JPS59175470A - アゾリルメチルシクロアルカン及び該化合物を有効物質として含有する薬剤 - Google Patents
アゾリルメチルシクロアルカン及び該化合物を有効物質として含有する薬剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
不発明は、新規のアゾリルメチルシクロアルカン、その
製法及び該化合物を含有する。抗真菌剤及び殺菌剤とし
て使用することができる薬剤並びに該化合物全病気の治
療に使用することに関する。
製法及び該化合物を含有する。抗真菌剤及び殺菌剤とし
て使用することができる薬剤並びに該化合物全病気の治
療に使用することに関する。
既に多数の抗真菌剤1例えばアゾリルメチルカルビノー
ル例えばミコナゾール(Miconazol ) (ド
イツ連邦共和国特許出願公開第1940388号明細書
)あるいはまたアゾリルメチルジオキソラン例えばケト
コナゾール(Ketoconazol ) (ドイツ連
邦共和国特許出願公開第2804096号明細書)が公
知である。これらの作用効果は常には満足されない文献
=r″Chemotherapy ++ 22 、 1
(19’76 ) i ”Dtsch Apoth、
Ztg、 ” 118 、 1269 (197B
) ; ”Z、 Hautkr、 ” 56
、 1109 (1981) i ” Am、 Re
V。
ル例えばミコナゾール(Miconazol ) (ド
イツ連邦共和国特許出願公開第1940388号明細書
)あるいはまたアゾリルメチルジオキソラン例えばケト
コナゾール(Ketoconazol ) (ドイツ連
邦共和国特許出願公開第2804096号明細書)が公
知である。これらの作用効果は常には満足されない文献
=r″Chemotherapy ++ 22 、 1
(19’76 ) i ”Dtsch Apoth、
Ztg、 ” 118 、 1269 (197B
) ; ”Z、 Hautkr、 ” 56
、 1109 (1981) i ” Am、 Re
V。
Re5pir、 Dis、 ” 126 、 171
(1982) i 5electa49 、 4
602 (1982)。更に、アゾール化合物例えばア
ゾリルメチルカルビノール又はアゾリルメチルケトン(
ドイツ連邦共和山待針出願公開第2431407号明[
&f、フランス国特許第2249616号明細薔)を殺
菌剤として使用することも公知である。
(1982) i 5electa49 、 4
602 (1982)。更に、アゾール化合物例えばア
ゾリルメチルカルビノール又はアゾリルメチルケトン(
ドイツ連邦共和山待針出願公開第2431407号明[
&f、フランス国特許第2249616号明細薔)を殺
菌剤として使用することも公知である。
しかしながら、その作用効果は満足されない。
本発明の課題は、良好な抗X菌性及び殺菌作用を有する
新規の化合物全提供することであった。
新規の化合物全提供することであった。
ところで1式I:
〔式中。
A及びBは同じか又は−Xなって計りかつ水素原子、賜
金により)10ゲン原子によって誼侠されていてもよ≠
1〜4個の炭素原子を頁するアルキル基、ナフチル基、
ヘテロアリール基、ビフェニル基又はフェニル基を衣わ
し、該フエニ/l/基はノ10ゲン原子、ニトロ基、大
々1〜4 (1ifflσ)灰菜原子を有するアルキル
基、アルコキシ基又はノ10ゲンアルキル基、フェノキ
シ基又はフェニルスルフェニル基によって置換されてい
てもよく。
金により)10ゲン原子によって誼侠されていてもよ≠
1〜4個の炭素原子を頁するアルキル基、ナフチル基、
ヘテロアリール基、ビフェニル基又はフェニル基を衣わ
し、該フエニ/l/基はノ10ゲン原子、ニトロ基、大
々1〜4 (1ifflσ)灰菜原子を有するアルキル
基、アルコキシ基又はノ10ゲンアルキル基、フェノキ
シ基又はフェニルスルフェニル基によって置換されてい
てもよく。
D及びEは同じか又は兵なっておりかつ水素原子又はハ
ロゲン原子ヲ表わし。
ロゲン原子ヲ表わし。
ZはCH又tiNを表わし。
mけ1,2.3又は4及び
nは0.1又は2であってよいノで示されるアゾリルメ
チルシクロアルカン並びにその認容される酸付加塩及び
金属錯体力;良好な抗微生物、特に抗真菌性及び殺菌性
特性全頁することが判明したO式Iの新規化合wJは掌
性中心を有しかつ一般にラセミ体の形で得られる。y5
.1 (w= 1 、 n== 。
チルシクロアルカン並びにその認容される酸付加塩及び
金属錯体力;良好な抗微生物、特に抗真菌性及び殺菌性
特性全頁することが判明したO式Iの新規化合wJは掌
性中心を有しかつ一般にラセミ体の形で得られる。y5
.1 (w= 1 、 n== 。
iA、B=7H)の新規アゾリルメチルシクロプロパン
は細革にジアステロ愈択的に台数することVCできる一
1t; e一般にエリテロ−及σテレオー形から成る混
合物が得られる。この場合、新説化合吻においてジアス
テレオマーは例えは浴解彦により又はカラムクロマトグ
ラフィーにより分版しかつ純粋な形で単mfることがで
きる。牟−のジアステレオマ一対から、公知方法に基づ
q /4i−のエナンチオマーt−Sることができる。
は細革にジアステロ愈択的に台数することVCできる一
1t; e一般にエリテロ−及σテレオー形から成る混
合物が得られる。この場合、新説化合吻においてジアス
テレオマーは例えは浴解彦により又はカラムクロマトグ
ラフィーにより分版しかつ純粋な形で単mfることがで
きる。牟−のジアステレオマ一対から、公知方法に基づ
q /4i−のエナンチオマーt−Sることができる。
該エナンチオマー並dにまたその混合物(ラセミ体)も
不発ψjによって包含される。抗微生物剤ないしは殺囚
剤全製造するために、S−一のジアステレオマー及びエ
ナンチオマー並びにその混合物を使用することもできる
。
不発ψjによって包含される。抗微生物剤ないしは殺囚
剤全製造するために、S−一のジアステレオマー及びエ
ナンチオマー並びにその混合物を使用することもできる
。
A及びBは例えは水素、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、S−ブチル、1sO−ブチル、t
−ブチル、トリフルオルメチル、1−ナフチル、2−ナ
フチル、p−ビフェニル、フェニル、2−クロルフェニ
ル、3−クロルフェニル、4−クロルフェニル、4−フ
ルオルフェニル。
ソプロピル、ブチル、S−ブチル、1sO−ブチル、t
−ブチル、トリフルオルメチル、1−ナフチル、2−ナ
フチル、p−ビフェニル、フェニル、2−クロルフェニ
ル、3−クロルフェニル、4−クロルフェニル、4−フ
ルオルフェニル。
4−ブロムフェニル、2.4−ジクロルフェニル。
3.4〜ジクロルフエニル、3.5−ジクロルフェニル
、2.6−ジクロルフェニル、3−クロル−4−メチル
フェニル、2−メトキシフェニル。
、2.6−ジクロルフェニル、3−クロル−4−メチル
フェニル、2−メトキシフェニル。
3−メトキシフエニ/l/、2.4−ジメトキシフェニ
ル、3.4−ジメトキシフェニル、4−メトキシフェニ
ル、4−エトキシフェニル、4−t−ブトキシフェニル
、4−メチルフェニル、4−エチルフェニル、4−イソ
プロピルフェニル、4−t−ブチルフェニル、4−フェ
ノキシフェニル、3−フェノキシフェニル、3−ニトロ
フェニル、4−ニトロフェニル、3−トリフルオルメチ
ルフエニル、4−)リフルオルメチルフエニル、4−フ
ェニルスルフェニルフェニル、3−フラニル、2−フラ
ニル、3−チェニル、2−ピリジル、3−ピリジル、4
−ピリジルを表わす。
ル、3.4−ジメトキシフェニル、4−メトキシフェニ
ル、4−エトキシフェニル、4−t−ブトキシフェニル
、4−メチルフェニル、4−エチルフェニル、4−イソ
プロピルフェニル、4−t−ブチルフェニル、4−フェ
ノキシフェニル、3−フェノキシフェニル、3−ニトロ
フェニル、4−ニトロフェニル、3−トリフルオルメチ
ルフエニル、4−)リフルオルメチルフエニル、4−フ
ェニルスルフェニルフェニル、3−フラニル、2−フラ
ニル、3−チェニル、2−ピリジル、3−ピリジル、4
−ピリジルを表わす。
D及びEは例えば弗素、塩素、臭素及び有利には水素原
子を表わす。
子を表わす。
新規物質と抗臭園剤として使用する際に生理学的に紹容
される塩全形取するための敵としては。
される塩全形取するための敵としては。
有利には不発明の化−8−物と特に良好に結晶する塩?
形成するハロゲン化水素ば倒えは臭化水素は及び特に塩
化水素酸が該当する。更に、以下の赦も埜げられる:燐
ば、硝酸、’tm敵、1又は2ビ能注カルボン酸及びヒ
ドロキシカルボンば例えば酢酸。
形成するハロゲン化水素ば倒えは臭化水素は及び特に塩
化水素酸が該当する。更に、以下の赦も埜げられる:燐
ば、硝酸、’tm敵、1又は2ビ能注カルボン酸及びヒ
ドロキシカルボンば例えば酢酸。
1じば、マレインば、コハクば、7マル販、ン盲石酸。
クエンば、サリシル敵、ソルビンa、>11版並びにス
ルホンば例えはp−トルエンスルホン酸及び1゜5−ナ
フタリンジスルホン酸。
ルホンば例えはp−トルエンスルホン酸及び1゜5−ナ
フタリンジスルホン酸。
殺菌剤として使用するためには、酸付加塩として例えば
塩酸塩、臭化物、硫酸塩、硝取塩、燐敲塩、修酸塩又は
ドデシル−ベンゼンスルホン[塩が該当する。塩の作用
効果は陽イオンに基づく。
塩酸塩、臭化物、硫酸塩、硝取塩、燐敲塩、修酸塩又は
ドデシル−ベンゼンスルホン[塩が該当する。塩の作用
効果は陽イオンに基づく。
従って陰イオンの選択は自体仕慧である。しかしながら
、実際的塩田から非他物嬢性陰イオンが使用される。
、実際的塩田から非他物嬢性陰イオンが使用される。
塩はアゾリルメチルシクロアルカンを相硲する酸と反1
心させることにより製造することかできる。
心させることにより製造することかできる。
殺菌剤における金h4鍮体としては9式1の化質物及び
金属塩例えば鋼、亜鉛、錫、マンガン、鉄。
金属塩例えば鋼、亜鉛、錫、マンガン、鉄。
コバルト又はニッケルの垣から成るものを無@岐例えは
塩酸、硫岐、燐酸又は果化不索版と一紹に使用すること
カーできる。金IJ4 Iff体はアゾリルメチルシク
ロアルカンと相I心する金属塩と全欠I心させることに
より得られる。
塩酸、硫岐、燐酸又は果化不索版と一紹に使用すること
カーできる。金IJ4 Iff体はアゾリルメチルシク
ロアルカンと相I心する金属塩と全欠I心させることに
より得られる。
抗微生物作用を甘する式1の新規化合物は。
a)式■:
A CH2
〔式中、A、B、D; E、m及びnは前記のもの全表
わしかつLは求核的に置換可能な離脱基を表わす〕で示
されるシクロアルカンを式■:〔式中、Zは前記のもの
を表わす〕で示される化合物と反応させるか又は b〕 前記式■甲、A、B、D、E、m及びnが削H己
のもの全表わしかつLがヒドロキシ基?表わす化合Wa
を式1v: 〔式中、Zは前記のもの全表わしかつYは炭素j東予又
は硫黄原子を表わす〕で示される化合物と中性溶剤中で
反1心させかつこうして得られた化合物を場合によりそ
の生理学的に認容される酸付加塩に転化することにより
製造することができる。
わしかつLは求核的に置換可能な離脱基を表わす〕で示
されるシクロアルカンを式■:〔式中、Zは前記のもの
を表わす〕で示される化合物と反応させるか又は b〕 前記式■甲、A、B、D、E、m及びnが削H己
のもの全表わしかつLがヒドロキシ基?表わす化合Wa
を式1v: 〔式中、Zは前記のもの全表わしかつYは炭素j東予又
は硫黄原子を表わす〕で示される化合物と中性溶剤中で
反1心させかつこうして得られた化合物を場合によりそ
の生理学的に認容される酸付加塩に転化することにより
製造することができる。
反応a)は場合により溶剤又は希釈剤の存在下に、場合
により無機もしくは有機塩基全添加しかつ場合により反
応促進剤を添加して10〜120℃の温度で実施するの
が有利である。゛有オリな浴剤及び希釈剤には、ケトン
例えばアセトン、メチルエチルクトン又はシクロヘキサ
ノン、ニトリル例えばアセトニトリル、エステル例えば
酢酸エチルエステル、エーテル例えはジエチルエーテル
、テトラヒドロフラン又はジオキサン、スルホキシド例
えはジメチルスルホキシド、アミド例えはジメチルボル
ムアミド、ジメチルアセトアミド又はN−メチルピロリ
ドン、更にスルホラン又は相1+Q+する混合9勿が属
する。
により無機もしくは有機塩基全添加しかつ場合により反
応促進剤を添加して10〜120℃の温度で実施するの
が有利である。゛有オリな浴剤及び希釈剤には、ケトン
例えばアセトン、メチルエチルクトン又はシクロヘキサ
ノン、ニトリル例えばアセトニトリル、エステル例えば
酢酸エチルエステル、エーテル例えはジエチルエーテル
、テトラヒドロフラン又はジオキサン、スルホキシド例
えはジメチルスルホキシド、アミド例えはジメチルボル
ムアミド、ジメチルアセトアミド又はN−メチルピロリ
ドン、更にスルホラン又は相1+Q+する混合9勿が属
する。
場合により反応の際に敵結合剤としても使用することが
できる過当な塩基は1例えばアルカリ金属水咳化物例え
は水酸化リチウム、−ナトリウム又は−カリウム;アル
カリ金属炭ば塩例えば−炭酸ナトリウム又は−カリウム
又は炭酸水素ナトリウム又は−カリウム、過剰の1.2
.4−ト!Jアゾール、イミダゾール、ピリジン又は4
−ジメチルアミノピリジンである。しかし、その他の通
常の塩基を使用することもできる。
できる過当な塩基は1例えばアルカリ金属水咳化物例え
は水酸化リチウム、−ナトリウム又は−カリウム;アル
カリ金属炭ば塩例えば−炭酸ナトリウム又は−カリウム
又は炭酸水素ナトリウム又は−カリウム、過剰の1.2
.4−ト!Jアゾール、イミダゾール、ピリジン又は4
−ジメチルアミノピリジンである。しかし、その他の通
常の塩基を使用することもできる。
反応促進剤として、有利には金属ハロゲン化物例えは沃
化ナトリウム又は沃化カリウム、第4級アンモニウム塩
例えばテトラブチルアンモニウムクロリド、−プロミド
又は−ヨージド、ベンジル−トリエチルアンモニウムク
ロリド又は−プロミド又はクロ不ンエーテル例12−ク
ロネー4,15−クロホー5,18−クロネー6.ジベ
ンゾ−18−クロネー6又はジシクロへキサノン−18
−クロ不−6が該当する。
化ナトリウム又は沃化カリウム、第4級アンモニウム塩
例えばテトラブチルアンモニウムクロリド、−プロミド
又は−ヨージド、ベンジル−トリエチルアンモニウムク
ロリド又は−プロミド又はクロ不ンエーテル例12−ク
ロネー4,15−クロホー5,18−クロネー6.ジベ
ンゾ−18−クロネー6又はジシクロへキサノン−18
−クロ不−6が該当する。
反応C:は一般に10〜120℃の7M1度で常圧又は
加圧下に、連続的に又は不連続的に冥2iui″fるこ
とかできる。
加圧下に、連続的に又は不連続的に冥2iui″fるこ
とかできる。
反1i(、ia)は、化合物■を金員塩荷利にはアルカ
リ金属塩に転化しかつ該塩を場合により浴剤又は希釈剤
の存在下にかつ場合により無機もしくはWm強塩基全泳
加してかつ場合により反1ij+促進剤を除垢して一1
0〜+120℃の1lli[で化合物■と反応させる形
式で実施することもできる。有利な浴剤又は希釈剤には
、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジエチルアセトアミド
、N−メチルピロリドン、ヘキサメチルーホスホルトリ
アミド、スルホキシド例えばジメチルスルホキシド及び
最後にスルホランが属する。
リ金属塩に転化しかつ該塩を場合により浴剤又は希釈剤
の存在下にかつ場合により無機もしくはWm強塩基全泳
加してかつ場合により反1ij+促進剤を除垢して一1
0〜+120℃の1lli[で化合物■と反応させる形
式で実施することもできる。有利な浴剤又は希釈剤には
、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジエチルアセトアミド
、N−メチルピロリドン、ヘキサメチルーホスホルトリ
アミド、スルホキシド例えばジメチルスルホキシド及び
最後にスルホランが属する。
場合により反応の際に取組合剤として使用することもで
きる適当な塩基は1例えばアルカリ金属水量化物例えは
氷菓化リチウム、−ナトリウム及び−カリウム、アルカ
リ蛍糾アミド例えばナトリウム−及びカリウムアミド、
更にナトリウム−又はカリウム−t−ブトキシド、リチ
ウム−、ナトリウム−又はカリウム−トリフェニルメチ
ル及びナフタリン−リチウム、−ナトリウム又は−カリ
ウムである。
きる適当な塩基は1例えばアルカリ金属水量化物例えは
氷菓化リチウム、−ナトリウム及び−カリウム、アルカ
リ蛍糾アミド例えばナトリウム−及びカリウムアミド、
更にナトリウム−又はカリウム−t−ブトキシド、リチ
ウム−、ナトリウム−又はカリウム−トリフェニルメチ
ル及びナフタリン−リチウム、−ナトリウム又は−カリ
ウムである。
反FC:促辿剤としては、有A’iiには金属ハロゲン
化物例えば沃化ナトリウム又は沃化カリウム、第4級ア
ンモニウム塩例えはテトラブチルアンモニウムクロリド
、−プロミド又は−ヨーシト、ベンジル−トリエチルア
ンモニウムクロリド又は−プロミド又はクロネンエーテ
ル例えけ12−クロネー4゜15−クロネー5.18−
クロネー6.ジベンゾ−18−クロネー6又はジシクロ
ヘキサノン−18−クロネー6が該当する。
化物例えば沃化ナトリウム又は沃化カリウム、第4級ア
ンモニウム塩例えはテトラブチルアンモニウムクロリド
、−プロミド又は−ヨーシト、ベンジル−トリエチルア
ンモニウムクロリド又は−プロミド又はクロネンエーテ
ル例えけ12−クロネー4゜15−クロネー5.18−
クロネー6.ジベンゾ−18−クロネー6又はジシクロ
ヘキサノン−18−クロネー6が該当する。
反光b)のためには、浴剤又は希釈剤として極性有機溶
剤例えはニトリル、例えばアセトニトリル。
剤例えはニトリル、例えばアセトニトリル。
スルホキシド例えばジメチルスルホキシド、/rトン例
えばアセトン、エーテル例えはジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン及び特にクロル炭化水素例えば塩化メチ
レン及びクロロホルムか該当する。
えばアセトン、エーテル例えはジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン及び特にクロル炭化水素例えば塩化メチ
レン及びクロロホルムか該当する。
一般に0〜100℃、有利には20〜80℃で操作する
。溶剤が存在する除には有利にはその都度の浴剤の01
5点で操作する。
。溶剤が存在する除には有利にはその都度の浴剤の01
5点で操作する。
方法b)を実rhする際には1式11(L=OH)の化
会q勿1モルに対して、カルボニル−ビス−1,2゜4
−トリアゾール−(1)又は−イミダゾールー(1〕約
1モル、又は有利にはスルホニル−ビス−1,2゜4−
トリアゾール−(1ン又は−イミダゾールー(υ約1モ
ルを使用するか又はスルホニル−ビス−1゜2.4−)
リアゾール−(1)又は−イミダゾール−(1)をその
場で製造する。
会q勿1モルに対して、カルボニル−ビス−1,2゜4
−トリアゾール−(1)又は−イミダゾールー(1〕約
1モル、又は有利にはスルホニル−ビス−1,2゜4−
トリアゾール−(1ン又は−イミダゾールー(υ約1モ
ルを使用するか又はスルホニル−ビス−1゜2.4−)
リアゾール−(1)又は−イミダゾール−(1)をその
場で製造する。
こうして得られた式Iの化合物全常法に基づき単離し、
場合により精製しかつ場合により酸と反F6させて塩に
又は金属塩と反応させて細体に転化する。
場合により精製しかつ場合により酸と反F6させて塩に
又は金属塩と反応させて細体に転化する。
式■の出発物質は以下9方法で得られる。
Lか求核的に置換可能な離脱基である式■の化合物は、
原理的に公知の合成法に基づき式11(L=OH)の化
合物からハロゲン化物伝達体例えば塩化水禦、臭化水素
、塩化チオニル、臭化チオニル。
原理的に公知の合成法に基づき式11(L=OH)の化
合物からハロゲン化物伝達体例えば塩化水禦、臭化水素
、塩化チオニル、臭化チオニル。
具化アセチル、三英化庖又はトリフェニルホスフィン−
ブロムml悴又はスルボン酵りロリド例えはメタン−、
トリフルオルメタン−、ノナフルオルブタン−,2,2
,2−1−リフルオルエタンー。
ブロムml悴又はスルボン酵りロリド例えはメタン−、
トリフルオルメタン−、ノナフルオルブタン−,2,2
,2−1−リフルオルエタンー。
4−メチルベンゼン−14−ブロムベンゼン−14−ニ
トロベンゼン−又はベンゼンスルホン敗クロリドと場合
により不活性浴剤の存在下にかつ楊仕により有機もしく
は無機塩基(この場合、これらは同時に溶剤であっても
よい)の存在下に反応させることにより製造することが
できる( ” Ho−uben−Weyl−Mille
r 、 Methoden der organ
ischenChemie”第5/3巻、シュトツツガ
ルト、 1964年。
トロベンゼン−又はベンゼンスルホン敗クロリドと場合
により不活性浴剤の存在下にかつ楊仕により有機もしく
は無機塩基(この場合、これらは同時に溶剤であっても
よい)の存在下に反応させることにより製造することが
できる( ” Ho−uben−Weyl−Mille
r 、 Methoden der organ
ischenChemie”第5/3巻、シュトツツガ
ルト、 1964年。
p 766 ff i同第5/4巻、シュトツツガルト
。
。
1960年、 p 354 ff i第9巻、シュトツ
ツガルト1955年、 p 388 、663 ; J
、 Org、 Chem、 35 。
ツガルト1955年、 p 388 、663 ; J
、 Org、 Chem、 35 。
3195 (1970) 〕。
式11(L=OH)のヒドロキシメチルシクロアルカン
は以下の反応式に基づいて得られる:V(R=CN) 式’V (R=CN )のニトリルは酸性又はアルカリ
性で20〜120℃の温度で溶剤の存在下に相応するカ
ルボン酸訴導体V(R+CN)に加浴媒分解し。
は以下の反応式に基づいて得られる:V(R=CN) 式’V (R=CN )のニトリルは酸性又はアルカリ
性で20〜120℃の温度で溶剤の存在下に相応するカ
ルボン酸訴導体V(R+CN)に加浴媒分解し。
該誘導体″!を錯体の水素化物例えば水素化リチウムア
ルミニウム又は硼水素化ナトリウムで還元する(無水物
の場合〕、又は水素と触媒の存在下に常圧又は加圧下に
多工程式(■→■→■)に又は1工程で公知方法に基づ
きアルコールl[(L=OH)に転化することができる
。
ルミニウム又は硼水素化ナトリウムで還元する(無水物
の場合〕、又は水素と触媒の存在下に常圧又は加圧下に
多工程式(■→■→■)に又は1工程で公知方法に基づ
きアルコールl[(L=OH)に転化することができる
。
ニトリルV(R=CN)から水素化ジイソブチルアルミ
ニウムで遼九する( ” 5ynthesis ” 1
9’75゜617)ことによりアルデヒド′X11を製
電することができ、該アルデヒドを錯体の水素化物例え
ば硼水素化ナトリウム又は水素化リチウムアA/ミニウ
ム又は水素と触媒の存在下にアルコール1(L=OHン
に更に還元することができる。
ニウムで遼九する( ” 5ynthesis ” 1
9’75゜617)ことによりアルデヒド′X11を製
電することができ、該アルデヒドを錯体の水素化物例え
ば硼水素化ナトリウム又は水素化リチウムアA/ミニウ
ム又は水素と触媒の存在下にアルコール1(L=OHン
に更に還元することができる。
D及びEカI水素原子を表わすシクロアルキルカルボン
酸誘導体Vは、公知方法に基づきカルボン版誘導体■¥
!:Lが求核的に置換可能な離脱基である2官能性化合
物でビスアルキル化することにより製造することができ
る: A−CH2−R+L−(CH2)−CHB−(CH2)
n−L→Vll Vltl V (D、 E=H) この反J6は相転移条件下で実施するのが有利であるC
ROCZ、 Chem、 40 、 1647 (1
966) 、 Przen。
酸誘導体Vは、公知方法に基づきカルボン版誘導体■¥
!:Lが求核的に置換可能な離脱基である2官能性化合
物でビスアルキル化することにより製造することができ
る: A−CH2−R+L−(CH2)−CHB−(CH2)
n−L→Vll Vltl V (D、 E=H) この反J6は相転移条件下で実施するのが有利であるC
ROCZ、 Chem、 40 、 1647 (1
966) 、 Przen。
Chem、 46 、 393 (1967) ) 、
Lかしながら強塩基例えは金属水素化物又は−アミ
ドの存在下でも実施することが可能である[J、池−C
hem、 Soc。
Lかしながら強塩基例えは金属水素化物又は−アミ
ドの存在下でも実施することが可能である[J、池−C
hem、 Soc。
69 、2902 (1947) :I。更に、八及び
Bカ1d記のものを表わし、Rがニトリル基、エステル
基又は@合によりアセタール化されたアルデヒド基であ
ってよくかつD及びEは水素原子全表わす式Xのシクロ
プロピル誘導体は有利にはA、B及びRが前記のもの全
表わす式■のα、β−不飽和二トリル又はアルデヒド−
又はカルボン酸誘導体全シクロプロパン化することによ
り得ることができる:反応のためには特にトリメチルス
ルホキソニウム塩が適当であり、銀塩は不活性浴剤中で
強塩基例えばアルカリ金属アルコラード例えはカリウム
−1−ブタノラードの存在下にα、β−不飽和カルボン
触誘纒俸■と反応させることかできる。この場合、立体
化学的に単一なオレフィン■から出兜すると、ジアステ
レオマー的に純粋なシクロプロバンカ得られる( Z、
Naturforsch、 1B (b) 。
Bカ1d記のものを表わし、Rがニトリル基、エステル
基又は@合によりアセタール化されたアルデヒド基であ
ってよくかつD及びEは水素原子全表わす式Xのシクロ
プロピル誘導体は有利にはA、B及びRが前記のもの全
表わす式■のα、β−不飽和二トリル又はアルデヒド−
又はカルボン酸誘導体全シクロプロパン化することによ
り得ることができる:反応のためには特にトリメチルス
ルホキソニウム塩が適当であり、銀塩は不活性浴剤中で
強塩基例えばアルカリ金属アルコラード例えはカリウム
−1−ブタノラードの存在下にα、β−不飽和カルボン
触誘纒俸■と反応させることかできる。この場合、立体
化学的に単一なオレフィン■から出兜すると、ジアステ
レオマー的に純粋なシクロプロバンカ得られる( Z、
Naturforsch、 1B (b) 。
976 (1976) ; Chem、 Ber、 9
8 、3721 (1965) )が得られる。分子内
反応によるか又はオレフィンとメチレン基伝達反応体例
えはジアゾメタンとの反応によるか又はシモンズースミ
ス(Simmons −8m1th )に基づくシクロ
プロパンの別の製法は記載されている[ Houben
−Weyl −Mtiller 、 Methode
nder organischen Chemie 、
シュトツガルト19711第4/3@、32〜148頁
〕。
8 、3721 (1965) )が得られる。分子内
反応によるか又はオレフィンとメチレン基伝達反応体例
えはジアゾメタンとの反応によるか又はシモンズースミ
ス(Simmons −8m1th )に基づくシクロ
プロパンの別の製法は記載されている[ Houben
−Weyl −Mtiller 、 Methode
nder organischen Chemie 、
シュトツガルト19711第4/3@、32〜148頁
〕。
A及びBカ;前記のもの’e&わしかつRがニトリル基
、エステルが又は場合によりアセタール化されたアルデ
ヒド基全表わしかつD及びEか相互に無関係に7に素原
子又はハロゲン原子を表わす(但し、D及びEび同時に
水素原子である場合全除<)式Xのシクロプロピル誘尋
俸は、α、β−不妃和アルテヒドー又はカルボン酸誌導
体XIをモノ−又はジハロゲンカルベンと反J心させる
ことにより侍られる。該モノ−又はジハロゲンカルベン
U 一般に古典曲方法〔例え(d Houben −W
eyl −Muller 。
、エステルが又は場合によりアセタール化されたアルデ
ヒド基全表わしかつD及びEか相互に無関係に7に素原
子又はハロゲン原子を表わす(但し、D及びEび同時に
水素原子である場合全除<)式Xのシクロプロピル誘尋
俸は、α、β−不妃和アルテヒドー又はカルボン酸誌導
体XIをモノ−又はジハロゲンカルベンと反J心させる
ことにより侍られる。該モノ−又はジハロゲンカルベン
U 一般に古典曲方法〔例え(d Houben −W
eyl −Muller 。
Methoden der organischen
Chemie 、シュトツツカールト1971 、第4
/3巻、 p 150 ff浴照〕又は相転移触謀反
1+Q+ [Liebigs Ann、 758 、1
48(工972)i 5ynth、 Commun、
3 、 305 (1973) : Tetra−he
aron 33 、 363 (1977) #照〕
によりその場で製造される。
Chemie 、シュトツツカールト1971 、第4
/3巻、 p 150 ff浴照〕又は相転移触謀反
1+Q+ [Liebigs Ann、 758 、1
48(工972)i 5ynth、 Commun、
3 、 305 (1973) : Tetra−he
aron 33 、 363 (1977) #照〕
によりその場で製造される。
驚異的にも1本発明のアゾール訴纒体は良好な抗微生物
性及び抗真菌性生体内作用の他に公知の製剤よりも良好
な医療で利用l:IJ能な特に他物性皮IVi病原閑及
びカンジダに対する生体内作用を示す。
性及び抗真菌性生体内作用の他に公知の製剤よりも良好
な医療で利用l:IJ能な特に他物性皮IVi病原閑及
びカンジダに対する生体内作用を示す。
従って1本発明の有効物質は薬学の宜lな製剤全形成す
る。
る。
梱物性皮屑病原閑、細凶及び原虫類に対する作用は1例
えはクライン(P、 Klein )者、 ” Ba
k−teriologische Grundlage
n der Chemotherapeu−tisch
en Laboratoriumspraxis”、ス
プリンガー出版社、ベルリン仕、 (1957)に記
載されている万仄に基づき碓絽することカ・できる。カ
ンジダ・アルビカンス(Candida albica
ns )k用いた偽糸状菌/困相試駿において酵母に%
iする駕異的作用か姶紹された(ドイツ連邦共札国符肝
出願公告第3010093号明細書)0寒天希釈臥験で
最低ツJ(I制縦度(MHK4匣〕について試験した。
えはクライン(P、 Klein )者、 ” Ba
k−teriologische Grundlage
n der Chemotherapeu−tisch
en Laboratoriumspraxis”、ス
プリンガー出版社、ベルリン仕、 (1957)に記
載されている万仄に基づき碓絽することカ・できる。カ
ンジダ・アルビカンス(Candida albica
ns )k用いた偽糸状菌/困相試駿において酵母に%
iする駕異的作用か姶紹された(ドイツ連邦共札国符肝
出願公告第3010093号明細書)0寒天希釈臥験で
最低ツJ(I制縦度(MHK4匣〕について試験した。
この濃度は多数の崩記例に関して他物性皮膚病yX閑に
対しては0.5〜16μg / m/4 、偽因/囚相
臥°験におけるを生的酵母に対しては0.0078〜l
μg/ mAであった。多数のカビ菌に対しては、 W
’nc11I!は0.25〜16 μg / m/!で
あった。
対しては0.5〜16μg / m/4 、偽因/囚相
臥°験におけるを生的酵母に対しては0.0078〜l
μg/ mAであった。多数のカビ菌に対しては、 W
’nc11I!は0.25〜16 μg / m/!で
あった。
細菌に対しては、1〜64μg / rdの仰i+JI
I値がイ面紹された。
I値がイ面紹された。
動物における治療実験で、不発明のアゾール釣縛体は真
菌類及び酵母での全身感染又は局所的感染例えはラット
のカンジダ膣炭に対する柱口投与後局活性全示しかつ対
照物質のケトコナゾーA/(Ketoconazol
)よりも優れていた。ラッテのカンジダ原炭の局θ丁治
療の場合には、完全に治療するためには不発明のアゾー
ル埃導俸の少量の用量が必要であった。同じ治療時開で
は、標準抗具園剤例えはクロトリマゾール(Clotr
imazol ) 、 ミコナゾール(Micona
zol )では富により多くの!/ll貿駕が必要であ
った。
菌類及び酵母での全身感染又は局所的感染例えはラット
のカンジダ膣炭に対する柱口投与後局活性全示しかつ対
照物質のケトコナゾーA/(Ketoconazol
)よりも優れていた。ラッテのカンジダ原炭の局θ丁治
療の場合には、完全に治療するためには不発明のアゾー
ル埃導俸の少量の用量が必要であった。同じ治療時開で
は、標準抗具園剤例えはクロトリマゾール(Clotr
imazol ) 、 ミコナゾール(Micona
zol )では富により多くの!/ll貿駕が必要であ
った。
モルモットにおける臼嚇閑I鋏染は、J酌)−9r市療
において少量の用量で油源することができた。
において少量の用量で油源することができた。
本発明の化合WIは単独で又は別の公知の有効物質、特
に抗生vI實と一縮に適用することができる。
に抗生vI實と一縮に適用することができる。
使用するために適当な用量を有する所蚤の適用形に相蛇
ニジて通常の固形、半固形もしくは液状担持物又は希釈
剤及び通常使用される製薬学技備的助剤全用いた化学療
法剤又は製剤の製造は常法で特に混合により行なうこと
かでき°る〔サッカー(H,5ucker )他者、
” Pharmazeutische Techno
−1ogie ’“、チーメ出版社、シュトツツガルト
在。
ニジて通常の固形、半固形もしくは液状担持物又は希釈
剤及び通常使用される製薬学技備的助剤全用いた化学療
法剤又は製剤の製造は常法で特に混合により行なうこと
かでき°る〔サッカー(H,5ucker )他者、
” Pharmazeutische Techno
−1ogie ’“、チーメ出版社、シュトツツガルト
在。
1978年参照〕。
適用形としては1例えは錠剤、糖衣丸、カプセル、ビル
、水溶液、懸濁液及び乳濁液、場合により無菌の注射口
」能な蓄液、井水性乳濁液、懸濁赦及び浴液、軟営、ク
リーム、ペースト、ローション等が該当する。
、水溶液、懸濁液及び乳濁液、場合により無菌の注射口
」能な蓄液、井水性乳濁液、懸濁赦及び浴液、軟営、ク
リーム、ペースト、ローション等が該当する。
旧療上有効な化合物は製薬学的製剤甲に有利には全屈金
物の0.5〜9す1%の彬反で存仕する。
物の0.5〜9す1%の彬反で存仕する。
一般に医療並びに獣医学において柱口伎与形では有効物
質は1日につき俸皿l ky当りボッ1.o 、i(:
づ10、O+r+g、有利には2〜6111gの量で再
オリには多数回に分けてP9r(の効果を達成するため
に投与することができる。しかしながら、*患の椋傾及
び適度。
質は1日につき俸皿l ky当りボッ1.o 、i(:
づ10、O+r+g、有利には2〜6111gの量で再
オリには多数回に分けてP9r(の効果を達成するため
に投与することができる。しかしながら、*患の椋傾及
び適度。
製剤及び医療の適用形の柚類並ひに投与を行なう時間帯
ないしは間隔に関係して前記用量からずれることが必要
となることもある。すなわち、若干の場合にけ口1J記
量よりも少ない有効物質で十分な場合もあり、他囲前記
有効物質量ケ上回ることが必要な場合もある。
ないしは間隔に関係して前記用量からずれることが必要
となることもある。すなわち、若干の場合にけ口1J記
量よりも少ない有効物質で十分な場合もあり、他囲前記
有効物質量ケ上回ることが必要な場合もある。
新規化付物はヒトの病原性真菌類に対するだけでなく、
農業における殺菌剤としても使用することかできる。
農業における殺菌剤としても使用することかできる。
本発明の新規化合物、その塩及び金属鋤体化合すlは特
に子細菌類及び坦子細類の分類に属する41u物病原性
與凶狽の広いスペクトルびこ対する顧者な作用効果によ
り優れている。これらは−81S汁浸皮σ移行性として
有効でありかつ茎果及び土破収閑合11として使用する
ことができる。
に子細菌類及び坦子細類の分類に属する41u物病原性
與凶狽の広いスペクトルびこ対する顧者な作用効果によ
り優れている。これらは−81S汁浸皮σ移行性として
有効でありかつ茎果及び土破収閑合11として使用する
ことができる。
不つ0明の殺菌性化合物は、多札多様な栽冶佃物又はそ
の粉、 ′lvに小麦、ライ友、犬友、カラス麦。
の粉、 ′lvに小麦、ライ友、犬友、カラス麦。
イネ、トウモロコシ、ワタ、 大m、 コーヒー、サ
トウキビ、原物及び園蓑用観賞梱物並ひに′に呆例えは
キュウリ、インゲン及びカポチャにを生ずる長数の貞菌
類を防除するために将にl(女である。
トウキビ、原物及び園蓑用観賞梱物並ひに′に呆例えは
キュウリ、インゲン及びカポチャにを生ずる長数の貞菌
類を防除するために将にl(女である。
本新規化合物は特に以下の植物病気を防除するために特
に適当である: 穀物のエリシペ・グラミニス(Erysiphe gr
a−minis ) (真性ウドノコ病)。
に適当である: 穀物のエリシペ・グラミニス(Erysiphe gr
a−minis ) (真性ウドノコ病)。
カポチャのエリシペ・キコラセアルム(Ery−sip
he cichoracearum ) 。
he cichoracearum ) 。
リンゴのボドス7エラ・ロイコトリ力(Podos−p
haera 1eucotricha ) 。
haera 1eucotricha ) 。
ブドウのウンキヌラ・ネカトル(Uncinulane
cator ) 。
cator ) 。
穀物のブツキニア(Puccinia ) 4 。
ワタのりジフトニア・ゾラニ(Rh1zoctonia
solani ) l 叙吻及U(サトウキビのウスチラゴ(Ustilag。
solani ) l 叙吻及U(サトウキビのウスチラゴ(Ustilag。
)柿。
リンゴのベンツリア・イ不りアリス(Ventu−ri
a 1naequalis ) 。
a 1naequalis ) 。
コムギのセプトリア・ノドルム(5eptoriano
do、rum ) 。
do、rum ) 。
イチゴ、ブドウのボトリチス・キネレア(Bo、try
tis cinerea ) (灰色カビ)。
tis cinerea ) (灰色カビ)。
バナナのキルコスボラ・ムサエ(Cercospora
musae ) 。
musae ) 。
小!、犬iのブソイドケルコスボレラ・ヘルボトリコイ
デス(Pseudocercosporella he
rpotri−choides ) l イネのピリクラリア・オリザエ(Pyriculari
a○ryzae ) 。
デス(Pseudocercosporella he
rpotri−choides ) l イネのピリクラリア・オリザエ(Pyriculari
a○ryzae ) 。
コーヒのへミレイア・ノ(スタトリックス(Hemil
eia vastatrix ) 。
eia vastatrix ) 。
不9を明の化合物は、他物に■幼物負を噴務又はふりか
けるか又は他物の柾を何幼吻貿で処理することにより適
用することができる。眼用i′L恒物又は種子か頁菌如
によって感染するrq+J又は後に行なうことかできる
。
けるか又は他物の柾を何幼吻貿で処理することにより適
用することができる。眼用i′L恒物又は種子か頁菌如
によって感染するrq+J又は後に行なうことかできる
。
*−50明のih説有匁q勿寅は熊′酊σ)製首11.
νりえは重液、>L開放、惑陶奴、倣粉末、粉末、ペー
スト及び顆粒に加工することかでさる。成用形は笠く使
用目的次第であるか、いかなる場合にも有効物質の均一
な細分が保証されるべきである。製剤は公知方法で9例
えは有効?/I賀を場合により乳化剤及び分散剤全使用
して浴剤及び/又は担持物質で増量することにより製造
される。この場合希釈剤として水に利用する場合には浴
解逝剤として別の竹槍浴剤を使用することもできる。こ
のための助剤としては主として、浴剤例えは芳香族化合
物(例えばキシレン、ベンゼン)、塩素化芳香族化合物
C例、t Uクロルベンゼン〕、パラフィン(例えは石
油留分〕、アルコール(例えはメタノール、ブタノール
)、アミン(例えはエタノールアミン。
νりえは重液、>L開放、惑陶奴、倣粉末、粉末、ペー
スト及び顆粒に加工することかでさる。成用形は笠く使
用目的次第であるか、いかなる場合にも有効物質の均一
な細分が保証されるべきである。製剤は公知方法で9例
えは有効?/I賀を場合により乳化剤及び分散剤全使用
して浴剤及び/又は担持物質で増量することにより製造
される。この場合希釈剤として水に利用する場合には浴
解逝剤として別の竹槍浴剤を使用することもできる。こ
のための助剤としては主として、浴剤例えは芳香族化合
物(例えばキシレン、ベンゼン)、塩素化芳香族化合物
C例、t Uクロルベンゼン〕、パラフィン(例えは石
油留分〕、アルコール(例えはメタノール、ブタノール
)、アミン(例えはエタノールアミン。
ジメチルホルムアミド〕及び水;担持吻貿ゼ1」えは天
然岩勿粉(例えはカオリン、アルミナ、滑石。
然岩勿粉(例えはカオリン、アルミナ、滑石。
白亜)及び合成石粉(例えは高分散迂岐、蛙峨塩9、乳
化剤例えは非イオン性及び陰イオン牲乳化剤(例えはポ
リオキシエチレン−脂vj族アルコール−エーテル、ア
ルキルスルホネート及びアリールスルホイ・−ト〕及び
分散剤例えけリグニン、亜硫ば廃液及びメチルセルロー
スが該当スる。
化剤例えは非イオン性及び陰イオン牲乳化剤(例えはポ
リオキシエチレン−脂vj族アルコール−エーテル、ア
ルキルスルホネート及びアリールスルホイ・−ト〕及び
分散剤例えけリグニン、亜硫ば廃液及びメチルセルロー
スが該当スる。
殺菌剤は有効物質を一般に0,1〜95皿斌%、有オリ
には0.5〜90■1%含有する。
には0.5〜90■1%含有する。
使用量は所イの効果に基づきlha当り有効物質新規化
合物は材料保護においても使用することができる。すな
わち1本発明の薬剤を用いると例えば以下の木材及び塗
料変色性頁囚類、腐敗真菌類及び木材分解性真菌類:ブ
ルラリア(オウレオバシジウム)プルランス[Pu1l
ularia (Aureo−basidium )
pullulans ]、スケロボマ・ビチオフイラ(
Sclerophoma Pityophila )、
ケラトシスチス(Ceratocystis )種、ペ
キロミセス・バリオチイ(Paecilomyces
variotii ) 、ホルミスキウム(Hormi
scium )hl 、 ステムフィリウム(Stem
−phylium ) V 、ボマ・ビオラケア(Ph
oma vio−1acea ) 、タラトスボリウム
・ヘルバルム(Cladosporium herba
rum ) 、 トリコデルマ・ビリデ(Trich
oderma viride )、ケトミウム・グロボ
スム(Chaetomium globosum )
、フミコラ・クリセア(Humicola grise
a ) 、メルリウム・ラクリマンス(Meruliu
s lacrimans )、 コニオボラ・ブチアナ
(Con1ophora puteana )、レンチ
テス・トラベア(Lenzites trabea )
、ポリスチクトス・ベルンs OA/ (Po1ys
tictus versicolor、)、 ステレウ
ム・ヒルスツム(Stereum hirsutum
)、ホメス・アンノスス(FOmes annosus
)を防除することt;できる。
合物は材料保護においても使用することができる。すな
わち1本発明の薬剤を用いると例えば以下の木材及び塗
料変色性頁囚類、腐敗真菌類及び木材分解性真菌類:ブ
ルラリア(オウレオバシジウム)プルランス[Pu1l
ularia (Aureo−basidium )
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Sclerophoma Pityophila )、
ケラトシスチス(Ceratocystis )種、ペ
キロミセス・バリオチイ(Paecilomyces
variotii ) 、ホルミスキウム(Hormi
scium )hl 、 ステムフィリウム(Stem
−phylium ) V 、ボマ・ビオラケア(Ph
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・ヘルバルム(Cladosporium herba
rum ) 、 トリコデルマ・ビリデ(Trich
oderma viride )、ケトミウム・グロボ
スム(Chaetomium globosum )
、フミコラ・クリセア(Humicola grise
a ) 、メルリウム・ラクリマンス(Meruliu
s lacrimans )、 コニオボラ・ブチアナ
(Con1ophora puteana )、レンチ
テス・トラベア(Lenzites trabea )
、ポリスチクトス・ベルンs OA/ (Po1ys
tictus versicolor、)、 ステレウ
ム・ヒルスツム(Stereum hirsutum
)、ホメス・アンノスス(FOmes annosus
)を防除することt;できる。
本発明の新規有効物質は材料保腹において溶液。
乳濁液、ペースト及び油性分散液等の製剤で使用するこ
とができる。該製剤は有効物質0.1〜95厘に%、有
利には0.25〜50亘量%を含有する。使用量はその
都度の所望の効果に基づき保護すべき木材衣面槓1m当
り有効物質0.5〜8gないしは木拐1ml’当り50
〜4000 gである。堅科は有効物質0.5〜5皿に
%を含有する。木材の保護のためには、有効?I貿を乳
濁液として又は混入法で接層剤に2〜6N蓋%の量で舗
加する。刹効物質の施用は産布、噴射、唄錆、浸偵又は
圧力注入又は弧散法によって行なう。撥水牲含没琶料を
製造するためには、油性木材保護剤にいわゆる゛撥水剤
パtl″が加することカIできる。超労女物買に例えは
ステアリン酸亜鉛、ステアリンはアルミニウム、ろうで
ある。更に9色調効果全達成するために無機もしくは有
機顔料′ft製、剤に配合することができる。
とができる。該製剤は有効物質0.1〜95厘に%、有
利には0.25〜50亘量%を含有する。使用量はその
都度の所望の効果に基づき保護すべき木材衣面槓1m当
り有効物質0.5〜8gないしは木拐1ml’当り50
〜4000 gである。堅科は有効物質0.5〜5皿に
%を含有する。木材の保護のためには、有効?I貿を乳
濁液として又は混入法で接層剤に2〜6N蓋%の量で舗
加する。刹効物質の施用は産布、噴射、唄錆、浸偵又は
圧力注入又は弧散法によって行なう。撥水牲含没琶料を
製造するためには、油性木材保護剤にいわゆる゛撥水剤
パtl″が加することカIできる。超労女物買に例えは
ステアリン酸亜鉛、ステアリンはアルミニウム、ろうで
ある。更に9色調効果全達成するために無機もしくは有
機顔料′ft製、剤に配合することができる。
薬剤又はそれから製造された使用可能な調製剤例えば溶
液、乳濁液、N&濁液、粉床、微粉末、ペースト又は顆
粒は公知方法で1例えば噴霧、ミスト、散布、散粉、浸
漬又は注入により適用することができる。
液、乳濁液、N&濁液、粉床、微粉末、ペースト又は顆
粒は公知方法で1例えば噴霧、ミスト、散布、散粉、浸
漬又は注入により適用することができる。
本発明の新規薬剤は、その他の有効物質例えは除草剤、
寂虫剤、生長調整剤及び板菌剤あるいはまた肥料と混合
しかつ散布することができる。この場合、殺凶剤と混合
すると大抵の場合作用スペクトルカI拡大される。これ
らの収匹剤先合吻の多数のものにおいては相乗効果も生
じる。づ−なゎち組合せ物質の作用効果は個々の成分の
加算した作用効果よりも大きくなる。
寂虫剤、生長調整剤及び板菌剤あるいはまた肥料と混合
しかつ散布することができる。この場合、殺凶剤と混合
すると大抵の場合作用スペクトルカI拡大される。これ
らの収匹剤先合吻の多数のものにおいては相乗効果も生
じる。づ−なゎち組合せ物質の作用効果は個々の成分の
加算した作用効果よりも大きくなる。
新規の化@物と組合せることかできる板囚剤は・り1]
えは以下の′、wJ質である:鯖C黄。
えは以下の′、wJ質である:鯖C黄。
ジチオカルバメート及びその訪等体1例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。
ジチオカルバメート。
亜鉛ジメチルジチオカルバメート。
亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。
マンガンエチレンビスジチオカルバメート。
−rンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカ
ルバメート。
ルバメート。
テトラメチルチウラミドスルフィド。
tfiA−(N、N’−エチレン−ビス−ジチオカルバ
メート)のアンモニア錯化合物。
メート)のアンモニア錯化合物。
亜G−CN、W−70ピレンービス−ジチオカルバメー
ト)のアンモニア錯化合物 亜鉛−(N、N−プロピレン−ビス−ジチオカルバメー
ト) N、N’−プロピレン−ビスー〇チオカルバモイル〕−
ジスルフィド; ニトロ■導体1例えは ジニトロ−(1−メチルへブチル〕−7エニルクロト不
−ト。
ト)のアンモニア錯化合物 亜鉛−(N、N−プロピレン−ビス−ジチオカルバメー
ト) N、N’−プロピレン−ビスー〇チオカルバモイル〕−
ジスルフィド; ニトロ■導体1例えは ジニトロ−(1−メチルへブチル〕−7エニルクロト不
−ト。
2−s−ブチル−4,6−シニトロフエニルー3.3−
ジメチルアクリレート。
ジメチルアクリレート。
2−5−ブチ/L/−4,6−シニトロフエニルーイソ
プロビルカルポ不−ト 5−二トローイソフタル酢−ジーイソプロビルエステル
; 複素環式物質1例えば 2−ヘプタデシル−2−イミダシリン−アセテート。
プロビルカルポ不−ト 5−二トローイソフタル酢−ジーイソプロビルエステル
; 複素環式物質1例えば 2−ヘプタデシル−2−イミダシリン−アセテート。
2.4−ジクロル−6−(Q−クロルアニリノノーS−
トリアジン。
トリアジン。
0.0−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート。
5−アミノ−1−(ビス−(ジメチルアミノ)−ホスフ
ィニル)−3−7エニル−1.2.4−トリアゾール。
ィニル)−3−7エニル−1.2.4−トリアゾール。
2.3−ジシアノ−1,4−ジチオアントラキノン。
2−チオ−1,3−ジチオ−(4,5,6)−キノキサ
リン。
リン。
1−(ブチルカルバモイル)−2−ベンズイミダゾール
−カルバミンはメチルエステル。
−カルバミンはメチルエステル。
2−メトキシカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール。
2−(フリル−(2))−ベンズイミダゾール。
2−(チアゾリル−(4))−ベンズイミダゾール。
N−(1,l、2.2−テトラクロルエチルチオ)−テ
トラヒドロフタルイミド N−トリクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ
ド N−1リクロルメチル−7タルイミド。
トラヒドロフタルイミド N−トリクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ
ド N−1リクロルメチル−7タルイミド。
N−ジクロルフルオルメチルチオ−W、W−ジメチル−
N−フェニル−硫酸ジアミド。
N−フェニル−硫酸ジアミド。
5−エトキシ−3−トリクロルメチル−1,2゜3−チ
アジアゾール。
アジアゾール。
2−ロダンメチルチオ−ベンズチアゾール。
1.4−ジクロル−2,5−ジメトキシペンゾール。
4−(2−クロルフェニルヒドラゾノ)−3−メチル−
5−イソキサシロン。
5−イソキサシロン。
ピリジン−2−チオ−1−オキシド。
8−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。
2.3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチ
ル−1,4−オキサチイン 2.3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチ
ル−1,4−オキサチイン−4,4−ジオキシド。
ル−1,4−オキサチイン 2.3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチ
ル−1,4−オキサチイン−4,4−ジオキシド。
2−メチル−5,6−シヒドロー4−H−ビラン−3−
カルボン酸−アニリド。
カルボン酸−アニリド。
2−メチル−フラン−3−カルボン酸アニリド。
2.5−ジメチル−フラン−3−カルボン酸アニリ ド
。
。
2.4.5−)ジメチル−フラン−3−カルボン酢アニ
リド。
リド。
2.5−ジメチル−フラン−3−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド。
シルアミド。
N−シクロヘキシル−N−メトキシ−2,5−シメチル
ーフラン−3−カルボンばアミド。
ーフラン−3−カルボンばアミド。
2−メチル−安息沓融−アニリド。
2−ヨード−安息沓酸−アニリド。
N−ホルミル−N−モルホリン−2,2,2−トリクロ
ルエチルアセタール。
ルエチルアセタール。
ピペラジン−1,4−ジイル−ビス−(1−(2+ff
+2−トリクロル−エチル)−ホルムアミド)。
+2−トリクロル−エチル)−ホルムアミド)。
1−(3,4−ジクロルアニリノ)−1−ホルミルアミ
ノ)−2,2,2−トリクロルエタン。
ノ)−2,2,2−トリクロルエタン。
2.6−シスチルーN−)リゾシル−モルホリン又はそ
の塩。
の塩。
2.6−ジメチル−N−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。
はその塩。
N−(3−(p−t−ブチルフェニル)−2−メチル1
0ビル〕−シス−2,6−ジメチルモルホリン。
0ビル〕−シス−2,6−ジメチルモルホリン。
N−(3−(p−i、−ブチルフェニル)−2−メチル
プロピルシーピペリジン。
プロピルシーピペリジン。
1−(2−(2,4−ジクロルフェニル)−4−エチル
−1,3−ジオキソラン−2−イル−エチル] −LH
−1,2,4−トリアゾール。
−1,3−ジオキソラン−2−イル−エチル] −LH
−1,2,4−トリアゾール。
1−(2−(2,4−ジクロルフェニル)−4−n−1
0ビル−1,3−ジオキソラン−2−イル−エチル:l
−1−H−1,2,4−トリアゾール。
0ビル−1,3−ジオキソラン−2−イル−エチル:l
−1−H−1,2,4−トリアゾール。
N−(n−プロピル)−N−(2,4,6−トジクロル
フエノキシエチル)−■−イミダゾールーイルー尿禦。
フエノキシエチル)−■−イミダゾールーイルー尿禦。
1−(4−クロルフェノキシ)−3,3−ジメチル−1
−(IH−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2
−ブタノン。
−(IH−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2
−ブタノン。
1−(4−クロルフェノキシ)−3,3−ジメチル−1
−(IH−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2
−ブタノール。
−(IH−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2
−ブタノール。
α−(2−クロルフェニル)−α−(4−クロルフェニ
ル)−5−ピリミジン−メタノール。
ル)−5−ピリミジン−メタノール。
5−ブチル−2−ジメチルアミン−4−ヒドロキシ−6
−メチル−ピリミジン。
−メチル−ピリミジン。
ビス−(p−クロルフェニル)−ピリジンメタノール。
1.2−ビス−(3−エトキシカルΔでニル−2−チオ
ウレイド)−ペンゾール。
ウレイド)−ペンゾール。
1.2−ビス−(3−メトキシカルボニル−2−チオウ
レイド)−ペンゾール及び他0)収困剤。
レイド)−ペンゾール及び他0)収困剤。
例えば
ドデシルグアニジンアセテート。
3−(3−(3,5−ジメチル−2−オキシシクロヘキ
シル)−2−ヒドロキシエチル)−グルタルアミド。
シル)−2−ヒドロキシエチル)−グルタルアミド。
ヘキサクロルベンゾール。
DL−メチル−N−(2,6−シスチルーフエニル)−
N−フロイル(2)−アラ二不一ト。
N−フロイル(2)−アラ二不一ト。
DL−N−(2,6−シスチルーフエニル)−N−(2
′−メトキシアセチル〕−アラニンメチルエステ/l/
。
′−メトキシアセチル〕−アラニンメチルエステ/l/
。
N−(2,6−シスチルフエニル)−N−クロルアセチ
ル−D、L−2−アミノブチロラクトン。
ル−D、L−2−アミノブチロラクトン。
DL−N−(2,6−シスチルフエニル)−N−(フェ
ニルアセチル)−アラニンメチルエステル。
ニルアセチル)−アラニンメチルエステル。
5−メチル−5−ビニル−3−(3,5−ジクロルフェ
ニル)−2,4−ジオキソ−1,3−オキサゾリジン。
ニル)−2,4−ジオキソ−1,3−オキサゾリジン。
3−(3,5−ジクロルフェニル)−5−メチル−5−
メトキシメチル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジ
オン。
メトキシメチル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジ
オン。
3−(3,5−ジクロルフェニル)−1−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン。
カルバモイルヒダントイン。
N−(3,5−ジクロルフェニル)−1,2−ジメチル
シクロプロパン−1,2−ジカルボン酸イミ ド。
シクロプロパン−1,2−ジカルボン酸イミ ド。
殊に木材全破壊する真菌類又は木材乃至壁材を変色する
真菌類の防除に関する適用軸囲全孤大するために、これ
らの有効?l貿は下記の有効物質と組嗅合わせることが
できる。
真菌類の防除に関する適用軸囲全孤大するために、これ
らの有効?l貿は下記の有効物質と組嗅合わせることが
できる。
メチレンビスチオシアネート。
アルキルージメチルーペンシルアンモニウムクロリ ド
。
。
セチル−ピリジニウムクロリド。
クロル化フェノール、例えはテトラ及びペンタクロルフ
ェノール。
ェノール。
テトラクロルイソフタル眩−ジニトリル。
2−ハロゲン安息香はアニリド。
N−シクロへキシル−N−メトキシ−2,5−ジメチル
−フラン−3−カルボン威アミド。
−フラン−3−カルボン威アミド。
N、N−ジメチ/L/−1ず−フェニルー(■−フルオ
ルジクロルメチルチオ)−スルファミド。
ルジクロルメチルチオ)−スルファミド。
N−7二二ルーN、 N’−ジメチル−1ず一フルオル
ジクロルメチルーチオスルホニル−、ジアミド。
ジクロルメチルーチオスルホニル−、ジアミド。
ベンズイミダゾール−2−カルバミン酸−メチルエステ
ル。
ル。
2−チオシアノメチル−チオベンゾチアゾール。
轄ナフチネート。
餉−8−オキシキノリン。
N′−ヒドロキシ−N−シクロヘキシルーシアゼニウム
オキシドのアルカリ土類金わ↓塩。
オキシドのアルカリ土類金わ↓塩。
以下の実験のためには、比収のために公9ζ目の寂確性
何効q勿質、すなわち比較物質AとしてQま1−(2,
4−ジクロルフェニルJ−2−(イミダゾリル)−エタ
ン−1−オール(フランスW 特ff 第224961
6号明卸1誓から公知物質)、比較物質Bとしては(2
,4−ジクロルフェニル、l−1,2゜4−トリアゾー
ル−1−イル−メチルケトン及び比較物質Cとしてはt
−ブチル−1,2,4−トリアゾール−1−イル−メチ
ルケトン(ドイツが邦共和国特許出願公開第24314
07号明和1沓から公知〕を使用した。
何効q勿質、すなわち比較物質AとしてQま1−(2,
4−ジクロルフェニルJ−2−(イミダゾリル)−エタ
ン−1−オール(フランスW 特ff 第224961
6号明卸1誓から公知物質)、比較物質Bとしては(2
,4−ジクロルフェニル、l−1,2゜4−トリアゾー
ル−1−イル−メチルケトン及び比較物質Cとしてはt
−ブチル−1,2,4−トリアゾール−1−イル−メチ
ルケトン(ドイツが邦共和国特許出願公開第24314
07号明和1沓から公知〕を使用した。
実#l
小麦ウドノコ病に対する作用効果
容器で生長させた゛シュピラー(Jubilar )
’”柚の小麦の醒の果に、乾量中に有7)JJ物質80
%及び乳化剤20%′ft含有する水性噴霧液を噴きし
かつ噴き被膜を24時間乾燥した後小麦つドンコ菌(E
rysiphe graminis var、 tri
tici )のオイジウム(胞子)をふりかけた。引続
き、実験他物?濡¥内に温度20〜22℃及び相対空気
湿度75〜80%で放置した。7日後、ラドンコシ丙の
づ白生度台を判定した。
’”柚の小麦の醒の果に、乾量中に有7)JJ物質80
%及び乳化剤20%′ft含有する水性噴霧液を噴きし
かつ噴き被膜を24時間乾燥した後小麦つドンコ菌(E
rysiphe graminis var、 tri
tici )のオイジウム(胞子)をふりかけた。引続
き、実験他物?濡¥内に温度20〜22℃及び相対空気
湿度75〜80%で放置した。7日後、ラドンコシ丙の
づ白生度台を判定した。
要訣結果は、新規有効v/)質1,3,4.6〜10゜
16、 18.24及び38が例えは0.006%又は
0.0015%の懸濁液として使用した除に、公知の有
効物質A及びC(例え1d70%)よりも良好′f!、
寂園作用(例えば90%)を有することを示した。
16、 18.24及び38が例えは0.006%又は
0.0015%の懸濁液として使用した除に、公知の有
効物質A及びC(例え1d70%)よりも良好′f!、
寂園作用(例えば90%)を有することを示した。
実験2
小麦褐色銹病に対する作用効果
容器内で生長させた゛°ジュビラーパ根の小麦の苗の巣
に褐色銹病菌(Puccinia recondita
)の胞子をふりかけた。次いで、容器を高い空気湿度
(90〜95%〕を有する室内で20〜22℃で24時
間放置した。この時間−干、胞子は発芽しかつ菌子は某
組織内に侵入した。引続き、感染した植物に。
に褐色銹病菌(Puccinia recondita
)の胞子をふりかけた。次いで、容器を高い空気湿度
(90〜95%〕を有する室内で20〜22℃で24時
間放置した。この時間−干、胞子は発芽しかつ菌子は某
組織内に侵入した。引続き、感染した植物に。
乾量中に有効物質80%及び乳化剤20%を含有する水
性噴霧液を滴か落ちるまで噴肪−した。噴霧す膜の乾燥
後、実験他物全湿葦内に湿度20〜22°C及び相対空
気湿度65〜70%で放置した。8日間後、東上の銹薗
発生度合全判定した。
性噴霧液を滴か落ちるまで噴肪−した。噴霧す膜の乾燥
後、実験他物全湿葦内に湿度20〜22°C及び相対空
気湿度65〜70%で放置した。8日間後、東上の銹薗
発生度合全判定した。
実験の結果は、新規有効I#!I貿1,3,4.6〜1
0.16〜1B、 25. 38及び90が例えは0.
025%又&″i0.06%の懸鳩敢として使用した際
に、公知の有7f)′J物貿A、B及びC(例えは70
%〕よりも良好な殺菌作用(例えは97%)全ゼするこ
とを示した。
0.16〜1B、 25. 38及び90が例えは0.
025%又&″i0.06%の懸鳩敢として使用した際
に、公知の有7f)′J物貿A、B及びC(例えは70
%〕よりも良好な殺菌作用(例えは97%)全ゼするこ
とを示した。
実験3
パプリカのボトリチス・キネレア(Botrytisc
inerea )に対する作用効呆 ゛ニュージードラ−・アイデアル・エリート(Neus
iedler Ideal’ Elite ) ” g
のパプリカの苗に。
inerea )に対する作用効呆 ゛ニュージードラ−・アイデアル・エリート(Neus
iedler Ideal’ Elite ) ” g
のパプリカの苗に。
4〜5枚の葉が良好に発芽した後、乾量中に有効物質8
0%及び乳化剤20%を含有する水性懸濁液を滴が落ち
るまでIyk霧した。噴霧被膜の乾燥後。
0%及び乳化剤20%を含有する水性懸濁液を滴が落ち
るまでIyk霧した。噴霧被膜の乾燥後。
他物に真菌のボ) IJチス・キネレアの分生芽胞懸濁
液を噴霧しかつ高い空気湿度を有する室内に22〜24
℃で放散した。5日聞後、処理しなかった対照他物には
、粂の壊死カf葉のほくんと全体に及ぶ程強度に病気が
発生した。
液を噴霧しかつ高い空気湿度を有する室内に22〜24
℃で放散した。5日聞後、処理しなかった対照他物には
、粂の壊死カf葉のほくんと全体に及ぶ程強度に病気が
発生した。
実験結:¥:は、新規化合物3,7,8,10,15゜
17〜19.21.29. 35及び90カ例えはo、
05%の懸濁液として使用した除に公知有効物質A、
B及びC(例えば70%)よりも良好な殺菌作用(例
えは97%)を有することを示した。
17〜19.21.29. 35及び90カ例えはo、
05%の懸濁液として使用した除に公知有効物質A、
B及びC(例えば70%)よりも良好な殺菌作用(例
えは97%)を有することを示した。
実験グ
キュウリウドノコ病に対する作用効果
容器で生長させた″ヒ不ジンシエ・シュランゲ(Chi
nesische Schlange ) ”%のキュ
ウリの菌の菜に2葉y階でキュウリウドンコm (Er
ysiphecichoracearum )の胞子懸
濁液をふりかけた。約20時間後、実験他物に乾量中有
動物質8o%及び乳化剤20%を含有する憤り液を@擬
した。噴絣被膜の乾燥後、引続き温室内で温度20〜2
2℃及び相対空気湿度70〜80%で放置した。新規物
質の作用効果を判定するために、21日間後A菌の発生
度合を判定した。
nesische Schlange ) ”%のキュ
ウリの菌の菜に2葉y階でキュウリウドンコm (Er
ysiphecichoracearum )の胞子懸
濁液をふりかけた。約20時間後、実験他物に乾量中有
動物質8o%及び乳化剤20%を含有する憤り液を@擬
した。噴絣被膜の乾燥後、引続き温室内で温度20〜2
2℃及び相対空気湿度70〜80%で放置した。新規物
質の作用効果を判定するために、21日間後A菌の発生
度合を判定した。
実験結果は、有効l?/l質6〜10 、 13 、
15〜21゜24〜28及び90が0.025%の懸濁
液として使用した隙に極めて良好な殺菌作用(例えば9
7%I」することを示した。
15〜21゜24〜28及び90が0.025%の懸濁
液として使用した隙に極めて良好な殺菌作用(例えば9
7%I」することを示した。
実験5
腐敗及びカビ閑に対する作用効果
有効物質をアセトンに浴かして40 ppmの層テ赦状
の50%左芽エキス悪天に加えた。この寒天をベトリシ
ャーレに注入しかつ凝回抜に殺囚剤含何培養寒天板の中
央に腐敗及びカビ斑を形成する真凶如のカエトミウム・
グロボスム(Chaetomiumglobosum
)及び緑色木材カビのトリコデルマ・ビリデ(Tric
hoderma viride )を接種した。25℃
で5日問シャーレを培養した後、培養基上の具間群落の
発生度を対照(有効物質を添カ1せず)と比較して判定
した。
の50%左芽エキス悪天に加えた。この寒天をベトリシ
ャーレに注入しかつ凝回抜に殺囚剤含何培養寒天板の中
央に腐敗及びカビ斑を形成する真凶如のカエトミウム・
グロボスム(Chaetomiumglobosum
)及び緑色木材カビのトリコデルマ・ビリデ(Tric
hoderma viride )を接種した。25℃
で5日問シャーレを培養した後、培養基上の具間群落の
発生度を対照(有効物質を添カ1せず)と比較して判定
した。
実験結果は、新規有効物質7〜10が例えば寒天培養基
内で有効物質40 ppmを使用した際に極めて良好な
殺菌作用(例えは97%)を有することを示した。
内で有効物質40 ppmを使用した際に極めて良好な
殺菌作用(例えは97%)を有することを示した。
実験乙
木材分解性真菌類に対する殺菌作用効果木材分解性真菌
類のコニオボラ・ブチアナ(Coniophora p
uteana )及びポリスチクトス・ベルシコロル(
Po1ystictus versicolor )に
対する収閑作用効果を判定するために1寸法50 X
25 X15711WLを有する松のしらた材片に、有
効物質1%を含有する油性木材保護製剤を木材衣l槓1
mj当り大々100gの割合で塾布した。4週間貯蔵し
た仮。
類のコニオボラ・ブチアナ(Coniophora p
uteana )及びポリスチクトス・ベルシコロル(
Po1ystictus versicolor )に
対する収閑作用効果を判定するために1寸法50 X
25 X15711WLを有する松のしらた材片に、有
効物質1%を含有する油性木材保護製剤を木材衣l槓1
mj当り大々100gの割合で塾布した。4週間貯蔵し
た仮。
処理した木材片を処理しなかったものと一箱に。
寒天培養基上に試薬糸状菌としてコニオボラ・ブチアナ
及びポリスチクトス・ベルシコロルを含有゛するガラス
シャーレに入れた。引続き、該シャーレを窒調室内に湿
度22℃及び相対空気湿度70%で放置した。3ケ月の
実験期間後、木材片から付層した′菌糸体を除去しかつ
乾燥した。引続き、木材の分解度合全判定した。
及びポリスチクトス・ベルシコロルを含有゛するガラス
シャーレに入れた。引続き、該シャーレを窒調室内に湿
度22℃及び相対空気湿度70%で放置した。3ケ月の
実験期間後、木材片から付層した′菌糸体を除去しかつ
乾燥した。引続き、木材の分解度合全判定した。
実験結果は、新規有効物質3,4,7,8.9及び10
が例えば1%製剤として使用した際に極めて良好な殺菌
作用(例えば100%)を有することを示した。
が例えば1%製剤として使用した際に極めて良好な殺菌
作用(例えば100%)を有することを示した。
次に実施例及び鎚考例で新規化合物及び先駆物質の製法
を説明する。
を説明する。
実施例/
a)出発物質の製造
無水テトラヒドロフラン250u甲の水系化リチウムア
ルミニウム7.68gに、無水テトラヒドロフラン80
m1甲に浴かした1−(4−クロルフェニルシクロブチ
ル)−1−カルボンK 15.6 g k 屋g下で室
温で滴加した。引続き、還流下で1時間及び至湿で12
時1111撹拌し1次いで氷水で加水分解し。
ルミニウム7.68gに、無水テトラヒドロフラン80
m1甲に浴かした1−(4−クロルフェニルシクロブチ
ル)−1−カルボンK 15.6 g k 屋g下で室
温で滴加した。引続き、還流下で1時間及び至湿で12
時1111撹拌し1次いで氷水で加水分解し。
10%の硫酸で酸性にしかつ塩化メチレンで抽出した。
乾腑及び浴剤の蒸発後、1−(4−クロルフエニ/l/
) −1−ヒドロキシメチルシクロブタン(融点53〜
54℃) 11.5 gが得られた。該化合!P17I
を湿気辿断下にピリ92105M甲に浴かしかつメタン
スルホン酸クロリド7.8gを0〜5℃で滴加した。こ
の湿度で2時間攪拌した後、懸濁液全氷水中に注入し、
塩化メチレンで抽出し1合した有機相全水で洗浄しかつ
乾燥及び溶剤の除去後シクロヘキサンから再結晶させた
。メタンスルホン酸−[1−(4−クロ/L/フェニル
シクロブチル)〕−〕1−メチルエステル融点66〜7
0℃) 5.1 gが得られた。
) −1−ヒドロキシメチルシクロブタン(融点53〜
54℃) 11.5 gが得られた。該化合!P17I
を湿気辿断下にピリ92105M甲に浴かしかつメタン
スルホン酸クロリド7.8gを0〜5℃で滴加した。こ
の湿度で2時間攪拌した後、懸濁液全氷水中に注入し、
塩化メチレンで抽出し1合した有機相全水で洗浄しかつ
乾燥及び溶剤の除去後シクロヘキサンから再結晶させた
。メタンスルホン酸−[1−(4−クロ/L/フェニル
シクロブチル)〕−〕1−メチルエステル融点66〜7
0℃) 5.1 gが得られた。
b)最終生成物の製造
N、N−ジメチルホルムアミド151雇甲の水素化ナト
リウム(鉱油中80%分散液) 0.66 gに、同じ
浴斧115解中の1.2.4−1リアゾール4.1gを
釜素下に室温で加えた。30分間道拌した仮、N。
リウム(鉱油中80%分散液) 0.66 gに、同じ
浴斧115解中の1.2.4−1リアゾール4.1gを
釜素下に室温で加えた。30分間道拌した仮、N。
N−ジメチルホルムアミド15 ml甲のメタンスルホ
ンIN−[1−(4−クロルフェニルシクロブチル))
−1−メチルエステル5.1g’?tM加した。¥湿で
24時間及び100℃で12時間攪拌し1次いで水で加
水分解しかつ酢酸エステルで抽出した。この際に、1−
(4−クロルフェニル)’−1−(1゜2.4−トリア
ゾール−1−イル−メチル)−シクロブタン(融点12
4〜125℃) 2.6 g Tj;生成した。
ンIN−[1−(4−クロルフェニルシクロブチル))
−1−メチルエステル5.1g’?tM加した。¥湿で
24時間及び100℃で12時間攪拌し1次いで水で加
水分解しかつ酢酸エステルで抽出した。この際に、1−
(4−クロルフェニル)’−1−(1゜2.4−トリア
ゾール−1−イル−メチル)−シクロブタン(融点12
4〜125℃) 2.6 g Tj;生成した。
実施例2
a)出発物質の製法
4−フェニルーペンズアルデヒF48 g 及?J 4
−クロル−ベンジルシアニド39.9 gをナトリウム
メチラート3gと一緒にエタノール400 m甲で30
℃で1時間撹拌した。形成された沈yi、物を吸引濾過
L/ + 少量のインプロパツールで1次いで石m−r
−−チルで洗浄シタ。Z−1−(4−クロルフェニル)
−2−(4−ビフェニリル)−アクリル岐ニトリル(l
di点1点在94〜198℃82.5 gが得られた。
−クロル−ベンジルシアニド39.9 gをナトリウム
メチラート3gと一緒にエタノール400 m甲で30
℃で1時間撹拌した。形成された沈yi、物を吸引濾過
L/ + 少量のインプロパツールで1次いで石m−r
−−チルで洗浄シタ。Z−1−(4−クロルフェニル)
−2−(4−ビフェニリル)−アクリル岐ニトリル(l
di点1点在94〜198℃82.5 gが得られた。
ジメチルスルホキシドラ50M甲の1−(4−クロルフ
ェニル)−2−(4−ビフェニリル)−7クリル飯ニト
リ/L/80g及びトリメチルスルホキソニウムヨーシ
ト80gの浴液に、カリウム−t−ブチラー) 34
gを冷却下に15℃でかつ室累下に滴加した。次いで、
室温で1時間攪拌し7次いで水上に注入し、塩化メチレ
ンで抽出し、有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上
で乾燥しかつ溶剤を真空中で蒸発した。該残分を熱いエ
タノール甲に回収した。それから1−(4−クロルフェ
ニル)−2−(4−ビフェニリル)−シクロプロピルシ
アニド(融点129〜131℃)78.6gが晶出した
。
ェニル)−2−(4−ビフェニリル)−7クリル飯ニト
リ/L/80g及びトリメチルスルホキソニウムヨーシ
ト80gの浴液に、カリウム−t−ブチラー) 34
gを冷却下に15℃でかつ室累下に滴加した。次いで、
室温で1時間攪拌し7次いで水上に注入し、塩化メチレ
ンで抽出し、有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上
で乾燥しかつ溶剤を真空中で蒸発した。該残分を熱いエ
タノール甲に回収した。それから1−(4−クロルフェ
ニル)−2−(4−ビフェニリル)−シクロプロピルシ
アニド(融点129〜131℃)78.6gが晶出した
。
1−(4−クロルフエニ/l/ ) −2−(4−ビフ
ェニリル)−シクロプロビルジ、アニド75g1ジエチ
ルエーテル500rILlとテトラヒドロフラン100
鮮の混合物中に回収しかつ氷菓化ジイソブチルアルミニ
ウム溶液(トルエン91.2モル) 300 rnl!
金窒素下に0〜4℃で滴加した。室温で1.5時間撹拌
し1次いで10%の歯石飲水浴液2tに注入し、史にジ
エチルエーテル2Lを加え、有機相を分風し。
ェニリル)−シクロプロビルジ、アニド75g1ジエチ
ルエーテル500rILlとテトラヒドロフラン100
鮮の混合物中に回収しかつ氷菓化ジイソブチルアルミニ
ウム溶液(トルエン91.2モル) 300 rnl!
金窒素下に0〜4℃で滴加した。室温で1.5時間撹拌
し1次いで10%の歯石飲水浴液2tに注入し、史にジ
エチルエーテル2Lを加え、有機相を分風し。
水で後洗浄しかつ硫酸マグネシウム上で乾燥した。
浴液の?l!lI縮の際に、沈殿物か形成され、該沈殿
物を吸引濾過しかつ水、エタノール及び少量の石油エー
テルで後洗浄した。メタノールから再結晶させて、1−
(4−クロルフェニル、l−2−(4−ビフェニリル)
−シクロプロピルカルボアルデヒド(融点188〜19
0℃)73gが得られた。
物を吸引濾過しかつ水、エタノール及び少量の石油エー
テルで後洗浄した。メタノールから再結晶させて、1−
(4−クロルフェニル、l−2−(4−ビフェニリル)
−シクロプロピルカルボアルデヒド(融点188〜19
0℃)73gが得られた。
1−(4−クロルフェニル) −2−(4−ビフェニリ
ルクーシクロプロピルカルボアルデヒド73gをメタノ
−、ultと塩化メチレン1tの混合物中で硼氷菓化ナ
トリウム6gと一緒に2時間撹拌した。次いで、溶剤を
真空中で蒸発させ、該残分を塩化メチレン中に回収し、
水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥しかつ該浴液を
蒸発乾固した。
ルクーシクロプロピルカルボアルデヒド73gをメタノ
−、ultと塩化メチレン1tの混合物中で硼氷菓化ナ
トリウム6gと一緒に2時間撹拌した。次いで、溶剤を
真空中で蒸発させ、該残分を塩化メチレン中に回収し、
水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥しかつ該浴液を
蒸発乾固した。
該残分全トルエンから再結晶きせることにより。
1−(4−クロルフェニル)−1−ヒドロキシメチル−
2−(4−ビフェニリル)−シクロプロパン(融点16
8〜170℃)68gが得られた。
2−(4−ビフェニリル)−シクロプロパン(融点16
8〜170℃)68gが得られた。
b)最終生成物の製置
塩化メチレン150 m及びトリエチルアミン訊6ml
中の1−(4−クロルフエこ#)−1−ヒドロキシメチ
ル−2−(4−ビフェニリル)−シクロプロパン16.
5 gに塩化メチジ215M甲ツメタンスルホン酸クロ
リド4.Bnd3’f20℃で滴〃l Lだ。室温で2
時間後、希釈した炭酸水素ナトリウム俗放で1次いで水
で況浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ真空中で浴剤
を留去した。
中の1−(4−クロルフエこ#)−1−ヒドロキシメチ
ル−2−(4−ビフェニリル)−シクロプロパン16.
5 gに塩化メチジ215M甲ツメタンスルホン酸クロ
リド4.Bnd3’f20℃で滴〃l Lだ。室温で2
時間後、希釈した炭酸水素ナトリウム俗放で1次いで水
で況浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ真空中で浴剤
を留去した。
固形残分をジメチルスルホキシド50劇中に回収し、沃
化カリウム1g全加え、かつ15℃でジメチルホルムア
ミド150 M中のイミダゾール4.1g及び氷菓化ナ
トリウム(鉱油中80%分散i)2−4gから調製した
溶液に箪素下で室温で滴加した。室温で24時間攪拌し
、該反応浴液を水中に装入し。
化カリウム1g全加え、かつ15℃でジメチルホルムア
ミド150 M中のイミダゾール4.1g及び氷菓化ナ
トリウム(鉱油中80%分散i)2−4gから調製した
溶液に箪素下で室温で滴加した。室温で24時間攪拌し
、該反応浴液を水中に装入し。
塩化メチレンで抽出し、有機相金水で洗浄しかつ硫酸マ
グネシウム上で乾燥した。浴剤の蒸’rb後。
グネシウム上で乾燥した。浴剤の蒸’rb後。
シロップ状物が残留し、該シロップ状vI k 無いア
セトン中に回収しかつジイソプロピルエーテル中の塩化
水素の飽和冷叡全加えた。この際に、モノt4rMtM
、トI、テl −(4−クロルフェニル)−1−(イミ
ダゾール−1−イル−メチル)−2−(4−ビフェニリ
ル)−シクロプロパン(M点21z〜214℃) 14
.5 gが結晶した。
セトン中に回収しかつジイソプロピルエーテル中の塩化
水素の飽和冷叡全加えた。この際に、モノt4rMtM
、トI、テl −(4−クロルフェニル)−1−(イミ
ダゾール−1−イル−メチル)−2−(4−ビフェニリ
ル)−シクロプロパン(M点21z〜214℃) 14
.5 gが結晶した。
実施例1及びλに相応して、第1表及び第2衣に記載す
る化合物を製造することができた:工 1)
側 興 国 田20Q20202QO
ZZ 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0+
+ + r@r−4+ + +
+ + + +ば σ 二 1) 工 国 国 国22200Q
OZOO22 000000000000 F−11−I F−1++ + +
+ + + + + +小 苦 国 1) 匡 匡o
’z、 o 2 0 2 2 o
2 2 2.20 0 0 0 0 N l−
I HI−I HHH〜 II′)!/)
N 〜 〜 〜 〜 〜 〜 〜 〜
−−−〜 〜 、−1+ o o o
。
る化合物を製造することができた:工 1)
側 興 国 田20Q20202QO
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\
= 1) 国 1) 国
国 匡0 20 χ 020200
g0000000000000 、、−4I−II−II−1+ + +
F−1、+ 、−+ 、−1+ば Cテ 1) 工 工 工
工2o22Zo2o2oz。
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000000000000
、−1 1−1 、−1 、−1 、−1
、−1 1−1 + + + +
r−+■ 1) 国 1
) 工*Q222ooo2゜ 0000000000 A + 、−4、+ F−I H,−
1+ 、−1、−1国 工 1)
工 20Zo”?o2oz 000000000 1−I S +−11−1、−I +
+ 、−11−4工 エ エ 工 匡 工 工
エ エ ゴ σ ガーレン製剤 実施例A 有効物質250mgTh有する錠剤 1000個の錠剤の組成: 実施例&3の有効物質 250g ジャガイモでんぷん 100 g 乳糖 50 g 4%ゼラチン浴液 45 g rけ石 10 g 製法 : ば粉砕した有効物質、ジャカイモでんぷん及び乳糖を混
合する。該混合物全4%ゼラチン浴液約45gで湿潤さ
せ、倣粒子状に造粒しかつ乾煉する。
、−1 1−1 + + + +
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+ 、−11−4工 エ エ 工 匡 工 工
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合する。該混合物全4%ゼラチン浴液約45gで湿潤さ
せ、倣粒子状に造粒しかつ乾煉する。
ckJ煉した才貝粒物全ふるいにかけ、滑石10gと庇
上′しかつ回転式詫剤製電憬でに剤にプレスする。賎錠
剤全ポリプロピレンから成る密閉容器に光噴する。
上′しかつ回転式詫剤製電憬でに剤にプレスする。賎錠
剤全ポリプロピレンから成る密閉容器に光噴する。
実施例B
有効物質1%全有するクリーム
実施側扉3の有効物* 1−Ogグリセリンモノ
ステアレート lo、o gセチルアルコール
4.0 gホ゛リエチレングリコー
ル−400−ステアレート lo、o gホシエ
チレングリコールーソルビタンモノスデ了り−)10.
0 gポリエチレングリフール 6.Og
p−ヒドロキシ安息含酸メチルエステル0.2 g 脱鉱qf1累 残り 計100.0 g 製法 : 微粉砕した有効物質をプロピレンクリコールで慰陶さぞ
かつ該Mミ絢液をクリセリンモノステアレート、セチル
アルコール、ポリエチレンクリコール−400−ステア
レート及びポリエチレンクリコールーソルビクンモノス
テアレートから成る65℃加熱した浴−物中に撹拌混入
する。この屁名−物中に水中のp−ヒドロキシ安息香酸
メチルエステルの70℃の熱い浴液を乳化させる。冷却
した仮、クリーム全コロイドミル中で均質化しかつチュ
ーブに充填する。
ステアレート lo、o gセチルアルコール
4.0 gホ゛リエチレングリコー
ル−400−ステアレート lo、o gホシエ
チレングリコールーソルビタンモノスデ了り−)10.
0 gポリエチレングリフール 6.Og
p−ヒドロキシ安息含酸メチルエステル0.2 g 脱鉱qf1累 残り 計100.0 g 製法 : 微粉砕した有効物質をプロピレンクリコールで慰陶さぞ
かつ該Mミ絢液をクリセリンモノステアレート、セチル
アルコール、ポリエチレンクリコール−400−ステア
レート及びポリエチレンクリコールーソルビクンモノス
テアレートから成る65℃加熱した浴−物中に撹拌混入
する。この屁名−物中に水中のp−ヒドロキシ安息香酸
メチルエステルの70℃の熱い浴液を乳化させる。冷却
した仮、クリーム全コロイドミル中で均質化しかつチュ
ーブに充填する。
実施例C
有効物質1%を有する粉末
実施例A3の有効物質 1.0g
酸化亜鉛 10.0 g醇化マグネシ
ウム 10.0 g間分散性二酸化珪禦
2.5g ステアリン酸マグネシウム 1.Og tk石 75.5 g製法: 有効物質に窒気噴射ミル内で倣粉末化しかつ別の成分と
均質に庇付する。該ン庇合吻全ふるい(メツシュ幅jb
、’7)にかけかつふりかけ地材を輔えたポリエチレン
容器に充填する。
ウム 10.0 g間分散性二酸化珪禦
2.5g ステアリン酸マグネシウム 1.Og tk石 75.5 g製法: 有効物質に窒気噴射ミル内で倣粉末化しかつ別の成分と
均質に庇付する。該ン庇合吻全ふるい(メツシュ幅jb
、’7)にかけかつふりかけ地材を輔えたポリエチレン
容器に充填する。
実施例1
実’JM9i 2の化合物201蛍都全ジイソブチルナ
フタリン−スルホン酸のナトリウムm3Mk=b 、亜
硫酸廃液から敗るリグニンスルホン酸のナトリウム塩1
7に置部及び粉末状シリカゲル60皿に都と十分に混合
しかつハンマーミル内で粉砕する。該混合物全水中に細
分させることにより噴Mleiが得られる。
フタリン−スルホン酸のナトリウムm3Mk=b 、亜
硫酸廃液から敗るリグニンスルホン酸のナトリウム塩1
7に置部及び粉末状シリカゲル60皿に都と十分に混合
しかつハンマーミル内で粉砕する。該混合物全水中に細
分させることにより噴Mleiが得られる。
実施例■
実施例3gの化合物3重量部を微粒子状カオリン97重
量部と緊Kに混合する。こうして有効物質31量%を含
有する微粉剤が得られる。
量部と緊Kに混合する。こうして有効物質31量%を含
有する微粉剤が得られる。
実施例■
実施例≠の化合物30重倉部を粉末状シリカゲル92m
賞都と、該シリカゲルの表器に噴勤されたパラフィン油
8皿反部との混合物と緊密に混合する。
賞都と、該シリカゲルの表器に噴勤されたパラフィン油
8皿反部との混合物と緊密に混合する。
こうして良好な付着性を有する有効v/J質の製剤が得
られる。
られる。
実施例IV
実施例7の化@ wJ401崖部をフェノール絃−尿素
−ホルムアルデヒド紬@物のナトリウム塩10都。
−ホルムアルデヒド紬@物のナトリウム塩10都。
シリカゲル2部及び水48部と一砧に緊密に混合する。
安定な水性分散液が得られる。水で希釈することにより
水性分散*が得られる。
水性分散*が得られる。
実施例■
実施例9の化合物20部をドデシルベンゼンスルホン酸
のカルシウム塩2部、脂肪アルコール−ポリグリコール
エーテル8都、フェノールスルホン酸−尿素−ホルムア
ルデヒド縮合物のす) IJウム塩2部及びパラフィン
系鉱物油68都と緊密に混合する。安定な油性分散液か
得られる。
のカルシウム塩2部、脂肪アルコール−ポリグリコール
エーテル8都、フェノールスルホン酸−尿素−ホルムア
ルデヒド縮合物のす) IJウム塩2部及びパラフィン
系鉱物油68都と緊密に混合する。安定な油性分散液か
得られる。
実施例
実施例17の化合”m90w*=htN−iチル−フル
ファーピロリドン101長部と混合する。倣細な714
の形で使用するために週当である冷敢て11寸らnる。
ファーピロリドン101長部と混合する。倣細な714
の形で使用するために週当である冷敢て11寸らnる。
実施例AII
実施例1の化合物20重量都、キシレン80皿重都、油
7−N−モノエタノールアミド1モルに対しエチレンオ
キシド8〜10モルの付加圧既物10厘反部、ドテシル
ベンゼンスルホン絃のカルシウムW5 N置部及びヒマ
シ油1モルに対しエチレンオキシド40モルの付加生成
物5皿i都から1成る九名゛吻に俗かす。該浴液を水に
注入しかつ^、lII分することにより、水性分散液が
得られる。
7−N−モノエタノールアミド1モルに対しエチレンオ
キシド8〜10モルの付加圧既物10厘反部、ドテシル
ベンゼンスルホン絃のカルシウムW5 N置部及びヒマ
シ油1モルに対しエチレンオキシド40モルの付加生成
物5皿i都から1成る九名゛吻に俗かす。該浴液を水に
注入しかつ^、lII分することにより、水性分散液が
得られる。
実施例踊
実施例9の化合物20!量部を、シクロヘキサノン4o
iiit部フイソブタノール30M 量s 、インオク
チルフェノール1モルに対しエチレンオキシド7モルの
付加生成物20重賞部及びヒマシ油1モルに対しエチレ
ンオキシド40モルの付加生hk−’43’)J 10
j4444量ら成る混合物に溶かす。該浴液全水に注
入しかつ細分することにより、水性分散液が得られる。
iiit部フイソブタノール30M 量s 、インオク
チルフェノール1モルに対しエチレンオキシド7モルの
付加生成物20重賞部及びヒマシ油1モルに対しエチレ
ンオキシド40モルの付加生hk−’43’)J 10
j4444量ら成る混合物に溶かす。該浴液全水に注
入しかつ細分することにより、水性分散液が得られる。
実施例■
実施例/2の化合物10亘i都、ポリオキシエチレンソ
ルビタン−モノラウレート20 ”I M 郁&びメタ
ノール20皿量部及び水50血に都を撹1キして。
ルビタン−モノラウレート20 ”I M 郁&びメタ
ノール20皿量部及び水50血に都を撹1キして。
自効′i+7i質101鈑%全含Mする浴数に1−る。
史に水を加えることにより強度に希釈した桁数を袈這す
ることができる。
ることができる。
実施例X
有効物質1%を荷する浴剤苫ゼ木利抹囮剤を袈危するた
めに、tず実施例3の化@物1厘幇都全僅かに加熱しな
から芳沓族化合物分の多い石油留分55部中に浴かす。
めに、tず実施例3の化@物1厘幇都全僅かに加熱しな
から芳沓族化合物分の多い石油留分55部中に浴かす。
、引続き、アルキド樹脂10都を加えかつ室温で石油ベ
ンジンで100部に補充する0 実施例I〜XK類似して、有効物賞金1.51箇。
ンジンで100部に補充する0 実施例I〜XK類似して、有効物賞金1.51箇。
%までの溶剤含有木材1;+8験剤を製造することがで
きる。
きる。
特許出願人 パスフ ァクチェンゲゼルシャフト代
理人弁理士 1)代 蒸 泊 第1頁の続き (C07D 405108 (C07D 409108 優先権主張 @ 1983年3月3日■3)西ドイツ(
DE)■P3307479.8 @発明者 ノルベルト・マイアー ドイツ連邦共和田6802ラーテン プルク・シュタールビュールリ フグ155アー 0発 明 者 エルンストーハインリツヒ・ポマー ドイツ連邦共和国6703リムブル ガーホーフ・ベルリナー・プラ ツツ7 !¥ 明 者 ニーバーハルト・アマ−マンドイツ連
邦共和国6700ルートヴ イヒスハーフエン・ザクセンシ ュトラーセ3
理人弁理士 1)代 蒸 泊 第1頁の続き (C07D 405108 (C07D 409108 優先権主張 @ 1983年3月3日■3)西ドイツ(
DE)■P3307479.8 @発明者 ノルベルト・マイアー ドイツ連邦共和田6802ラーテン プルク・シュタールビュールリ フグ155アー 0発 明 者 エルンストーハインリツヒ・ポマー ドイツ連邦共和国6703リムブル ガーホーフ・ベルリナー・プラ ツツ7 !¥ 明 者 ニーバーハルト・アマ−マンドイツ連
邦共和国6700ルートヴ イヒスハーフエン・ザクセンシ ュトラーセ3
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)式I: 〔式中。 A及びBは同じか又は異なっておりかつ水素原子、ハロ
ゲン原子によって置換されていてもよい1〜4個の炭素
原子を有するアルキル基、ナフチル基、ヘテロアリール
基、ビフエニA/M 又はフェニル基全辰わし、該フェ
ニル基はハロゲン原子。 ニトロ基、夫々1〜4個の炭素原子を有するアルキル基
、アルコキシ基又はハロゲンアルキル基。 フェノキシ基又はフェニルスルフェニル基によって置換
されていてもよく。 D及びEは1句しか又は異なっておりかつ水素原子又は
ハロゲン原子を表わし。 ZけCH又はNを表わし。 mはl、2.3又は4及び nはo、1又は2であってよい〕で示されるアゾリルメ
チルシクロアルカン並びにそのW答される酸付加塩及び
金搗錯俸。 ψ)式1甲、D及びEが水菜原子でありかつmが1及び
nか0である。待針6求の乾凹第/項記載の化合物。 (3ン式 ■ : 〔式中。 A及びBは同じか又は興なっておりかつ水嵩原子、ハロ
ゲン原子によって置換されていてもよい1〜4個の炭素
原子を有するアルキル基、ナフチル基、ヘテロアリール
基、ビフェニル基又はフェニル基を表わし、該フェニル
基はハロゲン原子。 ニトロ基、夫々1〜4個の炭素原子を有するアルキル基
、アルコキシ基又はハロゲンアルキル基。 フェノキシ基又はフェニルスルフェニル基ニヨって置換
されていてもよく。 D及びEは同じか又は糸なっておりかつ水嵩原子又はハ
ロゲン原子全表わし。 ZはCH又はNt−表わし。 mは1.2.3又は4及び nは0.1又は2であってよい〕で示されるアゾリルメ
チルシクロアルカンを製造する方法において。 a)式■: 〔式中−”・B・D・E、m及びnは前記のものを辰わ
しかつLは求杉的に11J能な離脱基を表わす〕で示さ
れるシクロアルカンを弐I:〔式中、Zは前記のものを
表わす〕で示される化合物と反応させるか又は b)前記式■甲、A、B、D、E、m及びnが前記のも
のを表わしかつLがヒドロキシ基¥f:表わす化合?/
lを式1v: 〔式中、Zは前記のものを表わし、かつYは炭素原子又
は硫黄原子を表わす〕で示される化合物と中性浴剤中で
反応させかつこうして得られた化合物を場合によりその
認容される酸付加塩又は蛍属鋤体に転化することを特徴
とする。アゾリルメチルシクロアルカン並びにその比容
されるは付加塩又は金属一体の製法。 (tI)D及びEか水素原子であり9mが1及びnが0
である式Iの化合物を製造する。特許f17求の軛囲第
3項記載の方法。 けノ式I: 〔式中。 A及びBは同じか又は異なっておりかつ水紫原子、ハロ
ゲン原子によって置換されていてもよい1〜4個の炭素
原子を有するアルキル基、ナフチル基、ヘテロアリール
基、ビフェニル基又は7エ!ル基を表わし、該フェニル
基はハロゲン原子。 ニトロ基、天々1〜411.Fの炭素原子を有するアル
キル基、アルコキシ基又はハロゲンアルキル基。 フェノキシ基又はフェニルスルフェニル基によって置換
されていてもよく。 D及びEは同じか又は異なっておりかつ水嵩原子又はハ
ロゲン原子2表わし。 ZはCH又はNを衣わし。 mは1.2.3又は4及び nは0,1又は2であってよい〕で示されるアゾリルメ
チルシクロアルカン ′モヂシ弁苧全含有
する医薬。 (6)式1: 〔式中。 A及びBは同じか又は業なっておりかつ水索原ル基、ヘ
テロアリール基、ビフェニル基又はフェニル基′t−辰
わし、該フェニル基はノ10ゲン原子。 ニトロ基、夫々1〜4個の炭素原子′ft舊するアルキ
ル基、アルコキシ基又はノ\ロゲンアルキル基。 フェノキシ基又ハフェニルスルフェニル基によって置換
されていてもよく。 D及びEは同じか又は異なっておりかつ水素原子又はハ
ロゲン原子?&わし。 ZはCH又はNを表わし。 mけ1,2.’3又は4及び nは0.1又は2であってよい〕で示されるアゾリルメ
チルシクロアルカンチ←か中≠千安中プーナ吟→中全含
有する殺菌剤。 (7)式1: 〔式中。 A及びBは同じか又は異なっておりかつ丞累原子、へロ
ゲン原子によって飯侠されていてもよい1〜4個の炭素
原子を有するアルキル基、ナフチル基、ヘテロアリール
基、ビフェニ/I/を又はフェニル基を衣わし、該フェ
ニル基はハロゲン原子。 ニトロ基、夫々1〜4個の炭素原子を!するアルキル基
、アルコキシ基又は八日ゲンアルキル基。 フェノキシ基又はフェニルスルフェニル基によって置換
されていてもよく。 D及び・Eは同じか又は異なっておりかつ水素原子又は
ハロゲン原子を表わし。 2はCH又はN全表わし。 mは1,2..3又は4及び nは0.1又は2であってよい〕で示されるアゾリルメ
チルシクロアルカン ′―チキ券中及び不
活性協加物を含有する殺菌剤。 V)式1: 〔式中。 A及びBは同じか又は異なっておりかつ水素原子、ハロ
ゲン原子によって置換されていてもよい1〜4個の炭素
原子全方するアルキル基、ナフチル基、ヘテロアリール
基、ビフェニル基又はフェニル基全辰わし、該フェニル
基け′ハロゲン原子。 ニトロ基、夫々1〜4個の炭素原子を有するアルキル基
、アルコキシ基又はハロゲンアルキル基。 フェノキシ基又はフェニルスルフェニル基によって置換
されていてもよく。 D及びEO′i向じか又は異なっておりかつ水素原子又
はハロゲン原子を表わし。 2はCH又はNを表わし。 mはl、2y3又は4及び nは0.1又は2であってよい〕で示されるj式Iのア
ゾリルメチ ルシクロアルカン′ft真−類又は具困在病気によって
犯された材料1面、他物又は稚子に作用させること全特
徴とする。真菌類の防除法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3307479.8 | 1983-03-03 | ||
DE19833307479 DE3307479A1 (de) | 1983-03-03 | 1983-03-03 | Azolylmethylcycloalkane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
DE3307477.1 | 1983-03-03 | ||
DE19833307477 DE3307477A1 (de) | 1983-03-03 | 1983-03-03 | Azolylmethylcycloalkane, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59175470A true JPS59175470A (ja) | 1984-10-04 |
JPH064595B2 JPH064595B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=25808713
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59038913A Expired - Lifetime JPH064595B2 (ja) | 1983-03-03 | 1984-03-02 | アゾリルメチルシクロアルカン及び該化合物を有効物質として含有する薬剤 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4670454A (ja) |
EP (1) | EP0121081B1 (ja) |
JP (1) | JPH064595B2 (ja) |
AU (1) | AU563979B2 (ja) |
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