KR20020068263A - 페녹시 플루오로피리미딘 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 신규한 페녹시플루오로피리미딘, 다수의 그의 제조방법 및 페스티사이드로서의 그의 용도에 관한 것이다.

Description

페녹시 플루오로피리미딘{Phenoxy fluoropyrimidines}
본 발명은 신규 페녹시플루오로피리미딘, 다수의 그의 제조방법 및 페스티사이드(pesticide)로서의 그의 용도에 관한 것이다.
치환 패턴이 유사한 특정의 피리미딘 및 그의 살진균 작용성은 이미 알려져 있다(참조: WO 98-21189호). 그러나, 이들 선행기술 화합물은 모든 사용분야에서, 특히 적용비율 및 농도가 낮을 경우 전적으로 만족스럽지만은 않다.
이에 따라, 본 발명은 하기 일반식 (I)의 신규 페녹시플루오로피리미딘을 제공한다:
상기 식에서,
Z는 치환된 모노사이클릭 아릴, 치환되거나 비치환된 폴리사이클릭 아릴 또는 치환되거나 비치환된 헤테로사이클릴을 나타내고,
L1, L2, L3및 L4는 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐을 나타낸다.
정의에서, 예를 들어 알콕시, 알킬티오, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 하이드록시이미노알킬페닐 또는 알콕시이미노알킬에서와 같이 헤테로원자와 결합된 것을 포함하여 알킬 또는 알케닐과 같은 탄화수소 사슬은 각 경우에 직쇄 또는 측쇄이다. 달리 언급되지 않으면 탄화수소 사슬이 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 것이 바람직하다.
할로겐은 일반적으로 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬, 특히 불소 또는 염소를 나타낸다.
헤테로사이클릴은 적어도 하나의 환 멤버가 헤테로원자, 즉 탄소가 아닌 원자이며 포화 또는 불포화된 방향족 헤테로사이클릭 화합물을 나타낸다. 환이 복수개의 헤테로원자를 함유하는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있다. 바람직한 헤테로원자는 산소, 질소 및 황이다. 환이 복수개의 산소원자를 함유하는 경우, 이들은 인접해 있지 않다. 경우에 따라, 사이클릭 화합물은 다른 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 융합(fused-on) 또는 브릿지(bridged) 환과 함께, 폴리사이클릭 환 시스템을 형성한다.
폴리사이클릭 환 시스템은 헤테로사이클릭 환 또는 융합 카보사이클릭 환에 부착될 수 있다. 따라서, 기술된 헤테로사이클릴은, 바람직하게는 메틸, 에틸, 할로겐 또는 옥소에 의해 일- 또는 다치환될 수 있다. 모노- 또는 비사이클릭 환 시스템, 특히 모노- 또는 비사이클릭 방향족 환 시스템이 바람직하다.
할로게노알콕시는 부분 또는 완전 할로겐화된 알콕시를 나타낸다. 폴리할로겐화된 할로게노알콕시의 경우, 할로겐 원자는 동일하거나 상이할 수 있다. 바람직한 할로겐 원자는 불소 및 특히 염소이다. 할로게노알킬이 추가의 치환체를 갖는 경우, 최대 가능한 할로겐 원자수는 남아 있는 자유 원자가만큼 줄어든다. 달리 언급이 없으면, 탄화수소가 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 것이 바람직하다.
할로게노알킬은 부분 또는 완전 할로겐화된 알킬을 나타낸다. 폴리할로겐화된 할로게노알킬의 경우, 할로겐 원자는 동일하거나 상이할 수 있다. 바람직한 할로겐 원자는 불소 및 염소, 특히 불소이다. 할로게노알킬이 추가의 치환체를 갖는 경우, 최대 가능한 할로겐 원자수는 남아 있는 자유 원자가만큼 줄어든다. 달리 언급이 없으면, 탄화수소가 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 것이 바람직하다.
아릴은 임의로 추가의 지방족 또는 헤테로사이클릭 환과 융합될 수 있는 모노- 또는 폴리사이클릭 방향족 탄화수소 환, 예를 들어 페닐, 나프틸, 안트라닐, 펜안트릴을 나타낸다. 따라서, 아릴은 또한 예를 들어 테트랄리닐, 인돌릴 또는 벤조푸라닐을 나타내며, 이들 래디칼은 페닐 부위에 결합된다.
또한, 본 발명에 따라 일반식 (I)의 신규한 페녹시플루오로피리미딘은
(a) 하기 일반식 (II)의 2-(2-하이드록시페닐)-2-메톡시이미노-아세트아미드를, 경우에 따라 희석제의 존재하, 경우에 따라 산 수용체의 존재하 및, 경우에 따라 촉매의 존재하에서 일반식 (III)의 치환된 플루오로피리미딘과 반응시키거나.
(b) 하기 일반식 (IV)의 페녹시피리미딘을, 경우에 따라 희석제의 존재하, 경우에 따라 산 수용체의 존재하 및, 경우에 따라 촉매의 존재하에서 일반식 (V)의사이클릭 화합물과 반응시킴으로써 수득됨이 밝혀졌다:
상기 식에서,
L1, L2, L3, L4및 Z는 각각 상기 정의된 바와 같고,
Y1은 할로겐을 나타내며,
Y2는 할로겐을 나타낸다.
최종적으로, 본 발명에 따라, 일반식 (I)의 신규한 페녹시플루오로피리미딘은 식물-유해 유기체에 매우 강력한 작용, 특히 매우 강력한 살진균 작용을 나타냄이 밝혀졌다. 경우에 따라, 본 발명에 따른 활성 화합물은 특정 농도 및 특정 조건하에서 또한 식물 또는 동물 해충에도 활성을 나타낸다.
유해 유기체는 특히 미생물 및 또한 동물 해충을 의미한다.
경우에 따라, 본 발명에 따른 화합물은 상이한 가능한 이성체, 특히 입체이성체, 예를 들면 E 및 Z의 혼합물로서 존재할 수 있다. E 및 Z 이성체, 및 이들 이성체의 혼합물 모두가 청구된다.
본 발명은
Z가 치환된 모노사이클릭 아릴, 또는 치환되거나 비치환된 폴리사이클릭 아릴을 나타내고,
L1, L2, L3및 L4가 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐을 나타내는 일반식 (I)의 화합물을 제공한다.
본 발명은 바람직하게는
Z가 3-플루오로페닐, 4-플루오로페닐, 3-브로모페닐, 4-브로모페닐, 2-요오도페닐, 3-시아노페닐, 4-시아노페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 3-메톡시페닐, 4-메톡시페닐, 2-트리플루오로메틸설포닐페닐, 2-하이드록시페닐, 2-사이클로펜틸페닐, 2-에톡시페닐, 2,3-디플루오로페닐, 2-클로로-4-플루오로페닐, 3-트리플루오로메틸페닐, 2-트리플루오로메틸페닐, 2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐, 2,4-디플루오로페닐, 4-트리플루오로메틸티오페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 2-알릴-6-하이드록시페닐, 3-포르밀페닐, 3-클로로페닐, 2-나프틸, 1-나프틸, 2-이소프로폭시페닐, 2,3-디하이드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일, 2-클로로-3-메틸페닐, 2-알릴페닐, 2-사이클로펜틸아미노카보닐옥시페닐, 2-디에틸아미노카보닐옥시페닐, 2-카복시메틸옥시페닐, 1-부텐-3-일옥시페닐, 2-메틸아미노카보닐옥시페닐, 2-하이드록시-3-플루오로페닐, 2-n-프로폭시-3-플루오로페닐, 2-벤질-3-클로로페닐, 2-메틸아미노-3-클로로페닐, 2-니트로-3-클로로페닐, 2-아미노-3-하이드록시페닐, 3-n-부틸옥시페닐, 3-메틸벤즈이속사졸-4-일, 2-메틸아미노카보닐아미노-3-하이드록시페닐, 2-메틸아미노카보닐아미노-3-메톡시페닐, 3-하이드록시에톡시페닐, 2-아세틸아미노-3-하이드록시페닐, 2-아세틸아미노-3-메톡시페닐, 2-에톡시카보닐-3-하이드록시페닐, 2-에톡시카보닐-3-메톡시페닐, 2-옥소-1,3-벤조디옥솔-4-일, 2-하이드록시-3-포르밀페닐, 2-n-프로폭시-3-포르밀페닐, 2-클로로-3-트리플루오로메틸페닐, 2-메톡시카보닐-3-하이드록시페닐, 2-메톡시카보닐-3-메톡시페닐, 2-아미노설포닐-3-하이드록시페닐, 2-아미노설포닐-3-메톡시페닐, 3-이소부틸옥시페닐, 2-메톡시카보닐-3-플루오로페닐, 3-테트라플루오로에톡시페닐, 3-디플루오로메톡시페닐, 2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일, 2,2,3-트리플루오로-1,4-벤조디옥산-5-일, 2,2,3,3-테트라플루오로-1,4-벤조디옥산-5-일, 2-메톡시-3-하이드록시페닐, 2,3-디메톡시페닐, 2-t-부틸옥시페닐, 2-(2',2',2'-트리플로오로에톡시)페닐, 2-(1',1'-디플루오로에틸)페닐, 2-(1',1',2',3',3',3'-헥사플루오로프로폭실)페닐, 2-메톡시카보닐메톡시페닐, 2-에톡시카보닐메톡시페닐, 2-(2',2',2'-트리클로로에톡시)카보닐메톡시페닐, 2-페녹시카보닐메톡시페닐, 2-페닐티오카보닐메톡시페닐, 2-메톡시카보닐-3-아세톡시페닐, 2-메톡시카보닐-3-트리플루오로아세톡시페닐, 2-메틸아미노카보닐아미노-3-아세톡시페닐, 2-메틸아미노카보닐아미노-3-트리플루오로아세톡시페닐, 2-아세틸아미노-3-아세톡시페닐, 2-아세틸아미노-3-트리플루오로아세톡시페닐, 2-에톡시카보닐-3-아세톡시페닐, 2-에톡시카보닐-3-트리플루오로아세톡시페닐, 3-디메틸아미노페닐, 2-메틸-3-니트로페닐, 3,4-디플루오로페닐, 2-메틸-4-트리플루오로메톡시페닐, 2,4-디클로로-5-트리플루오로메톡시페닐, 2,4-비스-트리플루오로메톡시페닐, 6-클로로피리드-2-일, 6-메틸피리드-2-일, 6-메틸피리드-3-일, 3-에틸페닐, 2-벤질티오페닐, 2-클로로-4-트리플루오로메톡시페닐, 2-클로로-4-메톡시페닐, 2-클로로-5-메톡시페닐, 3-클로로-4-메틸페닐, 3-메틸-4-티오메틸페닐,
4-브로모-2-메틸페닐, 2,3,5,6-테트라플루오로페닐, 3-클로로-6-메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,6-디브로모페닐, 2-알릴-5-메틸페닐, 4-클로로-3-메틸페닐, 3,4-디클로로페닐, 2-클로로-3-트리플루오로메틸페닐, 3,5-디클로로-4-메틸-2-니트로페닐, 3-클로로-2-시아노페닐, 3-클로로-2-벤질페닐, 2-시아노-6-메톡시페닐, 3-클로로-2-니트로페닐, 3-n-부틸옥시페닐, 2-N,N-디메틸카보닐옥시페닐, 2,3-디하이드록시페닐, 3-클로로-N-메틸아미노페닐, 4-트리플루오로메톡시-2-메틸페닐, 4-트리플루오로메틸옥시-2-메톡시페닐, 2-클로로-4-트리플루오로메틸페닐, 3-클로로-5-메틸페닐, 4-(O-메틸옥심)페닐, 3-(O-메틸옥심)페닐, 2-(O-메틸옥심)페닐, 4-클로로-3,5-디메틸페닐, 4-(4-메틸페닐설포닐)페닐, 4-(1-나프틸설포닐)페닐, 2-클로로-4-(페닐설포닐)페닐, 4-(페닐설포닐)-나프트-1-일, 2-클로로-3-(2-클로로페닐설포닐)-6-메틸페닐, 2-클로로-4-(2-메틸페닐설포닐)-6-메틸페닐, 4-(4-에틸페닐설포닐)페닐, 4-벤질페닐, 4-클로로-3-(페닐설포닐)페닐, 4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐, 3-이소프로필-5-메틸페닐, 2-(2-메틸-2-프로페닐옥시)페닐, 2-(O-메틸옥심-4-트리플루오로메톡시)페닐, 4-(t-펜틸)페닐, 4-니트로-2-(O-메틸옥심)페닐, 3-클로로-4-포르밀페닐, 4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐, 2-아미노-5-클로로-4-트리플루오로메틸페닐, 2-클로로-4-페닐설포닐-6-메틸페닐, 4-(4-니트로페닐티오)페닐, 3,4-디메톡시페닐, 2-클로로-4-니트로페닐, 2-(i-프로필옥시카보닐아미노)페닐, 4-니트로페닐, 4-포르밀-2-메톡시페닐, 2,4-디메틸-3-메틸티오페닐, 3-에틸아미노-4-메틸페닐, 2-디메틸아미노-4,5-디메틸페닐, 4-요오도페닐, 3,4-디메틸페닐, 4-에틸페닐, 1,3,5-트리메틸페닐, 2-메톡시-4-메틸페닐, 2-플루오로-4-클로로페닐, 4-플루오로-2-메틸페닐, 2-포르밀-5-트리플루오로메톡시페닐, 4-클로로-3-플루오로페닐, 4-클로로-2-메톡시페닐, 4-클로로-3-트리플루오로페닐, 4-메틸티오-2-N-모르폴리노페닐, 2-시아노-4-메톡시페닐, 2-클로로-4-메틸설포닐페닐, 2-포르밀-4-트리플루오로메틸티오페닐, 3-클로로-4-트리플루오로메톡시페닐, 2-메틸-4-트리플루오로메틸티오페닐, 2-클로로-4-트리플루오로메틸티오페닐, 2-메톡시-4-트리플루오로메틸설포닐페닐, 2-에틸-4-트리플루오로메틸티오페닐, 2-아미노카보닐-4-트리플루오로메톡시페닐, 4-클로로-2-트리플루오로메틸페닐, 3-메틸-4-메틸설포닐페닐, 3-메틸-4-메틸설포닐페닐, 3-i-프로필-4-메톡시페닐, 3-메틸-4-트리플루오로메틸티오페닐, 3-메틸-4-트리플루오로메틸설포닐페닐, 2-메틸-4-트리플루오로메틸설포닐페닐, 4-(2-클로로-1,1,2-트리플루오로에톡시)페닐, 2-브로모-4-플루오로-5-니트로페닐, 2-디메틸아미노에틸-4-클로로페닐, 2-디에틸아미노에틸-4,6-디메틸페닐, 2-(피페리딜-N-메틸렌)-4-메틸페닐, 4-메틸티오페닐, 3,5-디메틸-4-트리플루오로메틸티오페닐, 4-(메틸아세테이트)페닐, 3-하이드록시-2-메톡시카보닐페닐, 4-(2-나프틸설포닐)페닐, 2-클로로-3-피리디닐, 2-니트로-4-메틸-3-피리디닐, 2-니트로-4-피리디닐, 2-클로로-5-메틸-3-피리디닐, 5-클로로-2-메틸-4-트리플루오로메틸페닐, 2-니트로-3-피리디닐, 2,6-디클로로-4-피리디닐, 3-시아노-2-메틸페닐, C2-C5-알콕시페닐, 알킬티오페닐, 알콕시알킬페닐, 하이드록시알콕시페닐, 알킬티오알킬페닐, C2-C5-알킬페닐, C1-C3-할로게노알콕시페닐, C2-C5-알케닐페닐, 메틸-치환된 C2-C5-알케닐페닐, C1-C3-알콕시카보닐아미노페닐, 헤테로사이클릴페닐, 헤테로사이클릴메틸페닐, C1-C3-알콕시카보닐메틸페닐, (2,2-디알킬하이드라조노)메틸페닐, C1-C4-알킬아미노카보닐페닐, 디알킬아미노이미노메틸페닐, 디옥사지닐메톡시이미노메틸페닐, 아릴페닐, 아릴아미노카보닐페닐, 아릴카보닐아미노페닐, 클로로페닐카보닐아미노아릴 또는 아릴카보닐페닐을 나타내거나, 임의로 페닐 환상에 1 내지 3개의 알킬, 할로게노알킬, 할로겐, 알콕시 또는 할로게노알콕시를 갖는 디알킬아미노카보닐페닐, 포르밀페닐, 하이드록시이미노알킬페닐, 알콕시이미노알킬페닐 또는 니트로페닐을 나타내거나,
Z는 하기 그룹중 하나를 나타내며:
,
,
,
,
,
,
여기에서, *는 결합 위치를 나타내고,
L1, L2, L3및 L4는 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 1 내지 5개의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐, 특히 수소를 나타내는 일반식 (I)의 화합물을 제공한다.
본 발명은 특히
Z가 3-플루오로페닐, 4-플루오로페닐, 3-브로모페닐, 4-브로모페닐, 2-요오도페닐, 3-시아노페닐, 4-시아노페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 3-메톡시페닐, 4-메톡시페닐, 에톡시페닐, n- 또는 i-프로폭시페닐, n-, i-, s- 또는 t-부톡시페닐, 하이드록시에톡시페닐, 2-트리플루오로메틸설포닐페닐, 2-하이드록시페닐, 2-사이클로펜틸페닐, 2,3-디플루오로페닐, 2-클로로-4-플루오로페닐, 2-에톡시페닐, 3-트리플루오로메틸페닐, 2-트리플루오로메틸페닐, 2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐, 2,4-디플루오로페닐, 4-트리플루오로메틸티오페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 2-알릴-6-하이드록시페닐, 3-포르밀페닐, 3-클로로페닐, 2-나프틸, 1-나프틸, 2-클로로-3-메틸페닐, 2-알릴페닐, 2-사이클로펜틸아미노카보닐옥시페닐, 2-디에틸아미노카보닐옥시페닐, 2-카복시메틸옥시페닐, 2-이소프로폭시페닐, 2,3-디하이드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일, 1-부텐-3-일옥시페닐, 2-메틸아미노카보닐옥시페닐, 2-하이드록시-3-플루오로페닐, 2-n-프로폭시-3-플루오로페닐, 2-벤질-3-클로로페닐, 2-메틸아미노-3-클로로페닐, 2-니트로-3-클로로페닐, 2-아미노-3-하이드록시페닐, 3-n-부틸옥시페닐, 3-메틸벤즈이속사졸-4-일, 2-메틸아미노카보닐아미노-3-하이드록시페닐, 2-메틸아미노카보닐아미노-3-메톡시페닐, 3-하이드록시에톡시페닐, 2-아세틸아미노-3-하이드록시페닐, 2-아세틸아미노-3-메톡시페닐, 2-에톡시카보닐-3-하이드록시페닐, 2-에톡시카보닐-3-메톡시페닐, 2-옥소-1,3-벤조디옥솔-4-일, 2-하이드록시-3-포르밀페닐, 2-n-프로폭시-3-포르밀페닐, 2-클로로-3-트리플루오로메틸페닐, 2-메톡시카보닐-3-하이드록시페닐, 2-메톡시카보닐-3-메톡시페닐, 2-아미노설포닐-3-하이드록시페닐, 2-아미노설포닐-3-메톡시페닐, 3-이소부틸옥시페닐, 2-메톡시카보닐-3-플루오로페닐, 3-테트라플루오로에톡시페닐, 3-디플루오로메톡시페닐, 2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일, 2,2,3-트리플루오로-1,4-벤조디옥산-5-일, 2,2,3,3-테트라플루오로-1,4-벤조디옥산-5-일, 2-메톡시-3-하이드록시페닐, 2,3-디메톡시페닐, 2-t-부틸옥시페닐, 2-(2',2',2'-트리플로오로에톡시)페닐, 2-(1',1'-디플루오로에틸)페닐, 2-(1',1',2',3',3',3'-헥사플루오로프로폭실)페닐, 2-메톡시카보닐메톡시페닐, 2-에톡시카보닐메톡시페닐, 2-(2',2',2'-트리클로로에톡시)카보닐메톡시페닐, 2-페녹시카보닐메톡시페닐, 2-페닐티오카보닐메톡시페닐, 2-메톡시카보닐-3-아세톡시페닐, 2-메톡시카보닐-3-트리플루오로아세톡시페닐, 2-메틸아미노카보닐아미노-3-아세톡시페닐, 2-메틸아미노카보닐아미노-3-트리플루오로아세톡시페닐, 2-아세틸아미노-3-아세톡시페닐, 2-아세틸아미노-3-트리플루오로아세톡시페닐, 2-에톡시카보닐-3-아세톡시페닐, 2-에톡시카보닐-3-트리플루오로아세톡시페닐, 3-디메틸아미노페닐, 2-메틸-3-니트로페닐, 3,4-디플루오로페닐, 2-메틸-4-트리플루오로메톡시페닐, 2,4-디클로로-5-트리플루오로메톡시페닐, 2,4-비스-트리플루오로메톡시페닐, 6-클로로피리드-2-일, 6-메틸피리드-2-일, 6-메틸피리드-3-일, 3-에틸페닐, 2-벤질티오페닐, 2-클로로-4-트리플루오로메톡시페닐, 2-클로로-4-메톡시페닐, 2-클로로-5-메톡시페닐, 3-클로로-4-메틸페닐, 3-메틸-4-티오메틸페닐, 4-브로모-2-메틸페닐, 2,3,5,6-테트라플루오로페닐, 3-클로로-6-메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,6-디브로모페닐, 2-알릴-5-메틸페닐, 4-클로로-3-메틸페닐, 3,4-디클로로페닐, 2-클로로-3-트리플루오로메틸페닐, 3,5-디클로로-4-메틸-2-니트로페닐, 3-클로로-2-시아노페닐, 3-클로로-2-벤질페닐, 2-시아노-6-메톡시페닐, 3-클로로-2-니트로페닐, 3-n-부틸옥시페닐, 2-N,N-디메틸카보닐옥시페닐, 2,3-디하이드록시페닐, 3-클로로-N-메틸아미노페닐, 4-트리플루오로메톡시-2-메틸페닐, 4-트리플루오로메틸옥시-2-메톡시페닐, 2-클로로-4-트리플루오로메틸페닐, 3-클로로-5-메틸페닐, 4-(O-메틸옥심)페닐, 3-(O-메틸옥심)페닐, 2-(O-메틸옥심)페닐, 4-클로로-3,5-디메틸페닐, 4-(4-메틸페닐설포닐)페닐, 4-(1-나프틸설포닐)페닐, 2-클로로-4-(페닐설포닐)페닐, 4-(페닐설포닐)-나프트-1-일, 2-클로로-3-(2-클로로페닐설포닐)-6-메틸페닐, 2-클로로-4-(2-메틸페닐설포닐)-6-메틸페닐, 4-(4-에틸페닐설포닐)페닐, 4-벤질페닐, 4-클로로-3-(페닐설포닐)페닐, 4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐, 3-이소프로필-5-메틸페닐, 2-(2-메틸-2-프로페닐옥시)페닐, 2-(O-메틸옥심-4-트리플루오로메톡시)페닐, 4-t-펜틸페닐, 4-니트로-2-(O-메틸옥심)페닐, 3-클로로-4-포르밀페닐, 4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐, 2-아미노-5-클로로-4-트리플루오로메틸페닐, 2-클로로-4-페닐설포닐-6-메틸페닐, 4-(4-니트로페닐티오)페닐, 3,4-디메톡시페닐, 2-클로로-4-니트로페닐, 2-(i-프로필옥시카보닐아미노)페닐, 4-니트로페닐, 4-포르밀-2-메톡시페닐, 2,4-디메틸-3-메틸티오페닐, 3-에틸아미노-4-메틸페닐, 2-디메틸아미노-4,5-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 4-에틸페닐, 1,3,5-트리메틸페닐, 2-메톡시-4-메틸페닐, 2-플루오로-4-클로로페닐, 4-플루오로-2-메틸페닐, 2-포르밀-5-트리플루오로메톡시페닐, 4-클로로-3-플루오로페닐, 4-클로로-2-메톡시페닐, 4-클로로-3-트리플루오로페닐, 4-메틸티오-2N-모르폴리노페닐, 2-시아노-4-메톡시페닐, 2-클로로-4-메틸설포닐페닐, 2-포르밀-4-트리플루오로메틸티오페닐, 3-클로로-4-트리플루오로메톡시페닐, 2-메틸-4-트리플루오로메틸티오페닐, 2-클로로-4-트리플루오로메틸티오페닐, 2-메톡시-4-트리플루오로메틸설포닐페닐, 2-에틸-4-트리플루오로메틸티오페닐, 2-아미노카보닐-4-트리플루오로메톡시페닐, 4-클로로-2-트리플루오로메틸페닐, 3-메틸-4-메틸설포닐페닐, 3-메틸-4-메틸설포닐페닐, 3-i-프로필-4-메톡시페닐, 3-메틸-4-트리플루오로메틸티오페닐, 3-메틸-4-트리플루오로메틸설포닐페닐, 2-메틸-4-트리플루오로메틸설포닐페닐, 4-(2-클로로-1,1,2-트리플루오로에톡시)페닐, 2-브로모-4-플루오로-5-니트로페닐, 2-디메틸아미노에틸-4-클로로페닐, 2-디에틸아미노에틸-4,6-디메틸페닐, 2-(피페리딜-N-메틸렌)-4-메틸페닐, 4-메틸티오페닐, 3,5-디메틸-4-트리플루오로메틸티오페닐, 4-(메틸아세테이트)페닐, 3-하이드록시-2-메톡시카보닐페닐, 4-(2-나프틸설포닐)페닐, 2-클로로-3-피리디닐, 2-니트로-4-메틸-3-피리디닐, 2-니트로-4-피리디닐, 2-클로로-5-메틸-3-피리디닐, 5-클로로-2-메틸-4-트리플루오로메틸페닐, 2-니트로-3-피리디닐, 2,6-디클로로-4-피리디닐, 3-시아노-2-메틸페닐, 메틸티오페닐, 에틸티오페닐, 메톡시메틸페닐, 에톡시메틸페닐, 메틸티오메틸페닐, 에틸티오메틸페닐, 에틸페닐, n- 또는 i-프로필페닐, n-, i-, s- 또는 t-부틸페닐, 트리플루오로메톡시페닐, 디플루오로메톡시페닐, 디플루오로클로로메톡시페닐, 알케닐페닐, 2-(1-메틸)-프로필페닐, 2-메틸-2-프로페닐페닐, 1-프로페닐페닐, 에톡시카보닐아미노페닐, 헤테로사이클릴페닐, 벤족사졸릴페닐, 이미다졸릴페닐, (1H-1,2,4-트리아졸-1-일-메틸)페닐, 테트라졸릴메틸페닐, 2-[(2,2-디메틸하이드라조노)메틸]페닐, 메톡시카보닐메틸페닐, 메틸아미노카보닐페닐, 디메틸아미노이미노메틸페닐, 디옥사지닐메톡시이미노메틸페닐, 페닐페닐, 페닐아미노카보닐페닐, 페닐카보닐아미노페닐, 클로로페닐카보닐아미노페닐 또는 벤조일페닐을 나타내거나, 임의로 페닐 환상에 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 트리플루오로메틸, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시 및 디플루오로클로로메톡시로 구성된 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 추가의 치환체를 갖는 디메틸아미노카보닐페닐, 포르밀페닐, 하이드록시이미노메틸페닐, 메톡시이미노메틸페닐, 에톡시이미노메틸페닐 또는 니트로페닐을 나타내거나,
Z는 하기 그룹중 하나를 나타내며:
,
,
,
,
,
,
여기에서, *는 결합 위치를 나타내고,
L1, L2, L3및 L4는 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 1 내지 5개의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐, 특히 수소를 나타내는 일반식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
L1, L2, L3및 L4가 각각 수소를 나타내는 일반식 (I)의 화합물이 바람직하다.
상기 언급된 일반적이거나 바람직한 래디칼의 정의는 일반식 (I)의 최종 생성물 및, 각 경우에 제조를 위해 필요한 출발물질 또는 중간체에 상응하게 적용된다.
이들 래디칼에 대해 래디칼의 각각의 조합 또는 바람직한 조합에서 상세하게 서술된 래디칼 정의는 주어진 래디칼의 특정 조합에 상관하지 않고, 또한 다른 바람직한 범위의 래디칼 정의로 대체된다.
일반식 (II)는 본 발명에 따른 방법 (a)를 수행하는데 출발물질로 필요한 2-(2-하이드록시페닐)-2-메톡시이미노-아세트아미드의 일반 정의를 제공한다. 일반식 (II)에서, L1, L2, L3및 L4는 각각 바람직하게 또는 특히는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 L1, L2, L3및 L4에 대해 바람직하거나, 특히 바람직한 것으로 상기 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (II)의 출발물질은 공지되어 있고, 공지된 방법으로 제조될 수 있다(참조: WO-A 95-24396).
일반식 (III)은 본 발명에 따른 방법 (a)를 수행하는데 출발물질로 또한 필요한 플루오로피리미딘의 일반 정의를 제공한다. 일반식 (III)에서, Z는 바람직하게 또는 특히는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 Z에 대해 바람직하거나, 특히 바람직한 것으로 상기 언급된 의미를 가지며, Y1은 할로겐, 바람직하게는 불소 또는 염소를 나타낸다.
일반식 (III)의 출발물질은 공지되어 있고/있거나, 공지된 방법으로 제조될 수 있다(참조: DE-A 4340181; Chem. Ber., 90<1957>, 942,951 또는 WO-A 95-24396).
일반식 (IV)는 본 발명에 따른 방법 (b)를 수행하는데 출발물질로 필요한 페녹시피리미딘의 일반 정의를 제공한다. 일반식 (IV)에서, L1, L2, L3및 L4는 각각 바람직하게 또는 특히는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 L1, L2, L3및 L4에 대해 바람직하거나, 특히 바람직한 것으로 상기 언급된 의미를가지며, Y2는 할로겐, 바람직하게는 불소 또는 염소를 나타낸다.
일반식 (IV)의 출발물질은 공지되어 있고/있거나, 공지된 방법으로 제조될 수 있다(참조: WO-A 98-21189).
일반식 (V)는 본 발명에 따른 방법 (b)를 수행하는데 출발물질로 또한 필요한 사이클릭 화합물의 일반 정의를 제공한다. 일반식 (V)에서, Z는 바람직하게 또는 특히는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 Z에 대해 바람직하거나, 특히 바람직한 것으로 상기 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (V)의 사이클릭 화합물은 합성에 공지된 약품이거나, 간단한 방법으로 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 방법 (a) 및 (b)를 수행하는데 적합한 희석제는 모든 불활성 유기 용매이다. 이들의 바람직한 예로 에테르, 예를 들어, 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 i-부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드; 설폭사이드, 예를 들어 디메틸설폭사이드; 또는 설폰, 예를 들어 설폴란이 포함된다.
본 발명에 따른 방법 (a) 및 (b)는 경우에 따라 적합한 산 수용체의 존재하에서 수행된다. 적합한 산 수용체는 통상적인 모든 무기 또는 유기 염기이다.이들의 바람직한 예로 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속 수소화물, 수산화물, 알콕사이드, 탄산염 또는 중탄산염, 예를 들어, 수소화나트륨, 소듐 아미드, 포타슘 t-부톡사이드, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산칼륨 또는 중탄산나트륨이 포함된다.
본 발명에 따른 방법 (a) 및 (b)를 수행하는데 적합한 촉매는 모든 구리(I)염이며 이들의 바람직한 예로서 염화구리(I), 브롬화구리(I) 또는 요오드화구리(I)가 예시된다.
본 발명에 따른 방법 (a) 및 (b)를 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로 반응은 -20 내지 100℃, 바람직하게는 -10 내지 80℃의 온도에서 수행된다.
일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법 (a)를 수행하는 경우, 일반식 (II)의 2-(2-하이드록시페닐)-2-메톡시이미노-아세트아미드 1 몰당 일반적으로 0.5 내지 15 몰, 바람직하게는 0.8 내지 8 몰의 일반식 (III)의 치환된 할로게노피리미딘이 사용된다.
일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법 (b)를 수행하는 경우, 일반식 (IV)의 페녹시피리미딘 1 몰당 일반적으로 0.5 내지 15 몰, 바람직하게는 0.8 내지 8 몰의 일반식 (V)의 사이클릭 화합물이 사용된다.
본 발명에 따른 모든 방법은 일반적으로 대기압하에서 수행된다. 그러나, 본 발명에 따른 방법을 승압 또는 감압, 일반적으로 0.1 내지 10 바에서 수행하는 것 또한 가능하다.
반응 수행후, 반응 생성물을 일반적인 통상의 방법으로 후처리하고 분리한(참조: 제조 실시예).
본 발명에 따른 물질은 강력한 살미생물 활성을 나타내며, 작물 보호 및 물질 보호에 있어서 진균 및 박테리아와 같은 원치 않는 미생물을 구제하기 위해 사용될 수 있다.
살진균제는 작물을 보호하는데 있어서 플라스모디오포로마이세테스 (Plasmodiophoromycetes), 오오마이세테스(Oomycetes), 키트리디오마이세테스 (Chytridiomycetes), 자이고마이세테스(Zygomycetes), 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 바시디오마이세테스(Basidiomycetes) 및 듀테로마이세테스 (Deuteromycetes)를 구제하기 위해 사용될 수 있다.
살균제는 작물 보호에 있어서 슈도모나다세아(Pseudomonadaceae), 리조비아세아(Rhizobiaceae), 엔테로박테리아세아(Enterobacteriaceae), 코리네박테리아세아(Corynebacteriaceae) 및 스트렙토마이세타세아(Streptomycetaceae)를 구제하기 위해 사용될 수 있다.
상기 속명의 진균 및 박테리아 질병을 일으키는 몇가지 병원균의 예를 하기에 언급하지만, 이에 한정되지는 않는다:
크산토모나스(Xanthomonas)종, 예를 들어 크산토모나스 캄페스트리스 피브이. 오리자에(campestris pv. oryzae);
슈도모나스(Pseudomonas)종, 예를 들어 슈도모나스 시링가에 피브이. 라크리만스(syringae pv. lachrymans);
에르위니아(Erwinia)종, 예를 들어 에르위니아 아밀로보라(amylovora);
피티움(Pythium)종, 예를 들어 피티움 울티뭄(ultimum);
피토프토라(Phytophthora)종, 예를 들어 피토프토라 인페스탄스(infestans);
슈도페로노스포라(Pseudoperonospora)종, 예를 들어 슈도페로노스포라 후물리(humuli) 또는 슈도페로노스포라 쿠벤시스(cubensis);
플라스모파라(Plasmopara)종, 예를 들어 플라스모파라 비티콜라(viticola);
브레미아(Bremia)종, 예를 들어 브레미아 락투카에(lactucae)
페로노스포라(Peronospora)종, 예를 들어 페로노스포라 피시(pisi) 또는 페로노스포라 브라시카에(brassicae);
에리시페(Erysiphe)종, 예를 들어 에리시페 그라미니스(graminis);
스파에로테카(Sphaerotheca)종, 예를 들어 스파에로테카 풀리기네아 (fuliginea);
포도스파에라(Podosphaera)종, 예를 들어 포도스파에라 류코트리차 (leucotricha);
벤투리아(Venturia)종, 예를 들어 벤투리아 이내쿠알리스(inaequalis);
피레노포라(Pyrenophora)종, 예를 들어 피레노포라 테레스(teres) 또는 피레노포라 그라미네아(graminea)(분생자 형태: 드레쉬슬레라(Drechslera), 동형: 헬민토스포리움(Helminthosporium));
코클리오볼루스(Cochliobolus)종, 예를 들어 코클리오볼루스 사티부스 (sativus) (분생자 형태: 드레쉬슬레라, 동형: 헬민토스포리움);
우로마이세스(Uromyces)종, 예를 들어 우로마이세스 아펜디쿨라투스 (appendiculatus);
푸키니아(Puccinia)종, 예를 들어 푸키니아 레콘디타(recondita);
스클레로티니아(Sclerotinia)종, 예를 들어 스클레로티니아 스클레로티오룸 (sclerotiorum);
틸레티아(Tilletia)종, 예를 들어 틸레티아 카리에스(caries);
우스틸라고(Ustilago)종, 예를 들어 우스틸라고 누다(nuda) 또는 우스틸라고 아베나에(avenae);
펠리쿨라리아(Pellicularia)종, 예를 들어 펠리쿨라리아 사사키이(sasakii);
피리쿨라리아(Pyricularia)종, 예를 들어 피리쿨라리아 오리자에(oryzae);
푸사리움(Fusarium)종, 예를 들어 푸사리움 쿨모룸(culmorum);
보트리티스(Botrytis)종, 예를 들어 보트리티스 시네레아(cinerea);
셉토리아(Septoria)종, 예를 들어 셉토리아 노도룸(nodorum);
렙토스패리아(Leptosphaeria)종, 예를 들어 렙토스패리아 노도룸;
세르코스포라(Cercospora)종, 예를 들어 세르코스포라 카네센스(canescens);
알테르나리아(Alternaria)종, 예를 들어 알테르나리아 브라시카에 및
슈도세르코스포렐라(Pseudocercosporella)종, 예를 들어 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(herpotrichoides).
식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 활성 화합물에 식물이 잘 견디므로써 식물의 지상부, 번식 줄기 및 종자, 및 토양 처리가 가능하다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 특히 곡물 질병, 예를 들어 에리시페종, 푸키니아종 및 푸사리움종, 및 과일 및 채소 생장 및 포도나무에서의 질병, 예를 들어 벤투리아 또는 플라스모파라종, 또는 벼 질병, 예를 들어 피리쿨라리아종을 구제하는데 성공적으로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 작물 수확량을 증산시키는데 적합하다. 또한, 이들은 감소된 독성을 나타내며, 식물에 내약성을 갖는다.
경우에 따라, 본 발명에 따른 화합물은 특정 농도 및 적용비율에서 또한 제조체로서, 식물 생장을 조절하기 위해, 동물 해충을 구제하기 위해 사용될 수 있다. 경우에 따라, 이들은 또한 다른 활성 화합물을 합성하는데 있어서 중간체 및 전구체로도 사용될 수 있다.
활성 화합물은 식물에 내약성을 나타내고, 온혈동물에 허용되는 독성을 가짐으로써 농업, 임업, 저장 제품 및 물질의 보호 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 선충을 구제하는데 적합하다. 이들은 바람직하게는 작물 보호제로 사용될 수 있다. 이들은 보통 정도로 민감하거나 내성인 종 및 모든 또는 일부의 발생 단계에 대하여 활성적이다. 상기에서 언급한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulusguttulatus).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 카르포파구스(Geophilus carpophagus) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spp.).
심필라(Symphyla)목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella immaculata).
좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
콜렘볼라(Collembola) 목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 로쿠스타 미그라토리아 미그라토리오이데스(Locusta migratoria migratorioides), 멜라노플루스 종(Melanoplus spp.) 및 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria).
바퀴(Blattaria)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae) 및 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
프티라프테라(Phthiraptera)목, 예를 들어 페디쿨루스 휴마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종 (Linognathus spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 다말리네아 종(Damalinea spp.).
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 헤르시노트리프스 페모랄리스 (Hercinothrips femoralis), 트리프스 타바치(Thrips tabaci), 트리프스 팔미 (Thrips palmi) 및 프란클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis),
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 유리가스테르 종(Eurygaster spp.), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스 (Rhodnius prolixus) 및 트리아토마 종(Triatoma spp.).
매미(Homoptera)목, 예를 들어 알레우로데스 브라시카에(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바치(Bemisia tabaci), 트리알레우로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum), 아피스 고시피(Aphis gossypii), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 크리프토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 아피스 파바에(Aphis fabae), 아피스 포미(Aphis pomi), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 필록세라 바스타트릭스(Phylloxera vastatrix), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 미주스 종(Myzus spp.), 포로돈 휴뮬리(Phorodon humuli), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 유셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 네포테틱스 신크티세프스(Nephotettixcincticeps), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 사이세티아 올레아에(Saissetia oleae), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 아오니디엘라 아우란티(Aonidiella aurantii), 아스피디오투스 헤데라에(Aspidiotus hederae), 슈도코쿠스 종(Pseudococcus spp.) 및 프실라 종(Psylla spp.)
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 유프록티스 크리소레아(Euproctis chrysorrhoea), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 부쿨라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종(Feltia spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 헬리오티스 종(Heliothis spp.), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 파놀리스 플람메아(Panolis flammea), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 트리코플루시아 니 (Trichoplusia ni), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 피에리스 종(Pieris spp.), 칠로 종(Chilo spp.), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 갈레리아 멜로넬라 (Galleria mellonella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila pseudospretella), 카코에시아 포다나(Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima), 토르트릭스 비리다나(Totrix viridana), 크나팔로세루스 종(Cnaphalocerus spp.) 및 오울레마 오리자(Oulema oryzae).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 브루키디우스 오브덱투스(Bruchidius obtectus), 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 에필라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 코스모폴리테스 소르디두스(Cosmopolites sordidus), 세우토린쿠스 아시밀리스 (Ceuthorrhynchus assimilis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 더메스테스 종 (Dermestes spp.), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 프티누스 종(Ptinus spp.), 니프투스 홀로레우쿠스 (Niptus hololeucus), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 아그리오테스 종 (Agriotes spp.), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis), 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica) 및 리소프호프트루스 오리조필루스 (Lissorhoptrus oryzophilus).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종(Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis) 및 베스파 종(Vespa spp.).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 드로소필라 멜라노가스터(Drosophila melanogaster), 무스카 종(Musca spp.), 파니아 종(Fannia spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종 (Chrysomyia spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 가스트로필루스 종 (Gastrophilus spp.), 히포보스카 종(Hyppobosca spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 포르비아 종(Phorbia spp.), 페고미아 히오스시아미(Pegomyia hyoscyami), 세라티티스 카피타타(Ceratitiscapitata), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa), 힐레미아 종(Hylemyia spp.) 및 리리오미자 종(Liriomyza spp.).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
거미(Arachnida)목, 예를 들어 소르피오 마우루스(Scorpio maurus), 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans), 아카루스 시로(Acarus siro), 아르가스 종 (Argas spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 에리오피에스 리비스(Eriophyes ribis), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 부필루스 종(Boophilus spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 암블리옴마 종(Amblyomma spp.), 히아롬마 종(Hyalomma spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 프소롭테스 종(Psoroptes spp.), 코리옵테스 종(Chorioptes spp.), 사르콥테스 종(Sarcoptes spp.), 타르소네무스 종 (Tarsonemus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 파노니쿠스 종 (Panonychus spp.), 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.), 헤미타르소네무스 종 (Hemitarsonemus spp.) 및 브레비팔푸스 종(Brevipalpus spp.).
식물 기생성 선충에는 예를 들어, 프라틸렌쿠스 종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 디틸렌쿠스 디프사키(Ditylenchus dipsaci), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans), 헤테로데라 종 (Heterodera spp.), 글로보데라 종(Globodera spp.), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.), 아펠렌코이데스 종(Aphelenchoides spp.), 롱기도루스 종(Longidorusspp.), 크시피네마 종(Xiphinema spp.), 트리코도루스 종(Trichodorus spp.) 및 브루사펠렌추스 종(Bursaphelenchus spp.) 이 포함된다.
이들은 식물-유해 곤충, 예를 들어 배추좀나방(플루텔라 마쿨리펜니스 (Plutella maculipennis)) 및 복숭아혹 진딧물(미주스 퍼시카에(Myzus persicae))의 유충을 구제하는데 특히 성공적으로 사용될 수 있다.
본 발명에 따라, 식물 전체 및 식물의 일부를 처리하는 것이 가능하다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연산 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 개체를 의미한다. 작물은 품종 보호권에 의해 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 품종 및 유전자이식(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 육종 및 최적화 방법에 의해, 생물공학적 및 유전자공학 방법에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 일부란 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 어린가지(shoot), 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로서, 예를 들어 리브(leaves), 니들(needles), 스템(stems), 트렁크 (trunks), 꽃, 어린가지-몸체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 식물의 일부는 또한 수확 식물, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 삽목 및 종자를 포함한다.
본 발명에 따라 활성 화합물로 식물 및 식물의 일부를 처리하는 것은 직접 또는 통상의 처리방법에 따라, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 분사, 산포, 솔질에 의해, 전파 물질, 특히 종자의 경우에는 일- 또는 다층 코팅에 의해 그의 환경, 서식지 또는 저장 영역에 작용시킴으로써 수행된다.
물질을 보호하는데 있어서, 본 발명에 따른 화합물은 원치않는 미생물에 의한 감염 및 파괴로부터 공업 물질을 보호하기 위해 사용될 수 있다.
여기에서, 공업 물질은 산업용으로 제조되는 무생 물질을 의미한다. 예를 들어, 미생물에 의한 변형 또는 파괴로부터 본 발명에 따른 활성 화합물에 의해 보호되고자 하는 공업 물질은 접착제, 아교, 종이 및 판지, 직물, 가죽, 목재, 페인트 및 플라스틱 제품, 냉각 윤활제 및 미생물에 의해 감염되거나 파괴될 수 있는 다른 물질일 수 있다. 생산 플랜트의 일부, 예를들어 미생물 증식에 의해 손상될 수 있는 냉각수 회로가 또한 보호받고자 하는 물질의 범위내에 포함되는 것으로 언급될 수 있다. 본 발명의 범위내에 포함되는 것으로 언급될 수 있는 공업 물질은 바람직하게는 접착제, 아교, 종이 및 판지, 가죽, 목재, 페인트, 냉각 윤활제 및 열전달 유체, 특히 바람직하게는 목재이다.
공업 물질을 분해 또는 변형시킬 수 있는 미생물의 예로서 박테리아, 진균, 효모, 조류(algae) 및 점액(slime) 유기체가 언급될 수 있다. 본 발명에 따른 활성 화합물은 바람직하게 진균, 특히 사상균, 목재 변색 및 파괴 진균(바시디오마이세테스) 및 점액 유기체 및 조류에 작용한다.
하기 속의 미생물이 예로 언급될 수 있다:
알터나리아(Alternaria), 예를 들어 알터나리아 테누이스(tenuis),
아스퍼길러스(Aspergillus), 예를 들어 아스퍼길러스 니거(niger)
차에토미움(Chaetomium), 예를 들어 차에토미움 글로보숨(globosum),
코니오포라(Coniophora), 예를 들어 코니오포라 푸테아나(puteana),
레티누스(Letinus), 예를 들어 레티누스 티그리누스(tigrinus),
페니실리움(Penicillium), 예를 들어 페니실리움 글라우쿰(glaucum),
폴리포러스(Polyporus), 예를 들어 폴리포러스 버시칼라(versicolor),
아우레오바시디엄(Aureobasidium), 예를 들어 아우레오바시디엄 풀루란스 (pullulans),
스클레로포마(Sclerophoma), 예를 들어 스클레로포마 피티오필라 (pityophila),
트리코데르마(Trichoderma), 예를 들어 트리코데르마 비리데(viride),
에스케리키아(Eschechia), 예를 들어 에스케리키아 콜라이(coli),
슈도모나스(Pseudomonas), 예를 들어 슈도모나스 에루기노사(aeruginosa),
스타필로코커스(Staphylococcus), 예를 들어 스타필로코커스 아우레우스 (aureus).
활성 화합물의 특별한 물리적 성질 및/또는 화학적 성질에 따라, 이를 용액제, 유제, 현탁제, 산제, 포움제, 페이스트, 과립제, 에어로졸, 중합물질 및 종자용 피복 조성물 중의 극미세 캅셀제, 및 ULV 냉무제 및 온무제와 같은 통상의 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 활성 화합물을, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 증량제, 즉 액상 용매, 가압 액화가스 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조한다. 사용된 증량제가 물인 경우에는, 예를 들어 유기용매를 또한 보조용매로 사용할 수 있다. 적합한액상 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획물과 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 또는 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 또는 물이다. 액화가스 증량제 또는 담체란 표준온도 및 대기압하에서 가스 상태인 액체, 예를 들어 할로겐화 탄화수소 또는 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소와 같은 에어로졸 추진제를 의미한다. 적합한 고형 담체는 예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타펄기트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기가루의 합성과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 또는 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는 예를 들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
접착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 또는 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그외의 다른 첨가제로는 광유 및 식물유가 사용될 수 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기염료, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수도 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 그 자체로 또는 그의 제제로, 예를 들어 작용 스펙트럼을 광범하게 하거나, 또는 내성이 생기는 것을 방지하기 위하여 공지된 살진균제, 살균제, 살비제, 살선충제 또는 살충제와의 혼합물로서 사용될 수 있다. 많은 경우에 상승 효과가 얻어진다. 즉, 혼합물의 활성은 개별 성분들의 활성을 능가한다.
적합한 혼합 성분의 예는 다음과 같다:
살진균제:
알디모르프, 암프로필포스, 암프로필포스 포타슘, 안도프림, 아닐라진, 아자코나졸, 아족시스트로빈,
벤알락실, 베노다닐, 베노밀, 벤자마크릴, 벤자마크릴-이소부틸, 비알라포스, 비나파크릴, 비페닐, 비터탄올, 블라스티시딘-S, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부티오베이트,
칼슘 폴리설파이드, 캅시마이신, 캅타폴, 캅탄, 카벤다짐, 카복신, 카르본, 퀴노메티오네이트, 클로벤티아존, 클로르페나졸, 클로로네브, 클로로피크린, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 클로질라콘, 쿠프라네브, 시목사닐, 사이프로코나졸, 사이프로디닐, 사이프로푸람,
데바카브, 디클로로펜, 디클로부트라졸, 디클로플루아니드, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디메티리몰, 디메토모르프, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 디노캅, 디페닐아민, 디피리티온, 디탈림포스, 디티아논, 도데모르프, 도딘, 드라족솔론,
에디펜포스, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 에티리몰, 에트리디아졸,
파목사돈, 페나파닐, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 페니트로판, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 수산화 펜틴, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루메토버, 플루오로미드, 플루퀸코나졸, 플루프리미돌, 플루실라졸, 플루설파미드, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 폴펫, 포세틸-알루미늄, 포세틸-소듐, 프탈리드, 푸베리다졸, 푸라락실, 푸라메트피르, 푸르카보닐, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 푸르메사이클록스,
구아자틴,
헥사클로로벤젠, 헥사코나졸, 하이멕사졸,
이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미녹타딘, 이미녹타딘 알베실레이트, 이미녹타딘 트리아세테이트, 요오도카브, 이프코나졸, 이프로벤포스(IBP), 이프로디온, 이루마마이신, 이소프로티올란, 이소발레디온,
카수가마이신, 크레속심-메틸, 구리 제제, 예를 들어 수산화 구리, 코퍼 나프테네이트, 옥시염화구리, 황산구리, 산화구리, 옥신-구리 및 보르도(Bordeaux) 혼합물,
만코퍼, 만코제브, 마네브, 메페림존, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메트코나졸, 메타설포카브, 메트푸록삼, 메티람, 메토메클람, 메트설포박스, 밀디오마이신, 마이클로부타닐, 마이클로졸린,
니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰,
오푸라스, 옥사딕실, 옥사모카브, 옥솔린산, 옥시카복심, 옥시펜틴,
파클로부트라졸, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 포스디펜, 피마리신, 피페랄린, 폴리옥신, 폴리옥소림, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로사이미돈, 프로파모카브, 프로파노신-소듐, 프로피코나졸, 프로피네브, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 피록시푸르,
퀸코나졸, 퀸토젠(PCNB),
황 및 황 제제,
테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트사이클라시스, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티사이오펜, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티람, 티옥시미드, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아즈부틸, 트리아족사이드, 트리클라미드, 트리사이클라졸, 트리데모르프, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸,
유니코나졸,
발리다마이신 A, 빈클로졸린, 비니코나졸,
자릴라미드, 지네브, 지람, 및 또한
다거(Dagger) G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-디메틸에틸)-β-(2-페녹시에틸)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,
α-(2,4-디클로로페닐)-β-플루오로-β-프로필-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,
α-(2,4-디클로로페닐)-β-메톡시-α-메틸-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,
α-(5-메틸-1,3-디옥산-5-일)-β-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메틸렌]-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,
(5RS,6RS)-6-하이드록시-2,2,7,7-테트라메틸-5-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-3-옥타논,
(E)-α-(메톡시이미노)-N-메틸-2-페녹시-페닐아세트아미드,
1-이소프로필 {2-메틸-1-[[[1-(4-메틸페닐)에틸]아미노]카보닐]프로필}카바메이트,
1-(2,4-디클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-에타논 O-(페닐메틸)-옥심,
1-(2-메틸-1-나프탈레닐)-1H-피롤-2,5-디온,
1-(3,5-디클로로페닐)-3-(2-프로페닐)-2,5-피롤리딘디온,
1-[(디요오도메틸)설포닐]-4-메틸벤젠,
1-[[2-(2,4-디클로로페닐)-1,3-디옥솔란-2-일]메틸]-1H-이미다졸,
1-[[2-(4-클로로페닐)-3-페닐옥시라닐]메틸]-1H-1,2,4-트리아졸,
1-[1-[2-[(2,4-디클로로페닐)메톡시]페닐]에테닐]-1H-이미다졸,
1-메틸-5-노닐-2-(페닐메틸)-3-피롤리디놀,
2',6'-디브로모-2-메틸-4'-트리플루오로메톡시-4'-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카복스아닐리드,
2,2-디클로로-N-[1-(4-클로로페닐)에틸]-1-에틸-3-메틸사이클로프로판카복스아미드,
2,6-디클로로-5-(메틸티오)-4-피리미디닐-티오시아네이트,
2,6-디클로로-N-(4-트리플루오로메틸벤질)-벤즈아미드,
2,6-디클로로-N-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메틸]벤즈아미드,
2-(2,3,3-트리요오도-2-프로페닐)-2H-테트라졸,
2-[(1-메틸에틸)설포닐]-5-(트리클로로메틸)-1,3,4-티아디아졸,
2-[[6-데옥시-4-O-(4-O-메틸-β-D-글리코피라노실)-α-D-글루코피라노실]아미노]-4-메톡시-1H-피롤로[2,3-d]피리미딘-5-카보니트릴,
2-아미노부탄,
2-브로모-2-(브로모메틸)펜탄디니트릴,
2-클로로-N-(2,3-디하이드로-1,1,3-트리메틸-1H-인덴-4-일)-3-피리딘카복스아미드,
2-클로로-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(이소티오시아네이토메틸)아세트아미드,
2-페닐페놀(OPP),
3,4-디클로로-1-[4-(디플루오로메톡시)페닐]-1H-피롤-2,5-디온,
3,5-디클로로-N-[시아노-[(1-메틸-2-프로피닐)옥시]메틸]벤즈아미드,
3-(1,1-디메틸프로필)-1-옥소-1H-인덴-2-카보니트릴,
3-[2-(4-클로로페닐)-5-에톡시-3-이속사졸리디닐]피리딘,
4-클로로-2-시아노-N,N-디메틸-5-(4-메틸페닐)-1H-이미다졸-1-설폰아미드,
4-메틸테트라졸로[1,5-a]퀴나졸린-5(4H)-온,
8-(1,1-디메틸에틸)-N-에틸-N-프로필-1,4-디옥사스피로[4,5]데칸-2-메탄아민,
8-하이드록시퀴놀린 설페이트,
9H-크산텐-2-[(페닐아미노)카보닐]-9-카복실산 하이드라지드,
비스-(1-메틸에틸)-3-메틸-4-[(3-메틸벤조일)옥시]-2,5-티오펜디카복실레이트,
시스-1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-사이클로헵탄올,
시스-4-[3-[4-(1,1-디메틸프로필)페닐-2-메틸프로필]-2,6-디메틸모르폴린하이드로클로라이드,
에틸 [(4-클로로페닐)아조]시아노아세테이트,
중탄산칼륨,
메탄테트라티올 소듐염,
메틸 1-(2,3-디하이드로-2,2-디메틸-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카복실레이트,
메틸 N-(2,6-디메틸페닐)-N-(5-이속사졸릴카보닐)-DL-알라니네이트,
메틸 N-(클로로아세틸)-N-(2,6-디메틸페닐)-DL-알라니네이트,
N-(2,3-디클로로-4-하이드록시페닐)-1-메틸-사이클로헥산카복스아미드,
N-(2,6-디메틸페닐)-2-메톡시-N-(테트라하이드로-2-옥소-3-푸라닐)-아세트아미드,
N-(2,6-디메틸페닐)-2-메톡시-N-(테트라하이드로-2-옥소-3-티에닐)-아세트아미드,
N-(2-클로로-4-니트로페닐)-4-메틸-3-니트로-벤젠설폰아미드,
N-(4-사이클로헥실페닐)-1,4,5,6-테트라하이드로-2-피리미딘아민,
N-(4-헥실페닐)-1,4,5,6-테트라하이드로-2-피리미딘아민,
N-(5-클로로-2-메틸페닐)-2-메톡시-N-(2-옥소-3-옥사졸리디닐)-아세트아미드,
N-(6-메톡시-3-피리디닐)-사이클로프로판카복스아미드,
N-[2,2,2-트리클로로-1-[(클로로아세틸)아미노]에틸]벤즈아미드,
N-[3-클로로-4,5-비스(2-프로피닐옥시)페닐)-N'-메톡시-메탄이미드아미드,
N-포르밀-N-하이드록시-DL-알라닌-소듐염,
O,O-디에틸 [2-(디프로필아미노)-2-옥소에틸]-에틸포스포르아미도티오에이트,
O-메틸 S-페닐 페닐프로필포스포르아미도티오에이트,
S-메틸 1,2,3-벤조티아디아졸-7-카보티오에이트,
스피로[2H]-1-벤조피란-2,1'(3'H)-이소벤조푸란-3'-온.
살균제:
브로노폴, 디클로로펜, 니트라피린, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 카수가마이신, 옥틸리논, 푸란카복실산, 옥시테트라사이클린, 프로베나졸, 스트렙토마이신, 테클로프탈람, 황산구리 및 다른 구리 제제.
살충제 / 살비제 / 살선충제:
아바멕틴, 아세페이트, 아세트아미프리드, 아크리나트린, 알라니카브, 알디카브, 알독시카브, 알파사이퍼메트린, 알파메트린, 아미트라즈, 아버멕틴, AZ 60541, 아자디라크틴, 아자메티포스, 아진포스 A, 아진포스 M, 아조사이클로틴,
바실러스 포필리아에, 바실러스 스파에리쿠스, 바실러스 서브틸리스, 바실러스 투린기엔시스, 바쿨로바이러세스, 뷰베리아 바시아나, 뷰베리아 테넬라, 벤디오카브, 벤푸라카브, 벤설탑, 벤족시메이트, 베타사이플루트린, 비페나제이트, 비펜트린, 비오에타노메트린, 비오퍼메트린, BPMC, 브로모포스 A, 부펜카브, 부프로페진, 부타티오포스, 부토카복심, 부틸피리다벤,
카두사포스, 카바릴, 카보푸란, 카보페노티온, 카보설판, 카탑, 클로에토카브, 클로르에톡시포스, 클로르페나피르, 클로르펜빈포스, 클로르플루아주론, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스 M, 클로바포트린, 시스-레스메트린, 시스퍼메트린, 클로사이트린, 클로에토카브, 클로펜테진, 시아노포스, 사이클로프렌, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이헥사틴, 사이퍼메트린, 사이로마진,
델타메트린, 데메톤 M, 데메톤 S, 데메톤-S-메틸, 디아펜티우론, 디아지논, 디클로보스, 디플루벤주론, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디오페놀란, 디설포톤, 도쿠사트-소듐, 도페나파인,
에플루실라네이트, 에마멕틴, 엠펜트린, 엔도설판, 엔토모프토라 종(spp.), 에스펜발레레이트, 에티오펜카브, 에티온, 에토프로포스, 에토펜프록스, 에톡사졸, 에트림포스,
펜아미포스, 펜아자퀸, 산화 펜부타틴, 페니트로티온, 페노티오카브, 페녹사크림, 페녹시카브, 펜프로파트린, 펜피라드, 펜피리트린, 펜피록시메이트, 펜발레레이트, 피프로닐, 플루아지남, 플루아주론, 플루브로사이트리네이트, 플루사이클록수론, 플루사이트리네이트, 플루페녹수론, 플루텐진, 플루발리네이트, 포노포스, 포스메틸란, 포스티아제이트, 푸브펜프록스, 푸라티오카브,
그라눌로시스 바이러세스,
할로페노지드, HCH, 헵테노포스, 헥사플루무론, 헥시티아족스, 하이드로프렌,
이미다클로프리드, 이사조포스, 이소펜포스, 이속사티온, 이버멕틴,
뉴클레아 폴리헤드로시스 바이러세스,
람다-사이할로트린, 루페누론,
말라티온, 메카르밤, 메트알데하이드, 메트아미도포스, 메타리지움 아니소플리아에, 메타리지움 플라보비리데, 메티다티온, 메티오카브, 메토밀, 메톡시페노지드, 메톨카브, 메톡사디아존, 메빈포스, 밀베멕틴, 모노크로토포스,
날레드, 니텐피람, 니티아진, 노발우론,
오메토에이트, 옥사밀, 옥시데메톤 M,
파에실로마이세스 푸모소로세우스, 파라티온 A, 파라티온 M, 퍼메트린, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미카브, 피리미포스 A, 피리미포스 M, 프로페노포스, 프로메카브, 프로폭수르, 프로티오포스, 프로토에이트, 피메트로진, 피라클로포스, 피레스메트린, 피레트럼, 피리다벤, 피리다티온, 피리미디펜, 피리프록시펜,
퀴날포스,
리바비린,
살리티온, 세부포스, 실라플루오펜, 스피노사드, 설포텝, 설프로포스,
타우-플루발리네이트, 테부페노지드, 테부펜피라드, 테부피리미포스, 테플루벤주론, 테플루트린, 테메포스, 테미빈포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 테타-사이퍼메트린, 티아메톡삼, 티아프로닐, 티아트리포스, 티오시클람 하이드로젠 옥살레이트, 티오디카브, 티오파녹스, 투린기엔신, 트랄로사이트린, 트랄로메트린, 트리아라텐, 트리아자메이트, 트리아조포스, 트리아주론, 트리클로페니딘, 트리클로르폰, 트리플루무론, 트리메타카브,
바미도티온, 바닐리프롤, 버티실리움 레카니,
YI 5302,
제타-사이퍼메트린, 졸라프로포스,
(1R-시스)-[5-(페닐메틸)-3-푸라닐]-메틸-3-[(디하이드로-2-옥소-3(2H)-푸라닐리덴)-메틸]-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트,
(3-페녹시페닐)-메틸-2,2,3,3-테트라메틸사이클로프로판카복실레이트,
1-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]테트라하이드로-3,5-디메틸-N-니트로-1,3,5-트리아진-2(1H)-이민,
2-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4-[4-(1,1-디메틸에틸)페닐]-4,5-디하이드로-옥사졸,
2-(아세틸옥시)-3-도데실-1,4-나프탈렌디온,
2-클로로-N-[[[4-(1-페닐에톡시)-페닐]-아미노]-카보닐]-벤즈아미드,
2-클로로-N-[[[4-(2,2-디클로로-1,1-디플루오로에톡시)-페닐]-아미노]-카보닐]-벤즈아미드,
3-메틸페닐 프로필카바메이트,
4-[4-(4-에톡시페닐)-4-메틸펜틸]-1-플루오로-2-페녹시-벤젠,
4-클로로-2-(1,1-디메틸에틸)-5-[[2-(2,6-디메틸-4-페녹시페녹시)에틸]티오]-3(2H)-피리다지논,
4-클로로-2-(2-클로로-2-메틸프로필)-5-[(6-요오도-3-피리디닐)메톡시]-3(2H)-피리다지논,
4-클로로-5-[(6-클로로-3-피리디닐)메톡시]-2-(3,4-디클로로페닐)-3(2H)-피리다지논,
바실러스 투린기엔시스 스트레인 EG-2348,
2-벤조일-1-(1,1-디메틸에틸)-하이드라지노벤조산,
2,2-디메틸-3-(2,4-디클로로페닐)-2-옥소-1-옥사스피로[4.5]덱-3-엔-4-일 부타노에이트,
[3-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-2-티아졸리디닐리덴]-시안아미드,
디하이드로-2-(니트로메틸렌)-2H-1,3-티아진-3(4H)-카복스알데하이드,
에틸 [2-[[1,6-디하이드로-6-옥소-1-(페닐메틸)-4-피리다지닐]옥시]에틸]-카바메이트,
N-(3,4,4-트리플루오로-1-옥소-3-부테닐)-글리신,
N-(4-클로로페닐)-3-[4-(디플루오로메톡시)페닐]-4,5-디하이드로-4-페닐-1H-피라졸-1-카복스아미드,
N-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-N'-메틸-N"-니트로-구아니딘,
N-메틸-N'-(1-메틸-2-프로페닐)-1,2-하이드라진디카보티오아미드,
N-메틸-N'-2-프로페닐-1,2-하이드라진디카보티오아미드,
O,O-디에틸 [2-(디프로필아미노)-2-옥소에틸]-에틸포스포르아미도티오에이트.
제초제와 같은 기타 공지된 활성 화합물, 또는 비료 및 성장 조절제와의 혼합물이 또한 가능하다.
본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물은 또한 매우 우수한 항진균 활성을 나타낸다. 이들은 특히 피부사상균 및 효모, 사상균, 2상(diphasic) 진균(예를 들어 칸디다 알비칸스(Candida albicans), 칸디다 글라브라타(Candida glabrata)와같은 칸디다 종((Candida spp.), 에피더모피톤 플로코섬(Epidermophyton floccosum)과 같은 에피더모피톤 종(Epidermophyton spp.), 아스퍼길루스 니거(Aspergillus niger) 및 아스퍼길루스 푸미가투스(Aspergillus fumigatus)와 같은 아스퍼길루스 종(Aspergillus spp.), 트리코피톤 멘타그로파이트(Trichophyton mentagrophytes)와 같은 트리코피톤 종(Trichophyton spp.), 마이크로스포론 카니스(Microsporon canis) 및 아우도우이니(audouinii)와 같은 마이크로스포론 종(Microsporon spp.)에 대해 광범위 항진균 활성 스펙트럼을 나타낸다. 상기 언급된 진균 리스트는 항진균 스펙트럼을 제한할 목적은 아니며, 다만 설명을 위해 주어진 것이다.
활성 화합물은 그 자체로, 그의 제제 형태로, 또는 이들을 추가 희석하여 제조된 사용 형태, 예를 들어 즉시 사용형(ready-to-use) 용액, 현탁제, 수화성 분제, 페이스트, 가용성 분제, 산제 및 과립제로서 사용될 수 있다. 이들은 통상의 방법, 예를 들어 급수, 분무, 분사, 산포, 살포, 포밍, 스프레딩(spreading) 등에 의해 사용된다. 또한, 활성 화합물을 극소 용적 방법에 의해 적용하거나, 활성 화합물 제제 또는 활성 화합물 자체를 토양에 주입할 수도 있다. 식물의 종자를 또한 처리할 수도 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물을 살진균제로 사용하는 경우, 적용 비율은 적용 형태에 따라 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 식물 부분을 처리하는 경우, 활성 화합물의 적용비율은 일반적으로 0.1 내지 10,000 g/㏊, 바람직하게는 10 내지 1,000 g/㏊이다. 종자를 처리하는 경우, 활성 화합물의 적용 비율은 일반적으로 종자 1 kg 당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g 이다. 토양을 처리하는 경우, 활성 화합물의 적용 비율은 0.1 내지 내지 10,000 g/㏊, 바람직하게는 1 내지 5,000 g/㏊이다.
또한 본 발명에 따른 활성 화합물은 살충제로 사용되는 경우, 상승제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 이용되는 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형으로 존재할 수 있다. 상승제는 첨가되는 상승제 그 자체가 활성화될 필요없이 활성 화합물의 활성을 증가시키는 화합물이다.
상업적으로 이용되는 제제로부터 제조된 사용형의 활성 화합물 함량은 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 사용형중의 활성 화합물 농도는 활성 화합물 0.0000001 내지 95 중량 %, 바람직하게는 0.0001 내지 1 중량 % 이다.
화합물은 사용형에 적합한 통상적인 방법으로 적용된다.
위생 해충 및 저장 제품 해충에 사용하는 경우에, 활성 화합물은 목재 및 점토에 대해 뛰어난 잔류 활성을 나타내고, 석회 기질상의 알칼리에 대해 우수한 안정성을 나타낸다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 제조 및 사용예가 하기 실시예로 예시된다.
하기 실시예는 본 발명을 설명할 목적으로 제공된 것으로서, 본 발명이 실시예로만 한정되지 않는다.
제조실시예
실시예 1
2-[2-(5-플루오로-6-(2-메틸티오페녹시)-피리미딘-4-일옥시)-페닐]-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드
탄산칼륨 0.69 g을 아세토니트릴 20 ㎖중의 2-메틸티오페놀 0.7 g(0.005 몰) 및 2-[2-(5,6-디플루오로피리미딘-4-일옥시)-페닐]-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드 1.64 g(0.005 몰)의 혼합물에 가하고, 혼합물을 25 ℃에서 12 시간동안 교반하였다. 혼합물을 여과하여 여액을 농축한 후, 디클로로메탄에 용해시켰다. 유기상을 물로 세척하여 황산나트륨상에서 건조시키고, 감압하에서 농축하였다. 잔류물을 에테르와 석유 에테르의 혼합물로부터 재결정하였다. 2-[2-(5-플루오로-6-(2-메틸티오페녹시)-피리미딘-4-일옥시)-페닐]-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드 1.0 g(45%)을 수득하였다.
HPLC: logP = 2.96.
실시예 1과 유사하게, 그리고 명세서중의 일반적인 제조방법에 대한 설명에 따라 하기 표 1에 기재된 일반식 (Ia)의 화합물을 수득하였다:
표 1
실시예 Z logP**
2 4-브로모페닐 3.31
3 3-브로모페닐 3.3
4 3-(t-부틸)페닐 3.95
5 4-t-부틸페닐 4.04
6 2-트리플루오로메톡시페닐 3.33
7 3-트리플루오로메톡시페닐 3.52
8 4-트리플루오로메톡시페닐 3.53
9 3-플루오로페닐 2.88
10 4-플루오로페닐 2.83
11 2-벤조일페닐 3.17
12 3-시아노페닐 2.58
13 4-벤조일페닐 3.31
14 3-톨릴 3.07
15 4-톨릴 3.1
16 3-메톡시페닐 2.8
17 4-메톡시페닐 2.74
18 4-시아노페닐 2.56
19 4-프로폭시페닐 3.53
20 4-에틸티오메틸페닐 3.38
21 2-에틸티오페닐 3.26
표 1 - 계속
실시예 Z logP**
23 2-메톡시메틸페닐 2.74
24 2-에톡시메틸페닐 3.05
25 3-벤조일페닐 3.32
26 2-클로로-3-포르밀페닐 2.75
27 2-프로폭시페닐 3.30
28 3-프로폭시페닐 3.56
29 2-클로로-3-메톡시이미노메틸페닐 3.49
30 2-디플루오로메톡시페닐 2.93
31 2-클로로-3-하이드록시이미노메틸페닐 2.48
32 2.68
33 2-디메틸아미노카보닐페닐 2
34 2-디메틸아미노카보닐-4-트리플루오로메틸페닐 2.3
35 2.46
36 2-[(2,2-디메틸하이드라조노)메틸]페닐 2.91
37 2-(1-프로페닐)페닐 3.29
표 1 - 계속
실시예 Z logP**
38 3.05
39 2-요오도페닐 3
40 5-옥소-5,6,7,8-테트라하이드로-1-나프틸 2.5
41 2-(1-메틸)프로필페닐 3.73
42 2-페닐아미노카보닐페닐 2.61
43 1,2,3,4-테트라하이드로-8-퀴놀리닐 2.96
44 2-메톡시카보닐메틸페닐 2.56
45 2-(2-메틸-2-프로페닐)페닐 3.28
46 2-에톡시카보닐아미노페닐 0
47 10-옥소-9,10-디하이드로-1-안트라닐 3.59
48 (1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)페닐 1.94
49 2-메틸아미노카보닐페닐 2.2
50 1.87
51 2-(1,3-벤족사졸-2-일)페닐 3.36
52 2-클로로-3-트리플루오로메틸페닐 3.37
53 5,6,7,8-테트라하이드로-1-나프틸 3.58
표 1 - 계속
실시예 Z logP**
54 2.89
55 2-하이드록시에톡시페닐 2.04
56 3,5-디클로로-4-메틸-2-니트로페닐 3.86
57 2-[(2-클로로페닐)카보닐아미노]페닐 3.25
58 2-(i-프로필)페닐 3.42
59 2-에틸페닐 3.14
60 2-프로필페닐 3.35
61 2-페닐페닐 3.35
62 2-트리플루오로메틸설포닐페닐 3.44
63 2-하이드록시페닐 2.24
64 2-요오도-3-포르밀페닐 3
65 2-에톡시페닐 3.1
66 2-알릴페닐 3.5
67 2-비스-메톡시메틸페닐 3
68 3-메틸-2-니트로페닐 3.1
69 2,3-디플루오로메틸페닐 3.1
70 2-메틸-3-니트로페닐 3.1
71 2-클로로-4-플루오로페닐 3.17
72 6-알릴-2-클로로페닐 3.8
73 2,4-디플루오로페닐 2.97
74 2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐
75 3-포르밀페닐 2.6
76 3-클로로페닐 3.3
표 1 - 계속
실시예 Z logP**
77 2-포르밀페닐 2.6
78 2-나프틸 3.5
79 2,3-디하이드로-2,2-디메틸벤조푸란-1-일 3.4
80 1-나프틸 3.4
81 2,4-디브로모페닐 3.8
82 4-클로로-2-메틸페닐 3.67
83 4-n-부틸페닐 4.3
84 2-클로로-3-메틸페닐 3.35
85 2-사이클로펜틸아미노카보닐옥시페닐 3.11
86 2-디에틸아미노카보닐옥시페닐
87 2-카복시메틸옥시페닐
88 1-부텐-3-일옥시페닐
89 2-메틸아미노카보닐옥시페닐 2.32
90 2-하이드록시-3-플루오로페닐 2.40
91 2-n-프로폭시-3-플루오로페닐
92 2-벤질-3-클로로페닐
93 2-메틸아미노-3-클로로페닐
94 2-니트로-3-클로로페닐
95 2-아미노-3-하이드록시페닐 2.02
96 3-n-부틸옥시페닐 3.95
97 3-메틸벤즈이속사졸-4-일
98 2-메틸아미노카보닐아미노-3-하이드록시페닐 1.68
99 2-메틸아미노카보닐아미노-3-메톡시페닐
100
101 3-하이드록시에톡시페닐 2.24
102 2-아세틸아미노-3-하이드록시페닐
표 1 - 계속
실시예 Z logP**
103 2-아세틸아미노-3-메톡시페닐
104 2-에톡시카보닐-3-하이드록시페닐
105 2-에톡시카보닐-3-메톡시페닐
106 2-옥소-1,3-벤조디옥솔-4-일
107 2-하이드록시-3-포르밀페닐
108 2-n-프로폭시-3-포르밀페닐
109 2-클로로-3-트리플루오로메틸페닐
110 2-메톡시카보닐-3-하이드록시페닐
111 2-메톡시카보닐-3-메톡시페닐
112 2-아미노설포닐-3-하이드록시페닐
113 2-아미노설포닐-3-메톡시페닐
114 3-이소-부틸옥시페닐
115 2-메톡시카보닐-3-플루오로페닐
116 3-테트라플루오로에톡시페닐 3.49
117 3-디플루오로메톡시페닐 2.80
118 2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일
119 2,2,3-트리플루오로-1,3-벤조디옥산-5-일
120 2,2,3,3-테트라플루오로-1,3-벤조디옥산-5-일
121 2-메톡시-3-하이드록시페닐
122 2,3-디메톡시페닐
123 2-t-부틸옥시페닐
124 2-(2',2',2'-트리플루오로에톡시)페닐 3.26
125 2-(1',1'-디플루오로에틸)페닐
126 2-(1',1',2',3',3',3'-헥사플루오로프로폭시)페닐 3.62
127 2-메톡시카보닐메톡시페닐
128 2-에톡시카보닐메톡시페닐
129 2-(2',2',2'-트리클로로에톡시)카보닐메톡시페닐
표 1 - 계속
실시예 Z logP**
130 2-페녹시카보닐메톡시페닐
131 2-페닐티오카보닐메톡시페닐
132 2-메톡시카보닐-3-아세톡시페닐
133 2-메톡시카보닐-3-트리플루오로아세톡시페닐
134 2-메틸아미노카보닐아미노-3-아세톡시페닐
135 2-메틸아미노카보닐아미노-3-트리플루오로아세톡시페닐
136 2-아세틸아미노-3-아세톡시페닐
137 2-아세틸아미노-3-트리플루오로아세톡시페닐
138 2-에톡시카보닐-3-아세톡시페닐
139 2-에톡시카보닐-3-트리플루오로아세톡시페닐
140 3-디메틸아미노페닐
141 2-메틸-3-니트로페닐 2.95
142 3,4-디플루오로페닐
143 2-메틸-4-트리플루오로메톡시페닐 3.08
144 2,4-디클로로-5-트리플루오로메톡시페닐
145 2,4-비스트리플루오로메톡시페닐
146 6-클로로피리드-2-일
147 6-메틸피리드-2-일
148 6-메틸피리드-3-일
149 3-에틸페닐 3.50
150 2-벤질티오페닐 3.89
151 2-클로로-4-트리플루오로메톡시페닐 3.92
152 2-클로로-4-메톡시페닐 3.20
153 2-클로로-5-메톡시페닐 3.44
154 3-클로로-4-메틸페닐
155 3-메틸-4-티오메틸페닐 3.55
156 4-브로모-2-메틸페닐 3.69
표 1 - 계속
실시예 Z logP**
157 2,3,5,6-테트라플루오로페닐 3.37
158 3-클로로-6-메틸페닐 3.57
159 3,5-디메틸페닐 3.50
160 2,6-디브로모페닐 3.52
161 2-알릴-5-메틸 3.72
162 4-클로로-3-메틸 3.64
163 3,4-디클로로페닐 3.71
164 2-사이클로펜틸페닐 4.10
165 3-트리플루오로메틸페닐 3.50
166 2-트리플루오로메틸페닐 3.50
167 4-트리플루오로메틸티오페닐 3.90
168 4-트리플루오로메틸페닐 3.50
169 3-이소프로필옥시페닐
170 3-클로로-2-메톡시페닐 3.19
171 3-클로로-2-시아노페닐 2.95
172 3-클로로-2-벤질페닐 4.11
173 2-시아노-6-메톡시페닐 2.62
174 3-클로로-2-니트로페닐 3.14
175 2-sec-부틸-4-메틸페닐 4.34
176 2-N,N-디메틸카보닐옥시페닐 2.98
177 2,3-디하이드록시페닐 2.70
178 3-클로로-2-N-메틸아미노페닐 2.61
179 3-포르밀-2-하이드록시페닐 2.56
180 2.88
181 4-트리플루오로메틸옥시-2-메틸페닐 3.89
표 1 - 계속
실시예 Z logP**
182 4-트리플루오로메틸옥시-2-메톡시페닐 3.62
183 2-클로로-4-트리플루오로메틸페닐 3.84
184 3-클로로-5-메틸페닐 3.64
185 4-클로로-3,5-디메틸페닐 4.08
186 4-(O-메틸옥심)페닐 3.06
187 3-(O-메틸옥심)페닐 3.09
188 2-(O-메틸옥심)페닐 3.06
189 3.10
190 4-(4-메틸페닐설포닐)페닐 3.27
191 4-(1-나프틸설포닐)페닐 3.68
192 2-클로로-4-(페닐설포닐)페닐 3.53
193 4-(페닐설포닐)-나프트-1-일 3.63
194 2-클로로-3-(2-클로로페닐설포닐)-6-메틸페닐 3.91
195 3.63
196 2-클로로-4-(2-메틸페닐설포닐)-6-메틸페닐 3.94
197 4-(4-에틸페닐설포닐)-6-메틸페닐 3.71
198 4.17
199 4-벤질페닐 4.08
200 4-클로로-3-(페닐설포닐)페닐 3.55
201 4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐 3.63
표 1 - 계속
실시예 Z logP**
202 3-이소프로필-5-메틸페닐 4.17
203 2-브로모-피리드-2-일 2.61
204 2-(2-메틸-2-프로페닐옥시)페닐 3.53
205 4-(t-펜틸)페닐 4.91
206 2-(O-메틸옥심)-4-트리플루오로메톡시페닐 4.11
207 4-니트로-2-(O-메틸옥심)페닐 2.42
208 3-클로로-4-포르밀페닐 3.11
209 2-아미노-4,6-비스트리플루오로메틸페닐 4.28
210 2-아미노-5-클로로-4-트리플루오로메틸페닐 3.58
211 2-클로로-4-페닐설피닐-6-메틸페닐 3.68
212 4-(4-니트로페닐티오)페닐 4.11
213 3.68
214 3,4-디메톡시페닐 2.67
215 2-클로로-4-니트로페닐 4.11
216 2-(i-프로필옥시카보닐아미노)페닐 3.11
217 4-니트로페닐 2.99
218 4-포르밀-2-메톡시페닐 2.69
219 2,4-디메틸-3-메틸티오페닐 4.05
220 3-에틸아미노-4-메틸페닐 3.13
221 2-디메틸아미노-4,5-디메틸페닐 1.78
222 4-요오도페닐 3.63
223 3,4-디메틸페닐 3.53
224 4-에틸페닐 3.63
225 1,3,5-트리메틸페닐 3.78
표 1 - 계속
실시예 Z logP**
226 3.05
227 2-메톡시-4-메틸페닐 3.21
228 2-플루오로-4-클로로페닐 3.53
229 4-플루오로-2-메틸페닐 3.26
230 2-포르밀-5-트리플루오로메톡시페닐 3.53
231 4-클로로-3-플루오로페닐 3.48
232 4-클로로-2-메톡시페닐 3.35
233 4-클로로-3-트리플루오로메틸 3.94
234 4-메틸티오-2-N-모르폴리노페닐 1.81
235 2-시아노-4-메톡시페닐 2.98
236 2-클로로-4-메틸설포닐페닐 2.70
237 2-포르밀-4-트리플루오로메틸티오페닐 3.75
238 3-클로로-4-트리플루오로메톡시페닐 4.08
239 2-메틸-4-트리플루오로메틸티오페닐 4.25
240 2-클로로-4-트리플루오로메틸티오페닐 4.31
241 2-메톡시-4-트리플루오로메틸설포닐페닐 3.61
242 2-에틸-4-트리플루오로메틸티오페닐 4.57
243 2-아미노카보닐-4-트리플루오로메톡시페닐 2.91
244 4-클로로-2-트리플루오로메틸페닐 3.91
245 3-메틸-4-메틸설피닐페닐 2.22
246 3-메틸-4-메틸설포닐페닐 2.59
247 3-i-프로필-4-메톡시페닐 4.34
248 3-클로로-4-트리플루오로메틸티오페닐 4.34
249 3-메틸-4-트리플루오로메틸티오페닐 4.28
250 3-메틸-4-트리플루오로메틸설피닐페닐 3.23
표 1 - 계속
실시예 Z logP**
251 2-메틸-4-트리플루오로메틸설피닐페닐 3.78
252 4-(2-클로로-1,1,2-트리플루오로에톡시)페닐 3.78
253 4.11
254 2-브로모-4-플루오로-5-니트로페닐 3.53
255 4.20
256 2-디메틸아미노에틸-4-클로로페닐 1.69
257 2-디메틸나미노에틸-4,6-디메틸페닐 1.97
258 2-(피페리딜-N-메틸렌)-4-메틸페닐 1.82
259 4-메틸티오페닐 3.32
260 3,5-디메틸-4-트리플루오로메틸티오페닐 4.60
261 4-(메틸아세테이트)페닐 2.89
262 2.59
263 3-하이드록시-2-메톡시카보닐페닐 2.68
264 4-(2-나프틸설포닐)페닐 3.53
265 2-클로로-3-피리디닐 2.57
266 2-니트로-4-메틸-3-피리디닐 2.72
표 1 - 계속
실시예 Z logP**
267 2.87
268 2-니트로-4-피리디닐 1.83
269 2-클로로-5-메틸-3-피리디닐 2.82
270 3.14
271 3.42
272 5-클로로-2-메틸-4-트리플루오로메틸페닐 4.60
273 2-니트로-3-피리디닐 2.51
274 2,6-디클로로-4-피리디닐 2.16
275 3-시아노-2-메틸페닐 2.77
구조식에서*는 결합 위치를 나타낸다.
**) logP 값은 HPLC(구배법, 아세토니트릴/0.1% 수성 인산)에 의해 EEC Directive 79/831 Annex V.A8 에 따라 측정되었다.
사용 실시예
실시예 A
에리시페 시험(보리)/보호성
용 매: N,N-디메틸아세트아미드 25 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다.
분무 코팅이 건조되면, 식물에 에리시페 그라미니스 에프.에스피. 호르데이 (Erysiphe graminis f. sp. hordei)의 포자를 살포하였다.
식물을 약 20 ℃의 온도 및 약 80%의 상대 대기습도의 온실에 놓아 두어 백분병 농포(mildew pustules)가 전개되는 것을 촉진시켰다.
접종 7 일 후에 평가를 실시하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 100 %란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 실시예 1, 3, 6, 7, 9, 16, 21, 22, 23, 24, 25, 28 및 30에 기술된 본 발명에 따른 물질이 250 g/㏊의 적용비율에서 95% 이상의 유효도를 나타내었다.
실시예 B
푸키니아 시험(밀)/보호성
용 매 : N,N-디메틸아세트아미드 25 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅이 건조되면, 식물에 푸키니아 레콘디타(Puccinia recondita)의 분생자 현탁액을 분무하였다. 식물을 20 ℃ 및 100 % 상대 대기습도의 배양실에 48 시간동안 놓아 두었다.
식물을 약 20 ℃의 온도 및 약 80%의 상대 대기습도의 온실에 놓아 두어 녹병 농포가 전개되는 것을 촉진시켰다.
접종 10일 후에 평가를 실시하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 100 %란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 실시예 1, 3, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 21, 22, 23, 24, 25, 27, 28 및 30에 기술된 본 발명에 따른 물질이 250 g/㏊의 적용비율에서 95% 이상의 유효도를 나타내었다.
실시예 C
푸사리움 니발레(var. nivale) 시험(밀)/보호성
용 매: N,N-디메틸아세트아미드 25 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅이 건조되면, 식물에 푸사리움 니발레(Fusarium nivale)(var. nivale)의 분생자 현탁액을 분무하였다.
식물을 온실내 약 15 ℃의 온도 및 약 100%의 상대 대기습도의 투명 접종 후드에 놓아 두었다.
접종 4일 후에 평가를 실시하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 100 %란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 실시예 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 27 및 28에 기술된 본 발명에 따른 물질이 250 g/㏊의 적용비율에서 95% 이상의 유효도를 나타내었다.
실시예 D
플라스모파라 시험(포도나무)/보호성
용매: 아세톤 24.5 중량부
디메틸아세트아미드 24.5 중량부
유화제: 알킬-아릴 폴리글리콜 에테르 1.0 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅이 건조되면, 식물에 플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola)의 수성 포자 현탁액을 접종하고, 약 20 ℃ 및 100% 상대 대기습도의 배양실에 하루동안 놓아 두었다. 이어서 식물을 약 21 ℃ 및 약 90 % 상대 대기습도의 온실에 5 일동안 놓아 두었다. 그후, 식물을 습윤시켜 배양실에 하루동안 놓아 두었다.
접종 6일 후에 평가를 실시하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 100 %란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 실시예 1, 3, 4, 6, 7, 9, 10, 12, 14, 15, 16, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30, 37, 38, 53, 58, 59, 60, 62, 65, 68, 71, 73, 80, 81 및 82에 기술된 본 발명에 따른 물질이 100 g/㏊의 적용비율에서 89% 이상의 유효도를 나타내었다.
실시예 E
벤투리아 시험(사과)/보호성
용매: 아세톤 24.5 중량부
디메틸아세트아미드 24.5 중량부
유화제 : 알킬-아릴 폴리글리콜 에테르 1.0 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅이 건조되면, 식물에 사과 더뎅이병 원인균인 벤투리아 이내쿠알리스(Venturia inaequalis)의 수성 분생자 현탁액을 접종하고, 약 20 ℃ 및 100 % 상대 대기습도의 배양실에 하루동안 놓아 두었다.
그후, 식물을 약 21 ℃ 및 약 90 % 상대 대기습도의 온실에 놓아 두었다.
접종 12일 후에 평가를 실시하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 100 %란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 실시예 1, 3, 4, 6, 7, 9, 10, 12, 14, 15, 16, 22, 23, 27, 28, 29, 30, 37, 38, 41, 52, 53, 58, 59, 60, 62, 65, 68, 71, 73, 80, 81, 82 및 84에 기술된 본 발명에 따른 물질이 10 g/㏊의 적용비율에서 91% 이상의 유효도를 나타내었다.
실시예 F
피리쿨라리아 시험(벼)/보호성
용매: N,N-디메틸아세트아미드 25 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅이 건조되면, 식물에 피리쿨라리아 오리자에 (Pyricularia oryzae)의 수성 포자 현탁액을 접종하고, 26 ℃ 및 100 % 상대 대기습도에서 24 시간동안 놓아 두었다. 그후, 식물을 26 ℃의 온도 및 80 % 상대 대기습도의 온실에 놓아 두었다.
접종 7일 후에 평가를 실시하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 100 %란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 실시예 3, 9, 10, 11, 12, 14 및 16에 기술된 본 발명에 따른 물질이 125 g/㏊의 적용비율에서 80% 이상의 유효도를 나타내었다.
실시예 G
파에돈 유충 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 상기 언급된 양의 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
양배추잎(브라시카 올레라세아(Brassica oleracea))을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하고, 잎이 축축한 동안에 겨자 투구풍뎅이(파에돈 코클레아리에:Phaedon cochleariae) 유충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에 구제율 % 를 결정하였다. 100 % 란 모든 유충이 사멸되었음을 의미하고, 0 % 란 유충이 하나도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예의 화합물이 0.01%의 예시적인 활성 화합물 농도에서 7 일후에 100%의 구제율을 나타낸 반면, 공지된 화합물 (A)는 효과가 없었다.
이 시험에서는, 실시예 3 및 7에 기술된 본 발명에 따른 물질이 0.01%의 활성 화합물의 농도에서 7 일후에 95% 이상의 구제율을 나타내었다.
실시예 H
플루텔라 시험/합성 사료
용 매 : 아세톤 100 중량부
유화제 : 메탄올 1,900 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 메탄올로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
목적 농도의 활성 화합물 제제 소정량을 규격량의 합성 사료상에 피펫팅하였다. 메탄올 증발후, 약 100 개의 플루텔라 알이 있는 필름 박스 덮개를 각 캐비티(cavity)상에 위치시켰다. 새로 부화한 유충을 처리된 합성 사료에 이동시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에 구제율 % 를 결정하였다. 100 % 란 모든 동물이 사멸되었음을 의미하고, 0 % 란 동물이 하나도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 실시예 2, 3, 8, 12 및 23에 기술된 본 발명에 따른 물질이 0.1%의 활성 화합물의 농도에서 7 일후에 95% 이상의 구제율을 나타내었다.

Claims (12)

  1. 일반식 (I)의 화합물:
    상기 식에서,
    Z는 치환된 모노사이클릭 아릴, 치환되거나 비치환된 폴리사이클릭 아릴 또는 치환되거나 비치환된 헤테로사이클릴을 나타내고,
    L1, L2, L3및 L4는 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    Z가 치환된 모노사이클릭 아릴, 또는 치환되거나 비치환된 폴리사이클릭 아릴을 나타내고,
    L1, L2, L3및 L4는 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐을 나타냄을 특징으로 하는 일반식 (I)의 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    Z가 3-플루오로페닐, 4-플루오로페닐, 3-브로모페닐, 4-브로모페닐, 2-요오도페닐, 3-시아노페닐, 4-시아노페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 3-메톡시페닐, 4-메톡시페닐, 2-트리플루오로메틸설포닐페닐, 2-하이드록시페닐, 2-사이클로펜틸페닐, 2-에톡시페닐, 2,3-디플루오로페닐, 2-클로로-4-플루오로페닐, 3-트리플루오로메틸페닐, 2-트리플루오로메틸페닐, 2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐, 2,4-디플루오로페닐, 4-트리플루오로메틸티오페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 2-알릴-6-하이드록시페닐, 3-포르밀페닐, 3-클로로페닐, 2-나프틸, 1-나프틸, 2-이소프로폭시페닐, 2,3-디하이드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일, 2-클로로-3-메틸페닐, 2-알릴페닐, 2-사이클로펜틸아미노카보닐옥시페닐, 2-디에틸아미노카보닐옥시페닐, 2-카복시메틸옥시페닐, 1-부텐-3-일옥시페닐, 2-메틸아미노카보닐옥시페닐, 2-하이드록시-3-플루오로페닐, 2-n-프로폭시-3-플루오로페닐, 2-벤질-3-클로로페닐, 2-메틸아미노-3-클로로페닐, 2-니트로-3-클로로페닐, 2-아미노-3-하이드록시페닐, 3-n-부틸옥시페닐, 3-메틸벤즈이속사졸-4-일, 2-메틸아미노카보닐아미노-3-하이드록시페닐, 2-메틸아미노카보닐아미노-3-메톡시페닐, 3-하이드록시에톡시페닐, 2-아세틸아미노-3-하이드록시페닐, 2-아세틸아미노-3-메톡시페닐, 2-에톡시카보닐-3-하이드록시페닐, 2-에톡시카보닐-3-메톡시페닐, 2-옥소-1,3-벤조디옥솔-4-일, 2-하이드록시-3-포르밀페닐, 2-n-프로폭시-3-포르밀페닐, 2-클로로-3-트리플루오로메틸페닐, 2-메톡시카보닐-3-하이드록시페닐, 2-메톡시카보닐-3-메톡시페닐, 2-아미노설포닐-3-하이드록시페닐, 2-아미노설포닐-3-메톡시페닐, 3-이소부틸옥시페닐, 2-메톡시카보닐-3-플루오로페닐, 3-테트라플루오로에톡시페닐, 3-디플루오로메톡시페닐, 2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일, 2,2,3-트리플루오로-1,4-벤조디옥산-5-일, 2,2,3,3-테트라플루오로-1,4-벤조디옥산-5-일, 2-메톡시-3-하이드록시페닐, 2,3-디메톡시페닐, 2-t-부틸옥시페닐, 2-(2',2',2'-트리플로오로에톡시)페닐, 2-(1',1'-디플루오로에틸)페닐, 2-(1',1',2',3',3',3'-헥사플루오로프로폭실)페닐, 2-메톡시카보닐메톡시페닐, 2-에톡시카보닐메톡시페닐, 2-(2',2',2'-트리클로로에톡시)카보닐메톡시페닐, 2-페녹시카보닐메톡시페닐, 2-페닐티오카보닐메톡시페닐, 2-메톡시카보닐-3-아세톡시페닐, 2-메톡시카보닐-3-트리플루오로아세톡시페닐, 2-메틸아미노카보닐아미노-3-아세톡시페닐, 2-메틸아미노카보닐아미노-3-트리플루오로아세톡시페닐, 2-아세틸아미노-3-아세톡시페닐, 2-아세틸아미노-3-트리플루오로아세톡시페닐, 2-에톡시카보닐-3-아세톡시페닐, 2-에톡시카보닐-3-트리플루오로아세톡시페닐, 3-디메틸아미노페닐, 2-메틸-3-니트로페닐, 3,4-디플루오로페닐, 2-메틸-4-트리플루오로메톡시페닐, 2,4-디클로로-5-트리플루오로메톡시페닐, 2,4-비스-트리플루오로메톡시페닐, 6-클로로피리드-2-일, 6-메틸피리드-2-일, 6-메틸피리드-3-일, 3-에틸페닐, 2-벤질티오페닐, 2-클로로-4-트리플루오로메톡시페닐, 2-클로로-4-메톡시페닐, 2-클로로-5-메톡시페닐, 3-클로로-4-메틸페닐, 3-메틸-4-티오메틸페닐, 4-브로모-2-메틸페닐, 2,3,5,6-테트라플루오로페닐, 3-클로로-6-메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,6-디브로모페닐, 2-알릴-5-메틸페닐, 4-클로로-3-메틸페닐, 3,4-디클로로페닐, 2-클로로-3-트리플루오로메틸페닐, 3,5-디클로로-4-메틸-2-니트로페닐, 3-클로로-2-시아노페닐, 3-클로로-2-벤질페닐, 2-시아노-6-메톡시페닐, 3-클로로-2-니트로페닐, 3-n-부틸옥시페닐, 2-N,N-디메틸카보닐옥시페닐, 2,3-디하이드록시페닐, 3-클로로-N-메틸아미노페닐, 4-트리플루오로메톡시-2-메틸페닐, 4-트리플루오로메틸옥시-2-메톡시페닐, 2-클로로-4-트리플루오로메틸페닐, 3-클로로-5-메틸페닐, 4-(O-메틸옥심)페닐, 3-(O-메틸옥심)페닐, 2-(O-메틸옥심)페닐, 4-클로로-3,5-디메틸페닐, 4-(4-메틸페닐설포닐)페닐, 4-(1-나프틸설포닐)페닐, 2-클로로-4-(페닐설포닐)페닐, 4-(페닐설포닐)-나프트-1-일, 2-클로로-3-(2-클로로페닐설포닐)-6-메틸페닐, 2-클로로-4-(2-메틸페닐설포닐)-6-메틸페닐, 4-(4-에틸페닐설포닐)페닐, 4-벤질페닐, 4-클로로-3-(페닐설포닐)페닐, 4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐, 3-이소프로필-5-메틸페닐, 2-(2-메틸-2-프로페닐옥시)페닐, 2-(O-메틸옥심-4-트리플루오로메톡시)페닐, 4-(t-펜틸)페닐, 4-니트로-2-(O-메틸옥심)페닐, 3-클로로-4-포르밀페닐, 4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐, 2-아미노-5-클로로-4-트리플루오로메틸페닐, 2-클로로-4-페닐설포닐-6-메틸페닐, 4-(4-니트로페닐티오)페닐, 3,4-디메톡시페닐, 2-클로로-4-니트로페닐, 2-(i-프로필옥시카보닐아미노)페닐, 4-니트로페닐, 4-포르밀-2-메톡시페닐, 2,4-디메틸-3-메틸티오페닐, 3-에틸아미노-4-메틸페닐, 2-디메틸아미노-4,5-디메틸페닐, 4-요오도페닐, 3,4-디메틸페닐, 4-에틸페닐, 1,3,5-트리메틸페닐, 2-메톡시-4-메틸페닐, 2-플루오로-4-클로로페닐, 4-플루오로-2-메틸페닐, 2-포르밀-5-트리플루오로메톡시페닐, 4-클로로-3-플루오로페닐, 4-클로로-2-메톡시페닐, 4-클로로-3-트리플루오로페닐, 4-메틸티오-2-N-모르폴리노페닐, 2-시아노-4-메톡시페닐, 2-클로로-4-메틸설포닐페닐, 2-포르밀-4-트리플루오로메틸티오페닐, 3-클로로-4-트리플루오로메톡시페닐, 2-메틸-4-트리플루오로메틸티오페닐, 2-클로로-4-트리플루오로메틸티오페닐, 2-메톡시-4-트리플루오로메틸설포닐페닐, 2-에틸-4-트리플루오로메틸티오페닐, 2-아미노카보닐-4-트리플루오로메톡시페닐, 4-클로로-2-트리플루오로메틸페닐, 3-메틸-4-메틸설포닐페닐, 3-메틸-4-메틸설포닐페닐, 3-i-프로필-4-메톡시페닐, 3-메틸-4-트리플루오로메틸티오페닐, 3-메틸-4-트리플루오로메틸설포닐페닐, 2-메틸-4-트리플루오로메틸설포닐페닐, 4-(2-클로로-1,1,2-트리플루오로에톡시)페닐, 2-브로모-4-플루오로-5-니트로페닐, 2-디메틸아미노에틸-4-클로로페닐, 2-디에틸아미노에틸-4,6-디메틸페닐, 2-(피페리딜-N-메틸렌)-4-메틸페닐, 4-메틸티오페닐, 3,5-디메틸-4-트리플루오로메틸티오페닐, 4-(메틸아세테이트)페닐, 3-하이드록시-2-메톡시카보닐페닐, 4-(2-나프틸설포닐)페닐, 2-클로로-3-피리디닐, 2-니트로-4-메틸-3-피리디닐, 2-니트로-4-피리디닐, 2-클로로-5-메틸-3-피리디닐, 5-클로로-2-메틸-4-트리플루오로메틸페닐, 2-니트로-3-피리디닐, 2,6-디클로로-4-피리디닐, 3-시아노-2-메틸페닐, C2-C5-알콕시페닐, 알킬티오페닐, 알콕시알킬페닐, 하이드록시알콕시페닐, 알킬티오알킬페닐, C2-C5-알킬페닐, C1-C3-할로게노알콕시페닐, C2-C5-알케닐페닐, 메틸-치환된 C2-C5-알케닐페닐, C1-C3-알콕시카보닐아미노페닐, 헤테로사이클릴페닐, 헤테로사이클릴메틸페닐, C1-C3-알콕시카보닐메틸페닐, (2,2-디알킬하이드라조노)메틸페닐, C1-C4-알킬아미노카보닐페닐, 디알킬아미노이미노메틸페닐, 디옥사지닐메톡시이미노메틸페닐,아릴페닐, 아릴아미노카보닐페닐, 아릴카보닐아미노페닐, 클로로페닐카보닐아미노아릴 또는 아릴카보닐페닐을 나타내거나, 임의로 페닐 환상에 알킬, 할로게노알킬, 할로겐, 알콕시 및 할로게노알콕시로 구성된 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 추가의 치환체를 갖는 디알킬아미노카보닐페닐, 포르밀페닐, 하이드록시이미노알킬페닐, 알콕시이미노알킬페닐 또는 니트로페닐을 나타내거나,
    Z는 하기 그룹중 하나를 나타내며:
    ,
    ,
    ,
    ,
    ,
    ,
    여기에서, *는 결합 위치를 나타내고,
    L1, L2, L3및 L4는 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 1 내지 5개의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐, 특히 수소를 나타냄을 특징으로 하는 일반식 (I)의 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    Z가 3-플루오로페닐, 4-플루오로페닐, 3-브로모페닐, 4-브로모페닐, 2-요오도페닐, 3-시아노페닐, 4-시아노페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 3-메톡시페닐, 4-메톡시페닐, 에톡시페닐, n- 또는 i-프로폭시페닐, n-, i-, s- 또는 t-부톡시페닐, 하이드록시에톡시페닐, 2-트리플루오로메틸설포닐페닐, 2-하이드록시페닐, 2-사이클로펜틸페닐, 2,3-디플루오로페닐, 2-클로로-4-플루오로페닐, 2-에톡시페닐, 3-트리플루오로메틸페닐, 2-트리플루오로메틸페닐, 2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐, 2,4-디플루오로페닐, 4-트리플루오로메틸티오페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 2-알릴-6-하이드록시페닐, 3-포르밀페닐, 3-클로로페닐, 2-나프틸, 1-나프틸, 2-클로로-3-메틸페닐, 2-알릴페닐, 2-사이클로펜틸아미노카보닐옥시페닐, 2-디에틸아미노카보닐옥시페닐, 2-카복시메틸옥시페닐, 2-이소프로폭시페닐, 2,3-디하이드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일, 1-부텐-3-일옥시페닐, 2-메틸아미노카보닐옥시페닐, 2-하이드록시-3-플루오로페닐, 2-n-프로폭시-3-플루오로페닐, 2-벤질-3-클로로페닐, 2-메틸아미노-3-클로로페닐, 2-니트로-3-클로로페닐, 2-아미노-3-하이드록시페닐, 3-n-부틸옥시페닐, 3-메틸벤즈이속사졸-4-일, 2-메틸아미노카보닐아미노-3-하이드록시페닐, 2-메틸아미노카보닐아미노-3-메톡시페닐, 3-하이드록시에톡시페닐, 2-아세틸아미노-3-하이드록시페닐, 2-아세틸아미노-3-메톡시페닐, 2-에톡시카보닐-3-하이드록시페닐, 2-에톡시카보닐-3-메톡시페닐, 2-옥소-1,3-벤조디옥솔-4-일, 2-하이드록시-3-포르밀페닐, 2-n-프로폭시-3-포르밀페닐, 2-클로로-3-트리플루오로메틸페닐, 2-메톡시카보닐-3-하이드록시페닐, 2-메톡시카보닐-3-메톡시페닐, 2-아미노설포닐-3-하이드록시페닐, 2-아미노설포닐-3-메톡시페닐, 3-이소부틸옥시페닐, 2-메톡시카보닐-3-플루오로페닐, 3-테트라플루오로에톡시페닐, 3-디플루오로메톡시페닐, 2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일, 2,2,3-트리플루오로-1,4-벤조디옥산-5-일, 2,2,3,3-테트라플루오로-1,4-벤조디옥산-5-일, 2-메톡시-3-하이드록시페닐, 2,3-디메톡시페닐, 2-t-부틸옥시페닐, 2-(2',2',2'-트리플로오로에톡시)페닐, 2-(1',1'-디플루오로에틸)페닐, 2-(1',1',2',3',3',3'-헥사플루오로프로폭실)페닐, 2-메톡시카보닐메톡시페닐, 2-에톡시카보닐메톡시페닐, 2-(2',2',2'-트리클로로에톡시)카보닐메톡시페닐, 2-페녹시카보닐메톡시페닐, 2-페닐티오카보닐메톡시페닐, 2-메톡시카보닐-3-아세톡시페닐, 2-메톡시카보닐-3-트리플루오로아세톡시페닐, 2-메틸아미노카보닐아미노-3-아세톡시페닐, 2-메틸아미노카보닐아미노-3-트리플루오로아세톡시페닐, 2-아세틸아미노-3-아세톡시페닐, 2-아세틸아미노-3-트리플루오로아세톡시페닐, 2-에톡시카보닐-3-아세톡시페닐, 2-에톡시카보닐-3-트리플루오로아세톡시페닐, 3-디메틸아미노페닐, 2-메틸-3-니트로페닐, 3,4-디플루오로페닐, 2-메틸-4-트리플루오로메톡시페닐, 2,4-디클로로-5-트리플루오로메톡시페닐, 2,4-비스-트리플루오로메톡시페닐, 6-클로로피리드-2-일, 6-메틸피리드-2-일, 6-메틸피리드-3-일, 3-에틸페닐, 2-벤질티오페닐, 2-클로로-4-트리플루오로메톡시페닐, 2-클로로-4-메톡시페닐, 2-클로로-5-메톡시페닐, 3-클로로-4-메틸페닐, 3-메틸-4-티오메틸페닐, 4-브로모-2-메틸페닐, 2,3,5,6-테트라플루오로페닐, 3-클로로-6-메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,6-디브로모페닐, 2-알릴-5-메틸페닐, 4-클로로-3-메틸페닐, 3,4-디클로로페닐, 2-클로로-3-트리플루오로메틸페닐, 3,5-디클로로-4-메틸-2-니트로페닐, 3-클로로-2-시아노페닐, 3-클로로-2-벤질페닐, 2-시아노-6-메톡시페닐, 3-클로로-2-니트로페닐, 3-n-부틸옥시페닐, 2-N,N-디메틸카보닐옥시페닐, 2,3-디하이드록시페닐, 3-클로로-N-메틸아미노페닐, 4-트리플루오로메톡시-2-메틸페닐, 4-트리플루오로메틸옥시-2-메톡시페닐, 2-클로로-4-트리플루오로메틸페닐, 3-클로로-5-메틸페닐, 4-(O-메틸옥심)페닐, 3-(O-메틸옥심)페닐, 2-(O-메틸옥심)페닐, 4-클로로-3,5-디메틸페닐, 4-(4-메틸페닐설포닐)페닐, 4-(1-나프틸설포닐)페닐, 2-클로로-4-(페닐설포닐)페닐, 4-(페닐설포닐)-나프트-1-일, 2-클로로-3-(2-클로로페닐설포닐)-6-메틸페닐, 2-클로로-4-(2-메틸페닐설포닐)-6-메틸페닐, 4-(4-에틸페닐설포닐)페닐, 4-벤질페닐, 4-클로로-3-(페닐설포닐)페닐, 4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐, 3-이소프로필-5-메틸페닐, 2-(2-메틸-2-프로페닐옥시)페닐, 2-(O-메틸옥심-4-트리플루오로메톡시)페닐, 4-t-펜틸페닐, 4-니트로-2-(O-메틸옥심)페닐, 3-클로로-4-포르밀페닐, 4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐, 2-아미노-5-클로로-4-트리플루오로메틸페닐, 2-클로로-4-페닐설포닐-6-메틸페닐, 4-(4-니트로페닐티오)페닐, 3,4-디메톡시페닐, 2-클로로-4-니트로페닐, 2-(i-프로필옥시카보닐아미노)페닐, 4-니트로페닐, 4-포르밀-2-메톡시페닐, 2,4-디메틸-3-메틸티오페닐, 3-에틸아미노-4-메틸페닐, 2-디메틸아미노-4,5-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 4-에틸페닐, 1,3,5-트리메틸페닐, 2-메톡시-4-메틸페닐, 2-플루오로-4-클로로페닐, 4-플루오로-2-메틸페닐, 2-포르밀-5-트리플루오로메톡시페닐, 4-클로로-3-플루오로페닐, 4-클로로-2-메톡시페닐, 4-클로로-3-트리플루오로페닐, 4-메틸티오-2N-모르폴리노페닐, 2-시아노-4-메톡시페닐, 2-클로로-4-메틸설포닐페닐, 2-포르밀-4-트리플루오로메틸티오페닐, 3-클로로-4-트리플루오로메톡시페닐, 2-메틸-4-트리플루오로메틸티오페닐, 2-클로로-4-트리플루오로메틸티오페닐, 2-메톡시-4-트리플루오로메틸설포닐페닐, 2-에틸-4-트리플루오로메틸티오페닐, 2-아미노카보닐-4-트리플루오로메톡시페닐, 4-클로로-2-트리플루오로메틸페닐, 3-메틸-4-메틸설포닐페닐, 3-메틸-4-메틸설포닐페닐, 3-i-프로필-4-메톡시페닐, 3-메틸-4-트리플루오로메틸티오페닐, 3-메틸-4-트리플루오로메틸설포닐페닐, 2-메틸-4-트리플루오로메틸설포닐페닐, 4-(2-클로로-1,1,2-트리플루오로에톡시)페닐, 2-브로모-4-플루오로-5-니트로페닐, 2-디메틸아미노에틸-4-클로로페닐, 2-디에틸아미노에틸-4,6-디메틸페닐, 2-(피페리딜-N-메틸렌)-4-메틸페닐, 4-메틸티오페닐, 3,5-디메틸-4-트리플루오로메틸티오페닐, 4-(메틸아세테이트)페닐, 3-하이드록시-2-메톡시카보닐페닐, 4-(2-나프틸설포닐)페닐, 2-클로로-3-피리디닐, 2-니트로-4-메틸-3-피리디닐, 2-니트로-4-피리디닐, 2-클로로-5-메틸-3-피리디닐, 5-클로로-2-메틸-4-트리플루오로메틸페닐, 2-니트로-3-피리디닐, 2,6-디클로로-4-피리디닐, 3-시아노-2-메틸페닐, 메틸티오페닐, 에틸티오페닐, 메톡시메틸페닐, 에톡시메틸페닐, 메틸티오메틸페닐, 에틸티오메틸페닐, 에틸페닐, n- 또는 i-프로필페닐, n-, i-, s- 또는 t-부틸페닐, 트리플루오로메톡시페닐, 디플루오로메톡시페닐, 디플루오로클로로메톡시페닐, 알케닐페닐, 2-(1-메틸)-프로필페닐, 2-메틸-2-프로페닐페닐, 1-프로페닐페닐, 에톡시카보닐아미노페닐, 헤테로사이클릴페닐, 벤족사졸릴페닐, 이미다졸릴페닐, (1H-1,2,4-트리아졸-1-일-메틸)페닐, 테트라졸릴메틸페닐, 2-[(2,2-디메틸하이드라조노)메틸]페닐, 메톡시카보닐메틸페닐, 메틸아미노카보닐페닐, 디메틸아미노이미노메틸페닐, 디옥사지닐메톡시이미노메틸페닐, 페닐페닐, 페닐아미노카보닐페닐, 페닐카보닐아미노페닐, 클로로페닐카보닐아미노페닐 또는 벤조일페닐을 나타내거나, 임의로 페닐 환상에 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 트리플루오로메틸, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시 및 디플루오로클로로메톡시로 구성된 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 추가의 치환체를 갖는 디메틸아미노카보닐페닐, 포르밀페닐, 하이드록시이미노메틸페닐, 메톡시이미노메틸페닐, 에톡시이미노메틸페닐 또는 니트로페닐을 나타내거나,
    Z는 하기 그룹중 하나를 나타내며:
    ,
    ,
    ,
    ,
    ,
    ,
    여기에서, *는 결합 위치를 나타내고,
    L1, L2, L3및 L4는 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 1내지 5개의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐, 특히 수소를 나타냄을 특징으로 하는 일반식 (I)의 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    Z가 3-플루오로페닐, 4-플루오로페닐, 3-브로모페닐, 4-브로모페닐, 2-요오도페닐, 3-시아노페닐, 4-시아노페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 3-메톡시페닐, 4-메톡시페닐, 에톡시페닐, n- 또는 i-프로폭시페닐, n-, i-, s- 또는 t-부톡시페닐, 하이드록시에톡시페닐, 2-트리플루오로메틸설포닐페닐, 2-하이드록시페닐, 2-사이클로펜틸페닐, 2,3-디플루오로페닐, 2-클로로-4-플루오로페닐, 2-에톡시페닐, 3-트리플루오로메틸페닐, 2-트리플루오로메틸페닐, 2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐, 2,4-디플루오로페닐, 4-트리플루오로메틸티오페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 2-알릴-6-하이드록시페닐, 3-포르밀페닐, 3-클로로페닐, 2-나프틸, 1-나프틸, 2-클로로-3-메틸페닐, 2-알릴페닐, 2-사이클로펜틸아미노카보닐옥시페닐, 2-디에틸아미노카보닐옥시페닐, 2-카복시메틸옥시페닐, 2-이소프로폭시페닐, 2,3-디하이드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일, 1-부텐-3-일옥시페닐, 2-메틸아미노카보닐옥시페닐, 2-하이드록시-3-플루오로페닐, 2-n-프로폭시-3-플루오로페닐, 2-벤질-3-클로로페닐, 2-메틸아미노-3-클로로페닐, 2-니트로-3-클로로페닐, 2-아미노-3-하이드록시페닐, 3-n-부틸옥시페닐, 3-메틸벤즈이속사졸-4-일, 2-메틸아미노카보닐아미노-3-하이드록시페닐, 2-메틸아미노카보닐아미노-3-메톡시페닐, 3-하이드록시에톡시페닐, 2-아세틸아미노-3-하이드록시페닐, 2-아세틸아미노-3-메톡시페닐, 2-에톡시카보닐-3-하이드록시페닐, 2-에톡시카보닐-3-메톡시페닐, 2-옥소-1,3-벤조디옥솔-4-일, 2-하이드록시-3-포르밀페닐, 2-n-프로폭시-3-포르밀페닐, 2-클로로-3-트리플루오로메틸페닐, 2-메톡시카보닐-3-하이드록시페닐, 2-메톡시카보닐-3-메톡시페닐, 2-아미노설포닐-3-하이드록시페닐, 2-아미노설포닐-3-메톡시페닐, 3-이소부틸옥시페닐, 2-메톡시카보닐-3-플루오로페닐, 3-테트라플루오로에톡시페닐, 3-디플루오로메톡시페닐, 2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일, 2,2,3-트리플루오로-1,4-벤조디옥산-5-일, 2,2,3,3-테트라플루오로-1,4-벤조디옥산-5-일, 2-메톡시-3-하이드록시페닐, 2,3-디메톡시페닐, 2-t-부틸옥시페닐, 2-(2',2',2'-트리플로오로에톡시)페닐, 2-(1',1'-디플루오로에틸)페닐, 2-(1',1',2',3',3',3'-헥사플루오로프로폭실)페닐, 2-메톡시카보닐메톡시페닐, 2-에톡시카보닐메톡시페닐, 2-(2',2',2'-트리클로로에톡시)카보닐메톡시페닐, 2-페녹시카보닐메톡시페닐, 2-페닐티오카보닐메톡시페닐, 2-메톡시카보닐-3-아세톡시페닐, 2-메톡시카보닐-3-트리플루오로아세톡시페닐, 2-메틸아미노카보닐아미노-3-아세톡시페닐, 2-메틸아미노카보닐아미노-3-트리플루오로아세톡시페닐, 2-아세틸아미노-3-아세톡시페닐, 2-아세틸아미노-3-트리플루오로아세톡시페닐, 2-에톡시카보닐-3-아세톡시페닐, 2-에톡시카보닐-3-트리플루오로아세톡시페닐, 3-디메틸아미노페닐, 2-메틸-3-니트로페닐, 3,4-디플루오로페닐, 2-메틸-4-트리플루오로메톡시페닐, 2,4-디클로로-5-트리플루오로메톡시페닐, 2,4-비스-트리플루오로메톡시페닐, 6-클로로피리드-2-일, 6-메틸피리드-2-일, 6-메틸피리드-3-일, 3-에틸페닐, 2-벤질티오페닐, 2-클로로-4-트리플루오로메톡시페닐, 2-클로로-4-메톡시페닐, 2-클로로-5-메톡시페닐, 3-클로로-4-메틸페닐, 3-메틸-4-티오메틸페닐, 4-브로모-2-메틸페닐, 2,3,5,6-테트라플루오로페닐, 3-클로로-6-메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,6-디브로모페닐, 2-알릴-5-메틸페닐, 4-클로로-3-메틸페닐, 3,4-디클로로페닐, 2-클로로-3-트리플루오로메틸페닐, 3,5-디클로로-4-메틸-2-니트로페닐, 3-클로로-2-시아노페닐, 3-클로로-2-벤질페닐, 2-시아노-6-메톡시페닐, 3-클로로-2-니트로페닐, 3-n-부틸옥시페닐, 2-N,N-디메틸카보닐옥시페닐, 2,3-디하이드록시페닐, 3-클로로-N-메틸아미노페닐, 4-트리플루오로메톡시-2-메틸페닐, 4-트리플루오로메틸옥시-2-메톡시페닐, 2-클로로-4-트리플루오로메틸페닐, 3-클로로-5-메틸페닐, 4-(O-메틸옥심)페닐, 3-(O-메틸옥심)페닐, 2-(O-메틸옥심)페닐, 4-클로로-3,5-디메틸페닐, 4-(4-메틸페닐설포닐)페닐, 4-(1-나프틸설포닐)페닐, 2-클로로-4-(페닐설포닐)페닐, 4-(페닐설포닐)-나프트-1-일, 2-클로로-3-(2-클로로페닐설포닐)-6-메틸페닐, 2-클로로-4-(2-메틸페닐설포닐)-6-메틸페닐, 4-(4-에틸페닐설포닐)페닐, 4-벤질페닐, 4-클로로-3-(페닐설포닐)페닐, 4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐, 3-이소프로필-5-메틸페닐, 2-(2-메틸-2-프로페닐옥시)페닐, 2-(O-메틸옥심-4-트리플루오로메톡시)페닐, 4-t-펜틸페닐, 4-니트로-2-(O-메틸옥심)페닐, 3-클로로-4-포르밀페닐, 4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐, 2-아미노-5-클로로-4-트리플루오로메틸페닐, 2-클로로-4-페닐설포닐-6-메틸페닐, 4-(4-니트로페닐티오)페닐, 3,4-디메톡시페닐, 2-클로로-4-니트로페닐, 2-(i-프로필옥시카보닐아미노)페닐, 4-니트로페닐, 4-포르밀-2-메톡시페닐, 2,4-디메틸-3-메틸티오페닐, 3-에틸아미노-4-메틸페닐, 2-디메틸아미노-4,5-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 4-에틸페닐, 1,3,5-트리메틸페닐, 2-메톡시-4-메틸페닐, 2-플루오로-4-클로로페닐, 4-플루오로-2-메틸페닐, 2-포르밀-5-트리플루오로메톡시페닐, 4-클로로-3-플루오로페닐, 4-클로로-2-메톡시페닐, 4-클로로-3-트리플루오로페닐, 4-메틸티오-2-N-모르폴리노페닐, 2-시아노-4-메톡시페닐, 2-클로로-4-메틸설포닐페닐, 2-포르밀-4-트리플루오로메틸티오페닐, 3-클로로-4-트리플루오로메톡시페닐, 2-메틸-4-트리플루오로메틸티오페닐, 2-클로로-4-트리플루오로메틸티오페닐, 2-메톡시-4-트리플루오로메틸설포닐페닐, 2-에틸-4-트리플루오로메틸티오페닐, 2-아미노카보닐-4-트리플루오로메톡시페닐, 4-클로로-2-트리플루오로메틸페닐, 3-메틸-4-메틸설포닐페닐, 3-메틸-4-메틸설포닐페닐, 3-i-프로필-4-메톡시페닐, 3-메틸-4-트리플루오로메틸티오페닐, 3-메틸-4-트리플루오로메틸설포닐페닐, 2-메틸-4-트리플루오로메틸설포닐페닐, 4-(2-클로로-1,1,2-트리플루오로에톡시)페닐, 2-브로모-4-플루오로-5-니트로페닐, 2-디메틸아미노에틸-4-클로로페닐, 2-디에틸아미노에틸-4,6-디메틸페닐, 2-(피페리딜-N-메틸렌)-4-메틸페닐, 4-메틸티오페닐, 3,5-디메틸-4-트리플루오로메틸티오페닐, 4-(메틸아세테이트)페닐, 3-하이드록시-2-메톡시카보닐페닐, 4-(2-나프틸설포닐)페닐, 2-클로로-3-피리디닐, 2-니트로-4-메틸-3-피리디닐, 2-니트로-4-피리디닐, 2-클로로-5-메틸-3-피리디닐, 5-클로로-2-메틸-4-트리플루오로메틸페닐, 2-니트로-3-피리디닐, 2,6-디클로로-4-피리디닐, 3-시아노-2-메틸페닐, 메틸티오페닐, 에틸티오페닐, 메톡시메틸페닐, 에톡시메틸페닐, 메틸티오메틸페닐, 에틸티오메틸페닐, 에틸페닐, n- 또는 i-프로필페닐, n-, i-, s- 또는 t-부틸페닐, 트리플루오로메톡시페닐, 디플루오로메톡시페닐, 디플루오로클로로메톡시페닐, 알케닐페닐, 2-(1-메틸)-프로필페닐, 2-메틸-2-프로페닐페닐, 1-프로페닐페닐, 에톡시카보닐아미노페닐, 헤테로사이클릴페닐, 벤족사졸릴페닐, 이미다졸릴페닐, (1H-1,2,4-트리아졸-1-일-메틸)페닐, 테트라졸릴메틸페닐, 2-[(2,2-디메틸하이드라조노)메틸]페닐, 메톡시카보닐메틸페닐, 메틸아미노카보닐페닐, 디메틸아미노이미노메틸페닐, 디옥사지닐메톡시이미노메틸페닐, 페닐페닐, 페닐아미노카보닐페닐, 페닐카보닐아미노페닐, 클로로페닐카보닐아미노페닐 또는 벤조일페닐을 나타내거나, 임의로 페닐 환상에 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 트리플루오로메틸, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시 및 디플루오로클로로메톡시로 구성된 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 추가의 치환체를 갖는 디메틸아미노카보닐페닐, 포르밀페닐, 하이드록시이미노메틸페닐, 메톡시이미노메틸페닐, 에톡시이미노메틸페닐 또는 니트로페닐을 나타내거나,
    Z는 하기 그룹중 하나를 나타내며:
    ,
    ,
    ,
    ,
    ,
    ,
    여기에서, *는 결합 위치를 나타내고,
    L1, L2, L3및 L4는 각각 수소를 나타냄을 특징으로 하는 일반식 (I)의 화합물.
  6. 증량제 및/또는 담체, 및 경우에 따라 계면활성제와 함께, 적어도 하나의 제 1 항 내지 5 항중 어느 한항에 정의된 화합물을 함유함을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 1 항 내지 5 항중 어느 한항에 정의된 화합물 또는 제 6 항에 정의된 조성물을 해충 및/또는 이들의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여 해충을 구제하는 방법.
  8. 해충을 구제하기 위한 제 1 항 내지 5 항중 어느 한항에 정의된 화합물 또는 제 6 항에 정의된 조성물의 용도.
  9. 일반식 (I)의 살진균성 화합물:
    상기 식에서,
    Z는 치환된 모노사이클릭 아릴, 치환되거나 비치환된 폴리사이클릭 아릴 또는 치환되거나 비치환된 헤테로사이클릴을 나타내고,
    L1, L2, L3및 L4는 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐을 나타낸다.
  10. (a) 일반식 (II)의 2-(2-하이드록시페닐)-2-메톡시이미노-아세트아미드를, 경우에 따라 희석제의 존재하, 경우에 따라 산 수용체의 존재하 및, 경우에 따라 촉매의 존재하에서 일반식 (III)의 치환된 플루오로피리미딘과 반응시키거나.
    (b) 일반식 (IV)의 화합물을, 경우에 따라 희석제의 존재하, 경우에 따라 산 수용체의 존재하 및, 경우에 따라 촉매의 존재하에서 일반식 (V)의 사이클릭 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 제 1 항에 따른 일반식 (I)의 화합물을 제조하는 방법:
    상기 식에서,
    L1, L2, L3, L4및 Z는 각각 제 1 항에 정의된 바와 같고,
    Y1은 할로겐을 나타내며,
    Y2는 할로겐을 나타낸다.
  11. 제 10 항에 있어서, 일반식 (II)의 2-(2-하이드록시페닐)-2-메톡스이미노아세트아미드 1 몰당 0.5 내지 15 몰의 일반식 (III)의 치환된 할로게노피리미딘을 사용함을 특징으로 하여 일반식 (I)의 화합물을 제조하는 방법.
  12. 제 10 항에 있어서, 일반식 (IV)의 페녹시피리미딘 1 몰당 0.5 내지 15 몰의 일반식 (V)의 사이클릭 화합물을 사용함을 특징으로 하여 일반식 (I)의 화합물을제조하는 방법.
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