MXPA06006421A

MXPA06006421A - Pirazolopirimidinas.

Info

Publication number: MXPA06006421A
Application number: MXPA06006421A
Authority: MX
Inventors: Urike Wachendorff-Neumann
Original assignee: Bayer Cropscience Ag
Priority date: 2003-12-10
Filing date: 2004-12-08
Publication date: 2006-08-23
Also published as: ATE388953T1; AU2004296970A1; IL176145A0; BRPI0417075A; CR8443A; EP1694681B1; ZA200604654B; EP1694681A1; CN1890246A; EA200601128A1; CA2548516A1; WO2005056556A1; KR20060126685A; DE502004006528D1; DE10357568A1; US20060276478A1; JP2007516247A

Abstract

Nuevas pirazolopirimidinas de la formula (I) (ver formula (I)) en la que R1, R2, R3, R4, R5 y R6 tienen los significados indicados en la descripcion, varios procedimientos para la obtencion de estos productos y su empleo para la lucha contra microorganismos indeseables.

Description

PIRAZOLOPIRIMIDINAS Campo de la invención La invención se refiere a pirazolopirimidinas, a varios procedimientos para su obtención y a su empleo para la lucha contra microorganismos indeseables. Antecedentes de la invención Se ha dado ya a conocer que determinadas pirazolopirimidinas tienen propiedades fungicidas (véanse las publicaciones DE-A 3 130 633 o FR-A 2 794 745) . Puesto que aumentan permanentemente los requisitos ecológicos y económicos exigidos a los fungicidas modernos, por ejemplo en lo que se refiere al espectro de actividad, a la toxicidad, a la selectividad, a las cantidades empleadas, a la formación de residuos y a la posibilidad de fabricación favorable y dado que, además, pueden presentarse problemas con resistencias, existe la tarea permanente de desarrollar nuevos fungicidas que presenten, al menos, en sectores parciales ventajas frente a los conocidos. Descripción detallada de la invención Se han encontrado ahora nuevas pirazolopirimidinas de la fórmula REF.:173319 en la que R1 significa hidrógeno, alquilo en caso dado substituido, alquenilo en caso dado substituido, alquinilo en caso dado substituido, cicloalquilo en caso dado substituido o significa heterociclilo en caso dado substituido, R2 significa hidrógeno o alquilo, o R1 y R2 significan junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un anillo heterocíclico, en caso dado substituido, R3 significa hidrógeno, halógeno, alquilo en caso dado substituido o cicloalquilo en caso dado substituido, R4 significa un resto de la fórmula i , en el que NH2 X significa un átomo de oxígeno, un grupo HN-, un grupo HO-N- o Z-0-N=, donde Z significa alquilo o aralquilo en caso dado substituidos , o R4 significa un resto de la fórmula , donde R7 significa hidrógeno o alquilo y R8 significa alquilo en caso dado substituido, fenilo en caso dado substituido o significa fenilamino en caso dado substituido, R5 significa halógeno, alcoxi en caso dado substituido, alquiltio en caso dado substituido, alquilsulfinilo en caso dado ~ substituido o alquilsulfonilo en caso dado substituido y R6 significa arilo en caso dado substituido. Además, se ha encontrado que pueden obtenerse las pirazolopirimidinas de la fórmula (I) , si a) se hacen reaccionar ciano-compuestos de la fórmula en la que R1, R2, R3, R5 y R6 tienen los significados anteriormente indicados, bien a) con ácidos y agua, en caso dado en presencia de un diluyente, ß) con hidroxilamina o con una sal de hidroxilamonio en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un catalizador, o ?) con cloruro de amonio en presencia de una base y en presencia- de un diluyente, b) se hacen reaccionar carbonil-compuestos de la fórmula en la que R1, R2, R3, R5, R6 y R7 tienen los significados anteriormente indicados, con amino-compuestos de la fórmula H2N-R8 (IV) en la que R8 tiene los significados anteriormente indicados, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un catalizador, pudiéndose emplear también los amino-compuestos de la fórmula (IV) en forma de sus sales de adición con ácidos . Finalmente, se ha encontrado que las pirazolopirimidinas de la fórmula (I) son adecuadas de una manera muy buena para la lucha contra los microorganismos indeseables. Éstas presentan, ante todo, una potente actividad fungicida y pueden emplearse tanto en la protección de las plantas como en la protección de los materiales .

Los compuestos de conformidad con la invención pueden presentarse, de acuerdo con el cuadro de substitución, en caso dado como mezclas de las diversas formas isómeras posibles, especialmente de los estereoisómeros, tales como los isómeros E y Z, treo y eritro, así como de los isómeros ópticos, en caso dado también en forma de tautómeros. Cuando R6 en ambos átomos, que son contiguos al punto de enlace, estén substituidos de manera diferente, los compuestos correspondientes pueden presentarse en una forma especial de estereoisomería y, concretamente, en forma de atropisomeros .

Las pirazolopirimidinas, de conformidad con la invención, están definidas, en general, por medio de la fórmula (I) . Son preferentes aquellos compuestos de la fórmula (I) , en los que R1 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, que puede estar substituido de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por ciano, por hidroxi, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, R1 significa alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, que puede estar substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por ciano, por hidroxi, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, o R1 significa alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono, que puede estar substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por ciano, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, o R1 significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, que puede estar substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o R1 significa heterociclilo saturado o insaturado con 5 o 6 miembros en el anillo y 1 hasta 3 heteroátomos, tales como nitrógeno, oxígeno y/o azufre, pudiendo estar substituido el heterociclo una o dos veces por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano, por nitro y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, R2 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono , o R1 y R2 significan junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un anillo saturado o insaturado, heterocíclico, con 3 a 6 miembros en el anillo, pudiendo contener el heterociclo otro átomo de nitrógeno, de oxígeno o de azufre como miembro del anillo y pudiendo estar substituido el heterociclo hasta tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono y/o por halógenoalquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta 9 átomos de flúor y/o de cloro, R3 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta_ 9 -átomos de halógeno o significa cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono, — c=x I H R4 significa un resto de la fórmula 2 , donde X significa un átomo de oxígeno , un grupo HN- , un grupo HO-N- o Z-0-N= , donde Z significa alquilo o arilalquilo , o R4 significa un resto de la fórmula , donde R7 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y R8 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo estar substituido cada resto alquilo una o dos veces por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilcarbonilo con 1 a 3 átomos de carbono en la parte alquilo y/o por alcoxicarbonilo con 1 a 3 átomos de carbono en la parte alcoxi, R8 significa fenilo, que puede estar substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógeno, por nitro y/o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, o R8 significa fenilamino, que puede estar substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógeno, por nitro y/o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, R5 significa flúor, cloro, bromo, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, y R6 significa fenilo, que puede estar substituido de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por ciano, por nitro, por amino, por hidroxi, por formilo, por carboxi, por carbamoilo, por tiocarbamoilo ; significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 1 a 6 átomos de carbono ; significa alquenilo o alqueniloxi de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono ; significa halógenoalquilo, halógenoalcoxi, - __ halógenoalquiltio, halógenoalquilsulfinilo o halógenoalquilsulfonilo respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 1 hasta 6 5 átomos de carbono y 1 hasta 13 átomos de halógeno iguales o diferentes; significa halógenoalquilo o halógenoalqueniloxi respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono y 1 10 hasta 11 átomos de halógeno iguales o diferentes; significa alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarbonilo, alquilsulfoniloxi, hidroximinoalquilo o alcoxiiminoalquilo respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con, 15 respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en las partes alquilo individuales; significa cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono, 1,3-propanodiilo, 1, 4-butanodiilo, metilendioxi (-0-CH- O) o 1,2-etilendioxi (-0-CH2-CH2-0~) enlazados en la 20 posición 2,3, pudiendo estar substituidos los restos una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y/o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 9 átomos de halógeno iguales o diferentes. 25 Son especialmente preferentes aquellas pirazolopirimidinas de la fórmula (I) , en las que R1 significa hidrógeno o un resto de la fórmula donde # marca el punto de enlace, R2 significa hidrógeno, metilo, etilo o propilo, R1 y R2 significan junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, pirrolidinilo, piperidinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, piperazinilo, 3,6-dihidro- 1 (2H) -piperidinilo o tetrahidro-1 (2H) -piridazinilo, pudiendo estar substituidos esto restos por 1 a 3 átomos de flúor, por 1 a 3 grupos metilo y/o por triflúormetilo, o R1 y R2 significan junto con el átomo de. nitrógeno, con el que están enlazados, un resto de la fórmula donde R' significa hidrógeno o metilo, R" significa metilo, etilo, flúor, cloro o triflúormetilo, m significa los números 0, 1, 2 o 3, significando R" restos iguales o diferentes cuando m signifique 2 o 3, R" ' significa metilo, etilo, flúor, cloro o triflúormetilo y n significa los números 0, 1, 2 o 3, significando R" ' restos iguales o diferentes, cuando n signifique 2 o 3 , R3 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, isopropilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, triflúormetilo, 1- triflúormetil-2,2,2-triflúoretilo o heptaflúorisopropilo, — C=X R4 significa un resto de la fórmula NH i donde X significa un átomo de oxígeno, un grupo H -, un grupo HO-N- o Z-0-N=, donde Z significa alquilo o arilalquilo, o R4 significa un resto de la fórmula C—N R ^ donde R7 R7 significa hidrógeno, metilo o etilo y R8 significa alquilo con 1 o 2 átomos de carbono, pudiendo estar substituido cada uno de estos restos alquilo por metoxi, por etoxi, por metilcarbonilo, por etilcarbonilo, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo o R8 significa fenilo, que puede estar substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por metilo, por etilo, por metoxi, por etoxi, por flúor, por cloro, por bromo, por nitro y/o por triflúormetilo, o R8 significa fenilamino, que puede estar substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por metilo, por etilo, por metoxi, por etoxi, por flúor, por cloro, por bromo, por nitro y/o por triflúormetilo, R5 significa flúor, cloro, bromo, metoxi, etoxi, metiltio, metilsulfinilo o metiisulfonilo, y R6 significa fenilo, que puede estar substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por ciano, por nitro, por formilo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por alilo, por propargilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metil tio, por etil tio, por n- o i-propiltio, por metilsulf inilo, por etilsulf inilo, por metiisulfonilo, por etilsulf onilo, por aliloxi, por propargiloxi, por trif lúormetilo, por trif lúormetilo, por dif lúor etoxi , por triflúor etoxi, por diflúormetoxi, por trif lúoretoxi , por diflúormetiltio, por diflúorclorsmetiltio, por triflúormetiltio, por trif lúormetilsulf inilo, por trif lúormetilsulf onilo, por tricloroetiniloxi, por triflúoretiniloxi, por cloroaliloxi , por yodopropargiloxi, por metilamino, por etilamino, por n- o i -propi lamino, por dimetilamino, por dietilamino, por acetilo, por propionilo, por acetiloxi, por metoxi carbonilo, por etoxicarbonilo, por hidroxiiminometilo, por hidroxiiminoetilo, por metoxiiminometilo, por etoxiiminometilo, por metoxiiminoetilo, por etoxiiminoetilo, por ciclopropilo, por ciclobutilo, por ciclopentilo o por ciciohexilo, significa 1, 3-propanodiilo, metilendioxi (-O-CH2-O-) o 1, 2-etilendioxi (-O-CH2-CH2-O-) enlazados en la posición 2,3, pudiendo estar substituidos estos restos una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por i- propilo y/o por triflúormetilo . Un grupo muy especialmente preferente de compuestos de conformidad con la invención son las pirazolopirimidinas de la fórmula (I) , en los que R1, R2, R3 y R4 tienen los significados que han sido indicados precedentemente como especialmente preferentes, R5 significa flúor, cloro, bromo, metoxi o metiltio y R6 significa fenilo substituido en las posiciones 2,4, 2,5 o 2,6, o significa fenilo substituido en la posición 2 o significa fenilo trisubstituido en la posición 2,4,6, entrando en consideración como substituyentes aquellos restos que ya han sido citados en el ámbito de la enumeración de las definiciones especialmente preferentes . Las definiciones de los restos anteriormente indicadas pueden combinarse arbitrariamente entre sí. Además, pueden no estar presentes algunas definiciones individuales. Si se emplea la 3-ciano-5-cloro-6- (2-cloro-4-flúor-fenil) -7- (3, 3-dimetil-but-2-il-amino) -pirazolo [1, 5-ajpirimidina como producto de partida y ácido sulfúrico diluido como componente de la reacción, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención (a, variante a) por medio del esquema de fórmulas siguientes .

Si se emplea la 3-ciano-5-cloro-6- (2-cloro-4~flúor-fenil) -7- (3 , 3-dimetil-but-2-il-amino) -pirazolo [1, 5-ajpirimidina como producto de partida y el cloruro de hidroxilamonio como componente de la reacción, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención (a, variante ß) por medio del esquema de fórmulas siguiente.

Si se emplea la 3-ciano-5-cloro-6- (2-cloro-4~flúor-fenil) -7- (3 , 3-dimetil-but-2-il-amino) -pirazolo [1,5-ajpirimidina como producto de partida, cloruro de amonio como componente de la reacción y metilato de sodio como base, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención (a, variante ?) mediante el esquema de fórmulas siguiente: Si se emplea la formil-5-cloro-6- (2-cloro-4-flúor-fenil) -7- (3 , 3-dimetil-but-2-il-amino) -pirazolo [1, 5-ajpirimidina como producto de partida y la 2, 4-dinitro-fenil-hidrazina como componente de la reacción, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención (b) por medio del esquema de fórmulas siguiente.

Los ciano-compuestos, necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento (a) de conformidad con la invención están definidos, en general, por medio de la fórmula (II) . En esta fórmula R1, R2, R3, R5 y R6 tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes para estos restos en relación con la descripción de los compuestos de conformidad con la invención de la fórmula (I ) . Los ciano-co puestos de la fórmula (II) pueden prepararse, si c ) se hacen reaccionar halógeno-pirazolopirimidinas de la fórmula en la que R3 y R6 tienen los significados anteriormente indicados, X1 significa halógeno y Y1 significa halógeno, con aminas de la fórmula R1\ /R2 (VI ) N H en la qae R1 y R2 tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un diluyente, en caso dado en presencia de un catalizador y, en caso dado , en presencia de un aceptor de ácido y, en caso dado, en una segunda etapa se hacen reaccionar los ciano-compuestos, obtenidos de este modo, de la fórmula en la que R1, R2, R3, R6 y X1 tienen el significado anteriormente indicado, con compuestos de la fórmula R9-Me (VII) en la que R9 significa alcoxi en caso dado substituido, alquiltio en caso dado substituido, alquilsulfinilo en caso dado substituido o alquilsulfonilo en caso dado substituido y Me significa sodio o potasio, en caso dado en presencia de un diluyente. Las halógeno-pirazolopirimidinas de la fórmula (V) son conocidas o pueden prepararse de conformidad con procedimientos conocidos (véanse las publicaciones DE-A 103 28 996 y PCT/EP 03/05 159). De este modo se obtienen las halógeno-pirazolopirimidinas de la fórmula (V) , si d) se hacen reaccionar dihidroxi-pir zolopirimidinas de la fórmula en la que R3 y R6 tienen los significados anteriormente indicados, con agentes de halogenación en caso dado en presencia de un diluyente. Las dihidroxi-pirazolopirimidinas de la fórmula (VIII) pueden prepararse, si e) se hacen reaccionar aril-malonatos de la fórmula en la que R6 tienen los significados anteriormente indicados, y R10 significa alquilo, con aminopirazoles de la fórmula en la que R3 tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de una base fuerte. Los aril-malonatos necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento (e) están definidos, en general, por medio de la fórmula (IX) . En esta fórmula R5 tiene preferentemente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes para estos restos en relación con la descripción de los productos de conformidad con la invención de la fórmula (I) . Preferentemente R10 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, de forma especialmente preferente significa metilo o etilo. Los aril-malonatos de la fórmula (IX) son conocidos o pueden prepararse de conformidad con métodos conocidos (véase la publicación US-A 6 156 925) . Los aminopirazoles, necesarios como componentes de la reacción en la realización del procedimiento (e) , están definidos, en general, por medio de la fórmula (X) . En esta fórmula R3 tiene preferentemente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes para este resto en relación con la descripción de los productos de conformidad con la invención de la fórmula (I) . Como diluyentes entran en consideración, en la realización del procedimiento (e) todos los disolventes orgánicos inertes usuales . Preferentemente pueden emplearse los hidrocarburos alifáticos, alicícucos o aromáticos, tales como el éter de petróleo, el hexano, el heptano, el ciclohexano, el metilciclohexano, el benceno, el tolueno, el xileno o la decalina; los hidrocarburos halogenados tales como el clorobenceno, el diclorobenceno, el diclorometano, el cloroformo, el tetraclorometano, el dicloroetano o el tricloroetano; los éteres, tales como el dietiléter, el diisopropiléter, el metil-t-butiléter, el metil-t-amiléter, el dioxano, el tetrahidrofurano, el 1, 2-dimetoxietano, el 1, 2-dietoxietano o el anisol; los nitrilos, tales como el acetonitrilo, el propionitrilo, el n- o el i-butironitrilo o el benzonitrilo; las amidas, tales como la N,N-dimetilformamida, la N,N-dimetilacetamida, la N-. metilformanilida, la N-metilpirrolidona o la hexametilfósforotriamida; los esteres tales como el acetato de metilo o el acetato de etilo; los sulfóxidos, tal como el dimetilsulfóxido, las sulfonas, tal como el sulfolano; los alcoholes, tales como el metanol, el etanol, el n- o el i-propanol, el n-, el i-, el sec.- o el tere. -butanol, el etanodiol, el propano-l, 2-diol, el etoxietanol, el metoxietanol, el dietilenglicolmonometiléter, el dietilenglicolmonoetiléter, las aminas, tal como la tri-n-butilamina o los ácidos carboxílicos, tal como el ácido acético. En la realización del procedimiento (e) entran en consideración como bases fuertes los hidruros o los alcoholatos de los metales alcalinotérreos o de los metales alcalinos así como las amidas de los metales alcalinos. De manera ejemplificativa pueden citarse el hidruro de sodio, la amida de sodio, el metilato de sodio, el etilato de sodio o el terc.-butilato de potasio. En la realización del procedimiento (e) así como también en la realización de los otros procedimientos, descritos en esta solicitud, se trabaja, en general , baj o presión atmosférica . Sin embargo es posible trabaj ar baj o presión más elevada o -en tanto en cuanto no estén contenidos componentes de la reacción fácilmente volátiles- , baj o presión reducida . Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento ( e) pueden variar respectivamente dentro de amplios límites . En ausencia de bases se trabaja en general a temperaturas comprendidas entre 1002C y 2502C , preferentemente entre 1202C y 200 aC . - En presencia de bases se trabaj a, en general , a temperaturas comprendidas entre 20 aC y 1202C, preferentemente comprendidas entre 20 aC y 80 aC . En la realización del procedimiento (e) se empleará, sobre 1 mol del aril-malonato de la fórmula (IX) , en general desde 1 hasta 15 moles , preferentemente desde 1 hasta 8 moles de aminopirazol de la fórmula (X) . La elaboración se lleva a cabo de conformidad con métodos usuales . Como agentes para la halogenación entran en consideración en el caso de la realización del procedimiento (d) todos los reactivos usuales , que sean adecuados para un intercambio de los grupos hidroxi, enlazados sobre carbono, por un halógeno. Preferentemente pueden emplearse el tricloruro de fósforo, el tribromuro de fósforo, el pentacloruro de fósforo, el oxicloruro de fósforo, el fosgeno, el cloruro de tionilo, el bromuro de tionilo o sus mezclas. Los compuestos fluorados correspondientes de la fórmula (V) pueden prepararse a partir de los compuestos clorados o bromados mediante reacción con fluoruro de potasio. Como diluyentes entran en consideración en el caso de la realización del procedimiento (d) todos los disolventes orgánicos usuales para este tipo de halogenaciones . Preferentemente pueden emplearse los hidrocarburos alifáticos, alicí cucos o aromáticos, tales como el éter de petróleo, el hexano, el heptano, el ciclohexano, el metilciclohexano, el benceno, el tolueno, el xileno o la decalina; los hidrocarburos halogenados, tales como el clorobenceno, el diclorobenceno , el diclorometano , el cloroformo , el tetracloro etano, el dicloroetano o el tricloroetano . Sin embargo el propio agente para la halogenación o una mezcla formada por el agente para la halogenación y uno de los diluyentes citados pueden servir como diluyentes .

Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (d) pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 20 aC y 150aC, preferentemente entre 40aC y 1202C. En la realización del procedimiento (d) se emplea, sobre 1 mol de la dihidroxi-pirazolopirimidina de la fórmula (VIII) , respectivamente un exceso de agente para la halogenación. La elaboración se lleva a cabo de conformidad con métodos usuales . Las halógeno-pirazolopirimidinas, necesarias como productos de partida en la realización del procedimiento (c) están definidas, en general, por medio de la fórmula (V) . En esta fórmula R3 y R5 tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes para estos restos en relación con la descripción de los productos de conformidad con la invención de la fórmula (I) . Preferentemente X1 e Y1 significan, respectivamente, flúor, cloro o bromo, de forma especialmente preferente significan flúor o cloro. Las aminas, necesarias como componentes de la reacción en la realización del procedimiento (c) están definidas, en general, por medio de la fórmula (VI) . En esta fórmula R1 y R2 tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes para estos restos en relación con la descripción de los compuestos de conformidad con la invención de la fórmula (I) .

Los compuestos, necesarios como componentes de la reacción en la segunda etapa del procedimiento (c) , están definidos, en general, por medio de la fórmula (VII) . En esta fórmula R9 significa, preferentemente, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente Me significa también sodio o potasio. Son especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (VII) en los que R9 significa metoxi, etoxi, metiltio, metilsulfinilo o metiisulfonilo y Me significa sodio o potasio. Las aminas de la fórmula (VI) y también los compuestos de la fórmula (VII) son conocidos o pueden prepararse de conformidad con procedimientos conocidos. Como diluyentes entran en consideración, en la realización de la primera etapa del procedimiento (c) de conformidad con la invención, todos los disolventes orgánicos, inertes, usuales. Preferentemente pueden emplearse los hidrocarburos halogenados, tales como por ejemplo el clorobenceno, el diclorobenceno, el diclorometano, el cloroformo, el tetraclorometano, el dicloroetano o el tricloroetano; los éteres, tales como el dietiléter, el diisopropiléter, el metil-t-butiléter, el metil-t-amiléter, el dioxano, el tetrahidrofurano, el 1, 2-dimetoxietano, el 1, 2-dietoxietano o el anisol; los nitrilos, tales como el acetonitrilo, el propionitrilo, el n- o el i-butironitrilo o el benzonitrilo; las amidas, tales como la N,N- dimetilformamida, la N,N-dimetilacetamida, la N- metilfor anilida, la N-metilpirrolidona o la hexametilfósforotriamida; los esteres tales como el acetato de metilo o el acetato de etilo, los sulfóxidos, tal como el dimetilsulfóxido; las sulfonas, tal como el sulfolano. Como aceptores de ácido entran en consideración para la realización del procedimiento (c) de conformidad con la ' invención todas las bases inorgánicas u orgánicas usuales en este tipo de reacciones . Preferentemente pueden emplearse los hidruros, los hidróxidos, las amidas, los alcoholatos, los acetatos, los carbonatos o los bicarbonatos de los metales alcalinotérreos o de los metales alcalinos, tales como, por ejemplo, el hidruro de sodio, la amida de sodio, la diisopropilamida de litio, el metilato de sodio, el etilato de sodio, el terc.-butilato de potasio, el hidróxido de sodio, el hidróxido de potasio, el acetato de sodio, el acetato de potasio, el acetato de calcio, el carbonato de sodio, el carbonato de potasio, el bicarbonato de potasio y el bicarbonato de sodio y, además, compuestos de amonio tales como el hidróxido de amonio, el acetato de amonio y el carbonato de amonio, así como las aminas terciarias, tales como la trimetilamina, la trietilamina, la tributilamina, la N/N-dimetilanilina, la N,N-dimetil-bencilamina, la piridina, la N-metilpiperidina, la N-metilmorfolina, la N,N-dimetilaminopiridina, el diazabiciclooctano (DABCO) , el diazabiciclononeno (DBN) o el diazabicicloundeceno (DBU) . Como catalizadores entran en consideración, para la realización del procedimiento (c) de conformidad con la invención, todos los aceleradores de la reacción usuales para este tipo de reacciones . Preferentemente pueden emplearse fluoruros tal como el fluoruro de sodio, el fluoruro de potasio o el fluoruro de amonio . Las temperaturas de la reacción pueden variar dentro de amplios límites en la realización del procedimiento (c) de conformidad con la invención. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 02C y 1502C, preferentemente a temperaturas comprendidas entre 0aC y 80aC. En la realización del procedimiento (c) , de conformidad con la invención, se emplea, sobre 1 mol de la halógeno-pirazolopirimidina de la fórmula (V), en general, desde 0,5 hasta 10 moles, preferentemente desde 0,8 hasta 2 moles de amina de la fórmula (VI) . La elaboración se lleva a cabo de conformidad con métodos usuales . Como diluyentes entran en consideración, en la realización de la segunda etapa del procedimiento (c) de conformidad con la invención, todos los disolventes orgánicos, inertes, usuales. Preferentemente pueden emplearse los hidrocarburos halogenados, tales como por ejemplo el clorobenceno, el diclorobenceno, el diclorometano,' el cloroformo, el tetraclorometano, el dicloroetano o el tricloroetano; los éteres, tales como el dietiléter, - el diisopropiléter, el metil-t-butiléter, el metil-t-amiléter, el dioxano, el tetrahidrofurano, el 1, 2-dimetoxietano, el 1, 2-dietoxietano o el anisol; los nitrilos, tales como el acetonitrilo, el propionitrilo, el n- o el i-butironitrilo o el benzonitrilo; las amidas, tales como la N,N-dimetilformamida, la N,N-dimetilacetamida, la N-metilformanilida, la N-metilpirrolidona o la hexametilfósforotriamida; los esteres tales como el acetato de metilo o el acetato de etilo, los sulfóxidos, tal como el dimetilsulfóxido; las sulfonas, tal como el sulfolano. En la realización de la segunda etapa del procedimiento (c) también pueden variar las temperaturas de la reacción dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0aC y 1502C, preferentemente a temperaturas comprendidas entre 202C y 1002C. En la realización de la segunda etapa del procedimiento (c) se hacen reaccionar los ciano-compuestos de la fórmula (lia) correspondientes con una cantidad equivalente o con un exceso de un compuesto de la fórmula (VII) . La elaboración se lleva a cabo de conformidad con métodos usuales .

En la realización del procedimiento de conformidad con la invención (a, variante ) entran en consideración como ácidos todos los ácidos usuales, que sean adecuados para la saponificación de los nitrilos . Preferentemente pueden emplearse los ácidos inorgánicos, tales como el ácido clorhídrico o el ácido sulfúrico. En la realización del procedimiento de conformidad con la invención (a, variante a) entran en consideración como diluyentes todos los disolventes orgánicos inertes . De manera ejemplificativa pueden citarse los éteres, tales como el dietiléter, el tetrahidrofurano o el dioxano. Además puede emplearse agua tanto como componente de la reacción así como también a modo de diluyente. De forma especialmente preferente se emplearán ácidos acuosos diluidos, que actúen al mismo tiempo como diluyentes y como componentes de la reacción. Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento de conformidad con la invención (a, variante ) pueden variar dentro de determinados límites . En general se trabaj a a temperaturas comprendidas entre 02C y 602C, preferentemente entre 10aC y 502C . En la realización del procedimiento de conformidad con la invención (a, variante a) se emplean, sobre 1 mol del ciano-compuesto de la fórmula (II) , cantidades equivalentes o incluso un exceso de ácido y de agua . La elaboración se lleva a cabo de conformidad con métodos usuales . En general se procede de tal manera que la mezcla de la reacción, en caso dado tras concentración previa por evaporación, se agita con hielo y el precipitado formado se separa mediante filtración por succión. Como componentes - de la reacción entran en consideración en el caso de la realización del procedimiento de conformidad con la invención (a, variante ß) la hidroxilamina o las sales de hidroxilamonio, tales como el cloruro o el sulfato. Preferentemente puede emplearse el cloruro de hidroxilamonio.

En la realización del procedimiento de conformidad con la invención (a, variante ß) entran en consideración como diluyentes todos los disolventes orgánicos inertes usuales. Preferentemente pueden emplearse los alcoholes, tales como el metanol, el etanol, el n-propanol o el isopropanol. En la realización del procedimiento de conformidad con la invención (a, variante ß) entran en consideración como catalizadores todos los aceleradores de la reacción usuales para este tipo de reacciones. Preferentemente pueden emplearse catalizadores ácidos o básicos, tales como por ejemplo el intercambiador de iones débilmente básico, que se encuentra en el comercio bajo la denominación Amberlyst A-21 . En la realización del procedimiento de conformidad con la invención (a, variante ß) las temperaturas de la reacción pueden variar dentro de determinados límites . En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0a y 80aC, preferentemente entre 102C y 602C.

En la realización del procedimiento de conformidad con la invención (a, variante ß) se emplean, sobre 1 mol del ciano-compuesto de la fórmula (II) , en general , una cantidad equivalente o un exceso, preferentemente comprendido entre 1 , 1 y 1 , 5 moles de hidroxilamina o de sal de hidroxilamonio . La elaboración se lleva a cabo de conformidad con métodos usuales , en general se procede de tal manera que la mezcla de la reacción se filtra en caso dado y a continuación se concentra por evaporación y el producto aislado se purifica . En la realización del procedimiento de conformidad con la invención (a , variante ?) entran en consideración como bases todas las bases inorgánicas usuales para este tipo de reacciones . Preferentemente pueden emplearse los alcoholatos de los metales alcalinos, tales como el metilato de sodio o el terc.-butilato de potasio. En la realización del procedimiento de conformidad con la invención (a, variante ?) entran en consideración como diluyentes todos los disolventes orgánicos, usuales para este tipo de reacciones . Preferentemente pueden emplearse los alcoholes, tales como el metanol, el etanol, el n-propanol o el isopropanol. En la realización del procedimiento de conformidad con la invención (a, variante ?) las temperaturas de la reacción pueden variar dentro de determinados límites . En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0aC y 802C, preferentemente entre 102C y 602C .

En la realización del procedimiento de conformidad con la invención (a, variante ?) se emplean, sobre 1 mol del ciano-compuesto de la fórmula (II) , en general una cantidad equivalente o un exceso de cloruro de amonio así como una cantidad catalítica de base. La elaboración se lleva a cabo también en este caso de conformidad con métodos usuales . Las pirazolopirimidinas, preparadas de este modo, de la fórmula (I) pueden aislarse en este caso también en forma de sus sales de adición con cloruro de hidrógeno. Los ciano-compuestos, necesarios como productos de partida en la realización del procedimiento de conformidad con la invención (b) , están definidos, en general, por medio de la fórmula (III) . En esta fórmula R1, R2, R3, R5 y R7 tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes para estos restos en relación con la descripción de los productos de conformidad con la invención de la fórmula (I) . Los carbonil-compuestos de la fórmula (III) pueden obtenerse, si f) se hacen reaccionar ciano-compuestos de la fórmula :n) R1, R2, R3, R5 y R6 tienen los significados anteriormente indicados o bien ) con diisobutil-hidruro de aluminio en presencia de solución acuosa de cloruro de amonio así como en presencia de un diluyente orgánico, o ß) con compuestos de Grignard de la fórmula R1:L-Mg-X2 (XI) en la que R11 significa alquilo y X2 significa cloro, bromo o yodo, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un catalizador, o g) se hacen reaccionar pirazolopirimidinas de la fórmula en la que R1, R2, R3, R5 y R6 tienen los significados anteriormente indicados con halogenuros de acilo de la fórmula en la que R12 significa" alquilo y Hal significa cloro o bromo, o con anhídridos de ácido de la fórmula en la que R12 significa alquilo, respectivamente en presencia de un catalizador y en presencia de un diluyente, o h) se hacen reaccionar hidroxi-pirazolopirimidinas de la fórmula en la que R3 y R6 tienen los significados anteriormente indicados, con oxicloruro de fósforo en presencia de dimetilformamida y, en caso dado, se deja proseguir la reacción con adición de pentacloruro de fósforo, y las halógeno-pirazolopirimidinas, formadas en este caso, de la fórmula en la que R3 y R6 tienen los significados anteriormente indicados, se hacen reaccionar con aminas de la fórmula en la que R1 y R2 tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un catalizador, en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente. Los compuestos de Grignard, necesarios como componentes de la reacción en la realización del procedimiento (f, variante ß) están definidos, en general, por medio de la fórmula (XI) . En esta fórmula R11 significa preferentemente alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, de forma especialmente preferente significa metilo o etilo. Preferentemente X2 significa, también, cloro, bromo o yodo. En la realización del procedimiento (f, variante a) entran en consideración como diluyentes todos los disolventes orgánicos, inertes usuales. Preferentemente pueden emplearse los hidrocarburos alifáticos o aromáticos, en caso dado, halogenados, tales como el tolueno, el diclorometano, el cloroformo o el tetracloruro de carbono. En la realización del procedimiento (f, variante a) las temperaturas de la reacción pueden variar dentro de determinados límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -802C y +202C, preferentemente entre -602C y +102C. En la realización del procedimiento (f, variante a) se emplean, sobre 1 mol del ciano-compuesto de la fórmula (II) , en general una cantidad equivalente o incluso un exceso, preferentemente desde 1,1 hasta 1,2 moles de hidruro de di-isobutilaluminio y a continuación se añade un exceso de solución acuosa de cloruro de amonio. La elaboración se lleva a cabo de conformidad con métodos usuales . En general se procede de tal manera que la mezcla de la reacción se acidifica , la fase orgánica se separa, la fase acuosa se extrae con un disolvente orgánico poco miscible con agua, las fases orgánicas reunidas se lavan, se secan y se concentran por evaporación baj o presión reducida . Como catalizadores entran en consideración, en la realización del procedimiento (f , variante ß) todos los aceleradores de la reacción usuales, para las reacciones de Grignard. De manera ejemplificativa puede citarse el yoduro de potasio y el yodo. Como diluyentes entran en consideración en la realización del procedimiento (f, variante ß) todos los disolventes orgánicos inertes, usuales para este tipo de reacciones . Preferentemente pueden emplearse los éteres tales como el dietiléter, el dioxano o el tetrahidrofurano, además los hidrocarburos aromáticos tales como el tolueno y también mezclas formadas por éteres y por hidrocarburos aromáticos, tal como tolueno/ tetrahidrofurano . Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (f, variante ß) pueden variar dentro de determinados límites . En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -202C y +1002C, preferentemente ente 0aC y 80 aC . En la realización del procedimiento (f , variante ß) se emplean, sobre 1 mol de ciano-compuesto de la fórmula (II) , en general desde 2 hasta 3 moles del compuesto de Grignard de la fórmula (XI) . A continuación se lleva a cabo la elaboración acuosa de conformidad con métodos usuales .

' Las pirazolo-pirimidinas , necesarias como productos de partida en la realización del procedimiento (g) , están ""definidas , en general , por medio de la fórmula (XII) . En esta fórmula R1, R2 , R3 , R5 y Rd tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes para estos restos en relación con la descripción de los productos de conformidad con la invención de la fórmula (I) . Las pirazolopirimidinas de la fórmula (XII) son conocidas o pueden prepararse de conformidad con métodos conocidos . Los halogenuros de acilo y los anhídridos de ácido, necesarios como componentes de la reacción en el caso de la realización del procedimiento (d) están definidos, en general, por medio de las fórmulas (XIII) y (XIV) . En estas fórmulas, R12 significa, preferentemente, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, de forma especialmente preferente significa metilo, etilo o propilo. En la fórmula (XIII) , Hal significa, preferentemente, cloro o bromo. Tanto los halogenuros de acilo de la fórmula (XIII) como también los anhídridos de ácido de la fórmula (XIV) son conocidos o pueden prepararse de conformidad con procedimientos conocidos . Como catalizadores entran en consideración, en la realización del procedimiento (g) todos los aceleradores de la reacción empleables usualmente para las reacciones de Friedel-Craf ts . Preferentemente pueden emplearse ácidos de Lewis , tales como el tricloruro d aluminio , el tribromuro de aluminio y el cloruro férrico ( III ) .

Como diluyentes entran en consideración, en el caso de la realización del procedimiento (g) todos los disolventes orgánicos inertes, usuales para dichas reacciones de Friedel-Crafts . Preferentemente pueden emplearse los éteres, tales como el dietiléter, el metil-terc . -butiléter, el dioxano y el tetrahidrofurano, así como el sulfuro de carbono. Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (g) pueden variar dentro de determinados límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -10aC y +1002C, preferentemente entre 02C y 802C. En la realización del procedimiento (g) se emplean, sobre 1 mol de pirazolo-pirimidina de la fórmula (XII) , en general desde 1 hasta 5 moles, preferentemente desde 1 hasta 2 moles de halogenuro de acilo de la fórmula (XIII) y desde 1,1 hasta 5 moles, preferentemente desde 1,1 hasta 3 moles de catalizador, por ejemplo desde 1 hasta 5 moles, preferentemente desde 1 hasta 2 moles de anhídrido de ácido de la fórmula (XIV) y desde 2,1 hasta 6 moles, preferentemente desde 2,1 hasta 4 moles de catalizador. En general se procede de tal manera que los componentes de la reacción se combinan en primer lugar a temperatura baja y, tras la atenuación -de la viva reacción inicial, se calienta lentamente hasta la temperatura del reflujo. La elaboración se lleva a cabo de conformidad con métodos usuales . Las hidroxi-pirazolopirimidinas, necesarias como productos de partida en la realización del procedimiento (h) , están definidas, en general, por medip_ de la fórmula (XV) . En esta fórmula R3 y R6 tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes para estos restos-"en relación con la descripción de los productos de conformidad con la invención de la fórmula (I) . Las hidroxi-pirazolopiri idinas de la fórmula (XV) pueden prepararse de conformidad con el procedimiento (e) , si se emplean aminopirazoles de la fórmula (X) , que porten un átomo de hidrógeno en lugar del grupo CN- . La primera etapa del procedimiento (h) se lleva a cabo bajo condiciones de formilación de Vilsmeier con ayuda de oxicloruro de fósforo en presencia de dimetilformamida. En este caso puede añadirse también pentacloruro de fósforo como agente para la cloración. En la realización de la primera etapa del procedimiento (h) las temperaturas de la reacción pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -10aC y +150aC, preferentemente entre 0aC y 120aC En la realización de la primera etapa del procedimiento (h) se emplean, sobre 1 mol de hidroxipirazolopirimidina de la fórmula (XV) , en general, desde 2 hasta 5 moles de dimetilformamida, desde 5 hasta 15 moles de oxicloruro de fósforo y, en caso dado, desde 0 hasta 2 moles de pentacloruro de fósforo. La elaboración se lleva a cabo de conformidad con métodos usuales . En la realización de la segunda etapa del procedimiento (h) entran en consideración las aminas de la fórmula (VI) así como aquellos catalizadores, agentes aceptores de ácido diluyentes que ya han sido citados en relación con la descripción de la primera etapa del procedimiento (c) . Del mismo modo las temperaturas de la reacción y las restantes condiciones de la reacción corresponden a aquellas que han sido empleadas en el caso de la primera etapa del procedimiento (c) . Los amino-compuestos, necesarios como componentes de la reacción en el caso de la reacción del procedimiento de conformidad con la invención (b) , están definidos, en general, por medio de la fórmula (IV) . En esta fórmula R8 tiene preferentemente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes para este resto en relación con la descripción de los productos de conformidad con la invención de la fórmula (I) . Los amino-compuestos de la fórmula (IV) pueden emplearse también .en forma de sus sales de adición con ácidos . Preferentemente entran en consideración en este caso las sales que se forman mediante adición de cloruro de hidrógeno o de ácido sulfúrico. Tanto los amino-compuestos de la fórmula (IV) como también las sales de adición con ácidos son conocidos o pueden prepararse de conformidad con métodos conocidos . Como agentes diluyentes en la realización del procedimiento (b) de conformidad con la invención entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes, usuales. Preferentemente pueden emplearse los alcoholes, tales como el metanol, el etanol, el n-propanol o el isopropanol, además los hidrocarburos , tales como el benceno o el tolueno .

Como catalizadores entran en consideración, en el caso de la realización del procedimiento de conformidad con la invención (b) todos los aceleradores de la reacción usuales para este tipo de reacciones . Preferentemente pueden emplearse catalizadores ácidos, tales como el ácido sulfúrico o el ácido p-toluenosulfónico, o catalizadores básicos, tal como por ejemplo el intercambiador de iones débilmente básico, que se encuentra en el comercio bajo la denominación Amberlyst A-21 .

En la realización del procedimiento de conformidad con la invención (b) las temperaturas de la reacción pueden variar dentro -de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0aC y 150aC, preferentemente entre 102C y 1302C. En la realización del procedimiento de conformidad con la invención (b) se emplean, sobre 1 mol de carbonil-compuesto de la fórmula (III) , en general una cantidad equivalente o un exceso, preferentemente entre 1,0 y 1,5 moles de amino-compuesto de la fórmula (IV) o de una sal de adición con ácido del mismo . La elaboración se lleva a cabo , también en este caso , de conformidad con métodos usuales . Los productos de conformidad con la invención presentan una potente actividad microbicida y pueden emplearse para combatir microorganismos indeseados , tales como hongos y bacterias , en la protección de las plantas y en la protección de los materiales . Los fungicidas se emplean en la protección de las plantas para la lucha contra Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes y Deuteromycetes . Los bactericidas pueden emplearse en la protección de las plantas para la lucha contra Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae y Streptomycetaceae . De manera ej emplificativa, pero sin carácter limitativo , pueden citarse algunos patógenos de las enfermedades fúngicas y bacterianas , que quedan abarcadas por las definiciones generales , anteriormente indicadas : tipos de Xanthomonas , tales como , por ej emplo , Xanthomonas campes tris pv. oryzae; tipos de Pseudomonas , tales como , por ej emplo , Pseudomonas syringae pv . lachrymans ; tipos de Erwinia, tales como , por ej emplo, Erwinia amylovora; tipos de Pythium, tales como , por ej emplo , Pythium ultimum; tipos de Phytophthora, tales como, por ejemplo, Phytophthora infestans; tipos de Pseudoperonospora, tales como, por ejemplo, Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora cubensis; tipos de Plasmopara, tales como, por ejemplo, Plasmopara vitícola; tipos de Bremia, tales como, por ejemplo, Bremia lactucae; tipos de Peronospora, tales como, por ejemplo, Peronospora pisi o P. brassicae; tipos de Erysiphe, tales como, por ejemplo, Erysiphe graminis; tipos de Sphaerotheca, tales como, por ejemplo, Sphaerotheca fuliginea; tipos de Podosphaera, tales como, por ejemplo, Podosphaera leucotricha; tipos de Venturia, tales como, por ejemplo, Venturia inaequalis; tipos de Pyrenophora, tales como, por ejemplo, Pyrenophora teres o P. gramínea (forma de conidios: Drechslera, sinónimo: HeJíninthosporium) ; tipos de Cochliobolus, tales como, por ejemplo, Cochliobolus sativus (forma de conidios: Drechslera, sinónimo: Helminthosporium) ; tipos de Uromyces, tales como, por ejemplo, Uromyces appendiculatus; tipos de Puccinia, tales como, por ejemplo, Puccinia recóndita; tipos de Sclerotinia, tales como, por ejemplo, Sclerotinia sclerotiorum; tipos de Tilletia, tales como, por ejemplo, Tilletia caries; tipos de Ustilago, tales como, por ejemplo, Ustilago nuda o Ustilago avenae; tipos de Pellicularia, tales como, por ejemplo, Pellicularia sasakii; tipos de Pyricularia, tales como, por ejemplo, Pyricularia oryzae; tipos de Fusarium, tales como, por e emplo, Fusarium cnalmorum; tipos de Botrytis, tales como, por ejemplo, Botrytis cinérea; tipos de Septoria, tales como, por ejemplo, Septoria nodorum; tipos de Leptosphaeria, tales coo, por ejemplo, Leptosphaeria nodorum; tipos de Cercospora, tales coo, por ejemplo, Cercospora canescens; tipos de Alternaría, tales como, por ejemplo, Alternaria brassicae; tipos de Pseudocercosporella, tales como, por ejemplo, Pseudocercosporella herpotrichoides . Los productos activos de conformidad con la invención presentan también un potente efecto reforzador en las plantas. Éstos son adecuados, por lo tanto, para movilizar las fuerzas de resistencia propias de las plantas contra el ataque de los microorganismos indeseables. Se entenderán en este contexto por productos reforzadores de las plantas (inductores de resistencia) aquellas substancias que sean capaces de estimular el sistema inmunológico de las plantas de tal manera que, las plantas tratadas desarrollen una amplia resistencia contra los microorganismos cuando se produzca una inoculación ulterior con estos microorganismos indeseados . Debe entenderse por microorganismos indeseados, en el caso presente, hongos fitopatógenos, bacterias y virus. Los productos de conformidad con la invención pueden emplearse, por lo tanto, para generar resistencia en las plantas, dentro de un lapso de tiempo determinado a partir del tratamiento, contra el ataque debido a los patógenos citados. El lapso de tiempo, dentro del cual se provoca su resistencia, se extiende, en general, desde 1 hasta 10 días, preferentemente desde 1 hasta 7 días desde el tratamiento de las plantas con los productos activos . La buena compatibilidad con las plantas y los productos activos a las concentraciones necesarias para la lucha contra las enfermedades de las plantas permite un tratamiento de las partes aéreas de las plantas, de plantones y semillas y del suelo . En este caso pueden emplearse los productos activos, de conformidad con la invención, con un éxito especialmente bueno para la lucha contra las enfermedades de los cereales, tales como, por ejemplo, contra tipos de Erysiphe, contra las enfermedades de las plantaciones de viñedos, de frutales y de hortalizas, tales como por ejemplo, contra tipos de Botrytis, de Venturia, de Sphaerotheca y de Podosphaera. Los productos activos de conformidad con la invención son adecuados también para aumentar el rendimiento de las cosechas. Además tienen una baja toxicidad y presentan una buena compatibilidad para con las plantas . Los productos activos, de conformidad con la invención, pueden emplearse, en caso dado, en determinadas concentraciones y cantidades de aplicación, también como herbicidas, para influenciar el crecimiento de las plantas, así como para la lucha contra las pestes animales . Éstos pueden emplearse en caso dado, también, a modo de productos intermedios y de productos de partida para la síntesis de otros productos activos . De conformidad con la invención pueden tratarse todas las plantas y las partes de las plantas . Por plantas se entenderán en este caso todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas silvestres deseadas y no deseadas (con inclusión de las plantas de cultivo de origen natural) . Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener mediante los métodos convencionales de cultivo y de optimación o por medio de métodos biotecnológicos y de ingeniería genética, con inclusión de las plantas transgénicas y con inclusión de las variedades de plantas que pueden ser protegidas o no por medio del derecho de protección de variedades vegetales . Por partes de las plantas deben entenderse todas las partes y órganos aéreos y subterráneos de las plantas, tales como brotes, hojas, flores y raíces, pudiéndose indicar de manera ejemplificativa hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos de frutos, frutos y semillas así como raíces, tubérculos y rizomas. A las partes de las plantas pertenecen también las cosechas así como material de reproducción vegetativo y generativo, por ejemplo plantones, tubérculos, rizomas, acodos y semillas. El tratamiento, de conformidad con la invención, de plantas y partes de las plantas con los productos activos se lleva a cabo de forma directa o por acción sobre el medio ambiente, el biotopo o el recinto de almacenamiento de conformidad con los métodos de tratamientos usuales, por ejemplo mediante inmersión, pulverizado, evaporación, nebulizado, esparcido, aplicación a brocha y, en el caso del material de reproducción, especialmente en el caso de las semillas, además por recubrimiento con una o varias capas. Los productos de conformidad con la invención pueden emplearse en la protección de los materiales industriales contra el ataque y la destrucción debidos a los microorganismos indeseables. Se entenderán por materiales industriales en el presente contexto los materiales no vivos, que hayan sido elaborados para el empleo en la técnica. A modo de ejemplo los materiales técnicos, que quedarían protegidos contra las modificaciones o destrucciones microbianas por medio de los productos activos de conformidad con la invención, son pegamentos, colas, papel y cartón, textiles, cuero, madera, pinturas y artículos de material sintético, lubrificantes en frío y otros materiales. En el ámbito de los materiales a ser protegidos pueden citarse también partes de instalaciones de producción, por ejemplo circuitos cerrados de agua de refrigeración, que puedan quedar perjudicados por la multiplicación de los microorganismos. En el ámbito de la presente invención pueden citarse a modo de materiales técnicos preferentemente pegamentos, colas, papeles y cartones, cuero, madera, pinturas, lubrificantes en frío y líquidos caloportadores , de forma especialmente preferente la madera~. Como microorganismos, que pueden provocar la descomposición o la modificación de los materiales técnicos, pueden citarse a modo de ejemplos bacterias, hongos, levaduras, algas y organismos mucilaginosos. Preferentemente los productos activos de conformidad con la invención actúan contra hongos, especialmente contra mohos, hongos coloreadores y destructores de la madera (Basidiomycetes) así como contra organismos mucilaginosos y algas. A modo de ejemplo pueden citarse los microorganismos de los tipos siguientes : Alternaría, tal como Alternaría tenuis, Aspergillus, tal como Aspergillus niger, Chaetomium, tal como Chaetomium globosum, Coniophora, tal como Coniophora puetana, Lentinus, tal como Lentinus tigrinus, Penicillium, tal como Penicillium glaucum, Polyporus, tal como Polyporus versicolor, Aureobasidium, tal como Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, tal como Sclerophoma pityophila, Trichoderma, tal como Trichoderma viride, Escherichia, tal como Escherichia coli, Pseudomonas, tal como Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus, tal como Staphylococcus aureus . Los productos activos pueden transformarse, en función de sus respectivas propiedades físicas y/o químicas, en las formulaciones usuales tales como soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, espumas, pastas, granulados, aerosoles, microencapsulados en materiales polímeros y en masas de recubrimiento para semillas, así como formulaciones de nebulizado en frío y en caliente en volumen ultra-bajo (ULV) . Estas formulaciones se preparan de forma conocida, por ejemplo por mezcla de los productos activos con agentes extendedores, es decir disolventes líquidos, gases licuados, que se encuentran a presión y/o materiales de soporte sólidos, en caso dado con empleo de agentes tensioactivos, es decir emulsionantes y/o dispersantes y/o agentes generadores de espuma. Cuando se utilice el agua como agente extendedor, podrán emplearse, también, disolventes orgánicos como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran en consideración fundamentalmente: los hidrocarburos aromáticos, tales como el xileno, el tolueno, o las alquilnaftalinas, los hidrocarburos aromáticos clorados o los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos, el cloroetileno o el cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos tales como el ciclohexano o las parafinas, por ejemplo las fracciones de petróleo, los alcoholes, tales como el butanol o el glicol, así como los éteres y los esteres, las cetonas tales como la acetona, la metiletilcetona, la metilisobutilcetona o la ciclohexanona, los disolventes fuertemente polares, tales como la dimetilformamida y el dimetilsulfóxido_así como el agua. Por agentes extendedores o materiales de soporte gaseosos licuados se quieren indicar aquellos que son gaseosos a temperatura normal y bajo presión normal, por ejemplo gases propulsores para aerosol, tales como los hidrocarburos halogenados así como el butano, el propano, el nitrógeno y el dióxido de carbono. Como materiales de soporte sólidos entran en consideración, por ejemplo, las harinas minerales naturales, tales como los caolines, las arcillas, el talco, las cretas, el cuarzo, la attapulgita, la montmorillonita, o la tierra de diatomeas y las harinas minerales sintéticas, tales como el ácido silícico altamente dispersado, el óxido de aluminio y los silicatos . Como materiales de soporte sólido para granulados entran en consideración: por ejemplo los minerales quebrados y fraccionados tal como la calcita, la piedra pómez, el mármol, la sepiolita, la dolomita, así como los granulados sintéticos constituidos a partir de las harinas inorgánicas y orgánicas así como los granulados constituidos a partir de material orgánico tales como el serrín, las cascaras de nueces de coco, las panochas de maíz y los tallos de tabaco. Como agentes emulsionantes y/o generadores de espuma entran en consideración: por ejemplo los emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como los esteres de ácidos grasos polioxietilenados, los éteres de alcoholes grasos polioxietilenados, por ejemplo el alquilarilpoliglicoléter, los sulfonatos de alquilo, los sulfatos de alquilo, los sulfonatos de arilo, así como los hidrolizados de albúmina. Como dispersantes entran en consideración, por ejemplo las lejías sulfíticas de lignina y la metilcelulosa. En las formulaciones pueden emplearse adhesivos tales como la carboximetilcelulosa, los polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como la goma arábiga, el alcohol polivinílico, el acetato de polivinilo así como los fosfolípidos naturales, tales como la cefalina y la lecitina y los fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Pueden emplearse colorantes tales como los pigmentos inorgánicos, por ejemplo el óxido de hierro, el óxido de titanio, el azul de ferrocianuro y los colorantes orgánicos tales como los colorantes de alizarina, los azoicos y los de ftalocianina metálicos y materiales nutrientes en trazas, tales como las sales de hierro, de manganeso, de boro, de cobre, de cobalto, de molibdeno y de cinc. Las formulaciones contienen en general entre 0,1 y 95 por ciento en peso de producto activo, preferentemente entre 0,5 y 90 %.

Los productos activos de conformidad con la invención pueden presentarse como tales o en sus formulaciones también en mezcla de fungicidas, bactericidas/ acaricidas, nematicidas o insecticidas conocidos, para ampliar, de este modo, por ejemplo el espectro de actividad o el desarrollo de la resistencia. En muchos casos se obtienen efectos sinérgicos, es decir que la actividad de la mezcla es mayor que la actividad de los componentes individuales. Como componentes de mezcla entran en consideración, por ejemplo, los compuestos siguientes: Fungicidas : 2-fenilfenol; sulfato de 8-hidroxiquinolina; Acibenzolar-S-metilo; Aldimorph; Amidoflumet; Ampropylfos; Ampropylfos-potasio; Andoprim; Anilazine; Azaconazole; Azoxystrobin; Benalaxyl; Benalaxyl-M, Benodanil; Benomyl; Benthiavalicarb-isopropilo; Benzamacril; Benzamacril-isobutilo; Bilanafos; Binapacryl; Biphenyl; Bitertanol; Blasticidin-S; Boscalid; Bromuconazole; Bupirimate; Buthiobate; butilamina; polisulfuro de calcio; Capsimycin; Captafol; Captan; Carbendazim; Carboxin; Carpropamid; Carvone; Chinómethionat; Chlobenthiazone; Chlorfenazole; Chloroneb; Chlorothalonil; Chlozolinate; Clozylacon; Cyazofamid; Cyflufenamid; Cymoxanil; Cyproconazole; Cyprodinil; Cyprofuram; Dagger G; Debacarb; Dichlofluanid; Dichlone; Dichlorophen; Diclocymet; Diclomezine; Dicloran; Diethofencarb; Difenoconazole; Diflumetorim; Dimethirimol ; Dimethomorph; Dimoxystrobin; Diniconazole; Diniconazole-M; Dinocap; difenilamina; Dipyrithione; Ditalimfos; Dithianon; Dodine; Drazoxolon; Edifenphos; Epoxiconazole; Ethaboxam; Ethirimol; Etridiazole; Famoxadone; Fenamidone; Fenapanil; Fenarimol; Fenbuconazole; Fenfuram; Fenhexamid; Fenitropan; Fenoxanil; Fenpiclonil; Fenpropidin; Fenpropimorph; Ferbam; Fluazinam; Flubenzimine; Fludioxonil; Flumetover; Flumorph; Fluoromide; Fluoxastrobin; Fluquinconazole; Flurprimidol ; Flusilazole; Flusulfamide; Flutolanil; Flutriafol; Folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodio; Fuberidazole; Furalaxyl; Furametpyr; Furcarbanil; Furmecyclox; Guazatine; hexaclorobenceno ; Hexaconazole; Hymexazol; Imazalil; Imibenconazole; Iminoctadine triacetato; Iminoctadine tris (albesilato) ; Iodocarb; Ipconazole; Iprobenfos; Iprodione; Iprovalicarb; Irumamycin; Isoprothiolane; Isovaledione; Kasugamycin; Kresoxim-metilo; Mancozeb; Maneb; Meferimzone; Mepanipyrim; Mepronil; Metalaxyl; Metalaxyl-M; Metconazole; Methasulfocarb; Methfuroxam; Metiram; Metominostrobin; Metsulfovax; Mildiomycin; Myclobutanil; Myclozolin; Natamycin; Nicobifen; Nitrothal-isopropilo; Noviflumuron; Nuarimol ; Ofurace; Orysastrobin; Oxadixyl; ácido oxolínico; Oxpoconazole; Oxycarboxin; Oxyfenthiin; Paclobutrazol; Pefurazoate; Penconazole; Pencycuron; Phosdiphen; Phthalide; Picoxystrobin; Piperalin; Polyoxins; Polyoxorim; Probenazole; Prochloraz; Procymidone; Propamocarb; Propanosine-sodio; Propiconazole; Propineb; Proquinazid; Prothioconazole; Pyraclostrobin; Pyrazophos; Pyrifenox; Pyrimethanil; Pyroquilon; Pyroxyfur; Pyrrolnitrine; Quinconazole; Quinoxyfen; Quintozene; Simeconazole; Spiroxamine; azufre; Tebuconazole; Tecloftalam; Tecnazene; Tetcyclacis; Tetraconazole; Thiabendazole; Thicyofen; Thifluzamide; Thiophanate-metilo; Thiram; Tioxymid; Tolclofos-metilo; Tolylfluanid; Triadimefon; Triadimenol; Triazbutil; Triazoxide; Tricyclamide; Tricyclazole; Tridemorph; Trifloxystrobin; Triflumizole; Triforine; Triticonazole; Uniconazole; Validamycin A; Vinclozolin; Zineb; Ziram; Zoxamide; (2S) -N- [2- [4- [ [3- (4-clorofenil) -2-propinil] oxi] -3-metoxifenil] etil] -3-metilo-2- [ (metilsulfonil) amino] -butanoamida; 1- (1-naftalenil) -lH-pirrol-2 , 5-diona; 2,3,5, 6-tetracloro-4- (metilsulfonil) -piridina; 2-amino-4-metilo-N-fenil-5-tiazolcarboxamida; 2-cloro-N- (2 , 3-dihidro-l, 1, 3-trimetil-lH-inden-4-il) -3-piridincarboxamida; 3,4, 5-tricloro-2 , 6-piridindicarbonitrilo ; Actinovate; cis-1- (4-clorofenil) -2- (1H-1, 2 , 4-triazol-l-il) -cicloheptanol; 1- (2 , 3-dihidro-2 , 2-dimetil-lH-inden-l-il) -lH-imidazol-5-carboxilato de metilo; carbonato monopotásico; N- (6-metoxi-3-piridinil) -ciclopropanocarboxamida; tetratiocarbonato de sodio; así como sales y preparaciones de cobre, tales como mezcla de Bordeaux; hidróxido de cobre; naftenato de cobre; oxicloruro de cobre; sulfato de cobre; Cufraneb; óxido de cobre; Mancopper; oxina de cobre. Bactericidas : Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, dimetilditiocarbamato de níquel, asugamycin, Octhilinon, ácido furanocarboxílico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre. Insecticidas / acaricidas / nematicidas : 1. Inhibidores de la acetilcolinesterasa (AChE) 1.1 Carbamatos (por ejemplo Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Azamethiphos, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Chloethocarb, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb, For etanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodio, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb) 1.2 Organofosfatos (por ejemplo Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-metilo, -etilo) , Bromophos-etilo, Bromfenvinfos (-metilo), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlor ephos, Chlorpyrifos (-metilo/-etilo) , Coumaphos, Cyanofenphos , Cyanophos, Chlorfenvinphos , Demeton-S-metilo, Demeton-S-metilsulfona, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos , Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Heptenophos, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl O-salicilato, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Methamidophos , Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-metilo, Parathion (-metilo/-etilo) , Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos (-metilo/- etilo) , Profenofos, Propaphos, Propetamphos , Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos , Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos , Thiometon, Triazophos, Triclorfon, Vamidothion) 2. Moduladores del canal de sodio / bloqueadores del canal de sodio en función de la tensión 2.1 Piretroides (por ejemplo Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans) , Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-ciclopentilo-isómero, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Chlovaporthrin, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alfa-, beta-, theta-, zeta-), Cyphenothrin, DDT, Deltamethrin, Empenthrin (isómero IR) , Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenpyrithrin, Fenvalerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flufenprox, Flumethrin, Fluvalinate, Fubfenprox, Gamma-Cyhalothrin, Imiprothrin, Kadethrin, Lambda-Cyhalothrin, Metofluthrin, Permethrin (cis-, trans-) , Phenothrin (isómero iR-trans) , Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute, Pyresmethrin, Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tau-Fluvalinate, Tefluthrin, Terallethrin, Tetramethrin (isómero IR) , Tralomethrin, Transíl thrin, ZXI 8901, Pyrethrins (pyrethrum) ) 2.2 Oxadiazinas (por ejemplo Indoxacarb) 3. Agonistas / antagonistas del receptor de acetilcolina 3.1 Cloronicotinilos / neonicotinoides (por ejemplo Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Nithiazine, Thiacloprid, Thiamethoxam) 3.2 Nicotine, Bensultap, Cartap 4. Moduladores del receptor de acetilcolina 4.1 Espinosinas (por ejemplo Spinosad) 5. Antagonistas del canal de cloruro controlado por GABA 5.1 Ciclodienos órganoclorados (por ejemplo Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor, Lindane, Methoxychlor) 5.2 Fiproles (por ejemplo Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Vaniliprole) 6. Activadores del canal de cloruro 6.1 Mectinas (por ejemplo Abamectin, Avermectin, E amectin, Emamectin-benzoato, Ivermectin, Milbemectin, Milbemycin) 7. Miméticos de la hormona juvenil (por ejemplo Diofenolan, Epofenonane, Fenoxycarb, Hydroprene, Kinoprene, Methoprene, Pyriproxifen, Triprene) 8. Agonistas / disruptores de ecdisona 8.1 Diacilhidrazinas (por ejemplo Chrornafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide) 9. Inhibidores de la biosíntesis de la quitina 9.1 Benzoilureas (por ejemplo Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron, Triflumuron) 9.2 Buprofezin 9.3 Cyromazine 10. Inhibidores de la fosforilación oxidante, disruptores de ATP 10.1 Diafenthiuron 10.2 Organotinas (por ejemplo Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin-óxido) 11. Desacopladotes de la fosforilación oxidante por interrupción del gradiente protónico de H 11.1 Pirróles (por ejemplo Chlorfenapyr) 11.2 Dinitrofenoles (por ejemplo Binapacyrl, Dinobuton, Diñocap, DNOC) 12. Inhibidores del transporte de electrones lado I 12.1 METÍ ' s (por ejemplo Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad) 12.2 Hidrametilnonas 12.3 Dicofol 13. Inhibidores del transporte de electrones lado II 13.1 Rotenonas 14. Inhibidores del transporte de electrones lado III 14.1 Acequinocyl, Fluacrypyrim 15. Disruptores microbianos de la membrana intestinal de los insectos Bacillus thuringiensis-cepa 16. Inhibidores de la síntesis de las grasas 16.1 Ácidos tetrónicos (por ejemplo Spirodiclofen, Spiromesifen) 16.2 Ácidos tetrámicos [por ejemplo carbonato de 3- (2,5-dimetilfenil) -8-metoxi-2-oxo-l-azaspiro [4.5] dec-3-en-4-il etilo (alias: Carbonic acid, 3- (2 , 5-dimethylphenyl) -8-methoxy-2-oxo-l-azaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl ethyl ester, CAS-Reg. -No.: 382608-10-8) and Carbonic acid, cis-3-(2,5-dimetilfenil) -8-metoxi-2-oxo-l-azaspiro [4.5] dec-3-en-4-il-etil-éster (CAS-Reg. -No . : 203313-25-1)] 17. C arboxami da s (por ejemplo Flonicamid) 18. Agonistas octopaminérgicos (por ejemplo Amitraz) 19. Inhibidores de la ATPasa estimulada por magnesio (por ejemplo Propargite) 20. Ftalamidas (por ejemplo N2- [1, l-dimetil-2- (metilsulfonil) etil] -3-yodo-N1-[2-metil-4- [1,2,2, 2-tetraflúor-1- (triflúormetil) etil] fenil] -1,2-bencenodicarboxamida (CAS-Reg. -No . : 272451-65-7), Flubendiamide) 21. Análogos de nereistoxina (por ejemplo Thiocyclam hidrógeno oxalato, Thiosultap-sodio) 22. Productos biológicos, hormonas o feromonas (por ejemplo Azadirachtin, Bacillus spec., Beauveria spec., Codlemone, Metarrhizium spec., Paecilomyces spec., Thuringiensin, Verticillium spec.) 23. Productos activos con mecanismos de actuación desconocido o no específico 23.1 Agentes de gasificación (por ejemplo fosfuros de aluminio, bromuros de metilo, fluoruros de sulfurilo) 23.2 Inhibidores de la ingesta selectivos (por ejemplo Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine) 23.3 Inhibidores del crecimiento de los ácaros (por ejemplo Clofentezine, Etoxazole, Hexythiazox) 23.4 Amidoflumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Buprofezin, Chinomethionat, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Clothiazoben, Cycloprene, Cyflumetofen, Dicyclanil, Fenoxacrim, Fentrifanil, Flubenzimine, Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydramethylnone, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butóxido, oleato de potasio, Pyrafluprole, Pyridalyl, Pyriprole, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Triarathene, Verbutin, además, el compuesto carbamato de 3-metil-fenil-propilo (Tsumacide Z) , el compuesto 3- (5-cloro-3-piridinil) -8- (2 , 2 , 2-triflúoretil) -8-azabiciclo [3.2.1] octan-3-carbonitrilo (CAS-Reg.-Nr. 185982-80-3) y el correspondiente isómero 3-endo (CAS-Reg.-Nr. 185984-60-5) (véanse las publicaciones WO 96/37494, WO 98/25923), así como preparados, que contengan extractos vegetales de acción insecticida, nemátodos, hongos o virus . También es posible una mezcla con otros productos activos conocidos, tales como herbicidas o con abonos y reguladores del crecimiento, así como protectores y productos semiquímicos . Además, los compuestos de conformidad con la invención de la fórmula (I) presentan también efectos antimicóticos muy buenos . Tienen un espectro de actividad antimicótica muy amplio, especialmente contra dermatofitos y blasto icetos, mohos y contra hongos difásicos (por ejemplo contra especies de Candida, tal como Candida albicans, Candida glabrata) así como Epidermophyton floccosum, especies de Aspergillus, tales como Aspergillus niger y Aspergillus fumigas, especies de Trichophyton, tal como Trichophyton mentagrophytes , especies de microesporas, tal como Microsporon canis y audouinii. La enumeración de estos hongos no representa en modo alguno una limitación del espectro micótico a ser considerado sino que tiene únicamente un carácter orientativo. Los productos activos se pueden emplear en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de las mismas tales como soluciones, suspensiones, polvos pulverizables, pastas, polvos solubles, agentes de empolvado y granulados listos para su utilización. La aplicación se efectúa de manera usual, por ejemplo mediante regado, pulverizado, empolvado, esparcido, espolvoreado, espumado, aplicación a brocha etc. Además, es posible aplicar los productos activos de conformidad con el procedimiento de volumen ultrabajo o inyectar en el suelo la preparación del producto activo o el propio producto activo . Igualmente pueden tratarse las semillas de las plantas . Cuando se emplean los productos activos de conformidad con la invención como fungicidas las cantidades de aplicación pueden variar dentro de amplios límites de conformidad con el tipo de la aplicación. Cuando se tratan las partes de las plantas, las cantidades de aplicación de producto activo se encuentran, en general, entre 0,1 y 10.000 g/ha, preferentemente entre 10 y 1.000 g/ha. En el caso del tratamiento de las semillas las cantidades de aplicación del producto activo se encuentran, en general, entre 0,001 y 50 g por kilogramo de semillas, preferentemente entre 0,01 y 10 g por kilogramo de semillas . En el caso del tratamiento del terreno, las cantidades de aplicación de producto activo se encuentran, en general, entre 0,1 y 10.000 g/ha, preferentemente entre 1 y 5.000 g /ha. Tal como ya se ha indicado anteriormente, pueden tratarse de conformidad con la invención todas las plantas y sus partes . En una forma de realización preferente se tratan plantas y variedades de plantas así como sus partes de origen silvestre o que se obtienen por métodos convencionales de cultivo biológico, tales como cruzamiento o fusión de protoplastos . En otra forma preferente de realización se tratan plantas y variedades de plantas transgénicas, que hayan sido obtenidas de conformidad con métodos de ingeniería genética en caso dado en combinación con métodos convencionales (organismos genéticamente modificados) y sus partes. La expresión "partes" o bien "partes de plantas" o "componentes de plantas" ha sido anteriormente explicada. De forma especialmente preferente se tratan plantas, de conformidad con la invención, de las variedades de plantas usuales en el mercado o que se encuentran en utilización. Por variedades de plantas se entienden plantas con nuevas propiedades ("características"), que se han cultivado tanto por medio de cultivo convencional, como por mutagénesis o por técnicas recombinantes de DNA. Éstas pueden ser variedades, biotipos o genotipos . De conformidad con los tipos de plantas o bien las variedades de las plantas, de su localización y de las condiciones de crecimiento (terreno, clima, período de vegetación, alimentación) pueden presentarse también por medio del tratamiento de conformidad con la invención efectos sobreaditivos ("sinérgicos"). De este modo son posibles, por ejemplo, menores cantidades de aplicación y/o ampliaciones del espectro de actividad y/o un reforzamiento del efecto de los productos empleables de conformidad con la invención, mejor crecimiento de las plantas, mayor tolerancia frente a temperaturas elevadas o bajas, mayor tolerancia contra la sequía o contra el contenido en sal del agua o bien del terreno, mayor rendimiento floral, recolección más fácil, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de las cosechas, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos recolectados, mayor capacidad de almacenamiento y/o de transformación de los productos recolectados, que van mas allá del efecto esperable propiamente dicho. A las plantas o bien variedades de plantas transgénicas (obtenidas mediante ingeniería genética) a ser tratadas preferentemente de conformidad con la invención, pertenecen todas las plantas, que han adquirido material genético mediante modificación por ingeniería genética, que proporcionan a estas plantas propiedades valiosas especialmente ventajosas ("características"). Ejemplos de tales propiedades son, un mejor crecimiento de las plantas, mayor tolerancia frente a temperaturas altas o bajas, mayor tolerancia frente a la sequía o contra el contenido en sal del agua o bien del terreno, mayor rendimiento floral, recolección más fácil, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de las cosechas, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos recolectados, mayor capacidad de almacenamiento y/o de transformación de los productos recolectados . Otros ejemplos, especialmente señalables para tales propiedades son la mayor resistencia de las plantas frente a las pestes animales y microbianas, tal como frente a insectos, ácaros, hongos fitopatógenos, bacterias y/o virus así como . una mayor tolerancia de las plantas frente a determinados productos activos herbicidas. Como ejemplos de plantas transgénicas se citarán las plantas de cultivo importantes, tales como cereales (trigo, arroz), maíz, soja, papa, algodón, tabaco, colza así como plantaciones de frutales (con los frutos manzana, pera, cítricos y uva) , debiéndose señalar especialmente maíz, soja, papa, algodón, tabaco y colza. Como propiedades ("características") se señalará especialmente la mayor resistencia de las plantas frente a los insectos, arácnidos, nematodos y caracoles por medio de las toxinas generadas en las plantas, especialmente aquellas que se generan en las plantas por el material genético procedente de Bacillus Thuringiensis (por ejemplo por medio de los genes Cry?A(a) , Cry?A(b), Cry?A(c) , CrylIA, CrylIIA, CryIIIB2 , Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb y CrylF así como por sus combinaciones) , (denominadas a continuación "plantas Bt") . Como propiedades ("características") deben señalarse además, especialmente, la mayor resistencia de las plantas frente a los hongos, las bacterias y los virus mediante resistencia adquirida sistémica (SAR) , sistemina, fitoalexina, elicitores así como genes de resistencia y proteínas y toxinas expresadas correspondientes . Como propiedades ("características") deben señalarse además, especialmente, la mayor tolerancia de las plantas frente a determinados productos activos herbicidas, por ejemplo imidazolinonas, sulfonilureas, Glyphosate o Phosphinotricin (por ejemplo gen "PAT") . Los genes que proporcionan las respectivas propiedades ("características") deseadas pueden estar presentes también en combinaciones entre sí en las plantas transgénicas. Como ejemplos de "plantas Bt" pueden citarse variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de soja y variedades de papa, que se comercializan bajo las marcas registradas YIELD GARD® (por ejemplo maíz, algodón, soja) , KnockOut® (por ejemplo maíz) , StarLink® (por ejemplo maíz) , Bollgard® (algodón) , Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (papa) . Como - ejemplos de plantas tolerantes de los herbicidas pueden citarse variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja, que se comercializan bajo las marcas registradas Roundup Ready® (tolerancia contra Glyphosate, por ejemplo maíz, algodón, soja), Liberty Link® (tolerancia contra Phosphinothricin, por ejemplo colza) , IMI® (tolerancia contra imidazolinonas) y STS® (tolerancia contra sulfonilureas por ejemplo maíz) . Como plantas resistentes a los herbicidas (cultivadas convencionalmente con relación a la tolerancia a los herbicidas) pueden citarse también las variedades comercializadas para la denominación Clearfield® (por ejemplo maíz) . Evidentemente estas manifestaciones son válidas también para las variedades de plantas desarrolladas en el futuro o bien que se comercialicen o se desarrollen en el futuro con estas propiedades genéticas ("características") . Las plantas indicadas pueden tratarse de forma especialmente ventajosa de conformidad con la invención con los compuestos de la fórmula general (I) o bien de las mezclas de los productos activos de conformidad con la invención. Los sectores preferentes, anteriormente citados, en el caso de los productos activos o bien de las mezclas, son válidos también para el tratamiento de estas plantas . Debe señalarse de manera especial el tratamiento de las plantas con los compuestos o bien con las mezclas indicadas especialmente en el presente texto . Además, los compuestos de la fórmula (I), de conformidad con la invención, son adecuados para reprimir el crecimiento de células tumorales en seres humanos y en mamíferos . Esto se basa en una interacción de los compuestos de conformidad con la 'invención con tubulina y microtúbulos y mediante el favorecimiento de la polimerización de microtúbulos. Con esta finalidad puede administrarse una cantidad activa de uno o varios compuestos de la fórmula (I) o de sus sales farmacéuticamente aceptables .

La obtención y el empleo de los productos activos, de conformidad con la invención, se desprenden de los ejemplos siguientes . Ejemplos de obtención Ejemplo 1 Procedimiento (a, variante a) Se agitan, a 02C, 5 ml de ácido sulfúrico diluido y 0,4 g (0,985 mmoles) de' la 3-ciano-5-cloro-6- (2-cloro-6-flúor-fenil) -7- (3 , 3-dimetil-but-2-il-amino) -pirazolo- [1, 5-a] pirimidina y, a continuación, se continúa agitando durante otras 5 horas a temperatura ambiente. A continuación se vierte sobre hielo la mezcla de la reacción. El precipitado formado se separa mediante filtración por succión, se lava con agua y se seca. De este modo se obtienen 0,32 g (61,28 % de la teoría) de la 3~amido-5-cloro-6- (2-cloro-6-flúor-fenil) -7- (3 , 3-dimetil-but-2-il-amino) -pirazolo- [1,5-a]pirimidina . HPLC: logP = 3,62 Ejemplo 2 Procedimiento (a, variante ß) Se combina una mezcla, formada por 0,400 g (0,985 mmoles) de la 3-ciano-5-cloro-6- (2-cloro-4-f lúorf enil) -7- (3 , 3-dimetil-but-2-il-amino) -pirazolo [1, 5-a] pirimidina y 20 ml de etanol, a temperatura ambiente, con 0,082 g (1,181 mmoles) de cloruro de hidroxilamonio y 0,800 g de Amberlyst A-21 y se sacude durante 16 horas a temperatura ambiente. A continuación se combina la mezcla de la reacción de nuevo con 40 mg de cloruro de hidroxilamonio y 200 mg de Amberlyst A-21 y se sacude durante 48 horas a temperatura ambiente. Se elabora mediante filtración por succión del producto sólido obtenido, las lejías madre se concentran por evaporación bajo presión reducida y el residuo remanente se cromatografía con éter de petróleo: metil-terc . -butil-éter = 4:1 sobre gel de sílice. De este modo se obtienen 0,16 g (36,47 % de la teoría) de la 3-hidroxiiminoamido-5-cloro-6- (2-cloro-4-flúor-f enil) -7- (3 , 3-dimetil-but-2-il-amino) -pirazolo [1,5-a ] pirimidin . HPLC: logP = 2,55 Ejemplo 3 Procedimiento (a, variante ?) Se combina una mezcla, formada por 1,000 g (2,461 mmoles) de la 3-ciano-5-cloro-6- (2-cloro-4-flúor-fenil) -7- (3 , 3-dimetil-but-2-il-amino) -pirazolo [1, 5-a] pirimidina y 5 ml de metanol, a temperatura ambiente, con 0,053 g (0,246 mmoles) de metilato de sodio en metanol y se agita durante 48 horas a temperatura ambiente. A continuación se añaden 0,132 g (2,461 mmoles) de cloruro de amonio y se agita durante 24 horas a temperatura ambiente. A continuación se concentra por evaporación la mezcla de la reacción bajo presión reducida. De este modo se obtienen 0,95 g de un producto que está constituido en un 8,6 % por el hidrocloruro de la 3-iminoamido-5-cloro-6- (2-cloro-4-flúor-fenil) -7- (3 , 3-dimetil-but-2-il-amino) -pirazolo [1, 5-a] pirimidina en forma del atropisomero A. HPLC: logP = 2,72 Ejemplo 4 pÉómero B Procedimiento (a, variante ?) Se combina una mezcla, constituida por 1,0 g (2,461 mmoles) de la 3-ciano-5-cloro-6- (2-cloro-4-flúor-fenil) -7- (3, 3-dimetil-but-2-il-amino) -pirazolo [1, 5-a] -pirimidina y 25 ml de metanol, a temperatura ambiente, con 0,053 g (0,246 mmoles) de metilato de sodio en metanol y se agita durante 48 horas a temperatura ambiente. A continuación se añaden 0,132 g (2,461 mmoles) de cloruro de amonio y se agita durante 24 horas a temperatura ambiente. A continuación se concentra por evaporación la mezcla de la reacción bajo presión reducida. De este modo se obtienen 0,98 g de un producto, que está constituido en un 15,24 % por el hidrocloruro de la 3-iminoamido-5-cloro-6- (2-cloro-4-cloro-fenil) -7- (3 , 3-dimetil-but-2-il-amino) -pirazolo [1, 5-a] -pirimidina en forma del atropisómero B. HPLC: logP = 2,58 Ejemplo 5 Procedimiento (b) Se combinan 48 mg (0,244 mmoles) de la 2,4-dinitrofenilhidrazina, a temperatura ambiente, bajo agitación, con 0,2 ml de ácido sulfúrico concentrado y, gota a gota, con 0,3 ml de agua. A continuación se añaden, bajo agitación, en primer lugar 1 ml de etanol y a continuación una solución. al 10 % de 0,1 g (0,244 mmoles) de la 3-formil-5-cloro-6-(2-cloro-4-flúor-fenil)-7-(3,3-dimetil-but-2-il-amino) -pirazolo [1, 5-a] irimidina. El producto sólido formado se separa mediante filtración por succión, se lava con agua y se seca. De este modo se obtienen 0,09 g (56,25 % de la teoría) de la 3- (2 , 4-dinitro-fenil-hidrazimino-metil) -5-cloro-6- (2-cloro-4-flúor-fenil) -7- (3 , 3-dimetil-but-2-il-amino) -pirazolo [1, 5-a] pirimidina. HPLC: logP = 6,28 De conformidad con los métodos anteriormente indicados, se preparan, también, los productos, indicados en la tabla 1 siguiente, de la fórmula Tabla 1 La determinación de los valores de logP se llevó a cabo de conformidad con la Directiva EEC 79/831 Anexo V. A8 por medio de HPLC (método de los gradientes, acetonitrilo/ácido fosfórico acuoso al 0,1 %). Obtención de las substancias de partida Ejemplo 36 Se combina una mezcla, formada por 10, 0 g (29, 27 mmoles) de la 3-ciano-5, 7-dicloro-6- (2-cloro-6-f lúor-f enil) -pirazolo [1, 5-a]pirirnidina en 250 ml de acetonitrilo a temperatura ambiente bajo agitación, con 7, 407 g (73 , 194 mmoles) del 2-amino-3 , 3-dimetil-butano . Una vez concluida la adición se agita la mezcla de la reacción durante 3 horas a temperatura ambiente y, a continuación, se introduce, bajo agitación, una mezcla formada por agua y ácido clorhídrico. El producto sólido, que precipita en este caso, se separa mediante filtración por succión, se lava varias veces con agua y se seca . De este modo se obtienen 10 , 8 g ( 90 , 79 % de la teoría) de la 3-ciano-5-cloro-6- (2-cloro-6-flúorfenil ) -7- (3 , 3-dimetil-but-2-il-amino) -pirazolo [1 , 5-a] pirimidina . HPLC : logP = 4 , 59 .

Ejemplo 37 La obtención del compuesto de la fórmula anteriormente indicada se lleva a cabo de conformidad con el método indicado en el ejemplo 18. HPLC: logP = 4,78 Ejemplo 38 Se mezclan 48 g (0, 184 moles) del 2-cloro-4-f lúor-f enilmalonato de dimetilo, 19, 91 g (0, 184 moles) de 4-ciano-5-aminopirazol y con 37, 55 g (0,203 moles) de tri-n-butilamina y se agitan durante 6 horas a 180 aC. El metanol, formado durante la reacción, se elimina por destilación en continuo . A continuación se refrigera la mezcla de la reacción hasta la temperatura ambiente. A 952C y 1 mbar se eliit?nan por destilación los conponentes volátiles. Como residuo se obtiene el 6- (2-cloro-4-flúorfenil) -5,7-dihidroxipirazolo [1 , 5-a] pirimidin-3-carbonitrilo en forma de un producto en bruto , que se emplea en la síntesis siguiente sin purificación adicional. Ejemplo 39 La obtención del compuesto de la fórmula anteriormente indicada se lleva a cabo de conformidad con el método descrito en el ejemplo .22. HPLC: logP = 0,19 Ejemplo 40 El 6- (2-cloro-4-f lúor-f enil) -5 , 7 -dihidroxi -pirazolo [1, 5-a]pirimidin-3-carbonitrilo, preparado de conformidad con el ejemplo 22, se disuelve, en estado bruto, en 367, 3 g (2, 395 moles) de oxicloruro de fósforo. Se añaden, a temperatura ambiente, 31, 95 g (0, 153 moles) de pentacloruro de fósforo en porciones. A continuación se hierve la mezcla durante 12 horas bajo reflujo. Los cortponentes volátiles se eliminan mediante destilación bajo presión reducida, el residuo se combina con diclorometano y se lava con agua. La fase orgánica se seca sobre sulfato de sodio y se concentra por evaporación baj o presión reducida . El residuo se cromatografía con 3 partes de ciclohexano y 1 parte de acetato de etilo como eluyente sobre gel de sílice. Se obtienen 21 g de la 3-ciano-5,7-dicloro-6-(2-cloro-4-flúorfenil) -pirazolo[1,5-a]pirimidina al 95,7 % HPLC: logP = 3,49 ^-H-NMR (DMS0-d6, tetrametilsilano) : d = 7,44-7,52 (1H) ; 7,62- 7,66 (1H) ; 7,71-7,77 (1H) ; 9,03 (1H) ppm. Ejemplo 41 La obtención del compuesto de la fórmula anteriormente indicada se lleva a cabo de conformidad con el método escrito en el ejemplo 24. HPLC: logP = 3,31 Ejemplos de aplicación Ejemplo A Ensayo con Venturia (manzano) / protector Disolvente : 24 , 5 Partes en peso acetona . 24 , 5 Partes en peso dimetilacetamida . Emulsionante: 1 Parte en peso alq il-aril-poliglicoléter Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada .

Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la "preparación del producto activo en la canticla-d de aplicación indicada. Tras secado del recubrimiento, aplicado por pulverización, se inoculan las.- plantas con una suspensión acuosa de conidios del patógeno de la antracnosis del manzano Venturia inaequalis y permanecen a continuación durante 1 día aproximadamente a 20aC y con una humedad relativa del aire del 100 % en una cabina de incubación. Las plantas se disponen a continuación en el invernadero a 21aC aproximadamente y con una humedad relativa del aire del 90 % aproximadamente. La evaluación se lleva a cabo 10 días después de la inoculación. En este caso 0 % significa una actividad que corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100 % significa que no se observa ataque. En este ensayo muestran los compuestos de conformidad con la invención indicados en los ejemplos 1, 2, 7, 12 y 13 un grado de actividad mayor que el 90 % con una concentración de producto activo de 100 g/ha.

Ejemplo B Ensayo con Botrytis (frijoles) / protector Disolvente: 24,5 Partes en peso de acetona. 24,5 Partes en peso de dimetilacetamida. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquil-aril-poliglicoléter . Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Para ensayar la actividad protectora se pulverizaron plantas jóvenes con la preparación del producto activo en la cantidad de aplicación indicada. Tras secado del recubrimiento, aplicado por pulverización, se disponen sobre cada hoja 2 pequeños trozos de agar cubiertos con Botrytis cinérea. Las plantas inoculadas se disponen en una cámara obscurecida, a 202C aproximadamente y con una humedad relativa del aire del 100 %. Al cabo de 2 días desde la inoculación se evalúa el tamaño de las manchas producidas por el ataque sobre las hojas. En este caso 0 % significa una actividad que corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100 % significa que no se observa ataque. En este ensayo muestran los compuestos, de conformidad con la invención, indicados en los ejemplos 1, 2, 7, 12 y 13 un grado de actividad mayor que el 90 % con una concentración del producto activo de 500 g/ha. Ejemplo C Ensayo con Sphaerotheca (pepino) / protector Disolvente: 49 Partes en peso de N,N-dimetilformamida. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada . Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes de pepino con la preparación del producto activo en la cantidad de aplicación indicada. Las plantas se inoculan, al cabo de 1 día desde el tratamiento, con una suspensión de esporas de Sphaerotheca fuliginea. Las plantas se disponen, a continuación, en un invernadero con una humedad relativa del aire del 70 % y a una temperatura de 232C. Al cabo de 7 días, desde la inoculación, se lleva a cabo la evaluación. En este caso 0 % significa una actividad que corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100 % significa que no se observa ataque. En este ensayo muestran los compuestos, de conformidad con la invención, indicados en los ejemplos 2 y 7, un grado de actividad mayor que el 90 % con una concentración de producto activo de 750 g/ha. Sé hace constar que, con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. - Pirazolopirimidinas de la fórmula caracterizadas porque R1 significa hidrógeno, alquilo en caso dado substituido, alquenilo en caso dado substituido, alquinilo en caso dado substituido, cicloalquilo en caso dado substituido o significa heterociclilo en caso dado substituido, R2 significa hidrógeno o alquilo, o R1 y R2 significan junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un anillo heterocíclico, en caso dado substituido, R3 significa hidrógeno, halógeno, alquilo en caso dado substituido o cicloalquilo en caso dado substituido, R* significa un resto de la fórmula [ , en el que NH, X significa un átomo de oxígeno, un grupo HN-, un grupo HO-N- o Z-0-N=, donde Z significa alquilo o aralquilo en caso dado substituidos , o -C=N-R° R4 significa un resto de la fórmula R , donde R7 significa hidrógeno o alquilo y R8 significa alquilo en caso dado substituido, fenilo en caso dado substituido o significa fenilamino en caso dado substituido, R5 significa halógeno, alcoxi en caso dado substituido, alquiltio en caso dado substituido, alquilsulfinilo en caso dado substituido o alquilsulfonilo en caso dado substituido y R6 significa arilo en caso dado substituido. 2.- Pirazolopirimidinas de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizadas porque R1 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, que puede estar substituido de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por ciano, por hidroxi, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, R1 significa alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, que puede estar substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por ciano, por hidroxi, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, o R1 significa alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono, que puede estar substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por ciano, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, o R1 significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, que puede estar substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o R1 significa heterociclilo saturado o insaturado con 5 o 6 miembros en el anillo y 1 hasta 3 heteroátomos, tales como nitrógeno, oxígeno y/o azufre, pudiendo estar substituido el heterociclo una o dos veces por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano, por nitro y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, R2 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o R1 y R2 significan junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un anillo saturado o insaturado, heterocíclico, con 3 a 6 miembros en el anillo, pudiendo contener el heterociclo otro átomo de nitrógeno, de oxígeno o de azufre como miembro del anillo y pudiendo estar substituido el heterociclo hasta tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono y/o por halógenoalquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta 9 átomos de flúor y/o de cloro, R3 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta 9 átomos de halógeno o significa cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono, —C=X NH R4 significa un resto de la fórmula 2 , donde X significa un átomo de oxígeno, un grupo HN-, un grupo HO-N-, o —C=N—R8 R4 significa un resto de la fórmula l7 , donde R R7 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y R8 significa hidroxi, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo estar substituido cada resto alquilo una o dos veces por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilcarbonilo con 1 a 3 átomos de carbono en la parte alquilo y/o por alcoxicarbonilo con 1 a 3 átomos de carbono en la parte alcoxi, R8 significa fenilo, que puede estar substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógeno, por nitro y/o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, o R8 significa fenilamino, que puede estar substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógeno, por nitro y/o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, R5 significa flúor, cloro, bromo, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, y R6 significa fenilo, que puede estar substituido de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por ciano, por nitro, por amino, por hidroxi, por formilo, por carboxi, por carbamoilo, por tiocarbamoilo; significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 1 a 6 átomos de carbono; significa alquenilo o alqueniloxi de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono; significa halógenoalquilo, halógenoalcoxi, halógenoalquiltio, halógenoalquilsulfinilo o halógenoalquilsulfonilo respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono y 1 hasta 13 átomos de halógeno iguales o diferentes; significa halógenoalquilo o halógenoalqueniloxi respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono y 1 hasta 11 átomos de halógeno iguales o diferentes; significa alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarbonilo, alquilsulfoniloxi, hidroximinoalquilo o alcoxiiminoalquilo respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en las partes alquilo individuales; significa cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono, 1, 3-propanodiilo, 1, 4-butanodiilo, metilendioxi (-0-CH2-0) o 1, 2-etilendioxi (-0-CH2-CH2-0-) enlazados en la posición 2,3, pudiendo estar substituidos los restos una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y/o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 9 átomos de halógeno iguales o diferentes. 3.- Pirazolopirimidinas de la fórmula (I) de conformidad con las reivindicaciones 1 o 2, caracterizadas porque RJ. significa hidrógeno o un resto de la fórmula donde # marca el punto de enlace, R2 significa hidrógeno, metilo, etilo o propilo, R1 y R2 significan junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, pirrolidinilo, piperidinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, piperazinilo, 3,6-dihidro- 1 (2H) -piperidinilo o tetrahidro-1 (2H) -piridazinilo, pudiendo estar substituidos esto restos por 1 a 3 átomos de flúor, por 1 a 3 grupos metilo y/o por triflúormetilo, o R1 y R2 significan junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un resto de la fórmula donde R' significa hidrógeno o metilo, R" significa metilo, etilo, flúor, cloro o triflúormetilo, m significa los números 0, 1, 2 o 3, significando R" restos iguales o diferentes cuando m signifique 2 o 3, R" ' significa metilo, etilo, flúor, cloro o triflúormetilo y n significa los números 0, 1, 2 o 3, significando R" ' restos iguales o diferentes, cuando n signifique 2 o 3, R3 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, isopropilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, triflúormetilo, 1- triflúormetil-2,2,2-triflúoretilo o V heptaflúorisopropilo, | NH2 R significa un resto de la fórmula , donde X significa un átomo de oxigeno, un átomo de azufre, un grupo HN- , un grupo HO-N- , o R4 significa un resto de la fórmula , donde R significa hidrógeno, metilo o etilo y R8 significa alquilo con 1 o 2 átomos de carbono, pudiendo estar substituido cada uno de estos restos alquilo por metoxi, por etoxi, por metilcarbonilo , por etilcarbonilo , por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo o R8 significa fenilo, que puede estar substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por metilo, por etilo, por metoxi, por etoxi, por flúor, por cloro, por bromo, por nitro y/o por triflúormetilo , o R8 significa fenilamino, que puede estar substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por metilo, por etilo, por metoxi, por etoxi, por flúor, por cloro, por bromo, por nitro y/o por triflúormetilo , R5 significa flúor, cloro, bromo, metoxi, etoxi, etiltio, metilsulfinilo o metiisulfonilo, y R6 significa fenilo, que puede estar substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por ciano, por nitro, por formilo, por metilo, por etilo, por n-o i-propilo, por n- , i-, s- o t-butilo, por alilo, por propargilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metiltio, por etiltio, por n-o i-propiltio, por metilsulfinilo , por etilsulfinilo, por metiisulfonilo, por etilsulfonilo , por aliloxi, por propargiloxi , por triflúormetilo , por triflúormetilo , por diflúormetoxi , por triflúormetoxi , por diflúormetoxi , por triflúoretoxi , por diflúormetiltio , por diflúorclorometiltio , por triflúormetiltio , por triflúormetilsulfinilo , por triflúormetilsulfonilo , por tricloroetiniloxi , por trif lúoretiniloxi , por cloroaliloxi , por yodopropargiloxi , por metilamino, por etilamino, por n- o i-propilamino , por dimetilamino , por dietilamino, por acetilo, por propionilo, por acetiloxi, por metoxicarbonilo , por etoxicarbonilo , por hidroxiiminometilo , por hidroxiiminoetilo , por metoxiiminometilo , por etoxiiminometilo , por metoxiiminoetilo , por etoxiiminoetilo , por ciclopropilo, por ciclobutilo, por ciclopentilo o por ciciohexilo, significa 1 , 3-propanodiilo , metilendioxi (-0-CH2- 0-) o 1 , 2-etilendioxi ( -0-CH2-CH2-0- ) enlazados en la posición 2,3, pudiendo estar substituidos estos restos una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por i-propilo y/o por triflúormetilo . 4.- Pirazolopirimidinas de la fórmula (I) de conformidad con una o varias de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizadas porque R5 significa flúor, cloro, bromo, metoxi o metiltio Y R6 significa fenilo substituido en las posiciones 2,4, 2,5 o 2,6, o significa fenilo substituido en la posición 2 o significa fenilo trisubstituido en la posición 2,4,6, eligiéndose los substituyentes entre el grupo formado por flúor, por cloro, por ciano, por nitro, por formilo, por metilo, por etilo, por n- o i- propilo, por n- , i-, s- o t-butilo, por alilo, por propargilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i- propiltio, por metilsulfinilo , por etilsulfinilo , por metiisulfonilo, por etilsulfonilo , por aliloxi, por propargiloxi , por triflúormetilo , por triflúormetilo , por diflúormetoxi , por triflúormetoxi , por diflúormetoxi , por triflúoretoxi , por diflúormetil tio , por diflúorclorometiltio , por triflúormetiltio , por triflúormetilsulfinilo, por triflúormetilsulfonilo, por tricloroetiniloxi , por triflúoretiniloxi , por cloroaliloxi , por yodopropargiloxi , por metilamino, por etilamino, por n- o i-propilamino , por dimetilamino , por dietilamino, por acetilo, por propionílo, por acetiloxi, por metoxicarbonilo , por etoxicarbonilo , por hidroxiiminometilo , por hidroxiiminoetilo , por metoxiiminometilo , por etoxiiminometilo , por metoxiiminoetilo , por etoxiiminoetilo , por ciclopropilo, por ciclobutilo, por ciclopentilo o por ciciohexilo, significa 1 , 3-?ropanodiilo , metilendioxi (-0-CH2-0-) o 1 , 2-etilendioxi ( -0-CH2-CH2-0- ) enlazados en la posición 2,3, pudiendo estar substituidos estos restos una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por i-propilo y/o por triflúormetilo . 5 . - Procedimiento para la obtención de pirazolopirimidinas de la fórmula ( I ) de conformidad con una o varias de las reivindi caciones 1 a 4 , caracterizado porque a) se hacen reaccionar ciano-compuestos de la fórmula en la que R1, R2, R3, R5 y R6 tienen los significados anteriormente indicados, bien a) con ácidos y agua, en caso dado en presencia de un diluyente, o ß) con hidroxilamina o con una sal de hidroxilamonio en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un catalizador, o ?) con cloruro de amonio en presencia de una base y en presencia de un diluyente, b) se hacen reaccionar carbonil-compuestos de la fórmula en la que R1, R2, R3, R5, R6 y R7 tienen los significados anteriormente indicados, con amino-compuestos de la fórmula H2N-R8 (IV) en la que R8 tiene los significados anteriormente indicados, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un catalizador, pudiéndose emplear también los amino-compuestos de la fórmula (IV) en forma de sus sales de adición con ácidos . 6.- Agentes para la lucha contra los microorganismos indeseables, caracterizados porque tienen un contenido en, al menos, una pirazolopirimidina de la fórmula (I) , de conformidad con una o varias de las reivindicaciones 1 a 4, además de agentes extendedores y/o productos tensioactivos. 7.- Agentes, de conformidad con la reivindicación 6, caracterizados porque contienen, al menos, otro producto activo fungicida o insecticida. 8.- Uso de las pirazolopirimidinas de la fórmula (I) de conformidad con una o varias de las reivindicaciones 1 a 4 para la lucha contra los microorganismos indeseables. 9. - Procedimiento para la lucha contra los microorganismos indeseables, caracterizado porque se aplican pirazolopirimidinas de la fórmula (I) , de conformidad con una o varias de las reivindicaciones 1 a 4, sobre los microorganismos indeseables y/o sobre su medio ambiente. 10.- Procedimiento para la obtención de agentes para la lucha contra los microorganismos indeseables, caracterizado porque se mezclan pirazolopirimidinas de la fórmula (I) , de conformidad con una o varias de las reivindicaciones 1 a 4, con agentes extendedores y/o con productos tensioactivos.