CN100522948C - 用于防治不想要的微生物的异戊基碳酰苯胺 - Google Patents

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Abstract

新的式(I)的异戊基碳酰苯胺、所述化合物的多种制备方法及其用于防治不想要的微生物的用途，以及新的中间体及其制备方法，其中L、R1、R3和A如说明书定义。

Description

用于防治不想要的微生物的异戊基碳酰苯胺
本发明涉及新的异戊基碳酰苯胺(isopentyl carboxanilide)、其多种制备方法及其用于防治不想要的微生物的用途。
已知众多碳酰苯胺具有杀真菌特性(参考，例如WO 02/059086、WO 00/09482、EP-A 0 824 099、EP-A 0 755 927、EP-A 0 589 301、EP-A 0 545 099、JP 11-335364、JP 10-310577及JP 10-251240)。已知的例如1-甲基-N-[2-(3-甲基丁基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺(EP-A 0 824 099)及2，5-二甲基-N-[3-(3-甲基丁基)苯基]-3-糠酰胺(EP-A 0 755 927)。上述化合物的活性良好；但有时在低施用率时不令人满意。
本发明现提供新的式(I)的异戊基碳酰苯胺
Figure C200480031176D00151
其中
L代表
Figure C200480031176D00152
其中以*标注的键与酰胺相连，以#标注的键与烷基侧链相连，
R1代表氢、C1-C8烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8环烷基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基，甲酰基、甲酰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基，各自具有1至13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、卤代-(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基，
(C1-C8烷基)羰基、(C1-C8烷氧基)羰基、(C1-C4烷氧基-C1-C4烷基)羰基、(C3-C8环烷基)羰基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的(C1-C6卤代烷基)羰基、(C1-C6卤代烷氧基)羰基、(卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基)羰基、(C3-C8卤代环烷基)羰基，或-C(＝O)C(＝O)R4、-CONR5R6或-CH2NR7R8，
R2代表氢、氟、氯、甲基或三氟甲基，
R3代表氢、卤素、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基，
R4代表氢、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8环烷基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基，
R5和R6彼此独立地各自代表氢、C1-C8烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8环烷基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C8卤代烷基、卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基，
R5和R6还可与它们连接的氮原子一起形成具有5至8个环原子的饱和杂环，所述杂环任选被选自卤素和C1-C4烷基的相同或不同取代基单取代或多取代，其中杂环还可包含1或2个不相邻的选自氧、硫和NR9的其他杂原子，
R7和R8彼此独立地代表氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C8卤代烷基、C3-C8卤代环烷基，
R7和R8还可与它们连接的氮原子一起形成具有5至8个环原子的饱和杂环，所述杂环任选被选自卤素和C1-C4烷基的相同或不同取代基单取代或多取代，其中杂环还可包含1或2个不相邻的选自氧、硫和NR9的其他杂原子，
R9代表氢或C1-C6烷基，
A代表式(A1)基团
Figure C200480031176D0016170954QIETU
其中
R10代表氢、羟基、甲酰基、氰基、卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C3-C6环烷基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷硫基，氨基羰基或氨基羰基-C1-C4烷基，
R11代表氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷硫基，并且
R12代表氢、C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C3-C6环烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基，或者代表苯基，
前提是如果R11代表氢，则R10不代表碘，并且
前提是如果R3和R11代表氢，并且R12代表甲基，则R10不代表三氟甲基或二氟甲基，
或者
A代表(A2)基团
其中
R13和R14彼此独立地代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，并且
R15代表卤素、氰基或C1-C4烷基，或各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基，
或者
A代表式(A3)基团
Figure C200480031176D0017171023QIETU
其中
R16和R17彼此独立地代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，并且
R18代表氢、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A4)基团
Figure C200480031176D0017171034QIETU
其中
R19代表氢、卤素、羟基、氰基、C1-C6烷基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷硫基，
或者
A代表式(A5)基团
Figure C200480031176D0018171048QIETU
其中
R20代表卤素、羟基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基或C1-C4卤代烷氧基，并且
R21代表氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基，
或者
A代表式(A6)基团
Figure C200480031176D00182
或者
A代表式(A7)基团
Figure C200480031176D00183
其中
R22代表C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A8)基团
Figure C200480031176D00184
其中
R23代表C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A9)基团
Figure C200480031176D00185
其中
R24和R25彼此独立地代表氢、卤素、氨基、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，并且
R26代表氢、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
前提是如果R25代表氢，则R24和R26不同时代表甲基，
或者
A代表式(A10)基团
Figure C200480031176D00191
其中
R27和R28彼此独立地代表氢、卤素、氨基、硝基、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，并且
R29代表卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A11)基团
Figure C200480031176D00192
其中
R30代表氢、卤素、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、氰基、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，并且
R31代表卤素、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基，
前提是如果R3代表氢，并且R30代表甲基，则R31不代表三氟甲基、二氟甲基或甲基，
或者
A代表式(A12)基团
Figure C200480031176D00193
其中
R32代表氢、卤素、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、氰基、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，并且
R33代表卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A13)基团
Figure C200480031176D00201
其中
R34代表氢或C1-C4烷基，并且
R35代表卤素或C1-C4烷基，
或者
A代表式(A14)基团
Figure C200480031176D00202
其中
R36代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A15)基团
Figure C200480031176D00203
其中
R37代表卤素、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基或C1-C4卤代烷氧基，
或者
A代表式(A16)基团
Figure C200480031176D00204
其中
R38代表氢、氰基、C1-C4烷基、具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基、二(C1-C4烷基)氨基磺酰基、C1-C6烷基羰基或各自任选取代的苯磺酰基或苯甲酰基，
R39代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R40代表氢、卤素、氰基、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R41代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
前提是R40不代表三氟甲基，
或者
A代表式(A17)基团
Figure C200480031176D00211
其中
R42代表C1-C4烷基。
如果合适，本发明的化合物可以不同的可能异构体形式的混合物存在，特别是立体异构体、例如E型和Z型、苏型和赤型，以及旋光异构体，并且如果合适还有互变异构体。要求保护的既有E型和Z型异构体，也有苏型和赤型以及旋光异构体、上述异构体的任何混合物以及可能的互变异构体形式。
而且，已经发现式(I)的异戊基碳酰苯胺通过以下反应制得：
a)如果合适在催化剂的存在下，如果合适在缩合剂的存在下，如果合适在酸结合剂的存在下并且如果合适在稀释剂的存在下，式(II)的羧酸衍生物与式(III)的苯胺衍生物反应，
Figure C200480031176D00212
其中
A定义如上，并且
X1代表卤素或羟基，
其中L、R1和R3定义如上，
或者
b)在碱的存在下并且在稀释剂的存在下，式(I-a)的异戊基碳酰苯胺与式(IV)的卤化物反应
Figure C200480031176D00221
其中
L、A和R3定义如上
R1-A—X2        (IV)
其中
X2代表氯、溴或碘，
R1-A代表C1-C8烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8环烷基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基，甲酰基、甲酰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基，各自具有1至13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、卤代-(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基，(C1-C8烷基)羰基、(C1-C8烷氧基)羰基、(C1-C4烷氧基-C1-C4烷基)羰基、(C3-C8环烷基)羰基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的(C1-C6卤代烷基)羰基、(C1-C6卤代烷氧基)羰基、(卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基)羰基、(C3-C8卤代环烷基)羰基，或-C(＝O)C(＝O)R4、CONR5R6或-CH2NR7R8，
其中R4、R5、R6、R7和R8定义如上，
或者
c)在碱的存在下，并且如果合适在稀释剂的存在下，式(V)的异戊酮衍生物与肼(或水合肼)反应，
Figure C200480031176D00222
其中
R1、R2、R3和A定义如上，
或者
d)如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在催化剂的存在下，式(VI)的异戊烯衍生物加氢，
Figure C200480031176D00231
其中R1、R2、R3和A定义如上，
或者
e)如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在催化剂的存在下，式(VII)的异戊炔衍生物加氢，
Figure C200480031176D00232
其中R1、R2、R3和A定义如上。
最后，已经发现新的式(I)的异戊基碳酰苯胺具有非常好的杀微生物特性，可在作物保护和材料保护中用于防治不想要的微生物。
式(I)提供了本发明的异戊基碳酰苯胺的一般定义。以下给出了以上及以下所示结构式的优选基团定义。所述定义既适用于式(I)最终产物，也同样适用于所有的中间体。
L优选代表下述L-1，其中R2可各自具有一般的、优选的、特别优选的、极特别优选的或尤其优选的含义。
L还优选代表L-2。
L还优选代表L-3。
L还优选代表L-4。
L特别优选代表下述L-1，其中R2可各自具有一般的、优选的、特别优选的、极特别优选的或尤其优选的含义。
L还特别优选代表L-2。
L
Figure C200480031176D00233
代表下述L-1，其中R2各自具有一般的、优选的、特别优选的、极特别优选的或尤其优选的含义。
R1 优选代表氢、C1-C6烷基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C6环烷基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C8卤代环烷基，甲酰基、甲酰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基，各自具有1至13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、卤代-(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基，
(C1-C6烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、(C1-C3烷氧基-C1-C3烷基)羰基、(C3-C6环烷基)羰基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的(C1-C4卤代烷基)羰基、(C1-C4卤代烷氧基)羰基、(卤代-C1-C3烷氧基-C1-C3烷基)羰基、(C3-C6卤代环烷基)羰基，或-C(＝O)C(＝O)R4、-CONR5R6或-CH2NR7R8。
R1 特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、戊基或己基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基或异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基或叔丁基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基或异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基或叔丁基磺酰基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基、环己基，三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、二氟甲硫基、二氟氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲氧基甲基，甲酰基、-CH2-CHO、-(CH2)2-CHO、-CH2-CO-CH3、-CH2-CO-CH2CH3、-CH2-CO-CH(CH3)2、-(CH2)2-CO-CH3、-(CH2)2-CO-CH2CH3、-(CH2)2-CO-CH(CH3)2、-CH2-CO2CH3、-CH2-CO2CH2CH3、-CH2-CO2CH(CH3)2、-(CH2)2-CO2CH3、-(CH2)2-CO2CH2CH3、-(CH2)2-CO2CH(CH3)2、-CH2-CO-CF3、-CH2-CO-CCl3、-CH2-CO-CH2CF3、-CH2-CO-CH2CCl3、-(CH2)2-CO-CH2CF3、-(CH2)2-CO-CH2CCl3、-CH2-CO2CH2CF3、-CH2-CO2CF2CF3、-CH2-CO2CH2CCl3、-CH2-CO2CCl2CCl3、-(CH2)2-CO2CH2CF3、-(CH2)2-CO2CF2CF3、-(CH2)2-CO2CH2CCl3、-(CH2)2-CO2CCl2CCl3，
甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、环丙基羰基，三氟甲基羰基、三氟甲氧基羰基、或-C(＝O)C(＝O)R5、-CONR6R7或-CH2NR8R9。
R1
Figure C200480031176D00251
代表氢、甲基、甲氧基甲基、甲酰基、-CH2-CHO、-(CH2)2-CHO、-CH2-CO-CH3、-CH2-CO-CH2CH3、-CH2-CO-CH(CH3)2、-C(＝O)CHO、-C(＝O)C(＝O)CH3、-C(＝O)C(＝O)CH2OCH3、-C(＝O)CO2CH3、-C(＝O)CO2CH2CH3。
R2 优选代表氢。
R2还优选代表氟，其中氟特别优选位于酰苯胺基团的4-、5-或6-位，
Figure C200480031176D00252
4-或6-位，
Figure C200480031176D00253
4-位[参考上式(I)]。
R2还优选代表氯，其中氯特别优选位于酰苯胺基团的5-位[参考上式(I)]。氯还特别优选位于酰苯胺基团的4-位。
R2还优选代表甲基，其中甲基特别优选位于酰苯胺基团的3-位[参考上式(I)]。
R2还优选代表三氟甲基，其中三氟甲基特别优选位于酰苯胺基团的4-或5-位[参考上式(I)]。
R3 优选代表氢、氟、氯、溴、碘、C1-C6烷基、具有1至13个氟、氯和/或溴原子的C1-C6卤代烷基。
R3 特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基或具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4卤代烷基。
R3 代表氢、氟、氯或甲基、乙基或三氟甲基。
R4 优选代表氢、C1-C6烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C6环烷基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、卤代-C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C6卤代环烷基。
R4 特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、叔丁氧基、环丙基，三氟甲基、三氟甲氧基。
R5和R6彼此独立地优选代表氢、C1-C6烷基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C6环烷基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4卤代烷基、卤代-C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C6卤代环烷基。
R5和R6还可与它们连接的氮原子一起优选代表具有5至8个环原子的饱和杂环，所述杂环任选被选自卤素和C1-C4烷基的相同或不同取代基单取代至四取代，其中杂环还可包含1或2个不相邻的选自氧、硫和NR9的其他杂原子。
R5和R6彼此独立地特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基、环己基，三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、三氟甲氧基甲基。
R5和R6还可与它们连接的氮原子一起特别优选代表选自吗啉、硫代吗啉和哌嗪的饱和杂环，所述杂环任选被选自氟、氯、溴和甲基的相同或不同取代基单取代至四取代，其中哌嗪可在第二个氮原子上被R9取代。
R7和R8彼此独立地优选代表氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4卤代烷基、C3-C6卤代环烷基。
R7和R8还可与它们连接的氮原子一起优选代表具有5至8个环原子的饱和杂环，所述杂环任选被选自卤素和C1-C4烷基的相同或不同取代基单取代至多取代，其中杂环还可包含1或2个不相邻的选自氧、硫和NR9的其他杂原子。
R7和R8彼此独立地特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基、环己基，三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、三氟甲氧基甲基。
R7和R8还可与它们连接的氮原子一起特别优选代表选自吗啉、硫代吗啉和哌嗪的饱和杂环，所述杂环任选被选自氟、氯、溴和甲基的相同或不同取代基单取代至四取代，其中哌嗪可在第二个氮原子上被R9取代。
R9 优选代表氢或C1-C4烷基。
R9 特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。
A优选代表以上给出的A1、A2、A3、A4、A5、A6、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15或A16基团之一。
A特别优选代表以上给出的A1、A2、A4、A5、A6、A9、A11、A12、A13、A14、A15或A16基团之一。
A
Figure C200480031176D00271
代表A1基团。
A还
Figure C200480031176D00272
代表A2基团。
A还
Figure C200480031176D00273
代表A4基团。
A还
Figure C200480031176D00274
代表A5基团。
A还
Figure C200480031176D00275
代表A6基团。
A还代表A9基团。
A还
Figure C200480031176D00277
代表A11基团。
A还代表A12基团。
A还
Figure C200480031176D00279
代表A13基团。
A还
Figure C200480031176D002710
代表A14基团。
A还
Figure C200480031176D002711
代表A16基团。
R10 优选代表氢、羟基、甲酰基、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、环丙基、各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、氨基羰基、氨基羰基甲基或氨基羰基乙基，
前提是如果R11代表氢，则R10不代表碘，并且前提是如果R3和R11代表氢，R12代表甲基，则R10不代表三氟甲基或二氟甲基。
R10 特别优选代表氢、羟基、甲酰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、一氟甲基、一氟乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯代甲基、三氯甲基、二氯甲基、五氟乙基、环丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基或二氟甲硫基，
前提是如果R11代表氢，则R10不代表碘，并且前提是如果R3和R11代表氢，R12代表甲基，则R10不代表三氟甲基或二氟甲基。
R10
Figure C200480031176D002712
代表氢、羟基、甲酰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、异丙基、甲氧基、环丙基、一氟甲基、一氟乙基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、二氟氯代甲基、三氯甲基、-CHFCH3或二氟甲氧基，前提是如果R11代表氢，则R10不代表碘，并且前提是如果R3和R11代表氢，R12代表甲基，则R10不代表三氟甲基或二氟甲基。
R10
Figure C200480031176D00281
代表氢、羟基、甲酰基、氯、甲基、乙基、甲氧基、环丙基、一氟甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、-CHFCH3或二氟甲氧基，
前提是如果R3和R11代表氢，R12代表甲基，则R10不代表三氟甲基或二氟甲基。
R11 优选代表氢、氯、溴、碘、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
R11 特别优选代表氢、氯、溴、碘、甲基或-CHFCH3。
R11
Figure C200480031176D00282
代表氢、氯、甲基或-CHFCH3。
R12 优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基、羟甲基、羟乙基、环丙基、环戊基、环己基或苯基。
R12 特别优选代表氢、甲基、乙基、异丙基、三氟甲基、二氟甲基、羟甲基、羟乙基或苯基。
R12
Figure C200480031176D00283
代表氢、甲基、三氟甲基或苯基。
R12
Figure C200480031176D00284
代表甲基。
R13和R14彼此独立地优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R13和R14彼此独立地特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R13和R14彼此独立地
Figure C200480031176D00285
代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或三氯甲基。
R13和R14
Figure C200480031176D00286
代表氢。
R15 优选代表氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基。
R15 特别优选代表氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯代甲氧基或三氯甲氧基。
R15
Figure C200480031176D00291
代表氟、氯、溴、碘、甲基、三氟甲基或三氟甲氧基。
R15
Figure C200480031176D0029173934QIETU
代表氯或甲基。
R16和R17彼此独立地优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R16和R17彼此独立地特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R16和R17彼此独立地
Figure C200480031176D00293
代表氢、氟、氯、溴或甲基。
R16和R17
Figure C200480031176D00294
各自代表氢。
R18 优选代表氢、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R18 特别优选代表氢、甲基或三氟甲基。
R18
Figure C200480031176D00295
代表甲基。
R19 优选代表氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、C1-C4烷基，各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基或C1-C2卤代烷硫基。
R19 特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯代甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯代甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟氯代甲硫基或三氯甲硫基。
R19
Figure C200480031176D00296
代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、二氟甲基、三氟甲基或三氯甲基。
R19
Figure C200480031176D00297
代表碘、甲基、二氟甲基或三氟甲基。
R20 优选代表氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、C1-C4烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基。
R20 特别优选代表氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯代甲氧基或三氯甲氧基。
R20
Figure C200480031176D00301
代表氟、氯、溴、碘、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R21 优选代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷基亚磺酰基或C1-C2烷基磺酰基。
R21 特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯代甲氧基、三氯甲氧基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基。
R21 代表氢、氟、氯、溴、碘、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基。
R21 代表氢。
R22 优选代表甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R22 特别优选代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R22
Figure C200480031176D00304
代表甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R23 优选代表甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R23 特别优选代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R23
Figure C200480031176D00305
代表甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R24和R25彼此独立地优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R24和R25彼此独立地特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R24和R25彼此独立地
Figure C200480031176D00311
代表氢、氟、氯、溴或甲基。
R24和R25
Figure C200480031176D00312
各自代表氢。
R26 优选代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R26 特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R26
Figure C200480031176D00313
代表氢、氟、氯、溴、甲基或三氟甲基。
R26
Figure C200480031176D00314
代表甲基或三氟甲基。
R27和R28彼此独立地优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、硝基、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R27和R28彼此独立地特别优选代表氢、氟、氯、溴、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R27和R28彼此独立地
Figure C200480031176D00315
代表氢、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R27和R28
Figure C200480031176D00316
各自代表氢。
R29 优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R29 特别优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R29
Figure C200480031176D00317
代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R29
Figure C200480031176D00318
代表甲基。
R30 优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、氰基、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R30 特别优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲氨基、二甲氨基、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R30
Figure C200480031176D00321
代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲氨基、二甲氨基、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R30
Figure C200480031176D00322
代表氨基、甲氨基、二甲氨基、甲基或三氟甲基。
R31 优选代表氟、氯、溴、羟基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、环丙基、各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基。
R31 特别优选代表氟、氯、溴、羟基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R31
Figure C200480031176D00323
代表氟、氯、溴、羟基、甲基、甲氧基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R32 优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、氰基、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R32 特别优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲氨基、二甲氨基、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R32
Figure C200480031176D00324
代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲氨基、二甲氨基、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R32
Figure C200480031176D00325
代表氨基、甲氨基、二甲氨基、甲基或三氟甲基。
R33 优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R33 特别优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R33 代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R33
Figure C200480031176D00327
代表甲基、三氟甲基或二氟甲基。
R34 优选代表氢、甲基或乙基。
R34 特别优选代表甲基。
R35 优选代表氟、氯、溴、甲基或乙基。
R35 特别优选代表氟、氯或甲基。
R36 优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R36 特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基或三氟甲基。
R37 优选代表氟、氯、溴、碘、羟基、C1-C4烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基。
R37 特别优选代表氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基、三氯甲基。
R37 代表氟、氯、溴、碘、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R38 优选代表氢、甲基、乙基、具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、羟甲基、羟乙基、甲基磺酰基或二甲基氨基磺酰基。
R38 特别优选代表氢、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、羟甲基或羟乙基。
R38
Figure C200480031176D00332
代表甲基或甲氧基甲基。
R39 优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R39 特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R39
Figure C200480031176D00333
代表氢或甲基。
R40 优选代表氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、异丙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R40 特别优选代表氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、异丙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R40
Figure C200480031176D00341
代表氢、氟、甲基或三氟甲基。
R41 优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R41 特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基或三氟甲基。
R41
Figure C200480031176D00342
代表氢或三氟甲基。
R42 优选代表甲基、乙基、正丙基或异丙基。
R42 特别优选代表甲基或乙基。
强调以下式(I)化合物，其中L代表L-1，其中R2具有上述一般的含义。
强调以下式(I)化合物，其中L代表L-1，其中R2具有上述优选的含义。
强调以下式(I)化合物，其中L代表L-1，其中R2具有上述特别优选的含义。
强调以下式(I)化合物，其中L代表L-1，其中R2具有上述极特别优选的含义。
强调以下式(I)化合物，其中L代表L-1，其中R2具有上述尤其优选的含义。
强调以下式(I)化合物，其中L代表L-2。
强调以下式(I)化合物，其中R1代表氢。
强调以下式(I)化合物，其中R1代表甲酰基。
还强调以下式(I)化合物，其中R1代表-C(＝O)C(＝O)R4，其中R4定义如上。
强调以下式(I)化合物，其中A代表A1。
强调以下式(I)化合物，其中R3代表氢。
强调以下式(I)化合物，其中R3代表卤素，优选氟、氯、溴或碘，特别优选氟、氯或溴，极特别优选氟或氯。
强调以下式(I)化合物，其中R3代表C1-C8烷基，优选C1-C6烷基、特别优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，极特别优选甲基或乙基。
强调以下式(I)化合物，其中R3代表C1-C8卤代烷基，优选具有1至13个氟、氯和/或溴原子的C1-C6卤代烷基，特别优选具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4卤代烷基，极特别优选三氟甲基。
饱和或不饱和烃基，例如烷基或链烯基，甚至是与杂原子的组合，例如烷氧基，均可以分别是直链或带有支链的。
任选被取代的基团可以是单取代或多取代的，其中在多取代的情况下，取代基可以相同或不同。
卤代基团，例如卤代烷基，是单卤代或多卤代的。在多卤代的情况下，卤素原子可以相同或不同。本申请中，卤素代表氟、氯、溴和碘，特别是氟、氯和溴。
然而，上述一般的或优选的基团定义或说明可按需彼此组合，即包括各自范围和优选范围之间的组合。所述定义既适用于最终产物，并因此也适用于前体和中间体。
上述定义可按需彼此组合。而且，个别的定义可不适用。
优选的、特别优选的或极特别优选的是以下式(I)化合物，其具有上述分别作为优选的、特别优选的和极特别优选的取代基。
本发明的制备式(I)异戊基碳酰苯胺和中间体方法
方法(a)
以5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-碳酰氯和[2-(3-甲基丁基)苯基]胺为原料，本发明的方法(a)可表示为以下反应路线图：
Figure C200480031176D00351
式(II)提供了作为本发明方法(a)原料的羧酸衍生物的一般定义。在式(II)中，A优选、特别优选并且极特别优选具有关于本发明式(I)化合物的叙述中已给出的分别作为优选、特别优选和极特别优选的A的含义。X1优选代表氯、溴或羟基。
式(II)的羧酸衍生物已知和/或可由已知方法制备(参考WO93/11117、EP-A 0 545 099、EP-A 0 589 301以及EP-A 0 589 313)。
式(III)提供了作为本发明方法(a)原料的苯胺衍生物的一般定义。在式(III)中，L、R1和R3优选、特别优选并且极特别优选具有关于本发明式(I)化合物的叙述中已给出的分别作为优选、特别优选和极特别优选的所述基团的含义。
一些其中L代表L-1的式(III)苯胺衍生物是新化合物。L代表L-1的式(III)苯胺衍生物可通过以下方法制备：
f)在第一步中，如果合适在稀释剂的存在下，使式(VII)的氰基苯胺与式(IX)的格利雅试剂反应，在第二步中，在碱(例如碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物，例如氢氧化钠或氢氧化钾)的存在下，并且如果合适在稀释剂的存在下，使得到的式(X)的链烷酮苯胺与肼(或水合肼)反应
Figure C200480031176D00361
其中R1和R2定义如上
Figure C200480031176D00362
其中
R3定义如上，
X3代表氯、溴或碘
Figure C200480031176D00363
其中R1、R2和R3定义如上。
式(VII)提供了作为本发明方法(f)原料的氰基苯胺的一般定义。在式(VIII)中，R1和R2优选、特别优选并且极特别优选具有关于本发明式(I)化合物的叙述中已给出的分别作为优选、特别优选和极特别优选的所述基团的含义。
式(VII)的氰基苯胺已知和/或可由已知方法制备。R1不代表氢的式(VII)的氰基苯胺可通过以下方法制备：
在碱的存在下并且在稀释剂的存在下，使式(V-a)的氰基苯胺与式(IV)的卤化物反应[方法(b)的反应条件相应适用。]
Figure C200480031176D00371
其中R2定义如上
R1-A—X2       (IV)
其中R1-A定义如上。
式(IX)提供了作为本发明方法(f)原料的格利雅试剂的一般定义。在式(IX)中，R3优选、特别优选并且极特别优选具有关于本发明式(I)化合物的叙述中已给出的分别作为优选、特别优选和极特别优选的所述基团的含义。X3优选代表溴。
式(IX)的格利雅试剂已知或可由已知方法制备。
本发明方法(f)的中间体式(X)的链烷酮苯胺是新化合物，亦构成本发明主题的一部分。在式(X)中，基团R1、R2和R3优选、特别优选并且极特别优选具有关于本发明式(I)化合物的叙述中已给出的分别作为优选、特别优选和极特别优选的所述基团的含义。
作为本发明方法(f)试剂的肼(或水合肼)是用于合成的已知化合物。
本发明的方法(f)可以不同的变化方案实施。因此，可使式(V-a)的氰基苯胺先转化为相应的式(VII-a)的链烷酮苯胺，然后如果合适，在碱的存在下并且在稀释剂的存在下与式(IV)的卤化物反应，制得相应的式(X)链烷酮苯胺[方法(b)的反应条件相应适用。]
Figure C200480031176D00381
其中R2和R3定义如上
R1-A—X2        (IV)
其中R1-A定义如上。
然而，也可依据本发明的方法(f)使式(VII-a)链烷酮苯胺转化为相应的式(III-a)的苯胺衍生物，然后如果合适，在碱的存在下并且在稀释剂的存在下与式(IV)的卤化物反应得到相应的式(III)苯胺衍生物
Figure C200480031176D00382
其中R2和R3定义如上
R1-A—X2         (IV)
其中R1-A定义如上。[方法(b)的反应条件相应适用。]
式(III-b)的苯胺衍生物是新化合物，亦构成本申请主题的一部分
Figure C200480031176D00383
其中
a)R1-B代表C1-C8烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8环烷基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基，甲酰基、甲酰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基，各自具有1至13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、卤代-(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基，(C1-C8烷基)羰基、(C1-C8烷氧基)羰基、(C1-C4烷氧基-C1-C4烷基)羰基、(C3-C8环烷基)羰基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的(C1-C6卤代烷基)羰基、(C1-C6卤代烷氧基)羰基、(卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基)羰基、(C3-C8卤代环烷基)羰基，或-C(＝O)C(＝O)R4、CONR5R6或-CH2NR7R8，并且
R3-B代表氢、卤素、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基，
或者
b)R1-B代表氢、C1-C8烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8环烷基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基，甲酰基、甲酰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基，各自具有1至13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、卤代-(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基，(C1-C8烷基)羰基、(C1-C8烷氧基)羰基、(C1-C4烷氧基-C1-C4烷基)羰基、(C3-C8环烷基)羰基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的(C1-C6卤代烷基)羰基、(C1-C6卤代烷氧基)羰基、(卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基)羰基、(C3-C8卤代环烷基)羰基，或-C(＝O)C(＝O)R4、CONR5R6或-CH2NR7R8，并且
R3-B代表卤素、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基，
并且，R2、R4、R5、R6、R7和R8定义如上。
R1和R3的优选、特别优选和极特别优选的含义相应适用于R1-B和R3-B，其中在a)的情况下R1-B分别不代表氢，并且在b)的情况下R3-B不代表氢。R2、R4、R5、R6、R7和R8的优选、特别优选和极特别优选的含义同样适用于新的式(III-b)化合物。
强调以下式(III-b)化合物，其中R1和R2各自代表氢并且R3代表氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基和五氟乙基。
L代表L-1的式(III)的苯胺衍生物还可通过以下方法制备：
g)在第一步中，在催化剂的存在下，如果合适在碱的存在下并且如果合适在稀释剂的存在下，使式(XI)的苯胺卤化物与式(XII)炔烃反应，在第二步中，如果合适在稀释剂的存在下并且如果合适在催化剂的存在下，使得到的式(XIII)的炔苯胺氢化，
Figure C200480031176D00401
其中
R1-A和R2定义如上，并且
X4代表卤素
Figure C200480031176D00402
其中R3定义如上
Figure C200480031176D00403
其中R1-A、R2和R3定义如上。
式(XI)提供了作为本发明方法(g)原料的苯胺卤化物的一般定义。在式(XI)中，R2优选、特别优选并且极特别优选具有关于本发明式(I)化合物的叙述中已给出的分别作为优选、特别优选和极特别优选的所述基团的含义。R1-A优选、特别优选并且极特别优选具有关于本发明式(IV)化合物的叙述中已给出的分别作为优选、特别优选和极特别优选的所述基团的含义。
式(XI)的苯胺卤化物已知和/或可由已知方法制备，例如由未在氮上被取代的相应衍生物与式(IV)卤化物反应而制备。
式(XII)提供了作为本发明方法(g)原料的炔烃的一般定义。在式(XII)中，R3优选、特别优选并且极特别优选具有关于本发明式(I)化合物的叙述中已给出的分别作为优选、特别优选和极特别优选的所述基团的含义。
式(XII)的炔烃已知。
式(XIII)提供了作为实施本发明方法(g)时所得中间体的炔苯胺的一般定义。在式(XIII)中，R2和R3优选、特别优选并且极特别优选具有关于本发明式(I)化合物的叙述中已给出的分别作为优选、特别优选和极特别优选的所述基团的含义。R1-A优选、特别优选并且极特别优选具有关于本发明式(IV)化合物的叙述中已给出的分别作为优选、特别优选和极特别优选的所述基团的含义。
一些式(XIII)的炔苯胺已知。上述炔苯胺由本发明的方法(g)制备。
如果其中R1代表氢的式(III)苯胺衍生物待制得，则要对R1-A进行选择从而使其成为本发明方法(g)后可由常规方法除去的保护基。
L代表L-2、L-3或L-4的式(III)苯胺衍生物已知和/或可由已知方法制备(参考，例如EP-A 1 036 793和EP-A 0 737 682)。
L代表L-2、L-3或L-4并且R1不代表氢的式(III)苯胺衍生物可通过以下方法制备：
在碱的存在下，并且在稀释剂的存在下，使式(III-c)的苯胺与式(IV)的卤化物反应[方法(b)的反应条件相应适用]
Figure C200480031176D00411
其中
L1代表L-2、L-3或L-4，并且
L-2、L-3、L-4和R3定义如上
R1-A—X2        (IV)
其中R1-A和X2定义如上。
方法(b)
以5-氟-1，3-二甲基-N-[2-(3-甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺和氯代(氧代)乙酸乙酯为原料，本发明方法(b)的过程可表示为以下反应路线图：
Figure C200480031176D00412
式(I-a)提供了作为本发明方法(b)原料的异戊基碳酰苯胺的一般定义。在式(I-a)中，R2、R3和A优选、特别优选并且极特别优选具有关于本发明式(I)化合物的叙述中已给出的分别作为优选、特别优选和极特别优选的所述基团的含义。
式(I-a)的异戊基碳酰苯胺亦是本发明的化合物，亦构成本申请主题的一部分。所述异戊基碳酰苯胺可由本发明的方法(a)、(c)、(d)或(e)(其中R1＝氢)制备。
式(IV)提供了作为本发明方法(b)原料的卤化物的一般定义。
R1-A 优选代表C1-C6烷基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C6环烷基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C8卤代环烷基，甲酰基、甲酰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基，各自具有1至13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、卤代-(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基，
(C1-C6烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、(C1-C3烷氧基-C1-C3烷基)羰基、(C3-C6环烷基)羰基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的(C1-C4卤代烷基)羰基、(C1-C4卤代烷氧基)羰基、(卤代-C1-C3烷氧基-C1-C3烷基)羰基、(C3-C6卤代环烷基)羰基，或-C(＝O)C(＝O)R4、CONR5R6或-CH2NR7R8。
R1-A 特别优选代表甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、戊基或己基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基或异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基或叔丁基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基或异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基或叔丁基磺酰基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基、环己基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、二氟甲硫基、二氟氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲氧基甲基，甲酰基、-CH2-CHO、-(CH2)2-CHO、-CH2-CO-CH3、-CH2-CO-CH2CH3、-CH2-CO-CH(CH3)2、-(CH2)2-CO-CH3、-(CH2)2-CO-CH2CH3、-(CH2)2-CO-CH(CH3)2、-CH2-CO2CH3、-CH2-CO2CH2CH3、-CH2-CO2CH(CH3)2、-(CH2)2-CO2CH3、-(CH2)2-CO2CH2CH3、-(CH2)2-CO2CH(CH3)2、-CH2-CO-CF3、-CH2-CO-CCl3、-CH2-CO-CH2CF3、-CH2-CO-CH2CCl3、-(CH2)2-CO-CH2CF3、-(CH2)2-CO-CH2CCl3、-CH2-CO2CH2CF3、-CH2-CO2CF2CF3、-CH2-CO2CH2CCl3、-CH2-CO2CCl2CCl3、-(CH2)2-CO2CH2CF3、-(CH2)2-CO2CF2CF3、-(CH2)2-CO2CH2CCl3、-(CH2)2-CO2CCl2CCl3，
甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、环丙基羰基，三氟甲基羰基、三氟甲氧基羰基、或-C(＝O)C(＝O)R5、-CONR6R7或-CH2NR8R9。
R1-A
Figure C200480031176D00431
代表甲基、甲氧基甲基、甲酰基、-CH2-CHO、-(CH2)2-CHO、-CH2-CO-CH3、-CH2-CO-CH2CH3、-CH2-CO-CH(CH3)2、-C(＝O)CHO、-C(＝O)C(＝O)CH3、-C(＝O)C(＝O)CH2OCH3、-C(＝O)CO2CH3、-C(＝O)CO2CH2CH3。
X2 优选代表氯或溴。
式(IV)的卤化物已知。
方法(c)
以2-碘-N-[2-(3-甲基丁酰基)苯基]苯甲酰胺为原料，用肼和碱，本发明方法(c)的过程可表示为以下反应路线图：
式(V)提供了作为本发明方法(c)原料的异戊酮衍生物的一般定义。在式(V)中，R1、R2、R3和A优选、特别优选并且极特别优选具有关于本发明式(I)化合物的叙述中已给出的分别作为优选、特别优选和极特别优选的所述基团的含义。
式(V)的异戊酮衍生物是新化合物。所述异戊酮衍生物通过以下方法制备：
h)如果合适在催化剂的存在下，如果合适在缩合剂的存在下，如果合适在酸结合剂的存在下并且如果合适在稀释剂的存在下，使式(II)的羧酸衍生物与式(X)链烷酮苯胺反应
Figure C200480031176D00433
其中
A定义如上
X1代表卤素或羟基
Figure C200480031176D00441
其中R1、R2和R3定义如上。
作为本发明方法(h)原料的式(II)羧酸衍生物已在关于本发明的方法(a)中叙述。
作为本发明方法(h)原料的式(X)链烷酮苯胺已在关于本发明的方法(f)中叙述。
方法(d)
以N-{2-[3，3-二甲基丁-1-烯-1-基]苯基}-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺为原料，用氢气，本发明方法(d)的过程可表示为以下反应路线图：
Figure C200480031176D00442
式(VI)提供了作为本发明方法(d)原料的异戊烯衍生物的一般定义。在式(VI)中，R1、R2、R3和A优选、特别优选并且极特别优选具有关于本发明式(I)化合物的叙述中已给出的分别作为优选、特别优选和极特别优选的所述基团的含义。
式(VI)的异戊烯衍生物是新化合物。所述异戊烯衍生物通过以下方法制备：
j)在催化剂的存在下，如果合适在碱的存在下并且如果合适在稀释剂的存在下，使式(XIV)酰胺与式(XV)链烯烃反应
Figure C200480031176D00451
其中
R1、R2和A定义如上，并且
X5代表氯、溴、碘或-OSO2CF3
Figure C200480031176D00452
其中R3定义如上。
式(XIV)提供了作为本发明方法(j)原料的酰胺的一般定义。在式(XIV)中，R1、R2和A优选、特别优选并且极特别优选具有关于本发明式(I)化合物的叙述中已给出的分别作为优选、特别优选和极特别优选的所述基团的含义。X5优选代表溴或-OSO2CF3。
式(XIV)酰胺是已知化合物，或者可用已知方法制得(参考WO02/08195和WO 02/08197)。
式(XV)提供了作为本发明方法(j)原料的链烯烃的一般定义。在式(XV)中，R3优选、特别优选并且极特别优选具有关于本发明式(I)化合物的叙述中已给出的分别作为优选、特别优选和极特别优选的所述基团的含义。
式(XV)的链烯烃已知。
方法(e)
以N-[2-(3，3-二甲基丁-1-炔-1-基)苯基]-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺为原料，用氢气，本发明方法(e)的过程可表示为以下反应路线图：
Figure C200480031176D00453
式(VII)提供了作为本发明方法(e)原料的异戊炔衍生物的一般定义。在式(VII)中，R1、R2、R3和A优选、特别优选并且极特别优选具有关于本发明式(I)化合物的叙述中已给出的分别作为优选、特别优选和极特别优选的所述基团的含义。
其中A不代表A1的式(VII)异戊炔衍生物是新化合物。式(VII)的异戊炔衍生物通过以下方法制备：
k)在催化剂的存在下，如果合适在碱的存在下并且如果合适在稀释剂的存在下，使式(XIV)酰胺与式(XII)炔烃反应
Figure C200480031176D00461
其中
R1、R2和A定义如上，并且
X5代表氯、溴、碘或-OSO2CF3
其中R3定义如上。
作为本发明方法(k)原料的式(XIV)酰胺已在关于本发明的方法(j)中叙述。
作为本发明方法(k)原料的式(XII)炔烃已在关于本发明的方法(g)中叙述。
反应条件
适于本发明方法(a)和(h)的稀释剂为所有的惰性有机溶剂。其优选包括脂族烃、脂环烃或芳香烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢化萘；卤代烃，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，例如乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；或酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺。
如果合适，本发明的方法(a)和(h)在适合的酸接受体的存在下实施。适合的酸接受体为所有的常规无机碱或有机碱。其优选包括碱土金属或碱金属的氢化物、氢氧化物、氨基化物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠、氨基钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铵；以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一烷(DBU)。
如果合适，本发明的方法(a)和(h)在适合的缩合剂的存在下实施。适合的缩合剂为所有常用于此类酰胺化反应的缩合剂。可以实例方式提出的有酰卤形成剂，例如碳酰氯、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、磷酰氯或亚硫酰氯；酸酐形成剂，例如氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸异丙酯、氯甲酸异丁酯或甲基磺酰氯；碳化二亚胺，例如N，N′-二环己基碳化二亚胺(DCC)；或其他常规缩合剂，例如五氧化二磷、多磷酸、N，N′-羰基二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1，2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯膦/四氯化碳或六氟磷酸溴代三吡咯烷鏻盐(bromotripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate)。
如果合适，本发明的方法(a)和(h)在适合的催化剂的存在下实施。可提出的实例有4-二甲基氨基吡啶、1-羟基苯并三唑或二甲基甲酰胺。
实施本发明的方法(a)和(h)时，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，实施上述方法的温度为0℃至150℃、优选0℃至80℃。
为实施本发明的方法(a)以制备式(I)化合物，一般每摩尔的式(II)羧酸衍生物使用0.2至5mol、优选0.5至2mol的式(III)苯胺衍生物。
为实施本发明的方法(h)以制备式(V)化合物，一般每摩尔的式(II)羧酸衍生物使用0.2至5mol、优选0.5至2mol的式(X)链烷酮苯胺。
适于本发明方法(b)的稀释剂为所有的惰性有机溶剂。其优选包括脂族烃、脂环烃或芳香烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢化萘；卤代烃，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，例如乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；或酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺。
本发明的方法(b)在碱的存在下实施。适合的碱为所有的常规无机碱或有机碱。其优选包括碱土金属或碱金属的氢化物、氢氧化物、氨基化物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠、氨基钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铯；以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一烷(DBU)。
实施本发明的方法(b)时，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，实施上述方法的温度为0℃至150℃、优选20℃至110℃。
为实施本发明的方法(b)以制备式(I)化合物，一般每摩尔的式(I-a)异戊基碳酰苯胺使用0.2至5mol、优选0.5至2mol的式(IV)卤化物。
适于本发明方法(c)及方法(f)第二步的稀释剂为所有的惰性有机溶剂。其优选包括脂族烃、脂环烃或芳香烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢化萘；卤代烃，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，例如乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酮，例如丙酮、丁酮、甲基叔丁基酮或环己酮；腈，例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苄腈；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；亚砜，例如二甲基亚砜；砜，例如四氢噻吩砜；醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇或叔丁醇、乙二醇、丙-1，2-二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二甘醇一甲醚、二甘醇一乙醚、三甘醇、上述化合物与水或纯水的混合物。
本发明的方法(c)和方法(f)的第二步在碱的存在下实施。优选的碱有碱土金属或碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵。
实施本发明的方法(c)和方法(f)的第二步时，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，反应温度为100℃至300℃、优选150℃至250℃。
实施本发明的方法(c)以制备式(I)化合物时，一般每摩尔的式(V)异戊酮衍生物使用0.2至5mol、优选0.5至3mol的肼(或水合肼)。
为实施本发明方法(f)的第二步以制备式(III)苯胺衍生物，一般每摩尔的式(X)链烷酮苯胺使用0.2至5mol、优选0.5至3mol的肼(或水合肼)。
适于本发明方法(d)和(e)以及方法(g)第二步的稀释剂为所有的惰性有机溶剂。其优选包括脂族烃或脂环烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环已烷、甲基环己烷或十氢化萘；醚，例如乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷或1，2-二乙氧基乙烷；醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇或叔丁醇、乙二醇、丙-1，2-二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二甘醇一甲醚、二甘醇一乙醚、上述化合物与水或纯水的混合物。
本发明的方法(d)和(e)以及方法(g)第二步在催化剂的存在下实施。适合的催化剂为所有常用于氢化的催化剂。可以实例的方式提出的有：如果合适在载体上、例如在活性碳上的阮内镍、钯或铂。
除在氢气与催化剂结合的存在下之外，本发明的方法(d)和(e)以及方法(g)第二步的氢化也可在三乙基硅烷的存在下实施。
实施本发明的方法(d)和(e)以及方法(g)第二步时，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，反应温度为0℃至150℃、优选20℃至100℃。
本发明的方法(d)和(e)以及方法(g)第二步的氢气压为0.5至200bar，优选2至50bar，特别优选3至10bar。
适于本发明方法(f)第一步的稀释剂为所有的惰性有机溶剂。其优选包括脂族烃或脂环烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷或十氢化萘；醚，例如乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷或1，2-二乙氧基乙烷。
实施本发明方法(f)第一步时，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，反应温度为0℃至200℃、优选20℃至150℃。
为实施本发明方法(f)的第一步以制备式(X)链烷酮苯胺，一般每摩尔的式(VII)氰基苯胺使用0.2至5mol、优选0.5至3mol的式(IX)格利雅试剂。
适于本发明方法(g)第一步及方法(j)和(k)的稀释剂为所有的惰性有机溶剂。其优选包括腈，例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苄腈；或酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；醚，例如乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷或1，2-二乙氧基乙烷。
如果合适，本发明的方法(g)第一步及方法(j)和(k)在适合的酸接受体的存在下实施。适合的酸接受体为所有的常规无机碱或有机碱。其优选包括碱土金属或碱金属的氢化物、氢氧化物、氨基化物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠、氨基钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铵；以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一烷(DBU)。
本发明的方法(g)第一步及方法(j)和(k)在一种或多种催化剂的存在下实施。
适合的催化剂有，特别是钯盐或配合物。适于该目的有，优选为氯化钯、乙酸钯、四(三苯基膦)合钯或二氯·二(三苯基膦)合钯。还可向反应中分别加入钯盐和配体以生成反应混合物中的钯配合物。
适合的配体有，优选为有机磷化合物。可以实例方式提出的有：三苯基膦、三邻甲苯基膦、2，2′-二(二苯基膦)-1，1′-二萘基、二环己基膦二苯基、1，4-二(二苯基膦)丁烷、二二苯基膦二茂铁、二(叔丁基膦)二苯基、二(环己基膦)二苯基、2-二环己基膦-2′-N，N-二甲基氨基二苯基、三环己基膦、三叔丁基膦。然而，也可以不用配体。
如果合适，本发明的方法(g)第一步及方法(j)和(k)还可在另一种金属盐、例如铜盐、例如碘化铜(I)的存在下实施。
实施本发明方法(g)第一步及方法(j)和(k)时，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，反应温度为20℃至180℃、优选50℃至150℃。
为实施方法(g)的第一步以制备式(III)苯胺衍生物，一般每摩尔的式(XI)苯胺卤化物使用1至5mol、优选1至3mol的式(XII)炔烃。
为实施本发明的方法(j)以制备式(VI)异戊烯衍生物，一般每摩尔的式(XIV)酰胺使用1至5mol、优选1至3mol的式(XV)链烯烃。
为实施本发明的方法(k)以制备式(VII)异戊炔衍生物，一般每摩尔的式(XIV)酰胺使用1至5mol、优选1至3mol的式(XII)炔烃。
除非另外声明，本发明的所有方法一般均在大气压下实施。然而，也可在升高或降低的压力下操作——一般为0.1bar至10bar。
本发明的物质具有强杀微生物活性，可在作物保护和材料保护中用于防治不想要的微生物，例如真菌和细菌。
杀真菌剂可在作物保护中用于防治根肿菌(Plasmodiophoromycetes)、卵菌(Oomycetes)、壶菌(Chytridiomycetes)、接合菌(Zygomycetes)、子囊菌(Ascomycetes)、担子菌(Basidiomycetes)和半知菌(Deuteromycetes)。
杀细菌剂可在作物保护中用于防治假单胞菌(Pseudomonadaceae)、根瘤菌(Rhizobiaceae)、肠杆菌(Enterobacteriaceae)、棒状杆菌(Corynebacteriaceae)和链霉菌(Streptomycetaceae)。
一些归入上述总称的引起真菌和细菌疾病的病原体可作为非限制性实例提出：
黄单胞(Xanthomonas)菌种，例如野油菜黄单胞菌水稻致病变种(Xanthomonas campestris pv.oryzae)；
假单胞(Pseudomonas)菌种，例如丁香假单胞菌黄瓜致病变种(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)；
欧文氏(Erwinia)菌种，例如解淀粉欧文氏菌(Erwiniaamylovora)；
腐霉(Pythium)菌种，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；
疫霉(Phytophthora)菌种，例如致病疫霉(Phytophthorainfestans)；
假霜霉(Pseudoperonospora)菌种，例如草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis)；
轴霜霉(Plasmopara)菌种，例如葡萄生轴霜霉(Plasmoparaviticola)；
盘霜霉(Bremia)菌种，例如莴苣盘霜霉(Bremia lactucae)；
霜霉(Peronospora)菌种，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或十字花科霜霉(P.brassicae)；
白粉菌(Erysiphe)菌种，例如禾谷白粉菌(Erysiphe graminis)；
单囊壳属(Sphaerotheca)菌种，例如凤仙花单囊壳(Sphaerothecafuliginea)；
叉丝单囊壳属(Podosphaera)菌种，例如白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha)；
黑星菌属(Venturia)菌种，例如苹果黑星病菌(Venturiainaequalis)；
核腔菌属(Pyrenophora)菌种，例如圆核腔菌(Pyrenophora teres)或麦类核腔菌(P.graminea)(分生孢子形式：Drechslera，syn：Helminthosporium)；
旋孢腔菌属(Cochliobolus)菌种，例如禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)(分生孢子形式：Drechslera，syn：Helminthosporium)；
单胞锈菌属(Uromyces)菌种，例如疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)；
柄锈菌(Puccinia)菌种，例如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)；
核盘菌属(Sclerotinia)菌种，例如核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum)；
腥黑粉菌属(Tilletia)菌种，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletiacaries)；
黑粉菌(Ustilago)菌种，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麦黑粉菌(Ustilago avenae)；
薄膜革菌属(Pellicularia)菌种，例如佐佐木薄膜革菌(Pellicularia sasakii)；
梨孢(Pyricularia)菌种，例如稻梨孢(Pyricularia oryzae)；
镰孢属(Fusarium)菌种，例如黄色镰孢(Fusarium culmorum)；
葡萄孢属(Botrytis)菌种，例如灰葡萄孢(Botrytis cinerea)；
壳针孢属(Septoria)菌种，例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；
小球腔菌属(Leptosphaeria)菌种，例如Leptosphaeria nodorum；
尾孢属(Cercospora)菌种，例如变灰尾孢(Cercosporacanescens)；
链格孢属(Alternaria)菌种，例如芸薹链格孢(Alternariabrassicae)；以及
假小尾孢属(Pseudocercosporella)菌种，例如小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)，
丝核菌属(Rhizoctonia)菌种，例如立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)。
本发明的活性化合物在植物中还具有非常好的强化作用(invigorating action)。因此上述活性化合物适用于调动植物对抗不想要微生物侵袭的内部防御能力。
本申请中，植物强化(抗性诱导)化合物的含义应理解为能够激发植物防御系统的物质，该物质使经过处理的植物在随后接种不想要的微生物时，能够表现出对所述微生物的较强抗性。
这种情况下，不想要的微生物的含义应理解为植物致病真菌、细菌和病毒。因此，本发明的化合物可用于保护植物在处理后的一定时期内免受上述病原体的侵袭。用活性化合物处理植物后，提供的保护期通常可延长至1至10天，优选1至7天。
活性化合物在防治植物疾病所需浓度下具有的良好植物耐受性，使得可对植物的地上部位、离体繁殖株(propagation stock)和种子、以及土壤进行处理。
此处，本发明的活性化合物可以特别好的效果用于防治谷物疾病，例如对抗柄锈菌菌种，以及防治葡萄栽培及水果和蔬菜栽培中的疾病，例如对抗葡萄孢属菌种、黑星菌属菌种或链格孢属菌种。
本发明的活性化合物还适用于提高作物产量。此外，上述活性化合物还表现出降低的毒性和良好的植物耐受性。
如果合适，本发明的化合物还可在一定浓度或施用率下用作除草剂，用于调节植物生长及防治动物害虫。如果合适，上述化合物还可用作合成其他活性化合物的中间体或前体。
依据本发明可处理所有的植物及植物部位。此处植物的含义应理解为所有的植物和植物种群，例如需要的和不需要的野生植物或作物植物(包括自然存在的作物植物)。作物植物可以是通过常规育种和优选法或通过生物技术和遗传工程方法或通过所述方法的结合而获得的植物，包括转基因植物，也包括受植物种苗权保护或不受其保护的植物栽培种。植物部位的含义应理解为植物所有的地上及地下部位和器官，例如芽、叶、花和根，可提出的实例有叶、针叶、茎、干、花、子实体(fruit-body)、果实及种子、以及根、块茎和根茎。植物部位还包括采收物以及无性和有性繁殖物，例如秧苗、块茎、根茎、插条和种子。
本发明的使用活性化合物对植物和植物部位进行的处理，依据常规处理方法直接进行或使化合物作用于环境、生境或贮存空间，所述常规处理方法例如浸泡、喷雾、蒸发、雾化(atomizing)、撒播、涂抹(painting-on)，在繁殖物特别是种子的情况下，还可涂布一层或多层。
在材料保护方面，本发明的化合物可用于保护工业材料免受不想要的微生物的侵染和破坏。
本申请中，工业材料的含义应理解为已制成准备用于工业的非活体(non-living)材料。例如，拟由本发明的活性化合物保护以免受微生物改变或破坏的工业材料可为粘合剂、胶料、纸张和板材、织物、皮革、木材、漆和塑料制品、冷却润滑剂(cooling lubricant)和其他可受微生物侵染或破坏的材料。可被微生物繁殖损害的生产工厂部件，例如冷却水回路，也可在待保护材料的范围内提出。可在本发明范围内提出的工业材料优选为粘合剂、胶料、纸张和板材、皮革、木材、漆、冷却润滑剂和传热液体，特别优选木材。
可提出的使工业材料发生退化(degrading)或改变的微生物有，例如细菌、真菌、酵母菌、藻类及粘液生物。本发明的活性化合物优选作用于真菌，特别是霉菌、木材退色真菌和木腐真菌(担子菌)，以及粘液生物和藻类。
作为实例可提出以下属微生物：
链格孢属(Alternaria)，例如链格孢(Alternaria tenuis)，
曲霉属(Aspergillus)，例如黑曲霉(Aspergillus nigar)，
毛壳菌(Chaetomium)，例如球毛壳菌(Chaetomium globosum)，
Coniophora，例如Coniophora puetana，
香菇属(Lentinus)，例如虎皮香菇菌(Lentinus tigrinus)，
青霉属(Penicillium)，例如灰绿青霉(Penicillium glaucum)，
多孔菌属(Polyporus)，例如杂色多孔菌(Polyporus versicolor)，
短梗霉属(Aureobasidium)，例如出芽短梗霉(Aureobasidiumpullulans)，
核茎点属(Sclerophoma)，例如Sclerophoma pityophila，
木霉属(Trichoderma)，例如绿色木霉(Trichoderma viride)，
埃希氏菌属(Escherichia)，例如大肠埃希氏菌(Escherichiacoli)，
假单胞菌属(Pseudomonas)，例如铜绿假单胞菌(Pseudomonasaeruginosa)，以及
葡萄球菌属(Staphylococcus)，例如金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)。
依据其特定的物理和/或化学特性，活性化合物可转化为常规制剂，例如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫、膏剂、颗粒剂、气雾剂以及聚合物和种子包衣(coating)组合物中的微胶囊剂、以及ULV冷却及加温弥雾制剂(fogging formulation)。
上述制剂以已知方式制备，例如将活性化合物与填充剂混合，即与液体溶剂、加压液化气和/或固体载体混合，同时可选择性使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。若使用的填充剂为水，则还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。适合的液体溶剂主要有：芳香族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯化芳香族化合物或氯化脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂族烃，例如环己烷或石蜡，如石油馏分，醇，例如丁醇或乙二醇及其醚和酯，酮，例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，或者水。液化气填充剂或载体的含义应理解为标准温度及大气压下为气态的液体，例如气溶胶推进剂，例如卤代烃，或丁烷、丙烷、氮气及二氧化碳。适合的固体载体有：例如粉碎的天然矿物，例如高岭土、粘土、滑石粉、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石或硅藻土，以及粉碎的合成矿物例如研细的二氧化硅、氧化铝及硅酸盐。适于颗粒剂的固体载体有：例如粉碎并分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石及白云石，或合成的无机和有机粉颗粒，以及有机材料颗粒，例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴及烟草茎。适合的乳化剂和/或发泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐或蛋白质水解产物。适合的分散剂有：例如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
制剂中可使用增粘剂，例如羧甲基纤维素，粉末、颗粒或胶乳状的天然及合成聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，或天然磷脂，例如脑磷脂和卵磷脂，以及合成磷脂。其他添加剂可以是矿物油及植物油。
可使用着色剂，例如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，以及有机染料，例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，以及微量营养素，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
制剂一般包括0.1至95重量％、优选0.5至90重量％的活性化合物。
本发明的活性化合物也可以其本身或其制剂的形式与已知杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨虫剂、杀线虫剂或杀昆虫剂混合使用，以拓宽例如作用谱或防止产生抗性。在多数情况下获得协同效应，即混合物的活性大于单独组分的活性。
适合的混合组分有，例如以下化合物：
杀真菌剂：
2-苯基苯酚、8-羟基喹啉硫酸盐、acibenzolar-S-methyl、aldimorph、amidoflumet、氨丙膦酸(ampropylfos)、氨丙膦酸钾、andoprim、敌菌灵(anilazine)、戊环唑(azaconazole)、腈嘧菌酯(azoxystrobin)、苯霜灵(benalaxyl)、麦锈灵(benodanil)、苯菌灵(benomyl)、异丙基-benthiavalicarb、苄烯酸(benzamacril)、异丁基苄烯酸、双丙氨膦(bilanafos)、乐杀螨(binapacryl)、联苯、双苯三唑醇(bitertanol)、灭瘟素(blasticidin-S)、糠菌唑(bromuconazole)、磺嘧菌灵(bupirimate)、粉并定(buthiobate)、丁胺、石硫合剂(calcium polysulphide)、卡巴西霉素(capsimycin)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氯环丙酰胺(carpropamid)、香芹酮(carvone)、灭螨猛(chinomethionat)、灭瘟唑(chlobenthiazone)、苯咪唑菌(chlorfenazole)、地茂散(chloroneb)、百菌清(chlorothalonil)、乙菌利(chlozolinate)、clozylacon、氰霜唑(cyazofamid)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、环唑醇(cyproconazole)、嘧菌环胺(cyprodinil)、酯菌胺(cyprofuram)、Dagger G、双乙氧咪唑威(debacarb)、抑菌灵(dichlofluanid)、二氯萘醌(dichlone)、双氯酚(dichlorophen)、diclocymet、哒菌清(diclomezine)、氯硝胺(dicloran)、乙霉威(diethofencarb)、噁醚唑(difenoconazole)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、甲菌定(dimethirimol)、烯酰吗啉(dimethomorph)、dimoxystrobin、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M(diniconazole-M)、敌螨普(dinocap)、二苯胺、双吡硫翁(dipyrithione)、灭菌磷(ditalimfos)、二氰蒽醌(dithianon)、dodine、敌菌酮(drazoxolon)、克瘟散(edifenphos)、氧唑菌(epoxiconazole)、韩乐宁(ethaboxam)、乙菌定(ethirimol)、氯唑灵(etridiazole)、噁唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、菌拿灵(fenapanil)、异嘧菌醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、甲呋酌苯胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、种衣酯(fenitropan)、稻瘟酰胺(fenoxanil)、拌种咯(fenpiclonil)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、福美铁(ferbam)、氟啶胺(fluazinam)、flubenzimine、氟噁菌(fludioxonil)、氟联苯菌(flumetover)、氟吗啉(flumorph)、氟氯菌核利(fluoromide)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、呋嘧醇(flurprimidol)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、灭菌丹(folpet)、藻菌磷(fosetyl-A1)、藻菌磷钠(fosetyl-sodium)、麦穗宁(fuberidazole)、呋氨丙灵(furalaxyl)、呋吡唑灵(furametpyr)、灭菌胺(furcarbanil)、拌种胺(furmecyclox)、双胍盐(guazatine)、六氯苯、己唑醇(hexaconazole)、土菌消(hymexazole)、烯菌灵(imazalil)、酰胺唑(imibenconazole)、双胍辛醋酸盐(iminoctadinetriacetate)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine tris(albesil))、iodocarb、环戊唑醇(ipconazole)、异稻瘟净(iprobenfos)、异丙定(iprodione)、缬霉威(iprovalicarb)、人间霉素(irumamycin)、稻瘟灵(isoprothiolane)、氯苯咪菌酮(isovaledione)、春雷霉素(kasugamycin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、meferimzone、嘧菌胺(mepanipyrim)、丙氧灭锈胺(mepronil)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)、环戊唑菌(metconazole)、磺菌威(methasulfocarb)、甲呋菌胺(methfuroxam)、代森联(metiram)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、噻菌胺(metsulphovax)、米多霉素(mildiomycin)、腈菌唑(myclobutanil)、甲菌利(myclozolin)、多马霉素(natamycin)、nicobifen、异丙消(nitrothal-isopropyl)、noviflumuron、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、甲呋酰胺(ofurace)、orysastrobin、噁霜灵(oxadixyl)、喹菌酮(oxolinic acid)、oxpoconazole、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、oxyfenthiin、多效唑(paclobutrazole)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、双氯苯磷(phosdiphen)、四氯苯酞(phthalide)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、粉病灵(piperalin)、多抗霉素(polyoxins)、polyoxorim、噻菌灵(probenazole)、丙氯灵(prochloraz)、杀菌利(procymidone)、百维灵(propamocarb)、propanosine-sodium、丙环唑(propiconazole)、丙森锌(propineb)、proquinazid、prothioconazole、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、定菌磷(pyrazophos)、啶斑肟(pyrifenox)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、咯喹酮(pyroquilon)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、pyrrolenitrine、唑喹菌酮(quinconazole)、喹氧灵(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、硅氟唑(simeconazole)、螺噁茂胺(spiroxamine)、硫、戊唑醇(tebuconazole)、叶枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、tetcyclacis、氟醚唑(tetraconazole)、涕必灵(thiabendazole)、噻菌腈(thicyofen)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、福美双(thiram)、tioxymid、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、丁三唑(triazbutil)、唑菌嗪(triazoxide)、tricyclamide、三环唑(tricyclazole)、克啉菌(tridemorph)、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨灵(triforine)、戊叉唑菌(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、有效霉素A(validamycin A)、烯菌酮(vinclozolin)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)、苯酰菌胺(zoxamide)、(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺酰基)氨基]丁酰胺、1-(1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮、2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺、2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺、3，4，5-三氯-2，6-吡啶二腈、actinovate、顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)环庚醇、1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、碳酸氢钾、N-(6-甲氧基-3-吡啶基)环丙烷甲酰胺、N-丁基-8-(1，1-二甲基乙基)-1-氧杂螺[4.5]癸烷-3-胺、四硫代碳酸钠；以及铜盐及其制剂，例如波尔多液、氢氧化铜、环烷酸铜、氯氧化铜(copper oxychloride)、硫酸铜、硫杂灵(cufraneb)、氧化亚铜、代森锰铜(mancopper)、喹啉铜(oxine-copper)。
杀细菌剂：
溴硝丙二醇(bronopol)、双氯酚、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、二甲基二硫代氨基甲酸镍(nickel-dimethyldithiocarbamate)、春雷霉素、异噻菌酮(octhilinone)、羧酸呋喃(furancarboxylic acid)、土霉素(oxytetracyclin)、噻菌灵、链霉素(streptomycin)、叶枯酞、硫酸铜及其他铜制剂。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
齐墩螨素(abamectin)、ABG-9008、高灭磷(acephate)、灭螨醌(acequinocyl)、吡虫清(acetamiprid)、乙酞虫睛(acetoprole)、氟酯菊酯(acrinathrin)、AKD-1022、AKD-3059、AKD-3088、棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、砜灭威(aldoxycarb)、丙烯除虫菊(allethrin)、丙烯除虫菊1R异构体、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin，alphamethrin)、amidoflumet、灭害威(aminocarb)、虫螨脒(amitraz)、阿维菌素(avermectin)、AZ-60541、艾扎丁(azadirachtin)、唑啶磷(azamethiphos)、谷硫磷(azinphos-methyl)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、唑环锡(azocyclotin)、波林杆菌芽孢(Bacillus popilliae)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、柯敌克菌(Bacillus subtilis)、苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)、苏云金杆菌株EG-2348、苏云金杆菌株GC-91、苏云金杆菌株NCTC-11821、杆状病毒(baculoviruses)、巴西安白僵菌(Beauveria bassiana)、纤细白僵菌(Beauveriatenella)、benclothiaz、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、杀虫磺(bensultap)、苯螨特(benzoximate)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、联苯肼酯(bifenazate)、氟氯菊酯(bifenthrin)、乐杀螨、反丙烯除虫菊(bioallethrin)、反丙烯除虫菊-S-环戊基异构体、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopefmethrin)、右旋反灭虫菊酯(bioresmethrin)、双三氟虫脲(bistrifluron)、BPMC、brofenprox、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、溴螨酯(bromopropylate)、溴苯烯磷(-甲基)(bromfenvinfos(-methyl))、BTG-504、BTG-505、合杀威(bufencarb)、噻嗪酮(buprofezin)、特嘧硫磷(butathiofos)、丁叉威(butocarboxim)、氧丁叉威(butoxycarboxim)、丁基哒螨酮(butylpyridaben)、硫线磷(cadusafos)、毒杀芬(camphechlor)、西维因(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、三硫磷(carbophenothion)、丁硫克百威(carbosulphan)、巴丹(cartap)、CGA-50439、灭螨猛(chinomethionat)、氯丹(chlordane)、杀虫脒(chlordimeform)、chloethocarb、壤虫氯磷(chlorethoxyfos)、氟唑虫清(chlorfenapyr)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、定虫隆(chlorfluazuron)、氯甲磷(chlormephos)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、氯化苦(chloropicrin)、chlorproxyfen、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、毒死蜱(-乙基)、chlovaporthrin、环虫酰肼(chromafenozide)、顺-氯氰菊酯、顺-灭虫菊(cis-resmethrin)、顺-氯菊酯(cis-permethrin)、功夫菊酯(clocythrin)、除线威(cloethocarb)、四螨嗪(clofentezine)、噻虫胺(clothianidin)、clothiazoben、十二碳二烯醇(codlemone)、蝇毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟腈(cyanophos)、cycloprene、乙氰菊酯(cycloprothrin)、Cydia pomonella、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、三环锡(cyhexatin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、苯醚氯菊酯(1R-反式异构体)(cyphenothrin(1R-trans isomer))、灭蝇胺(cyromazine)、DDT、溴氰菊酯(deltamethrin)、甲基一○五九(demeton-S-methyl)、磺吸磷(demeton-S-methylsulfone)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、氯亚磷(dialifos)、二嗪农(diazinon)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏(dichlorvos)、开乐散(dicofol)、百治磷(dicrotophos)、地昔尼尔(dicyclanil)、氟脲杀(diflubenzuron)、dimefluthrin、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、敌螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、呋虫胺(dinotefuran)、噁茂醚(diofenolan)、乙拌磷(disulphoton)、碘酰丁二辛(docusat-sodium)、苯氧炔螨(dofenapyn)、DOWCO-439、eflusilanate、埃玛菌素(emamectin)、埃玛菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、烯炔菊酯(1R异构体)(empenthrin(1R isomer))、硫丹(endosulphan)、虫霉属种(Entomopthora spp.)、EPN、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、苯虫威(ethiofencarb)、乙虫清(ethiprole)、乙硫磷(ethion)、灭克磷(ethoprophos)、醚菊酯(etofenprox)、特苯噁唑(etoxazole)、氧嘧啶磷(etrimfos)、氨磺磷(famphur)、克线磷(fenamiphos)、喹螨醚(fenazaquin)、杀螨锡(fenbutatin oxide)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、杀螟松(fenitrothion)、丁苯威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、fenoxacrim、双氧威(fenoxycarb)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、必螨立克(fenpyrad)、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、唑螨酯(fenpyroximate)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、氟硝二苯胺(fentrifanil)、灭杀菊酯(fenvalerate)、锐劲特(fipronil)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、fluacrypyrim、氟啶蜱脲(fluazuron)、噻唑螨(flubenzimine)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、flufenerim、氟虫脲(flufenoxuron)、氟丙苄醚(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、氟替阿嗪(flutenzin)(氟螨嗪(flufenzine))、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、地虫磷(fonofos)、伐虫脒(formetanate)、安果(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、噻唑酮磷(fosthiazate)、fubfenprox(苄螨醚(fluproxyfen))、呋线威(furathiocarb)、gamma-cyhalothrin、林丹(gamma-HCH)、诱虫十六酯(gossyplure)、诱杀烯混剂(grandlure)、颗粒体病毒(granuloviruses)、卤醚菊酯(halfenprox)、特丁苯酰肼(halofenozide)、HCH、HCN-801、庚虫磷(heptenophos)、氟铃脲(hexaflumuron)、噻螨酮(hexythiazox)、灭蚁腙(hydramethylnone)、蒙五一二(hydroprene)、IKA-2002、吡虫磷(imidacloprid)、炔咪菊酯(imiprothrin)、噁二唑虫(indoxacarb)、碘硫磷(iodofenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、氟唑磷(isazofos)、丙胺磷(isofenphos)、异丙威(isoprocarb)、异噁唑啉(isoxathion)、伊维菌素(ivermectin)、japonilure、噻嗯菊酯(kadethrin)、核多角体病毒(nuclear polyhedrosis virus)、蒙七七七(kinoprene)、氯氟氰菊酯(lamda-cyhalothrin)、林丹(lindane)、氟丙氧脲(lufenuron)、马拉松(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲亚砜磷(mesulfenfos)、蜗牛敌(metaldehyde)、威百亩(metam-sodium)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、绿僵菌(Metharhizium anisopliae)、黄绿绿僵菌(Metharhiziumflavoviride)、杀扑磷(methidathion)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、蒙五一五(methoprene)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、metofluthrin、速灭威(metolcarb)、恶虫酮(metoxadiazone)、速灭磷(mevinphos)、米尔螨素(milbemectin)、米尔倍霉素(milbemycin)、MKI-245、MON-45700、久效磷(monocrotophos)、莫昔克丁(moxidectin)、MTI-800、二溴磷(naled)、NC-104、NC-170、NC-184、NC-194、NC-196、贝螺杀(niclosamide)、烟碱(nicotine)、硝胺烯啶(nitenpyram)、硝虫噻嗪(nithiazine)、NNI-0001、NNI-0101、NNI-0250、NNI-9768、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、OK-5101、OK-5201、OK-9601、OK-9602、OK-9701、OK-9802、氧化乐果(omethoate)、甲氨叉威(oxamyl)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)、甲基一六○五(parathion methyl)、一六○五(-乙基)、氯菊酯(顺-、反-)、石油、PH-6045、苯醚菊酯(1R反式异构体)(phenothrin(1R-trans isomer)、稻丰散(phenthoate)、三九一一(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、乙丙磷威(phosphocarb)、腈肟磷(phoxim)、胡椒基丁醚(piperonyl butoxide)、抗蚜威(pirimicarb)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、乙基虫螨磷(pirimiphos-ethyl)、油酸钾、炔酮菊酯(prallethrin)、丙溴磷(profenofos)、profluthrin、猛杀威(promecarb)、丙虫磷(propaphos)、克螨特(propargite)、烯虫磷(propetamphos)、残杀威(propoxur)、丙硫磷(prothiofos)、发果(prothoate)、protrifenbute、拒嗪酮(pymetrozine)、吡唑硫磷(pyraclofos)、反灭虫菊(pyresmethrin)、除虫菊(pyrethrum)、哒螨酮(pyridaben)、啶虫丙醚(pyridalyl)、打杀磷(pyridaphenthion)、pyridathion、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、蚊蝇醚(pyriproxyfen)、喹噁磷(quinalphos)、灭虫菊、RH-5849、利巴韦林(ribavirin)、RU-12457、RU-15525、S-421、S-1833、杀抗松(salithion)、硫线磷(sebufos)、SI-0009、灭虫硅醚(silafluofen)、艾克敌105(spinosad)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、氟虫胺(sulfluramid)、硫特普(sulfotep)、乙丙硫磷(sulprofos)、SZI-121、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、双苯酰肼(tebufenozide)、吡螨胺(tebufenpyrad)、嘧丙磷(tebupirimfos)、伏虫磷(teflubenzuron)、七氟菊酯(tefluthrin)、双硫磷(temephos)、灭虫畏(temivinphos)、叔丁威(terbam)、特丁磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、三氯杀螨砜(tetradifon)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯(1R异构体)、杀螨好(tetrasul)、辛体氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、蛾蝇腈(thiapronil)、thiatriphos、硫环杀(thiocyclam hydrogenoxalate)、硫双灭多威(thiodicarb)、特氨叉威(thiofanox)、甲基乙拌磷(thiometon)、杀虫双(thiosultap-sodium)、敌贝特(thuringiensin)、tolfenpyrad、氟溴氰菊酯(tralocythrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、苯赛螨(triarathene)、唑蚜威(triazamate)、三唑磷(triazophos)、triazuron、trichlophenidine、敌百虫(trichlorfon)、Trichoderma atroviride、杀虫隆(triflumuron)、混杀威(trimethacarb)、蚜灭多(vamidothion)、氟吡唑虫(vaniliprole)、verbutin、蜡蚧轮枝菌(Verticillium lecanii)、WL-108477、WL-40027、YI-5201、YI-5301、YI-5302、XMC、灭杀威(xylylcarb)、ZA-3274、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、zolaprofos、ZXI-8901、化合物3-甲基苯基氨基甲酸丙酯(速灭威Z(tsumacide Z))、化合物3-(5-氯-3-吡啶基)-8-(2，2，2-三氟乙基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-腈(CAS注册号185982-80-3)及相应的3-内型异构体(CAS注册号185984-60-5)(参见WO-96/37494、WO-98/25923)、以及包括杀昆虫活性植物提取物、线虫、真菌或病毒的制剂。
还可与其他的已知活性化合物例如除草剂混合，或与肥料和生长调节剂、安全剂和/或化学信息素混合。
此外，本发明的式(I)化合物还具有非常好的抗真菌活性。上述化合物具有非常宽的抗真菌作用谱，特别是对抗皮肤癣菌(dermatophyte)和酵母菌、霉菌和双相真菌(diphasic fungi)(例如对抗念珠菌属(Candida)菌种，例如白色念珠菌(Candida albicans)、光滑念珠菌(Candida glabrata))以及絮状表面癣菌(Epidermophytonfloccosum)、曲霉(Aspergillus)菌种例如黑曲霉(Aspergillus niger)和烟曲霉(Aspergillus fumigatus)、毛癣菌属(Trichophyton)菌种例如须癣毛癣菌(Trichophyton mentagrophytes)、小孢霉属(Microsporon)菌种例如犬小孢霉(Microsporon canis)和Microsporon audouinii。所述真菌仅为说明目的，并非限制可涵盖的真菌谱。
活性化合物可以其本身、其制剂形式或由其制备的使用形式使用，例如即用的溶液剂、悬浮剂、可湿性粉剂、膏剂、可溶性粉剂、粉末剂和颗粒剂。施用以常规方式进行，例如浇灌、喷雾、雾化、撒播、喷粉、发泡、抛撒等。还可通过超低容量法(ultra-low-volume method)施用活性化合物，或将活性化合物制剂或活性化合物本身注射至土壤内。也可处理植物种子。
本发明的活性化合物用作杀真菌剂时，施用率可依据施用类型在相对宽的范围内变化。对于植物部位的处理，活性化合物施用率一般为0.1至10,000g/ha，优选10至1000g/ha。对于拌种，活性化合物施用率一般为0.001至50g每千克种子，优选0.01至10g每千克种子。对于土壤处理，活性化合物施用率一般为0.1至10,000g/ha，优选1至5,000g/ha。
如上所述，可依据本发明处理所有的植物及其部位。在优选实施方案中，处理了野生植物种和植物栽培种，或由常规生物育种方法、例如由杂交或原生质体融合获得的植物种和植物栽培种及其部位。在另一个优选实施方案中，处理了由遗传工程、如果合适还可与常规方法(遗传修饰的生物(genetically modified organism))相结合而获得的转基因植物和植物栽培种及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”解释如上。
特别优选地，依据本发明对各自市售或使用的植物栽培种的植物进行处理。植物栽培种的含义理解为由常规育种、诱变或重组DNA技术获得的具有新特性(“特征”)的植物。上述植物可以是栽培种、变种、生物型(biotype)或基因型。
依据植物种或植物栽培种、其种植地点和生长环境(土壤、气候、植物生长期、营养(nutrition))，本发明的处理也可产生超加和性(superadditive)(“协同的”)效应。由此，例如可降低施用率和/或加宽作用谱和/或提高可按本发明使用的物质和组合物的活性、改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高干旱或者水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、简化采收、加速成熟、提高产量、改善采收产品质量和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存性质和/或其加工性能，这些可超过实际预期的效果。
优选的依据本发明待处理的转基因植物或植物栽培种(即通过遗传工程获得)包括在遗传修饰中接受遗传物质的所有植物，所述遗传物质将特别有利的有用特性(“特征”)赋予所述植物。所述特性的实例有改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高干旱或者水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、简化采收、加速成熟、提高产量、改善采收产品的质量和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存性质和/或其加工性能。其他特别提出的所述特性的实例有改善植物对动物和微生物害虫的防御能力，例如对昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提出的转基因植物的实例为重要的作物植物，例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草、油菜(oilseed rape)以及果树(果实为苹果、梨、柑橘类果实和葡萄)，特别强调玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。强调的特征特别是通过植物体内形成的毒素，特别是由苏云金杆菌的遗传物质(例如基因Cry I A(a)、Cry I A(b)、Cry I A(c)、Cry II A、CryIII A、Cry III B2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和Cry I F及其结合)(以下简称“Bt植物”)在植物体内形成的毒素，来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蜗牛(slugs and snails)的防御能力。特别强调的特征还有通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、引发物和抗性基因以及相应的表达蛋白质和毒素来提高植物对真菌、细菌和病毒的防御能力。特别强调的特征还有提高植物对某些除草活性化合物的耐受性，例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘磷(glyphosate)或phosphinotricin(例如“PAT”基因)。赋予所述需要的特征的基因也可在转基因植物体内彼此结合。可提出的“Bt植物”的实例有市售的商标名称为YIELD GARD
Figure C200480031176D0066181634QIETU
(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut
Figure C200480031176D0066181634QIETU
(例如玉米)、StarLink
Figure C200480031176D0066181634QIETU
(例如玉米)、Bollgard
Figure C200480031176D0066181634QIETU
(棉花)、Nucotn
Figure C200480031176D0066181634QIETU
(棉花)和NewLeaf
Figure C200480031176D0066181634QIETU
(马铃薯)的玉米变种、棉花变种、大豆变种和马铃薯变种。可提出的具有除草剂耐受性的植物的实例有市售的商标名称为Roundup Ready
Figure C200480031176D0066181634QIETU
(具有草甘磷耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link
Figure C200480031176D0066181634QIETU
(具有phosphinotricin耐受性，例如油菜)、IMI
Figure C200480031176D0066181634QIETU
(具有咪唑啉酮耐受性)和STS
Figure C200480031176D0066181634QIETU
(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)的玉米变种、棉花变种和大豆变种。可提出的具有除草剂抗性的植物(以常规除草剂耐受性方式育种的植物)还包括Clearfield
Figure C200480031176D0066181634QIETU
的市售变种(例如玉米)。当然，以上叙述也适用于具有所述遗传特征或待开发遗传特征的植物栽培种，所述植物栽培种将在未来进行开发和/或上市。
所述植物可依据本发明以特别有利的方式用本发明的通式(I)化合物或活性化合物混合物进行处理。上述活性化合物和混合物的优选范围也适用于所述植物的处理。特别强调用本申请中明确提出的化合物或混合物对植物进行处理。
本发明活性化合物的制备和用途通过以下实施例说明。
制备实施例
实施例1
Figure C200480031176D00671
将326.5mg(2.0mmol)[2-(3-甲基丁基)苯基]胺(III-1)加至包括388.5mg(2.2mmol)5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-羰基氯和0.45ml(3.2mmol)三乙胺的四氢呋喃(20ml)溶液中。反应溶液60℃时搅拌90分钟，硅胶过滤并浓缩。柱色谱法(环己烷/乙酸乙酯梯度)得到592mg(理论值的98％)logP(pH 2.3)＝3.12的5-氟-1，3-二甲基-N-[2-(3-甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺。
以类似于实施例1的方法，依据方法总述的说明，获得下表1中所示式(I)化合物：
表1
Figure C200480031176D00672
Figure C200480031176D00673
Figure C200480031176D00681
Figure C200480031176D00691
式(III)原料的制备
实施例(III-1)
将包括8.0g(0.045mol)1-(2-氨基苯基)-3-甲基丁-1-酮(X-1)、6.8g(0.135mol)水合肼和7.6g(0.135mol)氢氧化钾的三甘醇(90ml)溶液210℃时加热6小时。为进行后处理，室温下加入水和乙酸乙酯。有机相再用水洗涤、硫酸镁干燥、减压下浓缩。柱色谱(环己烷/乙酸乙酯3:1)纯化得到5.3g(理论值的71.5％)[2-(3-甲基丁基)苯基]胺。
实施例(III-2)
Figure C200480031176D00701
先将3.23g(15mmol)N-[2-(3，3-二甲基丁-1-炔基)苯基]乙酰胺(XIII-1)加至40ml甲醇中，加入0.5g碳载钯(palladium-on-carbon)(5％)，然后将混合物在高压釜中4bar氢气压下加氢20小时。除去催化剂和溶剂得到3.1g(理论值的94％)logP(pH 2.3)＝2.69的N-[2-(3，3-二甲基丁基)苯基]乙酰胺。
实施例(III-3)
0.5g(2.3mmol)N-[2-(3，3-二甲基丁基)苯基]乙酰胺(III-2)在20ml 2N盐酸中100℃时搅拌5小时。冷却后，用乙酸乙酯萃取混合物3次，每次20ml。分出有机相，硫酸钠干燥，浓缩。得到390mg(理论值的79％)logP(pH 2.3)＝2.20的2-(3，3-二甲基丁基)苯胺盐酸化物。
式(V)原料的制备
实施例(V-1)
Figure C200480031176D00711
室温时，将355.0mg(2.0mmol)1-(2-氨基苯基)-3-甲基丁-1-酮加至包括388.5mg(2.2mmol)5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-羰基氯和0.45ml(3.2mmol)三乙胺的四氢呋喃(20ml)溶液中。反应混合物60℃时搅拌1.5小时，硅胶过滤并浓缩。柱色谱法(环己烷/乙酸乙酯：3/1)得到577.7mg(1.8mmol，理论值的88％)logP(pH2.3)＝3.42的N-[2-(3-甲基丁酰基)苯基]-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。
以类似于实施例(V-1)的方法，依据方法总述的说明，获得下表2中所示式(V)化合物：
表2
Figure C200480031176D00712
Figure C200480031176D00721
式(VII)原料的制备
实施例(VII-1)
Figure C200480031176D00722
190mg(1.0mmol)2-三氟甲基苯甲酸、178mg(0.83mmol)2-(3，3-二甲基丁-1炔基)苯胺、215mg(1.67mmol)N，N-二异丙基乙胺及583mg(1.25mmol)PyBr0P在8ml乙腈中室温搅拌4天。将10ml乙酸乙酯/水1:1加至混合物中，有机相分离，用10ml饱和氯化铵溶液洗涤，再用10ml水洗涤。有机相分离、浓缩并干燥，得到950mg粗产品。硅胶60(石油醚/乙酸乙酯10∶1→乙酸乙酯)上柱色谱法纯化得到110mg N-[2-(3，3-二甲基丁-1-炔基)苯基]-2-三氟甲基苯甲酰胺[logP(pH 2.3)＝4.55]。
以类似于实施例(VII-1)的方法，依据方法总述的说明，获得下表3中所示式(VII)化合物：
表3
Figure C200480031176D00723
Figure C200480031176D00731
式(X)原料的制备
实施例(X-1)
回流条件下，将29.5g(0.25mol)氨基苯甲腈的四氢呋喃(150ml)溶液滴入包括18.2g(0.75mmol)镁、375ml 2M异丁基溴化镁四氢呋喃溶液和15ml乙醚的悬浮液中。回流加热5小时后，0℃时向反应混合物中加入100ml水，用盐酸调pH至6。有机相水洗、硫酸镁干燥。减压下浓缩，硅胶(流动相:石油醚/乙腈95:5)上纯化，得到11.0g(理论值的25％)logP(pH 2.3)＝2.89的1-(2-氨基苯基)-3-甲基丁酮。
式(XIII)原料的制备
实施例(XIII-1)
Figure C200480031176D00741
氩气条件下，先将25.7g(120mmol)邻溴代乙酰苯胺、5.05g(7.2mmol)二氯·二(三苯基膦)合钯(II)和1.37g(7.2mmol)碘化铜(I)加至450ml三乙胺中。室温下，再滴入17.8g(180mmol)3，3-二甲基-1-丁炔，滴加时间10分钟，混合物50℃时搅拌5小时。将反应混合物倒入21水中，用乙醚萃取3次，每次250ml，萃取液用硫酸钠干燥并浓缩。用二氯甲烷在硅胶60上柱色谱纯化，得到25.9g logP(pH 2.3)＝3.03的N-[2-(3，3-二甲基丁-1-炔基)苯基]乙酰胺。
制备实施例及上表中给出的logP值的测定按照EEC第79/831号手册附录V.A8(EEC-Directive 79/831 Annex V.A8)，通过反相柱(C18)HPLC(高效液相色谱)法进行。温度：43℃。
用0.1％的磷酸水溶液和乙腈作流动相，在pH 2.3的酸性范围内进行测定；线形梯度从10％乙腈至90％乙腈。
用无支链的烷-2-酮(3至16个碳原子)校准，所述化合物的logP值已知(通过两个连续的烷酮之间的线形内推，基于保留时间确定logP值)。
用200nm至400nm的UV光谱在色谱信号畸峰处测定λ最大值。
用途实施例
实施例A
叉丝单囊壳试验(苹果)/保护性
溶剂：  24.5重量份丙酮
        24.5重量份二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，混合1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂，将浓液用水稀释至所需浓度。
为测试保护活性，将幼年的植物用活性化合物制剂以所述施用率喷洒。喷洒涂层干燥后，所述植物用苹果白粉病(apple mildew)病原体白叉丝单囊壳的孢子水悬浮液接种。然后将植物放入约23℃、相对大气湿度约70％的温室中。
培养10天后进行评测。0％表示药效与对照样相等，100％药效表示未观察到侵染。
表A
叉丝单囊壳试验(苹果)/保护性
叉丝单囊壳试验(苹果)/保护性
实施例B
黑星菌试验(苹果)/保护性
溶剂：  24.5重量份丙酮
        24.5重量份二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，混合1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂，将浓液用水稀释至所需浓度。
为测试保护活性，将幼年的植物用活性化合物制剂以所述施用率喷洒。喷洒涂层干燥后，所述植物用苹果黑星病(apple scab)病原体苹果黑星病菌的分生孢子水悬浮液接种，然后在约20℃、100％相对大气湿度的培养室中放置1天。
然后将植物放入约21℃、相对大气湿度约90％的温室中。
表B
黑星菌试验(苹果)/保护性
黑星菌试验(苹果)/保护性
Figure C200480031176D00791
实施例C
葡萄孢试验(菜豆)/保护性
溶剂：  24.5重量份丙酮
        24.5重量份二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，混合1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂，将浓液用水稀释至所需浓度。
为测试保护活性，将幼年的植物用活性化合物制剂以所述施用率喷洒。喷洒涂层干燥后，将2小片殖入灰葡萄孢的琼脂放置在每片叶子上。接种后的植物放入约20℃、100％相对大气湿度的暗室中。
接种2天后评测叶子上受侵染面积的大小。0％表示药效与对照样相等，100％药效表示未观察到侵染。
表C
葡萄孢试验(菜豆)/保护性
Figure C200480031176D00801
葡萄孢试验(菜豆)/保护性
Figure C200480031176D00811
实施例D
柄锈菌试验(小麦)/治疗性
溶剂：  50重量份N，N-二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，混合1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂，将浓液用水稀释至所需浓度。
为测试治疗活性，将幼年的植物用隐匿柄锈菌的分生孢子悬浮液喷洒。所述植物放置在20℃、100％相对大气湿度的培养室中48小时。然后将植物用活性化合物制剂以所述施用率喷洒。
然后将植物放入约20℃、80％相对大气湿度的温室中，以促进锈孢(rust pustule)生长。
接种8天后进行评测。0％表示药效与对照样相等，100％药效表示未观察到侵染。
表D
柄锈菌试验(小麦)/治疗性
Figure C200480031176D00821
柄锈菌试验(小麦)/治疗性
Figure C200480031176D00831
实施例E
单囊壳试验(黄瓜)/保护性
溶剂：  49重量份的N，N-二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，混合1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂，将浓液用水稀释至所需浓度。
为测试保护活性，将幼年的黄瓜植物用活性化合物制剂以所述施用率喷洒。处理1天后，所述植物用凤仙花单囊壳的孢子悬浮液接种。然后将植物放入相对大气湿度70％、温度23℃的温室中。
培养7天后进行评测。0％表示药效与对照样相等，100％药效表示未观察到侵染。
表E
单囊壳试验(黄瓜)/保护性

Claims (14)

1.式(I)的异戊基碳酰苯胺
Figure C200480031176C00021
其中
L代表
Figure C200480031176C00022
R1代表氢或C1-C8烷基，
R2代表氢、氟、氯、甲基或三氟甲基，
R3代表氢、卤素、C1-C8烷基或C1-C8卤代烷基，
A代表式(A1)基团
Figure C200480031176C00023
其中
R10代表氢、羟基、甲酰基、氰基、卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C3-C6环烷基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷硫基，氨基羰基或氨基羰基-C1-C4烷基，
R11代表氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷硫基，并且
R12代表氢、C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C3-C6环烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基，或者代表苯基，
前提是如果R11代表氢，则R10不代表碘，并且
前提是如果R3和R11代表氢，并且R12代表甲基，则R10不代表三氟甲基或二氟甲基，
或者
A代表(A2)基团
Figure C200480031176C00031
其中
R13和R14彼此独立地代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，并且
R15代表卤素、氰基或C1-C4烷基，或各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基，
或者
A代表式(A3)基团
Figure C200480031176C00032
其中
R16和R17彼此独立地代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，并且
R18代表氢、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A4)基团
Figure C200480031176C00033
其中
R19代表氢、卤素、羟基、氰基、C1-C6烷基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷硫基，
或者
A代表式(A5)基团
Figure C200480031176C00034
其中
R20代表卤素、羟基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基或C1-C4卤代烷氧基，并且
R21代表氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基，
或者
A代表式(A6)基团
Figure C200480031176C00041
或者
A代表式(A7)基团
Figure C200480031176C00042
其中
R22代表C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A8)基团
其中
R23代表C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A9)基团
其中
R24和R25彼此独立地代表氢、卤素、氨基、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，并且
R26代表氢、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
前提是如果R25代表氢，则R24和R26不同时代表甲基，
或者
A代表式(A10)基团
Figure C200480031176C00045
其中
R27和R28彼此独立地代表氢、卤素、氨基、硝基、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，并且
R29代表卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A11)基团
Figure C200480031176C00051
其中
R30代表氢、卤素、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、氰基、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，并且
R31代表卤素、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基，
前提是如果R3代表氢，并且R30代表甲基，则R31不代表三氟甲基、二氟甲基或甲基，
或者
A代表式(A12)基团
其中
R32代表氢、卤素、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、氰基、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，并且
R33代表卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A13)基团
Figure C200480031176C00053
其中
R34代表氢或C1-C4烷基，并且
R35代表卤素或C1-C4烷基，
或者
A代表式(A14)基团
其中
R36代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A15)基团
Figure C200480031176C00061
其中
R37代表卤素、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基或C1-C4卤代烷氧基，
或者
A代表式(A16)基团
Figure C200480031176C00062
其中
R38代表氢、氰基、C1-C4烷基、具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基、二(C1-C4烷基)氨基磺酰基、C1-C6烷基羰基或苯磺酰基或苯甲酰基，
R39代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R40代表氢、卤素、氰基、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R41代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
前提是R40不代表三氟甲基，
或者
A代表式(A17)基团
Figure C200480031176C00063
其中
R42代表C1-C4烷基。
2.权利要求1的式(I)的异戊基碳酰苯胺，其中
R1代表氢或C1-C6烷基，
R3代表氢、氟、氯、溴、碘、C1-C6烷基或具有1至13个氟、氯和/或溴原子的C1-C6卤代烷基，
A代表式(A1)基团
其中
R10代表氢、羟基、甲酰基、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、环丙基、各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、氨基羰基、氨基羰基甲基或氨基羰基乙基，
R11代表氢、氯、溴、碘、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
R12代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基、羟甲基、羟乙基、环丙基、环戊基、环己基或苯基，
前提是如果R11代表氢，则R10不代表碘，并且
前提是如果R3和R11代表氢，并且R12代表甲基，则R10不代表三氟甲基或二氟甲基，
或者
A代表(A2)基团
Figure C200480031176C00072
其中
R13和R14彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
R15代表氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基，
或者
A代表式(A3)基团
Figure C200480031176C00073
其中
R16和R17彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，并且
R18代表氢、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
或者
A代表式(A4)基团
Figure C200480031176C00081
其中
R19代表氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、C1-C4烷基，各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基或C1-C2卤代烷硫基，
或者
A代表式(A5)基团
Figure C200480031176C00082
其中
R20代表氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、C1-C4烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基，并且
R21代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷基亚磺酰基或C1-C2烷基磺酰基，
或者
A代表式(A6)基团
Figure C200480031176C00083
或者
A代表式(A7)基团
Figure C200480031176C00084
其中
R22代表甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
或者
A代表式(A8)基团
Figure C200480031176C00085
其中
R23代表甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
或者
A代表式(A9)基团
Figure C200480031176C00091
其中
R24和R25彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，并且
R26代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
前提是如果R25代表氢，则R24和R26不同时代表甲基，
或者
A代表式(A10)基团
Figure C200480031176C00092
其中
R27和R28彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、氨基、硝基、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，并且
R29代表氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
或者
A代表式(A11)基团
Figure C200480031176C00093
其中
R30代表氢、氟、氯、溴、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、氰基、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，并且
R31代表氟、氯、溴、羟基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、环丙基、各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基，
前提是如果R3代表氢，并且R30代表甲基，则R31不代表三氟甲基、二氟甲基或甲基，
或者
A代表式(A12)基团
Figure C200480031176C00101
其中
R32代表氢、氟、氯、溴、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、氰基、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，并且
R33代表氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
或者
A代表式(A13)基团
Figure C200480031176C00102
其中
R34代表氢、甲基或乙基，并且
R35代表氟、氯、溴、甲基或乙基，
或者
A代表式(A14)基团
其中
R36代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
或者
A代表式(A15)基团
Figure C200480031176C00104
其中
R37代表氟、氯、溴、碘、羟基、C1-C4烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基，
或者
A代表式(A16)基团
Figure C200480031176C00111
其中
R38代表氢、甲基、乙基、具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、羟甲基、羟乙基、甲基磺酰基或二甲基氨基磺酰基，
R39代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
R40代表氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、异丙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
R41代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
前提是R40不代表三氟甲基，
或者
A代表式(A17)基团
Figure C200480031176C00112
其中
R42代表甲基、乙基、正丙基或异丙基。
3.权利要求1或2的式(I)的异戊基碳酰苯胺，其中R1代表氢。
4.权利要求1或2的式(I)的异戊基碳酰苯胺，其中A代表A1。
5.权利要求1或2的式(I)的异戊基碳酰苯胺，其中R3代表氢。
6.权利要求1或2的式(I)的异戊基碳酰苯胺，其中R3代表卤素、C1-C8烷基或C1-C8卤代烷基。
7.制备权利要求1的式(I)化合物的方法，其特征在于
a)如果合适在催化剂的存在下，如果合适在缩合剂的存在下，如果合适在酸结合剂的存在下并且如果合适在稀释剂的存在下，式(II)的羧酸衍生物与式(III)的苯胺衍生物反应，
Figure C200480031176C00113
其中
A如权利要求1定义，并且
X1代表卤素或羟基，
Figure C200480031176C00121
其中L、R1和R3如权利要求1定义，
或者
b)在碱的存在下并且在稀释剂的存在下，式(I-a)的异戊基碳酰苯胺与式(IV)的卤化物反应
Figure C200480031176C00122
其中
L、A和R3如权利要求1定义，
R1-A—X2    (IV)
其中
X2代表氯、溴或碘，
R1-A代表C1-C8烷基，
或者
c)在碱的存在下，并且如果合适在稀释剂的存在下，式(V)的异戊酮衍生物与肼或水合肼反应，
其中
R1、R2、R3和A如权利要求1定义，
或者
d)如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在催化剂的存在下，式(VI)的异戊烯衍生物加氢，
Figure C200480031176C00131
其中R1、R2、R3和A如权利要求1定义，
或者
e)如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在催化剂的存在下，式(VII)的异戊炔衍生物加氢，
Figure C200480031176C00132
其中R1、R2、R3和A如权利要求1定义。
8.用于防治不想要的微生物的组合物，其特征在于所述组合物包括至少一种权利要求1的式(I)异戊基碳酰苯胺，外加填充剂和/或表面活性剂。
9.权利要求1的式(I)异戊基碳酰苯胺用于防治不想要的微生物的用途。
10.防治不想要的微生物的方法，其特征在于将权利要求1的式(I)异戊基碳酰苯胺施用于所述微生物和/或其生境。
11.制备用于防治不想要微生物的组合物的方法，其特征在于使权利要求1的式(I)异戊基碳酰苯胺与填充剂和/或表面活性剂混合。
12.式(V)的异戊酮衍生物
Figure C200480031176C00133
其中R1、R2、R3和A如权利要求1定义。
13.式(VI)的异戊烯衍生物
其中R1、R2、R3和A如权利要求1定义。
14.式(VII)的异戊炔衍生物
Figure C200480031176C00142
其中R1、R2和R3如权利要求1定义，
A如权利要求1定义，但不是A1。
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