MXPA06008879A

MXPA06008879A - 2-halogenofuril/tienil-3-carboxamidas

Info

Publication number: MXPA06008879A
Application number: MXPA/A/2006/008879A
Authority: MX
Inventors: Wachendorffneumann Ulrike; Dahmen Peter; Kuck Karlheinz; Elbe Hansludwig; Nico Greul Jorg; Hartmann Benoit; Dunkel Ralf
Original assignee: Bayer Cropscience Aktiengesellschaft; Dahmen Peter; Dunkel Ralf; Elbe Hansludwig; Greul Joerg Nico; Hartmann Benoit; Kuck Karlheinz; Wachendorffneumann Ulrike
Priority date: 2004-02-06
Filing date: 2006-08-04
Publication date: 2007-04-10

Abstract

Nuevas 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamidas de la fórmula (I) (ver fórmula (I)) en la que A, Hal, R, M y Z tienen los significados indicados en la descripción, varios procedimientos para la obtención de estos productos y su empleo para la lucha contra los microorganismos indeseables, asícomo nuevos productos intermedios y su obtención.

Description

2 -HA OGENOFURIL/TIENIL-3-CARBOXAMIDAS Campo de la invención La presente invención se refiere a nuevas 2- halógenofuril/tienil-3-carboxamidas, a varios procedimientos para su obtención-, y a su empleo para la lucha contra los microorganismos indeseables . Antecedentes de la invención Se sabe ya, que un gran número de carboxamidas tiene propiedades fungicidas (véanse las publicaciones, por ejemplo EP-A 0 737 682, EP-A 0 591 699, EP-A 0 589 301, EP-A 0 545 099, DE-A 24 09. 011, DE-A 20 06 472, JP-A 2001-3026-05, JP-A 10-251240, JP-A 8-176112, JP-A 8- 92223 y JP-A 53-72823) . De este modo se conoce ya un gran número de furil/tienil-3-carboxamidas, cuyo anillo de furilo/tienilo está substituido en la posición 2 por metilo o por triflúormetilo. Las únicas carboxamidas, substituidas por halógeno en la posición 2 del heterociclo son la 2, 5-dicloro-N- {3 ' - [ ( etoxiimino) metil] bifenil-2-il} tiofen-3 -carboxamida y la 2,5-dicloro-N-{ ' - [ (metoxiimino) metil] bifenil-2-il}tiofen-3-carboxamida (véase la publicación WO 02/08197) . La actividad de estos productos es buena, sin embargo deja mucho que desear en algunos casos, con ocasión de cantidades pequeñas de aplicación. Son nuevas las 2-halógenofuril/tienil-3 -carboxamidas, REF.: 174530 cuyo anillo de furilo/tienilo no porta cualquier otro substituyente, que no sea halógeno. Descripción detallada de la invención Se han encontrado ahora nuevas 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamidas de la fórmula (I) en la que A significa O (oxígeno) o S (azufre) , Hal significa halógeno, R significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; formilo, formil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono; halógeno- (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno- (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 13 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; (alquilo con 1 a 8 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4' átomos de carbono) carbonilo, (cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono) carbonilo; (halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (halógeno-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono) carbonilo con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; o -C(=0) C (=0)R1, CONR2R3 o -CH2NR4R5, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, R2 y R3 significan, independientemente entre sí, respectivamente, hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, R2 y R3 forman, además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un heterociclo saturado con 5 hasta 8 átomos en el anillo substituido, en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos, de la serie formada por oxígeno, azufre o NRS, R4 y R5 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, R4 y R5 forman,; además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un heterociclo saturado, con 5 hasta 8 átomos en el anillo substituido, en caso dado una o varias veces,- de forma igual o de formas diferentes por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos, de la serie formada por oxígeno, azufre o NR6, R6 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, M significa un anillo de fenilo, de tiofeno, de piridina, de pirimidina, de piridazina o de pirazina monosubstituidos, respectivamente, por R7 o significa un anillo de tiazol substituido por R7"A, R7 significa hidrógeno, flúor, cloro, metilo, iso-propilo, metiltio o triflúormetilo, R7"A significa hidrógeno, metilo, metiltio o triflúormetilo, Z significa Z1, Z2, Z3 o Z4, donde Z1 significa fenilo substituido en caso dado de una hasta cinco veces, de forma igual o de formas diferentes, Z2 significa cicloalguilo o bicicloalquilo substituidos respectivamente, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, Z3 significa alquilo con, 2 a 20 átomos de carbono insubstituido o significa alquilo con 1 a 20 tomos de carbono substituido una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes .por halógeno, por alquiltio, por alquilsulfinilo, por alquilsulfonilo, por alcoxi, por alquilamino, por dialquilamino, por halógenoalquiltio, por halógenoalquilsulfinilo, por halógenoalquilsulfonilo, por halógenoalcoxi, por halógenoalquilamino, por halógeno-dialquilamino, por -SiR8R9R10 y/o por cicloalquilo con 3 .a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su parte, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, Z4 significa alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 20 átomos de carbono, substituidos respectivamente, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquiltio, por alquilsulfinilo, por alquilsulfonilo, por alcoxi, por alquilamino, por dialquilamino, por halógenoalquiltio, por halógenoalquilsulfinilo, por halógenoalquilsulfonilo, por halógenoalcoxi, por halógenoalquilamino, por halógeno-dialquilamino, por -SiR8R9R10 y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su parte, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R8 y R9 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alguilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono- alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, R10 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos-'de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos -de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 8 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, halógenoalquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o significa fenilo o fenilalquilo substituidos respectivamente, en caso dado, o M y Z significan conjuntamente 1H-2, 3-dihidro-inden-4- ilo, 1, 3-dihidro2-benzofuran-4'-ilo o 1, 3-dihidro2- benzotien-4-ilo substituidos respectivamente, en caso dado, de una a tres veces por metilo. Además se ha encontrado que se obtienen las 2- halógenofuril/tienil-3-carboxamidas de la fórmula (I) , si a) se hacen reaccionar derivados de ácidos carboxílicos de la fórmula (II) en la que A y Hal tienen los significados anteriormente indicados y X1 significa halógeno o hidroxi, con derivados de anilina de la fórmula (III) en la que R, M, y Z tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un catalizador, en caso dado en presencia de un agente de condensación, en caso dado en presencia de un aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o b) se hacen reaccionar halógenocarboxamidas de la fórmula (IV) en la que A, Hal, R y M tienen los significados anteriormente indicados , X2 significa bromo, yodo o triflúormetilsulfonato, con derivados del ácido borónico de la fórmula (V) GXO—B—O-G2 en la que Z1 tiene los significados anteriormente indicados y Ga y G2 significan, respectivamente, hidrógeno o conjuntamente significan tetratnetiletileno, en presencia de un catalizador, en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y en caso dado en presencia de un diluyente, o c) se hacen reaccionar derivados del ácido borónico de la fórmula (VI) en la que A, Hal, R y M tienen los significados anteriormente indicados, G3 y G4 significan, respectivamente, hidrógeno o significan, conjuntamente, tetrametiletileno, con derivados de fenilo de la fórmula (VII) x—Z1 (VII) en la que Z1 tiene los significados anteriormente indicados y X3 significa cloro, bromo, yodo o triflúormetilsulfo?ato, en presencia de un catalizador, !en caso dado en presencia de un'agente aceptor de ácido y en caso dado en presencia de un diluyente, o d) se hacen reaccionar halógenocarboxamidas de la fórmula (IV) en la que A, Hal, R y M tienen los significados anteriormente indicados, X2 significa bromo, yodo o triflúor etilsulfonato, con derivados de fenilo de la fórmula (VII) x~z1 (VII) en la que Z1 tiene los significados anteriormente indicados y X3 significa cloro, bromo, yodo o triflúormetilsulfonato, en presencia de un catalizador de paladio o de níquel y en presencia de 4,4,4 ' , 4 ' , 5, 5, 5 ' , 5 ' -octametil-2, 2 ' -bis-1, 3 , 2-dioxaborolano, en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y en caso dado en presencia de un diluyente, o e) se hidrogenan 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamidas de la fórmula (I-a) en la que A, Hal, R y M tienen los significados anteriormente indicados, X4 significa alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 20 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquiltio, por alquilsulfinilo, por alquilsulfonilo, por alcoxi, por alquilamino, por dialquilamino, por halógenoalquiltio, por halógenoalquilsulfinilo, por halógenoalquilsulfonilo, por halógenoalcoxi, por halógenoalquilamino, por halógeno-dialquilamino, por -SiR8R9R10 y/o por cicloalguilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su parte, en caso dado, por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, en caso dado en presencia de un diluyente y en caso dado en presencia de un catalizador, o f) se deshidratan hidroxialqüilcarboxamidas de la fórmula (VIII) en la que A, Hal, R y M tienen los significados anteriormente indicados, X5 significa hidroxialquilo con 2 a 20 átomos de carbono, substituido en caso dado adicionalmente una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquiltio, por alquilsulfinilo, por alquilsulfonilo, por alcoxi, por alquilamino, por dialquilamino, por halógenoalquiltio, por halógenoalquilsulfinilo, por halógenoalquilsulfonilo, por halógenoalcoxi, por halógenoalquilamino, por halógeno-dialquilamino, por -SiR8R9R10 y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo por su parte, en caso dado, por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, en caso dado en presencia de un diluyente y en caso dado en presencia de un ácido, o g) se hacen reaccionar halógenocarboxamidas de la fórmula (IV) en la que A, Hal, R y M tienen los significados anteriormente indicados , X2 significa bromo, yodo o triflúormetilsulfonato, con un alquino de la fórmula (IX) HC^G5 (??) en la que G5 significa alquilo con 2 a 18 átomos de carbono substituido en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquiltio, por alquilsulfinilo, por alquilsulfonilo, por alcoxi, por alquilamino, por dialquilamino, por halógenoal uiltio, por halógenoalquilsulfinilo, por halógenoalquilsulfonilo, por halógenoalcoxi, por halógenoalquilamino, por halógeno-dialquilamino, por -SiR8R9R10 y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su parte, en caso dado, por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o con un alqueno de la fórmula (X) en la que G6, G7 y G8 significan, independientemente entre sí, respectivamente hidrógeno o alquilo substituido, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por alquiltio, por alquilsulfinilo, por alquilsulfonilo, por alcoxi, por alquilamino, por dialquilamino, por halógenoalquiltio, por halógenoalquilsulfinilo, por halógenoalquilsulfonilo, por halógenoalcoxi, por halógenoalquilamino, por halógeno-dialquilamino, por -SiR8R9R10 y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su lado, en caso dado por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y el número total de los átomos de carbono de la parte de la molécula de cadena abierta (sin los substituyentes) no sobrepasa el número 20, en caso dado en presencia de un diluyente, en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y en presencia de uno o varios catalizadores, o h) se hacen reaccionar cetonas de "la fórmula (XI) en la gue„ A, Hal, R y M tienen los significados anteriormente indicados, G9 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 18 átomos de carbono substituido, en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por alquiltio, por alquilsulfinilo, por alquilsulfonilo, por alcoxi, por alquilamino, por dialquilamino, por halógenoalquiltio, por halógenoalquilsulfinilo, por halógenoalquilsulfonilo, por halógenoalcoxi, por halógenoalquilamino, por halógeno-dialquilamino, por -SiR8R9R10 y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su lado, en caso dado, por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, con un compuesto del fósforo de la fórmula general (XII) G-P? (xii) en la que G10 significa alquilo con 1 a 18 átomos de carbono substituido en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por alquiltio, ~ por alquilsulfinilo, por alquilsulfonilo, por alcoxi, por alquilamino, por dialquilamino, por halógenoalquiltio, por halógenoalquilsulfinilo, - por halógenoalquilsulfonilo, por halógenoalcoxi, por halógenoalquilamino, por halógeno-dialquilamino, por -SiR8R9R10 y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su lado, en caso dado, por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, Px significa un agrupamiento -P+(CeH5)3 Cl", -P+(CSH5)3 Br~, -P+(C6H5)3 I", -P(=0) (OCH3)3 o -P(=0) (OC2Hs)3/ en caso dado en presencia de un diluyente, o i) se hacen reaccionar 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamidas de la fórmula (I~b) (I-b) en la que A, Hal, R, M y Z tienen los significados anteriormente indicados, con halogenuros de la fórmula (XIII) R—x6 _ (XIII) en la que Ra significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo, con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono con, respectivamente, 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; formilo, formil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono; halógeno- (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno- (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 a 13 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; (alquilo con 1 a 8 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos -de carbono) carbonilo, (cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono) carbonilo; (halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (halógeno-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono) carbonilo con, respectivamente, 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; o -C(=0)C(=0)R1, -CONR2R3 o -CH2NR4RS, teniendo R1, R2, R3, R4 y R5 los significados anteriormente indicados, X6 significa cloro, bromo o yodo, en presencia de una base y en presencia de un diluyente. Finalmente se ha encontrado que las nuevas 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamidas de la fórmula (I) tienen propiedades microbicidas muy buenas y que pueden emplearse para la lucha contra microorganismos indeseables tanto en el caso de la protección de las plantas como también en el caso de la protección de los materiales . Sorprendentemente, las 2-halógenofuril/tienil-3- carboxamidas de la fórmula (I) , de conformidad con la invención, presentan propiedades fungicidas sensiblemente mejores que las de los productos activos conocidos con anterioridad, similares desde el punto de vista de su constitución, con la misma dirección de actividad. Los compuestos, de conformidad con la invención, pueden presentarse, en caso dado, como mezclas de las diversas formas isómeras posibles, especialmente de estereoisómeros, tales como, por ejemplo, los isómeros E y Z, treo y eritro, así como los isómeros ópticos, en caso dado sin embargo también de tautómeros . Se reivindican tanto los isómeros E como también los isómeros Z, así como, también los isómeros treo y eritro, así como los isómeros ópticos, mezclas arbitrarias de estos isómeros, así como las posibles formas tautómeras . Las 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamidas, de conformidad con la invención, están definidas, en general, por medio de la fórmula (I) . Las definiciones de los restos preferentes de las fórmulas precedentes y citadas a continuación, han sido dadas más adelanté. Estas definiciones son válidas de manera equivalente para los productos finales de la fórmula (I) así como para todos los productos intermedios . A significa, preferentemente o (oxígeno) . A significa, además, preferentemente, S (azufre) , Hal significa, preferentemente, flúor, cloro, bromo -~o yodo.

Hal significa de forma especialmente preferente, cloro, bromo o yodo. Hal significa de forma muy especialmente preferente, yodo.

R significa preferentemente hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; formilo, formil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono; halógeno- (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno- (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3~ átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 13 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonilo, (cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono) carbonilo; (halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (halógenoalcoxi con- 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (halógeno-alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonilo, (halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono) carbonilo con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; o -C (=0) C (=0)R1, CONR2R3 o -CH2NR4R5. significa de forma especialmente preferente hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n- , iso-, sec- o tere . -butilo, pentilo o hexilo, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o iso-propilsulfinilo, n- , iso-, sec- o terc-butilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o isopropilsulfonilo, n-, iso-, sec- o tere. -butilsulfonilo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, triflúormetilo, triclorometilo, triflúoretilo, diflúormetiltio, diflúorclorometiltio, triflúormetiltio, triflúormetilsulfinilo, triflúormetilsulfonilo, triflúormetoximetilo; formilo, -CH2-CHO, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, - -CH2-C0-CH (CH3) 2, . -(CH2)2-CO-CH3/ -(CH2)2-CO-CH2CH3, - (CH2) 2-CO-CH (CH3) 2, -CH2-C02CH3, -CH2-C02CH2CH3, " -CH2-C02CH (CH3) 2, -(CH2)2-C02CH3, -(CH2)2-C02CH2CH3, - (CH2) 2-C02CH (CH3) 2, -CH2-CO-CF3, -CH2-C0-CC13, -CH2-CO-CH2CF3, -CH2-C0-CH2CC13, - (CH2)2-CO-CH2CF3, - (CH2)2-CO-CH2CCl3, -CH2-C02CH2CF3 , -CH2-C02CF2CF3, -CH2-C02CH2CC13, . -CH2-C02CC12CC13 , - (CH2) 2-C02CH2CF3, - (CH2) 2-C02CF2CF3, - (CH2) 2-C02CH2CCl3, -(CH2)2-C02CC12CC13; metilcarbonilo, etilcarbonilo, n-propilcarbonilo, iso- propilcarbonilo, tere . -butilcarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, tere . -butoxicarbonilo, ciclopropilcarbonilo; triflúormetilearbonilo, triflúormetoxicarbonilo o -C(=0) C(=0) R1, -CONR2R3 o -CH2?R4RS. R significa de forma muy especialmente preferente hidrógeno, metilo, metoximetilo, formilo, -CH2-CH0, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3/ -CH2-CO-CH (CH3) 2, -C(=0)CHO, -C(=0)C(=0)CH3/ -C(=0)C(=0)CH2OCH3, -C(=0)C02CH3, -C(=0)C02CH2CH3. R1 significa preferentemente hidrógeno, alquilo con 1 a 6 áto os de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a.4S átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo. R1 significa de forma especialmente preferente hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, tere . -butilo, metoxi, etoxi, n- o iso-propoxi, tere. -butoxi, metoximetilo, ciclopropilo; triflúormetilo, triflúormetoxi. R2 y R3 significan, independientemente entre sí, preferentemente, hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo. R2 y R3 forman, además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, preferentemente, un heterociclo saturado, con 5 o 6 átomos en el anillo substituido, en caso dado, de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más no contiguos, de la serie formada por oxígeno, azufre o NR6. R2 y R3 significan, independientemente entre sí, de forma especialmente preferente, hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o tere. -butilo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo; trifluormetilo, triclorometilo, triflúoretilo, triflüormetoximetilo. R2 y R3 forman, además-, -junto con el átomo de nitrógeno, con el que están; enlazados, de forma especialmente preferente, un heterociclo saturado, de la serie formada por morfolina, tiomorfolina o piperazina, substituido en caso dado, de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo o por metilo, pudiendo estar substituida la piperazina sobre el segundo átomo de nitrógeno por Rs. R4 y R5 significan, independientemente entre sí, preferentemente, hidrógeno, alguilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo. R4 y Rs forman, además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, preferentemente, un heterociclo saturado, con 5 o 6 átomos en el anillo, 5 substituido, en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno o por alquilo ~ - - ' con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos, de la serie formada por oxígeno, azufre o NRS. 10 R4 y R5 significan, independientemente entre sí, de forma especialmente preferente, hidrógeno-, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o tere. -butilo, metoximetilo, metoxietilo, etoxi etilo, etoxietilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo; triflúormetilo-, 15 triclorometilo, triflúoretilo, triflúormetoximetilo. R4 y R5 forman, además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que está enlazados, de forma especialmente preferente, un heterociclo saturado, substituido en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas 20 diferentes por flúor, por cloro, por bromo o por metilo, de la serie formada por morfolina, tiomorfolina o piperazina, pudiendo estar substituida la piperazina sobre el segundo átomo de nitrógeno por R6. Rs significa, preferentemente, hidrógeno o alquilo con 1 a 25 4 átomos de carbono.

R6 significa, de forma especialmente preferente, hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o tere . - butilo. M significa, preferentemente , uno de los ciclos siguientes M-l M-2 M-3 M-4 estando enlazado el enlace marcado con „*" con la amida, estando enlazado el enlace marcado con „#" con el resto Z. M significa, de forma especialmente preferente, un ciclo elegido entre M-l, M-2, M-3, M-4, M-5, M-6, M-9, M-10 y M-ll. M significa, además, de forma muy especialmente preferente , un ciclo elegido entre M-l, M-2, M-5, M-6, M-9, M-10 y M-ll.

M significa de manera particularmente preferente el ciclo M-l. M significa, además, de manera particularmente preferente el heterociclo M-2. M significa, además, de manera particularmente preferente el heterociclo M-5. M significa, además, de manera particularmente preferente el heterociclo M-6. M significa, además, de manera particularmente preferente el heterociclo M-9. M significa, además, de manera particularmente preferente el heterociclo -10. M significa, además, de manera particularmente preferente el heterociclo M-ll. R7 significa, preferentemente, hidrógeno. R7 significa, en el caso en que M signifique M-l, además, preferentemente, flúor encontrándose el flúor, de forma especialmente preferente, en la posición 4, 5 o 6, de forma muy especialmente preferente, en la posición 4 o 6, en particular en la posición 4 [véase la fórmula (I) anterior] . R7 significa, en el caso en que M signifique M-l, además preferentemente cloro, encontrándose el cloro de forma especialmente preferente en la posición 5 del resto de anilina [véase la fórmula (I) anterior] .

R7 significa, en el caso en que M signifique M-l, además preferentemente metilo, encontrándose el metilo de forma especialmente preferente en la. posición 3 del resto de anilina [véase la fórmula (I) anterior] . R7 significa, en el caso en que M signifique M-l, además preferentemente triflúormetilo, encontrándose el triflúormetilo de forma especialmente preferente en la posición 4 o en la posición 5 del resto de anilina [véase la fórmula (I) anterior] . R7 " significa, en el caso en que M signifique M-2, M-3 o M- 4, además preferentemente cloro, encontrándose el cloro de forma especialmente preferente en la posición 5 (M-2, M-3) o en la posición 3 (M-4) . R7 significa, en el caso en que M signifique M-2, M-3 o M- 4, además, preferentemente metilo, encontrándose el metilo de forma especialmente preferente en la posición 5 (M-2, M-3) o en la posición 3 (M-4) . R7 significa, en el caso en que M signifique M-5, M-6, M-7 o M-8, además, preferentemente flúor, encontrándose el flúor de forma especialmente preferente en la posición 6 (M-5, M-6) o ella posición 3 (M-7, M-8) . R7 significa, en el caso en que M signifique M-5, M-6, M-7 o M-8, además, preferentemente cloro, encontrándose el cloro de forma especialmente preferente en la posición 6 (M-5, M-6) o en la posición 3 (M-7, M-8) .

R7 s-ignifica en el caso en que M signifique M-5, M-6, M-7 o M-8, además, preferentemente metilo, encontrándose el metilo de forma especialmente preferente en la posición 4 (M-5) o en la posición 3 (M-6, M-7, M-8) . R7 significa en el caso en que M signifique M-9, además, preferentemente metilo, encontrándose el metilo de forma especialmente preferente en la posición 3. R7 significa, en el caso en que M signifique M-9 además, preferentemente triflúormetilo, encontrándose el - - _ triflúormetilo de forma especialmente preferente en la posición 3. R7 significa, en el caso en que M signifique M^12, además, preferentemente metilo, encontrándose el metilo de forma especialmente preferente en la posición 4. R7 significa, en el caso en que M signifique M-12, además, preferentemente triflúormetilo, encontrándose el triflúormetilo de forma especialmente preferente en la posición 4. R7 significa, en el caso en que M signifique M-13, además, preferentemente metilo, encontrándose el metilo de forma especialmente preferente en la posición 3. R7 significa, en el caso en que M signifique M-13, además, preferentemente triflúormetilo, encontrándose el triflúormetilo de forma especialmente preferente en la posición 3.

R7 significa, en el caso en que M signifique M-14, además, preferentemente metilo, encontrándose el metilo de forma especialmente preferente en la posición 3. R7 significa, en el caso en que M signifique M-14, además, preferentemente triflúormetilo, encontrándose el triflúormetilo de forma especialmente preferente ' en la posición 3. R7~A significa preferentemente hidrógeno. R7"A significa, además, preferentemente" metilo. R7~A significa, además, preferentemente triflúormetilo. Z preferentemente significa Z1. Z1 preferentemente significa fenilo substituido, en caso dado, de una hasta cinco veces, de forma igual o de formas diferentes, eligiéndose los substituyentes, respectivamente, de la lista W1. Z1 de forma especialmente preferente significa un fenilo substituido, eligiéndose los substituyentes de la lista W1. Z1 de forma especialmente preferente significa fenilo substituido dos veces, de forma igual o de formas diferentes, eligiéndose los substituyentes de la lista W1. Z1 también de forma especialmente preferente significa fenilo substituido tres veces, de forma igual o de formas diferentes, eligiéndose los substituyentes de la lista W1. Z1 de forma muy especialmente preferente significa un fenilo substituido en la posición 4, eligiéndose los substituyentes de la lista W1. Z1 de forma muy especialmente preferente significa fenilo substituido dos veces, de forma igual o de formas diferentes en la posición 3,4, eligiéndose los substituyentes de la lista W1. Z1 de forma muy especialmente preferente significa fenilo substituido dos veces, de forma igual o de formas diferentes en la posición 2,3, eligiéndose los substituyentes de la lista W1. Z1 de forma muy especialmente preferente significa fenilo substituido dos veces, de forma igual o de formas diferentes en la posición 2,4, eligiéndose los substituyentes de la lista W1. Z1 de forma muy especialmente preferente significa fenilo substituido dos veces, de forma igual o de formas diferentes en la posición 3,5, eligiéndose los substituyentes de la lista W1. Z1 de forma muy especialmente preferente significa fenilo substituido tres veces, de forma igual o de formas diferentes en la posición 2,4,6, eligiéndose los substituyentes de la lista W1. W1 significa halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, formilo, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo; alquilo, hidroxialquilo, oxoalquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, dialcoxialquilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 1 hasta 8 átomos de carbono; alquenilo o alqueniloxi respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono; halógenoalquilo, halógenoalcoxi, halógenoalquiltio, halógenoalquilsulfinilo o halógenoalquilsulfonilo respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono y 1 hasta 13 átomos de halógeno iguales o diferentes; halógenoalquenilo o halógenoalqueniloxi respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono y 1 hasta 11 átomos de halógeno iguales o diferentes; alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, arilalquilaminocarbonilo, alquilaminocarboniloxi respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con 1 hasta 6 átomos de carbono en las respectivas cadenas hidrocarbonadas , alquenilcarbonilo o alquinilcarbonilo, con 2 hasta 6 átomos de carbono in las respectivas cadenas hidrocarbonadas; cicloalquilo o cicloalquiloxi con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono; alquileno con 3 o 4 átomos de carbono, oxialquileno con 2 o 3 átomos de carbono o dioxialquileno con 1 o 2 átomos de carbono, respectivamente doblemente enlazados, substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por oxo, por metilo, por _ triflúormetilo o por etilo; o el agrupamiento -C (Q1) =N-Q2, donde Q1 significa hidrógeno, hidroxi o alguilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo o cicloalquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono y Q2 significa hidroxi, amino, metilamino, fenilo, bencílo o significa alquilo o alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por hidroxi, por alcoxi, por alquiltio, por alquilamino, por dialquilamino o por fenilo, o significa alqueniloxi o alquiniloxi con, respectivamente, 2 hasta 4 átomos de carbono, así como fenilo, fenoxi, feniltio, benzoilo, benzoiletenilo, cinamoilo, heterociclilo o fenilalquilo, fenilalquiloxi, fenilalquiltio, o heterociclilalquilo, con respectivamente 1 hasta 3 átomos de carbono en las correspondientes partes alquilo, substituidos respectivamente, en caso dado, en la parte anular de una hasta tres veces por halógeno, y/ o por alquilo o por alcoxi de cadena lineal o de cadena ramificada, con 1 hasta 4 átomos de carbono. W1 significa preferentemente flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , .i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, triflúormetilo, triflúoretilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi, diflúorclorometoxi, triflúoretoxi, diflúormetilendioxi o tetraflúoretilendioxi doblemente enlazados respectivamente, o el agrupamiento -CÍQ1) =N-Q2, donde Q1 significa hidrógeno, metilo, etilo o triflúormetilo y Q2 significa hidroxi, metoxi, etoxi, propoxi o isopropoxi.

Z significa también preferentemente Z2. Z2 significa preferentemente cicloalquilo o bicicloalquilo con, respectivamente, 3 hasta 10 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono.

Z2 significa de forma especialmente preferente ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, cicioheptilo, ciclooctilo, ciclononilo, biciclo [2.2.1] heptilo o biciclo [2.2.2] octilo substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por cloro y/o por metilo. Z2 significa de forma muy especialmente preferente ciclopropilo substituido por cloro y por metilo. Z significa también preferentemente Z3. Z3 significa preferentemente alquilo con 2 a 20 átomos de carbono insubstituido o significa alquilo con 1 a 20 átomos de carbono substituido una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, cloro, bromo, yodo, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, por di (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) amino, por halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, por halógeno-di (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) amino, por -SiR8R9R10 y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, • pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su parte, en caso dado de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquilo con 4 a 6 átomos de carbono y/o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono. Z3 significa de forma especialmente preferente alquilo con 2 a 20 átomos de carbono insubstituido. Z3 significa también de forma especialmente preferente alquilo con 1 a 20 átomos de carbono substituido por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, por di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, por halógeno-di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, por -SiR8R9R10, por ciclopropilo, por diclorociclopropilo, por ciclobutilo, por ciclopentilo o por ciciohexilo; de forma muy especialmente preferente significa alquilo con 1 a 20 átomos de carbono substituido flúor, por cloro, por metiltio, _por etiltio, por n- o iso-propiltio, por n- , iso-, sec-, tere. -butiltio, por pentiltio, por hexiltio, por metilsulfonilo, por etilsulfonilo, por n- o iso-propilsulfonilo, por n- , iso-, sec-, tere . -butilsulfonilo, por metoxi, por etoxi, por n- o iso-propoxi, por n-, iso-, sec-, tere. -butoxi, por metilamino, por etilamino, por n- o iso-propilamino, por n- , iso-, sec-, terc.-butilamino, por dimetilamino, por diisopropilamino, por triflúormetiltio, por triflúormetoxi, por -SiR8R9R10, por ciclopropilo, por diclorociclopropilo, por ciclobutilo, por ciclopentilo o por ciciohexilo. Z significa también preferentemente Z4. Z4 significa preferentemente alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 20 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, por di (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) amino, por halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalguilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, por halógeno-di (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) amino, por -SiR8R9R10 y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su parte, en caso dado de una hasta cuatro veces, de forma igual o desformas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y/o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono. significa de forma especialmente preferente alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 20 átomos de carbono substituidos respectivamente, "en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, por di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, por halógeno-di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino con respectivamente 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o- de bromo, por -SiR8R9R10, por ciclopropilo, por diclorociclopropilo, por ciclobutilo, por ciclopentilo o por ciciohexilo. Z4 significa de forma muy especialmente preferente alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 20 átomos de carbono. R8 y R9 significan, independientemente entre sí preferentemente alquilo- con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono o alquiltio con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono. R8 y R9 significan, independientemente entre sí, de manera especialmente preferente metilo, etilo, metoxi, etoxi, metoximetilo, etoximetilo, metoxietilo, etoxietilo, metiltiometilo, etiltiometilo, metiltioetilo o etiltioetilo. R8 y R9 significan, independientemente entre sí, de manera muy especialmente preferente metilo, metoxi, metoximetilo o metiltiometilo. R8 y R9 significan de manera particularmente preferente, respectivamente, metilo. R10 significa preferentemente alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, fenilo o bencilo. R10 significa de forma especialmente preferente .metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, sec-, iso- o tere. -butilo, metoxi, etoxi, n- o iso-propoxi, n- , sec-, iso- o terc.- butoxi, metoximetilo, etoximetilo, metoxietilo, etoxietilo, metiltiometilo, etiltiometilo, metiltioetilo, etiltioetilo, ciclopropilo, fenilo o bencilo. R10 significa de forma muy especialmente preferente metilo, etilo, n- o iso-propilo, iso- o tere. -butilo, metoxi, iso-propoxi, iso- o tere. -butoxi, metoximetilo, metiltiometilo o fenilo. R10 significa de manera particularmente preferente metilo, etilo, n- o iso-propilo, iso- o tere. -butilo, metoxi, iso-propoxi, iso- o tere . -butoxi . R10 significa, señaladamente, metilo. M y Z significan también preferentemente de manera conjunta 1, 1, 3-trimetil-lH-2, 3-dihidro-inden-4-ilo, 1,3- dimetil-lH-2,3-dihidro-inden-4-ilo, 1, 1, 3-trimetil-l, 3- dihidro-2-benzofuran-4-ilo, 1, 3-dimetil-l, 3-dihidro-2- benzofuran-4-ilo, 1,1, 3-trimetil-l, 3-dihidro-2- benzotien-4-ilo o 1, 3-dimetil-l, 3-dihidro-2-benzotien-4- ilo. M y Z significan también de forma especialmente preferente conjuntamente 1, 1, 3-trimetil-lH-2, 3-dihidro- inden-4-ilo. Son preferentes aquellos compuestos de la fórmula (I) , en la que todos los restos tienen, respectivamente, los significados indicados anteriormente de manera preferente. Son especialmente preferentes aquellos compuestos de la fórmula (I) , en la que todos los restos tienen, respectivamente, los significados indicados anteriormente de manera especialmente preferente. Preferentemente y, respectivamente, como cantidad parcial de los compuestos anteriormente citados de la fórmula (I) deben entenderse los grupos siguientes de las nuevas carboxamidas: Grupo 1: 2-halógenofuril/tienil-3 -carboxamidas de la fórmula (I-b) en la que A, Hal, R, M y Z tienen los significados anteriormente indicados . Grupo 2: 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamidas de la fórmula (I-c) en la. que A, Hal, Ra, M y Z tienen los significados anteriormente indicados . Ra significa preferentemente alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 -a 6 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; formilo, formil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono; halógeno- (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno- (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 13 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonilo, (cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono) carbonilo; (halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (halógeno-alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonilo, (halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono) carbonilo .con, respectivamente, 1 hasta -9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; o -C (=0) C (=0) R1, C0NR2R3 o -CH2NR4R5. significa de forma especialmente preferente metilo, etilo, n- o iso-propilo, n- , iso-, sec- o tere . -butilo, pentilo o hexilo, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o iso-propilsulfinilo, n-, iso-, sec- o tere . -butilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o iso-propilsulfonilo, n-, iso-, sec- o tere. -butilsulfonilo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, triflúormetilo, triclorometilo, triflúoretilo, diflúormetiltio, diflúorclorometiltio, triflúormetiltio, triflúormetilsulfinilo, triflúormetilsulfonilo, triflúormetoximetilo; formilo, -CH2-CHO, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH (CH3) 2, -(CH2)2-CO-CH3, -(CH2)2-CO-CH2CH3, - (CH2) 2-CO-CH (CH3) 2, -CH2-C02CH3, -CH2-C02CH2CH3, -CH2-C02CH (CH3) 2, -(CH2)2-C02CH3, -(CH2)2-C02CH2CH3, - (CH2) 2-C02CH (CH3) 2, -CH2-CO-CF3, -CH2-C0-CC13, -CH2-CO-CH2CF3, -CH2-C0-CH2CC13 , -(CH2)2-CO-CH2CF3, -(CH2)2-C0-CH2CC13, -CH2-C02CH2CF3 , -CH2-C02CF2CF3, -CH2-C02CH2CC13, -CH2-C02CC12CC13, -(CH2)2-C02CH2CF3, -(CH2)2-C02CF2CF3, - (CH2) 2-C02CH2CCl3 , - (CH2)2-C02CC12CC13; metilcarbonilo, etilcarbonilo, n-propilcarbonilo, isopropil carboni lo, tere. -butilcarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, tere. -butoxicarbonilo, ciclopropilcarbonilo; trif lúormetilcarbonilo, trif lúormetoxicarbonilo o -C(=0)C(=0)R1, -CONR2R3 o -CH2NR4R5. Ra significa de forma muy especialmente preferente metilo, metoximetilo, formilo, -CH2-CH0, -(CH2)2-CHO, -CH2-C0-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH(CH3)2, -C(=0)CHO, -C(=0)C(=0)CH3, -C(=0)C(=0)CH2OCH3, -C (=0) C02CH3, -C(=0)C02CH2CH3. Grupo 3: 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamidas de la fórmula (I-d) (I-d) en la que Hal, R, M y Z tienen los significados anteriormente indicados . Grupo 4: 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamidas de la fórmula (I-e) en la que Hal, R, M y Z tienen los significados anteriormente indicados . Grupo 5: 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamidas de la fórmula (I-f) en la que A, Hal, R, R7 y A tienen los significados anteriormente indicados . Son preferentes los compuestos de la fórmula (I-f) , en la que A significa S (azufre) . Son preferentes, además, los compuestos de la fórmula (I-f) , en la que A significa O (oxígeno) . Grupo 6: 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamidas de la fórmula (i-g) en la que A, Hal, R, R7 y Z tienen los significados anteriormente indicados . Son preferentes los compuestos de la fórmula (I-g) , en la que A significa S (azufre) . Son preferentes, además, los compuestos de la fórmula (I-g) , en la que A significa O (oxígeno) . Grupo 7: 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamidas de la fórmula (I-h) en' la que A, Hal, R, R7 y Z tienen los significados anteriormente indicados . Son preferentes los compuestos de la fórmula (I-h) , en la que A significa S (azufre) . Son preferentes, además, los compuestos de la fórmula (I-h) , en la que A significa 0 (oxígeno) . Grupo 8: 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamidas de la fórmula (I-i) en la que A, Hal, R, R7 y Z tienen los significados anteriormente indicados . Son preferentes los compuestos de la fórmula (I-i) , en la que A significa S (azufre) . Son preferentes, además, los compuestos de la fórmula (I-i) , en la que A significa O (oxígeno) . Grupo 9: 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamidas de la fórmula (I-j) en la que A, Hal, R, R7 y Z tienen los significados anteriormente indicados . Son preferentes los compuestos de la fórmula (I-j), en la que A significa S (azufre) . Son preferentes, además, los compuestos de la fórmula (I-j) , en la que A significa O (oxígeno) . Grupo 10: 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamidas de la fórmula (I-k) en la que A, Hal, R, R7 y Z tienen los significados anteriormente indicados . Son preferentes los compuestos de la fórmula (I-k) , en la que A significa S (azufre) . Son preferentes , además, los compuestos de la fórmula (I-k) , en la que A significa O (oxígeno) . Grupo 11: 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamidas de la fórmula (I-D en la que A, Hal, R, R7 y Z tienen los significados anteriormente indicados . Son preferentes los compuestos de la fórmula (1-1) , en la que A significa S (azufre) . Son preferentes, además los compuestos de la fórmula (I- 1) , en la que A significa O (oxígeno) . Grupo 12: 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamidas de la fórmula (I-m) en la que A, Hal, R, M y Z1 tienen los significados anteriormente indicados . Son preferentes los compuestos de la fórmula (I-m) , en la que A significa S (azufre) . Son preferentes, además, los compuestos de la fórmula (I-m) , en la que A significa O (oxígeno) . Grupo 13: 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamidas de la fórmula en la que A, Hal, R, M y Z2 tienen los significados anteriormente indicados . Son preferentes los compuestos de la fórmula (I-n) , en la que A significa S (azufre) . Son preferentes, además, los compuestos de la fórmula (I-n) , en la que A significa O (oxígeno) . _ .

Grupo 14: 2-halógenofuril/tienil-3-carboxam-idas de la fórmula (I-o) en la que A, Hal, R, M y Z3 tienen los significados anteriormente indicados . Son preferentes los compuestos de la fórmula (I-o) , en la que A significa S (azufre) . Son preferentes, además, los compuestos de la fórmula (I-o) , en la que A significa O (oxígeno) . Grupo 15: 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamidas de la fórmula (I-p) en la que A, Hal, R, M y Z4 tienen los significados anteriormente indicados . Son preferentes los compuestos de la fórmula (I-p) , en la que A significa S (azufre) . Son preferentes, además, los compuestos de la fórmula (I-p) , e "la que A significa 0 (oxígeno) . Grupo 16: 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamidas de la fórmula (I-q) en la que A, Hal, R, R7" y W1 tienen los significados anteriormente indicados y n significa 0, 1, 2, 3, 4 o 5, pudiendo ser iguales o diferentes los substituyentes W1, cuando n signifique 2 , 3 , 4 o 5 . Son preferentes los compuestos de la fórmula (I-q) , en la que A significa S (azufre) . Son preferentes, además, los compuestos de la fórmula (I-q) , en la que A significa 0 (oxígeno) . Grupo 17: 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamidas de la fórmula (I-r) en la que A, Hal, R, R7 y W1 tienen los significados anteriormente indicados y n significa 0, 1, 2, 3, 4 o 5, pudiendo ser iguales o diferentes los substituyentes W1, cuando n signifique 2, 3, 4 o 5 . Son preferentes los compuestos de la fórmula (I-r) , en la.que A significa S (azufre) . Son preferentes, además, los compuestos de la fórmula (I-r) , en la que A significa 0 (oxígeno) . Grupo 18: 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamidas de la fórmula (I-s) en la que A, Hal, R y R7 tienen los significados anteriormente indicados, R11 significa hidrógeno o metilo, R12 significa -SiR8R9R10, teniendo R8, R9 y R10 los significados anteriormente indicados, o significa -CR13R14R15, donde R13 significa flúor, cloro, bromo, yodo, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquílsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilamino con 1 a 4 átomos de carbono o halógeno-di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino,- y R14 y R15 significan, independientemente entre sí hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, lquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilamino con 1 a 4 átomos de carbono o halógeno-di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino . Son preferentes los compuestos de la fórmula (I-s) , en la que A significa S (azufre) . Son preferentes, además, los compuestos de la fórmula (I-s) , en la que A significa 0 (oxígeno) . Grupo 19: 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamidas de la fórmula (I-t) en la que A, Hal, R y R7 tienen los significados anteriormente indicados, R11 significa hidrógeno o metilo, R12 significa -SiR8R9R10, teniendo R8, R9 y R10 los significados anteriormente indicados, o significa -CR13Ra4Ra5, donde R13 significa flúor, cloro, bromo, yodo, alquiltio Xon 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilamino con 1 a 4 átomos de carbono o halógeno-di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino, y R14 y R15 significan, independientemente entre sí hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, -halógenoalquilamino con 1 a 4 átomos de carbono o halógeno-di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino . Son preferentes los compuestos de la fórmula (I-t) , en la que A significa S (azufre) . Son preferentes, además, los compuestos de la fórmula (I-t) , en la que A significa 0 (oxígeno) . Debe reseñarse los compuestos de la fórmula (I) (e igualmente de los grupos 1 hasta 19) , en la que R significa hidrógeno. Debe reseñarse los compuestos de la fórmula (I) (e igualmente de los grupos 1 hasta 19) , en la que R significa formilo . Debe reseñarse los compuestos de la fórmula (I) (e igualmente de los grupos 1 hasta 19) , en la que R1 significa -C(=0) C(=0)R1, teniendo R1 los significados anteriormente indicados . Los restos hidrocarbonados saturados o insaturados tales como alquilo o alquenilo pueden ser, incluso en combinación con heteroátomos, tal como por ejemplo en alcoxi, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada en tanto en cuanto sea posible . La definición de alquilo con 1 a 20 átomos de carbono abarca el intervalo más amplio aquí definido para un resto -alquilo. En particular esta definición barca los significados de metilo, etilo, n-, iso-propilo, n-, iso-, sec-, terc- butilo, así como respectivamente todos los pentilos, hexilos, heptilos, octilos, nonilos, decilos, undecilos, dodecilos, tridecilos, tetradecilos, pentadecilos, hexadecilos, heptadecilos, octadecilos, nonadecilos y eicosilos isómeros. Un intervalo preferente es alquilo con 2 a 12 átomos de carbono tal como etilo y propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo y dodecilo de cadena lineal o de cadena ramificada, especialmente alquilo con 3 a 10 átomos de carbono de cadena lineal o de cadena ramificada tal como propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo, 1, 1-dimetiletilo, n-pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 1,2-dimetilpropilo, 1, 1-dimetilpropilo, 2, 2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, n-hexilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1, 2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2, 3-dimetilbutilo, 1, 1-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 3, 3-dimetilbutilo, 1, 1, 2-trimetilpropilo, 1, 2,2-trimetilpropilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, l-etil-3-metilpropilo, n-heptilo, 1-metilhexilo, 1-etilpentilo, 2- etilpentilo, 1-propilbutilo, octilo, 1-metilheptilo, 2- metilheptilo, 1-etilhexilo, 2-etilhexilo, 1-propilpentilo, 2- propilpentilo, nonilo, 1-metiloctilo, 2-metiloctilo, 1- etilheptilo, 2-etilheptilo, 1-propilhexilo, 2-propilhexilo, decilo, 1-metilnonilo, 2-metilnonilo, 1-etiloctilo, 2- etiloctilo, 1-propilheptilo y 2-propilheptilo, especialmente propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 1, 1-dimetiletilo, 1, 2"-dimetilbutilo, 1,3- dimetilbutilo, pentilo, 1-metilbutilo, 1-etilpropilo, hexilo, 3-metilpentilo, heptilo, 1-metilhexilo, l-etil-3-metilbutilo, 1-metilheptilo, 1, 2-dimetilhexilo, 1, 3-dimetiloctilo, 4-metiloctilo, 1, 2, 2, 3-tetrametilbutilo, 1, 3, 3-trimetilbutilo, 1, 2,3-trimetilbutilo, 1, 3-dimetilpentilo, 1, 3-dimetilhexilo, 5-metil-3-hexilo, 2-metil-4-heptilo, 2, 6-dimetil-4-heptilo y l-metil-2-ciclopropiletilo. Alquilo, substituido por halógeno, significa, por ejemplo, clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, flúormetilo, diflúormetilo, triflúormetilo, cloroflúormetilo, dicloroflúormetilo, clorodiflúormetilo, 1-flúoretilo, 2-flúoretilo, 2,2-diflúoretilo, 2 , 2, 2-triflúoretilo, 2-cloro-2-flúoretilo, 2-cloro-2, 2-diflúoretilo, 2, 2-dicloro-2-flúoretilo, 2, 2, 2-tricloroetilo, pentaflúoretilo, 3-cloro-l-metilbutilo, 2-cloro-l-metilbutilo, 1-clorobutilo, 3,3-dicloro-1-metilbutilo, 3-cloro-l-metilbutilo, l-metil-3-triflúormetilbutilo, 3-metil-l-triflúormetilbutilo.

El substituyente -SiR8R9R10 significa, preferentemente, los restos siguientes: SiMe3, SiMe2Et, SiMe2CHMe2, SiMe2CH2CHMe2, SiMe2CH2CMe3r SiMe2OCHMe2, SiMe2OCH2CHMe2, SiMe2OMe, SiMe2CMe3, SiMe2CH2CH2Me. La definición de alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono abarca el intervalo más amplio -aquí definido par un resto alquenilo. En particular esta definición abarca los significados de etenilo, n-, iso-propenilo, n-, iso-,~ sec-, tere. -butenilo, así como, - respectivamente todos los pentenilos, hexenilos, heptenilos, octenilos, nonenilos, decenilos, undecenilos, dodecenilos, tridecenilos, tetradecenilos, pentadecenilos, hexadecenilos , heptadecenilos, octadecenilos, nonadecenilos y eicosenilos isómeros, 1-metil-l-propenilo, 1-etil-l-butenilo, 2,4-dimetil-1-pentenilo, 2, 4-dimetil-2-pentenilo. La definición de alquinilo con 2 a 20 átomos de carbono abarca el intervalo más amplio aquí definido para un resto alquino. En particular esta definición abarca los significados de etinilo, n- , iso-propinilo, n-, iso-, sec-, tere. -butinilo, así como respectivamente todos los pentinilos, hexinilos, heptinilos, octinilos, noninilos, decinilos, undecinilos, dodecinilos, tridecinilos, tetradecinilos, pentadecinilos, hexadecinilos, heptadecinilos, octadecinilos, nonadecinilos y eicosinilos isómeros .

Los restos substituidos en caso dado pueden estar mono o polisubstituidos, pudiendo ser iguales o diferentes los substituyentes en el caso de polisubstituciones . De este modo, la definición dialquilamino abarca, también, un grupo amino substituido de manera asimétrica por alquilo tal como por ejemplo metil-etilamino. Los restos substituidos por halógeno, tal como por ejemplo halógenoalquilo, están mono o polihalogenados . En el caso de varias halogenaciones, los átomos de halógeno pueden ser iguales o diferentes. En éste caso halógeno significa flúor, cloro, bromo y yodo, especialmente significa flúor, cloro y bromo. Las definiciones de los restos o bien las explicaciones indicadas anteriormente de manera general o indicadas en los intervalos preferentes pueden combinarse arbitrariamente entre los intervalos correspondientes y los intervalos preferentes. Éstas son válidas para los productos finales así como, de manera correspondiente, para los productos de partida y para los productos intermedios . Especialmente los compuestos citados en los grupos 1 hasta 18 pueden combinarse tanto con los significados generales así como también con los significados preferentes, especialmente preferentes, etc., siendo posibles también en este caso respectivamente todas las combinaciones entre los intervalos preferentes . De manera ejemplificativa, los restos Hal y Z en la fórmula (I-d) , pueden tener los significados generales, mientras que R tiene los significados preferentes y M. „ tiene los significados especialmente preferentes . Explicación de los procedimientos y de los productos intermedios Procedimiento (a) Si se emplean el cloruro de 2-yodotiofen-3-carbonilo y la 3' , 4' -dicloro-1, 1' -bifenil-2-amina como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (a) de conformidad con la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente .

Los derivados de ácidos carboxílicos, necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento (a) de conformidad con la invención están definidos, en general, por medio de la fórmula (II) . En ésta fórmula (II) , A y Hal tienen preferentemente, de forma especialmente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para éstos restos en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la invención. Preferentemente X1 significa cloro o hidroxi. Si se emplean el ácido 2-yodotiofen-3-carboxílico y la 3' , 4' -dicloro-1, 1' -bifenil-2-amina como productos de partida, en presencia de reactivos de copulación, tal como por ejemplo de diciclohexilcarbodiimida o si se genera el halogenuro de acilo in situ, por ejemplo con PyBrop (hexaflúorfosfato de bromo-tris-pirrolidino-fosfonio) o con cloruro de oxalilo, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (a) de conformidad con la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente .

Los derivados de ácido carboxílico de la fórmula (II) son conocidos y/o pueden prepararse de conformidad con procedimientos conocidos (Heterocycles 1993, 36, 1867). Los derivados de anilina, necesarios además como productos de partida para la realización del procedimiento (a) de conformidad con la invención, están definidos, en general, por medio de la fórmula (III) . En ésta fórmula (III) , R, M y Z tienen preferentemente, de forma especialmente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para estos restos en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la invención. Los productos de partida de la fórmula (III) son conocidos en su mayor parte y/o pueden prepararse de conformidad con procedimientos conocidos (véanse por ejemplo las publicaciones Bull. Korean Chem. Soc. 2000, 21, 165-166; Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 240-244; Heterocycles 1989, 29, 1013-1016; J. Med. Chem. 1996, 39, 892-903; Synthésis 1995, 713-16; Synth. Commun. 1994, 24, 267-272; Synthesis 1994, 142-144; DE-A 27 27 416; EP-A 0 824 099; EP-A 0 737 682, WO 93/11117, WO 03/080628; EP-A 0 545 099, EP-A 0 589 301, EP-A 0 589 313 y WO 02/38542) . También es posible preparar, en primer lugar, los derivados de anilina de la fórmula (Ill-a) en la que M y Z tienen los significados anteriormente indicados y éstos se hacen reaccionar, en caso dado, a continuación con halogenuros de la fórmula (XIII) R—6 (XIII) en la que Ra y X6 tienen los significados anteriormente indicados, en presencia de una base y en presencia de un diluyente. [Son válidas, de manera correspondiente, las condiciones para la reacción del procedimiento (i) de conformidad con la invención] . Los derivados de anilina de la fórmula (Ill-b) (Ill-b) en la que M tiene los significados anteriormente indicados y Z3~A significa alquilo con 1 a 20 átomos de carbono monosubstituido por alquiltio, por alquilsulfinilo, por alquilsulfonilo, por alcoxi, por alquilamino, por dialquilamino, por halógenoalquiltio, por halógenoalquilsulfinilo, por halógenoalquilsulfonilo, por halógenoalcoxi, por halógenoalquilamino, por halógeno-dialquilamino, se obtiene por ejemplo de conformidad con el esquema 1 siguiente: En este esquema 1, Z3"A tiene los significados anteriormente indicados. Z3~B significa alquilo con 2 a 20 átomos de carbono insubstituido, Z3"c significa alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, halógenoalquiltio, halógenoalquilsulfinilo, halógenoalquilsulfonilo, halógenoalcoxi, halógenoalquilamino o halógeno-dialquilamino. X significa cloro, bromo o yodo. Los intervalos preferentes, indicados para Z3, son válidos, de manera correspondiente, para los significados empleados en éste caso. Los derivados de anilina de la fórmula (III-c) en la que Z3"D significa alquilo con 1 a 20 átomos de carbono substituido una o varias veces por halógeno, se obtienen por ejemplo de conformidad con el esquema 2 siguiente: En éste esquema 2, 7 ,X3-~DU tiene los significados anteriormente indicados . Z3"E significa alquilo con 1 a 19 átomos de carbono "substituido una o varias veces por halógeno. Z3"F significa alquilo con 1 a 17 átomos de carbono substituido una o varias veces por halógeno. R7_B significa flúor, cloro, metilo, iso-propilo, metiltio o triflúormetilo.

Rís significa hidrógeno o metilo. SG significa un grupo protector, por ejemplo Piv (tere . -butilcarbonilo) , Boc (tere. -butoxicarbonilo-) , Cbz (benciloxicarbonilo-), triflúoracetilo- , Fmoc (9-flúorenilmetoxicarbonilo-) o Troc (2, 2, 2-tricloroetoxi-carbonilo-) . R17 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, preferentemente significa metilo o etilo. Los -.intervalos preferentes indicados para Z3 y R7 son válidos correspondientemente para los significados empleados en éste caso. Procedimiento (b) Si se emplean la N- (2-bromofenil) -2-yodotiofen-3-carboxamida y el ácido 3, 4-diclorofenilborónico como productos de partida, así como un catalizador, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención (b) por medio del esquema de fórmulas siguiente .

Las halógenocarboxamidas, necesarias como productos de partida para la realización del procedimiento (b) de conformidad con la invención están definidas, en general, por medio de la fórmula (IV) . En ésta fórmula (IV) , A, Hal, R y M tienen preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para éstos restos en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la invención. X2 significa bromo o yodo. Las halógenocarboxamidas de la fórmula (IV) no son conocidos todavía. Éstas constituyen, a modo de compuestos químicos nuevos, igualmente un objeto de la presente solicitud. Éstas se obtienen, si j ) se hacen reaccionar derivados de ácidos carboxílicos de la fórmula (II) en la que A, Hal y X1 tienen los significados anteriormente indicados, con halógenoanilinas de la fórmula (XIV) , (XIV) en la que R, M y X2 tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un catalizador, en caso dado en presencia de un agente de condensación, en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y,- en caso dado, en presencia de un diluyente. ~ Los derivados de ácidos carboxílicos de la fórmula (II) , necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento (j) de conformidad con la invención, han sido descritos ya en relación con el procedimiento (a) de conformidad con la invención. Las halógenoanilinas, necesarias además como productos de partida para la realización del procedimiento (j) de conformidad con la invención, están definidas, en general, por medio de la fórmula (XIV) . En ésta fórmula (XIV) , R, M y X2 tienen preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para éstos restos en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la invención o bien de los compuestos de partida de la fórmula (III) • Las halógenoanilinas de la fórmula (XIV) son productos químicos para síntesis adquiribles en el comercio o pueden prepararse de conformidad con procedimientos conocidos. También es posible preparar, en primer lugar, halógenoanilinas de la fórmula (XlV-a) en la que M y X2 tienen los significados anteriormente indicados y éstas se hacen reaccionar en caso dado, a continuación, con halogenuros de la fórmula (XIII) R—x6 (XIII) en la que Ra y X6 tienen los significados anteriormente indicados, en presencia de una base y en presencia de un diluyente . [Son válidas de manera correspondiente las condiciones para la reacción del procedimiento (i) de conformidad con la invención] . Los derivados del ácido borónico, necesarios además como productos de partida para la realización del procedimiento (b) de conformidad con la invención, están definidos, en general, por medio de la fórmula (V) . En ésta fórmula (V) , Z1 tiene preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aguellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para Z1 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la invención.

G1 y G2 significan, respectivamente, hidrógeno o conjuntamente significan tetrametiletileno. Los derivados del ácido borónico de la fórmula (V) son conocidos y/o pueden prepararse de conformidad con procedimientos conocidos (véanse por ejemplo las publicaciones WO 01/90084 y US 5,633,218). Procedimiento (c) Si se emplean . el ácido (2-{ [ (2-yodo-3- tienil) carbonil] amino} fenil) borónico y el 4-bromb-l,2- diclorobenceno como productos de partida así como un catalizador, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (c) de conformidad con la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente.

Los derivados del ácido borónico, necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento (c) de conformidad con la invención están definidos, en general, por medio de la fórmula (VI) . En ésta fórmula (VI) , A, Hal, R y M tienen preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para éstos restos en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la invención. G3 y G4 significan, respectivamente, hidrógeno o, conjuntamente, significan tetrametiletileno . Los derivados del ácido borónico de la fórmula (VI) no son conocidos todavía. Éstos son compuestos químicos nuevos y constituyen igualmente un objeto de la presente solicitud. Éstos se obtienen si k) se hacen reaccionar derivados de ácidos carboxílicos de la fórmula (II) en la que A, Hal y X2 tienen los significados anteriormente indicados, un derivado del ácido anilinoborónico de la fórmula (XV) en la que R, M, G3y G4 tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un catalizador, en caso dado en presencia de un agente de condensación, en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente . Los derivados de ácidos carboxílicos de la fórmula (II) , necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento (k) , han sido descritos ya en relación con el procedimiento (a) de conformidad con la invención. Los derivados del ácido anilinoborónico necesarios, además, como productos de partida para la realización del procedimiento (k) de conformidad con la invención, están definidos en general, por medio de la fórmula (XV) . En ésta fórmula (XV), R y M tienen preferentemente, de forma, especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para estos restos en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la invención. G3 y G4 significan, respectivamente, hidrógeno o, conjuntamente, significan tetrametiletileno . Los derivados del ácido anilinoborónico de la fórmula (XV) son productos químicos para síntesis conocidos o pueden obtenerse de conformidad con procedimientos conocidos . También es posible preparar, en primer lugar, derivados del ácido anilinoborónico de la fórmula (XV-a) en la que M, G3 y G4 tienen los significados anteriormente indicados y éstos se hacen reaccionar en caso dado., a continuación, con halogenuros de la fórmula (XIII) R—6 (XIII) en la que Ra y Xs tienen los significados anteriormente indicados, en presencia de una base y en presencia de un diluyente. [Son válidas, de manera correspondiente, las condiciones para la reacción del procedimiento (i) de conformidad con la invención] . Los derivados de fenilo, necesarios además como productos de partida para la realización del procedimiento (c) de conformidad con la invención están definidos, en general, por medio de la fórmula (VII) . En ésta fórmula (VII) , Z1 tiene preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para Z1 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la invención. X3 significa cloro, bromo, yodo o sulfato de triflúormetilo. Los derivados de fenilo de la fórmula (VII) son productos químicos para síntesis conocidos . Procedimiento (d) Si se emplean la N- (2-bromofenil) -2-yodotiofen-3- carboxamida y el 4-bromo-l, 2-diclorobenceo como productos de partida así como un catalizador y el 4, 4, 4' ,4' ,5, 5,5' ,5'- octametil-2, 2 ' -bis-1, 3, 2-dioxaborolano podrá representarse el desarrollo del procedimiento (d) de conformidad con la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente." Las halógenocarboxamidas de la fórmula (IV) , necesarias como productos de partida para la realización del procedimiento (d) de conformidad con la invención, así como los derivados de fenilo de la fórmula (VII) han sido descritos ya en relación con los procedimientos (b) y (c) de conformidad con la invención. El 4,4,4' ,4' ,5,5,5' , 5 ' -octametil-2 , 2 ' -bis-1, 3 , 2-dioxaborolano necesario además para la realización del procedimiento (d) de conformidad con la invención, es un producto químico para síntesis adquirible en el comercio. Procedimiento (e) Si se hidrogena, por ejemplo, la N- [2- (1, 3-dimetilbut-l- en-l-il) fenil] -2-yodotiofen-3-carboxamida podrá representarse el desarrollo del procedimiento (e) de conformidad con la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente.

Las 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamidas, necesarias como productos de partida para la realización del .procedimiento (e) de conformidad con la invención, están definidas, en general, por medio de la fórmula (I-a) . En ésta fórmula (I-a) , A, Hal, R y M tienen preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para éstos restos en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la invención. X4 significa preferentemente significa alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 20 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, por di (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) amino, por halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, por halógeno-di (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) amino, por -SiR8R9R10 y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar ' substituida la parte cicloalquilo, por su parte, en caso dado de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y/o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono. significa de forma especialmente preferente alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 20 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, por di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, por halógeno-di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos" de flúor, de cloro y/o de bromo, por -SiR8R9R10, por ciclopropilo, por diclorociclopropilo, por ciclobutilo, por ciclopentilo o por ciciohexilo. X4 significa de forma muy especialmente preferente alguenilo con 2 a 20 átomos de carbono o alquinilq con 2 a 20 átomos de carbono. Los compuestos de la fórmula (I-a) son compuestos de conformidad con la invención y pueden prepararse de conformidad con los procedimientos (a) , (f) , (g) o (h) de conformidad con la invención. Procedimiento (f) Si se deshidrata por ejemplo la N- [2- (1-hidroxi-l, 3-dimetilbutil) fenil] -2-yodotiofen-3-carboxamida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (f) de conformidad con la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente .

Las hidroxialquilcarboxamidas, necesarias como productos de partida para la realización del procedimiento (f) de conformidad con la invención, están definidas, en general, por medio de la fórmula (VIII) . En ésta fórmula (VIII) , A, Hal, R y M tienen preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para éstos restos en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la invención. X5 significa preferentemente hidroxialquilo con 2 a 12 átomos de carbono substituido, en caso dado, adicionalmente, de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, por di (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) amino, por halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, por halógeno-di (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) amino, por -SiR8R9R10 y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su parte, en caso dado por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. significa de forma ' especialmente preferente hidroxietilo, hidroxipropilo, hidroxibutilo, hidroxipentilo, hidroxihexilo, hidroxiheptilo, hidroxioctilo, hidroxinonilo o hidroxidecilo, respectivamente de cadena lineal o de' cadena ramificada, enlazados, respectivamente, en cualquier punto, substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, por di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, por halógeno-di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino con respectivamente 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, por -SiR8R9R10, por ciclopropilo, por diclorociclopropilo, por ciclobutilo, por ciclopentilo o por ciciohexilo. Los compuestos de la fórmula (VIII) no son conocidos todavía y constituyen a modo de compuestos nuevos, igualmente, un objeto de la presente solicitud. Se "'ha encontrado, también, que las hidroxialquilpirazolilcarboxamidas de la fórmula (VIII) tienen propiedades microbicidas muy buenas y que pueden emplearse para la lucha contra los microorganismos indeseables tanto en la protección de las plantas como también en la protección de los materiales . Las hidroxialquilpirazolilcarboxamidas de la fórmula (VIII) se obtienen, si 1) se hacen reaccionar derivados de ácidos carboxílicos de la fórmula (II) en la que A, Hal y X1 tienen los significados anteriormente indicados , con derivados de hidroxialquilanilina de la fórmula (XVI) en la que R, M y X5 tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un catalizador, en caso dado en presencia de un agente de condensación, en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente. Los derivados de ácidos carboxílicos de la fórmula (II) , necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento (1) de conformidad con la invención han sido descritos ya en relación con el procedimiento (a) de conformidad con la invención. Los derivados de hidroxialquilanilina, necesarios además como productos de partida para la realización del procedimiento (1) de conformidad con la invención, están definidos, en general, por medio de la fórmula (XVI) . En ésta fórmula (XVI), R, M y Xs tienen preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para estos restos en relación con la descripción de los compuestos de conformidad con la invención de las fórmulas (I) o bien (VIII) . Los derivados de hidroxialquilanilina de la fórmula (XVI) son conocidos y/o pueden obtenerse de conformidad con métodos conocidos (véanse por ejemplo las publicaciones US 3,917,592 o EP-A 0 824 099). También es posible preparar, en primer lugar, los derivados de hidroxialquilanilina de la fórmula (XVI-a) en la que M y X5 tienen los significados anteriormente indicados y éstas se hacen reaccionar en caso dado, a continuación, con halogenuros de la fórmula (XIII) Ra—x6 (XIII) en la que Ra y X6 tienen los significados anteriormente indicados,-, en presencia de una base y en presencia de un diluyente . [Son válidas de manera correspondiente las condiciones para la reacción del procedimiento (i) de conformidad con la invención] . Procedimiento (g) Si se emplean, por ejemplo, la N- (2-bromofenil) -2-yodotiofen-3-carboxamida y el 3-metilbut-l-ino como productos de partida, así como un catalizador, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (g) de conformidad con la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente.

Las halógenocarboxamidas de la fórmula (IV) , necesarias como productos de partida para la realización del procedimiento (g) de conformidad con la invención, han sido descritas ya en relación con el procedimiento (c) de conformidad con la invención. Los alquinos, necesarios además como productos de partida para la realización del procedimiento (g) de conformidad con la invención, están definidos, en general, por medio de la fórmula (IX) . G5 significa preferentemente alquilo con 2 a 10 átomos de carbono substituido, en caso dado, de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, por di (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) amino, por halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, por halógeno-di (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) amino, por -SiR8R9R10 y/o.-- por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su parte, en caso dado por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono . significa de forma especialmente preferente etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo o octilo, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada, respectivamente enlazados sobre cualquier punto, substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquílsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, por di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, por halógeno-di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino con respectivamente 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, por -SiR8R9R10, por ciclopropilo, por diflúorciclopropilo, por ciclobutilo, por ciclopentilo y/o por ciciohexilo. Los alquinos de la fórmula (IX) son productos químicos para síntesis conocidos. Los alquenos, necesarios además, alternativamente, como productos de partida para la realización del procedimiento (g) de conformidad con la invención, están definidos, en general, por medio de la fórmula (X) . G6, G7 y G8 significan, independientemente entre sí preferentemente respectivamente hidrógeno o alquilo substituido respectivamente, en caso dado, de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, por di (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) amino, por halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilamino son 1 a 6 átomos de carbono, por halógeno-di (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) amino, por -SiR8R9R10 y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquillo, por su parte, en caso dado, por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y el número total de los átomos de carbono de la parte de la molécula de cadena abierta no sobrepasa el número de 12. G6, G7 y G8 significan, independientemente entre sí de forma especialmente preferente respectivamente hidrógeno o etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo o octilo respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada, enlazados respectivamente en cualquier punto, substituidos en caso dado de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, por di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, por halógeno-di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino con respectivamente 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, por -SiR8R9R10, por ciclopropilo, por diflúorciclopropilo, por ciclobutilo, por ciclopentilo y/ o por ciciohexilo, no superando el número total de átomos de carbono de la parte de la molécula de cadena abierta el número de 12. Los alquenos de la fórmula (X) son productos químico para síntesis conocidos . Procedimiento (h) Si se emplean la N- (2-acetilfenil) -2-yodotiofen-3- carboxamida y el yoduro de trifenil (propil) fosfonio como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (h) de conformidad con la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente : Las cetonas, necesarias como productos de partida para la realización del procedimiento (h) de conformidad con la invención están definidas, en general, por medio de la fórmula (XI) . En ésta fórmula (XI) , A, Hal, R y M tienen preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de for a muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para éstos restos en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la invención. G9 significa preferentemente alquilo con 2 a 10 átomos de carbono substituido en caso dado de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-, por alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, por di (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) amino, por halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, por halógeno-di (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) amino, por -SiR8R9R10 y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su parte, en caso dado por halógeno y/o por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono. G9 significa de forma especialmente preferente etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo u octilo, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada, enlazados respectivamente en cualquier punto, substituidos respectivamente en caso dado de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas -diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, por di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilamino, por halógeno-di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino con respectivamente 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, por -SiR8R9R10, por ciclopropilo, por diflúorciclopropilo, por ciclobutilo, por ciclopentilo y/o por ciciohexilo. Las cetonas de la fórmula (XI) no son conocidas todavía. Éstas constituyen, a modo de productos químicos nuevos, igualmente un objeto de la presente solicitud. Éstas se obtienen si ?rf5 se hacen reaccionar derivados de ácidos carboxílicos de la fórmula (II) en la que A, Hal y X1 tienen los significados anteriormente citados, con cetoanilinas de la fórmula (XVII) en la que R, M y G9 tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un catalizador, en caso dado en presencia de un agente de condensación, en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente. Los derivados de ácidos carboxílicos de la fórmula (II) , necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento (m) de conformidad con la invención, han sido descritos ya en relación con el procedimiento (a) de conformidad con la invención. Las cetoanilinas, necesarias además como productos de partida para la realización del procedimiento (m) de conformidad con la invención están definidas, en general, por medio de la fórmula (XVII) . En ésta fórmula (XVII) , R, M y G9 tienen preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para estos restos en relación con la descripción de los compuestos de conformidad con la invención de las fórmulas (I) o bien (XI) . Las cetoanilinas de la fórmula (XVII) son productos químicos para síntesis usuales (véanse por ejemplo las publicaciones J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4842-4857 o US 4,032,573) . También, es posible preparar, en primer lugar, derivados de hidroxialquilanilina de la fórmula (XVII-a) en la que M y G9 tienen los significados anteriormente indicados y hacer reaccionar a éstas en caso dado, a continuación, con halogenuros de la fórmula (XIII) R—X6 (XIII) en la que R y X6 tienen los significados anteriormente indicados, en presencia de una base y en presencia de un diluyente. [Son válidas de manera correspondiente las condiciones para la reacción del procedimiento (i) de conformidad con la invención] .

Los compuestos de fósforo, necesarios además como productos de partida para la realización del procedimiento (h) de conformidad con la invención, están definidos, en general, por medio de la fórmula (XII) . G10 significa preferentemente alquilo con 2 a 10 átomos de carbono substituido en caso dado de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, por di (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) amino, por halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, por halógeno-di (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) amino, por -SiR8R9R10 y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su parte, en caso dado por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono . G10 significa de forma especialmente preferente etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo o octilo respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada, enlazados respectivamente en cualquier punto, substituidos respectivamente en caso dado de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilamino con -1~ a 4 átomos de carbono," por di (alquilo con 1 a 4 átomos'de carbono) amino, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos ~de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, por halógeno-di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, por -SiR8R9R10, por ciclopropilo, por diflúorciclopropilo, por ciclobutilo, por ciclopentilo y/o por ciciohexilo. Px significa preferentemente un agrupamiento -P+(C6H5) 3C1~, - P+(C6H5)3BrX -P+(C6H5)3IX -P(=0) (OCH3)3 o -P(=0) (OC2H5)3. Los compuestos del fósforo de la fórmula (XII) son conocidos y/o pueden prepararse de conformidad con procedimientos conocidos (véanse por ejemplo las publicaciones Justus Liebigs Ann. Chem. 1953, 580, 44-57 o Pure Appl. Chem. 1964, 9, 307-335) . Procedimiento (i) Si se emplean la N- [2- (1, 3-dimetilbutil) fenil] -2- yodotiofen-3-carboxamida y cloruro de acetilo como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (i) de conformidad con la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente .

Las 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamidas", necesarias como productos de partida para la realización del procedimiento (i) de conformidad con la invención, están definidas, en general, por medio de la fórmula (I-b) . En ésta fórmula (I-b) , A, Hal, M y Z tienen preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para éstos restos en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la invención. Los compuestos de la fórmula (I-b) son compuestos de acuerdo con la invención y pueden prepararse de conformidad con los procedimientos (a) hasta (h) .

Los halogenuros, necesarios, además, como productos de partida para la realización del procedimiento (i) de conformidad con la invención, están definidos, en general, por medio de la fórmula (XIII) . En ésta fórmula (XIII) , Ra tiene preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente, de manera especialmente preferente o bien de manera muy especialmente preferente para éste resto en los compuestos de la fórmula (I-c) . X6 significa cloro, bromo o yodo. Los halogenuros de la fórmula (XIII) son conocidos. Condiciones de la reacción Como diluyentes para la realización de los procedimientos (a), (j), (k) y (m) , de conformidad con la invención, entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen, preferentemente, los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como por ejemplo éter de petróleo, hexano, heptano, el ciciohexano, el metilciclohexano, el benceno, el tolueno, xileno o decalina, hidrocarburos halogenados, tales como por ejemplo clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, el cloroformo, el tetraclorometano, el dicloroetano o el tricloroetano; los éteres, tales como el dietiléter, el diisopropiléter, el metil-terc. -butiléter, el metil-terc.- amiléter, el dioxano, el tetrahidrofurano, el 1,2- dimetoxietano, el 1, 2-dietoxietano o el anisol; cetonas, tales como acetona, butanona, metil-isobutilcetona o ciciohexanona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo, n- o i-butironitrilo o benzonitrilo; amidas, tales como la N,N-dimetilformamida, la N, -dimetilacetamida, la N-metilformanilida, la ?-metilpirrolidona o la hexametilfósforotriamida, sus mezclas con agua o agua pura. Los procedimientos (a), (j), (k) y (m) , de conformidad con la invención, se llevan a cabo, en caso dado, en presencia de un aceptor de ácido adecuado. Como tales entran en consideración todas las bases inorgánicas u orgánicas usuales. A éstas pertenecen, preferentemente, los hidruros, los hidróxidos, las amidas, los alcoholatos, los acetatos, los carbonatos o los bicarbonatos de los metales alcalinotérreos o de los metales alcalinos, tales como por ejemplo el hidruro de sodio, la amida de sodio, la diisopropilamida de litio, el metilato de sodio, el etilato de sodio, el tere. -butilato de potasio, el hidróxido de sodio, el hidróxido de potasio, el acetato de sodio, el carbonato de sodio, el carbonato de potasio, el bicarbonato de potasio, el bicarbonato de sodio o el carbonato de amonio así como las aminas terciarias, tales como la trimetilamina, la trietilamina, la tributilamina, la ?,?-dimetilanilina, la ?,?-dimetil-bencilamina, la piridina, la ?-metilpiperidina, ?a N-metilmorfolina, la ?,?-dimetilaminopiridina, el diazabiciclooctano (DABCO) , el diazabiciclononeno (DB?) o el diazabicicloundeceno (DBU) . Los procedimientos (a), (j), (k) y (m) , de conformidad con la invención, se llevan a cabo, en caso dado, en presencia de un agente de condensación adecuado. Como tales entran en consideración todos los agentes de condensación empleables usualmente para este tipo de reacciones de amidación. De manera ejemplificativa pueden citarse los formadores de halogenuro de acilo tales como el fosgeno, el tribromuro de fósforo, el tricloruro de fósforo, el pentacloruro de fósforo, el oxicioruro de fósforo o el cloruro de tionilo; los formadores de anhídridos tales como el cloroformiato de etilo, el cloroformiato de metilo, el cloroformiato de isopropilo, el cloroformiato de isobutilo o el cloruro de metanosulfonilo; las carbodiimidas, tal como la ?,?' -diciclohexilcarbodiimida (DCC) u otros agentes de condensación usuales, tales como el pentóxido de fósforo, el ácido polifósforico, el ?,?' -carbonildiimidazol, la 2-etoxi-?-etoxicarbonil-1, 2-dihidroquinolina (EEDQ) , la trifenilfosfina/tetracloruro de carbono o el hexaflúorfosfato de bromo-tripirrolidinofosfonio. Los procedimientos (a), (j), (k) y ( ) , de conformidad con la invención, se lleva a cabo en caso dado en presencia de un catalizador. De manera ejemplificativa pueden citarse la 4-dimetilaminopiridina, el 1-hidroxi-benzotriazol o la dimetilformamida. Las temperaturas de la reacción en la realización de los procedimientos (a), (j), (k) , (1) y (m) , de conformidad con la invención, "pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas desde 0°C hasta 150°C, preferentemente a temperaturas desde 0°C hasta 80 °C. Para la realización del procedimiento (a) de conformidad con la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) , se emplean, por mol del derivado del ácido carboxílico de la fórmula (II), en general, desde 0,8 hasta 15 moles, preferentemente desde 0,8 hasta 8 moles de derivado de anilina de la fórmula (III) . Para la realización del procedimiento (j) de conformidad con la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (IV) , se emplean, por mol del derivado del ácido carboxílico de la fórmula (II), en general, desde 0,8 hasta 15 moles, preferentemente desde 0,8 hasta 8 moles de la halógenoanilina de la fórmula (XIV) . Para la realización del procedimiento (k) de conformidad con la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (VI) , se emplean, por mol del derivado del ácido carboxílico de la fórmula (II), en general, desde 0,8 hasta 15 moles, preferentemente desde 0,8 hasta 8 moles de derivado del ácido anilinoborónico de la fórmula (XV) .

Para la realización del procedimiento (1) de conformidad con la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (VIII) , se emplean, por mol del derivado del ácido carboxílico de la fórmula (II), en general, desde 0,8 hasta 15 moles, preferentemente desde 0,8 hasta 8 moles de derivado de hidroxialquilanilina de la fórmula (XVI) . Para la realización del procedimiento (m) de conformidad con la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (IX) , se emplean, por mol del derivado del ácido carboxílico de la fórmula (II), en general, desde 0,8 hasta 15 moles, preferentemente desde 0,8 hasta 8 moles de cetoanilina de la fórmula (XVII) . Como diluyentes para la realización de los procedimientos (b) , (c) y (d) , de conformidad con la invención, entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen, preferentemente, los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como, por ejemplo, el éter de petróleo, el hexano, el heptano, el ciciohexano, el metilciclohexano, el benceno, el tolueno, el xileno o la decalina; los éteres, tales como el dietiléter, el diisopropiléter, el metil-t-butiléter, el metil-t-amiléter, el dioxano, el tetrahidrofurano, el 1,2-dimetoxietano, el 1, 2-dietoxietano o anisol; los nitrilos, tales como el acetonitrilo, el propionitrilo, el n- o i-butironitrilo o el benzonitrilo; las amidas, tales como la N,N-dimetilformamida, la N,N-dimetilacetamida, la N- metilformanilida, la N-metilpirrolidona o la hexametilfósforotriamida; los esteres tales como el acetato de metilo o el acetato de etilo; los sulfóxidos, tal como el dimetilsulfóxido; las sulfonas tal como el sulfolano; los alcoholes, tales como el metanol, el etanol, el n- o isopropanol, el n-, i-, sec.- o terc.-butanol, el etanodiol, el propano-1, 2-diol, el etoxietanol, el metoxietanol, el dietilenglicolmonometiléter, el dietilenglicolmonoetiléter, sus mezclas con agua o el agua pura. Las temperaturas de la reacción, para la realización de los procedimientos (b) , (c) y (d) de conformidad con la invención, pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas desde 0°C hasta 180 °C, preferentemente a temperaturas desde 20 °C hasta 150 °C. Los procedimientos (b) , (c) y (d) , de conformidad con la invención, se llevan a cabo, en caso dado, en presencia de un aceptor de ácido adecuado. Como tales entran en consideración todas las bases inorgánicas u orgánicas usuales. A éstas pertenecen, preferentemente, los hidruros, los hidróxidos, las amidas, los alcoholatos, los acetatos, los fluoruros, los fosfatos, los carbonatos o los bicarbonatos de los metales alcalinotérreos o de los metales alcalinos, tales como por ejemplo el hidruro de sodio, la amida de sodio, la diisopropilamida de litio, el metilato de sodio, el etilato de sodio, el tere. -butilato de potasio, el hidróxido de sodio, el hidróxido de potasio, el acetato de sodio, el fosfato 'de sodio, el fosfato de potasio, el fluoruro de potasio, el fluoruro de cesio, el carbonato de sodio, el carbonato de potasio, el bicarbonato de potasio, el bicarbonato de sodio o el carbonato de cesio, así como las aminas terciarias, tales como la trimetilamina, la trietilamina, la tributilamina, la N,N-dimetilanilina, la N,N-dimetil-bencilamina, la piridina, la N-metilpiperidina, la N-metilmorfolina, la N,N-dimetilaminopiridina, el diazabiciclooctano (DABCO) , el diazabiciclononeno (DBN) o el diazabicicloundeceno (DBU) . Los procedimientos (b) , (c) y (d) de conformidad con la invención se llevan a cabo en presencia de un catalizador, tal como por ejemplo de una sal o de un complejo de paladio. En este caso entran en consideración, preferentemente, el cloruro de paladio, el acetato de paladio, el tetraquis- (trifenilfosfina) -paladio, el dicloruro de bis- (trifenilfosfina) -paladio o el cloruro de 1,1'-bis (difenilfosfino) ferrocenopaladio (II) . También puede generarse un complejo de paladio en la mezcla de la reacción, si se añaden, separadamente, a la mezcla de la reacción una sal de paladio y un ligando complejo, tal como, por ejemplo, el trietilfosfano, el tri-tere. -butilfosfano, el triciclohexilfosfano, el 2- (diciclohexilfosfano) -bifenilo, el 2- (di-tere. -butilfosfano) - bifenilo, el 2- (diciclohexilfosfano) -2 ' - (N,N-dimetilamino) - bifenilo, el trifenilfosfano, el tris- (o-tolil) -fosfano, el 3- (difenilfosfino) bencenosulfonato de sodio, el tris-2- (metoxifenil) -fosfano, el 2, 2 ' -bis- (difenilfosfano) -1, 1' - binaftilo, el 1, 4-bis- (difenilfosfano) -butano, el 1,2-bis- (difenilfosfaño) -etano, el 1, 4-bis- (diciclohexilfosfano) - butano, el 1, 2-bis- (diciclohexilfosfano) -etano, el 2- (diciclohexilfosfano) -2 ' - (N,N-dimétilamino) -bifenilo, el bis (difenilfosfino) ferroceno o. el fosfito de tris- (2,4-terc. -butilfenilo) . Para la realización del procedimiento (b) de conformidad con la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) , se emplean, por mol de la halógenocarboxamida de la fórmula (IV) , en general, desde 1 hasta 15 moles, preferentemente desde 2 hasta 8 moles de derivados del ácido borónico de la fórmula (V) . Para la realización del procedimiento (c) de conformidad con la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) , se emplean, por mol del derivado del ácido borónico de la fórmula (VI), en general, desde 0,8 hasta 15 moles, preferentemente desde 0,8 hasta 8 moles del derivado de fenilo de la fórmula (VII) . Para la realización del procedimiento (d) de conformidad con la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) , se emplean, por mol de la halógenocarboxamida de la fórmula (IV), en- general, desde 0,8 hasta 15 moles, preferentemente desde 0,8 hasta 8 moles del derivado de fenilo de la fórmula (VII) y desde 0,8 hasta 15 moles, preferentemente desde 0,8 hasta 8 moles de 4, 4, 4, ',4X5, 5, 5', 5' -octametil-2 , 2 '-. -bis-1, 3 , 2 , dioxaborolano.

Como diluyentes para la realización del procedimiento (e) de conformidad con la invención, entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A estos pertenecen, preferentemente, los hidrocarburos alifáticos o. alicíclicos, tales como, por ejemplo, el éter de petróleo, el hexano, el heptano, el ciciohexano, el metilciclohexano o la decalina; los éteres, tales como el dietiléter, el diisopropiléter, el metil-t-butiléter, el , el metil-terc. -amiléter, el dioxano, el tetrahidrofurano, el 1, 2-dimetoxietano o el 1,2-dietoxietano; los alcoholes, tales como el metanol, el etanol, el n- o iso-propanol, el n-, iso-, sec.- o terc.-butanol, el etanodiol, el propano-1,2-diol, el etoxietanol, el metoxietanol, el dietilenglicolmonometiléter, el dietilenglicolmonoetiléter, sus mezclas con agua o el agua pura. El procedimiento (e) de conformidad con la invención se lleva a cabo en presencia de un catalizador. Como tales entran en consideración todos los catalizadores, que sean utilizados usualmente para las hidrogenaciones . De manera ejemplificativa pueden citarse: níquel Raney,- paladio o platino, en caso dado sobre un material de soporte, tal como, por ejemplo, carbón activo Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (e) , de conformidad con la invención, pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas desde 0°C hasta 150°C, preferentemente a temperaturas desde 20°C hasta 100°C. Como diluyentes para la realización del procedimiento (f) de conformidad con la invención, entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A estos pertenecen, preferentemente, los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como, por ejemplo,- el éter de petróleo, el hexano, el heptano, el ciciohexano, el metilciclohexano, el benceno, el tolueno, el xileno o la decalina; los hidrocarburos halogenados, tales como, por ejemplo, el clorobenceno, el diclorobenceno, el diclorometano, el cloroformo, el tetraclorometano, el dicloroetano o el tricloroetano; los éteres, tales como el dietiléter, el diisopropiléter, el metil-t-butiléter, el , el metil-terc. -amiléter, el dioxano, el tetrahidrofurano, el 1,2-dimetoxietano, el 1, 2-dietoxietano o el anisol; las cetonas, tales como la acetona, la butanona, la metil-isobutilcetona o la ciciohexanona; los nitrilos, tales como el acetonitrilo, el propíonitrilo, el n- o i-butironitrilo o el benzonitrilo; las amidas, tales como la N,N-dimetilformamida, la N,N- dimetilacetamida, la N-metilformanilida, la N- metilpirrolidona o la hexametilfósforotriamida; los esteres tales como el acetato de metilo o el acetato de etilo; los sulfóxidos, tal como el dimetilsulfóxido; las sulfonas tal como el sulfolano; los alcoholes, tales como el metanol, el etanol, el n- o iso-propanol, el n-, i-, sec.- o terc.- butanol, el etanodiol, el propano-1, 2-diol, el etoxietanol, el metoxietanol, el dietilenglicol onometiléter, el dietilenglicolmonoetiléter, sus mezclas con agua o el agua pura. El procedimiento (f) de conformidad con la invención se lleva a cabo, en caso dado, en presencia de un ácido. Como tales entran en consideración todos los ácidos inorgánicos y orgánicos así como los ácidos de Lewis, así como también todos los ácidos polímeros. A estos pertenecen, por ejemplo, el cloruro de hidrógeno, el ácido sulfúrico, el ácidos fosfórico, el ácido fórmico, el ácido acético, el ácido trifluoracético, el ácido metanosulfónico, el ácido trifluormetanosulfónico, el ácido toluenosulfónico, el trifluoruro de boro (también como eterato) , el tribromuro de boro, el tricloruro de aluminio, el tetracloruro de titanio, el ortotitanato de tetrabutilo, el cloruro de cinc, el cloruro de hierro (III), el pentacloruro de antimonio, los intercambiadores de iones ácidos, las arcillas acidas y el gel de sílice ácido. Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (f) , de conformidad con la invención, pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas desde 0°C hasta 150 °C, preferentemente a temperaturas desde 0°C hasta 100°C. Como diluyentes para la realización del procedimiento (g) de conformidad con la invención, entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A estos pertenecen, preferentemente, los nitrilos, tales como el acetonitrilo, el propionitrilo, el n- o i-butironitrilo o el benzonitrilo o las amidas, tales como la N,N-dimetilformamida, la N,N-dimetilacetamida, la N-metilformanilida, la N-metilpirrolidona o lahexametilfósforotriamida. El procedimiento (g) , de conformidad con la invención, se lleva a acabo en presencia de un aceptor de ácido adecuado. Como tales entran en consideración todas las bases inorgánicas u orgánicas usuales. A éstas pertenecen, preferentemente, los hidruros, los hidróxidos, las amidas, los alcoholatos, los acetatos, los carbonatos o los bicarbonatos de los metales alcalinotérreos o de los metales alcalinos, tales como, por ejemplo, el hidruro de sodio, la amida de sodio, el metilato de sodio, el etilato de sodio, el tere. -butilato de potasio, el hidróxido de sodio, el hidróxido de potasio, el hidróxido de amonio, el acetato de sodio, el acetato de potasio, el acetato de calcio, el acetato de amonio, el carbonato de sodio, el carbonato de potasio, el bicarbonato de potasio, el bicarbonato de sodio o el carbonato de amonio, así como las aminas terciarias, tales como la trimetilamina, la trietilamina, la tributilamina, la N,N-dimetilanilina, la N,N-dimetilbencilamina, la piridina, la N-metilpiperidina, la N-metilmorfolina, la N,N- dimetilaminopiridina, el diazabiciclooctano (DABCO) , el diazabiciclononeno (DBN) o el diazabicicloundeceno (DBU) . E.l procedimiento . (g) de conformidad con la invención se lleva a cabo en presencia de uno o de varios catalizadores . Para ello son adecuadas sales y complejos de paladio. En este caso entran en consideración, preferentemente, el cloruro de paladio, el acetato de paladio, el tetraquis- (trifenilfosfina) -paladio o el cloruro de bis- (trifenilfosfina) -paladio. También puede generarse un complejo de paladio en la mezcla de la reacción, si se añaden a la mezcla de la reacción, separadamente, una sal de paladio y un ligando complejo. • Como ligandos entran en consideración, preferentemente, los compuestos organofosforados . De manera ejemplificativa pueden citarse: la trifenilfosfina, la tri-o-tolilfosfina, el 2,2' -bis (difenilfosfino) -1,1' -binaftilo, el diciclohexilfosfinobifenilo, el 1,4-bis (difenilfosfino) butano, el bisdifenilfosfinoferroceno, el di (tere. -butilfosfino) bifenilo, el di (ciclohexilfosfino) bifenilo, el 2-diciclohexilfosfino-2 ? - N, N-dimetilaminobifenilo, la triciclohexilfosfina, la tri- tere. -butilfosfina. También puede desistirse de los ligandos. El procedimiento (g) de conformidad con la invención se lleva a cabo, en caso dado, en presencia de otras sales metálicas, tales como las sales de cobre, por ejemplo, el yoduro cuproso(I). Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (g) , de conformidad con la invención, pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas desde 20°C hasta 180°C, preferentemente a temperaturas desde 50 °C hasta 150"C. Para la realización del procedimiento (g) de conformidad con la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) , se emplean, por mol de la halógenocarboxamida de la fórmula (IV) , en general, desde 1 hasta 5 moles, preferentemente desde 1 hasta 2 moles de alquino de la fórmula (IX) o de alqueno de la fórmula (X) . Como diluyentes para la realización del procedimiento (h) de conformidad con la invención, entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A estos pertenecen, preferentemente, los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como, por ejemplo, el éter de petróleo, el hexano, el heptano, el ciciohexano, el metilciclohexano, el benceno, el tolueno, el xileno o la decalina; los hidrocarburos halogenados tales como, por ejemplo, el clorobenceno, el diclorobenceno, el diclorometano, el cloroformo, el tetraclorometano, el dicloroetano o el tricloroetano; los éteres, tales como el dietiléter, el diisopropiléter, el metil-t-butiléter, el , el metil-terc. - amiléter, el dioxano, el tetrahidrofurano, el 1,2- dimetoxietano, el 1, 2-dietoxietano o el anisol; los nitrilos, tales como el acetonitrilo, el prop?onitrilo, el n- o i- butironitrilo o el benzonitrilo; las amidas, tales como la N,N-dimetilformamida, la N, N-dimetilacetamida, la N-metilformanilida, la N-metilpirrolidona o la hexametilfósforotriamida; los esteres tales como el acetato de metilo o el acetato de etilo; los sulfóxidos, tal como el dimetilsulfóxido; las sulfonas tal como el sulfolano; los alcoholes, tales como el metanol, el etanol, el n- o isopropanol, el n- , iso-, sec.- o terc.-butanol, el etanodiol, el propano-1, 2-diol, el etoxietanol, el metoxietanol, el dietilenglicolmonometiléter, el dietilenglicolmonoetiléter. El procedimiento (h) , de conformidad con la invención, se lleva a cabo en presencia de un aceptor de ácido adecuado. Como tales entran en consideración, usualmente bases fuertes. A estas pertenecen, preferentemente, los hidruros, los hidróxidos, las amidas, los alcoholatos de los metales alcalinotérreos o de los metales alcalinos o los compuestos hidrocarbonados de los metales alcalinos, tales como, por ejemplo, el hidruro de sodio, el hidróxido de sodio, el hidróxido de potasio, la amida de sodio, la diisopropilamida de litio, el metilato de sodio, el etilato de sodio, el tere . -butilato ~de potasio, el metil-litio, el fenil-litio o el butil-litio. Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (h) , de conformidad con la invención, pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas desde -80°C hasta 150 °C, preferentemente a temperaturas desde -30°C hasta 80°C. Para la realización del procedimiento (h) de conformidad con la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) , se emplean, por mol de la cetona de la fórmula (XI) , en general, desde 1 hasta 5 moles, preferentemente desde 1 hasta 2 moles de compuesto del fósforo de la fórmula (XII) . Como diluyentes para la realización del procedimiento (i) de conformidad con la invención entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A estos pertenecen, preferentemente, los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como, por ejemplo, el éter de petróleo, el hexano, el heptano, el ciciohexano, el metilciclohexano, el benceno, el tolueno, el xileno o la decalina; los hidrocarburos halogenados tales como, por ejemplo, el clorsbenceno, el diclorobenceno, el diclorometano, el cloroformo, el tetraclorometano, el dicloroetano o el tricloroetano; los éteres, tales como el dietiléter, el diisopropiléter, el metil-terc. -butiléter, el metil-terc. - amiléter, el dioxano, el tetrahidrofurano, el 1,2- dimetoxietano, el 1, 2-dietoxietano o el anisol o las amidas, tales como la N,N-dimetilformamida, la N, N-dimetilacetamida, la N-metilformanilida, la N-metilpirrolidóna- o la hexametilfósforotriamida. El procedimiento (i) de conformidad con la invención se lleva a cabo en presencia de una base. Como tales entran en consideración todas las bases inorgánicas u orgánicas usuales. A éstas pertenecen, preferentemente, los hidruros, los hidróxidos, las amidas, los alcoholatos, los acetatos, los carbonatos o los bicarbonatos de los metales alcalinotérreos o de los metales alcalinos, tales como, por ejemplo, el hidruro de sodio, la amida de sodio, el metilato de sodio, el etilato de sodio, el tere . -butilato de potasio, el hidróxido de sodio, el hidróxido de potasio, el hidróxido de amonio, el acetato de sodio, el acetato de potasio, el acetato de calcio, el acetato de amonio, el carbonato de sodio, el carbonato de potasio, el bicarbonato de potasio, el bicarbonato de sodio o el carbonato de cesio, así como las aminas terciarias, tales como la trimetilamina, la trietilamina, la tributilamina, la N,N-dimetilanilina, la N,N-dimetil-bencilamina, la piridina, la N-metilpiperidina, la N-metilmorfolina, la N,N-dimetilaminopiridina, el diazabiciclooctano (DABCO) , el. diazabiciclononeno (DBN) o el diazabicicloundeceno (DBU) . Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (i) , de conformidad con la invención, pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 150°C, preferentemente a temperaturas desde 20°C hasta 110°C. Para la realización del procedimiento (i) , de conformidad con la invención, para la obtención de los compuestos "de la fórmula (I) , se emplean, por mol de 2- halógenofuril/tienil-3-carboxamida de la fórmula (I-b) , en general, desde 0,2 hasta 5 moles, preferentemente desde 0,5 hasta 2 moles halogenuro de la fórmula (XIII) . Condiciones de la reacción para los procedimientos (1) hasta (4) del esquema 1: Como diluyentes para la realización del procedimiento ? (l) en el esquema 1, entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A estos pertenecen, preferentemente, los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como, por ejemplo, el éter de petróleo, el hexano, el heptano, el ciciohexano, el metilciclohexano, el benceno, el tolueno, el xileno o la decalina; los hidrocarburos halogenados tales como, por ejemplo, el clorobenceno, el diclorobenceno, el diclorometano, el cloroformo, el tetraclorometano, el dicloroetano o el tricloroetano; los éteres, tales como el dietiléter, el diisopropiléter, el metil-terc. -butiléter, el metil-terc. - amiléter, el dioxano, el tetrahidrofurano, el 1,2- dimetoxietano, el 1, 2-dietoxietano o el anisol o las amidas, tales como la N,N-dimetilformamida, la N, N-dimetilacetamida, la N-metilformanilida, la N-metilpirrolidona o la hexametilfósforotriamida,-- los alcoholes, tales como el metanol, el etanol, el iso-propanol . El procedimiento (1) del esquema 1 se lleva a cabo en presencia de un agente reductor adecuado. Como tales entran en consideración todos agentes reductores inorgánicos u orgánicos usuales. A estos pertenecen, preferentemente, los hidruros de los metales alcalinotérreos o de los metales alcalinos, tal como, por ejemplo, el hidruro de sodio o los hidruros complejos, tales como, por ejemplo, hidruro de litio y de aluminio, el borohidruro de sodio, el cianoborohidruro de sodio, el hidruro de diisobutilaluminio, el borano, el diborano o los complejos de borano, tal como, por ejemplo, el borano-piridina, los silanos, tal como, por ejemplo, el trietilsilano, los metales, tales como, por ejemplo, el sodio, el litio, el cinc, el hierro o el hidrógeno. El procedimiento (1) en el esquema 1 se lleva a cabo en presencia de un ácido adecuado o de un ácido de Lewis . Como tales entran en consideración todos los ácidos/ácidos de Lewis empleables usualmente para tales reducciones realizadas por medio de ácidos/ácidos de Lewis . De manera ejemplificativa pueden citarse el ácido clorhídrico, el ácido acético, el ácido trifluoracético, el trifluoruro de boro o los trifluoruros de boro complejos tal como, por ejemplo, el eterato de trifluoruro de boro, el tricloruro de aluminio, el tricloruro de cerio, compuestos del titanio inorgánicos u orgánicos tal como, por ejemplo, el tetracloruro de titanio, el tetraisopropilato de titanio. El procedimiento (1) en el esquema 1 se lleva a cabo en presencia de un catalizador. De manera ejemplificativa pueden citarse metales o sales metálicas, especialmente metales de transición o sus sales, tales como, por ejemplo, el platino, el paladio, el níquel (níquel Raney) , el iridio, el rodio, el osmio, el hierro, el rutenio, el cobalto. Estos metales o bien las sales metálicas pueden estar enlazados o aplicados en caso dado, también, sobre resinas o sobre superficies o bien sobre materiales de soporte (por ejemplo carbones) . Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (1) en el esquema 1, pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas desde 0°C hasta 200°C, preferentemente a temperaturas desde 0°C hasta 150 °C. Cuando se utilice hidrógeno como agentes reductor, la presión en el procedimiento (1) en el esquema 1, puede variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a presiones comprendidas entre 1 bar y 300 bares, preferentemente comprendida entre 1 bar y 100 bares. Para: la realización del procedimiento (1) en el esquema 1, se emplean, por mol de educto, en general, desde 0,2 hasta 10 moles, preferentemente desde 0,5 hasta 5 moles del agente reductor. Como diluyentes para la realización del procedimiento (2) en el esquema 1, entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A estos pertenecen, preferentemente, los- hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como, por ejemplo, el éter de petróleo, el hexano, el heptano, el ' ciciohexano, el metilciclohexano, el benceno, el tolueno, el xileno o la decalina; los hidrocarburos halogenados tales como, por ejemplo, el clorobenceno, el diclorobenceno, el diclorometano, el cloroformo, el tetraclorometano, el dicloroetano o el tricloroetano; los éteres, tales como el dietiléter, el diisopropiléter, el metil-terc . -butiléter, el metil-terc. -amiléter, el dioxano, el tetrahidrofurano, el 1,2-dimetoxietano, el 1, 2-dietoxietano o el anisol o las amidas, tales como la N,N-dimetilformamida, la N,N-dimetilacetamida, la N-metilformanilida, la N-metilpirrolidona o la hexametilfósforotriamida.

El procedimiento (2) en el esquema 1, se lleva a cabo, en caso dado, en presencia de un aceptor de ácido adecuado.

Como tales entran en consideración todas las bases inorgánicas u orgánicas usuales . A éstas pertenecen, preferentemente, los hidruros, los hidróxidos, las amidas, los alcoholatos, los acetatos, los carbonatos o los bicarbonatos de los metales alcalinotérreos o de los metales alcalinos, tales como por ejemplo el hidruro de sodio, la amida de sodio, el metilato de sodio, el etilato de sodio, el tere . -butilato de potasio, el hidróxido de sodio, el hidróxido de potasio, el hidróxido de amonio, el acetato de sodio, el acetato de potasio, el acetato de calcio, el acetato de amonio, el carbonato de sodio, el carbonato de potasio, el bicarbonato de potasio, el bicarbonato de sodio o el carbonato de amonio, así como las aminas terciarias, tales como la trimetilamina, la trietilamina, la tributilamina, la N,N-dimetilanilina, la N,N-dimetil-bencilamina, la piridina, la N-metilpiperidina, la N-metilmorfolina, la N,N-dimetilaminopiridina, el diazabiciclooctano (DABCO) , el diazabiciclononeno (DBN) o el diazabicicloundeceno (DBU) . El procedimiento (2) en el esquema 1 se lleva a cabo en presencia de un agente de halogenación adecuado. Como tales entran en consideración todos los agentes de halogenación empleables usualmente para este tipo de reacciones de halogenación. De manera ejemplificativa pueden citarse los -In¬ formadores de halogenuro tales como el fosgeno, el tribromuro de fósforo, el tricloruro de fósforo, el pentacloruro de fósforo, el oxicioruro de fósforo, el cloruro de oxalilo o el cloruro de tionilo; los formadores de anhídridos tales como el cloroformiato de etilo, el cloroformiato de metilo, el cloroformiato de isopropilo, el ""cloroformiato de isobutilo o el cloruro de metanosulfonilo; u otros agentes de condensación, tales como el peñtóxido de fósforo, el ácido polifosfórico, el N,N' -carbonildiimidazol, la 2-etoxi-N-etoxicarbonil-l,2-dihidroquinolina (EEDQ) , " la trifenilfosfina/tetracloruro de -carbono o el hexaflúorfosfato de bromo-tripirrolidinofosfonio. El procedimiento (2) en el esquema 1 se lleva a cabo, en caso dado, en presencia de un catalizador. De manera ejemplificativa puede citarse 4-dimetilaminopiridina, 1-hidroxi-benzotriazol o dimetilformamida. Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (2) en el esquema 1, pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas desde 0°C hasta 200 °C, preferentemente a temperaturas desde 0°C hasta 150°C. Para la realización del procedimiento (2) en el esquema 1, se emplean, por mol de educto, en general, desde 0,2 hasta 10 moles, preferentemente desde 0,5 hasta 5 moles del agente de halogenación.

Como diluyentes para la realización del procedimiento (3) en el esquema 1, entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A estos pertenecen, preferentemente, los hidrocarburos alifáticos, alicícucos o aromáticos, tales como, por ejemplo, el éter de petróleo, el hexano, el heptano, el ciciohexano, el metilciclohexano, el benceno, el tolueno, el xileno o la decalina; los hidrocarburos halogenadqs tales como, por ejemplo, el clorobenceno, el diclorobenceno, el diclorometano, el cloroformo, el tetraclorometano, el dicloroetano o el tricloroetano; los éteres, tales como el dietiléter, el diisopropiléter, el metil-terc. -butiléter, el metil-terc. -amiléter, el dioxano, el tetrahidrofurano, el 1,2-dimetoxietano, el 1, 2-dietoxietano o el anisol o las amidas, tales como la N,N-dimetilformamida, la N,N-dimetilacetamida, la N-metilformanilida, la N-metilpirrolidona o la hexametilfósforotriamida. El procedimiento (3) en el esquema 1, se lleva a cabo, en caso dado, en presencia de una base. Como tales entran en consideración todas las bases inorgánicas u orgánicas usuales. A éstas pertenecen, preferentemente, los hidruros, los hidróxidos, las amidas, los alcoholatos, los acetatos, los carbonatos o los bicarbonatos de los metales alcalinotérreos o de los metales alcalinos, tales como por ejemplo el hidruro de sodio, la amida de sodio, el metilato de sodio, el etilato de sodio, el tere . -butilato de potasio, el hidróxido de sodio, el hidróxido de potasio, el hidróxido de amonio, el acetato de sodio, el acetato de potasio, el acetato de calcio,- el acetato de amonio, el carbonato de sodio, el carbonato de potasio, el bicarbonato de potasio, el bicarbonato de sodio o el carbonato de cesio, así como las aminas terciarias, tales como la trimetilamina, la trietilamina, la tributilamina, la N,N-dimetilanilina, la N,N-dimetil-bencilamina, la piridina, la N-metilpiperidina, la N-metilmorfolina, la N,N-dimetilaminopiridina, el diazabiciclooctano (DABCO) , ---el diazabiciclononeno (DBN) o el diazabicicloundeceno (DBU) . Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (3) en el esquema 1, pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas desde 0°C hasta 200°C, preferentemente a temperaturas desde 20 °C hasta 150°C. Para la realización del procedimiento (3) en el esquema 1, se emplean, por mol de educto, en general, desde 0,2 hasta 10 moles, preferentemente desde 0,5 hasta 5 moles de un compuesto de la fórmula H-Z3"c. Como diluyentes para la realización del procedimiento (4) en el esquema 1, entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes . A éstos pertenecen, preferentemente, los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como por ejemplo éter de petróleo, el hexano, el heptano, el ciciohexano, el metilciclohexano, el benceno, el tolueno, el xileno o la decalina; los éteres, tales como dietiléter, el diisopropiléter, el metil-t- butiléter, el metil-terc. -amiléter, el dioxano, el tetrahidrofurano, el 1, 2-dimetoxietano, el 1, 2-dietoxietano o el anisol; las amidas, tales como la N,N-dimetilformamida, la N,N-dimetilacetamida, la N-metilformanilida, la N-metilpirrolidona o la hexametílfósforotriamida, los sulfóxidos, tal como el dimetilsulfóxido; las sulfonas tai- como sulfolano; los alcoholes, tales como el metanol, el etanol, el n- o iso-propanol, el n- , iso-, sec.- o terc.-butanol, el etanodiol, el propano-1, 2-diol, el etoxietanol, el metoxietanol, el dietilenglicolmonometileter, el dietilenglicolmonoetiléter, el trietilenglicol, sus mezclas con agua o el agua pura. El procedimiento (4) en el esquema 1 se lleva a cabo en presencia de un metal. Como tales entran en consideración preferentemente metales de transición tales como por ejemplo el paladio, el platino, el rodio, el níquel (níquel Raney) , el hierro, el cobalto, el rutenio, el iridio, el cinc o el osmio. Los metales pueden estar enlazados en caso dado sobre materiales de soporte, tales como por ejemplo carbones, resinas, zeolitas, sulfatos alcalinos o alcalinotérreos El procedimiento (4) en el esquema 1 se lleva a cabo en presencia de un agente reductor. Como tales entran en consideración, preferentemente, hidrógeno elemental, sales de formiato, preferentemente sales de formiatos alcalinos, tal como por ejemplo el formiato de sodio, así como también el formiato de amonio o incluso los hidruros metálicos o bien los hidruros metálicos complejos, tales como por ejemplo el hidruro de litio y de aluminio, el borohidruro de sodio. El procedimiento (4) en el esquema 1 puede llevarse a cabo en presencia de ácidos . Como tales entran en consideración preferentemente ácidos orgánicos, tales como por ejemplo el ácido fórmico, el ácido acético, el. ácido ascórbico, así como también los ácidos minerales, tales como por ejemplo él ácido clorhídrico o el ácido sulfúrico. El procedimiento (4) en el esquema 1 puede llevarse a cabo en presencia de bases . Como tales entran en consideración, preferentemente, bases orgánicas, tal como por ejemplo la piridina, así como también las soluciones acuosas de los hidróxidos de los metales alcalinos o de los metales alcalinotérreos, tales como por ejemplo el hidróxido de sodio o el hidróxido de bario. Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (4) en el esquema 1, pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas desde -80°C hasta 300°C, preferentemente a temperaturas desde 0°C hasta 200°C.

Cuando se utilice hidrógeno elemental, se llevará a cabo el procedimiento (1) en el esquema 1 bajo una presión de hidrógeno comprendida entre 0,5 y .200 bares, preferentemente comprendida entre 1 bar y 100 bares. Para la realización del procedimiento (4) en el esquema 1, se emplean, por mol de educto, en general, desde 0,8 hasta 1.000 moles, preferentemente desde 1 hasta 500 moles de un agente reductor (formiato de amonio, hidruro, etc) . Condiciones de la reacción para los procedimientos (5) hasta (11) del esquema 2: Como diluyentes para la realización del procedimiento (5) , entran:-en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A estos. pertenecen, preferentemente, los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como, por ejemplo, el éter de petróleo, el hexano, el heptano, el ciciohexano, el metilciclohexano, el benceno, el tolueno, el xileno o la decalina; los éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, metil-t-butiléter, el metil-terc. -amiléter, el dioxano, el tetrahidrofurano, el 1,2-dimetoxietano, el 1, 2-dietoxietano o el anisol. El procedimiento (5) se lleva a cabo en presencia de un compuesto organometálico. Como tales entran en consideración, preferentemente, compuestos orgánicos del litio, tales como el n- , sec.- o tere. -butil-litio, el fenil-litio o el metil-litio.

Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (5), pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas desde -120 °C hasta 100°C, preferentemente a temperaturas desde -80°C hasta 20°C. Para la realización del procedimiento (5) , se emplean, por mol de educto, en general, desde 0,2 hasta 5 moles, preferentemente desde 0,5 hasta 2 moles de éster de la fórmula Z3"E-C02R17. Como diluyentes para la realización del procedimiento (6) entran en consideración todos los- disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen,- - preferentemente, los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos .o aromáticos, tales como, por ejemplo, el éter de petróleo--, el hexano, el heptano, el ciciohexano, el metilciclohexano, el benceno, el tolueno, el xileno o la decalina; los hidrocarburos halogenados tales como por ejemplo el clorobenceno, el diclorobenceno, el diclorometano, el cloroformo, el tetraclorometano, el dicloroetano o el tricloroetano; los éteres, tales como el dietiléter, el diisopropiléter, el metil-t-butiléter, el metil-terc . -amiléter, el dioxano, el tetrahidrofurano, el 1, 2-dimetoxietano, el 1, 2-dietoxietano o el anisol; las cetonas tales como la acetona, la butanona.. la metil-isobutilcetona o la ciciohexanona; los nitrilos, tales como el acetonitrilo, el propionitrilo, el n- o i-butironitrilo o el benzonitrilo; las amidas, tales como la N,N-dimetilformamida, la N,N-dimetilacetamida, - la N- metilformanilida, la N-metilpirrolidona o la hexametilfósforotriamida, los sulfóxidos, tal como el dimetilsulfóxido; las sulfonas tal como el sulfolano; los alcoholes, tales como el metanol,"el etanol, el n- o isopropanol, el n- , iso-, sec.- o terc.-butanol, el etanodiol, el propanó-1,2-diol, el etoxietanol, el metoxietanol, el dietilenglicolmonometiléter, el dietilenglicolmonoetiléter-; el trietilenglicol, sus mezclas con agua o el agua pura. El procedimiento (6) se lleva a cabo en presencia de un ácido. Como tales entran en consideración, preferentemente, ácidos minerales, tales como, por ejemplo, el ácido clorhídrico, el -ácido yodhídrico o el ácido bromhídrico, el ácido sulfúrico o incluso los ácidos orgánicos, por ejemplo el ácido trifluoracético, el ácido trifluormetanosulfónico. Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (6), pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas desde 0°C hasta 300°C, preferentemente a temperaturas desde 20 °C hasta 200°C. Para la realización del procedimiento (6) , se emplean, por mol de educto, en general, desde 0,1 hasta 10.000 moles, preferentemente desde 1 hasta 2.000 moles de ácido. Como diluyentes para la realización del procedimiento (7) entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen, preferentemente, los hidrócarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como, por ejemplo, el éter de petróleo, el hexano, el heptano, el ciciohexano, el metilciclohexano, el benceno, el tolueno, el xileno o la decalina; _los hidrocarburos halogenados tales como por ejemplo el clorobenceno, el diclorobenceno, el diclorometano, el cloroformo, el tetraclorometano, el dicloroetano o el tricloroetano; los éteres, tales como el dietiléter, el diisopropiléter, el metil-t-butiléter, el metil-terc . -amiléter, el dioxano, el tetrahidrofurano, el 1, 2-dimetoxietano, el 1, 2-dietoxietano o el anisol; las cetonas tales como la acetona, la butanona, la metil-isobutilcetona o la ciciohexanona; los nitrilos, tales como el acetonitrilo, el propionitrilo, el n- o i-butironitrilo o el benzonitrilo; las amidas, tales como la N,N-dimetilformamida, la N, N-dimetilacetamida, la N-metilformanilida, la N-metilpirrolidona o la hexametilfósforotriamida, los sulfóxidos, tal como el dimetilsulfóxido,- las sulfonas tal como el sulfolano; los alcoholes, tales como el metanol, el etanol, el n- o iso-propanol, el n- , iso-, sec.- o terc.-butanol, el etanodiol, el propano-1, 2-diol, el etoxietanol, el metoxietanol, el dietilenglicolmonometiléter, el dietilenglicolmonoetiléter, el trietilenglicol, sus mezclas con agua o el agua pura. El procedimiento (7) se lleva a cabo en presencia de una base. Como tales entran en consideración, preferentemente, los hidróxidos de los metales alcalinotérreos o de los metales alcalinos, tales como por ejemplo el hidróxido de sodio, el hidróxido de potasio, el hidróxido de amonio. Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (7), pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas desde 100°C hasta 300°C, preferentemente a temperaturas desde 150°C hasta 250°C. Para la realización del procedimiento (7) , se emplean, por mol de educto, en general, desde 0,2 hasta 5 moles, preferentemente desde 0,5 hasta 3 moles de hidrazina o de hidrato de hidrazina. Como diluyentes para la realización del procedimiento (8) , entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A estos pertenecen, preferentemente, los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como, por ejemplo, el éter de petróleo, el hexano, el heptano, el ciciohexano, el metilciclohexano, el benceno, el tolueno, el xileno o la decalina; los éteres, tales como el dietiléter, el diisopropiléter, el metil-t-butiléter, el metil-terc . -amiléter, el dioxano, el tetrahidrofurano, el 1, 2-dimetoxietano, el 1, 2-dietoxietano o el anisol. El procedimiento (8) se lleva a cabo en presencia de un compuesto organometálico. Como tales entran en consideración, preferentemente, el cloruro, el bromuro o el yoduro de metilmagnesio o el metil-litio.

Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (8), pueden variar dentro de amplios límites.

En general se trabaja a temperaturas desde -120 °C hasta 200 °C, preferentemente a temperaturas desde -80°C hasta 100°C. Para la realización del procedimiento (8) , se emplean, por mol de educto, en general, desde 0,8 hasta 10 moles, preferentemente desde 1 hasta 5 moles de compuesto organometálico . Como diluyentes para la realización del procedimiento (9) , entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A estos pertenecen, preferentemente, los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como, por ejemplo, el éter de petróleo, el hexano, el heptano, el ciciohexano, el metilciclohexano, el benceno, el tolueno, el xileno o la decalina; los hidrocarburos halogenados tales como, por ejemplo, el clorobenceno, el diclorobenceno, el diclorometano, el cloroformo, el tetraclorometano, el dicloroetano o el tricloroetano; los éteres, tales como el dietiléter, el diisopropiléter, el metil-t-butiléter, el metil-terc. -amiléter, el dioxano, el tetrahidrofurano, el 1, 2-dimetoxietano, el 1, 2-dietoxietano o el anisol; las cetonas, tales como la acetona, la butanona, la metil-isobutilcetona o la ciciohexanona; los nitrilos, tales como el acetonitrilo, el propionitrilo, el n- o i- butironitrilo o en benzonitrilo; las amidas, tales -"como la N,N-dimetilformamida, la N, N-dimetilacetamida, la N- metilformanilida, la N-metilpirrolidona o la hexametilfósforotriamida, los esteres tales como el acetato de metilo o el acetato de etilo; los sulfóxidos, tal como el dimetilsulfóxido; las sulfonas tal como el sulfolano; los alcoholes, tales como el metanol, el etanol, el n- o isopropanol, el n- , iso-, sec.— o terc.-butanol, el etanodiol, el propano-1, 2-diol, el etoxietanol, el metoxietan l, el dietilenglicolmonometiléter, el dietilenglicolmonoetiléter, sus mezclas con agua o el agua pura. El procedimiento (9) se lleva a cabo, en caso dado, en presencia de un ácido. Como tales entran en consideración todos los ácidos inorgánicos y orgánicos así como los ácidos de Lewis, así como también todos los ácidos polímeros. A estos pertenecen, por ejemplo, el cloruro de hidrógeno, el ácido sulfúrico, el ácido fosfórico, el ácido fórmico, el ácido acético, el ácido trifluoracético, el ácido metanosulfónico, el ácido trifluormetanosulfónico, el ácido toluenosulfónico, el trifluoruro de boro (también como eterato) , el tribromuro de boro, el tricloruro de aluminio, el tetracloruro de titanio, el ortotitanato de tetrabutilo, el cloruro de cinc, el cloruro de hierro (III), el pentacloruro de antimonio, los intercambiadores de iones ácidos, arcillas acidas y el gel de sílice ácido.

Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (9) pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas desde 0°C hasta 150°C, preferentemente a temperaturas desde 0°C hasta 80 °C. Los procedimientos (9) y (10) pueden llevarse a cabo, también en una reacción tándem ("reacción en un solo recipiente" ) Como diluyentes para la realización del procedimiento (10) , entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A estos pertenecen, preferentemente, hidrocarburos alifáticos o alicíclicos, tales como, por ejemplo, el éter de petróleo, el hexano, el heptano, el ciciohexano, metilciclohexano o decalina; los éteres, tales como el dietiléter, el diisopropiléter, el metil-terc . -butiléter, el metil-terc . -amiléter, el dioxano, el tetrahidrofurano, el 1, 2-dimetoxietano o el 1, 2-dietoxietano; los alcoholes, tales como el metanol, el etanol, el n- o iso-propanol, el n- , iso- , sec.- o terc.-butanol, el etanodiol, el propano-1, 2-diol, el etoxietanol, el metoxietanol, el dietilenglicolmonometiléter, el dietilenglicolmonoetiléter, sus mezclas con agua o el agua pura. El procedimiento (10) se lleva a cabo en presencia de un catalizador. Como tales entran en consideración todos los catalizadores, que sean utilizados usualmente para las hidrogenaciones. De manera ejemplificativa pueden citarse: el níquel Raney, el paladio o el platino, en caso dado sobre un material de soporte, tal como, por ejemplo, el carbón activo La hidrogenación en el procedimiento (10) puede llevarse a cabo en presencia de hidrógeno en combinación con un catalizador incluso en presencia de trietilsilano. Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (10) pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas desde 0o C hasta 150°C, preferentemente a temperaturas desde 20 °C hasta 100 °C. El procedimiento (10) se lleva a cabo a una presión de hidrógeno comprendida entre 0,5 y 200 bares, preferentemente comprendida entre 2 y 50 bares, de forma especialmente preferente comprendida entre 3 y 10 bares. Como diluyentes para la realización del procedimiento (11) , entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A estos pertenecen, preferentemente, los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como, por ejemplo, el éter de petróleo, el hexano, el heptano, el ciciohexano, el metilciclohexano, el benceno, el tolueno, el xileno o la decalina; los éteres, tales como el dietiléter, el diisopropiléter, el metil-t-butiléter, el metil-terc . -amiléter, el dioxano, el tetrahidrofurano, el 1, 2-dimetoxietano, el 1, 2-dietoxietano o el anisol; las amidas, tales como la N,N-dimetilformamida, la N,N-dimetilacetamida, la N-metilformanilida, la N- metilpirrolidona o la hexametilfósforotriamida; los sulfóxidos, tal como el dimetilsulfóxido; las sulfonas tal como el sulfolano; los alcoholes, tales como el metanol, el etanol, el n- o iso-propanol, el n- , i-, sec.- o tere . - butanol, el etanodiol, el propano-1, 2-diol, el etoxietanol, el metoxietanol, el dietilenglicolmonometiléter, el dietilenglicolmonoetiléter, el trietilenglicol, sus mezclas con agua o el agua pura. El procedimiento (11) se lleva a cabo en presencia de un metal . Como tales entran en consideración metales de transición, tales como, por ejemplo, el paladio, el platino, el rodio, el- níquel, el hierro, el cobalto, el rutenio, el iridio o el osmio. Los metales pueden estar enlazados, en caso dado, sobre materiales de soporte, tales como, por ejemplo, carbones, resinas, zeolitas, sulfatos alcalinos o alcalinotérreos . El procedimiento (11) se lleva a cabo en presencia de un agente reductor. Como tales entran en consideración hidrógeno elemental, sales de formiato, preferentemente sales de formiatos alcalinos, tales como, por ejemplo, formiato de sodio, así como también formiato de amonio o incluso hidruros metálicos (hidrodeshalogenación) . El procedimiento (11) puede llevarse a cabo en presencia de ácidos. Como tales entran en consideración, preferentemente, los ácidos orgánicos, tales como, por ejemplo, el ácido fórmico, el ácido acético, el ácido ascórbico, así como también los ácidos minerales, tales como, por ejemplo, el ácido clorhídrico o el ácido sulfúrico. El procedimiento (11) puede llevarse a cabo en presencia de bases . Como tales entran en consideración, preferentemente, las bases orgánicas, tales como, por ejemplo, la piridina, así como también las soluciones acuosas de los hidróxidos alcalinos,, o alcalinotérreos, tales como, por ejemplo el hidróxido de sodio o el hidróxido de bario. Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (11) pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas desde -80°C hasta 300°C, preferentemente a temperaturas desde 0°C hasta 200 °C. Cuando se utilice hidrógeno elemental, se llevará a cabo el procedimiento (11) bajo una presión de hidrógeno comprendida entre 0,5 y 200 bares, preferentemente comprendida entre 1 bar y 100 bares. Para la realización del procedimiento (11) , se emplean, por mol de educto, en general, desde 0,8 hasta 1.000 moles, preferentemente desde 1 hasta 500 moles de un agente reductor (formiato de amonio, hidruro, etc.). Cuando no se diga otra cosa, se llevarán a cabo todos los procedimientos de conformidad con la invención, en general, bajo presión normal. No obstante es posible, también, trabajar bajo presión mas elevada o a presión mas reducida -en general comprendida entre 0,1 bar y 10 bares-. Los productos de conformidad con la invención presentan un potente efecto mícrobicida y pueden emplearse en la práctica para combatir microorganismos indeseables, tales como hongos y bacterias, en la protección de las plantas y en la protección de los materiales . Los agentes fungicidas se emplean en la protección de las plantas para la lucha contra los Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridio ycetes, Zygo ycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes y Deuteromycetes . Los agentes bactericidas se emplean en la_ protección de las plantas para combatir Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae y Streptomycetaceae . Pueden citarse a modo de ejemplo, pero sin ningún carácter limitativo, algunos patógenos de enfermedades fúngicas y bacterianas, que entran dentro de las definiciones generales anteriormente enumeradas : tipos de Xanthomonas, tales como por ejemplo Xanthomonas campestris pv. oryzae; tipos Pseudomonas, tales como por ejemplo Pseudomonas syringae pv. lachrymans; tipos de Erwinia, tales como por ejemplo Erwinia amylovora; tipos de Pythium, tal como por ejemplo Pythium ultimun; tipos de Phytophthora, tal como por ejemplo Phytophthora infestans; tipos de Pseudoperonospora, tales como por ejemplo Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora cubensis; tipos de Plasmopara, tal como por ejemplo Plasmopara vitícola; tipos de Bremia, tal como por ejemplo Bremia lactucae; tipos ,de Peronospora, tales como por ejemplo Peronospora pisi o P. brassicae; _ tipos de Erysiphe, tal como por ejemplo Erysiphe graminis; tipos de Sphaerotheca, tal como por ejemplo Sphaerotheca fuliginea; tipos de Podosphaera, tal como por ejemplo Podosphaera leucotricha; tipos de Venturia, tal como por ejemplo Venturia inaequalis; tipos de Pyrenophora, tal como por ejemplo Pyrenophora teres o P. gramínea; (forma de conidios, Drechslera, sinónimo: Helminthosporium) ; tipos de Cochliobolus, tal como por ejemplo Cochliobolus sativus (forma de conidios, Drechslera, sinónimo: Helminthosporium) ; tipos de Uromyces, tal como por ejemplo Uromyces appendiculatus ; tipos de Puccinia, tal como por ejemplo Puccinia recóndita; tipos de Sclerotinia, tal como por ejemplo Sclerotinia sclerotiorum; tipos de Tilletia, tal como por ejemplo Tilletia caries; tipos de Ustilago, tal como por ejemplo Ustilago nuda o Ustilago avenae; tipos de Pellicularia, tal como por ejemplo Pellicularia sasakii; tipos de Pyricularia, tal como por ejemplo Pyricularia oryzae; tipos de Fusarium, tal como por ejemplo Fusarium culmorum; tipos de Botrytis, tal como por ejemplo Botrytis cinérea; tipos de Septoria, tal como por ejemplo Septoria nodorum; tipos de Leptosphaeria, tal como, por ejemplo Leptosphaeria nodorum; tipos de Cercospora, tal como por ejemplo Cercospora canescens; tipos de Alternaría, tal como por ejemplo Alternaría brassicae; tipos de Pseudocercosporella, tal como por ejemplo Pseudocercosporella herpotrichoides, tipos de Rhizoctonia, tal como por ejemplo Rhizoctonia solani .. Los productos activos de conformidad con la invención presentan también un potente efecto reforzador en las plantas. Estos son adecuados, por lo tanto, para movilizar las fuerzas de resistencia propias de las plantas contra el ataque de los microorganismos indeseables . Se entenderán, en este contexto, por productos reforzadores de las plantas (inductores de resistencia) aquellas substancias que sean capaces de estimular el sistema inmunológico de las plantas de tal manera que, las plantas tratadas desarrollen una amplia resistencia contra los microorganismos cuando se produzca una inoculación ulterior con estos microorganismos indeseables . Debe entenderse por microorganismos indeseables, en el caso presente, hongos fitopatógenos, bacterias y virus. Los productos de conformidad con la invención pueden emplearse, por lo tanto, para generar resistencia en las plantas, dentro de un lapso de tiempo determinado a partir del tratamiento, contra el ataque debido a los patógenos citados . El lapso de tiempo, dentro del cual se provoca su resistencia, se extiende, en general, desde 1 hasta 10 días, preferentemente desde 1 hasta 7 días desde el tratamiento de las plantas con los productos activos . La buena compatibilidad con las plantas y los productos activos a las concentraciones necesarias para la lucha contra las enfermedades de las plantas permite un tratamiento de las partes aéreas de las plantas, de plantones y semillas y del suelo. En este caso pueden emplearse los productos activos, de conformidad con la invención, con un éxito especialmente bueno para la lucha contra las enfermedades de los cereales, tales como, por ejemplo, contra tipos de Puccinia y de las enfermedades de las plantaciones de viñedos, de frutales y de hortalizas, tal como, por ejemplo, contra tipos de Botrytis, de Venturia o de Alternaría. Los productos activos de conformidad con la invención son adecuados también para aumentar el rendimiento de las cosechas. Además tiene una baja toxicidad y presentan una buena compatibilidad para con las plantas . Los productos activos, de conformidad con la invención, pueden emplearse, - en caso dado, en determinadas concentraciones y cantidades de aplicación, también como herbicidas, para influenciar el crecimiento de las plantas, así como para la lucha contra las pestes animales. Estos pueden emplearse en caso dado, también, a modo de productos intermedios y de producto de partida para la síntesis de otros productos activos . De conformidad con la invención, pueden tratarse todas las plantas y las partes de las plantas . Por plantas se entenderán en este caso todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas silvestres deseadas y no deseadas (con inclusión de las plantas de cultivo de origen natural) . Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener mediante los métodos convencionales y cultivo y de optimación o por medio de métodos biotecnológicos y de ingeniería genética, con inclusión de las plantas transgénicas y con inclusión de las variedades de plantas que pueden ser protegidas o no por medio del derecho de protección de variedades vegetales . Por partes de las plantas deben entenderse todas las partes y órganos aéreos y subterráneos de las plantas, tales como brotes, hojas, flores y raíces, pudiéndose indicar de manera ejemplificativa hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos de frutos, frutos y semillas así como raíces, tubérculos y rizomas. A las partes de las plantas pertenecen también las cosechas así como material de reproducción vegetativo y generativo, por ejemplo plantones, tubérculos, rizomas, acodos y semillas. El tratamiento, de conformidad con la invención, de las plantas y de partes de las plantas con los productos activos se lleva a cabo de- forma directa o por acción sobre el medio ambiente, el biotopo o el recinto de almacenamiento de conformidad con los métodos de tratamientos usuales, por ejemplo mediante inmersión, pulverizado, evaporación, nebulizado, esparcido, aplicación a brocha y, en el caso del material de reproducción, especialmente en el caso de las semillas, además por recubrimiento con una o varias capas. Los productos, de conformidad con la invención, pueden emplearse en la protección de los materiales industriales contra el ataque y la destrucción debidos a los microorganismos indeseables . Se entenderán por materiales industriales, en el presente contexto, los materiales no vivos, que hayan sido elaborados para el empleo en la técnica. A modo de ejemplo los materiales técnicos, que quedarían protegidos contra las modificaciones o destrucciones microbianas por medio de los productos activos de conformidad con la invención, son pegamentos, colas, papel y cartón, textiles, cuero, madera, pinturas y artículos de material sintético, lubrificantes en frío y otros materiales . En el ámbito de los materiales a ser protegidos pueden citarse también partes de instalaciones de producción, por ejemplo circuitos cerrados de agua de refrigeración, que puedan quedar perjudicados por la multiplicación de los microorganismos . En el ámbito de la presente - invención pueden citarse a modo de materiales técnicos preferentemente pegamentos, colas, papel y cartones, cuero, madera, pinturas, lubrificantes en frío y líquidos caloportadores, de forma especialmente preferente la madera.

Como microorganismos, que pueden provocar la descomposición o la modificación de los materiales técnicos, pueden citarse a modo de ejemplos bacterias, hongos, levaduras, algas y organismos mucilaginosos . Preferentemente los productos activos de conformidad con la invención actúan contra hongos, especialmente contra mohos, hongos coloreadores y destructores de la madera (Basidiomycetes) así como contra organismos mucilaginosos y algas . A modo de ejemplo pueden citarse los microorganismos de los tipos siguientes : Alternaria, tal como Alternaría tenuis, Aspergillus, tal como Aspergillus niger, Chaetomium, tal como Chaetomium globosum, Coniophora, tal como Coniophora puetana, Lentinus, tal como Lentinus tigrinus, Penicillium, tal como Penicillium glaucum, Polyporus, tal como Polyporus versicolor, Aureobasidium, tal como Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, tal como Sclerophoma-pityophila, Trichoderma, tal como Trichoderma viride, Escherichia, tal como Escherichia coli, Pseudomonas, tal como Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus, tal como Staphylococcus aureus. Los productos activos pueden transformarse, en función de sus respectivas propiedades físicas y/o químicas, en las formulaciones usuales tales como soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, espumas, pastas, granulados, aerosoles, microencapsulados en materiales polímeros y en masas de recubrimiento para semillas, así como formulaciones de nebulizado en frío y en caliente en volumen ultra-bajo (ULV) .

Estas formulaciones se preparan de forma conocida, por ejemplo por mezclado de los productos activos con agentes extendedores, es decir disolventes líquidos, gases licuados, que se encuentran a presión y/o materiales de soporte sólidos, en caso dado con empleo de agentes tensioactivos, es decir emulsionantes y/o dispersantes y/o agentes generadores de espuma. En el caso del empleo de agua como agente extendedor pueden emplearse también disolventes orgánicos como disolventes auxiliares . Como disolventes líquidos entran en consideración fundamentalmente: hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalinas, hidrocarburos aromáticos clorados o hidrocarburos alifáticos clorados, tales como clorobencenos, cloroetileno o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos tales como ciciohexano o parafinas, por ejemplo fracciones de petróleo, alcoholes, tales como butanol o glicol, así como éteres y esteres, cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciciohexanona, disolventes fuertemente polares, tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido así como agua. Por agentes extendedores o materiales de soporte gaseosos licuados se quieren indicar aquellos que son gaseosos a temperatura normal y bajo presión normal, por ejemplo gases propulsores para aerosol, tales como los hidrocarburos halogenados así como butano, propano, nitrógeno y dióxido de carbono. Como materiales de soporte sólidos entran en consideración, por ejemplo, harinas minerales naturales, tales como caolines, arcillas, talco, cretas, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de diatoméas y harinas minerales sintéticas, tales como ácido silícico altamente dispersado, óxido de aluminio y silicatos. Como materiales de soporte sólido para granulados entran en consideración: por ejemplo minerales quebrados y fracciones tal como calcita, mármol, pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos constituidos a partir de harinas inorgánicas y orgánicas así como granulados constituidos a partir de material orgánico tales como serrín, cascaras de nueces de coco, panochas "de maíz y tallos de tabaco. Como agentes emulsionantes y/o generadores de espuma entran en consideración: por ejemplo emulsionantes no iónicos y aniónicos, " tales como esteres de ácidos grasos polioxiétilenados, éteres de alcoholes grasos polioxietilenados, por ejemplo alquilaril-poliglicoléter, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, así como hidrolizados de albúmina. Como dispersantes entran en consideración, por ejemplo lejías sulfíticas de lignina y metilcelulosa. Pueden emplearse en las formulaciones adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulares o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo así como fosfolípidos naturales, tales como cefaliña y lecitina y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales . Pueden emplearse colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio, azul de ferrocianuro y colorantes orgánicos tales como colorantes de alizarina, azoicos y de ftalocianina metálicos y materiales nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, de manganeso, de boro, de cobre, de cobalto, de molibdeno, de cinc. Las formulaciones contienen en general entre 0,1 y 95 por ciento en peso de producto activo, preferentemente entre 0,5 y 90 %. Los productos activos de conformidad con la invención pueden emplearse como tales o en sus formulaciones también en mezcla den fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas o insecticidas conocidos, para ampliar, de este modo, por ejemplo el espectro de actividad o el desarrollo de la resistencia. En muchos casos se obtienen efectos sinérgicos, es decir que la actividad de la mezcla es mayor que la actividad de los componentes individuales . Como componentes de mezcla entran en consideración, por ejemplo,' los compuestos siguientes: Fungicidas : 2-fenilfenol; sulfato de 8-hidroxiquinolina; Acibenzolar-S-metilo; Aldimorph; Amidoflumet; Ampropylfos; Ampropylfos-potasio; Andoprim; Anilazine; Azaconazole; Azoxystrobin; Benalaxyl; Benalaxyl-M; Benodanil; Benomyl; Benthiavalicarb-isopropilo; Benzamacril; Benzamacril-isobutilo; Bilanafos; Binapacryl; Biphenyl; Bitertanol; Blasticidin-S; Bromuconazole; Bupirímate; Buthiobate; Butylamine polisulfuro de calcio; Capsimycin; Captafol; Captan Carbendazim; Carboxin; Carpropamid; Carvone; Chinomethionat Chlobenthiazone; Chlorfenazole; Chloroneb; Chlorothalonil Chlozolinate; Clozylacon; Cyazofamid; Cyflufenamid Cymoxanil; Cyproconazole; Cyprodinil; Cyprofuram; Dagger G Debacarb; Dichlofluanid; Dichlone; Dichlorophen; Diclocymet Diclomezine; Dicloran; Diethofencarb; Difenoconazole Diflumetorim; Dimethirimol; Dimethomorph; Dimoxystrobin ÉTiniconazole; Diniconazole-M; Dinocap; difenilamina Dipyrithione; Ditalimfos; Dithianon; Dodine; Drazoxolon Edifenphos; Epoxiconazole; Ethaboxam; Ethirimol; Etridiazole Famoxadone; Fenamidone,-_ Fenapanil; Fenarimol; Fenbuconazole Fenfuram; Fenhexamid; Fenitropan; Fenoxanil; Fenpiclonil Fenpropidin; Fenpropimorph; Ferbam; Fluazinam; Flubenzimine Fludioxonil; Flumetover; Flumorph; Fluoromide; Fluoxastrobin Fluquinconazole; Flurprimidol; Flusilazole; Flusulfamide Flutolanil; Flutriafol; Folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodio Fuberidazole; Furalaxyl; Furametpyr; Furcarbanil Furmecyclox; Guazatine; hexaclorobenceno; Hexaconazole Hymexazol; Imazalil; Imibenconazole; Iminoctadine triacetato Iminoctadine tris (albesilato) ; Iodocarb; Ipconazole Iprobenfos; Iprodione; Iprovalicarb; Irumamycin Isoprothiolane; Isovaledione; Kasugamycin; Kresoxim-metilo Mancozeb; Maneb; Meferimzone; Mepanipyrim; Mepronil Metalaxyl; Metalaxyl-M; Metconázole; Methasulfocarb Methfuroxam; Metiram; Metominostrobin; Metsulfovax Mildiomycin; Myclobutanil; Myclozolin; Natamycin; Nicobifen Nitrothal-isopropilo; Noviflumuron; Nuarimol; Ofurace Orysastrobin; Oxadixyl; ácido oxolínico; Oxpoconazole Oxycarboxin; Oxyfenthiin; Paclobutrazol; Pefurazoate Penconazole; Pencycuron; Phosdiphen; Phthalide Picoxystrobin; Piperalin; Polyoxins; Polyoxorim; Probenazole Prochloraz; Procymidone; Propamocarb; Propanosine-sodio Propiconazole; , Propineb; Proquinazid; Prothioconazole Pyraclostrobin; Pyrazophos,- Pyrifeñox; Pyrimethanil Pyroquilon; Pyroxyfur; Pyrrolnitrine; Quinconazole Quinoxyfen; Quintozene; Simeconazole; Spiroxamine; Sulfur Tebuconazole; Tecloftalam; Tecnazene; Tetcyclacis Tetraconazole; Thiabendazole; Thicyofen; Thifluzamide Thiophanate-metilo; Thiram; Tioxymid; Tolclofos-metilo Tolylfluanid; Triadimefon; Triadimenol; Triazbutil Triazoxide; Tricyclámide; Tricyclazole; Tridemorph Trifloxystrobin; Triflumizole; Triforine; Triticonazole Uniconazole; Validamycin A; Vinclozolin; Zineb; Ziram Zoxa ide; (2S) -N- [2- [4- [ [3- (4-clorofenil) -2-propinil] oxi] -3-metoxifenil] etil] -3-metilo-2- [ (metil-sulfonil) amino] -butanoamida; 1- (1-naftalenil) -lH-pirrol-2, 5-diona; 2,3,5,6-tetracloro-4- (metilsulfonil) -piridina; 2-amino-4-metilo-N-fenil-5-tiazolcarboxamida; 2-cloro-N- (2 , 3-dihidro-l, 1, 3- trimetil-lH-inden-4-il) -3-piridincarboxamida; 3 ,4, 5-tricloro- 2, 6-piridindicarbonitrilo; Actinovate; cis-1- (4-clorofenil) - 2- (lH-l,2,4-triazol-l-il) -cicloheptanol; 1- (2, 3-dihidro~2, 2- dimetil-lH-inden-1-il) -lH-imidazol-5-carboxilato de metilo; carbonato monopotásico; N- (6-metoxi-3-piridinil) - ciclopropanocarboxamida; N-butil-8- (1, 1-dimetiletil) -1- oxaspiro [4.5] decan-3-amina,- tetratiocarbonato de sodio; así como sales de cobre y preparaciones de cobre, tales como mezclas de Bordeaux; hidróxido de cobre; naftenato de cobre; oxicioruro de cobre; sulf to - de cobre; Cufraneb; óxido de cobre; Mancopper; oxina de cobre. Bactericidas-: Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, dimetilditiocarbamato de níquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido furanocarboxílico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, sulfato de,., cobre y otras preparaciones de cobre. Insecticidas/ acaricidas/ nematicidas: 1. Inhibidores de acetilcolinaesterasa (AChE) 1.1 Carbamatos (por ejemplo Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Azamethiphos, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Chloethocarb, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodio, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox; Triazamate, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb) 1.2 Órganofosfatos (por ejemplo Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-metilo, -etilo) , Bromophos-etilo, Bromfenvinfos (- metilo) , Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorethoxyfos , Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos (- metilo/-etilo) , Coumaphos, Cyanbfenphos , Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S-metilo, Demeton-S-metilsulfona, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Heptenophos, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl O-salicylate, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-metilo, Parathion (-metilo/-etilo) , Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos ( -metilo/-etilo) , Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon, Vamidothion) 2. Moduladores del canal de sodio /bloqueantes del canal de sodio en función de la tensión 2.1 Piretroides (por ejemplo Acrinathrin, Allethrin (d-cis- trans, d-trans) , Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-ciclopentilo-isómero, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Chlovaporthrin, Cis- Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alfa-, beta-, teta-, zeta-), Cyphenothrin, DDT, Deltamethrin, Empenthrin (isómero IR), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenpyrithrin, Fenvalerate, Flubrocythrinate, ,Flucythrinate, Flufenprox, Flumethrin, Fluvalinate, Fubfenprox, Gamma-Cyhalothrin, Imiprothrin, Kadethrin, Lambda-Cyhalothrin, Metofluthrin, Permethrin (cis- , trans-) , Phenothrin (isómero lR-trans) , Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute, Pyresmethrin, Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tau-Fluvalinate, Tefluthrin, Terallethrin, Tetramethrin (isómero IR) , Tralomethrin, Transfluthrin, ZXI 8901, Pyrethrins (pyrethrum) ) 2.2 Oxadiazinas (por ejemplo Indoxacarb) 3. Agonistas /-antagonistas del receptor de la acetilcolina 3.1 Cloronicotinilos/ neonicotinoides (por ejemplo Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Nithiazine, Thiacloprid, Thiamethoxam) 3.2 Nicotine, Bensultap, Cartap 4. Moduladores del receptor de la acetilcolina 4.1 Spinosinas (por ejemplo Spinosad) 5. Antagonistas del canal de cloruro controlados por GABA .1 Organocloruros ciclodiénicos (por ejemplo Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor, Lindane, Methoxychlor) 5.2 Fiproles (por ejemplo Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Vaniliprole) 6. Activadores del canal de cloruro 6.1 Mectinas (por ejemplo Abamectin, Avermectin, Emamectin, Emamectin-benzoato, Ivermectin, Milbemectin, Milbemycin) 7. Miméticos de la hormona juvenil (por ejemplo Diofenolan, Epofenonane, Fenoxycarb, Hydroprene, Kinoprene, Methoprene, Pyriproxifen, Triprene) 8. Agonistas/disruptores de Ecdyson 8.1 Diacilhidrazinas (por ejemplo Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide) 9. Inhibidores de la biosíntesis de la quitina 9.1 Benzoilureas (por ejemplo Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron, Triflumuron) 9.2 Buprofezin 9.3 Cyromazine v 10. Inhibidores de la fosforilación oxidante, disruptores de ATP 10.1 Diafenthiuron' 10.2 Organotinas (por ejemplo Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin-óxido) 11. Desacopladores de la fosforilación oxidante mediante interrupción de gradiente protónico de H 11.1 Pirróles (por ejemplo Chlorfenapyr) 11.2 Dinitrofenoles (por ejemplo Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap, DNOC) 12. Inhibidores del transporte electrónico en el lado I 12.1 METÍ ' s (por ejemplo Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad) 12.2 Hydramethylnone 12.3 Dicofol 13. Inhibidores del transporte electrónico en el lado II 13.1 Rotenone 24. Inhibidores del transporte electrónico en el lado III 14.1 Acequinocyl, Fluacrypyrim 15. Disruptores microbianos de la membrana intestinal de los insectos cepas de Bacillus thuringiensis 16. Inhibidores de la síntesis de las grasas 16.1 Ácidos tetrónicos (por ejemplo Spirodiclofen, Spiromesifen) 16.2 Ácidos tetrámicos [por ejemplo carbonato de 3- (2,5-dimetilfenil) -8-metoxi-2-oxo-l-azaespiro [4.5] dec-3-en-4-il etilo (alias: Carbonic acid, 3- (2, 5-dimethylphenyl) -8- methoxy-2-oxo-l-azaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl ethyl ester, CAS- Reg.-No.: 382608-10-8) and Carbonic acid, cis-3-(2,5- dimethylphenyl) -8-methoxy-2-oxo-l-azaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl ethyl ester (CAS-Reg. -No. : 203313-25-1)] 17. Carboxami da s (por ejemplo Flonicamid) 18. Agonistas octopa inérgicos (por ejemplo Amitraz) 19. Inhibidores de la ATPasa estimulados por magnesio (por ejemplo Propargite) -~-\ 20. Ftalamidas (por ejemplo N2- [1, l-dimetil-2- (metilsulfonil) etil] -3-yodo-N1- [2-metil-4- [1,2,2, 2-tetraflúor-1- (triflúormetil) etil] fenil] -1, 2-bencenodicarboxamida (CAS-Reg. -No. : 272451-65-7)) 21 . Análogos de la nereistoxina (por ejemplo Thiocyclam hidrógeno oxalato, Thiosultap-sodio) 22. Productos biológicos, hormonas o feromonas (por ejemplo Azadirachtin, Bacillus spec., Beauveria spec., Codlemone, Metarrhizium spec., Paecilomyces spec., Thuringiensin, Verticillium spec.) 23 . Productos activos con mecanismos de actuación no conocidos o que no son específicos 23.1 Agentes para la gasificación (por ejemplo fosfuro de aluminio, bromuro de metilo, fluoruro de sulfurilo) 23.2 Inhibidores selectivos de la ingesta (por ejemplo Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine) 23.3 Inhibidores del crecimiento de los ácaros (por ejemplo Clofentezine, Etoxazole, Hexythiazox) 23.4 Amidoflumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Buprofezin, Chinómethionat, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Clothiazoben, Cycloprene, Dicyclanil, Fenoxacrim, Fentrifanil, Flubenzimine, Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydramethylnone, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butoxide, oleato de potasio, Pyridalyl, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Triarathene, Verbutin, además el compuesto 3-metil-fenil-propilcarbamato (Tsumacide Z) , el compuesto 3- (5-cloro-3-piridinil) -8- (2, 2, 2-triflúoretil) -8-azabiciclo [3.2.1] octan-3-carbonitrilo (CAS- Reg.-Nr. 185982-80-3) y el correspondiente isómero 3-endo (CAS-Reg.-Nr. 185984-60-5) (véase la publicación WO-96/37494, WO-98/25923) , así como preparados, que contienen extractos vegetales de acción insecticida, nematodos, hongos o virus. También es posible una mezcla con otros productos activos conocidos, tales como herbicidas o con abonos y reguladores del crecimiento. Además, los compuestos de conformidad con la invención de la fórmula (I) presentan también efectos antimicóticos muy buenos . Tienen un espectro de actividad antimicótica muy amplio, especialmente contra dermatofitos y blastomicetos, mohos y contra hongos difásicos (por ejemplo contra especies de Candida, tal como Candida albicans, Candida glabrata) así como Epidermophyton floccosum, especies de Aspergillus, tales como Aspergillus niger y Aspergillus fumigas, especies de Trichophyton, tal como Trichophyton mentagrophytes, especies de microesporas , tal como Microsporon canis y audouinii. La enumeración de estos hongos no representa en modo alguno una - limitación del espectro micótico a ser considerado sino que tiene únicamente un carácter orientativo . Los productos activos se pueden emplear en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de las mismas tales como soluciones, suspensiones, polvos pulverizables, pastas, polvos solubles, agentes de empolvado y granulados listos para su utilización. La aplicación se efectúa de manera usual, por ejemplo mediante regado, pulverizado, empolvado, esparcido, espolvoreado, espumado, aplicación a brocha etc. Además es posible aplicar los productos activos de conformidad con el procedimiento de volumen ultrabajo o inyectar en el suelo la preparación del producto activo o el propio producto activo. Igualmente pueden tratarse las semillas de las plantas. Cuando se emplean los productos activos de conformidad con la invención como fungicidas las cantidades de aplicación pueden variar dentro de amplios límites de conformidad con el tipo de la aplicación. Cuando se tratan las partes de las plantas, las cantidades de aplicación de producto activo se encuentran, en general, entre 0,1 y 10.000 g/ha, preferentemente entre 10 y 1.000 g/ha. En el caso del tratamiento de las semillas las cantidades de aplicación del producto activo se encuentran, en general, entre 0,001 y 50 g por kilogramo de semillas, preferentemente entre 0,01 y 10 g por kilogramo de semillas . En el - caso del- tratamiento del terreno, las cantidades de aplicación de producto activo se encuentran, en general, entre 0,1 y 10.000 g/ha, preferentemente entre 1 y 5.000 g /ha. Tal como ya se ha indicado anteriormente, pueden tratarse de conformidad con la invención todas las plantas y sus partes. En una forma de realización preferente se tratan plantas y variedades de plantas así como sus partes de origen silvestre o que se obtienen por métodos de cultivo biológicos convencionales, tales como cruzamiento o fusión de protoplastos . En otra forma preferente de realización se tratan plantas y variedades de plantas transgénicas, que hayan sido obtenidas de conformidad con métodos de ingeniería genética en caso dado en combinación con métodos convencionales (organismos genéticamente modificados) y sus partes. La expresión "partes" o bien "partes de plantas" o "componentes de plantas" ha sido anteriormente explicada. De forma especialmente preferente se tratan plantas, de conformidad con la invención, de las variedades de plantas usuales en el mercado o que se encuentran en utilización. Por variedades de plantas se entienden plantas con nuevas propiedades ("características"), que se han cultivado tanto por medio de cultivo convencional, como por mutagénesis o por técnicas recombinantes de DNA. Estas pueden ser variedades, biotipos o genotipos . De conformidad con los tipos de plantas o bien las variedades de las plantas, de su localización y de las condiciones de crecimiento (terreno, clima, período de vegetación, alimentación) pueden presentarse también por medio del tratamiento de conformidad con la invención efectos sobreaditivos ("sinérgicos" ) . De este modo son posibles, por ejemplo, menores cantidades de aplicación y/o ampliaciones del espectro de actividad y/o un reforzamiento del efecto de los, productos empleables de conformidad con la invención, mejor crecimiento de las plantas, mayor tolerancia frente a temperaturas elevadas o bajas, mayor tolerancia contra la sequía o contra el contenido en sal del agua o bien del terreno, mayor rendimiento floral, recolección más fácil, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de las cosechas, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos recolectados, mayor capacidad de almacenamiento y/o de transformación de los productos recolectados, que van mas allá del efecto esperable propiamente dicho.

A las plantas o bien variedades de plantas transgénicas (obtenidas mediante ingeniería genética) a ser tratadas preferentemente de conformidad con la invención, pertenecen todas las plantas, que han adquirido material genético mediante modificación por ingeniería genética, que proporcionan a estas plantas propiedades valiosas especialmente ventajosas ("características"). Ejemplos de tales propiedades son, un mejor crecimiento de las plantas, mayor tolerancia frente a temperaturas altas o bajas, mayor tolerancia frente a la sequía o contra el contenido en sal del agua o bien del terreno, mayor rendimiento floral, -recolección más fácil, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de las cosechas, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos recolectados, mayor capacidad de almacenamiento y/o de transformación de los productos recolectados. Otros ejemplos, especialmente señalables para tales propiedades son la mayor resistencia de las plantas frente a las pestes animales y microbianas, tal como frente a insectos, ácaros, hongos fitopatógenos, bacterias y/o virus así como una mayor tolerancia de las plantas frente a determinados productos activos herbicidas. Como ejemplos de plantas transgénicas se citaran las plantas de cultivo importantes, tales como cereales (trigo, arroz) , maíz, soja, papa, algodón, tabaco, colza así como plantaciones de frutales (con los frutos manzana, pera, cítricos y uva) , debiéndose señalar especialmente maíz, soja, papa, algodón, tabaco y colza. Como propiedades ("características") se señalará especialmente la mayor resistencia de las plantas frente a los insectos, arácnidos, nemátodos y caracoles por medio de las toxinas generadas en las plantas, especialmente aquellas que se generan en las plantas por el material genético procedente de Bacillus Thuringiensis (por ejemplo por medio de los genes Cry?A(a) , Cry?A(b) , Cry?A(c) , CrylIA, CrylIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb y CrylF así como por sus combinaciones) , (denominadas a continuación "plantas Bt"). Como propiedades ("características") deben señalarse además, especialmente, la mayor resistencia de las plantas frente a los hongos, las bacterias y los virus mediante resistencia adquirida sistémica (SAR) , sistemina, fitoalexina, elicitores así como genes de resistencia y proteínas y toxinas expresadas correspondientes . Como propiedades ("características") deben señalarse además, especialmente, la mayor tolerancia de las plantas frente a determinados productos activos herbicidas, por ejemplo imidazolinonas, sulfonilureas, Glyphosate o Phosphinotrricin (por ejemplo gen "PAT"). Los genes que proporcionan las respectivas propiedades ("características") deseadas pueden estar presentes también en combinaciones entre sí en las plantas transgénicas. Como ejemplos de "plantas Bt" pueden citarse variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de soja y variedades de papa, que se comercializan bajo las marcas registradas YIELD GARD® (por ejemplo maíz, algodón, soja) , KnockOut® (por ejemplo maíz) , StarLink® (por ejemplo maíz) , Bollgard® (algodón) , Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (papa) . Como ejemplos de plantas tolerantes de los herbicidas pueden citarse variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja, que se comercializan bajo las marcas registradas Roundup Ready® (tolerancia contra Glyphosate, por ejemplo maíz, algodón, soja), Liberty Link® (tolerancia contra Phosphinothricin, por ejemplo colza) , IMI® (tolerancia contra imidazolinonas) y STS® (tolerancia contra sulfonilureas por ejemplo maíz) . Como plantas resistentes a los herbicidas (cultivadas convencionalmente con relación a la tolerancia a los herbicidas) pueden citarse también las variedades comercializadas para la denominación Clearfield® (por ejemplo maíz) . Evidentemente estas manifestaciones son válidas también para las variedades de plantas desarrolladas en el futuro o bien que se comercialicen o se desarrollen en el futuro con estas propiedades genéticas ("características"). Las plantas indicadas pueden tratarse de forma especialmente ventajosa de conformidad con la invención con los compuestos de la fórmula general (I) o bien de las mezclas de los productos activos de conformidad con la invención. Los sectores preferentes, anteriormente citados, en el caso de los productos activos o bien de las mezclas, son válidos también para el tratamiento de estas plantas . Debe señalarse de manera especial el tratamiento de las plantas con los compuestos o bien con las mezclas indicadas especialmente en el presente texto. La obtención y el empleo de los productos activos de conformidad con la invención se desprenden de los ejemplos siguientes . Ejemplos de obtención Ejemplo 1 Se combina, bajo gas protector (argón) una solución formada por 516 mg (2,0 mmoles) de ácido 2-yodo-tiofen-3-carboxílico y 300 mg (1,7 mmoles) de 2- (1, 3-dimetil-butil) -fenilamina en 10 ml de acetonitrilo, con 0,56 ml (3,38 mmoles) de la N,N-diisopropiletilamina y 1,18 g (2,5 mmoles) del hexaflúorfosfato de bromo-tris-pirrolidino-fosfonio (PyBrop) . La mezcla de la reacción se agita durante 24 horas a temperatura ambiente y se vierte sobre agua para la elaboración, se extrae con acetato de etilo, se seca sobre sulfato de sodio y se concentra en vacío. La cromatografía en columna (gradiente ciciohexano/acetato de etilo) proporciona 150 mg (21 % de la teoría) de la N-[2-(l,3- dimetilbutil) fenil] -2-yodotiofen-3-carboxamida [log P (pH 2,3) = 4,14] . Ejemplo 2 Se combina, bajo gas protector (argón) una solución constituida por 483 mg (2,02 mmoles) de ácido 2-yodo-furan-3- carboxílico y 300 mg (1,7 mmoles) de la 2- (1, 3-dimetil-butil) -fenilamina en 10 ml de acetonitrilo, con 0,56 ml (3,38 mmoles) de la N,N-diisopropiletilamina y 1,18 g (2,5 mmoles) del hexaflúorfosfato de bromo-tris-pirrolidino-fosfonio (PyBrop) . La mezcla de la reacción se agita durante 24 horas a temperatura ambiente y se vierte sobre agua para la elaboración, se extrae con acetato de etilo, se seca sobre sulfato de sodio y se concentra en vacío. La cromatografía en columna (gradiente ciciohexano/acetato de etilo) proporciona 130 mg (18 % de la teoría) de la N-[2-(l,3-dimetilbutil) fenil] -2-yodo-3-furamida [log P (pH 2,3) = 3,88] . De manera análoga a la de los ejemplos 1 y 2, así como de acuerdo con las indicaciones dadas en la descripción general de los procedimientos de obtención de conformidad con la invención (a) hasta (h) se obtuvieron también los compuestos de la fórmula (I) citados en la tabla 1 siguiente: Tabla 1 Nr. A Hal R : aT 7*r logP Nr. A Hal M! ?T ^r logP Nr . A Hal M' ^T logP Nr . A Hal M' ^r logP Nr, A Hal R M' 7XT logP Nr . A Hal R M' 7*T logP El enlace, marcado con „*" está enlazado con la amida, el enlace, marcado con „#" está enlazado con el resto Z. El enlace, marcado con „+" está enlazado con el resto M.

La determinación de los valores logP se llevó a cabo de conformidad con la Directiva EEC 79/831 anexo V.A8 mediante HPLC (cromatografía líquida de alta resolución) sobre una columna con inversión de fases (C 18) . Temperatura 43 °C.

Eluyentes para la determinación en el intervalo ácido (pH 2,3) : ácido fosfórico acuoso al 0,1 %, acetonitrilo; gradiente lineal desde 10 % de acetonitrilo hasta 90 % de acetonitrilo. La calibración se llevó a cabo con alcan-2-onas no ramificadas (con 3 hasta 16 átomos de carbono) , cuyos valores logP son conocidos (determinación de los valores logP por medio de los tiempos de retención pro interpolación lineal entre dos alcanonas sucesivas) . Los valores lambda máximos se determinaron por medio de los espectros de UV desde 200 nm hasta 400 nm en los máximos de las señales de cromatografía. Ejemplos de aplicación; Ejemplo A Ensayo con Sphaerotheca (pepino) / protector Disolvente: 24,5 Partes en peso de acetona. 24,5 Partes en peso de dimetilacetamida. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquil-aril-poliglicoléter . Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso del producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.

Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación del producto activo en la cantidad de aplicación indicada. Tras el secado del recubrimiento, aplicado por pulverización, se inoculan las plantas con una suspensión acuosa de esporas de Sphaerotheca ful iginea . Las plantas se disponen, a continuación, en el invernadero aproximadamente a 23 °C y con una humedad relativa del aire de aproximadamente el 70 %.

La evaluación se lleva a cabo a los 7 días desde la inoculación. En este caso 0 % significa un grado de actividad, que corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100 % significa que no se ha observado ataque.

Tabla A Ensayo con Sphaerotheca (pepino) / protector 100 98 Ejemplo B Ensayo con Venturia (manzano) / protector Disolvente: 24,5 Partes en peso de acetona. 24,5 Partes en peso de dimetilacetamida. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquil-aril-poliglicoléter. Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso del producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación del producto activo en la cantidad de aplicación indicada. Tras el secado del recubrimiento aplicado por pulverización ffe inoculan las plantas con una suspensión acuosa de conidios de la antracnosis del manzano Ven turia inaequal is y permanecen 1 día a 20 °C aproximadamente y con una humedad relativa del aire del 100 % en una cabina de incubación. - . Las plantas se disponen a continuación en el invernadero aproximadamente a 21 °C y con una humedad relativa del aire de aproximadamente el 90 %. La evaluación se lleva a cabo a los 10 días desde la inoculación. En este caso 0 % significa un grado de actividad, que corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100 % significa que no se ha observado ataque.

Tabla B Ensayo con Venturia (manzano) / protector Cantidad aplicada de Grado de Producto activo de producto activo actividad conformidad con el ejemplo en en % g/ha Cantidad aplicada de Grado de Producto activo de producto activo actividad conformidad con el ejemplo en en % g/ha Cantidad aplicada de Grado de Producto activo de producto activo actividad conformidad con el ejemplo en en % g/ha Cantidad aplicada de Grado de Producto activo de producto activo actividad conformidad con el ejemplo en en % g/ha Cantidad aplicada de Grado de Producto activo de producto activo actividad conformidad con el ejemplo en en % g/ha Ejemplo C Ensayo con Botrytis (judías) / protector Disolvente: 24,5 Partes en peso de acetona. 24,5 Partes en peso de dimetilacetamida. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquil-aril-poliglicoléter.

Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso del producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación del producto activo en la cantidad de aplicación indicada. Tras el secado del recubrimiento, aplicado por pulverización, se disponen, sobre cada hoja, 2 trocitos de agar recubiertos con Botrytis cinérea . Las plantas inoculadas se disponen en una cámara obscurecida aproximadamente a 20°C y con una humedad relativa del aire del 100 %. La evaluación se lleva a cabo a los 2 días desde la inoculación por medio de la magnitud de las manchas producidas por el atague. En este caso 0 % significa un grado de actividad, que corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100 % significa que no se ha observado ataque .

Tabla C Ensayo con Botrytis (judías) / protector Ejemplo D Ensayo con Puccinia (trigo) / protector Disolvente: 50 Partes en peso de N, N- dimetilacetamida. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso del producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación del producto activo en la cantidad de aplicación indicada. Tras el secado del recubrimiento, aplicado por pulverización, se inoculan las plantas con una suspensión de conidios de Puccinia recóndita. Las plantas permanecen 48 horas a 20°C y con una humedad relativa del aire del 100 %. A continuación se disponen las plantas en un invernadero a una temperatura de aproximadamente 20 °C y con una humedad relativa del aire del 80 % para favorecer el desarrollo de las pústulas de la roya. La evaluación se lleva a cabo a los 10 días desde la inoculación. En este caso 0 % significa un grado de actividad, que corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100 % significa que no se ha observado ataque .

Tabla D Ensayo con Pucinia (trigo) / protector Cantidad Producto activo de Grado de aplicada de conformidad con la actividad producto activo invención en %. en g/ha - Cantidad Producto activo de Grado de aplicada de conformidad con la actividad producto activo invención en % en g/ha Cantidad Producto activo de Grado de aplicada de conformidad con la actividad producto activo invención en % en g/ha Cantidad Producto activo de Grado de aplicada de conformidad con la actividad producto activo invención en % en g/ha Cantidad Producto activo de Grado de aplicada de conformidad con la actividad producto activo invención en % en g/ha Cantidad Producto activo de Grado de aplicada de conformidad con la actividad producto activo invención en % en g/ha Ejemplo E Ensayo con Alternaría (tomate) / protector Disolvente: 49 Partes en peso de N,N-dimetilformamida . Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter . Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso del producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación del producto activo en la cantidad de aplicación indicada. Al cabo de 1 día, desde el. tratamiento, se inoculan las plantas con una suspensión de esporas de Al ternarla sol ani y se dejan reposar a continuación durante 24 horas con una humedad relativa del aire del 100 % y a 20°C. A continuación de dejan las plantas con una humedad relativa del aire del 96 % y a una temperatura de 20°C. La evaluación se lleva a cabo a los 7 días desde la inoculación. En este caso 0 % significa un grado de actividad, que corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100 % significa que no se ha observado ataque.

Tabla E Ensayo con Alternaría (tomate) / protector Se hace constar que, con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones :

1.- 2-Halógenofuril/tienil-3-carboxamidas de la fórmula caracterizado porque A significa 0 (oxígeno) o S" (azufre) , Hal significa halógeno, R significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; formilo, formil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono; halógeno- (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno- (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 13 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; (alquilo con 1 a 8 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono) carbonilo; (halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (halógeno-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono) carbonilo con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; o -C (=0) C (=0) R1, CONR2R3 o -CH2NR4R5, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alguilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenocicloalquilo" con 3 a 8 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, R2 y R3 significan, independientemente entre sí, respectivamente, hidrógeno, alquilo con 1 a 8 -átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alguilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, R2 y R3 forman, además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un heterociclo saturado con 5 hasta 8 átomos en el anillo substituido, en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos, de la serie formada or oxígeno, azufre o NR6, R4 y R5 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, R4 y R5 forman, además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un heterociclo saturado, con 5 hasta 8 átomos en el anillo substituido, en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos, de la serie formada por oxígeno, azufre o NR6, R6 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, M significa un anillo de fenilo, de tiofeno, de piridina, de pirimidina, de piridazina o de pirazina monosubstituidos, respectivamente, por R7 o significa un anillo de tiazol substituido por R7"A, R7 significa hidrógeno, flúor, cloro, metilo, iso-propilo, metiltio o triflúormetilo, R7"A significa hidrógeno, metilo, metiltio o triflúormetilo, Z significa Z1, Z2, Z3 o Z4, donde Z1 significa fenilo substituido en caso dado de una hasta cinco veces, de forma igual o de formas diferentes, Z2 significa cicloalguilo o bicicloalquilo substituidos respectivamente, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, Z3 significa alquilo con 2 a 20 átomos de carbono insubstituido o significa alquilo con 1 a 20 tomos de carbono substituido una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquiltio, por alquilsulfinilo, por alquilsulfonilo, por alcoxi, por alquilamino, por dialquilamino, por halógenoalquiltio, póir halógenoalquilsulfinilo, por halógenoalquilsulfonilo, por halógenoalcoxi, por halógenoalquilamino, por halógeno-dialquilamino, por -SiR8R9R10 y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su parte, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno y/o por alguilo con 1 a 4 átomos de carbono, Z4 significa alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 20 átomos de carbono, substituidos respectivamente, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquiltio, por alquilsulfinilo, por alquilsulfonilo, por alcoxi, por alquilamino, por dialquilamino, por halógenoalquiltio, por halógenoalquilsulfinilo, por halógenoalquilsulfonilo, por halógenoalcoxi, por halógenoalquilamino, por halógeno-dialquilamino, por -SiR8R9R10 y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su parte, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R8 y R9 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alguilo con 1 a 8 --átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono- alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, R10 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 atoraos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 8 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, halógenoalquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o significa fenilo o fenilalquilo substituidos respectivamente, en caso dado, o M y Z significan conjuntamente 1H-2, 3-dihidro-inden-4- ilo, 1, 3-dihidro2-benzofuran-4-ilo o 1, 3-dihidro2- benzotien-4-ilo substituidos respectivamente, en caso dado, de una a tres veces por metilo. 2.- 2-Halógenofuril/tienil-3-carboxamidas de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque A significa 0 (oxígeno) o S (azufre) , Hal significa flúor, cloro, bromo o yodo, R significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; formilo, formil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono; halógeno- (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno- (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 13 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonilo, (cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono) carbonilo; (halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (halógeno-alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonilo, (halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono) carbonilo con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; o ~C (=0) C(=0)Rx, C0NR2R3 o -CH2NR4R5, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, R2 y R3 significan, independientemente entre sí, respectivamente, hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o" de bromo, R2 y R3 forman, además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un heterociclo con 5 o 6 átomos en el anillo, saturado substituido, en caso dado, de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos, de la serie formada por oxígeno, azufre o NR6, R4 y R5 significan, independientemente entre sí hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, R4 y Rs forman, además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados un heterociclo con 5 o 6 átomos en el anillo, saturado, substituido, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno o por alguilo con 1 a 4 átomos de carbono, 'pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos, de la serie formada por oxígeno, azufre o NR6, R6 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, M significa uno de los ciclos siguientes, M-l0 M-ll estando enlazado con la amida el enlace, marcado con „*", estando enlazado con el resto Z el enlace marcado con „#", R7 significa hidrógeno, flúor, cloro, metilo, iso-propilo, metiltio o triflúormetilo, R7"A significa hidrógeno, metil o triflúormetilo, Z significa Z1, Z2, Z3 o Z4, donde Z1 significa fenilo substituido, en caso dado, de una hasta cinco veces, de forma igual o de formas diferentes, eligiéndose los substituyentes, respectivamente, de la lista W1, W1 significa halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, formilo, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo; alquilo, hidroxialquilo, oxoalquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, dialcoxialquilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo, respectivamente, de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 1 hasta 8 átomos de carbono; alquenilo o alqueniloxi, respectivamente, de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono; halógenoalquilo, halógenoalcoxi, halógenoalquiltio, halógenoalquilsulfinilo o halógenoalquilsulfonilo, respectivamente, de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono y 1 hasta 13 átomos de halógeno iguales o diferentes; halógenoalquenilo o halógenoalqueniloxi, respectivamente, de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono y 1 hasta 11 átomos de halógeno iguales o diferentes; alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, arilalquilaminocarbonilo, dialquilaminocarboniloxi con 1 hasta 6 átomos de carbono en las respectivas cadenas hidrocarbonadas, alquenilcarbonilo o alquinilcarbonilo, con 2 hasta 6 átomos de carbono en las respectivas cadenas hidrocarbonadas, respectivamente, de cadena lineal o de cadena ramificada; cicloalquilo o cicloalquiloxi con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono; alquileno con 3 o 4 átomos de carbono, oxialquileno con

2 o 3 átomos de carbono o dioxialquileno con 1 o 2 átomos de carbono, substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por oxo, por metilo, por triflúormetilo o por etilo, doblemente enlazados respectivamente; o el agrupamiento -C (Q1) =N-Q2, donde Q1 significa hidrógeno, hidroxi o alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo o cicloalquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono y Q2 significa hidroxi, amino, metilamino, fenilo, bencilo o significa, alquilo o alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono, substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por hidroxi, por alcoxi, por alquiltio, por alquilamino, por dialquilamino o por fenilo, o significa alqueniloxi o alquiniloxi con, respectivamente, 2 hasta 4 átomos de carbono, así como, fenilo, fenoxi, feniltio, benzoilo, benzoiletenilo, cinamoilo, heterociclilo o fenilalquilo, fenilalquiloxi, fenilalquiltio, o heterociclilalquilo, con, respectivamente, 1 hasta 3 átomos de carbono en las respectivas partes alquilo, substituidos respectivamente, en caso dado, en la parte anular de una hasta tres veces por halógeno, y/o por alquilo o por alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono, de cadena lineal o de cadena ramificada, Z2 significa, respectivamente, cicloalquilo o bicicloalquilo con, respectivamente, 3 hasta 10 átomos de carbono, substituidos en caso dado, de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, Z3 significa alquilo con 2 a 20 átomos de carbono insubstituido o significa alquilo con 1 a 20 átomos de carbono substituido una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, por di (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) amino, por halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, por halógeno-di (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) amino, por -SiR8R9R10 y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su parte, en caso dado, de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alguilo con 1 a 4 átomos de carbono y/o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 20 átomos de carbono, substituidos respectivamente, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, por di (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) amino, por halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, por halógeno-di (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) amino, por -SiR8R9R10 y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos- de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su parte, en caso dado, de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y/o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R8 y R9 significan, independientemente entre sí, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono o alquiltio con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, R10 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, fenil o bencilo, o M y Z significan, conjuntamente 1, 1, 3-trimetil-lH- 2,3-dihidro-inden-4-ilo, 1, 3-dimetil-lH-2, 3-dihidro- inden-4-ilo, 1,1, 3-trimetil-l, 3-dihidro-2-benzofuran-4- ilo, 1, 3-dimetil-l, 3-dihidro-2-benzofuran-4-ilo, 1,1,3- trimetil-1, 3-dihidro-2-benzotien-4-ilo o 1,3-dimetil- l,3-dihidro-2-benzotien-4-ilo.

3.- Procedimiento para la obtención de 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamidas de la fórmula (I) , de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque a) se hace reaccionar derivados de ácidos carboxílicos de la fórmula (II) en la que A y Hal tienen los significados indicados en la reivindicación 1 y X1 significa halógeno o hidroxi, con derivados de anilina de la fórmula (III) (III) en la que R, M, y Z tienen los significados indicados en la reivindicación 1, en caso dado en presencia de un catalizador, en caso dado en presencia de un agente de condensación, en caso dado en presencia de un aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o -b) se hacen reaccionar halógenocarboxamidas de la fórmula (IV) en la que A, Hal, R y M tienen los significados indicados en la reivindicación 1, X2 significa bromo, yodo o triflúormetilsulfonato, con derivados del ácido borónico de la fórmula (V) G1-0-B-0-G2 Z1 (v) en la que Z1 tiene los significados indicados en la reivindicación 1 y G1 y G2 significan, respectivamente, hidrógeno o conjuntamente significan tetrametiletileno, en presencia de un catalizador, en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y en caso dado en presencia de un diluyente, o c) se hacen reaccionar derivados del ácido borónico de la fórmula (VI) en la que A, Hal, R y M tienen los significados indicados en la reivindicación 1, G3 y G4 significan, respectivamente, hidrógeno o significan, conjuntamente, tetrametiletileno, con derivados de fenilo de la fórmula (VII) X3—Z1 (VII) en la que Z1 tiene los significados indicados en la reivindicación 1 Y X3 significa cloro, bromo, yodo o triflúormetilsulfonato, en presencia de un catalizador, en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y en caso dado en presencia de un diluyente, o d) se hacen reaccionar halógenocarboxamidas de la fórmula (IV) en la que A, Hal, R y M tienen los significados indicados en la reivindicación 1, X2 significa bromo, yodo o triflúormetilsulfonato, con derivados de fenilo de la fórmula (VII) X3—Z1 (VII) en la que Z1 tiene los significados indicados en la reivindicación 1 Y X3 significa cloro, bromo, yodo o triflúormetilsulfonato, en presencia de un catalizador de paladio o de níquel y en presencia de 4, 4, ', 4' ,5, 5, 5 ' , 5 ' -octametil-2, 2 ' -bis-1, 3, 2-dioxaborolano, en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y en caso dado en presencia de un diluyente, o e) se hidrogenan 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamidas de la fórmula (I-a) en la que A, Hal, R y M tienen los significados indicados en la reivindicación 1, X4 significa alguenilo con 2 a 20 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 20 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquiltio, por alquilsulfinilo, por alquilsulfonilo, por alcoxi, por alquilamino, por dialquilamino, por halógenoalquiltio, por halógenoalquilsulfinilo, por halógenoalquilsulfonilo, por halógenoalcoxi, por halógenoalquilamino, por halógeno-dialquilamino, por -SiR8R9R10 y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su parte, en caso dado, por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, en caso dado en presencia de un diluyente y en caso dado en presencia de un catalizador, o f) se deshidratan hidroxialquilcarboxamidas de la fórmula (VIII) en la que A, Hal, R y M tienen los significados indicados en la reivindicación 1, X5 significa hidroxialquilo con 2 a 20 átomos de carbono, substituido en caso dado adicionalmente una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquiltio, por alquilsulfinilo, por alquilsulfonilo, por alcoxi, por alquilamino, por dialquilamino, por halógenoalquiltio, por halógenoalquilsulfinilo, por halógenoalquilsulfonilo, por halógenoalcoxi, por halógenoalquilamino, por halógeno-dialquilamino, por -SiR8R9R10 y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo por su parte, en caso dado, por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, en caso dado en presencia de un diluyente y en caso dado en presencia de un ácido, o g) se hacen reaccionar halógenocarboxamidas de la fórmula (IV) en la que A, Hal, R y M tienen los significados indicados en la reivindicación 1, X2 significa bromo, yodo o triflúormetilsulfonato, con un alquino de la fórmula (IX) HC=—G5 (IX) en la que G5 significa alguilo con 2 a 18 átomos de carbono substituido en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquiltio, por alquilsulfinilo, por alquilsulfonilo, por alcoxi, por alquilamino, por dialquilamino, por halógenoalquiltio, por halógenoalquilsulfinilo, por halógenoalquilsulfonilo, por halógenoalcoxi, por halógenoalquilamino, por halógeno-dialquilamino, por -SiR8R9R10 y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su parte, en caso dado, por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o con un alqueno de la fórmula (X) en la que G6, G7 y G8 significan, independientemente entre sí, respectivamente hidrógeno o alquilo substituido, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por alquiltio, por alquilsulfinilo, por alquilsulfonilo, por alcoxi, por alquilamino, por dialquilamino, por halógenoalquiltio, por halógenoalquilsulfinilo, por halógenoalquilsulfonilo, por halógenoalcoxi, por halógenoalquilamino, por halógeno-dialquilamino, por -SiR8R9R10 y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su lado, en caso dado por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y el número total de los átomos de carbono de la parte de la molécula de cadena abierta (sin los substituyentes) no sobrepase el número 20, en caso dado en presencia de un diluyente, en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y en presencia de uno o varios catalizadores, o h) se hacen reaccionar cetonas de la fórmula (XI) en la que A, Hal, R y M tienen los significados indicados en la reivindicación 1, G9 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 18 átomos de carbono substituido, en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por alquiltio, por alquilsulfinilo, por alquilsulfonilo, por alcoxi, por alquilamino, por dialquilamino, por halógenoalquiltio, por halógenoalquilsulfinilo, por halógenoalquilsulfonilo, por halógenoalcoxi, por halógenoalquilamino, por halógeno-dialquilamino, por -SiR8R9R10 y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su lado, en caso dado, por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, con un compuesto del fósforo de la fórmula general (XII) G10-Px (XII) en la que G10 significa alquilo con 1 a 18 átomos de carbono substituido en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por alquiltio, por alquilsulfinilo, por alquilsulfonilo, por alcoxi, por alquilamino, por dialquilamino, por halógenoalquiltio, por halógenoalquilsulfinilo, por halógenoalquilsulfonilo, por halógenoalcoxi, por halógenoalquilamino, por halógeno-dialquilamino, por -SiR8R9RX0 y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su lado, en caso dado, por halógeno y/o por alguilo con 1 a 4 átomos de carbono, Px significa un agrupamiento -P+(CeHs)3 Cl~, -P+(CeH5)3 Br~, - P+(CßH5)3 I", -P(=0) (OCH3)3 o -P(=0) (OC2H5)3, en caso dado en presencia de un diluyente, o i) se hacen reaccionar 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamidas de la fórmula (I-b) en la que A, Hal, R, M y Z tienen los significados indicados en la reivindicación 1, con halogenuros de la fórmula (XIII) Ra—?B (XIII) en la que Ra significa alquilo con 1 a 8 átomos de - carbono, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono con, respectivamente, 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; formilo, formil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono; halógeno- (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno- (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 a 13 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; (alquilo con 1 a 8 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono) carbonilo; (halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono)~carbonilo, (halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (halógeno-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono) carbonilo con, respectivamente, 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; o -C(=0) C (=0)R1, -CONR2R3 o -CH2NR4R5. teniendo R1, R2, R3, R4 y R5 los significados indicados en la reivindicación 1, Xe significa cloro, bromo o yodo, en presencia de una base y en presencia de un diluyente.

4. - Agentes para la lucha contra los microorganismos indeseables, caracterizados porgue tienen un contenido en al menos una 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamida de la fórmula (I) , de conformidad con la reivindicación 1, junto a agentes extendedores y/o productos tensioactivos.

5.- Uso de las 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamidas de la fórmula (I) , de conformidad con la reivindicación 1, para la lucha contra los microorganismos indeseables .

6. - Procedimiento para la lucha contra los microorganismos indeseables, caracterizado porque se aplican 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamidas de la fórmula (I) , de conformidad con la reivindicación 1, sobre los microorganismos y/o sobre su medio ambiente.

7. - Procedimiento para la obtención de agentes para la lucha contra los microorganismos indeseables, caracterizado porque se mezclan 2-halógenofuril/tienil-3-carboxamidas de la fórmula (I) , de conformidad con la reivindicación 1, con agentes extendedores y/o con productos tensioactivos .

8.- Halógenocarboxamidas de la fórmula (IV), caracterizadas porque A, Hal, R y M tienen los significados indicados en la reivindicación 1, X2 significa bromo o yodo.

9.- Derivados del ácido borónico de la fórmula (VI) caracterizados porque A, Hal, R y M tienen los significados indicados en la reivindicación 1, G3 y G4 significan, respectivamente, hidrógeno o, conjuntamente, significan tetrametiletileno.

10.- Hidroxialquilcarboxamidas de la fórraula (VIII) "caracterizadas porque A, Hal, R y M tienen los significados indicados en la reivindicación 1, X5 significa hidroxialquilo con 2 a 20 átomos de carbono, substituido en caso dado adicionalmente una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquiltio, por alquilsulfinilo, por alquilsulfonilo, por alcoxi, por alquilamino, por dialquilamino, por halógenoalquiltio, por halógenoalquilsulfinilo, por halógenoalquilsulfonilo, por halógenoalcoxi, por halógenoalquilamino, por halógeno-dialquilamino, por -SiR8R9R10 y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo por su parte, en caso dado, por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono .

11.- Cetonas de la fórmula (XI) caracterizadas porque A, Hal, R y M tienen los significados anteriormente indicados, G9 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 18 átomos de carbono substituido, en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por alquiltio, por alquilsulfinilo, por alquilsulfonilo, por alcoxi, por alquilamino, por dialquilamino, por halógenoalquiltio, por halógenoalquilsulfinilo, por halógenoalquilsulfonilo, por halógenoalcoxi, por halógenoalquilamino, por halógeno-dialquilamino, por -SiR8R9R10 y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su lado, en caso dado, por halógeno y/o por alguilo con 1 a 4 átomos de carbono.