JPS6354349A - シクロプロパンカルボキサミド及び農業用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、シクログロノマンカルがキナミド類、その製
法及び農業用殺菌剤としての利用に関する。

本願出願日前公知の特開紹！！−乙乙Ｊ″Ｊ″タ号公報
明細書には。

一般式： （式中、Ｒ１は水素原子あるいは低級アルキル基ヲ、Ｒ
２はアルキル基あるいはシクロアルキルを表わし、Ｒ１
とＲ２とで環を形成していてもよい。）で示されるＮ−
ベンジル−アセトアミド誘導体が除草活性を有する旨、
記載されている。そして、該明細書には、例えば、式 で表わされる化合物が記載されている。

しかしながら、上記一般式（Ａ）には、本願発明で特定
された前記一般式（１）の化合物は包含されておらず、
更に、殺菌剤用途についても、全く言及されていない。

また、本願出願日前公知の特開昭！ｆ−２乙♂≠７号公
報明ａｔには、 一般式： （式中、Ｒ１はα−位分枝のアルキル基を、Ｒ２は水素
原子、低級アルキル基もしくは低級アルケニル基または
Ｒ４とＲ２とでフルキレン基を、Ｘはハロダン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシル基、シアノ基またはニ
トロ基を、ｎ　ハ／〜３の整数を表わす。） で示されるＮ−ベンジル−アセタミド誘導体が農園芸用
殺菌活性を有する旨、記載されている。そして、該明細
書には、例えば、式 で表わされる化合物が記載されている。

しかしながら、上記一般式（Ｂ）には、本願発明で特定
された前記式（夏）の化合物は包含されていない。

本発明者等は、生物活性を有する新規化合物を創製すべ
く、合成並びに生物活性スクリーニングをしてきた。

その結果、此度、下記式（りで表わされるシクログロ／
ｆンカルボキサミド類を見い出した。

式： 式中、Ｘはハロゲン、フルキル、シアノ、ニトロ、ハロ
アルキル、アルコキシ又ハハロアルコキシを示し、 ｎ１ｉＯ，／、コ又は３を示し、 Ｒ１は水素原子、ハロゲン、アルキル又はシクロアルキ
ルを示し、 Ｒ２，Ｒ３，い　１７及びＲは夫々、水素原子又はアル
キルを示し、ただしＲとＲが同時に水素原子を示すこと
はない、 ＲとＲは、夫々隣接する炭素原子と一緒になって、項を
形成してもよく、またＲ２と８３は、隣接する炭素原子
と一緒になって、環を形成してもよい、 セしてＲ及びＲは夫々ハロゲン原子を示す。

上記式（１）の化合物は下記の方法によシ製造すること
ができ、本発明は該製法にも関する。

製法＆）ニー 式中、Ｘ　、　ｎ　、　Ｒ’　、　Ｒ’及びＲは前記と
同じ、で表わされる化合物と、 式： 式中、Ｒ、Ｒ、Ｒ、Ｒ及びＲは前記と同じ、そしてＭは
水酸基又はハロダン原子を示す、で表わされる化合物と
を、反応させることを特徴とする前記式（１）のシクロ
プロ・々ンカルボキサミド類の製造方法。

本発明式（１）のシクロプロパンカル−キサミド類は強
力な農業用殺菌作用を示す。

本発明者等の研究によれば、本発明の前記式（１）のカ
ルボキサミド類は植物病害防除の目的にとくに適した侵
れ九防除効力を発現し、特には、稲いもち病防除のため
に、最適な卓越した効力を発現することがわかった。斯
る防除効力は類縁の化学構造を有する化合物、例えば、
前記公知文献記載の式（Ａ−／　）及び式（Ｂ−／　’
）の化合物の示す効力と比較して、格段に優れた効果を
もたらす。

また、本発明化合物は、浸透移行性をも兼ね備えており
、従って、該作用によって、例えば水田に於いて、その
Ｅｊ面水に該活性化合物を散布することによって、稲い
もち病を的確に予防並びに防除するとともできる。

従って、本発明の目的は、前記式Ｏ）のシクロプロ／４
’ンカル〆キザきド類、その製法及びその農業用殺菌剤
とし、ての利用を提供するにある。

本発明の上記目的及び更に多くの他の目的並びに利点は
以下の記載から一層明らかとなるであろうＯ 本発明の式（Ｉ）化合物に於て、好ましくは、ｘはフル
オル、クロル、ブロム、ヨード、炭素数１〜６のアルキ
ル、シアノ、ニトロ、炭素数１〜４のフルオル及び／又
はクロル置換のアルキル、炭素数／〜ｔのアルコキク、
又は炭素数１〜４のフルオル及び／又はクロルｔｍのア
ルコキシを示し。

ｎは０、１又は、２を示し、 Ｒ１はクロＪ・、ン°ロム、炭素数／・・〜乙のアルキ
ル又は炭素数ｊ〜乙のシクロアルキルを示し、Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ６、Ｒ７及びａ８ｉｄ夫々、水素原子又は炭素数
／＝、２のアルキルを示し、ガ、だ１〜ＲとＲが同時に
水素原子を示すととはない、 ＲとＲは夫々隣接する炭素原子ど一緒になって、６員の
炭素原を形成してもよく、またＲ　とＲは隣接する炭素
原子と一緒になって、ダハの炭素原を形成してもよい、
そし′″？：Ｒ及びＲは夫々クロル又はブロムを示す。

上記好ましい定義に加え、更に、特に好ましくは、 Ｘはクロル、ブロム、メチル、シアン、ニトロ、トリフ
ルオロメチル、メトヤシ又はトリフルオロメトキシを示
し、 ｎは０、１又は２を示し、 Ｒ１は炭素数１〜４のアルキルを示し、Ｒ２及びＲ３は
夫々水素原子、メチル又はエチルを示し。

Ｒ６は水素原子又はメチルを示し、 Ｒ７とＲ８のいずれか一方が、水素原子を示し、他方が
メチルを示し、そして Ｒ４及びＲ５はクロルを示す。

そして、式（Ｉ）の化合物の具体例としては、特には、
下記のものを例示することができる。すなわち、 Ｎ−（グー）リフルオロメチル−α−メチルベンジル）
２，２−ジクロロ−／、３．３−　）リメチルシクログ
ロパンカルデキサミド、 Ｎ　−（３，４１−ジメチル−α−メチルベンジル）Ｊ
ｌ、２−シクロローフ、３．３−　）リメチルシクログ
ロノンンカル？Φサミド。

前記ネノ法＆）に於いて、原料として、３．’Ｉ−−ノ
メチルーα−メチルベンジルアミンと１．２．２−−／
りｏｔ）−／、３．３−　トリメチルシクロプロノセン
カルボン酸とを用いると、下記に示す反応式で表わすこ
とができる〇 ｃｔ　　ｃｔ 上記製法為）において、原料の式（ＩＩ）の化合物は前
記したＸ、ｎ、Ｒ、Ｒ及びＲの定義に基づいたものを意
味し、好ましくはＸ、ｎ、Ｒ，Ｒ及びＲ８は前記好まし
い定義と同義を示す。

式（ｎ）の化合物は、有機化学の分野ですでに公知なも
のである。

同様に原料である式（ＩＩＩ）の化合物は、前記したＲ
１　、　Ｒ２、ＢＳ　、　Ｒ４、Ｒ５及びＭの定義に基
づいたものを意味し、好ましくはＲ、Ｒ、Ｒ、Ｒ及びＲ
５は前記好ましい定義と同義を示す。Ｍは好ましくは、
水酸基、クロル原子又はブロム原子を示すＯ 式（Ｈに於て、Ｍが水酸基の場合、該化合物は、例えば 式中、Ｈ’　、　Ｒ２、ＢＳ　、　Ｒ４及びＲ５け前記
と同じ、で表わされる化合物を、例えば過マンガン酸カ
リウム等によシ酸化するか、又は 式中、Ｒ１、Ｂ２　、　Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記と同
じ、Ｒはアルキル基を示す、 で表わされる化合物を水酸化ナトリウム等で加水分解す
るか、又は、 式： 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ４及びＲ５は前記と同じ、
で表わされる化合物を過マンガン酸カリウム等によ）酸
化することにより、得ると、とができる。

式（Ｉｎ）に於て、Ｍがハロゲン原子の場合、核化合物
はＭが水酸基の場合の式（ＩＩＩ）の化合物と、チオニ
ルクロライド等のハロダン化剤とを反応させることによ
ρ、容易に得ることができる。

上記式（■）の化合物は、例えば、 式： ％式％ 式中、Ｒ’　、　Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’及びＲは前記と同じ
、で表わされる化合物を水酸化ナトリウム等で、加水分
解するか、又は、 式： 式中、Ｒ’、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ、で表わされる
化合物と、トリハロメタンとを、！Ｏ％水酸化ナトリウ
ム水溶液中、相間移動触媒下、反応させることによシ、
得ることができる。

上記式（■）の化合物は、例えば、 式： 式中、Ｒ’　、　Ｒ２，Ｒ’　、　Ｒ’及びＲ５は前記
と同じ、で表わされる化合物と、無水酢酸ナトリウムと
を反応させることによシ、容易に得ることができる。

上記式（■）の化合物は、例えば、 式： 式中、Ｒ，Ｒ及びＲは前記と同じ、 で表わされる化合物と、トリハロメタンとを！０チ水酸
化す）　ＩＪウム水溶液中、相間移動触媒下、反応させ
ることによシ、得ることができる。

上記式（Ｘ）の化合物は、公知刊行物のＨｓｌマ。

Ｃｈ！ｍ、　Ａａｔａ　（ヘルベチカ、ヒミカ、アクタ
）。

２３巻、／り１ＪｔＯ，り５９頁に記載の方法によシ、
容易に製造できる。

前記式（■）の化合物は、例えば 式： 式中、Ｒ，Ｒ，Ｒ及びＲは前記と同じ、で表わされる化
合物を、リチウムアルミニウムハイドライド等によって
、還元することによ〕、容易に得られる。

上記式（′Ａ）の化合物は、一部公知化合物を包含する
が（Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈ・ｍ、（ジャーナル・オツ・
オーガニック・ケミストリー）≠７巻、／り１１”２、
／１１２−／♂／乙頁参照〕、一般には、よく知られた
ｗｔｔｔｉｇ（ウイテイツヒ）反応により、製造するこ
とができる。

前記式（Ｖ）の化合物は、前記式（ＸＩ）の化合物と、
トリクロロ酢酸ナトリウムとを反応させることによシ、
容易に得られる。

前記式（■）の化合物は、例えば、 式中、Ｒ、Ｒ、Ｒ、Ｒ及びＲは前記と同じ、で表わされ
る化合物を、酸との反応によシ、加水分解することによ
υ、得られる。

上記式（刈）の化合物は、例えば 式： 式中、Ｒ、Ｒ及びＲは前記と同じ、 で表わされる化合物と、トリハロメタンとを、タ０チ水
酸化ナトリウム水溶液中、相間移動触媒下、反応させる
ことにより、得られる。

上記式（Ｘｌｌ）の化合物は、例えば 式： 式中、Ｒ，Ｒ及びＲは前記と同じ、 で表わされる化合物と、無水アルコールとをオルトギ酸
エチルの存在下で反応させることによシ、得られる。

上記式（■）の化合物は、公知化合物を包含し、一般に
は１種々のアルデヒド類から、アルドール縮合反応によ
シ、得られる。

上記製法＆）の実施に際しては、適当な希釈剤としてす
べての不活性な有機溶媒を挙げることができる。

かかる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族およ
び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されていて
もよい）例えば、ヘギサン、シクロヘキサン、石油エー
テル、リグロイン、ぺ／ゼン、トルエン、キンレン、メ
チレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレ
ンクロライドおよびトリクロルエチレン、クロロベンゼ
ン；ソの他、エーテル類例えば、ゾエチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、＆−１ｇｏ−７’ロピルエーテル
、ジブチルエーテル、グロピオンオキサイド、ジオキサ
ン、テトラヒドロ７ラン；ケトン類例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチル−１畠〇−プロピルケトン、
メチル−１ｇｏ−ブチルケトン；ニトリル類例えば、ア
セトニトリル、グロピオニトリル、アクリロニトリル：
アルコール類例えば、）ＩＩ／−ル、エタノール５ｉｓ
ｏ−７’ロノ母ノール、ブタノール、エチレングリコー
ル；エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸ア
ミド類例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド；スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルス
ルホキシド、スルホラン；および塩基例えば、ピリジン
等をあげることができる。

上記方法ａ）においては、脱水縮合剤を用いることがで
き、その例としては、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカル
メゾイミドを例示することができる。

また、上記方法ａ）において、一般式（ＩＩＩ）の原料
として酸ハライドを用いる場合には、本発明の反応は酸
結合剤の存在下で行うこともできる。

かかる酸結合剤としては、普通一般に用いられているア
ルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコ
ラード等や、第３級アミン類例えば、トリエチルアミン
、ジエチルアニリン、ピリジン等をあげることができる
。

本発明の方法ａ）は、広い温度範囲内において実施する
ことかできる。例えば約−、！０℃と混合物の沸点との
間で実施でき、望ましくは約０〜約ｉｏｏ℃の間で実施
できる。また、反応は常圧の下でおこなうのが望ましい
が、加圧または減圧下で操作することも可能である。

本発明の活性化合物は、強力な殺菌作用を示し、実際に
、望ましからざる植物病原菌を防除するために使用する
ことができる。

本発明の活性化合物は、一般には、殺菌（カビ）剤とし
て、プラスモデイオホロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｌｏ
ｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｍ　）　、オーミセテス（Ｏｏ
ｍｙｃｅｔｓｓ　）　、キトリデイオミセテス（ｃｈｙ
ｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔａｓ　）　、ジゴミセテス（Ｚ
ｙｇｏｍｙｅｅｔｅｓ）、アスコミセテス（Ａｓｃｏｍ
ｙｃ＠ｔｅｓ　）　、パシジオミセテス（Ｂａｉｌｏｍ
ｙｃ＠ｔｅａ　）及びドイテロミセテス（Ｄｅｕｔｅｒ
ｏｍｙｃｅｔａａ　）に↓る種々の植物病害に対し、使
用でき、また殺菌（バクテリア）剤として、シュードモ
ナス科（Ｐｓｓｕｄｏｍｏｎａｄａｅ＠ａｅ　）　、リ
ゾビウム科（Ｒｈ１ｚｏｂｌａｃ＠ａａ　）　、　ｘ　
ンテロバクテリア科（Ｅｎｔｓｒｏｂａｅｔｅｒｌａｃ
ｅａｅ　）　、コリネ／々クテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅ
ｂａｃｔｅｒｉａｅｅａｅ　）及びストレプトミセス科
（Ｓｔｒ＊ｐｔｏｍｙｅｅｔａｃａａｅ　）に↓る種々
の植物病害に対し、使用できる。

特には、本発明の化合物は稲いもち病（Ｐｙｒｉｃｕ−
１ａｒｌａ　ｏｒｙｚａｅ　）に対し、極めて優れた防
除効力を現わす。

本発明の活性化合物は、植物病原菌を防除するに必要な
活性化合物の濃度において、植物体に対し、良好な和合
性を示すため、使用に際しては、植物体の地上部に対し
ての薬剤処理、台本及び種子に対しての薬剤処理、並び
に土壌処理を可能にしている。

また、本発明化合物は温血動物に対しても、低毒性であ
って、安全に使用することができる。

本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることができ
る。そして斯る形態としては、液剤、工　　１マルジヨ
ン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾー
ル、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセ
ル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃焼
装置とし２ては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん並
びにコイル）、そしてＵＬＶ　（−ｚ−ルドミスト（ｃ
ｏｌｄ　ｍ１ｓｔ　）、ウオームミス）　（ｗａｒｍ　
ｍ１ｓｔ　）　）を挙げることができる。

これらの薬剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体
希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なうことができる。

展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
、また補助溶媒として使用されることができる。

液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコール
類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げるこ
とができる。

液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであ）、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロダン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。

固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分教ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。

粒剤のだめの固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成粉、そして有機物質（例え
ば、おがくず、ココやしの寅のから、とうもろこしの穂
軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることができる
。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコ−＃　ｘ、　−ｆ　
ル（例ｔば、アＡ・キルアリールホリグリコールエーテ
ル、アルキルスルホン酸！、フルキル硫酸塩、了り−ル
スルホン酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げ
ることができる。

分散剤としては、例えばリグニンザルファイト廃液、そ
してメチルセルロースを包含する。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）Ｋ使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（［ｌＪ、ｔハ、アラビ
アゴム、ポリビニルアルコールぞして、ｉ５　リビニル
アセテート等）を挙げることができる。

着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、−ｔＬでアリザリン染料、アゾ染料又は金属フ
タロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、
マンゴ・／、ダロン、銅、コ／？　ル）、そリプデン、
亜鉛のそれらの塩のような微量要素を挙げることができ
る。

該製剤は、例えば、前記活性成分を約０．／−・・・約
り１重量％、好ましくは約０．３ｒへ・約２０重量％含
有することができる。

本発明の活性化合物はＥ記製剤又はさ号ざ吐ｌ使用形態
において、他の公知化合物、例えば殺菌剤（ファンギサ
イド、）そクテリザイド）、殺虫剤、殺ダニ剤、殺セン
チ１つ剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調整剤、肥料及び
／又は」二環改良剤を共存させることもできる。

本発明の活性化合物を使用する場合、その１ま直接使用
するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペー
ストそｌ−て粒剤のような製剤形態で使用するか、又は
更に希釈して調製された使用形態で使用することができ
る。そして活性化合物は通常の方法、例えば、液剤散布
（ｗａｔｅｒｉｎｇ　）、浸漬、噴９　（ｓｐｒａｙｉ
ｎｇ、　ａｔｏｍｌｓｉｎｇＩｌｍｌｓｔｊｎｇ　）、
燻蒸（ｖａｐｏｒｌｎｇ　）　、潅注、懸濁形成、塗布
、散粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤杖覆、糊状被覆又は羽
衣被覆で使用することができる。

植物体の各部分への処理ｌＣ際しては、実際の使用形態
における活性化合物の濃度は、実質の範囲内で変えるこ
とができる。そして一般には例えば約０．０θＱ／〜約
／重量％、好ましくは、約０．００／〜約０．夕重量％
の如き濃度を例示、できる０種子処理に際しては、活性
化合物を種子／にｇ当シ、例えば約０．００　／〜約！
０ｙ−１好ましくは約０．０／〜約１０ｉｉ−の如き量
で使用することができる。

土壌に際しては、作用点に対し、例えば、約ｏ、ｏｏｏ
ｏｉ　〜約０．／重量％、特には約０．０００／　〜約
０．０　、？　、＝量チの濃度の活性化合物濃度で使用
することができる。

次に実施例により、本発明の内容を具体的に説明するが
、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

製造実施例ニー 実施例／ （化合物盃／） ３、弘−ジメチル−α−メチルベンジルアミン（／久り
ｉＰ）と、トリエチルアミン＜／３．．２Ｊ？’）をメ
チレンクロライドＣｌ００ｍ１）に溶かず。この溶液に
水冷下、Ｊ、−？−シクロローム３．３−　）リメチル
シクログロノぐンカルゲン酸クロライド（，２／、　！
　？　）を滴加する。滴加後、反応液をμ時間還流する
。反応液を氷水に注ぎ、１０チ塩酸で酸性にし、メチレ
ンクロライド層を分離する。メチレンクロライド層を飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗い、硫酸ナト
リウム上で乾燥する。メチレンクロライドを留去し、残
渣をヘキサノで充分に洗うと、目的のＮ　−（３，ｌＡ
−ジメチル−α−メチルベンジル）、！、、２−ジクロ
ロ−／、３．３−トリノチルシクロプロパンカルデキサ
ミド（２ト≠？）が得られる。ｍｐ、／３り〜／４ｔ／
℃上記実施例と同様の方法に↓シ、得られる本発明化合
物を、実施例／の化合物と共に第１表に示す。

（以下余白） 生物試験ニー 比較化合物 Ａ−／： ＣＨ，ＣＨ３ （特開昭３！−１，１，Ｊ−夕ｊ号公報記載化合物〕Ｂ
　−／　： 〔特開昭！ど−、２乙♂４Ｌ７号公報記載化合物〕実施
例２ イネいもち病に対する茎葉散布効力試験供試化合物の調
製 活性化合物：５０重量部 担体；珪藻土とカオリンとの混合物（／　：ｊ）：≠！
重量部 乳化剤：ｌオキシエチレンアルキルフェニルエーテル：
５重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して調製する
。

試験方法 水稲（品種：朝日）を直径／、！儒の素焼体に栽培し、
その３〜μ期に上記のように調製した供試化合物の所定
濃度希釈液を３鉢当ｈ！ＯＬＩ散布した。翌日人工培養
した稲いもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種（，２回）し
、２！℃、相対湿度１００チの温室に保ち感染せしめた
。接種７日後、鉢当シの罹病程度を下記の基準によシ類
別評価し、更に防除価（チ）を求めた。

罹病度　　　　　　　病斑面積歩合 ０、！　　　　　　　　　　λ以下 ７　　　　　　　　　３〜！ ２　　　　　　　　　６〜１０ ３　　　　　　　　　　　　　　　／／〜２０４Ｌ　　
　　　　　　　　　　　　　　コ／〜＜１０よ　　　　
　　　　　ｌｌｔ／以上 本試験は７区３鉢の結果である。

その結果を、代表例をもって第２表に示す。

第２表 実施例３ イネいもち病に対する水面施用効力試験試験方法 水稲（品種：朝日）を直径／２ｃｍの白磁ポットに３株
植えで湛水栽培し、その分けつ初期に実施例コと同様に
調製した所定濃度の薬液をビイットを用いて、直接相体
地上部にかからないようＫ。

表示薬量になる様に、水面に潅注した。その夕日後、常
法によυ、イネいもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種し、
温度２３〜．２ｔ℃、相対湿度１００チの接種室内に２
弘時間保った。その後、温度、２０〜２ｒ℃のガラス温
室に移し、接種７日後に実施例コと同様に調査し、防除
価（チ）を求めた。

代表例をもって、その結果を第３表に示す。

（以下余白） 第　　３　　表

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘはハロゲン、アルキル、シアノ、ニトロ、ハロ
   アルキル、アルコキシ又はハロアルコキシを示し、 ｎは０、１、２又は３を示し、 Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン、アルキル又はシクロアル
   キルを示し、 Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾６、Ｒ＾７及びＲ＾８は夫々、水
   素原子又はアルキルを示し、ただしＲ＾７とＲ＾８が同
   時に水素原子を示すことはない、 Ｒ＾１とＲ＾２は、夫々隣接する炭素原子と一緒になっ
   て、環を形成してもよく、またＲ＾２とＲ＾３は、隣接
   する炭素原子と一緒になって、環を形成してもよい、 そしてＲ＾４及びＲ＾５は夫々ハロゲン原子を示す、で
   表わされるシクロプロパンカルボキサミド類。
2. （２）Ｘがフルオル、クロル、ブロム、ヨード、炭素数
   １〜６のアルキル、シアノ、ニトロ、炭素数１〜４のフ
   ルオル及び／又はクロル置換のアルキル、炭素数１〜４
   のアルコキシ、又は炭素数１〜４のフルオル及び／又は
   クロル置換のアルコキシを示し、 ｎが０、１又は２を示し、 Ｒ＾１がクロル、ブロム、炭素数１〜６のアルキル又は
   炭素数５〜６のシクロアルキルを示し、Ｒ＾２、Ｒ＾３
   、Ｒ＾６、Ｒ＾７及びＲ＾８が夫々、水素原子又は炭素
   数１〜２のアルキルを示し、ただしＲ＾７とＲ＾８が同
   時に水素原子を示すことはない、Ｒ＾１とＲ＾２は夫々
   隣接する炭素原子と一緒になって、６員の炭素環を形成
   してもよく、またＲ＾２とＲ＾３は隣接する炭素原子と
   一緒になって、５員の炭素環を形成してもよい、そして
   Ｒ＾４及びＲ＾５が夫々クロル又はブロムを示す 特許請求の範囲第１項記載の化合物。
3. （３）Ｘがクロル、ブロム、メチル、シアノ、ニトロ、
   トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキ
   シを示し、 ｎが０、１又は２を示し、 Ｒ＾１が炭素数１〜４のアルキルを示し、 Ｒ＾２及びＲ＾３が夫々水素原子、メチル又はエチルを
   示し、 Ｒ＾６が水素原子又はメチルを示し、 Ｒ＾７とＲ＾８のいずれか一方が、水素原子を示し、他
   方がメチルを示し、そして Ｒ＾４及びＲ＾５がクロルを示す 特許請求の範囲第１項記載の化合物。
4. （４）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
   記載のＮ−（４−トリフルオロメチル−α−メチルベン
   ジル）２，２−ジクロロ−１，３，３−トリメチルシク
   ロプロパンカルボキサミド。
5. （５）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
   記載のＮ−（３，４−ジメチル−α−メチルベンジル）
   ２，２−ジクロロ−１，３，３−トリメチルシクロプロ
   パンカルボキサミド。
6. （６）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘはハロゲン、アルキル、シアノ、ニトロ、ハロ
   アルキル、アルコキシ又はハロアルコキシを示し、 ｎは０、１、２又は３を示し、 Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン、アルキル又はシクロアル
   キルを示し、 Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾６、Ｒ＾７及びＲ＾８は夫々、水
   素原子又はアルキルを示し、ただしＲ＾７とＲ＾８が同
   時に水素原子を示すことはない、 Ｒ＾１とＲ＾２は、夫々隣接する炭素原子と一緒になっ
   て、環を形成してもよく、またＲ＾２とＲ＾３は、隣接
   する炭素原子と一緒になって、環を形成してもよい、 そしてＲ＾４及びＲ＾５は夫々ハロゲン原子を示す、で
   表わされるシクロプロパンカルボキサミド類を有効成分
   として含有する農業用殺菌剤。