JP2005523934A - ビオフェニルカルボキサミド - Google Patents

Abstract

式中のＲ^１、Ｒ^２、ｍ、ｎ、Ｒ^３、Ｙ、およびＡは、その記述に示されている意味を有する式（Ｉ）の新規なビフェニルカルボキサミド、前記物質を製造するためのいくつかの方法、望まれていない微生物を抑制するためのその物質の使用、および新しい中間生成物およびその製造が開示されている。
【化１９４】

Description

本発明は、新規なビフェニルカルボキサミド、その調製のための複数の方法、および好ましくない微生物を抑制するのにそれを使うことに関する。

多数のカルボキサニリドは殺菌性の特性を有していることはすでに知られている（ＷＯ９３／１１１１７、ＷＯ９９／０９０１３、ＷＯ００１４／０７１、ＥＰ−Ａ０５４５０９９、およびＥＰ−Ａ０５８９０３０１を比較されたい）。これらの物質の活性はよい。しかしながら、場合によっては、例えば、散布量が少ないと、不十分な場合もある。

今回、本発明は、式（Ｉ）の新規なビフェニルカルボキサミド

［式中、
Ｒ^１およびＲ^２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、またはＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルチオを表し、いずれの場合にも１〜１３個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有し、
ｍは、１、２、３、または４を表し、ここでｍが２、３、または４を表す場合、Ｒ^１は同じ基または異なる基を表し、
ｎは、１、２、または３を表し、ここでｎが２または３を表す場合、Ｒ^２は同じ基または異なる基を表し、
Ｒ^３は、水素、ヒドロキシル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、シアノ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、１〜７個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルフェニル、１〜７個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルスルフェニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）カルボニル、カルバモイルを表し、
Ｙは、カルボニルを表し、または、場合によっては、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、および／またはＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルチオ（いずれの場合にも１〜１３個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有する）から成る群からの同じ置換基または異なる置換基によって一置換または多置換されているＣ_１〜Ｃ_３−アルキレンを表し、
Ａは次式の基を表し

上式で、
Ｒ^４は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ、アミノカルボニル、またはアミノカルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルを表し、
Ｒ^５は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、またはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルチオを表し、
Ｒ^６は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、またはフェニルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し

上式で、
Ｒ^７およびＲ^８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
Ｒ^９は、水素、シアノ、またはＣ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し

上式で、
Ｒ^１０およびＲ^１１は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
Ｒ^１２は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、またはハロゲンを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し

上式で、
Ｒ^１３は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し

上式で、
Ｒ^１４は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシを表し、
Ｒ^１５は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル、またはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し

上式で、
Ｒ^１６は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
Ｒ^１７は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルを表し、
Ｘ^１は、硫黄原子を表し、ＳＯ、ＳＯ_２、またはＣＨ_２を表し、
ｐは、０、１、または２を表し、ここでｐが２を表す場合、Ｒ^１７は同じ基または異なる基を表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し

上式で、
Ｒ^１８は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し

上式で、
Ｒ^１９は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し

上式で、
Ｒ^２０は、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
Ｒ^２１は、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
Ｒ^２２は、水素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、または場合によっては置換したフェニルスルホニルまたはベンゾイルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し

上式で、
Ｒ^２３およびＲ^２４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
Ｒ^２５は、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し

上式で、
Ｒ^２６およびＲ^２７は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
Ｒ^２８は、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し

上式で、
Ｒ^２９は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
Ｒ^３０は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し

上式で、
Ｒ^３１は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
Ｒ^３２は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し

上式で、
Ｒ^３３は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し

上式で、
Ｒ^３４は、水素、またはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルを表し、
Ｒ^３５は、ハロゲン、またはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し

上式で、
Ｒ^３６は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し

上式で、
Ｒ^３７は、水素、ハロゲン、またはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルを表す］を提供する。
置換基の性質によっては、式（Ｉ）の化合物は、幾何異性体および／または光学異性体、またはいろいろな組成の異性体混合物として示すことも可能である。本発明は、純粋な異性体の使用、および異性体混合物の使用の両方に関する。

さらに、式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミドは、
ａ）もし触媒がある場合に適しているならば、もし酸結合剤がある場合に適しているならば、およびもし希釈剤がある場合に適しているならば、
式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体を、

（式中、Ａは上記に明示されている通りであり、Ｇはハロゲン、ヒドロキシル、またはＣ_１〜Ｃ_６−アルコキシを表す）、
式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体と反応させる

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、ｍ、ｎ、Ｒ^３、およびＹは上記に明示されている通りである）ときに、
あるいは、
ｂ）触媒がある場合、もし酸結合剤がある場合に適しているならば、およびもし希釈剤がある場合に適しているならば、
式（ＩＶ）のカルボキサミド誘導体を、

（式中、Ｒ^１、ｍ、Ｒ^３、およびＡは上記に明示されている通りである）、
式（Ｖ）のボロン酸誘導体と反応させる

（式中、Ｒ^２、ｎ、およびＹは上記に明示されている通りであり、Ｇ^１およびＧ^２はそれぞれ水素を表すか、または共にテトラメチルエチレンを表す）ときに、
あるいは、
ｃ）触媒がある場合、もし酸結合剤がある場合に適しているならば、およびもし希釈剤がある場合に適しているならば、
式（ＶＩ）のカルボキサミドボロン酸誘導体を、

（式中、Ｒ^１、ｍ、Ｒ^３、およびＡは上記に明示されている通りであり、Ｇ^１およびＧ^２はそれぞれ水素を表すか、または共にテトラメチルエチレンを表す）、
式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体と反応させる

（式中、Ｒ^２、ｎ、およびＹは上記に明示されている通りである）ときに、
あるいは、
ｄ）パラジウムまたは白金触媒がある場合で、しかも４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランがある場合、もし酸結合剤がある場合に適しているならば、およびもし希釈剤がある場合に適しているならば、
式（ＩＶ）のカルボキサミド誘導体を

（式中、Ｒ^１、ｍ、Ｒ^３、およびＡは上記に明示されている通りである）、
式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体と反応させる

（式中、Ｒ^２、ｎ、およびＹは上記に明示されている通りである）ときに得られることが分かっている。

最後に、式（Ｉ）の新規なビフェニルカルボキサミドは非常に良好な殺菌剤特性を有しており、作物の保護および材料の保護の両方において好ましくない微生物を抑制するのに使うことができることが分かっている。

驚いたことには、本発明による式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミドは、同じ方面の作用を有している従来技術の構造上非常に似ている活性化合物よりも、良い殺菌活性を有している。

式（Ｉ）は、本発明によるビフェニルカルボキサミドの一般的な定義を表示している。

Ｒ^１およびＲ^２は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオを表し、いずれの場合にも１〜９個のフッ素、塩素、および／または臭素原子を有し、
ｍは１、２、または３を表し、ここでｍが２または３を表す場合、Ｒ^１は同じ基または異なる基を表し、
ｎは１、２、または３を表し、ここでｎが２または３を表す場合、Ｒ^２は同じ基または異なる基を表し、
Ｒ^３は、水素、ヒドロキシル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、シアノ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アミノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルフェニル、（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）カルボニルを表し、
Ｙはカルボニルを表すか、または、場合によっては、フッ素、塩素、臭素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、および／またはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ（いずれの場合にも１〜９個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有する）から成る群からの同じ置換基または異なる置換基によって一置換または多置換されているＣ_１〜Ｃ_２アルキレンを表し、
Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^４は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチル、またはアミノカルボニルエチルを表し、
Ｒ^５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、またはエチルチオを表し、
Ｒ^６は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはフェニルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^７およびＲ^８は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
Ｒ^９は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^１０およびＲ^１１は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
Ｒ^１２は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはエチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^１３は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシ、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルチオを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^１４は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシを表し、
Ｒ^１５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキルスルフィニル、またはＣ_１〜Ｃ_２−アルキルスルホニルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^１６は、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
Ｒ^１７は、メチル、またはエチルを表し、
Ｘ^１は、硫黄原子を表し、ＳＯ、ＳＯ_２、またはＣＨ_２を表し、
ｐは、０、１、または２を表し、ここでｐが２を表す場合、Ｒ^１７は同じ基または異なる基を表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^１８は、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^１９は、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^２０は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｉ−プロピル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
Ｒ^２１は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
Ｒ^２２は、水素、メチル、エチル、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メチルスルホニル、またはジメチルアミノスルホニルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^２３およびＲ^２４は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
Ｒ^２５は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^２６およびＲ^２７は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、ニトロ、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
Ｒ^２８は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^２９は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
Ｒ^３０は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^３１は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
Ｒ^３２は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^３３は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^３４は、水素、メチル、またはエチルを表し、
Ｒ^３５は、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはエチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^３６は、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^３７は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはエチルを表す式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミドが好ましい。

Ｒ^１およびＲ^２は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオを表し、
ｍは１、または２を表し、ここでｍが２を表す場合、Ｒ^１は同じ基または異なる基を表し、
ｎは１、または２を表し、ここでｎが２を表す場合、Ｒ^２は同じ基または異なる基を表し、
Ｒ^３は、水素、ヒドロキシ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、ｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、シアノメチル、ジフルオロメチル、メチルスルフェニル、トリクロロメチルスルフェニル、またはアセチルを表し、
Ｙは、カルボニルを表し、または、そのそれぞれが、場合によっては、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、ｉ−プロポキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、およびトリフルオロメチルチオから成る群からの同じ置換基、または異なる置換基によって一置換から四置換までされている−ＣＨ_２−または−（ＣＨ_２）_２−を表し、
Ａは、次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^４は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、またはジフルオロメチルチオを表し、
Ｒ^５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、またはエチルチオを表し、
Ｒ^６は、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、またはフェニルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^７およびＲ^８は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ^９は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、またはトリクロロメトキシを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^１０およびＲ^１１は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ^１２は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはエチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^１３は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トチクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、またはトリクロロメチルチオを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^１４は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トチクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、またはトリクロロメトキシを表し、
Ｒ^１５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トチクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルスルフィニル、またはメチルスルホニルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^１６は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ^１７は、メチル、またはエチルを表し、
Ｘ^１は、硫黄原子を表し、ＳＯ、ＳＯ_２、またはＣＨ_２を表し、
ｐは、０、１、または２を表し、ここでｐが２を表す場合、Ｒ^１７は同じ基または異なる基を表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^１８は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^１９は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^２０は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｉ−プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ^２１は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ^２２は、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、ヒドロキシメチル、またはヒドロキシエチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^２３およびＲ^２４は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ^２５は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^２６およびＲ^２７は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ^２８は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^２９は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ^３０は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^３１は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ^３２は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^３３は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^３４は、水素、メチル、またはエチルを表し、
Ｒ^３５は、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはエチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^３６は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^３７は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはエチルを表す式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミドが特に好ましい。

Ｒ^１およびＲ^２は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオを表し、
ｍは１、または２を表し、ここでｍが２を表す場合、Ｒ^１は同じ基または異なる基を表し、
ｎは１を表し、
Ｒ^３は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、ｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルを表し、
Ｙは、カルボニルを表し、または、そのそれぞれが、場合によっては、フッ素、メチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、ｉ−プロポキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、およびトリフルオロメチルチオから成る群からの同じ置換基、または異なる置換基によって一置換から四置換までされている−ＣＨ_２−または−（ＣＨ_２）_２−を表し、
Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^４は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、ｉ−プロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ^５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、またはメチルを表し、
Ｒ^６は、水素、メチル、トリフルオロメチル、またはフェニルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^７およびＲ^８は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ^９は、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはトリフルオロメトキシを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^１０およびＲ^１１は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ^１２は、水素、フッ素、塩素、臭素、またはメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^１３は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、またはトチクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^１４は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトチクロロメチルを表し、
Ｒ^１５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、メチルスルフィニル、またはメチルスルホニルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^１６は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ^１７は、メチル、またはエチルを表し、
Ｘ^１は、硫黄原子を表し、ＳＯ、ＳＯ_２、またはＣＨ_２を表し、
ｐは、０、１、または２を表し、ここでｐが２を表す場合、Ｒ^１７は同じ基または異なる基を表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^１８は、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^１９は、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^２０は、フッ素、塩素、臭素、メチル、ｉ−プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ^２１は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ^２２は、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、またはメトキシメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^２３およびＲ^２４は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ^２５は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^２６およびＲ^２７は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ^２８は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^２９は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ^３０は、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^３１は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ^３２は、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^３３は、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^３４は、水素、メチル、またはエチルを表し、
Ｒ^３５は、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはエチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^３６は、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^３７は、水素、フッ素、塩素、臭素、またはメチルを表す式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミドが非常に特に好ましい。

Ｒ^１は、水素、フッ素、塩素、メチルを表し、
Ｒ^２は、水素を表し、
ｍは、１または２を表し、ここでｍが２を表す場合、Ｒ^１は同じ基または異なる基を表し、
ｎは、１を表し、
Ｒ^３は、水素を表し、
Ｙは、−ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＦ_２−、または−（ＣＦ_２）_２−を表し、
Ａは、次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^４は、メチル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリフルオロメチルを表し、
Ｒ^５は、水素、フッ素、塩素、またはメチルを表し、
Ｒ^６は、メチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^７およびＲ^８は、水素を表し、
Ｒ^９は、メチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^１０およびＲ^１１は、水素を表し、
Ｒ^１２は、メチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^１３は、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル、またはトリフルオロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^２０は、メチル、トリフルオロメチル、またはジフルオロメチルを表し、
Ｒ^２１は、水素、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、またはジフルオロメチルを表し、
Ｒ^２２は、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、またはメトキシメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^２３およびＲ^２４は、水素を表し、
Ｒ^２５は、メチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^２６およびＲ^２７は、水素を表し、
Ｒ^２８は、メチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^２９は、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、またはトリフルオロメチルを表し、
Ｒ^３０は、メチル、トリフルオロメチル、またはジフルオロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^３１は、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、またはトリフルオロメチルを表し、
Ｒ^３２は、メチル、トリフルオロメチル、またはジフルオロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、

上式で、
Ｒ^３６は、メチル、またはトリフルオロメチルを表す式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミドが特に好ましい。

さらに、Ｒ^３が水素を表している式（Ｉ）の化合物が注目される。

さらに、Ｒ^２が水素を表している式（Ｉ）の化合物が注目される。

さらに、Ｙが−ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＦ_２−、または−（ＣＦ_２）_２−を表している式（Ｉ）の化合物が注目される。

さらに、Ｒ^１が水素、フッ素、塩素、またはメチルを、特に水素またはフッ素を表している式（Ｉ）の化合物が注目される。

さらに、ｍが０、１、または２を表している式（Ｉ）の化合物が注目される。

さらに、Ａが次式の基を表している式（Ｉ）の化合物が注目される。

上式で、Ｒ^４、Ｒ^５、およびＲ^６は上記に明示されている通りである。

さらに、Ａが次式の基を表している式（Ｉ）の化合物が注目される。

上式で、Ｒ^７、Ｒ^８、およびＲ^９は上記に明示されている通りである。

さらに、Ａが次式の基を表している式（Ｉ）の化合物が注目される。

上式で、Ｒ^１３は上記に明示されている通りである。

さらに、Ａが次式の基を表している式（Ｉ）の化合物が注目される。

上式で、Ｒ^２９、およびＲ^３０は上記に明示されている通りである。

さらに、Ａが次式の基を表している式（Ｉ）の化合物が注目される。

上式で、Ｒ^３６は上記に明示されている通りである。

アルキルまたはアルケニルなどの飽和した、または未飽和の炭化水素基は、いずれの場合にも、例えば、アルコキシにあるようなヘテロ原子と結合してさえ、可能である限り、直鎖である、または枝分かれしていることができる。

場合によっては、置換された基は、一置換または多置換であることも可能であり、多置換の場合、置換基は同じであることも、異なることも可能である。

例えば、ハロアルキルのようなハロゲン置換した基は、一ハロゲン化、または多ハロゲン化している。多ハロゲン化の場合、そのハロゲン原子は、同じであることも、異なることも可能である。ここで、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、およびヨウ素を表し、特にフッ素、塩素、および臭素を表す。

しかしながら、上記に記載された一般的な、または好ましい基の定義または例示も、要望どおり互いに組み合わせる、すなわち、それぞれの範囲から好ましい範囲の間の組合せを含むことができる。それらの組合せは、最終生成物、および相応して、前駆体および中間体に適用される。さらに、個々の定義は適用できないかもしれない。

出発物質として２−メチル−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボニルクロライド、および（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソル−５−イル）フェニルアミンを使用して、本発明による方法（ａ）のコースを、下のスキームによって例示することができる。

出発物質としてＮ−（２−ブロモフェニル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよび２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルボロン酸を、それに触媒を使用して、本発明による方法（ｂ）のコースを、下のスキームによって例示することができる。

出発物質として２−｛［（５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］アミノ｝フェニルボロン酸および６−ブロモ−２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシンを、それに触媒を使用して、本発明による方法（ｃ）のコースを、下のスキームによって例示することができる。

出発物質としてＮ−（２−ブロモフェニル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよび６−ブロモ−２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシンを、それに触媒および４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランを使用して、本発明による方法（ｄ）のコースを、下のスキームによって例示することができる。

方法および中間体の説明
式（ＩＩ）は、本発明による方法（ａ）を実施するのに出発物質として必要なカルボン酸誘導体の一般的な定義を与えている。この式では、Ａは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関して、すでに、これらの基について、好ましい、特に好ましい、極めて特に好ましい、または著しく好ましいとして言及されているそれらの意味を有するのが好ましい。Ｇは、塩素、臭素、ヒドロキシル、メトキシ、またはエトキシを表すのが好ましく、塩素、ヒドロキシ、またはメトキシを表すのが特に好ましい。

式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体は知られており、または知られている方法（ＷＯ９３／１１１１７、ＥＰ−Ａ０５４５０９９、ＥＰ−Ａ０５８９３０１、およびＥＰ−Ａ０５８９３１３を参照）により調製することができる。

式（ＩＩＩ）は、本発明による方法（ａ）を実施するのに反応成分として必要なアニリン誘導体の一般的な定義を与えている。この式では、Ｒ^１、Ｒ^２、ｍ、ｎ、Ｒ^３、およびＹは、本発明によるよる式（Ｉ）の化合物の説明に関して、すでに、これらの基またはこれらの指数について、好ましい、特に好ましい、極めて特に好ましい、または著しく好ましいとして言及されているそれらの意味を有するのが好ましい。

式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体は新しい。その中には、知られている方法（ＥＰ−Ａ０５４５０９９およびＥＰ−Ａ０５８９３０１を参照）により調製できるものもある。さらに、式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体は、
ｅ）もし酸結合剤がある場合に適しており、もし不活性な有機希釈剤がある場合に適しており、しかももし触媒がある場合に適しているならば、
一般式（ＶＩＩＩ）の２−ハロアニリン誘導体

（式中、Ｒ^１、ｍ、およびＲ^３は上記に明示されている通りであり、Ｈａｌはハロゲンを表す）を、
式（Ｖ）のボロン酸誘導体

（式中、Ｒ^２、ｎ、Ｙ、Ｇ^１、およびＧ^２は上記に明示されている通りである）と反応させることによって、
あるいは、
ｆ）もし酸結合剤がある場合に適しており、もし不活性な有機希釈剤がある場合に適しており、しかももし触媒がある場合に適しているならば、
式（ＩＸ）のアニリンボロン酸

（式中、Ｒ^１、ｍ、Ｒ^３、Ｇ^１、およびＧ^２は上記に明示されている通りである）を、
式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体

（式中、Ｒ^２、ｎ、およびＹは上記に明示されている通りである）と反応させることによって得られる。

式（ＶＩＩＩ）は、本発明による方法（ｅ）を実施するのに反応成分として必要な２−ハロアニリン誘導体の一般的な定義を与えている。この式では、Ｒ^１、ｍ、およびＲ^３は、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関して、すでに、これらの基またはこれらの指数について、好ましい、特に好ましい、極めて特に好ましい、または著しく好ましいとして言及されているそれらの意味を有するのが好ましい。Ｈａｌは、フッ素、塩素、または臭素を表すのが好ましく、塩素、または臭素を表すのが特に好ましい。

式（ＶＩＩＩ）の２−ハロアニリン誘導体は知られている、および／または対応するニトロ化合物から還元により調製することができる。Ｒ^３が水素を表していない場合は、式（ＶＩＩＩ）の化合物は、結果として生じるアニリン誘導体の知られている誘導体化により得ることができる。

本発明による方法（ｅ）を実施するのに出発物質としてさらに必要な式（Ｖ）のボロン酸誘導体は、本発明による方法（ｂ）に関して、下の方により詳細に例示されている。

式（ＩＸ）は、本発明による方法（ｆ）を実施するのに反応成分として必要なアニリンボロン酸の一般的な定義を与えている。この式では、Ｒ^１、ｍ、およびＲ^３は、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関して、すでに、これらの基またはこれらの指数について、好ましい、特に好ましい、極めて特に好ましい、または著しく好ましいとして言及されているそれらの意味を有するのが好ましい。Ｇ^１およびＧ^２は、それぞれ水素を表すのが、または共にテトラメチルエチレンを表すのが好ましい。

式（ＩＸ）のアニリンボロン酸は知られており、および／または知られている方法により得ることができる。

本発明による方法（ｆ）を実施するのに出発物質としてさらに必要な式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体は、本発明による方法（ｄ）に関して、下の方により詳細に例示されている。

式（ＩＶ）は、本発明による方法（ｂ）および（ｄ）を実施するのに出発物質として必要なカルボキサミド誘導体の一般的な定義を与えている。この式では、Ｒ^１、ｍ、Ｒ^３、およびＡは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関して、すでに、これらの基またはこれらの指数について、好ましい、特に好ましい、極めて特に好ましい、または著しく好ましいとして言及されているそれらの意味を有するのが好ましい。

式（ＩＶ）のカルボキサミド誘導体は知られており、または知られている方法（例えば、ＷＯ９１／０１３１１、ＥＰ−Ａ０３７１９５０を参照）により調製することができる。

式（Ｖ）は、本発明による方法（ｂ）および（ｅ）を実施するのに出発物質として必要なボロン酸誘導体の一般的な定義を与えている。この式では、Ｒ^２、ｎ、およびＹは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関して、すでに、これらの基またはこれらの指数について、好ましい、特に好ましい、極めて特に好ましい、または著しく好ましいとして言及されているそれらの意味を有するのが好ましい。Ｇ^１およびＧ^２は、それぞれ水素を表すのが、または共にテトラメチルエチレンを表すのが好ましい。

式（Ｖ）のボロン酸誘導体は知られており、および／または知られている方法（例えば、ＷＯ０１／９００８４およびＵＳ５，６３３，２１８を参照）により調製することができる。それら誘導体は、例えば、
ｇ）マグネシウムがある場合、もし希釈剤（例えば、テトラヒドロフラン）がある場合に適しているならば、
式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体

（式中、Ｒ^２、ｎ、およびＹは上記に明示されている通りである）を、
式（Ｘ）のホウ酸エステル
Ｂ（ＯＲ^３８）_３ （Ｘ）
（式中、Ｒ^３８はＣ_１〜Ｃ_４−アルキルを表す）と反応させることによって得られる。

式（Ｘ）は、本発明による方法（ｇ）を実施するのに反応成分として必要なホウ酸エステルの一般的な定義を与えている。この式では、Ｒ^３８は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、またはｉ−プロピルを表すのが好ましく、メチルまたはエチルを表すのが特に好ましい。

式（Ｘ）のホウ酸エステルは、合成用に知られている化学物質である。

式（ＶＩ）は、本発明による方法（ｃ）を実施するのに反応成分として必要なカルボキサミドボロン酸誘導体の一般的な定義を与えている。この式では、Ｒ^１、ｍ、Ｒ^３、およびＡは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関して、すでに、これらの基またはこれらの指数について、好ましい、特に好ましい、極めて特に好ましい、または著しく好ましいとして言及されているそれらの意味を有するのが好ましい。Ｇ^１およびＧ^２は、それぞれ水素を表すか、または共にテトラメチルエチレンを表すのが好ましい。

式（ＶＩ）のカルボキサミドボロン酸誘導体は、知られており、および／または知られている方法により調製することができる。

式（ＶＩＩ）は、本発明による方法（ｃ）、（ｄ）、（ｆ）、および（ｇ）を実施するのに出発物質として必要なフェニル誘導体の一般的な定義を与えている。この式では、Ｒ^２、ｎ、およびＹは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関して、すでに、これらの基またはこれらの指数について、好ましい、特に好ましい、極めて特に好ましい、または著しく好ましいとして言及されているそれらの意味を有するのが好ましい。

式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体は、知られており、または知られている方法（Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．２０００、３０、６６５−６６９、Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９９９、２９、１６９７−１７０１を参照）により調製することができる。

本発明による方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、および（ｆ）を実施するのに適した酸結合剤は、いずれの場合にも、すべての無機および有機の塩基であるのがそのような反応にとっては慣例である。水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、さもないと水酸化アンモニウムのようなアルカリ土類金属またはアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムのようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩の使用が好ましく、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）のような第三級アミンの使用も好ましい。しかしながら、追加の酸結合剤がないときに作用することも、または、酸結合剤として同時に作用するように過剰のアミン成分を使うことも可能である。

本発明による方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、および（ｆ）を実施するのに適した希釈剤は、いずれの場合にも、すべての通常の不活性有機溶媒である。場合によっては、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、またはデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、またはトリクロロエタンのようなハロゲン化脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキザン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、またはアニソールのようなエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−またはｉ−ブチロニトリル、またはベンゾニトリルのようなニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン、またはヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド；酢酸メチル、または酢酸エチルのようなエステル；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド；または、スルホランのようなスルホンを使用するのが好ましい。

本発明による方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、および（ｆ）を実施するとき、いずれの場合にも、反応温度を比較的広い範囲内で変化させることができる。一般に、それらの方法を、０℃〜１４０℃、好ましくは１０℃〜１２０℃で実施する。

本発明による方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、および（ｆ）は、一般に、どれも常圧で実施される。しかしながら、いずれの場合にも、高圧または減圧の下で操作することも可能である。

本発明による方法（ａ）を実施するとき、一般に、式（ＩＩ）の酸ハロゲン化物１モル当たり、１モル、さもないと過剰の式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体と１〜３モルの酸結合剤を使用する。しかしながら、それら反応成分を他の割合で使用することも可能である。後処理を通常の方法によって行う。一般に、反応混合物に水を加え、有機相を分離して除き、乾燥後、減圧下で濃縮する。残っている残分から、もし適当ならば、クロマトグラフィーまたは再結晶のような通常の方法を使用して、依然として存在しているかもしれないどんな不純物も取り除くことが可能である。

本発明による方法（ｂ）を実施するとき、一般に、式（ＩＶ）のカルボキサミド１モル当たり、１モル、さもないと過剰の式（Ｖ）のボロン酸誘導体と１〜５モルの酸結合剤を使用する。しかしながら、それら反応成分を他の割合で使用することも可能である。後処理を通常の方法によって行う。一般に、反応混合物に水を加え、そして沈澱物を分離して除いて、乾燥する。残っている残分から、もし適当ならば、クロマトグラフィーまたは再結晶のような通常の方法を使用して、依然として存在しているかもしれないどんな不純物も取り除くことが可能である。

本発明による方法（ｃ）を実施するとき、一般に、式（ＶＩ）のカルボキサミドボロン酸誘導体１モル当たり、１モル、さもないと過剰の式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体と１〜１０モルの酸結合剤と０．５〜５モル％の触媒を使用する。しかしながら、それら反応成分を他の割合で使用することも可能である。後処理を通常の方法によって行う。一般に、反応混合物に水を加え、そして沈澱物を分離して除いて、乾燥する。残っている残分から、もし適当ならば、クロマトグラフィーまたは再結晶のような通常の方法を使用して、依然として存在しているかもしれないどんな不純物も取り除くことが可能である。

本発明による方法（ｄ）を実施するとき、一般に、式（ＩＶ）のカルボキサミド誘導体１モル当たり、１モル、さもないと過剰の式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体と１〜５モルの酸結合剤と１〜５モルの触媒を使用する。しかしながら、それら反応成分を他の割合で使用することも可能である。後処理を通常の方法によって行う。一般に、反応混合物に水を加え、そして沈澱物を分離して除いて、乾燥する。残っている残分から、もし適当ならば、クロマトグラフィーまたは再結晶のような通常の方法を使用して、依然として存在しているかもしれないどんな不純物も取り除くことが可能である。

本発明による物質は、強い殺菌剤作用を有しており、作物の保護および材料の保護において、真菌類およびバクテリアのような好ましくない微生物を抑制するのに使用することができる。

ネコブカビ綱、卵菌綱、ツボカビ綱、接合菌綱、子嚢菌亜門、担子菌亜門、および不完全菌類を抑制するために作物の保護に防カビ剤を使うことができる。

シュードモナス科、リゾビウム科、腸内細菌科、コリネバクテリウム科、およびストリプトミセス科を抑制するために作物の保護に殺菌剤を使うことができる。

上に列挙した属名に分類される真菌による病気および細菌による病気を引き起こす病原体の中には、実施例として言及されるかもしれないが、制限するためではない。すなわち、
例えば、Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅのようなザントモナス種、
例えば、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓのようなシュードモナス種、
例えば、エルウイニアアミロボラのようなエルウイニア種、
例えば、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍのようなクサレカビ種、
例えば、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓのようなエキビョウキン種、
例えば、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ、またはＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓのようなニセツユカビ種、
例えば、ブドウのべと病起因菌のようなタンジクツユカビ種、
例えば、レタスのべと病起因菌のようなラッパツユカビ種、
例えば、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ、またはＰ．ｂｒａｓｓｉｃａｅのようなツユカビ種、
例えば、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓのようなウドンコカビ種、
例えば、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａのようなスフェロテカ種、
例えば、Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａのようなポドスフェラ種、
例えば、Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓのようなベンチュリア種、
例えば、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ、またはＰ．ｇｒａｍｉｎｅａのようなピレノフォーラ種（分生子形：ドレクスレラ、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム）、
例えば、Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓのようなコクリオボラス種（分生子形：ドレクスレラ、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム）、
例えば、Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓのようなウロミセス種、
例えば、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａのようなサビキン種、
例えば、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍのようなスクレロチニア種、
例えば、Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓのようなナマグサクロボキン種、
例えば、Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ、またはＵｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅのようなクロボキン種、
例えば、Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉのようなＰｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ種、
例えば、いもち病菌のようなピリキュラリア種、
例えば、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍのようなフザリウム種、
例えば、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａのようなボトリチス種、
例えば、Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍのようなセプトリア種、
例えば、Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍのようなレプトスフェリア種、
例えば、Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓのようなセルコスポラ種、
例えば、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅのようなアルターナリア種、および
例えば、Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓのようなシュードセルコスポレラ種。

本発明による活性化合物は、植物を強く元気づける作用をも示す。したがって、それらの化合物は、好ましくない微生物による攻撃に対して、植物の内部防御を高めるのに適している。

現在の状況では、植物を元気づける（抵抗誘導）化合物は、処理された植物に、続いて好ましくない微生物を接種すると、その植物がこれらの微生物に対して十分な抵抗を表すほどの植物防御システムを活気づけることができる物質を意味するものとして理解することができる。

この場合、好ましくない微生物は、植物病原性真菌類、バクテリア、およびウイルスを意味するものとして理解することができる。したがって、本発明による化合物を、言及した病原体による攻撃に対する処理の後のある期間内に、植物を保護するために使用することができる。この保護が達成される期間は、一般に、その活性化合物で植物を処理してから、１〜１０日間、好ましくは１〜７日間にわたる。

その活性化合物が、植物の病気を抑制するのに必要な濃度で、植物によって充分に許容されるということにより、植物の地上部分、繁殖茎、および種の処理、および土壌の処理が可能になる。

本発明による活性化合物は、作物の産出量を増やすのにも適している。その上、それらの化合物は、毒性が少なく、植物によって十分許容される。

もし適当であるならば、本発明による活性化合物を、ある濃度および散布量で、植物の成長を調節するために、および有害な動物を抑制するために、除草剤としても使うことができる。もし適当であるならば、それらの化合物を、他の活性化合物を合成する場合の中間体または前駆体として使うこともできる。

本発明によれば、すべての植物および植物のすべての部分を処理することができる。植物は、ここでは、望ましい、および望ましくない野生植物または作物植物（自然に存在する作物植物を含む）のような、すべての植物および植物群を意味すると理解することができる。作物植物は、通常の繁殖および最適化方法によって、またはバイオテクノロジーのおよび遺伝子工学の方法またはこれらの方法の組合せによって得ることができる植物であって、遺伝子移植の植物を含む植物、および植物栽培者の免許証によって保護できる、または保護できない植物栽培変種を含む植物であり得る。植物の部分は、新芽、葉、花、および根のような植物のすべての地上および地下部分と器官を意味するものと理解することができ、述べることができる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実および種であり、根、管および根茎でもある。植物の部分には、また、収穫されたもの、および成長する、生殖力のある繁殖材、例えば、種苗、塊茎、根茎、切り枝および種も含まれる。

活性化合物を用いて本発明による植物の処理および植物の部分の処理は、直接行われたり、あるいは通常の処理方法による植物の環境、生息地、または保管地域への作用によって、例えば、浸す、吹きつける、蒸発させる、噴霧化する、ばらまく、はけで塗ることによって、繁殖材の場合には、特に種の場合には、さらに１層に、または多層に被覆することによって行われる。

材料の保護では、本発明による化合物を、好ましくない微生物による感染、および破壊に対して工業材料を保護するのに使うことができる。

現在の状況における工業材料は、産業において使用するために調製された無生物材料を意味すると理解される。例えば、本発明による活性化合物によって微生物による変化または破壊から保護されることを目的としている工業材料は、微生物により感染し、破壊される可能性のある、粘着付与剤、サイズ、紙および板、織物、革、木材、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤、および他の材料であり得る。生産工場の部分、例えば、微生物の増殖によって損なわれる可能性がある冷却水回路も、保護される材料の範囲内にあげてもよい。本発明の範囲内にあげてもよい工業材料は、粘着付与剤、サイズ、紙および板、革、木材、塗料、冷却潤滑剤、および伝熱液が好ましく、木材が特に好ましい。

あげてもよい工業材料を劣化させ、または変化させることができる微生物は、例えば、バクテリア、真菌類、酵母菌、藻、および粘液生物である。本発明による活性化合物は、真菌類、特にカビ、木材を変色させ、木材を破壊する真菌類（担子菌亜門）に対して、そして粘液生物および藻に対して作用するのが好ましい。

次の属の微生物を例としてあげることができる。

Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓのようなアルターナリア、
クロカビのようなコウジカビ、
Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍのようなケタマカビ、
Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａのようなコニオフォラ、
Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓのようなマツオウジシイタケ、
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍのようなアオカビ、
Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒのようなポリポラス、
Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓのようなオーレオバシジウム、
Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａのようなＳｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ、
Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅのようなトリコデルマ、
大腸菌のようなエシェリキア、
緑膿菌のようなシュードモナス、
黄色ブドウ球菌のようなスタフィロコッカス。

それらの特定の物理的および／または化学的特性次第では、それら活性化合物を、溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、泡、ペースト、顆粒、エーロゾル、および種用の高分子物質および被覆組成物のマイクロカプセル化のような通常の配合物に、およびＵＬＶの冷温フォギング配合物に変換することができる。

これらの配合物は、知られている方法で、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒、加圧下の液化ガス、および／または固体キャリヤーと混合することによって、場合によっては、界面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤、および／または起泡剤を使用して製造される。もし使用される増量剤が水であれば、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使うことも可能である。本質的に、適当な液体溶媒は、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油留分のような脂肪族炭化水素、ブタノールまたはグリコールのようなアルコールおよびそのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのようなケトン、ジメチルフォルムアミドまたはジメチルスルホキシドのような強い極性溶媒、さもないと水である。液化ガス増量剤またはキャリヤーは、標準温度および大気圧下ではガス状である液体、例えば、ハロゲン化炭化水素、さもないと、ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素のようなエーロゾル推進薬を意味しているものとして理解することができる。適当な固体キャリヤーは、例えば、粉砕した、カオリン、粘土、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたはケイ藻土のような天然鉱物、および粉砕した、微細シリカ、アルミナおよびケイ酸塩のような合成鉱物である。顆粒用の適当な固体キャリヤーは、例えば、破砕して分別した、方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトのような天然岩石、さもないと、無機および有機粉末の合成顆粒、およびおが屑、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎のような有機材料の顆粒である。適当な乳化剤および／または起泡剤は、例えば、ポリオキシエチレンの脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンの脂肪族アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルフォン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルフォン酸塩、さもないと、タンパク質加水分解物のような非イオンおよび陰イオンの乳化剤である。適当な分散剤は、例えば、リグノ亜硫酸塩の廃液およびメチルセルロースである。

カルボキシメチルセルロースのような粘着付与剤、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルのような、粉末、顆粒またはラテックスの形状の天然および合成のポリマー、さもないと、ケファリンおよびレシチンのような天然のリン脂質、および合成リン脂質を、配合物に使用することができる。他の可能な添加物は鉱物油および植物油である。

無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよび紺青のような着色剤、アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料、そして鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微量の栄養素を使用することも可能である。

配合物は、一般的に、０．１〜９５重量％の活性化合物を含み、好ましくは０．５〜９０重量％である。

本発明による活性化合物は、それ自体で、またはその配合物で、知られている防カビ剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、線虫駆除剤または殺虫剤と混合して使用し、例えば、活動範囲を広げることも、または抵抗の進展を防止することも可能である。多くの場合、共同的な効果が得られる。すなわち、混合物の活性は、個々の成分の活性よりも大きい。

適当な混合成分は、例えば、次の化合物である。

殺真菌剤：
２−フェニルフェノール；硫酸８−ヒドロキシキノリン；
アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アンプロピルホス；アンプロピルホス−カリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；
ベナラキシル；ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）；ベノミル；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）；ブラスチシジン−Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；
カルシウムポリスルフィド；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；カプタフォール；カプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；チノメチオナト（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；
ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）；デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメト（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；
エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；
ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）；フェナリモル；フェンブコナゾール；フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）；フェンヘキサミド；フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）；フェノキサニル；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；フェルバム；フルアジナム；フルベンズイミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）；フルジオキソニル；フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアフォル；フォルペット；フォセチル−Ａｌ；フォセチル−ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；
グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；
イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジン三酢酸塩；イミノクタジントリス（アルベシル）；ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）；イプコナゾール；イプロベンフォス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）；
カスガマイシン；クレソキシム−メチル；
マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラクシル；メタラクシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｐｈｏｖａｘ）；ミルジオマイシン；ミクロブタニル；ミクロゾリン；
ナタマイシン；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ）−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）；
オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキスポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；
パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）；フタリド；ピコキシストロビン；ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）；ポリオキシン；ポリオキソリム；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）−ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）；ピロレニトリン（ｐｙｒｒｏｌｅｎｉｔｒｉｎｅ）；
キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）；テクナゼン；テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド；チオファネート−メチル；チラム；チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）；トルクロフォス−メチル；トリルフルアニド；トリアジメフォン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリフォリン；トリチコナゾール；ユニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；
１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；
２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；
２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；
３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；
アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；
メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート；炭酸一カリウム；
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；
テトラチオ炭酸ナトリウム；
ボルドー混合物などの銅塩および製剤；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化銅；マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）；オキシン銅。

殺菌剤：
ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅およびその他の銅製剤。

殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン、アレスリン１Ｒ−異性体、α−シペルメトリン（アルファメトリン）、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス−メチル、アジンホス−エチル、アゾシクロチン、
乳化病菌、バチルススファエリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルスチューリンゲンシス株ＥＧ−２３４８、バチルスチューリンゲンシス株ＧＣ−９１、バチルスチューリンゲンシス株ＮＣＴＣ−１１８２１、バキュロウイルス、ボーバリアバシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーバリアテネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンサルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、バイオアレトリン、バイオアレトリン−Ｓ−シクロペンチル−異性体、バイオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、バイオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、バイオレスメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチル−ピリダベン、
カズサフォス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ−５０４３９、チノメチオナット、クロルダン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロルプロキシフェン、クロルピリホス−メチル、クロルピリホス（−エチル）、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、コドルモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、クマフォス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン（１Ｒ−トランス−異性体）、シロマジン、
ＤＤＴ、デルタメトリン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト（ｄｏｃｕｓａｔ）−ナトリウム、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ＤＯＷＣＯ−４３９、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン、エマメクチン−ベンゾエート、エンペントリン（１Ｒ−異性体）、エンドスルファン、Ｅｎｔｏｍｏｐｔｈｏｒａ ｓｐｐ．、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
ファムフール、フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）（フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ））、フルバリネート、フォノフォス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）（フルプロキシフェン）、フラチオカルブ、
γ−ＨＣＨ、ゴシプルーレ（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、グランドルーレ（ｇｒａｎｄｌｕｒｅ）、顆粒症ウイルス、
ハルフェンプロックス、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ヒドロプレン、
ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンフォス、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
ジャポニルーレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、カデトリン、核多核体病ウイルス、キノプレン、
λ−シハロトリン、リンダン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メトアルデヒド、メタム−ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ、Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス、モキシデクチン、ＭＴＩ−８００、
ナレド、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン、ノビフルムロン、
ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメソエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル、オキシデメトン−メチル、
Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ、パラチオン−メチル、パラチオン（−エチル）、ペルメトリン（シス−、トランス−）、石油、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート、フォレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカルブ、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、プラレトリン、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギト、プロペタムホス、プロポクスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブテ（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレスラム、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、レスメトリン、ＲＨ−５８４９、リバビリン、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン、セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン、スピノサッド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スルフルラミド、スルホテップ、スルプロホス、ＳＺＩ−１２１、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、テトラスル、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）−ナトリウム、スリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トルフェンピラド、トラロシスリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン、トランス−フルスリン、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ、
ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、ＸＭＣ、キシリルカルブ、
ＸＡ−３２７４、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、ＺＸＩ−８９０１、
化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマシドＺ）、
化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ登録番号１８５９８２−８０−３）および対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ登録番号１８５９８４−６０−５）（ＷＯ−９６／３７４９４、ＷＯ−９８／２５９２３）、
ならびに殺虫活性な植物抽出物、線虫、真菌またはウイルスを含む製剤。

除草剤のような他の知られている活性化合物との、または肥料および成長調節剤、毒性緩和剤および／または信号物質との混合物も可能である。

その上、本発明による式（Ｉ）の化合物は、また、非常によい抗カビ活性を有している。それらの化合物は、特に皮膚糸状菌および酵母菌、カビおよび両相性真菌類（例えば、Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａのようなカンジダ種に対して）、およびＥｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ、クロカビおよびＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓのようなコウジカビ種、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓのようなハクセンキン種、Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓおよびａｕｄｏｕｉｎｉｉのようなＭｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ種に対して非常に広い抗カビ性活性範囲を有している。これらの真菌類のリストは、包含することができる真菌性スペクトラムを決して制限するものではなく、例証のためだけである。

それらの活性化合物は、それ自体で、それらの配合物の形状で、またはすぐ使える溶液、懸濁液、水和剤、ペースト、可溶性粉末、粉末および顆粒のようなそれから調製した使用形態で使うことができる。使用は、通常の方法で、例えば、散水する、吹き付ける、霧化する、散布する、振りかける、泡立てる、分散させる等によって行われる。さらに、活性化合物を超低容量の方法によって施用すること、または活性化合物の調製をまたは活性化合物そのものを土壌中に注入することが可能である。植物の種を処理することも可能である。

本発明による活性化合物を防カビ剤として使用するとき、その散布量は、用途の種類により、比較的広い範囲内で変化させることができる。植物の部分を処理する場合、活性化合物の散布量は、一般に、０．１〜１０，０００ｇ／ヘクタール、好ましくは１０〜１，０００ｇ／ヘクタールである。種子粉衣の場合、活性化合物の散布量は、一般に、種１ｋｇ当たり０．００１〜５０ｇ、好ましくは種１ｋｇ当たり０．０１〜１０ｇである。土壌を処理する場合、活性化合物の散布量は、一般に、０．１〜１０，０００ｇ／ヘクタール、好ましくは１〜５，０００ｇ／ヘクタールである。

すでに上で述べたように、本発明によりすべての植物およびそのすべての部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生植物種および植物の栽培変種、または異種交配または原形質融合のような通常の生物学的繁殖によって得られる植物種、およびその部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、もし従来の方法との組み合わせに適しているならば（遺伝的に変化した生物）、遺伝子工学によって得られる遺伝子導入植物および植物栽培変種およびその部分を処理する。用語の「部分」、または「植物の部分」、または「植物部分」は上で説明されている。

特に好ましいのは、いずれの場合にも市販されている、または使用されている植物栽培変種の植物を本発明により処理することである。植物栽培変種は、新しい性質（「習性」）を有しており、しかも通常の繁殖によって、突然変異誘発によって、または組み替えＤＮＡ技術によって得られた植物を意味するものと理解することができる。それらの植物は、栽培変種、変種、生物型、または遺伝子型であり得る。

植物種または植物栽培変種、その場所および生育条件（土壌、気候、植物期間、肥料）によっては、本発明による処理は付加的（「相乗」）効果も併せてもたらす可能性がある。したがって、例えば、本発明により使用することができる物質および組成物の少ない散布量および／または活動範囲の拡張および／または活性の増加、より良い植物の生長、高温または低温への耐性が増すこと、干ばつに対する、または水もしくは土壌の塩分含有量に対する耐性が増すこと、開花能力が増すこと、収穫が容易であること、成熟が促進されること、高い収穫高、収穫した産物の品質が良いことおよび／または栄養価が高いこと、収穫した産物の貯蔵安定性が良いことおよび／または加工性が良いことを、実際に期待した効果を超えて達成することが可能である。

本発明により処理されるのが好ましい遺伝子移植の植物または植物栽培変種（すなわち、遺伝子工学によって得られるもの）には、遺伝子組み替えにおいて、特に有利な役立つ性質（「習性」）をこれらの植物に与える遺伝物質を受け取ったすべての植物が含まれる。そのような性質の例は、より良い植物の生長、高温または低温への耐性が増すこと、干ばつに対する、または水もしくは土壌の塩分含有量に対する耐性が増すこと、開花能力が増すこと、収穫が容易であること、成熟が促進されること、高い収穫高、収穫した産物の品質が良いことおよび／または栄養価が高いこと、収穫した産物の貯蔵安定性が良いことおよび／または加工性が良いことである。さらに、そして特に強調されるそのような性質の例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌類、バクテリアおよび／またはウイルスに対するような、有害な動物および有害な微生物に対するより良い防御であり、ある種の除草活性の化合物に対する植物の耐性が増すことでもある。挙げることができる遺伝子移植植物の例は、穀物（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ、脂肪種子のような重要な作物植物であり、果実植物（リンゴ、西洋ナシ、柑橘類の果実、およびブドウの果実をつけている）でもあり、特にトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコおよび脂肪種子の菜種が注目されている。注目される習性は、特に、植物中に生成される毒素、特にバチルスチューリンゲンシスからの遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦに、およびその組合せにもよって）植物中に生成される毒素によって昆虫に対する植物の防御を増すことである（本明細書では以下、「Ｂｔ植物」と呼ぶ）。同様に特に注目される習性は、全身獲得耐性（ＳＡＲ）、システムイン、植物性アレキシン、誘導因子、耐性遺伝子、および相応して表されるタンパク質および毒素によって、真菌類、バクテリア、およびウイルスに対する植物の防御が増すことである。さらに、特に注目される習性は、ある種の除草活性の化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート、またはホスフィノトリシン（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の耐性が増すことである。問題の望ましい習性を与える遺伝子は、遺伝子移植植物に互いに一緒に存在できることでもある。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（綿）、およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商標名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種、およびジャガイモの変種である。挙げることができる除草剤に耐性がある植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに耐性がある、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに耐性がある、例えば、脂肪種子の菜種）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに耐性がある）、およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に耐性がある、例えば、トウモロコシ）の商標名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、および大豆の変種である。挙げることができる耐除草剤植物（除草剤耐性のために通常の方法で繁殖された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の名前で販売されている変種もある。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝形質、またはこれからも開発されることになる遺伝形質を有している植物栽培変種にも、および将来開発および／または販売される植物栽培変種にも応用される。

列挙した植物を、一般式（Ｉ）の化合物を使い、または本発明による活性化合物の混合物を使って特に有利な方法で本発明により処理することができる。その活性化合物または混合物について上で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも施用される。本明細書で明確に述べた化合物または混合物を使って植物を処理することが特に注目される。

本発明による活性化合物の調製および使用を、下記の実施例によって例示する。

調製実施例
（実施例１）

１０ｍｌのｎ−ブタノール中３．１２ｇのＮ−（２−ブロモフェニル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドと３．２８ｇの２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルボロン酸（Ｖ−１）の溶液に、９．７７ｇの炭酸セシウムと２ｍｌの水を加える。攪拌し、大気圧のアルゴンの下で、６０ｍｇのテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を加える。その反応混合物を、８０℃で、８時間攪拌する。後処理用に、その混合物を水の中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出物を乾燥して濃縮する。その残分をシリカゲルによりクロマトグラフィーで分離する（シクロヘキサン／酢酸エチルが２：１）。

こうして、４．００ｇ（理論の８３％）の５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［２−（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドが無色の固体の形［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．７７］で得られる。

（実施例２）

アルゴンの下で、０．３７ｇ（１．６ミリモル）の５−ブロモ−２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール、０．４ｇ（１．６ミリモル）の４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロラン、および０．４２ｇ（４．３ミリモル）の酢酸カリウムを、５ｍｌのジメチルスルホキシドに懸濁させて、０．０５ｇ（０．０７ミリモル）の１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）塩化物を加える。８０℃で２時間後に、その混合物を室温まで冷却し、０．５１ｇ（１．３ミリモル）のＮ−（２−ヨードフェニル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾ−ル−４−カルボキサミド（ＩＶ−１）、３．２５ｍｌの炭酸ナトリウムの２モル溶液、さらに０．０５ｇ（０．０７ミリモル）の１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）塩化物を加える。７０℃で４５分後に、その混合物を５ｍｌの水で希釈して、毎回５０ｍｌの酢酸エチルで３回抽出する。抽出物を、硫酸ナトリウムの上で乾燥し、ろ過して減圧下で濃縮する。その粗生成物をジエチルエーテルに取り入れ、シリカゲルによりクロマトグラフィーで分離する（シクロヘキサン／酢酸エチルが３：１）。

こうして、０．２３ｇ（理論の４１％）のＮ−［２−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−フェニル］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．３７］が得られる。

下記の表１に記載した式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミドは、さらに上記の実施例１および２と同じように、そしてその方法の一般的な記述に従って調製される。

式（ＩＶ）の出発物質の調製
（実施例（ＩＶ−１））

６．５７ｇ（３０．０ミリモル）の２−ヨードアニリン、および６．１ｇ（６０．０ミリモル）のトリエチルアミンを１００ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、室温で７．６５ｇ（３６．０ミリモル）の１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−塩化カルボニルをゆっくり加える。その反応溶液を５０℃で１６時間加熱する。後処理用に、その混合物を減圧下で濃縮し、その粗生成物をシリカゲルによりクロマトグラフィーで分離する（シクロヘキサン／酢酸エチルが１：１）。

こうして、１０．０ｇ（理論の８５％）のＮ−（２−ヨードフェニル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．４６］が得られる。

式（Ｖ）の出発物質の調製
（実施例（Ｖ−１））

２０ｍｌのテトラヒドロフラン（無水）中４．８６ｇのマグネシウム削り屑の懸濁液に、わずかのヨウ素粒子を加え、次いで、６０ｍｌのテトラヒドロフラン中５７．４ｇの６−ブロモ−２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシンを、アルゴン雰囲気の下で滴状に加える。滴状添加の速度を調節することにより、その発熱反応を沸騰点近くに維持する。滴状添加が終わったら、その混合物を還流させながら３０分間攪拌し、次いで室温に冷却する。そのグリニャール試薬の溶液を、６０ｍｌのテトラフラン中２９．２ｇのホウ酸トリエチル溶液と一緒に、−１０℃で３０分間にわたり、１００ｍｌのテトラヒドロフランに滴状に加える。それから、その混合物を−１０℃でもう１時間攪拌し、次いで室温に温めて、もう３０分攪拌する。後処理用に、その反応溶液を、−１０℃で、１４ｍｌの水で加水分解し、８０ｍｌの１０％濃度の硫酸を用いてｐＨ４に調節する。その混合物をジエチルエーテルで抽出して、水相を塩化ナトリウムで飽和させ、ジエチルエーテルで抽出する。そのエーテル相を一緒にしたものを、２００ｍｌの水と共に、濃縮する。その固体残分を少しの塩化メチレンと共に粉砕し、吸引ろ過して除き、乾燥する。

こうして、４７．３ｇ（理論の７５％）の２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル−ボロン酸［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．４９］が得られる。

調製実施例に示すｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラム（Ｃ１８）を用いてＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）によって測定された。温度は４３℃。

酸性範囲の測定のための移動相：０．１％リン酸水、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの線形勾配。

校正は、知られているｌｏｇＰ値（２つの連続したアルカノン間の線形補間を使う保持時間によるｌｏｇＰ値の測定）を有する分枝していないアルカン−２−オン（３〜１６の炭素原子を有する）を使って行われた。

ラムダの最大値を、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを使ってクロマトグラフ信号の最大値で測定した。

使用の実施例
（実施例Ａ）
ポドスフェラ試験（リンゴ）／保護物
溶媒： ２４．５重量部のアセトン、２４．５重量部のジメチルアセタミド
乳化剤：１．０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製を実現するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を水で所要の濃度まで希釈する。

保護活性について試験するために、活性化合物の調製品を若い植物に記載した散布量で吹き付ける。その吹き付け被覆物が乾いたら、その植物に、リンゴのうどん粉病の病原体であるＰｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａの水性胞子懸濁液を接種する。次いで、その植物を約２３℃および約７０％の相対大気湿度の温室に入れる。

接種の１０日後に評価を行う。０％は対照の効果に相当する効果を意味するのに対して、１００％の効果は感染がまったく観察されないことを意味する。

活性化合物、散布量、および試験結果を下記の表に示す。

（実施例Ｂ）
スフェロテカ試験（キュウリ）／保護物
溶媒： ２４．５重量部のアセトン、２４．５重量部のジメチルアセタミド
乳化剤：１．０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製を実現するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を水で所要の濃度まで希釈する。

保護活性について試験するために、活性化合物の調製品を若い植物に記載した散布量で吹き付ける。その吹き付け被覆物が乾いたら、その植物に、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａの水性胞子懸濁液を接種する。次いで、その植物を約２３℃および約７０％の相対大気湿度の温室に入れる。

接種の７日後に評価を行う。０％は対照の効果に相当する効果を意味するのに対して、１００％の効果は感染がまったく観察されないことを意味する。

活性化合物、散布量、および試験結果を下記の表に示す。

（実施例Ｃ）
ベンチュリア試験（リンゴ）／保護物
溶媒： ２４．５重量部のアセトン、２４．５重量部のジメチルアセタミド
乳化剤：１．０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製を実現するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を水で所要の濃度まで希釈する。

保護活性について試験するために、活性化合物の調製品を若い植物に記載した散布量で吹き付ける。その吹き付け被覆物が乾いたら、その植物に、リンゴの腐敗病の病原体であるＶｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓの水性分生子懸濁液を接種し、次いで、約２０℃で１００％の相対大気湿度の培養室に１日間そのままにしておく。

それから、その植物を、約２１℃および約９０％の相対大気湿度の温室に入れる。

接種の１０日後に評価を行う。０％は対照の効果に相当する効果を意味するのに対して、１００％の効果は感染がまったく観察されないことを意味する。

活性化合物、散布量、および試験結果を下記の表に示す。

（実施例Ｄ）
アルターナリア試験（トマト）／保護物
溶媒： ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製を実現するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を水で所要の濃度まで希釈する。

保護活性について試験するために、活性化合物の調製品を若いトマトの木に記載した散布量で吹き付ける。その処理の１日後に、その木に、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉの胞子懸濁液を接種し、次いで、１００％の相対湿度および２０℃で２４時間そのままにしておく。それから、その木を９６％の相対大気湿度および２０℃の温度にそのままにしておく。

接種の７日後に評価を行う。０％は対照の効果に相当する効果を意味するのに対して、１００％の効果は感染がまったく観察されないことを意味する。

活性化合物、散布量、および試験結果を下記の表に示す。

（実施例Ｅ）
サビキン試験（小麦）／保護物
溶媒： ２５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセタミド
乳化剤：０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製を実現するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を水で所要の濃度まで希釈する。

保護活性について試験するために、活性化合物の調製品を若い植物に記載した散布量で吹き付ける。その吹き付け被覆物が乾いたら、その植物に、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａの分生子懸濁液を吹き付ける。その植物を、２０℃および１００％の相対大気湿度の培養室に４８時間そのままにしておく。

それから、その植物を、約２０℃の温度および８０％の相対大気湿度の温室に入れて、さび菌のいぼの発生を促す。

接種の１０日後に評価を行う。０％は対照の効果に相当する効果を意味するのに対して、１００％の効果は感染がまったく観察されないことを意味する。

活性化合物、散布量、および試験結果を下記の表に示す。

（実施例Ｆ）
担子菌亜門の大きなコロニーを使っての抑制試験
菌糸体種を、担子菌亜門種のＣｏｒｉｏｌｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒの大きなコロニーから追い出し、麦芽エキスのペプトンを含む普通寒天培地の上２６℃で培養する。培養液を含んだ活性化合物の上での菌糸の成長の抑制を、添加された活性化合物のない培養液による長期的成長と比較し、パーセントの抑制として評価した。

この試験では、例えば、調製実施例の本発明による次の化合物が良好な活性を示す。

Claims (11)

1. 式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミド
   

   

   ［式中、
   Ｒ^１およびＲ^２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、またはＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルチオを表し、いずれの場合にも１〜１３個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有し、
   ｍは、１、２、３、または４を表し、ここでｍが２、３、または４を表す場合、Ｒ^１は同じ基または異なる基を表し、
   ｎは、１、２、または３を表し、ここでｎが２または３を表す場合、Ｒ^２は同じ基または異なる基を表し、
   Ｒ^３は、水素、ヒドロキシル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、シアノ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、１〜７個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルフェニル、１〜７個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルスルフェニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）カルボニル、カルバモイルを表し、
   Ｙは、カルボニルを表し、または、場合によっては、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、および／またはＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルチオ（いずれの場合にも１〜１３個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有する）から成る群からの同じ置換基または異なる置換基によって一置換または多置換されているＣ_１〜Ｃ_３−アルキレンを表し、
   Ａは次式の基を表し
   

   

   上式で、
   Ｒ^４は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ、アミノカルボニル、またはアミノカルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルを表し、
   Ｒ^５は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、またはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルチオを表し、
   Ｒ^６は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、またはフェニルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し
   

   

   上式で、
   Ｒ^７およびＲ^８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
   Ｒ^９は、水素、シアノ、またはＣ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し
   

   

   上式で、
   Ｒ^１０およびＲ^１１は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
   Ｒ^１２は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、またはハロゲンを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し
   

   

   上式で、
   Ｒ^１３は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し
   

   

   上式で、
   Ｒ^１４は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシを表し、
   Ｒ^１５は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル、またはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し
   

   

   上式で、
   Ｒ^１６は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
   Ｒ^１７は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルを表し、
   Ｘ^１は、硫黄原子を表し、ＳＯ、ＳＯ_２、またはＣＨ_２を表し、
   ｐは、０、１、または２を表し、ここでｐが２を表す場合、Ｒ^１７は同じ基または異なる基を表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し
   

   

   上式で、
   Ｒ^１８は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し
   

   

   上式で、
   Ｒ^１９は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し
   

   

   上式で、
   Ｒ^２０は、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
   Ｒ^２１は、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
   Ｒ^２２は、水素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、または場合によっては置換したフェニルスルホニルまたはベンゾイルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し
   

   

   上式で、
   Ｒ^２３およびＲ^２４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
   Ｒ^２５は、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し
   

   

   上式で、
   Ｒ^２６およびＲ^２７は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
   Ｒ^２８は、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し
   

   

   上式で、
   Ｒ^２９は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
   Ｒ^３０は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し
   

   

   上式で、
   Ｒ^３１は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
   Ｒ^３２は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し
   

   

   上式で、
   Ｒ^３３は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し
   

   

   上式で、
   Ｒ^３４は、水素、またはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルを表し、
   Ｒ^３５は、ハロゲン、またはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し
   

   

   上式で、
   Ｒ^３６は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し
   

   

   上式で、
   Ｒ^３７は、水素、ハロゲン、またはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルを表す］。
2. Ｒ^１およびＲ^２は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオを表し、いずれの場合にも１〜９個のフッ素、塩素、および／または臭素原子を有し、
   ｍは１、２、または３を表し、ここでｍが２または３を表す場合、Ｒ^１は同じ基または異なる基を表し、
   ｎは１、２、または３を表し、ここでｎが２または３を表す場合、Ｒ^２は同じ基または異なる基を表し、
   Ｒ^３は、水素、ヒドロキシル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、シアノ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アミノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルフェニル、（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）カルボニルを表し、
   Ｙはカルボニルを表すか、または、場合によっては、フッ素、塩素、臭素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、および／またはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ（いずれの場合にも１〜９個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有する）から成る群からの同じ置換基または異なる置換基によって一置換または多置換されているＣ_１〜Ｃ_２アルキレンを表し、
   Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^４は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチル、またはアミノカルボニルエチルを表し、
   Ｒ^５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、またはエチルチオを表し、
   Ｒ^６は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはフェニルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^７およびＲ^８は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
   Ｒ^９は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^１０およびＲ^１１は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
   Ｒ^１２は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはエチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^１３は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシ、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルチオを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^１４は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシを表し、
   Ｒ^１５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキルスルフィニル、またはＣ_１〜Ｃ_２−アルキルスルホニルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^１６は、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
   Ｒ^１７は、メチル、またはエチルを表し、
   Ｘ^１は、硫黄原子を表し、ＳＯ、ＳＯ_２、またはＣＨ_２を表し、
   ｐは、０、１、または２を表し、ここでｐが２を表す場合、Ｒ^１７は同じ基または異なる基を表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^１８は、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^１９は、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^２０は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｉ−プロピル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
   Ｒ^２１は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
   Ｒ^２２は、水素、メチル、エチル、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メチルスルホニル、またはジメチルアミノスルホニルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^２３およびＲ^２４は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
   Ｒ^２５は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^２６およびＲ^２７は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、ニトロ、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
   Ｒ^２８は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^２９は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
   Ｒ^３０は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^３１は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
   Ｒ^３２は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^３３は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^３４は、水素、メチル、またはエチルを表し、
   Ｒ^３５は、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはエチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^３６は、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^３７は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはエチルを表す請求項１に記載の式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミド。
3. Ｒ^１およびＲ^２は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオを表し、
   ｍは１、または２を表し、ここでｍが２を表す場合、Ｒ^１は同じ基または異なる基を表し、
   ｎは１、または２を表し、ここでｎが２を表す場合、Ｒ^２は同じ基または異なる基を表し、
   Ｒ^３は、水素、ヒドロキシ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、ｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、シアノメチル、ジフルオロメチル、メチルスルフェニル、トリクロロメチルスルフェニル、またはアセチルを表し、
   Ｙは、カルボニルを表し、または、そのそれぞれが、場合によっては、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、ｉ−プロポキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、およびトリフルオロメチルチオから成る群からの同じ置換基、または異なる置換基によって一置換から四置換までされている−ＣＨ_２−または−（ＣＨ_２）_２−を表し、
   Ａは、次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^４は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、またはジフルオロメチルチオを表し、
   Ｒ^５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、またはエチルチオを表し、
   Ｒ^６は、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、またはフェニルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^７およびＲ^８は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   Ｒ^９は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、またはトリクロロメトキシを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^１０およびＲ^１１は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   Ｒ^１２は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはエチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^１３は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トチクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、またはトリクロロメチルチオを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^１４は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トチクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、またはトリクロロメトキシを表し、
   Ｒ^１５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トチクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルスルフィニル、またはメチルスルホニルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^１６は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   Ｒ^１７は、メチル、またはエチルを表し、
   Ｘ^１は、硫黄原子を表し、ＳＯ、ＳＯ_２、またはＣＨ_２を表し、
   ｐは、０、１、または２を表し、ここでｐが２を表す場合、Ｒ^１７は同じ基または異なる基を表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^１８は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^１９は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^２０は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｉ−プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   Ｒ^２１は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   Ｒ^２２は、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、ヒドロキシメチル、またはヒドロキシエチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^２３およびＲ^２４は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   Ｒ^２５は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^２６およびＲ^２７は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   Ｒ^２８は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^２９は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   Ｒ^３０は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^３１は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   Ｒ^３２は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^３３は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^３４は、水素、メチル、またはエチルを表し、
   Ｒ^３５は、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはエチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^３６は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^３７は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはエチルを表す請求項１に記載の式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミド。
4. Ｒ^１およびＲ^２は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオを表し、
   ｍは１、または２を表し、ここでｍが２を表す場合、Ｒ^１は同じ基または異なる基を表し、
   ｎは１を表し、
   Ｒ^３は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、ｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルを表し、
   Ｙは、カルボニルを表し、または、そのそれぞれが、場合によっては、フッ素、メチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、ｉ−プロポキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、およびトリフルオロメチルチオから成る群からの同じ置換基、または異なる置換基によって一置換から四置換までされている−ＣＨ_２−または−（ＣＨ_２）_２−を表し、
   Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^４は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、ｉ−プロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   Ｒ^５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、またはメチルを表し、
   Ｒ^６は、水素、メチル、トリフルオロメチル、またはフェニルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^７およびＲ^８は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   Ｒ^９は、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはトリフルオロメトキシを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^１０およびＲ^１１は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   Ｒ^１２は、水素、フッ素、塩素、臭素、またはメチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^１３は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、またはトチクロロメチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^１４は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトチクロロメチルを表し、
   Ｒ^１５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、メチルスルフィニル、またはメチルスルホニルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^１６は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   Ｒ^１７は、メチル、またはエチルを表し、
   Ｘ^１は、硫黄原子を表し、ＳＯ、ＳＯ_２、またはＣＨ_２を表し、
   ｐは、０、１、または２を表し、ここでｐが２を表す場合、Ｒ^１７は同じ基または異なる基を表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^１８は、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^１９は、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^２０は、フッ素、塩素、臭素、メチル、ｉ−プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   Ｒ^２１は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   Ｒ^２２は、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、またはメトキシメチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^２３およびＲ^２４は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   Ｒ^２５は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^２６およびＲ^２７は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   Ｒ^２８は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^２９は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   Ｒ^３０は、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^３１は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   Ｒ^３２は、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^３３は、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^３４は、水素、メチル、またはエチルを表し、
   Ｒ^３５は、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはエチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^３６は、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^３７は、水素、フッ素、塩素、臭素、またはメチルを表す請求項１に記載の式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミド。
5. Ｒ^１は、水素、フッ素、塩素、メチルを表し、
   Ｒ^２は、水素を表し、
   ｍは、１または２を表し、ここでｍが２を表す場合、Ｒ^１は同じ基または異なる基を表し、
   ｎは、１を表し、
   Ｒ^３は、水素を表し、
   Ｙは、−ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＦ_２−、または−（ＣＦ_２）_２−を表し、
   Ａは、次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^４は、メチル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリフルオロメチルを表し、
   Ｒ^５は、水素、フッ素、塩素、またはメチルを表し、
   Ｒ^６は、メチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^７およびＲ^８は、水素を表し、
   Ｒ^９は、メチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^１０およびＲ^１１は、水素を表し、
   Ｒ^１２は、メチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^１３は、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル、またはトリフルオロメチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^２０は、メチル、トリフルオロメチル、またはジフルオロメチルを表し、
   Ｒ^２１は、水素、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、またはジフルオロメチルを表し、
   Ｒ^２２は、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、またはメトキシメチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^２３およびＲ^２４は、水素を表し、
   Ｒ^２５は、メチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^２６およびＲ^２７は、水素を表し、
   Ｒ^２８は、メチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^２９は、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、またはトリフルオロメチルを表し、
   Ｒ^３０は、メチル、トリフルオロメチル、またはジフルオロメチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^３１は、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、またはトリフルオロメチルを表し、
   Ｒ^３２は、メチル、トリフルオロメチル、またはジフルオロメチルを表し、
   あるいは、Ａは次式の基を表し、
   

   

   上式で、
   Ｒ^３６は、メチル、またはトリフルオロメチルを表す請求項１に記載の式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミド。
6. ａ）もし触媒がある場合に適しているならば、もし酸結合剤がある場合に適しているならば、およびもし希釈剤がある場合に適しているならば、
   式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体を、
   

   

   （式中、Ａは請求項１に明示されている通りであり、Ｇはハロゲン、ヒドロキシル、またはＣ_１〜Ｃ_６−アルコキシを表す）、
   式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体と反応させる
   

   

   （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、ｍ、ｎ、Ｒ^３、およびＹは請求項１に明示されている通りである）、
   あるいは、
   ｂ）触媒がある場合、もし酸結合剤がある場合に適しているならば、およびもし希釈剤がある場合に適しているならば、
   式（ＩＶ）のカルボキサミド誘導体を、
   

   

   （式中、Ｒ^１、ｍ、Ｒ^３、およびＡは請求項１に明示されている通りである）、
   式（Ｖ）のボロン酸誘導体と反応させる
   

   

   （式中、Ｒ^２、ｎ、およびＹは請求項１に明示されている通りであり、Ｇ^１およびＧ^２はそれぞれ水素を表すか、または共にテトラメチルエチレンを表す）、
   あるいは、
   ｃ）触媒がある場合、もし酸結合剤がある場合に適しているならば、およびもし希釈剤がある場合に適しているならば、
   式（ＶＩ）のカルボキサミドボロン酸誘導体を、
   

   

   （式中、Ｒ^１、ｍ、Ｒ^３、およびＡは請求項１に明示されている通りであり、Ｇ^１およびＧ^２はそれぞれ水素を表すか、または共にテトラメチルエチレンを表す）、
   式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体と反応させる
   

   

   （式中、Ｒ^２、ｎ、およびＹは請求項１に明示されている通りである）、
   あるいは、
   ｄ）パラジウムまたは白金触媒がある場合で、しかも４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランがある場合、もし酸結合剤がある場合に適しているならば、およびもし希釈剤がある場合に適しているならば、
   式（ＩＶ）のカルボキサミド誘導体を
   

   

   （式中、Ｒ^１、ｍ、Ｒ^３、およびＡは請求項１に明示されている通りである）、
   式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体と反応させる
   

   

   （式中、Ｒ^２、ｎ、およびＹは請求項１に明示されている通りである）ことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミドを調製する方法。
7. 増量剤および／または界面活性剤に加えて、少なくとも１つの請求項１に記載の式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミドを含むことを特徴とする好ましくない微生物を抑制する組成物。
8. 好ましくない微生物を抑制するための請求項１に記載の式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミドの使用。
9. 請求項１に記載の式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミドを微生物および／またはその生息環境に施用することを特徴とする好ましくない微生物を抑制する方法。
10. 請求項１に記載の式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミドを増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする好ましくない微生物を抑制するための組成物を調製する方法。
11. 式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体
    

    

    ［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、ｍ、ｎ、Ｒ^３、およびＹは請求項１に定義されている通りである