JP6364014B2 - ピリジルオキシアルキルカルボキサミド類並びにそれらの殺内部寄生生物剤及び殺線虫剤としての使用 - Google Patents

ピリジルオキシアルキルカルボキサミド類並びにそれらの殺内部寄生生物剤及び殺線虫剤としての使用 Download PDF

Info

Publication number
JP6364014B2
JP6364014B2 JP2015541164A JP2015541164A JP6364014B2 JP 6364014 B2 JP6364014 B2 JP 6364014B2 JP 2015541164 A JP2015541164 A JP 2015541164A JP 2015541164 A JP2015541164 A JP 2015541164A JP 6364014 B2 JP6364014 B2 JP 6364014B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
thienyl
furanyl
formula
spp
pyridyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2015541164A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2016505520A (ja
Inventor
グロウル,ユルク・ニコ
シユバルツ,ハンス−ゲオルク
アリク,ベルント
ベツカー,アンゲラ
ポルツ,ダニエラ
イルク,ケルシユテイン
ゲルゲンス,ウルリヒ
ベルツ,クラウデイア
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of JP2016505520A publication Critical patent/JP2016505520A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6364014B2 publication Critical patent/JP6364014B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63One oxygen atom
    • C07D213/64One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/10Anthelmintics
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70Sulfur atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84Nitriles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)

Description

本出願は、新規ピリジルオキシアルキルカルボキサミド類、並びに、動物又はヒトにおける内部寄生生物に対する殺内部寄生生物剤としてのそれらの使用、並びに、植物病原性線虫類を防除するための殺線虫剤としてのそれらの使用、並びに、さらに、ピリジルオキシアルキルカルボキサミド類を含んでいる殺内部寄生生物剤及び線虫剤に関する。
獣医学の分野において、市販されている全ての駆虫剤に対する抵抗性の出現は、ますます増大する問題であり、それによって、新規分子的作用機序を有する殺内部寄生生物剤が求められている。そのような化合物は、広範囲の蠕虫類及び線虫類に対して優れた効力を示すべきであり、また、同時に、処置された動物において毒性作用をもたらしてはならない。
作物保護の分野においても、線虫類は、かなりの収量低下を引き起こし得る。従って、それらも、殺線虫活性を有する活性化合物を用いて防除される。この目的を達するためには、適切な活性化合物は、さまざまな種の線虫に対して高い活性及び広い作用スペクトルを有しているべきであり、そして、同時に、非標的生物に対しては毒物学的に安全であるべきである。
WO−A 2001/060783においては、獣医学において駆虫薬として経口使用するための特定のフェナシルベンズアミド類が特許請求されている。
農薬殺菌剤として、イソチアゾールカルボキサミド類はWO−A 1999/24413から知られており、ヘテロシクリルエチルカルボキサミド誘導体はWO−A 2006/108791から知られており、ヘテロシクリルエチルベンズアミド誘導体はWO−A 2006/108792から知られており、N−(1−メチル−2−フェニルエチル)ベンズアミド類はWO−A 2007/060162から知られており、N−(1−メチル−2−フェニルエチル)カルボキサミド類はWO−A 2007/060164から知られており、N−フェネチルカルボキサミド誘導体はWO−A 2007/060166から知られており、N−(3−フェニルプロピル)カルボキサミド類はWO−A 2008/101976から知られており、ピラゾールカルボキサミド類はWO−A 2008/148570及びWO−A 2010/063700から知られており、ピラジニルカルボキサミド類はWO−A 2011/128989から知られており、さまざまな2−ピリジルエチルカルボキサミド誘導体はWO−A 2004/016088、WO−A 2004/074280、WO−A 2005/014545、WO−A 2005/058828、WO−A 2005/058833及びWO−A 2005/085238から知られており、並びに、ピリジルオキシアルキルカルボキサミド類はWO−A 2009/012998から知られている。WO−A 2011/151370には、殺菌剤として、N−[(ヘタ)アリールアルキル)]ピラゾールカルボキサミド類又はN−[(ヘタ)アリールアルキル)]ピラゾールチオカルボキサミド類が記載されている。さらに、WO−A 2007/108483/EP−A 1997800には、殺菌剤及び殺線虫剤として、N−2−(ヘテロ)アリールエチルカルボキサミド誘導体が記載されている。WO−A 2008/126922においては、作物栽培において線虫類に対して使用するための2−ピリジルエチルカルボキサミド誘導体の使用が、明示的に特許請求されている。WO−A 2012/118139にも、殺内部寄生生物剤としてのフェニル(オキシ)エチルカルボキサミド類及び2−ピリジル(オキシ)エチルカルボキサミド類が包含されている;しかしながら、具体的に示されているのは、ベンズアミド類としてのみである。DE 10307845 A1は、殺有害生物剤として、ヘテロ環式アミド類を開示しており、化合物1009及び化合物1011はその中に開示されている化合物のクラスの一部分である。従って、化合物1009及び化合物1011はは、本発明の範囲から除外される。
さらに、殺線虫剤及び/又は駆虫薬に関する特許出願が本出願の優先日の後で公開された:WO−A 2013/064460及びWO−A 2013/064461には、ピリジルエチルカルボキサミド類及び殺線虫剤としてのそれらの使用が記載されている。WO−A 2013/076230においても、フェニルオキシエチルカルボキサミド類及び動物又はヒトにおける内部寄生生物を防除するための薬物としてのそれらの使用が特許請求されている。
従来技術のピリジルオキシアルキルカルボキサミド類の、獣医学の分野における殺内部寄生生物剤としての使用及び作物栽培における殺線虫剤としての使用は、これまで、記載されていない。
国際特許出願公開第2001/060783号 国際特許出願公開第1999/24413号 国際特許出願公開第2006/108791号 国際特許出願公開第2006/108792号 国際特許出願公開第2007/060162号 国際特許出願公開第2007/060164号 国際特許出願公開第2007/060166号 国際特許出願公開第2008/101976号 国際特許出願公開第2008/148570号 国際特許出願公開第2010/063700号 国際特許出願公開第2011/128989号 国際特許出願公開第2004/016088号 国際特許出願公開第2004/074280号 国際特許出願公開第2005/014545号 国際特許出願公開第2005/058828号 国際特許出願公開第2005/058833号 国際特許出願公開第2005/085238号 国際特許出願公開第2009/012998号 国際特許出願公開第2011/151370号 国際特許出願公開第2007/108483号(欧州特許出願公開第1997800号) 国際特許出願公開第2008/126922号 国際特許出願公開第2012/118139号 独国特許出願公開第10307845 A1号 国際特許出願公開第2013/064460号 国際特許出願公開第2013/064461号 国際特許出願公開第2013/076230号
該文献において、当該ヘテロ芳香族系の近傍に酸素を組み入れることによって、ベンジル性CH基の代謝不安定性にかかる不利点を克服することが可能であり得るということが示されている。従って、本出願は、新規ピリジルオキシアルキルカルボキサミド類、並びに、動物又はヒトにおける内部寄生生物に対する殺内部寄生生物剤としてのそれらの使用、並びに、植物病原性線虫類を防除するための殺線虫剤としてのそれらの使用、並びに、さらに、ピリジルオキシアルキルカルボキサミド類を含んでいる殺内部寄生生物剤及び線虫剤について記載する。
本発明
本発明は、式(I)
Figure 0006364014
〔式中、
Qは、下記構造要素
Figure 0006364014
を表し(ここで、各Qに関するnは、いずれの場合にも、上記で定義されているとおりである);
Yは、水素を表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C10)−アルキル、(C−C10)−アルケニル、(C−C10)−アルキニル、(C−C10)−ハロアルキル、(C−C10)−ハロアルケニル、(C−C10)−ハロアルキニル、(C−C10)−アルコキシ、(C−C10)−アルケニルオキシ、(C−C10)−アルキニルオキシ、(C−C14)−シクロアルキル−(C−C10)−アルキルを表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい3〜14員の環式基を表し;
Wは、酸素又は硫黄を表し;
は、−C(R21、R22)−を表し;
は、−C(R31、R32)−を表し;
、M及びMは、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C−C10)−アルキル、(C−C10)−ハロアルキル、(C−C10)−アルコキシ、(C−C10)−ハロアルコキシ、(C−C10)−アルキルチオ、(C−C10)−ハロアルキルチオ、(C−C10)−アルキルスルホニル、(C−C10)−ハロアルキルスルホニル、(C−C10)−アルキルスルファニル、(C−C10)−ハロアルキルスルファニル又は(3〜14員の環式基)−O−を表し;
は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C−C10)−アルキル、(C−C10)−ハロアルキル、(C−C10)−アルコキシ、(C−C10)−ハロアルコキシ、(C−C10)−アルキルチオ、(C−C10)−ハロアルキルチオ、(C−C10)−アルキルスルホニル、(C−C10)−ハロアルキルスルホニル、(C−C10)−アルキルスルファニル、(C−C10)−ハロアルキルスルファニル又は(3〜14員の環式基)−O−を表し;
kは、1、2又は3を表し;
21、R22は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C10)−アルキル、(C−C10)−アルケニル、(C−C10)−アルキニル、(C−C10)−ハロアルキル、(C−C10)−ハロアルケニル、(C−C10)−ハロアルキニル、(C−C10)−アルコキシ、(C−C10)−ハロアルコキシ、(C−C10)−アルケニルオキシ、(C−C10)−アルキニルオキシ、(C−C14)−シクロアルキル−(C−C10)−アルキルを表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい3〜14員の環式基を表し;
21、R22は、一緒に、Mで1置換若しくは多置換されていてもよいスピロ結合した3〜14員の炭素環式基又は3〜10員のヘテロ環式基を表し;
31、R32は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C10)−アルキル、(C−C10)−アルケニル、(C−C10)−アルキニル、(C−C10)−ハロアルキル、(C−C10)−ハロアルケニル、(C−C10)−ハロアルキニル、(C−C14)−シクロアルキル−(C−C10)−アルキルを表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい3〜14員の環式基を表し;
31、R32は、一緒に、Mで1置換若しくは多置換されていてもよいスピロ結合した3〜14員の炭素環式基又は3〜10員のヘテロ環式基を表し;
は、いずれの場合にも、残りのものから独立して、ハロゲン、ホルミル、シアノ、ニトロ、(C−C10)−アルキル、(C−C10)−ハロアルキル、(C−C10)−アルケニル、(C−C10)−ハロアルケニル、(C−C10)−アルキニル、(C−C10)−ハロアルキニル、(C−C10)−アルコキシ、(C−C10)−ハロアルコキシ、(C−C10)−アルケニルオキシ、(C−C10)−ハロアルケニルオキシ、(C−C10)−アルキニルオキシ、(C−C10)−ハロアルキニルオキシ、(C−C10)−アルキルチオ、(C−C10)−ハロアルキルチオ、(C−C10)−アルケニルチオ、(C−C10)−ハロアルケニルチオ、(C−C10)−アルキニルチオ、(C−C10)−ハロアルキニルチオ、(C−C10)−アルキルスルホニル、(C−C10)−ハロアルキルスルホニル、(C−C10)−アルケニルスルホニル、(C−C10)−ハロアルケニルスルホニル、(C−C10)−アルキニルスルホニル、(C−C10)−ハロアルキニルスルホニル、(C−C10)−アルキルスルファニル、(C−C10)−ハロアルキルスルファニル、(C−C10)−アルケニルスルファニル、(C−C10)−ハロアルケニルスルファニル、(C−C10)−アルキニルスルファニル、(C−C10)−ハロアルキニルスルファニル、(C−C10)−アルキルカルボニル、(C−C10)−ハロアルキルカルボニル、(C−C10)−アルケニルカルボニル、(C−C10)−ハロアルケニルカルボニル、(C−C10)−アルキニルカルボニル、(C−C10)−ハロアルキニルカルボニル、(C−C10)−アルコキシカルボニル、(C−C10)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C10)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C10)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C−C10)−アルキニルオキシカルボニル、(C−C10)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C−C10)−アルキルカルボニルオキシ、(C−C10)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C−C10)−アルケニルカルボニルオキシ、(C−C10)−ハロアルケニルカルボニルオキシ、(C−C10)−アルキニルカルボニルオキシ、(C−C10)−ハロアルキニ
ルカルボニルオキシ、3〜14員の環式基を表す〕
で表される新規化合物並びに式(I)で表される化合物の塩、N−オキシド及び互変異性体形態を提供するが、但し、以下の化合物は除く:
N−[2−(ピリジン−2−イルオキシ)エチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド:
Figure 0006364014
及び、
4−(トリフルオロメチル)−N−(2−{[5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}エチル)ニコチンアミド:
Figure 0006364014
さらなる実施形態は、式(I)
Figure 0006364014
〔式中、
Qは、下記構造要素
Figure 0006364014
Figure 0006364014
を表し(ここで、各Qに関するnは、いずれの場合にも、上記で定義されているとおりである);
Yは、水素を表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C10)−アルキル、(C−C10)−アルケニル、(C−C10)−アルキニル、(C−C10)−ハロアルキル、(C−C10)−ハロアルケニル、(C−C10)−ハロアルキニル、(C−C10)−アルコキシ、(C−C10)−アルケニルオキシ、(C−C10)−アルキニルオキシ、(C−C14)−シクロアルキル−(C−C10)−アルキルを表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい3〜14員の環式基を表し;
Wは、酸素又は硫黄を表し;
は、−C(R21、R22)−を表し;
は、−C(R31、R32)−を表し;
、M及びMは、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C−C10)−アルキル、(C−C10)−ハロアルキル、(C−C10)−アルコキシ、(C−C10)−ハロアルコキシ、(C−C10)−アルキルチオ、(C−C10)−ハロアルキルチオ、(C−C10)−アルキルスルホニル、(C−C10)−ハロアルキルスルホニル、(C−C10)−アルキルスルファニル、(C−C10)−ハロアルキルスルファニル又は(3〜14員の環式基)−O−を表し;
は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C−C10)−アルキル、(C−C10)−ハロアルキル、(C−C10)−アルコキシ、(C−C10)−ハロアルコキシ、(C−C10)−アルキルチオ、(C−C10)−ハロアルキルチオ、(C−C10)−アルキルスルホニル、(C−C10)−ハロアルキルスルホニル、(C−C10)−アルキルスルファニル、(C−C10)−ハロアルキルスルファニル又は(3〜14員の環式基)−O−を表し;
kは、1、2又は3を表し;
21、R22は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C10)−アルキル、(C−C10)−アルケニル、(C−C10)−アルキニル、(C−C10)−ハロアルキル、(C−C10)−ハロアルケニル、(C−C10)−ハロアルキニル、(C−C10)−アルコキシ、(C−C10)−ハロアルコキシ、(C−C10)−アルケニルオキシ、(C−C10)−アルキニルオキシ、(C−C14)−シクロアルキル−(C−C10)−アルキルを表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい3〜14員の環式基を表し;
21、R22は、一緒に、Mで1置換若しくは多置換されていてもよいスピロ結合した3〜14員の炭素環式基又は3〜10員のヘテロ環式基を表し;
31、R32は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C10)−アルキル、(C−C10)−アルケニル、(C−C10)−アルキニル、(C−C10)−ハロアルキル、(C−C10)−ハロアルケニル、(C−C10)−ハロアルキニル、(C−C14)−シクロアルキル−(C−C10)−アルキルを表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい3〜14員の環式基を表し;
31、R32は、一緒に、Mで1置換若しくは多置換されていてもよいスピロ結合した3〜14員の炭素環式基又は3〜10員のヘテロ環式基を表し;
は、いずれの場合にも、残りのものから独立して、ハロゲン、ホルミル、シアノ、ニトロ、(C−C10)−アルキル、(C−C10)−ハロアルキル、(C−C10)−アルケニル、(C−C10)−ハロアルケニル、(C−C10)−アルキニル、(C−C10)−ハロアルキニル、(C−C10)−アルコキシ、(C−C10)−ハロアルコキシ、(C−C10)−アルケニルオキシ、(C−C10)−ハロアルケニルオキシ、(C−C10)−アルキニルオキシ、(C−C10)−ハロアルキニルオキシ、(C−C10)−アルキルチオ、(C−C10)−ハロアルキルチオ、(C−C10)−アルケニルチオ、(C−C10)−ハロアルケニルチオ、(C−C10)−アルキニルチオ、(C−C10)−ハロアルキニルチオ、(C−C10)−アルキルスルホニル、(C−C10)−ハロアルキルスルホニル、(C−C10)−アルケニルスルホニル、(C−C10)−ハロアルケニルスルホニル、(C−C10)−アルキニルスルホニル、(C−C10)−ハロアルキニルスルホニル、(C−C10)−アルキルスルファニル、(C−C10)−ハロアルキルスルファニル、(C−C10)−アルケニルスルファニル、(C−C10)−ハロアルケニルスルファニル、(C−C10)−アルキニルスルファニル、(C−C10)−ハロアルキニルスルファニル、(C−C10)−アルキルカルボニル、(C−C10)−ハロアルキルカルボニル、(C−C10)−アルケニルカルボニル、(C−C10)−ハロアルケニルカルボニル、(C−C10)−アルキニルカルボニル、(C−C10)−ハロアルキニルカルボニル、(C−C10)−アルコキシカルボニル、(C−C10)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C10)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C10)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C−C10)−アルキニルオキシカルボニル、(C−C10)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C−C10)−アルキルカルボニルオキシ、(C−C10)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C−C10)−アルケニルカルボニルオキシ、(C−C10)−ハロアルケニルカルボニルオキシ、(C−C10)−アルキニルカルボニルオキシ、(C−C10)−ハロアルキニ
ルカルボニルオキシ、3〜14員の環式基を表す〕
で表される新規化合物並びに式(I)で表される化合物の塩、N−オキシド及び互変異性体形態を提供する。
式(I)で表される新規化合物は、動物及びヒトにおいて殺内部寄生生物作用を示し、そして、動物又はヒトにおいて、薬物として、特に、内部寄生生物に対する薬物として、使用することができる。
式(I)で表される新規化合物は、植物病原性線虫類に対して殺線虫作用を示し、そして、農業及び林業においてそれらの線虫類を防除するために使用することができる。
式(I)で表される化合物は、適切な場合には、その置換基の種類に応じて、幾何異性体及び/若しくは光学活性異性体の形態で存在し得るか、又は、種々の組成からなる対応する異性体混合物の形態で存在し得る。本発明は、純粋な異性体と異性体混合物の両方に関する。
本発明による化合物は、さらにまた、金属錯体としても存在し得る。
定義
作物保護における殺線虫剤は、本明細書中に記載されている場合、当該活性化合物が線虫類を防除することができることを意味する。
本発明を使用することを目的として、「線虫類を防除する(controlling nematodes)」は、線虫類を殺すこと、又は、線虫類の発達若しくは成長を防止することを意味する。ここで、比較において、以下のものに関する該化合物の効力:本発明による化合物で処理された植物若しくは植物の部分又は処理された土壌と処理されていない植物若しくは植物の部分又は処理されていない土壌(100%)の間の、死亡率、こぶ形成、シスト形成、土壌の単位体積当たりの線虫の密度、根1本当たりの線虫の密度、土壌の単位体積当たりの線虫の卵の数、線虫類の移動性。ここで、達成される低減は、処理されていない植物、植物の部分又は処理されていない土壌と比較して、好ましくは、25〜50%であり、特に好ましくは、40〜79%であり、及び、極めて特に好ましくは、完全に殺すこと、又は、線虫類の発達若しくは成長を70〜100%の低減に至るまで完全に防止することである。本明細書中に記載されている場合、線虫類の防除には、線虫類の増殖(シスト及び/又は卵の発達)を防除することも包含される。本明細書中に記載されている活性化合物は、生物を健康に保つために使用することも可能であり、そして、それらは、線虫類を防除するために、治療的に、予防的に、又は、全身的に、使用することができる。
当業者は、死亡率、こぶ形成、シスト形成、土壌の単位体積当たりの線虫の密度、根1本当たりの線虫の密度、土壌の単位体積当たりの線虫の卵の数、線虫類の移動性を測定する方法を知っている。
上記「生物」は、植物であり得る。本明細書中に記載されている活性化合物を使用して、植物を健康に維持することができる。該活性化合物を使用することは、線虫類に起因する損傷を低減させること及び収穫高を増大させることを包含する。
用語「動物」は、ヒトは包含しない。
用語「1又は多」は、好ましくは、「1〜6」を意味し、特に好ましくは、「1〜4」を意味し、極めて特に好ましくは、「1〜3」を意味し、及び、とりわけ、「1又は2」を意味する。
当業者は、表現「a」又は「an」が、本出願において使用されている場合、その状況に応じて、「1」、「1以上」又は「少なくとも1」を意味することを知っている。
ここまで記載された全ての環系に関し、隣接する原子は、−O−O−又は−O−S−であることはできない。
単純化するために、可変数の可能な炭素原子(C原子)を有する構造は、本出願においては、C−C10−構造(C−C10)と称される。例:1〜10個の炭素原子からなるアルキル基は、(C−C10)−アルキルに対応する。炭素原子とヘテロ原子からなる環構造は、「3〜14員の」構造と称される。
置換基に関する集合語〔例えば、(C−C10)−アルキル〕が、複合的な置換基〔例えば、(C−C14)−シクロアルキル−(C−C10)−アルキル〕の末端に存在している場合、その複合的な置換基の末端にある成分〔例えば、(C−C10)−アルキル〕は、最初にある置換基〔例えば、(C−C14)−シクロアルキル〕から独立して、同一であるか又は異なっている置換基によって1置換又は多置換され得る。
異なって定義されていない限り、集合語に関する定義は、複合的な置換基における集合語にも適用される。例:(C−C10)−アルキルの定義は、複合的な置換基〔例えば、(C−C14)−シクロアルキル−(C−C10)−アルキル〕の成分としての(C−C10)−アルキルにも当てはまる。
本出願中において供されている実施例は、限定的なものと見なされるべきではなく、むしろ、一部の実施形態についてさらに詳細に記載しているということは、当業者には明らかである。
上記式中に記載されている記号の定義においては、概して下記置換基を代表する集合語を使用した。
集合語
ハロゲン(別途定義されていない限り):第7主族の元素;フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が好ましい。
(C −C 10 )−アルキル(他の場所で異なって定義されていない限り):直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素ラジカル、好ましくは、(C−C)−炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素ラジカル、特に好ましくは、(C−C)−炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素ラジカル。例:メチル、エチル、イソプロピル、n−プロピル、1−メチルエチル、ブチル、tert−ブチルなど。
(C −C 10 )−アルケニル(他の場所で異なって定義されていない限り):二重結合を有する直鎖又分枝鎖の不飽和炭化水素ラジカル。(C−C)−アルケニル又は(C−C)−アルケニルが好ましい。例:エテニル、1−プロペニル、3−ブテニルなど。
(C −C 10 )−アルキニル(他の場所で異なって定義されていない限り):三重結合を有する直鎖又分枝鎖の不飽和炭化水素ラジカル。(C−C)−アルキニル又は(C−C)−アルキニルが好ましい。例:エチニル、1−プロピニルなど。
(C −C 10 )−アルコキシ(アルキルラジカル−O−)(他の場所で異なって定義されていない限り):酸素原子(−O−)を介して骨格に結合しているアルキルラジカル。(C−C)−アルコキシ又は(C−C)−アルコキシが好ましい。例:メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1−メチルエトキシなど。
同様に、(C −C 10 )−アルケニルオキシ及び(C −C 10 )−アルキニルオキシは、他の場所で異なって定義されていない限り、それぞれ、−O−を介して骨格に結合しているアルケニルラジカル及びアルキニルラジカルである。(C−C)−アルケニルオキシ又は(C−C)−アルケニルオキシが好ましい。(C−C)−アルキニルオキシ又は(C−C)−アルキニルオキシが好ましい。
(C −C 10 )−アルキルカルボニル(アルキルラジカル−C(=O)−)(他の場所で異なって定義されていない限り):(C−C)−アルキルカルボニル又は(C−C)−アルキルカルボニルが好ましい。ここで、炭素原子の数は、当該アルキルカルボニル基の中のアルキルラジカルを示している。
同様に、(C −C 10 )−アルケニルカルボニル及び(C −C 10 )−アルキニルカルボニルは、他の場所で異なって定義されていない限り、それぞれ、−C(=O)−を介して骨格に結合しているアルケニルラジカル及びアルキニルラジカルである。(C−C)−アルケニルカルボニル又は(C−C)−アルケニルカルボニルが好ましい。(C−C)−アルキニルカルボニル又は(C−C)−アルキニルカルボニルが好ましい。 (C −C 10 )−アルコキシカルボニル(アルキルラジカル−O−C(=O)−)(他の場所で異なって定義されていない限り):(C−C)−アルコキシカルボニル又は(C−C)−アルコキシカルボニルが好ましい。ここで、炭素原子の数は、当該アルコキシカルボニル基の中のアルキルラジカルを示している。
同様に、(C −C 10 )−アルケニルオキシカルボニル及び(C −C 10 )−アルキニルオキシカルボニルは、他の場所で異なって定義されていない限り、それぞれ、−O−C(=O)−を介して骨格に結合しているアルケニルラジカル及びアルキニルラジカルである。(C−C)−アルケニルオキシカルボニル又は(C−C)−アルケニルオキシカルボニルが好ましい。(C−C)−アルキニルオキシカルボニル又は(C−C)−アルキニルオキシカルボニルが好ましい。
(C −C 10 )−アルキルカルボニルオキシ(アルキルラジカル−C(=O)−O−)(他の場所で異なって定義されていない限り):カルボニルオキシ基(−C(=O)−O−)を介し、その酸素で骨格に結合しているアルキルラジカル。(C−C)−アルキルカルボニルオキシ又は(C−C)−アルキルカルボニルオキシが好ましい。
同様に、(C −C 10 )−アルケニルカルボニルオキシ及び(C −C 10 )−アルキニルカルボニルオキシは、他の場所で異なって定義されていない限り、それぞれ、(−C(=O)−O−)を介して骨格に結合しているアルケニルラジカル及びアルキニルラジカルである。(C−C)−アルケニルカルボニルオキシ又は(C−C)−アルケニルカルボニルオキシが好ましい。(C−C)−アルキニルカルボニルオキシ又は(C−C)−アルキニルカルボニルオキシが好ましい。
(C −C 10 )−アルキルチオ(他の場所で異なって定義されていない限り):−S−を介して骨格に結合しているアルキルラジカル。(C−C)−アルキルチオ又は(C−C)−アルキルチオが好ましい。
同様に、(C −C 10 )−アルケニルチオ及び(C −C 10 )−アルキニルチオは、他の場所で異なって定義されていない限り、それぞれ、−S−を介して骨格に結合しているアルケニルラジカル及びアルキニルラジカルである。(C−C)−アルケニルチオ又は(C−C)−アルケニルチオが好ましい。(C−C)−アルキニルチオ又は(C−C)−アルキニルチオが好ましい。
(C −C 10 )−アルキルスルフィニル(他の場所で異なって定義されていない限り):−S(=O)−を介して骨格に結合しているアルキルラジカル。(C−C)−アルキルスルフィニル又は(C−C)−アルキルスルフィニルが好ましい。
同様に、(C −C 10 )−アルケニルスルフィニル及び(C −C 10 )−アルキニルスルフィニルは、他の場所で異なって定義されていない限り、それぞれ、−S(=O)−を介して骨格に結合しているアルケニルラジカル及びアルキニルラジカルである。(C−C)−アルケニルスルフィニル又は(C−C)−アルケニルスルフィニルが好ましい。(C−C)−アルキニルスルフィニル又は(C−C)−アルキニルスルフィニルが好ましい。
(C −C 10 )−アルキルスルホニル(他の場所で異なって定義されていない限り):−S(=O)−を介して骨格に結合しているアルキルラジカル。(C−C)−アルキルスルホニル又は(C−C)−アルキルスルホニルが好ましい。
同様に、(C −C 10 )−アルケニルスルホニル及び(C −C 10 )−アルキニルスルホニルは、他の場所で異なって定義されていない限り、それぞれ、−S(=O)−を介して骨格に結合しているアルケニルラジカル及びアルキニルラジカルである。(C−C)−アルケニルスルホニル又は(C−C)−アルケニルスルホニルが好ましい。(C−C)−アルキニルスルホニル又は(C−C)−アルキニルスルホニルが好ましい。
(C−C10)−ハロアルキル、(C−C10)−ハロアルケニル、(C−C10)−ハロアルキニル、(C−C10)−ハロアルコキシ、(C−C10)−ハロアルケニルオキシ、(C−C10)−ハロアルキニルオキシ、(C−C10)−ハロアルキルカルボニル、(C−C10)−ハロアルケニルカルボニル、(C−C10)−ハロアルキニルカルボニル、(C−C10)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C10)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C−C10)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C−C10)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C−C10)−ハロアルケニルカルボニルオキシ、(C−C10)−ハロアルキニルカルボニルオキシ、(C−C10)−ハロアルキルチオ、(C−C10)−ハロアルケニルチオ、(C−C10)−ハロアルキニルチオ、(C−C10)−ハロアルキルスルフィニル、(C−C10)−ハロアルケニルスルフィニル、(C−C10)−ハロアルキニルスルフィニル、(C−C10)−ハロアルキルスルホニル、(C−C10)−ハロアルケニルスルホニル、(C−C10)−ハロアルキニルスルホニルは、異なって定義されていない限り、(C−C10)−アルキル、(C−C10)−アルケニル、(C−C10)−アルキニル、(C−C10)−アルコキシ、(C−C10)−アルケニルオキシ、(C−C10)−アルキニルオキシ、(C−C10)−アルキルカルボニル、(C−C10)−アルケニルカルボニル、(C−C10)−アルキニルカルボニル、(C−C10)−アルコキシカルボニル、(C−C10)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C10)−アルキニルオキシカルボニル、(C−C10)−アルキルカルボニルオキシ、(C−C10)−アルケニルカルボニルオキシ、(C−C10)−アルキニルカルボニルオキシ、(C−C10)−アルキルチオ、(C−C10)−アルケニルチオ、(C−C10)−アルキニルチオ、(C−C10)−アルキルスルフィニル、(C−C10)−アルケニルスルフィニル、(C−C10)−アルキニルスルフィニル、(C−C10)−アルキルスルホニル、(C−C10)−アルケニルスルホニル、(C−C10)−アルキニルスルホニルと同様に定義され、その際、少なくとも
1個の水素原子が上記で定義されているハロゲン原子で置き換えられている。一実施形態では、全ての水素原子がハロゲンで置き換えられている。ハロゲン化された構造の例は、例えば、クロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオである。
環式基
3〜14員の環式基(他の場所で異なって定義されていない限り):(C−C14)−炭素環式基、3〜10員のヘテロ環式基、ハロゲン化(C−C14)−炭素環式基、3〜10員のハロゲン化ヘテロ環式基。
(C −C 14 )−炭素環式基(他の場所で異なって定義されていない限り):(C−C14)−シクロアルキル、(C−C14)−シクロアルケニル、(C−C14)−アリール、ハロゲン化(C−C14)−シクロアルキル、ハロゲン化(C−C14)−シクロアルケニル、ハロゲン化(C−C14)−アリール。
(C −C 14 )−シクロアルキル(他の場所で異なって定義されていない限り):単環式、二環式又は三環式の飽和炭化水素基、好ましくは、(C−C14)−環原子、(C−C)−環原子又は(C−C)−環原子を有する単環式、二環式又は三環式の飽和炭化水素基。シクロアルキルは、さらにまた、スピロ環式基であることもできる。例:シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル又はアダマンチル。「シクロアルキル」は、好ましくは、3個、4個、5個、6個又は7個の環原子からなる単環式基を表す。
同様に、(C −C 14 )−シクロアルケニルは、他の場所で異なって定義されていない限り、少なくとも1の二重結合を有する単環式、二環式又は三環式の部分的不飽和炭化水素基、好ましくは、(C−C)−環原子又は(C−C)−環原子を有し、少なくとも1の二重結合を有する単環式、二環式又は三環式の部分的不飽和炭化水素基である。例:シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル及びシクロヘキセニル。
(C −C 14 )−アリール(他の場所で異なって定義されていない限り):少なくとも1の環が芳香族である単環式、二環式又は三環式の環系基、好ましくは、(C−C)−環原子又は(C)−環原子を有する、少なくとも1の環が芳香族である単環式、二環式又は三環式の環系基。好ましくは、アリールは、以下のものである:芳香族C−単環式環系基;二環式(C−C14)−環系基;又は、三環式(C10−C14)−環系基。例:フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル。
ハロゲン化(C−C14)−炭素環式基、ハロゲン化(C−C14)−シクロアルキル、ハロゲン化(C−C14)−シクロアルケニル、ハロゲン化(C−C14)−アリールは、いずれの場合にも、異なって定義されていない限り、(C−C14)−炭素環式基、(C−C14)−シクロアルキル、(C−C14)−シクロアルケニル、(C−C14)−アリールと同様に定義され、その際、少なくとも1個の水素原子が上記で定義されているハロゲン原子で置き換えられている。一実施形態では、全ての水素原子がハロゲンで置き換えられている。ハロゲン化された構造の例は、3−クロロフェニル、2−ブロモシクロペンチルである。
ヘテロ原子:例えば、N、O、S、P、B、Si。
3〜10員のヘテロ環式基(他の場所で異なって定義されていない限り):3〜9員のヘテロシクリル基又は5〜10員のヘテロアリール基、ハロゲン化3〜9員のヘテロシクリル基又はハロゲン化5〜10員のヘテロアリール基。
3〜9員のヘテロシクリル(他の場所で異なって定義されていない限り):炭素原子と少なくとも1個のヘテロ原子(好ましくは、N、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子)からなる、3〜9員の飽和又は部分的不飽和の単環式、二環式又は三環式の環系基。該環系は、好ましくは、3〜6員の環系である。好ましくは、該環系は、1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子(特に好ましくは、1個又は2個のヘテロ原子)を含んでいる。単環式環系も好ましい。好ましいさらなる実施形態では、単環式環系は、二重結合を有している部分的に不飽和の単環式環系である。ヘテロシクリルは、スピロ環系であることもできる。例:ピペラジニル、ジヒドロピリジル、モルホリニルなど。この定義は、他の場所で異なって定義されていない限り、複合的な置換基(例えば、3〜9員のヘテロシクリル−(C−C10)−アルキル)の成分としてのヘテロシクリルにも当てはまる。
5〜10員のヘテロアリール(他の場所で異なって定義されていない限り):炭素原子と少なくとも1個のヘテロ原子(好ましくは、N、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子)からなる、単環式、二環式又は三環式の5〜10員のヘテロ環式基(ここで、少なくとも1の環は、芳香族である)。該環系は、好ましくは、5〜6員の環系である。一実施形態では、ヘテロアリールは、5個又は6個の環原子からなる芳香族単環式環系である。好ましくは、ヘテロアリールは、O、N及びSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでいる芳香族単環式環系である。さらにまた、ヘテロアリールは、8〜14個の環原子からなる二環式環系又は13個若しくは14個の環原子からなる三環式環系であることもできる。例:フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル。この定義は、他の場所で異なって定義されていない限り、複合的な置換基(例えば、5〜10員のヘテロアリール−(C−C10)−アルキル)の成分としてのヘテロアリールにも当てはまる。5員ヘテロアリール基及び6員ヘテロアリール基について、以下でさらに詳細に記載する。
5員ヘテロアリール(他の場所で異なって定義されていない限り):1〜3個若しくは1〜4個の窒素原子、酸素原子及び/又は硫黄原子を環原子として含んでいるヘテロアリール基。例:フラニル、チエニル、オキサゾリル、チアゾリル。一実施形態では、5員ヘテロアリール基は、炭素原子に加えて、1〜4個の窒素原子又は1〜3個の窒素原子を環員として含んでいる。例:ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル。さらなる実施形態では、5員ヘテロアリールは、1〜3個の窒素原子を含んでいるか、又は、1個の窒素原子と1個の酸素原子又は硫黄原子を含んでいる。例:チアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル。
6員ヘテロアリール(他の場所で異なって定義されていない限り):1〜3個又は1〜4個の窒素原子を環原子として含んでいるヘテロアリール基。一実施形態では、6員ヘテロアリール基は、1〜3個の窒素原子を含んでいる。例:ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル。
ハロゲン化3〜9員のヘテロシクリル基又はハロゲン化5〜10員のヘテロアリール基は、いずれの場合にも、異なって定義されていない限り、3〜9員のヘテロシクリル基又は5〜10員のヘテロアリール基と同様に定義され、その際、少なくとも1個の水素原子が上記で言及されているハロゲン原子で置き換えられている。一実施形態では、全ての水素原子がハロゲンで置き換えられている。ハロゲン化されたヘテロ環式構造の例:3−クロロテトラヒドロチオピラン−2−イル、4−クロロピリジン−2−イル。
自然法則に反し、従って、当業者が自身の専門知識に基づいて除外したであろう組合せは含まれない。例えば、隣接する3個以上の酸素原子を有する環構造は除外される。
本発明による化合物の実施形態
全ての実施形態が単独で存在し得るか又は組み合わされて存在し得るということは、当業者には明らかである。特に、式(I)で表される化合物に関するラジカルのさまざまな定義は、互いに組み合わせることができる。
式(I)で表される化合物は、適切な場合には、その置換基の種類に応じて、塩、互変異性体、幾何異性体及び/若しくは光学活性異性体の形態で存在し得るか、又は、種々の組成における対応する異性体混合物の形態で存在し得る。
適切な場合には、本発明による化合物は、さまざまな多形形態で存在し得るか、又は、種々の多形形態の混合物として存在し得る。純粋な多形体及び多形体混合物の両方が、本発明によって提供され、そして、本発明に従って使用され得る。
式(I)で表される化合物の実施形態について、以下でさらに詳細に記載する:
Qは、好ましくは、下記構造要素を表す(ここで、各Qに関するnは、いずれの場合にも、以下で定義されているとおりである):
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Qは、特に好ましくは、下記構造要素を表す(ここで、各Qに関するnは、いずれの場合にも、以下で定義されているとおりである):
Figure 0006364014
Qは、特に好ましくは、下記構造要素を表す(ここで、各Qに関するnは、いずれの場合にも、以下で定義されているとおりである):
Figure 0006364014
Qは、極めて特に好ましくは、下記構造要素を表す(ここで、各Qに関するnは、いずれの場合にも、以下で定義されているとおりである):
Figure 0006364014
Qは、極めて特に好ましくは、下記構造要素を表す(ここで、各Qに関するnは、いずれの場合にも、以下で定義されているとおりである):
Figure 0006364014
Qは、極めて特に好ましくは、下記構造要素を表す(ここで、各Qに関するnは、いずれの場合にも、以下で定義されているとおりである):
Figure 0006364014
Qは、極めて特に好ましくは、下記構造要素を表す(ここで、各Qに関するnは、いずれの場合にも、以下で定義されているとおりである):
Figure 0006364014
Qは、とりわけ、極めて特に好ましくは、2−チエニル、3−フルオロ−2−チエニル、3−クロロ−2−チエニル、3,4−ジクロロ−2−チエニル、2,5−ジクロロ−3−チエニル、3,4,5−トリクロロ−2−チエニル、3−ブロモ−2−チエニル、3−ヨード−2−チエニル、3−シアノ−2−チエニル、3−メチル−2−チエニル、3−(トリフルオロメチル)−2−チエニル、3−メトキシ−2−チエニル、3−エトキシ−2−チエニル、3−チエニル、2−フルオロ−3−チエニル、2−クロロ−3−チエニル、2−ブロモ−3−チエニル、2−ヨード−3−チエニル、2−シアノ−3−チエニル、2−メチル−3−チエニル、2−(トリフルオロメチル)−3−チエニル、2−メトキシ−3−チエニル、2−エトキシ−3−チエニル、2−フラニル、3−フルオロ−2−フラニル、3−クロロ−2−フラニル、3−ブロモ−2−フラニル、3−ヨード−2−フラニル、3−シアノ−2−フラニル、3−メチル−2−フラニル、3−(トリフルオロメチル)−2−フラニル、3−メトキシ−2−フラニル、3−エトキシ−2−フラニル、3−フラニル、2−クロロ−3−フラニル、2−ブロモ−3−フラニル、2−ヨード−3−フラニル、2−シアノ−3−フラニル、2−メチル−3−フラニル、2−(トリフルオロメチル)−3−フラニル、2−メトキシ−3−フラニル、2−エトキシ−3−フラニル、2−メチルフェニル、2−フルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2−クロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2−ブロモフェニル、2−ヨードフェニル、2−(ジフルオロメチル)フェニル、2−(トリフルオロメチル)フェニル、2−(メチルスルファニル)フェニル、2−(メチルスルホニル)フェニル、2−(トリフルオロメトキシ)フェニル、2−(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル、2−(トリフルオロメチルスルホニル)−フェニル、2−ニトロフェニル、2−クロロ−3−ピリジル、3−クロロ−2−ピリジル、2−(ジフルオロメチル)−3−ピリジル、2−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル、2−(メチルスルファニル)−3−ピリジル、2−(メチルスルホニル)−3−ピリジル、2−(トリフルオロメトキシ)−3−ピリジル、2−(トリフルオロメチルスルファニル)−3−ピリジル又は2−(トリフルオロメチルスルホニル)−3−ピリジルを表す;
Qは、とりわけ、極めて特に好ましくは、2−チエニル、3−フルオロ−2−チエニル、3−クロロ−2−チエニル、3,4−ジクロロ−2−チエニル、3,4,5−トリクロロ−2−チエニル、3−ブロモ−2−チエニル、3−ヨード−2−チエニル、3−シアノ−2−チエニル、3−メチル−2−チエニル、3−(トリフルオロメチル)−2−チエニル、3−メトキシ−2−チエニル、3−エトキシ−2−チエニル、3−チエニル、2−フルオロ−3−チエニル、2−クロロ−3−チエニル、2−ブロモ−3−チエニル、2−ヨード−3−チエニル、2−シアノ−3−チエニル、2−メチル−3−チエニル、2−(トリフルオロメチル)−3−チエニル、2−メトキシ−3−チエニル、2−エトキシ−3−チエニル、2−フラニル、3−フルオロ−2−フラニル、3−クロロ−2−フラニル、3−ブロモ−2−フラニル、3−ヨード−2−フラニル、3−シアノ−2−フラニル、3−メチル−2−フラニル、3−(トリフルオロメチル)−2−フラニル、3−メトキシ−2−フラニル、3−エトキシ−2−フラニル、3−フラニル、2−クロロ−3−フラニル、2−ブロモ−3−フラニル、2−ヨード−3−フラニル、2−シアノ−3−フラニル、2−メチル−3−フラニル、2−(トリフルオロメチル)−3−フラニル、2−メトキシ−3−フラニル、2−エトキシ−3−フラニル、2−メチルフェニル、2−フルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2−クロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2−ブロモフェニル、2−ヨードフェニル、2−(ジフルオロメチル)フェニル、2−(トリフルオロメチル)フェニル、2−ニトロフェニル、2−クロロ−3−ピリジル、3−クロロ−2−ピリジル、2−(ジフルオロメチル)−3−ピリジル、2−(トリフルオロメチル)−3−ピリジルを表す;
Yは、好ましくは、水素を表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C10)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルを表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい3〜10員の環式基を表す;
Yは、好ましくは、水素を表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルを表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよいC−C員の炭素環式基を表す;
Yは、特に好ましくは、水素を表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルを表す;
Yは、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、シアノメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、アリル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、3,3−ジクロロプロパ−2−エニル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表す;
Yは、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピル、シクロブチルを表す;
Yは、極めて特に好ましくは、水素、シクロプロピルを表す;
Yは、極めて特に好ましくは、水素を表す;
Wは、好ましくは、酸素を表す;
Wは、好ましくは、硫黄を表す;
、M及びMは、それぞれ互いに独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルファニル、(C−C)−ハロアルキルスルファニル、(C−C14)−シクロアルキル−O−、(C−C14)−シクロアルケニル−O−、(C−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C−C14)−シクロアルキル−O−、ハロゲン化(C−C14)−シクロアルケニル−O−、ハロゲン化(C−C14)−アリール−O−を表す;
、M及びMは、それぞれ互いに独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルファニル、(C−C)−ハロアルキルスルファニル、(C−C14)−シクロアルキル−O−、(C−C14)−シクロアルケニル−O−、(C−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C−C14)−シクロアルキル−O−、ハロゲン化(C−C14)−シクロアルケニル−O−、ハロゲン化(C−C14)−アリール−O−を表す[ここで、QがQ11に対応する場合、Mは該ピリジルの4位における(C−C)−ハロアルキルではない];
、M及びMは、それぞれ互いに独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルファニル、(C−C)−ハロアルキルスルファニル、(C−C14)−シクロアルキル−O−、(C−C14)−シクロアルケニル−O−、(C−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C−C14)−シクロアルキル−O−、ハロゲン化(C−C14)−シクロアルケニル−O−、ハロゲン化(C−C14)−アリール−O−を表す;
、M及びMは、それぞれ互いに独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルファニル、(C−C)−ハロアルキルスルファニル、(C−C14)−シクロアルキル−O−、(C−C14)−シクロアルケニル−O−、(C−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C−C14)−シクロアルキル−O−、ハロゲン化(C−C14)−シクロアルケニル−O−、ハロゲン化(C−C14)−アリール−O−を表す[ここで、QがQ11に対応する場合、Mは該ピリジルの4位における(C−C)−ハロアルキルではない];
、M及びMは、それぞれ互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルファニル、(C−C)−ハロアルキルスルファニル、(C−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C−C14)−アリール−O−を表す;
、M及びMは、それぞれ互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルファニル、(C−C)−ハロアルキルスルファニル、(C−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C−C14)−アリール−O−を表す[ここで、QがQ11に対応する場合、Mは該ピリジルの4位における(C−C)−ハロアルキルではない];
、M及びMは、それぞれ互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルファニル、(C−C)−ハロアルキルスルファニル、(C)−アリール−O−、ハロゲン化(C)−アリール−O−を表す;
、M及びMは、それぞれ互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルファニル、(C−C)−ハロアルキルスルファニル、(C)−アリール−O−、ハロゲン化(C)−アリール−O−を表す[ここで、QがQ11に対応する場合、Mは該ピリジルの4位における(C−C)−ハロアルキルではない];
、M及びMは、それぞれ互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、OH、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、クロロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル、メチルスルファニル、エチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル又はフェノキシを表す;
、M及びMは、それぞれ互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、OH、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、クロロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル、メチルスルファニル、エチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル又はフェノキシを表す[ここで、QがQ11に対応する場合、Mは該ピリジルの4位におけるトリフルオロメチルではない];
、M及びMは、それぞれ互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、OH、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル、メチルスルファニル、エチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル又はフェノキシを表す;
、M及びMは、それぞれ互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、OH、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル、メチルスルファニル、エチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル又はフェノキシを表す[ここで、QがQ11に対応する場合、Mは該ピリジルの4位におけるトリフルオロメチルではない];
、M及びMは、それぞれ互いに独立して、とりわけ、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ又はフェノキシを表す;
、M及びMは、それぞれ互いに独立して、とりわけ、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ又はフェノキシを表す[ここで、QがQ11に対応する場合、Mは該ピリジルの4位におけるトリフルオロメチルではない];
、M及びMは、それぞれ互いに独立して、とりわけ、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルを表す;
、M及びMは、それぞれ互いに独立して、とりわけ、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルを表す[ここで、QがQ11に対応する場合、Mは該ピリジルの4位におけるトリフルオロメチルではない];
は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルファニル、(C−C)−ハロアルキルスルファニル、(C−C14)−シクロアルキル−O−、(C−C14)−シクロアルケニル−O−、(C−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C−C14)−シクロアルキル−O−、ハロゲン化(C−C14)−シクロアルケニル−O−、ハロゲン化(C−C14)−アリール−O−を表す;
は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルファニル、(C−C)−ハロアルキルスルファニル、(C−C14)−シクロアルキル−O−、(C−C14)−シクロアルケニル−O−、(C−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C−C14)−シクロアルキル−O−、ハロゲン化(C−C14)−シクロアルケニル−O−、ハロゲン化(C−C14)−アリール−O−を表す[ここで、QがQ10に対応する場合、Mは(C−C)−ハロアルキルではない];
は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルファニル、(C−C)−ハロアルキルスルファニル、(C−C14)−シクロアルキル−O−、(C−C14)−シクロアルケニル−O−、(C−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C−C14)−シクロアルキル−O−、ハロゲン化(C−C14)−シクロアルケニル−O−、ハロゲン化(C−C14)−アリール−O−を表す;
は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルファニル、(C−C)−ハロアルキルスルファニル、(C−C14)−シクロアルキル−O−、(C−C14)−シクロアルケニル−O−、(C−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C−C14)−シクロアルキル−O−、ハロゲン化(C−C14)−シクロアルケニル−O−、ハロゲン化(C−C14)−アリール−O−を表す[ここで、QがQ10に対応する場合、Mは(C−C)−ハロアルキルではない];
は、極めて特に好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルファニル、(C−C)−ハロアルキルスルファニル、(C−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C−C14)−アリール)−O−を表す;
は、極めて特に好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルファニル、(C−C)−ハロアルキルスルファニル、(C−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C−C14)−アリール−O−を表す[ここで、QがQ10に対応する場合、Mは(C−C)−ハロアルキルではない];
は、極めて特に好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルファニル、(C−C)−ハロアルキルスルファニル、(C)−アリール−O−、ハロゲン化(C)−アリール)−O−を表す;
は、極めて特に好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルファニル、(C−C)−ハロアルキルスルファニル、(C)−アリール−O−、ハロゲン化(C)−アリール−O−を表す[ここで、QがQ10に対応する場合、Mは(C−C)−ハロアルキルではない];
は、極めて特に好ましくは、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、OH、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、クロロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル、メチルスルファニル、エチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル又はフェノキシを表す;
は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、OH、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、クロロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル、メチルスルファニル、エチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル又はフェノキシを表す[ここで、QがQ10に対応する場合、Mはトリフルオロメチルではない];
は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、OH、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル、メチルスルファニル、エチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル又はフェノキシを表す;
は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、OH、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル、メチルスルファニル、エチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル又はフェノキシを表す[ここで、QがQ10に対応する場合、Mはトリフルオロメチルではない];
は、とりわけ、極めて特に好ましくは、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ又はフェノキシを表す;
は、とりわけ、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ又はフェノキシを表す[ここで、QがQ10に対応する場合、Mはトリフルオロメチルではない];
は、とりわけ、極めて特に好ましくは、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシを表す;
は、とりわけ、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシを表す[ここで、QがQ10に対応する場合、Mはトリフルオロメチルではない];
は、とりわけ、極めて特に好ましくは、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ又はフェノキシを表す;
は、とりわけ、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ又はフェノキシを表す[ここで、QがQ10に対応する場合、Mはトリフルオロメチルではない];
kは、好ましくは、1又は2を表す;
kは、特に好ましくは、1を表す;
21、R22は、好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルを表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C14)−炭素環式基を表す;
21、R22は、好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル若しくはハロゲン化(C−C)−シクロアルキルを表す;
21、R22は、好ましくは、スピロ−C(CH−CH)として、C(R21、R22)を表す;
21、R22は、特に好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルを表す;
21、R22は、好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、ブチル、アリル、プロパルギル、クロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表す;
21、R22は、好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表す;
21、R22は、極めて特に好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルを表す;
21、R22は、とりわけ、極めて特に好ましくは、水素、メチル又はエチルを表す;
31、R32は、好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルを表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C14)−炭素環式基を表す;
31、R32は、好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルを表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C)−シクロアルキル若しくはハロゲン化(C−C)−シクロアルキルを表す;
31、R32は、好ましくは、スピロ−C(CH−CH)として、C(R31、R32)を表す;
31、R32は、特に好ましくは、1,1−シクロプロピルとして、C(R31、R32)を表す;
31、R32は、特に好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルを表す;
31、R32は、特に好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表す;
31、R32は、極めて特に好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素又は(C−C)−アルキルを表す;
31、R32は、とりわけ、極めて特に好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル又はtert−ブチルを表す;
は、好ましくは、いずれの場合にも、残りのものから独立して、ハロゲン、ホルミル、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−ハロアルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C)−ハロアルキニルオキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルケニルチオ、(C−C)−ハロアルケニルチオ、(C−C)−アルキニルチオ、(C−C)−ハロアルキニルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルケニルスルホニル、(C−C)−ハロアルケニルスルホニル、(C−C)−アルキニルスルホニル、(C−C)−ハロアルキニルスルホニル、(C−C)−アルキルスルファニル、(C−C)−ハロアルキルスルファニル、(C−C)−アルケニルスルファニル、(C−C)−ハロアルケニルスルファニル、(C−C)−アルキニルスルファニル、(C−C)−ハロアルキニルスルファニル、ホルミル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C−C)−アルキニルオキシカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニルオキシ、(C−C)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C−C)−アルケニルカルボニルオキシ、(C−C)−ハロアルケニルカルボニルオキシ、(C−C)−アルキニルカルボニルオキシ、(C−C)−ハロアルキニルカルボニルオキシ又は(C−C14)−シクロアルキルを表す;
は、特に好ましくは、いずれの場合にも、残りのものから独立して、ハロゲン、ホルミル、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−ハロアルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C)−ハロアルキニルオキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルケニルチオ、(C−C)−ハロアルケニルチオ、(C−C)−アルキニルチオ、(C−C)−ハロアルキニルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルケニルスルホニル、(C−C)−ハロアルケニルスルホニル、(C−C)−アルキニルスルホニル、(C−C)−ハロアルキニルスルホニル、(C−C)−アルキルスルファニル、(C−C)−ハロアルキルスルファニル、(C−C)−アルケニルスルファニル、(C−C)−ハロアルケニルスルファニル、(C−C)−アルキニルスルファニル、(C−C)−ハロアルキニルスルファニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C−C)−アルキニルオキシカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニルオキシ、(C−C)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C−C)−アルケニルカルボニルオキシ、(C−C)−ハロアルケニルカルボニルオキシ、(C−C)−アルキニルカルボニルオキシ、(C−C)−ハロアルキニルカルボニルオキシ又は(C−C)−シクロアルキルを表す;
は、極めて特に好ましくは、いずれの場合にも、残りのものから独立して、塩素、フッ素、ホルミル、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルファニル、(C−C)−ハロアルキルスルファニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル又は(C−C)−シクロアルキルを表す;
は、極めて特に好ましくは、いずれの場合にも、残りのものから独立して、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル、メチルスルファニル、エチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル、シクロプロピル、シクロブチル又はシクロペンチルを表す。
しかしながら、上記で与えられているラジカルの一般的な又は好ましい定義又は意味は、必用に応じて互いに組み合わせることも可能であり、即ち、それぞれの範囲と好ましい範囲の間の組合せを包含する。それらは、最終生成物とそれに対応する前駆物質及び中間体の両方に適用される。
上記定義は、必用に応じて互いに組み合わせることができる。さらに、個々の定義は適合しないこともあり得る。
好ましい、特に好ましい及び極めて特に好ましいのは、いずれの場合にも、好ましいもの、特に好ましいもの、極めて特に好ましいもの又はとりわけ極めて特に好ましいものとして挙げられている置換基を有している式(I)で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)
Figure 0006364014
〔式中、
、M、M、M、M、k、L、L、W及びYは、上記で定義されているとおりであり;及び、
Qは、好ましくは、下記構造要素を表し(ここで、各Qに関するnは、いずれの場合にも、以下で定義されているとおりである):
Figure 0006364014
Qは、好ましくは、下記構造要素を表し(ここで、各Qに関するnは、いずれの場合にも、以下で定義されているとおりである):
Figure 0006364014
Qは、好ましくは、下記構造要素を表し(ここで、各Qに関するnは、いずれの場合にも、以下で定義されているとおりである):
Figure 0006364014
Qは、好ましくは、下記構造要素を表し(ここで、各Qに関するnは、いずれの場合にも、以下で定義されているとおりである):
Figure 0006364014
Qは、特に好ましくは、2−チエニル、3−フルオロ−2−チエニル、3−クロロ−2−チエニル、3,4−ジクロロ−2−チエニル、2,5−ジクロロ−3−チエニル、3,4,5−トリクロロ−2−チエニル、3−ブロモ−2−チエニル、3−ヨード−2−チエニル、3−シアノ−2−チエニル、3−メチル−2−チエニル、3−(トリフルオロメチル)−2−チエニル、3−メトキシ−2−チエニル、3−エトキシ−2−チエニル、3−チエニル、2−フルオロ−3−チエニル、2−クロロ−3−チエニル、2−ブロモ−3−チエニル、2−ヨード−3−チエニル、2−シアノ−3−チエニル、2−メチル−3−チエニル、2−(トリフルオロメチル)−3−チエニル、2−メトキシ−3−チエニル、2−エトキシ−3−チエニル、2−フラニル、3−フルオロ−2−フラニル、3−クロロ−2−フラニル、3−ブロモ−2−フラニル、3−ヨード−2−フラニル、3−シアノ−2−フラニル、3−メチル−2−フラニル、3−(トリフルオロメチル)−2−フラニル、3−メトキシ−2−フラニル、3−エトキシ−2−フラニル、3−フラニル、2−クロロ−3−フラニル、2−ブロモ−3−フラニル、2−ヨード−3−フラニル、2−シアノ−3−フラニル、2−メチル−3−フラニル、2−(トリフルオロメチル)−3−フラニル、2−メトキシ−3−フラニル、2−エトキシ−3−フラニル、2−メチルフェニル、2−フルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2−クロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2−ブロモフェニル、2−ヨードフェニル、2−(ジフルオロメチル)フェニル、2−(トリフルオロメチル)フェニル、2−(メチルスルファニル)フェニル、2−(メチルスルホニル)フェニル、2−(トリフルオロメトキシ)フェニル、2−(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル、2−(トリフルオロメチルスルホニル)−フェニル、2−ニトロフェニル、2−クロロ−3−ピリジル、3−クロロ−2−ピリジル、2−(ジフルオロメチル)−3−ピリジル、2−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル、2−(メチルスルファニル)−3−ピリジル、2−(メチルスルホニル)−3−ピリジル、2−(トリフルオロメトキシ)−3−ピリジル、2−(トリフルオロメチルスルファニル)−3−ピリジル又は2−(トリフルオロメチルスルホニル)−3−ピリジルを表し;
Qは、特に好ましくは、2−チエニル、3−フルオロ−2−チエニル、3−クロロ−2−チエニル、3,4−ジクロロ−2−チエニル、3,4,5−トリクロロ−2−チエニル、3−ブロモ−2−チエニル、3−ヨード−2−チエニル、3−シアノ−2−チエニル、3−メチル−2−チエニル、3−(トリフルオロメチル)−2−チエニル、3−メトキシ−2−チエニル、3−エトキシ−2−チエニル、3−チエニル、2−フルオロ−3−チエニル、2−クロロ−3−チエニル、2−ブロモ−3−チエニル、2−ヨード−3−チエニル、2−シアノ−3−チエニル、2−メチル−3−チエニル、2−(トリフルオロメチル)−3−チエニル、2−メトキシ−3−チエニル、2−エトキシ−3−チエニル、2−フラニル、3−フルオロ−2−フラニル、3−クロロ−2−フラニル、3−ブロモ−2−フラニル、3−ヨード−2−フラニル、3−シアノ−2−フラニル、3−メチル−2−フラニル、3−(トリフルオロメチル)−2−フラニル、3−メトキシ−2−フラニル、3−エトキシ−2−フラニル、3−フラニル、2−クロロ−3−フラニル、2−ブロモ−3−フラニル、2−ヨード−3−フラニル、2−シアノ−3−フラニル、2−メチル−3−フラニル、2−(トリフルオロメチル)−3−フラニル、2−メトキシ−3−フラニル、2−エトキシ−3−フラニル、2−メチルフェニル、2−フルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2−クロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2−ブロモフェニル、2−ヨードフェニル、2−(ジフルオロメチル)フェニル、2−(トリフルオロメチル)フェニル、2−ニトロフェニル、2−クロロ−3−ピリジル、3−クロロ−2−ピリジル or 2−(トリフルオロメチル)−3−ピリジルを表す〕
で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)
Figure 0006364014
〔式中、
、M、M、M、M、k、L、L、Q及びWは、上記で定義されているとおりであり;及び、
Yは、好ましくは、水素を表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルを表すか、又は、置換されていてもよいC−C員の炭素環式基を表し;
Yは、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、シアノメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、アリル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、3,3−ジクロロプロパ−2−エニル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し;
Yは、極めて特に好ましくは、水素を表す〕
で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)
Figure 0006364014
〔式中、
、M、M、M、M、k、L、L、Q及びYは、上記で定義されているとおりであり;及び、
Wは、好ましくは、酸素を表す〕
で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)
Figure 0006364014
〔式中、
、M、M、M、M、k、L、Q、W及びYは、上記で定義されているとおりであり;及び、
は、好ましくは、C(R21、R22)を表し、ここで、R21及びR22は、それぞれ互いに独立して、水素 水素、フッ素を表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルを表すか、又は、置換されていてもよいC−C員の炭素環式基を表し、あるいは、R21とR22は、一緒に、置換されていてもよいスピロ結合した3〜6員の環式基を表し;
は、特に好ましくは、C(R21、R22)を表し、ここで、R21及びR22は、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表し、又は、C(R21、R22)は、スピロ−C(CH−CH)を表す〕
で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)
Figure 0006364014
〔式中、
、M、M、M、M、k、L、Q、W及びYは、上記で定義されているとおりであり;及び、
は、好ましくは、C(R31、R32)を表し、ここで、R31及びR32は、それぞれ互いに独立して、水素 水素、フッ素を表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルを表すか、又は、置換されていてもよいC−C員の炭素環式基を表し、あるいは、R31とR32は、一緒に、置換されていてもよいスピロ結合した3〜6員の環式基を表し;
は、特に好ましくは、C(R31、R32)を表し、ここで、R31及びR32は、それぞれ互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表し、又は、C(R31、R32)は、スピロ−C(CH−CH)を表す〕
で表される化合物並びに式(I)で表される化合物の塩、N−オキシド及び互変異性体形態である。
極めて特に好ましいのは、さらにまた、式(I)
Figure 0006364014
〔式中、
Qは、2−チエニル、3−フルオロ−2−チエニル、3−クロロ−2−チエニル、3,4−ジクロロ−2−チエニル、3,4,5−トリクロロ−2−チエニル、3−ブロモ−2−チエニル、3−ヨード−2−チエニル、3−シアノ−2−チエニル、3−メチル−2−チエニル、3−(トリフルオロメチル)−2−チエニル、3−メトキシ−2−チエニル、3−エトキシ−2−チエニル、3−チエニル、2−フルオロ−3−チエニル、2−クロロ−3−チエニル、2−ブロモ−3−チエニル、2−ヨード−3−チエニル、2−シアノ−3−チエニル、2−メチル−3−チエニル、2−(トリフルオロメチル)−3−チエニル、2−メトキシ−3−チエニル、2−エトキシ−3−チエニル、2−フラニル、3−フルオロ−2−フラニル、3−クロロ−2−フラニル、3−ブロモ−2−フラニル、3−ヨード−2−フラニル、3−シアノ−2−フラニル、3−メチル−2−フラニル、3−(トリフルオロメチル)−2−フラニル、3−メトキシ−2−フラニル、3−エトキシ−2−フラニル、3−フラニル、2−クロロ−3−フラニル、2−ブロモ−3−フラニル、2−ヨード−3−フラニル、2−シアノ−3−フラニル、2−メチル−3−フラニル、2−(トリフルオロメチル)−3−フラニル、2−メトキシ−3−フラニル、2−エトキシ−3−フラニル、2−メチルフェニル、2−フルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2−クロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2−ブロモフェニル、2−ヨードフェニル、2−(ジフルオロメチル)フェニル、2−(トリフルオロメチル)フェニル、2−ニトロフェニル、2−クロロ−3−ピリジル、3−クロロ−2−ピリジル又は2−(トリフルオロメチル)−3−ピリジルを表し;
Yは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、シアノメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、アリル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、3,3−ジクロロプロパ−2−エニル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し;
Wは、酸素を表し;
は、C(R21、R22)を表し、ここで、R21及びR22は、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表し、又は、C(R21、R22)は、スピロ−C(CH−CH)を表し;
は、C(R31、R32)を表し、ここで、R31及びR32は、それぞれ互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表し、又は、C(R31、R32)は、スピロ−C(CH−CH)を表し;
kは、1を表し;及び、
及びMは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ又はフェノキシを表す〕
で表される化合物並びに式(I)で表される化合物の塩、N−オキシド及び互変異性体形態である。
極めて特に好ましいのは、さらにまた、式(I)
Figure 0006364014
〔式中、
Qは、下記構造要素
Figure 0006364014
Figure 0006364014
を表し(ここで、各Qに関するnは、いずれの場合にも、上記で定義されているとおりである);
Yは、水素を表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C10)−アルキル、(C−C10)−アルケニル、(C−C10)−アルキニル、(C−C10)−ハロアルキル、(C−C10)−ハロアルケニル、(C−C10)−ハロアルキニル、(C−C10)−アルコキシ、(C−C10)−アルケニルオキシ、(C−C10)−アルキニルオキシ、(C−C14)−シクロアルキル−(C−C10)−アルキルを表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい3〜14員の環式基を表し;
Wは、酸素又は硫黄を表し;
は、−C(R21、R22)−を表し;
は、−C(R31、R32)−を表し;
、M及びMは、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C−C10)−アルキル、(C−C10)−ハロアルキル、(C−C10)−アルコキシ、(C−C10)−ハロアルコキシ、(C−C10)−アルキルチオ、(C−C10)−ハロアルキルチオ、(C−C10)−アルキルスルホニル、(C−C10)−ハロアルキルスルホニル、(C−C10)−アルキルスルファニル、(C−C10)−ハロアルキルスルファニル又は(3〜14員の環式基)−O−を表し[ここで、QがQ11に対応する場合、Mは該ピリジルの4位における(C−C)−ハロアルキルではない];
は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C−C10)−アルキル、(C−C10)−ハロアルキル、(C−C10)−アルコキシ、(C−C10)−ハロアルコキシ、(C−C10)−アルキルチオ、(C−C10)−ハロアルキルチオ、(C−C10)−アルキルスルホニル、(C−C10)−ハロアルキルスルホニル、(C−C10)−アルキルスルファニル、(C−C10)−ハロアルキルスルファニル又は(3〜14員の環式基)−O−を表し[ここで、QがQ10に対応する場合、Mは(C−C)−ハロアルキルではない];
kは、1、2又は3を表し;
21、R22は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C10)−アルキル、(C−C10)−アルケニル、(C−C10)−アルキニル、(C−C10)−ハロアルキル、(C−C10)−ハロアルケニル、(C−C10)−ハロアルキニル、(C−C10)−アルコキシ、(C−C10)−ハロアルコキシ、(C−C10)−アルケニルオキシ、(C−C10)−アルキニルオキシ、(C−C14)−シクロアルキル−(C−C10)−アルキルを表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい3〜14員の環式基を表し;
21、R22は、一緒に、Mで1置換若しくは多置換されていてもよいスピロ結合した3〜14員の炭素環式基又は3〜10員のヘテロ環式基を表し;
31、R32は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C10)−アルキル、(C−C10)−アルケニル、(C−C10)−アルキニル、(C−C10)−ハロアルキル、(C−C10)−ハロアルケニル、(C−C10)−ハロアルキニル、(C−C14)−シクロアルキル−(C−C10)−アルキルを表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい3〜14員の環式基を表し;
31、R32は、一緒に、Mで1置換若しくは多置換されていてもよいスピロ結合した3〜14員の炭素環式基又は3〜10員のヘテロ環式基を表し;
は、いずれの場合にも、残りのものから独立して、ハロゲン、ホルミル、シアノ、ニトロ、(C−C10)−アルキル、(C−C10)−ハロアルキル、(C−C10)−アルケニル、(C−C10)−ハロアルケニル、(C−C10)−アルキニル、(C−C10)−ハロアルキニル、(C−C10)−アルコキシ、(C−C10)−ハロアルコキシ、(C−C10)−アルケニルオキシ、(C−C10)−ハロアルケニルオキシ、(C−C10)−アルキニルオキシ、(C−C10)−ハロアルキニルオキシ、(C−C10)−アルキルチオ、(C−C10)−ハロアルキルチオ、(C−C10)−アルケニルチオ、(C−C10)−ハロアルケニルチオ、(C−C10)−アルキニルチオ、(C−C10)−ハロアルキニルチオ、(C−C10)−アルキルスルホニル、(C−C10)−ハロアルキルスルホニル、(C−C10)−アルケニルスルホニル、(C−C10)−ハロアルケニルスルホニル、(C−C10)−アルキニルスルホニル、(C−C10)−ハロアルキニルスルホニル、(C−C10)−アルキルスルファニル、(C−C10)−ハロアルキルスルファニル、(C−C10)−アルケニルスルファニル、(C−C10)−ハロアルケニルスルファニル、(C−C10)−アルキニルスルファニル、(C−C10)−ハロアルキニルスルファニル、(C−C10)−アルキルカルボニル、(C−C10)−ハロアルキルカルボニル、(C−C10)−アルケニルカルボニル、(C−C10)−ハロアルケニルカルボニル、(C−C10)−アルキニルカルボニル、(C−C10)−ハロアルキニルカルボニル、(C−C10)−アルコキシカルボニル、(C−C10)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C10)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C10)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C−C10)−アルキニルオキシカルボニル、(C−C10)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C−C10)−アルキルカルボニルオキシ、(C−C10)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C−C10)−アルケニルカルボニルオキシ、(C−C10)−ハロアルケニルカルボニルオキシ、(C−C10)−アルキニルカルボニルオキシ、(C−C10)−ハロアルキニ
ルカルボニルオキシ、3〜14員の環式基を表す〕
で表される化合物並びに式(I)で表される化合物の塩、N−オキシド及び互変異性体形態である。
極めて特に好ましいのは、さらにまた、式(I)
Figure 0006364014
〔式中、
Qは、2−チエニル、3−フルオロ−2−チエニル、3−クロロ−2−チエニル、3,4−ジクロロ−2−チエニル、2,5−ジクロロ−3−チエニル、3,4,5−トリクロロ−2−チエニル、3−ブロモ−2−チエニル、3−ヨード−2−チエニル、3−シアノ−2−チエニル、3−メチル−2−チエニル、3−(トリフルオロメチル)−2−チエニル、3−メトキシ−2−チエニル、3−エトキシ−2−チエニル、3−チエニル、2−フルオロ−3−チエニル、2−クロロ−3−チエニル、2−ブロモ−3−チエニル、2−ヨード−3−チエニル、2−シアノ−3−チエニル、2−メチル−3−チエニル、2−(トリフルオロメチル)−3−チエニル、2−メトキシ−3−チエニル、2−エトキシ−3−チエニル、2−フラニル、3−フルオロ−2−フラニル、3−クロロ−2−フラニル、3−ブロモ−2−フラニル、3−ヨード−2−フラニル、3−シアノ−2−フラニル、3−メチル−2−フラニル、3−(トリフルオロメチル)−2−フラニル、3−メトキシ−2−フラニル、3−エトキシ−2−フラニル、3−フラニル、2−クロロ−3−フラニル、2−ブロモ−3−フラニル、2−ヨード−3−フラニル、2−シアノ−3−フラニル、2−メチル−3−フラニル、2−(トリフルオロメチル)−3−フラニル、2−メトキシ−3−フラニル、2−エトキシ−3−フラニル、2−メチルフェニル、2−フルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2−クロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2−ブロモフェニル、2−ヨードフェニル、2−(ジフルオロメチル)フェニル、2−(トリフルオロメチル)フェニル、2−(メチルスルファニル)フェニル、2−(メチルスルホニル)フェニル、2−(トリフルオロメトキシ)フェニル、2−(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル、2−(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、2−ニトロフェニル、2−クロロ−3−ピリジル、3−クロロ−2−ピリジル、2−(ジフルオロメチル)−3−ピリジル、2−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル、2−(メチルスルファニル)−3−ピリジル、2−(メチルスルホニル)−3−ピリジル、2−(トリフルオロメトキシ)−3−ピリジル、2−(トリフルオロメチルスルファニル)−3−ピリジル又は2−(トリフルオロメチルスルホニル)−3−ピリジルを表し;
Yは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、シアノメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、アリル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、3,3−ジクロロプロパ−2−エニル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し;
Wは、酸素を表し;
は、C(R21、R22)を表し、ここで、R21及びR22は、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表し、又は、C(R21、R22)は、スピロ−C(CH−CH)を表し;
は、C(R31、R32)を表し、ここで、R31及びR32は、それぞれ互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表し、又は、C(R31、R32)は、スピロ−C(CH−CH)を表し;
kは、1を表し;及び、
及びMは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ又はフェノキシを表す〕
で表される化合物並びに式(I)で表される化合物の塩、N−オキシド及び互変異性体形態である。
極めて特に好ましいのは、さらにまた、式(I)
Figure 0006364014
〔式中、
Qは、2−チエニル、3−フルオロ−2−チエニル、3−クロロ−2−チエニル、3,4−ジクロロ−2−チエニル、2,5−ジクロロ−3−チエニル、3,4,5−トリクロロ−2−チエニル、3−ブロモ−2−チエニル、3−ヨード−2−チエニル、3−シアノ−2−チエニル、3−メチル−2−チエニル、3−(トリフルオロメチル)−2−チエニル、3−メトキシ−2−チエニル、3−エトキシ−2−チエニル、3−チエニル、2−フルオロ−3−チエニル、2−クロロ−3−チエニル、2−ブロモ−3−チエニル、2−ヨード−3−チエニル、2−シアノ−3−チエニル、2−メチル−3−チエニル、2−(トリフルオロメチル)−3−チエニル、2−メトキシ−3−チエニル、2−エトキシ−3−チエニル、2−フラニル、3−フルオロ−2−フラニル、3−クロロ−2−フラニル、3−ブロモ−2−フラニル、3−ヨード−2−フラニル、3−シアノ−2−フラニル、3−メチル−2−フラニル、3−(トリフルオロメチル)−2−フラニル、3−メトキシ−2−フラニル、3−エトキシ−2−フラニル、3−フラニル、2−クロロ−3−フラニル、2−ブロモ−3−フラニル、2−ヨード−3−フラニル、2−シアノ−3−フラニル、2−メチル−3−フラニル、2−(トリフルオロメチル)−3−フラニル、2−メトキシ−3−フラニル、2−エトキシ−3−フラニル、2−メチルフェニル、2−フルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2−クロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2−ブロモフェニル、2−ヨードフェニル、2−(ジフルオロメチル)フェニル、2−(トリフルオロメチル)フェニル、2−(メチルスルファニル)フェニル、2−(メチルスルホニル)フェニル、2−(トリフルオロメトキシ)フェニル、2−(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル、2−(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、2−ニトロフェニル、2−クロロ−3−ピリジル、3−クロロ−2−ピリジル、2−(ジフルオロメチル)−3−ピリジル、2−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル、2−(メチルスルファニル)−3−ピリジル、2−(メチルスルホニル)−3−ピリジル、2−(トリフルオロメトキシ)−3−ピリジル、2−(トリフルオロメチルスルファニル)−3−ピリジル又は2−(トリフルオロメチルスルホニル)−3−ピリジルを表し;
Yは、水素を表し;
Wは、酸素を表し;
は、C(R21、R22)を表し、ここで、R21及びR22は、それぞれ互いに独立して、水素、メチル、シクロプロピルを表し;
は、C(R31、R32)を表し、ここで、R31及びR32は、それぞれ互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピルを表し、又は、C(R31、R32)は、1,1−シクロプロピルを表し;
kは、1を表し;及び、
及びMは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素、臭素、塩素、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はニトロを表す〕
で表される化合物並びに式(I)で表される化合物の塩、N−オキシド及び互変異性体形態である。
極めて特に好ましいのは、式(I)
Figure 0006364014
〔式中、
Qは、下記構造要素
Figure 0006364014
を表し(ここで、各Qに関するnは、いずれの場合にも、上記で定義されているとおりである);
Yは、水素を表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C10)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルを表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい3〜10員の環式基を表し;
Wは、酸素を表し;
、M及びMは、それぞれ互いに独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルファニル、(C−C)−ハロアルキルスルファニル、(C−C14)−シクロアルキル−O−、(C−C14)−シクロアルケニル−O−、(C−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C−C14)−シクロアルキル−O−、ハロゲン化(C−C14)−シクロアルケニル−O−、ハロゲン化(C−C14)−アリール)−O−を表し[ここで、QがQ11に対応する場合、Mは該ピリジルの4位における(C−C)−ハロアルキルではない];
は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルファニル、(C−C)−ハロアルキルスルファニル、(C−C14)−シクロアルキル−O−、(C−C14)−シクロアルケニル−O−、(C−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C−C14)−シクロアルキル−O−、ハロゲン化(C−C14)−シクロアルケニル−O−、ハロゲン化(C−C14)−アリール−O−を表し[ここで、QがQ10に対応する場合、Mは(C−C)−ハロアルキルではない];
は、いずれの場合にも、残りのものから独立して、ハロゲン、ホルミル、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−ハロアルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C)−ハロアルキニルオキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルケニルチオ、(C−C)−ハロアルケニルチオ、(C−C)−アルキニルチオ、(C−C)−ハロアルキニルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルケニルスルホニル、(C−C)−ハロアルケニルスルホニル、(C−C)−アルキニルスルホニル、(C−C)−ハロアルキニルスルホニル、(C−C)−アルキルスルファニル、(C−C)−ハロアルキルスルファニル、(C−C)−アルケニルスルファニル、(C−C)−ハロアルケニルスルファニル、(C−C)−アルキニルスルファニル、(C−C)−ハロアルキニルスルファニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C−C)−アルキニルオキシカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニルオキシ、(C−C)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C−C)−アルケニルカルボニルオキシ、(C−C)−ハロアルケニルカルボニルオキシ、(C−C)−アルキニルカルボニルオキシ、(C−C)−ハロアルキニルカルボニルオキシ又は(C−C14)−シクロアルキルを表し;
kは、1又は2を表し;
21、R22は、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルを表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C14)−炭素環式基を表し;又は、
21、R22は、スピロ−C(CH−CH)として、C(R21、R22)を表し;
31、R32は、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルを表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C14)−炭素環式基を表し;又は、
31、R32は、スピロ−C(CH−CH)として、C(R31、R32)を表し;
は、いずれの場合にも、残りのものから独立して、ハロゲン、ホルミル、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−ハロアルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C)−ハロアルキニルオキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルケニルチオ、(C−C)−ハロアルケニルチオ、(C−C)−アルキニルチオ、(C−C)−ハロアルキニルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルケニルスルホニル、(C−C)−ハロアルケニルスルホニル、(C−C)−アルキニルスルホニル、(C−C)−ハロアルキニルスルホニル、(C−C)−アルキルスルファニル、(C−C)−ハロアルキルスルファニル、(C−C)−アルケニルスルファニル、(C−C)−ハロアルケニルスルファニル、(C−C)−アルキニルスルファニル、(C−C)−ハロアルキニルスルファニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C−C)−アルキニルオキシカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニルオキシ、(C−C)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C−C)−アルケニルカルボニルオキシ、(C−C)−ハロアルケニルカルボニルオキシ、(C−C)−アルキニルカルボニルオキシ、(C−C)−ハロアルキニルカルボニルオキシ又は(C−C14)−シクロアルキルを表す〕
で表される化合物である。
極めて特に好ましいのは、さらにまた、式(I)
Figure 0006364014
〔式中、
Qは、下記構造要素
Figure 0006364014
を表し(ここで、各Qに関するnは、いずれの場合にも、上記で定義されているとおりである);
Yは、水素を表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルを表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよいC−C員の炭素環式基を表し;
、M及びMは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルファニル、(C−C)−ハロアルキルスルファニル、(C−C14)−シクロアルキル−O−、(C−C14)−シクロアルケニル−O−、(C−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C−C14)−シクロアルキル−O−、ハロゲン化(C−C14)−シクロアルケニル−O−、ハロゲン化(C−C14)−アリール−O−を表し[ここで、QがQ11に対応する場合、Mは該ピリジルの4位における(C−C)−ハロアルキルではない];
は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルファニル、(C−C)−ハロアルキルスルファニル、(C−C14)−シクロアルキル−O−、(C−C14)−シクロアルケニル−O−、(C−C14)−アリール−O−、ハロゲン化(C−C14)−シクロアルキル−O−、ハロゲン化(C−C14)−シクロアルケニル−O−、ハロゲン化(C−C14)−アリール−O−を表し[ここで、QがQ10に対応する場合、Mは(C−C)−ハロアルキルではない];
kは、1を表し;
21、R22は、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル若しくはハロゲン化(C−C)−シクロアルキルを表し;
31、R32は、好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルを表すか、又は、Mで1置換若しくは多置換されていてもよい(C−C)−シクロアルキル若しくはハロゲン化(C−C)−シクロアルキルを表し;
は、いずれの場合にも、残りのものから独立して、ハロゲン、ホルミル、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−ハロアルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C)−ハロアルキニルオキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルケニルチオ、(C−C)−ハロアルケニルチオ、(C−C)−アルキニルチオ、(C−C)−ハロアルキニルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルケニルスルホニル、(C−C)−ハロアルケニルスルホニル、(C−C)−アルキニルスルホニル、(C−C)−ハロアルキニルスルホニル、(C−C)−アルキルスルファニル、(C−C)−ハロアルキルスルファニル、(C−C)−アルケニルスルファニル、(C−C)−ハロアルケニルスルファニル、(C−C)−アルキニルスルファニル、(C−C)−ハロアルキニルスルファニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C−C)−アルキニルオキシカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニルオキシ、(C−C)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C−C)−アルケニルカルボニルオキシ、(C−C)−ハロアルケニルカルボニルオキシ、(C−C)−アルキニルカルボニルオキシ、(C−C)−ハロアルキニルカルボニルオキシ又は(C−C)−シクロアルキルを表す〕
で表される化合物である。
調製方法A
Figure 0006364014
ラジカルM、M、L、L、Q及びY、及び、kは、上記意味を有する。Wは、この場合、酸素を表す。
本発明による一般式(I−a)で表される化合物は、一般的に知られている調製方法(例えば、WO−A 2009/012998に記載されている調製方法)によって、式(a1)で表されるアミンと式(a2)で表されるカルボン酸又は式(a3)で表されるそのハロゲン化物から出発して、調製することができる。式(a1)で表されるアミン並びに式(a2)で表されるカルボン酸及び式(a3)で表されるそのハロゲン化物は、市販されている。あるいは、式(a3)で表されるハロゲン化物は、適切なハロゲン化剤(例えば、塩化ホスホリル、臭化ホスホリル、塩化チオニル、塩化オキサリル又はホスゲン)を使用して、式(a2)で表されるカルボン酸から、一般的に知られている方法によって調製することができる。
一般構造(a3)で表されるハロゲン化カルボニルを使用する場合、本発明による一般式(I−a)で表される化合物は、好ましくは、反応補助剤の存在下で調製する。適切な反応補助剤は、慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基である。そのようなものとしては、例えば、以下のものを挙げることができる:アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコレート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム又は炭酸アンモニウム、及び、さらに、第3級アミン類、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、N−メチルピペリジン、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)又はジアザビシクロウンデセン(DBU)、特に、トリエチルアミン。
一般構造(a2)で表されるカルボン酸を使用する場合、本発明による一般式(I−a)で表される化合物は、縮合剤の存在下で調製する。該カルボン酸は、市販されている。適切な縮合剤は、特に、脱水性化学物質である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる:酸無水物及び酸ハロゲン化物、例えば、無水酢酸、無水プロピオン酸、酸化リン(V)、塩化ホスホリル、臭化ホスホリル、三塩化リン、三臭化リン、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、ジホスゲン、ギ酸メチル、ギ酸エチル、及び、さらに、カルボジイミド類、例えば、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)又は1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDC−HCl)。別の既知縮合剤は、トリフェニルホスフィン/四塩化炭素、4−(4,6−ジメトキシ[1.3.5]トリアジン−2−イル)−4−メチルモルホリニウムクロリド水和物又はヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)である。ここで、特に挙げることができるものは、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDC−HCl)とヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)の組合せである。
本発明による一般式(I−a)で表される化合物は、場合により、1種類以上の希釈剤を用いて調製する。適切な希釈剤は、特に、不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、特に、以下のものを挙げることができる:脂肪族、脂環式又は芳香族のハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル又はジメチルホルムアミド。
調製方法A−1を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、0℃〜150℃の温度で実施し、好ましくは、10℃〜120℃の温度で実施する。
調製方法Aは、一般に、大気圧下で実施する。しかしながら、調製方法Aは、高圧下又は減圧下(一般に、0.1bar〜10bar)で実施することも可能である。
調製方法B
Figure 0006364014
ラジカルM、M、L、L及びQ、及び、kは、上記意味を有する。この場合、Wは酸素を表す。
本発明による一般式(I−a)で表される化合物は、一般的に知られている調製方法(例えば、WO−A 2009/012998に記載されている調製方法)によって、式(b1)で表されるアミンと式(a2)で表されるカルボン酸又は式(a3)で表されるそのハロゲン化物から調製することができる。式(b1)で表されるアミン並びに式(a2)で表されるカルボン酸及び式(a3)で表されるそのハロゲン化物は、市販されている。あるいは、式(a3)で表されるハロゲン化物は、適切なハロゲン化剤(例えば、塩化ホスホリル、臭化ホスホリル、塩化チオニル、塩化オキサリル又はホスゲン)を使用して、式(a2)で表されるカルボン酸から、一般的に知られている方法によって調製することができる。
調製方法C
Figure 0006364014
ラジカルM、M、L、L、Q及びY、及び、kは、上記意味を有する。この場合、Wは酸素を表し、AGは、脱離基(例えば、ハロゲン、又は、アルキルスルホネート若しくはアリールスルホネート、例えば、トリルスルホネート若しくはベンゼンスルホネート)を表す。
本発明による一般式(I)で表される化合物及びそれらの実施形態(I−a)は、一般的に知られている調製方法(例えば、EP2007060166に記載されている調製方法)によって、式(I−b)で表されるアミドと式(c1)で表されるアルキル化剤から調製することができる。
調製方法D
Figure 0006364014
ラジカルM、M、L、L、Q及びY、及び、kは、上記意味を有する。W=酸素を、直接、W=硫黄に変換する。
本発明による一般式(I)で表される化合物及びそれらの実施形態(I−c)は、一般的に知られている調製方法によって、式(I−a)で表される化合物と適切な硫化剤〔例えば、十硫化四リン(「五硫化リン」)又は2,4−ビス[4−メトキシフェニル]−2,4−ジチオノ−1,2,3,4−ジチアジホスフェタン(「ローソン試薬」)〕から調製することができる。調製方法の例は、とりわけ、「Houben−Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], E5, 1255 (Thieme Verlag, Stuttgart, 1985)」から、知られている。
本発明のさらなる態様は、内部寄生性有害生物又は線虫類を防除する方法であり、ここで、該方法は、本発明による式(I)又は式(I−a)−式(I−c)で表される化合物又はそれらの塩、N−オキシド若しくは互変異性体形態を当該有害生物及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする。
駆虫剤の使用分野
本発明による組成物は、ヒトにおいて発生する病原性内部寄生生物、並びに、農業用動物、交配用動物、動物園の動物、実験動物(laboratory animal)、実験動物(experimental animal)及びペットの場合における動物飼育及び動物育種において発生する病原性内部寄生生物を防除するのに適している。それらは、該有害生物の全ての成育段階又は個々の成育段階に対して、並びに、抵抗性内部寄生生物孤立系及び通常の感受性内部寄生生物孤立系に対して、使用することができる。該病原性内部寄生生物を防除することによって、病害、死亡率及び生産力低下(例えば、肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などにおける生産力低下)を低減させることが意図されており、その結果、当該活性化合物を使用することで、より経済的で、より容易で、より健康的な畜産が可能となる。該病原性内部寄生生物としては、蠕虫類〔例えば、扁形動物門(Platyhelmintha)、特に、単生綱(Monogenea)、条虫類(cestodes)及び吸虫類(trematodes)〕、線虫類、舌形動物門(Pentastoma)及び鉤頭動物門(Acanthocephala)などがある。挙げることができる例は、以下のとおりである:
単生綱(Monogenea):例えば:ギロダクチルス属種(Gyrodactylus spp.)、ダクチロギルス属種(Dactylogyrus spp.)、ポリストマ属種(Polystoma spp.);
条虫類(Cestodes):ギョウジョウチュウ目(Pseudophyllidea)の、例えば:ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、スピロメトラ属種(Spirometra spp.)、シストセファルス属種(Schistocephalus spp.)、リグラ属種(Ligula spp.)、ボトリジウム属種(Bothridium spp.)、ジフロゴノポルス属種(Diphlogonoporus spp.);
エンヨウジョウチュウ目(Cyclophyllidea)の、例えば:メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、チサノソマ属種(Thysanosoma spp.)、チサニエジア属種(Thysaniezia spp.)、アビテリナ属種(Avitellina spp.)、スチレシア属種(Stilesia spp.)、シトタエニア属種(Cittotaenia spp.)、アンジラ属種(Andyra spp.)、ベルチエラ属種(Bertiella spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、ヒダチゲラ属種(Hydatigera spp.)、ダバイネア属種(Davainea spp.)、ライリエチナ属種(Raillietina spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、エキノレピス属種(Echinolepis spp.)、エキノコチレ属種(Echinocotyle spp.)、ジオキス属種(Diochis spp.)、ジピリジウム属種(Dipylidium spp.)、ジョイエウキシエラ属種(Joyeuxiella spp.)、ジプロピリジウム属種(Diplopylidium spp.);
吸虫類(Trematodes):二生亜綱(Digenea)の、例えば:ジプロストムム属種(Diplostomum spp.)、ポストジプロストムム属種(Posthodiplostomum spp.)、シストソマ属種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、オルニトビルハルジア属種(Ornithobilharzia spp.)、アウストロビルハルジア属種(Austrobilharzia spp.)、ギガントビルハルジア属種(Gigantobilharzia spp.)、レウコクロリジウム属種(Leucochloridium spp.)、ブラキライマ属種(Brachylaima spp.)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エキノパリフィウム属種(Echinoparyphium spp.)、エキノカスムス属種(Echinochasmus spp.)、ヒポデラエウム属種(Hypoderaeum spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオリデス属種(Fasciolides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、シクロコエルム属種(Cyclocoelum spp.)、チフロコエルム属種(Typhlocoelum spp.)、パラムフィストムム属種(Paramphistomum spp.)、カリコホロン属種(Calicophoron spp.)、コチロホロン属種(Cotylophoron spp.)、ギガントコチレ属種(Gigantocotyle spp.)、フィスコエデリウス属種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス属種(Gastrothylacus spp.)、ノトコチルス属種(Notocotylus spp.)、カタトロピス属種(Catatropis spp.)、プラギオルキス属種(Plagiorchis spp.)、プロストゴニムス属種(Prosthogonimus spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、エウリトレマ属種(Eurytrema spp.)、トログロトレマ属種(Troglotrema spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、コリリクルム属種(Collyriclum spp.)、ナノフィエツス属種(Nanophyetus spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、ヘテロフィエス属種(Heterophyes spp.)、メタゴニムス属種(Metagonimus spp.);
鉤頭動物門(Acanthocephala):ダイコウトウチュウ目(Oligacanthorhynchida)の、例えば:マクラカントリンクス属種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス属種(Prosthenorchis spp.);
ポリモルフス目(Polymorphida)の、例えば:フィリコリス属種(Filicollis spp.);
サジョウコウトウチュウ目(Moniliformida)の、例えば:モニリホルミス属種(Moniliformis spp.);
コウトウチュウ目(Echinorhynchida)の、例えば:アカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.);
舌形動物門(Pentastoma):ポロケファルス目(Porocephalida)の、例えば:リングアツラ属種(Linguatula spp.);
線虫類:ベンチュウ目(Trichinellida)の、例えば:トリクリス属種(Trichuris spp.)、カピラリア属種(Capillaria spp.)、トリコモソイデス属種(Trichomosoides spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.);
クキセンチュウ目(Tylenchida)の、例えば:ミクロネマ属種(Micronema spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.);
カンセンチュウ目(Rhabditina)の、例えば:ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、トリオドントホルス属種(Triodontophorus spp.)、オエソファゴドンツス属種(Oesophagodontus spp.)、トリコネマ属種(Trichonema spp.)、ギアロセファルス属種(Gyalocephalus spp.)、シリンドロファリンキス属種(Cylindropharynx spp.)、ポテリオストムム属種(Poteriostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cyclococercus spp.)、シリコステファヌス属種(Cylicostephanus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、グロボセファルス属種(Globocephalus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、シアトストマ属種(Cyathostoma spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、ネオストロンギルス属種(Neostrongylus spp.)、シストカウルス属種(Cystocaulus spp.)、プネウモストロンギルス属種(Pneumostrongylus spp.)、スピコカウルス属種(Spicocaulus spp.)、エラホストロンギルス属種(Elaphostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス属種(Parelaphostrongylus spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、パラクレノソマ属種(Paracrenosoma spp.)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、パラフィラロイデス属種(Parafilaroides spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、マルシャラギア属種(Marshallagia spp.)、クーペリア属種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.);
センビセンチュウ目(Spirurida)の、例えば:オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、パサルルス属種(Passalurus spp.)、シファシア属種(Syphacia spp.)、アスピクルリス属種(Aspiculuris spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)、アスカリジア属種、(Ascaridia spp.)、グナトストマ属種(Gnathostoma spp.)、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、パラブロネマ属種(Parabronema spp.)、ドラスキア属種(Draschia spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、ロア属種(Loa spp.)、ジロフィラリア属種(Dirofilaria spp.)、リトモソイデス属す(Litomosoides spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.);
鉤頭動物門(Acantocephala):ダイコウトウチュウ目(Oligacanthorhynchida)の、例えば:マクラカントリンクス属種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス属種(Prosthenorchis spp.);
ポリモルフス目(Polymorphida)の、例えば:フィリコリス属種(Filicollis spp.);
サジョウコウトウチュウ目(Moniliformida)の、例えば:モニリホルミス属種(Moniliformis spp.);
コウトウチュウ目(Echinorhynchida)の、例えば:アカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.);
舌形動物門(Pentastoma):ポロケファルス目(Porocephalida)の、例えば:リングアツラ属種(Linguatula spp.)。
好ましい実施形態によれば、式(I)で表される化合物は、線虫類を防除するために使用される。特に好ましくは、以下の線虫を挙げることができる:ベンチュウ目(Trichinellida)、クキセンチュウ目(Tylenchida)、カンセンチュウ目(Rhabditina)、又は、センビセンチュウ目(Spirurida)に属する以下のもの:グナトストマ属種(Gnathostoma spp.)、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、パラブロネマ属種(Parabronema spp.)、ドラスキア属種(Draschia spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.)。
特に好ましいさらなる実施形態は、以下のものを防除するための使用を提供する:エンチュウ目(Strongylida)、特に、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)(例えば、捻転胃虫(Haemonchus contortus))、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)(例えば、蛇状毛様線虫(Trichostrongylus colubriformis))、クーペリア属種(Cooperia spp.)、及び、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、又は、テラドルサギア属種(Teladorsagia spp.)。
特に好ましいさらなる実施形態は、以下のものを防除するための使用を提供する:カイチュウ目(Ascaridida)、例えば、パラスカリス属種(Parascaris spp.)。
動物は、魚類、爬虫類、鳥類、又は、特に、哺乳類であり得る。
農業用家畜及び育種用家畜としては、以下のものを挙げることができる:哺乳動物、例えば、ウシ、ウマ、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ラクダ、スイギュウ、ロバ、ウサギ、ダマジカ、トナカイ、毛皮動物、例えば、ミンク、チンチラ、アライグマ、鳥類、例えば、ニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒル、ダチョウ、魚類、例えば、マス、サケ、コイ、スズキ、カワカマス、ウナギ。
実験動物としては、以下のものを挙げることができる:マウス、ラット、モルモット、ゴールデンハムスター、イヌ、及び、ネコ。
ペット類としては、以下のものを挙げることができる:イヌ、及び、ネコ。
本発明によれば、動物に対して使用するのが好ましい。しかしながら、原理上は、ヒトに対して使用することも可能である。ヒトにおいては、好ましくは、アスカリス属種(Ascaris spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、ネカトル属種(Necator spp.)、トリクリス属種(Trichuris spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.)及びエンテロビウス属種(Enterobius spp.)を防除する。
一実施形態によれば、本発明による使用に関して、哺乳動物の中で、草食動物(これは、主に、植物を食して生きている)が好ましい。特に好ましいのは、反芻動物(例えば、ヒツジ、ヤギ、ウシ)の処理である。
非反芻性哺乳動物の草食動物の好ましい例は、ウマである。ここで、上記組合せは、好ましくは、例えば、以下のものを防除するために使用し得る:エンチュウ目(Strongylida)、又は、特に、カイチュウ目(Ascaridida)、例えば、馬回虫(Parascaris equorum)。
反芻動物の場合、以下のものを防除するのが好ましい:エンチュウ目(Strongylida)、特に、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、クーペリア属種(Cooperia spp.)及びオステルタギア属種(Ostertagia spp.)。
本発明によれば、特に好ましいのは、ヒツジの処理である。
本発明によれば、特に好ましいのは、さらに、ウシの処理である。
本発明による活性化合物は、獣医学の分野において、及び、畜産において、自体公知の方法で、直接使用されるか、又は、適切な調製物の形態で使用される。投与は、予防的に及び治療的に実施することが可能である。
上記で定義されている式(I)で表される化合物は、動物又はヒトにおける内部寄生生物を防除するための薬物として使用することができる。
上記で定義されている式(I)で表される化合物は、動物又はヒトにおける内部寄生生物を防除するための薬物を調製するために使用することができる。
上記で定義されている式(I)で表される化合物は、該化合物並びにその塩、N−オキシド及び互変異性体形態を動物又はヒトに対して予防的に又は治療的に投与することによって、動物における内部寄生生物の防除において使用することができる。
特許請求されているのは、上記で定義されている式(I)で表される化合物を含んでいる殺内部寄生生物剤組成物である。
記載されているのは、上記で定義されている式(I)で表される1種類以上の化合物及び1種類以上の製薬上許容される補助剤を含んでいる殺内部寄生生物剤組成物である。
記載されているのは、上記で記載されている式(I)で表される化合物又はそれらの化合物を含んでいる医薬組成物を投与することによる、ヒト及び動物における内部寄生生物を処置する方法である。
記載されているのは、上記で記載されている式(I)で表される化合物又はそれらの化合物を含んでいる医薬組成物を投与することによる、動物における内部寄生生物を処置する方法である。
記載されているのは、上記で記載されている式(I)で表される化合物又はそれらの化合物を含んでいる医薬組成物を投与することによる、ウシ及びヒツジにおける内部寄生生物を処置する方法である。
殺線虫剤の使用分野
本発明に関連して、用語「殺線虫剤」は、土壌中又は植物若しくは植物の部分の中に生息していて植物又は植物の部分に損傷を与える線虫類を防除するのに適している物質を包含する。
本発明に関連して、用語「線虫類」は、線形動物門の目の全ての種を包含し、特に、植物若しくは菌類に対して健康の問題を引き起こす種(例えば、アフェレンキダ目(Aphelenchida)、メロイドギネ目(Meloidogyne)、チレンキダ目(Tylenchida)などの各種)又はヒト及び動物に対して健康の問題を引き起こす種(例えば、トリキネリダ目(Trichinellida)、チレンキダ目(Tylenchida)、ラブジチナ目(Rhabditina)及びスピルリダ目(Spirurida)の各種)を包含し、並びに、別の寄生性の蠕虫類も包含する。
本発明に関連して、用語「植物病原性線虫類」は、植物線虫類を示しており、ここで、植物線虫類は、植物に対して損傷を引き起こす植物寄生性線虫を意味するものと理解される。植物線虫類は、植物寄生性線虫類及び土壌媒介性線虫類を包含する。植物寄生性線虫類としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる:外部寄生虫、例えば、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)及びトリコドルス属種(Trichodorus spp.);半寄生虫、例えば、チレンクルス属種(Tylenchulus spp.);移動性内部寄生虫(migratory endoparasite)、例えば、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、ラドホルス属種(Radopholus spp.)及びスクテロネルナ属種(Scutellonerna spp.);非移動性寄生虫(non−migratory endoparasite)、例えば、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、グロボデラル属種(Globoderal spp.)及びメロイドギネ属種(Meloidogyne spp.);及び、さらに、茎内部寄生虫及び葉内部寄生虫、例えば、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)及びヒルシュマニエラ属種(Hirshmaniella spp.)。特に有害な根寄生性土壌線虫類は、例えば、ヘテロデラ属(Heterodera)若しくはグロボデラ属(Globodera)のシスト形成性線虫類、及び/又は、メロイドギネ属(Meloidogyne)のネコブ線虫類などである。これらの属の有害な種は、例えば、以下のものである:メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)(ダイズシストセンチュウ)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)及びグロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)(ジャガイモシストセンチュウ);これらの種は、本明細書中に記載されている化合物で効果的に防除される。しかしながら、本明細書中に記載されている化合物を使用することは、決してこれらの属又は種に限定されるものではなく、さらに、他の線虫類にも同様に及ぶ。
植物線虫類としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる:例えば、アグレンクス・アグリコラ(Aglenchus agricola)、アングイナ・トリチシ(Anguina tritici)、アフェレンコイデス・アラキジス(Aphelenchoides arachidis)、アフェレンコイデス・フラガリア(Aphelenchoides fragariae)、並びに、茎内部寄生虫及び葉内部寄生虫、概して、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、ベロノライムス・ノルトニ(Belonolaimus nortoni)、ブルサフェレンクス・エレムス(Bursaphelenchus eremus)、ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)、及び、概して、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、カコパウルス・ペスチス(Cacopaurus pestis)、クリコネメラ・クルバタ(Criconemella curvata)、クリコネメラ・オノエンシス(Criconemella onoensis)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、クリコネメラ・ルシウム(Criconemella rusium)、クリコネメラ・キセノプラキス(Criconemella xenoplax)(=メソクリコネマ・キセノプラキス(Mesocriconema xenoplax))、及び、概して、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、クリコネモイデス・フェルニアエ(Criconemoides ferniae)、クリコネモイデス・オノエンセ(Criconemoides onoense)、クリコネモイデス・オルナツム(Criconemoides ornatum)、及び、概して、クリコネモイデス属種(Criconemoides spp.)、ジチレンクス・デストルクトル(Ditylenchus destructor)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ジチレンクス・ミセリオファグス(Ditylenchus myceliophagus)、並びに、さらに、茎内部寄生虫及び葉内部寄生虫、概して、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、ドリコドルス・ヘテロセファルス(Dolichodorus heterocephalus)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)(=ヘテロデラ・パリダ(Heterodera pallida))、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)(ジャガイモシストセンチュウ)、グロボデラ・ソラナセアルム(Globodera solanacearum)、グロボデラ・タバクム(Globodera tabacum)、グロボデラ・ビルギニア(Globodera virginia)、並びに、非移動性シスト形成性線虫、概して、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘリコチレンクス・ジゴニクス(Helicotylenchus digonicus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘリコチレンクス・エリトリネ(Helicotylenchus erythrine)、ヘリコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)、ヘリコチレンクス・ナンヌス(Helicotylenchus nannus)、ヘリコチレンクス・プセウドロブスツス(Helicotylenchus pseudorobustus)、及び、概して、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)、ヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)、ヘミシクリオホラ・アレナリア(Hemicycliophora arenaria)、ヘミシクリオホラ・ヌダタ(Hemicycliophora nudata)、ヘミシクリオホラ・パルバナ(Hemicycliophora parvana)、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・クルシフェラエ(Heterodera cruciferae)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)(ダイズシストセンチュウ)、ヘテロデラ・オリザエ(Heterodera oryzae)、ヘテロデラ・スカハクチイ(Heterodera schachtii)、ヘテロデラ・ゼアエ(Heterodera zeae)、並びに、非移動性シスト形成性線虫、概して、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ヒルシュマニエラ・グラシリス(Hirschmaniella gracilis)、ヒルシュマニエラ・オリザエ(Hirschmaniella oryzae)、ヒルシュマニエラ・スピニカウダタ(Hirschmaniella spinicaudata)、並びに、茎内部寄生虫及び葉内部寄生虫、概して、ヒルシュマニエラ属種)、ホプロライムス・アエギプチイ(Hoplolaimus aegyptii)、ホプロライムス・カリホルニクス(Hoplolaimus californicus)、ホプロライムス・コルムブス(Hoplolaimus columbus)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)、ホプロライムス・インジクス(Hoplolaimus indicus)、ホプロライムス・マグニスチルス(Hoplolaimus magnistylus)、ホプロライムス・パラロブスツス(Hoplolaimus pararobustus)、ロンギドルス・アフリカヌス(Longidorus africanus)、ロンギドルス・ブレビアンヌラツス(Longidorus breviannulatus)、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)、ロンギドルス・ラエビカピタツス(Longidorus laevicapitatus)、ロンギドルス・ビネアコラ(Longidorus vineacola)、及び、外部寄生虫、概して、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、メロイデギネ・アクロネア(Meloidogyne acronea)、メロイデギネ・アフリカナ(Meloidogyne africana)、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・アレナリア・タメシ(Meloidogyne arenaria thamesi)、メロイデギネ・アルチエラ(Meloidogyne artiella)、メロイデギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイデギネ・コフェイコラ(Meloidogyne coffeicola)、メロイデギネ・エチオピカ(Meloidogyne ethiopica)、メロイデギネ・エキシグア(Meloidogyne exigua)、メロイデギネ・グラミニコラ(Meloidogyne graminicola)、メロイデギネ・グラミニス(Meloidogyne graminis)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・インコグニタ・アクリタ(Meloidogyne incognita acrita)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイデギネ・キクイエンシス(Meloidogyne kikuyensis)、メロイデギネ・ナアシ(Meloidogyne naasi)、メロイデギネ・パラナエンシス(Meloidogyne paranaensis)、メロイデギネ・タメシ(Meloidogyne thamesi)、及び、非移動性寄生虫、概して、メロイデギネ属種(Meloidogyne spp.)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)、ナコブス・アベルランス(Nacobbus aberrans)、ネオチレンクス・ビギシ(Neotylenchus vigissi)、パラフェレンクス・プセウドパリエチヌス(Paraphelenchus pseudoparietinus)、パラトリコドルス・アリウス(Paratrichodorus allius)、パラトリコドルス・ロバツス(Paratrichodorus lobatus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラトリコドルス・ナヌス(Paratrichodorus nanus)、パラトリコドルス・ポロスス(Paratrichodorus porosus)、パラトリコドルス・テレス(Paratrichodorus teres)、及び、概して、パラトリコドルス属種(Paratrichodorus spp.)、パラチレンクス・ハマツス(Paratylenchus hamatus)、パラチレンクス・ミヌツス(Paratylenchus minutus)、パラチレンクス・プロジェクツス(Paratylenchus projectus)、及び、概して、パラチレンクス属種(Paratylenchus spp.)、プラチレンクス・アギリス(Pratylenchus agilis)、プラチレンクス・アレニ(Pratylenchus alleni)、プラチレンクス・アンジヌス(Pratylenchus andinus)、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・セレアリス(Pratylenchus cerealis)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・クレナツス(Pratylenchus crenatus)、プラチレンクス・デラトレイ(Pratylenchus delattrei)、プラチレンクス・ギイビカウダツス(Pratylenchus giibbicaudatus)、プラチレンクス・ゴオデイイ(Pratylenchus goodeyi)、プラチレンクス・ハマツス(Pratylenchus hamatus)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ロオシ(Pratylenchus loosi)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・テレス(Pratylenchus teres)、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、及び、移動性内部寄生虫、概して、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、プセウドハレンクス・ミヌツス(Pseudohalenchus minutus)、プシレンクス・マグニデンス(Psilenchus magnidens)、プシレンクス・ツミズス(Psilenchus tumidus)、プンクトデラ・カルコエンシス(Punctodera chalcoensis)、キニスルシウス・アクツス(Quinisulcius acutus)、ラドホルス・シトロフィルス(Radopholus citrophilus)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、移動性内
部寄生虫、概して、ラドホルス属種(Radopholus spp.)、ロチレンクルス・ボレアリス(Rotylenchulus borealis)、ロチレンクルス・パルブス(Rotylenchulus parvus)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)、及び、概して、ロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)、ロチレンクス・ラウレンチヌス(Rotylenchus laurentinus)、ロチレンクス・マクロドラツス(Rotylenchus macrodoratus)、ロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)、ロチレンクス・ウニホルミス(Rotylenchus uniformis)、及び、概して、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、スクテロネマ・ブラキウルム(Scutellonema brachyurum)、スクテロネマ・ブラジス(Scutellonema bradys)、スクテロネマ・クラトリカウダツム(Scutellonema clathricaudatum)、及び、移動性内部寄生虫、概して、スクテロネマ属種(Scutellonema spp.)、スバングイナ・ラジシオラ(Subanguina radiciola)、テチレンクス・ニコチアナエ(Tetylenchus nicotianae)、トリコドルス・シリンドリクス(Trichodorus cylindricus)、トリコドルス・ミノル(Trichodorus minor)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、トリコドルス・プロキシムス(Trichodorus proximus)、トリコドルス・シミリス(Trichodorus similis)、トリコドルス・スパルスス(Trichodorus sparsus)、及び、外部寄生虫、概して、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、チレンコリンクス・アグリ(Tylenchorhynchus agri)、チレンコリンクス・ブラシカエ(Tylenchorhynchus brassicae)、チレンコリンクス・クラルス(Tylenchorhynchus clarus)、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ジギタツス(Tylenchorhynchus digitatus)、チレンコリンクス・エブリエンシス(Tylenchorhynchus ebriensis)、チレンコリンクス・マキシムス(Tylenchorhynchus maximus)、チレンコリンクス・ヌズス(Tylenchorhynchus nudus)、チレンコリンクス・ブルガリス(Tylenchorhynchus vulgaris)、及び、概して、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、及び、半寄生虫、概して、チレンクルス属種(Tylenchulus app.)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、キシフィネマ・ブレビコレ(Xiphinema brevicolle)、キシフィネマ・ジモルフィカウダツム(Xiphinema dimorphicaudatum)、キシフィネマ・インデキス(Xiphinema index)、及び、外部寄生虫、概して、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)。
本発明の殺線虫剤を使用し得る代表的な線虫類としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる: メロイドギネ属の線虫、例えば、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、及び、アレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria); ジチレンクス属の線虫、例えば、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、及び、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci); プラチレンクス属の線虫、例えば、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、キクネグサレセンチュウ(Pratylenchus fallax)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、チャネグサレセンチュウ(Pratylenchus loosi)、及び、クルミネグサレセンチュウ(Pratylenchus vulnus); グロボデラ属の線虫、例えば、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、及び、ジャガイモシロシストセンチュウ(Globodera pallida); ヘテロデラ属の線虫、例えば、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、及び、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii); アフェレンコイデス属の線虫、例えば、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)、及び、イチゴセンチュウ(Aphelenchoides fragariae); アフェレンクス属の線虫、例えば、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae); ラドホルス属の線虫、例えば、ネモグリセンチュウ(burrowing nematode)(Radopholus similis); チレンクルス属の線虫、例えば、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans); ロチレンクルス属の線虫、例えば、ニセフクロセンチュウ(Rotylenchulus reniformis); 樹木に生息する線虫、例えば、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus);など。
本発明の殺線虫剤を使用することが可能な植物は、特に限定されるものではなく、かくして、例えば、以下のような植物を挙げることができる: 禾穀類(例えば、イネ、オオムギ、コムギ、ライムギ、エンバク、トウモロコシ、コウリャン(kaoliang 5)など)、マメ類(ダイズ、アズキ、インゲンマメ、ソラマメ、エンドウマメ、ピーナッツなど)、果樹/果実(リンゴ、柑橘類種、ナシ、ブドウの木、モモ、ウメ、サクラ、クルミ、アーモンド、バナナ、イチゴなど)、野菜種(キャベツ、トマト、ホウレンソウ、ブロッコリー、レタス、タマネギ、春タマネギ、コショウなど)、根菜類(ニンジン、ジャガイモ、サツマイモ、ラディッシュ、レンコン、カブなど)、植物性原料(ワタ、アサ、カジノキ、ミツマタ、アブラナ、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、チャなど)、ウリ科植物(カボチャ、キュウリ、スイカ、メロンなど)、牧草植物(オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファなど)、芝草類(コウシュンシバ(mascarene grass)、ベントグラスなど)、香辛料植物(ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、コショウ、ショウガなど)、及び、花類(キク、バラ、ランなど)。
本発明の化合物及び該化合物を含んでいる本発明の組成物は、以下のものから選択される少なくとも1の種に属するコーヒーの線虫類を防除するするのに特に適している: プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、メロイデギネ・エキシグア(Meloidogyne exigua)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・コフェイコラ(Meloidogyne coffeicola)、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)からなる植物寄生性線虫類の群、及び、メロイデギネ・パラナエンシス(Meloidogyne paranaensis)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、スクテロネマ属種(Scutellonema spp.)からなる植物寄生性線虫類の群。
本発明の化合物及び該化合物を含んでいる本発明の組成物は、以下のものから選択される少なくとも1の種に属するジャガイモの線虫類を防除するするのに特に適している: プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)からなる植物寄生性線虫類の群、及び、プラチレンクス・アレニ(Pratylenchus alleni)、プラチレンクス・アンジヌス(Pratylenchus andinus)、プラチレンクス・セレアリス(Pratylenchus cerealis)、プラチレンクス・クレナツス(Pratylenchus crenatus)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ロオシ(Pratylenchus loosi)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・テレス(Pratylenchus teres)、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、トリコドルス・シリンドリクス(Trichodorus cylindricus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、トリコドルス・プロキシムス(Trichodorus proximus)、トリコドルス・シミリス(Trichodorus similis)、トリコドルス・スパルスス(Trichodorus sparsus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラトリコドルス・アリウス(Paratrichodorus allius)、パラトリコドルス・ナヌス(Paratrichodorus nanus)、パラトリコドルス・テレス(Paratrichodorus teres)、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイデギネ・タメシ(Meloidogyne thamesi)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、ナコブス・アベルランス(Nacobbus aberrans)、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、ジチレンクス・デストルクトル(Ditylenchus destructor)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)、ネオチレンクス・ビギシ(Neotylenchus vigissi)、パラフェレンクス・プセウドパリエチヌス(Paraphelenchus pseudoparietinus)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)からなる植物寄生性線虫類の群。
本発明の化合物及び該化合物を含んでいる本発明の組成物は、以下のものから選択される少なくとも1の種に属するトマトの線虫類を防除するするのに特に適している: メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)からなる植物寄生性線虫類の群、及び、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、メロイデギネ・エキシグア(Meloidogyne exigua)、ナコブス・アベルランス(Nacobbus aberrans)、グロボデラ・ソラナセアルム(Globodera solanacearum)、ドリコドルス・ヘテロセファルス(Dolichodorus heterocephalus)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)からなる植物寄生性線虫類の群。
本発明の化合物及び該化合物を含んでいる本発明の組成物は、以下のものから選択される少なくとも1の種に属するキュウリ属の線虫類を防除するするのに特に適している: メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)からなる植物寄生性線虫類の群、及び、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)からなる植物寄生性線虫類の群。
本発明の化合物及び該化合物を含んでいる本発明の組成物は、以下のものから選択される少なくとも1の種に属するワタの線虫類を防除するするのに特に適している: ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、ホプロライムス・コルムブス(Hoplolaimus columbus)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)からなる植物寄生性線虫類の群。
本発明の化合物及び該化合物を含んでいる本発明の組成物は、以下のものから選択される少なくとも1の種に属するトウモロコシの線虫類を防除するするのに特に適している: 特に、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)からなる植物寄生性線虫類の群、及び、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・デラトレイ(Pratylenchus delattrei)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、(ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis))、ベロノライムス・ノルトニ(Belonolaimus nortoni)、ロンギドルス・ブレビアンヌラツス(Longidorus breviannulatus)、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・アレナリア・タメシ(Meloidogyne arenaria thamesi)、メロイデギネ・グラミニス(Meloidogyne graminis)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・インコグニタ・アクリタ(Meloidogyne incognita acrita)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイデギネ・ナアシ(Meloidogyne naasi)、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・オリザエ(Heterodera oryzae)、ヘテロデラ・ゼアエ(Heterodera zeae)、プンクトデラ・カルコエンシス(Punctodera chalcoensis)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ホプロライムス・アエギプチイ(Hoplolaimus aegyptii)、ホプロライムス・マグニスチルス(Hoplolaimus magnistylus)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)、ホプロライムス・インジクス(Hoplolaimus indicus)、ヘリコチレンクス・ジゴニクス(Helicotylenchus digonicus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘリコチレンクス・プセウドロブスツス(Helicotylenchus pseudorobustus)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、ドリコドルス・ヘテロセファルス(Dolichodorus heterocephalus)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、クリコネメラ・オノエンシス(Criconemella onoensis)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス・ボレアリス(Rotylenchulus borealis)、ロチレンクルス・パルブス(Rotylenchulus parvus)、チレンコリンクス・アグリ(Tylenchorhynchus agri)、チレンコリンクス・クラルス(Tylenchorhynchus clarus)、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・マキシムス(Tylenchorhynchus maximus)、チレンコリンクス・ヌズス(Tylenchorhynchus nudus)、チレンコリンクス・ブルガリス(Tylenchorhynchus vulgaris)、キニスルシウス・アクツス(Quinisulcius acutus)、パラチレンクス・ミヌツス(Paratylenchus minutus)、ヘミシクリオホラ・パルバナ(Hemicycliophora parvana)、アグレンクス・アグリコラ(Aglenchus agricola)、アングイナ・トリチシ(Anguina tritici)、アフェレンコイデス・アラキジス(Aphelenchoides arachidis)、スクテロネマ・ブラキウルム(Scutellonema brachyurum)、スバングイナ・ラジシオラ(Subanguina radiciola)からなる植物寄生性線虫類の群。
本発明の化合物及び該化合物を含んでいる本発明の組成物は、以下のものから選択される少なくとも1の種に属するダイズの線虫類を防除するするのに特に適している: 特に、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、ホプロライムス・コルムブス(Hoplolaimus columbus)からなる植物寄生性線虫類の群、及び、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・クレナツス(Pratylenchus crenatus)、プラチレンクス・アレニ(Pratylenchus alleni)、プラチレンクス・アギリス(Pratylenchus agilis)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、(ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis))、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、ホプロライムス・コルムブス(Hoplolaimus columbus)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)からなる植物寄生性線虫類の群。
本発明の化合物及び該化合物を含んでいる本発明の組成物は、以下のものから選択される少なくとも1の種に属するダイズの線虫類を防除するするのに特に適している: 特に、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、ホプロライムス・コルムブス(Hoplolaimus columbus)からなる植物寄生性線虫類の群、及び、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・クレナツス(Pratylenchus crenatus)、プラチレンクス・アレニ(Pratylenchus alleni)、プラチレンクス・アギリス(Pratylenchus agilis)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、(ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis))、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、ホプロライムス・コルムブス(Hoplolaimus columbus)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)からなる植物寄生性線虫類。
本発明の化合物及び該化合物を含んでいる本発明の組成物は、以下のものから選択される少なくとも1の種に属するタバコの線虫類を防除するするのに特に適している: メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)からなる植物寄生性線虫類の群、及び、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・クレナツス(Pratylenchus crenatus)、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、ロンギドルス・エロンガツ(Longidorus elongatu)、パラトリコドルス・ロバツス(Paratrichodorus lobatus)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、グロボデラ・タバクム(Globodera tabacum)、グロボデラ・ソラナセアルム(Globodera solanacearum)、グロボデラ・ビルギニアエ(Globodera virginiae)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、パラチレンクス属種(Paratylenchus spp.)、テチレンクス・ニコチアナエ(Tetylenchus nicotianae)からなる植物寄生性線虫類の群。
本発明の化合物及び該化合物を含んでいる本発明の組成物は、以下のものから選択される少なくとも1の種に属する柑橘類の線虫類を防除するするのに特に適している: 特に、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)からなる植物寄生性線虫類の群、及び、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラトリコドルス・ポロスス(Paratrichodorus porosus)、トリコドルス(Trichodorus)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・インコグニタ・アクリタ(Meloidogyne incognita acrita)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、ロチレンクス・マクロドラツス(Rotylenchus macrodoratus)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、キシフィネマ・ブレビコレ(Xiphinema brevicolle)、キシフィネマ・インデキス(Xiphinema index)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、ヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)、(ラドホルス・シミリス(Radopholus similis))、ラドホルス・シトロフィルス(Radopholus citrophilus)、ヘミシクリオホラ・アレナリア(Hemicycliophora arenaria)、ヘミシクリオホラ・ヌダタ(Hemicycliophora nudata)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)からなる植物寄生性線虫類の群。
本発明の化合物及び該化合物を含んでいる本発明の組成物は、以下のものから選択される少なくとも1の種に属するバナナの線虫類を防除するするのに特に適している: 特に、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)からなる植物寄生性線虫類の群、及び、プラチレンクス・ギイビカウダツス(Pratylenchus giibbicaudatus)、プラチレンクス・ロオシ(Pratylenchus loosi)、メロイデギネ属種(Meloidogyne spp.)、ヘリコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)からなる植物寄生性線虫類の群。
本発明の化合物及び該化合物を含んでいる本発明の組成物は、以下のものから選択される少なくとも1の種に属するパイナップルの線虫類を防除するするのに特に適している: 特に、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・ゴオデイイ(Pratylenchus goodeyi)、メロイデギネ属種(Meloidogyne spp.)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)からなる植物寄生性線虫類の群、及び、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)、ロンギドルス・ラエビカピタツス(Longidorus laevicapitatus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、トリコドルス・ミノル(Trichodorus minor)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ジチレンクス・ミセリオファグス(Ditylenchus myceliophagus)、ホプロライムス・カリホルニクス(Hoplolaimus californicus)、ホプロライムス・パラロブスツス(Hoplolaimus pararobustus)、ホプロライムス・インジクス(Hoplolaimus indicus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘリコチレンクス・ナンヌス(Helicotylenchus nannus)、ヘリコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)、ヘリコチレンクス・エリトリネ(Helicotylenchus erythrine)、キシフィネマ・ジモルフィカウダツム(Xiphinema dimorphicaudatum)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、チレンコリンクス・ジギタツス(Tylenchorhynchus digitatus)、チレンコリンクス・エブリエンシス(Tylenchorhynchus ebriensis)、パラチレンクス・ミヌツス(Paratylenchus minutus)、スクテロネマ・クラトリカウダツム(Scutellonema clathricaudatum)、スクテロネマ・ブラジス(Scutellonema bradys)、プシレンクス・ツミズス(Psilenchus tumidus)、プシレンクス・マグニデンス(Psilenchus magnidens)、プセウドハレンクス・ミヌツス(Pseudohalenchus minutus)、クリコネモイデス・フェルニアエ(Criconemoides ferniae)、クリコネモイデス・オノエンセ(Criconemoides onoense)、クリコネモイデス・オルナツム(Criconemoides ornatum)からなる植物寄生性線虫類の群。
本発明の化合物及び該化合物を含んでいる本発明の組成物は、以下のものから選択される少なくとも1の種に属するブドウの木の線虫類を防除するするのに特に適している: 特に、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、キシフィネマ・インデキス(Xiphinema index)からなる植物寄生性線虫類の群、及び、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)からなる植物寄生性線虫類の群。
本発明の化合物及び該化合物を含んでいる本発明の組成物は、以下のものから選択される少なくとも1の種に属する樹木作物−仁果類の線虫類を防除するするのに特に適している: 特に、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)からなる植物寄生性線虫類の群、及び、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)からなる植物寄生性線虫類の群。
本発明の化合物及び該化合物を含んでいる本発明の組成物は、以下のものから選択される少なくとも1の種に属する樹木作物−核果類の線虫類を防除するするのに特に適している: 特に、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、クリコネメラ・キセノプラキス(Criconemella xenoplax)からなる植物寄生性線虫類の群、及び、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、クリコネメラ・クルバタ(Criconemella curvata)、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、パラチレンクス・ハマツス(Paratylenchus hamatus)、パラチレンクス・プロジェクツス(Paratylenchus projectus)、スクテロネマ・ブラキウルム(Scutellonema brachyurum)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)からなる植物寄生性線虫類の群。
本発明の化合物及び該化合物を含んでいる本発明の組成物は、以下のものから選択される少なくとも1の種に属する樹木作物−堅果類の線虫類を防除するするのに特に適している: 特に、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、クリコネメラ・ルシウム(Criconemella rusium)からなる植物寄生性線虫類の群、及び、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、パラトリコドルス属種(Paratrichodorus spp.)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、カコパウルス・ペスチス(Cacopaurus pestis)からなる植物寄生性線虫類の群。
本発明は、さらに、本発明による活性化合物のうちの少なくとも1種類を含んでいる、作物保護組成物及び/又は殺有害生物剤としての、製剤及びその製剤から調製される使用形態〔例えば、潅注液、滴下液及び散布液〕にも関する。場合によっては、該使用形態は、さらなる作物保護剤、及び/又は、殺有害生物剤、及び/又は、効果を向上させるアジュバント、例えば、浸透剤、例えば、植物油(例えば、ナタネ油、ヒマワリ油)、鉱油(例えば、パラフィン油)、植物性脂肪酸アルキルエステル(例えば、ナタネ油メチルエステル又はダイズ油メチルエステル)、又は、アルカノールアルコキシレート類、及び/又は、展着剤、例えば、アルキルシロキサン類及び/又は塩、例えば、有機又は無機のアンモニウム塩又はホスホニウム塩(例えば、硫酸アンモニウム又はリン酸水素二アンモニウム)、及び/又は、保持促進剤(retention promoter)(例えば、スルホコハク酸ジオクチル又はヒドロキシプロピルグアーポリマー)、及び/又は、湿潤剤(例えば、グリセロール)、及び/又は、肥料(例えば、アンモニウム含有肥料、カリウム含有肥料又はリン含有肥料)を含有する。
慣習的なな製剤は、例えば、以下のものである:水溶性液剤(SL)、乳剤(EC)、水中油型エマルション剤(EW)、懸濁製剤(SC、SE、FS、OD)、顆粒水和剤(WG)、顆粒剤(GR)、カプセル製剤(capsule concentrates)(CS);これらの製剤型及び別の可能な製剤型は、例えば、以下のものに記載されている: Crop Life International and in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers −173(作製元:the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN:9251048576)。該製剤は、本発明による1種類以上の活性化合物に加えて、場合により、さらなる農薬活性化合物を含有する。
これらは、好ましくは、補助剤〔例えば、増量剤、溶媒、自発性促進剤(spontaneity promoter)、担体、乳化剤、分散剤、不凍液、殺生物剤、増粘剤及び/又は他の補助剤(例えば、アジュバント)など〕を含有している製剤又は使用形態である。これに関連して、アジュバントは、当該製剤の生物学的効果を増強する成分であって、その成分自体が生物学的効果を有するものではない。アジュバントの例は、葉の表面への保持、拡展(spreading)、付着を促進する作用物質又は浸透を促進する作用物質である。
これらの製剤は、既知方法で、例えば、上記活性化合物を補助剤(例えば、増量剤、溶媒及び/若しくは固体担体、並びに/又は、他の補助剤、例えば、界面活性剤)と混合させることにより調製する。そのような製剤は、適切な設備で調製するか、又は、施用前若しくは施用中に調製する。
使用する補助剤は、当該活性化合物の製剤又はそのよう製剤から調製された施用形態(例えば、即時使用可能な(ready−to−use)作物保護組成物、例えば、散布液又は種子粉衣剤)に、特別な特性、例えば、特定の物理的特性、技術的特性及び/又生物学的特性などを付与することが可能な物質であり得る。
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の類から選択されるものである:芳香族及び非芳香族の炭化水素類(例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類)、アルコール類及びポリオール類(これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び/又は、エステル化されていてもよい)、ケトン類(例えば、アセトン、シクロヘキサノン)、エステル類(これは、脂肪類及び油類を包含する)及び(ポリ)エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類(例えば、N−アルキルピロリドン類)、及び、ラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシド)。
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。有用な液体溶媒は、本質的に、以下のものである:芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、並びに、さらに、水。
原則として、適切な全ての溶媒を使用することが可能である。適切な溶媒の例は、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン、パラフィン類、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、及び、さらに、水である。
原則として、適切な全ての担体を使用することが可能である。有用な担体としては、とりわけ、以下のものを挙げることができる:例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉化シリカ、アルミナ及び天然シリケート又は合成シリケート、樹脂、蝋、及び/又は、固形肥料。そのような担体の混合物も使用することができる。粒剤に関して有用な担体としては、以下のものを挙げることができる:例えば、粉砕して分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、並びに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、さらに、有機材料(例えば、おがくず、紙、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄など)からなる顆粒。
液化ガスの増量剤又は溶媒を使用することも可能である。特に適している増量剤又は担体は、周囲温度及び大気圧下では気体である増量剤又は担体、例えば、エーロゾル噴射剤ガス、例えば、ハロゲン化炭化水素類、並びに、さらに、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。
イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び/若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤の例、又は、これらの界面活性剤の混合物は、以下のものである:ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、エチレンオキシドと置換されているフェノール(好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール)の重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくは、アルキルタウレート)、ポリエトキシ化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシ化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液、及び、メチルセルロース。該活性化合物のうちの1種類及び/又は該不活性担体のうちの1種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが有利である。
該製剤及びその製剤から誘導される使用形態の中に存在させ得るさらなる補助剤としては、着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー(Prussian Blue)、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、栄養素及び微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などがある。
付加的な成分は、安定剤(例えば、低温安定剤)、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び/若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤であり得る。泡形成剤又は消泡剤も存在させることができる。
該製剤及びその製剤から誘導される使用形態の中のさらなる補助剤として、粘着性付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然リン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質なども存在させることができる。可能なさらなる補助剤は、鉱油及び植物油である。
適切な場合には、該製剤及びその製剤から誘導される使用形態は、さらなる補助剤も含有し得る。そのような添加剤の例としては、芳香物質、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、保持促進剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、湿潤剤及び展着剤などがある。一般的に、該活性化合物は、製剤を目的として通常使用される固体又は液体の任意のアジュバントと組み合わせることができる。
有用な保持促進剤には、動的表面張力を低減させる全ての物質(例えば、スルホコハク酸ジオクチル)又は粘弾性を増大させる全ての物質(例えば、ヒドロキシプロピルグアーポリマー)が包含される。
本発明に関連して意図されている浸透剤には、植物体内への農薬活性化合物の浸透を促進するために一般的に使用される全ての物質が包含される。これに関連して、浸透剤は、それらが、(一般には、水性の)散布液から、及び/又は、散布による被膜から、植物のクチクラの中に浸透し、それによって、活性化合物のクチクラ内での移動性を増強することができる能力によって定義される。この特性を確認するために、文献(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131−152)に記載されている方法を用いることができる。その例としては、アルコールアルコキシレート、例えば、ココナッツ脂肪エトキシレート(coconut fatty ethoxylate)(10)若しくはイソトリデシルエトキシレート(12)、脂肪酸エステル、例えば、ナタネ油メチルエステル若しくはダイズ油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば、獣脂アミンエトキシレート(15)、又は、アンモニウム塩及び/若しくはホスホニウム塩、例えば、硫酸アンモニウム若しくはリン酸水素二アンモニウムなどを挙げることができる。
該製剤は、その製剤の重量に基づいて、好ましくは、0.001重量%〜98重量%の活性化合物を含有し、特に好ましくは、0.01重量%〜95重量%の活性化合物を含有し、さらに好ましくは、0.5重量%〜90重量%の活性化合物を含有する。
本発明による化合物及び組成物を用いた植物及び植物の部分の処理は、慣習的な処理方法を用いて、例えば、浸漬、散布、噴霧、潅漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散(spreading−on)、注入、潅水(潅注(drenching))、点滴潅漑などによって、直接的に行うか、又は、該化合物及び組成物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合は、さらに、乾燥種子処理用粉末として、種子処理用溶液として、スラリー処理用水溶性粉末として行うか、また、被覆することによって、1以上の層でコーティングすることなどによっても行う。さらに、該活性化合物を微量散布法(ultra−low volume method)によって施用することも可能であり、又は、該活性化合物調製物若しくは活性化合物自体を土壌中に注入することも可能である。
植物の好ましい直接的な処理は、茎葉施用である。即ち、本発明による化合物又は組成物を茎葉部に施用し、その際、処理頻度及び施用量は、当該植物病原性線虫類の発生のレベルに適合させることができる。
浸透移行性活性化合物の場合、本発明による化合物又は組成物は、根系を介して植物に達する。次いで、植物は、その植物の生息環境に対して本発明による化合物又は組成物を作用させることによって、処理される。これは、例えば、潅注(drenching)によって、又は、土壌若しくは栄養溶液に混合させる〔即ち、植物の成育場所(例えば、土壌、又は、水耕系)に本発明による活性化合物又は活性化合物組合せ又は組成物の液体形態を含浸させる〕ことによって、又は、土壌施用〔即ち、本発明による活性化合物又は活性化合物組合せ又は組成物を固体形態で(例えば、顆粒形態で)植物の成育場所に導入する〕ことによって、実施し得る。水稲作物の場合には、これは、固体施用形態にある本発明(例えば、粒剤として)を計量して湛水された水田に供給することによっても、実施することができる。
本発明を使用して、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。植物は、本発明に関連して、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物(自然発生した作物植物を包含する)のような全ての植物及び植物個体群を包含するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることが可能な植物であることができるか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることが可能な植物であることができるか、又は、それら方法を組み合わせたものによって得ることが可能な植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、品種所有権によって保護することができる植物品種又は保護することができない植物品種も包含される。植物の部分は、植物の地上及び地下の全ての部分及び器官、例えば、枝条、葉、花及び根などを意味するものと理解され、例としては、葉、針状葉、茎、花、子実体、果実及び種子、さらに、塊茎、根及び根茎がある。植物の部分には、さらに、収穫された植物、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官(vegetative and generative propagation material)、例えば、実生、塊茎、根茎、挿木(cutting)及び種子なども包含される。
上記で既に述べたように、本発明によって、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらなる実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子組換え生物)及びそれらの部分を処理する。用語「部分(parts)」又は「植物の部分(parts of plants)」及び「植物の部分(plant parts)」については、上記で説明した。特に好ましくは、本発明を使用して、市販されている慣習的な個々の品種の植物又は使用されている植物を、処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えDNA技術によって得られた、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものと理解されるべきである。これらは、品種、変種、生物型又は遺伝子型であることができる。
好ましい植物は、有用な植物、観賞植物、芝草の類、公共及び家庭の領域で装飾物として用いられる一般的に使用される樹木、並びに、森林樹からなる群から選択される植物である。森林樹には、木材、セルロース、紙及び樹木の部分から作られる製品を製造するための樹木が包含される。
本明細書中で使用されている用語「有用な植物」は、食料、飼料、燃料を得るための植物又は工業目的のための植物として使用される作物植物を意味する。
本発明によるプロセスによって改善され得る有用な植物としては、例えば、以下の植物種を挙げることができる: 芝生、ブドウの木、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、イネ、トウモロコシ及びアワ/ソルガム;ビート、例えば、テンサイ及び飼料用ビート;果実、例えば、仁果、核果及び小果樹、例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクラの木及びベリー類、例えば、イチゴ、ラズベリー、クロイチゴ;マメ科植物、例えば、インゲンマメ、ヒラマメ、エンドウ及びダイズ;油料作物、例えば、ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ヒマ油植物、カカオマメ及びラッカセイ;ウリ類、例えば、カボチャ/スカッシュ、キュウリ及びメロン;繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサ及びジュート;柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ及びタンジェリン;野菜、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ各種、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ及びピーマン;クスノキ科、例えば、アボカド、クスノキ属(Cinnamomum)、ショウノウ、又は、さらに、タバコ、堅果、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウの木、ホップ、バナナ、ラテックス植物などの植物、並びに、観賞植物、例えば、花、灌木、落葉樹及び針葉樹。ここに列挙されているものは、限定的なものではない。
以下の植物は、本発明による方法を適用するのに特に適した対象作物であると考えられる: ワタ、ナス、芝生、仁果、核果、小果樹、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、キュウリ、タバコ、ブドウの木、イネ、穀類、西洋ナシ、インゲンマメ、ダイズ、ナタネ、トマト、ピーマン、メロン、キャベツ、ジャガイモ及びリンゴ。
本発明の方法に従って改善され得る樹木の例としては、以下のものである:モミ属種(Abies sp.)、ユーカリ属種(Eucalyptus sp.)、トウヒ属種(Picea sp.)、マツ属種(Pinus sp.)、トチノキ属種(Aesculus sp.)、スズカケノキ属種(Platanus sp.)、シナノキ属種(Tilia sp.)、カエデ属種(Acer sp.)、ツガ属種(Tsuga sp.)、トネリコ属種(Fraxinus sp.)、ナナカマド属種(Sorbus sp.)、カバノキ属種(Betula sp.)、サンザシ属種(Crataegus sp.)、ニレ属種(Ulmus sp.)、コナラ属種(Quercus sp.)、ブナ属種(Fagus sp.)、ヤナギ属種(Salix sp.)、ヤマナラシ属種(Populus sp.)。
本発明の方法によって改善され得る好ましい樹木としては、以下のものを挙げることができる:樹木種トチノキ属(Aesculus)の、セイヨウトチノキ(A.hippocastanum)、ボトルブラシ・バッケイ(A.pariflora)、ベニバナトチノキ(A.carnea);樹木種スズカケノキ属(Platanus)の、モミジバススカケノキ(P.aceriflora)、アメリカスズカケノキ(P.occidentalis)、カリフォルニアスズカケノキ(P.racemosa);樹木種トウヒ属(Picea)の、ドイツトウヒ(P.abies);樹木種マツ属(Pinus)の、ラジアータマツ(P.radiate)、ポンデローザマツ(P.ponderosa)、ヨレハマツ(P.contorta)、オウシュウアカマツ(P.sylvestre)、スラッシュマツ(P.elliottii)、モンチコラマツ(P.montecola)、アメリカシロゴヨウ(P.albicaulis)、レッドパイン(P.resinosa)、ダイオウショウ(P.palustris)、テーダマツ(P.taeda)、シュガーパイン(P.flexilis)、P.ジェフレジ(P.jeffregi)、バンクスマツ(P.baksiana)、ストローブマツ(P.strobes);樹木種ユーカリ属(Eucalyptus)の、ローズガム(E.grandis)、ユーカリノキ(E.globulus)、E.カマデンチス(E.camadentis)、シニングガム(E.nitens)、ミスメイトストリンギーバーク(E.obliqua)、セイタカユーカリ(E.regnans)、E.ピルラルス(E.pilularus)。
本発明の方法によって改善され得る特に好ましい樹木としては、以下のものを挙げることができる:樹木種マツ属(Pinus)の、ラジアータマツ(P.radiate)、ポンデローザマツ(P.ponderosa)、ヨレハマツ(P.contorta)、オウシュウアカマツ(P.sylvestre)、ストローブマツ(P.strobes);樹木種ユーカリ属(Eucalyptus)の、ローズガム(E.grandis)、ユーカリノキ(E.globulus)、及び、E.カマデンチス(E.camadentis)。
本発明の方法によって改善され得る極めて特に好ましい樹木は、以下のものである:セイヨウトチノキ、スズカケノキ科(Platanaceae)、シナノキ(linden tree)、カエデ。
本発明は、さらにまた、寒地型芝草(cool−season turfgrass)及び暖地型芝草(warm−season turfgrass)を包含する任意の芝草類にも適用され得る。寒地型芝草の例は、以下のものである:ブルーグラス(イチゴツナギ属種(Poa spp.))、例えば、ナガハグサ(Poa pratensis L.)、オオスズメノカタビラ(Poa trivialis L.)、コイチゴツナギ(Poa compressa L.)、スズメノカタビラ (Poa annua L.)、アップランドブルーグラス(upland bluegrass)(Poa glaucantha Gaudin)、タチイチゴツナギ(wood bluegrass)(Poa nemoralis L.)、及び、チャボノカタビラ(bulbous bluegrass)(Poa bulbosa L.);ベントグラス(bentgrasses)(ヌカボ属種(Agrostis spp.))、例えば、クリーピングベントグラス(Agrostis palustris Huds.)、イトコヌカグサ(colonial bentgrass)(Agrostis tenuis Sibth.)、ヒメヌカボ(velvet bentgrass)(Agrostis canina L.)、サウスジャーマンミックスドベントグラス(South German Mixed Bentgrass)〔イトコヌカグサ(Agrostis tenuis Sibth.)、ヒメヌカボ(Agrostis canina L.)及びクリーピングベントグラス(Agrostis palustris Huds.)を含んでいるヌカボ属種(Agrostis spp.)〕、及び、コヌカグサ(Agrostis alba L.);
ウシノケゲサ(ウシノケグサ属種(Festuca spp.))、例えば、レッドフェスク(red fescue)(Festuca rubra L. spp. rubra)、オオウシノケグサ(creeping fescue)(Festuca rubra L.)、イトウシノケグサ(chewings fescue)(Festuca rubra commutata Gaud.)、シープフェスク(Festuca ovina L.)、ハードフェスク(hard fescue)(Festuca longifolia Thuill.)、ヘアフェスク(hair fescue)(Festucu capillata Lam.)、オニウシノケグサ(tall fescue)(Festuca arundinacea Schreb.)、及び、メドウフェス(meadow fescue)(Festuca elanor L.);
ライグラス(ドクムギ属種(Lolium spp.))、例えば、アニュアルライグラス(Lolium multiflorum Lam.)、ペレニアルライグラス(Lolium perenne L.)、及び、イタリアンライグラス(Lolium multiflorum Lam.);
及び、
ウィートグラス(コムギダマシ属種(Agropyron spp.))、例えば、コムギダマシ(fairway wheatgrass)(Agropyron cristatum(L.)Gaertn.)、ニセコムギダマシ(crested wheatgrass)(Agropyron desertorum(Fisch.)Schult.)、及び、ウェスタンウィートグラス(Agropyron smithii Rydb.)。
さらなる寒地型芝草の例は、以下のものである:ビーチグラス(Ammophila breviligulata Fern.)、スムーズブロムグラス(smooth bromegrass)(Bromus inermis Leyss.)、ガマ類、例えば、オオアワガエリ(Phleum pratense L.)、サンドカットテイル(sand cattail)(Phleum subulatum L.)、オーチャードグラス(Dactylis glomerata L.)、アレチタチドジョウツナギ(weeping alkaligrass)(Puccinellia distans(L.)Parl.)、及び、クシガヤ(crested dog’s−tail)(Cynosurus cristatus L.)。
暖地型芝草の例は、以下のものである:ギョウギシバ(Bermudagrass)(Cynodon spp. L.C.Rich)、ノシバ(zoysia grass)(Zoysia spp. Willd.)、イヌシバ(St.Augustine grass)(Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze)、チャボウシノシッペイ(centipede grass)(Eremochloa ophiuroides Munro Hack.)、ヒメイワダレソウ(carpet grass)(Axonopus affinis Chase)、バヒアグラス(Paspalum notatum Flugge)、キクユグラス(Kikuyu grass)(Pennisetum clandestinum Hochst.ex Chiov.)、バッファローグラス(buffalo grass)(Buchloe dactyloids(Nutt.)Engelm.)、ブルーグランマ(Blue gramma)(Bouteloua gracilis(H.B.K.)Lag.ex Griffiths)、サワスズメノヒエ(seashore paspalum)(Paspalum vaginatum Swartz)、及び、アゼガヤモドキ(sideoats grama)(Bouteloua curtipendula(Michx.)Torr.)。
寒地型芝草は、一般的に、本発明に従って使用するのに好ましい。ブルーグラス、ベントグラス及びコヌカグサ、ウシノケゲサ及びライグラスが特に好ましい。ベントグラスは、とりわけ好ましい。
下記実施例によって本発明について例証するが、下記実施例は、本発明を限定するものではない。
調製実施例:
実施例1−20
Figure 0006364014
76mg(0.4mmol)の2−(トリフルオロメチル)安息香酸、107.2mg(0.44mmol)の2−[(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)オキシ]エタンアミン(塩酸塩)、30.6mg(0.2mmol)の1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)、24.4mg(0.02mmol)のDMAP、76.7mg(0.4mmol)のEDC塩酸塩及び51.7mg(0.4mmol)のジイソプロピルエチルアミンを10mLのジクロロメタンに溶解させ、その溶液を室温で16時間撹拌する。当該反応が終了した後、10mLの水を添加し、その有機相を分離し、その水相を5mLのジクロロメタンで再度抽出する。そのジクロロメタン相を硫酸ナトリウム/シリカゲルカートリッジで濾過し、溶媒を蒸発させる。その残渣を分取HPLCで分離する。
収量:107mg(理論値の70.6%)、無色の固体。
H−NMR(d6−DMSO):δ[ppm] 8.70(t,NH),8.22(s,1H),8.18(d,1H),7.78−7.49(m,4H),4.46(t,2H),3.65−3.61(q,2H)。
下記表に記載されている実施例は、同様の方法で調製することができる。
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
H NMRデータ
H NMRデータは、対照標準(0.0)としてのテトラメチルシラン及び溶媒(CDCN、CDCl、又は、D−DMSO)を使用して、フロープローブヘッド(容積 60μL)を備えたBruker Avance 400で測定した。
選択された実施例に関するNMRデータは、慣習的な形態(δ値、多重項分裂、水素原子の数)で、又は、NMRピークリストとして、記載されている。
NMRピークリスト法
選択された実施例のH NMRデータは、H NMRピークリストの形態で示されている。各シグナルピークに対して、最初にδ値(ppm)が記載され、次に、丸括弧内に、シグナル強度が記載されている。種々のシグナルピークに関するδ値−シグナル強度数の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。
従って、1つの例に対するピークリストは、以下の形態をとる:
δ(強度);δ(強度);...;δ(強度);...;δ(強度)。
先鋭なシグナルの強度は、NMRスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ(cm)と相関し、シグナル強度の真の比率を示している。幅が広いシグナルの場合、数種類のピーク又は該シグナルの中央及びそれらの相対的強度が、当該スペクトルの中の最も強いシグナルとの比較で示され得る。
H NMRスペクトルの化学シフトを較正するために、テトラメチルシランを使用するか、及び/又は、特にスペクトルがDMSO中で測定される場合には、その溶媒の化学シフトを使用する。従って、NMRピークリストの中には、テトラメチルシランのピークは存在し得るが、必ずしも存在するわけではない。
H NMRピークのリストは、従来のH NMRのプリントアウトと類似しており、従って、通常、NMRの慣習的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。
さらに、それらは、従来のH NMRのプリントアウトのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体(これも、同様に、本発明の対象の一部分を形成する)のシグナル及び/又は不純物のピークのシグナルも示し得る。
溶媒及び/又は水のデルタ範囲内における化合物シグナルの記録において、H NMRピークの本発明者らによるリストは、溶媒の通常のピーク、例えば、DMSO−D中のDMSOのピーク及び水のピーク(これらは、通常、平均して高い強度を有している)を示している。
目標化合物の立体異性体のピーク及び/又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物(例えば、90%を超える純度を有する目標化合物)のピークよりも低い強度を有している。
そのような立体異性体及び/又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、「副産物の指紋(by−product fingerprints)」に関して、本発明者らの調製方法の再現性を確認するのに役立ち得る。
目標化合物のピークを既知方法(MestreC、ACDシミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用)で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、H NMRの慣習的な解釈における関連するピークのピッキングに類似しているであろう。
H NMRピークリストに関するさらなる詳細については、「Research Disclosure Database Number 564025」の中に見いだすことができる。
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
Figure 0006364014
生物学的実施例
実施例1
クーペリア・クルチセイ(Cooperia curticei)試験(COOPCU)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLのジメチルスルホキシドと混合させ、得られた濃厚物をリンゲル液で希釈して、所望の濃度とする。
所望濃度の該活性化合物調製物を含んでいる容器に、約40匹の線虫〔クーペリア・クルチセイ(Cooperia curticei)〕幼虫を生息させる。
5日間経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全ての幼虫が死んだことを意味し;0%は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100ppmの施用量で、90%の効果示す:1−36。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100ppmの施用量で、80%の効果示す:1−35、1−45。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、100%の効果示す:1−1、1−4、1−28、1−168、1−170、1−173。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、90%の効果示す:1−25、1−27、1−82、1−164、1−176、1−178。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、80%の効果示す:1−26、1−29、1−48、1−63、1−78、1−155、1−169。
捻転胃虫(Haemonchus contortus)試験(HAEMCO)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLのジメチルスルホキシドと混合させ、得られた濃厚物をリンゲル液で希釈して、所望の濃度とする。
所望濃度の該活性化合物調製物を含んでいる容器に、約40匹の捻転胃虫(Haemonchus contortus)幼虫を生息させる。
5日間経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全ての幼虫が死んだことを意味し;0%は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、100%の効果示す:1−1、1−2、1−16、1−18、1−20、1−22、1−25、1−26、1−27、1−28、1−44、1−46、1−53、1−155、1−170、1−173。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、90%の効果示す:1−4、1−19、1−34、1−43、1−45、1−52、1−63、1−82、1−164、1−196、1−168、1−176。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、80%の効果示す:1−15、1−23、1−29、1−33、1−35、1−36、1−42、1−57、1−78、1−167、1−169、1−195。
サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)試験(MELGIN)
溶媒: 125.0重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
容器に、砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵/幼虫の懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽し、植物が成長する。根では、こぶが形成される。
14日間経過した後、こぶの形成によって殺線虫効果(%)を求める。100%は、こぶが見られなかったことを意味し、0%は、処理された植物のこぶの数が処理されていない対照のこぶの数に相当することを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、100%の効果示す:1−164、1−170.
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、90%の効果示す:1−49、1−63、1−133、1−134、1−141、1−177、1−189。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、80%の効果示す:1−18。
実施例2
捻転胃虫(Haemonchus contortus)試験(HAEMCO)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLのジメチルスルホキシドと混合させ、得られた濃厚物をリンゲル液で希釈して、所望の濃度とする。
所望濃度の該活性化合物調製物を含んでいる容器に、約40匹の捻転胃虫(Haemonchus contortus)幼虫を生息させる。
5日間経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全ての幼虫が死んだことを意味し;0%は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、従来技術よりも優れた効力を示す:表を参照されたい。
クーペリア・クルチセイ(Cooperia curticei)試験(COOPCU)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLのジメチルスルホキシドと混合させ、得られた濃厚物をリンゲル液で希釈して、所望の濃度とする。
所望濃度の該活性化合物調製物を含んでいる容器に、約40匹の線虫〔クーペリア・クルチセイ(Cooperia curticei)〕幼虫を生息させる。
5日間経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全ての幼虫が死んだことを意味し;0%は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、従来技術よりも優れた効力を示す:表を参照されたい。
Figure 0006364014

Claims (11)

  1. 式(I)
    Figure 0006364014

    〔式中、
    Qは、
    2−チエニル、 3−フルオロ−2−チエニル、 3−クロロ−2−チエニル、 3,4−ジクロロ−2−チエニル、 2,5−ジクロロ−3−チエニル、 3,4,5−トリクロロ−2−チエニル、 3−ブロモ−2−チエニル、 3−ヨ−ド−2−チエニル、 3−シアノ−2−チエニル、 3−メチル−2−チエニル、 3−(トリフルオロメチル)−2−チエニル、 3−メトキシ−2−チエニル、 3−エトキシ−2−チエニル、 3−チエニル、 2−フルオロ−3−チエニル、 2−クロロ−3−チエニル、 2−ブロモ−3−チエニル、 2−ヨ−ド−3−チエニル、 2−シアノ−3−チエニル、 2−メチル−3−チエニル、 2−(トリフルオロメチル)−3−チエニル、 2−メトキシ−3−チエニル、 2−エトキシ−3−チエニル、 2−フラニル、 3−フルオロ−2−フラニル、 3−クロロ−2−フラニル、 3−ブロモ−2−フラニル、 3−ヨ−ド−2−フラニル、 3−シアノ−2−フラニル、 3−メチル−2−フラニル、 3−(トリフルオロメチル)−2−フラニル、 3−メトキシ−2−フラニル、 3−エトキシ−2−フラニル、 3−フラニル、 2−クロロ−3−フラニル、 2−ブロモ−3−フラニル、 2−ヨ−ド−3−フラニル、 2−シアノ−3−フラニル、 2−メチル−3−フラニル、 2−(トリフルオロメチル)−3−フラニル、 2−メトキシ−3−フラニル、 2−エトキシ−3−フラニル、 2−メチルフェニル 、 2−フルオロフェニル、 2,6−ジフルオロフェニル、 2−クロロフェニル、 2,6−ジクロロフェニル、 2−ブロモフェニル、 2−ヨ−ドフェニル、 2−(ジフルオロメチル)フェニル、 2−(トリフルオロメチル)フェニル、 2−(メチルスルファニル)フェニル、 2−(メチルスルホニル)フェニル、 2−(トリフルオロメトキシ)フェニル、 2−(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル、 2−(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、 2−ニトロフェニル、 2−クロロ−3−ピリジル、 3−クロロ−2−ピリジル、 2−(ジフルオロメチル)−3−ピリジル、 2−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル、 2−(メチルスルファニル)−3−ピリジル、 2−(メチルスルホニル)−3−ピリジル、 2−(トリフルオロメトキシ)−3−ピリジル、 2−(トリフルオロメチルスルファニル)−3−ピリジル 又は2−(トリフルオロメチルスルホニル)−3−ピリジルを表し
    Y は、 水素、 メチル、 エチル、 n−プロピル、 イソプロピル、 n−ブチル、 sec−ブチル、 イソブチル、 tert−ブチル、 シアノメチル、 2、2−ジフルオロエチル、 2、2、2−トリフルオロエチル、 アリル、 ブテニル、 プロパルギル、 ブチニル、 3、3−ジクロロプロプ−2−エニル、 メトキシ、 エトキシ、 シクロプロピルメチル、 シクロプロピル、 シクロブチル、 シクロペンチル 又は シクロヘキシルを表し;
    W は、酸素表し;
    は、−C(R21, R22)−を表し、( ここで、 R21 及び R22 はそれぞれ互いに独立して水素、フッ素、 メチル、 エチル、 n−プロピル、 イソプロピル、 アリル、 プロパルギル、 メトキシ、 エトキシ、 アリルオキシ、 プロパルギルオキシ、 シクロプロピルメチル、 シクロプロピルを表すか、 又は C(R 21 , R 22 )が スピロ−C(CH −CH )を表す);
    は、 −C(R31,R32)− を表し、(ここで、 R31 及びR32 はそれぞれ互いに独立して水素、 メチル、 エチル、 n−プロピル、 イソプロピル、 アリル、 プロパルギル、 メトキシ、 エトキシ、 アリルオキシ、 プロパルギルオキシ、 シクロプロピルメチル、 シクロプロピルを表すか、 又は C(R 31 、 R 32 )がスピロ−C(CH −CH )を表す);
    k は、1表し、
    及び M は、それぞれ互いに独立して水素、 フッ素、 臭素、 塩素 、 ヨウ素、 シアノ、 メチル、 トリフルオロメチル、 ジフルオロメチル、 メトキシ、 エトキシ、 イソプロポキシ 又は フェノキシを表す〕
    で表される化合物並びに式(I)で表される化合物の塩、N−オキシド及び互変異性形
  2. 請求項1に記載の式(I)
    〔式中、
    Qは、2−チエニル、 3−フルオロ−2−チエニル、 3−クロロ−2−チエニル、 3、4−ジクロロ−2−チエニル、 2,5−ジクロロ−3−チエニル、 3,4,5−トリクロロ−2−チエニル、 3−ブロモ−2−チエニル、 3−ヨ−ド−2−チエニル、 3−シアノ−2−チエニル、 3−メチル−2−チエニル、 3−(トリフルオロメチル)−2−チエニル、 3−メトキシ−2−チエニル、 3−エトキシ−2−チエニル、 3−チエニル、 2−フルオロ−3−チエニル、 2−クロロ−3−チエニル、 2−ブロモ−3−チエニル、 2−ヨ−ド−3−チエニル、 2−シアノ−3−チエニル、 2−メチル−3−チエニル、 2−(トリフルオロメチル)−3−チエニル、 2−メトキシ−3−チエニル、 2−エトキシ−3−チエニル、 2−フラニル、 3−フルオロ−2−フラニル、 3−クロロ−2−フラニル、 3−ブロモ−2−フラニル、 3−ヨ−ド−2−フラニル、 3−シアノ−2−フラニル、 3−メチル−2−フラニル、 3−(トリフルオロメチル)−2−フラニル、 3−メトキシ−2−フラニル、 3−エトキシ−2−フラニル、 3−フラニル、 2−クロロ−3−フラニル、 2−ブロモ−3−フラニル、 2−ヨ−ド−3−フラニル、 2−シアノ−3−フラニル、 2−メチル−3−フラニル、 2−(トリフルオロメチル)−3−フラニル、 2−メトキシ−3−フラニル、 2−エトキシ−3−フラニル、 2−メチルフェニル、 2−フルオロフェニル、 2,6−ジフルオロフェニル、 2−クロロフェニル、 2、6−ジクロロフェニル、 2−ブロモフェニル、 2−ヨ−ドフェニル、 2−(ジフルオロメチル)フェニル、 2−(トリフルオロメチル)フェニル、 2−(メチルスルファニル)フェニル、 2−(メチルスルホニル)フェニル、 2−(トリフルオロメトキシ)フェニル、 2−(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル、 2−(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、 2−ニトロフェニル、 2−クロロ−3−ピリジル、 3−クロロ−2−ピリジル、 2−(ジフルオロメチル)−3−ピリジル、 2−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル、 2−(メチルスルファニル)−3−ピリジル、 2−(メチルスルホニル)−3−ピリジル、 2−(トリフルオロメトキシ)−3−ピリジル、 2−(トリフルオロメチルスルファニル)−3−ピリジル 又は 2−(トリフルオロメチルスルホニル)−3−ピリジルを表し;
    Y は、水素表し;
    W は、酸素を表し ;
    は、−C(R21、 R22)−を表し、(ここで、 R21 及びR22 は、それぞれ互いに独立して水素、 メチル、 シクロプロピルを表し);
    は、−C(R31、 R32)−を表し、 (ここで、R31及びR32 は、それぞれ互いに独立して水素、 メチル、 エチル、 n−プロピル、 イソプロピルを表すか、 又は C(R 31 ,R 32 )が 1,1−シクロプロピルを表す);
    k は、1表し、
    及びM は、それぞれ互いに独立して水素、フッ素、 臭素、塩素 、 シアノ、 トリフルオロメチル、 ジフルオロメチル 又は ニトロを表す〕の化合物並びに式(I)で表される化合物の塩、N−オキシド及び互変異性体形態。
  3. 請求項1又は2に記載の式(I)で表される化合物を調製する方法であって、
    調製方法Aの第1段階において、式(a1)
    Figure 0006364014

    〔式中、ラジカルM、 M、 L、 L及びY 、及び、 kは、 請求項1で与えられる意味を有する〕
    で表される化合物を、縮合剤の存在下で式(a2)で表される化合物と反応させるか、又は、式(a3)で表される化合物と反応させて
    Figure 0006364014

    〔式中、HaLはフッ素、塩素又は臭素を表し、及び、Qは、請求項1で与えられている意味を有する〕
    式(I−a)
    Figure 0006364014

    で表される化合物を生成させ;及び
    調製方法Dの場合による第2段階において、式(I)で表される化合物におけるWが硫黄を表す場合、式(I−a)
    Figure 0006364014

    〔式中、M、 M、 L、 L、 Q 及び Y、及び、kは、請求項1で与えられている意味を有する〕
    で表される化合物を、P10又はローソン試薬の存在下で反応させて、式(I−c)
    Figure 0006364014

    で表される化合物を生成させる、前記調製方法。
  4. 請求項1又は2に記載の式(I)で表される化合物を調製する方法であって、
    調製方法Bの第1段階において、式(b1)
    Figure 0006364014

    〔式中、ラジカル M、 M、 L、 L 、及び、 k は、請求項1で与えられている意味を有する〕
    で表される化合物を、請求項3の製造方法Aにおいて記載されている式(a2)で表される化合物又は式(a3)で表される化合物〔式中、HaLは、フッ素、塩素又は臭素を表し、及び、Qは、請求項1で与えられている意味を有する〕と反応させて、式(I−b)
    Figure 0006364014

    で表される化合物を生成させ;及び
    調製方法Bの場合による第2段階において、式(I)におけるYが水素を表さない場合、化合物(I−b)
    Figure 0006364014

    〔式中、M、 M、 L、 L及びQ、及び、 kは、請求項1で与えられている意味を有する〕
    を、式(c1)
    Figure 0006364014

    〔式中、AGは、脱離基を表す〕
    で表される化合物と反応させて、式(I−a)
    Figure 0006364014

    〔式中、M、 M、 L、 L、 Q 及びY、及び、k は、請求項1で与えられている意味を有する〕
    で表される化合物を生成させ;及び
    調製方法Dの場合による第3段階において、式(I)におけるWが硫黄を表す場合、式(I−a)
    Figure 0006364014

    〔式中、M、 M、 L、 L、 Q 及びY 、及び、kは、請求項1で与えられている意味を有する〕
    で表される化合物を、P10又はローソン試薬と反応させて、式(I−c)
    Figure 0006364014

    で表される化合物を生成させる、前記調製方法。
  5. 動物又はヒトにおける内部寄生生物を防除するための、請求項1又は2に記載の式(I)で表される化合物を含む医薬組成物
  6. 動物又はヒトにおける内部寄生生物を防除するための医薬を調製するための、請求項1又は2に記載の化合物の使用。
  7. 動物又はヒトにおける内部寄生生物の防除において使用するための請求項1又は2に記載の化合物を含む医薬組成物であって、動物又はヒトに、請求項1又は2に記載の化合物又はその塩、N−オキシドもしくは互変異性体形態を予防的に又は治療的に投与することを特徴とする、前記医薬組成物。
  8. 請求項1又は2に記載の式(I)の化合物を含んでいる、殺内部寄生生物剤組成物。
  9. 植物病原性線虫類を防除するための、請求項1又は2に記載の化合物の使用。
  10. 植物行原生線虫類を防除する方法であって、請求項1又は2に記載の式(I)で表される化合物を植物もしくは植物の部分、植物が生育している土壌又は植物の繁殖器官に接触させることを特徴とする、前記方法。
  11. 請求項1又は2に記載の式(I)で表される1種類以上の化合物及び1種類以上の補助剤を含んでいる、殺線虫剤組成物又は殺内部寄生生物剤組成物。
JP2015541164A 2012-11-13 2013-11-08 ピリジルオキシアルキルカルボキサミド類並びにそれらの殺内部寄生生物剤及び殺線虫剤としての使用 Expired - Fee Related JP6364014B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12192446.8A EP2730570A1 (de) 2012-11-13 2012-11-13 Pyridyloxyalkylcarboxamide und deren Verwendung als Endoparasitizide und Nematizide
EP12192446.8 2012-11-13
PCT/EP2013/073424 WO2014076015A1 (de) 2012-11-13 2013-11-08 Pyridyloxyalkylcarboxamide und deren verwendung als endoparasitizide und nematizide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2016505520A JP2016505520A (ja) 2016-02-25
JP6364014B2 true JP6364014B2 (ja) 2018-07-25

Family

ID=47172533

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015541164A Expired - Fee Related JP6364014B2 (ja) 2012-11-13 2013-11-08 ピリジルオキシアルキルカルボキサミド類並びにそれらの殺内部寄生生物剤及び殺線虫剤としての使用

Country Status (15)

Country Link
US (1) US9556121B2 (ja)
EP (2) EP2730570A1 (ja)
JP (1) JP6364014B2 (ja)
AR (1) AR093454A1 (ja)
AU (2) AU2013346957B2 (ja)
BR (1) BR112015010528A2 (ja)
CA (1) CA2890826A1 (ja)
CR (1) CR20150251A (ja)
EC (1) ECSP15018751A (ja)
ES (1) ES2684692T3 (ja)
MX (1) MX2015005958A (ja)
PH (1) PH12015501054A1 (ja)
TW (1) TW201439063A (ja)
UY (1) UY35134A (ja)
WO (1) WO2014076015A1 (ja)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015144657A1 (en) * 2014-03-27 2015-10-01 Bayer Cropscience Ag Use of pyridyloxyalkylcarboxamides for the control of unwanted microorganisms
GB201415569D0 (en) * 2014-09-03 2014-10-15 C4X Discovery Ltd Therapeutic Compounds
GB201601703D0 (en) 2016-01-29 2016-03-16 C4X Discovery Ltd Therapeutic compounds
EP3487839B1 (en) * 2017-06-20 2020-12-23 RaQualia Pharma Inc. Amide derivatives as nav1.7 and nav1.8 blockers
WO2022128746A1 (en) * 2020-12-14 2022-06-23 Elanco Tiergesundheit Ag Quinoline derivatives as endoparasiticides
CN115772122A (zh) * 2022-12-02 2023-03-10 浙江工业大学 一种苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3535328A (en) * 1967-09-01 1970-10-20 Exxon Research Engineering Co Certain substituted aminothioethoxy pyridines
US3687959A (en) * 1970-05-28 1972-08-29 Exxon Research Engineering Co Alkaryl-alkoxy, aryl-amido derivatives of pyridine
US4579856A (en) * 1983-09-23 1986-04-01 Chevron Research Company Fungicidal N-pyridyloxyalkyl amides
US4544661A (en) * 1983-09-23 1985-10-01 Chevron Research Company Fungicidal N-pyridyloxy alkyl amines
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
EP1256569B1 (en) 2000-02-16 2010-07-07 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Phenacylamine derivatives, production thereof and pest controllers containing the derivatives
SI1531673T1 (sl) 2002-08-12 2006-06-30 Bayer Cropscience Sa Novi 2-piridiletilbenzamidni derivati
EP1449841A1 (en) * 2003-02-19 2004-08-25 Bayer CropScience SA New fungicidal compounds
DE10307845A1 (de) * 2003-02-25 2004-09-02 Bayer Cropscience Gmbh Heterocyclische Amide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
EP1500651A1 (en) 2003-07-25 2005-01-26 Bayer CropScience S.A. N-[2-(2-Pyridinyl)ethyl]benzamide compounds and their use as fungicides
EP1548007A1 (en) 2003-12-19 2005-06-29 Bayer CropScience S.A. 2-Pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides
TWI368482B (en) 2003-12-19 2012-07-21 Bayer Sas New 2-pyridinylethylbenzamide derivatives
JP2005263787A (ja) * 2004-02-17 2005-09-29 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd アミド系化合物又はその塩、並びにそれらを含有するサイトカイン産生抑制剤
EP1574511A1 (en) 2004-03-03 2005-09-14 Bayer CropScience S.A. 2-Pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides
EP1710237A1 (en) 2005-04-08 2006-10-11 Bayer CropScience S.A. New heterocyclylethylbenzamide derivatives
EP2518065A1 (en) 2005-04-08 2012-10-31 Bayer CropScience AG N-(furanylethyl)-heterocyclylcarboxamide derivatives as fungicides
EP1787981A1 (en) 2005-11-22 2007-05-23 Bayer CropScience S.A. New N-phenethylcarboxamide derivatives
US7951973B2 (en) 2005-11-22 2011-05-31 Bayer Cropscience Ag N-(1-methyl-2Phenylethyl)benzamide derivatives
EP1792901A1 (en) 2005-11-22 2007-06-06 Bayer CropScience S.A. N-(1-alkyl-2-phenylethyl)-carboxamide derivatives and use thereof as fungicides
TWI435863B (zh) * 2006-03-20 2014-05-01 Nihon Nohyaku Co Ltd N-2-(雜)芳基乙基甲醯胺衍生物及含該衍生物之蟲害防治劑
CL2008000512A1 (es) 2007-02-22 2008-08-29 Bayer Cropscience Sa Compuestos derivados de n-(3-fenilpropil)carboxamida; procedimiento de preparacion de dichos compuestos; composicion fungicida; y metodo para combatir de forma preventiva o curativa los hongos fitopatogenos de cultivos.
EP2132987B1 (en) * 2007-04-12 2016-04-06 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Nematicidal agent composition and method of using the same
CL2008001647A1 (es) 2007-06-08 2008-10-10 Syngenta Participations Ag Compuestos derivados de feniletil-amida de acido-1h-pirazol-4-carboxilico; compuestos derivados de (feniletil)amina; metodo para controlar o prevenir la infestacion de plantas por parte de microorganismos fitopatogenos; y composicion para el control
US8324263B2 (en) * 2007-07-26 2012-12-04 Syngenta Crop Protection, Llc Microbiocidally active carboxamides
US8927581B2 (en) * 2008-08-07 2015-01-06 Bayer Cropscience Ag Fungicidal N-(2-pyridylpropyl) carboxamide derivatives and their oxa, aza and thia analogues
PL2364293T4 (pl) 2008-12-05 2024-02-12 Syngenta Participations Ag Nowe pirazolo-4-N-alkoksykarboksyamidy jako mikrobiocydy
CR20180007A (es) * 2009-03-25 2018-05-11 Bayer Ip Gmbh COMBINACIONES DE PRINCIPIOS ACTIVOS NEMATICIDAS, INSECTICIDAS Y ACARICIDAS QUE COMPRENDEN FLUOPIRAM Y FLURIRADIFURONA (Divisional 2011-0499)
WO2011128989A1 (ja) 2010-04-14 2011-10-20 アグロカネショウ株式会社 ピラジン-2-カルボキサミド誘導体及びこれを有効成分とする殺菌剤
WO2011151370A1 (en) * 2010-06-03 2011-12-08 Bayer Cropscience Ag N-[(het)arylalkyl)] pyrazole (thio)carboxamides and their heterosubstituted analogues
CA2811698C (en) * 2010-09-22 2020-02-18 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of active ingredients for controlling nematodes in nematode-resistant crops
UA114287C2 (uk) 2011-03-02 2017-05-25 Дзе Юніверсіті Оф Токіо Засіб для боротьби з ендопаразитами

Also Published As

Publication number Publication date
EP2920163B1 (de) 2018-05-02
MX2015005958A (es) 2015-09-10
UY35134A (es) 2014-06-30
BR112015010528A2 (pt) 2017-07-11
ES2684692T3 (es) 2018-10-04
US20150291524A1 (en) 2015-10-15
EP2920163A1 (de) 2015-09-23
WO2014076015A1 (de) 2014-05-22
EP2730570A1 (de) 2014-05-14
CA2890826A1 (en) 2014-05-22
PH12015501054A1 (en) 2015-07-27
JP2016505520A (ja) 2016-02-25
AR093454A1 (es) 2015-06-10
AU2013346957A1 (en) 2015-05-21
ECSP15018751A (es) 2016-01-29
AU2018201345A1 (en) 2018-03-15
AU2013346957B2 (en) 2018-03-08
CR20150251A (es) 2015-06-19
US9556121B2 (en) 2017-01-31
TW201439063A (zh) 2014-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6364014B2 (ja) ピリジルオキシアルキルカルボキサミド類並びにそれらの殺内部寄生生物剤及び殺線虫剤としての使用
CN105377036B (zh) 杀线虫的n‑(苯基环烷基)甲酰胺和n‑(苯基环烷基)硫代甲酰胺
JP2017533908A (ja) 駆虫治療において使用するための化合物
JP2017507154A (ja) 殺虫特性を有する活性化合物組合せ
ES2640646T3 (es) Derivados de piridil carboxamida con actividad plaguicida
JP2016531102A (ja) 殺線虫特性を有する複素環スルホニルアミノ(チオ)カルボニル−誘導体
JP6421183B2 (ja) 殺線虫剤としてのイミダゾチア(ジア)ゾールスルホンアミド類
AU2018203464A1 (en) N-(2-fluoro-2-phenethyl)carboxamides as nematicides and endoparasiticides
EP3113614A1 (en) Synergistic insecticidal combinations containing pyrazole-5-carboxamide and further insecticide
JP2017508748A (ja) ピラゾール−5−カルボキサミドおよびジアミド殺虫剤を含む相乗的殺虫剤組合せ
WO2015132154A1 (en) Synergistic insecticidal combinations containing pyrazole-5-carboxamide and rynaxypyr or cyacypyr
WO2014177514A1 (en) Nematicidal n-substituted phenethylcarboxamides

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20161019

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20170718

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20170720

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20171012

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20180117

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20180605

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20180629

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6364014

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees