EP1501786A1 - Biphenylcarboxamide - Google Patents

Biphenylcarboxamide

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Publication number
EP1501786A1
EP1501786A1 EP03725044A EP03725044A EP1501786A1 EP 1501786 A1 EP1501786 A1 EP 1501786A1 EP 03725044 A EP03725044 A EP 03725044A EP 03725044 A EP03725044 A EP 03725044A EP 1501786 A1 EP1501786 A1 EP 1501786A1
Authority
EP
European Patent Office
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methyl
fluorine
chlorine
bromine
hydrogen
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP03725044A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Ralf Dunkel
Hans-Ludwig Elbe
Heiko Rieck
Robert Markert
Ulrike Wachendorff-Neumann
Astrid Mauler-Machnik
Karl-Heinz Kuck
Martin Kugler
Thomas Jaetsch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of EP1501786A1 publication Critical patent/EP1501786A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Definitions

  • the present invention relates to new biphenylcarboxamides, several processes for their preparation and their use for controlling unwanted microorganisms.
  • R 1 and R 2 independently of one another are hydrogen, halogen, cyano, nitro, C r C 8 -
  • n 1, 2, 3 or 4, where R 1 represents identical or different radicals if m represents 2, 3 or 4,
  • n stands for 1, 2 or 3, where R 2 stands for identical or different radicals, if n stands for 2 or 3, R 3 stands for hydrogen, hydroxy, C, -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C r C 6 alkoxy,
  • C r C 6 - alkyl is carbonyl or optionally mono- or polysubstituted by identical or different halogen, C r C 6 - alkyl, C r C 6 alkoxy, C r C 6 alkylthio, C r C 6 haloalkyl, C] -C6 haloalkoxy and / or C 1 -C 6 haloalkylthio, each with 1 to 13 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, substituted CC 3 alkylene and
  • R 4 for hydrogen, cyano, halogen, nitro, C -C 4 alkyl, C [ -C 4 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C r C 4 -haloalkoxy with 1 to 5 halogen atoms, C r C 4 -alkylthio,
  • C 1 -C 4 haloalkylthio having 1 to 5 halogen atoms, aminocarbonyl, or aminocarbonyl-C 1 -C 4 alkyl and R 5 represents hydrogen, halogen, cyano, C r C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C r C 4 alkylthio and R 6 is hydrogen, C r C 4 alkyl, C r C 4 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, hydroxy-C r C 4 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C !
  • R 7 and R 8 independently of one another represent hydrogen, halogen, C r C 4 alkyl or C r C 4 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms and
  • R 9 represents halogen, cyano or C ) -C 4 -alkyl or C i -C 4 -haloalkoxy having 1 to 5 halogen atoms, or A represents a radical of the formula
  • R 10 and R 1 ' are independently hydrogen, halogen, C r C 4 - C are alkyl or haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms and R 12 is hydrogen, C j ⁇ alkyl or halogen, or A is a radical of the formula
  • R 13 for hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, C r C 6 alkyl, C r C 4 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 haloalkoxy having 1 to 5 halogen atoms or for C j -C 4 -haloalkylthio having 1 to 5 halogen atoms, or
  • A represents a radical of the formula
  • R 14 stands in what R 14 for halogen, hydroxy, cyano, C r C 4 alkyl, C, -C 4 haloalkyl with 1 to 5 halogen atoms, C r C alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, ⁇ -haloalkylthio with 1 to 5 Halogen atoms, or for ⁇ - haloalkoxy with 1 to 5 halogen atoms and R 15 stands for hydrogen, halogen, cyano, C r C alkyl, C r C 4 haloalkyl with 1 to 5 halogen atoms, C r C 4 alkoxy, C j ⁇ alkylthio, C r C 4 - haloalkoxy having 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 alkylsulfionyl or C r C 4 - alkylsulfenyl, or A represents a radical of the formula
  • R 16 stands for C, -C 4 alkyl or for C, -C 4 haloalkyl with 1 to 5 halogen atoms and R 17 stands for C, -C 4 alkyl, X 1 for a sulfur atom, for SO, SO 2 or CH 2 stands for p stands for 0, 1 or 2, where R 17 stands for the same or different radicals if p stands for 2, or
  • R 18 represents C, -C 4 alkyl or C r C 4 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, or A represents a radical of the formula
  • R 19 stands in what R 19 represents C r C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms
  • R 20 represents halogen, cyano, C r C 4 alkyl or C r C 4 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms and R 21 is hydrogen, halogen, C r C 4 alkyl or C r C 4 -halogenoalkyl having 1 to 5 halogen atoms.
  • R 22 for hydrogen, cyano, C, -C 4 alkyl, C, -C 4 haloalkyl with 1 to 5
  • Halogen atoms C r C 4 alkoxy-C j -C 4 alkyl, hydroxy-C ] -C 4 alkyl, C, -C 4 alkylsulfonyl, di (C, -C 4 alkyl) aminosulfonyl, C, - C 6 alkylcarbonyl or represents optionally substituted phenylsulfonyl or benzoyl, or
  • R 23 and R 24 independently of one another represent hydrogen, halogen, amino, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms and
  • R 25 represents hydrogen, halogen, C r C 4 -alkyl or C, -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, or A for a residue of the formula
  • R 26 and R 27 independently of one another represent hydrogen, halogen, amino, nitro, C r C 4 alkyl or C r C 4 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms and R28 represents hydrogen, halogen, C r C 4 alkyl or represents C r C 4 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, or A represents a radical of the formula
  • R 29 represents hydrogen, halogen, amino, C r C 4 alkylamino, di (C r C 4 alkyl) amino, cyano, C r C 4 alkyl or C r C 4 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms and R 30 represents halogen, C, -C 4 alkyl or C, -C 4 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, or A represents a radical of the formula
  • R 31 represents hydrogen, halogen, amino, C r C 4 alkylamino, di (C r C 4 alkyl) amino, cyano, C r C 4 alkyl or C r C 4 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms and R 32 represents halogen, C, -C 4 -alkyl or C r C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, or A for a residue of the formula
  • R 33 represents halogen, C r C 4 -alkyl or C, -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, or A represents a radical of the formula
  • R 34 represents hydrogen or C, -C 4 alkyl and R 35 represents halogen or C, -C 4 alkyl, or
  • R 36 represents C r C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, or
  • R 37 represents hydrogen, halogen or C 1 -C 4 alkyl.
  • the compounds of the formula (I) can exist as geometric and or optical isomers or isomer mixtures of different compositions.
  • the invention relates both to the use of the pure isomers and of the isomer mixtures. Furthermore, it was found that biphenylcarboxamides of the formula (I) can be obtained by
  • G represents halogen, hydroxy or C ] -C 6 alkoxy
  • R 1 , R 2 , m, n, R 3 and Y have the meanings given above,
  • R 1 , m, R 3 and A have the meanings given above, with boronic acid derivatives of the formula (V)
  • R 2 , n and Y have the meanings given above and G 1 and G 2 each represent hydrogen or together represent tetramethylethylene,
  • G 1 and G 2 each represent hydrogen or together represent tetramethylethylene
  • R 2 , n and Y have the meanings given above,
  • the new biphenylcarboxamides of the formula (I) have very good microbicidal properties and can be used to control unwanted microorganisms both in crop protection and in material protection.
  • the biphenylcarboxamides of the formula (I) according to the invention show a substantially better fungicidal activity than the structurally most similar, known active ingredients of the same action.
  • the biphenylcarboxamides according to the invention are generally defined by the formula (I).
  • biphenylcarboxamides of formula (I) in which R 1 and R 2 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, C, -C 6 - alkyl, C, -C6 alkoxy, C, - C 6 - alkyl thio, C, -C 4 haloalkyl,
  • n 1, 2 or 3, where R 1 represents identical or different radicals if m represents 2 or 3,
  • n 1, 2 or 3, where R 2 represents identical or different radicals if n represents 2 or 3,
  • R 3 for hydrogen, hydroxy, C, -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C r C 4 alkoxy, C ] -C 3 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl, cyano-C j -C 4 -alkyl, C r C 4 -haloalkyl with 1 to 5 halogen atoms, C r C 4 -aminoalkyl, C r C 4 - alkylsulfenyl, C r C 4 -haloalkylsulfenyl with 1 to 5 halogen atoms, (C r C 4- alkyl) carbonyl,
  • Y is carbonyl or optionally mono- or polysubstituted by identical or different fluorine, chlorine, bromine, C j -C 4 - alkyl, C r C 4 alkoxy, C r C 4 - alkylthio, C r C 4 haloalkyl, C -Halogenalkoxy and / or C r C 4 -haloalkylthio each with 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms substituted C 1 -C 2 alkylene, and A for a residue of the formula
  • R 4 for hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, i-
  • R 5 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, methylthio or ethylthio and
  • R 6 represents hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, C r C 2 haloalkyl with 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, hydroxymethyl, hydroxyethyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl or phenyl , or
  • R 7 and R 8 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or C r C 2 haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms and
  • R 9 represents fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl or C ⁇ -C 2 haloalkoxy having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, or for a rest of the formula
  • R 10 and R 1 'independently of one another are hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or C ] -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and or bromine atoms and R 12 is hydrogen, fluorine, chlorine , Bromine, methyl or ethyl, or A represents a radical of the formula
  • R 13 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxy, cyano, C] -C 4 - alkyl, C ⁇ -C 2 haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, C 1 -C 2 -Halogenalkoxy with 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms or for C 1 -C 2 -haloalkylthio with 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, or
  • R 14 for fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxy, cyano, C r C 4 alkyl, C, -C 2 haloalkyl with 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, methoxy, ethoxy, methylthio , Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, or for C r C 2 haloalkoxy with 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms and
  • R 16 for methyl, ethyl or for C r C 2 haloalkyl with 1 to 5 fluorine
  • Chlorine and / or bromine atoms and R 17 represents methyl or ethyl
  • X 1 represents a sulfur atom, represents SO, SO 2 or CH 2 and p represents 0, 1 or 2, where R 17 represents identical or different radicals if p represents 2, or A represents a radical of the formula
  • R 18 stands in what R 18 for methyl, ethyl or for C 1 -C 2 haloalkyl with 1 to 5 fluorine,
  • Chlorine and / or bromine atoms or A represents a radical of the formula
  • R 19 stands in what R 19 represents methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl with 1 to 5 fluorine,
  • R 20 represents fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, i-propyl, or C r C 2 haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms,
  • R 21 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms and R 22 represents hydrogen, methyl, ethyl, C , -C 2 haloalkyl with 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, C 1 -C 2 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl, hydroxymethyl, hydroxyethyl, methylsulfonyl or dimethylaminosulfonyl, or A fi a rest of the formula
  • R 23 and R 24 independently of one another for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine,
  • R26 un d R27 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, amino, nitro, methyl, ethyl or C r C 2 haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms and R 28 represents hydrogen, Fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or for C, -C 2 haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, or A for a radical of the formula
  • R 29 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, amino, C j -C 4 -alkylamino, di- (C j - -alky ⁇ amino, cyano, methyl, ethyl or for C ! -C 2 -haloalkyl with 1 up to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms and R 30 stands for fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or C, -C 2 -haloalkyl with 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, or A for a rest of the formula
  • R 31 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, amino, C r C 4 -alkylamino, di- (C r C 4 -alkyl) amino, cyano, methyl, ethyl or for C j -C 2 -haloalkyl with 1 up to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms and R 32 stands for fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or C r C 2 haloalkyl with 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, or A for a rest of the formula
  • R 33 represents fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or C 1 -C 2 haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, or A represents a radical of the formula
  • R 34 represents hydrogen, methyl or ethyl and R 35 represents fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl, or
  • R 36 represents methyl, ethyl or C r C 2 haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, or A represents a radical of the formula
  • R 37 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl.
  • R 1 and R 2 independently of one another are hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl,
  • Trifluoromethylthio, difluorochloromethylthio, m represents 1 or 2, where R 1 represents identical or different radicals if m represents 2,
  • n 1 or 2
  • R 2 represents identical or different radicals if n represents 2
  • R 3 for hydrogen, hydroxy, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-, i-, s-, t-butyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methoxy, ethoxy, methoxymethyl, cyanomethyl, difluoromethyl, Methylsulfenyl, trichloromethylsulfenyl or acetyl,
  • Y for carbonyl or for each optionally one to four times, identical or different by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, i-propyl, t-butyl,
  • R 4 stands in what R 4 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, i-propyl,
  • R 5 represents hydrogen, fluorine, chlorine, ethyl, bromine, methyl, methyl, iodine
  • Ethoxy, methylthio or ethylthio and R 6 represents hydrogen, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, hydroxymethyl, hydroxyethyl or phenyl, or A for a residue of the formula
  • R 7 and R 8 independently of one another are hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl and R 9 is fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, difluorochloromethoxy or Trichloromethoxy, or A represents a radical of the formula
  • R 10 and R 1 1 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl and R 12 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl, or
  • R 13 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxy, cyano, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, difluoromethyl, trifluoromethyl , Difluorochloromethyl, trichloromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trichloromethoxy, trifluoromethylthio, difluoromethylthio, difluorochloromethylthio or trichloromethylthio, or A for a residue of the formula
  • R 14 for fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxy, cyano, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl , Trichloromethyl, methoxy, ethoxy,
  • Difluorochloromethyl trichloromethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trichloromethoxy, methylsulfinyl or methylsulfonyl, or A represents a radical of the formula
  • R 16 represents methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl and R 17 represents methyl or ethyl
  • X 1 represents a sulfur atom
  • p represents 0, 1 or 2
  • R 17 represents the same or different radicals if p represents 2, or
  • A represents a radical of the formula
  • R 18 stands in what R 18 represents methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl, or A represents a radical of the formula
  • R 19 represents methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl, or A represents a radical of the formula
  • R20 m r fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, i-propyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl
  • R 21 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl
  • R 22 for hydrogen, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxymethyl
  • R 23 and R 24 independently of one another for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine,
  • R 25 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl, or
  • R 26 and R 27 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, nitro, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl and
  • R 28 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl, or
  • R 29 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, amino, methylamino, dimethylamino, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl and
  • R 31 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, amino, methylamino, dimethylamino, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl and
  • R 32 represents fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl, or
  • R 33 represents fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl, or A represents a radical of the formula
  • R 34 represents hydrogen, methyl or ethyl and R 35 represents fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl, or A represents a radical of the formula
  • R 36 represents methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl, or A represents a radical of the formula
  • R 37 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl.
  • Biphenylcarboxamides of the formula (I) are very particularly preferred, in which R 1 and R 2 independently of one another for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, see -Butyl, t-butyl, methoxy, ethoxy, Methylthio, ethylthio, trichloromethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio,
  • n 1 or 2
  • R 1 represents identical or different radicals if m represents 2
  • n 1
  • R 3 represents hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-, i-, s-, t-butyl, cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl,
  • Y for carbonyl or for each optionally one to four times, identical or different by fluorine, methyl, i-propyl, t-butyl, methoxy, i-propoxy, t-butoxy, methylthio, i-propylthio, t-butylthio, trifluoromethyl, trifluorometh - Oxy and / or trifluoromethylthio substituted -CH 2 - or - (CH 2 ) 2 - stands, and
  • R 4 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, i-propyl, monofluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl and R 5 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine or methyl and R 6 represents hydrogen , Methyl, trifluoromethyl or phenyl, or A represents a radical of the formula
  • R 7 and R 8 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl or trichloromethyl and R 9 represents fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethoxy, or
  • R 10 and R 1 1 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl or trichloromethyl and
  • R 12 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl, or A represents a radical of the formula
  • R 13 stands in what R 13 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, difluoromethyl
  • Trifluoromethyl or trichloromethyl or A represents a radical of the formula
  • R 14 represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl
  • R 15 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, see -Butyl, t-butyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, trichloromethyl, methylsulfinyl or methylsulfonyl, or A for a residue of the formula
  • R 16 represents methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl and R 17 represents methyl or ethyl,
  • X 1 represents a sulfur atom, represents SO, SO 2 or CH 2 and p represents 0, 1 or 2, where R 17 represents identical or different radicals if p represents 2, or A represents a radical of the formula
  • R 18 represents methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl, or A represents a radical of the formula
  • R 19 stands in what R 19 represents methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl, or
  • R 20 represents fluorine, chlorine, bromine, methyl, i-propyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl
  • R 21 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl
  • R 22 represents hydrogen, methyl, ethyl, trifluoromethyl or methoxymethyl
  • A represents a radical of the formula
  • R 23 and R 24 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl and R 25 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl, or
  • R 26 and R 27 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl and R 28 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl, or
  • R 29 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, amino, methylamino, dimethylamino, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl
  • R 30 represents fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl, or
  • R 31 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, amino, methylamino, dimethylamino, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl and R 32 represents fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl, or A represents one Rest of the formula
  • R 33 represents fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl, or A represents a radical of the formula
  • R 34 represents hydrogen, methyl or ethyl and R 35 represents fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl, or A represents a radical of the formula
  • R 36 stands in what R 36 represents methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl, or A for a residue of the formula
  • R 37 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl.
  • R 1 represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl
  • R 2 represents hydrogen, m represents 1 or 2, where R 1 represents identical or different radicals, if m represents 2, n represents 1,
  • R 3 represents hydrogen
  • Y represents -CH 2 -, - (CH 2 ) 2 -, -CF 2 - or - (CF 2 ) 2 -, and A represents a radical of the formula
  • R 4 stands for methyl, monofluoromethyl, difluoromethyl or trifluoromethyl and R 5 stands for hydrogen, fluorine, chlorine or methyl and R 6 stands for methyl, or
  • R 10 and R n stand for hydrogen and
  • R 12 represents methyl
  • R 20 represents methyl, trifluoromethyl or difluoromethyl
  • R 21 represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl or difluoromethyl
  • R 22 represents hydrogen, methyl, ethyl, trifluoromethyl or methoxymethyl
  • A represents a radical of the formula
  • R 23 and R 24 stand for hydrogen and R 25 represents methyl, or
  • R 26 and R 27 represent hydrogen and
  • R 28 represents methyl
  • R 29 represents amino, methylamino, dimethylamino, methyl or trifluoromethyl and R 30 represents methyl, trifluoromethyl or difluoromethyl, or A represents a radical of the formula
  • R 3 represents amino, methylamino, dimethylamino, methyl or trifluoromethyl and R 32 represents methyl, trifluoromethyl or difluoromethyl, or A represents a radical of the formula
  • R 1 represents hydrogen, fluorine, chlorine or methyl, particularly emphasized for hydrogen or
  • R 36 has the meanings given above.
  • Saturated or unsaturated hydrocarbon radicals such as alkyl or alkenyl can also be used in connection with heteroatoms, e.g. in alkoxy, where possible, be straight-chain or branched.
  • Optionally substituted radicals can be mono- or polysubstituted, whereby in the case of multiple substitutions the substituents can be the same or different.
  • Halogen-substituted radicals e.g. Haloalkyl
  • Halogen-substituted radicals are halogenated once or several times. In the case of multiple halogenation, the halogen atoms can be the same or different.
  • Halogen stands for fluorine, chlorine, bromine and iodine, in particular for fluorine, chlorine and bromine.
  • Formula (II) provides a general definition of the carboxylic acid derivatives required as starting materials when carrying out process (a) according to the invention.
  • A preferably represents those meanings which have already been mentioned as preferred, particularly preferred, very particularly preferred or particularly preferred for these radicals in connection with the description of the substances of the formula (I) according to the invention.
  • G preferably represents chlorine, bromine, hydroxy,
  • Methoxy or ethoxy particularly preferably for chlorine, hydroxy or methoxy.
  • the carboxylic acid derivatives of the formula (II) are known or can be prepared by known processes (cf. WO 93/11 117, EP-A 0 545 099, EP-A 0 589 301 and EP-A 0 589 313).
  • Formula (III) provides a general definition of the aniline derivatives required as reaction components when carrying out process (a) according to the invention.
  • R 1 , R 2 , m, n, R 3 and Y preferably have those meanings which, in connection with the description of the substances of the formula (I) according to the invention, are preferred, particularly preferred, very particularly preferred or particularly preferred for these residues or these indices.
  • the aniline derivatives of the formula (III) are new. Some of them can be produced by known methods (cf. EP-A 0 545 099 and EP-A 0 589 301). Aniline derivatives of the formula (IH) are also obtained by
  • R 1 , m and R 3 have the meanings given above and
  • R 2 , n, Y, G 1 and G 2 have the meanings given above,
  • R 1 , m, R 3 , G 1 and G 2 have the meanings given above
  • R 2 , n and Y have the meanings given above,
  • Formula (VEH) generally defines the 2-haloaniline derivatives required as reaction components when carrying out process (e) according to the invention.
  • R 1 , m and R 3 preferably have those meanings which, in connection with the description of the substances of the formula (I) according to the invention, are preferred, particularly preferred, very particularly preferred or particularly preferred for these radicals or these indices were called.
  • Shark is preferably fluorine, chlorine or bromine, particularly preferably chlorine or bromine.
  • the 2-haloaniline derivatives of the formula (VIII) are known and / or can be prepared from the corresponding nitro compounds by reduction.
  • R 3 is not hydrogen
  • the compounds of formula (VIII) can be obtained by known derivatizations of the aniline derivatives obtained.
  • the boronic acid derivatives of the formula (V) which are also required as starting materials for carrying out process (e) according to the invention are explained in more detail below in connection with process (b) according to the invention.
  • Formula (IX) provides a general definition of the aniline boronic acids required as reaction components when carrying out process (f) according to the invention.
  • R 1 , m and R 3 preferably have those meanings which, in connection with the description of the substances of the formula (I) according to the invention, are preferred, particularly preferred, very particularly preferred or particularly preferred for these radicals or these indices were called.
  • G 2 are preferably each hydrogen or together tetramethylethylene.
  • aniline boronic acids of the formula (IX) are known and / or can be obtained by known methods.
  • Formula (IV) provides a general definition of the carboxamide derivatives required as starting materials when carrying out processes (b) and (d) according to the invention.
  • R 1 , m, R 3 and A preferably have those meanings which, in connection with the description of the substances of the formula (I) according to the invention, are preferred, particularly preferred, particularly preferred for these radicals or these indices were preferred or particularly preferred.
  • the carboxamide derivatives of the formula (IV) are known or can be prepared by known processes (cf. e.g. WO 91/01311, EP-A 0 371 950).
  • the formula (V) generalizes the boronic acid derivatives required as starting materials when carrying out processes (b) and (e) according to the invention are defined.
  • R 2 , n and Y preferably have those meanings which have already been mentioned as preferred, particularly preferred, very particularly preferred or particularly preferred for these radicals or these indices in connection with the description of the substances of the formula (I) according to the invention were.
  • G 1 and G 2 are preferably each hydrogen or together tetramethylethylene.
  • the boronic acid derivatives of the formula (V) are known and / or can be prepared by known processes (cf. e.g. WO 01/90084 and US 5,633,218). You can get one by, for example
  • R 2 , n and Y have the meanings given above,
  • a diluent e.g. tetrahydrofuran
  • Formula (X) provides a general definition of the boric acid esters as reaction components when carrying out process (g) according to the invention.
  • R 38 preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, particularly preferably methyl or ethyl.
  • the boric acid esters of the formula (X) are known synthetic chemicals.
  • Formula (VI) provides a general definition of the carboxamide-boronic acid derivatives required as reaction components when carrying out process (c) according to the invention.
  • R 1 , m, R 3 and A preferably have those meanings which, in connection with the description of the substances of the formula (I) according to the invention, are preferred, particularly preferred, very particularly preferred or particularly preferred for these radicals or these indices were particularly preferred.
  • G 1 and G 2 are preferably each hydrogen or together tetramethylethylene.
  • the carboxamide-boronic acid derivatives of the formula (VI) are known and / or can be prepared by known processes.
  • Formula (VII) provides a general definition of phenyl derivatives required as starting materials.
  • R 2 , n and Y preferably represent those meanings which, in connection with the description of the substances of the formula (I) according to the invention, are preferred, particularly preferred, very particularly preferred or particularly preferred for these radicals or these indices were called.
  • the phenyl derivatives of the formula (VII) are known or can be prepared by known processes (cf. Synth. Commun. 2000. 30, 665-669, Synth. Commun. 1999. 29. 1697-170 IV
  • Suitable acid binders for carrying out processes (a), (b), (c), (d), (e) and (f) are all inorganic and organic bases customary for such reactions.
  • Alkaline earth or alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide, calcium hydroxide, potassium hydroxide, or also ammonium hydroxide
  • alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, alkali or alkaline earth metal acetates such as sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate
  • alkali or alkaline earth metal acetates such as sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate
  • tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, N-methylpiperidine, N, N-dimethylaminopyridine, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicycl
  • Suitable diluents for carrying out processes (a), (b), (c), (d), (e) and (f) are all customary inert, organic solvents.
  • Halogenated aliphatic, alicyclic or aromatic hydrocarbons such as petroleum ether, hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, toluene, xylene or decalin; Chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane or trichloroethane; Ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl t-butyl ether, methyl t-amyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1, 2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxyethane or anisole; Nitriles, such as
  • reaction temperatures can each be varied within a substantial range when carrying out processes (a), (b), (c), (d), (e) and (f). In general, temperatures between 0 ° C and 140 ° C, preferably between 10 ° C and 120 ° C.
  • the procedure is generally in each case under atmospheric pressure. However, it is also possible to work under increased or reduced pressure.
  • Carboxamide of the formula (IV) in general 1 mol or an excess of boronic acid derivative of the formula (V) and 1 to 5 mol of acid binder.
  • reaction components in other ratios.
  • the processing takes place according to usual methods. In general, the procedure is such that water is added to the reaction mixture, the precipitate is separated off and dried. The remaining residue can, if necessary, be freed of any impurities which may still be present, using customary methods, such as chromatography or recrystallization.
  • Carboxamide boronic acid derivative of the formula (VI) in general 1 mol or an excess of phenyl derivative of the formula (VII) and 1 to 10 mol of acid binder and 0.5 to 5 mol percent of a catalyst.
  • the reaction components in other ratios.
  • the processing takes place according to usual methods. In general, one proceeds in the
  • reaction mixture is mixed with water, the precipitate is separated and dried.
  • the remaining residue can, if necessary, be freed of any impurities which may still be present, using customary methods, such as chromatography or recrystallization.
  • the substances according to the invention have a strong microbicidal action and can be used to control unwanted microorganisms, such as fungi and bacteria, in crop protection and in material protection.
  • Fungicides can be used to control Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and
  • Bactericides can be used in crop protection to combat Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae and Streptomycetaceae.
  • Xanthomonas species such as, for example, Xanthomonas campestris pv. Oryzae;
  • Pseudomonas species such as, for example, Pseudomonas syringae pv. Lachrymans;
  • Erwinia species such as, for example, Erwinia amylovora;
  • Pythium species such as, for example, Pythium ultimum
  • Phytophthora species such as, for example, Phytophthora infestans
  • Pseudoperonospora species such as, for example, Pseudoperonospora humuli or
  • Plasmopara species such as, for example, Plasmopara viticola
  • Bremia species such as, for example, Bremia lactucae
  • Peronospora species such as, for example, Peronospora pisi or P. brassicae;
  • Erysiphe species such as, for example, Erysiphe graminis
  • Sphaerotheca species such as, for example, Sphaerotheca fuliginea
  • Podosphaera species such as, for example, Podosphaera leucotricha
  • Venturia species such as, for example, Venturia inaequalis
  • Pyrenophora species such as, for example, Pyrenophora teres or P. graminea
  • Drechslera (Conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
  • Cochliobolus species such as, for example, Cochliobolus sativus (conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
  • Uromyces species such as, for example, Uromyces appendiculatus
  • Puccinia species such as, for example, Puccinia recondita
  • Sclerotinia species such as, for example, Sclerotinia sclerotiorum
  • Tilletia species such as, for example, Tilletia caries
  • Ustilago species such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae
  • Pellicularia species such as, for example, Pellicularia sasakii;
  • Pyricularia species such as, for example, Pyricularia oryzae
  • Fusarium species such as, for example, Fusarium culmorum
  • Botrytis species such as, for example, Botrytis cinerea; Septoria species, such as, for example, Septoria nodorum;
  • Leptosphaeria species such as, for example, Leptosphaeria nodorum;
  • Cercospora species such as, for example, Cercospora canescens
  • Alternaria species such as, for example, Alternaria brassicae;
  • Pseudocercosporella species such as, for example, Pseudocercosporella herpotrichoides.
  • Plants on. They are therefore suitable for mobilizing the plant's own defenses against attack by unwanted microorganisms.
  • Plant-strengthening (resistance-inducing) substances are to be understood in the present context as substances which are able to stimulate the immune system of plants in such a way that the treated plants gender inoculation with unwanted microorganisms develop extensive resistance to these microorganisms.
  • Undesired microorganisms are to be understood in the present case as phytopathogenic fungi, bacteria and viruses.
  • the substances according to the invention can therefore be used to protect plants against attack by the named pathogens within a certain period of time after the treatment.
  • the period within which protection is brought about generally extends from 1 to 10 days, preferably 1 to 7 days, after the treatment of the plants with the active compounds.
  • the active compounds according to the invention are also suitable for increasing the crop yield. They are also less toxic and have good plant tolerance.
  • the active compounds according to the invention can also be used in certain concentrations and application rates as herbicides, for influencing plant growth, and for controlling animal pests. If appropriate, they can also be used as intermediates and precursors for the synthesis of further active compounds.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and unwanted wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including plant varieties that can or cannot be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground parts and organs of plants, such as shoots, leaves, flowers and roots, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • Storage room according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, scattering, spreading and, in the case of propagation material, in particular seeds, furthermore by single- or multi-layer coating.
  • the substances according to the invention can be used to protect technical materials against attack and destruction by undesired microorganisms.
  • technical materials are to be understood as non-living materials that have been prepared for use in technology.
  • technical materials which are to be protected against microbial change or destruction by active substances according to the invention can be adhesives, glues, paper and cardboard, textiles, leather, wood, paints and plastic articles, cooling lubricants and other materials which are attacked or decomposed by microorganisms can be.
  • parts of production plants for example cooling water circuits, are also mentioned which can be impaired by the multiplication of microorganisms.
  • technical materials are preferably adhesives, glues, papers and cartons, leather, wood, paints, cooling lubricants and heat transfer liquids, particularly preferably wood.
  • Bacteria, fungi, yeasts, algae and mucilaginous organisms may be mentioned as microorganisms which can cause degradation or a change in the technical materials.
  • the active compounds according to the invention preferably act against fungi, in particular mold, wood-discoloring and wood-destroying fungi (Basidiomycetes) and against slime organisms and algae.
  • microorganisms of the following genera may be mentioned:
  • Alternaria such as Alternaria tenuis
  • Aspergillus such as Aspergillus niger
  • Chaetomium such as Chaetomium globosum
  • Coniophora such as Coniophora puetana
  • Lentinus such as Lentinus tigrinus
  • Penicillium such as Penicillium glaucum
  • Polyporus such as Polyporus versicolor
  • Aureobasidium such as Aureobasidium pullulans
  • Sclerophoma such as Sclerophoma pityophila
  • Trichoderma like Trichoderma viride
  • Escherichia such as Escherichia coli
  • Pseudomonas such as Pseudomonas aeruginosa
  • Staphylococcus such as Staphylococcus aureus.
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, very fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, and ULV -Cold and warm mist formulations.
  • formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and or foam-forming agents ,
  • extenders that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers
  • surface-active agents that is to say emulsifiers and / or dispersants and or foam-forming agents
  • Extenders can, for example, also use organic solvents as auxiliary solvents.
  • aromatics such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions
  • alcohols such as butanol or glycol as well as their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Liquefied gaseous extenders or carriers mean liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, for example aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • solid carriers for example, natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorilonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates.
  • Solid carrier materials for granules are suitable: eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, pumice, marble, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems.
  • Suitable emulsifiers and / or foam-generating agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates.
  • Possible dispersants are, for example, lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used in a mixture with known fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides, in order, for example, to broaden the spectrum of activity or to prevent the development of resistance.
  • fungicides bactericides
  • acaricides nematicides or insecticides
  • synergistic effects are obtained, i.e. the effectiveness of the mixture is greater than the effectiveness of the individual components.
  • Dagger G debacarb; dichlofluanid; dichlone; dichlorophen; diclocymet; Diclomezine; dicloran; diethofencarb; Difenoconazole; diflumetorim; dimethirimol;
  • dimethomorph dimoxystrobin; diniconazole; Diniconazole-M; dinocap; Diphenylamines; Dipyrithione; Ditalimfos; dithianon; dodine; Drazoxolon; edifenphos; epoxiconazole; ethaboxam; ethirimol; etridiazole;
  • famoxadone fenamidone; Fenapanil; fenarimol; Fenbuconazole; fenfuram; Fenhexamide; Fenitropan; fenoxanil; fenpiclonil; fenpropidin; Fenpropimo ⁇ h; ferbam; fluazinam; Flubenzimine; fludioxonil; flumetover; flumorph; fluoromides;
  • fluoxastrobin fluquinconazole; Flu ⁇ rimidol; flusilazole; flusulfamide; flutolanil;
  • flutriafol flutriafol; folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodium; fuberidazole; furalaxyl; furametpyr;
  • Furcarbanil Furmecyclox; guazatine; Hexachlorobenzene; hexaconazole; hymexazol;
  • Imibenconazole Iminoctadine triacetate
  • Iminoctadine tris albesil; iodocarb; ipconazole; ipprobefos; iprodione; iprovalicarb; irumamycin;
  • metconazole methasulfocarb; Methfiiroxam; metiram; metominostrobin; Metsulfovax; mildiomycin; myclobutanil; myclozoline;
  • natamycin natamycin
  • nicobifen Nitro Thal-isopropyl
  • Noviflumuron nuarimol
  • prothioconazole pyraclostrobin; Pyrazohos; pyrifenox; pyrimethanil; pyroquilon; Pyroxyfur; Pyrrolnitrine;
  • Thicyofen Thifluzamide; Thiophanate-methyl; thiram; Tioxymid; Tolclofos-methyl;
  • sodium tetrathiocarbonate as well as copper salts and preparations, such as Bordeaux mixture; copper; copper naphthenate; copper oxychloride; Copper sulfate; Cufraneb; copper; Man-copper; Oxine-copper.
  • DDT Deltamethrin, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphone, Diafenthiuron, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicofol, Dicrotophos, Dicyclanil, Diflubenzuron, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dinobutonef, Dinobuton, Dinobuton
  • Halofenozide HCH, HCN-801, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydramethylnone, Hydroprene, D A-2002, Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, Iodofenphos, Iprobefos, Isazofos,
  • Isofenphos Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Japonilure, Kadethrin, Kernpolyederviruses, Kinoprene, Lambda-Cyhalothrin, Lindane, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mesulfenfos, Metaldehyde, Metam-sodium, Methacrifos, Methamidophisidionhide, Metharidophiride, Metharophosphate, Metharophosphate, Metharophosphate, Metharophosphate, Metharophosphate, Metharophosphate, Metharophosphate, Metharophosphate, Metharophosphate, Metharophosphide
  • Methiocarb Methomyl, Methoprene, Methoxychlor, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, MKI-245, MON-45700, Monocrotophos, moxidectin, MTI-800,
  • NC-104 NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, Niclosamide, Nicotine, Nitenpyram, Nithiazine, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, Novaluron, Noviflumuron, OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, omethoate, oxamyl,
  • Paecilomyces fuermosoroseus Parathion-methyl, Parathion (-ethyl), Permethrin (eis, trans-), Petroleum, PH-6045, Phenothrin (IR-trans isomer), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Piperonyl butoxide, Pirimicarb, Pirimiphos-methyl, Pirimiphos-ethyl, Prallethrin, Profenofos, Promecarb,
  • the compounds of formula (I) according to the invention also have very good antifungal effects. They have a very broad spectrum of antimycotic effects, in particular against dermatophytes and shoot fungi, mold and diphasic fungi (for example against Candida species such as Candida albicans, Candida glabrata) as well as Epidermophyton floccosum, Aspergillus species such as Aspergillus niger and Aspergillichophystonus fumigatus fumigatus such as Trichophyton mentagrophytes, Microsporon species such as Microsporon canis and audouinii.
  • Candida species such as Candida albicans, Candida glabrata
  • Epidermophyton floccosum for example against Candida species such as Candida albicans, Candida glabrata
  • Epidermophyton floccosum for example against Candida species such as Candida albicans, Candida glabrata
  • Aspergillus species such as Aspergillus niger and Aspergillichophy
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, atomizing, scattering, dusting, foaming, brushing, etc. It is also possible to apply the active ingredients by the ultra-low-volume process or to inject the active ingredient preparation or the active ingredient into the soil itself. The seeds of the plants can also be treated.
  • the application rates can be varied within a substantial range, depending on the type of application.
  • the active compound application rates are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 10 and 1,000 g / ha.
  • the active compound application rates are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 10 g per kilogram of seed.
  • the active compound application rates are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 1 and 5,000 g / ha.
  • all plants and their parts can be treated according to the invention.
  • transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (genetically modified organisms) and their parts are treated.
  • the term "parts” or “parts of plants” or “plant parts” was explained above.
  • Plants of the plant varieties which are in each case commercially available or in use are particularly preferably treated according to the invention.
  • Plant cultivars are understood to mean plants with new properties (“traits”) which have been grown both by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These can be varieties, breeds, bio and genotypes.
  • the treatment according to the invention can also cause superadditive (“synergistic") effects.
  • superadditive for example, reduced application rates and / or widening of the activity spectrum and / or an increase in the action of the substances and agents which can be used according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or soil salt content, increased flowering performance , easier harvesting, acceleration of ripeness, higher harvest yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher storability and / or workability of the harvested products, which go beyond the effects that are actually to be expected.
  • the preferred transgenic plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which have received genetic material through the genetic engineering modification, which gives these plants particularly advantageous, valuable properties (“traits”).
  • examples for such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, acceleration of ripening, higher harvest yields, higher quality and or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or workability of the harvested products.
  • Further and particularly highlighted examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, such as against insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses, and an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active substances.
  • the important cultivated plants such as
  • Cereals (wheat, rice), corn, soybeans, potatoes, cotton, tobacco, rapeseed and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes) are mentioned, with corn, soybeans, potatoes, cotton, tobacco and rapeseed being particularly emphasized.
  • the traits are particularly emphasized as the increased defense of the plants against insects by toxins which arise in the plants, in particular those which are caused by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes Cry ⁇ A (a), CryIA (b), Cry ⁇ A (c), Cry-HA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF as well as their combinations) are produced in the plants (hereinafter "Bt plants”).
  • the properties (“traits”) also emphasize the increased defense of plants against fungi,
  • Plants Bacteria and viruses through systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors as well as resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins.
  • SAR systemic acquired resistance
  • the properties which are particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidal active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (for example “PAT” gene).
  • the genes imparting the desired properties (“traits”) can also occur in combinations with one another in the transgenic plants. Examples of "Bt plants” are maize varieties, cotton varieties, soy varieties and potato varieties which are sold under the trade names YIELD GARD ® (eg corn, cotton, soy), KnockOut ® (eg
  • Maize StarLink ® (e.g. maize), Bollgard ® (cotton), Nucoton ® (cotton) and NewLeaf ® (potato).
  • herbicide tolerant Plants are maize varieties, cotton varieties and soy varieties that are marketed under the trade names Roundup Ready ® (tolerance against glyphosate, e.g. maize, cotton, soy), Liberty Link ® (tolerance against phosphinotricin, e.g. rapeseed), IMI ® (tolerance against imidazolinones) and STS ® (Tolerance to sulfonylureas such as corn) are sold.
  • Roundup Ready ® tolerance against glyphosate, e.g. maize, cotton, soy
  • Liberty Link ® tolerance against phosphinotricin, e.g. rapeseed
  • IMI ® tolerance against imidazolinones
  • STS ® Tole
  • Herbicide-resistant plants (bred conventionally for herbicide tolerance) plants also sold under the name Clearfield ® varieties (eg maize) are mentioned. Of course, these statements also apply to plant varieties developed in the future or coming onto the market in the future with these or future-developed genetic properties ("traits").
  • plants listed can be treated particularly advantageously according to the invention with the compounds of the general formula (I) or the active compound mixtures according to the invention.
  • the preferred ranges given above for the active substances or mixtures also apply to the treatment of these plants. Plant treatment with the compounds or mixtures specifically listed in the present text should be particularly emphasized.
  • the extracts are dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo.
  • the crude product is taken up in diethyl ether and chromatographed on silica gel (cyclohexane / ethyl acetate 3: 1).
  • Reflux stirred and then cooled to room temperature.
  • the solution of the Grignard reagent is added dropwise together with a solution of 29.2 g of triethyl borate in 60 ml of tetrahydrofuran to 100 ml of tetrahydrofuran at -10 ° C. within 30 minutes.
  • the mixture is then stirred for a further 1 h at -10 ° C., then warmed to room temperature and stirred for a further 30 min.
  • the reaction solution is hydrolyzed at -10 ° C. with 14 ml of water and adjusted to pH 4 with 80 ml of 10% sulfuric acid.
  • the mixture is extracted with diethyl ether, the aqueous phase saturated with sodium chloride and extracted with diethyl ether.
  • the combined Ethe ⁇ hasen are concentrated together with 200 ml of water.
  • the solid residue is stirred in a little methylene chloride, suction filtered and dried.
  • logP (pH 2.3) 2.49].
  • the logP values given in the manufacturing examples were determined in accordance with EEC Directive 79/831 Annex V.A8 by HPLC (High Performance Liquid Chromatography) on a phase reversal column (C 18). Temperature: 43 ° C.
  • the calibration was carried out with unbranched alkan-2-ones (with 3 to 16 carbon atoms), the logP values of which are known (determination of the logP values on the basis of the retention times by linear interpolation between two successive ones
  • the lambda max values were determined using the UV spectra from 200 nm to 400 nm in the maxima of the chromatographic signals.
  • dimethylacetamide emulsifier 1.0 part by weight of alkyl aryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Evaluation is carried out 10 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
  • dimethylacetamide emulsifier 1.0 part by weight of alkyl aryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Sphaerotheca fuliginea inoculated The plants are then placed in the greenhouse at about 23 ° C. and a relative atmospheric humidity of about 70%.
  • dimethylacetamide emulsifier 1.0 part by weight of alkyl aryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the plants are then placed in a greenhouse at approx. 21 ° C and a relative humidity of approx. 90%.
  • Evaluation is carried out 10 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Evaluation is carried out 7 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
  • Emulsifier 0.6 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the plants are then placed in a greenhouse at a temperature of approximately 20.degree. C. and a relative atmospheric humidity of 80% in order to promote the development of rust pustules.
  • Evaluation is carried out 10 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
  • Mycelium pieces were cut from a giant colony of the Basidiomycete species Coriolus versicolor and incubated at 26 ° C on a nutrient agar medium containing malt extract-peptone. The inhibition of hyphal growth on nutrient-containing nutrient media was compared with the growth in length on nutrient media without the addition of an active ingredient and rated as a percentage inhibition.

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Abstract

Neue Biphenylcarboxamide der Formel (I): in welcherR1, R2, m, n, R3, Y und A die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, mehrere Verfahren zur Herstellung dieser Stoffe und deren Verwendung zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen, sowie neue Zwischenprodukte und deren Herstellung.

Description

Biphenylcarboxamide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Biphenylcarboxamide, mehrere Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen.
Es ist bereits bekannt, dass zahlreiche Carboxanilide füngizide Eigenschaften besitzen (vergleiche WO 93/11 117, WO 99/09 013, WO 00/14 071, EP-A 0 545 099 und EP-A 0 589 301). Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut, lässt aber in manchen Fällen, z.B. bei niedrigen Aufwandmengen zu wünschen übrig.
Es wurden nun neue Biphenylcarboxamide der Formel (I)
gefunden, in welcher R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, CrC8-
Alkyl, CrC8-Alkoxy, CrC8-Alkylthio, CrC6-Halogenalkyl, CrC6-Halogen- alkoxy oder C Cjj-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen,
m für 1, 2, 3 oder 4 steht, wobei R1 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn m für 2, 3 oder 4 steht,
n für 1, 2 oder 3 steht, wobei R2 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn n für 2 oder 3 steht, R3 für Wasserstoff, Hydroxy, C,-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, CrC6-Alkoxy,
CrC6-Alkoxy-CrC6-alkyl, Cyano-CrC6-alkyl, C,-C6-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Halogenatomen, C Cö-Aminoalkyl, CrC6- Alkylsulfenyl, CrC6-Halogen- alkylsulfenyl mit 1 bis 7 Halogenatomen, (C Cg-Alky carbonyl, Carbamoyl steht,
für Carbonyl oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, CrC6- Alkyl, CrC6-Alkoxy, CrC6-Alkylthio, Cr C6-Halogenalkyl, C]-C6-Halogenalkoxy und/oder C1-C6-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen substituiertes C C3-Alkylen steht und
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R4 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Nitro, C -C4- Alkyl, C [ -C4-Halogen- alkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C3-C6-Cycloalkyl, Cι-C -Alkoxy, CrC4-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen, CrC4-Alkylthio,
C1-C4-Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Halogenatomen, Aminocarbonyl, oder Aminocarbonyl-C1-C4-alkyl steht und R5 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, CrC4- Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder CrC4-Alkylthio steht und R6 für Wasserstoff, CrC4- Alkyl, CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, Hydroxy-CrC4-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Cycloalkyl, C ! -C4- Alkylthio-C , -C4-alkyl, C , -C4-Halogenalkylthio-C , -C4-alkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C!-C4-Halo- genalkoxy-C C^alkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen oder Phenyl steht, oder für einen Rest der Formel
steht, worin
R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, CrC4- Alkyl oder CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen und
R9 für Halogen, Cyano oder C ) -C4- Alkyl oder C i -C4-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, woπn
R10 und R1 ' unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, CrC4- Alkyl oder C -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen und R12 für Wasserstoff, Cj^-Alkyl oder für Halogen steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R13 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, CrC6- Alkyl, CrC4-Halo- genalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen oder für Cj-C4-Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin R14 für Halogen, Hydroxy, Cyano, CrC4-Alkyl, C,-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, CrC -Alkoxy, Cι-C -Alkylthio, ^-Halo- genalkylthio mit 1 bis 5 Halogenatomen, oder für ^^-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und R15 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, CrC -Alkyl, CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, CrC4-Alkoxy, Cj^-Alkylthio, CrC4- Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-Alkylsulfιnyl oder für CrC4- Alkylsulfenyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R16 für C,-C4-Alkyl oder für C,-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und R17 für C,-C4- Alkyl steht, X1 für ein Schwefelatom, für SO, SO2 oder CH2 steht, p für 0, 1 oder 2 steht, wobei R17 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn p für 2 steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R18 für C,-C4-Alkyl oder für CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin R19 für CrC4- Alkyl oder für C,-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R20 für Halogen, Cyano, CrC4-Alkyl oder für CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und R21 für Wasserstoff, Halogen, CrC4-Alkyl oder für CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht. R22 für Wasserstoff, Cyano, C,-C4- Alkyl, C,-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5
Halogenatomen, CrC4-Alkoxy-Cj-C4-alkyl, Hydroxy-C]-C4-alkyl, C,-C4-Alkylsulfonyl, Di(C,-C4-alkyl)aminosulfonyl, C,-C6-Alkyl- carbonyl oder für gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder Benzoyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, Cι-C4- Alkyl oder für Cι-C -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen und
R25 für Wasserstoff, Halogen, CrC4- Alkyl oder für C,-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R26 und R27 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, Nitro, CrC4- Alkyl oder für CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen und R28 für Wasserstoff, Halogen, CrC4- Alkyl oder für CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R29 für Wasserstoff, Halogen, Amino, CrC4-Alkylamino, Di-(CrC4- alkyl)amino, Cyano, CrC4- Alkyl oder für CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und R30 für Halogen, C,-C4- Alkyl oder C,-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halo- genatomen steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R31 für Wasserstoff, Halogen, Amino, CrC4-Alkylamino, Di-(CrC4- alkyl)amino, Cyano, CrC4- Alkyl oder für CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und R32 für Halogen, C,-C4- Alkyl oder CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A fiir einen Rest der Formel
steht, worin
R33 für Halogen, CrC4- Alkyl oder C,-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R34 für Wasserstoff oder C , -C4- Alkyl steht und R35 für Halogen oder C , -C4- Alkyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
i. steht, worin
R36 für CrC4- Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R37 für Wasserstoff, Halogen oder für C l -C4- Alkyl steht.
Die Verbindungen der Formel (I) können in Abhängigkeit von der Art der Substi- tuenten als geometrische und oder optische Isomere oder Isomerengemische unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die Verwendung der reinen Isomeren als auch der Isomerengemische. Weiterhin wurde gefunden, dass man Biphenylcarboxamide der Formel (I) erhält, indem man
a) Carbonsäure-Derivate der Formel (II)
in welcher
A die oben angegebenen Bedeutungen hat und
G für Halogen, Hydroxy oder C ] -C6- Alkoxy steht,
mit Anilin-Derivaten der Formel (TU)
in welcher
R1, R2, m, n, R3 und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder b) Carboxamid-Derivate der Formel (IV)
in welcher
R1, m, R3 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Boronsäure-Derivaten der Formel (V)
in welcher
R2, n und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben und G1 und G2 jeweils fiir Wasserstoff oder zusammen für Tetramethylethylen stehen,
in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels um- setzt, oder c) Carboxamid-Boronsäure-Derivate der Formel (VI)
in welcher R^ m, R3 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben und
G1 und G2 jeweils für Wasserstoff oder zusammen für Tetramethylethylen stehen,
mit Phenyl-Derivaten der Formel (VII)
in welcher
R2, n und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben,
in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säure- bindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder d) Carboxamid-Derivate der Formel (IV)
in welcher
R1, m, R3 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Phenyl-Derivaten der Formel (VII)
in welcher R2, n und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben,
in Gegenwart eines Palladium- oder Platin-Katalysators und in Gegenwart von 4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bis-l ,3,2-dioxaborolan, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, dass die neuen Biphenylcarboxamide der Formel (I) sehr gute mikrobizide Eigenschaften besitzen und zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen sowohl im Pflanzenschutz als auch im Materialschutz verwendbar sind. Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Biphenylcarboxamide der Formel (I) eine wesentlich bessere fungizide Wirksamkeit als die konstitutionell ähnlichsten, vorbekannten Wirkstoffe gleicher Wirkungsrichtung.
Die erfindungsgemäßen Biphenylcarboxamide sind durch die Formel (I) allgemein definiert.
Bevorzugt sind Biphenylcarboxamide der Formel (I), in welcher R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C,-C6- Alkyl, C,-C6-Alkoxy, C,-C6- Alkyl thio, C,-C4-Halogenalkyl,
Cj-C4-Halogenalkoxy, C -Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 9 Fluor-,
Chlor und/oder Bromatomen stehen,
m für 1, 2 oder 3 steht, wobei R1 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn m für 2 oder 3 steht,
n für 1, 2 oder 3, wobei R2 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn n für 2 oder 3 steht,
R3 für Wasserstoff, Hydroxy, C,-C4- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, CrC4-Alkoxy, C]-C3-Alkoxy-C1-C2-alkyl, Cyano-Cj-C4-alkyl, CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, CrC4-Aminoalkyl, CrC4- Alkylsulfenyl, CrC4-Halogen- alkylsulfenyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, (CrC4-Alkyl)carbonyl steht,
Y für Carbonyl oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cj-C4- Alkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4- Alkylthio, CrC4-Halogenalkyl, C -Halogenalkoxy und/oder CrC4-Halo- genalkylthio mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen substituiertes C1-C2-Alkylen steht, und A für einen Rest der Formel
steht, worin
R4 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, i-
Propyl, CrC2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Brom- atomen, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, CrC2-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylthio, Ethylthio, Tri- fluormethylthio, Difluormethylthio, Aminocarbonyl, Aminocarbonyl- methyl oder Aminocarbonylethyl steht,
R5 fiir Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio steht und
R6 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, CrC2-Halogen- alkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor und/oder Bromatomen, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder CrC2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen und
R9 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl oder C { -C2-Halogen- alkoxy mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, oder für einen Rest der Formel
R10 und R1 ' unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C]-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen stehen und R12 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R13 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Hydroxy, Cyano, C]-C4- Alkyl, Cι-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C1-C2-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen oder für C1-C2-Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R14 für Fluor, Chlor, Brom, lod, Hydroxy, Cyano, CrC4-Alkyl, C,-C2-Ha- logenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, oder für CrC2-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht und
R15 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, CrC4-Alkyl, CrC2- Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, für Cj-C2-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C1-C2-Alkylsulfinyl oder C1-C2-Alkylsulfonyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R16 für Methyl, Ethyl oder für CrC2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-,
Chlor- und/oder Bromatomen steht und R17 für Methyl oder Ethyl steht,
X1 für ein Schwefelatom, für SO, SO2 oder CH2 steht und p für 0, 1 oder 2 steht, wobei R17 fiir gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn p für 2 steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin R18 für Methyl, Ethyl oder für C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-,
Chlor- und/oder Bromatomen steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin R19 für Methyl, Ethyl oder für C,-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-,
Chlor- und/oder Bromatomen steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R20 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, i-Propyl oder für Cr C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
R21 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder für C,-C2-Ha- logenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht und R22 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, C,-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C1-C2-Alkoxy-C1-C2-alkyl, Hydroxy- methyl, Hydroxyethyl, Methylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht, oder A fiir einen Rest der Formel
steht, worin R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom,
Amino, Methyl, Ethyl oder fiir Cj^-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen und R25 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder fiir C , -C2-Ha- logenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin R26 und R27 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Nitro, Methyl, Ethyl oder für CrC2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen und R28 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder für C , -C2-Ha- logenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, oder A für einen Rest der Formel
R29 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Cj-C4-Alkylamino, Di- (Cj- -alky^amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder für C!-C2-Halogen- alkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht und R30 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C,-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R31 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, CrC4-Alkylamino, Di- (CrC4-alkyl)amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder für Cj-C2-Halogen- alkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht und R32 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder CrC2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin R33 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C,-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R34 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und R35 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
i. steht, worin
R36 für Methyl, Ethyl oder CrC2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, woπn
R37 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht.
Besonders bevorzugt sind Biphenylcarboxamide der Formel (I), in welcher
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl,
Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl,
Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy,
Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio stehen, m für 1 oder 2 steht, wobei R1 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn m für 2 steht,
n für 1 oder 2 steht, wobei R2 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn n für 2 steht,
R3 für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-, i-, s-, t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxy, Ethoxy, Methoxymethyl, Cyanomethyl, Difluormethyl, Methylsulfenyl, Trichlorme- thylsulfenyl oder Acetyl steht,
Y für Carbonyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, i-Propyl, t-Butyl,
Methoxy, i-Propoxy, t-Butoxy, Methylthio, i-Propylthio, t-Butylthio, Trifluor- methyl, Trifluormethoxy und/oder Trifluormethylthio substituiertes -CH2- oder -(CH2)2- steht, und
A für einen Rest der Formel
steht, worin R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, i-Propyl,
Monofluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Trichlormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio oder Di- fluormethylthio steht und R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, Methoxy,
Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio steht und R6 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Hy- droxymethyl, Hydroxyethyl oder Phenyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl stehen und R9 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Trifluormethoxy, Difluor- methoxy, Difluorchlormethoxy oder Trichlormethoxy steht, oder A fiir einen Rest der Formel
steht, worin
R10 und R1 1 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl stehen und R12 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R13 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Hydroxy, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Difluor- methyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trichlormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio oder Trichlormethylthio steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R14 für Fluor, Chlor, Brom, lod, Hydroxy, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Trifluormethyl, Di- fluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy,
Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy oder Trichlormethoxy steht und R15 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, n-Fropyl, i-Propyl, n- Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl,
Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trichlormethoxy, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R16 fiir Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht und R17 für Methyl oder Ethyl steht, X1 für ein Schwefelatom, für SO, SO2 oder CH2 steht und p für 0, 1 oder 2 steht, wobei R17 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn p fiir 2 steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin R18 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R19 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R20 mr Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, i-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht, R21 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und R22 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxymethyl,
Ethoxymethyl, Hydroxymethyl oder Hydroxyethyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom,
Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl stehen und R25 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R26 und R27 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl stehen und
R28 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R29 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethyl- amino, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluor- chlormethyl oder Trichlormethyl steht und
R30 f r Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R31 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethyl- amino, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht und
R32 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R33 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R34 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und R35 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht, oder A fiir einen Rest der Formel
steht, worin
R36 fiir Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R37 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht.
Ganz besonders bevorzugt sind Biphenylcarboxamide der Formel (I), in welcher R1 und R2 unabhängig voneinander fiir Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio stehen,
m für 1 oder 2 steht, wobei R1 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn m für 2 steht,
n für 1 steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-, i-, s-, t-Butyl, Cyclo- propyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
Y für Carbonyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Methyl, i-Propyl, t-Butyl, Methoxy, i-Propoxy, t- Butoxy, Methylthio, i-Propylthio, t-Butylthio, Trifluormethyl, Trifluormeth- oxy und/oder Trifluormethylthio substituiertes -CH2- oder -(CH2)2- steht, und
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, i-Propyl, Monofluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht und R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod oder Methyl steht und R6 für Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl oder Phenyl steht, oder A fiir einen Rest der Formel
steht, worin R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl stehen und R9 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethoxy steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R10 und R1 1 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl stehen und
R12 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin R13 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Difluormethyl,
Trifluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin R14 für Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und R15 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl steht, oder A fiir einen Rest der Formel
steht, worin
R16 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und R17 für Methyl oder Ethyl steht,
X1 für ein Schwefelatom, für SO, SO2 oder CH2 steht und p für 0, 1 oder 2 steht, wobei R17 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn p für 2 steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R18 für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin R19 für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin R20 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, i-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, R21 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und R22 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Methoxymethyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl stehen und R25 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R26 und R27 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl stehen und R28 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin R29 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethyl- amino, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und R30 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder
A fiir einen Rest der Formel
R31 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethyl- amino, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und R32 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R33 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R34 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und R35 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin R36 für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A fiir einen Rest der Formel
steht, worin
R37 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl steht.
Insbesondere bevorzugt sind Biphenylcarboxamide der Formel (I), in welcher
R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl steht,
R2 für Wasserstoff steht, m für 1 oder 2 steht, wobei R1 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn m für 2 steht, n für 1 steht,
R3 für Wasserstoff steht,
Y für -CH2-, -(CH2)2-, -CF2- oder -(CF2)2- steht, und A für einen Rest der Formel
steht, worin
R4 für Methyl, Monofluormethyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht und R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl steht und R6 für Methyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin R7 und R8 für Wasserstoff stehen und R9 für Methyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R10 und Rn für Wasserstoff stehen und
R12 für Methyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R13 für lod, Methyl, Difluormethyl oder Trifli oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R20 für Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl steht, R21 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl steht und R22 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Methoxymethyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R23 und R24 für Wasserstoff stehen und R25 für Methyl steht, oder
A fiir einen Rest der Formel
steht, worin
R26 und R27 für Wasserstoff stehen und
R28 für Methyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin R29 für Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl oder Trifluormethyl steht und R30 für Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R3 ' für Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl oder Trifluormethyl steht und R32 fiir Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin R36 für Methyl oder Trifluormethyl steht. Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher R3 für
Wasserstoff steht.
Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher R2 für
Wasserstoff steht. Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher Y für -CH2-,
-(CH2)2-, -CF2- oder -(CF2)2- steht.
Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl, besonders hervorgehoben für Wasserstoff oder
Fluor steht. Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher m für 0, 1 oder 2 steht.
Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welchen A für einen
Rest der Formel
steht, worin R4, R5 und R6 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welchen A für einen Rest der Formel
steht, worin R7, R8 und R9 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welchen A für einen Rest der Formel
steht, worin R13 die oben angegebenen Bedeutungen hat. Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welchen A für einen Rest der Formel
steht, worin R29 und R30 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welchen A für einen Rest der Formel
steht, worin R36 die oben angegebenen Bedeutungen hat.
Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z.B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.
Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
Durch Halogen substituierte Reste, wie z.B. Halogenalkyl, sind einfach oder mehr- fach halogeniert. Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein. Halogen steht dabei für Fluor, Chlor, Brom und lod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restede- finitionen bzw. Erläuterungen können jedoch auch untereinander, also zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die Endprodukte sowie für die Vor- und Zwischenprodukte entsprechend. Außerdem können auch einzelne Definitionen entfallen. Verwendet man 2-Methyl-4-trifluormethyl-l,3-thiazol-5-carbonsäurechlorid und (2,2-Difluor-l,3-benzodioxol-5-yl)phenylamin als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.
Verwendet man N-(2-Bromphenyl)-5-fluor- 1 ,3-dimethyl- lH-pyrazol-4-carboxamid und 2,2,3,3-Tetrafluor-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6-yl-boronsäure als Ausgangsstoffe sowie einen Katalysator, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.
Verwendet man 2-{[(5-Fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-yl)carbonyl]amino}phenyl- boronsäure und 6-Brom-2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin als Ausgangsstoffe sowie einen Katalysator, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.
Verwendet man N-(2-Bromphenyl)-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid und 6-Brom-2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin als Ausgangsstoffe sowie einen Katalysator und 4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bis-l,3,2-dioxaborolan, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (d) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.
Eriäuterun2 der Verfahren und Zwischenprodukte
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benötigten Carbonsäure-Derivate sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel steht A vorzugsweise für diejenigen Bedeutungen, die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) für diese Reste als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. ins- besondere bevorzugt genannt wurden. G steht bevorzugt für Chlor, Brom, Hydroxy,
Methoxy oder Ethoxy, besonders bevorzugt für Chlor, Hydroxy oder Methoxy.
Die Carbonsäure-Derivate der Formel (II) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vgl. WO 93/11 117, EP-A 0 545 099, EP-A 0 589 301 und EP-A 0 589 313).
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Reaktionskomponenten benötigten Anilin-Derivate sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel haben R1, R2, m, n, R3 und Y vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diese Reste bzw. diese Indices genannt wurden. Die Anilin-Derivate der Formel (III) sind neu. Sie lassen sich teilweise nach bekannten Methoden herstellen (vgl. EP-A 0 545 099 und EP-A 0 589 301). Man erhält Anilin-Derivate der Formel (IH) außerdem, indem man
e) 2-Halogenanilin-Derivate der allgemeinen Formel (VIII)
in welcher
R1, m und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Hai für Halogen steht,
mit Boronsäure-Derivaten der Formel (V)
in welcher
R2, n, Y, G1 und G2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels, sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten organischen Verdünnungsmittels, sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt oder f) Anilinboronsäuren der Formel (IX)
in welcher
R1, m, R3, G1 und G2 die oben angegebenen Bedeutungen haben
mit Phenyl-Derivaten der Formel (VII)
in welcher
R2, n und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels, sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten organischen Verdünnungsmittels, sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (e) als Reaktionskomponenten benötigten 2-Halogenanilin-Derivate sind durch die Formel (VEH) allge- mein definiert. In dieser Formel haben R1, m und R3 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diese Reste bzw. diese Indices genannt wurden. Hai steht vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, besonders bevorzugt für Chlor oder Brom.
Die 2-Halogenanilin-Derivate der Formel (VIII) sind bekannt und/oder lassen sich aus den entsprechenden Nitroverbindungen durch Reduktion herstellen. Für den Fall, dass R3 nicht für Wasserstoff steht, können die Verbindungen der Formel (VIII) durch bekannte Derivatisierungen der erhaltenen Anilin-Derivate erhalten werden. Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (e) außerdem als Ausgangsstoffe benötigten Boronsäure-Derivate der Formel (V) werden unten im Zusammenhang mit dem erfindungsgemäßen Verfahren (b) näher erläutert.
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (f) als Reaktionskomponenten benötigten Anilinboronsäuren sind durch die Formel (IX) allgemein definiert. In dieser Formel haben R1, m und R3 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diese Reste bzw. diese Indices genannt wurden. G1 und
G2 stehen bevorzugt jeweils für Wasserstoff oder zusammen für Tetramethylethylen.
Die Anilinboronsäuren der Formel (IX) sind bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Methoden erhalten.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (f) außerdem als Ausgangsstoffe benötigten Phenyl-Derivate der Formel (VH) werden unten im Zusammenhang mit dem erfindungsgemäßen Verfahren (d) näher erläutert.
Die bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (b) und (d) als Ausgangsstoffe benötigten Carboxamid-Derivate sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel stehen R1, m, R3 und A vorzugsweise für diejenigen Bedeutungen, die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) für diese Reste bzw. diese Indices als bevorzugt, beson- ders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt genannt wurden.
Die Carboxamid-Derivate der Formel (IV) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vgl. z.B. WO 91/01311, EP-A 0 371 950).
Die bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (b) und (e) als Ausgangsstoffe benötigten Boronsäure-Derivate sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In dieser Formel haben R2, n und Y vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diese Reste bzw. diese Indices genannt wurden. G1 und G2 stehen bevorzugt jeweils für Wasserstoff oder zusammen für Tetramethylethylen.
Die Boronsäure-Derivate der Formel (V) sind bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vgl. z.B. WO 01/90084 und US 5,633,218). Sie werden beispielsweise erhalten, indem man
g) Phenyl-Derivaten der Formel (VII)
in welcher
R2, n und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Borsäureestern der Formel (X)
B(OR38)3 (X)
" in welcher R38 für CrC4-Alkyl steht,
in Gegenwart von Magnesium gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels (z.B. Tetrahydrofuran) umsetzt.
Die bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahrens (g) als Reaktionskomponenten Borsäureester sind durch die Formel (X) allgemein definiert. In dieser Formel steht R38 bevorzugt für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, besonders bevorzugt für Methyl oder Ethyl. Die Borsäureester der Formel (X) sind bekannte Synthesechemikalien.
Die bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahrens (c) als Reaktionskomponenten benötigten Carboxamid-Boronsäure-Derivate sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In dieser Formel stehen R1, m, R3 und A vorzugsweise für diejenigen Bedeutungen, die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) für diese Reste bzw. diese Indices als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt genannt wurden. G1 und G2 stehen bevorzugt jeweils für Wasserstoff oder zusammen für Tetramethylethylen.
Die Carboxamid-Boronsäure-Derivate der Formel (VI) sind bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen.
Die bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (c), (d), (f) und (g) als
Ausgangsstoffe benötigten Phenyl-Derivate sind durch die Formel (VII) allgemein definiert. In dieser Formel stehen R2, n und Y vorzugsweise für diejenigen Bedeutungen, die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) für diese Reste bzw. diese Indices als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt genannt wurden.
Die Phenyl-Derivate der Formel (VII) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vgl. Synth. Commun. 2000. 30, 665-669, Synth. Commun. 1999. 29. 1697-170 IV
Als Säurebindemittel kommen bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d), (e) und (f) jeweils alle für derartige Reaktionen üblichen anorganischen und organischen Basen in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind Erdalkali- oder Alkalimetallhydroxide, wie Natriumhydroxid, Calciumhydroxid, Kalium- hydroxid, oder auch Ammoniumhydroxid, Alkalimetallcarbonate, wie Natriumcar- bonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Alkalioder Erdalkalimetallacetate wie Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU). Es ist jedoch auch möglich, ohne zusätzliches Säurebindemittel zu arbeiten, oder die Amin- komponente in einem Überschuss einzusetzen, so dass sie gleichzeitig als Säurebindemittel fungiert.
Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d), (e) und (f) jeweils alle üblichen inerten, organischen Solven- tien in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind gegebenenfalls halogenierte alipha- tische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1 ,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxy- ethan oder Anisol; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N- Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester; Sulfoxide, wie Dimethylsulf- oxid oder Sulfone, wie Sulfolan.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d), (e) und (f) jeweils in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 140°C, vor- zugsweise zwischen 10°C und 120°C.
Bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d), (e) und (f) arbeitet man im allgemeinen jeweils unter Atmosphärendruck. Es ist aber auch möglich, jeweils unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) setzt man auf 1 Mol an Säurehalogenid der Formel (II) im allgemeinen 1 Mol oder auch einen Überschuss an Anilin-Derivat der Formel (III) sowie 1 bis 3 Mol an Säurebindemittel ein. Es ist jedoch auch möglich, die Reaktionskomponenten in anderen Verhältnissen einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen verfahrt man in der Weise, dass man das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt, die organische Phase abtrennt und nach dem Trocknen unter vermindertem Druck einengt. Der verbleibende Rückstand kann gegebenenfalls nach üblichen Methoden, wie Chromatographie oder Umkristallisation, von eventuell noch vorhandenen Verunreinigungen befreit werden.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) setzt man auf 1 Mol an
Carboxamid der Formel (IV) im allgemeinen 1 Mol oder auch einen Überschuss an Boronsäure-Derivat der Formel (V) sowie 1 bis 5 Mol an Säurebindemittel ein. Es ist jedoch auch möglich, die Reaktionskomponenten in anderen Verhältnissen einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen verfährt man in der Weise, dass man das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt, den Niederschlag abtrennt und trocknet. Der verbleibende Rückstand kann gegebenenfalls nach üblichen Methoden, wie Chromatographie oder Umkristallisation, von eventuell noch vorhandenen Verunreinigungen befreit werden.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) setzt man auf 1 Mol an
Carboxamid-Boronsäure-Derivat der Formel (VI) im allgemeinen 1 Mol oder auch einen Überschuss an Phenyl-Derivat der Formel (VII) sowie 1 bis 10 Mol an Säurebindemittel und 0.5 bis 5 Molprozent eines Katalysators ein. Es ist jedoch auch möglich, die Reaktionskomponenten in anderen Verhältnissen einzusetzen. Die Auf- arbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen verfährt man in der
Weise, dass man das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt, den Niederschlag abtrennt und trocknet. Der verbleibende Rückstand kann gegebenenfalls nach üblichen Methoden, wie Chromatographie oder Umkristallisation, von eventuell noch vorhandenen Verunreinigungen befreit werden.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (d) setzt man auf 1 Mol an Carboxamid-Derivat der Formel (IV) im allgemeinen 1 Mol oder auch einen Über- schuss an Phenyl-Derivat der Formel (VII) sowie 1 bis 5 Mol an Säurebindemittel ein, sowie 1 bis 5 Mol eines Katalysators. Es ist jedoch auch möglich, die Reaktionskomponenten in anderen Verhältnissen einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen verfährt man in der Weise, dass man das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt, den Niederschlag abtrennt und trocknet. Der verbleibende Rückstand kann gegebenenfalls nach üblichen Methoden, wie Chromatographie oder Umkristallisation, von eventuell noch vorhandenen Verunreinigungen befreit werden.
Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und
Deuteromycetes einsetzen.
Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae ein- setzen.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt: Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia- Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium- Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora- Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans; Pseudoperonospora- Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder
Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara- Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola; Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea; Podosphaera- Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces- Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia- Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia- Arten, wie beispielsweise Tilletia caries; Ustilago- Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia- Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea; Septoria- Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria- Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria- Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella- Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen auch eine starke stärkende Wirkung in
Pflanzen auf. Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen.
Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind im vorliegenden Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von Pflanzen so zu stimulieren, dass die behandelten Pflanzen bei nachfol- gender Inokulation mit unerwünschten Mikroorganismen weitgehende Resistenz gegen diese Mikroorganismen entfalten.
Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im allgemeinen von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen und Aufwandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, sowie zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- und Vorprodukte fiir die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechno- logische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Emtegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk- Stoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder
Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen einsetzen.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroor- ganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz. Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holz- zerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.
Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger, Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor, Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/ oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehen- den verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylen- chlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmoril- lonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kiesel- säure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Bims, Marmor, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnuss- schalen, Maiskolben und Tabakstängel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Poly- oxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolygly- colether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexfbrmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholi- pide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbrei- tern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d.h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage: Fungizide:
2-Phenylphenol; 8-Hydroxychinolinsulfat;
Acibenzolar-S-methyl; Aldimorph; Amidoflumet; Ampropylfos; Ampropylfos-potas- sium; Andoprim; Anilazine; Azaconazole; Azoxystrobin;
Benalaxyl; Benodanil; Benomyl; Benthiavalicarb-isopropyl; Benzamacril; Benzama- cril-isobutyl; Bilanafos; Binapacryl; Biphenyl; Bitertanol; Blasticidin-S; Bromucon- azole; Bupirimate; Buthiobate; Butylamin;
Calcium polysulfide; Capsimycin; Captafol; Captan; Carbendazim; Carboxin;
Carpropamid; Carvone; Chinomethionat; Chlobenthiazone; Chlorfenazole; Chloro- neb; Chlorothalonil; Chlozolinate; Clozylacon; Cyazofamid; Cyflufenamid; Cymo- xanil; Cyproconazole; Cyprodinil; Cyprofuram;
Dagger G; Debacarb; Dichlofluanid; Dichlone; Dichlorophen; Diclocymet; Diclo- mezine; Dicloran; Diethofencarb; Difenoconazole; Diflumetorim; Dimethirimol;
Dimethomorph; Dimoxystrobin; Diniconazole; Diniconazole-M; Dinocap; Diphenyl- amine; Dipyrithione; Ditalimfos; Dithianon; Dodine; Drazoxolon; Edifenphos; Epoxiconazole; Ethaboxam; Ethirimol; Etridiazole;
Famoxadone; Fenamidone; Fenapanil; Fenarimol; Fenbuconazole; Fenfuram; Fen- hexamid; Fenitropan; Fenoxanil; Fenpiclonil; Fenpropidin; Fenpropimoφh; Ferbam; Fluazinam; Flubenzimine; Fludioxonil; Flumetover; Flumorph; Fluoromide;
Fluoxastrobin; Fluquinconazole; Fluφrimidol; Flusilazole; Flusulfamide; Flutolanil;
Flutriafol; Folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodium; Fuberidazole; Furalaxyl; Furametpyr;
Furcarbanil; Furmecyclox; Guazatine; Hexachlorobenzene; Hexaconazole; Hymexazol;
Imazalil; Imibenconazole; Iminoctadine triacetate; Iminoctadine tris(albesil; lodocarb; Ipconazole; Iprobenfos; Iprodione; Iprovalicarb; Irumamycin;
Isoprothiolane; Isovaledione;
Kasugamycin; Kresoxim-methyl; Mancozeb; Maneb; Meferimzone; Mepanipyrim; Mepronil; Metalaxyl; Metalaxyl-M;
Metconazole; Methasulfocarb; Methfiiroxam; Metiram; Metominostrobin; Met- sulfovax; Mildiomycin; Myclobutanil; Myclozolin;
Natamycin; Nicobifen; Nitrothal-isopropyl; Noviflumuron; Nuarimol;
Ofurace; Orysastrobin; Oxadixyl; Oxolinic acid; Oxpoconazole; Oxycarboxin; Oxyfenthiin;
Paclobutrazol; Pefürazoate; Penconazole; Pencycuron; Phosdiphen; Phthalide; Pic- oxystrobin; Piperalin; Polyoxins; Polyoxorim; Probenazole; Prochloraz; Procymi- done; Propamocarb; Propanosine-sodium; Propiconazole; Propineb; Proquinazid;
Prothioconazole; Pyraclostrobin; Pyrazophos; Pyrifenox; Pyrimethanil; Pyroquilon; Pyroxyfur; Pyrrolnitrine;
Quinconazole; Quinoxyfen; Quintozene; Simeconazole; Spiroxamine; Sulfur;
Tebuconazole; Tecloftalam; Tecnazene; Tetcyclacis; Tetraconazole; Thiabendazole;
Thicyofen; Thifluzamide; Thiophanate-methyl; Thiram; Tioxymid; Tolclofos-methyl;
Tolylfluanid; Triadimefon; Triadimenol; Triazbutil; Triazoxide; Tricyclamide; Tri- cyclazole; Tridemoφh; Trifloxystrobin; Triflumizole; Triforine; Triticonazole;
Uniconazole; Validamycin A; Vinclozolin; Zineb; Ziram; Zoxamide;
(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-Chloφhenyl)-2-ρropinyl]oxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]-3- methyl- 2-[(methylsulfonyl)amino]-butanamid; l-(l-Naphthalenyl)-lH-pyrrol-2,5-dion; 2,355,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)-pyridin;
2-Amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolcarboxamid;
2-Chlor-N-(2,3 -dihydro- 1,1,3 -trimethyl- 1 H-inden-4-yl)-3 -pyridincarboxamide; 3,4,5-Trichlor-2,6-pyridindicarbonitril;
Actinovate; eis- 1 -(4-Chloφhenyl)-2-( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-cycloheptanol; Methyl 1 -(2,3-dihydro-2,2-dimethyl- 1 H-inden- 1 -yl)- 1 H-imidazol-5-carboxylat; Monokaliumcarbonat; N-(6-Methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid; N-Butyl-8-( 1 , 1 -dimethylethyl)- 1 -oxaspiro[4.5]decan-3-amin;
Natriumtetrathiocarbonat; sowie Kupfersalze und -Zubereitungen, wie Bordeaux mixture; Kupferhydroxid; Kupfernaphthenat; Kupferoxychlorid; Kupfersulfat; Cufraneb; Kupferoxid; Man- copper; Oxine-copper.
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclofta- lam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:
Abamectin, ABG-9008, Acephate, Acequinocyl, Acetamiprid, Acetoprole, Acrina- thrin, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allethrin, Allethrin lR-isomers, Alpha-Cypermethrin (Alphamethrin), Amidoflumet, Aminocarb, Amitraz, Avermectin, AZ-60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azin- phos-methyl, Azinphos-ethyl, Azocyclotin,
Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis strain EG-2348, Bacillus thuringiensis strain GC-91, Bacillus thuringiensis strain NCTC- 11821, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Beta-Cyfluthrin, Beta-
Cypermethrin, Bifenazate, Bifenthrin, Binapacryl, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclo- pentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Bistrifluron, BPMC, Brofenprox, Bromophos-ethyl, Bromopropylate, Bromfenvinfos (-methyl), BTG-504, BTG-505, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butoxy- carboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Camphechlor, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA-50439, Chinomethionat, Chlordane, Chlordimeform, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Chloφroxyfen, Chloφyrifos-methyl, Chloφyrifos (- ethyl), Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis- Permethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidin, Clothiazoben, Codlemone, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin,
Cydia pomonella, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyphenothrin (lR-trans-isomer), Cyromazine,
DDT, Deltamethrin, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Diafenthiuron, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicofol, Dicrotophos, Dicyclanil, Diflubenzuron, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dinobuton, Dinocap, Dinotefüran,
Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn, DOWCO-439, Eflusilanate, Emamectin, Emamectin-benzoate, Empenthrin (lR-isomer), Endosulfan, Entomopthora spp., EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethiprole, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenfluthrin, Fenitrothion,
Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fen- pyrithrin, Fenpyroximate, Fensulfothion, Fenthion, Fentrifanil, Fenvalerate, Fipronil, Flonicamid, Fluacrypyrim, Fluazuron, Flubenzimine, Flubrocythrinate, Flucyclox- uron, Flucythrinate, Flufenerim, Flufenoxuron, Flufenprox, Flumethrin, Flupyrazo- fos, Flutenzin (Flufenzine), Fluvalinate, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fos- methilan, Fosthiazate, Fubfenprox (Fluproxyfen), Furathiocarb, Gamma-HCH, Gossyplure, Grandlure, Granuloseviren,
Halfenprox, Halofenozide, HCH, HCN-801, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexy- thiazox, Hydramethylnone, Hydroprene, D A-2002, Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos,
Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Japonilure, Kadethrin, Kernpolyederviren, Kinoprene, Lambda-Cyhalothrin, Lindane, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mesulfenfos, Metaldehyd, Metam-sodium, Methacrifos, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion,
Methiocarb, Methomyl, Methoprene, Methoxychlor, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, MKI-245, MON-45700, Monocrotophos, Moxidectin, MTI-800,
Naled, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, Niclosamide, Nicotine, Niten- pyram, Nithiazine, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, Novaluron, Novi- flumuron, OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, Omethoate, Oxamyl,
Oxydemeton-methyl,
Paecilomyces fümosoroseus, Parathion-methyl, Parathion (-ethyl), Permethrin (eis-, trans-), Petroleum, PH-6045, Phenothrin (IR-trans isomer), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Piperonyl butoxide, Pirimicarb, Pirimiphos-methyl, Pirimiphos-ethyl, Prallethrin, Profenofos, Promecarb,
Propaphos, Propargite, Propetamphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoate, Protrifen- bute, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridalyl, Pyridaphenthion, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen, Quinalphos, Resmethrin, RH-5849, Ribavirin, RU-12457, RU-15525, S-421, S-1833, Salithion, Sebufos, SI-0009, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen,
Spiromesifen, Sulfluramid, Sulfotep, Sulprofos, SZI-121,
Tau-Fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimfos, Teflubenzuron, Teflu- thrin, Temephos, Temivinphos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon, Tetramethrin, Tetramethrin (lR-isomer), Tetrasul, Theta-Cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb,
Thiofanox, Thiometon, Thiosultap-sodium, Thuringiensin, Tolfenpyrad, Tralo- cythrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Vaniliprole, Verbutin, Verticillium lecanii, WL-108477, WL-40027, YI-5201, YI-5301, YI-5302, XMC, Xylylcarb,
ZA-3274, Zeta-Cypermethrin, Zolaprofos, ZXI-8901, die Verbindung 3-Methyl-phenyl-propylcarbamat (Tsumacide Z), die Verbindung 3-(5-Chlor-3-pyridinyl)-8-(2,2,2-trifluorethyl)-8-azabicyclo[3.2.1 ]oc- tan-3-carbonitril (CAS-Reg.-Nr. 185982-80-3) und das entsprechende 3-endo-Iso- mere (CAS-Reg.-Nr. 185984-60-5) (vgl. WO-96/37494, WO-98/25923), sowie Präparate, welche insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren, Safener bzw. Semiochemicals ist möglich.
Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) auch sehr gute antimykotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites antimyko- tisches Wirkungsspektrum, insbesondere gegen Dermatophyten und Sprosspilze, Schimmel und diphasische Pilze ( z.B. gegen Candida-Spezies wie Candida albicans, Candida glabrata) sowie Epidermophyton floccosum, Aspergillus-Spezies wie Aspergillus niger und Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Spezies wie Trichophy- ton mentagrophytes, Microsporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii. Die
Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfassbaren myko- tischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus be- reiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low- Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha. Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfüsion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Genotypen sein.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Be- schleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und oder höherer Ernährungs- wert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirk- Stoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kultuφflanzen, wie
Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryIA(b), CryΙA(c), Cry-HA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze,
Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotri- cin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handels- bezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B.
Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucoton® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den folgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
Zu einer Lösung von 3,12 g N-(2-Bromphenyl)-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4- carboxamid und 3,28 g 2,2,3,3-Tetrafluor-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6-yl-boron- säure (V-l) in 10 ml n-Butanol werden 9,77 g Cäsiumcarbonat und 2 ml Wasser gegeben. Unter Rühren und Argonatmosphäre werden 60 mg Tetrakis(triphenylphos- phin)palladium(O) gegeben. Das Reaktionsgemisch wird bei 80°C 8 h gerührt. Zur Aufarbeitung wird das Gemisch auf Wasser geben, mit Ethylacetat extrahiert, getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird an Kieselgel (Cyclohexan/Ethylacetat 2:1) chromatographiert.
Man erhält 4,00 g (83 % der Theorie) an 5-Fluor-l,3-dimethyl-N-[2-(2,2,3,3-tetra- fluor-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6-yl)phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid in Form eines farblosen Feststoffes [logP (pH 2,3) = 3,77].
Beispiel 2
0,37 g (1,6 mmol) 5-Brom-2,2-difluor-l,3-benzodioxol, 0,4 g (1,6 mmol) 4,4,4',4',5,5,5',5,-Octamethyl-2,2'-bis-l,3,2-dioxaborolan und 0,42 g (4,3 mmol) Kali- umacetat werden unter Argon in 5 ml Dimethylsulfoxid suspendiert und mit 0,05 g (0,07 mmol) l, -Bis(diphenylphosphino)ferrocenpalladium(II)chlorid versetzt. Nach 2 h bei 80°C wird auf Raumtemperatur abgekühlt und 0,51 g (1,3 mmol) N-(2- Iodphenyl)-l-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid (IV-1), 3,25 ml einer 2 M Natriumcarbonatlösung und weitere 0,05 g (0,07 mmol) l,l'-Bis(diphenyl- phosphino)ferrocenpalladium(H)chlorid zugegeben. Nach 45 min bei 70°C wird mit 5 ml Wasser verdünnt und 3 mal mit jeweils 50 ml Ethylacetat extrahiert. Die Extrakte werden über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt wird in Diethylether aufgenommen und an -Kieselgel (Cyclohexan/ Ethylacetat 3:1) chromatographiert.
Man erhält 0,23 g (41 % der Theorie) an N-[2-(2,2-Difluor-l,3-benzodioxol-5-yl)- phenyl]-l-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid [logP (pH 2,3) =
3,37].
Analog den zuvor beschriebenen Beispielen 1 und 2 sowie entsprechend den allgemeinen Verfahrensbeschreibungen werden auch die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Biphenylcarboxamide der Formel (I) hergestellt.
Tabelle 1
Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (IN)
Beispiel (IV- 1)
6,57 g (30,0 mmol) 2-Iodanilin und 6,1 g (60,0 mmol) Triethylamin werden in 100 ml Tetrahydrofuran gelöst und bei Raumtemperatur langsam mit 7,65g (36,0 mmol) l-Methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carbonylchlorid versetzt. Die
Reaktionslösung wird für 16 h auf 50°C erwärmt. Zur Aufarbeitung wird im Vakuum aufkonzentriert und das Rohprodukt an Kieselgel (Cyclohexan Ethylacetat 1 :1) chro- matographiert. Man erhält 10,0 g (85 % der Theorie) an Ν-(2-Iodphenyl)-l-methyl-3-(trifluor- methyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid [logP (pH 2,3) = 2,46]. Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (V)
Beispiel (N-l)
Zu einer Suspension von 4,86 g Magnesium-Spänen in 20 ml Tetrahydrofuran (wasserfrei) werden einige Körnchen lod gegeben und anschließend 57,4 g 6-Brom- 2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin in 60 ml Tetrahydrofuran unter Argonatmosphäre getropft. Die exotherme Reaktion wird durch die Zutropfgeschwin- digkeit nahe des Siedepunktes gehalten. Nach dem Zutropfen wird 30 min unter
Rückfluss gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Die Lösung des Grignard-Reagenz wird zusammen mit einer Lösung von 29,2 g Borsäuretriethylester in 60 ml Tetrahydrofuran zu 100 ml Tetrahydrofuran bei -10°C innerhalb von 30 min getropft. Anschließend wird noch 1 h bei -10°C nachgerührt, dann auf Raumtempe- ratur erwärmt und weitere 30 min gerührt. Zur Aufarbeitung wird die Reaktionslösung bei -10°C mit 14 ml Wasser hydrolysiert und mit 80 ml 10%iger Schwefelsäure auf pH 4 gestellt. Das Gemisch wird mit Diethylether extrahiert, die wässrige Phase mit Natriumchlorid gesättigt und mit Diethylether extrahiert. Die vereinigten Etheφhasen werden zusammen mit 200 ml Wasser eingeengt. Der feste Rückstand wird in wenig Methylenchlorid verrührt, abgesaugt und getrocknet.
Man erhält 47,3 g (75 % der Theorie) an der 2,2,3,3-Tetrafluor-2,3-dihydro-l,4- benzodioxin-6-yl-boronsäure [logP (pH 2,3) = 2,49]. Die Bestimmung der in den Herstellungsbeispielen angegebenen logP- Werte erfolgte gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.
Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich: 0,1 % wässrige Phosphorsäure,
Acetonitril; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 90 % Acetonitril.
Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP- Werte bekannt sind (Bestimmung der logP- Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Inteφolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden
Alkanonen).
Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.
Anwendungsbeispiele
Beispiel A
Podosphaera-Test (Apfel) / protektiv
Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton
24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator: 1,0 Gewichtsteile Alkyl- Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension des Apfelmehltauerregers Podosphaera leucotricha inokuliert. Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70 % aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden
Tabelle hervor. Tabelle A
Tabelle A Podosphaera-Test (Apfel) / protektiv
Beispiel B
Sphaerotheca-Test (Gurke) / protektiv
Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton
24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator: 1,0 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von
Sphaerotheca fuliginea inokuliert. Die Pflanzen werden dann bei ca. 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70 % im Gewächshaus aufgestellt.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wir- kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von
100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor. Tabelle B
Tabelle B
Tabelle B
Beispiel C
Venturia - Test (Apfel) / protektiv
Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton
24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator: 1 ,0 Gewichtsteile Alkyl- Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritz- belages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca. 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubations-kabine.
Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 21°C und einer relativen Luft- feuchtigkeit von ca. 90 % aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor. Tabelle C
Tabelle C
Beispiel D
Alternaria-Test (Tomate) / protektiv
Lösungsmittel: 49 Gewichtsteile N,N-Dimethylformarnid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und ver- dünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Tomatenpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Alternaria solani inokuliert und stehen dann 24 h bei 100 % relativer Feuchte und 20°C. Anschließend stehen die
Pflanzen bei 96 % relativer Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 20°C.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Tabelle D
Beispiel E
Puccinia-Test (Weizen) / protektiv
Lösungsmittel: 25 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und ver- dünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Puccinia recondita be- sprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden dann in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Rostpusteln zu begünstigen.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor. Tabelle E Puccinia-Test (Weizen) / protektiv
Beispiel F
Hemmtest an einer Basidiomyceten-Riesenkolonie
Aus einer Riesenkolonien der Basidiomycetenart Coriolus versicolor wurden Mycel- stücke ausgestochen und auf einem Malzextrakt-Pepton-haltigen Nähragarmedium bei 26°C inkubiert. Die Hemmung des Hyphenwachstums auf wirkstoffhaltigen Nährböden wurde mit dem Längenwachstum auf Nährboden ohne Wirkstoffzusatz verglichen und als prozentuale Hemmung bonitiert.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit:
Tabelle F Hemmtest an einer Basidiomyceten-Riesenkolonie

Claims

Patentansprüche
Biphenylcarboxamide der Formel (I)
in welcher
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, C,-C8- Alkyl, CrC8-Alkoxy, C,-C8-Alkylthio, CrC6-Halogenalkyl, CrC6-Halogenalkoxy oder C!-C6-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen,
m für 1, 2, 3 oder 4 steht, wobei R1 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn m für 2, 3 oder 4 steht,
n für 1, 2 oder 3 steht, wobei R2 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn n für 2 oder 3 steht,
R3 für Wasserstoff, Hydroxy, C,-C6- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, CrC6- Alkoxy, C,-C6-Alkoxy-CrC6-alkyl, Cyano-CrC6-alkyl, CrC6-Halo- genalkyl mit 1 bis 7 Halogenatomen, C -Aminoalkyl, CrC6- Alkylsulfenyl, CrC6-Halogenalkylsulfenyl mit 1 bis 7 Halogenatomen, (C C6-Alkyl)carbonyl, Carbamoyl steht,
für Carbonyl oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, CrC6- Alkyl, CrC6-Alkoxy, CrC6- Alkylthio, Cj-C6-Halogenalkyl, Cj-C6-Halogenalkoxy und/oder Cr C6-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder
Bromatomen substituiertes Cι-C3-Alkylen steht und A für einen Rest der Formel
steht, worin
R4 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Nitro, CrC4- Alkyl, CrC4- Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C3-C6-Cycloalkyl, CrC -Alkoxy, CrC4-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen, Cj-C -Alkylthio, C -Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Halogenatomen, Aminocarbonyl, oder Aminocarbonyl-C - alkyl steht und R5 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, CrC4- Alkyl, CrC4-Alkoxy oder CrC4-Alkylthio steht und R6 für Wasserstoff, CrC4- Alkyl, CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, Hydroxy-Cι-C4-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-
Cycloalkyl, CrC4-Alkylthio-CrC4-alkyl, CrC4-Halogenalkyl- thio-CpC4-alkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, CrC4-Alkoxy- CrC4-alkyl, CrC4-Halogenalkoxy-CrC4-alkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen oder Phenyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, CrC4- Alkyl oder C -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen und R9 für Halogen, Cyano oder CrC4- Alkyl oder C -Halogen- alkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, woπn
R10 und R1 1 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C,- C4- Alkyl oder C C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen und R12 für Wasserstoff, C ι -C4- Alkyl oder für Halogen steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R13 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, CrC6- Alkyl, Cr C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, CrC4-Halogen- alkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen oder für CrC4-Halogen- alkylthio mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R14 für Halogen, Hydroxy, Cyano, CrC4- Alkyl, CrC4-Halogen- alkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, CrC4-Alkoxy, CrC4-Alkyl- thio, CrC -Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Halogenatomen, oder für CrC -Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und
R>5 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, CrC4-Alkyl, CrC4-Halo- genalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, CrC4-Alkoxy, Cι-C4- Alkyl thio, C C4-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen, C C4-Alkylsulfιnyl oder für C -Alkylsulfonyl steht, oder
A fiir einen Rest der Formel
steht, worin
R16 für C j -C4- Alkyl oder für C , -C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und R17 fiir CrC4- Alkyl steht,
X1 für ein Schwefelatom, für SO, SO2 oder CH2 steht, p für 0, 1 oder 2 steht, wobei R17 für gleiche oder verschiedene
Reste steht, wenn p für 2 steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R18 für C j -C4- Alkyl oder für C , -C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R19 für C i -C4- Alkyl oder für C , -C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin
R20 für Halogen, Cyano, CrC4- Alkyl oder für CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R21 für Wasserstoff, Halogen, C,-C4-Alkyl oder für CrC4-Halo- genalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und
R22 für Wasserstoff, Cyano, CrC4- Alkyl, CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, CrC -Alkoxy-CrC4-alkyl, Hydroxy- Cj- -alkyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Di(CrC4-alkyl)aminosulfo- nyl, Cj-C6-Alkylcarbonyl oder für gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder Benzoyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, CrC4-Alkyl oder für CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5
Halogenatomen stehen und R25 für Wasserstoff, Halogen, C,-C4-Alkyl oder für CrC4-Halo- genalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R26 und R27 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, Nitro, CrC4- Alkyl oder für CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen und R28 für Wasserstoff, Halogen, CrC4- Alkyl oder für C,-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R29 für Wasserstoff, Halogen, Amino, CrC4-Alkylamino, Di-(Cr C4-alkyl)amino, Cyano, CrC4- Alkyl oder für CrC4-Halo- genalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und R30 für Halogen, C,-C4- Alkyl oder CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5
Halogenatomen steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin R31 für Wasserstoff, Halogen, Amino, CrC4-Alkylamino, Di-(Cr
C4-alkyl)amino, Cyano, CrC4-Alkyl oder für CrC4-Halo- genalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und R32 für Halogen, CrC4-Alkyl oder CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R33 für Halogen, CrC4- Alkyl oder CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder für einen Rest der Formel
steht, worin
R34 für Wasserstoff oder C , -C4- Alkyl steht und R35 für Halogen oder C , -C4- Alkyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R36 für C,-C4- Alkyl oder C,-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R37 fiir Wasserstoff, Halogen oder für C x -C4- Alkyl steht.
2. Biphenylcarboxamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, CrC6-Alkyl, C,-C6-Alkoxy, CrC6-Alkylthio, CrC4- Halogenalkyl, CrC4-Halogenalkoxy, CrC4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor und/oder Bromatomen stehen,
m für 1, 2 oder 3 steht, wobei R1 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn m für 2 oder 3 steht, n für 1, 2 oder 3, wobei R2 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn n für 2 oder 3 steht,
R3 für Wasserstoff, Hydroxy, C,-C4- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C,-C4- Alkoxy, C,-C3-Alkoxy-C1-C2-alkyl, Cyano-C,-C4-alkyl, C,-C4-Halo- genalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, Cj- -Aminoalkyl, CrC4- Alkylsulfenyl, CrC4-Halogenalkylsulfenyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, (Cr C4-Alkyl)carbonyl steht,
Y für Carbonyl oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, CrC4- Alkyl, CrC4-Alk- oxy, C -Alkylthio, Cj-C4-Halogenalkyl, C -Halogenalkoxy und/oder CrC4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen substituiertes C]-C2-Alkylen steht, und A für einen Rest der Formel
steht, worin
R4 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, i-Propyl, CrC2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, CrC2- Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio, Difluormethyl- thio, Aminocarbonyl, Aminocarbonylmethyl oder Aminocar- bonylethyl steht,
R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio steht und
R6 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, CrC2-Ha- logenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor und/oder Bromatomen, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C,-C -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen und
R9 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl oder CrC2-Ha- logenalkoxy mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R10 und R11 unabhängig voneinander fiir Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder CrC2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen und
R12 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R13 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Hydroxy, Cyano, C C4- Alkyl, C]-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/ oder Bromatomen, CrC2-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen oder für Cι-C2-Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, oder für einen Rest der Formel
steht, worin
R14 für Fluor, Chlor, Brom, lod, Hydroxy, Cyano, Cj-C - Alkyl, CrC2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluor- methylthio, Trifluormethylthio, oder für C1-C2-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht und
R15 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, CrC4- Alkyl, CrC2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, für CrC2- Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C1-C2-Alkylsulfinyl oder CrC2-Alkylsulfonyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R16 für Methyl, Ethyl oder für C]-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5
Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht und
Rl7 für Methyl oder Ethyl steht,
Xi für ein Schwefelatom, für SO, SO2 oder CH2 steht und P für 0, 1 oder 2 steht, wobei R17 für gleiche oder verschiedene
Reste steht, wenn p für 2 steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R18 für Methyl, Ethyl oder für C,-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R19 für Methyl, Ethyl oder für C,-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R20 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, i-Propyl oder fiir C]-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
R21 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder für CrC2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht und
R22 füj- Wasserstoff, Methyl, Ethyl, CrC2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Cι-C2-Alkoxy-Cj-C2- alkyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Methylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methyl, Ethyl oder fiir Cι-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen und R25 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder für C,-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R26 und R27 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Nitro, Methyl, Ethyl oder für C C^Halogen- alkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen und
R28 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder für C]-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R29 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, CrC4- Alkylamino, Di-(CrC4-alkyl)amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder für CrC2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/ oder Bromatomen steht und
R30 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder CrC2-Halogen- alkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin R31 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, CrC -Alkyl- amino, Di-(CrC4-alkyl)amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder für Cj-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht und R32 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder CrC2-Halogen- alkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin R33 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder CrC2-Halogen- alkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin R34 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und
R35 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin R36 für Methyl, Ethyl oder CrC2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-,
Chlor- und/oder Bromatomen steht, oder A für einen Rest der Formel steht, woπn
R37 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht.
3. Biphenylcarboxamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s- Butyl, t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Difluorchlormethyl- thio stehen,
m für 1 oder 2 steht, wobei R1 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn m für 2 steht,
n für 1 oder 2 steht, wobei R2 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn n für 2 steht,
R3 für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-, i-, s-, t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxy,
Ethoxy, Methoxymethyl, Cyanomethyl, Difluormethyl, Methylsulfe- nyl, Trichlormethylsulfenyl oder Acetyl steht,
Y für Carbonyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, i-
Propyl, t-Butyl, Methoxy, i-Propoxy, t-Butoxy, Methylthio, i- Propylthio, t-Butylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy und/oder Trifluormethylthio substituiertes -CH2- oder -(CH2)2- steht, und A für einen Rest der Formel steht, worin
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, i- Propyl, Monofluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Trichlormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio oder Difluormethylthio steht und R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl,
Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio steht und R6 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl oder Phenyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl stehen und R9 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy oder Trichlormethoxy steht, oder
A für einen Rest der Formel
R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluor- chlormethyl oder Trichlormethyl stehen und R12 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R13 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Hydroxy, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t- Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trichlormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethyl- thio, Difluorchlormethylthio oder Trichlormethylthio steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R14 für Fluor, Chlor, Brom, lod, Hydroxy, Cyano, Methyl, Ethyl, n- Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy oder Trichlormethoxy steht und
R15 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, n-Propyl, i- Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trichlormethoxy, Methylsul- finyl oder Methylsulfonyl steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin
R16 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht und R17 für Methyl oder Ethyl steht,
X1 für ein Schwefelatom, für SO, SO2 oder CH2 steht und p für 0, 1 oder 2 steht, wobei R17 für gleiche oder verschiedene
Reste steht, wenn p für 2 steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R18 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R19 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R20 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, i-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht, R21 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und R22 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Hydroxymethyl oder Hydroxyethyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl stehen und R25 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R26 und R27 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl stehen und
R28 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin
R29 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht und R30 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl,
Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin R31 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino,
Dimethylamino, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht und R32 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R33 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin R34 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und R35 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht, oder A für einen Rest der Formel
eht, worin R36 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel ιf I * steht, worin
^N^R37 R37 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht.
4. Biphenylcarboxamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl,
Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio stehen,
m für 1 oder 2 steht, wobei R1 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn m für 2 steht,
n für 1 steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-, i-, s-, t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
Y für Carbonyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Methyl, i-Propyl, t-Butyl, Methoxy, i-Propoxy, t-Butoxy, Methylthio, i-Propylthio, t-Butylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy und/oder Trifluormethylthio substituiertes -CH2- oder -(CH2)2- steht, und
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, i-Propyl, Monofluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht und R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod oder Methyl steht und
R6 für Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl oder Phenyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor,
Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl stehen und R9 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethoxy steht, oder A fiir einen Rest der Formel
Steht' W0rin
R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl stehen und R12 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R13 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A fiir einen Rest der Formel
steht, worin R14 für Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und R15 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, n-Propyl, i-Propyl, n- Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R16 fiir Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und R17 für Methyl oder Ethyl steht,
X1 für ein Schwefelatom, für SO, SO2 oder CH2 steht und p für 0, 1 oder 2 steht, wobei R17 für gleiche oder verschiedene
Reste steht, wenn p für 2 steht, oder A fiir einen Rest der Formel steht, worin
R18 für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R19 für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R20 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, i-Propyl, Trifluormethyl,
Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, R21 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und
R22 Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Methoxymethyl steht, oder A fiir einen Rest der Formel
steht, worin
R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlor- methyl stehen und R25 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R26 und R27 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl stehen und R28 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl,
Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin R29 fiir Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino,
Dimethylamino, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und R30 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R31 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und R32 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R33 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A fiir einen Rest der Formel
steht, worin
R34 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und R35 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R36 für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A fiir einen Rest der Formel
steht, woπn
R37 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl steht. Biphenylcarboxamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl steht, R2 für Wasserstoff steht, m für 1 oder 2 steht, wobei R1 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn m fiir 2 steht, n für 1 steht,
R3 für Wasserstoff steht,
Y für -CH2-, -(CH2)2-, -CF2- oder -(CF2)2- steht, und
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R4 für Methyl, Monofluormethyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht und R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl steht und
R6 für Methyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin R7 und R8 für Wasserstoff stehen und
R9 für Methyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht'w°rin R10 und R1 ! für Wasserstoff stehen und
R12 für Methyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin R13 fiir lod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin R20 für Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl steht,
R21 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder
Difluormethyl steht und R22 ^r Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Methoxymethyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin.. .___
R23 und R24 für Wasserstoff stehen und R25 für Methyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin R26 und R27 für Wasserstoff stehen und
R28 für Methyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R29 für Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl oder
Trifluormethyl steht und R30 für Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel
steht, worin
R31 für Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl oder
Trifluormethyl steht und R32 für Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl steht, oder
A für einen Rest der Formel
steht, worin
R36 für Methyl oder Trifluormethyl steht.
Verfahren zum Herstellen von Biphenylcarboxamiden der Formel (I) gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man
a) Carbonsäure-Derivate der Formel (II)
X OO in welcher
A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen hat und
G für Halogen, Hydroxy oder C,-C6-Alkoxy steht,
mit Anilin-Derivaten der Formel (III)
in welcher
R1, R2, m, n, R3 und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder b) Carboxamid-Derivate der Formel (IV)
in welcher
R1, m, R3 und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit Boronsäure-Derivaten der Formel (V) in welcher
R2, n und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und G1 und G2 jeweils fiir Wasserstoff oder zusammen für Tetramethyl- ethylen stehen,
in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder c) Carboxamid-Boronsäure-Derivate der Formel (VI)
in welcher
R1, m, R3 und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
G1 und G2 jeweils für Wasserstoff oder zusammen für Tetramethylethylen stehen,
mit Phenyl-Derivaten der Formel (VII)
in welcher
R2, n und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder d) Carboxamid-Derivate der Formel (IV)
in welcher
R1, m, R3 und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit Phenyl-Derivaten der Formel (VII)
in welcher
R2, n und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
in Gegenwart eines Palladium- oder Platin-Katalysators und in Gegenwart von 4,4,4',4',5,5,5',5,-Octamethyl-2,2,-bis-l,3,2-dioxaborolan, ge- gebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
7. Mittel zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Biphenylcarboxamid der Formel (I) gemäß Anspruch 1 neben Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.
8. Verwendung von Biphenylcarboxamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen.
9. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Biphenylcarboxamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Mikroorganismen und/oder deren Lebensraum ausbringt.
10. Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Biphenylcarboxamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
11. Anilin-Derivaten der Formel (111)
in welcher
R1, R2, m, n, R3 und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
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