KR20010108407A

KR20010108407A - Ｏ-아릴디티아졸 디옥사이드

Info

Publication number: KR20010108407A
Application number: KR1020017012251A
Authority: KR
Inventors: 우르헤르만; 보이에크리스티아네; 릭크하이코; 크뤼거베른트-빌란트; 하이네만울리히; 마르케르트로베르트; 파우펠마르틴; 쿠글러마르틴; 스텐젤클라우스; 바헨도르프-노이만울리케; 마울러-마흐닉아스트리트; 쿡크카를-하인쯔; 뢰셀페터; 나라부신이치
Original assignee: 빌프리더 하이더; 바이엘 악티엔게젤샤프트
Priority date: 1999-04-22
Filing date: 2000-04-10
Publication date: 2001-12-07
Also published as: CN1347412A; AU4116800A; DE19918294A1; EP1173428A1; JP2002543068A; WO2000064881A1; BR0010668A; AU768078B2; US6531496B1; ZA200107586B

Abstract

본 발명은 신규한 O-아릴디티아졸 디옥사이드, 그의 제조 방법 및 작물 보호 및 물질 보호에 있어서 페스티사이드(pesticide)로서의 그의 용도에 관한 것이다.

Description

Ｏ-아릴디티아졸 디옥사이드{O-Aryldithiazole dioxides}

치환 패턴이 유사한 특정의 아릴디티아졸 디옥사이드, 및 식물과 물질에 유해한 유기체에 대한 그의 작용성은 이미 기술되었다(참조: DE-19545635 및 WO98-29400). 그러나, 이들 최신 화합물의 작용성은 모든 적용분야에서, 특히 낮은 적용비율 및 농도로 사용되는 경우에 아주 만족스러운 것은 아니다.

본 발명에 따라 하기 일반식 (I)의 신규한 화합물이 밝혀졌다:

상기 식에서,

Ar 은 치환되거나 비치환된 아릴을 나타내고,

Y 는 치환되거나 비치환된 직쇄 또는 측쇄 알칸디일을 나타낸다.

정의에서, 알콕시 또는 알킬티오에서와 같이 헤테로 원자와 결합된 경우와 함께, 알킬과 같은 포화 또는 불포화 탄화수소 쇄는 각 경우 직쇄 또는 측쇄이다.

아릴은 모노 또는 폴리사이클릭 방향족 탄화수소 환, 예를 들어 페닐, 나프틸, 안트라닐, 펜안트라닐, 바람직하게는 페닐 또는 나프틸, 특히 페닐을 나타낸다.

본 출원의 치환체는 특히 개별적인 바람직한 범위가 언급되는 의미로서 이해된다.

이후 언급되는 것은 아릴 또는 알칸디일, 특히 아릴에 대한 치환체이다:

할로겐, 시아노, 티오시아노, 니트로, 아미노, 포르밀, 카바모일, 티오카바모일, 수소, 하이드록실;

각각 1 내지 8개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 시아노알킬, 하이드록시알킬, 알콕시, 알콕시알킬, 하이드록시알콕시, 알킬티오알킬, 알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐;

각각 알케닐 부위에 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각각 시아노, 니트로, 페닐, 니트로페닐, 디니트로페닐, 알콕시카보닐아미노, 프탈이미딜, 비스-(알콕시카보닐아미노) 또는 디옥소벤즈이미다졸릴에 의해 임의로 일치환 또는 이치환되며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐, 알케닐옥시 또는 알케닐카보닐;

각각 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐;

각각 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 11개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시;

각각 할로겐 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬에 의해 임의로 일치환 내지사치환되고, 각각의 탄화수소 쇄에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 티오시아노알킬카보닐, 할로게노알킬카보닐(할로겐 원자수 1 내지 3), 알콕시카보닐, 알콕시카보닐아조알킬, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐 또는 아릴알킬아미노카보닐, 또는 각각 사이클로알킬 부위에 3 내지 6개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬카보닐아미노 또는 사이클로알킬;

각각 3 내지 6개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬 또는 사이클로알킬옥시;

각 경우에 할로겐, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬, 페닐, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐에 의해 임의로 치환되고 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 페닐, 페녹시, 페닐아조, 페닐티오, 페닐설포닐, 페닐카보닐, 페닐알킬카보닐 또는 페닐알콕시;

각각 헤테로사이클릴 부위에 5 또는 6개의 환 멤버를 가지며 각 경우에 할로겐, 옥소, 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐, 또는 페닐에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴설피닐, 헤테로사이클릴설포닐, 헤테로사이클릴카보닐, 헤테로사이클릴티오카보닐, 벤조헤테로사이클릴, 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 벤조헤테로사이클릴알킬, 벤조헤테로사이클릴옥시, 벤조헤테로사이클릴티오, 벤조헤테로사이클릴설피닐, 벤조헤테로사이클릴설포닐, 벤조헤테로사이클릴카보닐 또는 벤조헤테로사이클릴티오카보닐;

또는 그룹:

여기에서,

T 는 CH 또는 질소를 나타내고,

A¹은 수소, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬, 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬, 페닐, 5 또는 6 환 멤버의 헤테로사이클릴, 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시카보닐, 벤질아미노카보닐, 벤질옥시아미노카보닐 또는 아미노카보닐을 나타내며,

A²는 하이드록실, 아미노, 알킬, 페닐, 벤질, 알콕시, 시아노알콕시, 벤질옥시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알콕시카보닐아미노, 알콕시카보닐페닐(이들은 각 경우 각각의 알킬 쇄에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는다) 또는 탄소원자수 2 내지 4의 알케닐옥시를 나타낸다.

할로게노알킬은 부분 또는 완저히 할로겐화된 알킬을 나타낸다. 폴리할로겐화된 할로게노알킬의 경우, 할로겐 원자는 동일하거나 상이할 수 있다. 바람직한 할로겐 원자는 불소 및 염소, 특히 불소이다. 할로게노알킬에 또 다른 치환체가 추가로 부착된 경우, 가능한 할로겐 원자의 최대수는 남아 있는 자유 원자가로 감소된다.

할로겐은 일반적으로 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬, 특히 불소 또는 염소를 나타낸다.

헤테로사이클릴은 적어도 하나의 환 멤버가 헤테로원자, 즉 탄소이외의 원자인 포화 또는 불포화된 방향족 사이클릭 화합물을 나타낸다. 환이 1 보다 많은 헤테로원자를 함유하는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있다. 바람직한 헤테로원자는 산소, 질소 또는 황이다. 환이 1 보다 많은 산소 원자를 함유하는 경우, 이들은 서로 인접해 있지 않다. 적합하다면, 사이클릭 화합물은 추가의 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 융합(fused) 또는 브릿지(bridged) 환과 함께 폴리사이클릭 환 시스템을 형성한다. 폴리사이클릭 환 시스템은 헤테로사이클릭 환 또는 융합된 카보사이클릭 환을 통해 결합될 수 있다. 모노- 또는 비사이클릭 환 시스템, 특히 모노- 또는 비사이클릭 방향족 환 시스템이 바람직하다.

또한, 일반식 (I)의 신규 화합물은

(a) 하기 일반식 (II)의 디티아졸 디옥사이드를, 경우에 따라 희석제의 존재하, 경우에 따라 산 수용체의 존재하 및 경우에 따라 촉매의 존재하에서 하기 일반식 (III)의 페놀과 반응시킴으로써 수득됨이 밝혀졌다:

상기 식에서,

Y 및 Ar 은 상기 정의된 바와 같고,

X 는 할로겐, 알킬- 또는 아릴설포닐을 나타낸다.

최종적으로, 일반식 (I)의 신규 화합물은 매우 강력한 살진균 및 살충 작용을 나타냄이 밝혀졌다.

경우에 따라, 본 발명에 따른 화합물은 가능한 각종 이성체, 특히 입체이성체, 예를 들어 E- 및 Z-이성체 또는 광학 이성체의 혼합물로서 존재할 수 있다. E- 및 Z-이성체, 각각의 에난티오머, 라세메이트 및 이들 이성체의 혼합물이 모두 청구된다.

본 발명의 목적 물질은 바람직하게는 하기 일반식 (I-a)의 화합물이다:

상기 식에서,

R¹, R², R³, R⁴및 R⁵는 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 하기 치환체:

각각 1 내지 8개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 시아노알킬, 하이드록시알킬, 알콕시, 알콕시알킬, 하이드록시알콕시, 알킬티오알킬,알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐;

각각 할로겐 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬에 의해 임의로 일치환 내지 사치환되고, 각각의 탄화수소 쇄에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 티오시아노알킬카보닐, 할로게노알킬카보닐(할로겐 원자수 1 내지 3), 알콕시카보닐, 알콕시카보닐아조알킬, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐 또는 아릴알킬아미노카보닐, 또는 각각 사이클로알킬 부위에 3 내지 6개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬카보닐아미노 또는 사이클로알킬;

각각 헤테로사이클릴 부위에 5 또는 6개의 환 멤버를 가지며 각 경우에 할로겐, 옥소, 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐, 또는 페닐에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴설피닐, 헤테로사이클릴설포닐, 헤테로사이클릴카보닐, 헤테로사이클릴티오카보닐, 벤조헤테로사이클릴, 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 벤조헤테로사이클릴알킬, 벤조헤테로사이클릴옥시, 벤조헤테로사이클릴티오, 벤조헤테로사이클릴설피닐, 벤조헤테로사이클릴설포닐, 벤조헤테로사이클릴카보닐 또는 벤조헤테로사이클릴티오카보닐; 또는

그룹를 나타내고,

여기에서,

T 는 CH 또는 질소를 나타내며,

A¹은 수소, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬, 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬, 페닐, 5 또는 6 환 멤버의 헤테로사이클릴, 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시카보닐, 벤질아미노카보닐, 벤질옥시아미노카보닐 또는 아미노카보닐을 나타내고,

A²는 하이드록실, 아미노, 알킬, 페닐, 벤질, 알콕시, 시아노알콕시, 벤질옥시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알콕시카보닐아미노, 알콕시카보닐페닐(이들은 각 경우 각각의 알킬 쇄에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는다) 또는 탄소원자수 2 내지 4의 알케닐옥시를 나타내며,

Y 는 페닐에 의해 임의로 일치환 또는 이치환되고 알킬렌 쇄의 결합 부위가 특히 바람직하게는 동일하거나 직접 인접해 있는 탄소원자에 위치한 탄소원자수 1 내지 8의 알킬렌을 나타낸다.

또한, 본 발명의 목적 물질은 바람직하게는 하기 일반식 (I-b)의 화합물이다:

상기 식에서,

Ar¹은 각각 페닐 환을 통해 결합되고 각각 일치환 내지 육치환될 수 있는 하기 그룹중의 하나를 나타내고:

여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는

할로겐, 시아노, 티오시아노, 니트로, 아미노, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일;

각각 1 내지 8개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐;

각 경우에 할로겐 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬에 의해 일치환 내지 사치환되고, 각각의 탄화수소 쇄에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐 또는 아릴알킬아미노카보닐, 또는 각각 사이클로알킬 부위에 3 내지 6개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬카보닐아미노 또는 사이클로알킬;

각각 3 내지 6개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬 또는 사이클로알킬옥시; 및

각 경우에 니트로, 할로겐, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬, 페닐, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐에 의해 임의로 치환되고 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐설포닐, 페닐카보닐, 페닐알킬카보닐 또는 페닐알콕시로 구성된 그룹중에서 선택되며,

본 출원은 특히

R¹, R², R³, R⁴및 R⁵가 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 하기 치환체:

불소, 염소, 브롬, 시아노, 티오시아노, 니트로, 아미노, 포르밀, 카바모일,티오카바모일, 수소, 하이드록실;

메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시메틸, 시아노메틸, 하이드록시메틸, 하이드록시에틸, 하이드록시프로필, 하이드록시부틸, 하이드록시펜틸, 하이드록시헥실;

메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 하이드록시에톡시;

메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐;

메틸아미노메틸, 디메틸아미노메틸;

각각 시아노, 니트로, 페닐, 니트로페닐, 디니트로페닐, 메톡시카보닐아미노, 프탈이미딜, 비스-(메톡시카보닐아미노) 또는 디옥소벤즈이미다졸릴에 의해 임의로 일치환 또는 이치환된 비닐, 알릴, 2-메틸알릴, 프로펜-1-일, 크로토닐, 프로파길, 비닐옥시, 알릴옥시, 2-메틸알릴옥시, 프로펜-1-일옥시, 크로토닐옥시, 프로파길옥시, 비닐카보닐, 알릴카보닐, 2-메틸알릴카보닐, 프로펜-1-일카보닐, 크로토닐카보닐, 프로파길카보닐;

트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸;

디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 2-클로로-1,1,2-트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐;

메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 메틸카보닐, 아세틸, 프로피오닐, 티오시아노메틸카보닐, 클로로-t-부틸카보닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 에톡시카보닐아조메틸, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 디에틸아미노카보닐;

각각 염소, 브롬, 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 일치환 내지 사치환된 사이클로프로필, 사이클로프로필카보닐아미노, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실;

사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로헥실카보닐아미노;

각각 니트로, 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 페닐 또는 메톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 페녹시, 페닐아조, 페닐티오, 페닐설포닐, 페닐카보닐, 벤질카보닐, 벤질;

각각 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 옥소, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸 또는 페닐에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환된 디티아졸, 디티아졸옥시, 옥사디아졸, 벤조푸라닐, 벤조푸라닐카보닐, 피리다진, 벤족사졸, 피리미딜, 모르폴리닐, 모르폴리닐티오카보닐, 티에닐, 이미다졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 피리다지논, 푸릴, 피페라지닐, 피리미딜티오, 티아졸릴, 티아졸릴티오, 벤즈아조티에핀, 디옥사지닐, 티아디아졸릴설포닐; 또는

그룹을 나타내고,

여기에서,

T 는 CH 또는 질소를 나타내며,

A¹은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 디옥사지닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 벤질아미노카보닐, 벤질옥시아미노카보닐 또는 아미노카보닐을 나타내고,

A²는 하이드록실, 아미노, 메틸, 에틸, 페닐, 벤질, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 시아노메톡시, 벤질옥시, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 메톡시카보닐아미노, 에톡시카보닐아미노, 메톡시카보닐페닐, 에톡시카보닐페닐 또는 알릴옥시를 나타내며,

Y 는 각각 페닐에 의해 임의로 일치환 또는 이치환된 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- 또는 2,3-부틸렌, 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸-프로필렌)을 나타내는 일반식 (I-a)의 화합물에 관한 것이다.

또한, 본 출원은 특히

Ar¹이 각각 페닐 환을 통해 결합되고 각각 일치환 내지 육치환될 수 있는 하기 그룹중의 하나를 나타내며:

여기에서, 가능한 치환체는 바람직하게는

불소, 염소, 브롬, 시아노, 티오시아노, 니트로, 아미노, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일;

메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐;

트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 2-클로로-1,1,2-트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐;

메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 디에틸아미노카보닐;

각각 염소, 브롬, 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 일치환 내지 사치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실;

사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시; 및

각각 니트로, 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 페닐 또는 메톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐설포닐, 페닐카보닐, 벤질카보닐 및 벤질로 구성된 그룹중에서 선택되고,

Y 는 각각 페닐에 의해 임의로 일치환 또는 이치환된 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- 또는 2,3-부틸렌, 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸-프로필렌)을 나타내는 일반식 (I-b)의 화합물에 관한 것이다.

R²가 염소, 메틸, 메톡시, 하이드록시메틸, 하이드록시에틸, 트리플루오로메톡시, 메틸카보닐 또는 메톡시카보닐, 특히 수소인 화합물이 바람직하다.

R³가 불소, 염소, 트리플루오로메틸, 메틸, 니트로, 메톡시, 메틸카보닐 또는 메톡시카보닐, 특히 수소인 화합물이 바람직하다.

R⁵가 수소, 염소, 메틸, 메톡시, 특히 수소인 화합물이 특히 바람직하다.

R⁴가 할로겐, 니트로, 메톡시, 카보닐메틸, 할로게노메틸, 메톡스이미노에틸, 특히 수소인 화합물이 특히 바람직하다.

특히 바람직한 화합물은 Y 가 메틸렌, 1,2-에틸렌, 페닐-치환된 1,2-에틸렌, 1,1-에틸렌, 특히 메틸렌인 일반식 (I)의 화합물이다.

상기 일반적인 용어 또는 바람직한 범위에 언급된 래디칼의 정의는 일반식 (I)의 최종 생성물 및 또한 상응하게 그의 제조를 위해 각 경우에 필요한 출발 물질 또는 중간체에 적용된다.

래디칼의 각각의 조합 또는 바람직한 조합에 있어서 이들 래디칼에 대해 개별적으로 언급된 래디칼의 정의는 또한 언급된 래디칼의 특정 조합과 독립적으로, 다른 바람직한 범위의 래디칼 정의로 대체된다.

일반식 (II)는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법 a)를 수행하는데 출발물질로 필요한 디티아졸 디옥사이드의 일반 정의를 제공한다. 이 일반식 (II)에서, Y는 바람직하게 또는 특히 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 Y에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 언급된 의미를 갖는다. X 는 할로겐, 바람직하게는 염소 또는 브롬, 또는 알킬- 또는 아릴설포닐, 바람직하게는 메틸- 또는 p-톨릴설포닐을 나타낸다.

일반식 (II)의 출발물질의 일부는 공지되었고 공지된 방법으로 제조할 수 있다(참조예: WO 98-52945 또는 Bull. Chem. Soc. Jap. (1972), 45(10), 3217-18). 하기 일반식 (II-a)의 디티아졸 디옥사이드는 신규한 것으로서 또한 본 발명의 특허대상이다:

상기 식에서,

Y¹은 각각 페닐에 의해 일치환 또는 이치환된 메틸렌 또는 1,2-에틸렌을 나타내거나, 각각 페닐에 의해 임의로 일치환 또는 이치환된 1,1-에틸렌, 1,1-, 1,2- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 2,2- 또는 2,3-부틸렌, 또는 1,1- 또는 1,2-(2-메틸-프로필렌)을 나타내고,

X¹은 할로겐, 바람직하게는 염소 또는 브롬을 나타낸다.

일반식 (II-a)의 화합물은

(b) 하기 일반식 (IV)의 알킬티오디티아졸을, 경우에 따라 희석제의 존재하에서 할로겐화제, 바람직하게는 통상적인 염소화제, 브롬화제 또는 요오드화제, 예를 들어 염소, 브롬, 요오드, 설퍼릴 클로라이드, 클로로숙신이미드, 브로모숙신이미드, 1,3-디브로모-5,5-디메틸히단토인 또는 요오도숙신이미드와 반응시킴으로써 수득된다:

상기 식에서,

Y¹은 상기 정의된 바와 같고,

Alk 는 알킬을 나타낸다.

일반식 (IV)는 본 발명에 따른 일반식 (II)의 중간체를 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법 b)를 수행하는데 출발물질로 필요한 알킬티오디티아졸 디옥사이드의 일반 정의를 제공한다. 이 일반식 (IV)에서, Y¹은 바람직하게 또는 특히 본 발명에 따른 일반식 (II)의 화합물의 설명과 관련하여 Y¹에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 언급된 의미를 갖는다. Alk 는 알킬, 바람직하게는 메틸 또는 에틸을 나타낸다.

일반식 (IV)의 출발물질의 일부는 공지되었고 공지된 방법으로 제조할 수 있다(참조예: US 3345374).

일반식 (III)은 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법 a)를 수행하는데 출발물질로 추가로 필요한 페놀의 일반 정의를 제공한다. 이 일반식 (III)에서, Ar은 바람직하게 또는 특히 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 Ar에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 언급된 의미를 갖는다.

일반식 (III)의 출발물질은 공지된 합성용 화학물질이다.

본 발명에 따른 방법 a)를 수행하는데 적합한 희석제는 모든 불활성 유기 용매이다. 이들로는 바람직하게 지방족, 지환식 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 또는 데칼린; 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 테트라클로로메탄, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 케톤, 예를 들어 아세톤, 부타논, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논; 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 i-부티로니트릴, 또는 벤조니트릴; 아미드, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸인산 트리아미드; 에스테르, 예를 들어 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트; 설폭사이드, 예를 들어 디메틸 설폭사이드; 설폰, 예를 들어 설폴란; 또는 알콜, 예를 들어 t-부탄올이 포함된다.

경우에 따라, 본 발명에 따른 방법 a)는 적합한 산 수용체의 존재하에서 수행된다. 적합한 산 수용체는 모든 통상의 무기 또는 유기 염기이다. 이들로는 바람직하게 알칼리 토금속 수소화물, 알칼리 금속 수소화물, 알칼리 토금속 수산화물 또는 알칼리 금속 수산화물, 예를 들어 수소화나트륨, 포타슘 t-부톡사이드, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 및 또한 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로노넨 (DBN) 또는 디아자비사이클로운데센(DBU)과 같은 삼급 아민이 포함된다.

본 발명에 따른 방법을 수행하는 경우, 반응 온도는 상당한 범위내에서 변할 수 있다. 방법은 일반적으로, 0 내지 150 ℃, 바람직하게는 0 내지 80 ℃의 온도에서 수행된다.

일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법을 수행하는 경우, 일반식 (II)의 디티아졸 1 몰당 1 내지 15 몰, 바람직하게는 1 내지 8 몰의 일반식 (III)의 페놀이 일반적으로 사용된다.

일반적으로, 본 발명에 따른 방법은 일반적으로 대기압하에서 수행된다. 그러나, 방법을 승압 또는 감압, 일반적으로 0.1 바 내지 10 바에서 수행하는 것이 또한 가능하다.

반응을 수행한 후, 반응 생성물을 일반적인 통상의 방법으로 후처리 및 분리한다(또한 제조 실시예 참조).

본 발명에 따른 물질은 강력한 살미생물 작용을 나타내며, 작물 보호 및 물질 보호에 있어서 진균 및 박테리아와 같은 원치 않는 미생물을 구제하기 위해 사용될 수 있다.

살진균제는 작물을 보호하는데 있어서 플라스모디오포로마이세테스 (Plasmodiophoromycetes), 오오마이세테스(Oomycetes), 키트리디오마이세테스 (Chytridiomycetes), 자이고마이세테스(Zygomycetes), 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 바시디오마이세테스(Basidiomycetes) 및 듀테로마이세테스 (Deuteromycetes)를 구제하기 위해 사용할 수 있다.

살균제는 작물 보호에 있어서 슈도모나다세아(Pseudomonadaceae), 리조비아세아(Rhizobiaceae), 엔테로박테리아세아(Enterobacteriaceae), 코리네박테리아세아(Corynebacteriaceae) 및 스트렙토마이세타세아(Streptomycetaceae)를 구제하기 위해 사용할 수 있다.

상기 속명의 진균 및 박테리아 질병을 일으키는 몇가지 병원균의 예를 하기에 언급하지만, 이에 한정되지는 않는다:

크산토모나스(Xanthomonas)종, 예를 들어 크산토모나스 캄페스트리스 피브이. 오리자에(campestris pv. oryzae);

슈도모나스(Pseudomonas)종, 예를 들어 슈도모나스 시링가에 피브이. 라크리만스(syringae pv. lachrymans);

에르위니아(Erwinia)종, 예를 들어 에르위니아 아밀로보라(amylovora);

피티움(Pythium)종, 예를 들어 피티움 울티뭄(ultimum);

피토프토라(Phytophthora)종, 예를 들어 피토프토라 인페스탄스(infestans);

슈도페로노스포라(Pseudoperonospora)종, 예를 들어 슈도페로노스포라 후물리(humuli) 또는 슈도페로노스포라 쿠벤시스(cubensis);

플라스모파라(Plasmopara)종, 예를 들어 플라스모파라 비티콜라(viticola);

브레미아(Bremia)종, 예를 들어 브레미아 락투카에(lactucae)

페로노스포라(Peronospora)종, 예를 들어 페로노스포라 피시(pisi) 또는 페로노스포라 브라시카에(brassicae);

에리시페(Erysiphe)종, 예를 들어 에리시페 그라미니스(graminis);

스파에로테카(Sphaerotheca)종, 예를 들어 스파에로테카 풀리기네아(fuliginea);

포도스파에라(Podosphaera)종, 예를 들어 포도스파에라 류코트리차 (leucotricha);

벤투리아(Venturia)종, 예를 들어 벤투리아 이내쿠알리스(inaequalis);

피레노포라(Pyrenophora)종, 예를 들어 피레노포라 테레스(teres) 또는 피레노포라 그라미네아(graminea)(분생자 형태: 드레쉬슬레라(Drechslera), 동형: 헬민토스포리움(Helminthosporium));

코클리오볼루스(Cochliobolus)종, 예를 들어 코클리오볼루스 사티부스 (sativus) (분생자 형태: 드레쉬슬레라, 동형: 헬민토스포리움);

우로마이세스(Uromyces)종, 예를 들어 우로마이세스 아펜디쿨라투스 (appendiculatus);

푸키니아(Puccinia)종, 예를 들어 푸키니아 레콘디타(recondita);

스클레로티니아(Sclerotinia)종, 예를 들어 스클레로티니아 스클레로티오룸 (sclerotiorum);

틸레티아(Tilletia)종, 예를 들어 틸레티아 카리에스(caries);

우스틸라고(Ustilago)종, 예를 들어 우스틸라고 누다(nuda) 또는 우스틸라고 아베나에(avenae);

펠리쿨라리아(Pellicularia)종, 예를 들어 펠리쿨라리아 사사키이(sasakii);

피리쿨라리아(Pyricularia)종, 예를 들어 피리쿨라리아 오리자에(oryzae);

푸사리움(Fusarium)종, 예를 들어 푸사리움 쿨모룸(culmorum);

보트리티스(Botrytis)종, 예를 들어 보트리티스 시네레아(cinerea);

셉토리아(Septoria)종, 예를 들어 셉토리아 노도룸(nodorum);

렙토스패리아(Leptosphaeria)종, 예를 들어 렙토스패리아 노도룸;

세르코스포라(Cercospora)종, 예를 들어 세르코스포라 카네센스(canescens);

알테르나리아(Alternaria)종, 예를 들어 알테르나리아 브라시카에 및

슈도세르코스포렐라(Pseudocercosporella)종, 예를 들어 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(herpotrichoides).

식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 활성 화합물에 식물이 잘 견디므로써 식물의 지상부, 번식 줄기 및 종자, 및 토양 처리가 가능하다.

이와 관련하여, 본 발명에 따른 활성 화합물은 포도재배, 과일 생산 및 채소 생산시 질병, 예를 들어 벤투리아, 피토프토라 및 플라스모파라 종을 구제하는데 특히 성공적으로 사용될 수 있다.

포도재배, 과일 생산 및 채소 생산시 그밖의 다른 질병, 예를 들어 피티움 종 또는 벼 질병, 예를 들어 피리쿨라리아 종이 또한 매우 성공적으로 구제될 수 있다.

물질 보호에 있어, 본 발명에 따른 물질은 원치않는 미생물의 침습 및 파괴로부터 공업 물질을 보호하기 위해 사용될 수 있다.

본 명세서에서, 공업 물질은 산업용으로 제조되는 무생 물질을 의미한다. 예를 들어, 미생물에 의한 변형 또는 파괴로부터 본 발명에 따른 활성 화합물에 의해 보호되고자 하는 공업 물질은 아교, 사이즈(size), 종이 및 판지, 직물, 가죽,목재, 페인트 및 플라스틱 제품, 냉각 윤활제 및 미생물에 의해 공격받거나 분해될 수 있는 다른 물질일 수 있다. 생산 플랜트의 일부, 예를들어 미생물 증식에 의해 손상될 수 있는 냉각수 회로가 또한 보호받고자 하는 물질의 범위내에 포함되는 것으로 언급될 수 있다. 본 발명의 범위내에 포함되는 것으로 언급될 수 있는 공업 물질은 바람직하게는 아교, 사이즈, 종이 및 판지, 가죽, 목재, 페인트, 냉각 윤활제 및 열전달 유체이다.

공업 물질에서 분해 또는 변형을 일으킬 수 있는 미생물의 예로서 박테리아, 진균, 효모, 조류(algae) 및 점액(slime) 유기체가 언급될 수 있다. 본 발명에 따른 활성 화합물은 우선적으로 진균, 특히 사상균, 목재 변색 및 파괴 진균(바시디오마이세테스) 및 점액 유기체 및 조류에 작용한다.

하기 속의 미생물이 예로 언급될 수 있다:

알터나리아(Alternaria), 예를 들어 알터나리아 테누이스(tenuis),

아스퍼길러스(Aspergillus), 예를 들어 아스퍼길러스 니거(niger)

차에토미움(Chaetomium), 예를 들어 차에토미움 글로보숨(globosum),

코니오포라(Coniophora), 예를 들어 코니오포라 푸테아나(puteana),

레티누스(Letinus), 예를 들어 레티누스 티그리누스(tigrinus),

페니실리움(Penicillium), 예를 들어 페니실리움 글라우쿰(glaucum),

폴리포러스(Polyporus), 예를 들어 폴리포러스 버시칼라(versicolor),

아우레오바시디엄(Aureobasidium), 예를 들어 아우레오바시디엄 풀루란스 (pullulans),

스클레로포마(Sclerophoma), 예를 들어 스클레로포마 피티오필라 (pityophila),

트리코데르마(Trichoderma), 예를 들어 트리코데르마 비리데(viride),

에스케리키아(Eschechia), 예를 들어 에스케리키아 콜라이(coli),

슈도모나스(Pseudomonas), 예를 들어 슈도모나스 에루기노사(aeruginosa),

스타필로코커스(Staphylococcus), 예를 들어 스타필로코커스 아우레우스 (aureus).

활성 화합물의 특별한 물리적 및/또는 화학적 성질에 따라, 이를 용액제, 유제, 현탁제, 산제, 포움제, 페이스트, 과립제, 에어로졸, 중합물질 및 종자용 피복 조성물 중의 극미세 캡슐제, 및 ULV 냉무제 및 온무제와 같은 통상의 제제로 전환시킬 수 있다.

이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 활성 화합물을, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 증량제, 즉 액상 용매, 가압 액화가스 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조한다. 물을 증량제로 사용하는 경우에는, 예를 들어 유기용매를 또한 공용매로 사용할 수 있다. 액상 용매로서는, 주로 자일렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획과 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 및 또한 물이 적합하다. 액화가스 증량제 또는 담체란 주변온도 및 대기압하에서 가스 상태인 액체, 예를 들어 할로겐화 탄화수소 또는 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소와 같은 에어로졸 추진제를 의미한다. 적합한 고형 담체는 예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타펄기트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기가루의 합성과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움-형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 또는 단백질 가수분해 생성물이다. 적합한 분산제는 예를 들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.

점착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 또는 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그외의 다른 첨가제로는 광유 및 식물유가 사용될 수 있다.

착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기염료, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수도 있다.

제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.

본 발명에 따른 활성 화합물은 그 자체로 또는 그의 제제로, 예를 들어 작용 스펙트럼을 광범하게 하거나, 또는 내성이 생기는 것을 방지하기 위하여 공지된 살진균제, 살균제, 살비제, 살선충제 또는 살충제와의 혼합물로서 사용될 수 있다. 많은 경우에 상승 효과가 관찰된다. 즉, 혼합물의 활성은 개별 성분들의 활성을 능가한다.

작물 보호용으로 사용하기 위한 혼합물중의 적합한 성분인 화합물의 예는 다음과 같다:

살진균제:

알디모르프, 암프로필포스, 암프로필포스-포타슘, 안도프림, 아닐라진, 아자코나졸, 아족시스트로빈,

벤알락실, 베노다닐, 베노밀, 벤자마크릴, 벤자마크릴-이소부틸, 비알라포스, 비나파크릴, 비페닐, 비터탄올, 블라스티시딘-S, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부티오베이트,

칼슘 폴리설파이드, 캅시마이신, 캅타폴, 캅탄, 카벤다짐, 카복신, 카르본, 퀴노메티오네이트, 클로벤티아존, 클로르페나졸, 클로로네브, 클로로피크린, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 클로질라콘, 쿠프라네브, 시목사닐, 사이프로코나졸,사이프로디닐, 사이프로푸람,

데바카브, 디클로로펜, 디클로부트라졸, 디클로플루아니드, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디메티리몰, 디메토모르프, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 디노캅, 디페닐아민, 디피리티온, 디탈림포스, 디티아논, 도데모르프, 도딘, 드라족솔론,

에디펜포스, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 에티리몰, 에트리디아졸,

파목사돈, 페나파닐, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 페니트로판, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 수산화 펜틴, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루메토버, 플루오로미드, 플루퀸코나졸, 플루프리미돌, 플루실라졸, 플루설파미드, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 폴펫, 포세틸-알루미늄, 포세틸-소듐, 프탈리드, 푸베리다졸, 푸라락실, 푸라메트피르, 푸르카보닐, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 푸르메사이클록스,

구아자틴,

헥사클로로벤젠, 헥사코나졸, 하이멕사졸,

이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미녹타딘, 이미녹타딘 알베실레이트, 이미녹타딘 트리아세테이트, 요오도카브, 이프코나졸, 이프로벤포스(IBP), 이프로디온, 이루마마이신, 이소프로티올란, 이소발레디온,

카수가마이신, 크레속심-메틸, 구리 제제, 예를 들어 수산화 구리, 코퍼 나프테네이트, 옥시염화구리, 황산구리, 산화구리, 옥신-구리 및 보르도(Bordeaux) 혼합물,

만코퍼, 만코제브, 마네브, 메페림존, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메트코나졸, 메타설포카브, 메트푸록삼, 메티람, 메토메클람, 메트설포박스, 밀디오마이신, 마이클로부타닐, 마이클로졸린,

니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰,

오푸라스, 옥사딕실, 옥사모카브, 옥솔린산, 옥시카복심, 옥시펜틴,

파클로부트라졸, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 포스디펜, 피마리신, 피페랄린, 폴리옥신, 폴리옥소림, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로사이미돈, 프로파모카브, 프로파노신-소듐, 프로피코나졸, 프로피네브, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 피록시푸르,

퀸코나졸, 퀸토젠(PCNB),

황 및 황 제제,

테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트사이클라시스, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티사이오펜, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티람, 티옥시미드, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아즈부틸, 트리아족사이드, 트리클라미드, 트리사이클라졸, 트리데모르프, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸,

유니코나졸,

발리다마이신 A, 빈클로졸린, 비니코나졸,

자릴라미드, 지네브, 지람, 및 또한

다거(Dagger) G,

OK-8705,

OK-8801,

α-(1,1-디메틸에틸)-β-(2-페녹시에틸)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,

α-(2,4-디클로로페닐)-β-플루오로-b-프로필-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,

α-(2,4-디클로로페닐)-β-메톡시-a-메틸-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,

α-(5-메틸-1,3-디옥산-5-일)-β-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메틸렌]-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,

(5RS,6RS)-6-하이드록시-2,2,7,7-테트라메틸-5-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-3-옥타논,

(E)-a-(메톡시이미노)-N-메틸-2-페녹시-페닐아세트아미드,

이소프로필 {2-메틸-1-[[[1-(4-메틸페닐)에틸]아미노]카보닐]프로필}카바메이트,

1-(2,4-디클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-에타논-O-(페닐메틸)-옥심,

1-(2-메틸-1-나프탈레닐)-1H-피롤-2,5-디온,

1-(3,5-디클로로페닐)-3-(2-프로페닐)-2,5-피롤리딘디온,

1-[(디요오도메틸)설포닐]-4-메틸벤젠,

1-[[2-(2,4-디클로로페닐)-1,3-디옥솔란-2-일]메틸]-1H-이미다졸,

1-[[2-(4-클로로페닐)-3-페닐옥시라닐]메틸]-1H-1,2,4-트리아졸,

1-[1-[2-[(2,4-디클로로페닐)메톡시]페닐]에테닐]-1H-이미다졸,

1-메틸-5-노닐-2-(페닐메틸)-3-피롤리디놀,

2',6'-디브로모-2-메틸-4'-트리플루오로메톡시-4'-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카복스아닐리드,

2,2-디클로로-N-[1-(4-클로로페닐)에틸]-1-에틸-3-메틸사이클로프로판카복스아미드,

2,6-디클로로-5-(메틸티오)-4-피리미디닐 티오시아네이트,

2,6-디클로로-N-(4-트리플루오로메틸벤질)-벤즈아미드,

2,6-디클로로-N-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메틸]벤즈아미드,

2-(2,3,3-트리요오도-2-프로페닐)-2H-테트라졸,

2-[(1-메틸에틸)설포닐]-5-(트리클로로메틸)-1,3,4-티아디아졸,

2-[[6-데옥시-4-O-(4-O-메틸-β-D-글리코피라노실)-a-D-글루코피라노실]아미노]-4-메톡시-1H-피롤로[2,3-d]피리미딘-5-카보니트릴,

2-아미노부탄,

2-브로모-2-(브로모메틸)펜타노니트릴,

2-클로로-N-(2,3-디하이드로-1,1,3-트리메틸-1H-인덴-4-일)-3-피리딘카복스아미드,

2-클로로-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(이소티오시아네이토메틸)아세트아미드,

2-페닐페놀(OPP),

3,4-디클로로-1-[4-(디플루오로메톡시)페닐]-1H-피롤-2,5-디온,

3,5-디클로로-N-[시아노-[(1-메틸-2-프로피닐)옥시]메틸]벤즈아미드,

3-(1,1-디메틸프로필)-1-옥소-1H-인덴-2-카보니트릴,

3-[2-(4-클로로페닐)-5-에톡시-3-이속사졸리디닐]피리딘,

4-클로로-2-시아노-N,N-디메틸-5-(4-메틸페닐)-1H-이미다졸-1-설폰아미드,

4-메틸테트라졸로[1,5-a]퀴나졸린-5(4H)-온,

8-(1,1-디메틸에틸)-N-에틸-N-프로필-1,4-디옥사스피로[4,5]데칸-2-메탄아민,

8-하이드록시퀴놀린 설페이트,

9H-잔텐-9-카복실산 2-[(페닐아미노)카보닐]-하이드라지드,

비스-(1-메틸에틸)-3-메틸-4-[(3-메틸벤조일)옥시]-2,5-티오펜디카복실레이트,

시스-1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-사이클로헵탄올,

시스-4-[3-[4-(1,1-디메틸프로필)페닐-2-메틸프로필]-2,6-디메틸모르폴린 하이드로클로라이드,

에틸 [(4-클로로페닐)아조]시아노아세테이트,

중탄산칼륨,

소듐 메탄테트라티올레이트,

메틸 1-(2,3-디하이드로-2,2-디메틸-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카복실레이트,

메틸 N-(2,6-디메틸페닐)-N-(5-이속사졸릴카보닐)-DL-알라니네이트,

메틸 N-(클로로아세틸)-N-(2,6-디메틸페닐)-DL-알라니네이트,

N-(2,3-디클로로-4-하이드록시페닐)-1-메틸-사이클로헥산카복스아미드,

N-(2,6-디메틸페닐)-2-메톡시-N-(테트라하이드로-2-옥소-3-푸라닐)-아세트아미드,

N-(2,6-디메틸페닐)-2-메톡시-N-(테트라하이드로-2-옥소-3-티에닐)-아세트아미드,

N-(2-클로로-4-니트로페닐)-4-메틸-3-니트로-벤젠설폰아미드,

N-(4-사이클로헥실페닐)-1,4,5,6-테트라하이드로-2-피리미딘아민,

N-(4-헥실페닐)-1,4,5,6-테트라하이드로-2-피리미딘아민,

N-(5-클로로-2-메틸페닐)-2-메톡시-N-(2-옥소-3-옥사졸리디닐)-아세트아미드,

N-(6-메톡시)-3-피리디닐-사이클로프로판카복스아미드,

N-[2,2,2-트리클로로-1-[(클로로아세틸)아미노]에틸]벤즈아미드,

N-[3-클로로-4,5-비스(2-프로피닐옥시)페닐)-N'-메톡시-메탄이미드아미드,

소듐 N-포르밀-N-하이드록시-DL-알라니네이트,

O,O-디에틸 [2-(디프로필아미노)-2-옥소에틸]-에틸포스포르아미도티오에이트,

O-메틸 S-페닐 페닐프로필포스포르아미도티오에이트,

S-메틸 1,2,3-벤조티아디아졸-7-카보티오에이트,

스피로[2H]-1-벤조피란-2,1'(3'H)-이소벤조푸란-3'-온.

살균제:

브로노폴, 디클로로펜, 니트라피린, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 카수가마이신, 옥틸리논, 푸란카복실산, 옥시테트라사이클린, 프로베나졸, 스트렙토마이신, 테클로프탈람, 황산구리 및 다른 구리 제제.

살충제 / 살비제 / 살선충제:

아바멕틴, 아세페이트, 아세트아미프리드, 아크리나트린, 알라니카브, 알디카브, 알독시카브, 알파사이퍼메트린, 알파메트린, 아미트라즈, 아버멕틴, AZ 60541, 아자디라크틴, 아자메티포스, 아진포스 A, 아진포스 M, 아조사이클로틴,

바실러스 포필리아에, 바실러스 스파에리쿠스, 바실러스 서브틸리스, 바실러스 투린기엔시스, 바쿨로바이러세스, 뷰베리아 바시아나, 뷰베리아 테넬라, 벤디오카브, 벤푸라카브, 벤설탑, 벤족시메이트, 베타사이플루트린, 비페나제이트, 비펜트린, 비오에타노메트린, 비오퍼메트린, BPMC, 브로모포스 A, 부펜카브, 부프로페진, 부타티오포스, 부토카복심, 부틸피리다벤,

카두사포스, 카바릴, 카보푸란, 카보페노티온, 카보설판, 카탑, 클로에토카브, 클로르에톡시포스, 클로르페나피르, 클로르펜빈포스, 클로르플루아주론, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스 M, 클로바포트린, 시스-레스메트린, 시스퍼메트린, 클로사이트린, 클로에토카브, 클로펜테진, 시아노포스, 사이클로프렌, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이헥사틴, 사이퍼메트린, 사이로마진,

델타메트린, 데메톤 M, 데메톤 S, 데메톤-S-메틸, 디아펜티우론, 디아지논, 디클로보스, 디플루벤주론, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디오페놀란, 디설포톤,도쿠사트-소듐, 도페나파인,

에플루실라네이트, 에마멕틴, 엠펜트린, 엔도설판, 엔토모프토라 종(spp.), 에스펜발레레이트, 에티오펜카브, 에티온, 에토프로포스, 에토펜프록스, 에톡사졸, 에트림포스,

펜아미포스, 펜아자퀸, 산화 펜부타틴, 페니트로티온, 페노티오카브, 페녹사크림, 페녹시카브, 펜프로파트린, 펜피라드, 펜피리트린, 펜피록시메이트, 펜발레레이트, 피프로닐, 플루아지남, 플루아주론, 플루브로사이트리네이트, 플루사이클록수론, 플루사이트리네이트, 플루페녹수론, 플루텐진, 플루발리네이트, 포노포스, 포스메틸란, 포스티아제이트, 푸브펜프록스, 푸라티오카브,

그라눌로시스 바이러세스,

할로페노지드, HCH, 헵테노포스, 헥사플루무론, 헥시티아족스, 하이드로프렌,

이미다클로프리드, 이사조포스, 이소펜포스, 이속사티온, 이버멕틴,

뉴클레아 폴리헤드로시스 바이러세스,

람다-사이할로트린, 루페누론,

말라티온, 메카르밤, 메트알데하이드, 메트아미도포스, 메타리지움 아니소플리아에, 메타리지움 플라보비리데, 메티다티온, 메티오카브, 메토밀, 메톡시페노지드, 메톨카브, 메톡사디아존, 메빈포스, 밀베멕틴, 모노크로토포스,

날레드, 니텐피람, 니티아진, 노발우론,

오메토에이트, 옥사밀, 옥시데메톤 M,

파에실로마이세스 푸모소로세우스, 파라티온 A, 파라티온 M, 퍼메트린, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미카브, 피리미포스 A, 피리미포스 M, 프로페노포스, 프로메카브, 프로폭수르, 프로티오포스, 프로토에이트, 피메트로진, 피라클로포스, 피레스메트린, 피레트럼, 피리다벤, 피리다티온, 피리미디펜, 피리프록시펜,

퀴날포스,

리바비린,

살리티온, 세부포스, 실라플루오펜, 스피노사드, 설포텝, 설프로포스,

타우-플루발리네이트, 테부페노지드, 테부펜피라드, 테부피리미포스, 테플루벤주론, 테플루트린, 테메포스, 테미빈포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 테타-사이퍼메트린, 티아메톡삼, 티아프로닐, 티아트리포스, 티오시클람 하이드로젠 옥살레이트, 티오디카브, 티오파녹스, 투린기엔신, 트랄로사이트린, 트랄로메트린, 트리아라텐, 트리아자메이트, 트리아조포스, 트리아주론, 트리클로페니딘, 트리클로르폰, 트리플루무론, 트리메타카브,

바미도티온, 바닐리프롤, 버티실리움 레카니,

YI 5302,

제타-사이퍼메트린, 졸라프로포스,

(1R-시스)-[5-(페닐메틸)-3-푸라닐]-메틸-3-[(디하이드로-2-옥소-3(2H)-푸라닐리덴)-메틸]-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트,

(3-페녹시페닐)-메틸-2,2,3,3-테트라메틸사이클로프로판카복실레이트,

1-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]테트라하이드로-3,5-디메틸-N-니트로-1,3,5-트리아진-2(1H)-이민,

2-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4-[4-(1,1-디메틸에틸)페닐]-4,5-디하이드로-옥사졸,

2-(아세틸옥시)-3-도데실-1,4-나프탈렌디온,

2-클로로-N-[[[4-(1-페닐에톡시)-페닐]-아미노]-카보닐]-벤즈아미드,

2-클로로-N-[[[4-(2,2-디클로로-1,1-디플루오로에톡시)-페닐]-아미노]-카보닐]-벤즈아미드,

3-메틸페닐 프로필카바메이트,

4-[4-(4-에톡시페닐)-4-메틸페닐]-1-플루오로-2-페녹시-벤젠,

4-클로로-2-(1,1-디메틸에틸)-5-[[2-(2,6-디메틸-4-페녹시페녹시)에틸]티오]-3(2H)-피리다지논,

4-클로로-2-(2-클로로-2-메틸프로필)-5-[(6-요오도-3-피리디닐)메톡시]-3(2H)-피리다지논,

4-클로로-5-[(6-클로로-3-피리디닐)메톡시]-2-(3,4-디클로로페닐)-3(2H)-피리다지논,

바실러스 투린기엔시스 스트레인 EG-2348,

벤조산 [2-벤조일-1-(1,1-디메틸에틸)-하이드라지드],

2,2-디메틸-3-(2,4-디클로로페닐)-2-옥소-1-옥사스피로[4.5]덱-3-엔-4-일 부타노에이트,

[3-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-2-티아졸리디닐리덴]-시안아미드,

디하이드로-2-(니트로메틸렌)-2H-1,3-티아진-3(4H)-카복스알데하이드,

에틸 [2-[1,6-디하이드로-6-옥소-1-(페닐메틸)-4-피리다지닐]옥시]에틸]-카바메이트,

N-(3,4,4-트리플루오로-1-옥소-3-부테닐)-글리신,

N-(4-클로로페닐)-3-[4-(디플루오로메톡시)페닐]-4,5-디하이드로-4-페닐-1H-피라졸-1-카복스아미드,

N-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-N'-메틸-N"-니트로-구아니딘,

N-메틸-N'-(1-메틸-2-프로페닐)-1,2-하이드라진디카보티오아미드,

N-메틸-N'-2-프로페닐-1,2-하이드라진디카보티오아미드,

O,O-디에틸 [2-(디프로필아미노)-2-옥소에틸]-에틸포스포르아미도티오에이트.

제초제와 같은 기타 공지된 활성 화합물, 또는 비료 및 생장조절제와의 혼합물이 또한 가능하다.

물질 보호용으로 특히 유리한 것으로 입증된 혼합물중의 성분의 예는 다음과 같다:

트리아졸:

아자코나졸, 아조사이클로틴, 비터탄올, 브로무코나졸, 사이프로코나졸, 디클로부트라졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 에톡시코나졸, 에타코나졸, 펜부코나졸, 펜클로라졸, 페네타닐, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 푸르코나졸, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프로코나졸, 이소조포스, 마이클로부타닐, 메트코나졸, 파클로부트라졸, 펜코나졸, 프로피오코나졸, (±)-시스-1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-사이클로헵탄올, 2-(1-t-부틸)-1-(2-클로로페닐)-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)-프로판-2-올, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아펜테놀, 트리플루미졸, 트리티코나졸, 유니코나졸 및 그의 금속 염 및 산 부가물.

이미다졸:

클로트리마졸, 비포나졸, 클림바졸, 에코나졸, 페나파밀, 이마잘릴, 이소코나졸, 케토코나졸, 롬바졸, 미코나졸, 옥스포코나졸, 페푸라조에이트, 프로클로라즈, 트리플루미졸, 티아졸카, 1-이미다졸릴-1-(4'-클로로페녹시)-3,3-디메틸부탄-2-온, 및 그의 금속 염 및 산 부가물.

피리딘 및 피리미딘:

안시미돌, 부티오베이트, 페나리몰, 누아리몰, 트리아미롤,

숙시네이트 데하이드로게나제 억제제:

베노다닐, 카복심, 카복심 설폭사이드, 사이클라플루라미드, 펜푸람, 플루타닐, 푸르카바닐, 푸르메사이클록스, 메베닐, 메프로닐, 메트푸록삼, 메트설포박스, 피로카볼리드, 옥시카복신, 셜란(Shirlan), 시드박스(Seedvax),

나프탈렌 유도체:

테르비나핀, 나프티핀, 부테나핀, 3-클로로-7-(2-아자-2,7,7-트리메틸-옥트-3-엔-5-인),

설펜아미드:

디클로르플루아니드, 톨릴플루아니드, 폴펫, 플루오르폴펫; 캅탄, 캅토폴;

벤즈이미다졸:

카벤다짐, 베노밀, 푸베리다졸, 티아벤다졸 또는 그의 염,

모르폴린 유도체:

알디모르프, 디메토모르프, 도데모르프, 팔리모르프, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 트리모르파미드 및 그의 아릴설포네이트, 예를 들어 p-톨루엔설폰산 및 p-도데실페닐-설폰산,

벤조티아졸:

2-머캅토벤조티아졸,

벤조티오펜 디옥사이드:

벤조[b]티오펜 S,S-디옥사이드 카복실산 사이클로헥실아미드,

벤즈아미드:

2,6-디클로로-N-(4-트리플루오로메틸벤질)-벤즈아미드, 테클로프탈람,

붕소 화합물:

붕산, 붕산 에스테르, 보락스,

포름알데하이드 및 포름알데하이드-방출 화합물:

벤질 알콜 모노(폴리)헤미포르말, n-부탄올, 헤미포르말, 다조메트, 에틸렌 글리콜 헤미포르말, 헥사-하이드로-S-트리아진, 헥사메틸렌테트라민, N-하이드록시메틸-N'-메틸티오우레아, N-메틸올클로로아세트아미드, 옥사졸리딘, 파라포름알데하이드, 타우롤린, 테트라하이드로-1,3-옥사진, N-(2-하이드록시프로필)-아민메탄올,

이소티아졸리논:

N-메틸이소티아졸린-3-온, 5-클로로-N-메틸이소티아졸린-3-온, 4,5-디클로로 -N-옥틸이소티아졸린-3-온, 5-클로로-N-옥틸이소티아졸리논, N-옥틸-이소티아졸린-3-온, 4,5-트리메틸렌-이소티아졸리논, 4,5-벤즈이소티아졸리논, N-n-부틸이소티아졸리논,

알데하이드:

신남알데하이드, 포름알데하이드, 글루타르디알데하이드, β-브로모신남알데하이드,

티오시아네이트:

티오시아네이토메틸티오벤조티아졸, 메틸렌 비스티오시아네이트,

4급 암모늄 화합물:

벤잘코늄 클로라이드, 벤질디메틸테트라데실암모늄 클로라이드, 벤질디메틸도데실암모늄 클로라이드, 디클로로벤질-디메틸-알킬-암모늄 클로라이드, 디데실디메틸암모늄 클로라이드, 디옥틸-디메틸-암모늄 클로라이드, N-헥사데실-트리메틸 -암모늄 클로라이드, 1-헥사데실-피리디늄 클로라이드,

요오드 유도체:

디요오도메틸 p-톨릴설폰, 3-요오도-2-프로피닐 알콜, 4-클로로페닐-3-요오도프로파길포르말, 3-브로모-2,3-디요오도-2-프로페닐 에틸카바메이트, 2,3,3-트리요오도알릴 알콜, 3-브로모-2,3-디요오도-2-프로페닐 알콜, 3-요오도-2-프로피닐 n-부틸카바메이트, 3-요오도-2-프로피닐 n-헥실카바메이트, 3-요오도-2-프로피닐 사이클로헥실카바메이트, 3-요오도-2-프로피닐 페닐카바메이트,

페놀:

트리브로모페놀, 테트라클로로페놀, 3-메틸-4-클로로페놀, 3,5-디메틸-4-클로로페놀, 페녹시에탄올, 디클로로펜, 2-벤질-4-클로로페놀, 5-클로로-2-(2,4-디클로로페녹시)-페놀, 헥사클로로펜, p-하이드록시벤조에이트, o-페닐페놀, m-페닐페놀, p-페닐페놀 및 이들의 알칼리 금속 및 알칼리 토금속염;

활성화 할로겐 그룹을 갖는 살미생물제:

브로노폴, 브로니독스, 2-브로모-2-니트로-1,3-프로판디올, 2-브로모-4'-하이드록시-아세토페논, 1-브로모-3-클로로-4,4,5,5-테트라메틸-2-이미다졸디논, β-브로모-β-니트로스티렌, 클로로아세트아미드, 클로로아민 T, 1,3-디브로모-4,4,5,5-테트라메틸-2-이미다졸디논, 디클로로라민 T, 3,4-디클로로-(3H)-1,2-디티올-3-온, 2,2-디브로모-3-니트릴-프로피온아미드, 1,2-디브로모-2,4-디시아노부탄, 할란, 할라존, 무코염산, 페닐-(2-클로로-시아노-비닐)설폰, 페닐-(1,2-디클로로-2-시아노비닐)설폰, 트리클로로이소시아누르산,

피리딘:

1-하이드록시-2-피리딘티온(및 그의 Na, Fe, Mn, Zn 염), 테트라클로로-4-메틸설포닐피리딘, 피리메탄올, 메파니피림, 디피리티온, 1-하이드록시-4-메틸-6-(2,4,4-트리메틸펜틸)-2(1H)-피리딘,

메톡시아크릴레이트 등:

메틸 (E)-메톡스이미노[α-(o-톨릴옥시)-o-톨릴)]아세테이트,

(E)-2-메톡시이미노-N-메틸-2-(2-페녹시페닐)아세트아미드,

(E)-2-{2-[6-(2-시아노페녹시)-피리미딘-4-일-옥시]페닐}-3-메톡시아크릴레이트,

O-메틸-2-[([3-메톡스이미노-2-부틸)이미노]옥시)o-톨릴]-2-메톡스이미노아세트이미데이트,

2-[[[[1-(2,5-디메틸페닐)에틸리덴]아미노]옥시]메틸]-알파-(메톡스이미노)-N-메틸-벤젠아세트아미드,

알파-(메톡시이미노)-N-메틸-2-[[[[1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴]아미노]옥시]메틸]-벤젠아세트아미드,

메틸 알파-(메톡시이미노)-N-메틸-2-[[[[1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴]아미노]옥시]메틸]-벤젠아세트아미드,

메틸 알파-(메톡시메틸렌)-2[[[[1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴]아미노]옥시]메틸]-벤젠아세트아미드,

2-[[[5-클로로-3-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]옥시]메틸]-알파-(메톡시이미노)-N-메틸-벤젠아세트아미드,

메틸 2-[[[사이클로프로필[(4-메톡시페닐)이미노]메틸]티오]메틸]-알파-(메톡시이미노)-벤젠아세트아미드,

알파-(메톡시이미노)-N-메틸-2-(4-메틸-5-페닐-2,7-디옥사-3,6-디아자옥타-3,5-디엔-1-일)-벤젠아세트아미드,

메틸 알파-(메톡시메틸렌)-2-(4-메틸-5-페닐-2,7-디옥사-3,6-디아자옥타-3,5-디엔-1-일)-벤젠아세테이트,

알파-(메톡시이미노)-N-메틸-2-[[[1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에톡시]이미노]메틸]-벤젠아세트아미드,

2-[[(3,5-디클로로-2-피리디닐)옥시]메틸]-알파-(메톡시이미노)-N-메틸-벤젠아세트아미드,

메틸 2-[4,5-디메틸-9-(4-모르폴리닐)-2,7-디옥사-3,6-디아자노나-3,5-디엔-1-일]-알파-(메톡시메틸렌)-벤젠아세테이트,

금속 비누:

주석 나프테네이트, 주석 옥토에이트, 주석 2-에틸헥사노에이트, 주석 올레에이트, 주석 포스페이트, 주석 벤조에이트, 구리 나프테네이트, 구리 옥토에이트, 구리 2-에틸헥사노에이트, 구리 올레에이트, 구리 포스페이트, 구리 벤조에이트, 아연 나프테네이트, 아연 옥토에이트, 아연 2-에틸헥사노에이트, 아연 올레에이트, 아연 포스페이트, 아연 벤조에이트,

금속 염:

구리 하이드록시카보네이트, 소듐 디크로메이트, 포타슘 디크로메이트, 포타슘 크로메이트, 황산구리, 염화 구리, 구리 보레이트, 아연 플루오로실리케이트, 구리 플루오로실리케이트,

산화물:

트리부틸틴 옥사이드, Cu₂O, CuO, ZnO,

디티오카바메이트:

쿠프라네브, 페르반, 포타슘 N-하이드록시메틸-n'-메틸-디티오카바메이트, Na 또는 K 디메틸디티오카바메이트, 만코제브, 마네브, 메탐, 메티람, 티람, 지네브, 지람,

니트릴:

2,4,5,6-테트라클로로이소프탈로디니트릴, 디소듐 시아노-디티오이미도카바메이트,

퀴놀린:

8-하이드록시퀴놀린 및 그의 Cu 염,

다른 살진균제 및 살균제:

5-하이드록시-2(5H)-푸라논, 4,5-벤조디티아졸리논, 4,5-트리메틸렌디티아졸리논, N-(2-p-클로로벤조일에틸)-헥사미늄 클로라이드, 2-옥소-2-(4-하이드록시-페닐)아세트하이드록시모일 클로라이드, 트리스-N-(사이클로헥실디아제늄디옥시)-알루미늄, N-(사이클로헥실디아제늄디옥시)-트리부틸틴 또는 K 염, 비스-N-(사이클로헥실디아제늄디옥시)-구리,

단독 또는 중합체 물질에 함침된 Ag, Zn 또는 Cu-함유 제올라이트.

물질 보호용으로서 아자코나졸, 브로무코나졸, 사이프로코나졸, 디클로로부트라졸, 디니코나졸, 헥사코나졸, 메타코나졸, 펜코나졸, 프로피코나졸, 테부코나졸, 디클로플루아니드, 톨릴플루아니드, 플루오르폴펫, 메트푸록삼, 카복신,벤조[b]티오펜 S,S-디옥사이드, 카복실산 사이클로헥실아미드, 펜피클로닐, 4-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)-1H-피롤-3-카보니트릴, 부테나핀, 이마잘릴, N-메틸-이소티아졸린-3-온, 5-클로로-N-메틸이소티아졸린-3-온, N-옥틸이소티아졸린-3-온, 디클로로-N-옥틸이소티아졸릴논, 머캅토벤티아졸, 티오시아네이토메틸티오벤조티아졸, 벤즈이소티아졸리논, N-n-부틸이소티아졸리논, N-(2-하이드록시프로필)-아미노-메탄올, 벤질 알콜 (헤미)포르말, N-메틸올클로로아세트아미드, N-(2-하이드록시프로필)-아민-메탄올, 글루타르알데하이드, 오마딘, 디메틸 디카보네이트, 및/또는 3-요오도-2-프로피닐 n-부틸카바메이트를 함유하는 혼합물이 매우 특히 바람직하다.

물질을 보호하기 위해 사용되는 상기 언급된 살진균제 및 살균제 이외에, 하기와 같은 그밖의 다른 활성 화합물을 이용하여 매우 효과적인 혼합물이 또한 제조된다:

살충제 / 살비제 / 살선충제:

아바멕틴, 아세페이트, 아세트아미프리드, 아크리나트린, 알라니카브, 알디카브, 알독시카브, 알드린, 알레트린, 알파-사이퍼메트린, 아미트라즈, 아버멕틴, AZ 60541, 아자디라크틴, 아진포스 A, 아진포스 M, 아조사이클로틴,

바실러스 투린기엔시스, 바트린, 4-브로모-2-(4-클로로페닐)-1-(에톡시메틸) -5-(트리플루오로메틸)-1H-피롤-3-카보니트릴, 벤디오카브, 벤푸라카브, 벤설탑, 베타사이플루트린, 비펜트린, 비오레스메트린, 비오알레트린, 브로모포스 A, 브로모포스 M, 부펜카브, 부프로페진, 부타티오포스, 부토카복신, 부톡시카복심,

카두사포스, 카바릴, 카보푸란, 카보페노티온, 카보설판, 카탑, 퀴노메티오네이트, 클로에토카브, 클로르단, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르플루아주론, 클로르메포스, N-[(6-클로로-3-피리디닐)-메틸]-N'-시아노-N-메틸-에탄이미드아미드, 클로르피크린, 클로르피리포스 A, 클로르피리포스 M, 시스-레스메트린, 클로사이트린, 사이포페노트린, 클로펜테진, 쿠마포스, 시아노포스, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이헥사틴, 사이퍼메트린, 사이로마진,

데카메트린, 델타메트린, 데메톤 M, 데메톤 S, 데메톤-S-메틸, 디아펜티우론, 디알리포스, 디아지논, 1,2-디벤조일-1-(1,1-디메틸)-하이드라존, DNOC, 디클로펜티온, 디클로르보스, 디클리포스, 디크로토포스, 디플루벤주론, 디메토에이트, 디메틸-(페닐)-실릴-메틸-3-페녹시벤질 에테르, 디메틸-(4-에톡시페닐)-실릴메틸-3-페녹시벤질 에테르, 디메틸빈포스, 디옥사티온, 디설포톤,

에플루실라네이트, 에마멕틴, 엠펜트린, 엔도설판, EPN, 에스펜발레레이트, 에티오펜카브, 에티온, 에토펜프록스, 에트림포스,

펜아미포스, 펜아자퀸, 산화 펜부타틴, 펜플루트린, 페니트로티온, 페노부카브, 페노티오카브, 페녹시카브, 펜프로파트린, 펜피라드, 펜피록시메이트, 펜설포티온, 펜티온, 펜발레레이트, 피프로닐, 플루아주론, 플루사이클록수론, 플루사이트리네이트, 플루페녹수론, 플루메트린, 플루펜프록스, 플루발리네이트, 포노포스, 포르메타네이트, 포르모티온, 포스메틸란, 포스티아제이트, 푸브펜프록스, 푸라티오카브,

HCH, 헵테노포스, 헥사플루무론, 헥시티아족스, 하이드라메틸논, 하이드로프렌,

이미다클로프리드, 요오드펜포스, 이프로벤포스, 이사조포스, 이소아미도포스, 이소펜포스, 이소프로카브, 이소프로티올란, 이속사티온, 이버멕틴, 람다-사이할로트린, 루페누론,

카데드린,

람다-사이할로트린, 루페누론,

말라티온, 메카르밤, 메빈포스, 메설펜포스, 메트알데하이드, 메타크리포스, 메트아미도포스, 메티다티온, 메티오카브, 메토밀, 메탈카브, 밀베멕틴, 모노크로토포스, 목시엑틴,

날레드, NC 184, NI 125, 니코틴, 니텐피람,

오메토에이트, 옥사밀, 옥시데메톤 M, 옥시데프로포스,

파라티온 A, 파라티온 M, 펜플루론, 퍼메트린, 2-(4-페녹시페녹시)-에틸 에틸카바메이트, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미카브, 피리미포스 M, 피리미포스 A, 프랄레트린, 프로페노포스, 프로메카브, 프로파포스, 프로폭수르, 프로티오포스, 프로토에이트, 피메트로진, 피라클로포스, 피리다펜티온, 피레스메트린, 피레트럼, 피리다벤, 피리미디펜, 피리프로폭시펜,

퀴날포스,

레스메트린, RH-7988, 로테논,

살리티온, 세부포스, 실라플루오펜, 설포텝, 설프로포스,

타우-플루발리네이트, 타르 오일, 테부페노지드, 테부펜피라드, 테부피리미포스, 테플루벤주론, 테플루트린, 테메포스, 테르밤, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 테트라메트린, 테트라메타카브, 티아클로프리드, 티아페녹스, 티아메톡삼, 티아프로닐, 티오디카브, 티오파녹스, 티아조포스, 티오사이클람, 티오메톤, 티오나진, 투린기엔신, 트랄로메트린, 트리아라텐, 트리아조포스, 트리아자메이트, 트리아주론, 트리클로르폰, 트리플루무론, 트리메타카브,

바미도티온, XMC, 자일릴카브, 제타메트린,

연체동물 구제제:

펜틴 아세테이트, 메트알데하이드, 메티오카브, 니클로사미드,

제초제 및 살조류제(algicides):

아세토클로르, 아시플루오르펜, 아클로니펜, 아크롤레인, 알라클로르, 알록시딤, 아메트린, 아미도설푸론, 아미트롤, 암모늄 설파메이트, 아닐로포스, 아술람, 아트라진, 아지프트로트린, 아짐설푸론,

베나졸린, 벤플루랄린, 벤푸레세이트, 벤설푸론, 벤설파이드, 벤타존, 벤조펜캅, 벤즈티아주론, 비페녹스, 보락스, 브로마실, 브로모부타이드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 부타클로르, 부타미포스, 부트랄린, 부틸레이트, 비알라포스, 벤조일-프로프, 브로모부타이드,

카베타미드, 클로메톡시펜, 클로람벤, 클로르브로무론, 클로르플루레놀, 클로리다존, 클로리무론, 클로르니트로펜, 클로로아세트산, 클로로톨루론, 클로록수론, 클로르프로팜, 클로르설푸론, 클로르탈, 클로르티아미드, 신메틸린, 시노풀수론, 클레토딤, 클로마존, 클로메프로프, 클로피랄리드, 시아나미드, 시아나진, 사이클로에이트, 사이클록시딤, 클로록시닐, 클로디나포프-프로파길, 쿠밀우론, CGA 248757, 클로메톡시펜, 시할로포프, 클로피라설우론, 사이클로설파무론,

디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 디클로포프, 디에타틸, 디페녹수론, 디펜조쿠아트, 디플루페니칸, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메티핀, 디니트라민, 디노세브, 디노세브 아세테이트, 디노터브, 디펜아미드, 디프로페트린, 디쿠아트, 디티오피르, 디두론, DNOC, DSMA, 2,4-D, 다이무론, 달라폰, 다조메트, 2,4-DB, 데스메디팜, 데스메트린, 디캄바, 디클로베닐, 디메타미드, 디티오피르, 디메타메트린,

에글리나진, 엔도탈, EPTC, 에스프로카브, 에타플루랄린, 에티디무론, 에토푸메세이트, 에토벤즈아니드, 에톡시펜, ET 751, 에타메트설푸론,

페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 페누론, 플람프로프, 플람프로프-M, 플라자설푸론, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 푸에나클로르, 플루클로랄린, 플루메투론, 플루오록글리코펜, 플루오로니트로펜, 플루프로파네이트, 플루레놀, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루오록시피르, 포메사펜, 포사민, 플람프로프-이소프로필, 플람프로프-이소프로필-L, 플루미클로락-펜틸, 플루미프로핀, 플루미옥스짐, 플루르타톤, 플루미옥스짐,

글리포세이트, 글루포시네이트-암모늄,

할록시포프, 헥사지논,

이마자메타벤즈, 이소프로투론, 이속사벤, 이속사피리포프, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이옥시닐, 이소프로팔린, 이마조설푸론,

KUH 911, KUH 920,

락토펜, 레나실, 리누론, LS830556,

MCPA, MCPA-티오에틸, MCPB, 메코프로프, 메코프로프-P, 메페나세트, 메플루이디드, 메탐, 메타미트론, 메타자클로르, 메타벤즈티아주론, 메타졸, 메토로프트린, 메틸딤론, 메틸 이소티오시아네이트, 메토브로무론, 메톡수론, 메트리부진, 메트설푸론, 몰리네이트, 모날리드, 모노리누론, MSMA, 메톨라클로르, 메토설람, 메토벤주론,

나프로아닐리드, 나프로프아미드, 나프탈람, 네부론, 니코설푸론, 노르플루라존, 소듐 클로레이트,

옥사디아존, 옥시플루오르펜, 오르벤카브, 오리잘린, 퀸클로락, 퀸메락,

프로피자미드, 프로설포카브, 피라졸레이트, 피라자설푸론, 피라족시펜, 피리부티카브, 피리데이트, 파라쿠아트, 페불레이트, 펜디메탈린, 펜타클로로페놀, 펜타노클로르, 석유, 펜메디팜, 피클로람, 피페로포스, 프레틸라클로르, 프리미설푸론, 프로디아민, 프로메트린, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포브, 프로파진, 프로팜, 피리티오박,

퀸메락, 퀴노클로라민, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P,

림설푸론,

세톡시딤, 시푸론, 시마진, 시메트린, 설포메투론, 설펜트라존, 설코트리온, 설포세이트,

타르 오일, TCA, 테부탐, 테부티우론, 터바실, 터부메톤, 터부틸라진, 터부트린, 티아자플루오론, 티펜설푸론, 티오벤카브, 티오카바질, 트랄콕시딤, 트리-알레이트, 트리아설푸론, 트리베누론, 트리클로르피르, 트리디판, 트리에타진, 트리플루랄린, 티코르, 트디아지민, 티아조피르, 트리플루설푸론,

버놀레이트.

활성 화합물은 그 자체로, 그의 제제 형태로, 또는 즉시 사용형 용액, 현탁제, 수화성 산제, 페이스트, 가용성 산제, 분제 및 과립제와 같이 이들로부터 제조된 사용형태로 사용될 수 있다. 이는 통상의 방법, 예를 들어 붓기, 분무, 연무, 살포, 산포, 포밍(foaming), 솔질 등에 의해 사용된다. 또한, 활성 화합물을 극소 용적 방법에 의해 적용하거나, 활성 화합물 제제 또는 활성 화합물 자체를 토양에 주입할 수 있다. 식물의 종자를 또한 처리할 수도 있다.

본 발명에 따른 활성 화합물을 살진균제로 사용하는 경우, 적용 비율은 적용 형태에 따라 상당한 범위내에서 변할 수 있다. 식물 부분을 처리하는 경우, 활성 화합물의 적용비율은 일반적으로 0.1 내지 10,000 g/㏊, 바람직하게는 10 내지 1,000 g/㏊이다. 종자를 처리하는 경우, 활성 화합물의 적용 비율은 일반적으로 종자 1 kg 당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g 이다. 토양을 처리하는 경우, 활성 화합물의 적용 비율은 0.1 내지 내지 10,000 g/㏊, 바람직하게는 1 내지 5,000 g/㏊이다.

공업 물질을 보호하기 위해 사용된 조성물은 일반적으로 1 내지 95 중량%, 바람직하게는 10 내지 75 중량%의 활성 화합물을 함유한다.

본 발명에 따른 활성 화합물의 사용 농도는 구제될 미생물의 형태와 발생빈도 및 보호될 물질의 조성에 따라 달라진다. 최적의 적용 비율은 일련의 시험에 의해 결정될 수 있다. 일반적으로, 사용 농도는 보호될 물질을 기준으로 0.001 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 1.0 중량% 이다.

활성 화합물은 식물에 내약성을 나타내고, 온혈 동물종에 유리한 독성을 나타냄으로써 농업, 임업, 저장 제품 및 재료의 보호, 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 선충을 구제하는데 적합하다. 이들은 바람직하게는 작물 보호제로 사용될 수 있다. 이들은 보통 정도로 민감하거나 내성인 종 및 발육의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 상기에서 언급한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:

쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).

노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).

지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 카르포파구스(Geophilus carpophagus) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spp.).

심필라(Symphyla)목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella immaculata).

좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).

콜렘볼라(Collembola)목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurusarmatus).

메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 로쿠스타 미그라토리아 미그라토리오이데스(Locusta migratoria migratorioides), 멜라노플루스 종(Melanoplus spp.) 및 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria).

바퀴(Blattaria)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae) 및 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica).

집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).

흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).

프티라프테라(Phthiraptera)목, 예를 들어 페디쿨루스 후마누스 코르포리스 (Pediculus humanus corporis), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 다말리니아 종(Damalinia spp.).

총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 헤르시노트리프스 페모랄리스 (Hercinothrips femoralis), 트리프스 타바치(Thrips tabaci), 트리프스 팔미 (Thrips palmi) 및 프랑크리니엘라 악시덴탈리스(Frankliniella accidentalis).

이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 유리가스테르 종(Eurygaster spp.), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 피에스마 쿠아드라타(Piesmaquadrata), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스 (Rhodnius prolixus) 및 트리아토마 종(Triatoma spp.).

매미(Homoptera)목, 예를 들어 알레우로데스 브라시카에(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바치(Bemisia tabaci), 트리알레우로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum), 아피스 고시피(Aphis gossypii), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 크리프토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 아피스 파바에(Aphis fabae), 아피스 포미(Aphis pomi), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 필록세라 비스타트릭스(Phylloxera vastatrix), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 미주스 종(Myzus spp.), 포로돈 휴뮬리(Phorodon humuli), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 유셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 네포테틱스 신크티세프스(Nephotettix cincticeps), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 사이세티아 올레아에(Saissetia oleae), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 아오니디엘라 아우란티(Aonidiella aurantii), 아스피디오투스 헤데라에(Aspidiotus hederae), 슈도코쿠스 종(Pseudococcus spp.) 및 프실라 종(Psylla spp.).

나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella),히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 유프록티스 크리소레아(Euproctis chrysorrhoea), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 부쿨라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종 (Feltia spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 헬리오티스 종(Heliothis spp.), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 파놀리스 플람메아(Panolis flammea), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 피에리스 종(Pieris spp.), 칠로 종(Chilo spp.), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila pseudospretella), 카코에시아 포다나 (Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana) 및 크나팔로세루스 종(Cnaphalocerus spp.).

딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus),아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelidesobtectus), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 에필라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 코스모폴리테스 소르디두스(Cosmopolites sordidus), 세우토린쿠스 아시밀리스 (Ceuthorrhynchus assimilis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 프티누스 종(Ptinus spp.), 니프투스 홀로레우쿠스 (Niptus hololeucus), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 아그리오테스 종 (Agriotes spp.), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis) 및 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica).

벌(Hymenopera)목, 예를 들어 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종 (Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis) 및 베스파 종(Vespa spp.).

파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 드로소필라 멜라노가스터(Drosophila melanogaster), 무스카 종(Musca spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종 (Chrysomyia spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 가스트로필루스 종 (Gastrophilus spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 오스넬라 프리트(Oscinella frit), 포르비아 종(Phorbia spp.), 페고미아 히오스키아미(Pegomyia hyoscyami), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa), 힐레미아 종(Hylemyia spp.) 및 리리오미자 종(Liriomyza spp.).

벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).

거미(Arachnida)목, 예를 들어 소르피오 마우루스(Scorpio maurus), 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans), 아카루스 시로(Acarus siro), 아르가스 종 (Argas spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 에리오피에스 리비스(Eriophyes ribis), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 부필루스 종(Boophilus spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 암블리옴마 종(Amblyomma spp.), 히알롬마 종(Hyalommaspp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 프소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 사코프테스 종(Sarcoptes spp.), 타소네무스 종 (Tarsonemus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 파노니쿠스 종 (Panonychus spp.), 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.), 헤미타르소네무스 종(Hemitarsonemus spp.) 및 브레비팔푸스 종(Brevipalpus spp.).

식물 기생성 선충에는 예를 들어, 프라틸렌쿠스 아종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 디틸렌쿠스 디프사키(Ditylenchus dipsaci), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans), 헤테로데라 종 (Heterodera spp.), 글로보데라 종(Globodera spp.), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.), 아펠렌코이데스 종(Aphelenchoides spp.), 롱기도루스 종(Longidorus spp.), 크시피네마 종(Xiphinema spp.), 트리코도루스 종(Trichodorus spp.) 및 부르사펠렌쿠스 종(Bursaphelenchus spp.)이 포함된다.

본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물은 식물-유해 곤충, 예를 들어 배추좀나방(플루텔라 마쿨리펜니스(Plutella maculipennis)) 또는 복숭아혹 진딧물(미주스 퍼시카에(Myzus persicae)) 모충, 및 또한 식물-유해 응애, 예를 들어 온실 붉은 거미 응애(테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae))를 구제하는데 특히 성공적으로 사용될 수 있다.

살충제로 사용하는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 상승제와의 혼합물로서, 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 또한 이들 제제로부터 제조된 사용형으로 존재할 수 있다. 상승제는 첨가된 상승제 그 자체가 활성일 필요 없이 활성 화합물의 작용을 증가시키는 화합물이다.

상업적으로 입수가능한 제제로부터 제조된 사용형의 활성 화합물 함량은 넓은 범위내에서 변화될 수 있다. 사용형의 활성 화합물 농도는 0.0000001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 1 중량%일 수 있다.

화합물은 사용형에 적합한 통상적인 방식으로 사용된다.

위생 해충 및 저장 제품의 해충에 사용하는 경우에, 활성 화합물은 목재 및 점토에 대해 뛰어난 잔류 활성을 나타내고, 석회 기질상의 알칼리에 대해 우수한 안정성을 나타낸다.

본 발명에 따른 활성 화합물의 제조예 및 사용예를 이후 실시예로부터 확인할 수 있다.

제조 실시예

실시예 1

트리에틸아민 0.63 g(6.3 밀리몰)중의 3-클로로-5-메틸페놀 0.89 g(6.3 밀리몰)의 용액을 실온에서 디메틸포름아미드 5 ㎖중의 클로로디티아졸 디옥사이드 1.0 g(5.8 밀리몰)의 용액에 적가하였다. 혼합물을 실온에서 2 시간동안 교반한 후, 빙수 50 ㎖에 붓고, 침전된 생성물을 흡인여과하여 진공중에서 건조시켰다. 융점151.2 ℃인 3-(3-클로로-5-메틸페녹시)-1λ⁶,4,2-디티아졸-1,1(5H)-디온 1.47 g(이론치의 91%)을 수득하였다.

실시예 2

클로로디티아진 디옥사이드 1.0 g(6-원 환)(6.5 밀리몰)을 디메틸포름아미드 25 ㎖에 용해시키고, 디메틸포름아미드 15 ㎖중의 3-클로로페놀 0.84 g(6.5 밀리몰) 및 트리에틸아민 0.66 g(6.5 밀리몰)의 용액을 5 분에 걸쳐 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 4 시간동안 교반한 후, 물에 붓고, 침전물을 흡인여과하여 소량의 에테르로 세척한 다음, 진공중에서 건조시켰다. 융점 170.2 ℃인 3-(3-클로로페녹시)-5,6-디하이드로-1H-1λ⁶,4,2-디티아진-1,1-디온 0.39 g(이론치의 22%)을 수득하였다.

실시예 1 및 2와 유사하게, 또한 본 발명에 따른 제조방법의 일반적인 설명에 따라 하기 표 1 및 2에 나타나 있는 일반식 (I)의 화합물을 또한 수득하였다.

표 1

*로 표시된 결합은 결합 위치를 나타낸다.

그룹 Y에서^a)로 언급된 탄소원자는 SO₂그룹에 결합되는 반면,^b)로 언급된 탄소원자는 S 그룹에 결합된다.

logP 값은 HPLC(구배법, 아세토니트릴/0.1% 수성 인산)에 의해 EEC Directive 79/831 Annex V.A8 에 따라 측정되었다.

표 2

일반식 (II)의 출발물질의 제조

실시예 (II-1)

3-메틸티오-1,4,2-디티아졸 1,1-디옥사이드 4.3 g(24.5 밀리몰)을 설퍼릴 클로라이드 17 g(122 밀리몰)에 10 분동안 첨가하였다. 혼합물을 40 ℃로 가열하고, 이 온도에서 24 시간동안 교반하였다. 과량의 설퍼릴 클로라이드를 진공중에서 증발시킨 후, 잔류물을 디에틸 에테르와 교반하고, 흡인여과하여 진공중에서 건조시켰다. 3-클로로-1,4,2-디티아졸 1,1-디옥사이드 3.3 g(이론치의 78%)을 수득하였다.

¹H NMR (CDCl₃): δ= 4.67 ppm.

하기 표 3에 나타나 있는 일반식 (II-a)의 신규 중간체를 또한 유사하게 수득하였다:

표 3

일반식 (IV)의 출발물질의 제조

일반식 (IV)의 출발물질을 US 3345374의 프로토콜과 유사하게 제조하였다. 일부 신규한 하기 화합물들이 유사하게 수득되었다:

표 4

사용 실시예 :

실시예 A

진균(페니실리움 브레비카울(Penicillium brevicaule), 차에토미움 글로보숨 (Chaetomium globosum), 아스퍼길러스 니거(Aspergillus niger)에 대한 활성을 확인하기 위하여, 본 발명에 따른 제제의 최소 억제 농도(MIC)를 측정하였다.

본 발명에 따른 활성 화합물을 맥아 추출물을 사용하여 제조된 아가에 0.1 ㎎/ℓ 내지 5,000 ㎎/ℓ의 농도로 첨가하였다. 아가가 고형화되면, 이를 표 2에 나타나 있는 시험 유기체의 순수 배양물로 오염시켰다. 28 ℃ 및 60 내지 70%의 상대 대기 습도에서 2주일동안 저장한 다음, MIC를 결정하였다. MIC는 사용된 미생물 종에 의해 어떤 증식도 일어나지 않는 활성 화합물의 최저 농도이며, 이 농도는 이후 표에 나타나 있다.

진균 페니실리움 브레비카울, 차에토미움 글로보숨, 아스퍼길러스 니거에 대해 화합물 (1), (92), (93), (94) 및 (100)은 10 내지 100 ppm의 MIC 값을 나타내었다.

표 A: 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 최소억제농도(ppm)

실시예 B

플라스모파라 시험(포도나무)/보호성

용매: 아세톤 47 중량부

유화제: 알킬-아릴 폴리글리콜 에테르 3 중량부

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.

보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅이 건조된 후, 식물에 플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola)의 수성 포자 현탁액을 접종하고, 약 20 ℃ 및 100 % 상대 대기습도의 배양실에 하루동안 놓아 두었다. 이어서 식물을 약 21 ℃ 및 약 90 % 상대 대기습도의 온실에 5 일동안 놓아 두었다. 그후, 식물을 습윤시켜 배양실에 하루동안 놓아 두었다.

접종 6 일후 시험을 평가하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100 %라는 것은 질병이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.

이 시험에서는, 실시예 (14), (21), (27), (28), (40), (41), (42), (141), (1), (95), (96), (98), (99), (100), (101), (102), (105), (106), (119) 및 (128)에 언급된 본 발명에 따른 물질이 250 g/㏊의 적용비율에서 90 % 이상의 유효도를 나타내었다.

표 B

플라스모파라 시험(포도나무)/보호성

표 B - 계속

플라스모파라 시험(포도나무)/보호성

표 B - 계속

플라스모파라 시험(포도나무)/보호성

표 B - 계속

플라스모파라 시험(포도나무)/보호성

표 B - 계속

플라스모파라 시험(포도나무)/보호성

실시예 C

벤투리아 시험(사과)/보호성

용 매 : 아세톤 47 중량부

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 3 중량부

보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅이 건조된 후, 식물에 사과 더뎅이병 원인균인 벤투리아 이내쿠알리스(Venturia inaequalis)의 수성 분생자 현탁액을 접종하고, 약 20 ℃ 및 100 % 상대 대기습도의 접종실에 하루동안 놓아 두었다.

그후, 식물을 약 21 ℃ 및 약 90 % 상대 대기습도의 온실에 놓아 두었다.

접종 12 일후 시험을 평가하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100 %라는 것은 질병이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.

이 시험에서는, 실시예 (24), (27), (28), (40), (141), (1), (94), (95), (96), (100), (101), (105), (106), (108), (110), (111), (114), (115) 및 (133)에 언급된 본 발명에 따른 물질이 250 g/ha의 적용 비율에서 90 % 이상의 유효도를 나타내었다.

표 C

벤투리아 시험(사과)/보호성

표 C- 계속

벤투리아 시험(사과)/보호성

표 C- 계속

벤투리아 시험(사과)/보호성

표 C- 계속

벤투리아 시험(사과)/보호성

표 C- 계속

벤투리아 시험(사과)/보호성

실시예 D

피토프토라 시험(토마토)/보호성

용 매 : N,N-디메틸포름아미드 50 중량부

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1.17 중량부

보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 처리하고 하루후, 식물에 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans)의 수성 포자 현탁액을 접종하였다. 이어서, 식물을 약 96 %의 상대 대기습도 및 약 20 ℃의 온도에서 환경조절셀에 위치시켰다.

접종 7 일후 시험을 평가하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100 %라는 것은 질병이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.

이 시험에서는, 실시예 (26), (127), (128), (133) 및 (13)에 언급된 본 발명에 따른 물질이 750 g/ha의 적용 비율에서 90% 이상의 유효도를 나타내었다.

표 D

피토프토라 시험(토마토)/보호성

표 D - 계속

피토프토라 시험(토마토)/보호성

실시예 E

미주스 시험

용 매 : 디메틸포름아미드 6 중량부

메탄올 67 중량부

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2 중량부

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 상기 언급된 양의 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.

복숭아 혹진딧물(미주스 퍼시카에:Myzus persicae)로 심하게 감염된 잠두(Vicia faba)를 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시키고, 플라스틱 박스에 위치시켰다.

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율 % 를 결정하였다. 100 %란 모든 동물이 사멸되었음을 의미하고, 0 %란 한 마리의 동물도 사멸되지 않았음을 의미한다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 (22) 및 (40)의 하기 화합물들이 90 % 이상의 구제율을 나타내었다.

표 E

식물-유해 곤충

미주스 시험

실시예 F

플루텔라 시험/합성 사료

용 매 : 아세톤 100 중량부

유화제 : 메탄올 1,900 중량부

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 메탄올로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.

목적 농도의 활성 화합물 제제의 지정된 양을 규격량의 합성 사료상에 피펫팅하였다. 메탄올 증발후, 약 100 개의 플루텔라 알이 있는 필름 박스 덮개를 각 캐비티(cavity)상에 위치시켰다. 새로 부화한 유충을 처리된 합성 사료에 만연시켰다.

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율 %를 결정하였다. 100 %란 모든 동물이 사멸되었음을 의미하고, 0 %란 한 마리의 동물도 사멸되지 않았음을 의미한다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 (14)의 화합물이 0.1 %의 예시적인 활성 화합물 농도에서, 7 일후 95 %의 구제율을 나타내었다.

표 F

식물-유해 곤충

플루텔라 시험/합성 사료

실시예 G

테트라니쿠스 시험(OP 내성/침지 처리)

용 매 : 디메틸포름아미드 3 중량부

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 상기 언급된 양의 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.

모든 단계의 온실 붉은 거미 응애(테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae))로 심하게 감염된 대두 식물(파세올루스 불가리스(Phaseolus vulgaris))을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켰다.

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율 %를 결정하였다. 100 %란 모든 거미 응애가 사멸되었음을 의미하고, 0 %란 거미 응애가 전혀 사멸되지 않았음을 의미한다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 (20)의 화합물이 0.01% 의 예시적인 활성 화합물 농도에서 7 일후 95 %의 구제율을 나타내었다.

표 G

식물-유해 곤충

테트라니쿠스 시험(OP 내성/침지 처리)

Claims

하기 일반식 (I)의 화합물:

상기 식에서,

Ar 은 치환되거나 비치환된 아릴을 나타내고,

Y 는 치환되거나 비치환된 직쇄 또는 측쇄 알칸디일을 나타낸다.
제 1 항에 있어서,

Ar 이 비치환되거나 치환된 페닐을 나타내고,

여기에서 페닐에 대한 치환체는

할로겐, 시아노, 티오시아노, 니트로, 아미노, 포르밀, 카바모일, 티오카바모일, 수소, 하이드록실;

각각 1 내지 8개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 시아노알킬, 하이드록시알킬, 알콕시, 알콕시알킬, 하이드록시알콕시, 알킬티오알킬, 알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐;

각각 알케닐 부위에 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각각 시아노, 니트로, 페닐, 니트로페닐, 디니트로페닐, 알콕시카보닐아미노, 프탈이미딜, 비스-(알콕시카보닐아미노) 또는 디옥소벤즈이미다졸릴에 의해 임의로 일치환 또는 이치환되며 각경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐, 알케닐옥시 또는 알케닐카보닐;

각각 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐;

각각 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 11개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시;

각각 할로겐 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬에 의해 임의로 일치환 내지 사치환되고, 각각의 탄화수소 쇄에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 티오시아노알킬카보닐, 할로게노알킬카보닐(할로겐 원자수 1 내지 3), 알콕시카보닐, 알콕시카보닐아조알킬, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐 또는 아릴알킬아미노카보닐, 또는 각각 사이클로알킬 부위에 3 내지 6개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬카보닐아미노 또는 사이클로알킬;

각각 3 내지 6개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬 또는 사이클로알킬옥시;

각 경우에 할로겐, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬, 페닐, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐에 의해 임의로 치환되고 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 페닐, 페녹시, 페닐아조, 페닐티오, 페닐설포닐, 페닐카보닐, 페닐알킬카보닐 또는 페닐알콕시;

각각 헤테로사이클릴 부위에 5 또는 6개의 환 멤버를 가지며 각 경우에 할로겐, 옥소, 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐, 또는 페닐에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴설피닐, 헤테로사이클릴설포닐, 헤테로사이클릴카보닐, 헤테로사이클릴티오카보닐, 벤조헤테로사이클릴, 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 벤조헤테로사이클릴알킬, 벤조헤테로사이클릴옥시, 벤조헤테로사이클릴티오, 벤조헤테로사이클릴설피닐, 벤조헤테로사이클릴설포닐, 벤조헤테로사이클릴카보닐 또는 벤조헤테로사이클릴티오카보닐; 또는

그룹이며,

여기에서,

T 는 CH 또는 질소를 나타내고,

A¹은 수소, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬, 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬, 페닐, 5 또는 6 환 멤버의 헤테로사이클릴, 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시카보닐, 벤질아미노카보닐, 벤질옥시아미노카보닐 또는 아미노카보닐을 나타내며,

A²는 하이드록실, 아미노, 알킬, 페닐, 벤질, 알콕시, 시아노알콕시, 벤질옥시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알콕시카보닐아미노, 알콕시카보닐페닐(이들은 각 경우 각각의 알킬 쇄에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는다) 또는 탄소원자수 2 내지 4의 알케닐옥시를 나타내고,

Y 는 페닐에 의해 임의로 일치환 또는 이치환되고 알킬렌 쇄의 결합 부위가 특히 바람직하게는 동일하거나 직접 인접해 있는 탄소원자에 위치한 탄소원자수 1 내지 8의 알킬렌을 나타내거나,

Ar 은 비치환되거나 치환된 아릴을 나타내며, 여기에서 Ar 은 각각 페닐 환을 통해 결합되고 각각 일치환 내지 육치환될 수 있는 하기 그룹중의 하나를 나타내고:

여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는

할로겐, 시아노, 티오시아노, 니트로, 아미노, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일;

각각 1 내지 8개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐;

각각 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐;

각 경우에 할로겐 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬에 의해 일치환 내지 사치환되고, 각각의 탄화수소 쇄에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐 또는 아릴알킬아미노카보닐, 또는 각각 사이클로알킬 부위에 3 내지 6개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬카보닐아미노 또는 사이클로알킬;

각각 3 내지 6개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬 또는 사이클로알킬옥시; 및

각 경우에 니트로, 할로겐, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬, 페닐, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐에 의해 임의로 치환되고 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐설포닐, 페닐카보닐, 페닐알킬카보닐 또는 페닐알콕시로 구성된 그룹중에서 선택되며,

Y 는 페닐에 의해 임의로 일치환 또는 이치환되고 알킬렌 쇄의 결합 부위가 특히 바람직하게는 동일하거나 직접 인접해 있는 탄소원자에 위치한 탄소원자수 1 내지 8의 알킬렌을 나타냄을 특징으로 하는 일반식(I)의 화합물.
하기 일반식 (I-a)의 화합물:

상기 식에서,

R¹, R², R³, R⁴및 R⁵는 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 하기 치환체:

할로겐, 시아노, 티오시아노, 니트로, 아미노, 포르밀, 카바모일, 티오카바모일, 수소, 하이드록실;

각각 1 내지 8개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 시아노알킬, 하이드록시알킬, 알콕시, 알콕시알킬, 하이드록시알콕시, 알킬티오알킬, 알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐;

각각 알케닐 부위에 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각각 시아노, 니트로, 페닐, 니트로페닐, 디니트로페닐, 알콕시카보닐아미노, 프탈이미딜, 비스-(알콕시카보닐아미노) 또는 디옥소벤즈이미다졸릴에 의해 임의로 일치환 또는 이치환되며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐, 알케닐옥시 또는 알케닐카보닐;

각각 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐;

각각 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 11개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시;

각각 할로겐 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬에 의해 임의로 일치환 내지 사치환되고, 각각의 탄화수소 쇄에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 티오시아노알킬카보닐, 할로게노알킬카보닐(할로겐 원자수 1 내지 3), 알콕시카보닐, 알콕시카보닐아조알킬, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐 또는 아릴알킬아미노카보닐, 또는 각각 사이클로알킬 부위에 3 내지 6개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬카보닐아미노 또는 사이클로알킬;

각각 3 내지 6개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬 또는 사이클로알킬옥시;

각 경우에 할로겐, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬, 페닐, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐에 의해 임의로 치환되고 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 페닐, 페녹시, 페닐아조, 페닐티오, 페닐설포닐, 페닐카보닐, 페닐알킬카보닐 또는 페닐알콕시;

각각 헤테로사이클릴 부위에 5 또는 6개의 환 멤버를 가지며 각 경우에 할로겐, 옥소, 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐, 또는 페닐에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴설피닐, 헤테로사이클릴설포닐, 헤테로사이클릴카보닐, 헤테로사이클릴티오카보닐, 벤조헤테로사이클릴, 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 벤조헤테로사이클릴알킬, 벤조헤테로사이클릴옥시, 벤조헤테로사이클릴티오, 벤조헤테로사이클릴설피닐, 벤조헤테로사이클릴설포닐, 벤조헤테로사이클릴카보닐 또는 벤조헤테로사이클릴티오카보닐; 또는

그룹를 나타내고,

여기에서,

T 는 CH 또는 질소를 나타내며,

A¹은 수소, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬, 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬, 페닐, 5 또는 6 환 멤버의 헤테로사이클릴, 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시카보닐, 벤질아미노카보닐, 벤질옥시아미노카보닐 또는 아미노카보닐을 나타내고,

A²는 하이드록실, 아미노, 알킬, 페닐, 벤질, 알콕시, 시아노알콕시, 벤질옥시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알콕시카보닐아미노, 알콕시카보닐페닐(이들은 각 경우 각각의 알킬 쇄에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는다) 또는 탄소원자수 2 내지 4의 알케닐옥시를 나타내며,

Y 는 페닐에 의해 임의로 일치환 또는 이치환되고 알킬렌 쇄의 결합 부위가 특히 바람직하게는 동일하거나 직접 인접해 있는 탄소원자에 위치한 탄소원자수 1 내지 8의 알킬렌을 나타낸다.
제 3 항에 있어서,

R¹, R², R³, R⁴및 R⁵가 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 하기 치환체:

불소, 염소, 브롬, 시아노, 티오시아노, 니트로, 아미노, 포르밀, 카바모일, 티오카바모일, 수소, 하이드록실;

메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시메틸, 시아노메틸, 하이드록시메틸, 하이드록시에틸, 하이드록시프로필, 하이드록시부틸, 하이드록시펜틸, 하이드록시헥실;

메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 하이드록시에톡시;

메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐;

메틸아미노메틸, 디메틸아미노메틸;

각각 시아노, 니트로, 페닐, 니트로페닐, 디니트로페닐, 메톡시카보닐아미노, 프탈이미딜, 비스-(메톡시카보닐아미노) 또는 디옥소벤즈이미다졸릴에 의해 임의로 일치환 또는 이치환된 비닐, 알릴, 2-메틸알릴, 프로펜-1-일, 크로토닐, 프로파길, 비닐옥시, 알릴옥시, 2-메틸알릴옥시, 프로펜-1-일옥시, 크로토닐옥시, 프로파길옥시, 비닐카보닐, 알릴카보닐, 2-메틸알릴카보닐, 프로펜-1-일카보닐, 크로토닐카보닐, 프로파길카보닐;

트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸;

디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 2-클로로-1,1,2-트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐;

메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노;

메틸카보닐, 아세틸, 프로피오닐, 티오시아노메틸카보닐, 클로로-t-부틸카보닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 에톡시카보닐아조메틸, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 디에틸아미노카보닐;

각각 염소, 브롬, 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 일치환 내지 사치환된 사이클로프로필, 사이클로프로필카보닐아미노, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실;

사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로헥실카보닐아미노;

각각 니트로, 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 페닐 또는 메톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 페녹시, 페닐아조, 페닐티오, 페닐설포닐, 페닐카보닐, 벤질카보닐, 벤질;

각각 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 옥소, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸 또는 페닐에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환된 디티아졸, 디티아졸옥시, 옥사디아졸, 벤조푸라닐, 벤조푸라닐카보닐, 피리다진, 벤족사졸, 피리미딜, 모르폴리닐, 모르폴리닐티오카보닐, 티에닐, 이미다졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 피리다지논, 푸릴, 피페라지닐, 피리미딜티오, 티아졸릴, 티아졸릴티오, 벤즈아조티에핀, 디옥사지닐, 티아디아졸릴설포닐; 또는

그룹을 나타내고,

여기에서,

T 는 CH 또는 질소를 나타내며,

A¹은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 디옥사지닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 벤질아미노카보닐, 벤질옥시아미노카보닐 또는 아미노카보닐을 나타내고,

A²는 하이드록실, 아미노, 메틸, 에틸, 페닐, 벤질, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 시아노메톡시, 벤질옥시, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 메톡시카보닐아미노, 에톡시카보닐아미노, 메톡시카보닐페닐, 에톡시카보닐페닐 또는 알릴옥시를 나타내며,

Y 는 각각 페닐에 의해 임의로 일치환 또는 이치환된 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- 또는 2,3-부틸렌, 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸-프로필렌)을 나타냄을 특징으로 하는 일반식 (I-a)의 화합물.
하기 일반식 (I-b)의 화합물:

상기 식에서,

Ar¹은 각각 페닐 환을 통해 결합되고 각각 일치환 내지 육치환될 수 있는 하기 그룹중의 하나를 나타내고:

여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는

할로겐, 시아노, 티오시아노, 니트로, 아미노, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일;

각각 1 내지 8개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐;

각각 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐;

각각 할로겐 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬에 의해 일치환 내지 사치환되고, 각각의 탄화수소 쇄에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐 또는 아릴알킬아미노카보닐, 또는 각각 사이클로알킬 부위에 3 내지 6개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬카보닐아미노 또는 사이클로알킬;

각각 3 내지 6개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬 또는 사이클로알킬옥시; 및

각 경우에 니트로, 할로겐, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬, 페닐, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐에 의해 임의로 치환되고 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐설포닐, 페닐카보닐, 페닐알킬카보닐 또는 페닐알콕시로 구성된 그룹중에서 선택되며,

Y 는 페닐에 의해 임의로 일치환 또는 이치환되고 알킬렌 쇄의 결합 부위가 특히 바람직하게는 동일하거나 직접 인접해 있는 탄소원자에 위치한 탄소원자수 1 내지 8의 알킬렌을 나타낸다.
제 5 항에 있어서,

Ar¹이 각각 페닐 환을 통해 결합되고 각각 일치환 내지 육치환될 수 있는하기 그룹중의 하나를 나타내며:

여기에서, 가능한 치환체는 바람직하게는

불소, 염소, 브롬, 시아노, 티오시아노, 니트로, 아미노, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일;

메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐;

트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 2-클로로-1,1,2-트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐;

메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노;

아세틸, 프로피오닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 디에틸아미노카보닐;

각각 염소, 브롬, 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 일치환 내지 사치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실;

사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시; 및

각각 니트로, 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 페닐 또는 메톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐설포닐, 페닐카보닐, 벤질카보닐 및 벤질로 구성된 그룹중에서 선택되고,

Y 는 각각 페닐에 의해 임의로 일치환 또는 이치환된 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- 또는 2,3-부틸렌, 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸-프로필렌)을 나타냄을 특징으로 하는 일반식 (I-b)의 화합물.
하기 일반식 (II-a)의 화합물:

상기 식에서,

Y¹은 각각 페닐에 의해 일치환 또는 이치환된 메틸렌 또는 1,2-에틸렌을 나타내거나, 각각 페닐에 의해 임의로 일치환 또는 이치환된 1,1-에틸렌, 1,1-, 1,2- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 2,2- 또는 2,3-부틸렌, 또는 1,1- 또는 1,2-(2-메틸-프로필렌)을 나타내고,

X¹은 할로겐, 바람직하게는 염소 또는 브롬을 나타낸다.
증량제 및/또는 담체, 및 경우에 따라 계면활성제와 함께, 적어도 하나의 제 1 항 내지 6 항중 어느 하나에 정의된 화합물을 함유함을 특징으로 하는 조성물.
제 1 항 내지 6 항중 어느 하나에 정의된 화합물 또는 제 8 항에 정의된 조성물을 해충 및/또는 그의 환경에 작용시킴을 특징으로 하여 해충을 구제하는 방법.
해충을 구제하기 위한, 제 1 항 내지 6 항중 어느 하나에 정의된 화합물 또는 제 8 항에 정의된 조성물의 용도.
(a) 하기 일반식 (II)의 화합물을, 경우에 따라 희석제의 존재하, 경우에 따라 산 수용체의 존재하 및 경우에 따라 촉매의 존재하에서 하기 일반식 (III)의 페놀과 반응시킴을 특징으로 하여, 제 1 항에 따른 일반식 (I)의 화합물을 제조하는 방법:

상기 식에서,

Y 및 Ar 은 제 1 항에 정의된 바와 같고,

X 는 할로겐, 알킬- 또는 아릴설포닐을 나타낸다.
하기 일반식 (IV)의 화합물을, 경우에 따라 희석제의 존재하에서 할로겐화제, 바람직하게는 통상적인 염소화제, 브롬화제 또는 요오드화제, 예를 들어 염소, 브롬, 요오드, 설퍼릴 클로라이드, 클로로숙신이미드, 브로모숙신이미드, 1,3-디브로모-5,5-디메틸히단토인 또는 요오도숙신이미드와 반응시킴을 특징으로 하여, 제 7 항에 정의된 일반식 (II-a)의 화합물을 제조하는 방법:

상기 식에서,

Y¹은 제 7 항에 정의된 바와 같고,

Alk 는 알킬을 나타낸다.
제 1 항 내지 6 항중 어느 하나에 정의된 화합물을 증량제 및/또는 담체 및/또는 계면활성제와 혼합시킴을 특징으로 하여 조성물을 제조하는 방법.