JP2019006686A - 有害生物防除組成物およびその用途 - Google Patents

Abstract

【課題】マダニ、ノミ等の有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物の提供。【解決手段】下式（１）で示される縮合複素環化合物と、群Ａ；抗寄生虫薬、群Ｂ；殺虫・殺ダニ剤及び群Ｃ；その他の動物用医薬活性成分からなる群より選ばれる１種以上の有害生物防除活性成分、とを含有する有害生物防除組成物。（Ｒ１はＨ、ハロゲン、Ｃ１〜３アルキル等；Ｒ５はＣＦ３、Ｃ２Ｆ５等；Ｒ６はＣ１〜６アルキル等；ＸはＣＨ又はＮ；ＹはＮＨ、ＮＣＨ３、Ｏ又はＳ；ｎは０〜２の整数）【選択図】なし

Description

本発明は、有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法に関する。

従来、有害生物防除組成物の有効成分として、多くの化合物が知られている（例えば、特許文献１、２および非特許文献１参照。）。

国際公開第２０１５／１３３６０３号公報 国際公開第２０１５／１９８８５９号

Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ −１７ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ ９７８−１−９０１３９６−８８−１

本発明は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を提供することを課題とする。

本発明者等は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示される化合物を含有する有害生物防除組成物が、有害生物に対する優れた防除効力を有することを見出した。

すなわち、本発明は以下の通りである。

［１］ 式（１）：

［式中、
Ｒ^１は、水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^２、ＮＲ^３Ｒ^４、ニトロ基又はシアノ基を表し、
Ｒ^２は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ^３およびＲ^４は同一または相異なり、水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ^５は、ＣＦ_３、Ｃ_２Ｆ_５又はＳ（Ｏ）_ｐＣＦ_３を表し、
Ｒ^６は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基又はシクロプロピル基を表し、
Ｘは、ＣＨ又はＮを表し、
Ｙは、ＮＨ、ＮＣＨ_３、Ｏ又はＳを表し、
ｎは０、１又は２を表し、
ｍは０、１又は２を表し、
ｐは０、１又は２を表す。］
で示される縮合複素環化合物と、下記群Ａ、群Ｂおよび群Ｃからなる群より選ばれる１種以上の有害生物防除活性成分とを含有する有害生物防除組成物、
群Ａ；抗寄生虫薬
群Ｂ；殺虫・殺ダニ剤
群Ｃ；その他の動物用医薬活性成分。
［２］ ［１］に記載の有害生物防除組成物の有効量を、動物又は動物の生息場所に施用する工程を含む、有害生物防除方法。
［３］ ［１］に記載の有害生物防除組成物の有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を含む、有害生物防除方法。

本発明により、有害生物を防除することができる。

本発明の有害生物防除組成物は、前記式（１）で示される縮合複素環化合物（以下、本化合物と記すことがある）と、下記群Ａ、群Ｂおよび群Ｃからなる群より選ばれる１種以上の有害生物防除活性成分（以下、本活性成分と記すことがある）とを含有する。
群Ａ；抗寄生虫薬
群Ｂ；殺虫・殺ダニ剤
群Ｃ；その他の動物用医薬活性成分

本化合物は、例えば、国際公開第２０１３/０１８９２８、国際公開第２０１５／１３３６０３号、または国際公開第２０１５／１９８８５９号等に記載された方法にて製造することができる。具体的には例えば、以下に記載した製造法により製造することができる。
製造法１
式（１）において、ｎ＝１である本化合物（１ｂ）およびｎ＝２である本化合物（１ｃ）は、式（１）においてｎ＝０である本化合物（１ａ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。

［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］

まず、本化合物（１ａ）から本化合物（１ｂ）を製造する方法について記載する。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれら２種以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ−クロロ過安息香酸、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素水を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本化合物（１ａ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１．２モルの割合で用いられる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ塩基を用いる場合は、本化合物（１ａ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１〜１．２モルの割合、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ触媒を用いる場合は、本化合物（１ａ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１〜１．２モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。洗浄した有機層を乾燥、濃縮を行うことにより、本化合物（１ｂ）を単離することができる。単離された本化合物（１ｂ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

つぎに、本化合物（１ｂ）から本化合物（１ｃ）を製造する方法について記載する。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれら２種以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応は必要に応じて塩基、又は触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本化合物（１ｂ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜４モルの割合で用いられる。好ましくは、本化合物（１ｂ）１モルに対して、酸化剤が１〜２モルの割合で用いられる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ塩基を用いる場合は、本化合物（１ｂ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１〜４モルの割合、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ触媒を用いる場合は、本化合物（１ｂ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１〜４モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮を行うことにより、本化合物（１ｃ）を単離することができる。本化合物（１ｃ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

また、本化合物（１ｃ）は、本化合物（１ａ）と酸化剤とを反応させることで、一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれら２種以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応の酸化剤として過酸化水素水を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒の存在下で行う。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本化合物（１ａ）１モルに対して、酸化剤が通常２〜５モルの割合で用いられる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ塩基を用いる場合は、本化合物（１ａ）１モルに対して、過酸化水素水が通常２〜５モルの割合、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ触媒を用いる場合は、本化合物（１ａ）１モルに対して、過酸化水素水が通常２〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を、乾燥、濃縮を行うことにより、本化合物（１ｃ）を単離することができる。単離された本化合物（１ｃ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

製造法２
下記式（１’）で示される本化合物は、式（Ｍ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１）と記す。）と式（Ｍ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｚはハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ２）は公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
本化合物（１ａ）は、化合物（Ｍ１）においてｎ＝０である化合物（Ｍ１ａ）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造することができる。
本化合物（１ｂ）は、化合物（Ｍ１）においてｎ＝１である化合物（Ｍ１ｂ）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造することができる。
本化合物（１ｃ）は、化合物（Ｍ１）においてｎ＝２である化合物（Ｍ１ｃ）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれら２種以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１〜２モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本化合物を単離することができる。単離された本化合物は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。

製造法３
化合物（Ｍ１）においてｎ＝１である化合物（Ｍ１ｂ）、および化合物（Ｍ１）においてｎ＝２である化合物（Ｍ１ｃ）は、化合物（Ｍ１）においてｎ＝０である化合物（Ｍ１ａ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｚはハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、製造法１における、本化合物（１ａ）、本化合物（１ｂ）および本化合物（１ｃ）を、それぞれ化合物（Ｍ１ａ）、化合物（Ｍ１ｂ）、および化合物（Ｍ１ｃ）に代えることにより、製造例１に記載の反応に準じて製造することができる。

製造法４
化合物（Ｍ１）においてｎ＝０である化合物（Ｍ１ａ）は、例えば下記のスキームに従って製造することができる。

［式中、Ｚはハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］

式（Ｍ７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ７）と記す。）は、式（Ｍ６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ６）と記す。）と塩素化剤とを反応させることにより製造することができる。
化合物（Ｍ６）としては、例えば３，６−ジフルオロ−ピリジン−２−カルボン酸、３，６−ジクロロ−ピリジン−２−カルボン酸が挙げられ、いずれも市販の化合物である。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類及びこれら２種以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤としては、塩化チオニル、二塩化オキサリル、オキシ塩化リン等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ６）１モルに対して、塩素化剤が通常１〜１５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、溶媒を留去することにより、化合物（Ｍ７）を単離することができる。

式（Ｍ９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ９）と記す。）は、化合物（Ｍ７）と式（Ｍ８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ８）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
化合物（Ｍ８）で示されるＮ２−メチル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミンは、例えば国際公開２０１０／１２５９８５号明細書に記載の方法で製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれら２種以上の混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ８）１モルに対して、化合物（Ｍ７）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ９）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

また、化合物（Ｍ９）は、化合物（Ｍ６）と化合物（Ｍ８）とを縮合剤の存在下で反応させることにより製造することもできる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれら２種以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えてもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾールが挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ８）１モルに対して、化合物（Ｍ６）が通常１〜２モルの割合、縮合剤が通常１〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ９）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ９）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。

式（Ｍ１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１０）と記す。）は、化合物（Ｍ９）を分子内縮合させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれら２種以上の混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、縮合剤、酸、塩基又は塩素化剤を加えてもよい。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、トリフェニルホスフィンと塩基と四塩化炭素もしくは四臭化炭素との混合物、及びトリフェニルホスフィンとアゾジエステル類（例えばアゾジカルボン酸ジエチル）との混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類、及びポリリン酸が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン（以下、ＤＢＵと記す。）、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、リン酸三カリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤としては、例えばオキシ塩化リンが挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ９）１モルに対して、縮合剤を用いる場合には縮合剤が通常１〜５モルの割合、酸を用いる場合には酸が通常０．１モル〜５モルの割合、塩基を用いる場合には塩基が通常１モル〜５モルの割合、塩素化剤を用いる場合には塩素化剤が通常１モル〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ１０）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１０）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。

式（Ｍ１ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１ａ）と記す。）は、化合物（Ｍ１０）とエチルメルカプタンとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれら２種以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１０）１モルに対して、エチルメルカプタンが通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（Ｍ１０）１モルに対して、エチルメルカプタンが１．０〜１．１モルの割合、塩基が１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１ａ）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１ａ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

製造法５
式（１）において、Ｒ^１がＣ１−Ｃ３アルコキシ基である本化合物（１ｄ）は、例えば下記のスキームに従って製造することができる。

［式中、Ｚはハロゲン原子を表し、Ｒ^ａはＣ１−Ｃ３のアルキル基を表し、Ｖは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］

式（Ｍ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ３）と記す。）は、化合物（Ｍ１）とセミカルバジド塩酸塩とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれら２種以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１）１モルに対して、セミカルバジド塩酸塩が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

式（Ｍ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ４）と記す。）は、化合物（Ｍ３）とギ酸又はオルトギ酸トリアルキルとを反応させることにより製造する事ができる。
反応に用いられるオルトギ酸トリアルキルとしては、例えばオルトギ酸トリメチル、及びオルトギ酸トリエチルが挙げられる。
該反応は、通常溶媒の存在下行われる。
反応に用いられる溶媒としては、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、n-ブタノール等のアルコール溶媒及びこれら２種以上の混合物が挙げられる。
該反応にギ酸を用いる場合、化合物（Ｍ３）１モルに対して、ギ酸が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応にオルトギ酸トリアルキルを用いる場合、化合物（Ｍ３）１モルに対して、オルトギ酸トリアルキルが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ４）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ４）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。

本化合物（１ｄ）は、化合物（Ｍ４）と式（Ｍ５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ５）と記す。）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
化合物（Ｍ５）としては、ヨードメタン、ヨードエタン、１−ヨードプロパン、２−ヨードプロパン等が挙げられ、いずれも市販の化合物である。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれら２種以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン、ジイソピロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、本化合物（Ｍ４）１モルに対して、化合物（Ｍ５）が通常１〜１０モルの割合で用いられ、塩基が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本化合物（１ｄ）を単離することができる。単離された本化合物（１ｄ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

製造法６
式（１）において、ｎが２であり、Ｒ^１がＳ（Ｏ）_ｍＲ^２であり、ｍが２である本化合物（１ｇ）、および式（１）において、ｎが２であり、Ｒ^１がＳ（Ｏ）_ｍＲ^２であり、ｍが１である本化合物（１ｆ）は、式（１）において、ｎが２であり、Ｒ^１がＳ（Ｏ）_ｍＲ^２であり、ｍが０である本化合物（１ｅ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。

［式中、記号は式（１）と同じ意味を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］

本化合物（１ｆ）は、本化合物（１ｅ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれら２種以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ−クロロ過安息香酸、又は過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素水を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本化合物（１ｅ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１．２モルの割合で用いられる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ塩基を用いる場合は、本化合物（１ｅ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１〜１．２モルの割合、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ触媒を用いる場合は、本化合物（１ｅ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１〜１．２モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。洗浄した有機層を乾燥、濃縮を行うことにより、化合物（１ｆ）を単離することができる。単離された化合物（１ｆ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

本化合物（１ｇ）は、本化合物（１ｆ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれら２種以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応は必要に応じて塩基、又は触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本化合物（１ｆ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜４モルの割合で用いられる。好ましくは、本化合物（１ｆ）１モルに対して、酸化剤が１〜２モルの割合で用いられる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ塩基を用いる場合は、本化合物（１ｆ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１〜４モルの割合、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ触媒を用いる場合は、本化合物（１ｆ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１〜４モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮を行うことにより、本化合物（１ｇ）を単離することができる。本化合物（１ｇ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

また、本化合物（１ｇ）は、本化合物（１ｅ）と酸化剤とを反応させることで、一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれら２種以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応の酸化剤として過酸化水素水を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒の存在下で行う。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本化合物（１ｅ）１モルに対して、酸化剤が通常２〜５モルの割合で用いられる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ塩基を用いる場合は、本化合物（１ｅ）１モルに対して、過酸化水素水が通常２〜５モルの割合、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ触媒を用いる場合は、本化合物（１ｅ）１モルに対して、過酸化水素水が通常２〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を、乾燥、濃縮を行うことにより、本化合物（１ｇ）を単離することができる。単離された本化合物（１ｇ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

次に、本化合物の具体例を以下に示す。

式（Ａ１）中の記号は、下記の［表１］に記載の組み合わせを表す。以下、［表１］に記載の組合せを有する本化合物を、［表１］に記載の番号を付して表す。例えば、［表１］の番号１の化合物を本化合物１と記す。例えば、本化合物９は下記の化合物を意味する。

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

［表１の続き］

尚、表１において、Meはメチル基を、Etはエチル基を、Prはプロピル基を、iPrはイソプロピル基を、cPrはシクロプロピル基をそれぞれ意味する。

本化合物は、塩の形態をとりうることもあり、たとえば、塩酸、硫酸、メタンスルホン酸等の酸と混合することにより製造できる。
本化合物は、単独でまたは他の有害生物防除活性成分と混合して製剤化し、本明細書に記載の方法で施用することができる。また、本化合物を含有する動物用医薬製剤と、他の有害生物防除活性成分を含有する動物用医薬製剤とを混合して、本明細書に記載の方法で施用することができる。さらに、製剤化した本化合物および製剤化した他の有害生物防除活性成分を、混合せずに一定の間隔を空けて施用することもできる。
本化合物の塩としては、本化合物1から1350のいずれか１種の化合物の塩酸塩；本化合物1から1350のいずれか１種の化合物の硫酸塩；本化合物1から1350のいずれか１種の化合物のリン酸塩；本化合物1から1350のいずれか１種の化合物の硝酸塩；等の無機酸塩、本化合物1から1350のいずれか１種の化合物のメタンスルホン酸塩；本化合物1から1350のいずれか１種の化合物のパラトルエンスルホン酸塩；本化合物1から1350のいずれか１種の化合物のベンゼンスルホン酸塩； 本化合物1から1350のいずれか１種の化合物のカンファースルホン酸塩；等のスルホン酸塩等が挙げられる。
本化合物又は本化合物の塩は、結晶、非晶質のいずれの形態をとるものも製剤化して、本明細書に記載の方法で施用することができる。

本発明組成物は、本化合物と本活性成分とを単に混合したものでもよいが、通常は、本化合物と本活性成分との混合物に、固体担体、液体担体、界面活性剤等を混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、溶液剤（水性、油性）水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、フロアブル剤（水性、油性）、粒剤、微粒剤、粉剤、ドライフロアブル剤、錠剤、チュアブル錠剤、トリート状のチュアブル（咀嚼可能でありフレーバー等を添加して嗜好性を高めたおやつ状の製剤）乳剤、マイクロカプセル剤、マイクロスフィア剤、埋め込み用製剤等に製剤化される。これらの製剤は、本化合物と本活性成分との合計で通常０．１〜９９重量％、好ましくは０．２〜９０重量％を含有する。これらの製剤は、単一の成分から成る製剤を２種以上組み合わせてもよいし、２種以上の複数の成分から成る製剤、またはこれらの組み合わせでもよい。

本発明において、２種以上の製剤を組み合わせて動物または動物の生息場所、あるいは有害生物又は有害生物の生息場所に施用する場合、それぞれの製剤を別々に施用してもよいし、それぞれの製剤を混合して施用してもよい。また、それぞれの製剤の剤型は同じであってもよいし、異なっていてもよい。
それぞれの製剤を別々に施用する場合は、数時間ないし数日、一定期間をあけて施用してもよい。それぞれの製剤を施用する順番は、任意でよい。

本発明組成物における、本化合物と本活性成分との含有割合は、特に限定されるものではないが、本化合物１，０００重量部に対して、本活性成分の合計量が、通常１〜１，０００，０００重量部、好ましくは１０〜１００，０００重量部である。

本発明組成物を有害生物防除に用いる場合、その施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて、広範囲に変えることができるが、通常、その施用量は１０，０００ｍ^２あたりの本化合物と、群Ａ、群Ｂ、群Ｃより選ばれる１種以上の有害生物防除活性成分との合計量で１〜１０，０００ｇである。本発明組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、本化合物と本活性成分との合計の濃度が０．０１〜１０，０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。

本発明組成物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫や有害ダニ類等の有害動物が挙げられる。かかる有害動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。

ノミ目害虫：ヒトノミ（Pulex irritans）等のPulex類、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）等のCtenocephalides類、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等のXenopsylla類、スナノミ（Tunga penetrans）等のTunga類、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea）等のEchidnophaga類、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）等のNosopsyllus類等。

シラミ目害虫：アタマジラミ（Pediculus humanus capitis）等のPediculus類、ケジラミ（Pthirus pubis）等のPhtirus類、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）等のHaematopinus類、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）、ダマリニア・ボビス（Damalinia bovis）等のDamalinia類、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、ヒツジ体幹寄生ホソジラミ（Linognathus ovillus）等のLinognathus類、ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）等のSolenopotes類等。

ハジラミ目害虫：ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）等のMenopon類、トリメノポン類（Trimenopon spp.）、トリノトン類（Trinoton spp.）、イヌハジラミ（Trichodectes canis）等のTrichodectes類、ネコハジラミ（Felicola subrostratus）等のFelicola類、ウシハジラミ（Bovicola bovis）等のBovicola類、ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）等のMenacanthus類、ウェルネッキエラ類（Werneckiella spp.）、レピケントロン類（Lepikentron spp.）等。

半翅目害虫：トコジラミ（Cimex lectularius）、ネッタイトコジラミ（Cimex hemipterus）等のCimix類、レジュヴァイアス・セニリス（Reduvius senilis）等のReduvius類、アリラス・クリタツス（Arilus critatus）等のArilus類、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）等のRhodnius 類、オオサシガメ（Triatoma rubrofasciata）等のTriatoma類、パンストロンギルス類（Panstrongylus ssp.）等。

双翅目害虫：アカイエカ(Culex pipiens pallens)，コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)，ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のイエカ類，ネッタイシマカ(Aedes aegypti)，ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等のエーデス属，シナハマダラカ(Anopheles sinensis)，ガンビエハマダラカ（Anopheles gambiae）,コガタハマダラカ（Anopheles minimus），ステフェンスハマダラカ（Anopheles stephensi），Anopheles albimanus等のアノフェレス属，ユスリカ類，イエバエ(Musca domestica)，オオイエバエ(Muscina stabulans)等のイエバエ類，クロバエ類，ニクバエ類，ヒメイエバエ類等のハナバエ類，イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)，ショウジョウバエ類，オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類，オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ類，ブユ類，ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ類，サシバエ類等。

ダニ目害虫：ローンスターチック（Amblyomma americanum）、アンブリオンマ・マクラタム（Ambryomma maculatum）等のAmblyomma類、ウシマダニ（Boophilus microplus）、ブーフィラス・アンヌラタス（Boophilus annulatus）等のBoophilus類、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、デルマセントル・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）等の Dermacentor類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）等のHaemaphysalis類、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、西部クロアシマダニ（Ixodes pacificus）、イキソデス・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）等のIxodes類、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファラス・アペンディキュレイタス（Rhipicephalus appendiculatus）等のRhipicephalus類、ナガヒメダニ（Argas persicus）等のArgas類、オルニトドルス・ヘルムシ（Ornithodorus hermsi）、オルニトドルス・ツリカタ（Ornithodorus turicata）等のOrnithodorus類、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、ウマキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes equi）等のキュウセンヒゼンダニ類、クネミドコプテス・ミュタンス（Knemidocoptes mutans）等のKnemidocoptes類、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、ネズミショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres muris）等のNotoedres類、センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のSarcoptes類、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）等のOtodectes類、ウサギズツキダニ（Listrophorus gibbus）等のListrophorus、ショクヒヒゼンダニ類（Chorioptes spp.）、ヒカダニ類（Hypodectes spp.）、プテロリクス類（Pterolichus spp.）、サイトジテス類（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス類（Laminosioptes spp.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のDermanyssus類、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）等のOrnithonyssus類、ミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等のVarroa類、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）等のCheyletiella類、オルニソケイレチア類（Ornithocheyletia spp.）、イヌニキビダニ（Demodex canis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）等のDemodex類、ミオビア類（Myobia spp.）、プソレルガテス類（Psorergates spp.）、アカツツガムシ（Trombicula akamushi）、フトゲツツガムシ（Trombicula pallida）、タテツツガムシ（Trombicula scutellaris）等のTrombicula類。

対象の有害昆虫および有害ダニ類は、群Ｂの殺虫・殺ダニ剤に薬剤感受性の低下した、または薬剤抵抗性の発達した昆虫およびダニ類であってもよい。ただし、薬剤感受性が大幅に低下した、または薬剤抵抗性が大幅に発達した場合は、その対象となる殺虫・殺ダニ剤以外の殺虫・殺ダニ剤を含む本発明組成物の使用が望ましい。

本発明組成物は、群Ａより選ばれる１種以上の有害生物防除活性成分を用いた場合は、動物の内部寄生虫（原虫類および蠕虫類、例えば、線虫、吸虫、条虫、鈎頭虫など）から動物を保護あるいは治療するためにも用いることができる。

本発明組成物が効力を有する内部寄生虫としては、例えば、以下のものが挙げられる。

原虫類（Protozoa）寄生虫：トリパノソーマ属（Trypanosoma spp.）、リーシュマニア属（Leishmaniaspp.）、トリコモナス属 (Trichomonas spp.)、モノセルコモナス属（Monocercomonas spp.）、ヘキサミタ属（Hexamita spp.）、ヒストモナス属（Histomonas spp.）、ジアルジア属（Giardia spp.）、エンタモエバ属（Entamoeba spp.）、ネグレリア属（Naegleria spp.）、アカントアメーバ属（Acanthamoeba spp.）、バランチジウム属（Balantidium）、アイメリア属（Eimeria spp.）、イソスポラ属（Isospora spp.）、ハモンディア属（Hammondia spp.）、トキソプラズマ属（Toxoplasma spp.）、サルコシスチス属（Sarcocyctis spp.）、ベスノイティア属（Besnoitia spp.）、クリプトスポリジウム属（Cryptosporidium spp.）、ヘパトゾーン属（Hepatozoon spp.）、ロイコチトゾーン属（Leucocytozoon spp.）、プラスモジウム属（Plasmodium spp.）、ヘパトシスチス属（Hepatocyctis spp.）、バベシア属（Babesia spp.）、タイレリア属（Theileria spp.）、サイタウクスゾーン属（Cytauxzoon spp.）、ネオスポラ属（Neospora spp.）、ニューモシスチス属（Pneumocyctis spp.）、エンセファリストゾーン属（Encephalistozoon spp.）

エノプリダ目（Ｅｎｏｐｌｉｄａ）寄生虫：トリクリス亜属（鞭虫）（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、カピラリア亜属（毛細線虫）（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、トリコモソイデス亜属（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｓｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、トリキネラ亜属（旋毛虫属）（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）、桿線虫目（Ｒｈａｂｄｉｔｉａ）、例えば、ミクロネマ亜属（Ｍｉｃｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス亜属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、円虫目（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａ）、例えば、ストロニルス亜属（円虫）（Ｓｔｒｏｎｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリオドントホルス亜属（Ｔｒｉｏｄｏｎｔｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、エソファゴドンタス亜属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｄｏｎｔｕｓ ｓｐｐ．）、トリコネマ亜属（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ギアロセファルス亜属（Ｇｙａｌｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、シリンドロファリンクス亜属（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｐｈａｒｙｎｘ ｓｐｐ．）、ポテリオストムム亜属（Ｐｏｔｅｒｉｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、シクロコセルクス亜属（Ｃｙｃｌｏｃｏｃｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、シリコステファヌス亜属（Ｃｙｌｉｃｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｓｐｐ．）、エソファゴストムム亜属（腸結節虫属）（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、シャベルチア亜属（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ステファヌルス亜属（豚腎虫）（Ｓｔｅｐｈａｎｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、アンシロストマ亜属（ズビニ鉤虫）（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ウンシナリア亜属（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブノストムム亜属（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、グロボセファルス亜属（Ｇｌｏｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、シンガムス亜属（交合線虫）（Ｓｙｎｇａｍｕｓ ｓｐｐ．）、シアストーマ亜属（Ｃｙａｔｈｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、メタストロンギルス亜属（肺虫）（Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス亜属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ミュエレリウス亜属（Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、プロトストロンギルス亜属（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ネオストロンギルス亜属（Ｎｅｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、シストカウルス亜属（Ｃｙｓｔｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ニューモストロンギルス亜属（Ｐｎｅｕｍｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、スピコカウルス亜属（Ｓｐｉｃｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、エラホストロンギルス亜属（Ｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、パレラホストロンギルス亜属（Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、クレノソマ亜属（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、パラクレノソマ亜属（Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンギオストロンギルス亜属（住血線虫）（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、エルロストギルス亜属（Ａｅｌｕｒｏｓｕｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、フィラロイデス亜属（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、パラフィラロイデス亜属（Ｐａｒａｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、トリコストロンギルス亜属（毛様線虫）（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヘモンクス亜属（捻転胃虫）（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オステルタジア亜属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、マルシャラジア亜属（Ｍａｒｓｈａｌｌａｇｉａ ｓｐｐ．）、クーペリア亜属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ネマトジルス亜属（線虫）（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒオストロンギルス亜属（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、オベリスコイデス亜属（Ｏｂｅｌｉｓｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、アミドストムム亜属（Ａｍｉｄｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オルラヌス亜属（Ｏｌｌｕｌａｎｕｓ ｓｐｐ．）等。

オキシウリダ目（Ｏｘｙｕｒｉｄａ）寄生虫：オキシウリス亜属（ウマギョウチュウ）（Ｏｘｙｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、エンテロビウス亜属（ギョウチュウ）（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、パッサルルス亜属（Ｐａｓｓａｌｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、シファシア亜属（Ｓｙｐｈａｃｉａ ｓｐｐ．）、アスピキュルリス亜属（Ａｓｐｉｃｕｌｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス亜属（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）等。

回虫目（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）寄生虫：アスカリス亜属（カイチュウ）（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、トキソアスカリス亜属（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、トキソカラ亜属（イヌ回虫）（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｓｐｐ．）、パラスカリス亜属（ウマ回虫）（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、アニサキス亜属（Ａｎｉｓａｋｉｓ ｓｐｐ．）、アスカリジア亜属（回虫）（Ａｓｃａｒｉｄｉａ ｓｐｐ．）、スピルリダ目（旋尾線虫類）（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）、例えば、グナトストマ亜属（顎口虫）（Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、フィサロプテラ亜属（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、テラジア亜属（Ｔｈｅｌａｚｉａ ｓｐｐ．）、ゴンギロネマ亜属（Ｇｏｎｇｙｌｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ハブロネマ亜属（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、パラブロネマ亜属（Ｐａｒａｂｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ドラスキア亜属（Ｄｒａｓｃｈｉａ）ｓｐｐ．、ドラクンクルス亜属（メディナ虫）（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）等。

フィラリイダ目（Ｆｉｌａｒｉｉｄａ）：ステファノフィラリア亜属（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、パラフィラリア亜属（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、セタリア亜属（Ｓｅｔａｒｉａ ｓｐｐ．）、ロア亜属（Ｌｏａ ｓｐｐ．）、ジロフィラリア亜属（イヌ糸状虫）（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、リトモソイデス亜属（Ｌｉｔｏｍｏｓｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ブルギア亜属（Ｂｒｕｇｉａ ｓｐｐ．）、ウケレリア亜属（糸状虫）（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｓｐｐ．）、オンコセルカ亜属（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）等。

ギガントリンキダ目（Ｇｉｇｅｎｔｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）：フィリコリス亜属（Ｆｉｌｉｃｏｌｌｉｓ ｓｐｐ．）、モニリホルミス亜属（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｕｍｉｓ ｓｐｐ．）、マクラカントリンクス亜属（Ｍａｃｒａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プロステノルキス亜属（Ｐｒｏｓｔｈｅｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）等。

対象の病害を引き起こす内部寄生虫は、群Ａの抗寄生虫薬に薬剤感受性の低下した、または薬剤抵抗性の発達した内部寄生虫であってもよい。ただし、薬剤感受性が大幅に低下した、または薬剤抵抗性が大幅に発達した場合は、その対象となる抗寄生虫薬以外の抗寄生虫薬を含む本発明組成物の使用が望ましい。

本発明組成物は、昆虫媒介性ウイルスによる動物病害から動物を保護するためにも用いることができる。

本発明組成物が防除効力を有する昆虫媒介性ウイルスによる動物病害としては、例えば次のものが挙げられる。

流行性脳炎（Enzootic encephalitis）、水胞性口炎（Ｖesicular stomatitis）、リフトバレー熱（Rift Valley fever）、ブルータング（bluetongue）、アカバネ病（Akabane disease）、チュウザン病（Chuzan disease）、ランピースキン病（Lumpy skin disease）、牛白血病（Bovine leukosis）、アイノウイルス感染症（Aino virus infection）、イバラキ病（Ibaraki disease）、牛流行熱（Bovine ephemeral fever）、ナイロビ羊熱（Nairobi sheep disease）、羊痘（Sheep pox）、山羊痘（Goat pox）、馬伝染性貧血（Equine infectious anemia）、アフリカ馬疫（African horse sickness）、鶏痘（Fowl pox）、兎粘液腫（Myxomatosis）等。

本発明組成物は、昆虫媒介性の細菌、リケッチア、スピロヘータ、真菌による動物病害から動物を保護するためにも用いることができる。

本発明組成物が防除効力を有する昆虫媒介性の細菌、リケッチア、スピロヘータ、真菌による動物病害としては、例えば次のものが挙げられる。

野兎病（Tularemia）、アナプラズマ病（Anaplasmosis）、リケッチア症（Rickettsiosis）、エーリキア症（Ehrlichiosis）、ライム病（Lyme disease）、仮性皮疽（Pseudofarcy in horses）等。

本発明組成物の投与対象となる動物としては、家畜やペットとして飼養されている恒温動物および変温動物が挙げられる。恒温動物としては、例えば、哺乳動物としてウシ、スイギュウ、ヒツジ、ヤギ、ブタ、ラクダ、シカ、ファロージカ、トナカイ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ、ウサギ、フェレット、マウス、ラット、ハムスター、リス、サル等が挙げられ、さらには毛皮動物としてミンク、チンチラ、アライグマ等が挙げられ、鳥類としてはニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒル、ハト、オウム、ウズラ等が挙げられる。変温動物としては、例えば、爬虫類としてはリクガメ、ウミガメ、ミドリガメ、ゼニガメ、トカゲ、イグアナ、カメレオン、ヤモリ、ニシキヘビ、ナミヘビ、コブラ等が挙げられ、魚類としてはマス、コイ、およびウナギのような淡水魚および鹹水魚等が挙げられる。上記動物のうち特に、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ、イヌおよびネコが好適である。

本発明の有害生物防除組成物を動物の有害生物防除に用いる場合は、獣医学的に公知な経口的または非経口的な投与方法にて、動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤（丸剤、糖衣錠、フィルムコーティング錠を含む）、チュアブル錠、カプセル剤、粒剤（顆粒剤、細粒剤、散剤など）、液剤（乳剤、サスペンジョンなど）、フィルム状製剤等の経口剤；および注射剤（例、皮下注射剤、静脈内注射剤、筋肉内注射剤、腹腔内注射剤、点滴剤、徐放性注射剤）、坐剤（例、直腸坐剤、膣坐剤）、埋め込み剤（埋め込み錠、生体内分解性ポリマーを基材として成形されたもの、チタン等の生体適合性金属のカプセルに封入され、一定速度で有効成分を放出するものを含む）等の非経口剤等が挙げられる。なお、経口投与の際には、上記の製剤を飼料に混入して用いることができる。
また、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、クリーム剤、軟膏剤などの外用剤をぬる、液剤をポアオン処理若しくはスポットオン処理する、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪やイヤータッグにして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本化合物及び本活性成分の合計量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。

上記の獣医学的な投与方法にて用いられる製剤剤形には、製剤素材として慣用の各種有機あるいは無機担体物質が用いられ、固形製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤；液状製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤などとして配合される。また必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤などの製剤添加物を用いることもできる。賦形剤の好適な例としては、乳糖、白糖、Ｄ−マンニトール、Ｄ−ソルビトール、デンプン、α化デンプン、デキストリン、結晶セルロース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、アラビアゴム、デキストリン、プルラン、軽質無水ケイ酸、合成ケイ酸アルミニウム、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム、などが挙げられる。滑沢剤の好適な例としては、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、タルク、コロイドシリカなどが挙げられる。結合剤の好適な例としては、α化デンプン、ショ糖、ゼラチン、アラビアゴム、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、白糖、Ｄ−マンニトール、トレハロース、デキストリン、プルラン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。崩壊剤の好適な例としては、乳糖、白糖、デンプン、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、軽質無水ケイ酸、低置換度ヒドロキシプロピルセルロースなどが挙げられる。溶剤の好適な例としては、水（イオン交換水、純水、超純水、精製水、注射用水）、生理的食塩水、リンゲル液、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、グリコール類（例えばプロピレングリコール、ポリエチレングリコール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、植物油類（例えばゴマ油、トウモロコシ油、オリーブ油、綿実油）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸オクチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル）、酸アミド類（例えば、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）、ピロリドン類（Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン）、炭酸プロピレンなどが挙げられる。溶解補助剤の好適な例としては、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、Ｄ−マンニトール、トレハロース、安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、サリチル酸ナトリウム、酢酸ナトリウムなどが挙げられる。懸濁化剤の好適な例としては、ステアリルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリンなどの界面活性剤；例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなどの親水性高分子；ポリソルベート類、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、アルキル硫酸エステル類、アルキル酢酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体などが挙げられる。等張化剤の好適な例としては、塩化ナトリウム、グリセリン、Ｄ−マンニトール、Ｄ−ソルビトール、ブドウ糖などが挙げられる。緩衝剤の好適な例としては、リン酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩などの緩衝液などが挙げられる。無痛化剤の好適な例としては、ベンジルアルコールなどが挙げられる。防腐剤の好適な例としては、パラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソルビン酸などが挙げられる。抗酸化剤の好適な例としては、亜硫酸塩、アスコルビン酸塩などが挙げられる。着色剤の好適な例としては、水溶性食用タール色素（例、食用赤色２号および３号、食用黄色４号および５号、食用青色１号および２号などの食用色素、水不溶性レーキ色素（例、前記水溶性食用タール色素のアルミニウム塩など）、天然色素（例、β−カロチン、クロロフィル、ベンガラなど）などが挙げられる。

また、注射剤は、有効成分を分散剤（例、ポリソルベート８０、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油６０など、ポリエチレングリコール、カルボキシメチルセルロース、アルギン酸ナトリウムなど）、保存剤（例、メチルパラベン、プロピルパラベン、ベンジルアルコール、クロロブタノール、フェノールなど）、等張化剤（例、塩化ナトリウム、グリセリン、Ｄ−マンニトール、Ｄ−ソルビトール、ブドウ糖など）などと共に水性溶剤（例、蒸留水、生理的食塩水、リンゲル液等）あるいは油性溶剤（例、オリーブ油、ゴマ油、綿実油、トウモロコシ油などの植物油、プロピレングリコール等）などに溶解、懸濁あるいは乳化することにより製造される。この際、所望により溶解補助剤（例、サリチル酸ナトリウム、酢酸ナトリウム等）、安定剤（例、ヒト血清アルブミン等）、無痛化剤（例、ベンジルアルコール等）等の添加物を用いてもよい。注射液は、通常、適当なアンプルに充填される。

本発明の有害生物防除組成物は徐放性製剤として用いることもできる。該徐放性製剤としては、例えば水中乾燥法（ｏ／ｗ法、ｗ／ｏ／ｗ法等）、相分離法、噴霧乾燥法あるいはこれらに準ずる方法によって製造されたマイクロカプセル（例えば、マイクロスフェア・マイクロカプセル、マイクロパーティクル等）、生体適合性ポリマー（ポリ乳酸、乳酸・グリコール酸共重合体等）、コラーゲン、ゼラチン、シリコーンで成形されたもの等がある。

本発明の有害生物防除組成物を動物外部寄生虫の防除に使用する場合は、本化合物及び本活性成分の有効量を、動物に投与することにより行われる。
動物に投与する方法は、本発明の有害生物防除組成物を宿主動物に経口又は非経口による投与を行うことができる。経口投与方法としては、例えば、本発明の有害生物防除組成物を経口製剤として、動物に投与する方法が挙げられる。非経口投与方法としては、例えば、皮膚外用剤、注射製剤、坐剤、体内埋め込み型製剤、首輪、イヤータッグ等の適当な形状とした樹脂製剤として、本発明の有害生物防除組成物を動物に投与する方法が挙げられる。
（１）経口投与方法
本発明の有害生物防除組成物を経口製剤として動物に投与する場合は、例えば、エマルジョン、油剤、油性液剤、水性液剤、溶解液、サスペンジョン等の液剤、ゲル剤、粉剤、粒剤、ペースト状製剤、錠剤、チュアブル錠、ソフトチュアブル、ボーラス剤、カプセル剤、動物用飼料プレミックス、シロップ剤の形態で用いることができる。
（２）非経口投与方法
（ａ）皮膚外用投与方法
本発明の有害生物防除組成物を皮膚外用剤として動物に投与する場合は、例えばエマルジョン、油剤、油性液剤、水性液剤、溶解液、シャンプー、サスペンジョン等の液剤、粉剤、クリーム剤、軟膏剤、エアゾール製剤、シート製剤の形態で用いることができ、スポットオン処理、ポアオン処理、浸漬、噴霧、塗布、入浴、洗浄、摩り込み、散布等により投与することができる。スポットオン処理とは、通常、宿主動物の頭部から尾部までの皮膚に液剤を滴下または塗布する方法であり、ポアオン処理とは、通常、宿主動物の背中線に沿って液剤を注ぐ方法である。
（ｂ）注射による投与方法
本発明の有害生物防除組成物を注射製剤として動物に投与する場合は、反芻胃内注射、筋肉内注射、静脈内注射、または皮下注射により投与することができる。
（ｃ）その他の投与方法
本発明の有害生物防除組成物を動物に坐剤、体内埋め込み型製剤、首輪、イヤータッグ等の適当な形状とした樹脂製剤として投与することができる。

本発明の有害生物防除組成物の動物への投与量は、対象となる動物または防除する外部寄生虫によっても変わり得るが、対象となる動物の生体重１ｋｇ当たり、通常本化合物と本活性成分との合計量で１〜５０００ｍｇ／ｋｇである。経口投与方法および注射による投与方法の場合は好ましくは１〜１００ｍｇ／ｋｇであり、皮膚外用投与方法の場合は好ましくは１〜１０００ｍｇ／ｋｇである。

次いで、本活性成分について説明する。
群Ａに包含される抗寄生虫薬としては、以下が挙げられる。

アバメクチン（Abamectin）、アルベンダゾール（Albendazole）、アモスカナート（Amoscanate）、アンプロリウム（Amprolium）、グルコン酸アンチモンナトリウム（Antimon guluconate sodium）、アレコリン（Arecoline）、アルセナマイド（Arsenamide）、アトバコン（Atovaquone）、ベンズアミジン塩酸塩（Benzamidine hydrochloride）、ベフェニウム（Bephenium）、ビチオノール（Bithionol）、ビチオノールスルホキシド（Bithionol sulfoxide）、ビトスカナート（Bitoscanate）、ブロムフェノホス（Bromofenofos）、ブロモキサニド（Bromoxanide）、ブロチアニド（Brotianide）、ブナミジン（Bunamidine）、ブタミゾール（Butamisole）、カンベンダソール（Cambendazole）、クリオキサニド（Clioxanide）、クロナゼパム（Clonazepam）、クロルスロン（Clorsulon）、クロサンテル（Closantel）、シクロベンダゾール（Cyclobendazole）、デルカンテル（Derquantel）、ジクラズリル（Diclazuril）、ジアンフェネチド（Diamfenetide）、ジアベリジン（Diaveridine）、ジエチルカルバマジン（Diethylcarbamazine）、クエン酸ジエチルカルバマジン（Diethylcarbamazine citrate）、ジマデクチン（Dimadectin）、ジミナゼンアセチュレート（Diminazene aceturate）、ジニトルミド（Dinitolmide）、ジソフェノール（Disophenol）、ドラメクチン（Doramectin）、エマメクチン（Emamectin）、エマチン（Ematine）、エモデプシド（Emodepside）、エプリノメクチン（Eprinomectin）、エプシプランテル（Epsiprantel）、フェバンテル（Febantel）、フェンベンダゾール（Fenbendazole）、フルベンダゾール（Flubendazole）、フラゾリドン（Furazolidone）、グリカルピラミド（Glycarpiramide）、ヘトリン（Hetolin）、ヘキサクロロフェン（Hexachlorophene）、ヒカンソン（Hycanthone）、ハイグロマイシンB（Hygromycin B）、イミドカルブ塩酸塩（Imidocarb Hydrochloride）、ヨウ化ジチアザニン（Iodide dithiazanine）、イベルメクチン（Ivermectin）、カイニン酸（Kainic acid）、Kamala（カマラ）、ラチデクチン（Latidectin）、レピメクチン（Lepimectin）、レバミゾール（Levamisole）、ルカンソン（Lucanthone）、マクリ（Makli）、メベンダゾール（Mebendazole）、メラルソミン（Melarsomine）、メニクロフォラン（Menichlopholan）、メチリジン（Methyridine）、メトロニダゾール（Metronidazole）、ミルベメクチン（Milmemectin）、ミルベマイシン D（Milbemycin D）、ミラシルD（Miracil D）、ミラサン（Mirasan）、モネパンテル（Monepantel）、モランテル（Morantel）、モキシデクチン（Moxidectin）、ナイカルバジン（Nicarbazine）、ニクロサミド（Niclosamide）、ニリダゾール（Niridazole）、ニタゾキサニド（Nitazoxanide）、ニトロスカナート（Nitroscanate）、ニトロキシイニル（Nitroxynil）、ネマデクチン（Nemadectin）、オルチプラズ（Oltipraz）、オキサムニクイン（Oxamniquine）、オキサンテル（Oxantel）、オキシベンダゾール（Oxibendazole）、オキフェンダゾール（Oxfendazole）、オキシクロザニド（Oxyclozanide）、パマキン（Pamaquine）、パーベンダゾール（Parbendazole）、パロモマイシン（Paromomycin）、パロモマイシンII（Paromomycin II）、フェノチアジン（Phenothiazine）、フタロフィン（Phthalofyne）、プラジカンテル（Praziquantel）、ピペラジン（Piperazine）、ポナズリル（Ponazuril）、プリマキン（Primaquine）、パモ酸ピランテル（Pyrantel pamoate）、酒石酸ピランテル（Pyrantel tartrate）、ピリメタミン（Pyrimethamine）、塩化ピルビニウム（Pyrvinium chloride）、パモ酸ピルビニウム(Pyrvinium Pamoate)、キナクリン（Quinacrine）、ラフォキサニド（Rafoxanide）、ロニダゾ−ル（Ronidazole）、α-サントニン（α-santonin）、セラメクチン（Selamectin）、スルファジアジン（Sulfadiazine）、スラミンナトリウム（Suramin sodium）、テトラミゾール（Tetramisole）、テニウムクロシレート（Thenium closylate）、チアベンダゾール（Thiabendazole）、チアセタルサミドナトリウム（Thiacetarsamide sodium）、チオファネート（Thiophanate）、チニダゾール（Tinidazole）、トルトラズリル（Toltrazuril）、トリブロムサラン（Tribromsalan）、トリクラベンダゾール（Triclabendazole）。

群Ｂに包含される殺虫・殺ダニ剤としては、以下が挙げられる。
（１Ａ）カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤
アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、ホルメタネート（formetanate）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メチオカルブ（methiocarb）、メソミル（methomyl）、メトルカルブ（metolcarb）、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、トリアザメート（triazamate）、トリメタカルブ（trimethacarb）、XMC（3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate）、キシリルカルブ（xylylcarb）等。

（１Ｂ）有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤
アセフェート（acephate）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホスエチル（azinphos-ethyl）、アジンホスメチル（azinphos-methyl）、カズサホス（cadusafos）、クロレトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルメホス（chlormephos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、クマホス（coumaphos）、シアノホス（cyanophos）、デメトン−S−メチル（demeton-S-methyl）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジクロトホス（dicrotophos）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、ＥＰＮ（O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate）、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、ファンフル（famphur）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェンチオン（fenthion）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ヘプテノホス（heptenophos）、イミシアホス（imicyafos）、イソフェンホス（isofenphos）、イソプロピル−Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチラート（isopropyl-O-（methoxyaminothiophosphoryl）salicylate）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メカルバム（mecarbam）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メビンホス（mevinphos）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled）、オメトエート（omethoate）、オキシジメトンメチル（oxydemeton-methyl）、パラチオン（parathion）、パラチオンメチル（parathion-methyl）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホキシム（phoxim）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロペタムホス（propetamphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、キナルホス（quinalphos）、スルホテップ（sulfotep）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テルブホス（terbufos）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、チオメトン（thiometon）、トリアゾホス（triazophos）、トリクロルホン（trichlorfon）、バミドチオン（vamidothion）等。

（２）ガンマ−アミノ酪酸（GABA）作動性塩素イオンチャネルブロッカー
エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、フルフィプロール（flufiprole）、ピリプロール（pyriprole）、クロルデン（chlordane）、エンドスルファン（endosulfan）、アルファ−エンドスルファン（alpha-endosulfan）等。

（３）ガンマ−アミノ酪酸（GABA）作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター
アフォキソラネル（afoxolaner）、フルララネル（fluralaner）、サロラネル（sarolaner）、ロチラネル（lotilaner）、ブロフラニリド（broflanilide）、フルキサメタミド（fluxametamide）等。

（４）ナトリウムチャネルモジュレーター
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、カッパ−ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマ−シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、べータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、シータ−シペルメトリン（theta-cypermethrin）、ゼータ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エンペントリン（empenthrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（etofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルメトリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、イミプロトリン（imiprothrin）、カデスリン（kadethrin）、メペルフルトリン（meperfluthrin）、モンフルオロトリン（momfluorothrin）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、カッパ−テフルトリン（kappa-tefluthrin）、テトラメトリン（tetramethrin）、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、ベンフルトリン（benfluthrin）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、シグマ−シペルメトリン（sigma-cypermethrin）、フラメトリン（furamethrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、プロフルトリン（profluthrin）、ジメフルトリン（dimefluthrin）、イプシロン−メトフルトリン（epsilon-metofluthrin）、イプシロン−モンフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）、DDT、メトキシクロル（methoxychlor）等。

（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）競合的モジュレーター
アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、ニコチン（nicotine）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、トリフルメゾピリン（triflumezopyrim）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、シクロキサプリド（cycloxaprid）、（Ｅ）−Ｎ−｛１−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（CAS登録番号1689566-03-7）等。

（６）ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）アロステリックモジュレーター
スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）等。

（７）グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル（GluCl）アロステリックモジュレーター
アバメクチン（abamectin）、エマメクチン安息香酸塩（emamectin benzoate）、レピメクチン（lepimectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、イベルメクチン（ivermectin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin Oxime）、モキシデクチン（moxidectin）、ドラメクチン（doramectin）、セラメクチン（selamectin）、エプリノメクチン（eprinomectin）等。

（８）幼若ホルモン類似剤
ヒドロプレン（hydroprene）、キノプレン（kinoprene）、メトプレン（methoprene）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）等。

（９）その他の非特異的（マルチサイト）阻害剤
臭化メチル（methyl bromide）、クロルピクリン（chloropicrin）、クリオライト（cryolite）、フッ化スルフリル（sulfuryl fluoride）、ホウ砂（borax）、ホウ酸（boric acid）、八ホウ酸二ナトリウム（disodium octaborate）、ホウ酸ナトリウム（sodium borate）、メタホウ酸ナトリウム（sodium metaborate）、吐酒石（tartar emetic）、ダゾメット（dazomet）、メタム（metam）等。

（１０）弦音器官TRPVチャネルモジュレーター
ピメトロジン（pymetrozine）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）等。

（１１）ダニ類成長阻害剤
クロフェンテジン（clofentezine）、ジフロビダジン（diflovidazin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、エトキサゾール（etoxazole）等。

（１２）ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤
ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、アゾシクロチン（azocyclotin）、シヘキサチン（cyhexatin）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、プロパルギット（propargite）、テトラジホン（tetradifon）等。

（１３）プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤
クロルフェナピル（chlorfenapyr）、DNOC（2-methyl-4,6-dinitrophenol）、スルフルラミド（sulfluramid）等。

（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）チャネルブロッカー
ベンスルタップ（bensultap）、カルタップ（cartap）、カルタップ塩酸塩（cartap hydrochloride）、チオシクラム（thiocyclam）、チオスルタップ−２ナトリウム塩（thiosultap-disodium）、チオスルタップ−１ナトリウム塩（thiosultap-monosodium）等。

（１５）ベンゾイル尿素系キチン生合成阻害剤
ビストリフルロン（bistrifluron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）等。

（１６）脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニスト
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等。

（１７）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤
ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、アセキノシル（acequinocyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ビフェナゼート（bifenazate）等。

（１８）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤（METI）
フェナザキン（fenazaquin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ロテノン（rotenone）等。

（１９）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー
インドキサカルブ（indoxacarb）、メタフルミゾン（metaflumizone）等。

（２０）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤
スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）等。

（２１）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤
リン化アルミニウム（aluminium phosphide）、リン化カルシウム（calcium phosphide）、りん化水素（phosphine）、リン化亜鉛（zinc phosphide）、シアン化カルシウム（calcium cyanide）、シアン化ナトリウム（sodium cyanide）、シアン化カリウム（potassium cyanide）、ホスフィン（phoaphine）等。

（２２）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤
シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ピフルブミド（pyflubumide）等。

（２３）リアノジン受容体モジュレーター
クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニルプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cycloniliprole）、フルベンジアミド（flubendiamide）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、シハロジアミド（cyhalodiamide）、３−ブロモ−Ｎ−［２，４−ジクロロ−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−１−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド （CAS登録番号1104384-14-6）等。

（２４）その他の殺虫・殺ダニ剤
ブプロフェジン（buprofezin）、シロマジン（cyromazine）、アミトラズ（amitraz）、フロニカミド（flonicamid）、アザジラクチン（azadirachtin）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、キノメチオナート（chinomethionat）、ジコホル（dicofol）、GS-オメガ/カッパHXTX-Hv1aペプチド（GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide）、石灰硫黄合剤（lime sulfur）、ピリダリル（pyridalyl）、硫黄（sulfur）、アフィドピロペン（afidopyropen）、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）、フルオピラム（fluopyram）、フルエンスルホン（fluensulfone）、フロメトキン（flometoquin）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、チオキサザフェン（tioxazafen）、アシノナピル（acynonapyr）、ベンズピリモキサン（benzpyrimoxan）、マシン油（machine oil）、ニームオイル(Neem tree (Azadirachta indica) oil)、スリナムニガキ木材抽出成分(wood extract of Quassia amara)、リアノジン(ryanodine)、ヤドリギ抽出成分(extract of Viscum album)、タンジー抽出成分(extract of Tanacetum vulgare)、ニガヨモギ抽出成分(extract of Artemisia absinthium)、セイヨウイラクサ抽出成分(extract of Urtica dioica)、ヒレハリソウ抽出成分(extract of Symphytum officinale)、アメリカアリタソウ種子油(oil of the seeds of Chenopodium anthelminticum)、セイヨウオシダ乾燥葉(dried leaves of Dryopteris filix-mas)、Celastrus angulatus樹皮(bark of Celastrus angulatus)、アリタソウ抽出成分(natural extracts or simulated blend of Chenopodium ambrosioides)、Cassia nigricans抽出成分(extract of Cassia nigricans)、テルぺノイドブレンドＱＲＤ４６０（Terpenoid blend QRD 460）、ホップ・ベータ酸・カリウム塩（hop beta acid of potassium salt） アルギニン酸プロピレングリコール（Propylene glycol alginate）、クリトリア・テルナテア（clitoria tematea）抽出物、２−［３−（エタンスルホニル）ピリジン−２−イル］−５−（トリフルオロメタンスルホニル）ベンゾオキサゾール（CAS登録番号1616678-32-0）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（１−オキソチエタン−３−イル）ベンズアミド（CAS登録番号1241050-20-3）およびその立体異性体、３−メトキシ−Ｎ−（５−｛５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝インダン−１−イル）プロパンアミド（CAS登録番号1118626-57-5）およびその立体異性体、３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−［（エトキシカルボニル）オキシ］−８−メトキシ−１−メチル−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（CAS登録番号1229023-00-0）、Ｎ−［３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−エチル−３−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニル）プロパンアミド（CAS登録番号1477919-27-9）、Ｎ−［３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−エチル−３−（３，３，３−トリフルオロプロパンスルフィニル）プロパンアミド（CAS登録番号1477923-37-7）及びその立体異性体、Ｎ−［２−ブロモ−６−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−３−｛エチル［（ピリジン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−メトキシベンズアミド（CAS登録番号1429513-53-0）、Ｎ−［２−ブロモ−６−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−３−［エチル（４−シアノベンゾイル）アミノ］−２−メトキシベンズアミド（CAS登録番号1609007-65-9）、Ｎ−［２−ブロモ−６−ジフルオロメトキシ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−３−｛メチル［（ピリジン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−メトキシベンズアミド（CAS登録番号1630969-78-6）、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（CAS登録番号885026-50-6）。

群Ｃに包含されるその他の動物用医薬活性成分としては、以下が挙げられる。
塩化アンモニウム（Ammonium chloride）、ラセメチオニン（Racemethionine）、トリロスタン（Trilostane）、エフェドリン塩酸塩（Ephedrine hydrochloride）、エピネフリン（Epinephrine）、メシル酸フェノルドパム（Fenoldpam mesylate）、塩酸フェニルプロパノールアミン（Phenylpropanolamine hydrochloride）、プソイドエフェドリン塩酸塩（Pseudoephedrine hydrochloride）、ミトタン（Mitotane）、クエン酸カリウム（Potassium citrate）、重炭酸ナトリウム（Sodium bicarbonate）、アチパメゾール塩酸塩（Atipamezole hydrochloride）、ヨヒンビン（Yohimbine）、アセトアミノフェン（Acetaminophen）、アマンタジン（Amantadine）、ガバペンチン（Gapapentin）、プレガバリン（Pregabalin）、トラマゾール（Tramadol）、アスピリン（Aspirin）、カルプロフェン（Carprofen）、デラコキシブ（Deracoxib）、エトドラク（Etodolac）、フィロコキシブ（Firocoxib）、フルニキシンメグルミン（Flunixin meglumine）、イブプロフェン（Ibuprofen）、インドメタシン（Indomethacin）、ケトプロフェン（Ketoprofen）、ケトロラクトロメタミン（Ketorolac tromethamine）、メクロフェナム酸ナトリウム塩（Meclofenamate sodium）、メロキシカム（Meloxicam）、ナプロキセン（Naproxen）、フェニルブタゾン（Phenylbutazone）、ピロキシカム（Piroxicam）、テポキサリン（Tepoxalin）、コデイン（Codeine）、ブプレノルフィン塩酸塩（Buprenorphine hydrochloride）、ブトルファノール（Butorphanol）、ブトルファノール酒石酸塩（Butorphanol tartrate）、フェンタニルクエン酸塩（Fentanyl citrate）、ヒドロモルフォン（Hydromorphone）、塩酸ロペラミド（Loperamide hydrochloride）、メペリジン（Meperidine）、塩酸メタドン（Methadone hydrochloride）、硫酸モルヒネ（Morphone sulfate）、オキシモルホン塩酸塩（Oxymorphone hydrochloride）、ペンタゾシン（Pentazocine）、レミフェタニル（Remifetanil）、スフェンタニルクエン酸塩（Sufentanil citrate）、水酸化アルミニウム（Aluminum hydroxide）、炭酸アルミニウム（Aluminum carbonate）、アミアダロン（Amiodarone）、カルベジロール（Carvedilol）、ジソピラミド（Disopyramide）、リドカイン（Lidocaine）、メキシレチン（Mexiletine）、プロカインアミド塩酸塩（Procainamide hydrochloride）、キニジン（Quinidine）、キニジングルコネート（Quinidine gluconate）、ポリガラクツロン酸キニジン（Quinidine polygalacturonate）、硫酸キニジン（Quinidine sulfate）、塩酸トカイニド（Tocanide hydrochloride）、ジルチアゼム塩酸塩（Diltiazem hydrochloride）、ベラパミル塩酸塩（Verapamil hydrochloride）、コンドロイチン硫酸（Chondroitin sulfate）、グルコサミン（Glucosamine）、硫酸化グルコサミノグリカン（Polysulfated glycosaminoglycan）、クロラムフェニコール（Chloramphenicol）、クロファジミン（Clofazimine）、ダプゾン（Dapsone）、フロルフェニコール（Florfenicol）、ホスホマイシン（Fosfomycin）、イソニアジド（Isoniazid）、リネゾリド（Linezolid）、メテナミン（Methenamine）、ニトロフラントイン（Nitrofurantoin）、ポリミキシンB（Polymyxin B）、ピリメタミン（Pyrimethamine）、リファンピシン（Rifampicin）、アミカシン（Amikacin）、ゲンタマイシン硫酸塩（Gentamicin sulfate）、カナマイシン硫酸塩（Kanamycin sulfate）、ネオマイシン（Neomycin）、トブラマイシン硫酸塩（Tobramycin sulfate）、スルファサラジン（Sulfasalazine）、メトロニダゾール（Metronidazole）、ロニダゾール（Ronidazole）、アモキシシリン（Amoxicillin）、クラブラン酸カリウム（Clavulanate potassium）、アンピシリン（Ampicillin）、スルバクタム（Sulbactam）、カルベニシリン（Carbenicillin）、セファクロル（Cefaclor）、セファドロキシル（Cefadroxil）、セファゾリンナトリウム（Cefazolin sodium）、セフジニル（Cefdinir）、セフェピム（Cefepime）、セフェキシム（Cefixime）、セフオタキシムナトリウム（Cefotaxime sodium）、セフォテタン二ナトリウム（Cefotetan disodium）、セフォベシン（Cefovecin）、セフォキシチンナトリウム（Cefoxitin sodium）、セフポドキシムプロキセチル（Cefpodoxime proxetil）、セフキノム（Cefquinome）、セフタジジム（Ceftazidime）、結晶性遊離酸セフチオフル（Ceftiofur crystalline free acid）、セフチオフル塩酸塩（Ceftiofur hydrochloride）、セフチオフルナトリウム（Ceftiofur sodium）、セファレキシン（Cephalexin）、クロキサシリンナトリウム（Cloxacillin sodium）、ジクロキサシリンナトリウム（Dicloxacillin sodium）、ドリペネム（Doripenem）、エルタペネム（Ertapenem）、イミペネム（Imipenem）、シラスタチン（Cilastatin）、メロペネム（Meropenem）、オキサシリンナトリウム（Oxacillin sodium）、ペニシリンG（Penicillin G）、ピペラシリンナトリウム（Piperacillin sodium）、チカルシリン（Ticarcillin）、チカルシリン二ナトリウム（Ticarcillin disodium）、塩酸シプロフロキサシン（Ciprofloxacin hydrochloride）、メシル酸ダノフロキサシン（Danofloxacin mesylate）、ジフロキサシン塩酸塩（Difloxacin hydrochloride）、エンロフロキサシン（Enrofloxacin）、マルボフロキサシン（Marbofloxacin）、モキシフロキサシン（Moxifloxacin）、ノルフロキサシン（Norfloxacin）、オルビフロキサシン（Orbifloxacin）、プラドフロキサシン（Pradofloxacin）、バンコマイシン（Vancomycin）、クリンダマイシン塩酸塩（Clindamycin hydrochloride）、パルミチン酸クリンダマイシン（Clindamycin palmitate）、リン酸クリンダマイシン（Clindamycin phosphate）、リンコマイシン塩酸塩（Lincomycin hydrochloride）、リンコマイシン塩酸塩一水和物（Lincomycin hydrochloride monohydrate）、アジスロマイシン（Azithromycin）、クラリスロマイシン（Clarithromycin）、エリスロマイシン（Erythromycin）、リン酸チルミコシン（Tilmicosin phosphate）、ツラスロマイシン（Tulathromycin）、チロシン（Tylosin）、オルメトプリム（Ormetoprim）、トリメトプリム（Trimethoprim）、スルファクロロピリダジン（Sulfachlorpyridazine）、スルファジアジン（Sulfadiazine）、スルファジメトキシン（Sulfadimethoxine）、スルファメタジン（Sulfamethazine）、スルファメトキサゾール（Sulfamethoxazole）、スルファキノキサリン（Sulfaquinoxaline）、クロルテトラサイクリン（Chlortetracycline）、ドキシサイクリン（Doxycycline）、ミノサイクリン塩酸塩（Minocycline hydrochloride）、オキシテトラサイクリン（Oxyetracycline）、テトラサイクリン（Tetracycline）、スペクチノマイシン（Spectinomycin）、L-アスパラギナーゼ（L-asparaginase）、ブレオマイシン硫酸塩（Bleomycin sulfate）、ブスルファン（Busulfan）、カルボプラチン（Carboplatin）、クロラムブシル（Chlorambucil）、シスプラチン（Cisplatin）、シクロホスファミド（Cyclophosphamide）、シタラビン（Cytarabine）、ダカルバジン（Dacarbazine）、ドキソルビシン塩酸塩（Doxorubicin hydrochloride）、フルオロウラシル（Fluorouracil）、ヒドロキシウレア（Hydroxyurea）、ロムスチン（Lomusutine）、メルファラン（Melphalan）、メルカプトプリン（Mercaptopurine）、メトトレキサート（Methotrexate）、ミトキサントロン塩酸塩（Mitoxantrone hydrochloride）、プリカマイシン（Plicamycin）、ストレプトゾシン（Streptozocin）、チオグアニン（Thioguanine）、チオテパ（Thiotepa）、トセラニブ（Toceranib）、ビンブラスチン硫酸塩（Vinblastine sulfate）、ビンクリスチン硫酸塩（Vincristine sulfate）、アミノペンタミド（Aminopentamide）、アトロピン硫酸塩（Atropine sulfate）、グリコピロレート（Glycopyrrolate）、ヒヨスチアミン（Hyoscyamine）、塩化オキシブチニン（Oxybutynin chloride）、ネオスチグミン（Neostigmine）、フィゾスチグミン（Physostigmine）、臭化ピリドスチグミン（Pyridostigmine bromide）、ダルテパリン（Dalteparin）、ジピリダモール（Dipyridamole）、エノキサパリン（Enoxaparin）、ヘパリンナトリウム（Heparin sodium）、ワルファリンナトリウム（Warfarin sodium）、クロナゼパム（Clonazepam）、クロラゼプ酸二カリウム（Clorazepate dipotassium）、フェルバメート（Felbamate）、レベチラセタム（Levetiracetam）、ロラゼパム（Lorazepam）、塩酸ミダゾラム（Midazolam hydrochloride）、オキサゼパム（Oxazepam）、フェノバルビタール（Phenobarbital）、フェノバルビタールナトリウム（Phenobarbital sodium）、フェニトイン（Phenytoin）、フェニトインナトリウム（Phenytoin sodium）、プリミドン（Primidone）、バルプロ酸ナトリウム（Valproate sodium）、バルプロ酸（Valproic acid）、ゾニサミド（Zonisamide）、ジアゼパム（Diazepam）、次サリチル酸ビスマス（Bismuth subsalicylate）、ジフェノキシレート（Diphenoxylate）、カオリン（Kaolin）、ペクチン（Pectin）、メサラジン（Mesalazine）、オルサラジンナトリウム（Olsalazine sodium）、臭化プロパンテリン（Propantheline bromide）、活性炭（Charcoal, activated）、メシル酸デフィロキサミン（Deferoxamine mesylate）、ジメルカプロール（Dimercaprol）、エデト酸カルシウム二ナトリウム（Edetate calcium disodium）、フルマゼニル（Flumazenil）、ホメピゾール（Fomepizole）、ロイコボリンカルシウム（Leucovorin calcium）、メチレンブルー（Methylene blue）、ペニシラミン（Penicillamine）、塩化プラリドキシム（Pralidoxime chloride）、ジメルカプトコハク酸（Dimercaptosuccinic acid）、トリエンチン塩酸塩（Trientine hydrochloride）、アプレピタント（Aprepitant）、メシル酸ドラセトロン（Dolasetron mesylate）、ドロナビノール（Dronabinol）、グラニセトロン塩酸塩（Granisetron hydrochloride）、マロピタント（Maropitant）、メクリジン（Meclizine）、ミルタザピン（Mirtazapine）、オンダンセトロン塩酸塩（Ondansetron hydrochloride）、トリメトベンズアミド（Trimethobenzamide）、プロクロルペラジンエディシレート（Prochlorperazine edisylate）、マレイン酸プロクロルペラジン（Prochlorperazine maleate）、クロルプロマジン（Chlorpromazine）、塩酸トリフロペラジン（Trifluoperazine hydrochloride）、塩酸トリフルプロマジン（Trifluopromazine hydrochloride）、酒石酸トリメプラジン（Trimeprazine tartrate）、プロメタジン塩酸塩（Promethazine hydrochloride）、プロピオプロマジン塩酸塩（Propiopromazine hydrochloride）、塩酸メトクロプラミド（Metoclopramide hydrochloride）、クエン酸タモキシフェン（Tamoxifen citrate）、アムホテリシンB（Amphotericin B）、エニルコナゾール（Enilconazole）、フルコナゾール（Fluconazole）、フルシトシン（Flucytosine）、グリセオフルビン（Griseofulvin）、イトラコナゾール（Itraconazole）、ケトコナゾール（Ketoconazole）、ポサコナゾール（Posaconazole）、テルビナフィン塩酸塩（Terbinafine hydrochloride）、ボリコナゾール（Voriconazole）、ヨウ化カリウム（Potassium iodide）、塩酸セチリジン（Cetirizine hydrochloride）、マレイン酸クロルフェニラミン（Chlorpheniramine maleate）、フマル酸クレマスチン（Clemastine fumarate）、塩酸シプロヘプタジン（Cyproheptadine hydrochloride）、ジメンヒドリナート（Dimenhydrinate）、塩酸ジフェンヒドラミン（Diphenhydramine hydrochloride）、ヒドロキシジン（Hydroxyzine）、チルドロン酸二ナトリウム（Tiludronate disodium）、クエン酸トリペレナミン（Tripelennamine citrate）、アレンドロネート（Alendronate）、エチドロネート二ナトリウム（Etidronate disodium）、パミドロン酸二ナトリウム（Pamidronate disodium）、ゾレドロネート（Zoledronate）、ゲムフィブロジル（Gemfibrozil）、グリピジド（Glipizide）、グリブリド（Glyburide）、メトホルミン（Metformin）
、アロプリノール（Allopurinol）、コルヒチン（Colchicine）、ジメチルスルホキシド（Dimethyl sulfoxide）、ナイアシンアミド（Niacinamide）、ペントキシフィリン（Pentoxifylline）、ベタメタゾン（Betamethasone）、ブデゾニド（Budesonide）、ピバリン酸デスオキシコルチコステロン（Desoxycorticosterone pivalate）、デキサメタゾン（Dexamethasone）、デキサメタゾンリン酸エステルナトリウム（Dexamethasone sodium phosphate）、フルメタゾン（Flumethasone）、ヒドロコルチゾン（Hydrocortisone）、イソフルプレドンアセタート（Isoflupredone acetate）、メチルプレドニゾロン（Methylprednisolone）、プレドニゾロン（Prednisolone）、酢酸プレドニゾロン（Prednisolone acetate）、コハク酸プレドニゾロンナトリウム（Prednisolone sodium succinate）、プレドニゾン（Prednisone）、トリアムシノロンアセトニド（Triamcinolone acetonide）、酢酸トリアムシノロン（Triamcinolone diacetate）、トリアムシノロンヘキサセトニド（Triamcinolone hexacetonide）、塩化エドロホニウム（Edrophonium chloride）、ジルロタピド（Dirlotapide）、ミトラタピド（Mitratapide）、Ｎ−ブチルスコポラミン臭化物（N-Butylscopolammonium bromide）、カルビマゾール（Carbimazole）、イオパノ酸（Iopanoic acid）、イポダート（Ipodate）、メチマゾール（Methimazole）、プロピルチオウラシル（Propylthiouracil）、ブトルファノール（Butorphanol）、デキストロメトルファン（Dextromethorphan）、酒石酸水素ヒドロコドン（Hydrocodone bitartrate）、ミソプロストール（Misoprostol）、スクラルファート（Sucralfate）、シメチジン塩酸塩（Cimetidine hydrochloride）、ファモチジン（Famotidine）、ニザチジン（Nizatidine）、塩酸ラニチジン（Ranitidine Hydrochloride）、オメプラゾール（Omeprazole）、パントプラゾール（Pantoprazole）、アシクロビル（Acyclovir）、ファムシクロビル（Famciclovir）、L−リシン（L-Lysine）、ジドブジン（Zidovudine）、アマンタジン（Amantadine）、塩酸ブスピロン（Buspirone hydrochloride）、トラゾドン（Trazodone）、塩酸フルオキセチン（Fluoxetine hydrochloride）、パロキセチン（Paroxetine）、塩酸アミトリプチン（Amitriptyline hydrochloride）、塩酸クロミプラミン（Clomipramine hydrochloride）、ドキセピン（Doxepin）、塩酸イミプラミン（Imipramine hydrochloride）、塩酸イソプロテレノール（Isoproterenol hydrochloride）、アテノロール（Atenolol）、ビソプロロール（Bisoprolol）、塩酸エスモロール（Esmolol hydrochloride）、酒石酸メトプロルロール（Metoprolol tartrate）、塩酸プロプラノロール（Propranolol hydrochloride）、塩酸ソタロール（Sotalol hydrochloride）、アミノフィリン（Aminophylline）、オキシトリフィリン（Oxitriphylline）、テオフィリン（Theophhylline）、硫酸アルブテロール（Albuterol sulfate）、クレンブテロール（Clenbuterol）、硫酸メタプロテレノール（Metaproterenol sulfate）、硫酸テルブタリン（Terbutaline sulfate）、ジルパテロール（Zilpaterol）、カルシトリオール（Calcitriol）、炭酸カルシウム（Calcium carbonate）、塩化カルシウム（Calcium chloride）、クエン酸カルシウム（Calcium citrate）、グルコン酸カルシウム（Calcium gluconate）、ボログルコン酸カルシウム（Calcium borogluconate）、乳酸カルシウム（Calcium lactate）、ジギトキシン（Digitoxin）、ジゴキシン（Digoxin）、塩酸ドブタミン（Dobutamine hydrochloride）、ピモベンダン（Pimobendan）、塩化ベタネコール（Bethanechol chloride）、酢酸フルドロコルチゾン（Fludrocortisone acetate）、イソトレチノイン（Isotretinoin）、アセタゾラミド（Acetazolamide）、クロロチアジド（Chlorothiazide）、ジクロフェナミド（Dichlorphenamide）、フロセミド（Furosemide）、ヒドロクロロチアジド（Hydrochlorothiazide）、マンニトール（Mannitol）、メタゾラミド（Methazolamide）、スピロノラクトン（Spironolactone）、トリアムテレン（Triamterene）、グリセリン（Glycerin）、メシル酸ブロモクリプチン（Bromocriptine mesylate）、レボドパ（Levodopa）、ペルゴリド（Pergolide）、メシル酸ペルゴリド（Pergolide mesylate）、セレギリン塩酸塩（Selegiline hydrochloride）、塩酸アポモルフィン（Apomorphine hydrochloride）、トコン（Ipecac）、グアイフェネシン（Guaifenesin）、デキストラン（Dextran）、ブドウ糖溶液（Dextrose solution）、ヘタスターチ（Hetastarch）、乳酸リンゲル液（Lactated Ringer's solution）、ペンタスターチ（Pentastarch）、リンゲル液（Ringer's solution）、塩化ナトリウム（Sodium chloride）、S-アデノシルメチオニン（S‐adenosylmethionine）、シリマリン（Silymarin）、アルトレノジスト（Altrenogest）、コロニー刺激因子（Colony-stimulating factors）、コルチコトロピン（Corticotropin）、コシントロピン（Cosyntropin）、ダナゾール（Danazol）、酢酸デスモプレシン（Desmopressin acetate）、ジエチルスチルベストロール（Diethylstilbestrol）、エポアチンアルファ（Epoetin alfa）、エストラジオールシピオネート（Estradiol cypionate）、エストリオール（Estriol）、塩酸ゴナドレリン（Gonadorelin hydrochloride）、絨毛性ゴナドトロピン（Gonadotropin, chorionic）、成長ホルモン（Growth hormone）、インスリン（Insulin）、レボチロキシンナトリウム（Levothyroxine sodium）、リオチロニン（Liothyronine）、酢酸メドロキシプロゲステロン（Medroxyprogesterone acetate）、酢酸メゲストロール（Megestrol acetate）、ミボレノン（Mibolerone）、テストステロン（Testosterone）、ウロフォリトロピン（Urofollitropin）、バソプレシン（Vasopressin）、ウンデシレン酸ボルデノン（Boldenone undecylenate）、メチルテストステロン（Methyltestosteron）、デカン酸ナンドロロン（Nandrolone decanoate）、オキシメトロン（Oxymetholone）、スタノゾロール（Stanozolol）、フィナステリド（Finasteride）、オキシトシン（Oxytocin）、甲状腺刺激ホルモン（Thyroid-releasing hormone）、チロトロピン（Thyrotropin）、インターフェロン（Interferon）、オーラノフィン（Auranofin）、オーロチオグルコース（Aurothioglucose）、アザチオプリン（Azathioprine）、シクロホスファミド（Cyclophosphamide）、シクロスポリン（Ciclosporin）、金チオリンゴ酸ナトリウム（Gold sodium thiomalate）、ミコフェノール（Mycophenolate）、タクロリムス（Tacrolimus）、ヨウ化ナトリウム（Sodium iodide）、ビサコジル（Bisacodyl）、カスカラサグラダ（Cascara sagrada）、ひまし油（Caster oil）、ドクセート（Docusate）、ラクツロース（Lactulose）、クエン酸マグネシウム（Magnesium citrate）、水酸化マグネシウム（Magnesium hydroxide）、ミネラルオイル（Mineral oil）、ポリエチレングリコール電解質液（Polyethylene glycol electrolyte solution）、オオバコ（Psyllium）、センナ（Senna）、ウルソデオキシコール酸（Ursodeoxycholic acid）、ウルソジオール（Ursodiol）、硫酸マグネシウム（Magnesium sulfate）、ブピバカイン塩酸塩（Bupivacaine hydrochloride）、メピバカイン（Mepivacaine）、塩酸リドカイン（Lidocaine hydrochloride）、アセチルシステイン（Acetylcysteine）、ベシル酸アトラクリウム（Atracurium besylate）、ダントロレンナトリウム（Dantrolene sodium）、メトカルバモール（Methocarbamol）、パンクロニウムブロミド（Pancuronium bromide）、硫酸第一鉄（Ferrous sulfate）、鉄デキストラン（Iron dextran）、MCTオイル（MCT oil）、タウリン（Taurine）、亜鉛（Zinc）、塩酸ナロキソン（Naloxone hydrochloride）、ナルトレキソン（Naltrexone）、パンクレリパーゼ（Pancrelipase）、リン酸カリウム（Potassium phosphate）、塩化カリウム（Potassium chloride）、グルコン酸カリウム（Potassium gluconate）、シサプリド（Cisapride）、ドンペリドン（Domperidone）、メチルナルトレキソン（Methylnaltrexone）、テガセロド（Tegaserod）、クロプロステノール（Cloprostenol）、ジノプロストトロメタミン（Dinoprost tromethamine）、プロスタグランジンF2アルファ（Prostaglandin F-2 alpha）、塩酸ドキサプラム（塩酸ドキサプラム）、アルプラゾラム（Alprazolam）、マレイン酸アセプロマジン（Acepromazine maleate）、塩酸ヒドララジン（Hydralazine hydrochloride）、イルベサルタン（Irbesartan）、二硝酸イソソルビド（Isosorbide dinitrate）、一硝酸イソソルビド（Isosorbide mononitrate）、イソクスプリン（Isoxsuprine）、ニトログリセリン（Nitroglycerin）、ニトロプルシド（Nitroprusside）、塩酸フェノキシベンザミン（Phenoxybenzamine hydrochloride）、メシル酸フェントラミン（Phentolamine mesylate）、プラゾシン（Prazosin）、シルデナフィル（Sildenafil）、塩酸ベナゼプリル（Benazepril hydrochloride）、カプトプリル（Captopril）、マレイン酸エナラプリル（Enalapril maleate）、リシノプリル（Lisinopril）、ラミプリル（Ramipril）、トランドラプリル（Trandolapril）、ベシル酸アムロジピン（Amlodipine besylate）、ロサルタン（Losartan）、ニフェジピン（Nifedipine）、アルギニンバソプレッシン（Arginine vasopressin）、メトキサミン（Methoxamine）、塩酸フェニレフリン（Phenylephrine hydrochloride）、アスコルビン酸（Ascorbic acid）、シアノコバラミン（Cyanocobalamin）、ジヒドロタキステロール（Dihydrotachysterol）、エルゴカルシフェロール（Ergocalciferol）、フィトナジオン（Phytonadione）、リボフラビン（Riboflavin）、塩酸チアミン（Thiamine hydrochloride）、ビタミンA（Vitamin A）、ビタミンE（Vitamin E）、ビタミンK（Vitamin K）。

上記の群Ａ、群Ｂ、群Ｃに包含される各有害生物防除活性成分は、いずれも公知の化合物であり、例えば「Saunders Handbook of VETERINARY DRUGS THIRD EDITION（ELSEVIER刊）ＩＳＢＮ９７８−１−４３７７−０１５２−４」に記載されている。これらの化合物は、「Saunders Handbook of VETERINARY DRUGS」に引用される特許文献又は非特許文献、或いはその関連する文献に記載された製造方法により製造するか、市販の製剤から得ることができる。

これら、本活性成分の数は、好ましくは１乃至６つまで（例、１、２、３、４、５、６）が許容され得る。

本発明の有害生物防除方法（以下、本発明防除方法と記す。）は、本化合物及び本活性成分の有効量を動物又は動物の生息場所に施用することが挙げられる。

本発明防除方法において、本化合物及び本活性成分は同時期に別々に動物又は動物の生息場所に施用してもよいが、通常は施用の簡便性の観点から、本発明組成物として施用される。

本発明防除方法において、本化合物と本活性成分との混合比（重量比）は、保護対象の動物の種類、防除対象である有害生物の種類や発生頻度、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所等によっても異なる。

以下、本発明を製剤例及び試験例にてさらに詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。なお、以下の例において、部は特にことわりの無い限り重量部を表す。

まず、本化合物の具体的な製造例を下記に示す。
製造例１
（１） ３，６−ジクロロピリジン−２−カルボン酸５０ｇ、ＤＭＦ１ｍＬ、及びトルエン１３０ｍＬの混合物に、室温で塩化チオニル４９ｍＬを加えた。５時間加熱還流下撹拌をした後、反応混合物を室温まで放冷した。この反応混合物を減圧下濃縮し、３，６−ジクロロピリジン−２−カルボニルクロライドを得た。

（２） Ｎ^２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（国際公開２０１０／１２５９８５号に記載の方法で合成した。）５０ｇ、及びテトラヒドロフラン９０ｍＬの混合物に、上記で得られた３，６−ジクロロ−ピリジン−２−カルボニルクロライドの全量及びテトラヒドロフラン９０ｍＬの混合物を、氷冷下で滴下した。室温で５時間撹拌した後、この反応混合物にヘキサン２００ｍＬを注加した。析出した固体を濾取し、飽和炭酸ナトリウム水溶液に入れ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮することにより、以下に記す中間体１を１０５ｇ得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9.17 (1H, s), 8.38 (1H, d), 7.88 (1H, d), 7.82 (1H, d), 7.50 (1H, d), 5.06 (1H, d), 3.08 (3H, d).

（３） 中間体１を１０５ｇ及び酢酸３５０ｍＬの混合物を、加熱還流下４時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷した後、水を注加した。析出した固体を濾取し、減圧下乾燥することにより、以下に記す中間体２を８４ｇ得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.77 (1H, s), 8.40 (1H, d), 7.92 (1H, d), 7.49 (1H, d), 4.02 (3H, s).

（４） 中間体２を５４ｇ、水素化ナトリウム（油状）６．９ｇ及びテトラヒドロフラン８００ｍＬの混合物に、氷冷下エチルメルカプタン１２ｍＬを滴下した。この反応混合物を氷冷下３時間撹拌した後、水を注加した。析出した固体を、水およびヘキサンで洗浄し、得られた固体を減圧下乾燥することにより、以下に記す中間体３の粗生成物５１ｇ得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.74 (1H, s), 8.40 (1H, s), 7.75 (1H, d), 7.42 (1H, d), 4.11 (3H, s), 2.97 (2H, q), 1.36 (3H, t).

（５） 中間体３の粗生成物５０ｇおよびクロロホルム４５０ｍＬの混合物に、氷冷下７５％ｍ−クロロ過安息香酸６６ｇを加えた。氷冷下５時間撹拌した後、この反応混合物を飽和重層水溶液に注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥し、得られた残渣をクロロホルムおよびヘキサンから再結晶を行い、以下に記す中間体４を５０ｇ得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.78 (1H, d), 8.48 (1H, d), 8.32 (1H, d), 7.73 (1H, d), 3.93 (3H, s), 3.86 (2H, q), 1.36 (3H, t).

（６） 中間体４を４００ｍｇ、およびピリジン３ｍＬの混合物に、室温で１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１０１ｍｇを加えた。９０℃に昇温し１０時間撹拌した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本化合物３を１６０ｍｇ得た。

製造例２
中間体４を５００ｍｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）６０ｍｇ、及びＤＭＦ２．５ｍＬの混合物に、氷冷下で３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１４１ｍｇを加えた。氷冷下２．５時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本化合物９を４３５ｍｇ得た。

製造例３
中間体４を３００ｍｇ、炭酸カリウム１３３ｍｇ、及びＤＭＦ３ｍＬの混合物に、氷冷下にて３−ブロモ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１３２ｍｇを加えた。氷冷下２．５時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本化合物１２を３７０ｍｇ得た。

製造例４
中間体４を５００ｍｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）６０ｍｇ、及びＤＭＦ２．５ｍＬの混合物に、氷冷下で３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（米国特許出願公開２００６／０２９３３０４号明細書に記載の方法で合成した。）１１３ｍｇを加えた。氷冷下２．５時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本化合物１８を１５３ｍｇ得た。

製造例５
中間体４を３００ｍｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）３６ｍｇ、及びＤＭＦ１．５ｍＬの混合物に、氷冷下で３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（米国特許出願公開２０１０／００６３０６３号明細書に記載の方法で合成した。）１１２ｍｇを加えた。氷冷下２．５時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本化合物３０を３２６ｍｇ得た。

製造例６
（１） 中間体４を２．０ｇ、ジイソプロピルエチルアミン１．７ｍＬ、及びＮ−メチルピロリドン１０ｍＬの混合物に、室温でセミカルバジド塩酸塩１．１ｇを加えた。７０℃で時間加熱撹拌した後、室温まで放冷した。この反応混合物に、オルトギ酸トリエチル１０ｍＬを加え、１００℃で４時間加熱撹拌した。得られた反応混合物に、２Ｎ塩酸１０ｍＬおよび水３０ｍＬを加え、析出した固体を濾取し、減圧下乾燥させることにより、以下に記す中間体５を２．１ｇ得た。

（２） 中間体５を１．２ｇ、炭酸カリウム６００ｍｇ、及びＮ−メチルピロリドン４．３ｍＬの混合物に、氷冷下でヨードメタン１７０μＬを加えた。この反応混合物を室温に昇温し、５時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、以下に記す本化合物４５を７４０ｍｇ得た。

製造例７
中間体４を５００ｍｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）５４ｍｇ、及びＤＭＦ２．５ｍＬの混合物に、氷冷下で３−（メチルスルファニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＨｅｔｅｒｏａｔｏｍＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００９，２０巻，４０５−４１０ページに記載の方法により合成した。）１８５ｍｇを加えた。氷冷下で４．５時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた固体にクロロホルム２ｍＬを加え、濾過した。固体をヘキサンで洗浄し、減圧下乾燥させることにより、以下に記す本化合物５７を２７０ｍｇ得た。

製造例８
本化合物７を４３０ｍｇ、及びクロロホルム６ｍＬの混合物に、氷冷下で７５％ｍ−クロロ過安息香酸４４０ｍｇを加えた。室温で１２時間撹拌した後、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。この混合物をクロロホルムで抽出し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本化合物８１を２５０ｍｇ得た。

製造例９
中間体４を５００ｍｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）６０ｍｇ、及びＤＭＦ２．５ｍＬの混合物に、氷冷下で３−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１１５ｍｇを加えた。室温で１１時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本化合物９３を３６４ｍｇ得た。

製造例１０
中間体４を５００ｍｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）６０ｍｇ、及びＤＭＦ２．５ｍＬの混合物に、氷冷下で３−ニトロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１５６ｍｇを加えた。室温で１１時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本化合物１５６を５１８ｍｇ得た。

製造例１１
中間体４を１．１ｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）１１９ｍｇ、及びＮ−メチルピロリドン５ｍＬの混合物に、氷冷下で１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸メチル６１３ｍｇを加えた。室温で１２時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本化合物１５９を６３３ｍｇ得た。

製造例１２
（１） Ｎ１−メチル−4−（トリフルオロメチル）ベンゼン−１，２−ジアミン３．６ｇ、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］カルボジイミド塩酸塩３．８ｇ、ＨＯＢｔ２５０ｍｇ、及びピリジン３７ｍＬの混合物に、氷冷下３，６−ジクロロピリジン−２−カルボン酸３．８ｇを加えた。室温に昇温し、室温で１２時間撹拌した。この反応混合物を水に注ぎ、析出した固体を濾過した。得られた固体を水で洗浄した後、乾燥し、固体Ａを７．３ｇ得た。

（２） 固体Ａ７．３ｇと酢酸４０ｍＬとの混合物を、加熱還流下５時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷した後、水を加えた。析出した固体をろ取し、減圧乾燥することにより、以下に記す中間体６を６．３ｇ得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.17 (1H, d), 7.90 (1H, d), 7.64 (1H, dd), 7.54 (1H, d), 7.46 (1H, d), 3.92 (3H, s).

（３） 中間体６を６．３ｇ、水素化ナトリウム（６０％、油状）８１０ｍｇ、及びテトラヒドロフラン３６ｍＬの混合物に、氷冷下エタンチオール１．４ｍＬを滴下した。この混合物を氷冷下３時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下乾燥することで、混合物Ｃ６．４ｇを得た。
この混合物Ｃ６．４ｇおよびクロロホルム６１ｍＬの混合物に、氷冷下７５％ｍ−クロロ過安息香酸８．５ｇを加えた。氷冷下１２時間撹拌した後、この反応混合物を飽和重層水溶液に加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す中間体７を３．４ｇ得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.46 (1H, d), 8.07 (1H, d), 7.70 (1H, d), 7.65 (1H, dd), 7.55 (1H, d), 3.87 (2H, q), 3.84 (3H, s), 1.37 (3H, t).

（４） 中間体７を３００ｍｇ、水素化ナトリウム（６０％、油状）３６ｍｇおよびＤＭＦ１．５ｍＬの混合物に、氷冷下１Ｈ−１，２，４−トリアゾール７７ｍｇを加えた。この反応混合物を氷冷下４時間撹拌した後、この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に示す本化合物６５１を３００ｍｇ得た。

製造例１３
１Ｈ−１，２，４−トリアゾールに代えて、３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用い、製造例１２（４）に記載の方法に準じて、以下に記す本化合物６５７を得た。

製造例１４
１Ｈ−１，２，４−トリアゾールに代えて、３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用い、製造例１２（４）に記載の方法に準じて、以下に記す本化合物６６６を得た。

製造例１５
（１） ４−［（トリフルオロメチル）スルファニル］アニリン２０ｇ、及びクロロホルム４０ｍＬの混合物に、氷冷下で無水酢酸２０ｍＬを滴下した。滴下完了後、混合物にクロロホルム４０ｍＬを加え、室温で１２時間撹拌した。得られた反応混合物に、ヘキサン８０ｍＬを加え、析出した固体を濾過し、得られた固体をヘキサンで洗浄することにより、以下に記す中間体８を２３ｇ得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.28 (1H, d), 7.56 (1H, dd), 6.41 (1H, d), 5.44 (1H, s), 2.96 (3H, d).

（２） 中間体８を２２ｇ、及び硫酸９６ｍＬの混合物を−１０℃に冷却し、同温度で発煙硝酸７．２ｍＬ、及び硫酸２４ｍＬの混合物を滴下し、０℃にした。氷冷下、反応混合物を６時間撹拌した後、この反応混合物を水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧乾燥した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す中間体９を１０ｇ得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 10.46 (1H, s), 8.93 (1H, d), 8.53 (1H, d), 7.90 (1H, dd), 2.33 (3H, s).

（３） 中間体９を１０ｇ、及びＤＭＦ１２１ｍＬの混合物に、氷冷下水素化ナトリウム（６０％、油状）１．６ｇを加え、０℃に冷却した。この混合物に、氷冷下ヨードメタン２．４ｍＬ、及びＤＭＦ２０ｍＬの混合溶液を滴下した。滴下完了後、室温に昇温し４時間撹拌した。得られた反応混合物を１Ｎ塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、０．５Ｎ塩酸、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下乾燥した。得られた残渣を、メタノール５５ｍＬ、及び水１８ｍＬの混合液で希釈した。この溶液に、氷冷下で水酸化ナトリウム５．８ｇを加え、室温で１２時間撹拌した。得られた反応混合物を１Ｎ塩酸に注ぎ、析出した固体をろ取した。得られた固体を水で洗浄し、乾燥することにより固体Ｂを９．８ｇ得た。

（４） 鉄粉１３ｇ、酢酸１９ｍＬ、テトラヒドロフラン２００ｍＬ、及び水２８ｍＬの混合物を６５℃に加熱し、撹拌しながら固体Ｂ１４ｇ、及びテトラヒドロフラン５０ｍＬの混合溶液を滴下した。滴下完了後、６５℃で３時間撹拌した。得られた反応混合物をセライト（登録商標）濾過し、テトラヒドロフランで洗浄した。得られたろ液を、減圧下乾燥した。得られた残渣を飽和重層水溶液で希釈した後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す中間体１０を１３ｇ得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.16 (1H, dd), 6.98 (1H, d), 6.61 (1H, d), 3.78 (1H, s), 3.30 (2H, s), 2.89 (3H, s).

（５） 中間体１０を５．０ｇ、３，６−ジクロロピリジン−２−カルボン酸４．８ｇ、ＨＯＢｔ３００ｍｇ、及びピリジン４５ｍＬの混合物に、氷冷下ＥＤＣＩ４．８ｇを加えた。反応混合物を室温で１２時間撹拌した後、反応混合物を水に注いだ。析出した固体をろ取し、水で洗浄した後に乾燥し、固体Ｃを８．０ｇ得た。

（６） 固体Ｃ ８．０ｇと酢酸２０ｍＬとの混合物を、加熱還流下１．５時間撹拌した。得られた反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウムで順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後に、減圧下乾燥した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、ろ取することにより、以下に記す中間体１１を７．０ｇ得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.22 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.66 (1H, dd), 7.49 (1H, d), 7.45 (1H, d), 3.90 (3H, s).

（７） 中間体１１を６．９ｇ、テトラヒドロフラン３０ｍＬ、及び水素化ナトリウム（６０％、油状）８００ｍｇの混合物を−１０℃に冷却し、そこにエタンチオール１．４ｍＬおよびテトラヒドロフラン７ｍＬの混合物を滴下した。滴下終了後室温に昇温し、７時間撹拌した。得られた反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す中間体１２を７７０ｍｇ得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.22 (1H, d), 7.72 (1H, d), 7.64 (1H, dd), 7.47 (1H, d), 7.38 (1H, d), 3.98 (3H, s), 2.95 (2H, q), 1.35 (3H, t).

（８） 中間体１２を７７０ｍｇ、及びクロロホルム８ｍＬの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（７５％）４７０ｍｇを加えた。氷冷下１時間撹拌した後、氷冷下炭酸水素ナトリウム３２０ｍｇ、水１ｍＬおよびｍ−クロロ過安息香酸（７５％）４６０ｍｇを順次加えた。氷冷下５時間撹拌した後、この反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および亜硫酸ナトリウムを加えた。この混合物をクロロホルムで抽出し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す中間体１３を５５０ｍｇ得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.46 (1H, d), 8.12 (1H, d), 7.70 (1H, d), 7.67 (1H, dd), 7.50 (1H, d), 3.87 (2H, q), 3.82 (3H, s), 1.37 (3H, t).

（９） 中間体１３を２７０ｍｇ、ＤＭＦ３ｍＬ、及び水素化ナトリウム（６０％、油状）３８ｍｇの混合物に、氷冷下１Ｈ−１，２，４−トリアゾール５２ｍｇを加えた。室温に昇温し、２時間撹拌した。この反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本化合物８９２を２８０ｍｇ得た。

製造例１６
１Ｈ−１，２，４−トリアゾールに代えて、３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用い、製造例１５（９）記載の方法に準じて以下に記す本化合物８９４を得た。

製造例１７
（１） 中間体１３を２．２ｇ、ＤＭＦ１２ｍＬ、及び水素化ナトリウム（６０％、油状）５１０ｍｇの混合物を０℃に冷却し、同温度でエタンチオール０．９０ｍＬを滴下した。この反応混合物を室温に昇温し、室温で１２時間撹拌した。得られた反応混合物を水に注ぎ、析出した固体をろ取し、得られた固体を水で洗浄し、乾燥することにより、以下に記す中間体１４を２．３ｇ得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.22 (1H, d), 7.65-7.59 (2H, m), 7.47 (1H, dd), 7.24 (1H, d), 3.92 (3H, s), 3.16 (2H, q), 2.90 (2H, q), 1.35 (3H, t), 1.29 (3H, t).

（２） 中間体１４を５．９ｇ、及びクロロホルム ７０ｍＬの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（７０％）１２ｇを加えた。この反応混合物を室温に昇温し、１２時間撹拌した。得られた反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および亜硫酸ナトリウムを加え、室温で１時間撹拌した。この混合物をクロロホルムで抽出し、得られた有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後に、減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す中間体１５を２．２ｇ得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.81 (1H, d), 8.43 (1H, d), 8.14 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 7.54 (1H, d), 3.97 (2H, q), 3.85 (3H, s), 3.46 (2H, q), 1.41 (3H, t), 1.36 (3H, t).

（３） 中間体１５を２．１ｇ、及びクロロホルム２２ｍＬの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（７５％）１．０ｇを加えた。氷冷下２時間撹拌した後、この反応混合物にさらにｍ−クロロ過安息香酸（７５％）１．０ｇを加えた。室温に昇温し、１２時間撹拌した後、この反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および亜硫酸ナトリウムを加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す中間体１６を２．１ｇ得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.83 (1H, d), 8.46 (1H, d), 8.31 (1H, d), 7.83 (1H, dd), 7.73 (1H, d), 3.97 (2H, q), 3.90 (3H, s), 3.47 (2H, q), 1.46-1.33 (6H, m).

（４） 中間体１６を３５０ｍｇ、ＤＭＦ１．５ｍＬ、及び水素化ナトリウム（６０％、油状）５３ｍｇの混合物に、氷冷下１Ｈ−１，２，４−トリアゾール３７ｍｇを加えた。室温に昇温し、５時間撹拌した。得られた反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本化合物９１９を２６０ｍｇ得た。

製造例１８
１Ｈ−１，２，４−トリアゾールに代えて、３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用い、製造例１７（４）に記載の方法に準じて、以下に記す本化合物９２１を得た。

製造例１９
（１） 中間体１６を２．３ｇ、アセトニトリル２５ｍＬ、及びタングステン酸ナトリウム２水和物３３０ｍｇの混合物を６０℃に加熱し、撹拌しながら３０％過酸化水素水８ｍＬを滴下した。滴下完了後、６０℃で７時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および亜硫酸ナトリウムを加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後に、減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す中間体１７を１．５ｇ得た。

¹H-NMR (DMSO-D₆) δ: 8.89 (1H, d), 8.60 (1H, d), 8.56 (1H, d), 8.21 (1H, d), 8.13 (1H, dd), 3.96 (2H, q), 3.91 (3H, s), 3.60 (2H, q), 1.28-1.15 (6H, m).

（２） 中間体１７を２００ｍｇ、ＤＭＦ１ｍＬ、及び水素化ナトリウム（６０％、油状）２０ｍｇの混合物に、氷冷下１Ｈ−１，２，４−トリアゾール３３ｍｇを加えた。室温に昇温し、５時間撹拌した。得られた反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本化合物９４６を１９０ｍｇ得た。

製造例２０
１Ｈ−１，２，４−トリアゾールに代えて、３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用い、製造例１９（２）に記載の方法に準じて、以下に記す本化合物９４８を得た。

製造例２１
中間体１７を２００ｍｇ、ＤＭＦ０．８ｍＬ、及び水素化ナトリウム（６０％、油状）２０ｍｇの混合物に、氷冷下３−（メチルスルファニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール５７ｍｇを加えた。室温に昇温し、５時間撹拌した。得られた反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本化合物９５５を１２０ｍｇ得た。

製造例２２
本化合物９５５を１２０ｍｇ、及びクロロホルム５ｍＬの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（７５％）１２０ｍｇを加えた。室温に昇温し、１２時間撹拌した。得られた反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および亜硫酸ナトリウムを加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本化合物９５７を８０ｍｇ得た。

製造例２３
（１） ３，６−ジクロロピリジン−２−カルボン酸２．７ｇ、及びトルエン２７ｍＬの混合物に、室温で塩化チオニル２．０ｍＬ、およびＤＭＦ１滴を順次加えた。この反応混合物を１００℃に昇温し、１．５時間撹拌した後、この反応混合物を減圧濃縮した。得られた残渣に室温で、テトラヒドロフラン２７ｍＬ、及び２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）フェノール２．４ｇの混合物を加え、室温で５時間撹拌した。この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下乾燥し、以下に記す中間体１８を４．７ｇ得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9.96 (1H, s), 8.82 (1H, s), 7.89 (1H, d), 7.62 (1H, d), 7.52 (1H, d), 7.44 (1H, dd), 7.14 (1H, d).

（２） 中間体１８を３．７ｇ、トリフェニルホスフィン３．３ｇ、テトラヒドロフラン２１ｍＬの混合物に、氷冷下、アゾジカルボン酸ビス（２−メトキシエチル）３．２ｇを加え、室温で５時間撹拌した。この混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す中間体１９を３．０ｇ得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.22 (1H, s), 7.92 (1H, d), 7.81 (1H, d), 7.75 (1H, d), 7.49 (1H, d).

（３） 中間体１９を３．０ｇ、水素化ナトリウム（６０％、油状）３９０ｍｇ、及びテトラヒドロフラン３０ｍＬの混合物に、氷冷下エタンチオール６５０μＬを滴下した。この混合物を室温で１時間撹拌した後、水を加え、固体が析出した。この固体を濾過後、得られた固体をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル：ヘキサン＝１：３の混合溶媒で洗浄し、以下に記す中間体２０を２．９ｇ得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.23 (1H, d), 7.80 (1H, d), 7.74 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 7.44 (1H, d).

（４） 中間体２０を２．９ｇ、及びクロロホルム２７ｍＬの混合物を０℃に冷却し、ここにｍ−クロロ過安息香酸３．９ｇを加えた。この反応混合物を室温で３時間撹拌した後、氷冷下飽和亜硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。この反応混合物をクロロホルムで抽出し、得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下乾燥し、下記に記す中間体２１を３．０ｇ得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.53 (1H, d), 8.15 (1H, t), 7.80-7.76 (3H, m), 4.02 (2H, q), 1.44 (3H, t).

（５） 中間体２１を２．０ｇ、及びクロロホルム ２０ｍＬの混合物に、室温で１Ｈ−１，２，４−トリアゾール７１０ｍｇ、ジイソプロピルエチルアミン１．８ｍＬ、及び４−（ジメチルアミノ）ピリジン１２０ｍｇを順次加えた。この反応混合物を７０℃に昇温し、１５時間撹拌した後、水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に記す本化合物１０８１を２．０ｇ得た。

製造例２４
（１） ３，６−ジクロロピリジン−２−カルボン酸１２ｇ、及びテトラヒドロフラン８０ｍＬの混合物にオキサリルクロライド６．４ｍＬ、及びＤＭＦ１滴を加え室温で１時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し３０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解し、これを、２−アミノ−４−［（トリフルオロメチル）スルファニル］フェノール１３ｇ、及びテトラヒドロフラン５０ｍＬの混合物に氷冷下で滴下した。室温で１時間撹拌した後、この反応混合物を飽和重層水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に、減圧下乾燥することで、以下に記す中間体２２を２３ｇ得た。

¹H-NMR (DMSO-D₆) δ: 11.14 (1H, s), 10.20 (1H, s), 8.54 (1H, d), 8.17 (1H, t), 7.77 (1H, d), 7.38 (1H, dd), 7.06 (1H, d).

（２） 中間体２２を２３ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物２．３ｇ、及びキシレン７０ｍＬの混合物を、加熱還流下２時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷した後、飽和重層水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下乾燥した。得られた粗生成物を、ヘキサン／イソプロパノールで洗浄することで、以下に記す中間体２３を１７ｇ得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.25 (1H, s), 7.91 (1H, d), 7.79−7.72 (2H, m), 7.48 (1H, d).

（３） 中間体２３を１７ｇ、水素化ナトリウム（６０％、油状）２．１ｇ、及びテトラヒドロフラン１４０ｍＬの混合物を０℃に冷却し、エタンチオール３．５ｍＬを滴下した。この混合物を氷冷下３時間撹拌した後、この反応混合物を水に注ぎ、析出した固体を濾過した。得られた固体をヘキサン／メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄し、乾燥することにより、以下に記す中間体２４を１７ｇ得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.26 (1H, s), 7.77-7.69 (3H, m), 7.44 (1H, d), 3.06 (2H, q), 1.47 (3H, t).

（４） 中間体２４を１７ｇおよびクロロホルム１３０ｍＬの混合物を０℃に冷却し、７５％ｍ−クロロ過安息香酸９．７ｇを加え、氷冷下２時間撹拌した。この混合物に、氷冷下７５％ｍ−クロロ過安息香酸９．７ｇをさらに加え、氷冷下１時間撹拌した。この混合物に、氷冷下さらに７５％ｍ−クロロ過安息香酸１０ｇを加え、氷冷下１９時間撹拌した。この反応混合物を飽和重層水溶液に加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す中間体２５を３．０ｇ、中間体２６を１．４ｇ、および中間体２７を０．６ｇ得た。
中間体２５

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.52 (1H, d), 8.18 (1H, d), 7.80-7.72 (3H, m), 4.03 (2H, q), 1.43 (3H, t).

中間体２６

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.53 (1H, d), 8.36 (1H, d), 7.94 (1H, dd), 7.89 (1H, d), 7.76 (1H, d), 4.01 (2H, q), 1.44 (3H, t).

中間体２７

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.59 (1H, d), 8.54 (1H, d), 8.18 (1H, dd), 7.98 (1H, d), 7.79 (1H, d), 3.98 (2H, q), 1.45 (3H, t).

（５） 中間体２５を２００ｍｇ、及びクロロホルム１ｍＬの混合物に、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール６５０ｍｇ、ジイソプロピルエチルアミン０．１６ｍＬ、及び４−（ジメチルアミノ）ピリジン５．０ｍｇを順次加えた。この反応混合物を室温で７時間撹拌した後、この反応混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本化合物１１０８を２００ｍｇ得た。

製造例２５
本化合物１０８１を２６０ｍｇおよびクロロホルム５ｍＬの混合物を０℃に冷却し、７５％ｍ−クロロ過安息香酸１４０ｍｇを加え、室温で１６時間撹拌した。この反応混合物を飽和重層水溶液に加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本化合物１１３５を１８０ｍｇ得た。

製造例２６
中間体２５に代えて中間体２７を用い、製造例２３（５）記載の方法に準じて、以下に記す本化合物１１６２を得た。

製造例２７
中間体２５に代えて中間体２６を用い、１Ｈ−１，２，４−トリアゾールに代えて３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用い、製造例２３（５）に記載の方法に準じて、以下に記す本化合物１１３８を得た。

製造例２８
中間体２５に代えて中間体２６を用い、１Ｈ−１，２，４−トリアゾールに代えて３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用い、製造例２３（５）に記載の方法に準じて、以下に記す本化合物１１３７を得た。

製造例２９
中間体２５に代えて中間体２７を用い、１Ｈ−１，２，４−トリアゾールに代えて３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用い、製造例２３（５）記載の方法に準じて、以下に記す本化合物１１６４を得た。

製造例３０
中間体２５に代えて中間体２６を用い、１Ｈ−１，２，４−トリアゾールに代えて３−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用い、製造例２３（５）に記載の方法に準じて、以下に記す本化合物１１４９を得た。

製造例３１
（１） Ｎ２−メチル−５−（ペンタフルオロエチル）ピリジン−２，３−ジアミン（国際公開２０１０／１２５９８５号に記載の方法で合成した。）２．０ｇ、３，６−ジクロロピリジン−２−カルボン酸１．８ｇ、ＨＯＢｔ１１０ｍｇ、及びピリジン８ｍＬの混合物に、氷冷下ＥＤＣＩ１．７ｇを加えた。反応混合物を室温で１２時間撹拌した後、反応混合物を水に注いだ。析出した固体をろ取し、水で洗浄した後に乾燥し、以下に記す中間体２８を３．４ｇ得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9.19 (1H, s), 8.33 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.88 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.75 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.50 (1H, d, J = 8.6 Hz), 5.09 (1H, d, J = 4.3 Hz), 3.09 (3H, d, J = 5.0 Hz).

（２） 中間体２８を３．３ｇと酢酸１３ｍＬとの混合物を、加熱還流下２時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷した後、水を加えた。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより、以下に記す中間体２９を２．６ｇ得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.71 (1H, d, J = 1.6 Hz), 8.38 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.93 (1H, dd, J = 8.4, 0.7 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 8.4, 0.7 Hz), 4.02 (3H, d, J = 0.7 Hz).

（３） 中間体２９を２．６ｇ、水素化ナトリウム（６０％、油状）２９０ｍｇ、及びテトラヒドロフラン２２ｍＬの混合物に、氷冷下エタンチオール０．４８ｍＬを滴下した。この混合物を氷冷下３時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す中間体３０を２．７ｇ得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.69 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.38 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.75 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.42 (1H, d, J = 8.6 Hz), 4.12 (3H, s), 2.98 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.37 (3H, t, J = 8.2 Hz).

（４） 中間体３０を２．７ｇおよびクロロホルム２１ｍＬの混合物に、氷冷下７５％ｍ−クロロ過安息香酸３．２ｇを加えた。氷冷下１２時間撹拌した後、この反応混合物を飽和重層水溶液に加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す中間体３１を２．４ｇ得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.72 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.48 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.38 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.72 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.92 (3H, s), 3.87 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.38 (3H, t, J = 7.4 Hz).

（５） 中間体３１を３００ｍｇ、水素化ナトリウム（６０％、油状）３２ｍｇおよびＤＭＦ１．３ｍＬの混合物に、氷冷下１Ｈ−１，２，４−トリアゾール５５ｍｇを加えた。この反応混合物を氷冷下４時間撹拌した後、この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本化合物１２９７を２４０ｍｇ得た。

製造例３２
中間体３１を６００ｍｇ、水素化ナトリウム（６０％、油状）６３ｍｇおよびＤＭＦ２．６ｍＬの混合物に、氷冷下３−（メチルスルファニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１８２ｍｇを加えた。この反応混合物を氷冷下１２時間撹拌した後、この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本化合物１３０６を４５０ｍｇ得た。

製造例３３
中間体３１を３００ｍｇ、水素化ナトリウム（６０％、油状）４５ｍｇおよびＤＭＦ１．３ｍＬの混合物に、氷冷下３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１１６ｍｇを加えた。この反応混合物を氷冷下２０時間撹拌した後、この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本化合物１２９９を２４０ｍｇ得た。

製造例３４
本化合物１３０６を３００ｍｇ、及びクロロホルム２ｍＬの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（７５％）２２０ｍｇを加えた。室温に昇温し、１２時間撹拌した。得られた反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および亜硫酸ナトリウムを加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本発明化合物１３０８を２８０ｍｇ得た。

製造例３５
（１） Ｎ^２−メチル−５−［（トリフルオロメチル）スルファニル］ピリジン−２，３−ジアミン（国際公開２０１０／１２５９８５号に記載の方法で合成した。）２．０ｇ、３，６−ジクロロピリジン−２−カルボン酸１．９ｇ、ＨＯＢｔ１２０ｍｇ、及びピリジン９ｍＬの混合物に、氷冷下ＥＤＣＩ１．８ｇを加えた。反応混合物を室温で５時間撹拌した後、反応混合物を水に注いだ。析出した固体をろ取し、水で洗浄した後に乾燥し、以下に記す中間体３２を３．９ｇ得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9.16 (1H, s), 8.33 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.88 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.83 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.50 (1H, d, J = 6.7 Hz), 5.06 (1H, d, J = 4.8 Hz), 3.08 (3H, d, J = 4.8 Hz).

（２） 中間体３２を３．９ｇと酢酸２０ｍＬとの混合物を、加熱還流下２時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷した後、水を加えた。析出した固体をろ取し、減圧乾燥することにより、以下に記す中間体３３を３．２ｇ得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.71 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.47 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.92 (1H, dd, J = 8.5, 0.6 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.5, 0.6 Hz), 4.00 (3H, s).

（３） 中間体３３を３．２ｇ、水素化ナトリウム（６０％、油状）３７０ｍｇ、及びテトラヒドロフラン２８ｍＬの混合物に、氷冷下エタンチオール０．６２ｍＬを滴下した。この混合物を氷冷下３時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す中間体３４を３．４ｇ得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.68 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.47 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.75 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.41 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.10 (3H, s), 2.98 (2H, q, J = 22.2 Hz), 1.36 (3H, t, J = 17.7 Hz).

（４） 中間体３４を３．４ｇおよびクロロホルム２８ｍＬの混合物に、氷冷下７５％ｍ−クロロ過安息香酸３．８ｇを加えた。氷冷下１２時間撹拌した後、この反応混合物を飽和重層水溶液に加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す中間体３５を３．５ｇ得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.72 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.48 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.38 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.72 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.92 (3H, s), 3.87 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.38 (3H, t, J = 7.4 Hz).

（５） 中間体３５を２００ｍｇ、水素化ナトリウム（６０％、油状）２２ｍｇおよびＤＭＦ１．３ｍＬの混合物に、氷冷下１Ｈ−１，２，４−トリアゾール３８ｍｇを加えた。この反応混合物を氷冷下４時間撹拌した後、この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本発明化合物２４４を１９８ｍｇ得た。

製造例３６
中間体３５を２００ｍｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）３０ｍｇ、及びＤＭＦ２ｍＬの混合物に、氷冷下で３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール４７ｍｇを加えた。氷冷下２．５時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本発明化合物２４７を１２０ｍｇ得た。

製造例３７
中間体３５を２００ｍｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）３２ｍｇ、及びＤＭＦ２ｍＬの混合物に、氷冷下で３−（メチルスルファニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール４７ｍｇを加えた。氷冷下で４．５時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた固体にクロロホルム２ｍＬを加え、濾過した。固体をヘキサンで洗浄し、減圧下乾燥させることにより、以下に記す本発明化合物２５３を１７０ｍｇ得た。

製造例３８
中間体３５を２００ｍｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）３７ｍｇ、及びＤＭＦ２ｍＬの混合物に、氷冷下で３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール６７ｍｇを加えた。氷冷下２．５時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本発明化合物２４６を１７１ｍｇ得た。

製造例３９
中間体３５を２００ｍｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）５４ｍｇ、及びＤＭＦ１ｍＬの混合物に、氷冷下にて３−ブロモ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１９８ｍｇを加えた。氷冷下２．５時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本発明化合物２４５を８３ｍｇ得た。

製造例４０
中間体３５を２００ｍｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）３７ｍｇ、及びＤＭＦ２ｍＬの混合物に、氷冷下にて３−シアノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール６２ｍｇを加えた。氷冷下２．５時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本発明化合物２６２を３７ｍｇ得た。

製造例４１
中間体３５を２００ｍｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）６１ｍｇ、及びＤＭＦ１ｍＬの混合物に、氷冷下で３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１８５ｍｇを加えた。氷冷下２．５時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本発明化合物２４９を１０６ｍｇ得た。

製造例４２
製造例１に準じて、以下に記す本発明化合物４３３を得た。

製造例４３
製造例１に準じて、以下に記す本発明化合物３７９を得た。

製造例４４
（１） 窒素雰囲気下、３，６−ジクロロピリジン−２−カルボン酸５２．６３ｇ（純度９５．１ｗｔ％)、トルエン１００ｇ及びＤＭＦ０．９５ｇの混合物に、８０℃で塩化チオニル３４．０８ｇを１時間かけて滴下し、同温で１時間撹拌した。反応混合物を５０℃に冷却し、８２．１７ｇまで減圧下で濃縮した。濃縮物にトルエン６８ｇを加え、室温でエチルメルカプタン１７．８０ｇを１５分かけて滴下し、同温で１時間撹拌した。反応混合物を６０℃で減圧下に濃縮し、３，６−ジクロロピリジン−２−カルボチオ酸Ｓ−エチルのトルエン溶液を６１．４９ｇ得た。

（２） 窒素雰囲気下、水酸化ナトリウム３．９２ｇ（純度９５％）及び水２０ｇの混合溶液に、エタンチオール５．７９ｇを室温で２分間かけて滴下し、同温で３０分間撹拌した。反応混合物に、テトラブチルアンモニウムブロミド２．７３ｇを加え、３，６−ジクロロピリジン−２−カルボチオ酸Ｓ−エチルのトルエン溶液３６．０９ｇを３０℃で１時間かけて滴下し、同温で５時間撹拌した。分液後、水層を除去し、有機層を１０ｗｔ％食塩水１０ｇで洗浄した。有機層を減圧下で濃縮し、６−クロロ−３−（エチルスルファニル）ピリジン−２−カルボチオ酸Ｓ−エチルを２２．５６ｇ得た。

（３） ６−クロロ−３−（エチルスルファニル）ピリジン−２−カルボチオ酸Ｓ−エチル１０．０ｇ（純度８０．２ｗｔ％）、タングステン酸ナトリウム２水和物２０３．８ｍｇ、エチレンジアミン四酢酸・二ナトリウム塩・二水和物２２７．５ｍｇ、９６ｗｔ％硫酸２４１．１ｍｇ及び水８ｇの混合物に、３１．３ｗｔ％過酸化水素水１５．７０ｇを８０℃で６時間かけて滴下した。反応混合物を５０℃に冷却し、更に３１．３ｗｔ％過酸化水素水４．４３ｇを１時間かけて滴下し、同温で２時間撹拌した。その後、氷浴下で亜硫酸ナトリウム１．５３ｇを加え、水酸化ナトリウム水溶液を加えて反応混合物のｐＨを１．０５にし、メチルイソブチルケトンで抽出した。得られた有機層に水酸化カリウム水溶液を加えてｐＨを５．６にし、室温で３０分間撹拌後分液した。得られた水層に３５ｗｔ％塩酸を加えてｐＨを０．８にし、析出した固体を濾過した。固体を水で洗浄し、乾燥することにより、６−クロロ−３−（エタンスルホニル）ピリジン−２−カルボン酸を６．３８ｇ得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．４７（１Ｈ，ｄ），７．７３（１Ｈ，ｄ），３．７０（２Ｈ，ｑ），１．３５（３Ｈ，ｔ）

（４） ６−クロロ−３−（エタンスルホニル）ピリジン−２−カルボン酸２．５０ｇ、及びトルエン３０ｍＬの混合物に塩化チオニル１．３１ｇ、及びＤＭＦ１滴を３時間加熱還流した。この反応混合物を濃縮し３０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解し、氷冷下で、３−アミノ−２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン１．９７ｇ、トリエチルアミン１．１０ｇをそれぞれ滴下した。室温で３時間撹拌した後、この反応混合物を氷水に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、以下に記す中間体３６を２．４ｇ得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.38 (3H, t, J = 7.6 Hz), 3.94 (2H, q, J = 7.5 Hz), 7.78 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.47 (1H, s), 8.62 (1H, d, J = 9.3 Hz), 9.19 (1H, s), 10.15 (1H, s).

（５） 中間体３６ １．２ｇをクロロベンゼン１０ｍＬに加え、さらにローソン試薬１．７ｇを加え、１５０℃で８時間加熱した。室温に冷却後、メチル−ｔ−ブチルエーテルを加え、析出した固体を濾過で取り除いた。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、以下に記す中間体３７を０．４６ｇ得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.44 (3H, t, J = 7.5 Hz), 4.11 (2H, q, J = 7.5 Hz), 7.68 (1H, t, J = 4.2 Hz), 8.58 (2H, dd, J = 5.2, 3.2 Hz), 8.96 (1H, d, J = 1.4 Hz).

（６） 中間体３７ ３７０ｍｇ、炭酸カリウム１３８ｍｇ、及び１−メチル−２−ピロリドン３ｍＬの混合物に、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール６９ｍｇを加えた。室温で２時間撹拌した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水と食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過、濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本発明化合物５４１を１２２ｍｇ得た。

次に、本発明組成物の具体的な組成物例を下記の［表４ａ］〜［表４ｇ］に具体的に記す。
尚、［表４ａ］〜［表４ｇ］において、※の記号は本化合物1から本化合物1350のいずれか１種を表し、本活性成分は下記の[表３]にまとめたα１等の略号にて記載する。また、本発明組成物に含有される各成分の右側の〔 〕内に記載されている数字は本発明組成物における各成分の重量部を意味する。
即ち、[表４ａ]の第37行目に記載した本組成物a37とは、本化合物1から本化合物1350のいずれか１種を２．５重量部、α37（即ちイベルメクチン）を０．２重量部含有する組成物である。

［表３］
略号： 日本語名称 ｛英語名称｝
α1： アルベンダゾール｛Albendazole｝
α2： アンプロリウム｛Amprolium｝
α3： グルコン酸アンチモンナトリウム｛Antimon guluconate sodium｝
α4： アレコリン｛Arecoline｝
α5： アルセナマイド｛Arsenamide｝
α6： アトバコン｛Atovaquone｝
α7： ビチオノール｛Bithionol｝
α8： ビトスカナート｛Bitoscanate｝
α9： ブロムフェノホス｛Bromofenofos｝
α10： ブロモキサニド｛Bromoxanide｝
α11： ブロチアニド｛Brotianide｝
α12： ブナミジン｛Bunamidine｝
α13： ブタミゾール｛Butamisole｝
α14： カンベンダソール｛Cambendazole｝
α15： クリオキサニド｛Clioxanide｝
α16： クロナゼパム｛Clonazepam｝
α17： クロルスロン｛Clorsulon｝
α18： クロサンテル｛Closantel｝
α19： デルカンテル｛Derquantel｝
α20： ジクラズリル｛Diclazuril｝
α21： ジアンフェネチド｛Diamfenetide｝
α22： ジエチルカルバマジン｛Diethylcarbamazine｝
α23： クエン酸ジエチルカルバマジン｛Diethylcarbamazine citrate｝
α24： ジマデクチン｛Dimadectin｝
α25： ジミナゼンアセチュレート｛Diminazene aceturate｝
α26： ドラメクチン｛Doramectin｝
α27： エマメクチン｛Emamectin｝
α28： エモデプシド｛Emodepside｝
α29： エプリノメクチン｛Eprinomectin｝
α30： エプシプランテル｛Epsiprantel｝
α31： フェバンテル｛Febantel｝
α32： フェンベンダゾール｛Fenbendazole｝
α33： フルベンダゾール｛Flubendazole｝
α34： ヘキサクロロフェン｛Hexachlorophene｝
α35： イミドカルブ塩酸塩｛Imidocarb Hydrochloride｝
α36： ヨウ化ジチアザニン｛Iodide dithiazanine｝
α37： イベルメクチン｛Ivermectin｝
α38： ラチデクチン｛Latidectin｝
α39： レピメクチン｛Lepimectin｝
α40： レバミゾール｛Levamisole｝
α41： メベンダゾール｛Mebendazole｝
α42： メラルソミン｛Melarsomine｝
α43： メニクロフォラン｛Menichlopholan｝
α44： メチリジン｛Methyridine｝
α45： メトロニダゾール｛Metronidazole｝
α46： ミルベマイシン D｛Milbemycin D｝
α47： モネパンテル｛Monepantel｝
α48： モランテル｛Morantel｝
α49： モキシデクチン｛Moxidectin｝
α50： ニクロサミド｛Niclosamide｝
α51： ニリダゾール｛Niridazole｝
α52： ニタゾキサニド｛Nitazoxanide｝
α53： ニトロスカナート｛Nitroscanate｝
α54： ニトロキシイニル｛Nitroxynil｝
α55： ネマデクチン｛Nemadectin｝
α56： オルチプラズ｛Oltipraz｝
α57： オキサムニクイン｛Oxamniquine｝
α58： オキサンテル｛Oxantel｝
α59： オキシベンダゾール｛Oxibendazole｝
α60： オキフェンダゾール｛Oxfendazole｝
α61： オキシクロザニド｛Oxyclozanide｝
α62： パマキン｛Pamaquine｝
α63： パーベンダゾール｛Parbendazole｝
α64： パロモマイシン｛Paromomycin｝
α65： フェノチアジン｛Phenothiazine｝
α66： プラジカンテル｛Praziquantel｝
α67： ピペラジン｛Piperazine｝
α68： ポナズリル｛Ponazuril｝
α69： プリマキン｛Primaquine｝
α70： パモ酸ピランテル｛Pyrantel pamoate｝
α71： 酒石酸ピランテル｛Pyrantel tartrate｝
α72： ピリメタミン｛Pyrimethamine｝
α73： ラフォキサニド｛Rafoxanide｝
α74： ロニダゾ−ル｛Ronidazole｝
α75： セラメクチン｛Selamectin｝
α76： スルファジアジン｛Sulfadiazine｝
α77： スラミンナトリウム｛Suramin sodium｝
α78： テトラミゾール｛Tetramisole｝
α79： チアベンダゾール｛Thiabendazole｝
α80： チアセタルサミドナトリウム｛Thiacetarsamide sodium｝
α81： チニダゾール｛Tinidazole｝
α82： トルトラズリル｛Toltrazuril｝
α83： トリクラベンダゾール｛Triclabendazole｝
α84： フィプロニル｛fipronil｝
α85： ピリプロール｛pyriprole｝
α86： アフォキソラネル｛afoxolaner｝
α87： フルララネル｛fluralaner｝
α88： サロラネル｛sarolaner｝
α89： ロチラネル｛lotilaner｝
α90： エトフェンプロックス｛etofenprox｝
α91： フルメトリン｛flumethrin｝
α92： ペルメトリン｛permethrin｝
α93： フェノトリン｛phenothrin｝
α94： クロチアニジン｛clothianidin｝
α95： ジノテフラン｛dinotefuran｝
α96： イミダクロプリド｛imidacloprid｝
α97： ニテンピラム｛nitenpyram｝
α98： スピノサド｛spinosad｝
α99： メトプレン｛methoprene｝
α100： ピリプロキシフェン｛pyriproxyfen｝
α101： ルフェヌロン｛lufenuron｝
α102： ノバルロン｛novaluron｝
α103： インドキサカルブ｛indoxacarb｝
α104： メタフルミゾン｛metaflumizone｝
α105： アミトラズ｛amitraz｝

［表４ａ］
本組成物a1： ※〔2.5〕＋α1〔25〕。
本組成物a2： ※〔2.5〕＋α2〔50〕。
本組成物a3： ※〔2.5〕＋α3〔10〕。
本組成物a4： ※〔2.5〕＋α4〔2.5〕。
本組成物a5： ※〔2.5〕＋α5〔0.75〕。
本組成物a6： ※〔2.5〕＋α6〔14〕。
本組成物a7： ※〔2.5〕＋α7〔75〕。
本組成物a8： ※〔2.5〕＋α8〔5〕。
本組成物a9： ※〔2.5〕＋α9〔12〕。
本組成物a10： ※〔2.5〕＋α10〔5〕。
本組成物a11： ※〔2.5〕＋α11〔10〕。
本組成物a12： ※〔2.5〕＋α12〔50〕。
本組成物a13： ※〔2.5〕＋α13〔2.5〕。
本組成物a14： ※〔2.5〕＋α14〔10〕。
本組成物a15： ※〔2.5〕＋α15〔20〕。
本組成物a16： ※〔2.5〕＋α16〔0.5〕。
本組成物a17： ※〔2.5〕＋α17〔2〕。
本組成物a18： ※〔2.5〕＋α18〔10〕。
本組成物a19： ※〔2.5〕＋α19〔2〕。
本組成物a20： ※〔2.5〕＋α20〔1〕。
本組成物a21： ※〔2.5〕＋α21〔10〕。
本組成物a22： ※〔2.5〕＋α22〔6〕。
本組成物a23： ※〔2.5〕＋α23〔50〕。
本組成物a24： ※〔2.5〕＋α24〔1〕。
本組成物a25： ※〔2.5〕＋α25〔10〕。
本組成物a26： ※〔2.5〕＋α26〔1〕。
本組成物a27： ※〔2.5〕＋α27〔10〕。
本組成物a28： ※〔2.5〕＋α28〔3〕。
本組成物a29： ※〔2.5〕＋α29〔0.5〕。
本組成物a30： ※〔2.5〕＋α30〔5〕。
本組成物a31： ※〔2.5〕＋α31〔10〕。
本組成物a32： ※〔2.5〕＋α32〔25〕。
本組成物a33： ※〔2.5〕＋α33〔5〕。
本組成物a34： ※〔2.5〕＋α34〔5〕。
本組成物a35： ※〔2.5〕＋α35〔3〕。
本組成物a36： ※〔2.5〕＋α36〔10〕。
本組成物a37： ※〔2.5〕＋α37〔0.2〕。
本組成物a38： ※〔2.5〕＋α38〔5〕。
本組成物a39： ※〔2.5〕＋α39〔5〕。
本組成物a40： ※〔2.5〕＋α40〔8〕。
本組成物a41： ※〔2.5〕＋α41〔22〕。
本組成物a42： ※〔2.5〕＋α42〔2.5〕。
本組成物a43： ※〔2.5〕＋α43〔8〕。
本組成物a44： ※〔2.5〕＋α44〔100〕。
本組成物a45： ※〔2.5〕＋α45〔25〕。
本組成物a46： ※〔2.5〕＋α46〔0.5〕。
本組成物a47： ※〔2.5〕＋α47〔3.5〕。
本組成物a48： ※〔2.5〕＋α48〔10〕。
本組成物a49： ※〔2.5〕＋α49〔0.2〕。
本組成物a50： ※〔2.5〕＋α50〔50〕。
本組成物a51： ※〔2.5〕＋α51〔25〕。
本組成物a52： ※〔2.5〕＋α52〔7.5〕。
本組成物a53： ※〔2.5〕＋α53〔50〕。
本組成物a54： ※〔2.5〕＋α54〔20〕。
本組成物a55： ※〔2.5〕＋α55〔0.2〕。
本組成物a56： ※〔2.5〕＋α56〔25〕。
本組成物a57： ※〔2.5〕＋α57〔10〕。
本組成物a58： ※〔2.5〕＋α58〔20〕。
本組成物a59： ※〔2.5〕＋α59〔15〕。
本組成物a60： ※〔2.5〕＋α60〔7.5〕。
本組成物a61： ※〔2.5〕＋α61〔15〕。
本組成物a62： ※〔2.5〕＋α62〔0.5〕。
本組成物a63： ※〔2.5〕＋α63〔15〕。
本組成物a64： ※〔2.5〕＋α64〔25〕。
本組成物a65： ※〔2.5〕＋α65〔0.5〕。
本組成物a66： ※〔2.5〕＋α66〔20〕。
本組成物a67： ※〔2.5〕＋α67〔40〕。
本組成物a68： ※〔2.5〕＋α68〔5〕。
本組成物a69： ※〔2.5〕＋α69〔0.5〕。
本組成物a70： ※〔2.5〕＋α70〔12〕。
本組成物a71： ※〔2.5〕＋α71〔25〕。
本組成物a72： ※〔2.5〕＋α72〔0.25〕。
本組成物a73： ※〔2.5〕＋α73〔12〕。
本組成物a74： ※〔2.5〕＋α74〔5〕。
本組成物a75： ※〔2.5〕＋α75〔6〕。
本組成物a76： ※〔2.5〕＋α76〔25〕。
本組成物a77： ※〔2.5〕＋α77〔30〕。
本組成物a78： ※〔2.5〕＋α78〔15〕。
本組成物a79： ※〔2.5〕＋α79〔25〕。
本組成物a80： ※〔2.5〕＋α80〔2.5〕。
本組成物a81： ※〔2.5〕＋α81〔15〕。
本組成物a82： ※〔2.5〕＋α82〔20〕。
本組成物a83： ※〔2.5〕＋α83〔12〕。
本組成物a84： ※〔2.5〕＋α84〔7〕。
本組成物a85： ※〔2.5〕＋α85〔12.5〕。
本組成物a86： ※〔2.5〕＋α86〔2.5〕。
本組成物a87： ※〔2.5〕＋α87〔25〕。
本組成物a88： ※〔2.5〕＋α88〔2〕。
本組成物a89： ※〔2.5〕＋α89〔50〕。
本組成物a90： ※〔2.5〕＋α90〔50〕。
本組成物a91： ※〔2.5〕＋α91〔50〕。
本組成物a92： ※〔2.5〕＋α92〔50〕。
本組成物a93： ※〔2.5〕＋α93〔50〕。
本組成物a94： ※〔2.5〕＋α94〔10〕。
本組成物a95： ※〔2.5〕＋α95〔16〕。
本組成物a96： ※〔2.5〕＋α96〔10〕。
本組成物a97： ※〔2.5〕＋α97〔1〕。
本組成物a98： ※〔2.5〕＋α98〔30〕。
本組成物a99： ※〔2.5〕＋α99〔6〕。
本組成物a100： ※〔2.5〕＋α100〔1〕。
本組成物a101： ※〔2.5〕＋α101〔10〕。
本組成物a102： ※〔2.5〕＋α102〔10〕。
本組成物a103： ※〔2.5〕＋α103〔15〕。
本組成物a104： ※〔2.5〕＋α104〔22〕。
本組成物a105： ※〔2.5〕＋α105〔4〕。
本組成物a106： ※〔2.5〕＋α〔1〕。
本組成物a101： ※〔2.5〕＋α101〔10〕。
本組成物a102： ※〔2.5〕＋α102〔10〕。
本組成物a103： ※〔2.5〕＋α37〔0.2〕＋α66〔20〕。
本組成物a104： ※〔2.5〕＋α46〔0.5〕＋α66〔20〕。
本組成物a105： ※〔2.5〕＋α49〔0.2〕＋α66〔20〕。
本組成物a106： ※〔2.5〕＋α75〔6〕＋α66〔20〕。
本組成物a107： ※〔2.5〕＋α37〔0.2〕＋α100〔1〕。
本組成物a108： ※〔2.5〕＋α46〔0.5〕＋α100〔1〕。
本組成物a109： ※〔2.5〕＋α49〔0.2〕＋α100〔1〕。
本組成物a110： ※〔2.5〕＋α75〔6〕＋α100〔1〕。
本組成物a111： ※〔2.5〕＋α90〔50〕＋α100〔1〕。
本組成物a112： ※〔2.5〕＋α91〔50〕＋α100〔1〕。
本組成物a113： ※〔2.5〕＋α92〔50〕＋α100〔1〕。
本組成物a114： ※〔2.5〕＋α37〔0.2〕＋α90〔50〕＋α100〔1〕。
本組成物a115： ※〔2.5〕＋α46〔0.5〕＋α90〔50〕＋α100〔1〕。
本組成物a116： ※〔2.5〕＋α49〔0.2〕＋α90〔50〕＋α100〔1〕。
本組成物a117： ※〔2.5〕＋α75〔6〕＋α90〔50〕＋α100〔1〕。
本組成物a118： ※〔2.5〕＋α37〔0.2〕＋α91〔50〕＋α100〔1〕。
本組成物a119： ※〔2.5〕＋α46〔0.5〕＋α91〔50〕＋α100〔1〕。
本組成物a120： ※〔2.5〕＋α49〔0.2〕＋α91〔50〕＋α100〔1〕。
本組成物a121： ※〔2.5〕＋α75〔6〕＋α91〔50〕＋α100〔1〕。
本組成物a122： ※〔2.5〕＋α37〔0.2〕＋α92〔50〕＋α100〔1〕。
本組成物a123： ※〔2.5〕＋α46〔0.5〕＋α92〔50〕＋α100〔1〕。
本組成物a124： ※〔2.5〕＋α49〔0.2〕＋α92〔50〕＋α100〔1〕。
本組成物a125： ※〔2.5〕＋α75〔6〕＋α92〔50〕＋α100〔1〕。

［表４ｂ］
本組成物b1： ※〔25〕＋α37〔0.5〕。
本組成物b2： ※〔25〕＋α46〔1〕。
本組成物b3： ※〔25〕＋α49〔0.8〕。
本組成物b4： ※〔25〕＋α75〔10〕。
本組成物b5： ※〔25〕＋α90〔100〕。
本組成物b6： ※〔25〕＋α91〔100〕。
本組成物b7： ※〔25〕＋α92〔100〕
本組成物b8： ※〔25〕＋α100〔3〕。
本組成物b9： ※〔25〕＋α37〔0.5〕＋α100〔3〕。
本組成物b10： ※〔25〕＋α46〔1〕＋α100〔3〕。
本組成物b11： ※〔25〕＋α49〔0.8〕＋α100〔3〕。
本組成物b12： ※〔25〕＋α75〔10〕＋α100〔3〕。
本組成物b13： ※〔25〕＋α90〔100〕＋α100〔3〕。
本組成物b14： ※〔25〕＋α91〔100〕＋α100〔3〕。
本組成物b15： ※〔25〕＋α92〔100〕＋α100〔3〕。
本組成物b16： ※〔25〕＋α37〔0.5〕＋α90〔100〕＋α100〔3〕。
本組成物b17： ※〔25〕＋α46〔1〕＋α90〔100〕＋α100〔3〕。
本組成物b18： ※〔25〕＋α49〔0.8〕＋α90〔100〕＋α100〔3〕。
本組成物b19： ※〔25〕＋α75〔10〕＋α90〔100〕＋α100〔3〕。
本組成物b20： ※〔25〕＋α37〔0.5〕＋α91〔100〕＋α100〔3〕。
本組成物b21： ※〔25〕＋α46〔1〕＋α91〔100〕＋α100〔3〕。
本組成物b22： ※〔25〕＋α49〔0.8〕＋α91〔100〕＋α100〔3〕。
本組成物b23： ※〔25〕＋α75〔10〕＋α91〔100〕＋α100〔3〕。
本組成物b24： ※〔25〕＋α37〔0.5〕＋α92〔100〕＋α100〔3〕。
本組成物b25： ※〔25〕＋α46〔1〕＋α92〔100〕＋α100〔3〕。
本組成物b26： ※〔25〕＋α49〔0.8〕＋α92〔100〕＋α100〔3〕。
本組成物b27： ※〔25〕＋α75〔10〕＋α92〔100〕＋α100〔3〕。

本組成物a1〜a125のいずれかを総称して、本組成物aと記す。

本組成物b1〜b27のいずれかを総称して、本組成物bと記す。

次に、本発明組成物の製剤例を示す。
製剤例１
本化合物を１０部含有する本組成物aまたは本組成物bのうちいずれか１種と、ホワイトカーボン及びポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩の混合物（重量割合１：１）３５部とに、水を加えて全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル製剤を得る。

製剤例２
本化合物を１０部含有する本組成物aまたは本組成物bのうちいずれか１種と、ソルビタントリオレエート１．５部及びポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々のフロアブル製剤を得る。

製剤例３
本化合物を１０部含有する本組成物aまたは本組成物bのうちいずれか１種と、リグニンスルホン酸カルシウム３部と、ラウリル硫酸ナトリウム２部とに、合成含水酸化珪素を加えて全量を１００部とし、よく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。

製剤例４
本化合物を１０部含有する本組成物aまたは本組成物bのうちいずれか１種と、合成含水酸化珪素微粉末１部と、リグニンスルホン酸カルシウム２部と、ベントナイト３０部とに、カオリンクレーを加えて全量を１００部とし、混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例５
本化合物を１０部含有する本組成物aまたは本組成物bのうちいずれか１種と、タルク１０部とに、カオリンクレーを加えて全量を１００部とし、よく粉砕混合することにより粉剤を得る。

製剤例６
本化合物を１０部含有する本組成物aまたは本組成物bのうちいずれか１種と、ホワイトカーボン及びポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩の混合物（重量割合１：１）１５部とに、水を加えて全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル製剤を得る。

製剤例７
本化合物を５部含有する本組成物aまたは本組成物bのうちいずれか１種に、ジエチレングリコールモノエチルエーテルを加えて全量を１００部とし、液剤Ａを得る。

製剤例８
本化合物を５部含有する本組成物aまたは本組成物bのうちいずれか１種に、N-オクチルピロリドン５部、およびN-メチルピロリドンを加えて全量を１００部とし、液剤Ｂを得る。

製剤例９
本化合物を０．５部含有する本組成物aまたは本組成物bのうちいずれか１種に、ジメチルホルムアミドを７部、およびマクロゴール４００を加えて全量を１００部とし、液剤Ｃを得る。

製剤例１０
本化合物を０．５部含有する本組成物aまたは本組成物bのうちいずれか１種に、ジメチルホルムアミドを７部、および炭酸プロピレンを加えて全量を１００部とし、液剤Ｄを得る。

製剤例１１
本化合物を２０部含有する本組成物aまたは本組成物bのうちいずれか１種に、コーンスターチ２０部、フレーバー４．５部、アスパルテーム０．５部、ステアリン酸マグネシウム２部、マクロゴール３３５０ ５部、グリセリン５部、ラウリル硫酸ナトリウム５部、パモ塩酸１部、大豆油６部、およびスクロースを加えて全量を１００部とし、錠剤Ａを得る。

製剤例１２
本化合物を１０部含有する本組成物aまたは本組成物bのうちいずれか１種に、マクロゴール４００ ６部、マクロゴール４０００ ２０部、マクロゴール１５ヒドロキシステアリン酸２部、グリセリン４部、ポビドン５部、大豆タンパク５部、中鎖脂肪酸トリグリセリド１３部、フレーバー１０部、およびコーンスターチを加えて全量を１００部とし、トリート状チュアブル製剤Ａを得る。

製剤例１３
本化合物を１０部含有する本組成物aまたは本組成物bのうちいずれか１種に、リン酸トリエチル１０部、アジピン酸ジイソデシル15部、イソステアリン酸２．３部、エルカ酸2.5部、エポキシ化大豆油２．３部、バリウム／亜鉛系液状安定剤１．１部を常温で混合、撹拌し、均一な混合液を作製する。次に約１７０℃に保った混練機にステアリン酸バリウム０．２部およ塩化ビニル樹脂を合計１００部となるよう投入し、これらを混練しながら上記混合液を徐々に添加していき、その後３分間にわたりさらに混練して樹脂組成物Ａを得る。

製剤例１４
樹脂組成物Ａを約１８０℃に保ったプレス機でシート状に成型し、得たシート状成型物をシートペレッタイザーでペレット化する。得たペレットを成形温度１８０℃で射出成形することにより、動物用首輪形状の成形品（首輪製剤Ａ）を得る。

製剤例１５
本化合物を０．１部含有する本組成物aまたは本組成物bのうちいずれか１種に、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム（純度２５％、水バランス）４０部、ラウリン酸アミドプロピルベタイン５部、ヤシ油脂肪酸シエタノールアミド５部、カルボキシビニルポリマー０．５部、および精製水を加えて全量を１００部とし、適宜混合してシャンプー製剤Ａを得る

製剤例１６
本化合物を７．５部含有する本組成物aまたは本組成物bのうちいずれか１種に、低置換ヒドロキシプロピルセルロース15部を加えて混合し、混合粉末を得る。Ｄｏｗ ｃｏｒｎｉｎｇ製ＳＩＬＡＳＴＩＣ Ｑ７−４７５０のシリコーンＡ成分３５部と同シリコーンＢ成分を十分に混合し、速やかに上記混合粉末を加え練合する。その後二本ロールで伸展し、４０℃で１日硬化させ、シート製剤を得る。得られたシート製剤を適宜裁断し、インプラント製剤Ａを得る。

以下、本発明の効果を試験例にて示す。

試験例１
製剤例７で得られた液剤Ａをイヌに滴下投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。イヌに滴下投与した製剤に抗寄生虫薬が含まれている場合は、その抗寄生虫薬が防除効果をもつ寄生虫に対して高い防除効果を得ることができる。

試験例２
製剤例１２で得られたチュアブル製剤Ａをイヌに経口投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。イヌに経口投与した製剤に抗寄生虫薬が含まれている場合は、その抗寄生虫薬が防除効果をもつ寄生虫に対して高い防除効果を得ることができる。

試験例３
製剤例９で得られた液剤Ｃを濾過滅菌してイヌに皮下注射投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。イヌに皮下注射投与した製剤に抗寄生虫薬が含まれている場合は、その抗寄生虫薬が防除効果をもつ寄生虫に対して高い防除効果を得ることができる。

試験例４
製剤例１４で得られた首輪製剤Ａをイヌの首に装着することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。装着した首輪製剤に抗寄生虫薬が含まれている場合は、その抗寄生虫薬が防除効果をもつ寄生虫に対して高い防除効果を得ることができる。

試験例５
製剤例１５で得られたシャンプー製剤Ａでイヌの皮膚を洗浄することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。シャンプー製剤に抗寄生虫薬が含まれている場合は、その抗寄生虫薬が防除効果をもつ寄生虫に対して高い防除効果を得ることができる。

試験例６
製剤例１６で得られたインプラント製剤Ａをイヌの皮下に埋め込むことによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。インプラント製剤に抗寄生虫薬が含まれている場合は、その抗寄生虫薬が防除効果をもつ寄生虫に対して高い防除効果を得ることができる。

試験例７
製剤例７で得られた液剤Ａをネコに滴下投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。イヌに滴下投与した製剤に抗寄生虫薬が含まれている場合は、その抗寄生虫薬が防除効果をもつ寄生虫に対して高い防除効果を得ることができる。

試験例８
製剤例１２で得られたチュアブル製剤Ａをネコに経口投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。経口投与した製剤に抗寄生虫薬が含まれている場合は、その抗寄生虫薬が防除効果をもつ寄生虫に対して高い防除効果を得ることができる。

試験例９
製剤例９で得られた液剤Ｃをろ過滅菌してネコに皮下注射投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。皮下注射投与した製剤に抗寄生虫薬が含まれている場合は、その抗寄生虫薬が防除効果をもつ寄生虫に対して高い防除効果を得ることができる。

試験例１０
製剤例１４で得られた首輪製剤Ａをネコの首に装着することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。装着した首輪製剤に抗寄生虫薬が含まれている場合は、その抗寄生虫薬が防除効果をもつ寄生虫に対して高い防除効果を得ることができる。

試験例１１
製剤例１５で得られたシャンプー製剤Ａでネコの皮膚を洗浄することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。シャンプー製剤に抗寄生虫薬が含まれている場合は、その抗寄生虫薬が防除効果をもつ寄生虫に対して高い防除効果を得ることができる。

試験例１２
製剤例１６で得られたインプラント製剤Ａをネコの皮下に埋め込むことによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。インプラント製剤に抗寄生虫薬が含まれている場合は、その抗寄生虫薬が防除効果をもつ寄生虫に対して高い防除効果を得ることができる。

次に、参考までに本化合物の有害生物防除効力を参考試験例により示す。
尚、参考試験例における本化合物を含有する製剤は、以下の参考製剤例により得られる製剤である。

参考製剤例
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本化合物1〜1350のいずれか１種 １０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得た。

参考試験例１
参考製剤例により得られた本化合物3、9、12、30、57、81、159、892、894、1135、1162、1137、1149、1297、1306、1299、1308、244及び541の各々の製剤を、各々有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本化合物の試験用薬液を用いた処理区はいずれも、死虫率１００％を示した。

参考試験例２
参考製剤例により得られた本化合物3、9、12、30、57、81、159、892、894、1135、1162、1138、1137、1164、1149、1297、1306、1299、1308、244、379及び541の各々の製剤を、各々有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死亡虫数を数え、死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本化合物の試験用薬液を用いた処理区はいずれも、死虫率９５％以上を示した。

参考試験例３
本化合物3、12、93および1297の各々の試料２ｍｇをスクリュー管（マルエム Ｎｏ．５；２７×５５ｍｍ）に量り取り、アセトン０．２ｍＬを加えて蓋をし溶解した。スクリュー管を回転・反転させ内壁全体に均一になるよう薬液をコーティングし、蓋を取り約２時間風乾させた後、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）未吸血若ダニ１群５頭を放し蓋をした。２日後に死亡虫数を数え、次式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝１００×（死亡虫数／供試虫数）
その結果、本化合物の試験用薬液を用いた処理区は、死虫率６０％以上を示した。

参考試験例４
本化合物3、9、12、18、57、93、156、666、1297、1299、1308および244の各々の１．６ｍｇを２ｍLメスフラスコに秤量し、ジメチルホルムアミド１３８．４ｍｇで溶かし、さらにコーン油にて２ｍLまでメスアップし試験用薬液を調整した。
該試験用薬液の投与前日に、マウスに供試ダニ（フタトゲチマダニ、若ダニ）３０頭を接種した。滴下処理前に、非寄生ダニを除去した。
該マウスに、上記試験用薬液を胃ゾンデを用いて１５０μＬ経口投与した。また、対照群にはジメチルホルムアミドとコーン油の混合溶液のみを１５０μＬ投与した。１群あたり３反復実施した。経口投与２日後に供試ダニの致死数を調査し、以下の計算式で駆除率を算出した。
駆除率（％）＝（対照群の平均寄生数−試験群の平均寄生数）/対照群の平均寄生数×１００
その結果、本化合物の試験用薬剤を用いた処理区は、死虫率５０％以上を示した。

式（Ｉ）で示される縮合複素環化合物と、抗寄生虫薬、殺虫・殺ダニ剤、およびその他の動物用医薬活性成分からなる群から選ばれる１種以上の有害生物防除活性成分とを含有する組成物は、優れた防除効力を有する。

Claims (3)

1. 式（１）：
   

   

   ［式中、
   Ｒ^１は、水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^２、ＮＲ^３Ｒ^４、ニトロ基又はシアノ基を表し、
   Ｒ^２は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
   Ｒ^３およびＲ^４は同一または相異なり、水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
   Ｒ^５は、ＣＦ_３、Ｃ_２Ｆ_５又はＳ（Ｏ）_ｐＣＦ_３を表し、
   Ｒ^６は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基又はシクロプロピル基を表し、
   Ｘは、ＣＨ又はＮを表し、
   Ｙは、ＮＨ、ＮＣＨ_３、Ｏ又はＳを表し、
   ｎは０、１又は２を表し、
   ｍは０、１又は２を表し、
   ｐは０、１又は２を表す。］
   で示される縮合複素環化合物と、下記群Ａ、群Ｂおよび群Ｃからなる群より選ばれる１種以上の有害生物防除活性成分とを含有する有害生物防除組成物、
   群Ａ；抗寄生虫薬
   群Ｂ；殺虫・殺ダニ剤
   群Ｃ；その他の動物用医薬活性成分。
2. 請求項１に記載の有害生物防除組成物の有効量を、動物又は動物の生息場所に施用する工程を含む、有害生物防除方法。
3. 請求項１に記載の有害生物防除組成物の有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を含む、有害生物防除方法。