JP2007524691A - 望ましくない微生物を抑制するためのピラゾロピリミジン - Google Patents

Abstract

本発明は、式（Ｉ）のピラゾロピリミジン（Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＸは、明細書中に定義されているとおりである。）に関する。本発明は、前記物質を製造するための方法及び望ましくない微生物を抑制するためのそれらの使用にも関する。

Description

本発明は、ピラゾロピリミジン、それらを調製するための方法及び望ましくない微生物を抑制するためのそれらの使用に関する。

ある種のピラゾロピリミジンは抗真菌特性を有することが既に公知である（例えば、ＷＯ−Ａ ０２／０４８１５１、ＷＯ−Ａ ０４／０００８４４又はＦＲ−Ａ２ ７９２７４５を参照。）。

しかしながら、例えば、活性スペクトル、毒性、選択性、適用速度、残留物の形成及び好ましい製造に関して、近代的な抗真菌剤に対する環境及び経済的要求は常に増加しており、例えば、さらに、耐性に関する問題が存在する場合があるので、少なくとも幾つかの領域では、従来技術の抗真菌剤に比べて利点を有する新規抗真菌剤を開発する必要性が常に存在する。

本発明は、式（Ｉ）

（式中、記号は、以下のように定義される。

Ｒ^１は水素、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニル、場合により置換されたアルキニル、場合により置換されたシクロアルキル若しくは場合により置換されたヘテロシクリル、ヒドロキシル、場合により置換されたアルコキシ、アミン、場合により置換されたアルキルアミン若しくは場合により置換されたジアルキルアミンであり；
Ｒ^２は、水素若しくはアルキルであり；又は
Ｒ^１及びＲ^２は、それらが結合されている窒素原子とともに、場合により置換された複素環であり；
Ｒ^３は、場合により置換されたアリール、場合により置換されたヘテロシクリル、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニル、場合により置換されたアルキニル、場合により置換されたシクロアルキル、場合により置換されたシクロアルケニル、場合により置換されたアラルキル、ハロゲン、場合により置換されたアミノ基、場合により置換された（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルコキシ、場合により置換された（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルチオ、場合により置換された（Ｃ_６−Ｃ_１０）−アリールオキシ、場合により置換された（Ｃ_６−Ｃ_１０）−アリールチオ、場合により置換されたヘテロシクリルオキシ、場合により置換された（Ｃ_６−Ｃ_１０）−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、場合により置換された（Ｃ_６−Ｃ_１０）−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、場合により置換されたヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、又は場合により置換されたヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、Ｃ（Ｓ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＳＲ^８又はＣ（Ｓ）ＳＲ^８であり；
Ｒ^４は、ＣＯＮＲ^６Ｒ^７、ＣＯＮＲ^７−Ｎ（Ｒ^７）_２、ＣＯ−ＮＲ^７−ＯＲ^７、ＣＯＯＲ^８、Ｃ（Ｓ）ＯＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＳＲ^７、Ｃ（Ｓ）ＳＲ^７、飽和、部分若しくは完全不飽和又は芳香族の、場合により置換された５又は６員ヘテロシクリル、ＳＲ^７、ＳＯＲ^７、ＳＯ_２Ｒ^７、ＳＯ_３Ｒ^７、ＳＯＮ（Ｒ^７）_２、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^７）_２、ＮＲ^７ＯＲ^７、−Ｂ（ＯＲ^７）_２、−（ＣＲ^７ _２）_０−６−ＮＲ^７ _２又は−（ＣＲ^７ _２）_０−６−ＮＲ^７−ＮＲ^７ _２であり；
Ｒ^５は、Ｈ、ハロゲン、場合によりハロゲン置換されたアルキル、又は場合によりハロゲン置換されたシクロアルキル、Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル又はＳ（Ｏ）_０−２（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであり；
Ｘは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルコキシ、場合により置換されたフェニル、場合により置換されたアルキルチオ、場合により置換されたアルキルスルフィニル又は場合により置換されたアルキルスルホニルであり；
Ｒ^６は、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニル、場合により置換されたアルキニル、場合により置換されたシクロアルキル及び場合により置換されたシクロアルケニル、場合により置換されたアリール及び場合により置換されたアリールアルキルであり；
Ｒ^７は、同一又は異別であり、Ｈ又はＲ^６であり、又は２個の基Ｒ^７若しくは１個の基Ｒ^７と１個の基Ｒ^６は、両者で、３ないし６個の炭素原子を有する環を形成し、該環は、飽和又は部分不飽和であり、及び場合により、１又は２個のさらなる窒素、硫黄又は酸素原子を含有し、該酸素原子は互いに隣接してはならない；
Ｒ^８は、Ｈ、陽イオン、例えば、場合によりアルキル若しくはアラルキル置換されたアンモニウムイオン、置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニル、場合により置換されたアルキニル、場合により置換されたシクロアルキル、場合により置換されたシクロアルケニル又は場合により置換されたアラルキルである。）
の新規ピラゾロピリミジン及び農薬的に活性なこれらの塩を提供する。

式（Ｉ）のピラゾロピリミジンは、望ましくない微生物を抑制するのに極めて適している。特に、式（Ｉ）のピラゾロピリミジンは、強力な抗真菌活性を有しており、穀物の保護と資材の保護の両方において使用することが可能である。

式（Ｉ）の化合物は、純粋な形態で、及び存在し得る様々な異性体形態の混合物として、特に、Ｅ−及びＺ、スレオ及びエリスロ並びにＲ及びＳ異性体又はアトロプ異性体などの光学異性体などの立体異性体の混合物として、また、適切であれば、互変異性体の混合物として存在することが可能である。本発明は、純粋な異性体とそれらの混合物の両方を包含する。

上記置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は酸性又は塩基性の特性を有しており、塩、適切であれば、分子内塩を形成することが可能である。式（Ｉ）の化合物が、ヒドロキシル基、カルボキシル基又は酸性特性を誘導する他の基を有していれば、これらの化合物は、塩を形成するために塩基と反応することが可能である。適切な塩基は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、特にナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、さらにアンモニア、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル基又はアラルキル基、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルカノールのモノ、ジ及びトリアルカノールアミン、コリン及びクロロコリンを有する一級、二級及び三級アミンである。式（Ｉ）の化合物が、アミノ基、アルキルアミノ基又は塩基性特性を誘導する他の基を有していれば、これらの化合物は、塩を与えるために酸と反応することが可能である。適切な酸は、例えば、塩酸、硫酸及びリン酸などの無機酸、酢酸又はシュウ酸などの有機酸、並びにＮａＨＳＯ_４及びＫＨＳＯ_４などの酢酸塩である。このようにして得ることができる塩も、抗真菌特性を有する。

式（Ｉ）は、本発明のピラゾロピリミジンの一般的な定義を与える。

Ｒ^４が以下の意味の一つを有する式（Ｉ）の化合物が好ましい。

ａ^１： ＣＯＮＲ^６Ｒ^７、ＣＯＮＲ^７−Ｎ（Ｒ^７）_２、ＣＯＮＲ^７−ＯＲ^７、ＣＯＯＲ^８、ＣＳＯＲ^７、ＣＯＳＲ^７又はＣＳＳＲ^７、
ａ^２： 飽和、部分不飽和又は芳香族の、場合により置換された５又は６員のヘテロシクリル、
ａ^３： ＳＲ^７、ＳＯＲ^７、ＳＯ_２Ｒ^７、ＳＯ_３Ｒ^７、ＳＯＮ（Ｒ^７）_２若しくはＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、
ａ^４： ＰＯ−（ＯＲ^７）_２、
ａ^５： Ｂ（ＯＲ^７）_２又は
ａ^６： ＮＲ^７ＯＲ^７。

Ｒ^４が、以下の意味の一つを有する式（Ｉ）の化合物も好ましい。

ａ^１’ ａ^１、ａ^２、ａ^３、ａ^４、ａ^５
ａ^２’ ａ^１、ａ^２、ａ^３、ａ^４、ａ^６
ａ^３’ ａ^１、ａ^２、ａ^３、ａ^５、ａ^６
ａ^４’ ａ^１、ａ^２、ａ^３、ａ^４、ａ^５、ａ^６
ａ^５’ ａ^１、ａ^３、ａ^４、ａ^５、ａ^６
ａ^６’ ａ^２、ａ^３、ａ^４、ａ^５、ａ^６。

さらに、
ｂ^１） Ｒ^３が、場合により置換されたアリールを表し、又は
ｂ^２） Ｒ^３が、場合により置換されたヘテロシクリルを表し、又は
ｂ^３） Ｒ^３が、場合により置換されたアルキルを表し、又は
ｂ^４） Ｒ^３が、場合により置換されたアルケニルを表し、又は
ｂ^５） Ｒ^３が、場合により置換されたアルキニルを表し、又は
ｂ^６） Ｒ^３が、場合により置換されたシクロアルキルを表し、又は
ｂ^７） Ｒ^３が、場合により置換されたアラルキルを表し、又は
ｂ^８） Ｒ^３が、場合により置換されたアミノ基を表し、又は
ｂ^９） Ｒ^３が、場合により置換された（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオを表し、又は
ｂ^１０） Ｒ^３が、場合により置換された（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシを表す、式（Ｉ）の化合物が好ましい。

Ｒ^３が、以下の意味の一つを有する式（Ｉ）の化合物も好ましい。

ｃ^１： ｂ^１、ｂ^２、ｂ^３、ｂ^４、ｂ^５、ｂ^６、ｂ^７、ｂ^８、ｂ^９
ｃ^２： ｂ^１、ｂ^２、ｂ^３、ｂ^４、ｂ^５、ｂ^６、ｂ^７、ｂ^８、ｂ^１０
ｃ^３： ｂ^１、ｂ^２、ｂ^３、ｂ^４、ｂ^５、ｂ^６、ｂ^７、ｂ^９、ｂ^１０
ｃ^４： ｂ^１、ｂ^２、ｂ^３、ｂ^４、ｂ^５、ｂ^６、ｂ^８、ｂ^９、ｂ^１０
ｃ^５： ｂ^１、ｂ^２、ｂ^３、ｂ^４、ｂ^５、ｂ^７、ｂ^８、ｂ^９、ｂ^１０
ｃ^６： ｂ^１、ｂ^２、ｂ^３、ｂ^４、ｂ^６、ｂ^７、ｂ^８、ｂ^９、ｂ^１０
ｃ^７： ｂ^１、ｂ^２、ｂ^３、ｂ^５、ｂ^６、ｂ^７、ｂ^８、ｂ^９、ｂ^１０
ｃ^８： ｂ^１、ｂ^２、ｂ^４、ｂ^５、ｂ^６、ｂ^７、ｂ^８、ｂ^９、ｂ^１０
ｃ^９： ｂ^１、ｂ^３、ｂ^４、ｂ^５、ｂ^６、ｂ^７、ｂ^８、ｂ^９、ｂ^１０
ｃ^１０： ｂ^２、ｂ^３、ｂ^４、ｂ^５、ｂ^６、ｂ^７、ｂ^８、ｂ^９、ｂ^１０

さらに、記号の一つ以上が以下に記載されている好ましい意味の一つを有する式（Ｉ）の化合物が好ましい。すなわち、
Ｒ^１は、水素であり、置換されていないか、若しくはハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、３ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキル、メルカプト、１ないし４個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミノ、各事例で１ないし４個の炭素原子を有するモノ若しくはジアルキルアミノからなる群からの同一若しくは異別の置換基によって一ないし五置換された、１ないし１０個の炭素原子を有するアルキルであり、又は
Ｒ^１は、置換されていないか、若しくはハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、３ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキル、メルカプト、１ないし４個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミノ、各事例で１ないし４個の炭素原子を有するモノ若しくはジアルキルアミノからなる群からの同一若しくは異別の置換基によって一ないし三置換された、２ないし１０個の炭素原子を有するアルケニルであり、又は
Ｒ^１は、置換されていないか、若しくはハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、３ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキル、メルカプト、１ないし４個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミノ、各事例で１ないし４個の炭素原子を有するモノ若しくはジアルキルアミノからなる群からの同一若しくは異別の置換基によって一ないし三置換された、２ないし１０個の炭素原子を有するアルキニルであり、又は
Ｒ^１は、置換されていないか、若しくはハロゲン及び１ないし４個の炭素原子を有するアルキルからなる群からの同一若しくは異別の置換基によって一ないし三置換された、３ないし１０個の炭素原子を有するシクロアルキルであり、又は
Ｒ^１は、３ないし１０環員並びに窒素、酸素及び／又は硫黄などの１ないし３個の複素原子を有する飽和若しくは不飽和ヘテロシクリルであり、該ヘテロシクリルは、置換されていないか、若しくはハロゲン、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、シアノ、ニトロ、３ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキル、ヒドロキシル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ及び／又はメルカプトによって一若しくは多置換されており；
Ｒ^２は、水素又は１ないし６個の炭素原子を有するアルキルであり；
Ｒ^１及びＲ^２は、それらが結合されている窒素原子とともに、３ないし８環員を有する飽和又は不飽和複素環であり、該複素環は、環の一員としてさらなる窒素、酸素又は硫黄原子を場合により含有し、該複素環は、置換されていないか、又はフッ素、塩素、臭素、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、１ないし４個の炭素原子及び１ないし９個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロアルキル、ヒドロキシル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、１ないし４個の炭素原子及び１ないし９個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロアルコキシ、メルカプト、１ないし４個の炭素原子を有するチオアルキル及び／又は１ないし４個の炭素原子及び１ないし９個のフッ素原子及び／又は塩素原子を有するハロアルキルチオによって最大三置換されることができ；
Ｒ^３は、Ｃ_１−Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、フェニル−Ｃ_１−Ｃ_１０−アルキルであり、Ｒ^３は、置換されていないか、又は部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び／又は基Ｒ^Ｘからの１ないし３個の基を場合により有し、又は基Ｒ^Ｘからの１ないし３個の基を場合により有するＣ_１−Ｃ_１０−ハロアルキルであり、Ｒ^Ｘは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、及び場合によりハロゲン化された、オキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルケノキシ、オキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルケニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、オキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルオキシであり、又は
Ｒ^３は、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルボキシアルキル、カルバモイル、チオカルバモイル；
各事例において直鎖又は分岐の、各事例において１ないし６個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル；
各事例において直鎖又は分岐の、各事例において２ないし６個の炭素原子を有するアルケニル又はアルケニルオキシ；
各事例において直鎖又は分岐の、各事例において１ないし６個の炭素原子と１ないし１３個の同一又は異別のハロゲン原子とを有する、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル又はハロアルキルスルホニル；
各事例において直鎖又は分岐の、各事例において２ないし６個の炭素原子と１ないし１１個の同一又は異別のハロゲン原子とを有する、ハロアルケニル又はハロアルケニルオキシ；
各事例において直鎖又は分岐の、各事例において各アルキル部分中に１ないし６個の炭素原子を有する、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノアルキル又はアルコキシミノアルキル；
３ないし８個の炭素原子を有するシクロアルキル；
２、３位に結合されている１、３−プロパンジイル、１、４−ブタンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−）又は１、２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−）、これらの基は、ハロゲン、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル及び１ないし４個の炭素原子と１ないし９個の同一又は異別のハロゲン原子を有するハロアルキルからなる群からの同一又は異別の置換基によって一又は多置換されることができる；
からなる群からの同一又は異別の置換基によって一ないし四置換されることができるフェニルであり；又は
Ｒ^３は、３ないし８環員並びに窒素、酸素及び硫黄からなる群からの１ないし３個の複素原子を有する飽和又は完全若しくは部分不飽和又は芳香族ヘテロシクリルであり、該ヘテロシクリルは、ハロゲン、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、１ないし４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１ないし４個の炭素原子を有するハロアルコキシ、１ないし４個の炭素原子を有するハロアルキルチオ、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ニトロ及び／又は３ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキル及び／又はカルボキシアルキルによって一又は二置換されることができ；
Ｒ^３は、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルアミノ、ジ−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル−（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルアミノ、Ｃ_６−Ｃ_１０−アリールアミノ、Ｃ_６−Ｃ_１０−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルアミノ、Ｃ_６−Ｃ_１０−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルアミノ、ヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルアミノ又はヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルアミノであり；
Ｒ^４は、ＣＯＮＲ^６Ｒ^７、ＣＯＮＲ^７−Ｎ（Ｒ^７）_２、ＣＯ−ＮＲ^７−ＯＲ^７、ＣＯＯＲ^８、ＣＳＯＲ^７、ＣＯＳＲ^７、ＳＲ^７、ＳＯＲ^７、ＳＯ_２Ｒ^７、ＳＯ_３Ｒ^７、ＳＯＮ（Ｒ^７）_２、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｐ（Ｏ）−（ＯＲ^７）_２、Ｂ（ＯＲ^７）_２又は

（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｇは、同一又は異別であり、ＣＲ^９、ＣＲ^９Ｒ^９、Ｎ、ＮＲ^９、Ｏ又はＳである（但し、少なくとも一つの記号は、Ｎ、Ｏ又はＳであり、酸素原子は互いに隣接していない。）。）
であり；
Ｙは、Ｃ、ＣＲ^９又はＮであり
Ｒ^９は、Ｒ^７、ハロゲン、ＮＲ^７ _２、ＯＨ、ＳＲ^７又はＯＲ^７であり；
Ｒ^５は、Ｈ、ハロゲン、置換されていないか、又は一もしくは複数のハロゲン原子によって置換された（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、置換されていないか、又は一もしくは複数のハロゲン原子によって置換されたシクロプロピル、ＳＣＨ_３、ＳＯＣＨ_３、ＳＯ_２ＣＨ_３又はＯＣＨ_３であり；
Ｘは、Ｈ、フッ素、塩素、臭素、ＣＮ、ヒドロキシル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ又は１ないし４個の炭素原子を有するアルキルチオであり；
Ｒ^６は、Ｃ_１−Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニル、フェニル−Ｃ_１−Ｃ_１０−アルキルであり、Ｒ^６は、置換されていないか、又は部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び／又は基Ｒ^Ｘからの１ないし３個の基を場合により有し、又は基Ｒ^Ｘからの１ないし３個の基を場合により有するＣ_１−Ｃ_１０ハロアルキルであり、Ｒ^Ｘは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、及び場合によりハロゲン化された、オキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルケノキシ、オキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルケニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、オキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルオキシ及び／又はＣＯＮＲ^６Ｒ^７、ＣＯＮＲ^７ＯＲ^７、ＣＯＯＲ^８、カルボキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）―アルキルであり；
Ｒ^７は、Ｈ若しくはＲ^６であり、又は２個の基Ｒ^７若しくは１個の基Ｒ^７と１個の基Ｒ^８は、両者で、３ないし６個の炭素原子を有する環を形成し、該環は、飽和又は部分不飽和であり、及び場合により、１又は２個のさらなる窒素、硫黄又は酸素原子を含有し、該酸素原子は互いに隣接してはならない；
Ｒ^８は、Ｈ、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、銅、ＮＨ_４、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルアンモニウム、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルアンモニウム、トリ−（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルアンモニウム、テトラ−（Ｃ_１−Ｃ_１０）アルキルアンモニウム、コリニウム、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニルであり、Ｒ^８は、置換されていないか、又は部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び／又は基Ｒ^Ｘからの１ないし３個の基を場合により有し、又は基Ｒ^Ｘからの１ないし３個の基を場合により有するＣ_１−Ｃ_１０ハロアルキル、又は部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び／又は基Ｒ^Ｘからの１ないし３個の基を有するＣ_１−Ｃ_１０アルキルであり、Ｒ^Ｘは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、及び場合によりハロゲン化された、オキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルケノキシ、オキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルケニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、オキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルオキシ、ＣＯＮＲ^６Ｒ^７、ＣＯＮＲ^７ＯＲ^７、ＣＯＯＲ^８、カルボキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）―アルキルである。

記号の一つ以上が以下に列記されている特に好ましい意味の一つを有する式（Ｉ）のピラゾロピリミジンも特に好ましい。すなわち、
Ｒ^１は、水素、又は式

（＃は、結合の点を表す（これらの基は、光学的に純粋な形態で、又は異性体混合物として存在することが可能である。）。）
の基であり；
Ｒ^２は、水素、メチル、エチル、プロピルであり、又は
Ｒ^１及びＲ^２は、それらが結合されている窒素原子とともに、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、３、６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル又はテトラヒドロ−１（２Ｈ）−ピリダジニルであり、これらの基は、置換されていないか、又は１ないし３個のフッ素原子、１ないし３個のメチル基及び／又はトリフルオロメチルによって置換されており；又は
Ｒ^１及びＲ^２は、それらが結合されている窒素原子とともに、式

（式中、
Ｒ’は、水素又はメチルを表し、
Ｒ’’は、メチル、エチル、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルを表し、
ｍは、数０、１、２又は３を表し、ｍが２又は３を表せば、Ｒ’’は、同一又は異別の基を表し、
Ｒ’’’は、メチル、エチル、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルを表し、及び
ｎは、数０、１、２又は３を表し、ｎが２又は３を表せば、Ｒ’’’は、同一又は異別の基を表す。）
の基であり；
Ｒ^３は、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−シクロアルキルであり、Ｒ^３は、置換されていないか、もしくは一もしくは複数のフッ素若しくは塩素原子、ベンジルによって置換されており、又は
Ｒ^３は、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、ビニル、エチニル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロエチニルオキシ、トリフルオロエチニルオキシ、クロロアリルオキシ、ヨードプロパルギルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチル、エトキシミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルからなる群からの同一若しくは異別の置換基によって、又は
２、３位において結合されている１，３−プロパンジイル、１，４−ブタンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−）若しくは１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−）（これらの基は、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの同一若しくは異別の置換基によって一若しくは多置換されることができる。）によって、
一ないし三置換されることができるフェニルであり；
Ｒ^３は、２若しくは４位において結合され、且つフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル、メトキシミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの同一若しくは異別の置換基によって１ないし４置換されることができるピリジルであり；又は
Ｒ^３は、２若しくは４位において結合され、且つフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル、メトキシミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの同一若しくは異別の置換基によって１ないし３置換されることができるピリミジルであり、又は
Ｒ^３は、２若しくは３位において結合され、且つフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル、メトキシミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの同一若しくは異別の置換基によって１ないし３置換されることができるチエニルであり、又は
Ｒ^３は、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ若しくはジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノであり、又は、
Ｒ^３は、２、４若しくは５位において結合され、且つフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル、メトキシミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの同一若しくは異別の置換基によって１若しくは２置換されることができるチアゾリルであり、又は
Ｒ^３は、Ｎ−ピペリジニル、Ｎ−テトラゾリル、Ｎ−ピラゾリル、Ｎ−イミダゾリル、Ｎ−１，２，４−トリアゾリル、Ｎ−ピロリル若しくはＮ−モルホリニルであり、その各々は、置換されていないか、若しくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル、メトキシミノエチル及びトリフルオロメチルからなる群からの同一又は異別の置換基によって、一置換若しくは可能であれば多置換されており、
Ｒ^４は、ＣＯＮＲ^６Ｒ^７、ＣＯＮＲ^７−Ｎ（Ｒ^７）_２、ＣＯ−ＮＲ^７−ＯＲ^７、ＣＯＯＲ^８、ＣＳＯＲ^７、ＣＯＳＲ^７、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，３，４−トリアゾリル、チアゾリル、１，３，４、−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、オキサゾリル、テトラゾリル、オキサジアジニル、４Ｈ−［１，２，４］−オキサジアジン−３−イル、ジオキサジニル、５，６−ジヒドロ−［１，４，２］−ジ−オキサジン−３−イル、ピリジルであり、該複素環基は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル及びハロゲン、ＳＲ^７、ＳＯＲ^７、ＳＯ_２Ｒ^７、ＳＯ_３Ｒ^７、ＳＯＮ（Ｒ^７）_２、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｐ（Ｏ）−（ＯＲ^７）_２又はＢ（ＯＲ^７）_２からなる群からの一又は複数の基によって場合により置換されており；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２又はシクロプロピルであり；及び
Ｘは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮであり、置換されていない、又は一もしくは複数のフッ素若しくは塩素原子によって置換されたＣ_１−Ｃ_４−アルキルであり；
Ｒ^６は、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−シクロアルキル、ベンジル、ＣＯＮＲ^６Ｒ^７、ＣＯＮＲ^７ＯＲ^７、ＣＯＯＲ^８、カルボキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、シアノであり；
Ｒ^７は、Ｈ又はＲ^６であり；又は２個の基Ｒ^７若しくは１個の基Ｒ^６と１個の基Ｒ^７は、両者で、３ないし６個の炭素原子を有する環を形成し、該環は、飽和又は部分不飽和であり、及び場合により、１又は２個のさらなる窒素、硫黄又は酸素原子を含有し、該酸素原子は互いに隣接してはならない；
Ｒ^８は、Ｈ、Ｎａ、Ｋ、１／２Ｃａ、１／２Ｍｇ、Ｃｕ、ＮＨ_４、ＮＨ（ＣＨ_３）_３、Ｎ（ＣＨ_３）_４、ＨＮ（Ｃ_２Ｈ_５）_３、Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_４、Ｈ_２Ｎ（ｉＣ_３Ｈ_７）_２、Ｆ及び／又はＣｌによって場合により完全に又は部分的に置換された（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ＣＯＮＲ^６Ｒ^７、ＣＯＮＲ^７ＯＲ^７、ＣＯＯＲ^８、カルボキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、ベンジル、（ＣＨＲ^Ｚ−ＣＨＲ^Ｚ−Ｏ）_ｍ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｒ^Ｚ＝Ｈ、ＣＨ_３であり、ｍ＝１ないし６である。）である。

記号の一つ以上が以下に列記されている極めて特に好ましい意味の一つを有する式（Ｉ）の化合物が極めて特に好ましい。すなわち、
Ｒ^１及びＲ^２は、上に列記されている特に好ましい意味を有し；
Ｒ^３は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルであり、Ｒ^３は、置換されていないか、もしくは一もしくは複数のフッ素若しくは塩素原子及び／又はアルキルによって置換されており、又は
Ｒ^３は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル、メトキシミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及び／又はカルボキシメチルからなる群からの置換基を有する、２，４−、２，５−若しくは２，６−二置換されたフェニル若しくは２−置換されたフェニル若しくは２，４，６−若しくは２，４，５−三置換されたフェニルであり、又は
Ｒ^３は、２若しくは４位において結合され、且つフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル、メトキシミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及び／又はカルボキシメチルからなる群からの同一若しくは異別の置換基によって一ないし四置換されることができるピリジルであり、又は
Ｒ^３は、４位において結合され、且つフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル、メトキシミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及び／又はカルボキシメチルからなる群からの同一若しくは異別の置換基によって一ないし三置換されることができるピリミジルであり；
Ｒ^３は、２若しくは３位において結合され、且つフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル、メトキシミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの同一若しくは異別の置換基によって一ないし三置換されることができるチエニルであり、又は
Ｒ^４は、ＣＯＮＲ^６Ｒ^７、ＣＯＮＲ^７−Ｎ（Ｒ^７）_２、ＣＯ−ＮＲ^７−ＯＲ^７、ＣＯＯＲ^８、１Ｈ−ピロリル、１Ｈ−イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１Ｈ−ピラゾリル、１Ｈ−１，３，４−トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアジニル、４Ｈ−［１，２，４］−オキサジアジン−３−イル、ジオキサジニル、５，６−ジヒドロ−［１，４，２］−ジオキサジン−３−イル、ピリジルであり、該複素環基は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル及びハロゲン、ＳＲ^７、ＳＯＲ^７、ＳＯ_２Ｒ^７、ＳＯ_３Ｒ^７、ＳＯＮ（Ｒ^７）_２、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２又はＰ（Ｏ）−（ＯＲ^７）_２からなる群からの一又は複数の基によって場合により置換されており；
Ｒ^５は、Ｈ、ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、Ｃｌ又はシクロプロピルであり；及び
Ｘは、フッ素、塩素、（Ｃ_１−Ｃ_７）−アルキル又は（Ｃ_１−Ｃ_３）−ハロアルキルであり；
Ｒ^６は、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−シクロアルキル、ベンジル、カルボキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ＣＯＮＲ^６Ｒ^７、ＣＯＮＲ^７ＯＲ^７、ＣＯＯＲ^８、シアノであり；
Ｒ^７は、Ｈ若しくはＲ^６であり、又は２個の基Ｒ^７若しくは１個の基Ｒ^６と１個の基Ｒ^７は、両者で、３ないし６個の炭素原子を有する環を形成し、該環は、飽和又は部分不飽和であり、及び場合により、１又は２個のさらなる窒素、硫黄又は酸素原子を含有し、該酸素原子は互いに隣接しないことができ；
Ｒ^８は、Ｈ、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ_４、ＮＨ（Ｅｔ）_３、Ｈ_２Ｎ（ｉＰｒ）_２、Ｈ_２Ｎ（Ｂｎ_２）、Ｈ_３Ｎ（Ｂｎ）、Ｆ及び／又はＣｌによって完全に又は部分的に置換された（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び／又はカルボキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ＣＯＮＲ^６Ｒ^７、ＣＯＮＲ^７ＯＲ^７、ＣＯＯＲ^８、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、ベンジル、（ＣＨＲ^Ｚ−ＣＨＲ^Ｚ−Ｏ）_ｍ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｒ^Ｚ＝Ｈ、ＣＨ_３であり、ｍ＝１ないし６である。）である。

上記された基の定義は、所望であれば、互いに組み合わせることができる。さらに、個別の定義は適用されない場合があり得る。

Ｒ^４が、ＣＯＮＲ^６Ｒ^７、ＣＯＮＲ^７−（ＮＲ_２）_２、ＣＯ−ＮＲ^７−ＯＲ^７又はＣＯＯＲ^８を表し、ＸがＣｌを表す式（Ｉ）の化合物は、例えば、スキーム１に示されているように、文献（例えば、ＵＳ−Ａ３，５１５，７１５号及びＵＳ−Ａ ３，６３４，３９１号参照）公知である３−アミノピラゾール−４−カルボン酸エステル（ＩＩ）及びマロン酸エステル（ＩＩａ）（Ｒ^１１＝Ｃ_１−Ｃ_８アルキル又はアリール）から出発して調製することが可能である。

式ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ及びＶＩＩの中間体は新規であり、本発明の主題の一部を形成する。

マロン酸エステル（ＩＩａ）は文献公知であり、又は文献公知の方法によって調製することが可能である（例えば、ＷＯ ０４／００６９１３、ＷＯ ０４／００５８７６、ＣＲ^３＝ヘテロシクリル）、ＵＳ ６，１５６，９２５（Ｒ^３＝置換されたフェニル）、ＷＯ−Ａ ０３／００９６８７（ＣＲ^３＝置換されたアルキル）、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ． １９５６，８９，９９６（ＣＲ^３＝置換されたシクロアルキル）。

Ｒ^３＝（２−クロロ又はメチル）−チオフェン−３−イルの式（ＩＩａ）のマロン酸エステルは、以下のスキーム１ａに従って調製することも可能である。

合成順序の最後の２つの段階と同様に、（２−クロロチオフェン−３−イル）酢酸から、２−（２−クロロチオフェン−３−イル）マロン酸ジメチルを調製することも可能である。

出発材料（ＩＩ）のアミン（Ｖ）への段階的な変換は、例えば、ＷＯ ０４／０００８４４号の方法と同様に実行することが可能である。

酸塩化物（ＶＩＩ）のさらなる変換のために使用されるアミン、ヒドラジン、ヒドロキシルアミン又はアルコールは、公知である。それらは、市販されているか、又は例えば、「Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ， ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ（ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」に記載されているように、当業者に周知である公知の方法によって調製することが可能である。

Ｘがシアノ基を表す式（Ｉ）の化合物は、例えば、スキーム２に示されているように、例えば、中間体（Ｖ）から出発して調製することが可能である。

Ｘが場合により置換されたアルキル又はフェニル基を表す式（Ｉ）の化合物は、スキーム３に示されているように、β−ケトエステルとの反応によって、文献公知であるエステル（ＩＩ）から調製することが可能である。

Ｘがメルカプト、スルフィニル又はスルホニル基を表す式（Ｉ）の化合物の合成は、Ｘ＝Ｓ（Ｏ）_０−２−ＣＨ_３である化合物について例示されているように、スキーム４に示されている。ここでは、シアノアルケンは、「Ｃｏｍｐｐｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ． １９６２，９５， ２８６１−７０」あるいは、「Ｃｈａｕｈａｎ ｅｔ ａｌ．， Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９７６，３２， １７７９−８７」と同様に調製することが可能である。

Ｒ^４がスルホン酸又はスルホンアミド基を表し、ＸがＣｌを表す式（Ｉ）の化合物は、例えばスキーム５に示されているように調製することが可能であり、出発物質の合成は、例えば、ＷＯ−Ａ ０２／０４８１５１に記載されているように行うことが可能である。

Ｒ^４がメルカプト、スルフィニル又はスルホニル基を表し、ＸがＣｌを表す式（Ｉ）の化合物は、例えば、Ｒ^４＝Ｓ（Ｏ）_０−２−ＣＨ_３に対してスキーム６に示されているように調製することが可能であり、出発物質は、例えば、ＷＯ−Ａ ０２／０４８１５１に記載されているように合成することが可能である。

Ｒ^６が場合により置換されたヘテロシクリル基を表し、ＸがＣｌを表す式（Ｉ）の化合物は、例えば、イミダゾールに対してスキーム７に示されているように調製することが可能であり、出発物質は、「Ｋｏｒｎｆｅｌｄ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． １９６８，１１， １０２８−３１」と同様に合成することが可能である。

式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明の方法は、好ましくは、一又は複数の反応補助物質を用いて行われる。

適切な反応補助物質は、適切であれば、慣用の無機若又は有機塩基又は酸受容体である。これらには、好ましくは、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又は炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−若しくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブトキシド又はカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−若しくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属又はアルカリ土類金属の、酢酸塩、アミド、炭酸塩、炭酸水素塩、水素化物、水酸化物又はアルコキシドが含まれ、さらに、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−及び３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２．］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−ネン（ＤＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）などの塩基性有機窒素化合物も含まれる。

本発明の方法は、好ましくは、一又は複数の希釈剤を用いて行われる。適切な希釈剤は、実質的に全ての不活性な有機溶媒である。これらには、好ましくは、ペンタン、へキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼンなどの、脂肪族及び芳香族の、場合によりハロゲン化された炭化水素、ジエチルエーテル及びジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサンなどのエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン又はメチルイソブチルケトンなどのケトン、酢酸メチル又は酢酸エチルなどのエステル、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリルなどのニトリル、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドンなどのアミドが含まれ、並びにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドも含まれる。

本発明の方法における反応温度は、比較的広い範囲にわたって変動することが可能である。一般的に、本方法は、０℃ないし２５０℃の温度、好ましくは、１０℃ないし１８５℃の温度で実施される。

本発明の方法は、一般に、大気圧下で行われる。しかしながら、増加又は減少された圧力下で作業することも可能である。

本発明の方法を実施する場合、各事例において必要とされる出発材料は、一般的に概ね等モル量で使用される。しかしながら、各事例において使用される成分の一つの比較的大過剰を使用することも可能である。本発明の方法における後処理は、各事例において、慣用の方法によって実施される（調製例を参照）。

本発明の化合物は、強力な殺微生物活性を有しており、穀類の保護及び資材の保護において、真菌及び細菌などの望ましくない微生物を抑制するために使用することができる。

抗真菌剤は、ネコブカブ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｔｅｓ）、担子菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を抑制するために、穀物保護において使用することができる。

殺菌剤は、シュードモナス菌科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、根粒菌科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリア科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を抑制するために、穀物保護において使用することができる。

上掲の属名に分類される真菌及び細菌疾患を引き起こす幾つかの病原体の例として、以下のものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えば、キサントモナス・キャンペストリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）など；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば、シュードモナス・シリンガエｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）など；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）など；
ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば、ピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）など；
フィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば、フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）など；
シュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、シュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はシュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）など；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）など；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えば、ブレミア・ラクチュカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）など；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はＰ．ブラッシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）など；
エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えば、エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）など；
スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えば、スファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）など；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えば、ポドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）など；
ベンチュリア（ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば、ベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）など；
ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば、ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又はＰ．グラミネア（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）など；
（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））
コクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば、コクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）など
（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えば、ウロミセス・アッペンディキュレイタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）など；
プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば、プッシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）など；
スクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば、スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）など；
ティレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば、ティレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）など；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば、ウスチラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）又はウスチラゴ・アベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）など；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、ペリキュラリア・ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）など；
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、ピリキュラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）など；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えば、フザリウム・カルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）など；
ボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば、ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）など；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えば、セプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）など；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えば、レプトスファエリア・ノドラム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）など；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば、セルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）など；
アルテルナリア種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば、アルテルナリア・ブラッシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）など；及び
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えば、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）など。

本発明の活性化合物は、植物中で強力な賦活活性も示す。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の内部的防御を動員するのに適している。

本明細書において、植物賦活（耐性誘導）化合物とは、処置された植物が、その後望ましくない微生物を接種されたときに、前記植物がこれらの微生物に対して大幅な保護を示すように、植物の防御系を刺激することができる物質を意味するものとして理解すべきである。

本明細書において、望ましくない微生物とは、植物病原性真菌、細菌及びウイルスを意味するものと理解すべきである。このため、本発明の化合物は、上記病原体による攻撃に対する処置後の一定の期間内、植物を保護するために使用することができる。この保護が達成される期間は、一般に、活性化合物による植物の処置から１ないし１０日、好ましくは１ないし７日に及ぶ。

前記活性化合物が、植物の病気を抑制するために必要とされる濃度で植物によって十分に耐容されるという事実により、植物の地上部分、増殖幹及び種子、並びに土壌の処置が可能となる。

本発明の活性化合物は、穀物病（例えば、エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種などに対して）、並びにブドウ栽培及び果物及び野菜の栽培における病気（例えば、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）、スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）及びポドスファエバ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｖａ）種などに対して）を抑制するために特に優れた結果で使用することができる。

本発明の活性化合物は、穀物の収量を増加させるのにも適している。さらに、本発明の活性化合物は、低い毒性を示し、植物によって十分に耐容される。

適切であれば、本発明の活性化合物は、ある種の濃度及び適用速度で、植物の増殖を制御し、及び動物の有害生物を抑制するために、除草剤として使用することも可能である。適宜、本発明の活性化合物は、他の活性化合物の合成における中間体又は前駆体として使用することも可能である。

本発明によれば、あらゆる植物及び植物の部分を処理することが可能である。本明細書において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は穀類植物（自然に発生する穀類植物を含む。）などの全ての植物及び植物集団を意味するものとして理解しなければならない。穀類植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、これには、トランスジェニック植物が含まれ、及び植物育種家の証明書によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅ）、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、及び根、塊茎及び地下茎を挙げることができる。植物の部分には、採取された物、並びに植木及び発生により増殖する物（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ａｎｄ ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝及び種子も含まれる。

前記活性物質を用いた本発明による植物及び植物の部分の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、増殖物質の場合、特に種子の場合には、浸漬、噴霧、蒸気曝露、雲霧、散乱、塗布などによって、さらに、単層又は複数層の被覆によって、それらの環境、生息場所又は保存場所に対して作用させることにより実施される。

資材の保護において、本発明の化合物は、望ましくない微生物による感染及び破壊から産業資材を保護するために使用することができる。

本明細書において産業資材とは、産業で使用するために調製された非生物材料を意味するものとして理解される。例えば、本発明の活性化合物によって、微生物による変化又は破壊から保護されるべき産業資材は、接着剤、糊、紙及びボール紙、織物、皮革、木、塗料及びプラスチック製品、冷却潤滑剤及び微生物に感染し、又は微生物によって破壊され得る他の材料であり得る。微生物の増殖によって損傷を受け得る製造プラントの一部（例えば、冷却水回路）も、保護されるべき材料の範囲に属するものとして挙げることができる。本発明の範囲に属するものとして挙げることができる産業資材は、好ましくは、接着剤、糊、紙及びボール紙、皮革、木、塗料、冷却潤滑剤及び熱転移液であり、特に好ましくは、木である。

産業資材を分解又は変化することができる微生物としては、例えば、細菌、真菌、酵母、藻及びヘドロ生物を挙げることができる。本発明の活性化合物は、好ましくは、真菌、特にカビ、木を脱色し、及び木を破壊する真菌（担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））に対して、並びにヘドロ生物及び藻に対して作用する。

以下の属の微生物を例として挙げることができる：
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、アルテルナリア・テニュイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）など、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）など、
カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、カエトミウム・グロボサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）など、
コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、コニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）など、
レンティナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、レンティナス・チグリナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）など、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、ペニシリウム・グラウカム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）など、
ポリポラス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、ポリポラス・ベルシコロール（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）など、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）など、
スクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、スクレロフォーマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）など、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）など、
エシェリヒア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、エシェリヒア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ Ｃｏｌｉ）など、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）など、及び
スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、スタフィロコッカス・オーレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）など。

それらの具体的な物理的及び／又は化学的特性に応じて、前記活性化合物は、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、発泡、ペースト、顆粒、エアロゾル及びポリマー物質及び種子用コーティング組成物中のミクロカプセル化、ならびにＵＬＶ冷および暖噴霧製剤など、慣用の製剤へと変換することが可能である。

これらの製剤は、公知の様式、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、圧力下で液化される気体及び／又は固体担体と混合し、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は発泡剤を使用することによって製造される。使用される増量剤が水である場合には、例えば、補助溶媒として、有機溶媒を使用することも可能である。実質的に、適切な液体溶媒は、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された芳香族又は塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば、石油画分、ブタノール又はグリコールなどのアルコール並びにそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドなどの強い極性溶媒又は水である。液化される気体増量剤又は担体とは、標準的な温度および大気圧下では気体である液体、例えば、ハロゲン化された炭化水素、あるいは、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などのエアロゾル噴射剤を意味するものとして理解すべきである。適切な固相担体は、例えば、カオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの砕かれた天然ミネラル、並びに細かく砕かれたケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩などの砕かれた合成ミネラル粉末である。粒状物用の適切な固体担体は、例えば、方解石、軽石、大理石、海泡石及び白雲石などの砕かれ、分画された天然の岩、あるいは無機及び有機食の合成粒状物、並びにおがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機材料の粒状物である。適切な乳化剤及び発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート又はタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤である。適切な分散剤は、例えば、リグニンサルファイト廃棄液及びメチルセルロースである。

カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、あるいはセファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質のような粘着付与剤を、前記製剤に使用することもできる。他の可能な添加物は、鉱物及び植物油である。

無機色素、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・ブルー、並びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量栄養素のような着色剤を使用することが可能である。

前記製剤は、一般に、活性化合物０．１ないし９５重量％、好ましくは０．５ないし９０重量％を含む。

本発明の活性化合物は、そのまま、若しくはそれらの製剤中で、例えば、活性スペクトルを広げるために若しくは耐性の発生を抑制するために、公知の抗真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤若しくは殺虫剤との混合物中で使用することもできる。多くの場合、相乗効果が得られる。すなわち、混合物の活性が、各成分の活性を上回る。

適切な混合成分は、例えば、以下の化合物である。

抗真菌剤：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリン硫酸塩；アシベンゾラール−Ｓ−メチル；アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アンプロピルフォス・カリウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ベンズアマクリル；ベンズアマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、；ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）；ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）；ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）；ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）；ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）；ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）；ブチラミン（ｂｕｔｙｌａｍｉｎｅ）；カルシウムポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）；キャプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；キャプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）；カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）；カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）；カルボン（ｃａｒｖｏｎｅ）；キノメチオナート（ｑｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）；クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）；クロロフェナゾール（ｃｈｌｏｒｏｆｅｎａｚｏｌｅ）；クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）；クロロサロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）；クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）；シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）；ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）；デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）；ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）；ジクロサイメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）；ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）；ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）；ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジニコナゾールーＭ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）；ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）；ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）；ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）；ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）；ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）；ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）；ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）；エディフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）；エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）；フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）；フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）；フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）；フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）；フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）；フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）；フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）；フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）；フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）；ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；ホセチル−Ａｌ（ｆｏｓｅｔｙｌ−Ａｌ）；ホセチル−ナトリウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）；フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）；フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）；フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）；フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）；フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）；グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）；ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）；ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）；ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）；イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）；イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）三酢酸塩；イミノクタジン・トリス（アルベシラート）（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉｓ（ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ））；ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）；イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）；イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）；イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）；イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）；カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；マネブ（ｍａｎｅｂ）；メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）；メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）；メタラキシルーＭ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ）；メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）；メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）；メスフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）；メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）；メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトサルフォバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）；ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）；ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）；ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）；ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）；ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）；ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）；オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）；オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）；オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）；オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）；オクスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）；ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）；ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）；フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）；フタリド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）；ポリオキシン類（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）；ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）；プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）；プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）；プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）；プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）；ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）；ピロキシファー（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）；ピロールニトリン（ｐｙｒｒｏｌｅｎｉｔｒｉｎｅ）；キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）；シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）；テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）；テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）；テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）；テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）；チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）；チオフェネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）；チラム（ｔｈｉｒａｍ）；チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）；トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）；トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）；トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）；トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）；トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）；トリシクラミド（ｔｒｉｃｙｃｌａｍｉｄｅ）；トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）；トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）；トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）；トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；ジネブ（ｚｉｎｅｂ）；ジラム（ｚｉｒａｍ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタナミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸一カリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；四チオ炭酸ナトリウム；及び
ボルドー混合物；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；キュフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）；酸化銅；マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）；オキシン−銅などの銅塩及び調製物。

殺菌剤：
ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケル−ジメチルジチオカルバメート（ｎｉｃｋｅｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅及びその他の銅調製物。

殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
１．アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈｅＥ）阻害剤
１．１カルバメート（例えば、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボサルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンホス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ジメチラン（ｄｉｍｅｔｉｌａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フォルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｃａｒｂ）、メタム−ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロポクスール（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）
１．２ 有機リン酸塩（例えば、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンフォス（ａｚｉｎｐｈｏｓ）（−メチル、−エチル）、ブロモフォス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ブロムフェンビンフォス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）（−メチル）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、カヅサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、クロロエトキシフォス（ｃｈｌｏｒｏｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロロフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｏｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロロメフォス（ｃｈｌｏｒｏｍｅｐｈｏｓ）、クロロピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）（−メチル／−エチル）、クマフォス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンフォス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、クロロフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｏｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチル、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチルスルフォン、ダイアライフォス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）／ＤＤＶＰ、ジクロトフォス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサベンゾフォス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリンフォス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ファムフール（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェンスルフォチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヨードフェンフォス（ｉｏｄｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、ｏ−サリチル酸イソプロピル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｏ−ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ネイルド（ｎａｌｅｄ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトン（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ）−メチル、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）（−メチル／−エチル）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォスフォカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミフォス（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）（−メチル／−エチル）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパフォス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロペタンフォス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリンフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロロビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｌｏｒｆｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ））
２．電位開口型ナトリウムチャネルのナトリウムチャネル調節剤／遮断剤
２．１ ピレトロイド（ｐｙｒｅｔｈｒｏｉｄ）（例えば、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレトリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、β−サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）−Ｓ−シクロペンチル（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ）−異性体、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−サイペルメトリン（ｃｙｓ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−ペルメトリン（ｃｉｓ−ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロサイトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、サイハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、サイペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（α−、β−、θ−、ζ−）、サイフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、ＤＤＴ、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エムペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロクス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルブロサイトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルサイトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロクス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、γ−サイハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、λ−サイハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（シス−、トランス−）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−トランス異性体）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、τ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テラレトリン（ｔｅｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ＺＸＩ８９０１、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ）（ピレトラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）））
２．２ オキサジアジン（ｏｘａｄｉａｚｉｎｅ）（例えば、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ））
３．アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
３．１ クロロニコチニル（ｃｈｌｏｒｏｎｉｃｏｔｉｎｙｌ）／ネオニコチノイド（ｎｅｏｎｉｃｏｔｉｎｏｉｄ）（例えば、アセトアミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサン（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ））
３．２ ニコチン、ベンサルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）
４．アセチルコリン受容体調節物質
４．１ スピノシン（ｓｐｉｎｏｓｙｎ）（例えば、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ））
５．ＧＡＢＡ制御型塩化物チャネルのアンタゴニスト
５．１ シクロジエン有機塩素（ｃｙｃｌｏｄｉｅｎｅ ｏｒｇａｎｏｃｈｌｏｒｉｎｅ）（例えば、カムフェクロロ（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒｏ）、クロロダン（ｃｈｌｏｒｏｄａｎｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、γ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロロ（ｈｅｐｔａｃｈｌｏｒｏ）、リンデイン（ｌｉｎｄａｎｅ）、メトキシクロロ（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒｏ））
５．２ フィプロール（ｆｉｐｒｏｌｅ）（例えば、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ））
６．塩化物チャネル活性化因子
６．１ メクチン（ｍｅｃｔｉｎ）（例えば、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、安息香酸エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ））
７．若年性ホルモン類似体
（例えば、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、エポフェノナン（ｅｐｏｆｅｎｏｎａｎｅ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｉｃａｒｂ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、トリプレン（ｔｒｉｐｒｅｎｅ）
８．エクジソン（ｅｃｄｙｓｏｎ）アゴニスト／かく乱物質
８．１ ジアシルヒドラジン（ｄｉａｃｙｌｈｙｄｒａｚｉｎｅ）（クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）など）
９．キチン生合成の阻害剤
９．１ ベンゾイル尿素（ｂｅｎｚｏｉｌｕｒｅａ）（例えば、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロフルアズロン（ｃｈｌｏｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルサイクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ））
９．２ ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）
９．３ サイロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）
１０．酸化的リン酸化の阻害剤、ＡＴＰかく乱物質
１０．１ ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）
１０．２ 有機スズ（ｏｒｇａｎｏｔｉｎ）（例えば、アゾサイクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、サイヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、酸化フェンブタチン（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ−ｏｘｉｄｅ））
１１． Ｈイオン勾配を妨害することによって作用する酸化的リン酸化の脱共役剤
１１．１ ピロール（ｐｙｒｒｏｌｅ）（例えば、クロロフェナピル（ｃｈｌｏｒｏｆｅｎａｐｙｒ））
１１．２ ジニトロフェノール（ｄｉｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌ）（例えば、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノキャプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ＤＮＯＣ）
１２． Ｉ部位電子伝達阻害剤
１２．１ ＭＥＴＩ（例えば、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ））
１２．２ ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）
１２．３ ジコフォール（ｄｉｃｏｆｏｌ）
１３． ＩＩ部位電子伝達阻害剤
１３．１ ロテノン（Ｒｏｔｅｎｏｎｅ）
１４． ＩＩＩ部位電子伝達阻害剤
１４．１ アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）
１５．昆虫腸膜の微生物かく乱物質
バチルス・チューリンゲンシス（ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株
１６． 脂肪合成の阻害剤
１６．１ テトロン酸（例えば、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ））
１６．２ テトラミン酸（ｔｅｔｒａｍｉｃ ａｃｉｄ）［例えば、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４，５］デク−３−エン−４−イル炭酸エチル（別名：炭酸、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４，５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ登録番号３８２６０８−１０−８）および炭酸、シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４，５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ登録番号２０３３１３−２５−１）］
１７． カルボキサミド
（例えば、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ））
１８． オクトパミン作動性アゴニスト
（例えば、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）など）
１９． マグネシウム刺激性ＡＴＰａｓｅの阻害剤
（例えば、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ））
２０． フタルアミド
（例えば、Ｎ^２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルフォニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ^１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（ＣＡＳ登録番号２７２４５１−６５−７）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ））
２１． ネライストキシン（ｎｅｒｅｉｓｔｏｘｉｎ）類縁体
（例えば、チオシクラム水素シュウ酸塩（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｏｘａｌａｔｅ）、チオサルタップナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ））
２２． 生物製剤、ホルモンまたはフェロモン
（例えば、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、バチルス種、ビューベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）種、コドルモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、メタリジウム（Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ）種、ペシロマイセス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）種、チューリンゲンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種））
２３． 未知のまたは未特定の作用機序を有する活性化合物
２３．１ くん蒸剤（例えば、リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、臭化メチル、フッ化スルフリル）
２３．２ 選択的摂食抑制物質（例えば、例氷晶石（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ））
２３．３ ダニ成長阻害剤（クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ））
２３．４ アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピル酸塩（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロロジメフォルム（ｃｈｌｏｒｏｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロロベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、サイフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）、ワタキバガ幼虫分泌性性誘引物質（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）、ジャポニルレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、石油、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、オレイン酸カリウム、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、テトラジフォン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラサル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、
さらに、化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマサイド（Ｔｓｕｍａｃｉｄｅ）Ｚ）、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ登録番号１８５９８２−８０−３）、および対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ登録番号１８５９８４−６０−５）（ＷＯ９６／３７４９４、ＷＯ９８／２５９２３参照）、および殺虫有効性の植物抽出物、線虫、菌類、またはウイルスを含む調製物。

除草剤などの他の公知の活性物質との混合物、又は肥料及び成長制御剤、安全化剤及び／又は情報化学物質との混合物も可能である。

さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物は、極めて優れた抗真菌活性も有する。本発明の式（Ｉ）の化合物は、特に、皮膚糸状菌及び真菌、カビ及び二相性真菌（例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（例えば、Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）などのカンジダ種に対して）及びエピデルモフィトン・フロッコサム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガタス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）などのアスペルギルス種、トリコフィトン・メンタグロファイト（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅ）などのトリコフィトン種、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ）及びオードウイニー（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などのミクロスポロン種に対して、きわめて広い抗真菌活性スペクトルを有する。これらの真菌のリストは、包含され得る真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単なる例示にすぎない。

前記活性化合物は、それらの製剤の形態で、又は即時使用溶液、懸濁液、湿潤可能粉末、ペースト、可溶性粉末、粉塵剤及び顆粒など、そこから調製される使用形態で使用することができる。適用は、例えば、散水、噴霧、シャワー、散布、粉末散布、発泡適用、拡散によって、慣用の様式で実施される。さらに、超低容量法によって活性化合物を適用し、又は活性化合物調製物若しくは活性化合物自体を土壌中に注入することが可能である。植物の種子を処理することも可能である。

本発明の活性化合物を抗真菌剤として使用する場合、適用速度は、適用の種類に応じて、比較的広い範囲内を変動することができる。植物の部分を処理する場合、活性化合物の適用速度は、一般的には、０．１ないし１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０ないし１０００ｇ／ｈａである。種子粉衣の場合、活性化合物の適用速度は、一般に、０．００１ないし５０ｇ／ｋｇ種子、好ましくは、０．０１ないし１０ｇ／ｋｇ種子である。土壌の処理の場合には、活性化合物の適用速度は、一般に、０．１ないし１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１ないし５０００ｇ／ｈａである。

既に上記されているように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種又は異種交配若しくはプロトプラスト融合など、慣用の生物育種方法によって得られたもの、並びにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、慣用法と適宜組み合わせた遺伝子工学によって得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝的改変生物）並びにそれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、上で説明したとおりである。

特に好ましくは、各事例において市販されている植物、又は使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特徴（「形質」）を有する植物を意味するものとして理解すべきである。それらは、品種、変種、生物型又は遺伝子型であり得る。

植物種又は植物品種、それらの場所及び増殖条件（土壌、天候、生育期間、栄養）に応じて、本発明による処理は、超相加的（「相乗」）効果ももたらし得る。このため、例えば、実際に予想された効果を超えて、適用速度の低下及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用可能な物質及び組成物の活性の強化、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上が生じる可能性がある。

本発明によって処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（遺伝子工学によって得られるもの。）には、遺伝的修飾において、これらの植物に極めて有利で有用な特性（「形質」）を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上である。このような特性の特に強調されるさらなる例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスなどの動物及び有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性化合物に対する植物の耐容性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物（麦、米）、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ、菜種などの重要な穀物植物並びに果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの）を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。特に重視される形質は、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、線虫およびナメクジ及びカタツムリに対する植物の防御の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター、並びに耐性遺伝子及び発現された対応するタンパク質及び毒素による、真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシン（「ＰＡＴ」遺伝子など）に対する植物の耐容性の増大である。所望の形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ^（Ｒ）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ^（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ^（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ^（Ｒ）（綿）、Ｎｕｃｏｔｏｎ^（Ｒ）（綿）及びＮｅｗＬｅａｆ^（Ｒ）（芋）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種及び芋の変種を挙げることができる。除草剤耐容性のある植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ^（Ｒ）（グリホサートに対する耐容性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ^（Ｒ）（ホスフィノトリシンに対する耐容性、例えば菜種）、ＩＭＩ^（Ｒ）（イミダゾリノン類に対する耐容性）及びＳＴＳ^（Ｒ）（スルホニル尿素に対する耐容性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種及び大豆の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物（除草剤耐容性に対して慣用の様式で品種改良された植物）として挙げられる植物には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ^（Ｒ）（例えば、トウモロコシ）の名前で売られる変種も含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有し、並びに将来開発され及び／又は市場に出回る植物変種に対しても適用される。

列記されている前記植物は、特に有利に、本発明の一般式（Ｉ）の化合物又は本発明の活性化合物混合物を用いて、本発明に従って処理することができる。活性化合物又は混合物について上述されている好ましい範囲は、これらの植物の処理についても当てはまる。本明細書に具体的に挙げられている化合物又は混合物による植物の処理は、特に重要である。

本発明の式（Ｉ）の化合物は、さらに、ヒト及び哺乳動物中の腫瘍細胞の増殖を抑制するのにも適している。これは、本発明の化合物のチュブリン及びマイクロチュブリンとの相互作用及びマイクロチュブリンの重合を促進することに基づいている。

この目的のために、式（Ｉ）の一又は複数の化合物又は薬学的に許容されるこれらの塩の有効量を投与することが可能である。

本発明の活性化合物の調製及び使用は、以下の実施例に例示されている。

（実施例１）
５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−３−メチルメルカプトピラゾロ［２，３−ａ］ピリミジン

撹拌しながら、まず、ジクロロメタン５０ｍＬ中の５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（−４メチルピペリジン−１−イル）ピラゾロ［２，３−ａ］ピリミジン １ｇ（その調製は、例えば、ＷＯ ０２／０４８１５１に記載されている。）に、三塩化アルミニウム１．０６ｇを添加し、次いで、メチルチオスルホン酸メチル０．９９ｇを滴加した。室温で１５時間撹拌した後、この混合物を氷水中に注ぎ、塩酸を添加した。有機相を分離し、各回、酢酸エチル１５ｍＬで水相をさらに２回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を除去する。残留物を、シクロヘキサン／酢酸エチル ４：１を使用するシリカゲルのクロマトグラフィーにかけた。これにより、オレンジ色の油 ０．６５ｇが得られた。ｌｏｇＰｓ＝５．７３。

（実施例２）
５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−３−メチルスルホニルピラゾロ［２，３−ａ］ピリミジン

上で得られた化合物０．５ｇを、まず、ジクロロメタン５０ｍＬ中に添加した。室温で、３−クロロ過酸化安息香酸０．５８ｇを添加し、この混合物を、室温でさらに２４時間撹拌した。回転式蒸発機を用いて、この混合物を若干濃縮し、次いで、水及びジエチルエーテルを添加し、アンモニア水溶液を用いてこの混合物をアルカリにした。この混合物をジエチルエーテルで三回抽出し、合わせた有機相をアンモニア水で二回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を除去した。残留物を、シクロヘキサン／酢酸エチル ４：１を使用するシリカゲルのクロマトグラフィーにかけた。これにより、淡黄色の固体８０ｍｇが得られた。ｌｏｇＰｓ＝４．２０。

（実施例３）
５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）ピラゾロ［２，３−ａ］ピリミジン−３−スルホン酸

まず、５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（−４−メチルピペリジン−１−イル）ピラゾロ［２，３ａ］ピリミジン１ｇ（その調製は、例えば、ＷＯ ０２／０４８１５１に記載されている。）を、無水酢酸２０ｍＬ中に添加し、氷冷しながら濃硫酸０．３８８ｇを添加した。室温で１５時間撹拌した後、この混合物を減圧下で濃縮し、残留物を氷水に添加した。少量の酢酸エチルで、水相を一回抽出し、有機相を廃棄した。水相を吸引ろ過し、残留物を風乾した。これにより、ピンク色の固体８０ｍｇが得られた。ｌｏｇＰｓ＝２．４８。

（実施例４）

室温で、５分間にわたって、５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−｛［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸０．２ｇ（０．４８５ｍｍｏｌ）に、塩化オキサリル０．１８５ｇ（１．４６ｍｍｏｌ）を添加した。気体の発生が停止するまで、この混合物を３０分間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、ジクロロメタン５ｍＬ中に採取した。２５℃で、イソプロピルアミン０．０５７ｇ（０．９７３ｍｍｏｌ）とピリジン５ｍＬの混合物に、このようにして得られた溶液を、１０分間にわたって滴加した。この混合物を、２５℃でさらに２時間撹拌した。次いで、この反応混合物に１Ｎの希塩酸１０ｍＬとジクロロメタン１０ｍＬを添加した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで、減圧下で濃縮した。残留物を、シクロヘキサン：酢酸エチル＝５：１の混合物を使用するシリカゲルのクロマトグラフィーにかけた。これにより、５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−｛［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］アミノ｝−Ｎ−イソプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド０．１４５ｇが得られた（ｌｏｇＰｓ＝４．７２；ＨＰＬＣによる含量：９３％）。

（実施例５）

室温で、５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−｛［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル２ｇ（４．７ｍｍｏｌ）を、エタノール５０ｍＬと水酸化ナトリウムの１Ｎ水溶液２５ｍＬ（２５ｍｍｏｌ）の混合物と混合した。次いで、この混合物を、５０℃で３時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。次いで、残留物に、１Ｎの希塩酸１０ｍＬとジクロロメタン１０ｍＬを添加した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで、減圧下で濃縮した。これにより、５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−｛［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸１．７ｇが得られた（ｌｏｇＰｓ＝３．２４；ＨＰＬＣによる含量：９２％）。

（実施例６）

ａ）

０℃で、ニトリル０．５０ｇ（１．２３ｍｍｏｌ）（ＷＯ−Ａ ０４／０００ ８４４に記載されている。）を、濃硫酸５ｍＬ中に撹拌し、０℃での撹拌を５時間継続し、次いで、この混合物をさらに２時間、室温で撹拌した。この混合物を氷中に撹拌し、得られた沈殿を吸引ろ過し、水で徹底的に洗浄し、乾燥させた。

収量０．４８ｇ（８０％）、融点１９０−２℃
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．８８

ｂ）

トルエン２５ｍＬ中のアミド０．４２ｇ（０．９９ｍｍｏｌ）を９０℃まで加熱し、次いで、塩化クロロカルボニルスルフェニル０．２１ｇ（１．５８ｍｍｏｌ）を添加し、この混合物を９０℃でさらに４時間撹拌した。ＨＣｌの発生が終了した後、この混合物を減圧下で濃縮し、残留物を石油エーテルで完全に滴定し、乾燥させた。

収量０．３８ｇ（６５％）、融点２０５−７℃（分解）
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝５．３８

（実施例７）

エタノール１０ｍＬ中の、実施例６ａから得られたアミド中間体０．５０ｇ（１．１８ｍｍｏｌ）とクロロアセトアルデヒドジエチルアセタール０．２３ｇ（１．５３ｍｍｏｌ）を、環流下で、１５時間、沸騰させて加熱した。アセタール０．２３ｇ（１．５３ｍｍｏｌ）をさらに添加し、この混合物をさらに１５時間加熱した。この混合物を減圧下で濃縮し、シリカゲルカートリッジ上でこの残留物を精製した（移動相：石油エーテル／ＭＴＢＥ ４：１）。

収量０．１４ｇ（１９％）
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝４．７２

（実施例８）
ａ）

室温で、適切な酸塩化物０．５ｇ（１．１３ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル１５ｍＬ中に溶かした。ヒドロキシルアミン塩酸塩０．１２ｇ（１．６９ｍｍｏｌ）を室温で添加し、続いて、同じく室温で、炭酸カリウム０．３１ｇ（２．２５ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を室温で１時間撹拌し、水の中に導入し、酸性化し、塩化メチレン中に採取した。この有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。

収量０．４５ｇ（７６％）
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．５１

ｂ）

ヒドロキサム酸０．４ｇ（０．９１ｍｍｏｌ）を、メタノール４ｍＬ中に溶かし、エチレングリコールビスメシラート０．３０ｇ（１．３６ｍｍｏｌ）、続いて、水１ｍＬ中に溶解された炭酸カリウム０．１３ｇ（０．９１ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を６０℃で３０分間撹拌し、次いで、室温まで冷却し、氷水と希塩酸の混合物中に導入した。この生成物を塩化メチレン中に採取し、有機相を水で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残った油をシリカゲルカートリッジ上のクロマトグラフィーにかけた（移動相：石油エーテル／ＭＴＢＥ ４：１）。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝４．４３

（実施例９及び１０）
ａ）

室温で、ニトリル０．４ｇ（０．９９ｍｍｏｌ）（ＷＯ−Ａ ０４／０００ ８４４に記載されている。）を、エタノール２５ｍＬ中に溶かし、ヒドロキシル塩化アンモニウム０．１０ｇ（１．４８ｍｍｏｌ）及びＡｍｂｅｒｌｙｓｔ Ａ−２１ ０．８ｇを添加した。室温で、この混合物を、振盪器中において一晩振盪した。反応を完結するために、ヒドロキシル塩化アンモニウム０．０４ｇ（０．５９ｍｍｏｌ）及びＡｍｂｅｒｌｙｓｔ Ａ−２１ ０．２ｇをさらに添加し、この混合物を再び室温で、一晩振盪した。Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ Ａ−２１が吸引ろ過された後、次いで、母液を減圧下で濃縮し、シリカゲルカートリッジ上で残留物を精製した（移動相：石油エーテル／ＭＴＢＥ ４：１）。

収量０．２４ｇ（５５％）、融点２３３−６℃
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．４７

ｂ）

室温で、アミドキシム２．２０ｇ（５．００ｍｍｏｌ）及び粉末化された水酸化カリウム１．４０ｇ（２５．００ｍｍｏｌ）のアセトニトリル６０ｍＬ中の懸濁液を、アセトニトリル４０ｍＬ中のエチレングリコールビスメシラート１．０９ｇ（５．０００ｍｍｏｌ）に添加し、沸騰させながら、環流下で２４時間この混合物を加熱した。室温まで冷却した後、この混合物を水の中に注ぎ、希塩酸を用いて、ｐＨ３ないし４になるように調整し、酢酸エチルで抽出し、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカートリッジ上のクロマトグラフィーにかけた（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル、グラジエント９：１、３：１、１：１）。

画分１：実施例１０、収量０．１７ｇ（７％）、（アトロプ異性体「Ａ」）
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝４．８７
画分２：実施例１０、収量０．１８ｇ（８％）、（アトロプ異性体「Ｂ」）
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝４．９０
画分３：実施例９、収量０．０３ｇ（１％）
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．２３

（実施例１１）
ａ）実施例ＩＸａと同様：

収量２１．６ｇ（８８％）
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．４１
ｂ）実施例ＩＸｂと同様：

収量０．１９ｇ（９％）
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．８４

（実施例１２）
ａ）

撹拌しながら、ｓｅｃ−ブチルマロン酸ジエチル１０ｇ（０．０４６ｍｏｌ）、５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル６．５ｇ（０．０４６ｍｏｌ）及びトリ−ｎ−ブチルアミン９．４ｇ（０．０５１ｍｏｌ）の混合物を、１８０℃で６時間加熱した。この時間中、反応の間に放出されたエタノールを継続的に蒸留した。次いで、この反応混合物を減圧下で濃縮した。これによって、５，７−ジヒドロキシ−６−（ｓｅｃ−ブチル）−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル１２．２ｇ（理論の１００％）が得られた。この生成物は、さらなる精製を行わずに、さらなる合成のために使用した。
ｂ）

室温で、５，７−ジヒドロキシ−６−（ｓｅｃ−ブチル）−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル１２．２ｇ（０．０４６ｍｏｌ）及びオキシ塩化リン６３．１ｇ（０．４１２ｍｏｌ）の混合物に、撹拌しながら、五塩化リン５．５ｇ（０．０２６ｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を１１０℃で３時間加熱し、次いで、減圧下で濃縮した。残存する残留物をジクロロメタン中に溶かした。形成された溶液をまず氷水で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残存する残留物を、石油エーテル：ｔｅｒｔブチルメチルエーテル＝２：１を使用するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけた。これによって、５，７−ジクロロ−６−（ｓｅｃ−ブチル）−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル４．６ｇ（理論の２９．１％）が得られた（ＨＰＬＣによる含量：８８％）。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．１３

ｃ）

アセトニトリル１０ｍＬ中の、５，７−ジクロロ−６−（ｓｅｃ−ブチル）−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル１．０ｇ（０．００３ｍｏｌ）及びフッ化カリウム０．９２ｇ（０．００３ｍｏｌ）を６０℃で３時間撹拌した。次いで、（Ｓ）−トリフルオロメチルイソプロピルアミン０．７５ｇ（０．００７ｍｏｌ）を添加し、この混合物を８０℃で５時間撹拌した。次いで、この混合物を室温まで冷却し、塩酸の添加によって酸性化し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで、減圧下で濃縮した。残存する残留物を、シクロヘキサン／酢酸エチル＝８：２を使用するシリカゲル上のクロマトグラフィーにかけた。これによって、５−クロロ−６−（ｓｅｃ−ブチル）−７−［（Ｓ）−３−トリフルオロイソプロピルアミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル０．４ｇ（理論の３１．３％）が得られた。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．７６

ｄ）

５−クロロ−６−（ｓｅｃ−ブチル）−７−［（Ｓ）−３−トリフルオロイソプロピルアミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル０．３ｇ（０．００１ｍｏｌ）を、ジオキサン４．５ｍＬ中に溶かした。水溶液８ｍＬ中の水酸化ナトリウム０．６３ｇ（０．００１６ｍｏｌを室温で添加し、次いで、この反応混合物を１００時間撹拌した。次いで、この混合物を水の中に注ぎ、塩酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、シクロヘキサン／酢酸エチル＝８：２を使用するシリカゲル上のクロマトグラフィーにかけた。これによって、５−クロロ−６−（ｓｅｃ−ブチル）−７−［（Ｓ）−３−トリフルオロイソプロピルアミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸０．１５ｇが得られた。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．８８。

以下の化合物を同様に調製した。

（実施例１３）
ａ）

５−クロロ−６−（ｓｅｃ−ブチル）−７−［（Ｒ）−３−メチル−２−ブチルアミノ］［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝４．４９

ｂ）

５−クロロ−６−（ｓｅｃ−ブチル）−７−［（Ｓ）−３−トリフルオロイソプロピルアミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．５２

（実施例１４）
ａ）

５−クロロ−６−（ｓｅｃ−ブチル）−７−［（Ｓ）−３−メチル−２−ブチルアミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝４．４９

ｂ）

５−クロロ−６−（ｓｅｃ−ブチル）−７−［（Ｓ）−３−メチル−２−ブチルアミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．５２

（実施例１５）
ａ）

撹拌しながら、シクロペンチルマロン酸ジメチル１４．１５ｇ（０．０７１ｍｏｌ）（ＷＯ２００４／００６９２６）、５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル１０ｇ（０．０７１ｍｏｌ）及びトリ−ｎ−ブチルアミン１４．４ｇ（０．０７８ｍｏｌ）の混合物を、１８０℃で６時間加熱した。反応の間に放出されたメタノールを継続的に蒸留した。次いで、この反応混合物を減圧下で濃縮した。これによって、５，７−ジヒドロキシ−６−シクロペンチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル１９．７ｇ（理論の１００％）が得られた。この生成物は、さらなる精製を行わずに、さらなる合成のために使用した。
ｂ）

室温で、５，７−ジヒドロキシ−６−シクロペンチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル１９．６ｇ（０．０７１ｍｏｌ）及びオキシ塩化リン９６．５ｇ（０．６２９ｍｏｌ）の混合物に、撹拌しながら、五塩化リン８．４ｇ（０．０４ｍｏｌ）を添加した。この混合物を１１０℃で３時間加熱し、次いで、減圧下で濃縮した。残存する残留物をジクロロメタン中に溶かした。形成された溶液をまず氷水で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残存する残留物を、石油エーテル：ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル＝２：１を使用するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけた。これによって、５，７−ジクロロ−６−シクロペンチルピラゾロ［１．５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル４．５ｇ（理論の２０％）が得られた（ＨＰＬＣによる含量：９８％）。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．３１

ｃ）

まず、（Ｒ）−３−メチル−２−ブチルアミン０．３３ｇ（０．００４ｍｏｌ）及びトリエチルアミン０．４ｇ（０．００４ｍｏｌ）を、ジクロロエタン中に加えた。０℃で、５，７−ジクロロ−６−シクロペンチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル１．０ｇ（０．００３ｍｏｌ）を添加した。次いで、この混合物を室温で１２時間撹拌した。次いで、塩酸の添加によってこの混合物を酸性化し、ジエチルエーテルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで、減圧下で濃縮した。残留物を、ジエチルエーテルと石油エーテルの混合物で滴定した。これによって、５−クロロ−６−シクロペンチル−７−［（Ｒ）−３−メチル−２−ブチルアミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸０．１ｇが得られた。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝４．７２
以下の化合物を同様に調製した。

５−クロロ−６−シクロペンチル−７−［（Ｓ）−３−メチル−２−ブチルアミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝４．７２

５−クロロ−６−シクロペンチル−７−［（Ｓ）−３−トリフルオロイソプロピルアミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．８９

ｄ）

５−クロロ−６−シクロペンチル−７−［（Ｒ）−３−メチル−２−ブチルアミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル０．５ｇ（０．００１ｍｏｌ）を、まず、ジオキサン８ｍＬ中に加えた。室温で、水溶液８ｍＬ中の水酸化カリウム０．６３ｇ（０．０１６ｍｏｌ）を添加し、次いで、この反応混合物を１時間撹拌した。次いで、この混合物を水の中に注ぎ、塩酸で酸性化し、ジエチルエーテルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、ジエチルエーテルと石油エーテルの混合物で滴定し、吸引ろ過し、乾燥させた。これによって、５−クロロ−６−シクロペンチル−７−［（Ｒ）−３−メチル−２−ブチルアミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸０．１ｇが得られた。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．７
以下の化合物を同様に得た。

（実施例１６）

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．７

（実施例１７）

５−クロロ−６−シクロペンチル−７−［（Ｓ）−３−トリフルオロイソプロピルアミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．０６

（実施例１８）
ａ）

５−クロロ−６−シクロペンチル−７−［（Ｒ）−３−メチル−２−ブチルアミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝４．９９

ｂ）

５−クロロ−６−シクロペンチル−７−［（Ｒ）−３−メチル−２−ブチルアミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．９３

（実施例１９）
ａ）

３−アミノ−４−ブロムベンゾニトリル２５ｇ（０．１６４ｍｏｌ）を、まず、４８％強度の臭化水素酸２３０ｍＬ中に添加した。０℃から最高５℃までで、水の中に溶かされた亜硝酸ナトリウム１１．３ｇ（０．１６４ｍｏｌ）を滴加した。添加が終了した後、尿素の添加によって過剰の亜硝酸を破壊した。０℃で撹拌しながら、この溶液を、臭化銅（Ｉ）３１．２６ｇ（０．２１８ｍｏｌ）及び４８％強度の臭化水素酸５００ｍＬの溶液に滴加した。次いで、この反応混合物を１００℃で加熱した。窒素の発生が停止した後、この混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルで抽出した。水酸化ナトリウム水溶液で有機相を洗浄し、乾燥させ、濃縮した。これによって、３−クロロ−４−ブロモベンゾニトリル２１．６ｇを得た。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．８２

ｂ）

パラフィン油中の６０％強度の水素化ナトリウム７．６ｇ（０．１９１ｍｏｌ）を、まず、ジオキサン３００ｍＬ中に添加した。５５℃ないし６０℃で、マロン酸ジエチル２２．９ｇ（０．１７３ｍｏｌ）を滴加し、この混合物を５０℃で１２時間撹拌した。臭化銅（Ｉ）９．９ｇ（０．０６９ｍｏｌ）を添加した。次いで、８０℃で、３−クロロ−４−ブロモベンゾニトリル１５ｇ（０．０６９ｍｏｌ）を滴加し、続いて、この混合物を１００℃で１４時間撹拌した。次いで、この反応混合物を冷却し、１５℃ないし２０℃で濃塩酸を滴加することによって酸性化した。水を添加し、この混合物をジクロロメタンで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を除去した。
残留物を１ｍｂａｒで蒸留し、（２−クロロ−４−シアノフェニル）マロン酸ジメチル１７．５ｇを与えた。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．３４

ｃ）

撹拌しながら、（２−クロロ−４−シアノフェニル）マロン酸ジメチル１０ｇ（０．０３７ｍｏｌ）、５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル５．２ｇ（０．０３７ｍｏｌ）及びトリ−ｎ−ブチルアミン７．６ｇ（０．０４１ｍｏｌ）の混合物を、１８０℃で６時間加熱した。反応の間に放出されたメタノールを継続的に蒸留した。次いで、この反応混合物を減圧下で濃縮した。これによって、５，７−ジヒドロキシ−６−（２−クロロ−４−シアノフェニル）−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル１２．８ｇ（理論の１００％）が得られた。この生成物は、さらなる精製を行わずに、さらなる合成のために使用した。

ｄ）

室温で、５，７−ジヒドロキシ−６−（２−クロロ−４−シアノフェニル）−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル１２．８ｇ（０．０３７ｍｏｌ）及びオキシ塩化リン５０．５ｇ（０．３２９ｍｏｌ）の混合物に、撹拌しながら、五塩化リン４．４ｇ（０．０２１ｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を１１０℃で３時間加熱し、次いで、減圧下で濃縮した。残存する残留物をジクロロメタン中に溶かした。形成された溶液をまず氷水で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残存する残留物を、石油エーテル：ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル＝２：１を使用するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけた。この生成物を、次いで、ジエチルエーテルで滴定し、吸引ろ過した。これによって、５，７−ジクロロ−６−（２−クロロ−４−シアノフェニル）−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル２．２ｇが得られた。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．８５

ｅ）

まず、（Ｒ）−３−メチル−２−ブチルアミン０．２７４ｇ（０．００３ｍｏｌ）及びトリエチルアミン０．３１８ｇ（０．００３ｍｏｌ）を、ジクロロエタン中に加えた。０℃で、５，７−ジクロロ−６−（２−クロロ−４−シアノフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル１．０ｇ（０．００３ｍｏｌ）を添加した。次いで、この混合物を室温で１２時間撹拌した。次いで、塩酸の添加によってこの混合物を酸性化し、ジクロロメタンで抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで、減圧下で濃縮した。残存する残留物を、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル：石油エーテル＝１：１を使用するシリカゲル上のクロマトグラフィーにかけた。これによって、５−クロロ−６−（２−クロロ−４−シアノフェニル）−７−［（Ｒ）−３−メチル−２−ブチルアミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル０．４ｇが、アトロプ異性体Ａとして得られた。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．６４
さらに、５−クロロ−６−（２−クロロ−４−シアノフェニル）−７−［（Ｒ）−３−メチル−２−ブチルアミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル０．４ｇが、アトロプ異性体Ｂとして得られた。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．７４
以下の化合物を同様に得た。

５−クロロ−６−（２−クロロ−４−シアノフェニル）−７−［（Ｓ）−３−メチル−２−ブチルアミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル、アトロプ異性体Ａ。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．７２

５−クロロ−６−（２−クロロ−４−シアノフェニル）−７−［（Ｓ）−３−メチル−２−ブチルアミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル、アトロプ異性体Ｂ。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．７４

５−クロロ−６−（２−クロロ−４−シアノフェニル）−７−［（Ｓ）−トリフルオロイソプロピルアミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．３２ アトロプ異性体Ａ
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．３７ アトロプ異性体Ｂ
ｆ）

５−クロロ−６−（２−クロロ−４−シアノフェニル）−７−［（Ｒ）−３−メチル−２−ブチルアミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチルのアトロプ異性体Ａ０．３５ｇ（０．００１ｍｏｌ）を、ジオキサン４．６ｍＬ中に溶かした。室温で、水溶液４．６ｍＬ中の水酸化カリウム０．３７ｇ（０．００９ｍｏｌ）を添加し、次いで、この反応混合物を１２時間撹拌した。次いで、この混合物を水の中に注ぎ、塩酸で酸性化した。生成物０．１５ｇをろ過した。この生成物を、酢酸エチル：シクロヘキサン：酢酸＝４０：１０：１を使用するシリカゲル上のクロマトグラフィーにかけて、５−クロロ−６−（２−クロロ−４−シアノフェニル）−７−［（Ｒ）−３−メチル−２−ブチルアミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸のアトロプ異性体Ａを得た。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．９０
（実施例２０）も得られた。

５−クロロ−６−（２−クロロ−４−アミノカルボニルフェニル）−７−［（Ｒ）−３−メチル−２−ブチルアミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸のアトロプ異性体Ａ。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝１．９６

以下の化合物が同様にして得られた。５−クロロ−６−（２−クロロ−４−シアノフェニル）−７−［（Ｒ）−３−メチル−２−ブチルアミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸のアトロプ異性体Ｂ。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．９２

（実施例２１）

５−クロロ−６−（２−クロロ−４−シアノフェニル）−７−［（Ｓ）−３−メチル−２−ブチルアミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸のアトロプ異性体Ａ。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．９０

５−クロロ−６−（２−クロロ−４−シアノフェニル）−７−［（Ｓ）−３−メチル−２−ブチルアミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸のアトロプ異性体Ｂ。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．９１

（実施例２２）

５−クロロ−６−（２−クロロ−４−シアノフェニル）−７−［（Ｓ）−トリフルオロイソプロピルアミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．６３ アトロプ異性体Ｂ

（実施例２３）
ａ）

５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（１，２，２，−トリメチルプロピル）−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン０．２２０ｇ（０．５７７ｍｏｌ）（ＷＯ ２００４ ０００８４４の方法に従って調製することが可能である。）を、まず、ＤＭＦ ２ｍＬ中に加えた。室温で、数分間にわたって、撹拌しながら、Ｎ−ブロモスクシンイミドの溶液０．１０３ｇ（０．５７７ｍｍｏｌ）を滴加した。この混合物をさらに３０分間撹拌した。次いで、この反応混合物を水の中に注いだ。続いて、この固体を吸引ろ過し、乾燥させた。これによって、３−ブロモ−５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（１，２，２−トリメチルプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン０．１５０ｇ（理論の５５％）が得られた（ＨＰＬＣによる含量：９８％）。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝５．７８

ｂ）

−７８℃で、３−ブロモ−５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（１，２，２，−トリメチルプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン０．２００ｇ（０．４３５ｍｍｏｌ）を、まず、テトラヒドロフラン１０ｍＬ中に加えた。−７８℃で、ヘキサン中のｎ−ブチルリチウムの１．６Ｍ 溶液０．５４ｍＬ（０．８６９ｍｍｏｌ）をゆっくり滴加した。３０分後、ＴＨＦ １ｍＬ中に溶解されたクロロリン酸ジエチル０．０８２ｇ（０．４７８ｍｍｏｌ）を滴加した。−７８℃でさらに３０分撹拌した後、１Ｎ ＨＣｌ溶液３ｍＬとジクロロメタン３ｍＬの混合物中に、この混合物を注いだ。相を分離し、次いで、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、続いて、減圧下で濃縮した。残存する残留物を、シクロヘキサン：酢酸エチル＝３：１、１：１を使用するシリカゲル上のクロマトグラフィーにかけた。
これによって、｛５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル−７−［（１，２，２−トリメチルプロピル）−アミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル｝ホスホン酸ジエチル０．０５０ｇ（理論の２０％）を得た（ＨＰＬＣによる含量：９１％）。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝４．４８

（実施例２４）

１００℃で、｛５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−［（１，２，２−トリメチルプロピル）−アミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル｝ホスホン酸ジエチル０．４３０ｇ（０．８３１ｍｏｌ）を、塩酸の濃縮された溶液２ｍＬ（水中３６％強度）中で、３時間撹拌した。次いで、この混合物を室温まで冷却させ、水５ｍＬと酢酸エチル５ｍＬの混合物中に注いだ。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで、減圧下で濃縮した。残存する残留物を、トルエン：アセトン＝１０：１、１：１、次いでジクロロメタン：メタノール＝９：１を使用するシリカゲル上のクロマトグラフィーにかけた。これによって、｛５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル−７−［（１，２，２−トリメチルプロピル）−アミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル｝ホスホン酸水素エチル０．０４０ｇ（理論の９％）を得た（ＨＰＬＣによる含量：８５％）。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．０１

（実施例２５）
ａ）

７−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−５−メトキシ−６−（３−メチルチオフェン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル
ナトリウムメトキシド０．１７ｇ（３ｍｍｏｌ）をメタノール１０ｍＬ中に溶かし、７−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−５−クロロ−６−（３−メチルチオフェン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル０．７９ｇ（２ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を、２２℃で１６時間撹拌した。次いで、水１０ｍＬを添加し、メタノールを蒸留し、残留物にジクロロメタン１０ｍＬを添加した。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。これによって、７−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−５−メトキシ−６−（３−メチルチオフェン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル０．３５ｇを得た（ｌｏｇＰｓ＝４．６０；ＨＰＬＣによる含量；９６％）。
ｂ）

７−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−５−メトキシ−６−（３−メチルチオフェン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸
室温で、７−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−５−メトキシ−６−（３−メチルチオフェン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル０．２ｇ（０．５５ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン５ｍＬと１Ｎ水酸化ナトリウム溶液２．５ｍＬ（２．５ｍｍｏｌ）の混合物と混合した。次いで、この混合物を、２２℃で１６時間撹拌した。この反応混合物に水５ｍＬと１Ｎ塩酸３ｍＬを添加した。形成された沈殿をろ過し、水で洗浄し、乾燥させた。これによって、７−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−５−メトキシ−６−（３−メチルチオフェン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸０．２ｇを得た（ｌｏｇＰｓ＝３．６５；ＨＰＬＣによる含量；９６％）。

（実施例２６）
ａ）

５−クロロ−７−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−６−（３−メチルチオフェン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルクロリド
室温で、トルエン１２０ｍＬ中の５−クロロ−７−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−６−（３−メチルチオフェン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（ｃａｒｂｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）１０．６ｇ（２８ｍｍｏｌ）に、塩化チオニル６．６ｇ（５６ｍｍｏｌ）を添加し、この混合物を環流下で３時間撹拌した。次いで、この反応混合物を減圧下で濃縮した。これによって、５−クロロ−７−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−６−（３−メチルチオフェン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルクロリド１１．０ｇが得られ、これを直接反応させた。
ｂ）

５−クロロ−７−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−６−（３−メチルチオフェン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
室温で、テトラヒドロフラン３０ｍＬ中の５−クロロ−７−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−６−（３−メチルチオフェン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルクロリド４．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）に、濃アンモニア水１５ｍＬを添加した。この混合物を２２℃で１６時間撹拌し、次いで、酢酸エチル５０ｍＬを添加した。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。これによって、５−クロロ−７−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−６−（３−メチルチオフェン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド３．０ｇが得られた（ｌｏｇＰｓ＝３．５；ＨＰＬＣによる含量；９４％）。
ｃ）

５−［５−クロロ−７−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−６−（３−メチルチオフェン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］−［１，３，４］オキサチアゾール−２−オン
５−クロロ−７−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−６−（３−メチルチオフェン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド１．５ｇ（４．０ｍｍｏｌ）をトルエン６０ｍＬ中に溶かし、９０℃で、塩化クロロカルボニルスルフェニル０．８ｇ（６．４ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を９０℃で４時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。残存する残留物を、シクロヘキサン：酢酸エチル＝１：１の混合物を使用するシリカゲル上のクロマトグラフィーにかけた。ジイソプロピルエーテルによる二回の滴定によって、乾燥後、５−［５−クロロ−７−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−６−（３−メチルチオフェン−２−イル）−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］−［１，３，４］オキサチアゾール−２−オン０．１３ｇが結晶固体として得られた（ｌｏｇＰｓ＝５．０；ＨＰＬＣによる含量：９４％）。

（実施例２７）

［５−クロロ−６−（３−メチルチオフェン−２−イル）−３−オキサゾール−２−イルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］（１，２−ジメチル−プロピル）アミン
５−クロロ−７−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−６−（３−メチルチオフェン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド０．９５ｇ（２．５ｍｍｏｌ）をエタノール２５ｍＬ中に溶かし、クロロアセトアルデヒドジエチルアセタール１．０ｇ（６．５ｍｍｏｌ）を添加した。３時間、１２０℃で、及び電子レンジ（２００Ｗ）中、１５バールで、この混合物を撹拌した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮し、残存する残留物を、シクロヘキサン：酢酸エチル＝１：１の混合物を使用するシリカゲル上のクロマトグラフィーにかけた。これによって、［５−クロロ−６−（３−メチルチオフェン−２−イル）−３−オキサゾール−２−イルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］（１，２−ジメチルプロピル）アミン０．３ｇを得た（ｌｏｇＰｓ＝４．３；ＨＰＬＣによる含量：９８％）。

（実施例２８）

ジクロロメタン５ｍＬ中のクロロスルホン酸０．４７６ｇを、５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン０．８４７ｇ（その調製は、例えば、ＷＯ ０２／０４８１５１に記載されている。）に添加し、次いで、この混合物を室温で１６時間撹拌した。次いで、塩化チオニル０．８１０ｇを添加し、環流下で、この混合物を２４時間加熱した。０℃まで冷却した後、アンモニアを導入し、室温での撹拌を７２時間継続し、この混合物を吸引ろ過した。このろ液を濃縮し、シクロヘキサン／酢酸エチル ３：１を使用するシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製した。

ｌｏｇＰｓ：３．６５
アンモニアの代わりにメチルアミンが導入されれば、Ｎ−メチル−５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−スルホンアミド、ｌｏｇＰｓ：４．０９が、対応して得られる。

（実施例２９）
ａ）５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルバルデヒドのチオセミカルバゾン

チオセミカルバジド０．２３１ｇ、エタノール１８ｍＬ及び酢酸一滴を、５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルバルデヒド１ｇ（その調製は、例えば、ＬｅＡ３６０８７に記載されている。）に添加し、この混合物を環流下で１５時間撹拌する。冷却後、この混合物をろ過する。黄色固体。

ｌｏｇＰｓ：３．７５
ｂ）チオセミカルバゾンの環化

エタノール１０ｍＬ中の塩化鉄（ＩＩＩ）１．６２５ｇの溶液を、エタノール５０ｍＬ中のチオセミカルバゾン（上記のように調製）０．４ｇの溶液に滴加する。得られた溶液を環流下で４時間加熱する。冷却後、水を添加し、この混合物をクロロホルムで三回抽出する。有機相を分離し、乾燥し、濃縮し、固体を得て、これをジクロロメタン／酢酸エチル５：１を使用するシリカゲル上で精製する。

ｌｏｇＰｓ：３．５７

（実施例３０）
Ａａ）３−アミノピラゾール−４−カルボヒドラジド

３−アミノピラゾール−４−カルボン酸メチル１５ｇ（例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９６，３９，３０１９−３０２９に従って調製される。）を、ヒドラジン水和物５３．２ｇ中に導入し、この混合物を環流下で２４時間撹拌した。次いで、この混合物を乾燥するまで蒸発させ、残留物を少量の氷水中に採取し、生成物を吸引ろ過した。さらなる精製を行わずに、この粗生成物をさらに反応させた。

Ａｂ）Ｎ−（１−ジメチルアミノエチリデン）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボヒドラジド

まず、上記粗生成物２．９１４ｇをアセトニトリル１０ｍＬ中に添加し、環流温度まで加熱した。次いで、ジメチルアセトアミドジメチルアセタール（少量のアセトニトリル中に溶解した。）３．３ｇを滴加し、この混合物を還流下でさらに２０時間撹拌した。冷却後、その元の容量の半分までこの混合物を濃縮し、冷却し、生成物を吸引ろ過した。さらに精製を行わずに、この生成物をさらに使用した。

Ａｃ） ４−（５−メチル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン

上述のように得られた生成物４．４３ｇをエタノール２０ｍＬ中に溶かし、酢酸１．１ｍＬを添加した。環流下で３時間撹拌した後、この混合物を濃縮し、残存する残留物を少量の冷水で滴定し、吸引ろ過し、乾燥させた。さらなる精製を行わずに、得られた粗生成物をその後の工程に使用した。

Ｂａ） ３−エトキシ−２−（５−メチル−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）アクリロニトリル

環流下で５．５時間、３−メチル−１，２，４−トリアゾール−５−イルアセトニトリル７ｇ及びオルトギ酸トリエチル８．４９４ｇを撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物を直ちにさらに反応させた。

Ｂｂ） ４−（５−メチル−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン

まず、上記粗生成物１０ｇをエタノール４０ｍＬ中に添加し、ヒドラジン水和物２．１２８ｇを滴加した。環流下で１５時間撹拌した後、この混合物を濃縮し、残留物を少量の冷水で滴定し、吸引ろ過し、乾燥させた。さらなる精製を行わずに、得られた茶色の固体をさらに反応させた。

Ｃａ） ３−エトキシ−２−ピリジン−２−イルアクリロニトリル

環流下で５．５時間、ピリジン−２−イルアセトニトリル５ｇ、オルトギ酸トリエチル６．２７ｇ及び無水酢酸８．６４ｇを撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をさらに直接反応させた。

Ｃｂ） ４−ピリジン−２−イル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン

ヒドラジン水和物３．４２ｇを上で得られた粗生成物１１．９ｇに添加し、この混合物を環流下で１５時間撹拌した。次いで、この混合物を減圧下で濃縮した。さらなる精製を行わずに、このようにして得られた生成物をさらに反応させた。

Ｄ） ６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−（５−メチル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７−ジオール

２−クロロ−４−フルオロフェニルマロン酸ジメチル０．７８９ｇ及びトリブチルアミン０．７９ｍＬを、Ａｃ）下で得られた４−（５−メチル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン０．５ｇに添加し、この混合物を１８５℃で３時間撹拌した。濃縮によって、ガラス様物質が得られた。

ｌｏｇＰｓ＝０．６７
同様に、以下の化合物を得た（実施例３１、３２）。

−Ｂｂ）で得られた生成物から：６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−（５−メチル−［１，３，４］トリアゾール−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７−ジオール、ｌｏｇＰｓ＝０．５１。

Ｃｂ）で得られた生成物から：６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−ピリジン−２−イルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７−ジオール、ｌｏｇＰｓ＝０．９１。

（実施例３３）

まず、６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−（５−メチル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７−ジオール１．０９ｇを塩化ホスホリル２．８１ｍＬ中に添加し、環流下で３０分間撹拌し、次いで０℃まで冷却し、ジメチルホルムアミド０．４４１ｇを慎重に添加した。撹拌を室温で１５時間継続し、次いで、環流下でさらに２時間継続した。冷却後、この混合物を氷上に注ぎ、酢酸エチルで三回抽出した。有機相を除去し、濃縮した。さらなる精製を行わずに、この粗生成物を最終生成物へと変換させた。

同様にして以下の化合物を得た（実施例３４、３５）
−５，７−ジクロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−（５−メチル−［１，３，４］トリアゾール−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン

−５，７−ジクロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−ピリジン−２−イルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン

（実施例３６）

まず、上記５，７−ジクロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−（５−メチル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン０．３６ｇをアセトニトリル４０ｍＬ中に添加し、炭酸カリウム１１０ｍｇと１８−クラウン−６ ６ｍｇを添加した。この混合物を室温で１５分間撹拌し、少量のアセトニトリル中に溶解された３−メチルブチル−２−アミン０．０７５ｇを、１５分にわたって添加した。室温で２０時間撹拌した後、水１ｍＬを添加し、さらに１時間撹拌を継続し、この混合物を濃縮した。この残留物を冷水で滴定し、吸引ろ過した。酢酸エチルを使用するシリカゲルクロマトグラフィーによって、ベージュ色の固体を得た。

ｌｏｇＰｓ：３．９４
同様にして、以下の化合物を得た（実施例３７、３８）。

５，７−ジクロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−（５−メチル−［１，３，４］トリアゾール−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンは、酢酸エチルを使用するシリカゲルクロマトグラフィーの後、［５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−（５−メチル−［１，３，４］トリアゾール−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル（１，２−ジメチルプロピル）−アミンを与えた、ｌｏｇＰｓ＝２．９１。

５，７−ジクロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−ピリジン−２−イルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンは、シクロヘキサン／酢酸エチル４：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーの後、［５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−ピリジン−２−イルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］（１，２−ジメチルプロピル）アミン、ｌｏｇＰｓ：３．５４を与えた。

下表１に列記された式（Ｉ−ａ）の化合物は、上記方法と同様に得られる／得られた。

ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ指令７９／８３１付則Ｖ．Ａ８に従って、ＨＰＬＣ（グラジエント法、アセトニトリル／０．１％リン酸水溶液）によって測定された。

^＊＊これらのｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ指令７９／８３１付則Ｖ．Ａ８に従って、ＨＰＬＣ（グラジエント法、アセトニトリル／０．１％ギ酸水溶液）によって測定された。

表２は、式（Ｉ）：の選択された化合物の融点を示している。

出発物質の調製

Ｖｉｇｒｅｕｘカラムを取り付けた装置中で、シアノ酢酸メチル１９８ｇ（１９９８ｍｍｏｌ）、オルトギ酸トリエチル２９６ｇ（１９９８ｍｍｏｌ）及び無水酢酸４４０ｇ（４３１０ｍｍｏｌを環流加熱した。上部温度が１２０℃に達するまで、揮発性成分を蒸留した。冷却後、この混合物を減圧下で分画した。これによって、（２Ｅ／Ｚ）−２−シアノ−３−エトキシアクリル酸メチル５ｇ（画分１：６５−１００℃、０．２ｍｂａｒ、ＧＣＭＳによる純度８８％）及びさらなる（２Ｅ／Ｚ）−２−シアノ−３−エトキシアクリル酸メチル２０９ｇ（画分２：１０５−１０８℃、０．２ｍｂａｒ、ＧＣＭＳによる純度＞９９％）が得られた。

まず、（２Ｅ／Ｚ）−２−シアノ−３−エトキシアクリル酸メチル１００ｇ（６４５ｍｏｌ）を、エタノール４８１ｍＬ中に加えた。次いで、冷却しながら（発熱反応！）、室温で４５分間にわたって、８５％強度のヒドラジン水和物溶液３１ｍＬ（６４５ｍｍｏｌ）を滴加した。この混合物を７５℃でさらに１２時間撹拌した。この熱い混合物をろ過し、減圧下で有機相を濃縮した。これによって、５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル６４ｇが得られた（ｌｏｇＰｓ＝−０．０７；ＨＰＬＣによる含量：８６％）。

室温で、（２−クロロ−６−フルオロフェニル）マロン酸ジメチル１５ｇ（５７．５ｍｍｏｌ）を、５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル９．４ｇ（５７．５ｍｍｏｌ）及びトリ−ｎ−ブチルアミン１５ｍＬ（６３．３ｍｍｏｌ）と混合した。次いで、この混合物を、１８５℃で8時間撹拌し、この間、メタノールを蒸留した。冷却後、過剰のトリ−ｎ−ブチルアミンのデカンテーションを慎重に行った。減圧下での濃縮によって、６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロキシピラゾロ［1，5−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル２７ｇを得た（ｌｏｇＰｓ＝０．５５；ＨＰＬＣによる含量；８３％）。

室温で、６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロキシピラゾロ［1，5−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル２７ｇ（８０ｍｍｏｌ）を、オキシ塩化リン７５ｍＬ（８００ｍｍｏｌ）及び五塩化リン８．３ｇ（４０ｍｍｏｌ）と混合した。次いで、この混合物を、１１５℃で4時間撹拌した。過剰のオキシ塩化リンを減圧下で蒸留した。次いで、冷却しながらジクロロメタン５０ｍＬと水２０ｍＬを残留物へ慎重に添加した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで、減圧下で濃縮した。残留物を、シクロヘキサン：酢酸エチル＝グラジエント：9：1、５：１及び３：１の混合物を使用するシリカゲルのクロマトグラフィーにかけた。これによって、５，７−ジクロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル１０ｇが得られた（ｌｏｇＰｓ＝３．１７；ＨＰＬＣによる含量＞９９％）。

室温で、アセトニトリル２０ｍＬ中の５，７−ジクロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル２ｇ（5．３３ｍｍｏｌ）を、２−Ｒ−メチル−２−ブチルアミン０．５１ｇ（５．８７ｍｍｏｌ）と混合した。炭酸カリウム１．１１ｇ（８．００ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、この混合物を、２５℃で12時間撹拌した。１Ｎ希塩酸１０ｍＬとジクロロメタン１０ｍＬを反応混合物に添加した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで、減圧下で濃縮した。これにより、アトロプ異性体の混合物として、５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−｛［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル２．１ｇを得た（ｌｏｇＰｓ＝４．１２及び４．１５；ＨＰＬＣによる含量：９９％）。
以下の中間体を同様に調製した。

２−（３−メチルチオフェン−２−イル）マロン酸ジメチル：

まず、三塩化アルミニウム（１６３ｇ、１．２２２ｍｏｌ）をジクロロメタン５４０ｍＬに添加し、この混合物を０℃まで冷却し、塩化オキサリルメチル１１２ｍＬ（１５０ｇ、１．２２２ｍｏｌ）をこの温度で滴加した。次いで、この混合物をこの温度でさらに１０分間撹拌し、３−メチルチオフェンを再度０℃で滴加し、室温まで暖めた後、この反応混合物をこの温度で一晩撹拌した。この混合物を氷水２Ｌ中に注ぐことによって、加水分解を行い、有機相を分離し、炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過によって乾燥剤を除去し、回転式蒸発機を用いて濃縮した後、（３−メチルチオフェン−２−イル）−オキソ酢酸メチル１１９．５ｇを得た。収率：５７％。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）:δ=８．０９（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ）。

ヒドラジン水和物１１２．５ｍＬ（１１６ｇ、２．３１２ｍｏｌ）を、ジエチレングリコール２６０ｍＬ中の（３−メチルチオフェン−２−イル）オキソ酢酸メチル９０ｇ（０．４８９ｍｏｌ）の溶液にゆっくり添加し、この混合物を環流下で３０分間加熱した。３０ないし４０℃まで冷却した後、水酸化カリウム８２ｇ（１．２４６ｍｏｌ）を一度に少しずつ添加し、これは、同時に窒素を発生しつつ、７０ないし８０℃への温度上昇を伴った。次いで、環流するために、この混合物をゆっくり加熱し、計５時間この温度で撹拌した。室温まで冷却した後、この混合物を水２Ｌ中に注ぎ、半濃縮された塩酸２５０ｍＬを用いて、ｐＨ＝１になるように調整し、酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、溶媒を除去し、（３−メチルチオフェン−２−イル）酢酸５０ｇを得た。収率：６６％。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）:δ＝７．２５（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｄ，２Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）。

メタノール５００ｍＬ中の（３−メチル−チオフェン−２−イル）酢酸５０ｇ（０．３２ｍｏｌ）の溶液に、濃硫酸５ｍＬを添加し、この混合物を環流下で８時間加熱した。次いで、回転蒸発機を用いて溶媒を除去し、残留物に水とジクロロメタンを添加した。相分離及びジクロロメタンによる水相のさらなる抽出によって、硫酸ナトリウム上での有機相の乾燥、ろ過及び回転蒸発機を用いた濃縮後、（３−メチルチオフェン−２−イル）酢酸メチル４２．５ｇを得た。収率：７０％。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝７．３０（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）。

アルゴン下、水素化ナトリウム１４．７ｇ（鉱油中６０％）を、炭酸ジメチル３１１ｍＬ（３３２ｇ、３．６８５ｍｏｌ）に添加し、この混合物を８０℃で加熱した。この温度で、トルエン５０ｍＬ中の（３−メチルチオフェン−２−イル）酢酸メチル４１ｇ（０．２１７ｍｏｌ）の溶液をゆっくり滴加し、この混合物を還流下で一晩撹拌した。作業のために、メタノール約２００ｍＬでこの混合物を希釈し、氷水中に注ぎ、希塩酸で酸性化した。ジクロロメタンでの抽出、硫酸ナトリウム上での有機相の乾燥、ろ過及び溶媒の除去によって、２−（３−メチルチオフェン−２−イル）マロン酸ジメチル４３．６ｇを得た。収率：８８％。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝７．４２（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，２Ｈ），５．２７（ｓ，１Ｈ），３．６９（ｓ，６Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。

同様にして調製された中間体の分光学的データ：

使用例
（実施例Ａ）
ポドスファエラ試験（リンゴ）／保護的
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を水で希釈する。

保護活性を試験するために、活性化合物の調製物を幼若な植物に表記適用速度で噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、リンゴうどん粉病（ａｐｐｌｅ ｍｉｌｄｅｗ）の病原体ポドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）の水性胞子懸濁液を植物に接種する。次いで、約２３℃及び約７０％の相対大気湿度の温室中に植物を置く。

接種から１０日後、評価を行った。０％は、対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、１００％の効力は感染が全く観察されないことを意味する。
本試験では、以下の実施例番号を有する本発明の化合物が、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％以上の効力を示した。
８、１５、２５、３５、６５、７５、１０５、１０６、１０８、１２１、１２５、１２６、１２７、１２８、１３５、２０８、２１１、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２３、２２４、２２６、２２７、２３３、２３５、２３８、２３９、２４０、２４２、２４４、２４８、２４９、２５３、２５５、２５６、２５７、２５９、２６１、２６４、２６７、２７０、２７２、２７３、２７５、２７６、２８０、２８１、２８６、２８７、２８９、２９０、２９１、２９２、２９３、２９５、２９６、２９７、２９８、３０４、３０７、３０８、３１１、３１２、３１３、３１４、３２３、３２５、３３０、３３７、３４５、３４６、３５１、３５４、３５６、３５７、３６３、３６６、３７３、３７７、３７８、３８２、３８４、３８５、３９１、３９３、３９４、３９９、４０９、４２１、４２４、４２５、４２８、４３０、４３５、４４１、４４２、４４５、４４７、４４８、４５０、４５１、４５４、４５７、４５９、４６０、４６２、４６３、４７２、４８６、４９４、４９５、４９６、４９７、４９８、４９９、５０１、５０３、５０４、５０５、５０６、５１５、５１６、５１７、５１９、５２０、５２２、５２３、５２９、５３４、５３６、５４３、５５０、５５１、５５９、５６０、５６１、５６２、５６３、５６４、５７０、５７１、５７４、５７６、５８７、５８８、５８９、５９１、５９７、６０７、６０８、６１４、６１９、６２３、６２９、６３０、６３１、６３２、６３６、６６４、６６５、６６７、６６８、６８４、６８７、６９４、６９５、７０１、７０５、７０６、７０７、７１０、７１１、７１２、７１３、７２４、７３２、７５３、７５７、８０８、８１０、８１２、８１４、８２５、８２６、８２８、８３６、８４２、８４４、８４５、８４６、８５９、８６６、８７６。

（実施例Ｂ）
ベンツリア試験（リンゴ）／保護的
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を水で希釈する。

保護活性を試験するために、活性化合物の調製物を幼若な植物に表記適用速度で噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、リンゴ黒星病（ａｐｐｌｅ ｓｃａｂ）の病原体ベンチュリア・イナクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の水性分生子懸濁液を植物に接種し、次いで、約２０℃及び１００％の相対大気湿度で１日間、インキュベーター容器中に保持する。

次いで、約２１℃及び約９０％の相対大気湿度の温室中に植物を置く。

接種から１０日後、評価を行う。０％は、対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、１００％の効力は感染が全く観察されないことを意味する。
本試験では、以下の実施例番号を有する本発明の化合物が、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％以上の効力を示した。

５、８、１５、２５、３５、６５、７５、１０５、１０６、１０８、１１５、１２１、１２４、１２５、１２６、１２８、１３５、１７９、２０３、２０８、２１０、２１１、２１３、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２４、２２５、２２６、２２７、２３３、２３４、２３５、２３８、２３９、２４０、２４２、２４４、２４８、２４９、２５０、２５１、２５３、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６１、２６２、２６３、２６４、２６７、２７０、２７２、２７３、２７５、２７６、２７９、２８０、２８１、２８４、２８５、２８６、２８７、２８９、２９０、２９１、２９２、２９３、２９５、２９６、２９７、２９８、３０３、３０４、３０７、３０８、３０９、３１１、３１２、３１３、３１４、３２３、３２４、３２５、３３０、３３７、３４５、３４７、３４９、３５１、３５２、３５４、３５６、３５７、３６３、３６６、３７３、３７７、３７８、３８２、３８４、３８５、３８７、３９１、３９３、３９４、３９９、４００、４０６、４０８、４０９、４１０、４１７、４２１、４２４、４２５、４２６、４２８、４３０、４３５、４４１、４４２、４４５、４４７、４４８、４５０、４５１、４５４、４５７、４５９、４６０、４６２、４６３、４７２、４７３、４８６、４９０、４９１、４９２、４９３、４９５、４９６、４９７、４９８、４９９、５０１、５０３、５０４、５０５、５０６、５０８、５１１、５１２、５１５、５１６、５１７、５１９、５２０、５２２、５２３、５２８、５２９、５３１、５３４、５３６、５４３、５５０、５５１、５５９、５６０、５６１、５６２、５６３、５６４、５６６、５７０、５７１、５７４、５７６、５７８、５７９、５８０、５８７、５８８、５８９、５９１、５９７、６０５、６０７、６０８、６１４、６１９、６２３、６２９、６３０、６３１、６３２、６３５、６３６、６４３、６４４、６４５、６６２、６６３、６６４、６６５、６６６、６６７、６６８、６７０、６７１、６７２、６７３、６７８、６８１、６８２、６８３、６８４、６８５、６８７、６９０、６９１、６９２、６９３、６９４、６９５、６９６、７０１、７０２、７０５、７０６、７０７、７０８、７１０、７１１、７１２、７１３、７１４、７１６、７２０、７２２、７２４、７３２、７３７、７３８、７３９、７５３、７５７、７６４、７６５、７７７、８０４、８０７、８０８、８０９、８１０、８１２、８１５、８１６、８１７、８２２、８２５、８２６、８２８、８３１、８３２、８３３、８３４、８３５、８３６、８４２、８４４、８４５、８４６、８４９、８５０、８５１、８５２、８５３、８５４、８５８、８５９、８６０、８６１、８６６、８６８、８７４、８７６、８８４。

（実施例Ｃ）
ボトリティス試験（豆）／保護的
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を水で希釈する。

保護活性を試験するために、活性化合物の調製物を幼若な植物に表記適用速度で噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）のコロニーを形成させた寒天の２つの小片を各葉の上に置く。約２０℃及び１００％の相対大気湿度の暗いチャンバーの中に、接種された植物を置く。

接種から２日後、葉の上の感染領域のサイズを評価する。０％は、対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、１００％の効力は感染が全く観察されないことを意味する。

本試験では、以下の実施例番号を有する本発明の化合物が、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％以上の効力を示した。
５、８、１５、２５、３５、６５、７５、１０５、１０６、１０８、１１５、１２１、１２２、１２４、１２５、１２６、１２８、１３５、１７９、２２２、２２３、２２４、２２６、２２７、２３３、２３４、２３５、２３８、２３９、２４２、２４４、２４９、２５５、２５６、２６４、２７６、２８１、２８４、２８５、２８６、２８７、２８９、２９０、２９１、２９２、２９５、２９６、２９７、２９８、３０４、３０７、３０８、３１２、３１４、３２５、３３０、３３７、３３９、３４５、３４６、３４９、３５１、３５４、３５７、３６３、３７３、３７７、３９９、４００、４０６、４０９、４１０、４１７、４２１、４２４、４２５、４２６、４２８、４３５、４４１、４４２、４５１、４６３、４７３、４８６、４９２、４９３、４９４、４９５、４９７、４９８、５０１、５０３、５０４、５０５、５０６、５１１、５１２、５１５、５１６、５１９、５２０、５２３、５２８、５３１、５３４、５３６、５４０、５４３、５５０、５５１、５５９、５６１、５７０、５８０、５８７、５８８、５８９、６０５、６０７、６０８、６１９、６２３、６２９、６３０、６３１、６３２、６３６、６５１、６６１、６６２、６６３、６６４、６６５、６６７、６６８、６７０、６７２、６７３、６７８、６８３、６８４、６８５、６８７、６８８、６９０、６９２、６９５、６９６、７０１、７０８、７１４、７１６、７２２、７３７、７３８、７３９、７５７、７７７、８０４、８０７、８０８、８０９、８１１、８１２、８１４、８１６、８１７、８２２、８２５、８２６、８２８、８２９、８３１、８３５、８３６、８４２、８５０、８５１、８５３、８５４、８５８、８６０、８６１、８６６、８７４、８７６、８８４。

（実施例Ｄ）
ピリキュラリア試験（コメ）／保護的
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物１重量部を、溶媒の表記量と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を水及び乳化剤の表記量で希釈する。

保護活性を検査するために、幼若なコメ植物に、表記適用速度で活性化合物の調製物を噴霧する。処理から１日後、ピリキュラリア・オリザエの水性胞子懸濁液を植物に接種する。次いで、１００％の相対大気湿度及び２５℃の温室の中に植物を置く。

接種から７日後、評価を行う。０％は、対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、１００％の効力は感染が全く観察されないことを意味する。

本試験では、以下の実施例番号を有する本発明の化合物が、１０００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％以上の効力を示した。

５、１５、６５、７５、１０５、１１５、１２４、１２５、２０８、２１０、２１６、２１８、２２６、２３３、２３５、２３９、２４４、２４９、２６１、２６７、２７２、２７３、２７６、２８１、２８７、２９２、２９３、２９７、３０４、３０７、３０８、３１１、３１２、３１４、３４６、４０９、４２４、４２５、４２８、４３５、４４１、４５０、４５１、４５９、４６０、４６２、４８３、４８６、４９０、４９２、４９８、４９９、５０５、５１１、５１９、５２０、５２３、５２６、５２７、５２９、５５９、５７８、５８８、５８９、６０８、６２３、６２９、６３０、６３６、６４８、６６４、６６７、６６８、６７２、６７３、６７８、６８２、６８４、６８７、６８８、６９０、６９３、６９４、７０１、７３７、７３９、７５１、７６４、８１１、８２５、８２８、８２９、８３１、８４１、８４８、８５１、８５２、８５４、８５８、８７２、８８２、８８５。

（実施例Ｅ）
アルテルナリア試験（トマト）／保護的
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を水で希釈する。

保護活性を試験するために、活性化合物の調製物を幼若なトマト植物に表記適用速度で噴霧する。処置から１日後、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）の胞子懸濁液を該植物に接種し、次いで、１００％の相対湿度及び２０℃に、２４時間保つ。次いで、この植物を９６％の相対大気湿度及び２０℃の温度に保つ。

接種から７日後、評価を行う。０％は、対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、１００％の効力は感染が全く観察されないことを意味する。
本試験では、以下の実施例番号を有する本発明の化合物が、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％以上の効力を示した。
５、１５、２５、３５、６５、７１、７５、１０５、１０６、１０８、１１５、１２１、１２２、１２４、１２５、１２７、１２８、１３５、２０１、２０４、２０６、２０８、２１０、２１１、２１５、２２１、２２４、２２５、２３０、２３１、２３４、２３６、２３７、２４０、２４３、２４４、２５４、２６４、２６６、２６８、２６９、２７６、２７９、２８１、２８５、２９２、２９３、２９５、３０３、３０９、３１１、３１３、３１６、３２３、３２４、３２５、３３０、３３７、３３９、３４１、３４３、３４５、３４７、３５１、３５２、３５４、３５７、３６３、３７３、３７６、３７７、３８３、３８９、３９９、４００、４０７、４０８、４１０、４２１、４２２、４２３、４２８、４３０、４３４、４３７、４３９、４４０、４５１、４５３、４５６、４６３、４７３、４７９、４８３、４８６、４９１、４９４、４９６、４９７、４９８、４９９、５０３、５０５、５１１、５１７、５２２、５２５、５２９、５３１、５３３、５３４、５３６、５３９、５４１、５４４、５４５、５４６、５５０、５５１、５５９、５６１、５６５、５６９、５７０、５７３、５７８、５７９、５８０、５８２、５８８、５８９、５９１、５９５、５９７、５９８、５９９、６００、６０４、６０６、６０７、６１０、６１３、６１４、６１８、６１９、６２０、６２４、６２６、６２９、６３１、６３４、６３５、６４４、６４６、６４７、６４８、６６１、６６６、６７４、６７５、６７６、６７７、６７８、６７９、６８１、６８６、６９０、６９１、６９２、６９３、６９７、６９８、６９９、７００、７０１、７０２、７０３、７０４、７０９、７１４、７１５、７１７、７２０、７２２、７２５、７２６、７２７、７３３、７３４、７３６、７３７、７４３、７４５、７４８、７４９、７５１、７５３、７５９、７６４、７６６、７６７、７６８、７７０、７８３、７８４、７８５、７８９、７９４、７９５、７９９、８００、８０１、８０４、８０７、８１０、８１８、８１９、８２０、８２１、８２２、８２３、８２４、８２７、８３１、８３３、８３７、８３８、８４０、８４１、８４３、８４７、８５５、８５６、８５７、８６２、８６４、８６５、８６６、８６７、８６９、８７１、８７２、８７３、８７４、８７７、８７８、８８０、８８１、８８２、８８５、８８６、８８７、８８８、８８９。

（実施例Ｆ）
フザリウム・ニバレ（マジュス変異株）試験（小麦）／保護的
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５０重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．０重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を水で希釈する。

保護活性を試験するために、活性化合物の調製物を幼若な植物に表記適用速度で噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、フザリウム・ニバレ（マジュス変種）の分生子懸濁液を植物に噴霧する。

半透明のインキュベーションフード下、約１５℃の温度及び約１００％の相対大気湿度の温室中に植物を置く。

接種から６日後、評価を行う。０％は、対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、１００％の効力は感染が全く観察されないことを意味する。

本試験では、以下の実施例番号を有する本発明の化合物が、１０００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％以上の効力を示した。

２５、３５、１２６、１２８、２１４、２２８、２３２、２３８、２４２、２４８、２５０、２５１、２５２、２５３、２５５、２５６、２５７、２５９、２６０、２６３、２６４、２７０、２７５、２８３、２８９、２９１、２９６、３２８、３３０、３３７、３４５、３４７、３４９、３５１、３５３、３５４、３５６、３５７、３６１、３６２、３６３、３６４、３６５、３７８、３８２、３８７、３９２、３９３、３９４、４００、４０８、４２１、４２８、４３０、４４２、４４５、４４７、４４８、４５４、４５７、４６３、４７３、４９１、４９５、４９７、５０１、５０３、５０４、５０６、５１２、５１５、５１６、５２８、５３１、５３３、５３４、５３６、５４３、５４６、５４８、５５１、５６０、５６２、５６３、５６６、５７１、５７４、５８０、５９８、６３５、６４３、６４４、６６３、６７０、６８３、６８５、６９２、６９５、６９６、７０５、７１１、７２４、７３２、７３９、７６５、８０８、８０９、８１２、８１４、８１６、８１７、８２２、８３４、８３５、８３６、８４５、８５９、８６０、８６１、８６６。

Claims (11)

1. 式（Ｉ）のピラゾロピリミジン、
   

   

   （式中、記号は、以下のように定義される。
   Ｒ^１は水素、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニル、場合により置換されたアルキニル、場合により置換されたシクロアルキル若しくは場合により置換されたヘテロシクリル、ヒドロキシル、場合により置換されたアルコキシ、アミン、場合により置換されたアルキルアミン若しくは場合により置換されたジアルキルアミンであり；
   Ｒ^２は、水素若しくはアルキルであり；又は
   Ｒ^１及びＲ^２は、それらが結合されている窒素原子とともに、場合により置換された複素環であり；
   Ｒ^３は、場合により置換されたアリール、場合により置換されたヘテロシクリル、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニル、場合により置換されたアルキニル、場合により置換されたシクロアルキル、場合により置換されたシクロアルケニル、場合により置換されたアラルキル、ハロゲン、場合により置換されたアミノ基、場合により置換された（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルコキシ、場合により置換された（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルチオ、場合により置換された（Ｃ_６−Ｃ_１０）−アリールオキシ、場合により置換された（Ｃ_６−Ｃ_１０）−アリールチオ、場合により置換されたヘテロシクリルオキシ、場合により置換された（Ｃ_６−Ｃ_１０）−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、場合により置換された（Ｃ_６−Ｃ_１０）−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、場合により置換されたヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、又は場合により置換されたヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、Ｃ（Ｓ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＳＲ^８又はＣ（Ｓ）ＳＲ^８であり；
   Ｒ^４は、ＣＯＮＲ^６Ｒ^７、ＣＯＮＲ^７−Ｎ（Ｒ^７）_２、ＣＯ−ＮＲ^７−ＯＲ^７、ＣＯＯＲ^８、Ｃ（Ｓ）ＯＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＳＲ^７、Ｃ（Ｓ）ＳＲ^７、
   飽和、部分若しくは完全不飽和又は芳香族の、場合により置換された５又は６員ヘテロシクリル、
   ＳＲ^７、ＳＯＲ^７、ＳＯ_２Ｒ^７、ＳＯ_３Ｒ^７、ＳＯＮ（Ｒ^７）_２、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^７）_２、ＮＲ^７ＯＲ^７、−Ｂ（ＯＲ^７）_２、−（ＣＲ^７ _２）_０−６−ＮＲ^７ _２又は−（ＣＲ^７ _２）_０−６−ＮＲ^７−ＮＲ^７ _２であり；
   Ｒ^５は、Ｈ、ハロゲン、場合によりハロゲン置換されたアルキル又は場合によりハロゲン置換されたシクロアルキル、Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル又はＳ（Ｏ）_０−２（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであり；
   Ｘは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルコキシ、場合により置換されたフェニル、場合により置換されたアルキルチオ、場合により置換されたアルキルスルフィニル又は場合により置換されたアルキルスルホニルであり；
   Ｒ^６は、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニル、場合により置換されたアルキニル、場合により置換されたシクロアルキル及び場合により置換されたシクロアルケニル、場合により置換されたアリール及び場合により置換されたアリールアルキルであり；
   Ｒ^７は、同一又は異別であり、Ｈ又はＲ^６であって、又は２個の基Ｒ^７若しくは１個の基Ｒ^７と１個の基Ｒ^６は、両者で、３ないし６個の炭素原子を有し、飽和又は部分不飽和であり、及び場合により、１又は２個のさらなる窒素、硫黄又は酸素原子を含有する環を形成し、該酸素原子は互いに隣接してはならず；
   Ｒ^８は、Ｈ、陽イオン、置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニル、場合により置換されたアルキニル、場合により置換されたシクロアルキル、場合により置換されたシクロアルケニル又は場合により置換されたアラルキルである。）
   及び農薬的に活性なこの塩。
2. 式中、記号が以下のように定義される、請求項１に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジン
   （Ｒ^１は、水素であり、置換されていないか、若しくはハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、３ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキル、メルカプト、１ないし４個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミノ、各事例で１ないし４個の炭素原子を有するモノ若しくはジアルキルアミノからなる群からの同一若しくは異別の置換基によって一ないし五置換された、１ないし１０個の炭素原子を有するアルキルであり、又は
   Ｒ^１は、置換されていないか、若しくはハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、３ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキル、メルカプト、１ないし４個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミノ、各事例で１ないし４個の炭素原子を有するモノ若しくはジアルキルアミノからなる群からの同一若しくは異別の置換基によって一ないし三置換された、２ないし１０個の炭素原子を有するアルケニルであり、又は
   Ｒ^１は、置換されていないか、若しくはハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、３ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキル、メルカプト、１ないし４個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミノ、各事例で１ないし４個の炭素原子を有するモノ若しくはジアルキルアミノからなる群からの同一若しくは異別の置換基によって一ないし三置換された、２ないし１０個の炭素原子を有するアルキニルであり、又は
   Ｒ^１は、置換されていないか、若しくはハロゲン及び１ないし４個の炭素原子を有するアルキルからなる群からの同一若しくは異別の置換基によって一ないし三置換された、３ないし１０個の炭素原子を有するシクロアルキルであり、又は
   Ｒ^１は、３ないし１０環員並びに窒素、酸素及び／又は硫黄などの１ないし３個の複素原子を有する飽和若しくは不飽和ヘテロシクリルであり、該ヘテロシクリルは、置換されていないか、若しくはハロゲン、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、シアノ、ニトロ、３ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキル、ヒドロキシル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ及び／又はメルカプトによって一若しくは多置換されており；
   Ｒ^２は、水素又は１ないし６個の炭素原子を有するアルキルであり；
   Ｒ^１及びＲ^２は、それらが結合されている窒素原子とともに、３ないし８環員を有する飽和又は不飽和複素環であり、該複素環は、環の一員としてさらなる窒素、酸素又は硫黄原子を場合により含有し、及び該複素環は、置換されていないか、又はフッ素、塩素、臭素、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、１ないし４個の炭素原子及び１ないし９個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロアルキル、ヒドロキシル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、１ないし４個の炭素原子及び１ないし９個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロアルコキシ、メルカプト、１ないし４個の炭素原子を有するチオアルキル及び／又は１ないし４個の炭素原子及び１ないし９個のフッ素原子及び／又は塩素原子を有するハロアルキルチオによって最大三置換されることができ；
   Ｒ^３は、Ｃ_１−Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、フェニル−Ｃ_１−Ｃ_１０−アルキルであり、Ｒ^３は、置換されていないか、又は部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び／又は基Ｒ^Ｘからの１ないし３個の基を場合により有し、又は基Ｒ^Ｘからの１ないし３個の基を場合により有するＣ_１−Ｃ_１０−ハロアルキルであり、及びＲ^Ｘは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、及び場合によりハロゲン化された、オキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルケノキシ、オキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルケニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、オキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルオキシであり、又は
   Ｒ^３は、
   ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルボキシアルキル、カルバモイル、チオカルバモイル；
   各事例において直鎖又は分岐の、各事例において１ないし６個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル；
   各事例において直鎖又は分岐の、各事例において２ないし６個の炭素原子を有するアルケニル又はアルケニルオキシ；
   各事例において直鎖又は分岐の、各事例において１ないし６個の炭素原子と１ないし１３個の同一又は異別のハロゲン原子とを有する、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル又はハロアルキルスルホニル；
   各事例において直鎖又は分岐の、各事例において２ないし６個の炭素原子と１ないし１１個の同一又は異別のハロゲン原子とを有する、ハロアルケニル又はハロアルケニルオキシ；
   各事例において直鎖又は分岐の、各事例において各アルキル部分中に１ないし６個の炭素原子を有する、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノアルキル又はアルコキシミノアルキル；
   ３ないし８個の炭素原子を有するシクロアルキル；
   ２、３位に結合されている１、３−プロパンジイル、１、４−ブタンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−）又は１、２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−）、ここでこれらの基は、ハロゲン、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、１ないし４個の炭素原子と１ないし９個の同一又は異別のハロゲン原子を有するハロアルキルからなる群からの同一又は異別の置換基によって一又は多置換されることができる；
   からなる群からの同一又は異別の置換基によって一ないし四置換されることができるフェニルであり；又は
   Ｒ^３は、３ないし８環員並びに窒素、酸素及び硫黄からなる群からの１ないし３個の複素原子を有する飽和又は完全若しくは部分不飽和又は芳香族ヘテロシクリルであり、該ヘテロシクリルは、ハロゲン、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、１ないし４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１ないし４個の炭素原子を有するハロアルコキシ、１ないし４個の炭素原子を有するハロアルキルチオ、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ニトロ及び／又は３ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキル及び／又はカルボキシアルキルによって一又は二置換されることができ；
   Ｒ^３は、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルアミノ、ジ−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル−（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルアミノ、Ｃ_６−Ｃ_１０−アリールアミノ、Ｃ_６−Ｃ_１０−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルアミノ、Ｃ_６−Ｃ_１０−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルアミノ、ヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルアミノ又はヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルアミノであり；
   Ｒ^４は、ＣＯＮＲ^６Ｒ^７、ＣＯＮＲ^７−Ｎ（Ｒ^７）_２、ＣＯ−ＮＲ^７−ＯＲ^７、ＣＯＯＲ^８、ＣＳＯＲ^７、ＣＯＳＲ^７、ＳＲ^７、ＳＯＲ^７、ＳＯ_２Ｒ^７、ＳＯ_３Ｒ^７、ＳＯＮ（Ｒ^７）_２、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｐ（Ｏ）−（ＯＲ^７）_２、Ｂ（ＯＲ^７）_２又は
   

   

   （Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｇは、同一又は異別であり、ＣＲ^９、ＣＲ^９Ｒ^９、Ｎ、ＮＲ^９、Ｏ又はＳである（但し、少なくとも一つの記号は、Ｎ、Ｏ又はＳであり、酸素原子は互いに隣接していない。）。）
   であり；
   Ｙは、Ｃ、ＣＲ^９又はＮであり；
   Ｒ^９は、Ｒ^７、ハロゲン、ＮＲ^７ _２、ＯＨ、ＳＲ^７又はＯＲ^７であり；
   Ｒ^５は、Ｈ、ハロゲン、置換されていないか、又は一つ以上のハロゲン原子によって置換された（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、置換されていないか、又は一つ以上のハロゲン原子によって置換されたシクロプロピル、ＳＣＨ_３、ＳＯＣＨ_３、ＳＯ_２ＣＨ_３又はＯＣＨ_３であり；
   Ｘは、Ｈ、フッ素、塩素、臭素、ＣＮ、ヒドロキシル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ又は１ないし４個の炭素原子を有するアルキルチオであり；
   Ｒ^６は、Ｃ_１−Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニル、フェニル−Ｃ_１−Ｃ_１０−アルキルであり、ここでＲ^６は、置換されていないか、又は部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び／又は基Ｒ^Ｘからの１ないし３個の基を場合により有し、又は基Ｒ^Ｘからの１ないし３個の基を場合により有するＣ_１−Ｃ_１０ハロアルキルであり、及びＲ^Ｘは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、及び場合によりハロゲン化された、オキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルケノキシ、オキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルケニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、オキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルオキシ、ＣＯＮＲ^６Ｒ^７、ＣＯＮＲ^７ＯＲ^７、ＣＯＯＲ^８、カルボキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）―アルキルであり；
   Ｒ^７は、Ｈ若しくはＲ^６であり、又は２個の基Ｒ^７若しくは１個の基Ｒ^７と１個の基Ｒ^８は、両者で、３ないし６個の炭素原子を有し、飽和又は部分不飽和であり、及び場合により、１又は２個のさらなる窒素、硫黄又は酸素原子を含有する環を形成し、該酸素原子は互いに隣接してはならず；
   Ｒ^８は、Ｈ、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、銅、ＮＨ_４、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルアンモニウム、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルアンモニウム、トリ−（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキルアンモニウム、テトラ−（Ｃ_１−Ｃ_１０）アルキルアンモニウムであり、ここでアンモニウムイオンのアルキル置換基は、アリール又はヒドロキシル、コリニウム、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニルによって場合により置換されており、Ｒ^８は、置換されていないか、又は部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び／又は基Ｒ^Ｘからの１ないし３個の基を場合により有し、又は基Ｒ^Ｘからの１ないし３個の基を場合により有するＣ_１−Ｃ_１０ハロアルキル、又は部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び／又は基Ｒ^Ｘからの１ないし３個の基を有するＣ_１−Ｃ_１０アルキルであり、及びＲ^Ｘは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、及び場合によりハロゲン化された、オキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルケノキシ、オキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルケニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、オキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルオキシ、ＣＯＮＲ^６Ｒ^７、ＣＯＮＲ^７ＯＲ^７、ＣＯＯＲ^８、カルボキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）―アルキルである。）。
3. 式中、記号が以下のように定義される、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジン
   （Ｒ^１は、水素、又は式
   

   

   （＃は、結合の点を表す（これらの基は、光学的に純粋な形態で、及び異性体混合物として存在することが可能である。）。）
   の基であり；
   Ｒ^２は、水素、メチル、エチル、プロピルであり、又は
   Ｒ^１及びＲ^２は、それらが結合されている窒素原子とともに、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、３、６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル又はテトラヒドロ−１（２Ｈ）−ピリダジニルであり、ここでこれらの基は、置換されていないか、又は１ないし３個のフッ素原子、１ないし３個のメチル基及び／又はトリフルオロメチルによって置換されており；又は
   Ｒ^１及びＲ^２は、それらが結合されている窒素原子とともに、式
   

   

   （式中、
   Ｒ’は、水素又はメチルを表し、
   Ｒ’’は、メチル、エチル、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルを表し、
   ｍは、数０、１、２又は３を表し、ｍが２又は３を表せば、Ｒ’’は、同一又は異別の基を表し、
   Ｒ’’’は、メチル、エチル、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルを表し、及び
   ｎは、数０、１、２又は３を表し、ｎが２又は３を表せば、Ｒ’’’は、同一又は異別の基を表す。）
   の基であり；
   Ｒ^３は、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−シクロアルキルであり、Ｒ^３は、置換されていないか、もしくは一つ以上のフッ素若しくは塩素原子、ベンジルによって置換されており、又は
   Ｒ^３は、
   フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、ビニル、エチニル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロエチニルオキシ、トリフルオロエチニルオキシ、クロロアリルオキシ、ヨードプロパルギルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチル、エトキシミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルから
   なる群からの同一若しくは異別の置換基によって、又は
   ２、３位において結合されている１，３−プロパンジイル、１，４−ブタンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−）若しくは１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−）（これらの基は、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの同一若しくは異別の置換基によって一若しくは多置換されることができる。）；
   によって、一ないし三置換されることができるフェニルであり；
   Ｒ^３は、２若しくは４位において結合され、且つフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル、メトキシミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの同一若しくは異別の置換基によって一ないし四置換されることができるピリジルであり、又は
   Ｒ^３は、２若しくは４位において結合され、且つフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル、メトキシミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの同一若しくは異別の置換基によって一ないし三置換されることができるピリミジルであり、又は
   Ｒ^３は、２若しくは３位において結合され、且つフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル、メトキシミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの同一若しくは異別の置換基によって一ないし三置換されることができるチエニルであり、又は
   Ｒ^３は、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ若しくはジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノであり、又は、
   Ｒ^３は、２、４若しくは５位において結合され、且つフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル、メトキシミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの同一若しくは異別の置換基によって一若しくは二置換されることができるチアゾリルであり、又は
   Ｒ^３は、Ｎ−ピペリジニル、Ｎ−テトラゾリル、Ｎ−ピラゾリル、Ｎ−イミダゾリル、Ｎ−１，２，４−トリアゾリル、Ｎ−ピロリル若しくはＮ−モルホリニルであり、その各々は、置換されていないか、若しくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル、メトキシミノエチル及びトリフルオロメチルからなる群からの同一又は異別の置換基によって、一置換若しくは可能であれば多置換されており、
   Ｒ^４は、ＣＯＮＲ^６Ｒ^７、ＣＯＮＲ^７−Ｎ（Ｒ^７）_２、ＣＯ−ＮＲ^７−ＯＲ^７、ＣＯＯＲ^８、ＣＳＯＲ^７、ＣＯＳＲ^７、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，３，４−トリアゾリル、チアゾリル、１，３，４、−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、オキサゾリル、テトラゾリル、オキサジアジニル、４Ｈ−［１，２，４］−オキサジアジン−３−イル、ジオキサジニル、５，６−ジヒドロ−［１，４，２］−ジ−オキサジン−３−イル、ピリジルであり、該複素環基は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル及びハロゲン、ＳＲ^７、ＳＯＲ^７、ＳＯ_２Ｒ^７、ＳＯ_３Ｒ^７、ＳＯＮ（Ｒ^７）_２、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｐ（Ｏ）−（ＯＲ^７）_２又はＢ（ＯＲ^７）_２からなる群からの一つ以上の基によって場合により置換されており；
   Ｒ^５は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２又はシクロプロピルであり；及び
   Ｘは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、置換されていない、又は一つ以上のフッ素若しくは塩素原子によって置換されたＣ_１−Ｃ_４−アルキルであり；
   Ｒ^６は、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−シクロアルキル又はベンジル、ＣＯＮＲ^６Ｒ^７、ＣＯＮＲ^７ＯＲ^７、ＣＯＯＲ^８、カルボキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、シアノであり；
   Ｒ^７は、Ｈ又はＲ^６であり、又は２個の基Ｒ^７若しくは１個の基Ｒ^６と１個の基Ｒ^７は、両者で、３ないし６個の炭素原子を有し、飽和又は部分不飽和であり、及び場合により、１又は２個のさらなる窒素、硫黄又は酸素原子を含有する環を形成し、該酸素原子は互いに隣接してはならず；
   Ｒ^８は、Ｈ、Ｎａ、Ｋ、１／２Ｃａ、１／２Ｍｇ、Ｃｕ、ＮＨ_４、ＮＨ（ＣＨ_３）_３、Ｎ（ＣＨ_３）_４、ＨＮ（Ｃ_２Ｈ_５）_３、Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_４、Ｈ_２Ｎ（ｉＣ_３Ｈ_７）_２、Ｈ_２Ｎ（Ｂｎ）_２、Ｈ_３Ｎ（Ｂｎ）、Ｆ及び／又はＣｌによって完全に又は部分的に置換された（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ＣＯＮＲ^６Ｒ^７、ＣＯＮＲ^７ＯＲ^７、ＣＯＯＲ^８、カルボキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、ベンジル、（ＣＨＲ^Ｚ−ＣＨＲ^Ｚ−Ｏ）_ｍ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｒ^Ｚ＝Ｈ又はＣＨ_３であり、ｍ＝１ないし６である。）である。）。
4. 式中、記号が以下のように定義される、請求項１ないし３の一以上に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジン
   （Ｒ^３は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルであり、Ｒ^３は、置換されていないか、もしくは一つ以上のフッ素若しくは塩素原子及び／又はアルキルによって置換されており、又は
   Ｒ^３は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル、メトキシミノエチル及びトリフルオロメチル、カルボキシル及び／又はカルボキシメチルからなる群からの置換基を有する、２，４−、２，５−若しくは２，６−二置換されたフェニル若しくは２−置換されたフェニル若しくは２，４，６−若しくは２，４，５−三置換されたフェニルであり、又は
   Ｒ^３は、２若しくは４位において結合され、且つフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル、メトキシミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及び／又はカルボキシメチルからなる群からの同一若しくは異別の置換基によって一ないし四置換されることができるピリジルであり；
   Ｒ^３は、４位において結合され、且つフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル、メトキシミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及び／又はカルボキシメチルからなる群からの同一若しくは異別の置換基によって一ないし三置換されることができるピリミジルであり；
   Ｒ^３は、２若しくは３位において結合され、且つフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル、メトキシミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの同一若しくは異別の置換基によって一ないし三置換されることができるチエニルであり；
   Ｒ^４は、ＣＯＮＲ^６Ｒ^７、ＣＯＮＲ^７−Ｎ（Ｒ^７）_２、ＣＯ−ＮＲ^７−ＯＲ^７、ＣＯＯＲ^８、１Ｈ−ピロリル、１Ｈ−イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１Ｈ−ピラゾリル、１Ｈ−１，３，４−トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアジニル、４Ｈ−［１，２，４］−オキサジアジン−３−イル、ジオキサジニル、５，６−ジヒドロ−［１，４，２］−ジオキサジン−３−イル、ピリジルであり、該複素環基は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル及びハロゲン、ＳＲ^７、ＳＯＲ^７、ＳＯ_２Ｒ^７、ＳＯ_３Ｒ^７、ＳＯＮ（Ｒ^７）_２、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２又はＰ（Ｏ）−（ＯＲ^７）_２からなる群からの一つ以上の基によって場合により置換されており；
   Ｒ^５は、Ｈ、ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、Ｃｌ又はシクロプロピルであり；及び
   Ｘは、フッ素、塩素、（Ｃ_１−Ｃ_７）−アルキル又は（Ｃ_１−Ｃ_３）−ハロアルキルであり；
   Ｒ^６は、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−シクロアルキル、ベンジル、カルボキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ＣＯＮＲ^６Ｒ^７、ＣＯＮＲ^７ＯＲ^７、ＣＯＯＲ^８、シアノであり；
   Ｒ^７は、Ｈ又はＲ^６であり、又は２個の基Ｒ^７若しくは１個の基Ｒ^６と１個の基Ｒ^７は、両者で、３ないし６個の炭素原子を有し、飽和又は部分不飽和であり、及び場合により、１又は２個のさらなる窒素、硫黄又は酸素原子を含有する環を形成し、該酸素原子は互いに隣接してはならず；
   Ｒ^８は、Ｈ、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ_４、Ｈ_２Ｎ（ｉＰｒ）^ｔ _２、Ｈ_２Ｎ（Ｂｎ）_２、Ｈ_３Ｎ（Ｂｎ）、Ｆ及び／又はＣｌによって完全に又は部分的に置換された（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び／又はカルボキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ＣＯＮＲ^６Ｒ^７、ＣＯＮＲ^７ＯＲ^７、ＣＯＯＲ^８、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、ベンジル、（ＣＨＲ^Ｚ−ＣＨＲ^Ｚ−Ｏ）_ｍ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル（Ｒ^Ｚ＝Ｈ、ＣＨ_３であり、ｍ＝１ないし６である。）である。）。
5. 増量剤及び／又は界面活性剤に加えて、請求項１ないし４の一以上に記載の式（Ｉ）の少なくとも一つのピラゾロピリミジンを含むことを特徴とする、望ましくない微生物を抑制するための組成物。
6. 少なくとも一つのさらなる農薬的に活性な化合物を含むことを特徴とする、請求項５に記載の組成物。
7. 望ましくない微生物を抑制するための請求項１ないし４の一以上に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジンの使用。
8. 請求項１ないし４の一以上に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジンが、望ましくない微生物及び／又はそれらの生息環境に対して適用されることを特徴とする、望ましくない微生物を抑制する方法。
9. 請求項１ないし４の一以上に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジンが増量剤及び／又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、望ましくない微生物を抑制するための組成物を調製する方法。
10. ａ）式ＩＩの置換された３−アミノピラゾール誘導体と、
    

    

    マロン酸エステルＩＩａ
    

    

    を反応させて、
    ジヒドロキシピラゾロピリミジンＩＩＩ
    

    

    （Ｒ^１０はＣ_１−Ｃ_４−アルキルを表し、Ｒ^１１はＣ_１−Ｃ_８−アルキル又はアリールを表す。）
    を与え
    ｂ）ＩＩＩをハロゲン化してハロピラゾロピリミジンＩＶ
    

    

    を与え
    ｃ）ＩＶをアミンと反応させて７−アミノピラゾロピリミジンＶ
    

    

    を与え
    ｄ）加水分解してピラゾロピリミジンカルボン酸ＶＩ
    

    

    を与え
    ｅ）塩素化剤と反応させてピラゾロピリミジン酸塩化物ＶＩＩ
    

    

    を与え
    及び
    ｆ）変形１：ＶＩＩをアミンと反応させて式（Ｉａ）
    

    

    のアミドを与える、又は
    変形２：ＶＩＩをヒドラジンと反応させて式（Ｉｂ）
    

    

    のヒドラジドを与える、又は
    変形３：ＶＩＩをヒドロキシルアミンと反応させて式（Ｉｃ）
    

    

    のヒドロキサミドを与える、又は
    変形４：ＶＩＩをアルコールと反応させて式（Ｉｄ）
    

    

    のエステルを与える
    ことによって、式（Ｉ）の化合物（Ｘはハロゲンであり、Ｒ^４はＣＯＮＲ^６Ｒ^７、ＣＯＮＲ^７−Ｎ（Ｒ^７）_２、ＣＯＮＲ^７ＯＲ^７又はＣＯＯＲ^８を表し、他の記号は請求項１において式（Ｉ）で定義されているとおりである。）を調製する方法。
11. 請求項１０に記載の式ＩＩ、ＩＩａ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ及びＶＩＩの中間体。