JP2007516247A - ピラゾロピリミジン類 - Google Patents

Abstract

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６が本明細書に記載されている意味を有する、式（Ｉ）の新規ピラゾロピリミジン。前記生成物を生成するための幾つかの方法及び望ましくない微生物に対してそれらを使用する方法も開示されている。

Description

本発明は、ピラゾロピリミジン類、それらを調製するための複数の方法及び望ましくない微生物を抑制するためのそれらの使用に関する。

ある種のピラゾロピリミジン類が抗真菌特性を有することは既に公知である（ＤＥ−Ａ ３ １３０ ６３３又はＦＲ−Ａ ２ ７９４ ７４５を比較）。

しかしながら、近代的な抗真菌剤に対する環境的及び経済的な要望は、例えば、活性スペクトル、毒性、選択性、適用量、残留物の形成及び好ましい製造に関して、常に増大しているが、例えば、耐性に伴う問題がさらに存在する場合があるので、少なくとも幾つかの領域では、従来技術に対して利点を有する新規抗真菌剤に対する必要性が常に存在する。

ここに本発明は、式

の新規ピラゾロピリミジンを提供する。

（式中、
Ｒ^１は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアルケニル、必要に応じて置換されたアルキニル、必要に応じて置換されたシクロアルキルを表し、若しくは必要に応じて置換されたヘテロシクリルを表し、
Ｒ^２は、水素若しくはアルキルを表し、又は
Ｒ^１及びＲ^２は、それらが結合している窒素原子と一緒に、必要に応じて置換された複素環を表し、
Ｒ^３は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル又は必要に応じて置換されたシクロアルキルを表し、
Ｒ^４は、式

（式中、Ｘは、酸素原子、ＨＮ基、ＨＯ−Ｎ基又はＺ−Ｏ−Ｎ＝（Ｚは、必要に応じて置換されたアルキル又はアラルキルを表す。）を表す。）
の基を表し、又は
Ｒ^４は、式

（式中、
Ｒ^７は、水素又はアルキルを表し、及び
Ｒ^８は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたフェニルを表し、又は必要に応じて置換されたフェニルアミノを表す。）
Ｒ^５は、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルキルチオ、必要に応じて置換されたアルキルスルフィニルを表し、又は必要に応じて置換されたアルキルスルホニルを表し、および
Ｒ^６は、必要に応じて置換されたアリールを表す。）

さらに、式（Ｉ）のピラゾロピリミジンは、
（ａ）式

（Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５及びＲ^６は、上記定義のとおりである。）
のシアノ化合物が、
α）適宜希釈剤の存在下で、酸および水と反応されたとき、若しくは
β）希釈剤の存在下で、及び適宜触媒の存在下で、ヒドロキシルアミン又はヒドロキシルアンモニウム塩と反応されたとき、若しくは
γ）塩基の存在下及び希釈剤の存在下で塩化アンモニウムと反応されたとき、又は
ｂ）式

（Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は、上記定義のとおりである。）
のカルボニル化合物が、
希釈剤の存在下で、及び適宜触媒の存在下で、式
Ｈ_２Ｎ−Ｒ^８ （ＩＶ）
（Ｒ^８は、上記定義のとおりである。）
のアミノ化合物（式（ＩＶ）のアミノ化合物は、それらの酸付加塩の形態でも使用され得る。）と反応されたときに得られることが見いだされた。

最後に、式（Ｉ）のピラゾロピリミジンは、望ましくない微生物を抑制するのに極めて適していることが見出された。特に、式（Ｉ）のピラゾロピリミジンは、強い抗真菌活性を有し、穀物の保護及び資材の保護の両方で使用することが可能である。

置換パターンに応じて、本発明の化合物は、妥当な場合には、さまざまな可能な異性体形態、特に、ＥとＺ、スレオとエリスロなどの立体異性体として存在することができ、及び光学異性体、妥当な場合には互変異性体の形態の混合物としても存在することができる。Ｒ^６が、結合点に隣接する２個の原子上において異なる置換基によって置換されれば、当該化合物は、特定の立体異性体形態（すなわち、アトロプ異性体）で存在し得る。

式（Ｉ）は、本発明のピラゾロピリミジンの一般的定義を提供する。好ましいのは、
Ｒ^１が、水素を表し、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ及び３ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキルからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって一ないし五置換され得る、１から６個の炭素原子を有するアルキルを表し、
Ｒ^１が、水素を表し、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ及び３ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキルからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって一ないし三置換され得る、２ないし６個の炭素原子を有するアルケニルを表し、
Ｒ^１が、水素を表し、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ及び３ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキルからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって一ないし三置換され得る、３ないし６個の炭素原子を有するアルキニルを表し、又は
Ｒ^１が、水素を表し、ハロゲン及び１ないし４個の炭素原子を有するアルキルからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって一ないし三置換され得る、３ないし６個の炭素原子を有するアルキニルを表し、若しくは
Ｒ^１が、５若しくは６個の環員と窒素、酸素及び／又は硫黄などの１ないし３個の複素原子とを有する不飽和若しくは飽和ヘテロシクリルを表し（該ヘテロシクリルは、ハロゲン及び１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、シアノ、ニトロ及び／又は３ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキルによって一又は二置換され得る。）、
Ｒ^２は、水素を表し、若しくは１ないし４個の炭素原子を有するアルキルを表し、又は
Ｒ^１及びＲ^２は、それらが結合している窒素原子と一緒に、３ないし６個の環員を有する飽和又は不飽和の複素環を表し、該複素環は、環の要素としてさらなる窒素、酸素若しくは硫黄を含有することができ、前記複素環は、フッ素、塩素、臭素、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル及び／又は１ないし４個の炭素原子および１ないし９個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロアルキルによって最大三回置換されることができ、
Ｒ^３は、水素、塩素、臭素、ヨウ素、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、１ないし４個の炭素原子及び１ないし９個のハロゲン原子を有するハロアルキルを表し、又は３ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ｒ^４は、式

（式中、Ｘは、酸素原子、ＨＮ基、ＨＯ−Ｎ基またはＺ−Ｏ−Ｎ＝（Ｚは、アルキル又はアリールアルキルを表す。））
の基を表し、又は
Ｒ^４は、式

（式中、
Ｒ^７は、水素又は１ないし４個の炭素原子を有するアルキルを表す。）を表し、
Ｒ^８は、アルキル基の各々が１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシによって一若しくは二置換され得る、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、アルキル部分中に１ないし３個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、及び／又はアルコキシ部分中に１ないし３個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルを表し、又は
Ｒ^８は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、ハロゲン、ニトロ及び１ないし４個の炭素原子及び１ないし５個のハロゲン原子を有するハロアルキルからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって一ないし三置換され得るフェニルを表し、又は
Ｒ^８は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、ハロゲン、ニトロ及び１ないし４個の炭素原子及び１ないし５個のハロゲン原子を有するハロアルキルからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって一ないし三置換され得るフェニルアミノを表す。）の基を表し、
Ｒ^５は、フッ素、塩素、臭素、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、１ないし４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１ないし４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル又は１ないし４個の炭素原子を有するアルキルスルホニルを表し、および
Ｒ^６は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル；
それぞれ１ないし６個の炭素原子を有する、直鎖又は分岐の、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル；
それぞれ２ないし６個の炭素原子を有する、直鎖又は分岐の、アルケニル又はアルケニルオキシ；
それぞれ１から６個の炭素原子及び１ないし１３個の同一又は異なるハロゲン原子を有する、直鎖又は分岐の、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル又はハロアルキルスルホニル；
それぞれ２ないし６個の炭素原子及び１ないし１１個の同一又は異なるハロゲン原子を有する、直鎖又は分岐の、ハロアルケニル又はハロアルケニルオキシ；
それぞれ各アルキル部分の中に１から６個の炭素原子を有する、直鎖又は分岐の、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキル又はアルコキシイミノアルキル；
３ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキル；
２，３−結合された１，３−プロパンジイル、１，４−ブタンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−）又は１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−）（これらの基は、ハロゲン、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、及び１ないし４個の炭素原子及び１ないし９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するハロアルキルからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって一又は多置換され得る。）
からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって一ないし四置換され得るフェニル
を表す、式（Ｉ）の化合物である。

特に好ましいのは、
Ｒ^１が、水素若しくは式

（＃は、結合の点を表す。）
の基を表し、
Ｒ^２が、水素、メチル、エチル若しくはプロピルを表し、又は
Ｒ^１及びＲ^２が、それらが結合している窒素原子と一緒に、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピペリジニル又はテトラヒドロ−１（２Ｈ）−ピラダジニル（これらの基は、１ないし３個のフッ素原子、１ないし３個のメチル基及び／又はトリフルオロメチルによって置換され得る。）を表し、若しくは
Ｒ^１及びＲ^２が、それらが結合している窒素原子と一緒に、式

（式中、
Ｒ’は、水素又はメチルを表し、
Ｒ’’は、メチル、エチル、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルを表し、
ｍは、数字０、１、２又は３を表し、ｍが２又は３を表す場合にはＲ’’は、同一又は異なる基を表し、
Ｒ’’’は、メチル、エチル、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルを表し、及び
ｎは、数字０、１、２又は３を表し、ｎが２又は３を表す場合には、Ｒ’’’は、同一又は異なる基を表す。）
の基を表し、
Ｒ^３が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、１−トリフルオロ−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル又はヘプタフルオロイソプロピルを表し、
Ｒ^４が、式

（式中、Ｘは、酸素原子、ＨＮ基、ＨＯ−Ｎ基又はＺ−Ｏ−Ｎ＝（Ｚは、アルキル又はアリールアルキルを表す。）を表す。）
の基を表し、又は
Ｒ^４が、式

（式中、
Ｒ^７は、水素、メチル又はエチルを表し、及び
Ｒ^８は、１又は２個の炭素原子を有するアルキル基を表し（これらのアルキル基の各々は、メトキシ、エトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルによって置換され得る。）、又は
Ｒ^８は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ及びトリフルオロメチルからなる群から得られる同一若しくは異なる置換基によって一ないし三置換され得るフェニルを表し、又は
Ｒ^８は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ及びトリフルオロメチルからなる群から得られる同一若しくは異なる置換基によって一ないし三置換され得るフェニルアミノを表す。）
の基を表し、
Ｒ^５が、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表し、並びに
Ｒ^６が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロエチニルオキシ、トリフルオロエチニルオキシ、クロロアリルオキシ、ヨードプロパルギルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル、
２，３−結合された１，３−プロパンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−）又は１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−）（これらの基は、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル及びトリフルオロメチル群から得られる同一又は異なる置換基によって一又は多置換され得る。）
からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって一ないし三置換され得るフェニルを表す、式（Ｉ）のピラゾロピリミジンである。

本発明の化合物の特に極めて好ましい群は、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４が、上記特に好ましい意味を有し、
Ｒ^５が、フッ素、塩素、臭素、メトキシ又はメチルチオを表し、及び
Ｒ^６が、２，４−、２，５−又は２，６−二置換されたフェニル若しくは２−置換されたフェニルを表し、又は２，４，６−三置換されたフェニルを表す（可能な置換基は、特に好ましい定義に関して挙げられた基である。）、式（Ｉ）のピラゾロピリミジンである。

上述した基の定義は、所望により、互いに組み合わせることができる。さらに、個々の定義を、妥当しない場合があり得る。

３−シアノ−５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（３，３−ジメチルブタ−２−イルアミノ）ピラゾロ−［１，５ａ］ピリミジンを出発材料として、及び希硫酸を反応成分として使用すると、本発明のプロセス（ａ、変法α）の過程は、以下の式スキームによって示すことができる。

３−シアノ−５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（３，３−ジメチルブタ−２−イルアミノ）ピラゾロ−［１，５ａ］ピリミジンを出発材料として、及び塩化ヒドロキシルアンモニウムを反応成分として使用すると、プロセス（ａ、変法β）の過程は、以下の式スキームによって示すことができる。

３−シアノ−５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（３，３−ジメチルブタ−２−イルアミノ）ピラゾロ−［１，５ａ］ピリミジンを出発材料として、塩化アンモニウムを反応成分として、及びナトリウムメトキシドを塩基として使用すると、プロセス（ａ、変法γ）の過程は、以下の式スキームによって示すことができる。

３−ホルミル−５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（３，３−ジメチルブタ−２−イルアミノ）ピラゾロ−［１，５ａ］ピリミジンを出発材料として、及び２，４−ジニトロフェニルヒドラジンを反応成分として使用すると、本発明のプロセス（ｂ）の過程は、以下の式スキームによって示すことができる。

式（ＩＩ）は、本発明のプロセス（ａ）を実施するための出発材料として必要とされるシアノ化合物の一般的定義を提供する。この式では、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５及びＲ^６は、好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関して、これらの基に対して好ましいものとして既述されている意味を有する。

式（ＩＩ）のシアノ化合物は、
ｃ）式

（Ｒ^３及びＲ^６は、上記定義のとおりであり、
Ｘ^１は、ハロゲンを表し、及び
Ｙ^１は、ハロゲンを表す。）
のハロピラゾロピリミジンが、式

（Ｒ^１及びＲ^２は、上記定義のとおりである。）
のアミンと、
適宜希釈剤の存在下で、適宜触媒の存在下で及び適宜酸受容体の存在下で、反応され、
並びに、適宜、式

（Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^６及びＸ^１は、上記定義のとおりである。）
の得られたシアノ化合物が、第二の工程において、式
Ｒ^９−Ｍｅ （ＶＩＩ）
（Ｒ^９は、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルキルチオ、必要に応じて置換されたアルキルスルフィニル又は必要に応じて置換されたアルキルスルホニルを表し、及び
Ｍｅは、ナトリウム又はカリウムを表す。）
の化合物と、適宜希釈剤の存在下で反応されるときに得られる。

式（Ｖ）のハロピラゾロピリミジンは、公知であり、又は公知の方法によって調製することができる（ＤＥ−Ａ １０３ ２８ ９９６及びＰＣＴ／ＥＰ ０３／０５ １５９参照）。

このため、式（Ｖ）のハロピラゾロピリミジンは、
ｄ）式

（Ｒ^３及びＲ^６は、上記定義のとおりである。）
のジヒドロキシピラゾロピリミジンが、適宜希釈剤の存在下で、ハロゲン化剤とされるときに得られる。

式（ＶＩＩＩ）のジヒドロキシピラゾロピリミジンは、
ｅ）式

（Ｒ^６は、上記定義のとおりであり、及び
Ｒ^１０は、アルキルを表す。）
のアリールマロン酸エステルが、式

（Ｒ^３は、上記定義のとおりである。）
のアミノミラゾールと、適宜希釈剤の存在下で、及び強塩基の存在下で反応されるときに得られる。

式（ＩＸ）は、プロセス（ｅ）を実施するための出発物質として必要とされるアリールマロン酸エステルの一般的定義を提供する。この式では、Ｒ^６は、好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関して、この基に対して好ましいものとして既述されている意味を有する。Ｒ^１０は、好ましくは、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、特に好ましくはメチル又はエチルを表す。

式（ＩＸ）のアリールマロン酸エステルは、公知であり、又は公知の方法によって調製することができる（ＵＳ−Ａ ６ １５６ ９２５参照）。

式（Ｘ）は、プロセス（ｅ）を実行するための反応成分として必要とされるアミノピラゾールの一般的定義を提供する。この式では、Ｒ^３は、好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関して、この基に対して好ましいものとして既述されている意味を有する。

プロセス（ｅ）を実施するのに適切な希釈剤はあらゆる慣用の不活性有機溶媒である。好ましいのは、石油エーテル、へキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはデカリンなどの脂肪族、脂環式若しくは芳香族炭化水素；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン若しくはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン若しくはアニソールなどのエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−若しくはｉ−ブチロニトリル若しくはベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン若しくはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド；酢酸メチル若しくは酢酸エチルなどのエステル；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド；スルホランなどのスルホン；メタノール、エタノール、ｎ−若しくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−若しくはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール；トリ−ｎ−ブチルアミンなどのアミン、又は酢酸などのカルボン酸を使用することである。

プロセス（ｅ）を実行するのに適切な強塩基は、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属水素化物又はアルコキシド、及びアルキル金属アミドである。水素化ナトリウム、アミドナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを、例として挙げることができる。

本特許出願に記載されているプロセス（ｅ）及び他のプロセスは何れも、一般的には、大気圧下で実施される。しかしながら、高圧下で、又は高度に揮発性の反応成分が存在しない限り減圧下で操作することが可能である。

プロセス（ｅ）を実施するときには、反応温度は、各事例において、比較的広い範囲内で変動することができる。塩基の不存在下において、このプロセスは、一般に、１００℃から２５０℃、好ましくは１２０℃から２００℃の温度で実施される。塩基が存在する場合には、このプロセスは、一般に、２０℃から１２０℃、好ましくは２０℃から８０℃の温度で実施される。

プロセス（ｅ）を実施する場合、一般的には、式（ＩＸ）のアリールマロン酸エステル１モル当り、１から１５ｍｏｌ、好ましくは１から８ｍｏｌの式（Ｘ）のアミノピラゾールが使用される。後処理は、慣用の方法によって実施される。

プロセス（ｄ）を実施するための適切なハロゲン化剤は、炭素に付着されたヒドロキシル基をハロゲンに交換するのに適した全ての慣用の試薬である。好ましいのは、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、ホスゲン、塩化チオニル、臭化チオニル又はそれらの混合物を使用することである。式（Ｖ）の対応するフッ素化合物は、フッ化カリウムとの反応によって、塩素又は臭素化合物から調製することが可能である。

プロセス（ｄ）を実施するための適切な希釈剤は、このようなハロゲン化のために慣用されている全ての有機溶媒である。好ましいのは、石油エーテル、へキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素を使用することである。

しかしながら、ハロゲン化剤自体又はハロゲン化剤と表記希釈剤の一つとの混合物が希釈剤として機能することも可能である。

プロセス（ｄ）を実施するときには、反応温度は、比較的広い範囲内で変動することができる。一般的に、このプロセスは、２０℃から１５０℃、好ましくは４０℃から１２０℃の温度で実施される。

プロセス（ｄ）を実施するときには、各事例において、式（ＶＩＩＩ）のジヒドロキシピラゾロピリミジン１モル当り、過剰のハロゲン化剤が使用される。後処理は、慣用の方法によって実施される。

式（Ｖ）は、プロセス（ｃ）を実施するための出発材料として必要とされるハロピラゾロピリミジンの一般的定義を提供する。この式では、Ｒ^３及びＲ^６は、好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関して、これらの基に対して好ましいものとして既述されている意味を有する。Ｘ^１及びＹ^１は、各々、好ましくは、フッ素、塩素又は臭素、特に好ましくはフッ素又は塩素を表す。

式（ＶＩ）は、プロセス（ｃ）を実施するための反応成分として必要とされるアミンの一般的定義を提供する。この式では、Ｒ^１及びＲ^２は、好ましくは、本発明の式（Ｉ）の記載に関して、これらの基に対して好ましいものとして既述されている意味を有する。

式（ＶＩＩ）は、プロセス（ｃ）の第二の工程において反応成分として必要とされる化合物の一般的定義を提供する。この式では、Ｒ^９は、好ましくは、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、１ないし４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１ないし４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル又は１ないし４個の炭素原子を有するアルキルスルホニルを表す。Ｍｅも、好ましくは、ナトリウム又はカリウムを表す。

特に好ましいのは、Ｒ^９がメトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表し、Ｍｅがナトリウム又はカリウムを表す、式（ＶＩＩ）の化合物である。

式（ＶＩ）のアミン及び式（ＶＩＩ）の化合物も、公知であり、又は公知の方法によって調製することが可能である。

プロセス（ｃ）の第一の工程を実施するのに適切な希釈剤は、あらゆる慣用の不活性有機溶媒である。好ましいのは、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、アニソールなどのエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−若しくはｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド；酢酸メチル又は酢酸エチルなどのエステル；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド；スルホランなどのスルホンを使用することである。

プロセス（ｃ）の第一の工程を実施するのに適した酸受容体は、このような反応に慣用される全ての無機又は有機塩基である。好ましいのは、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム及び炭酸水素ナトリウムなどの、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の、水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、さらに、水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウム及び炭酸アンモニウムなどのアンモニウム化合物、また、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの三級アミンを使用することである。

プロセス（ｃ）の第一の工程を実施するための適切な触媒は、このような反応のために慣用される全ての反応促進物質である。

好ましいのは、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム又はフッ化アンモニウムなどのフッ化物を使用することである。

プロセス（ｃ）の第一の工程を実施するときには、反応温度は、比較的広い範囲内で変動することができる。一般的に、このプロセスは、０℃から１５０℃の温度、好ましくは０℃から８０℃の温度で実施される。

プロセス（ｃ）の第一の工程を実施するときには、一般的に、式（Ｖ）のハロピラゾロピリミジン１モル当り、０．５ないし１０モル、好ましくは０．８ないし２モルの式（ＶＩ）のアミンが使用される。後処理は、慣用の方法によって実施される。

プロセス（ｃ）の第二の工程を実施するための適切な希釈剤は、あらゆる慣用の不活性有機溶媒である。好ましいのは、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールなどのエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−若しくはｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン若しくはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド；酢酸メチル若しくは酢酸エチルなどのエステル；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド；スルホランなどのスルホンを使用することである。

プロセス（ｃ）の第二の工程を実施するときには、反応温度は、比較的広い範囲内で変動することができる。一般的に、このプロセスは、０℃から１５０℃、好ましくは２０℃から１００℃の温度で実施される。

プロセス（ｃ）の第二の工程を実施するときには、問題の式（ＩＩａ）のシアノ化合物は、等量又は過剰の式（ＶＩＩ）の化合物と反応される。後処理は、慣用の方法によって実施される。

プロセス（ａ、変法α）を実施するのに適切な酸は、ニトリルを加水分解するのに適した全ての慣用の酸である。好ましいのは、塩酸又は硫酸などの無機酸を使用することである。

プロセス（ａ、変法α）を実施するのに適切な希釈剤は、慣用の不活性有機溶媒である。例として、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサンなどのエーテルを挙げることができる。さらに、水は、反応成分としても、希釈剤としても使用することが可能である。特に好ましいのは、同時に希釈剤及び反応成分として作用する水性の希酸を使用することである。

本発明のプロセス（ａ、変法α）を実施するときには、反応温度は、一定の範囲を変動することができる。一般的に、このプロセスは、０℃から６０℃、好ましくは１０℃から５０℃の温度で実施される。

本発明のプロセス（ａ、変法α）を実施するときには、式（ＩＩ）のシアノ化合物１モル当り等量又は過剰の酸および水が使用される。後処理は、慣用の方法によって実施される。一般に、この反応混合物は、適宜予め濃縮した後、氷とともに撹拌され、得られた沈殿は吸引ろ過される。

本発明のプロセス（ａ、変法β）を実施するための適切な反応成分は、ヒドロキシルアミン又はヒドロキシルアンモニウム塩（塩化物又は硫酸塩など）である。好ましいのは、塩化ヒドロキシルアンモニウムを使用することである。

本発明のプロセス（ａ、変法β）を実施するための適切な希釈剤は、全ての慣用の不活性有機溶媒である。好ましいのは、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール又はイソプロパノールなどのアルコールを使用することである。

本発明のプロセス（ａ、変法β）を実施するための適切な触媒は、このような反応に慣用される全ての反応促進物質である。好ましいのは、例えば、Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ Ａ−２１^（Ｒ）の名前で市販されている弱塩基性イオン交換体などの酸性又は塩基性触媒を使用することである。

本発明のプロセス（ａ、変法β）を実施するときには、反応温度は、一定の範囲内を変動することができる。一般的に、このプロセスは、０℃から８０℃、好ましくは１０℃から６０℃の温度で実施される。

本発明のプロセス（ａ、変法β）を実施するときには、一般に、式（ＩＩ）のシアノ化合物１モル当り等量又は過剰、好ましくは１．１から１．５モルの間のヒロドキシルアミン又はヒドロキシルアンモニウム塩が使用される。後処理は、慣用の方法によって実施される。一般に、この反応混合物は、適宜、ろ過された後、濃縮され、単離された産物が精製される。

本発明のプロセス（ａ、変法γ）を実施するための適切な塩基は、このような反応に対して慣用される全ての有機塩基である。好ましいのは、ナトリウムメトキシド又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドを使用することである。

本発明のプロセス（ａ、変法γ）を実施するための適切な希釈剤は、このような反応に慣用される全ての有機溶媒である。好ましいのは、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール又はイソプロパノールなどのアルコールを使用することである。

本発明のプロセス（ａ、変法γ）を実施するときには、反応温度は、一定の範囲内を変動することができる。一般的に、このプロセスは、０℃から８０℃、好ましくは１０℃から６０℃の温度で実施される。

本発明のプロセス（ａ、変法γ）を実施するときには、一般に、式（ＩＩ）のシアノ化合物１モル当り、等量又は過剰の塩化アンモニウムおよび触媒量の塩基が使用される。同じく、後処理は、慣用の方法によって実施される。ここで、このようにして調製された式（Ｉ）のピラゾロピリミジンは、それらの塩酸付加塩の形態で単離することも可能である。

式（ＩＩＩ）は、本発明のプロセス（ｂ）を実施するための出発物質として必要とされるカルボニル化合物の一般的定義を提供する。この式では、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^７は、好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関して、これらの基に対して好ましいものとして既述されている意味を有する。

式（ＩＩＩ）のカルボニル化合物は、
ｆ）式

（Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５及びＲ^６は、上記定義のとおりである。）
のシアノ化合物が、
α）塩化アンモニウム水溶液の存在下及び有機希釈剤の存在下で、水素化ジイソブチルアルミニウムと反応されたとき、
若しくは、
β）式
Ｒ^１１−Ｍｇ−Ｘ^２ （ＸＩ）
（Ｒ^１１は、アルキルを表し、及び
Ｘ^２は、塩素、臭素又はヨウ素を表す。）
のグリニャール化合物と、希釈剤の存在下で、及び適宜触媒の存在下で、反応されたとき、
又は、
ｇ）式

（Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５及びＲ^６は、上記定義のとおりである。）
のピラゾロピリミジンが、
式

（Ｒ^１２は、アルキルを表し、及び
Ｈａｌは、塩素又は臭素を表す。）
の酸ハロゲン化物と反応されたとき、
若しくは、
式

（Ｒ^１２は、アルキルを表す。）
の酸無水物と、各事例において、触媒の存在下で、及び希釈剤の存在下で反応されたとき、
又は、
ｈ）式

（Ｒ^３及びＲ^６は、上記定義のとおりである。）
のヒドロキシピラゾロピリミジンが、ジメチルホルムアミドの存在下で、オキシ塩化リンと反応され、適宜、続いて、五塩化リンを追加して反応に供され、及び得られた式

（Ｒ^３及びＲ^６は、上記定義のとおりである。）
のハロピラゾロピリミジンが、式

（Ｒ^１及びＲ^２は、上記定義のとおりである。）
のアミンと、適宜触媒の存在下で、適宜酸結合剤の存在下で、及び適宜希釈剤の存在下で、反応されたときに、得られる。

式（ＸＩ）は、プロセス（ｆ、変法β）を実施するための反応成分として必要とされるグリニャール化合物の一般的定義を提供する。この式では、Ｒ^１１は、好ましくは、１ないし４個の炭素原子を有するアルキルを表し、特に好ましくは、メチル又はエチルを表す。Ｘ^２は、好ましくは、塩素、臭素又はヨウ素も表す。

プロセス（ｆ、変法α）を実施するための適切な希釈剤は、あらゆる慣用の不活性有機溶媒である。好ましいのは、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム又は四塩化炭素などの、脂肪族又は芳香族の、必要に応じてハロゲン化された炭化水素を使用することである。

プロセス（ｆ、変法α）を実施するときには、反応温度は、一定の範囲内で変動することができる。一般的に、このプロセスは、−８０℃から＋２０℃、好ましくは−６０℃から＋１０℃の温度で実施される。

プロセス（ｆ、変法α）を実施するときには、一般に、式（ＩＩ）のシアノ化合物１モル当り等量又は過剰の、好ましくは１．１から１．２モルの水素化ジイソブチルアルミニウムが使用され、次いで、過剰の塩化アンモニウム水溶液が添加される。後処理は、慣用の方法によって実施される。一般的には、この反応混合物を酸性とし、有機相を除去し、水との混和性が乏しい有機溶媒で水相を抽出し、合わせた有機相を洗浄し、乾燥し、減圧下で濃縮する。

プロセス（ｆ、変法β）を実施するための適切な触媒は、グリニャール反応に対して慣用される、あらゆる反応促進物質である。ヨウ化カリウム及びヨウ素を例として挙げることができる。

プロセス（ｆ、変法β）を実施するための適切な希釈剤は、このような反応に対して慣用される、あらゆる不活性有機溶媒である。好ましいのは、ジエチルエーテル、ジオキサン又はテトラヒドロフランなどのエーテル、さらにトルエンなどの芳香族炭化水素、及びトルエン／テトラヒドロフランなどのエーテルと芳香族炭化水素の混合物を使用することである。

プロセス（ｆ、変法β）を実施するときには、反応温度は、一定の範囲内で変動することができる。一般的に、このプロセスは、−２０℃から＋１００℃、好ましくは０℃から８０℃の温度で実施される。

プロセス（ｆ、変法β）を実施するときには、一般に、式（ＩＩ）のシアノ化合物１モル当り、２から３モルの式（ＸＩ）のグリニャール化合物が使用される。これに続いて、慣用の方法に従った水性の後処理が行われる。

式（ＸＩＩ）は、プロセス（ｇ）を実施するための出発物質として必要とされるピラゾロピリミジンの一般的定義を提供する。この式では、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５及びＲ^６は、好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関して、これらの基に対して好ましいものとして既述されている意味を有する。

式（ＸＩＩ）のピラゾロピリミジンは、公知であり、又は公知の方法によって調製することができる。

式（ＸＩＩＩ）および（ＸＩＶ）は、プロセス（ｄ）を実施するための反応成分として必要とされる酸ハロゲン化物及び酸無水物の一般的定義を提供する。この式では、Ｒ^１２は、好ましくは、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、特に好ましくは、メチル、エチル又はプロピルを表す。式（ＸＩＩＩ）中のＨａｌは、好ましくは、塩素又は臭素を表す。

式（ＸＩＩＩ）の酸ハロゲン化物及び式（ＸＩＶ）の酸無水物は何れも公知であり、又は公知の方法によって調製することができる。

プロセス（ｇ）を実施するための適切な触媒は、フリーデルクラフツ反応のために慣用される全ての反応促進物質である。好ましいものは、三塩化アルミニウム、三臭化アルミニウム及び塩化鉄（ＩＩＩ）などのルイス酸を使用することである。

プロセス（ｇ）を実施するための適切な希釈剤は、このようなフリーデルクラフツ反応に対して慣用される全ての不活性有機溶媒である。ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジオキサン及びテトラヒドロフランなどのエテールを使用することが好ましく、二硫化炭素を使用することも好ましい。

プロセス（ｇ）を実施する場合には、反応温度は、一定の範囲内で変動することができる。一般的に、このプロセスは、−１０℃から＋１００℃、好ましくは０℃から８０℃の温度で実施される。

プロセス（ｇ）を実施する場合には、一般に、式（ＸＩＩ）のピラゾロピリミジン１モル当り、１から５モル、好ましくは１から２モルの式（ＸＩＩＩ）の酸ハロゲン化物及び１．１から５モル、好ましくは１．１から３モルの触媒、又は１から５モル、好ましくは１から２モルの式（ＸＩＶ）の酸無水物及び２．１から６モル、好ましくは２．１から４モルの触媒が使用される。一般的には、反応成分は、低温で、最初に添加され、当初の激しい反応が治まった後、還流温度までゆっくり加熱する。後処理は、慣用の方法によって実施される。

式（ＸＶ）は、プロセス（ｈ）を実施するための出発材料として必要とされるヒドロキシピラゾロピリミジンの一般的定義を提供する。この式では、Ｒ^３及びＲ^６は、好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関して、これらの基に対して好ましいものとして既述されている意味を有する。

式（ＸＶ）のヒドロキシピラゾロピリミジンは、ＣＮ基の代わりに水素原子を有する式（Ｘ）のアミノピラゾールを使用した場合に、プロセス（ｅ）に従って調製することが可能である。

プロセス（ｈ）の第一の工程は、ジメチルホルムアミドの存在下で、オキシ塩化リンの助けを得て、ビルスマイアー反応の条件下で実施される。ここでは、塩素化剤として、五塩化リンを添加することも可能である。

プロセス（ｈ）の第一の工程を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲内を変動することができる。一般に、このプロセスは、−１０℃から＋１５０℃、好ましくは０℃から１２０℃の温度で実施される。

プロセス（ｈ）の第一の工程を実施するときには、一般に、式（ＸＶ）のヒドロキシピラゾロピリミジン１モル当り、２から５モルのジメチルホルムアミド、５から１５モルのオキシ塩化リン、及び、適宜０から２モルの五塩化リンが使用される。後処理は、慣用の方法によって実施される。

プロセス（ｈ）の第二の工程を実施するための、適切な式（ＶＩ）のアミン及び触媒、酸結合剤及び希釈剤は、プロセス（ｃ）の第一の工程の記述に関して既述されているものである。プロセス（ｃ）の第一の工程で適用されているものに対応する反応温度及び他の反応条件を使用することも可能である。

式（ＩＶ）は、本発明のプロセス（ｂ）を実施するための反応成分として必要とされるアミノ化合物の一般的定義を提供する。この式では、Ｒ^８は、好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関して、この基に対して好ましいものとして既述されている意味を有する。式（ＩＶ）のアミノ化合物は、それらの酸付加塩の形態で使用することも可能である。ここでは、塩化水素又は硫酸の付加によって形成される塩が好ましい。

式（ＩＶ）のアミノ化合物とそれらの酸付加塩は何れも、公知であり、又は公知の方法によって調製することができる。

本発明のプロセス（ｂ）を実施するのに適切な希釈剤はあらゆる慣用の不活性有機溶媒である。好ましいのは、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール又はイソプロパノールなどのアルコールを使用することであり、さらにベンゼン又はトルエンなどの炭化水素を使用することである。

本発明のプロセス（ｂ）を実施するための適切な触媒は、このような反応のために慣用される全ての反応促進物質である。好ましいのは、硫酸又はｐ−トルエンスルホン酸などの酸性触媒、又は、例えば、Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ Ａ−２１^（Ｒ）の名前で市販されている弱塩基性イオン交換体などの塩基性触媒を使用することである。

本発明のプロセス（ｂ）を実施するときには、反応温度は、比較的広い範囲内で変動することができる。一般的に、このプロセスは、０℃から１５０℃、好ましくは１０℃から１３０℃の温度で実施される。

本発明のプロセス（ｂ）を実施するときには、一般に、式（ＩＩＩ）のカルボニル化合物１モル当り等量又は過剰の、好ましくは１．０から１．５モルの式（ＩＶ）のアミノ化合物又はその酸付加塩が使用される。同じく、後処理は、慣用の方法によって実施される。

本発明の化合物は、強力な殺微生物活性を有しており、穀類の保護及び資材の保護において、真菌及び細菌などの望ましくない微生物を抑制するために使用することができる。

抗真菌剤は、ネコブカブ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｔｅｓ）、担子菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を抑制するために、穀物保護において使用することができる。

殺菌剤は、シュードモナス菌科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、根粒菌科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリア科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を抑制するために、穀物保護において使用することができる。

上掲の属名に分類される真菌及び細菌疾患を引き起こす幾つかの病原体を例として挙げることができるが、これにより限定を加えるものではない。

キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えば、キサントモナス・キャンペストリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）など；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば、シュードモナス・シリンガエｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）など；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）など；
ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば、ピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）など；
フィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば、フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）など；
シュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、シュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はシュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）など；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）など；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えば、ブレミア・ラクチュカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）など；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はＰ．ブラッシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）など；
エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えば、エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）など；
スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えば、スファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）など；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えば、ポドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）など；
ベンチュリア（ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば、ベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）など；
ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば、ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又はＰ．グラミネア（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）など；
（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））
コクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば、コクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）など；
（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えば、ウロミセス・アッペンディキュレイタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）など；
プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば、プッシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）など；
スクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば、スクレロティニア・スクレロチオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）など；
ティレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば、ティレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）など；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば、ウスチラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）又はウスチラゴ・アベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）など；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、ペリキュラリア・ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）など；
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、ピリキュラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）など；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えば、フザリウム・カルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）など；
ボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば、ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）など；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えば、セプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）など；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えば、レプトスファエリア・ノドラム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）など；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば、セルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）など；
アルテルナリア種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば、アルテルナリア・ブラッシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）など；及び
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えば、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）など。

本発明の活性化合物は、植物中で強力な賦活活性も示す。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の内部的防御を動員するのに適している。

本明細書において、植物賦活（耐性誘導）化合物とは、処置された植物がその後望ましくない微生物を接種されたときに、前記植物がこれらの微生物に対して大幅な保護を示すように、植物の防御系を刺激することができる物質を意味するものと理解すべきである。

本明細書において、望ましくない微生物とは、植物病原性真菌、細菌及びウイルスを意味するものと理解すべきである。このため、本発明の化合物は、上記病原体による攻撃に対する処置後の一定の期間内、植物を保護するために使用することができる。この保護が達成される期間は、一般に、活性化合物による植物の処置から１ないし１０日、好ましくは１ないし７日に及ぶ。

前記活性化合物が、植物の病気を抑制するために必要とされる濃度で植物によって十分に耐容されるという事実により、植物の地上部分、増殖幹及び種子、並びに土壌の処置が可能となる。

本発明の活性化合物は、穀物病（例えば、エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種などに対して）、並びにブドウ栽培及び果物及び野菜の栽培における病気（例えば、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）、スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）及びポドスファエバ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｖａ）種などに対して）を抑制するために特に優れた結果で使用することができる。

本発明の活性化合物は、穀物の収量を増加させるのにも適している。さらに、本発明の活性化合物は、減少した毒性を示し、植物によって十分に耐容される。

適宜、本発明の活性化合物は、ある種の濃度及び適用量で、植物の増殖を制御し、及び動物の有害生物を抑制するために、除草剤として使用することも可能である。適宜、本発明の活性化合物は、他の活性化合物の合成における中間体又は前駆体として使用することも可能である。

本発明によれば、あらゆる植物及び植物の部分を処理することが可能である。本明細書において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は穀類植物（自然に発生する穀類植物を含む。）などの全ての植物及び植物集団を意味するものとして理解しなければならない。穀類植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、これには、トランスジェニック植物が含まれ、及び植物育種家の権利によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅ）、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、及び根、塊茎及び地下茎を挙げることができる。植物の部分には、採取された物質、並びに無性及び生殖により増殖する物質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ａｎｄ ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝及び種子も含まれる。

前記活性化合物を用いた本発明による植物及び植物の部分の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、塗布によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、さらに、単一又は複数のコートを与えることによって、それらの周囲、環境又は保存場所に前記化合物を作用させることにより実施される。

材料の保護において、本発明の化合物は、望ましくない微生物による感染及び破壊から産業資材を保護するために使用することができる。

本明細書において産業資材とは、産業で使用するために調製された非生物材料を意味するものとして理解される。例えば、本発明の活性化合物によって、微生物による変化又は破壊から保護されるべき産業資材は、接着剤、糊、紙及びボール紙、織物、皮革、木、塗料及びプラスチック製品、冷却潤滑剤及び微生物に感染し、又は微生物によって破壊され得る他の材料であり得る。製造工場の一部、例えば、微生物の増殖によって損傷され得る冷却水回路も、保護されるべき材料の範囲に属するものとして挙げることができる。本発明の範囲に属するものとして挙げることができる産業資材は、好ましくは、接着剤、糊、紙及びボール紙、皮革、木、塗料、冷却潤滑剤及び熱転移液であり、特に好ましくは、木である。

産業資材を分解又は変化することができる微生物としては、例えば、細菌、真菌、酵母、藻及びヘドロ生物を挙げることができる。本発明の活性化合物は、好ましくは、真菌、特にカビ、木を脱色し、及び木を破壊する真菌（担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））に対して、並びにヘドロ生物及び藻に対して作用する。

以下の属の微生物を例として挙げることができる：
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、アルテルナリア・テニュイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）など、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）など、
カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、カエトミウム・グロボサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）など、
コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、コニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）など、
レンティナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、レンティナス・チグリナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）など、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、ペニシリウム・グラウカム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）など、
ポリポラス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、ポリポラス・ベルシコロール（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）など、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）など、
スクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、スクレロフォーマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）など、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）など、
エシェリヒア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、エシェリヒア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ Ｃｏｌｉ）など、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）など、及び
スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、スタフィロコッカス・オーレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）など。

それらの具体的な物理的及び／又は化学的特性に応じて、前記活性化合物は、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、発泡、ペースト、顆粒、エアロゾル及びポリマー物質及び種子用コーティング組成物中のミクロカプセル化、ならびにＵＬＶ冷および暖噴霧製剤など、慣用の製剤へと変換することが可能である。

これらの製剤は、公知の様式、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、圧力下で液化される気体及び／又は固体担体と混合し、必要に応じて界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は発泡剤を使用することによって製造される。

使用される増量剤が水の場合には、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。基本的に、以下のものが液体溶媒として適切である。キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された芳香族又は塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば、石油画分、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及びそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドなどの強い極性溶媒又は水である。液化される気体増量剤又は担体とは、標準的な温度および大気圧下では気体である液体、例えば、ハロゲン化された炭化水素、あるいは、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などのエアロゾル噴射剤を意味するものとして理解すべきである。適切な固相担体は、以下のものである。例えば、カオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌の天然ミネラル、並びに細かく砕かれたケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩などの土壌の合成物質である。顆粒に適した固相担体は、例えば、方解石、軽石、大理石、海泡石及び白雲石などの砕かれ、分画された天然の岩、又は無機及び有機食（ｍｅａｌ）の合成顆粒、並びにおがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機材料の顆粒である。適切な乳化剤及び／又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート又はタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤である。適切な分散剤は、例えば、リグニン−サルファイト廃棄液及びメチルセルロースである。

カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、あるいはセファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質のような粘着付与剤を、前記製剤に使用することもできる。他の可能な添加物は、鉱物及び植物油である。

無機色素、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・ブルー、並びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量栄養素のような着色剤を使用することが可能である。

前記製剤は、一般に、活性化合物の０．１ないし９５重量％、好ましくは０．５ないし９０重量％を含む。

本発明の活性化合物は、そのまま、若しくはそれらの製剤中で、例えば、活性スペクトルを広げるために若しくは耐性の発生を抑制するために、公知の抗真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤若しくは殺虫剤との混合物中で使用することもできる。多くの場合、相乗効果が得られる。すなわち、混合物の活性が、各成分の活性を上回る。

適切な混合成分は、例えば、以下の化合物である。

抗真菌剤：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリン硫酸塩；アシベンゾラール−Ｓ−メチル；アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アンプロピルフォス・カリウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベナラキシルーＭ、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ベンズアマクリル；ベンズアマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、；ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）；ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）；ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）；ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）；ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）；ボスカリド(ｂｏｓｃａｌｉｄ)；ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）；ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）；ブチラミン（ｂｕｔｙｌａｍｉｎｅ）；カルシウムポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）；キャプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；キャプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）；カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）；カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）；カルボン（ｃａｒｖｏｎｅ）；キノメチオナート（ｑｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）；クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）；クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）；クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）；クロロサロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）；クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）；シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）；ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）；デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）；ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）；ジクロサイメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）；ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）；ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）；ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジニコナゾールーＭ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）；ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）；ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）；ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）；ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）；ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）；ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）；ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）；エディフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）；エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）；フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）；フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）；フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）；フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）；フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；フルベンジミン(ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ)；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）；フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）；フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）；フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）；フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）；ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；ホセチル−Ａｌ（ｆｏｓｅｔｙｌ−Ａｌ）；ホセチル−ナトリウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）；フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）；フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）；フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）；フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）；フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）；グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）；ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）；ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）；ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）；イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）；イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）三酢酸塩；イミノクタジン・トリス（アルベシラート）（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉｓ(ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ)）；ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）；イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）；イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）；イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）；イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）；カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；マネブ（ｍａｎｅｂ）；メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）；メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）；メタラキシルーＭ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ）；メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）；メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）；メスフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）；メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）；メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトサルフォバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）；ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）；ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）；ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）；ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）；ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）；ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）；オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）；オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）；オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）；オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）；オクスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）；ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）；ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）；フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）；フタリド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）；ポリオキシン類（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）；ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）；プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）；プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）；プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）；プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）；ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）；ピロキシファー（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）；ピロールニトリン（ｐｙｒｒｏｌｅｎｉｔｒｉｎｅ）；キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）；シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）；テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）；テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）；テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）；テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）；チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）；チオフェネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）；チラム（ｔｈｉｒａｍ）；チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）；トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）；トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）；トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）；トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）；トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）；トリシクラミド（ｔｒｉｃｙｃｌａｍｉｄｅ）；トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）；トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）；トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）；トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；ジネブ（ｚｉｎｅｂ）；ジラム（ｚｉｒａｍ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジン−ジカルボニトリル；アクチノベート；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸一カリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１，−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；四炭酸ナトリウム；
及びボルドー混合物；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；キュフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）；酸化銅；マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）；オキシン−銅などの銅塩及び調製物。

殺菌剤：
ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケル−ジメチルジチオカルバメート（ｎｉｃｋｅｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅及びその他の銅調製物。

殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
１．アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈｅＥ）阻害剤
１．１カルバメート（例えば、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボサルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンホス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ジメチラン（ｄｉｍｅｔｉｌａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フォルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｃａｒｂ）、メタム−ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、
メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、
プロポクスール（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）
１．２ 有機リン酸塩（例えば、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンフォス（ａｚｉｎｐｈｏｓ）（−メチル、−エチル）、ブロモフォス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ブロムフェンビンフォス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）（−メチル）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、カヅサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、クロレトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）（−メチル／−エチル）、クマフォス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンフォス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、クロロフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｏｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチル、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチルスルフォン、ダイアライフォス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）／ＤＤＶＰ、ジクロトフォス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサベンゾフォス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリンフォス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ファムフール（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェンスルフォチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヨードフェンフォス（ｉｏｄｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、ｏ−サリチル酸イソプロピル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｏ−ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ネイルド（ｎａｌｅｄ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトン（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ）−メチル、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）（−メチル／−エチル）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォスフォカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミフォス（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）（−メチル／−エチル）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパフォス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロペタンフォス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリンフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロロビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｌｏｒｆｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ））
２．電位依存性ナトリウムチャネルのナトリウムチャネル調節剤／遮断剤
２．１ ピレトロイド（ｐｙｒｅｔｈｒｏｉｄ）（例えば、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレトリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、β−サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）−Ｓ−シクロペンチル（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ）−異性体、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−サイペルメトリン（ｃｙｓ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−ペルメトリン（ｃｉｓ−ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロサイトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、サイハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、サイペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（α−、β−、θ−、ζ−）、サイフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、ＤＤＴ、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エムペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロクス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルブロサイトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルサイトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロクス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、γ−サイハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、λ−サイハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（シス−、トランス−）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−トランス異性体）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、τ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テラレトリン（ｔｅｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ＺＸＩ８９０１、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ）（ピレトラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）））
２．２ オキサジアジン（ｏｘａｄｉａｚｉｎｅ）（例えば、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ））
３．アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
３．１ クロロニコチニル（ｃｈｌｏｒｏｎｉｃｏｔｉｎｙｌ）／ネオニコチノイド（ｎｅｏｎｉｃｏｔｉｎｏｉｄ）（例えば、アセトアミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサン（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ））
３．２ ニコチン、ベンサルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）
４．アセチルコリン受容体調節物質
４．１ スピノシン（ｓｐｉｎｏｓｙｎ）（例えば、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ））
５．ＧＡＢＡ依存性塩化物チャネルのアンタゴニスト
５．１ シクロジエン有機塩素（ｃｙｃｌｏｄｉｅｎｅ ｏｒｇａｎｏｃｈｌｏｒｉｎｅ）（例えば、カムフェクロール（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、クロロダン（ｃｈｌｏｒｏｄａｎｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、γ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロロ（ｈｅｐｔａｃｈｌｏｒｏ）、リンデイン（ｌｉｎｄａｎｅ）、メトキシクロロ（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒｏ））
５．２ フィプロール（ｆｉｐｒｏｌｅ）（例えば、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ））
６．塩化物チャネル活性化因子
６．１ メクチン（ｍｅｃｔｉｎ）（例えば、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、安息香酸エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ））
７．若年性ホルモン類似体
（例えば、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、エポフェノナン（ｅｐｏｆｅｎｏｎａｎｅ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｉｃａｒｂ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、トリプレン（ｔｒｉｐｒｅｎｅ））
８．エクダイソン（ｅｃｄｙｓｏｎ）アゴニスト／かく乱物質
８．１ ジアシルヒドラジン（ｄｉａｃｙｌｈｙｄｒａｚｉｎｅ）（例えば、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ））
９．キチン生合成阻害剤
９．１ ベンゾイル尿素（ｂｅｎｚｏｉｌｕｒｅａ）（例えば、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロフルアズロン（ｃｈｌｏｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルサイクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ））
９．２ ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）
９．３ サイロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）
１０．酸化的リン酸化の阻害剤、ＡＴＰかく乱物質
１０．１ ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）
１０．２ 有機スズ（ｏｒｇａｎｏｔｉｎ）（例えば、アゾサイクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、サイヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、酸化フェンブタチン（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ−ｏｘｉｄｅ））
１１．Ｈイオン勾配を妨害することによって作用する酸化的リン酸化の脱連結剤（ｄｅｃｏｕｐｌｅｒ）
１１．１ ピロール（ｐｙｒｒｏｌｅ）（例えば、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ））
１１．２ ジニトロフェノール（ｄｉｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌ）（例えば、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノキャプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ＤＮＯＣ）
１２．Ｉ部位電子伝達阻害剤
１２．１ ＭＥＴＩ（例えば、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ））
１２．２ ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）
１２．３ ジコフォール（ｄｉｃｏｆｏｌ）
１３．ＩＩ部位電子伝達阻害剤
１３．１ ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）
１４．ＩＩＩ部位電子伝達阻害剤
１４．１ アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）
１５．昆虫腸膜の微生物かく乱物質
バチルス・チューリンゲンシス（ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）系
１６．脂肪合成の阻害剤
１６．１ テトロン酸（例えば、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ））
１６．２ テトラミン酸（ｔｅｔｒａｍｉｃ ａｃｉｄ）［例えば、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−４−イル炭酸エチル（別名：炭酸、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ登録番号３８２６０８−１０−８）および炭酸、シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ登録番号２０３３１３−２５−１）］
１７．カルボキサミド
（例えば、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ））
１８．オクトパミン作動性アゴニスト
（例えば、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ））
１９．マグネシウム刺激性ＡＴＰａｓｅの阻害剤
（例えば、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ））
２０．フタルアミド
（例えば、Ｎ^２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルフォニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ^１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（ＣＡＳ登録番号２７２４５１−６５−７）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ））
２１．ネライストキシン（ｎｅｒｅｉｓｔｏｘｉｎ）類縁体
（例えば、チオシクラム水素シュウ酸塩（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｏｘａｌａｔｅ）、チオサルタップナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ））
２２．生物製剤、ホルモンまたはフェロモン
（例えば、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、バチルス種、ビューベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）種、コドルモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、メタリジウム（Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ）種、ペシロマイセス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）種、チューリンゲンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種）
２３．未知のまたは未特定の作用機序を有する活性化合物
２３．１ 燻蒸剤（例、リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、臭化メチル、フッ化スルフリル）
２３．２ 選択的摂食抑制物質（例えば、氷晶石（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ））
２３．３ ダニ成長阻害剤（例えば、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ））
２３．４ アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピル酸（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルジメフォルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロロベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、サイフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）、ワタキバガ幼虫分泌性性誘引物質（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）、ジャポニルア（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、石油、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、オレイン酸カリウム、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、テトラジフォン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラサル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）
さらに、化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマサイド（Ｔｓｕｍａｃｉｄｅ）Ｚ）、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３，２，１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ登録番号１８５９８２−８０−３）、および対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ登録番号１８５９８４−６０−５）（ＷＯ９６／３７４９４、ＷＯ９８／２５９２３参照）、および殺虫活性のある植物抽出物、線虫、菌類、またはウィルスを含む調製物。

除草剤などの他の公知の活性化合物との混合物、又は肥料及び成長制御剤、安全化剤及び／又は情報物質との混合物も可能である。

さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物は、極めて優れた抗カビ活性も有する。本発明の式（Ｉ）の化合物は、特に、皮膚糸状菌及び酵母、カビ及び二相性真菌（例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（例えば、Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）などのカンジダ種に対して）及びエピデルモフィトン・フロッコサム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガタス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン・メンタグロファイト（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅ）などのトリコフィトン種、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ）及びオードウイニー（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などのミクロスポロン種に対して、きわめて広い抗カビ活性スペクトルを有する。これらの真菌のリストは、包含され得るカビスペクトルを決して限定するものではなく、単なる例示にすぎない。

前記活性化合物は、そのまま、それらの製剤の形態で、又は即時使用溶液、懸濁液、湿潤可能粉末、ペースト、可溶性粉末、粉塵及び顆粒など、そこから調製される使用形態で使用することができる。適用は、例えば、散水、噴霧、微粒化、散布、粉末散布、発泡、拡散などによって、慣用の様式で実施される。さらに、超低容量法によって活性化合物を適用し、又は活性化合物調製物若しくは活性化合物自体を土壌中に注入することが可能である。植物の種子を処理することも可能である。

本発明の活性化合物を抗真菌剤として使用する場合、適用量は、適用の種類に応じて、比較的広い範囲内を変動することができる。植物の部分を処理する場合、活性化合物の適用量は、一般的には、０．１ないし１０ ０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０ないし１０００ｇ／ｈａである。種子粉衣の場合、活性化合物の適用量は、一般に、０．００１ないし５０ｇ／ｋｇ種子、好ましくは、０．０１ないし１０ｇ／ｋｇ種子である。土壌の処理の場合には、活性化合物の適用量は、一般に、０．１ないし１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１ないし５０００ｇ／ｈａである。

既に上記されているように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種及び植物変種、又は異種交配若しくはプロトプラスト融合など、伝統的な生物育種方法によって得られたもの並びにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学を、適宜慣用法と組み合わせることによって得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝的改変生物）並びにそれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、上で説明したとおりである。

特に好ましくは、各事例において、市販されているか、又は使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい形質を有する植物を意味するものとして理解される。それらは、植物品種、変種、生物型又は遺伝子型であり得る。

植物種又は植物品種、それらの場所及び増殖条件（土壌、天候、生育期間、栄養）に応じて、本発明による処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともあり得る。このため、例えば、実際に予想された効果を超えて、適用量の低下及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用可能な物質及び組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上が生じる可能性がある。

本発明によって処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（すなわち、組換え法によって得られるもの。）には、遺伝的修飾において、これらの植物に極めて有利で有用な特性（「形質」）を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上である。さらに、このような特性の特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスなどの動物及び有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐容性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物（麦、米）、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ、菜種などの重要な穀物植物及び果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの）を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせによって）植物中で生成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、線虫およびナメクジ及びカタツムリに対する植物の防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びに発現された対応するタンパク質及び毒素によってもたらされる真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。所望の対象形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ^（Ｒ）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ^（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ^（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ^（Ｒ）（綿）、Ｎｕｃｏｔｏｎ^（Ｒ）（綿）及びＮｅｗＬｅａｆ^（Ｒ）（芋）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種及び芋の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ^（Ｒ）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ^（Ｒ）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ^（Ｒ）（イミダゾリノン類に対する耐性）及びＳＴＳ^（Ｒ）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種及び大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）として挙げられるものには、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ^（Ｒ）（例えばトウモロコシ）の商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような植物品種が将来開発され及び／又は市場に出回ることになるであろう。

列記されている前記植物は、特に有利に、本発明の一般式（Ｉ）の化合物又は本発明の活性化合物の混合物を用いて、本発明に従って処理することができる。活性な化合物又は混合物について上述されている好ましい範囲は、これらの植物の処理についても当てはまる。本明細書に明記されている化合物又は混合物による植物の処理は、特に重要である。

本発明の式（Ｉ）の化合物は、さらに、ヒト及び哺乳動物中の腫瘍細胞の増殖を抑制するのに適している。これは、本発明の化合物とチュブリン及び微小管との相互作用及び微小管重合の促進に基づいている。

この目的のために、式（Ｉ）の一以上の化合物又は薬学的に許容されるその塩の有効量を投与することが可能である。

本発明の活性化合物の調製及び使用は、以下の例に記載されている。

（調製実施例）
（実施例１）

プロセス（ａ、変法α）
０℃で、５ｍＬの希硫酸、０．４ｇ（０．９８５ｍｍｏｌ）の３−シアノ−５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−（３，３−ジメチルブタ−２−イルアミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを混合し、次いで、室温でさらに５時間撹拌する。次いで、この反応混合物を氷上に注ぐ。得られた沈殿を吸引してろ過し、水で洗浄し、乾燥させる。これにより、０．３２ｇ（理論の６１．２８％）の３−アミド−５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−（３，３−ジメチルブタ−２−イル−アミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンが得られる。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．６２

（実施例２）

プロセス（ａ、変法β）
室温で、０．０８２ｇ（１．１８１ｍｍｏｌ）の塩化ヒドロキシルアンモニウム及び０．８００ｇのＡｍｂｅｒｌｙｓｔ Ａ−２１を、０．４００ｇ（０．９８５ｍｍｏｌ）の３−シアノ−５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（３，３−ジメチルブタ−２−イルアミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン及び２０ｍＬのエタノールの混合物に添加し、この混合物を室温で１６時間振盪する。次いで、この反応混合物に、さらに４０ｍｇの塩化ヒドロキシルアンモニウム及び２００ｍｇのＡｍｂｅｒｌｙｓｔ Ａ−２１を添加し、この混合物を室温で４８時間振盪する。後処理は、得られた固体産物を吸引してろ過し、母液を減圧下で濃縮し、残存する残留物を石油エーテル：メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル＝４：１を用いて、シリカゲル上クロマトグラフィーにかけることによって、実施される。これにより、０．１６ｇ（理論の３６．４７％）の３−ヒドロキシイミノアミド−５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（３，３−ジメチルブタ−２−イル−アミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンが得られる。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．５５

（実施例３）

プロセス（ａ、変法γ）
室温で、０．０５３ｇ（０．２４６ｍｍｏｌ）のメタノール中ナトリウムメトキシドを、１．０００ｇ（２．４６１ｍｍｏｌ）の３−シアノ−５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（３，３−ジメチルブタ−２−イルアミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン及び５ｍＬのメタノールの混合物に添加し、この混合物を室温で４８時間撹拌する。次いで、０．１３２ｇ（２．４６１ｍｍｏｌ）の塩化アンモニウムを添加し、この混合物を室温で２４時間撹拌する。次いで、この反応混合物を減圧下で濃縮する。これにより、アトロプ異性体Ａの形態で３−イミノアミド−５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（３，３−ジメチルブタ−２−イルアミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン塩酸塩が８．６％含まれる０．９５ｇの産物が得られる。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．７２

（実施例４）

プロセス（ａ、変法γ）
室温で、０．０５３ｇ（０．２４６ｍｍｏｌ）のメタノール中ナトリウムメトキシドを、１．０ｇ（２．４６１ｍｍｏｌ）の３−シアノ−５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（３，３−ジメチルブタ−２−イルアミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン及び２５ｍＬのメタノールの混合物に添加し、この混合物を室温で４８時間振盪する。次いで、０．１３２ｇ（２．４６１ｍｍｏｌ）の塩化アンモニウムを添加し、この混合物を室温で２４時間撹拌する。次いで、この反応混合物を減圧下で濃縮する。これにより、アトロプ異性体Ｂの形態で３−イミノアミド−５−クロロ−６−（２−クロロ−４−クロロフェニル）−７−（３，３−ジメチルブタ−２−イル−アミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン塩酸塩が１５．２４%含まれる０．９８ｇの産物が得られる。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．５８

（実施例５）

プロセス（ｂ）
室温で、０．２ｍＬの濃硫酸、及び、滴下しながら、０．３ｍＬの水を、４８ｍｇ（０．２４４ｍｍｏｌ）の２，４−ジニトロフェニルヒドラジンに撹拌しながら添加する。撹拌しながら、１ｍＬのエタノール、次いで、０．１ｇ（０．２４４ｍｍｏｌ）の３−ホルミル−５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（３，３−ジメチルブタ−２−イルアミノ）ピラゾロ［１，５ａ］ピリミジンの１０％溶液を続いて添加する。得られた固体産物を吸引しながらろ過し、水で洗浄し、乾燥させる。これにより、０．０９ｇ（理論の５６．２５％）の３−（２，４−ジニトリオフェニルヒドラジミノメチル）−５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（３，３−ジメチルブタ−２−イルアミノ）ピラゾロ［１，５ａ］ピリミジンが得られる。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝６．２８

下表１に列記されている式

の化合物も、上記方法によって調製される。

ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ指令７９／８３１付則Ｖ．Ａ８に従い、ＨＰＬＣ（グラジエント法、アセトニトリル／０．１％リン酸水溶液）によって測定する。

（出発物質の調製）
（実施例３６）

室温で、７．４０７ｇ（７３．１９４ｍｍｏｌ）の２−アミノ−３，３−ジメチルブタンを、撹拌しながら、２５０ｍＬのアセトニトリル中の１０．０ｇ（２９．２７ｍｍｏｌＯ）の３−シアノ−５，７−ジクロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンの混合物に添加する。添加が終了した後、この反応混合物を室温で３時間撹拌し、次いで、水と塩酸の混合物中に撹拌する。得られた固体産物を吸引しながらろ過し、水で繰り返し洗浄し、乾燥させる。これにより、１０．８ｇ（理論の９０．７９％）の３−シアノ−５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−（３，３−ジメチルブタ−２−イルアミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンが得られる。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝４．５９。

（実施例３７）

上記式の化合物は、実施例１８に与えられている方法によって調製される。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝４．７８

（実施例３８）

４８ｇ（０．１８４ｍｏｌ）の２−クロロ−４−フルオロフェニルマロン酸ジメチルを、１９．９１ｇ（０．１８４ｍｏｌ）の４−シアノ−５−アミノピラゾール及び３７．５５ｇ（０．２０３ｍｏｌ）のトリ−ｎ−ブチルアミンと混合し、この混合物を１８０℃で６時間撹拌する。この反応中に形成されるメタノールを継続的に蒸留除去する。次いで、この反応混合物を室温まで冷却する。９５℃及び１ｍｂａｒで、揮発性成分を蒸留除去する。得られた残留物は、未精製産物の形態の６−（２−クロロー４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロキシピラゾロ−［１，５ａ］ピリミジン−３−カルボニトリルであり、これは、さらなる合成のためにさらなる精製をせずに使用される。

（実施例３９）

上記式の化合物は、実施例２２に与えられている方法によって調製される。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝０．１９

（実施例４０）

実施例２２に従って調製された未精製６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニトリルを、３６７．３ｇ（２．３９５ｍｏｌ）のオキシ塩化リン中に溶かす。室温で、３１．９５ｇ（０．１５３ｍｏｌ）の五塩化リンを、一度に少し添加する。次いで、還流下、還流下で１２時間、この混合物を沸騰させる。減圧下で揮発性成分を蒸留除去し、残留物にジクロロメタンを添加し、この混合物を水で洗浄する。この有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮する。この残留物を３部のシクロヘキサンと１部の酢酸エチルを移動相として用いたシリカゲルクロマトグラフィーにかける。これにより、２１ｇの９５．７％純粋な３−シアノ−５，７−ジクロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５ａ］ピリミジンが得られる。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．４９
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、テトラメチルシラン）：δ＝７．４４−７．５２（１Ｈ）；７．６２−７．６６（１Ｈ）；７．７１−７．７７（１Ｈ）；９．０３（１Ｈ）ｐｐｍ。

（実施例４１）

上記式の化合物は、実施例２４に記載されている方法に従って調製される。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．３１

（使用実施例）
（実施例Ａ）
ベンツリア試験（リンゴ）／保護的

溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤:１．０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を作製するために、１重量部の活性化合物を、表記量の溶媒及び乳化剤と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を水で希釈する。

保護活性を試験するために、活性化合物の調製物を幼若な植物に表記適用量で噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、リンゴ黒星病（ａｐｐｌｅ ｓｃａｂ）の病原体ベンチュリア・イナクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の水性分生子懸濁液を植物に接種し、次いで、約２０℃及び１００％の相対大気湿度で１日間、インキュベーションキャビン中に保持する。

次いで、約２１℃及び約９０％の相対大気湿度の温室中に植物を置く。

接種から１０日後、評価を実施する。０％は、対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、１００％の効力は感染が全く観察されないことを意味する。

この試験では、実施例１、２、７、１２及び１３に列記されている本発明の化合物は、１００ｇ／ｈａの適用量で、９０％超の効力を示した。

（実施例Ｂ）
ボトリティス(Ｂｏｔｒｙｔｉｓ)試験（豆）／保護的

溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤:１．０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を作製するために、１重量部の活性化合物を、表記量の溶媒及び乳化剤と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を水で希釈する。

保護活性を試験するために、活性化合物の調製物を幼若な植物に表記適用量で噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）のコロニーを形成させた寒天の２つの小片を各葉の上に置く。約２０℃及び１００％の相対大気湿度の暗いチャンバーの中に、接種された植物を置く。

接種から２日後、葉の上の感染領域のサイズを評価する。０％は、対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、１００％の効力は感染が全く観察されないことを意味する。

この試験では、実施例１、２、７、１２及び１３に列記されている本発明の化合物は、５００ｇ／ｈａの適用量で、９０％超の効力を示した。

（実施例Ｃ）
スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）試験（キュウリ）／保護的

溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤:１．０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を、表記量の溶媒及び乳化剤と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を水で希釈する。

保護活性を試験するために、活性化合物の調製物を幼若なキュウリ植物に表記適用量で噴霧する。処理から１日後、この植物にスファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子懸濁液を接種する。次いで、７０％の相対大気湿度及び２３℃の温度の温室中に、植物を置く。

評価は、接種から７日後に実施する。０％は、対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、１００％の効力は感染が全く観察されないことを意味する。

この試験では、実施例２及び７に列記されている本発明の化合物は、７５０ｇ／ｈａの適用量で、９０％超の効力を示した。

Claims (10)

1. 式
   

   

   のピラゾロピリミジン。
   （式中、
   Ｒ^１は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアルケニル、必要に応じて置換されたアルキニル、必要に応じて置換されたシクロアルキルを表し、若しくは必要に応じて置換されたヘテロシクリルを表し、
   Ｒ^２は、水素若しくはアルキルを表し、又は
   Ｒ^１及びＲ^２は、それらが結合している窒素原子と一緒に、必要に応じて置換された複素環を表し、
   Ｒ^３は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル又は必要に応じて置換されたシクロアルキルを表し、
   Ｒ^４は、式
   

   

   （式中、Ｘは、酸素原子、ＨＮ基、ＨＯ−Ｎ基又はＺ−Ｏ−Ｎ＝（Ｚは、必要に応じて置換されたアルキル又はアラルキルを表す。）を表す。）
   の基を表し、又は
   Ｒ^４は、式
   

   

   （式中、Ｒ^７は、水素又はアルキルを表し、及び
   Ｒ^８は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたフェニルを表し、又は必要に応じて置換されたフェニルアミノを表す。）
   の基を表し、
   Ｒ^５は、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキルチオ、必要に応じて置換されたアルキルスルフィニルを表し、又は必要に応じて置換されたアルキルスルホニルを表し、
   Ｒ^６は、必要に応じて置換されたアリールを表す。）
2. Ｒ^１が、水素を表し、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ及び３ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキルからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって一ないし五置換され得る、１ないし６個の炭素原子を有するアルキルを表し、
   Ｒ^１が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ及び３ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキルからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって一ないし三置換され得る、２ないし６個の炭素原子を有するアルケニルを表し、又は
   Ｒ^１が、ハロゲン、シアノ、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ及び３ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキルからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって一ないし三置換され得る、３ないし６個の炭素原子を有するアルキニルを表し、又は
   Ｒ^１が、ハロゲン及び１ないし４個の炭素原子を有するアルキルからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって一ないし三置換され得る、３ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、又は
   Ｒ^１が、５若しくは６個の環員と窒素、酸素及び／又は硫黄などの１ないし３個の複素原子とを有する飽和若しくは不飽和ヘテロシクリルを表し（該ヘテロシクリルは、ハロゲン及び１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、シアノ、ニトロ及び／又は３ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキルによって一又は二置換され得る。）、
   Ｒ^２は、水素を表し、若しくは１ないし４個の炭素原子を有するアルキルを表し、又は
   Ｒ^１及びＲ^２は、それらが結合している窒素原子と一緒に、３ないし６個の環員を有する飽和又は不飽和の複素環を表し、該複素環は、環の要素としてさらなる窒素、酸素若しくは硫黄原子を含有することができ、前記複素環は、フッ素、塩素、臭素、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル及び／又は１ないし４個の炭素原子および１ないし９個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロアルキルによって最大三回置換されることができ、
   Ｒ^３は、水素、塩素、臭素、ヨウ素、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、１ないし４個の炭素原子及び１ないし９個のハロゲン原子を有するハロアルキルを表し、又は３ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
   Ｒ^４は、式
   

   

   （式中、Ｘは、酸素原子、ＨＮ基又はＨＯ−Ｎ基を表す。）
   の基を表し、又は
   Ｒ^４は、式
   

   

   （式中、
   Ｒ^７は、水素を表し、又は１ないし４個の炭素原子を有するアルキルを表し、および
   Ｒ^８は、ヒドロキシルを表し、アルキル基の各々が１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシによって一若しくは二置換され得る、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、アルキル部分中に１ないし３個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、及び／又はアルコキシ部分中に１ないし３個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルを表し、又は
   Ｒ^８は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、ハロゲン、ニトロ並びに１ないし４個の炭素原子及び１ないし５個のハロゲン原子を有するハロアルキルからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって一ないし三置換され得るフェニルを表し、又は
   Ｒ^８は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、ハロゲン、ニトロ並びに１ないし４個の炭素原子及び１ないし５個のハロゲン原子を有するハロアルキルからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって一ないし三置換され得るフェニルアミノを表す。）、
   の基を表し、
   Ｒ^５は、フッ素、塩素、臭素、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、１ないし４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１ないし４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル又は１ないし４個の炭素原子を有するアルキルスルホニルを表し、及び
   Ｒ^６は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル；
   それぞれ１ないし６個の炭素原子を有する、直鎖又は分岐の、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル；
   それぞれ２ないし６個の炭素原子を有する、直鎖又は分岐の、アルケニル又はアルケニルオキシ；
   それぞれ１ないし６個の炭素原子及び１ないし１３個の同一又は異なるハロゲン原子を有する、直鎖又は分岐の、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル又はハロアルキルスルホニル；
   それぞれ２ないし６個の炭素原子及び１ないし１１個の同一又は異なるハロゲン原子を有する、直鎖又は分岐の、ハロアルケニル又はハロアルケニルオキシ；
   それぞれ各アルキル部分の中に１ないし６個の炭素原子を有する、直鎖又は分岐の、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキル又はアルコキシイミノアルキル；
   ３ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキル；
   ２，３−結合された１，３−プロパンジイル、１，４−ブタンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−）又は１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−）（これらの基は、ハロゲン、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル並びに１ないし４個の炭素原子及び１ないし９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するハロアルキルからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって一又は多置換され得る。）
   からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって一ないし四置換され得るフェニルを表す。
   請求項１に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジン。
3. Ｒ^１が、水素若しくは式
   

   

   （＃は、結合の点を表す。）
   の基を表し、
   Ｒ^２が、水素、メチル、エチル若しくはプロピルを表し、又は
   Ｒ^１及びＲ^２が、それらが結合している窒素原子と一緒に、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピペリジニル又はテトラヒドロ−１（２Ｈ）−ピラダジニル（これらの基は、１ないし３個のフッ素原子、１ないし３個のメチル基及び／又はトリフルオロメチルによって置換され得る。）を表し、若しくは
   Ｒ^１及びＲ^２が、それらが結合している窒素原子と一緒に、式
   

   

   （式中、
   Ｒ’は、水素又はメチルを表し、
   Ｒ’’は、メチル、エチル、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルを表し、
   ｍは、数字０、１、２又は３を表し、ｍが２又は３を表す場合には、Ｒ’’は、同一又は異なる基を表し、
   Ｒ’’’は、メチル、エチル、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルを表し、及び
   ｎは、数字０、１、２又は３を表し、ｎが２又は３を表す場合には、Ｒ’’’は、同一又は異なる基を表す。）
   の基を表し、
   Ｒ^３が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、１−トリフルオロ−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル又はヘプタフルオロイソプロピルを表し、
   Ｒ^４が、式
   

   

   （式中、Ｘは、酸素原子、硫黄原子、ＨＮ又はＨＯ−Ｎ基を表す。）
   の基を表し、又は
   Ｒ^４が、式
   

   

   （式中、
   Ｒ^７は、水素、メチル又はエチルを表し、及び
   Ｒ^８は、１又は２個の炭素原子を有するアルキル基を表し（これらのアルキル基の各々は、メトキシ、エトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルによって置換され得る。）、又は
   Ｒ^８は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ及びトリフルオロメチルからなる群から得られる同一若しくは異なる置換基によって一ないし三置換され得るフェニルを表し、又は
   Ｒ^８は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ及びトリフルオロメチルからなる群から得られる同一若しくは異なる置換基によって一ないし三置換され得るフェニルアミノを表す。）
   の基を表し、
   Ｒ^５が、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表し、並びに
   Ｒ^６が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロエチニルオキシ、トリフルオロエチニルオキシ、クロロアリルオキシ、ヨードプロパルギルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル、
   ２，３−結合された１，３−プロパンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−）又は１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−）（これらの基は、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル及びトリフルオロメチル群から得られる同一又は異なる置換基によって一又は多置換され得る。）
   からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって一ないし三置換され得るフェニルを表す、
   請求項１又は２に記載の、式（Ｉ）のピラゾロピリミジン。
4. Ｒ^５が、フッ素、塩素、臭素、メトキシ又はメチルチオを表し、及び
   Ｒ^６が、２，４−、２，５−又は２，６−二置換されたフェニル若しくは２−置換されたフェニルを表し、又は２，４，６−三置換されたフェニルを表し、ここで置換基は、
   フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロエチニルオキシ、トリフルオロエチニルオキシ、クロロアリルオキシ、ヨードプロパルギルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル、
   ２，３−結合された１，３−プロパンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−）又は１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−）（これらの基は、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル及びトリフルオロメチルからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって一又は多置換され得る。）
   の群から選択される、
   請求項１ないし３の一以上に記載されている、式（Ｉ）のピラゾロピリミジン。
5. 請求項１ないし４の一以上に記載された、式（Ｉ）のピラゾロピリミジンを調製する方法であって、
   ａ）式
   

   

   （Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５及びＲ^６は、上記定義のとおりである。）
   のシアノ化合物が、
   α）適宜希釈剤の存在下で、酸および水と反応され、若しくは
   β）希釈剤の存在下で、及び適宜触媒の存在下で、ヒドロキシルアミン又はヒドロキシルアンモニウム塩と反応され、若しくは
   γ）塩基の存在下及び希釈剤の存在下で塩化アンモニウムと反応され、又は
   ｂ）式
   

   

   （Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は、上記定義のとおりである。）
   のカルボニル化合物が、
   希釈剤の存在下で、及び適宜触媒の存在下で、式
   Ｈ_２Ｎ−Ｒ^８ （ＩＶ）
   （Ｒ^８は、上記定義のとおりである。）
   のアミノ化合物（式（ＩＶ）のアミノ化合物は、それらの酸付加塩の形態でも使用され得る。）と反応されることを特徴とする、前記方法。
6. 増量剤及び／又は界面活性剤に加えて、請求項１ないし４の一以上に記載された、式（Ｉ）のピラゾロピリミジンの少なくとも一つを含むことを特徴とする、望ましくない微生物を抑制するための組成物。
7. 少なくとも一つのさらなる抗真菌又は殺虫活性化合物を含む、請求項６に記載の組成物。
8. 望ましくない微生物を抑制するための、請求項１ないし４の一以上に記載された、式（Ｉ）のピラゾロピリミジンの使用。
9. 請求項１ないし４の一以上に記載された、式（Ｉ）のピラゾロピリミジンが、望ましくない微生物及び／又はそれらの生息環境に適用されることを特徴とする、望ましくない微生物を抑制する方法。
10. 請求項１ないし４の一以上に記載された、式（Ｉ）のピラゾロピリミジンが、増量剤及び／又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、望ましくない微生物を抑制するための組成物を調製する方法。