JP6364014B2 - ピリジルオキシアルキルカルボキサミド類並びにそれらの殺内部寄生生物剤及び殺線虫剤としての使用 - Google Patents
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Yは、水素を表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C1−C10)−アルキル、(C2−C10)−アルケニル、(C2−C10)−アルキニル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C10)−ハロアルケニル、(C2−C10)−ハロアルキニル、(C1−C10)−アルコキシ、(C2−C10)−アルケニルオキシ、(C3−C10)−アルキニルオキシ、(C3−C14)−シクロアルキル−(C1−C10)−アルキルを表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい3〜14員の環式基を表し;
Wは、酸素又は硫黄を表し;
L2は、−C(R21、R22)−を表し;
L3は、−C(R31、R32)−を表し;
M1、M2及びM3は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C1−C10)−アルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C1−C10)−アルコキシ、(C1−C10)−ハロアルコキシ、(C1−C10)−アルキルチオ、(C1−C10)−ハロアルキルチオ、(C1−C10)−アルキルスルホニル、(C1−C10)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C10)−アルキルスルファニル、(C1−C10)−ハロアルキルスルファニル又は(3〜14員の環式基)−O−を表し;
M4は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C1−C10)−アルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C1−C10)−アルコキシ、(C1−C10)−ハロアルコキシ、(C1−C10)−アルキルチオ、(C1−C10)−ハロアルキルチオ、(C1−C10)−アルキルスルホニル、(C1−C10)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C10)−アルキルスルファニル、(C1−C10)−ハロアルキルスルファニル又は(3〜14員の環式基)−O−を表し;
kは、1、2又は3を表し;
R21、R22は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C1−C10)−アルキル、(C2−C10)−アルケニル、(C2−C10)−アルキニル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C10)−ハロアルケニル、(C2−C10)−ハロアルキニル、(C1−C10)−アルコキシ、(C1−C10)−ハロアルコキシ、(C2−C10)−アルケニルオキシ、(C3−C10)−アルキニルオキシ、(C3−C14)−シクロアルキル−(C1−C10)−アルキルを表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい3〜14員の環式基を表し;
R21、R22は、一緒に、M2で1置換若しくは多置換されていてもよいスピロ結合した3〜14員の炭素環式基又は3〜10員のヘテロ環式基を表し;
R31、R32は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C1−C10)−アルキル、(C2−C10)−アルケニル、(C2−C10)−アルキニル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C10)−ハロアルケニル、(C2−C10)−ハロアルキニル、(C3−C14)−シクロアルキル−(C1−C10)−アルキルを表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい3〜14員の環式基を表し;
R31、R32は、一緒に、M5で1置換若しくは多置換されていてもよいスピロ結合した3〜14員の炭素環式基又は3〜10員のヘテロ環式基を表し;
M5は、いずれの場合にも、残りのものから独立して、ハロゲン、ホルミル、シアノ、ニトロ、(C1−C10)−アルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C10)−アルケニル、(C2−C10)−ハロアルケニル、(C2−C10)−アルキニル、(C2−C10)−ハロアルキニル、(C1−C10)−アルコキシ、(C1−C10)−ハロアルコキシ、(C2−C10)−アルケニルオキシ、(C2−C10)−ハロアルケニルオキシ、(C3−C10)−アルキニルオキシ、(C3−C10)−ハロアルキニルオキシ、(C1−C10)−アルキルチオ、(C1−C10)−ハロアルキルチオ、(C2−C10)−アルケニルチオ、(C2−C10)−ハロアルケニルチオ、(C3−C10)−アルキニルチオ、(C3−C10)−ハロアルキニルチオ、(C1−C10)−アルキルスルホニル、(C1−C10)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C10)−アルケニルスルホニル、(C2−C10)−ハロアルケニルスルホニル、(C3−C10)−アルキニルスルホニル、(C3−C10)−ハロアルキニルスルホニル、(C1−C10)−アルキルスルファニル、(C1−C10)−ハロアルキルスルファニル、(C2−C10)−アルケニルスルファニル、(C2−C10)−ハロアルケニルスルファニル、(C3−C10)−アルキニルスルファニル、(C3−C10)−ハロアルキニルスルファニル、(C1−C10)−アルキルカルボニル、(C1−C10)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C10)−アルケニルカルボニル、(C2−C10)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C10)−アルキニルカルボニル、(C2−C10)−ハロアルキニルカルボニル、(C1−C10)−アルコキシカルボニル、(C1−C10)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C10)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C10)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C3−C10)−アルキニルオキシカルボニル、(C3−C10)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C1−C10)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C10)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2−C10)−アルケニルカルボニルオキシ、(C2−C10)−ハロアルケニルカルボニルオキシ、(C2−C10)−アルキニルカルボニルオキシ、(C2−C10)−ハロアルキニ
ルカルボニルオキシ、3〜14員の環式基を表す〕
で表される新規化合物並びに式(I)で表される化合物の塩、N−オキシド及び互変異性体形態を提供するが、但し、以下の化合物は除く:
N−[2−(ピリジン−2−イルオキシ)エチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド:
Yは、水素を表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C1−C10)−アルキル、(C2−C10)−アルケニル、(C2−C10)−アルキニル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C10)−ハロアルケニル、(C2−C10)−ハロアルキニル、(C1−C10)−アルコキシ、(C2−C10)−アルケニルオキシ、(C3−C10)−アルキニルオキシ、(C3−C14)−シクロアルキル−(C1−C10)−アルキルを表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい3〜14員の環式基を表し;
Wは、酸素又は硫黄を表し;
L2は、−C(R21、R22)−を表し;
L3は、−C(R31、R32)−を表し;
M1、M2及びM3は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C1−C10)−アルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C1−C10)−アルコキシ、(C1−C10)−ハロアルコキシ、(C1−C10)−アルキルチオ、(C1−C10)−ハロアルキルチオ、(C1−C10)−アルキルスルホニル、(C1−C10)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C10)−アルキルスルファニル、(C1−C10)−ハロアルキルスルファニル又は(3〜14員の環式基)−O−を表し;
M4は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C1−C10)−アルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C1−C10)−アルコキシ、(C1−C10)−ハロアルコキシ、(C1−C10)−アルキルチオ、(C1−C10)−ハロアルキルチオ、(C1−C10)−アルキルスルホニル、(C1−C10)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C10)−アルキルスルファニル、(C1−C10)−ハロアルキルスルファニル又は(3〜14員の環式基)−O−を表し;
kは、1、2又は3を表し;
R21、R22は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C1−C10)−アルキル、(C2−C10)−アルケニル、(C2−C10)−アルキニル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C10)−ハロアルケニル、(C2−C10)−ハロアルキニル、(C1−C10)−アルコキシ、(C1−C10)−ハロアルコキシ、(C2−C10)−アルケニルオキシ、(C3−C10)−アルキニルオキシ、(C3−C14)−シクロアルキル−(C1−C10)−アルキルを表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい3〜14員の環式基を表し;
R21、R22は、一緒に、M2で1置換若しくは多置換されていてもよいスピロ結合した3〜14員の炭素環式基又は3〜10員のヘテロ環式基を表し;
R31、R32は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C1−C10)−アルキル、(C2−C10)−アルケニル、(C2−C10)−アルキニル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C10)−ハロアルケニル、(C2−C10)−ハロアルキニル、(C3−C14)−シクロアルキル−(C1−C10)−アルキルを表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい3〜14員の環式基を表し;
R31、R32は、一緒に、M5で1置換若しくは多置換されていてもよいスピロ結合した3〜14員の炭素環式基又は3〜10員のヘテロ環式基を表し;
M5は、いずれの場合にも、残りのものから独立して、ハロゲン、ホルミル、シアノ、ニトロ、(C1−C10)−アルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C10)−アルケニル、(C2−C10)−ハロアルケニル、(C2−C10)−アルキニル、(C2−C10)−ハロアルキニル、(C1−C10)−アルコキシ、(C1−C10)−ハロアルコキシ、(C2−C10)−アルケニルオキシ、(C2−C10)−ハロアルケニルオキシ、(C3−C10)−アルキニルオキシ、(C3−C10)−ハロアルキニルオキシ、(C1−C10)−アルキルチオ、(C1−C10)−ハロアルキルチオ、(C2−C10)−アルケニルチオ、(C2−C10)−ハロアルケニルチオ、(C3−C10)−アルキニルチオ、(C3−C10)−ハロアルキニルチオ、(C1−C10)−アルキルスルホニル、(C1−C10)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C10)−アルケニルスルホニル、(C2−C10)−ハロアルケニルスルホニル、(C3−C10)−アルキニルスルホニル、(C3−C10)−ハロアルキニルスルホニル、(C1−C10)−アルキルスルファニル、(C1−C10)−ハロアルキルスルファニル、(C2−C10)−アルケニルスルファニル、(C2−C10)−ハロアルケニルスルファニル、(C3−C10)−アルキニルスルファニル、(C3−C10)−ハロアルキニルスルファニル、(C1−C10)−アルキルカルボニル、(C1−C10)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C10)−アルケニルカルボニル、(C2−C10)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C10)−アルキニルカルボニル、(C2−C10)−ハロアルキニルカルボニル、(C1−C10)−アルコキシカルボニル、(C1−C10)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C10)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C10)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C3−C10)−アルキニルオキシカルボニル、(C3−C10)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C1−C10)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C10)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2−C10)−アルケニルカルボニルオキシ、(C2−C10)−ハロアルケニルカルボニルオキシ、(C2−C10)−アルキニルカルボニルオキシ、(C2−C10)−ハロアルキニ
ルカルボニルオキシ、3〜14員の環式基を表す〕
で表される新規化合物並びに式(I)で表される化合物の塩、N−オキシド及び互変異性体形態を提供する。
作物保護における殺線虫剤は、本明細書中に記載されている場合、当該活性化合物が線虫類を防除することができることを意味する。
ハロゲン(別途定義されていない限り):第7主族の元素;フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が好ましい。
1個の水素原子が上記で定義されているハロゲン原子で置き換えられている。一実施形態では、全ての水素原子がハロゲンで置き換えられている。ハロゲン化された構造の例は、例えば、クロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオである。
3〜14員の環式基(他の場所で異なって定義されていない限り):(C3−C14)−炭素環式基、3〜10員のヘテロ環式基、ハロゲン化(C3−C14)−炭素環式基、3〜10員のハロゲン化ヘテロ環式基。
全ての実施形態が単独で存在し得るか又は組み合わされて存在し得るということは、当業者には明らかである。特に、式(I)で表される化合物に関するラジカルのさまざまな定義は、互いに組み合わせることができる。
Qは、とりわけ、極めて特に好ましくは、2−チエニル、3−フルオロ−2−チエニル、3−クロロ−2−チエニル、3,4−ジクロロ−2−チエニル、3,4,5−トリクロロ−2−チエニル、3−ブロモ−2−チエニル、3−ヨード−2−チエニル、3−シアノ−2−チエニル、3−メチル−2−チエニル、3−(トリフルオロメチル)−2−チエニル、3−メトキシ−2−チエニル、3−エトキシ−2−チエニル、3−チエニル、2−フルオロ−3−チエニル、2−クロロ−3−チエニル、2−ブロモ−3−チエニル、2−ヨード−3−チエニル、2−シアノ−3−チエニル、2−メチル−3−チエニル、2−(トリフルオロメチル)−3−チエニル、2−メトキシ−3−チエニル、2−エトキシ−3−チエニル、2−フラニル、3−フルオロ−2−フラニル、3−クロロ−2−フラニル、3−ブロモ−2−フラニル、3−ヨード−2−フラニル、3−シアノ−2−フラニル、3−メチル−2−フラニル、3−(トリフルオロメチル)−2−フラニル、3−メトキシ−2−フラニル、3−エトキシ−2−フラニル、3−フラニル、2−クロロ−3−フラニル、2−ブロモ−3−フラニル、2−ヨード−3−フラニル、2−シアノ−3−フラニル、2−メチル−3−フラニル、2−(トリフルオロメチル)−3−フラニル、2−メトキシ−3−フラニル、2−エトキシ−3−フラニル、2−メチルフェニル、2−フルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2−クロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2−ブロモフェニル、2−ヨードフェニル、2−(ジフルオロメチル)フェニル、2−(トリフルオロメチル)フェニル、2−ニトロフェニル、2−クロロ−3−ピリジル、3−クロロ−2−ピリジル、2−(ジフルオロメチル)−3−ピリジル、2−(トリフルオロメチル)−3−ピリジルを表す;
Yは、好ましくは、水素を表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルを表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい3〜10員の環式基を表す;
Yは、好ましくは、水素を表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C3−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C3−C4)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C3−C4)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキルを表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよいC3−C6員の炭素環式基を表す;
Yは、特に好ましくは、水素を表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C3−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキルを表す;
Yは、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、シアノメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、アリル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、3,3−ジクロロプロパ−2−エニル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表す;
Yは、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピル、シクロブチルを表す;
Yは、極めて特に好ましくは、水素、シクロプロピルを表す;
Yは、極めて特に好ましくは、水素を表す;
Wは、好ましくは、酸素を表す;
Wは、好ましくは、硫黄を表す;
M1、M2及びM3は、それぞれ互いに独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルスルファニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルファニル、(C3−C14)−シクロアルキル−O−、(C3−C14)−シクロアルケニル−O−、(C6−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C3−C14)−シクロアルキル−O−、ハロゲン化(C3−C14)−シクロアルケニル−O−、ハロゲン化(C6−C14)−アリール−O−を表す;
M1、M2及びM3は、それぞれ互いに独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルスルファニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルファニル、(C3−C14)−シクロアルキル−O−、(C3−C14)−シクロアルケニル−O−、(C6−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C3−C14)−シクロアルキル−O−、ハロゲン化(C3−C14)−シクロアルケニル−O−、ハロゲン化(C6−C14)−アリール−O−を表す[ここで、QがQ11に対応する場合、M3は該ピリジルの4位における(C1−C4)−ハロアルキルではない];
M1、M2及びM3は、それぞれ互いに独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルファニル、(C3−C14)−シクロアルキル−O−、(C3−C14)−シクロアルケニル−O−、(C6−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C3−C14)−シクロアルキル−O−、ハロゲン化(C3−C14)−シクロアルケニル−O−、ハロゲン化(C6−C14)−アリール−O−を表す;
M1、M2及びM3は、それぞれ互いに独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルファニル、(C3−C14)−シクロアルキル−O−、(C3−C14)−シクロアルケニル−O−、(C6−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C3−C14)−シクロアルキル−O−、ハロゲン化(C3−C14)−シクロアルケニル−O−、ハロゲン化(C6−C14)−アリール−O−を表す[ここで、QがQ11に対応する場合、M3は該ピリジルの4位における(C1−C4)−ハロアルキルではない];
M1、M2及びM3は、それぞれ互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルファニル、(C6−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C6−C14)−アリール−O−を表す;
M1、M2及びM3は、それぞれ互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルファニル、(C6−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C6−C14)−アリール−O−を表す[ここで、QがQ11に対応する場合、M3は該ピリジルの4位における(C1−C4)−ハロアルキルではない];
M1、M2及びM3は、それぞれ互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C1−C2)−アルコキシ、(C1−C2)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−アルキルチオ、(C1−C2)−ハロアルキルチオ、(C1−C2)−アルキルスルホニル、(C1−C2)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C2)−アルキルスルファニル、(C1−C2)−ハロアルキルスルファニル、(C6)−アリール−O−、ハロゲン化(C6)−アリール−O−を表す;
M1、M2及びM3は、それぞれ互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C1−C2)−アルコキシ、(C1−C2)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−アルキルチオ、(C1−C2)−ハロアルキルチオ、(C1−C2)−アルキルスルホニル、(C1−C2)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C2)−アルキルスルファニル、(C1−C2)−ハロアルキルスルファニル、(C6)−アリール−O−、ハロゲン化(C6)−アリール−O−を表す[ここで、QがQ11に対応する場合、M3は該ピリジルの4位における(C1−C2)−ハロアルキルではない];
M1、M2及びM3は、それぞれ互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、OH、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、クロロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル、メチルスルファニル、エチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル又はフェノキシを表す;
M1、M2及びM3は、それぞれ互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、OH、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、クロロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル、メチルスルファニル、エチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル又はフェノキシを表す[ここで、QがQ11に対応する場合、M3は該ピリジルの4位におけるトリフルオロメチルではない];
M1、M2及びM3は、それぞれ互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、OH、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル、メチルスルファニル、エチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル又はフェノキシを表す;
M1、M2及びM3は、それぞれ互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、OH、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル、メチルスルファニル、エチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル又はフェノキシを表す[ここで、QがQ11に対応する場合、M3は該ピリジルの4位におけるトリフルオロメチルではない];
M1、M2及びM3は、それぞれ互いに独立して、とりわけ、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ又はフェノキシを表す;
M1、M2及びM3は、それぞれ互いに独立して、とりわけ、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ又はフェノキシを表す[ここで、QがQ11に対応する場合、M3は該ピリジルの4位におけるトリフルオロメチルではない];
M1、M2及びM3は、それぞれ互いに独立して、とりわけ、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルを表す;
M1、M2及びM3は、それぞれ互いに独立して、とりわけ、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルを表す[ここで、QがQ11に対応する場合、M3は該ピリジルの4位におけるトリフルオロメチルではない];
M4は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルスルファニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルファニル、(C3−C14)−シクロアルキル−O−、(C3−C14)−シクロアルケニル−O−、(C6−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C3−C14)−シクロアルキル−O−、ハロゲン化(C3−C14)−シクロアルケニル−O−、ハロゲン化(C6−C14)−アリール−O−を表す;
M4は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルスルファニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルファニル、(C3−C14)−シクロアルキル−O−、(C3−C14)−シクロアルケニル−O−、(C6−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C3−C14)−シクロアルキル−O−、ハロゲン化(C3−C14)−シクロアルケニル−O−、ハロゲン化(C6−C14)−アリール−O−を表す[ここで、QがQ10に対応する場合、M4は(C1−C4)−ハロアルキルではない];
M4は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルファニル、(C3−C14)−シクロアルキル−O−、(C3−C14)−シクロアルケニル−O−、(C6−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C3−C14)−シクロアルキル−O−、ハロゲン化(C3−C14)−シクロアルケニル−O−、ハロゲン化(C6−C14)−アリール−O−を表す;
M4は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルファニル、(C3−C14)−シクロアルキル−O−、(C3−C14)−シクロアルケニル−O−、(C6−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C3−C14)−シクロアルキル−O−、ハロゲン化(C3−C14)−シクロアルケニル−O−、ハロゲン化(C6−C14)−アリール−O−を表す[ここで、QがQ10に対応する場合、M4は(C1−C4)−ハロアルキルではない];
M4は、極めて特に好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルファニル、(C6−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C6−C14)−アリール)−O−を表す;
M4は、極めて特に好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルファニル、(C6−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C6−C14)−アリール−O−を表す[ここで、QがQ10に対応する場合、M4は(C1−C2)−ハロアルキルではない];
M4は、極めて特に好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C1−C2)−アルコキシ、(C1−C2)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−アルキルチオ、(C1−C2)−ハロアルキルチオ、(C1−C2)−アルキルスルホニル、(C1−C2)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C2)−アルキルスルファニル、(C1−C2)−ハロアルキルスルファニル、(C6)−アリール−O−、ハロゲン化(C6)−アリール)−O−を表す;
M4は、極めて特に好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C1−C2)−アルコキシ、(C1−C2)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−アルキルチオ、(C1−C2)−ハロアルキルチオ、(C1−C2)−アルキルスルホニル、(C1−C2)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C2)−アルキルスルファニル、(C1−C2)−ハロアルキルスルファニル、(C6)−アリール−O−、ハロゲン化(C6)−アリール−O−を表す[ここで、QがQ10に対応する場合、M4は(C1−C2)−ハロアルキルではない];
M4は、極めて特に好ましくは、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、OH、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、クロロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル、メチルスルファニル、エチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル又はフェノキシを表す;
M4は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、OH、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、クロロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル、メチルスルファニル、エチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル又はフェノキシを表す[ここで、QがQ10に対応する場合、M4はトリフルオロメチルではない];
M4は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、OH、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル、メチルスルファニル、エチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル又はフェノキシを表す;
M4は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、OH、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル、メチルスルファニル、エチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル又はフェノキシを表す[ここで、QがQ10に対応する場合、M4はトリフルオロメチルではない];
M4は、とりわけ、極めて特に好ましくは、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ又はフェノキシを表す;
M4は、とりわけ、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ又はフェノキシを表す[ここで、QがQ10に対応する場合、M4はトリフルオロメチルではない];
M4は、とりわけ、極めて特に好ましくは、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシを表す;
M4は、とりわけ、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシを表す[ここで、QがQ10に対応する場合、M4はトリフルオロメチルではない];
M4は、とりわけ、極めて特に好ましくは、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ又はフェノキシを表す;
M4は、とりわけ、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ又はフェノキシを表す[ここで、QがQ10に対応する場合、M4はトリフルオロメチルではない];
kは、好ましくは、1又は2を表す;
kは、特に好ましくは、1を表す;
R21、R22は、好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルを表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C3−C14)−炭素環式基を表す;
R21、R22は、好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C3−C4)−アルキニルオキシ、(C3−C4)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル若しくはハロゲン化(C3−C8)−シクロアルキルを表す;
R21、R22は、好ましくは、スピロ−C(CH2−CH2)として、C(R21、R22)を表す;
R21、R22は、特に好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C3−C4)−アルキニルオキシ、(C3−C4)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルを表す;
R21、R22は、好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、ブチル、アリル、プロパルギル、クロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表す;
R21、R22は、好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表す;
R21、R22は、極めて特に好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルを表す;
R21、R22は、とりわけ、極めて特に好ましくは、水素、メチル又はエチルを表す;
R31、R32は、好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルを表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C3−C14)−炭素環式基を表す;
R31、R32は、好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C3−C4)−アルキニルオキシ、(C3−C4)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキルを表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C3−C8)−シクロアルキル若しくはハロゲン化(C3−C8)−シクロアルキルを表す;
R31、R32は、好ましくは、スピロ−C(CH2−CH2)として、C(R31、R32)を表す;
R31、R32は、特に好ましくは、1,1−シクロプロピルとして、C(R31、R32)を表す;
R31、R32は、特に好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C3−C4)−アルキニルオキシ、(C3−C4)−シクロアルキル−(C3−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルを表す;
R31、R32は、特に好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表す;
R31、R32は、極めて特に好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素又は(C1−C4)−アルキルを表す;
R31、R32は、とりわけ、極めて特に好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル又はtert−ブチルを表す;
M5は、好ましくは、いずれの場合にも、残りのものから独立して、ハロゲン、ホルミル、シアノ、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−ハロアルキニルオキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−ハロアルケニルチオ、(C3−C6)−アルキニルチオ、(C3−C6)−ハロアルキニルチオ、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C6)−アルケニルスルホニル、(C2−C6)−ハロアルケニルスルホニル、(C3−C6)−アルキニルスルホニル、(C3−C6)−ハロアルキニルスルホニル、(C1−C6)−アルキルスルファニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルファニル、(C2−C6)−アルケニルスルファニル、(C2−C6)−ハロアルケニルスルファニル、(C3−C6)−アルキニルスルファニル、(C3−C6)−ハロアルキニルスルファニル、ホルミル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−アルキニルオキシカルボニル、(C3−C6)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2−C6)−アルケニルカルボニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルカルボニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニルオキシ又は(C3−C14)−シクロアルキルを表す;
M5は、特に好ましくは、いずれの場合にも、残りのものから独立して、ハロゲン、ホルミル、シアノ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−ハロアルケニルオキシ、(C3−C4)−アルキニルオキシ、(C3−C4)−ハロアルキニルオキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C2−C4)−アルケニルチオ、(C2−C4)−ハロアルケニルチオ、(C3−C4)−アルキニルチオ、(C3−C4)−ハロアルキニルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C4)−アルケニルスルホニル、(C2−C4)−ハロアルケニルスルホニル、(C3−C4)−アルキニルスルホニル、(C3−C4)−ハロアルキニルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルファニル、(C2−C4)−アルケニルスルファニル、(C2−C4)−ハロアルケニルスルファニル、(C3−C4)−アルキニルスルファニル、(C3−C4)−ハロアルキニルスルファニル、(C1−C4)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C4)−アルケニルカルボニル、(C2−C4)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C4)−アルキニルカルボニル、(C2−C4)−ハロアルキニルカルボニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C4)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C4)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C3−C4)−アルキニルオキシカルボニル、(C3−C4)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C4)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2−C4)−アルケニルカルボニルオキシ、(C2−C4)−ハロアルケニルカルボニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルカルボニルオキシ、(C2−C4)−ハロアルキニルカルボニルオキシ又は(C3−C6)−シクロアルキルを表す;
M5は、極めて特に好ましくは、いずれの場合にも、残りのものから独立して、塩素、フッ素、ホルミル、シアノ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルファニル、(C1−C4)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルカルボニル又は(C3−C6)−シクロアルキルを表す;
M5は、極めて特に好ましくは、いずれの場合にも、残りのものから独立して、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル、メチルスルファニル、エチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル、シクロプロピル、シクロブチル又はシクロペンチルを表す。
M1、M2、M3、M4、M5、k、L2、L3、W及びYは、上記で定義されているとおりであり;及び、
Qは、好ましくは、下記構造要素を表し(ここで、各Qに関するnは、いずれの場合にも、以下で定義されているとおりである):
Qは、特に好ましくは、2−チエニル、3−フルオロ−2−チエニル、3−クロロ−2−チエニル、3,4−ジクロロ−2−チエニル、3,4,5−トリクロロ−2−チエニル、3−ブロモ−2−チエニル、3−ヨード−2−チエニル、3−シアノ−2−チエニル、3−メチル−2−チエニル、3−(トリフルオロメチル)−2−チエニル、3−メトキシ−2−チエニル、3−エトキシ−2−チエニル、3−チエニル、2−フルオロ−3−チエニル、2−クロロ−3−チエニル、2−ブロモ−3−チエニル、2−ヨード−3−チエニル、2−シアノ−3−チエニル、2−メチル−3−チエニル、2−(トリフルオロメチル)−3−チエニル、2−メトキシ−3−チエニル、2−エトキシ−3−チエニル、2−フラニル、3−フルオロ−2−フラニル、3−クロロ−2−フラニル、3−ブロモ−2−フラニル、3−ヨード−2−フラニル、3−シアノ−2−フラニル、3−メチル−2−フラニル、3−(トリフルオロメチル)−2−フラニル、3−メトキシ−2−フラニル、3−エトキシ−2−フラニル、3−フラニル、2−クロロ−3−フラニル、2−ブロモ−3−フラニル、2−ヨード−3−フラニル、2−シアノ−3−フラニル、2−メチル−3−フラニル、2−(トリフルオロメチル)−3−フラニル、2−メトキシ−3−フラニル、2−エトキシ−3−フラニル、2−メチルフェニル、2−フルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2−クロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2−ブロモフェニル、2−ヨードフェニル、2−(ジフルオロメチル)フェニル、2−(トリフルオロメチル)フェニル、2−ニトロフェニル、2−クロロ−3−ピリジル、3−クロロ−2−ピリジル or 2−(トリフルオロメチル)−3−ピリジルを表す〕
で表される化合物である。
M1、M2、M3、M4、M5、k、L2、L3、Q及びWは、上記で定義されているとおりであり;及び、
Yは、好ましくは、水素を表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C3−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C3−C4)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C3−C4)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキルを表すか、又は、置換されていてもよいC3−C6員の炭素環式基を表し;
Yは、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、シアノメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、アリル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、3,3−ジクロロプロパ−2−エニル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し;
Yは、極めて特に好ましくは、水素を表す〕
で表される化合物である。
M1、M2、M3、M4、M5、k、L2、L3、Q及びYは、上記で定義されているとおりであり;及び、
Wは、好ましくは、酸素を表す〕
で表される化合物である。
M1、M2、M3、M4、M5、k、L3、Q、W及びYは、上記で定義されているとおりであり;及び、
L2は、好ましくは、C(R21、R22)を表し、ここで、R21及びR22は、それぞれ互いに独立して、水素 水素、フッ素を表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C3−C4)−アルケニル、(C3−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C4)−ハロアルケニル、(C3−C4)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C3−C4)−アルケニルオキシ、(C3−C4)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキルを表すか、又は、置換されていてもよいC3−C6員の炭素環式基を表し、あるいは、R21とR22は、一緒に、置換されていてもよいスピロ結合した3〜6員の環式基を表し;
L2は、特に好ましくは、C(R21、R22)を表し、ここで、R21及びR22は、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表し、又は、C(R21、R22)は、スピロ−C(CH2−CH2)を表す〕
で表される化合物である。
M1、M2、M3、M4、M5、k、L2、Q、W及びYは、上記で定義されているとおりであり;及び、
L3は、好ましくは、C(R31、R32)を表し、ここで、R31及びR32は、それぞれ互いに独立して、水素 水素、フッ素を表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C3−C4)−アルケニル、(C3−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C4)−ハロアルケニル、(C3−C4)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C3−C4)−アルケニルオキシ、(C3−C4)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキルを表すか、又は、置換されていてもよいC3−C6員の炭素環式基を表し、あるいは、R31とR32は、一緒に、置換されていてもよいスピロ結合した3〜6員の環式基を表し;
L3は、特に好ましくは、C(R31、R32)を表し、ここで、R31及びR32は、それぞれ互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表し、又は、C(R31、R32)は、スピロ−C(CH2−CH2)を表す〕
で表される化合物並びに式(I)で表される化合物の塩、N−オキシド及び互変異性体形態である。
Qは、2−チエニル、3−フルオロ−2−チエニル、3−クロロ−2−チエニル、3,4−ジクロロ−2−チエニル、3,4,5−トリクロロ−2−チエニル、3−ブロモ−2−チエニル、3−ヨード−2−チエニル、3−シアノ−2−チエニル、3−メチル−2−チエニル、3−(トリフルオロメチル)−2−チエニル、3−メトキシ−2−チエニル、3−エトキシ−2−チエニル、3−チエニル、2−フルオロ−3−チエニル、2−クロロ−3−チエニル、2−ブロモ−3−チエニル、2−ヨード−3−チエニル、2−シアノ−3−チエニル、2−メチル−3−チエニル、2−(トリフルオロメチル)−3−チエニル、2−メトキシ−3−チエニル、2−エトキシ−3−チエニル、2−フラニル、3−フルオロ−2−フラニル、3−クロロ−2−フラニル、3−ブロモ−2−フラニル、3−ヨード−2−フラニル、3−シアノ−2−フラニル、3−メチル−2−フラニル、3−(トリフルオロメチル)−2−フラニル、3−メトキシ−2−フラニル、3−エトキシ−2−フラニル、3−フラニル、2−クロロ−3−フラニル、2−ブロモ−3−フラニル、2−ヨード−3−フラニル、2−シアノ−3−フラニル、2−メチル−3−フラニル、2−(トリフルオロメチル)−3−フラニル、2−メトキシ−3−フラニル、2−エトキシ−3−フラニル、2−メチルフェニル、2−フルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2−クロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2−ブロモフェニル、2−ヨードフェニル、2−(ジフルオロメチル)フェニル、2−(トリフルオロメチル)フェニル、2−ニトロフェニル、2−クロロ−3−ピリジル、3−クロロ−2−ピリジル又は2−(トリフルオロメチル)−3−ピリジルを表し;
Yは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、シアノメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、アリル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、3,3−ジクロロプロパ−2−エニル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し;
Wは、酸素を表し;
L2は、C(R21、R22)を表し、ここで、R21及びR22は、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表し、又は、C(R21、R22)は、スピロ−C(CH2−CH2)を表し;
L3は、C(R31、R32)を表し、ここで、R31及びR32は、それぞれ互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表し、又は、C(R31、R32)は、スピロ−C(CH2−CH2)を表し;
kは、1を表し;及び、
M1及びM2は、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ又はフェノキシを表す〕
で表される化合物並びに式(I)で表される化合物の塩、N−オキシド及び互変異性体形態である。
Yは、水素を表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C1−C10)−アルキル、(C2−C10)−アルケニル、(C2−C10)−アルキニル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C10)−ハロアルケニル、(C2−C10)−ハロアルキニル、(C1−C10)−アルコキシ、(C2−C10)−アルケニルオキシ、(C3−C10)−アルキニルオキシ、(C3−C14)−シクロアルキル−(C1−C10)−アルキルを表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい3〜14員の環式基を表し;
Wは、酸素又は硫黄を表し;
L2は、−C(R21、R22)−を表し;
L3は、−C(R31、R32)−を表し;
M1、M2及びM3は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C1−C10)−アルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C1−C10)−アルコキシ、(C1−C10)−ハロアルコキシ、(C1−C10)−アルキルチオ、(C1−C10)−ハロアルキルチオ、(C1−C10)−アルキルスルホニル、(C1−C10)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C10)−アルキルスルファニル、(C1−C10)−ハロアルキルスルファニル又は(3〜14員の環式基)−O−を表し[ここで、QがQ11に対応する場合、M3は該ピリジルの4位における(C1−C4)−ハロアルキルではない];
M4は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C1−C10)−アルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C1−C10)−アルコキシ、(C1−C10)−ハロアルコキシ、(C1−C10)−アルキルチオ、(C1−C10)−ハロアルキルチオ、(C1−C10)−アルキルスルホニル、(C1−C10)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C10)−アルキルスルファニル、(C1−C10)−ハロアルキルスルファニル又は(3〜14員の環式基)−O−を表し[ここで、QがQ10に対応する場合、M4は(C1−C4)−ハロアルキルではない];
kは、1、2又は3を表し;
R21、R22は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C1−C10)−アルキル、(C2−C10)−アルケニル、(C2−C10)−アルキニル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C10)−ハロアルケニル、(C2−C10)−ハロアルキニル、(C1−C10)−アルコキシ、(C1−C10)−ハロアルコキシ、(C2−C10)−アルケニルオキシ、(C3−C10)−アルキニルオキシ、(C3−C14)−シクロアルキル−(C1−C10)−アルキルを表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい3〜14員の環式基を表し;
R21、R22は、一緒に、M2で1置換若しくは多置換されていてもよいスピロ結合した3〜14員の炭素環式基又は3〜10員のヘテロ環式基を表し;
R31、R32は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C1−C10)−アルキル、(C2−C10)−アルケニル、(C2−C10)−アルキニル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C10)−ハロアルケニル、(C2−C10)−ハロアルキニル、(C3−C14)−シクロアルキル−(C1−C10)−アルキルを表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい3〜14員の環式基を表し;
R31、R32は、一緒に、M5で1置換若しくは多置換されていてもよいスピロ結合した3〜14員の炭素環式基又は3〜10員のヘテロ環式基を表し;
M5は、いずれの場合にも、残りのものから独立して、ハロゲン、ホルミル、シアノ、ニトロ、(C1−C10)−アルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C10)−アルケニル、(C2−C10)−ハロアルケニル、(C2−C10)−アルキニル、(C2−C10)−ハロアルキニル、(C1−C10)−アルコキシ、(C1−C10)−ハロアルコキシ、(C2−C10)−アルケニルオキシ、(C2−C10)−ハロアルケニルオキシ、(C3−C10)−アルキニルオキシ、(C3−C10)−ハロアルキニルオキシ、(C1−C10)−アルキルチオ、(C1−C10)−ハロアルキルチオ、(C2−C10)−アルケニルチオ、(C2−C10)−ハロアルケニルチオ、(C3−C10)−アルキニルチオ、(C3−C10)−ハロアルキニルチオ、(C1−C10)−アルキルスルホニル、(C1−C10)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C10)−アルケニルスルホニル、(C2−C10)−ハロアルケニルスルホニル、(C3−C10)−アルキニルスルホニル、(C3−C10)−ハロアルキニルスルホニル、(C1−C10)−アルキルスルファニル、(C1−C10)−ハロアルキルスルファニル、(C2−C10)−アルケニルスルファニル、(C2−C10)−ハロアルケニルスルファニル、(C3−C10)−アルキニルスルファニル、(C3−C10)−ハロアルキニルスルファニル、(C1−C10)−アルキルカルボニル、(C1−C10)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C10)−アルケニルカルボニル、(C2−C10)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C10)−アルキニルカルボニル、(C2−C10)−ハロアルキニルカルボニル、(C1−C10)−アルコキシカルボニル、(C1−C10)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C10)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C10)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C3−C10)−アルキニルオキシカルボニル、(C3−C10)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C1−C10)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C10)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2−C10)−アルケニルカルボニルオキシ、(C2−C10)−ハロアルケニルカルボニルオキシ、(C2−C10)−アルキニルカルボニルオキシ、(C2−C10)−ハロアルキニ
ルカルボニルオキシ、3〜14員の環式基を表す〕
で表される化合物並びに式(I)で表される化合物の塩、N−オキシド及び互変異性体形態である。
Qは、2−チエニル、3−フルオロ−2−チエニル、3−クロロ−2−チエニル、3,4−ジクロロ−2−チエニル、2,5−ジクロロ−3−チエニル、3,4,5−トリクロロ−2−チエニル、3−ブロモ−2−チエニル、3−ヨード−2−チエニル、3−シアノ−2−チエニル、3−メチル−2−チエニル、3−(トリフルオロメチル)−2−チエニル、3−メトキシ−2−チエニル、3−エトキシ−2−チエニル、3−チエニル、2−フルオロ−3−チエニル、2−クロロ−3−チエニル、2−ブロモ−3−チエニル、2−ヨード−3−チエニル、2−シアノ−3−チエニル、2−メチル−3−チエニル、2−(トリフルオロメチル)−3−チエニル、2−メトキシ−3−チエニル、2−エトキシ−3−チエニル、2−フラニル、3−フルオロ−2−フラニル、3−クロロ−2−フラニル、3−ブロモ−2−フラニル、3−ヨード−2−フラニル、3−シアノ−2−フラニル、3−メチル−2−フラニル、3−(トリフルオロメチル)−2−フラニル、3−メトキシ−2−フラニル、3−エトキシ−2−フラニル、3−フラニル、2−クロロ−3−フラニル、2−ブロモ−3−フラニル、2−ヨード−3−フラニル、2−シアノ−3−フラニル、2−メチル−3−フラニル、2−(トリフルオロメチル)−3−フラニル、2−メトキシ−3−フラニル、2−エトキシ−3−フラニル、2−メチルフェニル、2−フルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2−クロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2−ブロモフェニル、2−ヨードフェニル、2−(ジフルオロメチル)フェニル、2−(トリフルオロメチル)フェニル、2−(メチルスルファニル)フェニル、2−(メチルスルホニル)フェニル、2−(トリフルオロメトキシ)フェニル、2−(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル、2−(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、2−ニトロフェニル、2−クロロ−3−ピリジル、3−クロロ−2−ピリジル、2−(ジフルオロメチル)−3−ピリジル、2−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル、2−(メチルスルファニル)−3−ピリジル、2−(メチルスルホニル)−3−ピリジル、2−(トリフルオロメトキシ)−3−ピリジル、2−(トリフルオロメチルスルファニル)−3−ピリジル又は2−(トリフルオロメチルスルホニル)−3−ピリジルを表し;
Yは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、シアノメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、アリル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、3,3−ジクロロプロパ−2−エニル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し;
Wは、酸素を表し;
L2は、C(R21、R22)を表し、ここで、R21及びR22は、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表し、又は、C(R21、R22)は、スピロ−C(CH2−CH2)を表し;
L3は、C(R31、R32)を表し、ここで、R31及びR32は、それぞれ互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表し、又は、C(R31、R32)は、スピロ−C(CH2−CH2)を表し;
kは、1を表し;及び、
M1及びM2は、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ又はフェノキシを表す〕
で表される化合物並びに式(I)で表される化合物の塩、N−オキシド及び互変異性体形態である。
Qは、2−チエニル、3−フルオロ−2−チエニル、3−クロロ−2−チエニル、3,4−ジクロロ−2−チエニル、2,5−ジクロロ−3−チエニル、3,4,5−トリクロロ−2−チエニル、3−ブロモ−2−チエニル、3−ヨード−2−チエニル、3−シアノ−2−チエニル、3−メチル−2−チエニル、3−(トリフルオロメチル)−2−チエニル、3−メトキシ−2−チエニル、3−エトキシ−2−チエニル、3−チエニル、2−フルオロ−3−チエニル、2−クロロ−3−チエニル、2−ブロモ−3−チエニル、2−ヨード−3−チエニル、2−シアノ−3−チエニル、2−メチル−3−チエニル、2−(トリフルオロメチル)−3−チエニル、2−メトキシ−3−チエニル、2−エトキシ−3−チエニル、2−フラニル、3−フルオロ−2−フラニル、3−クロロ−2−フラニル、3−ブロモ−2−フラニル、3−ヨード−2−フラニル、3−シアノ−2−フラニル、3−メチル−2−フラニル、3−(トリフルオロメチル)−2−フラニル、3−メトキシ−2−フラニル、3−エトキシ−2−フラニル、3−フラニル、2−クロロ−3−フラニル、2−ブロモ−3−フラニル、2−ヨード−3−フラニル、2−シアノ−3−フラニル、2−メチル−3−フラニル、2−(トリフルオロメチル)−3−フラニル、2−メトキシ−3−フラニル、2−エトキシ−3−フラニル、2−メチルフェニル、2−フルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2−クロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2−ブロモフェニル、2−ヨードフェニル、2−(ジフルオロメチル)フェニル、2−(トリフルオロメチル)フェニル、2−(メチルスルファニル)フェニル、2−(メチルスルホニル)フェニル、2−(トリフルオロメトキシ)フェニル、2−(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル、2−(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、2−ニトロフェニル、2−クロロ−3−ピリジル、3−クロロ−2−ピリジル、2−(ジフルオロメチル)−3−ピリジル、2−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル、2−(メチルスルファニル)−3−ピリジル、2−(メチルスルホニル)−3−ピリジル、2−(トリフルオロメトキシ)−3−ピリジル、2−(トリフルオロメチルスルファニル)−3−ピリジル又は2−(トリフルオロメチルスルホニル)−3−ピリジルを表し;
Yは、水素を表し;
Wは、酸素を表し;
L2は、C(R21、R22)を表し、ここで、R21及びR22は、それぞれ互いに独立して、水素、メチル、シクロプロピルを表し;
L3は、C(R31、R32)を表し、ここで、R31及びR32は、それぞれ互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピルを表し、又は、C(R31、R32)は、1,1−シクロプロピルを表し;
kは、1を表し;及び、
M1及びM2は、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素、臭素、塩素、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はニトロを表す〕
で表される化合物並びに式(I)で表される化合物の塩、N−オキシド及び互変異性体形態である。
Yは、水素を表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルを表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい3〜10員の環式基を表し;
Wは、酸素を表し;
M1、M2及びM3は、それぞれ互いに独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルスルファニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルファニル、(C3−C14)−シクロアルキル−O−、(C3−C14)−シクロアルケニル−O−、(C6−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C3−C14)−シクロアルキル−O−、ハロゲン化(C3−C14)−シクロアルケニル−O−、ハロゲン化(C6−C14)−アリール)−O−を表し[ここで、QがQ11に対応する場合、M3は該ピリジルの4位における(C1−C4)−ハロアルキルではない];
M4は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルスルファニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルファニル、(C3−C14)−シクロアルキル−O−、(C3−C14)−シクロアルケニル−O−、(C6−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C3−C14)−シクロアルキル−O−、ハロゲン化(C3−C14)−シクロアルケニル−O−、ハロゲン化(C6−C14)−アリール−O−を表し[ここで、QがQ10に対応する場合、M4は(C1−C4)−ハロアルキルではない];
M5は、いずれの場合にも、残りのものから独立して、ハロゲン、ホルミル、シアノ、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−ハロアルキニルオキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−ハロアルケニルチオ、(C3−C6)−アルキニルチオ、(C3−C6)−ハロアルキニルチオ、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C6)−アルケニルスルホニル、(C2−C6)−ハロアルケニルスルホニル、(C3−C6)−アルキニルスルホニル、(C3−C6)−ハロアルキニルスルホニル、(C1−C6)−アルキルスルファニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルファニル、(C2−C6)−アルケニルスルファニル、(C2−C6)−ハロアルケニルスルファニル、(C3−C6)−アルキニルスルファニル、(C3−C6)−ハロアルキニルスルファニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−アルキニルオキシカルボニル、(C3−C6)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2−C6)−アルケニルカルボニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルカルボニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニルオキシ又は(C3−C14)−シクロアルキルを表し;
kは、1又は2を表し;
R21、R22は、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルを表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C3−C14)−炭素環式基を表し;又は、
R21、R22は、スピロ−C(CH2−CH2)として、C(R21、R22)を表し;
R31、R32は、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルを表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C3−C14)−炭素環式基を表し;又は、
R31、R32は、スピロ−C(CH2−CH2)として、C(R31、R32)を表し;
M5は、いずれの場合にも、残りのものから独立して、ハロゲン、ホルミル、シアノ、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−ハロアルキニルオキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−ハロアルケニルチオ、(C3−C6)−アルキニルチオ、(C3−C6)−ハロアルキニルチオ、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C6)−アルケニルスルホニル、(C2−C6)−ハロアルケニルスルホニル、(C3−C6)−アルキニルスルホニル、(C3−C6)−ハロアルキニルスルホニル、(C1−C6)−アルキルスルファニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルファニル、(C2−C6)−アルケニルスルファニル、(C2−C6)−ハロアルケニルスルファニル、(C3−C6)−アルキニルスルファニル、(C3−C6)−ハロアルキニルスルファニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−アルキニルオキシカルボニル、(C3−C6)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2−C6)−アルケニルカルボニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルカルボニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニルオキシ又は(C3−C14)−シクロアルキルを表す〕
で表される化合物である。
Yは、水素を表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C3−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C3−C4)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C3−C4)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキルを表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよいC3−C6員の炭素環式基を表し;
M1、M2及びM3は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルファニル、(C3−C14)−シクロアルキル−O−、(C3−C14)−シクロアルケニル−O−、(C6−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C3−C14)−シクロアルキル−O−、ハロゲン化(C3−C14)−シクロアルケニル−O−、ハロゲン化(C6−C14)−アリール−O−を表し[ここで、QがQ11に対応する場合、M3は該ピリジルの4位における(C1−C4)−ハロアルキルではない];
M4は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルファニル、(C3−C14)−シクロアルキル−O−、(C3−C14)−シクロアルケニル−O−、(C6−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C3−C14)−シクロアルキル−O−、ハロゲン化(C3−C14)−シクロアルケニル−O−、ハロゲン化(C6−C14)−アリール−O−を表し[ここで、QがQ10に対応する場合、M4は(C1−C4)−ハロアルキルではない];
kは、1を表し;
R21、R22は、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C3−C4)−アルキニルオキシ、(C3−C4)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル若しくはハロゲン化(C3−C8)−シクロアルキルを表し;
R31、R32は、好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C3−C4)−アルキニルオキシ、(C3−C4)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキルを表すか、又は、M2で1置換若しくは多置換されていてもよい(C3−C8)−シクロアルキル若しくはハロゲン化(C3−C8)−シクロアルキルを表し;
M5は、いずれの場合にも、残りのものから独立して、ハロゲン、ホルミル、シアノ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−ハロアルケニルオキシ、(C3−C4)−アルキニルオキシ、(C3−C4)−ハロアルキニルオキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C2−C4)−アルケニルチオ、(C2−C4)−ハロアルケニルチオ、(C3−C4)−アルキニルチオ、(C3−C4)−ハロアルキニルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C4)−アルケニルスルホニル、(C2−C4)−ハロアルケニルスルホニル、(C3−C4)−アルキニルスルホニル、(C3−C4)−ハロアルキニルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルファニル、(C2−C4)−アルケニルスルファニル、(C2−C4)−ハロアルケニルスルファニル、(C3−C4)−アルキニルスルファニル、(C3−C4)−ハロアルキニルスルファニル、(C1−C4)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C4)−アルケニルカルボニル、(C2−C4)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C4)−アルキニルカルボニル、(C2−C4)−ハロアルキニルカルボニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C4)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C4)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C3−C4)−アルキニルオキシカルボニル、(C3−C4)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C4)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2−C4)−アルケニルカルボニルオキシ、(C2−C4)−ハロアルケニルカルボニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルカルボニルオキシ、(C2−C4)−ハロアルキニルカルボニルオキシ又は(C3−C6)−シクロアルキルを表す〕
で表される化合物である。
本発明による組成物は、ヒトにおいて発生する病原性内部寄生生物、並びに、農業用動物、交配用動物、動物園の動物、実験動物(laboratory animal)、実験動物(experimental animal)及びペットの場合における動物飼育及び動物育種において発生する病原性内部寄生生物を防除するのに適している。それらは、該有害生物の全ての成育段階又は個々の成育段階に対して、並びに、抵抗性内部寄生生物孤立系及び通常の感受性内部寄生生物孤立系に対して、使用することができる。該病原性内部寄生生物を防除することによって、病害、死亡率及び生産力低下(例えば、肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などにおける生産力低下)を低減させることが意図されており、その結果、当該活性化合物を使用することで、より経済的で、より容易で、より健康的な畜産が可能となる。該病原性内部寄生生物としては、蠕虫類〔例えば、扁形動物門(Platyhelmintha)、特に、単生綱(Monogenea)、条虫類(cestodes)及び吸虫類(trematodes)〕、線虫類、舌形動物門(Pentastoma)及び鉤頭動物門(Acanthocephala)などがある。挙げることができる例は、以下のとおりである:
単生綱(Monogenea):例えば:ギロダクチルス属種(Gyrodactylus spp.)、ダクチロギルス属種(Dactylogyrus spp.)、ポリストマ属種(Polystoma spp.);
条虫類(Cestodes):ギョウジョウチュウ目(Pseudophyllidea)の、例えば:ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、スピロメトラ属種(Spirometra spp.)、シストセファルス属種(Schistocephalus spp.)、リグラ属種(Ligula spp.)、ボトリジウム属種(Bothridium spp.)、ジフロゴノポルス属種(Diphlogonoporus spp.);
エンヨウジョウチュウ目(Cyclophyllidea)の、例えば:メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、チサノソマ属種(Thysanosoma spp.)、チサニエジア属種(Thysaniezia spp.)、アビテリナ属種(Avitellina spp.)、スチレシア属種(Stilesia spp.)、シトタエニア属種(Cittotaenia spp.)、アンジラ属種(Andyra spp.)、ベルチエラ属種(Bertiella spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、ヒダチゲラ属種(Hydatigera spp.)、ダバイネア属種(Davainea spp.)、ライリエチナ属種(Raillietina spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、エキノレピス属種(Echinolepis spp.)、エキノコチレ属種(Echinocotyle spp.)、ジオキス属種(Diochis spp.)、ジピリジウム属種(Dipylidium spp.)、ジョイエウキシエラ属種(Joyeuxiella spp.)、ジプロピリジウム属種(Diplopylidium spp.);
吸虫類(Trematodes):二生亜綱(Digenea)の、例えば:ジプロストムム属種(Diplostomum spp.)、ポストジプロストムム属種(Posthodiplostomum spp.)、シストソマ属種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、オルニトビルハルジア属種(Ornithobilharzia spp.)、アウストロビルハルジア属種(Austrobilharzia spp.)、ギガントビルハルジア属種(Gigantobilharzia spp.)、レウコクロリジウム属種(Leucochloridium spp.)、ブラキライマ属種(Brachylaima spp.)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エキノパリフィウム属種(Echinoparyphium spp.)、エキノカスムス属種(Echinochasmus spp.)、ヒポデラエウム属種(Hypoderaeum spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオリデス属種(Fasciolides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、シクロコエルム属種(Cyclocoelum spp.)、チフロコエルム属種(Typhlocoelum spp.)、パラムフィストムム属種(Paramphistomum spp.)、カリコホロン属種(Calicophoron spp.)、コチロホロン属種(Cotylophoron spp.)、ギガントコチレ属種(Gigantocotyle spp.)、フィスコエデリウス属種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス属種(Gastrothylacus spp.)、ノトコチルス属種(Notocotylus spp.)、カタトロピス属種(Catatropis spp.)、プラギオルキス属種(Plagiorchis spp.)、プロストゴニムス属種(Prosthogonimus spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、エウリトレマ属種(Eurytrema spp.)、トログロトレマ属種(Troglotrema spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、コリリクルム属種(Collyriclum spp.)、ナノフィエツス属種(Nanophyetus spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、ヘテロフィエス属種(Heterophyes spp.)、メタゴニムス属種(Metagonimus spp.);
鉤頭動物門(Acanthocephala):ダイコウトウチュウ目(Oligacanthorhynchida)の、例えば:マクラカントリンクス属種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス属種(Prosthenorchis spp.);
ポリモルフス目(Polymorphida)の、例えば:フィリコリス属種(Filicollis spp.);
サジョウコウトウチュウ目(Moniliformida)の、例えば:モニリホルミス属種(Moniliformis spp.);
コウトウチュウ目(Echinorhynchida)の、例えば:アカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.);
舌形動物門(Pentastoma):ポロケファルス目(Porocephalida)の、例えば:リングアツラ属種(Linguatula spp.);
線虫類:ベンチュウ目(Trichinellida)の、例えば:トリクリス属種(Trichuris spp.)、カピラリア属種(Capillaria spp.)、トリコモソイデス属種(Trichomosoides spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.);
クキセンチュウ目(Tylenchida)の、例えば:ミクロネマ属種(Micronema spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.);
カンセンチュウ目(Rhabditina)の、例えば:ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、トリオドントホルス属種(Triodontophorus spp.)、オエソファゴドンツス属種(Oesophagodontus spp.)、トリコネマ属種(Trichonema spp.)、ギアロセファルス属種(Gyalocephalus spp.)、シリンドロファリンキス属種(Cylindropharynx spp.)、ポテリオストムム属種(Poteriostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cyclococercus spp.)、シリコステファヌス属種(Cylicostephanus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、グロボセファルス属種(Globocephalus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、シアトストマ属種(Cyathostoma spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、ネオストロンギルス属種(Neostrongylus spp.)、シストカウルス属種(Cystocaulus spp.)、プネウモストロンギルス属種(Pneumostrongylus spp.)、スピコカウルス属種(Spicocaulus spp.)、エラホストロンギルス属種(Elaphostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス属種(Parelaphostrongylus spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、パラクレノソマ属種(Paracrenosoma spp.)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、パラフィラロイデス属種(Parafilaroides spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、マルシャラギア属種(Marshallagia spp.)、クーペリア属種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.);
センビセンチュウ目(Spirurida)の、例えば:オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、パサルルス属種(Passalurus spp.)、シファシア属種(Syphacia spp.)、アスピクルリス属種(Aspiculuris spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)、アスカリジア属種、(Ascaridia spp.)、グナトストマ属種(Gnathostoma spp.)、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、パラブロネマ属種(Parabronema spp.)、ドラスキア属種(Draschia spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、ロア属種(Loa spp.)、ジロフィラリア属種(Dirofilaria spp.)、リトモソイデス属す(Litomosoides spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.);
鉤頭動物門(Acantocephala):ダイコウトウチュウ目(Oligacanthorhynchida)の、例えば:マクラカントリンクス属種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス属種(Prosthenorchis spp.);
ポリモルフス目(Polymorphida)の、例えば:フィリコリス属種(Filicollis spp.);
サジョウコウトウチュウ目(Moniliformida)の、例えば:モニリホルミス属種(Moniliformis spp.);
コウトウチュウ目(Echinorhynchida)の、例えば:アカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.);
舌形動物門(Pentastoma):ポロケファルス目(Porocephalida)の、例えば:リングアツラ属種(Linguatula spp.)。
本発明に関連して、用語「殺線虫剤」は、土壌中又は植物若しくは植物の部分の中に生息していて植物又は植物の部分に損傷を与える線虫類を防除するのに適している物質を包含する。
部寄生虫、概して、ラドホルス属種(Radopholus spp.)、ロチレンクルス・ボレアリス(Rotylenchulus borealis)、ロチレンクルス・パルブス(Rotylenchulus parvus)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)、及び、概して、ロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)、ロチレンクス・ラウレンチヌス(Rotylenchus laurentinus)、ロチレンクス・マクロドラツス(Rotylenchus macrodoratus)、ロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)、ロチレンクス・ウニホルミス(Rotylenchus uniformis)、及び、概して、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、スクテロネマ・ブラキウルム(Scutellonema brachyurum)、スクテロネマ・ブラジス(Scutellonema bradys)、スクテロネマ・クラトリカウダツム(Scutellonema clathricaudatum)、及び、移動性内部寄生虫、概して、スクテロネマ属種(Scutellonema spp.)、スバングイナ・ラジシオラ(Subanguina radiciola)、テチレンクス・ニコチアナエ(Tetylenchus nicotianae)、トリコドルス・シリンドリクス(Trichodorus cylindricus)、トリコドルス・ミノル(Trichodorus minor)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、トリコドルス・プロキシムス(Trichodorus proximus)、トリコドルス・シミリス(Trichodorus similis)、トリコドルス・スパルスス(Trichodorus sparsus)、及び、外部寄生虫、概して、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、チレンコリンクス・アグリ(Tylenchorhynchus agri)、チレンコリンクス・ブラシカエ(Tylenchorhynchus brassicae)、チレンコリンクス・クラルス(Tylenchorhynchus clarus)、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ジギタツス(Tylenchorhynchus digitatus)、チレンコリンクス・エブリエンシス(Tylenchorhynchus ebriensis)、チレンコリンクス・マキシムス(Tylenchorhynchus maximus)、チレンコリンクス・ヌズス(Tylenchorhynchus nudus)、チレンコリンクス・ブルガリス(Tylenchorhynchus vulgaris)、及び、概して、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、及び、半寄生虫、概して、チレンクルス属種(Tylenchulus app.)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、キシフィネマ・ブレビコレ(Xiphinema brevicolle)、キシフィネマ・ジモルフィカウダツム(Xiphinema dimorphicaudatum)、キシフィネマ・インデキス(Xiphinema index)、及び、外部寄生虫、概して、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)。
ウシノケゲサ(ウシノケグサ属種(Festuca spp.))、例えば、レッドフェスク(red fescue)(Festuca rubra L. spp. rubra)、オオウシノケグサ(creeping fescue)(Festuca rubra L.)、イトウシノケグサ(chewings fescue)(Festuca rubra commutata Gaud.)、シープフェスク(Festuca ovina L.)、ハードフェスク(hard fescue)(Festuca longifolia Thuill.)、ヘアフェスク(hair fescue)(Festucu capillata Lam.)、オニウシノケグサ(tall fescue)(Festuca arundinacea Schreb.)、及び、メドウフェス(meadow fescue)(Festuca elanor L.);
ライグラス(ドクムギ属種(Lolium spp.))、例えば、アニュアルライグラス(Lolium multiflorum Lam.)、ペレニアルライグラス(Lolium perenne L.)、及び、イタリアンライグラス(Lolium multiflorum Lam.);
及び、
ウィートグラス(コムギダマシ属種(Agropyron spp.))、例えば、コムギダマシ(fairway wheatgrass)(Agropyron cristatum(L.)Gaertn.)、ニセコムギダマシ(crested wheatgrass)(Agropyron desertorum(Fisch.)Schult.)、及び、ウェスタンウィートグラス(Agropyron smithii Rydb.)。
1H NMRデータは、対照標準(0.0)としてのテトラメチルシラン及び溶媒(CD3CN、CDCl3、又は、D6−DMSO)を使用して、フロープローブヘッド(容積 60μL)を備えたBruker Avance 400で測定した。
選択された実施例の1H NMRデータは、1H NMRピークリストの形態で示されている。各シグナルピークに対して、最初にδ値(ppm)が記載され、次に、丸括弧内に、シグナル強度が記載されている。種々のシグナルピークに関するδ値−シグナル強度数の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。
δ1(強度1);δ2(強度2);...;δi(強度i);...;δn(強度n)。
実施例1
クーペリア・クルチセイ(Cooperia curticei)試験(COOPCU)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLのジメチルスルホキシドと混合させ、得られた濃厚物をリンゲル液で希釈して、所望の濃度とする。
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLのジメチルスルホキシドと混合させ、得られた濃厚物をリンゲル液で希釈して、所望の濃度とする。
溶媒: 125.0重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、90%の効果示す:1−49、1−63、1−133、1−134、1−141、1−177、1−189。
捻転胃虫(Haemonchus contortus)試験(HAEMCO)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLのジメチルスルホキシドと混合させ、得られた濃厚物をリンゲル液で希釈して、所望の濃度とする。
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLのジメチルスルホキシドと混合させ、得られた濃厚物をリンゲル液で希釈して、所望の濃度とする。
Claims (11)
- 式(I)
〔式中、
Qは、
2−チエニル、 3−フルオロ−2−チエニル、 3−クロロ−2−チエニル、 3,4−ジクロロ−2−チエニル、 2,5−ジクロロ−3−チエニル、 3,4,5−トリクロロ−2−チエニル、 3−ブロモ−2−チエニル、 3−ヨ−ド−2−チエニル、 3−シアノ−2−チエニル、 3−メチル−2−チエニル、 3−(トリフルオロメチル)−2−チエニル、 3−メトキシ−2−チエニル、 3−エトキシ−2−チエニル、 3−チエニル、 2−フルオロ−3−チエニル、 2−クロロ−3−チエニル、 2−ブロモ−3−チエニル、 2−ヨ−ド−3−チエニル、 2−シアノ−3−チエニル、 2−メチル−3−チエニル、 2−(トリフルオロメチル)−3−チエニル、 2−メトキシ−3−チエニル、 2−エトキシ−3−チエニル、 2−フラニル、 3−フルオロ−2−フラニル、 3−クロロ−2−フラニル、 3−ブロモ−2−フラニル、 3−ヨ−ド−2−フラニル、 3−シアノ−2−フラニル、 3−メチル−2−フラニル、 3−(トリフルオロメチル)−2−フラニル、 3−メトキシ−2−フラニル、 3−エトキシ−2−フラニル、 3−フラニル、 2−クロロ−3−フラニル、 2−ブロモ−3−フラニル、 2−ヨ−ド−3−フラニル、 2−シアノ−3−フラニル、 2−メチル−3−フラニル、 2−(トリフルオロメチル)−3−フラニル、 2−メトキシ−3−フラニル、 2−エトキシ−3−フラニル、 2−メチルフェニル 、 2−フルオロフェニル、 2,6−ジフルオロフェニル、 2−クロロフェニル、 2,6−ジクロロフェニル、 2−ブロモフェニル、 2−ヨ−ドフェニル、 2−(ジフルオロメチル)フェニル、 2−(トリフルオロメチル)フェニル、 2−(メチルスルファニル)フェニル、 2−(メチルスルホニル)フェニル、 2−(トリフルオロメトキシ)フェニル、 2−(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル、 2−(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、 2−ニトロフェニル、 2−クロロ−3−ピリジル、 3−クロロ−2−ピリジル、 2−(ジフルオロメチル)−3−ピリジル、 2−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル、 2−(メチルスルファニル)−3−ピリジル、 2−(メチルスルホニル)−3−ピリジル、 2−(トリフルオロメトキシ)−3−ピリジル、 2−(トリフルオロメチルスルファニル)−3−ピリジル 又は2−(トリフルオロメチルスルホニル)−3−ピリジルを表し;
Y は、 水素、 メチル、 エチル、 n−プロピル、 イソプロピル、 n−ブチル、 sec−ブチル、 イソブチル、 tert−ブチル、 シアノメチル、 2、2−ジフルオロエチル、 2、2、2−トリフルオロエチル、 アリル、 ブテニル、 プロパルギル、 ブチニル、 3、3−ジクロロプロプ−2−エニル、 メトキシ、 エトキシ、 シクロプロピルメチル、 シクロプロピル、 シクロブチル、 シクロペンチル 又は シクロヘキシルを表し;
W は、酸素を表し;
L2 は、−C(R21, R22)−を表し、( ここで、 R21 及び R22 はそれぞれ互いに独立して水素、フッ素、 メチル、 エチル、 n−プロピル、 イソプロピル、 アリル、 プロパルギル、 メトキシ、 エトキシ、 アリルオキシ、 プロパルギルオキシ、 シクロプロピルメチル、 シクロプロピルを表すか、 又は C(R 21 , R 22 )が スピロ−C(CH 2 −CH 2 )を表す);
L3 は、 −C(R31,R32)− を表し、(ここで、 R31 及びR32 はそれぞれ互いに独立して水素、 メチル、 エチル、 n−プロピル、 イソプロピル、 アリル、 プロパルギル、 メトキシ、 エトキシ、 アリルオキシ、 プロパルギルオキシ、 シクロプロピルメチル、 シクロプロピルを表すか、 又は C(R 31 、 R 32 )がスピロ−C(CH 2 −CH 2 )を表す);
k は、1を表し、
M1 及び M2 は、それぞれ互いに独立して水素、 フッ素、 臭素、 塩素 、 ヨウ素、 シアノ、 メチル、 トリフルオロメチル、 ジフルオロメチル、 メトキシ、 エトキシ、 イソプロポキシ 又は フェノキシを表す〕
で表される化合物並びに式(I)で表される化合物の塩、N−オキシド及び互変異性形態。 - 請求項1に記載の式(I)
〔式中、
Qは、2−チエニル、 3−フルオロ−2−チエニル、 3−クロロ−2−チエニル、 3、4−ジクロロ−2−チエニル、 2,5−ジクロロ−3−チエニル、 3,4,5−トリクロロ−2−チエニル、 3−ブロモ−2−チエニル、 3−ヨ−ド−2−チエニル、 3−シアノ−2−チエニル、 3−メチル−2−チエニル、 3−(トリフルオロメチル)−2−チエニル、 3−メトキシ−2−チエニル、 3−エトキシ−2−チエニル、 3−チエニル、 2−フルオロ−3−チエニル、 2−クロロ−3−チエニル、 2−ブロモ−3−チエニル、 2−ヨ−ド−3−チエニル、 2−シアノ−3−チエニル、 2−メチル−3−チエニル、 2−(トリフルオロメチル)−3−チエニル、 2−メトキシ−3−チエニル、 2−エトキシ−3−チエニル、 2−フラニル、 3−フルオロ−2−フラニル、 3−クロロ−2−フラニル、 3−ブロモ−2−フラニル、 3−ヨ−ド−2−フラニル、 3−シアノ−2−フラニル、 3−メチル−2−フラニル、 3−(トリフルオロメチル)−2−フラニル、 3−メトキシ−2−フラニル、 3−エトキシ−2−フラニル、 3−フラニル、 2−クロロ−3−フラニル、 2−ブロモ−3−フラニル、 2−ヨ−ド−3−フラニル、 2−シアノ−3−フラニル、 2−メチル−3−フラニル、 2−(トリフルオロメチル)−3−フラニル、 2−メトキシ−3−フラニル、 2−エトキシ−3−フラニル、 2−メチルフェニル、 2−フルオロフェニル、 2,6−ジフルオロフェニル、 2−クロロフェニル、 2、6−ジクロロフェニル、 2−ブロモフェニル、 2−ヨ−ドフェニル、 2−(ジフルオロメチル)フェニル、 2−(トリフルオロメチル)フェニル、 2−(メチルスルファニル)フェニル、 2−(メチルスルホニル)フェニル、 2−(トリフルオロメトキシ)フェニル、 2−(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル、 2−(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、 2−ニトロフェニル、 2−クロロ−3−ピリジル、 3−クロロ−2−ピリジル、 2−(ジフルオロメチル)−3−ピリジル、 2−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル、 2−(メチルスルファニル)−3−ピリジル、 2−(メチルスルホニル)−3−ピリジル、 2−(トリフルオロメトキシ)−3−ピリジル、 2−(トリフルオロメチルスルファニル)−3−ピリジル 又は 2−(トリフルオロメチルスルホニル)−3−ピリジルを表し;
Y は、水素を表し;
W は、酸素を表し ;
L2 は、−C(R21、 R22)−を表し、(ここで、 R21 及びR22 は、それぞれ互いに独立して水素、 メチル、 シクロプロピルを表し);
L3 は、−C(R31、 R32)−を表し、 (ここで、R31及びR32 は、それぞれ互いに独立して水素、 メチル、 エチル、 n−プロピル、 イソプロピルを表すか、 又は C(R 31 ,R 32 )が 1,1−シクロプロピルを表す);
k は、1を表し、
M1及びM2 は、それぞれ互いに独立して水素、フッ素、 臭素、塩素 、 シアノ、 トリフルオロメチル、 ジフルオロメチル 又は ニトロを表す〕の化合物並びに式(I)で表される化合物の塩、N−オキシド及び互変異性体形態。 - 請求項1又は2に記載の式(I)で表される化合物を調製する方法であって、
調製方法Aの第1段階において、式(a1)
〔式中、ラジカルM1、 M2、 L2、 L3及びY 、及び、 kは、 請求項1で与えられる意味を有する〕
で表される化合物を、縮合剤の存在下で式(a2)で表される化合物と反応させるか、又は、式(a3)で表される化合物と反応させて
〔式中、HaLはフッ素、塩素又は臭素を表し、及び、Qは、請求項1で与えられている意味を有する〕
式(I−a)
で表される化合物を生成させ;及び
調製方法Dの場合による第2段階において、式(I)で表される化合物におけるWが硫黄を表す場合、式(I−a)
〔式中、M1、 M2、 L2、 L3、 Q 及び Y、及び、kは、請求項1で与えられている意味を有する〕
で表される化合物を、P4S10又はローソン試薬の存在下で反応させて、式(I−c)
で表される化合物を生成させる、前記調製方法。 - 請求項1又は2に記載の式(I)で表される化合物を調製する方法であって、
調製方法Bの第1段階において、式(b1)
〔式中、ラジカル M1、 M2、 L2、 L3 、及び、 k は、請求項1で与えられている意味を有する〕
で表される化合物を、請求項3の製造方法Aにおいて記載されている式(a2)で表される化合物又は式(a3)で表される化合物〔式中、HaLは、フッ素、塩素又は臭素を表し、及び、Qは、請求項1で与えられている意味を有する〕と反応させて、式(I−b)
で表される化合物を生成させ;及び
調製方法Bの場合による第2段階において、式(I)におけるYが水素を表さない場合、化合物(I−b)
〔式中、M1、 M2、 L2、 L3及びQ、及び、 kは、請求項1で与えられている意味を有する〕
を、式(c1)
〔式中、AGは、脱離基を表す〕
で表される化合物と反応させて、式(I−a)
〔式中、M1、 M2、 L2、 L3、 Q 及びY、及び、k は、請求項1で与えられている意味を有する〕
で表される化合物を生成させ;及び
調製方法Dの場合による第3段階において、式(I)におけるWが硫黄を表す場合、式(I−a)
〔式中、M1、 M2、 L2、 L3、 Q 及びY 、及び、kは、請求項1で与えられている意味を有する〕
で表される化合物を、P4S10又はローソン試薬と反応させて、式(I−c)
で表される化合物を生成させる、前記調製方法。 - 動物又はヒトにおける内部寄生生物を防除するための、請求項1又は2に記載の式(I)で表される化合物を含む医薬組成物。
- 動物又はヒトにおける内部寄生生物を防除するための医薬を調製するための、請求項1又は2に記載の化合物の使用。
- 動物又はヒトにおける内部寄生生物の防除において使用するための請求項1又は2に記載の化合物を含む医薬組成物であって、動物又はヒトに、請求項1又は2に記載の化合物又はその塩、N−オキシドもしくは互変異性体形態を予防的に又は治療的に投与することを特徴とする、前記医薬組成物。
- 請求項1又は2に記載の式(I)の化合物を含んでいる、殺内部寄生生物剤組成物。
- 植物病原性線虫類を防除するための、請求項1又は2に記載の化合物の使用。
- 植物行原生線虫類を防除する方法であって、請求項1又は2に記載の式(I)で表される化合物を植物もしくは植物の部分、植物が生育している土壌又は植物の繁殖器官に接触させることを特徴とする、前記方法。
- 請求項1又は2に記載の式(I)で表される1種類以上の化合物及び1種類以上の補助剤を含んでいる、殺線虫剤組成物又は殺内部寄生生物剤組成物。
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