CN1871219B - 己基苯胺基甲酰 - Google Patents

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Abstract

式(I)的新的己基苯胺基甲酰，多种制备这些化合物的方法及其防治有害微生物的用途，以及新的中间体及其制备方法，其中，L、R1、R3和A如说明书所定义。

Description

己基苯胺基甲酰
本发明涉及新的己基苯胺基甲酰，及其多种制备方法和防治有害微生物的用途。
已知多种苯胺基甲酰具有杀真菌性能(参见，例如，WO 03/010149、WO 02/059086、WO 02/38542、WO 00/09482、EP-A 0591 699、EP-A0 589 301以及EP-A 0 545 099)。因此，例如5-氟-1，3-二甲基-N-[2-(1，3，3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-氨甲酰披露于WO03/010149，N-烯丙基-N-[2-(1，3-二甲基丁基)苯基]-1-甲基-3-(三氟代甲基)-1H-吡唑-4-氨甲酰披露于WO 02/059086，而N-[2-(1，3-二甲基丁基)苯基]-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-氨甲酰披露于WO02/38542。上述化合物的活性良好；但在低施用率下，其活性有时并不令人满意。
本发明现提供式(I)的新的己基苯胺基甲酰
其中
L代表
其中标有*的键与酰胺相连，而标有#的键与烷基侧链相连，
R1代表氢、C1-C8-烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基；各自具有1～9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基；甲酰基、甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；各自具有1～13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、卤代-(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；(C1-C8-烷基)羰基、(C1-C8-烷氧基)羰基、(C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基)羰基、(C3-C8-环烷基)羰基；各自具有1～9个氟、氯和/或溴原子的(C1-C6-卤代烷基)羰基、(C1-C6-卤代烷氧基)羰基、(卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基)羰基、(C3-C8-卤代环烷基)羰基；或者-C(＝O)C(＝O)R4、-CONR5R6或-CH2NR7R8，
R2代表氢、氟、氯、甲基或三氟甲基，
R3代表卤素、C1-C8-烷基或C1-C8-卤代烷基，
R4代表氢、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基；各自具有1～9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基，
R5和R6各自独立地代表氢、C1-C8-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基；各自具有1～9个氟、氯和/或溴原子的C1-C8-卤代烷基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基，
R5和R6进一步和与其相连的氮原子一起形成具有5～8个环原子的饱和杂环，所述饱和杂环可任选由选自卤素和C1-C4-烷基的相同或不同的取代基单取代或多取代，其中杂环还可含有1～2个选自氧、硫和NR9的不相邻的杂原子，
R7和R8各自独立地代表氢、C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基；各自具有1～9个氟、氯和/或溴原子的C1-C8-卤代烷基、C3-C8-卤代环烷基，
R7和R8进一步和与其相连的氮原子一起形成具有5～8个环原子的饱和杂环，所述饱和杂环可任选由选自卤素和C1-C4-烷基的相同或不同的取代基单取代或多取代，其中杂环还可含有1～2个选自氧、硫和NR9的不相邻的杂原子，
R9代表氢或C1-C6-烷基，
A代表式(A1)的基团
Figure G2004800312046D00031
其中
R10代表氢、羟基、甲酰基、氰基、氟、氯、溴、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C3-C6-环烷基，各自具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基或C1-C4-卤代烷硫基，氨羰基或氨羰基-C1-C4-烷基，
R11代表氢、氯、溴、碘、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基，各自具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基或C1-C4-卤代烷硫基，
R12代表氢、C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，各自具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基，或苯基，
或者
A代表式(A2)的基团
Figure G2004800312046D00032
其中
R13和R14各自独立地代表氢、卤素、C1-C4-烷基、或各自具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
R15代表卤素、氰基、C1-C4-烷基，或各自具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基或C1-C4-卤代烷氧基，
或者
A代表式A(3)的基团
其中
R16和R17各自独立地代表氢、卤素、C1-C4-烷基、或具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
R18代表氢、C1-C4-烷基、或具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表式(A4)的基团
Figure G2004800312046D00041
其中
R19代表卤素、羟基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基，各自具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基或C1-C4-卤代烷氧基，
R20代表氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基，各自具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基，
或者
A代表式(A5)的基团
Figure G2004800312046D00042
或者
A代表式(A6)的基团
其中
R21代表C1-C4-烷基或具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表式(A7)的基团
其中
R22代表C1-C4-烷基或具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表式(A8)的基团
Figure G2004800312046D00051
其中
R23和R24各自独立地代表氢、卤素、氨基、C1-C4-烷基、或具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
R25代表氢、C1-C4-烷基或具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，或者
A代表式(A9)的基团
Figure G2004800312046D00052
其中
R26和R27各自独立地代表氢、卤素、氨基、硝基、C1-C4-烷基、或具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
R28代表卤素、C1-C4-烷基或具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表式(A10)的基团
Figure G2004800312046D00053
其中
R29代表氢、卤素、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)-氨基、氰基、C1-C4-烷基或具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
R30代表卤素、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基，各自具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基或C1-C4-卤代烷氧基，
或者
A代表式(A11)的基团
其中
R31代表氢、卤素、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)-氨基、氰基、C1-C4-烷基或具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
R32代表卤素、C1-C4-烷基、或具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表式(A12)的基团
其中
R33代表氢或C1-C4-烷基，
R34代表卤素或C1-C4-烷基，
或者
A代表式(A13)的基团
其中
R35代表C1-C4-烷基或具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表式(A14)的基团
其中
R36代表氢、卤素、C1-C4-烷基或具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表式(A15)的基团
Figure G2004800312046D00071
其中
R37代表卤素、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基，各自具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基或C1-C4-卤代烷氧基，
或者
A代表式(A16)的基团
其中
R38代表氢、氰基、C1-C4-烷基、具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基、二-(C1-C4-烷基)-氨基磺酰基、C1-C6-烷基羰基或各自可任选取代的苯基磺酰基或苯甲酰基，
R39代表氢、卤素、C1-C4-烷基或具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
R40代表氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基或具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
R41代表氢、卤素、C1-C4-烷基或具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表式(A17)的基团
其中
R42代表C1-C4-烷基。
本发明的化合物在适当情况下可为各种可能的同分异构体的混合物，特别是立体异构体(例如，E和Z型，苏型和赤型)以及光学异构体的混合物，并且在适当情况下还可为互变异构体的混合物。要求保护的有E型和Z型异构体，苏型和赤型异构体，光学异构体，以及这些异构体和可能的互变异构体的任何混合物。
其次，已经发现可以在下述情况下制得式(I)的己基苯胺基甲酰
a)如果适当，在催化剂存在下，如果适当，在缩合剂存在下，如果适当，在酸结合剂存在下，以及如果适当，在稀释剂存在下，使式(II)的羧酸衍生物
与式(III)的苯胺衍生物反应
Figure G2004800312046D00082
其中，
A如上定义
X1代表卤素或羟基
L、R1和R3如上定义，
或者
b)在碱及稀释剂存在下，使式(I-a)的己基苯胺基甲酰
与式
Figure G2004800312046D00083
R1-A-X2   (IV)
其中
L、A和R3如上定义，
X2代表氯、溴或碘，
R1-A代表C1-C8-烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基；各自具有1～9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基；甲酰基、甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；各自具有1～13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、卤代-(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；(C1-C8-烷基)羰基、(C1-C8-烷氧基)羰基、(C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基)羰基、(C3-C8-环烷基)羰基；各自具有1～9个氟、氯和/或溴原子的(C1-C6-卤代烷基)羰基、(C1-C6-卤代烷氧基)羰基、(卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基)羰基、(C3-C8-卤代环烷基)羰基；或者-C(＝O)C(＝O)R4、-CONR5R6或-CH2NR7R8，
其中R4、R5、R6、R7和R8如上定义。
最后，已经发现式(I)的新型己基苯胺基甲酰具有非常优良的杀真菌性能，并且可在作物保护和材料保护中用于防治有害微生物。
式(I)提供了本发明己基苯胺基甲酰的总括性定义。上式和下式基团的优选定义如下所示。这些定义适用于式(I)的最终产物以及所有中间体。
L优选代表L-1，其中R2可各自具有总括性含义、优选、特别优选、更特别优选或尤其优选的含义。
L进一步优选代表L-2。
L进一步优选代表L-3。
L进一步优选代表L-4。
L特别优选代表L-1，其中R2可各自具有总括性含义或者优选、特别优选、更特别优选或尤其优选的含义。
L进一步特别优选代表L-2。
L代表L-1，其中R2可各自具有总括性含义、优选、特别优选、更特别优选或尤其优选的含义。
R1 优选代表氢、C1-C6-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基；各自具有1～9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C8-卤代环烷基；甲酰基、甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；各自具有1～13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、卤代-(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基、(C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基)羰基、(C3-C6-环烷基)羰基；各自具有1～9个氟、氯和/或溴原子的(C1-C4-卤代烷基)羰基、(C1-C4-卤代烷氧基)羰基、(卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基)羰基、(C3-C6-卤代环烷基)羰基；或者-C(＝O)C(＝O)R4、-CONR5R6或-CH2NR7R8。
R1 特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基。正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基、环己基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、二氟甲硫基、二氟氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲氧基甲基；甲酰基、-CH2-CHO、-(CH2)2-CHO、-CH2-CO-CH3、-CH2-CO-CH2CH3、-CH2-CO-CH(CH3)2、-(CH2)2-CO-CH3、-(CH2)2-CO-CH2CH3、-(CH2)2-CO-CH(CH3)2、-CH2-CO2CH3、-CH2-CO2CH2CH3、-CH2-CO2CH(CH3)2、-(CH2)2-CO2CH3、-(CH2)2-CO2CH2CH3、-(CH2)2-CO2CH(CH3)2、-CH2-CO-CF3、-CH2-CO-CCl3、-CH2-CO-CH2CCl3、-(CH2)2-CO-CH2CF3、-(CH2)2-CO-CH2CCl3、-CH2-CO2CH2CF3、-CH2-CO2CF2CF3、-CH2-CO2CH2CCl3、-CH2-CO2CCl2CCl3、-(CH2)2-CO2CH2CF3、-(CH2)2-CO2CF2CF3、-(CH2)2-CO2CH2CCl3、-(CH2)2-CO2CCl2CCl3；甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、环丙基羰基、三氟甲基羰基、三氟甲氧基羰基、或者-C(＝O)C(＝O)R5、-CONR6R7或-CH2NR8R9，
R1
Figure G2004800312046D00101
代表氢、甲基、甲氧基甲基、甲酰基、-CH2-CHO、-(CH2)2-CHO、-CH2-CO-CH3、-CH2-CO-CH2CH3、-CH2-CO-CH(CH3)2、-C(＝O)CHO、-C(＝O)C(＝O)CH3、-C(＝O)C(＝O)CH2OCH3、-C(＝O)CO2CH3、-C(＝O)CO2CH2CH3。
R2优选代表氢。
R2进一步优选代表氟，其中氟特别优选位于苯胺基的4-、5-或6-位，位于4-或6-位，
Figure G2004800312046D00103
位于4-位[参见上述式(I)]。
R2进一步优选代表氯，其中氯特别优选位于苯胺基的5-位[参见上述式(I)]。氯进一步特别优选位于苯胺基的4-位。
R2进一步优选代表甲基，其中甲基特别优选位于苯胺基的3-位[参见上述式(I)]。
R2进一步优选代表三氟甲基，其中三氟甲基特别优选位于苯胺基的4-或5-位[参见上述式(I)]。
R3 优选代表氟、氯、溴、碘、C1-C6-烷基、各自具有1～13个氟、氯和/或溴原子的C1-C6-卤代烷基。
R3 特别优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、或者各自具有1～9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基。
R3
Figure G2004800312046D00111
代表氟、氯、甲基、乙基或三氟甲基。
R4 优选代表氢、C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基；各自具有1～9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-卤代环烷基。
R4 特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、甲氧基甲基、环丙基；三氟甲基、三氟甲氧基。
R5和R6 优选各自独立地代表氢、C1-C6-烷基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基；各自具有1～9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-卤代环烷基。
R5和R6 优选进一步和与其相连的氮原子一起代表具有5～6个环原子的饱和杂环，所述饱和杂环可任选由选自卤素和C1-C4-烷基的相同或不同的取代基单取代至四取代，其中杂环还可含有1～2个选自氧、硫和NR9的不相邻的杂原子。
R5和R6 特别优选各自独立地代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基、环己基；三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、三氟甲氧基甲基。
R5和R6 特别优选进一步和与其相连的氮原子一起代表选自吗啉、硫代吗啉和哌嗪的饱和杂环，所述饱和杂环可任选由选自氟、氯、溴和甲基的相同或不同的取代基单取代至四取代，其中哌嗪的第二个氮原子上可被R9取代。
R7和R8 优选各自独立地代表氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基；各自具有1～9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C3-C6-卤代环烷基。
R7和R8 优选进一步和与其相连的氮原子一起代表具有5～6个环原子的饱和杂环，所述饱和杂环可任选由选自卤素和C1-C4-烷基的相同或不同的取代基单取代或多取代，其中杂环还可含有1～2个选自氧、硫和NR9的不相邻的杂原子。
R7和R8 特别优选各自独立地代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基、环己基；三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、三氟甲氧基甲基.
R7和R8 特别优选进一步和与其相连的氮原子一起代表选自吗啉、硫代吗啉和哌嗪的饱和杂环，所述饱和杂环可任选由选自氟、氯、溴和甲基的相同或不同的取代基单取代至四取代，其中哌嗪可在第二个氮原子上被R9取代。
R9 优选代表氢或C1-C4-烷基。
R9 特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。
A特别(particularly)代表以下基团之一
上述A1、A2、A 3、A4、A5、A8、A9、A10、A11、A13、A15、A16或A17。
A特别优选代表以下基团之一
上述A1、A2、A4、A5、A8、A10、A11、A13、A15、A16或A17。
A代表基团A1。
A进一步
Figure G2004800312046D00122
代表基团A2。
A进一步
Figure G2004800312046D00123
代表基团A4。
A进一步代表基团A5。
A进一步代表基团A8。
A进一步代表基团A10。
A进一步
Figure G2004800312046D00127
代表基团A11。
A进一步
Figure G2004800312046D00131
代表基团A13。
A进一步代表基团A15。
A进一步
Figure G2004800312046D00133
代表基团A17。
R10 优选代表氢、羟基、甲酰基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、环丙基，各自具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基、C1-C2-卤代烷氧基，三氟甲硫基、二氟甲硫基、氨羰基、氨羰基甲基或氨羰基乙基。
R10 特别优选代表氢、羟基、甲酰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、-氟甲基、-氟乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯代甲基、三氯甲基、二氯甲基、五氟乙基、环丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基或二氟甲硫基。
R10 代表氢、羟基、甲酰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、异丙基、甲氧基、环丙基、-氟甲基、-氟乙基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、二氟氯代甲基、三氯甲基、-CHFCH3或二氟甲氧基。
R10 代表氢、羟基、甲酰基、氯、甲基、乙基、甲氧基、环丙基、-氟甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、-CHFCH3或二氟甲氧基。
R11 优选代表氢、氯、溴、碘、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R11 特别优选代表氢、氯、溴、碘、甲基或-CHFCH3。
R11 代表氢、氯、甲基或-CHFCH3。
R12 优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基、羟甲基、羟乙基、环丙基、环戊基、环己基或苯基。
R12 特别优选代表氢、甲基、乙基、异丙基、三氟甲基、二氟甲基、羟甲基、羟乙基或苯基。
R12
Figure G2004800312046D00137
代表氢、甲基、三氟甲基或苯基。
R12
Figure G2004800312046D00138
代表甲基。
R13和R14 优选各自独立地代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、或具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R13和R14 特别优选各自独立地代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R13和R14
Figure G2004800312046D00141
各自独立地代表氢、氟、氯、溴或甲基。
R13和R14 各自代表氢。
R15 优选代表氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、各自具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基或C1-C2-卤代烷氧基。
R15 特别优选代表氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯代甲氧基或三氯甲氧基。
R15 代表氟、氯、溴、碘、甲基、三氟甲基或三氟甲氧基。
R15
Figure G2004800312046D00144
代表氯或甲基。
R16和R17 优选各自独立地代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R16和R17 特别优选各自独立地代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基二氟甲基、三氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R16和R17 各自独立地代表氢、氟、氯、溴或甲基。
R16和R17
Figure G2004800312046D00146
各自代表氢。
R18 优选代表氢、甲基、乙基或具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R18 特别优选代表氢、甲基或三氟甲基。
R18 代表甲基。
R19 优选代表氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、C1-C4-烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、各自具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基或C1-C2-卤代烷氧基。
R19 特别优选代表氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯代甲氧基或三氯甲氧基.
R19 代表氟、氯、溴、碘、羟基、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R20 优选代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4-烷基、甲氢基、乙氧基、甲硫基、乙硫基，各自具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基或C1-C2-卤代烷氧基，C1-C2-烷基亚磺酰基或C1-C2-烷基磺酰基。
R20 特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯代甲氧基、三氯甲氧基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基。
R20 代表氢、氟、氯、溴、碘、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基。
R20
Figure G2004800312046D00152
代表氢或三氟甲基。
R21 优选代表甲基、乙基或具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R21 特别优选代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R21 代表甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R22 优选代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R22 特别优选代表甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R23和R24 优选各自独立地代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲基、乙基或具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R23和R24 特别优选各自独立地代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R23和R24
Figure G2004800312046D00154
各自独立地代表氢、氟、氯、溴或甲基。
R23和R24
Figure G2004800312046D00155
各自代表氢。
R25 优选代表氢、甲基、乙基或具有1～5个氟、氨和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R25 特别优选代表氢、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R25
Figure G2004800312046D00156
代表氢、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R25 代表甲基或三氟甲基。
R26和R27 优选各自独立地代表氢、氟、氯、溴、氨基、硝基、甲基、乙基、或具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R26和R27 特别优选各自独立地代表氢、氟、氯、溴、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R26和R27 各自独立地代表氢、氟、氯、溴或甲基。
R26和R27
Figure G2004800312046D00162
各自代表氢。
R28 优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R28 特别优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R28
Figure G2004800312046D00163
代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R28
Figure G2004800312046D00164
代表甲基。
R29 优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、氰基、甲基、乙基或具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R29 特别优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R29 代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R29
Figure G2004800312046D00166
代表氢、氯、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、甲基或三氟甲基。
R30 优选代表氟、氯、溴、羟基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、环丙基，具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基或C1-C2-卤代烷氧基。
R30 特别优选代表氟、氯、溴、羟基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、环丙基，三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R30
Figure G2004800312046D00167
代表氟、氯、溴、羟基、甲基、甲氧基、环丙基，三氟甲基、二氟甲基、或三氯甲基。
R31 优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、氰基、甲基、乙基或具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R31 特别优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R31
Figure G2004800312046D00171
代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R31
Figure G2004800312046D00172
代表氨基、甲基氨基、二甲基氨基、甲基或三氟甲基。
R32 优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R32 特别优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R32 代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R32 代表甲基、三氟甲基或二氟甲基。
R33 优选代表氢、甲基或乙基。
R33 特别优选代表甲基。
R34 优选代表氟、氯、溴、甲基或乙基。
R34 特别优选代表氟、氯或甲基。
R35 优选代表甲基、乙基或具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R35 特别优选代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R35 代表甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R35
Figure G2004800312046D00176
代表甲基或三氟甲基。
R36 优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R36 特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基或三氟甲基。
R36
Figure G2004800312046D00177
代表氢或氯。
R37 优选代表氟、氯、溴、碘、羟基、C1-C4-烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基，各自具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基或C1-C2-卤代烷氧基。
R37 特别优选代表氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R37 代表氟、氯、溴、碘、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R38 优选代表氢、甲基、乙基、具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基、C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基、羟甲基、羟乙基、甲基磺酰基、二甲基氨基磺酰基。
R38 特别优选代表氢、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、羟甲基或羟乙基。
R38
Figure G2004800312046D00181
代表甲基甲氧基甲基。
R39 优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R39 特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R39 代表氢或甲基。
R40 优选代表氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、异丙基或具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R40 特别优选代表氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、异丙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R40
Figure G2004800312046D00183
代表氢、氟、甲基或三氯甲基。
R41 优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R41 特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基或三氟甲基。
R41 代表氢或三氟甲基。
R42 优选代表甲基、乙基、正丙基或异丙基。
R42 特别优选代表甲基或乙基。
重点强调其中L代表L-1的式(I)化合物，其中R2具有上述总括性含义。
重点强调其中L代表L-1的式(I)化合物，其中R2具有上述优选含义。
重点强调其中L代表L-1的式(I)化合物，其中R2具有上述特别优选的含义。
重点强调其中L代表L-1的式(I)化合物，其中R2具有上述更特别优选的含义。
重点强调其中L代表L-1的式(I)化合物，其中R2具有上述尤其优选的含义。
重点强调其中L代表L-2的式(I)化合物。
重点强调其中R1代表氢的式(I)化合物。
重点强调其中R1代表甲酰基的式(I)化合物。
进一步重点强调其中R1代表-C(＝O)C(＝O)R4的式(I)化合物，其中R4如上定义。
重点强调其中A代表A1的式(I)化合物。
饱和或不饱和烃基，例如烷基或链烯基，可各自为直链的或支链的基团；只要可能，还包括与杂原子相结合的基团，例如烷氧基。
任选被取代的基团可为单取代的或多取代的，当为多取代时，取代基可以相同或不同。
卤代基团，例如，卤代烷基，可为单卤素取代或多卤素取代。当为多卤代时，卤素原子可以相同或不同。在本说明书中，卤素代表氟、氯、溴和碘，特别是氟、氯和溴。
然而，如果需要，上述总括性的或优选的基团定义或举例也可相互组合，即在各自范围和优选范围之间相互组合。所述定义适用于最终产物，并相应地也适用于前体和中间体。
如果需要，上述定义可相互组合。此外，单独定义可能是不适用的。
优选、特别优选或更特别优选分别带有上述优选、特别优选和更特别优选的取代基的式(I)化合物。
对制备式(I)的己基苯胺基甲酰及中间体的本发明方法的描述
方法(a)
采用3-二氯甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羰基氯化物和[2-(1，3，3-三甲基丁基)苯基]胺作为原料，通过下述路线图对本发明方法(a)予以说明：
Figure G2004800312046D00191
式(II)给出了实施本发明方法(a)所需的原料羧酸衍生物的总括性定义。在该式(II)中，A分别优选、特别优选和更特别优选具有就本发明式(I)化合物进行描述时，所提及的这些基团的优选、特别优选和更特别优选的含义。X1优选代表氯、溴或羟基。
大多数式(II)的羧酸衍生物是已知的并且/或者可通过已知方法制备(参见WO 93/11117，EP-A 0545099，EP-A 0589301和EP-A0 589 313)。
通过以下方法可获得式(II-a)的3-二氯甲基-1H-吡唑-4-羧酸衍生物，
Figure G2004800312046D00201
其中
R12如上定义，
X1代表卤素或羟基。
第一步，在酸酐(例如乙酸酐)存在下，使式(V)的酮缩醛(ketoacetal)与式(VI)的烷基原甲酸酯反应，
HC-(OR46)3    (VI)
其中
R43代表C1-C4-烷基，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基，
R44和R45各自代表甲基或乙基，或者
R44和R45一起代表-(CH2)3-或-CH2-C(CH3)2-CH2-，
R46代表C1-C4-烷基，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基。
第二步，在稀释剂(例如甲醇)存在下，使生成的式(VII)化合物与式(VIII)的肼衍生物反应，
Figure G2004800312046D00211
R12-NH-NH2     (VIII)
其中
R43、R44、R45和R46如上定义，
R12如上定义。
第三步，使生成的式(IX)吡唑衍生物在酸(例如盐酸)和稀释剂(例如二噁烷)存在下反应，
Figure G2004800312046D00212
其中
R12、R43、R44和R45如上定义。
第四步，使生成的式(X)3-甲酰基-1H-吡唑-4-羧酸酯
Figure G2004800312046D00213
其中R12和R43如上定义
a)在碱(例如氢氧化锂)和稀释剂(例如四氢呋喃)存在下水解，然后在稀释剂(例如二氯甲烷)存在下，使生成的式(XI)3-甲酰基-1H-吡唑-4-羧酸与氯化剂(例如五氯化磷)反应；
其中R12如上定义
或者
b)在稀释剂(例如二氯甲烷)存在下，与氯化剂(例如五氯化磷)反应，然后使生成的式(XII)3-二氯甲基-1H-吡唑-4-羧酸酯在碱(例如氢氧化锂)和稀释剂(例如四氢呋喃)存在下水解，
其中R12和R43如上定义。
式(III)提供了实施本发明方法(a)所需原料苯胺衍生物的总括性定义。在该式(III)中，L、R1和R3优选、特别优选和更特别优选具有就本发明式(I)化合物进行描述时，所提及的这些基团的优选、特别优选和更特别优选的含义。
其中L代表L-1的某些式(III)苯胺衍生物是新的。所述L代表L-1的式(III)苯胺衍生物可通过以下方法制备
c)第一步，在催化剂存在下，以及如果适当，在碱存在下，并且如果适当在稀释剂存在下，使式(XIII)的苯胺衍生物
Figure G2004800312046D00222
与式(XIV)的链烯烃反应
其中
R1和R2如上定义，
R3如上定义；
第二步，如果适当在稀释剂存在下，以及如果适当在催化剂存在下，使生成的式(XV)链烯烃苯胺氢化，
Figure G2004800312046D00224
其中
R1、R2和R3如上定义。
式(XIII)提供了实施本发明方法(c)所需原料苯胺衍生物的总括性定义。在该式(XIII)中，R1和R3优选、特别优选和更特别优选具有就本发明式(I)化合物进行描述时，所提及的这些基团的优选、特别优选和更特别优选的含义。
式(XIII)的苯胺衍生物是已知的，或者可通过已知方法获得。其中R1不代表氢的式(XIII)的苯胺衍生物可通过如下方法获得：
在碱和稀释剂存在下，使式(XIII-a)的苯胺与式(IV)的卤化物反应
R1-A-X2             (IV)
其中
R2如上定义，
R1-A和X2如上定义。
[相应采用方法(b)的反应条件。]
式(XIV)提供了实施本发明方法(c)所需原料链烯烃的总括性定义。在该式(XIV)中，R3优选、特别优选和更特别优选具有就本发明式(I)化合物进行描述时，所提及的这些基团的优选、特别优选和更特别优选的含义。
式(XIV)的链烯烃是已知的，或者可通过已知方法获得。
式(XV)提供了实施本发明方法(c)时所得到的中间体链烯烃苯胺的总括性定义。在该式(XV)中，R1、R2和R3优选、特别优选和更特别优选具有就本发明式(I)化合物进行描述时，所提及的这些基团的优选、特别优选和更特别优选的含义。
某些式(XV)的链烯烃苯胺是已知的。
本发明方法(c)可通过不同的变化方式实施。因此，可首先使式(XIII-a)的苯胺与式(XIV)的链烯烃反应，得到相应的式(III-a)的苯胺衍生物
Figure G2004800312046D00241
其中
R2和R3如上定义，
然后，如果适当，在碱和稀释剂存在下，使其与式(IV)的卤化物反应，得到相应的式(III)苯胺衍生物。[相应采用方法(b)的反应条件]，
R1-A-X2   (IV)
其中
R2和R3如上定义，
R1-A和X2如上定义。
然而，也可以在式(XV)的链烯烃苯胺阶段与式(IV)卤化物发生反应，并随后氢化。
具有如下基团定义的式(III-b)苯胺衍生物是新的，并且也形成本申请主题的一部分：
其中
a)R1-B代表氢，并且
R3-B代表卤素、C3-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基，
或者
b)R1-B代表C1-C8-烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基；各自具有1～9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基；甲酰基、甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；各自具有1～13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、卤代-(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；(C1-C8-烷基)羰基、(C1-C8-烷氧基)羰基、(C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基)羰基、(C3-C8-环烷基)羰基；各自具有1～9个氟、氯和/或溴原子的(C1-C6-卤代烷基)羰基、(C1-C6-卤代烷氧基)羰基、(卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基)羰基、(C3-C8-卤代环烷基)羰基；或者-C(＝O)C(＝O)R4、-CONR5R6或-CH2NR7R8，并且
R3-B代表氢、卤素、C1-C8-烷基、C1-C3-卤代烷基，
并且
R2、R4、R5、R6、R1和R8各自如上定义。
当a)R1-B代表氢，而R3-B不代表氢、甲基或乙基时，以及b)R1-B不代表氢时，R1和R3的优选、特别优选和更特别优选的含义相应地适用于R1-B和R3-B。R2、R4、R5、R6、R7和R8的优选、特别优选和更特别优选的含义也适用于式(III-b)的新化合物。
重点强调其中R1和R2分别代表氢，而R3代表氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基或五氟乙基的式(III-b)化合物。
其中L代表L-2、L-3或L-4的式(III)苯胺衍生物是已知的，并且/或者可通过已知方法获得(参见，例如，EP-A 1036793和EP-A 0737682)。
其中L代表L-2、L-3或L-4而R1不代表氢的式(III)苯胺衍生物可通过如下方法获得：在碱和稀释剂存在下，使式(III-c)的苯胺与式(IV)的卤化物反应，
R1-A-X2    (IV)
其中
L1代表L-2、L-3或L-4，和
L-2、L-3、L-4和R3如上定义，
R1-A和X2如上定义。
[相应采用方法(b)的反应条件。]
方法(b)
采用1，3，5-三甲基-N-[2-(1，3，3-三乙基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-氨甲酰和氧代氯乙酸乙酯作为原料，通过下述路线图对本发明方法(b)予以说明：
式(I-a)提供了实施本发明方法(b)所需的原料己基苯胺基甲酰的总括性定义。在该式(I-a)中，R2、R3和A分别优选、特别优选和更特别优选具有就本发明式(I)化合物进行描述时，所提及的这些基团的优选、特别优选和更特别优选的含义。
式(I-a)的己基苯胺基甲酰也是本发明的化合物，并构成本申请主题的一部分。这些化合物可通过本发明的方法(a)获得(其中R1代表氢)。
式(IV)提供了实施本发明方法(b)所需的卤化物的总括性定义。
R1-A 优选代表C1-C6-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基；各自具有1～9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C8-卤代环烷基；甲酰基、甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；各自具有1～13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、卤代-(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基、(C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基)羰基、(C3-C6-环烷基)羰基；各自具有1～9个氟、氯和/或溴原子的(C1-C4-卤代烷基)羰基、(C1-C4-卤代烷氧基)羰基、(卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基)羰基、(C3-C6-卤代环烷基)羰基；或者-C(＝O)C(＝O)R4、-CONR5R6或-CH2NR7R8。
R1-A 特别优选代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基。正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基、环己基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、二氟甲硫基、二氟氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲氧基甲基；甲酰基、-CH2-CHO、-(CH2)2-CHO、-CH2-CO-CH3、-CH2-CO-CH2CH3、-CH2-CO-CH(CH3)2、-(CH2)2-CO-CH3、-(CH2)2-CO-CH2CH3、-(CH2)2-CO-CH(CH3)2、-CH2-CO2CH3、-CH2-CO2CH2CH3、-CH2-CO2CH(CH3)2、-(CH2)2-CO2CH3、-(CH2)2-CO2CH2CH3、-(CH2)2-CO2CH(CH3)2、-CH2-CO-CF3、-CH2-CO-CCl3、-(CH2)2-CO-CH2CF3、-CH2-CO-CH2CCl3、-(CH2)2-CO-CH2CF3、-(CH2)2-CO-CH2CCl3、-CH2-CO2CH2CF3、-CH2-CO2CF2CF3、-CH2-CO2CH2CCl3、-CH2-CO2CCl2CCl3、-(CH2)2-CO2CH2CF3、-(CH2)2-CO2CF2CF3、-(CH2)2-CO2CH2CC13、-(CH2)2-CO2CCl2CCl3；甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、环丙基羰基、三氟甲基羰基、三氟甲氧基羰基、或者-C(＝O)C(＝O)R5、-CONR6R7或-CH2NR8R9，
R1-A 代表甲基、甲氧基甲基、甲酰基、-CH2-CHO、-(CH2)2-CHO、-CH2-CO-CH3、-CH2-CO-CH2CH3、-CH2-CO-CH(CH3)2、-C(＝O)CHO、-C(＝O)C(＝O)CH3、-C(＝O)C(＝O)CH2OCH3、-C(＝O)CO2CH3、-C(＝O)CO2CH2CH3。
X2 优选代表氯或溴。
式(IV)的卤化物是已知的。
反应条件
用于实施本发明方法(a)的适宜稀释剂为所有惰性有机溶剂。优选包括脂肪烃、脂环烃或芳香烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；卤化烃，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，例如二乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚；或者酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺。
在适当情况下，本发明方法(a)可在适宜的酸性受体存在下实施。适宜的酸性受体为所有的常规无机碱或有机碱。优选包括碱土金属或碱金属的氢化物、氢氧化物、氨基化合物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如，氢化钠、氨基钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铵；以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或者二氮杂双环十一碳烯(DBU)。
在适当情况下，本发明方法(a)可在适宜的缩合剂存在下进行。适宜的缩合剂为用于此类酰胺化反应的所有常用缩合剂。作为实例，可提及酰卤构成物(former)，例如光气、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、磷酰氯或亚硫酰氯；酸酐构成物，例如氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸异丙酯、氯甲酸异丁酯或甲磺酰氯；碳化二亚胺，例如N，N’-二环己基碳化二亚胺(DCC)；或者其它的常规缩合剂，例如五氧化二磷、多磷酸、N，N’-羰基二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1，2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯基磷化氢/四氯化碳或六氟磷酸溴代三吡咯烷鏻(bromotripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate)。
在适当情况下，方法(a)可在催化剂存在下实施。可提及的实例有4-二甲基氨基吡啶、1-羟基苯并三唑或二甲基甲酰胺。
当实施本发明方法(a)时，反应温度可在较宽范围内变化。通常，在0℃～150℃，优选0℃～80℃的温度下实施方法(a)。
为了实施本发明方法(a)以制备式(I)的化合物，每摩尔的式(II)羧酸衍生物通常使用0.2～5mol，优选0.5～2mol的式(III)苯胺衍生物。
实施本发明方法(b)的适宜稀释剂为所有惰性有机溶剂。优选包括脂肪烃、脂环烃或芳香烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；卤代烃，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，例如二乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚；或者酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺。
本发明方法(b)在适宜的碱存在下进行.适宜的碱为所有的常规无机碱或有机碱.优选包括碱土金属或碱金属的氢化物、氢氧化物、氨基化合物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如，氢化钠、氨基钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铯；以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或者二氮杂双环十一碳烯(DBU).
当实施本发明方法(b)时，反应温度可在较宽范围内变化。通常，在0℃～150℃，优选20℃～110℃的温度下实施方法(b)。
为了实施本发明方法(b)以制备式(I)的化合物，每摩尔的式(I-a)己基苯胺基甲酰通常使用0.2～5mol，优选0.5～2mol的式(IV)卤化物。
实施本发明方法(c)的第一步的适宜稀释剂为所有惰性有机溶剂。优选包括腈，例如乙腈、丙腈、正丁腈、异丁腈或苄腈；或者酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺。
在适当情况下，本发明方法(c)的第一步可在适宜的酸性受体存在下进行。适宜的酸性受体为所有的常规无机碱或有机碱。优选包括碱土金属或碱金属的氢化物、氢氧化物、氨基化物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如，氢化钠、氨基钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铵；以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或者二氮杂双环十一碳烯(DBU)。
本发明方法(c)的第一步在一种或多种催化剂存在下进行。这些催化剂具体为钯盐或络合物。就该目的而言，优选的催化剂有氯化钯、乙酸钯、四(三苯基膦)钯或二(三苯基膦)二氯化钯。还可通过向反应物中分别加入钯盐和络合配体，从而在反应混合物中产生钯络合物。
优选的配体为有机磷。可提及的实例有：三苯基膦、三邻甲苯基膦、2，2’-双-(二苯基膦基)-1，1’-二萘基、二环己基膦二苯基、1，4-双-(二苯基膦基)丁烷、双-二苯基膦基二茂铁、二-(叔丁基膦基)联苯、双-(环己基膦基)联苯、2-二环己基膦基-2’-N，N-二甲基氨基联苯、三环己基膦、三-叔丁基膦。然而，也可以省去配体。
在适当情况下，本发明方法(c)的第一步还可在金属盐，例如铜盐，如碘化铜(I)存在下进行。
当实施本发明方法(c)的第一步时，反应温度可在较宽范围内变化。通常，反应在20℃～180℃，优选50～150℃的温度下进行。
为了实施本发明方法(c)以制备式(XV)的链烯烃苯胺，每摩尔的式(XIII)苯胺衍生物通常使用1～5mol，优选1～3mol的式(XIV)链烯烃。
用于实施本发明方法(c)第二步(氢化)的适宜稀释剂为所有惰性有机溶剂。优选包括脂肪烃或脂环烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷或萘烷；醚，例如二乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷或1，2-二乙氧基乙烷；醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、或叔丁醇、乙二醇、1，2-丙二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二乙醇单甲基醚、二乙醇单乙基醚，其与水或纯水的混合物。
本发明方法(c)的第二步(氢化)在催化剂存在下进行.适宜的催化剂为所有用于氢化的常用催化剂.可提及的实例有：Raney镍、钯、铂，所述催化剂在适当情况下可附载于载体，例如活性炭上.
本发明方法(c)的第二步除了在氢及催化剂存在下进行以外，还可在三乙基硅烷存在下进行。
当实施本发明方法(c)的第二步时，反应温度可在较宽范围内变化。反应通常在0℃～150℃，优选在20℃～100℃的温度下进行。
本发明方法(c)的第二步在0.5～200巴，优选2～50巴，特别优选3～10巴的氢气压下进行。
除非另有说明，所有本发明方法通常在常压下进行。然而，也可在高压或低压——通常为0.1巴～10巴下进行。
本发明的物质具有有效的杀微生物活性，可在作物保护和材料保护中用于防治有害微生物，如真菌和细菌。
在作物保护中可采用杀真菌剂防治根肿菌(Plasmodiophoromycetes)、卵菌(Oomycetes)、壶菌(Chytridiomycetes)、接合菌(Zygomycetes)、子囊菌(Ascomycetes)、担子菌(Basidiomycetes)和半知菌(Deuteromycetes)。
在作物保护中可采用杀细菌剂防治假单胞菌(Pseudomonadaceae)、根瘤菌(Rhizobiaceae)、肠杆菌(Enterobacteriaceae)、棒状杆菌(Corynebacteriaceae)和链霉菌(Streptomycetaceae)。
一些归入上述通用名称、可导致真菌和细菌性疾病的病原体可作为非限制性实例提及：
黄单胞(Xanthomonas)属种，例如野油菜黄单胞菌水稻致病变种(Xanthomonas campestris pv.oryzae)；
假单胞(Pseudomonas)属种，例如丁香假单胞菌黄瓜致病变种(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)；
欧文氏(Erwinia)属种，例如解淀粉欧文氏菌(Erwiniaamylovora)；
腐霉(Pythium)属种，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；
疫霉(Phytophthora)属种，例如致病疫霉(Phytophthorainfestans)；
假霜霉(Pseudoperonospora)属种，例如草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis)；
轴霜霉(Plasmopara)属种，例如葡萄生轴霜霉(Plasmoparaviticola)；
盘霜霉(Bremia)属种，例如莴苣盘霜霉(Bremia lactucae)；
霜霉(Peronospora)属种，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或十字花科霜霉(P.brassicae)；
白粉菌(Erysiphe)属种，例如禾谷白粉菌(Erysiphe graminis)；
单囊壳属(Sphaerotheca)属种，例如凤仙花单囊壳(Sphaerothecafuliginea)；
叉丝单囊壳属(Podosphaera)属种，例如白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha)；
黑星菌属(Venturia)属种，例如苹果黑星病菌(Venturiainaequalis)；
核腔菌属(Pyrenophora)属种，例如圆核腔菌(Pyrenophorateres)或麦类核腔菌(P.graminea)(分生孢子形式：Drechslera，syn：Helminthosporium)；
旋孢腔菌属(Cochliobolus)属种，例如禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)(分生孢子形式：Drechslera，syn：Helminthospotium)；
单胞锈菌属(Uromyces)属种，例如疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)；
柄锈菌(Puccinia)属种，例如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)；
核盘菌属(Sclerotinia)属种，例如核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum)；
腥黑粉菌属(Tilletia)属种，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletiacaries)；
黑粉菌(Ustilago)属种，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麦黑粉菌(Ustilago avenae)；
薄膜革菌属(Pellicularia)属种，例如佐佐木薄膜革菌(Pellicularia sasakii)；
梨孢(Pyricularia)属种，例如稻梨孢(Pyricularia oryzae)；
镰孢属(Fusarium)属种，例如黄色镰孢(Fusarium culmorum)；
葡萄孢属(Botrytis)属种，例如灰葡萄孢(Botrytis cinerea)；
壳针孢属(Septoria)属种，例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；
小球腔菌属(Leptosphaeria)属种，例如Leptosphaeria nodorum；
尾孢属(Cercospora)属种，例如变灰尾孢(Cercosporacanescens)；
链格孢属(Alternaria)属种，例如芸薹链格孢(Alternariabrassicae)；
假小尾孢属(Pseudocercosporella)属种，例如小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)；及
丝核菌属(Rhizoctonia)属种，例如立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)。
本发明的活性化合物在植物中还具有非常好的激励作用(invigorating action)。因此，适于调动植物对有害微生物的侵袭的内部防御能力。
在本发明中，植物强化(抗性诱导)化合物可理解为能够激发植物防御系统的物质，它能使经过处理的植物随后接种有害微生物时，能够表现出对这些微生物的较强的抗性。
在这种情况下，有害微生物可理解为植物致病真菌、细菌和病毒。因此，本发明的物质可用于保护植物，使其在处理后的一段时间内免受上述病原体的侵袭。自使用活性化合物处理植物之时起，提供的保护期限通常可延伸至1至10天以上，优选1至7天。
本发明活性化合物在防治植物病害所需浓度下具有良好的植物耐受性，这使得对植物的地上部分、离体繁殖株(propagation stock)和种子、及土壤的处理可以得以进行。
在本申请中，本发明的活性化合物可以特别好的效果用于防治例如由柄锈菌所致的谷物病害、以及葡萄栽培和果蔬栽培中由例如葡萄孢属菌种、黑星菌属菌种和链格孢属菌种所致的病害。
本发明的活性化合物还适用于提高作物产量。而且，还具有降低的毒性及良好的植物耐受性。
本发明的活性化合物可以一定浓度和施用率在适当情况下用作除草剂，限制植物生长以及防治动物害虫。适当情况下还可用作合成其他活性化合物的中间体和前体。
所有的植物及植物部位(part)均可依据本发明予以处理.本发明所称植物的含义应被理解为所有的植物及植物种群，例如需要的及不需要的野生植物或作物(包括自然存在的作物).作物可以是通过常规植物育种和优选法或通过生物技术和基因工程方法或通过上述方法的结合而获得的植物，包括转基因植物，也包括受植物种苗权保护或不受其保护的植物品种.植物部位的含义应被理解为植物所有的地上及地下部位及植物器官，例如芽、叶、花及根，可提到的实例有叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、块茎以及根茎.植物部位还包括采收物，以及无性与有性繁殖物，例如秧苗、块茎、根茎、插条和种子.
使用活性化合物对植物及植物部位进行的本发明处理，可依据常规处理方法直接进行或使化合物作用于其环境、生境或贮存空间，所述常规处理方法包括，例如浸泡、喷雾、蒸发、雾化、撒播、涂抹、在处理繁殖物、特别是种子的情况下，还可涂布一层或多层。
在保护材料方面，本发明的化合物可用于保护工业材料免受有害微生物的侵染和破坏。
本发明所称工业材料的含义应被理解为用于工业的制成的非活体(non-living)材料。例如，由本发明的活性化合物保护以免受微生物改变(change)或破坏的工业材料可为粘合剂、胶料、纸张及板材、织物、皮革、木材、涂料及塑料制品、冷却润滑剂(cooling lubricant)及其它可受微生物侵染或破坏的材料。可被微生物繁殖损害的生产工厂部件，例如冷却水回路，亦在待保护材料的范围内。在本发明范围内所指的工业材料优选为粘合剂、胶料、纸张及板材、皮革、木材、涂料、冷却润滑剂及换热液，特别优选木材。
可使得工业材料发生退化或改变的微生物为，例如细菌、真菌、酵母菌、藻类及粘液生物。本发明的活性化合物优选用于抗真菌，特别是霉菌、木材退色真菌及木腐真菌(担子菌)，以及粘液生物及藻类。
作为实例可提出以下属微生物：
链格孢属(Alternaria)，例如链格孢(Alternaria tenuis)，
曲霉属(Aspergillus)，例如黑曲霉(Aspergillus nigar)，
毛壳菌(Chaetomium)，例如球毛壳菌(Chaetomium globosum)，Coniophora，例如Coniophora puetana，
香菇属(Lentinus)，例如虎皮香菇菌(Lentinus tigrinus)，
青霉属(Penicillium)，例如灰绿青霉(Penicillium glaucum)，
多孔菌属(Polyporus)，例如杂色多孔菌(Polyporusversicolor)，
短梗霉属(Aureobasidium)，例如出芽短梗霉(Aureobasidiumpullulans)，
核茎点属(Sclerophoma)，例如Sclerophoma pityophila，
木霉属(Trichoderma)，例如绿色木霉(Trichoderma viride)，
埃希氏菌属(Escherichia)，例如大肠埃希氏菌(Escherichiacoli)，
假单胞菌属(Pseudomonas)，例如铜绿假单胞菌(Pseudomonasaeruginosa)，
葡萄球菌属(Staphylococcus)，例如金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)。
依据其具体的物理和/或化学特性，可将本发明活性化合物转化为常规制剂，例如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、膏剂、颗粒剂、气雾剂、及聚合物材料中与种子包衣(coating)组合物中的微胶囊剂、及ULV冷却与加温弥雾(warm fogging)制剂。
所述制剂以已知方式制备，例如将活性化合物与填充剂(extender)混合，即，与液体溶剂、加压液化气和/或固体载体混合，同时可选使用表面活性剂，即，乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂.如果使用的填充剂为水，还可使用，例如有机溶剂作为辅助溶剂.适合的液体溶剂主要有：芳香族化合物、例如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯化芳香族烃或氯化脂肪烃、例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂肪烃、例如环己烷或石蜡(如石油馏分)，醇、例如丁醇或乙二醇及其醚和酯，酮、例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂、例如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，或水.液化气填充剂或载体的含义应被理解为标准温度及大气压下为气态的液体，例如气溶胶喷雾剂、例如卤代烃，或丁烷、丙烷、氮气及二氧化碳.适合的固体载体为：例如粉碎的天然矿物、例如高岭土、粘土、滑石粉、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石或硅藻土，以及粉碎的合成矿物、例如高分散二氧化硅、氧化铝及硅酸盐.适用于颗粒剂的固体载体为：例如粉碎并分级的天然岩石、例如方解石、大理石、浮石、海泡石及白云石，或合成的无机及有机粉颗粒，及有机物颗粒、例如锯木屑、椰壳、玉米穗芯及烟草茎.适合的乳化剂和/或发泡剂为：例如非离子及阴离子乳化剂、例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚、例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、或蛋白质水解产物.适合的分散剂为：例如木素亚硫酸盐废液及甲基纤维素.
所述制剂中可使用胶粘剂、例如羧甲基纤维素，及粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成聚合物、例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇及聚乙酸乙烯酯、或天然磷脂、例如脑磷脂及卵磷脂，及合成磷脂。其它添加剂可为矿物油及植物油。
可使用着色剂，例如无机颜料、例如氧化铁、氧化钛及普鲁士蓝，及有机染料、例如茜素染料、偶氮染料及金属酞菁染料，及微量营养物、例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐及锌盐。
所述制剂一般包括0.1至95重量百分比的活性化合物，优选0.5至90％。
本发明的活性化合物可直接或以其制剂形式使用，也可以与已知杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀昆虫剂的混合物的形式使用，以加宽例如活性谱或防止产生抗性。在许多情况下，可获得协同效应，即，混合物的活性高于单组分的活性。
作为混合组分的化合物的实例如下：
杀真菌剂：
2-苯基苯酚、8-羟基喹啉硫酸盐、噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、aldimorph、amidoflumet、氨丙膦酸(ampropylfos)、氨丙膦酸钾、andoprim、敌菌灵(anilazine)、戊环唑(azaconazole)、腈嘧菌酯(azoxystrobin)、苯霜灵(benalaxyl)、麦锈灵(benodanil)、苯菌灵(benomyl)、异丙基-benthiavalicarb、苄烯酸(benzamacril)、异丁基苄烯酸、双丙氨膦(bilanafos)、乐杀螨(binapacryl)、联苯、双苯三唑醇(bitertanol)、灭瘟素(blasticidin-S)、糠菌唑(bromuconazole)、磺嘧菌灵(bupirimate)、粉并定(buthiobate)、丁胺、聚硫化钙、卡巴西霉素(capsimycin)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氯环丙酰胺(carpropamid)、香芹酮(carvone)、灭螨猛(chinomethionat)、灭瘟唑(chlobenthiazone)、苯咪唑菌(chlorfenazole)、地茂散(chloroneb)、百菌清(chlorothalonil)、乙菌利(chlozolinate)、clozylacon、氰霜唑(cyazofamid)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、环唑醇(cyproconazole)、嘧菌环胺(cyprodinil)、酯菌胺(cyprofuram)、Dagger G、双乙氧咪唑威(debacarb)、苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氯萘醌(dichlone)、双氯酚(dichlorophen)、diclocymet、哒菌清(diclomezine)、氯硝胺(dicloran)、乙霉威(diethofencarb)、噁醚唑(difenoconazole)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、甲菌定(dimethirimol)、烯酰吗啉(dimethomorph)、dimoxystrobin、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M(diniconazole-M)、敌螨普(dinocap)、二苯胺(diphenylamine)、双吡硫翁(dipyrithione)、灭菌磷(ditalimfos)、二氰蒽醌(dithianon)、dodine、敌菌酮(drazoxolon)、克瘟散(edifenphos)、氧唑菌(epoxiconazole)、韩乐宁(ethaboxam)、乙菌定(ethirimol)、氯唑灵(etridiazole)、噁唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、菌拿灵(fenapanil)、异嘧菌醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、甲呋酌苯胺(fenfuran)、环酰菌胺(fenhexamid)、种衣酯(fenitropan)、稻瘟酰胺(fenoxanil)、拌种咯(fenpiclonil)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、福美铁(ferbam)、氟啶胺(fluazinam)、flubenzimine、氟噁菌(fludioxonil)、氟联苯菌(flumetover)、氟吗啉(flumorph)、氟氯菌核利(fluoromide)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、呋嘧醇(flurprimidol)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、灭菌丹(folpet)、藻菌磷(fosetyl-Al)、藻菌磷钠(fosetyl-sodium)、麦穗宁(fuberidazole)、呋氨丙灵(furalaxyl)、呋吡唑灵(furametpyr)、灭菌胺(furcarbanil)、拌种胺(furmecyclox)、双胍盐(guazatine)、六氯苯(hexachlorobenzene)、己唑醇(hexaconazole)、土菌消(hymexazol)、烯菌灵(imazalil)、酰胺唑(imibenconazole)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine triacetate)、双胍三辛烷基苯磺酸盐(iminoctadine tris(albesilate))、iodocarb、环戊唑醇(ipconazole)、异稻瘟净(iprobenfos)、异丙定(iprodione)、缬霉威(iprovalicarb)、人间霉素(irumamycin)、稻瘟灵(isoprothiolane)、氯苯咪菌酮(isovaledione)、春雷霉素(kasugamycin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、meferimzone、嘧菌胺(mepanipyrim)、丙氧灭锈胺(mepronil)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)、环戊唑菌(metconazole)、磺菌威(methasulfocarb)、甲呋菌胺(methfuroxam)、代森联(metiram)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、噻菌胺(metsulfovax)、米多霉素(mildiomycin)、腈菌唑(myclobutanil)、甲菌利(myclozolin)、多马霉素(natamycin)、nicobifen、异丙消(nitrothal-isopropyl)、noviflumuron、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、甲呋酰胺(ofurace)、orysastrobin、噁霜灵(oxadixyl)、喹菌酮(oxolinic acid)、oxpoconazole、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、oxyfenthiin、多效唑(paclobutrazol)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、双氯苯磷(phosdiphen)、四氯苯酞(phthalide)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、粉病灵(piperalin)、多抗霉素(polyoxins)、polyoxorim、烯丙苯噻唑(probenazole)、丙氯灵(prochloraz)、杀菌利(procymidone)、百维灵(propamocarb)、propanosine-sodium、丙环唑(propiconazole)、丙森锌(propineb)、proquinazid、prothioconazole、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、定菌磷(pyrazophos)、啶斑肟(pyrifenox)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、咯喹酮(pyroquilon)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、pyrrolnitrine、唑喹菌酮(quinconazole)、喹氧灵(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、硅氟唑(simeconazole)、螺噁茂胺(spiroxamine)、硫、戊唑醇(tebuconazole)、叶枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、tetcyclacis、氟醚唑(tetraconazole)、涕必灵(thiabendazole)、噻菌腈(thicyofen)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、福美双(thiram)、tioxymid、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、对甲抑菌灵(tolyfluanid)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、丁三唑(triazbutil)、唑菌嗪(triazoxide)、tricyclamide、三环唑(tricyclazole)、克啉菌(tridemorph)、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨灵(triforine)、戊叉唑菌(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、有效霉素A(validamycin A)、烯菌酮(vinclozolin)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)、苯酰菌胺(zoxamide)、(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧]-3-甲氧苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲磺酰基)氨基]丁酰胺、1-(1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮、2，3，5，6-四氯-4-(甲磺酰基)吡啶、2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺、2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺、3，4，5-三氯-2，6-吡啶二腈、actinovate、顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)环庚醇、1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、碳酸氢钾、N-(6-甲氧基-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺、N-丁基-8-(1，1-二甲基乙基)-1-氧杂螺[4.5]癸-3-胺、四硫代碳酸钠；以及铜盐及其制剂，例如波尔多液混合物、氢氧化铜、环烷酸铜、氯氧化铜(copper oxychloride)、硫酸铜、硫杂灵(cufraneb)、氧化亚铜、代森锰铜(mancopper)、喹啉铜(oxine-copper)。
杀细菌剂：
溴硝丙二醇(bronopol)、二氯芬、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、二硫代氨基甲酸镍(nickel-dimethyldithiocarbamate)、春雷霉素、异噻菌酮(octhilinone)、羧酸呋喃(furancarboxylic acid)、土霉素(oxytetracyclin)、噻菌灵(probenazole)、链霉素(streptomycin)、叶枯酞(tecloftalam)、硫酸铜及其它铜制剂。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
齐墩螨素(abamectin)、ABG-9008、高灭磷(acephate)、灭螨醌(acequinocyl)、吡虫清(acetamiprid)、乙酞虫睛(acetoprole)、氟酯菊酯(acrinathrin)、AKD-1022、AKD-3059、AKD-3088、棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、砜灭威(aldoxycarb)、丙烯除虫菊(allethrin)、丙烯除虫菊1R异构体、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin，alphamethrin)、amidoflumet、灭害威(aminocarb)、虫螨脒(amitraz)、阿维菌素(avermectin)、AZ-60541、艾扎丁(azadirachtin)、唑啶磷(azamethiphos)、谷硫磷(azinphos-methyl)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、唑环锡(azocyclotin)、
波林杆菌芽孢(Bacillus popilliae)、球形芽孢杆菌(Bacillussphaericus)、柯敌克菌(Bacillus subtilis)、苏云金杆菌(Bacillusthuringiensis)、苏云金杆菌株EG-2348、苏云金杆菌株GC-91、苏云金杆菌株NCTC-11821、杆状病毒(baculoviruses)、巴西安白僵菌(Beauveria bassiana)、纤细白僵菌(Beauveria tenella)、benclothiaz、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、杀虫磺(bensultap)、苯螨特(benzoximate)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、联苯肼酯(bifenazate)、氟氯菊酯(bifenthrin)、乐杀螨(binapacryl)、反丙烯除虫菊(bioallethrin)、反丙烯除虫菊-S-环戊基异构体、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、右旋反灭虫菊酯(bioresmethrin)、双三氟虫脲(bistrifluron)、BPMC、brofenprox、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、溴螨酯(bromopropylate)、溴苯烯磷(-甲基)(bromfenvinfos(-methyl))、BTG-504、BTG-505、合杀威(bufencarb)、噻嗪酮(buprofezin)、特嘧硫磷(butathiofos)、丁叉威(butocarboxim)、氧丁叉成(butoxycarboxim)、丁基哒螨酮(butylpyridaben)、
硫线磷(cadusafos)、毒杀芬(camphechlor)、西维因(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、三硫磷(carbophenothion)、丁硫克百威(carbosulfan)、巴丹(cartap)、CGA-50439、灭螨猛(chinomethionat)、氯丹(chlordane)、杀虫脒(chlordimeform)、chloethocarb、壤虫氯磷(chlorethoxyfos)、氟唑虫清(chlorfenapyr)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、定虫隆(chlorfluazuron)、氯甲磷(chlormephos)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、氯化苦(chloropicr in)、chlorproxyfen、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、毒死蜱(-乙基)、chlovaporthrin、环虫酰肼(chromafenozide)、顺-氯氰菊酯、顺-灭虫菊(cis-resmethrin)、顺-氯菊酯(cis-permethrin)、功夫菊酯(clocythrin)、除线威(cloethocarb)、四螨嗪(clofentezine)、噻虫胺(clothianidin)、clothiazoben、十二碳二烯醇(codlemone)、蝇毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟腈(cyanophos)、cycloprene、乙氰菊酯(cycloprothrin)、Cydia pomonella、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、三环锡(cyhexatin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、苯醚氯菊酯(1R-反式异构体)(cyphenothrin(1R-trans isomer))、灭蝇胺(cyromazine)、DDT、溴氰菊酯(deltamethrin)、甲基一○五九(demeton-S-methyl)、磺吸磷(demeton-S-methylsulphone)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、氯亚磷(dialifos)、二嗪农(diazinon)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏(dichlorvos)、开乐散(dicofol)、百治磷(dicrotophos)、地昔尼尔(dicyclanil)、氟脲杀(diflubenzuron)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、敌螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、呋虫胺(dinotefuran)、噁茂醚(diofenolan)、disulphoton、碘酰丁二辛(docusat-sodium)、苯氧炔螨(dofenapyn)、DOWCO-439、
eflusilanate、埃玛菌素(emamectin)、埃玛菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、烯炔菊酯(1R异构体)(empenthrin(1Risomer))、硫丹(endosulfan)、虫霉属种(entomopthora spp.)、EPN、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、苯虫威(ethiofencarb)、乙虫清(ethiprole)、乙硫磷(ethion)、灭克磷(ethoprophos)、醚菊酯(etofenprox)、特苯噁唑(etoxazole)、氧嘧啶磷(etrimfos)、
氨磺磷(famphur)、克线磷(fenamiphos)、喹螨醚(fenazaquin)、杀螨锡(fenbutatin oxide)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、杀螟松(fenitrothion)、丁苯威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、fenoxacrim、双氧威(fenoxycarb)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、必螨立克(fenpyrad)、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、唑螨酯(fenpyroximate)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、氟硝二苯胺(fentrifanil)、灭杀菊酯(fenvalerate)、锐劲特(fipronil)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、氟啶蜱脲(fluazuron)、噻唑螨(flubenzimine)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、flufenerim、氟虫脲(flufenoxuron)、氟丙苄醚(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、氟替阿嗪(flutenzin)(氟螨嗪(flufenzine))、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、地虫磷(fonofos)、伐虫脒(formetanate)、安果(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、噻唑酮磷(fosthiazate)、fubfenprox(苄螨醚(fluproxyfen))、呋线威(furathiocarb)、
普乐斯(gamma-cyhalothrin)、林丹(gamma-HCH)、诱虫十六酯(gossyplure)、诱杀烯混剂(grandlure)、微粒子病病毒(granulosisviruses)、
卤醚菊酯(halfenprox)、特丁苯酰肼(halofenozide)、HCH、HCN-801、庚虫磷(heptenophos)、氟铃脲(hexaflumuron)、噻螨酮(hexythiazox)、灭蚁腙(hydramethylnone)、蒙五一二(hydroprene)、IKA-2002、吡虫磷(imidacloprid)、炔咪菊酯(imiprothrin)、噁二唑虫(indoxacarb)、碘硫磷(iodofenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、氟唑磷(isazofos)、丙胺磷(isofenphos)、异丙威(isoprocarb)、异噁唑啉(isoxathion)、伊维菌素(ivermectin)、japonilure、
噻嗯菊酯(kadethrin)、核多角体病毒(Kernpolyederviren)、蒙七七七(kinoprene)、
氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、林丹(lindane)、氟丙氧脲(lufenuron)、
马拉松(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲亚砜磷(mesulfenfos)、蜗牛敌(metaldehyde)、威百亩(metam-sodium)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、绿僵菌(Metharhizium anisopliae)、黄绿绿僵菌(Metharhiziumflavoviride)、杀扑磷(methidathion)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、蒙五一五(methoprene)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、甲氧卞氟菊酯(metofluthrin)、速灭威(metolcarb)、恶虫酮(metoxadiazone)、速灭磷(mevinphos)、米尔螨素(milbemectin)、米尔倍霉素(milbemycin)、MKI-245、MON-45700、久效磷(monocrotophos)、莫昔克丁(moxidectin)、MTI-800、
二溴磷(naled)、NC-104、NC-170、NC-184、NC-194、NC-196、贝螺杀(niclosamide)、烟碱(nicot ine)、硝胺烯啶(nitenpyram)、硝虫噻嗪(nithiazine)、NNI-0001、NNI-0101、NNI-0250、NNI-9768、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、
OK-5101、OK-5201、OK-9601、OK-9602、OK-9701、OK-9802、氧化乐果(omethoate)、甲氨叉威(oxamyl)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、
玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)、甲基一六○五(parathion methyl)、一六○五(-乙基)、氯菊酯(顺-、反-)、石油、PH-6045、苯醚菊酯(1R反式异构体)(phenothrin(1R transisomer)、稻丰散(phenthoate)、三九一一(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、乙丙磷威(phosphocarb)、腈肟磷(phoxim)、胡椒基丁醚(piperonylbutoxide)、抗蚜威(pirimicarb)、虫螨磷(pirimiphos methyl)、乙基虫螨磷(pirimiphos ethyl)、油酸钾、炔酮菊酯(prallethrin)、丙溴磷(profenofos)、丙氟菊酯(profluthrin)、猛杀威(promecarb)、丙虫磷(propaphos)、克螨特(propargite)、烯虫磷(propetamphos)、残杀威(pfopoxur)、丙硫磷(prothiofos)、发果(prothoate)、protrifenbute、拒嗪酮(pymetrozine)、吡唑硫磷(pyraclofos)、反灭虫菊(pyresmethrin)、除虫菊(pyrethrum)、哒螨酮(pyridaben)、啶虫丙醚(pyridalyl)、打杀磷(pyridaphenthion)、pyridathion、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、蚊蝇醚(pyriproxyfen)、喹噁磷(quinalphos)、
灭虫菊、RH-5849、利巴韦林(ribavirin)、RU-12457、RU-15525、S-421、S-1833、杀抗松(salithion)、硫线磷(sebufos)、SI-0009、灭虫硅醚(silafluofen)、艾克敌105(spinosad)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、氟虫胺(sulfluramid)、硫特普(sulfotep)、乙丙硫磷(sulprofos)、SZI-121、
氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、双苯酰肼(tebufenozide)、吡螨胺(tebufenpyrad)、嘧丙磷(tebupirimfos)、伏虫磷(teflubenzuron)、七氟菊酯(tefluthrin)、双硫磷(temephos)、灭虫畏(temivinphos)、叔丁威(terbam)、特丁磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、三氯杀螨砜(tetradifon)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯(1R异构体)、杀螨好(tetrasul)、辛体氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、蛾蝇腈(thiapronil)、thiatriphos、硫环杀(thiocyclam hydrogen oxalate)、硫双灭多威(thiodicarb)、特氨叉成(thiofanox)、甲基乙拌磷(thiometon)、杀虫双(thiosultap-sodium)、敌贝特(thuringiensin)、tolfenpyrad、氟溴氰菊酯(tralocythrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、苯赛螨(thiarathene)、唑蚜威(triazamate)、三唑磷(triazophos)、triazuron、trichlophenidine、敌百虫(trichlorfon)、Trichoderma atroviride、杀虫隆(triflumuron)、混杀威(trimethacarb)、
蚜灭多(yamidothion)、氟吡唑虫(vaniliprole)、verbutin、蜡蚧轮枝菌(Verticillium lecanii)、
WL-108477、WL-40027、
YI-5201、YI-5301、YI-5302、
XMC、灭杀成(xylylcarb)、
ZA-3274、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、zolaprofos、ZXI-8901、
化合物3-甲基苯基氨基甲酸丙酯(速灭威Z(tsumacide Z))、
化合物3-(5-氯-3-吡啶基)-8-(2，2，2-三氟乙基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-腈(CAS注册号185982-80-3)及相应的3-内型异构体(cAS注册号185984-60-5)(参见WO-96/37494、WO-98/25923)、
以及制剂，所述制剂含有杀昆虫活性植物提取物、线虫、真菌或病毒。
还可以是与其他已知活性化合物如除草剂，或者与肥料和生长调节剂、安全剂和/或化学信息化合物的混合物。
另外，本发明的式(I)化合物还具有非常好的抗真菌(antimycotic)活性。它们具有非常宽的抗真菌活性谱，特别是针对皮肤癣菌(dermatophytes)和酵母菌、霉菌、双相性真菌(例如针对念珠菌属(Candida)菌种，如白色念珠菌(Candida albicans)、光滑念珠菌(Candida glabrata))，以及絮状表皮癣菌(Epidermophytonfloccosum)、曲霉(Aspergillus)菌种如黑曲霉(Aspergillus niger)和烟曲霉(Aspergillus fumigatus)、毛癣菌属(Trichophyton)菌种如须癣毛癣菌(Trichophyton mentagrophytes)、小孢霉属(Microsporon)菌种如犬小孢霉(Microsporon canis)和Microsporonaudouinii。所列真菌非欲限制可涵盖的霉菌谱，而仅起说明作用。
可将活性化合物本身、其制剂形式或由其制备的使用形式通过进一步稀释后使用，如制成的溶液、悬浮剂、可湿性粉剂、膏剂、可溶性粉剂、粉末剂和颗粒剂.它们以常规方式应用，例如通过浇灌、喷雾、雾化、撒播、撒灰、喷沫、喷洒等.还可采用超低量法(ultra-low-volume method)施用本发明活性化合物，或者将所述活性化合物制剂或活性化合物本身注射到土壤中。还可处理植物种子。
本发明的活性化合物用作杀真菌剂时，施用率可依据施用类型在相对较宽的范围内变化。对于处理植物部位而言，活性化合物的施用率一般为0.1至10000g/ha，优选10至1000g/ha。对于拌种，活性化合物的施用率一般为0.001至50g每千克种子，优选0.01至10g每千克种子。对于土壤处理，活性化合物的施用率一般为0.1至10000g/ha，优选1至5000g/ha。
如上所述，可依据本发明处理所有的植物及其部位。在一个优选实施方案中，处理野生植物种和植物栽培种，或由常规生物育种方法，如杂交或原生质体融合获得的植物种，及其部位。在一个更优选实施方案中，处理由遗传工程、如果适当的话还可与常规方法相结合而获得的转基因植物及植物栽培种(遗传修饰的生物)及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”解释如上。
特别优选地，将各种情形下市售或使用的植物栽培种的植物依据本发明进行处理。植物栽培种应理解为具有新的特性的植物，它们通过常规的育种方法、通过诱变或者重组DNA技术育种。它们可以是栽培种、变种、生物型(biotype)或基因型的形式。
依据植物种或植物栽培种、其种植地点及生长条件(土壤、气候、植物生长期、营养)，本发明的处理也可产生超加和性(superadditive)(“协同的”)效应。由此可取得如下超过实际预期的效果，例如，可降低施用率和/或加宽活性谱和/或提高可按本发明使用的物质或组合物的活性、改善植物生长状况、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或对水或对土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高产量、改善采收产品的质量和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。
优选由本发明处理的转基因植物或植物栽培种(通过遗传工程获得)包括在遗传修饰过程中接受遗传物质的所有植物，所述遗传物质将特别有利的有用特性赋予所述植物。所述特性的实例为改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或对水或对土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产量、改善采收产品的质量和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。进一步且特别强调的所述特性的实例为植物对动物及微生物害虫的更高的抵抗力，例如对昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的实例为重要的农作物植物，例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草、油菜(oilseed rape)及果树(果实为苹果、梨、柑橘类果实及葡萄)，特别强调的为玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草及油菜。特别强调的特性为通过在植物体内形成毒素、特别是由苏云金杆菌(Bacillus Thuringiensis)的遗传物质(例如基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c Cry2Ab、Cry3Bb及CryIF以及其结合；以下称“Bt植物”)形成的毒素来提高植物对昆虫、蛛形纲、线虫、蛞蝓和蜗牛的抵抗力.特别强调的其他特性有，植物通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、引发物以及抗性基因和相应的表达蛋白质和毒素而提高的对于真菌、细菌和病毒的抵抗力.特别强调的其他特性有植物对某些除草活性化合物的高耐受性，例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘磷(glyphosate)或phosphinotricin(例如“PAT”基因).赋予所述需要特征的基因也可在转基因植物体内相互组合.可提及的“Bt植物”的实例为市售的商标名称为YIELD(例如玉米、棉花、大豆)、(例如玉米)、(例如玉米)、
Figure G2004800312046D00464
(棉花)、(棉花)及
Figure G2004800312046D00466
(马铃薯)的玉米变种、棉花变种、大豆变种及马铃薯变种。可提及的具有除草剂耐受性的植物的实例为市售的商标名称为Roundup(具有草甘磷耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty(具有phosphinotricin耐受性，例如油菜)、
Figure G2004800312046D00469
(具有咪唑啉酮耐受性)及
Figure G2004800312046D004610
(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)的玉米变种、棉花变种及大豆变种。可提及的具有除草剂抗性的植物(以常规的除草剂耐受性方式育种的植物)包括的市售变种(例如玉米)。当然，以上叙述也适用于具有所述基因特征或待开发的基因特征的植物栽培种，所述植物将在未来进行开发和/或上市。
所列植物可依据本发明通过特别有利的方式用本发明的通式I的化合物或活性化合物混合物进行处理。上述活性化合物和混合物的优选范围也适用于所述植物的处理。特别强调的为用本发明具体提及的化合物或混合物对植物进行处理。
本发明的活性化合物的制备和应用在以下实施例中说明。
制备实施例
实施例1
将191.3mg(1.0mmol)[2-(1，3，3-三甲基丁基)苯基]胺加至250.2mg(1.1mmol)3-二氯甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羰基氯化物和161.9mg(1.6mmol)三乙胺的10ml四氢呋喃溶液中。反应液在60℃下搅拌16小时，过滤通过二氧化硅并减压浓缩。
柱色谱法(环己烷/乙酸乙酯为3∶1)得到342.1mg(为理论产量的89％)3-(二氯甲基)-1-甲基-N-[2-(1，3，3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-氨甲酰[logP(pH＝2.3)＝4.02]。
以类似于实施例1的方法，并根据该方法总括性说明，得到下表1所列的式(I)化合物。
表1
Figure G2004800312046D00472
式(II)原料的制备
实施例(II-1)
Figure G2004800312046D00492
将300.0mg(1.9mmol)3-甲酰基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸溶于60ml二氯甲烷中，并加入1.0g(4.9mmol)五氯化磷。室温下1.5h后，将混合物倾至冰水上，并用二氯甲烷萃取，萃取物用硫酸镁干燥，过滤并减压浓缩。得到384.0mg(理论产量的86％)3-二氯甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羰基氯[logP(pH2.3)＝1.80]。
式(VII)原料的制备
实施例(VII-1)
Figure G2004800312046D00493
将16.0ml(170mol)乙酸酐加至10.0g(57mmol)4，4-二甲氧基-3-氧代丁酸甲酯的9.0g(85mmol)三甲基原甲酸酯溶液中。反应混合物加热回流16小时。
蒸馏反应混合物(沸点132～135℃，0.2巴)得到7.0g(理论产量的56％)4，4-二甲氧基-2-甲氧基亚甲基-3-氧代丁酸甲酯。式(IX)原料的制备
实施例(IX-1)
在-5℃，将2.0ml(38mmol)甲肼的340ml甲醇溶液逐滴缓慢加至7.5g 4，4-二甲氧基-2-甲氧基亚甲基-3-氧代丁酸甲酯中.加入过程完成后，反应混合物在室温下搅拌16小时，并减压浓缩.
柱色谱法(流动相梯度环己烷/乙酸乙酯)得到6.5g(理论产量的77％)3-二甲氧基甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯。
式(X)原料的制备
实施例(X-1)
Figure G2004800312046D00502
将10ml浓盐酸加至2.1g(10mmol)3-二甲氧基甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯的20ml二噁烷溶液中，混合物在室温下搅拌16小时。对混合物进行后处理(work-up)，即，减压浓缩，残渣用200ml的二氯甲烷提取(take up)，并用50ml水洗涤。有机相用硫酸镁干燥，过滤并浓缩。
得到1.6g(理论产量的94％)3-甲酰基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯[logP(pH2.3)＝4.6]。
式(XI)原料的制备
实施例(XI-1)
将6.0g(35.68mmol)3-甲酰基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯溶于180ml四氢呋喃和90ml水中，并加入0.94g(39.25mmol)氢氧化锂。反应混合物室温搅拌16小时，减压除去有机溶剂，剩余的水相用稀盐酸酸化，并用乙酸乙酯萃取三次，每次100ml。有机相用硫酸镁干燥，过滤并浓缩。
得到4.2gg(理论产量的78％)3-甲酰基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸，其logP(pH＝2.3)＝-0.19。
式(XII)原料的制备
实施例(XII-1)
Figure G2004800312046D00511
将46.1mg(0.27mmol)3-甲酰基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯溶于10ml二氯甲烷中，并加入142.9mg(0.67mmol)五氯化磷。反应混合物室温搅拌1.5小时后加至水中，并用二乙醚萃取，萃取物用硫酸镁干燥并减压浓缩。
得到53.0mg(理论产量的86％)3-(二氯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯，其logP(pH2.3)＝1.80.
该甲酯可以常规方式水解。从而直接或转化为酰氯后得到与式(III)化合物偶联的3-(二氯甲基)-1-甲基-1H-咪唑-4-羧酸。
制备例和上表中所给出的logP值的测定按照EEC Directive79/831Annex V.A8，在反相柱(C18)上通过HPLC(高效液相色谱)进行。温度：43℃。
测定在pH2.3的酸性范围中进行，使用的流动相为0.1％磷酸/乙腈水溶液；线性梯度为10％乙腈至90％乙腈。
采用logP值(通过保留时间在两个连续烷酮之间采用线性插入进行logP值的测定)已知的无支链2-烷酮(3～16个碳原子)进行校准。
采用200nm～400nm的UV光谱在最大色谱信号处测定最大λ值。
应用实施例
实施例A
叉丝单囊壳属试验(苹果)/保护性
溶剂：24.5重量份丙酮
24.5重量份二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适宜的活性化合物制剂，混合1重量份活性化合物和所述量的溶剂和乳化剂，并将浓液用水稀释至所需浓度。
为测试保护活性，用活性化合物的制剂以所述的施用率喷洒植物幼苗。当喷涂层干燥后，用苹果霉病病原体白叉丝单囊壳菌孢子的水性悬浮液接种该植物。然后将植物置于温度为约23℃，相对大气湿度为约70％的温室中。
接种后10天进行评估。0％表示药效等于对照组的药效，而100％的药效表示未观察到感染。
表A
叉丝单囊壳属试验(苹果)/保护性
Figure G2004800312046D00521
实施例B
黑星菌属试验(苹果)/保护性
溶剂：24.5重量份丙酮
24.5重量份二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适宜的活性化合物制剂，混合1重量份活性化合物和所述量的溶剂和乳化剂，并将所述浓液用水稀释至所需浓度。
为测试保护活性，用活性化合物的制剂以所述的施用率喷洒植物幼苗。当喷涂层干燥后，用苹果黑星病病原体，即苹果黑星病菌分生孢子的水性悬浮液接种该植物，然后将植物置于温度为约20℃，相对大气湿度为100％的培养室中1天。
再将植物置于温度为约21℃，相对大气湿度为约90％的温室中。
接种后10天进行评估。0％表示药效等于对照组的药效，而100％的药效表示未观察到感染。
表B
黑星菌属试验(苹果)/保护性
Figure G2004800312046D00541
实施例C
葡萄孢属试验(豆)/保护性
溶剂：24.5重量份丙酮
24.5重量份二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适宜的活性化合物制剂，混合1重量份活性化合物和所述量的溶剂和乳化剂，并将所述浓液用水稀释至所需浓度。
为测试保护活性，用活性化合物的制剂以所述的施用率喷洒植物幼苗。当喷涂层干燥后，用两块长有灰葡萄孢群落的琼脂涂抹在各片叶子上。将接种后的植物置于温度为约20℃，相对大气湿度为100％的暗室中。
接种后2天，对叶子受感染面积的大小进行评估。0％表示药效等于对照组的药效，而100％的药效表示未观察到感染。
表C
葡萄孢属试验(豆)/保护性
实施例D
柄锈菌属试验(小麦)/治疗性
a)溶剂：50重量份N，N-二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
b)溶剂：25重量份N，N-二甲基乙酰胺
乳化剂：0.6重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适宜的活性化合物制剂，混合1重量份活性化合物和所述量的溶剂和乳化剂，并将浓液用水稀释至所需浓度。
为测试保护活性，用活性化合物的制剂以所述的施用率喷洒植物幼苗。当喷涂层干燥后，用隐匿柄锈菌的分生孢子悬浮液喷洒该植物。将该植物置于温度为20℃，相对大气湿度为100％的培养室中48小时。
然后将植物置于温度为约20℃，相对大气湿度为80％的温室中以促进锈疱的发育。
接种后10天进行评估。0％表示药效等于对照组的药效，而100％的药效表示未观察到感染。
表D
柄锈菌属试验(小麦)/保护性
实施例E
单囊壳属试验(黄瓜)/保护性
溶剂：49重量份N，N-二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适宜的活性化合物制剂，混合1重量份活性化合物和所述量的溶剂和乳化剂，并将所述浓液用水稀释至所需浓度。
为测试保护活性，用活性化合物的制剂以所述的施用率喷洒黄瓜植物幼苗.处理植物后1天，用凤仙花单囊壳的孢子悬浮液接种该植物，然后将植物置于温度为23℃，相对大气湿度为70％的温室中.
接种后7天进行评估。0％表示药效等于对照组的药效，而100％的药效表示未观察到感染。
表E
单囊壳属试验(黄瓜)/保护性
实施例F
白粉菌属试验(大麦)/保护性
溶剂：25重量份N，N-二甲基乙酰胺
乳化剂：0.6重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适宜的活性化合物制剂，混合1重量份活性化合物和所述量的溶剂和乳化剂，并将所述浓液用水稀释至所需浓度。
为测试保护活性，用活性化合物的制剂以所述的施用率喷洒植物幼苗。当喷涂层干燥后，向该植物播撒大麦白粉菌(Erysiphe graminisf.sp.hordei)的孢子。
将该植物置于温度为约20℃，相对大气湿度为约80％的温室中以促进霉疱的发育。
接种后7天进行评估。0％表示药效等于对照组的药效，而100％的药效表示未观察到感染。
表F
白粉菌属试验(大麦)/保护性
Figure G2004800312046D00601

Claims (12)

1.式(I)的己基苯胺基甲酰
其中，
L代表
Figure F2004800312046C00012
R1代表氢，
R2代表氢、氟、氯、甲基或三氟甲基，
R3代表卤素、C1-C8-烷基或C1-C8-卤代烷基，
R4代表氢、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基；各自具有1～9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基，
R5和R6各自独立地代表氢、C1-C8-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基；各自具有1～9个氟、氯和/或溴原子的C1-C8-卤代烷基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基，
R5和R6进一步和与其相连的氮原子一起形成具有5～8个环原子的饱和杂环，所述饱和杂环可任选由选自卤素和C1-C4-烷基的相同或不同的取代基单取代或多取代，其中杂环还可含有1～2个选自氧、硫和NR9的不相邻的杂原子，
R7和R8各自独立地代表氢、C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基；各自具有1～9个氟、氯和/或溴原子的C1-C8-卤代烷基、C3-C8-卤代环烷基，
R7和R8进一步和与其相连的氮原子一起形成具有5～8个环原子的饱和杂环，所述饱和杂环可任选由选自卤素和C1-C4-烷基的相同或不同的取代基单取代或多取代，其中杂环还可含有1～2个选自氧、硫和NR9的不相邻的杂原子，
R9代表氢或C1-C6-烷基，
A代表式(A1)的基团
Figure F2004800312046C00021
其中，
R10代表氢、羟基、甲酰基、氰基、氟、氯、溴、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C3-C6-环烷基，各自具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基或C1-C4-卤代烷硫基，氨羰基或氨羰基-C1-C4-烷基，
R11代表氢、氯、C1-C4-烷基或具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，和
R12代表氢、C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，各自具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基，或苯基，
或者，
A代表式(A2)的基团
Figure F2004800312046C00022
其中，
R13和R14各自独立地代表氢、卤素、C1-C4-烷基、或各自具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，和
R15代表卤素、氰基、C1-C4-烷基，或各自具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基或C1-C4-卤代烷氧基，
或者，
A代表式A(3)的基团
Figure F2004800312046C00023
其中，
R16和R17各自独立地代表氢、卤素、C1-C4-烷基、或具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，和
R18代表氢、C1-C4-烷基、或具有至多5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
或者，
A代表式(A4)的基团
Figure F2004800312046C00031
其中，
R19代表卤素、羟基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基，各自具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基或C1-C4-卤代烷氧基，和
R20代表氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基，各自具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基，
或者，
A代表式(A5)的基团
Figure F2004800312046C00032
或者，
A代表式(A8)的基团
其中，
R23和R24各自独立地代表氢、卤素、氨基、C1-C4-烷基、或具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，和
R25代表氢、C1-C4-烷基或具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
或者，
A代表式(A9)的基团
其中，
R26和R27各自独立地代表氢、卤素、氨基、硝基、C1-C4-烷基、或具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，和
R28代表卤素、C1-C4-烷基或具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
或者，
A代表式(A10)的基团
Figure F2004800312046C00041
其中，
R29代表氢、卤素、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)-氨基、氰基、C1-C4-烷基或具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，和
R30代表卤素、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基，各自具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基或C1-C4-卤代烷氧基，
或者，
A代表式(A11)的基团
其中，
R31代表氢、卤素、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、氰基、C1-C4-烷基或具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，和
R32代表卤素、C1-C4-烷基、或具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
或者，
A代表式(A12)的基团
Figure F2004800312046C00043
其中，
R33代表氢或C1-C4-烷基，和
R34代表卤素或C1-C4-烷基，
或者，
A代表式(A14)的基团
其中，
R36代表氢、卤素、C1-C4-烷基或具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
或者，
A代表式(A15)的基团
Figure F2004800312046C00052
其中，
R37代表卤素、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基，各自具有1～5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基或C1-C4-卤代烷氧基，
或者，
A代表式(A17)的基团
其中，
R42代表C1-C4-烷基。
2.权利要求1的式(I)己基苯胺基甲酰，其中
R1代表氢，
R2代表氢、氟、氯、甲基或三氟甲基，
R3代表氟、氯、溴、碘、C1-C6-烷基、各自具有1～13个氟、氯和/或溴原子的C1-C6-卤代烷基，
R4代表氢、C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基；各自具有1～9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-卤代环烷基，
R5和R6各自独立地代表氢、C1-C6-烷基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基；各自具有1～9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-卤代环烷基，
R5和R6进一步和与其相连的氮原子一起形成具有5～6个环原子的饱和杂环，所述饱和杂环可任选由选自卤素和C1-C4-烷基的相同或不同的取代基单取代至四取代，其中杂环还可含有1～2个选自氧、硫和NR9的不相邻的杂原子，
R7和R8各自独立地代表氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基；各自具有1～9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C3-C6-卤代环烷基，
R7和R8进一步和与其相连的氮原子一起形成具有5～6个环原子的饱和杂环，所述饱和杂环可任选由选自卤素和C1-C4-烷基的相同或不同的取代基单取代或多取代，其中杂环还可含有1～2个选自氧、硫和NR9的不相邻的杂原子，
R9代表氢或C1-C4-烷基，
A代表式(A1)的基团
其中，
R10代表氢、羟基、甲酰基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、环丙基，各自具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基或C1-C2-卤代烷氧基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、氨羰基、氨羰基甲基或氨羰基乙基，
R11代表氢、氯、甲基、乙基、具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，
R12代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基、羟甲基、羟乙基、环丙基、环戊基、环己基或苯基，
或者，
A代表式(A2)的基团
其中，
R13和R14各自独立地代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、或具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，和
R15代表氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、各自具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基或C1-C2-卤代烷氧基，
或者，
A代表式A(3)的基团
Figure F2004800312046C00071
其中，
R16和R17各自独立地代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，和
R18代表氢、甲基、乙基或具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，
或者，
A代表式(A4)的基团
Figure F2004800312046C00072
其中，
R19代表氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、C1-C4-烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、各自具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基或C1-C2-卤代烷氧基，和
R20代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4-烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、各自具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基或C1-C2-卤代烷氧基，C1-C2-烷基亚磺酰基或C1-C2-烷基磺酰基，
或者，
A代表式(A5)的基团
Figure F2004800312046C00073
或者，
A代表式(A8)的基团
其中，
R23和R24各自独立地代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲基、乙基或具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，和
R25代表氢、甲基、乙基或具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，
或者，
A代表式(A9)的基团
Figure F2004800312046C00082
其中，
R26和R27各自独立地代表氢、氟、氯、溴、氨基、硝基、甲基、乙基、或具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，
R28代表氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，
或者，
A代表式(A10)的基团
Figure F2004800312046C00083
其中，
R29代表氢、氟、氯、溴、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)-氨基、氰基、甲基、乙基或具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，和
R30代表氟、氯、溴、羟基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、环丙基，具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基或C1-C2-卤代烷氧基，
或者，
A代表式(A11)的基团
其中，
R31代表氢、氟、氯、溴、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)-氨基、氰基、甲基、乙基或具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，
R32代表氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，
或者，
A代表式(A12)的基团
Figure F2004800312046C00092
其中，
R33代表氢、甲基或乙基，和
R34代表氟、氯、溴、甲基或乙基，
或者，
A代表式(A14)的基团
Figure F2004800312046C00093
其中，
R36代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，
或者，
A代表式(A15)的基团
其中，
R37代表氟、氯、溴、碘、羟基、C1-C4-烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、各自具有1～5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基或C1-C2-卤代烷氧基，
或者，
A代表式(A17)的基团
Figure F2004800312046C00101
其中，
R42代表甲基、乙基、正丙基或异丙基。
3.权利要求1或2的式(I)己基苯胺基甲酰，其中A代表A1。
4.权利要求1的式(I)己基苯胺基甲酰，其中R3代表卤素。
5.权利要求1的式(I)己基苯胺基甲酰，其中R3代表C1-C8-烷基。
6.权利要求1的式(I)己基苯胺基甲酰，其中R3代表C1-C8-卤代烷基。
7.制备权利要求1的式(I)化合物的方法，其特征在于，
a)如果适当，在催化剂存在下，如果适当，在缩合剂存在下，如果适当，在酸结合剂存在下，以及如果适当，在稀释剂存在下，使式(II)的羧酸衍生物与式(III)的苯胺衍生物反应，
Figure F2004800312046C00102
其中，
A如权利要求1所定义，和
X1代表卤素或羟基，
L、R1和R3如权利要求1所定义。
8.用于防治有害微生物的组合物，其特征在于所述组合物含有至少一种权利要求1的式(I)的己基苯胺基甲酰以及填充剂和/或表面活性剂。
9.权利要求1的式(I)己基苯胺基甲酰用于防治有害微生物的用途。
10.防治有害微生物的方法，其特征在于将权利要求1的式(I)的己基苯胺基甲酰施用于微生物和/或其生境。
11.制备用于防治有害微生物的组合物的方法，其特征在于将权利要求1的式(I)的己基苯胺基甲酰与填充剂和/或表面活性剂混合。
12.式(II-a)的3-二氯代甲基-1H-吡唑-4-羧酸衍生物
其中，
R12如权利要求1所定义，
X1代表卤素或羟基。
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