EA009699B1

EA009699B1 - Тиазолилбифениламиды, способ их получения и их применение для борьбы с нежелательными микроорганизмами

Info

Publication number: EA009699B1
Application number: EA200500440A
Authority: EA
Inventors: Ральф Дункель; Ханс-Людвиг Эльбе; Хайко Рик; Ульрике Вахендорфф-Нойманн; Карл-Хайнц Кук
Original assignee: Байер Кропсайенс Аг
Priority date: 2002-10-09
Filing date: 2003-09-26
Publication date: 2008-02-28
Also published as: CN100448855C; EP1551816B1; CN1688558A; UA81924C2; JP4578975B2; ATE464300T1; WO2004035555A1; ZA200502776B; US7868179B2; EA200500440A1; DE50312626D1; PL376116A1; KR20050056205A; JP2010195816A; EP1551816A1; ES2341239T3; BR0315153B1; CA2501383A1; US20100029730A1; IL167416A

Abstract

Описаны новые тиазолилбифениламиды формулы (I)где R, R, R, R, Rи Rимеют значения, приведенные в описании, способы получения этих веществ и их применение для борьбы с нежелательными микроорганизмами.

Description

Данное изобретение относится к амидным соединениям с биологической активностью, в частности к тиазолилбифениламидам, способу их получения и к их применению для борьбы с нежелательными микроорганизмами.

Известно, что амидные соединения, в частности карбоксанилиды, обладают фунгицидными свойствами (см., например, ЕР 0545099). Описанные там вещества обладают хорошей эффективностью, однако в некоторых случаях при малых применяемых количествах она недостаточна.

Задачей изобретения является расширение ассортимента амидных соединений с биологической активностью.

Поставленная задача решается предлагаемыми тиазолилбифениламидами формулы (I)

где К¹ означает водород, галоид, (С₁-С₆)-алкил,

К² означает водород, галоид,

К³ означает водород, галоид,

К⁴ означает (С1-С8)-алкил, группу -СОК⁵, где К⁵ означает (С1-С₈)-алкил, (С₁-С₈)-алкоксигруппу или 4-(дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-2-ил.

Тиазолилбифениламиды формулы (I) можно получить путем взаимодействия тиазолилбифениламидов формулы (II)

(II) где К¹, К² и К³ имеют значения, приведенные выше, подвергают взаимодействию с галогенидом формулы (III)

где К⁴ имеет значения, приведенные выше, и

X означает хлор, бром или йод, в присутствии основания и в присутствии разбавителя.

Новые тиазолилбифениламиды формулы (I) обладают очень хорошими микробицидными свойствами и могут быть применены для борьбы с нежелательными микроорганизмами, в частности грибками, как при защите растений, так и при защите материалов.

В первую группу предпочтительных триазолилбифениламидов формулы (I) входят соединения, у которых

К¹ означает водород, фтор, хлор, бром, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или третбутил,

К² означает водород, фтор, хлор, бром,

К³ означает водород, фтор, хлор или бром,

К⁴ означает (С1-С6)-алкил или группу -СОК⁵, где К⁵ означает (С1-С₆)-алкил, (С₁-С₄)-алкоксигруппу или 4-(дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-2-ил.

Во вторую группу предпочтительных триазолилбифениламидов формулы (I) входят соединения, у которых

К¹ означает водород, фтор, хлор, бром, метил, К² означает водород, фтор, хлор, бром,

Р³ означает водород, фтор, хлор, бром,

К⁴ означает метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор или трет-бутил, пентил, гексил или группу -СОК⁵, где К⁵ означает метил, этил, н- или изопропил, трет-бутил, метокси-, этокси-, трет-бутоксигруппу или 4-(дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-2-ил.

В третью группу предпочтительных триазолилбифениламидов формулы (I) входят соединения, у которых каждый из радикалов К¹, К² и К³ означает водород.

В четвертую группу предпочтительных триазолилбифениламидов формулы (I) входят соединения, у которых К¹ и К³ каждый означает водород, К² имеет вышеуказанные значения.

В пятую группу предпочтительных триазолилбифениламидов формулы (I) входят соединения, у которых К³ означает водород, а К¹ и К² независимо один от другого имеют вышеуказанное значение.

В шестую группу предпочтительных триазолилбифениламидов формулы (I) входят соединения, у которых К² означает водород, а К¹ и К³ независимо один от другого имеют вышеуказанное значение.

- 1 009699

В седьмую группу предпочтительных триазолилбифениламидов формулы (I) входят соединения, у которых В⁴ означает группу -СОК.⁵ и К⁵ означает 4-(дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-2-ил.

В восьмую группу предпочтительных триазолилбифениламидов формулы (I) входят соединения, у которых К⁴ означает группу -СОК⁵ и К⁵ означает метил, этил, предпочтительно, метил.

В девятую группу предпочтительных триазолилбифениламидов формулы (I) входят соединения, у которых К⁴ означает метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, предпочтительно метил или изопропил.

Если в качестве исходных веществ использовать Ы-(4'-бром-1,1'-бифенил-2-ил)-4-(дифторметил)-2метил-1,3-тиазол-5-карбоксамид и ацетилхлорид, то протекание способа, согласно изобретению, можно представить в виде следующего уравнения реакции:

Вг вг

Используемые при осуществлении способа, согласно изобретению, в качестве исходных веществ тиазолилдифениламиды описываются в общем виде формулой (II). В этой формуле радикалы К¹, К² и К³имеют те же значения, что и соответствующие радикалы формулы (I).

Тиазолилдифениламиды формулы (II) описаны в ΌΕ-Ά 102 04 391. Их получают при взаимодейст вии

а) галогенида дифторметилтиазолилкарбоновой кислоты формулы (IV)

где X¹ означает галоид, с производными анилина формулы (V)

где К¹, К² и К³ имеют значения, приведенные выше, при необходимости в присутствии средства, связывающего кислоту (например, триэтиламина), и, при необходимости, в присутствии разбавителя (например, тетрагидрофурана), или при взаимодействии

где X² означает бром или йод, с производными борной кислоты формулы (VII)

где К¹, К² и К³ имеют значения, приведенные выше,

О¹ и О² означают каждый водород или вместе означают тетраметилэтилен, в присутствии катализатора (например, 1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроценпалладий (II) хлорида), при необходимости, в присутствии средства, связывающего кислоту (например, ацетата калия), и, при необходимости, в присутствии разбавителя (например, диметилсульфоксида), или при взаимодействии

с) производных тиазолилбифениламид-борной кислоты формулы (VIII)

- 2 009699

О'' о (VIII) , где С³ и С⁴ означают водород или вместе означают тетраметилэтилен, с галоидированными производными бензола формулы (IX)

X³ означает бром, йод или трифторметилсульфонилоксигруппу, в присутствии катализатора (например, 1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроценпалладий(11)хлорида), при необходимости, в присутствии средства, связывающего кислоту (например, ацетата калия), и, при необходимости, в присутствии разбавителя (например, диметилсульфоксида).

Используемые в качестве исходных веществ при осуществлении способа а), согласно изобретению, галогениды дифторметилтиазолилкарбоновой кислоты описываются в общем виде формулой (IV). В этой формуле (IV) X¹ предпочтительно означает хлор.

Галогениды дифторметилтиазолилкарбоновой кислоты формулы (IV) известны и/или могут быть получены по известным способам (см., например, ЕР 0276177).

Другие используемые при осуществлении способа а), согласно изобретению, исходные вещества анилины описываются в общем виде формулой (V). В этой формуле (V) радикалы К¹, К² и К³ имеют предпочтительно такие значения, которые в связи с описанием веществ формулы (I), согласно изобретению, указаны для этих радикалов как предпочтительные.

Производные анилина формулы (V) известны и/или могут быть получены по известным методам (см., например, Ви11. Когеап СНет. 8ос. 2000, 21, 165-166; СНет. Рйатт. Ви11. 1992, 40, 240-4; ΙΡ 09132567).

Дифторметилтиазолилкарбоксгалоиданилиды, используемые в качестве исходных веществ для осуществления способа Ь), согласно изобретению, описываются в общем виде формулой (VI). В этой формуле (VI) X² предпочтительно означает бром или йод.

Дифторметилтиазолилкарбоксгалоиданилиды формулы (VI) получают при взаимодействии

б) галогенида дифторметилтиазолилкарбоновой кислоты формулы (IV)

сн₃ (IV), где X¹ означает галоид, с 2-броманилином или с 2-йоданилином.

Галогениды дифторметилтиазолилкарбоновой кислоты формулы (IV), используемые в качестве исходных веществ для осуществления способа б) согласно изобретению, уже описаны выше в связи со способом а) согласно изобретению.

Другие исходные вещества, используемые при осуществлении способа б) согласно изобретению, 2броманилин и 2-йоданилин являются известными реактивами, используемыми при синтезе.

Другие вещества, используемые при осуществлени способа Ь) согласно изобретению, в качестве исходных веществ - производные борной кислоты описываются в общем виде формулой (VII). В этой формуле (VII) радикалы К¹, К² и К³ имеют предпочтительно такие значения, которые в связи с описанием веществ формулы (I) согласно изобретению, указаны для этих радикалов как предпочтительные С¹ и С² предпочтительно каждый означают водород или вместе означают тетраметилэтилен.

Производные борной кислоты формулы (VII) являются известными химическими реактивами для синтеза. Их можно также получить непосредственно перед реакцией из галоидированных производных бензола и эфиров борной кислоты и без обработки подвергнуть дальнейшему превращению (смотри также примеры получения).

Производные тиазолилбифениламидборной кислоты, используемые в качестве исходных веществ для осуществления способа с) согласно изобретению, в общем виде описываются формулой (VIII). В этой формуле (VIII) С³ и С⁴ предпочтительно каждый означают водород или вместе означают тетраметилэтилен.

Производные тиазолилбифениламидборной кислоты формулы (VIII) можно получить, если подвергнуть взаимодействию

- 3 009699

е) галогенид дифторметилтиазолилкарбоновой кислоты формулы (IV)

где X¹ означает галоид, с производным анилинборной кислоты формулы (X)

где С³ и С⁴ имеют значения, приведенные выше, при необходимости, в присутствии средства, связывающего кислоту, и, при необходимости, в присутствии разбавителя.

Галогениды дифторметилтиазолилкарбоновой кислоты формулы (IV), используемые в качестве исходных веществ для осуществления способа е), согласно изобретению, уже описаны выше при описании способа а), согласно изобретению.

Другие используемые при осуществлении способа е), согласно изобретению, исходные вещества производные анилинборной кислоты описываются в общем виде формулой (X). В этой формуле (X) С³ и 4

С предпочтительно каждый означают водород или вместе означают тетраметилэтилен.

Производные анилинборной кислоты формулы (X), используемые при осуществлении способа е), согласно изобретению, являются известными реактивами для синтеза.

Другие исходные вещества, используемые при осуществлении реакции с) согласно изобретению, галоидированные производные бензола описываются в общем виде формулой (IX). В этой формуле (IX) радикалы К¹, В² и В³ имеют предпочтительно такие значения, которые в связи с описанием веществ формулы (I) согласно изобретению указаны для этих радикалов как предпочтительные. X³ предпочтительно означает бром, йод или трифторметилсульфонилоксигруппу.

Галогениды, необходимые, кроме того, в качестве исходных веществ для осуществления способа (А), согласно изобретению описываются в общем виде формулой (III). В этой формуле радикал В⁴ имеет предпочтительно такие значения, которые в связи с описанием веществ формулы (I) согласно изобретению указаны для этого радикала как предпочтительные. X предпочтительно означает хлор или бром.

Галогениды формулы (III) являются известными химическими реактивами для синтеза.

где X¹ означает галоид, с 2-броманилином или с 2-йоданилином.

Другие вещества, используемые при осуществлении способа Ь) согласно изобретению, в качестве исходных веществ - производные борной кислоты описываются в общем виде формулой (VII). В этой формуле (VII) радикалы В¹, В², В³, В⁴ и В⁵ имеют предпочтительно, более предпочтительно, соответственно, наиболее предпочтительно такие значения, которые в связи с описанием веществ формулы (I), согласно изобретению, указаны для этих радикалов как предпочтительные, более предпочтительные, соответственно, наиболее предпочтительные. С¹ и С² предпочтительно каждый означают водород или вместе означают тетраметилэтилен.

Производные тиазолилбифениламидборной кислоты, используемые в качестве исходных веществ для осуществления способа с), согласно изобретению, в общем виде описываются формулой (VIII). В этой формуле (VIII) С³ и С⁴ предпочтительно каждый означают водород или вместе означают тетраметилэтилен.

- 4 009699

Производные тиазолилбифениламидборной кислоты формулы (VIII) можно получить, если под-

Галогениды дифторметилтиазолилкарбоновой кислоты формулы (IV), используемые в качестве исходных веществ для осуществления способа е) согласно изобретению, уже описаны выше при описании способа а) согласно изобретению.

Другие используемые при осуществлении способа е) согласно изобретению, исходные вещества производные анилинборной кислоты описываются в общем виде формулой (X). В этой формуле (X) С³ и 4

Другие исходные вещества, используемые при осуществлении реакции с), согласно изобретению, галоидированные производные бензола описываются в общем виде формулой (IX). В этой формуле (IX) радикалы Я¹, Я², Я³, Я⁴ и Я⁵ имеют предпочтительно, более предпочтительно, соответственно, наиболее предпочтительно такие значения, которые в связи с описанием веществ формулы (I), согласно изобретению, указаны для этих радикалов как предпочтительные, более предпочтительные, соответственно наиболее предпочтительные. X³ предпочтительно означает бром, йод или трифторметилсульфонилокси группу.

Галогениды, необходимые, кроме того, в качестве исходных веществ для осуществления способа (А) согласно изобретению, описываются в общем виде формулой (III). В этой формуле радикал Я⁶ имеет предпочтительно, более предпочтительно, соответственно, наиболее предпочтительно такие значения, которые в связи с описанием веществ формулы (I) согласно изобретению указаны для этого радикала как предпочтительные, более предпочтительные, соответственно, наиболее предпочтительные. X предпочтительно означает хлор или бром.

В качестве разбавителя для осуществления способа (А), согласно изобретению, имеют в виду все инертные органические растворители. Сюда относятся предпочтительно алифатические, алициклические или ароматические углеводороды, например, петролейный эфир, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол или декалин; галоидированные углеводороды, например, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, дихлорэтан или трихлорэтан; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, метил-трет-амиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан, 1,2-диэтоксиэтан или анизол, или амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид, Ν-метилформанилид, Ν-метилпирролидон или триамид гексаметил-фосфорной кислоты.

Способ (А) согласно изобретению осуществляют при необходимости в присутствии подходящего акцептора кислоты. В качестве таковых имеют в виду все обычные неорганические и органические основания. К ним предпочтительно относятся гидриды, гидроокиси, амиды, алкоголяты, ацетаты, карбонаты или гидрокарбонаты щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как, например, гидрид натрия, амид натрия, метилат натрия, этилат натрия, трет-бутилат калия, гидроокись натрия, гидроокись калия, гидроокись аммония, ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция, ацетат аммония, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат калия, гидрокарбонат натрия или карбонат цезия, а также третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, трибутиламин, Ν,Ν-диметиланилин, Ν,Ν-диметилбензиламин, пиридин, Ν-метилпиперидин, Ν-метилморфолин, Ν,Ν-диметиламинопиридин, диазабициклооктан (ДАБЦО), диазабициклононен (ДБН) или диазабициклоундецен (ДБУ).

- 5 009699

Температуру реакции при осуществлении способа (А), согласно изобретению, можно варьировать в широком интервале. Как правило, работают при температуре от 0 до 150°С, предпочтительно при температуре от 20 до 110°С.

Для осуществления способа (А), согласно изобретению, при получении соединений формулы (I) берут на один моль тиазолилбифениламида формулы (II), как правило от 0,2 до 5 моль, предпочтительно от 0,5 до 2 моль галогенида формулы (III).

В качестве разбавителя при осуществлении способов а), ά) или е) согласно изобретению имеют в виду все органические растворители. К ним относятся предпочтительно алифатические, алициклические или ароматические углеводороды, например, петролейный эфир, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол или декалин; галоидированные углеводороды, например, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, дихлорэтан или трихлорэтан; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, метил-трет-амиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан, 1,2-диэтоксиэтан или анизол, или амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид, Ν-метилформанилид, Ν-метилпирролидон или триамид гексаметилфосфорной кислоты.

Способы а), ά) или е) согласно изобретению, осуществляют при необходимости в присутствии подходящего акцептора кислоты. В качестве таковых пригодны все обычные неорганические и органические основания. К ним предпочтительно относятся гидриды, гидроокиси, амиды, алкоголяты, ацетаты, карбонаты или гидрокарбонаты щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как, например, гидрид натрия, амид натрия, метилат натрия, этилат натрия, трет-бутилат калия, гидроокись натрия, гидроокись калия, гидроокись аммония, ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция, ацетат аммония, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат калия, гидрокарбонат натрия или карбонат цезия, а также третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, трибутиламин, Ν,Ν-диметиланилин, Ν,Ν-диметилбензиламин, пиридин, Ν-метилпиперидин, Ν-метилморфолин, Ν,Ν-диметиламинопиридин, диазабициклооктан (ДАБЦО), диазабициклононен (ДБН) или диазабициклоундецен (ДБУ).

Температуру реакции при осуществлении способа а), ά) и е) согласно изобретению можно варьировать в широком интервале. Как правило, работают при температуре от 0 до 150°С, предпочтительно при температуре от 20 до 110°С.

Для осуществления способа а) согласно изобретению при получении соединений формулы (II) берут на один моль дифторметилтиазолилкарбоновой кислоты формулы (IV), как правило, от 0,2 до 5 моль, предпочтительно от 0,5 до 2 моль производного анилина формулы (V).

Для осуществления способа ά) согласно изобретению при получении соединений формулы (V) берут на один моль галогенида дифторметилтиазолилкарбоновой кислоты формулы (IV), как правило, от 0,2 до 5 моль, предпочтительно от 0,5 до 2 моль 2-броманилина или 2-йоданилина.

Для осуществления способа е) согласно изобретению при получении соединений формулы (VIII) берут на один моль галогенида дифторметилтиазолилкарбоновой кислоты формулы (IV), как правило от 0,2 до 5 моль, предпочтительно от 0,5 до 2 моль производного анилинборной кислоты формулы (X).

В качестве разбавителя при осуществлении способов Ь) и с) согласно изобретению имеют в виду все инертные органические растворители. К ним относятся предпочтительно алифатические, алициклические или ароматические углеводороды, например, петролейный эфир, гексан, гептан, циклогексан, метициклогексан, бензол, толуол, ксилол или декалин; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, метил-трет-амиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан, 1,2-диэтоксиэтан или анизол, нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил, н- или изобутиронитрил или бензонитрил; амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид, Νметилформанилид, Ν-метилпирролидон или триамид гексаметилфосфорной кислоты; сложные эфиры, такие метиловый и этиловый эфиры уксусной кислоты; сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид; сульфоны, такие как сульфолан; спирты, такие как метанол, этанол, н- или изопропанол, н-, изо-, вторили трет-бутанол, этандиол, пропан-1,2-диол, этоксиэтанол, метоксиэтанол, монометиловый эфир диэтиленгликоля, моноэтиловый эфир диэтиленгликоля, их смеси с водой или чистую воду.

Температуру реакции при осуществлении способов Ь) и с) согласно изобретению можно варьировать в широком интервале. Как правило, работают при температуре от 0 до 150°С, предпочтительно при температуре от 20 до 110°С.

Способы Ь) и с) согласно изобретению осуществляют при необходимости в присутствии подходящего акцептора кислоты. В качестве таковых пригодны все обычные неорганические и органические основания. К ним предпочтительно относятся гидриды, гидроокиси, амиды, алкоголяты, ацетаты, фториды, фосфаты, карбонаты или гидрокарбонаты щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как, например, гидрид натрия, амид натрия, диизопропиламид лития, метилат натрия, этилат натрия, третбутилат калия, гидроокись натрия, гидроокись калия, ацетат натрия, фосфат натрия, фосфат калия, фторид калия, фторид цезия, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат калия, гидрокарбонат натрия или карбонат цезия, а также третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, трибутиламин, Ν,Ν-диметиланилин, Ν,Ν-диметилбензиламин, пиридин, Ν-метилпиперидин, Ν-метилморфолин, Ν,Ν

- 6 009699 диметиламинопиридин, диазабициклооктан (ДАБЦО), диазабициклононен (ДБН) или диазабициклоундецен (ДБУ).

Способы Ь) и с), согласно изобретению, осуществляют в присутствии катализатора, такого, например, как соль или комплекс палладия. Для этого предпочтительно подходят хлорид палладия, ацетат палладия, тетракис-(трифенилфосфин)палладий, бис-(трифенилфосфин)палладийдихлорид или (1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроценпалладийхлорид(П)).

В реакционной смеси также может образоваться комплекс палладия, если раздельно вводить в реакцию палладиевую соль и комплексный лиганд, такой как, например, триэтилфосфан, три-третбутилфосфан, трициклогексилфосфан, 2-(дициклогексилфосфан)бифенил, 2-(ди-трет-бутилфосфан)бифенил, 2-(дициклогексилфосфан)-2'-(Х,Ы-диметиламино)бифенил, трифенилфосфан, трис-(о-толил)фосфан, натрий-3-(дифенилфосфино)бензолсульфонат, трис-2-(метоксифенил)-фосфан, 2,2'-бис-(дифенилфосфан)-1,1'-бинафтил, 1,4-бис-(дифенилфосфан)бутан, 1,2-бис-(дифенилфосфан)этан, 1,4-бис-(дициклогексилфосфан)бутан, 1,2-бис-(дициклогексилфосфан)этан, 2-(дициклогексилфосфан)-2'-(Х,Х-диметиламино)бифенил, бис-(дифенилфосфино)ферроцен или трис-(2,4-трет-бутилфенил)фосфит.

Для осуществления способа Ь) согласно изобретению при получении соединений формулы (II) берут на один моль дифторметилтиазолилкарбоксгалоиданилида формулы (VI), как правило от 1 до 15 моль, предпочтительно от 2 до 8 моль производного борной кислоты формулы (VII).

Для осуществления способа с) согласно изобретению при получении соединений формулы (II) берут на один моль производного тиазолилбифениламидборной кислоты формулы (VIII), как правило от 1 до 15 моль, предпочтительно от 2 до 8 моль производного галоидбензола формулы (IX).

Способы (А), а), Ь), с) и б) согласно изобретению осуществляют, как правило, при нормальном давлении. Однако возможно также их проведение при повышенном или при пониженном давлении, как правило от 0,1 до 10 бар.

Вещества согласно изобретению проявляют сильное микробицидное действие и могут быть использованы для борьбы с нежелательными микроорганизмами, такими как грибы и бактерии, при защите растений и защите материалов.

Фунгициды используют при защите растений для борьбы с Р1акшобюрйогошусе1ек, Оотусс1с5. С1у1пбютусс1с5. 2удошусе1ек, Аксошусе1ек, Вак1бюшусе1ек и □си1сготусс1ск. Бактерициды используют при защите растений для борьбы с Ркеибошоиабасеае, ВЫхоЫасеае, Еп1егоЬас1епасеае, С’огупсЬас1спасеае и 81гер1ошусе1асеае.

В качестве примера, но не ограничивая, можно назвать некоторых возбудителей грибковых и бактериальных заболеваний, которые подпадают под приведенные выше широкие понятия:

Хап!йотопа8-виды, такие как, например, Хапбютопак сашрекйтк ρν. огухас:

Ркеибошопак-виды, такие как, например, Ркеибошопак кугшдае ρν. 1ас11гутапк:

Егтша-виды, такие как, например, Ег\\йиа ату1отога:

Ру1йшш-виды, такие как, например, РуИшш и1йшиш:

Рйу1орЫйога-виды, такие как, например, РЬуФрЫйота тГскйшк:

Ркеиборегопокрога-виды, такие как, например, Ркеиборегопокрога йиший или Ркеиборегопокрога сиЬепА:

Р1акшорага-виды, такие как, например, Р1акшорага \'Шсо1а: Вгеш1а-виды, такие как, например, Вгеш1а 1ас1исас:

Регопокрога-виды, такие как, например, Регопокрога ры или Р. Ьгаккюае: Етущрйе-виды, такие как, например, Етуырйе дгатйик:

8рйаего1йеса-виды, такие как, например, 8рйаего1йеса Гийдтса: Робокрйаета-виды, такие как, например, Робокрйаега 1еисо1псйа:

Vеηίи^^а-виды, такие как, например, Vеηΐиπа таес.|иа11к: Ругеиорйога-виды, такие как, например, Ругепорйога 1етек или Р. Статтса (конидиеновая форма: Пгесйк1ега, 8уп: Нс1тт11ю-крогтт):

Сосй1юЬо1ик-виды, такие как, например, Сосй1юЬо1ик каШик (конидиеновая форма: Пгесйк1ега, 8уп: Не1тт11ю кропит):

иготусек-виды, такие как, например, Итошусек аррепб1си1аШк: Рисаша-виды, такие как, например, Ристата гесопбйа: 8с1етойша-виды, такие как, например, 8с1етойша кс1стойогиш: ТШейа-виды, такие как, например, ТШейа сапек:

ИкШадо-виды, такие как, например, ИкШадо пиба или ИкШадо а\'епае: РеШси1апа-виды, такие как, например, РеШси1апа какакщ

РупсШапа-виды, такие как, например, Рултабала огухас: Еикапиш-виды, такие как, например, Еикатшта си1шотиш:

ВойуНк-виды, такие как, например, Войуйк тапегеа: 8ер1опа-виды, такие как, например, 8ер1опа побогит:

ЕерШкрйаепа-виды, такие как, например, ЕерФкрйаепа побогиш:

Сегсокрога-виды, такие как, например, Сегсокрога сапексепк:

АЙетапа-виды, такие как, например, ЛЙсгпапа Ьтаккюае:

Ркеибосегсокроге11а-виды, такие как, например, Ркеибосегсокроге11а 11сгро1лс1ю1бск.

- 7 009699

Активные вещества согласно изобретению проявляют также сильное укрепляющее действие в растениях. Поэтому они пригодны для мобилизации собственных защитных сил растений при нападении нежелательных микроорганизмов.

Под веществами, укрепляющими растения (индуцирующими устойчивость), в данной взаимосвязи понимают такие вещества, которые в состоянии так стимулировать защитную систему растений, что обработанные растения при последующей прививке нежелательными микроорганизмами проявляют сильную устойчивость по отношению к этим микроорганизмам.

Под нежелательными микроорганизмами в рассматриваемом случае понимают фитопатогенные грибы, бактерии и вирусы. Вещества согласно изобретению поэтому могут быть использованы для того, чтобы защищать растения в течение определенного промежутка времени после обработки от нападения перечисленных вредных возбудителей. Промежуток времени, в течение которого вырабатывается защита, составляет, как правило, 1-10 дней, предпочтительно 1-7 дней после обработки растений активными веществами.

Хорошая переносимость растениями активных веществ в концентрациях, необходимых для борьбы с болезнями растений, делает возможной обработку частей растений, расположенных над поверхностью земли, растительности и семенного материала, а также почвы.

При этом активные вещества согласно изобретению с особенно хорошим успехом применимы для борьбы с болезнями в виноградарстве, садоводстве и овощеводстве, например, при борьбе с Уеи1ипа-, Во!гу1щ-, 8с1его(1П1а-, ΒΙιίζοοΙοηία-, иисти1а-, 8рИаего!йеса-, РобокрИаета-, АИетапа- и Со11е!о1псйитвидами. С хорошим успехом идет борьба и с возбудителями болезней риса, такими как Рупси1апа- и Ре111си1апа-виды.

Активные вещества согласно изобретению пригодны также для повышения урожая. Кроме того, они обладают небольшой токсичностью и хорошо переносимы растениями.

Активные вещества согласно изобретению могут при необходимости в определенных концентрациях и применяемых количествах использоваться как гербициды, для воздействия на рост растений, а также для борьбы с животными вредителями. Их можно использовать, при необходимости, в качестве промежуточных и исходных продуктов для синтеза других активных веществ.

Согласно изобретению можно обрабатывать все растения и части растений. При этом под растениями понимают все растения и популяции растений, такие как желательные и нежелательные дикие растения или культурные растения (включая естественно встречающиеся культурные растения). К культурным относят также растения, которые могут быть получены обычными селекционными или оптимирующими методами или биотехнологическими и гентехнологическими методами или комбинацией этих методов, включая трансгенные растения и включая сорта растений, защищаемые или не защищаемые правами защиты сорта. Под частями растений понимают все надземные и подземные части и органы растений, такие как ростки, листья, соцветья и корни, причем в качестве примера можно привести листья, хвою, стебли, стволы, соцветья, плоды, фрукты и семена, а также корни, клубни и корневища. К частям растений относятся урожай, а также вегетативный и генеративный материал для размножения, например, саженцы, клубни, корневища, отводки и семена.

Обработку растений и частей растений согласно изобретению активными веществами проводят напрямую или воздействием на окружающую среду, среду обитания и помещение для хранения обычными способами обработки, например, окунанием, опрыскиванием, образованием пара, образованием тумана, рассыпанием, намазыванием, инъекцией, а в случае материала для размножения, в особенности, семян также однослойным или многослойным обволакиванием.

В случае защиты материалов вещества, согласно изобретению, применяют для защиты технических материалов от нападения и разрушения нежелательными микроорганизмами. Под техническими материалами в этом контексте понимают неживые материалы, которые приготовлены для применения в технике. Например, к техническим материалам, которые могут быть защищены активными веществами, согласно изобретению, от изменений и разрушений, вызываемых микробами, относятся клеящие средства, глины, бумага и картон, текстильные материалы, кожа, древесина, красящие вещества и пластмассовые изделия, охлаждающие смазки и другие материалы, которые могут подвергнуться нападению микроорганизмов или быть разрушены ими. К материалам, подлежащим защите, относятся также части промышленных установок, например, трубопроводы циркуляции охлаждающей воды, которые могут пострадать от размножения микроорганизмов. В рамках данного изобретения в качестве технических материалов предпочтительно следует назвать клеящие средства, глины, бумагу и картон, кожу, древесину, красящие вещества, охлаждающие смазки и теплопереносящие жидкости, особенно предпочтительно, древесину.

В качестве микроорганизмов, которые могут вызвать разрушение или изменение технических материалов, можно, например, назвать бактерии, грибы, дрожжи, водоросли и слизневые организмы. Активные вещества, согласно изобретению, предпочтительно, действуют на грибы, в особенности, на плесневые грибы, на грибы, окрашивающие древесину и разрушающие древесину (Ва81бютусе1еи), а также на слизневые грибы и на водоросли.

В качестве примеров микроорганизмов следует назвать следующие роды:

АИетапа, такие как АИетапа 1еиш8,

- 8 009699

АкретдШш, такие как АкретдШик шдет,

СНаеЮтшт. такие как СНаеЮтшт д1оЬо§ит,

СошорНога. такие как СошорНога рие1апа.

Ьепйпик. такие как ЬеиДиик ЦдгНшх.

РешсШшт, такие как РешсШшт д1аисит.

Ро1уроги5. такие как Ро1уроти8 уег51со1ог.

АигеоЬамШит, такие как АигеоЬамШит ри11и1ап5. 8с1егорНота. такие как 8с1егорНота рНуорНПа.

ТпсНобегта. такие как ТпсНобегта утбе,

Е5сНепс1па. такие как ЕхсНепсЫа соН.

Рхеиботопах. такие как Ркеиботопак аетидшока, 81арНу1ососси5. такие как §1арйу1ососси8 аитеик.

Активные вещества в зависимости от присущих им физических и/или химических свойств можно перевести в обычные готовые формы, такие как растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пены, пасты, грануляты, аэрозоли, в очень маленькие капсулы в полимерных веществах и в покровные массы для семенного материала, а также в готовые формы с ультрамалым объемом для образования холодного и горячего тумана.

Эти готовые формы препаратов получают известным образом, например, перемешиванием активных веществ с наполнителями. то есть с растворителями. с сжиженными газами. находящимися под давлением и/или с твердыми носителями. при необходимости. с использованием поверхностно-активных веществ. то есть эмульгирующих средств и/или диспергирующих средств. и/или вспенивающих средств. В случае использования воды в качестве разбавителя, например, можно использовать и органические растворители в качестве вспомогательных средств для растворения. В качестве жидких растворителей в существенной мере имеют в виду ароматические соединения. такие как ксилол. толуол или алкилнафталины. хлорированные ароматические или хлорированные алифатические углеводороды. такие как хлорбензолы, хлорэтилены или метиленхлорид, алифатические углеводороды, такие как циклогексан или парафины, например, фракции нефтей, спирты, такие как бутанол или гликоль, а также их эфиры и сложные эфиры. кетоны. такие как ацетон. метилэтилкетон. метилизобутилкетон или циклогексанон. сильно полярные растворители, такие как диметилформамид и диметилсульфоксид, а также воду. Под сжиженными газообразными разбавителями или носителями понимают такие жидкости, которые при нормальной температуре и нормальном давлении газообразны, например, вспенивающие газы аэрозолей, такие как галоидуглеводороды, а также бутан, пропан, азот и двуокись углерода. В качестве твердых носителей имеют в виду, например, помолы природных горных пород, таких как каолин, глиноземы, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовая земля, и помолы синтетических камней, таких как высокодисперсная кремниевая кислота, окись алюминия и силикаты. В качестве твердых носителей для гранулятов имеют в виду измельченные и фракционированные природные каменные породы, такие как кальцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит, а также синтетические грануляты из неорганической и органической муки, а также грануляты из органического материала, такого как древесные опилки, скорлупа кокосовых орехов, кукурузные кочерыжки и стебли табака. В качестве эмульгирующих и/или пенообразующих средств имеют в виду, например, неионогенные и анионные эмульгаторы, такие как сложные эфиры полиоксиэтилен-жирных кислот, простые эфиры полиоксиэтилен-жирных спиртов, например, алкиларилполигликолевый эфир, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также гидролизаты яичного белка. В качестве диспергирующих средств имеют в виду, например, лигнинсульфитовые щелоки и метилцеллюлозу.

В готовых формах препаратов могут быть использованы адгезионные средства, такие как карбоксиметилцеллюлоза, природные и синтетические порошкообразные, зернистые или в латексной форме полимеры, такие как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также природные фосфолипиды, такие как кефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды. Другими добавками могут быть минеральные и растительные масла.

Могут использоваться красители, такие как неорганические пигменты, например, окись железа, окись титана, ферроциан синий и органические красители, такие как ализариновые, азо- и металлфталоцианиновые красители и следовые количества питательных веществ, таких как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.

Готовые формы препаратов содержат, как правило, от 0,1 до 95 вес.% активного вещества, предпочтительно от 0,5 до 90 вес.%.

Активные вещества, согласно изобретению, могут сами по себе или в их готовых формах препаратов применяться и в смеси с известными фунгицидами, бактерицидами, акарицидами, нематицидами или инсектицидами, например, для того чтобы расширить спектр действия или чтобы предупредить развитие устойчивости к ним. Во многих случаях при этом возникают синергические эффекты, то есть эффективность смеси оказывается выше суммы эффективностей компонентов при отдельном применении.

В качестве примешиваемого компонента можно использовать, например, следующие соединения.

- 9 009699

Фунгициды

2-Фенилфенол; сульфат 8-гидроксихинолина; ацибензольный-8-метил; алдиморф; амидофлумет; ампропилфос; ампропилфоскалий; андоприм; анилазины; азаконазолы; азоксистробин; беналаксил; беноданил; беномил; бентиаваликарбизопропил; бензамакрил; бензамакрилизобутил; биланафос; бинапакрил; бифенил; битертанол; бластицидин-δ; бромуконазолы; бупириматы; бутиобаты; бутиламины;

полисульфиды кальция; капсимицин; каптафол; каптан; карбендазим; карбоксин; карпропамид; карвоны; хинометионат; хлобентиазоны; хлорфеназолы; хлоронеб; хлороталонил; хлозолинаты; хлозилакон; циазофамид; цифлуфенамид; цимоксанил; ципроконазолы; ципродинил; ципрофурам;

даггер 6; дебакарб; дихлофлуанид; дихлоны; дихлорофен; диклоцимет; дикломезины; диклоран; диэтофенкарб; дифеноконазолы; дифлуметорим; диметиримол; диметоморф; димоксистробин; диниконазолы; диниконазолы-М; динокап; дифениламины; дипиритионы; диталимфос; дитианон; додины; дразоксолон;

эдифенфос; эпоксиконазолы; этабоксам; этиримол; этридиазолы; фамоксадоны; фенамидоны; фенапанил; фенаримол; фенбуконазолы; фенфурам; фенгексамид; фенитропан; феноксанил; фенпиклонил; фенпропидин; фенпропиморф; фербам; флуазинам; флубензимины; флудиоксонил; флуметовер; флуморф; флуоромиды; флуоксастробин; флуквинконазолы; флурпримидол; флусилазолы; флусульфамиды; флутоланил; флутриафол; фолпет; фозетил-Ал; фозетил-натрий; фуберидазолы; фуралаксил; фураметпир; фуркарбанил; фурмециклокс; гуазатины; гексахлорбензолы; гексаконазолы; гимексазол;

имазалил; имибенконазолы; иминоктадина триацетаты; иминоктадина трис(албесил); иодокарб; ипконазолы; ипробенфос; ипродионы; ипроваликарб; ирумамицин; изопротиоланы; изоваледионы; касугамицин; крезоксим-метил;

манкозеб; манеб; меферимзоны; мепанипирим; мепронил; металаксил; металаксил-М; метконазолы; метасульфокарб; метфуроксам; метирам; метоминостробин; метсульфовакс; милдиомицин; миклобутанил; миклозолин;

натамицин; никобифен; нитротал-изопропил; новифлумурон; нуаримол;

офурацы; оризастробин; оксадиксил; оксолиниковая кислота; окспоконазолы; оксикарбоксин; оксифенитиин;

паклобутразол; пефуразоаты; пенконазолы; пенцикурон; фосдифен; фталиды; пикоксистробин; пипералин; полиоксины; полиоксорим; пробеназолы; прохлораз; процимидоны; пропамокарб; пропанозиннатрий; пропиконазолы; пропинеб; проквиназид; протиоконазолы; пираклостробин; пиразофос; пирифенокс; пириметанил; пироквилон; пироксифур; пирролнитрины; квинконазолы;

квиноксифен; квинтозены; симеконазолы; спироксамины; сера;

тебуконазолы; теклофталам; текназены; тетциклацис; тетраконазолы; тиабендазолы; тициофен; тифлузамиды; тиофанатеметил; тирам; тиоксимид; толклофос-метил; толилфлуанид; триадимефон; триадименол; триазбутил; триазоксиды; трицикламиды; трициклазолы; тридеморф; трифлоксистробин; трифлумизолы; трифорины; тритиконазолы;

униконазолы; валидамицин А; винклозолин; зинеб; зирам; зоксамиды;

(28)-Ы-[2-[4-[[3-(4-хлорфенил)-2-пропинил]окси]-3-метоксифенил]этил]-3-метил-2-[(метилсульфонил)амино]бутанамид; 1-(1-нафталенил)-1Н-пиррол-2,5-дион; 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфонил)пиридин; 2-амино-4-метил-Ы-фенил-5-тиазолкарбоксамид; 2-хлор-Ы-(2,3-дигидро-1,1,3-триметил-1Н-инден-4-ил)-3-пиридинкарбоксамид; 3,4,5-трихлор-2,6-пиридиндикарбонитрил; актиноваты; цис-1-(4-хлорфенил)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)циклогептанол; метил-1-(2,3-дигидро-2,2-диметил-1Н-инден-1-ил)-1Нимидазол-5-карбоксилат; монокалийкарбонат; Ы-(6-метокси-3-пиридинил)циклопропанкарбоксамид; Νбутил-8-(1,1-диметилэтил)-1-оксаспиро[4.5]декан-3-амин; натрийтетратиокарбонат; а также соли меди и медные препараты, такие как бордосская смесь; гидроокись меди; нафталенат меди; оксихлорид меди; сульфат меди; куфранеб; окись меди; манкоппер; оксин-коппер.

Бактерициды

Бронопол, дихлорофен, нитрапирин, никель-диметилдитиокарбамат, касугамицин, октилинон, фуранкарбоновая кислота, окситетрациклин, пробеназол, стрептомицин, теклофталам, сульфат меди и другие медные препараты.

Инсектициды/акарициды/нематициды

Абамектин, АБС-9008, ацефаты, ацеквиноцил, ацетамиприд, ацетопролы, акринатрин, ΑΚΌ-1022, ΑΚΌ-3059, ΑΚΌ-3088, аланикарб, алдикарб, алдоксикарб, аллетрин, аллетрин 1К-изомеры, альфациперметрин (альфаметрин), амидофлумет, аминокарб, амитраз, авермектин, ΑΖ-60541, азадирахтин, азаметифос, азинфосметил, азинфосэтил, азоциклотин, ВасШик рорййае, ВасШик крйаепсик, ВасШик киЬΙίΙίδ, ВасШик 1йиг1п§1епк1К. ВасШик 1йиг1п§1епк1К линия ЕС-2348, ВасШик 1йиг1пд1спк1к линия СС-91, Васй1ик 11п.1ппц1епк1к линия Ν0ΤΟ11821, бакуловирусы, Веануепа Ьакыапа, Веацуепа 1епе11а, бендиокарб, бенфуракарб, бенсултап, бензоксиматы, бета-цифлутрин, бета-циперметрин, бифеназаты, бифентрин, бинапакрил, биоаллетрин, биоаллетрин-3-циклопентилизомер, биоэтанометрин, биоперметрин, биоресметрин, бистрифлурон, ВРМС, брофенпрокс, бромофосэтил, бромопропилаты, бромфенвинфос (-метил), ВТС-504, ВТС-505, буфенкарб, бупрофезин, бутатиофос, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, бутилпиридабен, кадусафос, камфехлор, карбарил, карбофуран, карбофенотион, карбосульфан, картап, ССА-50439,

- 10 009699 хинометионат, хлорданы, хлордимеформ, хлорэтокарб, хлорэтоксифос, хлорфенапир, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлормефос, хлоробензилаты, хлоропикрин, хлорпроксифен, хлорпирифосметил, хлорпирифос(-этил), хловапортрин, хромафенозиды, цис-циперметрин, цис-ресметрин, цис-перметрин, клоцитрин, клоэтокарб, клофентезины, клотианидин, клотиазобен, кодлемоны, коумафос, цианофенфос, цианофос, циклопрены, циклопротрин, Суб1а ротопе11а, цифлутрин, цигалотрин, цигексатин, циперметрин, цифенотрин (1К-транс-изомер), циромазины, ΌΌΤ, дельтаметрин, деметон-8-метил, деметон-8метилсульфон, диафентиурон, диалифос, диазинон, дихлофентион, дихлорвос, дикофол, дикротофос, дицикланил, дифлубензурон, диметоаты, диметилвинфос, динобутон, динокап, динотефуран, диофенолан, дисульфотон, докузат-натрий, дофенапин, ЭО АСО-43 9, эфлузиланаты, эмамектин, эмамектинбензоаты, эмпентрин (1К-изомер), эндосульфан, Еп1отор1йога крр., ΕΡΝ, эсфенвалераты, этиофенкарб, этипролы, этион, этопрофос, этофенпрокс, этоксазолы, этримфос, фамфур, фенамифос, феназаквин, фенбутатин оксиды, фенфлутрин, фенитротион, фенобукарб, фенотиокарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпропатрин, фенпирад, фенпиритрин, фенпироксиматы, фесульфотион, фентион, фентрифанил, фенвалераты, фипронил, флоникамид, флуакрипирим, флуазурон, флубензимины, флуброцитринаты, флуциклоксурон, флуцитринаты, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфенпрокс, флуметрин, флупиразофос, флутензин (флуфензины), флувалинаты, фонофос, форметанаты, формотион, фосметилан, фостиазаты, фубфенпрокс (флупроксифен), фуратиокарб, гамма-НСН, госсиплуры, грандлуры, грануловирусы, галфенпрокс, галофенозиды, НСН, НСЖ801, гептенофос, гексафлумурон, гекситиазокс, гидраметилноны, гидропрены, ΙΚΑ-2002, имидаклоприд, имипротрин, индоксакарб, иодофенфос, ипробенфос, исазофос, изофенфос, изопрокарб, изоксатион, ивермектин, йапонилуры, кадетрин, вирусы с полиэдровым ядром, кинопрены, лямбда-цигалотрин, линданы, луфенурон, малатион, мекарбам, месульфенфос, метальдегид, метам-натрий, метакрифос, метамидофос, МеШагЫхцпп ашкорйае, МебипЫхшт йауоушбе, метидатион, метиокарб, метомил, метопрены, метоксихлор, метоксифенозиды, метолкарб, метоксадиазоны, мевинфос, милбемектин, милбемицин, ΜΚΙ-245, ΜΟΝ-45700, монокротофос, моксидектин, ΜΤΙ-800, налед, N^104, N^170, N^184, N^194, N^196, никлосамиды, никотины, нитенпирам, нитиазины, ΝΝΙ-0001, ΝΝΙ-0101, NN1-0250, NN1-9768, новалурон, новифлумурон, ОК-5101, ОК-5201, ОК-9601, ОК-9602, ОК9701, ОК-9802, ометоаты, оксамил, оксидеметон-метил, Раесйотусек Гитокогокеик, паратион-метил, паратион (-этил), перметрин (цис-, транс-), петролеум, РН-6045, фенотрин (1К-транс изомер), фентоаты, фораты, фозалоны, фосмет, фосфамидон, фосфокарб, фоксим, пиперонил бутоксиды, пиримикарб, пиримифос-метил, пиримифос-этил, праллетрин, профенофос, промекарб, пропафос, пропаргиты, пропетамфос, пропоксур, протиофос, протоаты, протрифенбуты, пиметрозины, пираклофос, пиресметрин, пиретрум, пиридабен, пиридалил, пиридафентион, пиридатион, пиримидифен, пирипроксифен, квиналфос, ресметрин, ΚΗ-5849, рибавирин, КИ-12457, КИ-15525, 8-421, 8-1833, салитион, себуфос, 8Ι-0009, силафлуофен, спиносад, спиродиклофен, спиромезифен, сульфлурамид, сульфотеп, сулпрофос, 8ΖΙ-121, тауфлувалинаты, тебуфенозиды, тебуфенпирад, тебупиримфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, темивинфос, тербам, тербуфос, тетрахлорвинфос, тетрадифон, тетраметрин, тетраметрин (1К-изомер), тетрасул, тета-циперметрин, тиаклоприд, тиаметоксам, тиапронил, тиатрифос, тиоциклам гидрооксалаты, тиодикарб, тиофанокс, тиометон, тиосултап-натрий, турингиенсин, толфенпирад, тралоцитрин, тралометрин, трансфлутрин, триаратены, триазаматы, триазофос, триазурон, трихлофенидины, трихлорфон, трифлумурон, триметакарб, вамидотион, ванилипролы, вербутин, УегйсШшт 1ееапй, АБ-108477, АБ40027, ΥΙ-5201, ΥΙ-5301, ΥΙ-5302, ХМС, ксилилкарб, ΖΑ-3274, зета-циперметрин, золапрофос, ΖΧΙ-8901, соединение 3-метилфенил-пропилкарбамат (тсумациды Ζ), соединение 3-(5-хлор-3-пиридинил)-8-(2,2,2трифторэтил)-8-азабицикло[3.2.1]октан-3-карбонитрил (СА8-Кед.-№. 185982-80-3) и соответствующие 3-эндо-изомеры (СА8-Кед.-№. 185984-60-5) (см. АО 96/37494, АО 98/25923), а также препараты, которые содержат инсектицидно действующие экстракты растений, нематоды, грибы или вирусы.

Возможны также смеси с другими известными активными веществами, такими как гербициды, или с удобрениями и регуляторами роста растений, защитными вещества, соответственно, полукохимикатами.

Кроме того, соединения формулы (Ι) согласно изобретению обнаруживают очень хорошее антимикотическое (противогрибковое) действие. Они обладают очень широким антимикотическим спектром действия, в особенности, по отношению к дерматофитам и отростковым грибам, плесени и дифазным грибам (например, по отношению к Сапб1ба-видам, таким как Сапб1ба а1Ыеап8, Сапб1ба §1аЬга1а), а также Ер1бегторЬу1оп йоссокит, АкрегдШик-видам, таким как АкрегдШик шдег и АкрегдШик ГитфаШт Тпсйорйу1оп-видам, таким как ТпсНорйуЮп теШадгорйуГек, Мюгокрогоп-видам, таким как Мкгокрогоп сашк и аибошпл. Перечисление этих грибов ни в коем случае не ограничивает охватываемый микотический спектр, а только носит пояснительный характер.

Активные вещества могут применяться сами по себе, в виде готовых форм их препаратов или в виде приготовленных из них форм, готовых для применения, таких как готовые для применения растворы, суспензии, порошки для опрыскивания, пасты, растворимые порошки, средства для распыления и грануляты. Применение осуществляют обычными способами, например, поливанием, разбрызгиванием, опрыскиванием, рассыпанием, распылением, вспениванием, смазыванием и т.п. Далее можно наносить актив

- 11 009699 ные вещества способом ультрамалых объемов или инъецировать препарат активного вещества или само активное вещество в почву. Можно также обработать семенной материал растений.

При применении активных веществ, согласно изобретению, в качестве фунгицидов применяемые количества в зависимости от способа применения могут варьироваться в широких пределах. При обработке частей растений применяемые количества активного вещества составляют, как правило, от 0,1 до 10000 г/га, предпочтительно от 10 до 1000 г/га. При обработке семенного материала применяемые количества активного вещества составляют, как правило, от 0,001 до 50 г на килограмм семенного материала, предпочтительно от 0,01 до 10 г на килограмм семенного материала. При обработке почвы применяемые количества активного вещества составляют, как правило, от 0,1 до 10000 г/га, предпочтительно от 1 до 5000 г/га.

Средства, применяемые для защиты технических материалов, содержат активные вещества, как правило, в количестве от 1 до 95%, предпочтительно от 10 до 75%.

Применяемые концентрации активных веществ согласно изобретению зависят от вида и распространенности микроорганизмов, с которыми следует вести борьбу, а также от состава материала, подлежащего защите. Оптимальное применяемое количество можно определить с помощью тестовых рядов. Как правило, применяемые концентрации находятся в интервале от 0,001 до 5 вес.%, предпочтительно от 0,05 до 1,0 вес.% в пересчете на защищаемый материал.

Эффективность и спектр действия активных веществ, соответственно, получаемых из них средств, концентратов или в общем случае готовых форм, применяемых согласно изобретению для защиты материалов, можно повысить, если добавить, при необходимости, другие антимикробно действующие соединения, фунгициды, бактерициды, гербициды, инсектициды или другие активные вещества для расширения спектра действия или достижения особых эффектов, таких как, например, дополнительная защита от инсектов. Эти смеси могут обладать более широким спектром действия чем соединения согласно изобретению.

Активные вещества согласно изобретению, кроме того, при применении в качестве инсектицидов могут быть представлены в их обычных коммерческих готовых формах, а также в приготовленных из них формах, готовых к применению, в смеси с синергическими веществами. Синергическими веществами являются соединения, которые повышают эффективность активных веществ, причем нет необходимости, чтобы само синергическое вещество было активно.

Активные вещества согласно изобретению, кроме того, при применении в качестве инсектицидов в их обычных коммерческих готовых формах, а также в приготовленных из них формах, готовых к применению, могут быть представлены в смесях с ингибирующими веществами, которые уменьшают распад активного вещества после применения в окрестностях растения, на поверхностях частей растения или в растительных тканях.

Содержание активного вещества в формах, готовых для применения, приготовленных из коммерческих готовых форм, может варьироваться в широких пределах. Концентрация активного вещества в форме, готовой для применения, может лежать в интервале от 0,0000001 до 95 вес.% активного вещества, предпочтительно от 0,0001 до 1 вес.%.

Применение осуществляют обычным способом, который приспособлен к форме, готовой для применения.

В случае применения против вредителей при защите запасов и в области гигиены активное вещество характеризуется хорошим остаточным действием на древесине и глине, а также хорошей стабильностью к щелочам на известковых покрытиях.

Как уже упомянуто выше, можно согласно изобретению обрабатывать все растения и их части. В одном из предпочтительных вариантов воплощения обрабатывают растения, встречающиеся в диком виде, или полученные обычными биологическими методами селекции, такими как скрещивание, фузия протоплазмы, виды растений и сорта растений, а также их части. В другом предпочтительном варианте воплощения изобретения обрабатывают трансгенные растения и сорта растений, которые получены гентехнологическими методами, при необходимости, в комбинации с обычными методами (генетически модифицированные организмы) и части растений. Понятие части, соответственно, части растений пояснено выше.

Особенно предпочтительно согласно изобретению обрабатывают растения, обычно находящихся в продаже или применяемых сортов растений. Под сортами растений понимают растения с новыми свойствами (треитс), которые выведены обычной селекцией, с помощью мутагенеза или с помощью рекомбинантной ДНК-техники. Это могут быть сорта, рассы, био- и генотипы.

В зависимости от видов растений, соответственно, сортов растений, их местонахождения и условий роста (почва, климат, вегетационный период, питание) при обработке, согласно изобретению, могут наблюдаться сверхаддитивные (синергические) эффекты. Так, например, возможны уменьшенные применяемые количества и/или расширения спектра действия, и/или усиление действия веществ и средств, примененных согласно изобретению, улучшенный рост растений, повышенная толерантность по отношению к высоким или низким температурам, повышенная толерантность к сухости или по отношению к содержанию соли в воде или в почве, повышенная эффективность цветения, облегченный сбор урожая,

- 12 009699 ускорение созревания, повышение урожайности, более высокое качество и/или высокая питательность продуктов урожая, лучшая сохраняемость и/или лучшая перерабатываемость продуктов урожая, которые выходят за границы ожидаемых эффектов.

К предпочтительным трансгенным (полученным с помощью генных технологий) растениям, соответственно, сортам растений, которые можно обработать согласно изобретению, относятся все растения, которые получили генетический материал в результате гентехнологической модификации, придавшей этим растениям особые предпочтительные ценные свойства (треитс). Примерами таких свойств являются лучший рост растений, повышенная толерантность по отношению к высоким или низким температурам, повышенная толерантность к сухости или по отношению к содержанию соли в воде или в почве, повышенная эффективность цветения, облегченный сбор урожая, ускорение созревания, повышение урожайности, более высокое качество и/или высокая питательность продуктов урожая, лучшая сохраняемость и/или лучшая перерабатываемость продуктов урожая. Другими и особенно предпочтительными примерами таких свойств является повышенная защита растений по отношению к животным и микробным вредителям, таким как инсекты, клещи, грибы, патогенные для растений, бактерии и/или вирусы, а также повышенная толерантность растений по отношению к определенным гербицидноактивным веществам. В качестве примера трансгенных растений следует упомянуть важные культурные растения, такие как зерновые культуры (пшеница, рис), кукуруза, соя, картофель, хлопок, табак, рапс, а также фруктовые растения (с такими фруктами, как яблоки, груши, цитрусовые фрукты и виноград), причем кукуруза, соя, картофель, хлопок, табак и рапс особенно предпочтительны. В качестве свойств (треитс) особенно предпочтительна повышенная защита растений по отношению к инсектам, паукообразным животным, нематодам и улиткам, вызванная образующимися в растениях токсинами, в особенности такими которые создаются в растениях с помощью генетического материала из ВасШик 11шппд1сп515 (например, с помощью генов СгуТЛ(а), СгуЩЬ). СгуЩс). СгуПА, СгуША, СгуШВ2, Сгу9с, Сгу2АЬ, Сгу3ВЬ и СгуЩ а также их комбинаций) (в дальнейшем В1 растения). В качестве свойств (треитс) также особенно предпочтительна повышенная защита растений по отношению к грибам, бактериям и вирусам с помощью системной благоприобретенной резистентности (устойчивости) (СБР), системина, фитоалексина, элициторов, а также резистентных генов и соответствующим образом экспримированных протеинов и токсинов. В качестве свойств (треитс) далее особенно предпочтительна повышенная толерантность растений по отношению к определенным гербицидно активным веществам, например, к имидазолинонам, сульфонилмочевинам, глифозатам или фосфинотрицину (например, РАТ-ген). Гены, которые придают в каждом случае желательные свойства (треитс), могут встречаться в трансгенных растениях и в комбинациях друг с другом. В качестве примера В1 растений можно привести сорта кукурузы, сорта хлопка, сорта сои и сорта картофеля, которые поставляются под торговыми марками ΥΓΕΓΌ САКЭ® (например, кукуруза, хлопок, соя), КпоскОик® (например, кукуруза), БкагЫпк® (например, кукуруза), Во11дагб® (хлопок), Ыисокп® (хлопок) и ЫеетЬеак® (картофель). В качестве примера растений, толерантных к гербицидам, следует назвать сорта кукурузы, сорта хлопка и сорта сои, которые поставляются под торговыми марками Коипбир Кеабу® (толерантность к глифозатам, например, кукуруза, хлопок, соя), ЫЬебу Ыпк® (толерантность к фосфинотрицину, например, рапс), ΣΜΕ® (толерантность к имидазолинонам) и БТБ® (толерантность к сульфонилмочевинам, например, кукуруза). В качестве устойчивых к гербицидам (специально на толерантность к гербицидам выведенных) растений следует назвать и сорта, поставляемые под торговой маркой С1еагйе1б® (например, кукуруза). Само собой разумеется, что эти высказывания справедливы и для сортов растений, которые будут созданы в будущем, соответственно, будут предложены на рынке с этими свойствами или со вновь созданными генетическими свойствами (треитс).

Приведенные растения могут быть особенно предпочтительно обработаны согласно изобретению соединениями общей формулы (I), соответственно, смесями активных веществ, согласно изобретению. Предпочтительные области, приведенные выше для активных веществ, соответственно, смесей, подходят и для обработки этих растений. Особенно предпочтительно обработка растений специально приведенными ранее в тексте соединениями, соответственно смесями.

Получение и применение активных веществ согласно изобретению видно из приведенных ниже примеров.

Примеры получения

Пример 1

Вг

Ы-/4'-бром-1,1'-бифенил-2-ил)-4-(дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-5-карбоксамид (0,3 г, 0,7 ммоль) помещают в тетрагидрофуран (20 мл) и добавляют гидрид натрия (60%-ный, 34 мг, 0,85 ммоль). Через 15

- 13 009699 мин при комнатной температуре добавляют ацетилхлорид (50 мкл, 0,7 ммоль) и перемешивают 5 ч при 50°С.

Для переработки промывают насыщенным раствором гидрокарбоната натрия, экстрагируют этиловым эфиром уксусной кислоты, сушат над сульфатом натрия и концентрируют в вакууме.

Получают 0,31 г (95% от теор. ) Ы-ацетил-Н-(4'-бром-1,Г-бифенил-2-ил)-4-(дифторметил)-2-метил1,3-тиазол-5-карбоксамида с 1одР (рН 2,3) = 3,61.

Пример 2

С1

Ы-(4'-хлор-1,1'-бифенил-2-ил)-4-(дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-5-карбоксамид (0,3 г, 0,8 ммоль) помещают в тетрагидрофуран (20 мл) и добавляют гидрид натрия (60%-ный, 23 мг, 1,0 ммоль). Через 15 мин при комнатной температуре добавляют метилйодид (100 мкл, 1,6 ммоль) и 16 ч кипятят с обратным холодильником.

Для переработки промывают насыщенным раствором гидрокарбоната натрия, экстрагируют этиловым эфиром уксусной кислоты, органическую фазу сушат над сульфатом натрия, фильтруют и отгоняют растворитель.

Получают 0,25 г (80% от теор.) Ы-(4'-хлор-1,Г-бифенил-2-ил)-4-дифторметил-Н,2-диметил-1,3тиазол-5-карбоксамида с 1одР (рН 2,3)=3,34.

Аналогично примерам 1 и 2, а также в соответствии с указаниями, приведенными в общем описании способа (А), получают соединения формулы (I), приведенные в табл. 1.

Таблица 1

При мер	В¹	в^г	в³	в^л	ίΤ	--	1одР
3	н	СНз	С1	н	н	о ^^НСу_^Л— Νγδ сн₃	4,24
4	н	С1	н	С1	н	О Νγ5 сн,	4,28

- 14 009699

Получение исходных веществ формулы (II)

Пример (П-1)

К 23,2 г (0,09 моль) 4'-бром-1,1'-бифенил-2-амина и 26,0 мл (0,19 моль) триэтиламина в 1,0 л тетрагидрофурана медленно добавляют при температуре от -10 до -20°С раствор 21,8 г (0,10 моль) 2-метил-4(дифторметил)-1,3-тиазол-5-карбонилхлорида в 200 мл тетрагидрофурана. Реакционный раствор перемешивают 2 ч при 0°С. Для переработки раствор концентрируют и хроматографируют с циклогексан/этиловым эфиром уксусной кислоты на силикагеле.

Получают 27,8 г (70% от теор.) Ы-(4'-бром-1,1'-бифенил-2-ил)-2-метил-4-(дифторметил)-1,3-тиазол5-карбоксамида с 1одР (рН 2,3) = 3,34 и температурой плавления 151°С.

Пример (П-2)

с>

К 65,1 г (0,32 моль) 4'-бром-1,1'-бифенил-2-амина и 74,0 мл (0,53 моль) триэтиламина в 2,0 л тетрагидрофурана медленно добавляют при температуре от -10 до -20°С раствор 56,3 г (0,27 моль) 2-метил-4(дифторметил)-1,3-тиазол-5-карбонилхлорида в 500 мл тетрагидрофурана. Реакционный раствор перемешивают 2 ч при 0°С. Для переработки раствор концентрируют и хроматографируют с циклогексан/этиловым эфиром уксусной кислоты на силикагеле.

Получают 43,88 г (44,5% от теор.) Ы-(4'-хлор-1,1'-бифенил-2-ил)-2-метил-4-(дифторметил)-1,3тиазол-5-карбоксамида с 1одР (рН 2,3) = 3,26 и температурой плавления 144°С.

Определение 1одР-значений, приведенных в предшествующей таблице и в примерах по получению, проводят, согласно положениям ЕЕС-Э1гесПуе 79/831 Аппех У.А8, с помощью ВДЖХ (высокого давления жидкостной хроматографии) на колонке с реверсивной (обратимой) фазой (С 18). Температура: 43°С.

Определение проводят в кислой области при рН 2,3 с 0,1% водной фосфорной кислотой и ацетонитрилом в качестве элюентов; линейный градиент от 10% ацетонитрила до 90% ацетонитрила.

Градуировку проводят с помощью неразветвленных алкан-2-онов (с 316 атомами углерода), для которых известны 1одР-значения (определение 1одР-значений, исходя из времен удерживания, при линейной интерполяции между двумя соседними последовательными алканонами).

Величины лямбда в максимуме определяют на основании УФ-спектров в интервале от 200 нм до 400 нм в максимуме хроматографического сигнала.

- 15 009699

Примеры применения

Пример А. 8р11аего111еса-тест (огурцы)/защитный

Растворитель: 24,5 вес.ч. ацетона

24,5 вес.ч. диметилацетамида

Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира

Для получения целесообразного препарата активного вещества смешивают 1 вес.ч. активного вещества с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.

Для испытания защитной эффективности молодые растения опрыскивают приведенными применяемыми количествами препарата активного вещества. После высыхания набрызганного покрытия растениям делают прививку водной суспензии спор 8рйаего1Ъеса ГиНдтеа. После этого растения помещают в парник и выдерживают при температуре около 23°С и относительной влажности воздуха около 70%.

Через 7 дней после прививки проводят оценку эффективности. При этом степень эффективности в 0% соответствует эффективности необработанного контроля, тогда как степень эффективности в 100% означает, что повреждений не наблюдается (не происходит нападения).

Активные вещества, применяемые количества и результаты испытаний приведены в следующей таблице.

Таблица А: ЗрЬаегоЫ1еса-тест (огурцы) / защитный
Пример	Активное вещество	Применяемое количество активного вещества в г/га	% эффектив- ности
4	ΌΗΕ, СНЕ;	100	100
6	О АЧ н_гн_СЦЦ-ν ЛА сн₃ I V Л сн₃ ЧА Вг	100	100
1	о АА —М υ ° А сн₃ ЧА Вг	100	100
2	γ ό сн_э ЧА С1	100	95

- 16 009699

Пример В. УепШпа-тест (яблони) / защитный.

Растворитель: 24,5 вее.ч. ацетона,

24,5 вее.ч. диметилацетамида,

Эмульгатор: 1 вее.ч. алкиларилполигликолевого эфира.

Для получения целесообразного препарата активного вещества смешивают 1 вее.ч. активного вещества с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.

Для испытания защитной эффективности молодые растения опрыскивают приведенными применяемыми количествами препарата активного вещества. После высыхания набрызганного покрытия растениям делают прививку водной конидиеновой суспензии яблоневого вредителя УепШпа шаедиаНк и оставляют на 1 день при около 20°С и 100% относительной влажности в инкубационной кабине.

После этого растения помещают в парник при около 21°С и относительной влажности воздуха около 90%.

Через 10 дней после прививки проводят оценку эффективности. При этом степень эффективности в 0% соответствует эффективности необработанного контроля, тогда как степень эффективности в 100% означает, что повреждений не наблюдается.

Таблица В: Уеп-Ьиг1а - тест (яблони) / защитный
Пример	Активное вещество	Применяемое количество активного вещества в г/га	% эффектив- ности
4	СНР, снв.	100	99
1	⁰ —и /=у Х-сн₃ Т ^Νν³ $ т М сн₃ Вг	100	100

Пример С. Войуйк-тест (фасоль) / защитный.

Растворитель: 24,5 вее.ч. ацетона

24,5 вее.ч. диметилацетамида

Эмульгатор: 1 вее.ч. алкиларилполигликолевого эфира

Для испытания защитной эффективности молодые растения опрыскивают приведенными применяемыми количествами препарата активного вещества. После высыхания набрызганного покрытия на каждый лист помещают 2 маленьких кусочка агара, обросших ВойуДк сшетеа Привитые растения устанавливают в затемненную камеру при около 20°С и 100% относительной влажности.

Через 2 дня после обработки определяют размер пораженных пятен на листьях. При этом степень эффективности в 0% соответствует эффективности необработанного контроля, тогда как степень эффективности в 100% означает, что повреждений не наблюдается.

- 17 009699

Таблица С: ВоЬгуЫз - тест (фасоль) / защитный
Пример	Активное вещество	Применяемое количество активного вещества в г/га	% эффектив- ности
4	СНЕ, ^н‘^сАЦаО СНР₂	500	94
1	о ίίΆ Ρ,ΗςΙ\|__Ν--[II /=\ сн₃ ] ^Νγ⁵ Г СН₃ Вг	500	98

Пример Р. ЛИсгпапа-тест (томаты)/защитный.

Растворитель: 49 вес.ч. Ν,Ν-диметилформамида

Для испытания защитной эффективности молодые растения томатов опрыскивают приведенными применяемыми количествами препарата активного вещества. Через 1 день после обработки растениям делают прививку водной суспензии спор ЛИсгпапа δοϊαηί и оставляют на 24 ч при относительной влажности 100%. После этого растения выдерживают при около 96% относительной влажности воздуха и температуре 20°С.

Через 7 дней после прививки производят оценку эффективности. При этом степень эффективности в 0% соответствует эффективности необработанного контроля, тогда как степень эффективности в 100% означает, что повреждений не наблюдается.

Таблица О: А1Ъегпаг1а-тест (томаты) / защитный
Пример	Активное вещество	Применяемое количество активного вещества в г/га	% эффективности
4	•АэЛХа. СНЕ,	750	95

- 18 009699

Claims

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1. Тиазолилбифениламиды формулы (I) где К¹ означает водород, галоид, (С₁-С₆)-алкил,

К² означает водород, галоид,

К³ означает водород, галоид,

К⁴ означает (С1-С8)-алкил, группу-СОК⁵, где К⁵ означает (С1-С₈)-алкил, (С₁-С₈)-алкоксигруппу или 4-(дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-2-ил.
2. Тиазолилбифениламиды формулы (I) по п.1, где

К¹ означает водород, фтор, хлор, бром, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или третбутил,

К² означает водород, фтор, хлор, бром,

К³ означает водород, фтор, хлор или бром,

К⁴ означает (С1-С6)-алкил или группу -СОК⁵, где К⁵ означает (С1-С₆)-алкил, (С₁-С₄)-алкоксигруппу или 4-(дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-2-ил.
3. Тиазолилбифениламиды формулы (I) по п.1, где

К¹ означает водород, фтор, хлор, бром, метил,

К² означает водород, фтор, хлор, бром,

К³ означает водород, фтор, хлор, бром,

К⁴ означает метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, пентил, гексил или группу -СОК⁵, где К⁵ означает метил, этил, н- или изопропил, трет-бутил, метокси-, этокси-, трет-бутоксигруппу или 4-(дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-2-ил.
4. Тиазолилбифениламиды формулы (I) по п.1, где каждый из радикалов К¹, К² и К³ означает водород.
5. Тиазолилбифениламиды формулы (I) по п.1, где К¹ и К³ каждый означает водород, К² имеет значение по одному из пп.1-3.
6. Тиазолилбифениламиды формулы (I) по п.1, где К³ означает водород и К¹ и К³ независимо один от другого имеют значения по одному из пп.1-3.
7. Тиазолилбифениламиды формулы (I) по п.1, где К² означает водород и К¹ и К³ независимо один от другого имеют значения по одному из пп.1-3.
8. Тиазолилбифениламиды формулы (I) по п.1, где К⁴ означает группу -СОК⁵ и К⁵ означает 4(дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-2-ил.
9. Тиазолилбифениламиды формулы (I) по п.1, где К⁴ означает группу -СОК⁵ и К⁵ означает метил, этил, предпочтительно метил.
10. Тиазолилбифениламиды формулы (I) по п.1, где К⁴ означает метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, в частности метил или изопропил.
11. Способ получения тиазолилбифениламидов формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что тиазо- где К¹, К² и К³ имеют значения по п.1, подвергают взаимодействию с галогенидом формулы (III) ^А (III), где К⁴ имеет значения по п.1 и

X означает хлор, бром или йод, в присутствии основания и в присутствии разбавителя.
12. Средство борьбы с нежелательными микроорганизмами, отличающееся тем, что содержит, как минимум, один тиазолилбифениламид формулы (I) по п.1, наряду с наполнителями и/или поверхностноактивными веществами.

- 19 009699
13. Применение тиазолилбифениламидов формулы (I) по п.1 для борьбы с нежелательными микроорганизмами.
14. Способ борьбы с нежелательными микроорганизмами, отличающийся тем, что тиазолилбифениламиды формулы (I) по п.1 наносят на микроорганизмы и/или на среду их обитания.
15. Способ получения средств для борьбы с нежелательными микроорганизмами, отличающийся тем, что тиазолилбифениламид формулы (I) по п.1 смешивают с наполнителями и/или поверхностноактивными веществами.