CN100448855C - 噻唑基联苯酰胺 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新的式(I)噻唑基联苯酰胺，其中R1，R2，R3，R4，R5和R6表示说明书中给出定义。本发明还涉及这些物质的制备方法及其防治有害微生物的用途。
Description
本发明涉及新的噻唑基联苯酰胺，它们的多个制备方法及其在作物保护和材料的保护方面作为防治有害微生物的用途。
已知许多甲酰苯胺化合物具有杀真菌活性(参见，例如，EP 0 545099)。尽管现有技术中公开的这些化合物具有较好的活性；然而，在低施用量下，其活性常常是不能令人满意的。
因此，本发明提供了新的式(I)的噻唑基联苯酰胺化合物
其中
R1，R2，R3，R4和R5各自独立地代表氢，卤素，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基磺酰基，C3-C6-环烷基，或代表各自具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4卤代烷硫基或C1-C4-卤代烷基磺酰基，
R1和R2或R2和R3还一起代表任选卤素-或C1-C6-烷基-取代的亚烯基，
R6代表C1-C8-烷基，C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-环烷基；各自具有1-9个氟，氯和/或溴原子的C1-C6-卤代烷基，C1-C4-卤代烷基硫烷基(sulfanyl)，C1-C4-卤代烷基亚磺酰基，C1-C4-卤代烷基磺酰基，卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-卤代环烷基；-COR7，-CONR8R9或-CH2NR10R11，
R7代表氢，C1-C8-烷基，C1-C8-烷氧基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-环烷基；各自具有1-9个氟，氯和/或溴原子的C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基，卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-卤代环烷基，或4-(二氟甲基)-2-甲基-1，3-噻唑-2-基，
R8和R9各自独立地代表氢，C1-C8-烷基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-环烷基；各自具有1-9个氟，氯和/或溴原子的C1-C8-卤代烷基，卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-卤代环烷基，
R8和R9还与它们所连接的氮原子一起形成饱和杂环，该杂环任选被选自卤素和C1-C4-烷基中的相同或不同取代基一或多取代并具有5-8个环原子，该杂环中可含有1或2个选自氧，硫和NR12的其它不相邻杂原子，
R10和R11各自独立地代表氢，C1-C8-烷基，C3-C8-环烷基；各自具有1-9个氟，氯和/或溴原子的C1-C8-卤代烷基，C3-C8-卤代环烷基，
R10和R11还与它们所连接的氮原子一起形成饱和杂环，该杂环任选被选自卤素和C1-C4-烷基中的相同或不同取代基一或多取代并具有5-8个环原子，该杂环中可含有1或2个选自氧，硫和NR12的其它不相邻杂原子，
R12代表氢或C1-C6-烷基。
而且，已发现式(I)的噻唑基联苯酰胺是通过下述方法制备
(A)存在碱以及存在稀释剂的条件下，将式(II)的噻唑基联苯酰胺
其中
R1，R2，R3，R4和R5如上定义，
与式(III)的卤化物反应，
R6-X (III)
其中
R6如上定义以及
X代表氯，溴或碘。
结果，已发现新的式(I)的噻唑基联苯酰胺化合物具有很好的杀微生物活性，可用于作物以及材料的保护以防治有害微生物。
令人惊奇地，本发明式(I)的噻唑基联苯酰胺化合物与现有技术中具有同样作用谱的结构上最接近的活性化合物相比表现出显著的更高的杀真菌活性。
式(I)提供了本发明的噻唑基联苯酰胺化合物的通式定义。上下文的结构式中提及的取代基的优选定义将在下面给出。它们也适用于前体和中间体。
R1，R2，R3，R4和R5各自独立地优选代表氢，氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，环丙基，三氟甲基，三氯甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基或三氟甲硫基，
R1和R2或R2和R3还一起优选代表任选氟-，氯-，溴-或甲基-取代的丁二烯二基(butadien-diyl)，
R6 优选代表C1-C6-烷基，C1-C4-烷基亚磺酰基，C1-C4-烷基磺酰基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-环烷基；各自具有1-9个氟，氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷基硫烷基(sulfanyl)，C1-C4-卤代烷基亚磺酰基，C1-C4-卤代烷基磺酰基，卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-卤代环烷基；-COR7，-CONR8R9或-CH2NR10R11，
R7 优选代表氢，C1-C6-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-环烷基；各自具有1-9个氟，氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-卤代环烷基或4-(二氟甲基)-2-甲基-1，3-噻唑-2-基，
R8和R9各自独立地优选代表氢，C1-C6-烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-环烷基；各自具有1-9个氟，氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基，卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-卤代环烷基，
R8和R9还与它们所连接的氮原子一起优选形成饱和杂环，该杂环任选被选自卤素和C1-C4-烷基中的相同或不同取代基一至四取代并具有5-8个环原子，该杂环中可含有1或2个选自氧，硫和NR12的其它不相邻杂原子，
R10和R11各自独立地优选代表氢，C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基；各自具有1-9个氟，氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基，C3-C6-卤代环烷基，
R10和R11还与它们所连接的氮原子一起优选形成饱和杂环，该杂环任选被选自卤素和C1-C4-烷基中的相同或不同取代基一或多取代并具有5-8个环原子，该杂环中可含有1或2个选自氧，硫和NR12的其它不相邻杂原子，
R12 优选代表氢或C1-C4-烷基。
R1，R2，R3，R4和R5各自独立地特别优选代表氢，氟，氯，溴，氰基，甲基，甲氧基，甲硫基，三氟甲基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟甲硫基或三氟甲硫基，
R6 特别优选代表甲基，乙基，正或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，戊基或己基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，正或异丙基亚磺酰基，正-，异-，仲-或叔丁基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，正或异丙基磺酰基，正-，异-，仲-或叔丁基磺酰基，甲氧基甲基，甲氧基乙基，乙氧基甲基，乙氧基乙基，环丙基，环戊基，环己基，三氟甲基，三氯甲基，三氟乙基，二氟甲基硫烷基，二氟氯甲基硫烷基，三氟甲基硫烷基，三氟甲基亚磺酰基，三氟甲基磺酰基，三氟甲氧基甲基；-COR7，-CONR8R9或-CH2NR10R11，
R7 特别优选代表氢，甲基，乙基，正或异丙基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，叔丁氧基，环丙基；三氟甲基，三氟甲氧基或4-(二氟甲基)-2-甲基-1，3-噻唑-2-基，
R8和R9各自独立地特别优选代表氢，甲基，乙基，正或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，甲氧基甲基，甲氧基乙基，乙氧基甲基，乙氧基乙基，环丙基，环戊基，环已基；三氟甲基，三氯甲基，三氟乙基，三氟甲氧基甲基，
R8和R9还与它们所连接的氮原子一起特别优选形成选自吗啉，硫代吗啉和哌嗪的饱和杂环，该杂环任选被选自氟，氯，溴和甲基的相同或不同取代基一至四取代，其中哌嗪环的第2个氮原子可被R12取代，
R10和R11各自独立地特别优选代表氢，甲基，乙基，正或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，甲氧基甲基，甲氧基乙基，乙氧基甲基，乙氧基乙基，环丙基，环戊基，环己基；三氟甲基，三氯甲基，三氟乙基，三氟甲氧基甲基，
R10和R11还与它们所连接的氮原子一起特别优选形成选自吗啉，硫代吗啉和哌嗪的饱和杂环，该杂环任选被选自氟，氯，溴和甲基的相同或不同取代基一至四取代，其中哌嗪环的第2个氮原子可被R12取代，
R12 特别优选代表氢，甲基，乙基，正或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基。
更特别优选的式(I)噻唑基联苯酰胺化合物是其中每种情况下R1，R2，R3，R4和R5中的四个基团代表氢。
更特别优选的式(I)噻唑基联苯酰胺化合物是其中R1，R2，R4和R5各自代表氢以及R3如上定义。
更特别优选的式(I)噻唑基联苯酰胺化合物是其中R1，R2，R4和R5各自代表氢以及R3代表氟，氯，溴，甲基，三氟甲基，三氟甲氧基或三氟甲硫基。
更特别优选的式(I)噻唑基联苯酰胺化合物是其中R2，R4和R5各自代表氢以及R1和R3各自独立地如上定义。
更特别优选的式(I)噻唑基联苯酰胺化合物是其中R2，R4和R5各自代表氢以及R1和R3各自独立地代表氟，氯，溴，甲基或三氟甲基。
更特别优选的式(I)噻唑基联苯酰胺化合物是其中R1，R4和R5各自代表氢以及R2和R3各自独立地如上定义。
更特别优选的式(I)噻唑基联苯酰胺化合物是其中R1，R4和R5各自代表氢以及R2和R3各自独立地代表氟，氯，溴，甲基或三氟甲基。
更特别优选的式(I)噻唑基联苯酰胺化合物是其中R1，R3和R5各自代表氢以及R2和R4各自独立地代表如上所述定义。
更特别优选的式(I)噻唑基联苯酰胺化合物是其中R1，R3和R5各自代表氢以及R2和R4各自独立地代表氟，氯，溴，甲基或三氟甲基。
更特别优选的式(I)噻唑基联苯酰胺化合物是其中R6代表-COR7和R7代表4-(二氟甲基)-2-甲基-1，3-噻唑-2-基。
更特别优选的式(I)噻唑基联苯酰胺化合物是其中R6代表-COR7和R7代表甲基，乙基，环丙基或三氟甲基，特别是甲基。
更特别优选的式(I)噻唑基联苯酰胺化合物是其中R6代表-CHO。
更特别优选的式(I)噻唑基联苯酰胺化合物是其中
R6代表甲基，乙基，正或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，甲基亚磺酰基，甲基磺酰基，甲氧基甲基，乙氧基乙基，环丙基，环戊基，环己基，三氟甲基，三氯甲基，三氟甲基硫烷基，三氟甲基亚磺酰基，三氟甲基磺酰基，三氟甲氧基甲基，特别是甲基，异丙基或环丙基。
优选的一组化合物是式(I-a)的噻唑基联苯酰胺
其中
R1，R2，R3，R4和R5各自独立地代表氢，卤素，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基磺酰基，C3-C6-环烷基，或代表各自具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-卤代烷硫基或C1-C4-卤代烷基磺酰基，
R1和R2或R2和R3还一起代表任选卤素-或C1-C6-烷基-取代的亚烯基，
R6a代表C1-C8-烷基，C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-环烷基；各自具有1-9个氟，氯和/或溴原子的C1-C6-卤代烷基，C1-C4-卤代烷基硫烷基(sulfanyl)，C1-C4-卤代烷基亚磺酰基，C1-C4-卤代烷基磺酰基，卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-卤代环烷基；-COR7a，-CONR8R9或-CH2NR10R11，
R7a代表氢，C3-C8-环烷基；各自具有1-9个氟，氯和/或溴原子的C3-C8-卤代环烷基或4-(二氟甲基)-2-甲基-1，3-噻唑-2-基，
R8和R9各自独立地代表氢，C1-C8-烷基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-环烷基；各自具有1-9个氟，氯和/或溴原子的C1-C8-卤代烷基，卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-卤代环烷基，
R8和R9还与它们所连接的氮原子一起形成饱和杂环，该杂环任选被选自卤素和C1-C4-烷基中的相同或不同取代基一或多取代并具有5-8个环原子，该杂环中可含有1或2个选自氧，硫和NR12的其它不相邻杂原子，
R10和R11各自独立地代表氢，C1-C8-烷基，C3-C8-环烷基；各自具有1-9个氟，氯和/或溴原子的C1-C8-卤代烷基，C3-C8-卤代环烷基，
R10和R11还与它们所连接的氮原子一起形成饱和杂环，该杂环任选被选自卤素和C1-C4-烷基中的相同或不同取代基一或多取代并具有5-8个环原子，该杂环中可含有1或2个选自氧，硫和NR12的其它不相邻杂原子，
R12代表氢或C1-C6-烷基。
式(I-a)提供了本发明噻唑基联苯酰胺化合物的一般定义。在该式中提及的取代基的优选定义如下所述。
R1，R2，R3，R4，R5，R8，R9，R10，R11和R12各自独立地优选，特别优选和更特别优选具有在本发明式(I)化合物的描述中对于这些基团已提及的分别作为优选，特别优选和更特别优选的那些定义。
R6a 优选代表C1-C6-烷基，C1-C4-烷基亚磺酰基，C1-C4-烷基磺酰基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-环烷基；各自具有1-9个氟，氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷基硫烷基(sulfanyl)，C1-C4-卤代烷基亚磺酰基，C1-C4-卤代烷基磺酰基，卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-卤代环烷基；-COR7a，-CONR8R9或-CH2NR10R11，
R7a 优选代表氢，C3-C6-环烷基；各自具有1-9个氟，氯和/或溴原子的C3-C6-卤代环烷基或4-(二氟甲基)-2-甲基-1，3-噻唑-2-基，
R6a 特别优选代表甲基，乙基，正或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，戊基或己基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，正或异丙基亚磺酰基，正-，异-，仲-或叔丁基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，正或异丙基磺酰基，正-，异-，仲-或叔丁基磺酰基，甲氧基甲基，甲氧基乙基，乙氧基甲基，乙氧基乙基，环丙基，环戊基，环己基，三氟甲基，三氯甲基，三氟乙基，二氟甲基硫烷基，二氟氯甲基硫烷基，三氟甲基硫烷基，三氟甲基亚磺酰基，三氟甲基磺酰基，三氟甲氧基甲基；-COR7a，-CONR8R9或-CH2NR10R11，
R7a 特别优选代表氢，环丙基或4-(二氟甲基)-2-甲基-1，3-噻唑-2-基。
还优选式(I-a)的噻唑基联苯酰胺，其中R1，R2，R3，R4和R5中不同时代表氢。
还优选式(I-a)的噻唑基联苯酰胺，其中R1，R2，R3，R4和R5具有如上所述定义，但并不代表卤素。
还优选式(I-a)的噻唑基联苯酰胺，其中R1，R2，R3，R4和R5中不同时代表氢而且各自独立地并不代表卤素。
使用N-(4’-溴-1，1’-联苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1，3-噻唑-5-甲酰胺和乙酰氯作为起始物时，本发明制备方法(A)的反应过程可通过下述反应路线图进行解释：
式(II)提供了在本发明制备方法(A)中用作起始物的噻唑基联苯酰胺的通式定义。在该式中，R1，R2，R3，R4和R5优选，特别优选和更特别优选具有在本发明式(I)化合物的描述中已给出的这些基团的分别作为优选，特别优选和更特别优选的那些定义。
式(II)的噻唑基联苯酰胺化合物公开在DE-A 102 04 391中。它们可通过下述方法制备：
a)任选地存在酸结合剂(例如三乙胺)以及任选地存在稀释剂(例如四氢呋喃)的条件下，将式(IV)的二氟甲基噻唑基碳酰卤
其中
X1代表卤素
与式(V)的苯胺衍生物反应
其中
R1，R2，R3，R4和R5如上定义，
或
b)存在催化剂(例如1，1’-双(二苯膦基)二茂铁氯化钯(II))，任选地存在酸结合剂(例如乙酸钾)以及任选地存在稀释剂(例如二甲基亚砜)条件下，将式(VI)的二氟甲基噻唑基甲酰卤代苯胺
其中
X2代表溴或碘，
与式(VII)的硼酸衍生物反应
其中
R1，R2，R3，R4和R5如上定义，
G1和G2各自代表氢或一起代表四甲基亚乙基，
或
c)存在催化剂(例如1，1’-双(二苯膦基)二茂铁氯化钯(II))，任选地存在酸结合剂(例如乙酸钾)以及任选地存在稀释剂(例如二甲基亚砜)条件下，将式(VIII)的噻唑基联苯酰胺硼酸衍生物
其中
G3和G4各自代表氢或一起代表四甲基亚乙基，
与式(IX)的卤代苯衍生物反应
其中
R1，R2，R3，R4和R5如上定义，
X3代表溴，碘或三氟甲基磺酰氧基。
式(IV)提供了在本发明制备方法a)中用作起始物的二氟甲基噻唑基碳酰卤的通式定义。在式(IV)中，X1优选代表氯。
式(IV)的二氟甲基噻唑基碳酰卤化物是已知的和/或可通过已知方法制备(参见，例如，EP 0 276 177)。
式(V)提供了在本发明制备方法a)中用作另一起始物的苯胺的通式定义。在式(V)中，R1，R2，R3，R4和R5优选，特别优选和更特别优选具有在本发明式(I)化合物的描述中已给出的这些基团的分别作为优选，特别优选和更特别优选的那些定义。
式(V)的苯胺衍生物是已知的和/或可通过已知方法制备(参见，例如，Bull.Korean Chem.Soc.2000，21，165-166；Chem.Pharm.Bull.1992，40，240-4；JP 09132567)。
式(VI)提供了在本发明制备方法b)中用作起始物的二氟甲基噻唑基甲酰卤代苯胺的通式定义。在式(VI)中，X2优选代表溴或碘。
式(VI)的二氟甲基噻唑基甲酰卤代苯胺可通过下述方法制备
d)将式(IV)的二氟甲基噻唑基碳酰卤
其中
X1代表卤素
与2-溴苯胺或2-碘苯胺反应。
在本发明制备方法d)中用作起始物的式(IV)的二氟甲基噻唑基碳酰卤化物已在有关本发明制备方法a)的阐述中有更多的描述。
在本发明制备方法d)中用作另一起始物的2-溴苯胺或2-碘苯胺化合物是已知的用于合成的化学物质。
式(VII)提供了在本发明制备方法b)中用作另一起始物的硼酸衍生物的通式定义。在式(VII)中，R1，R2，R3，R4和R5优选，特别优选和更特别优选具有在本发明式(I)化合物的描述中已给出的这些基团的分别作为优选，特别优选和更特别优选的那些定义。G1和G2优选各自代表氢或一起代表四甲基亚乙基。
式(VII)的硼酸衍生物是已知的用于合成的化学物质。也可以将其在反应前直接由卤代苯衍生物和硼酸酯立即制备而后无需处理进行下一步反应(还可参见制备实施例)。
式(VIII)提供了在本发明制备方法c)中用作起始物的噻唑基联苯酰胺硼酸衍生物的通式定义。在式(VIII)中，G3和G4优选各自代表氢或一起代表四甲基亚乙基。
式(VIII)的噻唑基联苯酰胺硼酸衍生物可通过下述方法制备：
e)任选地存在酸结合剂以及任选地存在稀释剂的条件下，将式(IV)的二氟甲基噻唑基碳酰卤
其中
X1代表卤素
与式(X)的苯胺硼酸衍生物反应
其中
G3和G4如上定义。
在本发明制备方法e)中用作起始物的式(IV)的二氟甲基噻唑基碳酰卤已在有关本发明制备方法a)的阐述中有更多的描述。
式(X)提供了在本发明制备方法e)中用作另一起始物的苯胺硼酸衍生物的通式定义。在式(X)中，G3和G4优选各自代表氢或一起代表四甲基亚乙基。
在本发明制备方法e)中用作起始物的式(X)的苯胺硼酸衍生物是已知的用于合成的化学物质。
式(IX)提供了在本发明制备方法c)中用作另一起始物的卤代苯衍生物的通式定义。在式(IX)中，R1，R2，R3，R4和R5优选，特别优选和更特别优选具有在本发明式(I)化合物的描述中已给出的这些基团的分别作为优选，特别优选和更特别优选的那些定义。X3优选代表溴，碘或三氟甲基磺酰氧基。
式(III)提供了本发明制备方法(A)中用作另一起始物的卤化物的通式定义。在该式中，R6优选，特别优选和更特别优选具有在本发明式(I)化合物的描述中已给出的这些基团的分别作为优选，特别优选和更特别优选的那些定义。X优选代表氯或溴。
式(III)的卤化物是已知的用于合成的化学物质。
在本发明制备方法(A)中使用的适合的稀释剂是所有惰性有机溶剂。它们优选包括脂族、脂环族或芳族烃，如，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；卤代烃，如，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚；或酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺。
本发明制备方法(A)如需要是在存在适合的酸性接受体的条件下进行的。适合的酸性接受体是所有常用的无机和有机碱。它们优选包括碱土金属或碱金属的氢化物，氢氧化物，氨化物，醇盐，乙酸盐，碳酸盐或碳酸氢盐，如，例如，氢化钠，氨基化钠，甲醇钠，乙醇钠，叔丁醇钾，氢氧化钠，氢氧化钾，氢氧化铵，乙酸钠，乙酸钾，乙酸钙，乙酸铵，碳酸钠，碳酸钾，碳酸氢钾，碳酸氢钠或碳酸铯，以及叔胺，如三甲胺，三乙胺，三丁胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二甲基苄胺，吡啶，N-甲基哌啶，N-甲基吗啉，N，N-二甲基氨基吡啶，二氮杂二环辛烷(DABC0)，二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一碳烯(DBU)。
在本发明制备方法(A)中，反应温度各自可在相对宽的范围内变化。通常，反应是在0℃至150℃，优选20℃至110℃的温度下进行。
为制备式(I)化合物而进行的本发明制备方法(A)中，通常每摩尔式(II)的噻唑基联苯酰胺使用0.2-5mol，优选0.5-2mol的式(III)的卤化物。
在本发明制备方法a)，d)和e)中使用的适合的稀释剂是所有惰性有机溶剂。它们优选包括脂族、脂环族或芳族烃，如，例如石油醚、己烷、庚烷、环已烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；卤代烃，如，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚；或酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺。
本发明制备方法a)，d)和e)，任选地是在存在适合的酸性接受体的条件下进行的。适合的酸性接受体是所有常用的无机和有机碱。它们优选包括碱土金属或碱金属的氢化物，氢氧化物，氨化物，醇盐，乙酸盐，碳酸盐或碳酸氢盐，如，例如，氢化钠，氨基化钠，甲醇钠，乙醇钠，叔丁醇钾，氢氧化钠，氢氧化钾，氢氧化铵，乙酸钠，乙酸钾，乙酸钙，乙酸铵，碳酸钠，碳酸钾，碳酸氢钾，碳酸氢钠或碳酸铯，以及叔胺，如三甲胺，三乙胺，三丁胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二甲基苄胺，吡啶，N-甲基哌啶，N-甲基吗啉，N，N-二甲基氨基吡啶，二氮杂二环辛烷(DABC0)，二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一碳烯(DBU)。
在本发明制备方法a)，d)和e)中，反应温度各自可在相对宽的范围内变化。通常，反应是在0℃至150℃，优选20℃至110℃的温度下进行。
为制备式(II)化合物而进行的本发明制备方法a)中，通常每摩尔式(IV)的二氟甲基噻唑基碳酰卤使用0.2-5mol，优选0.5-2mol的式(V)的苯胺衍生物。
为制备式(V)化合物而进行的本发明制备方法d)中，通常每摩尔式(IV)的二氟甲基噻唑基碳酰卤使用0.2-5mol，优选0.5-2mol的2-溴苯胺或2-碘苯胺。
为制备式(VIII)化合物而进行的本发明制备方法e)中，通常每摩尔式(IV)的二氟甲基噻唑基碳酰卤使用0.2-5mol，优选0.5-2mol的式(X)的苯胺硼酸衍生物。
在本发明制备方法b)和c)中使用的适合的稀释剂是所有情性有机溶剂。它们优选包括脂族、脂环族或芳族烃，如，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；醚，如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚；腈，如乙腈、丙腈、正或异丁腈或苄腈；酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜如二甲基亚砜；或砜，如环丁砜；醇，如甲醇，乙醇，正或异丙醇，正-，异-，仲-或叔丁醇，乙二醇，丙-1，2-二醇，乙氧基乙醇，甲氧基乙醇，二乙二醇单甲醚，二乙二醇单乙醚，及其它们与水的混合物或纯水。
本发明制备方法b)和c)中，反应温度各自可在相对宽的范围内变化。通常，反应是在0℃至150℃，优选20℃至110℃的温度下进行。
本发明制备方法b)和c)，如需要是在存在适合的酸性接受体的条件下进行。适合的酸性接受体是所有常用的无机或有机碱。它们优选包括碱土金属或碱金属的氢化物，氢氧化物，氨化物，醇盐，乙酸盐，氟化物，磷酸盐，碳酸盐或碳酸氢盐，如，例如，氢化钠，氨基化钠，二异丙基氨基化锂，甲醇钠，乙醇钠，叔丁醇钾，氢氧化钠，氢氧化钾，乙酸钠，磷酸钠，磷酸钾，氟化钾，氟化铯，碳酸钠，碳酸钾，碳酸氢钾，碳酸氢钠或碳酸铯，以及叔胺，如三甲胺，三乙胺，三丁胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二甲基苄胺，吡啶，N-甲基哌啶，N-甲基吗啉，N，N-二甲基氨基吡啶，二氮杂二环辛烷(DABCO)，二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一碳烯(DBU)。
本发明制备方法b)和c)是在存在催化剂，例如钯的盐或络合物条件下进行。这些催化剂优选氯化钯，乙酸钯，四(三苯膦)钯，双(三苯膦)二氯化钯或(1，1’-双(二苯膦基)二茂铁氯化钯(II))。
还可以通过分别向反应中加入钯盐和络合配体从而在反应混合物中产生钯络合物，上述的络合配体如，例如三乙膦，三叔丁基膦，三环己基膦，2-(二环己基膦)联苯，2-(二叔丁基膦)联苯，2-(二环己基膦)-2’-(N，N-二甲基氨基)联苯，三苯膦，三(邻甲苯基)膦，3-(二苯膦基)苯磺酸钠，三-2-(甲氧基苯基)膦，2，2’-双(二苯膦)-1，1’-联萘，1，4-双(二苯膦)丁烷，1，2-双(二苯膦)乙烷，1，4-双(二环己基膦)丁烷，1，2-双(二环己基膦)乙烷，2-(二环己基膦)-2’-(N，N-二甲基氨基)联苯，双(二苯膦基)二茂铁或三-(2，4-叔丁基苯基)亚磷酸盐。
为制备式(II)化合物而进行的制备方法b)中，通常每摩尔式(VI)的二氟甲基噻唑基甲酰卤代苯胺使用1-15mol，优选2-8mol的式(VII)的硼酸衍生物。
为制备式(II)化合物而进行的本发明制备方法c)中，通常每摩尔式(VIII)的噻唑基联苯酰胺硼酸衍生物使用1-15mol，优选2-8mol的式(IX)的卤代苯衍生物。
通常，本发明制备方法(A)，a)，b)，c)和d)是在大气压下进行。然而，还可以在升压或减压-通常为0.1bar至10bar-条件下进行操作。
本发明化合物具有很强的杀微生物活性并可在作物保护和各种材料的保护方面用于防治有害微生物，如真菌和细菌。
在作物保护方面，杀真菌剂可用于防治根肿菌纲、卵菌纲、壶菌纲、接合菌纲、子囊菌纲、担子菌纲和半知菌纲真菌。
作物保护中杀细菌剂可用于防治假单胞菌科、根瘤菌科、肠杆菌科、棒杆菌科和链霉菌科的细菌。
可归入上述属名的引起真菌和细菌病害的某些病原物将以实例列于下面，但并不限于此：
黄单胞菌属，例如，野油菜黄单胞菌水稻致病变种；
假单胞菌属，例如，丁香假单胞菌黄瓜致病变种；
欧文氏菌属，例如，梨火疫病欧文氏菌；
腐霉属，例如终极腐霉；
疫霉属，例如蔓延疫霉；
假霜霉属，例如葎草假霜霉或古巴假霜霉；
单轴霉属，例如葡萄生单轴霉；
盘梗霉属，例如莴苣盘梗霉；
霜霉属，例如豌豆霜霉或芸苔霜霉；
白粉菌属，例如禾白粉菌；
单丝壳菌属，例如苍耳单丝壳菌；
柄球菌属，例如苹果白粉病柄球菌；
黑星菌属，例如苹果黑星菌；
核腔菌属，例如圆核腔菌或麦类核腔菌
(分生孢子型：德斯霉，异名：长蠕孢属)；
旋孢霉属，例如禾旋孢霉(小麦根腐病菌)
(分生孢子型：德斯霉，异名：长蠕孢属)；
单胞锈菌属，例如疣顶单胞锈菌(菜豆单胞锈菌)；
柄锈菌属，例如隐匿柄锈菌；
核盘菌属，例如油菜核盘菌；
腥黑粉菌属，例如小麦网腥黑粉菌；
黑粉菌属，例如裸黑粉菌(麦散黑粉菌)或燕麦黑粉菌；
薄膜革菌属，例如佐佐木氏薄膜革菌；
梨孢霉属，例如稻梨孢(稻瘟病菌)；
镰孢属，例如大刀镰孢；
葡萄孢属，例如灰色葡萄孢；
壳针孢属，例如颖枯壳针孢(小麦颖枯病菌)；
小球腔菌属，例如冰草颖枯病菌的有性阶段；
尾孢属，例如Cerospora canescens；
链格孢属，例如甘蓝黑斑病链格孢；以及
假尾孢属，例如小麦眼斑(基腐病)菌。
本发明活性化合物还对植物具有很强的激活作用。因此，它们可适用于调动植物内在防御能力以抵抗有害微生物的侵染。
在本发明中，植物-激活(诱导抗性)化合物可以理解为表示能够刺激植物的防御系统以使处理的植物在随后接种有害微生物时，对这些微生物表现出显著抗性的那些物质。
在这种情况下，有害微生物可以理解为表示植物病原真菌，细菌和病毒。因此，本发明化合物可用于保护处理后一段时间内的植物以抵抗上述病原物的侵染。通常，在用活性化合物处理植物后，提供保护的时间可延续1-10天，优选1-7天。
由于当以防治植物病害所需浓度使用时，植物对本发明活性化合物具有很好的耐受性，因此可用于处理植物的地上部分，繁殖块茎和种子以及土壤。
本发明活性化合物对于葡萄栽培以及水果和蔬菜栽培中出现的病害具有特别好的防治效果，这些病害例如，黑星菌属，葡萄孢属，核盘菌属，丝核菌属，钩丝壳霉属，单丝壳菌属，柄球菌属，链格孢属和毛盘孢属真菌引起的病害。还对水稻病害如梨孢霉属和薄膜革菌属真菌引起的病害具有很好的防治效果。
本发明活性化合物还适用于提高作物的产量。此外，它们表现出减小毒性以及很好的植物耐受性。
如需要，本发明活性化合物在特定的浓度和使用量下还可用作除草剂，用于调节植物生长和防治害虫。如需要，它们还可以作为合成其它活性化合物的中间体或母体。
本发明活性化合物可用于处理所有植物和植物的各部分。本发明中植物可以理解为表示所有植物以及植物群落如需要和不需要的野生植物或作物(包括自然长出的作物)。作物可以是通过常规植物育种和优化方法或通过生物技术和遗传工程方法或上述方法的结合获得的植物，包括转基因植物以及包括获得或没有获得植物育种权保护的植物栽培品种。植物的各部分可理解为表示所有地上和地下部分以及植物器官如茎、叶、花和根，可提及的实例为叶片、针叶、枝条、树干、花、子实体、果实和种子以及根、块茎和根状茎。植物各部分还包括收获的植物材料以及植物的无性和有性繁殖材料，例如种苗、块茎、根状茎、插条和种子。
使用本发明活性化合物对植物和植物各部分的处理是通过常规处理方法直接施用或将化合物施用于它们的周围环境、生境或贮藏区进行处理，例如通过浸渍、喷雾、熏蒸、弥雾、撒播、刷涂、注射以及在繁殖材料特别是种子的情况下还可以进行一层或多层包衣。
用于保护材料时，本发明化合物可用于保护工业材料使之免受有害微生物的侵染和损坏。
在本发明中工业材料可以理解为表示在工业领域已制备使用的非生命物质。例如，使用本发明活性化合物可保护其免受微生物影响或破坏的工业材料可以是胶粘剂、胶料、纸和板、纺织品、皮革、木材、涂料和塑料制品、冷却润滑剂以及可被微生物侵染或破坏的其它材料。生产车间的各部件，例如可受微生物增殖而破坏的冷却水循环系统也包括在需要保护的材料范围内。本发明范围内可提及的工业材料优选胶粘剂、胶料、纸和板、皮革、木材、涂料、冷却润滑剂和传热液体，特别优选木材。
可腐蚀或破坏工业材料的微生物例如是细菌，真菌，酵母，藻和粘菌。本发明活性化合物优选杀真菌，特别是霉菌，使木材变色及腐蚀木材的真菌(担子菌纲)，以及杀粘菌和藻类。
下列属的微生物作为实例提出：
链格孢属，例如纤细链格孢，
曲霉属，例如黑色曲霉，
毛壳霉属，例如球毛壳霉，
粉孢革菌属，例如单纯粉孢革菌，
香菇属，例如Lentinus tigrinus，
青霉属，例如灰绿青霉，
多孔菌属，例如变色多孔菌，
短柄霉属，例如出芽短柄霉，
Sclerophoma，例如Sclerophoma pityophila，
木霉属，例如绿色木霉，
埃希氏杆菌属，例如大肠杆菌，
假单胞菌属，例如铜绿假单胞菌(绿脓杆菌)，以及
葡萄球菌属，例如金黄色葡萄球菌。
根据它们特定的物理和/或化学性质，可将活性化合物加工成常规制剂，例如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、糊剂、颗粒剂、气溶胶以及聚合物包封的微胶囊剂以及种子包衣剂，和超低容量冷和热弥雾剂。
这些制剂是以已知方法生产的，例如，通过将活性化合物与填充剂，即液体溶剂，加压液化气体，和/或固体载体混合而生产，制剂中可选择使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂，和/或发泡剂。在使用水作为填充剂的情况下，例如，也可使用有机溶剂作为助溶剂。适当的液体溶剂主要有：芳香烃类如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳烃类或氯代脂肪烃类如氯苯，二氯乙烷或二氯甲烷，脂肪烃类如环己烷或石蜡，例如矿物油馏份，醇类如丁醇或乙二醇及其醚和酯，酮类如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。液化气体填充剂或载体意为在室温和大气压下呈气态的液体，例如气雾推进剂如卤代烃类以及丁烷，丙烷，氮气和二氧化碳。适当的固体载体有：例如，天然矿物粉末如高岭土，粘土，滑石，白垩，石英，硅镁土，蒙脱土或硅藻土，和合成矿物粉末如高分散二氧化硅，氧化铝和硅酸盐。适合颗粒剂的固体载体有：例如粉碎和分级的天然岩石如方解石，浮石，大理石，海泡石和白云石，或无机的合成颗粒和有机粉末，和有机材料的颗粒如锯末，椰子壳，玉米穗茎和烟草茎。适当的乳化剂和/或发泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物。适合的分散剂有：例如木质素亚硫酸废液和甲基纤维素。
在制剂中还可使用粘着剂如羧甲基纤维素以及粉末、颗粒或胶乳状的天然或合成聚合物，如阿拉伯树胶，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它可能的添加剂可以是矿物油和植物油。
可以使用的着色剂如无机颜料，例如氧化铁，氧化钛和普鲁士兰，和有机染料，如茜素染料，偶氮染料和金属酞菁染料，和痕量营养物如金属盐，例如，铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂中通常含有按重量计0.1％-95％，优选按重量计0.5-90％的活性化合物。
本发明活性化合物可以其本身或它们的制剂形式使用，还可以与其它已知活性化合物混合使用，其它活性化合物如杀真菌剂，杀细菌剂，杀螨剂，杀线虫剂或杀虫剂，以使例如扩大活性谱或阻止抗性发展。在许多情况下，可获得增效作用，即混合物的活性大于单一组分的活性。
适于混合的组分是例如下列化合物：
杀真菌剂：
2-苯基苯酚；8-羟基喹啉硫酸盐；噻二唑素-S-甲基；aldimorph，amidoflumet；氨丙膦酸，氨丙膦酸钾盐，andoprim，敌菌灵，氧环唑，腈嘧菌酯，
苯霜灵，麦锈灵，苯菌灵，benthiavalicarb-isopropyl；苄烯酸，苄烯酸异丁酯，双丙氨膦，乐杀螨，联苯，联苯三唑醇，灭瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，丁硫啶，丁胺，
石硫合剂，capsimycin，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，萎锈灵，carpropamid，carvone，灭螨锰，灭瘟唑，苯咪唑菌，地茂散，百菌清，乙菌利，clozylacon，cyazofamid，cyflufenamid，霜脲氰，环丙唑醇，嘧菌环胺，酯菌胺，
咪草酯G，咪菌威，diclofluanid，二氯萘醌，双氯酚，diclocymet，哒菌酮，氯硝胺，乙霉成，苯醚甲环唑，氟嘧菌胺，二甲嘧酚，烯酰吗啉，dimoxystrobin，烯唑醇，烯唑醇-M，敌螨普，二苯胺，吡菌硫，灭菌磷，二氰蒽醌，多果定，敌菌酮，
敌瘟磷，氧唑菌，ethaboxam，乙嘧酚，土菌灵，
噁唑酮菌，fenamidone，咪菌腈，氯苯嘧啶醇，腈苯唑，呋菌胺，fenhexamid，种衣酯，fenoxanil，拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，福美铁，氟啶胺，噻唑螨，氟噁菌，氟联苯菌，flumorph，氟氯菌核利，fluoxastrobin，氟喹唑，呋嘧醇，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，三乙膦酸铝，三乙磷酸钠，麦穗宁，呋霜灵，呋吡唑灵，灭菌胺，拌种胺，
双胍盐，
六氯苯，己唑醇，恶霉灵，
抑霉唑，亚胺唑，双胍辛醋酸盐，双八胍盐，iodocarb，种菌唑，异稻瘟净，异菌脲，iprovalicarb，irumamycin，稻瘟灵，氯苯咪菌酮，
春雷霉素，亚胺菌(kresoxim-methyl)，
代森锰锌，代森锰，meferimzone，嘧菌胺，灭锈胺，甲霜灵，精甲霜灵，叶菌唑，磺菌成，呋菌胺，代森联，叉氨苯酰胺，噻菌胺，米多霉素，腈菌唑，甲菌利，
多马霉素，nicobifen，异丙消，noviflumuron，氟苯嘧啶醇，
呋酰胺，orysastrobin，恶霜灵，喹菌酮，oxpoconazole，氧化萎锈灵，oxyfenthiin，
多效唑，稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，氯瘟磷，四氯苯酞，picoxystrobin，哌丙灵，多抗霉素，polyoxorim，烯丙苯噻唑，咪鲜胺，腐霉利，霜霉威，propanosine-sodium，丙环唑，丙森锌，proquinazid，prothioconazole，pyraclostrobin，吡菌磷，啶斑肟，嘧霉胺，咯喹酮，氯吡呋醚，pyrrolenitrine；
唑喹菌酮，喹氧灵，五氯硝基苯，simeconazole，spiroxamine，硫，
戊唑醇，叶枯酞，四氯硝基苯，四环唑，四氟醚唑，噻菌灵，噻菌腈，溴氟唑菌，甲基硫菌灵，福美双，硫氰苯甲酰胺，甲基立枯磷，甲苯氟磺胺，三唑酮，三唑醇，叶锈特，咪唑嗪，水杨菌胺，三环唑，十三吗啉，trifloxystrobin，氟菌唑，嗪胺灵，灭菌唑，
烯效唑，有效霉素A，乙烯菌核利，代森锌，福美锌，zoxamide；
(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺酰基)氨基]丁酰胺；
1-(1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，
2，3，5，6-四氯-4-(甲磺酰基)-吡啶，
2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺，
2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，
3，4，5-三氯-2，6-吡啶二甲腈，
actinovate，
顺式-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇，
1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，
碳酸氢钾，
N-(6-甲氧基-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺，
N-丁基-8-(1，1-二甲基乙基)-1-氧杂螺[4.5]癸烷-3-胺，
四硫碳酸钠，
以及铜盐及其制剂，如波尔多液，氢氧化铜，环烷酸铜，王铜，硫酸铜，硫杂灵，氧化铜，锰铜混剂，喹啉铜。
杀细菌剂：
溴硝丙二醇、双氯酚、三氯甲基吡啶、福美镍、春雷霉素、辛噻酮、呋喃羧酸、土霉素、烯丙苯噻唑、链霉素、叶枯酞、硫酸铜和其它铜制剂。
杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
阿维菌素、ABG-9008、乙酰甲胺磷、灭螨醌、啶虫脒、acetoprole、氟丙菊酯、AKD-1022、AKD-3059、AKD-3088、棉铃威、涕灭成、砜灭威、丙烯菊酯、丙烯菊酯1R-异构体、顺式氯氰菊酯(甲体氯氰菊酯)、amidoflumet、灭害威、双甲脒、齐墩螨素、AZ-60541、艾扎丁、甲基吡恶磷、甲基谷硫磷、乙基谷硫磷、三唑锡，
日本甲虫芽孢杆菌、球形芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌、苏云金芽孢杆菌、苏云金芽孢杆菌EG-2348菌株、苏云金芽孢杆菌GC-91菌株、苏云金芽孢杆菌NCTC-11821菌株、baculoviruses、蚕白僵菌、纤细白僵菌、benclothiaz、恶虫威、丙硫克百威、杀虫磺、苯螨特、高效氟氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、联苯肼酯、联苯菊酯、乐杀螨、生物烯丙菊酯、生物烯丙菊酯-S-环戊基异构体、bioethanomethrin、生物氯菊酯、生物苄呋菊酯、bistrifluron，仲丁威、brofenprox、乙基溴硫磷、溴螨酯、溴苯烯磷(甲酯)、BTG-504、BTG-505、合杀威、噻嗪酮、特嘧硫磷、丁酮威、氧丁叉威、butylpyridaben，
硫线磷、毒杀芬、甲萘威、克百威、三硫磷、丁硫克百威、杀螟丹、CGA-50439、灭螨锰、氯丹、杀虫脒、chloethocarb、氯氧磷、氟唑虫清、毒虫畏、氟啶脲、氯甲磷、乙酯杀螨醇、氯化苦、chlorproxyfen、甲基毒死蜱、乙基毒死蜱、chlovaporthrin、chromafenozide、顺式氯氰菊酯、顺式苄呋菊酯、顺式氯菊酯、clocythrin、除线威、四螨嗪、clothianidin、clothiazoben、十二碳二烯醇、蝇毒磷、苯腈磷、杀螟腈、cycloprene、乙氰菊酯、十二碳二烯醇(Cydia pomonella)、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、苯醚氰菊酯(1R-反式异构体)、灭蝇胺
DDT、溴氰菊酯、甲基内吸磷、甲基磺吸磷、丁醚脲、氯亚磷、二嗪磷、除线磷、敌敌畏、三氯杀螨醇、百治磷、dicyclanil、除虫脲、dimefluthrin、乐果、甲基毒虫畏、消螨通、敌螨普、dinotefuran、苯虫醚、乙拌磷、碘酰丁二辛、苯氧炔螨、DOWCO-439，
efusilanate、emamectin、emamectin-benzoate、右旋烯炔菊酯(1R-异构体)、硫丹、虫霉属、EPN、S-氰戊聚酯、乙硫苯威、ethiprole、乙硫磷、灭线磷、醚菊酯、特苯恶唑、乙嘧硫磷
伐灭磷、苯线磷、喹螨醚、苯丁锡、五氟苯菊酯、杀螟硫磷、丁苯威、苯硫威、fenoxacrim、苯氧威、甲氰菊酯、fenpyrad、fenpyrithrin、唑螨酯、丰索磷、倍硫磷、氟硝二苯胺、氰戊菊酯、氟虫腈、flonicamid、fluacryPyrim、啶蜱脲、噻唑螨、溴氟菊酯、氟环脲、氟氰戊菊酯、flufenerim、氟虫脲、氟丙苄醚、氟氯苯菊酯、flupyrazofos、flutenzine、氟胺氰菊酯、地虫硫磷、伐虫脒、安果、丁苯硫磷、噻唑磷、fubfenprox(fluproxyfen)、呋线威，
林丹、诱虫十六酯、诱虫烯混剂、颗粒体病毒
卤醚菊酯、特丁苯酰肼、六六六、HCN-801、庚烯磷、氟铃脲、噻螨酮、灭蚁腙、烯虫乙酯
IKA-2002、吡虫啉、咪炔菊酯、噁二唑虫、碘硫磷、异稻瘟净、氯唑磷、异柳磷、异丙威、恶唑磷、齐墩螨素
japonilure、噻嗯菊酯、核多角体病毒、蒙七七七，
高效氯氟氰菊酯、林丹、氟丙氧脲
马拉硫磷、灭蚜磷、甲亚砜磷、四聚乙醛、威百亩、虫螨畏、甲胺磷、Metharhizium anisopliae、Metharhizium flavoviride、杀扑磷、甲硫威、灭多威、蒙五一五、甲氧滴滴涕、甲氧苯酰肼、metofluthrin、速灭威、恶虫酮、速灭磷、milbemycin、米尔螨素、MKI-245、MON-45700、久效磷、moxidectin、MTI-800
二溴磷、NC-104、NC-170、NC-184、NC-194、NC-196、杀螺胺、烟碱、烯啶虫胺、硝虫噻嗪、NNI-0001、NNI-0101、NNI-0250、NNI-9768、双苯氟脲、noviflumuron
OK-5101、OK-5201、OK-9601、OK-9602、OK-9701、OK-9802、氧乐果、杀线威、亚砜磷
玫烟色拟青霉、甲基对硫磷、乙基对硫磷、氯菊酯(顺式、反式)、石油、PH-6045、苯醚菊酯(1R-反式异构体)、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、乙丙磷威、辛硫磷、增效醚、抗蚜威、甲基嘧啶磷、乙基嘧啶磷、油酸钾、右旋炔丙菊酯、丙溴磷、profluthrin、猛杀威、丙虫磷、克螨特、胺丙畏、残杀威、丙硫磷、发硫磷、protrifenbute、吡蚜酮、吡唑硫磷、反灭虫菊、除虫菊素、哒螨灵、pyridalyl、哒嗪硫磷、pyridathion、嘧螨醚、蚊蝇醚
喹硫磷、苄呋菊酯、RH-5849、ribavirin、RU-12457、RU-15525S-421、S-1833、杀抗松、硫线磷、SI-0009、氟硅菊酯、艾克敌105、spirodiclofen、spiromesifen、氟虫胺、sulphotep、硫丙磷、SZI-121
氟胺氰菊酯、虫酰肼、吡螨胺、嘧丙磷、氟苯脲、七氟菊酯、双硫磷、灭虫畏、叔丁成、特丁硫磷、杀虫畏、三氯杀螨砜、胺菊酯、胺菊酯(1R-异构体)、杀螨氯硫、辛体氯氰菊酯、thiacloprid、thiamethoxam、噻丙腈、thiatriphos、硫环杀、硫双威、久效威、甲基乙拌磷、杀虫双、敌贝特、tolfenpyrad、溴氯氰菊酯、四溴菊酯、四氟菊酯、苯螨噻、唑蚜威、三唑磷、thiazuron、氯咪唑、敌百虫、杀铃脲、混杀威
蚜灭多、氟吡唑虫、verbutin、、麦柯特尔
WL-108477、WL-40027、YI-5201、YI-5301、YI-5302、XMC、灭杀威、ZA-3274、己体氯氰菊酯、zolaprofos、ZXI-8901
化合物丙基氨基甲酸3-甲基苯酯(速灭威Z)、化合物3-(5-氯-3-吡啶基)-8-(2，2，2-三氟乙基)-8-氮杂二环[3.2.1]辛烷-3-腈(CAS-Reg.No.185982-80-3)及其相应的3-内型异构体(CAS-Reg.No.185984-60-5)(参见WO-96/37494，WO-98/25923)，以及含有杀虫活性植物提取物，线虫，真菌或病毒的制剂。
还可与其它已知活性化合物如除草剂或与肥料和生长调节剂，安全剂和/或semicochemicals混合。
此外，本发明式(I)化合物还具有很强的抗真菌活性。它们具有很宽的抗真菌活性谱，特别是抗皮肤真菌和酵母菌，霉菌和两阶段真菌(diphasic fungi)(例如抗假丝酵母属例如白色假丝酵母，Candidaglabrata)以及絮状表皮癣菌，曲霉属，如黑色曲霉和烟曲霉，发癣菌属，如须发癣菌，小孢子菌属如犬小孢子菌和头癣小孢子菌。上述所列真菌并不表示限制于所覆盖的真菌谱，而是仅作为列举。
活性化合物可以其本身直接使用或以它们的制剂形式或由其制备的应用形式使用，如现混现用溶液，悬浮剂，可湿性粉剂，糊剂，可溶性粉剂，粉剂和颗粒剂。它们可以常规方式施用，例如浇灌，喷雾，弥雾，撒播，喷粉，形成泡沫，撒布等方式。还可以将活性化合物通过超低容量方法施用或将活性化合物制剂或活性化合物本身注入土壤。还可以用于处理植物种子。
当将本发明活性化合物用作杀真菌剂时，根据施用方式的不同，使用量可在相对宽的范围内变化。在用于处理植物各部分时，活性化合物的用量通常为0.1-10,000g/ha，优选10-1000g/ha。当种子处理时，活性化合物的用量通常为每公斤种子0.001-50g，优选每公斤种子0.01-10g。在土壤处理时，活性化合物的用量通常为0.1-10,000g/ha，优选1-5000g/ha。
用于保护工程(engineered)材料的组合物中通常含有1-95％，优选10-75％的活性化合物。
根据需要防治的微生物种类和发生状况以及需要保护的材料的组成情况来确定本发明活性化合物的使用浓度。通过系列试验确定最佳用量比率。通常，基于需要保护的材料的情况，使用浓度是0.001-5％重量，优选0.05-1.0％重量。
本发明用于保护材料的活性化合物或其组合物，浓缩物或由它们制备的常规制剂的活性和活性谱，如需要可通过加入其它杀微生物活性化合物，杀真菌剂，杀细菌剂，除草剂，杀虫剂或其它活性化合物以扩大活性谱或获得特定的效果，如，例如增加的杀虫保护作用。这些混合物比本发明化合物具有更宽的活性谱。
当用作杀虫剂时，本发明活性化合物还可以其市售制剂和从上述制剂制备的应用形式与增效剂混合。增效剂是能够提高活性化合物活性，但加入的增效剂本身不是必须有活性。
当用作杀虫剂时，本发明活性化合物还可以其市售制剂和从上述制剂制备的应用形式与抑制剂混合，以减少在植物周围，植物各部分的表面或植物组织内施用后活性化合物的降解。
从市售制剂制备的应用形式中活性化合物的含量可在很宽的范围内变化。应用形式中活性化合物的浓度为0.0000001至95％重量的活性化合物，优选0.0001至1％重量。
本发明化合物以适于应用形式的常规方法进行使用。
当用于防治卫生害虫和储藏物品中的害虫时，活性化合物具有优异的木材和粘土残留活性以及对石灰底物上的碱具有很好的稳定性。
如上所述，用本发明活性化合物可以处理所有植物以及它们的各部分。在优选实施方案中，处理野生植物种以及植物栽培品种，或通过常规生物育种方法，例如杂交或原生质体融合获得的植物以及它们的各部分。在另一优选实施方案中，处理的植物是通过遗传工程方法，如需要结合常规育种方法获得的转基因植物(遗传修饰生物体)和植物栽培品种及它们的各部分。对于术语“各部分”或“植物的各部分”或“植物各部分”上面已进行了说明。
特别优选，本发明处理的是各自市场上可以购得的或通用的植物栽培品种。植物栽培品种可以理解为表示通过常规植物育种，诱变或重组DNA技术获得的具有新的特性(“性状”)的植物。它们可以是品种，变种，生物型或基因型。
根据植物种或植物栽培品种，它们的生长场所和生长条件(土壤，气候，营养生长期，养分)，本发明处理方法还可以获得超加合(“增效”)作用。因此，例如，可以产生以下结果：减少施用量和/或扩大作用谱和/或提高本发明使用的化学物质及组合物的活性，更佳的植物长势，提高作物对高温或低温的耐受性，增强作物对旱或涝或土壤盐度的耐受能力，增加开花率，更易于收获，加速成熟，更高的产量，品质更优和/或收获产品具有更高的营养价值，更好的储藏稳定性和/或收获产品的加工性能，上述这些方面都超出了实际预期的效果。
本发明优选处理的转基因植物或植物栽培品种(即通过遗传工程方法获得的)包括那些通过遗传修饰获得遗传物质的所有植物，其中所述遗传物质赋予这些植物特别有价值的特性(“性状”)。上述特性的实例包括植物的长势更好，提高了对高温或低温的耐受性，增强了对旱或涝或土壤盐度的耐受能力，提高开花率，易于收获，加速成熟，更高的产量，品质更优和/或收获产品具有更高的营养价值，更好的储藏稳定性和/或收获产品的加工性能。上述特性中另一些特别优选的实例是提高植物对动物以及微生物害虫的防御能力，如抗昆虫，螨，植物病原真菌，细菌和/或病毒，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受能力。可提及的转基因植物的实例包括重要的经济作物，如禾谷类(小麦，水稻)，玉米，大豆，马铃薯，棉花，烟草，油菜以及果树(苹果，梨，柑桔和葡萄)以及特别优选玉米，大豆，马铃薯，棉花，烟草和油菜。特别优选的性状是通过在植物体内生成毒素来提高植物对昆虫，螨，线虫和蛞蝓以及蜗牛的防御能力，特别是通过来源于苏云金芽孢杆菌的遗传物质(例如通过基因CryIA(a)，CryIA(b)，CryIA(c)，CryIIA，CryIIIA，CryIIIB2，Cry9c，Cry2Ab，Cry3Bb和CryIF及其组合)在植物体(下文称作“Bt植物”)内产生的那些毒素。还特别优选的性状是通过系统获得抗性(SAR)，系统素，植物抗毒素，激卫素以及抗性基因及相应的表达蛋白和毒素来提高植物对真菌，细菌和病毒的抗性。另一些特别优选的性状是提高植物对下述某些除草活性化合物的耐受性，如咪唑啉酮，磺酰脲，草甘膦或膦基麦黄酮(tricin)(例如“PAT”基因)。在转基因植物中，各自赋予上述所需性状的基因还可以互相组合。可提及的“Bt植物”的实例包括下述的玉米品种，棉花品种，大豆品种和马铃薯品种，它们都是市场上可以买得到的并且商品名为YIELD
(例如玉米，棉花，大豆)，
(例如玉米)，
(例如玉米)
(棉花)，
(棉花)和
(马铃薯)。可提及的耐除草剂植物的实例是下述的玉米品种，棉花品种和大豆品种，它们都是市场上可以买得到的且商品名为Roundup
(耐草甘膦的植物品种，例如玉米，棉花，大豆)，Liberty
(耐膦基麦黄酮的植物品种，例如油菜)，
(耐咪唑啉酮的植物品种)以及
(耐磺酰脲的植物品种，例如玉米)。可提及的抗除草剂植物(通过除草剂耐受性的常规育种方法获得的植物)还包括商品名为
(例如玉米)的市售植物品种。当然，上面的描述同样也适用于具有这些遗传性状或仍需要研究的遗传性状的那些植物品种，其中这些植物未来将研发和/或将要投放市场。
在本发明特别优选方式中使用本发明通式(I)化合物或活性化合物混合物可以处理前面所列植物。上述对活性化合物或混合物的优选范围也适用于这些植物的处理。特别优选用本文中特别提及的化合物或混合物处理植物。
本发明将通过下述实施例解释活性化合物的制备和应用。
制备实施例
实施例1
首先，将N-(4’-溴-1，1’-联苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1，3-噻唑-5-甲酰胺(0.3g，0.7mmol)加入四氢呋喃(20ml)中，然后加入氢化钠(60％，34mg，0.85mmol)。室温15分钟后，加入乙酰氯(50μl，0.7mmol)，将混合物在50℃搅拌5小时。
为进行处理，将上述混合物用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，然后用乙酸乙酯萃取，将萃取液用硫酸钠干燥并减压浓缩。
由此获得0.31g(理论值的95％)的N-乙酰基-N-(4’-溴-1，1’-联苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1，3-噻唑-5-甲酰胺，logP(pH2.3)＝3.61。
实施例2
首先，将N-(4’-氯-1，1’-联苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1，3-噻唑-5-甲酰胺(0.3g，0.8mmol)加入四氢呋喃中，然后加入氢化钠(60％，23mg，1.0mmol)。室温15分钟后，加入碘代甲烷(100μl，1.6mmol)，将混合物回流加热16小时。
为进行处理，将上述混合物用碳酸氢钠溶液洗涤，然后用乙酸乙酯萃取，将有机相用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。
由此获得0.25g(理论值的80％)的N-(4’-氯-1，1’-联苯-2-基)-4-(二氟甲基)-N，2-二甲基-1，3-噻唑-5-甲酰胺，logP(pH2.3)＝3.34。
类似于实施例1和2并根据制备方法(A)的一般性描述中的说明制备下面表1中所列的式(I)化合物。
表1
制备式(II)起始物
实施例(II-1)
-10至-20℃，向含23.2g(0.09mol)4’-溴-1，1’-联苯-2-胺和26.0ml(0.19mol)三乙胺的1.01四氢呋喃中缓慢加入21.8g(0.10mol)的2-甲基-4-(二氟甲基)-1，3-噻唑-5-碳酰氯的200ml四氢呋喃溶液。将反应溶液在0℃搅拌2小时。为进行处理，将上述混合物浓缩并过硅胶色谱，使用环己烷/乙酸乙酯(洗脱)。
由此获得27.8g(理论值的70％)的N-(4’-溴-1，1’-联苯-2-基)-2-甲基-4-(二氟甲基)-1，3-噻唑-5-甲酰胺，logP(pH2.3)＝3.34和熔点为151℃。
实施例(II-2)
在-10℃至-20℃温度条件下，向含65.1g(0.32mo l)4’-溴-1，1’-联苯-2-胺和74.0ml(0.53mol)三乙胺的2.01四氢呋喃中缓慢加入56.3g(0.27mol)的2-甲基-4-(二氟甲基)-1，3-噻唑-5-碳酰氯的500ml四氢呋喃溶液。将反应溶液在0℃搅拌2小时。为进行处理，将上述混合物浓缩并过硅胶色谱，使用环己烷/乙酸乙酯(洗脱)。
由此获得43.88g(理论值的44.5％)的N-(4’-氯-1，1’-联苯-2-基)-2-甲基-4-(二氟甲基)-1，3-噻唑-5-甲酰胺，logP(pH2.3)＝3.26和熔点为144℃。
制备实施例和上表中给出的logP值是根据EEC Directive 79/831Annex V.A8标准，通过HPLC(高效液相色谱)方法，使用反相柱(C 18)，温度：43℃的条件下测定的。
在酸性范围内pH2.3条件下使用流动相为0.1％含水磷酸和乙腈进行测定；10％乙腈至90％乙腈的线性梯度。
使用已知logP值的无支链的烷-2-酮(具有3-16个碳原子)进行校准(根据两个连续的链烷酮之间线性内插的保留时间测定logP值)。
根据200nm-400nm的UV光谱的色谱信号最大值确定λ最大值。
应用实施例
实施例A
单丝壳菌属真菌试验(黄瓜)/保护性
溶剂：24.5重量份丙酮
24.5重量份二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份烷芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，然后将浓缩液用水稀释至所需浓度。
为测试保护活性，将植物幼苗用一定用量的活性化合物制剂喷雾。喷雾层干燥后，将植物用苍耳单丝壳菌的孢子水悬浮液接种。然后将植物放置在约23℃和约70％相对大气湿度的温室中。
接种后7天进行评估。0％表示杀菌效果相当于对照，而100％的效果表示没有观察到侵染。
活性化合物，施用量以及试验结果示于下表中。
实施例B
黑星菌属真菌试验(苹果)/保护性
溶剂：24.5重量份丙酮
24.5重量份二甲基乙酰胺
乳化剂：1.0重量份烷芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，然后将浓缩液用水稀释至所需浓度。
为测试保护活性，将植物幼苗用一定用量的活性化合物制剂喷雾。喷雾层干燥后，将植物用苹果黑星病的病原物即苹果黑星菌的分生孢子水悬浮液接种，然后将其保持在约20℃和100％相对大气湿度的培养箱中1天。
然后，将植物放在约21℃和相对大气湿度约90％的温室中。
接种后10天进行评估。0％表示杀菌效果相当于对照，而100％的效果表示没有观察到侵染。
实施例C
葡萄孢属真菌试验(菜豆)/保护性
溶剂：24.5重量份丙酮
24.5重量份二甲基乙酰胺
乳化剂：1.0重量份烷芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，然后将浓缩液用水稀释至所需浓度。
为测试保护活性，将植物幼苗用一定用量的活性化合物制剂喷雾。喷雾层干燥后，将灰色葡萄孢定殖的2小块琼脂置于每张叶片上。将接种后的植物放在约20℃和100％相对大气湿度的黑暗的培养箱中。
接种后2天，测量叶片上被侵染面积的大小。0％表示杀菌的效果相当于对照，而100％的效果表示没有观察到侵染。
实施例D
链格孢属真菌试验(番茄)/保护性
溶剂：49重量份的N，N-二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，然后将浓缩液用水稀释至所需浓度。
为测试保护活性，将番茄幼苗用一定用量活性化合物制剂喷雾。处理1天后，将植物用马铃薯早疫病链格孢的孢子水悬浮液接种，然后将其保持在100％相对大气湿度24小时。然后，将植物保持在约96％的相对大气湿度和20℃的条件下。
接种后7天进行评估。0％表示杀菌效果相当于对照，而100％的效果表示没有观察到侵染。
活性化合物，活性化合物施用量以及试验结果示于下表中。
Claims (16)
1.式(I)的噻唑基联苯酰胺化合物
其中
R1，R2，R3，R4和R5各自独立地代表氢，卤素，氰基，C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基，C3-C6-环烷基，或代表各自具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基或C1-C4-卤代烷硫基，
R6代表C1-C8-烷基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-环烷基；各自具有1-9个氟，氯和/或溴原子的C1-C6-卤代烷基，C1-C4-卤代烷基硫烷基，卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-卤代环烷基；或-COR7，
R7代表C1-C8-烷基，C1-C8-烷氧基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-环烷基；各自具有1-9个氟，氯和/或溴原子的C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基，卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-卤代环烷基或4-(二氟甲基)-2-甲基-1，3-噻唑-2-基。
2.根据权利要求1要求保护的式(I)的噻唑基联苯酰胺化合物，其中
R1，R2，R3，R4和R5各自独立地代表氢，氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，正或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，环丙基，三氟甲基，三氯甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基或三氟甲硫基，
R6代表C1-C6-烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-环烷基；各自具有1-9个氟，氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷基硫烷基，卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-卤代环烷基；或-COR7，
R7代表C1-C6-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-环烷基；各自具有1-9个氟，氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-卤代环烷基或4-(二氟甲基)-2-甲基-1，3-噻唑-2-基。
3.根据权利要求1要求保护的式(I)的噻唑基联苯酰胺化合物，其中
R1，R2，R3，R4和R5各自独立地代表氢，氟，氯，溴，氰基，甲基，甲氧基，甲硫基，三氟甲基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟甲硫基或三氟甲硫基，
R6代表甲基，乙基，正或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，戊基或己基，甲氧基甲基，甲氧基乙基，乙氧基甲基，乙氧基乙基，环丙基，环戊基，环己基，三氟甲基，三氯甲基，三氟乙基，二氟甲基硫烷基，二氟氯甲基硫烷基，三氟甲基硫烷基，三氟甲氧基甲基；或-COR7，
R7代表甲基，乙基，正或异丙基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，叔丁氧基，环丙基；三氟甲基，三氟甲氧基或4-(二氟甲基)-2-甲基-1，3-噻唑-2-基。
4.根据权利要求1要求保护的式(I)的噻唑基联苯酰胺化合物，其中每种情况下R1，R2，R3，R4和R5中的四个基团代表氢。
5.根据权利要求1要求保护的式(I)的噻唑基联苯酰胺化合物，其中R1，R2，R4和R5各自代表氢以及R3如权利要求1所述定义。
6.根据权利要求1要求保护的式(I)的噻唑基联苯酰胺化合物，其中R2，R4和R5各自代表氢以及R1和R3各自独立地如权利要求1所述定义。
7.根据权利要求1要求保护的式(I)的噻唑基联苯酰胺化合物，其中R1，R4和R5各自代表氢以及R2和R3各自独立地如权利要求1所述定义。
8.根据权利要求1要求保护的式(I)的噻唑基联苯酰胺化合物，其中R1，R3和R5各自代表氢以及R2和R4各自独立地如权利要求1所述定义。
9.根据权利要求1要求保护的式(I)的噻唑基联苯酰胺化合物，其中R6代表-COR7和R7代表4-(二氟甲基)-2-甲基-1，3-噻唑-2-基。
10.根据权利要求1要求保护的式(I)的噻唑基联苯酰胺化合物，其中R6代表-COR7和R7代表甲基，乙基，环丙基或三氟甲基。
11.根据权利要求1要求保护的式(I)的噻唑基联苯酰胺化合物，其中
R6代表甲基，乙基，正或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，甲氧基甲基，乙氧基乙基，环丙基，环戊基，环己基，三氟甲基，三氯甲基，三氟甲基硫烷基，三氟甲氧基甲基。
12.权利要求1要求保护的式(I)的噻唑基联苯酰胺化合物的制备方法，其特征在于
(A)存在碱以及存在稀释剂的条件下，将式(II)的噻唑基联苯酰胺
其中
R1，R2，R3，R4和R5如权利要求1所述定义，
与式(III)的卤化物反应，
R6-X (III)
其中
R6如权利要求1所述定义以及
X代表氯，溴或碘。
13.防治有害微生物的组合物，其特征在于它们包含至少一种权利要求1要求保护的式(I)的噻唑基联苯酰胺化合物以及填充剂和/或表面活性剂。
14.权利要求1要求保护的式(I)的噻唑基联苯酰胺化合物防治有害微生物的用途。
15.防治有害微生物的方法，其特征在于将权利要求1的式(I)的噻唑基联苯酰胺化合物施用至微生物和/或它们的栖息地。
16.防治有害微生物的组合物的制备方法，其特征在于将权利要求1要求保护的式(I)的噻唑基联苯酰胺化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
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