MXPA06008881A

MXPA06008881A - Derivados de n-(2-(hidroximetil)fenil)-1h-pirazol-4-carboxamida y compuestos emparentados como productos activos microbicidas para el uso en la proteccion de las plantas y de los materiales

Info

Publication number: MXPA06008881A
Application number: MXPA/A/2006/008881A
Authority: MX
Inventors: Wachendorffneumann Ulrike; Dahmen Peter; Kuck Karlheinz; Elbe Hansludwig; Herrmann Stefan; Dunkel Ralf; Nico Greul Jorg; Hartmann Benoit
Original assignee: Bayer Cropscience Aktiengesellschaft; Dahmen Peter; Dunkel Ralf; Elbe Hansludwig; Greul Joerg Nico; Hartmann Benoit; Herrmann Stefan; Kuck Karlheinz; Wachendorffneumann Ulrike
Priority date: 2004-02-06
Filing date: 2006-08-04
Publication date: 2007-04-10

Abstract

Nuevas carboxamidas de la fórmula (I) (ver fórmula I) en la que M significa un anillo de fenilo, de piridina o de pirimidina, de piridazina o de pirazina monosubstituidos, respectivamente, por R8 o significa un anillo de tiazol substituido por R8-A, R8 significa hidrógeno, fluor, cloro, metilo, iso-propilo, metiltio o triflúormetilo, R8 significa, además, metoxi, R8-A significa hidrógeno, metilo, metiltio o triflúormetilo, L1 significa alquileno con 1 a 10átomos de carbono (alcanodiilo), Q significa O, S, SO, SO2 o NR9, L2 significa un enlace directo, SiR10R11 o Co, R significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4átomos de carbono-alquilo con 1 a 4átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4átomos de carbono-alquilo con 1 a 4átomos de carbono, alquenilo con 2 a 8átomos de carbono, alquinilo con 2 a 8átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 6átomos de carbono, halógenoalquinilo con 2 a 6átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6átomos de carbono, A significa el resto de la fórmula (A 1). Los otros substituyentes han sido definidos en la reivindicación 1. Los productos, de conformidad con la invención, presentan una potente acción microbicida y pueden emplearse para la lucha contra los microorganismos indeseables, tales como los hongos y las bacterias, en la protección de las plantas y en la protección de las materiales.

Description

DERIVADOS DE N- (2- (HIDROXIMETIL) FENIL) -1H-PIRAZOL- - CARBOXAMIDA Y COMPUESTOS EMPARENTADOS COMO PRODUCTOS ACTIVOS MICROBICIDAS PARA EL USO EN LA PROTECCIÓN DE LAS PLANTAS Y DE LOS MATERIALES Campo de la invención La presente invención se refiere a nuevas carboxami as, a varios procedimientos para su obtención y a su empleo para la lucha contra los microorganismos indeseables . Antecedentes de la invención Se sabe ya, que un gran número de carboxamidas tiene propiedades fungicidas (véanse las publicaciones, por ejemplo. WO 03/010149, WO 02/059086, EP-A 0 824 099, EP-A 0 737 682, EP-A 0 591 699, EP-A 0 589 301, EP-A 0 545 099, DE-A 24 09 011, DE-A 20 06 472, JP-A 2001-302605, JP-A 10-251240, JP-A 8-176112, JP-A 8- 92223 y JP-A 53-72823) . De este modo se conoce ya un gran número de alquilcarboxamidas, que no están substituidas en la parte alquilo, tal como, por ejemplo, la N-alil-N- [2- (1, 3-dimetilbutil) fenil] -l-metil-3- (triflúormetil) -lH-pirazol-4-carboxamida por la publicación WO 02/059086, la N- [2- (1 , 3-dimetilbutil ) fenil] -2 , -dimetil-l , 3-tiazol-5-carboxa ida por la publicación EP-A 0 824 099 y la 5-flúor-1, 3-dimetil-N- [2- (1,3, 3-trimetilbutil) fenil] -lH-pirazol-4-carboxamida por la publicación WO 03/010149. La actividad de estos productos es buena, sin embargo deja mucho que desear en REF:174633 algunos casos, con ocasión de cantidades pequeñas de aplicación. Descripción detallada de la invención Se han encontrado ahora nuevas carboxamidas de la fórmula en la que R1 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, _alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 - a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono; halógenoalguilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; formilo, formil-alq?ilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono; halógeno- (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno- (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 13 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; (alquilo con 1 a 8 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono) carbonilo; (halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (halogenalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (halógeno-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono) carbonilo con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; o -C (=0)C (=0)R2, -CONR3R4 o -CH2NR5R6, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halogenalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alguilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono con, respectiyamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, R3 y R4 significan, independientemente entre sí respectivamente hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos 'de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, con, respectivamente^ 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, R3 y R4 forman, además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un heterociclo saturado, con 5 hasta 8 átomos en el anillo substituido, en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos, de la serie formada por oxígeno, azufre- o NR7, R5 y R6 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alguilo con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, R5 y R6 forman, además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un heterociclo saturado, con 5 hasta 8 átomos en el anillo substituido, en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos, de la serie formada or oxígeno, azufre o NR7, R7 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, M significa un anillo de fenilo, de piridina o de pirimidina, de piridazina o de pirazina monosubstituidos, respectivamente, por R8 o significa un anillo de tiazol substituido por R8-A, R8 significa hidrógeno, flúor, cloro, metilo, iso-propilo, metiltio o triflúormetilo, R8 significa, además, metoxi, R8_A significa hidrógeno, metilo, metiltio o triflúormetilo, L1 significa alquileno con 1 a 10 átomos de carbono (alcanodiilo) , Q significa 0, S, SO, S02 o NR9, L2 significa un enlace directo, SiR"L0R11 o CO, R significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 8 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquenilo "con 2 a 6 átomos de carbono, halógenoalquinilo con 2 a 6 átomos dé carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, R9 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, . alquilo con 1 a 4 átomos de carbono-alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 8 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, halógenoalquinilo con 2 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, R10 y R11 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono- alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, A significa el resto de la fórmula (Al) R12 significa hidrógeno, ciano, halógeno nitro, alguilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con l a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halogenalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halógeno, aminocarbonilo o aminocarbonil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, - R13 significa hidrógeno, halógeno ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, R14 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con.1 a 4 átomos de carbono- alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halogenalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono- alquilo con 1 a 4 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halógeno, o fenilo, o A significa el resto de la fórmula (A2] R15 y R16 significan, independientemente entre sí hidrógeno, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, R17 significa halógeno ciano o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halogenalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halógeno, o A significa el resto de la fórmula (A3) R18 y R19 significan, independientemente entre sí hidrógeno, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, R20 significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, o A significa el resto de la fórmula (A4) R21 significa hidrógeno, halógeno hidroxi, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halogenalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halógeno, o A significa el resto de la fórmula (A5) .IX (A5) , en la que R22 significa halógeno hidroxi, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono o halogenalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halógeno, R23 significa hidrógeno, halógeno ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halogenalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halógeno, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa el resto de la fórmula (A6) R ,24 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, R25 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, _ Q1 significa S (azufre ), SO, S02 o CH2, p significa 0, 1 o 2, significando R25 restos idénticos o diferentes, cuando p signifique 2, o A significa el resto de la fórmula (A7) R26 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno , o A significa el resto de la fórmula (A8 ) R27 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, o A significa el resto de la fórmula (A9) R28 y R29 significan, independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, amino, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, R30 significa hidrógeno, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, o significa el resto de la fórmula (AlO) R31 y R32 signidfican, independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, amino, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, con 1 hasta 5 átomos de halógeno, R33 significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, o A significa el resto de la fórmula (All) R34 significa hidrógeno, halógeno, amino, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, R35 significa halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, o significa el resto de la fórmula (A12) R ,36 significa hidrógeno, halógeno, amino, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, R37 significa halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, o significa el resto de la fórmula (A13) R38 significa halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, o A significa el resto de la fórmula (A14) R39 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos--de carbono, R40 significa halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono , o A significa el resto de la fórmula (A15) ,41 significa _alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, o A significa el resto de la fórmula (A16) R42 significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, o A significa el resto de la fórmula (A17) (A17), en la que R43 significa halógeno hidroxi, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono o halogenalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halógeno, o significa el resto de la fórmula (A18) R44 significa hidrógeno, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) minosulfonilo, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono o significa fenilsulfonilo o benzoilo substituidos, respectivamente, en caso dado, R45 significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, R46 significa hidrógeno, halógeno ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalguilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, R47 significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, o A significa el resto de la fórmula (A19) Q )= (A19), en la que V R48 significa alquilo con 1 a 4 átomos de-carbono, no significando R alcoxi cuando L2^ signifique un enlace directo . Además, se ha encontrado que se obtienen las carboxamidas de la fórmula (I) , si a) se hace reaccionar derivados de ácidos carboxilícos de la fórmula (II) o A X (II) en la que A tiene los significados anteriormente indicados y X1 significa halógeno o hidroxi, con un derivado de anilina de la fórmula (III) (III) en la que R1, M, Q, L2 y R tienen los significados anteriormente indicados, L3 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 9 átomos de carbono en caso dado en presencia de un catalizador, en caso dado en presencia de un agente de condensación, en caso dado en presencia de un aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o b) se hacen reaccionar carboxanilidas de la fórmula (I-a) en la que M, L1, Q y A tienen los significados anteriormente indicados, con un compuesto de la fórmula (V) Y^R (V) en la que L2 y R tienen los significados anteriormente indicados Y significa halógeno, triflato (triflúormetilsulfonilo) , mesilato (metiisulfonilo) p tosilato (4-metilfenilsulfonilo) , en presencia de una base y en presencia de un diluyente, o (c) se hacen reaccionar carboxamidas de la fórmula (I-a) en la que M, L1, Q, L2, R y A tienen los significados anteriormente indicados, con halogenuros de la fórmula (VI) en "la que X2 significa cloro, bromo o yodo, R1_A significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-al uilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a .4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono con, respectivamente, 1 a 9 átomos de flúor,- de cloro y/o de bromo; formilo, formil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alquilo con 1 a 3 -átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono; halógeno- (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno- (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 a 13 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; (alquilo con 1 a 8 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi con 1 a -4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono) carbonilo; (halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono) carbonilo con, respectivamente, 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; o -C (=0)C (=0)R2, -CONR3R4 o -CH2NR5R6. teniendo R2, R3, R5 y R6 los significados anteriormente indicados, en presencia de una base y en presencia de un diluyente.

Finalmente, se ha encontrado que las nuevas carboxamidas de la fórmula (I) tienen propiedades microbicidas muy buenas y que pueden emplearse para la lucha contra los microorganismos indeseables tanto en el caso de la protección de las plantas como en el caso de la protección de los materiales. Los compuestos de conformidad con la invención pueden presentarse, en caso dado, como mezclas de las diversas formas isómeras posibles, especialmente de estereoisómeros, tales como, por ejemplo, los isómeros E y Z, treo y eritro, así como los isómeros ópticos, en caso dado sin embargo también de tautómeros . Se reivindican tanto los isómeros E como también los isómeros Z, así como, también los isómeros treo y eritro, así como los isómeros ópticos, mezclas arbitrarias de estos isómeros, así como las posibles formas tautómeras. Las carboxamidas de conformidad con la invención están definidas, en general, por medio de la fórmula (I) . Las definiciones de los restos preferentes de las fórmulas precedentes y citadas a continuación, han sido dadas mas adelante. Estas definiciones son válidas de manera equivalente para los productos finales de la fórmula (I) así como para todos los productos intermedios . R1 significa preferentemente hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, álquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; formilo, formil-alquilo con 1 a_ 3 átomos de carbono, (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con. 1 a 3 átomos de carbono, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono; halógeno- (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno- (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 13 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonilo, (cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono) carbonilo; (halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (halogenalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (halógeno-alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonilo, (halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono) carbonilo con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; o -C(=0) C (=0)R2, -CONR3R4 o -CHNR5R6. significa de forma especialmente preferente hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o tere . -butilo, pentilo o hexilo, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o iso-propilsulfinilo, n-, iso-, sec- o terc-butilsulfinilo, metiisulfonilo, etilsulfonilo, n- o iso-propilsulfonilo, n-, iso-, sec- o tere. -butilsulfonilo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, triflúormetilo, triclorometilo, triflúoretilo, diflúormetiltio, diflúorclorometiltio, triflúormetiltio, triflúormetilsulfinilo, triflúormetilsulfonilo, triflúor etoximetilo; formilo, -CH2-CHO, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH(CH3) 2, -(CH2)2-CO-CH3, -(CH2)2-CO-CH2CH3, - (CH2) 2-CO-CH (CH3) 2, -CH2-C02CH3, -CH2-C02CH2CH3 , -CH2-C02CH (CH3) 2, - (CH2) 2-C02CH3 , -(CH2)2-C02CH2CH3, -(CH2)2-C02CH(CH3)2, -CH2-CO-CF3, -CH2-C0-CC13, -CH2-CO-CH2CF3 , -CH2-CO-CH2CCl3 , -(CH2)2-CO-CH2CF3, -(CH2)2-C0-CH2CC13, -CH2-C02CH2CF3 , -CH2-C02CF2CF3 , -CH2-C02CH2CC13 , -CH2-C02CC12CC13, -(CH2)2-C02CH2CF3, -(CH2)2-C02CF2CF3, - (CH2) 2-C02CH2CCl3 , -(CH2)2-C02CC12CC13; metilcarbonilo, etilcarbonilo, n-propilcarbonilo, isopropilcarbonilo, tere. -butilcarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, tere. -butoxicarbonilo, ciclopropilcarbonilo; triflúormetilcarbonilo, triflúormetoxicarbonilo, o -C (=0)C (=0) R2, -CONR3R4 o -CH2NR5R6. R1 -significa de forma muy especialmente preferente hidrógeno, metilo, metoximetilo, formilo, -CH2-CHO, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3 , -CH2-C0-CH (CH3) 2/ -C(=0)CH0, -C(=0)C(=0)CH3, -C(=0)C(=0)CH2OCH3, -C(=0)C02CH3, -C(=0)C02CH2CH3. R2 significa preferentemente hidrógeno, alguilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halogenalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno- alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo. R2 significa de forma especialmente preferente hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, tere. -butilo, metoxi, etoxi, n- o iso-propoxi, tere . -butoxi , metoximetilo, ciclopropilo; triflúormetilo, triflúormetoxi. R3 y R4 significan, independientemente entre sí preferentemente hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo. R3 y R4 forman, además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, preferentemente un heterociclo saturado, con 5 o 6 átomos en el anillo substituido, en caso dado, de ua hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, puediendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más no contiguos, de la serie formada por oxígeno, azufre o NR7. R3 y R4 significan, independientemente entre sí de forma especialmente preferente hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o tere. -butilo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo; triflúormetilo, triclorometilo, triflúoretilo, triflúormetoximetilo.

R3 y R4 forman, además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, de forma especialmente preferente un heterociclo saturado, de la serie formada por morfolina, tiomorfolin o piperazina, substituido en caso dado, de una a cutro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo o por metilo, puediendo estar substituida la piperazina sobre el segundo átomo de nitrógeno por R7. R5 y R6 significan, independientemente entre sí preferentemente hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono; halógenoalquilo con .-1 a 4 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo. R5 y R6 forman, además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, preferentemente un heterociclo saturado, substituido en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, con 5 o 6 átomos en el anillo, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos de la serie formada por oxígeno , azufre o NR7. R5 y R6 significian, independientemente entre sí de forma especialmente preferente hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o tere. -butilo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, ciclopropilo, ciclopentilo, - ciciohexilo; triflúormetilo, triclorometilo, triflúoretilo, triflúormetoximetilo. R5 y R6 forman, además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que está enlazados, de forma especialmente preferente un heterociclo saturado, substituido en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo o por metilo, de la serie fromada por morfolina, tiomorfolina o piperazina, pudiendo estar substituida la piperazina sobre el segundo átomo de nitrógeno por R7. R7 significa preferentemente hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono . R significa de forma especialmente preferente hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o tere . -butilo . M significa preferentemente uno de los ciclos siguientes M-12 M-l3 M-14 estando. enlazado el enlace_ marcado con „*" con la amida. M significa de forma especialmente preferente un ciclo elegido entre M-l, M-2, M-3, M-6, M-7, M-10 o M-ll. M significa, además, de forma especialmente preferente un ciclo elegido entre M-l, M-2, M-3, M-4, M-5, M-6 o M-10 o M-ll . M significa de forma muy especialmente preferente el ciclo M-l. M significa, además, de forma muy especialmente preferente el heterociclo M-2. M significa, además, de forma muy especialmente preferente el heterociclo M-3. M significa, además, de forma muy especialmente preferente el heterociclo M-6. M significa, además, de forma muy especialmente preferente el heterociclo M-7. M significa, además, de forma muy especialmente preferente el heterociclo M-10. M significa, además, de forma muy especialmente preferente el heterocicls M-ll. R8 significa, preferentemente, hidrógeno. R8 significa, en el caso en que M signifique M-l, además, preferentemente, flúor encontrándose el flúor, de forma especialmente preferente, en la posición 4, 5 o 6, de forma muy especialmente preferente, en la posición 4 o 6, en particular en la posición 4. R8 significa, en el caso en que M signifique M-l, además preferentemente cloro, encontrándose el cloro de forma especialmente preferente en la posición 4, o 6. R8 significa, en el caso en que- M signifique M-l, además preferentemente metilo, encontrándose el metilo de forma especialmente preferente en la posición 3 y, además, de forma especialmente preferente en la posición 4. R8 significa, en el caso en que M signifique M-l, además preferentemente metoxi, encontrándose el metoxi de forma especialmente preferente en la posición 4. R8 significa, en el caso en que M signifique M-l, además preferentemente triflúormetilo, encontrándose el triflúormetilo de forma especialmente preferente en la posición 4, o 6. R8 significa, en el caso en que M signifique M-2 , M-3 , M-4 o M-5, además preferentemente flúor, encontrándose el flúor de forma especialmente preferente en la posición 6 (M-2 , M-3) o en la posición 3 (M-4, M-5) . R8 significa, en el caso en que M signifique M-2, M-3 , M-4 o M-5, además, preferentemente cloro, encontrándose el cloro de forma especialmente preferente en la posición 6 (M-2, M-3) o en la posición 3 (M-4, M-5) . R8 significa, en el caso en que M signifique M-2, M-3 , M-4 o M-5, además, preferentemente metilo, encontrándose el metilo de forma especialmente preferente en la posición 4 (M-2) o en la posición 3 (M-3, M-4, M-5) . R8 significa, en el caso en que M signifique M-6, además, preferentemente metilo, encontrándose el metilo de forma especialmente preferente en la posición 3. R8 significa, en el caso en que M signifique M-6, además, preferentemente triflúormetilo, encontrándose el triflúormetilo de forma especialmente preferente en la posición 3. R8 significa en el caso en que M signifique M-7, M-8 o M-9, además, preferentemente cloro, encontrándose el cloro de forma especialmente preferente en la posición 5 (M-7, M- 8) o en la posición 3 (M-9) . R8 significa en el caso en que M signifique M-7, M-8 o M-9, además, preferentemente metilo, encontrándose el metilo de forma especialmente preferente en la posición 5 (M-7, M-8) o en la posición 3 (M-9) . R8 significa, en el caso en que M signifique M-12 además, preferentemente metilo, encontrándose el metilo de forma especialmente preferente en la posición 4. R8 significa, en el caso en que M signifique M-12, además, preferentemente triflúormetilo, encontrándose el triflúormetilo de forma especialmente preferente en la posición 4. R8 significa, en el caso en que M signifique M-13, además, preferentemente metilo, encontrándose el metilo de forma especialmente preferente en la posición 3. R8 significa, en el caso en que M signifique M-13, además, preferentemente triflúormetilo, encontrándose el triflúormetilo de forma especialmente preferente en la posición 3. R8 significa, en el caso en que M signifique M-14, además, preferentemente metilo, encontrándose el metilo de forma especialmente preferente en la posición 3. R8 significa, en el caso en que M signifique M-14, además, preferentemente - triflúormetilo, encontrándose el triflúormetilo de forma especialmente preferente eri la posición 3. R8-A significa preferentemente hidrógeno. R8_A significa, además, preferentemente metilo. R8-A significa, además, preferentemente triflúormetilo. L1 significa preferentemente alquileno con 1 a 6 átomos de carbono (alcanodiilo) . L1 significa de manera especialmente preferente -CH2-, CH(CH3)- o -(CH2)2C(CH3)2~. L1 significa, además, de manera especialmente preferente - (CH2)2-. Q significa preferentemente 0. Q significa, además, preferentemente S.

Q significa, además, preferente ente SO. Q significa, además, preferentemente S02. Q significa, además, preferentemente NR9, de manera especialmente preferente NH. L2 significa preferentemente un enlace directo. L2 significa, además, preferentemente SiR10R1:L. L2 significa, además, preferentemente CO. R significa preferentemente hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 " átomos de carbono, alquiltio con 1 a 3 átomos de carbono- alquilo con 1 a 3 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono . R significa, además, preferentemente halogenalquilo con 1 a 4 átomos de carbono . R significa de manera especialmente preferente hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, sec.-, iso- o tere . - butilo, metoxi, etoxi, n- o iso-propoxi, n-, sec.-, iso- o tere . -butoxi , metoximetilo, etoximetilo, metoxietilo, etoxietilo, metiltiometilo, etiltiometilo, metiltioetilo, etiltioetilo o ciclopropilo. R significa, además, de manera especialmente preferente 1- metilbutilo, halogenalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 bis 5 átomos de flúor, de cloro o de bromo, ciclopentilo o ciciohexilo.

R significa de manera muy especialmente preferente hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, iso- o terc- butilo, metoxi, iso-propoxi, iso- o tere . -butoxi , metoximetilo o metiltiometilo. R . significa, además, de manera muy especialmente preferente sec. -butilo, 1-metilbutilo, diclorometilo, ciclopropilo, ciclopentilo o ciciohexilo . R significa de manera particularmente preferente hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, iso- o tere. -butilo, metoxi, iso-propoxi, iso- o tere . -butoxi . R significa, además, de manera particularmente preferente sec. -butilo o 1-metilbutilo." R9 significa preferentemente hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono- alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono. R9 significa de manera especialmente preferente hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, sec.-, iso- o tere . - butilo, metoximetilo, etoximetilo, metoxíetilo, etoxietilo, metiltiometilo, etiltiometilo, metiltioetilo, etiltioetilo o ciclopropilo. R9 significa de manera muy especialmente preferente hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, iso- o terc- butilo, metoximetilo o metiltiometilo.

R9 significa de manera particularmente preferente hidrógeno o metilo. R10 y R11 significan, independientemente entre sí preferentemente alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono o alquiltio con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono . R10 y R11 significan, independientemente entre sí, de manera especialmente preferente metilo, etilo, metoxi,' etoxi, metoximetilo, etoximetilo, metoxietilo, etoxietilo, metiltiometilo, etiltiometilo, metiltioetilo o etiltioetilo. R10 y R11 significan, independientemente entre sí, de manera muy especialmente preferente metilo, metoxi, metoximetilo o metiltiometilo. R10 y R11 significan de manera particularmente preferente, respectivamente, metilo. A significa preferentemente uno de los restos Al, A2, A3 , A4, A5, A6, A9 , AlO, All, A12, A17 o A18. A significa de forma especialmente preferente significa uno de los restos Al, A2, A4, A5, A6, A9 , All, A16, A17, A18. A de forma muy especialmente preferente significa el resto Al.

A además, de forma muy especialmente preferente significa el resto A2. A además, de forma muy especialmente preferente significa el resto A4. A además, de forma muy especialmente preferente significa el resto A5. A además, de forma muy especialmente preferente significa el resto A6. A además, de forma muy especialmente preferente significa el resto A9. A además, de forma muy especialmente preferente significa el resto All. A además, de forma muy especialmente preferente significa el resto A16. A además, de forma muy especialmente preferente significa el resto Al8. R12 significa preferentemente hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, iso-propilo, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, ciclopropilo, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, halogenalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, triflúormetiltio, diflúormetiltio, aminocarbonilo, aminocarbonilmetilo o aminocarboniletilo.

R12 significa de forma especialmente preferente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, iso-propilo, monoflúormetilo, monoflúoretilo, diflúormetilo, triflúormetilo, diflúorclorometilo, triclorometilo, diclorometilo, ciclopropilo, metoxi, etoxi, triflúormetoxi, triclorometoxi, metiltio, etiltio, triflúormetiltio o diflúormetiltio. R12_ significa . de forma muy especialmente preferente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, isopropilo, monoflúormetilo, monoflúoretilo, diflúormetilo, triflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo . R12 significa de forma particularmente preferente metilo, diflúormetilo, triflúormetilo o 1-flúoretilo. R13 significa preferentemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, metoxi, etoxi, metiltio o etiltio. R13 significa de forma especialmente preferente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yod o metilo. R13 significa de forma muy especialmente preferente hidrógeno, flúor, cloro o metilo. R14 significa preferentemente hidrógeno, metilo, etilo, n- propilo, iso-propilo, halógenoalguilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, hidroximetilo, hidroxietilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo o fenilo. R14 significa de forma especialmente preferente hidrógeno, metilo, etilo, iso-propilo, triflúormetilo, diflúormetilo, hidroximetilo, hidroxietilo o fenilo.

R14 significa de forma muy especialmente preferente hidrógeno, metilo, triflúormetilo o fenilo. R14 significa de forma particularmente preferente metilo. R15 y R16 significan, independientemente entre sí, preferentemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo. R15 y R16 significan, independientemente entre sí, de forma especialmente preferente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, diflúormetilo, triflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo. R15 y R16 significan, independientemente entre sí, de forma uy especialmente preferente significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, diflúormetilo, triflúormetilo o triclorometilo. R15 y R16 significan de forma particularmente preferente respectivamente hidrógeno . R17 significa preferentemente flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono o halogenalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo . R17 significa de forma especialmente preferente flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi, diflúorclorometoxi o triclorometoxi.

R17 significa de forma muy especialmente preferente flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, triflúormetilo o triflúormetoxi . R17 significa de forma particularmente preferente metilo. . R18 y R19 significan independientemente entre sí preferentemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo. R18 y R19 significan, independientemente entre sí de forma especialmente preferente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, - metilo, etilo, diflúormetilo, triflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo . R18 y R19 significan, independientemente entre sí de forma muy especialmente preferente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, diflúormetilo, triflúormetilo o triclorometilo . R18 y R19 significan de forma particularmente preferente respectivamente hidrógeno . R20 significa preferentemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo . R20 significa de forma especialmente preferente significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo o triflúormetilo .

R20 significa de forma muy especialmente preferente metilo. R21 significa preferentemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxi, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, halogenalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono . o halógenoalquiltio con 1 a 2 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo . R21 significa de "forma especialmente preferente hidrógeno, ' flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxi, ciano, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo, tere. -butilo, diflúormetilo, triflúormetilo, diflúorclorometilo, triclorometilo, triflúormetoxi, diflúor etoxi , diflúorclorometoxi, triclorometoxi, triflúormetiltio, diflúormetiltio, diflúorclorometiltio o triclorometiltio . R21 significa de forma muy especialmente preferente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, diflúormetilo, triflúormetilo o triclorometilo. R21 significa de forma particularmente preferente yodo, metilo, diflúormetilo o triflúormetilo. R22 significa preferentemente flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxi, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, diflúormetiltio, triflúormetiltio, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono o halogenalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo . R22 significa de forma especialmente preferente flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxi, ciano, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo, tere . - butilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo, triclorometilo, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, diflúormetiltio, triflúormetiltio, triflúormetoxi, diflúormetoxi, diflúorclorometoxi o triclorometoxi . R22 significa de forma muy especialmente preferente flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, triflúormetilo, diflúormetilo o triclorometilo. R23 significa preferentemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono o halogenalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, alquilsulfinilo con 1 a 2 átomos de carbono o alquilsulfonilo con 1 a 2 átomos de carbono. R23 significa de forma especialmente preferente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo, tere . -butilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo, triclorometilo, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, triflúormetoxi, diflúormetoxi, diflúorclorometoxi, triclorometoxi, metilsulfinilo o metiisulfonilo. R23 significa de forma muy especialmente preferente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo, tere. -butilo, triflúormetilo, diflúormetilo, triclorometilo, metilsulfinilo o metiisulfonilo. R23 significa de forma particularmente preferente hidrógeno. R24 significa preferentemente metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo. R24 significa de forma especialmente preferente metilo, etilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo. R25 significa preferentemente metilo o etilo. R25 significa de forma especialmente preferente metilo. Q1 significa preferentemente S (azufre ), S02 o CH . Q1 significa de forma especialmente preferente S (azufre ) o CH2. Q1 significa de forma muy especialmente preferente S (azufre ) . p significa preferentemente 0 o 1. p significa de forma especialmente preferente 0. R26 significa preferentemente metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo. R26 significa de forma especialmente preferente etilo, etilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo. R26 significa de forma muy especialmente preferente metilo, triflúormetilo, diflúormetilo o triclorometilo. " R27 significa preferentemente metilo, etilo o hálógenoalqüilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo. R27 significa de forma especialmente - preferente metilo, etilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo. R27 significa de forma muy especialmente preferente metilo, triflúormetilo, diflúormetilo o triclorometilo. R28 y R29 significan, inbdependientemente entre sí, preferentemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo . R28 y R29 significan, independientemente entre sí de forma especialmente preferente significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo. R28 y R29 significan, independientemente entre sí de forma muy especialmente preferente significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, triflúormetilo, diflúormetilo o triclorometilo. R28 y R29 significan- de forma particularmente preferente respectivamente hidrógeno . R30 significa preferentemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo . R30 significa de forma especialmente preferente significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo,, metilo, etilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo . R30 significa de forma muy especialmente preferente significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, triflúormetilo, diflúormetilo o triclorometilo. R30 significa de forma particularmente preferente metilo. R31 y R32 stehen unabhángig voneinander preferentemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, nitro, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo. R31 y R32 significan independientemente entre sí de forma especialmente preferente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, nitro, metilo, etilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo.

R31 y R32 significan independientemente entre sí de forma muy especialmente preferente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, triflúormetilo, diflúormetilo o triclorometilo. R31 y R32 significan de forma particularmente preferente respectivamente hidrógeno . R33 significa preferentemente hidrógeno, flúor, cloro,, bromo, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo , R33 significa de forma especialmente preferente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo. R33 significa de forma muy especialmente preferente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, triflúormetilo, diflúormetilo o triclorometilo . R33 significa de forma particularmente preferente metilo. R34 significa preferentemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino , ciano, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo . R34 significa de forma especialmente preferente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, metilamino, dimetilamino, ciano, metilo, etilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo . R34 significa de forma muy especialmente preferente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, metilamino, dimetilamino, metilo, triflúormetilo, diflúormetilo o triclorometilo. R34 significa de forma particularmente preferente amino, metilamino, dimetilamino, metilo o triflúormetilo. R35 significa preferentemente flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo. R35 significa de forma especialmente preferente flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo. R35 significa de forma muy especialmente preferente flúor, cloro, bromo, metilo, triflúormetilo, diflúormetilo o triclorometilo . R35 significa de forma particularmente preferente metilo, triflúormetilo o diflúormetilo. R36 significa preferentemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino, ciano, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo . R36 significa de forma especialmente preferente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, metilamino, dimetilamino, ciano, metilo, etilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo. R36 significa de forma muy especialmente preferente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, metilamino, dimetilamino, metilo, triflúormetilo, diflúormetilo o triclorometilo. R36 significa de forma particularmente preferente amino, metilamino, dimetilamino, metilo ó triflúormetilo. R37 significa preferentemente flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo. R37 significa de forma especialmente preferente flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo. R37 significa de forma muy especialmente preferente flúor, cloro, bromo, metilo, triflúormetilo, diflúormetilo o triclorometilo . R37 significa de forma particularmente preferente metilo, triflúormetilo o diflúormetilo. R38 significa preferentemente flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo. R38 significa de forma especialmente preferente flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo. R38 significa de forma muy especialmente preferente flúor, cloro, bromo, metilo, triflúormetilo, diflúormetilo o triclorometilo . R39 significa preferentemente hidrógeno, metilo o etilo. R39 significa- de forma especialmente preferente metilo. R40 significa preferentemente flúor, cloro, bromo, metilo o etilo, R40 significa de forma especialmente preferente flúor, cloro o metilo . R41 significa preferentemente metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo. R41 significa de forma especialmente preferente metilo, etilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo . R41 significa de forma muy especialmente preferente metilo, triflúormetilo, diflúormetilo o triclorometilo. R41 significa de forma particularmente preferente metilo o triflúormetilo. R42 significa preferentemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo . R42 significa de forma especialmente preferente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo o triflúormetilo. R43 significa preferentemente flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxi, alguilo con 1 a 4 átomos de carbono, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, diflúormetiltio, triflúormetiltio, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono o halogenalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo. R43 significa de forma especi lmente preferente flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n- butilo, iso-butilo, sec-butilo, tere. -butilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo . R43 significa de forma muy especialmente preferente flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, triflúormetilo, diflúormetilo o triclorometilo. R44 significa preferentemente hidrógeno, metilo, etilo, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, hidroximetilo, hidroxietilo, metiisulfonilo o dimetilaminosulfonilo . R44 significa de forma especialmente preferente hidrógeno, metilo, etilo, triflúormetilo, metoximetilo, etoximetilo, hidroximetilo o hidroxietilo.

R44 significa de forma muy especialmente preferente metilo o metoximetilo . R45 significa preferentemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo . R45 significa de forma especialmente preferente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, triflúormetilo, diflúormetilo o triclorometilo. R45 significa de forma -muy especialmente preferente hidrógeno o metilo. R46 significa preferentemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, metilo, etilo, iso-propilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo. R46 significa de forma especialmente preferente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, iso-propilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo . R46 significa de forma muy especialmente preferente hidrógeno, metilo, diflúormetilo o triflúormetilo. R47 significa preferentemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo .

R47 significa de forma especialmente preferente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo o triflúormetilo. R47 significa de forma muy especialmente preferente hidrógeno. R48 significa preferentemente metilo, etilo, n-propilo o isopropilo . R48 significa de forma especialmente preferente metilo o etilo. Son preferentes aquellos compuestos de la fórmula (I) , en la que todos los restos tienen, respectivamente, los significados indicados anteriormente de manera preferente. Son especialmente preferentes aquellos compuestos de la fórmula (I) , en la que todos los restos tienen, respectivamente, los significados indicados anteriormente de manera especialmente preferente. Preferentemente y, respectivamente, como cantidad- parcial de los compuestos anteriormente citados de la fórmula (I) deben entenderse los grupos siguientes de las nuevas carboxamidas : Grupo 1: Carboxamidas de la fórmula (I-a) en la que M, ir , Q, L2, R y A tienen los significados anteriormente indicados .

Grupo 2: carboxamidas de la fórmula (I-b) en la que R1_A, M, L1, Q, L2, R A tienen los significados anteriormente indicados . R1_A significa preferentemente alquilo con 1 a 6 átomos, de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono,- halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono-r halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; formilo, formil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono; halógeno- (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno- (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de . carbono con, respectivamente, 1 hasta 13 átomos de flúor, de cloro- y/o de bromo; (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonilo, (cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono) carbonilo; (halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono ) carbonilo, (halogenalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (halógeno-alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonilo, (halógenocicloalquilo con 3 a 6' átomos de carbono) carbonilo con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; o -C (=0)C (=0)R2, -CONR3R4 o -CH2NR5R6. R1_A significa de forma especialmente preferente metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o tere. -butilo, pentilo o hexilo, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o iso-propilsulfinilo, n-, iso-, sec- o tere . - butilsulfinilo, metiisulfonilo, etilsulfonilo, n- o iso- propilsulfonilo, n-, iso-, sec- o tere. -butilsulfonilo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, triflúormetilo, triclorometilo, triflúoretilo, diflúormetiltio, diflúorclorometiltio, triflúormetiltio, triflúormetilsulf inilo, "- trif lúormetilsulf onilo, triflúormetoximetilo; formilo, -CH2-CHO, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH (CH3) 2, -(CH2)2-CO-CH3, -(CH2)2-CO-CH2CH3, - (CH2) 2-C0-CH(CH3) 2, -CH2-C02CH3, -CH2-C02CH2CH3 , -CH2-C02CH (CH3) 2, - (CH2) 2-C02CH3 , -(CH2)2-C02CH2CH3, -(CH2)2-C02CH(CH3)2, -CH2-CO-CF3, -CH2-C0-CC13, -CH2-CO-CH2CF3, -CH2-C0-CH2CC13 , -(CH2)2-CO-CH2CF3, -(CH2)2-C0-CH2CC13, -CH2-C02CH2CF3 , -CH2-C02CF2CF3, rCH2-C02CH2CCl3, -CH2-C02CC12CC13 , -(CH2)2-C02CH2CF3, -(CH2)2-C02CF2CF3, - (CH2) 2-C02CH2CCl3 , -(CH2)2-C02CC12CC13; metilcarbonilo, etilcarbonilo, n-propilcarbonilo, isopropil carbonií o , tere . -butilcarbonilo , metoxicarbonilo , etoxicarbonilo , tere . -butoxicarbonilo , ciclopropilcarbonilo ; triflúormetilcarbonilo, triflúormetoxicarbonilo, o -C(=0)C(=0)R2, -CONR3R4 O -CH2NR5R6. R1_A significa de forma muy especialmente preferente metilo, metoximetilo, formilo, -CH2-CHO, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH(CH3)2, -C(=0)CHO, -C (=0) C (=0) CH3 , -C(=0)C(=0)CH2OCH3, -C(=0)C02CH3, -C (=0) C02CH2CH3. Grupo 3: carboxamidas de la fórmula (I-c) (I-C) en la que R1, R8, L1, Q, L2, R y A tienen los significados anteriormente indicados. Son preferentes las carboxamidas de la fórmula (I-c) , en la que R1 significa hidrógeno. Son preferentes las carboxamidas de la fórmula (I-c) , en la que R8 significa hidrógeno. Son preferentes las carboxamidas de la fórmula (I-c) , en" la que R1 y R8 significan, respectivamente, hidrógeno. Grupo 4: carboxamidas de la fórmula (I-d) en la que R1, R8, IX , Q, L2, R y A tienen los significados anteriormente indicados . Son preferentes las carboxamidas de la fórmula (I-d) , en la que R1 significa hidrógeno significa. Son preferentes las carboxamidas de la fórmula (I-d) , ' en la que R8 significa hidrógeno. Son preferentes las carboxamidas de la fórmula (I-d) , en la que R1 y R8 significan, respectivamente, hidrógeno. Grupo 5: carboxamidas de la fórmula (I-e) (I-e) en la que R1, R8, ir, Q, L2, Rr y A tienen los significados anteriormente indicados . Son preferentes las carboxamidas de la fórmula (I-e) , en la que R1 significa hidrógeno. Son preferentes las carboxamidas de la fórmula (I-e) , en la que R8 significa hidrógeno. Son preferentes las carboxamidas de la fórmula (I-e.) , en la que R1 y R8 significan, respectivamente, hidrógeno. Grupo 6: carboxamidas de la fórmula (I-f) en la que R1, R8, ir , Q, L2, R y A tienen los significados anteriormente indicados . Son preferentes las carboxamidas de la fórmula (I-f) , en la que R1 significa Hidrógeno. Son preferentes las carboxamidas de la fórmula (I-f) , en la que R8 significa hidrógeno. Son preferentes las carboxamidas de la fórmula (I-f) , en la que R1 y R8 significan, respectivamente, hidrógeno. Grupo 7: carboxamidas de la fórmula (I-g) d-g) en la que R1, R8, L1, Q, L2, R y A tienen los significados anteriormente indicados . Son preferentes las carboxamidas de la fórmula (I-g) , en la que R1 significa hidrógeno. Son preferentes las carboxamidas de la fórmula (I-g) , en la que R8 significa hidrógeno. Son preferentes las carboxamidas de la fórmula (I-g) , en la que R1 y R8 significan, respectivamente, hidrógeno. Debe reseñarse los compuestos de la fórmula (I) (e igualmente de los grupos 1 hasta 7) , en la que R1 significa hidrógeno . Debe reseñarse los compuestos de la fórmula (I) (e igualmente de los grupos 1 hasta 7), en la que R1 significa formilo . Debe reseñarse los compuestos de la fórmula (I) (e igualmente de los grupos 1 hasta 7), en la que R1 significa -C (=0)C (=0)R2, teniendo R2 los significados anteriormente indicados . Los restos hidrocarbonados saturados o insaturados tales como alquilo o alquenilo pueden ser, incluso en combinación con heteroátomos, tal como por ejemplo en alcoxi, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada en tanto en cuanto sea posible. Del mismo modo, los restos hidrocarbonados doblemente enlazados, tales como alquileno (alcanodiilo) pueden ser de cadena lineal o de cadena ramificada, en tanto en cuanto sea posible. Los restos substituidos, en caso dado, pueden estar mono o polisubstituidos, pudiendo ser iguales o diferentes los substituyentes en el caso de polisubstituciones. De este modo, la definición dialquilamino abarca, también, un grupo amino substituido de manera asimétrica por alquilo tal como por ejemplo metil-etilamino. Los restos substituidos por halógeno, tal como por ejemplo halogenoalquilo, están mono o polihalogenados . En el caso de varias halogenaciones, los átomos de halógeno pueden ser iguales o diferentes. En éste caso -halógeno significa flúor, cloro, bromo y yodo, especialmente significa flúor, cloro y bromo . Las definiciones de los restos o bien las explicaciones indicadas anteriormente de manera general o indicadas en los intervalos preferentes pueden combinarse arbitrariamente entre los intervalos correspondientes y los intervalos preferentes. Éstas son válidas para los productos finales así como, de manera correspondiente, para los productos de partida y para los productos intermedios. Especialmente los compuestos citados en los grupos 1 hasta 6 pueden combinarse tanto con los significados generales así como también con los significados preferentes, especialmente preferentes, etc., siendo posibles también en este caso respectivamente todas las combinaciones entre los intervalos preferentes .

Deiscripción del procedimiento de conformidad con la invención para la obtención de las hexilcarboxanilidas de la fórmula (I) así como de los productos intermedios Procedimiento (a) Si se utilizan el cloruro de 2-triflúormetilbenzoilo y la {2- [1- (isopropilsulfonil) etil] fenil} -amina como productos de partida, podrá representarse el procedimiento (a) de conformidad con la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Los derivados de ácido carboxílico, necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento (a) de conformidad con la invención están definidos, en general, por medio de la fórmula (II) . En ésta fórmula (II) , A tiene preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados para A como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes en relación con la descripción de los compuestos de conformidad con la invención de la fórmula (I) . Preferentemente X1 significa cloro, bromo o hidroxi. Los derivados de ácido carboxílico de la fórmula (II) son conocidos en su mayor parte y/o pueden prepararse . de conformidad con procedimientos en sí conocidos (véanse las publicaciones WO 93/11117, EP-A 0 545 099, EP-A 0 589 301 y EP-A 0 589 313) . Los derivados de anilina, necesarios además como productos de partida para la realización del procedimiento (a) de conformidad con la invención, están definidos, en general, por medio de la fórmula (III). En ésta fórmula (III), R1, M, Q, L2 tienen preferentemente, - de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados para estos restos como preferentes, co o especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la invención. Preferentemente, L3 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, de forma especialmente preferente significa hidrógeno o metilo. Los derivados de anilina de la fórmula (III) son nuevos. Los derivados de anilina de la fórmula (Ill-a) en la que R1-A, M, Q, L2, R y L3 tienen los significados anteriormente indicados, se obtienen, si (d) se hacen reaccionar derivados de anilina de la fórmula (Ill-b) en la que M, Q, L2, R y L3 tienen los significados anteriormente indicados, con halogénuros de la fórmula (VI) R?-A_?2 (VI) en la que R1_A y X2 tienen los significados anteriormente indicados, en presencia- de una base y en presencia de un diluyente . Los derivados de anilina de la fórmula (Ill-b) se obtienen, si (e) se hacen reaccionar nitro-compuestos de la fórmula (VII) en la que M, Q, L2, R y L3 tienen los significados anteriormente indicados, en presencia de un metal y de un agente reductor, así como, en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de otro agente auxiliar de la reacción.

Los nitro-compuestos, necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento (e)' de conformidad con la invención, están definidos, en general, por medio de la fórmula (VII) . En éste fórmula (VII) , M, Q, L2, R y L3 tienen preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados de manera preferente, de manera especialmente preferente o bien de manera muy especialmente preferente para estos restos en relación con la descripción de los compuestos de conformidad con la invención de la fórmula (I) o bien de la fórmula (III) . Los nitro-compuestos de la fórmula (VII) se obtienen, si (f) se hace reaccionar un nitro-compuesto de la fórmula (VIII) en la que M y L3 tienen los significados anteriormente indicados, X significa cloro, bromo o yodo, con un compuesto de la fórmula (IX) Q R (IX) en la que Q, L2 y R tienen los significados anteriormente indicados, en presencia de una base y, en caso dado, en presencia de un diluyente.

Los nitro-compuestos, necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento (f) de conformidad con la invención, están definidos, en general, por medio de la fórmula (VIII) . En ésta fórmula (VIII) , M y L3 tienen preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para estos restos en relación con la descripción de los compuestos de conformidad con la invención de la fórmula (I) o bien de la fórmula (III) . Preferentemente X significa cloro. Los compuestos necesarios, además, como productos de partida para la realización del procedimiento (f) de conformidad con la invención están definidos en general, por medio de la fórmula (IX) . En ésta fórmula (IX) , Q, L2 y R tienen preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para estos restos en relación con la descripción de los compuestos de conformidad con la invención de la fórmula (I) o bien de la fórmula (III) . Los compuestos de la fórmula (IX) son conocidos o pueden obtenerse de conformidad con procedimientos conocidos .

Los nitro-compuestos de la fórmula (Vil-a) en la que M, -L2, R y L3 tienen los significados anteriormente indicados, n significa 1 o 2, se obtienen, si (g) se hacen reaccionar nitro-compuestos de la fórmula (VII-b) en la que M, L2, R y R3 tienen los significados anteriormente indicados, en presencia de un agente oxidante así como, en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de otro agente auxiliar de la reacción. Los nitro-compuestos de la fórmula (VII-c) en la que M, L2, R y n tienen los significados anteriormente indicados, L4 significa alquilo con 1 a . 9 átomos de carbono, preferentemente significa alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, de forma especialmente preferente significa metilo, se obtienen si (h) se hace reaccionar un nitro-compuesto de la fórmula (VII- d) en la que M, L2, R y n tienen los significados anteriormente indicados, con halogenuros de la fórmula (X) L4—X2 (X) en la que L4 y X2 tienen los significados anteriormente indicados, en presencia de una base y en presencia de un diluyente. Los halogenuros de la fórmula (X) son conocidos . Los compuestos de las fórmulas (Vll-a) , (Vll-b) , (VII-c) y (Vll-d) son subgrupos de nitro-compuestos de la fórmula (VII) y quedan abarcados por la descripción general de éstos compuestos. Las definiciones preferentes, especialmente preferentes, etc son válidas, de manera correspondiente en éste caso.

Los nitro-compuestos de la fórmula (VIII) se obtienen, si (j) se halogenan hidroxiderivados de la fórmula (XI) en la que M y L3 tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un diluyente, en caso dado en presencia de un aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un catalizador. Los hidroxiderivados, necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento (j) de conformidad con la invención, están definidos, en general, por medio de la fórmula (XI) . En éste fórmula (XI) , M y L3 tienen preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para estos restos en relación con la descripción de los compuestos de conformidad con la invención de la fórmula (I) o bien de la fórmula (III) . Los hidroxiderivados de la fórmula (XI) se obtienen, si (k) se hacen reaccionar aromatos acilados de la fórmula (XII) (XII) en la que M y L3 tienen los significados anteriormente indicados, en presencia de un agente reductor así como, en caso dado, en presencia de un diluyente, en caso dado en presencia de un ácido y, en caso d do, en presencia de un catalizador. Los derivados "de anilina de la fórmula (III) pueden obtenerse también en analogía con los procedimientos conocidos (véase la publicación EP-A 0 737 682) . Procedimiento (b) Si se emplean la N- [2- (hidroximetil) fenil] -l-metil-3- (triflúormetil) -lH-pirazol-4-carboxamida . y el 2-yodopropano como productos de partida, podrá representarse . el procedimiento de conformidad con la invención (b) por medio del esquema de fórmulas siguiente: Las carboxamidas, necesarias como productos de partida para la realización del procedimiento (b) de conformidad con la invención están definidas, en general, por medio de la fórmula (IV) . En ésta fórmula (IV) , M, L1, Q y A tienen preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferente o bien como muy especialmente preferentes para A en relación con la descripción de los compuestos de conformidad con la invención de la fórmula (I) . Los compuestos, necesarios además como productos de partida para la realización del procedimiento (b) de conformidad con la invención están definidos, en general, por medio de la fórmula (V) . En ésta fórmula (V) , L2 y R tienen preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para A en relación con la descripción de los compuestos de conformidad con la invención de la fórmula (I) . Preferentemente Y significa cloro, bromo, yodo, triflato ( triflúormetilsulfonilo) , mesilato (metiisulfonilo) o tosilato (4-metilfenilsulfonilo) , de forma especialmente preferente significa bromo, yodo o triflato ( triflúormetilsulfonilo) . Los compuestos de la fórmula (V) son conocidos o pueden obtenerse de conformidad con procedimientos conocidos. Las carboxamidas de la fórmula (IV) son nuevas. Éstas se obtienen, si (m) se hacen reaccionar derivados de ácidos carboxílicos de la fórmula (II) O A X (II) en la que A tiene los significados anteriormente indicados y X1 significa halógeno o hidroxi, con derivados de anilina de la fórmula (XIII) en la que M, L1 y Q tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un catalizador, en caso dado en presencia de un agente de condensación, en caso dado en presencia de un acéptor de ácido y, en caso dado, en-presencia de un diluyente. Los derivados de ácidos carboxílicos de la fórmula (II) , necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento (m) de conformidad con la invención han sido descritos ya en relación con el procedimiento (a) de conformidad con la invención. Los derivados de anilina, necesarios además como productos de partida para la realización del procedimiento (m) de conformidad con la invención, están definidos, en general, por medio de la fórmula (XIII) . En ésta fórmula (XIII) , M, L1 y Q tienen preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados para estos restos como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes en relación con la descripción de los compuestos de conformidad con la invención de la fórmula (I) . Los derivados de anilina de la fórmula (XIII) son conocidos o pueden obtenerse de conformidad con procedimientos conocidos . Procedimiento (c) Si se emplean la 3- (diflúormetil) -N-{2- [ (isopropiltio) metil] fenil }-l-metil-lH-pirazoÍ-4-carboxamida y el cloro (oxo) acetato de etilo como productos de partida podrá representarse el desarrollo del procedimiento (c) de conformidad con la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Las hexilcarboxanilidas, necesarias como productos de partida para la realización del procedimiento (c) de conformidad con la invención, están definidas, en general, por medio de la fórmula (I-a) . En ésta fórmula (I-a) , M, L1, Q, L2, R y A tienen preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados para estos restos como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes en relación con la descripción de los compuestos de conformidad con la invención, de la fórmula (I) . Las hexilcarboxanilidas de la fórmula (I-a) son igualmente compuestos de conformidad con la invención y constituyen un objeto de ésta solicitud. Éstas pueden obtenerse de conformidad con el procedimiento (a) de conformidad con la invención (con R = hidrógeno) . Los halogenuros, necesarios además como productos de partida para la realización del procedimiento (c) de conformidad con la invención, están definidos, en general, por medio de la fórmula (VI) . En ésta fórmula (VI) , R1_A tiene preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados para éste resto como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes en relación con la descripción de los compuestos de conformidad con la invención de la fórmula (I-b) . Preferentemente X2 significa cloro o bromo . Los halogenuros de la fórmula (VI) son conocidos. Condiciones de la reacción. Como diluyentes para la realización de los procedimientos (a) y (m) , de conformidad con la invención, entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen, preferentemente los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como por ejemplo el éter de petróleo, el hexano, el heptano, el ciciohexano, el metilciclohexano, el benceno, el tolueno, el xileno o la decalina, los hidrocarburos- halogenados, tales como por ejemplo el clorobenceno, el diclorobenceno, el diclorometano, el cloroformo, el tetraclorometano, el dicloroetano, o el tricloroetano; los éteres, tales como el dietiléter, el diisopropiléter, el metil-tere. -butiléter, el metil-terc. - amiléter, el dioxano, el tretrahidrofurano, el 1,2-dimetoxietano, el 1, 2-dietoxietano o el anisol o las amidas-, tales como la N,N-dimetilformamida, la N,N-dimetilacetamida, la N-metilformanilida, la N-metilpirrolids?a o la hexametilfósforotriamida. - . - -. Los procedimientos (a) y (m) , de conformidad con la invención, se llevan a cabo, en caso dado, en presencia de un aceptor de ácido adecuado . Como tales entran en consideración todas las bases inorgánicas u orgánicas usuales. A éstas pertenecen, preferentementdiazabie, los hidruros, los hidróxidos, las amidas, los alcoholatos, los acetatos, los carbonatos o los bicarbonatos de los metales alcalinotérreos o de los metales alcalinos, tales como por ejemplo el hidruro de sodio, la amida de sodio, el metilato de sodio, el etilato de sodio, el tere. -butilato de potasio, el 'hidróxido de sodio, el hidróxido de potasio, el hidróxido de amonio, el acetato de sodio, el acetato de potasio, el acetato de calcio, el acetato de amonio, el carbonato de sodio, el carbonato de potasio, el bicarbonato de potasio, el bicarbonato de sodio o el carbonato de amonio así como las aminas terciarias, tales como la trimetilamina, la trietilamina, la trubutilamina, la N,N- dimetilanilina, la N,N-dimetil-bencilamina, la piridina, la N- metilpiperidina, la N-metilmorfolina, la N,N- dimetilaminopiridina, el diazabiciclooctano (DABCO) , el diazabiciclononeno (DBN) , o el diazabicicloundeceno (DBU) . . Los procedimientos (a) y ( ) , de conformidad con la invención, se llevan a cabo, en caso dado, en "presencia de un agente de condensación adecuado. Como tales entran en consideración todos los agentes de condensación empleables usualmente para este tipo de reacciones de amidación. De manera e emplificativa pueden citarse . los formadores de halogenuro de acilo tales como el fosgeno, el tribromuro de fósforo, el tricloruro de fósforo, el pentacloruro de fósforo, el oxicloruro de fósforo, el cloruro de oxalilo o el cloruro de tionilo; los formadores de anhídridos tales como el cloroformiato de etilo, el cloroformiato de metilo, el cloroformiato de isopropilo, el cloroformiato de isobutilo o el cloruro de metanosulfonilo; las carbodiimidas, tal como la N,N' -diciclohexilcarbodiimida (DCC) u otros agentes de condensación usuales, tales como el pentóxido de fósforo, el ácido polifosfórico, el N,N' -carbonildiimidazol, el 2-etoxi-N-etoxicarbonil-1, 2-dihidroquinolina (EEDQ) , la trifenilfosfina/tetracloruro de carbono o el hexaflúorfosfato de bromo-tripirrolidinofosfonio. Los procedimientos (a) y (m) , de conformidad con la invención, se lleva a cabo en caso dado en presencia de -un catalizador. De manera e emplificativa pueden citarse la 4- dimetilaminopiridina, el 1-hidroxi-benzotriazol o la dimetilformamida. Las temperaturas de la reacción en la realización de los procedimientos (a) y ( ) , de conformidad con la invención, pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas desde 02C hasta 150aC, preferentemente a temperaturas desde 02C hasta 80aC. Para la realización del procedimiento (a) de conformidad con la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) , se emplean, por mol del derivado del ácido carboxílico de la fórmula (II), en general, desde 0,2 hasta 5 moles, preferentemente desde 0,5 hasta 2 moles de derivado de anilina de la fórmula (III) . Para la realización del procedimiento (m) de conformidad con la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) , se emplean, por mol del derivado del ácido carboxílico de la fórmula (II), en general, desde 0,2 hasta 5 moles, preferentemente desde 0,5 hasta 2 moles de derivado de anilina de la fórmula (XIII) . Como diluyentes para la realización de los procedimientos (b) , (c) , (d) y (h) , de conformidad con la invención, entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes . A éstos pertenecen, preferentemente los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como, por ejemplo, el éter de petróleo, el hexano, el heptano, el ciciohexano, el metilciclohexano, el benceno, el tolueno, el xileno o la decalina, los hidrocarburos halogenados, tales como por ejemplo el clorobenceno, el diclorobenceno, el diclorometano, el cloroformo, el tetraclorometano, el dicloroetano, o el tricloroetano; los éteres, tales como el dietiléter, el diisopropiléter, el metil-terc . -butiléter, el metil-terc. - amiléter, el dioxano, el tretrahidrofurano, el 1,2- dimetoxietano, el 1, 2-dietoxietano o el anisol o las amidas, tales como la N, N-dimetilformamida, la N,N-dimetilacetamida, la N-metilformanilida, la N-metilpirrolidona o la hexametilfósforotriamida. Los procedimientos (b) , (c) , (d) y (h) , de conformidad con la invención, se llevan a cabo, en caso dado, en presencia de una base. Como tales entran en consideración todas las bases inorgánicas u orgánicas usuales. A éstas pertenecen, preferentemente, los hidruros, los hidróxidos, las amidas, los alcoholatos, los acetatos, los carbonatos o los bicarbonatos de los metales alcalinotérreos o de los metales alcalinos, tales como por ejemplo el hidruro de sodio, la amida de sodio, el metilato de sodio, el etilato de sodio, el tere . -butilato de potasio, el hidróxido de sodio, el hidróxido de potasio, el hidróxido de amonio, el acetato de sodio, el acetato de potasio, el acetato de calcio, el acetato de amonio, el carbonato de sodio, el carbonato de potasio, el bicarbonato de potasio, el bicarbonato de sodio o el carbonato de cesio, así como las aminas terciarias, tales como la trimetilamina, la trietilamina, la trubutilamina, la N, N-dimetilanilina, la N,N- dimetil-bencilamina, la piridina, la N-metilpiperidina, la N- metilmorfolina, la N,N-dimetilaminopiridina, el diazabiciclooctano (DABCO) , el diazabiciclononeno JDBN) , o el diazabicicloundeceno (DBU) . Las temperaturas de la reacción en la realización de los procedimientos (b) , (c) , (d) y (h) , de conformidad con la invención, pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas desde 0eC hasta 1502C, preferentemente a temperaturas desde 20SC hasta 110aC. Para la realización del procedimiento (b) de conformidad con la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) , se emplean, por mol de la carboxamida de la fórmula (IV), en general, desde 0,2 hasta 5 moles, preferentemente desde 0,5 hasta 2 moles de halogenuro de la fórmula (V) . Para la realización del procedimiento (c) de conformidad con la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) , se emplean, por mol de la hexilcarboxanilida de la fórmula (I-a), en general, desde 0,2 hasta 5 moles, preferentemente desde 0,5 hasta 2 moles de halogenuro de la fórmula (VI) . Para la realización del procedimiento (d) de conformidad con la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (Ill-a) , se emplean, por mol del derivado de anilina de la fórmula (Ill-b) , en general, desde 0,2 hasta 5 moles, preferentemente desde 0,5 hasta 2 moles de halogenuro de la fórmula (VI) . Para la realización del procedimiento (h) de conformidad con la invención, para la obtención de los compuestos de la .fórmula (VII-c) , se emplean, por mol de un nitro-compuesto de la fórmula (Vll-d) , en general, desde 0,2 hasta 5 moles, preferentemente desde 0,5 hasta 2 moles de halogenuro de la fórmula (X) . Como diluyentes para la realización del procedimiento (é) de conformidad con la invención, entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A estos pertenecen, preferentemente los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como, por ejemplo, el éter de petróleo, el hexano, el heptano, el ciciohexano, el metilciclohexano, el benceno, el tolueno, el xileno o la decalina; éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, metil-t-butiléter, el metil-terc. -amiléter, el dioxano, el tretrahidrofurano, el 1,2-dimetoxietano, el 1, 2-dietoxietano o el anisol; las amidas, tales como la N, N-dimetilformamida, la N,N-dimetilacetamida, la N-metilformanilida, la N-metilpirrolidona o la hexametilfosforotriamida; los sulfóxidos, tal" como el dimetiisulfóxido; las sulfonas tal como el sulfolano; los alcoholes, tales" como el metanol, el etanol, el n- o iso- propanol, el n-, iso-, sec.- o tere . -butanol , el etanodiol, el propano-1, 2-diol, el etoxietanol, el metoxietanol, el dietilenglicolmonometiléter, el dietilenglicolmonoetiléter, el trietilenglicol, sus mezclas con agua o el agua pura. El procedimiento (e) de conformidad con la invención se lleva a cabo en presencia de un metal. Como tales entran en consideración los metales de transición,- tales como, por ejemplo, el paladio, el platino, el rodio, el níquel (níquel Raney) , el hierro, el cobalto, el rutenio, el iridio el cinc o el osmio. Los metales pueden estar enlazados sobre materiales de soporte, tales como, por ejemplo, carbones, resinas, zeolitas, sulfatos alcalinos o alcalinotérreos. El procedimiento (e) de conformidad con la invención se lleva a cabo en presencia de un agente reductor. Como tales entran en consideración, preferentemente, el hidrógeno elemental, las sales de formiato, preferentemente sales de formiatos alcalinos, tal como, por ejemplo, el formiato de sodio, así como también el formiato de amonio o incluso los hidruros metálicos o bien los hidruros metálicos complejos, tales como, por ejemplo, el hidruro de litio y de aluminio, el borohidruro de sodio .

El procedimiento (e) de conformidad con la invención puede llevarse a cabo en presencia, de ácidos. Como tales entran en consideración, preferentemente, ácidos orgánicos, tales como, por ejemplo, el ácido fórmico, el ácido acético, el ácido ascórbico así como también los ácidos minerales, tal como, por ejemplo el ácido clorhídrico o el ácido sulfúrico. El- procedimiento (e) de conformidad con la invención puede llevarse a cabo en presencia de bases. Como tales entran en consideración, preferentemente, las bases orgánicas, tal como, por ejemplo, la piridina, así como también las soluciones acuosas de los hidróxidos alcalinos o alcalinotérreos, tales como, por ejemplo, el hidróxido de sodio o el hidróxido de bario. Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (e) , de conformidad con la invención, pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas desde -802C hasta 3002C, preferentemente a temperaturas desde 02C hasta 2002C. Cuando se utilice hidrógeno elemental, el procedimiento (e) de conformidad con la invención se llevará a cabo bajo una presión de hidrógeno comprendida entre 0,5 y 200 bares, preferentemente entre 1 y 100 bares. Para la realización del procedimiento (e) de conformidad con la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (Ill-b) , se emplean, por mol del derivado de un nitro- compuesto de la fórmula (Vil), en general, desde 0,8 hasta 1.000 moles, preferentemente desde 1 hasta 500 moles del agente reductor (formiato de amonio, hidruro, etc) . Como diluyentes para la realización del procedimiento (f) de conformidad con la- invención, entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A estos pertenecen, preferentemente los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como, por ejemplo, el éter de petróleo, el hexano, el heptano, el ciciohexano, el metilciclohexano, el benceno, el tolueno, el xileno o la decalina; los hidrocarburos halogenados, tales como, por ejemplo, el clorobenceno, el diclorobenceno, el diclorometano, el cloroformo, el tetraclorometano, el dicloroetano o el tricloroetano; los éteres, tales como el dietiléter, el diisopropiléter, el metil-terc. -butiléter, el metil-terc. -amiléter, el dioxano, el tretrahidrofurano, el 1,2-dimetoxietano, 1, 2-dietoxietano o anisol; amidas, tales como la N, N-dimetilformamida, la N,N-dimetilacetamida, la N-metilformanilida, la N-metilpirrolidona o la hexametilfosforotriamida. El procedimiento (f ) , de conformidad con la invención, se lleva a acabo en presencia de una base. Como tales entran en consideración todas las bases inorgánicas u orgánicas usuales . A éstas pertenecen, preferentemente, los hidruros, los hidróxidos, las amidas, los alcoholatos, los acetatos, los carbonatos o los bicarbonatos de los metales alcalinotérreos o de los metales alcalinos, tales como por ejemplo el hidruro de sodio, la amida de sodio, el metilato de sodio, el etilato de sodio, el tere. -butilato de potasio, el hidróxido de sodio, el hidróxido de potasio, el hidróxido de amonio, el acetato de sodio, el acetato de potasio, el acetato de calcio, el acetato de amonio, el carbonato de sodio, el carbonato de potasio, el bicarbonato de potasio, el bicarbonato" de -sodio o el carbonato de cesio, así como las aminas terciarias, tales como la trimetilamina, la trietilamina, la trubutilamina, la N,N- dimetilanilina, la N,N-dimetil-bencilamina, la piridina, la N-metilpiperidina, la N-metilmorfolina, la N,N-dimetilaminopiridina, el diazabiciclooctano (DABCO) , el diazabiciclononeno (DBN) , o el diazabicicloundeceno (DBU) . Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (f) , de conformidad con la invención, pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas desde 0aC hasta 2002C, preferentemente a temperaturas desde 20SC hasta 150SC. Para la realización del procedimiento (f) de conformidad con la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (VII) , se emplean, por mol de un nitro-compuesto de la fórmula (VIII), en general, desde 0,2 hasta 5 moles, preferentemente desde 0,5 hasta 2 moles de un compuesto de la fórmula (IX) .

Como diluyentes para la realización ""del procedimiento (g) de conformidad con la invención, entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A estos pertenecen, preferentemente los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como, por ejemplo, el éter de petróleo, el hexano, el heptano, el ciclohexario, el metilciclohexano, el benceno, el tolueno, - el xileno o la decalina; éteres, tales como el dietiléter, el diisopropiléter, el metil-t-butiléter, el metil-terc. -amiléter, el dioxano, el tretrahidrofurano, el 1, 2-dimetoxietano, 1, 2-dietoxietano o anisol; las amidas, tales como la N, N-dimetilformamida, la N,N-dimetilacetamida, la N-metilformanilida, la N-metilpirrolidona o la hexametilfosforotriamida; los;-~ sulfóxidos, tal como el dimetiisulfóxido; las sulfonas tal como el sulfolano. El procedimiento (g) , de conformidad con la invención, se lleva a cabo en presencia de un agente oxidante. Como tales entran en consideración todos los agentes oxidantes orgánicos e inorgánicos, preferentemente el oxígeno elemental, el ozono, los peróxidos, tales como, por ejemplo, el peróxido de hidrógeno, el ácido m-cloroperbenzoico, el peróxido de benzoilo, el peróxido de tere. -butilo; la lejía de cloro (hipoclorito de sodio) ; las sales de cromo tales como, por ejemplo, el óxido de cromo (VI), el ácido crómico, el dicromato de sodio, el clorocromato de piridinio; las sales de manganeso, tales como, por ejemplo, el permanganato de potasio, la pirolusita; el dióxido de selenio; los yodatos y los peryodatos; el peroxodisulfato de potasio. El procedimiento (g) , de conformidad con la invención, puede llevarse a cabo en presencia de un ácido . Como tales entran en consideración, preferentemente, los ácidos orgánicos, tales como, por ejemplo, el ácido fórmico, el ácido acético, el ácido ascórbico, así como también los ácidos minerales tales como, por ejemplo, el ácido clorhídrico o el ácido sulfúrico. El procedimiento (g)_, de conformidad con la invención, puede llevarse a cabo en presencia de bases . Como tales entran en consideración, preferentemente las bases orgánicas tal como, por ejemplo, la piridina así como, también, las soluciones acuosas de hidróxidos de los metales alcalinos o de los metales alcalinotérreos tales como, por ejemplo, el hidróxido de sodio o el hidróxido de bario . Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (g) , de conformidad con la invención, pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas desde -80aC hasta 300aC, preferentemente a temperaturas desde -20aC hasta 100aC. Para la realización del procedimiento (g) de conformidad con la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (Vil-a) , se emplean, por mol de un nitro-compuesto de la fórmula (Vll-b) , en general, desde 0,6 hasta 10 moles, preferentemente desde 0,8 hasta 5 moles de agente oxidante. Como diluyentes para la realización del procedimiento (j) de conformidad con la invención entran en consideración todos los disolventes orgánicos -inertes. A estos pertenecen, preferentemente los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como, por ejemplo, el éter de petróleo, el hexano, el heptano, el ciciohexano, el metilciclohexano, el benceno, el tolueno, el xileno o la decalina; los hidrocarburos halogenados, tales como, por ejemplo, - el clorobenceno, el diclorobenceno, el. diclorometano, el cloroformo, el tetraclorometano, el dícloroetano o el tricloroetano; los éteres, tales como el dietiléter, el diisopropiléter, eí metil-terc . -butiléter, el metil-terc. -amiléter, el dioxano, el tretrahidrofurano, el 1,2-dimetoxietano, el 1, 2-dietoxietano o el anisol o las amidas, tales como la N,N-dimetilformamida, la N,N-dimetilacetamida, la N-metilformanilida, la N-metilpirrolidona o la hexametilfosforotriamida. El procedimiento (j) de conformidad con la invención se lleva a cabo en presencia de de un aceptor de ácido adecuado . Como tales entran en consideración todas las bases inorgánicas u orgánicas usuales. A éstas pertenecen, preferentemente, los hidruros, los hidróxidos, las amidas, los alcoholatos, los acetatos, los carbonatos o los bicarbonatos de los metales alcalinotérreos o de los metales alcalinos, tales como, por ejemplo, el hidruro de sodio, la amida de sodio, el metilato de sodio, el etilató de sodio, el tere . -butilato de potasio, el hidróxido de sodio, el hidróxido de potasio, el hidróxido de amonio, el acetato de sodio, el acetato de potasio, el acetato de calcio, el acetato de amonio, el carbonato de sodio, el carbonato de potasio, el bicarbonato de potasio, el bicarbonato de sodio o el carbonato de "amonio, así como las aminas terciarias, tales como la " trimetilamina, la trietilamina, la trubutilamina, la N,N-dimetilanilina, la N,N-dimetil-bencilamina, la piridina, la N-metilpiperidina, la N-metilmorfolina, la N,N-dimetilaminopiridina, el diazabiciclooctano (DABCO) , el diazabiciclononeno (DBN) , o el diazabicicloundeceno (DBU) . El procedimiento (j), de conformidad con la invención, se lleva a cabo en presencia de un agente de halogenacióñ adecuado . Como tales entran en consideración los agentes de halogenación empleables usualmente para este tipo de reacciones de halogenación. De manera ejemplificativa pueden citarse los formadores de halogenuro tales como el fosgeno, el tribromuro de fósforo, el tricloruro de fósforo, el pentacloruro de fósforo, el oxicloruro de fósforo, el cloruro de oxalilo o el cloruro de tionilo; los formadores de anhídridos tales como el cloroformiato de etilo, el cloroformiato de metilo, el cloroformiato de isopropilo, el cloroformiato de isobutilo o el cloruro de metanosulfonilo; u otros agentes de condensación usuales, tales como el pentóxido de fósforo, el ácido polifosfórico, el N,N'- carbonildiimidazol, la 2-etoxi-N-etoxicarbonil-l, 2- dihidroquinolina (EEDQ) , la trifenilfosfina/tetracloruro de carbono o el hexaflúorfosfato de bromo-tripirrolidinofosfonio. El procedimiento (j) se lleva a cabo, en caso dado, en presencia de un catalizador. De manera ejemplificativa pueden citarse la 4-dimetilaminopiridina, el 1-hidroxi-benzotriazol o la dimetilformamida. Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (j), de conformidad con la invención, pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 02C y 200aC, preferentemente a temperaturas desde 02C hasta 1502C.

Para la realización del procedimiento (j), de conformidad con la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (VIII) , se emplean, por mol de un hidroxi-derivado de la fórmula (XI), en general, desde 0,2 hasta 10 moles, preferentemente desde 0,5 hasta 5 moles de agente de halogenación. Como diluyentes para la realización del procedimiento (k) de conformidad con la invención, entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes . A estos pertenecen, preferentemente los hidrocarburos alifáticos o alicíclicos, tales como, por ejemplo, el éter de petróleo, el hexano, el heptano, el ciciohexano, el metilciclohexano, el benceno, el tolueno, el xileno o la decalina; los hidrocarburos halogenados, tales como, por ejemplo, el clorobenceno, el diclorobenceno, el diclorometano, el cloroformo, el tetraclorometano, el dicloroetano o el tricloroetano; los éteres, tales como el dietiléter, el diisopropiléter, el metil-tere. -butiléter, el metil-terc. -amiléter, el dioxano, el tretr hidrofurano, el 1, 2-dimetoxietano, el 1, 2-dietoxietano o el anisol o las amidas, tales como la N, N-dimetilformamida, la N,N-dimetilacetamida, la N-metilformanilida", la N-metilpirrolidona o la hexametilfosforotriamida; alcoholes, tales como metanol, etanol, iso-propanol. El procedimiento (k) de conformidad con la invención se lleva a cabo en presencia de un agente reductor adecuado. Como tales entran en consideración agentes reductores inorgánicos u orgánicos. A estos pertenecen, preferentemente, los hidruros de los metales alcalinotérreos o de los metales alcalinos, tal como, por ejemplo, el hidruro de sodio, o los hidruros complejos, tales como, por ejemplo, el hidruro de litio y de aluminio, el borohidruro de sodio, el cianoborohidruro de sodio, el hidruro de diisobutil-aluminio, el borano, el diborano o los complejos de borano, tal como, por ejemplo, el borano-piridina, los silanos, tal como, por ejemplo, el trietilsilano, los metales, tales como, por ejemplo, el sodio, el litio, el cinc, el hierro o el hidrógeno.

El procedimiento (k) de conformidad con la invención se lleva a cabo en presencia de un ácido adecuado o de un ácido de Lewis . Como tales entran en consideración todos los ácidos/ácidos de Lewis empleables usualmente para tales reducciones realizadas por medio de ácidos/ácidos de Lewis. De manera ejemplificativa pueden citarse el ácido clorhídrico, el ácido acético, el ácido trifluoracético, el trifluoruro de boro o los trifluoruros de boro complejos tal como, por ejemplo, el eterato de trifluoruro de boro, el tricloruro de aluminio, el tricloruro de cerio, compuestos del titanio inorgánicos u. orgánicos tal como, por ejemplo, el tetraisopropilato de titanio El procedimiento (k) de conformidad con la invención se lleva a cabo en presencia de un catalizador. De manera ejemplificativa pueden citarse metales o sales metálicas, especialmente los metales de transición o sus sales, tales como, por ejemplo, el platino, el paladio, el níquel (níquel Raney) , el iridio, el rodio, el osmio, el hierro, el rutenio, el cobalto. Estos metales o bien las sales metálicas pueden estar enlazados o aplicados en caso dado, también, sobre resinas o sobre superficies o bien sobre materiales de soporte (por ejemplo carbones) . Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (k) , de conformidad con la invención, pueden variar dentro de amplios límites. En general, se trabaja a temperaturas desde 02C hasta 2002C, preferentemente a temperaturas desde 02C hasta 150SC. Cuando se utilice hidrógeno como a'gente reductor, la presión en el procedimiento (k) puede variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a se lleva a presiones comprendida entre 1 bar y 300 bares, preferentemente comprendida entre 1 bar y 100 bares. Para la realización del procedimiento (k) , de conformidad con la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (XI) se emplean, por mol de un aromato acilado de la fórmula, (XII), en general, desde 0,2 hasta 10 moles, preferentemente desde 0,5 hasta 5 moles del agente reductor. Cuando no se diga otra cosa, se llevarán a cabo todos los procedimientos de conformidad con la invención, en general, bajo presión normal. No obstante es posible, también, trabajar bajo presión mas elevada o a presión mas reducida - en general comprendida entre 0,1 bar y 10 bares -. Los productos de conformidad con la invención presentan un potente efecto microbicida y pueden emplearse en la práctica para combatir microorganismos indeseables, tales como hongos y bacterias, en la protección de las plantas y en la protección de los materiales . Los agentes fungicidas se emplean en la protección de las plantas para la lucha contra los Plasmodiophoromycetes , Oomycetes, Chytridiomycetes , Zygomycetes, Ascomyicetes, Basidiomycetes y Deuteromycetes . Los agentes bactericidas se emplean en la protección de las plantas para combatir Pseudomonadaceae"", Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae y Streptomycetaceae. Pueden citarse a modo de ejemplo, pero sin ningún carácter limitativo, algunos patógenos de enfermedades fúngicas y bacterianas, que entran dentro de las definiciones generales anteriormente enumeradas : tipos de Xanthomonas, tales como por ejemplo Xanthomonas campestris pv. oryzae; tipos Pseudomonas, tales como- por ejemplo Pseudomonas syringae pv. lachrymans; tipos de Erwinia, tales como por ejemplo Erwinia amylovora; tipos de Pythium, tal como por ejemplo Pythium ultimun; tipos de Phytophtora, tal como por ejemplo Phytophthora infestans; tipos de Pseudoperonospora, tales como por ejemplo Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora cubensis; tipos de Plasmopara, tal como por ejemplo Plasmopara vitícola; tipos de Bremia, tal como por ejemplo Bremia lactucae; tipos de Peronospora, tales como por ejemplo Peronospora pisi o P. brassicae; tipos de erisife, tal como por ejemplo Erysiphe graminis; tipos de Sphaerotheca, tal como por ejemplo Sphaerotheca fuliginea; tipos de Podosphaera, tal como por ejemplo Podosphaera leucotricha; tipos de Venturia, tal como por ejemplo Venturia inaequalis; tipos de Pyrenophora, tal como por ejemplo Pyrenophora teres o P . gramínea; (forma de conidios, Drechslera, sinónimo: Helminthosporium); tipos de Cochliobolus, tal como por ejemplo Cochliobolus sativus (forma de conidios, rechslera, sinónimo: Helminthosporium) ; tipos de Uromyces, tal como por ejemplo Uromyces appendiculatus ; tipos de Puccinia, tal como por ejemplo Puccinia recóndita; tipos de Sclerotinia, tal como por ejemplo Sclerotinia sc1erotiorum; tipos de Tilletia, tal como por ejemplo Tilletia caries; tipos de Ustilago, tal como por ejemplo Ustilago nuda o Ustilago avenae; tipos de Pellicularia, tal como por ejemplo Pellicularia sasakii; tipos de Pyricularia, tal como por ejemplo Pyricularia oryzae; tipos de Fusarium, tal como por ejemplo Fusarium culmorum; tipos de Botrytis, tal como por ejemplo Botrytis cinérea; tipos de Septoria, tal como por ejemplo Septoria nodorum; tipos de Leptosphaeria, tal como por ejemplo Leptosphaeria nodorum; tipos de Cercospora, tal como por ejemplo Cercospora canescens; tipos de Alternaría, tal como por ejemplo Alternaría brassicae; tipos de Pseudocercosporella, tal como por ejemplo Pseudocercosporella herpotrichoides , tipos de Rhizoctonia, tal como por ejemplo Rhizoctonia solani . Los productos activos de conformidad con la invención presentan también un potente efecto reforzador en las plantas .

Estos son adecuados, por lo tanto, para movilizar las fuerzas de resistencia propias de las plantas contra el ataque de los microorganismos indeseables . Se entenderán en este contexto por productos reforzadores de las plantas (inductores de resistencia) aquellas substancias que sean capaces de estimular el sistema inmunológico de las plantas de tal manera que, las plantas tratadas desarrollen una amplia resistencia contra los microorganismos cuando se produzca una inoculación ulterior con estos microorganismos indeseables. Debe entenderse por microorganismos indeseables, en el caso presente, hongos fitopatógenos, bacterias y virus. Los productos de conformidad con la invención pueden emplearse, por lo tanto, para generar resistencia en las plantas, dentro de un lapso de tiempo determinado a partir del tratamiento, contra el ataque debido a los patógenos citados. El lapso de tiempo, dentro del cual se provoca su resistencia, se extiende, en general, desde 1 hasta 10 días, preferentemente desde 1 hasta 7 días desde el tratamiento de las plantas con los productos activos . La buena compatibilidad con las plantas y los productos activos a las concentraciones necesarias para la lucha contra las enfermedades de las plantas permite un tratamiento de las partes aéreas de las plantas, de plantones y semillas y del suelo. En este caso pueden emplearse los productos activos, de conformidad con la invención, con un éxito especialmente bueno para la lucha contra las enfermedades de los cereales, tales como, por ejemplo, contra tipos de Puccinia y de las enfermedades de las plantaciones de viñedos, de frutales y de hortalizas, tal como, por ejemplo, contra tipos de Botrytis, de Venturia o de Alternaría. Los productos activos de conformidad con la invención son adecuados también para aumentar el rendimiento de las cosechas. Además tiene una baja toxicidad y presentan una buena compatibilidad para con las plantas .

Los productos activos, de conformidad con la invención, pueden emplearse, en caso dado, en determinadas concentraciones y cantidades de aplicación, también como herbicidas, para influenciar el crecimiento de las plantas, así como para la lucha contra las pestes animales. Estos pueden emplearse en caso dado, también, a modo de productos intermedios y de producto de partida para la síntesis de otros productos activos . De conformidad con la invención pueden tratarse todas las plantas y las partes de las plantas . Por plantas se entenderán en este caso todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas silvestres deseadas y no deseadas (con inclusión de -las plantas de cultivo de origen natural). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener mediante los métodos convencionales de cultivo y de optimación o por medio de métodos biotecnológicos y de ingeniería genética, con inclusión de las plantas transgénicas y con inclusión de las variedades de plantas que pueden ser protegidas o no por medio del derecho de protección de variedades vegetales . Por partes de las plantas deben entenderse todas las partes y órganos aéreos y subterráneos de las plantas, tales como brotes, hojas, flores y raíces, pudiéndose indicar de manera e emplificativa hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos de frutos, frutos y semillas así como raíces, tubérculos y rizomas. A las partes de las plantas pertenecen también las cosechas así como material de reproducción vegetativo y generativo, por ejemplo plantones, tubérculos, rizomas, acodos y semillas. El tratamiento de conformidad con la invención de plantas y partes de las plantas con los productos activos se lleva a cabo de forma directa o por acción sobre el medio ambiente, el biotopo o el recinto de almacenamiento de conformidad con los métodos de tratamientos usuales, por ejemplo mediante inmersión, pulverizado, evaporación, nebulizado, esparcido, aplicación a brocha y, en el caso del material de reproducción, especialmente en el caso de las semillas, además por recubrimiento con una o varias capas . Los productos de conformidad con la invención pueden emplearse en la protección de los materiales industriales contra el ataque y la destrucción debidos a los microorganismos indeseables . Se entenderán por materiales industriales en el presente contexto los materiales no vivos, que hayan sido elaborados para el empleo en la técnica. A modo de ejemplo los materiales técnicos, que quedarían protegidos contra las modificaciones o destrucciones microbianas por medio de los productos activos de conformidad con la invención, son pegamentos, colas, papel y cartón, textiles, cuero, madera, pinturas y artículos de material sintético, lubrificantes en frío y otros materiales. En el ámbito de los materiales a ser protegidos pueden citarse también partes de instalaciones de producción, por ejemplo circuitos cerrados de agua de refrigeración, que puedan quedar perjudicados por la multiplicación de los microorganismos. En el ámbito de la presente invención pueden citarse a modo de ateriales técnicos preferentemente pegamentos, colas, papel y cartones, cuero, madera, pinturas, lubrificantes en frío y -líquidos caloportadores, de forma especialmente preferente la madera . Como microorganismos, que pueden provocar la descomposición o la modificación de los materiales técnicos, pueden citarse a modo de ejemplos bacterias, hongos, levaduras, algas y organismos mucilaginosos. Preferentemente los productos activos de conformidad con la invención actúan contra hongos, especialmente contra mohos, hongos coloreadores y destructores de la madera (Basidiomycetes) así como contra organismos mucilaginosos y algas . A modo de ejemplo pueden citarse los microorganismos de los tipos siguientes: Alternaría, tal como Alternaría tenuis, Aspergillus, tal como Aspergillus niger, Chaetomium, tal como Chaetomium globosum, Coniophora, tal como Coniophora puetana, Lentinus, tal como Lentinus tigrinus, Penicillium, tal como Penicillium glaucum, Polyporus, tal como Polyporus versicolor, Aureobasidium, tal como Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, tal como Sclerophoma pityophila, Trichoderma, tal como Trichoderma viride, Escherichia, tal como Escherichia coli, Pseudomonas, tal como Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus, tal como Staphylococcus aureus. Los productos activos pueden transformarse, en función de sus respectivas propiedades físicas y/o químicas, en las formulaciones usuales tales como soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, espumas, pastas, granulados, aerosoles, microencapsulados en materiales polímeros y en masas de recubrimiento para semillas , así como formulaciones de nebulizado en frío y en caliente en volumen ultra-bajo (ULV) . Estas formulaciones se preparan de forma conocida, por ejemplo .por mezcla de los productos activos con agentes extendedores, es decir disolventes líquidos, gases licuados, que se encuentran a presión y/o materiales de soporte sólidos, en caso dado con empleo de agentes tensioactivos, es decir emulsionantes y/o dispersantes y/o agentes generadores de espuma. Cuando se utilice el agua como agente entendedor, podrán emplearse también disolventes orgánicos como disolventes auxiliares . Como disolventes líquidos entran en consideración fundamentalmente: los hidrocarburos aromáticos, tales como el xileno, el tolueno, o las alquilnaftalinas, los hidrocarburos aromáticos clorados o los hidrocarburos alifáticos clorados. Tales como el clorobencenos, el cloroetileno o el cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos tales como el ciciohexano o las parafinas, por ejemplo las fracciones de petróleo, los alcoholes, tales como el butanol o el glicol, así como sus éteres y esteres, las cetonas tales como la acetona, la metiletilcetona, la metilisobutilcetona o la ciciohexanona, los. disolventes fuertemente polares , tales como la dimetilformamida y el dimetiisulfóxido así como el. agua. Por agentes extendedores o materiales de soporte gaseosos licuados se quieren indicar aquellos que son gaseosos a temperatura normal y bajo presión normal, por ejemplo los gases propulsores para aerosol, tales como los hidrocarburos halogenados tales como el butano, el propano, el nitrógeno y el dióxido de carbono. Como materiales de soporte sólidos entran en consideración, por ejemplo, las harinas minerales naturales, tales como los caolines, las arcillas, el talco, las cretas, el cuarzo, la attapulgita, la montmorillonita o la tierra de diatomeas y las harinas minerales sintéticas, tales como el ácido silícico altamente dispersado, el óxido de aluminio y los silicatos. Como materiales de soporte sólido para granulados entran en consideración: por ejemplo, minerales quebrados y fracciones tal como la calcita, el mármol, la piedra pómez, la sepiolita, la dolomita, así como granulados sintéticos constituidos a partir de harinas inorgánicas y orgánicas así como granul dos constituidos a partir de material orgánico tales como el serrín, las cascaras de nueces de coco, las panochas de maíz y los tallos de tabaco. Como agentes emulsionantes y/o generadores de espuma entran en consideración: por ejemplo los emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como los esteres de los ácidos grasos polioxietilenados, los éteres de alcoholes grasos polioxietilenados, por ejemplo el al uilaril-poliglicoléter, los sulfonatos de alquilo, los sulfatos de alquilo, los sulfonatos de arilo, así como los hidrolizados de albúmina. Como dispersantes entran en consideración, por ejemplo las lejías sulfiticas de lignina y la metilcelulosa. En las formulaciones pueden emplearse adhesivos tales como la carboximetilcelulosa, los polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como la goma arábiga, el alcohol polivinílico, el acetato de polivinilo así como los fosfolípidos naturales, tales como la cefaliña y la lecitina y los fosfolípidos sintéticos . Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales . Pueden emplearse colorantes tales como los pigmentos inorgánicos, por ejemplo el óxido de hierro, el óxido de titanio, el azul de ferrocianuro y los colorantes orgánicos tales como los colorantes de alizarina, los colorantes azoicos y los colorantes de ftalocianina metálicos y materiales nutrientes en trazas, tales como las sales de hierro, de manganeso, de boro, de cobre, de cobalto, de molibdeno, de cinc. Las formulaciones contienen en general entre 0,1 y 95 por ciento en peso de producto activo, preferentemente entre 0,5 y 90%. Los productos activos de conformidad con la invención pueden emplearse como tales o en sus formulaciones también en mezcla den fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas o insecticidas conocidos, para ampliar, de este modo, por ejemplo el espectro de actividad o el desarrollo de la resistencia. En muchos casos se obtienen efectos sinérgicos, es decir que la actividad de la mezcla es mayor que la actividad de los componentes individuales . Como componentes de mezcla entran en consideración, por ejemplo, los compuestos siguientes: Fungicidas: . ~~ 2-fenilfenol; sulfato de 8-hidroxiquinolina; Acibenzolar-S-metilo; Aldimorph; Amidoflumet; " Ampropylfos; Ampropylfos-potasio; Andoprim; Anilazine; Azaconazole; Azoxystrobin; Benalaxyl; Benalaxyl-M; Benodanil; Benomyl; Benthiavalicarb-isopropilo; Benzamacril; Benzamacril-isobutilo; Bilanafos; Binapacryl; Biphenyl; Bitertanol; Blasticidi?-S; Bromuconazole; Bupirimate; Buthiobate; Butylamine; polisulfuro de calcio; Capsimycin; Captafol; Captan; Carbendazim Carboxin; Carpropamid; Carvone; Chinómethionat Chlobenthiazone; Chlorfenazole; Chloroneb; Chiorothalonil Chlozolinate; Clozylacon; Cyazofamid; Cyflufenamid; Cymoxanil Cyproconazole; Cyprodinil; Cyprofuram; Dagger G; Debacarb Dichlofluanid; Dichlone; Dichlorophen; Diclocymet Diclomezine; Dicloran; Diethofencarb; Difenoconazole Diflumetorim; Dimethirimol; Dimethomorph; Dimoxystrobín Diniconazole; Diniconazole-M; Dinocap; difenilamina Dipyrithione; Ditalimfos; Dithianon; Dodine; Drazoxolon Edifenphos; Epoxiconazole; Ethaboxam; Ethirimol; Etridiazole Famoxadone; Fenamidone; Fenapanil; Fenarimol; Fenbuconazole Fenfuram; Fenhexamid; Fenitropan; Fenoxanil; Fenpiclonil Fenpropidin; Fenpropimorph; Ferbam; Fluazinam; Flubenzimine Fludioxonil; Flumetover; Flumorph; Fluoromide; Fluoxastrobin Fluquinconazole; Flurprimidol ; Flusilazole; Flusulfamide Flutolanil; Flutriafol; . Folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodio Fuberidazole; Furalaxyl; Furametpyr; Furcarbanil; Furmecyclox Guazatine; hexaclorobenceno; Hexaconazole; Hymexazol Imazalil; Imibenconazole; Iminoctadine triacetato Iminoctadine tris (albesil; Iodocarb; Ipconazole; Iprobenfos ?prodione; Iprovalicarb; Iru amycin; Isoprothiolane Isovaledione; Kasugamycin; Kresoxim-metilo; Mancozeb; Maneb Meferimzone,- Mepanipyrim; Mepronil; Metalaxyl; Metalaxyl-M Metconazole; Methasulfocarb; Methfuroxam; Metiram Metominostrobin; Metsulfovax; Mildiomycin; Myclobutanil Myclozolin; Natamycin; Nicobifen; Nitrothal-isopropilo Noviflumuron; Nuarimol; Ofurace; Orysastrobin; Oxadixyl; ácido Oxolinico; Oxpoconazole; Oxycarboxin; Oxyfenthiin; Paclobutrazol ; Pefurazoate; Penconazole; Pencycuron; Phosdiphen; Phthalide; Picoxystrobin; Piperalin;- Polyoxins; Polyoxorim; Probenazole; Prochloraz; Procymidone; Propamocarb; Propanosine-sodio; Propiconazole; Propineb; Proquinazid; Prothioconazole; Pyraclostrobin; Pyrazophos; Pyrifenox; Pyrimethanil ; Pyroquilon; Pyroxyfur; Pyrrolnitrine; Quinconazole; "Quinoxyfen; Quintozene; Simeconazole; Spiroxamine; Sulfur; Tebuconazole; Tecloftalam; Tecnazene; Tetcyclacis; Tetraconazole; Thiabendazole; Thicyofen; Thifluzamide; Thiophanate-metilo; Thiram; Tioxymid; Tolclofos- metilo; Tolylfluanid; Triadimefon; Triadimenol; Triazbutil; Triazoxide; Tricyclamide; Tricyclazole; Tridemorph; Trifloxystrobin; Triflumizole; Triforine; Triticonazole; Uniconazole; Validamycin A; Vinclozolin; Zineb; Ziram; Zoxamide; (2S)-N- [2-[4-[ [3- (4-clorofenil) -2-propinil] oxi] -3- metoxifenil] etil] -3-metilo-2- [ (metil-sulfonil) amino] - butanoamida; 1- (1-naftalenil) -lH-pirrol-2, 5-diona; 2,3,5,6- tetracloro-4- (metilsulfonil) -piridina; 2-amino- -metilo-N- fenil-5-tiazolcarboxamida; 2-cloro-N- (2, 3-dihidro-l, 1, 3- • trimetil-lH-inden-4-il) -3-piridincarboxamida; 3, , 5-tricloro- 2, 6-piridindicarbonitrilo; Actinovate; cis-1- (4-clorofenil) -2- (1H-1 , 2 , 4-triazol-l-il ) -cicloheptanol ; 1- (2 , 3-dihidro-2 , 2- dimetil-lH-inden-1-il) -lH-imidazol-5-carboxilato de metilo; carbonato monopotásico; N- (6-metoxi-3-piridinil) - ciclopropanocarboxamida; N-butil-8- (1, 1-dimetiletil) -1- oxaspiro [4.5] decan-3-amina; tetratiocarbonato de sodio; así como sales de cobre y preparaciones de cobre, tales como mezclas de Bordeaux; hidróxido de cobre; naftenato de cobre; oxicloruro de cobre; sulfato de cobre; Cufraneb; óxido de cobre; Mancopper; oxina de cobre. Bactericidas: Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, dimetilditiocarbamato de níquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido furanocarboxílico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre. Insecticidas / acaricidas / nematicidas: 1. Inhibidores de acetilcolinaesterasa (AChE) 1.1 Carbamatos (por ejemplo Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Azamethiphos, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, - Carbosulfan, Chloethocarb, Coumaphos, Cyanofenphos , Cyanophos, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodio, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxa yl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb) 1.2 Organofosfatos (por ejemplo Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-metilo, -etilo) , Bromophos-etilo, Bromfenvinfos (-metilo), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorethoxyfos , Chiorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos (-metilo/-etilo) , Coumaphos, Cyanofenphos , Cyanophos, Chiorfenvinphos, Demeton-S-metilo, Demeton-S-metilsulfona, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos', Dimethoate, Dimethylvinphos , Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Heptenophos, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl O-salicylate, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Methamidophos , " Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-metilo, Parathion (-metilo/-etilo) , Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet,. Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos (-metilo/- etilo) , Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon, Vamidothion) 2. Moduladores del canal de sodio /bloqueantes del canal de sodio en función de la tensión 2.1 Piretroides (por ejemplo Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans) , Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-ciclopentilo-isómero, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Chlovaporthrin, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alfa-, beta-, theta-, zeta-), Cyphenothrin, DDT, Deltamethrin, Empenthrin (isómero IR) , Esfenvalerate, Etofenprox, Fenflutnrin, Fenpropathrin, Penpyrithrin, Fenvalerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flufenprox, Flumethrin, Fluvalinate, Fubfenprox, Gamma-Cyhalothrin, Imiprothrin, Kadethrin, Lambda-Cyhalothrin, Metofluthrin, Permethrin (cis-, trans-) , Phenothrin (isómero IR-trans) , Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute, Pyresmethrin, Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tau-Fluvalinate, Tefluthrin, Terallethrin, Tetramethrin (isómero IR) , Tralomethrin, Transfluthrin, ZXI 8901, Pyrethrins (pyrethrum) ) 2.2 Oxadiazinas (por ejemplo Indoxacarb) 3. Agonistas /-antagonistas del receptor de la acetilcolina 3.1 Cloronicotinilos/ neonicotinoides (por ejemplo Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidaclopríd, Nitenpyram, Nithiazine, Thiacloprid, Thiamethoxam) 3.2 Nicotine, Bensultap, Cartap 4. Moduladores del receptor de la acetilcolina 4.1 Spinosinas (por ej emplo Spinosad) 5. Antagonistas del canal de cloruro controlados por GABA 5.1 Organocloruros ciclodiénicos (por ejemplo Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor, Lindane, Methoxychlor 5.2 Fiproles (por ejemplo Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Vaniliprole) 6. Activadores del canal de cloruro 6.1 Mectinas (por ejemplo Abamectin, Avermectin, Emamectin, Emamectin-benzoato, Ivermectin, Milbemectin, Milbemycin) 7. Miméticos de la hormona juvenil (por ejemplo Diofenolan, Epofenonane, Fenoxycarb, Hydroprene, Kinoprene, Methoprene, Pyriproxifen, Triprene) 8. Agonistas /disruptoes de Ecdyson 8.1 Diacilhidrazinas (por ejemplo Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide) 9. Inhibidores de la biosíntesis de la qui tina 9.1 Benzoilureas (por ejemplo Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron, Triflumuron) 9.2 Buprofezin 9.3 Cyromazine 10. Inhibidores de la fosforilación oxidante, disruptores de ATP ' 10.1 Diafenthiuron 10.2 Organotinas (por ejemplo Azocyclotin, Cyhexatin, Feributatin- oxido) 11 . Desacopladores de la fosforilación oxidante mediante interrupción de gradiente protónico de H 11.1 Pirróles (por ejemplo Chlorfenapyr) 11.2 Dinitrofenoles (por ejemplo Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap, DNOC ) 12. Inhibidores del transporte electrónico en el lado I 12.1 METÍ ' s (por ejemplo Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad) 12.2 Hydramethylnone 12.3 Dicofol 13. Inhibidores del transporte electrónico en el lado II 13.1 Rotenone 14. Inhibidores del transporte electrónico en el lado III 14.1 Acequinocyl, Fluacrypyrim 15. Disruptores microbianos de la membrana intestinal de los insectos cepas de Bacillus thuringiensis 16. Inhibidores de la síntesis de las grasas 16.1 Ácidos tetrónicos (por ejemplo Spirodiclofen, Spiromesifen) 16.2 Ácidos tetrámicos [por ejemplo carbonato de 3- (2,5-dimetilfenil) -8-metoxi-2-oxo-l-azaespiro [4.5] ec-3-en-4-il etilo (alias: Carbonic acid, 3- (2, 5-dimethylphenyl) -8-methoxy-2-oxo-l-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl ester, CAS-Reg. -No. : 382608-10-8) and Carbonic acid, cis-3- (2 , 5-dimethylphenyl) -8-methoxy-2-oxo-l-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl ester (CAS-Reg. -No.: 203313-25-1)] 17. Carboxamidas (por ejemplo Flonicamid) 18. Agonistas octopaminérgicos (por ejemplo Amitraz) 19. Inhibidores de la ATPase estimulados por magnesio (por ejemplo Propargite) 20. Ftalamidas (por ejemplo N2- [1, l-dimetil-2- (metilsulfonil) etil] -3-yodo-N1- [2-metil-4- [1,2,2, 2-tetraflúor-1- (triflúormetil) etil] fenil] - 1,2-bencenodicarboxamida (CAS-Reg. -No. : 272451-65-7)) 21 . Análogos de la nereistoxina (por ejemplo Thiocyclam hidrógeno oxalato, Thiosultap-sodio) 22. Productos biológicos, hormonas o feromonas (por ejemplo Azadirachtin, Bacillus spec., Beauveria spec., Codlemone, Metarrhizium spec., Paecilo yces spec., Thuringiensin, Verticillium spec.) 23 . Productos activos con mecanismos de actuación no conocidos o que no son específicos 23.1 Agentes para la gasificación (por ejemplo fosfuro de aluminio, bromuro de metilo, fluoruro de sulfurilo) 23.2 Inhibidores selectivos de la ingesta (por ejemplo Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine) 23.3 Inhibidores del crecimiento de los ácaros (por ejemplo Clofentezine, Etoxazole, Hexythiazox) 23.4 Amidoflumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Buprofezin, Chinómethionat, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Clothiazoben, Cycloprene, Dicyclanil, Fenoxacri , Fentrifanil, Flubenzimine, Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydramethylnone, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butoxide, oleato de potasio, Pyridalyl, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Triarathene, Verbutin, además el compuesto 3-metil-fenil-propilcarbamato (Tsumacide Z) , el compuesto 3- (5-cloro-3-piridinil) -8- (2, 2, 2- triflúoretil) -8-azabiciclo [3.2.1] octan-3-carbonitrilo (CAS-Reg. -Nr. 185982-80-3) y el correspondiente isómero 3-endo (CAS-Reg. -Nr. 185984-60-5) (véase la publicación WO-96/37494, WO-98/25923) , así como preparados, que contienen extractos vegetales de acción insecticida, nematodos, hongos o virus. También es posible una mezcla con otros productos activos conocidos, tales como herbicidas o con abonos y reguladores del crecimiento.

Además, los compuestos de conformidad con la invención de la fórmula (I) presentan también efectos antimicóticos muy buenos . Tienen un espectro de actividad antimicótica muy amplio, especialmente contra dermatofitos y blastomicetos, mohos y contra hongos difásicos (por ejemplo contra especies de Candida, tal como Candida albicans, Candida glabrata) así como Epider ophyton floccosum, especies de Aspergillus, tales como Aspergillus niger y Aspergillus fumigas, especies de Trichophyton, tal como Trichophyton mentagrophytes , especies de microesporas, tal como Microsporon canis y audouinii . La enumeración de estos hongos no representa en modo alguno una limitación del espectro micótico a ser considerado sino que tiene, únicamente, un carácter orientador.

Los productos activos se pueden emplear en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de las mismas tales como soluciones, suspensiones, polvos pulverizables, pastas, polvos solubles, agentes de empolvado y granulados listos para su utilización. La aplicación se efectúa de manera usual, por ejemplo mediante regado, pulverizado, empolvado, esparcido, espolvoreado, espumado, aplicación a brocha etc. Además es posible aplicar los productos activos de conformidad con el procedimiento de volumen ultrabajo o inyectar en el suelo la preparación del producto activo o el propio producto activo . Igualmente pueden tratarse las semillas de las plantas. Cuando se emplean los productos activos de conformidad con la invención como fungicidas las cantidades de aplicación pueden variar dentro de amplios límites de conformidad con el tipo de la aplicación. Cuando se tratan las partes de las plantas, las cantidades de aplicación de producto activo se encuentran, en general, entre 0,1 y 10.000 g/ha, preferentemente entre 10 y 1.000 g/ha. En el caso del tratamiento de las semillas las cantidades de aplicación del producto activo se encuentran, en general, entre 0,001 y 50 g por kilogramo de semillas, preferentemente entre 0,01 y 10 g por kilogramo de semillas . En el caso del tratamiento del terreno, las cantidades de aplicación de producto activo se encuentran, en general, entre 0,1 y 10.000 g/ha, preferentemente entre 1 y 5.000g /ha. Tal como ya se ha indicado anteriormente, pueden tratarse de conformidad con la invención todas las plantas y - sus partes. En una forma de realización preferente se tratan plantas y variedades de plantas así como sus partes de origen silvestre o que se obtienen por métodos convencionales de cultivo biológico, tales como cruzamiento o fusión de protoplastos. En otra forma preferente de realización se tratan plantas y variedades de plantas transgénicas, que hayan sido obtenidas de conformidad con métodos de ingeniería genética en caso dado en combinación con métodos convencionales (organismos genéticamente modificados Genetically Modified Organisms-) y sus partes. La expresión "partes" o bien "partes de plantas" o "componentes de plantas" ha sido anteriormente explicada De forma especialmente preferente se tratan plantas, de conformidad con la invención, de las variedades de plantas usuales en el mercado o que se encuentran en utilización. Por variedades de plantas se entienden plantas con nuevas propiedades ("características"), que se han cultivado tanto por medio de cultivo convencional, como por mutagenesis o por técnicas recombinantes de DNA. Estas pueden ser variedades, biotipos o genotipos . De conformidad con los tipos de plantas o bien las variedades de las plantas, de su localización y de las condiciones de crecimiento (terreno, clima, periodo de vegetación, alimentación) pueden presentarse también por medio del tratamiento de conformidad con la invención efectos sobreaditivos ("sinérgicos"). De este modo son posibles, por ejemplo, menores cantidades de aplicación y/o ampliaciones del espectro de actividad y/o un reforzamiento del efecto de los, productos empleables de conformidad con la invención, mejore crecimiento de las plantas, mayor tolerancia frente a temperaturas elevadas o bajas, mayor tolerancia contra la sequía o contra el contenido en sal del agua o bien del terreno, mayor rendimiento floral, recolección más fácil, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de las cosechas, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos recolectados, mayor capacidad de almacenamiento y/o de transformación de los productos recolectados, que van mas allá del efecto esperable propiamente dicho. A las plantas o bien variedades de plantas transgénicas (obtenidas mediante ingeniería genética) a ser tratadas preferentemente de conformidad con la invención, pertenecen todas las plantas, que han adquirido material genético mediante modificación por ingeniería genética, que proporcionan a estas plantas propiedades valiosas especialmente ventajosas ("características"). Ejemplos de tales propiedades son, un mejor crecimiento de las plantas, mayor tolerancia frente a temperaturas altas o bajas, mayor tolerancia frente a la sequía o contra el contenido en sal del agua o bien del terreno, mayor rendimiento floral, recolección más fácil, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de las cosechas, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos recolectados, mayor capacidad de almacenamiento y/o de transformación de los productos recolectados . Otros ejemplos, especialmente señalables para tales propiedades son la mayor resistencia de las plantas frente a las pestes animales y microbianas, tal como frente a insectos, ácaros, hongos fitopatógenos, bacterias y/o virus así como una mayor tolerancia de las plantas frente a determinados productos activos herbicidas. Como ejemplos de plantas transgénicas se citaran las plantas de cultivo importantes, tales como cereales (trigo, arroz), maíz, soja, papa, algodón, tabaco, colza así como plantaciones de frutales (con los frutos manzana, pera, cítricos y uva) , debiéndose señalar especialmente maíz, soja, papa, algodón, tabaco y colza. Como propiedades ("características") se señalará especialmente la mayor resistencia de las plantas frente a los insectos, arácnidos, nematodos y caracoles por medio de las toxinas generadas en las plantas, especialmente aquellas que se generan en las plantas por el material genético procedente de Bacillus Thuringiensis (por ejemplo por medio de los genes Cry?A(a) , Cry?A(b) , Cry?A(c) , CrylIA, CrylIIA, CryIHB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb y CrylF así como por sus combinaciones) , (deno inadas a continuación "plantas Bt"). Como propiedades ("características") deben señalarse además, especialmente, la mayor resistencia de las plantas frente a los hongos, las bacterias y los virus mediante resistencia adquirida sistémica (SAR) , sistemina, fitoalexina, elicitores así como genes de resistencia y proteínas y toxinas expresadas correspondientes.

Como propiedades ("características") deben ' señalarse además, especialmente, la mayor tolerancia de las plantas frente a determinados productos activos herbicidas, por ejemplo imidazolinonas, sulfonilureas, Glyphosate o Phosphinotrricin (por ejemplo gen "PAT"). Los genes que proporcionan las respectivas propiedades ("características") deseadas pueden estar presentes también en combinaciones entre sí en las plantas transgénicas. Como ejemplos de "plantas Bt" pueden citarse variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de soja y variedades de papa, que se comercializan bajo las marcas registradas YIELD GARD® (por ejemplo maíz, algodón, soja) , KnockOut® (por ejemplo maíz) , StarLink® (por ejemplo maíz) , Bollgard® (algodón) , Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (papa) . Como ejemplos de plantas tolerantes de los herbicidas pueden citarse variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja, que se comercializan bajo las marcas registradas Roundup Ready® (tolerancia contra Glyphosate, por ejemplo maíz, algodón, soja) , Liberty Link® (tolerancia contra Phosphinothricin, por ejemplo colza) , IMI® (tolerancia contra imidazolinonas) y STS® (tolerancia contra sulfonilureas por ejemplo maíz) . Como plantas resistentes a los herbicidas (cultivadas convencionalmente con relación a la tolerancia a los herbicidas) pueden citarse también las variedades comercializadas para la denominación Clearfield® (por ejemplo maíz) . Evidentemente estas manifestaciones son válidas también para las variedades de plantas desarrolladas en el futuro "o bien que se comercialicen o se desarrollen en el futuro con estas propiedades genéticas ("características") . Las plantas indicadas pueden tratarse de forma especialmente ventajosa de conformidad con la invención con los compuestos de la fórmula general (I) o bien -de las mezclas de los productos activos de conformidad con la invención. Los sectores preferentes, anteriormente citados, en el caso de los productos activos o bien de las mezclas, son válidos también para el tratamiento de estas plantas. Debe señalarse de manera especial el tratamiento de las plantas con los compuestos o bien con las mezclas indicadas especialmente en el presente texto. La obtención y el empleo de los productos activos de conformidad con la invención se desprenden de los ejemplos siguientes. Ejemplos de obtención. Obtención del compuesto Nr. 40 Se añade, gota a gota, a una solución constituida por 0,27 g (1,5 mmoles) de la 2- [1- (isopropilamino) etil] anilina (III- ) y 0,42 ml (3,0 mmoles) de trietilamina en 5 ml de diclorometano, una solución constituida por 0,27 g (1,5 mmoles) de cloruro de 5-flúor-l, 3-dimetil-lH-pirazol-4- carbonilo en 10 ml de diclorometano. La mezcla de la reacción se agita durante 2 horas a 502C y, a continuación, durante 16 horas a temperatura ambiente. Para la elaboración se vierte sobre agua la mezcla de la reacción, se seca la fase orgánica sobre sulfato de magnesio y se concentra en vacío. L cromatografía en columna (hexano/acetona 4:1) proporciona 0,27 g (56% de la teoría) de la 5-flúor-N-{2- [1- (isopropilamino) etil] fenil}-l, 3-dimetil-lH-pirazol-4- carboxamida [log P (pH 2,3) = 0,58]. Obtención del compuesto Nr. 60 Se añaden, a temperatura ambiente, 156,0 mg (3,9 mmoles) de hidruro de sodio al 60% en aceite, a una solución constituida por 897,8 mg (3,0 mmoles) de la N-[2- (hidroximetil) fenil] -l-metil-3- (triflúormetil) -lH-pirazol-4-carboxamida (IV-1) en 2 ml de dimetilformamida. Al cabo de 30 minutos se añaden 0,6 ml (6,0 mmoles) de 2-yodopropano. La mezcla de la reacción se agita durante 6 horas a 100aC y durante 16 horas a temperatura ambiente. A continuación se combina con 1 ml de metanol, se vierte sobre agua, se extrae con acetato de etilo, la fase orgánica se seca sobre sulfato de magnesio, se separa por filtración del agente secante y se concentra en vacío. La cromatografía en columna (ciclohex'ano/acetato de etilo 3:1) proporciona 100,0 mg (9,7% de la teoría) de la N- [2- (isopropoximetil) fenil] -l-metil-3- (triflúormetil)-lH-pirazol-4-carboxamida [log P (pH 2,3) = 2,85]. De manera análoga a la de los ejemplos 1 y 2, así como de acuerdo con las indicaciones dadas en la descripción general de los procedimientos de obtención de conformidad con la invención (a) hasta (m) , se obtuvieron también los compuestos de la fórmula (I) citados en la tabla 1 siguiente: Tabla 1 R1 M logP (pH Nr. -L1QL2R A 2,3) Pf. (°C) ^c cH, M logP (PH Nr. -L1QL2R 2,3) Pf.(°C) we eo'fr « -9X1- 5Z # 06'e 'y e(eH0)H0-S-(eH0)H0- H 82 & H 22 .

MN -LU- R1 M logP (PH Nr. -L1QL2R 2,3) Pf.(°C) -6TT- ?Z 88'2 H LS -031- R1 M logP (PH Nr. -L1QL2R 2,3) Pf.(°C) ?Z 'V H 9Z (0=) 'íd (e'z HzIOH- -J Hd) d6o| I?I -33T- ?Z -£3T- ?Z -173T- ?Z -93T- S3 ge'e H 021- -LZl- S3 -83T- -63T- M logP (pH Nr. -L1QL2R 2,3) Pf.(°C) 105°C CH, M logP (PH Nr. -L1QL2R 2,3) Pf.(°C)~ R1 M logP (PH Nr. -L1QL2R 2,3) Pf.(°C) S3 -eet- R1 M logP (pH Nr. -L1QL2R A 2,3) Pf.(°C) M logP (PH Nr. -L1QL2R 2,3) Pf.(°C) ) El enlace, marcado con „*", está enlazado con la amida.

Obtención de los productos de partida de la fórmula (III) Ejemplo ( -l) Se disuelven 44 g (0,15 moles) de 1-[1- ( isopropiltio) etil] -2-nitrobenceno (VII-1) en 250 ml de etanol, se combinan con 3 g de níguel Raney y se hidrogenan en el autoclave a temperatura ambiente durante 6 horas con 3 bares de hidrógeno. Al cabo de 6 horas se añaden de nuevo 3 g de níquel Raney y se hidrogena durante otras 16 horas a temperatura ambiente con 3 bares de hidrógeno . Para la elaboración se separa el catalizador por filtración y el disolvente se elimina en vacio. El producto en bruto se purifica mediante cromatografía en columna (gel de sílice, hexano/metil-terc . -butiléter 3:1). Se obtienen 32 g (contenido 97,3%, HPLC, 84,4% de la teoría) de la 2-[l- (isopropiltio) etil] anilina en forma de un aceite amarillo [logP (pH 2,3) = 2,45] . Ejemplo (III-2) Se disponen en un matraz de tres cuellos, de 500 ml con agitador y termómetro, 16,2 g (60,5 mmoles) de 1-[1- (isopropilsulfonil) etil] -2-nitrobenceno (VII-4) en 160 ml de metanol, se combinan, bajo agitación, con 160 ml de ácido clorhídrico concentrado y se añaden, en porciones, a 20-40sC, 31,5 g de polvo de estaño (265,2 mmoles) . La mezcla se continúa agitando a 40aC durante aproximadamente 1 hora. Para la elaboración se refrigera, se filtra y se agita con i.575 ml de una lejía de hidróxido de sodio al 10% refrigerada con hielo. Se extrae dos veces con diclorometano, se seca sobre sulfato de sodio y el disolvente se elimina en vacío.. Se obtienen 13,3 g (contenido 95,8%, HPLC, 92,6% de la teoría) de la 2- [1- (isopropilsulfonil) etil] anilina [logP (pH 2,3) = 1,28]. Ejemplo (III-3) Se disponen en un matraz de tres cuellos, de 500 ml, con agitador y termómetro, 11,8 g (55,6 mmoles) de 1-[1- (isopropiltio)metil] -2-nitrobenceno (VII-2) en 150 ml de metanol, se combinan, bajo agitación, con 150 ml de ácido clorhídrico concentrado y se añaden, en porciones, a 20-402C, 17,6 g de polvo de estaño (148,5 mmoles). La mezcla se continúa agitando, a 402C, durante aproximadamente 1 hora. Para la elaboración se refrigera, se filtra y se agita con 1.300 ml de una lejía de hidróxido de sodio al 10%, refrigerada con hielo. Se extrae dos veces con diclorometano, se seca sobre sulfato de sodio y el disolvente se elimina por evaporación en vacío. El producto en bruto se purifica con hexano/metil-terc. -butiléter 3:1 sobre gel de sílice. Se obtienen 4,6 g (contenido 94,6%, HPLC, 43,2% de la teoría) de la 2- [ (isopropiltio) metil] anilina en forma de un aceite amarillo [logP (pH 2,3) = 1,94]. Ejemplo (III-4) Se dispone en un autoclave una solución de 5 g de la N- [1- (2-nitrofenil) etil ]propano-2-amina (VII-5) (24 mmoles) en 30 ml de metanol, con 0,5 g~de níquel Raney y se hidrogenan durante 5 horas, a 50 aC y a 50 bares de hidrógeno. Para la elaboración se refrigera, el catalizador se separa por filtración y el disolvente se elimina en vacío . Se obtienen 2,8 g (contenido 98,1%, HPLC, 64,2% de la teoría) de la 2-[l- ( isopropilamino) etil] anilina [logP (pH 2,3) = 0,05]. Obtención de los productos de partida de la fórmula (IV) Ejemplo (IV-1) Se añade, gota a gota, a temperatura ambiente, una solución constituida por 34,5 g (0,16 moles) del cloruro de 1-metil-3-triflúormetil-lH-pirazol-4-carbonilo en 50 ml de tetrahidrofurano, a una solución constituida por 20,0 g (0,16 moles) de (2-amino-fenil) -metanol y 36 ml (0,26 moles) de trietilamina en 250 ml de tetrahidrofurano. Tras atenuación del calor de la reacción exotérmica se refluye durante 6 horas y se agita durante otras 48 horas a temperatura ambiente. La mezcla de la reacción se vierte sobre aproximadamente 250 ml de agua, se extrae con acetato de etilo, se lava con ácido clorhídrico 2N, se seca sobre sulfato de magnesio y se .concentra en vacío. La cromatografía en columna (grandiente ciciohexano/acetato de etilo) proporciona 33,8 g (69% de la teoría) de la N- [2- (hidroximetil) fenil] -l-metil-3- (triflúormetil) -lH-pirazol-4-carboxamida [logP (pH 2,3) = 1,55]. Obtención de los productos de partida de la fórmula (Vi ) Ejemplo (Vil-1) Se disponen en un matraz de tres cuellos, de 1 litro, con agitador, con embudo de goteo y con termómetro, 34,8 g (0,354 moles) de 2-propanotiolato de sodio en 450 ml de acetonitrilo y se añaden, gota a gota, a una temperatura de 30-40aC, 63 g de 1- (l-cloroetil)-2-nitrobenceno (VIII-1) (contenido 99,4%, 0,337 moles) disueltos en 20 ml de acetonitrilo. La suspensión se continúa agitando durante otras 16 horas a 402C, se refrigera y el disolvente se elimina en vacío. El residuo remanente se recoge con diclorometano, se lava, se seca sobre sulfato de sodio y el disolvente se elimina en vacío. El producto en bruto se purifica mediante cromatografía en columna (gel de sílice, hexano/acetona 29:1). Se obtienen 48 g (contenido 98,8%, HPLC, 62,4% de la teoría) del 1-[1- (isopropiltio) etil] -2-nitrobenceno en forma de un ..aceite amarillo [logP (pH 2,3) = 3,89]. Ejemplo (V I-2) -: Se disponen en un matraz de tres cuellos, de 250 ml, con agitador, con embudo de goteo y con termómetro, 10,3 g (0,105 moles) de 2-propanotiolato de sodio en 75 ml de acetonitrilo y se añade, gota a gota, bajo refrigeración a 30-40aC, una soluciónd e 17,2 g (0,1 mol) de cloruro de 2-nitrobencilo en 20 ml de acetonitrilo. La suspensión se continúa agitando durante 16 horas a 40-502C. Para completar la conversión se añaden otros 6 g de 2-propanotiolato de sodio (0,061 moles) y se agita durante otras 24 horas a 40-502C. Para la elaboración se refrigera y el disolvente se elimina en vacío . El residuo se recoge con metil-tere. -butiléter, se lava y se seca con sulfato de sodio. El sulfato de sodio se separa por filtración y la solución se concentra por evaporación en vacío . El producto en bruto se purifica mediante cromatografía en columna (gel de sílice, ciclohexano/acetato de etilo 50:1). Se obtienen 11,8 g (contenido 92%, HPLC, 51,2% de la teoría) de 1- [1- (isopropiltio) metil] -2-nitrobenceno en forma de un aceite pardo [logP (pH 2,3)- = 3,28]. Ejemplo (VII-3) Se disponen en un matraz de tres cuellos, de 1 litro, con agitador, con embudo de goteo y con termómetro, 32,8 g de 1- [1- (isopropiltio)metil] -2-nitrobenceno (VII-2-) (0,155 moles) en 465 ml de diclorometano y se añaden, bajo agitación, sucesivamente 14,3 g de ácido fórmico (0,31 moles) y 1,6 g de molibdato de amonio. Bajo rápida agitación se añaden, gota a gota, a temperatura ambiente 45,3 g (0,466 moles) de solución acusa al 35% de peróxido de hidrógeno. La mezcla se continúa agitando durante 16 horas. Para la elaboración se separa la fase orgánica, se lava respectivamente una vez con solución diluida de hidrógenosulfito de sodio y con agua y la solución orgánica se seca sobre sulfato de sodio. El disolvente se elimina por destilación en vacío y el residuo se agita con dietiléter, el producto precipitado se separa mediante filtración por succión y se seca. Se obtienen 30,5 g (contenido 99%, HPLC, 80% de la teoría) del 1- [ (isopropilsulfonil) metil] -2-nitrobenceno en forma de un producto sólido amarillo [logP (pH 2,3) = 1,63]. Ejemplo (V -4) Se disponen en un matraz de tres cuellos, de 1 litro, con agitador y. con termómetro, 18,9 g _(77, 7 mmoles) de 1- [ (isopropilsulfonil ) metil ] -2-nitrobenceno (VII-3) en 390 ml de acetonitrilo y se - añaden, sucesivamente, 90,1 g (652 mmoles) de carbonato de potasio, 0,26 g de 18-corona-6 y 12,1 g (85,5 mmoles) de yodometano. Se agita durante '4 horas bajo reflujo, se añaden entonces de nuevo 2,5 g de yodometano (17,6 mmoles) y se agita durante otras 4 horas a reflujo. Para la elaboración se refrigera y se concentra por evaporación en vacío. El residuo se recoge en acetato de etilo, se lavac. con agua y se seca sobre sulfato de sodio. Tras la eliminación del disolvente se purifica el producto en bruto mediante cromatografía en columna (gel de sílice, hexano/acetona 7:3). Se obtienen 16,2 g (contenido 96,1%, HPLC, 77,9% de la teoría) del 1- [1- (isopropilsulfonil) etil] -2-nitrobenceno [logP (pH 2,3) = 1,99] .

Ejemplo (V I-5) Se agitan en un autoclave 13,8 g del l-(l-cloroetil)"-2- nitrobenceno (VIII-1) (98,3%, 73,1 mmoles) y 43,2 g de isopropilamina (731" mmoles) durante "24 horas a 602C y a presión autógena. Tras la refrigeración de la mezcla de la reacción se elimina la isopropilamina en exceso en vacío y el producto en bruto se purifica con ciciohexano/acetato de etilo 4:1 sobre gel de sílice. Se obtienen 5 -g (contenido 94,4%, 3i% de la teoría) de la N- [1- (2-nitrofenil) etil]propano-2-amina en forma de un aceite [lopP (pH 2,3) = 0,55]. Obtención de los productos de partida de la fórmula (VIII) Ejemplo (VIII-1) Se disuelven en un matraz de tres cuellos, de 6 litros, con agitador, con embudo de goteo y con termómetro, 311 g de 1- (2-nitrofenil) etanol (XI-1) (contenido 95,8%, 1,78 moles) en 3000 ml de dimetilformamida. Bajo agitación se añaden, en una porción, 921,4 g (7,13 moles) de diisopropiletilamina, se agita durante 5 minutos y, bajo buena refrigeración se añaden, gota a gota, en un intervalo de temperaturas comprendido entre 20 y 352C, 612,5 g (5,35 moles) de cloruro de metanosulfonilo. Tras la atenuación de la reacción se continúa agitando durante otras 90 horas a temperatura ambiente, el disolvente se elimina en vacío, se recoge en acetato de etil, se lava 3 veces con agua, se seca sobre sulfato de sodio y el disolvente se elimina en vacío. El producto en bruto se purifica mediante cromatografía en columna (gel de sílice, hexano/acetona 9:1). Se obtienen 219 g (contenido 100%, HPLC, 66,2% de la teoría) del 1- (1-cloroetil) -2-nitrobenceno en forma de un aceite parduzco [logP- (ph 2 , 3) = 2,87]. Obtención de los productos de partida de la fórmula (XI) Ejemplo (X -1) Se disponen en un matraz de tres cuellos, de 6 litros, con agitador, embudo de goteo, termómetro y contador de burbujas, 320 g (1,938 moles) de 2-nitroacetofenona en 3.200 ml de métanol y añade gota a gota, bajo ligera refrigeración, a 30-402C, uaa solución de 73,3 g (1,938 moles) de borohidruro de sodio en 288 ml de agua. Tras atenuación de la reacción se continúa agitando durante otras 16 horas a temperatura ambiente. Para la elaboración se neutraliza con ácido clorhídrico diluido y el disolvente se elimina en el evaporador rotativo. El residuo remanente se recoge con diclorometano, se lava con agua, se seca sobre sulfato de sodio y el disolvente se elimina en vacío. Se obtienen 311 g (contenido 95,1%, HPLC, 91,3% de la teoría) de 1- (2-nitrofenil) etanol [logP (ph 2,3) = 1,49] en forma de un aceite claro. La determinación de los valores logP se llevó a cabo de conformidad con la Directiva EEC 79/831 anexo V.A8 mediante HPLC (cromatografía líquida de alta resolución) sobre _ una columna con inversión de fases (C 18) . Temperatura 43 SC. Eluyentes para la determinación en el intervalo ácido (pH 2,3): ácido fosfórico acuoso al 0,1%, acetonitrilo; gradiente lineal desde 10% de acetonitrilo hasta 90% de acetonitrilo. La calibración se llevó a cabo con alcan-2-onas no ramificadas (con 3 hasta- 16 átomos de carbono), cuyos valores logP son conocidos (determinación de los valores logP por medio de los tiempos de retención pro interpolación lineal entre dos alcanonas sucesivas) . Los valores lambda máximos se determinaron por medio de los espectros de UV desde 200 nm hasta 400 nm en los máximos de las señales de cromatografía. Ejemplos de aplicación; Ejemplo A Ensayo con Podosphaera (manzano) / protector Disolvente: 24,5 Partes en peso de acetona. 24,5 Partes en peso de dimetilacetamida.

Emulsionante : 1 Parte en peso de alquil-aril-poliglicoléter.

Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso del producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.

Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación del producto activo en la cantidad de aplicación indicada. Tras el secado del recubrimiento, aplicado por pulverización, se inoculan las plantas con una suspensión acuosa de esporas de la antracnosis del manzano Podosphaera leucotricha. Las plantas se disponen, a continuación, en el invernadero aproximadamente a 23 °C y con una humedad relativa del aire de aproximadamente el 70%.

La evaluación se lleva a cabo a los 10 días desde la inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad, que corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100% significa gue no se ha observado ataque.

Tabla A Ensayo con Podosphaera (manzano) / protector Producto activo de conformidad con la Cantidad aplicada de Grado de invención producto activo en g/ha actividad en% 100 91 Ensayo con Podosphaera (manzano) / protector Producto activo de conformidad con la Cantidad aplicada de Grado de invención producto activo en g/ha actividad en% Ejemplo B . - " Ensayo con Venturia (manzano) / protector Disolvente: 24, 5 Partes en peso de acetona . 24 , 5 Partes en peso de dimetilacetamida . Emulsionante: 1 Parte en peso de alquil-aril-poliglicoléter .

Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas j óvenes de pepino con la preparación del producto activo en la cantidad de aplicación indicada . Tras el secado del recubrimiento aplicado por pulverización se inoculan las plantas con una suspensión acuosa de conidios de la antracnosis del manzano Venturia ineaqualis y permanecen 1 día a 20aC aproximadamente y con una humedad relativa del aire del 100% en una cabina de incubación. Las plantas se disponen a continuación en el invernadero aproximadamente a 212C y con una humedad relativa del aire de aproximadamente el 90%. La evaluación se lleva a cabo a los 10 días desde la inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad, que corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100% significa que no se ha observado ataque.

Tabla B Ensayo con Venturia (manzano) / protector Producto activo de conformidad con la Cantidad aplicada de Grado de invención producto activo en g/ha actividad en% Ejemplo C Ensayo con Botrytis (frijoles) / protector Disolvente: 24,5 Partes en peso de acetona. 24,5 Partes en peso de dimetilacetamida. Emulsionante: 1 Parte' en peso de alguil-aril-poliglicoléter .

Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso del producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación del producto activo en la cantidad de aplicación indicada. Tras el secado del recubrimiento, aplicado por pulverización, se disponen, sobre cada hoja, 2 trocitos de agar recubiertos con Botrytis cinérea. Las plantas inoculadas se disponen en una cámara obscurecida aproximadamente a 20°C y con una humedad relativa del aire del 100%. La evaluación se lleva a cabo a los 2 días desde la inoculación por medio de la magnitud de las manchas producidas por el ataque. En este caso 0% significa un grado de actividad, que corresponde al de los controles, mientras ' que un grado de actividad del 100% significa que no se ha observado ataque.

Tabla C Ensayo con Botrytis (frijoles) / protector Producto activo de conformidad con la Cantidad aplicada de Grado de invención producto activo en g/ha actividad en% Ejemplo D Ensayo con Puccinia (trigo) / protector Disolvente: 50 Partes en peso de N;N-dimetilacetamida. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter . Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso del producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación del producto activo en la cantidad de aplicación indicada. Tras el secado del recubrimiento, aplicado por pulverización, se inoculan las plantas con una suspensión de conidios de Puccinia recóndita. Las plantas permanecen 48 horas a 20°C y con una humedad relativa del aire del 100%. A continuación se disponen las plantas en un invernadero a una temperatura de aproximadamente 202C y con una humedad relativa del aire del 80% para favorecer el desarrollo de las pústulas de la roya. La evaluación se lleva a cabo a los 10 días desde la inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad, que corresponde al de los controles , mientras que un grado de actividad del 100% significa que no se ha observado ataque.

Tabla D Ensayo con Pucinia (trigo) / protector Producto activo de conformidad con la Cantidad aplicada de Grado de invención producto activo en g/ha actividad en% Ensayo con Pucinia (trigo) / protector Producto activo de conformidad con la Cantidad aplicada de Grado de invención producto activo en g/ha actividad en% Ensayo con Pucinia (trigo) / protector Producto activo de conformidad con la Cantidad aplicada de Grado de invención producto activo en g/ha actividad en% Ejemplo E Ensayo con Alternaría (tomate) / protector Disolvente: _49 Partes en peso de la N, N-dimetilformami a. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter . Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso del producto activo, con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación del producto activo en la cantidad de aplicación indicada. Al "cabo de 1 día, desde el tratamiento, se inoculan las plantas con una suspensión de esporas de Alternaría solani y se dejan reposar a continuación durante 24 horas con una humedad relativa del aire del 100% y a 20aC. A continuación de dejan las plantas con una humedad relativa del aire del 96% y a una temperatura de 20°C. La evaluación se lleva a cabo a los 7 días desde la inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad, que corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100% significa que no se ha observado ataque.

Tabla E Ensayo con Alternaría (tomate) / protector Producto activo de conformidad con la Cantidad aplicada de Grado de ¡nvención producto activo en g/ha actividad en% Se hace constar que, con referencia a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones: 1.- Carboxamidas de la fórmula (I) caracterizadas -porque R1 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 ' átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con l a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; formilo, formil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono; halógeno- (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo- con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno- (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 13 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; (alquilo con 1 a 8 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi con 1" a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono) carbonilo; (halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (halogenalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (halógeno-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono) carbonilo con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; o -C(=0)C (=0)R2, -CONR3R4 o -CH2NR5R6, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halogenalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, R3 y R4 significan, independientemente entre sí respectivamente hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, R3 y R4 forman, además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un heterociclo saturado, con 5 hasta 8 átomos en el anillo substituido, en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos, de la serie formada or oxígeno, azufre o NR7, R5 y R6 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, R5 y R6 forman, además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un heterociclo saturado, con 5 hasta 8 átomos en el anillo substituido, en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno o por alquilo- con 1 a 4 átomos de carbono, pudiehdo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos, de la serie formada or oxígeno, azufre o NR7, R7 significa hidrógeno o . alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, M significa un anillo de fenilo, de piridina o de pirimidina, de piridazina o de pirazina monosubstituidos, respectivamente, por R8 o significa un anillo de tiazol substituido por R8~A, R8 significa hidrógeno, flúor, cloro, metilo, iso-propilo, metiltio o triflúormetilo, R8 significa, además, metoxi, R8_A significa hidrógeno, metilo, metiltio o triflúormetilo, L1 significa alquileno con 1 a 10 átomos de carbono (alcanodiilo) , Q significa O, S, SO, S02 o NR9, L2 significa un enlace directo, SiR10R1:L o CO, R significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 8 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, halógenoalquinilo con 2 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, R9 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con" 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono-alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 8 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalguenilo con 2 a 6 átomos de carbono, halógensalquinilo con 2 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, R10 y R11 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono- alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, A significa el resto de la fórmula (Al) R12 significa hidrógeno, ciano, halógeno nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halogenalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halógeno, aminocarbonilo o aminocarbonil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R13 significa hidrógeno, halógeno ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, R14 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono- alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halogenalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono- alquilo con 1 a " 4 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halógeno, o fenilo, o A significa el resto de la fórmula (A2) " R15 y R16 significan, independientemente entre sí hidrógeno, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta.5 átomos de halógeno, R17 significa halógeno ciano o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halogenalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halógeno, o A significa el resto de la fórmula (A3) R18 y R19 significan, independientemente entre si hidrógeno, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, R20 significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, o A significa el resto de la fórmula (A4) R21 significa hidrógeno, halógeno hidroxi, ciano, alquilo con 1 a-6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halogenalcoxi con 1.a 4 - átomos de carbono o halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halógeno, o A significa el resto de la fórmula (A5) R22 significa halógeno hidroxi, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono o halogenalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halógeno, R23 significa hidrógeno, halógeno ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halogenalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halógeno, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, o A significa el resto de la fórmula (A6) (A6) , en la que R24 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, R25 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, _ - Q1 significa S (azufre ) , SO, S02 o CH2, p significa 0, 1 o 2, significando R25 restos idénticos o diferentes, cuando p signifique 2, o A significa el resto de la fórmula (A7) a R26 (A7) , en la que R26 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, o A significa el resto de la fórmula (A8) R27 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoal uilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, o A significa el resto de la fórmula (A9) R28 y R29 significan, independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, amino, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, R30 significa hidrógeno, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, o A significa el resto de la fórmula (AlO) R31 y R32 signidfican, independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, amino, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, con 1 hasta 5 átomos de halógeno, R33 significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, o A significa el resto de la fórmula (All) ,34, // \\ (All) , en la que R34 significa hidrógeno, halógeno, amino, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, di- (alquilo con l a 4 átomos de carbono) amino, ciano, alquilo, con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, R35 significa halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, o A significa el resto de la fórmula (A12) R36 significa hidrógeno, halógeno, amino, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, R37 significa halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, o A significa el resto de la fórmula (A13) (A13 ) , en la que R38 significa halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, o A significa el resto de la fórmula (A14) R39 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono , R40 significa halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono , o A significa el resto de la fórmula (A15 ) R41 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, o A significa el resto de la fórmula (A16) R42 significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, o A significa el resto de la fórmula (A17) a r¡ 3 (A17 ) , en la que R43 significa halógeno hidroxi, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono o halogenalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halógeno, o significa el resto de la fórmula (A18) R44 significa hidrógeno, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) aminosulfonilo, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono o significa fenilsulfonilo o Benzoilo substituidos respectivamente en caso dado, R45 significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, R46 significa hidrógeno, halógeno ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, R47 significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de halógeno, o significa el resto de la fórmula (A19) R48 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. 2.- Carboxamidas de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizadas porque R no significa alcoxi, cuando L2 signifique un enlace directo. 3.- Carboxamidas de la fórmula (I) de conformidad con las reivindicaciones 1 o 2, caracterizadas porque R1 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, ' alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; formilo, formil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 "a ,3 átomos de carbono, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono; halógeno- (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno- (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 13 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonilo, (cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono) carbonilo; (halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (halógeno-alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonilo, (halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono) carbonilo con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; o -C (=0)C (=0)R2, -CONR3R4 o -CH2NR5R6, R2 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a- 6 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, R3 y R4 significan respectivamente, de menra independiente entre sí hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, R3 y R4 forman, además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un heterociclo saturado, con 5 o 6 átomos en el anillo substituido, en caso dado, de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos de la serie fromada por oxígeno, azufre o NR7, R5 y R6 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, R5 y R6 forman, además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un heterociclo con 5 o 6 átomos en el anillo, saturado, substituido en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por. halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos, de la serie formada por oxígeno, azufre o NR7, R7 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, M significa uno de los cíelos siguientes M-12 M-13 M-14 estando unido el enlace, marcado con",,*" con la amida, R° significa hidrógeno, flúor, cloro, metilo, isopropilo, metiltio o triflúormetilo, R° significa, además, metoxi R 8-A significa hidrógeno, metilo, metiltio o triflúormetilo, significa alquileno con 1 a 10 átomos de carbono (alcanodiilo) , Q significa 0, S, SO, SO2 o NR9, L2 significa un enlace directo, SiR^R11 o CO, R significa hidrógeno, alguilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 3 átomos de carbono- alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, R9 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, R10 y R11 significan, independientemente entre sí, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono o alquiltio con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3átomos de carbono, A significa el resto de la fórmula (Al) R12 significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, iso-propilo, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, ciclopropilo, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, triflúormetiltio, difluormetiltio, aminocarbonilo, aminocarbonilmetilo o aminocarboniletilo, R13 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, metoxi, etoxi, metiltio o - etiltio, R14 significa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, hidroximetilo, hidroxietilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo o fenilo, o significa el resto de la fórmula (A2) R15 y R16 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo , R17 significa flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, o A significa el resto de la fórmula (A3) R18 y R19 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, R20 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, o A significa el resto de la fórmula (A4) R21 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxi, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalguilo con 1 a 2 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono o halógenoalquiltio con 1 a 2 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, o A significa el resto de la fórmula (A5) R significa flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxi, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, difluormetiltio, triflúormetiltio, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, R23 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, alquilsulfinilo con 1 a 2 átomos de carbono o alquilsulfonilo con 1 a 2 átomos de carbono, o significa el resto de la fórmula (A6) R24 significa metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, R25 significa metilo o etilo, Q1 significa S (azufre) , S02 o CH2, p significa 0 o 1, o A significa el resto de la fórmula (A7) R26 significa metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor , de cloro y /o de bromo, o A significa el resto de la fórmula (A8) R27 significa metilo, etilo, triflúormetilo, diflúormetilo, difluorclorometilo o triclorometilo, o A significa el resto de la fórmula (A9) R28 y R29 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor,, de cloro y/o de bromo, R30 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, o A significa el resto de la fórmula (AlO) R31 y R32 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, nitro, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, - R33 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, o A significa el resto de la fórmula (All) R34 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino', ciano, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, R35 significa flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono' con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo , o A significa el resto de la fórmula (A12) R36 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino, ciano, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, R37 significa flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, o A significa el resto de la fórmula (A13) R38 significa flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, o A significa el resto de la fórmula (A14) R39 significa hidrógeno, metilo o etilo, R40 significa flúor, cloro, bromo, metilo o etilo', o significa el resto de la fórmula (A15) R41 significa metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, o A significa el resto de la fórmula (A16) R42 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, o A significa el resto de la fórmula (A17) R ,44J3 significa flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxi, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, diflúormetiltio, triflúormetiltio, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, o significa el resto de la fórmula (A18) R44 significa hidrógeno, metilo, etilo, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono- alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, hidroximetilo, hidroxietilo, metiisulfonilo o dimetilaminosulfonilo, R45 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de c-loro y/o de bromo, R46 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, metilo, etilo, iso-propilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, R47 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 hasta 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, o A significa el resto de la fórmula (A19) 48 (A19) , en la que N.,'-s R48 significa metilo, etilo, n-propilo o isopropilo. 4. - Procedimiento para la obtención de carboxamidas de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque (a) se hacen reaccionar derivados de ácidos carboxílicos de la fórmula (II) o A X (II) en la que A tiene los significados anteriormente indicados y X1 significa halógeno o hidroxi, con derivados de anilina de la fórmula (III) (III) en la que R1/ M, Q, L2 y R tienen los significados anteriormente indicados, L3 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 9 átomos de carbono, en caso dado en presencia de un catalizador, en caso dado en presencia de un agente de condensación, en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o (b) se hance reaccionar carboxanilidas de la fórmula (IV) en la que M, L1, Q y A tienen los significados anteriormente indicados con un compuesto de la fórmula (V) Y^R (V) en la que L2 y R tienen los significados anteriormente indicados, Y significa halógeno, triflato (triflúormetilsulfonilo) , mesilato (metiisulfonilo) o tosilato (4-metilfenilsulfonilo) , en presencia de una base y en presencia de un diluyente, o (c) se hace reacionar carboxamidas de la fórmula (I-a) en la que M, ir, Q, L2, R y A tienen los significados 5 anteriormente indicados , con halogenuros de la fórmula (VI) en la que X2 significa cloro, bromo o yodo, -*-0 R1_A significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de 5 carbono; halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con 1 a 4 átomos de 0 carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; formilo, formil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alquilo con 1 a 3 átomos de 5 carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono; halógeno- (alquilo. con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno- (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono con,' respectivamente, 1 hasta 13 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; (alquilo con 1 a 8 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono) carbonilo; (halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono) carbonilo con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; o -C (=0)C(=0)R2, -C0NR3R4 o -CH2NR5R6, teniendo R2, R3 , R4, R5 y R6 los significados anteriormente indicados, en presencia de una base y en presencia de un diluyente. 5. - Agentes para la lucha contra los microorganismos indeseables, caracterizados porque tienen un contenido en al menos una carboxamida de la fórmula (I) , de conformidad con la reivindicación 1, junto a agentes extendedores y/o productos tensioactivos . 6.- Uso de las carboxamidas de la fórmula (I), de conformidad con la reivindicación 1, para la lucha contra los microorganismos indeseables . 7. - Procedimiento para la lucha contra los microorganismos indeseables, caracterizado porque se aplican carboxamidas de la fórmula (I) , de conformidad con la reivindicación 1, sobre los microorganismos y/o sobre su medio ambiente. 8.- Procedimiento para la obtención de agentes para la lucha contra los microorganismos indeseables, caracterizado porque se mezclan carboxamidas de la fórmula (I) , de conformidad con la reivindicación 1, con agentes extendedores y/o con productos tensioactivos. 9.- Derivados de anilina de la fórmula (III), caracterizados porque R1, M, Q, L2 y R de conformidad con la reivindicación 1, L3 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 9 átomos de carbono . RESUMEN DE LA INVENCIÓN Nuevas carboxamidas de la fórmula (I) - en la que M significa un anillo de fenilo, de piridina o de pirimidina, de .piridazina o de pirazina monosubstituidos, respectivamente, por R8 o significa un anillo de tiazol substituido por R8_A, R8 significa hidrógeno, flúor, cloro, metilo, iso-propilo, metiltio o triflúormetilo, R8 significa, además, metoxi, R8_A significa hidrógeno, metilo, metiltio o triflúormetilo, ir significa alquileno con 1 a 10 átomos de carbono (alcanodiilo) , Q significa O, S, SO, S02 o NR9, L2 significa un enlace directo, SiR10R1:L o CO, R significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos i de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 8 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, halógenoalquinilo con 2 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, A significa el resto de la fórmula (A l). Los otros substituyentes han sido definidos en la reivindicación

1. Los productos, de conformidad con la invención, presentan una potente acción microbicida y pueden emplearse para la lucha contra los microorganismos indeseables, tales como los hongos y las bacterias, en la protección de las plantas y en la protección de las materiales .