JPS58216162A - イミダゾ−ル誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
イミダゾ−ル誘導体及び農園芸用殺菌剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式
で表わされる新規な化合物及び該化合物類を有効成分と
して含有する農園芸用殺菌剤に関するものである。
して含有する農園芸用殺菌剤に関するものである。
農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して多数の防
除薬剤が使用されているが、その防除効力が不十分であ
ったり、薬剤耐性菌の出現によりその薬剤の使用が制限
されたシ、また、植物体に薬害や汚染を生じたり、成る
いは人畜魚類に対する毒性が強かったりすることから、
必ずしも満足すべき殺菌剤とは言い難いものが少なくな
い。従 9− つて、斯る欠点の少ない安全に使用できる薬剤の出現が
強く要請されている。
除薬剤が使用されているが、その防除効力が不十分であ
ったり、薬剤耐性菌の出現によりその薬剤の使用が制限
されたシ、また、植物体に薬害や汚染を生じたり、成る
いは人畜魚類に対する毒性が強かったりすることから、
必ずしも満足すべき殺菌剤とは言い難いものが少なくな
い。従 9− つて、斯る欠点の少ない安全に使用できる薬剤の出現が
強く要請されている。
本発明者らは、先に、ある種のイミダゾール誘導体が殺
菌効力を有することを見い出した(特開昭52−396
74、同52−46071、同54−119426号)
が、更に多数のイミダゾール誘導体について研究を行っ
た結果、前記式(1)で表わされる化合物が、種々の植
物病害特に作物種子に対する消毒効果に対して優れた防
除効果を示し、また薬害もないことを見い出し、更に、
製剤学的研究を行って、本発明を完成し、ここに新規な
農園芸用殺菌剤を提供するに至った。
菌効力を有することを見い出した(特開昭52−396
74、同52−46071、同54−119426号)
が、更に多数のイミダゾール誘導体について研究を行っ
た結果、前記式(1)で表わされる化合物が、種々の植
物病害特に作物種子に対する消毒効果に対して優れた防
除効果を示し、また薬害もないことを見い出し、更に、
製剤学的研究を行って、本発明を完成し、ここに新規な
農園芸用殺菌剤を提供するに至った。
本発明化合物は特開昭54−24872号の一般式に含
まれる化合物であるが、実施例は示されておらず、殺菌
効力は公知化合物に比し、非常に優れているものである
。
まれる化合物であるが、実施例は示されておらず、殺菌
効力は公知化合物に比し、非常に優れているものである
。
本発明の殺菌剤は広い範囲にわたる植物病害に対して防
除効果を示すが、特にそ菜の灰色かび病、べと病、うど
んこ病、リンゴの黒星病及びイネ種子のばか苗病、ごま
葉枯病等に対しては優れた効力を有する。
除効果を示すが、特にそ菜の灰色かび病、べと病、うど
んこ病、リンゴの黒星病及びイネ種子のばか苗病、ごま
葉枯病等に対しては優れた効力を有する。
本発明化合物の製造にあたっては、式
(式中、Hatはハロゲン原子を示す。)で表わされる
化合物とイミダゾールとを不活性溶媒中、酸結合剤の存
在下で反応させる。不活性溶媒としてハ、クロロホルム
、ジクロルメタン、クロルベンゼン、アセトニトリル、
アセトン、トルエン、四塩化炭素1. DM? 、テト
ラヒドロフラン等の極性溶媒が用いられ、酸結合剤とし
ては、炭酸す) IJウム、炭酸カリウム、水酸化ナト
リウム、ナトリウムメチラート、トリエチルアミン、ピ
リジン等が用いられる。反応温度はθ℃〜90℃、好ま
しくは室温〜溶媒の沸点で1〜3時間反応させる。反応
終了後、反応液を水洗、乾燥するか、又は溶媒を置き換
えて水洗、乾燥した後、溶媒を留去すると目的物が得ら
れる。必要ならばカラムクロマトグラフィー等により更
に精製すればほぼ純粋な本発明化合物が得られる。本発
明化合物の構造は元素分析、赤外吸収スペクトル、核磁
気共鳴スペクトル、マススペクトル等の分析結果から決
定した。
化合物とイミダゾールとを不活性溶媒中、酸結合剤の存
在下で反応させる。不活性溶媒としてハ、クロロホルム
、ジクロルメタン、クロルベンゼン、アセトニトリル、
アセトン、トルエン、四塩化炭素1. DM? 、テト
ラヒドロフラン等の極性溶媒が用いられ、酸結合剤とし
ては、炭酸す) IJウム、炭酸カリウム、水酸化ナト
リウム、ナトリウムメチラート、トリエチルアミン、ピ
リジン等が用いられる。反応温度はθ℃〜90℃、好ま
しくは室温〜溶媒の沸点で1〜3時間反応させる。反応
終了後、反応液を水洗、乾燥するか、又は溶媒を置き換
えて水洗、乾燥した後、溶媒を留去すると目的物が得ら
れる。必要ならばカラムクロマトグラフィー等により更
に精製すればほぼ純粋な本発明化合物が得られる。本発
明化合物の構造は元素分析、赤外吸収スペクトル、核磁
気共鳴スペクトル、マススペクトル等の分析結果から決
定した。
なお、式(II)で表わされる原料化合物は相当するア
セトアミド類を、ホスダン、塩化チオニル、臭化チオニ
ル、五塩化リン、オキシ三塩化リン、臭素等のハロダン
化剤を用いてハロゲン化することにより、又はトリフェ
ニルホスフィン及び四塩化炭素を用いてハロダン化する
ことによシ得られるが、普通は、得られたイミドイルハ
ライド9を単離することなく、イミダゾールと反応させ
て本発明化合物を製造する。
セトアミド類を、ホスダン、塩化チオニル、臭化チオニ
ル、五塩化リン、オキシ三塩化リン、臭素等のハロダン
化剤を用いてハロゲン化することにより、又はトリフェ
ニルホスフィン及び四塩化炭素を用いてハロダン化する
ことによシ得られるが、普通は、得られたイミドイルハ
ライド9を単離することなく、イミダゾールと反応させ
て本発明化合物を製造する。
又、本発明化合物は、下記反応式に示す方法によって製
造することもできる。
造することもできる。
次に実施例を挙げ、本発明化合物の製造方法を更に詳細
に説明する。
に説明する。
実施例1
1−(:N−(4−エチル−2−ニトロフェニル)−2
−グロポキシゾロノ千ンイミドイル〕イミダゾールの製
造 4′−エチル−2′−二トロー2−(fロポキン)プロ
ピオンアニリド332をアセトニトリル50m7!に溶
解し、トリフェニルホスフィン561とイミダゾール2
21及び四塩化炭素5o−を加え室温で加持間攪拌した
。反応終了後、溶媒を留去し、残留物を冷水で洗浄、エ
ーテルで抽出した。不溶物のトリフェニルホスフィンオ
キシドラ戸別1.、エーテル層を分離、水洗後無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた油状
物をシリヵグルカラムクロマトで精製して、目的物27
グを得た。
−グロポキシゾロノ千ンイミドイル〕イミダゾールの製
造 4′−エチル−2′−二トロー2−(fロポキン)プロ
ピオンアニリド332をアセトニトリル50m7!に溶
解し、トリフェニルホスフィン561とイミダゾール2
21及び四塩化炭素5o−を加え室温で加持間攪拌した
。反応終了後、溶媒を留去し、残留物を冷水で洗浄、エ
ーテルで抽出した。不溶物のトリフェニルホスフィンオ
キシドラ戸別1.、エーテル層を分離、水洗後無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた油状
物をシリヵグルカラムクロマトで精製して、目的物27
グを得た。
4” 1.5642
本発明の殺菌剤は、有効成分化合物の純品のままでも使
用できるし、また農薬として使用する目的で、一般の農
薬のとシ得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、
水溶剤、エアロゾル等の形態で使用することもできる。
用できるし、また農薬として使用する目的で、一般の農
薬のとシ得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、
水溶剤、エアロゾル等の形態で使用することもできる。
添加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合は、
大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏
、メルク、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末
が使用される。液体の剤型を目的とする場合は、ケロシ
ン、鉱油、石油、ツルベイトナフサ、キシレン、シクロ
ヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、水等を
溶剤として使用する。これらの製剤において、均−且つ
安定な形態をとるために必要ならば、界面活性剤を添加
することもできる。
大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏
、メルク、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末
が使用される。液体の剤型を目的とする場合は、ケロシ
ン、鉱油、石油、ツルベイトナフサ、キシレン、シクロ
ヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、水等を
溶剤として使用する。これらの製剤において、均−且つ
安定な形態をとるために必要ならば、界面活性剤を添加
することもできる。
このようにして得られた水利剤、乳剤は、水で所定の濃
度に希釈して懸濁液成るいは乳濁液として、粉剤、粒剤
はそのまま、植物に散布する方法や、種子に浸漬あるい
は粉剤ならば粉衣して使用される。
度に希釈して懸濁液成るいは乳濁液として、粉剤、粒剤
はそのまま、植物に散布する方法や、種子に浸漬あるい
は粉剤ならば粉衣して使用される。
次に、本発明の組成物の実施例を若干示すが、添加物及
び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものでは
なく、広い範囲に変化させることが可能である。
び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものでは
なく、広い範囲に変化させることが可能である。
実施例2 水 和 剤
化合物r 30部珪藻土
63部 高級アルコールエステル ′ 4部ア
ルキルナフタレンスルホン酸 3部以
上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分30の
水和剤を得る。
63部 高級アルコールエステル ′ 4部ア
ルキルナフタレンスルホン酸 3部以
上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分30の
水和剤を得る。
実施例3 乳 剤
化合物1 30部キシレン
43部ツメチルホルムアミド
20部ポリオキシエチレンアルキ
ルアリル エーテル 7部以上を混合溶
解すれば、有効成分30%の乳剤を得る。
43部ツメチルホルムアミド
20部ポリオキシエチレンアルキ
ルアリル エーテル 7部以上を混合溶
解すれば、有効成分30%の乳剤を得る。
実施例4 粉 剤
化合物I 5部メルク
94部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 1部
以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分5%
の粉剤を得る。
94部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 1部
以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分5%
の粉剤を得る。
次に本発明の殺菌剤の効力に関する若干の試験例を示す
。
。
試験例1
兵庫県量の開花期接種いね・ばかなえ病罹病籾(品種:
近畿33号)および岡山糸量自然感染いね・ごまはがれ
病罹病籾(品種二日本晴)を、各薬剤の所定濃度の薬液
に浸漬しく水温加℃、冴時間)、室温で風乾した後、ス
トマイ加用じゃがいも蔗糖寒天培地(ばかなえ病の場合
は更にPONB加用、ごまはがれ病の場合は更にチオフ
ァネートメチル加用)に1シャーレ当り5粒置床した。
近畿33号)および岡山糸量自然感染いね・ごまはがれ
病罹病籾(品種二日本晴)を、各薬剤の所定濃度の薬液
に浸漬しく水温加℃、冴時間)、室温で風乾した後、ス
トマイ加用じゃがいも蔗糖寒天培地(ばかなえ病の場合
は更にPONB加用、ごまはがれ病の場合は更にチオフ
ァネートメチル加用)に1シャーレ当り5粒置床した。
シャーレを28℃、4日間保った後、イネ籾から出現す
る菌のコロニーの直径を測定して無処理区のものを基
9− 準に防除価の算出を行った。その結果を第1表に示す。
る菌のコロニーの直径を測定して無処理区のものを基
9− 準に防除価の算出を行った。その結果を第1表に示す。
第 1 表
H3
(特開昭54−24872号)
試験例2
兵庫県産の開花期接種いね・ばかなえ病罹病籾(品種:
近畿33号)および岡山児童自然感染いね・ごまはがれ
病罹病籾(品種:日本晴)を、各薬剤の所定濃度の薬液
に浸漬しく水温20℃、回持間)、室温で風乾した後、
ストマイ加用じゃがいも蔗糖寒天培地(ばかなえ病の場
合は更にPONB加用、ごまはがれ病の場合は更にチオ
ファネートメチル加用)に1シャーレ当り5粒置床した
。シャーレを四℃、ばかなえ病の場合は7日、ごまはが
れ病の場合は4日間保った後、イネ籾から出現する菌の
コロニーの直径を測定して無処理区のものを基準に防除
価の算出を行った。その結果を第2表に示す。
近畿33号)および岡山児童自然感染いね・ごまはがれ
病罹病籾(品種:日本晴)を、各薬剤の所定濃度の薬液
に浸漬しく水温20℃、回持間)、室温で風乾した後、
ストマイ加用じゃがいも蔗糖寒天培地(ばかなえ病の場
合は更にPONB加用、ごまはがれ病の場合は更にチオ
ファネートメチル加用)に1シャーレ当り5粒置床した
。シャーレを四℃、ばかなえ病の場合は7日、ごまはが
れ病の場合は4日間保った後、イネ籾から出現する菌の
コロニーの直径を測定して無処理区のものを基準に防除
価の算出を行った。その結果を第2表に示す。
第 2 表
9対照化合物: 試験例1に同じ
試験例3
兵庫県産の開花期接種いね・ばかなえ病罹病籾(品種;
近畿33号)および岡山児童自然感染いね・ごまはがれ
病罹病籾(品種二日本II)を、各薬剤の所定濃度の薬
液に浸漬しく水温20 ℃、別時間)、室温で風乾した
後、ストマイ加用じゃがいも蔗糖寒天培地(ばかなえ病
の場合は更にPONB加用、ごまはがれ病の場合は更に
チオファネートメチル加用)に1シャーレ当り5粒置床
した。シャーレを四℃、ばかなえ病の場合は7日、ごま
はがれ病の場合は4日間保った後、イネ籾から出現する
菌のコロニーの直径を測定して無処理区のものを基準に
コロニーの進度阻止率の算出を行った。その結果を第3
表に示す。
近畿33号)および岡山児童自然感染いね・ごまはがれ
病罹病籾(品種二日本II)を、各薬剤の所定濃度の薬
液に浸漬しく水温20 ℃、別時間)、室温で風乾した
後、ストマイ加用じゃがいも蔗糖寒天培地(ばかなえ病
の場合は更にPONB加用、ごまはがれ病の場合は更に
チオファネートメチル加用)に1シャーレ当り5粒置床
した。シャーレを四℃、ばかなえ病の場合は7日、ごま
はがれ病の場合は4日間保った後、イネ籾から出現する
菌のコロニーの直径を測定して無処理区のものを基準に
コロニーの進度阻止率の算出を行った。その結果を第3
表に示す。
第 3 表
1対照化合物: 試験例1と同じ
試験例4
兵庫県産の開花期接種いね・ばかなえ病罹病籾(品種:
近畿33号)および岡山児童自然感染いね・ごまはがれ
病罹病籾(品種:日本晴)を、各薬剤の所定濃度の薬液
に浸漬しく水温(5)℃、回持間)、室温で風乾した後
、ストマイ加用じゃがいも蔗糖寒天培地(ばかなえ病の
場合は更にPONB加用、ごまはがれ病の場合は更にチ
オファネートメチル加用)に1シャーレ当り5粒置床し
た。シャーレを28℃、ばかなえ病の場合は7日、ごま
はがれ病の場合は4日間保った後、イネ籾から出現する
菌のコロニーの直径を測定して無処理区のものを基準に
コロニーの進度阻止率の算出を行った。その結果を第4
表に示す。
近畿33号)および岡山児童自然感染いね・ごまはがれ
病罹病籾(品種:日本晴)を、各薬剤の所定濃度の薬液
に浸漬しく水温(5)℃、回持間)、室温で風乾した後
、ストマイ加用じゃがいも蔗糖寒天培地(ばかなえ病の
場合は更にPONB加用、ごまはがれ病の場合は更にチ
オファネートメチル加用)に1シャーレ当り5粒置床し
た。シャーレを28℃、ばかなえ病の場合は7日、ごま
はがれ病の場合は4日間保った後、イネ籾から出現する
菌のコロニーの直径を測定して無処理区のものを基準に
コロニーの進度阻止率の算出を行った。その結果を第4
表に示す。
第 4 表
試験例5 イネ馬鹿苗病防除試験(浸漬処理)開花期中
のイネ(品種:ハヤニシキ)に、胞子懸濁液を噴霧接種
して得たイネ馬鹿萌病感染籾を各区10 fずつサラン
ネットに包んで供試した。15℃の流水中で4日間予浸
したのち、20℃の薬液中に回持間浸漬処理し、水切り
後30℃で18時間催芽させたのち、常法により育苗箱
に播種し、30℃の出芽器に3日間保ったのち、ガラス
温室に移した。
のイネ(品種:ハヤニシキ)に、胞子懸濁液を噴霧接種
して得たイネ馬鹿萌病感染籾を各区10 fずつサラン
ネットに包んで供試した。15℃の流水中で4日間予浸
したのち、20℃の薬液中に回持間浸漬処理し、水切り
後30℃で18時間催芽させたのち、常法により育苗箱
に播種し、30℃の出芽器に3日間保ったのち、ガラス
温室に移した。
播種後35日後に、健全苗と発病醒(枯死菌、徒長m)
に分けて調査し、常法により防除価を算出した。その結
果を第5表に示した。
に分けて調査し、常法により防除価を算出した。その結
果を第5表に示した。
第 5 表
*1 チオファネートメチル50部とチウラム加部の混
合剤*2 ベノミル」部とチウラム加部の混合剤試験例
6 イネ馬鹿苗病防除試験(スラリー処理)試験例1で
述べたイネ馬鹿苗病感染籾各区10 ?をビニール袋内
で種籾の0.5%量の薬剤と混合して処理し、15℃の
水に4日間予浸し、30℃で18時間催芽させたのち、
常法により育苗箱に播種し、32″Cの出芽器に3日間
保ったのち、ガラス温室に移した。播種後35日目に、
健全苗、発病萌(枯死醒、徒長醒)に分けて調査し、常
法により防除価を算出した。その結果を第6表に示した
。
合剤*2 ベノミル」部とチウラム加部の混合剤試験例
6 イネ馬鹿苗病防除試験(スラリー処理)試験例1で
述べたイネ馬鹿苗病感染籾各区10 ?をビニール袋内
で種籾の0.5%量の薬剤と混合して処理し、15℃の
水に4日間予浸し、30℃で18時間催芽させたのち、
常法により育苗箱に播種し、32″Cの出芽器に3日間
保ったのち、ガラス温室に移した。播種後35日目に、
健全苗、発病萌(枯死醒、徒長醒)に分けて調査し、常
法により防除価を算出した。その結果を第6表に示した
。
第 6 表
*1.2 : 試験例5と同じ
試験例7 イネ・ごま葉枯病防除試験
イネごま葉枯病菌に圃場で自然感染した籾各区6vをサ
ランネットに包み、20’Cの薬液に24時間浸漬した
のち、15℃の水に4日間予浸し、30℃で[8時間催
芽させたのち、常法により育苗箱に播種し、32℃の出
芽器に3日間保ったのち、ガラス温室に移した。播種仮
題目上に発苗の有無を調査し、常法により防除価を算出
した。その結果を第7表に示した。
ランネットに包み、20’Cの薬液に24時間浸漬した
のち、15℃の水に4日間予浸し、30℃で[8時間催
芽させたのち、常法により育苗箱に播種し、32℃の出
芽器に3日間保ったのち、ガラス温室に移した。播種仮
題目上に発苗の有無を調査し、常法により防除価を算出
した。その結果を第7表に示した。
17一
Claims (2)
- (1)式 で表わされる化合物。
- (2)式 で表わされる化合物を有効成分として含有することを特
徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57098973A JPS58216162A (ja) | 1982-06-09 | 1982-06-09 | イミダゾ−ル誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57098973A JPS58216162A (ja) | 1982-06-09 | 1982-06-09 | イミダゾ−ル誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58216162A true JPS58216162A (ja) | 1983-12-15 |
JPH0315635B2 JPH0315635B2 (ja) | 1991-03-01 |
Family
ID=14233973
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57098973A Granted JPS58216162A (ja) | 1982-06-09 | 1982-06-09 | イミダゾ−ル誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58216162A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9066679B2 (en) | 2004-08-31 | 2015-06-30 | University Of Washington | Ultrasonic technique for assessing wall vibrations in stenosed blood vessels |
-
1982
- 1982-06-09 JP JP57098973A patent/JPS58216162A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0315635B2 (ja) | 1991-03-01 |
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