UA78340C2 - Phenyl benzamides and agent for controlling undesired microorganisms based thereon - Google Patents

Description

Опис винаходу

Даний винахід стосується нових фенілбензамідів, способу їх одержання та їх застосування для боротьби з 2 небажаними мікроорганізмами.

Вже відомо, що численні фенілбензаміди мають фунгіцидні властивості |див., наприклад, ЕР-А 0 545 099).

Так, наприклад, (з ЕР-А 0 545 099) відомі фенілбензаміди М-(2-гексилфеніл)-2--трифторметил)бензамід та

М-(2-гексилфеніл)-2-йодбензамід, хоча в цій патентній заявці немає інформації про їх біологічну активність.

Нещодавно були одержані нові фенілбензаміди формули (І) ' ! в ()

М нн не 1 ві ни сн, в якій

В" означає трифторметил, хлор, бром або йод та

В? означає водень або метил,

В2 крім того означає етил.

Крім того з'ясували, що фенілбензаміди формули (І) одержують таким способом: с а) на першій стадії анілін піддають взаємодії з алкеном формули (ІЇ) (8) (1) чо нс сен, о « в якій со

В? означає водень або метил, 2 крім того означає етил, со в присутності основи та в присутності кислоти Льюіса, а одержану таким чином похідну алкілфеніламіну че формули (ПІ) (1) « нм - с ч Не п » 1 де не СН. -і не в якій (ее) 22 означає водень або метил, оо 2 крім того означає етил,

Б) на другій стадії піддають взаємодії з бензоїлхлоридом формули (ІМ) щ» о п (М

С

Ф) ко в якій

В означає трифторметил, хлор, бром або йод, во в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту, та, в разі необхідності, в присутності розріджувача.

Крім того з'ясували, що нові фенілбензаміди формули (І) мають дуже гарні мікробіцидні властивості та можуть бути застосовані у боротьбі з небажаними мікроорганізмами, а також для захисту рослин та матеріалів.

Несподівано виявили, що фенілбензаміди формули (І) згідно з винаходом проявляють значно кращу 65 фунгіцидну активність, ніж схожі за структурою попередньо відомі активні речовини з подібним спектром дії.

Фенілбензаміди згідно з винаходом визначаються загальної формулою (І).

Перевагу надають фенілбензамідам формули (І), в якій КЕ? означає водень.

Перевагу надають фенілбензамідам формули (І), в якій 2? означає метил.

Перевагу надають фенілбензамідам формули (І), в якій КЕ? означає етил.

Перевагу надають фенілбензамідам формули (І), в якій ЕК! означає трифторметил або йод.

Згідно з винаходом формула (І) охоплює такі фенілбензаміди:

ІМ-(2-(1,3-диметилбутил)феніл|-2-"«трифторметил)бензамід,

ІМ-(2-(1,3-диметилбутил)феніл|-2-хлорбензамід,

ІМ-(2-(/1,3-диметилбутил)феніл|-2-бромбензамщ,

М-(2-(1,3-диметилбутил)феніл|-2-йодбензамщ, 2-(«трифторметил)-М-(2-(1,3,3-триметилбутил)феніл|бензамід, 2-хлор-М-(2-(1,3,3-триметилбутил)феніл|бензамід, 2-бром-М-(2-(1,3,3-триметилбутил)феніл|бензамід, 2-йод-ІМ-(2-(1,3,3-триметилбутил)фенілі|бензамід, (2-«трифторметил)феніл/)-І-(2-(1,3,3-триметилпентил)фенілі|карбоксамід, (2-хлорфеніл)-М-(2-(1,3,3-триметилпентил)фенілі|карбоксамід, (2-бромфеніл)-М-(2-(1,3,3-триметилпентил)феніліІкарбоксамід, (2-йодфеніл)-М-(2-(1,3,3-триметилпентил)фенілІ|карбоксамід

Якщо як вихідні речовини застосовують анілін 4-метил-1-пентен та 2-(трифторметил)бензоілхлорид, то хід реакції запропонованого згідно з винаходом способу можна відобразити такою схемою:

Ше н їн з р я в -- нач ни сн, с не (о) не сн,

СЕ, 0 Е, о ско нам м - р 4 7 - ж нн с не н.е с ню" ен, ню сн, Кк

Анілін, а також алкени формули (Ії), а саме 4-метил-1-пентен, 4,4-диметил-І-пентен та 4,4-диметил-1-гексен, які як вихідні речовини застосовують на першій стадії способу згідно з винаходом, є відомими синтетичними хімікатами, наявними у продажу. «

Бензоїлхлориди формули (ІМ) а саме 2-(трифторметил)бензоіїлхлорид, 2-хлорбензоілхлорид, 2-бромбензоілхлорид та 2-йодбензоілхлорид, які як вихідні речовини застосовують на другій стадії способу - с згідно з винаходом, є відомими синтетичними хімікатами, наявними у продажу. а Похідні алкілфеніламіну формули (ІІ), які одержують на першій стадії (а) способу згідно з винаходом, є ,» новими, вони також є об'єктом даного винаходу.

Похідними алкілфеніламіну формули (ІП) згідно з винаходом є /2-(1,3-диметилбутил)феніламін, 2-(1,3,3-триметилбутил)феніламін та 2-(1,3,3-триметилпентил)-феніламін. -і Як основи на першій стадії (а) способу згідно з винаходом застосовують всі звичайні для таких реакцій бо неорганічні та органічні основи Перевагу надають гранульованому алюмінію |див ОЕ-О5 27 30 620).

Як кислоти Льюіса на першій стадії (а) способу згідно з винаходом застосовують всі звичайні для таких (95) реакцій сполуки Перевагу надають хлориду алюмінію або хлориду заліза, особливу перевагу - хлориду алюмінію їх 50 |див ОБЕ-О5 27 30 6201).

Як агенти, що зв'язують кислоту, на другій стадії (Б) способу згідно з винаходом застосовують всі 62 звичайні для таких реакцій неорганічні та органічні основи. Перевагу надають гідроксидам лужноземельних або лужних металів, таким як гідроксид натрію, кальцію калію або гідроксид амонію, карбонатам лужних металів, таким як карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат калію, гідрокарбонат натрію, ацетатам лужних або лужноземельних металів, таким як ацетат натрію, ацетат калію, ацетат кальцію а також третинним амінам, таким як триметиламін, триетиламін, трибутиламін, М,М-диметиланілін, піридин, М-метилпіперидин, о М,М-диметиламінопіридин, діазабщиклооктан (0АВСО), діазабіциклононен (ОВМ) або діазабіциклоундецен іме) (08). Особливу перевагу надають карбонату калію.

Як розріджувачі на другій стадії (Б) способу згідно з винаходом застосовують всі звичайні інертні 60 органічні розчинники. Перевагу надають, в разі необхідності, галогенованим аліфатичним, аліциклічним або ароматичним вуглеводням, таким як петролейний етер, гексан, гептан циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін, хлорбензол дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, дихлоретан або трихлоретан, етери, такі як діетиловий етер, дмзопропіловий етер, метил-т-бутиловий етер, метил-т-аміловий етер, діоксан, тетрапдрофуран, 1,2-диметоксиетан, 1,2-діетоксиетан або анізол, нітрили, такі 65 як ацетонітрил, пропюнітрил, н- або і-бутиронітрил або бензонітрил, аміди, таю як М,М-диметилформамід,

М,М-диметилацетамід, М-метилформанілід, М-метилпіролідон або три амід гексаметилфосфорної кислоти естери такі як метиловий естер оцтової кислоти або етиловий естер оцтової кислоти, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, або сульфони, такі як сульфолан. Особливу перевагу надають ацетонітрилу.

При здійсненні першої стадії (а) способу згідно з винаходом реакційні температури можна варіювати у

Широкому діапазоні. Загалом працюють при температурах від 1002 до 3002С, переважно від 150922 до 2802С, особливо переважно від 2002С до 26090.

При здійсненні способу згідно з винаходом загалом працюють при підвищеному тиску від бар до 250бар, переважно при підвищеному тиску від 50бар до 15О0бар.

При здійсненні другої стадії (Б) способу згідно з винаходом реакційні температури можна варіювати у 70 широкому діапазоні Загалом працюють при температурах від -202С до 1802С, переважно від 102 до 5026.

При здійсненні другої стадії (б) способу згідно з винаходом загалом працюють при атмосферному тиску. Хоча можливо також працювати при підвищеному або пониженому тиску.

При здійсненні першої стадії (а) способу згідно з винаходом на моль аніліну загалом застосовують від 1 до 1Омоль, переважно від 1,5 до 5моль, особливо переважно від 2 до 2,5моль 4-метил-1-пентену. Хоча реакційні 75 Компоненти можна також застосовувати в інших співвідношеннях. Взаємодію здійснюють звичайними методами.

Загалом діють таким чином реакційну суміш перемішують з толуолом, з водною основою, органічну фазу відокремлюють та після сушіння при пониженому тиску концентрують. Осад, що залишився в разі необхідності, очищують від можливих забруднень звичайними методами, наприклад, хроматографією, дистилюванням або кристалізацією.

При здійсненні другої стадії (5) способу згідно з винаходом на їмоль бензоілхлориду формули (ІІ) загалом застосовують 1їмоль або надлишкову кількість 2-(1,3-диметилбутил)феніламіну формули (ІІ). Хоча реакційні компоненти можна також застосовувати в інших співвідношеннях. Взаємодію здійснюють звичайними методами.

Загалом діють таким чином у реакційну суміш додають воду та екстрагують, органічну фазу відокремлюють, сушать та концентрують при пониженому тиску. Осад, що залишився, в разі необхідності, очищують від Ге! можливих забруднень звичайними методами, наприклад, хроматографією або кристалізацією. о

Речовини згідно з винаходом проявляють високу мікробіцидну активність та можуть бути застосовані для бороби з небажаними мікроорганізмами, такими як гриби та бактерії, у захисті рослин та матеріалів.

Фунгіциди можуть бути застосовані у захисті рослин для боротьби з Ріазтодіорпоготусейез, Оотусейев,

СНуггідіотусе(ез, 7удоптусей(ез, Азсотусейез, Вазідіотусейез та Оешеготусегезв. (ав)

Бактерициди можуть бути застосовані у захисті рослин для боротьби з Рзейдотопадасеае, КПі2обріасеае,

Епіегорасіепасеае, Согуперасіепасеавае та Зігеріотусе(асеае. З

Нижче наведені приклади деяких збудників грибкових та бактеріальних захворювань, які належать до Го) перерахованих вище родів та в жодному разі не обмежують обсягу охорони винаходу: види Хапіпотопаз, наприклад, Хапіпотопаз сатрезіпз ру огугаеє, со види Рзейдотопаз, наприклад, Рзендотопаз зуппдаєе ру Іаспгутапзв, ч- види Егміта, наприклад, Егміпіа атуіомога, види Руїйпішт наприклад, Руїпічт шКітит, види Рпуїорпїйога, наприклад, Рпуфорпійога іпгевіапв, « види Рзейдорегопозрога наприклад, Рзейдорегопозрога питиїї або Рзейдорегопозрога сирепвів, види Ріазторага, наприклад, Ріазторага мійісоїа, - с види Вгетіа, наприклад Вгетіа Іасіисае а види Регопогзрога, наприклад, Регопогзрога різі або Р Бгаззісає, "» види Егузірпе, наприклад, Егузірпе дгатітв, види Зрпаегоїпеса, наприклад, Зрпаегоїпеса шіідіпеа; види Родозрнаега, наприклад, Родозрпаега Іеисоїпсна, -| види Мепішпа, наприклад, Мепішпа іпаездпцаїв, со види Ругепоріога, наприклад, Ругепоргога і(егез або Р дгатіпеа (форма конідії Огеспзіега, син.: НеІтіпіпозропит),

Ге) види СоспіоБроЇиз наприклад, СоспііороЇиз заїмив їз 50 (форма конідії Огеспзіега, син.: НеІтіпіпозропит), види Оготусев, наприклад, Оготусез аррепаїісшіацшв, «2 види Риссіпіа, наприклад, Риссіпіа гесопайа, види 5сіегоїтіа, наприклад, Зсіегоїтіа зсіегобйогит, види ТШейа, наприклад, ТШейа сагієв, 5Б види О8іШйадо, наприклад, ОзіШадо пида або ОзіШадо амепає, види Реїїсцапа, наприклад, Реїсцапа зазакп, і) види Рупсціапа, наприклад, Рупсцапа огугає, ко види Ризапит, наприклад, РГизапит ситогит, види Воїгуїіз, наприклад, Воїгуїіз сіпегеа, 60 види беріопа, наприклад, Зеріопа подогит, види І еріозрпаепа наприклад, І еріозрпаепа подогит, види Сегсозрога, наприклад, Сегсозрога сапезсепв, види АКегпапа, наприклад АГегпапа Бгазвзісає, види РзецйдосегсозрогеїЇІа, наприклад, РзейдосегсозрогеПа Пегроїгіспоідев. 65 Активні речовини згідно з винаходом проявляють також сильний зміцнювальний вплив на рослини. Тому вони є придатними для мобілізації захисних сил рослин, спрямованих проти враження небажаними мікроорганізмами.

В даному контексті під речовинами, що зміцнюють рослини (індукують резистентність) слід розуміти такі речовини, які здатні настільки стимулювати захисну систему рослин, щоб оброблені рослини при подальшому зараженні небажаними мікроорганізмами проявляли високу резистентність по відношенню до цих мікроорганізмів.

Під небажаними мікроорганізмами в даному випадку слід розуміти фітопатогенні грибки, бактерії та віруси.

Отже, речовини згідно з винаходом можуть бути застосовані для захисту рослин від враження вказаними збудниками хвороб протягом певного проміжку часу після обробки. Час, протягом якого діє даний захист, становить загалом від 1 до 10 переважно 1-7 днів після обробки рослин активними речовинами. 70 Висока сумісність рослин з активними речовинами при їх використанні в концентраціях, необхідних для боротьби із хворобами, дозволяє обробляти пригрунтові частини рослин, посадковий матеріал, насіння та грунт.

Активні речовини згідно з винаходом придатні також для підвищення продуктивності врожаю. Крім того вони є менш токсичними та проявляють високу сумісність з рослинами.

Активні речовини згідно з винаходом в разі необхідності, в певних концентраціях та витратних кількостях, /5 Можуть бути застосовані також як гербіциди, для впливу на ріст рослин, а також для боротьби з тваринними шкідниками. Вони, в разі необхідності, можуть також бути застосовані як проміжні та попередні продукти для синтезу інших активних речовин.

Згідно з винаходом можуть бути оброблені всі рослини та частини рослин. Під рослинами при цьому розуміють всі рослини та популяції рослин, такі як бажані та небажані дикоростучі рослини або культурні рослини (включаючи культурні рослини природного походження) Культурними рослинами можуть бути рослини, які можна одержати звичайними методами культивування та оптимізаци або біотехнологічними та генно-інженерними методами або комбінаціями цих методів, включаючи трансгенні рослини та сорти рослин, що захищаються або не захищаються законом про охорону нових сортів рослин. Під частинами рослин слід розуміти всі надземні та підземні частини та органи рослин, як парость, лист, квітка та корінь, при цьому слід назвати сч ов також, наприклад, листи, голки, стебла, стовбури, квіти, плодові тіла, плоди та насіння, а також корені, бульби та ризоми. До частин рослин належать також зібраний врожай та вегетативний і генеративний матеріал і) для розмноження, наприклад, черешки, бульби, ризоми, відводки та насіння.

Згідно з винаходом обробку рослин та частин рослин активними речовинами здійснюють безпосередньо або шляхом впливу на їх оточення, середовище їх росту або закрите сховище відповідно до звичайних методів о зо обробки, наприклад, шляхом занурення, мілкокрапельного обприскування, випару, створення штучного тумана, розкидання, намазування, а у випадку матеріалу для розмноження, особливо у випадку насіння, шляхом - одношарового або багатошарового покриття. со

У захисті матеріалів речовини згідно з винаходом застосовують для захисту технічних матеріалів від ураження та руйнування небажаними мікроорганізмами. со

Під технічними матеріалами у даному контексті слід розуміти матеріали, виготовлені для застосування у ї- техніці. Прикладами таких технічних матеріалів, які повинні бути захищені активними речовинами згідно з винаходом від зміни або руйнування мікроорганізмами, є клейкі речовини, глини, папір та картон, тканини, шкіра, деревина, лакофарбові матеріали та вироби з пластмаси, змазки та інші матеріали, які можуть бути уражені або зруйновані мікроорганізмами. В рамках матеріалів, що підлягають захисту, слід також назвати « частини виробничого устаткування, наприклад, замкнені цикли охолодження, які можуть бути пошкоджені в с внаслідок розмноження мікроорганізмів. В рамках даного винаходу як технічним матеріалам перевагу надають

Й клейким речовинам, глинам, паперу та картону, шкірі, деревині, лакофарбовим матеріалам, змазкам та рідким и? теплоносіям, особливо деревині.

Серед мікроорганізмів, які можуть впливати на руйнування або зміну технічних матеріалів, слід, наприклад, назвати бактерії, грибки, дріжджі, водорості та слизові організми. Активні речовини згідно з винаходом -І переважно впливають на грибки, зокрема плісняву, на грибки, що псують та руйнують деревину (Вазідіотусейеп), а також на слизові організми та водорості. бо Необхідно, наприклад, назвати мікроорганізми таких родів: 2) АКетапа такі як АМКетапа (епиів,

Азрегої в, такі як Азрегойиз підег, пи Спаеютіит, такі як Спаеютішт діорозит, о Сопіоргпога, такі як Сопіорпога риейапа,

Ї епітив, такі як І епіїпиз Кдппив,

Репісійит, такі як Репісіййшт діаисит,

Роїурогив, такі як РоїЇурогиз мегвісо|ог,

Айцгеоразідіцт, такі як Агеобравзідіит риїїшіапв,

Ф) Заегорпота, такі як Зсіегорпота ріїуорпіїа, ка Тпасподегта, такі як Тасподегта мігіае,

Езспепспіа, такі як ЕзсПепспіа соїї, во Рзейдотопаз, такі як Рзендотопавз аегидіпоза, еарпуіососсив, такі як Зарпуіососсиз ацгеив.

Активні речовини згідно з винаходом в залежності від їх відповідних фізичних та/або хімічних властивостей можуть бути перетворені на звичайні препаративні форми, такі як розчини, емульсії, суспензії, порошки, піни, пасти, грануляти аерозолі, мікрокапсульовані в полімерні речовини для насіння, а також УФ-комлозици з 65 утворенням туману холодним та гарячим способом.

Ці композиції одержують відомими способами, наприклад, змішуванням активних речовин з розріджувачами,

тобто рідкими розчинниками, розрідженими газами під тиском та/або твердими носіями, в разі необхідності, при застосуванні поверхнево-активних речовин, тобто емульгаторів та/або диспергаторів та/або піноутворюючих речовин. У випадку використання води як розріджувача можуть також бути застосовані, наприклад, органічні

Возчинники як допоміжні засоби, що поліпшують розчинення. Як рідкі органічні розчинники в основному застосовують ароматичні сполуки, такі як ксилол, толуол, або алкілнафталіни хлоровані ароматичні сполуки або хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, наприклад, фракції нафти, спирти такі як бутанол або гліколь, а також їх етери та естери, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон сильнополярні 7/0 ВоЗзчиИННИКи, такі як диметилформамід та диметилсульфоксид, а також воду. Під розрідженими газоподібними розріджувачами або носіями розуміють такі рідини, які при нормальній температурі та нормальному тиску існують у формі газу, наприклад, газу аерозолю, такі як галогенвуглеводні, а також бутан, пропан, азот та діоксид вуглецю. Як тверді носи мають на увазі наприклад, помели природних каменів, таких як каоліни, глиноземи, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або діатомова земля, та помели синтетичних каменів /5 такі як високодисперсна кремнієва кислота, оксид алюмінію та силікати. Як тверді носи для гранулятів мають на увазі наприклад, подрібнені та фракціоновані природні кам'яні породи, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліт, доломіт, синтетичні грануляти з неорганічного або органічного борошна, а також грануляти з органічного матеріалу, такого як тирса, шкарлупа кокосових горіхів, кукурудзяні качани та стебла тютюну. Як емульгатори та/або піноутворюючі засоби мають на увазі наприклад, неіоногенні та аніонні емульгатори, такі як го полюксиетиленовий естер жирної кислоти, поліоксиетиленовий етер жирного спирту, наприклад, алкіларилполігліколевий етер, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, а також гідролізати білку. Як диспергуючі засоби мають на увазі наприклад, відпрацьовані лігнінсульфітні луги та метилцеллюлозу.

У композиціях можуть бути застосовані речовини, що поліпшують адгезію, такі як карбоксиметилцелюлоза, природні та синтетичні порошкоподібні, зернисті або латексоподібні полімери, такі як гуміарабік, сч полівініловий спирт, полівінілацетат, а також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни та лецитини, та синтетичні фосфоліпіди Іншими добавками можуть бути мінеральні масла та рослинні олії. і)

Можуть бути застосовані барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид титану, фероціан синій, та органічні барвники, такі як алізарин-, азо- та металфталоціанінові барвники та слідові кількості живильних мікроелементів, таю як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену та цинку. о зо Композиції містять загалом від 0,1 до У5ваг.9о активної речовини, переважно, від 0,5 до 9Оваг.9о активної речовини. -

Активні речовини згідно з винаходом можуть бути використані як такі або у своїй препаративній формі с змішані з відомими фунгіцидами, бактерицидами, акарицидами, нематоцидами або інсектицидами з метою розширення спектру дії або запобігання розвитку резистентності. У багатьох випадках при цьому одержують со синергічні ефекти, тобто ефективність суміші є вищою ніж ефективність м окремих компонентів. ї-

Для змішування використовують, наприклад, такі сполуки:

Фунгіциди: 2-фенілфенол; 8-гідроксихінолінсульфат; ацибензолар-5-метил; алдиморф; амідофлумет; ампропілфос; ампропілфос-калій; андоприм; анілазин; « 70 азаконазол; азоксистробін; в с беналаксил; беноданіл; беноміл; бентіавалікарб-ізопропіл; бензамакрил; бензамакрил-ізобутил біланафос;

Й бінапакрил; біфеніл; бітертанол; бластицидин-5; бромуконазол; бупіримат; бутіобат; бутила мін; и? полісульфід кальцію; капсиміцин; каптафол; каптан карбендазин; карбоксин; карпропамід; карвон; хінометіонат; хлобензтіазон; хлорфеназол; хлоронеб; хлороталоніл; хлозолінат; хлозилакон; ціазофамід; цифлуфенамід; цимоксаніл; ципроконазол; ципродиніл; ципрофурам; -І драже С; дебакарб; дихлофуанід; дихлон; дихлорофен; диклоцимет; дикломецин диклоран; діетофенкарб дифеноконазол; дифлуметорим; диметиримол; диметоморф; димоксистробін; диніконазол диніконазол-М; бо динокап; дифеніламін; дипіритіон; диталімфос; дитіанон; додин; дразоксолон; оо едифенфос; епоксиконазол; етабоксам; етиримол; етридіазол; фамоксадон; фенамідон; фенапаніл; фенаримол; фенбуконазол; фенфурам; фенгексамід; фенітропан; ве феноксаніл; фенпіклоніл; фенпропідин; фенпропіморф; фербам; флуазинам; флубензімін флудіоксоніл; о флуметовер; флуморф; фтормід; іфлуоксастробін; флуквінконазол; флурпримідол; флузилазол; флусульфамід; флутоланіл; флутриафол; фолпет; фозетил-алюміній; фозетил-натрій; фуберидазол; фуралаксил; фураметпір; фуркарбаніл; фурмециклокс; 5Б гуазатин; гексахлорбензен; гексаконазол; пмексазол; імазаліл імібенконазол; іміноктадинтриацетат; іміноктадинтрис(альбесил) йодокарб; іпконазол; іпробенфос; (Ф) іпродіон; іпровалікарб; ірумамідин; ізопротюлан ізоваледіон; ка казугаміцин; крезоксим-метил; манкозеб; манеб; меферимзон; мепаніпірим; мепроніл; металаксил; металаксил-М; метконазол; во метасульфокарб; метфуроксам; о метирам; метоміностробін; метсульфовакс; мілдіоміцин; миклобутаніл; миклозолін; натаміцин; нікобіфен; нітротал-ізопропіл; новірфлумурон; нуаримол; офурак; оризастробін; оксадиксил; оксолінова кислота; окспоконазол; оксикарбоксин; оксифентиін; паклобутразол; пефуразоат; пенконазол; пенцикурон; фосдифен; фталід; пікоксистробін; піпералін; 65 Пполіоксин; поліоксорим; пробеназол; прохлораз; процимідон; пропамокарб; пропанозин-натрій; пропіконазол; пропінеб; прохіназид; протіоконазол; піраклостробін; піразофос пірифенокс піриметаніл; пірохілон піроксифур піролнітрин; хінконазол хіноксифен; хінтозен; симеконазол спіроксамін; сульфур; тебуконазол теклофталам; текназен; тетциклацис; тетраконазол; тіабендазол; тиціофен; тифлузамід; тюфанат-метил; тирам; тіоксимід; толклофос-метил; толілфлуанід; триадимефон; триадименол; триазбутил; триазоксид; трицикламід; трициклазол; тридеморф; трифлоксистробін; трифлумізол трифорин; тритиконазол; уніконазол валідамідин А; вінклозолін; зинеб; зирам; зоксамід; (25)-М-(2-І4-((3-(«4-хлорфеніл)-2-пропіл|окси|-3-метоксифеніл|етил|-3-метил-2-(метилсульфоніл)аміно|бутана 70 Мід, 1-«1-нафталеніл)-1Н-пірол-2,5-діон, 2,3,5,6-тєтрахлор-4-(метилсульфоніл)піридин, 2-аміно-4-метил-М-феніл-5-тіазолкарбоксамід, 2-хлор-М-(2,3-дипдро-1,1,3-триметил-1Н-інден-4-іл)-3-піридинкарбоксамід, 3,4,5-трихлор-2,6-піридиндикарбонітрил, актиноват, цис-1-(4-хлорфеніл)-2-(1Н-1,2,4-тіазол-1-іл)уциклогептанол, метил 1-(2,3-дипдро-2,2-диметил-1Н-інден-1-іл)-1Н-імідазол-5-карбоксилат, карбонат монокалію,

М-(б-метокси-3-піридин)циклопропанкарбоксамід,

М-бутил-8-(1,1-диметилетил)-1-оксаспіро|4.5|)декан-3З-амін, тетратіокарбонат натрію, а також солі міді та композиції з міді, такі як бордоска суміш, гідроксид міді, нафтенат міді оксихлорид міді, сульфат міді, куфранеб, оксид міді, мономідь, оксин-мідь.

Бактерициди: сч бронопол, дихлорофен, нітрапірин, нікель-диметилдитюкарбамат, касугаміцин, октилінон, фуранкарбонова кислота, окситетрациклін, пробеназол, стрептоміцин, теклофталам, сульфат міді та інші сполуки, що містять і) мідь.

Інсектициди/Акарициди/Нематоциди: абамектин ацефат, ацетаміприд, акринатрин, аланікарб, алдикарб, алдоксикарб, альфа-циперметрин (3 зо альфаметрин, амітраз, авермектин, А2-60541, азадирахтин, азаметифос, азинфос А, азинфос М, азоциклотин,

Васійнв рорійае, Васій5 взрпаепсивз, Васійивз зибБійв5, Васійив (пипдіепзіз, Васціо віруси Веапймепа -

Баззіапа, Веаимепа іепейа, бендюкарб, бенфуракарб, бенсультап, бензоксимат, бетацифлутрин, біфєназат, «9 бірфентрин, бюетанометрин, бюперметрин бістрифлурон, ВРМС, бромофос А, буфенкарб, бупрофецин, бутатіофос, бутокарбоксим, бутилпіридабен, со кадусафос, карбарил, карбофуран, карбофенотіон, карбосульфан, картап, хлоетокарб, хлоретоксифос, ї- хлорфенапір, хлорфенвінфос, хлофлуазурон, хлормефос, хлорпірифос, хлорпірифос М, хловапортрин, хромафенозид, цис-резметрин, цис-перметрин, клоцитрин, клоетокарб, клофентезин, клотіанідин, ціанофос, циклопрен, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, цигексатин, циперметрин, циромазин, дельтаметрин, деметон М, деметон-3-метил, діафентіурон, діазинон, дихлорвос, дикофол, дифлубензурон, « диметоат, диметилвінфос, дюфенолан, дисульфотон, докузат-натрій, дофенапін, з с ефлузиланат, емамектин, емпентрин, ендосульфан, Епіоторіїнога зрр., есфенвалерат, етіофенкарб, етюн, етопрофос, етофенпрокс, етоксазол, етримфос, ;» фенаміфос феназаквін, фенбутатин оксид, фенітротюн фенотіокарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпропатрин, фенпірад, фенпіритрин, фенпіроксимат, фенвалерат, фіпроніл, флуазурон, флуброцитринат, флуциклоксурон, флуцитринат, флуфеноксурон флуметрин, флутензин, флувалінат, фонофос, фосметилан, -І фостіазат, фФубфенпрокс, фуратюкарб, гранулоподібі віруси, галофенозид, НСН, гептенофос, гексафлумурон, гекситіазокс, гідропрен, бо імідаклоприд, індоксакарб, ізазофос, ізофенфос, ізоксатіон, івермектин, 2) віруси поліедроза, ламбда-цигалотрин, луфенурон, малатіон, мекарбам, метальдепд, метамідофос, МеїйПагпігішт апізоріїае, МеїйНагпігішт Памоміпае, пи метидатіон, метіокарб, метопрен, метоміл, метоксифенозид, метолкарб, метоксадіазон, мевінфос, мілбемектин, о мілбемідин, монокротофос, налед, нітенпірам, нітіазин, новалурон, ометоат, оксаміл, оксидеметон М,

Раесіїютусевз ПТитовогозеив, паратіон А, паратіон М, перметрин, фентоат, форат, фозалон, фозмет, ов фосфамідон, фоксим, піримікарб, піриміфос А, піриміфос М, профенофос, промекарб, пропарпт, пропоксур, протіофос, протоат, піметрозин, піраклофос, пірезметрин піретрум, піридабен, піридатіон, піримідифен

Ф) пірипроксифен, ка хіналфос, рибавірин, салітіон, себуфос, силафлуофен, спіносад, спіродиклофен, сульфотеп, сульпрофос, во тау-флувалінат, тебуфенозид, тебуфенпірад, тебупіриміфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, темівінфос, тербуфос, тетрахлорвінфос, тетрадифон, тета-циперметрин, тіаклоприд, тіаметоксам, тіапроніл, тіатрифос, тіоциклам гідрооксалат, тіодикарб, тіофанокс турингієнсин, тралоцитрин, тралометрин, триаратен, триазамат, триазофос, триазурон, трихлофенідин, трихлорфон, трифлумурон, три мета карб, вамідотіон, ванілипрол, МегісШит Іесапії, 65 У1-5302 зета-циперметрин, золапрофос, (1К-цис)-(5-(фенілметил)-3-фураніл|метил-3-|((дигідро-2-оксо-3(2Н)-фураніліден)-метил)|-2,2-диметилциклопро панкарбоксилат, (З-феноксифеніл)-метил-2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоксилат, 1-К2-хлор-5-тіазоліл)уметилІтетрапдро-3,5-диметил-М-нітро-1,3,5-триазин-2(1Н)-імін, 2-(2-хлор-6-фторфеніл)-4-І(4-(1,1-диметилетил)феніл|)|-4,5-дигідрооксазол, 2-(ацетилокси)-3-додецил-1,4-нафталіндіон, 2-хлор-М-((Ц4-(1-фенілетокси)феніл|аміно)карбоніл|бензамід, 2-хлор-М-((4-(2,2-дихлор-1,1-дифторетокси)фенілІаміно|карбоніл|бензамід,

З-метилфенілпропілкарбамат, 70 4-І4-(4-етоксифеніл)-4-метилпентил|-1-фтор-2-феноксибензол, 4-хлор-2-(1,1-диметилетил)-5-((2-(2,6-диметил-4феноксифенокси)етилі|тю|-3(2Н)-піридазинон, 4-хлор-2-(2-хлор-2-метилпропіл)-5-((б-йод-3-піридиніл)метокси|-3(2Н)-піридазинон, 4-хлор-5-((б-хлор-3-піридиніл)метокси)|-2-(3,4-дихлорфеніл)-3(2Н)-піридазинон,

Васійив (пиппдіепвів лінія ЕС-2348, (2-бензоіл-1-(1,1-Диметилетил)гідразид бензойної кислоти, 2,2-диметил-3-(2,4-дихлорфеніл)-2-оксо-1-оксаспіро|4.5|дец-3-ен-4-іл-ефір бутанової кислоти

ІЗ-Кб-хлор-3З-піридиніл)метил/|-2-тіазолідиніліденіціанамід, дигідро-2-(нітрометилен)-2Н-1,3-триазин-3(4Н)-карбоксальдегід, етил-І(2-(1,6-дигідро-6-оксо-1-(фенілметил)-4-піридазиніл|окси|)етилІкарбамат,

ІМ-(3,4,4-трифтор-1-оксо-3-бутеніл)гліцин,

М-(4-хлорфеніл)-3-(4--(дифторметокси)фенілі-4,5-дигідро-4-феніл-1Н-піразол-1-карбоксамід,

М-К2-хлор-5-тіазоліл)метил|-М'-метил-М"-нітрогуанідин,

М-метил-М'-(1-метил-2-пропеніл)-1,2-пдразиндикарботюамід,

М-метил-М'-2-пропеніл-1,2-гідразиндикарботіоамід, сч

О,О-діетил-(2-(дипропіламіно)-2-оксоетил|Іетилфосфорамідотіоат,

М-ціанометил-4-трифторметилнікотинамід, і) 3,5-дихлор-1-(3,3-дихлор-2-пропенілокси)-4-ІЗ-"З-трифторметилпіридин-2-ілокси)-пропокси|бензол.

Можливою є також суміш з іншими відомими активними речовинами такими як гербіциди, або з добривами та регуляторами росту рослин. о зо Крім того сполуки формули (І) згідно з винаходом також проявляють сильну протигрибкову активність. У них досить широкий спектр протигрибкової дії, сюди зокрема належать дерматофіти та грибки, пліснява та - двофазові грибки (наприклад, вид Сапаїда, як наприклад Сапаїда аїрісап5, Сапаїда діабгайа), а також с

Ерідегпторпуїп Поссозит, вид Авзрегойиз як наприклад, Авзрегоїйв5 підег та Аврегойив Титідайв5, вид

Тгіспорпуюп, як, наприклад, Тгіспорпуїп тепіадгорпуїез, вид Місгозрогоп, як, наприклад, Місгтозрогоп сатвз та со ацйдоціпії. Перелік цих грибів в жодному разі не обмежує спектр дії, він має лише пояснювальний характер. ї-

Активні речовини можуть бути застосовані як такі, у вигляді їх препаративних форм або у вигляді одержаних з них форм, готових до застосування, таких як розчини, суспензії, порошки, що змочуються, пасти, розчинні порошки, дуети та грануляти. Застосування відбувається звичайними способами, наприклад, шляхом лиття, розбризкування, розпилення, розкидання, запилення, обробки піною, намазування і т.д. Крім того можливим є « також нанесення активних речовин способом Шга-І ом'-МоЇїште (наднизького об'єму) або шляхом впорскування з с композиції активних речовин або самої активної речовини в грунт. Можливо також обробляти насіння рослин перед посівом. ;» При застосуванні активних речовин згідно з винаходом як фунгіцидів витратні кількості в залежності від виду нанесення можна варіювати в широкому діапазоні. При обробці частин рослин витратна кількість активної речовини загалом становить від 0,1 до 10 ОбОг/га, переважно від 10 до 1000г/га. При обробці насіння витратна -І кількість активної речовини загалом становить від 0 001 до 50г на кілограм насіння, переважно від 0,01 до 10г на кілограм насіння. При обробці фунту витратна кількість активної речовини загалом становить від 0,1 до 10 бо Обог/га переважно від 1 до 5000г/га. оо Як було вже зазначене вище, згідно з винаходом можна обробляти всі рослини та їх частини. У переважному варіанті виконання винаходу обробляють види та сорти рослин, а також їх частини, вирощені або одержані за ве умов біологічного розведення, наприклад, схрещування або злиття протопластів. В іншому переважному варіанті о виконання обробляють трансгенні рослини та сорти рослин, одержані гентехнологічними методами, в разі необхідності, у комбінації зі звичайними методами (генетично модифіковані організми) та їх частини. Поняття "частини" або "частини рослин" або "органи рослин" були роз'яснені вище.

Найбільш переважно згідно з винаходом обробляють наявні у продажу або у використанні сорти рослин. Під сортами рослин розуміють рослини з визначеними властивостями (ознаками), які одержують звичайними (Ф, методами розведення, мутагенезом або рекомбінантними методиками ДНК. Це можуть бути сорти, види, біотипи ка та генотипи.

В залежності від виду або сорту рослин, їх походження та умов росту (грунт, клімат період вегетації, бо харчування) в результаті обробки згідно з винаходом можуть спостерігатися нададитивні ("синергічні") ефекти.

Так, наприклад, можливе зниження кількості застосовуваних речовин та/або розширення спектру ди та/або посилення ди речовин та засобів згідно з винаходом, покращення росту рослин, підвищена толерантність по відношенню до високих або низьких температур, підвищена толерантність до браку вологи або до вмісту солей у воді або у грунті, підвищена продуктивність при цвітінні, полегшення збору врожаю, прискорення дозрівання, 65 більш високий врожай, більш висока якість та/або більш висока поживність продуктів врожаю, краще збереження та/або краща здатність до переробки продуктів врожаю, що виходять за межі власне очікуваних ефектів.

До переважних трансгенних (отриманих з використанням генних технологій) рослин або сортів рослин згідно з винаходом належать всі рослини, містять генетичний матеріал, модифікований за генною технологією, що додає цим рослинам особливо вигідних цінних властивостей. Прикладами таких властивостей є кращий ріст рослин, підвищена толерантність по відношенню до високих або низьких температур, підвищена толерантність до браку вологи або до вмісту солей у воді або у грунті, підвищена продуктивність при цвітінні, полегшення збору врожаю, прискорення дозрівання, більш високий врожай, більш висока якість та/або більш висока поживність продуктів врожаю, більша тривалість збереження та/або краща здатність до переробки продуктів врожаю. До інших та особливо переважних прикладів таких властивостей належать підвищена стійкість рослин 7/0 до тваринних шкідників та до мікроорганізмів, таких як комахи, кліщі, патогенні для рослин грибки, бактерії та/або віруси, а також підвищена толерантність рослин до певних гербіцидних активних речовин Як приклади трансгенних рослин слід згадати важливі культурні рослини, такі як зернові (пшениця, рис), кукурудза, соя, картопля, бавовна, рапс, а також фруктові рослини (із плодами яблук, груш, плодами цитрусових та виноград), причому особливу перевагу надають кукурудзі, сої, картоплі, бавовні та рапсу. До особливо переважних /5 властивостей належать підвищена стійкості рослин до комах у зв'язку з токсинами, особливо такими, які утворюються за допомогою генетичного матеріалу з Васійив5 Тпиппдіепвіз (наприклад, за допомогою ген СтуЇА(а),

СтУІА(В), Сту!їА(с) СтуПА, СтуША, СтуПВ2, Студс Сту2Ар, СгуЗзвр та Стгуіб а також їх комбінацій) у рослинах (надалі "Бт. рослини"). До особливо переважних властивостей належать також підвищена стійкість рослин по відношенню до грибів, бактерій та вірусів завдяки набутій системній стійкості (БАК), системіну, фітоалексину, 2о еліциторам, а також генам резистентності та протеїнам | токсинам. Крім того до особливо переважних властивостей належать також підвищена толерантність рослин по відношенню до певних гербіцидно активних речовин наприклад, імідазолінонів, сульфонілкарбамідів, гліфозатів або фосфінотрицину (наприклад, "РАТ"-ген).

Гени, що забезпечують бажані властивості, у комбінаціях між собою можуть зустрічатися в трансгених рослинах.

Прикладами "Бт. рослин" є сорти кукурудзи, бавовни, сої та картоплі, наявні у продажу під торговельними сч ов марками УЕСО САКО (наприклад, кукурудза, бавовна, соя), КпоскОціКе (наприклад, кукурудза), Зіагі іпкФ (наприклад, кукурудза), ВоїЇдагайєю (бавовна), Мисоїоп? (бавовна) та Меміеакю (картопля). Прикладами і) толерантних до гербіцидів рослин є сорти кукурудзи, бавовни та сої, наявні у продажу під торговельними марками Кошипдир КеадудФ (толерантність по відношенню до гліфозату, наприклад, кукурудза, бавовна, соя),

Препу Шик (толерантність по відношенню до фосфінотрицину, наприклад, рапс), ІМІЄ (толерантність по (3 зо Відношенню до імідазолінонів) та ЗІЗ (толерантність по відношенню до сульфонілкарбамідів, кукурудза).

Стійкими до гербіцидів (звичайно вирощені в умовах толерантності по відношенню до гербіцидів) рослинами є - наявні у продажу під назвою Сіеапівеійе сорти рослин (наприклад, кукурудза). Зрозуміло, що ці висловлення с справедливі І для сортів рослин що будуть створені в майбутньому або які в майбутньому потраплять на ринок з цими або в майбутньому створеними генетичними властивостями. со

Найбільш переважно згідно з винаходом зазначені рослини можуть бути оброблені сполуками формули (І) ї- або сумішами активних речовин згідно з винаходом. Вказані вище області переважних значень активних речовин або сумішей також використовують для обробки таких рослин. Найбільш переважно обробку рослин проводять спеціально зазначеними в даному тексті сполуками або сумішами.

Одержання та застосування активних речовин згідно з винаходом демонструють наведені нижче приклади. «

Приклади одержання в с Приклад 1: одержання 2-(1,3-диметилбутил)феніламіну формули ;»

Н.М -і не со нс он, 2) Суміш із 62,8г (0,67моль) аніліну, 132,8г (1,58моль) 4-метилпент-1-ену, 1,82г гранульованого алюмінію та 5оро0/998г (41,8ммоль) хлориду алюмінію нагрівають у сталевому автоклаві до 25520. Реакційну суміш протягом 10 шк годин залишають при власному тиску та тій самій температурі. о Після охолодження та зниження тиску для переробки вміст автоклаву разом з відповідною кількістю толуолу поміщають у новий резервуар та при 30-402С протягом 15 хвилин перемішують з ВОмл 4095-ного натрієвого лугу та 100мл води. Органічну фазу відокремлюють, промивають водою та сушать над карбонатом калію. Після видалення толуолу на ротаційному випарнику розділений на фракції залишок дистилюють.

Одержують 43,9г (33905) 2-(1,3-диметилбутил)феніламіну у вигляді безбарвного масла (температура кипіння і) 73-852С, 0,Змбар). іме) Приклад 2: М-(2-(1,3-диметилбутил)феніл|-2-"-трифторметил)бензамід

Се а 60

С нн не б5 на сен,

До суспензії 4,15г карбонату калію в 20Омл ацетонітрилу по краплях додають 5,32г (ЗОммоль)

2-(1,3-диметилбутил)феніламіну (приклад 1) та 6,26г (ЗОммоль) 2-(трифторметил)бензоілхлориду. Реакційну суміш перемішують протягом 10 годин.

Для переробки до реакційного розчину додають 200мл води, та суміш екстрагують етилацетатом. Органічні фази сушать над сульфатом натрію та концентрують. Залишок піддають хроматографії на силікагелі (градієнт: циклогексан 10095 - суміш циклогексан/етилацетат 1:4).

Одержують 5,00г (46905). М-(2-(1,3-диметилбутил)феніл|-2-(трифторметил)-бензаміду, ІсдР (рН2г,3)-4,09.

Приклад 3: М-(2-(1,3-диметилбутил)феніл|-2-йодбензамід о

Ї Я М

Н не па тен,

До суспензії 2,7бг карбонату калію в 1ООмл ацетонітрилу по краплях додають 3,55г (20ммоль) 2-(1,3-диметилбутил)феніламіну (приклад 1) та 5,33г (20ммоль) 2-йодбензоіл-хлориду. Реакційну суміш перемішують протягом 10 годин.

Для переробки до реакційного розчину додають 100мл води, та суміш екстрагують етилацетатом. Органічні фази сушать над сульфатом натрію та концентрують Залишок піддають хроматографії на силікагелі (градієнт: циклогексан 10095 - суміш циклогексан/етилацетат 1:4).

Одержують 7,00г (8395). М-(2-(1,3-диметилбутил)феніл|-2-йодбензаміду,

ІсоР(рН2,3)-4,12.

Аналогічно наведеним вище прикладам, виходячи з аніліну та 4-метилпент-1І-ену, а також Ге! 2-хлорбензоілхлориду або 2-бромбензоілхлориду одержують такі сполуки. о

Приклад 4: М-(2-(1,3-диметилбутил)феніл|-2-хлорбензамід,

ПооР (рнг,3)-3,98І.

Приклад: 5 М-(2-(1,3-диметилбутил)феніл|-2-бромбензамід,

ПооР (рН2,3)-4,011. о

Аналогічно наведеним вище прикладам, крім того виходячи з аніліну та 4,4-диметил-1-пентену, а також 2-(трифторметил)бензоіїлхлориду, 2-хлорбензопхлориду, 2-бромбензоіл-хлориду або 2-йодбензоілхлориду З одержують такі сполуки: со

Приклад 6: 2-(трифторметил)-М-(2-(1,3,3-триметилбутил)феніл|бензамід,

ПооР (рнН2г,3)-4,361. со

Приклад 7: 2-хлор-М-(2-(1,3,3-триметилбутил)фенілі|Сензамід, ї-

ПооР (рН2г,3)-4,25).

Приклад 8: 2-бром-М-(2-(1,3,3-триметилбутил)феніл|бензамід,

ПооР (рнН2г,3)-4,29). «

Приклад 9: 2-йод-ІМ-(2-(1,3,3-триметилбутил)феніл|бензамід,

По9Р (рН2,3)-4,40). - с Приклад 10: (2-йодфеніл)-М-(2-(1,3,3-триметилпентил)фенілІкарбоксамід, а ПооР (рнНг,3)-4,71) "» Приклад 11: (2-"«трифторметил)феніл/|-м-(2-(1,3,3-триметилпентил)феніл|-карбоксамід, (ооР (рнаг,3)-4,681.

Приклад 12: (2-хлорфеніл)-М-(2-(1,3,3-триметилпентил)фенілІ|карбоксамід, (одР (рнг,3)-4,601.

Приклад 13: (2-бромфеніл)-М-(2-(1,3,3-триметилпентил)фенілі|карбоксамід, ПодР (рнаг,3)-4,63І. -і Визначення вказаних у прикладах одержання значень Іс9Р відбувається згідно з інструкціями Європейської

Спільноти 79/831, МАВ за допомогою НРІ С (Нідй Репогтапсе І ідцід Спготайодгарну - високоефективної рідинної хроматографії) на колоні інверсії фаз (С 18) Температура 4326. (65) Елюенти для визначення в кислому середовищі 0,196 водного розчину фосфорної кислоти, ацетонітрил, ї» 50 лінійний градієнт від 1095 до 9095 ацетонітрилу

Калібрування відбувається за допомогою нерозгалужених алкан-2-онів (що містять 3-16 атомів вуглецю), с2 ІодР-значення яких відомі (визначення ІсдР-значень на основі часу утримування шляхом лінійної інтерполяції між двома сусідніми алканонами).

Приклади застосування

Приклад А о Дослідження 5рпаегоїпеса (на огірках) / захисна дія

Розчинник: 24,5ваг. частин ацетону, іме) 24,5ваг. частин диметилацетаміду,

Емульгатор: 1,Оваг. частина алкіларилполігліколевого етеру. бо Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою.

Для дослідження захисної дії молоді рослини обприскують композицією активної речовини зазначеної витратної кількості. Після висихання розчину рослини заражають водною суспензією збудника Зрпаегоїпеса

Тшїдіпеа та після цього поміщають у теплицю при температурі приблизно 232 та відносній вологості повітря бо приблизно 7096.

Через 7 днів після зараження проводять оцінку. При цьому, О9о означає ступінь дії, що відповідає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії 10095 означає, що враження шкідниками не спостерігалось.

Активні речовини, витратні кількості та результати досліджень наведені нижче в таблиці.

Таблиця А

Деспідження Зрнаєгаїнеся (на огірках) / захисна дія ' Ветратча кількість , Активна сечовина Ступінь дії я о

І Ї активн. речов. в гіга

І : 706 ов о Н м | !

Н | той І 100 не ! | на сн пн и: ти анти .

М ' 20. Н | 100 топ

І не ' | |!

І : нс ся, | і | сч пижма аа а а а 22 Приклад В о

Дослідження Мепішгіа (на яблуках) / захисна дія

Розчинник: 24,5ваг. частин ацетону, 24,5ваг. частин диметилацетаміду

Емульгатор: 1,Оваг. частина алюларилполігліколевого етеру. о

Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із «г вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою.

Для дослідження захисної дії молоді рослини обприскують композицією активної речовини зазначеної ме) витратної кількості. Після висихання розчину рослини заражають водною суспензією конідій збудника яблучного со струпу Мепішгіа таедцаїїз та після цього на 1 день поміщають в інкубаційну камеру при температурі приблизно

Зо 209С та відносній вологості повітря 100965. -

Потім рослини поміщають в теплицю при температурі приблизно 212С та відносній вологості повітря 90905.

Через 10 днів після зараження проводять оцінку. При цьому, 09о означає ступінь дії, що відповідає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії 10095 означає, що враження шкідниками не спостерігалось. «

Активні речовини, витратні кількості та результати досліджень наведені нижче в таблиці. З с Таблиця В

Із» Дослідження Мепіцгіа (на яблуках) / лахисна дія . Ї ВБитратна кількість

Дктивна речовина Схтмтнь дії Б бо активн. речов. в г/га -І о св. 0 ! ее | | И -щте : І їх 50 . 100 | 190 ну : і Ї о ! не Сн. ' ! ра Г

Ф)

М ке : :

Н | 100 ! 100 І во й / н ; ' осн,

Приклад С 65 Дослідження Воїгуїів (на бобах) / захисна дія

Розчинник: 49ваг. частин М,М-диметилформаміду,

Емульгатор: ваг. частина алюларилполігліколевого етеру.

Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою.

Для дослідження захисної дії молоді рослини обприскують композицією активної речовини зазначеної витратної кількості. Після висихання розчину на кожен лист кладуть 2 маленькі шматочки агару, заражені

Воїгуйз сіпегеа. Заражені рослини поміщають в інкубаційну камеру при температурі приблизно 209С та відносній вологості повітря 10095.

Через 2 дні після зараження оцінюють розмір плям на листках. При цьому, О9о означає ступінь дії, що 70 Відповідає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії 10095 означає, що враження шкідниками не спостерігалось.

Активні речовини витратні кількості та результати досліджень наведені нижче в таблиці.

Таблиця С

Десліджання Богу (на бобах) ! захисна дія -

Витратна хількість Й

Активна речевина І Ступінь дії в З активн. речове в га й . ст, й ! : ' нм Й ! зо 93 н.с ! ! і сч | нас СНІ. о шою 10

І Го Її т

І

Ми І м | о з! Б | оп | 93 | - ! я.с ! ' . | | со

Наш сен, со

Приклад Ю ї-

Дослідження АГКегпагіа (на томатах) / захисна дія

Розчинник: 49ваг. частин М,М-диметилформаміду,

Емульгатор: ваг. частина алкіларилполігліколевого етеру. «

Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора концентрат розріджують до необхідної концентрації водою. - с Для дослідження захисної дії молоді рослини томату обприскують композицією активної речовини зазначеної "з витратної кількості.Через 1 день після обробки рослини заражають водною суспензією спор АКегпагіа зоїапі та " залишають протягом 24 годин при відносній вологості 10095. Після цього рослини при відносній вологості приблизно 9695 залишають при температурі 2026.

Через 7 днів після зараження проводять оцінку. При цьому, О9о означає ступінь дії, що відповідає і контрольним зразкам, в той час як ступінь дії 10095 означає, що враження шкідниками не спостерігалось. оо Активні речовини, витратні кількості та результати досліджень наведені нижче в таблиці. (95) щ» (42) іме) 60 б5

Таблиця Є

Доспідкення Айегпатіа (на томатах) захисна дія

І Витратна кількість : 9 Актинка печанина І Ступінь діва .

Яктивн речев, в гла І й сг, о 70 й | Й : ; ЗО І Шев) не і

На сен,

Й І

І (6) І І ч | ' й | ї5о | 100 : - ' ' го: Му

Н . І з сон, І 11111111

Приклад Е сч

Дослідження Егузірне (на ячмені) / захисна дія

Розчинник: 49ваг. частин М,М-диметилформаміду, Ге)

Емульгатор: ваг. частина алкіларилполігліколевого етеру.

Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою. о зо Для дослідження захисної дії молоді рослини ячменю обприскують композицією активної речовини зазначеної витратної кількості. Через 1 день після обробки рослини заражають спорами Егузірпе дгатіп з ї. зр. Й

Погдеї. Після цього рослини поміщають в інкубаційну камеру при температурі приблизно 189 та відносній со вологості повітря 7090.

Через 7 днів після зараження проводять оцінку. При цьому, О9о означає ступінь дії, що відповідає с контрольним зразкам, в той час як ступінь дії 10095 означає, що враження шкідниками не спостерігалось. М

Активні речовини, витратні кількості та результати досліджень наведені нижче в таблиці.

Таблиця Є

Дослідження Егувірне (на ячмоні) / захисна дія «

Витратна кількість | Активна речонина Ступінь дії в бо ' - с | Ї активи. речо. а г/га ! 1 з свв т тао ' Зо ш- І . не со ' !

Озон ' ' Н! з ' іо ! | | :

І" ян та С 2 ЛУНА -- ----:----------- З -щт------ 2-5 -----ї ї З ! а й о І ах :

М

Н ! 70 | 85 не | і

Ф) : нс сн, :

Приклад ЕЕ бо Дослідження Риссіпіа (на пшениці) / захисна дія

Розчинник: 25ваг. частин М,М-диметилформаміду,

Емульгатор: 0,бваг. частин алкіларилполігліколевого етеру.

Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою. бо Для дослідження захисної дії молоді рослини заражають суспензією спор Рисапіа гесопайа в 0,1-ному розчині агару. Після висихання розчину рослини обприскують композицією активної речовини зазначеної витратної кількості. Рослини на 24 години поміщають в інкубаційну камеру при температурі 202С та відносній вологості повітря 100905.

Після цього для оцінки розвитку пустул іржі рослини поміщають в теплицю при температурі приблизно 202 та відносній вологості повітря 8095.

Через 10 днів після зараження проводять оцінку. При цьому, 09о означає ступінь дії, що відповідає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії 10095 означає, що враження шкідниками не спостерігалось.

Активні речовини, витратні кількості та результати досліджень наведені нижче в таблиці. 70 Таблиць Е

Дослідження Риссіпга (на пшениці) / захисна дія і Витратная кількість

Активка речовина - Ступіне діїя о: активн. речов. в г/га і , г. а

М

Н | 5по 109 не і нс сн. : ---- анти Пт о т Я о о о Рол т пили аа М --- 2 2 2 ---. го | | с ' м | о

К БОС | 100 ? . н.с І | й з НУ сен, | о

Го «І во ' | со | - чай і 100 і ч- не Й Н и нює, п « 40! І Г шЗ с | м 2» | Н ! 500 100 не :

І нд тен -І У Кк І . со | ве о

Ше: М їх ЦІ А шт ще Ой ! 100 с2 3 сн, ! не сн.

С З (Щ - - 7

Ф) іме) 60 б5

Таблиця Е

Деслідження Риссіпіа (на пшениці) / захисна дія 85. : Витратна кількість , й , Активна речонина ' Сстяпінь дз в о ! Ї дактевн. речов. в га ! с а і о 1 М

Н оо 100 не ' ше ' На сен. ! 15: 1 І ше -Ш---- 7 --..::7-.;2( 2 ЙИН88:Й!ї:8::):):):)ЙШУТЧЯЙН- З --- пе о ' ! : й ! 5ОО | 10ю й но І 7 не ! сн сотсн

І нин сч

Ст. 0 з ' о ! М ; ант І Й ! : І І

Н БО 100 : не ' ' Б сн, ; (ав) 1 ! - но ся, І

КД дути ткож кт с

Іо | со ! ї зві м | ї- й БОЮ 100 ! не | ' : з | .

Дом» | « і На сен, ! ' 1 КАША 2 с Приклад О "з Спроби порівняння " У наведеній нижче таблиці порівняні сполуки згідно з винаходом з прикладів

СЕ. І а г з

Ше М Зк Же М

Н | "нн рн (ее) й - не не не (95) їдою Нею тен, ни сен, ню тон,

Прикп 2 Прикл З Прики 5 ме, з такими сполуками, відомими |з ЕР-А 0 545 099):

Ф) ко бо б5 се, о г, а т. З

М м МЕ не

СН. св. й

ЕР-д о Без БО ЕР-А 0 545 Ба ЕР-д бло яв сн

Спопека кю б. с 4 Сполука Ме Б.Я о ха Сполука бю б б, с 24 з о ро Іо

Ге М ке сн, сн,

ЕР-А й 545 ПУ ЕР-Д оби дв ЕР-д 0 545 Ва

Слогукв Ме 14,3, с 42 сСінрлука 4 414,4, с 42 Сполука Мо 14,9. 5 42 чн;

Сполуки порівнюють при проведенні досліджень згідно з прикладами застосування А (дослідження

Зраегоїйеса (на огірках) / захисна дія!), Ю |дослідження АМетапа (на томатах) / захисна дія| та Е

Ідослідження Егузірпе (на ячмені) / захисна дія).

Витратні кількості становили відповідно 50Ом.ч. Ступені дії окремих сполук у відповідних прикладах застосування вказані нижче в таблиці. с

Claims (4)

Формула винаходу (5)

1. Фенілбензаміди формули (І) «в) зо Е о ше « щшОще т Н р і - Но КЕ: « ші :з» в якій В" означає трифторметил, хлор, бром або йод та В? означає водень, метил або етил. -І

2. Фенілбензаміди формули (І) за п. 1, в якій КЕ? означає водень. со

3. Фенілбензаміди формули (І) за п. 1, вибрані із ряду ІМ-(2-(1,3-диметилбутил)феніл|-2-"«трифторметил)бензамід, оз ІМ-(2-(1,3-диметилбутил)феніл|-2-хлорбензамід, ІМ-(2-(/1,3-диметилбутил)феніл|-2-бромбензамід, ве ІМ-(2-(/1,3-диметилбутил)феніл|-2-йодбензамід, с 2-(«трифторметил)-М-(2-(1,3,3-триметилбутил)феніл|бензамід, 2-хлор-М-(2-(1,3,3-триметилбутил)феніл|бензамід, 2-бром-М-(2-(1,3,3-триметилбутил)феніл|бензамід, 2-йод-ІМ-(2-(1,3,3-триметилбутил)феніл|бензамід.

4. Засіб для боротьби з небажаними мікроорганізмами, який відрізняється тим, що містить щонайменше один о фенілбензамід формули (І) за п. 1, а також розріджувачі та/або поверхнево-активні речовини. іме) 60 б5