JPS59116271A - イミダゾ−ル誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なイミダゾール誘導体およびそれらの塩
類ならびに農園芸用殺菌剤としてのそれらの使用に関す
る。更に詳しくは、本発明は、一般式〔■〕 （式中、Ｒは低級アルキル基または低級アルケニル基で
ある）で表わされるイミダゾール誘導体またはその￥Ｅ
、知、そしてこれらの少なくとも１種を活性成分として
含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤に関する。

これまで、多種類の芳香族アミンのアシル誘導体が殺菌
剤として試験されている。しかし、芳香環にフッ素原子
と塩素原子の両方を同時に含む例はほとんどない。

本発明者らは、数多くのアシルアニリン類を合成し、そ
の農園芸用殺菌剤としての実用性について鋭意検討した
。その結果、２位に塩素原子を有しかつ４位にフン素原
子を有する特異なアニリンを、含イミダゾール誘導体に
した場合に極めて優れた農園芸用殺菌剤としての活性を
示すことを発見するに至った。すなわち、前記一般式〔
Ｉ」で示されるイミダゾール誘導体およびそれらの無機
酸において、下記式で示されるイミトイルイミタゾール
類が殺菌活性を示すことについて開示されている。

（式中、Ｘはトリフルオルメチル基または塩素原子を、
ｎは１″！、たけ２を、Ｒはアルキル基または置換フェ
ニル基を示す） 同公報には、本発明化合物が含１れない。そして、後記
した生物効果試験例と９わけ種子消彷試験例が示すよう
に、例えば同公報記載の２位に塩素原子を有し４位に塩
素原子を有するアニリンを含肩する化合物に比較し、こ
れと類似の化学構造を有する本発明化合物は、著しく高
い活性を示す。

したがって、２位の塩素原子を有することに加え４位に
フッ素原子を有することが優れた病害防除活性を発決さ
せる上で不可欠である。

また、特開昭５７−１０８０７１号公報において、下記
式で表わされる化合物が殺菌活性を示すことについて開
示されている。

（式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基またはハロ
アルキル基金１Ｙは酸素原子または硫黄原子を、ｎは１
または２を、Ｒはアルキル基、アルケニル基またはフェ
ニル基を示す） 同公報にも本発明化合物は含まれない。そして、同公報
記載の、例えば、２位に塩素原子を有しかつ４位にニト
ロ基を有するアニリンを含有する化合物に比較し、これ
と類似の化学構造を有する本発明化合物は著しく高い活
性を示した。

さらに、特開昭５４−２４８７２号公報において、下記
式で表わされる化合物が殺菌活性を示すことについて開
示されている。

Ｒ１ （式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、ハロアル
キル基およびニトロ基からなる群から選はれた異種また
は同種の置換基を、ｎは１または２を、Ｒ１は低級アル
キル基を、Ｒ２は低級アルキル基、低級アルケニル基゛
またはフェニル基を示す）。

同公報にも本発明化合物が含壕れない。そして同公報記
載の２位にフッ素原子を有するアニリンを含有する化合
物、２位に塩素原子を鳴し、４位にフッ素原子を有しな
い化合物、あるいは同種のハロゲンを２位と４位に有す
る２、４−ジクロルアニリンまたは２，４−ジブロムア
ニリンを含有する化合物などに比較し、これらと類似の
化学構造を有する本発明化合物は、著しく高い活性を示
した。

これらのことから、本発明において使用するところの２
−クロル−４−フルオルアニリンヲ含有する化合物は、
類似の既知ハロゲン置換アニリン類と比べて異種な挙動
を示す化合物群であシ、それらの示す生物活性について
は従来の知見からは全く予想されなかったものである。

本発明によシ提供される〔■〕式化合物は、文献未収載
の新規化合物である。これらＣＩ）式化合物は、殺菌効
果および有用作物に対する薬害の点で既知の類縁化合物
に比べて優れている。特に、禾穀類ではムギ類の銃側、
うどんと病、イネおよびトウモロコシのごマ葉枯病、イ
ネのいもち病、豆類では大豆およびンラマメの銃側、イ
ンゲンマメの炭痘病、野菜類ではキュウリ、スイカ、ナ
２、ピーマンなどのうどんと病、キュウリ、スイカ、メ
ロンなどの炭痘病およびつる枯病、キーウリ、イチゴ、
ナス、ｉ・マドなどの灰色かび病、キュウリのべと病、
そしてネギの銃側などに有効である。

また果樹類ではリンゴの赤星病、黒星病、うどんこ病、
ナシの赤星病、黒星病、ブドウの銃側、晩腐病、うどん
こ病およびべと病などに対し有効であり、これらの病害
に対し低薬量で高い防除効果を示す。甘た、種子消毒剤
として使用した場合は、イネごま葉枯病、イネばか苗病
、ムギ類の黒穂病、なまぐさ黒穂病などに優れた消毒効
果を壱する。

さらに本発明化合物は土壌殺菌剤として使用した場合に
は、ウリ類のつる割病、トマト萎ちょう病、イチゴ萎黄
病、ムギ類の雪腐病およびイネ苗立枯病などに優れた効
果を示す。

また、本発明化合物は強力な抗菌作用を有する。

しかし、有用作物に対する薬害はほとんどみられず、人
畜毒性や魚毒性もなく安全に使用できる。

本発明のＣＩ）式化合物は、次の反応式の方法によって
製造することができる。

（ｎ）　　　　　　　　　（ＩＩＩ）　　　　　　　　
　　ＣＩ）一般式岨〕において、Ｒは前記と同じ意味を
示し、Ｘはハロゲン原子を示す。

〔■〕式化合物は、相当する酸アニリド類を五塩化リン
、ホスケンおよび塩化チオニルなどのノ・ロゲン化剤と
反応させることにより容易に得ることができる。（ｆＪ
Ｉ）式化合物はイミダソールであり、既知の方法によっ
て容易に製造できる。また（Ｉｎ）式化合物は両性物質
であり、アルカリ金属塩などのアニオン型の塩としても
、また無機酸塩、有機酸塩および金属錯塩などのカチオ
ン型の塩の型でも使用できる。〔■〕式化合物とＣｌ１
１式化合物との反応に際しては、通常有機溶媒を使用す
るのが好ましい。有機溶媒としては、ベンセン、トルエ
ンナどの炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジク
ロルエタンなどの−・ロケン化炭化水素類、エチルエー
テル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸メチル
、酢酸エチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソ
ブチルケトンなどのケトン類、アセトニトリル、プロピ
オニトリルなどのニトリル類、ジメチルポルムアミド、
Ｎ−メチルホルムアミドなどのアミド類およびジメチル
スルホキシドなどが使用できる。酸結合剤は、（ＩＩＩ
：ＩＩおよび〔Ｉ〕式化合物が塩基であることから必ず
しも使用しなくても良いが、必要によシ、トリエチルア
ミンおよびピリジンなどの有機アミン類、または炭酸カ
リウムなどの無機塩基を使用することができる。

反応は冷却下から溶媒の沸点までの任意の温度が使用で
きるが、通常は氷水冷下の０℃から１００℃位寸での温
度、好ましくは０℃から８５℃の湿度が選定される。反
応時間は、使用する溶媒、反応温度などにより異なるが
、比較的反応は速く進行し、通常は１時間以内に完結す
る。反応終了後、酸結合剤を使用した場合は、反応液中
に析出した酸結合剤の塩類を戸別し、Ｐ液の溶媒を留去
すれは本発明の化合物を得ることができる。また場合ニ
ヨってハ、ベンゼン、クロロホルム、エーテルまたはテ
トラヒドロフランなどの溶媒と水を加え、有機層を分取
し、そして有機溶媒を留去することによって目的物を得
ることができる。

なお、不製造を実際に行うにあたっては、岨〕式化合物
を相当するアニリド類と五塩化リン、７ｆζスゲンおよ
び塩化チオニルなどのノ・ロゲン化剤との反応により得
た後、単離することなく、イミダゾールと反応させるこ
ともできる。

本発明化合物の製造法を実施例１〜４に示した。

本発明の化合物である式〔Ｉ〕の化合物の塩類としては
、無機酸塩、有機酸塩および金属錯塩を包含する。

無機酸として使用できるものは、ノ・ロゲン化水素酸、
硫酸、硝酸、過塩素酸、燐酸およびスルファミン酸など
が挙けられる。無機酸塩の製造は、化合物（１）を水あ
るいは有機溶媒などに溶解あるいは懸濁させ、理飾１景
の酸をそのままか、または有機溶媒で希釈して加えるこ
とによって行われる。

また酸類がガス状で得られるものは直接吹き込むことに
よっても得られる。反応は一般に迅速であり室温または
冷却下で進行するが、場合によっては加温することもで
きる。無機酸塩類が結晶として析出した場合、濾過によ
υ本発明の化合物全分取することができるが、場合によ
っては溶媒々どを留去することによって本発明化合物を
得る。無機酸塩の製造例を実施例５に示した。

鳴機酸として使用できるものは、置換飽和または不飽和
脂肪酸、アリールカルボン酸、アルキルあるいはアリー
ルスルホン酸、モノあるいｄジ置換のアルキルあるいけ
アリールスルファミン酸、硫黄同族体も含めて燐酸ある
いは亜ｇ４酸のエステル類あるいはアミド類のようなも
のが挙げられる。

具体的な酸類としては、例えば、トリクロル酢酸、蓚酸
、マレイン酸、２，４．６−　トリニトロ安息香酸、メ
タンスルホン酸、オクチルスルホン酸、ベンゼンスルポ
ン酸、トルエンスルホン酸、ジメチルスルファミン酸、
シクロへキシルスルファミン酸、フェニルスルンアミン
紙、０．０−ジエチル燐酸、０．０−ジエチルモノチオ
燐酸、　０．０−ジエチルジチオ燐！、０−エチル−フ
ェニルホスポン酸、０−エチル燐酸あるいけフェニルホ
スホン酸などがある。有機酸の塩類の製造は、式（Ｉ）
の化合物を水あるいは有機溶媒に溶解あるいは懸濁させ
、理論量の酸を必要によっては水あるいは有機溶媒に希
釈して添加することにより達成される。反応は一般に迅
速で室′？ｉＡまたは冷却下でも進行するが、必要な場
合加温することもできる。有機酸の塩類が結晶として析
出する場合には、渥過によυ本発明の化合物を分取する
ことができる。場合によっては、溶媒などを留去するこ
とにより本発明の化合物が得られる。有機酸塩類の製造
例を実施例６に示した。

金属塩類の陽イオンとしては、銅、マンガン、亜鉛、コ
バルト、ニッケル、鉄、フルミニラム、銀、マクネシウ
ム、錫、カルシウムなどの陽イオンが使用でき、また陰
イオンとしては塩素、臭素、沃素、弗素、硫酸、硝酸あ
るいは燐酸などの無機陰イオン、あるいは＠酸、酢酸、
メタンスルホン酸あるいはトルエンスルホン酸などの有
機陰イオンが使用できる。金属錯塩の製造は、式（１）
の化合物と金属塩類とを通常は不活性溶媒中で混合する
ことによシ行われる。不活性溶媒としては、水、メタノ
ール、アセトニトリル、ジオキサン、エーテル、ジクロ
ルメタン、クロロホルムあるいはヘキサンなどが使用さ
れる。式ＣＩ）の化合物と金属塩類とは、モル比で化学
量論的に近く混合するのがもっとも適当であり、使用す
る金属陽イオンによっては配位子の異なる２種の錯体を
得ることができる。

反応は通常は常温で進行し、特に加温する必要はない。

金属錯塩が結晶として析出する場合、ｐ過により本発明
の化合物を分取することができる。

場合によっては、溶媒などを留去することによって本発
明の化合物が得られる。金属錯塩の製造例を実施例７に
示した。

なお、本明細書では特に１及していないが、式ＣＩ）の
化合物は、Ｃ＝Ｎ二重結合を有するための幾伺異性体、
Ｒの釉類によっては幾伺異性体あるいは光学異性体が存
在する場合もあるが、本発明はすべての単独の異性体ま
たは任意の比率のそれらの混合物を包含するものである
。

次に本発明化合物を製造する実施例を示す。たたし、本
発明は、単に実施例のみに限定されるものではない。

実施例１　　化合物Ｎ［１５の製造 イミダゾール７．０ｇ、トリエチルアミン１１０ｇおよ
びアセトニトリル１００ｍ１の混合物に水冷下Ｎ−（２
−１’ロルー４−フルオルフェニル）　−２−ノルマル
グロビルオキシエタンイミドイルクロライド２６．４　
＆とアセトニトリル１００厩の混合物全１０分で滴下し
た。その後３０分撹拌しなから還流した。反応液を室温
に冷却した後、相比した塩を吸引濾過して除き、Ｐ液を
減圧下で＃縮し、残渣にベンセンと水を加え有機層を分
取した。

無水硫酸す）　ＩＪウムで乾燥後減圧にて溶媒を留去す
ると、］、−［Ｎ−（２−クロル−４−フルオルフェニ
ル イミドイル〕イミダゾールが淡黄色結晶として２６、ｃ
＋ｇ得られた。ノルマルヘキサン／アセトンの混合溶媒
で再結晶すると白色結晶となシ、融点５５５〜５７℃を
示した。

実施＄＋１１２　　　化合物陰３の製造２’−クロル−
４′−フルオル−２−エトキシアセトアニリド２６．０
９と五塩化リン２１．ＯＦをクロロホルム１００ａ中で
３０分還流した。その後、反応溶媒と生成したオキシ三
塩化リンを減圧にて留去し、残渣にアセトニトリル１０
０１ｎｌを加え、氷水冷下イミタンール７．０ｇ、トリ
エチルアミン］、　１．０　ｇおよびアセトニトリル１
００ｍ１の混合物を１０分で滴下した。反応液を室温に
冷却した後、実施例１と同様に処理すると、１−［：Ｎ
−（２−クロル−４−フルオルフェニル）−２−エトキ
シエタンイミドイル〕イミタゾールが淡黄色結晶と１、
−Ｃ２Ｂ、５ｇ得られた。ノルマルヘキサ７にで再結晶
すると白色結晶となり、融点５４５〜５６℃を示した。

実施例３　　化合物陰１の製造 ２’−クロル−４７−フルオル−２−メトキシアセトア
ニリド２１．８．？とトリエチルアミン２１．ＯＦをク
ロロホルム１００ｍＡ！［溶解し、氷水冷下ポスゲン１
００ｙを２０分で等大した。室温で１時間撹拌後、イミ
ダゾール６．８ｇをクロロホルム５０ｍ１に酊解し１０
分で滴下し、滴下後加温し３０分還流し７た。反応液を
室温に冷却した後、水を力１えクロロホルム層を分取し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧にて溶媒を留去する
と、１−（Ｎ　−（２−クロル−４−フルオルフェニル
）−２−ノドキシエタンイミドイル〕イミタゾールが淡
黄色結晶として２４６ｇ得られた。ノルマルヘキサンに
て再結晶すると白色結晶となり、融点６２〜６４℃を示
した。

実施例４　　化合物ＮＱ９の製造 イミダゾール１４０ｇとクロロホルム１００ａの混合物
に水冷下Ｎ−（２−クロル−４−フルオルフェニル）−
２−インブチルオキシエタンイミドイルクロライド２７
．８ｇとクロロホルム１００ｍ１の混合物を２０分で滴
下した。滴下後１時間撹拌しながら還流した。反応液を
室温に冷却した後、水を加えて有機層を分取し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後減圧にて溶媒を留去すると、
１−（Ｎ−（２−クロル−４−フルオルフェニル）−２
−インブチルオキシエタンイミドイルコイミダゾールが
淡黄色油状物として２７．５９得られた。シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィにて精製すると無色油状物となり
、ｎｏ−１，５４８９を示した。

実施例５　　化合物Ｎｎ６の製造 １−（Ｎ−（２−クロル−４−フルオルフェニル）−２
−ノルマルプロビルオキシエタンイミトイル〕イミタゾ
ール３．０ｇ’！ｉ＝アセトン２０ｍｌＶＣｍ解し、こ
の溶液に５Ｎ塩酸溶液２耐をア七トン１０ｍ１に溶解し
加えた。混合物を室温に３０分放置した後、ノルマルヘ
キサン１００ｍ＃［撹拌しガから加えた。析出した結晶
を炉別し、エーテルで洗滌すると、］、−ＣＮ−（２−
クロル−４−フルオルフェニル）−２−ノルマルフロビ
ルオキシエタンイミドイルコイミダゾール塩酸塩が白色
結晶として２．７ｇ得られた。このものは、融点１４１
〜１４３℃を示した。

実施ψｔ１６　　　化合物陰１７の製造１−ＣＮ−（２
−クロル−４−フルオルフェニルリン−２−アリルオキ
シエタンイミドイル〕イミダゾール２９ｇをエーテル１
００属に溶解し、この溶液に蓚酸１ｇをエーテル１００
ｍ１に溶解し加えた。この混合物を室温に３時間放置後
、析出した結晶を枦別し、エーテルで洗滌すると、１−
（Ｎ−（２−クロル−４−フルオルフェニル）−２−ア
リルオキシゴタンイミドイル〕イミタ゛ゾール修敵塩が
白色結晶とし２て３．１．９Ｍられた。このものは、融
点１０２〜１０４℃を示した。

実施例７　　化合物Ｎ［１２の製造 １−（Ｎ−（２−クロル−４−フル比ルフェニル）−２
−メトキシエタンイミドイル〕イミクンール２．７ｇｆ
アセトン２０ｍ１に浴解し、この＠液に硫酸銅０．８ｇ
を水１００厩に溶解し加えた。この混合物を室温に３時
間放置後、析出した結晶をＰ別し、エーテルで洗滌する
と、１−（Ｎ−（２−クロル−４−フルオルフェニル）
−２−メト＊エクンイミドイル〕イミダソール硫酸銅塩
が青白色結晶として２．７ｇ得られた。このものは、融
点５９〜６０５℃を示した。

前記実施例と同様の方法によυ製造された一般式ＣＩ）
の化合物の代表例を第１表に示す。表中塩類の欄は、本
発明化合物のうち塩類を構成している無機酸、鳴機酸ま
たは金属塩の釉類と塩類１分子を構成するのに必要な遊
離化合物のモル数を示す。なお、化合物陰は以下の試験
例および実施例においても参照される。

第　　１　　表 化他　　　　　　　　塩　類　　屈折率または階　　Ｒ
種類　ｖ章　　融点じＣ） Ｉ　　　Ｃｌ、　　　　　　　　　　　ｒｎｐ　　６２
〜６４２　　　ｔｔ　　　　Ｃｕ５Ｏ，２ｍｐ　　５９
〜６０．５３　　　Ｃ，）Ｌ５ｍｐ　　５４．５〜５６
４　　　／’　　　　ｋｉｓｓ（％　　　］、　　　ｍ
ｐ　　４０〜４２５　　ｎ−Ｃ５Ｈｙ　　　　　　　　
　　ｍｐ　　５５．５〜５７６　　　〃ＨＣｅ　　　１
．　　　ｍｐ　　１４１〜１４３７　　　　１−Ｃ３Ｈ
ｙ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
ｎ％Ｆ　　　　１．５５５８８　ｎ刊、凡　　　　　　
　　　貼　１．５５３２９１刊、Ｉ−Ｔ４１　　　　　
　　　　　貼　１．５４８９１０　５ｅＣ−ｃａＨｅ　
　　　　　　　　　ｎＶ　　１．５５１４１、１　　ｔ
　Ｃ４ＨＪ　　　　　　　　　　ｍｐ　　５９〜６１１
２　　　ｕ　　　　ｃＨｓ＠５ｏｓｎ　　１　　　ｍｐ
　　１２４〜１２６１３　　ｒｒｃｓＨｕ　　　　　　
　　　　貼　１．５４７０１４　５−ＧＨｌｌ　　　　
　　　　　　式　１．５４６１％式％ １８　Ｃ几−Ｃ−Ｃ）（２式　１．５６５６ＣＨ。

１９　　　ｔｔ　　　　Ｃ０Ｃ４２’　ｒｒｔ　　７２
−７４．５本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用
するには、本発明の化合物をそのままか水または有機溶
剤などの液体担体あるいは固体粉末その他適当な担体を
用いて希釈し、必要に応じて湿潤剤、展着剤、分散剤、
乳化剤、固着剤などの補助剤を加えて水利剤、油剤、液
剤、乳剤、ゾル（フロアブル）剤、粉剤、ＤＬ　（ドリ
フトレス）型粉剤、微粒剤、粒剤などに製剤化して使用
できる。製剤化に際して使用される液体担体としては、
クリえは、水、芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類、
アルコール類、エステル類、ケトン類、酸アミド類、ジ
メチルスルホキシドなどの溶剤が使用できる。

また固体担体としては、クレー、タルク、カオリン、ベ
ントナイト、珪藻土、炭酸カルシウム、珪酸などの鉱物
質粉末、木粉その他の有機質粉末などがあげられる。ま
た補助剤としては非イオン型、陰イオン型、陽イオン型
および両性型の界面活性剤、リグニンスルホン酸捷たは
その塩、ガム、脂肪族塩、メチルセルロースなどの糊類
が使用できる。

水利剤、液剤、乳剤およびゾル剤などの製剤は、活性成
分を１〜９５重量％、通常は２〜７５重量％の範囲で含
有しうる。これらの製剤は、水で希釈して一般に０．　
ＯＯ０１〜１０重量％の濃度にして使用される。また粉
剤、ＤＬ型粉剤、微粒剤および粒剤なとは、一般に０１
〜１０重景条の活性成分を含有し、通常はその−ままの
型で使用する。

また油剤、液剤、乳剤およびゾル剤（フロアブル剤）な
どの濃厚液は希釈することなくそのまま微量散布剤とし
ても使用できる。種子消粉剤として使用する場合は、水
利剤または粉剤をその−１−１作物の種子に粉衣処理す
るか、または水利剤、乳剤およびゾル剤などを水で希釈
して種子を浸漬処理することが効果的である。さらに土
壌殺菌剤として使用する場合は、水利剤、液剤、乳剤お
よびゾル剤を水で希釈し、土壌表面に潅注するか、粉剤
、］）Ｌ型粉剤、微粒剤および粒剤たどを土壌表面に散
布し、よく表土と混和することが望ましい。□本発明の
農園芸用殺菌剤の製剤化方法については巣施例８〜１３
に示すが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。

なお、実施例中で部とあるのはすべて重量部を示す。

実施例８　　水和剤 化合物陰３の化合物２０部、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル５部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム３部および珪藻±７２部を均一に粉砕混合して有効成
分２０チを含む水オ（１剤を得る。

実施例９　乳　剤 化合物陰７の化合物３０部、キシレン５０部およびポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル２０部を均一
に溶解混合して有効成分３０％を含む乳剤を得る。

Ｋ臭旦ユ」　茄−」↓ 化合物１＝ｋｌ　１６の化合物５０部とエテルセロソル
ブ５０部とを均一に溶解混合して有効成分５０％を含む
油剤を得る。

実施ｅ／Ｊ　１１　　ゾル剤（フロアブル剤）１０μ以
下に粉砕した化合物Ｎｎｌの化合物４゜部、ラウリルサ
ルフェート２部、アルキルナフタレンスルホン酸ソーダ
２部、ヒドロキシフロビルセルロース１部および水５５
部を均一に混合して有効成分４０％を含むゾル剤を祷る
。

実施例１２　粉　剤 化合物ＮＱ４の化合物２部、無水珪酸微粉末０５部、ス
テアリン酸カルシウム０．５部、クレー５０部およびタ
ルク４７部を均一に混合粉砕して有効成分２％を當む粉
剤を得る。

町７１１＋ｘ３粒剤 化合物陰１７の化合物３部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム１部、ベントナイト３０部およびクレー６６部を均
一に混合粉砕し、水を加えて造粒し、乾燥した後篩別し
て有効成分３％を含む粒剤を得る。

試験例１　　コムギ赤銃側防除試験 温室内で、直径９備の大きさの素焼鉢で土耕栽培した第
１本葉期のコムギ幼苗（品種農林６１号）に、実施例８
に準じて調製した水利剤の所定濃度希釈液を、３鉢あた
り２０ｄの量で散布した。１日後、予めコムギ葉上で形
成させたコムギ赤銹病菌の夏胞子を、１５０倍の顕微鏡
で１祝野あたυの胞子濃度が約５０個となるようツイー
ン２０〔花王石Ｍ株式会社製のポリオキシエチレンンル
ビクンモノラウレートの商品名〕を５０ｐ１”添加した
滅菌水に懸濁させ、薬剤散布類に噴霧接種した。−夜２
０℃の温室内に保った後、２０℃の発病温室内に移して
発病を促した。接穂１０日後にとり出し、１葉あたりの
発病した夏胞子堆数を調査し、次式によシ防除価（％）
を算出した。１だコムギに対する薬害を次の指標により
調査した。

本試験は、−濃度３鉢制で行い、平均防除価（％）を求
めた。その結果は第２表のとおりである。

薬害の調査指標 ５：激甚、４：甚、３：多、２：少、１：微少、０：な
し ７９７ （特開昭５４−１１９４６２号公報記載化合物）（％開
昭５７−１０８０’／１号公報記載化合物）（％開昭５
４−２４８７２号公報記載化合物）（） 〃 （） 〃 （特開昭５４−２４８７２号公報記載化合物）Ｇ：エチ
レンビス（ジチオカルバミド酸）マンカン（一般名［マ
ンネブ１） 試験例２　　キーウリうどんこ病防除試験温室内で、直
径９σの大きさの素焼鉢で土耕栽培したキーウリ　（品
種相極半白）の第１葉期苗に、爽施例９に準じて調製し
た乳剤の所定濃度薬液を１０ｍ１散布し、−夜放置後、
うどんと病菌胞子懸濁液を吻弘接種し、た。接種１０日
後にキュウリうどんこ病病斑面積歩合（％）を調査し、
次式により防除価（％）を算出した。捷た試験例１と同
一の基準によりキーウリに対する薬害を調査した。本試
験はφ ■濃度３鉢制で行い平均防除価を求めた。その結果は第
３表のとおりである。

試験例３　　イネごま葉枯病防除試験 温室内で、直径９ｃＩｎの大きさの素焼鉢で土耕栽培し
た水稲（品種朝日）の第４葉期苗に、実施例８に準じて
調製した水利剤の所定濃度希釈液を散布し、その１日後
にイネごま葉枯病菌の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。

接種５日後に第４葉の１葉あたジのイネご筐葉枯病病斑
数を調査し、次式によシ防除価（％）を算出した。また
試験汐ｌ１１と同一の基準により水稲に対する薬害を調
査した。本試験は１濃度３鉢制で行い平均防除測幅）を
求めた。

その結果は第４表のとおシである。

試験例４　　イネ馬鹿苗病種子消毒試験イネ（品種：近
畿３３号）の開花期にイネ馬鹿苗病菌（フザリウム　モ
ニリホルム）の濃厚胞子懸濁液を噴霧接種して得たイネ
馬縄苗病菌感染籾を供試籾とした。抽子消毒は、実施例
８に準じて調製した水利剤を用いて所定濃度の希釈液を
作成し、上記種籾と薬液ｌ比（ｖ／ｖ）を１対１として
、２０℃で２４時間浸漬消毒した。消責後の種籾は２０
℃で３日間浸種した後、３０℃で２４時間催芽させ、鳩
胸状になった種籾を箱肯苗法に準じてクシアイ粒状培土
（呉羽化学工業株式会社製）に接種した。その後にガラ
ス温室で栽培管理した。

発病調査は、接種２５日後（４葉期）に各処理区企画を
ぬきとυ、イネ馬鹿苗病発病菌数を調査して発病苗率（
％）ｆ３：求め、これより防除価（％）を算出した。ま
た試験例１と同一の基準によシイネに対する薬害を調査
した。本試験は、１区３連制で行い、平均防除価（％）
を求めた。その結果は第５表のとおりである。

試験例５　　イネごま葉枯病種子消毒試験イネごま葉枯
病多発は場で、自然感染した−こま葉枯病菌（コクリオ
ボルス　ミャベアヌ；感染籾を採集して、供試籾とした
。種子消毒ムよひその他操作手順は試験Ｓ！／１１４と
同様に行っメ発病調査は、播種２０日後に行い、イネど
まゴ、病発病苗数を調査し、イネばか苗病の場合とＩＦ
にして防除価（％）を算出した。また試験Ｉｊ１１１と
１０の基準により薬害を調査した。本試験は、１し連制
で行い、平均防除価（％）を求めた。その結オ第６表の
とおりである。

７３１− 試験例６　　キーウリつる割病防除試験するために、キ
ュウリつる割病菌（フサリウムオキシスホルム　フォル
マ　スベンヤーリス　ククメリヌム：　Ｆｕｓａｒｉｕ
ｍ・ｏｘｙｓｐａｒｕｒｎ−ｆ−ｓｐ−ｃｕｃｕｍｅｒ
ｉｎｕｍ　）の土壌フスマ混合培地培養物を接種源とし
て、１ばあだ９１００９ずつ接種し、表土とよく混和し
７た。接ｆｎｔ　３日後に、実施例８に準じて調製した
水利剤の所定濃度希釈液を、１　１あたシ３１の割合で
土壌表面にジョロで潅注した。薬剤潅注１日後にキーウ
リ　（品砂：相模半白）を１区あたり１００粒ずつ播種
し、３０日後に立枯菌数を調査し、次式によシ防除価（
％）を算出した。また試験例１と同一の基準によυキュ
ウリに対する薬害を調査した。

本試験は１薬剤区０．５７７Ｌ″の３連制で行い、平均
防除価を求めた。その結果は第７表のとおシである。

７３２− 本発明化合物をアセトンに溶解し、そのｌｄと６０℃前
後に冷した培地（糸状菌、ＰＳＡ培地、ｐ）１５．８）
２０ｍを直径９ａのシャーレ内で混和し、ｂ１定濃度の
薬剤含有外大平板を調製する。−夜上蓋をはずしてアセ
トンをとばしたのち、予め多［面培地で培養した供試菌
の胞子懸濁液を、白金耳で薬剤含有培地上に画線する。

そして２４℃で４８時間培養後に各画の生育状態を次記
基準で調査した。本試験は３シヤーレ制で行い、その平
均佃を求めた。その結果は第８表のとおシである。

調査基準（菌の生判基準）。

一：菌の生育が全く認められないもの 土：菌液塗抹部に数個のコロニー形成が認められるにす
ぎず、しかもその生育は著しく抑制されているもの ＋：菌液塗抹部に多くのコロニー形成が認められるが、
塗抹部全面を棟うにいたらず、その生育は著しく抑制さ
れているもの 丑：菌液塗抹部はぼ全面に菌の生育が認められるが、そ
の生育程度は劣るもの 柑：菌液塗抹部全面に菌の生育が認められ、しかも正常
な生育をし７ているもの

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ン　一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基または低級アルケニル基で
   ある）で表わされるイミダゾール誘導体またはその塩類
   。 ２）一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基または低級アルケニル基で
   ある）で表わされるイミダゾール誘導体またはその塩類
   の１種を活性成分として含有することを　　　　　　　
   　特徴とする農園芸用殺菌剤。