JP2002543068A

JP2002543068A - Ｏ−アリールジチアゾールジオキシド

Info

Publication number: JP2002543068A
Application number: JP2000613834A
Authority: JP
Inventors: ウーア，ヘルマン; ボイエ，クリステイアネ; リーク，ハイコ; クリユガー，ベルント−ビーラント; ハイネマン，ウルリヒ; マルケルト，ロベルト; バウペル，マルテイン; ククラー，マルテイン; シユテンツエル，クラウス; バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ; マウラー−マクニク，アストリート; クク，カール−ハインツ; レゼル，ペーター; 晋一奈良部
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1999-04-22
Filing date: 2000-04-10
Publication date: 2002-12-17
Also published as: DE19918294A1; BR0010668A; ZA200107586B; AU768078B2; KR20010108407A; US6531496B1; WO2000064881A1; EP1173428A1; AU4116800A; CN1347412A

Abstract

(57)【要約】本発明は新規なＯ−アリールジチアゾールジオキシド、その製造のための２つの方法ならびに植物及び材料の保護のための有害生物防除剤としてのそれらの使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は新規なＯ−アリールジチアゾールジオキシド、それらの製造のための
２つの方法ならびに作物保護及び材料の保護における有害生物防除剤（ｐｅｓｔ
ｉｃｉｄｅｓ）としてのそれらの使用に関する。

【０００２】類似の置換パターンを有するある種のアリールジチアゾールジオキシドならび
に植物及び材料に有害な生物に対するそれらの作用はすでに開示されている（Ｄ
Ｅ−１９５４５６３５及びＷＯ９８−２９４００を参照されたい）。しかしなが
ら、これらの当該技術分野における現状の化合物の作用は、特に低い適用率及び
濃度が用いられる場合に、すべての適用の分野において完全に満足できるという
わけではない。

【０００３】今回、一般式（Ｉ）

【０００４】

【化１３】

【０００５】［式中、Ａｒは置換もしくは非置換アリールを示し、Ｙは置換もしくは非置換直鎖状もしくは分枝鎖状アルカンジイルを示す］の新規な化合物が見いだされた。

【０００６】定義において、置換もしくは非置換炭化水素鎖、例えばアルキルは、それぞれ
直鎖状もしくは分枝鎖状であり、アルコキシ又はアルキルチオにおけるように複
素原子に結合している場合もそうである。

【０００７】アリールは芳香族単もしくは多環式炭化水素環、例えばフェニル、ナフチル、
アントラニル、フェナントリル、好ましくはフェニル又はナフチル、特にフェニ
ルを示す。

【０００８】本出願の置換基は、特に個々の好ましい範囲が挙げられているものを意味する
と理解されるべきである。

【０００９】以下はアリール又はアルカンジイルのため、特にアリールのための置換基であ
る：ハロゲン、シアノ、チオシアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルバモイル、
チオカルバモイル、水素、ヒドロキシル；それぞれ１〜８個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル
、ヒドロキシアルコキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアミノアルキル、ジ
アルキルアミノアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルス
ルホニル；それぞれアルケニル部分中に２〜６個の炭素原子を有し且つそれぞれ場合によ
りシアノ、ニトロ、フェニル、ニトロフェニル、ジニトロフェニル、アルコキシ
カルボニルアミノ、フタルイミジル、ビス−（アルコキシカルボニルアミノ）も
しくはジオキソベンズイミダゾリルにより１置換もしくは２置換されていること
ができるそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、アルケニルオキシ又は
アルケニルカルボニル；それぞれ１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノア
ルキルスルホニル；それぞれ２〜６個の炭素原子及び１〜１１個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル又はハロゲノ
アルケニルオキシ；各炭化水素鎖中に１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、チオシアノアル
キルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニル（１〜３個のハロゲン原子を有す
る）、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアゾアルキル、アルキルア
ミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル又はアリールアルキルアミノカル
ボニル、あるいはそれぞれシクロアルキル部分中に３〜６個の炭素原子を有し且
つそれぞれ場合によりハロゲンもしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルに
より１置換〜４置換されていることができるシクロアルキルカルボニルアミノ又
はシクロアルキル；それぞれ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキ
シ；アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有し、場合によりそれぞれハロゲン、
アルキル、フェニル、アルコキシ、アルキルチオ、１〜４個の炭素原子を有する
アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、１〜４個の炭素原子及び１
〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲ
ノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスル
ホニルにより置換されていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルアゾ
、フェニルチオ、フェニルスルホニル、フェニルカルボニル、フェニルアルキル
カルボニル又はフェニルアルコキシ、それぞれヘテロシクリル部分中に５もしくは６個の環員を有し、それぞれ場合
によりハロゲン、オキソ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、１〜４個の炭
素原子を有するアルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、１〜４個の
炭素原子及び１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキスルフィニルもしくはハロゲノ
アルキルスルホニル又はフェニルにより置換されていることができるヘテロシク
リル、アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するヘテロシクリルアルキル、
ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルスルフィニル、ヘ
テロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルチオカル
ボニル、ベンゾヘテロシクリル、アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有する
ベンゾヘテロシクリルアルキル、ベンゾヘテロシクリルオキシ、ベンゾヘテロシ
クリルチオ、ベンゾヘテロシクリルスルフィニル、ベンゾヘテロシクリルスルホ
ニル、ベンゾヘテロシクリルカルボニル又はベンゾヘテロシクリルチオカルボニ
ル、あるいは基

【００１０】

【化１４】

【００１１】ここでＴはＣＨ又は窒素を示し、Ａ¹は水素又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル、３〜６個の炭素原子を
有するシクロアルキル、フェニル、５もしくは６個の環員を有するヘテロシクリ
ル、アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、ベン
ジルアミノカルボニル、ベンジルオキシアミノカルボニル又はアミノカルボニル
を示し、Ａ²はヒドロキシル、アミノ、それぞれ各アルキル鎖中に１〜４個の炭素原子
を有するアルキル、フェニル、ベンジル、アルコキシ、シアノアルコキシ、ベン
ジルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ
、アルコキシカルボニルフェニル又は２〜４個の炭素原子を有するアルケニルオ
キシを示す。

【００１２】ハロゲノアルキルは部分的に又は完全にハロゲン化されているアルキルを示す
。ポリハロゲン化ハロゲノアルキルの場合、ハロゲン原子は同一又は異なること
ができる。好ましいハロゲン原子はフッ素及び塩素、特にフッ素である。ハロゲ
ノアルキルがさらにそれに結合しているさらに別の置換基を有する場合、可能な
ハロゲン原子の最大数は、残る自由原子価に減少する。

【００１３】ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくはフッ素、塩素又
は臭素、特にフッ素又は塩素を示す。

【００１４】ヘテロシクリルは、少なくとも１つの環員が複素原子、すなわち炭素以外の原
子である飽和もしくは不飽和ならびにまた、芳香族の環状化合物を示す。環が１
個より多い複素原子を含有する場合、これらは同一又は異なることができる。好
ましい複素原子は酸素、窒素又は硫黄である。環が１個より多い酸素原子を含有
する場合、これらは互いに隣接しない。適宜、環状化合物はさらに別の炭素環式
もしくは複素環式、縮合もしくは架橋環と一緒になって多環式環系を形成する。
多環式環系は複素環式環又は縮合炭素環式環を介して結合していることができる
。好ましいのは単−もしくは二環式環系、特に単−もしくは二環式芳香族環系で
ある。

【００１５】さらに、一般式（ＩＩ）

【００１６】

【化１５】

【００１７】［式中、Ｙは上記で記載した通りであり、Ｘはハロゲン、アルキル−もしくはアリールスルホニルを示す］のジチアゾールジオキシドを一般式（ＩＩＩ）Ａｒ−ＯＨ（ＩＩＩ）［式中、Ａｒは上記で記載した通りである］のフェノールと、適宜希釈剤の存在下に、適宜酸受容体の存在下に且つ適宜触媒
の存在下において反応させる場合に新規な一般式（Ｉ）の化合物が得られる（方法ａ）ことが見いだされた。

【００１８】最後に、新規な一般式（Ｉ）の化合物が非常に有力な殺菌・殺カビ作用及び殺
虫作用を有することが見いだされた。

【００１９】適宜、本発明に従う化合物は可能な種々の異性体の混合物として、特に立体異
性体、例えばＥ−及びＺ−異性体あるいは光学異性体の形態で存在することがで
きる。Ｅ−及びＺ−異性体、個々のエナンチオマー、ラセミ体ならびにこれらの
異性体の混合物のすべてを特許請求する。

【００２０】本発明の主題は好ましくは式（Ｉ−ａ）

【００２１】

【化１６】

【００２２】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は同一もしくは異なり且つ互いに独立して以下の置
換基：ハロゲン、シアノ、チオシアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルバモイル、
チオカルバモイル、水素、ヒドロキシル；それぞれ１〜８個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル
、ヒドロキシアルコキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアミノアルキル、ジ
アルキルアミノアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルス
ルホニル；それぞれアルケニル部分中に２〜６個の炭素原子を有し且つそれぞれ場合によ
りシアノ、ニトロ、フェニル、ニトロフェニル、ジニトロフェニル、アルコキシ
カルボニルアミノ、フタルイミジル、ビス−（アルコキシカルボニルアミノ）も
しくはジオキソベンズイミダゾリルにより１置換もしくは２置換されていること
ができるそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、アルケニルオキシ又は
アルケニルカルボニル；それぞれ１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノア
ルキルスルホニル；それぞれ２〜６個の炭素原子及び１〜１１個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル又はハロゲノ
アルケニルオキシ；各炭化水素鎖中に１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、チオシアノアル
キルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニル（１〜３個のハロゲン原子を有す
る）、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアゾアルキル、アルキルア
ミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル又はアリールアルキルアミノカル
ボニル、あるいはそれぞれシクロアルキル部分中に３〜６個の炭素原子を有し、
それぞれ場合によりハロゲンもしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによ
り１置換〜４置換されていることができるシクロアルキルカルボニルアミノ又は
シクロアルキル；それぞれ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキ
シ；アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりハロゲン、
１〜４個の炭素原子を有するアルキル、フェニル、アルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、１〜４個の炭素原子及び１
〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲ
ノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスル
ホニルにより置換されていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルアゾ
、フェニルチオ、フェニルスルホニル、フェニルカルボニル、フェニルアルキル
カルボニル又はフェニルアルコキシ、それぞれヘテロシクリル部分中に５もしくは６個の環員を有し、それぞれ場合
によりハロゲン、オキソ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、１〜４個の
炭素原子及び１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキスルフィニルもしくはハロゲノ
アルキルスルホニル又はフェニルにより置換されていることができるヘテロシク
リル、アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するヘテロシクリルアルキル、
ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルスルフィニル、ヘ
テロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルチオカル
ボニル、ベンゾヘテロシクリル、アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有する
ベンゾヘテロシクリルアルキル、ベンゾヘテロシクリルオキシ、ベンゾヘテロシ
クリルチオ、ベンゾヘテロシクリルスルフィニル、ベンゾヘテロシクリルスルホ
ニル、ベンゾヘテロシクリルカルボニル又はベンゾヘテロシクリルチオカルボニ
ル、あるいは基

【００２３】

【化１７】

【００２４】を示し、ここでＴはＣＨ又は窒素を示し、Ａ¹は水素又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル、３〜６個の炭素原子を
有するシクロアルキル、フェニル、５もしくは６個の環員を有するヘテロシクリ
ル、アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、ベン
ジルアミノカルボニル、ベンジルオキシアミノカルボニル又はアミノカルボニル
を示し、Ａ²はヒドロキシル、アミノ、それぞれ各アルキル鎖中に１〜４個の炭素原子
を有するアルキル、フェニル、ベンジル、アルコキシ、シアノアルコキシ、ベン
ジルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ
、アルコキシカルボニルフェニル又は２〜４個の炭素原子を有するアルケニルオ
キシを示し、Ｙは１〜８個の炭素原子を有するアルキレンを示し、それは場合によりフェニル
により１置換もしくは２置換されていることができ、アルキレン鎖の結合部位は
特に好ましくは同じ炭素原子又は直接隣接している炭素原子にある］の化合物である。

【００２５】同様に、本発明の主題は好ましくは式（Ｉ−ｂ）

【００２６】

【化１８】

【００２７】［式中、Ａｒ¹は以下の基：

【００２８】

【化１９】

【００２９】の１つを示し、それらのそれぞれはフェニル環を介して結合しており且つそれらのそれぞれは
さらに１置換〜６置換されていることができ、可能な置換基は好ましくは以下の
リスト：ハロゲン、シアノ、チオシアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルボキシル、
カルバモイル、チオカルバモイル；それぞれ１〜８個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニ
ル；それぞれ１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノア
ルキルスルホニル；各炭化水素鎖中に１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカル
ボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル又はアリール
アルキルアミノカルボニル、あるいはシクロアルキル部分中に３〜６個の炭素原
子を有し且つそれぞれハロゲンもしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルに
より１置換〜４置換されているシクロアルキルカルボニルアミノ又はシクロアル
キル；それぞれ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキ
シ；アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりニトロ、ハ
ロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、フェニル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、１〜４個の炭素原
子及び１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ
、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアル
キルスルホニルにより置換されていることができるフェニル、フェノキシ、フェ
ニルチオ、フェニルスルホニル、フェニルカルボニル、フェニルアルキルカルボ
ニル又はフェニルアルコキシの中から選ばれ、Ｙは１〜８個の炭素原子を有するアルキレンを示し、それは場合によりフェニル
により１置換もしくは２置換されていることができ、アルキレン鎖の結合部位は
特に好ましくは同じ炭素原子又は直接隣接している炭素原子にある］の化合物である。

【００３０】本出願は特にＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵が同一もしくは異なり、且つ互いに独立して以下の
置換基：フッ素、塩素、臭素、シアノ、チオシアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カル
バモイル、チオカルバモイル、水素、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ブチル、メトキシメチル、シアノメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル
、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ヒドロキシペンチル、ヒドロキシヘ
キシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ヒドロキシエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニ
ル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、それぞれ場合によりシアノ、ニトロ、フェニル、ニトロフェニル、ジニトロフ
ェニル、メトキシカルボニルアミノ、フタルイミジル、ビス−（メトキシカルボ
ニルアミノ）もしくはジオキソベンズイミダゾリルにより１置換もしくは２置換
されていることができるビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イ
ル、クロトニル、プロパルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリ
ルオキシ、プロペン−１−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ
、ビニルカルボニル、アリルカルボニル、２−メチルアリルカルボニル、プロペ
ン−１−イルカルボニル、クロトニルカルボニル、プロパルギルカルボニル；トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ト
リフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−クロロ−１，１，２−トリ
フルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオ
ロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチル
スルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、メチルカルボニル、アセチル、プロピオニル、チオシアノメチルカルボニル、
クロロ−ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、エ
トキシカルボニルアゾメチル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニ
ル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル；あるいはそれぞれ
場合により塩素、臭素、メチルもしくはエチルにより１置換〜４置換されている
ことができるシクロプロピル、シクロプロピルカルボニルアミノ、シクロブチル
、シクロペンチル又はシクロヘキシル；シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオ
キシ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、それぞれ場合によりニトロ、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、フ
ェニルもしくはメトキシにより置換されていることができるフェニル、フェノキ
シ、フェニルアゾ、フェニルチオ、フェニルスルホニル、フェニルカルボニル、
ベンジルカルボニル又はベンジル、それぞれ場合によりメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−
、ｓ−もしくはｔ−ブチル、オキソ、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル
もしくはフェニルにより１置換〜３置換されていることができるジチアゾール、
ジチアゾールオキシ、オキサジアゾール、ベンゾフラニル、ベンゾフラニルカル
ボニル、ピリダジン、ベンズオキサゾール、ピリミジル、モルホリニル、モルホ
リニルチオカルボニル、チエニル、イミダゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、
ピリダジノン、フリル、ピペラジニル、ピリミジルチオ、チアゾリル、チアゾリ
ルチオ、ベンズアゾチエピン、ジオキサジニル、チアジアゾリルスルホニル；あるいは基

【００３１】

【化２０】

【００３２】を示し、ここでＴはＣＨ又は窒素を示し、Ａ¹は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
もしくはｔ−ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ジオキサジ
ニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンジルアミノカルボニル、
ベンジルオキシアミノカルボニル又はアミノカルボニルを示し、Ａ²はヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、フェニル、ベンジル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
トキシ、シアノメトキシ、ベンジルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニル
アミノ、メトキシカルボニルフェニル、エトキシカルボニルフェニル又はアリル
オキシを示し、Ｙがそれぞれ場合によりフェニルで１置換もしくは２置換されていることができ
るメチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン、１，１−、１，２−、１，
３−もしくは２，２−プロピレン、１，１−、１，２−、１，３−、１，４−、
２，２−、２，３−ブチレン又は１，１−、１，２−もしくは１，３−（２−メ
チル−プロピレン）を示す式（Ｉ−ａ）の化合物に関する。

【００３３】同様に、本出願は特にＡｒ¹が以下の基：

【００３４】

【化２１】

【００３５】の１つを示し、それらのそれぞれはフェニル環を介して結合しており且つさらに１置換〜６置
換されていることができ、可能な置換基は好ましくは以下のリスト：フッ素、塩素、臭素、シアノ、チオシアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カル
ボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィ
ニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ペンタフルオ
ロエトキシ、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチ
ルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロ
メチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチル
アミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエ
チルアミノカルボニル；それぞれ場合により塩素、臭素、メチルもしくはエチルにより１置換〜４置換
されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシ
クロヘキシル；シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオ
キシ、それぞれ場合によりニトロ、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、フ
ェニルもしくはメトキシにより置換されていることができるフェニル、フェノキ
シ、フェニルチオ、フェニルスルホニル、フェニルカルボニル、ベンジルカルボ
ニル又はベンジルの中から選ばれ、Ｙがそれぞれ場合によりフェニルで１置換もしくは２置換されていることができ
るメチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン、１，１−、１，２−、１，
３−もしくは２，２−プロピレン、１，１−、１，２−、１，３−、１，４−、
２，２−、２，３−ブチレン又は１，１−、１，２−もしくは１，３−（２−メ
チル−プロピレン）を示す式（Ｉ−ｂ）の化合物に関する。

【００３６】好ましい化合物は、Ｒ²が塩素、メチル、メトキシ、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、トリフ
ルオロメトキシ、メチルカルボニル又はメトキシカルボニル、特に水素を示す化合物である。

【００３７】好ましい化合物は、Ｒ³がフッ素、塩素、トリフルオロメチル、メチル、ニトロ、メトキシ、メチル
カルボニル又はメトキシカルボニル、特に水素を示す化合物である。

【００３８】特に好ましい化合物は、Ｒ⁵が水素、塩素、メチル、メトキシ、特に水素を示す化合物である。

【００３９】特に好ましい化合物は、Ｒ⁴がハロゲン、ニトロ、メトキシ、カルボニルメチル、ハロゲノメチル、メト
キシイミノエチル、特に水素を示す化合物である。

【００４０】特に好ましい化合物は、Ｙがメチレン、１，２−エチレン、フェニル−置換１，２−エチレン、１，１−
エチレン、特にメチレンを示す式（Ｉ）の化合物である。

【００４１】一般的用語で又は好ましい範囲において、上記に記載した基の定義は、式（Ｉ
）の最終的生成物のみでなく、対応してそれぞれの場合に製造のために必要な出
発材料もしくは中間体にも適用される。

【００４２】基のそれぞれの組合わせ又は好ましい組合わせにおいてこれらの基に関して個
別に記載した基の定義は、記載した基の特定の組合わせに無関係に、他の好まし
い範囲のいずれの基の定義によっても置き換えられ得る。

【００４３】式（ＩＩ）は、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方
法ａ）を行うために出発材料として必要なジチアゾールジオキシドの一般的定義
を与えている。この式（ＩＩ）において、Ｙは好ましくは、又は特に、本発明に
従う式（Ｉ）の化合物の記載と関連してＹのために好ましい、又は特に好ましい
としてすでに記載した意味を有する。Ｘはハロゲン、好ましくは塩素もしくは臭
素、又はアルキル−もしくはアリールスルホニル、好ましくはメチル−もしくは
ｐ−トリルスルホニルを示す。

【００４４】式（ＩＩ）の出発材料のいくつかは既知であり、既知の方法により製造され得
る（例えばＷＯ９８−５２９４５又はＢｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐ．
（１９７２），４５（１０），３２１７−１８を参照されたい）。式（ＩＩ−ａ
）

【００４５】

【化２２】

【００４６】［式中、Ｙ¹はメチレン又は１，２−エチレンを示し、それらのそれぞれはフェニルで１
置換もしくは２置換されているか、あるいは１，１−エチレン、１，１−、１，
２−もしくは２，２−プロピレン、１，１−、１，２−、２，２−、２，３−ブ
チレン又は１，１−もしくは１，２−（２−メチル−プロピレン）を示し、それ
らのそれぞれは場合によりフェニルで１置換もしくは２置換されていることがで
き、Ｘ¹はハロゲン、好ましくは塩素又は臭素を示す］のジチアゾールジオキシドは新規であり、且つ同様に本発明の主題である。

【００４７】それらは、一般式（ＩＶ）

【００４８】

【化２３】

【００４９】［式中、Ｙ¹は上記で記載した通りであり、Ａｌｋはアルキルを示す］のアルキルチオジチアゾールをハロゲン化剤、好ましくは通常の塩素化、臭素化
もしくはヨウ素化剤、例えば塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、クロロスク
シンイミド、ブロモスクシンイミド、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダ
ントイン又はヨードスクシンイミドと、適宜希釈剤の存在下で反応させる場合に得られる（方法ｂ）。

【００５０】式（ＩＶ）は、本発明に従う式（ＩＩ）の中間体の製造のための本発明に従う
方法ｂ）を行うために出発材料として必要なアルキルチオジチアゾールジオキシ
ドの一般的定義を与えている。この式（ＩＶ）において、Ｙ¹は好ましくは、又
は特に、本発明に従う式（ＩＩ）の化合物の記載と関連してＹ¹のために好まし
い、又は特に好ましいとしてすでに挙げたた意味を有する。Ａｌｋはアルキル、
好ましくはメチル又はエチルを示す。

【００５１】式（ＩＶ）の出発材料のいくつかは既知であり、既知の方法により製造され得
る（例えばＵＳ３３４５３７４を参照されたい）。

【００５２】式（ＩＩＩ）は、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う
方法ａ）を行うために、出発材料としてさらに必要なフェノールの一般的定義を
与えている。この式（ＩＩＩ）において、Ａｒは好ましくは、又は特に、本発明
に従う式（Ｉ）の化合物の記載と関連してＡｒのために好ましい、又は特に好ま
しいとしてすでに挙げたた意味を有する。

【００５３】式（ＩＩＩ）の出発材料は、合成のための既知の化学品である。

【００５４】本発明に従う方法ａ）を行うために適した希釈剤はすべての不活性有機溶媒で
ある。これらには好ましくは脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば石油エ
ーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン
、ジクロロエチン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル
、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−
ジエトキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチ
ルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えばアセトニトリル
、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；ア
ミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸ト
リアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例
えばジメチルスルホキシド；スルホン類、例えばスルホラン；あるいはアルコー
ル類、例えばｔｅｒｔ−ブタノールが含まれる。

【００５５】適宜、本発明に従う方法ａ）は適した酸受容体の存在下で行われる。適した酸
受容体はすべての通常の無機もしくは有機塩基である。これらには好ましくはア
ルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属水素化物、アルカリ土類金属水酸化物又
はアルカリ金属水酸化物、例えば水素化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキ
シド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムならびに又、第３級アミン類、例えば
トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン
、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオ
クタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウ
ンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。

【００５６】本発明に従う方法を行う場合、反応温度は実質的範囲内で変わり得る。一般に
該方法は０℃〜１５０℃の温度、好ましくは０℃〜８０℃の温度で行われる。

【００５７】式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法を行うために、式（ＩＩ）
のジチアゾールのモル当たりに一般に１〜１５モル、好ましくは１〜８モルの式
（ＩＩＩ）のフェノールが用いられる。

【００５８】一般に、本発明に従う方法は大気圧下で行われる。しかしながら、加圧もしく
は減圧下、一般に０．１バール〜１０バールにおいて該方法を行うこともできる
。

【００５９】一般的に通常用いられる方法により反応が行われ、反応生成物が仕上げられ、
単離される（製造実施例も参照されたい）。

【００６０】本発明に従う物質は有力な殺微生物作用を示し、作物保護及び材料の保護にお
いて、菌・カビ及びバクテリアのような望ましくない微生物の抑制のために用い
られ得る。

【００６１】殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）を作物保護においてネコブカビ類（
Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ)、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ
）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、坦子菌類（Ｂａｓｉｄ
ｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ)の抑制
に用いることができる。

【００６２】殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）を作物保護においてシュードモ
ナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃ
ｅａｅ）、腸内細菌（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテ
リウム（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス（Ｓｔ
ｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の抑制に用いることができる。

【００６３】上記で挙げた一般名の下に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病気を引き
起こすいくつかの病原体を、制限としてではなく、例として挙げることができる
：キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばキサントモナス・カムペ
スツリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ
ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）；シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばシュードモナス・シリン
ガエｐｖ．ラクリマンス（Ｐａｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅｐｖ
．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗ
ｉｎｉａａｍｙｌｏｖｏｒａ）；ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ)種、例えばピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ
Ｕｌｔｉｍｕｍ）；フィトフトラ(Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばフィトフトラ・インフェ
スタンス(Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；シュードペロノスポラ(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばシュ
ードペロノスポラ・ヒュミリ(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｈｕｍｉ
ｌｉ)又はシュードペロノスポラ・クベンシス(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）；プラスモパラ(Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプラスモパラ・ヴィチコラ(Ｐ
ｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）；ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａｌ
ａｃｔｕｃａｅ）、ペロノスポラ(Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペロノスポラ・ピシ(Ｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａｐｉｓｉ）又はＰ．ブラシカエ(Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
；エリシフェ(Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリシフェ・グラミニス(Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）；スファエロテカ(Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばスファエロテカ・フリ
ギネア(Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ポドスファエラ(Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドスファエラ・ロイコ
トリチャ(Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；ヴェンチュリア(Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばヴェンチュリア・イナエクアリ
ス(Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノフォラ(Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレノフォラ・テレス(Ｐｕ
ｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ）又はＰ．グラミネア(Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ
）（分生子（Ｃｏｎｉｄｉａ)型：ドレチュスレラ(Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ)、Ｓｙ
ｎ:ヘルミントスポリウム(Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ)）；コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばコクリオボルス・サチ
ブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｓａｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレチュスレラ、Ｓｙｎ:ヘルミントスポリウム）；ウロミセス(Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばウロミセス・アペンディクラツス(Ｕ
ｒｏｍｙｃｅｓａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；プクシニア(Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプクシニア・レコンディタ(Ｐｕｃｃ
ｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えばスクレロチニア・スクレ
ロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、チレチア(Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばチレチア・カリエス(Ｔｉｌｌｅｔｉａ
ｃａｒｉｅｓ）；ウスチラゴ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスチラゴ・ヌダ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ
ｎｕｄａ）又はウスチラゴ・アヴェナエ(Ｕｓｔｉｌａｇｏａｖｅｎａｅ）
；ペリクラリア(Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばペリクラリア・ササキイ(
Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａｓａｓａｋｉｉ）；ピリクラリア(Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばピリクラリア・オリザエ(Ｐ
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）；フサリウム(Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフサリウム・クルモルム(Ｆｕｓａｒ
ｉｕｍｃｕｌｍｏｒｕｍ）；ハイイロカビ(Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えばボツリチス・シネレア(Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）；セプトリア(Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリア・ノドルム(Ｓｅｐｔｏｒ
ｉａｎｏｄｏｒｕｍ）；レプトスファエリア(Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスファエ
リア・ノドルム(Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）；セルコスポラ(Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス(Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒａｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；アルテルナリア(Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナリア・ブラシカ
エ(Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｂｒａｓｓｉｃａｅ）及びシュードセルコスポレラ(Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例え
ばシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

【００６４】活性化合物が植物の病気の抑制に必要な濃度において植物により十分に許容さ
れるという事実は、植物の地上部分、増殖茎及び種子ならびに土壌を処理するこ
とを可能にする。

【００６５】これに関し、本発明に従う活性化合物をブドウ栽培、果実の生産及び野菜の生
産における病気の抑制のために、例えばベンチュリア、フィトフトラ及びプラス
モパラ種に対して用いて特に成功することができる。

【００６６】ブドウ栽培、果実生産及び野菜生産における他の病気、例えばピチウム種又は
稲の病気、例えばピリクラリア種も非常に成功裏に抑制され得る。

【００６７】材料の保護においては、本発明に従う物質を望ましくない微生物による攻撃及
び破壊からの工業材料の保護に用いることができる。

【００６８】本明細書に関して工業材料は、工業において用いるために製造された非生物材
料を意味すると理解されるべきである。例えば微生物による変化又は破壊から本
発明に従う活性化合物により保護されるべき工業材料は接着剤、サイズ剤、紙及
び板紙、編織布、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却潤滑剤ならびに
微生物により攻撃又は破壊され得る他の材料であることができる。微生物の増殖
により損傷を受け得る製造プラントの部品、例えば冷却水回路も保護されるべき
材料の範囲内に挙げることができる。本発明の範囲内に挙げられ得る工業材料は
、好ましくは接着剤、サイズ剤、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤及
び熱媒液である。

【００６９】挙げることができる工業材料を破壊するか、もしくは変化させることができる
微生物の例はバクテリア、菌・カビ、酵母、藻類及び粘液生物である。本発明に
従う活性化合物は菌・カビ、特にカビ、木材−変色性及び木材−破壊性菌・カビ
（坦子菌類）に対して、ならびに粘液生物及び藻類に対して優先的に作用する。

【００７０】挙げることができる例は以下の属の微生物である：アルテルナリア（Ａｒｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルテルナリア・テヌイス（
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｔｅｎｕｉｓ）、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニゲル（
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｎｉｇｅｒ）、カエトミウム（Ｃｈａｒｔｏｍｉｕｍ）、例えばカエトミウム・グロボスム（Ｃ
ｈａｅｔｏｍｉｕｍｇｌｏｂｏｓｕｍ）、コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオフォラ・プエタナ（Ｃｏ
ｎｉｏｐｈｏｒａｐｕｅｔａｎａ）、レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉ
ｎｕｓｔｉｇｒｉｎｕｓ）、ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニシリウム・グラウクム（
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｇｌａｕｃｕｍ）、ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌ
ｙｐｏｒｕｓｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばアウレオバシジウ
ム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、スクレロフォマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロフォマ・ピチオフ
ィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａ）、例えばトリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉ
ｃｈｏｄｅｒｍａｖｉｒｉｄｅ）、エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えばエシェリキア・コリ（Ｅｓｃ
ｈｅｒｉｃｈｉａｃｏｌｉ）、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えばシュードモナス・アエルギ
ノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）及びスタフィロコックス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えばスタフィロコッ
クス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓａｕｒｅｕｓ）。

【００７１】活性化合物の特定の物理的及び／又は化学的性質に依存して、それらを通常の
調剤、例えば溶液、乳剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、エアゾール、
ポリマー物質中及び種子用のコーティング組成物中にマイクロカプセル封入され
た形態ならびにＵＬＶ冷及び温霧調剤に転換することができる。

【００７２】これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒
、圧力下で液化された気体及び／又は固体担体と、場合によっては界面活性剤、
すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより
調製される。伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用
いることもできる。以下は液体溶媒として主に適している：芳香族化合物、例え
ばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族化合物又は塩素化
脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂
肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、アル
コール類、例えばブタノール又はグリコールならびにそれらのエーテル類及びエ
ステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド
及びジメチルスルホキシド、ならびに又、水。液化された気体状の伸展剤又は担
体は、周囲温度において、且つ大気圧下で気体状である液体、例えばエアゾール
プロペラント、例えばハロゲン化炭化水素あるいは他にブタン、プロパン、窒素
及び二酸化炭素を意味すると理解されるべきである。適した固体担体は：例えば
カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならびに高分散シリカ、アル
ミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石である。顆粒剤に適した固体担体
は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石のような粉砕されて分別さ
れた天然岩石、あるいは他に無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココ
ヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒である。
適した乳化剤及び／又は発泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例
えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコー
ルエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスル
ホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類、あるいは他に
タンパク質加水分解産物である。適した分散剤は：例えばリグニン−サルファイ
ト廃液及びメチルセルロースである。

【００７３】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくはラテ
ックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ール及びポリ酢酸ビニル、あるいは他にセファリン及びレシチンのような天然リ
ン脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の添加剤は鉱油
及び植物油であることができる。

【００７４】着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーのような無機顔料な
らびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料
ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のよう
な微量栄養素を使用することができる。

【００７５】調剤は一般に０．１〜９５重量パーセント、好ましくは０．５〜９０重量％の
活性化合物を含む。

【００７６】そのままの、又はそれらの調剤としての本発明に従う活性化合物を既知の殺菌
・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（
ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）又は殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）との混合物
として用い、例えば作用の範囲を広げるか、又は耐性の発現を妨げることもでき
る。多くの場合に相乗効果が得られ、すなわち混合物の活性は個々の成分の活性
より高い。

【００７７】作物保護において用いるための混合物中における適した成分である化合物の例
は：殺菌・殺カビ剤：アルジモルフ、アンプロピルフォス、アンプロピルフォス−カリウム、アンドプ
リム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソ
ブチル、ビアラフォス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノル、ブラスチシ
ジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン、カプタフォル、カプタン、カルベ
ンダジン、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、ク
ロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネ
ート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジ
ニル、シプロフラム、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロ
メジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル
、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカプ、ジフェニル
アミン、ジピリチオン、ジタリンフォス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ド
ラゾキソロン、エジフェンフォス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エツリ
ジアゾール、ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフ
ラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモ
ルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリム
ゾン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルクインコナゾール、フ
ルルプリミドル、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルツリ
アフォル、フォルペト、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、
フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメツピル、フルカルボニル、フ
ルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシ
レート、イミノクタジントリアセテート、イオドカルブ、イプコナゾール、イ
プロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン
、イソバレジオン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調剤、例えば：水酸化銅、ナフテン
酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニ
ル、メタラキシル、メツコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチ
ラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、
ミクロゾリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル
、オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリニン酸、オキシカルボ
キシム、オキシフェンチイン、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォス
ジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナ
ゾール、プロクロラツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリ
ウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノクス、ピリメ
タニル、ピロクイロン、ピロキシフル、クインコナゾール、クイントゼン（ＰＣＮＢ）、硫黄及び硫黄調剤、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テツシクラシス、テトラコナゾ
ール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチ
ル、チラム、チオキシミド、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリ
アジメフォン、トリアジメノル、トリアツブチル、トリアゾキシド、トリクラミ
ド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリ
チコナゾール、ユニコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、ザリラミド、ジネブ、ジラムならびに又ＤａｇｇｅｒＧ、ＯＫ−８７０５、ＯＫ−８８０１、 α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフル
オロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−エタノール、（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、（Ｅ）−ａ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセ
トアミド、１−イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチ
ル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−エタノンＯ−（フェニルメチル）−オキシム、１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリ
ジンジオン、１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル
］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−
エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリ
フルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル
−３−メチル−シクロプロパンカルボキシアミド、２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニルチオシアナート、２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル
］−ベンズアミド、２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，
３，４−チアジアゾール、２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル
）−ａ−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２
，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、２−アミノブタン、２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデ
ン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナートメ
チル）−アセトアミド、２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピ
ロール−２，５−ジオン、３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］
−メチル］−ベンズアミド、３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニ
トリル、３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル
］−ピリジン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１
Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキ
サスピロ［４．５］デカン−２−メタナミン、８−ヒドロキシキノリンサルフェート、９Ｈ−キサンテン−９−カルボン酸２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−
ヒドラジド、ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−
オキシ］２，５−チオフェンジカルボキシレート、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−シクロヘプタノール、シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチル
プロピル］−２，６−ジメチル−モルホリンヒドロクロリド、［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、炭酸水素カリウム、ナトリウムメタンテトラチオラート、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１
Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）
−ＤＬ−アラニン酸メチル、Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン
酸メチル、Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキ
サンカルボキシアミド、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼン
スルホンアミド、Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピ
リミジンアミン、Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジ
ンアミン、Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−
３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキシアミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル
］−ベンズアミド、Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ
’−メトキシ−メタンイミドアミド、Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン酸ナトリウム、Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチル
ホスホルアミドチオエート、Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］
−３’−オン、殺バクテリア剤：ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメ
ート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイク
リン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の
銅調剤。殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナツリン、アラニカルブ
、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファ−シペルメツリン、アルファメツ
リン、アミトラツ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アザ
メチフォス、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アゾシクロチン、バシルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシルス・
スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スブ
チリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシルス・ツリンギエンシス
（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バクロウィルス、ベアウ
ベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａｂａｓｓｉａｎａ）、ベアウベリア・
テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ、ベンフラカ
ルブ、ベンスルタプ、ベンゾキシメート、ベータシフルツリン、ビフェナゼート
、ビフェンツリン、ビオエタノメツリン、ビオペルメツリン、ＢＰＭＣ、ブロモ
フォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオフォス、ブトカルボキシ
ン、ブチルピリダベン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルフ
ァン、カルタプ、クロエトカルブ、クロレトキシフォス、クロルフェナピル、ク
ロルフェンビンフォス、クロルフルアズリン、クロルメフォス、クロルピリフォ
ス、クロルピリフォスＭ、クロバポルツリン、シス−レスメツリン、シスペル
メツリン、クロシツリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、シアノフォス、
シクロプレン、シクロプロツリン、シフルツリン、シハロツリン、シヘキサチン
、シペルメツリン、シロマジン、デルタメツリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェン
チウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメ
チルビンフォス、ジオフェノラン、ジスルフォトン、ドクサト−ナトリウム、ド
フェナピン、エフルシラネート、エマメクチン、エムペンツリン、エンドスルファン、エント
モプフトラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａｓｐｐ．）、エスフェンバレレー
ト、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロフォス、エトフェンプロクス、エ
トキサゾール、エツリムフォス、フェナミフォス、フェナザクイン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオ
ン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパツ
リン、フェンピラド、フェンピリツリン、フェンピロキシメート、フェンバレレ
ート、フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルブロシツリネート、フ
ルシクロクスロン、フルシツリネート、フルフェノクスロン、フルテンジン、フ
ルバリネート、フォノフォス、フォスメチラン、フォスチアゼート、フブフェン
プロクス、フラチオカルブ、グラニュローシスウィルス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾク
ス、ヒドロプレン、イミダクロプリド、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソキサチオン、イベル
メクチン、核多角体病ウィルス、ラムダ−シハロツリン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メタルデヒド、メタミドフォス、メタルヒジウム・ア
ニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタルヒ
ジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）
、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ
、メトキサジアゾン、メビンフォス、ミルベメクチン、モノクロトフォス、ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓｆｕｍｏｓｏｒ
ｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメツリン、フェントエー
ト、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピ
リミカルブ、ピリミフォスＡ、ピリミフォスＭ、プロフェノフォス、プロメ
カルブ、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、ピメトロジン、ピラク
ロフォス、ピレスメツリン、ピレツルム、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジ
フェン、ピリプロキシフェン、クイナルフォス、リバビリン、サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スルフォテプ、スル
プロフォス、タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミフォス
、テフルベンズロン、テフルツリン、テメフォス、テミビンフォス、テルブフォ
ス、テトラクロルビンフォス、テータ−シペルメツリン、チアメトキサン、チア
プロニル、チアトリフォス、シュウ酸水素チオシクラン、チオジカルブ、チオフ
ァノクス、ツリンギエンシン、トラロシツリン、トラロメツリン、トリアラテン
、トリアザメート、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリ
クロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、バニリプロール、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌ
ｌｉｕｍｌｅｃａｎｉｉ）、ＹＩ５３０２ゼータ−シペルメツリン、ゾラプロフォス、（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［
（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート、（３−フェノキシフェニル）−メチル２，２，３，３−テトラメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート、１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチ
ル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエ
チル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］
−カルボニル］−ベンズアミド、２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ
）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、３−メチルフェニルプロピルカルバメート、４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−
２−フェノキシ−ベンゼン、４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチ
ル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−
３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４
−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、バシルス・ツリンギエンシス株ＥＧ−２３４８、安息香酸［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジド、ブタン酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−
１−オキサスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イル［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］
−シアナミド、ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カ
ルボキシアルデヒド、エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４
−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバメート、Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−
４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトロ
−グアニジン、Ｎ−メチル−Ｎ”−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカ
ルボチオアミド、Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホ
スホルアミドチオエートである。

【００７８】除草剤のような他の既知の活性化合物又は肥料及び成長調節剤との混合物も可
能である。

【００７９】材料の保護において用いるために特に有利であることが証明された混合物にお
ける成分の例は以下である：トリアゾール類、例えば：アザコナゾール、アゾシクロチン、ビテルタノル、ブロムコナゾール、シプロコ
ナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキ
シコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フェンクロラゾール、フ
ェネタニル、フルクインコナゾール、フルシラゾール、フルツリアフォル、フル
コナゾール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、イソゾ
フォス、ミクロブタニル、メツコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾー
ル、プロピコナゾール、（±）−シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、２−（１−
ｔｅｒｔ−ブチル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）−プロパン−２−オール、テブコナゾール、テトラコナゾー
ル、トリアジメフォン、トリアジメノル、トリアペンテノル、トリフルミゾール
、トリチコナゾール、ユニコナゾール及びそれらの金属塩及び酸付加物；イミダゾール類、例えば：クロツリマゾール、ビフェナゾール、クリムバゾール、エコナゾール、フェナパ
ミル、イマザリル、イソコナゾール、ケトコナゾール、ロムバゾール、ミコナゾ
ール、オキシポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラツ、トリフルミゾール
、チアゾルカル、１−イミダゾリル−１−（４’−クロロフェノキシ）−３，３
−ジメチルブタン−２−オン及びそれらの塩及び酸付加物；ピリジン類及びピリミジン類、例えば：アンシミドル、ブチオベート、フェナリモル、ヌアリモル、トリアミロル；コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤、例えば：ベノダニル、カルボキシム、カルボキシムスルホキシド、シクラフルラミド、
フェンフラム、フルタニル、フルカルバニル、フルメシクロクス、メベニル、メ
プロニル、メトフロキサム、メツルフォバクス、ピロカルボリド、オキシカルボ
キシン、シルラン、シードバクス；ナフタレン誘導体、例えば：テルビナフィン、ナフチフィン、ブテナフィン、３−クロロ−７−（２−アザ−
２，７，７−トリメチル−オクト−３−エン−５−イン）；スルフェンアミド類、例えば：ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、フォルペト、フルオルフォルペト；カ
プタン、カプトフォル；ベンズイミダゾール類、例えば：カルベンダジン、ベノミル、フベリダゾール、チアベンダゾール又はそれらの塩
；モルホリン誘導体、例えば：アルジモルフ、ジメトモルフ、ドデモルフ、ファリモルフ、フェンプロピジン、
フェンプロピモルフ、トリデモルフ、トリモルファミド及びそれらのアリールス
ルホネート類、例えばｐ−トルエンスルホン酸及びｐ−ドデシルフェニル−スル
ホン酸；ベンゾチアゾール類、例えば：２−メルカプトベンゾチアゾール；ベンゾチオフェンジオキシド類、例えば：ベンゾ［ｂ］チオフェンＳ，Ｓ−ジオキシドカルボン酸シクロヘキシルアミド
；ベンズアミド類、例えば：２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
テクロフタラム；ホウ素化合物、例えば：硼酸、硼酸エステル、ボラックス；ホルムアルデヒド及びホルムアルデヒド−放出化合物、例えば：ベンジルアルコールモノ（ポリ）ヘミホルマール、ｎ−ブタノールヘミホルマー
ル、ダゾメト、エチレングリコールヘミホルマール、ヘキサ−ヒドロ−Ｓ−トリ
アジン、ヘキサメチレンテトラミン、Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ’−メチルチオ
尿素、Ｎ−メチロールクロロアセトアミド、オキサゾリジン、パラ−ホルムアル
デヒド、タウロリン、テトラヒドロ−１，３−オキサジン、Ｎ−（２−ヒドロキ
シプロピル）−アミン−メタノール；イソチアゾリノン類、例えば：Ｎ−メチルイソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−Ｎ−メチルイソチアゾリン
−３−オン、４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン、５−
クロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリノン、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−
オン、４，５−トリメチレン−イソチアゾリノン、４，５−ベンズイソチアゾリ
ノン、Ｎ−ｎ−ブチルイソチアゾリノン；アルデヒド類、例えば：シンナムアルデヒド、ホルムアルデヒド、グルタルジアルデヒド、β−ブロモシ
ンナムアルデヒド；チオシアナート類、例えば：チオシアナートメチルチオベンゾチアゾール、メチレンビスチオシアナート；第４級アンモニウム化合物、例えば：ベンズアルコニウムクロリド、ベンジルジメチルテトラデシルアンモニウムクロ
リド、ベンジルジメチルドデシルアンモニウムクロリド、ジクロロベンジル−ジ
メチル−アルキル−アンモニウムクロリド、ジデシルジメチルアンモニウムクロ
リド、ジオクチル−ジメチル−アンモニウムクロリド、Ｎ−ヘキサデシル−トリ
メチル−アンモニウムクロリド、１−ヘキサデシル−ピリジニウムクロリド；ヨウ素誘導体、例えば：ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホン、３−ヨード−２−プロピニルアルコール
、４−クロロフェニル−３−ヨードプロパルギルホルマール、３−ブロモ−２，
３−ジヨード−２−プロペニルエチルカルバメート、２，３，３−トリヨード−
アリルアルコール、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルアルコール
、３−ヨード−２−プロピニルｎ−ブチルカルバメート、３−ヨード−２−プロ
ピニルｎ−ヘキシルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルシクロヘキシル
カルバメート、３−ヨード−２−プロピニルフェニルカルバメート；フェノール類、例えば：トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、３−メチル−４−クロロフェ
ノール、３，５−ジメチル−４−クロロフェノール、フェノキシエタノール、ジ
クロロフェン、２−ベンジル−４−クロロフェノール、５−クロロ−２−（２，
４−ジクロロフェノキシ）−フェノール、ヘキサクロロフェン、ｐ−ヒドロキシ
ベンゾエート、ｏ−フェニルフェノール、ｍ−フェニルフェノール、ｐ−フェニ
ルフェノール及びそれらのアルカリ金属及びアルカリ土類金属塩；活性化ハロゲン基を有する殺微生物剤、例えば：ブロノポル、ブロニドクス、２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−プロパンジオー
ル、２−ブロモ−４’−ヒドロキシ−アセトフェノン、１−ブロモ−３−クロロ
−４，４，５，５−テトラメチル−２−イミダゾリジノン、β−ブロモ−β−ニ
トロスチレン、クロロアセトアミド、クロロアミンＴ、１，３−ジブロモ−４
，４，５，５−テトラメチル−２−イミダゾリジノン、ジクロラミンＴ、３，
４−ジクロロ−（３Ｈ）−１，２−ジチオール−３−オン、２，２−ジブロモ−
３−ニトリル−プロピオンアミド、１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン
、ハラン、ハラゾン、ムコ塩酸、フェニル−（２−クロロ−シアノ−ビニル）ス
ルホン、フェニル−（１，２−ジクロロ−２−シアノビニル）スルホン、トリク
ロロイソシアヌール酸；ピリジン類、例えば：１−ヒドロキシ−２−ピリジンチオン（及びそれらのＮａ、Ｆｅ、Ｍｎ、Ｚｎ塩
）、テトラクロロ−４−メチルスルホニルピリジン、ピリメタノール、メパニピ
リム、ジピリチオン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメ
チルフェニル）−２（１Ｈ）−ピリジン；メトキシアクリレート類など、例えば：（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸
メチル、（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）ア
セトアミド、（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキ
シ］フェニル｝３−メトキシアクリレート、Ｏ−メチル−２−［（［３−メトキシイミノ−２−ブチル）イミノ］オキシ）ｏ
−トリル］−２−メトキシイミノアセトイミデート、２−［［［［１−（２，５−ジメチルフェニル）エチリデン］アミノ］オキシ］
メチル］−アルファ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンアセトアミド
、アルファ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［［１−［３−（トリフ
ルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−ベンゼンア
セトアミド、アルファ−（メトキシイミノ）−２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル
）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］ベンゼン酢酸メチル、アルファ−（メトキシメチレン）−２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチ
ル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−ベンゼン酢酸メチル、
２−［［［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキシ
］メチル］−アルファ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンアセトアミ
ド、２−［［［シクロプロピル［（４−エトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］
メチル］−アルファ−（メトキシイミノ）−ベンゼン酢酸メチル、アルファ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（４−メチル−５−フェニル
−２，７−ジオキサ−３，６−ジアザオクタ−３，５−ジエン−１−イル）−ベ
ンゼンアセトアミド、アルファ−（メトキシメチレン）−２−（４−メチル−５−フェニル−２，７−
ジオキサ−３，６−ジアザオクタ−３，５−ジエン−１−イル）−ベンゼン酢酸
メチル、アルファ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフル
オロメチル）フェニル］−エトキシ］イミノ］メチル］−ベンゼンアセトアミド
、２−［［（３，５−ジクロロ−２−ピリジニル）オキシ］メチル］−アルファ−
（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンアセトアミド、２−［４，５−ジメチル−９−（４−モルホリニル）−２，７−ジオキサ−３，
６−ジアザノナ−３，５−ジエン−１−イル］−アルファ−（メトキシメチレン
）−ベンゼン酢酸メチル；金属セッケン、例えば：ナフテン酸錫、オクタン酸錫、２−エチルヘキサン酸錫、オレイン酸錫、リン酸
錫、安息香酸錫、ナフテン酸銅、オクタン酸銅、２−エチルヘキサン酸銅、オレ
イン酸銅、リン酸銅、安息香酸銅、ナフテン酸亜鉛、オクタン酸亜鉛、２−エチ
ルヘキサン酸亜鉛、オレイン酸亜鉛、リン酸亜鉛及び安息香酸亜鉛；金属塩、例えば：ヒドロキシ炭酸銅、ジクロム酸ナトリウム、ジクロム酸カリウム、クロム酸カリ
ウム、硫酸銅、塩化銅、硼酸銅、フルオロケイ酸亜鉛、フルオロケイ酸銅；酸化物、例えば：酸化トリブチル錫、Ｃｕ₂Ｏ、ＣｕＯ、ＺｎＯ；ジチオカルバメート類、例えば：クフラネブ、フェルバン、カリウムＮ−ヒドロキシメチル−Ｎ’−メチル−ジチ
オカルバメート、ＮａもしくはＫジメチルジチオカルバメート、マコゼブ、マネ
ブ、メタム、メチラム、チラム、ジネブ、ジラム；ニトリル類、例えば：２，４，５，６−テトラクロロイソフタロジニトリル、ジナトリウムシアノ−ジ
チオイミドカルバメート；キノリン類、例えば：８−ヒドロキシキノリン及びそれらのＣｕ塩；他の殺菌・殺カビ剤及び殺バクテリア剤、例えば：５−ヒドロキシ−２（５Ｈ）−フラノン；４，５−ベンゾジチアゾリノン、４，
５−トリメチレンジチアゾリノン、Ｎ−（２−ｐ−クロロベンゾイルエチル）−
ヘキサミニウムクロリド、２−オキソ−２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ア
セトヒドロキシモイルクロリド、トリス−Ｎ−（シクロヘキシルジアゼニウムジ
オキシ）−アルミニウム、Ｎ−（シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ）−トリ
ブチル錫もしくはＫ塩、ビス−Ｎ−（シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ）−
銅；単独の、又はポリマー材料中に埋め込まれたＡｇ、Ｚｎ又はＣｕ−含有ゼオライ
ト。

【００８０】特別に好ましいのは、アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾル、ジ
ニコナゾール、ヘキサコナゾール、メタコナゾール、ペンコナゾール、プロピコ
ナゾール、テブコナゾール、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、フルオルフ
ォルペト、メトフロキサム、カルボキシン、ベンゾ［ｂ］チオフェンＳ，Ｓ−
ジオキシドカルボン酸シクロヘキシルアミド、フェンピクロニル、４−（２，２
−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３
−カルボニトリル、ブテナフィン、イマザリル、Ｎ−メチル−イソチアゾリン−
３−オン、５−クロロ−Ｎ−メチルイソチアゾリン−３−オン、Ｎ−オクチルイ
ソチアゾリン−３−オン、ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリノン、メルカプ
トベンチアゾール、チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、ベンズイソチア
ゾリノン、Ｎ−ｎ−ブチルイソチアゾリノン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）
−アミノ−メタノール、ベンジルアルコール（ヘミ）ホルマール、Ｎ−メチロー
ルクロロアセトアミド、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−アミン−メタノール
、グルタルアルデヒド、オマジン、ジメチルジカルボナート及び／又は３−ヨー
ド−２−プロピニルｎ−ブチルカルバメートを含有する材料の保護のための混合物である。

【００８１】材料の保護において用いるための上記の殺菌・殺カビ剤及び殺バクテリア剤の
他に、他の活性化合物を用いても高度に有効な混合物が調製される：殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナツリン、アラニカルブ
、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アルファ−シペ
ルメツリン、アミトラツ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン
、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アゾシクロチン、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ
）、バルスリン、４−ブロモ−２（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチ
ル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ベ
ンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベータシフルツリン、ビフェン
ツリン、ビオレスメツリン、ゴオアレスリン、ブロモフォスＡ、ブロモフォス
Ｍ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオフォス、ブトカルボキシン、
ブトキシカルボキシム、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルフ
ァン、カルタプ、クイノメチオネート、クロエトカルブ、クロルダン、クロレト
キシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズリン、クロルメフォス、
Ｎ−［（６−クロロ−３−ビリジニル）−メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチル
−エタンイミドアミド、クロルピクリン、クロルピリフォスＡ、クロルピリフ
ォスＭ、シス−レスメツリン、クロシツリン、シポフェノスリン、クロフェン
テジン、コウマフォス、シアノフォス、シクロプロツリン、シフルツリン、シハ
ロツリン、シヘキサチン、シペルメツリン、シロマジン、デカメツリン、デルタメツリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−
メチル、ジアフェンチウロン、ジアリフォス、ジアジノン、１，２−ジベンゾイ
ル−１（１，１−ジメチル）−ヒドラジン、ＤＮＯＣ、ジクロフェンチオン、ジ
クロルボス、ジクリフォス、ジクロトフォス、ジフルベンズロン、ジメトエート
、ジメチル−（フェニル）−シリル−メチル−３−フェノキシベンジルエーテル
、ジメチル−（４−エトキシフェニル）−シリルメチル−３−フェノキシベンジ
ルエーテル、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルフォトン、エフルシラネート、エマメクチン、エムペンツリン、エンドスルファン、ＥＰＮ
、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロクス
、エツリムフォス、フェナミフォス、フェナザクイン、フェンブタチンオキシド、フェンフルスリ
ン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ
、フェンプロパツリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンスルフォ
チオン、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアズロン、フル
シクロクスロン、フルシツリネート、フルフェノクスロン、フルメスリン、フル
フェンプロクス、フルバリネート、フォノフォス、フォメタネート、フォルモチ
オン、フォスメチラン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカル
ブ、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチル
ノン、ヒドロプレン、イミダクロプリド、イオドフェンフォス、イプロベンフォス、イサゾフォス、イ
ソアミドフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソ
キサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロツリン、ルフェヌロン、カデドリン、ラムダ−シハロツリン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタルデヒド
、メタクリフォス、メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、
メタルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシエクチン、ナレド、ＮＣ１８４、ＮＩ１２５、ニコチン、ニテンピラム、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペンフルロン、ペルメツリン、２−（４−フ
ェノキシフェノキシ）−エチルエチルカルバメート、フェントエート、フォレー
ト、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、
ピリミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プラレスリン、プロフェノフォス、プロ
メカルブ、プロパフォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、ピメ
トロジン、ピラクロフォス、ピリダフェンチオン、ピレスメツリン、ピレツルム
、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、クイナルフォス、レスメツリン、ｒｈ−７９８８、ロテノン、サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテプ、スルプロフォス、
タウ−フルバリネート、タール油、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピ
リムフォス、テフルベンズロン、テフルツリン、テメフォス、テルバム、テルブ
フォス、テトラクロルビンフォス、テトラメツリン、テトラメタカルブ、チアク
ロプリド、チアフェノクス、チアメトキサン、チアプロニル、チオジカルブ、チ
オファノクス、チアゾフォス、チオシクラム、チオメトン、チオナジン、ツリン
ギエンシン、トラロシツリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリアゾメート
、トリアズロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼータメツリン；軟体動物駆除剤（ｍｏｌｌｕｓｃｉｃｉｄｅｓ）フェンチンアセテート、メタルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド；除草剤及び殺藻剤（ａｌｇｉｃｉｄｅｓ）アセトクロル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロ
ル、アロキシジム、アメツリン、アミドスルフロン、アミトロール、スルファミ
ン酸アンモニウム、アニロフォス、アスラム、アトラジン、アジプトロツリン、
アジムスルフロン、ベナゾリン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフィ
ド、ベンタゾン、ベンゾフェンカプ、ベンズチアズロン、ビフェノクス、ボラク
ス、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタク
ロル、ブタミフォス、ブトラリン、ブチレート、ビアラフォス、ベンゾイル−プ
ロプ、ブロモブチド、カルベタミド、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロルブロムロン、クロル
フルレノル、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロ酢酸、
クロロトルロン、クロロクスロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロ
ルタル、クロルチアミド、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロマ
ゾン、クロメプロプ、クロピラリド、シアナミド、シアナジン、シクロエート、
シクロキシジム、クロロキシニル、クロジナフォプ−プロパルギル、クミルロン
、ＣＧＡ２４８７５７、クロメトキシフェン、シハロフォプ、クロピラスルロ
ン、シクロスルファムロン、ジクロルプロプ、ジクロルプロプ−Ｐ、ジクロフォ
プ、ジエタチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾクアト、ジフルフェニカン、ジ
メフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメチピン、ジニトラミン、ジノセ
ブ、ジノセブアセテート、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペツリン、ジク
アト、ジチオピル、ジズロン、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、２，４−Ｄ、ダイムロン、
ダラポン、ダゾメト、２，４−ＤＢ、デスメジファム、デスメツリン、ジカンパ
、ジクロベニル、ジメタミド、ジチオピル、ジメタメツリン、エグリナジン、エンドタル、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エ
チジムロン、エトフメセート、エトベンザニド、エトキシフェン、ＥＴ７５１
、エタメツルフロン、フェノキサプロプ、フェノキサプロプ−Ｐ、フェヌロン、フラムプロプ、フラム
プロプ−Ｍ、フラザスルフロン、フルアジホプ、フルアジフォプ−Ｐ、フルエナ
クロル、フルクロラリン、フルメツロン、フルオロクグリコフェン、フルオロニ
トロフェン、フルプロパネート、フルレノル、フルリドン、フルロクロリドン、
フルロキシピル、フォメサフェン、フォサミン、フラムプロプ−イソプロピル、
フラムプロプ−イソプロピル−Ｌ、フルミクロラク−ペンチル、フルミプロピン
、フルミオキシジム、フルルタトン、フルミオキシジム、グリフォセート、グルフォシネート−アンモニウム、ハロキシフォプ、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサピリフォプ、イマ
ザピル、イマザクイン、イマゼタピル、イオキシニル、イソプロパリン、イマゾ
スルフロン、ＫＵＨ９１１、ＫＵＨ９２０、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＬＳ８３０５５６、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロプ、メコプロプ−Ｐ、メ
フェナセト、メフルイジド、メタム、メタミツロン、メタザクロル、メタベンズ
チアズロン、メタゾール、メトロプツリン、メチルジムロン、メチルイソチオシ
アナート、メトブロムロン、メトクスロン、メツリブジン、メツルフロン、モリ
ネート、モナリド、モノリヌロン、ＭＳＭＡ、メトラクロル、メトスラム、メト
ベンズロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ノル
フルラゾン、塩素酸ナトリウム、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、オルベンカルブ、オリザリン、クイン
クロラク、クインメラク、プロピザミド、プロスルホカルブ、ピラゾレート、ピラゾルスルフロン、ピラゾ
キシフェン、ピリブチカルブ、ビリデート、パラクアト、ペブレート、ペンジメ
タリン、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、石油、フェンメジファム、
ピクロラム、ピペロフォス、プレチラクロル、プリミスルフロン、プロジアミン
、プロメツリン、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザフォプ、プロパジン
、プロファケ、ピリチオバク、クインメラク、クイノクロアミン、クイザロフォプ、クイザロフォプ−Ｐ、リムスルフロン、セトキシジム、シフロン、シマジン、シメツリン、スルホメツロン、スルフェン
トラゾン、スルコトリオン、スルフォセート、タール油、ＴＣＡ、テブタム、テブチウロン、テルバシル、テルブメトン、テル
ブチラジン、テルブツリン、チアザフルオロン、チフェンスルフロン、チオベン
カルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリ−アレート、トリアスルフロ
ン、トリベヌロン、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフルラリ
ン、チコル、チジアジミン、チアゾピル、トリフルスルフロン、ベルノレート。

【００８２】活性化合物をそのまま、それらの調剤の形態で、あるいはそれから調製される
使用形態で、例えば調製済み溶液、懸濁剤、湿潤可能な粉剤、塗布剤、可溶性粉
剤、微粉剤及び顆粒剤として使用することができる。それらは通常の方法で、例
えばポアリング（ｐｏｕｒｉｎｇ）、スプレー噴霧、噴霧、ばらまき（ｓｃａｔ
ｔｅｒｉｎｇ）、微粉散布（ｄｕｓｔｉｎｇ）、泡剤適用、ハケ塗りなどにより
用いられる。さらに活性化合物を超低容量法により適用するか、あるいは活性化
合物調剤又は活性化合物そのものを土壌中に注入することもできる。植物の種を
処理することもできる。

【００８３】本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる場合、適用の型に依存
して、適用率を実質的範囲内で変えることができる。植物の一部の処理の場合、
活性化合物の適用率は一般に０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜１
０００ｇ／ｈａである。種子の処理の場合、活性化合物の適用率は一般に種子の
キログラム当たりに０．００１〜５０ｇ、好ましくは種子のキログラム当たりに
０．０１〜１０ｇである。土壌の処理の場合、活性化合物の適用率は一般に０．
１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜５０００ｇ／ｈａである。

【００８４】工業材料の保護のために用いられる組成物は、一般に１〜９５％、好ましくは
１０〜７５％の量で活性化合物を含む。

【００８５】本発明に従う活性化合物の使用濃度は抑制されるべき微生物の種及び発生量な
らびに保護されるべき材料の組成に依存する。系列試験（ｔｅｓｔｓｅｒｉｅ
ｓ）により最適使用濃度を決定することができる。一般に使用濃度は保護される
べき材料に基づいて０．００１〜５重量％、好ましくは０．０５〜１．０重量％
の範囲内にある。

【００８６】活性化合物は植物により十分に許容され、温血種に有利な毒性を示し、かくし
て農業において、森林において、保存製品及び材料の保護において、ならびに衛
生部門において見いだされる有害動物、特に昆虫、クモ形類及び線虫類の抑制に
適している。それらは好ましくは作物保護剤として用いられ得る。それらは通常
に感受性の種及び耐性の種に対して、ならびに生育のすべての段階又は個々の段
階に対して活性である。上記の有害生物には：等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目から、例えばオニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃ
ｕｓａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄ
ｉｕｍｖｕｌｇａｒｅ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏｓｃ
ａｂｅｒ）。倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばプラニウルス・グルラツス（Ｂ
ｌａｎｉｕｌｕｓｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばゲオフィルス・カルポファグル
（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）、スクチゲラ種（Ｓｃｕｔｉ
ｇｅｒａｓｐｅｃ．）。結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の目から、例えばスクチゲレラ・イマクラタ（Ｓｃ
ｕｔｉｇｅｒｅｌｌａｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。シミ類（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の目から、例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐ
ｉｓｍａｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。トビムシ類（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の目から、例えばオニチウルス・アルマツ
ス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕａｒｍａｔｕｓ）。直翅類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアケタ・ドメスチクス（Ａｃ
ｈｅｔａｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ
ｓｐｐ．）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ
ｍｉｇｒａｔｏｒｉａｍｉｇｒａｔｐｒｏｐｏｄｅｓ）、メラノプルス種（
Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｓｐｐ．）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔ
ｏｃｅｒｃａｇｒｅｇｅｒｉａ）。ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の目から、例えばブラッタ・オリエンタリス
（Ｂｌａｔｔａｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒ
ｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕ
ｃｏｐｈａｅａｍａｄｅｒａｅ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌ
ａｇｅｒｍａｎｉｃａ）。ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目から、例えばフォルフィクラ・アウ
リクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばレチクリテルメス種（Ｒｅｔ
ｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｓｐｐ．）。シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ））の目から、例えばペディクルス・ヒュ
ーマヌス・コルポリス（ｐｅｄｉｃｕｌｕｓｈｕｍａｎｕｓｃｏｒｐｏｒｉ
ｓ）、ハエマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓｓｐｐ．）、リノグナツ
ス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏ
ｄｅｃｔｅｓｓｐｐ．）、ダマリニア種（Ｄａｍａｌｉｎｉａｓｐｐ．）。
アザミウマ類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばヘルシノツリプス
・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ツリプ
ス・タバチ（Ｔｈｒｉｐｓｔａｂａｃｉ）、ツルプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｐａｌｍｉ）、フランクリニエラ・アクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅ
ｌｌａａｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）。異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばエウリガステル種（Ｅｕｒ
ｉｇａｓｔｅｒｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルネジウス（Ｄｙｓｄｅｒ
ｃｕｓｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａｑ
ｕａｄｒａｔａ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒ
ｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓｐｒｏｌｉｘｕｓ）、
トリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａｓｐｐ．）。同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａ
ｌｅｕｒｏｄｅｓｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ
ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄ
ｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓｇｏｓ
ｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒａｖｉｃｏｒｙｎｅｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓｒｉｂｉｓ
）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈ
ｉｓｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａｌａｎｉｇｅ
ｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓａｒｕｎ
ｄｉｎｉｓ）、フィロクセラ・バスタツリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａｖａｓ
ｔａｔｒｉｘ）、ペムフィグス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓｓｐｐ．）、マクロシ
フム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓａｖｅｎａｅ）、ミズス種（Ｍｙｚ
ｕｓｓｐｐ．）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎｈｕｍｕｌｉ）、
ロパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍｐａｄｉ）、エンポアスカ
種（Ｅｍｐｏａｓｃａｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉ
ｓｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテティクス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔ
ｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ
ｃｏｒｎｉ）、サイセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｉｔｉａｏｌｅａｅ）、
ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘｓｔｒｉａｔｅｌ
ｌｕｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎｓ）
、アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａａｕｒａｎｔｉｉ）、
アスピジオツス・ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓｈｅｄｅｒａｅ）、シュー
ドコックス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓｓｐｐ．）、プシラ種（Ｐｓｙｌｌ
ａｓｐｐ．）。鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばペクチノフォラ・ゴシピエ
ラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニア
リウス（Ｂｕｐａｌｕｓｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃ
ｈｅｉｍａｔｏｂｉａｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌ
ｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデ
ラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐ
ｌｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、マラコソマ・ネウスツリア（Ｍａｌ
ａｃｏｓｏｍａｎｅｕｓｔｒｉａ）、エウプロクチス・クリソルホエア（Ｅｕ
ｐｒｏｃｔｉｓｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマンツリア種（Ｌｙｍａｎｔ
ｒｉａｓｐｐ．）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ
ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃ
ｎｉｓｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス種（Ａｇｒｏｔｉｓｓｐｐ．
）、エウクソア種（Ｅｕｘｏａｓｐｐ．）、フェルチア種（Ｆｅｌｔｉａｓ
ｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリ
オチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｓｐｐ．）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍ
ｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓｆ
ｌａｍｍｅａ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｓｐｐ．）、トリコ
プルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（
Ｃａｒｐｏｃａｐｓａｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス種（Ｐｉｅｒｉｓｓ
ｐｐ．）、チロ種（Ｃｈｉｌｏｓｐｐ．）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒ
ａｕｓｔａｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔ
ｉａｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａｍｅ
ｌｌｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエレ（Ｔｉｎｅｏｌａｂｉｓｓｅｌｌ
ｉｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、
ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａｐｓｅｕ
ｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａｐｏｄａ
ｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリスト
ネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）
、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・
マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリクス・ビリダナ（
Ｔｏｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロセルス種（Ｃｎａｐｈａｌｏ
ｃｅｒｕｓｓｐｐ．）。甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアノビウム・プンクタタム（
Ａｎｏｂｉｕｍｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐ
ｅｒｔｈａｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉ
ｄｉｕｓｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔ
ｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙ
ｌｏｔｒｕｐｅｓｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔ
ｉｃａａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒ
ｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄ
ｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ
ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓｃｈｒｙ
ｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・バリベチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａｒ
ｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａｓｐｐ．）、オリザエフ
ィルス・スリナネンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉ
ｓ）、アントノムス種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｓｐｐ．）、シトフィルス種（
Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒ
ｒｈｙｎｃｈｕｓｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス・ソルジズス（Ｃｏｓ
ｍｏｐｏｌｉｔｅｓｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セウトリンクス・アシミリス（Ｃｅ
ｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙ
ｐｅｒａｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓｓｐｐ．
）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａｓｐｐ．）、アントレヌス種（Ａ
ｎｔｈｒｅｎｕｓｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓｓｐｐ．
）、リクツス種（Ｌｙｃｔｕｓｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌ
ｉｇｅｔｈｅｓａｅｎｅｕｓ）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓｓｐｐ．）、ニ
プツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギビウム・プ
シロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム種（Ｔｒ
ｉｂｏｌｉｕｍｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏｍｏ
ｌｉｔｏｒ）、アグリオテス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓｓｐｐ．）、コノデルス種
（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓｓｐｐ．）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎ
ｔｈａｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルシチチアリス（Ａｍｐ
ｈｉｍａｌｌｏｎｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリツラ・ゼアランジカ
（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばジプリオン種（Ｄｉｐｒｉ
ｏｎｓｐｐ．）、ホプロカンパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｓｐｐ．）、ラシ
ウス種（Ｌａｓｉｕｓｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍ
ｏｒｉｕｍｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ベスパ種（Ｖｅｓｐａｓｐｐ．）。双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓｓｐｐ．
）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓｓｐｐ．）、クレクス種（Ｃｕｌｅ
ｘｓｐｐ．）、ドロソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａｍｅ
ｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆ
ａｎｎｉａｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒ
ａｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａｓｐｐ．
）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａｓｐｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔ
ｅｒｅｂｒａｓｐｐ．）、ガストロフィルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ
ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａｓｐｐ．）、ストモキシス
種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓｓｐｐ
．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａ
ｎｕｓｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎｎｉａｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラ
ヌス（Ｂｉｂｉｏｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅ
ｌｌａｆｒｉｔ）、フォルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａｓｐｐ．）、ペゴミア・
ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・カピタタ
（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ
ｏｌｅａｅ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミ
イア種（Ｈｙｌｅｍｙｉａｓｐｐ．）、リリオミザ種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ
ｓｐｐ．）。ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から、例えばキセノプシラ・ケオピス
（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａｃｈｅｏｐｉｓ）、セラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏ
ｐｈｙｌｌｕｓｓｐｐ．）。クモ形類（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の綱から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃ
ｏｒｐｉｏｍａｕｒｕｓ）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｇｒｏｄｅｃ
ｔｕｓｍａｃｔａｎｓ）、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓｓｉｒｏ）、アル
ガス種（Ａｒｇａｓｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏ
ｓｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓｇａｌｌ
ｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓｒｉｂｉｓ）、フ
ィロコプツルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａｏｌｅｉｖｏｒ
ａ）、ボオフィルス種（Ｂｏｏｐｈｙｌｕｓｓｐｐ．）、リピセファルス種（
Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍ
ａｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａｓｐｐ．）、イクソデス種（
Ｉｘｏｄｅｓｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓｓｐｐ．）
、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａ
ｒｃｏｐｔｅｓｓｐｐ．）、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓｓｐｐ
．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パ
ノニクス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｓｐｐ．）、テトラニクス種（Ｔｅｔｒａ
ｎｙｃｈｕｓｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕ
ｓｓｐｐ．）、ブレピパルプス種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓｓｐｐ．）が含まれる。

【００８７】植物寄生性線虫類には、例えばプラチレンクス種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ
ｓｐｐ．）、ラドフォルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓｓｉｍｉｌｉ
ｓ）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｉｐｓａｃｉ）、
チレンクルス・セミペネツランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓｓｅｍｉｐｅｎｅ
ｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｓｐｐ．）、グロボデラ
種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｓｐｐ．）、メロイドジネ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎ
ｅｓｐｐ．）、アフェレンコイデス種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓｓｐ
ｐ．）、ロンギドルス種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓｓｐｐ．）、クシフィネマ種
（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａｓｐｐ．）、トリコドルス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ
ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス種（Ｂｒｕｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓｓｐ
ｐ．）が含まれる本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、植物に有害な昆虫の抑制のために、例えば
コナガ（ｄｉａｍｏｎｄ−ｂａｃｋｍｏｔｈ）（プルテラ・マクリペンニス）
の毛虫又はモモアカアブラムシ（ミクス・ペルシカエ）に対して、ならびに又、
植物に有害なダニ類、例えば温室赤ハダニ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅｒｅｄｓ
ｐｉｄｅｒｍｉｔｅ）（テトラニクス・ウルチカエ）に対して特に成功裏に用
いられ得る。

【００８８】さらに、殺虫剤として用いられる場合、商業的に入手可能なそれらの調剤にお
ける、ならびにこれらの調剤を用いて調製される使用形態における本発明に従う
活性化合物は、相乗剤との混合物として存在することができる。相乗剤は、それ
により活性化合物の作用が向上する化合物であり、加えられる相乗剤がそれ自身
で活性である必要はない。

【００８９】商業的に入手可能な調剤から調製される使用形態の活性化合物含有率は広い限
度内で変わり得る。使用形態のための活性化合物濃度は０．００００００１〜９
５重量％、好ましくは０．０００１〜１重量％の活性化合物であることができる
。

【００９０】それらは使用形態に合うように適応させた通常の方法で用いられる。

【００９１】衛生における有害生物及び保存−製品における有害生物に対して用いられると
、活性化合物は木材及びクレー上における顕著な残留作用ならびに石灰処理され
た（ｌｉｍｅｄ）物質上のアルカリに対する優れた安定性により傑出している。

【００９２】本発明に従う活性化合物の製造及び使用を下記の実施例から知ることができる
。

【００９３】

【実施例】製造実施例実施例１

【００９４】

【化２４】

【００９５】０．６３ｇ（６．３ミリモル）のトリエチルアミン中の０．８９ｇ（６．３ミ
リモル）の３−クロロ−５−メチルフェノールの溶液を室温において５ｍｌのジ
メチルホルムアミド中の１．０ｇ（５．８ミリモル）のクロロジチアゾールジオ
キシドの溶液に滴下する。混合物を室温で２時間撹拌し、次いで５０ｍｌの氷−
水中に注ぎ、沈殿した生成物を吸引濾過し、真空中で乾燥する。これは融点が１
５１．２℃の３−（３−クロロ−５−メチルフェノキシ）−１λ⁶，４，２−ジ
チアゾール−１，１（５Ｈ）−ジオンを１．４７ｇ（理論値の９１％）与える。
実施例２

【００９６】

【化２５】

【００９７】１．０ｇ（６．５ミリモル）のクロロジチアジンジオキシド（６−員環）を２
５ｍｌのジメチルホルムアミド中に溶解し、１５ｍｌのジメチルホルムアミド中
の０．８４ｇ（６．５ミリモル）の３−クロロフェノール及び０．６６ｇ（６．
５ミリモル）のトリエチルアミンの溶液を５分かけて加える。混合物を室温で４
時間撹拌し、水中に注ぎ、沈殿を吸引濾過し、少量のエーテルで洗浄し、真空中
で乾燥する。これは融点が１７０．２℃の３−（３−クロロフェノキシ）−５，
６−ジヒドロ−１Ｈ−１λ⁶，４，２−ジチアジン−１，１−ジオンを０．３９
ｇ（理論値の２２％）与える。

【００９８】実施例１及び２ならびに本発明に従う製造法ａ）の一般的記載に類似して、表
１及び２に記載する式（Ｉ）の化合物も得られた。

【００９９】

【表１】

【０１００】

【表２】

【０１０１】

【表３】

【０１０２】

【表４】

【０１０３】

【表５】

【０１０４】

【表６】

【０１０５】

【表７】

【０１０６】

【表８】

【０１０７】

【表９】

【０１０８】

【表１０】

【０１０９】

【表１１】

【０１１０】

【表１２】

【０１１１】

【表１３】

【０１１２】

【表１４】

【０１１３】

【表１５】

【０１１４】

【表１６】

【０１１５】＊により指示した結合は結合位置を示す。

【０１１６】基Ｙにおいて、^a)により指示した炭素原子はＳＯ₂基に結合しており、^b)によ
り指示した炭素原子はＳ基に結合している。

【０１１７】ｌｏｇＰ値はＥＥＣＤｉｒｅｃｔｉｖｅ７９／８３１ＡｎｎｅｘＶ．
Ａ８により、ＨＰＬＣによって決定された（勾配法、アセトニトリル／０．１％
リン酸水溶液）

【０１１８】

【表１７】

【０１１９】

【表１８】

【０１２０】

【表１９】

【０１２１】

【表２０】

【０１２２】式（ＩＩ）の出発材料の製造実施例（ＩＩ−１）

【０１２３】

【化２６】

【０１２４】４．３ｇ（２４．５ミリモル）の３−メチルチオ−１，４，２−ジチアゾール
１，１−ジオキシドを１７ｇ（１２２ミリモル）の塩化スルフリルに１０分かけ
て加える。混合物を４０℃に加熱し、この温度で２４時間撹拌する。過剰の塩化
スルフリルを真空中で蒸発させた後、残留物をジエチルエーテルと一緒に撹拌し
、吸引濾過し、真空中で乾燥する。これは３．３ｇ（理論値の７８％）の３−ク
ロロ−１，４，２−ジチアゾール１，１−ジオキシドを与える。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝４．６７ｐｐｍ。

【０１２５】表３に記載する式（ＩＩ−ａ）の新規な中間体も類似して得られた：

【０１２６】

【表２１】

【０１２７】式（ＩＶ）の出発材料の製造ＵＳ３３４５３７４における案に類似して式（ＩＶ）の出発材料を製造した
。そのいくつかが新規である以下の化合物が類似して得られた：

【０１２８】

【表２２】

【０１２９】使用実施例：実施例Ａ菌・カビ（ペニシリウム・ブレビカウレ、カエトミウム・グロボスム、アスペ
ルギルス・ニゲル）に対する活性を確証するために、本発明に従う薬剤の最小阻
害濃度（ＭＩＣｓ）を決定する：本発明に従う活性化合物を０．１ｍｇ／ｌ〜５０００ｍｇ／ｌの濃度で、麦芽
抽出物を用いて調製された寒天に加える。寒天が固化した後、それを表２に挙げ
る試験生物の純粋種培養で汚染する。２８℃及び６０〜７０％の相対大気湿度で
２週間保存した後、ＭＩＣを決定する。ＭＩＣは用いた微生物種によるいかなる
生育も起こらない活性化合物の最低濃度であり；下記の表においてそれを示す。

【０１３０】菌・カビ、ペニシリウム・ブレビカウレ、カエトミウム・グロボスム、アスペ
ルギルス・ニゲルに関し、化合物（１）、（９２）、（９３）、（９４）及び（
１００）は１０〜１００ｐｐｍのＭＩＣ値を示す。

【０１３１】

【表２３】

【０１３２】実施例Ｂプラスモパラ試験（ブドウの木）／保護的溶媒：４７重量部のアセトン乳化剤：３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル適した活性化合物調剤を調製するために、１重量部の化合物を上記の量の溶媒
及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

【０１３３】保護活性に関して調べるために、記載する適用率で活性化合物の調剤を若い植
物にスプレー噴霧する。スプレー噴霧コーティングが乾燥した後、植物にプラス
モパラ・ビチコラの水性胞子懸濁液を接種し、次いで約２０℃及び１００％の相
対大気湿度においてインキュベーション室内に１日留める。続いて植物を約２１
℃及び約９０％の相対大気湿度において温室内に５日間置く。次いで植物を湿ら
せ、インキュベーション室内に１日置く。

【０１３４】接種から６日後に試験を評価する。０％は標準の有効性に相当する有効性を意
味し、１００％の有効性は病気が観察されないことを意味する。

【０１３５】この試験で、実施例（１４）、（２１）、（２７）、（２８）、（４０）、（
４１）、（４２）、（１４１）、（１）、（９５）、（９６）、（９８）、（９
９）、（１００）、（１０１）、（１０２）、（１０５）、（１０６）、（１１
９）及び（１２８）で挙げた本発明に従う物質は、２５０ｇ／ｈａの適用率にお
いて９０％かもしくはそれより高い有効性を示す。

【０１３６】

【表２４】

【０１３７】

【表２５】

【０１３８】

【表２６】

【０１３９】

【表２７】

【０１４０】

【表２８】

【０１４１】実施例Ｃベンチュリア試験（リンゴ）／保護的溶媒：４７重量部のアセトン乳化剤：３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル適した活性化合物調剤を調製するために、１重量部の化合物を上記の量の溶媒
及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

【０１４２】保護活性に関して調べるために、記載する適用率で活性化合物の調剤を若い植
物にスプレー噴霧する。スプレー噴霧コーティングが乾燥した後、植物にリンゴ
腐敗病の病原体であるベンチュリア・イナエクアリスの水性分生子懸濁液を接種
し、次いで約２０℃及び１００％の相対大気湿度においてインキュベーション室
内に１日留める。

【０１４３】次いで植物を約２１℃及び約９０％の相対大気湿度において温室内に置く。

【０１４４】接種から１２日後に試験を評価する。０％は標準の有効性に相当する有効性を
意味し、１００％の有効性は病気が観察されないことを意味する。

【０１４５】この試験で、実施例（２４）、（２７）、（２８）、（４０）、（１４１）、
（１）、（９４）、（９５）、（９６）、（１００）、（１０１）、、（１０５
）、（１０６）、（１０８）、（１１０）、（１１１）（１１４）、（１１５）
及び（１３３）で挙げた本発明に従う物質は、２５０ｇ／ｈａの適用率において
９０％かもしくはそれより高い有効性を示す。

【０１４６】

【表２９】

【０１４７】

【表３０】

【０１４８】

【表３１】

【０１４９】

【表３２】

【０１５０】

【表３３】

【０１５１】実施例Ｄフィトフトラ試験（トマト）／保護的溶媒：５０重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド乳化剤：１．１７重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル適した活性化合物調剤を調製するために、１重量部の化合物を上記の量の溶媒
及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

【０１５２】保護活性に関して調べるために、記載する適用率で活性化合物の調剤を若い植
物にスプレー噴霧する。処理から１日後、植物にフィトフトラ・インフェスタン
スの胞子懸濁液を接種する。続いて植物を約９６％の相対大気湿度及び約２０℃
の温度において制御された環境のセル（ｃｅｌｌ）中に置く。

【０１５３】接種から７日後に試験を評価する。０％は標準の有効性に相当する有効性を意
味し、１００％の有効性は病気が観察されないことを意味する。

【０１５４】この試験で、実施例（２６）、（１２７）、（１２８）、（１３３）及び（１
３）で挙げた本発明に従う物質は、７５０ｇ／ｈａの適用率において９０％かも
しくはそれより高い有効性を示す。

【０１５５】

【表３４】

【０１５６】

【表３５】

【０１５７】実施例Ｅミズス試験溶媒：６重量部のジメチルホルムアミド６７重量部のメタノール乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル適した活性化合物調剤を調製するために、１重量部の化合物を上記の量の溶媒
及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤−含有水で所望の濃度に希釈す
る。

【０１５８】モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ）が蔓延しているソラマメ（ｆｉｅ
ｌｄｂｅａｎ）（ビシア・ファバ（ｖｉｃｉａｆａｂａ））の苗を所望の濃
度の活性化合物調剤中に沈め、プラスチックの箱内に置く。

【０１５９】所望の時間の後、破壊を％で決定する。１００％はすべての動物が殺されたこ
とを意味し；０％は動物が殺されなかったことを意味する。

【０１６０】この試験で、例えば製造実施例（２２）及び（４０）の以下の化合物により９
０％かもしくはそれより高い破壊が示される。

【０１６１】

【表３６】

【０１６２】実施例Ｆプルテラ試験／合成飼料溶媒：１００重量部のアセトン乳化剤：１９００重量部のメタノール適した活性化合物の調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量
の溶媒と混合し、濃厚液をメタノールで所望の濃度に希釈する。

【０１６３】所望の濃度の活性化合物調剤の記載する量を標準化された量の合成飼料の上に
ピペットで加える。メタノールが蒸発してしまった後、約１００個のプルテラの
卵がついている（ｐｏｐｕｌａｔｅｄ）フィルムボックスの蓋でそれぞれのくぼ
みを覆って置く。孵化したばかりの幼虫が処理された合成飼料上ではい回る。

【０１６４】所望の時間の後、破壊を％で決定する。１００％はすべての動物が殺されたこ
とを意味し；０％は動物が殺されなかったことを意味する。

【０１６５】この試験で、例えば製造実施例（１４）の化合物により０．１％の代表的な活
性化合物濃度において７日後に、９５％の破壊が引き起こされる。

【０１６６】

【表３７】

【０１６７】

【表３８】

【０１６８】実施例Ｇテトラニクス試験（ＯＰ−耐性／浸漬処理）溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル適した活性化合物調剤を調製するために、１重量部の化合物を上記の量の溶媒
及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

【０１６９】すべての段階の温室赤クモダニ（テトラニクス・ウルチカエ）が重度に蔓延し
ている豆の木（ファセオルス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｖｕｌｇａｒ
ｉｓ））を所望の濃度の活性化合物調剤中に沈める。

【０１７０】所望の時間の後、有効性を％で決定する。１００％はすべてのクモダニが殺さ
れたことを意味し；０％はクモダニが殺されなかったことを意味する。

【０１７１】この試験で、例えば製造実施例（２０）の化合物により０．０１％の代表的な
活性化合物濃度において７日後に、９５％の破壊が示される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者リーク，ハイコドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・グートルンシユトラーセ４ (72)発明者クリユガー，ベルント−ビーラントドイツ・デー−51467ベルギツシユグラートバツハ・アムフオレント52 (72)発明者ハイネマン，ウルリヒドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・アムゾネンハング１ (72)発明者マルケルト，ロベルトドイツ・デー−51065ケルン・ジレジウスシユトラーセ82 (72)発明者バウペル，マルテインドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ランドラートトリムボルンシユトラーセ47 (72)発明者ククラー，マルテインドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・アムクロスター47 (72)発明者シユテンツエル，クラウスドイツ・デー−40595デユツセルドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17 (72)発明者バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケドイツ・デー−56566ノイビート・オベラーマルケンベーク85 (72)発明者マウラー−マクニク，アストリートドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ノイエンカンパーベーク46アー (72)発明者クク，カール−ハインツドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・パストル−レー−シユトラーセ30アー (72)発明者レゼル，ペータードイツ・デー−40789モンハイム・グラーベンシユトラーセ23 (72)発明者奈良部晋一茨城県結城市結城大字13850 Ｆターム(参考） 4C036 AD02 AD05 AD16 AD19 AD25 AD27 4C063 AA01 BB08 CC67 CC76 CC79 CC81 CC87 CC94 DD06 DD07 DD14 DD28 DD29 DD44 DD52 DD58 DD59 DD62 DD64 DD66 DD67 EE03 4H011 AA01 AC01 BA01 BB10 BC03 BC05 DA16 DC05 DD03 DE15

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】［式中、Ａｒは置換もしくは非置換アリールを示し、Ｙは置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝鎖状アルカンジイルを示す］の化合物。
【請求項２】Ａｒが非置換もしくは置換フェニルを示し、フェニルのための置換基が以下のもの：ハロゲン、シアノ、チオシアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルバモイル、
チオカルバモイル、水素、ヒドロキシル；それぞれ１〜８個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル
、ヒドロキシアルコキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアミノアルキル、ジ
アルキルアミノアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルス
ルホニル；それぞれアルケニル部分中に２〜６個の炭素原子を有し且つそれぞれ場合によ
りシアノ、ニトロ、フェニル、ニトロフェニル、ジニトロフェニル、アルコキシ
カルボニルアミノ、フタルイミジル、ビス−（アルコキシカルボニルアミノ）も
しくはジオキソベンズイミダゾリルにより１置換もしくは２置換されていること
ができるそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、アルケニルオキシ又は
アルケニルカルボニル；それぞれ１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノア
ルキルスルホニル；それぞれ２〜６個の炭素原子及び１〜１１個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル又はハロゲノ
アルケニルオキシ；各炭化水素鎖中に１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、チオシアノアル
キルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニル（１〜３個のハロゲン原子を有す
る）、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアゾアルキル、アルキルア
ミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル又はアリールアルキルアミノカル
ボニル、あるいはそれぞれシクロアルキル部分中に３〜６個の炭素原子を有し且
つそれぞれ場合によりハロゲンもしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルに
より１置換〜４置換されていることができるシクロアルキルカルボニルアミノ又
はシクロアルキル；それぞれ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキ
シ；アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有し、場合によりそれぞれハロゲン、
アルキル、フェニル、アルコキシ、アルキルチオ、１〜４個の炭素原子を有する
アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、１〜４個の炭素原子及び１
〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲ
ノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスル
ホニルにより置換されていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルアゾ
、フェニルチオ、フェニルスルホニル、フェニルカルボニル、フェニルアルキル
カルボニル又はフェニルアルコキシ、それぞれヘテロシクリル部分中に５もしくは６個の環員を有し、それぞれ場合
によりハロゲン、オキソ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、１〜４個の炭
素原子を有するアルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、１〜４個の
炭素原子及び１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキスルフィニルもしくはハロゲノ
アルキルスルホニル又はフェニルにより置換されていることができるヘテロシク
リル、アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するヘテロシクリルアルキル、
ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルスルフィニル、ヘ
テロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルチオカル
ボニル、ベンゾヘテロシクリル、アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有する
ベンゾヘテロシクリルアルキル、ベンゾヘテロシクリルオキシ、ベンゾヘテロシ
クリルチオ、ベンゾヘテロシクリルスルフィニル、ベンゾヘテロシクリルスルホ
ニル、ベンゾヘテロシクリルカルボニル又はベンゾヘテロシクリルチオカルボニ
ル、あるいは基【化２】であり、ここでＴはＣＨ又は窒素を示し、Ａ¹は水素又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル、３〜６個の炭素原子を
有するシクロアルキル、フェニル、５もしくは６個の環員を有するヘテロシクリ
ル、アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、ベン
ジルアミノカルボニル、ベンジルオキシアミノカルボニル又はアミノカルボニル
を示し、Ａ²はヒドロキシル、アミノ、それぞれ各アルキル鎖中に１〜４個の炭素原子
を有するアルキル、フェニル、ベンジル、アルコキシ、シアノアルコキシ、ベン
ジルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ
、アルコキシカルボニルフェニル又は２〜４個の炭素原子を有するアルケニルオ
キシを示し、Ｙが１〜８個の炭素原子を有するアルキレンを示し、それは場合によりフェニル
により１置換もしくは２置換されていることができ、アルキレン鎖の結合部位は
特に好ましくは同じ炭素原子又は直接隣接している炭素原子にあり、Ａｒが同様に非置換もしくは置換アリールを示し、ここでＡｒは以下の基：【化３】の１つを示し、それらのそれぞれはフェニル環を介して結合しており且つそれらのそれぞれは
さらに１置換〜６置換されていることができ、可能な置換基は好ましくは以下の
リスト：ハロゲン、シアノ、チオシアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルボキシル、
カルバモイル、チオカルバモイル；それぞれ１〜８個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニ
ル；それぞれ１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノア
ルキルスルホニル；各炭化水素鎖中に１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカル
ボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル又はアリール
アルキルアミノカルボニルあるいはシクロアルキル部分中に３〜６個の炭素原子
を有し、それぞれハロゲンもしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルにより
１置換〜４置換されているシクロアルキルカルボニルアミノ又はシクロアルキル
；それぞれ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキ
シ；アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりニトロ、ハ
ロゲン、アルキル、フェニル、アルコキシ、アルキルチオ、１〜４個の炭素原子
を有するアルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、１〜４個の炭素原
子及び１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ
、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアル
キルスルホニルにより置換されていることができるフェニル、フェノキシ、フェ
ニルチオ、フェニルスルホニル、フェニルカルボニル、フェニルアルキルカルボ
ニル又はフェニルアルコキシの中から選ばれ、Ｙが１〜８個の炭素原子を有するアルキレンを示し、それは場合によりフェニル
により１置換もしくは２置換されていることができ、アルキレン鎖の結合部位は
特に好ましくは同じ炭素原子又は直接隣接している炭素原子にあることを特徴とする請求項１に従う式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】【化４】Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵が同一もしくは異なり且つ互いに独立して以下の置
換基：ハロゲン、シアノ、チオシアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルバモイル、
チオカルバモイル、水素、ヒドロキシル；それぞれ１〜８個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル
、ヒドロキシアルコキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアミノアルキル、ジ
アルキルアミノアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルス
ルホニル；それぞれアルケニル部分中に２〜６個の炭素原子を有し且つそれぞれ場合によ
りシアノ、ニトロ、フェニル、ニトロフェニル、ジニトロフェニル、アルコキシ
カルボニルアミノ、フタルイミジル、ビス−（アルコキシカルボニルアミノ）も
しくはジオキソベンズイミダゾリルにより１置換もしくは２置換されていること
ができるそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、アルケニルオキシ又は
アルケニルカルボニル；それぞれ１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノア
ルキルスルホニル；それぞれ２〜６個の炭素原子及び１〜１１個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル又はハロゲノ
アルケニルオキシ；各炭化水素鎖中に１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、チオシアノアル
キルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニル（１〜３個のハロゲン原子を有す
る）、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアゾアルキル、アルキルア
ミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル又はアリールアルキルアミノカル
ボニル、あるいはそれぞれシクロアルキル部分中に３〜６個の炭素原子を有し、
それぞれ場合によりハロゲンもしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによ
り１置換〜４置換されていることができるシクロアルキルカルボニルアミノ又は
シクロアルキル；それぞれ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキ
シ；アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりハロゲン、
アルキル、フェニル、アルコキシ、アルキルチオ、１〜４個の炭素原子を有する
アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、１〜４個の炭素原子及び１
〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲ
ノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスル
ホニルにより置換されていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルアゾ
、フェニルチオ、フェニルスルホニル、フェニルカルボニル、フェニルアルキル
カルボニル又はフェニルアルコキシ、それぞれヘテロシクリル部分中に５もしくは６個の環員を有し、それぞれ場合
によりハロゲン、オキソ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、１〜４個の炭
素原子を有するアルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、１〜４個の
炭素原子及び１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキスルフィニルもしくはハロゲノ
アルキルスルホニル又はフェニルにより置換されていることができるヘテロシク
リル、アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するヘテロシクリルアルキル、
ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルスルフィニル、ヘ
テロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルチオカル
ボニル、ベンゾヘテロシクリル、アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有する
ベンゾヘテロシクリルアルキル、ベンゾヘテロシクリルオキシ、ベンゾヘテロシ
クリルチオ、ベンゾヘテロシクリルスルフィニル、ベンゾヘテロシクリルスルホ
ニル、ベンゾヘテロシクリルカルボニル又はベンゾヘテロシクリルチオカルボニ
ル、あるいは基【化５】を示し、ここでＴはＣＨ又は窒素を示し、Ａ¹は水素又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル、３〜６個の炭素原子を
有するシクロアルキル、フェニル、５もしくは６個の環員を有するヘテロシクリ
ル、アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、ベン
ジルアミノカルボニル、ベンジルオキシアミノカルボニル又はアミノカルボニル
を示し、Ａ²はヒドロキシル、アミノ、それぞれ各アルキル鎖中に１〜４個の炭素原子
を有するアルキル、フェニル、ベンジル、アルコキシ、シアノアルコキシ、ベン
ジルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ
、アルコキシカルボニルフェニル又は２〜４個の炭素原子を有するアルケニルオ
キシを示し、Ｙが１〜８個の炭素原子を有するアルキレンを示し、それは場合によりフェニル
により１置換もしくは２置換されていることができ、アルキレン鎖の結合部位は
特に好ましくは同じ炭素原子又は直接隣接している炭素原子にあることを特徴とする式（Ｉ−ａ）の化合物。
【請求項４】Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵が同一もしくは異なり、且つ互
いに独立して以下の置換基：フッ素、塩素、臭素、シアノ、チオシアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カル
バモイル、チオカルバモイル、水素、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ブチル、メトキシメチル、シアノメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル
、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ヒドロキシペンチル、ヒドロキシヘ
キシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ヒドロキシエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニ
ル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、それぞれ場合によりシアノ、ニトロ、フェニル、ニトロフェニル、ジニトロフ
ェニル、メトキシカルボニルアミノ、フタルイミジル、ビス−（メトキシカルボ
ニルアミノ）もしくはジオキソベンズイミダゾリルにより１置換もしくは２置換
されていることができるビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イ
ル、クロトニル、プロパルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリ
ルオキシ、プロペン−１−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ
、ビニルカルボニル、アリルカルボニル、２−メチルアリルカルボニル、プロペ
ン−１−イルカルボニル、クロトニルカルボニル、プロパルギルカルボニル；トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ト
リフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−クロロ−１，１，２−トリ
フルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオ
ロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチル
スルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、メチルカルボニル、アセチル、プロピオニル、チオシアノメチルカルボニル、
クロロ−ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、エ
トキシカルボニルアゾメチル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニ
ル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル；あるいはそれぞれ
場合により塩素、臭素、メチルもしくはエチルにより１置換〜４置換されている
ことができるシクロプロピル、シクロプロピルカルボニルアミノ、シクロブチル
、シクロペンチル又はシクロヘキシル；シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオ
キシ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、それぞれ場合によりニトロ、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、フ
ェニルもしくはメトキシにより置換されていることができるフェニル、フェノキ
シ、フェニルアゾ、フェニルチオ、フェニルスルホニル、フェニルカルボニル、
ベンジルカルボニル又はベンジル、それぞれ場合によりメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−
、ｓ−もしくはｔ−ブチル、オキソ、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル
もしくはフェニルにより１置換〜３置換されていることができるジチアゾール、
ジチアゾールオキシ、オキサジアゾール、ベンゾフラニル、ベンゾフラニルカル
ボニル、ピリダジン、ベンズオキサゾール、ピリミジル、モルホリニル、モルホ
リニルチオカルボニル、チエニル、イミダゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、
ピリダジノン、フリル、ピペラジニル、ピリミジルチオ、チアゾリル、チアゾリ
ルチオ、ベンズアゾチエピン、ジオキサジニル、チアジアゾリルスルホニル；あるいは基【化６】を示し、ここでＴはＣＨ又は窒素を示し、Ａ¹は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
もしくはｔ−ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ジオキサジ
ニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンジルアミノカルボニル、
ベンジルオキシアミノカルボニル又はアミノカルボニルを示し、Ａ²はヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、フェニル、ベンジル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
トキシ、シアノメトキシ、ベンジルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニル
アミノ、メトキシカルボニルフェニル、エトキシカルボニルフェニル又はアリル
オキシを示し、Ｙがそれぞれ場合によりフェニルで１置換もしくは２置換されていることができ
るメチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン、１，１−、１，２−、１，
３−もしくは２，２−プロピレン、１，１−、１，２−、１，３−、１，４−、
２，２−、２，３−ブチレン又は１，１−、１，２−もしくは１，３−（２−メ
チル−プロピレン）を示すことを特徴とする請求項３に従う式（Ｉ−ａ）の化合物。
【請求項５】【化７】Ａｒ¹が以下の基【化８】の１つを示し、それらのそれぞれはフェニル環を介して結合しており且つそれらのそれぞれは
さらに１置換〜６置換されていることができ、可能な置換基は好ましくは以下の
リスト：ハロゲン、シアノ、チオシアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルボキシル、
カルバモイル、チオカルバモイル；それぞれ１〜８個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニ
ル；それぞれ１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノア
ルキルスルホニル；各炭化水素鎖中に１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカル
ボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル又はアリール
アルキルアミノカルボニル、あるいはシクロアルキル部分中に３〜６個の炭素原
子を有し且つそれぞれハロゲンもしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルに
より１置換〜４置換されているシクロアルキルカルボニルアミノ又はシクロアル
キル；それぞれ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキ
シ；アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりニトロ、ハ
ロゲン、アルキル、フェニル、アルコキシ、アルキルチオ、１〜４個の炭素原子
を有するアルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、１〜４個の炭素原
子及び１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ
、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアル
キルスルホニルにより置換されていることができるフェニル、フェノキシ、フェ
ニルチオ、フェニルスルホニル、フェニルカルボニル、フェニルアルキルカルボ
ニル又はフェニルアルコキシの中から選ばれ、Ｙが１〜８個の炭素原子を有するアルキレンを示し、それは場合によりフェニル
により１置換もしくは２置換されていることができ、アルキレン鎖の結合部位は
特に好ましくは同じ炭素原子又は直接隣接している炭素原子にあることを特徴とする式（Ｉ−ｂ）の化合物。
【請求項６】Ａｒ¹が以下の基：【化９】の１つを示し、それらのそれぞれはフェニル環を介して結合しており且つさらに１置換〜６置
換されていることができ、可能な置換基は好ましくは以下のリスト：フッ素、塩素、臭素、シアノ、チオシアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カル
ボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィ
ニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ペンタフルオ
ロエトキシ、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチ
ルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロ
メチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチル
アミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエ
チルアミノカルボニル；それぞれ場合により塩素、臭素、メチルもしくはエチル
により１置換〜４置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチル又はシクロヘキシル；シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオ
キシ、それぞれ場合によりニトロ、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、フ
ェニルもしくはメトキシにより置換されていることができるフェニル、フェノキ
シ、フェニルチオ、フェニルスルホニル、フェニルカルボニル、ベンジルカルボ
ニル又はベンジルの中から選ばれ、Ｙがそれぞれ場合によりフェニルで１置換もしくは２置換されていることができ
るメチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン、１，１−、１，２−、１，
３−もしくは２，２−プロピレン、１，１−、１，２−、１，３−、１，４−、
２，２−、２，３−ブチレン又は１，１−、１，２−もしくは１，３−（２−メ
チル−プロピレン）を示すことを特徴とする請求項５に従う式（Ｉ−ｂ）の化合物。
【請求項７】【化１０】Ｙ¹がメチレン又は１，２−エチレンを示し、それらのそれぞれはフェニルで１
置換もしくは２置換されているか、あるいは１，１−エチレン、１，１−、１，
２−もしくは２，２−プロピレン、１，１−、１，２−、２，２−、２，３−ブ
チレン又は１，１−もしくは１，２−（２−メチル−プロピレン）を示し、それ
らのそれぞれは場合によりフェニルで１置換もしくは２置換されていることがで
き、Ｘ¹がハロゲン、好ましくは塩素又は臭素を示すことを特徴とする式（ＩＩ−ａ）の化合物。
【請求項８】請求項１〜６に定義された化合物の少なくとも１種を含有す
ることを特徴とする伸展剤及び／又は担体ならびに適宜界面活性剤を含む組成物
。
【請求項９】請求項１〜６に定義された化合物又は請求項８に定義された
組成物を有害生物及び／又はそれらの環境に作用させることを特徴とする有害生
物の抑制法。
【請求項１０】請求項１〜６に定義された化合物又は請求項８に定義され
た組成物の有害生物の抑制のための使用。
【請求項１１】一般式（ＩＩ）【化１１】［式中、Ｙは請求項１に記載した通りであり、Ｘはハロゲン、アルキル−もしくはアリールスルホニルを示す］の化合物を一般式（ＩＩＩ）Ａｒ−ＯＨ（ＩＩＩ）［式中、Ａｒは請求項１に記載した通りである］のフェノールと、適宜希釈剤の存在下に、適宜酸受容体の存在下に且つ適宜触媒
の存在下において反応させることを特徴とする請求項１に従う式（Ｉ）の化合物の製造法。
【請求項１２】一般式（ＩＶ）【化１２】［式中、Ｙ¹は請求項７に記載した通りであり、Ａｌｋはアルキルを示す］の化合物をハロゲン化剤、好ましくは通常の塩素化、臭素化もしくはヨウ素化剤
、例えば塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、クロロスクシンイミド、ブロモ
スクシンイミド、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン又はヨード
スクシンイミドと、適宜希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする請求項７に定義された式（ＩＩ−ａ）の化合物の製造法。
【請求項１３】請求項１〜６に定義された化合物を伸展剤及び／又は担体
及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする組成物の調製法。