EA009884B1

EA009884B1 - Фенилбензамиды

Info

Publication number: EA009884B1
Application number: EA200500037A
Authority: EA
Inventors: Ханс-Людвиг Эльбе; Хайко Рик; Ральф Дункель; Пауль Райнеке; Ульрике Вахендорфф-Нойманн; Астрид Маулер-Махник; Карл-Хайнц Кук
Original assignee: Байер Кропсайенс Аг
Priority date: 2002-07-02
Filing date: 2003-06-20
Publication date: 2008-04-28
Also published as: BR0312407A; US20060211771A1; WO2004005242A1; CN1678567A; KR20050016657A; CN1324005C; MXPA05000114A; AR039743A1; PL374466A1; JP2006503809A; IL165925A0; BR0312407B1; US7314958B2; EA200500037A1; DE10229595A1; JP4520299B2; UA78340C2; CA2491368A1; IL165925A; TW200413284A

Abstract

Изобретение относится к новым фенилбензамидам формулы (I)где Rозначает трифторметил, хлор, бром или йод и Rозначает водород, метил или этил, способу получения этих веществ и их применению для борьбы с нежелательными микроорганизмами, а также к новым промежуточным продуктам и их получению.

Description

Настоящее изобретение касается новых фенилбензамидов, способа их получения и их применения для борьбы с нежелательными микроорганизмами.

Уже известно, что многочисленные фенилбензамиды обладают фунгицидными свойствами (см., например, заявку № ЕР 0545099). Так, например, уже известны из заявки № ЕР 0 545 099 фенилбензамиды Ы-(2-гексилфенил)-2-(трифторметил)бензамид и Ы-(2-гексилфенил)-2-йодбензамид, при этом в указанной заявке на патент данные о биологической активности не содержатся.

Теперь были найдены новые фенилбензамиды формулы (I)

где Я¹ означает трифторметил, хлор, бром или йод, и

Я² означает водород, метил или этил.

Кроме того, было найдено, что фенилбензамиды формулы (I) получают за счет того, что а) на первой стадии анилин подвергают взаимодействию с алкеном формулы (II)

где Я² означает водород, метил или этил, в присутствии основания и в присутствии кислоты Люиса, и получаемое таким образом производное алкилфениламина формулы (III)

где Я² означает водород, метил или этил,

б) на второй стадии подвергают взаимодействию бензоилхлоридом формулы (IV)

где Я¹ означает трифторметил, хлор, бром или йод, при необходимости, в присутствии связывающего кислоту средства и, при необходимости, в среде разбавителя.

Наконец, было найдено, что новые фенилбензамиды формулы (I) обладают очень хорошими микробицидными свойствами и могут применяться для борьбы с нежелательными микроорганизмами как в области защиты растений, так и в области защиты материалов.

Предлагаемые фенилбензамиды формулы (I) неожиданно проявляют существенно лучшую фунгицидную активность по сравнению с самыми подобными применяемыми в таких же целях известными активными веществами.

Фенилбензамиды согласно изобретению в общем определяются формулой (I). Предпочтительными являются фенилбензамиды формулы (I), где Я² означает водород. Предпочтительными являются фенилбензамиды формулы (I), где Я² означает метил. Предпочтительными являются фенилбензамиды формулы (I), где Я² означает этил.

Предпочтительными являются фенилбензамиды формулы (I), где Я¹ означает трифторметил или йод.

Согласно изобретению формула (I), в частности, влкючает следующие фенилбензамиды:

Ν-[2-( 1,3-диметилбутил)фенил]-2-(трифторметил)бензамид,

Ν-[2-( 1,3-диметилбутил)фенил]-2-хлорбензамид,

Ν-[2-( 1,3-диметилбутил)фенил]-2-бромбензамид, №[2-(1,3-диметилбутил) фенил]-2 -йодбензамид, 2-(трифторметил)-№[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид, 2-хлор^ -[2-(1,3,3 -триметилбутил) фенил] бензамид, 2-бром-№[2-( 1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамид, 2-йод-№[2-(1,3,3 -триметилбутил) фенил] бензамид,

- 1 009884 [2-(трифторметил) фенил]-Ν-[2-( 1,3,3-триметилиентил) фенил] карбоксамид, (2-хлорфенил)-Ы-[2-( 1,3,3-триметилиентил)фенил]карбоксамид, (2-бромфенил)-Ы-[2-( 1,3,3-триметилиентил)фенил]карбоксамид, (2-йодфенил)-Н-[2-(1,3,3-триметилиентил)фенил]карбоксамид.

В случае, если в качестве исходных соединений применяют анилин, 4-метил-1-иентен и 2(трифторметил)бензоилхлорид, то ход реакции иредлагаемого сиособа можно иояснять следующей схемой:

Применяемые на иервой стадии в качестве исходных соединений ири ироведении иредлагаемого сиособа анилин, а также алкены формулы (II), а именно 4-метил-1-иентен, 4,4-диметил-1-иентен и 4,4диметил-1-гексен, иредставляют собой общеизвестные синтетические химикаты, имеющиеся в торговле.

Применяемые на второй стадии в качестве исходных соединений ири ироведении иредлагаемого сиособа бензоилхлориды формулы (IV), а именно 2-(трифторметил)бензоилхлорид, 2-хлорбензоилхлорид, 2-бромбензоилхлорид и 2 йодбензилхлорид иредставляют собой общеизвестные синтетические химикаты, имеющиеся в торговле.

Получаемые на иервой стадии (а) иредлагаемого сиособа ироизводные алкилфениламина формулы (III) новы, они являются также объектом настоящего изобретения.

Предлагаемыми ироизводными алкилфениламина формулы (III) являются 2-(1,3,3триметилбутил)фениламин и 2-(1,3-диметилиентил)фениламин.

В качестве основания ири ироведении иервой стадии (а) иредлагаемого сиособа ирименяют все обычные для ироведения иодобных реакций неорганические и органические основания. Предиочтительно ирименяют гранулированный алюминий (см. оиубликованную заявку № ΌΕ 2730620).

В качестве кислоты Люиса ири ироведении иервой стадии (а) ирименяют все обычные для ироведения иодобных реакций соединения. Предиочтительно ирименяют хлористый алюминий или хлорид железа, особенно иредиочтительно хлористый алюминий (см. оиубликованную заявку № ΌΕ 2730620).

В качестве связывающего кислоту средства ири ироведении второй стадии (б) иредлагаемого сиособа ирименяют все обычные для ироведения иодобных реакций неорганические и органические основания. Предиочтительно ирименяют гидроокиси щелочных металлов или щелочно-земельных металлов, такие как, наиример, гидроокись натрия, кальция или калия, или также гидроокись аммония, карбонаты щелочных металлов такие как, наиример, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат калия, гидрокарбонат натрия, ацетаты щелочных металлов или щелочно-земельных металлов, такие как, наиример, ацетат натрия, калия или кальция, а также третичные амины, такие как, наиример, триметиламин, триэтиламин, трибутиламин, Ν,Ν-диметиланилин, ииридин, Ν-метилиииеридин, Ν,Ν-диметиламиноииридин, диазабициклооктан, диазабициклононен или диазабициклоундецен. Особенно иредиочтительно ирименяют карбонат калия.

В качестве разбавителя ири ироведении второй стадии (б) иредлагаемого сиособа ирименяют все обычные инертные органические растворители. Предиочтительно исиользуют алифатические, алициклические или ароматические, ири необходимости, галогенированные углеводороды, такие как, наиример, иетролейный эфир, гексан, геитан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол или декалин; хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, дихлорэтан или трихлорэтан; иростые эфиры, такие как, наиример, иростой диэтиловый эфир, иростой диизоироииловый эфир, иростой метил-трет.бутиловый эфир, иростой метил-трет.амиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2диметоксиэтан, 1,2-диэтоксиэтан или анизол; нитрилы, такие как, наиример, ацетонитрил, ироиионитрил, н.- или изобутиронитрил; амиды, такие как, наиример, Ν,Ν-диметилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид, Νметилформанилид, Ν-метилиирролидон или триамид гексаметилфосфорной кислоты; сложные эфиры, такие как, наиример, сложный метиловый эфир уксусной кислоты или сложный этиловый эфир уксусной кислоты; сульфоксиды, такие как, наиример, диметилсульфоксид или сульфоны, такие как, наиример, сульфолан. Особенно иредиочтительно исиользуют ацетонитрил.

При ироведении иервой стадии (а) иредлагаемого сиособа темиературы реакции могут варьироваться в широких иределах. Обычно работают ири темиературах от 100 до 300°С, иредиочтительно от 150 до 280°С, особенно иредиочтительно от 200 до 260°С.

- 2 009884

Предлагаемый способ обычно проводят при повышенном давлении от 1 до 250 бар. Предпочтительно работают при повышенном давлении от 50 до 150 бар.

При проведении второй стадии (б) предлагаемого способа температуры реакции могут варьироваться в широких пределах. Обычно работают при температурах от -20 до 180°С, предпочтительно от 10 до 50°С.

При проведении второй стадии (б) предлагаемого способа обычно работают при атмосферном давлении. Можно, однако, также работать при повышенном или пониженном давлении.

При проведении первой стадии (а) предлагаемого способа на моль анилина обычно применяют 1 до 10 моль, предпочтительно 1,5 до 5 моль, особенно предпочтительно 2 до 2,5 моль 4-метил-1-пентена. Является, однако, также возможным применять реакционные компоненты в других соотношениях. Переработка осуществляется по обычным методам. Обычно поступают так, что реакционную смесь с толуолом размешивают с водным основанием, затем органическую фазу отделяют и после сушки сгущают ее при пониженном давлении. Получаемый остаток можно, при необходимости, освобождать по обычным методам от возможно еще имеющихся загрязнений, таких как хроматография, перегонка или перекристаллизация.

При проведении второй стадии (б) предлагаемого способа на моль бензоилхлорида формулы (III) обычно применяют 1 моль или также избыточное количество 2-(1,3-диметилбутил)фениламина формулы (II). Является, однако, также возможным применять реакционные компоненты в других соотношениях. Переработка осуществляется по обычным методам. Обычно поступают так, что к реакционной смеси добавляют воду и экстрагируют, органическую фазу отделяют, сушат и сгущают при пониженном давлении. Получаемый остаток можно, при необходимости, освобождать по обычным методам от возможно еще имеющихся загрязнений, таких как хроматография или перекристаллизация.

Вещества согласно изобретению обладают сильным микробицидным действием и могут применяться для борьбы с нежелательными микроорганизмами, такими как грибки и бактерии, в областях защиты растений и защиты материалов.

Фунгициды могут использоваться в области защиты растений для борьбы с Р1актобюрйогошусс1ск, Оотусйск, СЬубгбютусйек, 2удотусс!ск, Лкотусс!ск, Вак1бютусс1ск и □сШеготуссЮк.

Бактерициды могут использоваться в области защиты растений для борьбы с Рксиботопабассас, ВЫхоЫассас, Еп1егоЬас!сг1асеае, СогупеЬас!сг1асеае и 8!гср!отусс1ассас.

Например, но без ограничения, можно назвать несколько возбудителей грибковых и бактериальных болезней, относящихся к названным выше родовым понятиям:

виды ХапИошопак, например ХапИотопак сатрскйгк ρν. огухас: виды Рксиботопак, например Рксиботопак куппдас ρν. 1асйгутапк: виды Егтша, например ЕгМша ату1о\^гога: виды Ру1Ыит, например Ру!Ыит иШтит:

виды Рйу1орй!ога, например РНуЮрЫога шГскйшк:

виды Рксиборсгопокрога, например Рксиборсгопокрога 1ιιιιηι.ι1ί или Рксиборсгопокрога сиЬспк1к:

виды Р1акторага, например Р1акторага \'Шсо1а:

виды Вгстэа, например Вгст1а 1ас1исас:

виды Регопокрога, например Регопокрога р181 или Регопокрога Ьгаккюас:

виды Егуырйс, например ЕгумрНе дгатйик:

виды 8рйасго!сса, например 8рйасго!сса Ги11Ц1пса:

виды РобокрНасга, например РобокрНасга 1сисо1псйа:

виды УеШипа, например Усп1шга шаес.|иа11к:

виды РугспорНога, например РугспорНога 1сгск или Р. дгатшса:

(форма конидий: Пгссйк1сга, син.: Нс1тш1йокрогшт):

виды СосЫюЬо1ик, например СосЫюЬо1ик каШик:

виды Иготусск, например Иготусск аррспб1си1а!ик:

виды Рисшша, например Рисаша гссопбйа:

виды 8с1его11ша, например 8с1сго11ша кс1сго1югит:

виды ТШеба, например ТШеба сапек:

виды ИкШадо, например ИкШадо пиба или ИкШадо а\^гепас:

виды РсШси1аг1а, например РеШсШапа какакщ виды РупсШапа, например РупсШапа огухас:

виды Еикапит, например Еикапит си1тогит:

виды Во1губк, например Во1губк сшегеа:

виды 8ср!опа, например, 8ср!опа побогит:

виды ЬерШкрНаспа, например БерЮкрНаспа побогит:

виды Сегсокрога, например Сегсокрога сапсксепк:

виды ЛИстпапа, например ЛИстпапа Ьгаккюас:

виды Рксибосскрогс11а, например Рксибосскрогс11а 11сгро1пс1ю1бск.

Активные вещества согласно изобретению также обладают сильным усиливающим действием в

- 3 009884 растениях. Поэтому они пригодны для мобилизации свойственной растениям способности защиты от поражения нежелательными микроорганизмами.

Под усиливающими растениями (индуцирующими устойчивость) веществами следует в данном случае понимать вещества, способные к стимуляции защитной системы растений так, что у обработанных растений при последующей инокуляции нежелательными микроорганизмами развивается широкая устойчивость.

Под нежелательными микроорганизмами в данном случае понимают фитопатогенные грибки, бактерии и вирусы. Следовательно, предлагаемые вещества могут применяться с тем, чтобы растения за определенный период времени после обработки защищать от поражения указанными вредными возбудителями. Период времени для достижения защиты обычно составляет от 1 до 10 дней, предпочтительно от 1 до 7 дней после обработки растений активными веществами.

Хорошая переносимость растениями активных вешеств в необходимых для борьбы с болезнями растений концентрациях позволяет проводить обработку надземных частей растений, рассады, семян и почвы.

Предлагаемые активные вещества также пригодны для повышения урожайности. Они являются, кроме того, малотоксичными и обладают хорошей переносимостью растениями.

Активные вещества могут в определенной концентрации и применяемом количестве также использоваться, при необходимости, в качестве гербицидов, с целью влияния на рост растений, а также для борьбы с животными вредителями. Они могут, при необходимости, также применяться в качестве промежуточных и предварительных продуктов для синтеза дальнейших активных веществ.

Согласно изобретению можно обрабатывать все растения и части растений. При этом под растениями следует понимать все растения и популяции растений, такие, как желательные и нежелательные дикорастущие растения или культурные растения (включая дикорастущие культурные растения). Культурными растениями могут быть растения, выращиваемых традиционными методами культивирования или оптимизации или биотехнологическими методами и методами генной инженерии или комбинацией этих методов, включая трансгенные растения и включая охраняемые в рамках законодательства по хранению сортов или неохраняемые растения. Под частями растений следует понимать все надземные и подземные части и органы растений, такие, как побег, лист, цветок, корень, при этом можно назвать, например, лисьтя, хвоя, стебли, цветки, плодовые тела, плоды и семена, а также корни, клубни и корневища. К частям растений относятся также получаемый при уборке урожая материал и вегетативный и генеративный посевной материал, например, черенки, клубни, корневища, отводки и семена.

Обработка растений и частей растений активными веществами согласно изобретению осуществляется путем нанесения активного вещества непосредственно на растения или части растений или в их окужающей среде, на среду их обитания или в складе, то есть помещении их хранения, при этом обработку осуществляют по обычным методам, таким, как, например, погружение, опрыскивание, испарение, опыливание, рассеяние, намазывание, и, кроме того, при материале размножения, в частности посевном материале, путем нанесения одно- или многослойного покрытия в виде оболочки.

В области защиты материалов предлагаемые вещества могут применяться для защиты технических материалов от поражения и разрушения нежелательными микроорганизмами.

Под техническими материалами в данной связи следует понимать неживые материалы, приготовленные для применения в технике. Техническими материалами, защищаемыми от микробного изменения или разрушения, могут быть, например, клеи, адгезивы, бумага и картон, текстильные материалы, кожа, дерево, лакокрасочные материалы и пластмассовые изделия, смазочно-охлаждающие средства и другие материалы, которые могут подвергаться поражению или разложению микроорганизмами. В качестве защищаемых материалов можно также назвать части производственных установок, например циркуляционные контуры водяного охлаждения, которым может повредить размножение микроорганизмов. В рамках настоящего изобретения можно назвать в качестве технических материалов предпочтительно клеи, адгезивы, бумага и картон, кожа, дерево, лакокрасочные материалы, смазочно-охлаждающие средства и жидкости-теплоносители, особенно предпочтительно дерево.

В качестве микроорганизмов, которые могут вызвать разложение или изменение технических материалов, можно назвать, например, бактерии, грибки, дрожжи, водоросли и слизистые организмы. Предлагаемые активные начала обладают активностью предпочтительно против грибков, в частности плесневых грибков, изменяющих цвет древесины и разрушающих древесину грибков (базидиомицеты), а также против слизистых организмов и водорослей.

Например, можно назвать микроорганизмы следующих родов:

АИетапа, например АИетпапа 1еиш8,

АкрегдШик, например АкрегдШик шдег,

СИае1отшт, например СИаеШтшт д1оЬо8ит,

СошорИога, например СошорИога рие1аиа,

Ьепйпик, например ЬепИпик Идгшик,

РешсШшт, например РешсШшт д1аисит,

Ро1уроги8, например Ро1урош8 уегщсо1ог,

- 4 009884

АигеоЬакШит, например АигеоЬакШит ри11и1апк, 8с1егорйота, например 8с1егорйота рйуорййа, Тпсйобегта, например Тпсйобегта ушбе,

ЕксйепсЫа, например ЕксйепсЫа сой.

Ркеиботопак, например Ркеиботопак аегидшока, 8!арйу1ососсик, например 8!арйу1ососсик аигеик.

Активные вещества в зависимости от их физических и/или химических свойств могут быть переведены в обычные препаративные формы, например растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пены, пасты, грануляты, аэрозоли, тонко-инкапсулированные в полимерных веществах формы и в заключенные в оболочку массы для посевного материала, а также в препараты для ультранизкообъемного распыления холодным и горячим способом.

Эти составы получают известным способом, например смешиванием активного вещества с наполнителями, т. е. жидкими растворителями, находящимися под давлением газами и/или твердыми носителями, при необходимости с применением поверхностноактивных средств, т.е. эмульгаторов и/или диспергаторов и/или пенообразователей. В случае использования воды в качестве наполнителя могут также использоваться в качестве вспомогательного средства, например, органические растворители. В качестве жидкого растворителя используются в основном ароматические углеводороды, например ксилол, толуол или алкилнафталины, хлорированные ароматические или хлорированные алифатические углеводороды, например хлорбензол, хлористый этилен или хлористый метилен, алифатические углеводороды, например циклогексан, или парафины, например нефтяные фракции, спирты, например бутанол или гликоль, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, например ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, высокополярные растворители, например диметилформамид и диметилсульфоксид, а также вода. Под сжиженными газообразными наполнителями или носителями понимают такие жидкости, которые при нормальной температуре и нормальном давлении являются газообразными, например, рабочие газы для аэрозолей, например галогенированные углеводороды, а также бутан, пропан, азот и двуокись углерода. В качестве твердых носителей используют помолы натуральных горных пород, например, каолин, глинозем, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовую землю и помолы синтетических горных пород, например высокодисперсную кремневую кислоту, окись алюминия и силикаты. В качестве твердых носителей для гранулятов используют размельченные и фракционированные натуральные горные породы, например кальцит, мрамор, пемзу, сепиолит, доломит, а также синтетические грануляты из неорганических и органических помолов, а также грануляты из органических материалов, например опилок, кокосовой шелухи, кукурузных початков и стеблей табака. В качестве эмульгирующих и/или пенообразующих средств используют, например, неионогенные и анионные эмульгаторы, например сложные эфиры полиоксиэтилена и жирных кислот, простые эфиры полиоксиэтилена и жирных спиртов, например алкиларилполигликолевый простой эфир, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты и белковые гидролизаты. В качестве диспергатора используют, например, лигнинсульфитный щелок и метилцеллюлозу.

В составах также могут использоваться связующие, например карбоксиметилцеллюлоза, натуральные и синтетические порошкообразные, зернистые или латексные полимеры, например гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также природные фосфолипиды, например кефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды. Другими добавками могут быть минеральные и растительные масла.

Могут также использоваться красители, такие как неорганические пигменты, например окись железа, окись титана, ферроциановый голубой, и органические красители, например ализариновый, азо- и металлфталоцианиновые красители, и микроэлементы в виде солей железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.

Составы содержат обычно от 0,1 до 95 вес.% активного вещества, предпочтительно от 0,5 до 90%.

Активные вещества согласно изобретению могут применяться как таковые или в виде составов в смеси с известными фунгицидами, бактерицидами, акарицидами, нематицидами или инсектицидами для того, чтобы расширить спектр действия или для предотвращения развития резистенции. При этом во многих случаях получаются синергетические эффекты, т.е. активность смеси превышает активность отдельных соединений.

Добавляемыми веществами являются, например, следующие соединения:

Фунгициды:

2-фенилфенол, 8-гидроксихинолинсульфат, ацибензолар-8-метил, альдиморф, амидофлумет, ампропилфос, ампропилфоскалий, андоприм, анилазин, азаконазол, азоксистробин, беналаксил, беноданил, беномил, бентиаваликарбизопропил, бензамакрил, бензамакрил-изобутил, биланафос, бинапакрил, бифенил, битертанол, бластицидин-8, бромуконазол, бупиримат, бутиобат, бутиламин, полисульфид кальция, капсимыцин, каптафол, каптан, карбендазим, карбоксин, карпропамид, карвон, хинометионат, хлобентиазон, хлорфеназол, хлоронеб, хлороталонил, хлозолинат, хлоцилакон, циазофамид, цифлуфенамед, цимоксанил, ципроконазол, ципродинил, ципрофурам, даггер С, дебакарб, диклофлуанид, диклон, дихлорофен, диклоцимет, дикломезин, диклоран, диэтофенкарб, дифеноконазол, дифлуметорим, димети

- 5 009884 римол, диметоморф, димоксистробин, диниконазол, диниконазол-М, динокап, дифениламин, дипиритион, диталимфос, дитианон, додин, дразоксолон, эдифенфос, эпоксиконазол, этаконазол, этиримол, этридиазол, фамоксадон, фенамидон, фенапанил, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамид, фенитропан, феноксанил, фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, фербам, флуазинам, флубензимин, флудиоксонил, флуметовер, флуморф, флуоромид, флуоксастробин, флуквинконазол, флурпримидол, флузилазол, флусульфамид, флутоланил, флутриафол, фолпет, фозетил-алюминий, фозетил-натрий, фуберидазол, фуралаксил, фураметпир, фуркарбанил, фурмециклокс, гуазатин, гексахлоробензен, гексаконазол, гимексазол, имазалил, имибенконазол, иминоктадин-триацетат, ииминоктадин трис(албезил), йодокарб, ипконазол, ипробенфос, ипродион, ипроваликарб, ирумамицин, изопротиолан, изоваледион, казугамицин, крезоксимметил, манкоцеб, манеб, меферимзон, мепанипирим, мепронил, металаксил, металаксил М, метконазол, метасульфокарб, метфуроксам, метирам, метоминостробин, метсульфовакс, милдиомицин, миклобутанил, миклозолин, натамицин, никобифен, нитротал-изопропил, новифлумурон, нуаримол, офурак, оризастробин, оксадиксил, оксолиник ацид, окспоконазол, оксикарбоксин, оксифентиин, паклобутразол, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, фосдифен, фталид, пикоксистробин, пипералин, полиоксинс, полиоксорим, пробеназол, прохлораз, прокимидон, пропамокарб, пропанозин-натрий, пропиконазол, пропинеб, проквиназид, протиоконазол, пираклостробин, пиразофос, пирифенокс, пириметанил, пироквилон, пироксифур, пирролнитрин, квинконазол, квиноксифен, квинтоцен, симеконазол, спироксамин, сульфур, тебуконазол, теклофталам, текназен, теткиклазис, тетраконазол, тиабендазол, тициофен, тифлузамид, тиофанатметил, тирам, тиоксимид, толклофосметил, толилфлуанид, триадимефон, триадименол, триазбутил, триазоксид, трицикламид, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробин, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, униконазол, валидамицин А, винклозолин, цинеб, цирам, цоксамид, (28)-Ы-[2-[4-[[3-(4-хлорфенил)-2-пропинил]окси]-3-метоксифенил]этил]-3-метил-2-[(метилсульфонил)амино]бутанамид, 1-(1-нафталенил)-1Н-пиррол-2,5-дион, 2,3,5,6-третрахлор-4-(метилсульфонил)пиридин, 2-амино-4-метил-Ы-фенил-5-тиазолкарбоксамид, 2-хлор-Ы-(2,3-дигидро-1,1,3-триметил1Н-инден-4-ил)-3-пиридинкарбоксамид, 3,4,5-трихлор-2,6-пиридиндикарбонитрил, актиноват, цис-1-(4хлорфенил)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1 -ил)-циклогептанол, метил-1-(2,3-дигидро-2,2-диметил-1Н-инден-1ил)-1Н-имидазол-5-карбоксилат, монокарбонат калия, Ы-(6-метокси-3-пиридинил)циклопропанкарбоксамид, Ы-бутил-8-(1,1-диметилэтил)-1-оксаспиро[4.5]декан-3-амин, тетратиокарбонат натрия, а также соли меди и композиции на основе меди, такие как гидроокись меди, нафтенат меди, оксихлорид меди, сульфат меди, куфранеб, окись меди, маноппер, оксинмедь.

Бактерициды:

бромопол, дихлорофен, нитрапирин, диметилдитиокарбамат никеля, касугами-цин, октилинон, фуранкарбоновая кислота, окситетрациклин, пробеназол, стрептомицин, теклофталам, сульфат меди и другие составы на основе меди.

Инсектициды/акарициды нематициды:

абамектин, ацефат, ацетамиприд, акринатрин, аланикарб, альдикарб, альдоксикарб, альфациперметрин, амитраз, авермектин, ΑΖ 60541, азадирахтин, азаметифос, азинфос А, азинфос М, азоциклотин, ВасШик рорййае, ВасШик крйаейсик, ВасШик киЫШк, ВасШик 1йиг1п§1сп515. бакуловирен, Веаиуейа Ьакыаиа, Веаиуейа 1епе11а, бендиокарб, бенфуракарб, бенсултап, бензоксимат, бетацифлутрин, бифеназат, бифентрин, биоэтанометрин, биоперметрин, бистрифлурон, ВРМС, бромофос А, буфенкарб, бупрофецин, бутатиофос, бутокарбоксин, бутилпиридабен, кадусафос, карбарил, карбофуран, карбофенотион, карбосульфан, картап, клоэтокарб, хлоретоксифос, хлорфенапир, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлормефос, хлорпирифос, хлорпирифос М, кловапортрин, хромафенозид, цис-ресметрин, цисперметрин, клоцитрин, клоэтокарб, клофентезин, клотианидин, цианофос, циклопрен, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, цигексатин, циперметрин, циромазин, дельтаметрин, деметон М, деметон 8, деметон-8-метил, диафентиурон, диазинон, дихлорфос, дикофол, дифлубензурон, диметоат, диметилвинфос, диофенолан, дисульфотон, докусат-натрий, дофенапин, эфлусиланат, эмамектин, эмпентрин, эндосульфан, ЕИоторййога крр., эсфен-валерат, этиофенкарб, этион, этопрофос, этофенпрокс, этоксазол, этримфос, фенамифос, феназаквин, фенбутатиноксид, фенитротион, фенотиокарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпропатрин, фенпирад, фенпиритрин, фенпироксимат, фенвалерат, фипронил, флуазурон, флуброцитринат, флуциклоксурон, флуцитринат, флуфеноксурон, флуметрин, флутензин, флувалинат, фонофос, фосметилан, фостиазат, фубфенпрокс, фуратиокарб, вирусы амилозы:

галофенозид, НСН, гептенофос, гексафлумурон, гекситиазокс, гидропрен, имидаклоприд, индоксакарб, изазофос, изофенфос, изоксатион, ивермектин, вирусы полиэдроза:

лямбда-цигалотрин, луфенурон, малатион, мекарбам, метальдегид, метамидофос, МеШагЫхшт ашкорйае, МеШагЫхшт йауоутбе, метидатион, метиокарб, метопрен, метомил, метоксифенозид, метолкарб, метоксидиазон, мервинфос, мильбемектин, мильбемицин, монохротофос, налед, нитенпирам, нитиазин, новалурон, ометоат, оксамил, оксидеметон М, Раесйотусек Еитокогокеик, паратион А, паратион М, перметрин, фентоат, форат, фозалон, фосмет, фосфамидон, фоксим, пиримикарб, пиримифос А, пиримифос М, профенофос, промекарб, пропарнит, пропоксур, протиофос, протоат, пиметрозин, пирахлофос,

- 6 009884 пиресметрин, пиретрум, пиридабен, пиридатион, пиримидифен, пирипроксифен, квинальфос, рибавирин, салитион, себуфос, силафлуофен, сриносад, спиродиклофен, сульфотеп, сульпрофос, тау-флувалинат, тебуфенозид, тебуфенпирад, тебупиримифос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, темивинфос, тербуфос, тетрахлорвинфос, тетрадифон тета-циперметрин, тиаклоприд, тиаметоксам, тиапронил, тиатрифос, тиоциклам гидроген оксалат, тиодикарб, тиофанокс, турингиензин, тралоцитрин, тралометрин, триаратен, триазамат, триазофос, триазурон, триклофенидин, трихлорфон, трифлумурон, триметакарб, вамидотион, ванилипрол, УеПгеШшт 1есапи, ΥΙ 5302 зета-циперметрин, золапрофос, (1Я-цис)-[5-(фенилметил)-3-фуранил]метил-3-[(дигидро-2-оксо-3(2Н)-фуранилиден)метил]-2,2диметилциклопропанкарбоксилат, (3 -феноксифенил)метил-2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоксилат,

1- [(2-хлор-5-тиазолил)метил]тетрагидро-3,5-диметил-Д-нитро-1,3,5-триазин-2(1Н)имин,

2- (2-хлор-6-фторфенил)-4-[4-( 1,1-диметилэтил) фенил] -4,5-дигидрооксазол, 2-(ацетилокси)-3-додецил-1,4-нафталиндион, 2-хлор-Д-[[[4-(1-фенилэтокси)фенил]амино]карбонил]бензамид,

2- хлор-Д-[[[4-(2,2-дихлор-1,1-дифторэтокси)фенил]амино]карбонил]бензамид,

3- метилфенилпропилкарбамат,

4- [4-(4-этоксифенил)-4-метилфенил]-1 -фтор-2-феноксибензол, 4-хлор-2-(1,1-диметилэтил)-5-[[2-(2,6-диметил-4-феноксифенокси)этил]тио]-3(2Н)пиридазинон, 4-хлор-2-(2-хлор-2-метилпропил)-5-[(6-йод-3-пиридинил)метокси]-3(2Н)пиридазинон, 4-хлор-5-[(6-хлор-3-пиридинил)метокси]-2-(3,4-дихлорфенил)-3(2Н)пиридазинон, штам ЕС-2348 ВасШик 11п.1Г1пд1епк1к,

2-бензоил-1-(1,1-диметилэтил)гидразид бензойной кислоты, сложный эфир 2,2-диметил-3-(2,4-дихлорфенил)-2-оксо-1-оксаспиро[4,5]дец-3-ен-4-ил бутановой кислоты, [3-[(6-хлор-3-пиридинил)метил]-2-тиазолидинилиден]цианамид, дигидро-2-(нитрометилен)-2Н-1,3-тиазин-3(4Н)карбоксальдегид, этил-[2-[[1,6-дигидро-6-оксо-1-(фенилметил)-4-пиридазинил]окси]этил]карбамат, Д-(3,3,4-трифтор-1-оксо-3 -бутенил)глицин,

Д-(4-хлорфенил)-3-[4-(дифторметокси)фенил]-4,5-дигидро-4-фенил-1Н-пиразол-1-карбоксамид, Д-[(2-хлор-5-тиазолил)метил]-№-метил-Д-нитрогуанидин,

Д-метил-Д'-(1 -метил-2-пропенил)-1,2-гидразиндикарботиоамид,

Д-метил-Д'-2-пропенил-1,2-гидразиндикарботиоамид, О,О-диэтил-[2-(дипропиламино)-2-оксоэтил]этилфосфорамидотиоат,

Ν-цианометил-4 -трифторметилникотинамид, 3,5-дихлор-1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)-4-[3-(5-трифторметилпиридин-2-илокси)пропокси]бензол.

Также возможно смешивание с другими известными веществами, такими как гербициды, или с удобрениями и регуляторами роста.

Сверх этого, предлагаемые соединения формулы (I) обладают также очень хорошей противогрибковой активностью. Они имеют очень широкий спектр противогрибкового действия, в частности, против дерматофитов и ростковых грибков, плесеня и двухфазовых грибков (например, против видов Сапб1ба, например, СапШба а1Ь1спак, Сапб1ба д1аЬта!а), а также Ер1бетторйу!оп Поссокит, видов АкрегдШик, например, АкрегдШик шдег и АкрегдШик Гит1да!ик, видов Тпсйорбу!оп, например ТпсНорбуЮп теШапащорбу!ек, видов Мктокротоп, например Мютокроток сашк и аибошпл. Перечисление этих грибков никоим образом не означает ограничение охватываемого грибкового спектра, но служит только для пояснения.

Активные вещества могут применяться как таковые, в виде составов или в виде приготовляемых из них форм для применения, как то готовые к употреблению растворы, суспензии, порошки для опрыскивания, пасты, растворимые порошки, препараты для опыливания и грануляты. Применение происходит обычным образом, например поливом, опрыскиванием, разбрасыванием, распылением, вспениванием, намазыванием и т.д. Также возможно наносить активные вещества ультранизкообъемным методом, или композицию с активным веществом или само активное вещество вносить в почву. Также можно обрабатывать посевной материал.

В случае использования предлагаемых активных веществ в качестве фунгицидов применяемые количества в зависимости от вида применения могут варьироваться в широких пределах.

При обработке частей растений применяемые количества активного вещества обычно составляют от 0,1 до 10,000 г/га, предпочтительно от 10 до 1,000 г/га. При обработке посевного материала применяемое количество активного вещества составляет обычно от 0,001 до 50 г на кг семян, предпочтительно от 0,01 до 10 г на кг семян. При обработке почвы применяемые количества активного вещества обычно составляют от 0,1 до 10,000 г/га, предпочтительно от 1 до 5,000 г/га.

Как упомянуто выше, согласно изобретению можно обратывать все растения и их части. Согласно предпочтительной форме исполнения обрабатываются дикорастущие растения и/или виды и сорты растений и их части, получаемые традиционными биологическими методами культивирования, такими как,

- 7 009884 например, скрещивание или слияние протопластов. Согласно дальнейшей предпочтительной форме исполнения обрабатывают трансгенные растения и сорты растений и их части, получаемые методами генной инженерии, при необходимости, в комбинации с традиционными методами (модифицированные методами генной инженерии организмы). Термин ''части'' или ''части растений'' более подробно пояснен выше.

Особенно предпочтительно обрабатывают согласно изобретению растения имеющихся в торговле сортов. Под сортами растений понимают культурные растения с определенными свойствами, получаемыми или традиционными методами культивирования, путем мутагенеза или путем рекомбинантных способов с использованием дирибонуклеиновой кислоты. Они могут представлять собой сорты, био- и генотипы.

В зависимости от видов или сортов растений, их местонахождения и условий роста (почвы, климата, вегетационного периода, питания) в результате обработки согласно изобретению могут встречаться также сверхаддитивные («синэргетические») эффекты. Так, например, возможны превышающие собственно ожидаемое действие эффекты, такие как пониженное применяемое количество и/или расширение спектра действия и/или усиление действия применяемых по изобретению веществ и средств, улучшенный рост культурных растений, повышенная выносливость культурных растений по отношению к высоким или низким температурам, повышенная выносливость культурных растений по отношению к сухости или к содержанию соли в воде или почве, повышенная способность цветения, облегчение уборки урожая, ускорение спелости, повышенная урожайность, повышенное качество и/или повышенная питательная ценность продуктов урожая, повышенная способность полегания и/или обрабатываемость продуктов урожая.

К обрабатываемым согласно изобретению трансгенным (полученным генной инженерией) растениям или сортам растений относятся все растения, получившие в результате модификации генной инженерией генетический материал, придающий этим растениям особые свойства. Примерами таких свойств являются улучшенный рост растений, повышенная выносливость по отношению к высоким или низким температурам, повышенная выносливость по отношению к сухости или к содержанию соли в воде или почве, повышенная способность цветения, облегчение уборки урожая, ускорение спелости, повышенная урожайность, повышенное качество и/или повышенная питательная ценность продуктов урожая, повышенная способность полегания и/или обрабатываемость продуктов урожая. Дальнейшими и в частности подчеркиваемыми примерами таких свойств являются повышенная защита растений от животных и микробных вредителей, например от насекомых, клещей, фитопатогенных грибков, бактерий и/или вирусов, а также повышенная выносливость растений по отношению к определенным гербицидным активным веществам. В качестве примеров трансгенных растений служат важные культурные растения, такие как, например, хлебные злаки (пшеница, рис), кукуруза, соя, картофель, хлопчатник, рапс, а также плодовые растения (яблоко, груша, цитрусовые и виноград), при этом особенно называют кукурузу, сою, картофель, хлопчатник и рапс. Особенно предпочитаемым свойством является повышенная защита растений от насекомых благодаря образующихся в растениях токсинов, в частности таких, которые создаются в растениях генетическим материалом из ВасШик Пшппщешк (например, генами Сгу1А(а), Сту1А(Ь), Сгу1А(с), Сгу11А, СгуША, Сгу111В2, Сгу9с, Сгу2АЬ, СгуЗВЬ и Сту1Т, а также их комбинациями). Особенно предпочитаемым свойством является, кроме того, повышенная защита растений от грибков, бактерий и вирусов, вызванная системной аквирированной устойчивостью, системином, фитоалексином, элициторами, а также резистентными генами и, соответственно, экспримированными протеинами и токсинами. В качестве свойств особенно предпочитают, кроме того, повышенную выносливость растений по отношению к определенным гербицидным активным веществам и классам активных веществ, таким как имидазолинон, сульфонилмочевина, глифозат или фосфинотрицин (например, ген «РАТ»). Гены, которые придают желательные свойства, могут иметься в трансгенных растениях также в комбинации друг с другом. Примерами «В1 растений» являются сорты кукурузы, хлопчатника, сои и картофеля, которые продаются под торговыми названиями ΥΙΕΕΌ САКЭ® (например, кукуруза, хлопчатник, соя), КпоскОШ® (например, кукуруза), 81агЬшк® (например, кукуруза), Во11дагб® (хлопчатник), (Ыисо1оп® (хлопчатник) и Ые^ТеаР® (картофель). В качестве примеров выносливых по отношению к гербициду растений можно назвать сорты кукурузы, хлопчатника, сои, которые продаются под торговым названием Коипбир Кеабу® (выносливость по отношению к глифозатам, (например, кукуруза, хлопчатник, соя)), ЫЬеПу Ьшк® (выносливость по отношению к глюфозинатам, (например, рапс)), ΙΜΙ® (выносливость по отношению к имидазолинонам) и 8Т8® (выносливость по отношению к сульфонилмочевинам (например, кукуруза). В качестве выносливых по отношению к гербициду (выращиваемых традиционными методами в цельях достижения выносливости к гербицидам) растений можно назвать сорты, которые продаются под торговым названием С1еагПе1б® (например, кукуруза). Разумеется, что вышеупомянутое касается также развиваемых или продаваемых на рынке в будущем сортов растений с указанными выше или развиваемыми в будущем генетическими свойствами («Тгайк»).

Вышеназванные растения можно согласно изобретению особенно выгодно обрабатывать соедине

- 8 009884 ниями общей формулы I или смесями активных веществ по изобретению, при этом наряду с хорошим действием при борьбе с сорняками встречаются вышеназванные синэргетические эффекты в связи с описанными выше растениями или сортами растений. Вышеуказанные в связи с активными веществами или смесями предпочтительные значения относятся также к обработке этих растений. Особенно предпочтительной является обработка растений соединениями или смесями, специально указанными в данном тек сте.

Получение и применение активных веществ по изобретению поясняются в следующих примерах.

Примеры получения соединений по изобретению

Пример 1. Получение 2-(1,3-диметилбутил)фениламин формулы (III)

Смесь из 62,8 г (0.67 моль) анилина, 132,8 г (1.58 моль) 4-метилпент-1-ена, 1,82 г алюминиевого гранулята и 5,58 г (41.8 ммоль) хлористого алюминия нагревают в стальном автоклаве до 255°С. Реакционную смесь при той же температуре и собственном давлении поддерживают в течение 10 ч.

После охлаждения и сброса давления смесь с толуолом переводят для переработки из автоклава в новый сосуд и при 30-40°С размешивают с 80 мл 40%-ным натровым щелоком и 100 мл воды в течение 15 мин. Органическую фазу отделяют, промывают водой и сушат над карбонатом калия. После удаления толуоля на ротационном испарителе разделенный на фракции остаток отгоняют.

Получают 43.9 г (33%) 2-(1,3-диметилбутил)фениламина в качестве бесцветного масла (пределы кипения 73-85°С, 0,3 мбар).

Пример 2. №[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-(трифторметил)бензамид

К суспензии 4,15 г карбоната калия в 200 мл ацетонитрила прикапывают 5,32 г (30 ммоль) 2-(1,3диметилбутил)фениламина (пример 1) и 6,26 г (30 ммоль) 2-(триторетил)бензоилхлорида. Реакционную смесь перемешивают в течение 10 ч.

Для переработки к реакционному раствору добавляют 200 мл воды, затем смесь экстрагируют с применением этилацетата. Органические фазы сушат над сульфатом натрия и сгущают. Остаток подвергают хроматографии на силикагеле (градиент циклогексана 100% до смеси циклогексана с этилацетатом в соотношении 1:4).

Получают 5,00 г (46%) №[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-(трифторметил)бензамида с логР (рН 2.3) = 4.09.

Пример 3. №[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамид

К суспензии 2,76 г карбоната калия в 100 мл ацетонитрила прикапывают 3,55 г (20 ммоль) 2-(1,3диметилбутил)фениламина (пример 1) и 5.33 г (20 ммоль) 2-йодбензоилхлорида. Реакционную смесь перемешивают в течение 10 ч.

Для переработки к реакционному раствору добавляют 100 мл воды, затем смесь экстрагируют с применением этилацетата. Органические фазы сушат над сульфатом натрия и сгущают. Остаток подвергают хроматографии на силикагеле (градиент циклогексана 100 % до смеси циклогексана с этилацетатом в соотношении 1:4).

Получают 7.00 г (83%) №[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-йодбензамида с логР (рН 2.3) = 4.12.

Аналогично приведенным выше примерам получают, исходя из анилина и 4-метилпент-1-ена, а также 2-хлорбензоилхлорида или 2-бромбензоилхлорида, следующие соединения:

Пример 4. №[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-хлорбензамид [логР (рН 2,3) = 3,98]

Пример 5. №[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-бромбензамид [логР(рН 2,3) = 4,01]

- 9 009884

Аналогично приведенным выше примерам получают, кроме того, исходя из анилина и 4,4-диметл-

1- пентена, а также 2-(трифторметил)бензоилхлорида, 2-хлорбензоилхлорида, 2-бромбензоилхлорида или

2- йодбензоилхлорида следующие соединения:

Пример 6. 2-(трифторметил)-Ы-[2-( 1,3,3-триметилбутил)фенил]-2-бензамид [логР (рН 2,3) = 4,36]

Пример 7. 2-хлор-Ы-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]-2-бензамид [логР (рН 2,3) = 4,25]

Пример 8. 2-бром-Ы-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]-2-бензамид [логР (рН 2,3) = 4,29]

Пример 9. 2-йод-Н-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]-2-бензамид [логР (рН 2,3) = 4,40]

Пример 10. (2-йодфенил)-Н-[2-(1,3,3-триметилпентил) фенил] карбоксамид [логР (рН 2,3) = 4,71]

Пример 11. [2-(трифторметил)фенил]-Н-[2-(1,3,3-триметилпентил)фенил]карбоксамид [логР (рН 2,3) = 4,68]

Пример 12. (2-хлорфенил)-Н-[2-(1,3,3-триметилпентил)фенил]карбоксамид [логР (рН 2,3) = 4,60]

Пример 13. (2-бромфенил)-Ы-[2-( 1,3,3-триметилпентил)фенил]карбоксамид [логР (рН 2,3) = 4,63]

Указанные в таблицах значения логР определяют согласно инструкциям Европ. Сообщества 79/831, V. А8, путем высокопроизводительной жидкостной хроматографии на фазоинверсной колонне (С 18). Температура 43°С.

Элюенты для определения в кислой области: 0,1% водная фосфорная кислота, ацетонитрил; линейный градиент от 10% ацетонитрила до 90% ацетонитрила.

Эталонирование осуществляется с помощью неразветвленных алкан-2-онов (с 3-16 атомами углерода), значения логР которых известны (определение значений логР на основе времени удерживающей способности линейной интерполяцией между двумя последующими друг за другом алканонами).

Примеры применения предлагаемых веществ

Пример А.

Опыт с 8рйаето1йеса (огурец)/защитное действие

Растворитель: 24,5 вес.ч. ацетона

24,5 вес.ч. диметилацетамида

Эмульгатор 1 вес.ч. простого алкиларилполигликолевого эфира

Для получения целесообразного препарата смешивают 1 вес.ч. активного вещества с указанными количествами растворителя и эмульгатора и концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.

Для испытания защитного действия молодые растения опрыскивают препаратом активного вещества, при этом активное вещество применяют в нижеуказанном количестве. После присыхания препарата растения инокулируют водной суспензией спор 8рйаето1йеса Гийдшеа. После этого растения помещают в теплице при температуре около 23°С и относительной влажности воздуха около 70%.

дней после инокуляции проводят оценку. При этом 0% означает степень действия, которая соответствует степени действия, достигаемой в контрольном опыте, в то время как степень действия, равная 100%, означает, что поражения не наблюдается.

Активные вещества, применяемые количества и результаты опытов приведены в следующей табли це.

Таблица А. Опыт с 8рйаето1йеса (огурец)/защитное действие

Активное начало	Применяемое ко* личество активного вещества в г/га	Степень действия в%
СЕ, 1 ³	о г и
ά	;=		100	100
		н₃сА_Сн₃

- 10 009884

Таблица А. Опыт с 8рйаего1йеса (огурец)/защитное действие

Активное начало	Применяемое количество активного вещества в г/га	Степень действия в%
1 θ Г 1 II
ААА	А
О ^н		100	100
^{ν н}з^с Ί
	НзС^сН,

Пример Б. Опыт с УепШпа (яблоко)/защитное действие

Растворитель: 24,5 вес.ч. ацетона

24,5 вес.ч. диметилацетамида

Эмульгатор: 1 вес.ч. простого алкиларилполигликолевого эфира

Для испытания защитного действия молодые растения опрыскивают препаратом активного вещества, при этом активное вещество применяют в нижеуказанном количестве. После присыхания препарата растения инокулируют водной суспензией конидий возбудителя яблочного струпа УепШпа шаедиаНз, после чего их помещают в инкубационной камере при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха 100% в течение 24 ч.

После этого растения помещают в теплице при температуре около 21°С и относительной влажности воздуха около 90%.

Активные вещества, применяемые количества и результаты опытов приведены в следующей таблице.

Таблица Б. Опыт с УепШпа (яблоко)/защитное действие

Активное начало	Применяемое количество активного вещества в г/га	Степень действия в %
СЕ,	О II	ί
А	д	'ГТ	А
и		Η			100	100
		н₃с
			Η₃σ
1	о	Г
ίι^	А	А	А
и		н			100	100
		Н₃С
			н₃с^Л	^СН₃

Пример В.

Опыт с Войуйз (боба)/защитное действие

Растворитель: 49 вес.ч. Ν,Ν-диметилформамида Эмульгатор: 1 вес. ч. простого алкиларилполигликолевого эфира

Для испытания защитного действия молодые растения опрыскивают препаратом активного вещества, при этом препарат применяют в указанном количестве. После присыхания препарата на каждый лист растения насаживают по 2 маленьких обращенных Войуйз сшегеа агаровых кусков. Затем инокулированные растения помещают в затемненной камере при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха 100%.

дня после инокуляции проводят оценку размера пятен поражения на листьях. При этом 0% означает степень действия, которая соответствует степени действия, достигаемой в контрольном опыте, в то время как степень действия, равная 100%, означает, что поражения не наблюдается.

- 11 009884

Таблица В. Оиыт с Во1гу115 (боба)/защитное действие

Активное начало	Применяемое количество активного вещества в г/га	Степень действия в%
СРз	О
А	л	А	у
и		н			500	93
		н₃с
			ц₃<А	сн₃
1	О	г
(Γί	А	А	у
и		н			500	93
		н₃с
			н₃с^Л	Ун,

Пример Г. Оиыт с ЛНегпапа (иомидор)/защитное действие

Растворитель: 49 вес.ч. Ν,Ν-диметилформамида

Эмульгатор: 1 вес.ч. иростого алкиларилиолигликолевого эфира

Для иолучения целесообразного иреиарата смешивают 1 вес.ч. активного вещества с указанными количествами растворителя и эмульгатора и концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.

Для исиытания защитного действия молодые растения оирыскивают иреиаратом активного вещества, ири этом иреиарат ирименяют в указанном количестве. 24 ч иосле обработки растения инокулируют водной сусиензией сиор ЛНсгпапа 5о1апг Затем растения дают стоять ири относительной влажности воздуха около 96% и темиературе около 20°С.

дней иосле инокуляции ироводят оценку. При этом 0% означает стеиень действия, которая соответствует стеиени действия, достигаемой в контрольном оиыте, в то время как стеиень действия, равная 100%, означает, что иоражения не наблюдается.

Активные вещества, ирименяемые количества и результаты оиытов ириведены в следующей табли це.

Таблица Г. Оиыт с ЛНсгпапа (иомидор) защитное действие

Активное начало	Применяемое количество активного вещества в г/га	Степень действия в%
СЕ, О г 1 ³ II
ЛАА	А
и ^н			750	100
- н₃с
	н₃с	^хсн₃
			Применяемое ко-
			личество	Степень действия
Активное начало
			активного	в %
			вещества в г/га
1 о г
ААА	А
II р ^н			750	100

Н₃с
	Н,с^д	''СНз

Пример Д. Оиыт с ЕгумрНс (ячмень)/защитное действие

Растворитель: 49 вес.ч. Ν,Ν-диметилформамида

Эмульгатор: 1 вес. ч. иростого алкиларилиолигликолевого эфира

Для исиытания защитного действия молодые растения оирыскивают иреиаратом активного вещества, ири этом иреиарат ирименяют в указанном количестве. 24 ч иосле обработки растения инокулируют сиорами ЕгуЦрНе дгатПщ £. 5р. Затем растения иомещают в теилице ири относительной влажности воздуха 70% и темиературе 18°С.

дней иосле инокуляции ироводят оценку. При этом 0% означает стеиень действия, которая соответствует стеиени действия, достигаемой в контрольном оиыте, в то время как стеиень действия, равная

- 12 009884

100%, означает, что поражения не наблюдается.

Таблица Д. Опыт с Егу51р1те (ячмень )/защитное действие

Активное начало	Применяемое количество активного вещества в г/га	Степень действия в%
СЕ, 1 ³	о	ίίΌ
6	А	н₃с^>		750	95
			^хсн₃
1	О
ό	А			750	95
		н₃с^Л	^ксн₃

Пример Е. Опыт' с Риссш1а (пшеница)/защитное действие

Растворитель: 25 вес.ч. Ν,Ν-диметилацетамида

Эмульгатор: 0,6 вес.ч. простого алкиларилполигликолевого эфира

Для испытания защитного действия молодые растения инокулируют суспензией спор Риссш1а гесопййа в 0,1 %-ном водном агаровом растворе. После присыхания суспензии растения опрыскивают препаратом активного вещества, при этом активное вещество применяют в нижеуказанном количестве. При этом препарат применяют в указанном количестве. Затем растения помещают в инкубационной камере при температуре 20°С и относительной влажности воздуха 100% в течение 24 ч.

Затем для содействия развитию пустул ржавчины растения помещают в теплице при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха 80%.

Таблица Е. Опыт с РисОша (пшеница)/защитное действие

Активное начало	Применяемое количество активного вещества в г/га	Степень действия в%
СЕ, 1 ³	О II
ίιΤ	А	КГ
		н			500	100

		Н₃С' >
			н₃с^Л	^сн₃
1	о
(гЦ'	А	Ί\Γ
и		н			500	100
		н₃с
			НзС^	^чсн₃
Вг	О	ί	X
ίι^Τ	А		X
		н			500	100

		н₃с
			н₃с^Д	^хсн_а

- 13 009884

Активное начало	Применяемое количество активного вещества в г/га	Степень действия в%
С1	О	А
Аь	л	^АД
и		^Нн.Д		500	100
		нД	^хсн₃
Вг I	о	А
А	Д	щАД
и		Н.Д	/СН,	500	100
		нД	сн,
С1	о	А
Д	д	ж АД
и		^НД	/СН,	500	100
		Н₃Х	сн,
СР, 1 ³	О
ίιΥ
и	^нД		500	100
		Н,С^	^сн, сн₃ ³
СР₃ 1 ³	о	А
Л	д	ж АД
и		нА	/СН,	500	100
		Н.0	^СН,

Таблица Е. Опыт с Рисаша (пшеница)/защитное действие

Активное начало	Применяемое количество активного вещества в г/га	Степень действия в%
I о 00	500	100
н,с > Р^СНз н₃с-^сн,

Пример Ж. Сравнительные опыты

В нижеприведенной таблице предлагаемые соединения примеров

сравнивают со следующими известными из заявки № ЕР 0545099 соединениями.

- 14 009884

Соединения подвергают сравнительному опыту в соответствии с примерами применения А [опыт с 8р11асго111сеа (огурец)/защитное действие], Г [опыт с АИегиапа (помидор)/защитное действие] и Д [опыт с Етуарйе (ячмень)/защитное действие].

Применяемое количество составляет по 500 млн. дол. Степень действия отдельных соединений в примерах применения указывается в нижеследующей таблице.

Claims

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1. Фенилбензамиды формулы (I) где Я¹ означает трифторметил, хлор, бром или йод, и

Я² означает водород, метил или этил.
2. Фенилбензамиды формулы (I) по п.1, где Я² означает водород.
3. Фенилбензамиды формулы (I) по п.1, выбранные из И-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-(трифторметил)бензамида, И-[2-(1,3-диметилбутил) фенил]-2 -хлорбензамида, И-[2-(1,3-диметилбутил) фенил]-2 -бромбензамида, И-[2-(1,3-диметилбутил) фенил]-2 -йодбензамида, 2-(трифторметил)-Ы-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамида, 2-хлор-Ы -[2-(1,3,3 -триметилбутил) фенил] бензамида, 2-бром-Ы-[2-( 1,3,3-триметилбутил)фенил]бензамида и 2-йод-Ы-[2-(1,3,3 -триметилбутил) фенил] бензамида.

- 16 009884
4. Способ получения фенилбензамидов формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что а) на первой стадии анилин подвергают взаимодействию с алкеном формулы (II) где К² означает водород, метил или этил, в присутствии основания и в присутствии кислоты Люиса, и получаемое таким образом производное алкилфениламина формулы (III) где К² означает водород, метил или этил,

б) на второй стадии подвергают взаимодействию с бензоилхлоридом формулы (IV) где К¹ означает трифторметил, хлор, бром или йод, при необходимости, в присутствии связывающего кислоту средства и, при необходимости, в среде разбавителя.
5. Средства для борьбы с нежелательными микроорганизмами, отличающиеся содержанием по меньшей мере одного фенилбензамида формулы (I) по п.1, кроме наполнителей и/или поверхностноактивных веществ.
6. Применение фенилбензамидов формулы (I) по п.1 для борьбы с нежелательными микроорганиз мами.
7. Способ борьбы с нежелательными микроорганизмами, отличающийся тем, что фенилбензамидами формулы (I) по п.1 воздействуют на микроорганизмы и/или на среду их обитания.
8. Способ получения средств для борьбы с нежелательными микроорганизмами, отличающийся тем, что фенилбензамиды формулы (I) по п.1 смешивают с наполнителями и/или поверхностно активными веществами.
9. Производные алкилфениламина формулы (III) где К² означает метил или этил.
10. Производные алкилфениламина формулы (III) по п.9, где К² означает метил.
11. Способ получения производных фениламина формулы (III) по п.9, отличающийся тем, что анилин подвергают воздействию с алкеном формулы (II) где К² означает метил или этил, в присутствии основания и, при необходимости, в присутствии кислоты Люиса.

4^8) Евразийская патентная организация, ЕАПВ