JP4778904B2 - ヘキシルカルボキシアニリド及び望ましくない微生物の抑制のためのそれらの使用 - Google Patents

Description

本発明は新規なヘキシルカルボキシアニリド、それらの製造のための複数の方法ならびに望ましくない微生物の抑制のためのそれらの使用に関する。

多数のカルボキシアニリドが殺菌・殺カビ性を有することは既知である（例えば特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４、特許文献５、特許文献６及び特許文献７を参照されたい）。かくして例えば５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミドは特許文献１から既知であり、Ｎ−アリル−Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミドは特許文献２から既知であり、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキシアミドは特許文献３から既知である。これらの化合物の活性は優れている；しかしながら、低い適用率においてそれは不満足なことがある。
国際公開第０３／０１０１４９号パンフレット 国際公開第０２／０５９０８６号パンフレット 国際公開第０２／３８５４２号パンフレット 国際公開第００／０９４８２号パンフレット 欧州特許出願公開第０ ５９１ ６９９号明細書 欧州特許出願公開第０ ５８９ ３０１号明細書 欧州特許出願公開第０ ５４５ ０９９号明細書

今回、本発明は式（Ｉ）

［式中、
Ｌは

を示し、ここで＊で標識された結合はアミドに連結するが、＃で標識された結合はアルキル側鎖に連結し、
Ｒ^１は水素、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル）カルボニル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル）カルボニル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル；（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）カルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）カルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）カルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４、−ＣＯＮＲ^５Ｒ^６又は−ＣＨ_２ＮＲ^７Ｒ^８を示し、
Ｒ^２は水素、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを示し、
Ｒ^３はハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル又はＣ_１−Ｃ_８−ハロアルキルを示し、
Ｒ^４は水素、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキルを示し、
Ｒ^５及びＲ^６は互いに独立してそれぞれ水素、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキルを示し、
Ｒ^５及びＲ^６はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５〜８個の環原子を有する飽和複素環を形成し、それは場合によりハロゲン及びＣ_１−Ｃ_４−アルキルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができ、ここで複素環は酸素、硫黄及びＮＲ^９より成る群からの１もしくは２個のさらなる非−隣接ヘテロ原子を含有することができ、
Ｒ^７及びＲ^８は互いに独立して水素、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキルを示し、
Ｒ^７及びＲ^８はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５〜８個の環原子を有する飽和複素環を形成し、それは場合によりハロゲン及びＣ_１−Ｃ_４−アルキルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができ、ここで複素環は酸素、硫黄及びＮＲ^９より成る群からの１もしくは２個のさらなる非−隣接ヘテロ原子を含有することができ、
Ｒ^９は水素又はＣ_１−Ｃ_６−アルキルを示し、
Ａは式（Ａ１）

の基を示し、ここで
Ｒ^１０は水素、ヒドロキシル、ホルミル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルを示し、
Ｒ^１１は水素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオを示し、そして
Ｒ^１２は水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルを示すか、あるいはフェニルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ２）

の基を示し、ここで
Ｒ^１３及びＲ^１４は互いに独立して水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はそれぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ^１５はハロゲン、シアノ又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルあるいはそれぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ３）

の基を示し、ここで
Ｒ^１６及びＲ^１７は互いに独立して水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ^１８は水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は最高で５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ４）

の基を示し、ここで
Ｒ^１９はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシを示し、そして
Ｒ^２０は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ５）

の基を示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ６）

の基を示し、ここで
Ｒ^２１はＣ_１−Ｃ_４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ７）

の基を示し、ここで
Ｒ^２２はＣ_１−Ｃ_４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ８）

の基を示し、ここで
Ｒ^２３及びＲ^２４は互いに独立して水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ^２５は水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ９）

の基を示し、ここで
Ｒ^２６及びＲ^２７は互いに独立して水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ^２８はハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１０）

の基を示し、ここで
Ｒ^２９は水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ^３０はハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１１）

の基を示し、ここで
Ｒ^３１は水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有する
Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ^３２はハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１２）

の基を示し、ここで
Ｒ^３３は水素又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルを示し、そして
Ｒ^３４はハロゲン又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１３）

の基を示し、ここで
Ｒ^３５はＣ_１−Ｃ_４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１４）

の基を示し、ここで
Ｒ^３６は水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１５）

の基を示し、ここで
Ｒ^３７はハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシを示
すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１６）

の基を示し、ここで
Ｒ^３８は水素、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル又はそれぞれ場合により置換されていることができるフェニルスルホニル又はベンゾイルを示し、
Ｒ^３９は水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを示し、
Ｒ^４０は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを示し、
Ｒ^４１は水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１７）

の基を示し、ここで
Ｒ^４２はＣ_１−Ｃ_４−アルキルを示す］
の新規なヘキシルカルボキシアニリドを提供する。

本発明に従う化合物は適宜、種々の可能な異性体、特に立体異性体、例えばＥ及びＺ、トレオ及びエリトロ、ならびにまた光学異性体ならびに適宜また互変異性体の混合物として存在し得る。特許請求されているのはＥ及びＺ異性体及びまたトレオ及びエリトロの両方ならびに光学異性体、これらの異性体の混合物ならびに可能な互変異性体である。

さらに、
ａ）式（ＩＩ）

［式中、
Ａは上記で定義された通りであり、そして
Ｘ^１はハロゲン又はヒドロキシルを示す］
のカルボン酸誘導体を式（ＩＩＩ）

［式中、Ｌ、Ｒ^１及びＲ^３は上記で定義された通りである］
のアニリン誘導体と、適宜触媒の存在下に、適宜縮合剤の存在下に、適宜酸結合剤の存在下に、且つ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、
あるいは
ｂ）式（Ｉ−ａ）

［式中、Ｌ、Ａ及びＲ^３は上記で定義された通りである］
のヘキシルカルボキシアニリドを式（ＩＶ）
Ｒ^１−Ａ−Ｘ^２ （ＩＶ）
［式中、
Ｘ^２は塩素、臭素又はヨウ素を示し、
Ｒ^１−ＡはＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル）カルボニル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル）カルボニル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル；（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）カルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）カルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）カルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４、−ＣＯＮＲ^５Ｒ^６又は−ＣＨ_２ＮＲ^７Ｒ^８を示し、
ここでＲ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８は上記で定義された通りである］
のハライドと、塩基の存在下且つ希釈剤の存在下で反応させる
場合に、式（Ｉ）のヘキシルカルボキシアニリドが得られることが見出された。

最後に、新規な式（Ｉ）のヘキシルカルボキシアニリドは非常に優れた殺微生物性を有し、作物保護及び材料の保護の両方において望ましくない微生物の抑制のために用いられ得ることが見出された。

式（Ｉ）は本発明に従うヘキシルカルボキシアニリドの一般的な定義を与える。上記及び下記で示される式の好ましい基の定義を下記に示す。これらの定義は、式（Ｉ）の最終的生成物及び同様にすべての中間体に適用される。

Ｌは好ましくはＬ−１を示し、ここでＲ^２はそれぞれの場合に一般的な、好ましい、特に好ましい、特別に好ましい、又は格別に好ましい意味を有することができる。

Ｌはさらに、好ましくはＬ−２を示す。

Ｌはさらに、好ましくはＬ−３を示す。

Ｌはさらに、好ましくはＬ−４を示す。

Ｌは特に好ましくはＬ−１を示し、ここでＲ^２はそれぞれの場合に一般的な、好ましい、特に好ましい、特別に好ましい、又は格別に好ましい意味を有することができる。

Ｌはさらに、特に好ましくはＬ−２を示す。

Ｌは特別に好ましくはＬ−１を示し、ここでＲ^２はそれぞれの場合に一般的な、好ましい、特に好ましい、特別に好ましい、又は格別に好ましい意味を有することができる。

Ｒ^１は好ましくは水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル）カルボニル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル）カルボニル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル；（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）カルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル）カルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル）カルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４、−ＣＯＮＲ^５Ｒ^６又は−ＣＨ_２ＮＲ^７Ｒ^８を示す。

Ｒ^１は特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル又はヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはイソプロピルスルフィニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはイソプロピルスルホニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル；ホルミル、−ＣＨ_２−ＣＨＯ、−（ＣＨ_２）_２−ＣＨＯ、−ＣＨ_２−ＣＯ−ＣＨ_３、−ＣＨ_２−ＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯ−ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２−ＣＯ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２−ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２−ＣＯ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２−ＣＯ−ＣＦ_３、−ＣＨ_２−ＣＯ−ＣＣｌ_３、−ＣＨ_２−ＣＯ−ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＨ_２−ＣＯ−ＣＨ_２ＣＣｌ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯ−ＣＨ_２ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯ−ＣＨ_２ＣＣｌ_３、−ＣＨ_２−ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＨ_２−ＣＯ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＨ_２−ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＣｌ_３、−ＣＨ_２−ＣＯ_２ＣＣｌ_２ＣＣｌ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＣｌ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯ_２ＣＣｌ_２ＣＣｌ_３；
メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニル、シクロプロピルカルボニル；トリフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニルあるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、−ＣＯＮＲ^６Ｒ^７又は−ＣＨ_２ＮＲ^８Ｒ^９を示す。

Ｒ^１は特別に好ましくは水素、メチル、メトキシメチル、ホルミル、−ＣＨ_２−ＣＨＯ、−（ＣＨ_２）_２−ＣＨＯ、−ＣＨ_２−ＣＯ−ＣＨ_３、−ＣＨ_２−ＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ_２ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_３を示す。

Ｒ^２は好ましくは水素を示す。

Ｒ^２はさらに、好ましくはフッ素を示し、ここでフッ素は特に好ましくはアニリド基の［上記の式（Ｉ）を参照されたい］４−、５−又は６−位に、特別に好ましくは４−又は６−位に、格別には４−位に位置する。

Ｒ^２はさらに、好ましくは塩素を示し、ここで塩素は特に好ましくはアニリド基の［上記の式（Ｉ）を参照されたい］５−位に位置する。塩素はさらに、特に好ましくはアニリド基の４−位に位置する。

Ｒ^２はさらに、好ましくはメチルを示し、ここでメチルは特に好ましくはアニリド基の［上記の式（Ｉ）を参照されたい］３−位に位置する。

Ｒ^２はさらに、好ましくはトリフルオロメチルを示し、ここでトリフルオロメチルは特に好ましくはアニリド基の［上記の式（Ｉ）を参照されたい］４−又は５−位に位置する。

Ｒ^３は好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルを示す。

Ｒ^３は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−、イソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブチル又はそれぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルを示す。

Ｒ^３は特別に好ましくはフッ素、塩素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを示す。

Ｒ^４は好ましくは水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキルを示す。

Ｒ^４は特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メトキシメチル、シクロプロピル；トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシを示す。

Ｒ^５及びＲ^６は互いに独立して好ましくは水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキルを示す。

Ｒ^５及びＲ^６はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、好ましくは５もしくは６個の環原子を有する飽和複素環を示し、それは場合によりハロゲン及びＣ_１−Ｃ_４−アルキルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−ないしテトラ置換されていることができ、ここで複素環は酸素、硫黄及びＮＲ^９より成る群からの１もしくは２個のさらなる非−隣接ヘテロ原子を含有することができる。

Ｒ^５及びＲ^６は互いに独立して特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオ
ロメトキシメチルを示す。

Ｒ^５及びＲ^６はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、特に好ましくはモルホリン、チオモルホリン及びピペラジンより成る群からの飽和複素環を示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素及びメチルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−ないしテトラ置換されていることができ、ここでピペラジンは第２の窒素原子上でＲ^９により置換されていることができる。

Ｒ^７及びＲ^８は互いに独立して好ましくは水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキルを示す。

Ｒ^７及びＲ^８はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、好ましくは５もしくは６個の環原子を有する飽和複素環を示し、それは場合によりハロゲン及びＣ_１−Ｃ_４−アルキルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができ、ここで複素環は酸素、硫黄及びＮＲ^９より成る群からの１もしくは２個のさらなる非−隣接ヘテロ原子を含有することができる。

Ｒ^７及びＲ^８は互いに独立して特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシメチルを示す。

Ｒ^７及びＲ^８はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、特に好ましくはモルホリン、チオモルホリン及びピペラジンより成る群からの飽和複素環を示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素及びメチルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができ、ここでピペラジンは第２の窒素原子上でＲ^９により置換されていることができる。

Ｒ^９は好ましくは水素又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルを示す。

Ｒ^９は特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルを示す。

Ａは特に、上記の基Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ａ４，Ａ５，Ａ８，Ａ９，Ａ１０，Ａ１１，Ａ１３，Ａ１５，Ａ１６又はＡ１７の１つを示す。

Ａは特に好ましくは、上記の基Ａ１，Ａ２，Ａ４，Ａ５，Ａ８，Ａ１０，Ａ１１，Ａ１３，Ａ１５，Ａ１６又はＡ１７の１つを示す。

Ａは特別に好ましくは基Ａ１を示す。

Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ２を示す。

Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ４を示す。

Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ５を示す。

Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ８を示す。

Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ１０を示す。

Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ１１を示す。

Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ１３を示す。

Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ１５を示す。

Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ１７を示す。

Ｒ^１０は好ましくは水素、ヒドロキシル、ホルミル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シクロプロピル、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルコキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチル又はアミノカルボニルエチルを示す。

Ｒ^１０は特に好ましくは水素、ヒドロキシル、ホルミル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチ
ル、ジクロロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ又はジフルオロメチルチオを示す。

Ｒ^１０は特別に好ましくは水素、ヒドロキシル、ホルミル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、シクロプロピル、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、−ＣＨＦＣＨ_３又はジフルオロメトキシを示す。

Ｒ^１０は格別に好ましくは水素、ヒドロキシル、ホルミル、塩素、メチル、エチル、メトキシ、シクロプロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、−ＣＨＦＣＨ_３又はジフルオロメトキシを示す。

Ｒ^１１は好ましくは水素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキルを示す。

Ｒ^１１は特に好ましくは水素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル又は−ＣＨＦＣＨ_３を示す。

Ｒ^１１は特別に好ましくは水素、塩素、メチル又は−ＣＨＦＣＨ_３を示す。

Ｒ^１２は好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを示す。

Ｒ^１２は特に好ましくは水素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル又はフェニルを示す。

Ｒ^１２は特別に好ましくは水素、メチル、トリフルオロメチル又はフェニルを示す。

Ｒ^１２は格別に好ましくはメチルを示す。

Ｒ^１３及びＲ^１４は互いに独立して好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキルを示す。

Ｒ^１３及びＲ^１４は互いに独立して特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。

Ｒ^１３及びＲ^１４は互いに独立して特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素又はメチルを示す。

Ｒ^１３及びＲ^１４は格別に好ましくはそれぞれ水素を示す。

Ｒ^１５は好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキル又はＣ_１−Ｃ_２−ハロアルコキシを示す。

Ｒ^１５は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを示す。

Ｒ^１５は特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを示す。

Ｒ^１５は格別に好ましくは塩素又はメチルを示す。

Ｒ^１６及びＲ^１７は互いに独立して好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキルを示す。

Ｒ^１６及びＲ^１７は互いに独立して特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。

Ｒ^１６及びＲ^１７は互いに独立して特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素又はメチルを示す。

Ｒ^１６及びＲ^１７は格別に好ましくはそれぞれ水素を示す。

Ｒ^１８は好ましくは水素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキルを示す。

Ｒ^１８は特に好ましくは水素、メチル又はトリフルオロメチルを示す。

Ｒ^１８は特別に好ましくはメチルを示す。

Ｒ^１９は好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキル又はＣ_１−Ｃ_２−ハロアルコキシを示す。

Ｒ^１９は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを示す。

Ｒ^１９は特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。

Ｒ^２０は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキル又はＣ_１−Ｃ_２−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルスルフィニル又はＣ_１−Ｃ_２−アルキルスルホニルを示す。

Ｒ^２０は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを示す。

Ｒ^２０は特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを示す。

Ｒ^２０は格別に好ましくは水素又はトリフルオロメチルを示す。

Ｒ^２１は好ましくはメチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキルを示す。

Ｒ^２１は特に好ましくはメチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。

Ｒ^２１は特別に好ましくはメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。

Ｒ^２２は好ましくはメチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。

Ｒ^２２は特に好ましくはメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。

Ｒ^２３及びＲ^２４は互いに独立して好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキルを示す。

Ｒ^２３及びＲ^２４は互いに独立して特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。

Ｒ^２３及びＲ^２４は互いに独立して特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素又はメ
チルを示す。

Ｒ^２３及びＲ^２４は格別に好ましくはそれぞれ水素を示す。

Ｒ^２５は好ましくは水素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキルを示す。

Ｒ^２５は特に好ましくは水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。

Ｒ^２５は特別に好ましくは水素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。

Ｒ^２５は格別に好ましくはメチル又はトリフルオロメチルを示す。

Ｒ^２６及びＲ^２７は互いに独立して好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、ニトロ、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキルを示す。

Ｒ^２６及びＲ^２７は互いに独立して特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。

Ｒ^２６及びＲ^２７は互いに独立して特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素又はメチルを示す。

Ｒ^２６及びＲ^２７は格別に好ましくはそれぞれ水素を示す。

Ｒ^２８は好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキルを示す。

Ｒ^２８は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。

Ｒ^２８は特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。

Ｒ^２８は格別に好ましくはメチルを示す。

Ｒ^２９は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキルを示す。

Ｒ^２９は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。

Ｒ^２９は特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。

Ｒ^２９は格別に好ましくは水素、塩素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル又はトリフルオロメチルを示す。

Ｒ^３０は好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピル、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキル又はＣ_１−Ｃ_２−ハロアルコキシを示す。

Ｒ^３０は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。

Ｒ^３０は特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、メトキシ、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。

Ｒ^３１は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキルを示す。

Ｒ^３１は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。

Ｒ^３１は特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。

Ｒ^３１は格別に好ましくはアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル又はトリフルオロメチルを示す。

Ｒ^３２は好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキルを示す。

Ｒ^３２は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。

Ｒ^３２は特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。

Ｒ^３２は格別に好ましくはメチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルを示す。

Ｒ^３３は好ましくは水素、メチル又はエチルを示す。

Ｒ^３３は特に好ましくはメチルを示す。

Ｒ^３４は好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル又はエチルを示す。

Ｒ^３４は特に好ましくはフッ素、塩素又はメチルを示す。

Ｒ^３５は好ましくはメチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキルを示す。

Ｒ^３５は特に好ましくはメチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。

Ｒ^３５は特別に好ましくはメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。

Ｒ^３５は格別に好ましくはメチル又はトリフルオロメチルを示す。

Ｒ^３６は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキルを示す。

Ｒ^３６は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチルを示す。

Ｒ^３６は特別に好ましくは水素又は塩素を示す。

Ｒ^３７は好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキル又はＣ_１−Ｃ_２−ハロアルコキシを示す。

Ｒ^３７は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチルを示す。

Ｒ^３７は特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。

Ｒ^３８は好ましくは水素、メチル、エチル、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メチルスルホニル又はジメチルアミノスルホニルを示す。

Ｒ^３８は特に好ましくは水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、ヒドロキシメチル又はヒドロキシエチルを示す。

Ｒ^３８は特別に好ましくはメチル又はメトキシメチルを示す。

Ｒ^３９は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキルを示す。

Ｒ^３９は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。

Ｒ^３９は特別に好ましくは水素又はメチルを示す。

Ｒ^４０は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピ
ル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキルを示す。

Ｒ^４０は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。

Ｒ^４０は特別に好ましくは水素、フッ素、メチル又はトリフルオロメチルを示す。

Ｒ^４１は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキルを示す。

Ｒ^４１は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル又はトリフルオロメチルを示す。

Ｒ^４１は特別に好ましくは水素又はトリフルオロメチルを示す。

Ｒ^４２は好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピルを示す。

Ｒ^４２は特に好ましくはメチル又はエチルを示す。

ＬがＬ−１を示し、ここでＲ^２が上記で示した一般的な意味を有する式（Ｉ）の化合物が強調される。

ＬがＬ−１を示し、ここでＲ^２が上記で示した好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物が強調される。

ＬがＬ−１を示し、ここでＲ^２が上記で示した特に好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物が強調される。

ＬがＬ−１を示し、ここでＲ^２が上記で示した特別に好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物が強調される。

ＬがＬ−１を示し、ここでＲ^２が上記で示した格別に好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物が強調される。

ＬがＬ−２を示す式（Ｉ）の化合物が強調される。

Ｒ^１が水素を示す式（Ｉ）の化合物が強調される。

Ｒ^１がホルミルを示す式（Ｉ）の化合物が強調される。

Ｒ^１が−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４を示し、ここでＲ^４は上記で定義された通りである式（Ｉ）の化合物がさらに強調される。

ＡがＡ１を示す式（Ｉ）の化合物が強調される。

飽和もしくは不飽和炭化水素基、例えばアルキル又はアルケニルは、それぞれの場合に、例えばアルコキシにおけるようにヘテロ原子と組み合わされた場合を含んで、直鎖又はこれが可能な限り分枝鎖であることができる。

場合により置換されていることができる基はモノ−もしくはポリ置換されていることができ、ここでポリ置換の場合、置換基は同一又は異なることができる。

ハロゲン−置換された基、例えばハロアルキルはモノ−もしくはポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、ハロゲン原子は同一又は異なることができる。ここでハロゲンはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素、塩素及び臭素を示す。

しかしながら、上記で示した一般的な、又は好ましい基の定義又は例示は、所望通り互いと、すなわちそれぞれの範囲と好ましい範囲の間で組み合わせることもできる。定義は最終的生成物ならびに対応して前駆体及び中間体の両方に適用される。

上記の定義を所望通りに互いと組み合わせることができる。さらに、個々の定義は適用され得ない（ｉｎｄｉｖｉｄｕａｌ ｄｅｆｉｎｉｔｉｏｎｓ ｍａｙ ｎｏｔ ａｐｐｌｙ）。

好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとして挙げられた置換基を有する式（Ｉ）の化合物は、それぞれ好ましいか、特に好ましいか、又は特別に好ましい。
式（Ｉ）のヘキシルカルボキシアニリド及び中間体の製造のための本発明に従う方法の記述
方法（ａ）
３−ジクロロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド及び［２−（１，３，３−トリメチルブチル）−フェニル］アミンを出発材料として用い、本発
明に従う方法（ａ）を以下の式図により示すことができる：

式（ＩＩ）は、本発明に従う方法（ａ）を行なうために出発材料として必要なカルボン酸誘導体の一般的定義を与える。この式（ＩＩ）において、Ａは好ましくは、特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してＡのためにそれぞれ好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。Ｘ^１は好ましくは塩素、臭素又はヒドロキシルを示す。

式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体のほとんどは既知であり、及び／又は既知の方法により製造することができる（国際公開第９３／１１１１７号パンフレット、欧州特許出願公開第０ ５４５ ０９９号明細書、欧州特許出願公開第０ ５８９ ３０１号明細書及び欧州特許出願公開第０ ５８９ ３１３号明細書を参照されたい）。

式（ＩＩ−ａ）

［式中、
Ｒ^１２は上記で定義された通りであり、
Ｘ^１はハロゲン又はヒドロキシルを示す］
の３−ジクロロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸誘導体は、第１段階に式（Ｖ）

［式中、
Ｒ^４３はＣ_１−Ｃ_４−アルキル、好ましくはメチル、エチル、ｎ−、イソプロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブチルを示し、
Ｒ^４４及びＲ^４５はそれぞれメチル又はエチルを示すか、あるいは
Ｒ^４４及びＲ^４５は一緒になって、−（ＣＨ_２）_３−又は−ＣＨ_２−Ｃ（ＣＨ_３）_２−ＣＨ_２−を示す］
のケトアセタールを式（ＶＩ）
ＨＣ−（ＯＲ^４６）_３ （ＶＩ）
［式中、
Ｒ^４６はＣ_１−Ｃ_４−アルキル、好ましくはメチル、エチル、ｎ−、イソプロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブチルを示す］
のオルトギ酸アルキルと、無水物（例えば無水酢酸）の存在下で反応させ、
得られる式（ＶＩＩ）

［式中、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５及びＲ^４６は上記で定義された通りである］
の化合物を第２段階で、式（ＶＩＩＩ）
Ｒ^１２−ＮＨ−ＮＨ_２ （ＶＩＩＩ）
［式中、Ｒ^１２は上記で定義された通りである］
のヒドラジン誘導体と、希釈剤（例えばメタノール）の存在下で反応させ、
得られる式（ＩＸ）

［式中、Ｒ^１２、Ｒ^４３、Ｒ^４４及びＲ^４５は上記で定義された通りである］
のピラゾール誘導体を第３段階で、酸（例えば塩酸）の存在下、且つ希釈剤（例えばジオキサン）の存在下で反応させ、
得られる式（Ｘ）

［式中、Ｒ^１２及びＲ^４３は上記で定義された通りである］
の３−ホルミル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エステルを
ａ）第４段階で、塩基（例えば水酸化リチウム）の存在下、且つ希釈剤（例えばテトラヒドロフラン）の存在下で加水分解し、
得られる式（ＸＩ）

［式中、Ｒ^１２は上記で定義された通りである］
の３−ホルミル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を次いで塩素化剤（例えば五塩化リン）と、希釈剤（例えばジクロロメタン）の存在下で反応させるか、
あるいは
ｂ）第４段階で、塩素化剤（例えば五塩化リン）と、希釈剤（例えばジクロロメタン）の存在下で反応させ、
得られる式（ＸＩＩ）

［式中、Ｒ^１２及びＲ^４３は上記で定義された通りである］
の３−ジクロロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エステルを次いで塩基（例えば水酸化リチウム）の存在下、且つ希釈剤（例えばテトラヒドロフラン）の存在下で加水分解する
と得ることができる。

式（ＩＩＩ）は、本発明に従う方法（ａ）を行なうために出発材料としてさらに必要なアニリン誘導体の一般的定義を与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｌ、Ｒ^１及びＲ^３は好ましくは、特に好ましくは、そして特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してこれらの基のために好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。

ＬがＬ−１を示す式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体のいくつかは新規である。ＬがＬ−１を示す式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体は、
ｃ）第１段階で、式（ＸＩＩＩ）

［式中、Ｒ^１及びＲ^２は上記で定義された通りである］
のアニリン誘導体を式（ＸＩＶ）

［式中、Ｒ^３は上記で定義された通りである］
のアルケンと、触媒の存在下に、適宜塩基の存在下に、且つ適宜希釈剤の存在下で反応させ、
得られる式（ＸＶ）

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は上記で定義された通りである］
のアルケンアニリンを、第２段階で適宜希釈剤の存在下、且つ適宜触媒の存在下で水素化する
ことにより製造することができる。

式（ＸＩＩＩ）は、本発明に従う方法（ｃ）を行なうために出発材料として必要なアニリン誘導体の一般的定義を与える。この式（ＸＩＩＩ）において、Ｒ^１及びＲ^２は好ましくは、特に好ましくは、そして特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してこれらの基のために好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。

式（ＸＩＩＩ）のアニリン誘導体は既知であるか、又は既知の方法により得ることができる。Ｒ^１が水素を示さない式（ＸＩＩＩ）のアニリン誘導体は、式（ＸＩＩＩ−ａ）

［式中、Ｒ^２は上記で定義された通りである］
のアニリンを式（ＩＶ）
Ｒ^１−Ａ−Ｘ^２ （ＩＶ）
［式中、Ｒ^１−Ａ及びＸ^２は上記で定義された通りである］
のハライドと、塩基の存在下、且つ希釈剤の存在下で反応させる
ことにより得ることができる。［対応して方法（ｂ）の反応条件が適用される。］
式（ＸＩＶ）は、本発明に従う方法（ｃ）を行なうために出発材料としてさらに必要なアルケンの一般的定義を与える。この式（ＸＩＶ）において、Ｒ^３は好ましくは、特に好ましくは、そして特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してこの基のために好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。

式（ＸＩＶ）のアルケンは既知であるか、又は既知の方法により得ることができる。

式（ＸＶ）は、本発明に従う方法（ｃ）を行なう場合に得られる中間体であるアルケンアニリンの一般的定義を与える。この式（ＸＶ）において、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は好ましくは、特に好ましくは、そして特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してこれらの基のために好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。

式（ＸＶ）のアルケンアニリンのいくつかは既知である。

本発明に従う方法（ｃ）を種々の変形において行なうことができる。かくして最初に式（ＸＩＩＩ−ａ）のアニリンを式（ＸＩＶ）のアルケンと反応させ、対応する式（ＩＩＩ−ａ）

［式中、Ｒ^２及びＲ^３は上記で定義された通りである］
のアニリン誘導体を与え、それを次いで適宜式（ＩＶ）
Ｒ^１−Ａ−Ｘ^２ （ＩＶ）
［式中、Ｒ^１−Ａ及びＸ^２は上記で定義された通りである］
のハライドと、塩基の存在下、且つ希釈剤の存在下で反応させ、対応する式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体を与えることができる。［対応して方法（ｂ）の反応条件が適用される。］
しかしながら、式（ＸＶ）のアルケンアニリンの段階に式（ＩＶ）のハライドとの反応を行い、後に水素化することも可能である。

式（ＩＩＩ−ｂ）

［式中、
ａ）Ｒ^１−Ｂは水素を示し、そして
Ｒ^３−Ｂはハロゲン、Ｃ_３−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルを示すか、あるいは
ｂ）Ｒ^１−ＢはＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル）カルボニル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル）カルボニル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル；（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）カルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）カルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）カルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４、−ＣＯＮＲ^５Ｒ^６又は−ＣＨ_２ＮＲ^７Ｒ^８を示し、そして
Ｒ^３−Ｂは水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルを示し、
Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８はそれぞれ上記で定義された通りである］
のアニリン誘導体は新規であり、やはり本出願の主題の一部を構成する。

Ｒ^１及びＲ^３の好ましい、特に好ましい、及び特別に好ましい意味が対応してＲ^１−Ｂ及びＲ^３−Ｂに適用され、ここでａ）の場合、Ｒ^１−Ｂは常に水素を示し、Ｒ^３−Ｂは水素、メチル又はエチルを示さず、ｂ）の場合、Ｒ^１−Ｂは水素を示さない。Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８の好ましい、特に好ましい、及び特別に好ましい意味は新規な式（ＩＩＩ−ｂ）の化合物にも適用される。

Ｒ^１及びＲ^２がそれぞれ水素を示し、Ｒ^３がフッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はペンタフルオロエチルを示す式（ＩＩＩ−ｂ）の化合物が強調される。

ＬがＬ−２、Ｌ−３又はＬ−４を示す式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体は既知であり、及び／又は既知の方法により得ることができる（例えば欧州特許出願公開第１ ０３６ ７９３号明細書及び欧州特許出願公開第０ ７３７ ６８２号明細書を参照されたい）。

ＬがＬ−２、Ｌ−３又はＬ−４を示し、Ｒ^１が水素を示さない式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体は、式（ＩＩＩ−ｃ）

［式中、
Ｌ^１はＬ−２、Ｌ−３又はＬ−４を示し、
Ｌ−２、Ｌ−３、Ｌ−４及びＲ^３は上記で定義された通りである］
のアニリンを式（ＩＶ）
Ｒ^１−Ａ−Ｘ^２ （ＩＶ）
［式中、Ｒ^１−Ａ及びＸ^２は上記で定義された通りである］
のハライドと、塩基の存在下、且つ希釈剤の存在下で反応させることにより、得ることができる。［対応して方法（ｂ）の反応条件が適用される。］
方法（ｂ）
１，３，５−トリメチル−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド及びクロロ（オキソ）酢酸エチルを出発材料として用い、本発明に従う方法（ｂ）の経路を下記の式図により示すことができる：

式（Ｉ−ａ）は、本発明に従う方法（ｂ）を行なうために出発材料として必要なヘキシルカルボキシアニリドの一般的定義を与える。この式（Ｉ−ａ）において、Ｒ^２、Ｒ^３及びＡは好ましくは、特に好ましくは、そして特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してこれらの基のためにそれぞれ好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。

式（Ｉ−ａ）のヘキシルカルボキシアニリドも本発明に従う化合物であり、本出願の主題の一部を構成する。それらは、本発明に従う方法（ａ）により得ることができる（ここでＲ^１＝水素である）。

式（ＩＶ）は本発明に従う方法（ｂ）を行なうためにさらに必要なハライドの一般的定義を与える。

Ｒ^１−Ａは好ましくはＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ
_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル）カルボニル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル）カルボニル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル；（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）カルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル）カルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル）カルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４、−ＣＯＮＲ^５Ｒ^６又は−ＣＨ_２ＮＲ^７Ｒ^８を示す。

Ｒ^１−Ａは特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル又はヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはイソプロピルスルフィニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはイソプロピルスルホニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル；ホルミル、−ＣＨ_２−ＣＨＯ、−（ＣＨ_２）_２−ＣＨＯ、−ＣＨ_２−ＣＯ−ＣＨ_３、−ＣＨ_２−ＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯ−ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２−ＣＯ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２−ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２−ＣＯ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２−ＣＯ−ＣＦ_３、−ＣＨ_２−ＣＯ−ＣＣｌ_３、−ＣＨ_２−ＣＯ−ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＨ_２−ＣＯ−ＣＨ_２ＣＣｌ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯ−ＣＨ_２ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯ−ＣＨ_２ＣＣｌ_３、−ＣＨ_２−ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＨ_２−ＣＯ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＨ_２−ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＣｌ_３、−ＣＨ_２−ＣＯ_２ＣＣｌ_２ＣＣｌ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＣｌ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯ_２ＣＣｌ_２ＣＣｌ_３；
メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、シクロプロピルカルボニル；トリフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニルあるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、−ＣＯＮＲ^６Ｒ^７又は−ＣＨ_２ＮＲ^８Ｒ^９を示す。

Ｒ^１−Ａは特別に好ましくはメチル、メトキシメチル、ホルミル、−ＣＨ_２−ＣＨＯ、−（ＣＨ_２）_２−ＣＨＯ、−ＣＨ_２−ＣＯ−ＣＨ_３、−ＣＨ_２−ＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ_２ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_３を示す。

Ｘ^２は好ましくは塩素又は臭素を示す。

式（ＩＶ）のハライドは既知である。
反応条件
本発明に従う方法（ａ）を行なうために適した希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。これらには好ましくは脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールあるいはアミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。

本発明に従う方法（ａ）は、適宜適した酸受容体の存在下で行われる。適した酸受容体はすべての通常の無機又は有機塩基である。これらには、好ましくはアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド類、アルコキシド類、酢酸塩、炭酸塩もしくは重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、ならびにまた第３級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。

本発明に従う方法（ａ）は適宜、適した縮合剤の存在下で行なわれる。適した縮合剤は、そのようなアミド化反応のために通常用いられるすべての縮合剤である。酸ハライド生成物質、例えばホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン又は塩化チオニル；無水物生成物質、例えばクロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル又は塩化メタンスルホニル；カルボジイミド類、例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）又は他の通常の縮合剤、例えば五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素又はブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートを例として挙げることができる。

方法（ａ）は適宜触媒の存在下で行なわれる。挙げることができる例は４−ジメチルアミノピリジン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドである。

本発明に従う方法（ａ）を行なう場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えることができる。一般に方法は０℃〜１５０℃の温度、好ましくは０℃〜８０℃の温度で行なわれる。

式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ａ）を行なうために、一般に式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体のモル当たりに０．２〜５モル、好ましくは０．５〜２モルの式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体が用いられる。

本発明に従う方法（ｂ）を行なうために適した希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。これらには好ましくは脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールあるいはアミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。

本発明に従う方法（ｂ）は、塩基の存在下で行われる。適した塩基はすべての通常の無機又は有機塩基である。これらには、好ましくはアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド類、アルコキシド類、酢酸塩、炭酸塩もしくは重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸セシウム、ならびにまた第３級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。

本発明に従う方法（ｂ）を行なう場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えることができる。一般に方法は０℃〜１５０℃の温度、好ましくは２０℃〜１１０℃の温度で行なわれる。

式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｂ）を行なうために、一般に式（Ｉ−ａ）のヘキシルカルボキシアニリドのモル当たりに０．２〜５モル、好ましくは０．５〜２モルの式（ＩＶ）のハライドが用いられる。

本発明に従う方法（ｃ）の第１段階を行なうために適した希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。これらには、好ましくはニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリルあるいはアミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。

本発明に従う方法（ｃ）の第１段階は、適宜適した酸受容体の存在下で行われる。適した酸受容体はすべての通常の無機又は有機塩基である。これらには、好ましくはアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド類、アルコキシド類、酢酸塩、炭酸塩もしくは重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、ならびにまた第３級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。

本発明に従う方法（ｃ）の第１段階は、１種もしくはそれより多い触媒の存在下で行なわれる。

これらは特にパラジウム塩又は錯体である。この目的のために好ましいのは塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム又はビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリドである。パラジウム塩と錯体リガンドを別々に反応に加えることにより、反応混合物中でパラジウム錯体を生成させることも可能である。

好ましいリガンドは有機リン化合物である。挙げることができる例は：トリフェニルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、ジシクロヘキシルホスフィンビフェニル、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、ビスジフェニルホスフィノフェロセン、ジ−（ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、ジ（シクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノビフェニル、トリシクロヘキシルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンである。しかしながら、リガンドを省くこともできる。

本発明に従う方法（ｃ）の第１段階はさらに、適宜さらに別の金属塩、例えば銅塩、例えばヨウ化銅（Ｉ）の存在下で行なわれる。

本発明に従う方法（ｃ）の第１段階を行なう場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えることができる。一般に反応は２０℃〜１８０℃の温度、好ましくは５０℃〜１５０℃の温度で行なわれる。

式（ＸＶ）のアルケンアニリンの製造のための本発明に従う方法（ｃ）の第１段階を行なうために、一般に式（ＸＩＩＩ）のアニリン誘導体のモル当たりに１〜５モル、好ましくは１〜３モルの式（ＸＩＶ）のアルケンが用いられる。

本発明に従う方法（ｃ）の第２段階（水素化）を行なうために適した希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。これらには好ましくは脂肪族又は脂環式炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン又はデカリン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン又は１，２−ジエトキシエタン；あるいはアルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、それらの水との混合物又は純粋な水が含まれる。

本発明に従う方法（ｃ）の第２段階（水素化）は、触媒の存在下で行なわれる。適した触媒は、水素化のために通常用いられるすべての触媒である。挙げることができる例は：ラネイニッケル、適宜例えば活性炭のような担体上のパラジウム又は白金である。

触媒と組み合わされた水素の存在下の代わりに、トリエチルシランの存在下で本発明に従う方法（ｃ）の第２段階における水素化を行なうこともできる。

本発明に従う方法（ｃ）の第２段階を行なう場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えることができる。一般に反応は０℃〜１５０℃の温度、好ましくは２０℃〜１００℃の温度で行なわれる。

本発明に従う方法（ｃ）の第２段階は、０．５〜２００バール、好ましくは２〜５０バール、特に好ましくは３〜１０バールの水素圧下で行なわれる。

他にことわらなければ、本発明に従うすべての方法は、一般に大気圧下で行なわれる。しかしながら、高められた圧力もしくは減圧下−一般に０．１バール〜１０バールで操作することもできる。

本発明に従う物質は有力な殺微生物活性を有し、作物保護及び材料の保護において、菌・カビ及びバクテリアのような望ましくない微生物の抑制のために用いられ得る。

殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）は作物保護においてネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、坦子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の抑制に用いられ得る。

殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）は作物保護においてシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の抑制に用いられ得る。

上記の一般名の下に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病気を引き起こすいくつかの病原体を、制限としてではなく例として挙げることができる：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばキサントモナス・カムペスツリス
ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばシュードモナス・シリンガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐａｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍ
ａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ
ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えばピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ Ｕｌｔｉｍｕｍ）；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
シュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばシュードペロノスポラ・ヒュミリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｉｌｉ）又はシュードペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプラスモパラ・ヴィチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はＰ．ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばスファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドスファエラ・ロイコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
べンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレノフォラ・テレス（Ｐｕｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又はＰ．グラミネア（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）
（分生子（Ｃｏｎｉｄｉａ）型：ドレチュスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、Ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）
（分生子型：ドレチュスレラ、Ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム）；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばウロミセス・アペンディクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプクシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えばスクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばチレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）又はウスチラゴ・アヴェナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；
ペリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばペリクラリア・ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ
ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えばボツリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及び
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）。

本発明に従う活性化合物は、植物における強い活性化作用も示す。従って、それらは、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の内部防御を結集する（ｍｏｂｉｌｉｚｉｎｇ）のに適している。

本明細書に関し、植物−活性化（抵抗性−誘導）化合物は、処理された植物がその後に望ましくない微生物を接種された時に、それらがこれらの微生物に対する実質的な抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質を意味すると理解されるべきである。

本事例で望ましくない微生物は植物病原性菌・カビ、バクテリア及びウイルスを意味すると理解されるべきである。かくして処理から後のある時間内に、上記の病原体による攻撃に対して植物を保護するために、本発明に従う化合物を用いることができる。この保護が達成される期間は一般に、活性化合物を用いる植物の処理から１〜１０日、好ましくは１〜７日に及ぶ。

植物の病気の抑制に必要な濃度において活性化合物が植物により十分に許容されるという事実は、植物の地上部分、増殖茎及び種子ならびに土壌の処理を可能にする。

ここで本発明に従う活性化合物は、穀類の病気の抑制に、例えばプクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種に対して、ならびにブドウ栽培ならびに果実及び野菜の栽培における病気の抑制に、例えばハイイロカビ、ベンチュリア又はアルテルナリア種に対して特に優れた結果を以って用いられ得る。

本発明に従う活性化合物は作物の収穫収率を向上させるためにも適している。さらにそれらは低下した毒性を示し、植物により十分に許容される。

適宜本発明に従う活性化合物を、ある濃度及び適用率において除草剤として、植物成長の調節のためならびに有害動物の抑制のために用いることもできる。適宜それらを他の活性化合物の合成における中間体又は前駆体として用いることもできる。

本発明に従い、植物全体及び植物の一部を処理することができる。本明細書で植物は、望まれている及び望まれていない野生植物もしくは作物植物（天然に存在する作物植物を含む）のようなすべての植物及び植物集団を意味すると理解されるべきである。作物植物は通常の育種及び最適化法により、あるいは生物工学的及び遺伝子工学的方法により、あるいはこれらの方法の組み合わせにより得られ得る植物であることができ、形質転換植物を含み且つ植物育種者の証明書により保護され得るか、又はされ得ない植物品種を含む。植物の一部は植物のすべての地上及び地下部分ならびに器官、例えば苗条、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、挙げることができる例は葉、針、茎、幹、花、子実体、果実及び種子ならびにまた根、塊茎及び根茎である。植物の一部は収穫された材料ならびに栄養及び有性増殖材料、例えば実生、塊茎、根茎、挿し木及び種子も含む。

活性化合物を用いる本発明に従う植物及び植物の一部の処理は直接あるいはそれらの環境、生息地又は保存領域への作用により、通常の処理法に従って、例えば浸漬、スプレー噴霧、蒸発、噴霧、散布、はけ塗り及び増殖材料の場合、特に種子の場合にはさらに単−もしくは多層コーティングによって行われる。

材料の保護において、本発明に従う化合物を望ましくない微生物への感染及びそれによる破壊に対して工業材料を保護するために用いることができる。

本明細書に関して工業材料は、工業において用いるために準備された非−生物材料を意味すると理解される。例えば微生物による変化又は破壊から本発明に従う活性化合物により保護されるべきことが意図されている工業材料は粘着付与剤、サイズ剤、紙及び板紙、編織布、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却潤滑剤ならびに微生物に感染するか又はそれにより破壊され得る他の材料であることができる。微生物の増殖により損傷を受け得る製造プラントの部品、例えば冷却水回路も保護されるべき材料の範囲内に挙げることができる。本発明の範囲内に挙げられ得る工業材料は、好ましくは粘着付与剤、サイズ剤、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤及び熱媒液、特に好ましくは木材である。

挙げることができる工業材料を分解するか又は変化させることができる微生物は、例えばバクテリア、菌・カビ、酵母、藻類及び粘液生物である。本発明に従う活性化合物は好ましくは菌・カビ、特にカビ、木材−変色性及び木材−破壊性菌・カビ（坦子菌類）に対して、ならびに粘液生物及び藻類に対して作用する。

例として下記の属の微生物を挙げることができる：
アルテルナリア（Ａｒｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、
カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばカエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、
レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａ）、例えばトリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えばエシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えばシュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）及び
スタフィロコックス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えばスタフィロコックス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。

活性化合物の特定の物理的及び／又は化学的性質に依存して、それらを通常の調剤、例えば溶液、乳剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、エアゾールならびにポリマー物質中及び種子用のコーティング組成物中にマイクロカプセル封入された形態ならびにＵＬＶ冷及び温霧調剤に転換することができる。

これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒、圧力下で液化された気体及び／又は固体担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより調製される。用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。本質的に適した
液体溶媒は：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノール又はグリコールならびにそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキシド、あるいは他に水である。液化された気体状の伸展剤又は担体は、標準温度において且つ大気圧下で気体状である液体、例えばエアゾールプロペラント、例えばハロゲン化炭化水素あるいは他にブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味すると理解されるべきである。適した固体担体は：例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石である。顆粒剤に適した固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石、あるいは他に無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒である。適した乳化剤及び／又は発泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類、あるいは他にタンパク質加水分解産物である。適した分散剤は：例えばリグノサルファイト廃液及びメチルセルロースである。

粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒もしくはラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、あるいは他にセファリン及びレシチンのような天然リン脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の可能な添加剤は鉱油及び植物油である。

着色料、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーならびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することができる。

調剤は一般に０．１〜９５重量パーセント、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含む。

本発明に従う活性化合物をそのままで又はそれらの調剤中で、既知の殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）又は殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）との混合物において用い、例えば作用の範囲を広げるか、又は耐性の発現を妨げることもできる。多くの場合に相乗効果が得られ、すなわち混合物の活性は個々の成分の活性より高い。

適した混合成分は、例えば以下の化合物である：
殺菌・殺カビ剤：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリンサルフェート；アシベンゾラー−Ｓ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）；アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）；アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）；アンプロピルフォス−カリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）；アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）；アゾキシストロビン（ａｚｐｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）；ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）；ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）；ベンチアバリカルブ−イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）；ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナフォス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）；ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）；ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）；ビテルタノル（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）；ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）；ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；ブピリメート（ｂｕ
ｐｉｒｉｍａｔｅ）；ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）；ブチルアミン；カルシウムポリスルフィド；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）；カプタン（ｃａｐｔａｎ）；カルベンダジン（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）；カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）；カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）；カルボン（ｃａｒｖｏｎ）；チノメチオナト（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）；クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）；クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）；クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）；クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）；シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）；ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）；デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）；ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）；ジクロシメト（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）；ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）；ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）；ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）；ジフェニルアミン；ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）；ジタリンフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）；ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）；ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）；ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）；エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）；エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；エツリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）；フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）；フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）；フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）；フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）；フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；フルクインコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；フルルプリミドル（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）；フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）；フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｐｈａｍｉｄｅ）；フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）；フルツリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）；フォルペト（ｆｏｌｐｅｔ）；フォセチル−Ａｌ（ｆｏｓｅｔｙｌ−Ａｌ）、フォセチル−ナトリウム；フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）；フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）；フラメツピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）；フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）；フルメシクロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）；グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）；ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）；イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）；イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；イミノクタジン トリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）；イミノクタジン トリス（アルベシル）；イオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）；イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）；イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）；イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）；イソバレジオン（ｉｓｏ
ｖａｌｅｄｉｏｎｅ）；カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；マネブ（ｍａｎｅｂ）；メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）；メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）；メタラキシル−Ｍ；メツコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）；メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｐｈｏｃａｒｂ）；メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）；メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）；メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）；メトスルホバクス（ｍｅｔｓｕｌｐｈｏｖａｘ）；ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）；ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）；ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）；ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）；ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）；ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）；オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）；オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）；オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）；オキソリニン酸；オクスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）；ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）；ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）；フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）；フタリド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）；ポリオキシンス（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）；ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）；プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）；プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）；プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）；プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）；プロクイナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）；ピリフェノクス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ピロクイロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）；ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）；ピロレニツリン（ｐｙｒｒｏｌｅｎｉｔｒｉｎｅ）；クインコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；クイノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；クイントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）；シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；硫黄；テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）；テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）；テツシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｓｉｓ）；テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）；チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）；チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）；チラム（ｔｈｉｒａｍ）；チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）；トルクロフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）；トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）；トリアジメノル（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）；トリアツブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）；トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）；トリシクラミド（ｔｒｉｃｙｃｌａｍｉｄｅ）；トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）；トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）；トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）；トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；バリダマイシン Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；ジネブ（ｚｉｎｅｂ）；ジラム（ｚｉｒａｍ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタナミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−
ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキシアミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸一カリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキシアミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；ナトリウムテトラチオカーボネート；ならびに銅塩及び調製物、例えばボルドー混合物；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）；酸化銅；マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）；オキシン−銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）。
殺バクテリア剤：
ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅及び他の銅調剤。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、ＡＢＧ−９００８、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセクイノシル（ａｃｅａｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アクリナツリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、アレスリン １Ｒ−異性体、アルファ−シペルメツリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（アルファメツリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ））、アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンフォス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ ｍｅｔｈｙｌ）、アジンフォス−エチル、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、バシルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バシルス・ツリンギエンシス株 ＥＧ−２３４８、バシルス・ツリンギエンシス株 ＧＣ−９１、バシルス・ツリンギエンシス株 ＮＣＴＣ−１１８２１、バクロウィルス、ベアウベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ベアウベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンクロチアツ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベータ−シフルツリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シペルメツリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェンツリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビオアレツリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレツリン−Ｓ−シクロペンチル−異性体、ビオエタノメツリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメツリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメツリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ビスツリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロクス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモフォス−エチル（ｂｒ
ｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブロムフェンビンフォス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、カズサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カムフェクロル（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、カルタプ（ｃａｒｔａｐ）、ＣＧＡ−５０４３９、チノメチオナト（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルダン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロレトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロロベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロルプロキシフェン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｘｙｆｅｎ）、クロルピリフォス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルピリフォス（−エチル）、クロバポルツリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、シス−シペルメツリン（ｃｉｓ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−レスメツリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−ペルメツリン（ｃｉｓ−ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシツリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、コドレモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、コウマフォス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンフォス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロツリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シジア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ
ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シフルツリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロツリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメツリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シフェノツリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−トランス−異性体）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ＤＤＴ、デルタメツリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｌｎ）、ジアリフォス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジコフォル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジクロトフォス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメフルツリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｐｈｏｔｏｎ）、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ＤＯＷＣＯ−４３９、エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン−ベンゾエート、エムペンツリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エントモプトラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ＥＰＮ、エスフェンバレレート（ｅａｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロクス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エツリムフォス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ファムフル（ｆａｍｐｈ
ｕｒ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザクイン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチン オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェンフルツリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパツリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリツリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｐｈｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンツリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルブロシツリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシツリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロクス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルメツリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）（フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ））、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、フォルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）（フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ））、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、ガンマ−シハロスリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマ−ＨＣＨ、ゴシプルレ（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、グランドルレ（ｇｒａｎｄｌｕｒｅ）、グラニュローシスウイルス（ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓｅｓ）、ハルフェンプロクス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミプロスリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、イオドフェンフォス（ｉｏｄｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ジャポニルレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、カデツリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、核多角体病ウイルス、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、ラムダ−シハロツリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、リンダン（ｌｉｎｄａｎｅ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンフォス（ｍｅｓｕｌｐｈｅｎｆｏｓ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタム−ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトフルスリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７
００、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モキシデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、ＭＴＩ−８００、ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド（ｎｉｃｌｏｓａｍｉｄｅ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトン−メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パラチオン（−エチル）、ペルメツリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（シス−、トランス−）、石油、ＰＨ−６０４５、フェノスリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォスフォカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミフォス−メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリミフォス−エチル、オレイン酸カリウム、プラレスリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロフルスリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパフォス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパルギテ（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロペタムフォス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、プロツリフェンブテ（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピレスメツリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレツルム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、クイナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、レスメツリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＨ−５８４９、リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフルラミド（ｓｕｌｐｈｌｕｒａｍｉｄ）、スルフォテプ（ｓｕｌｐｈｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、ＳＺＩ−１２１、タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリムフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルツリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミビンフォス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジフォン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラメスリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テトラメスリン（１Ｒ−異性体）、テトラスル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、テータ−シペルメツリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアツリフォス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラム ヒドロゲノキサレート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノクス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、チオスルタプ−ナトリウム（ｔｈｉｏｓ
ｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、ツリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トラロシツリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメツリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルスリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロレ（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、ＺＡ−３２７４、ゼータ−シペルメツリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロフォス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、ＺＸＩ−８９０１、化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマシデ Ｚ（ｔｓｕｍａｃｉｄｅ Ｚ））、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（国際公開第９６／３７４９４号パンフレット、国際公開第９８／２５９２３号パンフレットを参照されたい）ならびに殺虫的に活性な植物抽出物、線虫、菌・カビ又はウイルスを含んでなる調製物。

他の既知の活性化合物、例えば除草剤との、あるいは肥料及び成長調節剤、緩和剤（ｓａｆｅｎｅｒｓ）及び／又は半化学品（ｓｅｍｉｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）との混合物も可能である。

さらに、本発明に従う式（Ｉ）の化合物は非常に優れた抗真菌活性も有する。それらは、特に皮膚生菌類及び酵母、カビ及び２相性菌・カビ（ｄｉｐｈａｓｉｃ ｆｕｎｇｉ）（例えばカンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ）種、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）に対して）ならびにエピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、例えばアスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ）種、例えばミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ）及びアウドウイニイ（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して非常に広い抗真菌活性範囲を有する。これらの菌・カビのリストは包含され得る真菌範囲を全く制限するものではなく、単に例示のためである。

活性化合物はそのままで、それらの調剤の形態で、又はそれらから調製される使用形態、例えば調製済み溶液、懸濁剤、水和性粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、微粉剤及び顆粒剤で使用され得る。適用は通常の方法で、例えば散水、スプレー噴霧、噴霧、散布、微粉剤適用、泡剤適用、ばらまきなどにより行われる。さらに超低容量法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）により活性化合物を適用するか、又は活性化合物調製物もしくは活性化合物自身を土壌中に注入することができる。植物の種子を処理することもできる。

本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる場合、適用の種類に依存して比較的広い範囲内で適用率を変えることができる。植物の一部の処理のためには、活性化合物の適用率は一般に０．１〜１００００ｇ／ヘクタール、好ましくは１０〜１０００ｇ／ヘクタールである。種子の被覆のためには、活性化合物の適用率は一般に種子のキログラム当たり０．００１〜５０ｇ、好ましくは種子のキログラム当たり０．０１〜１０ｇであ
る。土壌の処理のためには、活性化合物の適用率は一般に０．１〜１００００ｇ／ヘクタール、好ましくは１〜５０００ｇ／ヘクタールである。

すでに上記で言及した通り、本発明に従って植物全体及びそれらの一部を処理することができる。好ましい態様では、野生植物種及び植物品種又は通常の生物学的育種、例えば交配又はプロトプラスト融合により得られるもの及びそれらの一部が処理される。さらに別の好ましい態様では、適宜通常の方法と組合わされた遺伝子工学により得られる形質転換植物及び植物品種（遺伝子改変生物（Ｇｅｎｅｔｉｃａｌｌｙ Ｍｏｄｉｆｉｅｄ Ｏｒｇａｎｉｓｍｓ））及びそれらの一部が処理される。「一部」又は「植物の一部（ｐａｒｔｓ ｏｆ ｐｌａｎｔｓ）」又は「植物の一部（ｐｌａｎｔ ｐａｒｔｓ）」という用語は上記で説明した。

特に好ましくは、それぞれ商業的に入手可能であるか又は使用中である植物品種の植物が本発明に従って処理される。植物品種は、新しい性質（「特色」）を有し、且つ通常の育種により、突然変異誘発により、又は組換えＤＮＡ法により得られた植物を意味すると理解されるべきである。それらは品種（ｃｕｌｔｉｖａｒｓ）、品種（ｖａｒｉｅｔｉｅｓ）、生物−もしくは遺伝子型であることができる。

植物種又は植物品種、それらの位置及び生育条件（土壌、気候、生育期間、栄養）に依存して、本発明に従う処理は超加算的（「相乗」）効果も生じ得る。かくして例えば適用率の低下及び／又は活性範囲の拡大及び／又は本発明に従って用いられ得る物質及び組成物の活性の向上、より良好な植物生育、高温及び低温に対する耐性の向上、乾燥もしくは水もしくは土壌の塩含有に対する耐性の向上、開花性能の向上、より容易な収穫、加速される成熟、より高い収穫収率、収穫される製品のより良好な質及び／又はより高い栄養価、収穫される製品のより良好な保存安定性及び／又は加工性が可能であり、それらは実際に予測されるべきであった効果を越える。

本発明に従って好適に処理される形質転換植物もしくは植物品種（すなわち遺伝子工学により得られるもの）には、遺伝子改変においてこれらの植物に特に有利な有用な性質（「特色」）を与える遺伝物質が与えられたすべての植物が含まれる。そのような性質の例はより良好な植物生育、高温及び低温に対する耐性の向上、乾燥もしくは水もしくは土壌の塩含有に対する耐性の向上、開花性能の向上、より容易な収穫、加速される成熟、より高い収穫収率、収穫される製品のより良好な質及び／又はより高い栄養価、収穫される製品のより良好な保存安定性及び／又は加工性である。そのような性質のさらに別の且つ特に強調される例は、有害動物及び有害微生物に対する、例えば昆虫、ダニ類、植物病原性菌・カビ、バクテリア及び／又はウイルスに対する植物のより高い防御ならびにまたある種の除草的に活性な化合物への植物の耐性の向上である。挙げることができる形質転換植物の例は重要な作物植物、例えば穀類（小麦、稲）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ、アブラナならびにまた果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘果実及びブドウを持つ）であり、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ及びアブラナが特に強調される。強調される特色は特に、植物において形成される毒素、特にバシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝物質により（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦならびに又それらの組合わせにより）植物において形成されるものによる（下記では「Ｂｔ植物」と言う）、昆虫、クモ類、線虫ならびにナメクジ及びカタツムリに対する植物の防御の向上である。やはり特に強調される特色は、全身的取得抵抗性（ｓｙｓｔｅｍｉｃ ａｃｑｕｉｒｅｄ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び抵抗性遺伝子ならびに対応して発現されるタンパク質及び毒素による菌・カビ、バクテリア及びウイルスに対する植物の防御の向上である。さらに特定的に強調される特色は、ある種の除草的に活性な化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐性の向上である（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）。問題の所望の特色を与える遺伝子が形質転換植物中で互いの組合わせにおいて存在することもできる。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ
ＧＡＲＤＲ（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔＲ（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋＲ（例えばトウモロコシ）、ＢｏｌｌｇａｒｄＲ（綿）、ＮｕｃｏｔｏｎＲ（綿）及びＮｅｗＬｅａｆＲ（ジャガイモ）の商品名の下に販売されているトウモロコシ品種、綿品種、大豆品種及びジャガイモ品種である。挙げることができる除草剤−耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ ＲｅａｄｙＲ（グリホセートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ ＬｉｎｋＲ（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩＲ（イミダゾリノン類に対する耐性）及びＳＴＳＲ（スルホニルウレアに対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名の下に販売されているトウモロコシ品種、綿品種及び大豆品種である。挙げることができる除草剤−抵抗性植物（除草剤耐性のために通常の方法で育種された植物）にはＣｌｅａｒｆｉｅｌｄＲ（例えばトウモロコシ）の名前の下に販売されている品種も含まれる。もちろんこれらの記述は、これらの遺伝的特色あるいはまだ開発されておらず、将来開発及び／又は販売されるであろう遺伝的特色を有する植物品種にも適用される。

上記の植物を本発明に従って特に有利な方法で、本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物又は活性化合物の混合物を用いて処理することができる。活性化合物又は混合物に関して上記で記載した好ましい範囲は、これらの植物の処理にも適用される。本文で特定的に挙げた化合物又は混合物を用いる植物の処理が特に強調される。

本発明に従う活性化合物の製造及び使用を下記の実施例により例示する。

製造実施例
実施例１

１０ｍｌのテトラヒドロフラン中に２５０．２ｍｇ（１．１ミリモル）の３−ジクロロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド及び１６１．９ｍｇ（１．６ミリモル）のトリエチルアミンを含んで成る溶液に、１９１．３ｍｇ（１．０ミリモル）の［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］アミンを加える。反応溶液を６０℃で１６時間攪拌し、シリカを介して濾過し、減圧下で濃縮する。

カラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル ３：１）は、３４２．１ｍｇ（理論値の８９％）の３−（ジクロロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミドを与える［ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）＝４．０２］。

下記の表１に挙げる式（Ｉ）の化合物は、実施例１に類似して、且つ方法の一般的な記述中の指示に従って得られる。

式（ＩＩ）の出発材料の製造
実施例（ＩＩ−１）

３００．０ｍｇ（１．９ミリモル）の３−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を６０ｍｌのジクロロメタン中に溶解し、１．０ｇ（４．９ミリモル）の五塩化リンを加える。室温で１．５時間後、混合物を氷−水上に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。これは３８４．０ｍｇ（理論値の８６％）の３−ジクロロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドを与える［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．８０］。
式（ＶＩＩ）の出発材料の製造
実施例（ＶＩＩ−１）

９．０ｇ（８５ミリモル）のオルトギ酸トリメチル中に１０．０ｇ（５７ミリモル）の４，４−ジメトキシ−３−オキソ酪酸メチルを含んで成る溶液に、１６．０ｍｌ（１７０モル）の無水酢酸を加える。反応混合物を還流下で１６時間加熱する。

反応混合物の蒸留は（沸点 １３２〜１３５℃，０．２バール）、７．０ｇ（理論値の５６％）の４，４−ジメトキシ−２−メトキシメチレン−３−オキソ酪酸メチルを与える
。
式（ＩＸ）の出発材料の製造
実施例（ＩＸ−１）

−５℃において、３４０ｍｌのメタノール中に２．０ｍｌ（３８ミリモル）のメチルヒドラジンを含んでなる溶液を、７．５ｇの４，４−ジメトキシ−２−メトキシメチレン−３−オキソ酪酸メチルにゆっくり滴下する。滴下の完了後、反応混合物を室温で１６時間攪拌し、減圧下で濃縮する。

カラムクロマトグラフィー（移動相勾配、シクロヘキサン／酢酸エチル）は６．５ｇ（理論値の７７％）の３−ジメトキシメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルを与える。
式（Ｘ）の出発材料の製造
実施例（Ｘ−１）

２０ｍｌのジオキサン中の２．１ｇ（１０ミリモル）の３−ジメトキシメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルの溶液に１０ｍｌの濃塩酸を加え、混合物を室温で１６時間攪拌する。仕上げのために、混合物を減圧下で濃縮し、残留物を２００ｍｌの塩化メチレン中に取り上げ、５０ｍｌの水で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮する。

これは１．６ｇ（理論値の９４％）の３−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルを与える［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝０．４６］。
式（ＸＩ）の出発材料の製造
実施例（ＸＩ−１）

６．０ｇ（３５．６８ミリモル）の３−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルを１８０ｍｌのテトラヒドロフラン及び９０ｍｌの水中に溶解し、０．９４ｇ（３９．２５ミリモル）の水酸化リチウムを加える。反応混合物を室温で１６時間攪拌し、有機溶媒を減圧下で除去し、残る水相を希塩酸で酸性化し、それぞれ１００ｍｌの酢酸エチルを用いて３回抽出する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、
濃縮する。

これは、ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）＝−０．１９の３−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を４．２８ｇ（理論値の７８％）与える。
式（ＸＩＩ）の出発材料の製造
実施例（ＸＩＩ−１）

４６．１ｍｇ（０．２７ミリモル）の３−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルを１０ｍｌのジクロロメタン中に溶解し、１４２．９ｍｇ（０．６７ミリモル）の五塩化リンを加える。反応混合物を室温で１．５時間攪拌し、水に加え、ジエチルエーテルで抽出し、抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮する。

これは、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．８０の３−（ジクロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルを５３．０ｍｇ（理論値の８６％）与える。

このメチルエステルを通常の方法で加水分解することができる。これは３−（ジクロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を与え、それを直接又は酸クロリドへの転換後に式（ＩＩＩ）の化合物とカップリングさせる。

製造実施例及び上記の表中に示されるｌｏｇＰ値の決定は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って、逆−相カラム（Ｃ１８）上のＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により行なわれる。温度：４３℃。

決定は、移動相０．１％リン酸水溶液及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの直線状勾配を用いてｐＨ２．３における酸性領域内で行なわれる。

既知のｌｏｇＰ値を有する非分枝アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素原子の）を用いてキャリブレーションを行なう（２個の連続するアルカノンの間の直線状内挿を用いる保持時間によるｌｏｇＰ値の決定）。

ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルを用いるクロマトグラフィーシグナルの極大において決定された。
使用実施例：
実施例Ａ
ポドスファエラ試験（リンゴ）／保護的
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。

保護活性について調べるために、若い植物に活性化合物の調製物を記載する適用率でスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にリンゴベト病の病原体ポドスファエラ・ロイコトリチャの水性胞子懸濁液を接種する。次いで植物を約２３℃及び約７０％の相対大気湿度における温室中に置く。

接種から１０日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

実施例Ｂ
ベンチュリア試験（リンゴ）／保護的
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。

保護活性について調べるために、若い植物に活性化合物の調製物を記載する適用率でスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にリンゴ黒星病の病原体ベンチュリア・イナエクアリスの水性分生子懸濁液を接種し、次いで約２０℃及び１００％相対大気湿度におけるインキュベーション室中に１日留める。

次いで植物を約２１℃及び約９０％の相対大気湿度における温室中に置く。

接種から１０日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

実施例Ｃ
ハイイロカビ試験（豆）／保護的
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。

保護活性について調べるために、若い植物に活性化合物の調製物を記載する適用率でスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、ボツリチス・シネレアがコロニー形成した（ｃｏｌｏｎｉｚｅｄ）寒天の２個の小片を各葉の上に置く。接種された植物を約２０℃及び１００％相対大気湿度における暗室中に置く。

接種から２日後、葉の上の感染領域の寸法を評価する。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

実施例Ｄ
プクシニア試験（小麦）／治癒的
ａ）溶媒：５０重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
ｂ）溶媒：２５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。

保護活性について調べるために、若い植物に活性化合物の調製物を記載する適用率でスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にプクシニア・レコンディタの分生子懸濁液をスプレー噴霧する。植物を２０℃及び１００％相対大気湿度においてインキュベーション室中に４８時間留める。

次いで植物を約２０℃の温度及び８０％の相対大気湿度における温室中に置いて、サビ菌の膿疱出現を促進する。

接種から１０日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

実施例Ｅ
スファエロテカ試験（キュウリ）／保護的
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。

保護活性について調べるために、若いキュウリの植物に活性化合物の調製物を記載する適用率でスプレー噴霧する。処理から１日後、植物にスファエロテカ・フリギネアの胞子懸濁液を接種する。次いで植物を７０％の相対大気湿度及び２３℃の温度における温室中に置く。

接種から７日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

実施例Ｆ
エリシフェ試験（大麦）／保護的
溶媒：２５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。

保護活性について調べるために、若い植物に活性化合物の調製物を記載する適用率でスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にエリシフェ・グラミニス ｆ．ｓｐ．ホルデイの胞子をふりかける。

植物を約２０℃の温度及び約８０％の相対大気湿度における温室中に置いて、ベト病膿疱出現を促進する。

接種から７日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

Claims (13)

1. 式（Ｉ）
   

   

   ［式中、
   Ｌは
   

   

   を示し、
   Ｒ¹は水素を示し、
   Ｒ²は水素、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを示し、
   Ｒ³はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル又はＣ₁−Ｃ₈−ハロアルキルを示し、
   Ａは式（Ａ１）
   

   

   の基を示し、ここで
   Ｒ¹⁰は水素、ヒドロキシル、ホルミル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ₁−Ｃ₄−ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロアルコキシ又はＣ₁−Ｃ₄−ハロアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示し、
   Ｒ¹¹は水素を示し、そして
   Ｒ¹²は水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ₁−Ｃ₄−ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロアルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示すか、あるいはフェニルを示す］
   のヘキシルカルボキシアニリド。
2. Ｌが
   

   

   を示し、
   Ｒ¹が水素を示し、
   Ｒ²が水素、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを示し、
   Ｒ³がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ₁−Ｃ₆−ハロアルキルを示し、
   Ａが式（Ａ１）
   

   

   の基を示し、ここで
   Ｒ¹⁰は水素、ヒドロキシル、ホルミル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シクロプロピル、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ₁−Ｃ₂−ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロアルコキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチル又はアミノカルボニルエチルを示し、
   Ｒ¹¹は水素を示し、そして
   Ｒ¹²は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ₁−Ｃ₂−ハロアルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを示す
   請求項１に記載の式（Ｉ）のヘキシルカルボキシアニリド。
3. Ｒ³がハロゲンを示す請求項１に記載の式（Ｉ）のヘキシルカルボキシアニリド。
4. Ｒ³がＣ₁−Ｃ₈−アルキルを示す請求項１に記載の式（Ｉ）のヘキシルカルボキシアニリド。
5. Ｒ³がＣ₁−Ｃ₈−ハロアルキルを示す請求項１に記載の式（Ｉ）のヘキシルカルボキシアニリド。
6. 式（ＩＩ）
   

   

   ［式中、
   Ａは請求項１で定義された通りであり、そして
   Ｘ¹はハロゲン又はヒドロキシルを示す］
   のカルボン酸誘導体を式（ＩＩＩ）
   

   

   ［式中、Ｌ、Ｒ¹及びＲ³は請求項１で定義された通りである］
   のアニリン誘導体と、適宜触媒の存在下に、適宜縮合剤の存在下に、適宜酸結合剤の存在下に、且つ適宜希釈剤の存在下で反応させる
   ことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
7. 伸展剤及び／又は界面活性剤に加えて、少なくとも１種の請求項１に記載の式（Ｉ）のヘキシルカルボキシアニリドを含んでなることを特徴とする、菌・カビ及びバクテリアの抑制のための組成物。
8. 作物保護及び材料の保護における、菌・カビ及びバクテリアの抑制のための請求項１に記載の式（Ｉ）のヘキシルカルボキシアニリドの使用。
9. 請求項１に記載の式（Ｉ）のヘキシルカルボキシアニリドを菌・カビもしくはバクテリア及び／又はそれらの生息場所に適用することを特徴とする、作物保護及び材料の保護における菌・カビ及びバクテリアの抑制方法。
10. 請求項１に記載の式（Ｉ）のヘキシルカルボキシアニリドを伸展剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、菌・カビ及びバクテリアの抑制のための組成物の調製方法。
11. 式（ＩＩＩ−ｂ）
    

    

    ［式中、
    Ｒ^1-Bは水素を示し、そして
    Ｒ^3-Bはハロゲン、Ｃ₃−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロアルキルを示し、
    Ｒ²はそれぞれ請求項１で定義された通りである］
    のアニリン誘導体。
12. 式（ＩＩ−ａ）
    

    

    ［式中、
    Ｒ¹²は請求項１で定義された通りであり、
    Ｘ¹はハロゲン又はヒドロキシルを示す］
    の３−ジクロロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸誘導体。
13. 式（ＸＩ）
    

    

    ［式中、Ｒ¹²は請求項１で定義された通りである］
    の３−ホルミル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を、希釈剤の存在下で塩素化剤と反応させる
    ことを特徴とする請求項１２に記載の式（ＩＩ−ａ）の３−ジクロロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸誘導体の製造方法。