない限り）：二重結合を有する直鎖又分枝鎖の不飽和炭化水素ラジカル。（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルが好ましい。例：エテニル、１−プロペニル、３−ブテニルなど。

（Ｃ _２ −Ｃ _１０ ）−アルキニル（他の場所で異なって定義されていない限り）：三重結合を有する直鎖又分枝鎖の不飽和炭化水素ラジカル。（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル又は（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニルが好ましい。例：エチニル、１−プロピニルなど。

（Ｃ _１ −Ｃ _１０ ）−アルコキシ（アルキルラジカル−Ｏ−）（他の場所で異なって定義されていない限り）：酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合しているアルキルラジカル。（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシが好ましい。例：メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシなど。

同様に、（Ｃ _２ −Ｃ _１０ ）−アルケニルオキシ及び（Ｃ _３ −Ｃ _１０ ）−アルキニルオキシは、他の場所で異なって定義されていない限り、それぞれ、−Ｏ−を介して骨格に結合しているアルケニルラジカル及びアルキニルラジカルである。（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ又は（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルオキシが好ましい。（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニルオキシ又は（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニルオキシが好ましい。

（Ｃ _１ −Ｃ _１０ ）−アルキルカルボニル（アルキルラジカル−Ｃ（＝Ｏ）−）（他の場所で異なって定義されていない限り）：（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニル又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルカルボニルが好ましい。ここで、炭素原子の数は、当該アルキルカルボニル基の中のアルキルラジカルを示している。

同様に、（Ｃ _２ −Ｃ _１０ ）−アルケニルカルボニル及び（Ｃ _２ −Ｃ _１０ ）−アルキニルカルボニルは、他の場所で異なって定義されていない限り、それぞれ、−Ｃ（＝Ｏ）−を介して骨格に結合しているアルケニルラジカル及びアルキニルラジカルである。（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルカルボニル又は（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルカルボニルが好ましい。（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルカルボニル又は（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニルカルボニルが好ましい。 （Ｃ _１ −Ｃ _１０ ）−アルコキシカルボニル（アルキルラジカル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−）（他の場所で異なって定義されていない限り）：（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシカルボニルが好ましい。ここで、炭素原子の数は、当該アルコキシカルボニル基の中のアルキルラジカルを示している。

同様に、（Ｃ _２ −Ｃ _１０ ）−アルケニルオキシカルボニル及び（Ｃ _３ −Ｃ _１０ ）−アルキニルオキシカルボニルは、他の場所で異なって定義されていない限り、それぞれ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−を介して骨格に結合しているアルケニルラジカル及びアルキニルラジカルである。（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシカルボニル又は（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルオキシカルボニルが好ましい。（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニルオキシカルボニル又は（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニルオキシカルボニルが好ましい。

（Ｃ _１ −Ｃ _１０ ）−アルキルカルボニルオキシ（アルキルラジカル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−）（他の場所で異なって定義されていない限り）：カルボニルオキシ基（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−）を介し、その酸素で骨格に結合しているアルキルラジカル。（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニルオキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルカルボニルオキシが好ましい。

同様に、（Ｃ _２ −Ｃ _１０ ）−アルケニルカルボニルオキシ及び（Ｃ _２ −Ｃ _１０ ）−アルキニルカルボニルオキシは、他の場所で異なって定義されていない限り、それぞれ、（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−）を介して骨格に結合しているアルケニルラジカル及びアルキニルラジカルである。（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルカルボニルオキシ又は（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルカルボニルオキシが好ましい。（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルカルボニルオキシ又は（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニルカルボニルオキシが好ましい。

（Ｃ _１ −Ｃ _１０ ）−アルキルチオ（他の場所で異なって定義されていない限り）：−Ｓ−を介して骨格に結合しているアルキルラジカル。（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオが好ましい。

同様に、（Ｃ _２ −Ｃ _１０ ）−アルケニルチオ及び（Ｃ _３ −Ｃ _１０ ）−アルキニルチオは、他の場所で異なって定義されていない限り、それぞれ、−Ｓ−を介して骨格に結合しているアルケニルラジカル及びアルキニルラジカルである。（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルチオ又は（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルチオが好ましい。（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニルチオ又は（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニルチオが好ましい。

（Ｃ _１ −Ｃ _１０ ）−アルキルスルフィニル（他の場所で異なって定義されていない限り）：−Ｓ（＝Ｏ）−を介して骨格に結合しているアルキルラジカル。（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルフィニルが好ましい。

同様に、（Ｃ _２ −Ｃ _１０ ）−アルケニルスルフィニル及び（Ｃ _３ −Ｃ _１０ ）−アルキニルスルフィニルは、他の場所で異なって定義されていない限り、それぞれ、−Ｓ（＝Ｏ）−を介して骨格に結合しているアルケニルラジカル及びアルキニルラジカルである。（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルスルフィニル又は（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルスルフィニルが好ましい。（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニルスルフィニル又は（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニルスルフィニルが好ましい。

（Ｃ _１ −Ｃ _１０ ）−アルキルスルホニル（他の場所で異なって定義されていない限り）：−Ｓ（＝Ｏ）_２−を介して骨格に結合しているアルキルラジカル。（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニルが好ましい。

同様に、（Ｃ _２ −Ｃ _１０ ）−アルケニルスルホニル及び（Ｃ _３ −Ｃ _１０ ）−アルキニルスルホニルは、他の場所で異なって定義されていない限り、それぞれ、−Ｓ（＝Ｏ）_２−を介して骨格に結合しているアルケニルラジカル及びアルキニルラジカルである。（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルスルホニル又は（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルスルホニルが好ましい。（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニルスルホニル又は（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニルスルホニルが好ましい。

（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルキニルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−ハロアルキニルオキシカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルキニルカルボニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−ハロアルキニルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニルスルフィニル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−ハロアルキニルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニルスルホニル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−ハロアルキニルスルホニルは、異なって定義されていない限り、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−アルキニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルキニルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルコキシカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルキニルカルボニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−アルキニルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニルスルフィニル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−アルキニルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルスルホニル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−アルケニルスルホニル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−アルキニルスルホニルと同様に定義され、その際、少なくとも
１個の水素原子が上記で定義されているハロゲン原子で置き換えられている。一実施形態では、全ての水素原子がハロゲンで置き換えられている。ハロゲン化された構造の例は、例えば、クロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオである。

環式基
３〜１４員の環式基（他の場所で異なって定義されていない限り）：（Ｃ_３−Ｃ_１４）−炭素環式基、３〜１０員のヘテロ環式基、ハロゲン化（Ｃ_３−Ｃ_１４）−炭素環式基、３〜１０員のハロゲン化ヘテロ環式基。

（Ｃ _３ −Ｃ _１４ ）−炭素環式基（他の場所で異なって定義されていない限り）：（Ｃ_３−Ｃ_１４）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１４）−シクロアルケニル、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール、ハロゲン化（Ｃ_３−Ｃ_１４）−シクロアルキル、ハロゲン化（Ｃ_３−Ｃ_１４）−シクロアルケニル、ハロゲン化（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール。

（Ｃ _３ −Ｃ _１４ ）−シクロアルキル（他の場所で異なって定義されていない限り）：単環式、二環式又は三環式の飽和炭化水素基、好ましくは、（Ｃ_３−Ｃ_１４）−環原子、（Ｃ_３−Ｃ_８）−環原子又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−環原子を有する単環式、二環式又は三環式の飽和炭化水素基。シクロアルキルは、さらにまた、スピロ環式基であることもできる。例：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル又はアダマンチル。「シクロアルキル」は、好ましくは、３個、４個、５個、６個又は７個の環原子からなる単環式基を表す。

同様に、（Ｃ _３ −Ｃ _１４ ）−シクロアルケニルは、他の場所で異なって定義されていない限り、少なくとも１の二重結合を有する単環式、二環式又は三環式の部分的不飽和炭化水素基、好ましくは、（Ｃ_３−Ｃ_８）−環原子又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−環原子を有し、少なくとも１の二重結合を有する単環式、二環式又は三環式の部分的不飽和炭化水素基である。例：シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル及びシクロヘキセニル。

（Ｃ _６ −Ｃ _１４ ）−アリール（他の場所で異なって定義されていない限り）：少なくとも１の環が芳香族である単環式、二環式又は三環式の環系基、好ましくは、（Ｃ_６−Ｃ_８）−環原子又は（Ｃ_６）−環原子を有する、少なくとも１の環が芳香族である単環式、二環式又は三環式の環系基。好ましくは、アリールは、以下のものである：芳香族Ｃ_６−単環式環系基；二環式（Ｃ_８−Ｃ_１４）−環系基；又は、三環式（Ｃ_１０−Ｃ_１４）−環系基。例：フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル。

ハロゲン化（Ｃ_３−Ｃ_１４）−炭素環式基、ハロゲン化（Ｃ_３−Ｃ_１４）−シクロアルキル、ハロゲン化（Ｃ_３−Ｃ_１４）−シクロアルケニル、ハロゲン化（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールは、いずれの場合にも、異なって定義されていない限り、（Ｃ_３−Ｃ_１４）−炭素環式基、（Ｃ_３−Ｃ_１４）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１４）−シクロアルケニル、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールと同様に定義され、その際、少なくとも１個の水素原子が上記で定義されているハロゲン原子で置き換えられている。一実施形態では、全ての水素原子がハロゲンで置き換えられている。ハロゲン化された構造の例は、３−クロロフェニル、２−ブロモシクロペンチルである。

ヘテロ原子：例えば、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ。

３〜１０員のヘテロ環式基（他の場所で異なって定義されていない限り）：３〜９員のヘテロシクリル基又は５〜１０員のヘテロアリール基、ハロゲン化３〜９員のヘテロシクリル基又はハロゲン化５〜１０員のヘテロアリール基。

３〜９員のヘテロシクリル（他の場所で異なって定義されていない限り）：炭素原子と少なくとも１個のヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）からなる、３〜９員の飽和又は部分的不飽和の単環式、二環式又は三環式の環系基。該環系は、好ましくは、３〜６員の環系である。好ましくは、該環系は、１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子（特に好ましくは、１個又は２個のヘテロ原子）を含んでいる。単環式環系も好ましい。好ましいさらなる実施形態では、単環式環系は、二重結合を有している部分的に不飽和の単環式環系である。ヘテロシクリルは、スピロ環系であることもできる。例：ピペラジニル、ジヒドロピリジル、モルホリニルなど。この定義は、他の場所で異なって定義されていない限り、複合的な置換基（例えば、３〜９員のヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキル）の成分としてのヘテロシクリルにも当てはまる。

５〜１０員のヘテロアリール（他の場所で異なって定義されていない限り）：炭素原子と少なくとも１個のヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）からなる、単環式、二環式又は三環式の５〜１０員のヘテロ環式基（ここで、少なくとも１の環は、芳香族である）。該環系は、好ましくは、５〜６員の環系である。一実施形態では、ヘテロアリールは、５個又は６個の環原子からなる芳香族単環式環系である。好ましくは、ヘテロアリールは、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる芳香族単環式環系である。さらにまた、ヘテロアリールは、８〜１４個の環原子からなる二環式環系又は１３個若しくは１４個の環原子からなる三環式環系であることもできる。例：フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル。この定義は、他の場所で異なって定義されていない限り、複合的な置換基（例えば、５〜１０員のヘテロアリール−（Ｃ_５−Ｃ_１０）−アルキル）の成分としてのヘテロアリールにも当てはまる。５員ヘテロアリール基及び６員ヘテロアリール基について、以下でさらに詳細に記載する。

５員ヘテロアリール（他の場所で異なって定義されていない限り）：１〜３個若しくは１〜４個の窒素原子、酸素原子及び／又は硫黄原子を環原子として含んでいるヘテロアリール基。例：フラニル、チエニル、オキサゾリル、チアゾリル。一実施形態では、５員ヘテロアリール基は、炭素原子に加えて、１〜４個の窒素原子又は１〜３個の窒素原子を環員として含んでいる。例：ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル。さらなる実施形態では、５員ヘテロアリールは、１〜３個の窒素原子を含んでいるか、又は、１個の窒素原子と１個の酸素原子又は硫黄原子を含んでいる。例：チアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル。

６員ヘテロアリール（他の場所で異なって定義されていない限り）：１〜３個又は１〜４個の窒素原子を環原子として含んでいるヘテロアリール基。一実施形態では、６員ヘテロアリール基は、１〜３個の窒素原子を含んでいる。例：ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル。

ハロゲン化３〜９員のヘテロシクリル基又はハロゲン化５〜１０員のヘテロアリール基は、いずれの場合にも、異なって定義されていない限り、３〜９員のヘテロシクリル基又は５〜１０員のヘテロアリール基と同様に定義され、その際、少なくとも１個の水素原子が上記で言及されているハロゲン原子で置き換えられている。一実施形態では、全ての水素原子がハロゲンで置き換えられている。ハロゲン化されたヘテロ環式構造の例：３−クロロテトラヒドロチオピラン−２−イル、４−クロロピリジン−２−イル。

自然法則に反し、従って、当業者が自身の専門知識に基づいて除外したであろう組合せは含まれない。例えば、隣接する３個以上の酸素原子を有する環構造は除外される。

本発明による化合物の実施形態
全ての実施形態が単独で存在し得るか又は組み合わされて存在し得るということは、当業者には明らかである。

式（Ｉ）で表される化合物は、適切な場合には、その置換基の種類に応じて、塩、互変異性体、幾何異性体及び／若しくは光学活性異性体の形態で存在し得るか、又は、種々の組成における対応する異性体混合物の形態で存在し得る。

適切な場合には、本発明による化合物は、さまざまな多形形態で存在し得るか、又は、種々の多形形態の混合物として存在し得る。純粋な多形体及び多形体混合物の両方が、本発明によって提供され、そして、本発明に従って使用され得る。

式（Ｉ）で表される化合物の実施形態について、以下でさらに詳細に記載する：
Ｘは、特に好ましくは、Ｍ^１で１置換又は多置換されているフェニル、２−チエニル、３−チエニル、２−フラニル又は３−フラニルを表す；
Ｘは、特に好ましくは、Ｍ^１で１置換又は３置換されているフェニル、２−チエニル、３−チエニル、２−フラニル、３−フラニルを表す；
Ｘは、特に好ましくは、Ｍ^１で１置換されているフェニルを表す；
Ｘは、特に好ましくは、Ｍ^１で１置換されているチエニルを表す；
Ｘは、特に好ましくは、Ｍ^１で１置換されているフラニルを表す；
Ｘは、特に好ましくは、Ｍ^１で２置換されているフェニルを表す；
Ｘは、特に好ましくは、Ｍ^１で２置換されているチエニルを表す；
Ｘは、特に好ましくは、Ｍ^１で２置換されているフラニルを表す；
Ｑは、Ｍ^１で１置換又は多置換されているピリジル、チエニル、フラニル又はイソチアゾリルを表す；
Ｑは、好ましくは、下記構造要素を表す（ここで、下記Ｑに関するｎは、いずれの場合にも、以下で定義されているとおりである）：

Ｑは、好ましくは、下記構造要素を表す（ここで、下記Ｑに関するｎは、いずれの場合にも、以下で定義されているとおりである）：

Ｑは、特に好ましくは、Ｍ^１で１置換又は多置換されている２−チエニル、３−チエニル、２−フラニル、５−イソチアゾリル、フェニル、３−ピリジル又は２−ピリジルを表す；
Ｑは、特に好ましくは、Ｍ^１で１置換又は２置換されている２−チエニル、３−チエニル、２−フラニル、５−イソチアゾリル、フェニル、３−ピリジル又は２−ピリジルを表す；
Ｑは、極めて特に好ましくは、２−チエニル、３−フルオロ−２−チエニル、３−クロロ−２−チエニル、３，４−ジクロロ−２−チエニル、３，４，５−トリクロロ−２−チエニル、３−ブロモ−２−チエニル、３−ヨード−２−チエニル、３−シアノ−２−チエニル、３−メチル−２−チエニル、３−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、３−メトキシ−２−チエニル、３−エトキシ−２−チエニル、３−チエニル、２−フルオロ−３−チエニル、２−クロロ−３−チエニル、２−ブロモ−３−チエニル、２−ヨード−３−チエニル、２−シアノ−３−チエニル、２−メチル−３−チエニル、２−（トリフルオロメチル）−３−チエニル、２−メトキシ−３−チエニル、２−エトキシ−３−チエニル、２−フラニル、３−フルオロ−２−フラニル、３−クロロ−２−フラニル、３−ブロモ−２−フラニル、３−ヨード−２−フラニル、３−シアノ−２−フラニル、３−メチル−２−フラニル、３−（トリフルオロメチル）−２−フラニル、３−メトキシ−２−フラニル、３−エトキシ−２−フラニル、３−フラニル、２−クロロ−３−フラニル、２−ブロモ−３−フラニル、２−ヨード−３−フラニル、２−シアノ−３−フラニル、２−メチル−３−フラニル、２−（トリフルオロメチル）−３−フラニル、２−メトキシ−３−フラニル、２−エトキシ−３−フラニル、４−クロロ−５−イソチアゾリル、３，４−ジクロロ−５−イソチアゾリル、２−フルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、２−（ジフルオロメチル）フェニル、２−（トリフルオロメチル）フェニル、２−クロロ−３−ピリジル、３−クロロ−２−ピリジル又は２−（トリフルオロメチル）−３−ピリジルを表す；
Ｑは、特に、極めて特に好ましくは、３−クロロ−２−チエニル、３，４，５−トリクロロ−２−チエニル、３−ブロモ−２−チエニル、３−ヨード−２−チエニル、３−シアノ−２−チエニル、３−メチル−２−チエニル、３−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、３−メトキシ−２−チエニル、３−エトキシ−２−チエニル、２−クロロ−３−チエニル、２−ブロモ−３−チエニル、２−ヨード−３−チエニル、２−メチル−３−チエニル、３−ブロモ−２−フラニル、３−メチル−２−フラニル、２−クロロ−３−フラニル、２−ブロモ−３−フラニル、２−ヨード−３−フラニル、２−メチル−３−フラニル、３，４−ジクロロ−５−イソチアゾリル、２−フルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、２−（ジフルオロメチル）フェニル、２−（トリフルオロメチル）フェニル、２−クロロ−３−ピリジル、３−クロロ−２−ピリジル又は２−（トリフルオロメチル）−３−ピリジルを表す；
Ｑは、特に好ましくは、Ｍ^１で１置換又は多置換されている２−チエニル、３−チエニル、２−フラニル、５−イソチアゾリル、３−ピリジル又は２−ピリジルを表す；
Ｑは、特に好ましくは、Ｍ^１で１置換又は２置換されている２−チエニル、３−チエニル、２−フラニル、５−イソチアゾリル、３−ピリジル又は２−ピリジルを表す；
Ｑは、極めて特に好ましくは、２−チエニル、３−フルオロ−２−チエニル、３−クロロ−２−チエニル、３，４−ジクロロ−２−チエニル、３，４，５−トリクロロ−２−チエニル、３−ブロモ−２−チエニル、３−ヨード−２−チエニル、３−シアノ−２−チエニル、３−メチル−２−チエニル、３−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、３−メトキシ−２−チエニル、３−エトキシ−２−チエニル、３−チエニル、２−フルオロ−３−チエニル、２−クロロ−３−チエニル、２−ブロモ−３−チエニル、２−ヨード−３−チエニル、２−シアノ−３−チエニル、２−メチル−３−チエニル、２−（トリフルオロメチル）−３−チエニル、２−メトキシ−３−チエニル、２−エトキシ−３−チエニル、２−フラニル、３−フルオロ−２−フラニル、３−クロロ−２−フラニル、３−ブロモ−２−フラニル、３−ヨード−２−フラニル、３−シアノ−２−フラニル、３−メチル−２−フラニル、３−（トリフルオロメチル）−２−フラニル、３−メトキシ−２−フラニル、３−エトキシ−２−フラニル、３−フラニル、２−クロロ−３−フラニル、２−ブロモ−３−フラニル、２−ヨード−３−フラニル、２−シアノ−３−フラニル、２−メチル−３−フラニル、２−（トリフルオロメチル）−３−フラニル、２−メトキシ−３−フラニル、２−エトキシ−３−フラニル、４−クロロ−５−イソチアゾリル、３，４−ジクロロ−５−イソチアゾリル、２−クロロ−３−ピリジル、３−クロロ−２−ピリジル又は２−（トリフルオロメチル）−３−ピリジルを表す；
Ｑは、特に、極めて特に好ましくは、３−クロロ−２−チエニル、３，４，５−トリクロロ−２−チエニル、３−ブロモ−２−チエニル、３−ヨード−２−チエニル、３−シアノ−２−チエニル、３−メチル−２−チエニル、３−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、３−メトキシ−２−チエニル、３−エトキシ−２−チエニル、２−クロロ−３−チエニル、２−ブロモ−３−チエニル、２−ヨード−３−チエニル、２−メチル−３−チエニル、３−ブロモ−２−フラニル、３−メチル−２−フラニル、２−クロロ−３−フラニル、２−ブロモ−３−フラニル、２−ヨード−３−フラニル、２−メチル−３−フラニル、３，４−ジクロロ−５−イソチアゾリル、２−クロロ−３−ピリジル、３−クロロ−２−ピリジル又は２−（トリフルオロメチル）−３−ピリジルを表す；
Ｙは、好ましくは、水素を表すか、又は、Ｍ^２で１置換若しくは多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−アルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_１４）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルを表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい３〜１４員の環式基を表す；
Ｙは、好ましくは、水素を表すか、又は、Ｍ^２で１置換若しくは多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表すか、又は、Ｍ^２で１置換若しくは多置換されていてもよいＣ３〜Ｃ_６員の炭素環式基を表す；
Ｙは、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シアノメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、３，３−ジクロロプロパ−２−エニル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表す；
Ｙは、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピル、シクロブチルを表す；
Ｙは、極めて特に好ましくは、水素、シクロプロピルを表す；
Ｗは、好ましくは、酸素を表す；
Ｗは、好ましくは、硫黄を表す；
Ｌ^１は、好ましくは、−Ｃ（Ｒ^１１，Ｒ^１２）−、酸素又は−Ｎ（Ｒ^１）−を表す；
Ｌ^１は、極めて特に好ましくは、−Ｃ（Ｒ^１１，Ｒ^１２）−又は−Ｎ（Ｒ^１）−を表す；
Ｌ^１は、極めて特に好ましくは、−Ｃ（Ｒ^１１，Ｒ^１２）−を表す；
Ｌ^１は、極めて特に好ましくは、酸素を表す；
Ｌ^１は、極めて特に好ましくは、−Ｎ（Ｒ^１）−を表す；
Ｌ^３は、好ましくは、直接結合を表す；
Ｌ^３は、好ましくは、−Ｃ（Ｒ^３１，Ｒ^３２）−を表す；
Ｍ^１は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルファニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルファニル、（Ｃ_３−Ｃ_１４）−シクロアルキル−Ｏ−、（Ｃ_３−Ｃ_１４）−シクロアルケニル−Ｏ−、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−Ｏ−、ハロゲン化（Ｃ_３−Ｃ_１４）−シクロアルキル−Ｏ−、ハロゲン化（Ｃ_３−Ｃ_１４）−シクロアルケニル−Ｏ−、ハロゲン化（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−Ｏ−を表す；
Ｍ^１は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルファニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルファニル、（Ｃ_３−Ｃ_１４）−シクロアルキル−Ｏ−、（Ｃ_３−Ｃ_１４）−シクロアルケニル−Ｏ−、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−Ｏ−、ハロゲン化（Ｃ_３−Ｃ_１４）−シクロアルキル−Ｏ−、ハロゲン化（Ｃ_３−Ｃ_１４）−シクロアルケニル−Ｏ−、ハロゲン化（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−Ｏ−を表す；
Ｍ^１は、極めて特に好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルファニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルファニル、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−Ｏ−、ハロゲン化（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール）−Ｏ−を表す；
Ｍ^１は極めて、特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ＯＨ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、メチルスルファニル、エチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル又はフェノキシを表す；
Ｍ^１は、特に、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ又はフェノキシを表す；
Ｒ^１は、好ましくは、水素を表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルを表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_３−Ｃ_１４）−炭素環式基を表す；
Ｒ^１は、好ましくは、水素を表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルを表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル若しくはハロゲン化（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルを表す；
Ｒ^１は、特に好ましくは、水素を表すか、又は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、シクロプロピルメチル若しくはシクロプロピルを表す；
Ｒ^１は、極めて特に好ましくは、水素又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表す；
Ｒ^１は、特に好ましくは、水素を表すか、又は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルを表す；
Ｒ^１１、Ｒ^１２は、好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_１４）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルを表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_３−Ｃ_１４）−炭素環式基を表す；
Ｒ^１１、Ｒ^１２は、特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル若しくはハロゲン化（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルを表す；
Ｒ^１１、Ｒ^１２は、極めて特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルを表す；
Ｒ^１１、Ｒ^１２は、極めて特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表す；
Ｒ^１１、Ｒ^１２は、極めて特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表す；
Ｒ^１１、Ｒ^１２は、極めて特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表す；
Ｒ^１１、Ｒ^１２は、極めて特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシを表す；又は、
Ｒ^１１、Ｒ^１２は、極めて特に好ましくは、スピロ−Ｃ（ＣＨ_２−ＣＨ_２）としてＣ（Ｒ^１１，Ｒ^１２）を表す；
Ｒ^１１、Ｒ^１２は、特に、極めて特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルを表す；
Ｒ^１１、Ｒ^１２は、特に、極めて特に好ましくは、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルを表す；
Ｒ^１１、Ｒ^１２は、特に、極めて特に好ましくは、互いに独立して、水素、メトキシ、メチル、エチルを表す；
Ｒ^１１、Ｒ^１２は、特に、極めて特に好ましくは、互いに独立して、水素、メトキシ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、フッ素を表す；
Ｒ^２１、Ｒ^２２は、好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルを表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_３−Ｃ_１４）−炭素環式基を表す；
Ｒ^２１、Ｒ^２２は、好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル若しくはハロゲン化（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルを表す；
Ｒ^２１、Ｒ^２２は、特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルを表す；
Ｒ^２１、Ｒ^２２は、好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表す；
Ｒ^２１、Ｒ^２２は、極めて特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルを表す；
Ｒ^２１、Ｒ^２２は、特に、極めて特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、メチル、エチルを表す；
Ｒ^２１、Ｒ^２２は、極めて特に好ましくは、スピロ−Ｃ（ＣＨ_２−ＣＨ_２）としてＣ（Ｒ^２１，Ｒ^２２）を表す；
Ｒ^３１、Ｒ^３２は、好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素を表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルを表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_３−Ｃ_１４）−炭素環式基を表す；
Ｒ^３１、Ｒ^３２は、好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素を表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル若しくはハロゲン化（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルを表す；
Ｒ^３１、Ｒ^３２は、特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素を表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルを表す；
Ｒ^３１、Ｒ^３２は、特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表す；
Ｒ^３１、Ｒ^３２は、極めて特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表す；
Ｒ^３１、Ｒ^３２は、特に、極めて特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又はｔｅｒｔ−ブチルを表す；
Ｒ^３１、Ｒ^３２は、極めて特に好ましくは、スピロ−Ｃ（ＣＨ_２−ＣＨ_２）としてＣ（Ｒ^３１，Ｒ^３２）を表す；
Ｍ^２は、好ましくは、それぞれ、互いに独立して、ハロゲン、ホルミル、シアノ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_ｕＧ−Ｃ_ｏＧ）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロアルキニルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニルスルホニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニルスルホニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロアルキニルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルファニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルファニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルスルファニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニルスルファニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニルスルファニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロアルキニルスルファニル、ホルミル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロアルキニルオキシカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルカルボニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニルカルボニルオキシ又は（Ｃ_３−Ｃ_１４）−シクロアルキルを表す；
Ｍ^２は、特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、ハロゲン、ホルミル、シアノ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−ハロアルキニルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニルスルホニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニルスルホニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−ハロアルキニルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルファニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルファニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルスルファニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニルスルファニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニルスルファニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−ハロアルキニルスルファニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルキニルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−ハロアルキニルオキシカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニルカルボニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルキニルカルボニルオキシ又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルを表す；
Ｍ^２は、極めて特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、塩素、フッ素、ホルミル、シアノ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルファニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルファニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルカルボニル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルを表す；
Ｍ^２は、極めて特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、メチルスルファニル、エチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル、シクロプロピル、シクロブチル又はシクロペンチルを表す。

しかしながら、上記で与えられているラジカルの一般的な又は好ましい定義又は例示は、必用に応じて互いに組み合わせることも可能であり、即ち、それぞれの範囲と好ましい範囲の間の組合せを包含する。それらは、最終生成物とそれに対応する前駆物質及び中間体の両方に適用される。

上記定義は、必用に応じて互いに組み合わせることができる。さらに、個々の定義は適合しないこともあり得る。

好ましい、特に好ましい及び極めて特に好ましいのは、いずれの場合にも、好ましいもの、特に好ましいもの、極めて特に好ましいもの又は特に極めて特に好ましいものとして挙げられている置換基を有している式（Ｉ）で表される化合物である。

一実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、化合物

〔ここで、
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｑ、Ｗ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；及び、
Ｘは、フェニルを表し、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_３）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_３）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_３）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_３）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルファニル、（Ｃ_１−Ｃ_３）−ハロアルキルスルファニル及びフェノキシからなる群から選択されるＭ^１で１置換又は多置換されているフェニルを表し；
Ｘは、フェニルを表し、特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ＯＨ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、メチルスルファニル、エチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル及びフェノキシからなる群から選択されるＭ^１で１置換又は多置換されているフェニルを表し；
Ｘは、２−チエニルを表し、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ並びに置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_３）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_３）−ハロアルコキシからなる群から選択されるＭ^１で１置換又は多置換されている２−チエニルを表し；
Ｘは、２−チエニルを表し、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択されるＭ^１で１置換又は多置換されている２−チエニルを表し；
Ｘは、３−チエニルを表し、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ並びに置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_３）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_３）−ハロアルコキシからなる群から選択されるＭ^１で１置換又は多置換されている３−チエニルを表し；
Ｘは、３−チエニルを表し、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択されるＭ^１で１置換又は多置換されている３−チエニルを表し；
Ｘは、２−フラニルを表し、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ並びに置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_３）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_３）−ハロアルコキシからなる群から選択されるＭ^１で１置換又は多置換されている２−フラニルを表し；
Ｘは、２−フラニルを表し、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択されるＭ^１で１置換又は多置換されている２−フラニルを表し；
Ｘは、３−フラニルを表し、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ並びに置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_３）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_３）−ハロアルコキシからなる群から選択されるＭ^１で１置換又は多置換されている３−フラニルを表し；
Ｘは、３−フラニルを表し、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択されるＭ^１で１置換又は多置換されている３−フラニルを表す〕
である。

さらなる実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、化合物

〔ここで、
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；及び、
Ｑは、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ及び置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_３）−ハロアルキル又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシからなる群から選択されるＭ^１で１置換又は多置換され得る下記構造要素を表し：

Ｑは、特に好ましくは、２−チエニル、３−フルオロ−２−チエニル、３−クロロ−２−チエニル、３，４−ジクロロ−２−チエニル、３，４，５−トリクロロ−２−チエニル、３−ブロモ−２−チエニル、３−ヨード−２−チエニル、３−シアノ−２−チエニル、３−メチル−２−チエニル、３−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、３−メトキシ−２−チエニル、３−エトキシ−２−チエニル、３−チエニル、２−フルオロ−３−チエニル、２−クロロ−３−チエニル、２−ブロモ−３−チエニル、２−ヨード−３−チエニル、２−シアノ−３−チエニル、２−メチル−３−チエニル、２−（トリフルオロメチル）−３−チエニル、２−メトキシ−３−チエニル、２−エトキシ−３−チエニル、２−フラニル、３−フルオロ−２−フラニル、３−クロロ−２−フラニル、３−ブロモ−２−フラニル、３−ヨード−２−フラニル、３−シアノ−２−フラニル、３−メチル−２−フラニル、３−（トリフルオロメチル）−２−フラニル、３−メトキシ−２−フラニル、３−エトキシ−２−フラニル、３−フラニル、２−クロロ−３−フラニル、２−ブロモ−３−フラニル、２−ヨード−３−フラニル、２−シアノ−３−フラニル、２−メチル−３−フラニル、２−（トリフルオロメチル）−３−フラニル、２−メトキシ−３−フラニル、２−エトキシ−３−フラニル、４−クロロ−５−イソチアゾリル、３，４−ジクロロ−５−イソチアゾリル、２−フルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、２−（ジフルオロメチル）フェニル、２−（トリフルオロメチル）フェニル、２−クロロ−３−ピリジル、３−クロロ−２−ピリジル又は２−（トリフルオロメチル）−３−ピリジルを表し；
Ｑは、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ及び置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_３）−ハロアルキル又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシからなる群から選択されるＭ^１で１置換又は多置換され得る下記構造要素を表し：

Ｑは、特に好ましくは、２−チエニル、３−フルオロ−２−チエニル、３−クロロ−２−チエニル、３，４−ジクロロ−２−チエニル、３，４，５−トリクロロ−２−チエニル、３−ブロモ−２−チエニル、３−ヨード−２−チエニル、３−シアノ−２−チエニル、３−メチル−２−チエニル、３−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、３−メトキシ−２−チエニル、３−エトキシ−２−チエニル、３−チエニル、２−フルオロ−３−チエニル、２−クロロ−３−チエニル、２−ブロモ−３−チエニル、２−ヨード−３−チエニル、２−シアノ−３−チエニル、２−メチル−３−チエニル、２−（トリフルオロメチル）−３−チエニル、２−メトキシ−３−チエニル、２−エトキシ−３−チエニル、２−フラニル、３−フルオロ−２−フラニル、３−クロロ−２−フラニル、３−ブロモ−２−フラニル、３−ヨード−２−フラニル、３−シアノ−２−フラニル、３−メチル−２−フラニル、３−（トリフルオロメチル）−２−フラニル、３−メトキシ−２−フラニル、３−エトキシ−２−フラニル、３−フラニル、２−クロロ−３−フラニル、２−ブロモ−３−フラニル、２−ヨード−３−フラニル、２−シアノ−３−フラニル、２−メチル−３−フラニル、２−（トリフルオロメチル）−３−フラニル、２−メトキシ−３−フラニル、２−エトキシ−３−フラニル、４−クロロ−５−イソチアゾリル、３，４−ジクロロ−５−イソチアゾリル、２−クロロ−３−ピリジル、３−クロロ−２−ピリジル又は２−（トリフルオロメチル）−３−ピリジルを表す〕
並びに式（Ｉ）で表される化合物の塩、Ｎ−オキシド及び互変異性体形態である。

さらなる実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、化合物

〔ここで、
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｑ、Ｗ及びＸは、上記で定義されているとおりであり；及び、
Ｙは、好ましくは、水素を表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表すか、又は、置換されていてもよいＣ_３〜Ｃ_６員の炭素環式基を表し；
Ｙは、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シアノメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、３，３−ジクロロプロパ−２−エニル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表す〕
並びに式（Ｉ）で表される化合物の塩、Ｎ−オキシド及び互変異性体形態である。

さらなる実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、化合物

〔ここで、
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｑ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；及び、
Ｗは、好ましくは、酸素を表す〕
並びに式（Ｉ）で表される化合物の塩、Ｎ−オキシド及び互変異性体形態である。

さらなる実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、化合物

〔ここで、
Ｌ^２、Ｌ^３、Ｑ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；及び、
Ｌ^１は、好ましくは、Ｃ（Ｒ^１１，Ｒ^１２）を表し、その際、Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素を表すか、若しくは、Ｍ^２で１置換若しくは多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表すか、若しくは、置換されていてもよいＣ_３〜Ｃ_６員の炭素環式基を表し、又は、Ｒ^１１とＲ^１２は、一緒になって、置換されていてもよいスピロ結合した３〜６員の環式基を表し；
Ｌ^１は、好ましくは、酸素又は硫黄を表し；
Ｌ^１は、好ましくは、−Ｎ（Ｒ^１）を表し、その際、Ｒ^１は、水素を表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表すか、又は、置換されていてもよいＣ_３〜Ｃ_６員の炭素環式基を表し；
Ｌ^１は、特に好ましくは、Ｃ（Ｒ^１１，Ｒ^１２）を表し、その際、Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表すか、又は、Ｃ（Ｒ^１１，Ｒ^１２）は、スピロ−Ｃ（ＣＨ_２−ＣＨ_２）を表し；
Ｌ^１は、特に好ましくは、酸素を表す〕
並びに式（Ｉ）で表される化合物の塩、Ｎ−オキシド及び互変異性体形態である。

さらなる実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、化合物

〔ここで、
Ｌ^２、Ｌ^３、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；及び、
Ｑは、好ましくは、Ｍ^１で１置換又は多置換されているフェニル、ピリジル、チエニル、フラニル又はイソチアゾリルを表し；
Ｑは、好ましくは、Ｍ^１で１置換又は多置換されているピリジル、チエニル、フラニル又はイソチアゾリルを表し；
Ｑは、特に好ましくは、Ｍ^１で１置換又は多置換されているフェニルを表し；
Ｌ^１は、好ましくは、酸素又は硫黄を表し；
Ｌ^１は、好ましくは、−Ｎ（Ｒ^１）を表し、その際、Ｒ^１は、水素を表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表すか、又は、置換されていてもよいＣ_３〜Ｃ_６員の炭素環式基を表し；
Ｌ^１は、特に好ましくは、硫黄を表し；
Ｌ^１は、特に好ましくは、−Ｎ（Ｒ^１）を表し、その際、Ｒ^１は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、シクロプロピルメチル又はシクロプロピルを表し；
Ｌ^１は、好ましくは、−Ｃ（Ｒ^１１，Ｒ^１２）−を表し、その際、Ｒ^１１、Ｒ^１２は、それぞれ、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシを表し；
Ｌ^１は、特に好ましくは、−Ｃ（Ｒ^１１，Ｒ^１２）−を表し、その際、Ｒ^１１、Ｒ^１２は、互いに独立して、フッ素、トリフルオロメチル、メトキシを表す〕
並びに式（Ｉ）で表される化合物の塩、Ｎ−オキシド及び互変異性体形態である。

さらなる実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、化合物

〔ここで、
Ｌ^１、Ｌ^３、Ｑ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；及び、
Ｌ^２は、好ましくは、Ｃ（Ｒ^２１，Ｒ^２２）を表し、その際、Ｒ^２１及びＲ^２２は、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素を表すか、若しくは、Ｍ^２で１置換若しくは多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表すか、若しくは、置換されていてもよいＣ_３〜Ｃ_６員の炭素環式基を表し、又は、Ｒ^２１とＲ^２２は、一緒になって、置換されていてもよいスピロ結合した３〜６員の環式基を表し；
Ｌ^２は、特に好ましくは、Ｃ（Ｒ^２１，Ｒ^２２）を表し、その際、Ｒ^２１及びＲ^２２は、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表し、又は、Ｃ（Ｒ^２１，Ｒ^２２）は、スピロ−Ｃ（ＣＨ_２−ＣＨ_２）を表す〕
並びに式（Ｉ）で表される化合物の塩、Ｎ−オキシド及び互変異性体形態である。

さらなる実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、化合物

〔ここで、
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｑ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；及び、
Ｌ^３は、好ましくは、Ｃ（Ｒ^３１，Ｒ^３２）を表し、その際、Ｒ^３１及びＲ^３２は、それぞれ、互いに独立して、水素を表すか、若しくは、Ｍ^２で１置換若しくは多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表すか、若しくは、置換されていてもよいＣ_３〜Ｃ_６員の炭素環式基を表し、又は、Ｒ^３１とＲ^３２は、一緒になって、置換されていてもよいスピロ結合した３〜６員の環式基を表し；
Ｌ^３は、特に好ましくは、Ｃ（Ｒ^３１，Ｒ^３２）を表し、その際、Ｒ^３１及びＲ^３２は、それぞれ、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表し、又は、Ｃ（Ｒ^３１，Ｒ^３２）は、スピロ−Ｃ（ＣＨ_２−ＣＨ_２）を表し；
Ｌ^３は、好ましくは、及び、特に好ましくは、Ｌ^２とＮ−Ｙの間の直接結合を表す〕
並びに式（Ｉ）で表される化合物の塩、Ｎ−オキシド及び互変異性体形態である。

さらなる実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、化合物

〔ここで、
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；及び、
Ｑは、好ましくは、Ｍ^１で１置換又は多置換されているフェニル、ピリジル、チエニル、フラニル又はイソチアゾリルを表し；
Ｑは、特に好ましくは、Ｍ^１で１置換又は多置換されているフェニルを表し；
Ｑは、極めて特に好ましくは、Ｍ^１で１置換又は多置換されているフェニルを表し（ここで、該フェニルは、その２位においてはトリフルオロメチルでは置換され得ない）；
Ｌ^３は、好ましくは、Ｃ（Ｒ^３１，Ｒ^３２）を表し、その際、Ｒ^３１及びＲ^３２は、それぞれ、互いに独立して、水素を表すか、若しくは、Ｍ^２で１置換若しくは多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表すか、若しくは、置換されていてもよいＣ_３〜Ｃ_６員の炭素環式基を表し、又は、Ｒ^３１とＲ^３２は、一緒になって、置換されていてもよいスピロ結合した３〜６員の環式基を表し；
Ｌ^３は、特に好ましくは、Ｃ（Ｒ^３１，Ｒ^３２）を表し、その際、Ｒ^３１及びＲ^３２は、それぞれ、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表し；
Ｌ^３は、特に好ましくは、Ｃ（Ｒ^３１，Ｒ^３２）を表し、その際、Ｒ^３１及びＲ^３２は、それぞれ、互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表す〕
並びに式（Ｉ）で表される化合物の塩、Ｎ−オキシド及び互変異性体形態である。

極めて特に好ましいさらなる実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、化合物

〔ここで、
Ｘは、Ｍ^１で１置換又は多置換されているフェニルを表し、その際、Ｍ^１は、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ＯＨ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、メチルスルファニル、エチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル及びフェノキシからなる群から選択され；
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択されるＭ^１で１置換又は多置換されている２−チエニルを表し；
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択されるＭ^１で１置換又は多置換されている３−チエニルを表し；
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択されるＭ^１で１置換又は多置換されている２−フラニルを表し；
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択されるＭ^１で１置換又は多置換されている３−フラニルを表し；
Ｑは、２−チエニル、３−フルオロ−２−チエニル、３−クロロ−２−チエニル、３，４−ジクロロ−２−チエニル、３，４，５−トリクロロ−２−チエニル、３−ブロモ−２−チエニル、３−ヨード−２−チエニル、３−シアノ−２−チエニル、３−メチル−２−チエニル、３−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、３−メトキシ−２−チエニル、３−エトキシ−２−チエニル、３−チエニル、２−フルオロ−３−チエニル、２−クロロ−３−チエニル、２−ブロモ−３−チエニル、２−ヨード−３−チエニル、２−シアノ−３−チエニル、２−メチル−３−チエニル、２−（トリフルオロメチル）−３−チエニル、２−メトキシ−３−チエニル、２−エトキシ−３−チエニル、２−フラニル、３−フルオロ−２−フラニル、３−クロロ−２−フラニル、３−ブロモ−２−フラニル、３−ヨード−２−フラニル、３−シアノ−２−フラニル、３−メチル−２−フラニル、３−（トリフルオロメチル）−２−フラニル、３−メトキシ−２−フラニル、３−エトキシ−２−フラニル、３−フラニル、２−クロロ−３−フラニル、２−ブロモ−３−フラニル、２−ヨード−３−フラニル、２−シアノ−３−フラニル、２−メチル−３−フラニル、２−（トリフルオロメチル）−３−フラニル、２−メトキシ−３−フラニル、２−エトキシ−３−フラニル、４−クロロ−５−イソチアゾリル、３，４−ジクロロ−５−イソチアゾリル、２−フルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、２−（ジフルオロメチル）フェニル、２−（トリフルオロメチル）フェニル、２−クロロ−３−ピリジル、３−クロロ−２−ピリジル又は２−（トリフルオロメチル）−３−ピリジルを表し；
Ｙは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シアノメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、３，３−ジクロロプロパ−２−エニル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し；
Ｗは、酸素を表し；
Ｌ^１は、−Ｎ（Ｒ^１）を表し、その際、Ｒ^１は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、シクロプロピルメチル又はシクロプロピルを表し；
Ｌ^２は、Ｃ（Ｒ^２１，Ｒ^２２）を表し、その際、Ｒ^２１及びＲ^２２は、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表し、又は、Ｃ（Ｒ^２１，Ｒ^２２）は、スピロ−Ｃ（ＣＨ_２−ＣＨ_２）を表し；
Ｌ^３は、Ｌ^２とＮ−Ｙの間の直接結合を表す〕
である。

極めて特に好ましいさらなる実施形態では、式（Ｉ−ｂ）で表される化合物は、化合物

〔ここで、
Ｌ^２、Ｌ^３、Ｑ、Ｗ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；及び、
Ｍ^１及びＭ^３は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルスルファニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキルスルファニル、（３〜１４員の環式基）−Ｏ−を表す〕
である。

式（Ｉ−ａ）

〔式中、
Ｍ^１は、塩素、臭素又はヨウ素を表し；及び、
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである〕
で表される化合物は新規である。

式（Ｉ−２）

〔式中、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである〕
で表される化合物は新規である。

式（Ｉ−３）

〔式中、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである〕
で表される化合物は新規である。

式（Ｉ−４）

〔式中、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである〕
で表される化合物は新規である。

調製方法Ａ

ラジカルＸ、Ｙ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３及びＱは、上記意味を有する。Ｗは、この場合、酸素を表す。本発明による一般式（ａ）で表される化合物は、一般的に知られている調製方法（例えば、ＷＯ−Ａ ２００７／０６０１６６に記載されている調製方法）によって、式（ａ１）で表されるアミンと式（ａ２）で表されるカルボン酸又は式（ａ３）で表されるそのハロゲン化物から、調製することができる。式（ａ１）で表されるアミン並びに式（ａ２）で表されるカルボン酸及び式（ａ３）で表されるそのハロゲン化物は、市販されている。

調製方法Ａ−１
式（Ｉ−ａ）

〔式中、Ｍ^１は、塩素、臭素又はヨウ素を表し、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである〕
で表される化合物は、式（ａ１）

〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３は、上記意味を有する〕
で表されるアミンを、式（ａ２−１）

〔式中、Ｍ^１は、塩素、臭素又はヨウ素を表す〕
で表されるカルボン酸又は式（ａ３−１）

〔式中、Ｍ^１は、塩素、臭素又はヨウ素を表し、Ｈａｌは、フッ素、塩素又は臭素を表す〕
で表されるその酸ハロゲン化物と反応させて式（Ｉ−ａ）で表される化合物を生成させることによって調製される。

式（ａ１）で表されるアミン並びに式（ａ２−１）で表されるカルボン酸及び式（ａ３−１）で表されるそのハロゲン化物は、市販されている。あるいは、式（ａ３−１）で表されるハロゲン化物は、適切なハロゲン化剤（例えば、塩化ホスホリル、臭化ホスホリル、塩化チオニル、塩化オキサリル又はホスゲン）を使用して、式（ａ２−１）で表されるカルボン酸から、一般的に知られている方法によって調製することができる。

一般構造（ａ３−１）で表されるハロゲン化カルボニルを使用する場合、本発明による一般式（Ｉ−ａ）で表される化合物は、有利には、反応補助剤の存在下で実施する。適切な反応補助剤は、慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基である。そのようなものとしては、例えば、以下のものを挙げることができる：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコレート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム又は炭酸アンモニウム、及び、さらに、第３級アミン類、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、特に、トリエチルアミン。

一般構造（ａ２−１）で表されるカルボン酸を使用する場合、本発明による一般式（Ｉ−ａ）で表される化合物は、有利には、縮合剤の存在下で実施する。該カルボン酸は、市販されている。適切な縮合剤は、特に、脱水性化学物質である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：酸無水物及び酸ハロゲン化物、例えば、無水酢酸、無水プロピオン酸、酸化リン（Ｖ）、塩化ホスホリル、臭化ホスホリル、三塩化リン、三臭化リン、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、ジホスゲン、ギ酸メチル、ギ酸エチル、及び、さらに、カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）又は１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ−ＨＣｌ）。別の既知縮合剤は、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物又はヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）である。ここで、特に挙げることができるものは、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ−ＨＣｌ）とヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）の組合せである。

本発明による一般式（Ｉ−ａ）で表される化合物は、場合により、１種類以上の希釈剤を用いて調製する。適切な希釈剤は、特に、不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、特に、以下のものを挙げることができる：脂肪族、脂環式又は芳香族のハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル又はジメチルホルムアミド。

調製方法Ａ−１を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度で実施し、好ましくは、１０℃〜１２０℃の温度で実施する。

調製方法Ａ−１は、一般に、大気圧下で実施する。しかしながら、調製方法Ａ−１は、高圧下又は減圧下（一般に、０．１バール〜１０バール）で実施することも可能である。

調製方法Ｂ

ラジカルＸ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３及びＱは、上記意味を有する。この場合、Ｗは酸素を表し、Ｙは水素を表す。

本発明による一般構造（Ｉ）で表される化合物又はそれらの実施形態（ｂ）は、一般的に知られている調製方法（例えば、ＥＰ２００７０６０１６６に記載されている調製方法）によって、式（ｂ１）で表されるアミンと式（ａ２）で表されるカルボン酸又は式（ａ３）で表されるそのハロゲン化物から調製することができる。式（ｂ１）で表されるアミン並びに式（ａ２）で表されるカルボン酸及び式（ａ３）で表されるそのハロゲン化物は、市販されている。

調製方法Ｃ

ラジカルＸ、Ｙ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３及びＱは、上記意味を有する。この場合、Ｗは酸素を表し、ＡＧは、脱離基（例えば、ハロゲン又はスルホン酸アルキル若しくはスルホン酸アリール）を表す。

本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの実施形態（ａ）は、一般的に知られている調製方法（例えば、ＥＰ２００７０６０１６６に記載されている調製方法）によって、式（ｂ）で表されるアミンと式（ｃ１）で表されるアルキル化剤から調製することができる。

調製方法Ｄ

ラジカルＸ、Ｙ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３及びＱは、上記意味を有する。Ｗ＝酸素を、直接、Ｗ＝硫黄に変換する。

本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの実施形態（ｄ）は、一般的に知られている調製方法によって、式（ａ）で表される化合物と適切な硫化剤〔例えば、十硫化四リン（「五硫化リン」）又は２，４−ビス［４−メトキシフェニル］−２，４−ジチオノ−１，２，３，４−ジチアジホスフェタン（「ローソン試薬」）〕から調製することができる。調製方法の例は、とりわけ、「Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ， Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ ［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］， Ｅ５， １２５５ （Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ， １９８５）」から、知られている。

本発明のさらなる態様は、内部寄生性有害生物を防除する方法であり、ここで、該方法は、本発明による式（Ｉ）又は式（Ｉ−ａ）で表される化合物又はそれらの塩、Ｎ−オキシド若しくは互変異性体形態を当該有害生物及び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする。

駆虫剤の使用分野
本発明による組成物は、恒温動物に対する毒性が好ましいものであるが、その本発明による組成物は、ヒトにおいて発生する病原性内部寄生生物、並びに、農業用動物、交配用動物、動物園の動物、実験動物（ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ ａｎｉｍａｌ）、実験動物（ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ ａｎｉｍａｌ）及びペットの場合における動物飼育及び動物育種において発生する病原性内部寄生生物を防除するのに適している。それらは、該有害生物の全ての成育段階又は個々の成育段階に対して、並びに、抵抗性内部寄生生物孤立系及び通常の感受性内部寄生生物孤立系に対して、使用することができる。該病原性内部寄生生物を防除することによって、病害、死亡率及び生産力低下（例えば、肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などにおける生産力低下）を低減させることが意図されており、その結果、当該活性化合物を使用することで、より経済的で、より容易で、より健康的な畜産が可能となる。該病原性内部寄生生物としては、蠕虫類〔例えば、扁形動物門（Ｐｌａｔｙｈｅｌｍｉｎｔｈａ）、特に、単生綱（Ｍｏｎｏｇｅｎｅａ）、条虫類（ｃｅｓｔｏｄｅｓ）及び吸虫類（ｔｒｅｍａｔｏｄｅｓ）〕、線虫類、舌形動物門（Ｐｅｎｔａｓｔｏｍａ）及び鉤頭動物門（Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌａ）などがある。挙げることができる例は、以下のとおりである：
単生綱（Ｍｏｎｏｇｅｎｅａ）：例えば：ギロダクチルス属種（Ｇｙｒｏｄａｃｔｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ダクチロギルス属種（Ｄａｃｔｙｌｏｇｙｒｕｓ ｓｐｐ．）、ポリストマ属種（Ｐｏｌｙｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）；
条虫類（Ｃｅｓｔｏｄｅｓ）：ギョウジョウチュウ目（Ｐｓｅｕｄｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）の、例えば：ジフィロボトリウム属種（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スピロメトラ属種（Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ ｓｐｐ．）、シストセファルス属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リグラ属種（Ｌｉｇｕｌａ ｓｐｐ．）、ボトリジウム属種（Ｂｏｔｈｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジフロゴノポルス属種（Ｄｉｐｈｌｏｇｏｎｏｐｏｒｕｓ ｓｐｐ．）；
エンヨウジョウチュウ目（Ｃｙｃｌｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）の、例えば：メソセストイデス属種（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノプロセファラ属種（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）、パラノプロセファラ属種（Ｐａｒａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）、モニエジア属種（Ｍｏｎｉｅｚｉａ ｓｐｐ．）、チサノソマ属種（Ｔｈｙｓａｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、チサニエジア属種（Ｔｈｙｓａｎｉｅｚｉａ ｓｐｐ．）、アビテリナ属種（Ａｖｉｔｅｌｌｉｎａ ｓｐｐ．）、スチレシア属種（Ｓｔｉｌｅｓｉａ ｓｐｐ．）、シトタエニア属種（Ｃｉｔｔｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、アンジラ属種（Ａｎｄｙｒａ ｓｐｐ．）、ベルチエラ属種（Ｂｅｒｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、タエニア属種（Ｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、エキノコックス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ヒダチゲラ属種（Ｈｙｄａｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）、ダバイネア属種（Ｄａｖａｉｎｅａ ｓｐｐ．）、ライリエチナ属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒメノレピス属種（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｓｐｐ．）、エキノレピス属種（Ｅｃｈｉｎｏｌｅｐｉｓ ｓｐｐ．）、エキノコチレ属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｔｙｌｅ ｓｐｐ．）、ジオキス属種（Ｄｉｏｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、ジピリジウム属種（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジョイエウキシエラ属種（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ジプロピリジウム属種（Ｄｉｐｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）；
吸虫類（Ｔｒｅｍａｔｏｄｅｓ）：二生亜綱（Ｄｉｇｅｎｅａ）の、例えば：ジプロストムム属種（Ｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、ポストジプロストムム属種（Ｐｏｓｔｈｏｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、シストソマ属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、トリコビルハルジア属種（Ｔｒｉｃｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、オルニトビルハルジア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、アウストロビルハルジア属種（Ａｕｓｔｒｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、ギガントビルハルジア属種（Ｇｉｇａｎｔｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、レウコクロリジウム属種（Ｌｅｕｃｏｃｈｌｏｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブラキライマ属種（Ｂｒａｃｈｙｌａｉｍａ ｓｐｐ．）、エキノストマ属種（Ｅｃｈｉｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、エキノパリフィウム属種（Ｅｃｈｉｎｏｐａｒｙｐｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、エキノカスムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｈａｓｍｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデラエウム属種（Ｈｙｐｏｄｅｒａｅｕｍ ｓｐｐ．）、ファシオラ属種（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ファシオリデス属種（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ファシオロプシス属種（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、シクロコエルム属種（Ｃｙｃｌｏｃｏｅｌｕｍ ｓｐｐ．）、チフロコエルム属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｏｅｌｕｍ ｓｐｐ．）、パラムフィストムム属種（Ｐａｒａｍｐｈｉｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カリコホロン属種（Ｃａｌｉｃｏｐｈｏｒｏｎ ｓｐｐ．）、コチロホロン属種（Ｃｏｔｙｌｏｐｈｏｒｏｎ ｓｐｐ．）、ギガントコチレ属種（Ｇｉｇａｎｔｏｃｏｔｙｌｅ ｓｐｐ．）、フィスコエデリウス属種（Ｆｉｓｃｈｏｅｄｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、ガストロチラクス属種（Ｇａｓｔｒｏｔｈｙｌａｃｕｓ ｓｐｐ．）、ノトコチルス属種（Ｎｏｔｏｃｏｔｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、カタトロピス属種（Ｃａｔａｔｒｏｐｉｓ ｓｐｐ．）、プラギオルキス属種（Ｐｌａｇｉｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、プロストゴニムス属種（Ｐｒｏｓｔｈｏｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エウリトレマ属種（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ ｓｐｐ．）、トログロトレマ属種（Ｔｒｏｇｌｏｔｒｅｍａ ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、コリリクルム属種（Ｃｏｌｌｙｒｉｃｌｕｍ ｓｐｐ．）、ナノフィエツス属種（Ｎａｎｏｐｈｙｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、メトルキス属種（Ｍｅｔｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、ヘテロフィエス属種（Ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、メタゴニムス属種（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）；
線虫類：ベンチュウ目（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌｉｄａ）の、例えば：トリクリス属種（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、カピラリア属種（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、トリコモソイデス属種（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｓｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、トリキネラ属種（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）；
クキセンチュウ目（Ｔｙｌｅｎｃｈｉｄａ）の、例えば：ミクロネマ属種（Ｍｉｃｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）；
カンセンチュウ目（Ｒｈａｂｄｉｔｉｎａ）の、例えば：ストロンギルス属種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリオドントホルス属種（Ｔｒｉｏｄｏｎｔｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オエソファゴドンツス属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｄｏｎｔｕｓ ｓｐｐ．）、トリコネマ属種（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ギアロセファルス属種（Ｇｙａｌｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、シリンドロファリンキス属種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｐｈａｒｙｎｘ ｓｐｐ．）、ポテリオストムム属種（Ｐｏｔｅｒｉｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、シクロコセルクス属種（Ｃｙｃｌｏｃｏｃｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、シリコステファヌス属種（Ｃｙｌｉｃｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ステファヌルス属種（Ｓｔｅｐｈａｎｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ウンシナリア属種（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、グロボセファルス属種（Ｇｌｏｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、シンガムス属種（Ｓｙｎｇａｍｕｓ ｓｐｐ．）、シアトストマ属種（Ｃｙａｔｈｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、メタストロンギルス属種（Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス属種（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ムエレリウス属種（Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、プロトストロンギルス属種（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ネオストロンギルス属種（Ｎｅｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、シストカウルス属種（Ｃｙｓｔｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、プネウモストロンギルス属種（Ｐｎｅｕｍｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、スピコカウルス属種（Ｓｐｉｃｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、エラホストロンギルス属種（Ｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、パレラホストロンギルス属種（Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、クレノソマ属種（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、パラクレノソマ属種（Ｐａｒａｃｒｅｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、アンギオストロンギルス属種（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、アエルロストロンギルス属種（Ａｅｌｕｒｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、フィラロイデス属種（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、パラフィラロイデス属種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、トリコストロンギルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、マルシャラギア属種（Ｍａｒｓｈａｌｌａｇｉａ ｓｐｐ．）、クーペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒオストロンギルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、オベリスコイデス属種（Ｏｂｅｌｉｓｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、アミドストムム属種（Ａｍｉｄｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オルラヌス属種（Ｏｌｌｕｌａｎｕｓ ｓｐｐ．）；
センビセンチュウ目（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）の、例えば：オキシウリス属種（Ｏｘｙｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、エンテロビウス属種（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、パサルルス属種（Ｐａｓｓａｌｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、シファシア属種（Ｓｙｐｈａｃｉａ ｓｐｐ．）、アスピクルリス属種（Ａｓｐｉｃｕｌｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、トキサスカリス属種（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、トキソカラ属種（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｓｐｐ．）、バイリサスカリス属種（Ｂａｙｌｉｓａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、パラスカリス属種（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、アニサキス属種（Ａｎｉｓａｋｉｓ ｓｐｐ．）アスカリジア属種、（Ａｓｃａｒｉｄｉａ ｓｐｐ．）、グナトストマ属種（Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、フィサロプテラ属種（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、テラジア属種（Ｔｈｅｌａｚｉａ ｓｐｐ．）、ゴンギロネマ属種（Ｇｏｎｇｙｌｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ハブロネマ属種（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、パラブロネマ属種（Ｐａｒａｂｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ドラスキア属種（Ｄｒａｓｃｈｉａ ｓｐｐ．）、ドラクンクルス属種（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ステファノフィラリア属種（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、パラフィラリア属種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、セタリア属種（Ｓｅｔａｒｉａ ｓｐｐ．）、ロア属種（Ｌｏａ ｓｐｐ．）、ジロフィラリア属種（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、リトモソイデス属す（Ｌｉｔｏｍｏｓｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ブルギア属種（Ｂｒｕｇｉａ ｓｐｐ．）、ウケレリア属種（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｓｐｐ．）、オンコセルカ属種（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）；
鉤頭動物門（Ａｃａｎｔｏｃｅｐｈａｌａ）：ダイコウトウチュウ目（Ｏｌｉｇａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）の、例えば：マクラカントリンクス属種（Ｍａｃｒａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プロステノルキス属種（Ｐｒｏｓｔｈｅｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）；
ポリモルフス目（Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｄａ）の、例えば：フィリコリス属種（Ｆｉｌｉｃｏｌｌｉｓ ｓｐｐ．）；
サジョウコウトウチュウ目（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｄａ）の、例えば：モニリホルミス属種（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｓ ｓｐｐ．）；
コウトウチュウ目（Ｅｃｈｉｎｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）の、例えば：アカントセファルス属種（Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、エキノリンクス属種（Ｅｃｈｉｎｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、レプトリンコイデス属種（Ｌｅｐｔｏｒｈｙｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）；
舌形動物門（Ｐｅｎｔａｓｔｏｍａ）：シタムシ目（Ｐｏｒｏｃｅｐｈａｌｉｄａ）の、例えば：リングアツラ属種（Ｌｉｎｇｕａｔｕｌａ ｓｐｐ．）。

好ましい実施形態によれば、式（Ｉ）で表される化合物は、線虫類を防除するために使用される。特に好ましくは、以下の線虫を挙げることができる：ベンチュウ目（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌｉｄａ）、クキセンチュウ目（Ｔｙｌｅｎｃｈｉｄａ）、カンセンチュウ目（Ｒｈａｂｄｉｔｉｎａ）、又は、センビセンチュウ目（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）に属する以下のもの：グナトストマ属種（Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、フィサロプテラ属種（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、テラジア属種（Ｔｈｅｌａｚｉａ ｓｐｐ．）、ゴンギロネマ属種（Ｇｏｎｇｙｌｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ハブロネマ属種（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、パラブロネマ属種（Ｐａｒａｂｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ドラスキア属種（Ｄｒａｓｃｈｉａ ｓｐｐ．）、ドラクンクルス属種（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）。

特に好ましいさらなる実施形態は、以下のものを防除するための使用を提供する：エンチュウ目（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａ）、特に、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ））、トリコストロンギルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、蛇状毛様線虫（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ））、クーペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、及び、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、又は、テラドルサギア属種（Ｔｅｌａｄｏｒｓａｇｉａ ｓｐｐ．）。

特に好ましいさらなる実施形態は、以下のものを防除するための使用を提供する：カイチュウ目（Ａｓｃａｒｉｄｉｄａ）、例えば、パラスカリス属種（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）。

動物は、魚類、爬虫類、鳥類、又は、特に、哺乳類であり得る。

農業用家畜及び育種用家畜としては、以下のものを挙げることができる：哺乳動物、例えば、ウシ、ウマ、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ラクダ、スイギュウ、ロバ、ウサギ、ダマジカ、トナカイ、毛皮動物、例えば、ミンク、チンチラ、アライグマ、鳥類、例えば、ニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒル、ダチョウ、魚類、例えば、マス、サケ、コイ、スズキ、カワカマス、ウナギ。

実験動物としては、以下のものを挙げることができる：マウス、ラット、モルモット、ゴールデンハムスター、イヌ、及び、ネコ。

ペット類としては、以下のものを挙げることができる：イヌ、及び、ネコ。

本発明によれば、動物に対して使用するのが好ましい。しかしながら、原理上は、ヒトに対して使用することも可能である。ヒトにおいては、好ましくは、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ネカトル属種（Ｎｅｃａｔｏｒ ｓｐｐ．）、トリクリス属種（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）及びエンテロビウス属種（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）を防除する。

一実施形態によれば、本発明による使用に関して、哺乳動物の中で、草食動物（これは、主に、植物を食して生きている）が好ましい。特に好ましいのは、反芻動物（例えば、ヒツジ、ヤギ、ウシ）の処理である。

非反芻性哺乳動物の草食動物の好ましい例は、ウマである。ここで、上記組合せは、好ましくは、例えば、以下のものを防除するために使用し得る：エンチュウ目（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａ）、又は、特に、カイチュウ目（Ａｓｃａｒｉｄｉｄａ）、例えば、馬回虫（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ ｅｑｕｏｒｕｍ）。

反芻動物の場合、以下のものを防除するのが好ましい：エンチュウ目（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａ）、特に、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコストロンギルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、クーペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）及びオステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）。

本発明によれば、特に好ましいのは、ヒツジの処理である。

本発明によれば、特に好ましいのは、さらに、ウシの処理である。

本発明による活性化合物は、獣医学の分野において、及び、畜産において、自体公知の方法で、直接使用されるか、又は、適切な調製物の形態で使用される。投与は、予防的に及び治療的に実施することが可能である。

一般式（Ｉ）又は一般式（Ｉ−ａ）で表される化合物は、単独で使用し得るか、又は、別の活性化合物（例えば、別の殺寄生生物剤）と組合せて使用することができる。

下記実施例によって、本発明について例証するが、該実施例は、本発明を限定するものではない。

調製実施例
実施例１４−１１

９４．６ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ）の２−メチルフラン−３−カルボン酸、１９８ｍｇ（０．９０ｍｍｏｌ）の２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロパン−１−アミン、５０．６ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、４６ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）のＤＭＡＰ、１７２．５ｍｇ（０．９０ｍｍｏｌ）のＥＤＣ塩酸塩及び１１６ｍｇ（０．９０ｍｍｏｌ）のジイソプロピルエチルアミンを１０ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、その溶液を室温で１６時間撹拌する。反応が終了した後、１０ｍＬの水を添加し、その有機相を分離し、水相を５ｍＬのジクロロメタンで再度抽出する。そのジクロロメタン相を硫酸ナトリウム／シリカゲルカートリッジを通して濾過し、溶媒を蒸発させ、その残渣を分取ＨＰＬＣで分離する。

収量：１３９．３ｍｇ（理論値の６３．６％）、無色の固体。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ［ｐｐｍ］，７．７３（ｔ，１Ｈ，ＮＨ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），７．３５（ｄ，２Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），３．３７（ｄ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｓ，６Ｈ）。

実施例２０−２３８

１１４ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）の２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−１−エチルアミン、１６３ｍｇ（０．７２ｍｍｏｌ）の２−（トリフルオロメチル）ニコチノイルクロリド、４０．５ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、３６．６ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）のＤＭＡＰ、１１５ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）のＥＤＣ塩酸塩及び７７．５ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）のジイソプロピルエチルアミンを１０ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、その溶液を室温で１６時間撹拌する。反応が終了した後、１０ｍＬの水を添加し、その有機相を分離し、水相を５ｍＬのジクロロメタンで再度抽出する。そのジクロロメタン相を硫酸ナトリウム／シリカゲルカートリッジを通して濾過し、溶媒を蒸発させ、その残渣を分取ＨＰＬＣで分離する。

収量：１４６ｍｇ（理論値の５９．９％）、無色の固体。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ［ｐｐｍ］，８．９５（ｔ，１Ｈ，ＮＨ），８．８０−８．７９（ｄ，１Ｈ），７．９９−７．９７（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．８０−７．７７（ｄｄ，１Ｈ），７．７２−７．６９（ｄ，１Ｈ），７．４０−７．３８（ｄ，１Ｈ），４．３０（ｔ，２Ｈ），３．７０−３．６７（四重線，２Ｈ）。

下記表中に挙げられている実施例は、同様にして調製することができる。

^１ Ｈ ＮＭＲデータ
^１Ｈ ＮＭＲデータは、対照標準（０．０）としてのテトラメチルシラン及び溶媒（ＣＤ_３ＣＮ、ＣＤＣｌ_３、Ｄ_６−ＤＭＳＯ）を使用して、フロープローブヘッド（容積 ６０μＬ）を備えたＢｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ４００で測定した。

選択された実施例に関するＮＭＲデータは、慣習的な形態（δ値、多重項分裂、水素原子の数）で、又は、ＮＭＲピークリストとして、記載されている。

ＮＭＲピークリスト法： 選択された実施例に関する^１Ｈ ＮＭＲデータが^１Ｈ ＮＭＲピークリストの形態で示されている場合、各シグナルピークに対して、最初にδ値（ｐｐｍ）が記載され、次に、スペースで区切られて、シグナル強度が記載されている。種々のシグナルピークに関して、δ値−シグナル強度数の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。従って、１つの例に対するピークリストは、以下の形態で示される：δ_１（強度_１）；δ_２（強度_２）；．．．；δ_ｉ（強度_ｉ）；．．．；δ_ｎ（強度_ｎ）。その中でＮＭＲスペクトルが記録された溶媒は、ＮＭＲピークリスト又は慣習的な解釈によるＮＭＲのリストの前に、角括弧内に記載されている。

生物学的実験
実施例Ａ
ニッポストロンギルス・ブラシリエンシス（Ｎｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）試験（ＮＩＰＯＢＲ）
ニッポストロンギルス・ブラシリエンシス（Ｎｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）を用いたインビトロ実験のための試験方法
ニッポストロンギルス・ブラシリエンシス（Ｎｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）成虫を雌Ｗｉｓｔａｒラットの小腸から分離し、２０μｇ／ｍＬのシソマイシン及び２μｇ／ｍＬのＣａｎｅｓｔｅｎを含んでいる０．９％ＮａＣｌの中に移した。該寄生虫（雌雄両方）のインキュベーションは、アセチルコリンエステラーゼの活性を測定するのにも使用される１．０ｍＬの培地の中で実施した。当該化合物をＤＭＳＯに溶解させ、それを、それぞれ、１００μｇ／ｍＬ、１０μｇ／ｍＬ及び１μｇ／ｍＬの最終濃度となるように、前記インキュベーション培地に加えた。対照は、ＤＭＳＯのみを含んでいた。インキュベーション及び酵素測定については、Ｒａｐｓｏｎら（１９８７）〔Ｚ． Ｐａｒａｓｉｔｅｎｋｕｎｄｅ ７３， １９０−１９１〕による研究において記載された。

効力は、３５（０〜３５％阻害）、６０（＞３５〜６０％）、８４（＞６０−８４％）及び１００（＞８４〜１００％）の区分を用いて分類した

実施例Ｂ
インビボ線虫試験
ヘリグモソモイデス・ポリギルス（Ｈｅｌｉｇｍｏｓｏｍｏｉｄｅｓ ｐｏｌｙｇｙｒｕｓ）／マウス
ヘリグモソモイデス・ポリギルス（Ｈｅｌｉｇｍｏｓｏｍｏｉｄｅｓ ｐｏｌｙｇｙｒｕｓ）を実験的に感染させたマウスを、その寄生虫の検出潜伏期間（ｐｒｅｐａｔｅｎｃｙ ｔｉｍｅ）が経過した後、処理した。当該活性化合物を、Ｃｒｅｍｏｐｈｏｒ ＥＬ／水混合物の中に入れて、経口投与した。

該マウスの解剖に際して小腸内の寄生虫の数を数えることにより、活性の程度を求めた。効力は、処理されていない対照動物の小腸内の寄生虫の数と比較した寄生虫の数によって決定した。

試験に供した活性化合物及び有効薬量（Ｄｏｓｉｓ ｅｆｆｅｃｔｉｖａ）は、下記表に示してある。

実施例Ｃ
インビボ線虫試験
捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）／ヒツジ
捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）を実験的に感染させたヒツジを、その寄生虫の検出潜伏期間（ｐｒｅｐａｔｅｎｃｙ ｔｉｍｅ）が経過した後、処理した。当該活性化合物を、純粋な活性化合物として、経口的に及び／又は筋肉内に、投与した。

該ヒツジの解剖に際して皺胃内の寄生虫の数を数えることにより、活性の程度を求めた。効力は、処理されていない対照動物の皺胃内の寄生虫の数と比較した寄生虫の数によって決定した。

試験に供した活性化合物及び有効薬量（Ｄｏｓｉｓ ｅｆｆｅｃｔｉｖａ）は、下記表に示してある。

実施例Ｄ
捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）試験（ＨＡＥＭＣＯ）
溶媒： ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬのジメチルスルホキシドと混合させ、得られた濃厚物を「リンゲル液」で希釈して、所望の濃度とする。所望濃度の該活性化合物調製物を含んでいる容器に、約４０匹の捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）幼虫を生息させる。

５日間経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全ての幼虫が死んだことを意味し；０％は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。

この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で、１００％の効果示す：２０−２６、２０−２９。

この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、２０ｐｐｍの施用量で、９０％の効果示す：１３−４。

この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、２０ｐｐｍの施用量で、８０％の効果示す：１４−２、１４−４。

クーペリア・クルチセイ（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｃｕｒｔｉｃｅｉ）試験（ＣＯＯＰＣＵ）
溶媒： ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬのジメチルスルホキシドと混合させ、得られた濃厚物を「リンゲル液」で希釈して、所望の濃度とする。所望濃度の該活性化合物調製物を含んでいる容器に、約４０匹のクーペリア・クルチセイ（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｃｕｒｔｉｃｅｉ）幼虫を生息させる。

５日間経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全ての幼虫が死んだことを意味し；０％は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。

この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で、１００％の効果示す：２０−２６。

この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で、８０％の効果示す：１７−３７。

この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、２０ｐｐｍの施用量で、９０％の効果示す：１４−２、１４−４、１３−４。

この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、２０ｐｐｍの施用量で、８００％の効果示す：２０−２９。

Claims (10)

1. 動物又はヒトにおける蠕虫類（helminths）、線虫類（nematodes）、舌形動物門（Pentastoma）及び鉤頭動物門（Acanthocephala）から選択される内部寄生生物を防除するための医薬組成物であって、式（Ｉ）
   

   

   
   〔式中、
   Ｘは、Ｍ^１で１置換又は多置換されているフェニル、チエニル又はフラニルを表し；
   Ｑは、Ｍ^１で１置換又は多置換されているチエニル又はフラニルを表し；
   Ｙは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シアノメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、３，３−ジクロロプロパ−２−エニル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し；
   Ｗは、酸素又は硫黄を表し；
   Ｌ^１は、−Ｃ（Ｒ^１１，Ｒ^１２）−、酸素、硫黄又は−Ｎ（Ｒ^１）−を表し；
   Ｌ^２は、−Ｃ（Ｒ^２１，Ｒ^２２）−を表し；
   Ｌ^３は、−Ｃ（Ｒ^３１，Ｒ^３２）−又は直接結合を表し；
   Ｍ^１は、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ又はフェノキシを表し；
   Ｒ^１は、水素を表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルを表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい３〜１４員の環式基を表し；
   Ｒ^１１、Ｒ^１２は、それぞれ、互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−アルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_１４）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルを表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい３〜１４員の環式基を表し；
   Ｒ^２１、Ｒ^２２は、それぞれ、互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−アルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_１４）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルを表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい３〜１４員の環式基を表し；
   Ｒ^２１、Ｒ^２２は、一緒になって、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよいスピロ結合した３〜１４員の炭素環式基又は３〜１０員のヘテロ環式基を表し；
   Ｒ^３１、Ｒ^３２は、それぞれ、互いに独立して、水素を表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_１４）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルを表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい３〜１４員の環式基を表し；
   Ｒ^３１、Ｒ^３２は、一緒になって、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよいスピロ結合した３〜１４員の炭素環式基又は３〜１０員のヘテロ環式基を表し；
   Ｍ^２は、それぞれ、互いに独立して、ハロゲン、ホルミル、シアノ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−アルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−アルキニルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−ハロアルキニルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニルスルホニル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−アルキニルスルホニル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−ハロアルキニルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルスルファニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキルスルファニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニルスルファニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニルスルファニル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−アルキニルスルファニル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−ハロアルキニルスルファニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルキニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルキニルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルコキシカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）−ハロアルキニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ１０）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルキニルカルボニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−ハロアルキニルカルボニルオキシ、３〜１４員の環式基を表す〕
   で表される化合物又はその塩、Ｎ−オキシド若しくは互変異性体形態を含む、前記医薬組成物。
2. Ｘが、Ｍ^１で１置換又は多置換されているフェニル、２−チエニル、３−チエニル、２−フラニル又は３−フラニルを表し；
   Ｑが、Ｍ^１で１置換又は多置換されている２−チエニル、３−チエニル又は２−フラニルを表し；
   Ｙが、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シアノメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、３，３−ジクロロプロパ−２−エニル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し；
   Ｌ^１が、−Ｃ（Ｒ^１１，Ｒ^１２）−、酸素又は−Ｎ（Ｒ^１）−を表し；
   Ｍ^１が、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ又はフェノキシを表し；
   Ｒ^１が、水素を表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルを表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル若しくはハロゲン化（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルを表し；
   Ｒ^１１、Ｒ^１２が、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル若しくはハロゲン化（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルを表し；
   Ｒ^２１、Ｒ^２２が、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル若しくはハロゲン化（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルを表し；
   Ｒ^２１、Ｒ^２２が、スピロ−Ｃ（ＣＨ_２−ＣＨ_２）としてＣ（Ｒ^２１，Ｒ^２２）を表し；
   Ｒ^３１、Ｒ^３２が、それぞれ、互いに独立して、水素を表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル若しくはハロゲン化（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルを表し；
   Ｒ^３１、Ｒ^３２が、スピロ−Ｃ（ＣＨ_２−ＣＨ_２）としてＣ（Ｒ^３１，Ｒ^３２）を表し；
   Ｍ^２が、それぞれ、互いに独立して、ハロゲン、ホルミル、シアノ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−ハロアルキニルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニルスルホニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニルスルホニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−ハロアルキニルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルファニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルファニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルスルファニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニルスルファニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニルスルファニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−ハロアルキニルスルファニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルキニルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−ハロアルキニルオキシカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニルカルボニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルキニルカルボニルオキシ又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルを表す；
   請求項１に記載の医薬組成物。
3. Ｘが、Ｍ^１で１〜３置換されているフェニル、２−チエニル、３−チエニル、２−フラニル又は３−フラニルを表し；
   Ｑが、Ｍ^１で１置換又は２置換されている２−チエニル、３−チエニル又は２−フラニルを表し；
   Ｙが、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シアノメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、３，３−ジクロロプロパ−２−エニル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し；
   Ｗが、酸素を表し；
   Ｍ^１が、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ又はフェノキシを表し；
   Ｒ^１が、水素を表すか、又は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、シクロプロピルメチル若しくはシクロプロピルを表し；
   Ｒ^１１、Ｒ^１２が、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルを表し；
   Ｒ^２１、Ｒ^２２が、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルを表し；
   Ｒ^２１、Ｒ^２２が、スピロ−Ｃ（ＣＨ_２−ＣＨ_２）としてＣ（Ｒ^２１，Ｒ^２２）を表し；
   Ｒ^３１、Ｒ^３２が、それぞれ、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表し；
   Ｒ^３１、Ｒ^３２が、スピロ−Ｃ（ＣＨ_２−ＣＨ_２）としてＣ（Ｒ^３１，Ｒ^３２）を表し；
   Ｍ^２が、それぞれ、互いに独立して、塩素、ホルミル、シアノ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルファニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルファニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルカルボニル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルを表す；
   請求項１又は２に記載の医薬組成物。
4. Ｑが、２−チエニル、３−フルオロ−２−チエニル、３−クロロ−２−チエニル、３，４−ジクロロ−２−チエニル、３，４，５−トリクロロ−２−チエニル、３−ブロモ−２−チエニル、３−ヨード−２−チエニル、３−メチル−２−チエニル、３−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、３−メトキシ−２−チエニル、３−エトキシ−２−チエニル、３−チエニル、２−フルオロ−３−チエニル、２−クロロ−３−チエニル、２−ブロモ−３−チエニル、２−ヨード−３−チエニル、２−メチル−３−チエニル、２−（トリフルオロメチル）−３−チエニル、２−メトキシ−３−チエニル、２−エトキシ−３−チエニル、２−フラニル、３−フルオロ−２−フラニル、３−クロロ−２−フラニル、３−ブロモ−２−フラニル、３−ヨード−２−フラニル、３−メチル−２−フラニル、３−（トリフルオロメチル）−２−フラニル、３−メトキシ−２−フラニル、３−エトキシ−２−フラニル、３−フラニル、２−クロロ−３−フラニル、２−ブロモ−３−フラニル、２−ヨード−３−フラニル、２−メチル−３−フラニル、２−（トリフルオロメチル）−３−フラニル、２−メトキシ−３−フラニル又は２−エトキシ−３−フラニルを表し；
   Ｙが、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シアノメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、３，３−ジクロロプロパ−２−エニル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し；
   Ｍ^１が、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ又はフェノキシを表し；
   Ｒ^１が、水素又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルを表し；
   Ｒ^１１、Ｒ^１２が、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表し；
   Ｒ^２１、Ｒ^２２が、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表し；
   Ｒ^３１、Ｒ^３２が、それぞれ、互いに独立して、水素又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表し；
   Ｍ^２が、それぞれ、互いに独立して、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、メチルスルファニル、エチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル、シクロプロピル、シクロブチル又はシクロペンチルを表す；
   請求項１〜３のいずれかに記載の医薬組成物。
5. 動物又はヒトにおける蠕虫類（ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）、線虫類（nematodes）、舌形動物門（Pentastoma）及び鉤頭動物門（Acanthocephala）から選択される内部寄生生物を防除するための医薬組成物であって、式（Ｉ−ｂ）
   

   

   
   〔式中、
   Ｌ^２、Ｌ^３、Ｑ、Ｗ及びＹは、請求項１〜４のいずれかで定義されているとおりであり；
   Ｍ^１及びＭ^３は、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、ＯＨ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルスルファニル、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−ハロアルキルスルファニル、（３〜１４員の環式基）−Ｏ−を表し；
   ｎは、０〜４の整数を表し；
   Ｌ^２、Ｌ^３、Ｑ、Ｗ及びＹは、請求項１〜４のいずれかで定義されているとおりである〕
   で表される化合物又はその塩、Ｎ−オキシド若しくは互変異性体形態を含む、前記医薬組成物。
6. 動物又はヒトにおける蠕虫類（ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）、線虫類（nematodes）、舌形動物門（Pentastoma）及び鉤頭動物門（Acanthocephala）から選択される内部寄生生物を防除するための医薬組成物であって、式（Ｉ）
   

   

   
   〔式中、
   Ｌ^１、Ｌ^２、Ｍ^１、Ｗ、Ｘ及びＹは、請求項１〜４のいずれかで定義されているとおりであり；及び、
   Ｑは、Ｍ^１で１置換又は多置換されているフェニルを表し（ここで、該フェニルは、その２位においてはトリフルオロメチルでは置換され得ない）；
   Ｌ^３は、Ｃ（Ｒ^３１，Ｒ^３２）を表し、その際、Ｒ^３１及びＲ^３２は、それぞれ、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表す〕
   で表される化合物又は式（Ｉ）で表される化合物の塩、Ｎ−オキシド若しくは互変異性体形態を含む前記医薬組成物。
7. 動物又はヒトにおける蠕虫類（ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）、線虫類（nematodes）、舌形動物門（Pentastoma）及び鉤頭動物門（Acanthocephala）から選択される内部寄生生物を防除するための医薬組成物であって、式（Ｉ）
   

   

   
   〔式中、
   Ｌ^２、Ｌ^３、Ｍ^１、Ｗ、Ｘ及びＹは、請求項１〜４のいずれかで定義されているとおりであり；及び、
   Ｑは、Ｍ^１で１置換又は多置換されているフェニルを表し；
   Ｌ^１は、−Ｎ（Ｒ^１）を表し、その際、Ｒ^１は、水素を表すか、又は、Ｍ^２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表すか、又は、置換されていてもよいＣ_３〜Ｃ_６員の炭素環式基を表し；
   Ｌ^１は、硫黄を表し；又は、
   Ｌ^１は、−Ｃ（Ｒ^１１，Ｒ^１２）−を表し、その際、Ｒ^１１、Ｒ^１２は、それぞれ、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシを表す〕
   で表される化合物又は式（Ｉ）で表される化合物の塩、Ｎ−オキシド若しくは互変異性体形態を含む、前記医薬組成物。
8. 動物又はヒトにおける蠕虫類（ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）、線虫類（nematodes）、舌形動物門（Pentastoma）及び鉤頭動物門（Acanthocephala）から選択される内部寄生生物を防除するための薬物を調製するための、請求項１〜７のいずれかに記載の医薬組成物の使用。
9. 動物又はヒト蠕虫類（ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）、線虫類（nematodes）、舌形動物門（Pentastoma）及び鉤頭動物門（Acanthocephala）から選択されるにおける内部寄生生物の防除において使用するための請求項１〜７のいずれかに記載の医薬組成物であって、請求項１〜７のいずれかに記載の医薬組成物を動物又はヒトに予防的又は治療的に投与することを特徴とする、前記医薬組成物。
10. 殺内部寄生生物剤組成物である、請求項１〜７のいずれかに記載の医薬組成物。