JP2007516994A - 殺真菌特性を備えたトリアゾロピリミジン - Google Patents

Abstract

本発明は、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＸが説明において列挙したように定義される式Ｉのトリアゾロピリミジン、前記物質を作製するための方法、および望ましくない微生物の抑制のためのそれらの使用に関連する。

Description

本発明は、望ましくない微生物を防除するためのトリアゾロピリミジン類、これらを調製するための方法、およびこれらの使用に関する。

或る種のトリアゾロピリミジンが殺真菌性を有することは既に知られている（ＥＰ０５５０１１３−Ａ号、ＷＯ９４−２０５０１号、ＥＰ０６１３９００−Ａ号、ＵＳ５６１２３４５−Ａ号、ＥＰ０８３４５１３−Ａ号、ＷＯ９８−４６６０７号、およびＷＯ９８−４６６０８号を対照すること）。このような化合物の活性は良好であるが、低施用率では不十分なことがある。

しかしながら、現代の殺真菌剤に課せられる環境上および経済的な要求は、例えば、活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成および有利な製造に関し、絶えず増大し、しかも例えば抵抗性などを有する問題もあり得るので、少なくともある分野においては、先行技術を超える利点を有する新規な殺真菌剤を開発することが絶えず必要になる。

本発明は、式

の新規なトリアゾロピリミジン類を提供する。

［式中、
Ｒ^１は、Ｈ、Ｒ^２、場合によって置換されたアルキル、場合によって置換されたアルケニル、場合によって置換されたアルキニル、場合によって置換されたシクロアルキルを表すか、または場合によって置換されたヘテロシクリルを表し、
Ｒ^２は、３から１３個の炭素原子、および１つまたは複数のケイ素原子、および適切であれば酸素、窒素、および硫黄からなる群からの１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子を有する有機基であり、非置換であるかまたは１から４個の同一もしくは異なるハロゲンで置換されており、または
Ｒ^１およびＲ^２は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１つまたは複数のケイ素原子を有し、および／または１つまたは複数の基Ｒ^２で置換された、場合によって置換された複素環を表し、
Ｒ^３は場合によって置換されたアリール、場合によって置換されたヘテロシクリル、場合によって置換されたアルキル、場合によって置換されたアルケニル、場合によって置換されたアルキニル、場合によって置換されたシクロアルキル、場合によって置換されたアラルキル、または場合によって置換されたアミノ基、場合によって置換された（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルコキシ、場合によって置換された（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキルチオ、場合によって置換された（Ｃ_６〜Ｃ_１０）−アリールオキシ、場合によって置換された（Ｃ_６〜Ｃ_１０）−アリールチオ、場合によって置換されたヘテロシクリルオキシ、場合によって置換されたヘテロシクリルオキシ、場合によって置換された（Ｃ_６〜Ｃ_１０）−アリール−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、場合によって置換された（Ｃ_６〜Ｃ_１０）−アリール−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキルチオ、場合によって置換されたヘテロシクリル−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、または場合によって置換されたヘテロシクリル−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキルチオを表し、
Ｒ^４はＨ、ハロゲン、場合によってハロゲン置換されたアルキル、または場合によってハロゲン置換されたシクロアルキルを表し、
Ｘはハロゲン、シアノ、場合によって置換されたアルキル、場合によって置換されたアルコキシ、場合によって置換されたアルキルチオ、場合によって置換されたアルキルスルフィニル、場合によって置換されたアルキルスルホニル、または場合によって置換されたフェニル、およびそれらの塩を表す。

さらに、式（Ｉ）のトリアゾロピリミジンは、
（ａ）次式

（式中、
Ｒ^３、Ｒ^４、およびＸは上記定義の通りであり、
Ｙはハロゲンを表す。）
のハロトリアゾロピリミジンを次式

（Ｒ^１およびＲ^２は上記定義の通りである。）
のアミンと、適切であれば希釈剤の存在下で、適切であれば酸受容体の存在下で、および適切であれば触媒の存在下で反応させることによって調製できることが見出された。

最後に、式（Ｉ）のトリアゾロピリミジンが望ましくない微生物を抑制することに高度に適していることが見出された。特に、これらは強い抗真菌活性を有し、農作物保護および材料保護の両方に使用できる。

本発明による式（Ｉ）の化合物は、適切であれば多様な考え得る異性体の形態、特にＥおよびＺ、トレオおよびエリトロなどの立体異性体、および同様にＲおよびＳ異性体のような光学異性体、またはアトロプ異性体、および適切であれば同様に互変異性体の混合物として存在することが可能である。

式（Ｉ）は本発明によるトリアゾロピリミジンの一般式を与える。

ａ^１）Ｒ^３が場合によって置換されたアリールを表すか、または
ａ^２）Ｒ^３が場合によって置換されたヘテロシクリルを表すか、または
ａ^３）Ｒ^３が場合によって置換されたアルキルを表すか、または
ａ^４）Ｒ^３が場合によって置換されたアルケニルを表すか、または
ａ^５）Ｒ^３が場合によって置換されたアルキニルを表すか、または
ａ^６）Ｒ^３が場合によって置換されたシクロアルキルを表すか、または
ａ^７）Ｒ^３が場合によって置換されたアラルキルを表すか、または
ａ^８）Ｒ^３が場合によって置換されたアミノ基を表す、
式（Ｉ）の化合物が好ましい。

Ｒ^３が下記
ｂ^１： ａ^１、ａ^２、ａ^３、ａ^４、ａ^５、ａ^６、ａ^７、
ｂ^２： ａ^１、ａ^２、ａ^３、ａ^４、ａ^５、ａ^６、ａ^８、
ｂ^３： ａ^１、ａ^２、ａ^３、ａ^４、ａ^５、ａ^７、ａ^８、
ｂ^４： ａ^１、ａ^２、ａ^３、ａ^４、ａ^６、ａ^７、ａ^８、
ｂ^５： ａ^１、ａ^２、ａ^３、ａ^５、ａ^６、ａ^７、ａ^８、
ｂ^６： ａ^１、ａ^２、ａ^４、ａ^５、ａ^６、ａ^７、ａ^８、
ｂ^７： ａ^１、ａ^３、ａ^４、ａ^５、ａ^６、ａ^７、ａ^８、
ｂ^８： ａ^２、ａ^３、ａ^４、ａ^５、ａ^６、ａ^７、ａ^８。
の意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物が同様に好ましい。

１つまたは複数の記号が下記に与えられる好ましい意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物がさらに好ましい。すなわち、
Ｒ^１がＨを表し、または
Ｒ^１が基Ｒ^２を表し、または
Ｒ^１が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシおよび３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよい１から６個の炭素原子を有するアルキルを表し、または
Ｒ^１が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシおよび３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよい２から６個の炭素原子を有するアルケニルを表し、または
Ｒ^１が、ハロゲン、シアノ、１から４個の炭素原子を有するアルコキシおよび３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよい３から６個の炭素原子を有するアルキニルを表し、または
Ｒ^１が、ハロゲン、および１から４個の炭素原子を有するアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよい３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、または
Ｒ^１は、３もしくは８員環であり、および窒素、酸素、および／または硫黄などの、１から３個のヘテロ原子を有する、飽和もしくは不飽和の複素環を表し（ここで、この複素環は、ハロゲン、および１から４個の炭素原子を有するアルキル、シアノおよび／または３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルで一置換または二置換されていてもよい。）
Ｒ^２が、１から１３個の炭素原子および１つまたは複数のケイ素原子を有し、酸素、硫黄および窒素からなる群からの１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子を場合によって有し、非置換であるかまたは１から４個の同一もしくは異なるハロゲン原子で置換された脂肪族の飽和もしくは不飽和基を表し、または
Ｒ^１およびＲ^２が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、３から８員環を有し、１個または複数のケイ素原子を含み、および／または１個もしくは複数の基Ｒ^２で置換された飽和もしくは不飽和の複素環を表し（ここで、この複素環は、さらに窒素、酸素もしくは硫黄原子を環構成原子として含んでもよく、およびこの複素環は、フッ素、塩素、臭素、１から４個の炭素原子を有するアルキル、および／または１から４個の炭素原子および１から９個のフッ素原子および／または塩素原子を有するハロアルキルで、３回までさらに置換されてもよい。）、
Ｒ^３が、Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、フェニル−Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキル（ここで、Ｒ^３は非置換であるかまたは部分的もしくは完全にハロゲン化されており、および／または基Ｒ^Ｘからの１から３個の基を場合によって担持する。）、または基Ｒ^Ｘからの１から３個の基を場合によって担持するＣ_１〜Ｃ_１０−ハロゲンアルキルを表し、Ｒ^Ｘはシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロゲンアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロゲンアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルキニルオキシ、および場合によってハロゲン化されたオキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルケンオキシ、オキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルケニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、オキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルオキシを表し、
Ｒ^３が、フェニルを表し、
（ここで、フェニルは、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル；
いずれの場合にも直鎖もしくは分枝の、いずれの場合にも１から６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル；
いずれの場合にも直鎖もしくは分枝の、いずれの場合にも２から６個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルケニルオキシ；
いずれの場合にも直鎖もしくは分枝の、いずれの場合にも１から６個の炭素原子および１から１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルまたはハロアルキルスルホニル；
いずれの場合にも直鎖もしくは分枝の、いずれの場合にも２から６個の炭素原子および１から１１個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する、ハロアルケニルまたはハロアルケニルオキシ；
いずれの場合にも直鎖もしくは分枝の、個々のアルキル部分においていずれの場合にも１から６個の炭素原子を有する、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル；
３から８個の炭素原子を有するシクロアルキル、
２，３−付加型の、１，３−プロパンジイル、１，４−ブタンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−）または１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−）（ここで、これらの基は、ハロゲン、１から４個の炭素原子を有するアルキル、ならびに１から４個の炭素原子および１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基で一置換または多置換されていてもよい。）
からなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換から四置換されていてもよい。）
または
Ｒ^３が、３から８員環を有し、および窒素、酸素および硫黄からなる群からの１から３個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和のヘテロシクリルを表し、このヘテロシクリルは、ハロゲン、１から４個の炭素原子を有するアルキル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、１から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１から４個の炭素原子を有するハロアルコキシ、１から４個の炭素原子を有するハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、および／または３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよく、
または
Ｒ^３が、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニルアミノ、ジ−Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニルアミノ、ジ−Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル−（Ｃ_２〜Ｃ_８）−アルキニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル−（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル−（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキルアミノ、Ｃ_６〜Ｃ_１０−アリールアミノ、Ｃ_６〜Ｃ_１０−アリール−（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキルアミノ、Ｃ_６〜Ｃ_１０−アリール−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル−（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキルアミノ、ヘテロシクリル−（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキルアミノ、またはヘテロシクリル−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル−（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキルアミノを表し、
Ｒ^４が、水素、ハロゲン、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン原子で置換された（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン原子で置換されたシクロプロピルを表し、
Ｘが、フッ素、塩素、臭素、ＣＮ、非置換であるかまたは１つもしくは複数のフッ素もしくは塩素原子で置換された（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、非置換であるかまたは１つもしくは複数のフッ素もしくは塩素原子で置換された（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、または非置換であるかまたは１つもしくは複数のフッ素もしくは塩素原子で置換された（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキルチオを表す。

１つまたは複数の記号が下記に与えられる特に好ましい意味のうちの１つを有する式（Ｉ）のこれらのトリアゾロピリミジンが特に好ましい。すなわち、
Ｒ^１が、水素、メチル、またはエチルを表し、または
Ｒ^２が、式Ｙ^２−Ｓｉ（Ｏ_ｍＣＨ_３）（Ｏ_ｎＣＨ_３）（Ｏ_ｐＹ^３）の基を表し
（式中、ｍ、ｎ、およびｐは、互いに独立に、０または１を表し、
Ｙ^２は、結合またはアルカンジイル、アルケンジイル、またはアルキンジイルを表し、これらの各々は、直鎖もしくは分枝であり、１から６個もしくは２から６個の炭素原子を有し、１つまたは２つの非隣接酸素原子が場合によっては割り込み、非置換であるかまたは１から３個の同一もしくは異なるハロゲン原子で置換されており、
Ｙ^３は、１から５個もしくは２から５個の炭素原子を有し、酸素−窒素または硫黄原子が場合によっては割り込み、非置換であるかまたは１から３個の同一もしくは異なるハロゲン原子で置換された直鎖または分枝のアルキルまたはアルケニルを表す。）、
Ｒ^３が、（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_８）−シクロアルキル、またはベンジルを表すか、または
Ｒ^３が、フェニルを表し、このフェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパギル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アリルオキシ、プロパギルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロエチニルオキシ、トリフルオロエチニルオキシ、クロロアリルオキシ、ヨードプロパギルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシル、
２，３−付加型の１，３−プロパンジイル、１，４−ブタンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−）、または１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−）（ここで、これらの基はフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、およびトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換または多置換されていてもよい。）からなる群からの同一または異なる置換基によって一置換から三置換されていてもよく、
Ｒ^３が、２または４位に結合した、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、およびトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換から四置換されていてもよいピリジルを表すか、または
Ｒ^３が、２または４位に結合した、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、およびトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいピリミジルを表すか、または
Ｒ^３が、２または３位に結合した、チエニルであってフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、およびトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいチエニルを表すか、または
Ｒ^３がＣ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノ、またはジ−Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノを表すか、または
Ｒ^３が、２、４、または５位に結合した、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、およびトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいチアゾリルを表すか、または
Ｒ^３が、各々が、非置換であるかまたはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、およびトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換または可能であれば多置換されたＮ−ピペリジニル、Ｎ−テトラゾリル、Ｎ−ピラゾリル、Ｎ−イミダゾリル、Ｎ−１，２，４−トリアゾリル、Ｎ−ピロリル、またはＮ−モルホリニルを表し、
Ｒ^４が、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２またはシクロプロピルを表し、
Ｘが、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、非置換であるかまたは１つまたは複数のフッ素もしくは塩素原子で置換された（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、ＯＣＨ_３、またはＳＣＨ_３を表す。

１つまたは複数の記号が下記に与えられる非常に特に好ましい意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物に非常に特に好ましい。すなわち、
Ｒ^１が、Ｈを表し、
Ｒ^２が、ＳｉＭｅ_３、ＳｉＭｅ_２Ｅｔ、ＳｉＭｅ_２ＣＨＭｅ_２、ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＭｅ_３、ＳｉＭｅ_２ＯＣＨＭｅ_２、ＳｉＭｅ_２ＯＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨ_２ＳｉＭｅ_３、ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２Ｅｔ、ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨＭｅ、ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＭｅ、ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＣＨＭｅ_２、ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨＭｅＳｉＭｅ_３、ＣＨＭｅＳｉＭｅ_２ＯＭｅ、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_３、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２Ｅｔ、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２ＣＨＭｅ_２、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２ＣＭｅ_３、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｍｅ、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＭｅ_３、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２ＯＣＨＭｅ_２、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２ＯＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_３、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_２Ｅｔ、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｍｅ、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＣＭｅ_３、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＦＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_３、ＣＨＭｅＣＨ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＭｅ、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＣＨＭｅ_２、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨ_２ＣＨＭｅＳｉＭｅ_３、ＣＨ_２ＣＨＭｅＳｉＭｅ_２Ｅｔ、ＣＨ_２ＣＨＭｅＳｉＭｅ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨＭｅＣＨＭｅＳｉＭｅ_３、ＣＭｅ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_３、（ＣＨ_２）_３ＳｉＭｅ_３、（ＣＨ_２）_３ＳｉＭｅ_２Ｅｔ、（ＣＨ_２）_３ＳｉＭｅ_２ＣＨＭｅ_２、（ＣＨ_２）_３ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、（ＣＨ_２）_３ＳｉＭｅ_２ＯＭｅ、（ＣＨ_２）_３ＳｉＭｅ_２ＯＣＨＭｅ_２、（ＣＨ_２）_３ＳｉＭｅ_２ＯＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨＭｅＣＨ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_３、ＣＨＭｅＣＨ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２Ｅｔ、ＣＨＭｅＣＨ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨＭｅＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＭｅ、ＣＨＭｅＣＨ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＣＨＭｅ_２、ＣＭｅ＝ＣＨＳｉＭｅ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＭｅ、−Ｃ≡Ｃ−ＳｉＭｅ_３、−ＣＨ_２−Ｃ≡Ｃ−ＳｉＭｅ_３または−ＣＨＭｅ−Ｃ≡Ｃ−ＳｉＭｅ_３を表し、
Ｒ^３が、（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキルを表すか（Ｒ^３は非置換であるかまたは１つまたは複数のフッ素もしくは塩素原子で置換されている。）、または
Ｒ^３が２，４−もしくは２，６−二置換フェニルを表すか、または２−置換フェニルを表すか、または２，４，６−三置換フェニルを表し、
Ｒ^３が、２または４位に結合した、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、およびトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換から四置換されていてもよいピリジルを表すか、または
Ｒ^３が、４位に結合した、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、およびトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいピリミジルを表し、
Ｒ^４がＨ、−ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、Ｃｌまたはシクロプロピルを表し、
Ｘがフッ素、塩素、ＣＮ、（Ｃ_１〜Ｃ_３）−アルキル（特にＣＨ_３）、または（Ｃ_１〜Ｃ_３）−ハロアルキル（特にＣＦ_３）、ＯＣＨ_３、またはＳＣＨ_３を表す。

上記の基の定義は、所望通り、互いに組み合わせることができる。さらに、個々の定義は適用されなくてもよい。

例えば５，７−ジクロロ−６−（５−クロロピリミジン−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］−ピリミジンを出発物質として用いると、本発明による工程（ａ）の行程は、以下の反応式によって説明できる。

式（ＩＩ）は本発明による工程（ａ）を実行するための出発材料として必要とされるジハロトリアゾロピリミジンの一般的定義を与える。この式（ＩＩ）において、Ｒ^３およびＸは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明との関連でこれらの基に関して好ましいと既に述べられている意味を有することが好ましい。Ｙ^１はフッ素、塩素、または臭素を表すことが好ましく、フッ素または塩素を表すことが特に好ましい。

ジハロトリアゾロピリミジンは、例えば、
（ｂ）次式のジヒドロキシトリアゾロピリミジン

（式中、Ｒ^３は上記定義の通りである。）
をハロゲン化剤と、適切であれば希釈剤の存在下で反応させることによって調製できる。

例えば６−（５−クロロピリミジン−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン−５，７−ジオールを出発材料として、五塩化リンとの混合物のオキシ塩化リンをハロゲン化剤として使用すると、本発明による工程（ｂ）の過程は以下の反応式によって例示できる。

式（ＩＶ）は本発明による工程（ｂ）を実行するための出発材料として必要とされるジヒドロキシトリアゾロピリミジンの一般的定義を与える。この式において、Ｒ^３は、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明との関連でこの基に関して好ましいと既に述べられている意味を有することが好ましい。

式（ＩＶ）のジヒドロキシトリアゾロピリミジンは、例えば、
（ｃ）次式のヘテロアリールマロン酸エステル

（式中、
Ｒ^３は上記定義の通りであり、
Ｒ^５は１から４個の炭素原子を有するアルキルを表す。）
を次式のアミノトリアゾール

と、適切であれば希釈剤の存在下で、および適切であれば酸結合剤の存在下で反応させることによって調製できる。

例えばジメチル２−（５−クロロピリミジン−４−イル）マロネートおよび３−アミノトリアゾールを出発物質として用いると、本発明による工程（ｃ）の行程は、以下の反応式によって説明できる。

式（Ｖ）は本発明による工程（ｃ）を実行するための出発材料として必要とされるヘテロアリールマロン酸エステルの一般的定義を与える。この式において、Ｒ^３は、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明との関連でこの基に関して好ましいと既に述べられている意味を有することが好ましい。Ｒ^５はメチルまたはエチルを表す。

式（Ｖ）のヘテロアリールマロン酸エステルは知られている（ＤＥ３８２０５３８−Ａ号、ＷＯ０１−１１９６５号、およびＤＥ−Ａ１０３２５１３３号を対照すること）。

例えば２−クロロ−３−トリフルオロメチルピリジンおよびマロン酸ジメチルを出発物質として用いると、本発明による工程（ｄ）の行程は、以下の反応式によって説明できる。

本発明による工程（ｄ）を実行するための出発材料として必要とされるハロピリジンは合成のための知られている化学物質である。

本発明による工程（ｄ）を実行するための出発材料としてさらに必要とされるマロン酸エステルは合成のための同様に知られている化学物質である。

例えば４，５−ジクロロピリミジンおよびマロン酸ジメチルを出発材料として使用すると、本発明による工程（ｅ）の過程は以下の反応式によって例示できる。

本発明による工程（ｅ）を実行するための出発材料として必要とされるハロピリミジンは知られており、知られている方法で調製できる（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５５，３４７８，３４８１を対照すること）。

本発明による工程（ｃ）を実行するための出発材料としてさらに必要とされる式（ＶＩ）のアミノトリアゾールは市販の化学物質である。

工程（ｂ）を実行するための適切なハロゲン化剤はすべて、ヒドロキシル基をハロゲンによって置換するための通例の成分である。三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、塩化チオニル、臭化チオニル、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、またはそれらの混合物（特にオキシ塩化リン、三塩化リン、および塩素の混合物）を使用することが好ましい（例えばＥＰ−Ａ１０７７２１０号参照）。式（ＩＩ）の相当するフッ素化合物はフッ化カリウムとの反応によって塩素もしくは臭素の化合物から調製できる。

記述されたハロゲン化剤は知られている。

式（ＩＩＩ）は本発明による工程（ａ）を実行するための出発材料として必要とされるアミンの一般的定義を与える。この式において、Ｒ^１およびＲ^２は、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明との関連でＲ^１およびＲ^２に関して好ましいと既に述べられている意味を有することが好ましい。

Ｒ^３がアルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルを表す式（ＩＩ）の化合物の合成はＷＯ−Ａ０３／００９６８７号に述べられている。

Ｒ^３がアミノ、アルコール、またはチオ機能を帯びる式（ＩＩ）の化合物の合成はＷＯ−Ａ０３／０３９２５９号に述べられている。

式（ＩＩＩ）のアミンは知られている。これらのうちのいくつかは市販されており、またはこれらは当業者に馴染みの深い知られている方法によって調製できる。

したがって、式（ＩＩＩａ）
Ｈ_２Ｎ−（ＣＲ^ａＲ^ｂ）_ｎ−ＳｉＲ^ｃＲ^ｄＲ^ｅ
（式中、
ｎは、０から１０の自然数であり、
Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄは、同一であるかまたは異なっている、Ｈ、ＣＨ_３、またはＣ_２Ｈ_５（Ｒ^ａ〜ｄの炭素原子の合計数≦１２）である。）
のシリル化アミンは、一般に、Ｋ_２ＣＯ_３のような塩基の存在下で、例えばフタルイミドをハロアルキルシランと反応させ、生じたＮ−置換フタルイミドをヒドラジンによって開裂させることによって得ることが可能である。

このような合成は、例えばＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５１，７３，５１３０またはＪ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．１９７８，１７４，Ｃ１８に述べられている。

ハロアルキルシランは市販されており、または当業者に馴染みの深い知られている方法によって調製できる（例えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，ｖｏｌｕｍｅ１３／５，ｐ．６５以降、またはＳｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．４，ｐ．２４７以降参照）。

本発明の工程（ａ）を行うのに適した希釈剤は、通例のすべての不活性な有機溶媒である。ハロゲン化炭化水素を用いることが好ましく、この例としては、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド類；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；スルホランなどのスルホン類などが挙げられる。

本発明による工程（ａ）を実行するための適切な酸受容体はすべて、そのような反応に関して通例の無機もしくは有機の塩基である。例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、および重炭酸ナトリウムなどのアルカリ土類金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩、または重炭酸塩、さらに水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウム、および炭酸アンモニウムなどのアンモニウム化合物、および同様にトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの第三級アミンを使用することが好ましい。

本発明による工程（ａ）を実行するための適切な触媒はすべて、そのような反応に関して通例の反応促進剤である。フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、またはフッ化アンモニウムなどのフッ化物を使用することが好ましい。

本発明による工程（ａ）を行う場合、反応温度は、比較的広い範囲内で変更することができる。通常、この工程は、０℃〜１５０℃、好ましくは０℃〜８０℃の温度で行う。

本発明による工程（ａ）を行う場合、式（ＩＩ）のジハロトリアゾロピリミジン１モルにつき、通常０．５〜１０モル、好ましくは０．８〜２モルの、式（ＩＩＩ）のアミンが用いられる。後工程は通例の方法で行う。

本発明による工程（ｂ）を行うのに適した希釈剤は、かかるハロゲン化には通例のすべての有機溶媒である。クロロベンゼンなどのハロゲン化脂肪族または芳香族の炭化水素を用いることが好ましい。しかしながら、ハロゲン化剤自体、例えばリン酸オキシクロリドまたはハロゲン化剤の混合物が、希釈剤として働くことも可能である。

工程（ｂ）を行う場合、温度は、比較的広い範囲内で変更することもできる。通常、この工程は０℃〜１５０℃、好ましくは１０℃〜１２０℃の温度で行う。

工程（ｂ）を行う場合、式（ＩＶ）のジヒドロキシピラゾロピリミジンは過剰のハロゲン化剤と通常反応させる。後工程は通例の方法で行う。

工程（ｃ）を実行するための適切な希釈剤はすべて、そのような反応に関して通例の不活性の無機溶剤である。メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、およびｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコールを使用することが好ましい。

工程（ｃ）を実行するための適切な酸結合剤はすべて、そのような反応に関して通例の無機および有機の塩基である。トリブチルアミンまたはピリジンなどの第三級アミンを使用することが好ましい。過剰アミンを希釈剤として作用させることも可能である。

工程（ｃ）を実行するとき、温度は比較的広い範囲内で変えられることが可能である。一般に、工程は２０℃と２００℃の間、好ましくは５０℃と１８０℃の間の温度で実行する。

工程（ｃ）を実行するとき、式（Ｖ）のヘテロアリールマロン酸エステルおよび式（ＶＩ）のアミノトリアゾールは一般に等量で反応させられる。しかしながら、過剰の一方の成分または他方を使用することも可能である。後工程は通例の方法で行う。

本発明による工程（ｄ）および（ｅ）を実行するための適切な希釈剤はいずれの場合にも、すべて、通例の不活性有機溶剤である。例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、またはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、またはアニソールなどのエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−またはｉ−ブチロニトリル、またはベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン、またはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド；スルホランのようなスルホン；メタノール、エタノール、ｎ−またはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−、またはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール、水またはそうでなければ純水とこれらとの混合物を使用することが好ましい。

本発明による工程（ｄ）および（ｅ）を実行するための適切な銅の塩はいずれの場合にも、通例の銅の塩である。塩化銅（Ｉ）または臭化銅（Ｉ）を使用することが好ましい。

本発明による工程（ｄ）および（ｅ）を実行するための適切な酸受容体はいずれの場合にも、すべて、通例の無機または有機の塩基である。例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、および重炭酸ナトリウムなどのアルカリ土類金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩、または重炭酸塩、さらに水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウム、および炭酸アンモニウムなどのアンモニウム化合物、および同様にトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの第三級アミンを使用することが好ましい。

本発明による工程（ｄ）および（ｅ）を行う場合、反応温度は、比較的広い範囲内で変更することもできる。通常、この工程は０℃〜１５０℃の温度で、好ましくは０℃〜８０℃の温度で行う。

本発明による工程（ｄ）を実行するとき、一般にハロピリジン１モル当たり１から１５モル、好ましくは１．３から８モルのマロン酸エステルを使用する。後工程は通例の方法で行う。

本発明による工程（ｄ）を実行するとき、一般にハロピリミジン１モル当たり１から１５モル、好ましくは１．３から８モルのマロン酸エステルを使用する。再び後工程は通例の方法で行う。

本発明による工程は、通常大気圧下で行われる。しかしながら、高圧下または減圧下で操作することも可能である。

本発明による化合物は、優れた殺菌力を有し、真菌および細菌などの、望ましくない微生物を防除するために、作物保護および材料保護に用いることができる。

殺菌剤すなわち殺真菌剤は、作物保護においてネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するのに使用できる。

殺細菌剤は、作物保護においてシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の細菌を防除するのに使用できる。

真菌性及び細菌性の病気を引き起こすある種の病原体であって前記に挙げた一般的名称に入る病原体を例として挙げ得るが、これらに限定されるものではない：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばウリ科植物の斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば火傷病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗腐病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
フォトフィトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｏｔｈｏｒａ）種、例えばトマト、ジャガイモの疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
ニセツユカビ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばホップ疫病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はウリ科植物のべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
タンジクツユカビ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばブドウのべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばエンドウべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はナタネべと病菌（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
ウドンコカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばオオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばリンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノホーラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばオオムギの網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又は斑葉病菌（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばムギ類斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
ウロミケス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばマメ類さび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プクキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばコムギ、ライムギの赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばコムギなまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；
クロボキン（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばオオムギ裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）又はエンバク裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネ紋枯病菌（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばナタネ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及び
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

本発明による活性化合物はまた、植物において強力な強化作用を示す。従って、これら化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対する、植物の体内防御機能を結集するのに適している。

本文脈において、植物強化（抵抗性誘発）化合物とは、植物の防御系を刺激して、処理された植物が後に望まれない微生物の接種を受けた場合、これらの微生物に対して実質的な抵抗性を示すようにすることができる物質を意味するものと理解されるべきである。

この場合、望まれない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌およびウィルスを意味するものと理解されるべきである。従って、本発明による化合物を用いると、処置後のある一定期間内で、上記病原体による攻撃に対して植物を保護することができる。この保護が達成される期間は通常、植物を活性化合物で処理してから、１〜１０日、好ましくは１〜７日にわたる。

活性化合物が、植物病害を防除するのに必要な濃度で、植物によって良好に耐容されるという事実により、植物の地上部分、成長茎および種子、ならびに土壌の処理が可能となる。

本発明による活性化合物を用いると、例えば、エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）類に対する穀物病害、ならびにブドウ栽培、果物および野菜の栽培における、例えばボトリチス類、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）類、スフェロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）類およびポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）類に対する病害を防除する上で、特に好結果を得ることが可能である。

本発明による活性化合物は、作物の収獲量を増加させることにも適している。その上、これらは毒性が低く、植物によって良好に耐容される。

適切であれば、本発明による活性化合物は、ある濃度および施用量で、植物成長を調節し、有害生物を防除するために、除草剤として用いることもできる。適切であれば、これらは、他の活性化合物の合成における中間体または前駆体として用いることもできる。

本発明によれば、植物の全体および植物の部分を処理することが可能である。ここで、植物とは、すべての植物および植物群、例えば所望および非所望の、野生植物または作物植物（天然に存在する作物植物を含む）などを意味するものと理解されるべきである。作物植物とは、従来の育種および最適化手法により、またはバイオテクノロジー法および遺伝子工学的手法により、またはこれらの方法の組合せにより得ることが可能な植物であることができ、形質転換植物を含み、および植物育種家の証明書により保護できるかまたは保護できない植物栽培品種を含む。植物の部分とは、植物の、地上および地下のすべての部分ならびに器官、例えば若枝、葉、花および根を意味するものと理解されるべきであり、記載可能な例として、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、さらには根、塊茎および根茎が挙げられる。植物の部分には、収穫物、ならびに成長性および生殖性の繁殖物、例えば苗、塊茎、根茎、挿し穂および種子も含まれる。

本発明による植物および植物の部分を活性化合物で処理する方法は、通例の工程方法に従って、直接行うか、または環境、棲息場所もしくは貯蔵区域に及ぼす作用によって行われる。かかる通例の処理方法には、例えば浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散播、塗布による方法、および繁殖物、特に種子の場合には、さらに１層または多層コーティングによる方法が挙げられる。

材料保護においては、本発明の化合物は、望ましくない微生物による感染および破壊から、工業材料を保護するのに用いることができる。

本文脈における工業材料とは、工業用に製造された非生物材料を意味するものと理解される。例えば、本発明による活性化合物が、微生物による変化または破壊から保護すべき工業材料は、粘着付与剤、のり剤、紙およびボール紙、テキスタイル、皮革、木材、塗料およびプラスチック品、冷却潤滑剤、ならびに微生物によって感染または破壊される可能性のある他の材料などがあり得る。製造プラントの一部、例えば冷却水回路など、微生物の増殖によって障害を受ける恐れのある部分も、保護すべき材料の範囲内にあると言える。本発明の範囲内にあると言える工業材料は、好ましくは、接着剤、のり剤、紙およびボール紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱媒液であり、特に好ましくは木材である。

記載することができる工業材料を、分解または変化させることが可能な微生物は、例えば、細菌、真菌、酵母、ソウ類および粘液微生物である。本発明による活性化合物は、真菌、特に糸状菌類、木材変色性真菌および木材破壊性真菌（担子菌類）に対して、ならびに粘液微生物およびソウ類に対して作用するのが好ましい。

下記の属の微生物を例として挙げ得る：
アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルタナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、
ケトミウム属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばケトミウム・グロボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオホーラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）属、例えばコニオホーラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、
レンティナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）属、例えばレンティナス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）属、例えばポリポルス・バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）属、例えばスクレロフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）属、例えばトリコデルマ・ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、
ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、例えば黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。

特定の物理的特性および／または化学的特性に応じて、該活性化合物は、通例の製剤に変換することが可能であり、この例として、液剤、乳剤、懸濁剤、散剤、泡剤、ペースト、粒剤、エアゾール剤、ならびにポリマー物質およびコーティング組成物における、種子用のマイクロカプセル、ならびにＵＬＶ冷および温煙霧剤などが挙げられる。

これらの製剤は、知られている方法で製造される。例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、加圧液化ガスおよび／または固体担体と混合し、場合によって、界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いる方法などである。使用される増量剤が水である場合には、補助溶媒として例えば有機溶媒を用いることも可能である。原則的に、適当な液体溶媒としては、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物；クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレンなどの、塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンもしくはパラフィン類（例えば、石油留分）などの脂肪族炭化水素；ブタノールもしくはグリコールなどのアルコール類、ならびにこれらのエーテル類およびエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなどのケトン類；ジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、あるいは水がある。液化ガスの増量剤または担体とは、標準的な温度および大気圧下では気体である液体を意味するものと理解されるべきであり、これには例えばハロゲン化炭化水素またはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などのエアゾール噴射剤などがある。適当な固体担体としては、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然無機物、および微粉砕シリカ、アルミナおよびケイ酸塩などの粉砕合成無機物がある。粒剤用の適当な固体担体としては、例えば方解石、軽石、大理石、海泡石およびドロマイトなどの破砕および分別天然岩石、または無機および有機粗粉の合成顆粒、ならびにおが屑、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒がある。適当な乳化剤および／または発泡剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩などの非イオン系および陰イオン系乳化剤、あるいはタンパク質加水分解物がある。適当な分散剤としては、例えばリグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースがある。

粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース；アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどの、粉末、顆粒もしくはラテックスの形態での、天然ならびに合成ポリマー；またはセファリンおよびレシチンなどの、天然リン脂質ならびに合成リン脂質などが製剤に使用され得る。この他に可能な添加剤は、鉱油および植物油である。

使用可能な着色剤には、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの無機顔料；ならびにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料；ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素などがある。

製剤は通常、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含む。

本発明による活性化合物は、このままで、または製剤の状態で用いることができるが、知られている殺真菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤との混合物の状態でも用いることが可能であり、例えば活性スペクトルを広げたり、あるいは抵抗性の発達を阻止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる。すなわち、混合物の活性は、個々の成分の活性に比べて高くなる。

適当な混合成分は、例えば以下の化合物である。

殺真菌剤：
２−フェニルフェノール；硫酸８−ヒドロキシキノリン；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アンプロピルホス；アンプロピルホス−カリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベナラキシル−Ｍ；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラストシジン−Ｓ；ボスカリド；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；カルシウムポリスルフィド；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；キャプタホル；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；ダガー（Ｄａｇｇｅｒ）Ｇ；デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）；フェナリモル；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；フェルバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）；フルオキサストロビン；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアフォル；フォルペット；ホセチル−Ａｌ；ホセチル−ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；三酢酸イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）；イミノクタジントリス（アルベシレート）；ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）；カスガマイシン；クレソキシム−メチル；マンコゼブ；マンネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルフォバックス；ミルジオマイシン；ミクロブタニル；ミクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタル−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモル；オフラース；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキシポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）；フサライド；ピコキシストロビン；ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）；ポリオキシン；ポリオキソリム；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）−ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）；ピロレニトリン（ｐｙｒｒｏｌｅｎｉｔｒｉｎｅ）；キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；サイアベンダゾール；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド；チオファネート−メチル；チラム；チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）；トルクロホス−メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）；トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）；トリシクラミド（ｔｒｉｃｙｃｌａｍｉｄｅ）；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸モノカリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；テトラ炭酸ナトリウム；
ならびにボルドー液などの銅塩および銅製剤；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化銅；マンコッパー；オキシン銅。

殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅製剤。

殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
１．アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
１．１ カルバメート系（例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポクスール、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ）
１．２ 有機リン系（例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロロフェンビンホス、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、キナルホス、セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、スルフォテプ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン）
２．ナトリウムチャンネルモジュレータ／電圧ゲート型ナトリウムチャンネル遮断薬
２．１ ピレスロイド系（例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、ベータ−シフルスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル−異性体、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン、クロバポルスリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シスペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（アルファ−、ベータ−、シータ−、ゼータ−）、シフェノトリン、ＤＤＴ、デルタメトリン、エンペントリン（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルスリン、フェンプロパトリン、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、ガンマシハロトリン、イミプロトリン、カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス−、トランス−）、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ８９０１、ピレトリン（除虫菊））
２．２ オキサジアジン系（例えば、インドキサカルブ）
３．アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
３．１ クロロニコチニル系／ネオニコチノイド系（例えば、アセトアミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム）
３．２ ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ
４．アセチルコリン受容体モジュレータ
４．１ スピノシン系（例えば、スピノサド）
５．ＧＡＢＡゲート型クロライドチャネルアンタゴニスト
５．１ シクロジエン有機塩素系（例えば、カンフェクロル、クロルデン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンデン、メトキシクロル）
５．２ フィプロール系（例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ））
６．クロライドチャネルアクチベータ
６．１ メクチン系（例えば、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン−安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシン）
７．幼若ホルモン模倣体
（例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン（ｅｐｏｆｅｎｏｎａｎｅ）、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン（ｔｒｉｐｒｅｎｅ）
８．エクジソンアゴニスト／破壊剤
８．１ ジアシルヒドラジン系（例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド、テブフェノジド）
９．キチン生調製阻害剤
９．１ ベンゾイル尿素系（例えば、ビストリフルロン、クロフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、テフルベンズロン、トリフルムロン）
９．２ ブプロフェジン
９．３ シロマジン
１０．酸化的リン酸化反応阻害剤（ＡＴＰディスラプター）
１０．１ ジアフェンチウロン
１０．２ 有機スズ系（例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、フェンブタチン−オキサイド）
１１．Ｈ−プロトン勾配の遮断による酸化的リン酸化反応のデカプラー
１１．１ ピロール系（例えば、クロルフェナピル）
１１．２ ジニトロフェノール系（例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ）
１２．サイトＩ電子伝達阻害剤
１２．１ ＭＥＴＩ系（例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド）
１２．２ ヒドラメチルノン
１２．３ ジコホール
１３．サイトＩＩ電子伝達阻害剤
１３．１ ロテノン
１４．サイトＩＩＩ電子伝達阻害剤
１４．１ アセキノシル、フルアクリピリム
１５．昆虫腸粘膜の微生物ディスラプター
バチルスチューリンゲンシス菌株
１６．脂質調製阻害剤
１６．１ テトロン酸系（例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン）
１６．２ テトラミン酸系［例えば、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルカーボネート（別名：炭酸３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ登録番号：３８２６０８−１０−８）および炭酸シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ登録番号：２０３３１３−２５−１）］
１７．カルボキサミド系
（例えば、フロニカミド）
１８．オクトパミン作動性アゴニスト
（例えば、アミトラズ）
１９．マグネシウムで活性化されたＡＴＰアーゼの阻害剤
（例えば、プロパルガイト（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ））
２０．フタルアミド
（例えば、Ｎ^２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ^１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−ｌ−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（ＣＡＳ登録番号：２７２４５１−６５−７）、フルベンジアミド）
２１．ネライストキシン類似体
（例えば、チオシクラムシュウ酸塩、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）−ナトリウム）
２２．生物学的製剤、ホルモンまたはフェロモン類
（例えば、アザジラクチン、バチルス属、白彊蚕病菌属（Ｂｅａｕｖａｒｉａ）、コドレモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、メタールリジウム属（Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ）、ペシロミセス属、チューリンゲンシン、バーティシリウム属）
２３．作用機序が不明または不特定の活性化合物
２３．１ 燻蒸剤（例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル）
２３．２ 選択的摂食阻害物質（例えば、氷晶石、フロニカミド、ピメトロジン）
２３．３ ダニ成長阻害剤（例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス）
２３．４ アミドフルメト、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）、ゴシプルア（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、ヒドラメチルノン、ジャポニルア（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピラフルプロル（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリダリル、ピリプロル（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、スルフルラミド、テトラジホン、テトラサル、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、
さらに、化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマサイドＺ）、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ登録番号１８５９８２−８０−３）および相当する３−エンド−異性体（ＣＡＳ登録番号１８５９８４−６０−５）（ＷＯ９６／３７４９４、ＷＯ９８／２５９２３参照）、ならびに殺虫活性の植物抽出物、線虫、真菌またはウィルスを含む製剤。

除草剤などの知られている他の活性化合物との混合物、あるいは肥料および成長調節剤、毒性緩和剤および／または情報物質との混合物も可能である。

また、本発明の式（Ｉ）で示される化合物は、極めて良好な抗真菌活性も有する。該化合物は、特に皮膚糸状菌及び酵母、糸状菌及び二相性真菌〔例えば、カンジダ種、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラータ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）〕、並びにエピデルモフィトン・フロッコーズム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス種、例えばアルペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）及びアルペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、白癬菌種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポルム種、例えばミクロスポルム・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｃａｎｉｓ）及びミクロスポルム・オーズアニー（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して極めて広い抗真菌活性を有する。これらの真菌類のリストは、カバーできる真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単なる例示のためのものである。

該活性化合物は、これ自体で、またはこの製剤の形態で、またはこの化合物から製造される使用形態、例えば、即時使用型の液剤、懸濁液、水和剤、ペースト、可溶性散剤、粉剤および粒剤などの形態で用いることができる。施用は通例の方法、例えば潅水、噴霧、霧化、全面散布、散粉、発泡、散布などによって行う。さらに、活性化合物を超微量方式によって施用すること、または活性化合物製剤もしくは活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。

本発明による活性化合物を殺真菌剤として用いる場合、施用量は施用の種類に応じて、比較的広い範囲内で変更することができる。植物の部分の工程については、活性化合物の施用量は、通常０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａである。種子粉衣については、活性化合物の施用量は、通常０．００１〜５０ｇ／種子ｋｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇ／種子ｋｇである。土壌工程については、活性化合物の施用量は、通常０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜５０００ｇ／ｈａである。

上記のように、本発明に従って、植物の全体および植物の部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または異種交配もしくは原形質融合などの従来の生物育種によって得られるもの、およびこの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子操作によって、適切であれば、従来法と組み合わせて得られる、形質転換植物および植物栽培品種（遺伝子組み換え生物）およびこの部分が処理される。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は、上記で説明されている。

特に好ましくは、植物栽培品種の植物は、市販されていても、使用されていても、いずれの場合にも本発明に従って処理される。植物栽培品種とは、新たな性質（「形質」）を有し、および従来の育種により、または突然変異誘発により、または組換えＤＮＡ法によって得られた植物を意味するものと理解されるべきである。これらは、栽培品種、変種、生物型または遺伝子型であることができる。

植物種または植物栽培品種、これらの場所および栽培条件（土壌、気候、生育期、養分）次第では、本発明による処理が、超相加的（「相乗的」）効果をもたらし得る。従って、例えば、施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用され得る物質および組成物の活性上昇、より良好な植物の成長、高温または低温に対する耐性の向上、干ばつまたは水中もしくは土壌中の塩分含有量に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易さ向上、成熟の促進、収穫高の増加、収穫物のより良好な品質および／または栄養価の向上、収穫物の貯蔵安定性および／または加工可能性の向上が見込まれ、これは、実際に予想された効果を超えるものである。

本発明に従って処理されるのが好ましい、形質転換植物または植物栽培品種（すなわち、遺伝子操作によって得られるもの）は、植物に対して特に有利で有用な性質（「形質」）を付与した遺伝物質を、遺伝子組み換えにおいて得たすべての植物を含む。かかる性質の例には、より良好な植物の成長、高温または低温に対する耐性の向上、干ばつまたは水中もしくは土壌中の塩分含有量に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易さ向上、成熟の促進、収穫高の増加、収穫物のより良好な品質および／または栄養価の向上、収穫物の貯蔵安定性および／または加工可能性の向上などがある。かかる性質の、さらにおよび特に強調される例は、動物および有害微生物、例えば昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウィルスなどに対する植物の防御向上、ならびにある種の除草活性化合物に対する植物の耐性向上である。記載可能な形質転換植物の例としては、穀類（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿花、タバコ、アブラナならびに果物植物（果実を有するものであり、リンゴ、梨、柑橘類およびブドウ）などの重要な作物植物が挙げられ、特に強調すべきはトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿花、タバコおよびアブラナである。特に強調すべき形質は、昆虫、クモ形類、線虫、ならびにナメクジおよび巻貝に対する、植物に形成される毒物による植物の防御向上である。具体的には、植物に形成される毒物は、バチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにこれらの組合せ）による（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。また特に強調すべき形質は、真菌、細菌およびウィルスに対する植物の防御向上であり、これは、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシターおよび抵抗性遺伝子、ならびにこれらに付随して発現されるタンパク質および毒物による。さらに特に強調すべき形質は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリホセートまたはホスフィノトリシンなどに対する植物の耐性向上がある（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）。問題となっている、所望の形質を付与する遺伝子は、形質転換植物内で、互いに組み合わせて存在させることもできる。記載可能な「Ｂｔ植物」の例としては、トウモロコシ変種、綿花変種、大豆変種およびジャガイモ変種があり、これらは、イールドガード（ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標））（例えば、トウモロコシ、綿花、大豆）、ノックアウト（ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標））（例えば、トウモロコシ）、スターリンク（ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標））（例えば、トウモロコシ）、ボルガード（Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標））（綿花）、ヌコトン（Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標））（綿花）、およびニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標））（ジャガイモ）という商品名で販売されている。記載可能な除草剤耐性植物の例としては、トウモロコシ変種、綿花変種および大豆変種があり、ラウンドアップレディー（Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標））（グリホセートに対する耐性；例えば、トウモロコシ、綿花、大豆）、リバティリンク（Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標））（ホスフィノトリシンに対する耐性；例えば、アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素類に対する耐性；例えば、トウモロコシ）という商品名で販売されている。記載可能な除草剤抵抗性植物（除草剤耐性用に従来の方法で育種された植物）には、クリアフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標））（例えば、トウモロコシ）という名称で販売されている変種なども含まれる。当然のことながら、これらの記載は、上記遺伝形質または今もなお開発される遺伝形質を有する植物栽培品種、および今後開発および／または上市される植物栽培品種にも適用される。

掲載した植物は、本発明による、一般式（Ｉ）の化合物または活性化合物の混合物を用いて、特に有利な方法で、本発明に従って処理することができる。活性化合物または混合物について前述した好ましい範囲は、これらの植物の工程にも適用される。特に強調すべきは、本明細書で具体的に記載している化合物または混合物で、植物を処理することである。

本発明による式（Ｉ）の化合物は、さらに人間および哺乳動物における腫瘍細胞の増殖を抑制するのに適している。このことは、本発明による化合物と、チューブリンおよび微小管との相互作用に基づき、微小管重合を促進することによる。

この目的のために、１つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、またはこの医薬として許容できる塩の、効果的な量を投与することが可能である。

本発明による活性化合物の調製および使用については、下記の実施例で説明する。
（実施例１）

室温で０．１４３ｇ（１．３８６ミリモル）のトリメチルシリルメチルアミンおよび０．２１６ｇ（１．８９０ミリモル）のＫ_２ＣＯ_３を１０ｍｌのアセトニトリル中の５，７−ジクロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン０．４００ｇ（１．２６０ミリモル）の溶液に加え、この混合物をその後一晩撹拌した。その後、この混合物を塩酸中で撹拌し、沈殿した生成物を水で洗浄し、乾燥した。これにより０．３１ｇ（理論値の５８％）の生成物が得られた。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇｐ＝３．６１
（実施例２）
ａ）（１−ヨードエチル）トリメチルシランの調製
２．４ｇ（１７．５５７ミリモル）の（１−クロロエチル）トリメチルシランを１５ｍｌのアセトン中で撹拌し、６．５７９ｇ（４３．８９３ミリモル）のヨウ化ナトリウムを加え、この混合物を還流下で１日沸騰させた。この混合物を水とエーテル中に溶解し、水溶液相をエーテルで２回抽出した。有機相を乾燥し、減圧下で溶剤を除去した。

これにより３．８ｇ（理論値の９５％）の生成物が得られた。

ｂ）（１−アミノエチル）トリメチルシラン
オートクレーブ中で、３．８ｇ（１６．６５６ミリモル）の（１−ヨードメチル）トリメチルシランを４７．６７０ｇ（２７９９．０１４ミリモル）のアンモニアで凝縮し、この混合物を１３５℃、９１ｂａｒの圧力下で２．５時間撹拌した。反応混合物をＣＨ_２Ｃｌ_２中で撹拌し、溶剤を除去し、６規定の塩酸ナトリウム水溶液を加え、この混合物をエーテルで抽出した。減圧下でのエステル除去により１．４ｇ（理論値の７０％）の生成物が得られた。

室温で０．２１７ｇ（１．５６７ミリモル）のＫ_２ＣＯ_３を１０ｍｌのアセトニトリル中の５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン０．５００ｇ（１．５６７ミリモル）および０．２０２ｇ（１．７２４ミリモル）の１−（トリメチルシリル）エチルアミンの溶液に加え、この混合物を室温で一晩撹拌し、その後、６０℃でさらに６時間撹拌した。減圧下で溶剤を除去し、残渣をＣＨ_２Ｃｌ_３および１規定の塩酸中に溶解した。有機相を乾燥および濃縮し、引き続いて残った残渣をクロマトグラフィー精製（石油エーテル／メチルイソブチルケトン３：１）した。これにより０．３５ｇ（理論値の５１％）の生成物が得られた。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇｐ＝３．７１
（実施例２５）

最初に２．６ｇ（０．０１２モル）のジエチル−ｓｅｃマロン酸ブチルを９．５ｇのジメチルホルムアミド中に入れた。室温で１ｇ（０．０１２モル）の３−アミノ−１，２，４−トリアゾールおよび１．８ｇ（０．０１３モル）の１．８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エンを加えた。この混合物を１００℃で６時間撹拌した。その後、この混合物を水中に注ぎ、クロロホルムで抽出した。水溶液相を濃縮し、残った残渣を濃塩酸で撹拌し、吸引濾過し、乾燥した。

これにより０．５ｇの６−ｓｅｃ−ブチル−７−ヒドロキシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５（４Ｈ）−オンを与えた（ｌｏｇｐ＝０．７０；ＨＰＣＬ内容物：９６．２％）。

２．６ｇ（０．０９３モル）のジエチル−ｓｅｃマロン酸ブチルを７．８ｇ（０．０９３モル）の３−アミノ−１，２，４−トリアゾールおよび１９ｇ（０．１０２モル）のトリ−ｎ−ブチルアミンと混合し、この混合物を１８０℃で６時間撹拌し、反応中に形成したエタノールを蒸留除去した。その後、揮発性成分を１０Ｔｏｒｒで留去した。残留物は精製せずにさらに反応させた。

未精製の６−ｓｅｃ−ブチル−７−ヒドロキシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５（４Ｈ）−オンを８．９ｇ（０．８２７モル）の塩化ホスホリル中に溶解させ、１１ｇ（０．０５３モル）の五塩化リンを室温で加えた。この反応混合物を１１０℃に３時間加熱した。その後、揮発性成分を１０Ｔｏｒｒで除去し、残留物をジクロロメタン中に溶解し、溶液を氷水で洗浄した。乾燥および溶剤の留去の後、残留物を石油エーテル：ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル＝２：１の混合物中でシリカゲルによるクロマトグラフィーにかけた。これにより３．５ｇの５，７−ジクロロ−６−ｓｅｃ−ブチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを与えた（ｌｏｇｐ＝２．４０；ＨＰＬＣ内容物：９６．４％）。

最初に０．５ｇ（０．００２モル）の５，７−ジクロロ−６−ｓｅｃ−ブチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを７．８ｇのアセトニトリル中に入れた。０．７ｇ（０．００５モル）の炭酸カリウムおよび０．３１ｇ（０．００２モル）の２−トリメチルシリル−１−アミノエタンを加えた。この反応混合物を室温で１６時間撹拌した。その後、この混合物を塩酸で酸性化し、ジエチルエーテルで抽出した。有機相を乾燥および濃縮した。この残留物をジエチルエーテルで撹拌し、その後、シクロヘキサン：酢酸エチル＝８：２の混合物中でシリカゲルによるクロマトグラフィーにかけた。

これにより０．３ｇの５−クロロ−６−ｓｅｃ−ブチル−７−（１−トリメチルシリルエチルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを与えた（ｌｏｇｐ＝３．８７；ＨＰＬＣ内容物：９３％）。
（実施例２６）

最初に０．５ｇ（０．００２モル）の５，７−ジクロロ−６−ｓｅｃ−ブチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを７．８ｇのアセトニトリル中に入れた。０．４２ｇ（０．００３モル）の炭酸カリウムおよび０．２１ｇ（０．００２モル）のトリメチルシリルメチルアミンを加えた。この反応混合物を室温で１６時間撹拌した。その後、この混合物を塩酸で酸性化し、ジエチルエーテルで抽出した。有機相を乾燥および濃縮した。この残留物をジエチルエーテルで撹拌し、その後、吸引濾過した。これは０．２４ｇの５−クロロ−６−ｓｅｃ−ブチル−７−トリメチルシリルメチルアミノ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを与えた（ｌｏｇｐ＝３．３４；ＨＰＬＣ内容物：１００％）。

以下で表１から５に挙げた式（Ｉ）の化合物も上述の方法と同じようにして得られた。

ｌｏｇＰ値はＥＥＣ通達７９／８３１付録Ｖ．Ａ８準拠して、ＨＰＬＣ（グラジエント法、アセトニトリル／０．１％リン酸水溶液）により判定した。

ｌｏｇＰ値はＥＥＣ通達７９／８３１付録Ｖ．Ａ８準拠して、ＨＰＬＣ（グラジエント法、アセトニトリル／０．１％リン酸水溶液）により判定した。

ｌｏｇＰ値はＥＥＣ通達７９／８３１付録Ｖ．Ａ８準拠して、ＨＰＬＣ（グラジエント法、アセトニトリル／０．１％リン酸水溶液）により判定した。

ｌｏｇＰ値はＥＥＣ通達７９／８３１付録Ｖ．Ａ８準拠して、ＨＰＬＣ（グラジエント法、アセトニトリル／０．１％リン酸水溶液）により判定した。

ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ通達７９／８３１付録Ｖ．Ａ８に準拠して、ＨＰＬＣ（グラジエント法、アセトニトリル／０．１％リン酸水溶液）により測定した。

使用例
（実施例Ａ）
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒ）試験（リンゴ）／保護
溶媒： アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．０重量部
活性化合物の適当な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。

保護活性を調べるため、若い植物に活性化合物製剤を指定の施用量で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にリンゴうどんこ病菌ポドスフェラ ロイコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）の分生子水性懸濁液を接種する。次いで、この植物を約２３℃および相対湿度約７０％の温室に置く。

評価は接種から１０日後に実施する。０％は対照に相当する効力を意味するのに対し、１００％の効力は感染が認められないことを意味する。

この試験において、実施例１、２、３、４、５および６に掲載した、本発明による化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で、９０％を超える効力を示した。
（実施例Ｂ）
ヴェンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）−試験（リンゴ）／保護
溶媒： アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。

保護活性を調べるため、若い植物に活性化合物製剤を指定の施用量で噴霧する。噴霧コーティングが乾いた後、植物にリンゴ黒星病菌ヴェンチュリア イナエクァリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生子水性懸濁液を菌接種し、その後、約２０℃、１００％の相対雰囲気湿度で１日間インキュベーション室内に保つ。

その後、これらの植物を約２１℃、約９０％の相対雰囲気湿度で温室に置く。

接種の１０日後に評価を実施する。０％は対照に相当する効力を意味するのに対し、１００％の効力は感染が認められないことを意味する。

この試験において、実施例１、２、３、４、５および６に掲載した、本発明による化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で、９０％を超える効力を示した。
（実施例Ｃ）
ボトリチス−試験（豆）／保護
溶媒： アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。

保護活性を調べるため、若い植物に活性化合物製剤を指定の施用量で噴霧する。噴霧コーティングが乾いた後、ボトリチス シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）がコロニー形成した寒天の２個の小片を各々の葉の上に置く。菌接種した植物は約２０℃、１００％の相対雰囲気湿度で暗室に置く。

菌接種の２日後に葉の上の感染領域のサイズを評価する。０％は対照に相当する効力を意味するのに対し、１００％の効力は感染が認められないことを意味する。

この試験において、実施例１、２、４および６に掲載した、本発明による化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で、９０％を超える効力を示した。
（実施例Ｄ）
スフェロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）−試験（キュウリ）／保護
溶媒： Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。

保護活性を調べるため、若いキュウリ植物に活性化合物製剤を指定の施用量で噴霧する。処理の１日後に植物はスフェロテカ フリジネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子懸濁液を菌接種する。次いで、この植物を相対湿度７０％および温度２３℃の温室に置く。

評価は接種から７日後に実施する。０％は対照に相当する効力を意味するのに対し、１００％の効力は感染が認められないことを意味する。

この試験において、実施例４、１５、１７および２４に掲載した、本発明による化合物は、７５０ｇ／ｈａの施用量で、９０％を超える効力を示した。

Claims (10)

1. 次式のトリアゾロピリミジン
   

   

   ［式中、
   Ｒ^１は、Ｈ、Ｒ^２、場合によって置換されたアルキル、場合によって置換されたアルケニル、場合によって置換されたアルキニル、場合によって置換されたシクロアルキルを表すか、または場合によって置換されたヘテロシクリルを表し、
   Ｒ^２は、３から１３個の炭素原子、および１つまたは複数のケイ素原子、および適切であれば酸素、窒素、および硫黄からなる群からの１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子を有する有機基であり、非置換であるかまたは１から４個の同一もしくは異なるハロゲンで置換されており、または
   Ｒ^１およびＲ^２は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１つまたは複数のケイ素原子を有し、および／または１つまたは複数の基Ｒ^２で置換された、場合によって置換された複素環を表し、
   Ｒ^３は場合によって置換されたアリール、場合によって置換されたヘテロシクリル、場合によって置換されたアルキル、場合によって置換されたアルケニル、場合によって置換されたアルキニル、場合によって置換されたシクロアルキル、場合によって置換されたアラルキル、または場合によって置換されたアミノ基、場合によって置換された（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルコキシ、場合によって置換された（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキルチオ、場合によって置換された（Ｃ_６〜Ｃ_１０）−アリールオキシ、場合によって置換された（Ｃ_６〜Ｃ_１０）−アリールチオ、場合によって置換されたヘテロシクリルオキシ、場合によって置換されたヘテロシクリルオキシ、場合によって置換されたＣ_６〜Ｃ_１０）−アリール−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、場合によって置換された（Ｃ_６〜Ｃ_１０）−アリール−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキルチオ、場合によって置換されたヘテロシクリル−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、または場合によって置換されたヘテロシクリル−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキルチオを表し、
   Ｒ^４は、Ｈ、ハロゲン、場合によってハロゲン置換されたアルキル、または場合によってハロゲン置換されたシクロアルキルを表し、
   Ｘは、ハロゲン、シアノ、場合によって置換されたアルキル、場合によって置換されたアルコキシ、または場合によって置換されたフェニルを表す。］。
2. Ｒ^１が、Ｈを表すか、または
   Ｒ^１が、基Ｒ^２を表すか、または
   Ｒ^１が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、および３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよい１から６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、または
   Ｒ^１が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、および３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよい２から６個の炭素原子を有するアルケニルを表すか、または
   Ｒ^１が、ハロゲン、シアノ、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、および３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよい３から６個の炭素原子を有するアルキニルを表すか、または
   Ｒ^１が、ハロゲン、および１から４個の炭素原子を有するアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよい３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、または
   Ｒ^１が、３から８員環および１から３個の窒素、酸素および／または硫黄などのヘテロ原子を有する飽和または不飽和の、ハロゲン、１から４個の炭素原子を有するアルキル、シアノ、および／または３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルで一置換または二置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、
   Ｒ^２が、１から１３個の炭素原子および１つまたは複数のケイ素原子を有し、酸素、硫黄および窒素からなる群からの１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子を場合によって有し、非置換であるかまたは１から４個の同一もしくは異なるハロゲン原子で置換された脂肪族の飽和もしくは不飽和基を表し、
   Ｒ^１およびＲ^２が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１つまたは複数のケイ素原子を含む、および／または１つまたは複数の基Ｒ^２で置換された３から８員環を有する飽和もしくは不飽和の複素環を表し、前記複素環が環構成原子としてさらなる窒素、酸素、または硫黄原子を含んでいてもよく、前記複素環がさらに、フッ素、塩素、臭素、１から４個の炭素原子を有するアルキル、および／または１から４個の炭素原子と１から９個のフッ素および／または塩素原子を有するハロアルキルで最大で３回まで置換されていてもよく、
   Ｒ^３が、Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、フェニル−Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキル（ここで、Ｒ^３は非置換であるかまたは部分的もしくは完全にハロゲン化されており、および／または基Ｒ^Ｘからの１から３個の基を場合によって担持する。）、または基Ｒ^Ｘからの１から３個の基を場合によって担持するＣ１〜Ｃ１０−ハロゲンアルキルを表し、Ｒ^Ｘは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロゲンアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロゲンアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルキニルオキシ、および場合によってハロゲン化されたオキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルケンオキシ、オキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルケニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、オキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルオキシを表し、
   Ｒ^３が、フェニルを表し、このフェニルには、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、
   いずれの場合にも１から６個の炭素原子を有する、いずれの場合にも直鎖状または分枝状の、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、
   いずれの場合にも２から６個の炭素原子を有する、いずれの場合にも直鎖状または分枝状のアルケニルまたはアルケニルオキシ、
   いずれの場合にも１から６個の炭素原子および１から１３個の同一または異なるハロゲン原子を有する、いずれの場合にも直鎖状または分枝状の、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルまたはハロアルキルスルホニル、
   いずれの場合にも２から６個の炭素原子および１から１１個の同一または異なるハロゲン原子を有する、いずれの場合にも直鎖状または分枝状の、ハロアルケニルまたはハロアルケニルオキシ、
   いずれの場合にも個々のアルキル部分に１から６個の炭素原子を有する、いずれの場合にも直鎖状または分枝状の、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、
   ３から８個の炭素原子を有するシクロアルキル、
   ２，３−付加型の、１，３−プロパンジイル、１，４−ブタンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−）、または１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−）（これらの基は、ハロゲン、１から４個の炭素原子を有するアルキル、１から４個の炭素原子および１から９個の同一または異なるハロゲン原子を有するハロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基によって一置換または多置換されていてもよい。）
   からなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換から四置換されていてもよく、
   または
   Ｒ^３が、３から８員環を有し、ならびに窒素、酸素および硫黄からなる群からの１から３個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和のヘテロシクリルを表し、このヘテロシクリルは、ハロゲン、１から４個の炭素原子を有するアルキル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、１から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１から４個の炭素原子を有するハロアルコキシ、１から４個の炭素原子を有するハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、および／または３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよく、
   または
   Ｒ^３が、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニルアミノ、ジ−Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニルアミノ、ジ−Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル−（Ｃ_２〜Ｃ_８）−アルキニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル−（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル−（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキルアミノ、Ｃ_６〜Ｃ_１０−アリールアミノ、Ｃ_６〜Ｃ_１０−アリール−（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキルアミノ、Ｃ_６〜Ｃ_１０−アリール−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル−（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキルアミノ、ヘテロシクリル−（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキルアミノまたはヘテロシクリル−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル−（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキルアミノを表し、
   Ｒ^４が、Ｈ、ハロゲン、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン原子で置換された（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、非置換であるかまたは１つもしくは複数のハロゲン原子で置換されたシクロプロピルを表し、
   Ｘが、フッ素、塩素、臭素、ＣＮ、非置換であるかまたは１つもしくは複数のフッ素もしくは塩素原子で置換された（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、非置換であるかまたは１つもしくは複数のフッ素もしくは塩素原子で置換された（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、または非置換であるかまたは１つもしくは複数のフッ素もしくは塩素原子で置換された（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキルチオを表す
   請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン。
3. Ｒ^１が、水素、メチル、またはエチルを表すか、または
   Ｒ^２が、式Ｙ^２−Ｓｉ（Ｏ_ｍＣＨ_３）（Ｏ_ｎＣＨ_３）（Ｏ_ｐＹ^３）の基を表し
   （式中、ｍ、ｎ、およびｐは、互いに独立に、０または１を表し、
   Ｙ^２は、結合またはアルカンジイル、アルケンジイル、またはアルキンジイルを表し、これらの各々は、直鎖もしくは分枝であり、１から６個もしくは２から６個の炭素原子を有し、１つまたは２つの非隣接酸素原子が場合によっては割り込み、非置換であるかまたは１から３個の同一もしくは異なるハロゲン原子で置換されており、
   Ｙ^３は、１から５個もしくは２から５個の炭素原子を有し、酸素−窒素または硫黄原子が場合によっては割り込み、非置換であるかまたは１から３個の同一もしくは異なるハロゲン原子で置換された直鎖または分枝のアルキルまたはアルケニルを表す。）、
   Ｒ^３が、（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_８）−シクロアルキル、またはベンジルを表すか、または
   Ｒ^３が、フェニルを表し、このフェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパギル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アリルオキシ、プロパギルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロエチニルオキシ、トリフルオロエチニルオキシ、クロロアリルオキシ、ヨードプロパギルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル
   ２，３−付加型の１，３−プロパンジイル、１，４−ブタンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−）または１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−）（ここで、これらの基は、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルおよびトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換または多置換されていてもよい。）からなる群からの同一または異なる置換基で一置換から三置換されていてもよく、
   Ｒ^３が、２または４位に結合した、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよびトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換から四置換されていてもよいピリジルを表すか、または
   Ｒ^３が、２または４位に結合した、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよびトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいピリミジルを表すか、または
   Ｒ^３が、２または３位に結合した、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよびトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいチエニルを表すか、または
   Ｒ^３が、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノまたはジ−Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノを表すか、または
   Ｒ^３が、２、４または５位に結合した、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよびトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいチアゾリルを表すか、または
   Ｒ^３が、各々が、非置換であるかまたはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよびトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換または可能であれば多置換された、Ｎ−ピペリジニル、Ｎ−テトラゾリル、Ｎ−ピラゾリル、Ｎ−イミダゾリル、Ｎ−１，２，４−トリアゾリル、Ｎ−ピロリルまたはＮ−モルホリニルを表し、
   Ｒ^４が、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２またはシクロプロピルを表し、
   Ｘが、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、非置換であるかまたは１つまたは複数のフッ素もしくは塩素原子で置換された（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、ＯＣＨ_３、またはＳＣＨ_３を表す
   請求項１または２に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン。
4. Ｒ^１が、Ｈを表し、
   Ｒ^２が、ＳｉＭｅ_３、ＳｉＭｅ_２Ｅｔ、ＳｉＭｅ_２ＣＨＭｅ_２、ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＭｅ_３、ＳｉＭｅ_２ＯＣＨＭｅ_２、ＳｉＭｅ_２ＯＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨ_２ＳｉＭｅ_３、ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２Ｅｔ、ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨＭｅ、ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＭｅ、ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＣＨＭｅ_２、ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨＭｅＳｉＭｅ_３、ＣＨＭｅＳｉＭｅ_２ＯＭｅ、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_３、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２Ｅｔ、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２ＣＨＭｅ_２、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２ＣＭｅ_３、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｍｅ、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＭｅ_３、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２ＯＣＨＭｅ_２、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２ＯＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_３、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_２Ｅｔ、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｍｅ、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＣＭｅ_３、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＦＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_３、ＣＨＭｅＣＨ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＭｅ、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＣＨＭｅ_２、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨ_２ＣＨＭｅＳｉＭｅ_３、ＣＨ_２ＣＨＭｅＳｉＭｅ_２Ｅｔ、ＣＨ_２ＣＨＭｅＳｉＭｅ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨＭｅＣＨＭｅＳｉＭｅ_３、ＣＭｅ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_３、（ＣＨ_２）_３ＳｉＭｅ_３、（ＣＨ_２）_３ＳｉＭｅ_２Ｅｔ、（ＣＨ_２）_３ＳｉＭｅ_２ＣＨＭｅ_２、（ＣＨ_２）_３ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、（ＣＨ_２）_３ＳｉＭｅ_２ＯＭｅ、（ＣＨ_２）_３ＳｉＭｅ_２ＯＣＨＭｅ_２、（ＣＨ_２）_３ＳｉＭｅ_２ＯＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨＭｅＣＨ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_３、ＣＨＭｅＣＨ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２Ｅｔ、ＣＨＭｅＣＨ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨＭｅＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＭｅ、ＣＨＭｅＣＨ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＣＨＭｅ_２、ＣＭｅ＝ＣＨＳｉＭｅ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＭｅ、−Ｃ≡Ｃ−ＳｉＭｅ_３、−ＣＨ_２−Ｃ≡Ｃ−ＳｉＭｅ_３または−ＣＨＭｅ−Ｃ≡Ｃ−ＳｉＭｅ_３を表し、
   Ｒ^３が、（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキルを表すか（Ｒ^３は非置換であるかまたは１つまたは複数のフッ素もしくは塩素原子で置換されている。）、または
   Ｒ^３が、２，４−もしくは２，６−二置換フェニルを表すか、または２−置換フェニルを表すか、または２，４，６−三置換フェニルを表し、
   Ｒ^３が、２または４位に結合した、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよびトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換から四置換されていてもよいピリジルを表すか、または
   Ｒ^３が、４位に結合した、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよびトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいピリミジルを表し、
   Ｒ^４が、Ｈ、−ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、Ｃｌまたはシクロプロピルを表し、
   Ｘが、フッ素、塩素、ＣＮ、（Ｃ_１〜Ｃ_３）−アルキル（特にＣＨ_３）、または（Ｃ_１〜Ｃ_３）−ハロアルキル（特にＣＦ_３）、ＯＣＨ_３、またはＳＣＨ_３を表す
   請求項１から３の一項または複数項に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン。
5. （ａ）次式
   

   

   （式中、
   Ｒ^３およびＸは、上記定義の通りであり、
   Ｙ^１は、ハロゲンを表す。）
   のハロトリアゾロピリミジンを次式
   

   

   （式中、Ｒ^１およびＲ^２は上記定義の通りである。）
   のアミンと、適切であれば希釈剤の存在下で、適切であれば酸受容体の存在下で、および適切であれば触媒の存在下で反応させる
   請求項１から４の一項または複数項に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジンを調製するための方法。
6. 増量剤および／または界面活性剤に加えて、請求項１から４の一項または複数項に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジンを少なくとも１つ含むことを特徴とする、望ましくない微生物を防除する組成物。
7. さらなる殺真菌活性化合物または殺虫活性化合物を少なくとも１つ含む、請求項６に記載の組成物。
8. 望ましくない微生物を防除するための請求項１から４の一項または複数項に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類の使用。
9. 請求項１から４の一項または複数項に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類が、望ましくない微生物および／またはその棲息場所に施用されることを特徴とする、望まれていない微生物を防除する方法。
10. 請求項１から４の一項または複数項に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類が、増量剤および／または界面活性剤と混合されることを特徴とする、望ましくない微生物を防除する組成物を調製する方法。