JPS59116272A - イミダゾ−ル誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なイミダゾール誘導体およびそれらの塩
類ならびに農園芸用殺菌剤と１．てのそわらの使用に関
する。更に詳］７〈は、本発明け、一般式〔■〕 Ｒ７ （式中、Ｒ１は低級アルキル基であり、Ｒ２は低級アル
キル其寸だけ低級アルケニル基である）で表わされるイ
ミダゾール誘導体捷たはその塩類の少−＋くとも１種を
活性酸分として含有することを特徴と干る農園芸用殺菌
剤に関する。

こね号で、多種類の芳香族アミンの了シル誘導体が殺菌
剤とＩ７て試験淑力ている。（７かＩ７、芳香理にフッ
素原子と塩素原子の両方を同時に含む例（ｄは２んど々
い。

本発明者らは、数多くのアシルアニリン類を合成し、そ
の農園芸用殺菌剤とＬ７ての実用性について牛鋭意検討
した。その結果、２位に塩素原子を有しかつ４位にフッ
素原子を有する特異ガアニリンを、含イミダゾール誘導
体にした場合に極めて優れた農園芸用殺菌剤と１−７で
の活性を示すことを発見するに至った。すなわち、前記
一般式ｒＩ）で示されるイミダゾール誘導体およびそね
、らの無機酸塩、有機酸塩および金属錯塩方どの塩類が
幅広い抗菌力を有し７、広汎々植物病害に対１７て極め
て高い防除効果を示す。

こ力咬でに、特開昭５４−２４８７２号公報において、
下記式で表わ淑れる化合物が殺菌活性を水子ことについ
て開示啓わでいる。

Ｒ。

（式中、ｘＨハロゲン原子、低級アルキル基、ハロアル
キル基およびニトロ基から々る群から選ばｆＮだ異種寸
たけ同種の置換基を、ｎは１またば２を、Ｒ工は低級ア
ルキル基を、Ｒ２は低級アルキル基、低級アルケニル基
またはフェニル基を示す）。

同公報には本発明化合物は含まれない。そして、異種の
ノ・ロゲゲン原子を有するアニリンを会む化合物の記載
もガく、甘たフッ素原子含有するアニリンに関して（は
、２位にフッ素原子を有する化合物がわずかに一例開示
されているに＋き〃い。さらに後記し、た数多くの生物
効果試験例、とりわけ種子消毒試験例が示すように、同
公報記載の２位にフッ素原子を有するアニリンを含む化
合物、２位に塩素原子？有し、４位にフッ素原子を有し
介い化合物、あるいは同種のハロゲンケ２位と４位に有
する２、４−ジクロルアニリンオたハ２，４−ジブロム
アニリンを含有する化合物々どｆ比較し、本発明化合物
は著［２〈高い活性を示す。

寸だ、特開昭５４−１１９．ｉｓ２号公報［お）いて、
下記式で示される化合物ガ殺菌活性を示すことについて
開示されている。

（式中、ｘＨトリフルオルメチル基または塩素原子を、
ｎ（は１捷たは２を、Ｒはアルキルまたは置換フェニル
基を示す）。

同公報にも本発明化合物は含才れ々い。そして、同公報
記載の例えば２，４−ジクロルアニ１ノンを含有する化
合物に比較し、本発明化合物は著ｉ，，〈高い活性を示
１，た。

さらに、特開昭５７−１０８０７１号公報において、下
記式で表わされ，る化合物が殺菌活性を水子ことについ
て開示式れでいる。

（式中、Ｘけ）・ロゲン原子、低級アルキル基オたはハ
ロフルキル基を、Ｙは酸素原子捷たは硫黄原子を、ｎば
１または２を、Ｒはアルキル基、アルケニル基呻たはフ
ェニル基を示す〉同公報にも本発明化合物が含埼れない
。そして、同公報記載の２位に塩素原子を有し４位にニ
トロ基を有する了ニリンを含有する化合物に比較（、、
本発明化合物は著しく高い活性を示した。１，りがって
、前記一般式ｒＩ）中でベンゼン環上の２位に塩素原子
を有ｌ〜かつ４位にフッ素原子を有することが優わた病
害防除活性を発現させる上で不可欠である。

これらのことから、本発明において使用するところの２
−クロル−４−フルオル了ニリンを含＠才る化合物は、
類似の既知／・ロダン置換アニリン類と比べて異種の挙
動を示す化合物群であり、これらの水子生物活性につい
ては、従来の知見からは全く予想されガかったものであ
る。

本発明により提供される〔１１式化合物は、文献未収載
の新規化合物である。こＪ］ら〔Ｉ〕式化合物は、殺菌
効果および有用作物に対する薬害の点で既知の類縁化合
物に比べて優れている。

特に、禾穀類ではムギ類の鎮痛、うどんと病、イネおよ
びトウモロコシのごま葉枯病、イネのいもち病、豆類で
は大豆およびソラマメの鎮痛、インゲンマメの炭痕病、
青菜類でにキュウリ、スイカ、ナス、ピーマンなどのう
どんこ病、キュウリ、スイカ、メロン方どの炭痕病およ
びつる枯病、キュウリ、イチビ、ナス、トマト々どの灰
色かび病、キュウリのべと病、そ［７てネギの鎮痛りど
ｆ有効である。−！斤果樹類ではり゛・ゴの赤星病、黒
星病、うどんこ病、ナシの赤星病、黒用病、ブドウの鎮
痛、晩腐病、５どんこ病およびべと病りどに対１．＠効
であり、こわらの病害に対１．低薬量で高い防除効果を
水子。

寸な、種子消毒剤と１．て使用１．た場合は、イネご１
葉枯病、イネ（寸か苗病、ムギ類の黒穂病、−ａｔぐさ
黒稗病介どＩＩＥわ、た消毒効果を有する。

食らに本発明化合物は土壌゛殺菌剤としてイｑ７用１７
た場合には、ウリ類のつる割病、トマト萎ちょう病、イ
チゴ萎黄病、ムギ類の雪腐病およびイネ苗立枯病などに
優れた効果を示す。

才だ、本発明化合物は強力り抗菌作用を有する。１７か
し、有用作物に対する薬害はほとんどみられず、人畜毒
性や魚毒性も々〈安全に使用できる。

本発明のＣＩ’］式化合物は次の反応式の方法によって
製造することができる。

一般式（Ｉｌｌにおいて、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ
意味を示し、Ｘけハロゲン原子を示す。

ＣＵ〕式化合物は、相当する酸アニリド類を五塩化リン
、ホスゲンおよび塩化チオニル方どのハロゲン化剤と反
応させることにより容易に得ることができる。〔■〕式
化合物はイミダゾールであり、既知の方法によって容易
に製造できる。

才だ〔■“１式化合物は両性物質であり、アルカす土金
属塩々どのアニオン型の塩としても、また無機酸塩、有
機酸塩および金属錯塩などのカチオン型の塩の刑でも使
用できる。ＣＩＯ式化合物とｒＩＴＤ式化合物との反応
に際しては、通常有機溶媒を使用するのが好−１１７い
。有機溶媒としては、ベンゼン、トルエン方どの炭化水
素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルエタンなど
のハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、テトラヒド
ロフラン等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルかど
のエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトンなど
のケトン類、アセトニド１１ル、プロピオニトリルなど
のニトリル類、ジメチルホルム了ミド、Ｎ−メチルホル
ムアミドなどのアミド類およびジメチルスルホキシド々
どが使用できる１、酸結合剤け、［１１１］および〔Ｉ
〕式化合物が塩基であることから必ずｌ、も使用１゜な
くても良いが、必要により、トリエチルアミンおよびピ
リジン寿どの有機アミン類、または炭酸カリウム方どの
無機塩基を使用することがで六る。反応は冷却下から溶
媒の沸点）での任意の温度が使用で叛るが、通常は氷水
冷下の００Ｃから１００℃位寸での温度、好甘し７〈は
０°Ｃから８５℃の温度が選定される。反応時間は、使
用する溶媒、反応温度々どにより異なる７５天、比較的
反応季は速く進行し２通常は１時間以内にを得るとと゛
ができる。丑だ場合によっては、ベンゼン、クロロホル
ム、エーテル才たけテトラヒドロフラン々どの溶媒と水
を加λ３有機層を分取１−７、そ１て有機溶〃ｖを留去
することｆよって目的物を得ることができる。

斤お、本製造を実際に行う１【あたっては、〔■〕弐仕
合物を相当＋Ａアニリド類と五塩化１ノン、ホスケンお
よび塩化千オニルｈどのノ・ロケンイヒ創との反応によ
り得た後、単離することなく、イミダゾールと反応さオ
ることもできる。

本発明化合物の製造法を実施例１−４に示１゜た。

未発明の化合物である式ｒＤの化合物の塩類と［２ては
、無機酸塩、有機酸塩および金属錯塩を包含する。

無機酸と１．て使用できるものは、ハロゲン化水素酸、
硫酸、硝や、過塩素酸、燐酸およびスルファミン酸り一
どが挙げられる。無機酸塩の製造は、化合物ＩＴＩＩを
水あるいは有機溶媒々とに溶解あるいけ懸濁さオ、理論
量の酸をその才まか、寸ｔけ有機溶媒で希釈し千加える
ことによって行われる。寸だ酸類がガス状で得らｈるも
よｈ本発明の化合物を分取することができるが、場合に
よっては溶媒りど？留去することによって本発明化合物
を得る。無機酸塩の製造例を実施例５ＶＣ示１〜だ。

有機酸と（で使用できるものけ、置換飽和寸介は不飽和
脂肪酸、了り−ルカルボン喫、アルキルあるいけアリー
ルスルホン酸、モノ会＊込あるいはジ置換のアルキルあ
るいはアリールスルファミン酸、硫黄同族体も含めて燐
酸あるいけ亜燐酸のエステル類あるいはアミド類のよう
なものが挙げられる、具体的り酸類としては、例えば、
トリクロル酢酸、蓚酸、マレイン酸、２、４．６−）　
１７　＝トロ安息香酸、メタンスルホン酸、オクチルス
ルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、
ジメチルスルファミノ酸、シクロヘキシルスルファミン
酸、フェニルスルファミン酸、０．Ｏ−ジエチル燐酸、
０．０−ジエチルモノチオ燐酸、０，０−ジエチルジチ
オ燐酸、〇−エチルーフェニルホスホン酸、〇−エチル
燐酸するいはフェニルホスホンｆ９などがある。

有機、酸の塩類の製造は、式［Ｉ）の化合物を水あるい
は有機溶媒に溶解あるいに懸濁させ、理論量の酸を必要
によって水あるいに有機溶媒に希釈して添加することに
より達成される。反応は一般に迅速で室温捷たは冷却下
でも進行するが、本発明の化合物を分取することができ
る。場合によっては、溶媒などを留去することにより本
発明の化合物が得られる。有機酸塩類の製造ｆ１を実施
例乙に示した。

金属塩類の陽イオンとし７ては銅、マンガン、亜鉛、コ
バルト、ニッケル、鉄、アルミニラＬ銀、マグネシウム
、錫、カルシウムなどの陽イオンが使用でき、また陰イ
オンとしては塩素、臭素、沃素、弗素、硫酸、硝酸ある
いは燐酸力との無機陰イオン、あるいは蟻酸、酢酸、メ
チンスルホン酸あるいはトルエンスルホン酸な・との侑
機陰イオンが使用できる。金属錯塩の製弄は、式〔１〕
の化合物と金属塩類とを通常に不理性溶媒中で混合する
ことにより行われる。不便性溶媒としては、水、メタノ
ール、アセトニトリル、ジオキサン、エーテル、ジクロ
ルメタンクロロボルムあるいはヘキサンなどが使用さす
る。＆［Ｉ：ｊの化合物と金属塩類とは、モル比）化学
量論的に近く混合するのがもつとも適当１あり、使用す
る金属陽イオンによっては配位→の異なる２種の錯体全
得ることができる。

反応は通常は常温で進行し、特に加温する必きる。場合
によっては、溶媒にどを留去するこ５、　　とによって
本発明の化合物が得らねる。金属錯塩の製造例を実施例
７に示］７た。

なお、本明細書では特に言及していないが、式（ＩＩ）
の化合物は、Ｃ＝Ｎ二重結合ケ有するだめの幾何異性体
、α位の不整炭素による光学異性体およびＲ２の種類に
よっては幾何異性体あるいは光学異性体が存在する場合
もあるが、本発明けすべての単独の異性体または任意の
比率のそれらの混合物を包含するものである。

次に、本発明化合物を製造する実施例を示す。

ただし、本発明は、単に実施例のみに限定されし　　　
るものではない。

ｒ　　実施例１　化合物陥６の合成 イミダゾール乙Ｏ１１トリエチルアミン１１．Ｏｇおよ
びアセトニ）　ＩＪル１００ｍｊ３の混合物に氷水冷下
Ｎ−（２−クロル−４−フルオルフエニル）−２−エト
キシプロパンイミドイルクロライド２６４ｇとアセトニ
トリル１００ｍ１の混合物を１０分で滴下した。その後
３０分攪拌［７ながら還流（また。反応液を室温に冷却
した後、析出した塩を吸引濾過して除き、瀘ｇ、ヲ減圧
下で濃縮１−１残渣にベンゼンと水を加え有機層を分取
した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧にて溶媒を留去
すると、１−［Ｎ−（２−クロル−４−フルオルフェニ
ル）−２−エトキシプロパンイミドイルシイミダゾール
が淡黄色結晶と１゜て２７．４ｇ得られだ。ノルマルヘ
キサン／酢酸エチルの混合溶媒で再結晶すると白色結晶
となり、融点６７−６９°Ｃを示１だ。

２′−クロル−４′−フルオル−２−インブチルオキシ
プロピオンアニリド２７．４　！９と五塩化リン２１、
０　、！ｉ’　ｋクロロホルム１００ｍＪ中で６０分還
流した。その後、反応溶媒と生成したオキシ三塩化リン
を減圧にて留去ｌ、残渣にアセトニトリル１００ゴｉ加
え、氷水帝王イミダゾール７．１’、トリエチルアミン
１１．０ｇおよびアセトニトリル１００ｍ１の混合物を
１０分で滴下１７た。反応液を室温に冷却した後、実施
例１と同様に処理すると、１−４Ｎ−（２−クロル−４
−フルオルフェニル）−２−インブチルオキシプロパン
イミドイル〕イミダゾールが淡黄色結晶と１．て２９８
ｇ得られた。ノルマルへキサンにて再結晶すると白色結
晶となり、融点５７−５９５℃を示（〜た。

ビルオキシプロピオンアニリド２６．０　ｇとトリエチ
ルアミン２１．０ｇ全クロロホルム１００ｍｌに溶解１
２、氷水帝王ホスゲン１０．Ｄ＆’ｒ２０分で導入した
。室温で１時間攪拌後、イミダゾ−＃　６．８７９　ｋ
　クロロホルム５０ｍ１に溶解し、たものｉ１０分で滴
下腰滴下後加温し３０分還流した。反応液を室温に冷却
した後、水を加えクロロホルム層を分取し、無水硫酸す
ごリウムで乾燥後減圧にて溶媒を留去すると、１−（Ｎ
−（２−クロル−４−フルオルフェニル）−２−／ルマ
ルプロビルオキシプロパンイミドイル〕イミダゾールが
淡茶色結晶と１２で２７．３ｇ得られた。ノルマルヘキ
サンにて再結晶すると白色結晶と方り、融点５３．５−
５５℃を示Ｌ７た。

イミダゾール１４．０．９とクロロホルム１ｏ。

ｍｌ　（７）混合物に水冷下Ｎ−（２−クロル−４−フ
ルオルフェニル）−２−メトキシプロパンイミドイルク
ロライド２５．０　ｐとクロロボルム１００Ｍの混合物
を２０分で滴下し７た。滴下後１時間攪拌しながら還流
ｌまた。反応液を室温に冷却した後、水を加えて有機層
を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥しに後、減圧にて
溶媒を留去すると、１−［Ｎ−（２−クロル−４−フル
オルフェニル）−２−メトキシプロパンイミドイルコイ
ミダゾールが淡黄色結晶として２６．４．９得らｈ　ｆ
ｃ。ノルマルヘキサン／アセトンの混合溶媒で再結晶す
ると白色結晶とがり、融点８７−８８℃を示した。

実施例５　化合物％６の製造 ｉ　−ＣＮ　−（２−クロル−４−フルオルフェニル）
−２−／ルマルプロビルオキシプロバンイミドイル〕イ
ミダゾール３．１９ｉア七トン２０ｍ１に溶解ｊ、この
溶液に５Ｎ塩酸溶液２麻をアセトン１０−に溶ｍ１．加
えた。混合物を室ゾール塩酸塩が白色結晶として２．９
９得ら’ｈた。

こσ）ものは、融点１４６−１４３°Ｃを示した。

１−［Ｎ−（２−クロル−４−フルオルフェニル）−’
ｌ−ターシャリニフ′チルオキシプロパンイミドイル〕
イミダゾールｉ２ｇ’（ｉ７エーテル１００＝に溶解（
−１この溶液に蓚酸１ｇをエーテル１００ｍＡ！に溶解
し加えた。混合物を室温に〉處。

３時間放置後析出した結晶を修別し、エーテルで洗滌″
を為と１−［Ｎ−（２−クロル−４−フルオルフェニル
）−２−ターシャー’Ｊ　−７−ｆルオキシプロパンイ
ミドイル〕イミダゾール蓚酸塩が白色結晶と１−１て６
．４ｇ得られた。このものは融点１２４−１２５．５°
Ｃを示１−１た。

実施例７　化合物隔２の製造 １−ＣＮ−１２−クロル−４−フルオルフェニル）−２
−メトキシプロパンイミトイル〕イミダゾール２．８ｇ
分分子上ン２０＋１１１に溶解１７、この溶液［価酸銅
０，８ｇを水１００廐に溶解（。

１−〔Ｎ−（２−クロル−４−フルオルフェニル）−２
−メトキシプロパンイミドイルコイミダゾール硫酸銅塩
が青白色結晶とり、て２．７Ｉ得られた。このものぐま
、融点７８−８０℃全示し前記実権例と同様の方法によ
り製造された一般式［）の化合物の代表例を第１表に示
す。表中塩類の欄け、本発明化合物のうち塩類を構成［
２ている無機酸、有機酸捷たは金属塩の種類と塩類１分
子を構成するのに必要な遊離化合物のモル数を示す。ｈ
お、化合物猶は以下の試験例および実施例においても参
照され、る。

本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用する［は、
本発明の化合物をその１まか水捷たは有機溶剤などの液
体担体あるいけ固体粉末その他適当な担体ゲ用いて希釈
１〜、必要に応じて湿潤剤、展着剤、分散剤、乳化剤、
固着剤斤との補助剤を力ｎえて水和剤、油剤、液剤、乳
剤、ゾル（フロアブル）剤、粉剤、ＴＩ）　Ｌ　（ドリ
フトレス）型粉剤、微粒剤、粒剤などに製剤化１．て使
用でへる。製剤化に際ｌて使用される液体担体と［７て
は、例ヌば、水、芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類
、アルコール類、ニスグル類、ケトン類、酸アミド類、
ジメチルスルホキシドなどの溶剤が使用できる。捷た固
体担体としては、クレー、タルク、カオリン、ベントナ
イト、珪藻土、炭酸カル７ウム、珪酸なとの鉱物質粉末
、木粉その他の有機質粉末などがあげられる。

捷だ補助剤と１７では非イオン型、陰イオン型、陽イオ
ン型および両性型の界面活性剤、リグニンスルホン酸咬
たはその塩、ガム、脂肪族塩、メチルセルロースがどの
糊類が使用できる。

水利剤、液剤、乳剤およびゾル剤りどの製剤は活性成分
を１〜９５重量％、通常は２〜７５重量％の範囲で含有
（−７つる。これらの製剤は、水で希釈にて一般にｏ、
　ｏ　ｏ　ｏ　ｉ〜１０重量係の濃度に［７て使用され
る。壕だ粉剤、ＤＩ、型粉剤、微粒剤および粒剤々どけ
、一般に０．１〜１０重量幅の活性成分を含有し７、通
常はそのま貰の型で使用する。捷た油剤、液剤、乳剤お
よびゾル剤（フロアブル剤）などの濃厚派は希釈するこ
となくその−ｔｔ微量散布剤としても使用できる。

種子消毒剤として使用する場合は、水和剤または粉剤を
その１才作物の種子に粉衣処理するか、または水利剤、
乳剤およびゾル剤々どを水で希釈して種子ケ浸漬処理す
ることが効果的である。さらに土壌殺菌剤とし、て使用
する場合は、水利剤、液剤、乳剤およびゾル剤を水で希
釈し、土壌表面に潅注するか、粉剤、ＤＬ型粉剤、微粒
剤および粒剤万ど全土壌表面に散布し、よく表土と混和
することが望棟しい、本発明のＡ園芸用殺菌剤の製剤化
方法については実施例８−１３に示すが、本発明はこれ
らの実施例に限定される本のではない。

なお、実施例中で部とあるのは、すべて重迩部を示す。

実施例８　水和剤 化合物ＩＩ＆Ｌ３の化合物２０部、ポリオキシエチレン
アルキル了リールエーテル５ｉ、ｌＪゲニンスルホン酸
酸層ルシウム３部よび珪藻±７２１を均一に粉砕混合し
、て有効成分２ＩＸ１％を含む水利剤を得る。

実施例９　乳剤 化合物隆７の化合物３０部、キシレン５０州およヒホリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル２０部全均−
［溶解混合して有効成分３０係を含む乳剤を得る。

化合物ＩＩＩｋＬ１６の化合物５０部と工ｆ　ルセロン
ルブ５０部とを均一に溶解混合して不動成分ε０チを含
む油剤を得る。

実施例１１　ゾル（フロアブル剤） １０μ以下に粉砕した化合物Ｎ［１１の化合物４０部、
ラウリルザルフェート２部、アルキルナフタレンスルポ
ン酸ソーダ２部、ヒドロキシプロピルセルロース１部お
よび水５５部を均一に混合［７て有効成分４０係を含む
ゾル剤を得る。

（化合物隆４の化合物２部、無水珪酸微粉末ｏ、　５　
ｇ＋、ステ了すンｊ浚カルシウム０．５部、クレー５０
部およびタルク４７部を均一に混合粉砕１、て有効成分
２係を含む粉剤を得る。

３　実施例１３　粒剤 化合物１４１７の化合物３部、リグニンスルホン酸カル
シウム１部、ベントナイト３０部およびクレー６６部を
・均一に混合粉砕し、水を加えて造粒１−１乾燥七た後
篩別して有効成分３％を含む粒剤を得る。

、　試験例１　コムギ赤銃側防除試験 −温室内で、直径９ＣｒＩＬの大食さの素焼鉢で土耕栽
培した第１本葉期のコムギ幼苗（品種農林６１号）に、
実施例８に準じて調製した水利剤の所定濃度希釈液を、
６鉢あたり２０ｍ−１の量で散布した。１日後予めコム
ギ葉上で形成させたコムギ赤銹病菌の夏胞子を、１５０
倍の顕微鏡で１視野あたりの胞子濃度が約５０個とがる
ようツイーン２０〔花王石鹸株式会社製のポリオキシエ
チレンソルビタンモノラウレートの商品名〕を５０　ｐ
ｐｍ添加１．た滅菌水に懸濁させ、薬剤散布葉に噴霧接
種した。−夜２０℃の温室内に保った後、２０℃の発病
温室内に移１−７７発病ケ促１、た。接種１０日後にと
り出１．１葉あたりの発病１．た夏胞子堆数を調査し、
次式により防除価（％）を算出（また。ｉたコムギに対
する薬害を次の指標により調査］７た。

本試験は、−濃度３鉢制で行い、平均防除価（％）を求
めた。その結果は第２表のとおりである。

薬害の調査指標 ５：徴募、４：甚、３：多、２：少、１：微少Ｏ：なし 化合物１’Ｑ５０　　　１２５　　　　５０　　　１２
５１　　　１００　　１００　　　０　　　０２　　　
１００　　１００　　　０　　　０３　　　１００　　
１００　　　０　　　０４　　　　　　　　１００　　
　　　　　９８　　　　　　　　口　　　　　　　０５
　　　１［］０　　１［］０　　　０　　　　［１６１
００１００００ ７１００１００００ ８１００１０［］　　　　０　　　０ ９　　　１Ｄ［］　　　１００　　　０　　　０１ｏ　
　　　ｉｏｏ　　　ｉｏｏ　　　　ｏ　　　　。

１１　　　１００　　１００　　　０　　　０１２　　
　１０（３１０［１０（３ １３１００９６００ １４１００１００００ １５１００９５００ １６１００１００［］　　　　０ １７　　　１００　　　９３　　　０　　　０１８　　
　１００　　１００　　　０　　　０１９　　　１００
　　　９９　　　０　　　０２０　　　１００　　１０
０　　　０　　　０２１　　　１００　　１００　　　
０　　　０２２　　　１００　　　９７　　　０　　　
０２６　　　　　１００　　　　１００　　　　　０　
　　　　０〃Ｂ　　　　　　２８　　　　　　　７　　
　　　　０　　　　　０〃Ｃ６８５９１０ Ｉ’Ｄ　　　　　　５１　　　　　　２７　　　　　　
１　　　　　０〃Ｅ　　　　　　６３　　　　　３５　
　　　　　１　　　　　０〃Ｆ　　　　　　３８　　　
　　１６　　　　　　２　　　　　０比較薬剤Ａ： （特開昭５４−２４８７２号公報記載化合物）比較薬剤
Ｂ： （特開昭５４−２４８７２号公報記載化合物）比較薬剤
Ｃ； （特開昭５４−２４８７２号公報記載化合物）比較薬剤
Ｄ： （４？開昭５４−２４８７２号公報記載化合物）比較薬
剤Ｅ： （特開昭５４−１１９４６２号公報記載化合物）比較薬
剤Ｆ： （特開昭５７−１０８０７１号公報記載化合物）比較薬
剤Ｇ：エチレンビス（ジチオカルバミド酸）マンガン（
一般名「マンネブ」） 試験例２　キュウリうどんこ病防除試験温室内で、直径
９儂の大きさの素焼鉢で土耕栽培したキュウリ（品種　
相撲半白）の第１葉期苗に、実施例９に準じて調製した
乳剤の所定濃度薬液を１０ｒＩＬｌ散布し７、−夜放置
後、うどんこ病菌胞子懸濁液を噴霧接種１−２だ。接種
１０日後にキュウリうどんと病病班面積歩合Ｃ４’）’
ｒ調査（７、次式により防除価（％）を算出また。

また試験例１と同一の基準によりキュウリに対する薬害
を調査した。

本試験は１儂度３鉢制で行い、その結果は第３表のとお
りである。

散布区の病班面積歩合 防除価（飼＝（１−散布区。病班面積歩合）Ｘｌ［１［
］比較薬剤Ｉ（８１４５０Ｄ 比較薬剤Ａ−Ｆ：前記と同じ 比１ｆｉＪＪＨニジチオ炭酸Ｓ、５−６−メチルキノキ
サリン−２，５−ジイル （一般名「キノメチオネート」） 試験例３　イネごま葉枯病防除試験 温隼内で、直径９ｃｍの大きさの素焼鉢で土耕栽培１．
た水稲（品種朝日）の第４葉期苗に、実施例８に準じて
調製１７た水和剤の所定濃度希釈液を散布１１１、その
１日後にイネご１葉枯病菌の分生胞子懸濁液全噴霧接種
した。接種５日後に第４葉の１葉あたりのイネごま葉枯
病病班数を調査１−７、次式ｆより防除価（％）を算出
し、た。

また試験例１と同一の基準により水稲に対する薬害？調
査した。本試験は１儂度６鉢制で行い平均防除価（係）
ヲ求めた。その結果は第４表のとおりである。

防除価（％）−（１−鴬槽式糖呆妥醤シ１斉）２謀にユ
諷俗Ｆ）Ｘ　１００第　　　４　　　表 −ｔＰＪ／／　４６　０　０ 無散布区　　　　　０　　　０　　　−　　　　−比較
薬剤Ａ”Ｆ：＠ｉＪ記と同じ 比較薬剤Ｉ：２．４−ジクロル−６−（０−クロロアニ
リノ）＝１．３．５−）り了ジン （一般名　「トリアジン」　） イネ（品種：近畿ろろ号）の開花期にイネ馬鹿苗病菌（
フザリウム　モニリホルム）の濃厚胞子懸濁液を噴霧接
種して得たイネ馬鹿醒病菌感染籾を供試料とし７℃０梗
子消毒は、実施例８に準じて調製した水和剤を用いて所
定濃度の希釈液を作成（７、上記種籾と薬ｆ量比（Ｖ／
Ｖ）を１対１として、２Ｄ′Ｃて２４時間浸漬消荷した
。

消毒後の種籾は２０℃で６日間浸埒した後、３０℃で２
４時間催芽させ、鳩胸状になった種籾全箱育苗法に準じ
てクミアイ粒状溶土（呉羽化学工業株式会社製）に做釉
した。その後はカラス温室で栽培管理した。

発病調査は、接種２５日後（４葉期）に各処理区全面を
ぬきとり、イネ馬鹿菫病発病苗ｉ？調査して発病苗率（
％）を求め、これより防除価（φ）を算出しまた。１だ
試験例１と同一の基準によりイネに対する薬害を調査し
た。本試験は、１区６連制で行（ハ、平均防除価（％）
ｆＸ−求めた。その結果は第５表のとおりである。

６　　１ｕｌｌ　　１００　　ｊｏ［］　　１００　　
０　　０比°較薬剤ｐ、−Ｆ：前記と同じ 比較薬剤Ｊ：メチル１−（ｎ−ブチルカルバモイル）−
２−ベンズイミダゾールカーバメート （一般名　「ベノミル」） 試験例５　イネご才葉枯病種子消毒試験イネご捷葉枯病
多発は場で自然感染したイネコせ葉枯病菌（コクリオボ
ルス　ミャベ了ヌ刈感染籾を採偽して、供試料と［〜だ
。種子消毒法およびその他操作手順に試験例４と同様に
行った。発病調査は、播種２０日後に行い、イネと捷葉
枯病発病苗数を調査（、イネにか苗病の場合と同様にし
て防除価（チ）全算出し−１た。捷た試験ψ１旨と同一
の基憩により薬害を調査］７た。

本試験は、１区６連制で行い、平均防除価（チ）を求め
た。その結果に第６表のとおりである。

Ｉｊｉｏｏ、ｉｕｕ　　１ｔＪ０　　９５　　０　　０
無処理区　　　ｏｏｏｏ−−− 比較薬剤Ａ−Ｆ：前記と同じ 比較薬剤に：ビス（ジメチルチオカルバモイル）ジスル
フィド（一般名　「チウラム」　） 試験例６　キュウリつる割病防除試験 キュウリつる割病が多発り、ているビニールハウス内圃
場において、さらに同病の発病をはげし７くする１（ｄ
）ＶＣ、キュウリつる割病菌（フザリウム　オキシスポ
ルム　フオルマ　スペシャーリス　ククメリヌム；　Ｆ
ｕｓａｒｉｕｍ　Ｏｘｉｙｓｐａｒｕｍ　ｆ。

ｓｐ・Ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ　）の土壌フスマ混合培
地培養物を接科源として、ｉｍ′あたり１００ｇずつ接
種１〜、表土とよく混和１〜だ。接種３日後に、実施例
８に進じて調製した水利剤の所定濃度希釈液を、１　ｍ
’あたり６１の割合で土壌表面にジョロで潅注１斤。薬
剤抽圧１日後にキュウリ（品種：相撲半白）を１区あた
り１００粒ずつ播種シフ、３０日後に立枯菌数を調査（
７、次式により防除価（係）を算出しまた。捷た試験例
１と同一の基進によりキュウリに対する薬害を調査した
。本試験は１薬剤区０．５　ｍ’の６連制で行い、平均
防除価（％）を求めた。その結果は第７辰のとおりであ
る。

第　　　７　　　表 １０　　　９７　０ １１　　　９６　０ １２　　　９２　０ １３　　　９８　０ １４　　　１００　０ １５　　　１００　０ １６　　　１００　０ １７　　　９５　０ １８　　　９８　０ １９　　　９６　０ ２０　　　１００　０ ２１　　　１００　１］ 〃Ｆ　　　　３５　３ 比較薬剤Ｌ　　　　３０１／１０アール　　　　６５　
　　　　　０比較薬剤Ａ−Ｆ：前記と同じ 比較薬剤Ｌニトリクロロニトロエタン（一般名「クロル
ピクリン」、慣例により、ビニール神覆とカス抜きを行
った） 試験例７　各種病原菌に対する抗菌性試験本発明化合物
をアセトンに溶Ｍ　ｌ、’ｃ　ノ１ｍｌと６１１℃前後
に冷した培地（糸状菌、ＰＳＡ培地、ｐＨ５−８）　２
０ａｌｌ！−ｉ直径９にＴｌのシャーレ内で混和１〜、
所定濃度の薬剤含有寒天平板ケ誠製する。−夜上蓋ヲ灯
すしてアセトンをとは（７たのち、予め斜面培地で培養
した供試菌の胞子懸濁液を白金耳で薬剤含有培地上に画
線する。そして２４℃で４８時間培養後に谷菌の生育状
態を欠配基準で調査した。本試験は６シヤーレ制で行い
−その平均値を求めた。その結果は第８表のとおりであ
る。

調査基漁（菌の生育基準） 一二菌の生育が全く認められないもの 土：菌液塗抹部ＶＣ数個のコロニー形成が認められるに
すきず、しかもその生育は著（７く抑制されているもの 十二菌液塗抹部に多くのコロニー形成が認められるが、
塗抹部全面を覆うにいたらすその生育に著しく抑制され
ているもの 甘：菌液塗抹部はぼ全面に咽の生育が認めらねるか、そ
の生育程良は劣るもの ′ＩＩＩ′：菌液塗抹部全面ｆ酌の生育が認められ、し
かも正常な生育ケしているもの

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基であり、Ｒ２は低級アルキ
   ル某寸たは低級アルケニル基である）で表わさハるイミ
   ダゾール誘導体−ヰたはその塩類。 ２）一般式 （式中、Ｒ１け低級アルキル基であり、Ｒ２は低級アル
   キル基せたは低級アルケニル基である）で表わさねるイ
   ミダゾール誘導偉才だけその塩類の１種を活性成分と１
   ７て含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。