WO2002050038A1 - Dichlorpyridylmethylimine zur verwendung als pflanzenschutzmittel - Google Patents

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WO2002050038A1
WO2002050038A1 PCT/EP2001/014240 EP0114240W WO0250038A1 WO 2002050038 A1 WO2002050038 A1 WO 2002050038A1 EP 0114240 W EP0114240 W EP 0114240W WO 0250038 A1 WO0250038 A1 WO 0250038A1
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methyl
monosubstituted
substituted
alkyl
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PCT/EP2001/014240
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Ernst-Rudolf Gesing
Gerd Hänssler
Karl-Heinz Kuck
Astrid Mauler-Machnik
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Bayer Cropscience Ag
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    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/58—Pyridine rings

Definitions

  • the present invention relates to new dichloropyridylmethylimines, a process for their production and their use for combating undesirable microorganisms.
  • R 1 represents hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclyl and
  • R 2 represents hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclyl, or R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are attached represent an optionally substituted carbocyclic ring or an optionally substituted heterocyclic ring,
  • dichloropyridylmethylimines of the formula (I) can be prepared by using dichloropyridylmethylamine of the formula
  • R 1 and R 2 have the meanings given above,
  • dichloropyridylmethylimines of the formula (I) are very suitable for controlling unwanted microorganisms.
  • they show a very strong fungicidal activity and can be used both to mobilize plant defenses against attack by phytopathogenic agents Use mushrooms as well as fungicides for the direct control of phytopathogenic fungi.
  • aryl stands for aromatic, mono- or polycyclic hydrocarbon rings, such as Phenyl, naphthyl, anthranyl, phenanthryl, preferably phenyl or naphthyl.
  • heterocyclyl stands for saturated or unsaturated, as well as aromatic, ring-shaped Neritatien in which at least one ring member is a heteroatom, i. H. is an atom other than carbon. If the ring contains several heteroatoms, these can be the same or different. Heteroatoms are preferably oxygen, nitrogen or sulfur. If appropriate, the ring-shaped Neritatien together with other carbocyclic or heterocyclic, fused or bridged rings together form a polycyclic ring system. Mono- or bicyclic ring systems are preferred, in particular mono- or bicyclic aromatic ring systems.
  • cycloalkyl stands for saturated, carbocyclic, ring-shaped ring compounds which, if appropriate, form a polycyclic ring system with further carbocyclic, fused or bridged rings.
  • dichlo ⁇ yridylmethylimines according to the invention are generally defined by the formula (I). Those compounds of the formula (I) in which
  • R 1 represents hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms
  • Alkyl radicals can be monosubstituted to trisubstituted, identical or different, by halogen, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, alkoxycarbonyl having 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part and / or dialkoxyphosphoryl having 1 to 4 carbon atoms in each alkoxy part, or R 1 represents cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, where the cycloalkyl radicals can be substituted once to three times, in the same way or differently, by halogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, alkoxycarbonyl having 1 to 4 carbon atoms in the Alkoxy part, dialkoxyphosphoryl having 1 to 4 carbon atoms in each
  • R 1 represents phenyl or naphthyl, where these radicals can be substituted once to three times, identically or differently by
  • Haloalkyl haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfmyl or
  • Haloalkylsulfonyl each having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms; or can be simply substituted by double-linked alkylene having 3 or 4 carbon atoms, oxyalkylene having 2 or 3 carbon atoms or
  • Dioxyalkylene with 2 carbon atoms where these groups can be substituted one to four times, in the same or different way, by fluorine,
  • Chlorine, methyl, ethyl and / or trifluoromethyl or can be monosubstituted by double-linked dioxymethylene, which can be mono- or disubstituted, identical or differently substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl and / or trifluoromethyl, or
  • R 1 for heterocyclyl with 3 to 7 ring members and 1 to 4 heteroatoms such as
  • R 2 represents hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms, where the alkyl radicals can be monosubstituted to triple, identical or differently substituted by halogen, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, alkoxycarbonyl having 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part and / or dialkoxyphosphoryl with 1 to 4 carbon atoms in each alkoxy part, or
  • R 2 represents cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, the cycloalkyl
  • Residues can be monosubstituted to trisubstituted, identical or different, by halogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, alkoxycarbonyl having 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part, dialkoxyphosphoryl having 1 to 4 carbon atoms in each alkoxy part, cycloalkylidene with 3 up to 6 ring members and / or alkylcycloalkylidene with 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkylidene part and 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, or
  • R 2 represents phenyl or naphthyl, where these radicals can be substituted once to three times, identically or differently by
  • Haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms; or can be simply substituted by double-linked alkylene having 3 or 4 carbon atoms, oxyalkylene having 2 or 3 carbon atoms or
  • Dioxyalkylene with 2 carbon atoms where these groups can be substituted one to four times, in the same or different way, by fluorine,
  • Chlorine, methyl, ethyl and / or trifluoromethyl or can be monosubstituted by double-linked dioxymethylene, which can be mono- or disubstituted, identical or differently substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl and / or trifluoromethyl, or
  • R 2 represents heterocyclyl with 3 to 7 ring members and 1 to 4 heteroatoms, such as oxygen, nitrogen and / or sulfur, it being possible for the heterocycles to be monosubstituted to triple, identical or differently substituted by halogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, alkylthio with 1 to 4 carbon atoms, alkylsulfinyl with 1 to 4 carbon atoms and / or alkylsulfonyl with 1 to 4 carbon atoms, and, if the heterocycle is a saturated ring, cycloalkylidene with 3 up to 6 carbon atoms or alkylcycloalkylidene with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part and 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkylide part in question, or
  • R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are attached represent a carbocyclic ring having 3 to 7 carbon atoms, where these carbocycles can be monosubstituted to trisubstituted, identical or different, by halogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, Alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, alkoxycarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part, dialkoxyphosphoryl with 1 to 4 carbon atoms in each alkoxy part, cycloalkylidene with 3 to 6 ring members and / or alkylcycloalkylidene with 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkylene part and 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part , or R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are attached represent a heterocyclic ring with 3 to 7 ring members and 1 to 4 heteroatoms, such as oxygen, nitrogen and / or sulfur, the heterocycles being simple to triple, similar or
  • R 1 is hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, 1-, 2-, 3-, neo-pentyl, 1-, 2-, 3- , 4- (2-methylbutyl), 1-, 2-, 3-hexyl, 1-, 2-, 3-, 4-, 5- (2-methylpentyl), 1-, 2-, 3- (3- Methylpentyl), 2-ethylbutyl, 1-, 3-, 4- (2,2-
  • R 1 represents cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, these being
  • Residues can be monosubstituted to trisubstituted, identical or different, by fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, dimethoxyphosphoryl, diethoxyphosphoryl, cyclopentylidene and / or methylcyclopentylidene, or
  • R 1 represents phenyl, which can be monosubstituted to triple, identical or differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, methyl,
  • R 1 represents pyridyl, furyl or thienyl, where these radicals can be monosubstituted to trisubstituted, identical or different, by fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s - or t-butyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfmyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl and / or ethylsulfonyl, and
  • R 2 represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, 1-, 2-,
  • R 2 represents cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, where these
  • Residues can be monosubstituted to trisubstituted, identical or different, by fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, dimethoxyphosphoryl, diethoxyphosphoryl, cyclopentylidene and / or methylcyclopentylidene, or
  • R 2 represents phenyl, which can be monosubstituted to triple, identical or differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfmyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl,
  • Ethyleneoxy or ethylenedioxy where each of these radicals can be monosubstituted to tetrasubstituted, identical or differently substituted by fluorine, chlorine, methyl and / or trifluoromethyl, or can be monosubstituted by doubly linked methylenedioxy, this radical being mono- or disubstituted, identical or differently substituted can be by fluorine, chlorine, methyl and / or trifluoromethyl, or
  • R 2 represents pyridyl, furyl or thienyl, it being possible for these radicals to be substituted one to three times, in the same way or differently, by fluorine, chlorine,
  • Bromine iodine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, Ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfmyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl and / or ethylsulfonyl, or
  • R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are attached represent cyclopentane, cyclohexane or pyran, where these radicals can be substituted one to three times, in the same way or differently, by methyl, ethyl, n- or i-propyl, n -, i-, s- or t-butyl, cyclopentylidene, methylcyclopentylidene, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl,
  • the 2,6-dichloropyrid-4-yl-methylamine required as starting material when carrying out the process according to the invention is characterized by the formula (II).
  • the 2,6-dichlo ⁇ yrid-4-yl-methylamine is known (cf. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 52 (1933), 55-56).
  • Formula (III) provides a general definition of the carbonyl compounds which are further required as starting materials when carrying out the process according to the invention.
  • R 1 and R 2 preferably have those meanings which have already been mentioned as preferred for these radicals in connection with the description of the substances of the formula (I) according to the invention.
  • the carbonyl compounds of the formula (III) are known or can be prepared by known methods.
  • Suitable diluents for carrying out the process according to the invention are all customary inert, organic solvents.
  • Aliphatic, alicyclic or aromatic hydrocarbons such as, for example, petroleum ether, hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, toluene, xylene or decalin; halogenated hydrocarbons, such as chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride,
  • Dichloroethane or trichloroethane such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl t-butyl ether, methyl t-amyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxyethane or anisole.
  • Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl t-butyl ether, methyl t-amyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxyethane or anisole.
  • Inorganic and organic protonic or Lewis acids and also polymeric acids can be used as catalysts when carrying out the process according to the invention.
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the process according to the invention. In general, temperatures between 0 ° C and 150 ° C, preferably between 0 ° C and 80 ° C.
  • the process according to the invention is generally carried out under atmospheric pressure. However, it is also possible to work under increased or reduced pressure, for example at pressures between 0.1 bar and 10 bar.
  • 1 mole of 2,6-dichloro-pyrid-4-ylmethylamine of the formula (II) is generally employed from 1 to 15 moles, preferably from 1 to 8 moles, of carbonyl compound of the formula (III) ,
  • the processing takes place according to usual methods.
  • the substances according to the invention have a strong microbicidal action and can be used to control unwanted microorganisms, such as fungi and bacteria, in crop protection and in material protection.
  • Fungicides can be used to control Plasmodiophoromycetes
  • Bactericides can be used in crop protection to combat Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae and Streptomycetaceae.
  • pathogens of fungal and bacterial are exemplary but not limiting
  • Xanthomonas species such as, for example, Xanthomonas campestris pv. Oryzae;
  • Pseudomonas species such as, for example, Pseudomonas syringae pv. Lachrymans;
  • Erwinia species such as, for example, Erwinia amylovora;
  • Pythium species such as, for example, Pythium ultimum
  • Phytophthora species such as, for example, Phytophthora infestans
  • Pseudoperonospora species such as, for example, Pseudoperonospora humuli or
  • Plasmopara species such as, for example, Plasmopara viticola
  • Bremia species such as, for example, Bremia lactucae
  • Peronospora species such as, for example, Peronospora pisi or P. brassicae;
  • Erysiphe species such as, for example, Erysiphe graminis
  • Sphaerotheca species such as, for example, Sphaerotheca fuliginea
  • Podosphaera species such as, for example, Podosphaera leucotricha
  • Venturia species such as, for example, Venruria inaequalis
  • Pyrenophora species such as, for example, Pyrenophora teres or P. graminea
  • Cochliobolus species such as, for example, Cochliobolus sativus
  • Drechslera (Conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
  • Uromyces species such as, for example, Uromyces appendiculatus
  • Puccinia species such as, for example, Puccinia recondita
  • Sclerotinia species such as, for example, Sclerotinia sclerotiorum
  • Tilletia species such as, for example, Tilletia caries
  • Ustilago species such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae;
  • Pellicularia species such as, for example, Pellicularia sasakii;
  • Pyricularia species such as, for example, Pyricularia oryzae
  • Fusarium species such as, for example, Fusarium culmorum
  • Botrytis species such as, for example, Botrytis cinerea
  • Septoria species such as, for example, Septoria nodorum
  • Leptosphaeria species such as, for example, Leptosphaeria nodorum;
  • Cercospora species such as, for example, Cercospora canescens
  • Alternaria species such as, for example, Altemaria brassicae
  • Pseudocercosporella species such as, for example, Pseudocercosporella he ⁇ otrichoides.
  • the active compounds according to the invention also have a strong strengthening effect in plants. They are therefore suitable for mobilizing the plant's own defenses against attack by unwanted microorganisms.
  • Plant-strengthening (resistance-inducing) substances are to be understood in the present context as those substances which are able to stimulate the defense system of plants in such a way that the treated plants develop extensive resistance to these microorganisms when subsequently inoculated with undesired microorganisms.
  • undesirable microorganisms are understood to mean phytopathogenic fungi, bacteria and viruses.
  • the substances according to the invention can therefore be used to protect plants against attack by the named pathogens within a certain period of time after the treatment.
  • the period within which protection is brought about generally extends from 1 to 10 days, preferably 1 to 7 days, after the treatment of the plants with the active compounds.
  • the active compounds according to the invention can be used with particularly good success in combating cereal diseases, for example against Erysiphe species, or for rice diseases, for example against Pyricularia species.
  • the active compounds according to the invention are also suitable for increasing the crop yield. They are also less toxic and have good plant tolerance.
  • the active compounds according to the invention can also be used in certain concentrations and application rates as herbicides, for influencing plant growth, and for controlling animal pests. If appropriate, they can also be used as intermediates and products for the synthesis of further active ingredients.
  • all plants and parts of plants can be treated. Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or cultivated plants (including naturally occurring cultivated plants). Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant cultivars which can or cannot be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground parts and organs of plants, such as sprout, leaf, flower and root, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment of the plants and parts of plants with the active compounds according to the invention is carried out directly or by acting on their surroundings, living space or storage space using the customary treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, scattering, spreading and, in the case of propagation material, in particular seeds, furthermore by single- or multi-layer coating.
  • the substances according to the invention can be used to protect technical materials against attack and destruction by undesired microorganisms.
  • Active substances are to be protected against microbial change or destruction, Adhesives, glues, paper and cardboard, textiles, leather, wood, paints and plastic articles, cooling lubricants and other materials that can be attacked or decomposed by microorganisms.
  • parts of production plants for example cooling water circuits, may also be mentioned which can be impaired by the multiplication of microorganisms.
  • technical materials are preferably adhesives, glues, papers and cartons, leather, wood, paints, cooling lubricants and heat transfer liquids, particularly preferably wood.
  • Bacteria, fungi, yeasts, algae and mucilaginous organisms may be mentioned as microorganisms which can cause degradation or a change in the technical materials.
  • the active compounds according to the invention preferably act against fungi, in particular mold, wood-discoloring and wood-destroying fungi (Basidiomycetes) and against mucus organisms and algae.
  • microorganisms of the following genera may be mentioned:
  • Alternaria such as Alternaria tenuis
  • Aspergillus such as Aspergillus niger
  • Chaetomium such as Chaetomium globosum
  • Coniophora such as Coniophora puetana
  • Lentinus such as Lentinus tigrinus
  • Penicillium such as Penicillium glaucum
  • Polyporus such as Polyporus versicolor
  • Aureobasidium such as Aureobasidium pullulans
  • Sclerophoma such as Sclerophoma pityophila
  • Trichoderma like Trichoderma viride
  • Escherichia such as Escherichia coli
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, very fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, and ULV -Cold and warm mist formulations.
  • formulations are made in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents. If water is used as an extender, e.g. organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • extenders that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • surface-active agents that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • water e.g. organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • aromatics such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Liquefied gaseous extenders or carriers mean liquids which are gaseous at normal temperature and pressure, e.g. Aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons as well as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • Possible solid carriers are: e.g. natural rock meals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock meals, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates. The following are suitable as solid carriers for granules: e.g.
  • non-ionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates.
  • Possible dispersants are, for example, lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or latices, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and also natural phospholipids, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used in a mixture with known fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides, in order, for example, to broaden the range of trends or to prevent the development of resistance.
  • synergistic effects are obtained, i.e. the effectiveness of the mixture is greater than the effectiveness of the individual components.
  • Debacarb dichlorophene, diclobutrazole, diclofluanid, diclomezin, dicloran, diethofencarb, difenoconazole, dimethirimol, dimethomo ⁇ h, diniconazole, diniconazol-M, dinocap, diphenylamine, dipyrithione, ditalimfos, dithianonodolone, dithianonodol, dithianonodol, dithianonodol, dithianonodol, dithianonodol, dithianonodol,
  • Famoxadon Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimo ⁇ h, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flu ⁇ rimidol, Flusrimidol, Flusrimidol, Flusrimidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Flusrilidol, fosetyl-sodium,
  • Fthalide fuberidazole, furalaxyl, furametpyr, furcarbonil, furconazole, furconazole-cis, furmecyclox, fenhexamide, guazatin, hexachlorobenzene, hexaconazole, hymexazole, imazalil, imibenconazole, iminoctadine, iminoctadinoalbesilat
  • Iodocarb Ipconazol, Iprobefos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione, Iprovalicarb,
  • copper preparations such as: copper hydroxide, copper phthalate, copper oxychloride, copper sulfate, copper oxide, oxy-copper and Bordeaux mixture,
  • Tebuconazole Tebuconazole, tecloftalam, tecnazene, Tetcyclacis, tetraconazole, thiabendazole, Thicyofen, Thifluzamide, thiophanate-methyl, thiram, Tioxymid, tolclofos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, Triazbutil, triazoxide, Trichlamid, tricyclazole, Tridemo ⁇ h, triflumizole, triforine, triticonazole, trifloxystrobin,
  • Chloethocarb Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlo ⁇ yrifos, Chlo ⁇ yrifos M, Chlovaporthrin, Cis-Resmethrin,
  • Fenamiphos Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate,
  • Fipronil fluazuron, flubrocythrinate, flucycloxuron, flucythrinate, flufenoxuron,
  • Granuloseviruses Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene,
  • Metolcarb Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Monocrotophos,
  • Paecilomyces fumosoroseus Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A,
  • Pirimiphos M Profenofos, Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine,
  • Tefluthrin Te ephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Theta-cypermethrin, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensine, Tralocythrin, Tralomatehroniazine
  • the compounds of formula (I) according to the invention also have very good antifungal effects. They have a very broad spectrum of antimycotic effects, especially against dermatophytes and sprouts,
  • Candida glabrata such as Epidermophyton floccosum, Aspergillus species such as Aspergillus niger and
  • Trichophyton species such as Trichophyton mentagrophytes
  • Microsporon species such as Microsporon canis and audouinii. The enumeration of this
  • Fungi is by no means a limitation of the detectable mycotic spectrum, but is only of an explanatory nature.
  • the active ingredients can be used as such, in the form of their formulations or the use forms saved therefrom, such as ready-to-use solutions, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, atomizing, scattering, dusting, foaming, brushing, etc. It is also possible to apply the active ingredients using the ultra-low-volume method or to inject the active ingredient preparation or the active ingredient into the soil itself. It can also do that
  • the application rates can be varied within a relatively wide range, depending on the type of application.
  • the active compound application rates are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 10 and 1,000 g / ha.
  • the active compound application rates are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 10 g per kilogram of seed. In the treatment of the soil, the active compound application rates are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 1 and 5,000 g / ha.
  • transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (genetic modified organisms) and their parts are treated.
  • the term “parts” or “parts of plants” or “plant parts” was explained above.
  • Plants of the plant varieties which are in each case commercially available or in use are particularly preferably treated according to the invention.
  • the treatment according to the invention can also result in superadditive (“synergistic") effects.
  • superadditive for example, reduced application rates and / or widening of the spectrum of action and / or an increase in the action of the substances and agents which can be used according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or against water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, acceleration of ripening, higher harvest yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or workability of the harvested products, which go beyond the expected effects.
  • the preferred transgenic (genetically engineered) plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which, by virtue of the genetic engineering modification, contain genetic material which gives these plants particularly advantageous, valuable properties (“traits”). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, accelerated ripening, higher harvest yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products , higher shelf life and / or workability of the harvest products.
  • Cultivated plants such as cereals (wheat, rice), corn, soybeans, potatoes, cotton, rapeseed and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes) are mentioned, with corn, soybeans, potatoes, cotton and rapeseed being particularly emphasized.
  • insects are particularly emphasized of the plants' increased defense against insects by toxins which arise in the plants, in particular those which are caused by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes Cry ⁇ A (a), CryIA (b ), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylUA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF as well as their combinations) are produced in the plants (hereinafter "Bt plants”).
  • the properties (“traits”) which are particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidal active compounds, for example imidazolinones, Sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (eg "PAT" gene).
  • the genes imparting the desired properties (“traits”) can also occur in combinations with one another in the transgenic plants.
  • Examples of “Bt plants” are maize varieties, cotton varieties, soy varieties and potato varieties that are sold under the trade names YIELD GARD® (e.g. maize,
  • Examples of herbicide-tolerant plants are corn varieties, cotton varieties and soy varieties which are marketed under the trade names Roundup Ready® (tolerance against glyphosate e.g. corn, cotton, soy), Liberty Link® (tolerance against phosphinotricin, e.g. rapeseed), IMI® (tolerance against Imidazolinone) and STS® (tolerance to sulfonylureas such as maize).
  • the herbicide-resistant plants (conventionally bred to herbicide tolerance) include the varieties sold under the name Clearfield® (e.g. maize). Of course, these statements also apply to plant varieties developed in the future or coming onto the market in the future with these or future-developed genetic properties ("traits").
  • plants listed can be treated particularly advantageously according to the invention with the compounds of the general formula (I) or the active compound mixtures according to the invention.
  • the preferred ranges given above for the active substances or mixtures also apply to the treatment of these plants. Plant treatment with the compounds or mixtures specifically listed in the present text should be particularly emphasized.
  • Emulsifier 1.17 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the concentrate is diluted to the desired concentration with water and the stated amount of emulsifier.
  • Active ingredient preparation in the specified application rate 1 day after the treatment, the plants are inoculated with an aqueous spore suspension of Pyricularia oryzae and then remain at 100% rel. Humidity and 26 ° C. The plants are then in a greenhouse at 80% rel. Humidity and a temperature of 26 ° C.
  • Evaluation is carried out 7 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
  • Emulsifier 1.17 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the concentrate is diluted to the desired concentration with water and the stated amount of emulsifier.
  • Evaluation is carried out 7 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.

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Abstract

Neue Dichlorpyridylmethylimine der Formel (I) in welcher R1 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht und R2 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht, oder R?1 und R2¿ gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten carbocyclischen Ring oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring stehen,ein Verfahren zur Herstellung der neuen Stoffe und deren Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen.

Description

DICHLORPYRIDYLMETHYLIMINE ZUR VERWENDUNG ALS PFLANZENSCHUTZMITTEL
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Dichlorpyridylmethylimine, ein Nerfahren zu deren Herstellung und deren Nerwendung zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen.
Es ist bereits bekannt geworden, dass bestimmte Dichlorpyridylmethylimine fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. EP-A 0 334 813, EP-A 0 334 809, EP-A 0 334 812, EP-A 0 332 579, EP-A 0 288 976, JP-A 87-242 393 und DE-A 2 620 781). Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist aber nicht immer ausreichend.
Es wurden nun neue Dichloφyridylmethylimine der Formel
Figure imgf000002_0001
in welcher
R1 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substi- tuiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht und
R2 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht, oder R1 und R2 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten carbocyclischen Ring oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring stehen,
gefunden.
Weiterhin wurde gefunden, dass sich Dichlorpyridylmethylimine der Formel (I) herstellen lassen, indem man Dichlorpyridylmethylamin der Formel
Figure imgf000003_0001
mit Carbonylverbindungen der Formel
Figure imgf000003_0002
in welcher
R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Nerdünnungsmittels und gegebenenfalls in
Gegenwart eines Katalysators umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, dass die neuen Dichlorpyridylmethylimine der Formel (I) sehr gut zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen geeignet sind. Sie zeigen insbesondere eine sehr starke fungizide Wirksamkeit und lassen sich sowohl zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch phytopathogene Pilze als auch als Fungizide zur direkten Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen einsetzen.
Aryl steht im vorliegenden Fall für aromatische, mono- oder polycyclische Kohlenwasserstoffringe, wie z.B. Phenyl, Naphthyl, Anthranyl, Phenanthryl, vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl.
Heterocyclyl steht im vorliegenden Fall für gesättigte oder ungesättigte, sowie aromatische, ringförmige Nerbindungen, in denen mindestens ein Ringglied ein Heteroatom, d. h. ein von Kohlenstoff verschiedenes Atom, ist. Enthält der Ring mehrere Heteroatome, so können diese gleich oder verschieden sein. Heteroatome sind bevorzugt Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel. Gegebenenfalls bilden die ringförmigen Nerbindungen mit weiteren carbocyclischen oder heterocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen gemeinsam ein polycyclisches Ringsystem. Bevorzugt sind mono- oder bicyclische Ringsysteme, insbesondere mono- oder bicyclische, aromatische Ringsysteme.
Cycloalkyl steht im vorliegenden Fall für gesättigte, carbocyclische, ringförmige Nerbindungen, die gegebenenfalls mit weiteren carbocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen ein polycyclisches Ringsystem bilden.
Die erfindungsgemäßen Dichloφyridylmethylimine sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugt sind diejenigen Nerbindungen der Formel (I), in denen
R1 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, wobei die
Alkylreste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy- carbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und/oder Dialkoxy- phosphoryl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkoxyteil, oder R1 für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht, wobei die Cycloalkyl- Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Dialkoxyphosphoryl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem
Alkoxyteil, Cycloalkyliden mit 3 bis 6 Ringgliedern und/oder Alkylcyclo- alkyliden mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylidenteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder
R1 für Phenyl oder Naphthyl steht, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch
Halogen, Cyano, Nitro;
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis
4 Kohlenstoffatomen; Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfmyl oder
Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; oder einfach substituiert sein können durch zweifach verknüpftes Alkylen mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, Oxyalkylen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder
Dioxyalkylen mit 2 Kohlenstoffatomen, wobei diese Gruppen einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor,
Chlor, Methyl, Ethyl und/oder Trifluormethyl, oder einfach substituiert sein können durch zweifach verknüpftes Dioxymethylen, das einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden sustituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl und/oder Trifluormethyl, oder
R1 für Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern und 1 bis 4 Heteroatomen, wie
Sauerstoff, Stickstoff und/oder Schwefel, steht, wobei die Heterocyclen einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und, sofern es sich bei dem Heterocyclus um einen gesättigten Ring handelt, kommen als Substituenten auch Cycloalkyliden mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Alkylcycloalkyliden mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylidenteil in Frage, und
R2 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, wobei die Alkylreste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und/oder Dialkoxy- phosphoryl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkoxyteil, oder
R2 für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht, wobei die Cycloalkyl-
Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Dialkoxyphosphoryl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkoxyteil, Cycloalkyliden mit 3 bis 6 Ringgliedern und/oder Alkylcycloalkyliden mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylidenteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder
R2 für Phenyl oder Naphthyl steht, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch
Halogen, Cyano, Nitro;
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis
4 Kohlenstoffatomen;
Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; oder einfach substituiert sein können durch zweifach verknüpftes Alkylen mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, Oxyalkylen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder
Dioxyalkylen mit 2 Kohlenstoffatomen, wobei diese Gruppen einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor,
Chlor, Methyl, Ethyl und/oder Trifluormethyl, oder einfach substituiert sein können durch zweifach verknüpftes Dioxymethylen, das einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden sustituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl und/oder Trifluormethyl, oder
R2 für Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern und 1 bis 4 Heteroatomen, wie Sauerstoff, Stickstoff und/oder Schwefel, steht, wobei die Heterocyclen einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und, sofern es sich bei dem Heterocyclus um einen gesättigten Ring handelt, kommen als Substituenten auch Cycloalkyliden mit 3 bis 6 Kohlenstoff- atomen oder Alkylcycloalkyliden mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylidenteil in Frage, oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen carbocyclischen Ring mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen stehen, wobei diese Carbocyclen einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Dialkoxyphosphoryl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkoxyteil, Cycloalkyliden mit 3 bis 6 Ringgliedem und/oder Alkylcycloalkyliden mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylidenteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder R1 und R2 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen heterocyclischen Ring mit 3 bis 7 Ringgliedern und 1 bis 4 Heteroatomen, wie Sauerstoff, Stickstoff und/oder Schwefel, stehen, wobei die Heterocyclen einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und, sofern es sich bei dem Heterocyclus um einen gesättigten Ring handelt, kommen als Substituenten auch Cycloalkyliden mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Alkylcycloalkyliden mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylidenteil in Frage.
Besonders bevorzugt sind diejenigen Dichloφyridylmethylimine der Formel (I), in denen
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, 1-, 2-, 3-, neo-Pentyl, 1-, 2-, 3-, 4-(2-Methylbutyl), 1-, 2-, 3-Hexyl, 1-, 2-, 3-, 4-, 5-(2-Methylpentyl), 1-, 2-, 3-(3-Methylpentyl), 2-Ethylbutyl, 1-, 3-, 4-(2,2-
Dimethylbutyl), 1-, 2-(2,3-Dimethylbutyl) steht, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, Dimethoxyphosphoryl und/oder Diethoxy- phosphoryl, oder
R1 für Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, wobei diese
Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Dimethoxyphosphoryl, Diethoxyphosphoryl, Cyclo- pentyliden und/oder Methylcyclopentyliden, oder
R1 für Phenyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden sub- stituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor- methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluor- chlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl und/oder Trifluormethylsulfonyl, oder einfach substituiert sein kann durch zweifach verknüpftes Propan-l,3-diyl, Ethylenoxy oder Ethylendioxy, wobei jeder dieser Reste einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Trifluormethyl, oder einfach substituiert sein kann durch zweifach verknüpftes Methylendioxy, wobei dieser Rest einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Trifluormethyl, oder
R1 für Pyridyl, Furyl oder Thienyl steht, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl und/oder Ethylsulfonyl, und
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, 1-, 2-,
3-, neo-Pentyl, 1-, 2-, 3-, 4-(2-Methylbutyl), 1-, 2-, 3-Hexyl, 1-, 2-, 3-, 4-,
5-(2-Methylpentyl), 1-, 2-, 3-(3-Methylpentyl), 2-Ethylbutyl, 1-, 3-, 4-(2,2- Dimethylbutyl), 1-, 2-(2,3-Dimethylbutyl) steht, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, Dimethoxyphosphoryl und/oder Diethoxy- phosphoryl, oder
R2 für Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, wobei diese
Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Dimethoxyphosphoryl, Diethoxyphosphoryl, Cyclo- pentyliden und/oder Methylcyclopentyliden, oder
R2 für Phenyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl,
Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor- chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfmyl und/oder Trifluormethyl- sulfonyl, oder einfach substituiert sein kann durch zweifach verknüpftes Propan-l,3-diyl,
Ethylenoxy oder Ethylendioxy, wobei jeder dieser Reste einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Trifluormethyl, oder einfach substituiert sein kann durch zweifach verknüpftes Methylendioxy, wobei dieser Rest einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Trifluormethyl, oder
R2 für Pyridyl, Furyl oder Thienyl steht, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor,
Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl und/oder Ethylsulfonyl, oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für Cyclopentan, Cyclohexan oder Pyran stehen, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopentyliden, Methylcyclopentyliden, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
Dimethoxyphosphoryl und/oder Diethoxyphosphoryl.
Nerwendet man 2,6-Dichloφyrid-4-yl-methylamin und 2-Chlorbenzaldehyd als Ausgangsstoffe und Toluolsulfonsäure als Katalysator, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Nerfahrens durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.
Figure imgf000011_0001
Das bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Nerfahrens als Ausgangsstoff benötigte 2,6-Dichloφyrid-4-yl-methylamin ist durch die Formel (II) charakterisiert. Das 2,6-Dichloφyrid-4-yl-methylamin ist bekannt (vgl. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 52 (1933), 55-56). Die weiterhin bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benötigten Carbonylverbindungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel haben R1 und R2 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsge- mäßen Stoffe der Formel (I) für diese Reste als bevorzugt genannt wurden.
Die Carbonylverbindungen der Formel (III) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen.
Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens alle üblichen inerten, organischen Solventien in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan,
Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl- t-butylether, Methyl-t-amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol.
Als Katalysatoren kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens anorganische und organische Protonen- oder Lewis-Säuren sowie auch polymere Säuren in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Chlorwasserstoff, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Trifluoressigsäure, Methansulfonsäure, Trifluormethansulfonsäure, Toluolsulfonsäure, Bortrifluorid (auch als Etherat), Bor- tribromid, Aluminiumtrichlorid, Titantetrachlorid, Tetrabutylorthotitanat, Zinkchlo- rid, Eisen-HI-chlorid, Antimonpentachlorid, saure Ionenaustauscher, saure Tonerden und saures Kieselgel.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 80°C. Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens arbeitet man im allgemeinen unter Atmosphärendruck. Es ist aber auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten, z.B. bei Drucken zwischen 0,1 bar und 10 bar.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol an 2,6-Dichlθφyrid-4-yl-methylamin der Formel (II) im allgemeinen von 1 bis 15 Mol, vorzugsweise von 1 bis 8 Mol an Carbonylverbindung der Formel (III) ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.
Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes,
Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.
Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen
Erlcrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt: Xanthomonas- Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas- Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia- Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium- Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora- Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans; Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder
Pseudoperonospora cubensis; Plasmopara- Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia- Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe- Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis; Sphaerotheca- Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia- Arten, wie beispielsweise Venruria inaequalis;
Pyrenophora- Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium); Cochliobolus- Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia- Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia- Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum; Tilletia- Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago- Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia- Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia- Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium- Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum; Botrytis- Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria- Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria- Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora- Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria- Arten, wie beispielsweise Altemaria brassicae; Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella heφotrichoides.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen auch eine starke stärkende Wirkung in Pflanzen auf. Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen. Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind im vorliegenden Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von Pflanzen so zu stimulieren, daß die behandelten Pflanzen bei nachfolgender Inokulation mit unerwünschten Mikroorganismen weitgehende Resistenz gegen diese Mikroorganismen entfalten.
Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Be- handlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im allgemeinen von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe-Arten, oder von Reiskrankheiten, wie beispielsweise gegen Pyricularia- Arten, einsetzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen und Aufwandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, sowie zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- und Voφrodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen. Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kultuφflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kultuφflanzen). Kultuφflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtköφer, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von tech- nischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen einsetzen.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende
Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße
Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasser- kreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz.
Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.
Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger, Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor, Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus. Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol- Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diato- meenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminium- oxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Mais- kolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in
Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure- ester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholi- pide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das W kungsspe trum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d.h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:
Fungizide:
Aldimoφh, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat, Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro- picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol,
Cyprodinil, Cyprofuram, Caφropamid,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomoφh, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemoφh, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimoφh, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Fluφrimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium,
Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox, Fenhexamid, Guazatin, Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol, Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat,
Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione, Iprovalicarb,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfemaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin, Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur, Quinconazol, Quintozen (PCNB), Quinoxyfen,
Schwefel, Schwefel-Zubereitungen, Spiroxamine,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemoφh, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Trifloxystrobin,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol, Zarilamid, Zineb, Ziram sowie Dagger G, OK-8705,
OK-8801, α-(l,l-Dimethylethyl)-ß-(2-phenoxyethyl)-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol, α-(2,4-Dichloφhenyl)-ß-fluor-b-ρropyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, α-(2,4-Dichloφhenyl)-ß-methoxy-a-methyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, α-(5-Methyl-l,3-dioxan-5-yl)-ß-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-nιethylen]-lH-l,2,4- triazol-1 -ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-3-octanon, (E)-a-(Memoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid, 1 -(2,4-Dichloφhenyl)-2-( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim, 1 -(2-Methyl- 1 -naphthalenyl)- lH-pyrrol-2,5-dion, l-(3,5-Dichloφhenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion, l-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol, l-[[2-(2,4-DicMoφhenyl)-l,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-lH-imidazol, l-[[2-(4-Chloφhenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-lH-l,2,4-triazol, l-[l-[2-[(2,4-Dichloφhenyl)-me oxy]-phenyl]-ethenyl]-lH-imidazol, l-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, 2,,6,-Dibrom-2-methyl-4,-trifluormethoxy-4-trifluormethyl- 1 ,3 -thiazol-5 -carboxanilid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-DicMor-N-(4-trifluoιmethylbenzyl)-berιzamid,
2,6-Dic or-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid, 2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(l-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(tricMormethyl)-ϊ,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyI-ß-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- memoxy-lH-pyιτolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan, 2-Brom-2-(brommemyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3 -dihydro- 1,1,3 -trimethyl- 1 H-inden-4-yl)-3 -pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-l-[4-(difluormethoxy)-ρhenyl]-lH-pyrrol-2,5-dion, 3,5-Dichlor-N-[cyan[(l -methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3 -( 1 , 1 -Dimethylpropyl- 1 -oxo- 1 H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chloφhenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)- 1 H-imidazol- 1 -sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[l,5-a]quinazolin-5(4H)-on, 8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanfhen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid, bis-(l-Methylethyl)-3-memyl-4-[(3-memylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat, eis- 1 -(4-Chlθφhenyl)-2-(l H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-cycloheptanol, cis-4-[3-[4-(l,l-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-moφholin- hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlθφhenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Memantettathiol-Natriumsalz,
Me l-l-(2,3-dihydro-2,2-drme l-lH-inden-l-yl)-lH-imidazol-5-carboxylat, Methyl-N-(2,6-dimemylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Mel!ιyl-N-(chlorace1yl)-N-(2,6-d_methylphenyl)-DL-alaninat, N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid, N-(2,6-Dimethylρhenyl)-2-methoxy-N-(tettahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetarnid, N-(2-Chlor-4-ιu^ophenyl)-4-memyl-3-nitro-benzolsulfonaιnid, N-(4-Cyclohexylphenyl)-l,4,5,6-tettahyclro-2-pyrimidinamm, N-(4-Hexylphenyl)-l ,4,5,6-tetrahydro-2-ρyrimidinarnin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid, N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid, N-[2,2,2-Trichlor-l-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid, N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methaιώnidamid, N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin -Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat, O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioat, S-Methyl- 1 ,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat, spiro[2H]- 1 -Benzopyran-2, 1 '(3Η)-isobenzofuran]-3'-on,
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:
Abamectin, Acephate, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Aver ectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis,
Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butylpyridaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap,
Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chloφyrifos, Chloφyrifos M, Chlovaporthrin, Cis-Resmethrin,
Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Cyanophos, Cycloprene,
Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-mefhyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton,
Docusat-sodium, Dofenapyn,
Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp.,
Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate,
Fipronil, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinäte, Flufenoxuron,
Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox,
Furathiocarb,
Granuloseviren Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene,
Imidacloprid, Isazofos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin,
Kempolyederviren
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron
Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoxyfenozide,
Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Monocrotophos,
Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M
Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A,
Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine,
Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen,
Pyriproxyfen,
Quinalphos, Ribavirin
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Sulfotep, Sulprofos, Tau-fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron,
Tefluthrin, Te ephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Theta- cypermethrin, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon,
Triflumuron, Trimethacarb, Thiacloprid,
Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii,
YI 5302
Zeta-cypermethrin, Zolaprofos (lR-cis)-[5-(Phenylmethyl)-3-furanyl]-methyl-3-[(dihydro-2-oxo-3(2H)- furanyliden)-methyl]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
(3-PhenoxyphenyI)-methyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropancarboxylat l-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]tetrahydro-3,5-dimethyl-N-nitro-l,3,5-triazin-2(lH)- imin 2-(2-Chlor-6-fluoφhenyl)-4-[4-(l,l-dimethylethyl)phenyl]-4,5-dihydro-oxazol
2-( Acetyloxy)-3 -dodecyl- 1 ,4-naphthalindion
2-Chlor-N-[[[4-(l-phenylethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid
2-Chlor-N-[[[4-(2,2-dichlor-l,l-difluorethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid
3-Methylphenyl-ρropylcarbamat 4-[4-(4-Ethoxyphenyl)-4-methylpentyl]-l-fluor-2-phenoxy-benzol
4-Chlor-2-(l , 1 -dimethylethyl)-5-[[2-(2,6-dimethyl-4-phenoxyphenoxy)ethyl]thio]-
3 (2H)-pyridazinon
4-Chlor-2-(2-chlor-2-methylproρyl)-5-[(6-iod-3-pyridinyl)methoxy]-3(2H)- pyridazinon 4-Chlor-5-[(6-chlor-3-pyridinyl)methoxy]-2-(3,4-dichloφhenyl)-3(2H)-pyridazinon
Bacillus thuringiensis strain EG-2348
Benzoesäure [2-benzoyl-l -(1 , 1 -dimethylethyl)-hydrazid
Butansäure 2,2-dimethyl-3-(2,4-dichloφhenyl)-2-oxo-l-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl- ester [3-[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]-2-thiazolidinyliden]-cyanamid
Dihydro-2-(nitromethylen)-2H-l,3-thiazine-3(4H)-carboxaldehyd Ethyl-[2-[[ 1 ,6-dihydro-6-oxo- 1 -(ρhenylmethyl)-4-pyridazinyl]oxy]ethyl]-carbamat N-(3,4,4-Trifluor-l-oxo-3-butenyl)-glycin
N-(4-Chloφhenyl)-3-[4-(difluormethoxy)phenyl]-4,5-dihydro-4-phenyl-lH-pyrazol- 1-carboxamid N-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]-N'-methyl-N"-nitro-guanidin
N-Methyl-N'-(l-methyl-2-ρroρenyl)-l,2-hydrazmdicarbothioamid N-Methyl-N'-2-propenyl- 1 ,2-hydrazindicarbothioamid O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit
Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) auch sehr gute antimykotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites antimyko- tisches Wirkungsspektrum, insbesondere gegen Dermatophyten und Sproßpilze,
Schimmel und diphasische Pilze (z.B. gegen Candida-Spezies wie Candida albicans,
Candida glabrata) wie Epidermophyton floccosum, Aspergillus-Spezies wie Aspergillus niger und
Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Spezies wie Trichophyton mentagrophytes, Microsporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii. Die Aufzählung dieser
Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfassbaren mykotischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus be- retteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist femer möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low- Volume- Verfahren auszubringen oder die Wirkstoff- Zubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das
Saatgut der Pflanzen behandelt werden. Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha.
Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.
Wie bereits oben erwähnt, können erfmdungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren
Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetic Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Emteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material enthalten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Emteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikro- bielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen
Kultuφflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorge- hoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryIA(b), CryΙA(c), CryllA, CrylUA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais,
Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucoton® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbst- verständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
Herstellung und Verwendung von erfindungsgemäßen Stoffen werden durch die folgenden Beispiele veranschaulicht. Herstellungsbeispiele:
Beispiel 1:
Figure imgf000030_0001
1,76 (lOmMol) 2,6-Dichlθφyridyl-4-methylamin werden in 250 ml Toluol gelöst und nacheinander mit 1,54 g (11 mMol) 2-Chlorbenzaldehyd und 50 mg 4- Toluolsulfonsäure versetzt. Man erhitzt 4 Stunden unter Rückfluss am Wasser- abscheider und destilliert dann das Lösungsmittel unter vermindertem Druck ab. Verbleibende flüchtige Bestandteile werden bei 80°C und 1 mbar entfernt. Der Rückstand wird mit Petrolether verrieben, wobei ein kristallines Produkt anfällt. Dieses wird abgesaugt und an der Luft getrocknet. Man erhält 2,0 g (67 % der Theorie) an N-(2-chlorobenzyliden)-(2,6-dichloro-4-pyridyl)-methammin vom Schmelzpunkt 88°C.
Nach den zuvor angegebenen Methoden werden auch die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Dichloφyridylmethylimine der Formel (I) hergestellt.
Tabelle 1
Figure imgf000031_0001
Figure imgf000031_0002
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Figure imgf000032_0001
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Figure imgf000033_0001
Verwendungsbeispiele
Beispiel A
Pyricularia-Test (Reis) / protektiv
Lösungsmittel: 50 Gewichtsteile N, N - Dimethylformamid
Emulgator: 1,17 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der
Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae inokuliert und verbleiben dann 24h bei 100% rel. Luftfeuchte und 26°C. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 80 % rel. Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 26°C aufgestellt.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor. Tabelle A
Pyricularia-Test (Reis) / protektiv
Figure imgf000035_0001
Tabelle A (Fortsetzung)
Figure imgf000036_0001
Beispiel B
Erysiphe-Test (Gerste) / Resistenzinduktion
Lösungsmittel: 50 Gewichtsteile N, N - Dimethylformamid
Emulgator: 1,17 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf resistenzinduzierende Wirksamkeit bespritzt man junge Getreidepflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 4 Tage nach der Behandlung werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f. sp. hordei inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 70 % relativer Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 18°C aufgestellt.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Tabelle B
Erysiphe-Test (Gerste) / Resistenzinduktion
Figure imgf000038_0001
Tabelle B (Fortsetzung)
Figure imgf000039_0001
Tabelle B (Fortsetzung)
Figure imgf000040_0001

Claims

Patentansprüche
Dichloφyridylmethylimine der Formel
Figure imgf000041_0001
in welcher
R1 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht und
R2 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht, oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten carbocyclischen Ring oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring stehen.
2. Dichloφyridylmethylimine der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R1 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, wobei die Alkylreste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und/oder Dialkoxyphosphoryl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkoxyteil, oder
R1 für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht, wobei die Cycloalkyl-Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Dialkoxyphosphoryl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkoxyteil, Cycloalkyliden mit 3 bis 6 Ringgliedern und/oder Alkylcycloalkyliden mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylidenteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder
R1 für Phenyl oder Naphthyl steht, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch
Halogen, Cyano, Nitro;
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkyl- sulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; oder einfach substituiert sein können durch zweifach verknüpftes Alkylen mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, Oxyalkylen mit 2 oder 3 Kohlen- Stoffatomen oder Dioxyalkylen mit 2 Kohlenstoffatomen, wobei diese
Gruppen einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl und/oder Trifluormethyl, oder einfach substituiert sein können durch zweifach verknüpftes Dioxy- methylen, das einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl und/oder Trifluormethyl, oder
R1 für Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern und 1 bis 4 Heteroatomen, steht, wobei die Heterocyclen einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und, sofern es sich bei dem Heterocyclus um einen gesättigten Ring handelt, kommen als Substituenten auch Cycloalkyliden mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Alkylcycloalkyliden mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylidenteil in Frage, und
R2 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, wobei die Alkylreste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und oder Dialkoxyphosphoryl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem
Alkoxyteil, oder
R2 für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht, wobei die Cyclo- alkyl-Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden süb- stituiert sein können durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Dialkoxyphosphoryl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkoxyteil, Cycloalkyliden mit 3 bis 6 Ringgliedern und/oder Alkylcycloalkyliden mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylidenteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder R2 für Phenyl oder Naphthyl steht, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Cyano, Nitro; Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen;
Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; oder einfach substituiert sein können durch zweifach verknüpftes Alkylen mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, Oxyalkylen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder Dioxyalkylen mit 2 Kohlenstoffatomen, wobei diese Gruppen einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl und/oder Trifluormethyl, oder einfach substituiert sein können durch zweifach verknüpftes Diox- ymethylen, das einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden sustituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl und/oder Trifluormethyl, oder
R2 für Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern und 1 bis 4 Heteroatomen steht, wobei die Heterocyclen einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und, sofern es sich bei dem Heterocyclus um einen gesättigten Ring handelt, kommen als Substituenten auch Cycloalkyliden mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Alkylcycloalkyliden mit 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen im Alkylteil und 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylidenteil in Frage, oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen carbocyclischen Ring mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen stehen, wobei diese Carbocyclen einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Dialkoxyphos- phoryl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkoxyteil, Cycloalkyliden mit 3 bis 6 Ringgliedern und/oder Alkylcycloalkyliden mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylidenteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen heterocyclischen Ring mit 3 bis 7 Ringgliedern und 1 bis 4 Heteroatomen stehen, wobei die Heterocyclen einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und, sofern es sich bei dem Heterocyclus um einen gesättigten Ring handelt, kommen als Substituenten auch Cycloalkyliden mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Alkylcycloalkyliden mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylidenteil in Frage.
Dichloφyridylmethylimine der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,
1-, 2-, 3-, neo-Pentyl, 1-, 2-, 3-, 4-(2-Methylbutyl), 1-, 2-, 3-Hexyl, 1-,
2-, 3-, 4-, 5-(2-Methylpentyl), 1-, 2-, 3-(3-Methylpentyl), 2-Ethyl- butyl, 1-, 3-, 4-(2,2-Dimethylbutyl), 1-, 2-(2,3-Dimethylbutyl) steht, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Dimethoxyphosphoryl und/oder Diethoxyphosphoryl, oder
R1 für Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Dimethoxyphosphoryl, Diethoxyphosphoryl, Cyclopentyliden und/oder Methylcyclo- pentyliden, oder
R1 für Phenyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy,
Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl und/oder Trifluormethylsulfonyl, oder einfach substituiert sein kann durch zweifach verknüpftes Propan-1,3- diyl, Ethylenoxy oder Ethylendioxy, wobei jeder dieser Reste einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Trifluormethyl, oder einfach substituiert sein kann durch zweifach verknüpftes Methylen- dioxy, wobei dieser Rest einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Trifluormethyl, oder
R1 für Pyridyl, Furyl oder Thienyl steht, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch
Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl und/oder Ethylsulfonyl, und
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,
1-, 2-, 3-, neo-Pentyl, 1-, 2-, 3-, 4-(2-Methylbutyl), 1-, 2-, 3-Hexyl, 1-, 2-, 3-, 4-, 5-(2-Methylpentyl), 1-, 2-, 3-(3-Methylpentyl), 2-Ethyl- butyl, 1-,
3-,
4-(2,2-Dimethylbutyl), 1-, 2-(2,3-Dimethylbutyl) steht, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxy,
Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Dimethoxyphosphoryl und/oder Diethoxyphosphoryl, oder
R2 für Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Dimethoxyphosphoryl, Diethoxyphosphoryl, Cyclopentyliden und/oder Methylcyclo- pentyliden, oder
R2 für Phenyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfmyl und oder Trifluormethylsulfonyl, oder einfach substituiert sein kann durch zweifach verknüpftes Propan-1,3- diyl, Ethylenoxy oder Ethylendioxy, wobei jeder dieser Reste einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Trifluormethyl, oder einfach substituiert sein kann durch zweifach verknüpftes Methylen- dioxy, wobei dieser Rest einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Trifluormethyl, oder
R2 für Pyridyl, Furyl oder Thienyl steht, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl und/oder Ethylsulfonyl, oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für Cyclopentan, Cyclohexan oder Pyran stehen, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopentyliden, Methylcyclopentyliden, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Dimethoxyphosphoryl und/oder Diethoxyphosphoryl.
Dichloφyridylmethylimin gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel
Figure imgf000049_0001
5. Dichloφyridylmethylimin gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel
Figure imgf000049_0002
Dichloφyridylmethylimin gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel
Figure imgf000049_0003
Dichloφyridylmethylimin gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel
Figure imgf000049_0004
8. Verfahren zur Herstellung von Dichloφyridylmethyliminen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Dichloφyridylmethyl- amin der Formel
Figure imgf000050_0001
mit Carbonylverbindungen der Formel
Figure imgf000050_0002
in welcher
R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in
Gegenwart eines Katalysators umsetzt.
9. Mittel zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Dichloφyridylmethylimin der Formel (I) gemäß Anspruch 1 neben Streckmitteln und oder oberflächenaktiven Stoffen.
10. Verwendung von Dichloφyridylmethyliminen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen.
11. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Dichloφyridylmethylimine der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Mikroorganismen und/oder deren Lebensraum ausbringt.
12. Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Dichloφyridylmethylimine der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
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EP0332579A2 (de) * 1988-03-09 1989-09-13 Ciba-Geigy Ag Mittel zum Schutz von Pflanzen gegen Krankheiten
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