JPH0288563A - 新規アリルアミノエチルアゾール - Google Patents

新規アリルアミノエチルアゾール

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JPH0288563A
JPH0288563A JP1187615A JP18761589A JPH0288563A JP H0288563 A JPH0288563 A JP H0288563A JP 1187615 A JP1187615 A JP 1187615A JP 18761589 A JP18761589 A JP 18761589A JP H0288563 A JPH0288563 A JP H0288563A
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JP
Japan
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general formula
compound
formula
group
allylaminoethyl
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JP1187615A
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English (en)
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Karl Schermanz
カルル・シエルマンツ
Gerald Saischek
ゲラルト・ザイシエック
Dietmar Kores
デイートマール・コレス
Josef Graf
ヨーゼフ・グラフ
Gerhard Haas
ゲルハルト・ハース
Kurt Martetschlaeger
クルト・マルテトシユレーゲル
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Cl Pharma AG
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Cl Pharma AG
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Publication date
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    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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    • A61P31/10—Antimycotics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規アリルアミノエチルアゾール、その製造方
法並びにこれを含有する防カビ剤及び抗菌剤、その製造
方法及びその使用方法に関する。
ヨーロッパ特許公開第６１．７９８号明細書から、防カ
ビ性質を有する置換された２−フェニル−エチルアミノ
−１，２，４−）リアゾールは公知である。アリルアミ
ノエチルアゾールの構遂赫豐についてはのべられていな
い。したがって著しい防カビ作用及び抗菌作用の点です
ぐれた新規アリルアミノエチルアゾールを見い出すこと
は現在予期されなかった。
したがって本発明の対象は、−船人（１）％式％ （式中Ｘは窒素原子又はＣＩ−基、 Ｒは水素原子又はＣ−原子数１〜５のアルキル基、Ａｒ
及びＡｒ”は相互に無関係に非置換の又はＣ−原子数１
〜３のアルキル基、Ｃ−原子数１〜３のアルコキシ基、
ニトロ基又はハロゲンによっ１−又は数回置換されたフ
ェニル基、非置換の又はハロゲンによって置換されたチ
エニル基又はナフチル基を示す。） なるアリルアミノエチルアゾール並びにその植物生理学
的に又は薬理学的に相客な酸付加塩である。
式（１）中、Ｘは窒素原子又はＣＨ−基、好ましくはＣ
Ｈ−基、Ｒは水素原子又はＣ−原子数１〜５のアルキル
基、好ましくは水素原子、静及び静゛は相互に無関係に
非置換の又はＣ−原子数１〜３のアルキル基、Ｃ−原子
数１〜３のアルコキシ基、ニトロ基又はハロゲンによっ
て１−又は数回置換されたフェニル基、非置換の又はハ
ロゲンによって置換されたチエニル基又はナフチル基、
好ましくは非置換の又はハロゲンによって１−又は数回
置換されたフェニル基を示す。
Ａｒは特に好ましくはハロゲンによって置換されたフェ
ニル基及びΔｒ°に関係なく場合によりＣ−原子数１〜
３のアルキル基、Ｃ−原子数１〜３のアルコキシ基によ
って又はハロゲンによって置換されていてもよいフェニ
ル基を示す。
アルキルという概念は、上記炭素原子数に応じてたとえ
ば次の基の１つを意味を示す：メチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ペンチル等々並びにその異性体、たとえ−
ばイソプロピル、イソブチル、ｔ−ブチル、Ｓ−ブチル
、イソペンチル等々。
アルコキシという概念は、上記炭素原子数に応じてたと
えばメトキシ−、エトキシ−、プロポキシ−又はイソ−
プロポキシ−基を意味する。
ハロゲンはフルオル、クロル、ブロム及びヨード、特に
クロルを示す。
次の化合物が特に好ましい： １−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−２−（３−
フェニルアリルアミノ））エチル−１）１−イミダゾー
ル、１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）　−２−
（３−（４−メトキシフェニル）アリルアミノ））エチ
ル−１旧イミダゾール、 １−（２−（２４−ジクロルフェニル）−２−（３−（
４−メチルフェニル）アリルアミノ））エチル−ＩＩＩ
−イミダゾール、１−（２−（２，４−ジクロルフェニ
ル）−２−（３−（２−クロルフェニル）アリルアミノ
））エチル−ＩＨ−イミダゾール、１−　（（２−（２
，４−ジクロルフェニル）−２−（３−（４−クロルフ
ェニル）アリルアミノ））エチル−ＩＨ−）リアゾール
。
新規化合物は、その酸付加塩又は金属錯体の形で存在す
ることもできる。
酸付加塩としてたとえば無機−又は有機酸の塩、たとえ
ば塩化物、臭化物及びヨウ化物、硝酸塩、硫酸水素塩、
メト硫酸塩、トリフルオルメチル硫酸塩、トシラート、
酢酸塩、トリフルオル酢酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩及び
安息香酸塩が挙げられる。
もう１つの本発明の対象は、新規の一般式（［）なるア
リルアミノエチルアゾール（式中Ｘ、　Ｒ，Ａｒ及びＡ
ｒ”は上述の意味を有する。）の製造方法である。即ち ａ）−船人（［） ％式％ （式中Ａｒ″は上述の意味を有する。）なる化合物とを
場合により不活性希釈剤中で反応させて一般式（ｒＶ） Ａｒ−Ｃ＝　　Ｎ　−Ｃ１ｌｚ　−ＣＩＩ＝ＣＨ−八ｒ
（式中Ｘ、＾ｒ及びＡｒ“は上述の意味を有する。）な
る化合物となす又は ｂ）−船人（Ｖ） 八ｒ　−Ｃ１ｌ　−Ｎｌｌｚ （式中Ｘ及び静は上述の意味を有する。）なる化合物と
一般式（ＩＩＩ） （式中Ｘ及びＡｒは上述の意味を有する。）なる化合物
と一般式（Ｖｌ） ／ Ｈ （式中Ａｒ’　は上述の意味を有する。）なる化合物と
を反応させて一般式（■）Ａｒ　−ＣＨ−１１＝ＣＨ−
Ｃｔｌ＝ＣＩＡｒ’ Ｈｚ （式中Ｘ、　Ａｒ及びＡｒ’　は上述の意味を有する。
）なし、 次いで形成された一般式（ＴＶ）なる化合物又は形成さ
れた一般式（■）なる化合物を不活性希釈剤の存在下に
還元剤の添加によって還元し、−船人（■）（式中Ｒは
水素原子を示す。）なる化合物となし、所望の場合には
これをアルキル化して上記−船人（■）（式中ＲはＣ−
原子数１〜５のアルキル基を示す。）なる化合物となす
一般式（１）なるアリルアミノエチルアゾールの製造方
法である。
−船人（ｎ）なる化合物と一般式（ＤＩ）なる化合物と
の反応あるいは一般式（Ｖ）なる化合物と一般式（Ｖｌ
）なる化合物との反応は、有機希釈剤中で行われるのが
好都合である。
希釈剤として塩素化されていてよい脂肪族又は芳香族炭
化水素、たとえばベンジン留分、パークロルエチレン、
ペンゾール、ドルオール、クロルベンゾール、キジロー
ル、エーテル、たとえハシブチルエーテル、ジオキサン
、アルコール、たとえばブタノール、ペンタノール、エ
チレングリコール、酸アミド、たとえばジメチルホルム
アミド及びこれと上記希釈剤との混合物を使用する。ド
ルオールを使用するのが好ましい。
反応を約０〜１８０℃の温度で、好ましくはその都度の
希釈剤の温度で実施する。形成された反応水を共沸蒸留
によって除去するのが有利である。
一般に出発物質を化学量論的割合で使用する。しカル出
発物質の過剰は個々のに合完全に有利である。好ましい
実施形態に於て、出発物質を化学量論的割合でドルオー
ル中に溶解又は懸濁する。次いで反応水がもはや分離さ
れなくなるまで水分離器の使用上還流加熱する。
生じる一般式（ＩＶ）又は（■）なるイミノ化合物を、
希釈剤の除去後火の精製なしに還元して、−船人（１）
なる化合物（式中Ｒは水素原子である。）となす。更に
イミノ化合物を有機希釈剤中で溶解又は懸濁し、還元剤
を加える。希釈剤としては、使用される還元剤の種類に
従ってたとえばメタノール、エタノール等々又はエーテ
ル、たとえばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル又はテトラヒドロフランを使用することができる。
還元剤としてたとえば錯体金属水素化物、たとえば硼化
水素−ナトリウム、−リチウム又は−アルミニウム、シ
アノ硼化水素−ナトリウム又はリチウム又は−アルミニ
ウム、シアノ硼化水素ナトリウム又は−リチウム、水素
化リチウムアルミニウムが挙げられる。しかし水素化を
水素で適する触媒の存在下に実施するご？もできる。還
元を硼化水、素ナトリウムでメタノール中で実施するの
が好ましい。この場合金属水素化物を通常１．１〜２０
倍過剰で使用する。反応を約−２０℃から使用された溶
剤の沸点の間の温度で実施することができる。好ましく
は一５℃〜６５℃で行う。
反応の終了後、過剰の金属水素化物を酸、好ましくは塩
酸の添加によって分解する。この際場合により溶剤の酸
添加の前又はその後に除去する。
次の後処理のために、アルカリ、好ましくは水性苛性ソ
ーダ溶液の添加によって化合物（ＩＶ）又は（■）の塩
基を遊離し、有機の水と混和し得ない溶剤、たとえば酢
酸エチルエステル又はジクロルメタンを用いて抽出する
。乾燥し、有機溶剤を除去した後、−船人（１）なる化
合物（式中Ｒは水素原子を示す。）を通常のアルキル化
法の適用下に一般式（１）なる化合物（式中ＰはＣ−原
子数１〜５のアルキル基を示す。）に変えることができ
る。
たとえば−船人ＲＹ　（式中Ｐはアルキル基、Ｙは放出
基、たとえばクロリド、ブ槽ラド、ヨーダイト又はベン
ジルスルホニル−ドルオールスルホニル−又はメタンス
ルホニル基等々を示す。）なるアルキル化剤を使用する
ことができる。メチル基を導入するために、−Ｓ式（＋
）なる化合物（式中Ｒは水素原子を示す。）を水性ホル
ムアルデヒド溶液中で還元剤、たとえばギ酸の存在下に
反応させることができる。
一般式（１）なる化合物の精製を、再結晶、カラムクロ
マトグラフィー又は酸付加塩の形成及び沈澱によって行
うことができる。酸付加塩の形成のために、−船人（１
）なる化合物を有機）容剤、たとえばジエチルエーテル
、酢酸エチルエステル、アセトン又はイソ−プロピルア
ルコール中に溶解し、無機−又は有機酸の添加によって
対応する酸付加塩を沈澱し、これを単離し、場合により
有機溶剤、たとえば酢酸エチルエステル、イソ−プロパ
ツール、エタノール等々から再結晶する。
−船人（ＩＩ）なる出発物質は公知であり、たとえば薬
品調査（Ｄｒｕｇ　Ｒｅ５ｅａｒｃｈ）２９（Ｕ）　、
Ｎｏ、１０１５１１　（１９７９）又はＪ、　Ｍｅｄ、
　Ｃｈｅｗ、、第２４巻、６７（１９８１）に従って製
造することができる。−船人（■）なるケトンを一般式
（Ｖ）なるアミンに変えることは、たとえばＪ、　Ｍｅ
ｄ、　Ｃｈｅｍ、　１２．７９０（１９６９）及びＪ、
　Ｍｅｄ、　Ｃｈｅｗ、　１８．５３Ｈ１９７５）に従
って行われる。
一般式（Ｉ［Ｉ）なる出発化合物は、たとえばロバ−ト
ウオルター（Ｒｏｂｅｒｔ　Ｗａｉｔｅｒ）　ｊｕｎ、
、　Ｊ、八ｍ。
ＣｈｅＩＩｌ、　Ｓｏｃ、　７４．５１８５（１９５２
）に従って対応するケイヒアルデヒドから製造すること
ができる。置換されたケイヒアルデヒド、すなわち−船
人（Ｖｒ）なる化合物を、たとえば５ｔｒａｕｓ、　Ｌ
ｉｅｂｉｇ’５Ａｎｎａｌｅｎ　ｄ、　Ｃｈｅｍｉｅ、
　３９３．３１１．１８５８に従って製造することがで
きる。
本発明によるアリルアミノエチルアゾール及びその塩は
、優れた防カビ作用を示し、したがって技術の進歩であ
る。これは幅広いスペクトルの植物性病原性真菌類、た
とえば卵菌類、子のう菌類、を旦子菌類及び不完全菌に
対して有効である。
植物の疾患を治療するために不可欠な濃度で良好な植物
相容性及び体系的作用機序は、地上の植物部分、植物−
及び種子−穀類の処置を可能にする。
植物として穀類、たとえば小麦、大麦、ライ麦又はカラ
ス麦、更にトウモロコシ、オランダイチゴ、観賞植物、
ジャガイモ並びに野菜、たとえばキュウリ、豆又はトマ
トが挙げられる。
特に良好な成果をもって本発明による剤をほぼ次の植物
の疾患の予防に使用することができる：Ｂｏｔｒｙｏｔ
ｉｎｉａ　ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ　（灰色カビ病）オラ
ンダイチゴ Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ（大根ごま葉
病）大根Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈ
ｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｒｉｄｅｓ　（茎断斤）穀類 Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　５ａｔｉｖｕｓ　（ごま葉
枯病）穀類Ｐｙｒｅｎｏｐｈｐｒａ　ｔｅｒｅｓ（網斑
病）大麦Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ
（茶ふ枯病、紋枯病）穀類５ｅｐｔｏｒｉａ　ａｐｉｉ
ｃｏｌａ（セロリ−ごま葉病）セロリ−Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ　１ｎａｅｑｕａｊｉｓ（日射病）リンゴＦｕｓａｒ
ｉｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕｍ（茎基病）穀類Ａｌｔｅｒｎ
ａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａＬａ　（黒色゛真菌）穀類Ａ
ｓｐａｒｑｉｌｌｕｓ　ｎｉｇｅｒ（黒色技裂カビ）門
ｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ　ｎ１ｖａｌｉｓ（自カビ病
）穀類新現存効物質をその使用領域に応じて通常の製剤
に変えることができる。たとえば溶液、噴射粉末、エマ
ルジョン濃縮物、エマルジョン、懸濁液、粉末、泡、ペ
ースト、粒状物、エアゾール、有効物質が含浸された天
然及び合成物質、穀種用のポリマー物質の形及びサヤの
形での最も微細なカプセル、更に燃焼バッチ、たとえば
くん蒸筒、−円筒形、−蛇管等々で用いる製剤形成並び
にＵＬシー冷却−及び加熱−霧一製剤である。
これらの製剤を公知方法で、たとえば有効物質と希釈剤
、すなわち液状溶剤、加圧下に生じる液化ガス及び（又
は）固形担体とを、場合により界面活性剤、すなわち乳
化剤及び（又は）希釈剤及び（又は）湿潤剤及び（又は
）起泡剤の使用下に混合して製造する。希釈剤として水
を使用する場合、たとえば有機溶剤も溶解助剤として使
用することができる。液状溶剤として大体に於て次のも
のが挙げられる： 芳香物、キジロール、ドルオール又はアルキルナフタリ
ン、塩素化芳香物又は塩素化脂肪族炭化水素、たとえば
クロルベンゾール、クロルエチレン又はメチレンクロリ
ド、脂肪族炭化水素、たとえばシクロヘキサン又はパラ
フィン、たとえば石油留分、アルコール、たとえばブタ
ノール又はグリコール、並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性
溶剤、たとえばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド、並びに水。液化ガス状希釈剤又は担体は、常
温でかつ常圧でガス状である液体である。たとえばエア
ゾール−噴射ガス、たとえばハロゲン化炭化水素、並び
にブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素。固形担体と
して次のものが挙げられる： たとえば天然岩石末、たとえばカオリン、タルク、アル
ミナ、石英、アタパルジャイト、モンモリナイト又はけ
いそう軟土及び合成生成物、たとえば高分散性ケイ酸、
酸化アルミニウム及びケイ酸塩。
粒状物用固形担体物質として次のものが挙げられる：た
とえば砕かれたかつ分別された天然岩石、たとえば方解
石、大理石、軽石、海泡石、白雲石並びに無機及び有機
粉末から成る合成粒状物、並びに有機材料、たとえばお
がくず、ココヤシ−さや、トウモロコシ穂及びタバコ茎
から成る粒状物。
乳化剤及び起泡剤としてたとえば非イオン性及びイオン
性界面活性剤、たとえばポリエチレン−ソルビタン−ク
ール油エステル、Ｎａ−オレイルメチルタウリド、ポリ
オキシエチレン−脂肪酸−エステル、ポリオキシエチレ
ン−脂肪アルコール−エーテル、たとえばアルキルアリ
ールプロピルグリコールエーテル、アルキルスルホナー
ト、アルキルスルフアート、アリールスルフアート及び
アリールアルキルスルホナート並びにたん白加水分解物
が挙げられる。分散剤としてたとえばりゲニンスルフア
ート又はアリールスルホナートとホルムアルデヒドの縮
合生成物が挙げられる。
製剤中に粘着−及び増粘剤、たとえばカルボキシメチル
セルロース、メチルセルロース、天然及び合成粉末状、
粒状及びラテックス状ポリマーたとえばアラビアゴム、
ポリビニルアルコール、ポリビニルアセタートを使用す
ることもできる。
着色物質、たとえば無機顔料、たとえば酸化鉄、酸化チ
タン、フェロシアンブルー及び有機染料、たとえばアリ
ザリン−、アゾ−及び金属フタロシアニン染料及び微量
栄養素、たとえば鉄、マンガン、硼素、銅、コバルト、
モリブデン及び亜鉛の塩を使用することができる。
製剤は一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜
５０％有効物質を含有する。
有効物質をそのまま、その製剤の形で又はこれから次の
希釈によって調製された使用形、たとえば使用加工され
た溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、ペースト及び粒
状物の形で使用することができる。使用は常法で、たと
えば注入、浸漬、噴射、飛散、噴霧、蒸発、注射、沈泥
、粉塵、散布、乾燥燃灼、湿式燃灼、液状燃灼、泥状燃
灼又は癲皮形成によって行われる。
植物部分の処置で、肴効初御り度は使用形態で比較的大
きい範囲内を変動することができる。これは−最に１〜
０．０００１重量％、好ましくは０．５〜ｏ、ｏｏｔ％
である。
真菌類感染の治療に有効物質を使用する場合、必要量は
０．０１５〜４ｋｇ有効物質／ｈａ表面積である。
樹木及び果物の表面保護のために、樹脂分散液と一緒に
分散液の重量に対して０．２５％〜５％を使用すること
もできる。
膜種処置の場合、一般に膜種ｋｇあたり０．００１〜５
０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇの有効物質量が必要
である。
土壌の処置の場合、作用地点で０．００００１〜０．１
重量％、好ましくは０．０００１〜０．０２％の有効物
質濃度が必要である。
更に新規−船人（１）なる化合物、特にＸがＣＩ＋−基
を示す化合物及びその酸付加塩が優れた抗菌性質を有す
ることを示すのは予期されなかった。これは動物及びヒ
トの真菌を溶解することができる病原因に対して、たと
えば酵母、カビ菌、皮膚糸軟菌に対して優れた抗菌性質
を有し、薬剤として、たとえば薬学的調製物の形で使用
することができる。この調製物は、局所、腸管又は腸管
外投与に通ずる薬学的有機又は無機担体を含有する。
薬学的に相客な、非毒性担体又は賦形剤−これは通常固
形製剤に使用されるーは、リン酸トリカルシウム、炭酸
カルシウム、カオリン、−＼ントナイト、タルク、ゼラ
チン、乳糖、でんぷん等々である。半固形製剤に関して
たとえばポリアルキレングリコール、ワセリン、石油及
び他の軟膏基剤が挙げられる。液状製剤に関してたとえ
ば水、植物油及び低沸点溶剤、たとえばイソプロパツー
ル、水素化されたナフタリン等々を使用することができ
る。
薬学的調製物を固形で、たとえば錠剤、糖衣丸、坐剤、
カプセルとして、液状形で、たとえば溶液、懸濁液又は
エマルジョンとして又は半”液状形で、たとえばクリー
ム、ローション、ゲル又は軟膏として存在することがで
きる。場合によりこれを滅菌し及び（又は）助剤、たと
えば保存剤、安定剤又は乳化剤、浸透圧を変える塩又は
緩衝剤を含有する。これは他の治療上価値ある物質と組
合せて投与することもできる。
製剤は、一般に有効物質０．１〜９９．９重量％を含有
する。
局所製剤の場合、その量はたとえば薬学的製剤全体約０
．１〜１０％であり、これに反して他の製剤の場合その
量は約５〜約９５％又はそれ以上であることができる。
医薬で使用する場合、局所適用が好ましい。更に真菌類
又は細菌でおそわれた表面又は真菌類−又は細菌−寄生
病の発生に対して予防しなければならない表面を本発明
による化合物又はこれを含有する剤で、たとえば粉末散
布、滴下、噴霧、洗浄、ブラシ除去、入浴、塗布、被覆
、含浸等々によって処置することができる。
本発明による化合物及び剤の薬学的投与に関する詳細な
規定は、個々の場合の要求、処置の種類これはたとえば
予防又は治療することができる、関与する生物の種類及
び当然治療する医者の判断に必ず（衣存する。
例１ ｌ−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−２−（３−
フェニルアリルアミノ））エチル−Ｉｌｌ−イミダゾー
ルａ　）　１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−
２−（３−フェニルアリルイミノ）エチル−Ｉｌｌ−イ
ミダゾール２．４−ジクロルフェナシルイミダゾール１
２．３４ｇ（０，０４８モル）及びシンナミルアミン６
、６６ｇ　（０，０５モル）を、ドルオール１０〇−中
に懸濁し、水分離器の使用下に反応水がもはや分離しな
くなるまで還流加熱する。溶剤を減圧除去し、その後粘
性油１．７．４ｇ（理論値の９８％）が得られる。
ｂ）　１−（２−（２４−ジクロルフェニル）−２−（
３−フェニルアリルアミノ））エチル−１１１−イミダ
ゾール段階ａ）からの生成物１７．４ｇ　（０，０４７
モル）を、メタノール約４００ｉ中に溶解し、溶液をＯ
″Ｃに冷却し、硼化水素ナトリウム６．５ｇ　（０，１
７モル）　′ＩＡ度が５℃以上に上らない様に少しづつ
分けて加え、溶剤を蒸発し、ゼリー状残留物に半濃縮さ
れた塩酸＋５０ｍｆを加え、過剰の硼化水素ナトリウム
を分解する。次いで４０％水性苛性ソーダ溶液でｐＨ１
３〜１４を調整し、水性塩基溶液を数回ジクロルメタン
で抽出し、有機相を水洗し、乾燥し、蒸発する。
油状残留物をアセトン中に取り、濃硝酸を加え、その際
化合物のジニトラートが結晶性沈澱する。
収量：　１１．２ｇ（理論値の４９％）融点：　　１９
０−１９２℃ 例２ １−　（２−（２，４−ジクロルフェニル）−２−（３
−（４−クロルフェニル）アリルアミノ））エチル−１
）１−１．２．４−　トリアゾール ａ　）　１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−２
−（３−（４−クロルフェニル）−２−プロベニリデン
イミノ））エチル−１）１−１２．４−１−リアゾール
１−（２−アミノ−２−（２，４−ジクロルフェニル）
エチル−１１１−１，２，４−１−リアゾール９．０ｇ
（０，０３５モル）及び４−クロルケイヒアルデヒド５
．８ｇ（０，０３５モル）をドルオール８〇−中に％！
、濁し、水分離器の使用下に反応水がもはや分離しなく
なるまで還流加熱する。
溶剤を減圧除去した後、油状残留物をメタノール中で攪
拌する。この際融点１４４−１４７℃を有する結晶性生
成物１４ｇ（理論値の９８６５％）が得られる。
ｂ）　１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−２−
（３−（４−クロルフェニル）アリルアミノ））エチル
−１１１−１，２゜４−トリアゾール 段階ａ）からの生成物１１．８ｇ　（０，０２９モル）
をメタノール５０〇−中に懸濁し、懸濁液を０℃に冷却
し、硼化水素すｌ−ＩＪウム３．７８ｇ　（０，１モル
）を温度が５℃以上に上がらない様に少しづつ分けて加
える。
この際澄明な溶液が生じる。冷却の終了後、更に約１時
間２０〜３０℃で攪拌し、溶剤を減圧除去し、過剰の硼
化水素ナトリウムの分解のために半濃縮された塩酸を加
える。次いで４０％水性苛性ソーダ溶液の添加によって
ｐＨ一値１３〜１４を調整し、水性塩基性溶液を数回ジ
クロルメタンで抽出し、有機相を水洗し、乾燥し、蒸発
する。油状残留物をアセトン中に取り、濃硝酸を加える
。この際化合物のジニトラートが結晶性沈澱する。
収量：　１０．９ｇ（理論値の８０％）融点：　　１９
５−１９７°Ｃ 上記処理法の１つの後、対応する出発物質の使用下に表
中に記載された化合物３〜２７を製造する。
１　　　＋’ｊ　　　Ｉｌ　　÷　ミ　　１１１−（＋
（＋ＩＩＩ　　　ＩＩ　　　ｌ−（さ　　ヘ　　ヘ　　
ｌ−１１−ｆ　　÷へ　　へ　　へ　　二　二　　− 例２８ 乳化しうる濃縮物 １０％化合物Ｎｏ、３の有効物質 ２５％４−ブチロラクトン ５５％キジロール １０％アトロソクス（Ａ　ｔ　］　ｏｘ）　３３３５−
８例２９ 乳化しうる濃縮物 ２５％化合物Ｎｏ、２のを動物質 ２０％エトキシル化されたジノニルフェノール（４０モ
ルエチレンオキシド１モル　ノニルフェノール）６５％
ジメチルスルホキシド この濃縮物から水を用いて夫々所望の濃度のエマルジョ
ンを製造することができる。
例３０ 噴射末 ２０％化合物Ｎｏ、１の有効物質 ５０％カオリン ２０％ヴエサロン（Ｗｅｓｓａ　Ｉｏｎ）“Ｓｖ”１０
％アルコポン（Ａｒｋｏｐｏｎ）Ｔ”例３１ 噴射末 ５０％化合物Ｎｏ、２０存効物質 ３０％カオリン １０％ヴエサロン“Ｓｖ″ １０％アルコボンＴ１１ 有効物質をミキサーで添加物質とよく混合し、次いでロ
ールミルで粉砕し、それによって顕著な湿潤可能性を有
する噴射末が得られる。これを水を用いて希釈して夫々
所望の濃度の懸濁液となすことができる。
次のテスト例へ〜Ｇは、農業に於ける防カビ剤としての
新規アリルアミノエチルアゾールに関する。
例Ａ 試験管内試験 ａ）冷却された栄養培地に夫々のテスト真菌類の菌糸部
分及び（又は）分生胞子を有する水性′！！、濁液を植
菌する。濾小坂（直径５ｍｍ）を有効物質エマルジョン
の水性ｏ、ｏｏｔ〜０．２％分散液中に浸漬し、植菌さ
れた栄養培地上に置＜、砺妬−のために、最小阻害濃度
（ＭｌｌＫ）を求める。これは分散液中の有効物質の夫
々の濃度である。この濃度は真菌類の増殖を完全に阻止
する。
スタンダードとして Ａチアベンダゾール：２−（４−チアゾリル）−ヘンズ
イミダゾール Ｂプロピコナゾール：　１−（２−（２，４−ジクロル
フェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２
イルメチル）−１１１−１，２，４−トリアゾールＣプ
ロクロラフ：　１−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−（２，
４，６トリクロルフエノ′キシ）−エチル−カルバモイ
ル）−イミダゾール を使用する。
使用される栄養培地の組成は次の通りである：栄養培地
Ｉ：ベプトン、ビオマルッ（Ｂｉｏｍａｌｚ）、寒天 栄養培地■：つぶしカラス麦抽出物、寒天。
栄養培地■：ニンジン抽出物、ジャガイモ抽出物、寒天
。
栄養培地■：ビオマルツ、寒天。
栄養培地■：酵母抽出物、ブドウ糖、寒天。
栄養培地■：ペブトン、ビオマルツ、寒天。
結果 １’ｌＨＫ　　栄養培地 （ｐｐｍ　ａ、ｉ） スタンダードＣ 化合物１ ■ スタンダードＣ 化合物２．３．５．６．１９．２０．２７化合物１，４
，１５．１６．１７ 化合物９，１４ 化合物４ ５−１０　　　ＩＩｌ ２．５ スタンダードＣ 化合物１９ 化合物１．２．１３ ■ スタンダードへ 化合物１．６ 化合物５．７ スタンダードＡ 化合物ｌ 化合物４，７．１５ ■ ■ スタンダード＾ 化合物！、３．４，５．６ スタンダードＡ 化合物ｌ、１４ ■ スタンダードＡ 化合物１ ■ スタンダードＡ 化合物１ スタンダードＡ 化合物１，６．９ スタンダードＢ 化合物１　、４．５＋　１６＋　１９．２０化合物２．
３．７．１７．１６ 化合物６．１３．１５ スタンダードＡ 化合物１３ スタンダード＾ 化合物３，４，５，６．７ 化合物１．２７ ■ ■ ■ ■ ■ スタンダードＢ　　　　　　　　１０　　　Ｖｌ化合物
１，１５．１７，２４　　　　　２．５例Ｂ キュウリのうどん粉病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏ
ｒａｃｅａｒｕｍ）に対する化合物の保護作用 １０日口のキュウリを有効物質製剤の水性希釈液で噴霧
する。
噴射付着物の乾燥後、病気にかかったキュウリの分生胞
子を植物に接種する。次いで処理された植物を洗滌ハウ
ス中に所定の条件下に放置する。
人為的感染後１４日日目うどん粉病発生を評価する。
その際たとえば化合物１及び１３は有効物質濃度５０〜
１００ｐｐ＋ｍで病気の発病を完全に阻止する。
例Ｃ 小麦及び大麦の穀類うどん粉病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇ
ｒａｍｉｎｉｓ）に対する化合物の保護作用 早生２−葉時期の大麦及び小麦を、有効物質製剤の水性
希釈液で十分にぬれるまで噴霧する。噴射液体の乾燥後
、この植物に病気にかかった植物の分生胞子を接種する
。次いで１ｍ理された植物を、洗滌ハウス中で所定の条
件下で放置する。人為的感染後８〜１０日目で穀類うど
ん粉病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｎｉｎｉｓ）の発生を
評価する。
その際たとえば化合物１，１３．２４及び２５は有効物
質４度ＩＱＯｐｐｍで病気の発病を完全に阻止する。
例り 小麦の小麦赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄ
ｉａ）に対する化合物の保護作用 早生２−葉時朋の小麦を有効物質製剤の水性希釈液で十
分にぬれるまで噴霧する。噴射液体の乾燥後、感染され
た植物によって得られた夏胞子で接種を行う。次いでテ
スト植物を２４時間２０°Ｃ及び約９５％大気湿度で天
候域内で培養する。コン］・ロール植物に完全な病気の
発生が生じるまでテスト植物を所定の条件下洗滌ハウス
中に放置する。
この試験でたとえば化合物１．２，７．１０及び１３は
濃度５０〜２００ｐｐｍで完全にテスト植物の発病を阻
止する。
例Ｅ カラス麦のカラス麦冠さび病に対する化合物の保護作用 早生２−葉時期のカラス麦を有効物質製剤の水性希釈液
で十分にれるまで噴霧する。噴射液体の乾燥後、感染さ
れた植物によって得られた夏胞子で接種を行う。次いで
テスト植物を２４時間２０゛Ｃ及び約９５％大気湿度で
天候域内で培養する。コントロール植物に完全な病気の
発生が生じるまでテスト植物を所定の条件下洗滌ハウス
中に放置する。
この試験でたとえば化合物１．１０及び１３は５０〜２
００ｐｐｍで十分な程度でテスト植物の発病を阻止する
。
例Ｆ 小麦の小麦黒斑病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏ
ｄｏｒｕｍ）に対して化合物の保護作用 早生２−葉時期の小麦を有効物質製剤の水性希釈液で十
分にぬれるまで噴霧する。噴射液体の乾燥後、黒斑病の
粉胞子の水性懸濁液で接種を行う。
次いでテスト植物を３６〜４８時間２０°Ｃ及び約９５
％大気湿度で天候域内で培養する。コントロール植物に
完全な病気の発生が生じるまでテスト植物を所定の条件
下洗滌ハウス中に放置する。
この実験でたとえば化合物１，６及び１３は／暦度２０
０ｐｐｍ　ａ、ｉ、で完全に又は十分な程度でテスト植
物の発病を阻止する。
例Ｇ 小麦のごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　５ａｔ
ｉｖｕｓ）に対する化合物の保護作用 早生２−葉時期の小麦を有効物質製剤の水性希釈液で十
分にぬれるまで噴霧する。噴射液体の乾燥後、ごま葉枯
病の分生胞子の水性懸濁液で接種を行う。次いでテスト
植物を２４時間２０″Ｃ及び約９５％大気湿度で天候域
内で培養する。コントロール植物に完全な病気の発生が
生じるまでテスト植物を所定の条件下洗滌ハウス中に放
置する。
この試験でたとえば化合物１．６及び１７は濃度２００
ｐｐｍ　ａ、ｉ、で完全に又は十分な程度でテスト植物
の発病を阻止する。
例１（ 酵母、カビ及び皮膚生菌類に対する化合物の抗菌作用 物質をｌＳＯ中に熔解し、滅菌水で種々濃度（０，１９
−１００μｇ／ｍｌ）に希釈する。この希釈液から夫々
Ｑ　、５　ｍｌを液状栄養培地に加える。
個々の菌株をサブロー・ヴイアーヴルツー・シュレーグ
寒天上に留め、そのテスト開始前に接種を変性されたサ
ブロー液状栄養培地上で行い、次いで採取し、洗滌し、
マクファーランド（ＭｃＦａｅｒｌａｎｄ）３の懸濁液
で酵母及びカビを、マクファーランド４〜５の懸濁液で
皮膚生菌類を選別する。
試薬ガラスにつき選別された材料１００７ノｌを接種す
る　（種まき濃度：酵母約１０″／ｄ、カビ及び皮膚生
菌類約１０’／ｄ）。液状栄養培地のｐ＋＋−値は６．
０である。接種を行った後、真菌類を２２℃で１４日間
ふ化する。
化合物の抗菌性活性を測定するために、ＭＩＩＫ−値を
適用し、すなわちその濃度段階はそこで肉眼で可視しう
る増殖がもはや認められない。
比較物質として１−（２−（２，４−ジクロルフェニル
）２〜（（２，４−ジクロルフェニル）−メトキシ−エ
チル）ＩＨ−イミダゾール−ニドラード）（化合物Ａ）
を使用する。
一績逮− ＭＩＫ−値　　　　　　　　　　　　　　（μｇ／−）
化合物Ｎｏ、　　　　　　　　　　　　　１　　７　　
９　　　＾トリコフィトン　メタグロフィテス　０，７
８　１．５６　０７８　１５６（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔ
ｏｎ　　＋ｗｅｎＬａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）トリコフィ
トン　ルブルム （Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ　ｒｕｂｒｕｓ＋）トリコ
フィトン　ベルコスム （Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ　ｖｅｒｒｕｃｏｓｕｍ）
ミクロスボルム　力ニス （Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ　ｃａｎｉｓ）エピデルモフ
ィトン　フロコスム （ＥｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙＬｏｎ　ｆｌｏｃｃｏｓｕ種
）ミクロスボルム　ギブセウム （Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ　ｇｙｐｓｅｕｓ）カンジダ
　アルビカン （Ｃａｎｄｉｄａ　ａｌｂｉｃａｎｓ）カンジダ　トロ
ピカリス （Ｃａｎｄｉｄａ　ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）０．７８　
１．５６ ０．７８　６．２５ ０．７８　０．７８ ０．７８　３．１２ １２．５　１２．５ ６．２５　６．２５ ０．３９　６．２５ ０．７８　６．２５ ３．１２　６．２５ ３．１２　３．１２ １２．５　１２．５ ６．２５　１２．５

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中Ｘは窒素原子又はＣＨ−基、 Ｒは水素原子又はＣ−原子数１〜５のアルキル基、 Ａｒ及びＡｒ’は相互に無関係に非置換の又はＣ−原子
    数１〜３のアルキル基、Ｃ−原子数１〜３のアルコキシ
    基、ニトロ基又はハロゲンによって１−又は数回置換さ
    れたフェニル基、非置換の又はハロゲンによって置換さ
    れたチエニル基又はナフチル基を示す。） なるアリルアミノエチルアゾール並びにその植物生理学
    的に又は薬理学的に相容な酸付加塩。 ２）ＸはＣＨ−基、Ｒは水素原子を示す請求項１記載の
    アリルアミノエチルアゾール。 ３）Ａｒは２，４−ジクロルフェニル基を示す請求項１
    又は２記載のアリルアミノエチルアゾール。 ４）１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−２−（
    ３−フェニルアリルアミノ））エチル−１Ｈ−イミダゾ
    ールである請求項１記載のアリルアミノエチルアゾール
    。 ５）ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼II （式中Ｘ及びＡｒは請求項１に記載した意味を有する。 ） なる化合物と一般式（III） ＮＨ＿２ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ−Ａｒ’III （式中Ａｒ’は請求項１に記載した意味を有する。）な
    る化合物とを場合により不活性希釈剤中で反応させて一
    般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼IV （式中Ｘ、Ａｒ及びＡｒ’は上述の意味を有する。）な
    る化合物となす又は ｂ）一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ （式中Ｘ及びＡｒは上述の意味を有する。）なる化合物
    と一般式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼VI （式中Ａｒ’は上述の意味を有する。） なる化合物とを反応させて一般式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼VII （式中Ｘ、Ａｒ及びＡｒ’は上述の意味を有する。）な
    し、 次いで形成された一般式（IV）なる化合物又は形成され
    た一般式（VII）なる化合物を不活性希釈剤の存在下に
    還元剤の添加によって還元し、請求項１記載の一般式（
    I ）（式中Ｒは水素原子を示す。）なる化合物となし
    、所望の場合にはこれをアルキル化して上記一般式（
    I ）（式中ＲはＣ−原子数１〜５のアルキル基を示す。 ）なる化合物となす一般式（ I ）なるアリルアミノエ
    チルアゾールの製造方法。 ６）請求項１記載の一般式（ I ）なるアリルアミノエ
    チルアゾール少なくとも１個を含有する防カビ剤。 ７）請求項１記載の一般式（ I ）なるアリルアミノエ
    チルアゾール少なくとも１個を含有する殺菌剤。 ８）請求項１記載の一般式（ I ）なるアリルアミノエ
    チルアゾールが真菌類又はその環境に影響を及ぼすこと
    を特徴とする、病原性真菌類を予防する方法。 ９）請求項１記載のアリルアミノエチルアゾールを病原
    性真菌類の予防に使用する方法。１０）請求項１記載の
    アリルアミノエチルアゾールを助剤及び（又は）担体と
    混合することを特徴とする、防カビ剤又は抗菌剤の製造
    方法。
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