WO2000078733A1 - Phenoxyfluorpyrimidine - Google Patents

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WO2000078733A1
WO2000078733A1 PCT/EP2000/005161 EP0005161W WO0078733A1 WO 2000078733 A1 WO2000078733 A1 WO 2000078733A1 EP 0005161 W EP0005161 W EP 0005161W WO 0078733 A1 WO0078733 A1 WO 0078733A1
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WO
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chloro
phenyl
methyl
methylphenyl
methoxyphenyl
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PCT/EP2000/005161
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French (fr)
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Herbert Gayer
Ralf Dunkel
Peter Gerdes
Ulrich Heinemann
Bernd-Wieland Krüger
Martin Vaupel
Astrid Mauler-Machnik
Ulrike Wachendorff-Neumann
Gerd Hänssler
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Bayer Aktiengesellschaft
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the invention relates to new phenoxyfluoropyrimidines, several processes for their preparation and their use as pesticides.
  • Z represents substituted monocyclic aryl, substituted or unsubstituted polycyclic aryl or substituted or unsubstituted heterocyclyl and
  • L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are the same or different and each independently represents hydrogen, halogen, cyano, nitro, each optionally substituted by halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl.
  • the hydrocarbon chains such as alkyl or alkenyl, are also in combination with heteroatoms, such as, for example, in alkoxy, alkylthio, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, hydroximinoalkylphenyl, alkoxyiminoalkyl or alkoxyiminoalkyl, straight-chain or branched. Unless otherwise stated, preference is given to hydrocarbon chains having 1 to 6 carbon atoms.
  • Halogen generally represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine or chlorine.
  • Heterocyclyl stands for saturated or unsaturated, as well as aromatic, ring-shaped
  • At least one ring member has a heteroatom, i.e. is an atom other than carbon. If the ring contains several heteroatoms, these can be the same or different. Heteroatoms are preferably oxygen, nitrogen or sulfur. If the ring contains several oxygen atoms, these are not adjacent. If appropriate, the ring-shaped compounds together with other carbocyclic or heterocyclic, fused or bridged rings together form a polycyclic ring system.
  • a polycyclic ring system can be linked to the heterocyclic ring or a fused-on carbocyclic ring.
  • the heterocyclyl described in this way can also be mono- or polysubstituted, preferably by methyl, ethyl, halogen or oxo.
  • Mono- or bicyclic ring systems are preferred, in particular mono- or bicyclic ring systems.
  • Haloalkoxy stands for partially or completely halogenated alkoxy.
  • the halogen atoms can be the same or different.
  • Preferred halogen atoms are fluorine and especially chlorine. If the haloalkyl carries further substituents, the maximum possible number of halogen atoms is reduced to the remaining free valences. Unless otherwise stated, preference is given to hydrocarbon chains having 1 to 6 carbon atoms.
  • Haloalkyl stands for partially or completely halogenated alkyl. In the case of polyhalogenated haloalkyl, the halogen atoms can be the same or different.
  • Preferred halogen atoms are fluorine and chlorine, especially fluorine. If the haloalkyl carries further substituents, the maximum possible number of halogen atoms is reduced to the remaining free valences. Unless otherwise stated, preference is given to hydrocarbon chains having 1 to 6 carbon atoms.
  • Aryl stands for aromatic, mono or polycyclic hydrocarbon rings, e.g. Phenyl, naphthyl, anthranyl, phenanthryl, which may optionally also be condensed with further aliphatic or heterocyclic rings.
  • aryl also stands for tetralinyl, indolyl, or benzofuranyl, but the linkage occurs at the phenyl part.
  • L 1 , L 2 , L 3 and L 4 have the meanings given above,
  • Y 1 represents halogen
  • L 1 , L 2 , L 3 and L 4 have the meanings given above and
  • Y 2 represents halogen
  • active substances may also have an effect against plant or animal pests.
  • Harmful organisms are understood to mean in particular microorganisms and animal pests.
  • the compounds of the invention can optionally be used as mixtures of various possible isomeric forms, especially stereoisomers, such as e.g. E- and Z-. Both the E and the Z isomers, as well as any mixtures of these isomers, are claimed.
  • the invention relates to compounds of formula (I) in which
  • Z represents substituted monocyclic aryl, substituted or unsubstituted polycyclic aryl
  • L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are the same or different and each independently represent hydrogen, halogen, cyano, nitro, each optionally substituted by halogen substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl.
  • the invention preferably relates to compounds of the formula (I) in which
  • L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are the same or different and are each independently of one another hydrogen, halogen, cyano, nitro, in each case alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfmyl or alkylsulfonyl each optionally substituted by 1 to 5 halogen atoms, each having 1 to 6 Carbon atoms, especially hydrogen.
  • the invention relates in particular to compounds of the formula (I) in which
  • Acetylamino-3-hydroxyphenyl 2-acetylamino-3-methoxyphenyl, 2-ethoxycarbonyl-3-hydroxyphenyl, 2-ethoxycarbonyl-3-methoxyphenyl, 2-oxo-l, 3-benzoxioxol-4-yl, 2- Hydroxy-3-formylphenyl, 2-n-propoxy-3-formylphenyl, 2-chloro-3-trifluoromethylphenyl, 2-methoxycarbonyl-3-hydroxyphenyl, 2-methoxycarbonyl-3-methoxyphenyl, 2-aminosulfonyl-3-hydroxyphenyl, 2-
  • L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are the same or different and are each independently of one another hydrogen, halogen, cyano, nitro, in each case alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfmyl or alkylsulfonyl each optionally substituted by 1 to 5 halogen atoms, each having 1 to 6 Carbon atoms, especially hydrogen.
  • Compounds in which L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are hydrogen are preferred.
  • radical definitions given for these radicals in the respective combinations or preferred combinations of radicals are independently replaced by radical definitions of other preferred ranges independently of the respectively specified combination of the radicals.
  • Formula (II) provides a general definition of the 2- (2-hydroxyphenyl) -2-methoxyiminoacetamides required as starting materials for carrying out process a) according to the invention.
  • L 1 , L 2 , L 3 and L 4 preferably or in particular have those meanings which have already been associated with the
  • the starting materials of the formula (II) are known and can be prepared by known processes (compare, for example, WO-A 95-24396).
  • Formula (III) provides a general definition of the fluo ⁇ yrimidines required as starting materials for carrying out process a) according to the invention.
  • Z preferably or in particular has the meaning which has already been stated as preferred or as particularly preferred for Z in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention.
  • Y 1 represents halogen, preferably fluorine or chlorine.
  • the starting materials of the formula (III) are known and / or can be prepared by known methods (compare, for example, DE-A 4340181; Chem. Ber., 90
  • Formula (IV) provides a general definition of the phenoxypyrimidines required as starting materials for carrying out process b) according to the invention.
  • L 1 , L 2 , L 3 and L 4 preferably or in particular have those meanings which, in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention, are preferred or particularly preferred for L 1 , L 2 , L 3 and L 4 were given.
  • Y 2 represents halogen, preferably fluorine or chlorine.
  • Formula (V) provides a general definition of the ring compounds which are further required as starting materials for carrying out process b) according to the invention.
  • Z preferably or in particular has the meaning which has already been stated as preferred or as particularly preferred for Z in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention.
  • the ring compounds of the formula (V) are known synthetic chemicals or can be prepared by simple methods.
  • Suitable diluents for carrying out processes a) and b) according to the invention are all inert organic solvents.
  • examples include and preferably ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl t-butyl ether, methyl t-amyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxyethane or anisole; Nitriles, such as acetonitrile, propionitrile, n- or i-butyronitrile or benzonitrile; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric acid triamide; Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; or sulfones, such as sulfolane.
  • ethers such as diethyl ether
  • Processes a) and b) according to the invention are optionally carried out in the presence of a suitable acid acceptor.
  • a suitable acid acceptor All conventional inorganic or organic bases are suitable as such. These include, by way of example and by way of preference, alkaline earth metal or alkali metal hydrides, hydroxides, alcoholates, carbonates or hydrogen carbonates, such as, for example, sodium hydride, sodium amide, potassium tert-butoxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate or sodium hydrogen carbonate.
  • Suitable catalysts for processes a) and b) according to the invention are all copper (I) salts, such as, for example and preferably, copper (I) chloride, copper (I) bromide or copper (I) iodide.
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out processes a) and b) according to the invention. In general, temperatures from -20 ° C to 100 ° C, preferably at temperatures from -10 ° C to 80 ° C.
  • All of the processes according to the invention are generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to work under increased or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar.
  • the reaction products are worked up, worked up and isolated using generally customary processes (see also the preparation examples).
  • the substances according to the invention have a strong microbicidal action and can be used to control unwanted microorganisms, such as fungi and
  • Bacteria can be used in crop protection and material protection.
  • Fungicides can be used to protect plants against Plasmodiophoromycetes. Use Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes.
  • Bactericides can be used in crop protection to combat Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae and Streptomycetaceae.
  • Xanthomonas species such as, for example, Xanthomonas campestris pv. Oryzae;
  • Pseudomonas species such as, for example, Pseudomonas syringae pv. Lachrymans;
  • Erwinia species such as, for example, Erwinia amylovora;
  • Pythium species such as, for example, Pythium ultimum
  • Phytophthora species such as, for example, Phytophthora infestans
  • Pseudoperonospora species such as, for example, Pseudoperonospora humuli or
  • Plasmopara species such as, for example, Plasmopara viticola
  • Bremia species such as, for example, Bremia lactucae
  • Peronospora species such as, for example, Peronospora pisi or P. brassicae
  • Erysiphe species such as, for example, Erysiphe graminis
  • Sphaerotheca species such as, for example, Sphaerotheca fuliginea
  • Podosphaera species such as, for example, Podosphaera leucotricha
  • Venturia species such as, for example, Venturia inaequalis
  • Pyrenophora species such as, for example, Pyrenophora teres or P. graminea
  • Cochliobolus species such as, for example, Cochliobolus
  • Drechslera (Conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
  • Uromyces species such as, for example, Uromyces appendiculatus
  • Puccinia species such as, for example, Puccinia recondita
  • Sclerotinia species such as, for example, Sclerotinia sclerotiorum
  • Tilletia species such as, for example, Tilletia caries
  • Ustilago species such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae;
  • Pellicularia species such as, for example, Pellicularia sasakii;
  • Pyricularia species such as, for example, Pyricularia oryzae
  • Fusarium species such as, for example, Fusarium culmorum
  • Botrytis species such as, for example, Botrytis cinerea
  • Septoria species such as, for example, Septoria nodorum
  • Leptosphaeria species such as, for example, Leptosphaeria nodorum;
  • Cercospora species such as, for example, Cercospora canescens
  • Alternaria species such as, for example, Alternaria brassicae
  • Pseudocercosporella species such as, for example, Pseudocercosporella he ⁇ otrichoides.
  • the active compounds according to the invention can be used with particularly good success in combating cereal diseases, such as, for example, against Erysiphe species, Puccinia species and Fusarium species, and diseases in wine, fruit and vegetable cultivation, such as, for example, against Venturia and Plasmopara species , or rice diseases such as those against Pyricularia species.
  • cereal diseases such as, for example, against Erysiphe species, Puccinia species and Fusarium species
  • diseases in wine, fruit and vegetable cultivation such as, for example, against Venturia and Plasmopara species
  • rice diseases such as those against Pyricularia species.
  • the active compounds according to the invention are also suitable for increasing the crop yield. They are also less toxic and have good plant tolerance.
  • the active compounds according to the invention can also be used in certain concentrations and application amounts as herbicides, for influencing plant growth and for controlling animal pests. If appropriate, they can also be used as intermediates and products for the synthesis of further active ingredients.
  • the active substances are suitable for combating animal pests, in particular insects, arachnids and nematodes, which occur in agriculture, in forests, in the protection of stored goods and materials, and in the hygiene sector. They can preferably be used as pesticides. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
  • the pests mentioned above include:
  • Isopoda e.g. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
  • Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
  • Phthiraptera e.g. Pediculus humanus co ⁇ oris, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp ..
  • Thysanoptera e.g. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.
  • Trialeurodes vaporariorum Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phoropalisumum , Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
  • Conoderus spp. Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.
  • Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
  • Siphonaptera for example Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp ..
  • From the class of the Arachnida for example Sco ⁇ io maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyommomma spp., ., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.,
  • Plant-parasitic nematodes include e.g. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp.,
  • insects which damage plants, for example against the caterpillars of the cockroach (Plutella maculipennis) or the green peach aphid (Mycus persicae).
  • plants and parts of plants can be treated.
  • Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or cultivated plants (including naturally occurring cultivated plants), cultivated plants can be plants which are obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods can, including transgenic plants and including plant varieties that can or cannot be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground parts and organs of plants, such as shoots, leaves, flowers and roots, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, as well as roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds. - 25 -
  • the treatment of the plants and parts of plants with the active compounds according to the invention is carried out directly or by acting on their surroundings, living space or storage space using the customary treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, scattering, spreading and, in the case of propagation material, in particular seeds, furthermore by single- or multilayer coating.
  • the substances according to the invention can be used to protect technical materials against attack and destruction by undesired microorganisms.
  • technical materials are to be understood as non-living materials that have been prepared for use in technology.
  • technical materials that are to be protected against microbial change or destruction by active substances according to the invention can be used.
  • parts of production plants, for example cooling water circuits may also be mentioned which can be impaired by the multiplication of microorganisms.
  • technical materials are preferably adhesives, glues, papers and cartons, leather, wood, paints, cooling lubricants and heat transfer liquids, particularly preferably wood.
  • Bacteria, fungi, yeasts, algae and mucilaginous organisms may be mentioned as microorganisms which can break down or change the technical materials.
  • the active compounds according to the invention preferably act against fungi, in particular mold, wood-discoloring and wood-destroying fungi (Basidiomycetes) and against slime organisms and algae.
  • microorganisms of the following genera may be mentioned:
  • Alternaria such as Alternaria tenuis
  • Aspergillus such as Aspergillus niger
  • Chaetomium such as Chaetomium globosum
  • Coniophora such as Coniophora puetana
  • Lentinus such as Lentinus tigrinus
  • Penicillium such as Penicillium glaucum
  • Polyporus such as Polyporus versicolor
  • Aureobasidium such as Aureobasidium pullulans
  • Sclerophoma such as Sclerophoma pityophila
  • Trichoderma like Trichoderma viride
  • Escherichia such as Escherichia coli
  • Pseudomonas such as Pseudomonas aeruginosa
  • Staphylococcus such as Staphylococcus aureus.
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, very fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, and ULV -Cold and warm mist formulations.
  • formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, ie liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents Means. If water is used as an extender, organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents.
  • aromatics such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or Methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions
  • alcohols such as butanol or glycol
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Liquefied gaseous extenders or carriers mean liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, for example aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • Solid carrier materials are suitable: for example natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates.
  • Possible solid carriers for granules are: eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules made from inorganic and organic flours as well as granules made from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks.
  • Possible emulsifiers and / or foaming agents are: e.g. nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates.
  • Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids can be used in the formulations. Further,
  • Additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes, such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients, such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt,
  • inorganic pigments e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes, such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients, such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt,
  • Molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used in a mixture with known fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides, in order, for example, to broaden the spectrum of activity or to prevent the development of resistance.
  • fungicides bactericides
  • acaricides nematicides or insecticides
  • synergistic effects are obtained, i.e. the effectiveness of the mixture is greater than the effectiveness of the individual components.
  • Fungicides Aldimo ⁇ h, Ampropylfos, Ampropylfos Potassium, Andoprim, Anilazine, Azaconazole,
  • Buthiobate calcium polysulfide, capsimycin, captafol, captan, carbendazim, carboxin, carvon,
  • Ferimzon Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flu ⁇ rimidol, Flusilazole, flusulfamide, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetyl-aluminum, fosetyl
  • Iodocarb Ipconazole, Iprobefos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan,
  • copper preparations such as: copper hydroxide, copper phthalate, copper oxychloride, copper sulfate, copper oxide, oxy-copper and
  • Mancopper Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl,
  • Metconazole methasulfocarb, methfuroxam, metiram, metomeclam, metsulfovax,
  • Oxadixyl Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
  • Paclobutrazole pefurazoate, penconazole, pencycuron, phosdiphen, pimaricin
  • Tebuconazole Tebuconazole, tecloftalam, tecnazen, tetcyclacis, tetraconazole, thiabendazole,
  • Thicyofen Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid,
  • Tricyclazole tridemo ⁇ h, triflumizole, triforin, triticonazole,
  • OK-8705, OK-8801 ⁇ - (1, 1-dimethylethyl) -ß- (2-phenoxyethyl) - 1 H-1, 2,4-triazole-1-ethanol, ⁇ - (2,4-dichlo ⁇ henyl) -ß-fluorine -b-propyl-1 H-1, 2,4-triazole-1-ethanol, ⁇ - (2,4-dichloro phhenyl) -ß-methoxy-a-methyl-lH-l, 2,4-triazole-l - ethanol, ⁇ - (5-methyl-l, 3-dioxan-5-yl) -ß - [[4- (trifluoromethyl) phenyl] methylene] -lH-l, 2,4-triazol-1-ethanol,
  • Ethiofencarb Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxoxinon, Flutoxinoxuron, Fluutinoxuron, Fluutinoxuron, Fluutinoxuron, , Furathiocarb,
  • Halofenozide HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene, Imidacloprid, Isazofos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin, Kernpolyederviruses Lambda-cyhalothrin, Lufenuron
  • Paecilomyces fumosoroseus Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pyromhrhridosine, Pymmethrofinos, Pymmethrofinos , Pyridathione, pyrimidifen, pyriproxyfen,
  • the compounds of formula (I) according to the invention also have very good antifungal effects. They have a very broad spectrum of antimycotic effects, especially against dermatophytes and shoot fungi, mold and diphasic fungi (e.g. against Candida species such as Candida albicans, Candida glabrata)
  • Trichophyton species such as Trichophyton mentagrophytes
  • Microsporon species such as Microsporon canis and audouinii.
  • the list of these fungi is in no way a limitation of the detectable mycotic spectrum, but is only of an explanatory nature.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules.
  • Application takes place in the usual way, e.g. by watering, spraying, atomizing, scattering, dusting, foaming, brushing, etc. It is also possible to apply the active ingredients using the ultra-low-volume process or to inject the active ingredient preparation or the active ingredient into the soil itself.
  • the seeds of the plants can also be treated.
  • the application rates can be varied within a relatively wide range, depending on the type of application.
  • the active compound application rates are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 10 and
  • the active compound application rates are in the generally between 0.001 and 50 g per kg of seed, preferably between 0.01 and 10 g per kg of seed. In the treatment of the soil, the active compound application rates are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 1 and 5,000 g / ha.
  • the active compounds according to the invention can also be present in their commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in a mixture with synergists.
  • Synergists are compounds that increase the effectiveness of the active ingredients without the added synergist itself having to be active.
  • the active substance content of the use forms prepared from the commercially available formulations can vary within wide ranges.
  • the active substance concentration of the use forms can be from 0.0000001 to 95% by weight of active substance, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
  • the application takes place in a customary manner adapted to the application forms.
  • Active ingredient characterized by an excellent residual effect on wood and clay as well as a good alkali stability on limed substrates.
  • Emulsifier 0.6 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the plants are placed in a greenhouse at a temperature of approx. 20 ° C and a relative humidity of approx. 80% in order to promote the development of mildew pustules.
  • Emulsifier 0.6 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the plants are then placed in a greenhouse at a temperature of approximately 20.degree. C. and a relative atmospheric humidity of 80% in order to promote the development of rust pustules.
  • Evaluation is carried out 10 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
  • Emulsifier 0.6 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the plants are placed in a greenhouse under translucent incubation hoods at a temperature of approx. 15 ° C and a relative humidity of approx. 100%.
  • Evaluation is carried out 4 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
  • dimethylacetamide emulsifier 1.0 part by weight of alkyl aryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • dimethylacetamide emulsifier 1.0 part by weight of alkyl aryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the plants are then placed in a greenhouse at approx. 21 ° C and a relative humidity of approx. 90%.
  • Evaluation is carried out 12 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
  • Emulsifier 0.6 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Evaluation is carried out 7 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
  • Example G the substances according to the invention listed in Examples (3, 9, 10, 11, 12, 14 and 16) show an efficiency of 80% or more at an application rate of 125 g / ha.
  • Example G the substances according to the invention listed in Examples (3, 9, 10, 11, 12, 14 and 16) show an efficiency of 80% or more at an application rate of 125 g / ha.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and populated with larvae of the horseradish beetle (Phaedon cochleariae) while the leaves are still moist.
  • the kill is determined in%>. 100% means that all beetle larvae have been killed; 0% means that none of the beetle larvae have been killed.
  • the compounds of the preparation examples at an exemplary active ingredient concentration of 0.01% had a kill of 100% after 7 days, while the known compound (A) showed no kill.
  • Example H the substances according to the invention listed in Examples (3 and 7) show a degree of killing of 95% or more after 7 days at an active ingredient concentration of 0.01%>.
  • Emulsifier 1900 parts by weight of methanol
  • a specified amount of active compound preparation of the desired concentration is pipetted onto a standardized amount of synthetic feed. After the methanol has evaporated, a film can lid with about 100 plutella eggs is placed on each cavity. The newly hatched larvae migrate to the treated synthetic food.
  • the kill is determined in%. 100% means that all animals have been killed; 0% means that no animals have been killed.

Abstract

Die Erfindung betrifft neue Phenoxyfluorpyrimidine, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.

Description

Phenoxyfluorpyrimidine
Die Erfindung betrifft neue Phenoxyfluorpyrimidine, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.
Bestimmte Pyrimidine mit ähnlichem Substitutionsmuster, sowie deren fungizide Wirkung sind bereits bekannt geworden (WO 98-21189). Die Wirkung dieser vorbe- kannten Verbindungen ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen nicht in allen Anwendungsgebieten völlig zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen Phenoxyfluo yrimidine der allgemeinen Formel (I) gefunden,
Figure imgf000002_0001
in welcher
Z für substituiertes monocyclisches Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes polycyclisches Aryl oder substituiertes oder unsubstituiertes Heterocyclyl steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkyl- sulfonyl stehen. In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl oder Alkenyl, auch in Verküpfung mit Heteroatomen, wie beispielsweise in Alkoxy, Alkylthio, Alkoxy- alkyl, Alkylthioalkyl, Hydroximinoalkylphenyl, Alkoxyiminoalkyl oder Alkoxy- iminoalkyl, jeweils geradkettig oder verzweigt. Bevorzugt sind, wenn nicht anders angegeben, Kohlenwasserstoffketten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder lod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Heterocyclyl steht für gesättigte oder ungesättigte, sowie aromatische, ringförmige
Verbindungen, in denen mindestens ein Ringglied ein Heteroatom, d.h. ein von Kohlenstoff verschiedenes Atom, ist. Enthält der Ring mehrere Heteroatome, können diese gleich oder verschieden sein. Heteroatome sind bevorzugt Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel. Enthält der Ring mehrere Sauerstoffatome, stehen diese nicht benach- bart. Gegebenenfalls bilden die ringförmigen Verbindungen mit weiteren carbocy- clischen oder heterocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen gemeinsam ein polycyclisches Ringsystem.
Ein polycyclisches Ringsystem kann mit dem heterocyclischen Ring oder einem an- kondensierten carbocyclischen Ring verknüpft sein. Das so beschriebene Heterocyclyl kann auch einfach oder mehrfach substituiert sein, vorzugsweise durch Methyl, Ethyl, Halogen oder Oxo. Bevorzugt sind mono- oder bicyclische Ringsysteme, insbesondere mono- oder bicyclische Ringsysteme.
Halogenalkoxy steht für teilweise oder vollständig halogeniertes Alkoxy. Bei mehrfach halogeniertem Halogenalkoxy können die Halogenatome gleich oder verschieden sein. Bevorzugte Halogenatome sind Fluor und insbesondere Chlor. Trägt das Halogenalkyl noch weitere Substituenten, reduziert sich die maximal mögliche Zahl der Halogenatome auf die verbleibenden freien Valenzen. Bevorzugt sind, wenn nicht anders angegeben, Kohlenwasserstoffketten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Halogenalkyl steht für teilweise oder vollständig halogeniertes Alkyl. Bei mehrfach halogeniertem Halogenalkyl können die Halogenatome gleich oder verschieden sein. Bevorzugte Halogenatome sind Fluor und Chlor, insbesondere Fluor. Trägt das Halogenalkyl noch weitere Substituenten, reduziert sich die maximal mögliche Zahl der Halogenatome auf die verbleibenden freien Valenzen. Bevorzugt sind, wenn nicht anders angegeben, Kohlenwasserstoffketten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
Aryl steht für aromatische, mono oder polycyclische Kohlenwasserstoffringe, wie z.B. Phenyl, Naphthyl, Anthranyl, Phenanthryl, die gegebenenfalls auch mit weiteren aliphatischen oder heterocyclischen Ringen kondensiert sein können. So steht Aryl beispielsweise auch für Tetralinyl, Indolyl, oder Benzofuranyl, wobei die Anknüpfung aber am Phenylteil erfolgt.
Weiterhin wurde gefunden, dass man die neuen Phenoxyfluorpyrimidine der allgemeinen Formel (I) erhält, wenn man
a) 2-(2-Hydroxy-phenyl)-2-methoxyimino-acetamide der Formel (II),
Figure imgf000004_0001
in welcher
L1, L2, L3 und L4 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem substituierten Fluorpyrimidin der allgemeinen Formel (III),
Figure imgf000005_0001
in welcher
die oben angegebene Bedeutung hat und
Y1 für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, umsetzt, oder wenn man
b) Phenoxypyrimidine der allgemeinen Formel (IV),
Figure imgf000005_0002
in welcher
L1, L2, L3 und L4 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Y2 für Halogen steht,
mit einer Ringverbindung der allgemeinen Formel (V),
Z-OH (V) in welcher Z die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, gegebenenfalls in Gegen- wart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, dass die neuen Phenoxyfluorpyrimidine der allgemeinen Formel (I) eine sehr starke Wirkung gegen pflanzenschädigende Organismen zeigen, insbesondere eine sehr starke fungizide Wirkung zeigen. Die erfindungsgemäßen
Wirkstoffe zeigen gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen und Anforderungen auch eine Wirkung gegen pflanzliche oder tierische Schädlinge.
Unter schädlichen Organismen werden insbesondere Mikroorganismen sowie tierische Schädlinge verstanden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen verschiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z.B. E- und Z-, vorliegen. Es werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren, wie auch be- liebige Mischungen dieser Isomeren, beansprucht.
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
Z für substituiertes monocyclisches Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes polycyclisches Aryl steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl stehen. Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
Z für 3-Fluorphenyl, 4-Fluorphenyl, 3-Bromphenyl, 4-Bromphenyl, 2-Iod- phenyl, 3-Cyanophenyl, 4-Cyanophenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 3-
Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 2-Trifluormethylsulfonylphenyl, 2-Hy- droxyphenyl, 2-Cyclopentylphenyl, 2-Ethoxyphenyl, 2,3-Difluoφhenyl, 2- Chlor-4-fluoφhenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 2-Trifluormethylphenyl, 2- Fluor-3-trifluormethylphenyl, 2,4-Difluoφhenyl, 4-Trifluormethylthiophenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 2-Allyl-6-hydroxyphenyl, 3-Formylphenyl, 3-Chlor- phenyl, 2-Naphthyl, 1-Naphthyl, 2-Isopropoxyphenyl, 2,3-Dihydro-2,2-Di- methyl-benzofuran-7-yl, 2-Chlor-3-methylphenyl, 2-Allylphenyl, 2-Cyclo- pentylaminocarbonyloxyphenyl, 2-Diethylaminocarbonyloxyphenyl, 2-Car- boxymethyloxyphenyl, 1 -Buten-3-yloxyphenyl, 2-Methylaminocarbonyloxy- phenyl, 2-Hydroxy-3-fluoφhenyl, 2-n-Propoxy-3-fIuoφhenyl, 2-Benzyl-3- chloφhenyl, 2-Methylamino-3-chloφhenyl, 2-Nitro-3-chloφhenyl, 2-Amino- 3-hydroxyphenyl, 3-n-Butyloxyphenyl, 3-Methyl-benzisoxazol-4-yl, 2- Methylaminocarbonylamino-3-hydroxyρhenyl, 2-Methylaminocarbonyl- amino-3-methoxyphenyl, 3-Hydroxyethoxyphenyl, 2-Acetylamino-3-hy- droxyphenyl, 2-Acetylamino-3-methoxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-hy- droxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-methoxyphenyl, 2-Oxo-l,3-Benzdioxol-4- yl, 2-Hydroxy-3-formylphenyl, 2-n-Propoxy-3-formylphenyl, 2-Chlor-3-tri- fluormethylphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3-hydroxyphenyl, 2-Methoxy- carbonyl-3-methoxyphenyl, 2- Aminosulfonyl-3-hy droxyphenyl, 2-Amino- sulfonyl-3-methoxyphenyl, 3-iso-Butyloxyphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3- fluoφhenyl, 3-Tetrafluorethoxyphenyl, 3-Difluormethoxyphenyl, 2.2-Di- fluor-l,3-Benzodioxol-4-yl , 2,2,3,-Trifluor-l,4-benzodioxan-5-yl, 2,2,3,3- Tetrafluor-1 ,4-benzodioxan-5-yl, 2-Methoxy-3-hydroxyphenyl, 2,3-Di- methoxyphenyl, 2-tert.-Butyloxyphenyl, 2-(2',2',2'-Trifluorethoxy)phenyl, 2- (l '-Difluorethyftphenyl. 2-(r,l',2',3,,3,,3'-Hexafluoφropoxyl)phenyl, 2-
Methoxycarbonylmethoxyphenyl, 2-Ethoxycarbonylmethoxyphenyl, 2- (2',2',2'-Trichlorethoxy-)carbonylmethoxyρhenyl, 2-Phenoxycarbonyl- methoxyphenyl, 2-Phenylthiocarbonylmethoxyphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3 - acetoxyphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3-trifluoracetoxyphenyl, 2-Methylamino- carbonylamino-3 -acetoxyphenyl, 2-Methylaminocarbonylamino-3-trifluor- acetoxyphenyl, 2- Acetylamino-3 -acetoxyphenyl, 2-Acetylamino-3-trifluor- acetoxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-acetoxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-tri- fluoracetoxyphenyl, 3-Dimethylaminophenyl, 2-Methyl-3-nitrophenyl, 3,4- Difluoφhenyl, 2-Methyl-4-trifluormethoxyphenyl, 2,4-Dichlor-5-trifluor- methoxyphenyl, 2,4-Bis-trifluormethoxyphenyl, 6-Chlθφyrid-2-yl, 6-Methyl- pyrid-2-yl, 6-Methyl-pyrid-3-yl, 3-Ethylphenyl, 2-Benzylthiophenyl, 2-Chlor-
4-trifluormethoxyphenyl, 2-Chlor-4-methoxyphenyl, 2-Chlor-5-methoxy- phenyl, 3-Chlor-4-methylphenyl, 3-Methyl-4-thiomethylphenyl, 4-Brom-2- methylphenyl, 2,3,5,6-Tetrafluoφhenyl, 3-Chlor-6-methylphenyl, 3,5-Di- methylphenyl, 2,6-Dibromphenyl, 2-Allyl-5-methyl, 4-Chlor-3-methyl, 3,4- Dichloφhenyl, 2-Chlor-3-trifluormethylphenyl, 3,5-Dichlor-4-methyl-2- nitrophenyl, 3-Chlor-2-cyanophenyl, 3-Chlor-2-benzylphenyl, 2-Cyano-6- methoxyphenyl, 3-Chlor-2-nitrophenyl, 3-n-Butyloxyphenyl, 2-N,N-Di- methylcarbonyloxyphenyl, 2,3-Dihydroxyphenyl, 3-Chlor-N-methylamino- phenyl, 4-Trifluormethoxy-2-methylphenyl, 4-Trifluormethyloxy-2-methoxy- phenyl, 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl, 3-Chlor-5-methylphenyl, 4-(O-Me- thyloxim)phenyl, 3-(O-Methyloxim)phenyl, 2-(O-Methyloxim)phenyl, 4-Chlor-3,5-dimethylphenyl, 4-(4-Methylphenylsulfonyl)phenyl, 4-(l-Naph- thylsulfonyl)phenyl, 2-Chlor-4-(phenylsulfonyl)phenyl, 4-(Phenylsulfonyl)- naphth-1-yl), 2-Chlor-3-(2-chloφhenylsulfonyl)-6-methylphenyl, 2-Chlor-4- (2-methylphenylsulfonyl)-6-methylphenyl, 4-(4-Ethylphenylsulfonyl)phenyl,
4-Benzylphenyl, 4-Chlor-3-(phenylsulfonyl)phenyl, 4-Fluor-3-trifluormethyl- phenyl, 3-Isopropyl-5-methylphenyl, 2-(2-Methyl-2-propenyloxy)phenyl, 2-(O-Methyloxim-4-trifluormethoxy)phenyl, 4-(tert.-Pentyl)phenyl, 4-Nitro- 2-(O-methyloxim)phenyl, 3-Chlor-4-formylphenyl, 4-Fluor-3-trifluormethyl- phenyl, 2-Amino-5-chlor-4-trifluormethylphenyl, 2-Chlor-4-phenylsulfonyl-
6-methylphenyl, 4-(4-Nitrophenylthio)phenyl, 3,4-Dimethoxyphenyl, 2-Chlor-4-nitrophenyl, 2-(i-Propyloxycarbonylamino)phenyl, 4-Nitrophenyl, 4-Formyl-2-methoxyphenyl, 2,4-Dimethyl-3-methylthiophenyl, 3-Ethylami- no-4-methylphenyl, 2-Dimethylamino-4,5-dimethylphenyl, 4-Iodphenyl, 3,4- Dimethylphenyl, 4-Ethylphenyl, 1,3,5-Trimethylphenyl, 2-Methoxy-4- methylphenyl, 2-Fluor-4-chloφhenyl, 4-Fluor-2 -methylphenyl, 2-Formyl-5- trifluormethoxyphenyl, 4-Chlor-3-fluoφhenyl, 4-Chlor-2-methoxyρhenyl, 4- Chlor-3 -trifluormethyl, 4-Methylthio-2-N-moφholinophenyl, 2-Cyano-4- methoxyphenyl, 2-Chlor-4-methylsulfonylphenyl, 2-Formyl-4-trifluormethyl- thiophenyl, 3-Chlor-4-trifluormethoxyphenyl, 2-Methyl-4-trifluormethylthio- phenyl, 2-Chlor-4-trifluormethylthiophenyl, 2-Methoxy-4-trifluormethylsulf- onylphenyl, 2-Ethyl-4-trifluormethylthiophenyl, 2-Aminocarbonyl-4-trifluor- methoxyphenyl, 4-Chlor-2-trifluormethylphenyl, 3-Methyl-4-methylsulfonyl- phenyl, 3-Methyl-4-methylsulfonylphenyl, 3-i-Propyl-4-methoxyphenyl, 3-Methyl-4-trifluormethylthiophenyl, 3-Methyl-4-trifluormethylsulfonylphe- nyl, 2-Methyl-4-trifluormethylsulfonylphenyl, 4-(2-Chlor- 1 , 1 ,2-trifluoreth- oxy)phenyl, 2-Brom-4-fluor-5-nitrophenyl, 2-Dimethylaminoethyl-4-chlor- phenyl, 2-Diethylaminoethyl-4,6-dimethylphenyl, 2-(Piperidyl-N-methylen)- 4-methylphenyl, 4-Methylthiophenyl, 3 , 5 -Dimethyl-4-trifluormethylthiophe- nyl, 4-(Methylacetat)phenyl, 3-Hydroxy-2-methoxy-Carbonylphenyl, 4-(2- Naphthylsulfonyl)phenyl, 2-Chlor-3-pyridinyl, 2-Nitro-4-methyl-3-pyridinyl,
2-Nitro-4-pyridinyl, 2-Chlor-5-methyl-3-pyridinyl, 5-Chlor-2-methyl-4-Tri- fluormethylphenyl, 2-Nitro-3-pyridinyl, 2,6-Dichlor-4-pyridinyl, 3-Cyano-2- methylphenyl, C2-C5-Alkoxyphenyl, Alkylthiophenyl, Alkoxyalkylphenyl, Hydroxyalkoxyphenyl, Alkylthioalkylphenyl, C2-C5-Alkylphenyl, C1-C3- Halogenalkoxyphenyl, C2-C5-Alkenylphenyl, Methyl-substituiertes C2-C5-
Alkenylphenyl, C j -C3- Alkoxycarbonylaminophenyl, Heterocyclylphenyl, Heterocyclylmethylphenyl, C 1 -C3-Alkoxycarbonylmethylphenyl, (2,2-Dial- kylhydrazono)methylphenyl, C j -C4-Alkylaminocarbonylphenyl, Dialkylami- noiminomethylphenyl, Dioxazinylmethoxyiminomethylphenyl, Arylphenyl, Arylaminocarbonylphenyl, Arylcarbonylaminophenyl, Chloφhenylcarbonyl- aminoaryl, Arylcarbonylphenyl, sowie für Dialkylaminocarbonylphenyl, Formylphenyl, Hydroxyiminoalkylphenyl, Alkoxyiminoalkylphenyl oder Nitrophenyl steht, die gegebenenfalls noch einen bis drei weitere Substituenten aus der Gruppe Alkyl, Halogenalkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkoxy am Phenylring tragen, oder
für eine der folgenden Gruppen steht:
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000010_0002
Figure imgf000010_0003
Figure imgf000010_0004
Figure imgf000010_0005
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000011_0002
Figure imgf000011_0003
wobei * die Anknüpfungsstelle bezeichnet, und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Wasserstoff, stehen.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
Z für 3-Fluoφhenyl, 4-Fluoφhenyl, 3-Bromphenyl, 4-Bromphenyl, 2-Iod- phenyl, 3-Cyanophenyl, 4-Cyanophenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 3- Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, Ethoxyphenyl, n- oder i-Propoxyphenyl, n-, i-, s- oder t-Butoxyphenyl, Hydroxyethoxyphenyl, 2-Trifluormethyl- sulfonylphenyl, 2-Hydroxyphenyl, 2-Cyclopentylphenyl, 2,3-Difluoφhenyl, 2-Chlor-4-fluoφhenyl, 2-Ethoxyphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 2-Trifluor- methylphenyl, 2-Fluor-3-trifluormethylphenyl, 2,4-Difluoφhenyl, 4-Trifluor- methylthiophenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 2-Allyl-6-hydroxyphenyl, 3- Formylphenyl, 3-Chloφhenyl, 2-Naphthyl, 1-Naphthyl, 2-Chlor-3-methyl- phenyl, 2-Allylphenyl, 2-Cyclopentylaminocarbonyloxyphenyl, 2-Diethyl- aminocarbonyloxyphenyl, 2-Carboxymethyloxyphenyl, 2-Isopropoxyphenyl, 2,3-Dihydro-2,2-Dimethylbenzofuran-7-yl, l-Buten-3-yloxyphenyl, 2-
Methylaminocarbonyloxyphenyl, 2-Hydroxy-3-fluoφhenyl, 2-n-Propoxy-3- fluoφhenyl, 2-Benzyl-3-chloφhenyl, 2-Methylamino-3-chlθφhenyl, 2-Nitro- 3-chloφhenyl, 2-Amino-3-hydroxyphenyl, 3-n-Butyloxyphenyl, 3-Methyl- benzisoxazol-4-yl, 2-Methylaminocarbonylamino-3-hydroxyphenyl, 2- Methylaminocarbonylamino-3 -methoxyphenyl, 3 -Hydroxyethoxyphenyl, 2-
Acetylamino-3-hy droxyphenyl, 2-Acetylamino-3 -methoxyphenyl, 2-Ethoxy- carbonyl-3-hydroxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-methoxyphenyl, 2-Oxo-l,3- B enzdioxol-4-yl, 2-Hydroxy-3 -formylphenyl, 2-n-Propoxy-3 -formylphenyl, 2-Chlor-3-trifluormethylphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3-hydroxyphenyl, 2- Methoxycarbonyl-3-methoxyphenyl, 2-Aminosulfonyl-3-hydroxyphenyl, 2-
Aminosulfonyl-3 -methoxyphenyl, 3-iso-Butyloxyphenyl, 2-Methoxy- carbonyl-3-fluoφhenyl, 3-Tetrafluorethoxyphenyl, 3-Difluormethoxyphenyl, 2.2-Difluor-l,3-Benzodioxol-4-yl, 2,2,3,-Trifluor-l,4-benzodioxan-5-yl,
2,2,3,3-Tetrafluor-l ,4-benzodioxan-5-yl, 2-Methoxy-3-hydroxyphenyl, 2,3- Dimethoxyphenyl, 2-tert.-Butyloxyphenyl, 2-(2l,2',2'-Trifluorethoxy)phenyl,
2-(l',l'-Difluorethyl)phenyl, 2-(l',r,2',3*,3,,3,-Hexafluoφropoxyl)phenyl, 2- Methoxycarbonylmethoxyphenyl, 2-Ethoxycarbonylmethoxyphenyl, 2- (2',2',2'-Trichlorethoxy-)carbonylmethoxyphenyl, 2-Phenoxycarbonyl- methoxyphenyl, 2-Phenylthiocarbonylmethoxyphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3- acetoxyphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3-trifluoracetoxyphenyl, 2-Methylamino- carbonylamino-3-acetoxyphenyl, 2-Methylaminocarbonylamino-3-trifluor- acetoxyphenyl, 2- Acetylamino-3 -acetoxyphenyl, 2-Acetylamino-3-trifluor- acetoxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-acetoxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-tri- fluoracetoxyphenyl, 3-Dimethylaminophenyl, 2-Methyl-3 -nitrophenyl, 3,4- Difluoφhenyl, 2-Methyl-4-trifluormethoxyphenyl, 2,4-Dichlor-5-trifluor- methoxyphenyl, 2,4-Bis-trifluormethoxyphenyl, 6-Chloφyrid-2-yl, 6-Methyl- pyrid-2-yl, 6-Methyl-pyrid-3-yl, 3-Ethylphenyl, 2-Benzylthiophenyl, 2-Chlor- 4-trifluormethoxyphenyl, 2-Chlor-4-methoxyphenyl, 2-Chlor-5-methoxy- phenyl, 3-Chlor-4-methylphenyl, 3-Methyl-4-thiomethylphenyl, 4-Brom-2- methylphenyl, 2,3,5,6-Tetrafluoφhenyl, 3-Chlor-6-methylphenyl, 3,5-Di- methylphenyl, 2,6-Dibromphenyl, 2-Allyl-5-methyl, 4-Chlor-3-methyl, 3,4-
Dichloφhenyl, 2-Chlor-3-trifluormethylphenyl, 3,5-Dichlor-4-methyl-2- nitrophenyl, 3-Chlor-2-cyanophenyl, 3-Chlor-2-benzylphenyl, 2-Cyano-6- methoxyphenyl, 3-Chlor-2-nitrophenyl, 3-n-Butyloxyphenyl, 2-N,N-Di- methylcarbonyloxyphenyl, 2,3-Dihydroxyphenyl, 3-Chlor-N-methylamino- phenyl, 4-Trifluormethoxy-2-methylphenyl, 4-Trifluormethyloxy-2-methoxy- phenyl, 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl, 3 -Chlor-5 -methylphenyl, 4-(O-Me- thyloxim)phenyl, 3 -(O-Methyloxim)phenyl, 2-(O-Methyloxim)phenyl, 4-Chlor-3,5-dimethylphenyl, 4-(4-Methylphenylsulfonyl)phenyl, 4-(l-Naph- thylsulfonyl)phenyl, 2-Chlor-4-(phenylsulfonyl)phenyl, 4-(Phenylsulfonyl)- naphth-1-yl), 2-Chlor-3-(2-chloφhenylsulfonyl)-6-methylphenyl, 2-Chlor-4-
(2-methylphenylsulfonyl)-6-methylphenyl, 4-(4-Ethylphenylsulfonyl)phenyl, 4-Benzylphenyl, 4-Chlor-3-(phenylsulfonyl)phenyl, 4-Fluor-3-trifluormethyl- phenyl, 3-Isopropyl-5-methylphenyl, 2-(2-Methyl-2-propenyloxy)phenyl, 2-(O-Methyloxim-4-trifluormethoxy)phenyl, 4-tert.-Pentylphenyl, 4-Nitro-2- (O-methyloxim)phenyl, 3-Chlor-4-formylphenyl, 4-Fluor-3-trifIuormethyl- phenyl, 2-Amino-5-chlor-4-trifluormethylphenyl, 2-Chlor-4-phenylsulfonyl- 6-methylphenyl, 4-(4-Nitrophenylthio)phenyl, 3 ,4-Dimethoxyphenyl, 2-Chlor-4-nitrophenyl, 2-(i-Propyloxycarbonylamino)phenyl, 4-Nitrophenyl, 4-Formyl-2-methoxyphenyl, 2,4-Dimethyl-3-methylthiophenyl, 3-Ethylami- no-4-methylphenyl, 2-Dimethylamino-4,5-dimethylphenyl, 3,4-Dimethyl- phenyl, 4-Ethylphenyl, 1,3,5-Trimethylphenyl, 2-Methoxy-4-methylphenyl, 2-Fluor-4-chlθφhenyl, 4-Fluor-2-methylphenyl, 2-Formyl-5-trifluormethoxy- phenyl, 4-Chlor-3-fluoφhenyl, 4-Chlor-2-methoxyphenyl, 4-Chlor-3-tri- fluormethyl, 4-Methylthio-2-N-moφholinophenyl, 2-Cyano-4-methoxyphe- nyl, 2-Chlor-4-methylsulfonylphenyl, 2-Formyl-4-trifluormethylthiophenyl, 3-Chlor-4-trifluormethoxyphenyl, 2-Methyl-4-trifluormethylthiophenyl, 2-
Chlor-4-trifluormethylthiophenyl, 2-Methoxy-4-trifluormethylsulfonylphenyl, 2-Ethyl-4-trifluormethylthiophenyl, 2-Aminocarbonyl-4-trifluormethoxyphe- nyl, 4-Chlor-2-trifluormethylphenyl, 3-Methyl-4-methylsulfonylphenyl, 3- Methyl-4-methylsulfonylphenyl, 3-i-Propyl-4-methoxyρhenyl, 3-Methyl-4- trifluormethylthiophenyl, 3-Methyl-4-trifluormethylsulfonylphenyl, 2-Me- thyl-4-trifluormethylsulfonylphenyl, 4-(2-Chlor- 1 , 1 ,2-trifluorethoxy)phenyl, 2-Brom-4-fluor-5-nitrophenyl, 2-Dimethylaminoethyl-4-chloφhenyl, 2-Di- ethylaminoethyl-4,6-dimethylphenyl, 2-(Piperidyl-N-methylen)-4-methylphe- nyl, 4-Methylthiophenyl, 3,5-Dimethyl-4-trifluormethylthiophenyl, 4-(Me- thylacetat)phenyl, 3-Hydroxy-2-methoxy-Carbonylphenyl, 4-(2-Naphthylsulf- onyl)phenyl, 2-Chlor-3-pyridinyl, 2-Nitro-4-methyl-3-pyridinyl, 2-Nitro-4- pyridinyl, 2-Chlor-5-methyl-3-pyridinyl, 5-Chlor-2-methyl-4-trifluormethyl- phenyl, 2-Nitro-3-pyridinyl, 2,6-Dichlor-4-pyridinyl, 3-Cyano-2-methylphe- nyl, Methylthiophenyl, Ethylthiophenyl, Methoxymethylphenyl, Ethoxyme- thylphenyl, Methylthiomethylphenyl, Ethylthiomethylphenyl, Ethylphenyl, n- oder i-Propylphenyl, n-, i-, s- oder t-Butylphenyl, Trifluormethoxyphenyl, Dif uormethoxyphenyl, Difluorchlormethoxyphenyl, Alkenylphenyl, 2-(l- Methyl)-propylphenyl, 2-Methyl-2-propenylphenyl, 1 -Propenylphenyl, Ethoxycarbonylaminophenyl, Heterocyclylphenyl, B enzoxazolylphenyl, Imidazolylphenyl, (lH-l,2,4-Triazol-l-yl-methyl)phenyl, Tetrazolylmethyl- phenyl, 2-[(2,2-Dimethylhydrazono)methyl]phenyl, Methoxycarbonylmethyl- phenyl, Methylaminocarbonylphenyl, Dimethylaminoiminomethylphenyl, Di- oxazinylmethoxyiminomethylphenyl, Phenylphenyl, Phenylaminocarbonyl- phenyl, Phenylcarbonylaminophenyl, Chloφhenylcarbonylaminophenyl, Benzoylphenyl steht, sowie für Dimethylaminocarbonylphenyl, Formylphenyl, Hydroxyiminomethylphenyl, Methoxyiminomethylphenyl, Ethoxy- iminomethylphenyl oder Nitrophenyl steht, die gegebenenfalls noch einen bis drei weitere Substituenten aus der Gruppe Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Prop- oxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy am Phenylring tragen, oder
für eine der folgenden Gruppen steht:
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wobei * die jeweilige Anknüpfungsstelle bezeichnet, und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Wasserstoff, stehen. Bevorzugt sind Verbindungen, in denen L1, L2, L3 und L4 für Wasserstoff stehen.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischenprodukte.
Die in den jeweiligen Kombinationen bzw. bevorzugten Kombinationen von Resten im einzelnen für diese Reste angegebenen Restedefinitionen werden unabhängig von der jeweilig angegebenen Kombination der Reste, beliebig auch durch Restedefi- nitionen anderer Vorzugsbereiche ersetzt.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) als Ausgangsstoffe benötigten 2-(2-Hydroxy-phenyl)-2-methoxyimino-acetamide sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (II) haben L1, L2, L3 und L4 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der
Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für L1, L2, L3 und L4 angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und können nach bekannten Ver- fahren hergestellt werden (vergleiche z. B. WO-A 95-24396).
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) weiterhin als Ausgangsstoffe benötigten Fluoφyrimidine sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel (III) hat Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Z angegeben wurde. Y1 steht für Halogen, vorzugsweise für Fluor oder Chlor.
Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannt und/oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden (vergleiche z. B. DE-A 4340181; Chem. Ber., 90
<1957> 942, 951 oder WO-A 95-24396). Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) als Ausgangsstoffe benötigten Phenoxypyrimidine sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel (IV) haben L1, L2, L3 und L4 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Be- deutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für L1, L2, L3 und L4 angegeben wurden. Y2 steht für Halogen, vorzugsweise für Fluor oder Chlor.
Die Ausgangsstoffe der Formel (IV) sind bekannt und/oder können nach bekannten
Methoden hergestellt werden (vergleiche z. B. WO 98-21189).
Die weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) als Ausgangsstoffe benötigten Ringverbindungen sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In dieser Formel (V) hat Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Z angegeben wurde.
Die Ringverbindungen der Formel (V) sind bekannte Synthesechemikalien oder können nach einfachen Methoden hergestellt werden.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren a) und b) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören bei- spielhaft und vorzugsweise Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t- butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofüran, 1,2- Dimethoxyethan, 1,2- Diethoxyethan oder Anisol; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i- Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethyl- acetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäure- triamid; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; oder Sulfone, wie Sulfolan. Die erfindungsgemäßen Verfahren a) und b) werden gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören beispielhaft und vorzugsweise Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -alkoholate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natrium- amid, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat oder Natriumhydrogencarbonat.
Als Katalysatoren für die erfindungsgemäßen Verfahren a) und b) eignen sich alle Kupfer(I)-Salze, wie beispielhaft und vorzugsweise Kupfer(I)-chlorid, Kupfer(I)- bromid oder Kupfer(I)-iodid.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren a) und b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von -20°C bis 100°C, vorzugsweise bei Temperaturen von -10°C bis 80°C.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) setzt man pro Mol des 2-(2-Hydroxy-phenyl)-2-methoxy- imino-acetamides der Formel (II) im allgemeinen 0,5 bis 15 Mol, vorzugsweise 0,8 bis 8 Mol substituiertes Halogenpyrimidin der Formel (III) ein.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Phenoxypyrimidins der Formel (IV) im allgemeinen 0,5 bis 15 Mol, vorzugsweise 0,8 bis 8 Mol einer Ringverbindung der allgemeinen Formel (V) ein.
Alle erfindungsgemäßen Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - zu arbeiten. Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach allgemein üblichen Verfahren (vergleiche auch die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und
Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes. Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.
Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium- Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora- Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans; Pseudoperonospora- Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder
Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora- Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae; Erysiphe- Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca- Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea; Podosphaera- Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia- Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora- Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium); Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus
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(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia- Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia- Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum; Tilletia- Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia- Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia- Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium- Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum; Botrytis- Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria- Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria- Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria- Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae; Pseudocercosporella- Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella heφotrichoides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe-Arten, Puccinia-Arten und Fusarium- Arten, von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Venturia- und Plasmopara-Arten, oder von Reis- krankheiten, wie beispielsweise gegen Pyricularia- Arten, einsetzen. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen und Aufvvandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, sowie zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- und Voφrodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warm- blütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resi- stente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus caφophagus, Scutigera spp..
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus. Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Phthiraptera z.B. Pediculus humanus coφoris, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp..
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci,
Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius,
Cheimatobia brumata, LithocoUetis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp.,
Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Caφocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana,
Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp.,
Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp..
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.. Aus der Klasse der Arachnida z.B. Scoφio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.,
Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp..
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp.,
Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp..
Sie lassen sich mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, wie beispielsweise gegen die Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis) oder der grünen Pfirsischblattlaus (Mycus persicae) einsetzen.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie er- wünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kultuφflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kultuφflanzen), Kultuφflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter
Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtköφer, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen. - 25 -
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikro- Organismen einsetzen.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen,
Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasser- kreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz.
Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holz- zerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen. Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger, Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor, Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überfuhrt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehen- den verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexa- non, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus orga- nischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengel.
Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtiono- gene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxy- ethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfa- te, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholi- pide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere
Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d.h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirk- samkeit der Einzelkomponenten.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:
Fungizide: Aldimoφh, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol,
Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos,
Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat,
Buthiobat, Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon,
Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb,
Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil,
Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomoφh, Diniconazol,
Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon,
Dodemoφh, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimoφh, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam,
Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Fluφrimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-
Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol,
Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin, Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Immoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat,
Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan,
Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfemaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und
Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl,
Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax,
Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin,
Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb,
Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol,
Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid,
Tricyclazol, Tridemoφh, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie Dagger G,
OK-8705, OK-8801, α-( 1 , 1 -Dimethylethyl)-ß-(2-phenoxyethyl)- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, α-(2,4-Dichloφhenyl)-ß-fluor-b-propyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, α-(2,4-Dichlθφhenyl)-ß-methoxy-a-methyl-lH-l,2,4-triazol-l -ethanol, α-(5-Methyl-l,3-dioxan-5-yl)-ß-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-lH-l,2,4- triazol-1 -ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{ 2 -Methyl- 1 - [ [ [ 1 -(4-methylphenyl)-ethyl] -amino] -carbony 1] -propyl } -carbaminsäure- 1 -isopropylester
1 -(2,4-Dichloφhenyl)-2-( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim, l-(2-Methyl-l-naphthalenyl)-lH-pyrrol-2,5-dion, l-(3,5-Dichloφhenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion, l-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol, l-[[2-(2,4-Dichloφhenyl)-l,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-lH-imidazol, l-[[2-(4-Chloφhenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-lH-l,2,4-triazol, l-[l-[2-[(2,4-Dichloφhenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-lH-imidazol, l-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl-l,3-thiazol-5- carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[l-(4-chlθφhenyl)-ethyl]-l-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluoιmethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid, 2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(l-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-l,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-ß-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-lH-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan, 2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-l,l,3-trimethyl-lH-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid, 2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-l-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-lH-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(l-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid, 3 -( 1 , 1 -Dimethylpropyl- 1 -oxo- 1 H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chloφhenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-lH-imidazol-l-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[ 1 ,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(l,l-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-l,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin, 8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid, bis-(l-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat, eis- 1 -(4-Chlθφhenyl)-2-( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-cycloheptanol, cis-4-[3-[4-(l , 1 -Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-moφholin- hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlθφhenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl- 1 -(2,3-dihydro-2,2-dimethyl- 1 H-inden- 1 -yl)- 1 H-imidazol-5-carboxylat, Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-l-methyl-cyclohexancarboxamid.
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid, N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)- 1 ,4,5 ,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)- 1 ,4,5 ,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cycloproρancarboxamid, N-[2,2,2-Trichlor-l-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid, N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin -Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat, O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioat©, S-Methyl-l,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat, spiro[2H]-l-Benzopyran-2,r(3Η)-isobenzofuran]-3'-on,
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclofta- lam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:
Abamectin, Acephate, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chloφyrifos, Chloφyrifos M, Chlovaporthrin, Cis-Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn, Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox, Furathiocarb,
Granuloseviren
Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene, Imidacloprid, Isazofos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin, Kernpolyederviren Lambda-cyhalothrin, Lufenuron
Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium fiavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Monocrotophos, Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M
Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen,
Quinalphos, Ribavirin
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Sulfotep, Sulprofos, Tau-fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Theta- cypermethrin, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii
YI 5302 Zeta-cypermethrin, Zolaprofos
(lR-cis)-[5-(Phenylmethyl)-3-furanyl]-methyl-3-[(dihydro-2-oxo-3(2H)- furanyliden)-methyl]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
(3-Phenoxyphenyl)-methyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylat l-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]tetrahydro-3,5-dimethyl-N-nitro-l,3,5-triazin-2(lH)- imin
2-(2-Chlor-6-fluoφhenyl)-4-[4-(l,l-dimethylethyl)phenyl]-4,5-dihydro-oxazol
2-(Acetlyoxy)-3-dodecyl- 1 ,4-naphthalindion
2-Chlor-N-[[[4-(l-phenylethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid 2-Chlor-N-[[[4-(2,2-dichlor-l,l-difluorethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid
3-Methylphenyl-propylcarbamat
4-[4-(4-Ethoxyphenyl)-4-methylpentyl]- 1 -fluor-2-phenoxy-benzol
4-Chlor-2-(l,l-dimethylethyl)-5-[[2-(2,6-dimethyl-4-phenoxyphenoxy)ethyl]thio]-
3 (2H)-pyridazinon 4-Chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-[(6-iod-3-pyridinyl)methoxy]-3(2H)- pyridazinon
4-Chlor-5-[(6-chlor-3-pyridinyl)methoxy]-2-(3,4-dichloφhenyl)-3(2H)-pyridazinon
Bacillus thuringiensis strain EG-2348
Benzoesäure [2-benzoyl-l -( 1 , 1 -dimethylethyl)-hydrazid Butansäure 2,2-dimethyl-3-(2,4-dichloφhenyl)-2-oxo-l-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl- ester
[3 -[(6-Chlor-3 -pyridinyl)methyl] -2-thiazolidinyliden]-cyanamid
Dihydro-2-(nitromethylen)-2H-l,3-thiazine-3(4H)-carboxaldehyd
Ethyl-[2-[[l,6-dihydro-6-oxo-l-(phenylmethyl)-4-pyridazinyl]oxy]ethyl]-carbamat N-(3,4,4-Trifluor-l-oxo-3-butenyl)-glycin
N-(4-Chlθφhenyl)-3-[4-(difluormethoxy)phenyl]-4,5-dihydro-4-phenyl-lH-pyrazol-
1-carboxamid
N-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]-N'-methyl-N"-nitro-guanidin
N-Methyl-N'-(l-methyl-2-propenyl)-l,2-hydrazindicarbothioamid N-Methyl-N'-2-propenyl-l ,2-hydrazindicarbothioamid
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) auch sehr gute antimykotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites antimy- kotisches Wirkungsspektrum, insbesondere gegen Dermatophyten und Sprosspilze, Schimmel und diphasische Pilze ( z.B. gegen Candida-Spezies wie Candida albicans, Candida glabrata )
wie Epidermophyton floccosum, Aspergillus-Spezies wie Aspergillus niger und Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Spezies wie Trichophyton mentagrophytes,
Microsporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii. Die Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfassbaren mykotischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritz- pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die
Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low- Volume- Verfahren auszubringen oder die Wirk- stoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und
1.000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne dass der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muss.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der
Wirkstoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die Erfindung ist jedoch nicht auf die Beispiele limitiert. Herstellungsbeispiele:
Beispiel 1
2-[2-(5-Fluor-6-(2-methylthiophenoxy)-pyrimidin-4-yloxy)-phenyl]-2-methoximino-
N-methyl-acetamid
Zu einer Mischung aus 1,64 g (0,005 Mol) 2-[2-(5,6-Difluoφyrimidin-4-yloxy)- phenyl]-2-methoxyimino-N-methyl-acetamid und 0,7 g (0,005 Mol) 2-Methylthio- phenol in 20 ml Acetonitril gibt man 0,69 g Kaliumcarbonat zu und rührt 12 Stunden bei 25°C. Die Mischung wird filtriert, das Filtrat eingeengt und mit Dichlormethan aufgenommen. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird aus einer Mischung aus Ether und Petolether umkristallisiert. Man erhält 1,0 g (45 %) 2-[2-(5-Fluor-6-(2- methylthiophenoxy)-pyrimidin-4-yloxy)-phenyl]-2-methoxyimino-N-methyl-acet- amid.
HPLC: logP - 2,96
Analog Beispiel 1, sowie entsprechend den Angaben in den allgemeinen Verfahrensbeschreibungen, werden die in der nachstehenden Tabelle 1 genannten Verbindungen der Formel (Ia) erhalten.
Tabelle 1:
Figure imgf000039_0001
Figure imgf000039_0002
Tabelle 1: (Fortsetzung)
Figure imgf000040_0001
Tabelle 1: (Fortsetzung)
Figure imgf000041_0001
Tabelle 1: (Fortsetzung)
Figure imgf000042_0001
Tabelle 1: (Fortsetzung)
Figure imgf000043_0001
Tabelle 1: (Fortsetzung)
Figure imgf000044_0001
Tabelle 1: (Fortsetzung)
Figure imgf000045_0001
Tabelle 1: (Fortsetzung)
Figure imgf000046_0001
Tabelle 1: (Fortsetzung)
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Tabelle 1: (Fortsetzung)
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Tabelle 1: (Fortsetzung)
Figure imgf000049_0001
Tabelle 1: (Fortsetzung)
Figure imgf000050_0001
Tabelle 1: (Fortsetzung)
Figure imgf000051_0001
in den Formeln bezeichnet die Anknüpfungsstelle
**) Die Bestimmung der logP-Werte erfolgte gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC (Gradientenmethode, Acetonitril/0,1 % wässrige Phosphorsäure) An endungsbeispiele
Beispiel A
Erysiphe-Test (Gerste) / protektiv
Lösungsmittel: 25 Gew. -Teile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator: 0,6 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirk- Stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.
Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. hordei bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird. Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen (1, 3, 6, 7, 9, 16, 21, 22, 23, 24, 25, 28 und 30) aufgeführten erfindungsgemäßen Stoffe bei einer Aufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 95 % oder mehr.
Beispiel B
Puccinia-Test (Weizen) / protektiv
Lösungsmittel: 25 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Puccinia recondita besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden dann in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Rostpusteln zu begünstigen.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen (1, 3, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 21, 22, 23, 24, 25, 27, 28 und 30) aufgeführten erfindungsgemäßen Stoffe bei einer Aufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 95 % oder mehr. Beispiel C
Fusarium nivale (var. nivale)-Test (Weizen) / protektiv
Lösungsmittel: 25 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Fusarium nivale (var. nivale) besprüht.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus unter lichtdurchlässigen Inkubationshauben bei einer Temperatur von ca. 15°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 100 % aufgestellt.
4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen (2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 27 und 28) aufgeführten erfindungsgemäßen Stoffe bei einer Aufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 95 % oder mehr. Beispiel D
Plasmopara-Test (Rebe) / protektiv
Lösungsmittel : 24,5 Gewichtsteile Aceton
24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator : 1,0 Gewichtsteile Alkyl- Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritz- belages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und verbleiben dann 1 Tag in einer Inkubationskabine bei ca. 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit. Anschließend werden die Pflanzen 5 Tage im Gewächshaus bei ca. 21°C und ca. 90% Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Die Pflanzen werden dann angefeuchtet und 1 Tag in eine Inkubationskabine gestellt.
6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen (1, 3, 4, 6, 7, 9, 10, 12, 14, 15, 16, 21,
22, 23, 27, 28, 29, 30, 37, 38, 53, 58, 59, 60, 62, 65, 68, 71, 73, 80, 81 und 82) aufgeführten erfindungsgemäßen Stoffe bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha einen Wirkungsgrad von 89 % oder mehr. Beispiel E
Venturia - Test (Apfel) / protektiv
Lösungsmittel : 24,5 Gewichtsteile Aceton
24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator : 1,0 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritz- belages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca. 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 21°C und einer relativen Luft- feuchtigkeit von ca. 90 % aufgestellt.
12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen (1, 3, 4, 6, 7, 9, 10, 12, 14, 15, 16, 22, 23, 27, 28, 29, 30, 37, 38, 41, 52, 53, 58, 59, 60, 62, 65, 68, 71, 73, 80, 81, 82 und 84) aufgeführten erfindungsgemäßen Stoffe bei einer Aufwandmenge von 10 g/ha einen Wirkungsgrad von 91 % oder mehr. Beispiel F
Pyricularia-Test (Reis) / protektiv
Lösungsmittel: 25 Gewichtsteile N, N-Dimethylacetamid
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae inokuliert und verbleiben dann 24h bei 100%) rel. Luftfeuchte und
26°C. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 80 % rel. Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 26°C aufgestellt.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen (3, 9, 10, 11, 12, 14 und 16) aufgeführten erfindungsgemäßen Stoffe bei einer Aufwandmenge von 125 g/ha einen Wirkungsgrad von 80 % oder mehr. Beispiel G
Phaedon-Larven-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der ange- gebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Larven des Meerrettichkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in %> bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden.
In diesem Test bewirkten z.B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,01 % eine Abtötung von 100 % nach 7 Tagen, während die bekannte Verbindung (A) keine Abtötung zeigte.
Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen (3 und 7) aufgeführten erfindungsgemäßen Stoffe bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,01 %> einen Abtötungsgrad von 95 % oder mehr nach 7 Tagen. Beispiel H
Plutella-Test/Kunstfutter
Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1900 Gewichtsteile Methanol
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Methanol auf die gewünschten Konzentrationen.
Auf eine genormte Menge Kunstfutter wird eine angegebene Menge Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration pipettiert. Nachdem das Methanol verdunstet ist, wird je Kavität eine mit ca. 100 Plutella-Eiern belegter Filmdosendeckel aufgesetzt. Die frisch geschlüpften Larven wandern auf das behandelte Kunstfutter.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%>, dass alle Tiere abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Tiere abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen 2, 3, 8, 12 und 23 aufgeführten erfindungsgemäßen Stoffe bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,1 % einen Abtötungsgrad von 95 % oder mehr nach 7 Tagen.

Claims

Patentansprüche
Verbindungen der allgemeinen Formel (I),
Figure imgf000061_0001
in welcher
Z für substituiertes monocyclisches Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes polycyclisches Aryl oder unsubstituiertes Heterocyclyl steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl oder Alkylsulfonyl stehen.
Verbindungen der Formel (I), gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
für substituiertes monocyclisches Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes polycyclisches Aryl stehen und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl oder Alkylsulfonyl stehen. Verbindungen der Formel (I), gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
Z für 3-Fluoφhenyl, 4-Fluoφhenyl, 3-Bromphenyl, 4-Bromphenyl, 2- Iodphenyl, 3-Cyanophenyl, 4-Cyanophenyl, 3 -Methylphenyl, 4-
Methylphenyl, 3 -Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 2-Trifluor- methylsulfonylphenyl, 2-Hydroxyphenyl, 2-Cyclopentylphenyl, 2- Ethoxyphenyl, 2,3-Difluoφhenyl, 2-Chlor-4-fluoφhenyl, 3-Trifluor- methylphenyl, 2-Trifluormethylphenyl, 2-Fluor-3-trifluormethyl- phenyl, 2,4-Difluoφhenyl, 4-Trifluormethylthiophenyl, 4-Trifluor- methylphenyl, 2- Allyl-6-hy droxyphenyl, 3 -Formylphenyl, 3-Chlor- phenyl, 2-Naphthyl, 1-Naphthyl, 2-Isopropoxyphenyl, 2,3-Dihydro- 2,2-Dimethyl-benzofuran-7-yl, 2-Chlor-3 -methylphenyl, 2-Allyl- phenyl, 2-Cyclopentylaminocarbonyloxyphenyl, 2-Diethylamin- ocarbonyloxyphenyl, 2-Carboxymethyloxyphenyl, l-Buten-3-yloxy- phenyl, 2-Methylaminocarbonyloxyphenyl, 2-Hydroxy-3-fluoφhenyl, 2-n-Propoxy-3-fluoφhenyl, 2-Benzyl-3-chloφhenyl, 2-Methylamino- 3-chloφhenyl, 2-Nitro-3-chlθφhenyl, 2-Amino-3-hydroxyphenyl, 3- n-Butyloxyphenyl, 3-Methyl-benzisoxazol-4-yl, 2-Methylamino- carbonylamino-3-hydroxyphenyl, 2-Methylaminocarbonylamino-3- methoxyphenyl, 3 -Hydroxyethoxyphenyl, 2- Acetylamino-3 -hydroxyphenyl, 2- Acetylamino-3 -methoxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-hy- droxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-methoxyphenyl, 2-Oxo-l,3-Benz- dioxol-4-yl, 2-Hydroxy-3 -formylphenyl, 2-n-Propoxy-3-formyl- phenyl, 2-Chlor-3-trifluormethylphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3- hy droxyphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3 -methoxyphenyl, 2-Amino- sulfonyl-3 -hydroxyphenyl, 2-Aminosulfonyl-3-methoxyphenyl, 3-iso- Butyloxyphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3-fluoφhenyl, 3-Tetra- fluorethoxyphenyl, 3-Difluormethoxyphenyl, 2.2-Difluor-l,3-Benzo- dioxol-4-yl , 2,2,3,-Trifluor-l,4-benzodioxan-5-yl, 2,2,3,3-Tetrafluor- l,4-benzodioxan-5-yl, 2-Methoxy-3 -hydroxyphenyl, 2,3-Dimethoxy- phenyl, 2-tert.-Butyloxyphenyl, 2-(2',2',2'-Trifluorethoxy)phenyl, 2- (r,l'-Difluorethyl)phenyl, 2-(l,,l,,2',3',3',3'-Hexafluoφropoxyl)- phenyl, 2-Methoxycarbonylmethoxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl- methoxyphenyl, 2-(2',2',2'-Trichlorethoxy-)carbonylmethoxyphenyl, 2-Phenoxycarbonylmethoxyphenyl, 2-Phenylthiocarbonylmethoxy- phenyl, 2-Methoxycarbonyl-3-acetoxyphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3- trifluoracetoxyphenyl, 2-Methylaminocarbonylamino-3-acetoxy- phenyl, 2-Methylaminocarbonylamino-3-trifluoracetoxyphenyl, 2- Acetylamino-3 -acetoxyphenyl, 2-Acetylamino-3-trifluoracetoxy- phenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-acetoxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-tri- fluoracetoxyphenyl, 3-Dimethylaminophenyl, 2-Methyl-3-nitrophenyl, 3,4-Difluoφhenyl, 2-Methyl-4-trifluormethoxyphenyl, 2,4-Dichlor-5- trifluormethoxyphenyl, 2,4-Bis-trifluormethoxyphenyl, 6-Chloφyrid- 2-yl, 6-Methyl-pyrid-2-yl, 6-Methyl-pyrid-3-yl, 3-Ethylphenyl, 2- Benzylthiophenyl, 2-Chlor-4-trifluormethoxyphenyl, 2-Chlor-4- methoxyphenyl, 2-Chlor-5 -methoxyphenyl, 3-Chlor-4-methylphenyl, 3 -Methyl -4-thiomethylphenyl, 4-Brom-2-methylphenyl, 2,3,5,6- Tetrafluoφhenyl, 3-Chlor-6-methylphenyl, 3,5-Dimethylphenyl, 2,6- Dibromphenyl, 2-Allyl-5-methyl, 4-Chlor-3-methyl, 3,4-Dichlor- phenyl, 2-Chlor-3-trifluormethylphenyl, 3,5-Dichlor-4-methyl-2-nitro- phenyl, 3-Chlor-2-cyanophenyl, 3-Chlor-2-benzylphenyl, 2-Cyano-6- methoxyphenyl, 3-Chlor-2-nitrophenyl, 3-n-Butyloxyphenyl, 2-N,N- Dimethylcarbonyloxyphenyl, 2,3-Dihydroxyphenyl, 3-Chlor-N- methylaminophenyl, 4-Trifluormethoxy-2-methylphenyl, 4-Trifluor- methyloxy-2-methoxyphenyl, 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl, 3-
Chlor-5-methylphenyl, 4-(O-Methyloxim)phenyl, 3-(O-Methyl- oxim)phenyl, 2-(O-Methyloxim)phenyl, 4-Chlor-3,5-dimethylphenyl, 4-(4-Methylphenylsulfonyl)phenyl, 4-(l-Naphthylsulfonyl)phenyl, 2- Chlor-4- henylsulfonyl)phenyl, 4-(Phenylsulfonyl)-naphth- 1 -yl), 2- Chlor-3-(2-chloφhenylsulfonyl)-6-methylphenyl, 2-Chlor-4-(2- methylphenylsulfonyl)-6-methylphenyl, 4-(4-Ethylphenylsulfonyl)- phenyl, 4-Benzylphenyl, 4-Chlor-3-φhenylsulfonyl)phenyl, 4-Fluor- 3-trifluormethylphenyl, 3 -Isopropyl- 5 -methylphenyl, 2-(2-Methyl-2- propenyloxy)phenyl, 2-(O-Methyloxim-4-trifluormethoxy)phenyl, 4- (tert.-Pentyl)phenyl, 4-Nitro-2-(O-methyloxim)phenyl, 3-Chlor-4- formylphenyl, 4-Fluor-3-trifluormethylphenyl, 2-Amino-5-chlor-4- trifluormethylphenyl, 2-Chlor-4-phenylsulfonyl-6-methylphenyl, 4-(4- Nitrophenylthio)phenyl, 3,4-Dimethoxyphenyl, 2-Chlor-4-nitro- phenyl, 2-(i-Propyloxycarbonylamino)phenyl, 4-Nitrophenyl, 4- Formyl-2-methoxyphenyl, 2,4-Dimethyl-3-methylthiophenyl, 3-Ethyl- amino-4-methylphenyl, 2-Dimethylamino-4,5-dimethylphenyl, 4-
Iodphenyl, 3,4-Dimethylphenyl, 4-Ethylphenyl, 1,3,5-Trimethyl- phenyl, 2-Methoxy-4-methylphenyl, 2-Fluor-4-chloφhenyl, 4-Fluor- 2-methylphenyl, 2-Formyl-5-trifluormethoxyphenyl, 4-Chlor-3-fluor- phenyl, 4-Chlor-2 -methoxyphenyl, 4-Chlor-3-trifluormethyl, 4- Methylthio-2-N-moφholinophenyl, 2-Cyano-4-methoxyphenyl, 2-
Chlor-4-methylsulfonylphenyl, 2-Formyl-4-trifluormethylthiophenyl, 3-Chlor-4-trifluormethoxyphenyl, 2-Methyl-4-trifluormethylthio- phenyl, 2-Chlor-4-trifluormethylthiophenyl, 2-Methoxy-4- trifluormethylsulfonylphenyl, 2-Ethyl-4-trifluormethylthiophenyl, 2- Aminocarbonyl-4-trifluormethoxyphenyl, 4-Chlor-2-trifluormethyl- phenyl, 3-Methyl-4-methylsulfonylphenyl, 3-Methyl-4-methyl- sulfonylphenyl, 3-i-Propyl-4-methoxyphenyl, 3-Methyl-4-trifluor- methylthiophenyl, 3-Methyl-4-trifluormethylsulfonylphenyl, 2- Methyl-4-trifluormethylsulfonylphenyl, 4-(2-Chlor-l,l,2-trifluoreth- oxy)phenyl, 2-Brom-4-fluor-5 -nitrophenyl, 2-Dimethylaminoethyl-4- chloφhenyl, 2-Diethylaminoethyl-4,6-dimethylphenyl, 2-(Piperidyl- N-methylen)-4-methylphenyl, 4-Methylthiophenyl, 3,5-Dimethyl-4- trifluormethylthiophenyl, 4-(Methylacetat)phenyl, 3-Hydroxy-2- methoxy-Carbonylphenyl, 4-(2-Naphthylsulfonyl)phenyl, 2-Chlor-3- pyridinyl, 2-Nitro-4-methyl-3-pyridinyl, 2-Nitro-4-pyridinyl, 2-Chlor-
5-methyl-3-pyridinyl, 5-Chlor-2-methyl-4-Trifluormethylphenyl, 2- Nitro-3-pyridinyl, 2,6-Dichlor-4-pyridinyl, 3-Cyano-2-methylphenyl, C2-C5-Alkoxyphenyl, Alkylthiophenyl, Alkoxyalkylphenyl, Hydroxy- alkoxyphenyl, Alkylthioalkylphenyl, C2-C5-Alkylphenyl, C1-C3- Halogenalkoxyphenyl, C2-C5-Alkenylphenyl, Methyl-substituiertes C2-C5-Alkenylphenyl, Cj ^-Alkoxycarbonylaminophenyl, Heterocyclylphenyl, Heterocyclylmethylphenyl, Cι-C3-Alkoxycarbonyl- methylphenyl, (2,2-Dialkylhydrazono)methylphenyl, Cι-C -Alkyl- aminocarbonylphenyl, Dialkylaminoiminomethylphenyl, Dioxazinyl- methoxyiminomethylphenyl, Arylphenyl, Arylaminocarbonylphenyl, Arylcarbonylaminophenyl, Chloφhenylcarbonylaminoaryl, Aryl- carbonylphenyl, sowie für Dialkylaminocarbonylphenyl, Formylphenyl, Hydroxyiminoalkylphenyl, Alkoxyiminoalkylphenyl oder Nitrophenyl steht, die gegebenenfalls noch einen bis drei weitere Substituenten aus der Gruppe Alkyl, Halogenalkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkoxy am Phenylring tragen, oder
für eine der folgenden Gruppen steht:
Figure imgf000065_0001
Figure imgf000065_0002
Figure imgf000065_0003
Figure imgf000066_0001
Figure imgf000066_0002
Figure imgf000066_0003
Figure imgf000066_0004
Figure imgf000066_0005
wobei * die Anknüpfungsstelle bezeichnet, und L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Wasserstoff, stehen.
Verbindungen der Formel (I), gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
Z für 3-Fluoφhenyl, 4-Fluoφhenyl, 3-Bromphenyl, 4-Bromphenyl, 2-
Iodphenyl, 3-Cyanophenyl, 4-Cyanophenyl, 3 -Methylphenyl, 4- Methylphenyl, 3-Methoxyρhenyl, 4-Methoxyphenyl, Ethoxyphenyl, n- oder i-Propoxyphenyl, n-, i-, s- oder t-Butoxyphenyl, Hydroxy- ethoxyphenyl, 2-Trifluormethylsulfonylphenyl, 2-Hydroxyphenyl, 2-
Cyclopentylphenyl, 2,3-Difluoφhenyl, 2-Chlor-4-fluoφhenyl, 2- Ethoxyphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 2-Trifluormethylphenyl, 2- Fluor-3-trifluormethylphenyl, 2,4-Difluoφhenyl, 4-Trifluormethyl- thiophenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 2-Allyl-6-hydroxyphenyl, 3- Formylphenyl, 3-Chloφhenyl, 2-Naρhthyl, 1-Naphthyl, 2-Chlor-3- methylphenyl, 2-Allylphenyl, 2-Cyclopentylaminocarbonyloxyphenyl, 2-Diethylaminocarbonyloxyρhenyl, 2-Carboxymethyloxyphenyl, 2- Isopropoxyphenyl, 2,3-Dihydro-2,2-Dimethylbenzofiιran-7-yl, 1- Buten-3-yloxyphenyl, 2-Methylaminocarbonyloxyphenyl, 2-Hydroxy- 3-fluoφhenyl, 2-n-Propoxy-3-fluoφhenyl, 2-Benzyl-3-chloφhenyl, 2-
Methylamino-3-chloφhenyl, 2-Nitro-3-chlθφhenyl, 2-Amino-3- hydroxyphenyl, 3-n-Butyloxyphenyl, 3-Methyl-benzisoxazol-4-yl, 2- Methylaminocarbonylamino-3-hydroxyphenyl, 2-Methylamino- carbonylamino-3 -methoxyphenyl, 3-Hydroxyethoxyphenyl, 2-Acetyl- amino-3 -hydroxyphenyl, 2-Acetylamino-3-methoxyphenyl, 2-Ethoxy- carbonyl-3-hydroxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-methoxyρhenyl, 2- Oxo-l,3-Benzdioxol-4-yl, 2-Hydroxy-3-formylphenyl, 2-n-Propoxy- 3 -formylphenyl, 2-Chlor-3-trifluormethylphenyl, 2-Methoxycarbonyl- 3 -hydroxyphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3-methoxyphenyl, 2-Amino- sulfonyl-3-hydroxyphenyl, 2-Aminosulfonyl-3-methoxyphenyl, 3-iso- Butyloxyphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3-fluoφhenyl, 3-Tetrafluor- ethoxyphenyl, 3-Difluormethoxyphenyl, 2.2-Difluor-l,3-Benzodioxol- 4-yl, 2,2,3, -Trifluor-l,4-benzodioxan-5-yl, 2,2,3, 3-Tetrafluor- 1,4- benzodioxan-5-yl, 2-Methoxy-3 -hydroxyphenyl, 2,3-Dimethoxy- phenyl, 2-tert.-Butyloxyphenyl, 2-(2,,2',2'-Trifluorethoxy)phenyl, 2- ( 1 ', 1 '-Difluorethyl)phenyl, 2-( 1 ', 1 '^'^'^'^'-Hexafluoφropoxyl)- phenyl, 2-Methoxycarbonylmethoxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl- methoxyphenyl, 2-(2,,2',2'-Trichlorethoxy-)carbonylmethoxyphenyl, 2-Phenoxycarbonylmethoxyphenyl, 2-Phenylthiocarbonylmethoxy- phenyl, 2-Methoxycarbonyl-3-acetoxyphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3- trifluoracetoxyphenyl, 2-Methylaminocarbonylamino-3-acetoxy- phenyl, 2-Methylaminocarbonylamino-3-trifluoracetoxyphenyl, 2- Acetylamino-3 -acetoxyphenyl, 2-Acetylamino-3-trifluoracetoxy- phenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-acetoxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-tri- fluoracetoxyphenyl, 3-Dimethylaminophenyl, 2-Methyl-3-nitrophenyl, 3,4-Difluoφhenyl, 2-Methyl-4-trifluormethoxyphenyl, 2,4-Dichlor-5- trifluormethoxyphenyl, 2,4-Bis-trifluormethoxyρhenyl, 6-Chlθφyrid- 2-yl, 6-Methyl-pyrid-2-yl, 6-Methyl-pyrid-3-yl, 3-Ethylphenyl, 2- Benzylthiophenyl, 2-Chlor-4-trifluormethoxyphenyl, 2-Chlor-4- methoxyphenyl, 2-Chlor-5-methoxyphenyl, 3-Chlor-4-methylphenyl, 3-Methyl-4-thiomethylphenyl, 4-Brom-2-methylphenyl, 2,3,5,6-
Tetrafluoφhenyl, 3-Chlor-6-methylphenyl, 3,5-Dimethylphenyl, 2,6- Dibromphenyl, 2-Allyl-5-methyl, 4-Chlor-3-methyl, 3,4-Dichlor- phenyl, 2-Chlor-3-trifluormethylphenyl, 3,5-Dichlor-4-methyl-2-nitro- phenyl, 3-Chlor-2-cyanophenyl, 3-Chlor-2-benzylphenyl, 2-Cyano-6- methoxyphenyl, 3-Chlor-2-nitrophenyl, 3-n-Butyloxyphenyl, 2-N,N-
Dimethylcarbonyloxyphenyl, 2,3-Dihydroxyphenyl, 3-Chlor-N- methylaminophenyl, 4-Trifluormethoxy-2-methylphenyl, 4-Trifluor- methyloxy-2-methoxyphenyl, 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl, 3- Chlor-5-mefhylphenyl, 4-(O-Methyloxim)phenyl, 3-(O-Methyl- oxim)phenyl, 2-(O-Methyloxim)phenyl, 4-Chlor-3,5-dimethylphenyl, 4-(4-Methylphenylsulfonyl)phenyl, 4-(l-Naphthylsulfonyl)phenyl, 2-
Chlor-4-(phenylsulfonyl)phenyl, 4-(Phenylsulfonyl)-naphth- 1 -yl), 2- Chlor-3 -(2-chloφhenylsulfonyl)-6-methylphenyl, 2-Chlor-4-(2- methylphenylsulfonyl)-6-methylphenyl, 4-(4-Ethylphenylsulfonyl)- phenyl, 4-Benzylphenyl, 4-Chlor-3-(phenylsulfonyl)phenyl, 4-Fluor- 3-trifluormethylphenyl, 3-Isopropyl-5-methylphenyl, 2-(2-Methyl-2- propenyloxy)phenyl, 2-(O-Methyloxim-4-trifluormethoxy)phenyl, 4- tert.-Pentylphenyl, 4-Nitro-2-(O-methyloxim)phenyl, 3-Chlor-4- formylphenyl, 4-Fluor-3-trifluormethylphenyl, 2-Amino-5-chlor-4- trifluormethylphenyl, 2-Chlor-4-phenylsulfonyl-6-methylphenyl, 4-(4- Nitrophenylthio)phenyl, 3,4-Dimethoxyphenyl, 2-Chlor-4-nitro- phenyl, 2-(i-Propyloxycarbonylamino)phenyl, 4-Nitrophenyl, 4- Formyl-2-methoxyphenyl, 2,4-Dimethyl-3-methylthiophenyl, 3-Ethyl- amino-4-methylphenyl, 2-Dimethylamino-4,5-dimethylphenyl, 3,4- Dimethylphenyl, 4-Ethylphenyl, 1,3,5-Trimethylphenyl, 2-Methoxy- 4-methylphenyl, 2-Fluor-4-chloφhenyl, 4-Fluor-2-methylphenyl, 2-
Formyl-5-trifluormethoxyphenyl, 4-Chlor-3-fluoφhenyl, 4-Chlor-2- methoxyphenyl, 4-Chlor-3-trifluormethyl, 4-Methylthio-2-N- moφholinophenyl, 2-Cyano-4-methoxyphenyl, 2-Chlor-4- methylsulfonylphenyl, 2-Formyl-4-trifluormethylthiophenyl, 3-Chlor- 4-trifluormethoxyphenyl, 2-Methyl-4-trifluormethylthiophenyl, 2-
Chlor-4-trifluormethylthiophenyl, 2-Methoxy-4-trifluormethylsulf- onylphenyl, 2-Ethyl-4-trifluormethylthiophenyl, 2-Aminocarbonyl-4- trifluormethoxyphenyl, 4-Chlor-2-trifluormethylphenyl, 3-Methyl-4- methylsulfonylphenyl, 3 -Methyl-4-methylsulfonylphenyl, 3 -i-Propyl- 4-methoxyphenyl, 3-Methyl-4-trifluormethylthiophenyl, 3-Methyl-4- trifluormethylsulfonylphenyl, 2-Methyl-4-trifluormethylsulfonyl- phenyl, 4-(2-Chlor-l,l,2-trifluorethoxy)phenyl, 2-Brom-4-fluor-5- nitrophenyl, 2-Dimethylaminoethyl-4-chloφhenyl, 2-Diethyl- aminoethyl-4,6-dimethylphenyl, 2-(Piperidyl-N-methylen)-4-methyl- phenyl, 4-Methylthiophenyl, 3,5-Dimethyl-4-trifluormethylthiophe- nyl, 4-(Methylacetat)phenyl, 3-Hydroxy-2-methoxy-Carbonylphenyl,
4-(2-Naphthylsulfonyl)phenyl, 2-Chlor-3-pyridinyl, 2-Nitro-4-methyl- 3-pyridinyl, 2-Nitro-4-pyridinyl, 2-Chlor-5-methyl-3-pyridinyl, 5- Chlor-2-methyl-4-trifluormethylphenyl, 2-Nitro-3 -pyridinyl, 2,6- Dichlor-4-pyridinyl, 3-Cyano-2-methylphenyl, Methylthiophenyl, Ethylthiophenyl, Methoxymethylphenyl, Ethoxymethylphenyl,
Methylthiomethylphenyl, Ethylthiomethylphenyl, Ethylphenyl, n- oder i-Propylphenyl, n-, i-, s- oder t-Butylphenyl, Trifluormethoxy- phenyl, Difluormethoxyphenyl, Difluorchlormethoxyphenyl, Alkenyl- phenyl, 2-(l-Methyl)-propylphenyl, 2-Methyl-2-propenylphenyl, 1- Propenylphenyl, Ethoxycarbonylaminophenyl, Heterocyclylphenyl,
B enzoxazolylphenyl, Imidazolylphenyl, (lH-l,2,4-Triazol-l-yl- methyl)phenyl, Tetrazolylmethylphenyl, 2-[(2,2-Dimethylhydrazono)- methyljphenyl, Methoxycarbonylmethylphenyl, Methylamino- carbonylphenyl, Dimethylaminoiminomethylphenyl, Dioxazinyl- methoxyiminomethylphenyl, Phenylphenyl, Phenylaminocarbonyl- phenyl, Phenylcarbonylaminophenyl, Chloφhenylcarbonylamino- phenyl, Benzoylphenyl steht, sowie für Dimethylaminocarbonyl- phenyl, Formylphenyl, Hydroxyiminomethylphenyl, Methoxyiminomethylphenyl, Ethoxyiminomethylphenyl oder Nitrophenyl steht, die gegebenenfalls noch einen bis drei weitere Substituenten aus der
Gruppe Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy am Phenylring tragen, oder für eine der folgenden Gruppen steht:
Figure imgf000071_0001
Figure imgf000071_0002
Figure imgf000071_0003
Figure imgf000071_0004
Figure imgf000071_0005
Figure imgf000072_0001
Figure imgf000072_0002
Figure imgf000072_0003
wobei * die jeweilige Anknüpfungsstelle bezeichnet, und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Wasserstoff, stehen.
Verbindungen der Formel (I), gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
Z für 3-Fluoφhenyl, 4-Fluoφhenyl, 3-Bromphenyl, 4-Bromphenyl, 2-
Iodphenyl, 3-Cyanophenyl, 4-Cyanophenyl, 3 -Methylphenyl, 4- Methylphenyl, 3 -Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, Ethoxyphenyl, n- oder i-Propoxyphenyl, n-, i-, s- oder t-Butoxyphenyl, Hydroxyethoxyphenyl, 2-Trifluorτnefhylsulfonylphenyl, 2-Hydroxyphenyl, 2- Cyclopentylphenyl, 2,3-Difluoφhenyl, 2-Chlor-4-fluoφhenyl, 2- Ethoxyphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 2-Trifluormethylphenyl, 2-
Fluor-3-trifluormethylphenyl, 2,4-Difluoφhenyl, 4-Trifluormethyl- thiophenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 2-Allyl-6-hydroxyphenyl, 3- Formylphenyl, 3-Chloφhenyl, 2-Naphthyl, 1-Naphthyl, 2-Chlor-3- methylphenyl, 2-Allylphenyl, 2-Cyclopentylaminocarbonyloxyphenyl, 2-Diethylaminocarbonyloxyρhenyl, 2-Carboxymethyloxyphenyl, 2-
Isopropoxyphenyl, 2,3-Dihydro-2,2-Dimethylbenzofiιran-7-yl, 1- Buten-3-yloxyphenyl, 2-Methylaminocarbonyloxyphenyl, 2-Hydroxy- 3-fluoφhenyl, 2-n-Propoxy-3-fluoφhenyl, 2-Benzyl-3-chloφhenyl, 2- Methylamino-3-chloφhenyl, 2-Nitro-3-chlθφhenyl, 2-Amino-3- hydroxyphenyl, 3-n-Butyloxyphenyl, 3-Methyl-benzisoxazol-4-yl, 2-
Methylaminocarbonylamino-3-hydroxyphenyl, 2-Methylamino- carbonylamino-3-methoxyphenyl, 3 -Hydroxyethoxyphenyl, 2-Acetyl- amino-3-hydroxyphenyl, 2- Acetylamino-3 -methoxyphenyl, 2-Ethoxy- carbonyl-3-hydroxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-methoxyphenyl, 2- Oxo-l,3-Benzdioxol-4-yl, 2-Hydroxy-3-formylphenyl, 2-n-Propoxy-
3-formylphenyl, 2-Chlor-3-trifluormethylphenyl, 2-Methoxycarbonyl- 3 -hydroxyphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3-methoxyρhenyl, 2-Amino- sulfonyl-3 -hydroxyphenyl, 2-Aminosulfonyl-3-methoxyphenyl, 3-iso- Butyloxyphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3-fluoφhenyl, 3-Tetrafluor- ethoxyphenyl, 3-Difluormethoxyphenyl, 2.2-Difluor-l,3-Benzodioxol-
4-yl, 2,2,3, -Trifluor-l,4-benzodioxan-5-yl, 2,2,3,3-Tetrafluor-l,4- benzodioxan-5-yl, 2-Methoxy-3 -hydroxyphenyl, 2,3-Dimethoxy- phenyl, 2-tert.-Butyloxyphenyl, 2-(2,,2',2'-Trifluorethoxy)phenyl, 2- (l',l'-Difluorethyl)phenyl, 2-(r,l',2',3,,3',3'-Hexafluoφropoxyl)- phenyl, 2-Methoxycarbonylmethoxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl- methoxyphenyl, 2-(2',2',2'-Trichlorethoxy-)carbonylmethoxyphenyl, 2-Phenoxycarbonylmethoxyphenyl, 2-Phenylthiocarbonylmethoxy- phenyl, 2-Methoxycarbonyl-3-acetoxyphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3- trifluoracetoxyphenyl, 2-Methylaminocarbonylamino-3-acetoxy- phenyl, 2-Methylaminocarbonylamino-3-trifluoracetoxyphenyl, 2- Acetylamino-3 -acetoxyphenyl, 2-Acetylamino-3-trifluoracetoxy- phenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-acetoxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-tri- fluoracetoxyphenyl, 3-Dimethylaminophenyl, 2-Methyl-3-nitrophenyl, 3,4-Difluoφhenyl, 2-Methyl-4-trifluormethoxyphenyl, 2,4-Dichlor-5- trifluormethoxyphenyl, 2,4-Bis-trifluormethoxyphenyl, 6-Chloφyrid- 2-yl, 6-Methyl-pyrid-2-yl, 6-Methyl-pyrid-3-yl, 3-Ethylphenyl, 2-
Benzylthiophenyl, 2-Chlor-4-trifluormethoxyρhenyl, 2-Chlor-4- methoxyphenyl, 2-Chlor-5 -methoxyphenyl, 3-Chlor-4-methylphenyl, 3-Methyl-4-thiomethylphenyl, 4-Brom-2-methylphenyl, 2,3,5,6- Tetrafluoφhenyl, 3-Chlor-6-methylphenyl, 3,5-Dimethylphenyl, 2,6- Dibromphenyl, 2-Allyl-5-methyl, 4-Chlor-3-methyl, 3,4-Dichlor- phenyl, 2-Chlor-3-trifluormethylphenyl, 3,5-Dichlor-4-methyl-2-nitro- phenyl, 3-Chlor-2-cyanophenyl, 3-Chlor-2-benzylphenyl, 2-Cyano-6- methoxyphenyl, 3-Chlor-2-nitrophenyl, 3-n-Butyloxyphenyl, 2-N,N- Dimethylcarbonyloxyphenyl, 2,3-Dihydroxyphenyl, 3-Chlor-N- methylaminophenyl, 4-Trifluormethoxy-2-methylphenyl, 4-Trifluor- methyloxy-2-methoxyphenyl, 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl, 3- Chlor-5-methylphenyl, 4-(O-Methyloxim)phenyl, 3-(O-Methyl- oxim)phenyl, 2-(O-Methyloxim)phenyl, 4-Chlor-3,5-dimethylphenyl, 4-(4-Methylphenylsulfonyl)phenyl, 4-(l -Naphthylsulfonyl)phenyl, 2- Chlor-4-(phenylsulfonyl)phenyl, 4-(Phenylsulfonyl)-naphth-l-yl), 2-
Chlor-3 -(2-chloφhenylsulfonyl)-6-methylphenyl, 2-Chlor-4-(2- methylphenylsulfonyl)-6-methylphenyl, 4-(4-Ethylphenylsulfonyl)- phenyl, 4-Benzylphenyl, 4-Chlor-3-(phenylsulfonyl)phenyl, 4-Fluor- 3-trifluormethylphenyl, 3 -Isopropyl-5 -methylphenyl, 2-(2-Methyl-2- propenyloxy)phenyl, 2-(O-Methyloxim-4-trifluormethoxy)phenyl, 4- tert.-Pentylphenyl, 4-Nitro-2-(O-methyloxim)phenyl, 3-Chlor-4- formylphenyl, 4-Fluor-3-trifluormethylphenyl, 2-Amino-5-chlor-4- trifluormethylphenyl, 2-Chlor-4-phenylsulfonyl-6-methylphenyl, 4-(4- Nitrophenylthio)phenyl, 3,4-Dimethoxyphenyl, 2-Chlor-4-nitro- phenyl, 2-(i-Propyloxycarbonylamino)phenyl, 4-Nitrophenyl, 4- Formyl-2-methoxyphenyl, 2,4-Dimethyl-3-methylthiophenyl, 3-Ethyl- amino-4-methylphenyl, 2-Dimethylamino-4,5-dimethylphenyl, 3,4- Dimethylphenyl, 4-Ethylphenyl, 1,3,5-Trimethylphenyl, 2-Methoxy- 4-methylphenyl, 2-Fluor-4-chloφhenyl, 4-Fluor-2-methylphenyl, 2- Formyl-5-trifluormethoxyphenyl, 4-Chlor-3-fluoφhenyl, 4-Chlor-2- methoxyphenyl, 4-Chlor-3-trifluormethyl, 4-Methylthio-2-N- moφholinophenyl, 2-Cyano-4-methoxyphenyl, 2-Chlor-4- methylsulfonylphenyl, 2-Formyl-4-trifluormethylthiophenyl, 3-Chlor- 4-trifluormethoxyρhenyl, 2-Methyl-4-trifluormethylthiophenyl, 2- Chlor-4-trifluormethylthiophenyl, 2-Methoxy-4-trifluormethylsulf- onylphenyl, 2-Ethyl-4-trifluormethylthiophenyl, 2-Aminocarbonyl-4- trifluormethoxyphenyl, 4-Chlor-2-trifluormethylphenyl, 3-Methyl-4- methylsulfonylphenyl, 3-Methyl-4-methylsulfonylphenyl, 3-i-Propyl- 4-methoxyphenyl, 3-Methyl-4-trifluormethylthiophenyl, 3-Methyl-4- trifluormethylsulfonylphenyl, 2-Methyl-4-trifluormethylsulfonyl- phenyl, 4-(2-Chlor-l,l,2-trifluorethoxy)phenyl, 2-Brom-4-fluor-5- nitrophenyl, 2-Dimethylaminoethyl-4-chloφhenyl, 2-Diethyl- aminoethyl-4,6-dimethylphenyl, 2-(Piperidyl-N-methylen)-4-methyl- phenyl, 4-Methylthiophenyl, 3,5-Dimethyl-4-trifluormethylthiophe- nyl, 4-(Methylacetat)phenyl, 3-Hydroxy-2-methoxy-Carbonylphenyl, 4-(2-Naphthylsulfonyl)phenyl, 2-Chlor-3-pyridinyl, 2-Nitro-4-methyl-
3-pyridinyl, 2-Nitro-4-pyridinyl, 2-Chlor-5-methyl-3-pyridinyl, 5- Chlor-2-methyl-4-trifluormethylphenyl, 2-Nitro-3-pyridinyl, 2,6- Dichlor-4-pyridinyl, 3-Cyano-2-methylphenyl, Methylthiophenyl, Ethylthiophenyl, Methoxymethylphenyl, Ethoxymethylphenyl, Methylthiomethylphenyl, Ethylthiomethylphenyl, Ethylphenyl, n- oder i-Propylphenyl, n-, i-, s- oder t-Butylphenyl, Trifluormethoxy- phenyl, Difluormethoxyphenyl, Difluorchlormethoxyphenyl, Alkenyl- phenyl, 2-(l-Methyl)-propylphenyl, 2-Methyl-2-propenylphenyl, 1- Propenylphenyl, Ethoxycarbonylaminophenyl, Heterocyclylphenyl, B enzoxazolylphenyl, Imidazolylphenyl, (lH-l,2,4-Triazol-l-yl- methyl)phenyl, Tetrazolylmethylphenyl, 2-[(2,2-Dimethylhydrazono)- methyljphenyl, Methoxycarbonylmethylphenyl, Methylamino- carbonylphenyl, Dimethylaminoiminomethylphenyl, Dioxazinyl- methoxyiminomethylphenyl, Phenylphenyl, Phenylaminocarbonyl- phenyl, Phenylcarbonylaminophenyl, Chloφhenylcarbonylamino- phenyl, Benzoylphenyl steht, sowie für Dimethylaminocarbonyl- phenyl, Formylphenyl, Hydroxyiminomethylphenyl, Methoxyimino- methylphenyl, Ethoxyiminomethylphenyl oder Nitrophenyl steht, die gegebenenfalls noch einen bis drei weitere Substituenten aus der Gruppe Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy am Phenylring tragen, oder
für eine der folgenden Gruppen steht:
Figure imgf000076_0001
Figure imgf000076_0002
Figure imgf000077_0001
Figure imgf000077_0002
Figure imgf000077_0003
Figure imgf000077_0004
Figure imgf000077_0005
10
Figure imgf000078_0001
wobei * die jeweilige Anknüpfungsstelle bezeichnet, und
L1, L2, L3 und L4 für Wasserstoff stehen.
Mittel enthaltend Streckmittel und/oder Trägerstoffe sowie gegebenenfalls oberflächenaktive Stoffe, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung wie in den Ansprüchen 1 bis 5 definiert.
Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen wie in den Ansprüchen 1 bis 5 bzw. Mittel wie in Anspruch 6 definiert auf Schädlinge und/oder deren Lebensraum einwirken lässt.
Verwendung von Verbindungen wie in den Ansprüchen 1 bis 5 bzw. von
Mitteln wie in Anspruch 6 definiert zur Bekämpfung von Schädlingen.
Fungizide Verbindungen der allgemeinen Formel (I),
Figure imgf000078_0002
in welcher Z für substituiertes monocyclisches Aryl oder substituiertes oder unsubstituiertes polycyclisches Aryl oder substituiertes oder unsubstutuiertes Heterocyclyl steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl oder Alkylsulfonyl stehen.
10. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass man
a) 2-(2-Hydroxy-phenyl)-2-methoxyimino-acetamide der Formel (II),
Figure imgf000079_0001
in welcher
L1, L2, L3 und L4 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem substituierten Fluoφyrimidin der allgemeinen Formel (III),
Figure imgf000079_0002
in welcher
die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und Y1 für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, umsetzt, oder
b) Verbindungen der allgemeinen Formel (IV),
Figure imgf000080_0001
in welcher
L1, L2, L3 und L4 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
Y2 für Halogen steht,
mit einer Ring Verbindung der allgemeinen Formel (V),
Z-OH (V) in welcher
die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, umsetzt.
11. Verfahren gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) pro Mol des 2-(2-Hydroxy- phenyl)-2-methoximinoacetoamids der Formel (II) 0,5 bis 15 Mol substituiertes Halogenpyrimidin der Formel (III) einsetzt.
12. Verfahren gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) pro Mol des Phenoxypyrimidins der Formel (IV) 0,5 bis 15 Mol einer Ringverbindung der Formel (V) einsetzt.
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