BR0312407B1 - Fenilbenzamidas, seu emprego e seu processo de preparação, processo e composição para combate de microorganismos indesejados, processo para preparação da dita composição, e processo para preparação de derivados de alquilfenilamina - Google Patents

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "FENILBEN- ZAMIDAS, SEU EMPREGO E SEU PROCESSO DE PREPARAÇÃO, PROCESSO E COMPOSIÇÃO PARA COMBATE DE MICROORGANIS- MOS INDESEJADOS, PROCESSO PARA PREPARAÇÃO DA DITA COM- POSIÇÃO, E PROCESSO PARA PREPARAÇÃO DE DERIVADOS DE AL- QUILFENILAMINA". A presente invenção refere-se a novas fenilbenzamidas, um pro- cesso para a sua preparação e seu emprego para o combate de microorga- nismos indesejados. Já se sabe, que inúmeras fenilbenzamidas possuem proprieda- des fungicidas (compare por exemplo, EP-A 0.545.099). Assim por exemplo, já as fenilbenzamidas A/-(2-hexilfenil)-2-(trifluormetil)benzamida e N-(2- hexilfenil)-2-iodobenzamida são conhecidas da EP-A-0.545.099, não estan- do contidos dados sobre sua eficácia biológica no registo de patente men- cionado.

Foram desenvolvidas novas fenilbenzamidas da fórmula (I) 0) na qual R1 representa trifluormetila, cloro, bromo ou iodo e R2 representa hidrogênio ou metila, R2 representa além disso, etila.

Além disso, foi verificado, que as fenilbenzamidas da fórmula (I) são obtidas, quando a) em um primeiro estágio a anilina é reagida com um alqueno da fórmula (II) (Π) na qual R2 representa hidrogênio ou metila, R2 representa além disso, etila, na presença de uma base e na presença de um ácido de Lewis e o derivado de alquilfenilamina assim obtido da fórmula (III) m na qual R2 representa hidrogênio ou metila, R2 representa além disso, etila, b) em um segundo estágio é reagida com um cloreto de benzoíla da fórmula (IV) (IV) na qual R1 representa trifluormetila, cloro, bromo ou iodo, eventualmente na presença de um agente ligador de ácido e eventualmente na presença de um diluente.

Finalmente, foi verificado, que as novas fenilbenzamidas da fór- mula (I) possuem propriedades microbicidas muito boas e são aplicáveis para combater microorganismos indesejados tanto na proteção de plantas como também na proteção de material.

Surpreendentemente, as fenilbenzamidas da fórmula (I) de acor- do com a invenção, mostram uma eficácia fungicida essencialmente melhor do que as substâncias ativas constitucionalmente mais semelhantes, com mesma direção de efeito.

As fenilbenzamidas de acordo com a invenção, são definidas de modo geral pela fórmula (I). São preferidas fenilbenzamidas da fórmula (I), na qual R2 repre- senta hidrogênio. São preferidas fenilbenzamidas da fórmula (I), na qual R2 repre- senta metila. São preferidas fenilbenzamidas da fórmula (I), na qual R2 repre- senta etila. São preferidas fenilbenzamidas da fórmula (I), na qual R1 repre- senta trifluormetila ou iodo.

De acordo com a invenção, as seguintes fenilbenzamidas são abrangidas pela fórmula (I): A/-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-2-(trifluormetil)benzamida, A/-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-2-clorobenzamida, A/-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-2-bromobenzamida, A/-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-2-iodobenzamida, 2-(trifluormetil)-/V-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]benzamida, 2-cloro-A/-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]benzamida, 2-bromo-/V-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]benzamida, 2-iodo-/V-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]benzamida, [2-(trifluormetil)fenil]-/V-[2-(1,3,3-trimetilpentil)fenil]carboxamida, (2-clorofenil)-A/-[2-(1,3,3-trimetilpentil)fenil]carboxamida, (2-bromofenil)-A/-[2-(1,3,3-trimetilpentil)fenil]carboxamida, (2-iodofenil)-A/-[2-(1,3,3-trimetilpentil)fenil]carboxamida.

Quando se aplicam anilina, 4-metil-1-penteno e cloreto de 2-(trifluor- metil)benzoíla como substâncias de partida, então o decurso do processo de acordo com a invenção, pode ser mostrado pelo seguinte esquema de fórmula.

Os componentes anilina bem como alquenos da fórmula (II) ne- cessários no primeiro estágio como substâncias de partida na execução do processo de acordo com a invenção, isto é, 4-metil-1-penteno, 4,4-dimetil-1- penteno e 4,4-dimetiM-hexeno, são produtos químicos de síntese geral- mente conhecidos e obteníveis comercialmente.

Os cloretos de benzoíla da fórmula (IV) necessários no segundo estágio como substâncias de partida na execução do processo de acordo com a invenção, isto é, cloreto de 2-(trifluormetil)benzoíla, cloreto de 2-cloro- benzoíla, cloreto de 2-bromobenzoíla e cloreto de 2-iodobenzoíla, são pro- dutos químicos de síntese geralmente conhecidos e obteníveis comercial- mente.

Os derivados de alquilfenilamina da fórmula (III) obtidos no pri- meiro estágio (a) do processo de acordo com a invenção, são novos e igual- mente objeto da presente invenção.

Os derivados de alquilfenila da fórmula (III) de acordo com a in- venção, são a 2-(1,3-dimetilbutil)fenilamina, a 2-(1,3,3-trimetilbutil)fenilamina e a 2-(1,3,3-trimetilpentil)fenilamina.

Como base na execução do primeiro estágio (a) do processo de acordo com a invenção, podem ser tomadas em consideração para tais rea- ções, bases inorgânicas e orgânicas usuais. De preferência, emprega-se granulado de alumínio (compare DE-OS 27 30 620).

Como ácido de Lewis na execução do primeiro estágio (a) do processo de acordo com a invenção, podem ser tomados em consideração todos os compostos usuais para tais reações. De preferência, emprega-se cloreto de alumínio ou cloreto de ferro, particularmente de preferência, clo- reto de alumínio (compare DE-OS 27 30 620).

Como agentes ligadores de ácidos podem ser tomadas em con- sideração na execução do segundo estágio (b) do processo de acordo com a invenção, todas as bases inorgânicas e orgânicas usuais para tais reações.

De preferência, são empregáveis hidróxidos de metais alcalino-terrosos ou alcalinos, tal como hidróxido de sódio, hidróxido de cálcio, hidróxido de po- tássio ou também hidróxido de amônio, carbonatos de metais alcalinos, tal como carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidrogenocarbonato de potássio, hidrogenocarbonato de sódio, acetatos de metais alcalinos ou al- calino-terrosos, tal como acetato de sódio, acetato de potássio, acetato de cálcio, bem como aminas terciárias, tais como trimetilamina, trietilamina, tri- butilamina, Ν,Ν-dimetilanilina, piridina, N-metilpiperidina, N,N-dimetilaminopi- ridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) ou diazabici- cloundeceno (DBU). De modo particularmente preferido, emprega-se carbo- nato de potássio.

Como diluentes na execução do segundo estágio (b) do proces- so de acordo com a invenção, podem ser tomados em consideração todos os solventes orgânicos inertes, usuais. De preferência, são empregáveis hi- drocarbonetos alifáticos, alicíclicos ou aromáticos eventualmente halogena- dos, tal como éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohe- xano, benzeno, tolueno, xileno ou decalina; clorobenzeno, diclorobenzeno, diclorometano, clorofórmio, tetraclorometano, dicloretano ou tricloretano; éteres, tal como éter dietílico, éter diisopropílico, éter metil-t-butílico, éter metil-t-amí- lico, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano ou anisol; nitrilas, tal como acetonitrila, propionitrila, n- ou i-butironitrila ou benzonitrila; amidas, tal como N,N-dimetilformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida, N-metilforma- nilida, N-metilpirrolidona ou triamida de ácido hexametilfosfórico; ésteres, tal como éster metílico de ácido acético ou éster etílico de ácido acético; sulfó- xidos, tal como dimetilsulfóxido ou sulfonas, tal como sulfolano. De modo particularmente preferido, emprega-se acetonitrila.

As temperaturas de reação podem variar na execução do primeiro estágio (a) do processo de acordo com a invenção, em cada caso em uma faixa maior. Em geral, trabalha-se em temperaturas entre 100°C e 300°C, de preferência, entre 150°C e 280°C, particularmente de preferência, entre 200°C e 260°C.

Na execução do processo de acordo com a invenção, trabalha- se em geral, em cada caso sob pressão elevada de 1 bar até 250 bar. De preferência, trabalha-se sob pressão elevada de 50 bar até 150 bar.

As temperaturas de reação podem variar na execução do se: aundo estágio (b) do processo de acordo com a invenção, em uma faixa maior. Em geral, trabalha-se em temperaturas entre -20°C e 180°C, de pre- ferência, entre 10°C e 50°C.

Na execução do segundo estágio (b) do processo de acordo com a invenção, trabalha-se em geral, em cada caso sob pressão atmosféri- ca. Mas também é possível, trabalhar em cada caso sob alta ou baixa pres- são.

Na execução do primeiro estágio (a) do processo de acordo com a invenção, introduzem-se para 1 mol de anilina, em geral, 1 até 10 moles, de preferência, 1,5 até 5 moles, particularmente de preferência, 2 até 2,5 moles de 4-metil-1-penteno. No entanto, também é possível, introduzir os componentes de reação em outras razões. A elaboração é efetuada por métodos usuais. Em geral, processa-se de maneira tal, que mistura-se a mistura de reação com tolueno, com base aquosa, separa-se a fase orgâni- ca e após a secagem concentra-se sob baixa pressão. O resíduo remanes- cente pode ser libertado eventualmente por métodos usuais, como cromato- grafia, destilação ou recristalização, de impurezas eventualmente ainda pre- sentes.

Na execução do segundo estágio (b) do processo de acordo com a invenção, introduzem-se para 1 mol de cloreto de benzoíla da fórmula (III), em geral, 1 mol ou também um excesso de 2-(1,3-dimetilbutil)fenilamina da fórmula (II). No entanto, também é possível, introduzir os componentes da reação em outras razões. A elaboração é efetuada por métodos usuais.

Em geral, processa-se de maneira tal, que adiciona-se a mistura de reação com água e extrai-se a fase orgânica, separa-se, seca-se e concentra-se sob baixa pressão. O resíduo remanescente pode ser eventualmente liberta- do por métodos usuais, tal como cromatografia ou recristalização, de impu- rezas eventualmente ainda presentes.

As substâncias de acordo com a invenção, apresentam um forte efeito microbicida e podem ser aplicadas para o combate de microorganis- mos indesejados, tais como fungos e bactérias, na proteção de plantas e na proteção de material.

Fungicidas podem ser aplicados na proteção de plantas para combater plasmidioforomicetos, oomicetos, citridiomicetos, zigomicetos, as- comicetos, basidiomicetos e deuteromicetos.

Bactericidas podem ser aplicados na proteção de plantas para combater Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Coryne- bacteriaceae e Streptomycetaceae.

Por exemplo, mas não limitando, são mencionados alguns cau- sadores de doenças fúngicas e bacterianas, que recaem sob os conceitos genéricos mencionados acima: espécies Xanthomonas, tal como por exemplo, Xanthomonas campestris pv. oryzae; espécies Pseudomonas, tal como por exemplo, Pseudomonas syringae pv. lachrymans; espécies Erwinia, tal como por exemplo, Erwinia amylovora; espécies Pythium, tal como por exemplo, Pythium ultimum; espécies Phytophthora, tal como por exemplo, Phytophthora infestans; espécies Pseudoperonospora, tal como por exemplo, Pseudoperonospora humuli ou Pseudoperonospora cubensis; espécies Plasmopara, tal como por exemplo, Plasmopara viticola; espécies Bremia, tal como por exemplo, Bremia lactucae; espécies Peronospora, tal como por exemplo, Peronospora pisi ou P. brassicae; espécies Erysiphe, tal como por exemplo, Erysiphe graminis; espécies Sphaerotheca, tal como por exemplo, Sphaerotheca fuliginea; espécies Podosphaera, tal como por exemplo, Podosphaera leucotricha; espécies Venturia, tal como por exemplo, Venturia inaequalis; espécies Pyrenophora, tal como por exemplo, Pyrenophora teres ou P. gra- minea (forma de conídias: Drechslera, sinônimo: Helminthosporium); espécies Cochliobolus, tal como por exemplo, Cochliobolus sativus (forma de conídias: Drechslera, sinônimo: Helminthosporium); espécies Uromyces, tal como por exemplo, Uromyces appendiculatus; espécies Puccinia, tal como por exemplo, Puccinia recôndita; espécies Sclerotinia, tal como por exemplo, Sclerotinia sclerotiorum; espécies Tilletia, tal como por exemplo, Tilletia caries; espécies Ustilago, tal como por exemplo, Ustilago nuda ou Ustilago avenae; espécies de Pellicularia, tal como por exemplo, Pellicularia sasakii; espécies Pyricularia, tal como por exemplo, Pyricularia oryzae; espécies Fusarium, tal como por exemplo, Fusarium culmorum; espécies Botrytis, tal como por exemplo, Botrytis cinerea; espécies Septoria, tal como por exemplo, Septoria nodorum; espécies Leptosphaeria, tal como por exemplo, Leptosphaeria nodorum; espécies Cercospora, tal como por exemplo, Cercospora canescens; espécies Alternaria, tal como por exemplo, Alternaria brassicae; espécies Pseudocercosporella, tal como por exemplo, Pseudocercosporella herpotrichoides.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, também apre- sentam um forte efeito fortificante nas plantas. Elas se prestam, por conse- guinte, para a mobilização de forças de defesa próprias das plantas contra a infestação por microorganismos indesejados.

Por substâncias fortificantes vegetais (indutoras de resistência), compreendem-se no presente contexto aquelas substâncias, que estão em condição, de estimular o sistema de defesa das plantas de modo tal, que as plantas tratadas desenvolvem na inoculação posterior com microorganismos indesejados, ampla resistência contra estes microorganismos.

Por microorganismos indesejados compreendem-se no presente caso fungos fitopatogênicos, bactérias e vírus. As substâncias de acordo com a invenção podem ser aplicadas, portanto, para proteger plantas dentro de um determinado espaço de tempo após o tratamento, contra a infestação dos causadores de danos mencionados. O espaço de tempo, dentro do qual é realizada sua proteção, estende-se em geral de 1 até 10 dias, de preferência, de 1 até 7 dias após o tratamento das plantas com as substâncias ativas. A boa compatibilidade vegetal das substâncias ativas nas con- centrações necessárias para combater doenças de plantas, permite um tra- tamento de partes de plantas aéreas, do material da planta e da semente e do solo.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, prestam-se também para aumentar o rendimento da colheita. Elas são, além disso, muito pouco tóxicas e apresentam uma boa compatibilidade com as plantas.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser eventualmente empregadas em determinadas concentrações e quantidades de aplicação também como herbicidas, para influenciar o crescimento das plantas, bem como para combater pragas animais. Elas podem ser eventu- almente aplicadas também como produtos intermediários e pré-produtos para a síntese de outras substâncias ativas.

De acordo com a invenção, todas as plantas e partes das plantas podem ser tratadas. Por plantas compreendem-se com isso, todas as plan- tas e populações de plantas, como plantas selvagens ou plantas de cultura desejadas e indesejadas (inclusive plantas de cultura de origem natural).

Plantas de cultura podem ser plantas, que podem ser obtidas por métodos de cultivo e otimização convencionais ou por métodos biotecnológicos e tec- nológicos genéticos ou por combinações destes métodos, inclusive as plan- tas transgênicas e inclusive as espécies de plantas protegíveis ou não pro- tegíveis por leis de proteção de espécie. Por partes de plantas devem ser compreendidas todas as partes e órgãos aéreos e subterrâneos das plantas, tais como rebentos, folha, flor e raiz, sendo enumerados por exemplo, folhas, espinhos, caules, troncos, flores, corpo do fruto, frutos e sementes, bem como raízes, tubérculos e rizomas. Nas partes das plantas incluem-se também material da colheita, bem como material de crescimento vegetativo e gene- rativo, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, tanchões e sementes. O tratamento de acordo com a invenção, das plantas e partes das plantas com as substâncias ativas é efetuado diretamente ou pela ação sobre seu meio ambiente, espaço vital ou depósito pelos métodos de trata- mento usuais, por exemplo, por imersão, pulverização, evaporação, nebuli- zação, espalhamento, revestimento e no caso do material de crescimento, especialmente nas sementes, além disso, por revestimento de uma ou mais camadas.

Na proteção do material, as substâncias de acordo com a inven- ção, podem ser empregadas para a proteção de materiais técnicos contra a infestação e destruição por microorganismos indesejados.

Por materiais técnicos compreendem-se no presente contexto materiais não vivos, que foram preparados para o emprego na técnica. Por exemplo, materiais técnicos, que devem ser protegidos contra a alteração ou destruição microbiana pelas substâncias ativas de acordo com a invenção, são aglutinantes, colas, papéis e papelões, têxteis, couro, madeira, produtos de pintura e artigos de material plástico, lubrificantes refrigerantes e outros materiais, que podem ser atacados ou destruídos por microorganismos. No âmbito dos materiais a serem protegidos mencionam-se também partes de instalações de produção, por exemplo, circuitos de água refrigerante, que foram prejudicados pelo crescimento de microorganismos. No âmbito da presente invenção, mencionam-se como materiais técnicos de preferência, aglutinan- tes, colas, papéis e papelões, couro, madeira, produtos de pintura, lubrifi- cantes refrigerantes e líquidos transmissores de calor, particularmente de preferência, madeira.

Como microorganismos, que podem provocar uma degradação ou uma alteração dos materiais técnicos, mencionam-se por exemplo, bacté- rias, fungos, leveduras, algas e organismos mucosos. De preferência, as substâncias ativas de acordo com a invenção, atuam contra fungos, especi- almente fungos do mofo, fungos descorantes de madeira e destruidores de madeira (basidiomicetos) bem como contra organismos mucosos e algas. São mencionados por exemplo, microorganismos dos seguintes gêneros: Alternaria, tal como Alternaria tenuis, Aspergillus, tal como Aspergillus niger, Chaetomium, tal como Chaetomium globosum, Coniophora, tal como Coniophora puetana, Lentinus, tal como Lentinus tigrinus, Penicillium, tal como Penicillium glaucum, Polyporus, tal como Polyporus versicolor, Aureobasidium, tal como Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, tal como Sclerophoma pityophila, Trichoderma, tal como Trichoderma vinde, Escherichia, tal como Escherichia coli, Pseudomonas, tal como Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus, tal como Staphylococcus aureus.

Com base nas suas respectivas propriedades físicas e/ou quími- cas, as substâncias ativas podem ser transformadas nas formulações usu- ais, tal como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas, gra- nulados, aerossóis, encapsulamentos finíssimos em substâncias polímeras e em massas de revestimento para material de semente, bem como formula- ções de nebulização fria e morna em volume ultra-baixo.

Estas formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo, pela mistura das substâncias ativas com diluentes, isto é, solven- tes líquidos, gases liquefeitos que se encontram sob pressão e/ou veículos sólidos, eventualmente com aplicação de agentes tensoativos, isto é, emul- sificantes e/ou agentes de dispersão e/ou agentes produtores de espuma.

No caso da utilização de água como diluente também podem ser empregados, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares.

Como solventes líquidos podem ser tomados em consideração essencial- mente: compostos aromáticos, tal como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, compostos aromáticos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados, tal como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tal como ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de petró- leo, álcoois, como butanol ou glicol, bem como seus éteres e ésteres, ceto- nas, como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares, tais como dimetilformamida e dimetilsulfóxido, bem como água. Compreendem-se por líquidos com diluentes ou veículos gasosos aqueles, que são gasosos a temperatura normal e sob pressão normal, por exemplo, gases propulsores de aerossol, tais como hidrocarbo- netos halogenados, bem como butano, propano, nitrogênio e dióxido de car- bono. Como veículos sólidos podem ser tomados em consideração: por exemplo, pós de pedras naturais, tal como caulinas, aluminas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra de infusórios e pós de pedras sintéticos, tais como ácido silícico altamente disperso, óxido de alumínio e silicatos. Como veículos sólidos para granulados podem ser tomados em consideração: por exemplo, pedras naturais quebradas e fracionadas tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita bem como granula- dos sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas bem como granulados de material orgânico tais como serragem, cascas de coco, espigas de milho e caules de tabaco. Como emulsificantes e/ou agentes produtores de espuma podem ser tomados em consideração: por exemplo, emulsificantes não io- nogêneos e aniônicos, tais como éster de ácido polioxietileno-graxo, éter de álcool polioxietileno-graxo, por exemplo, éter alquilaril-poliglicólico, sulfona- tos de alquila, sulfatos de alquila, suifonatos de arila bem como hidrolisados de albumina. Como agentes de dispersão podem ser tomados em conside- ração: lixívias residuais de lignina e metilcelulose.

Nas formulações podem ser utilizados adesivos tais como car- boximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, pulverizados, granulados ou na forma de látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, bem como fosfolipídios naturais tais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.

Podem ser empregados corantes tais como pigmentos inorgâni- cos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, azul de ferrociano e co- rantes orgânicos, tais como corantes de alizarina, azocoranates e corantes de ftalocianina de metais e traços de substâncias nutritivas, tais como sais de ferro, de manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

As formulações contêm, em geral, entre 0,1 e 95 %, em peso, de substâncias ativas, de preferência, entre 0,5 e 90 %.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser aplicadas como tais ou nas suas formulações também em mistura com fun- gicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas ou inseticidas conhecidos, para assim, por exemplo, ampliar o espectro de ação ou prevenir desenvolvi- mentos de resistência. Em muitos casos obtêm-se com isso, efeitos siner- gísticos, isto é, a eficácia da mistura é maior do que a eficácia dos compo- nentes individuais.

Como participantes da mistura podem ser tomados em conside- ração, por exemplo, os seguintes compostos: Fungicidas: 2-fenilfenol; sulfato de 8-hidroxiquinolina; acibenzolar-S-metila; aldimorf; amidoflumet; ampropilfos; ampropilfos-potássio; andoprim; anilazine; azaconazol; azoxistrobin; benalaxil; benodanil; benomil; bentiavalicarb-isopropila; benzamacril; ben- zamacril-isobutila; bilanafos; binapacril; bifenila; bitertanol; blasticidin-S; bromuconazol; bupirimate; butiobate; butilamina; polissulfeto de cálcio; capsimicina; captafol; captan; carbendazim; carboxin; carpropamid; carvone; quinometionato; clobentiazone; clorfenazol; cloroneb; clorotalonil; clozolinate; clozilacon; ciazofamid; ciflufenamid; cimoxanil; cipro- conazol; ciprodinil; ciprofuram; daggerG; debacarb; diclofluanid; diclone; diclorofen; diclocimet; diclomezine; dicloran; dietofencarb; difenoconazol; diflumetorim; dimetirimol; dimetomorf; dimoxistrobin; diniconazol; diniconazol-M; dinocap; difenilamine; dipiritione; ditalimfos; ditianon; dodine; drazoxolon; edifenfos; epoxiconazol; etaboxam; etirimol; etridiazol; famoxadone; fenamidone; fenapanil; fenarimol; fenbuconazol; fenfuram; fe- nexamide; fenitropan; fenoxanil; fenpiclonil; fenpropidin; fenpropimorf; fer- bam; fluazinam; flubenzimine; fludioxonil; flumetover; flumorf; fluoromide; fluoxastrobin; fluquinconazol fluorprimidol; flusilazol; flusulfamide; flutolanil; flutriafol; folpet; fosetil-AI; fosetil-sódio; fluberidazol; furalaxil; furametpir; fur- carbanil; furmeciclox; guazatine; hexaclorobenzeno; hexaconazol; himexazol; imazalil; imibenconazol; triacetato de iminoctadin; iminoctadine tris(albesil); iodocarb; ipconazol; iprobenfos; iprodione; iprovalicarb; irumamicin; isoproti- olan; isovaledione; kasugamicina; cresoxim-metila; mancozeb; maneb; meferimzone; mepanipirim; mepronil; metalaxil; metala- xil-M; metconazol; metasulfocarb; metfuroxam; metiram; metominostrobin; metsulfovax; mildiomicin; miclobutanil; miclozolin; natamicin; nicobifen; nitrotal-isopropila; noviflumuron; nuarimol; ofurace; orisastrobin; oxadixil; ácido oxolínico; oxpoconazol; oxicarboxin; oxifentiin; paclobutrazol; pefurazoate; penconazol; pencicuron; fosdifen; ftalide; pico- xistrobin; piperalin; polioxins; polioxorim; probenazol; procloraz; procimidone; propamocarb; propanosine-sódio; propiconazol; propineb; proquinazid; proti- oconazol; piraclostrobin; pirazofos; pirifenox; pirimetanil; piroquilon; piroxifur; pirrolnitrine; quinconazol; quinoxifen; quintozene; simeconazole; spiroxamine; enxofre; tebuconazol; tecloftalam; tecnazene; tetciclacis; tetraconazol; tiabendazol; ticiofen; tifluzamide; tiofanate-metila; tiram; tioximid; tolclofos-metila; tolilflua- nid; triadimefon; triadimenol; triazbutil; triazóxido; triciclamide; triciclazol; tri- demorf; trifloxistrobin; triflumizol; triforine; triticonazol; uniconazol; validamicina A; vinclozolin; zineb; ziram; zoxamide; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-clorfenil)-2-propinil]oxi]-3-metoxifenil]etil]-3-metil-2-[(metilsul- fonil) amino]-butanamida; 1 -(1 -naftalenil)-1 H-pirrol-2,5-diona; 2,3,5,6-tetraclor-4-(metilsulfonil)-piridina; 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazolcarboxamida; 2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1 H-inden-4-il)-piridinocarboxamida; 3A5-tricloro-2,6-piridinodicarbonitrila; actinovate; cis-1-(4-clorofenil)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol; metil 1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1 H-inden-1-il)-1 H-imidazol-5-carboxilato; carbonato monopotássico; N-(6-metóxi-3-piridinil)-ciclopropanocarboxamida; N-butil-8-(1,1-dimetiletil)-1-oxaspiro[4,5]decan-3-amina; tetratiocarbonato de sódio; bem como sais e preparações de cobre, tais como mistura de Bordeaux; hi- dróxido de cobre; naftenato de cobre; oxicloreto de cobre; sulfato de cobre; cufraneb; óxido de cobre; mancopper; oxin-cobre.

Bactericidas: bronopol, diclorofeno, nitrapirin, dimetilditiocarbamato de níquel; kasugamici- na, octilinon, ácido furanocarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomi- cina, tecloftalam, sulfato de cobre e outras preparações de cobre.

Inseticidas/acaricidas/nematicidas: abamectin, acefate, acetamiprid, acrinatrin, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, alfa-cipermetrin, amitraz, avermectin, AZ-60541, azadiractin, azametifos, azinfos-A, azinfos-M, azociclotin, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, baculovirus, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, bendiocarb, benfura- carb, bensultap, benzoximate, betaciflutrin, bifenazate, bifentrin, bioetano- metrin, biopermetrin, bistrifluron, BPMC, bromofos A, bufencarb, buprofezin, butatiofos, butocarboxim, butilpiridaben, cadusafos, carbaril, carbofuran, carbofenotion, carbosulfan, cartap, cloeto- carb, cloretoxifos, clorfenapir, clorfenvinfos, clorfluazuron, clormefos, clorpi- rifos, clorpirifos M, clovaportrin, cromafenozide, cis-resmetrin, cis-permetrin, clocitrin, cloetocarb, clofentezine, clotianidin, cianofos, cicloprene, ciclopro- trin, ciflutrin, cihalotrin, cihexatin, cipermetrin, ciromazine, deltametrin, demeton M, demeton S, demeton-S-metila, diafentiuron, diazi- non, diclorvos, dicofol, diflubenzuron, dimetoate, dimetilvinfos, diofenolan, disulfoton, docusat-sódio, dofenapin eflusilanate, emamectin, empentrin, endosulfan, Entomopthora spp., esfen- valerate, etiofencarb, etion, etoprofos, etofenprox, etoxazol, etrimfos, fenamifos, fenazaquin, óxido de fenbutatina, fenitrotion, fenotiocarb, fenoxa- crim, fenoxicarb, fenpropatrin, fenpirad, fenpiritrin, fenpiroximate, fenvalerate, fipronil, fluazuron, flubrocitrinate, flucicloxuron, flucitrinate, flufenoxuron, flu- metrin, flutenzin fluvalinate, fonofos, fosmetilan, fostiazate, fubfenprox, furati- ocarb, granulosevírus, halofenozide, HCH, heptenofos, hexaflumuron, hexitiazox, hidroprene, imidacloprid, indoxacarb, isazofos, isofenfos, isoxation, ivermectin, virus polieder nucleares, lambda-cihalotrin, lufenuron, malation, mecarbam, metaldeído, metamidofos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, metidation, metiocarb, metoprene, metomil, meto- xifenozide, metolcarb, metoxadiazinone, mevinfos, milbemectin, milbemicin, monocrotofos, naled, nitenpiram, nitiazine, novaluron, ometoate, oxamil, oxidemeton M, Paecilomyces fumosoroseus, paration A, paration M, permetrin, etróleo, fentoat, forat, fosalone, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimicarb, pirimifos A, pirimifos M, profenofos, promecarb, propargite, propoxur, protiofos, protoat, pimetrozine, piraclofos, piresmetrin, piretrum, piridaben, piridation, pirimidi- fen, piriproxifen, quinalfos, ribavirin, salition, sebufos, silafluofen, spinosad, spirodiclofen, sulfotep, sulprofos, tau-fluvalinate, tebufenozide, tebufenpirad, tebupirimfos, teflubenzuron, teflutrin, temefos, temivinfos, terbufos, tetraclorvinfos, tetradifon, teta-cipermetrin, tia- cloprid, tiametoxam, tiapronil, tiatrifos, hidrogeno-oxalato de tiociclam, tiodi- carb, tiofanox, turingiensin, tralocitrin, tralometrin, triaratene, triazamate, tria- zofos, triazuron, triclofenidine, triclorfon, triflumuron, trimetacarb, vamidotion, vaniliprole, Verticillium lecanii, YI-5302, zeta-cipermetrin, zolaprofos, (1R-cis)-[5-(fenilmetil)-3-furanil]-metil-3-[(dihidro-2-oxo-3(2H)-furaniliden)- metil]-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato (3-fenoxifenil)-metil-2,2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxilato 1 -[(2-cloro-5-tiazoIil)metil]-tetrahidro-3,5-dimetil-N-nitro-1,3,5-triazin-2(1 H)- imina 2-(2-cloro-6-fluorfenil)-4-[4-(1,1-dimetiletil)fenil]-4,5-dihidro-oxazol 2-(acetilóxi)-3-dodecil-1,4-naftalenodiona 2- cloro-N-[[[4-(1-feniletóxi)-fenil]-amino]-carbonil)-benzamida 3- cloro-N-[[[4-(2,2-dicloro-1,1-difluoretóxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida 3- metilfenil-propilcarbamato 4- [4-(4-etoxifenil)-4-metilpentil]-1-flúor-2-fenóxi-benzeno 4-cloro-2-(1,1-dimetiletil)-5-[[2-(2,6-dimetil-4-fenoxifenoxi)etil]tio]-3(2H)- piridazinona 4-cloro-2-(2-cloro-2-metilpropil)-5-[(6-iodo-3-piridinil)metóxi]-3(2H)- piridazinona 4-cloro-5-[(6-cloro-3-piridinil)metóxi]-2-(3,4-diclorofenil)-3(2H)-piridazinona Bacillus thuringiensis strain EG-2348 [2-benzoil-1-(1,1-dimetiletil)-hidrazida de ácido benzóico éster 2,2-dimetil-3-(2,4-diclorofenil)-2-oxo-1 -oxaspiro[4,5]dec-3-en-4-ílico de ácido butanóico [3-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2-tiazolidiniliden]-cianamida dihidro-2-(nitrometilen)-2H-1,3-tiazin-3(4H)-carboxaldeído etil-[2-[[1,6-dihidro-6-oxo-1-(fenilmetil)-4-piridazinil]oxi]etil]-carbamato N-(3,4,4-triflúor-1-oxo-3-butenil)-glicina N-(4-clorofenil)-[4-(difluormetóxi)fenil]-4,6-dihidro-4-fenil-1H-pirazol-1-carbo- xamida N-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]-N’-metil-N"-nitro-guanidina N-metil-N’-(1 -metil-2-propenil)-1,2-hidrazinodicarbotioamida N-metil-N’-2-propenil-1,2-hidrazinodicarbotioamida 0,0-dietil-[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfosforamidotioato N-cianometil-4-trifluormetil-nicotiamida 3,5-dicloro-1-(3,3-dicloro-2-propenilóxi)-4-[3-(5-trifluormetilpiridin-2-ilóxi)- propóxi]-benzeno.

Também é possível uma mistura com outras substâncias ativas conhecidas, tais como herbicidas ou com adubos e reguladores do cresci- mento.

Além disso, os compostos da fórmula (I) de acordo com a inven- ção, também apresentam efeitos antimicóticos muito bons. Eles possuem um espectro de ação antimicótico muito amplo, especialmente contra der- matófitos e leveduras, mofo e fungos difásicos (por exemplo, contra espécies de Candida tal como Candida albicans, Candida glabrata) bem como Epi- dermophyton floccosum, espécies de Aspergillus tais como Aspergillus niger e Aspergillus fumigatus, espécies de Trichophyton tal como Trichophyton mentagrophytes, espécies de Microsporon como Microsporon canis e au- douinii. A enumeração desses fungos não representa de modo algum uma limitação do espectro micótico abrangível, mas tem apenas caráter elucidativo.

As substâncias ativas podem ser aplicadas como tais, na forma de suas formulações ou nas formas de aplicação preparadas a partir das mesmas, tais como soluções, suspensões, pós para pulverização, pastas, pós solúveis, pós para polvilhamento e granulados prontos para o uso. A aplicação ocorre de maneira usual, por exemplo, mediante rega, borrifação, aspersão, espalhamento, polvilhamento, espumação, revestimento e outros.

Além disso, é possível, aplicar as substâncias ativas pelo processo de volu- me ultra-baixo ou injetar o preparado da substância ativa ou a própria subs- tância ativa no solo. O material da semente das plantas também pode ser tratado.

Ao aplicar as substâncias ativas de acordo com a invenção como fungicidas, as quantidades de aplicação podem variar conforme o tipo de aplicação, dentro de um limite maior. No tratamento de partes das plantas as quantidades de aplicação de substância ativa encontram-se em geral, entre 0,1 e 10.000 g/ha, de preferência, entre 10 e 1.000 g/ha. No tratamento do material da semente, as quantidades de aplicação de substância ativa encontram-se em geral, entre 0,001 e 50 g por quilograma de material de semente, de preferência, entre 0,01 e 10 g por quilograma de material de semente. No tratamento do solo, as quantidades de aplicação de substância ativa encontram-se em geral, entre 0,1 e 10.000 g/ha, de preferência, entre 1 e 5.000 g/ha.

Tal como já foi citado acima, de acordo com a invenção todas as plantas e suas partes podem ser tratadas. Em uma forma de execução pre- ferida, são tratados tipos de plantas e espécies de plantas bem como suas partes de origem selvagem ou obtidas por métodos de cultivo biológicos convencionais, tal como cruzamento ou fusão de protoplastos. Em uma outra forma de execução preferida, tratam-se plantas e espécies de plantas trans- gênicas, que foram obtidas através de métodos tecnológicos genéticos, eventualmente em combinação com métodos convencionais (Genetic Modi- fied Organisms) e suas partes. O termo "partes" ou "partes das plantas" ou "partes de plantas" já foi esclarecido acima.

De modo particularmente preferido tratam-se conforme a inven- ção, plantas das espécies de plantas em cada caso usuais comercialmente ou que se encontram em uso. Por espécies de plantas compreendem-se plantas com novas propriedades ("Traits"), que foram cultivadas tanto por cultivo convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinan- tes. Estas podem ser espécies, raças, biótipos e genótipos.

Dependendo dos tipos de plantas ou das espécies de plantas, seu local e condições de crescimento (solos, clima, período de vegetação, nutrição) também podem aparecer efeitos superaditivos ("sinergísticos") através do tratamento de acordo com a invenção. Assim, por exemplo, são possíveis pequenas quantidades de aplicação e/ou aumentos do espectro de ação e/ou um reforço do efeito das substâncias e composições aplicáveis de acordo com a invenção, melhor crescimento das plantas, maior tolerância frente às altas ou baixas temperaturas, maior tolerância contra seca ou con- tra teor de sal na água ou no solo, maior poder de florescência, colheita faci- litada, aceleração do amadurecimento, maior rendimento da colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutritivo dos produtos colhidos, maior capacidade de armazenagem e/ou capacidade de beneficiamento dos produtos colhidos, que ultrapassam os efeitos a serem propriamente esperados.

Nas plantas ou espécies de plantas transgênicas (obtidas gene- ticamente) preferidas, a serem tratadas conforme a invenção, incluem-se todas as plantas, que através da modificação tecnológica genética recebe- ram material genético, o qual empresta a essas plantas propriedades valio- sas particularmente vantajosas ("Traits"). Exemplos de tais propriedades são melhor crescimento da planta, maior tolerância frente às altas ou baixas temperaturas, maior tolerância contra seca ou contra teor de sal na água ou no solo, maior poder de florescência, colheita facilitada, aceleração do ama- durecimento, maior rendimento da colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutritivo dos produtos colhidos, maior capacidade de armazenagem e/ou capacidade de beneficiamento dos produtos colhidos. Outros exemplos e particularmente destacados para tais propriedades são uma maior defesa das plantas contra pragas animais e microbianas, tais como com relação aos insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus, bem como uma maior tolerância das plantas contra determinadas substâncias ativas herbici- das. Como exemplos de plantas transgênicas citam-se as plantas de cultura importantes, tais como cereais (trigo, arroz), milho, soja, batatas, colza, bem como plantas frutíferas (com os frutos maçã, pêras, frutas cítricas e uvas), sendo que milho, soja, batatas, algodão e colza são particularmente desta- cados. Como propriedades ("Traits") destacam-se particularmente a maior defesa das plantas contra insetos através das toxinas formadas nas plantas, especialmente aquelas, que são produzidas nas plantas pelo material gené- tico de Bacillus Thuringiensis (por exemplo, pelos genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CrylIA, CrylllA, CrylllB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb e CrylF bem como suas combinações) nas plantas (a seguir "plantas Bt"). Como propriedades ("Traits”) destacam-se também particularmente a alta defesa das plantas contra fungos, bactérias e vírus através da resistência adquirida sistêmica (SAR), sistemina, fitoalexinas, elicitores bem como genes resistentes e pro- teínas e toxinas exprimidas correspondentemente. Como propriedades ("Traits") destacam-se além disso, particularmente a alta tolerância das plantas comparadas com determinadas substâncias ativas herbicidas, por exemplo, imidazolinonas, sulfoniluréias, glifosate ou fosfinotricina (por exem- plo, gene "PAT"). Os genes que emprestam em cada caso as propriedades desejadas ("Traits") também podem aparecer em combinações entre si nas plantas transgênicas. Como exemplos de "plantas Bt” mencionam-se espé- cies de milho, espécies de algodão, espécies de soja e espécies de batata, que são divulgadas sob as denominações comerciais YIELD GARD® (por exemplo, milho, algodão, soja), KnockOut® (por exemplo, milho), StarLink® (por exemplo, milho), Bollgard® (algodão), Nucoton® (algodão) e NewLeaf® (batata). Como exemplos de plantas tolerantes aos herbicidas mencionam- se espécies de milho, espécies de algodão e espécies de soja, que são di- vulgadas sob as denominações comerciais Roundup Ready® (tolerância contra glifosate, por exemplo, milho, algodão, soja), Liberty Link® (tolerância contra fosfinotricina, por exemplo, colza), IMI® (tolerância contra imidazoli- nonas) e STS® (tolerância contra sulfoniluréias, por exemplo, milho). Como plantas resistentes aos herbicidas (cultivadas convencionalmente para tole- rância aos herbicidas) também são citadas as espécies divulgadas sob a denominação Clearfield® (por exemplo, milho). Naturalmente, estas informa- ções valem também para as espécies de plantas a serem desenvolvidas no futuro ou que chegarão futuramente no mercado com estas propriedades genéticas ou a serem futuramente desenvolvidas ("Traits").

As plantas citadas podem ser tratadas de modo particularmente vantajoso conforme a invenção, com os compostos da fórmula geral (I) ou com as misturas das substâncias ativas de acordo com a invenção. Os limi- tes preferidos indicados acima nas substâncias ativas ou nas misturas valem também para o tratamento dessas plantas. Deve ser particularmente desta- cado o tratamento das plantas com os compostos ou misturas especialmente citados no presente texto. A preparação e a aplicação das substâncias ativas de acordo com a invenção, é verificada nos exemplos abaixo.

Exemplos de preparação Exemplo 1: Preparação de 2-(1.3-dimetilbuti0fenilamina da fórmula ΠΙΟ Uma mistura de 62,8 g (0,67 mol) de anilina, 132,8 g (1,58 mol) de 4-metilpent-1-eno, 1,82 g de granulado de alumínio e 5,58 g (41,8 mmo- les) de cloreto de alumínio é aquecida em um autoclave de aço a 255°C. A mistura de reação é mantida durante 10 horas em pressão própria e nesta temperatura.

Para a elaboração, após resfriamento e descompressão do conte- údo do autoclave com tolueno, transfere-se quantitativamente para um novo recipiente e mistura-se a 30-40°C durante 15 minutos com 80 ml de soda cáustica a 40 % e 100 ml de água. A fase orgânica é separada, lavada com água e seca sobre carbonato de potássio. Após a remoção do tolueno do evaporador giratório, o resíduo é destilado fracionadamente.

Obtêm-se 43,9 g (33 %) de 2-(1,3-dimetilbutil)fenilamina como óleo incolor (faixa de ebulição 73-85°C, 0,3 mbar).

Exemplo 2: Λ/-[2-(1.3-dimetilbutil)fenil1-2-(trifluormetil)benzamida A uma suspensão de 4,15 g de carbonato de potássio em 200 ml de acetonitrila, gotejam-se 5,32 g (30 mmoles) de 2-(1,3-dimetilbutil) fenila- mina (exemplo 1) e 6,26 g (30 mmoles) de cloreto de 2-(trifluormetil) benzo- íla. A mistura de reação é agitada durante 10 horas.

Para a elaboração, a solução de reação é adicionada com 200 ml de água e a mistura é extraída com acetato de etila. As fases orgânicas são secas com sulfato de sódio e concentradas. O resíduo é cromatografado em sílica-gel (gradiente ciclohexano 100 % até ciclohexano/acetato de etila 1:4).

Obtêm-se 5,00 g (46 %) de A/-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-2-(trifluor- metil)benzamida com o logP (pH 2,3) = 4,09.

Exemplo 3: A/-r2-(1.3-dimetilbuti0fenin-2-iodobenzamida A uma suspensão de 2,76 g de carbonato de potássio em 100 ml de acetonitrila, gotejam-se 3,55 g (20 mmoles) de 2-(1,3-dimetilbutil)fenila- mina (exemplo 1) e 5,33 g (20 mmoles) de cloreto de 2-iodobenzoíla. A mis- tura de reação é agitada durante 10 horas.

Para a elaboração, a solução de reação é adicionada com 100 ml de água e a mistura é extraída com acetato de etila. As fases orgânicas são secas com sulfato de sódio e concentradas. O resíduo é cromatografado em sílica-gel (gradiente ciclohexano 100 % até ciclohexano/acetato de etila 1:4).

Obtêm-se 7,00 g (83 %) de A/-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-2-iodoben- zamida com o logP (pH 2,3) = 4,12.

Analogamente com os exemplos mencionados acima obtêm-se, partindo de anlina e 4-metil-pent-1 -eno bem como cloreto de 2-clorobenzoíla ou cloreto de 2-bromobenzoíla, os seguintes compostos: Exemplo 4: N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-2-clorobenzamida [logP (pH 2,3) = 3,98] Exemplo 5: N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-2-bromobenzamida [logP (pH 2,3) = 4,01] Analogamente com os exemplos mencionados acima obtêm-se além disso, partindo de anilina e 4,4-dimetil-1-penteno bem como de cloreto de 2-(trifluormetil)benzoíla, cloreto de 2-clorobenzoíla, cloreto de 2-bromo- benzoíla ou cloreto de 2-iodobenzoíla, os seguintes compostos: Exemplo 6: 2-(trifl uo rmeti l)-A/-[2-( 1,3,3-trimetilbutil)fenil]benzamida [logP (pH 2,3) = 4,36] Exemplo 7: 2-cloro-A/-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]benzamida [logP (pH 2,3) = 4,25] Exemplo 8: 2-bromo-/\/-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]benzamida [logP (pH 2,3) = 4,29] Exemplo 9: 2-iodo-A/-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]benzamida [logP (pH 2,3) = 4,40] Exemplo 10: (2-iodofenil)-N-[2-(1,3,3-trimetilpentil)fenil]carboxamida [logP (pH 2,3) = 4,71] Exemplo 11: [2-(trifl uo rmeti I )fe n i l]-/V-[2-( 1,3,3-trimetilpentil)fenil]carboxamida [logP (pH 2,3) = 4,68] Exemplo 12: (2-clorofenil)-N-[2-(1,3,3-trimetilpentil)fenil]carboxamida [logP (pH 2,3) = 4,60] Exemplo 13: (2-bromofenil)- N-[2-(1,3,3-trimetilpentil)fenil]carboxamida [logP(pH 2,3) = 4,63] A determinação dos valores logP indicados nos exemplos de preparação, foi efetuada de acordo com a diretriz ECC 79/831 Annex V.A8 através de HPLC (High Performance Liquid Chromatography) em uma colu- na de inversão de fases (C 18). Temperatura: 43°C.

Eluentes para a determinação na faixa de acidez: 0,1 % de ácido fosfórico aquoso, acetonitrila; gradiente linear de 10 % de acetonitrila até 90 % de acetonitrila. A calibração foi efetuada com alcan-2-onas não ramificadas (com 3 até 16 átomos de carbono), cujos valores logP são conhecidos (de- terminação dos valores logP com base nos tempos de retenção através da interpolação linear entre duas alcanonas sucessivas).

Exemplos de aplicação Exemplo A

Teste com Sphaerotheca (pepino) / protetor Solvente: 24,5 partes em peso, de acetona 24,5 partes em peso, de dimetilacetamida Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquil-aril-poliglicólico Para a produção de um preparado de substância ativa conveni- ente, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Para testar a eficácia protetora, pulverizam-se plantas novas com o preparado da substância ativa na quantidade de aplicação indicada.

Após a secagem da camada pulverizada, as plantas são inoculadas com uma suspensão de esporos aquosa de Sphaerotheca fuliginea. As plantas são colocadas, depois, na estufa a aproximadamente 23°C e uma umidade relativa do ar de aproximadamente 70 %. 7 dias após a inoculação efetua-se a avaliação. Com isso, 0 % significa um grau de efeito, que corresponde àquele do controle, enquanto que um grau de efeito de 100 % significa, que não é observada nenhuma infestação.

Substâncias ativas, quantidades de aplicação e resultados do ensaio são verificados na tabela abaixo.

Tabela A

Teste com Sphaerotheca (pepino) / protetor Exemplo B

Teste com Venturia (maçã) / protetor Solvente: 24,5 partes em peso, de acetona 24,5 partes em peso, de dimetilacetamida Emulsificante: 1,0 parte em peso, de éter alquil-aril-poliglicólico Para a produção de um preparado de substância ativa conveni- ente, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Para testar a eficácia protetora, pulverizam-se plantas novas com o preparado da substância ativa na quantidade de aplicação indicada.

Após a secagem da camada pulverizada, as plantas são inoculadas com uma suspensão de conídias aquosa do causador da escara da maçã Ventu- ria inaequalis e permanecem depois, durante um dia a aproximadamente 20°C e 100 % de umidade relativa do ar em uma cabina de incubação.

As plantas são colocadas depois, na estufa a aproximadamente 21 °C e uma umidade relativa do ar de aproximadamente 90 %. 10 dias após inoculação efetua-se a avaliação. Com isso, 0 % significa um grau de efeito, que corresponde àquele do controle, enquanto que um grau de efeito de 100 % significa, que não é observada nenhuma infestação.

Substâncias ativas, quantidades de aplicação e resultados do ensaio são verificados na tabela abaixo.

Tabela B

Teste com Venturia - (maçã) / protetor Exemplo C

Teste com Botrvtis (feijão) / protetor Solvente: 48 partes em peso, de N,N-dimetilformamida Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para a produção de um preparado de substância ativa conveni- ente, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Para testar a eficácia protetora, pulverizam-se plantas novas com o preparado da substância ativa na quantidade de aplicação indicada.

Após a secagem da camada pulverizada, colocam-se sobre cada folha dois pequenos pedaços de agar crescidos com Botrytis cinerea. As plantas ino- culadas são colocadas em uma câmara escurecida a aproximadamente 20°C e 100 % de umidade relativa do ar.

Dois dias após a inoculação, avalia-se o tamanho das manchas da infestação sobre as folhas. Com isso, 0 % significa um grau de efeito, que corresponde àquele do controle, enquanto que um grau de efeito de 100 % significa, que não é observada nenhuma infestação.

Substâncias ativas, quantidades de aplicação e resultados do ensaio são verificados na tabela abaixo.

Tabela C

Teste com Botrytis (feijão) / protetor Exemplo D

Teste com Alternaria (tomate) / protetor Solvente: 49 partes em peso, de N,N-dimetilformamida Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para a produção de um preparado de substância ativa conveni- ente, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Para testar a eficácia protetora, pulverizam-se plantas de tomate jovens com o preparado da substância ativa na quantidade de aplicação in- dicada. Um dia após o tratamento, as plantas são inoculadas com uma sus- pensão de esporos aquosa de Alternaria solani e repousam depois durante 24 horas a 100% de umidade relativa do ar. Em seguida, as plantas perma- necem a aproximadamente 96 % de umidade relativa do ar e uma tempera- tura de 20°C. 7 dias após a inoculação efetua-se a avaliação. Com isso, 0 % significa um grau de efeito, que corresponde àquele do controle, enquanto que um grau de efeito de 100 % significa, que não é observada nenhuma infestação.

Substâncias ativas, quantidades de aplicação e resultados do ensaio são verificados na tabela abaixo.

Tabela D

Teste com Alternaria (tomate) / protetor Exemplo E

Teste com Erisyphe (cevada) / protetor Solvente: 49 partes em peso, de N,N-dimetilformamida Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para a produção de um preparado de substância ativa conveni- ente, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Para testar a eficácia protetora, pulverizam-se plantas de cevada jovens com o preparado da substância ativa na quantidade de aplicação indi- cada. Um dia após o tratamento, as plantas são inoculadas com esporos de Erísyphes graminis f. sp. hordei. Em seguida, as plantas são colocadas em uma estufa a 70 % de umidade relativa do ar e uma temperatura de 18°C. 7 dias após a inoculação efetua-se a avaliação. Com isso, 0 % significa um grau de efeito, que corresponde àquele do controle, enquanto que um grau de efeito de 100 % significa, que não é observada nenhuma infestação.

Substâncias ativas, quantidades de aplicação e resultados do ensaio são verificados na tabela abaixo.

Tabela E

Teste com Erisvohe (cevada) / protetor Exemplo F

Teste com Puccinia (trigo) / protetor Solvente: 25 partes em peso, de N,N-dimetilacetamida Emulsificante: 0,6 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para a produção de um preparado de substância ativa conveni- ente, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Para testar a eficácia protetora, inoculam-se plantas jovens com uma suspensão de esporos de Puccinia recôndita em uma solução de agar aquosa a 0,1 %. Após a secagem da camada pulverizada, as plantas são borrifadas com o preparado da substância ativa na quantidade de aplicação indicada. As plantas permanecem durante 24 horas a 20°C e 100 % de umi- dade relativa do ar em uma cabine de incubação.

As plantas são colocadas depois, em uma estufa a uma tempe- ratura de aproximadamente 20°C e uma umidade relativa do ar de 80 %, para favorecer o desenvolvimento de pústulas de ferrugem. 10 dias após a inoculação, efetua-se a avaliação. Com isso, 0 % significa um grau de efeito, que corresponde àquele do controle, enquanto que um grau de efeito de 100 % significa, que não é observada nenhuma infestação.

Substâncias ativas, quantidades de aplicação e resultados do ensaio são verificados na tabela abaixo.

Tabela F

Teste com Puccinia (trigo) / protetor Tabela F (continuação) Exemplo G

Ensaios comparativos Na tabela abaixo são comparados os compostos de acordo com a invenção dos exemplos com os seguintes compostos conhecidos da EP-A 0.545.099. ΕΡ-Α 0.545.099 ΕΡ-Α 0.545.099 ΕΡ-Α 0.545.099 Composto na 6.3, página 24 Composto ns 6.4, página 24 Composto n2 6.9, página 24 EP-A 0.545.099 EP-A 0.545.099 EP-A 0.545.099 Composto n2 14.3, pág. 42 Composto n2 14.4, pág. 42 Composto n2 14.9, pág. 42 Os compostos foram testados em ensaios de acordo com os exemplos de aplicação A [teste com Sphaerotheca (pepino)/protetor], D [teste com Alternaria (tomate)/protetor] e E [teste com Erysiphe (cevada)/ protetor na comparação.

A quantidade aplicada importou em cada caso em 500 ppm. O grau de efeito dos compostos individuais nos respectivos exemplos de apli- cação é indicado na tabela abaixo.

Tabela G

Ensaios comparativos Tabela G

Ensaios comparativos Tabela G

Claims (9)

1. Fenilbenzamidas, caracterizadas pelo fato de que apresentam a fórmula (I) (i) na qual R1 representa trifluormetila, cloro, bromo ou iodo e R2 representa hidrogênio ou metila, R2 representa além disso, etila.

2. Fenilbenzamidas da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1, caracterizadas pelo fato de que R2 representa hidrogênio.

3. Fenilbenzamidas da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1, caracterizadas pelo fato de serem selecionadas dentre: /V-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-2-(trifluormetil)benzamida, A/-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-2-clorobenzamida, A/-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-2-bromobenzamida, A/-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-2-iodobenzamida, 2-(trifluormetil)-A/-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]benzamida, 2-cloro-A/-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]benzamida, 2-bromo-A/-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]benzamida, 2-iodo-A/-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]benzamida.

4. Processo para preparar fenilbenzamidas da fórmula (I), como definidas na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que compreende as etapas de: (a) em um primeiro estágio, reagir anilina com um alqueno da fórmula (II) (A) na qual R2 representa hidrogênio ou metila, R2 representa além disso, etila, na presença de uma base e na presença de um ácido de Lewis, e o derivado de alquilfenilamino assim obtido da fórmula (III) m na qual R2 representa hidrogênio ou metila, R2 representa além disso, etila; (b) é reagido, em um segundo estágio, com um cloreto de ben- zoíla da fórmula (IV) (IV) na qual R1 representa trifluormetila, cloro, bromo ou iodo, eventualmente na presença de um agente ligador de ácido, e, eventualmente, na presença de um diluente.

5. Composição para combater microorganismos indesejados, caracterizada de que compreende pelo menos uma fenilbenzamida da fór- mula (I), como definida na reivindicação 1, além de diluentes e/ou substân- cias tensoativas.

6. Emprego de fenilbenzamidas da fórmula (I), como definidas na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é para o combate de mi- croorganismos indesejados.

7. Processo para combate de microorganismos indesejados, ca- racterizado pelo fato de se aplicarem fenilbenzamidas da fórmula (I), como definidas na reivindicação 1, sobre os microorganismos e/ou seu habitat.

8. Processo para preparação de composições para combate de microorganismos indesejados, caracterizado pelo fato de se misturarem fe- nilbenzamidas da fórmula (I), como definidas na reivindicação 1, com diluen- tes e/ou substâncias tensoativas.

9. Processo para preparação de derivados de alquilfenilamina da fórmula (III) (ΙΠ) na qual R2 representa hidrogênio ou metila, R2 representa etila, o referido processo sendo caracterizado pelo fato de que anilina é reagida com um alqueno da fórmula (II) (Π) na qual R2 representa hidrogênio ou metila, R2 representa, além disso, etila, na presença de uma base e na presença de um ácido de Lewis.